(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖について、構造式の骨格を縦または横に表示し、少なくとも鎖式の炭素−炭素結合を有する構造が変化しない固定表示部と、骨格を構成する不斉炭素について、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて配置する可動表示部とを有し、可動表示部は、不斉炭素毎に左または上にＯＨ基、右または下に水素が配置される第一位置と、右または上にＯＨ基、左または下に水素が配置される第二位置とを有し、全体で一の化合物の構造式が表示されることを特徴とする単糖構造式の学習用教材。
【請求項２】
不斉炭素毎に第一位置である場合は特定の記号またはＬの識別記号が、第二位置である場合は前記と区別できる他の特定の記号またはＤの識別記号が表示される第三表示部を備える請求項１の単糖構造式の学習用教材。  
【請求項３】
第三表示部の不斉炭素毎の識別記号の組合せに対応した化合物名が表示される化合物名表示部を備えることを特徴とする請求項２の単糖構造式の学習用教材。  
【請求項４】
４炭糖、５炭糖、６炭糖についてのイズモリング（Izumoring）連携図が組み合わされることを特徴とする請求項１、２または３の単糖構造式の学習用教材。
【請求項５】
アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖について、化学式の骨格をコンピュータに表示させるためのプログラムであって、
当該プログラムは、少なくとも鎖式の炭素−炭素結合を有する構造が変化しない固定表示部を表示させるための手段と、
骨格を構成する不斉炭素について、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて配置する可動表示部を表示させるための手段としてコンピュータを機能させ、
可動表示部は、不斉炭素毎に左または上にＯＨ基、右または下に水素が配置される第一位置と、右または上にＯＨ基、左または下に水素が配置される第二位置とを有し、全体で一の化合物の構造式が表示されることを特徴とする単糖構造式の学習用プログラム。
【請求項６】
不斉炭素毎に第一位置である場合は特定の記号またはＬの識別記号が、第二位置である場合は前記と区別できる他の特定の記号またはＤの識別記号が順番に表示される第三表示部を表示させるための手段としてコンピュータを機能させることを特徴とする請求項５の単糖構造式の学習用プログラム。
【請求項７】
第三表示部の不斉炭素毎の識別記号の組合せに対応した化合物名が表示される化合物名表示部を表示させるための手段としてコンピュータを機能させることを特徴とする請求項６の単糖構造式の学習用プログラム。
【請求項８】
４炭糖、５炭糖、６炭糖についてのイズモリング（Izumoring）連携図の該当する単糖にマークを表示させるための手段としてコンピュータを機能させることを特徴とする請求項５、６または７の単糖構造式の学習用プログラム。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化学教材に関し、特に、アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖について、単糖の構造式の学習用教材またはプログラムに関する。
【背景技術】
【０００２】
発明者の何森健は、４炭糖、５炭糖、６炭糖についてのイズモリング（Izumoring）連携図を特許文献１で公表しその有用性を示している。すなわち、図９で示される生産過程と分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図が、イズモリング（Izumoring）の全体図である。すなわち、図９から理解できることは、単糖は、炭素数４、５、６全てがつながっているということである。全体図は、イズモリングＣ６の中でのつながりと、イズモリングＣ５の中でのつながりと、イズモリングＣ４の中でのつながりと、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６が全てつながっていることである。この考え方は重要である。炭素数を減少させるには主に発酵法を用いる。炭素数の異なる単糖全てをつなぐという大きな連携図であることも特徴である。炭素数が６つの単糖（ヘキソース）のイズモリングは、図９の下段および図１０、さらに図１３に示すように、炭素数が６つの単糖（ヘキソース）は全部で３４種類あり、アルドースが１６種類、ケトースが８種類、糖アルコールが１０種類ある。
【０００３】
希少糖とは自然界に希にしか存在しない単糖（アルドース、ケトース）およびその誘導体（糖アルコール）と定義づけることができる。この定義は糖の構造や性質による定義ではないため、あいまいである。すなわち、一定量以下の存在量を希少糖というなどの量の定義はなされていないためである。しかし、一般に自然界に多量に存在するアルドースとしてはＤ- グルコース、Ｄ- ガラクトース、Ｄ- マンノース、Ｄ- リボース、Ｄ- キシロース、Ｌ- アラビノースの６種類あり、それ以外のアルドースは希少糖と定義される。ケトースとしては、Ｄ-フラクトースが存在しており、他のケトースは希少糖といえる。他のケトースとして、Ｄ- プシコース、Ｄ- タガトース、Ｄ- ソルボース、Ｌ- フラクトース、Ｌ- プシコース、Ｌ-タガトース、Ｌ- ソルボースが挙げられる。また糖アルコールは単糖を還元してできるが、自然界にはＤ- ソルビトールが比較的多いがそれ以外のものは量的には少ないので、これらも希少糖といえる。
【０００４】
これらの糖は、酸化還元酵素の反応、アルドース異性化酵素の反応、アルドース還元酵素の反応で変換できることは、本発明者らの研究を含めた研究で知られている。Ｄ- グルコース（ブドウ糖）やＤ- フラクトースは自然界に多量に存在する糖であり安価であるが、これらから希少糖を合成することができなかった。ところが、新規な酵素が発見された。それはガラクチトールからＤ-タガトースを合成する酵素を持つ菌の培養液中に、全く予期しなかったＤ- ソルボースが発見されたことに端を発する。その原因を調べた結果、この菌がＤ- タガトース３エピメラーゼ（ＤＴＥ）という酵素を産生していることを発見した（特許文献２）。このＤＴＥはこれまでつながらなかったＤ-タガトースとＤ- ソルボースの間をつなぐ酵素であることがわかる。そしてさらに驚くことに、このＤＴＥは全てのケトースの３位をエピ化する酵素であり、これまで合成接続できなかったＤ-フラクトースとＤ- プシコース、Ｌ- ソルボースとＬ- タガトース、Ｄ- タガトースとＤ- ソルボース、Ｌ- プシコースとＬ- フラクトース、に作用するという非常に幅広い基質特異性を有する、すなわち非常に幅広く基質を選択できるというユニークな酵素であることが分かった。このＤＴＥの発見によって、すべての単糖がリング状につながり、単糖の知識の構造化が完成し、イズモリング（Izumoring）と名付けた。
【０００５】
この図１０をよく見てみると、左側にＬ型、右側にＤ型、真ん中にＤＬ型があり、しかもリングの中央（星印）を中心としてＬ型とＤ型が点対称になっていることもわかる。例えば、Ｄ- グルコースとＬ- グルコースは、中央の点を基準として点対称になっている。しかもイズモリング（Izumoring）の価値は、全ての単糖の生産の設計図にもなっていることである。先の例で、Ｄ- グルコースを出発点としてＬ- グルコースを生産しようと思えば、Ｄ- グルコースを異性化→エピ化→還元→酸化→エピ化→異性化するとＬ- グルコースが作れることを示している。
炭素数が６つの単糖（ヘキソース）のイズモリング（Izumoring）を使って、自然界に多量に存在する糖と微量にしか存在しない希少糖との関係が示されている。Ｄ- グルコース、Ｄ- フラクトース、Ｄ- マンノースと、牛乳中の乳糖から生産できるＤ- ガラクトースは、自然界に多く存在し、それ以外のものは微量にしか存在しない希少糖と分類される。ＤＴＥの発見によって、Ｄ- グルコースからＤ- フラクトース、Ｄ- プシコースを製造し、さらにＤ- アロース、アリトール、Ｄ- タリトールを製造することができるようになった。希少糖Ｄ- プシコースは、これまで入手自体が困難であったが、自然界に多量に存在する単糖から希少糖を大量生産する方法が開発されつつあり、その技術を利用して製造することができる。
炭素数が６つの単糖（ヘキソース）のイズモリング（Izumoring）の意義をまとめると、生産過程と分子構造（Ｄ型、Ｌ型）により、すべての単糖が構造的に整理され（知識の構造化）、単糖の全体像が把握できること、研究の効果的、効率的なアプローチが選択できること、最適な生産経路が設計できること、欠落部分について予見できること、が挙げられる。
【０００６】
炭素数が５つの単糖（ペントース）のイズモリングは、図９の中段および図１１に示すように、炭素数６のイズモリングよりも小さいリングである。しかし、Ｃ６のイズモリングと同じようにアルドース８個、ケトース４個および糖アルコール４個全てを含むことに変わりは無く、全てが酵素反応で結ばれる。異なる点は、酸化還元反応、異性化反応のみでリング状に全てが連結できることである。一方、ＤＴＥを用いることによって、さらに効率のよい生産経路が設計できることがわかる。炭素数５のイズモリングの特徴は、特に図６から明らかなように、炭素数６のイズモリングが点対象に全単糖が配置されているのに対し、左右が対象に配置されていることが大きな特徴である。これら全ペントースは、酵素反応により連結されていることから、炭素数６のイズモリングの場合と全く同様に、すべてのペントースが構造的に整理され（知識の構造化）、全体像が把握できること、研究の効果的、効率的なアプローチが選択できること、最適な生産経路が設計できること、欠落部分について予見できる意義を持っている。
【０００７】
炭素数が４つの単糖（テトロース）のイズモリングは、図９の上段および図１２に示すように、テトロースの構造上の特性のため、リングが完成しないという特徴がある。炭素数５のイズモリング上部半分の構造を持っている。このリングの場合も、炭素数５，６の場合と同様の酸化還元および異性化反応によって連結されている。ＤＴＥが炭素数４のケトースに反応しないため、ケトース間の反応は現在のところ存在しない。しかし、新規のエピメラーゼの存在が予測され、この研究は現在研究途上である。
全体の配置は、炭素数５と同様に左右対称であり、アルドース４個、ケトース２個および糖アルコール３個全てを含んでいる。すなわち炭素数５，６のイズモリングと同様の意義が存在する。
【０００８】
イズモリングＣ６のＤ- グルコースは、イズモリングＣ５のＤ- アラビトールおよびイズモリングＣ４のエリスリトールとつながっている。この線は、発酵法によってＤ- グルコースからＤ- アラビトールおよびエリスリトールを生産できることを示している。すなわち、イズモリングＣ６、イズモリングＣ５およびイズモリングＣ４は連結されている。この連結は、炭素数の減少という主に発酵法による反応であり、このＤ- アラビトールおよびエリスリトールへの転換反応の二つ以外の発酵法によるイズモリングＣ６とイズモリングＣ５，Ｃ４との連結は可能である。例えばＤ- グルコースからＤ- リボースの生産も可能である。
このように、３つのイズモリングにより全ての炭素数４、５、６の単糖（アルドース、ケトース、糖アルコール）が連結されたことで、それぞれの単糖が全単糖の中でその存在場所を明確に確認できる。最も有名なキシリトールは、未利用資源の木質から生産できるＤ- キシロースを還元することで容易に生産できることを明確に確認できる。
もしも特定の単糖が生物反応によって多量に得られた場合には、それを原料とした新たな単糖への変換の可能性が容易に見いだすことが可能である。すなわち、この全体像から全ての単糖の原料としての位置を確実につかむことができるため、有用な利用法を設計することができる。特に廃棄物や副産物から単糖が得られた場合の利用方法を容易に推定できるのである。
【０００９】
単糖類を還元すると、アルデヒド基およびケトン基はアルコール基となり、炭素原子が同数の多価アルコール、すなわち糖アルコールとなる。還元糖は食品等の分野で有用なものが多く、例えばＬ- アラビノースは、五炭糖で、蔗糖に近い味質を持ち、難吸収性のノンカロリーな糖質である。また蔗糖やマルトースなどの二糖が体内に吸収される際に作用する二糖水解酵素を阻害することが知られており、ダイエット用甘味料や糖尿病患者用甘味料としての利用が期待されている。また、Ｌ- アラビノースは医薬品の合成原料としても有用な糖である。
還元糖を取得する場合、その由来を天然物に求めることが行われている。例えば、Ｌ- アラビノースを取得する手段として、最近では、コーンファイバーやアラビアガム、ビートパルプなどに酵素や酸を作用させるＬ- アラビノースの製造法が開発されている。原料となるアラビナン、アラビノキシラン、アラビノガラクタン等の粗繊維はペクチン質や不要な粗繊維等と混在して存在する場合が多く、これらを酵素分解や酸加水分解処理することによって得られる溶液の中にはＬ- アラビノース等の還元糖の他に、ペクチン質や粗繊維、またこれらの分解物が混在している。Ｌ- アラビノースを精製する方法に関しては、Ｌ- アラビノース含有糖液中のキシロースおよびオリゴ糖と目的のＬ- アラビノースをイオン交換樹脂によるクロマトグラフィーで分画する方法や、多糖、オリゴ糖や塩類との分離を目的としたイオン交換樹脂によるクロマトグラフィー、膜処理等が提案されている。
一方、単糖のデオキシ体については、有効な製造法および物質として認知されているものが少なく、製造法についての確立が第一に要望されている。
【００１０】
近年指摘されてきている高校生の科学離れに対応し、日本の最先端の科学技術に触れ、多くの実験体験を通じて科学への興味・関心を高めることをねらいとして種々の企画がなされているが、イズモリング（Izumoring）の全体図である生産過程と分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図の理解のための教材は存在しない。
従来、化学教材で用いられているものとして、例えば分子模型が挙げられる。この分子模型には数種の種類があり、その１つは球−棒状の分子模型である。これは、適当な大きさの複数の球に、原子価角に合わせて連結孔をあけ、球の中心間の距離が原子間距離に対応するように棒の両端を上記の連結孔に挿し込んで、各球を連結したものである。他の１つは空間充填模型またはスチュアート型模型と称されている模型である。これは、分子を構成する原子のフアン・デル・ワールス半径に相当する部品を、結合半径および原子価角に合うように結合したものである。
改良した分子模型としては、例えば、プラトンの正多面体の角を切り落した、１４面体、２０面体、２６面体、３２面体、球などの多面体をその原子表現体とすることにより、原子や分子の軌道概念に立脚した標準的な原子価角を使用して、分かり易く簡潔にし、かつ対称性の高い多面体を使用したことにより、分子の持つ対称性を見てわかり易いものとした。また、２種の球−棒状模型および空間充填型模型の対応関係が容易に理解でき、分子構造に関する種々の事項が一度に学習できる分子模型が提言されている（特許文献３）。
【００１１】
【特許文献１】再表２００４／０６３３６９号公報
【特許文献２】特許３３３３９６９号公報
【特許文献３】特開２００４−２３３９００号公報
【非特許文献１】G.E. Edelman, Spektrum Wiss. １９６４(６)，６２
【非特許文献２】V. Ginsburg, Adv. Enzymol. ３６，(１９７２)，１３１
【非特許文献３】G.M.W. Cook, E.W. Stoddart,“Surface Carbohydratesof the Eucaryotic Cell", Academic Press,London, １９７３
【非特許文献４】P. Albersheim, A.G. Darvill, Spektrum Wiss. １９８５(１１), ８６
【非特許文献５】T.W.Rademacher, R.B. Parekh, R.A. Dwek, Ann. Rev. Biochem., ５７，(１９８８), ７８５
【非特許文献６】T. Reichstein, E. Weiss, Adv. Carbohydr. Chem. １７, (９１６２〔sic〕), ６５
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
化学式とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式、イオン物質を表す化学式をイオン式と呼ぶことがある。時として化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合も多いので注意が必要である。化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。
分子式は同一だが構造が異なる分子、またはそのような分子からなる化合物を異性体と呼ぶ。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「L-グルコースはL-アロースの異性体である」というのが前者の使い方であり、「L-グルコースの構造異性体は２４種類ある」というのが後者の使い方である。
【００１３】
化学物質の立体的な構造は、その物性に極めて大きな影響を及ぼす。そのため、異性体を学習する際には、立体的な構造を把握することが必要である。特許文献１に示されているものは、分子構造を示すための分子模型の教材であり、異性体を学習するための教材は、発明者の知る限りにおいては存在しなかった。炭素数が６つの単糖（ヘキソース）は全部で３４種類あり、アルドースが１６種類、ケトースが８種類、糖アルコールが１０種類ある。
物質の構造を示すための化学式を構造式とよぶ。通常は平面上に構造のトポロジー的な関係だけを維持して表現されるので、構造式は実際の構造を写実的に写したものではない点に注意が必要である。通常、構造式は二次元に展開された図表として表現されるが、特に結合を表す線分を使わずに、分岐部分を基として括弧で括って一連ながりの文字列で表した構造式は示性式と呼ばれる。
構造式を示すには次に示す２つの方法がある。
(1)個々の原子の間を化学結合を表す、一重線（単結合）、二重線（二重結合）あるいは三重線（三重結合）で連結して分子構造を表す方法。
(2)特性基や基を連結して分子構造を表す方法。 
これらの一方ないしは両方を使って構造式は表される。言い換えると示性式は後者の方法のみを使用し、基を組み立てて作成される。
もともと構造式は透視図法のような立体を平面に射影した図表ではなく、トポロジー的な情報、すなわち個々の原子と連結した原子との相対的な位置関係以外は図表に表現され得ないが、立体的な構造を把握することへの近道である。なお、種々の立体表示方法と投影法が考案されている。
【００１４】
単糖の優位性は、炭素に結合しているＯＨ基の配位がそれぞれ特有の構造をもっており、キラルな構造を持つ医薬品等の有用な化合物の合成原料として大変重要であることである。その有用性は理解されているが、その生産法が確立されていないということが大きな障害となっている。有機化学的にはキラルな構造を持つことが優位であるが、有機化学的手法によって、特定のキラルな構造を持つものを合成することは極めて困難であるという関係にある。すなわち、有機化学的な医薬品等の合成には重要であるということは、有機化学的な手法ではキラルな特定の構造を持つ単糖を合成することが非常に困難であることを意味している。
これらの単糖の研究開発における現状を背景に、バイオテクノロジーの手法を駆使して図９のイズモリングの戦略によってＤ−プシコース、Ｄ−アロースをはじめとした希少糖の生産が可能となっている。これまで利用できなかった単糖の特定のキラル構造を、有機化学的な原料として利用可能となって来ている。
【００１５】
そこで、本発明は、少なくとも炭素数が６つの単糖（ヘキソース）の３４種類の異性体の構造式で視覚的に表示させ、イズモリング（Izumoring）の全体図である分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図（アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数は５９）への興味・関心を高めることをねらいとしている。
すなわち、本発明は、理科的に重要な体験を通して、それらの体験が忘れがたい記憶となり、自身の興味関心を膨らませ創造的に物事に取り組む動機となるような、異性体の構造式を把握することができる単糖構造式の学習用教材またはプログラムを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明は、以下の（１）〜（４）に記載の単糖構造式の学習用教材を要旨としている
（１）アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖について、構造式の骨格を縦または横に表示し、少なくとも鎖式の炭素−炭素結合を有する構造が変化しない固定表示部と、骨格を構成する不斉炭素について、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて配置する可動表示部とを有し、可動表示部は、不斉炭素毎に左または上にＯＨ基、右または下に水素が配置される第一位置と、右または上にＯＨ基、左または下に水素が配置される第二位置とを有し、全体で一の化合物の構造式が表示されることを特徴とする単糖構造式の学習用教材。
（２）不斉炭素毎に第一位置である場合は特定の記号またはＬの識別記号が、第二位置である場合は前記と区別できる他の特定の記号またはＤの識別記号が表示される第三表示部を備えることを特徴とする（１）の単糖構造式の学習用教材。
（３）第三表示部の炭素原子毎の識別記号の組合せに対応した化合物名が表示される化合物名表示部を備える（２）の単糖構造式の学習用教材。
（４）４炭糖、５炭糖、６炭糖についてのイズモリング（Izumoring）連携図が組み合わされることを特徴とする（１）、（２）または（３）の単糖構造式の学習用教材。
【００１７】
また、本発明は、以下の（５）〜（８）に記載の単糖構造式の学習用プログラムを要旨としている。     
（５）アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖について、化学式の骨格をコンピュータに表示させるためのプログラムであって、
当該プログラムは、少なくとも鎖式の炭素−炭素結合を有する構造が変化しない固定表示部を表示させるための手段と、
骨格を構成する不斉炭素について、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右または上下に交互に入れ替えて配置する可動表示部を表示させるための手段としてコンピュータを機能させ、
可動表示部は、不斉炭素毎に左または上にＯＨ基、右または下に水素が配置される第一位置と、右または上にＯＨ基、左または下に水素が配置される第二位置とを有し、全体で一の化合物の構造式が表示されることを特徴とする単糖構造式の学習用プログラム。
（６）不斉炭素毎に第一位置である場合は特定の記号またはＬの識別記号が、第二位置である場合は前記と区別できる他の特定の記号またはＤの識別記号が順番に表示される第三表示部を表示させるための手段としてコンピュータを機能させることを特徴とする（５）の単糖構造式の学習用プログラム。
（７）第三表示部の不斉炭素毎の識別記号の組合せに対応した化合物名が表示される化合物名表示部を表示させるための手段としてコンピュータを機能させることを特徴とする（６）の単糖構造式の学習用プログラム。
（８）４炭糖、５炭糖、６炭糖についてのイズモリング（Izumoring）連携図の該当する単糖にマークを表示させるための手段としてコンピュータを機能させることを特徴とする（５）、（６）または（７）の単糖構造式の学習用プログラム。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、異性体の構造式を把握することができる単糖構造式の学習用教材またはプログラムを提供することができる。
異性体の構造を視覚的に表現することができるため、初学者に対しても分かりやすく提供することができる。
イズモリング（Izumoring）の全体図である分子構造（D型、L型）により、炭素数４から６の単糖全てをつないだ連携図（アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数は５９）への興味・関心を高めることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
［アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数５９の単糖］
本発明においては、図９（４炭糖、５炭糖、６炭糖についてのイズモリング連携図）に示される５９種の単糖を対象としている。単糖は、図９で示されているように、アルドース、ケトース、およびポリオールの全体の総数は５９である。ただし、ポリオールの場合は、二種類の名前として表示しているが１８０度回転させると重なることからも同一物質である。
また、図９は、４炭糖、５炭糖、６炭糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。そのイズモリングの反応を以下に整理して示す。イズモリングの反応は、エピ化、酸化反応、異性化反応、還元反応を用いる反応を行うので、それぞれに関して説明する。
１）エピメラーゼ反応
この図９において示しているように、ケトースの炭素３位のＯＨ基をエピ化することで新しい単糖をはじめて生産可能としたＤＴＥ（Ｄ−タガトース３−エピメラーゼ）を用いることで全５９種の戦略を確立できた。
２）酸化反応
イズモリングをリングとして完成し、全単糖を生産するにはポリオールが大きな役割を果たす。すなわちポリオールを微生物によって、その２位を酸化することでケトースを生産する工程が必須である。この反応は微生物反応であるので、ポリオールが微生物の菌体内に入り、そこで主にポリオール脱水素酵素によって対応するデオキシケトースへと酸化反応が行われる必要である。この過程がイズモリングにおいて反応が進行することが必須である。すなわち、ポリオールを菌体内に取り込み、ポリオール脱水素酵素によって２位あるいは５位を特異的に酸化することで、ケトースを生産する経路が存在する。
３）異性化反応
イソメラーゼ反応はアルドースの炭素１と炭素２の間における、酸化還元反応であり、イソメラーゼ反応においてはケトースから各種のアルドースを生産することが可能である。
４）還元反応
ケトースをポリオールへ還元する反応は、イズモリングにおいては酵母を用いた方法および、水素を用いた有機化学的な反応が利用できる。工業的な利用および確実な反応としては、現在のところニッケル触媒を用いた水素を用いた方法を用いて、ケトースの還元が可能であれば有利である。このニッケル触媒を用いた還元反応について、本発明においては確認した。従来の方法による水素添加法によるケトースから、それぞれに対応する１６種類の糖アルコールへと還元できる。
【００２０】
この結果が示すように、ＤＴＥがケトースに反応すること、微生物がポリオールを目的とするケトースへ酸化できること、イソメラーゼがケトースを対応するアルドースへ異性化できること、還元反応がケトースの生産へ適用できる。これらの結果は、これまで有機化学的手法では非常に困難であった、単糖がイズモリングの手法によって生産することが可能であることを明確に示している。すなわち、これは多くのキラルな構造を持つ単糖をイズモリングという新たな生産戦略によって、これまで生産することも、また、性質さえも全く不明であった多くの糖を、体系的に全てを生産できる方法を確立できたことを示している。得られた成果は、食品産業のみならず、これに関連する食品、化粧品、医薬品産業における工業的意義が極めて大きい。
【００２１】
［化学式の学習用教材・プログラム］
本発明の教材またはプログラムは、物質の構造を示すための化学式である構造式を、日本の最先端の科学技術であると言える異性体の関係にある単糖の構造式を通して、忘れがたい記憶となるような理科的に重要な体験をすることができる体系的な化学式の学習用教材である。中学高学年、高校生、大学生などの体験者は、自身の興味関心を膨らませることになり、広く化学一般の創造的に物事に取り組む動機となるように、異性体の構造式の把握に関する基礎的な知識の向上・充実に寄与する単糖構造式の学習用教材またはプログラムである。
【００２２】
［化学式の学習用教材の構成］
本発明の単糖構造式の学習用教材は、固定表示部と、可動表示部とを有する、全体で一の化合物の構造式が表示されることを特徴とする。
固定表示部は、単糖の構造式の少なくとも鎖式の炭素−炭素結合を有する骨格の部分を縦または横に表示した、構造が変化しない部分である。
糖とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (-CHO) またはケトン基 (>C=O) をひとつ持つ。アルデヒド基を持つ糖をアルドース、ケトン基を持つ糖をケトースと分類する。一般的には炭水化物（糖質）と同義とされることが多いが、厳密には糖は炭水化物より狭い概念である。糖質化学、分子生物学などでは炭水化物の代わりに糖質ないしは糖と呼ぶ場合が多い。一方、栄養学や生化学では炭水化物と呼ぶが、徐々に糖質と呼ぶようになりつつある。
糖は、炭素の数によっても分けられる。糖を構成する炭素の数が３つであれば三炭糖（トリオース）、４つであれば四炭糖（テトラオース）、５つであれば五炭糖（ペントース）、６つであれば六炭糖（ヘキソース）、７つであれば七炭糖（ヘプトース）となる。ただし、このような名称は専ら単糖にのみ用いる。
固定表示部は、六炭糖（ヘキソース）の場合、アルドースはＣＨＯ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-ＣＨ２ＯＨ、ケトースはＣＨ２ＯＨ-(Ｃ＝Ｏ)-Ｃ-Ｃ-Ｃ-ＣＨ２ＯＨで表される構造が変化しない骨格の部分である。この固定表示部の中の、不斉炭素に結合するＯＨの位置によって、アルドースおよびケトースが全ての異性体が表示できる。すなわち、この不斉炭素に結合するＯＨの位置によって、それぞれの異性体の数が決まる。なお、不斉炭素とは、分子中の1つの炭素原子が異なる４つの原子および原子集団(置換基)に共有結合しているとき、その炭素原子を不斉炭素と呼ぶ。通常は原子を省略して不斉炭素とだけいうことが多く、本発明においてもその例に従うこととする。
不斉炭素数が４である六単糖のアルドースの場合は、２の４乗の１６個の異性体が存在することとなる。不斉炭素数が３であるケトースの場合は、２の三乗の８個の異性体が存在する。数が多いため、これらの全ての異性体の違いを明確に認識できる方法が重要になる。そのために、固定した不斉炭素を含む炭素鎖を通常は縦に表示するが、場合によっては横に表示してもよい。
可動表示部は、各不斉炭素について、該不斉炭素に結合するＯＨ基と水素とを該不斉炭素を中心に左右または上下に交互に入れ替えて配置する部分である。不斉炭素、つまりこれに結合しているＯＨとＨの位置を変化によって異なる糖になる炭素であるから、ＯＨを移動するものは、不斉炭素に結合しているもののみを対象にしている。
可動表示部は、ＨＯとＯＨが空欄をもって並んで表示されたスライド片（例、図１の第一可動部３０１〜第四可動部３０４）でできており、例えばアルドースにおいては鎖式の不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-の各炭素ごとに、ケトースについては不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-の各炭素ことに、鎖に直角になるようにその炭素の下にくぐらせて、一方のＯと空欄を塞ぐことでＨ-Ｃ-ＯＨまたはＨＯ-Ｃ-Ｈを表示するようになっている。  
可動表示部は、構造が変化しない骨格の部分を縦に表示した場合は、鎖式の不斉炭素の各炭素ごとに左にＯＨ基、右に水素が配置される第一位置と、右にＯＨ基、左に水素が配置される第二位置とを有する。可動表示部は、構造が変化しない骨格の部分を横に表示した場合は、不斉炭素毎に上にＯＨ基、下に水素が配置される第一位置と、下にＯＨ基、上に水素が配置される第二位置とを有する。
アルドースにおいては鎖式の不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-のすべての炭素、ケトースについては鎖式の不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-のすべての炭素について、Ｈ-Ｃ-ＯＨまたはＨＯ-Ｃ-Ｈを表示し終えると、固定表示部と可動表示部で全体で一の化合物の構造式が表示される。六炭糖（ヘキソース）については、アルドースの場合は１６種類、ケトースの場合は８種類の構造式を表示することができる。
【００２３】
［第三表示部］
上記の不斉炭素毎に第一位置である場合は特定の記号またはＬの識別記号が、第二位置である場合は前記と区別できる他の特定の記号またはＤの識別記号が表示される。この場合第一位置である場合の特定の記号は、第二位置の他の特定の記号と区別がつけばいいのであり、例えば、１と２、ＡとＢあるいは、アとイ等でもよい。ただしＤおよびＬは、糖のＤおよびＬを意味しており、他の記号等では表示することはしない。
ＤとＬは、-ＣＨＯあるいは-ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）から一番遠い不斉炭素に結合するＯＨが右側のものをＤ、左側をＬと定義されている。従って第一位置をＬ、第二位置をＤとすることで、糖のＤおよびＬを明確に認識できる。
本発明の以下の説明は、上記の不斉炭素毎に第一位置である場合は１またはＬの識別記号が、第二位置である場合は２またはＤの識別記号が表示される例について行う。
六炭糖（ヘキソース）を例に取ると、異性体の数はアルドースの場合は１６、ケトースの場合は８であり、構造式だけから識別することは困難である。そこで可動表示部を構成する、ＨＯとＯＨが空欄をもって並んで表示されたスライド片のそれぞれの端部に左には１、右には２の符号を付して、鎖に直角になるようにその炭素の下にくぐらせ、一方のＯと空欄を塞いだ時、塞がれた側の符号は内枠体の下になり、塞がれないでＯＨを表示する側の符号が表示されるようにしてある。アルデヒド基 (-CHO) またはケトン基 (>C=O) から遠い不斉炭素に結合するＯＨの向きが、本構造で表示する場合すなわちフィッシャーの投影図によると、右側にＯＨがある場合をＤ、左側にある場合をＬと定義されているので、それを表示し、明確に糖のＤおよびＬを認識する。
固定表示部と可動表示部で全体で一の化合物の構造式が表示されると同時に、第三表示部には、六炭糖（ヘキソース）については、アルドースの場合は１１１ Ｌ、１１２ Ｌ，１２１ Ｌ，１２２ Ｌ，２１１ Ｌ，２１２ Ｌ，２２１ Ｌ，２２２ Ｌ，１１１ Ｄ、１１２ Ｄ，１２１ Ｄ，１２２ Ｄ，２１１ Ｄ，２１２ Ｄ，２２１ Ｄ，２２２Ｄの１６種類、ケトースの場合は１１Ｌ，１２Ｌ，２１Ｌ，２２Ｌ，１１Ｄ，１２Ｄ，２１ Ｄ，２２ Ｄの８種類の表示される。
【００２４】
［化合物名表示部］
第三表示部の炭素原子毎の識別記号の組合せに対応した化合物名が表示される
固定表示部と可動表示部で全体で一の化合物の構造式が表示されると、直ちに化合物名がわかる場合でも、第三表示部に表示される識別記号を通して、容易に化合物名に到達できるようになっている。
本発明の化学式の学習用教材の好ましい態様においては、固定表示部と、可動表示部とを内枠体内に、第三表示部と化合物群表示部とを内枠体の外に備えている。全体は外枠体の中に納まっている。化合物名表示部は、可動表示部に表示された異性体の構造式に対応する単糖名が表示される部分である。化合物名表示部には、単糖名の一覧表を掲載してもよいし、可動表示部と関連付けられた単糖名が自動表示されるように構成してもよい。
化合物名表示部には、例えば六炭糖（ヘキソース）については、アルドースの場合は１１１ Ｌ-アロース、１１２ Ｌ-グロース，１２１ Ｌ-グルコース，１２２ Ｌ-ガラクトース，２１１ Ｌ-アルトロース，２１２ Ｌ-イドース，２２１ Ｌ-マンノース，２２２ Ｌ-タロース，１１１ Ｄ-タロース、１１２ Ｄ-マンノース，１２１ Ｄ-イドース，１２２ Ｄ-アルトロース，２１１ Ｄ-ガラクトース，２１２ Ｄ-グルコース，２２１ Ｄ-グロース，２２２Ｄ-アロースの１６種類、ケトースの場合は１１Ｌ-プシコース，１２Ｌ-ソルボース，２１Ｌ-フルクトース，２２Ｌ-タガトース，１１Ｄ-タガトース，１２Ｄ-フルクトース，２１ Ｄ-ソルボース，２２ Ｄ-プシコースの８種類が表示される。
ポリオールの場合は、１１１ Ｌ-アリトール、１１２ Ｌ-グリトール，１２１ Ｌ-グルシトール，１２２ Ｌ-ガラクチトール，２１１ Ｌ-アリトール，２１２ Ｌ-イディトール，２２１ Ｌ-マンニトール，２２２ Ｌ-タリトール，１１１ Ｄ-タリトール、１１２ Ｄ-マンニトール，１２１ Ｄ-イディトール，１２２ Ｄ-アリトール，２１１ Ｄ-ガラクチトール，２１２ Ｄ--グルシトール，２２１ Ｄ-グリトール，２２２Ｄ-アリトールの１６種類が表示される。
ただし、ポリオールの場合は、二種類の名前として表示しているが１８０度回転させると重なることからも同一物質である。
図１３に示すように、Ｄ-グルシトールとＬ-グリトール、 Ｌ-タリトールとＬ-アルトリトール、Ｄ-グリトールとＬ-グルシトール、Ｄ-アルトリトールとＤ-タリトール、Ｌ-アリトールとＤ-アリトール、Ｌ-ガラクチトールとＤ-ガラクチトール同一物質である。
【００２５】
本発明の化学式の学習用教材は、木製ボード、紙製ボード、繊維性ボードなどの板部材により製作することが例示されるが、コンピュータプログラムにより実現することも可能である。
【００２６】
［単糖構造式の学習用プログラム］
コンピュータプログラムによる本発明の化学式の学習用教材は、画面に、外枠体及び内枠体と、固定表示部と、可動表示部と、第三表示部と、化合物名表示部とを表示させるための手段を有する。
画面外枠体内に、化学式の骨格であって、少なくとも鎖式の炭素−炭素結合を有する構造が変化しない固定表示部データを読み出して、例えば六炭糖（ヘキソース）の場合、アルドースはＣＨＯ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-ＣＨ２ＯＨ、ケトースはＣＨ２ＯＨ-(Ｃ＝Ｏ)-Ｃ-Ｃ-Ｃ-ＣＨ２ＯＨで表される構造が変化しない骨格の部分を縦に表示させる。骨格を構成する不斉炭素について炭素原子毎に左右または上下に各一個の空欄を設けている。空欄はアルドースとケトースに共通の-Ｃ-Ｃ-結合の部分、すなわち、アルドースにおいては鎖式の不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-の各炭素の部分、ケトースについては不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-の各炭素の部分である。
固定表示部は、六炭糖（ヘキソース）の場合、アルドースはＣＨＯ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-ＣＨ２ＯＨ、ケトースはＣＨ２ＯＨ-(Ｃ＝Ｏ)-Ｃ-Ｃ-Ｃ-ＣＨ２ＯＨで表される構造が変化しない骨格の部分である。
可動表示部は、複数の可動部から構成されており、各可動部が「第一位置」と「第二位置」を有することは上述のとおりである。ただし、コンピュータプログラムにおいては、各可動部の任意の空欄、あるいは第三表示部等をクリックすることにより、「第一位置」と「第二位置」とが切り替えられる。すなわち該一対の空欄にＯＨ基またはＨ記号を書き入れて、該炭素原子に結合するＯＨ基と水素とを該炭素原子を中心に左右に交互に入れ替えて配置でき、炭素原子毎に左にＯＨ基、右に水素が配置される第一位置と、右にＯＨ基、左に水素が配置される第二位置とする可動表示部が設けられており、すべての空欄を埋めた時に全体で一の化合物の化学式が完成する。該学習用プログラムは、炭素原子毎に第一位置である場合は１またはＬの識別記号が、第二位置である場合は２またはＤの識別記号が順番に表示される第三表示部を備える。
該学習用プログラムは、第三表示部の不斉炭素毎の識別記号の組合せに対応した化合物名がリストで表示される化合物名表示部を備えており、該当する化合物名がマークされることを特徴とする。すなわち、配置位置が変換された化合物（構造式）の構成に基づいて、対応する識別コードが画面上に強調されて表示される。
化合物名表示部には、異性体の一覧表が表示されており、可動表示部の表示内容に対応した物質名のみが強調表示される。この際、可動表示部の表示内容に対応した化合物名のみを画面上に表示されるように構成してもよい。なお、化合物名表示部の表示状態（ＯＮ）を、非表示状態（ＯＦＦ）に切り換え可能に構成してもよい。
本発明の化学式の学習用プログラムを実施するための装置は、ＣＰＵ（中央処理装置）、ＲＡＭ、ＲＯＭ、補助記憶装置（ＨＤＤ等）などからなる処理装置と、画面上の一点の位置情報を入力して各種データや動作命令等の入力を行なうためのポインティングデバイス（マウス等）と、各種データや動作命令等の入力のための文字情報入力デバイス（キーボード等）と、ディスプレイと、を備えており、いわゆるパーソナルコンピュータを用いることができる。ＯＳ（オペレーティングシステム）は特定のものに限定されず、市販のＧＵＩ（グラフィカルユーザインターフェース）開発用プログラム（例えば、Ｖｉｓｕａｌ  Ｂａｓｉｃ（登録商標））により、本発明の化学式の学習用プログラムを製作することができる。
【００２７】
［４炭糖、５炭糖、６炭糖についてのイズモリング（Izumoring）連携図］
本発明の単糖構造式の学習用教材またはプログラムには、図９〜図１３で示されるイズモリング（Izumoring）全体図あるいは部分図を付属させることができる。これは多くのキラルな構造を持つ単糖をイズモリングによって体系的に学習するのに役立つ。
【００２８】
以下では、本発明の実施形態を、実施例により具体的に説明する。ただし、かかる実施形態は、本発明の一態様を示すものであり、この発明を限定するものではなく、本発明の範囲内で任意に変更することは可能である。
【実施例１】
【００２９】
［六炭糖（ヘキソース）におけるアルドース、異性体の数１６］
図１〜図２は、実施例１の化学式の学習用教材「アルドース」を示している。図１は、本実施例における化学式の学習用教材の「第一位置」を説明するための図であり、図２は本実施例の学習用教材の「第二位置」を説明するための図である。
実施例１の化学式の学習用教材は、外枠体１内に、化合物群の上位概念の化合物名（アルドース、ケトース、ポリオール等）を表示する化合物群表示部２と、内枠体３と、第一表示部１００と、第二表示部２００と、第三表示部３００と、化合物名表示部４００とを主な構成要素として備えている。
【００３０】
固定表示部は、構造式の骨格を縦に表示し、少なくとも鎖式の炭素−炭素結合を有する構造が変化しない部分であり、六炭糖（ヘキソース）の場合、アルドースはＣＨＯ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-ＣＨ２ＯＨである。図面では、第一表示部１００、第二表示部２００および第三表示部の一部分（第一行中央部３２１〜第四行中央部３２４）で構成されている。
アルドースの場合、第一表示部１００は、第一の基つまりアルデヒド基（-ＣＨＯ）を表示しており、表示内容は固定されている。
第二表示部２００は、第二の末端の構造つまり（-ＣＨ２ ＯＨ）を表示しており、表示内容は固定されている。
第三表示部３００は、第一表示部１００と第二表示部２００との間に設けられている。
また、第三表示部３００は、左右可動に構成された第一可動部３０１〜第四可動部３０４と、各可動部に記載された化学式を表示する窓である第一行左側表示部３１１〜第四行左側表示部３１４および第一行右側表示部３３１〜第四行右側表示部３３４と、表示内容が固定されている第一行中央部３２１〜第四行中央部３２４と、から構成される。
また、第一行中央部３２１〜第四行中央部３２４には、第一表示部１００と第二表示部２００の炭素（Ｃ）に結合する炭素（Ｃ）が直鎖に結合した状態で表示されている。すなわち、第三表示部３００において、固定されている部分は、アルドースにおいては鎖式の不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-の部分である。
また、第一行左側表示部３１１〜第四行左側表示部３１４および第一行右側表示部３３１〜第四行右側表示部３３４には、各可動部（３０１〜３０４）に記載されているヒドロキシル基（ＯＨ）または水素（Ｈ）が表示され、各中央部（３２１〜３２４）の不斉炭素（Ｃ）の左右に結合するようになっている。
【００３１】
次に、「第一位置」および「第二位置」における第三表示部３００の表示態様について説明する。
上述のとおり、第一可動部３０１〜第四可動部３０４は、左右に可動であり、各可動部（３０１〜３０４）が左側にスライドし、第一行左側表示部３１１〜第四行左側表示部３１４にヒドロキシル基（ＯＨ）が表示される状態が「第一位置」であり、各可動部（３０１〜３０４）が右側にスライドし、第一行右側表示部３３１〜第四行右側表示部３３４に水素（Ｈ）が表示される状態が「第二位置」である。具体例を挙げて説明すると次のとおりである。
【００３２】
第一可動部３０１が「第一位置」に位置する際には、第一行左側表示部３１１にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示され、第一行右側表示部３３１には水素（Ｈ）が表示される（図１参照）。この際、第一行左識別記号３４１には「１」が表示される。
一方、第一可動部３０１が「第二位置」に位置する際には、第一行左側表示部３１１には水素（Ｈ）が表示され、第一行右側表示部３３１にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示される（図２参照）。この際、第一行右識別記号３５１には「２」が表示される。
【００３３】
第二可動部３０２が「第一位置」に位置する際には、第二行左側表示部３１２にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示され、第二行右側表示部３３２には水素（Ｈ）が表示される（図１参照）。この際、第二行左識別記号３４２には「１」が表示される。
一方、第二可動部３０２が「第二位置」に位置する際には、第二行左側表示部３１２には水素（Ｈ）が表示され、第二行右側表示部３３２にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示される（図２参照）。この際、第二行右識別記号３５２には「２」が表示される。
【００３４】
第三可動部３０３が「第一位置」に位置する際には、第三行左側表示部３１３にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示され、第三行右側表示部３３３には水素（Ｈ）が表示される（図１参照）。この際、第三行左識別記号３４３には「１」が表示される。
一方、第三可動部３０３が「第二位置」に位置する際には、第三行左側表示部３１３には水素（Ｈ）が表示され、第三行右側表示部３３３にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示される（図２参照）。この際、第三行右識別記号３５３には「２」が表示される。
【００３５】
第四可動部３０４が「第一位置」に位置する際には、第四行左側表示部３１４にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示され、第四行右側表示部３３４には水素（Ｈ）が表示される（図１参照）。この際、第四行左識別記号３４４には「Ｌ」が表示される。
一方、第四可動部３０４が「第二位置」に位置する際には、第四行左側表示部３１４には水素（Ｈ）が表示され、第四行右側表示部３３４にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示される（図２参照）。この際、第四行右識別記号３５４には「Ｄ」が表示される。
【００３６】
次に化合物名表示部４００について説明する。
化合物名表示部４００は、第一対応表４０１と、第二対応表４０２と、から構成される。第一対応表４０１は、一番下（第三表示部の最後尾の行における中央部の炭素）のキラル中心におけるヒドロキシル基（ＯＨ）が左向きであるもの（以下、Ｌと省略する）を表示しているものである。また第二対応表４０２は、一番下（第三対応表の最後尾の行における中央部の炭素）のキラル中心におけるヒドロキシル基（ＯＨ）が右向きであるもの（以下、Ｄと省略する）を表示しているものである。すなわち、アルデヒド基 (-CHO) またはケトン基 (>C=O) から遠い側の末端からひとつ目の炭素原子については１の代わりにＬ、２の代わりにＤの符号を付している。
第一対応表４０１および第二対応表４０２には、各々８つの単糖名が記載されている。そして、単糖名の左側に記載された３桁の数字は、上述の、左右の第一行左識別記号３４１〜第三行左識別記号３４３および第一行右識別記号３５１〜第三行右識別記号３５３と関連付けられており、単糖名の最初の１文字が第四行左識別記号３４４および第四行右識別記号３５４と関連付けられている。
【００３７】
化合物名表示部４００と、識別記号との関連付けの手順について具体例を挙げて説明する。
図１の場合、第一行左識別番号３４１に「１」、第二行左識別番号３４２に「１」、第三行左識別番号に「１」、第四行左識別番号３４４に「Ｌ」と表示されているので、各識別記号をあわせた「識別コード」は「１１１Ｌ」となる。
「識別コード」の最後の１文字が「Ｌ」であることから、一番下（第三対応表の最後尾の行における中央部の炭素）のキラル中心におけるヒドロキシル基（ＯＨ）が左向きであるものを表示していることが分かる。そこで、第一対応表４０１を見て、各識別記号をあわせた「識別コード」である「１１１Ｌ」を参照すると、「１１１Ｌ」に対応する単糖の構造式の名称は、「Ｌ- Ａｌｌｏｓｅ」であることが分かる。
【００３８】
また、図２の場合、第一行右識別番号３５１に「２」、第二行右識別番号３５２に「２」、第三行右識別番号３５３に「２」、第四行右識別番号３５４に「Ｄ」と表示されているので、各識別記号をあわせた「識別コード」は「２２２Ｄ」となる。
「識別コード」の最後の１文字が「Ｄ」であることから、一番下（第三対応表の最後尾の行における中央部の炭素）のキラル中心におけるヒドロキシル基（ＯＨ）が右向きであるものを表示していることが分かる。そこで、第二対応表４０２を見て、各識別記号をあわせた「識別コード」である「２２２Ｄ」を参照すると、「２２２Ｄ」に対応する単糖の構造式の名称は、「Ｄ−Ｔａｌｏｓｅ」であることが分かる。
同様の手順により、各識別記号をあわせた「識別コード」を参照することで、化合物名表示部４００に表示される１６種の単糖の構造式の名称を把握することができる。
【実施例２】
【００３９】
［六炭糖（ヘキソース）におけるポリオール、異性体の数１０］
図３〜図６は、実施例２の化学式の学習用教材「ポリオール」を示している。図３は、本実施例の化学式の学習用教材の「第一位置」を説明するための図であり、図４は本実施例の化学式の学習用教材の「第二位置」を説明するための図である。また、図５は、本実施例の図３に対して第三表示部３００にあるヒドロキシル基（ＯＨ）の立体的な配置位置を明確にするための立体構造表示図５００を付加した図であり、図６は、本実施例の図４に対して第三表示部３００にあるヒドロキシル基（ＯＨ）の立体的な配置位置を明確にするための立体構造表示図５００を付加した図である。
以下、本実施形態の化学式の学習用教材について、実施例１と異なる点を中心に説明し、実施例１と同様の構成とすることができる点については、適宜説明を省略する。
【００４０】
第一表示部１００は、第一の基つまり（-ＣＨ２ ＯＨ）を表示しており、表示内容は固定されている。
第二表示部２００は、第二の末端の構造つまり（-ＣＨ２ ＯＨ）を表示しており、表示内容は固定されている。
第三表示部３００の構成、第一表示部１００、第二表示部２００、各中央部（３２１〜３２４）、各可動部（３０１〜３０４）、各可動部（３０１〜３０４）に記載されている化学式の結合状態、「第一位置」および「第二位置」における第三表示部３００の表示態様、については実施例１と同様であるため、ここでの説明を省略する。
【００４１】
次に、図５、図６についての表示態様について詳細に説明する。
まず、第一可動部３０１が「第一位置」に位置する際、第一可動部３０１の第一行左側表示部３１１に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、立体構造表示図５００の第一可動部３０１の第一行表示部５０１に記載されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、を比較する。すると、立体構造表示図５００の第一行表示部５０１に実線が表示されるため、第一可動部３０１の第一行左側表示部３１１に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）は、本実施例が描かれている紙面から突き出している状態であることがわかる（図５参照）。一方、第一可動部３０１が「第二位置」に位置する際、第一可動部３０１の第一行右側表示部３３１に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、第一可動部３０１の第一行表示部５０１に記載されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、を比較する。すると、立体構造表示図５００の第一行表示部５０１に破線が表示されるため、第一可動部３０１の第一行右側表示部３３１に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）は、本実施例が描かれている紙面の裏面の方向へ向いている状態であることがわかる（図６参照）。
【００４２】
第二可動部３０２が「第一位置」に位置する際、第二可動部３０２の第二行左側表示部３１２に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、立体構造表示図５００の第二可動部３０２の第二行表示部５０２に記載されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、を比較する。すると、立体構造表示図５００の第二行表示部５０２に破線が表示されるため、第二可動部３０２の第二行左側表示部３１２に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）は、本実施例が描かれている紙面の裏面の方向へ向いている状態であることがわかる（図５参照）。一方、第二可動部３０２が「第二位置」に位置する際、第二可動部３０２の第二行右側表示部３３２に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、立体構造表示図５００の第二可動部３０２の第二行表示部５０２に記載されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、を比較する。すると、立体構造表示図５００の第二行表示部５０２に実線が表示されるため、第二可動部３０２の第二行右側表示部３３２に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）は、本実施例が描かれている紙面から突き出している状態であることがわかる（図６参照）。
【００４３】
第三可動部３０３が「第一位置」に位置する際、第三可動部３０３の第三行左側表示部３１３に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、立体構造表示図５００の第三可動部３０３の第三行表示部５０３に記載されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、を比較する。すると、立体構造表示図５００の第三行表示部５０３に実線が表示されるため、第三可動部３０３の第三行左側表示部３１３に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）は、本実施例が描かれている紙面から突き出している状態であることがわかる（図５参照）。一方、第三可動部３０３が「第二位置」に位置する際、第三可動部３０３の第三行右側表示部３３３に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、立体構造表示図５００の第三可動部３０３の第三行表示部５０３に記載されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、を比較する。すると、立体構造表示図５００の第三行表示部５０３に破線が表示されるため、第三可動部３０３の第三行右側表示部３３３に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）は、本実施例が描かれている紙面の裏面の方向へ向いている状態であることがわかる（図６参照）。
【００４４】
第四可動部３０４が「第一位置」に位置する際、第四可動部３０４の第四行左側表示部３１４に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、立体構造表示図５００の第四可動部３０４の第四行表示部５０４に記載されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、を比較する。すると、立体構造表示図５００の第四行表示部５０４に破線が表示されるため、第四可動部３０４の第四行左側表示部３１４に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）は、本実施例が描かれている紙面の裏面の方向へ向いている状態であることがわかる（図５参照）。一方、第四可動部３０４が「第二位置」に位置する際、第四可動部３０４の第四行右側表示部３３４に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、立体構造表示図５００の第四可動部３０４の第四行表示部５０４に記載されているヒドロキシル基（ＯＨ）と、を比較する。すると、立体構造表示図５００の第四行表示部５０４に実線が表示されるため、第四可動部３０４の第四行右側表示部３３４に表示されているヒドロキシル基（ＯＨ）は、本実施例が描かれている紙面から突き出している状態であることがわかる（図６参照）。
なお、本実施例には、化合物名表示部４００は設けられてはいないが、追加することも可能である。
【実施例３】
【００４５】
［六炭糖（ヘキソース）におけるケトース、異性体の数８］
図７〜図８は、実施例３の化学式の学習用教材「ケトース」を示している。図７は、本実施例における化学式の学習用教材の「第一位置」を説明するための図であり、図８は本実施例の学習用教材の「第二位置」を説明するための図である。図７、８中には見やすさの観点から、図１、２と共通する符号３０１〜３０３、３１１〜３１３、３２１〜３２３、３３１〜３３３については付すのを省略している。
実施例３の化学式の学習用教材は、外枠体１内に、「Ｋｅｔｏｓｅ」と表示した化合物群名表示部２と、幅をもつ内枠体３と、第一表示部１００と、第二表示部２００と、第三表示部３００と、ケトース異性体名８種類が表示された化合物名表示部４００とを主な構成要素として備えている。
【００４６】
固定表示部は、構造式の骨格を縦に表示し、少なくとも鎖式の炭素−炭素結合を有する構造が変化しない部分であり、六炭糖（ヘキソース）の場合、ケトースはＣＨ２ＯＨ-(Ｃ＝Ｏ)-Ｃ-Ｃ-Ｃ-ＣＨ２ＯＨである。図面では、第一表示部１００、第二表示部２００および第三表示部の一部分（第一行中央部〜第三行中央部）で構成されている。
ケトースの場合、第一表示部１００は、第一の基つまりケトン基 (>C=O) を含むＣＨ２ＯＨ-(Ｃ＝Ｏ)-を表示しており、表示内容は固定されている。
第二表示部２００は、第二の末端の構造つまり（-ＣＨ２ ＯＨ）を表示しており、表示内容は固定されている。
第三表示部３００は、第一表示部１００と第二表示部２００との間に設けられている。
第三表示部３００は、左右可動に構成された第一可動部３０１〜第三可動部３０３と、各可動部（３０１〜３０３）に記載された化学式を表示する窓である第一行左側表示部３１１〜第三行左側表示部３１３および第一行右側表示部３３１〜第三行右側表示部３３３と、表示内容が固定されている第一行中央部３２１〜第三行中央部３２３と、から構成される。
また、第一行中央部３２１〜第三行中央部３２３には、第一表示部１００と第二表示部２００の炭素（Ｃ）に結合する炭素（Ｃ）が直鎖に結合した状態で表示されている。すなわち、第三表示部３００において、固定されている部分は、ケトースにおいては鎖式の不斉炭素-Ｃ-Ｃ-Ｃ-の部分である。
また、第一行左側表示部３１１〜第三行左側表示部３１３および第一行右側表示部３３１〜第三行右側表示部３３３には、各可動部（３０１〜３０３）に記載されているヒドロキシル基（ＯＨ）または水素（Ｈ）が表示され、各中央部の炭素（Ｃ）の左右に結合するようになっている。
【００４７】
次に、「第一位置」および「第二位置」における第三表示部３００の表示態様について説明する。
上述のとおり、第一可動部３０１〜第三可動部３０３は、左右に可動であり、各可動部（３０１〜３０３）が左側にスライドし、第一行左側表示部３１１〜第三行左側表示部３１３にヒドロキシル基（ＯＨ）が表示される状態が「第一位置」であり、各可動部（３０１〜３０３）が右側にスライドし、第一行右側表示部３３１〜第三行右側表示部３３３に水素（Ｈ）が表示される状態が「第二位置」である。具体例を挙げて説明すると次のとおりである。
【００４８】
第一可動部３０１が「第一位置」に位置する際には、第一行左側表示部３１１にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示され、第一行右側表示部３３１には水素（Ｈ）が表示される（図７参照）。この際、第一行左識別記号３４１には「１」が表示される。
一方、第一可動部３０１が「第二位置」に位置する際には、第一行左側表示部３１１には水素（Ｈ）が表示され、第一行右側表示部３３１にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示される（図８参照）。この際、第一行右識別記号３５１には「２」が表示される。
【００４９】
第二可動部３０２が「第一位置」に位置する際には、第二行左側表示部３１２にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示され、第二行右側表示部３３２には水素（Ｈ）が表示される（図７参照）。この際、第二行左識別記号３４２には「１」が表示される。
一方、第二可動部３０２が「第二位置」に位置する際には、第二行左側表示部３１２には水素（Ｈ）が表示され、第二行右側表示部３３２にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示される（図８参照）。この際、第二行右識別記号３５２には「２」が表示される。
【００５０】
第三可動部３０３が「第一位置」に位置する際には、第三行左側表示部３１３にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示され、第三行右側表示部３３３には水素（Ｈ）が表示される（図７参照）。この際、第三行左識別記号３４３には「Ｌ」が表示される。
一方、第三可動部３０３が「第二位置」に位置する際には、第三行左側表示部３１３には水素（Ｈ）が表示され、第三行右側表示部３３３にはヒドロキシル基（ＯＨ）が表示される（図８参照）。この際、第三行右識別記号３５３には「Ｄ」が表示される。
【００５１】
次に化合物名表示部４００について説明する。
化合物名表示部４００は、第一対応表４０１と、第二対応表４０２と、から構成される。第一対応表４０１は、一番下（第三表示部の最後尾の行における中央部の炭素）のキラル中心におけるヒドロキシル基（ＯＨ）が左向きであるもの（以下、Ｌと省略する）を表示しているものである。また第二対応表４０２は、一番下（第三対応表の最後尾の行における中央部の炭素）のキラル中心におけるヒドロキシル基（ＯＨ）が右向きであるもの（以下、Ｄと省略する）を表示しているものである。すなわち、ケトン基 (>C=O) から遠い側の末端からひとつ目の炭素原子については１の代わりにＬ、２の代わりにＤの符号を付している。
第一対応表４０１および第二対応表４０２には、各々４つの単糖名が記載されている。そして、単糖名の左側に記載された３桁の数字は、上述の、左右の第一行左識別記号３４１〜第二行左識別記号３４２および第一行右識別記号３５１〜第二行右識別記号３５２と関連付けられており、単糖名の最初の１文字が第三行左識別記号３４３および第三行右識別記号３５３と関連付けられている。
【００５２】
化合物名表示部４００と、識別記号との関連付けの手順について具体例を挙げて説明する。
図７の場合、第一行左識別番号３４１に「１」、第二行左識別番号３４２に「１」、第三行左識別番号に「Ｌ」と表示されているので、各識別記号をあわせた「識別コード」は「１１ Ｌ」となる。
「識別コード」の最後の１文字が「Ｌ」であることから、一番下（第三対応表の最後尾の行における中央部の炭素）のキラル中心におけるヒドロキシル基（ＯＨ）が左向きであるものを表示していることが分かる。そこで、第一対応表４０１を見て、各識別記号をあわせた「識別コード」である「１１ Ｌ」を参照すると、「１１ Ｌ」に対応する単糖の構造式の名称は、「Ｌ- Ａｌｌｏｓｅ」であることが分かる。
【００５３】
また、図８の場合、第一行右識別番号３５１に「２」、第二行右識別番号３５２に「２」、第三行右識別番号３５３に「Ｄ」と表示されているので、各識別記号をあわせた「識別コード」は「２２ Ｄ」となる。
「識別コード」の最後の１文字が「Ｄ」であることから、一番下（第三対応表の最後尾の行における中央部の炭素）のキラルの中心におけるヒドロキシル基（ＯＨ）が右向きであるものを表示していることが分かる。そこで、第二対応表４０２を見て、各識別記号をあわせた「識別コード」である「２２ Ｄ」を参照すると、「２２ Ｄ」に対応する単糖の構造式の名称は、「Ｄ−Ｔａｌｏｓｅ」であることが分かる。
同様の手順により、各識別記号をあわせた「識別コード」を参照することで、化合物名表示部４００に表示される８つの単糖の構造式の名称を把握することができる。
【００５４】
実施例１〜３の教材は、図９〜図１３のイズモリング（Izumoring）を付属させることができる。
実施例１〜３の教材は、木製ボード、紙製ボード、繊維性ボードなどの板部材により製作したが、コンピュータプログラムにより実現することも可能である。
【産業上の利用可能性】
【００５５】
本発明は単なる単糖の構造異性体の認識にとどまらない。すなわち、単糖の反応を明確に認識することにも使用することができる。例えば、ケトースの３位のＯＨを移動することによって、ＤＴＥに反応を直接的に理解することが可能である。これは固定した部分が存在し、ＤＴＥによって変化する部分のみを移動することができるという構造上の利点からくるものである。
【００５６】
また単糖間の反応についての認識として、このモデル一つのみを利用するのではなく、数個あるいは多くのモデルを利用することで、イズモリングはもとより多くの単糖の反応の経過を容易に認識することが可能である。すなわち、一つのモデルのみではなく、複数のモデルを組み合わせることによった、異性体の構造学習のみならず糖の変換や代謝の理解に大いに役立つものとなる。これらの組み合わせる手法を用いて、イズモリングと組み合わせることによって、有効な効率的な単糖変換計画は、代謝の実験計画を議論あるいはアイディアの創出に役立つものである。
【００５７】
株式会社 東レ経営研究所が発表したレポートは、日本がとるべき理科離れ対策で欠かせない点として、(1)すべての国民の科学技術リテラシー向上、(2)21世紀型の「科学する心」を芽生えさせること、(3)理数系教育の改革、科学を文化・教養の一部にすること、(4)「科学の演奏者」(科学の研究や発見の中から大切な仕事を探し出し、一般の人たちに分かりやすく伝える人)の育成、(5)リアルな実験体験、(6)理系の地位・待遇の向上、(7)科学技術と社会をつなぐ活動を国策として息の長い時間軸で推進すること、などが重要であると提言している。
本発明の教材またはプログラムは、物質の構造を示すための化学式である構造式を、日本の最先端の科学技術であると言える異性体の関係にある単糖の構造式を通して、忘れがたい記憶となるような理科的に重要な体験をすることができる体系的な化学式の学習用教材であり、中学高学年、高校生、大学生などの体験者は、自身の興味関心を膨らませることになり、広く化学一般の創造的に物事に取り組む動機となるように、異性体の構造式の把握に関する基礎的な知識の向上・充実に寄与するものであると期待される。
【図面の簡単な説明】
【００５８】
【図１】本発明の実施形態にかかる化学式の学習用教材「Ａｌｄｏｓｅ」の「第一位置」を説明するための図である。
【図２】本発明の実施形態にかかる化学式の学習用教材「Ａｌｄｏｓｅ」の「第二位置」を説明するための図である。
【図３】本発明の実施形態にかかる化学式の学習用教材「Ｐｏｌｙｏｌ」の「第一位置」を説明するための図である。
【図４】本発明の実施形態にかかる化学式の学習用教材「Ｐｏｌｙｏｌ」の「第二位置」を説明するための図である。
【図５】本発明の実施形態にかかる化学式の学習用教材「Ｐｏｌｙｏｌ」の「第一位置」における立体構造を説明するための図である。
【図６】本発明の実施形態にかかる化学式の学習用教材「Ｐｏｌｙｏｌ」の「第二位置」における立体構造を説明するための図である。
【図７】本発明の実施形態にかかる化学式の学習用教材「Ｋｅｔｏｓｅ」の「第一位置」における立体構造を説明するための図である。
【図８】本発明の実施形態にかかる化学式の学習用教材「Ｋｅｔｏｓｅ」の「第二位置」における立体構造を説明するための図である。
【図９】４糖、５糖、６糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図１０】６糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図１１】５糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図１２】４糖が連携したイズモリングを製造する経路を示す。
【図１３】構造式とセットのイズモリングＣ６の説明図を示す。
【符号の説明】
【００５９】
１  外枠体
２  化合物群表示部
３  内枠体
１００  第一表示部
２００  第二表示部
３００  第三表示部
３０１  第一可動部
３０２  第二可動部
３０３  第三可動部
３０４  第四可動部
３１１  第一行左側表示部
３１２  第二行左側表示部
３１３  第三行左側表示部
３１４  第四行左側表示部
３２１  第一行中央部
３２２  第二行中央部
３２３  第三行中央部
３２４  第四行中央部
３３１  第一行右側表示部
３３２  第二行右側表示部
３３３  第三行右側表示部
３３４  第四行右側表示部
３４１  第一行左識別記号
３４２  第二行左識別記号
３４３  第三行左識別記号
３４４  第四行左識別記号
３５１  第一行右識別記号
３５２  第二行右識別記号
３５３  第三行右識別記号
３５４  第四行右識別記号
４００  化合物名表示部
４０１  第一対応表
４０２  第二対応表
５００  立体構造表示図
５０１  第一行表示図
５０２  第二行表示図
５０３  第三行表示図
５０４  第四行表示図
【図１】
0005356677.tif 000002
【図２】
0005356677.tif 000003
【図３】
0005356677.tif 000004
【図４】
0005356677.tif 000005
【図５】
0005356677.tif 000006
【図６】
0005356677.tif 000007
【図７】
0005356677.tif 000008
【図８】
0005356677.tif 000009
【図９】
0005356677.tif 000010
【図１０】
0005356677.tif 000011
【図１１】
0005356677.tif 000012
【図１２】
0005356677.tif 000013
【図１３】
0005356677.tif 000014