(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、一般式Ｉ 
【化１】
0005271903.tif 000027
｛式中、
Aは、N又は CR7-10を示し、この際 Aは多くて２箇所でN を示し、 
Wは O、S又は NR4を示し、
但し、W がO又はSを示す場合、AはCR7-10を意味する；
基B又は Cのうちの１つはH; C1-8-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）、COR12 ; SO2R12; C1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）、アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示し、そして基B 又は Cのうちのそれぞれのもう一方は、 
【化２】
0005271903.tif 000028
〔式中、
【化３】
0005271903.tif 000029
は単結合又は二重結合を示し、
R1 及びR2は、相互に無関係にH; C1-5-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示すか、
又は
基 R1 及びR2 は一緒になって CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR11CH2CH2又は (CH2)3-6 
（ R11 はH; C1-5-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C(O)フェニル、C(O)ヘテロアリール、C(O)C1-5-アルキル（これらはそれぞれ置換されているか又は置換されていない。）を示す。）
を示し、
そして
R3 はC1-8-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; C1-3-アルキル基を介して結合するアリール、ヘテロアリール 又は C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。）を示す。〕を示し、
R4 はH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又はヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は置換されていない。）; C1-3-アルキル基を介して結合するアリール、ヘテロアリール 又は シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; COR12 ; SO2R12 を示し、
R12 はH; C1-5--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; OR13; NR14R15を示し、
R7、R8、R9 及び R10 は相互に無関係に 
H、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、OR13、SR13、SO2R13、SO2OR13、CN、COOR13、NR14R15NHC(O)NHR13、NHC(O)R13、NH(CNR13)NHR13、SO2NHR13; C1-5-アルキル、C3-8-シクロアルキル（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示し、
R13 はH; C1-5-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示すか、
あるいは 
R7、R8 及び R9は上述の意味を有し、そして R10 はBと一緒になって -CH2CH2CH2- を示し、そして R10 及び B はそれによって６員環を形成し、
R14 及びR15 は相互に無関係に H; C1-5-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又は C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示すか、
又は R14 及び R15は一緒になって CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR16CH2CH2又は (CH2)3-6 
〔式中、 R16 はH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す。〕
を形成する；
この際、“アルキル”又は“シクロアルキル”に関連して、“モノ又はポリ置換された”とは、水素基がF、Cl、Br、I、-CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキル-OH、N(C1-6-アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、OC(=O)C1-6-アルキル、S-ベンジル、OCF3、O-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル-OH、=O、C1-6-アルキル、ベンジル、O-ベンジル、O-フェニル、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、NHC(=O)C1-6-アルキル、CO2-C1-6-アルキルによってモノ又はポリ置換されていることを意味し、
“アリール” 及び“ヘテロアリール”における“モノ又はポリ置換された”とは、環系の１個以上の水素原子がF、Cl、Br、I、CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキル-OH、N(C1-6アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル、O-C1-6アルキル-OH、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、CF3、OCF3、C1-6-アルキル又はフェノキシによってモノ又はポリ置換されていることを意味する。｝
で表わされる置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項２】
前記C1-8-アルキル、C1-5-アルキル、又はC1-3-アルキル又はC3-8-シクロアルキル基がそれぞれ、F、Cl、Br、I、-CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキル-OH、N(C1-6-アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、S-ベンジル、OCF3、O-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル-OH、=O、C1-6-アルキル、ベンジル、O-ベンジル、O-フェニル、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、NHC(=O)C1-6-アルキル、OC(=O)C1-6-アルキル、CO2-C1-6-アルキルによってモノ又はポリ置換されていてよく、
前記アリール- 又はヘテロアリール-基がそれぞれ、F、Cl、Br、I、CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキル-OH、N(C1-6アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル、O-C1-6アルキル-OH、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、CF3、OCF3、C1-6-アルキル 又は フェノキシ によってモノ又はポリ置換されていてよい、
そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項１記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項３】
R1 及び R2 が相互に無関係にH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていない。）を示すか、 
又は 
基R1 及びR2 が一緒になって環を形成して、 CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR11CH2CH2又は (CH2)3-6 
[式中、 R11はH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示す。]
を示す、請求項１又は２記載のヘテロアリール誘導体。 
【請求項４】
R1 及び R2 が相互に無関係にCH3又は Hを示し、この際 R1 及びR2 は同時にH を示さない、請求項３記載のヘテロアリール誘導体。 
【請求項５】
R3 がブチル、フェニル、チオフェニル、チアゾリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ベンジル、ベンゾフラニル、1,2,4-トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、ピリジル 又はベンゾチオフェニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 飽和の、分枝状C1-3-アルキル-基を介して結合するフェニル、フリル又は チオフェニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す、請求項１又は２記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項６】
R3 がフェニル、4-フルオロフェニル、ベンジル、ブチル 又は ベンゾチオフェニル を示す、請求項５記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項７】
B 又は Cが、(CH2)1-4-R21を示し、 R21 はH、OH、SH、COOC1-6-アルキル、COOH、OC(=O)C1-6-アルキル、NH2、NHC(=O)C1-6-アルキル; 又は C3-8-シクロアルキル、アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す、請求項１又は２記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項８】
R21 が OH、SH、COOCH3、COOH、OC(=O)CH3、NH2、NHC(=O)CH3、NHC(=O)CH2C(CH3)3; 又は ベンズイミダゾール、ピリジル、トリアゾリル、フェニル、ピラゾリル、テトラゾリル又はイミダゾリル（これらはそれぞれ置換されていないか又はCOOCH3、CH3によって置換されている。）; 又は シクロプロピル、シクロヘキシル、ピロリジニル、テトラヒドロキノリニル、ピロリジニル、ピペリジル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、ピペラジニル、モルホリニル又はチアゾリニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は=O 又は CH3によって置換されている。）を示す、 請求項７記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項９】
R7、R8、R9及び R10が相互に無関係に H; メチル; エチル; プロピル; ブチル; ピリジル、O-ベンジル、F、Cl、Br、I、CN、CF3、OCF3、OH、OCH3、NH2、COOH、COOCH3、NHCH3又は N(CH3)2 又は NO2 を示す、請求項１又は２記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項１０】
R7、R8、R9及び R10が相互に無関係にH、F、Cl、NO2、CN、CF3、OCH3、OCF3 又は OHを示す、請求項９記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項１１】
そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、下記群：
(1) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(3) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル 塩酸塩 
(4) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(3-アミノプロピル)-1H-インドール、クエン酸塩 
(6) (±) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩 
(7) (±) 2-(5,6-ジクロロ-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(8) (±) 2-(2-(4-モリホリノ-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(9) (±) 2-(4,6-ジクロロ-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(10) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(11) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(13) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(14) (±) 2-(2-(4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(15) (±) 2-(2-(4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(16) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(17) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(18) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(19) 2-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン、クエン酸塩 
(20) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド、クエン酸塩 
(21) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド、クエン酸塩 
(22) (±)-2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル
(23) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル
(24) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール
(25) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(26) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩 
(27) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩 
(28) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩 
(29) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-メトキシ-1H-インドール、クエン酸塩 
(30) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(31) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(32)  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン、クエン酸塩 
(33) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール 塩酸塩 
(34) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール
(35) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール
(36) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール
(37) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール 塩酸塩 
(38) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール 塩酸塩 
(39) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール
(40) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール 塩酸塩 
(41)  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール 塩酸塩 
(42)  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(43)  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(44) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(45) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(46) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(47) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(48) (±)-3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩 
(49) (±)-3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩 
(51) (±) 2-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン
(52) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(53)  (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(54)  (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(55)  (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(56) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(57) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(58)  (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩 
(59) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(60) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(61)  (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(62) N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド、クエン酸塩 
(63) (±) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド
(64) (±) N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド
(65) (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(66) (±)-2-(2-(4-ベンジル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール
(67) (±)-2-(5-フルオロ-2-(4-フェニル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
(68) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 
(69) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 
(70) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 
(71) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 
(72) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 
(73) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(74) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(75) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(76) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(77) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(78) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(79) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩 
(80) 4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(81) 4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(82) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(83) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(84) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(85) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(86) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(87) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(88) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(89) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(90) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(91) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(92) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(93) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(94) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(95) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(96) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(97) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(98) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(99) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(100) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(101) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(102) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(103) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(104) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(105) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(106) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(107) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(108) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(109) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(110) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(111) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(112) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:1)
(113) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(114) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(115) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(116) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(117) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(118) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール
(119) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール
120) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(121) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(122) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(123) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(124) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(125) 1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(126) 1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(127) 4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(128) 4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(129) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(130) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(131) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(132) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(133) 1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(134) 1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(135) 1-ブチル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩 
(136) 4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(137) メチル2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート、クエン酸塩 
(138) メチル2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート、クエン酸塩 
(139) 1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(140) 1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(141) 1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(142) 1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(143) 1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(144) 1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩 
(145) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(146) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(147) 4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(148) 4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(149) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(150) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(151) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(152) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(153) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン酸 塩酸塩 
(156) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(157) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩 
(158) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(159) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(160) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(161) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(162) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(163) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(164) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(165) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:4)
(166) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(167) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(168) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(169) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(170) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(171) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩 
(172) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩 
(173) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン-1-オール 塩酸塩 
(174) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(175) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(176) 4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(177) 4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(178) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(179) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(180) 3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩 
(181) 3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩 
(182) 3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩 
(183) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩 
(184) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩 
(185) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩 
(186) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩 
(187) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン
(188) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン
(189) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-yl)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(190)  4-(3-(2-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-yl)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(191) メチル1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラート、クエン酸塩 
(192) メチル1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラートe、クエン酸塩 
(193) 4-(3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(194) 4-(3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(195) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(196) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(197) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(198) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(199) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(200) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(201) N,N-ジメチル-4-(3-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(202) N,N-ジメチル-4-(3-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(203) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(204) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(205) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(206) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(207) 4-(3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(208) 4-(3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(209) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(チアゾリジン-3-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(210) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(チアゾリジン-3-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(211) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(212) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(213) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(214) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(215) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(216) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(217) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(218) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(219) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
(220) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル
(221) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(222) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(223) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(224) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(225) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(226) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(227) 4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(228) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン
(229) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン
(230) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン、クエン酸塩 
(231) (±)-4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩 
(232) (±)-4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン
(233) (±)-2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)エタノール 塩酸塩 
(234) (±)-2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-(ピリジン-2-イル)シクロヘキシ-1-エニル)ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)エタノール 塩酸塩 
(235) 4-(1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(236) 4-(1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(237) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(238) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(239) (±)-4-(ベンゾフラン-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキシ-3-エンアミン 塩酸塩 
(240) (±)-N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-yl)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩 
(241) (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)ベンゾフラン-3-イル)エタンチオール、クエン酸塩 
(242) (±)-N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩 
(243) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(244) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(246) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール
(247) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン
(248) 4-(1,3-ジメチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン
(249) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 
(250) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 
(251) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(252) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(3-フルオロフェニル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(253) (±)-2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(254) (±)-2-(4-(メチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(255) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(256) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(257) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(258) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール
(259) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミンヒドロブロマイド
(260) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(261) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(262) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(263) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(3-フルオロフェニル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール
(264) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 
(265) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 
(266) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩 
(267) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩 
(268) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(269) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(270) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 塩酸塩 
(271) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 塩酸塩 
(272) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(273) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩 
(274) 1-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)-3-(メチルアミノ)プロパン-2-オール、クエン酸塩 
(275) 1-ベンジル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩 
(276) 1-ベンジル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩 
(277) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3-フェニル尿素、クエン酸塩 
(278) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3-フェニル尿素、クエン酸塩 
(279) 1-シクロペンチル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩 
(280) 1-シクロペンチル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素、クエン酸塩  
(281) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル) シクロペンタンスルホンアミド、クエン酸塩 
(282) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)シクロペンタンスルホンアミド、クエン酸塩 
(283) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ベンゼンスルホンアミド、クエン酸塩 
(284) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)チオフェン-2-スルホンアミド、クエン酸塩 
(285) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)チオフェン-2-スルホンアミド、クエン酸塩 
(286) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ニコチンアミド、クエン酸塩 
(287) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ニコチンアミド、クエン酸塩 
(288) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ベンズアミド、クエン酸塩 
(289) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(290) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩  
(291) N-メチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(292) N-メチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(293) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(294) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(295) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(296) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン
(297) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩  
(298) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール、クエン酸塩 
(299) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール、クエン酸塩 
(300) 2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-1-イル)エタノール 塩酸塩 
(301)  (±) 3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール) 塩酸塩
(302) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(1-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エンアミン; 塩酸塩 
(303) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(304) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(305) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(4-メチルチアゾール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(306) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(4-メチルチアゾール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(307) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
から選ばれる、請求項１記載の置換されたヘテロアリール誘導体。
【請求項１２】
式Ｉｃで表わされる置換されたヘテロアリール誘導体の製造方法であって、
【化４】
0005271903.tif 000030
一般式Ｂで表わされるケトンを 一般式Ａで表わされるヘテロ芳香族化合物と有機溶剤又は溶剤混合物、たとえば酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロメタン (DCM)、ジクロロエタン (DCE)、ジエチルエーテル (Et2O)、アセトニトリル (MeCN) 又は ニトロメタン中で、有機又は無機酸、たとえばHCl、HBr、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸の添加下に又は溶剤不含で、有機又は無機酸 又は 酸混合物中で0℃〜150℃の温度で、場合によりマイクロ波照射の適用下に反応させ、ついで有機又は無機還元剤、たとえば トリエチルシラン 又は 錫粉末の添加下に、0℃〜150℃の温度で、場合によりマイクロ波照射の適用下に 反応させる、上記製造方法。
【請求項１３】
一般式Ｉｄ又はＩｅで表わされる置換されたヘテロアリール誘導体の製造方法であって、
【化５】
0005271903.tif 000031
一般式Ａ又はＡ’で表わされるヘテロ芳香族化合物を一般式Ｂで表わされるシクロヘキサノンと有機溶剤 又は 溶剤混合物、たとえば クロロホルム、ジクロロメタン (DCM)、ジクロロエタン (DCE)、ジエチルエーテル (Et2O)、アセトニトリル (MeCN) 又は ニトロメタン中で、有機又は無機酸、たとえば HCl、HBr、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸の添加下に０℃〜１５０℃の温度で、場合によりマイクロ波照射の適用下に反応させるか、
又は 一般式Ａ又はＡ’で表わされるヘテロ芳香族化合物を一般式Ｂで表わされるシクロヘキサノンと、塩基 、たとえば KOH 又は NaOHの添加下に、有機溶剤、たとえば メタノール中で、２０〜１００℃の温度で反応させる、上記製造方法。
【請求項１４】
一般式Ｉｃ又はＩｆ
【化６】
0005271903.tif 000032
で表わされる置換されたヘテロアリール誘導体を、HBr/氷酢酸//Sn 又はHCl/Sn (発生期水素) 又は H2 の形にある水素を用いて、金属触媒、たとえば炭上に担持されたパラジウム、炭上に担持された白金、酸化白金、ラネーニッケル、ロジウム又はルテニウム錯体の存在下に、適する溶剤又は 溶剤混合物、たとえば メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチルエステル、HBr 又は 酢酸中で ０℃〜１５０℃の温度での、化合物Ｉｄ又はＩｅの還元によって製造する方法。
【請求項１５】
場合により、そのラセミ化合物、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマーの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体、 特に対掌体及び／又はジアステレオマーの形にあるか、又はその酸又はその塩基の形にあるか、又はその塩、特にその生理学的許容し得る塩又は生理学的許容し得る酸又はカチオンの塩の形にあるか；又はその溶媒和物、特に水和物の形にある、請求項１〜１１のいずれか１つに記載の置換されたヘテロアリール誘導体少なくとも１種、並びに場合により適する添加物及び／又は助剤及び／又は場合によりその他の有効物質を含有する医薬。 
【請求項１６】
場合により、そのラセミ化合物、その純粋な立体異性体、特に対掌体又はジアステレオマーの形にあるか、又は任意の混合割合でのその立体異性体、 特に対掌体及び／又はジアステレオマーの形にあるか、又はその酸又はその塩基の形にあるか、又はその塩、特にその生理学的許容し得る塩又は生理学的許容し得る酸又はカチオンの塩の形にあるか；又はその溶媒和物、特に水和物の形にある、請求項１〜１１のいずれか１つに記載の置換されたヘテロアリール誘導体を、痛み、特に急性痛、神経障害性痛、慢性痛及び又は炎症性痛の治療用医薬の製造への使用。 
【請求項１７】
請求項１〜１１のいずれか１つに記載の置換されたヘテロアリール誘導体の、不安状態、ストレス及びストレスと関連する症候群、うつ病、癲癇、アルツハイマー病、老人性痴呆症、カタレプシー、全般性認知機能障害、学習- 及び記憶-障害 (向知性薬として)、禁断症状、アルコール−及び／又はドラッグ−及び／又は薬物−乱用及び／又は−依存、性的機能障害、心臓血管系疾患、低血圧、高血圧、耳鳴り、掻痒症、偏頭痛、難聴、腸管運動の欠如、摂食障害、食欲不振、肥満、運動障害、下痢、悪液質、尿失禁の治療のための医薬の製造、又は筋弛緩剤、抗けいれん剤又は 麻酔薬としての医薬の製造、又はオピオイド系鎮痛剤又は麻酔薬を用いる治療における併用のための、利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、抗不安のための、運動活性の調節のために、神経伝達物質の放出の調節及びこれに関連する神経変性疾患の治療のために、禁断症状の治療のための及び／又はオピオイドの中毒潜在性の軽減のための医薬の製造への使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換されたヘテロアリール誘導体、その製造方法、この化合物を含有する医薬及び置換されたヘテロアリール誘導体の医薬の製造への使用に関する。
【０００２】
慢性及び非慢性痛状態の治療は医療において極めて重要な意味を有する。有効な痛みの治療が世界的に要求されている。慢性及び非慢性痛状態の患者に合い、かつ目的にかなった治療への研究（但しこの場合これは患者に対して効果があり、そして満足のいく痛みの治療を意味する）が強く要求されており、この研究は適用される鎮痛剤の分野で又は侵害受容に関する基礎研究の分野で最近発行されている多数の科学文献中に提示されている。
【背景技術】
【０００３】
モルヒネのような古典的オピオイドは強い痛みないし著しく強い痛みの治療に十分に有効であり、痛みの治療に極めて重要である。しかしμ-オピオイド受容体と共に別のオピオイド受容体、特に ORL-1受容体も影響を及ぼされる場合有利であると考えられる。というのは純粋なμ-オピオイドが所望されない副作用、たとえば便秘及び呼吸抑制も示し、しかしまた依存を生じさせうるからである。またμ-オピオイド受容体δ, κ及び ORL-1は痛みの発現に関与している(非特許文献１)。
【０００４】
更にORL1受容体は、別の生理学的又は病態生理学的プロセスの調節に関与する。これに特に学習及び記憶形成(非特許文献２)、聴力(非特許文献３)並びに多くのその他の過程が含まれる。Calo 等  (非特許文献４)の抜粋記事に、ORL1受容体がその役割を果たすか又は高い確率でその役割を果たすことができる適応症又は生物学的事象に関する概要が記載されている。特に次のものが挙げられる：痛覚麻痺、食物摂取の刺激及び調節、μ−アゴニスト、例えばモルヒネへの影響、禁断症状の治療、オピオイドの中毒潜在性の軽減、抗不安、運動活性の調節、記憶障害、てんかん；神経伝達物質、特にグルタマート、セロトニン及びドパミンの放出の調節、及びそれに伴う神経変性疾患、心臓血環系の影響、勃起の喚起、利尿、抗ナトリウム排泄増加、電解質−調節、動脈血圧、貯水疾患、腸管運動（下痢）、気道の弛緩作用、利尿反射（尿失禁）。さらに、食欲不振薬、鎮痛薬（オピオイドと併用することも）又は向知性薬（Nootropika）としてのアゴニスト及びアンタゴニストの使用が議論されている。 
【０００５】
従来技術 (特許文献１)から、 ORL-1-受容体に対する親和性を有する、構造上使用される化合物は公知であるが、μ-オピオイド受容体に対する親和性は記載されていない。しかし、この化合物の場合、ヘテロアリール環が窒素を介してシクロヘキサン環と結合する。 
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際特許出願第02090317号パンフレット
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Opioids: Introduction, S. 127-150, Further Opioid Receptors, 455-476 in: Analgesics - From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application, Wiley VCH, 2002。
【非特許文献２】Manabe等, Nature, 394, 1997, p. 577-581)。
【非特許文献３】(Nishi 等, EMBO J., 16, 1997, p. 1858-1864。
【非特許文献４】Calo 等、Br.J. Pharmacol., 129, 2000, 1261 - 1283。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、オピオイド受容体系に作用し、それ故に特にこの系と関連する、種々の疾患の治療のための又はそれと関連する適応症での使用のための医薬として適する医薬を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
したがって、本発明の対象は、そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、一般式Ｉ
【００１０】
【化１】
0005271903.tif 000002
｛式中、
Aは、N又は CR7-10 を示し、この際 Aは多くて２箇所でN を示し、 
Wは O、S又は NR4 を示し、
但し、W がO又はSを示す場合、AはCR7-10 を意味する；
基B又は Cのうちの１つはH; C1-8--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）、COR12 ; SO2R12;  C1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）、アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示し、そして基B 又は Cのうちのそれぞれのもう一方は、 
【００１１】
【化２】
0005271903.tif 000003
〔式中、
【００１２】
【化３】
0005271903.tif 000004
は単結合又は二重結合を示し、
R1 及びR2は、相互に無関係にH; C1-5--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示すか、
又は
基 R1 及びR2 は一緒になって CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR11CH2CH2又は (CH2)3-6 
（ R11 はH; C1-5--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C(O)フェニル、C(O)ヘテロアリール、C(O)C1-5-アルキル（これらはそれぞれ置換されているか又は置換されていない。）を示す。）
を示し、
そして
R3 はC1-8-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）;  C1-3-アルキル基を介して結合するアリール、ヘテロアリール 又は C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている。）を示す。〕
を示し、
R4 はH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又はヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は置換されていない。）; C1-3-アルキル基を介して結合するアリール、ヘテロアリール 又は シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; COR12 ; SO2R12 を示し、
R12 はH; C1-5--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; OR13; NR14R15 を示し、
R7、R8、R9 及び R10 は相互に無関係に 
H、F、Cl、Br、I、NO2、CF3、OR13、SR13、SO2R13、SO2OR13、CN、COOR13、NR14R15NHC(O)NHR13、NHC(O)R13、NH(CNR13)NHR13、SO2NHR13; C1-5-アルキル、C3-8-シクロアルキル（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示し、
R13 はH; C1-5-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示すか、
あるいは 
R7、R8 及び R9 は上述の意味を有し、そして R10は Bと一緒になって -CH2CH2CH2- を示し、そして R10及び B はそれによって６員環を形成し、
R14 及びR15 は相互に無関係に H; C1-5-アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又は C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示すか、
又は R14 及び R15 は一緒になって CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR16CH2CH2又は (CH2)3-6 
〔式中、 R16 はH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す。〕 
を形成する。｝
で表わされる置換されたヘテロアリール誘導体である。
【００１３】
基、たとえば R13 が化合物内に１個より多く存在する（たとえば NH(CNR13)NHR13）場合、 その基は同一の分子内で種々の意味を有することができる。したがって NH(CNR13)NHR13 は、たとえば
【００１４】
【化４】
0005271903.tif 000005
を意味することができる。
【００１５】
用語“C1-8-アルキル”、“C1-3-アルキル”及び “C1-5-アルキル”は、本発明の範囲において １〜８個のＣ−原子 又は１〜３個のＣ−原子 又は１〜５個のＣ−原子を有する非環状の飽和又は 不飽和炭化水素基を含み、これらは分枝状- 又は 直鎖状であり、そして 置換されていないか又はモノ又はポリ置換されていてよい。すなわち C1-8-アルカニル、 C2-8-アルケニル及び C2-8-アルキニル又はC1-3-アルカニル、 C2-3-アルケニル及び C2-3-アルキニル又はC1-5-アルカニル、C2-5アルケニル及び C2-5-アルキニルである。その際、アルケニルは少なくとも１個のＣ−Ｃ−二重結合及び アルキニルは少なくとも１個のＣ−Ｃ−三重結合を有する。 アルキルは、メチル、エチル、 n-プロピル、 2-プロピル、 n-ブチル、 イソブチル、 sec.-ブチル、 tert.-ブチル、 n-ペンチル、 イソ-ペンチル、 ネオ-ペンチル、 n-ヘキシル、 2-ヘキシル、 n-ヘプチル、 n-オクチル、 1,1,3,3-テトラメチルブチル、エチレニル（ビニル）、 エチニル、 プロペニル(-CH2CH=CH2、 -CH=CH-CH3、 -C(=CH2)-CH3)、 プロピニル (-CH-C≡CH、 -C≡C-CH3)、 ブテニル、 ブチニル、 ペンテニル、 ペンチニル、 ヘキセニル、 ヘキシニル、 ヘプテニル、 ヘプチニル、 オクテニル及び オクチニルを含む群から選ばれるのが好ましい。メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチルが特に好ましい。
【００１６】
用語“シクロアルキル” 又は“C3-8-シクロアルキル”は、本発明の目的に対して３、４、５、６、７又は８個の炭素原子を有する環状炭化水素を示し、 この際炭化水素は飽和又は不飽和 （しかし芳香族でない）であり、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されていてよい。シクロアルキルに関して、その概念は、１又は２個の炭素原子が ヘテロ原子 Ｓ、Ｎ又はＯ によって置換されている、飽和 又は 不飽和 （しかし芳香族でない）シクロアルキルも含む。ヘテロ原子を有するシクロアルキル環を文献中で時には“ヘテロシクリル環”と呼ばれる。本発明の範囲において、この“ヘテロシクリル環”は概念C3-8-シクロアルキル によって明確に包含される。したがって 明細書及び特許請求の範囲中の概念“C3-8-シクロアルキル”はそれぞれ “C3-8-シクロアルキル (環内のヘテロ原子なし)” 及び同時にまた“３〜８員のヘテロシクリル環”を意味する。シクロアルキル環は、飽和, 不飽和 (芳香族でもある)であることができる、もう一つの環と縮合していてもよい。C3-8-シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチル、 シクロヘキシル、 シクロヘプチル、 シクロオクチル、 シクロペンテニル、 シクロヘキセニル、 シクロヘプテニル及びシクロオクテニル、 しかもまたテトラヒドロピラニル、 ジオキサニル、 ジオキソラニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、チアゾリジニル、モルホリニル、 ピペリジニル、 ピペラジニル、 ピラゾリノニル及び ピロリジニルを含む群から選ばれるのが好ましい。特に好ましくはシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、テトラヒドロキノリニル、ピペリジル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、ピペラジニル、モルホリニル及びチアゾリニルである。
【００１７】
用語“アリール”は、本発明の範囲において 芳香族炭化水素、殊にフェニル類及びナフチル類を示す。アリール基は、別の飽和、 （一部）不飽和又は芳香族環系と縮合していてもよく、結果としてそのアリール基は多くても２０個のＣ-原子を有する芳香族環系を形成する。これらのC6-20-アリール基のそれぞれは、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されて存在することができ、この際アリール置換基は同一又は異なっていてよく、そしてそのアリールのそれぞれの任意の及び可能な位置にあってよい。 アリールは、フェニル、 １−ナフチル、 ２−ナフチル（これらはそれぞれ、置換されていないかていないか又はモノ又はポリ置換されていてよい。）を含む群から選ばれるのが有利である。フェニル基が特に好ましい。
【００１８】
用語“ヘテロアリール”は、少なくとも１個、場合によりまた２、３、４又は５個のヘテロ原子を有する５−、６−又は７−員の環状芳香族基を示し、この際ヘテロ原子は同一又は異なり、ヘテロ環は置換されていないか又はモノ又はポリ置換されていてよい。ヘテロ環が置換されている場合、置換基は同一か又は異なっていてよく、ヘテロアリールのそれぞれ任意の及び可能な位置に存在することができる。 ヘテロ環は、全体として20個までの環成員を有する二環又は多環系の一部であってもよい。好ましいヘテロ原子は、窒素、酸素及び イオウである。ヘテロアリール基は、ピロリル、 インドリル、 フリル（フラニル）、 ベンゾフラニル、 チエニル （チオフェニル）、 ベンゾチエニル、 ベンゾチアジアゾリル、 ベンゾチアゾリル、 ベンゾトリアゾリル、 ベンゾジオキソラニル、 ベンゾジオキサニル、 ベンズイミダゾリル、フタラジニル、 ピラゾリル、 イミダゾリル、 チアゾリル、 イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、 イソオキサゾリル、 ピリジル、 ピリダジニル、 ピリミジニル、 ピラジニル、 ピラニル、 インダゾリル、 プリニル、 インドリジニル、 キノリニル、 イソキノリニル、 キナゾリニル、 カルバゾリル、 フェナジニル、 フェノチアジニル 又は オキサジアゾリルを含む群から選ばれるのが好ましい。この場合、一般式Ｉで表わされる化合物への結合は、ヘテロアリール基のそれぞれの任意の及び可能な環成員を介して行うことができる。ピリジル、イミダゾリル、チエニル、ベンズイミダゾリル、ピロリル、トリアゾリル、ピラゾリル及びテトラゾリルが特に好ましい。
【００１９】
用語“C1-3-アルキルを介して結合するアリール又はヘテロアリール”は、本発明の目的に対してC1-3-アルキル 及び アリール 又はヘテロアリールが上述の意味を有し、アリール基又はヘテロアリール基がC1-3-アルキル基を介して一般式Ｉで表わされる化合物に結合していることを示す。本発明の意味において、ベンジル、 メチルピリジル 及びフェネチルが特に好ましい。
【００２０】
“アルキル” 又は “シクロアルキル”に関連して、“置換された”という概念は、本発明の範囲において 、水素基がF、Cl、Br、I、-CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキル-OH、N(C1-6-アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、OC(=O)C1-6-アルキル、S-ベンジル、OCF3、O-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル-OH、=O、C1-6-アルキル、ベンジル、O-ベンジル、O-フェニル、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、NHC(=O)C1-6-アルキル、CO2-C1-6-アルキルによって置換されていることを意味し、この際ポリ置換された基とは、異なる又は同一の原子で、たとえばジ又はトリ置換されている基を意味し、たとえばCF3 又は -CH2CF3の場合のように、同一Ｃ−原子でトリ置換された基を、又はたとえば -CH(OH)-CH=CH-CHCl2の場合のように、異なる位置でトリ置換されている基を示す。ポリ置換は、同一又は異なる置換基で行われてよい。本発明の目的に対して、アルキルに関連する“モノ又はポリ置換された”はF、Cl、NH2、SH、S-C1-6-アルキル、OC(=O)C1-6-アルキル、O-C1-6-アルキル、OH、=O、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、NHC(=O)C1-6-アルキル及び CO2-C1-6-アルキルによる置換が特に好ましい。
【００２１】
“アリール” 及び“ヘテロアリール”に関して、本発明の範囲において“モノ又はポリ置換された”とは、環系の１個以上の水素原子がF、Cl、Br、I、CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH- C1-6-アルキル-OH、N(C1-6アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル、O-C1-6アルキル-OH、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、CF3、OCF3 、C1-6-アルキルによって、１種類の又は場合により種々の原子でモノ又はポリ、たとえばジ−、トリ−又はテトラ−置換されていることを意味する（この場合、置換基は場合によりそれ自体が置換されていてよい）。その際ポリ置換は、同一の置換基又は異なる置換基 によって行われる。 その際“アリール” 及び“ヘテロアリール”に関して、好ましい置換基は-F、-Cl、CN、NH2、 NO2、 SH、 OH、 O-C1-6-アルキル、 C(=O)C1-6-アルキル、 CO2H、 CO2-C1-6-アルキル、 CF3、 OCF3 及び C1-6-アルキルである。-F 及び -Clが特に好ましい。
【００２２】
本発明の化合物（式中、R10 はB と一緒になって -CH2CH2CH2- を示し、 R10 及び Bはそれによって６員環を形成する。）は下記一般式：
【００２３】
【化５】
0005271903.tif 000006
（式中、残りの基は上述の意味を有する。）
で表わされる。
【００２４】
生理学的に許容し得る酸と共に形成される塩なる概念は本発明の範囲において、 それぞれの有効物質と無機酸又は有機酸との塩を意味し、これは生理学的に−−特にヒト及び／又は哺乳類に使用した場合−−−許容し得ることを意味する。その塩酸塩、そのクエン酸塩、 その半クエン酸塩及びそのメタンスルホナートが好ましい。そのメタンスルホナートが特に好ましい。生理学的に許容し得る酸の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、リンゴ酸、マレイン酸、クエン酸、グルタミン酸、1,1-ジオキソ-1,2-ジヒドロ1l6-ベンゾ[d]イソチアゾール-3-オン （サッカリン酸）、モノメチルセバシン酸、5-オキソ-プロリン、ヘキサン-1-スルホン酸、ニコチン酸、 2-、3- 又は 4-アミノ安息香酸、2,4,6-トリメチル-安息香酸、 α−リポン酸、アセチルグリシン、馬尿酸、リン酸及び／又は又はアスパラギン酸である。クエン酸、メタンスルホン酸及び塩酸が好ましい。メタンスルホン酸が特に好ましい。
【００２５】
(CH2)3-6又は (CH2)4-5  なる概念は、-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 及び CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 又は -CH2-CH2-CH2-CH2- 及び -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-を意味する。
【００２６】
(CH2)3-6又は (CH2)4-5 なる概念は -CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 及び CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- bzw. -CH2-CH2-CH2-CH2- 及び -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-を意味する。
【００２７】
R1 及び R2 が同時にH を意味しないのが好ましい。
【００２８】
化合物｛式中、 Ｃが
【００２９】
【化６】
0005271903.tif 000007
を示し、Bは H; C1-8--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）、COR12 ; SO2R12;  C1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）、アリール、又は ヘテロアリール（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）; C3-8-シクロアルキル（これらはそれぞれモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示す。｝
が好ましい。
【００３０】
更に好ましくは 化合物（式中、
【００３１】
【化７】
0005271903.tif 000008
が 単結合を示す。）である。
【００３２】
本発明の化合物の好ましい実施態様は、そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にあって、
上記C1-8-アルキル、C1-5-アルキル、C1-3-アルキル 又は C1-3-アルキレン 又はC3-8-シクロアルキル基はそれぞれF、Cl、Br、I、-CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキル-OH、N(C1-6-アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、S-ベンジル、OCF3、O-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル-OH、=O、C1-6-アルキル、ベンジル、O-ベンジル、O-フェニル、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、NHC(=O)C1-6-アルキル、OC(=O)C1-6-アルキル、CO2-C1-6-アルキルによってモノ又はポリ置換されていてよく、
上記アリール- 又は ヘテロアリール-基はそれぞれF、Cl、Br、I、CN、NH2、NH-C1-6-アルキル、NH-C1-6-アルキル-OH、N(C1-6アルキル)2、N(C1-6-アルキル-OH)2、NO2、SH、S-C1-6-アルキル、OH、O-C1-6-アルキル、O-C1-6アルキル-OH、C(=O)C1-6-アルキル、CO2H、CO2-C1-6-アルキル、CF3、OCF3、C1-6-アルキル 又は フェノキシによってモノ又はポリ置換されていてよい。
【００３３】
下記に好ましいものとして記載される残基及び基又は置換基は、本発明の化合物 において、残りの基の最も広い意味を有し、しかもまたその他の残基及び基又は置換基の好ましい意味を有する化合物と組み合わせることができる。
【００３４】
置換されたヘテロアリール誘導体（式中、W はNR4 を示す。）が好ましい。
【００３５】
更に好ましくは、またヘテロアリール誘導体（式中、 Aは CR7-10を示す。）であるか 又は 一般式Ｉが一般式Ｉａ及びＩｂの意味を有する：
【００３６】
【化８】
0005271903.tif 000009
更に、置換されたヘテロアリール誘導体｛式中、R1 及びR2 は相互に無関係にH; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示すか、
又は 基 R1 及び R2 は一緒になって環を形成し、そして CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NR11CH2CH2又は (CH2)3-6 を意味する。｝が好ましい。
【００３７】
置換されたヘテロアリール誘導体（式中、R1 及び R2 は相互に無関係に CH3又は Hを示し、この際 R1 及び R2 は同時に Hを示さないか又は R1 及び R2 は 環 を形成し、そして CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2N(CH3)CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2又は CH2CH2CH2CH2CH2を示す。）が特に好ましい。
【００３８】
置換されたヘテロアリール誘導体（式中、R1 及びR2 は CH3又は Hを示し、この際 R1 及び R2 は同時にHを意味しない。）がまさに、特に好ましい。
【００３９】
更に好ましくは、置換されたヘテロアリール誘導体｛式中、
R3 は C1-6-アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、ナフチル、チアゾリル、チオフェニル、トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、インドリル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル 又はピラジニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）;  飽和の、分枝状C1-3-アルキル基を介して結合するシクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、インドリル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピリミジル 又は ピラジニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示し、
特に
R3 はブチル、フェニル、チオフェニル、チアゾリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ベンジル、ベンゾフラニル、1,2,4-トリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、ピリジル 又はベンゾチオフェニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 飽和の、分枝状C1-3-アルキル基を介して結合する フェニル、フリル又は チオフェニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す。｝
である。
【００４０】
置換されたヘテロアリール誘導体（式中、R3 がフェニル、4-フルオロフェニル、ベンジル、ブチル 又は ベンゾチオフェニルを示す。）が特に好ましい。
【００４１】
置換されたヘテロアリール誘導体｛式中、B 又は CはC1-8--アルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示し、好ましくはC1-4-アルキル（これは モノ又はポリ置換されているか又は置換されていない。）を示す。｝も好ましい。
【００４２】
更に、置換されたヘテロアリール誘導体｛式中、B 又は Cは 
【００４３】
【化９】
0005271903.tif 000010
を示し、この際
X は O、NR20、S 又は CH2 を示し、
R5 は =O; H; COOR13、CONR13、OR13; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; C3-8-シクロアルキル、飽和 又は 不飽和、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示し、
R6 は H; F、Cl、NO2、CF3、OR13、SR13、SO2R13、SO2OR13、CN、COOR13、NR14R15; C1-5-アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; C3-8-シクロアルキル、飽和 又は 不飽和、置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; アリール、又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又はC1-3-アルキルを介して結合するアリール、C3-8-シクロアルキル 又は ヘテロアリール（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示すか、
又は R5 及び R6 は一緒になって(CH2)n （式中、 n = 2、3、4、5 又は 6）を示し、この際個々の水素原子は F、Cl、Br、I、NO2、CF3、OR13、CN 又は C1-5-アルキルによって置換されていてもよく、 
R19 はH; アリール; ベンジル; C(=O)C1-5-アルキル; C1-5-アルキルを示し、そして
R20 はH 又は C1-5-アルキルを示す。｝
が好ましい。
【００４４】
R5 が H、CH3、CH2OH、COOH 又は COOCH3 を示し、好ましくは Hを示すのが好ましい。
【００４５】
置換されたヘテロアリール誘導体（式中、R6 は H、C1-5-アルキル、アリール 又は C1-3-アルキル基を介して結合する アリールを示し、好ましくは Hを示す。）も好ましい。
【００４６】
更に、置換されたヘテロアリール誘導体｛式中、 B 又は C は (CH2)1-4-R21を示し、この際R21 は H、OH、SH、COOC1-6-アルキル、COOH、OC(=O)C1-6-アルキル、NH2、NHC(=O)C1-6-アルキル; 又は C3-8-シクロアルキル、アリール 又は ヘテロアリール（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）、好ましくはフェニル、ベンズイミダゾール、ピリジル、トリアゾリル、フェニル、ピラゾリル、テトラゾリル 又は イミダゾリル、ピロリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、チアゾリジニル、イソインドリニル、ピペラジニル、モルホリニル、シクロヘキシル、ピペリジル、ピロリジニル 又はシクロプロピル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示す。｝も好ましい。 
【００４７】
置換されたヘテロアリール誘導体｛式中、R21 は OH、SH、COOCH3、COOH、OC(=O)CH3、NH2、NHC(=O)CH3、NHC(=O)CH2C(CH3)3; 又は フェニル、ベンズイミダゾール、ピリジル、トリアゾリル、フェニル、ピラゾリル、テトラゾリル 又は イミダゾリル（これらは、 それぞれ置換されていないか又は COOCH3、CH3によって置換されている。）; 又は シクロプロピル、シクロヘキシル、ピロリジニル、テトラヒドロキノリニル、ピロリジニル、ピペリジル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、ピペラジニル、モルホリニル 又は チアゾリニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は =O 又は CH3によって置換されている。）を示す。｝が特に好ましい。
【００４８】
置換されたヘテロアリール誘導体（式中、Bは C3-8-シクロアルキルを示し、特にシクロプロピルを示す。）も特に好ましい。
【００４９】
更に、置換されたヘテロアリール誘導体 （式中、R7、R8、R9 及び R10 は相互に無関係にH; メチル; エチル; プロピル; ブチル; ピリジル、O-ベンジル、F、Cl、Br、I、CN、CF3、OCF3、OH、OCH3、NH2、COOH、COOCH3、NHCH3又は N(CH3)2 又は NO2 を示す。）も好ましい。
【００５０】
置換されたヘテロアリール誘導体（式中、R7、R8、R9  及び R10 は相互に無関係に H、F、Cl、NO2、CN、CF3、OCH3、OCF3 又は OHを示す。）が特に好ましい。
【００５１】
置換されたヘテロアリール誘導体（式中、R7、R8、R9及び R10はHを示す。）がまさに特に好ましい。
【００５２】
置換されたヘテロアリール誘導体｛式中、 R4 はH; C1-3-アルキル-C3-8-シクロアルキル、C1-6-アルキル（これらは置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）; 又は SO2-フェニル 又は CO-フェニル（これらはそれぞれ置換されていないか又は モノ又はポリ置換されている。）を示し、特に R4 はメチルオキシラン、CH2CH(OH)CH2N(CH3)2、SO2-フェニル、CH2CH2OH、CH2CH(OH)CH2NHCH3又は CH3 を示す。｝も好ましい。
【００５３】
更に、置換されたヘテロアリール誘導体（式中、 R4 がを示す。）が特に好ましい。
【００５４】
そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマーの形にあるか、その対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、又はその塩基及び／又は生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、下記の群；
(1) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(3) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル 塩酸塩 
(4) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(3-アミノプロピル)-1H-インドール、クエン酸塩 
(6) (±) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩 
(7) (±) 2-(5,6-ジクロロ-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(8) (±) 2-(2-(4-モリホリノ-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(9) (±) 2-(4,6-ジクロロ-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(10) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(11) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(13) (±) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(14) (±) 2-(2-(4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(15) (±) 2-(2-(4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(16) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(17) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(18) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(19) 2-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン、クエン酸塩 
(20) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド、クエン酸塩 
(21) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド、クエン酸塩 
(22) (±)-2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル
(23) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル
(24) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール
(25) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(26) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩 
(27) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩 
(28) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩 
(29) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-メトキシ-1H-インドール、クエン酸塩 
(30) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(31) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(32)  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン、クエン酸塩 
(33) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール 塩酸塩 
(34) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール
(35) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール
(36) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール
(37) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール 塩酸塩 
(38) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール 塩酸塩 
(39) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール
(40) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール 塩酸塩 
(41)  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール 塩酸塩 
(42)  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(43)  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(44) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール
(45) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(46) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(47) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(48) (±)-3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩 
(49) (±)-3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩 
(51) (±) 2-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン
(52) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(53)  (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(54)  (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(55)  (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(56) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(57) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(58)  (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩 
(59) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(60) (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(61)  (±) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
(62) N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド、クエン酸塩 
(63) (±) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド
(64) (±) N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド
(65) (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 
(66) (±)-2-(2-(4-ベンジル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール
(67) (±)-2-(5-フルオロ-2-(4-フェニル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
(68) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 
(69) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 
(70) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 
(71) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 
(72) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 
(73) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(74) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(75) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(76) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(77) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(78) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(79) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩 
(80) 4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(81) 4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(82) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(83) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(84) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(85) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(86) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(87) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(88) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(89) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(90) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(91) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(92) 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(93) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(94) 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(95) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(96) 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(97) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(98) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(99) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(100) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(101) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(102) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(103) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(104) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(105) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(106) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(107) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(108) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(109) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(110) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(111) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(112) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:1)
(113) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(114) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(115) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(116) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(117) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(118) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール
(119) 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール
120) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(121) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(122) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(123) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(124) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(125) 1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(126) 1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(127) 4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(128) 4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(129) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(130) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(131) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(132) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(133) 1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(134) 1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(135) 1-ブチル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩 
(136) 4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(137) メチル2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート, クエン酸塩 
(138) メチル2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート, クエン酸塩 
(139) 1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(140) 1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(141) 1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(142) 1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(143) 1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(144) 1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩 
(145) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(146) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(147) 4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(148) 4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(149) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(150) 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(151) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(152) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(153) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン酸 塩酸塩 
(156) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(157) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩 
(158) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(159) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(160) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(161) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(162) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(163) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(164) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(165) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:4)
(166) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(167) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(168) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(169) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(170) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(171) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩 
(172) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩 
(173) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン-1-オール 塩酸塩 
(174) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(175) 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(176) 4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(177) 4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(178) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(179) 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩 
(180) 3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩 
(181) 3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩 
(182) 3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩 
(183) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩 
(184) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩 
(185) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩 
(186) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩 
(187) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン
(188) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン
(189) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-yl)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)
(190)  4-(3-(2-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-yl)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(191) メチル 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラート, クエン酸塩 
(192) メチル1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラートe, クエン酸塩 
(193) 4-(3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(194) 4-(3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(195) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(196) 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3)
(197) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(198) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(199) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(200) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(201) N,N-ジメチル-4-(3-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(202) N,N-ジメチル-4-(3-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(203) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(204) 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(205) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(206) 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(207) 4-(3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(208) 4-(3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(209) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(チアゾリジン-3-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(210) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(チアゾリジン-3-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(211) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(212) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(213) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(214) 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(215) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(216) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(217) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(218) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(219) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
(220) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル
(221) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(222) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(223) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(224) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(225) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(226) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(227) 4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(228) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン
(229) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン
(230) (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン、クエン酸塩 
(231) (±)-4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩 
(232) (±)-4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン
(233) (±)-2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)エタノール 塩酸塩 
(234) (±)-2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-(ピリジン-2-イル)シクロヘキシ-1-エニル)ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)エタノール 塩酸塩 
(235) 4-(1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(236) 4-(1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(237) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(238) 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(239) (±)-4-(ベンゾフラン-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキシ-3-エンアミン 塩酸塩 
(240) (±)-N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-yl)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩 
(241) (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)ベンゾフラン-3-イル)エタンチオール、クエン酸塩 
(242) (±)-N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩 
(243) N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(244) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(246) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール
(247) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン
(248) 4-(1,3-ジメチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン
(249) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 
(250) 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 
(251) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(252) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(3-フルオロフェニル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(253) (±)-2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(254) (±)-2-(4-(メチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール
(255) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(256) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(257) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(258) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール
(259) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミンヒドロブロマイド
(260) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(261) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(262) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(263) (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(3-フルオロフェニル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール
(264) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 
(265) 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 
(266) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩 
(267) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩 
(268) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(269) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(270) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 塩酸塩 
(271) 2-(4-(アゼチジン-1-イル)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 塩酸塩 
(272) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(273) 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩 
(274) 1-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)-3-(メチルアミノ)プロパン-2-オール、クエン酸塩 
(275) 1-ベンジル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素, クエン酸塩 
(276) 1-ベンジル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素, クエン酸塩 
(277) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3-フェニル尿素, クエン酸塩 
(278) 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3-フェニル尿素, クエン酸塩 
(279) 1-シクロペンチル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素, クエン酸塩 
(280) 1-シクロペンチル-3-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)尿素, クエン酸塩  
(281) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル) シクロペンタンスルホンアミド、クエン酸塩 
(282) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)シクロペンタンスルホンアミド、クエン酸塩 
(283) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ベンゼンスルホンアミド、クエン酸塩 
(284) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)チオフェン-2-スルホンアミド、クエン酸塩 
(285) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)チオフェン-2-スルホンアミド、クエン酸塩 
(286) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ニコチンアミド、クエン酸塩 
(287) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ニコチンアミド、クエン酸塩 
(288) N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ベンズアミド、クエン酸塩 
(289) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(290) 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩  
(291) N-メチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(292) N-メチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 
(293) 2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 
(294) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(295) N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(296) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン
(297) N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩  
(298) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール、クエン酸塩 
(299) 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール、クエン酸塩 
(300) 2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-1-イル)エタノール 塩酸塩 
(301)  (±) 3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール) 塩酸塩
(302) 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(1-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エンアミン; 塩酸塩 
(303) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(304) N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩
(305) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(4-メチルチアゾール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(306) N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(4-メチルチアゾール-2-イル)シクロヘキサンアミン
(307) 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール
から選ばれる、置換されたヘテロアリール誘導体が最も好ましい。
【発明の効果】
【００５５】
本発明の物質は、たとえば種々の疾患と関連して適切なμ-オピオイド-受容体に作用するので、医薬中の医薬有効物質として適する。したがって、本発明の別の対象は、本発明の置換されたヘテロアリール誘導体少なくとも１種及び場合により 適当な添加剤及び／又は助剤 及び／又は 場合により 別の有効物質を含む医薬である。 
【００５６】
本発明の医薬は、本発明の置換されたヘテロアリール 誘導体少なくとも１種のと共に、 場合により 適当な添加剤及び／又は助剤、たとえば担体材料、増量剤、溶剤、希釈剤、着色料及び／又は結合剤を含み、そして注射溶液、滴剤又は液剤の形にある液状医薬形として、顆粒、錠剤、ペレット、パッチ、カプセル、硬膏剤/スプレー又はエアゾールの形にある半固形医薬形として投与することができる。助剤の選択及びその使用される量は、その医薬が経口、パーオーラル（peroral）、腸管外、静脈内、腹腔内、経皮、筋肉内、鼻腔内、バッカル、直腸又は局所に、たとえば皮膚の、粘膜の及び眼の感染媒体に投与されねばならないかどうかに依存する。経口投与に、たとえば錠剤、糖衣錠、カプセル、顆粒、ペレット、滴剤、液剤及びシロップの形の製剤、非経口、外用及び吸入投与に、溶液、懸濁液、容易に再構成可能な乾燥調製物並びにスプレーの形の製剤が最適である。
【００５７】
デポ剤中に、溶解された形で又は硬膏剤中に、場合により皮膚浸透を促進する剤の添加下で、存在する本発明の置換されたヘテロアリール 誘導体は、適当な経皮投与剤として存在することができる。経口で又は経皮に使用可能な製剤は、本発明の置換されたヘテロアリール 誘導体を徐放することもできる。本発明の置換されたヘテロアリール 誘導体を非経口長期デポ形、たとえばインプラント又はインプラントされたポンプ中に使用することもできる。原則的に、本発明の医薬に当業者に周知のその他の、更なる有効物質を添加することができる。
【００５８】
患者に投与すべき有効物質量は、患者の体重、投与の種類、適応症及び疾患の重さの度合いに従う。通常、このような本発明の置換されたヘテロアリール誘導体少なくとも１種を０．００００５〜５０ ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．０１〜５ ｍｇ／ｋｇ投与する。
【００５９】
ORL-1-受容体及びμ-オピオイド受容体は痛みの発症で識別される。これに対応して、本発明の置換されたヘテロアリール誘導体は、痛み、特に急性痛、神経障害痛、慢性痛又は 炎症性痛の治療用医薬の製造に使用される。 
【００６０】
したがって本発明の別の対象は、本発明の 置換されたヘテロアリール誘導体の痛み、特に急性痛、内臓痛、神経障害痛、慢性痛又は 炎症性痛の治療用医薬の製造への使用である。
【００６１】
本発明の別の対象は、本発明の置換されたヘテロアリール誘導体の、不安状態、ストレス及びストレスと関連する症候群、うつ病、癲癇、アルツハイマー病、老人性痴呆症、カタレプシー、全般性認知機能障害、学習- 及び記憶-障害 (向知性薬として)、禁断症状、アルコール−及び／又はドラッグ−及び／又は薬物−乱用及び／又は−依存、性的機能障害、心臓血管系疾患、低血圧、高血圧、耳鳴り、掻痒症、偏頭痛、難聴、腸管運動の欠如、摂食障害、食欲不振、肥満、運動障害、下痢、悪液質、尿失禁の治療のための医薬の製造、又は筋弛緩剤、抗けいれん剤又は 麻酔薬としての医薬の製造、又はオピオイド系鎮痛剤又は麻酔薬を用いる治療における併用のための、利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、抗不安のための、運動活性の調節のために、神経伝達物質の放出の調節及びこれに関連する神経変性疾患の治療のために、禁断症状の治療のための及び／又はオピオイドの中毒潜在性の軽減のための医薬の製造への使用である。 
【発明を実施するための形態】
【００６２】
使用される、置換されたヘテロアリール誘導体が純粋なジアステレオマー 及び／又は対掌体として、ラセミ化合物として又はジアステレオマー 及び／又は対掌体の非等モル又は等モル混合物として存在する場合、上記の使用形態のうちの１つの形であるのが好ましい。
【００６３】
本発明の別の対象は、痛み、特に特に慢性痛ヒトでなの治療を必要とする哺乳類又は ヒトに、本発明の 置換されたヘテロアリール誘導体、又は本発明の医薬の治療上有効な投薬量の投与によって、特に上記の適応症の１つを治療する方法である。 
【００６４】
本発明の別の対象は、本発明の 置換されたヘテロアリール誘導体の製造方法を下記の記載及び例におけるように 実施することである。 
【００６５】
方法 １
【００６６】
【化１０】
0005271903.tif 000011
一般式Ｉｃで表わされるアミンの製造のために、ケトンＢとヘテロ芳香族化合物Ａ を、有機溶剤 又は 溶剤混合物、たとえば 酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロメタン (DCM)、ジクロロエタン (DCE)、ジエチルエーテル (Et2O)、アセトニトリル (MeCN) 又は ニトロメタン中で、有機又は無機酸、たとえば HCl、HBr、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸の添加下に又は溶剤不含で、有機又は無機酸又は酸混合物中で０℃〜１５０℃の温度で場合によりマイクロ波照射の適用下に反応させる。ついで 有機又は無機還元剤、たとえばトリエチルシラン又は錫粉末を添加し、０℃〜１５０℃の温度で場合によりマイクロ波照射の適用下に反応させる。
【００６７】
方法 ２
【００６８】
【化１１】
0005271903.tif 000012
一般式Ｉｄ又はＩｅで表わされるシクロヘキサン-置換されたヘテロ芳香族化合物への、一般式Ａ又はＡ’で表わされるヘテロ芳香族化合物と一般式Ｂで表わされるシクロヘキサノンとの反応は、有機溶剤 又は 溶剤混合物、たとえば クロロホルム、ジクロロメタン (DCM)、ジクロロエタン (DCE)、ジエチルエーテル (Et2O)、アセトニトリル (MeCN) 又は ニトロメタン中で、有機又は無機酸、たとえば HCl、HBr、トリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸の添加下に、０℃〜１５０℃の温度で場合により マイクロ波照射の適用下に行うことができる。この反応は、またたとえばトリフルオロメタンスルホン酸-トリメチルシリルエステルの添加下に行うことができる。好ましくは、 この反応は、ブロンステド酸（Bronsted-Sauren）の添加下に行われる。 
【００６９】
あるいは一般式Ｉｄ 又はＩｅで表わされる化合物を塩基性条件下で得ることもできる。 その場合塩基 、たとえば KOH 又は NaOHを有機溶剤、たとえば メタノールに溶解させる。この媒体中で、一般式Ａ／Ａ’で表わされるヘテロ芳香族化合物及び一般式Ｂで表わされるケトンを、２０〜１００℃の温度で反応させる。生成物を場合により カラムクロマトグラフィーによって精製する。
【００７０】
二重結合を、HBr/氷酢酸//Sn 又はHCl/Sn (発生期水素) 又は H2 の形にある水素を用いて、金属触媒、たとえば炭上に担持されたパラジウム、炭上に担持された白金、酸化白金、ラネーニッケル、ロジウム 又は ルテニウム錯体の存在下で、適する溶剤又は溶剤混合物、たとえば メタノール (MeOH)、エタノール (EtOH)、アセトン、酢酸エチルエステル(AcOEt)、HBr 又は 酢酸(AcOH)中で、０℃〜１５０℃の温度で還元することができる。その際、一般式Ｉｃ及びＩｆで表わされる化合物が生じる。水素を水素キャリヤー（Wasserstoffubertragern）、たとえばシクロヘキセンからその場で発生させることもできる。      
【００７１】
方法 ３
【００７２】
【化１２】
0005271903.tif 000013
E/E’ へのA/A’ + Bの反応を、適当な塩基性試薬、たとえばオルガノリチウム化合物の使用下に、場合により第二アミン又はヘキサアルキルジシラザンの添加下に、非プロトン性溶剤、たとえばヘキサン/THF中のブチルリチウム 、ヘキサン/THF 又は ヘプタン/THF/エチルベンゼン中のLDA 又は ヘキサン/THF 中のLiHMDS中で-100 ℃〜 50℃、好ましくは -78 ℃〜 0℃の温度で行うことができる。インドールの場合、インドール-窒素を前もって当業者に周知の保護基、たとえば ベンゼンスルホニル基、置換された又は置換されていないベンジル基又はアルコキシメチル基又は 置換されたオキシカルボニル基で保護する。
【００７３】
Ｅ のＩｄ 又はＩｅへの反応は、酸性又は 脱水条件下で又はヒドロキシ基の離脱基への移行後に行うことができる。 この場合、たとえば鉱酸、たとえばHCl 又は H2SO4 又は 脱水性 P4O10を使用するか、又は ヒドロキシ基を SOCl2 / ピリジン を用いてその場でクロライドに変えることができる。 二重結合を場合により上記条件下で還元することができる。
【００７４】
反応を経る合成:
【００７５】
【化１３】
0005271903.tif 000014
G へのF + B の反応を、適当な塩基性試剤、たとえばオルガノリチウム化合物の使用下に、場合により第二アミン又はヘキサアルキルジシラザンの添加下に、非プロトン性溶剤中で、たとえばヘキサン/THF中でブチルリチウム、ヘキサン/THF 又は ヘプタン/THF/エチルベンゼン中でLDA又はヘキサン/THF中でLiHMDSの使用下に−100 ℃〜50℃の温度で、好ましくは-78 ℃〜0℃で行うことができる。その他の適する条件は、たとえばグリニャール試薬を非プロトン性溶剤中で、たとえば エチルマグネシウムブロマイド をTHF中で 又は微粉末の水酸化アルカリ、好ましくはKOHを乾燥エーテル中で、冷却しながら又は冷却せずに; アルカリアルコラート、たとえば MeOK EtOK を THF中で０℃で、KOtBu をTHF中で−１０℃で使用することである。
【００７６】
工程１で、前記一般式 Hの化合物（式中、X は ハロゲン基又はスルホン酸エステル、特に好ましくはヨウ素、臭素又は トリフルオロメタンスルホナートを示す。）Larockによるインドール合成の範囲内で、般式 Gで表わされるアルキンと、反応媒体、好ましくはメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジエチルエーテル、水 及び対応する混合物より成る群から選ばれた反応媒体、特に好ましくはジメチルホルムアミド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、水 及び対応する混合物より成る群から選ばれた反応媒体中で、好ましくは少なくとも１種の パラジウム触媒の添加下に、好ましくは 塩化パラジウム（ＩＩ） [PdCl2]、酢酸ビス（トリエチルホスフィン）-パラジウム（ＩＩ）  [Pd(PPh3)2(OAc)2]、塩化ビス（トリエチルホスフィン）-パラジウム（ＩＩ）  [PdCl2(PPh3)2]、酢酸パラジウム(II) [Pd(OAc)2; Ac =酢酸塩]、塩化ビス（ アセトニトリル)-パラジウム(II) [(CH3CN)2)PdCl2]、塩化ビス（ ベンゾニトリル)-パラジウム (II) [(PhCN)2PdCl2] 及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム [(PPh3)4Pd]より成る群から選ばれたパラジウム触媒、特に好ましくはPd(PPh3)2(OAc)2、(PPh3)4Pd 及び PdCl2(PPh3)2より成る群から選ばれたパラジウム触媒少なくとも１種の添加下に、場合により少なくとも１種の ホスフィン類、好ましくはトリフェニルホスフィン、トリ-(tert-ブチル)-ホスフィン、トリフェニルアルシン 及びトリ-(オルト-トルイル-ホスフィンより成る群から選ばれたホスフィン類の存在下に、特に好ましくはトリフェニルホスフィンの存在下に、場合により少なくとも１種の無機酸の添加下に、好ましくは塩化リチウム又はテトラブチル塩化アンモニウムの添加下に、場合により少なくとも１種の無機塩基の添加下に、好ましくは炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸水素ナトリウム及び 炭酸セシウムより成る群から選ばれた無機塩基少なくとも１種、及び／又はトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及び [1,4]-ジアザビシクロ-[2.2.2]オクタンより成る群から選ばれた有機塩基少なくとも１種の添加下に、好ましくは -70℃〜 300℃、特に好ましくは-70℃〜150℃の温度で反応させて、一般式 E 及び／又はその位置異性体（Regioisomeren）とする。
【００７７】
一般式 Hで表わされる化合物は、市場で入手されるか又は文献上公知である。模範例として、一般式 Aで表わされる化合物の合成を実施例中に記載する。 
【００７８】
工程2において、 化合物Gの基Bがシリル保護基に相当する場合、一般式 Eで表わされる化合物を反応媒体中で、好ましくはメタノール、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、ジオキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジエチルエーテル、水 及び対応する混合物より成る群から選ばれた反応媒体、特に好ましくは アセトニトリル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ピリジン、水 及び対応する混合物より成る群から選ばれた反応媒体中で、フッ化物の存在下に、テトラ-n-ブチルアンモニウムフルオライド、フッ化水素酸、(HF、HF-ピリジン)、フッ化カリウム 及び／又は-ナトリウム、フッ化セシウムより成る群から選ばれたフッ化物の存在下に又は有機又は無機酸、好ましくはHCl、酢酸、トリフルオロ酢酸、三フッ化ホウ素の存在下に、好ましくは -70℃〜300 ℃、特に好ましくは -70℃〜150℃の温度で反応させて、一般式 E で表わされる化合物（ B = H）とする。
【００７９】
Id 又は IcへのEの反応は、上記条件下に行うことができる。
【００８０】
一般式Ｂで表わされるシクロヘキサノン誘導体の合成は、文献上公知である(国際公開第04043967号公報、国際公開第0290317号公報、米国特許第4065573号明細書、Lednicer et al., J.Med.Chem., 23, 1980, 424-430)。一般式 A 又は A’ で表わされる誘導体は市場で入手されるか又は 文献中に記載されている。 
【実施例】
【００８１】
下記例は本発明を詳細に説明するためのものであって、本発明の全体の思想はこれによって限定されない。 
【００８２】
製造された化合物の収量は最適化されていない。 
【００８３】
異性体が生じる場合、 その異性体を“非極性異性体”として表示し、これを“極性異性体”と比較して、シリカゲル-薄層プレート (ノーマルプレート)上で 更に流出させる。 展開剤として、たとえば DCM/メタノール 9:1を、場合により5% トリエチルアミンの添加下に使用する。
【００８４】
すべての温度は未修正である。 
【００８５】
略号：
d    日
DCM  ジクロロメタン
DMF  N,N-ジメチルホルムアミド
Ether      ジエチルエーテル
EtOAc酢酸エチルエステル
H2O  水
MeOH メタノール
NEt3 トリエチルアミン
RT   室温
TBAF テトラブチルアンモニウムフルオライド
THF  テトラヒドロフラン
TMEDAN,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン
ケトン構成要素
前処理：
8-ジメチルアミノ-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル
4 N 塩酸(50 ml) 及びメタノール (30 ml)から成る混合物に、 氷冷下に40％ジメチルアミン水溶液 (116 ml, 0.92 mol)、 シクロヘキサン-1,4-ジオン-モノエチレンケタール (30.0 g, 0.192 mol) 及び シアン化カリウム (30.0 g, 0.46 mol) を添加する。混合物を  72 h 室温で攪拌し、ついで 水 (80 ml)の添加後、 エーテル (4 x 100 ml) で抽出する。溶液の濃縮後に、 残留物を ジクロロメタン (200 ml) に取り、ついで 硫酸マグネシウムを用いて一晩乾燥させる。有機相を濃縮し、ついで ケタールが白色固体として得られる。
収量: 38.9 g (96 %); 融点: 86-88 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.57 (2 H, m); 1.72 (2 H; m); 1.85 (2 H, m); 1.99 (2 H, m); 2.25 (6 H, s); 3.87 (4 H, m)。
13C-NMR (DMSO-d6): 30.02; 31.32; 60.66; 63.77; 106.31; 118.40。
【００８６】
8-メチルアミノ-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル
4N 塩酸(12.5 ml) 及び メタノール (7.5 ml)から成る混合物に、 氷冷下に40％メチルアミン水溶液  (29.0 ml, 0.23 mol)、 シクロヘキサン-1,4-ジオン-モノエチレンケタール (7.50 g, 0.048 mol) 及び シアン化カリウム (7.50 g) を添加する。混合物を 室温で  7 d 攪拌する。 水 (20 ml)の添加後に、 エーテル (4 x 25 ml) で抽出する。溶液の濃縮後に、 残留物をジクロロメタン (50 ml) に取り、ついで  MgSO4も一晩乾燥させる。有機相を濃縮し、ついで ケタールが油状物として得られ、これを十分に結晶化させる。
収量: 7.05 g (80 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.54 (2 H, m); 1.71 (4 H, m); 1.95 (2 H, m); 2.30 (3 H, d); 2.72 (1 H, q); 3.86 (4 H, s)。
【００８７】
ケトン構成要素 Ket-2:
1-メチル-4-(8-[1,2,3]トリアゾール-1-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)ピペラジン
)
加熱されたフラスコ中で、トルエン (25 ml) 中に N-メチルピペラジン(2.60 g, 2.88 ml, 26 mmol)、1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-オン (3.90 g, 25 mmol)、1,2,3-トリアゾール (1.87 g, 27 mmol) を有する溶液を、 6 h 水分離器で還流下加熱する。
【００８８】
ついで反応溶液を、 密閉可能なメスシリンダーに移し、ついで粗生成物を更に反応させる。
【００８９】
1-(8-ベンジル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)-4-メチルピペラジン 
)
トルエン (12 ml) 中に1-メチル-4-(8-[1,2,3]トリアゾール-1-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)ピペラジン (12.5 mmol)を有する溶液に、 アルゴン下で テトラヒドロフラン (15 ml, 30 mmol)中の2 M ベンジルマグネシウムクロライド溶液 を、内部温度が 24℃以下を維持するように、 滴下する。添加の終了後、 反応混合物を2 h 室温で攪拌し、ついで  0℃に冷却し、 20 % 塩化アンモニウム溶液 (50 ml)に滴下し、水性相をジエチルエーテル (3 ´ 40 ml)で抽出し、一緒にされた有機相を 2 N 水酸化ナトリウム溶液 (70 ml) 及び 水(70 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで減圧で濃縮する。粗生成物 (4.28 g) を更に反応させる。
【００９０】
4-ベンジル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)シクロヘキサノン (Ket-2)
(DJ98)
アセトン (15 ml) 中に1-(8-ベンジル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)-4-メチルピペラジン (4.28 g, 13.0 mmol)を有する溶液を、 先ず 水 (2.5 ml)を、ついで濃塩酸 (2.5 ml) を添加し、一晩室温で 攪拌する。ついで 反応混合物を2 M炭酸カリウム溶液でアルカリ性 (pH 10)にし、ジエチルエーテル (3 × 40 ml)で抽出し、一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで減圧で濃縮する。粗生成物を、メタノールによるフラッシュクロマトグラフィー (200 g, 20 × 5.7 cm) を用いて精製する。
収量: 2.63 g (71 %), 帯黄色固体 (Ket-2); 融点: 113-132 ℃
1H-NMR(DMSO-d6): 1.36 (dt, 2H, J = 13.8, 4.6 Hz); 1.92 (dd, 2H, J = 14.9, 4.1 Hz), 2.05-2.14 (m, 2H); 2.17 (s, 3H); 2.34-2.47 (m, 6H); 2.61-2.69 (m, 4H); 2.72 (s, 2H); 7.12-7.28 (m, 5H)。
13C-NMR: 30.9 (2C); 35.8 (2C); 37.3; 43.7 (2C); 45.6; 55.6 (2C); 56.7; 125.8; 127.7 (2C); 130.5 (2C); 138.3; 210.0。
【００９１】
ケトン構成要素  Ket-3:
ジメチル-(8-ベンジル-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル)アミン 塩酸塩 
THF (300 ml)中に8-ジメチルアミノ-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル (39,8 g, 190 mmol)を有する溶液に、アルゴン及び氷冷下に 15分以内に THF (3, 285 ml, 570 mmol) 中の2M ベンジルマグネシウムクロライド溶液を添加する。ついで 反応混合物を 16 h RTで攪拌する。反応混合物の後処理のために、氷冷下に飽和塩化アンモニウム溶液(200 ml) 及び 水(100 ml)を添加し、ついでジエチルエーテル (3 ´ 100 ml) で抽出する。有機相を水 (50 ml) 及び 飽和NaCl-溶液(50 ml) で振出し、ついで濃縮する。白色固体68,34 g) が残存し、これは生成物のほかにまだ出発化合物を含有する。粗生成物をエチルメチルケトン (250 ml)に溶解させ、ついで 氷冷下にClSiMe3 (30 ml, 238 mmol)を添加する。 16 h 後、ジメチル-(8-ベンジル-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル)アミン 塩酸塩を52％ (40,33 g)の収率で、融点276-280 ℃を有する白色固体として 単離する。
【００９２】
4-ジメチルアミノ-4-ベンジルシクロヘキサノン (Ket-3)
その塩酸塩 (40,33 g, 130 mmol) を水 (55 ml)に溶解させ、濃塩酸 (100 ml, 1,21 mol)を添加し、ついで 4 d 室温で 攪拌する。加水分解の終了後、 反応混合物をジエチルエーテルで抽出し (2 ´ 100 ml) 、ついで水性相を氷冷下に5N 水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、このとき生成物が沈殿する。固体を吸引濾取し、H2O (3 ´ 20 ml) で洗浄し、乾燥させる。4-ジメチルアミノ-4-ベンジルシクロヘキサノン (Ket-3) を、87 % (26 g) の収率で、融点 80-84℃を有する黄色固体として単離することができる。
【００９３】
ケトン構成要素  Ket-4：
(8-ブチル-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル )-ジメチル-アミン塩酸塩 
8-ジメチルアミノ-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル (10.5 g, 50 mmol)をTHF (150 ml)中に 氷冷及びアルゴン下に予め入れる。 15分以内にTHF (62.5 ml, 125 mmol) 中の2M ブチル-マグネシウムクロライドを滴下し、16 h RTで攪拌する。
【００９４】
反応混合物を、氷冷下に20 %塩化アンモニウム溶液(37 ml) 及び 水 (50 ml)を添加し、ついで エーテル (3 x 50 ml) で抽出する。有機相を、水 (1 x 50 ml) 及び 飽和塩化ナトリウム溶液(1 x 50 ml) で洗浄し、有機相を Na2SO4 で乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
【００９５】
粗生成物 (2.05 g)をエチルメチルケトン(75 ml) に溶解させ、 氷冷下にClSiMe3 (9.5 ml, 75 mmol)を添加し、ついで 6 h RTで攪拌する。生じる白色沈殿を吸引濾取し、減圧で乾燥させる。収量: 3.1 g (22 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 0.91 (3 H, t); 1.31 (4 H, m); 1.56 (2 H, m); 1.75 (8 H, m); 2.64 (6 H, s); 3.87 (4 H, s); 9.87 (1 H, s)。
【００９６】
4-ブチル-4-ジメチルアミノ-シクロヘキサノン (Ket-4)
8-ブチル-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル )-ジメチル-アミン 塩酸塩 (3.10 g, 11.1 mmol) をH2O (4.7 ml) 及び濃HCl (7 ml)中に予め入れ、 24 h RTで攪拌する。 反応混合物を、エーテル (1 x 15 ml)で抽出し、水性相を氷冷下に5N NaOHでアルカリ性に調整し、 ジクロロメタン (3 x 20 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。収量: 1.96 g (89 %), 油状物
1H-NMR (DMSO-d6): 0.88 (3 H, t); 1.23 (4 H, m); 1.40 (2 H, m); 1.68 (2 H, m); 1.91 (2 H, m); 2.31 (2 H, m); 2.22 (6 H, s); 2.42 (2 H, m)。
13C-NMR (DMSO-d6): 13.91; 23.21; 26.06; 29.53; 31.07; 37.04; 38.88; 55.36; 210.37。
【００９７】
ケトン構成要素  Ket-6:
2-ヨード-ベンゾ[b]チオフェン
500 ml 三頚フラスコ中に、アルゴン雰囲気下で ヘキサン(112.5 ml, 180 mmol)中のブチルリチウム 1.6M 及び無水エーテル (70 ml)中に予め入れ、 氷浴中で 0℃に 冷却する。ついで ベンゾチオフェン (20.1 g, 150 mmol) を無水エーテル (40 ml)に溶解させ、ついで氷冷下に30分以内に滴加し、2.5 h 氷浴中で後攪拌する。反応混合物を一晩冷却棚中に放置させる。500 ml の三頚フラスコ中に、 アルゴン雰囲気下で ヨード (75.0 g) 及び無水エーテル (50 ml)中に予め入れ、 リチウム化合物の溶液を氷冷下に滴下する。反応混合物を、徐々に室温に加温し、水で加水分解し、硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、 ついで有機相を硫酸ナトリウムを介して乾燥させる。ついで反応溶液を、減圧で濃縮し、ついで フラッシュクロマトグラフィーによって シクロヘキサンを用いて精製する。 収量: 24.1 g (62 %), 半固形、淡い褐色結晶。 
1H-NMR (DMSO-d6): 7.32 (2 H, m); 7.75 (1 H, s); 7.81 (1 H, m); 7.93 (1 H, m)。
【００９８】
(8-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル )-ジメチル-アミン  塩酸塩 
100 ml の三頚フラスコ中で、  Mg (238 mg)を無水エーテル (2 ml)にアルゴン下に 予め入れ、これに 徐々に無水エーテル (8 ml)中の2-ヨード-ベンゾ[b]チオフェン (2.51 g, 9.6 mmol) を滴下する。無水エーテル (10 ml)の添加後、反応混合物を 5 h 還流下に乾燥させる。反応溶液を氷浴中で冷却し、10 ℃でTHF (10 ml)中の 8-ジメチルアミノ-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル (1.03 g, 4.9 mmol) を滴加する。混合物を室温で 一晩攪拌し、反応混合物を氷冷下に NH4Cl-溶液 (5 ml) 及び 水 (7 ml)を添加し、ついで エーテル (3 x 30 ml) で抽出する。有機相を水 (30 ml) で、 ついで 飽和NaCl-溶液(20 ml) で洗浄し,  Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 1.99 g (66 %)。
【００９９】
粗生成物をエチルメチルケトン (19 ml) に溶解させ、 氷冷下にトリメチルクロロシラン (1.63 ml, 12.8 mmol)を添加し、ついで 室温で 5 h 攪拌する。生じる沈殿を 吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 600 mg (35 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.46 (2 H, m); 1.79 (2 H, m); 2.37 (2 H, m); 2.63 (6 H, s); 2.75 (2 H, m); 7.47 (2 H, m); 7.91 (1 H, s); 7.95 (1 H, m); 8.06 (1 H, m); 11.40 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 30.43; 31.13; 37.84; 63.88; 66.42; 105.84; 122.48; 124.55; 124.89; 125.71; 128.99; 135.00; 138.91; 139.58。
【０１００】
4-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-4-ジメチルアミノ-シクロヘキサノン (Ket-6)
(8-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル )-ジメチル-アミン 塩酸塩 (0.60 g, 1.7 mmol)を、水 (0.8 ml)に溶解させ、濃塩酸 (1.04 ml, 151 mmol)を添加し、ついで 3 d 室温で 攪拌する。加水分解の終了後、 反応混合物をジエチルエーテル (2 x 25 ml)で抽出し 及び 水性相を5N 水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、ジクロロメタン (3 x 25 ml)で抽出し、硫酸ナトリウムを介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。収量: 0.44 g (95 %) Ket-6
1H-NMR (DMSO-d6): 2.19 (10 H, m); 2.52 (4 H, m); 7.35 (3 H, m); 7.84 (1 H, m); 7.91 (1 H, m)。
13C-NMR (DMSO-d6): 33.74; 36.51; 38.05; 58.60; 121.87; 121.94; 123.35; 124.02; 124.16; 138.19; 139.17; 144.28; 209.50。
【０１０１】
ケトン構成要素  Ket-8:
8-ピロリジン-1-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル 
4N 塩酸 (17 ml) 及び メタノール(10 ml) からなる混合物に、氷冷下にピロリジン (22,5 ml, 0,306 mol)、 シクロヘキサン-1,4-ジオン-モノエチレンケタール (10,0 g, 0,064 mol) 及び シアン化カリウム (10,0 g, 0,15 mol) を添加する。混合物を74 h 室温で攪拌し、ついで 水 (80 ml)の添加後、 ジエチルエーテル (4 ´ 70 ml) で抽出する。濃縮後、 残留物をジクロロメタン (70 ml) に取り、ついで 硫酸マグネシウムを用いて一晩乾燥させる。有機相を濃縮し、ついで 8-ピロリジン-1-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリルが融点 65-67 ℃を有する白色固体として 収率68 % (10,2 g)で得られる。
【０１０２】
4-(8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)ピロリジン 塩酸塩 
THF (70 ml, 0,127 mol) 中の1,82M フェニルマグネシウムクロライド-溶液に、 アルゴン及び氷冷下に 15分以内に、THF (90 ml)に溶解された8-ピロリジン-1-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル (10,0 g, 42,6 mmol) 添加し、16 h 室温で 攪拌する。反応混合物の後処理のために、氷冷下に飽和塩化アンモニウム溶液 (100 ml)を添加し、ついで ジエチルエーテル (3 ´ 100 ml) で抽出する。有機相を、水(70 ml) 及び 飽和NaCl-溶液 (70 ml)で振出し、 ついで濃縮する。黄色結晶粥  (11,8 g) が残存し、これは所望の生成物のほかにまだ出発化合物を含有する。粗生成物をエチルメチルケトン (70 ml)に溶解させ、ついで 氷冷下に ClSiMe3 (8 ml, 0,063 mol)を添加する。6 hの反応時間後、 4-(8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)ピロリジン 塩酸塩を収率43 % (5,9 g)で 白色固体として 単離することができる。
【０１０３】
4-ピロリジン-4-イル-4-フェニルシクロヘキサノン (Ket-8)
4-(8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)ピロリジン 塩酸塩 (5,8 g, 17,9 mmol) を7,5N 塩酸 (16 ml)に溶解させ、ついで 24 h 室温で 攪拌する。加水分解の終了後、 反応混合物をジエチルエーテルで抽出し (2 ´ 50 ml)、 水性相を氷冷下に 5N 水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、ジクロロメタン (3 ´ 50 ml)で抽出し、ついで濃縮する。ケトンKet-8 を、融点 75-79 ℃及び 収率 96 % (4.1 g) を有する黄色固体として単離することができる。
【０１０４】
ケトン構成要素  Ket-9:
4-(8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)モルホリン塩酸塩
アルゴン下で、マグネシウム (2,9 g, 0,119 mol) 及び 無水 THF (15 ml)から成る混合物に ブロムベンゼン (3,0 g, 0,019 mol) 及び 少量のヨードを添加する。30分後、 反応混合物を 50℃に 加温し、このときグリニャール反応が 沸騰下開始する。 20分以内に、更なるブロムベンゼン (15,7 g, 0,1 mol)（THF (50 ml)に溶解されている）を添加し、1,5 h 還流下に乾燥させる。氷冷下に、 THF (60 ml)に溶解した8-ピロリジン-1-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル (10,0 g, 0,0396 mol)を20分以内に反応混合物に添加する。ついで 反応混合物を 4 h 70 ℃に加温する。反応の中段は 、16 h の更なる反応時間の後に室温でNH4Cl-溶液 (60 ml)の添加によって氷冷下に行われる。水性相を、ジエチルエーテル (2 ´ 70 ml)で抽出し、有機相を 水 (50 ml) 及び 飽和NaCl-溶液 (50 ml)で振出し、 ついで濃縮する。黄色結晶粥 (11 g) が残存し、これは所望のフェニル化合物のほかに、未反応のアミンニトリル出発化合物も含有する。得られた粗生成物を、メチルエチルケトン (140 ml)に溶解させ、ついで 氷冷下にトリメチルクロロシラン(7,5 ml, 0,059 mol)を添加する。15 分後、白色沈殿が沈殿し始め、これを6 h 時間後、吸引濾取する。6,5 g (49 %)の塩酸塩 5 （融点 250-252℃）が得られる。 
【０１０５】
4-モルホリン-4-イル-4-フェニルシクロヘキサノン (Ket-9)
今得られた塩酸塩 (6,5 g, 19,1mmol)を7,5N 塩酸 (22 ml)に溶解させ、ついで 24 h 室温で攪拌する。加水分解の終了後、反応混合物を Et2O (2 ´ 50 ml) で振出する。水性相を氷冷下に5N 水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、ジクロロメタン (3 ´50 ml)で抽出し、ついで濃縮する。ケトンKet-9 を、ベージュ色固体として融点 116-119 ℃ 及び 収率 84 % (4,1 g)で 単離することができる。
【０１０６】
ケトン構成要素  Ket-10:
ジメチル-(8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)アミン塩酸塩 
THF (109 ml, 0,198 mol)中の1,82 M フェニルマグネシウムクロライド-溶液に、アルゴン及び氷冷下に 15分以内に、THF (210 ml)に溶解した 8-ジメチルアミノ-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル (21 g, 0,1 mol)を添加し、ついで16 h 室温で 攪拌する。反応混合物の後処理のために、氷冷下に飽和塩化アンモニウム溶液 (150 ml)を添加し、ついでジエチルエーテル (3 ´ 100 ml) で抽出する。有機相を 水 (100 ml) 及び 飽和NaCl-溶液(100 ml)で振出し、 ついで濃縮する。 黄色油状物(25,2 g) が残存する。 粗生成物を エチルメチルケトン (280 ml )に溶解させ、ついで 氷冷下にClSiMe3 (18,8 ml, 0,15 mol)を添加する。6 hの反応時間後、 ジメチル-(8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)アミン  塩酸塩を収率 35 % (10,5 g) で白色固体として 単離することができる。
【０１０７】
4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキサノン (Ket-10)
ジメチル-(8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)アミン 塩酸塩(10,5 g, 35,2 mmol) を 7,5N 塩酸 (36 ml)に溶解させ、ついで 96 h 室温で 攪拌する。加水分解の終了後、 反応混合物をジエチルエーテルで抽出する (2 ´50 ml)。水性相を氷冷下に5N 水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、ジクロロメタン (3 ´50 ml)で抽出し、ついで濃縮する。4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキサノン (Ket-10) を融点 104-108 ℃を有する黄色固体として収率 97 % (7,4 g)で単離することができる。
【０１０８】
ケトン構成要素  Ket-11:
4,5 g の8-ジメチルアミノ-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル, 50 mg のシクロペンタジエニル-シクロオクタ-1,5-ジエン-コバルト(I) [cpCo(cod)] 及び 100 ml のトルエン からなる溶液を、保護ガス-/アセチレン反流中で 反応容器中に移す。アセチレンで飽和後、反応溶液に、 強い攪拌下に 25℃の温度で ６時間かけて光線を照射する。反応をランプの消灯及び空気の供給の停止によって中断し、 反応溶液を濃縮する。得られた粗生成物 (5,47 g) を、水(8,7 ml) 及び濃塩酸 (15 ml) からなる混合物に取り、ついで 一晩 RTで攪拌する。後処理のために、 ジエチルエーテル (3 ´ 100 ml) で洗浄し、相を分離し、水性相を32 質量％、 水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、 ジクロロメタン で抽出し(3 ´ 100 ml)、一緒にされた抽出物を 乾燥させ(Na2SO4), 濾過し、ついで濃縮する。3,72 gの 4-ジメチルアミノ-4-ピリジン-2-イルシクロヘキサノン (Ket-11)で得られる。
【０１０９】
ケトン構成要素  Ket-12:
ジメチル-(8-チオフェン-2-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)アミン  塩酸塩 
2-ヨードチオフェン (22,9 g, 109 mmol) を、アルゴン下でTHF (80 ml)に溶解させ、ついで30分以内に 0℃でTHF 中の 2M イソプロピルマグネシウムクロライド (35,7 ml, 72 mmol)を添加する。3-5 ℃で1 hの反応時間後、 テトラヒドロフラン (20 ml)中に溶解した8-ジメチルアミノ-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル (10 g, 47,6 mmol)を添加し、20 h 室温で 攪拌する。反応混合物の後処理を、飽和 NH4Cl-溶液 (85 ml) の添加及びジエチルエーテル (3´100 ml)での抽出によって行う。 有機相を 水 (50 ml) 及び 飽和NaCl-溶液(50 ml)で振出し、 ついで濃縮する。暗褐色油状物 (21,3 g)で得られる。 粗生成物 をエチルメチルケトン (140 ml)に溶解させ、ついで ClSiMe3 (9,1 ml, 71,4 mmol)を添加する。 6 hの反応時間後、ジメチル-(8-チオフェン-2-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)アミン  塩酸塩を 白色結晶性化合物として収率 60 % (8,74 g) で単離する。
【０１１０】
4-ジメチルアミノ-4-チオフェン-2-イルシクロヘキサノン (Ket-12)
ジメチル-(8-チオフェン-2-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)アミン  塩酸塩 (8,68 g, 28,6 h 加水分解の終了後、反応混合物をジエチルエーテルで抽出する (2 ´ 50 ml)。水性相を氷冷下に 5N 水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし,  ジクロロメタン (3 ´ 50 ml)で抽出し、ついで濃縮する。 Ket-12 が融点 108-110 ℃を有する黄色固体として収率 89 % (5,66 g)で得られる。
【０１１１】
ケトン構成要素  Ket-13:
変法 １： [8-(3-フルオロフェニル)-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル]ジメチルアミン 塩酸塩 
THF (100 ml) 中に8-ジメチルアミノ-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル (19,8 g, 94 mmol)を有する溶液に、アルゴン及び氷冷下に 15分以内にTHF (3, 750 ml, 375 mmol) 中の0,5M 3-フルオロフェニルマグネシウムブロマイド-溶液を添加し、ついで 16 h 室温で攪拌する。反応混合物の後処理のために、 氷冷下に飽和塩化アンモニウム溶液(150 ml) 及び 水(60 ml)を添加し、ついでジエチルエーテル (3 ´ 100 ml) で抽出する。有機相を水(50 ml) 及び 飽和NaCl-溶液 (50 ml)で振出し、 ついで濃縮する。褐色油状物 (26,5 g) が残存し、これはフェニル化合物 4の他に、まだ ケタール2を含有する。粗生成物をエチルメチルケトン (156 ml )に溶解させ、ついで 氷冷下にClSiMe3 (17,8 ml, 141 mmol)を添加する。６ｈの反応時間後、 塩酸塩を 収率 55 % (16,3 g)で融点275-278 ℃を有する白色固体として単離することができる。
【０１１２】
変法 2: 
[8-(3-フルオロ-フェニル)-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル ]-ジメチル-アミン 塩酸塩 
無水エーテル (15 ml) 中に1-ブロム-3-フルオロベンゼン (5.00 g, 28.6 mmol) を有する溶液を、無水エーテル (10 ml)中にマグネシウム (694 mg, 28.6 mmol) を有する懸濁液に、エーテルが沈殿するように 滴下する。添加の終了後、 １０分ＲＴで後拌し、その後マグネシウム を完全に溶解させる。反応溶液を 氷浴中で冷却し、 10 ℃で、無水THF (30 ml) 中の 8-ジメチルアミノ-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル (3.00 g, 14.3 mmol)に滴加する。混合物を室温で 一晩攪拌し、反応混合物に氷冷下に 20 %NH4Cl-溶液 (20 ml) 及び 水 (30 ml)を添加し、ついで エーテル (3 x 50 ml) で抽出する。有機相を水 (50 ml) で、ついで  飽和NaCl-溶液 (50 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
【０１１３】
粗生成物 をエチルメチルケトン (25 ml) に溶解させ、 氷冷下に ClSiMe3 (3.2 ml, 25 mmol)を添加し、ついで 室温で 5 h 攪拌する。生じる沈殿を濾過し、減圧で乾燥させる。 収量: 2.8 g (62 %)。
【０１１４】
1H-NMR (DMSO-d6): 1.91 (8 H, m); 2.54 (6 H, s); 3.91 (4 H, d); 7.37 (1 H, m); 7.61 (3 H, m)。
【０１１５】
変法 １: 
4-ジメチルアミノ-4-(3-フルオロ-フェニル)-シクロヘキサノン (Ket-13)
[8-(3-フルオロ-フェニル)-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル ]-ジメチル-アミン  塩酸塩 (7,2 g, 22,75 mmol) を水 (9,6 ml)に溶解させ、濃塩酸 (14 ml, 455 mmol)を添加し、ついで 4 d 室温で 攪拌する。加水分解の終了後、 反応混合物をジエチルエーテルで抽出し (2 ´50 ml)、 水性相を氷冷下に、 5N 水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、このとき生成物が沈殿する。ケトン Ket-13を黄色固体として融点 83-88 ℃及び 収率 50 % (6,05 g) で単離することができる。
【０１１６】
変法２： 
4-ジメチルアミノ-4-(3-フルオロ-フェニル)-シクロヘキサノン (Ket-13)
[8-(3-フルオロ-フェニル)-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル ]-ジメチル-アミン  塩酸塩 (2.80 g, 8.86 mmol)を水 (3.7 ml)に溶解させ、濃塩酸 (5.5 ml)を添加し、ついで RTで 4 d 攪拌する。加水分解の終了後、反応混合物を エーテル (2 x 10 ml)で抽出し、水溶液を氷冷下に 5N 水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、反応混合物をジクロロメタン (3 x 50 ml)で抽出し、有機相を硫酸ナトリウムを介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって CHCl3/MeOH (20:1) を用いて精製する。
収量 Ket-13: 676 mg (32 %)、無色固体; 融点: 62-67 ℃ 
1H-NMR (DMSO-d6): 2.02 (6 H, s); 2.12 (5 H, m); 2.45 (3 H, m); 7.24 (3 H, m); 7.43 (1 H, m)。
【０１１７】
ケトン構成要素  Ket-14:
1-(8-ピロリジン-1-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール
トルエン (40 ml) 中に1,4 ジオキサスピロ[4,5]デカン-8-オン (3.9 g, 25 mmol)を有する溶液に、ピロリジン (1.95 g, 2.29 ml, 27.5 mmol)、 1,2,3-トリアゾール (2.07 g, 30 mmol) 及び 分子ふるい 4 オングストローム (7.14 g) を添加する。混合物を7 h 90 ℃で 攪拌する。 ついで溶液をデカンテーションし、直ちにさらに反応させる。
【０１１８】
1-(8-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)ピロリジン
テトラヒドロフラン中にn-ブチルマグネシウムクロライド (25 ml, 50 mmol) を有する２Ｍ溶液に、氷冷及びアルゴン下に 、トルエン (38 ml)を有する1-(8-ピロリジン-1-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール (約6.9 g, 25 mmol)を有する反応溶液を滴下する。 反応混合物を一晩室温で攪拌し、 ついで飽和塩化アンモニウム溶液(60 ml)に注加する。相を分離し、 次いで水性相をジエチルエーテル (3 ´ 70 ml) で抽出する。 一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残留物(12 g)をフラッシュクロマトグラフィー (400 g, 20 × 7.6 cm)によって 酢酸エチル / メタノール (9:1)を用いて 精製する。
収量: 2.70 g (２つの工程を経て40 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 0.87 (t, 3H, J = 7.1 Hz); 1.12-1-29 (m, 4H); 1.30-1.45 (m, 4H); 1.46-1.60 (m, 4H); 1.61-1.75 (m, 6H); 1.93 (t, 1H, J = 7.1 Hz); 2.36 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 2.58 (br s, 2H), 3.83 (s, 4H)。
【０１１９】
4-ブチル-4-ピロリジン-1-イル-シクロヘキサノン (Ket-14)
アセトン (100 ml) 中に 1-(8-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)ピロリジン  (2.70 g, 10.1 mmol)を有する溶液に、 水 (10.0 ml) 及び 37 % 塩酸 (14.0 ml)を添加し、ついで 一晩室温で 攪拌する。混合物に、 ついで 徐々に 4 M 水酸化ナトリウム溶液を pH 10になるまで滴下する。 混合物をジエチルエーテル (4 ´40 ml)で抽出し、一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで減圧で濃縮する。粗生成物 (2.6 g) を、フラッシュクロマトグラフィー(260 g, 30 ´ 5.6 cm)によって 酢酸エチル / メタノール (9:1)を用いて 精製する。
収量: 1.06 g (47 %), 褐色 油状物 Ket-14
1H-NMR (DMSO-d6): 0.88 (t, 3H, J = 6.7 Hz); 1.14-1.34 (m, 4H); 1.40-1.50 (m, 2H); 1.62-1.88 (m, 8H); 2.04 (dt, 2H, J = 15.0, 3.9 Hz); 2.42 (ddd, 2H, J = 6.3, 11.8, 15.5 Hz); 2.63 (t, 4H, J = 6.0 Hz)。
【０１２０】
ケトン構成要素  Ket-15:
4-シアノ-4-フェニルヘプタンジ酸-ジメチルエステル
フェニルアセトニトリル (11,7 g, 0,1 mol) 及び メチルアクリレート (47 ml, 0,5 mol) をtert-ブタノール(60 ml)中に予め入れ、 沸騰加熱する。ついで  熱源を除く。tert-ブタノール (23 ml)に溶解したトリトン  B (ベンジルトリメチル水酸化アンモニウム、 メタノール中に40％、 15,2 ml)をまず徐々に、 その後素早く滴下する。 滴下後、  反応混合物を 4 h 還流下に乾燥させる。一晩かけて反応混合物を 室温に冷却する。- 後処理のために、 反応混合物にトルエン (100 ml) 及び 水 (70 ml)を添加する。有機相を 分離し、 水 (1 ´ 70 ml) 及び 飽和 塩化ナトリウム溶液  (1 ´ 50 ml) で洗浄する。 Na2SO4 で乾燥後、 溶剤を強い悪臭の故に通風して蒸留する。精製を球管蒸留によって 7,8x10-2 ミリバールの圧力で 及び235 ℃の温度で行う。 所望の 4-シアノ-4-フェニルヘプタンジ酸-ジメチルエステルを収率 21,45 g (72 %) で無色の、粘性物質として 単離することができる。
【０１２１】
5-シアノ-2-オキソ-5-フェニルシクロヘキサンカルボン酸-メチルエステル
4-シアノ-4-フェニルヘプタンジ酸-ジメチルエステル (14,45 g, 0,05 mol) を乾燥 テトラヒドロフラン (350 ml)に溶解させる。ついでナトリウム-tert-ブチラート (9,6 g, 0,1 mol)を少しずつ添加する。この添加と同時に、 反応混合物が橙色に呈色する。その後、 反応混合物を 5 h 還流下に乾燥させる。沸騰の間、ベージュ色の、 かゆ状 懸濁液が生じる。 一晩かけて反応混合物を 室温に冷却する 。氷冷下に、 2,5N 酢酸 (170 ml)を 徐々に 反応混合物に滴下する。ついで 反応混合物にトルエン (100 ml)を添加する。有機相を 分離し、 飽和 炭酸水素ナトリウム-溶液 (3 ´ 70 ml)、 水 (3 ´ 50 ml) 及び 塩化ナトリウム溶液  (1 ´70 ml) で洗浄する。 Na2SO4で乾燥後、溶剤を 回転蒸発器で 蒸留し、 残留物をメタノールから再結晶する。所望の生成物を収率 10,7 g (83 %) で融点75-80 ℃を有する黄色固体として得ることができる。 
【０１２２】
4-シアノ-4-フェニルシクロヘキサノン
5-シアノ-2-オキソ-5-フェニルシクロヘキサンカルボン酸-メチルエステル (7,71 g, 0,03 mol) を10％H2SO4 及び濃 酢酸(240 ml)に溶解させる。反応混合物を24 h 100℃で攪拌する。反応の経過をＤＣによって追跡する。後処理のために、 反応混合物を 氷冷下に水(400 ml) で希釈し、酢酸エチル (3 ´100 ml) で抽出する。ついで 有機相を 徹底的に水 (6 ´ 100 ml)、 飽和 炭酸水素ナトリウム溶液(10 ´100 ml) 及び 飽和 塩化ナトリウム溶液  (1 ´ 100 ml) で洗浄する。 Na2SO4で乾燥後、溶剤 回転蒸発器で 蒸留する。所望の生成物を、収率 5,46 g (92 %)で融点 106-107 ℃で単離することができる。
【０１２３】
8-シアノ-8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン
4-シアノ-4-フェニルシクロヘキサノン (5,97 g, 30 mmol)をトルエン (200 ml) に取り、ついでエチレングリコール (4 ml, 71,6 mmol)を添加する。p-トルエンスルホン酸 (86 mg, 0,5 mmol) の添加後、反応混合物を 水分離器で 沸騰加熱する。反応の経過を DC-クロマトグラフィーによって追跡する。20 h 後、DCに出発化合物がもはや検出されない。 冷却後、トルエン-溶液を水 (5 x 30 ml) 及び 飽和 NaCl水溶液 (3 x 20 ml)で振出し、 Na2SO4 を介して乾燥させる。回転蒸発器で溶剤の除去後、所望のケタールが、収率 6,8 g (94 %)で、融点 108-110 ℃を有する 白色固体として生じる。 
【０１２４】
8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボン酸  (Schneider, Woldemar; Krombholz, Gottfried; ARPMAS; Arch.Pharm.(Weinheim Ger.); 313; 6; 1980; 487-498)。
【０１２５】
8-シアノ-8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン (4,86 g, 20 mmol) を、エチレングリコール (40 ml)に溶解させ, NaOH (4 g, 100 mmol)を添加し、ついで 還流下に 沸騰加熱する。 反応の経過を DCを用いて追跡する。 20 h 後、ニトリルはもはや検出されない。 後処理のために、 反応混合物を 氷 (約100 g)を添加し、エーテル (40 ml) で層状にし、半濃縮された HCl (50 ml)の徐々の添加によって酸性化する。水性相をエーテルで抽出する(3 x 30 ml)。一緒にされた有機抽出物を飽和 NH4Cl-溶液 で洗浄し (2 x 30 ml)、Na2SO4 を介して乾燥させ、 回転蒸発器で乾燥させる。トルエンから生じた固体を再結晶することによって、所望のカルボン酸が融点 134-139 ℃を有する結晶性固体として収率3,1 g (59 %)で得られる。 
【０１２６】
8-イソシアナト-8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン
8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボン酸  (3 g, 11,5 mmol) をアニソール (30 ml)中に予め入れる。 得られた懸濁液を 氷-食塩浴中で0 ℃の温度に冷却し 、トリエチルアミン (2,25 ml, 16 mmol)を添加する。澄明な溶液が生じ、これを更に１５分 0℃で 攪拌する。ついで 混合物に５分以内にリン酸ジフェニルエステルアジド (2,5 ml, 11,5 mmol)を添加する。反応混合物を20分0℃で 攪拌し、さらに 20分以内に RTにさせ、ついで 2 h 100℃ (浴温度)に加熱する。後処理のために、 アニソールを油圧ポンプ減圧で蒸留する。クロマトグラフィー精製を、シリカゲル上でトルエンを用いて行う。所望の生成物が、融点 38-41 ℃を有する結晶性固体として収率2,7 g (91 %)で得られる。
【０１２７】
メチル-(8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)アミン  
LiAlH4(535 mg, 14,08 mmol) を大気湿度の遮断下に乾燥THF (4 ml)に懸濁する。 8-イソシアナト-8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン (2,29 g, 8,8 mmol, 40 mlの乾燥THF中に溶解されている)を20分以内に 滴下する。添加が終了した後、 反応混合物を4 h 還流下に 沸騰加熱する。冷却後、 反応混合物に、氷冷下に先ず慎重に 水性THF (3 ml中に1 mlのH2O)を、ついで1,7 mlの 15％水酸化ナトリウム溶液 を、最後に5 mlの H2Oを添加する。反応混合物を、20 分 攪拌し、ついで けいそう土を介して濾過する。酢酸エチルで濾過ケーキを複数回洗浄した後に得られる 溶剤混合物を 回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。所望の生成物が 収率 2,1 g (97 %)で粘性油状物として得られる。
【０１２８】
4-メチルアミノ-4-フェニルシクロヘキサノン (Ket-15) (Upjohn、Lednicer, 米国特許第4065573A1号明細書, 1977)
メチル-(8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)アミン  (2,1 g, 8,4 mmol) に濃HCl (15 ml) 及び 水(8 ml)からなる混合物を注ぎ、5 日 RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物を水 (20 ml)で希釈し、 エーテル (3 ´ 30 ml) で抽出する。エーテル相を廃棄する。水性相をついで 2N NaOH である。塩基性にし、ジクロロメタン (3 ´30 ml) で抽出する。得られた有機相を  Na2SO4 で乾燥させ、 ついで 回転蒸発器で濃縮する。ケトンKet-15を、シリカゲル上で 酢酸エチル/エタノール (4 : 1)を用いるクロマトグラフィー精製によって、収率1,38 g (81 %)で融点 32-38℃を有する固体として得ることができる。 
【０１２９】
ケトン構成要素  Ket-16:
8-アゼチジン-1-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル
4 N 塩酸 (8.1 ml)、 メタノール (4.9 ml) 及び アゼチジン (8.5 g, 10 ml, 149 mmol) の混合物に、氷冷下に先ず 1,4-ジオキサスピロ[4,5]デカン-8-オン(4.84 g, 31 mmol) を、その後水(15 ml)中のシアン化カリウム (4.85 g, 74.4 mmol)を添加する。混合物を 5 d 室温で 攪拌し、ついで水 (50 ml)を添加し、ついで ジエチルエーテル (3 × 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 減圧で濃縮する; 収量: 6.77 g (98 %), 油状物
1H-NMR (DMSO-d6): 1.45-1.63 (m, 4H); 1.67-1.82 (m, 4H); 1.99 (q, 2H, J = 7.1 Hz); 3.21 (t, 4H, J = 7.1 Hz); 3.86 (s, 4H)。
【０１３０】
1-(8-フェニル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)アゼチジン 
テトラヒドロフラン (12 ml, 24 mmol)中のフェニルマグネシウムクロライド の2 M溶液を、アルゴン及び氷冷下に 無水 テトラヒドロフラン (25 ml)中に、今製造されたニトリルを有する溶液 (2.20 g, 9.9 mmol)を少しずつ添加し、ついでその後室温で 一晩 攪拌する。飽和塩化アンモニウム溶液(5 ml) 及び 水 (5 ml) の添加後、相を分離し、 水性相をジエチルエーテル (3 × 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで減圧で濃縮する。粗生成物を、酢酸エチル / シクロヘキサン (1:1) を用いる フラッシュクロマトグラフィー (100 g, 20 × 4.0 cm)によって精製する; 収量: 670 mg (25 %), 無色 油状物
1H-NMR (DMSO-d6): 1.27-1.40 (m, 2H); 1.55-2.00 (m, 8H); 2.86 (t, 4H, J = 6.8 Hz); 3.76-3.89 (m, 4H); 7.24-7.45 (m, 5H)。
【０１３１】
4-アゼチジン-1-イル-4-フェニルシクロヘキサノン (Ket-16)
アセトン (30 ml)中に、今製造された アセタール (370 mg, 1.3 mmol) を有する溶液を、6 N塩酸 (2 ml)を添加し、ついで 一晩室温で 攪拌する。5 N 水酸化ナトリウム溶液の添加によって pH 10 を調整し、 水性相をジクロロメタン (3 × 20 ml) で抽出する。      
【０１３２】
一緒にされた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧で濃縮する。
収量: 274 mg (92 %), 白色固体Ket-16)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.67 (td, 2H, J = 13.8, 6.9 Hz); 1.95-2.13 (m, 4H); 2.20-2.33 (m, 2H); 2.40-2.47 (m, 1H); 2.52-2.57 (m, 1H); 2.94 (t, 4H; J = 6.9 Hz); 7.28-7.47 (m, 5H)。
【０１３３】
ケトン構成要素  Ket-17:
1-(8-ピロリジン-1-イル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)-1H-[1,2,3]トリアゾール
トルエン (40 ml) 中に1,4 ジオキサスピロ[4,5]デカン-8.オン (3.9 g, 25 mmol)を有する溶液に、ピロリジン (1.95 g, 2.29 ml, 27.5 mmol)、 1,2,3-トリアゾール(2.07 g, 30 mmol) 及び 分子ふるい 4 オングストローム (7.14 g) を添加する。混合物を 7 h  90 ℃で攪拌する。ついで溶液をデカンテーションし、直ちにさらに反応させる。
【０１３４】
1-(8-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)ピロリジン 
テトラヒドロフラン中に n-ブチルマグネシウムクロライド(25 ml, 50 mmol) を有する2 M 溶液に、 氷冷及びアルゴン下にトルエン (38 ml)中に、 今製造されたトリアゾール 誘導体 (約6.9 g, 25 mmol)を有する反応溶液を、 滴下する。 反応混合物を一晩 室温で攪拌し、ついで 飽和塩化アンモニウム溶液(60 ml)に注加する。相を分離し、 水性相をジエチルエーテル (3 ´70 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残留物(12 g)をフラッシュクロマトグラフィー (400 g, 20 x  7.6 cm)によって 酢酸エチル / メタノール (9:1)を用いて 精製する。
収量: 2.70 g (２つの工程を経て40 %)、褐色油状物 
1H-NMR (DMSO-d6): 0.87 (t, 3H, J = 7.1 Hz); 1.12-1-29 (m, 4H); 1.30-1.45 (m, 4H); 1.46-1.60 (m, 4H); 1.61-1.75 (m, 6H); 1.93 (t, 1H, J = 7.1 Hz); 2.36 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 2.58 (br s, 2H), 3.83 (s, 4H)。
【０１３５】
4-ブチル-4-ピロリジン-1-イル-シクロヘキサノン (Ket-17)
アセトン (100 ml) 中に、今得られたアセタール (2.70 g, 10.1 mmol) を有する溶液に、水(10.0 ml) 及び 37 % 塩酸 (14.0 ml)を添加し、ついで 一晩室温で 攪拌する。混合物に、 ついで 徐々に4 M 水酸化ナトリウム溶液を pH 10になるまで滴下する。 混合物をジエチルエーテル (4 ´ 40 ml)で抽出し、一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで減圧で濃縮する。粗生成物 (2.6 g)をフラッシュクロマトグラフィー(260 g, 30 ´ 5.6 cm)によって 酢酸エチル / メタノール (9:1)を用いて 精製する。
収量: 1.06 g (47 %)、褐色 油状物 (Ket-17)
1H-NMR (DMSO-d6): 0.88 (t, 3H, J = 6.7 Hz); 1.14-1.34 (m, 4H); 1.40-1.50 (m, 2H); 1.62-1.88 (m, 8H); 2.04 (dt, 2H, J = 15.0, 3.9 Hz); 2.42 (ddd, 2H, J = 6.3, 11.8, 15.5 Hz); 2.63 (t, 4H, J = 6.0 Hz)。
【０１３６】
ケトン構成要素  Ket-18:
変法 1:
メチル-[8-(4-メチル-チアゾ−ル-2-イル)-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル ]-アミン
アルゴン雰囲気下で、ブチルリチウム (ヘキサン中に2.5 M, 9.2 ml, 23.0 mmol)中に予め入れ、 冷浴中で -78℃に冷却する。4-メチル-チアゾール (2.09 ml, 23 mmol)を無水テトラヒドロフラン (60.0 ml)に溶解させ、ついで 少しずつ 氷冷下に -78 ℃で添加し、 この温度で 10 分、後攪拌する。
【０１３７】
無水テトラヒドロフラン (15 ml)中に8-メチルアミノ-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル (2.12 g, 10.8 mmol)を有する溶液に、  -78℃で急速に滴下する。添加後、 反応溶液を、 1 h 冷浴中で 後攪拌し、ついで 徐々に  0℃に加温する。反応混合物を室温で 一晩攪拌する。ついで 0℃で 水 (10 ml)で加水分解し、水性相を クロロホルム (3 x 50 ml)で抽出し、有機相を 水 (1 x 50 ml) 及び 飽和NaCl-溶液(50 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
生成物を フラッシュクロマトグラフィーによってシクロヘキサン/酢酸エステル (1:4) 及び 酢酸エステルを用いて精製する。 収量: 2.71 g (94 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.54 (2 H, m); 1.82 (4 H, m); 2.02 (2 H, m); 2.08 (3 H, d); 2.32 (3 H, s); 2.38 (1 H, q); 3.86 (4 H, s); 7.09 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 16.96; 28.92; 30.04; 33.03; 58.29; 63.48; 63.59; 107.67; 113.69; 151.07; 178.75。
【０１３８】
4-(メチルアミノ)-4-(4-メチルチアゾール-2-イル)シクロヘキサノン (Ket-18)  
メチル-[8-(4-メチル-チアゾ−ル-2-イル)-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル ]-アミン  (100 mg, 0.37 mmol)に 5% 硫酸(6 ml)を添加し、ついで RTで 一晩 攪拌する。加水分解の終了後、 反応混合物を エーテル (1 x 5 ml)で抽出し、水溶液を氷冷下に 5N NaOHを用いてアルカリ性にし、反応混合物をジクロロメタン (3 x 10 ml)で抽出し、有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。収量: 74 mg (88 %), 油状物。
13C-NMR (DMSO-d6): 17.19; 29.52; 35.48; 37.00; 58.58; 113.06; 152.54; 176.03; 210.85。
【０１３９】
変法 2:
エチル 5-シアノ-5-(4-メチルチアゾール-2-イル)-2-オキソシクロヘキサンカルボキシラート
無水トルエン (700 ml)中に (4-メチル-チアゾ−ル-2-イル)-アセトニトリル (24.2 g, 0.175 mol) 及び ブロム-プロピオン酸-エチルエステル (51.6 ml, 0.4 mol) を有する溶液に、0 - 5℃で 少しずつ ナトリウムアミド(58.0 g, 1.48 mol)を添加し、ついで 3 h 還流下に乾燥させる。反応溶液を  0℃に 冷却し、 酢酸/ 水(2/1, 240 ml) で徐々に 加水分解する。有機相を分離し、飽和NaHCO3-溶液 (2 x 400 ml) 及び 水 (2 x 400 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムを介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 45.0 g (88 %), 褐色油状物
1H-NMR (DMSO-d6): 1.26 (3 H, t); 2.30-2.62 (4 H, m); 2.38 (3 H, s); 2.84 (1 H, d); 2.93 (1 H, d); 4.22 (2 H, q); 7.39 (1 H, s); 12.21 (1 H, s)。
【０１４０】
1-(4-メチル-チアゾ−ル-2-イル)-4-オキソ-シクロヘキサンカルボニトリル
エチル 5-シアノ-5-(4-メチルチアゾール-2-イル)-2-オキソシクロヘキサンカルボキシラート(45.0 g, 0.153 mol) を酢酸 (1.23 L)、10%硫酸(540 ml)に溶解させ、ついで 4 d 還流下に沸騰させる。
【０１４１】
後処理のために、 反応混合物に氷冷下に水(850 ml)を添加し、ついで酢酸エチルエステル (３回300 ml)で抽出する ( より良好な相分離のために、飽和NaCl-溶液を添加する。)。 有機相を水 (6 x 100 ml) で洗浄し、飽和NaHCO3-溶液 (1 L)と共に 20 分十分に攪拌し、 ついで 有機相を もう一回 飽和NaHCO3-溶液 及び 飽和NaCl-溶液 で洗浄し、硫酸ナトリウムを介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 13.3 g (39 %), 淡褐色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 2.38-2.69 (11 H, m); 7.39 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 16.68; 34.88; 37.32; 41.43; 115.76; 120.09; 152.37; 166.26: 206.05。
【０１４２】
8-(4-メチル-チアゾ−ル-2-イル)-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル
(SO815)
1-(4-メチル-チアゾ−ル-2-イル)-4-オキソ-シクロヘキサンカルボニトリル (13.3 g, 61 mmol) 及び エチレングリコール (6.8 ml, 122 mmol)をトルエン (250 ml)に溶解させ、触媒量の p-トルエンスルホン酸を添加し、水分離器で 3 h沸騰させる。
【０１４３】
後処理のために、 有機溶液を 水 (125 ml)、 飽和NaHCO3-溶液、水及び 飽和NaCl-溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 15.8 g (99 %), 淡褐色油状物
1H-NMR (DMSO-d6): 1.80 (4 H, m); 2.11-2.42 (7 H, m); 4.22 (4 H, s); 7.35 (1 H, s)。
【０１４４】
8-(4-メチル-チアゾ−ル-2-イル)-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボン酸尿素アミド
エタノール (200 ml)に溶解した
8-(4-メチル-チアゾ−ル-2-イル)-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボニトリル (15.2 g, 58 mmol)に、水 (200 ml)中にKOH (12.9 g, 230 mmol)を有する溶液を添加し、ついで RTで 48 h 攪拌する。DC (EE/シクロヘキサン 4:1) によれば、まだ出発化合物が存在するので、反応混合物を  80 ℃でさらに3 h 後攪拌する。
【０１４５】
後処理のために、減圧で エタノールを除去し、水溶液から 固体が沈殿し、これを分離し、半濃縮された 酢酸と共に短時間沸騰させ、冷却し 、吸引濾取する。
収量: 6.5 g (40%)、無色結晶; 融点: 167-170℃。
1H-NMR (DMSO-d6): 1.61 (4 H, m); 2.10 (2 H, m); 2.38 (5 H, m); 3.91 (4 H, s); 7.12 (3 H, m)。
13C-NMR (DMSO-d6): 16.84; 31.57; 31.92; 34.12; 50.93; 66.65; 107.17; 114.11; 151.12; 172.27; 173.14。
【０１４６】
メチル 8-(4-メチルチアゾール-2-イル)-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-イルカルバメート 
8-(4-メチル-チアゾ−ル-2-イル)-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デカン-8-カルボン酸尿素アミド (2.82 g, 10 mmol) 及び 酢酸水銀(II) (4.58 g, 12 mmol) を無水DMF (50 ml)に溶解させる。 RTでメタノール (12 ml, 300 mmol) 及び無水DMF (15 ml)中に N-ブロムスクシンイミド  (1.96 g, 11 mmol)を有する溶液を添加し、18 h 攪拌する。
【０１４７】
後処理のために、減圧で 溶剤を除去し、固形残留物を  エーテル (4 x 50 ml) で抽出する。有機相を濃縮し、ついで 生成物混合物を フラッシュクロマトグラフィーによってEE/シクロヘキサン (1:2)を用いて分離する。収量: 541 mg (19 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.66 (2 H, m); 1.72 (2 H, m); 2.03 (2 H, m); 2.25 (5 H, m); 3.57 (3 H, s); 3.87 (4 H, s); 7.09 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 16.84; 31.57; 31.92; 34.12; 50.93; 66.65; 107.17; 114.11; 151.12; 172.27; 173.14。
【０１４８】
メチル-[8-(4-メチル-チアゾ−ル-2-イル)-1,4-ジオキサ-スピロ[4.5]デク-8-イル ]-アミン  
無水THF (20 ml)中にメチル 8-(4-メチルチアゾール-2-イル)-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-イルカルバメート (520 mg, 1.7 mmol)を有する溶液に、少しずつ LiAlH4(125 mg, 3.3 mmol)を添加し、ついで 5 h 還流下に乾燥させる。反応混合物を0℃で、飽和Na2SO4-溶液を用いて加水分解し、セライトを介して濾過し、THF で洗浄し、ついで減圧で濃縮する。残留物を EEに取り、水洗し、ついで硫酸ナトリウムを介して乾燥させる。精製をフラッシュクロマトグラフィーによって EE/シクロヘキサン (4:1)を用いて行う。収量: 106 mg (24 %)、油状物。
1H-NMR (DMSO-d6): 1.55 (2 H, m); 1.82 (4 H, m); 1.98 (2 H, m); 2.05 (3 H, s); 2.32 (3 H, s); 3.86 (4 H, s); 7.10 (1 H, s)。
【０１４９】
インドール構成要素
インドール形成ブロック（Building Block）の前処理：
3-(2-ブロム-エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
2-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-エタノール (20.0 g, 112 mmol)を無水CH2Cl2 (250 ml)に溶解させ、ついで RTで テトラブロムメタン(56.0 g, 170 mmol)を添加する。ついで 水冷却下に RTで 少しずつ トリフェニルホスフィン (44.0 g, 165 mmol)を添加する。この溶液を2.5 h RTで攪拌し、ついで減圧で濃縮する。 残留物をシリカゲル上に吸着させ、 ついで２つの同一割合に分ける。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって ２つのカラムを介してそれぞれ500 gのシリカゲル及びシクロヘキサン/酢酸エステル(9:1→4:1)を用いて精製する。 収量: 25.4 g (93 %), 赤色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 3.18 (2 H, t); 3.69 (2 H, t); 6.91 (1 H, m); 7.32 (3 H, m); 11.03 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 28.36; 34.22; 102.83: 108.96; 111.96; 125.55; 126.95; 132.74; 155.60; 157.90。
【０１５０】
インドール構成要素 Ind-1:
2-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン(Ind-1)
トリプタミン (3.04 g, 19.0 mmol) 及び フタル酸尿素ヒドリド (3.00 g, 20.2 mmol)を12 h 水分離器中で沸騰させる。 溶剤を減圧で 蒸留し、 残留物をメチレンクロライドに溶解させる。シクロヘキサンの添加によって、生成物が沈殿し、沈殿を 吸引濾取し、ついで乾燥させる。収量: 4.46 g (Ind-1; 87 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 3.03 (2 H, t); 3.85 (2 H, t); 7.04 (2 H, m); 7.18 (1 H, s); 7.34 (1 H, d); 7.54 (1 H, d); 7.83 (4 H, m); 10.83 (1 H, s)。
【０１５１】
インドール構成要素 Ind-2:
N-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド(Ind-2)
トリプタミン (192 mg/ 1.2 mmol)を無水THF (5 ml)中に予め入れ、トリエチルアミン(179 μL/ 1.3 mmol)を添加する。ついで酢酸尿素ヒドリド(132 mg/ 1.3 mmol) を添加し、 4 h RTで攪拌する。反応混合物を、減圧で乾燥濃縮する。 残留物を酢酸エステルに取り、 この溶液を 飽和NaHCO3-溶液 (２回 20 ml) で、ついで NaCl-溶液 (２回 20 ml) で洗浄する。有機相を Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 236 mg (Ind-2; 97 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.81 (3 H, s); 2.83 (2 H, m); 3.33 (2 H, m); 6.96 (1 H, m); 7.05 (1 H, m); 7.14 (1 H, s); 7.35 (1 H, m); 7.53 (1 H, d); 7.92 (1 H, t, NH); 10.79 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 22.65; 25.19; 33.11; 39.50; 111.31; 111.86; 118.16; 120.84; 122.52; 127.21; 136.21; 168.99。
【０１５２】
N-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド (Ind-2)  
トリプタミン (192 mg/ 1.2 mmol)を無水THF (5 ml)中に予め入れ、トリエチルアミン(179 μL/ 1.3 mmol)を添加する。ついで 酢酸尿素ヒドリド (132 mg/ 1.3 mmol) を添加し、 4 h RTで攪拌する。 反応混合物を、減圧で乾燥濃縮する。 残留物を酢酸エステルに取り、 この溶液を 飽和NaHCO3-溶液 (２回 20 ml) 及び mit NaCl-溶液 (２回 20 ml) で洗浄する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 236 mg (Ind-2, 97 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.81 (3 H, s); 2.83 (2 H, m); 3.33 (2 H, m); 6.96 (1 H, m); 7.05 (1 H, m); 7.14 (1 H, s); 7.35 (1 H, m); 7.53 (1 H, d); 7.92 (1 H, t, NH); 10.79 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 22.65; 25.19; 33.11; 39.50; 111.31; 111.86; 118.16; 120.84; 122.52; 127.21; 136.21; 168.99。
【０１５３】
インドール構成要素 Ind-4:
(5-フルオロ-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル)酢酸-エチルエステル
5-フルオロインドリン-2,3-ジオン(10 mmol) をエタノール/ピリジン/酢酸 (50 ml, 15 : 5 : 2)からなる混合物に溶解させ、エチルカリウムアロナート (1,87 g, 11 mmol)を添加し、ついで対応して14 h 還流下に加熱する。反応の経過を DC (溶離剤: 酢酸エチル/ヘキサン 1 : 1) によって調節する。後処理のために、溶剤混合物を減圧で蒸留する。 残留物を酢酸エチル(50 ml) に取り、ついで水 (50 ml) で振出する。相分離後、 水性相を２回 酢酸エチル (それぞれ30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 2N HCl (50 ml) で洗浄し、Na2SO4を介して乾燥させ、減圧で20 mlに濃縮する。結晶が生じるまで、溶液に、ヘキサンを添加する。結晶化を終了させるために、 反応混合物を12 h 10 ℃の温度に冷却する。 固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる（S. J. Garden, R. B. da Silva, A. C. Pinto, Tetrahedron 2002, 58, 8399-8412 (speziell Seite 8406))。
収量 (5-フルオロ-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル)酢酸-エチルエステル: 89 %
融点: 133-135℃。
【０１５４】
2-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール(Ind-4) 1
(5-フルオロ-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル)酢酸-エチルエステル(10 mmol) をアルゴン雰囲気下で 無水THF (20 ml)に溶解させる。反応混合物を、ついで 水浴冷却下でBH3×THF (40 ml, 1 M 溶液, 40 mmol)を添加し、ついで 室温で 14 h 攪拌する。反応の経過をDCによって監視する。反応の終了後、 反応溶液を、酢酸エチル (50 ml) 及び H2O (50 ml) からなる混合物に添加する。相分離後、 水性相を２回 酢酸エチル (それぞれ30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を Na2SO4 を介して乾燥させ、 減圧で濃縮する。 残留物をシリカゲルを介して 酢酸エチルを用いて濾過する。溶剤の除去後に得られる生成物は十分に純粋な油状物として 存在し、 自発的に結晶化する。
収量 (Ind-4): 95 %; 融点: 47-50℃。
【０１５５】
インドール構成要素 Ind-5: 
2-(1H-インドール-3-イル)エタノール (Ind-5)
たとえばSigma-Aldrichで、CAS  526-55-6という名称で市販されている。
【０１５６】
インドール構成要素 Ind-6:
3-メチル-2-トリメチルシラニル-1H-インドール-5-カルボニトリル 
1-(トリメチルシリル)プロピン(2,23 ml, 1,68 g, 15,0 mmol)、 4-アミノ-3-インドベンゾニトリル (3,33 g, 13,65 mmol)、 塩化リチウム (606 mg, 14,3 mmol) 及び 炭酸ナトリウム (4,35 g, 40,95 mmol) をアルゴン下に順次に 無水ジメチルホルムアミド (60 ml) に添加する。この混合物に、 Pd(dppf)Cl2(1,116 g, 1,365 mmol)を添加し、反応混合物を 6 h 湿気の遮断下に100℃に加温し、 ついで 16 h 室温で 攪拌する。反応混合物の後処理のために、 水 (150 ml) 及び 酢酸エチル (300 ml)を添加し、10 分 攪拌する。相分離後、 水性相を酢酸エチル (3 ´100 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 飽和塩化ナトリウム溶液 (3 ´ 100 ml) で洗浄し、乾燥させ、ついで濃縮する。残留物は褐色油状物 (5,5 g)であり、これは3-メチル-2-トリメチルシラニル-1H-インドール-5-カルボニトリルのほかに、異性体2-メチル-3-トリメチルシラニル-1H-インドール-5-カルボニトリル 及び DMFの痕跡を含有する。
【０１５７】
3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (Ind-6)
トリメチルシリル基の離脱を二工程で実施する。前工程から得られるニトリルの混合物 (5,15 g, 粗生成物)をテトラヒドロフラン (60 ml)に溶解させ、テトラブチルアンモニウムフルオライド ´ 3 H2O (5,58 g, 17,7 mmol)を添加し、ついで 4 h 室温で 攪拌する。反応混合物に水 (150 ml)を添加し、ついで 10 分 攪拌する。ジエチルエーテル (50 ml) の添加後、相を分離する。水性相をジエチルエーテル (3 ´ 150 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を乾燥させ、ついで濃縮する。残留物は、  褐色油状物 (3,4 g)であって、これをクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (170 g); 酢酸エチル/シクロヘキサン (1 :10 ,1600 ml)、 酢酸エチル/シクロヘキサン (1 : 4, 500 ml)]。 その際、 3-メチル-2-トリメチルシラニル-1H-インドール-5-カルボニトリルを、融点 128-131℃を有する ベージュ色固体として 収率60 % (1,92 g) で得られる。更にインドール 3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル  及び 2-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル  (264 mg)の生成物混合物を単離し、これはほぼ１：１の割合で存在する。シリル化合物 3-メチル-2-トリメチルシラニル-1H-インドール-5-カルボニトリル (1,9 g, 8,32 mmol)をテトラヒドロフラン (60 ml)に溶解させ、ついで 2 h 60 ℃に加温する。ついで 反応混合物を濃縮し、水 (150 ml)を添加し、ついで 10 分 攪拌する。ジエチルエーテル (100 ml)の添加後、 相を分離する。水性相をジエチルエーテル (2 ´ 50 ml) で抽出する。有機相を乾燥させ、ついで濃縮する。その際、3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (Ind-6)が融点 110-112 ℃を有するベージュ色固体として収率 99 % (1,33 g)で得られる。
【０１５８】
インドール構成要素 Ind-7:
3-メチル-5-トリフルオロメチル-2-トリメチルシラニル-1H-インドール
(3)
2-ヨード-4-トリフルオロメチルアニリン (1,15 g, 4 mmol)、 トリメチルシリルプロピン (494 mg, 0,656 ml, 4,4 mmol,), 塩化リチウム (178 mg, 4,2 mmol) 及び 炭酸ナトリウム (1,27 g, 12 mmol) を無水ジメチルホルムアミド (20 ml)中に アルゴン雰囲気中で 一緒にする。ついで[Pd(dppf)Cl2 ´ CH2Cl2]; 327 mg, 0,4 mmol)を添加する。反応混合物を6 h100 ℃(油浴温度)で、ついで18 h 室温で 攪拌する。ついで 反応混合物を 氷水で冷却し、水(50 ml) 及び 酢酸エチル (100 ml)を添加し、ついで 30 分攪拌する。触媒を分離するために、暗褐色混合物を セライトを介して濾過する。ろ液の相を分離する。水性相を酢酸エチル (5 ´35 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 飽和塩化ナトリウム溶液 (3 ´35 ml) で洗浄し、 ついで 硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。 得られた暗褐色油状物 (1,8 g)（これは 更に3-メチル-5-トリフルオロメチル-2-トリメチルシラニル-1H-インドールのほかにDMFの痕跡 及びまた異性体 2-メチル-5-トリフルオロメチル-3-トリメチルシラニル-1H-インドール を含有する。）を、次の工程の粗生成物 として使用する。
【０１５９】
3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール (Ind-7)
トリメチルシリル基の離脱は２つの工程で行われる。前工程 (1,8 g, 4 mmol, 予備工程に対して) からの粗生成物を、THF (20 ml) 及び テトラブチルアンモニウムフルオライド (1,64 g, 5,5 mmol) と共に5 h RTで攪拌する。ついで 反応混合物を 後処理する。水 (20 ml)の添加後に、 混合物を 15 分 攪拌する。ついで 相を分離する。水性相をジエチルエーテル (3 ´30 ml) で抽出する。 一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。1,8 g の粘性暗褐色油状物が得られ、これをクロマトグラフィーによって [シリカゲル60 (60 g); シクロヘキサン/酢酸エチル (15 : 1; 500 ml, 10 : 1; 500 ml)] その構成成分に分離する。763 mg (2,8 mmol, 前工程に対して70 %) の3-メチル-5-トリフルオロメチル-2-トリメチルシラニル-1H-インドールが得られる。これに新たにTHF (20 ml) 及び テトラブチルアンモニウムフルオライド (1,15 g, 3,6 mmol)を添加し、ついで 2 h還流加熱する。前記後処理後、550 mg (69 %)の 3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール (Ind-7)が融点63-65 ℃を有する ベージュ色固体として得られる。 
【０１６０】
インドール構成要素 Ind-8: 
5-フルオロ-3-メチルインドール (Ind-8)
たとえばChempur でCAS-Nr. 392-13-2 の名称で市販されている。
【０１６１】
インドール構成要素 Ind-9:
5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール(5-メトキシケトール)(Ind-9) 
4-メトキシフェニルヒドラジン 塩酸塩(3,5 g, 20 mmol) をH2O (100 ml)に溶解させ、ついで 炭酸ナトリウム (2,1 g, 20 mmol)を添加する。反応混合物を攪拌し、 この際 遊離塩基の一過性の沈殿後、数分以内に 澄明な溶液が生じる。反応混合物にプロピオンアルデヒド (0,98 g, 16,8 mmol) 及び エタノール (溶解媒体として5 ml) を添加する。混合物を14 h、 RTで攪拌し、この際溶液から油状沈殿物が沈殿する。後処理のために、 反応混合物を 酢酸エチル (3 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を MgSO4 を介して乾燥させ、 ついで 回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。得られた褐色残留物 (3,2 g) を更に精製することなくDMF (20 ml)に溶解させ、110 ℃(浴温度)に加温し、 ついで 12％硫酸 (10 ml)を添加する。直ちに脱色が生じる。反応を終了させるために、 反応混合物を 更に 3 h、110 ℃で攪拌し、ついで 一晩 RTで 放置する。 - 反応溶液の後処理のために、氷 (100 g)上に添加する。生じる水性混合物を 酢酸エチル (4 x 20 ml)で抽出し、一緒にされた有機相を MgSO4 を介して乾燥させる。溶剤の蒸発後に得られる残留物(3,3 g) をクロマトグラフィー [シリカゲル60 (100 g); シクロヘキサン/EtOAc 4 : 1 (300 ml)]によって精製する。 5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール (Ind-9) が収率 2,3 g (85 %) で粘性固体として得られる。 
【０１６２】
インドール構成要素 Ind-10: 3-メチル-1H-インドール (Ind-10)
たとえばSigma Aldrich でCAS  83-34-1の名称で市販されている。 
【０１６３】
インドール構成要素 Ind-11:
3-シクロプロピル-2-トリメチルシラニル-1H-インドール
(3, AS 04627)
（シクロプロピルエチニル）トリメチルシラン (1,38 g, 10,0 mmol)、 2-ヨードアニリン (1,94 g, 9,1 mmol)、 塩化リチウム(404 mg, 9,54 mmol) 及び 炭酸ナトリウム (2,9 g, 27,3 mmol) をアルゴン下に順次に 無水ジメチルホルムアミド (40 ml) に添加する。この混合物に、 Pd(dppf)Cl2 (744 mg, 0,91 mmol) を添加する。反応混合物を6 h、 湿気の遮断下に100 ℃に加温し、 ついで 16 h 室温で 攪拌する。反応混合物の後処理のために、 水 (100 ml) 及び 酢酸エチル (200 ml) を添加する。ついで10 分 攪拌する。混合物をセライトを介して濾過する。相分離後、 水性相を酢酸エチル (3 ´ 70 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 飽和塩化ナトリウム溶液 (3 ´ 70 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで濃縮する。残留物は褐色 油状物 (3,6 g)であり、これはまだ痕跡程度の副生成物及び ジメチルホルムアミド を含有する。クロマトグラフィー精製[シリカゲル60 (120 g); 酢酸エチル/シクロヘキサン 1 : 20 (700 ml)] 後、3-シクロプロピル-2-トリメチルシラニル-1H-インドールが ベージュ色固体として 収率 75 % (1,56 g)で融点 78-81℃を有して得られる。
【０１６４】
3-シクロプロピル-1H-インドール (Ind-11) 
3-シクロプロピル-2-トリメチルシラニル-1H-インドール (1,56 g, 6,8 mmol)をテトラヒドロフラン (40 ml)に溶解させ、テトラブチルアンモニウムフルオライド ´ 3 H2O (2,79 g, 8,84 mmol)を添加し、ついで 2 h 、70 ℃で攪拌する。反応混合物を濃縮し、水 (90 ml) 、ついでジエチルエーテル(70 ml)を添加し、10 分 攪拌する。相を分離する。水性相をジエチルエーテル (2 ´ 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで濃縮する。Ind-11を 褐色油状物として収率 99 % (1,04 g) で単離する。
【０１６５】
インドール構成要素 Ind-12:
(3-シクロヘキシルプロプ-1-イニル)トリメチルシラン
(2, 
プロプ-2-イニルシクロヘキサン (5,00 g, 40,9 mmol)をテトラヒドロフラン (60 ml)  -25℃で予め入れ 、 n-ブチルリチウム (17,2 ml, 43,0 mmol; ヘキサン中に2,5M) を滴下する。温度を-15 〜 -20 ℃で保つ (約5 分)。 ついで 反応混合物を0 〜-5 ℃で30 分 攪拌する。その後  0 〜 -5℃でトリエチルクロロシラン (6,6 g, 43,8 mmol)を滴下し (約5 分)、 ついで 一晩室温で 後攪拌する。反応混合物を減圧で濃縮し、ついで 残留物、水 (50 ml)を添加する。混合物をシクロヘキサン で抽出する(3 ´ 30 ml)。 一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させる。揮発性成分を減圧で完全に除去する。 (3-シクロヘキシルプロプ-1-イニル)トリメチルシラン が黄色 油状物として得られる (9,61 g, 99 %)。
【０１６６】
3-シクロヘキシルメチル-2-トリエチルシラニル-1H-インドール
(3, AS 11041)
2-ヨードアニリン (5,48 g, 25,02 mmol)、 (3-シクロヘキシルプロプ-1-イニル)トリメチルシラン (6,50 g, 27,45 mmol)、 塩化リチウム(1,11 g, 26,19 mmol) 及び 炭酸ナトリウム (7,95 g, 75,01 mmol) をジメチルホルムアミド (無水、 70 ml)中に アルゴン雰囲気中で 一緒にする。ついで触媒 ([Pd(dppf)Cl2 x CH2Cl2], 2,05 g, 2,51 mmol)を添加する。溶液を 6 h 100-106℃で攪拌する。 室温に冷却された黒色の反応混合物に、 順次に水 (300 ml) 及び 酢酸エチル (150 ml) を添加する。１時間攪拌後、 混合物を セライトを介して濾過する。相を分離する。水性相を 酢酸エチル (3 ´ 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させる。濾過後、 揮発性成分を完全に減圧で除去する。 残留物(10,8 g, 褐色 油状物) をクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (300 g); シクロヘキサン/酢酸エチル 20 : 1 (1050 ml)、 シクロヘキサン/酢酸エチル 10 : 1 (500 ml)、 シクロヘキサン/酢酸エチル 3 : 1 (750 ml)]。 3-シクロヘキシルメチル-2-トリエチルシラニル-1H-インドールを褐色 油状物 (5,79 g, 71 %)として単離する。
【０１６７】
3-シクロヘキシルメチル-1H-インドール (Ind-12)
(4, AS 11043)
MeOH (106 ml) 中に3-シクロヘキシルメチル-2-トリエチルシラニル-1H-インドール (5,70 g, 17,40 mmol) を有する溶液に、 5N 塩酸(20 ml, 100 mmol)を添加する。反応混合物を一晩室温で 攪拌する。メタノールを蒸留し、 水性残留物をジクロロメタン (3 ´ 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させる。濾過後、 揮発性成分を完全に減圧で除去する。固形残留物 (褐色固体, 4,50 g) を ヘキサン(15 ml) から再結晶する。2,70 g (73 %) 3-シクロヘキシルメチル-1H-インドール(Ind-12)(融点: 71-73℃)が得られる。
【０１６８】
インドール構成要素 Ind-13:
3-プロピル-2-トリメチルシラニル-1H-インドール
2-ヨードアニリン (4,65 g, 21,2 mmol)、 トリメチル(ペント-1-イニル)シラン (3,27 g, 23,3 mmol)、 塩化リチウム (0,96 g, 22,6 mmol) 及び 炭酸ナトリウム (6,75 g, 63,7 mmol)をジメチルホルムアミド (無水、64 ml)中で アルゴン雰囲気中で 一緒にする。ついで触媒 ([Pd(dppf)Cl2 x CH2Cl2], 1,78 g, 2,2 mmol)を添加する。溶液を 7 h 105-112 ℃(油浴温度)で 攪拌する。 室温に冷却された黒色の反応混合物に、 順次に水(200 ml) 及び 酢酸エチル (200 ml) を添加する。１時間攪拌後、 混合物を セライトを介して濾過する。相を分離する。有機相を10％クエン酸溶液 (100 ml) 及び 飽和塩化ナトリウム溶液 (100 ml) で洗浄する。有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させる。濾過後、 揮発性成分を完全に減圧で除去する。 残留物(7,03 g 褐色 油状物) をクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (150 g); シクロヘキサン/トリクロロメタン 10 : 1 (550 ml); シクロヘキサン/トリクロロメタン 5 : 1 (1650 ml)]。2,35 g (50 %) 3-プロピル-2-トリメチルシラニル-1H-インドール を褐色油状物として単離する（未精製)。
【０１６９】
3-プロピル-1H-インドール(Ind-13) 
3-プロピル-2-トリメチルシラニル-1H-インドール (3,76 g, 16,25 mmol) をMeOH (70 ml)に溶解させ、ついで 2N 塩酸 (45 ml, 90 mmol)を添加する。  反応混合物を一晩室温で 攪拌する。メタノールを蒸留し、 水性残留物をジクロロメタン (3 ´ 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させる。濾過後、 揮発性成分を完全に減圧で除去する。2,66 g (100 %)の 3-プロピル-1H-インドール (Ind-13) が褐色 油状物として得られる。
【０１７０】
インドール構成要素 Ind-14:
3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-14)
インドール (5,85 g, 50 mmol) を4-ビニルピリジン (5,80 g, 55 mmol) と一緒に 氷酢酸(25 ml)に溶解させる。反応混合物を6 h 還流下に乾燥させる。後処理のために、氷酢酸を 蒸留する。 ついで 反応混合物に 飽和 NaHCO3-溶液 (75 ml) 及び 水 (15 ml)を添加する。混合物を 酢酸エチル (1 ´ 100 ml, 3 ´15 ml) で抽出する。 (相間に残存する不溶性 油状物は極性不純物しか含有しない。) 有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、 ついで蒸発させる。残留物を ２回 酢酸エチル (それぞれ30 ml) から再結晶する。生成物 Ind-14 が淡黄色固体として 収率7,06 g (31,8 mmol, 63 %, 融点: 154-158℃)で得られる。
【０１７１】
インドール構成要素 Ind-15:
3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸シアンメチルエステル
3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸 (5 g, 26 mmol) をアセトン (50 ml)に溶解させ、ついで 順次にmit炭酸セシウム(4,2 g, 13,0 mmol)、 クロロアセトニトリル(1,8 ml, 28,6 mmol) 及び ヨウ化カリウム (20 mg)を添加する。3 d 室温で 湿気の遮断下での反応時間後、固形残留物をろ過によって分離し、ろ液を濃縮する。 その祭、エステルの粗生成物が収量 3,6 gしか得られない。ろ液をもう一度アセトン (25 ml) に取り、ついで 中間体として形成されたセシウム塩としての溶解性を改善するために、 DMF (25 ml)を添加する。この溶液に、前もって分離された残留物, クロロアセトニトリル(1,8 ml, 18,6 mmol) 及び ヨウ化カリウム (20 mg) を添加する。反応混合物を3 h 60℃で、ついで 16 h 室温で 水分の遮断下で 攪拌する。固形残留物をろ過によって分離し、ろ液を濃縮する。エステルの別の粗生成物が得られる。これはまだ DMFを含有する。２つの粗生成物を一緒にし、 シリカゲル上で 酢酸エチル/シクロヘキサン (1 : 3)を用いてクロマトグラフィーによって 精製する。 所望の シアンメチルエステルが、ベージュ色化合物（融点 72℃）として収率 91 % (5,36 g)で得られる。 
【０１７２】
3-(インドール-3-イル)プロピオン酸尿素アミド
テトラヒドロフラン (100 ml)中の、今製造された シアンメチルエステル (5,1 g, 22,3 mmol)を攪拌下に 、25％アンモニア溶液(125 ml) に添加し、20 h 室温で 攪拌する。この反応時間後、この反応は完全に終了する。反応混合物の後処理を、相分離 及び テトラヒドロフラン (2 × 30 ml)で水性相の抽出によって行う。有機相を一緒にし、乾燥させ、ついで濃縮する。残留物を水 (3 × 10 ml) 及び ジエチルエーテル (3 × 10 ml) で洗浄し、乾燥させる。所望のアミドが、白色固体として 収率 76 % (3,2 g)で融点 140℃で残存する。
【０１７３】
3-(インドール-3-イル)プロピルアミン (Ind-15)
水素化アルミニウムリチウム (1,42 g, 34 mmol) をアルゴン下で 少しずつ 攪拌下に無水THF (70 ml)に添加する。無水THF (60 ml)中に今製造された アミド (3,2 g, 17 mmol)を有する溶液を攪拌下に30分以内に 60℃でLiAlH4-懸濁液 に添加する。12 h  60 ℃でアルゴン下での反応時間後、反応混合物に THF (30 ml)を添加し、ついで 氷冷下に徐々に 水 (35 ml) を添加する。その際得られたアルミニウム化合物を濾過によって 分離し、 THF (3 × 10 ml) で洗浄する。ろ液を油状物が生じるまで、濃縮する。水(30 ml)の添加後、 アミンを 酢酸エチル (3 × 40 ml)で抽出し、抽出物を一緒にし、水(40 ml) で洗浄する。有機相の乾燥及び濃縮後、  3-(インドール-3-イル)プロピルアミン(Ind-15)が無色固体として収率 94 % (2,77 g) で融点 65℃で得られる。
【０１７４】
インドール構成要素 Ind-16:
3-(1H-インドール-3-イル)プロパノール
LiAlH4(1,21 mg, 31,71 mmol) を乾燥 THF (50 ml)中に予め入れる。懸濁液に、乾燥 THF (80 ml)中に 3-インドールプロピオン酸 (2,5 g, 13,21 mmol)を有する溶液を30分以内に 滴下する。引き続き反応混合物を3h 還流下に加熱し、ついで 18 RTで攪拌する。ついでH2O (60 ml)、 ついで濃H2SO4 (10 ml) 及び H2O (30 ml)からなる混合物 を添加する。混合物を 20 分 攪拌し、ついでエーテル (50 ml)を添加する。有機相を 分離し、 水性相を エーテル (3 × 40 ml) で抽出する。一緒にされたエーテル性抽出物を 、Na2SO4 を介して乾燥させ、 乾燥剤の濾過後、 回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 3-(1H-インドール-3-イル)プロパノールが粘性油状物(2,28 g, 99 %)として得られる。
【０１７５】
3-(3-トリメチルシラニルオキシプロピル)-1H-インドール (Ind-16)
3-(1H-インドール-3-イル)プロパノール (1,75 g, 10 mmol)を乾燥 THF (30 ml)中に予め入れ、 RTで まず ヘキサメチルジシラザン(10 ml, 47 mmol)、ついで トリメチルクロロシラン (2 ml, 15.7 mmol)を添加する。20時間 RTで攪拌し、 ついで  溶剤を回転蒸発器で除去し、 残留物を 飽和 NaHCO3-溶液で塩基性にする。水性溶液を エーテル (3 × 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を H2O (2 × 20 ml) で洗浄し 及び Na2SO4を介して乾燥させる。回転蒸発器で溶剤の除去は、3-(3-トリメチルシラニルオキシプロピル)-1H-インドール (2,46 g, 100 %, 融点: 34-38℃)を結晶性固体として生じる。 
【０１７６】
インドール構成要素 Ind-18:
2-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン 
トルエン (300 ml)中にトリプタミン (3.04 g, 19.0 mmol) 及び フタル酸尿素ヒドリド (3.0 g, 20.2 mmol) を有する溶液を、12 h 還流下に 水分離器で沸騰させる。溶剤を減圧でを除去し、 残留物をジクロロメタン/シクロヘキサンから再結晶する。収量: 4.46 g (81 %)。
【０１７７】
インドール構成要素 Ind-19:
1-(2-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール (Ind-19)
無水クロロホルム (80 ml) 中に 3-(2-ブロム-エチル)-5-フルオロ-1H-インドール (7.26 g, 30 mmol)、 ベンズイミダゾール(3.54 g, 30 mmol) 及び エチル-ジイソプロピルアミン (5.1 ml, 30 mmol) を有する溶液を、20 h 還流下に乾燥させる。ついで反応溶液を、 水で ２回 洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を フラッシュクロマトグラフィーによって CHCl3/MeOH (50:1)を用いて 精製する。
【０１７８】
水中で不溶性固体を沈殿させ、 吸引濾取し、ついで同様にシリカゲルカラムを介して 精製する。これが同様に所望の生成物である。
収量: 2.95 g (35 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 3.21 (2 H, t); 4.51 (2 H, t); 6.90 (1 H, m); 7.21 (5 H, m); 7.62 (1 H, d); 8.09 (1 H, s); 10.95 (1 H, s)。
【０１７９】
インドール構成要素 Ind-20:
5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-20)
ピペリジン (3.52 g, 4.08 ml, 41.3 mmol)を無水ジオキサン (100 ml)に溶解させ、 RTで 3-(2-ブロム-エチル)-5-フルオロ-1H-インドール  (5.00 g, 20.7 mmol)を添加し、ついで 16 h 、70℃で攪拌する。溶液を濃縮し、CHCl3 (150 ml) に取り、ついで水 (2 x 50 ml) で洗浄する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって200 gの シリカゲル及び 酢酸エステル/エタノール(9:1→1:2)を用いて 精製する。
収量: 3.80 g (75 %)、無色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.43 (2 H, m); 1.59 (4 H, m); 2.67 (6 H, m); 2.92 (2 H, t); 6.89 (1 H, m); 7.24 (1 H, s); 7.31 (2 H, m); 11.05 (1 H, s)。
【０１８０】
インドール構成要素 Ind-21:
3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-21)
乾燥 クロロホルム(25 ml) 中に3-(2-ブロム-エチル)-インドール (5.00 g, 22.31 mmol)を有する溶液に、室温で  ピペリジン(11.2 ml, 113 mmol) 添加し、ついで 混合物を5 h 沸騰加熱する。冷却後、有機相を 希硫酸 (2 x 50 ml)で抽出する。
【０１８１】
水性相を 5N NaOH を用いて氷冷下にアルカリ性にし、 エーテル (3 x 50 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。さらに精製するために、 残留物をトルエン (100 ml)から再結晶する。
収量: 2.00 g (40 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.38 (2 H, m); 1.52 (4 H, m); 2.42 (4 H, m); 2.55 (2 H; t); 3.31 (2 H, t); 7.03 (3 H, m); 7.31 (1 H, d); 7.50 (1 H, d); 10.73 (1 H, s)。
【０１８２】
インドール構成要素 Ind-22:
3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール (Ind-22)
無水クロロホルム (70 ml)中に3-(2-ブロム-エチル)-5-フルオロ-1H-インドール (7.26 g, 30 mmol)、 1,2,3-トリアゾール(2.07 g, 30 mmol) 及び エチル-ジイソプロピルアミン (5.1 ml, 30 mmol)を有する溶液を24 h、 還流下に乾燥させる。ついで反応溶液を、 水で ２回 洗浄し、Na2SO4を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を フラッシュクロマトグラフィーによってEE/シクロヘキサン (1:1→4:1)を用いて 精製する。
収量: 2.35 g (34 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 3.24 (2 H, t); 4.64 (2 H, t); 6.89 (1 H, m); 7.12 (1 H, s); 7.30 (2 H, m); 7.67 (1 H, s); 8.07 (1 H, s); 10.96 (1 H, s)。
【０１８３】
インドール構成要素 Ind-26:
(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)ヒドラジン塩酸塩 
すべての処理行程を)
0℃で行なう。 4-フルオロ-3-メトキシ-アニリン(4.92 g, 34.8 mmolを攪拌下に濃塩酸 (30 ml)に添加する。10 分後、懸濁液に硝酸ナトリウム水溶液 (10 ml, 2.41 g, 34.8 mmol) を滴下する。 もう10 分後、塩化（ＩＩ）錫溶液 (10 ml, 13.6 g, 73 mmol)を 濃塩酸に添加する。帯黄色沈澱の形成後、 さらに濃塩酸 (30 ml)を添加する。沈澱を 濾過し、少量の塩酸で洗浄し、減圧で トルエンの繰り返し添加によって乾燥させる。
収量: 9.81 g (146 %)、無色固体。 融点: 123-127℃
1H-NMR (300 MHz, d6-DMSO): 3.80 (s, 3H), 6.53 (ddd, J = 11.2, 5.2, 2.4 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 11.4, 8.8 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H), 10.28 (s, 3H)。
13C-NMR (100 MHz, d6-DMSO): 55.9; 101.9; 106.3 (J = 6 Hz); 115.7 (J = 19 Hz); 142.5; 146.2; 147.2 (J = 237 Hz); 147.3。
【０１８４】
2-(5-フルオロ-6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール (Ind-26) 
アセトニトリル (30 ml) 及び4 % 硫酸水溶液 (30 ml) 中に(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)ヒドラジン塩酸塩 [1.00 g, 3.46 mmol (出発化合物純度 68 %に対して)] を有する溶液に、 室温で  アセトニトリル (10 ml)中にジヒドロフラン (242 mg, 3.46 mmol) を有する溶液を 滴下する。その後 温度を 80℃に高め、反応混合物を2 h この温度で 攪拌し、 ついで 室温に冷却し、 溶剤を減圧で除去する。 残留物に5 % 炭酸水素ナトリウム-溶液を添加し、 酢酸エチル (3 ´ 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧で濃縮する。
収量: 570 mg (78 %)
【０１８５】
インドール構成要素 Ind-27 & 28:
(3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル (S. J. Garden, R. B. da Silva, A. C. Pinto, Tetrahedron 2002, 58, 8399-8412 (特に第 8406頁))。
【０１８６】
【化１４】
0005271903.tif 000015
【０１８７】
【表１】
0005271903.tif 000016
対応するイサチン 1a-1d (10 mmol) を エタノール/ピリジン/酢酸 (50 ml, 15 : 5 : 2)からなる混合物に溶解させ、 エチル-カリウムアロナート (1,87 g, 11 mmol)を添加し、ついで 表中に記載の時間にしたがって還流下に 加熱する。反応の経過を DC (溶離剤: 酢酸エチル/ヘキサン 1 : 1) によって調節する。後処理のために、溶剤混合物を減圧で蒸留する。 残留物を酢酸エチル (50 ml) に取り、ついで水 (50 ml) で振出する。相分離後、 水性相を２回 酢酸エチル (それぞれ30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 2N HCl (50 ml) で洗浄し、Na2SO4を介して乾燥させ、減圧で20 mlに濃縮する。 溶液に、対応する3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル)酢酸エチルエステル (2a-2d)の結晶化が開始するまで、ヘキサンを添加する。 結晶化を終了させるために、 反応混合物を 12 h、10 ℃の温度に冷却する。 固体を吸引濾取し、 ついで減圧で乾燥させる。
【０１８８】
(1H-インドール-3-イル)エタノール
【０１８９】
【化１５】
0005271903.tif 000017
【０１９０】
【表２】
0005271903.tif 000018
アルドール生成物 2a-2d (10 mmol) をAr-雰囲気下で無水THF (20 ml)に溶解させる。反応混合物を、ついで 水浴冷却下でBH3×THF (40 ml, 1 M 溶液, 40 mmol)を添加し、ついで 室温で表中に記載の時間にしたがって攪拌する。反応の経過をDCによって監視する。反応の終了後、 反応溶液を、酢酸エチル (50 ml) 及び H2O (50 ml) からなる混合物に添加する。相分離後、 水性相を２回 酢酸エチル (それぞれ30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を Na2SO4 を介して乾燥させ、 減圧で濃縮する。 残留物をシリカゲルを介して酢酸エチルを用いて濾過する。溶剤の除去後に得られる生成物は 十分に純粋な油状物として存在し、通例 自発的に結晶化する。 場合によりカラムクロマトグラフィー精製を シリカゲル上で 表中に記載の展開剤を用いて実施する。
【０１９１】
2-(5-ピリジン-4-イル-1H-インドール-3-イル)エタノール(Ind-28)
5-ブロムトリプトホール (1,05 g, 4.39 mmol; 表 1 及び 2参照) 及び ピリジン-4-ボロン酸 (10 mg, 6,59 mmol) をテトラヒドロフラン (65 ml) に懸濁させ、 Na2CO3-溶液(4,65 g, 44 mlの H2O 中に43,9 mmol)を添加する。ついでビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド (456,2 mg, 0,65 mmol) を添加する。熱い状態で澄明な 反応混合物を攪拌下に65℃で14 h乾燥させる。反応の経過をＤＣによって追跡する。後処理のために、反応溶液を、を用いて濾過する。ろ液は２相性である。有機相を分離する。溶剤を回転蒸発器で 蒸留する。 粘性残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって 精製する [シリカゲル60 (45 g); 溶離剤: EtOAc (800 ml)]。
収量: 282 mg (27 %), Ind-28, 淡黄色固体; 融点: 169-171 ℃。
【０１９２】
インドール構成要素 Ind-31:
N-(3,5-ジクロロフェニル)-2-ヒドロキシイミノアセトアミド
水 (240 ml) 中にクロラールヒドラート(11 g, 0,066 mol) 及び 硫酸ナトリウム (70 g)を有する溶液に、 水 (40 ml) 及び 37％塩酸 (5,3 ml, 0,066 mol) 中に3,5-ジクロロアニリン (10 g, 0,0617 mol)を有する懸濁液を添加する。この混合物に、水 (60 ml)中にヒドロキシアミン塩酸塩 (13,5 g, 0,195 mol)を有する溶液を添加する。反応混合物を1 h 還流下に沸騰させ、その際澄明な反応溶液が生じ、これからすぐに熱い状態で反応生成物が沈殿する。反応混合物を、16 h 室温で攪拌し、ついで 所望のオキシムが、 濾過及び水洗 (3 × 50 ml)後,収率 84 % (12,1 g)で融点 179℃で黄色固体として得られる。
【０１９３】
4,6-ジクロロ-1H-インドール-2,3-ジオン 
今製造された N-(3,5-ジクロロフェニル)-2-ヒドロキシイミノアセトアミド (12,1 g, 0,052 mol)を 15分以内に50-75℃で 96％硫酸(56 ml)に添加する。ついで反応混合物を 15 分 攪拌下に90℃に加温する。冷却後、 反応混合物を 徐々に 氷(500 g)に注加する。生じた固体を 30分後、 吸引濾取する。所望のイサチンを収率 81 % (9,12 g)で 橙色固体として 単離する。融点は測定できなかった。
【０１９４】
(4,6-ジクロロ-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル)酢酸-エチルエステル
エタノール /ピリジン/-酢酸の混合物 [(15 : 5 : 2), 100 ml] 中に 4,6-ジクロロ-1H-インドール-2,3-ジオン (4,5 g, 20,8 mmol)を有する溶液に、マロン酸-モノエステル-カリウム塩 (3,9 g, 22,88 mmol)を添加し、ついで 7 h 還流下に乾燥させる。反応混合物を濃縮し、 酢酸エチル (50 ml) に取り、ついで水 (50 ml) で洗浄する。水性相を 酢酸エチル (2 × 30 ml) で抽出する。有機相を 一緒にし、 2N 塩酸(50 ml) で洗浄し、乾燥させ、ついで濃縮する。所望のヒドロキシエステルを 黄色油状物として収率 82 % (5,19 g)で得られる。
【０１９５】
2-(4,6-ジクロロ-1H-インドール-3-イル)エタノール (Ind-31)
無水テトラヒドロフラン (50 ml)中に今製造された (4,6-ジクロロ-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル)酢酸-エチルエステル(5,19 g, 17,0 mmol)を有する溶液に、氷浴中で20分以内に1M ボラン/THF-溶液 (68 ml, 68 mmol)を添加する。反応混合物を48 h 室温で攪拌し、ついで 後処理のために、 攪拌下に酢酸エチル (100 ml) 及び 水 (100 ml)からなる混合物に添加する。相を分離し、ついで水性相を酢酸エチル (2 × 50 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、乾燥させ、ついで濃縮する。残留物を 再度水(50 ml) 及び 酢酸エチル (50 ml) からなる混合物に取る。有機相を水 (3 × 50 ml) で洗浄し、乾燥させ、ついで濃縮する。その際、黄色油状物としての粗製インドール構成要素 Ind-31が得られる(3,74 g)。クロマトグラフィー精製 [シリカゲルG (120 g); 酢酸エチル/シクロヘキサン 1 : 2 (3,5 l)] が、2-(4,6-ジクロロ-1H-インドール-3-イル)エタノールを ベージュ色油状物として収率 69 % (2,4 g)で生じる。
【０１９６】
インドール構成要素 Ind-36:
5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-36)
ピロリジン (2.94 g, 3.4 ml, 41.3 mmol)を無水ジオキサン (100 ml)に溶解させ、 RTで3-(2-ブロム-エチル)-5-フルオロ-1H-インドール (5.00 g, 20.7 mmol)を添加し、ついで 8 h、70 ℃で攪拌する。 溶液を濃縮し、CHCl3 (150 ml) に取り、ついで水 (2 x 50 ml) で洗浄する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって500 gのシリカゲル及び クロロホルム/メタノール(20:1 → 9:1 →4:1 → メタノールを用いて 精製する。 まずメタノールを用いて 化合物の塩が得られ、これをついで2N NaOH 及び CHCl3 と共に攪拌して遊離させる。相を分離し、水性相を２回 CHCl3 で抽出し、一緒にされた有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。恐らく使用された クロロホルムはHClで汚染される。
収量: 3.27 g (Ind-36, 68 %)、無色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.72 (4 H, m); 2.62 (4 H, m); 2.83 (4 H, m); 6.89 (1 H, m); 7.25 (3 H, m); 10.93 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 23.05; 23.90; 53.39; 56.07; 102.77: 108.72; 112.25; 124.68; 127.29; 132.84; 155.46; 157.75。
【０１９７】
インドール構成要素 Ind-38:
3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール (Ind-38)
無水クロロホルム (80 ml) 中に3-(2-ブロム-エチル)-5-フルオロ-1H-インドール (7.26 g, 30 mmol)、 ピラゾール (2.04 g, 30 mmol) 及び エチル-ジイソプロピルアミン(5.1 ml, 30 mmol) を有する溶液を12 h 90℃で攪拌する。ついで反応溶液を、水で ２回 洗浄し、Na2SO4を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を フラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1)を用いて 精製する。
収量: 1.91 g (Ind-38, 28 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 3.16 (2 H, t); 4.35 (2 H, t); 6.17 (1 H, s); 6.86 (1 H, m); 7.24 (3 H, d); 7.44 (1 H, s); 7.64 (1 H, s); 10.93 (1 H, s)。
【０１９８】
インドール構成要素 Ind-39:
3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール (Ind-39; )
無水ジオキサン (50 ml) 中に3-(2-ブロム-エチル)-5-フルオロ-1H-インドール (4.84 g, 20 mmol)、 イミダゾール(1.36 g, 20 mmol) 及び エチル-ジイソプロピルアミン (3.4 ml, 20 mmol) を有する溶液を8 h、90℃で、It. DC がもはや出発化合物を存在させなくなるまで攪拌する。ついで溶剤減圧でを除去し, 残留物、  CHCl3 (100 ml)を添加し、有機相を 水で ２回 洗浄する。有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を フラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 1.29 g (Ind-39; 28 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 3.10 (2 H, t); 4.20 (2 H, t); 6.90 (2 H, m); 7.12 (1 H, s); 7.20 (1 H, s); 7.33 (2 H, m); 7.55 (1 H, s); 10.9 (1 H, s)。
【０１９９】
インドール構成要素 Ind-40:
1-(2-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール (Ind-40)
無水クロロホルム (80 ml)中に3-(2-ブロム-エチル)-5-フルオロ-1H-インドール  (7.26 g, 30 mmol)、 ベンズイミダゾール(3.54 g, 30 mmol) 及び エチル-ジイソプロピルアミン (5.1 ml, 30 mmol)を有する溶液を、 20 h 還流下に沸騰させる。ついで反応溶液を、水で ２回 洗浄し、Na2SO4を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を フラッシュクロマトグラフィーによって CHCl3/MeOH (50:1)を用いて 精製する。
【０２００】
水中で不溶性固体を沈殿させ、これを吸引濾取し、ついで同様にシリカゲルカラムを介して 精製する。これは同様に所望の生成物である。 収量: 2.95 g (35 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 3.21 (2 H, t); 4.51 (2 H, t); 6.90 (1 H, m); 7.21 (5 H, m); 7.62 (1 H, d); 8.09 (1 H, s); 10.95 (1 H, s)。
【０２０１】
インドール構成要素 Ind-43:
3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-2-トリメチルシラニル-1H-インドール
2-ヨード-4-トリフルオロメトキシアニリン (1, 2,42 g, 8 mmol)、 トリメチルシリルプロピン (2, 988 mg, 1,31 ml, 8,8 mmol)、 塩化リチウム(356 mg, 8,4 mmol) 及び 炭酸ナトリウム (2,54 g, 24 mmol)を無水ジメチルホルムアミド(20 ml) 中でアルゴン雰囲気中で 一緒にする。ついで触媒 ([Pd(dppf)Cl2 ´ CH2Cl2]; 654 mg, 0,8 mmol)を添加する。反応混合物を6 h、 100 ℃（油浴温度) で及び 18 h、 室温で 攪拌する。ついで 反応混合物を 氷水で冷却し、水(100 ml) 及び 酢酸エチル (200 ml)を添加し、ついで 30 分 攪拌する。 触媒を分離するために、 暗褐色混合物を セライトを介して濾過する。ろ液の相を分離する。水性相を 酢酸エチル (5 ´35 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 飽和塩化ナトリウム溶液 (3 ´35 ml) で洗浄し、 ついで 硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。 得られた暗褐色油状物 (2,95 g)（これは 3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-2-トリメチルシラニル-1H-インドールのほかに、異性体2-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-3-(トリメチルシリル)-1H-インドールを含有する。）を次の工程のための粗生成物として 使用する。
【０２０２】
3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-1H-インドール(Ind-43)
トリメチルシリル基の離脱は２つの工程で行われる。シリル化合物の粗生成物  (3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-2-トリメチルシラニル-1H-インドール 及び 2-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-3-(トリメチルシリル)-1H-インドール) (2,95 g, 8 mmol, 前の工程に対して) を、 THF (40 ml) 及び テトラブチルアンモニウムフルオライド (3,28 g, 11 mmol) と共に4 h RTで攪拌する。ついで 反応混合物を 後処理する。 水(40 ml)の添加後、混合物を 15 分 攪拌する。ついで 相を分離する。水性相をジエチルエーテル (3 ´60 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。 粘性暗褐色 油状物が得られ、これをクロマトグラフィーによって [シリカゲル60 (100 g); シクロヘキサン/酢酸エチル (15 : 1; 1000 ml; 10 : 1; 400 ml)] その成分に分離する。1,44 g (5 mmol, 63 % 前の工程に対して) の純粋な3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-2-トリメチルシラニル-1H-インドールが得られる。 これに新たに THF (30 ml) 及び テトラブチルアンモニウムフルオライド (2,05 g, 6,5 mmol)を添加し、ついで 2 h還流加熱する。前記後処理後、 1,018 g (第 1工程に対して59 %)の 3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-1H-インドール(Ind-43)が褐色油状物として得られる。 
【０２０３】
インドール構成要素 Ind-47: 
メチル 2-(1H-インドール-3-イル)アセタート(Ind-47)
CAS-Nr.1912-33-0、これはたとえば Flukaで市販されている。
【０２０４】
インドール構成要素 Ind-49:
3-ヒドロキシ-3-ピリジン-2-イルメチル-1,3-ジヒドロインドール-2-オン 
イサチン (12.0 g, 82 mmol) 及び 2-ピコリン (25.1 g, 24 ml, 0.27 mol)からなる混合物を、5 h還流下加熱する。 反応混合物をついで減圧で濃縮し、 残留物に、 繰り返しトルエン添加し、それぞれ再度減圧で濃縮する。まだ存在する2-ピコリンを球管蒸留によって 60℃で蒸留する。 残留物にクロロホルム (100 ml)、1 M 塩酸 (80 ml)を添加し、 水性相を 分離し、 クロロホルム相に 新たに1 M 塩酸(40 ml)を添加し、ついで 抽出する。一緒にされた酸性水性相を25 % アンモニア溶液を用いてpH 10に調整し、沈殿した生成物を濾過し、水で洗浄し、100℃で乾燥させる。
収量: 21.0 g (100 %), 黄色固体; 融点: 165-170 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 3.17 (d, 1H, J = 13.0 Hz); 3.30 (d, 1H, J = 13.1 Hz); 6.29 (s, 1H); 6,64 (d, 1H, J = 7.6 Hz); 6.82 (t, 1H, J = 7.3 Hz); 6.91 (d, 1H, J = 6.9 Hz); 7.04-7.17 (m, 3H); 7.57 (dt, 1H, J = 6.9 及び 1.4 Hz); 8.29 (d, 1H, J = 4.3 Hz); 10.13 (s, 1H)。
【０２０５】
3-ピリジン-2-イルメチル-1H-インドール (Ind-49) 
無水 テトラヒドロフラン (250 ml)中に3-ヒドロキシ-3-ピリジン-2-イルメチル-1,3-ジヒドロインドール-2-オン(4.80 g, 20 mmol)を有する溶液に、ボラン-ジメチルスルフッド-錯体(20 ml, 40 mmol)の2 M 溶液を添加し、ついで 一晩室温で 攪拌する。反応混合物を慎重に メタノール(10 ml)を添加する。 ついで減圧で濃縮する。残留物を 繰り返し メタノール添加し、それぞれ再度減圧で濃縮し、ついで 1 N 塩酸 (40 ml)に取る。 水性懸濁液を  酢酸エチル (2 ´ 40 ml) で抽出する。水性相を飽和炭酸カリウム-溶液を用いてpH 10に調整し、 酢酸エチル (3 x  30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで減圧で濃縮する。粗生成物 (4.0 g)をフラッシュクロマトグラフィー(400 g, 20 x  7.6 cm)によって、先ず酢酸エチル / シクロヘキサン (2:1)で、ついで クロロホルムで精製する。
収量 (Ind-49): 2.00 g (48 %), 帯赤色固体; 融点: 80-82℃
1H-NMR (DMSO-d6): 4.18 (s, 2H); 6.92 (ddd, 1H, J = 8.0 ,7.0 及び 1.1 Hz); 7.05 (ddd, 1H, J = 8.2, 7.1 及び 1.2 Hz); 7.15 (m, 1H); 7.18-7.24 (m, 2H); 7.34 (dt, 1H, J = 8.1 及び 0.9 Hz); 7.45 (br d, 1H, J = 7.8 Hz); 7.64 (dt, 1H, J = 7.7 及び 1.9 Hz); 8.47 (ddd, 1H, J = 4.9, 1.8 及び 0.9 Hz); 10.86 (s, 1H)。
【０２０６】
インドール構成要素 Ind-50: 
3-(1H-インドール-3-イル)プロピオン酸 (Ind-50)
CAS-Nr: 830-96-6 、これはたとえばFlukaで市販されている。
【０２０７】
インドール構成要素 Ind-54:
2-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)-1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(Ind-54; )
3-インドールプロピオン酸 (2.85 g, 15 mmol) 及び N-メチル-1,2-フェニレンジアミン (611 mg, 5.0 mmol)からなる混合物を、130℃で5 h 攪拌し、その際 暗褐色, 粘性 塊状物が生じ、これをクロロホルム (100 ml)に溶解させる。ついで 有機溶液を10 %Na2CO3-溶液 (2 x 30 ml) 及び 水 で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってシクロヘキサン/EE (1:1)を用いて 精製する。 収量: 863 mg (Ind-54, 63 %)、無色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 3.22 (4 H, t); 3.65 (3 H, s); 6.95-7.56 (5 H, m); 7.35 (1 H, d); 7.45 (1 H, d); 7.59 (2 H, m); 10.81 (1 H, s)。
【０２０８】
インドール構成要素 Ind-55: 
2-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)-1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(Ind-61)
CAS-Nr: 16571-51-0、 これはたとえば Sigma-Aldrichで市販されている。
【０２０９】
インドール構成要素 Ind-56: 4-(1H-インドール-3-イル)ブタン酸 (Ind-56)
CAS-Nr: 133-32-4、これはたとえば ACROSで市販されている。
【０２１０】
インドール構成要素 Ind-57:
4-(1H-インドール-3-イル)-ブタン-1-オール (Ind-57)
LiAlH4 (1,14 g, 30 mmol)を酸素の遮断下に乾燥 THF (100 ml)に予め入れる。懸濁液に、 4-(1H-インドール-3-イル)ブタン酸(2,03 g, 10 mmol, 80 mlの 乾燥 THFに溶解されている)を30分以内に滴下する。引き続き反応混合物を 3 h 還流下に 沸騰加熱する。反応混合物を一晩室温で 攪拌する。ついで 反応混合物を 慎重に水 (30 ml)を添加する。混合物を 20 分 攪拌し、2N NaOH (10 ml)を添加する。有機相を 分離し、 残存する水溶液をジエチルエーテル (3 x 40 ml) で抽出する。エーテル性溶液をNa2SO4を介して乾燥させ、 回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 Ind-57が収量 1,8 g (95 %) で無色油状物として得られる。
【０２１１】
インドール構成要素 Ind-61:
1-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン(Ind-61)
酢酸 (10 ml)中にトリプタミン (3.30 g, 20.6 mmol) 及び 酢酸カリウム(2.23 g, 22.7 mmol) を有する熱い溶液に、少しずつ コハク酸尿素ヒドリド (2.27 g, 22.7 mmol) を添加する。反応溶液を 3 h 沸騰加熱し、 一晩 RTで 後攪拌し、析出した沈殿を濾過し、 酢酸 及び EtOH で洗浄する。 収量: 3.00 g (Ind-61, 60 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 2.61 (4 H, s); 2.88 (2 H, t); 3.61 (2 H, t); 7.01 (2 H, m); 7.20 (1 H, s); 7.36 (1 H, d); 7.53 (1 H, t); 10.86 (1 H, bs)。
13C-NMR (DMSO-d6): 23.06; 27.98; 38.60; 110.60; 111.41: 117.86; 118.33; 120.95; 122.83; 127.01; 136.19; 177.54。
【０２１２】
インドール構成要素 Ind-62:
1-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン   (Ind-62)
乾燥 クロロホルム (25 ml)中に3-(2-ブロムメチル  )-インドール (5.00 g, 22.3 mmol)を有する溶液に、室温で 1,2,3,4-テトラヒドロキノリン   (5.94 g, 5.6 ml, 44.6 mmol)を添加し、ついで 還流下に 5 h 攪拌する。反応混合物を一晩冷却する。有機相を 希硫酸 (2x50 ml) で抽出する。水性相を5N NaOHを用いて 氷冷下に塩基性にし、 エーテル (3 x 50 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。収量: 5.35 g (Ind-62, 88 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.83 (2 H, m); 2.67 (2 H, m); 2.92 (2 H, m); 3.50 (2 H; m); 6.47 (1 H, m); 6.66 (1 H, m); 6.87 (1 H, m); 7.08 (3 H, m); 7.20 (1 H, m); 7.36 (1 H, m); 7.55 (1 H, m); 10.82 (1 H, s)。
【０２１３】
インドール構成要素 Ind-63:
メチル 1-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラート (Ind-63)
樹脂 (4-(ブロムメチル)-フェノキシエチル-ポリスチレンHL) (5.00 g, 5.5 mmol) をN,N-ジメチルアセトアミド (DMA) (30 ml)に懸濁させ、 ナトリウムアジド（ 1.78 g, 27.5 mmol, 5 当量)を添加し、ついで 48 h RTで攪拌する。樹脂を濾過し、メタノール で洗浄し 乾燥させる。樹脂を再度DMA (100 ml)に懸濁させ、 3-(2-ブロムメチル  )インドール(0.60 g, 2.67 mmol) を添加し、 5 d RTで攪拌する。ついで ピロピオール酸メチルエステル(0.24 ml, 2.67 mmol)を添加し、 20 h 80 ℃で攪拌し、減圧で溶剤を除去する。 残留物を、フラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて分離する。所望の生成物と共に、 3-(2-ブロムメチル  )インドール (103 mg, 17 %) が残存する。収量: 342 mg (Ind-63, 47 %) 
1H-NMR (DMSO-d6): 3.36 (2 H, m); 3.80 (3 H; m); 4.73 (2 H, m); 7.03 (3 H, m); 7.33 (1 H, d); 7.53 (1 H, d); 8.73 (1 H, s); 10.85 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 25.65; 50.29; 51.63; 109.60; 111.39; 118.09; 121.05; 123.18; 126.80; 129.00; 136.11; 137.34; 138.30; 160.73。
【０２１４】
インドール構成要素 Ind-64:
3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-64)
無水ジオキサン (50 ml) 中に3-(2-ブロム-エチル)-1H-インドール (4.48 g, 20 mmol) 及び イソインドール(4.76 g, 40 mmol)を有する溶液を、6 h 80 ℃で攪拌する。ついで溶剤を減圧で除去し、残留物にCHCl3(100 ml)を添加し、ついで水２回 で洗浄する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を 、CHCl3/MeOH (20:1)を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。
収量: 3.01 g (Ind-64, 57 %)、 褐色固体。
1H-NMR (DMSO-d6): 2.95 (4 H, m); 3.93 (4 H, m); 7.18 (2 H, m); 7.20 (5 H, m); 7.35 (1 H, d); 7.57 (1 H, d); 10.79 (1 H, s)。
【０２１５】
インドール構成要素 Ind-65:
2-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン (Ind-65)
無水ジオキサン (50 ml)中に3-(2-ブロム-エチル)-1H-インドール (4.48 g, 20 mmol) 及び イソキノリン(5.33 g, 40 mmol)を有する溶液を、6 h 80℃で攪拌する。ついで溶剤を減圧で除去し、残留物にCHCl3(100 ml)を添加し、ついで水で ２回 洗浄する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を、フラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (50:1)を用いて精製する。 収量: 4.78 g (Ind-65, 86 %), 白色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 2.76 (6 H, m); 2.95 (2 H, m); 3.66 (2 H, s); 7.06 (6 H, m); 7.18 (1 H, s); 7.34 (1 H, d); 7.56 (1 H, d); 10.77 (1 H, s)。
【０２１６】
インドール構成要素 Ind-66:
3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-66)
ピロリジン (3.17 g, 3.7 ml, 44.6 mmol)を無水ジオキサン (100 ml)に溶解させ, RTで3-(2-ブロム-エチル)-1H-インドール (5 g, 22.3 mmol)を添加し、ついで 8 h 70 ℃で攪拌する。溶液を濃縮し、CHCl3 (150 ml) に取り、ついで水 (2 x 50 ml) で洗浄する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、減圧で濃縮する。
収量: 3.00 g (Ind-66, 63 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.73 (4 H, m); 2.54 (4 H, m); 2.74 (2 H, t); 2.61 (2 H, t); 6.99 (2 H, m); 7.15 (1 H, s); 7.35 (1 H, d); 7.52 (1 H, d); 10.79 (1 H, s)。
【０２１７】
インドール構成要素 Ind-68:
3-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-68)
3-(2-ブロム-エチル)-インドール (3.00 g, 13.39 mmol)を無水CHCl3 (25 ml)中に予め入れ、1-メチルピペラジン (2.68 g, 26. 8 mmol)を添加する。 75℃の浴温度で 5 h 及び 一晩 RTで攪拌する。反応混合物を、希硫酸 (2 x 30 ml)で抽出し、 酸性水性相を 5N NaOH 氷冷下にアルカリ性にし、及び エーテル (3 x 30 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。収量: 1.45 g (Ind-68, 45 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 2.18 (3 H, s); 2.38 (4 H, m); 2.58 (4 H, m); 2.83 (2 H, t); 3.43 (2 H, t); 6.98 (2 H, m); 7.13 (1 H, s); 7.34 (1 H, m); 7.49 (1 H, m); 10.77 (1 H, s)。
【０２１８】
インドール構成要素 Ind-69:
4-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)モルホリン (Ind-69)
モルホリン (2.33 g, 2.33 ml, 26.8 mmol)を無水ジオキサン (50 ml)に溶解させ、ついで RTで 3-(2-ブロム-エチル)-1H-インドール (3.00 g, 13.4 mmol)を添加する。溶液を 14 h 、70℃で攪拌し、減圧で濃縮し、CHCl3 (100 ml) に取り、ついで水 (2 x 30 ml) で洗浄する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。得られた残留物を 水性メタノールから再結晶する。
収量: 1.09 g (35 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 2.45 (4 H, m); 2.58 (2 H, t); 2.83 (2 H, t); 3.59 (4 H, m); 7.04 (2 H, m); 7.15 (1 H, s); 7.32 (1 H, d); 7.50 (1 H, d); 10.77 (1 H, s)。
【０２１９】
インドール構成要素 Ind-70:
1-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール (Ind-70)
無水ジオキサン (50 ml) 中に3-(2-ブロム-エチル)-1H-インドール (4.48 g, 20 mmol) 及び ベンズイミダゾール(4.72 g, 40 mmol)を有する溶液を、13 h、 90℃で攪拌する。ついで溶剤を減圧で除去し、残留物にCHCl3 (200 ml)を添加し、ついで水で ２回 洗浄する。有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を、フラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (40:1)を用いて精製する。 収量: 1.32 g (25 %), 淡褐色固体。 
1H-NMR (DMSO-d6): 3.24 (2 H, t); 4.53 (2 H, t); 7.10 (3 H, m); 7.27 (3 H, m); 7.62 (3 H, m); 8.09 (1 H, s); 10.85 (1 H, s)。
【０２２０】
インドール構成要素 Ind-71:
3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-71)
無水ジオキサン (10 ml) 中に3-(2-ブロム-エチル)-1H-インドール (1.12 g, 5 mmol) 及び イミダゾール(0.68 g, 10 mmol)を有する溶液を、 lt. DCがもはや出発化合物を存在させなくなるまで、4 h 80℃で攪拌する。 ついで溶剤を減圧で除去し、残留物にCHCl3 (100 ml)を添加し、ついで水で ２回 洗浄する。有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を、フラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1)を用いて精製する。 収量: 507 mg (Ind-71, 48 %)、無色固体。 
1H-NMR (DMSO-d6): 3.16 (2 H, t); 4.23 (2 H, t); 6.86 (1 H, s); 7.05 (3 H, m); 7.19 (1 H, s); 7.32 (1 H, m); 7.55 (2 H, m); 10.86 (1 H, s)。
【０２２１】
インドール構成要素 Ind-72:
3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-72)
無水ジオキサン (50 ml) 中に3-(2-ブロム-エチル)-1H-インドール (4.92 g, 22 mmol)、1.2.4-トリアゾール(3.03 g, 44 mmol)を有する溶液を24 h、 80 ℃で攪拌する。ついで溶剤を減圧で除去し、残留物にCHCl3 (100 ml)を添加し、ついで２回 水洗する。有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を フラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (50:1)を用いて 精製する。 収量: 0.792 g (Ind-72, 17 %)、無色油状物。 
1H-NMR (DMSO-d6): 3.20 (2 H, t); 4.44 (2 H, t); 7.05 (3 H, m); 7.35 (1 H, d); 7.49 (1 H, s); 7.96 (1 H, s); 8.37 (1 H, s); 10.83 (1 H, s)。
【０２２２】
インドール構成要素 Ind-73:
3-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)チアゾリジン (Ind-73)
3-(2-ブロム-エチル)-インドール (3.00 g, 13.4 mmol) 及び チアゾリジン (2.38 g, 26. 8 mmol)を無水CHCl3 (25 ml)中で 5 h 75 ℃の浴温度で攪拌する。反応混合物を、 RTに冷却し、希硫酸 (2 x 30 ml) で抽出する。酸性水性相を5N NaOHを用いて 氷冷下にアルカリ性にし、エーテル (3 x 30 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1 → 4:1 → MeOH)を用いて 精製する。
収量: 564 mg (Ind-73, 18 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 2.68-3.05 (10 H, m); 6.97 (2 H, m); 7.18 (1 H, m); 7.32 (1 H, m); 7.57 (1 H, m); 10.84 (1 H, s)。
【０２２３】
インドール構成要素 Ind-74:
3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-74)
無水ジオキサン (25 ml) 中に3-(2-ブロム-エチル)-1H-インドール (2.24 g, 10 mmol)、 5-メチル-1,2,3,4-テトラゾール(0.84 g, 10 mmol) 及び エチル-ジイソプロピルアミン (1.7 ml, 10 mmol) を、lt. DCがもはや出発化合物を存在させなくするまで、8 h 90℃で攪拌する。ついで溶剤を減圧で除去し、残留物にCHCl3 (100 ml)を添加し、ついで 有機相を２回水洗する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を フラッシュクロマトグラフィーによって  EE/シクロヘキサン(1:4→1:1→MeOH)を用いて 精製する。
収量:843 mg (37 %), 3-[2-(5-メチル-テトラゾール-2-イル)-エチル]-1H-インドール (Ind-74)。
936 mg (41 %), 3-[2-(5-メチル-テトラゾール-1-yl)-エチル]-1H-インドール (Ind-77)。
【０２２４】
Ind-74:
1H-NMR (DMSO-d6): 2.44 (3 H, s); 3.36 (2 H, t); 4.87 (2 H, t); 7.05 (3 H, m); 7.35 (1 H, m); 7.49 (1 H, m); 10.85 (1 H, s)。
【０２２５】
Ind-77: 
1H-NMR (DMSO-d6): 2.16 (3 H, s); 3.25 (2 H, t); 4.58 (2 H, t); 7.07 (3 H, m); 7.36 (1 H, m); 7.43 (1 H, m); 10.87 (1 H, s)。
【０２２６】
インドール構成要素 Ind-75:
3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-75)
無水ジオキサン (20 ml)中に3-(2-ブロム-エチル)-1H-インドール (2.24 g, 10 mmol) 及び ピラゾール(1.36 g, 20 mmol)を有する溶液を16 h、 80℃で攪拌する。ついで溶剤を減圧で除去し、残留物にCHCl3 (100 ml)を添加し、ついで水で ２回 洗浄する。有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を フラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (50:1)を用いて 精製する。
収量: 0.62 g (Ind-75, 29 %)、 褐色油状物。 
1H-NMR (DMSO-d6): 3.20 (2 H, t); 4.37 (2 H, t); 6.18 (1 H, s); 7.04 (3 H, m); 7.32 (1 H, d); 7.44 (1 H, s); 7.52 (1 H, d); 7.66 (1 H, s); 10.80 (1 H, s)。
【０２２７】
インドール構成要素 Ind-76:
3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-76)
無水ジオキサン (50 ml) 中に3-(2-ブロム-エチル)-1H-インドール (4.92 g, 22 mmol)、1.2.3-トリアゾール(3.03 g, 44 mmol)を有する溶液を 22 h、 80℃で攪拌する。ついで溶剤を減圧で除去し、残留物にCHCl3 (100 ml)を添加し、ついで水で ２回 洗浄する。有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残存する残留物を フラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (50:1)を用いて精製する。 収量: 0.50 g (Ind-76, 11 %)、 褐色油状物。 
1H-NMR (DMSO-d6): 3.31 (2 H, t); 4.67 (2 H, t); 6.97 (1 H, m); 7.08 (2 H, m); 7.34 (1 H, d); 7.51 (1 H, d); 7.65 (1 H, s); 8.01 (1 H, s); 10.72 (1 H, s)。
【０２２８】
インドール構成要素 Ind-77:
3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール (Ind-77)
インドール Ind-77 の合成は、インドール構成要素 74 のRahmen 合成に記載されている。
【０２２９】
インドール構成要素 Ind-83:
N-(3,4-ジクロロフェニル)-2-ヒドロキシイミノアセトアミド
水 (240 ml) 中にクロラールヒドラート(11 g, 0,066 mol) 及び 硫酸ナトリウム (70 g)を有する溶液に、 水 (40 ml) 中に3,4-ジクロロアニリン (10 g, 0,0617 mol)を有する懸濁液及び及び37％塩酸 (5,3 ml, 0,064 mol)を添加する。この混合物に、水 (60 ml)中にヒドロキシアミン 塩酸塩 (13,5 g, 0,195 mol)を有する溶液を添加する。反応混合物を1 h 還流下に沸騰させ、その際澄明な反応溶液が生じ、これからすぐに熱い状態で反応生成物が沈殿する。反応混合物を、16 h 室温で攪拌し、ついで 所望のオキシムが、 濾過及び 水洗 (3 × 50 ml)後に収率 91 % (13,1 g)で融点179℃を有する黄色固体として得られる。
【０２３０】
5,6-ジクロロ-1H-インドール-2,3-ジオン 及び 4,5-ジクロロ-1H-インドール-2,3-ジオン
今得られたオキシム(13 g, 0,055 mol) を、15分以内に50-60℃で96％硫酸 (60 ml) に添加する。ついで反応混合物を 15 分 攪拌下に80 ℃に加温する。冷却後、 反応混合物を 徐々に氷(500 g)に注加する。生じた固体を 30分後、吸引濾取する。5,6-ジクロロ-1H-インドール-2,3-ジオン 及び 4,5-ジクロロ-1H-インドール-2,3-ジオンから成る混合物が得られる (10,6 g, 90 %)。２つのイサチンが1 : 4 の割合で存在する。異性体混合物のクロマトグラフィー分離 [シリカゲルG (500 g); 酢酸エチル/シクロヘキサン 1 : 2 (4,8 l), 1 :1 (2,0 l), 酢酸エチル (1,8 l)] によって、5,6-ジクロロ-1H-インドール-2,3-ジオンが収率 14 % (1,7 g)で、そして 4,5-ジクロロ-1H-インドール-2,3-ジオンが収率 22 % (2,55 g, 融点252-253 ℃)で得られる。２つの化合物は橙色固体である。
【０２３１】
(5,6-ジクロロ-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル)酢酸-エチルエステル
エタノール/ピリジン/酢酸 [(15 : 5 : 2), 39,5 ml] の混合物中に 5,6-ジクロロ-1H-インドール-2,3-ジオン (1,7 g, 7,9 mmol) を有する溶液に、マロン酸-モノエステル-カリウム塩 (1,49 g, 8,74 mmol)を添加し、ついで 23 h 還流下に乾燥させる。 反応混合物を蒸発させて、ついでトルエンで凝結させる (3 × 10 ml)。固形の赤色残留物 が得られ、これを水 (30 ml) 及び 酢酸エチル (30 ml)からなる混合物中で 20 分 攪拌する。 水性相を 酢酸エチル (2 × 20 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、 2N 塩酸で洗浄し、 乾燥させ、ついで濃縮する。 その際、所望の ヒドロキシエステルを 赤色固体として収率 89 % (2,13 g)で融点 204-208℃で得られる。
【０２３２】
2-(5,6-ジクロロ-1H-インドール-3-イル)エタノール (Ind-83)
無水テトラヒドロフラン (15 ml)中に、今製造された (5,6-ジクロロ-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-イル)酢酸-エチルエステル (2,13 g, 7,0 mmol) を有する溶液に氷浴中で15分以内に1M ボラン/THF-溶液 (28,0 ml, 28,0 mmol)を添加する。反応混合物を 57 h 室温で攪拌し、ついで 後処理のために、 攪拌下に酢酸エチル (50 ml) 及び 水 (50 ml)からなる混合物 を添加する。相を分離し、ついで水性相を酢酸エチル (2 × 30 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、乾燥させ、ついで濃縮する。その際、赤色インドール 黄色油状物として 得られる(1,9 g)。クロマトグラフィー精製[シリカゲルG (80 g); 酢酸エチル/シクロヘキサン 1 : 2 (2 l)] によって、所望の 2-(5,6-ジクロロ-1H-インドール-3-イル)エタノール(Ind-83) がベージュ色固体として収率60 % (0,96 g)で得られる (融点65-67 ℃)。
【０２３３】
インドール構成要素 Ind-85: 1H-インドール (Ind-85)
インドール、 CAS-Nr: 120-72-9, これはたとえば Sigma-Aldrichで市販されている。
【０２３４】
インドール構成要素 Ind-86: 1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン(Ind-86)
7-アザインドール、CAS-Nr: 271-63-6, これはたとえば Sigma-Aldrichで市販されている。
【０２３５】
インドール構成要素 Ind-89:
2-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)エタノール (Ind-89)
ジエチルエーテル (40 ml)中にベンゾチオフェン (5 g, 37,2 mmol)を有する溶液に、アルゴン下で10 分以内に ヘキサン (18 ml, 45 mmol) 中の n-ブチルリチウムの2,5M 溶液 を -70℃で添加する。30分後、反応混合物を 徐々に  -15℃に加温する(30 分)。この混合物に、ジエチルエーテル (20 ml) 中にエチレンオキシド (4,88 g, 112 mmol)を有する溶液を-10 ℃で20分以内に添加する。 エチレンオキシド溶液を、  -40 ℃でガス状 エチレンオキシドの凝結、ついでジエチルエーテル中に取ることによって製造する。反応混合物を徐々に 室温に加温し、16 h 攪拌する。反応混合物の後処理を、アルゴン下に飽和 NH4Cl-溶液 (30 ml)の添加及び 氷冷によって行う。少し濁った溶液を濾過し、ついで水 (10 ml) 及び ジエチルエーテル (10 ml)を添加する。相を分離する。水性相をジエチルエーテル (2 × 30 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、 2N HCl (30 ml) 及び 飽和NaCl-溶液 (30 ml) で洗浄する。有機相を 乾燥後に濃縮し、 その際アルコールの粗生成物が黄色固体として得られる。シリカゲル (160 g)上で 酢酸エチル/シクロヘキサン (1 : 5) を用いるクロマトグラフィー精製によって、アルコールが融点 82-84 ℃を有する白色固体として収率59 % で得られる。
【０２３６】
インドール構成要素 Ind-90: 1-フェニルスルホニル-1H-インドール  (Ind-90)
市販されている CAS : 40899-71-6; たとえばSigma-Aldrich。
【０２３７】
インドール構成要素 Ind-92: ベンゾフラン (Ind-92)
市販されている CAS : 271-89-6；たとえば Sigma-Aldrich。
【０２３８】
インドール構成要素 Ind-94:
ベンゾフラン-3-イル酢酸-メチルエステル 
KOtBu (0,673 g, 6 mmol)を、酸素の遮断下で 乾燥DMF (10 ml)に溶解させる。反応混合物を、ついで ホスホノ酢酸-トリエチルエステル(0,87 ml, 6 mmol)を添加する。20 分後、この混合物に乾燥 DMF (10 ml, アルゴン-雰囲気) 中に ベンゾフラン-3(2H)-オン (0,536 g, 4 mmol) を有する溶液を添加する。反応混合物を 1 h 室温で攪拌し、ついでその後 後処理のために、氷 (50 ml)上に注加する。得られた混合物を ジエチルエーテル (4 x 20 ml) で抽出する。有機相を水 (4 x 20 ml) で洗浄し、Na2SO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。 生じた生成物を カラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); シクロヘキサン, 酢酸エチル (4 : 1)] によって精製し、 収率 0,372 g (48 %)で 帯黄色油状物として得られる。
【０２３９】
2-(ベンゾフラン-3-イル)エタノール 
LiAlH4 (1,025 g, 37,95 mmol)を酸素の遮断下で ジエチルエーテルに懸濁する。ついで 反応混合物を 徐々に、ジエチルエーテル (15 ml)中に今製造された ベンゾフラン-3-イル酢酸-メチルエステル (2,546 g, 13,4 mmol) を有する溶液を添加し、ついで 30 分 室温で 攪拌する。反応の経過をＤＣによって追跡する。過剰のヒドリドの完全な加水分解のために、反応混合物に水(2 ml) 及び ジエチルエーテル (5 ml) からなる混合物を慎重に 滴下する。得られたエーテル性溶液をけいそう土を介して濾過し、 濾過ケーキをジエチルエーテルで洗浄する。溶剤の除去後、 所望のアルコールが収率 1,93 g (89 %)で 淡黄色油状物として得られ、 これを更に精製することなく、次の合成に使用される。
【０２４０】
3-(2-ブロムメチル  )ベンゾフラン 
トリフェニルホスファンジブロマイド (5,52 g, 14,41 mmol)を無水アセトニトリル (15 ml)中にアルゴン下で懸濁させ、水浴中で 19℃にさせ、 15分以内に2-(ベンゾフラン-3-イル)エタノール (2,11 g, 13,1 mmol)（無水アセトニトリル (7 ml)中に溶解されている。）を添加する。添加の間、 反応混合物の温度を19 〜21度の間に保つ。ついで 反応混合物を 12 h更に冷却することなく 放置する。この間に生じる トリフェニルホスファンを 反応混合物から濾過によって除去する。得られたろ液を濃縮する。 ホスファンの完全な除去後、 得られた残留物をシクロヘキサン (20 ml) に取り、ついで 約3 cm 厚さの シリカゲル層 (15 g)を介して濾過する。シリカゲルをシクロヘキサン (5 × 20 ml) で洗浄する。得られた溶液（これは所望のブロマイドを純粋な形で含有する。）を 回転蒸発器で濃縮する。これを収率 2,47 g (87 %) で帯黄色油状物として 単離する。
【０２４１】
チオ硫酸-S-[2-(ベンゾフラン-3-イル)エチル]エステル-ナトリウム塩 
チオ硫酸ナトリウム (5,44 g、 ペンタヒドラート、 21,9 mmol)を水 (22 ml)に溶解させ、ついで10 分以内に 攪拌下にエタノール (40 ml)に溶解させ3-(2-ブロムメチル)ベンゾフラン (2,90 g, 12,9 mmol)を添加する。 反応混合物をついで 還流下に乾燥させる。4 h 後、この反応が終了する (DC-コントロール)。後処理のために、溶剤混合物中に得られたエタノールを減圧で蒸留する。水性残留物をジエチルエーテル (3 ´ 20 ml)で抽出し、有機相を 水 (2 × 20 ml) で洗浄する。 一緒にされた水性相を回転蒸発器で蒸発させる。得られた白色-帯黄色残留物 (3,63 g)はＸモルの水を含有する。チオールへのこの反応は更に精製することなく行われる。 
【０２４２】
2-(ベンゾフラン-3-イル)エタンチオール (Ind-94)
酸素の遮断 (アルゴン雰囲気)下に、 今製造された チオ硫酸-S-[2-(ベンゾフラン-3-イル)エチル]エステル-ナトリウム塩  (3,63 g,  Ｘモルの 水含有)を 50％リン酸  (60 ml)に懸濁する。得られた反応混合物を、ついで ジエチルエーテル (75 ml) で層状にし、水性相中にもはや固体が認められなくなるまで、 強い攪拌下に 還流加熱する (7 h)。冷却後、 ２つの相を分離し 、ついで水性相をジエチルエーテル (4 × 15 ml) で抽出する。一緒にされたエーテル相を水 (2 × 10 ml) で洗浄し、ついで硫酸ナトリウムを介して乾燥させる。ジエチルエーテルの除去後に得られた 残留物 (帯黄色油状物, 1,71 g) はNMRによれば 約80 % の所望のチオール Ind-94を含有する。 簡単な精製- 及び溶解試験によって、Ind-94 が比較的に不安定だり、そしてエーテル溶液中で放置するとすぐに副生成物が生じる(NMR-スペクトルによって検出)ことがわかる。したがって得られた粗生成物を チオエーテル合成への次の後処理なく使用する。
【０２４３】
インドール構成要素 Ind-95: 3-メチルベンゾ[b]チオフェン (Ind-95)
たとえば Acros Organicsで、市販されている CAS  1455-18-1。 
【０２４４】
インドール構成要素 Ind-100:
1-ベンジル-3-[2-(1H-インドール-3-イル)-エチル]-尿素(Ind-100)
トリプタミン (1.04 g, 6.5 mmol) を窒素雰囲気下で アセトン (20 ml) 及び トリエチルアミン (1 ml)からなる混合物に溶解させる。 0℃で、ベンジルイソシアネート(952 mg, 7.15 mmol, 0.88 ml)を素早く滴下し、ついで 反応混合物を  2 h 氷冷下に、ついで2 h RTで 後攪拌する。クロロホルム/メタノール 20:1 中での引き続きのＤＣは一層僅少の量のトリプタミンを示す。 反応混合物を、減圧で濃縮する。 得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって100 gのシリカゲル及び クロロホルム/メタノール20:1→9:1→4:1を用いて精製する。
収量: 1.72 g (90 %)。
【０２４５】
インドール構成要素 Ind-101:
1-(2-(1H-インドール-3-イル)エチル)-3-フェニル-尿素(Ind-101)
トリプタミン (1.04 g, 6.5 mmol) を窒素雰囲気下で、アセトン (20 ml) 及び トリエチルアミン (1 ml)からなる混合物に溶解させる。 0℃でフェニルイソシアネオート (852 mg, 7.15 mmol, 0.78 ml)を素早く滴下し、 ついで 反応混合物を  2 h 氷冷下に、 ついで一晩 RTで 後攪拌する。クロロホルム/メタノール 20:1 中での引き続きのＤＣは一層僅少の量のトリプタミンを示す。反応混合物を、減圧で濃縮する。 得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー によって 100 gの シリカゲル及び クロロホルム/メタノール50:1→9:1 精製する。 収量: 928 mg (51 %)。
【０２４６】
インドール構成要素 Ind-102:
1-シクロペンチル-3-[2-(1H-インドール-3-イル)-エチル]-尿素(Ind-102)
トリプタミン (1.04 g, 6.5 mmol) を窒素雰囲気下で、アセトン (20 ml) 及び トリエチルアミン (1 ml)からなる混合物に溶解させる。 0℃でシクロペンチルイソシアネート (795 mg, 7.15 mmol, 0.81 ml)を素早く滴下し、 ついで 反応混合物を  2 h 氷冷下に、ついで一晩 RTで 後攪拌する。この 溶液から、白色固体が沈澱し、これを 吸引濾取し、ついで アセトンで後洗浄する。これは641 mgの純粋な生成物である。ろ液を減圧で濃縮し、ついで  アセトン (10 ml)で十分に攪拌する。溶解されなかった白色固体を吸引濾取し、アセトンで後洗浄し、更に612 mgの、 他の物質を含んでいない生成物が得られる。
収量: 1.25 g (71 %)。
【０２４７】
インドール構成要素 Ind-103:
シクロペンタンスルホン酸 [2-(1H-インドール-3-イル)-エチル]-アミド(Ind-103)
トリプタミン (950 mg, 5.93 mmol)を無水THF (30 ml)中に予め入れ、 RTで トリエチルアミン (0.82 ml, 5.93 mmol)を添加する。ついで RTで シクロペンタンスルホニルクロライド (1.00 g, 5.93 mmol)を素早く滴下し、 ついで 混合物を1 d RTで攪拌する。クロロホルム/メタノール 20:1 中での引き続きのＤＣは一層僅少の量のトリプタミンを示す。反応混合物を、減圧で濃縮し、得られた残留物を酢酸エステル (20 ml) に取り、ついで  飽和 NaHCO3-溶液 (2x 20 ml) で洗浄する。沈澱が溶液から析出し、これを 吸引濾取し、しかしこれは DCよれば生成物でない。有機相を飽和NaCl-溶液 (2x 20 ml) で洗浄し、Na2SO4 で乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 749 mg (43 %)
【０２４８】
インドール構成要素 Ind-104:
N-[2-(1H-インドール-3-イル)-エチル]-ベンゼンスルホンアミド [2-(1H-インドール-3-イル)-エチル]-アミド(Ind-104)
トリプタミン (955 mg, 5.96 mmol)を無水THF (30 ml) 予め入れる。ついで TEA (888 μL, 6.45 mmol) 及び ベンゾスルホン酸クロライド(826 μＬ, 6.45 mmol) を添加し、 16 h RTで攪拌する。反応混合物を減圧で 乾燥するまで濃縮する。 残留物を EE (20 ml) に取り、ついで 飽和 NaHCO3- 溶液 (2 x 20 ml) で、ついで NaCl-溶液 (2 x 20 ml) で洗浄する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。収量: 1.80 g (100 %)
【０２４９】
インドール構成要素 Ind-105:
チオフェン-2-スルホン酸[2-(1H-インドール-3-イル)-エチル]-アミド[2-(1H-インドール-3-イル)-エチル]-アミド (Ind-105)
トリプタミン (640 mg, 4.0 mmol)を無水THF (30 ml) 予め入る。 ついで TEA (596 μL, 4.3 mmol) 及び 2-チオフェンスルホニルクロライド(785 mg, 4.3 mmol) を添加し、 5 h RTで攪拌する。反応混合物を減圧で 乾燥するまで濃縮する。 残留物をEE (20 ml) に取り、 飽和 NaHCO3- 溶液 (2 x 20 ml)で、ついで NaCl-溶液 (2 x 20 ml) で洗浄する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。収量: 1.38 g (100% )
【０２５０】
インドール構成要素 Ind-106:
N-[2-(1H-インドール-3-イル)-エチル]-ニコチンアミド(Ind-106)
トリプタミン (640 mg, 4.0 mmol)を無水THF (30 ml) 予め入れる。ついでTEA (596 μL, 4.3 mmol) 及び ニコチン酸クロライド塩酸塩 (770 mg, 4.3 mmol) を添加し、 5 h RTで攪拌する。反応混合物を減圧で、乾燥するまで濃縮する。 残留物を EE (20 ml) に取り、 飽和 NaHCO3- 溶液 (2 x 20 ml) で、ついで NaCl-溶液 (2 x 20 ml) で洗浄する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。収量: 482 mg (45 % )
【０２５１】
インドール構成要素 Ind-107:
2-(1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-2-イル)エタノール
磁気攪拌器、内部温度計、滴下ロト、ガス導入- 及び外出管及び ゼプタムキャップ（Septumkappe）を備えたサルファイヤー（Sulfier）フラスコ中で、アルゴン下で、-5 ℃でジイソプロピルアミン(6,7 ml, 48 mmol) 及びヘキサン(17,6 ml, 44 mmol) 中の2,5M n-BuLi-溶液からなるLDAを乾燥 THF (100 ml)中で製造する。これを 20 分 -5℃で後攪拌し、 ついで-75 ℃の温度に冷却し、乾燥THF (80 ml)中の 1-(フェニルスルホニル)インドール(10,3 g, 40 mmol) を 2 hかけて内部温度が -70 ℃を超えないように滴下する。 添加の終了後、  90 分 この温度で 後攪拌する。ついで -15℃で乾燥THF (25 ml)中のエチレンオキシド (6 ml, 120 mmol)を滴下する。 反応混合物を 一晩 冷浴中で放置する。澄明な赤褐色溶液を飽和 NH4Cl-溶液 (100 ml)に注加する。 水(30 ml)の添加後、相分離を生じる。 水性相をジエチルエーテル (2 × 50 ml)で抽出し、有機相を 2N HCl (30 ml) 及び 飽和NaCl-溶液 (30 ml) で洗浄する。有機相を 乾燥後に濃縮し、その祭、 粗生成物は2-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2-イル)エタノール、 2-(1H-インドール-1-イル)エタノール 及び 出発化合物である。クロマトグラフィー [シリカゲルG (300 g); シクロヘキサン/EtOAc (7 : 1)] によって、出発化合物を分離することができる。２つのアルコール (4,7 g)からなる混合物を次の工程に使用する。
【０２５２】
2-(1H-インドール-1-イル)エタノール (Ind-107)
2-(1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2-イル)エタノールからフェニルスルホニル基を離脱させるために、 今得られた 混合物 (4,7 g) をエタノール(80 ml) 及び 2M 水酸化ナトリウム溶液 (80 ml)に溶解させ、ついで 攪拌下に32 h還流加熱する。回転蒸発器で エタノールを除去し、残留物を水 (20 ml) で希釈する。水溶液を エーテル (3 × 70 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (30 ml) 及び 飽和NaCl-溶液 (30 ml) で洗浄する。有機相を 乾燥後に濃縮する。 暗褐色油状物 (3,08 g) が得られ、これはシリカゲル G (200 g); シクロヘキサン/EtOAc (3 : 1) 上で、副生成物 (1,23 g, 第一工程に対して16 %) 及び 所望のアルコール2-(1H-インドール-1-イル)エタノール (1,12 g, 14 %)に分離される。
【０２５３】
インドール構成要素 Ind-108:
チエニル-(3-フェニルプロプ-1-イニル)シラン 
テトラヒドロフラン (60 ml) 中に プロプ-2-イニルベンゼン(5,00 g, 43,0 mmol) を有する溶液に、-25℃でn-ブチルリチウム (18,1 ml, 45,3 mmol, 2,5M in ヘキサン)を滴下する。 温度を-15〜 -20℃で保つ (約5 分)。 ついで反応混合物を0 〜-5℃で30 分 攪拌する。その後0 〜 -5℃でトリエチルクロロシラン (6,9 g, 45,8 mmol) 滴下し (約5 分)、 ついで 一晩室温で 攪拌する。反応混合物を減圧で濃縮し、ついで 残留物、水(50 ml)を添加する。混合物をシクロヘキサン で抽出し(3 ´30 ml)。 一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させる。揮発性成分を減圧で完全に除去する。 チエニル-(3-フェニルプロプ-1-イニル)シランが黄色油状物として得られる (9,46 g, 95 %, AS 11024)。
【０２５４】
3-ベンジル-2-トリエチルシラニル-1H-インドール
(3, AS 11042)
2-ヨードアニリン (5,48 g, 25,02 mmol)、 チエニル-(3-フェニルプロプ-1-イニル)シラン (6,34 g, 27,51 mmol)、 塩化リチウム (1,11 g, 26,19 mmol) 及び 炭酸ナトリウム (7,95 g, 75,01 mmol )をジメチルホルムアミド (無水、 70 ml)中で アルゴン雰囲気中で 一緒にする。ついで触媒 ([Pd(dppf)Cl2 x CH2Cl2], 2,05 g, 2,51 mmol)を添加する。溶液を 6 h 100-106 ℃で攪拌する。 室温に冷却された黒色の反応混合物に、 順次に水 (300 ml) 及び 酢酸エチル (150 ml) を添加する。１時間攪拌後、 混合物を セライトを介して濾過する。相を分離する。水性相を 酢酸エチル (3 ´ 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。濾過後、 揮発性成分を完全に減圧で除去する。 残留物(10,5 g 褐色 油状物) をクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (300 g); シクロヘキサン/酢酸エチル 10 : 1 (2200 ml)]。 3-ベンジル-2-トリエチルシラニル-1H-インドールを 褐色油状物 (6,44 g, (80 %)として単離する。 
【０２５５】
3-ベンジル-1H-インドール (Ind-108) 
3-ベンジル-2-トリエチルシラニル-1H-インドール (6,37 g, 19,81 mmol) をMeOH (119 ml)に溶解させ、ついで 塩酸 (5N, 22 ml, 110 mmol)を添加する。 反応混合物を一晩室温で 攪拌する。メタノールを蒸留し、 水性残留物をジクロロメタン (3 ´ 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させる。濾過後、 揮発性成分を完全に減圧で除去する。 残留物(褐色固体, 4,97 g) を トルエン/ヘキサン (5 + 30 ml) から再結晶する。3,53 g (86 %) 3-ベンジル-1H-インドール (融点: 108-110 ℃)が得られる。
【０２５６】
実施例
例 1: 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 (1:1) GRTE5814; Source: AS09279; ジアステレオマー混合物
濃HCl (60 ml) 中に N,N-ジメチル-N-{4-フェニル-2',3',4',9'-テトラヒドロスピロ[シクロヘキサン-1,1'-ピラノ[3,4-b]インドール]-4-イル}-アミン  (非極性ジアステレオマー, 国際公開第2004043967号パンフレット参照) (0,72 g, 2,00 mmol) を有する懸濁液に、2 h以内に 連続して Sn-粉末(3,00 g, 25,40 mmol) を添加する。添加中に、 澄明な溶液が生じ、これをさらに 2 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物を 飽和 Na2CO3-溶液で塩基性にし、 生じた混合物に EtOAc (50 ml)を添加する。相分離が 不完全なので、H2O及び EtOAc中で 不溶性成分を濾過によって分離する。濾過ケーキをEtOAc (5 x 20 ml) で洗浄し、 水性相をその都度の酢酸エチルフラクションで抽出する(5 x)。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させる。乾燥剤の濾過後、 溶剤を回転蒸発器で除去し、残留物(600 mg)をトルエン (100 ml) から再結晶する。 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エタノールがジアステレオマー混合物 (0,22 g, 30 %)として得られる。
【０２５７】
固体 (0,22 g, 0,60 mmol)を沸騰EtOH (30 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (0,13 mg, 0,67 mmol)（熱いEtOH (5 ml)中に溶解されている。）を添加する。上記エタノール溶液を濃縮し、 (auf 約10 ml) 及び エーテル(10 ml)を添加する。生じる沈殿をフリット（Fritte）によって 分離し、乾燥させる。クエン酸塩 (例 1) (0,20 g, 60 %, 融点: 114℃以上) が白色固体として得られる。
【０２５８】
例 3:  (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル 塩酸塩  GRTE3229; Source: AS7313; : - ; Purity: - 
アルゴン下に、トリプトホール (Ind-5, 161 mg, 1 mmol) 及びケトン(Ket-10, 217 mg, 1 mmol)を 0℃でHBr/氷酢酸(33 %) (5 ml)に溶解させる。 混合物を 一晩 RTで 保存する。攪拌下に、 少しずつ NaHCO3 を添加し、 揮発性成分を減圧で蒸留する。残留物をEtOAc (20 ml)に溶解させ、ついで飽和NaHCO3-水溶液 (3 x 10 ml) で洗浄する。 回転蒸発器で溶剤の除去後、 残留物をMeOH (15 ml)からの再結晶によって 精製する。所望の生成物の遊離塩基が 白色固体 (289 mg, 72 %)として得られる。これをエチルメチルケトン (5 ml) に懸濁させ、 クロロトリメチルシラン (137 μＬ、1,1 mmol)を添加する。所望の生成物 (例 3)が固体として沈澱し、これを 吸引濾取し、ついで乾燥させる (315 mg, 100 %, 融点: 120-122 ℃))。
【０２５９】
4: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(3-アミノプロピル)-1H-インドール、クエン酸塩(1:1) GRTE4154; Source: AS7510; : - ; Purity: - 
ケトン (Ket-10, 435 mg, 2 mmol) 及び 3-(1H-インドール-3-イル)プロパン-1-アミン  (Ind-15, 348 mg, 2 mmol) を DCE (20 ml)に溶解させる。 ついでメタンスルホン酸 (4 ml)の急速な添加を行う。 反応混合物を、1 h RTで攪拌する。澄明な赤色反応混合物をH2O (10 ml)で希釈し、2N NaOHで pH 11に調整する。相分離後、 水性相をDCE (3 x 20 ml) で抽出する。有機抽出物を一緒にし、 Na2SO4を介して乾燥させ、溶剤を回転蒸発器でを除去する。 残留物をカラムクロマトグラフィー (MeOH) によって精製し、所望の生成物の遊離塩基が 黄色固体として得られる (400 mg, 54 %)。 
【０２６０】
そのクエン酸塩の製造のために、 今得られたオレフィン (380 mg, 1,02 mmol) を熱いEtOH (10 ml)に溶解させ、ついでEtOH (2 ml)中にクエン酸 (196 mg, 1,02 mmol)を有する熱い溶液を添加する。ついで混合物を 16 h、 5℃で保存する。エタノールを 回転蒸発器で除去し、所望のクエン酸塩 (例 4)が 黄色固体として 得られる (576 mg, 100 %, 融点: 150-155 ℃)。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δ  ppm: 1.33 (s, 幅広い, 2H), 1.43-1.57 (m, 2H), 1.65-1.82 (m, 2H), 1.99-2.17 (m, 8H), 2.37-2.47 (m, 1H), 2.47-2.54 (m, 3H), 2.54-2.68 (m, 3H), 2.68-2.79 (m, 1H), 6.11-6.19 (m, 1H), 6.85-7.02 (m, 1H), 7.16-7.25 (m, 2H), 7.25-7.35 (m, 2H), 7.37-7.43 (m, 1H), ), 7.43-7.52 (m, 2H),10.52 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ  ppm: 21.8, 26.6, 27.0, 32.7, 35.2, 38.5, 41.74, 60.1, 110.4, 110.8, 117.8 117.9, 120.5, 124.6, 126.0, 126.8, 127.2, 128.3, 129.7, 134.8, 134.9, 142.5
【０２６１】
例 6: (±)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩 GRTE3002; Source: AS9034; : - ; Purity: - 
アルゴン下に、  DCM (30 ml)中にケトン(Ket-10, 1,1 g, 5,07 mmol) 及び インドール (Ind-16, 1,48 g, 6,0 mmol) を有する溶液に-78℃で５分以内に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルエステル (1 ml, 5 mmol)を添加する。 反応混合物を60 分 、 -78℃で攪拌し、最後にトリエチルシラン (0,9 ml, 5,6 mmol)を添加する。混合物を約4 h かけて RTに 加温し、さらに 10 h、 RTで攪拌する。1N NaOH (40 ml)を添加し、60 分間 攪拌する。沈澱が生じ、これはDCM (30 ml)の添加と同時に部分的に溶解する。 相分離後、 水性相をDCM (3 x 30 ml)で抽出し、 有機抽出物を 一緒にし、 1N NaOH (1 x 30 ml) 及び H2O (2 x 30 ml) で洗浄する。 Na2SO4を介して乾燥後、溶剤を回転蒸発器で除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー (EtOAc, ついで EtOAc/EtOH (8 : 2)) によって精製し、所望のオレフィン (134 mg, 7 %, 融点: 163-167 ℃)が得られる。その塩酸塩 に移行させるために、オレフィン (120 mg, 0,31 mmol) をエチルメチルケトン (10 ml)に溶解させ、 Me3SiCl (76 μl, 0,6 mmol)を添加し、ついで 3 h RTで攪拌する。その際、 塩酸塩 (例 6)が 白色固体(67 mg (52 %, 融点: 212-216 ℃)として沈澱する。
【０２６２】
例 7:  (±)-2-(5,6-ジクロロ-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 (1:1) GRTE3910; Source: AS4281; : - ; Purity: - 
アルゴン下に、無水 DCM (50 ml) 中のケトン (Ket-10, 217 mg, 1 mmol) 及び インドール (Ind-83, 230 mg, 1 mmol)に トリフルオロメタンスルホン酸 (0,1 ml, 1,1 mmol)を添加する。 反応混合物を21 h RTで攪拌する。褐色固体が沈殿する。反応混合物に1N NaOH (20 ml)を添加し、ついで RTで 1 h 攪拌する。相を分離し、 水性相を DCM (20 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、Na2SO4を介して乾燥させ、 溶剤を乾燥剤の濾過後に 回転蒸発器で除去する。 残留物を2-プロパノール (3 ml) とともに10 分 攪拌し、 残留物をろ過によって分離し、 2-プロパノール (3 × 2 ml) で洗浄する。ろ液を 回転蒸発器で濃縮し (312 mg)、クロマトグラフィー (MeOH=10: 1 (1,0 l), 4:1 (0,5 l), MeOH (0,5l)によって 精製する。その際所望のオレフィン が黄色固体 (87 mg, 20 %, 融点: 116-119℃)として得られる。これにそのクエン酸塩の製造のために EtOH (15 ml)を添加し、ついで 50℃に加温する。濁った溶液にクエン酸 (42 mg, 0,22 mmol)（暖かいEtOH (4 ml)に溶解されている。）を添加する。澄明な溶液が生じ、これからＲＴに冷却した際に固体が沈殿する。これを 16 h RTで攪拌し、 混合物を 2 h 5 ℃で保存する。所望の クエン酸塩 (例 7) を 吸引濾取し、 EtOH (2 × 5 ml) で洗浄する (59 mg, 48 %, 融点: 210-212 ℃)。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)  d  ppm: 1.64-1.78 (m, 1H), 2.16-2.05 (m, 2H), 2.21 (s, 6H), 2.37-2.48, (m, 2H), 2.60 (dd, 4H), 2.73-2.88 (m, 3H), 6.16 (t, 1H), 7.17-7.23 (m, 1H), 7.23-7.31 (m, 2H), 7.38 (d, 1H), 7.43 (d, 2H), 7.66 (d, 1H), 10.97 (s, 1H)。
【０２６３】
例 8: (±)-2-(2-(4-モリホリノ-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 (1:1) GRTE3911; Source: AS4282; : - ; Purity: 
ケトン (Ket-9, 259 mg, 1 mmol) 及び トリプトホール(Ind-5, 1 mg, 1 mmol) を 無水 DCM (50 ml)中に予め入れ、トリフルオロメタンスルホン酸 (0,1 ml, 1,1 mmol)を添加する。これを 15 h RTで攪拌する。淡い褐色沈澱が生じる。 反応混合物に 1N NaOH (20 ml)を添加し、ついで 16 h RTで攪拌する。相分離後、 水性相を DCM (2 × 20 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、 Na2SO4 を介して乾燥させる。回転蒸発器での溶液の除去によって、 所望のオレフィン がベージュ色固体 (401 mg, 99 %)として得られる。これをEtOH (5 ml)に溶解させ、ついで クエン酸(211 mg, 1.1 mmol)（ EtOH (5 ml)に溶解されている。）を添加する。 これを 16 h RTで攪拌し、混合物を 2 h 5 ℃で保存する。固体を濾過し、ろ液を5 mlに濃縮し、ついで エーテル (50 ml)を添加する。沈澱した固体を吸引濾取し、EtOH (2 × 10 ml) で洗浄する。 所望のクエン酸塩 (例 8)を黄色固体 (269 mg, 45 %, 融点: 125-137℃)として単離することができる。
【０２６４】
例 9: (±)-2-(4,6-ジクロロ-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩(1:1) GRTE3961; Source: AS8361; : - ; Purity: - 
ケトン (Ket-10, 217,3 mg, 1 mmol) を無水DCM (40 ml)中のインドール (Ind-31, 230,1 mg, 1 mmol) 中に予め入れる。 ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,1 ml, 1,1 mmol)の添加を行う。 反応混合物を20 h RTで攪拌する。澄明な褐色溶液に1 N NaOH (20 ml)を添加し、ついで もう１時間激しく攪拌する。相の間に 白色固体が沈殿する。これを吸引濾取し、 DCM (20 ml) で洗浄し、この方法で所望のオレフィン(416 mg, 97 %, 融点: 255-258 ℃)が得られる。 クエン酸塩の製造のために、固体の一部   (341 mg, 0,79 mmol)をEtOH (60 ml) に加熱下に溶解させ、 ついでクエン酸 (168 mg, 0,87 mmol)（ EtOH (5 ml)に溶解されている。）を添加する。これを 6 h RTで攪拌し、混合物を 20 h 5 ℃で保存する。溶液を 回転蒸発器で 約10 mlに濃縮し、 エーテル (20 ml)を添加し、ついで 1h 攪拌する。沈澱した固体を吸引濾取し、ついでエーテル(10 ml) で洗浄する。その クエン酸塩 ( 9) が白色固体(444 mg, 91%, 融点: 151-154 ℃) として得られる。
【０２６５】
例 10:  (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩(1:1) GRTE5813; Source: AS09284; : - ; Purity: - 
N,N-ジメチル-N-{4-フェニル-6'-フルオロ-1',3',4',9'-テトラヒドロスピロ[シクロ-ヘキサン-1,1'-ピラノ[3,4-b]インドール]-4-イル}アミン  (非極性ジアステレオマー、国際公開第2004043967号パンフレット参照) (400 mg, 1,06 mmol) (20 ml)の懸濁液を濃HCl中で 18 h RTで攪拌する。当初濁った溶液は時間の経過で澄明化する。ついで 飽和 Na2CO3-溶液で塩基性にする。沈澱した固体をフリットを介して分離し、 所望のオレフィン (340 mg, 84 %, 融点: 216-221 ℃)が得られる。 これを(340 mg, 0,89 mmol) 30 mlの沸騰 イソプロパノール に溶解させ、クエン酸 (170 mg, 0,88 mmol)（熱いイソプロパノール (5 ml)に溶解されている。）を添加する。 反応混合物を RTに 冷却し、 混合物を回転蒸発器で約10 mlに濃縮する。 この際沈澱が析出し、これを フリットによって分離する。減圧での乾燥によって 例 10 (180 mg, 42 %)が生じる。 
【０２６６】
例 11: 2',3',4',9'-テトラヒドロ-N,N-ジメチル-4-(フェニル)-6'-(ピリジン-4-イル)-スピロ[シクロヘキサン-1,1'(1'H)-ピリド[3,4-b]インドール]-4-アミン  (ジアステレオマー混合物)
ケトン (Ket-10, 245,4 mg, 1,13 mmol)をインドール(Ind-28, 270,0 mg, 1,13 mmol)とともに無水1,2-ジクロロエタン (35 ml) に予め入れる。ついでメタンスルホン酸 (220,6 μl, 3,39 mmol)の少しずつ添加を行う。 反応混合物を、16 h RTで攪拌する。反応混合物をついで75 ℃に加温し、 7 h この温度で 攪拌する。 その際淡い黄色沈澱 が沈殿する。これを室温で  吸引濾取し、 ついで 1,2-ジクロロエタン (3 × 2 ml) で、及びジエチルエーテル (2 × 2 ml) で洗浄し 、ついで乾燥させる。収量 (ジアステレオマー混合物): 660 mg (93 %); 融点: 190-197 ℃。
【０２６７】
(±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 (1:1) GRTE4219; Source: AS6326 : -  ; Purity: -
今製造されたスルホナート (763 mg, 1,21 mmol)は水 (28 ml)に透明に溶ける。溶液に1N 水酸化ナトリウム溶液 (pH 11)を添加し、ついで １時間激しく攪拌する。 大量の沈澱はジクロロメタン (100 ml)に溶ける。澄明な相を分離する。水性相をジクロロメタン (3 × 10 ml) で抽出する。有機抽出物を一緒にし、乾燥させ、 ついで濃縮する。 残留物は淡黄色固体 (477,5 mg)であり、これはDCで スピロエーテルの混合物 及び 所望のオレフィンに 相当する。混合物の分離を２回のフラッシュクロマトグラフィー [シリカゲル60、 それぞれ(50 g); 1. カラム 溶離剤: MeOH/EtOAc (1 : 7; 400 ml)、 MeOH/EtOAc (1 : 1; 1000 ml); 2. カラム 溶離剤: CH2Cl2/MeOH/EtOAc (10 : 1 : 1; 480 ml)、 CH2Cl2/MeOH/EtOAc (2 : 1 : 1; (800 ml)] によって行う。オレフィンが収率(20 mg, 融点202-207℃、 4 %)で得られる。
1H NMR (300 MHz, CDCl3-d6)  δppm: 1.61-1.78 (m, 2H), 2.15-2.18 (m, 2H), 2.21 (s, 6H), 2.32-2.46 (m,1H), 2.58-2.85 (m, 2H), 3.03 (t, J = 6.93, 6.93 Hz, 2H), 3.78 (t, J = 6.75, 6.75 Hz, 2H), 6.21-6.34 (m,1H), 7.23-7.28 (m, 1H), 7.29-7.40 (m,4H), 7.42-7.51 (m, 2H), 7.71 (s,1H), 7.88-7.94 (m, 1H), 7.94-7.99 (m, 1H), 8.53 (dd, J = 4.78, 1.56 Hz,1H), 8.86 (d, J = 1.64 Hz,1H)
13C NMR (101 MHz,CDCl3)  δ ppm: 27.1, 27.5, 28.2, 33.2, 38.5, 60.9, 63.2, 108,4, 111.1, 117.3, 121.5, 123.4, 126.7, 127.1, 127.2, 127.8, 130.1, 134.4, 137.8, 142.6, 147.5, 148.5
今得られた オレフィン lのラセミ化合物 (20 mg, 0,046 mmol) をエタノール (5 ml)に加温下に溶解させ、クエン酸 (19,3 mg, 0,101 mmol)（ エタノール (1 ml)に溶解されている。）を添加する。混合物を1 h RTで攪拌する。冷却しても沈澱は生じない。溶液を約1 mlになるまで濃縮し、ジエチルエーテル (3 ml)を添加し、ついで 2 h 攪拌する。沈澱した固体上の母液を、慎重にをデカンテーションする。固体を２回 ジエチルエーテル (2 ml)で洗浄し、上澄み溶液を再度ピペットで除去する。残留物を減圧で乾燥させる。オレフィン (例 11) のクエン酸塩が 黄色固体として収率 98 % (28,2 mg, 融点 測定不能)で得られる。
【０２６８】
例 13: (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール
ケトン (Ket-10, 1,305 g, 6,0 mmol)をインドール (Ind-27, 1,24 g, 6 mmolと一緒に 乾燥 ジクロロメタン (60 ml)に溶解させる。 RTでトリフルオロメタンスルホン酸(1,19 ml, 6 mmol) を急速に添加する。 この際この溶液が褐色を呈する。反応混合物を、もう 48 h RTで攪拌する。 反応をＤＣによってコントロールする。後処理のために、 反応混合物に 5N NaOH (50 ml)を添加し、ついで 30 分 攪拌する。有機相を分離する。 水性相をジクロロメタン (5 ´ 30 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、 ついで蒸発させる。残存する 黄色 油状物は所望のオレフィン 及び副生成物からなる混合物である。混合物をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (200 g); MeOH (2000 ml)]によって分離し、 精製する。オレフィンが黄色固体として収率 1,23 g (51 %)で得られる。 
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δ ppm: 1.58-1.83 (m, 1H), 1.94-2.18 (m, 8H), 2.32-2.46 (m, 1H), 2.52-2.70 (m, 2H), 2.85-3.03 (m, 2H), 3.34-3.50 (m, 2H), 6.18-6.27 (m, 1H), 7.09-7.17 (m, 1H), 7.18-7.26 (m, 2H), 7.32-7.41 (m, 3H), 7.92 (dd, J = 8.92, 2.27 Hz, 1H), 8.45 (t, J = 2.01 Hz, 1H), 11.43 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) d  ppm: 24.9, 26.3, 26.9, 32.5, 60.0, 70.6, 110.0, 111.9, 115.5, 116.4, 126.3, 126.8, 127.4, 127.7, 128.0, 128.8, 138.5, 139.7, 140.2, 142.5。
【０２６９】
(±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-ニトロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 (2:1) GRTE6263; Source: AS07665; : - ; Purity: -
クエン酸塩の製造のために、オレフィン (360 mg, 1 mmol) を熱い エタノール (50 ml)に溶解させ、ついでエタノールの熱い溶液(5 ml)中に クエン酸 (194 mg, 1 mmol)を有する同様に熱い 溶液を添加する。5 ℃に冷却後、反応混合物を 16 h 放置する。生じた固体を吸引濾取し、ついで乾燥させる。所望の 半クエン酸塩 が収率276 mg (50 %)で白色固体 (融点: 199-203℃)として得られる。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) appm: 1.58-1.82 (m, 1H), 2.00-2.21 (m, 8H), 2.33-2.82 (m), 2.82-3.02 (m, 2H), 3.25-3.48 (m, 2H), 6.14-6.29 (m, 1H), 7.10-7.21 (m, 1H), 7.21-7.31 (m, 2H), 7.32-7.47 (m, 3H), 7.93 (dd, J = 8.95, 2.22 Hz, 1H), 8.41-8.51 (m, 1H), 11.47 (s, 1H)。
【０２７０】
例 14: (±)-2-(2-(4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 (1:1) GRTE6280; Source: EG84; : - ; Purity: -
ケトン (Ket-6, 0.220 g, 0.804 mmol) 及び トリプトホール (Ind-5, 0.130 g, 0.804 mmol)を無水ジクロロメタン (10 ml)にアルゴン下に 予め入れ、 ついでメタンスルホン酸 (0.078 ml, 0.881 mmol)を添加し、ついで 室温で 一晩 攪拌する。反応混合物に 1N NaOHを添加し、 ジクロロメタン (3 x 15 ml)で抽出し、有機相を Na2SO4を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、 ついで 生成物を フラッシュクロマトグラフィーによってクロロホルム/メタノール (9:1)を用いて 精製する。 
収量: 0.07 g, 21.2 % 
1H-NMR (DMSO-d6): 2.01 (2 H, m); 2.19 (1 H, m); 2.24 (6 H, s); 2.73 (2 H, s); 2.91 (2 H, t); 3.34 (1 H, m); 3.53 (2 H, m); 4.71 (1 H, t, OH); 6.25 (1 H, bs); 6.96 (2 H, m); 7.27 (4 H, m); 7.41 (1 H, m); 7.73 (1 H, m); 7.88 (1 H, m); 10.66 (1 H, bs)。
13C-NMR (DMSO-d6): 26.44; 28.74; 28.97; 33.81; 38.32; 59.98; 61.84; 79.12; 107.53; 110.65; 118.09; 118.26; 120.85; 121.46; 122.07; 123.12; 123.84; 124.39; 128.72; 129.29; 135.18; 135.81; 138.87; 139.17; 150.93。
【０２７１】
今得られたオレフィン (0.07 g, 0.168 mmol)を熱い エタノール (2.5 ml)に溶解させ、ついで 室温で クエン酸(0.033 g, 0.168 mmol)（熱い エタノール (1 ml)に溶解されている。）を添加する。ついで反応溶液を減圧で濃縮し、ついでこれは帯褐色固体を残存させる。
収量: 99 mg (97 %) 例 14; 融点: 95-97 ℃。
【０２７２】
例 15: (±)-2-(2-(4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 (1:1) GRTE6281; Source: EG85; : - ; Purity: -
ケトン (Ket-6, 0.220 g, 0.804 mmol) 及び インドール(Ind-4, 0.194 g, 0.804 mmol) を無水ジクロロメタン (10 ml)にアルゴン下に予め入れ、ついで メタンスルホン酸 (0.078 ml, 0.881 mmol)を添加し、ついで 室温で 一晩 攪拌する。反応混合物に 1N NaOHを添加し、 ジクロロメタン (3 x 15 ml)で抽出し、有機相を Na2SO4 を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、 ついで 生成物 フラッシュクロマトグラフィーによって クロロホルム/メタノール (9:1)を用いて 精製する。 収量: 0.130 g (37%) 
1H-NMR (DMSO-d6): 2.01 (2 H, m); 2.25 (7 H, m); 2.74 (2 H, s); 2.87 (2 H, t); 3.29 (1 H, m); 3.53 (2 H, m); 4.63 (1 H, t, OH); 6.26 (1 H, bs); 6.82 (2 H, m); 7.20 (3 H, m); 7.73 (1 H, m); 7.86 (1 H, m); 10.72 (1 H, bs)。
13C-NMR (DMSO-d6): 26.38; 28.61; 28.97; 33.77; 38.31; 59.94; 61.70; 79.12; 102.72; 102.95; 108.08; 108,65; 108.90; 111.54; 121.48; 122.07; 123.13; 123.85; 125.09; 129.10; 131.78; 137.91; 138.88; 139.15; 150.83; 157.79。
【０２７３】
今得られたオレフィン (0.130 g, 0.298 mmol)を 熱い エタノール (2.5 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (0.058 g, 0.298 mmol)（熱い エタノール (1.5 ml)に溶解されている。）を添加する。ついで反応溶液を減圧で濃縮し、ついでこれは帯褐色固体を残存させる。 
収量: 0.151 g (83 %) 例 15; 融点: 92-104℃。
【０２７４】
例 16: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 (1:1) GRTE6337; Source: AS09319; : - ; Purity: -
スカトール (Ind-10, 262 mg, 2 mmol) をケトン (Ket-10, 434 mg, 2 mmol) と一緒に ジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついで トリフルオロメタンスルホン酸 (0,2 ml, 2,3 mmol)を添加する。 反応混合物を、3日 RTで攪拌する。 - 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (10 ml)を添加する。 相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。 一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (720 mg) を メタノール (20 ml) から再結晶する。所望のオレフィン(例 16) を収率412 mg (62 %)で融点 168 - 180℃で得られる。 
【０２７５】
クエン酸塩沈澱は、例 15と同様に行われる。
【０２７６】
例 17: N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)。
【０２７７】
例 18: N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)。
【０２７８】
変法 1: 
(±)-N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミン  
3-メチルインドール (Ind-10, 262 mg, 2 mmol)をKet-10 (434 mg, 2 mmol)と共に ジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,2 ml, 2,3 mmol)を添加する。反応混合物を、3 日 RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (10 ml)を添加する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (720 mg) を メタノール (20 ml) から再結晶する。(±)-N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミンが 収率412 mg (62 %)で融点 168-180℃で得られる。
【０２７９】
N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシル]アミン  (極性 及び 非極性ジアステレオマー)
(±)-N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミン  (550 mg, 1,66 mmol)をHBr/氷酢酸 (33 % HBr, 20 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に RTでSn-粉末 (1 g, 8,5 mmol)を30分以内に 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物をさらに30 分 攪拌する。- 後処理のために、 混合物に回転蒸発器で 乾燥するまで濃縮する。 残存する残留物を2N NaOH (20 ml) の添加によって塩基性にする。得られた水性混合物を酢酸エチル で抽出し(4 x 20 ml)。 一緒にされた有機相をNa2SO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた残留物(530 mg) を メタノール (60 ml) から再結晶する。N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシル]アミン  (より非極性異性体) が収率  222 mg (40 %, 融点: 204 ℃以上)で得られる。
【０２８０】
メタノール性母液を濃縮する。 残存する残留物のNMR-検査(305 mg, 55 % 収率) は、これが主に第二の、より極性のジアステレオ異性体であることを示す。 この化合物を更に精製することなく クエン酸塩形成に使用する。 
【０２８１】
変法 2: 
N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシル]アミン  (非極性ジアステレオマー)
3-メチルインドール (Ind-10, 262 mg , 2 mmol) に Ket-10 (434 mg, 2 mmol)と共にHBr/氷酢酸 (33 % HBr, 20 ml)を添加し、ついで 22 h RTで攪拌する*) 。ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末 (0,5 g)を30分以内に 少しずつ を添加する。添加の終了後、混合物を さらに30 分 攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物を回転蒸発器で 乾燥するまで濃縮する。 反応混合物に2N NaOHで塩基性にする。水性混合物に酢酸エチル(20 ml)を添加する。 混合物の不溶性成分をフリットによって分離する。 濾過ケーキを酢酸エチル (3 x 20 ml) で洗浄する。 母液の相を分離し、水性相を酢酸エチル (4 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を MgSO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた残留物(550 mg) をメタノール (70 ml,十分の溶解された固体) から再結晶する。この方法で 110 mgの生成物を単離する。 メタノール性母液から、 フラッシュクロマトグラフィー (溶離剤: 酢酸エチル)によってさらに 40 mgのジメチル-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシル]アミン として単離する（収量: 150 mg, 28 %, 融点: 204 ℃以上）。
【０２８２】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー(例 17) 
N,N--ジメチル-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシル]アミン  (非極性異性体,  222 mg, 0,68 mmol)を 沸騰加熱器中で 2-プロパノール(50 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (192 mg, 1 mmol)（熱い イソプロパノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。 溶液を5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚) 、ついで12時間放置する。生じる沈殿をフリットによって分離する。 例 17の化合物が収量 283 mg (99 %, 融点: 244 - 252 ℃)で得られる。 
【０２８３】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、極性ジアステレオマー
N,N-ジメチル-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシル]アミン  (極性 異性体 290 mg, 0,87 mmol)を 沸騰加熱器中でソプロパノール (150 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (254 mg, 1,32 mmol, 5 ml イソプロパノールに溶解されている)を添加する。反応混合物を10 分間 攪拌する。RTに冷却後、 反応混合物を約80 mlに濃縮する。 溶液を 1 h 室温で、ついで 一晩5℃で保存する。生じた固体を吸引濾取し、ついで廃棄する。母液を 乾燥するまで濃縮する。 残留物を水(7 ml)を添加し、ついで 30 分 RTで 激しく 攪拌する。生じた黄色固体を吸引濾取し、ついで乾燥させる。例 18 の化合物が収量185 mg (49 %)で 黄色固体として 融点 224-236℃で)得られる。
【０２８４】
例 19: (±)-2-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン 2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボキシラート 
ケトン (Ket-10, 898 mg, 4.13 mmol) 及び インドール(Ind-1, 1.20 g, 4.13 mmol) を無水ジクロロメタン (50 ml)にアルゴン下に溶解させる。ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (480 μＬ/ 5.5 mmol)を急速に添加し、 一晩 RTで攪拌する。反応混合物を1N NaOHでアルカリ性にし、及び 15 分 RTで 後攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン (３回20 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 1.10 g (55 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.63 (2 H, m); 2.09 (6 H, m); 2.48 (2 H, m); 2.64 (2 H, m); 3.00 (2 H, m); 3.69 (2 H, m); 6.24 (1 H, s); 6.97 (2 H, m); 7.20-7.47 (5 H, m); 7.68 (4 H, m); 10.66 (1 H, s)。
【０２８５】
2-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン, クエン酸塩 (1:1) GRTE7540; Source: JL687P; ２つの可能なジアステレオマーのうちの１つ 
今製造されたオレフィン(1.10 g, 2.24 mmol)を HBr/氷酢酸(55 ml)に溶解させる。30分以内に 錫(2.60 g, 2.24 mmol) を添加し、 4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、一晩 RTで攪拌する。ついで 反応混合物を減圧で濃縮し、5N NaOHを添加し、 ジクロロメタン (３回 20 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (1:2 " MeOH + 1 % TEA)を用いて 精製する。
収量:      177 mg (16 %) (混合フラクション)
432 mg (39 %) 極性ジアステレオマー
今得られた極性ジアステレオマー (80 mg, 0.162 mmol)を 熱い エタノール(5 ml)に溶解させる。 クエン酸 (30 mg, 0.162 mmol)を 熱い エタノール(1 ml)に溶解させ、ついで添加する。反応混合物を、冷却し、半分に濃縮し、 析出した沈殿を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 111 mg (例 19; 100 %)
融点: 108-110 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.46 (2 H, m); 1.74 (2 H, m); 1.89 (2 H, m); 2.37 (6 H, s); 2.45-2.65 (4 H, m); 2.97 (2 H, m); 3.75 (2 H, t); 6.89 (2 H, m); 7.13 (1 H, d); 7.46 (6 H, m); 7.64 (4 H, s); 10.44 (1 H, s), クエン酸塩。
【０２８６】
例 20: (±)-N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド
ケトン (Ket-10, 234 mg, 1.08 mmol) 及び インドール (Ind-2, 219 mg, 1.08 mmol)を無水ジクロロメタン (10 ml)にアルゴン下に溶解させ、 トリフルオロメタンスルホン酸 (188 μＬ, 2.16 mmol) を急速に添加し、 16 h RTで攪拌する。ついで 1N NaOH でアルカリ性にし、15 分 RTで 後攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン (３回20 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCH/EE (1:1 " 1:4), EE/EtOH (4:1 " 1:1), EtOH, (メタノール + 1 % TEA)を用いて 精製する。 フラクションに 1N NaOHを添加し、 ジクロロメタン (２回10 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。収量: 86 mg (19 %)。
【０２８７】
N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド、クエン酸塩(1:1) 非極性ジアステレオマー
今得られたオレフィン  (436 mg/ 1.08 mmol)を HBr/氷酢酸 (25 ml)に溶解させ、30分以内に錫 (1.25 g, 1.08 mmol)を添加し、ついで 4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、一晩 RTで攪拌する。ついで 反応混合物を減圧で乾燥濃縮する。 残留物に5N NaOHを添加し、 ジクロロメタン (３回20 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。まだ水性相に存在する固体を吸引濾取し、減圧 で乾燥させる(非極性ジアステレオマー)。母液をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (4:1 " MeOH " MeOH + 1% TEA)を用いて 精製する。 
収量:185 mg (42 %) 非極性ジアステレオマー
250 mg (57 %) 極性ジアステレオマー
今得られた非極性ジアステレオマー (76 mg, 0.188 mmol)を 熱い エタノール (5 ml)に溶解させる。 クエン酸 (36 mg/ 0.188 mmol)を 熱い エタノール(1 ml)に溶解させ、ついで添加する。反応混合物を、冷却し、エーテルを添加する。その際析出する沈殿を吸引濾取し、 ついで減圧で乾燥させる。
収量: 43 mg (例 20, 38 %)
融点: 245-247℃。
1H-NMR (DMSO-d6): 1.77 (5 H, m); 2.35 (6 H, s); 2.65-2.80 (6 H, m); 2.97 (2 H, m); 3.18 (2 H, m); 6.96 (2 H, m); 7.30-7.58 (6 H, m); 7.89 (1 H, s); 10.91 (1 H, s), クエン酸塩。
【０２８８】
例 21: N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド、クエン酸塩(1:1)  極性ジアステレオマー
例 20で得られた極性ジアステレオマー(63 mg/ 0.155 mmol)を 熱い エタノール (5 ml)/ジオキサン (5 ml)に溶解させる。 クエン酸 (30 mg/ 0.155 mmol)を 熱い エタノール(1 ml)に溶解させ、ついで添加する。反応混合物を、冷却し、エーテルを添加し、その際沈澱が析出し、沈殿を吸引濾取し、 ついで減圧で乾燥させる。
収量: 52 mg (例  21, 56 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.47 (2 H, m); 1.81 (5 H, m); 2.23 (2 H, m); 2.43 (6 H, s); 2.58-2.71 (4 H, m); 2.92 (1 H, t); 3.11 (2 H, m); 3.43 (2 H, m); 6.90 (2 H, m); 7.14 (1 H, m); 7.39 (1 H, d); 7.57 (3 H, m); 7.74 (2 H, m); 8.02 (1 H, s); 10.40 (1 H, s)。
【０２８９】
例 22:  (±)-2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル 
ケトン Ket-3 (606 mg, 2,62 mmol) 及び Ind-6 (410 mg, 2,62 mmol)を 無水ジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸 (0,256 ml, 432 mg, 2,88 mmol)を添加し、ついで 3 日 室温で 攪拌する。反応混合物中に 淡色沈殿が残存する。反応混合物に 水(10 ml)及び1N 水酸化ナトリウム溶液 (10 ml)を添加し、ついで 1 h 攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン(40 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、水 (20 ml) で洗浄し、 乾燥させ、ついで濃縮する。残留物は褐色油状物 (950 mg)であり、これをクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (80 g); 酢酸エチル (500 ml)、 酢酸エチル/メタノール (4 : 1, 500 ml)]。 例 22 の化合物が無色固体として 収率34 % (318 mg)で 融点 120-123℃で得られる。 
【０２９０】
例 23: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル 
ケトン Ket-10 (568 mg, 2,62 mmol) 及び インドール Ind-6 (410 mg, 2,62 mmol)を 無水ジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸 (0,256 ml, 432 mg, 2,88 mmol)を添加し、ついで 3 日 室温で 攪拌する。反応混合物中に 淡色沈殿が残存する。反応混合物に 水(20 ml)、1N 水酸化ナトリウム溶液 (15 ml)を添加し、ついで 30 分 攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン(30 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、水 (20 ml) で洗浄し、乾燥させ、ついで濃縮する。残留物は褐色油状物(983 mg)であり、これをクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (120 g); トリクロロメタン/メタノール (40 : 1,1600 ml)、 トリクロロメタン/メタノール (20 : 1, 400 ml)、 トリクロロメタン/メタノール (10 : 1, 700 ml)]。 例 23 の化合物が無色固体として収率 84 % (824 mg)で融点 180-185℃で得られる。
【０２９１】
例 24: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール 
ケトン Ket-4 (395 mg, 2 mmol) をInd-7 (398 mg, 2 mmol)と共にジクロロメタン (20 ml)に溶解させる。 ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,2 ml, 338 mg, 2,25 mmol)の添加が行われ、この際、 混合物は暗色に呈色する。これを3 d RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物に1N NaOH (10 ml)を添加し、ついで 10 分 攪拌する。その際色が暗赤色から淡褐色に変わる。相分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 ´ 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。741 mgの淡褐色固体が得られ、これをクロマトグラフィーによって分離する [シリカゲル60 (80 g); 酢酸エチル/メタノール (15 : 1; 1,5 l); (10 : 1; 500 ml); (1 : 1; 500 ml)]。 例 24の化合物 (140 mg, 18 %, 融点： 118-120 ℃)で得られる。
【０２９２】
例 25: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール、クエン酸塩(1:1) 
ケトン Ket-10 (599 mg, 2,76 mmol)をInd-7 (550 mg, 2,76 mmol)と共にジクロロメタン (20 ml)に溶解させる。 ついで トリフルオロメタンスルホン酸 (0,276 ml, 3,1 mmol)の添加が行われ、その際混合物は暗色に呈色する。これを 3 d RTで攪拌する。反応の経過を DCによって追跡する。後処理のために、 反応混合物に1N NaOH (10 ml)を添加し、ついで 10 分 攪拌する。その際色が暗赤色から淡褐色に変わる。相分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 ´10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。1,1 gの淡褐色固体が得られ、これをクロマトグラフィーによって 精製する[シリカゲル60 (80 g); 酢酸エチル/メタノール (15 : 1; 900 ml)]。 740 mg (67 %)の N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミンが得られるが、これはまだ 約10 % Ket-10を含有する。
【０２９３】
エタノール (5 ml)に溶解した (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール (150 mg, 0,375 mmol)にクエン酸 (80 mg, 0,413 mmol)（エタノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。澄明な緑色溶液を20 h RTで攪拌し、 ついで 約0,5 mlにまで濃縮し、ついでジエチルエーテル (5 ml) を結晶化するまで添加する。例 25の化合物が、吸引濾取後に収率 56 % (124 mg)で測定不能な融点を有して得られる。 前工程ですでにまだ存在するケトン Ket-10 を、クエン酸塩の製造で分離することができない。
【０２９４】
例 26:  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩 (1:1) 
5-フルオロ-3-メチルインドール (Ind-8) (596 mg, 4 mmol) をKet-3 (932 mg, 4 mmol) と共にジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついで トリフルオロメタンスルホン酸 (0,4 ml, 4,6 mmol)を添加する。反応混合物を、22 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 20 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を MgSO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,50 g) を加温下で エタノール(10 ml)に取る。澄明な溶液を冷却し、 14 h 5℃で放置する。生じる結晶粥に さらなる EtOH (10 ml)を添加し、ついでフリットによって分離する。 (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドールが収量558 mg (38 %, 融点：62-65 ℃)で結晶形で得られる。 カラムクロマトグラフィー分離(展開剤: 酢酸エチル) によって更なる生成物 (109 mg)が得られ、したがって全収量は 667 mg (46 %) である。 
【０２９５】
(±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール (150 mg, 0,41 mmol)を メタノール(10 ml)に 弱い加温下で溶解させ、 クエン酸 (80 mg, 0,42 mmol)（メタノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。ついで 溶剤を回転蒸発器で濃縮する。得られた残留物をH2O (約5 ml) と共に磨砕する。粘性油状物が得られ、これは減圧で乾燥させるとガラス状の固体に凝固する。例 26の化合物が収量161 mg (70 %, )で得られる。 
【０２９６】
例 27: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩 (1:1) 
5-フルオロ-3-メチルインドール (Ind-8) (596 mg, 4 mmol) をケトンKet-4 (788 mg, 4 mmol) と共にジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(400 μl, 4,6 mmol)を添加する。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (30 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (3 x 15 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,4 g) をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); 酢酸エチル (500 ml)]によって精製する。 (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドールが収量160 mg (13 %)で 白色固体として得られる。 
(±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール (160 mg, 0,49 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (10 ml)に溶解させ、ついで クエン酸(94  mg, 0,49 mmol)（ 熱いイソプロパノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。溶液を5 ℃の温度に冷却し、ついで 16 h冷却棚で保存する。その際固体が生じないので、イソプロパノールを 回転蒸発器で 蒸留する。 例 27 の化合物()が収量254 mg (100 %, 融点: 31-35 ℃)で得られる。
【０２９７】
例 28:  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール、クエン酸塩 (1:1) 
5-フルオロ-3-メチルインドール (Ind-8) (498 mg, 2 mmol)をケトンKet-10 (434 mg, 2 mmol) と共にジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,2 ml, 2,3 mmol)を添加する。反応混合物を、22 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 20 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を MgSO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (710 mg)を 沸騰エタノール (18 ml)に取る。澄明な溶液を冷却し、 14 h 5 ℃で放置する。生じる沈殿をフリットによって分離する。(±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドールが収量399 mg (57 %, 融点：171-175 ℃)で結晶形で得られる。
【０２９８】
(±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール (150 mg, 0,43 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (10 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (100 mg, 0,52 mmol)（熱い イソプロパノール (5 ml)中に溶解されている。）を添加する。溶剤容量を約6 ml に減少させ、ついで反応混合物を 5℃の温度に冷却し  (冷却棚)、 12 h 放置する。沈殿をフリットによって 分離し、 ついで乾燥させる。例 28の化合物が収量 151 mg (79 %, 融点: 88-93 ℃) ()で得られる。 
【０２９９】
例 29:  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-メトキシ-1H-インドール、クエン酸塩 (2:1) 
5-メトキシケトール (Ind-9) (644 mg, 4 mmol) をケトン Ket-10 (868 mg, 4 mmol) と共にジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,4 ml, 4,5 mmol)を添加する。反応混合物を、2,5 d RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (20 ml)を添加し、ついで 60 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を MgSO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,2 g)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 G (10 g); シクロヘキサン/EtOAc 1 : 1 (100 ml)]によって精製することができる。 (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-メトキシ-1H-インドールが収量400 mg (27 %)固体として (融点: 175-185 ℃)で得られる。
【０３００】
(±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-メトキシ-1H-インドール (150 mg, 0,41 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (15 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (80 mg, 0,42 mmol)（ 熱いイソプロパノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。溶液の冷却後、沈殿が生じる。沈殿を終了するために、 反応混合物を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h この温度で 放置する。沈殿をフリットによって 分離し、 ついで乾燥させる。例 29 の化合物が収量 124 mg (65 %)で 赤色固体として 融点 204-209℃で得られる。
【０３０１】
例 30: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩(2:1) 
3-メチルインドール (Ind-10, 524 mg, 4 mmol)をケトン Ket-3 (932 mg, 4 mmol) と共にジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,4 ml, 4,6 mmol)を添加する。反応混合物を、22 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 10 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を MgSO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,28 g)を メタノール(7 ml)と共に磨砕し、生じた混合物を 14 h 5 ℃で放置する。生じた固体（これは乾燥するとガラス状である。）をフリットによって分離する。 (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール が収量510 mg (37 %)で 十分な純度で得られる。 
【０３０２】
(±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール (100 mg, 0,29 mmol)を メタノール(10 ml) に弱い加温下で溶解させ、 クエン酸 (58 mg, 0,3 mmol)（メタノール (1 ml)に溶解されている。）を添加する。ついで 溶剤を回転蒸発器で濃縮する。得られた残留物を H2O (約5 ml) と共に磨砕する。白色固体が生じ、これをフリットによって単離する。 例 30の化合物が収量78 mg (61 %)で得られる。
【０３０３】
例 31: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩(1:1) 
3-メチルインドール (Ind-10, 524 mg, 4 mmol) をケトン Ket-4 (788 mg, 4 mmol) と共にジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,4 ml, 4,6 mmol)を添加する。反応混合物を、22 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 20 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を MgSO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,21 g) をカラムクロマトグラフィー (展開剤: 酢酸エチル)によって 精製する。 (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール が約 10 % Ket-4 で他の物質が混ざったフラクションとして 収量 315 mg (23 %)で 半固形物質の形で得られる。
【０３０４】
(±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール (120 mg, 0,39 mmol)を メタノール(10 ml) に弱い加温下で溶解させ、 クエン酸 (80 mg, 0,42 mmol)（メタノール (1 ml)に溶解されている。）を添加する。溶液の冷却後(5 ℃)、沈澱が生じないので、溶剤を回転蒸発器で濃縮する。得られた残留物を 4 mlの 熱い イソプロパノール に取る。冷却後、 粘性の沈殿が生じ、これは 減圧で乾燥させるとガラス状の固体に凝固する。例 31の化合物（これは空気中に放置すると粘性に再度なる。）が収量 105 mg (53 %)でクエン酸塩として得られる。
【０３０５】
例 32: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン、クエン酸塩(1:1)
4-(ジメチルアミノ)-4-フェニル-1-(プロプ-1-イニル)シクロヘキサノール
ケトン Ket-10 (3000 mg 13,81 mmol)をテトラヒドロフラン (無水、50 ml) に -78 ℃で予め入れる。アルゴン下にプロプ-1-イニル マグネシウムブロマイド (31,8 ml, 15,88 mmol; 0,5 M in テトラヒドロフラン) を滴下する。ついで反応混合物を-78℃で15 分 攪拌する。その後室温に加温し、1 h この温度で 攪拌する。ついで 塩化アンモニウム溶液 (50 ml; 1,0 M)を添加する。相を分離する。水性相を テトラヒドロフラン (3 ´ 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、ついで 揮発性成分を完全に減圧で除去する。淡褐色油状物が残存し、これにジエチルエーテル(20 ml)を添加する。 白色固体 (990 mg, 4-ジメチルアミノ-4-フェニル-1-(プロプ-1-イニル)シクロヘキサノール, 非極性ジアステレオマー)が生じる。洗浄液を 減圧で 5 mlになるまで濃縮する。  再び白色固体(1350 mg; ジアステレオマー混合物)が生じる。洗浄液を徐々に3 mlに蒸発させる。新たに生成物フラクションが沈殿する (410 mg; ２つのジアステレオ異性体)。 収量: 2750 mg (10,68 mmol; 77 %, ジアステレオマー混合物) 。
【０３０６】
4-ジメチルアミノ-1-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-yl)-4-フェニルシクロヘキサノール 
2-アミノ-3-ヨードピリジン (3108 mg, 14,13 mmol)、 4-(ジメチルアミノ)-4-フェニル-1-(プロプ-1-イニル)シクロヘキサノール (4000 mg, 15,54 mmol)、 塩化リチウム (630 mg, 14,83 mmol) 及び 炭酸ナトリウム (4,49 g, 42,38 mmol )をジメチルホルムアミド (無水、60 ml) 中にアルゴン雰囲気中で 一緒にする。ついで触媒 ([Pd(dppf)Cl2 ´ CH2Cl2], 1154 mg, 1,41 mmol)を添加する。赤色溶液を5 h 79 ℃ (油浴温度)に加温する。反応を終了させるために、更に 0,3 当量の 2-アミノ-3-ヨードピリジン (932 mg, 4,24 mmol) 及び0,05 当量の 触媒 (577 mg, 0,71 mmol)を添加する。その後 更に 2 h 99 ℃(油浴温度) で攪拌する。 室温に冷却された黒色の反応混合物に、 順次に水 (50 ml; 10 分 攪拌) 及び ジクロロメタン(50 ml) を添加する。相を分離し、 (混合物をけいそう土を介して濾過し) 及び 水性相を ジクロロメタン (3 ´ 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を飽和NaCl-溶液 (3 ´20 ml) で洗浄しついで硫酸ナトリウムを介して乾燥させる。濾過後、 揮発性成分を完全に減圧で除去する。 残留物を けいそう土上に吸着させ、クロマトグラフィーによって 分離する (シリカゲル[200 g]; クロロホルム/エタノール [9 : 1, 1000 ml])。1200 mg (3,43 mmol; 22 %)の非極性ジアステレオ異性体を 無色固体として単離する。 
【０３０７】
(±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン、クエン酸塩 (1:1) 
4-ジメチルアミノ-1-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-yl)-4-フェニルシクロヘキサノール (900 mg, 2,58 mmol)を メタンスルホン酸 (20 ml)に溶解させ、P4O10(約1 g)を添加し、 淡く着色した (淡褐色) 溶液を３時間77 ℃(油浴温度)で 攪拌する。反応混合物に 5M 水酸化ナトリウム溶液で塩基性にする。ついでジクロロメタン (30 ml) を添加し、 10 分 攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン (3 ´ 35 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで 揮発性成分を完全に減圧で除去する。805 mg (2,43 mmol; 94 %)の暗褐色固体 ((±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン)が残存する。      
【０３０８】
(±)-N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-yl)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミン  (43 mg, 0,13 mmol)を エタノール (10 ml)に溶解させる。     暗色溶液にクエン酸 (27 mg, 0,14 mmol)を添加する。1 h沸騰加熱器中で 攪拌する。反応混合物を室温に冷却し、 減圧で 約3 mlに濃縮する。フラスコを室温で 及び 0℃で 保存する。溶液を約5 ml ジエチルエーテルで層状にし 、3 日間 室温で 放置する。 ベージュ色固体が生じる。上澄み液を吸引分離し、廃棄する。 粉末状固体を減圧で乾燥させる。30 mg (0,057 mmol; 44 %) の目的化合物 例 32 (融点: 107 ℃)で得られる。
1H NMR (400 MHz, RT, CD3OD)  δ ppm: 2.08 (s, br, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.46 (s, br, 1H), 2.72 (s, 6H), 2.79 (dd, 4H), 2.60-2.85 (darunter, br, 別の 2 H) 2.97 (d, br, 1H), 3.68 (d, br, 1H), 6.14 (s, 1H), 7.01 (m, 1H), 7.40-7.60 (m, 2H), 7.73 (d, 2H), 7.84 (dd, 1H), 8.08 (s, br, 1H)。
【０３０９】
例 33:  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール 塩酸塩 
ケトン Ket-3 (693 mg, 3 mmol) 及び Ind-11 (472 mg, 3,0 mmol)を 無水ジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸 (0,293 ml, 495 mg, 3,3 mmol)を添加し、ついで 67 h 室温で 攪拌する。この反応は終了しないので、 再度 トリフルオロメタンスルホン酸 (0,586 ml, 990 mg, 6,6 mmol) 添加し、5 h 室温で 攪拌する。反応混合物に 水 (20 ml)、1N 水酸化ナトリウム溶液 (15 ml)を添加し、ついで 30 分 攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン (30 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、水 (20 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで濃縮する。残留物は褐色油状物 (1,17 g )であり、これをクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (70 g); 酢酸エチル (500 ml)、 酢酸エチル/メタノール 4 : 1 (400 ml)]。 (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドールが 無色固体 (100 mg)として 得られる。ケトン Ket-3 及び 生成物からの、得られた混合フラクションを再度クロマトグラフィー [シリカゲル60 (70 g); 酢酸エチル (500 ml)、 酢酸エチル/メタノール 4 : 1 (300 ml)] によって分離する。生成物 (102 mg)のほかに、別の混合フラクション (490 mg)が 得られ、これを新たにクロマトグラフィーによって分離する [シリカゲル60 (70 g); 酢酸エチル/シクロヘキサン 1 : 1 (800 ml)、 メタノール (500 ml)]。 少量の(26 mg) 純粋な生成物しか得られない。 混合フラクション (286 mg)を 酢酸エチル (30 ml)に溶解させ、水 (30 ml)、1N 塩酸 (5 ml)を添加し、ついで 1 h 室温で 攪拌する。相の間に形成された無色固体を濾過によって分離し、水 (2 ´ 10 ml) 及び 酢酸エチル (2 ´ 10 ml) で洗浄する。 塩酸塩例 33 (221 mg, ) が融点 222-224℃で得られる。収率全体で: 39 %)。
【０３１０】
例 34: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール 
ケトン Ket-4 (592 mg, 3 mmol) 及び Ind-11 (472 mg, 3,0 mmol)を 無水ジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸(0,293 ml, 495 mg, 3,3 mmol)を添加し、ついで 67 h 室温で 攪拌する。この反応は終了しないので、 再度 トリフルオロメタンスルホン酸 (0,586 ml, 990 mg, 6,6 mmol) 添加し、5 h 室温で 攪拌する。反応混合物に 水(20 ml)、1N 水酸化ナトリウム溶液 (15 ml)を添加し、ついで 30 分 攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン(30 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、水 (20 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで濃縮する。残留物は褐色油状物 (1,06 g)であり、これをクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (80 g); 酢酸エチル (800 ml)、 酢酸エチル/メタノール 4 : 1 (500 ml)、 メタノール (300 ml)]。 例 34 の化合物が ベージュ色固体として (226 mg)として 得られる。混合フラクション (236 mg)を n-ヘキサン (5 ml)を添加し、ついで 10 分 攪拌する。例 34の化合物がが残存し、 濾過及び n-ヘキサン (2 ´3 ml )を用いる洗浄によって分離する。 収量: 348 mg (34 %) 
融点 : 126-130 ℃
【０３１１】
例 35: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-シクロプロピル-1H-インドール 
変法 1:ケトン Ket-10 (652 mg, 3,0 mmol) 及び インドール Ind-11 (472 mg, 3 mmol)を 無水ジクロロメタン(40 ml)に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸 (0,293 ml, 495 mg, 3,3 mmol)を添加し、ついで 4 日 室温で 攪拌する。変化は認められない。反応混合物に 水 (20 ml)、1N 水酸化ナトリウム溶液(15 ml)を添加し、ついで 30 分 攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン (20 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、水(20 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで濃縮する。残留物は褐色油状物 (1,1 g )であり、これを無水1,2-ジクロロエタン(40 ml)に溶解させる。 この溶液の一部 (20 ml, 1,5 mmol出発化合物)にトリフルオロメタンスルホン酸 (0,44 ml, 743 mg, 4,95 mmol)を添加し、ついで 23 h 室温で 攪拌する。反応混合物に 水(10 ml)、1N 水酸化ナトリウム溶液 (10 ml)を添加し、ついで 30 分 攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン(20 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、水 (20 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで濃縮する。残留物は褐色油状物 (593 mg )であり、これをクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); トリクロロメタン/メタノール 40 : 1 (600 ml)、 トリクロロメタン/メタノール 20 : 1 (400 ml)] によって分離する。例 35の化合物がベージュ色固体として  収率60 % (302 mg)で融点 180-187℃で得られる。
【０３１２】
変法 2: 1,2-ジクロロエタン(1,5 mmol, 20 ml)中にKet-10 及び Ind-11を有する溶液のトリフルオロメタンスルホン酸 (0,147 ml, 248 mg, 1,65 mmol)を添加し、ついで 8 h  70℃に加温する。更にトリフルオロメタンスルホン酸(0,293 ml, 495 mg, 3,3 mmol)を添加し、24 h 室温で 攪拌する。反応混合物に水 (10 ml)、1N 水酸化ナトリウム溶液(10 ml)を添加し、ついで 30 分 攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン (30 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、水(20 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで濃縮する。残留物は褐色油状物 (572 mg )であり、これをクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); トリクロロメタン/メタノール 40 : 1 (650 ml)、 トリクロロメタン/メタノール 20 : 1 (400 ml)]によって 分離する。例 35 の化合物が ベージュ色固体として収率 43 % (217 mg)で得られる。
【０３１３】
例 36:  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール 塩酸塩 
3-シクロヘキシルメチル-1H-インドール (Ind-12, 640 mg, 3 mmol) をケトン Ket-3 (694 mg, 3 mmol) と共に 無水ジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,396 ml, 4,51 mmol)を添加する。反応混合物を、90 h 室温で 攪拌する。後処理のために、反応溶液に 5N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 10 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,34 g 褐色 油状物)を ジエチルエーテル (30 ml)に溶解させる。 室温で 2,5N HCl (20 ml)を添加する。 反応混合物を、5 h 室温で 攪拌する。沈殿を濾過し, 少量の水 及び ジエチルエーテル で洗浄し 乾燥させる。例 36の化合物 (761 mg, 55 %, 融点: 152-160℃)が ベージュ色固体として得られる。
【０３１４】
例 37:  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール 塩酸塩
3-ベンジル-1H-インドール (Ind-108) (622 mg, 3 mmol)をケトン Ket-3 (694 mg, 3 mmol)と共に 無水ジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,396 ml, 4,51 mmol)を添加する。反応混合物を、81 h 室温で 攪拌する。後処理のために、反応溶液に 5N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 10 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 ´ 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,30 g 褐色 油状物)を トルエン (5 ml)に溶解させる。 室温で  1N HCl (10 ml)を添加する。その後 更にジエチルエーテル (25 ml)を添加する。反応混合物を、3 h 室温で 攪拌する。沈殿を濾過し、少量の水 及び ジエチルエーテル で洗浄し 乾燥させる。例 37の化合物 ( 824 mg 60 %, 融点: 235-250 ℃, ベージュ色固体)。
【０３１５】
例 38:  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール 塩酸塩 
Ind-12 (640 mg, 3 mmol) をケトン Ket-4 (592 mg, 3 mmol)と共に無水ジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,396 ml, 4,51 mmol)を添加する。反応混合物を、90 h 室温で 攪拌する。後処理のために、反応溶液に 5N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 10 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,33 g、褐色油状物)を ジエチルエーテル (30 ml)に溶解させる。 室温で  2,5N HCl (20 ml)を添加する。 反応混合物を、3 h 室温で 攪拌する。沈殿を濾過し、 少量の水 及び ジエチルエーテル で洗浄し 、乾燥させる。例 38 の化合物 (836 mg, 65 %, 融点: 241-244℃) が ベージュ色固体として得られる。
【０３１６】
例  39: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール( 39)
3-ベンジル-1H-インドール (Ind-108, 622 mg, 3 mmol) をケトン Ket-4 (592 mg, 3 mmol)と共に 無水ジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,396 ml, 4,51 mmol)を添加する。反応混合物を、81 h 室温で 攪拌する。後処理のために、反応溶液に 5N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 10 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 ´10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,17 g, 褐色 油状物) をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (80 g); 酢酸エチル/メタノール 5 : 1 (1800 ml)]によって精製することができる。例  39の化合物 (464 mg, 40 %, 融点: 107-115 ℃)が橙色固体として得られる。
【０３１７】
例 40: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール 塩酸塩 ( 40)
3-シクロヘキシルメチル-1H-インドール (Ind-12) (640 mg, 3 mmol) をケトン Ket-10 (652 mg, 3 mmol) と共に無水ジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,396 ml, 4,51 mmol)を添加する。反応混合物を、90 h 室温で 攪拌する。後処理のために、反応溶液に 5N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 10 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,34 g)を 熱い トルエン (5 ml)に溶解させる。 室温で 2,5 N HCl (20 ml) 及び ジエチルエーテル (25 ml)を添加する。 反応混合物を、3 h 室温で 攪拌する。固体を濾過し、少量の水 及び ジエチルエーテル で洗浄し、乾燥させる。例 40の化合物( 968 mg, 72 %, 融点: 235-238℃)が得られる。 
【０３１８】
例 41: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-ベンジル-1H-インドール 塩酸塩 ( 41)
3-ベンジル-1H-インドール (Ind-108, 622 mg, 3 mmol) をケトン Ket-10 (652 mg, 3 mmol) と共に無水ジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,396 ml, 4,51 mmol)を添加する。反応混合物を、81 h 室温で 攪拌する。後処理のために、反応溶液に 5N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 10 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,24 g)を トルエン (5 ml)に溶解させる。 室温で、1N HCl (10 ml) 及び ジエチルエーテル (25 ml)を添加する。 反応混合物を、3 h 室温で 攪拌する。沈澱した固体を濾過し、少量の水 及び ジエチルエーテル で洗浄し 乾燥させる。840 mg ( 63 %) の例 41の化合物 (融点: 163-166 ℃)が得られる。 
【０３１９】
例  42: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール 
3-プロピル-1H-インドール (Ind-13, 797 mg, 5,0 mmol) をケトン Ket-3 (1157 mg, 5,0 mmol) と共に無水ジクロロメタン (60 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,485 ml, 5,52 mmol)を添加する。反応混合物を、88 h 室温で 攪拌する。後処理のために、反応溶液を、水 (3 ´ 40 ml) で抽出する。ついで有機相を 1N NaOH-溶液 (40 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,68 g 褐色 油状物) をクロマトグラフィー 精製する [シリカゲル60 (140 g); 酢酸エチル/メタノール 20 : 1 (1260 ml)]。 1031 mg (55 %)の 例  42の化合物 (融点: 104-107 ℃)が得られる。
【０３２０】
例  43: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール 
3-プロピル-1H-インドール (Ind-13) (797 mg, 5,0 mmol) をケトン Ket-4 (987 mg, 5,0 mmol) と共に無水ジクロロメタン (60 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,485 ml, 5,52 mmol)を添加する。反応混合物を、88 h 室温で 攪拌する。後処理のために、反応溶液を、水 (3 ´ 40 ml) で抽出する。有機相を1N NaOH-溶液 (40 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,44 g 褐色 油状物) をクロマトグラフィー 精製する [シリカゲル60 (140 g); 酢酸エチル/メタノール 10 : 1 (550 ml)、 酢酸エチル/メタノール 5 : 1 (600 ml)、 酢酸エチル/メタノール 2 : 1 (1200 ml)]。 808 mg (48 %)の 例  43の化合物 (融点: 114-120 ℃)が得られる。 
【０３２１】
例  44: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-プロピル-1H-インドール( 44)
3-プロピル-1H-インドール (Ind-13) (1035 mg, 6,50 mmol)をケトン Ket-10 (1413 mg, 6,50 mmol) と共に無水ジクロロメタン (80 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,630 ml, 7,17 mmol)を添加する。反応混合物を、88 h 室温で 攪拌する。後処理のために、反応溶液を、水 (3 ´ 40 ml) で抽出する。ついで有機相を 1N NaOH-溶液 (40 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,90 g 褐色固体) をクロマトグラフィー 精製する [シリカゲル60 (140 g); トリクロロメタン/メタノール 10 : 1 (550 ml)、 トリクロロメタン/メタノール 5 : 1 (600 ml)]。 1130 mg (48 %) の例 44の化合物 (融点: 168-178 ℃)が得られる。
【０３２２】
例 45: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 
3-(2-ピリジン-4-イルエチル)-1H-インドール (Ind-14, 667 mg, 3 mmol) をケトン (Ket-3, 652 mg, 3 mmol) と共に無水ジクロロメタン (45 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,553 ml, 6,3 mmol)を添加する。反応混合物を、67 h RTで攪拌し、この際褐色油状物が生じる。後処理のために、反応溶液に 1N NaOH (10 ml) 及び THF (10 ml)を添加する。混合物を 更に 60 分 攪拌する。相の分離後、 水性相をジクロロメタン (3 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,22 g)をカラムクロマトグラフィー 精製する [シリカゲル60  (100 g); 酢酸エチル/メタノール (10 : 1, 1100 ml)、 酢酸エチル/メタノール (2 : 1, 500 ml)、 酢酸エチル/メタノール (1 : 2, 750 ml)]。ビスインドール化合物 (152 mg, 融点：314-317℃) のほかに、所望の生成物  (45)が 白色固体 (379 mg, 29 %, 融点：154-157℃)として得られる。 
【０３２３】
例 46: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール  
3-(2-ピリジン-4-イルエチル)-1H-インドール (Ind-14, 667 mg, 3 mmol)をケトン (Ket-4, 592 mg, 3 mmol)と共にジクロロメタン (45 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,553 ml, 6,3 mmol)を添加する。反応混合物を、67 h RTで攪拌し、この際褐色油状物が生じる。後処理のために、反応溶液に 1N NaOH (10 ml) 及びTHF (10 ml)を添加する。混合物を 更に 60 分 攪拌する。相の分離後、 水性相をジクロロメタン (3 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,24 g)をカラムクロマトグラフィー 精製する [シリカゲル60 (100 g); 酢酸エチル/メタノール (10 : 1, 1200 ml)、 酢酸エチル/メタノール (5 : 1, 600 ml)、 酢酸エチル/メタノール (2 : 1, 700 ml)、 酢酸エチル/メタノール (1 : 2, 750 ml)、 メタノール(800 ml)]。 ビスインドール化合物 (121 mg, 融点：274-282℃)のほかに、所望の生成物 46が 白色固体 (437 mg, 36 %, 融点：145-149℃)として 得られる. 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (t, J = 6.89, Hz, 3H), 1.16-1.60 (m, 6H), 1.63-1.87 (m, 2H), 1.92-2.06 (m, 1H), 2.06-2.51 (m, 9H), 2.95 (t, J = 7.82 Hz, 2H), 3.12 (t, J = 7.82 Hz, 2H), 5.82 (m, 1H), 7.02-7.20 (m, 4H), 7.24-7.34 (m, 1H), 7.53 (d, J = 7.77 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.46 (d, J = 5.00 Hz, 1H)
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δppm: 14.2, 23.7, 25.6, 26.0, 26.9, 28.5, 30.5, 32.2, 36.4, 38.0, 55.9, 110.4, 110.6, 118.3, 119.4, 121.8, 124.0, 126.5, 128.7, 129.2, 135.1, 136.3, 149.5, 151.2。
【０３２４】
例 47: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 
3-(2-ピリジン-4-イルエチル)-1H-インドール (Ind-14, 667 mg, 3 mmol) をケトン (Ket-10, 652 mg, 3 mmol) と共に無水ジクロロメタン (45 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,553 ml, 6,3 mmol)を添加する。反応混合物を、64 h RTで攪拌し、この際褐色油状物が生じる。後処理のために、反応溶液に 1N NaOH (10 ml) 及び THF (10 ml)を添加する。混合物を 更に 60 分 攪拌する。相の分離後、 水性相をジクロロメタン (3 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,34 g)をカラムクロマトグラフィー 精製する [シリカゲル60 (100 g); 酢酸エチル/メタノール (20 : 1, 500 ml)、 酢酸エチル/メタノール (5 : 1, 870 ml)、 酢酸エチル/メタノール (2 : 1, 320 ml)、 酢酸エチル/メタノール (1 : 2, 550 ml)]。所望の生成物 47が 無色固体 (339 mg, 27 %, 融点：193-198℃)として 得られる。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)  δppm: 1.61-1.83 (m, 1H), 1.97-2.23 (m, 8H), 2.27-2.44 (m, 1H), 2.50-2.82 (m, 4H), 2.82-3.06 (m, 2H), 6.10 (m, 1H), 6.86-6.96 (m, 1H), 6.96-7.06 (m, 1H), 7.06-7.15 (m, 2H), 7.15-7.35 (m, 4H), 7.41-7.54 (m, 3H), 8.41 (dd, J = 4.43, 1.51 Hz, 2H), 10.63 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δppm: 25.5, 26.6, 27.1, 32.6, 35.9, 60.1, 109.3, 110.7, 117.9, 118.3, 120.8, 123.8, 125.6, 126.3, 127.0, 127.4, 128.1, 129.7, 135.1, 135.8, 142.6, 149.3, 150.5。
【０３２５】
例 48: (±)-3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩 (1:1) 
インドール Ind-16 (350 mg, 2 mmol) をケトンKet-3 (463 mg, 2 mmol) と共にジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(270 μl, 3 mmol)を添加する。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (30 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (3 x 15 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (780 mg) をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (100 g); MeOH (500 ml)]によって精製する 。(±)-3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール が収量356 mg (46 %) で白色固体として得られる。 
【０３２６】
(±)-3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール (50 mg, 0,13 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (4 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (1 ml)に溶解されたクエン酸 (25 mg, 0,13 mmol)を添加する。 溶液を冷却棚で 5 ℃の温度に冷却し、ついで 16 h 放置する。 生じた白色沈殿をフリットによって分離する。 例 48 の化合物が収量 50 mg (67 %, 融点: 95-98 ℃)で得られる。 
【０３２７】
例  49:  (±)-3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩 (1:2) ( 49)
インドール Ind-16 (350 mg, 2 mmol)をケトンKet-4 (395 mg, 2 mmol)と共にジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (270μＬ、3 mmol)を添加する。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (30 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (3 x 15 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (710 mg)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); MeOH (500 ml)]によって精製する。 (±)-3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オールが収量344 mg (49 %)で黄色固体として得られる。 
【０３２８】
固体を沸騰加熱器中でイソプロパノール (4 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (187 mg, 0,97 mmol)（ 熱いイソプロパノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。 溶液を5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、16 h 放置する。イソプロパノール を 回転蒸発器で蒸留し、 例  49の化合物が収量 531 mg (100 %, 融点: 50-54℃)で得られる。 
【０３２９】
例 51: (±)-2-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)イソインドリン-1,3-ジオン 
ケトン (Ket-10, 461 mg, 2.12 mmol) 及び インドール (Ind-18, 615 mg, 2.12 mmol)を 無水ジクロロメタン (20 ml)アルゴン下に溶解させる。ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (230 μL, 2.64 mmol)を急速に添加し、 24 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物を1N NaOHを用いて塩基性にし、 15 分 RTで 後攪拌する。相を分離し、水性相を ジクロロメタン (3 x 20 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1→ 4:1→1:1)を用いて 精製する。 
収量: 560 mg (54 %)
【０３３０】
例 52: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール (Ind-19, 668 mg, 2.39 mmol) 及びケトン (Ket-3, 553 mg, 2.39 mmol)を 無水ジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.64 ml, 7.2 mmol)を添加する。反応混合物を、72 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml) の添加後、更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (9:1→1:2)を用いて精製する。
収量: 395 mg ( 52; 33 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.23 (2 H, m); 2.06 (2 H, m); 2.41 (6 H, bs); 3.22 (2 H, t); 3.33 (2 H, s); 4.43 (2 H, t); 5.58 (1 H, s); 6.84 (1 H, m); 7.08 (3 H, m); 7.29 (6 H, m); 7.40 (1 H, d); 7.56 (1 H, d); 7.86 (1 H, s); 10.92 (1 H, s)。
【０３３１】
例 53: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール (Ind-19, 977 mg, 3.5 mmol) 及びケトン (Ket-4; 690 mg, 3.5 mmol)を 無水ジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.93 ml, 10.5 mmol)を添加する。反応混合物を、48 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (1:4)を用いて 精製する。 収量: 522 mg (33 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.88 (3 H, t); 1.23 (10 H, m); 2.11 (3 H, bs); 2.22 (6 H, bs); 3.22 (2 H, t); 4.43 (2 H, t); 5.62 (1 H, s); 6.86 (1 H, m); 7.20 (4 H, m); 7.41 (1 H, d); 7.61 (1 H, d); 7.86 (1 H, s); 10.83 (1 H, s)。
【０３３２】
例 54: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール (Ind-19, 600 mg, 2.14 mmol) 及びケトン (Ket-10, 466 mg, 2.14 mmol)を 無水ジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついで 急速にトリフルオロメタンスルホン酸 (0.57 ml, 6.4 mmol)を添加する。反応混合物を、72 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (9:1→1:2)を用いて 精製する。 収量: 886 mg (87 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.61 (2 H, m); 1.91 (2 H, m); 2.08 (6 H, bs); 3.13 (2 H, t); 4.31 (2 H, t); 5.85 (1 H, s); 6.82 (1 H, m); 7.20 (9 H, m); 7.64 (1 H, m); 7.85 (1 H, s); 10.79 (1 H, s)。
【０３３３】
例 55: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール) (Ind-20, 739 mg, 3.00 mmol) 及びケトン(Ket-3, 694 mg, 3.0 mmol) をRTで 無水CH2Cl2(30 ml)に溶解させ、ついで素早くトリフルオロメタンスルホン酸(1.35 g, 0.80 ml, 9.0 mmol)を添加する。ついで黒色油状物が沈殿する。混合物を2 d RTで攪拌する。1N NaOH (30 ml)を添加し、混合物を20 分 攪拌する。有機相を 分離し、 水性相を CH2Cl2 (2 x 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (15 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。50 g のシリカゲル及び アセトニトリル/メタノール/1N塩化アンモニウム水溶液 (9:1:1)を用いる フラッシュクロマトグラフィーによって 、第一フラクションとして Ind-20 及び 第二フラクションとして精製された生成物が得られる。第二フラクションを減圧で濃縮し、2N NaOHで塩基性にし、 ２回 CH2Cl2 で抽出し、 Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 764 mg ( 55, 55 %)、無色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.37 (2 H, m); 1.49 (4 H, m); 1.95 (2 H, m); 2.31 (6 H, s); 2.41 (8 H, m); 2.80 (4 H, m); 5.91 (1 H, s); 6.83 (1 H, m); 7.20 (7 H, m); 10.73 (1 H, s)。
【０３３４】
例 56: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール ) (Ind-20, 1.06 g, 4.30 mmol) 及びケトン (Ket-4, 848 mg, 4.30 mmol) をRTで 無水CH2Cl2 (50 ml)に溶解させ、ついで素早くトリフルオロメタンスルホン酸 (1.96 g, 1.15 ml, 12.9 mmol)を添加する。ついで黒色油状物が沈殿する。混合物を3 d RTで攪拌する。1N NaOH (50 ml)を添加し、混合物を20 分 後攪拌する。有機相を 分離し、 水性相を CH2Cl2 (2 x 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (20 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。50 gの シリカゲル及び アセトニトリル/メタノール/1N塩化アンモニウム水溶液 (9:1:1)を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって、 第一フラクションとして インドール (Ind-20) 及び 第二フラクションとして精製された生成物が得られる。第二フラクションを減圧で濃縮し、2N NaOHで塩基性にし、 ２回 CH2Cl2 で抽出し、 Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 1.08 g ( 56, 59 %)、無色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.89 (3 H, t); 1.25-1.61 (10 H, m); 1.79 (2 H, m); 1.96 (2 H, m); 2.21 (6 H, s); 2.39 (8 H, m); 2.83 (2 H, m); 5.97 (1 H, s); 6.81 (1 H, m); 7.16 (2 H, m); 10.79 (1 H, s)。
【０３３５】
例 57: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール) (Ind-20, 640 mg, 2.60 mmol) 及びケトン(Ket-10, 565 mg, 2.60 mmol) をRTで 無水CH2Cl2(30 ml)に溶解させ、ついで素早くトリフルオロメタンスルホン酸(1.17 g, 0.69 ml, 7.8 mmol)を添加する。ついで黒色油状物が沈殿する。混合物を24 h RTで攪拌する。1N NaOH (30 ml)を添加し、混合物を20 分 後攪拌する。有機相を 分離し、 水性相を ２回 CH2Cl2(それぞれ30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (15 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。50 gのシリカゲル及び アセトニトリル/メタノール/1N塩化アンモニウム水溶液 (9:1:1)を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって、第一フラクションとして インドール (Ind-20) 及び 第二フラクションとして精製された生成物が得られる。第二フラクションを減圧で濃縮し、2N NaOHで塩基性にし、 ２回 CH2Cl2 で抽出し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 404 mg (35 %)、無色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.37-1.49 (6 H, m); 1.74 (2 H, m); 2.09 (6 H, s); 2.27 (6 H, m); 2.73 (4 H, m); 6.21 (1 H, s); 6.81 (1 H, m); 7.08-7.47 (7 H, m); 10.72 (1 H, s)。
【０３３６】
例 58: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール、クエン酸塩(1:1) 
ケトン (Ket-10, 1.73 g, 8.0 mmol) 及び インドール (Ind-21, 1.82 g, 8.0 mmol)を ジクロロメタン (100 ml)に溶解させる。 ついで トリフルオロメタンスルホン酸 (全体で 3.12 ml, 3 d 以内に36 mmol)の少しずつの添加を行う。後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (150 ml)を添加し、ついで 室温で 20 分 攪拌する。有機相を 分離し、 水性相を ジクロロメタン (2 x 2 5 ml) で抽出する。一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってメタノールを用いて精製する。
収量: 0.209 g (7 %)
1H-NMR (CDCl3): 1.49-1.69 (6 H, m); 2.02-2.18 (10 H, m); 2.44 (4 H, m); 2.70 (2 H; m); 2.93 (2 H, t); 3.43 (2 H, t); 6.14 (1 H, m); 7.07 (2 H, m); 7.26 (5 H, m); 7.47 (2 H, m); 8.40 (1 H, s)。
【０３３７】
例  59: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール) (Ind-22, 750 mg, 3.25 mmol) 及びケトン (Ket-3, 752 mg, 3.25 mmol)を 無水ジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.87 ml, 9.8 mmol)を添加する。反応混合物を、48 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (1:4)を用いて 精製する。
収量: 387 mg (27 %)、無色固体; 融点: 175-183℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.37 (1 H, m); 1.97 (3 H, m); 2.31 (6 H, bs); 2.72 (4 H, m); 3.24 (2 H, t); 4.56 (2 H, t); 6.86 (1 H, m); 7.22 (7 H, m); 7.62 (1 H, s); 8.00 (1 H, s); 10.91 (1 H, s)。
【０３３８】
例 60: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール  
インドール) (Ind-22, 825 mg, 3.58 mmol) 及びケトン(Ket-4, 707 mg, 3.58 mmol)を 無水ジクロロメタン (25 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.96 ml, 10.8 mmol)を添加する。反応混合物を、48 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (1:4)を用いて 精製する。
収量: 514 mg (35 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.89 (3 H, t); 1.33 (6 H, m); 1.77 (2 H, m); 1.99 (1 H, m); 2.28 (6 H, bs); 2.38 (2 H, m); 3.25 (2 H, t); 4.54 (2 H, t); 5.83 (1 H, s); 6.87 (1 H, m); 7.22 (2 H, m); 7.64 (1 H, s); 7.98 (1 H, s); 10.92 (1 H, s)。
【０３３９】
例 61: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール  
インドール) (Ind-22, 600 mg, 2.6 mmol) 及びケトン (Ket-10, 565 mg, 2.6 mmol)を 無水ジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.7 ml, 7.8 mmol)を添加する。反応混合物を、20 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (1:4)を用いて 精製する。
収量: 803 mg (72 %)、無色固体, 融点: 90-97℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.68 (1 H m); 2.10 (6 H, s); 2.39 (1 H, m); 2.62 (2 H, m); 3.20 (2 H, t); 4.47 (2 H, t); 6.06 (1 H, s); 6.81 (1 H, m); 7.16 (5 H, m); 7.46 (2 H, m); 7.66 (1 H, s); 7.95 (1 H, s); 10.82 (1 H, s)。
【０３４０】
例 62: 2',3',4',9'-テトラヒドロ-N,N-ジメチル-4-ブチル-スピロ[シクリヘキサンE-1,1'(1'H)-ピリド[3,4-b]インドール]-4-アミン  より非極性ジアステレオマー
トリプタミン (Ind-1, 2,43 g, 15,2 mmol) 及び ケトン (Ket-4, 3,0 g, 15,2 mmol)を 無水メタノール (90 ml)に溶解させ、ついで 25 h 室温でアルゴン下に 攪拌する。反応混合物を ついで濃縮する。 残留物を 無水1,2-ジクロロエタン (150 ml)に溶解させ, 急速に トリフルオロ酢酸 (10,4 ml, 15,5 g, 136 mmol)を添加し、ついで 3 d 室温で 攪拌する。褐色溶液に氷冷下で1N 水酸化ナトリウム溶液 (130 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。溶液の相を分離する。水性相を 1,2-ジクロロエタン (2 ´ 70 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、水(50 ml) で洗浄し、乾燥させ、ついで濃縮する。褐色油状残留物に メタノール (60 ml)を添加する。それによって結晶化が生じる。 懸濁液を更に 10 分 攪拌する。無色の結晶を 吸引濾取し、ついでメタノール (60 ml) で洗浄する (1,28 g)。これは純粋な、より非極性スピロアミンである。ろ液を濃縮し、ついで得られ褐色固体に新たにメタノール(50 ml)を添加し、ついで 1 h 氷浴中で攪拌する。吸引濾取及び冷メタノール (20 ml) での洗浄後、673 mgのより非極性のスピロアミンを得ることができる。 ろ液を濃縮し、ついで 残留物(2,4 g)をクロマトグラフィーによって 分離する [シリカゲル60 (130 g); メタノール (500 ml)、 メタノール/トリエチルアミン (100 : 1, 1,5 l)]。 より非極性のスピロアミンが不純物と共に得られる (1,02 g)。このフラクションに冷メタノール(10 ml)を添加し、ついで 吸引濾取する。得られた固体 (332 mg)は純粋な非極性生成物である。より非極性のスピロアミンが44 % (2,28 g) の全収率で、融点 180-182℃で得られる。より極性の スピロアミンが、別のフラクション中に収率 12 % (622 mg) で融点 93-96 ℃で得られる。
【０３４１】
(±)-N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド
3,3-ジメチル酪酸クロライド (0,246 ml, 238 mg, 1,77 mmol) をアルゴン下で無水ジクロロメタン (5 ml)に溶解させ、ついで 室温で今製造された、より非極性スピロアミン (200 mg, 0,59 mmol)（ジクロロメタン (15 ml)に溶解されている。）を30分以内に添加する。 24 hの反応時間後、黄色の反応溶液を水 (10 ml)、1N 水酸化ナトリウム溶液 (5 ml)を添加し、ついで 1 h 攪拌する。相を分離する。水性相をジクロロメタン(20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水(20 ml) で洗浄し、乾燥させ、ついで濃縮する。その際、ベージュ色の油状物 (322 mg)が得られ、これをクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (40 g); 酢酸エチル (250 ml)、 酢酸エチル/メタノール (4 : 1, 400 ml)、 メタノール(300 ml)]。所望のオレフィン を 収率58 % (150 mg)で融点 139-142℃で単離する。
【０３４２】
N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド
今製造されたオレフィン(82 mg, 0,187 mmol)をメタノール(20 ml)に溶解させ、ついで 炭上に担持されたパラジウム 5 % (16 mg)を添加する。反応混合物を 室温で  4,5 h 3 バールで水素化する。この反応は完全に行われる。触媒をセライトを介して 分離し、ろ液を濃縮する。固形残留物 (84 mg) をクロマトグラフィー 分離する [シリカゲル60 (20 g); 酢酸エチル/メタノール (4 : 1, 150 ml)、 メタノール(300 ml)]。 より極性の アミドが収率 83 % (68 mg)で 得られる。
【０３４３】
N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド, クエン酸塩 (1:1) ( 62; : より極性のジアステレオマー )
今製造されたより極性の アミド (47 mg, 0,107 mmol)を エタノール (1 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (23 mg)（エタノール(1 ml)に溶解されている。）を添加する。6 h後に結晶化が生じないので、混合物に徐々にジエチルエーテル (15 ml)を添加し、ついで 室温で 16 h 攪拌する。溶剤 をデカンテーションする。残存する無色の固体を湿った状態で排出管中に移し、ついで乾燥させる。クエン酸塩  62が 収率69 % (46 mg)で 得られる。
【０３４４】
例  63: (±)-N-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)アセトアミド  
ケトン (Ket-10, 234 mg, 1.08 mmol) 及び インドール  (Ind-2, 219 mg, 1.08 mmol)を無水ジクロロメタン (10 ml)にアルゴン下に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸(188 μL/ 2.16 mmol) を急速に添加し、 16 h RTで攪拌する。ついで 1N NaOHで アルカリ性にし、15 分 RTで 後攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン (３回20 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって、CH/EE (1:1→1:4), EE/EtOH (4:1→1:1), EtOH, (メタノール + 1 % TEA)を用いて 精製する。 フラクションに 1N NaOHを添加し、 ジクロロメタン (２回10 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 86 mg ( 63, 19 %)。
【０３４５】
例 64: (±)-N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド 
例 62に記載の 物質 (±)-N-(2-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-3,3-ジメチルブタンアミド をさらに例 64とする。
【０３４６】
例 65. (±)-2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エタノール、クエン酸塩 (1:1)
無水 ジクロロメタン (40 ml)中に Ind-26 (1.60 g, 7.63 mmol) 及び Ket-10 (1.65 g, 7.63 mmol) を有する溶液に室温でトリフルオロメタンスルホン酸 (1.52 g 10.1 mmol)を添加し、ついで 16 h 室温で 攪拌する。反応溶液を ついで0.5 M 水酸化ナトリウム溶液 (10 ml)を添加し、ついで 2 h 室温で 攪拌する。相を分離し、 水性相を 酢酸エチル (3 ´ 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィー (200 g, 20 ´ 5.6 cm) によって クロロホルム / メタノール (10:1)を用いて 精製する。 残留物を1 N 水酸化ナトリウム溶液に取り、ジクロロメタン (3 ´ 40 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧で濃縮する。
【０３４７】
残留物(100 mg, 0.24 mmol)にジクロロメタン (10 ml)中のDL-メチオニン (107 ml, 0.72 mmol) と共にメタンスルホン酸 (69 mg, 0.72 mmol)を添加し、ついで 2 h 室温で 攪拌する。更なるメタンスルホン酸 (69 mg, 0.72 mmol)の添加後、 反応混合物を週末の間攪拌し、ついで  1 N 水酸化ナトリウム溶液 (30 ml)を添加し、ついでジクロロメタン (3 ´ 40 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで減圧で濃縮する。
収量 (例 65): 63 mg (66 %)、無色固体
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): 1.57-1.80 (m, 2H), 2.09 (s, 6H), 2.41 (d, J = 17.1 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 16.6 Hz, 2H), 2.77 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 3.50 (dd, J = 12.3, 4.8 Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 4.60 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 6.17 (s, 1H), 6.84 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.17-7.26 (m, 1H), 7.31 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 10.52 (s, 1H)。
【０３４８】
例 66. (±)-2-(2-(4-ベンジル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)エタノール 
無水 ジクロロメタン (25 ml) 中にKet-2 (700 mg, 2.44 mmol) 及び 5-フルオロトリプトホール (Ind-4) (449 mg, 2.5 mmol)を有する溶液に、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸 (450 mg, 265 μＬ, 3 mmol)を添加し、ついで 一晩室温で 攪拌する。反応調節のために、 サンプル(0.5 ml)を取り出し、これを 0.5 N 水酸化ナトリウム溶液 で洗浄し 、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。氷冷下にトリフルオロメタンスルホン酸 (450 mg, 265μＬ, 3 mmol) を添加し、混合物を週末の間室温で 攪拌する。ついで 反応混合物に 0.5 N水酸化ナトリウム溶液 (10 ml)を添加し、 2 h 室温で 攪拌し、水性相を ジクロロメタン (2 × 20 ml)で抽出し、一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧で濃縮する。
【０３４９】
粗生成物をメタノールを用いるフラッシュクロマトグラフィー (200 g, 20 × 5.7 cm) によって精製する。
収量 ( 66): 60 mg (0.1 %), 黄色固体, 融点: 91-97 ℃
1H-NMR(CDCl3): 1.48-1.75 (m, 2H); 1.93-2.21 (m, 2H); 2.28 (s, 3H); 2.38-2.50 (m, 4H); 2.69-2.87 (m, 7H); 3.03 (t, 2H, J = 6.8 Hz); 3.48 (s, 2H); 3.85 (t, 2H, J = 6.6 Hz); 5.92 (s, 1H); 6.82-6.95 (m, 1H); 7.16-7.32 (m, 7H); 7.92 (s, 1H)。
【０３５０】
例 67. (±)-2-(5-フルオロ-2-(4-フェニル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エタノール( 67)
無水 ジクロロメタン (20 ml) Ket-8 (486 mg, 2 mmol) 及び 5-フルオロトリプトホール (Ind-4) (358 mg, 2 mmol)を有する溶液に、5-10 ℃でトリフルオロメタンスルホン酸 (399 mg, 232 μL, 2.66 mmol)を添加し、ついで 一晩室温で 攪拌する。0.5 M 水酸化ナトリウム溶液 (10 ml) の添加後、相を分離し、 水性相を ジクロロメタン (3 × 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで減圧で濃縮する。粗生成物 (596 mg)をフラッシュクロマトグラフィー(18 g, 20 × 1.5 cm)によって 酢酸エチル / シクロヘキサン (1:9→2:1) 及び それぞれ1 % トリエチルアミン 精製する。
収量： 140 mg (17 %), 白色固体, 融点: 188-191 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.59 (br s, 4H); 1.76-1.88 (m, 1H); 2.08-2.20 (m, 2H); 2.34-2.48 (m, 3H); 2.52-2.60 (m, 2H); 2.66 (d, 1H, J = 18.5 Hz); 2.80 (t, 3H, J = 7.3 Hz); 3.47 (dd, 2H, J = 13.1, 7.3 Hz); 4.58 (t, 1H, J = 5.3 Hz); 6.22 (s, 1H); 6.77-6.84 (m, 1H); 6.81 (dt, 1H, J = 8.8, 1.9 Hz); 7.12-7.24 (m, 3H); 7.32 (t, 2H, J = 7.6 Hz); 7.48 (d, 2H, J = 7.9 Hz); 10.07 (s, 1H)。
13C-NMR (DMSO-d6): 22.9; 26.0; 28.6; 28.9; 33.4; 44.8; 58.2; 61.7; 102.7 (d, J = 24 Hz); 107.9 (d, J = 6 Hz); 108.7 (d, J = 26 Hz); 111.4 (d, J = 10 Hz); 125.7; 126.2; 126.8; 127.5; 129.1 (d, J = 10 Hz); 129.3; 131.7; 138.0; 142.2; 156.6 (d, J = 231 Hz)。
【０３５１】
例 68: 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー。
例 69: 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー。
【０３５２】
2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (非極性 及び 極性ジアステレオマー)。
【０３５３】
例22 (280 mg, 0,758 mmol)を メタノール (100 ml)に溶解させ、ついで 炭上に担持されたパラジウム (5％; 110 mg)を添加する。反応混合物を4,5 h 40℃及び 3 バールで水素化する。この反応は完全に行われる。触媒をセライトを介して 分離し、ろ液を濃縮する。固形残留物 をクロマトグラフィー 分離する [シリカゲル60 (30 g); 酢酸エチル/メタノール (20 : 1, 200 ml)、 酢酸エチル/メタノール (10 : 1, 200 ml)、 酢酸エチル/メタノール (4 : 1, 350 ml)、 メタノール(200 ml)]。より非極性のジアステレオ異性体が収率27 % (77 mg)で融点 205-213℃で及び より極性の異性体が収率 55 % (155 mg)で融点175-182℃で得られる。
【０３５４】
2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩(1:1)、非極性ジアステレオマー( 68)
2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (非極性ジアステレオマー) (72 mg, 0,194 mmol)を60℃でエタノール (9 ml)に溶解させ、ついでクエン酸 (41 mg, 0,213 mmol)のエタノール性溶液 (2 ml) を添加する。沈殿がすぐに開始する。室温で16 hの反応時間後、  無色の クエン酸塩 を濾過によって 分離し、エタノール (2 ml) で洗浄する。 例  68 の化合物が収率 46 % (50 mg) で融点 249-255℃で得られる。
【０３５５】
2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー( 69)
2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (極性ジアステレオマー)  (158 mg, 0,425 mmol)を、60 ℃でエタノール (7 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (91 mg, 0,47 mmol)のエタノール性溶液 (2 ml)を添加する。室温で16 hの反応時間後、無色のクエン酸塩を濾過によって 分離し、エタノール (3 ml) で洗浄する。 例  69 の化合物が収率 51 % (122 mg)で 融点193-195℃で得られる。 
【０３５６】
例 70: 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 71: 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
(±)-2-(4-ブチル-4-ジメチルアミノシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル 
ケトン Ket-4 (517 mg, 2,62 mmol) 及び インドール Ind-6 (410 mg, 2,62 mmol)を 無水ジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸(0,256 ml, 432 mg, 2,88 mmol)を添加し、ついで 5 日 室温で 攪拌する。澄明な反応混合物を水 (20 ml)、1N 水酸化ナトリウム溶液(15 ml)を添加し、ついで 30 分 攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン (20 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、水(20 ml) で洗浄し、乾燥させ、ついで濃縮する。残留物は褐色油状物 (942 mg)であり、これをクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (70 g); 酢酸エチル (700 ml)、 酢酸エチル/メタノール(10 : 1, 200 ml)、 酢酸エチル/メタノール (4 :1, 750 ml)、 メタノール(200 ml)]。 (±)-2-(4-ブチル-4-ジメチルアミノシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリルがベージュ色油状物として 収率 33 % (289 mg)で得られる。
【０３５７】
2-(4-ブチル-4-ジメチルアミノシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
(±)-2-(4-ブチル-4-ジメチルアミノシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (266 mg, 0,79 mmol)を メタノール(85 ml)に溶解させ、ついで 炭上に担持されたパラジウム (5 proz.; 110 mg)を添加する。反応混合物を 40 ℃で2 h 、3 バールで水素化する。この反応は完全に行われる。触媒をセライトを介して 分離し、ろ液を濃縮する。固形残留物 (239 mg) をクロマトグラフィー 分離する [シリカゲル60 (40 g); 酢酸エチル/メタノール (10 : 1, 200 ml)、 酢酸エチル/メタノール (4 : 1, 250 ml)、 メタノール(400 ml)]。 2-(4-ブチル-4-ジメチルアミノシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (より非極性ジアステレオ異性体)が 収率 11 % (30 mg)で融点 176-180℃で、そしてより極性のジアステレオ異性体 が収率 57 % (151 mg)で融点162-166℃で得られる。
【０３５８】
2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩(2:1)、非極性ジアステレオマー
2-(4-ブチル-4-ジメチルアミノシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (より非極性ジアステレオ異性体) (30 mg, 0,089 mmol) を60 ℃でエタノール (3 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (19 mg, 0,098 mmol)のエタノール性溶液 (2 ml)を添加する。20 hの反応時間後、溶液を1 mlに濃縮し、ジエチルエーテル (20 ml)を添加し、ついで 15 分 攪拌する。無色の クエン酸塩を濾過によって 分離し、ジエチルエーテル (2 ml) で洗浄する。 例  70の化合物 が収率45 % (21 mg)で得られる。
【０３５９】
2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
2-(4-ブチル-4-ジメチルアミノシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (より極性のジアステレオ異性体)  (144 mg, 0,426 mmol)を60℃でエタノール (6 ml)に溶解させ、ついでクエン酸(90 mg, 0,47 mmol)のエタノール性溶液 (3 ml) を添加する。18 hの反応時間後、濁った混合物を 1 mlに濃縮し、ジエチルエーテル(20 ml)を添加し、ついで 15 分 攪拌する。無色の クエン酸塩を濾過によって 分離し、 ジエチルエーテル (3 ml) で洗浄する。 例  71の化合物が収率 76 % (171 mg)で得られる。  
【０３６０】
例 72: 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 (2:1)、極性ジアステレオマー
2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (極性ジアステレオマー)
例 23 (200 mg, 0,562 mmol)を メタノール (30 ml)に溶解させ、ついで炭上に担持されたパラジウム (5％; 75 mg)を添加する。反応混合物を20 h 3 バールで水素化する。この反応は完全に行われる。触媒をセライトを介して 分離し、ろ液を濃縮する。固形残留物 (150 mg) をクロマトグラフィー 分離する [シリカゲル60 (30 g); 酢酸エチル/メタノール (4 : 1, 250 ml)、 メタノール (300 ml)]。 2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (極性ジアステレオマー)を 収率 50 % (100 mg) で融点 235-240℃で得られる。
2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル、クエン酸塩 (2:1)、極性ジアステレオマー
2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-カルボニトリル (極性ジアステレオマー) (95 mg, 0,265 mmol)を エタノール(7 ml)に溶解させ、ついでエタノール (2 ml)に溶解したクエン酸(56 mg)を添加する。16 h後、結晶が全く生じないので、混合物を2 mlに濃縮し、 ジエチルエーテル(30 ml)を添加し、ついで 室温で 10 分 攪拌する。溶剤をデカンテーションする。残存する無色の固体 を湿った状態で排出管中に移し、ついで乾燥させる。例  72の化合物が収率 75 % (90 mg)で融点 257-261℃で得られる。 
【０３６１】
例 73: 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 74: 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
(±)-[1-ベンジル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]-ジメチルアミン 
ケトン Ket-3 (393 mg, 1,7 mmol) をインドールInd-7 (340 mg, 1,7 mmolと共にジクロロメタン (20 ml)に溶解させる。 ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,17 ml, 287 mg, 1,9 mmol)の添加を行い、この際混合物は暗色に呈色する。3 d RTで攪拌する。反応の経過を DCによって追跡する。後処理のために、 反応混合物に1N NaOH (10 ml)を添加し、ついで 10 分 攪拌する。その際色が暗赤色から淡褐色に変わる。相分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 ´ 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。 1,25 g の褐色 油状物 得られ、これをクロマトグラフィーによって分離する [シリカゲル60 (80 g); 酢酸エチル/メタノール (10 : 1; 1500 ml)]。 (±)-[1-ベンジル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]-ジメチルアミン を収率 31 % (220 mg)で融点 119-120 ℃で 無色固体として得られる。
【０３６２】
N-[1-ベンジル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシル]-N,N-ジメチルアミン (非極性及び極性ジアステレオマー)
(±)-[1-ベンジル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]-ジメチルアミン (220 mg, 0,53 mmol) を加温下で メタノール (50 ml)に溶解させ、ついでアルゴン下に Pd/C (5 %, 100 mg)を添加する。3 バールで4 h 40℃で水素化する。 ついで触媒をセライトを介して 吸引濾取し、 ろ液を濃縮する。固形 無色の 残留物 をクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (30 g); 酢酸エチル/メタノール(20 : 1; 500 ml); (4 : 1; 300 ml); (2 : 1; 300 ml)]。 N-[1-ベンジル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシル]-N,N-ジメチルアミン (より非極性ジアステレオ異性体)を 収量 46 mg (21 %)で無色固体として融点 180-210℃で単離する。 より極性のジアステレオ異性体が収量 152 mg (69 %)で無色固体として融点 166-174℃得られる。
【０３６３】
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー( 73)
N-[1-ベンジル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシル]-N,N-ジメチルアミン (より非極性ジアステレオ異性体) (46 mg, 0,11 mmol)を エタノール(10 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)に溶解した クエン酸 (23 mg, 0,122 mmol)を添加する。RTで10 分の攪拌後、無色固体が沈殿し始める。反応混合物にジエチルエーテル (5  ml)を添加し、ついで 16 h 攪拌する。その後を吸引濾取する。例  73の化合物が収率 42 % (28 mg) で融点 201-203℃で得られる。
【０３６４】
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1)、極性ジアステレオマー
N-[1-ベンジル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシル]-N,N-ジメチルアミン (極性ジアステレオ異性体) 135 mg, 0,33 mmol)を エタノール (20 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (5 ml)に溶解したクエン酸 (70 mg, 0,36 mmol)を添加する。透明な無色の 溶液を24 h 攪拌し、ついで約半分に濃縮する。 RTで更に 2 hの攪拌後、析出した沈殿を吸引濾取することができる。例 74 の化合物がを 収率 76 % (151 mg) で融点 158-165℃で得られる。
【０３６５】
例 75: 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1)、極性ジアステレオマー
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例 24 (110 mg, 0,29 mmol) をアルゴン雰囲気下でメタノール (25 ml)に溶解させ、ついで Pd/C (5 %, 50 mg)を添加する。3 バールで3h RTで 水素化する。ついで触媒をセライトを介して 吸引濾取し、ろ液を濃縮する。固形、無色の残留物 をクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (20 g); 酢酸エチル/メタノール (4 : 1; 500 ml); (1 : 1; 300 ml)]。 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー)が 収量 83 mg (75 %)で無色固体として融点 141-146℃で得られる。
より非極性 ジアステレオ異性体を 収量10 mg (9 %)で無色油状物として単離する。
【０３６６】
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1)、極性ジアステレオマー
より極性の (1r,4s)-1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (82 mg, 0,21 mmol)を エタノール (10 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)に溶解したクエン酸 (44 mg, 0,23 mmol)を添加する。透明な無色の溶液 を24 h 攪拌し、ついで濃縮する。ジエチルエーテル (10 ml)の添加後、2 h RTで攪拌し、ついで沈殿を 吸引濾取する。 例 75 の化合物が収率78 % (94 mg)で融点 191-193 ℃で得られる。
【０３６７】
例 76: N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例 25 (420 mg, 1,05 mmol)にHBr/氷酢酸 (33 % HBr, 22 ml)を添加する。 懸濁液 を約10 分完全に溶解するまで攪拌する。ついで 反応混合物に RTでSn-粉末 (1,22 g, 10,5 mmol) を40 分以内に 少しずつ添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に1,5 h 攪拌し、  ついで後処理のために、回転蒸発器で 乾燥するまで濃縮する。 残存する残留物を、5N NaOH (40 ml)の添加によって塩基性にする。得られる溶液をジクロロメタン で抽出する(4 x 30 ml)。 一緒にされた有機相を Na2SO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。 残留物(420 mg)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (30 g); 酢酸エチル/シクロヘキサン (1 : 1; 500 ml); 酢酸エチル(500 ml); 酢酸エチル/メタノール (2 : 1; 450 ml)] によって分離する。 N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー)が収量 176 mg (42 %)で無色固体として融点 244-251℃で得られる。より非極性のジアステレオ異性体が収量 13 mg (3 %)で無色固体として 融点 204-217℃で得られる。
【０３６８】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー 
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー) (170 mg, 0,42 mmol)を エタノール (10 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)に溶解したクエン酸 (89 mg, 0,46 mmol)を添加する。RTで30分の攪拌後、無色固体が沈殿し始める。1 h後、吸引濾取する。 例 76 の化合物が収率 76 % (188 mg)で融 点243-247 ℃で得られる。 
【０３６９】
例 77: 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 78: 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (非極性及び極性ジアステレオマー)
HBr/Snを用いて水素化
例26 (200 mg, 0,55 mmol)をHBr/氷酢酸 (33 % HBr, 20 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に RTでSn-粉末 (700 mg, 5,9 mmol)を 60 分以内で 少しずつ添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 60 分 攪拌する。- 後処理のために、 混合物にエタノール (20 ml)を添加し、ついで溶剤混合物を 回転蒸発器で 乾燥するまで濃縮する。 残存する残留物を5N NaOH (40 ml)の添加後、塩基性にする。得られる溶液に ジクロロメタン添加し、ついで抽出する(4 x 20 ml)。 一緒にされた有機相を MgSO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた残留物(200 mg)をカラムクロマトグラフィー (展開剤: 非極性異性体 EtOAc, 極性 異性体EtOAc/EtOH 2 : 1))を用いて 精製する。 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオ異性体)が収率 87 mg (43 %)で得られる。 より極性のジアステレオ異性体 が収量 35 mg (17 %)で得られる。
【０３７０】
H2/Pdを用いて水素化 
例26 (137 mg, 0,38 mmol)を エタノール (30 ml)に溶解させ、触媒 (Pd/炭 5%, 100 mg)を添加し、ついで 2 h RTで 及び 3 バールの水素圧で水素化する。触媒の分離、ついで溶剤の除去後に得られる固形残留物 (128 mg)をカラムクロマトグラフィー (展開剤: 非極性異性体EtOAc, 極性 異性体 EtOAc/EtOH 2 : 1)を用いて 精製する。より非極性のジアステレオ異性体が 収量 40 mg (29 %)で得られ、より極性のジアステレオ異性体が収量 55 mg (40 %)で得られる。
【０３７１】
1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (非極性異性体, 72 mg, 0,2 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (1 ml)に溶解したクエン酸 (40 mg, 0,21 mmol)を添加する。 溶液を 5℃の温度に冷却し  (冷却棚) 、17 h 放置する。生じる沈殿をフリットによって分離する。 例 77の化合物が 収量 87 mg (94 %, 融点: 228-233℃、 140℃以下結晶転移)で得られる。 
【０３７２】
1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1)、極性ジアステレオマー
(1s,4s)-1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (極性異性体, 80 mg, 0,22 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (3 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (60 mg, 0,31 mmol)（ 熱いイソプロパノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。溶液を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h 放置する。生じる沈殿をフリットによって分離する。 例  78の化合物が収量 84 mg (68 %, 融点: 183-184 ℃)で得られる。 
【０３７３】
例 79: 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩 
1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (1 ジアステレオマー)
5-フルオロ-3-メチルインドール (Ind-8) (596 mg, 4 mmol) をケトンKet-4 (788 mg, 4 mmolと共にジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(500 μl, 5,63 mmol)を添加する。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。ついで 反応混合物に トリエチルシラン (2 ml, 12,4 mmol) を添加する。反応混合物を60 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (30 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (3 x 15 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,4 g)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); 酢酸エチル (500 ml)]によって精製する。 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミンが収量 266 mg (22 %) で白色固体として得られる。 ２つの可能なジアステレオ異性体のうちの１つのみが得られる。
【０３７４】
1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩 
1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (266 mg, 0,8 mmol)を エチルメチルケトン (30 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (205 μl, 1,6 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 エチルメチルケトン (2 × 5 ml) で洗浄しついで乾燥させる。例  79 (193 mg, 融点255-265 ℃, 61 %) は白色固体である。 
【０３７５】
例 80: 4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 81: 4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
(±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-5-フルオロ-1H-インドール (例２８からの遊離塩基) (420 mg, 1,2 mmol)を HBr/氷酢酸(33 % HBr, 25 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末(1,4 g, 12 mmol)を 40 分以内に 少しずつ添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 60 分 攪拌する。- 後処理のために、 混合物に回転蒸発器で 乾燥するまで濃縮する。 残存する残留物を5N NaOH (40 ml)の添加によって塩基性にする。得られる溶液に ジクロロメタン添加し、ついで抽出する(4 x 20 ml)。 一緒にされた有機相をMgSO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた残留物(360 mg)を エタノール(30 ml)中で沸騰させ、この際物質は部分的にしか溶解されない。 混合物を1 h 5℃で放置し、ついで 固体を分離する。4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (より非極性異性体)が 収量256 mg (60 %、 融点: 199-205 ℃)で得られる。
【０３７６】
エタノール性母液を濃縮する。 残存する残留物を (162 mg)をカラムクロマトグラフィー (展開剤: EtOAc/EtOH 2 : 1))を用いて 精製する。4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体) が収量 150 mg (35 %)で得られる。
【０３７７】
4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性異性体) (250 mg, 0,71 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (300 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (5 ml)に溶解したクエン酸 (138 mg, 0,72 mmol)を添加する。溶液を 約130 mlに濃縮し、5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h 放置する。生じる沈殿をフリットによって分離する。 例  80  の化合物が収量 218 mg (68 %, 融点: 224-229℃、205℃から結晶転移（Kristallumwandlung）)で得られる。 
【０３７８】
4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
4-(5-フルオロ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体, 150 mg, 0,43 mmol)を 沸騰加熱器中で メタノール (5 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (84 mg, 0,44 mmol)（ 熱い メタノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。溶液を濃縮する。 得られた残留物を イソプロパノール (10 ml) 加熱し、この際物質が著しく溶解せずに残存する。混合物を 1 h 5 ℃で放置する。固体を ついでフリットによって分離する。 例 81  の化合物が 収量131 mg (56 %, 融点: 190-194 ℃)で得られる。 
【０３７９】
例 82: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
1-[2-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-エチル]-1H-ベンズイミダゾール (Ind-19, 977 mg, 3.5 mmol) 及びケトン(Ket-4, 690 mg, 3.5 mmol)を 無水ジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.93 ml, 10.5 mmol)を添加する。反応混合物を、48 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (1:4)を用いて 精製する。
収量: 522 mg (33 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.88 (3 H, t); 1.23 (10 H, m); 2.11 (3 H, bs); 2.22 (6 H, bs); 3.22 (2 H, t); 4.43 (2 H, t); 5.62 (1 H, s); 6.86 (1 H, m); 7.20 (4 H, m); 7.41 (1 H, d); 7.61 (1 H, d); 7.86 (1 H, s); 10.83 (1 H, s)。
【０３８０】
4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (35 ml)中に今製造された オレフィン (450 mg, 0.98 mmol) を有する溶液に、 20分以内に錫 (1.25 g) を添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (50 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (1:4→EtOH) 分離する。
収量:304 mg (67 %)、非極性ジアステレオマー
119 mg (26 %)、極性ジアステレオマー
極性化合物 (107 mg, 0.232 mmol)を 熱い エタノール(4 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (3 ml)中にクエン酸 (45 mg, 0.232 mmol)を有する溶液を添加する。エーテルの添加、ついで冷却棚中に２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 115 mg (例 82; 76 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.92 (3 H, t); 1.07 (2 H, m); 1.23 (4 H, m); 1.34 (2 H, m); 1.48 (2 H, m); 1.62 (2 H, m); 1.80 (2 H, m); 2.08 (1 H, m); 2.57 (10 H, m); 3.17 (2 H, t); (4.46 (2 H, t); 6.85 (1 H, m); 7.24 (4 H, m); 7.52 (1 H, d); 7.63 (1 H, d); 7.79 (1 H, s); 10.77 (1 H, s), クエン酸塩。
【０３８１】
例 83: 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1)
:より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸(70 ml)中のオレイン 例 54 ) (836 mg, 1.74 mmol)に 20分以内に錫 (2.20 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (9:1→1:4)を用いて分離する。 
収量:      244 mg (29 %)、非極性ジアステレオマー
367 mg (44 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性化合物(225 mg, 0.468 mmol)を 熱い エタノール(8 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (5 ml)中にクエン酸 (90 mg, 0.468 mmol) を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 206 mg ( 83, 65 %)
融点: 115-125 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.17 (2 H, m); 1.45 (2 H, m); 2.10 (6 H, s); 2.28 (1 H, t); 2.64 (6 H, m); 3.19 (2 H, t); 4.44 (2 H, t); 6.84 (1 H, m); 7.11 (2 H, m); 7.26 (8 H, m); 7.48 (1 H, m); 7.85 (1 H, s); 10.67 (1 H, s), クエン酸塩。
【０３８２】
例 84: 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例 83で得られた より極性の化合物(346 mg, 0.72 mmol)を 熱い エタノール(10 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (6 ml)中にクエン酸 (138 mg, 0.72 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 348 mg (72 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.21 (2 H, m); 1.45 (2 H, m); 2.27 (6 H, s); 2.70 (4 H, m); 3.13 (2 H, t); 4.43 (2 H, t); 6.78 (1 H, m); 7.08 (1 H, m); 7.24 (3 H, m); 7.46 (5 H, d); 7.66 (1 H, d); 7.82 (1 H, s); 10.41 (1 H, s), クエン酸塩。
【０３８３】
例 85: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール) (Ind-36, 700 mg, 3.0 mmol) 及びケトン(Ket-3, 697 mg, 3.0 mmol) をRTで 無水CH2Cl2(30 ml)に溶解させ、ついで素早くトリフルオロメタンスルホン酸(1.36 g, 0.80 ml, 9.0 mmol)を添加する。ついで黒色油状物が沈殿する。混合物を2 d RTで攪拌する。1N NaOH (30 ml)を添加し、混合物を20 分 後攪拌する。有機相を 分離し、 水性相を CH2Cl2 (2 x 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (15 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。50 g のシリカゲル及び アセトニトリル/メタノール/1N塩化アンモニウム水溶液 (9:1:1)を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって、第一フラクションとして インドールが、そして 第二フラクションとして精製された生成物が得られる。第二フラクションを減圧で濃縮し、2N NaOHで塩基性にし、 ２回 CH2Cl2 で抽出し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 672 mg (50 %)、無色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.40 (2 H; m); 1.67 (4 H, m); 2.01 (4 H, m); 2.31 (6 H, m); 2.45 (5 H, m); 2.75 (4 H, m); 5.89 (1 H, bs); 6.83 (1 H, m); 7.20 (7 H, m); 10.76 (1 H, s)。
【０３８４】
1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
今得られたオレフィン (650 mg, 1.46 mmol)を HBr/氷酢酸 (33%、30 ml)に溶解させ、ついでRTで、30分以内に 少しずつ錫 (1.90 g)を添加する。混合物を 4 h RTで攪拌する。エタノールを添加する。溶剤混合物を減圧でを除去し、残留物を5N NaOH (60 ml) 及び CH2Cl2(80 ml)を用いて溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってクロロホルム/メタノール (20:1→4:1 それぞれ+ 1 % トリエチルアミン)を用いて 精製する。
収量:351 mg (54 %)、トリエチルアミンを含有する非極性化合物
108 mg (17 %)、トリエチルアミンを含有する極性化合物
今製造されたより非極性化合物(274 mg, 0.61 mmol)を エタノール (4 ml)に熱時溶解させ、エタノール (2 ml)中に クエン酸 (118 mg, 0.61 mmol)を有する溶液を添加する。RTで２時間後、 生じた沈澱を吸引濾取し、エーテルで後洗浄する。
収量: 339 mg ( 85, 87 %)
融点: 200-202 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.17 (2 H, m); 1.43 (2 H, m); 1.67 (2 H, m); 1.96 (8 H; m); 2.38 (6 H, s); 2.59 (4 H, m); 2.86 (2 H, m); 3.11 (2 H, t); 6.81 (1 H, m); 7.24 (7 H, m); 10.79 (1 H, bs);11.1 (1 H, bs), クエン酸塩。
【０３８５】
例 86: 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例 85で得られた より極性の化合物(94 mg, 0.21 mmol)を エタノール (2 ml)に熱時溶解させ、エタノール (1 ml)中にクエン酸 (40 mg, 0.21 mmol)を有する溶液を添加する。RTで２時間後、 生じた沈澱を吸引濾取し、エーテルで後洗浄する。
収量: 76 mg ( 86, 57 %); 融点: 無定形固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.73 (4 H, m); 1.91 (3 H, m); 2.02 (2 H, m); 2.36 (6 H, s); 2.57 (4 H, m); 2.85-3.19 (7 H, m); 6.85 (1 H, m); 7.29 (7 H, m); 11.0 (1 H, s); 11.2 (2 H, bs), クエン酸塩。
【０３８６】
例 87: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール ) (Ind-36, 1.00 g, 4.3 mmol) 及びケトン (Ket-4, 849 mg, 4.3 mmol) をRTで 無水CH2Cl2 (50 ml)に溶解させ、ついで素早くトリフルオロメタンスルホン酸 (1.93 g, 1.15 ml, 12.9 mmol)を添加する。ついで黒色油状物が沈殿する。混合物を3 d RTで攪拌する。1N NaOH (50 ml)を添加し、混合物を20 分 後攪拌する。有機相を 分離し、 水性相を CH2Cl2 (2 x 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (20 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。50 gの シリカゲル及び アセトニトリル/メタノール/1N塩化アンモニウム水溶液 (9:1:1)を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって、 第一フラクションとして インドールが、そして第二フラクションとして精製された生成物が得られる。第二フラクションを減圧で濃縮し、2N NaOHで塩基性にし、 ２回 CH2Cl2 で抽出し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 668 mg (37 %)、無色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.90 (3 H; t); 1.24-1.60 (6 H, m); 1.91 (4 H, m); 2.11 (2 H, m); 2.38 (6 H, s); 2.57 (4 H, m); 5.87 (1 H, bs); 6.83 (1 H, m); 7.22 (2 H, m); 10.82 (1 H, s)。
【０３８７】
1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) ( 87; : より非極性ジアステレオマー)
今製造された オレフィン (640 mg, 1.55 mmol)を HBr/氷酢酸 (33%、35 ml)に溶解させ、ついでRTで、30分以内に 少しずつ錫 (2.02 g)を添加する。混合物を 4 h RTで攪拌する。エタノールを添加する。溶剤混合物を減圧でを除去し、残留物を5N NaOH (60 ml) 及び CH2Cl2(80 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってクロロホルム/メタノール (20:1→4:1 それぞれ+ 1 % トリエチルアミン)を用いて 精製する。
収量:      285 mg (44 %)、トリエチルアミンを含有する非極性化合物
174 mg (27 %)、トリエチルアミンを含有する極性化合物
今得られた、より非極性化合物(261 mg, 0.63 mmol)を エタノール ( ml)に熱時溶解させ、エタノール ( ml)中にクエン酸 (121 mg, 0.63 mmol)を有する溶液を添加する。RTで２時間後、 生じた沈澱を吸引濾取し、エーテルで後洗浄する。
収量: 242 mg (63 %); 融点: 168-186℃
1H-NMR (DMSO-d6): 0.94 (3 H, t); 1.25-1.55 (10 H, m); 1.98 (6 H, m); 2.38 (6 H, s); 2.57 (4 H, m); 2.97 (1 H, m); 3.09 (2 H, t); 3.13 (2 H, t); 6.82 (1 H, m); 7.30 (2 H, m); 10.89 (1 H, s);11.1 (1 H, bs), クエン酸塩。
【０３８８】
例 88: 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) ( 88; : より極性のジアステレオマー)
例 87で得られた、より極性の化合物(176 mg, 0.43 mmol)を エタノール ( ml)に熱時溶解させ、 エタノール ( ml)中にクエン酸 (82 mg, 0.43 mmol) を有する溶液を添加する。RTで２時間後、 生じた沈澱を吸引濾取し、エーテルで後洗浄する。
収量: 138 mg ( 88, 54 %); 無定形固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.04 (3 H, t); 1.40 (4 H, m); 1.76 (12 H, m); 2.02 (2 H, m); 2.47 (6 H, s); 2.59 (4 H, m); 2.88-3.17 (5 H, m); 6.85 (1 H, m); 7.28 (2 H, m); 10.9 (1 H, s); 11.1 (2 H, bs), クエン酸塩。
【０３８９】
例 89: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール (Ind-36, 600 mg, 2.60 mmol) 及びケトン (Ket-10, 561 mg, 2.60 mmol) をRTで 無水CH2Cl2 (30 ml)に溶解させ、ついで素早くトリフルオロメタンスルホン酸 (1.16 g, 0.69 ml, 7.7 mmol)を添加する。ついで 黒色油状物が溶液から沈殿する。混合物を24 h RTで攪拌する。1N NaOH (30 ml)を添加し、混合物を20 分 後攪拌する。有機相を 分離し、 水性相を CH2Cl2 (2 x 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (15 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。50 gのシリカゲル及び クロロホルム/メタノール (9:1 + 1 % トリエチルアミン)を用いる残留物のフラッシュクロマトグラフィーはインドール 及び 生成物からなる混合物を生じる。50 gのシリカゲル及び アセトニトリル/メタノール/1N塩化アンモニウム水溶液 (9:1:1)を用いる、減圧で 濃縮された混合フラクション新たなフラッシュクロマトグラフィーによって、第一フラクションとして インドール が、 第二フラクションとして精製された生成物が得られる。第二フラクションを減圧で濃縮し、2N NaOHで塩基性にし、 ２回 CH2Cl2 で抽出し、 Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。
収量: 621 mg (55 %)、無色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.66 (6 H, m); 2.09 (8 H, m); 2.40 (6 H, m); 2.61 (4 H, m); 6.20 (1 H, bs); 6.82 (1 H, m); 7.21 (5 H, m); 7.45 (2 H, m); 10.73 (1 H, s)。
【０３９０】
4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1) : より非極性ジアステレオマー
今製造されたオレフィン(600 mg, 1.40 mmol)を HBr/氷酢酸 (33%、30 ml)RTで、30分以内に 少しずつ錫(1.82 g)を添加する。混合物を 4 h RTで攪拌する。エタノールを添加する。溶剤混合物を減圧でを除去し、残留物を5N NaOH (60 ml) 及び CH2Cl2 (80 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってクロロホルム/メタノール (20:1→4:1 + 1 % トリエチルアミン)を用いて 精製する。
収量:      352 mg (58 %)、トリエチルアミンを含有する非極性化合物
213 mg (35 %)、トリエチルアミンを含有する極性化合物
今得られた、より非極性化合物(295 mg, 0.68 mmol)を エタノール (7 ml)に熱時溶解させ、エタノール (2 ml)中にクエン酸 (131 mg, 0.68 mmol) を有する溶液を添加する。RTで２時間後、 生じた沈澱を吸引濾取し、エーテルで後洗浄する。
収量: 193 mg (45 %); 融点: 219-222 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.55 (2 H, m); 1.67 (2 H, m); 1.93 (4 H; bs); 2.06 (6 H, s); 2.14 (2 H, m); 2.57 (2 H, m); 2.86 (2 H, d); 3.03 (4 H, m); 3.20 (2 H, t); 6.84 (1 H, m); 7.32 (7 H, m); 10.94 (1 H, bs);11.1 (1 H, bs) クエン酸塩。
【０３９１】
例 90: 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1) : より極性のジアステレオマー
例  89 で得られた極性化合物(166 mg, 0.38 mmol)を エタノール(2 ml)に熱時溶解させ、 エタノール (1 ml)中にクエン酸 (74 mg, 0.38 mmol) を有する溶液を添加する。RTで２時間後、 生じた沈澱を吸引濾取し、エーテルで後洗浄する。
収量: 109 mg ( 90, 46 %); 融点: 196-198 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.41 (2 H, m); 1.82 (2 H, m); 1.96 (4 H, m); 2.10 (2 H; s); 2.35 (6 H, s); 2.61 (4 H, m); 3.08 (6 H, t); 3.18 (2 H, m); 6.77 (1 H, m); 7.13 (1 H, m); 7.32 (1 H, m); 7.55 (3 H, m); 7.67 (2 H, m); 10.6 (1 H, s), クエン酸塩。
【０３９２】
例 91: 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1) : より非極性ジアステレオマー
オレフィン 例 55 )(691 mg, 1.5 mmol)を HBr/氷酢酸 (33%、30 ml)に溶解させ、ついでRTで、30分以内に 少しずつ錫 (1.96 g)を添加する。混合物を 4 h RTで攪拌する。エタノールを添加する。溶剤混合物を減圧でを除去し、残留物を5N NaOH (60 ml) 及び CH2Cl2(80 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって  50 gのシリカゲル及び クロロホルム/メタノール(50:1→メタノール)を用いて 精製する。
収量:512 mg (74 %)、非極性化合物; 130 mg (19 %)、極性化合物
今製造された、より非極性化合物(420 mg, 0.91 mmol)を エタノール (4 ml)に熱時溶解させ、エタノール (2 ml)中にクエン酸 (175 mg, 0.91 mmol) を有する溶液を添加する。RTで２時間後、 生じた沈澱を吸引濾取し、 エタノールで後洗浄する。
収量: 426 mg (72 %); 融点: 191-194 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.54-1.75 (8 H, m); 2.10 (6 H, s); 2.56-2.65 (4 H, m); 2.90 (4 H, m); 3.06 (4 H, bs); 6.85 (1 H, m); 7.29 (3 H, m); 7.40 (4 H, m); 11.02 (1 H, s), クエン酸塩。
【０３９３】
例 92: 1-ベンジル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(2:3) : より極性のジアステレオマー
例 91 で製造された より極性の化合物(111 mg, 0.24 mmol)を エタノール(2 ml)に熱時溶解させ、 エタノール (1 ml)中にクエン酸 (46 mg, 0.24 mmol)を有する溶液を添加する。エーテルを添加し、それによって沈澱が生じる。 これを吸引濾取し、 エーテルで洗浄する。
収量: 80 mg (51 %); 融点: 無定形固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.50 (4 H, m); 1.72 (8 H, m); 2.13 (4 H, m); 2.46 (2 H, s); 2.90 (6 H, m); 3.02 (3 H, m); 6.77 (1 H, m); 7.14 (2 H, m); 7.23 (5 H, m); 10.61 (H, bs), クエン酸塩。
【０３９４】
例 93: 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3) : より非極性ジアステレオマー
オレフィン 例  56) (972 mg, 2.30 mmol)を HBr/氷酢酸(33%、 50 ml)に溶解させ、ついでRTで、30分以内に 少しずつ錫(2.98 g)を添加する。混合物を 4 h RTで攪拌する。エタノールを添加する。溶剤混合物を減圧でを除去し、残留物を5N NaOH (120 ml) 及び CH2Cl2 (160 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって100 gのシリカゲル及び クロロホルム/メタノール(50:1→メタノール)を用いて 精製する。非極性ジアステレオマー は純粋であるが、極性ジアステレオマー はおそらく 使用されたシリカゲル中に含有されるトリエチルアミン塩酸塩によって著しく不純化される。 極性ジアステレオマーを CHCl3に取り、1N NaOH で洗浄する。 相を分離し、 水性相をCHCl3 抽出する。一緒にされた有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、濾過し、減圧で濃縮する。
収量:      472 mg (48 %)、非極性化合物
45 mg (5 %)、極性化合物
今製造された 非極性化合物 (444 mg, 1.04 mmol)を エタノール(5 ml)に熱時溶解させ、 エタノール (2 ml)中にクエン酸 (200 mg, 1.04 mmol) を有する溶液を添加する。エーテルを添加し、それによって沈澱が生じる。 これを吸引濾取し、 エーテルで洗浄する。
収量: 390 mg ( 93, 61 %); 無定形固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.96 (3 H, t); 1.33 (6 H, m); 1.62 (6 H, m); 1.88 (6 H, m); 2.01 (2 H, m); 2.29 (2 H, m); 2.73 (6 H, s); 3.08 (6 H, m); 6.84 (1 H, m); 7.21 (1 H, m); 7.39 (1 H, m); 11.66 (1 H, s), クエン酸塩。
【０３９５】
例 94: 1-ブチル-4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例 93 製造された、より極性の化合物(43 mg, 0.10 mmol)を エタノール (1 ml)に熱時溶解させ、エタノール(1 ml)中にクエン酸 (19 mg, 0.10 mmol)を有する溶液を添加する。エーテルの添加後も沈殿がほとんど生ぜず、それ故に溶剤混合物を減圧でを除去する。
収量: 45 mg ( 94, 72 %); 無定形固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.96 (3 H, t); 1.42 (6 H, m); 1.75-1.93 (14 H, m); 2.53-2.70 (10 H, m); 3.16 又は3.34 (4 H, m); 6.84 (1 H, m); 7.28 (1 H, m); 7.40 (1 H, m); 11.22 (1 H, s), クエン酸塩 (サンプルはまだTEA x HClを有する)。
【０３９６】
例 95: 4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1) : 非極性ジアステレオマー
オレフィン 例 57) (354 mg, 0.8 mmol)を HBr/氷酢酸 (33%、15 ml)に溶解させ、ついでRTで、30分以内に 少しずつ錫 (1.03 g)を添加する。混合物を 4 h RTで攪拌する。エタノールを添加する。溶剤混合物を減圧でを除去し、残留物を5N NaOH (30 ml) 及び CH2Cl2(40 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。50 gのシリカゲルクロロホルム/メタノール (20:1→メタノール)を用いる残留物のフラッシュクロマトグラフィーによって、非極性ジアステレオマーが著しく未精製でしか得られず、25 gのシリカゲル及び クロロホルム/メタノール (50:1)を用いる 新たなフラッシュクロマトグラフィーによって、 精製する。 極性ジアステレオマーは純粋である。
収量:161 mg (45 %)、非極性化合物
109 mg (30 %)、極性化合物
今製造された、より非極性化合物(140 mg, 0.31 mmol)を エタノール (3 ml)に熱時溶解させ、エタノール (1 ml)中にクエン酸 (60 mg, 0.31 mmol)を有する溶液を添加する。RTで２時間後、 生じた沈澱を吸引濾取し、 エタノールで後洗浄する。
収量: 127 mg (63 %); 融点:  220-223℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.54-1.75 (8 H, m); 2.10 (6 H, s); 2.56-2.65 (4 H, m); 2.90 (4 H, m); 3.06 (4 H, bs); 6.85 (1 H, m); 7.29 (3 H, m); 7.40 (4 H, m); 11.02 (1 H, s), クエン酸塩。
【０３９７】
例 96:´4-(5-フルオロ-3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1) : より極性のジアステレオマー
例 95 製造された 極性化合物(93 mg, 0.21 mmol)を エタノール (2 ml)に熱時溶解させ、エタノール (1 ml)中にクエン酸 (40 mg, 0.21 mmol)を有する溶液を添加する。RTで２時間後、 生じた沈澱を吸引濾取し、 エタノールで後洗浄する。
収量: 73 mg (55 %); 融点: 153-167℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.50 (4 H, m); 1.72 (8 H, m); 2.13 (4 H, m); 2.46 (2 H, s); 2.90 (6 H, m); 3.02 (3 H, m); 6.77 (1 H, m); 7.14 (2 H, m); 7.23 (5 H, m); 10.61 (H, bs), クエン酸塩。
【０３９８】
例 97: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール )(Ind-38, 600 mg, 2.62 mmol) 及びケトン (Ket-3, 605 mg, 2.62 mmol)を 無水ジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.70 ml, 7.9 mmol)を添加する。反応混合物を、48 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1)を用いて 精製する。
収量: 259 mg (22 %), 粘性油状物
1H-NMR (DMSO-d6): 1.96 (2 H, m); 2.32 (6 H, bs); 2.77 (6 H, m); 3.17 (2 H, t); 4.28 (2 H, t); 5.78 (1 H, bs); 6.12 (1 H, s); 6.86 (2 H, m); 7.17 (6 H, d); 7.54 (1 H, s); 10.85 (1 H, s)。
【０３９９】
4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (25 ml)中に今製造された オレフィン ) (250 mg, 0.565 mmol) を有する溶液に、20分以内に錫 (0.70 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (30 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1→MeOH)を用いて分離する。非極性化合物が塩(159 mg)として得られ、これを1N NaOH 及び CH2Cl2 と共に攪拌によって遊離させることができる。相を分離し、水性相を CH2Cl2２回 で抽出し、一緒にされた有機相を  Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。恐らく使用されたクロロホルムはHClで不純化される。
収量:85 mg (34 %)、非極性ジアステレオマー
37 mg (15 %)、極性ジアステレオマー
ちょうど今単離された、より非極性化合物(63 mg, 0.14 mmol)を 熱い エタノール (2 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (27 mg, 0.14 mmol)を有する溶液を添加する。固体が沈殿しないので、 物質混合物を減圧で濃縮し、ついで 乾燥させる。
収量: 90 mg (例 97, 100 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.18 (2 H, m); 1.31 (2 H, m); 1.80 (2 H; m); 2.03 (1 H, m); 2.59 (6 H, s); 2.79 (2 H, m); 3.02 (2 H, t); 4.19 (2 H, t); 6.04 (1 H, s); 6.78 (1 H, m); 7.09 (1 H, m); 7.29 (8 H, m); 11.50 (1 H, s), 遊離塩基。
【０４００】
例 98: 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例 97 製造された より極性の化合物(37 mg, 0.08 mmol)を 熱い エタノール(2 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (16 mg, 0.08 mmol)を有する溶液を添加する。固体が沈殿しないので、 物質混合物を減圧で濃縮し、ついで 乾燥させる。
収量: 53 mg ( 98, 100 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.24 (4 H, m); 1.66 (4 H, m); 1.95 (4 H, m); 2.57 (6 H; s); 3.16 (2 H, t); 4.26 (2 H, t); 6.14 (1 H, s); 6.62 (1 H, m); 6.85 (2 H, m); 7.25 (7 H, m); 10.91 (1 H, s), クエン酸塩。
【０４０１】
例 99: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール) (Ind-38, 730 mg, 3.18 mmol) 及びケトン (Ket-4, 628 mg, 3.18 mmol)を 無水ジクロロメタン (25 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.85 ml, 9.6 mmol)を添加する。反応混合物を、72 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1→9:1)を用いて精製する。
収量: 402 mg (31 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.89 (3 H, t); 1.12-1.68 (6 H, m); 2.00 (4 H, m); 2.69 (6 H, bs); 3.18 (2 H, t); 4.33 (2 H, t); 5.80 (1 H, s); 6.16 (1 H, s); 6.88 (1 H, m); 7.18 (1 H, m); 7.28 (1 H, s); 7.44 (1 H, d); 7.56 (1 H, s); 11.07 (1 H, s)。
【０４０２】
4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (30 ml) 中に今製造された オレフィン) (385 mg, 0.94 mmol) を有する溶液に、20分以内に錫 (1.20 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1→MeOH)を用いて分離する。非極性化合物が塩(173 mg)として得られ、これを1N NaOH 及び CH2Cl2 と共に攪拌によって遊離させることができる。相を分離し、水性相を CH2Cl2２回 で抽出し、一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。恐らく使用されたクロロホルムはHClで不純化される。
収量:122 mg (32%)、非極性ジアステレオマー
46 mg (12 %)、極性ジアステレオマー
今単離された、より非極性化合物(104 mg, 0.25 mmol)を 熱い エタノール(3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (49 mg, 0.25 mmol) を有する溶液を添加する。固体が沈殿しないので、 物質混合物を減圧で濃縮し、ついで 乾燥させる。
収量: 153 mg ( 99, 100 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.95 (3 H, t); 1.23-1.96 (14 H, m); 2.64 (6 H, s); 3.32 (2 H, t); 4.27 (2 H, t); 6.14 (1 H, t); 6.82 (1 H, m); 7.18 (1 H, m); 7.28 (1 H, m); 7.44 (1 H, d); 7.54 (1 H, d); 10.6 (1 H, s), クエン酸塩。
【０４０３】
例 100: 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例 99 製造された より極性の化合物(46 mg, 0.11 mmol)を 熱い エタノール(2 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (21 mg, 0.11 mmol)を有する溶液を添加する。エーテルの添加、ついで冷却棚中に２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 48 mg ( 100, 73 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.96 (3 H, t); 1.29 (2 H, m); 1.37-1.83 (11 H, m); 2.57 (7 H, m); 3.12 (2 H, t); 4.24 (2 H, t); 6.14 (1 H, t); 6.83 (1 H, m); 7.20 (2 H, m); 7.45 (1 H, d); 7.52 (1 H, d); 10.82 (1 H, s), クエン酸塩。
【０４０４】
例 101: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール
インドール) (Ind-38, 500 mg, 2.18 mmol) 及びケトン (Ket-10, 473 mg, 2.18 mmol)を 無水ジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.58 ml, 6.54 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 454 mg (49 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.71 (2 H, m); 2.14 (8 H, m); 2.67 (H, d); 3.09 (2 H, t); 4.16 (2 H, t); 6.03 (1 H, s); 6.18 (1 H, s); 6.80 (1 H, m); 7.07-7.32 (6 H, m); 7.52 (3 H, m); 10.8 (1 H, s)。
【０４０５】
4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(2:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (30 ml)中にオレフィン) (450 mg, 1.05 mmol)を有する溶液に、20分以内に錫 (1.31 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (20 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1) 分離する 及び 精製する。
収量:178 mg (39 %)、非極性ジアステレオマー
209 mg (46 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性化合物(167 mg, 0.387 mmol)を 熱い エタノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (4 ml)中にクエン酸 (74 mg, 0.387 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 155 mg (76 %); 融点: 218-220 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.56 (2 H, m); 1.71 (2 H, m); 2.19 (2 H; m); 2.34 (6 H, s); 2.65-2.71 (5 H, m); 2.92 (2 H, d); 3.15 (2 H, t); 4.26 (2 H, t); 6.13 (1 H, s); 6.82 (1 H, m); 7.19 (2 H, m); 7.46 (7 H, m); 11.0 (1 H, bs), 半クエン酸塩。
【０４０６】
例 102: 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)  : より極性のジアステレオマー
例 101 で得られた、より極性の化合物(190 mg, 0.44 mmol)を 熱い エタノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (5 ml)中にクエン酸 (85 mg, 0.44 mmol) を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 90 mg (33 %); 融点: 115-116 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.34 (2 H, m); 1.58 (2 H, m); 1.91 (2 H, m); 2.40 (6 H; s); 2.61 (5 H, m); 2.99 (2 H, m); 3.09 (2 H, t); 4.23 (2 H, t); 6.15 (1 H, s); 6.76 (1 H, m); 7.10 (2 H, m); 7.54 (7 H, m); 10.5 (1 H, s), クエン酸塩。
【０４０７】
例 103: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール ) (Ind-39, 600 mg, 2.62 mmol) 及びケトン (Ket-3, 605 mg, 2.62 mmol)を 無水ジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.70 ml, 7.9 mmol)を添加する。反応混合物を、48 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 558 mg (48 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.42 (1 H, m); 1.95 (1 H, m); 1.99 (1 H, m); 2.27-2.40 (9 H, m); 2.80 (2 H, q); 3.13 (2 H, t); 4.13 (2 H, t); 5.71 (1 H, s); 6.85 (2 H, m); 7.09 (1 H, s); 7.25-7.29 (7 H, m); 7.47 (1 H, s); 10.87 (1 H, s)。
【０４０８】
4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)  : より非極性ジアステレオマー)
HBr/氷酢酸(30 ml)中に今製造された オレフィン) (530 mg, 1.2 mmol)を有する溶液に、 20分以内に錫 (1.5 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (40 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1→MeOH)を分離する。
収量:248 mg (46 %)、非極性ジアステレオマー
62 mg (12 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (230 mg, 0.517 mmol)を熱い エタノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (4 ml)中にクエン酸 (99 mg, 0.517 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 180 mg (55 %); 融点: 190-192℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.30 (4 H, m); 2.01 (4 H; m); 2.37-2.80 (9 H, m); 2.98 (2 H, t); 4. 0 (2 H, t); 6.80 (2 H, m); 7.09 (1 H, s); 7.15-7.41 (8 H, m); 11.0 (1 H, bs), 遊離塩基。
【０４０９】
例 104: 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1)  : より極性のジアステレオマー
例 103 で製造された、より極性のジアステレオマー (62 mg, 0.139 mmol)を 熱い エタノール (2 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (27 mg, 0.139 mmol)を有する溶液を添加する。エーテルの添加、ついで冷却棚中に２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 53 mg (60 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.56 (4 H, m); 1.90 (2 H, m); 2.26 (8 H; m); 2.62 (1 H, m); 3.06 (2 H, t); 3.41 (3 H, m); 4.11 (2 H, t); 6.82 (2 H, m); 7.13-7.41 (9 H, m); 11.01 (1 H, s), (遊離塩基)。
【０４１０】
例 105: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール )(Ind-39, 800 mg, 3.49 mmol) 及びケトン (Ket-4, 690 mg, 3.49 mmol)を 無水ジクロロメタン (25 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.93 ml, 10.5 mmol)を添加する。反応混合物を、72 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 548 mg (39 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.91 (3 H, t); 1.27 (6 H, m); 1.56 (2 H, m); 1.83 (2 H, m); 2.05 (2 H, m); 2.31 (6 H, s); 3.11 (2 H, t); 4.15 (2 H, t); 5.77 (1 H, s); 6.87 (2 H, m); 7.09 (1 H, s); 7.26 (2 H, m); 7.45 (1 H, s); 10.94 (1 H, s)。
【０４１１】
4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(2:3) ( 105; :より非極性ジアステレオマー)
HBr/氷酢酸(35 ml)中に今製造された オレフィン) (528 mg, 1.29 mmol) を有する溶液に、20分以内に錫 (1.60 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (50 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1g1:1+1 % TEA)を用いて分離する。非極性化合物が塩(350 mg)として得られ、これを1N NaOH 及び CH2Cl2 と共に攪拌によって遊離させることができる。相を分離し、水性相を CH2Cl2 ２回 で抽出し、一緒にされた有機相を Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。恐らく使用されたクロロホルムはHClで不純化される。
収量:285 mg (54 %) 、非極性ジアステレオマー
123 mg (23 %)、極性ジアステレオマー
得られた、より非極性ジアステレオマー (285 mg, 0.694 mmol)を 熱い エタノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (5 ml)中にクエン酸 (133 mg, 0.694 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 220 mg (53 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.96 (3 H, t); 1.37 (6 H, m); 1.73 (4 H; m); 1.94 (5 H, m); 2.71 (6 H, m); 3.08 (2 H, t); 4.12 (2 H, t); 6.85 (2 H, m); 7.24 (3 H, s); 7.54 (1 H, s); 11.4 (1 H, bs), 遊離塩基。 
【０４１２】
例 106: 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1) : より極性のジアステレオマー
例 105で製造されたより極性のジアステレオマー (123 mg, 0.30 mmol)を 熱い エタノール (3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中に クエン酸 (58 mg, 0.3 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 129 mg ( 106, 71 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.95 (3 H, t); 1.23 (8 H, m); 1.63 (7 H, m); 2.19 (6 H; m); 3.05 (2 H, t); 4.09 (2 H, t); 6.81 (2 H, m); 7.21 (3 H, m); 7.41 (1 H, s); 10.8 (1 H, s), 遊離塩基。
【０４１３】
例 107:  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール ) (Ind-39, 667 mg, 2.91 mmol) 及びケトン (Ket-4, 631 mg, 2.91 mmol)を 無水ジクロロメタン(20 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.78 ml, 8.7 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1g4:1)を用いて精製する。
収量: 941 mg (75 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.71 (1 H, m); 2.18 (8 H, m); 2.39 (1 H, d); 2.58 (1 H, s); 2.83 (1 H, d); 2.98 /2 H, m); 3.95 (2 H, m); 6.02 (1 H, s); 6.83 (2 H, m); 7.04 (1 H, s); 7.18-7.50 (8 H, m); 10.82 (1 H, s)。
【０４１４】
4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (50 ml)中に今製造された オレフィン) (900 mg, 2.1 mmol)を有する溶液に、20分以内に錫 (2.54 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (80 ml) 及び ジクロロメタン (50 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1→1:4)を分離する。
収量:198 mg (22 %)、非極性ジアステレオマー
157 mg (17 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (172 mg, 0.4 mmol)を 熱い ジオキサン(5 ml)に溶解させ、ついで熱いジオキサン(4 ml)中にクエン酸 (77 mg, 0.4 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。 
収量: 185 mg (74 %); 融点: 236-238 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.48 (4 H, m); 2.10 (7 H; bs); 2.74 (3 H, m); 3.05 (2 H, t); 4.10 (2 H, t); 6.83 (2 H, m); 7.20-7.52 (9 H, m); 10.95 (1 H, s), 遊離塩基。
【０４１５】
例 108: 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(2:3) : より極性のジアステレオマー
例 107 (144 mg, 0.33 mmol)で得られる化合物を 熱い エタノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (4 ml)中にクエン酸 (64 mg, 0.33 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 120 mg (57 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.40 (2 H, m); 1.62 (2 H, m); 1.90 (6 H; s); 2.71 (3 H, m); 3.01 (2 H, t); 4.07 (2 H, t); 6.73 (1 H, m); 6.85 (1 H, s); 7.11-7.43 (9 H, m); 10.47 (1 H, s), 遊離塩基。
【０４１６】
例 109: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール 
インドール )(Ind-40, 668 mg, 2.39 mmol) 及びケトン (Ket-3, 553 mg, 2.39 mmol)を   無水ジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.64 ml, 7.2 mmol)を添加する。反応混合物を、72 h RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (9:1g1:2)を用いて 精製する。
収量: 395 mg (33 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.23 (2 H, m); 2.06 (2 H, m); 2.41 (6 H, bs); 3.22 (2 H, t); 3.33 (2 H, s); 4.43 (2 H, t); 5.58 (1 H, s); 6.84 (1 H, m); 7.08 (3 H, m); 7.29 (6 H, m); 7.40 (1 H, d); 7.56 (1 H, d); 7.86 (1 H, s); 10.92 (1 H, s)。
【０４１７】
4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン , クエン酸塩 (4:3) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (30 ml)中に今製造された オレフィン) (395 mg, 0.8 mmol) を有する溶液に、20分以内に錫 (1.00 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (9:1→1:4)を用いて分離する。 
収量: 173 mg (44 %)、非極性ジアステレオマー; 57 mg (14 %)、極性ジアステレオマー
得られた、より非極性ジアステレオマー (155 mg, 0.313 mmol)を 熱い エタノール (4 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (60 mg, 0.313 mmol) を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 107 mg (50 %); 融点: 215-217℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.60 (2 H, m); 1.75 (2 H, m); 2.43 (6 H, s); 2.63 (6 H, m); 3.05 (2 H, t); 3.20 (1 H, m); 4.36 (2 H, t); 6.79 (1 H, m); 6.91 (1 H, m); 7.08-7.44 (8 H, m); 7.55 (1 H, d); 7.61 (1 H, s); 10.46 (1 H, s), クエン酸塩。
【０４１８】
例 110: 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン, , クエン酸塩 (2:3) : より極性のジアステレオマー
例 109 で製造された極性ジアステレオマー(56 mg, 0.11 mmol)を 熱い エタノール (2 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (22 mg, 0.11 mmol) を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 54 mg ( 110, 69 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.11 (2 H, m); 1.58 (2 H, m); 1.73 (2 H, m); 2.11 (2 H, m); 2.39 (6 H, s); 2.58 (4 H, m); 3.10 (2 H, bs); 3.21 (2 H, t); 3.45 (1 H, m); (4.45 (2 H, t); 6.85 (1 H, m); 7.19 (9 H, m); 7.60 (2 H, m); 7.76 (1 H, s); 10.83 (1 H, s), クエン酸塩。
【０４１９】
例 111: 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(2:3) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (35 ml)中に例 82 (450 mg, 0.98 mmol)に20分以内に錫 (1.25 g) を有する溶液に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (50 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (1:4gEtOH)を用いて分離する。 
収量:304 mg (67 %)、非極性ジアステレオマー
119 mg (26 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (275 mg, 0.597 mmol)を 熱い エタノール(10 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (5 ml)中にクエン酸 (115 mg, 0.597 mmol)を有する溶液を添加する。エーテルの添加、ついで冷却棚中に２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 165 mg (42 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 0.97 (5 H, m); 1.06 (4 H, m); 1.42 (4 H, m); 1.82 (4 H, m); 2.07 (1 H, m); 2.59 (10 H, m); 3.19 (2 H, t); 4.45 (2 H, t); 6.83 (1 H, m); 7.21 (4 H, m); 7.62 (2 H, d); 7.77 (1 H, s); 10.99 (1 H, s), クエン酸塩。
【０４２０】
例 112: 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (30 ml)中に例 59)(356 mg, 0.8 mmol)を有する溶液に、20分以内に錫 (1.00 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (40 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (1:4g1:2 + 1 % TEA)を用いて分離する。 
収量:237 mg (66 %)、非極性ジアステレオマー
73 mg (20 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (234 mg, 0.525 mmol)を 熱い エタノール(10 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (5 ml)中にクエン酸 (101 mg, 0.525 mmol)を有する溶液を添加する。エーテルの添加、ついで冷却棚中に２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 173 mg ( 112, 61 %); 融点: 262-167℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.34 (4 H, m); 2.11 (2 H, m); 2.46 (1 H, m); 2.56 (2 H, m); 2.75 (6 H, s); 2.92 (2 H, m); 3.14 (2 H, t); 4.44 (2 H, t); 6.79 (1 H, m); 7.13 (2 H, m); 7.28 (5 H, m); 7.55 (1 H, s); 7.90 (1 H, s); 11.41 (1 H, s), 半クエン酸塩。
【０４２１】
例 113: 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン , クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例 112 で製造された極性ジアステレオマー(73 mg, 0.163 mmol)を 熱い エタノール (3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (31 mg, 0.163 mmol) を有する溶液を添加する。エーテルの添加、ついで冷却棚中に２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 79 mg ( 113, 76 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.64 (4 H, m); 1.89 (4 H, m); 2.47 (11 H, m); 3.22 (2 H, t); 4.55 (2 H, t); 6.85 (1 H, m); 7.27 (7 H, m); 7.65 (1 H, s); 8.01 (1 H, s); 10.98 (1 H, s), クエン酸塩。
【０４２２】
例 114: 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン , クエン酸塩 (2:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (30 ml)中に例 60 (440 mg, 1.07 mmol)を有する溶液に20分以内に錫 (1.40 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (40 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (1:4g1:2 + 1 % TEA)を用いて分離する。 
収量:265 mg (60 %)、非極性ジアステレオマー
134 mg (30 %)、極性ジアステレオマー
ちょうど今得られた、より非極性ジアステレオマー (245 mg, 0.595 mmol)を 熱い エタノール(10 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (5 ml)中にクエン酸 (114 mg, 0.595 mmol)溶液を添加する。エーテルの添加、ついで冷却棚中に２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 121 mg (40 %); 融点: 221-223℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.03 (3 H, t); 1.33 (6 H, m); 1.57 (2 H, m); 1.70 (2 H, m); 1.99 (2 H, m); 2.16 (2 H, m); 2.66 (11 H, m); 3.21 (2 H, t); 4.53 (2 H, t); 6.85 (1 H, m); 7.21 (2 H, m); 7.64 (1 H, s); 8.02 (1 H, s); 11.43 (1 H, s), 半クエン酸塩。
【０４２３】
例 115: 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例  114 で製造された極性ジアステレオマー (130 mg, 0.315 mmol)を 熱い エタノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (61 mg, 0.315 mmol)を有する溶液を添加する。エーテルの添加、ついで冷却棚中に２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 110 mg (57 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.03 (3 H, t); 1.35 (6 H, m); 1.86 (8 H, m); 2.65 (11 H, m); 3.22 (2 H, t); 4.54 (2 H, t); 6.85 (1 H, m); 7.26 (2 H, m); 7.65 (1 H, s); 8.05 (1 H, s); 10.90 (1 H, s), クエン酸塩。
【０４２４】
例 116: 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (70 ml)中に例 61)(730 mg, 1.7 mmol)を有する溶液に、20分以内に錫 (2.10 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (70 ml) 及び ジクロロメタン (70 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってEE/EtOH (9:1gEtOH)を用いて分離する。 
収量:181 mg (25 %)、非極性ジアステレオマー
265 mg (36 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (168 mg, 0.389 mmol)を 熱い エタノール(5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (3 ml)中にクエン酸 (75 mg, 0.389 mmol) を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 89 mg (37 %); 融点: 228-229 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.47 (4 H, m); 2.04 (2 H, m); 2.12 (6 H, s); 2.67 (7 H, m); 3.21 (2 H, t); 4.54 (2 H, t); 6.83 (1 H, m); 7.30 (7 H, m); 7.64 (1 H, s); 8.01 (1 H, s); 10.8 (1 H, s), クエン酸塩。
【０４２５】
例 117: 4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-5-フルオロ-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1) : より極性のジアステレオマー
例 116 で製造された、より極性のジアステレオマー(248 mg, 0.574 mmol)を 熱い エタノール (8 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (6 ml)中にクエン酸 (110 mg, 0.574 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 262 mg (73 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.33 (2 H, m); 1.53 (2 H, m); 1.80 (2 H, m); 2.29 (6 H, s); 2.57 (5 H, m); 2.89 (2 H, m); 3.19 (2 H, t); 4.50 (2 H, t); 6.77 (1 H, m); 7.13 (2 H, m); 7.45 (5 H, s); 7.67 (1 H, s); 7.98 (1 H, s); 10.5 (1 H, s), クエン酸塩。
【０４２６】
例 118: 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール, 非極性ジアステレオマー
乾燥 ジクロロメタン (30 ml)中に例 127 (より非極性ジアステレオ異性体, 205 mg, 0,57 mmol)からの遊離塩基を有する溶液に、RTで 攪拌及び水分の遮断下で、ジクロロメタン (3 ml, 約3 mmol) 中のBBr3の約1M 溶液を添加する。10分後沈澱が生じる。反応混合物を、18 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 混合物に飽和NaHCO3-溶液 (20 ml)を添加し、ついで 30 分 攪拌する。相の境界に存在する固体 (156 mg)を分離し、ついで/8 handelte, wurde der Feststoff zur Freisetzung des Amins 飽和NaHCO3-溶液 (20 ml) 及び メタノール(2 ml)からなる混合物中で 3 d 攪拌する。混合物から 回転蒸発器でメタノールを除去し、水性残留物をジクロロメタン (5 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相をMgSO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。 得られた残留物をメタノール (1 ml) から再結晶する。例 118 の化合物が収量 62 mg (31%, 融点: 227-235 ℃) で緑/ベージュ色固体として得られる。 
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δppm: 1.20-1.55 (m, 2H), 1.57-1.69 (m, 2H), 2.02  (s,6H), 2.05-2.15 - 2.1 (m, 5H), 2.73-2.90 (m, 3H), 6.48 (dd, J = 8.49, 2.27 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.07 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 8.47 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 4.20 Hz, 4H), 8.40 (s, 1H), 10.22 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO) d ppm 8.5, 27.1, 33.2, 35.5, 37.7, 58.0, 101.5, 102.7, 109.6, 110.9, 126.2, 126.4, 127.2, 129.5, 129.6, 139.7, 140.9, 149.9
【０４２７】
例 119: 2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール, 極性ジアステレオマー
乾燥 ジクロロメタン (40  ml) 中に 例 128 (より極性のジアステレオ異性体, 340 mg, 0,94 mmol)からの遊離塩基を有する溶液をRTで 攪拌及び水分の遮断下で ジクロロメタン (5 ml, 約5 mmol) 中のBBr3 の約1M 溶液を添加する。反応混合物を、18 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 混合物に水(10 ml)を添加し、ついで 生じる混合物 飽和NaHCO3-溶液 (30 ml) 上に添加する。混合物を2 h RTで攪拌し、ついでフリットによって分離する。 ろ液の相を分離する。水性相を ジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を MgSO4 を介して乾燥させ、 ついで 回転蒸発器で濃縮する。カラムクロマトグラフィー精製 [シリカゲル60 G (10 g); EtOAc/EtOH 1 : 1 (100 ml)]によって、 更に生成物(90 mg)を単離することができる。 一緒にされた生成物フラクションの再結晶 (メタノール, 3 ml)後、例 119の化合物が収量 92 mg (28 %, 融点: 164-169 ℃)で 黄土色固体としてられる。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δppm: 1.35-1.52 (m, 2H), 1.75-1.87 (m, 2H), 1.94-2.05 (s, 6H), 2.28-2,45 (m, 5H), 2.81-2,87 (m, 1H), 2,95-3.06 (m, 2H), 6.37-6.41 (m, 2H), 6.62 (s, 1H), 6.92 (d, J = 8.49 Hz, 1H), 7.46-7,71 (m, 5H), 8.40 (s, 1H), 9.99 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δppm: 8.4, 28.1, 30,9, 35,0, 37.4, 101.5, 103.2, 109.9, 110.7, 128.8, 129.2, 129,3, 129.4, 138,5, 149.96。
【０４２８】
例 120: 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
(±)-N-[1-ベンジル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]-N,N-ジメチルアミン
ケトン Ket-3 (462 mg, 2 mmol)をインドール Ind-43 (430 mg, 2 mmol)と共にジクロロメタン (25 ml)に溶解させる。 ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,2 ml, 338 mg, 2,25 mmol)を添加を行い、この際混合物は暗色に呈色する。溶液を 3 d RTで攪拌する。反応の経過を DCを用いて追跡する。 未反応ケトンの分離のために、反応混合物を水 (3 × 15 ml)と共にそれぞれ10 分 攪拌する。相分離後、 有機相を 1N NaOH (10 ml)を添加し、ついで 10 分 攪拌する。相分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 ´ 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。620 mgの褐色油状物が得られ、これをクロマトグラフィーによって分離する [シリカゲル60 (60 g); 酢酸エチル/メタノール (10 : 1; 500 ml)]。 (±)-N-[1-ベンジル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]-N,N-ジメチルアミンが 収率 27 % (233 mg)で無色固体として 融点 74-75℃で得られる。
【０４２９】
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー)
(±)-N-[1-ベンジル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]-N,N-ジメチルアミン (230 mg, 0,53 mmol) を加温下で メタノール (40 ml) 及び エタノール (10 ml)に溶解させ、ついでアルゴン下にPd/C (5 %, 100 mg)を添加する。3 バールで、4 h 40 ℃で水素化する。ついで触媒をセライトを介して 吸引濾取し、ろ液を濃縮する。固形 無色の 残留物 (227 mg) をクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (30 g); 酢酸エチル/メタノール (20 : 1; 400 ml); (4 : 1; 500 ml) (2 : 1; 300 ml)]。 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体)を 収量 175 mg (77 %)で無色固体として得られる。
【０４３０】
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体) (159 mg, 0,37 mmol) を加温下で エタノール (8 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (78 mg, 0,4 mmol)（ 熱い エタノール (5 ml)に溶解されている。）を添加する。約30 分後、 沈澱が析出し始める。反応混合物を、20 h 攪拌し、殿を吸引濾取する。ろ液を半分に濃縮し、ついで ジエチルエーテル (10 ml)を添加する。RTで更に 2 hの攪拌後、 析出した沈殿を吸引濾取することができる。 ２つのフラクションを 一緒にする。例 120の化合物が収率 66 % (153 mg)で得られる。
【０４３１】
例 121: 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
例 122: 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
(±)-N-[1-ブチル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]-N,N-ジメチルアミン 
ケトン Ket-4 (513 mg, 2,6 mmol)をインドール Ind-43 (560 mg, 2,6 mmol)と共にジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,26 ml, 439 mg, 2,86 mmol)の添加を行う。 溶液を 3 d RTで攪拌する。反応の経過を DCを用いて追跡する。ケトンの分離のために、水 (15 ml) を添加し、 混合物を 10 分 激しく 攪拌する。相分離後、 有機相を あらたに水 (15 ml) で攪拌する。 全体で この処理を３回実施する。ついで有機相を 1N NaOH (10 ml)を添加し、ついで 10 分 攪拌する。相分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 ´ 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。 840 mgの褐色油状物が得られ、これをクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (60 g); 酢酸エチル/メタノール (10 : 1; 500 ml); (1 : 1; 500 ml)]。 (±)-N-[1-ブチル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]-N,N-ジメチルアミン が収率 31 % (321 mg)で淡褐色 油状物として得られる。
【０４３２】
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性及び極性ジアステレオマー)
(±)-N-[1-ブチル-4-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]-N,N-ジメチルアミン (320 mg, 0,81 mmol)を エタノール (50 ml)に溶解させ、ついでアルゴン下にPd/C (5 %, 140 mg)を添加する。3 バールで、1,5 h 水素化する。ついで触媒をセライトを介して 吸引濾取し、ろ液を濃縮する。固形 淡褐色 残留物 (341 mg) をクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (30 g); 酢酸エチル/メタノール (1 : 1; 500 ml); (1 : 2; 300 ml)]。 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオ異性体)が収量28 mg (9 %)で 及び より極性のジアステレオ異性体が 収量 237 mg (74 %)で それぞれ無色固体として得られる。
【０４３３】
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオ異性体) (28 mg, 0,07 mmol)を熱い状態で エタノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (1 ml)に溶解した クエン酸 (15 mg, 0,08 mmol)を添加する。透明な無色の溶液を24 h 攪拌し、ついで 約0,5 mlになるまで濃縮する。 ジエチルエーテル (5 ml) の添加後、1 h RTで攪拌し、ついで沈殿を吸引濾取する。 例 121の化合物が収率 75 % (31 mg)で融 点 246-253℃で得られる。
【０４３４】
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン  (より極性のジアステレオ異性体) (230 mg, 0,58 mmol)を 熱い状態でエタノール (15 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)に溶解したクエン酸 (122 mg, 0,64 mmol)を添加する。透明な無色の 溶液を24 h 攪拌し、ついで 約0,5 mlになるまで濃縮する。 ジエチルエーテル (5 ml) の添加後、1 h RTで攪拌し、ついで沈殿を 吸引濾取する。例 122の化合物が収率 74 % (252 mg)で融 点 166-168 ℃で得られる。
【０４３５】
例 123: N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 124: N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
(±)-N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミン  
ケトン Ket-10 (313 mg, 1,44 mmol)を Ind-43 (310 mg, 1,44 mmol)と共にジクロロメタン (15 ml)に溶解させる。 ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,144 ml, 1,6 mmol)の添加を行う。3 d RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物に1N NaOH (10 ml)を添加し、ついで 10 分 攪拌する。相分離後、 水性相を ジクロロメタン (2 ´ 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。 676 mgの淡褐色固体が得られ、これをクロマトグラフィーによって分離する [シリカゲル60 (30 g); 酢酸エチル/メタノール (10 : 1; 500 ml)]。491 mg (82 %)の (±)-N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミンが得られる。
【０４３６】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
(±)-N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミン  (350 mg, 0,84 mmol)を HBr/氷酢酸 (33 % HBr, 18 ml) 中で完全に溶解するまで攪拌する。ついで 反応混合物に RTで 錫粉末 (0,98 g, 8,4 mmol)30分以内に 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 1,5 h 攪拌する。 及び 後処理のために、 ついで 回転蒸発器で 乾燥するまで濃縮する。 残存する残留物を5N NaOH (40 ml)の添加によって塩基性にする。得られる溶液をジクロロメタン で抽出し(4 x 30 ml)。 一緒にされた有機相を Na2SO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。 残留物(410 mg)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (30 g); 酢酸エチル/シクロヘキサン (1 : 1; 500 ml); 酢酸エチル/メタノール (2 : 1; 450 ml)] によって分離する。 N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオ異性体)が 収量132 mg (38 %)で無色固体として融点 78-84℃で得られる。 より極性のジアステレオ異性体 が収量 151 mg (43 %)で無色固体として融点 219-221℃で得られる。
【０４３７】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオ異性体) (132 mg, 0,317 mmol)を エタノール (10 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)に溶解したクエン酸 (67 mg, 0,349 mmol)を添加する。30分後、 攪拌 RTで 無色固体が沈殿し始める。 20 hの攪拌後、吸引濾取する。例 123の化合物が 収率 52 % (84 mg)で融 点 209-211℃で得られる。
【０４３８】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-5-(トリフルオロメトキシ)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体) (151 mg, 0,36 mmol)を エタノール (10 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)に溶解したクエン酸 (77 mg, 0,4 mmol)を添加する。RTで20 hの攪拌後、沈殿した無色固体を吸引濾取する。例 124の化合物が収率 50 % (109 mg)で融 点 198-199℃で得られる。
【０４３９】
例 125: 1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
例 126: 1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
(±)-N-[1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]-N,N-ジメチルアミン 
5-メトキシケトール (Ind-9, 806 mg, 5 mmol)を Ket-4 (985 mg, 5 mmol)と共にジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,65 ml, 7,5 mmol)を添加する。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (20 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (3 ´ 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。 粗生成物が収率 1,69 g (99 %) で黄色油状物として得られ、更に精製することなく 次の反応に使用する。
【０４４０】
1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
(±)-N-[1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]-N,N-ジメチルアミン (1,5 g, 4,4 mmol)を HBr/氷酢酸 (33 % HBr, 20 ml)に懸濁する。ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末 (2,6 g, 22 mmol)を30分以内に 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 24 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 混合物を EtOH (20 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を5N NaOH (100 ml)の添加によって塩基性にする。得られた水性混合物をジクロロメタン (4 ´ 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (50 ml) で洗浄し、Na2SO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた残留物(1,5 g)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (70 g); EtOAc (400 ml)、 メタノール (400 ml)]によって精製する。 1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオマー)が 収率 141 mg (10 %,)で 褐色油状物として得られる。 より極性の生成物を第二の カラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); メタノール (200 ml)、 MeCN/メタノール/1M NH4Cl-Lsg. 9 : 1 : 1 (250 ml)]によって精製しなければならない。これが収量125 mg (8 %,) で黄色油状物として得られる。
【０４４１】
1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオマー) (50 mg, 0,14 mmol)を 熱い イソプロパノール (20 ml)に溶解させ、ついでイソプロパノール性クエン酸-溶液 (28 mg, 2 ml中で0,14 mmol)を添加する。混合物を2 h 室温で 攪拌する。白色固体を吸引濾取する。 例 125 の化合物が収量56 mg (71 %)で融 点 115-121℃で得られる。
【０４４２】
1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
1-ブチル-4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオマー) (125 mg, 0,36 mmol)を 熱い イソプロパノール (30 ml)に溶解させ、ついでイソプロパノール性クエン酸-溶液 (70 mg, 0,36 mmol in 2 ml)を添加する。混合物を2 h 室温で 攪拌する。沈殿した固体を吸引濾取する。例 126 の化合物が収量 130 mg (65 %)で得られる。
【０４４３】
例 127: 4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:0.85)、非極性ジアステレオマー
例 128: 4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)、極性ジアステレオマー
4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性及び極性ジアステレオマー)
例 29 からの塩基(385 mg, 1,07 mmol)を HBr/氷酢酸 (33 % HBr, 15 ml)懸濁する。ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末 (1,8 g, 15 mmol)を30分以内に 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物をさらに30 分 RTで攪拌する。その際透明な溶液が生じる。- 後処理のために、 混合物にEtOH (20 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を5N NaOH (60 ml)で塩基性にする。得られた水性混合物をジクロロメタン (4 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (50 ml) で洗浄し、MgSO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた残留物(360 mg)を 沸騰 メタノール (30 ml)中で沸騰させ、この際 すべての物質が溶解されない。混合物をRTにさせ、 結晶化を終了させるために、 17 h 冷却棚に置く。4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン ((163 mg (42 %))、非極性 ジアステレオ異性体) を 濾過によって融点 156-163℃を有する白色固体として (イソプロパノールから)分離する。 メタノール性母液を濃縮し、ついでカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 G (10 g); EtOAc/ EtOH 1 : 1 (150 ml)]によって精製する。 より極性のジアステレオマー が収量82 mg (21 %,)で融点 227-23℃を有する白色固体として得られる。
【０４４４】
4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:0.85)、非極性ジアステレオマー
4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオマー) (156 mg, 0,43 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (10 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (1 ml)に溶解したクエン酸 (82 mg, 0,43 mmol)を添加する。冷却と同時に沈殿が析出する。沈殿を終了するために、 反応混合物を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h この温度で 放置する。沈殿をフリットによって 分離し、 ついで乾燥させる。例 127 の化合物が収量175 mg (75 %)で融 点 221-225℃で得られる。
【０４４５】
4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3)、極性ジアステレオマー
4-(5-メトキシ-3-メチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー, 82 mg, 0,22 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (10 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (1 ml)に溶解したクエン酸 (41 mg, 0,22 mmol)を添加する。冷却と同時に沈殿が析出する。沈殿を終了するために、 反応混合物を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h この温度で 放置する。沈殿をフリットによって 分離し、 ついで乾燥させる。例 128 の化合物が収量85 mg (85 %)で融 点 146-151℃で得られる。
【０４４６】
例 129: 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
例 130: 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例 30からの遊離塩基 (280 mg, 0,81 mmol)を エタノール(30 ml)に溶解させ、触媒 (Pd/炭 5%, 200 mg)を添加し、ついで 3 h (1 h後のサンプル: ほとんど反応していない) RTで 及び 3 バールの水素圧で水素化する。触媒の分離、ついで溶剤の除去後に得られる固形残留物 (270 mg)をカラムクロマトグラフィー (展開剤: EtOAc)を分離する。 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性 ジアステレオ異性体) が収量 71 mg (25 %)で 得られ、 より極性のジアステレオ異性体が収量145 mg (51 %)で得られる。
【０４４７】
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (極性 異性体, 130 mg, 0,38 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (4  ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (80 mg, 0,41 mmol)（ 熱いイソプロパノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。溶液を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h 放置する。生じる沈殿をフリットによって分離する。 例 129  の化合物が収量126 mg (61 %, 融点: 167-169℃)で得られる。 
【０４４８】
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性異性体, 68 mg, 0,20 mmol)を 沸騰加熱器中で メタノール (30 ml)に溶解させ、ついで 熱い メタノール(5 ml)に溶解したクエン酸 (60 mg, 0,31 mmol)を添加する。溶液を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h 放置する。生じる沈殿をフリットによって分離する。 例 130 の化合物が収量72 mg (63 %, 融点: 193-196 ℃)で得られる。 
【０４４９】
例 131: 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 132: 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
3-メチルインドール (Ind-10, 524 mg, 4 mmol)をケトン Ket-4 (788 mg, 4 mmol)と共にジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,4 ml, 4,6 mmol)を添加する。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。ついで 反応混合物に トリエチルシラン (2 ml, 12,6 mmol) を添加する。反応混合物を60 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 20 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を MgSO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,8 g)（これはまだトリエチルシリル化合物を含有する。）をカラムクロマトグラフィー (展開剤: 酢酸エチル)を用いて 精製する。 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性異性体)が収量122 mg (9 %)で得られる。 極性異性体が収量230 mg (18 %)で得られる。
【０４５０】
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー)
例31 (遊離塩基、 210 mg, 0,68 mg)を触媒 (5％Pd/C, 100 mg)と共にメタノール (50 ml)中に予め入れ、 RTで 及び 3 バールの水素圧で水素化する。1 hの 反応時間後、全く又はほとんど反応が観察されなかった。RTで6 h 水素化した後、もはや出発化合物は検出されなかった。 - 後処理のために、触媒フリットによって 分離し、  メタノール (2 x 20 ml) で洗浄する。 溶剤の除去後、残留物198 mgが得られる。 NMR 検査は、粗生成物がほとんど純粋な形にある1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (極性異性体) (94 % 収率)であることを示す。
【０４５１】
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオマー, 102 mg, 0,33 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (4 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (1 ml)に溶解したクエン酸 (62 mg, 0,32 mmol)を添加する。溶液を冷却棚で 5℃の温度に冷却し、ついで 3 h 放置する。生じる沈殿をフリットによって分離する。 非極性異性体例 131 の半クエン酸塩が収量108 mg (80 %, 融点: 208-211℃)で得られる。 
【０４５２】
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1)、極性ジアステレオマー
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー, 200 mg, 0,63 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (2 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (1 ml)に溶解したクエン酸 (120 mg, 0,63 mmol)を添加する。溶液の冷却後、粘性の沈殿が生じ、これは減圧で乾燥させるとガラス状の固体に凝固する。物質をH2O (6 ml) に取り、ついで磨砕する。生じた固体をフリットによって分離する。極性異性体 例 132のクエン酸塩が収量152 mg (59 %, 融点: 124-129℃)で得られる。 
【０４５３】
例 133: 1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
例 134: 1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例 33からの遊離塩基 (210 mg, 0,567 mmol)を メタノール(35 ml)に溶解させ、ついで炭上に担持されたパラジウム (5％; 90 mg)を添加する。反応混合物を 5 h 3 バールで水素化する。触媒をセライトを介して 分離し、ろ液を濃縮する。固形残留物 (185 mg) をクロマトグラフィー 分離する [シリカゲル60 (40 g); 酢酸エチル/メタノール 10 : 1 (250 ml)、 酢酸エチル/メタノール 4 : 1 (250 ml)]。 1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体)が 収率 50 % (105 mg)で融 点 65-70℃で得られる。より非極性ジアステレオ異性体 を収率 26 % (54 mg)で 副生成物と共に 単離する。 このフラクションを再度クロマトグラフィーによって [シリカゲル60 (20 g); トリクロロメタン/メタノール 40 : 1 (250 ml)]によって精製する。その際、より非極性のジアステレオ異性体 が収量43 mg (20 %)で 痕跡程度の不純物と共に 得られ、したがってクエン酸塩製造のために使用する。      
【０４５４】
1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (非極性   異性体) (41 mg, 0,11 mmol, 未精製)を60 ℃でエタノール (7 ml)に溶解させ、ついでクエン酸 (24 mg, 0,12 mmol)のエタノール性溶液 (3 ml) を添加する。室温で2 hの反応時間後、無色の固体を濾過によって分離し、エタノール (2 ml) 及び ジエチルエーテル (2 ml) で洗浄する。 例 133 の化合物が 収率 48 % (30 mg)で融 点237-242℃で得られる。
【０４５５】
1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
1-ベンジル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より極性の異性体) (105 mg, 0,29 mmol) を40℃でエタノール (5 ml)に溶解させ、ついでクエン酸 (62 mg, 0,32 mmol)のエタノール性溶液 (3 ml) を添加する。室温で16 hの反応時間後、  塩は沈殿しない。反応混合物を濃縮する。 残留物をエタノール (1,5 ml)に溶解させる。 ついでジエチルエーテル (20 ml) を添加する。30分後、 無色の固体を濾過によって分離し、ジエチルエーテル (2 ´3 ml) で洗浄する。 クエン酸塩 (例 134)を 収率56 % (91 mg)で単離する。
【０４５６】
例 135: 1-ブチル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩, 極性ジアステレオマー
例34 (337 mg, 1,0 mmol)を メタノール (35 ml)に溶解させ、ついで炭上に担持されたパラジウム (5％; 144 mg)を添加する。反応混合物を4 h、 3 バールで水素化する。反応が認められないので、 再度 触媒(Pd/C, 5％、 144 mg) 添加し、2 h 3 バールで水素化する。2 h後に出発化合物はもはや観察されない。 触媒をセライトを介して 分離し、ろ液を濃縮する。固形残留物 (297 mg) をクロマトグラフィー 分離する [シリカゲル60 (50 g); メタノール (600 ml)]。1-ブチル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー)が 収率 62 % (209 mg)で融 点 257-263℃で得られる。他のジアステレオ異性体は得られなかった。
1-ブチル-4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー) (135 mg, 0,398 mmol)を トリクロロメタン (15 ml) 及び メタノール (10 ml)に溶解させ、ついで プロパン-2-オール中の5N 塩酸 (0,16 ml, 0,8 mmol)を添加する。藤色の溶液を濃縮し、ついでジエチルエーテル (40 ml)を添加する。30分後、 塩酸塩を濾過及び ジエチルエーテル (2 ´ 2 ml)での洗浄によって藤色の固体として分離する。 例 135の化合物が収率56 % (84 mg)で融 点 274-276℃で 得られる。
【０４５７】
例 136: 4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、極性ジアステレオマー
例35(329 mg, 0,92 mmol)を メタノール (100 ml)に溶解させ、ついで炭上に担持されたパラジウム (5％; 124 mg)を添加する。反応混合物を5 h 3 バールで水素化する。この反応は終了しないので、再度 触媒 (40 mg) 添加し、更に 16 h 水素化する。触媒をセライトを介して 分離し、ろ液を濃縮する。固形残留物 (306 mg) をクロマトグラフィー 分離する [シリカゲル60 (45 g); 酢酸エチル/メタノール 4 : 1 (500 ml)、 メタノール(200 ml)]。 4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (極性 ジアステレオ異性体) が収率62 % (205 mg)で得られる。
4-(3-シクロプロピル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (極性 ジアステレオ異性体)  (246 mg, 0,686 mmol) を60℃でエタノール (36 ml)に溶解させ、ついでクエン酸(146 mg, 0,76 mmol)のエタノール性溶液 (3 ml)を添加する。室温で16 hの反応時間後、 無色固体を濾過によって 分離し、エタノール (2 ml) で洗浄する (150 mg)。ろ液を5 mlに濃縮し、ついでジエチルエーテル (50 ml)を添加する。30分後、 更なる固体を分離し、 ジエチルエーテル (2 ´ 5 ml) で洗浄する (91 mg)。２つのフラクションを一緒にする。例 136の化合物が収率64 % で融点 238-245℃で得られる。
【０４５８】
例 137: メチル 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート, クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 138: メチル 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート, クエン酸塩 (2:1)、極性ジアステレオマー
(±)-メチル 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)アセタート
メチル 2-(1H-インドール-3-イル)アセタート(Ind-47, 757 mg, 4 mmol)をケトンKet-10 (868 mg, 4 mmol)と共にジクロロメタン (80 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(540μＬ, 6 mmol)を添加する。反応混合物を、16 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (50 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (3 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,52 g) をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (100 g); MeOH (500 ml)]によって精製することができる。 (±)-メチル 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)アセタート が収量936 mg (60 %) で黄色固体として得られる。
【０４５９】
メチル 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
(±)-メチル 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)アセタート (936 mg, 2,4 mmol)を HBr/氷酢酸(33 % HBr, 30 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末(2,88 g, 24 mmol)を 1 h 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 16 h RTで攪拌する。後処理のために、 混合物をEtOH (10 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を2N NaOH (100 ml)の添加によって塩基性にする。得られた水性混合物をジクロロメタン で抽出し(4 x 40 ml)。 一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (900 mg)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (100 g); MeOH (1000 ml)]によって精製する。 メチル 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート (より非極性ジアステレオマー)が 収量 290 mg (31 %)で、より極性のジアステレオマーが収量 200 mg (21 %)で得られる。２つの生成物は無色の 油状物である。
【０４６０】
メチル 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート, クエン酸塩(2:1)、非極性ジアステレオマー
メチル 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート (非極性ジアステレオマー) (290 mg, 0,74 mmol)を 熱い ジクロロメタン (150 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (143 mg, 0,74 mmol)を添加する。透明な溶液を 16 h 4℃で放置する。 沈殿した無色の固体を吸引濾取し、ついで乾燥させる。例 137の化合物が収量 250 mg (67 %)で融 点226-229℃で得られる。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  d ppm:1.52-1.73 (m, 4H), 2.12 (s, 2H), 2.43-2.75 (m, 4H), 2.76-2.88 (m, 2H), 2.90-3.02 (m, 2H), 3.17 (s, 1H), 3.57 (s, 3H), 3.71 (s, 1H), 6.87-7.07 (m, 2H), 7.23-7.51 (m, 7H), 10.76 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) dppm: 27.0, 29.5, 32.7, 34.7, 37.8, 43.2, 51.4, 56.0, 72,0, 102.0, 110.9 , 117.5 , 118.3, 120.1, 126.8, 127.5(s,1C), 128.0, 135.2, 141.4, 171.2, 172,1, 175,3。
【０４６１】
メチル 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート, クエン酸塩 (2:1)、極性ジアステレオマー
[メチル2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)アセタート (より極性のジアステレオマー) (200 mg, 0,51 mmol)を 熱い ジクロロメタン(100 ml)に溶解させ、ついで クエン酸  (99 mg, 0,96 mmol)を添加する。透明な溶液を 16 h 4 ℃放置する。 沈殿した無色の固体を吸引濾取し、ついで乾燥させる。例 138 の化合物が収量170 mg (57 %)で融 点 190-193℃で得られる。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δppm: 1.38-1.56 (m, 2H), 1.73-1.90 (m, 4H), 2.22 (s, 6H), 2.46-2,62 (m, 4H), 2.85-3.02 (m, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.66 (s, 2H), 6.83-7.01 (m, 1H), 7.17 (d, J = 7.78 Hz, 1H), 7.39-7.46 (m, 1H), 7.48-7.63 (m, 4H), 10.54 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δppm: 28.5, 29.4, 31.9, 35.3, 37.7, 44.2, 51.4, 64.4, 71.2, 102.2, 110.7, 117.4, 118.3, 120.1, 127.8, 127.9, 128.3, 128.6, 133.8, 135.0, 140.4, 171.2, 172.0, 176,8。
【０４６２】
例 139: 1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 140: 1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例36 (705 mg, 1,522 mmol)を 臭化水素/氷酢酸 (33 % HBr, 35 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に 室温で 錫粉末 (1,808 g, 15,23 mmol)を 40 分 少しずつ 添加し、 混合物を更に 20 分 攪拌する。ついで 混合物に水 (300 ml)で希釈する。反応混合物を、1 h 5 ℃で攪拌する。生成物がハイドロブロマイドとして沈殿する。これを濾過し、水 (2 ´ 5 ml) で洗浄する。 バラ色の湿性固体 (5,0 g) に 1N NaOH (50 ml)を添加する。 混合物を ジクロロメタン (3 ´ 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相をNa2SO4で乾燥させ、ついで濾過する。揮発性成分を減圧で完全に除去する。 黄色油状物 (630 mg)を メタノール(10 ml)と共に 1 h 5℃で攪拌する。1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオ異性体) が白色固体として沈殿する。これを吸引濾取し、ついでメタノール (2 ´1 ml) で洗浄する (326 mg, 48 %, 融点：120 - 126 ℃)。ろ液を濃縮する。 (165 mg 油状物)。この混合物のクロマトグラフィー分離[シリカゲル60 (20 g); クロロホルム/メタノール 40 : 1 (410 ml)] 後、より極性のジアステレオ異性体(95 mg, 15 %) が黄色油状物としてで得られる。
【０４６３】
1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオ異性体, 285 mg, 0,641 mmol)を 熱い エタノール(12 ml)に溶解させ、ついで 同様に熱い, エタノール性 クエン酸-溶液(135 mg, 0,703 mmol in 2 ml)を添加する。ついで 混合物を 一晩室温で 攪拌し、ついで 濾過し、少量のエタノール で洗浄する。 例 139の化合物が白色固体として収率 99 % (334 mg)で融 点 208-213℃で得られる。
【０４６４】
1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1)、極性ジアステレオマー
1-ベンジル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオマー) (92 mg, 0,215 mmol) 及び クエン酸(44 mg, 0,229 mmol)を 熱い エタノール (0,5 ml)に溶解させる。 澄明な溶液に、室温で徐々にジエチルエーテル (10 ml) 滴下する。混合物を 室温で  一晩 攪拌する。白色固体が沈殿し、濾過し、ついで ジエチルエーテル で洗浄する。
例140 の化合物が収率66 % (88 mg)で融 点 110-115℃で得られる。
【０４６５】
例 141: 1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
例 142: 1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例37 (750 mg, 1,64 mmol)を 臭化水素/氷酢酸(33 % HBr, 40 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に 室温で 錫粉末(1,950 g, 16,43 mmol)を 40 分以内に 少しずつ添加する。反応混合物を、さらに 20 分 攪拌する。ついで 混合物に水 (300 ml)で希釈する。 反応混合物を、1 h 5℃で攪拌する。 生成物がハイドロブロマイドとして沈殿する。これを濾過し、水 (2 ´5 ml) で洗浄する。バラ色の湿性固体(5,0 g) に 1N NaOH (50 ml)を添加する。 混合物を ジクロロメタン (3 ´30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を Na2SO4 で乾燥させ、 ついで濾過する。ろ液の揮発性成分を 減圧で 完全に除去する。固体(615 mg)を メタノール (6 ml) 一晩室温で 攪拌する。1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオ異性体) がベージュ色固体 として沈殿する。これを濾過し、ついでメタノール (2 ´1 ml) 及び ジエチルエーテル (2 ´ 1 ml) で洗浄する (277 mg)。ろ液を濃縮する。 (330 mg 油状物)。この油状物のクロマトグラフィー分離 [シリカゲル60 (40 g); 酢酸エチル (1500 ml)]後、 更なる量のより非極性ジアステレオ異性体 (61 mg, 全体で 49 %, 融点：140-143 ℃) 及び より極性のジアステレオ異性体 (207 mg, 30 %, 油状物)で得られる。
【０４６６】
1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオ異性体) (304 mg, 0,719 mmol)をジクロロメタン (4 ml) 及び エタノール (2 ml)の混合物に溶解させ、ついで エタノール性クエン酸-溶液(145 mg, 0,755 mmol in 4 ml)を添加する。溶液を 約2 ml濃縮する。 固体を吸引濾取し、ついでエタノール (2 ´0,5 ml) で洗浄する。 例  141の化合物が収率 72 % (320 mg)で白色固体として融点 214-217℃で得られる。
【０４６７】
1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー)
1-ベンジル-4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体) (85 mg, 0,201 mmol) 及び クエン酸(43 mg, 0,224 mmol)を エタノール (2 ml)に溶解させる。 澄明な溶液に、室温で徐々にジエチルエーテル (20 ml) 滴下する。混合物を 室温で  1 h 攪拌する。ベージュ色固体が沈殿し、これを濾過し、ジエチルエーテル (2 ´ 1 ml) で洗浄する。例 142の化合物が収率 69 % (76 mg)で融 点110-115℃で得られる。 
【０４６８】
例 143: 1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 144: 1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩(1:1)、極性ジアステレオマー
1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例38 (777 mg, 1,811 mmol)を 臭化水素/氷酢酸(33 % HBr, 40 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に 室温で 錫粉末(2,150 g, 18,1 mmol)を 40 分 少しずつ 添加し、 混合物を更に 20 分 攪拌する。ついで 混合物に水 (250 ml)で希釈する。反応混合物を、1 h 5℃で攪拌する。生成物がハイドロブロマイドとして沈殿する。これを濾過し、水 (2 ´ 5 ml) で洗浄する。 ベージュ色の湿性固体 (5,0 g) に1N NaOH (50 ml)を添加する。      
【０４６９】
混合物を ジクロロメタン (3 ´ 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を Na2SO4で乾燥させ、濾過し、 及び 揮発性成分を完全に減圧で除去する。黄色 油状物(650 mg) が残存する。この混合物のクロマトグラフィー分離 [シリカゲル60 (80 g); 酢酸エチル/メタノール 10 : 1 (1100 ml)、 酢酸エチル/メタノール 2 : 1 (540 ml)] 後、 1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオ異性体, 306 mg, 43 %, 融点：155-165 ℃) 及び より極性のジアステレオ異性体 (163 mg, 23 %, 融点：258-264 ℃)が白色固体として得られる。
【０４７０】
1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオ異性体) (277 mg, 0,702 mmol) 及び クエン酸 (142 mg, 0,739 mmol)を熱い エタノール (20 ml)に溶解させる。室温で固体が沈殿する。 混合物を 一晩5℃で放置し、ついで 濾過し、少量のエタノール で洗浄する。 例 143の化合物が 収率 72 % (298 mg)で融 点 228-232℃で得られる。
【０４７１】
1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン 塩酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
1-ブチル-4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー) (135 mg, 0,342 mmol) 及び クエン酸(71 mg, 0,370 mmol)を 熱い エタノール (4 ml)に溶解させる。 澄明な溶液に、室温で徐々にジエチルエーテル (26 ml) 滴下する。混合物を 室温で 一晩攪拌する。白色固体を濾過し、ジエチルエーテル で洗浄する。収率 50 % (101 mg)で融 点 268-272℃で得られる。この生成物が 塩酸塩として確認される。
【０４７２】
例 145: 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
例 146: 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例39 (438 mg, 1,133 mmol)を 臭化水素/氷酢酸(33 % HBr, 25 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に 室温で 錫粉末(1,345 g, 11,330 mmol)を 40 分 少しずつ 添加し、 混合物を更に 20 分 攪拌する。ついで 混合物に水 (100 ml)で希釈する。反応混合物を、1 h 5 ℃で攪拌する。生成物がハイドロブロマイドとして沈殿する。これを濾過し、水 (2 ´ 5 ml) で洗浄する。 湿性黄色固体 (4,0 g)に1N NaOH (50 ml)を添加する。 混合物を ジクロロメタン (3 ´ 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相をNa2SO4で乾燥させ、ついで濾過する。揮発性成分を減圧で完全に除去する。油状物 (425 mg) が残存する。この混合物のクロマトグラフィー分離[シリカゲル60 (40 g); 酢酸エチル (500 ml)、 酢酸エチル/メタノール 4 : 1 (750 ml)] 後、 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より非極性 ジアステレオ異性体, 210 mg, 純粋でない) 及び より極性のジアステレオ異性体 (178 mg, 40 %) が黄色油状物として得られる。
【０４７３】
より非極性ジアステレオ異性体を更に精製する: これに 熱い メタノール (6 ml)を添加し、ついで 一晩 -10℃で放置する。 沈殿した無色固体 (144 mg, 33 %, 融点 72-78 ℃及び 97-99℃)を吸引濾取し、ついで冷メタノール (2 ´ 0,5 ml) で洗浄する。
【０４７４】
4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオ異性体, 121 mg, 0,311 mmol)を熱い エタノール(2 ml)に溶解させ、ついで エタノール性クエン酸-溶液(63 mg, 1 ml 中に0,328 mmol)を添加する。混合物を2 h 室温で 攪拌する。沈澱した固体を吸引濾取し、ジエチルエーテル (2 ´1 ml) で洗浄する。 例 145の化合物を収率61 % (111 mg)で融 点 167-171℃で得られる。
【０４７５】
4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-1-ブチル-N,N-ジメチルシクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体, 157 mg, 0,404 mmol)を ジエチルエーテル (10 ml)に溶解させ、ついで エタノール性クエン酸-溶液(83 mg, 0,5 ml 中に0,432 mmol)を添加する。混合物を2 h 室温で 攪拌する。沈澱した固体を吸引濾取し、ジエチルエーテル (2 ´1 ml) で洗浄する。 例146 (ベージュ色固体 )が収率 55 % (130 mg)で融 点90-95℃で得られる (HPLC-純度 約88%) 。
【０４７６】
例 147: 4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 148: 4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン(非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例40 (913 mg, 2,033 mmol)を 臭化水素/氷酢酸(33 % HBr, 46 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に室温で錫粉末 (2,415 g, 20,344 mmol)を 40 分 少しずつ 添加し、 混合物を更に 20 分 攪拌する。ついで 混合物に水 (300 ml)で希釈する。反応混合物を、1 h 5 ℃で攪拌する。生成物がハイドロブロマイドとして沈殿する。これを濾過し、水 (2 ´ 5 ml) で洗浄する。 バラ色湿性固体(5,7 g)に、1N NaOH (50 ml)を添加する。 混合物を ジクロロメタン (3 ´ 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を  Na2SO4 で乾燥させ、濾過し、揮発性成分を完全に減圧で除去する。黄色固体 (776 mg) が残存する。この混合物のクロマトグラフィー分離 [シリカゲル60 (80 g); 酢酸エチル (500 ml)、 酢酸エチル/メタノール 20 : 1 (525 ml)、 酢酸エチル/メタノール 5 : 1 (600 ml)、 酢酸エチル/メタノール 2 : 1 (600 ml)] 後、4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン（より非極性ジアステレオ異性体)  (472 mg, 未精製) 及び より極性のジアステレオ異性体 (269 mg, 32 %, 融点：195-198℃)が白色固体として得られる。
【０４７７】
より非極性ジアステレオマーを更に精製する: これにメタノール (15 ml)を添加し、ついで 一晩 攪拌し、ついで濾過する。残留物を メタノール (3 ´ 1 ml) で洗浄する。 白色固体が 収率40 % (336 mg)で融 点 206-209℃で得られる。
【０４７８】
4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオマー) (294 mg, 0,706 mmol) 及び クエン酸 (141 mg, 0,734 mmol)を 熱い エタノール(7 ml)に溶解させる。 室温で固体が沈殿する。 混合物を 一晩室温で攪拌し、ついで 濾過し、少量のエタノール で洗浄する。 例147の化合物が収率 99 % (355 mg)で融 点224-228℃で白色固体として 得られる。
【０４７９】
4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
4-(3-(シクロヘキシルメチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー) (245 mg, 0,588 mmol) 及び クエン酸 (122 mg, 0,635 mmol)を 熱い エタノール (2 ml)に溶解させる。 澄明な溶液に、室温で徐々にジエチルエーテル (12 ml) 滴下する。混合物を室温で 一晩攪拌する。 白色固体を濾過し、ジエチルエーテル で洗浄する。 例 148の化合物が収率 81 % (290 mg)で融 点 190-192℃で得られる。
【０４８０】
例 149: 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 150: 4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例41 (768 mg, 1,733 mmol)を 臭化水素/氷酢酸(33 % HBr, 40 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に 室温で 錫粉末(2,060 g, 17,353 mmol)を 40 分 少しずつ 添加し、 混合物を更に 20 分 攪拌する。ついで 混合物に水 (100 ml)で希釈する。反応混合物を、1 h 5℃で攪拌する。生成物がハイドロブロマイドとして沈殿する。これを濾過し、水 (2 ´ 5 ml) で洗浄する。 ベージュ色湿性固体 (4,3 g)に 1N NaOH (50 ml)を添加する。 混合物を ジクロロメタン (3 ´ 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を Na2SO4で乾燥させ、 ついで濾過する。揮発性成分を減圧で完全に除去する。油状物 (619 mg) が残存する。この混合物のクロマトグラフィー分離[シリカゲル60 (80 g); 酢酸エチル (500 ml)、 酢酸エチル/メタノール 20 : 1 (525 ml)、 酢酸エチル/メタノール 5 : 1 (600 ml)、 酢酸エチル/メタノール 2 : 1 (600 ml)] 後、4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオ異性体) (186 mg, 26 %, 融点：194-199 ℃) 及び より極性のジアステレオ異性体  (241 mg, 34 %, 融点：205-209 ℃)がベージュ色固体として得られる。
【０４８１】
4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー( 149)
4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオ異性体) (146 mg, 0,357 mmol)をジクロロメタン (4 ml) 及び エタノール (0,5 ml)の混合物に溶解させ、ついで エタノール性クエン酸-溶液(73 mg, 3,5 ml 中に0,380 mmol)を添加する。溶液を 約2 ml濃縮する。 沈殿した固体を吸引濾取し、ついでエタノール (2 ´ 0,5 ml) で洗浄する。 例149の化合物が収率 96 % (174 mg)で白色固体として融点 220-223℃で得られる。
【０４８２】
4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー( 150)
4-(3-ベンジル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体) (150 mg, 0,367 mmol)を ジクロロメタン (10 ml)に溶解させ、ついで エタノール性クエン酸-溶液(77 mg, 10 ml中に0,401 mmol)を添加する。溶液を 約2 ml濃縮する。 沈殿した固体を吸引濾取し、ついでエタノール (2 x 0,5 ml) で、ついでジエチルエーテル (2 ´ 0,5 ml) で洗浄する。例150の化合物が収率 74 % (163 mg)で融 点140-143℃で得られる。
【０４８３】
例 151: N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン, 非極性ジアステレオマー
例 152: N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン, 極性ジアステレオマー
(±)-ジメチル-[1-フェニル-4-(3-ピリジン-2-イルメチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]アミン
無水 ジクロロメタン (80 ml) 中に Ind-49 (2.17 g, 10.4 mmol) 及び Ket-10 (2.70 g, 12.5 mmol)を有する溶液に、氷冷下にトリフルオロメタンスルホン酸 (3.95 g, 2.30 ml, 26 mmol) を添加する。反応混合物を2 d 室温で攪拌し、ついで 0.5 M水酸化ナトリウム溶液 (50 ml)を添加し、ついで 2 h 室温で 攪拌する。相を分離し、水性相を ジクロロメタン (3 ´ 30 ml)で抽出し、一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで減圧で濃縮する。粗生成物 (6.45 g)をフラッシュクロマトグラフィー (400 g, 20 × 7.6 cm) によってクロロホルム / メタノール(9:1)を用いて 精製する。
【０４８４】
収量 ((±)-ジメチル-[1-フェニル-4-(3-ピリジン-2-イルメチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]アミン ): 949 mg (22 %), ベージュ色 油状物 
1H-NMR (DMSO-d6): 1.67-1.85 (m 2H); 1.99 (s, 2H); 2.09 (s, 6H); 2.57-2.77 (m, 2H); 4.17 (s, 2H); 6.23 (s, 1H); 6.85-6.90 (m, 2H); 6.99 (dt, 1H, J = 7.0 及び 1.0 Hz); 7.14 (ddd, 1H, J = 7.4, 4.8 及び 0.8 Hz); 7.18-7.40 (m, 5H); 7.45 (d, 2H, J = 7.7 Hz); 7.55 (dt, 1H, J = 7.6 及び 1.8 Hz); 8.45 (d, 1H, J = 3.9 Hz); 10.76 (1 H, s)。
【０４８５】
N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン, 非極性ジアステレオマー(例 151) 及び 
N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン, 極性ジアステレオマー(例 152)
(±)-ジメチル-[1-フェニル-4-(3-ピリジン-2-イルメチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキシ-3-エニル]アミン  (200 mg, 0.49 mmol) を室温で１時間の攪拌によって、氷酢酸中の臭化水素の33 % 溶液に溶解させる。溶液を ついで30分以内に 少しずつ錫粉末 (622 mg)を添加する。混合物をその後 一晩室温で 攪拌する。混合物を エタノール (10 ml)を添加する。 ついで減圧で濃縮する。極めて悪い溶解性残留物 に5 N 水酸化ナトリウム溶液 (25 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)を添加し、相を分離し、 水性相を ジクロロメタン (5 ´ 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで減圧で濃縮する。粗生成物 (135 mg) をフラッシュクロマトグラフィー(10 g, 20 × 2.1 cm)によってクロロホルム / メタノール (4:1)を用いて 精製する。 
非極性及び極性ジアステレオマーを分離することができ、 使用されるクロロホルムに基づき塩酸塩として生じる。遊離塩基を得るために、それぞれ炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、 ジクロロメタン (3 ´ 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧で濃縮する。
収量: 25 mg (12 %), 帯黄色、無定形固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.46 (t, 2H, J = 13.0 Hz); 1.58 (d, 2H, J = 11.0 Hz); 2.01 (s, 6H); 2.11 (q, 2H, J = 12.5 Hz); 2.79 (d, 2H, J = 12.7 Hz); 3.04 (m, 1H); 4.16 (s, 2H); 6.86 (t, 1H, J = 7.4 Hz); 6.96 (t, 1H, J = 7.5 Hz); 7.06-7.16 (m, 2H); 7.22-7.43 (m, 7H); 7.59 (dt, 1H, J = 7.7 及び 1.8 Hz); 8.44 (d, 1H, J = 3.9 Hz); 10.77 (s, 1H)。
収量 (例 152): 43 mg (21 %), 白色固体; 融点: 205-210℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.48 (t, 2H, J = 12.3 Hz); 1.65 (t, 4H, J = 12.1 Hz); 1.92 (s, 6H); 2.77 (d, 2H, J = 11.3 Hz); 3.03 (t, 1H, J = 11.8 Hz); 4.11 (s, 2H); 6.83 (t, 1H, J = 7.3 Hz); 6.91 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 7.03 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.13 (dd, 1H, J = 7.9 及び 4.9 Hz); 7.17 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.30 (d, 2H, J = 7.6 Hz); 7.36-7.46 (m, 4H); 7.59 (dt, 1H, J = 7.6 及び 1.8 Hz); 8.45 (d, 1H, J = 3.8 Hz); 10.45 (s, 1H)。
【０４８６】
例 153: 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピオン酸 塩酸塩、極性ジアステレオマー
3-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]プロピオン酸 (より極性のジアステレオマー)
ケトン Ket-10 (1,9 g, 8,75 mmol) 及び インドール Ind-50 (1,66 g, 8,75 mmol)を HBr/氷酢酸(33 % HBr, 50 ml)に溶解させ、ついで 16 h RTで攪拌する。ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末(10,5 g, 87,5 mmol)を 2 h 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 48 h RTで攪拌する。後処理のために、 混合物にEtOH (20 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (300 g); MeOH (3000 ml)]によって精製する ことができる。3-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]プロピオン酸 (より極性のジアステレオマー)が収量 419 mg (12 %) で白色固体として得られる。
【０４８７】
3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピオン酸 塩酸塩, 極性ジアステレオマー( 153)
3-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]プロピオン酸 (より極性のジアステレオマー) (419 mg, 1,08 mmol)を 酢酸エチル(50 ml)に溶解させる。 RTで、Me3SiCl (276 μl, 1,16 mmol)を滴下し、 16 h 攪拌する。溶剤を回転蒸発器で 蒸留し、 例 153 (458 mg, 融点242-245 ℃, 100 %) が白色固体として得られる。
【０４８８】
例 156: 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1), 1 ジアステレオマー
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (1 ジアステレオマー)
例42 (956 mg, 2,57 mmol)を メタノール (60 ml)に溶解させ、ついでPd/C (5％、 300 mg)を添加し、ついで 3 バールで 3 h 40 ℃で攪拌下に水素化する。後処理のために、触媒をセライトを介して 濾過し 及びメタノール 減圧でを除去する。 残存する残留物(834 mg 黄色 油状物)のクロマトグラフィー分離 [シリカゲル60 (70 g); シクロヘキサン/酢酸エチル 2 : 1 (450 ml)、 シクロヘキサン/酢酸エチル 1 : 1 (1000 ml)、 酢酸エチル(500 ml)、 酢酸エチル/メタノール 1 : 1 (300 ml)]後、 ベージュ色固体 (432 mg)が得られる。これを 酢酸エチル (3 ml)に懸濁させ、 ついで 濾過し、 酢酸エチル (3 ´ 0,5 ml) で洗浄する。 ２つの可能なジアステレオ異性体のうちの１つが ベージュ色固体として 得られる(208 mg, 22 %, 融点: 232-250 ℃)。
【０４８９】
1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (200 mg, 0,534 mmol) 及び クエン酸 (105 mg, 0,547 mmol)を 熱い メタノール(6 ml)に溶解させる。 澄明な溶液を減圧で濃縮する。 残留物を 酢酸エチル (5 ml)中で 一晩攪拌し、ついで濾過し、 ジエチルエーテル (2 ´ 2 ml) で洗浄する。 例 156の化合物が収率 61 % (185 mg)で融 点 250-265℃(230 ℃より高い温度で昇華 )で得られる。 
【０４９０】
例  157: 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩, 1 ジアステレオマー
例  158: 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1), 1 ジアステレオマー
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (1 ジアステレオマー)、1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩, 1 ジアステレオマー ( 157)
メタノール (50 ml)中に例 43の化合物 (736 mg, 2,17 mmol)を有する溶液に Pd/C (230 mg, 5％)を添加し、ついで 3 バールで 3 h 40 ℃で攪拌下に水素化する。後処理のために、触媒を濾過し、メタノールを減圧で除去する。 残存する残留物のクロマトグラフィー分離後(769 mg 黄色 油状物) [シリカゲル60 (70 g); 酢酸エチル/メタノール 100 : 1 (500 ml)、 酢酸エチル/-メタノール 20 : 1 (525 ml)、 酢酸エチル/メタノール 10 : 1 (1100 ml)、 酢酸エチル/メタノール 5 : 1 (350 ml)、 酢酸エチル/メタノール 1 : 1 (300 ml)] 、黄色混合物が油状物 及び固体(550 mg)から得られる。これをジエチルエーテル(10 ml) に懸濁させ、 ついで濾過する。濾過された固体をジエチルエーテル (2 ´2 ml) で洗浄し、イソプロピルアルコール(6 ml) から再結晶する。例 157の化合物が ベージュ色固体として得られる (244 mg, 16 %, 融点：258-272℃)。エーテル性ろ液を濃縮し、ついで 残留物をシクロヘキサン (3 ml) から再結晶する。白色固体が得られる (1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン, 1 ジアステレオマー, 78 mg, 8 %, 融点：127-130℃)。
【０４９１】
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (1 ジアステレオマー) (73 mg, 0,214 mmol) 及び クエン酸(43 mg, 0,224 mmol)を熱いメタノール (5 ml)に溶解させる。 澄明な溶液を減圧で濃縮する。 残留物にジエチルエーテル (15 ml)中で 一晩攪拌し、ついで濾過し、 ジエチルエーテル (2 ´ 1 ml) で洗浄する。 例158の化合物が白色固体として収率71 % (81 mg)で融 点 83-90℃で得られる。
【０４９２】
例 159: N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例  160: N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、極性ジアステレオマー
N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例44 (1057 mg, 2,948 mmol)を臭化水素/氷酢酸 (33 % HBr, 70 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に 室温で 錫粉末 (5,250 g, 44,2 mmol)を 1 h 少しずつ 添加し、 混合物を更に 1 h 攪拌する。ついで 混合物にジクロロメタン (250 ml)で希釈する。 冷却下に 3N 水酸化ナトリウム溶液 (750 ml)を添加する。反応混合物を、20 分 室温で 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 ´ 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで 濃縮し、 (976 mg ベージュ色固体).この混合物のクロマトグラフィー分離[シリカゲル60 (100 g); 酢酸エチル/メタノール 10 : 1 (550 ml)、 酢酸エチル/メタノール 20 : 3 (575 ml)、 酢酸エチル/メタノール 5 : 1 (1200 ml)、 酢酸エチル/メタノール 3 : 1 (400 ml)] 後、N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオ異性体) (318 mg, 30 %, 融点：177-181 ℃) 及び より極性のジアステレオ異性体 (267 mg, 25 %, 融点：211-215℃)が白色又はベージュ色固体として 得られる。
【０４９３】
N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー( 159)
N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオ異性体) (155 mg, 0,430 mmol)を 熱い メタノール (80 ml)に溶解させ、ついで メタノール性クエン酸-溶液(85 mg, 0,442 mmol in 5 ml)を添加する。ついで 混合物を 2 h 0 〜5 ℃で攪拌し、ついで濾過する。例  159の化合物が白色固体として収率 77 % (182 mg)で融 点 243-249℃で得られる。 
【０４９４】
N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、極性ジアステレオマー
N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-プロピル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体)  (248 mg, 0,688 mmol) 及び クエン酸 (136 mg, 0,707 mmol)を メタノール (5 ml)に溶解させる。 澄明な溶液を減圧で濃縮する。 残留物を 酢酸エチル (5 ml) 1 h 攪拌し、 ついで濾過し、ジエチルエーテル で洗浄する。 例  160の化合物がベージュ色固体として収率 60 % (187 mg)で融 点188-192℃で得られる。
【０４９５】
例 161: 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1) : より非極性ジアステレオマー
メタノール (40 ml)中にオレフィン 例 45 (335 mg, 0,769 mmol)を有する溶液に触媒 (110 mg, 5 % Pd/C)を添加し、ついで 3 バールで 4 h 40 ℃で攪拌下に水素化する。後処理のために、触媒を濾過し、メタノールを減圧で除去する。 残存する残留物のクロマトグラフィー分離 [シリカゲル60 (40 g); 酢酸エチル/メタノール (10 : 1, 550 ml)、 酢酸エチル/メタノール (1 : 1, 450 ml)、 酢酸エチル/メタノール (1 : 2, 480 ml)、 メタノール(750 ml)] 後、より非極性のジアステレオ異性体(93 mg, 27 %, 融点：233-237 ℃) 及び より極性のジアステレオ異性体 (150 mg, 44 %, 融点：198-203℃)が白色固体として得られる。
【０４９６】
より非極性ジアステレオマー:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 1.10-1.35 (m, 4H), 1.72-1.95 (m, 4H), 2.22-2.48 (m, 7H), 2.67 (s, 2H), 2.81-2.92 (m, 2H), 2.92-3.03 (m, 2H), 6.94-7.02 (m, 2H), 7.02-7.22 (m, 4H), 7.22-7.40 (m, 4H), 7.44-7.52 (m, 4H), 7.48 (d, J = 7.81 Hz, 1H), 8.33 (s, 幅広い, 1H), 8.39 (dd, J = 4.48, 1.48 Hz, 1H)
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δppm: 25.1, 27.0, 32.3, 34.8, 36.4, 36.8, 37.0, 57.7 (幅広い), 108.4, 110.6, 117.8, 118.9, 120.9, 124.1, 125.9, 127.9, 128.0, 130.9, 135.3, 138.9 (幅広い), 140.2, 149.4, 151.2。
【０４９７】
より極性のジアステレオマー:
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δppm: 1.16-1.45 (m, 1H), 1.45-1.69 (m, 5H),1.69-1.87 (m, 2H), 2.22-2.50 (m, 6H), 2.50-2.72 (m, 1H), 2.78-2.96 (m, 4H), ), 2.96-3.10 (m, 2H), 7.00 (d, J = 4.76 Hz, 1H), 7.03-7.18 (m, 2H), 7.18-7.37 (m, 5H), 7.50 (d, J = 7.51 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 8.43 (d, J = 4.79 Hz, 1H)
13C NMR (101 MHz, CDCl3) d ppm: 25.5, 28.6, 31.8, 34.0, 36.27, 36.30, 37.8, 57.7, 108.9, 110.5, 117.9, 119.2, 121.1, 124.2, 126.0, 127.9,128,0, 130.7, 135.2, 139.2, 139.9, 149.4, 151.2。
【０４９８】
今製造された、より非極性ジアステレオマー (70 mg, 0,160 mmol)をメタノール (2 ml) 及び クロロホルム(2 ml)からなる混合物に溶解させ、ついでメタノール (2 ml)に溶解したクエン酸 (33 mg, 0,172 mmol)を添加する。透明な溶液を減圧で濃縮する。 残留物を熱い エタノール (4 ml)に溶解させる。  溶液に RTで 徐々に 酢酸エチル (4 ml) 及び ジエチルエーテル (4 ml)を滴下する。所望の クエン酸塩 が白色固体として沈殿する。混合物を更に 2 h RTで攪拌し、 ついで濾過し、ジエチルエーテル で洗浄する。 白色個体が収率 81 % (82 mg)で融 点 150-155℃で得られる。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  dppm: 1.10-1.32 (m, 4H), 1.71-1.90 (m, 2H), 1.91-2.08 (m, 2H), 2.40-2.53 (m, 7H), 2.63 (dd, J = 35.78, 15.32 Hz, 4H), 2.72-2.83 (m, 4H), 2.84-2.94 (m, 2H), 6.86-6.94 (m, 1H), 6.94-7.01 (m, 1H), 7.06-7.13 (m, 2H), 7.19-7.46 (m, 7H), 8.28-8.36 (m, 2H), 10.3 (s, 1H)。
【０４９９】
例 162: 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1) : より極性のジアステレオマー
例 161 で得られた、より極性のジアステレオマー(135 mg, 0,308 mmol) 及び  クエン酸 (60 mg, 0,312 mmol)を メタノール(4 ml)に溶解させる。 澄明な溶液を減圧で濃縮し、残留物を熱い イソプロパノール (10 ml)に溶解させる。 混合物を5℃で2 h 攪拌する。所望の クエン酸塩が白色固体として沈殿し、これを 濾過し、ジエチルエーテル で洗浄する。生成物が収率 61 % (119 mg)で融 点 122-150℃で得られる。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δppm: 1.04 (d, J = 6.10 Hz, 3H), 1.34-1.49 (m, 2H), 1.53-1.72 (m, 2H), 1.73-1.89 (m, 2H), 1.89-2.06 (m, 2H), 2.50 (m, under DMSO), 2.55 (dd, J = 32.28, 17.12 Hz, 4H), 2.82-2.92 (m, 2H), 2.95-3.06 (m, 2H), 3.23 (s,), 6.91-6.99 (m, 1H), 6.99-7.06 (m, 1H), ), 7.11-7.19 (m, 2H), 7.23-7.44 (m, 6H), 7.48 (d, J = 7.62 Hz, 1H), 8.40 (d, J = 5.38 Hz, 2H), 10.74 (s, 1H)。
【０５００】
例 163: 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
メタノール (40 ml)中にオレフィン 例 46 (390 mg, 0,971 mmol)を有する溶液に 触媒(140 mg, 5 % Pd/C)を添加し、ついで 3 バールで 2 h 40 ℃攪拌下に水素化する。後処理のために、触媒を濾過し、メタノールを減圧で除去する。 残存する残留物のクロマトグラフィー分離 [シリカゲル60 (50 g); 酢酸エチル/メタノール (5 : 1, 250 ml)、 酢酸エチル/メタノール (1 : 1, 450 ml)、 メタノール(1800 ml)] 後、より非極性のジアステレオ異性体(89 mg, 23 %, 融点：210-250℃, 200℃より高い温度で昇華) 及び より極性のジアステレオ異性体 (221 mg, 56 %, 融点：206-212 ℃)が白色固体としてで得られる。
【０５０１】
より極性のジアステレオマー:
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δppm: 0.75-0.92 (m, 3H), 0.97 (t, J = 6.88 Hz, 2H), 1.11-1.65 (m, 15H), 1.75-1.90 (m, 1H), 2.08-2.36 (m, 1H), 2.36-2.51 (m, 1H), ), 2.51-2.79 (m, 3H), ), 2.84-2.96 (m, 1H), ), 2.96-3.10 (m, 1H), 6.90-7.00 (m, 2H), 7.00-7.16 (m, 2H), 7.39-7.57 (m, 2H), 8.39 (d, J = 5.08 Hz, 2H), 10.59 (s, 幅広い, 1H)。
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δppm 13.9, 23.4, 25.6, 26.1, 26.6, 29.7, 31.1, 34.2, 36.4, 37.2, 107.6, 111.5, 117.5, 118.4, 120.8, 124.4, 127.3, 135.9, 138.8 (幅広い), 149.3, 151.5。
【０５０２】
クエン酸塩の製造のために、 今得られた、より非極性ジアステレオマー (63 mg, 0,156 mmol) 及び  クエン酸 (31 mg, 0,161 mmol)を熱い メタノール(20 ml)に溶解させる。 澄明な溶液を減圧で濃縮し、残留物を熱い エタノール (2 ml)に溶解させる。 溶液に RTで 徐々に 酢酸エチル(8 ml) 及び ジエチルエーテル (30 ml)を滴下する。所望の クエン酸塩が白色固体として沈殿する。混合物を一晩 RTで攪拌し、 ついで濾過し、ジエチルエーテル で洗浄する。黄色粉末が 収率 61 % (57 mg)で融 点 184-187 ℃で得られる。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  d ppm: 0.87-1.04 (m, 3H), 1.28-1.47 (m, 4H), 1.54-1.68 (m, 2H), 1.68-1.83 (m, 3H), 1.93-2.08 (m, 3H), 2.14-2.34 (m, 3H), 2.42-2.58 (m), 2.61-2.80 (m), 2.82-2.93 (m), 6.88-6.97 (m, 1H), 6.97-7.06 (m, 1H), 7.12-7.21 (m, 2H), 7.21-7.28 (m, 1H), 7.41-7.51 (m, 1H), 8.36-8.46 (m, 2H), 11.14 (s, 1H)。
【０５０３】
例 164: 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩(1:1) : より極性のジアステレオマー
例  163 で得られた、より極性のジアステレオマー (234 mg, 0,580 mmol) 及び  クエン酸 (113 mg, 0,588 mmol)を 熱い メタノール(20 ml)に溶解させる。 澄明な溶液を減圧で濃縮し、残留物を熱い エタノール (4 ml)に溶解させる。 溶液に RTで 徐々に 酢酸エチル(6 ml) 及び ジエチルエーテル (20 ml) 滴下する。混合物を RTで 一晩 攪拌する。所望の クエン酸塩が黄色 粉末として沈殿し、これを濾過し、ジエチルエーテル で洗浄する。生成物が収率 76 % (261 mg)で融 点 97-103℃で得られる。
【０５０４】
例 165: N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:4) : より非極性ジアステレオマー
例 47 (400 mg, 0,95 mmol)をHBr/氷酢酸 (33 % HBr, 25 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に RTでSn-粉末 (1,126 g, 9,49 mmol)を 40 分以内に 少しずつ添加する。この反応は DCによって完了していなので、更にSn-粉末 (0,57 g, 4,8 mmol) を添加し、 混合物を更に 1 h 攪拌する。ついで 混合物にジクロロメタン (250 ml)で希釈する。ついで温度が 25℃を超えないように、3N NaOH-溶液 (280 ml)を徐々に冷却下に添加する。混合物を 20 分 攪拌する。相を分離する。水性相をジクロロメタン (3 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を Na2SO4で乾燥させ、濾過し、 揮発性成分を完全に減圧で除去する。黄色固体 (369 mg) が残存する。この混合物のクロマトグラフィー分離[シリカゲル60  (50 g); クロロホルム/メタノール (50 : 1, 250 ml)、 クロロホルム/メタノール (25 : 1, 250 ml)、 酢酸エチル/メタノール (10 : 1, 250 ml)、 酢酸エチル/メタノール (5 : 1, 280 ml)、 酢酸エチル/メタノール (10 : 3, 300 ml)、 酢酸エチル/メタノール (5 : 2, 320 ml)] 後、より非極性のジアステレオ異性体 (148 mg, 37 %, 融点：267-270 ℃) 及び より極性のジアステレオ異性体 (81 mg, 20 %, 融点：228-232 ℃)が白色固体として得られる。
【０５０５】
より非極性ジアステレオマー:
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 + 0.02 ml 20 % DCl in D2O) d ppm: 1.51 (d, J = 12.14 Hz, 2H), 1.75-2.05 (m, 2H), 2.25-2.69 (m, 9H), 2.86-3.33 (m, 6H), 6.83-7.13 (m, 2H), 7.24 (d, J = 7.81 Hz, 1H), 7.38-7.63 (m, 4H), 7.63-7.81 (m, 2H), 7.90 (d, J = 5.13 Hz, 1H), 8.75 (d, J = 5.18 Hz, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6 + 0.02 ml 20 % DCl in D2O) d ppm: 24.4, 26.7, 30.9, 32.1, 36.3, 37.1, 38.1, 66.5, 107.0, 110.6, 117.9, 118.3, 120.6, 127.1, 127.6, 128.6, 128.7, 129.7, 134.1, 135.2, 140.4, 140.5, 163.4。
【０５０６】
より極性のジアステレオマー:
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6 + 0.02 ml 20 % DCl in D2O) d ppm: 1.29-1.51 (m, 2H), 1.51-1.71 (m, 2H), 2.09-2.31 (m, 2H), 2.31-2.59 (m, 7H), 2.66-2.86 (m, 1H), 2.86-3.23 (m, 5H), 6.78-7.05 (m, 2H), 7.05-7.26 (m, 1H), 7.28-7.47 (m, 1H), 7.47-7.65 (m, 3H), 7.65-7.81 (m, 2H), 7.81-7.99 (m, 2H), 8.82 (d, J = 4.83 Hz, 1H)
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6 + 0.02 ml 20 % DCl in D2O) d ppm: 24.4, 28.6, 30.4, 34.8, 36.8, 37.2, 38.9, 68.5, 107.2, 110.8, 117.6, 118.3, 120.4, 127.3, 127.6, 129.2, 129.6, 130.4, 135.1, 138.7, 140.5, 163.2。
【０５０７】
所望のクエン酸塩の製造のために、 今得られた、より非極性ジアステレオマー (122 mg, 0,288 mmol) 及び クエン酸 (57 mg, 0,297 mmol) をメタノール (200 ml) に加温下に溶解させる。溶液を10 mlに濃縮し、ついで 一晩 5℃で放置する。沈殿したクエン酸塩を吸引濾取し、ついでメタノール (2 x 0,5 ml) で洗浄する。 白色固体を 収率 86 % (153 mg)で融 点 198-203℃及び 273-278℃で得られる。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δppm: 1.26-1.45 (m, 2H), 1.45-1.67 (m, 2H), 1.87-2.26 (m, 9H), 2.65 (dd, J = 30.24, 15.31 Hz, 4H), 2.77-2.92 (m, 4H), 2.92-3.04 (m, 2H), 6.88-7.05 (m, 2H), 7.12-7.21 (m, 2H), 7.26-7.36 (m, 2H), 7.36-7.54 (m, 5H), 8.39 (d, J = 5.76 Hz, 2H), 10.51 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δppm: 25.1, 27.2, 32.6, 34.7, 36.0, 37.8, 43.1, 72.0, 107.6, 110.8, 117.4, 118.0, 119.9, 124.1, 126.9, 127.5, 127.8, 135.4, 140.2, 149.1, 150.8, 166.8, 171.2, 175,2。
【０５０８】
例 166: N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1) : より極性のジアステレオマー
例  165 製造された より極性のジアステレオマー (58 mg, 0,137 mmol) 及び クエン酸 (28 mg, 0,146 mmol)を メタノール (80 ml)に加温下に溶解させる。溶液を10 mlに濃縮し、ついで 一晩  5℃で放置する。沈殿したクエン酸塩を吸引濾取し、ついでメタノール (2 x 0,5 ml) で洗浄する。 白色固体が収率 65 % (55 mg)で融 点 223-225℃で得られる。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) d ppm: 1.28-1.58 (m, 3H), 1.60-1.82 (m, 1H), 2.05-2.29 (m, 3H), 2.42-2.62 (m), 2.62-2.74 (m, 1H), 2.74-2.84 (m, 2H), 2.84-2.94 (m, 2H), 6.84-6.99 (m, 2H), 7.06-7.20 (m, 3H), 7.33-7.60 (m, 6H), 8.42 (d, J = 5.50 Hz, 2H), 10.33 (s, 1H)。
【０５０９】
例 167: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール 
インドール (Ind-54, 0.850 g, 3.08 mmol) 及びケトン(Ket-10, 668 mg, 3.08 mmol)を 無水ジクロロメタン(30 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.82 ml, 9.24 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (15 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、更に 60 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 777 mg (53 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.74 (1 H, m); 2.12 (8 H, m); 2.37 (2 H, m); 2.56 (1 H, m); 2.98 (2 H, t); 3.18 (2 H, t); 3.49 (3 H, s); 6.08 (1 H, s); 6.88 (1 H, t); 7.01 (1 H, m); 7.22 (6 H, m); 7.44 (4 H, m); 7.61 (1 H, d); 10.66 (1 H, s)。
【０５１０】
N,N-ジメチル-4-(3-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (40 ml)中に今製造された オレフィン (770 mg, 1.62 mmol) を有する溶液に、30分以内に錫 (1.92 g) に添加し、5 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1 → 1:1)を分離する。
収量:223 mg (29 %)、非極性ジアステレオマー
176 mg (23 %)、極性ジアステレオマー
得られた、より非極性ジアステレオマー (200 mg, 0.42 mmol)を 熱い エタノール(5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (5 ml)中にクエン酸 (80 mg, 0.42 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 152 mg (54%); 融点: 171-172 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.48 (4 H, m); 2.18 (8 H, m); 2.72 (7 H, m); 3.16 (4 H, m); 3.52 (3 H, s); 6.98 (2 H, m); 7.01 (2 H, m); 7.16 (2 H, m); 7.44 (9 H, m); 10.67 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール)。
【０５１１】
例 168: N,N-ジメチル-4-(3-(2-(1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例 167で得られた、より極性のジアステレオマー (168 mg, 0.35 mmol)を 熱い エタノール(5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (3 ml)中に クエン酸 (68 mg, 0.35 mmol) を有する溶液を添加する。ジエチルエーテルの添加及び 冷却棚中での２時間の放置後、生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 87 mg (37%); 融点: >270 ℃(分解)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.35 (2 H, m); 1.54 (2 H, m); 2.00 (2 H, m); 2,37 (6 H; s); 2.61 (2 H, m); 2.83 (4 H, m); 3.14 (4 H, m); 3.53 (3 H, s); 6.88 (3 H, m); 7.19 (3 H, m); 7.49 (7 H, m); 10.36 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール)。
【０５１２】
例 169: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-1H-インドール 
3-(2-ピリジン-2-イル-エチル)-1H-インドール (Ind-55, 444 mg, 2.0 mmol) 及びケトン(Ket-10, 434 mg, 2.0 mmol)を 無水ジクロロメタン(20 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.54 ml, 6.0 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (10 ml) 及び CH2Cl2 (10 ml) の添加後、更に 30 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 320 mg (38 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.75 (2 H, m); 2.12 (8 H, m); 2.40-2.69 (3 H, m); 2.90 (2 H, m); 3.06 (2 H, m); 6.15 (1 H, bs); 6.89 (1 H, m); 6.98 (1 H, m); 7.09 (1 H, m); 7.22 (5 H, m); 7.39 (1 H, m); 7.49 (2 H, m); 7.64 (1 H, m); 8.52 (1 H, m); 10.58 (1 H, s)。
【０５１３】
N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (15 ml) 中に今製造された オレフィン(300 mg, 0.71 mmol)を有する溶液に、 20分以内に錫 (0.9 g) に添加し、3 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (20 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1 → 4:1)を分離する。
収量:141 mg (47 %)、非極性ジアステレオマー
58 mg (19 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (116 mg, 0.27 mmol)を 熱い エタノール(3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (3 ml)中にクエン酸 (53 mg, 0.27 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 120 mg (71%); 融点:139-140℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.42 (2 H, m); 1.56 (2 H, m); 2.01 (2 H, m); 2.15 (6 H, s); 2.64-2.77 (6 H, m); 3.04 (2 H, t); 3.45 (2 H, t); 6.93 (2 H, m); 7.14 (2 H, m); 7.42 (6 H, s); 7.62 (1 H, m); 8.49 (1 H, m); 10.49 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール)。
【０５１４】
例 170: N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピリジン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3) : より極性のジアステレオマー
例  169で得られた、より極性のジアステレオマー (58 mg, 0.14 mmol)を 熱い エタノール (3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (27 mg, 0.14 mmol) を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 40 mg (47%)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.40 (2 H, m); 1.58 (2 H, m); 1.88 (2 H, m); 2.41 (6 H, m); 2.54-2.66 (4 H, m); 2.76 (1 H, m); 2.99 (6 H, m); 6.87 (2 H, m); 7.04-7.23 (3 H, m); 7.41 (1 H, m); 7.61 (6 H, m); 10.30 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール)、多孔性固体。
【０５１５】
例 171: 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩, 1 ジアステレオマー
4-[2-(4-ベンジル-4-ジメチルアミノシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]ブタン酸
4-(1H-インドール-3-イル)ブタン酸 (Ind-56, 813 mg, 4 mmol)を ケトンKet-3 (926 mg, 4 mmol)と共にジクロロメタン (80 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (540 μl, 6 mmol)を添加する。反応混合物を、48 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物を H2O (20 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (3 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,39 g) をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (100 g); MeOH (1000 ml)]によって精製することができる。 4-[2-(4-ベンジル-4-ジメチルアミノシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]ブタン酸 が 収量1,35 g (81 %)で黄色泡状物として得られる。
【０５１６】
4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 (1 ジアステレオマー)
4-[2-(4-ベンジル-4-ジメチルアミノシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]ブタン酸 (300 mg, 0,7 mmol)を無水メタノール (30 ml) 中で触媒としてパラジウム (Pd/C, 5 %, 120 mg)を添加し、ついで 6 h RTで水素化する (水素圧： 3 バール)。 触媒を高さ1 cmの層セライトを備えたフリットを用いて除去する。メタノール (500 ml)で徹底的に 後洗浄する。 溶剤を減圧で蒸留する。 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 が収量 260 mg (86 %)で黄色固体として 得られる (２つの可能なジアステレオ異性体のうちの１つ )。
【０５１７】
4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩, 1 ジアステレオマー ( 171)
4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 (260 mg, 0,6 mmol)を 酢酸エチル(50 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (153 μl, 1,2 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例 171の化合物 (197 mg, 融点90-93℃、70 %)が 白色固体として 得られる (純度<95 %)。
【０５１８】
例 172: 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩, 1 ジアステレオマー
(±)-4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニル-シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]ブタン酸
4-(インドール-3-イル)酪酸 (Ind-56, 1,626 g, 8 mmol)をケトンKet-10 (1,736 g, 8 mmol)と共にジクロロメタン (160 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(1,08 ml, 12 mmol)を添加する。反応混合物を、16 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物をH2O (40 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (3 x 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (2 g) をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (100 g); MeOH (1000 ml)]によって精製することができる。(±)-4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニル-シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]ブタン酸が収量 500 mg (15 %)で黄色固体として得られる。
【０５１９】
4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]ブタン酸 (1 ジアステレオマー)
(±)-4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニル-シクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]ブタン酸 (500 mg, 1,2 mmol)を無水メタノール (50 ml) 触媒としてパラジウム (Pd/C, 5 %, 200 mg)を添加し、ついで 6 h RTで水素化する (水素圧： 3 バール). 触媒を高さ1 cmの層セライトを備えたフリットを用いて除去する。メタノール (500 ml)で徹底的に 後洗浄する。 溶剤を減圧で蒸留する。 4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]ブタン酸 が収量 340 mg (68 %) で白色固体として 得られる (２つの可能なジアステレオ異性体のうちの１つ )。 
【０５２０】
4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン酸 塩酸塩, 1 ジアステレオマー 
4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]ブタン酸 (340 mg, 0,81 mmol)を 酢酸エチル (50 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (207 μl, 1,62 mmol)を滴下し、 16 h 攪拌する。溶剤を回転蒸発器で 蒸留する。 例 172 (370 mg, 融点227-230 ℃, 100 %)はベージュ色固体である。 
【０５２１】
例 173: 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン-1-オール 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
(±)-4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]ブタン-1-オール 
4-(1H-インドール-3-イル)ブタン-1-オール (Ind-57) (797 mg, 4,21 mmol)をケトンKet-10 (914 mg, 4,21 mmol)と共にジクロロメタン (80 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (540 μl, 6 mmol)を添加する。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物に 5N NaOH (30 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (3 x 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (2 g)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (100 g); MeOH (1000 ml)]によって精製することができる。 (±)-4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]ブタン-1-オールが収量 600 mg (37 %)で白色泡状物として得られる。
【０５２２】
4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]ブタン-1-オール (非極性ジアステレオマー)
(±)-4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]ブタン-1-オール (600 mg, 1,54 mmol)を HBr/氷酢酸(33 % HBr, 10 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末 (1,81 g, 15,4 mmol)を 2 h 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 16 h RTで攪拌する。後処理のために、 混合物をEtOH (10 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を5N NaOH (40 ml)の添加によって塩基性にする。得られた水性混合物をジクロロメタン で抽出し(3 x 30 ml)。 一緒にされた有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); MeOH (500 ml)]によって精製することができる。4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]ブタン-1-オール (非極性ジアステレオマー)を 収量173 mg (29 %) で白色固体として得られる。
【０５２３】
4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブタン-1-オール 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
4-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]ブタン-1-オール (非極性ジアステレオマー) (170 mg, 0,43 mmol)を 酢酸エチル(50 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (108 μl, 0,86 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例 173 (170 mg, 融点223-226℃, 91 %)が白色固体として得られる。 
【０５２４】
例 174: 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
例 175: 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 極性ジアステレオマー
4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート (非極性及び極性ジアステレオマー)
ケトン Ket-3 (463 mg, 2 mmol) 及びInd-57 (379 mg, 2 mmol)をHBr/氷酢酸 (33 % HBr, 2 ml)に溶解させ、ついで 24 h RTで攪拌する。ついで 反応混合物に RTでSn-粉末 (2,4 g, 20 mmol)を 1 h 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 16 h RTで攪拌する。後処理のために、 混合物をEtOH (10 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を固形NaHCO3 の添加によって中和し、H2O (40 ml)を添加する。得られた水性混合物をジクロロメタン で抽出する(4 x 20 ml)。 一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (800 mg) をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); MeOH (500 ml)]によって精製することができる。 4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチルアセタート (より非極性生成物)が収量120 mg (13 %)で黄色固体として得られる。 より極性のジアステレオマーが収量87 mg (10 %)で白色固体として得られる。
【０５２５】
4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート (非極性ジアステレオマー) (120 mg, 0,27 mmol)を 酢酸エチル(10 ml)に溶解させ、ついで RTで Me3SiCl (68 μl, 0,54 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例 174 (117 mg, 融点187-191℃、 90 %)が白色固体として生じる。
【０５２６】
4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 極性ジアステレオマー( 175)
4-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート (より極性のジアステレオマー) (87 mg, 0,19 mmol)を 酢酸エチル(7 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (49 μl, 0,39 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例 175 (85 mg, 融点194-197℃, 90 %)が白色固体として得られる。
【０５２７】
例 176: 4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 極性ジアステレオマー
例 177: 4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート (非極性及び極性ジアステレオマー)
ケトン Ket-4 (395 mg, 2 mmol) 及びInd-57 (379 mg, 2 mmol)をHBr/氷酢酸 (33 % HBr, 2 ml)に溶解させ、ついで 24 h RTで攪拌する。ついで 反応混合物に RTでSn-粉末 (2,4 g, 20 mmol)を 1 h 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 16 h RTで攪拌する。後処理のために、 混合物をEtOH (10 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を固形NaHCO3 の添加によって中和し、40 mlのH2Oを添加する。得られた水性混合物をジクロロメタン で抽出する(3 x 30 ml)。 一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); MeOH (500 ml)]によって精製することができる。4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート (非極性ジアステレオマー)が収量206 mg (25 %)で白色固体として得られる。 より極性のジアステレオマーが収量124 mg (15 %)で白色固体として得られる。
【０５２８】
4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 極性ジアステレオマー( 176)
酢酸-4-[2-(4-ブチル-4-ジメチルアミノシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]ブチルエステル (極性ジアステレオマー) (124 mg, 0,3 mmol)を 酢酸エチル(50 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (76 μl, 0,39 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例 176 (100 mg, 融点173-176 ℃, 74 %)が白色固体として生じる。
【０５２９】
4-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー( 177)
酢酸-4-[2-(4-ブチル-4-ジメチルアミノシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]ブチルエステル (非極性ジアステレオマー) (206 mg, 0,5 mmol)を 酢酸エチル (50 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (126 μl, 1 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例 177 (150 mg, 融点128-131 ℃、 67 %)が白色固体として 得られる。 
【０５３０】
例 178: 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
例 179: 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 極性ジアステレオマー
4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート (非極性及び極性ジアステレオマー)
ケトン Ket-10 (434 mg, 2 mmol) 及びInd-57 (379 mg, 2 mmol)をHBr/氷酢酸 (33 % HBr, 1,75 ml)に溶解させ、ついで 24 h RTで攪拌する。ついで 反応混合物に RTでSn-粉末 (2,4 g, 20 mmol)を 1 h 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 16 h RTで攪拌する。後処理のために、 混合物をEtOH (10 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を固形NaHCO3 の添加によって中和し、40 mlの H2Oを添加する。得られた水性混合物をジクロロメタン で抽出する(4 x 20 ml)。 一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (865 mg)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); MeOH (800 ml)]によって精製することができる。 4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート (非極性ジアステレオマー)が収量 234 mg (27 %)で白色固体として得られる。 より極性のジアステレオマー が収量112 mg (13 %)で白色固体として得られる。
【０５３１】
4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート (非極性ジアステレオマー) (234 mg, 0,54 mmol)を 酢酸エチル (50 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (136 μl, 1,08 mmol) 滴下する。混合物を 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例 178 (155 mg, 融点238-241 ℃, 61 %, NMR-純度 <95%)が白色固体として得られる。
【０５３２】
4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート 塩酸塩, 極性ジアステレオマー
4-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)ブチル アセタート (極性ジアステレオマー) (112 mg, 0,26 mmol)を 酢酸エチル (20 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (65 μl, 0,52 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄しついで乾燥させる。例 179 (97 mg, 融点165-169 ℃、 80 %)は白色固体である。
【０５３３】
例 180: 3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー 
例 48 (300 mg, 0,77 mmol)からの遊離塩基を HBr/氷酢酸 (33 % HBr, 10 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に RTでSn-粉末 (906 mg, 7,7 mmol)を 1 h 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 16 h RTで攪拌する。後処理のために、 混合物をEtOH (10 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を 2N NaOH (40 ml)の添加によって塩基性にする。得られた水性混合物をジクロロメタン で抽出し(4 x 20 ml)。 一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (250 mg)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (20 g); MeOH (500 ml)]によって精製することができる。3-(2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール (より非極性ジアステレオマー) が収量129 mg (43 %)で無色油状物として得られる。 
【０５３４】
より非極性ジアステレオマー (129 mg, 0,33 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (4 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (64 mg, 0,33 mmol)（ 熱いイソプロパノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。溶液を冷却棚で 5℃の温度に冷却し、ついで 16 h 放置する。 生じた白色沈殿をフリットによって分離する。 例 180 の化合物が収量100 mg (52 %, 融点: 82-85℃)で得られる。 
【０５３５】
例 181: 3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩, 極性ジアステレオマー
例 182: 3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
例 49 (300 mg, 0,85 mmol)からの遊離塩基を HBr/氷酢酸 (33 % HBr, 20 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に RTでSn-粉末 (1 g, 8,5 mmol)を 1 h 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 16 h RTで攪拌する。後処理のために、 混合物をEtOH (10 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を 2N NaOH (80 ml)の添加によって塩基性にする。得られた水性混合物をジクロロメタン で抽出する(4 x 20 ml)。 一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (300 mg)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (20 g); MeOH (500 ml)]によって精製する。 3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール (より非極性ジアステレオマー)が収量111 mg (37 %)で無色油状物として得られる。 より極性の生成物 が収量54 mg (18 %)で 無色油状物として得られる。
【０５３６】
3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩, 極性ジアステレオマー
3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール (より極性のジアステレオマー) (54 mg, 0,15 mmol)を 酢酸エチル(5 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (38 μl, 0,3 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 × 3 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例 181 (57 mg, 融点128-132 ℃, 95 %)が白色固体として得られる。
【０５３７】
3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
3-(2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール (非極性ジアステレオマー) (110 mg, 0,25 mmol)を 酢酸エチル(10 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (63 μl, 0,5 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例 182 (104 mg, 融点218-222 ℃、85 %)が白色固体として得られる。 
【０５３８】
例 183: 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩, 極性ジアステレオマー
例 184: 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
(±)-3-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]プロパン-1-オール 
インドール Ind-16 (701 mg, 4 mmol)をケトンKet-10 (868 mg, 4 mmol)と共にジクロロメタン (80 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (540 μl, 6 mmol)を添加する。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物に 5N NaOH (30 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (3 x 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,55 g)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (100 g); MeOH (500 ml)]によって精製することができる。 (±)-3-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]プロパン-1-オール が収量 985 mg (66 %)で白色固体として得られる。
【０５３９】
3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
(±)-3-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル]プロパン-1-オール (500 mg, 1,335 mmol)を HBr/氷酢酸 (33 % HBr, 10 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末 (1,57 g, 13,35 mmol)を 2 h 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 16 h RTで攪拌する。後処理のために、 混合物をEtOH (10 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を5N NaOH(40 ml)の添加によって塩基性にする。得られた水性混合物をジクロロメタン で抽出する(4 x 20 ml)。 一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); MeOH (600 ml)]によって精製することができる。3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール (非極性ジアステレオマー)を収量 160 mg (32 %)で白色固体として得られる。 より極性のジアステレオマーを収量130 mg (26 %)で白色固体として得られる。
【０５４０】
3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩, 極性ジアステレオマー(例183)
3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール (極性ジアステレオマー) (130 mg, 0,35 mmol)を 酢酸エチル(15 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (88 μl, 0,7 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例 183 (125 mg, 融点210-214 ℃、87 %, NMR-純度 <95%)は白色固体である。
【０５４１】
3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー(例 184)
3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロパン-1-オール (非極性ジアステレオマー) (160 mg, 0,43 mmol)を 酢酸エチル(20 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (108 μl, 0,86 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例 184 (159 mg, 融点248-250 ℃、90 %, NMR-純度 <95%)が白色固体として生じる。
【０５４２】
例 185: 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩, 極性ジアステレオマー
例 186: 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
ケトン Ket-10 (434 mg, 2 mmol) 及び Ind-16 (350 mg, 2 mmol)を HBr/氷酢酸 (33 % HBr, 2 ml)に溶解させ、ついで 24 h RTで攪拌する。ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末 (2,4 g, 20 mmol)を 1 h 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 16 h RTで攪拌する。後処理のために、 混合物をEtOH (10 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を固形NaHCO3 の添加によって中和し、40 mlのH2O添加する。得られた水性混合物をジクロロメタン で抽出する(4 x 30 ml)。 一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (640 mg)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲルG (50 g); MeOH (600 ml)]によって精製することができる。 3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート (より非極性ジアステレオマー)が 収量190 mg (25 %)で白色固体として得られる。 より極性のジアステレオマーが収量 60 mg (8 %)で白色固体として得られる。
【０５４３】
3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩, 極性ジアステレオマー(例 185)
3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート (より極性のジアステレオマー) (60 mg, 0,16 mmol)を 酢酸エチル(20 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (40 μl, 0,32 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (1 x 5 ml) で洗浄しついで乾燥させる。例 185 (55 mg, 融点229-232 ℃、84 %)は白色固体である。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δppm: 1.40-1.59 (m, 2H), 1.71-187 (m, 3H), 1.87-2.02 (m, 1H), 2.07 (s, 3H), 2.19-2.33 (m, 2H), 2.44 (d, J = 4.73, 6H), 2.58-2.70 (m, 2H), 2.82-2.96 (m, 1H), 3.09 (d, J = 12.32 Hz, 2H), 3.91 (t, J = 6.36, 6.36 Hz, 2H), 6.81-6.98 (m, 2H), 7.15 (d, J = 7.77 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 7.67 Hz, 1H), 7.52-7.65 (3H), 7.70-7.81 (m, 2H), 10.40 (s, 1H), 11.20-11.31 (m, 1H), 
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6)  δppm 19.7, 20.9, 28.6, 29.3, 30.4, 34.8, 37.0, 63.1, 68.3, 108.1, 110.7, 117.4, 118.0, 120.0, 127.7, 129.0, 129.4, 129.6, 130.4, 135.3, 138.4, 170.4。
【０５４４】
3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート 塩酸塩, 非極性ジアステレオマー
3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)プロピル アセタート (非極性ジアステレオマー) (190 mg, 0,51 mmol)を 酢酸エチル(50 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (128 μl, 1,02 mmol) 滴下する。混合物を 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄しついで乾燥させる。例 186 (120 mg, 融点217-220 ℃、 58 %)は白色固体である。
【０５４５】
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)  d ppm: 1.68-2.03- (m, 10H), 2.37-2.47 (m, 1H), 2.54- 2.62 (m, 6H), 2.68-2.78 (m, 2H), 2.98-3.11 (m, 1H), 3.12-3.22 (m, 2H), 3.93 (t, J = 6.50, 6.50 Hz, 2H), 6.87-7.06 (m, 2H), 7.25 (d, J = 7.80 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 7.80, 1H) 7.48-7.60 (m, 3H), 7.67-7.82- (m, 2H), 10,00 (s, 1H), 11.34 (s, 1H)。
【０５４６】
例 187: 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン
インドール (Ind-61, 3.00 g, 12.4 mmol) 及びアミノケトン (Ket-10, 2.70 g, 12.4 mmol)を ジクロロメタン (160 m)に溶解させ、トリフルオロメタン酸 (3.0 ml) を添加し、ついて一晩 RTで攪拌する。反応混合物に 3.5N NaOH (50 ml)を添加し、水性相を分離し、CH2Cl2 (２回 140 ml)で抽出し、有機相を一緒にし、乾燥させ(Na2SO4)、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって MeOH/酢酸エステル (1:1)を用いて 精製する。
収量: 3.30 g (57 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.68 (2 H, m); 2.18 (8 H, m); 2.62 (6 H, m); 2.85 (2 H, t); 3.47 (2 H, t); 6.30 (1 H, s); 6.96 (2 H, m); 7.21 (4 H, m); 7.46 (2 H, m); 10.69 (1 H, bs)。
【０５４７】
1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン  : より非極性ジアステレオマー
今製造されたオレフィン(1.50 g, 3.00 mmol)を氷酢酸 (50 ml)中の 33 % HBrに溶解させる。 氷冷下に錫粉末 (3.56 g, 30 mmol)を少しずつ１時間以内に添加する。1 h後、 反応混合物を減圧で濃縮する。5N NaOH (100 ml) 及び CH2Cl2(50 ml)の添加によって水性相を分離し、CH2Cl2(２回 50 ml)で抽出し、 有機相を一緒にし、乾燥させ(Na2SO4)、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってメタノール/酢酸エステル (1:1)を用いて 精製する。 より極性の 及びより非極性のジアステレオマー が得られる。
収量:      350 mg (27 %) 非極性ジアステレオマー
484 mg (37 %) より極性のジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー を例 187とする。
1H-NMR (DMSO-d6): 1.47 (2 H, m); 1.68 (2 H, m); 2.13 (8 H, m); 2.46 (2 H, m); 2.87 (4 H, m); 3.51 (2 H, t); 6.98 (2 H, m); 7.38 (7 H, m); 10.76 (1 H, bs)。
【０５４８】
例 188: 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)ピロリジン-2,5-ジオン : より極性のジアステレオマー
例  187で得られた、より極性のジアステレオマーを例 188とする。
収量: 484 mg (37 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.48 (2 H, m); 1.66 (4 H, m); 1.99 (6 H, s); 2.59 (4 H, m); 2.81 (4 H, m); 3.50 (2 H, m); 6.91 (2 H, m); 7.17 (1 H, m); 7.38 (6 H, m); 10.42 (1 H, bs)。
【０５４９】
例 189: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-yl)エチル)-1H-インドール
アミノ-ケトン (Ket-10, 2.58 g, 11.9 mmol)をインドール (Ind-62, 3.28 g, 11.9 mmol)と共にジクロロメタン (200 ml)に溶解させる。 ついで室温でトリフルオロメタンスルホン酸 (3.62 ml, 41.7 mmol)の急速な添加を行う。 混合物を室温で 24 h攪拌する。後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (200 ml)を添加し、ついで 室温で 20 分 攪拌する。有機相を 分離し、 水性相を ジクロロメタン (2 x 25 ml) で抽出する。一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、減圧で乾燥濃縮する。 粗生成物 をフラッシュクロマトグラフィーによって シクロヘキサン/EE (2:1→1:1→EE) 及び メタノールを用いて精製する。この際 生成物が先ずメタノールと共に 完全に 得られる。
収量: 2.22 g (40 %)
1H-NMR (CDCl3): 1.80 (4 H, m); 2.09 (8 H, m); 2.64 (4 H, m); 2.87 (2 H, m); 3.09 (2 H; m); 6.22 (1 H, s); 6.48 (1 H, t); 6.61 (1 H, d); 7.02 (4 H, m); 7.26 (4 H, m); 7.45 (3 H, m); 10.69 (1 H, s)。
【０５５０】
4-(3-(2-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-yl)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (4:3) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (85 ml) 中に今製造された オレフィン(2.00 g, 4.2 mmol)を有する溶液に、 20分以内に錫 (5.00 g) を添加する。ついで 反応混合物を 室温で 2 h  後攪拌する。混合物にエタノールを添加し、減圧で乾燥するまで濃縮する。 残留物に5N NaOH (120 ml)を添加し、ついで ジクロロメタン (3 x 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させる。粗生成物 をフラッシュクロマトグラフィー 及び シクロヘキサン/EE (3:1→1:1 及び メタノール)によって精製する。この際非極性生成物 が シクロヘキサン/EE (1:1)と共に 及び 極性生成物が メタノールと共に得られる。
収量:0.140 g (7 %)、非極性ジアステレオマー
0.650 g (33 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (0.140 g, 0.293 mmol)を 熱い エタノール(4 ml)に溶解させ、ついで 室温で、熱い エタノール(2 ml)に溶解したクエン酸 (0.056 g, 0.29 mmol)を添加する。混合物を室温で 2 h攪拌する。沈澱形成を全く観察することができなかったので、 溶液を減圧で濃縮し、ついで 残留物をエーテルと共に十分に攪拌する。固体が残存し、これを吸引濾取し、ついで減圧で乾燥させる。
収量: 74 mg (例 189, 8 %)、多孔性固体 
1H-NMR (DMSO-d6): 1.66 (6 H, m); ); 2.11 (6 H, m); 2.58 (4 H, m); 2.63 (4 H; m); 2.88 (4 H, m); 6.41 (2 H, m); 6.63 (1 H, m); 6.95 (3 H, m); 7.34 (6 H, m); 10.64 (1 H, s), クエン酸塩。
【０５５１】
例 190: 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-yl)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例  189で製造された、より極性のジアステレオマー (0.650 g, 1.36 mmol)を 熱い エタノール (20 ml)に溶解させ、ついで 室温で、熱い エタノール (10 ml)に溶解した クエン酸(0.260 g, 1.36 mmol)を添加する。混合物を室温で 2 h攪拌する。沈澱形成を全く観察することができなかったので、 溶液を減圧で濃縮し、ついで 残留物、エーテルと共に十分に攪拌する。固体が残存し、これを吸引濾取し、減圧で 乾燥させる。
収量: 272 mg (例 190, 30 %)、多孔性固体 
1H-NMR (DMSO-d6): ): 1.52 (2 H, m); ); 1.80 (6 H, m); 2.36 (6 H; s); 2.64 (4 H, m); 2.86 (4 H, m); 2.97 (4 H, m); 6.50 (1 H, t); 6.62 (1 H, d); 6.91 (2 H, m); 7.03 (1 H, m); 7.17 (1 H, m); 7.54 (6 H, m); 10.46 (1 H, s), クエン酸塩。
【０５５２】
例 191: メチル1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラート
3-[2-(1H-インドール-3-イル)-エチル]-3H-[1,2,3]トリアゾール-4-カルボン酸 -メチルエステル (320 mg, 1.18 mmol) 及び 4-ジメチルアミノ-4-フェニル-シクロヘキサノン (256 mg, 1.18 mmol)を 無水ジクロロメタン(15 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.21 ml, 2.4 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際 暗色油状物が沈殿する。 1N NaOH (10 ml) 及び CH2Cl2 (10 ml)の添加後、 更に 20 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4) 、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて精製する。
収量: 245 mg (44 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.71-2.60 (12 H, m); 3.28 (2 H; m); 3.80 (3 H, s); 4.49 (2 H, m); 6.06 (1 H, bs); 6.92 (2 H, m); 7.24 (4 H, m); 7.44 (3 H, m); 8.62 (1 H, s); 10.72 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 25.61; 26.53; 27.00; 32.43; 38.14; 50.30; 51.63; 60.11; 105.42; 110.82; 117.74; 118.54; 121.08; 126.13; 126.36; 126.97; 127.43; 127.99; 128.99; 129.29; 135.07; 136.77; 138.31; 142.57; 160.74。
【０５５３】
メチル 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラート, クエン酸塩 (1:1)  非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (10 ml) 中に今製造された オレフィン ) (218 mg, 0.46 mmol) を有する溶液に、20分以内に錫 (0.60 g) に添加し、3 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、 溶剤混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (20 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、 Na2SO4 を介して乾燥させる。ジクロロメタン相をセライトを介して 吸引濾取し、 (濁っている)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1→9:1)を用いて 精製する。
収量:70 mg (32 %) 非極性ジアステレオマー
39 mg (18 %) 極性ジアステレオマー
得られた、より非極性ジアステレオマー (66 mg, 0.14 mmol)を 熱い エタノール (3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (27 mg, 0.14 mmol)を有する溶液を添加する。そのクエン酸塩は沈殿しない。それ故に溶剤を除去し、残留物を減圧で乾燥させる。
収量: 93 mg (100 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.40 (4 H, m); 2.04 (8 H; m); 2.58 (1 H, m) 2.72 (2 H, m); 3.26 (2 H, t); 3.79 (3 H, s); 4.60 (2 H, t); 6.94 (2 H, t); 7.38 (6 H, m); 7.47 (1 H, m); 8.73 (1 H, s); 10.73 (1 H, bs), 遊離塩基。
【０５５４】
例 192: メチル 1-(2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)エチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシラート, クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー)
例  191で得られた、より極性のジアステレオマー (39 mg, 0.082 mmol)を 熱い エタノール (2 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (16 mg, 0.082 mmol)を有する溶液を添加する。そのクエン酸塩は沈殿しない。それ故に溶剤を除去し、残留物を減圧で乾燥させる。
収量: 55 mg (100 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.39 (4 H, m); 1.64 (2 H m); 1.98 (6 H; m); 2.50 (1 H, m); 2.71 (2 H, m); 3.22 (2 H, t); 3.85 (3 H, s); 4.57 (2 H, t); 6.92 (2 H, t); 7.17 (1 H, m); 7.42 (6 H, m); 8.72 (1 H, s); 10.40 (1 H, bs), 遊離塩基。
【０５５５】
例 193: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール )
インドール (Ind-64, 1.05 g, 4.0 mmol) 及びケトン(Ket-10; 868 mg, 4.0 mmol)を 無水ジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (1.06 ml, 12.0 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (30 ml)の添加後、更に 30 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1)を用いて 精製する。
収量: 605 mg (33 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.83 (1 H, m); 2.16 (7 H, m); 2.57 (1 H, m); 2.72 (4 H, m); 2.88 (2 H, m); 3.80 (4 H, s); 6.22 (1 H, s); 6.98 (2 H, s); 7.26 (8 H, m); 7.47 (3 H, m); 10.66 (1 H, s)。
【０５５６】
4-(3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (30 ml)中に今製造された オレフィン (588 mg, 1.27 mmol)を有する溶液に、 30分以内に錫 (1.50 g) に添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1 → 9:1)を分離する。
収量:304 mg (52 %)、非極性ジアステレオマー
108 mg (18 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (264 mg, 0.57 mmol)を 熱い エタノール(5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (5 ml)中に クエン酸 (109 mg, 0.57 mmol) を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 289 mg (77%); 融点: 225 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.66 (4 H, m); 2.08 (6 H, m); 2.18 (2 H, m); 2.57-2.66 (4 H, m); 2.85 (2 H, d); 3.04 (3 H, m); 3.20 (2 H, t); 4.36 (4 H, s); 6.98 (2 H, s); 7.32 (10 H, m); 7.49 (1 H, m); 10.75 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール) 
【０５５７】
例 194: 4-(3-(2-(イソインドリン-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例  193で得られた、より極性のジアステレオマー (93 mg, 0.20 mmol)を 熱い エタノール (3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中に クエン酸 (38 mg, 0.20 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 103 mg (78 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.50 (2 H, m); 1.80 (2 H, m); 1.98 (2 H, m); 2.32 (6 H, s); 2.58 (4 H, m); 2.96 (6 H, m); 4.15 (4 H, s); 6.91 (2 H, s); 7.15-7.34 (5 H, m); 7.43-7.65 (5 H, m); 10.48 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール)、多孔性固体
【０５５８】
例 195:  (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)エチル)-1H-インドール 
インドール (Ind-65, 1.10 g, 4.0 mmol) 及びケトン (Ket-10, 868 mg, 4.0 mmol)を 無水ジクロロメタン (30 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (1.06 ml, 12.0 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (30 ml)の添加後、更に 30 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1)を用いて 精製する。
収量: 637 mg (33 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.75 (2 H, m); 1.94 (2 H, m); 2.11 (6 H, s); 2.55-2.89 (8 H, m); 3.82 (1 H, m); 6.22 (1 H, s); 6.91 (13 H, m); 10.62 (1 H, s)。
【０５５９】
4-(3-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (30 ml)中に今製造された オレフィン (600 mg, 1.26 mmol)を有する溶液に、30分以内に錫 (1.50 g) を添加し、4 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1 → 9:1)を分離する。
収量:207 mg (34 %)、非極性ジアステレオマー
128 mg (21 %)、極性ジアステレオマー
得られた、より非極性ジアステレオマー (195 mg, 0.41 mmol)を 熱い エタノール(10 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (3 ml)中にクエン酸 (78 mg, 0.41 mmol) を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 197 mg (72 %); 融点: 153-154 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.60 (4 H, m); 2.08 (6 H, m); 2.17 (2 H, m); 2.57-2.61 (6 H, m); 3.02 (8 H, m); 4.14 (2 H, s); 6.98 (2 H, m); 7.16 (3 H, m); 7.34 (6 H, m); 7.49 (1 H, m); 10.77 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール)
【０５６０】
例 196: 4-(3-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:3) : より極性のジアステレオマー
例  195で得られた、より極性のジアステレオマー (102 mg, 0.21 mmol)を 熱い エタノール (3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中に クエン酸 (41 mg, 0.21 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 75 mg (52 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.53 (2 H, m); 1.81 (2 H, m); 2.01 (2 H, m); 2,37 (6 H, s); 2.60 (4 H, m); 2.90 (10 H, m); 4.00 (2 H, t); 6.93 (2 H, m); 7.18 (5 H, m); 7.17-7.68 (6 H, m); 10.48 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール)、多孔性固体。
【０５６１】
例 197: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール )
インドール (Ind-66, 1.00 g, 4.7 mmol) 及びケトン (Ket-10, 1.01 g, 4.7 mmol) をRTで 無水CH2Cl2 (50 ml)に溶解させ、ついで素早くトリフルオロメタンスルホン酸添加する。ついで黒色油状物が沈殿する。混合物を24 h RTで攪拌し、1N NaOH (50 ml) を添加し、混合物を20 分 攪拌する。有機相を 分離し、 水性相を CH2Cl2 (2 x 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (20 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってクロロホルム/メタノール (9/1 + 1 % トリエチルアミン)を用いて 精製する。
収量: 789 mg (41 %), 黄色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.75 (4 H, m); 2.09 (8 H; m); 2.62 (6 H, m); 2.82 (4 H, m); 6.19 (1 H, s); 6.97 (2 H, m); 7.21-7.48 (7 H, m); 10.62 (1 H, s)。
【０５６２】
N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
今製造されたオレフィン(666 mg, 1.6 mmol)を 33% HBr/氷酢酸 (35 ml)に溶解させ、ついでRTで、30分以内に 少しずつ錫 (2.10 g)を添加する。混合物を 4 h RTで攪拌する。エタノールを添加する。溶剤混合物を減圧でを除去し、残留物を5N NaOH (70 ml) 及び CH2Cl2 (100 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を CH2Cl2(2x)で抽出し,一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってクロロホルム/メタノール (20:1 → 9:1)を用いて 精製する。
収量:544 mg (82 %)、トリエチルアミンを含有する非極性化合物 及び 不純物
259 mg (39 %)、トリエチルアミンを含有する極性化合物 及び 不純物。
【０５６３】
今得られた、より非極性ジアステレオマーと１モル量のクエン酸との エタノール中で反応で、そのクエン酸塩が 黄色固体として沈殿する。
収量: 308 mg, 非極性ジアステレオマー;  融点: 209-210℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.57 (4 H, m); 1.94 (4 H, m); 2.08 (8 H, m); 2.58 (4 H, m); 2.83-3.41 (10 H, m); 6.99 (2 H, m); 7.41 (6 H, m); 7.51 (1 H, m); 10.88 (1 H, s)。
【０５６４】
例 198: N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) より極性のジアステレオマー
例 197で得られた、より極性ジアステレオマーと１モル量のクエン酸との エタノール中で反応で、ほんの僅かの沈殿しか生ぜず、エーテルの添加後 、そのクエン酸塩 が黄色固体として沈殿する。
収量: 204 mg, 極性ジアステレオマー; 融点: 無定形固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.15 (2 H, m); 1.44 (2 H, m); 1.75 (2 H, m); 1.94-2.06 (5 H, m); 2.30 (4 H, m); 2.58 (4 H, m); 3.09 (6 H, m); 3.43 (5 H, m); 6.94 (2 H, m); 7.18 (1 H, m); 7.53 (6 H, m); 10.55 (1 H, s)。
【０５６５】
例 199: N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : ２つの可能なジアステレオマーのうちの１つ
HBr/氷酢酸 (10 ml)中に例 58 (0.209 g, 0.488 mmol)を有する溶液に、20分以内に Sn-粉末 (0.57g) を添加する。ついで 反応混合物を室温で 2.5 h攪拌する。 混合物にエタノールを添加し、減圧で乾燥するまで濃縮する。 残留物に5N NaOH (20 ml)を添加し、ついで ジクロロメタン (3 x 20 ml)で抽出し、 有機相を Na2SO4 を介して乾燥させ、減圧で濃縮し、ついで 残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってクロロホルム/メタノール (15:1)を用いて 精製する。 
収量: 0.05 g (24 %)
今得られた 還元生成物 (0.050 g, 0.116 mmol)を 熱い エタノール (1.4 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (0.865 ml)に溶解したクエン酸 (0.022 g, 0.116 mmol)、 を添加する。2 h後、沈澱が生じ、これを濾過し、エタノール で洗浄し、減圧で乾燥させる。
収量: 0.055 g; 融点: 214-215 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.51-1.72 (10 H, m); 2.05 (6 H, s); 2.19 (6 H, m); 2.56 (4 H, m); 2.92 (4 H, m); 3.04 (2 H, s); 6.94 (3 H, m); 7.29 (2 H, m); 7.40 (3 H, m); 7.48 (1 H, m); 10.82 (1 H, s)。
【０５６６】
例 200: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)エチル)-1H-インドール 
インドール (Ind-68, 1.23 g, 5.05 mmol) 及びケトン (Ket-10, 1.09 g, 5.05 mmol) をアルゴン下に 無水CH2Cl2(60 ml)中に予め入れ、トリフルオロメタンスルホン酸(1.77 ml, 20.2 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌する。後処理のために、溶液に1N NaOH添加し、 30 分 攪拌する。相を分離し、 水性相を CH2Cl2 (3 x 20 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (1:1)を用いて 精製する。
収量: 382 mg (17 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.77 (2 H, m); 2.10 (6 H, m); 2.16 (3 H, s); 2.06 -2.44 (12 H, m); 2.77 (2 H, m); 3.27 (2 H, m); 6.18 (1 H, m); 6.96 (2 H, m); 7.22 (6 H, m); 7.46 (2 H, m); 10 61 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 22.01; 26.50; 27.03; 32.69; 38.18; 45.78; 52.52; 54.76; 59.11; 60.17; 108.51: 110.71; 117.83; 118.28; 120.86; 125.25; 126.36; 127.00; 127.46; 128.49; 129.83; 135.17; 135.63; 142.72。
【０５６７】
N,N-ジメチル-4-(3-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : ２つの可能なジアステレオマーのうちの１つ
今得られたオレフィン  (375 mg, 0.847 mmol)を HBr/氷酢酸 (18 ml) 中に予め入れ,30分以内に錫 (988 mg)を添加し、ついで 3 h RTで 後攪拌する。反応混合物をエタノールで希釈し、 20 分 RTで攪拌する。 ついで減圧で濃縮する。残留物に5N NaOHを添加し、 ジクロロメタン (3 x 20 ml) で抽出する。有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 160 mg (43 %)。
【０５６８】
エタノール 中で１モル量のクエン酸との反応でクエン酸塩が白色固体として沈殿する。
収量: 151 mg (70 %); 融点: 210-213 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.53 (4 H, m); 2.06 (6 H, m); 2.54-2.69 (10 H, m); 2.81 (10 H, m); 6.96 (2 H, s); 7.29 (2 H, m); 7.40 (5 H, m); 10.72 (1 H, s)。
【０５６９】
例 201: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール 
インドール (Ind-69, 1.05 g, 4.56 mmol) 及びケトン (Ket-10, 0.99 g, 4.56 mmol) をRTで 無水CH2Cl2 (50 ml)に溶解させ、ついで素早くトリフルオロメタンスルホン酸 (2.05 g, 2.2 ml, 13.7 mmol)を添加し、 ついで 黒色油状物が沈殿する。混合物を3 d RTで攪拌する。1 N NaOH (50 ml) の添加後、混合物を 20 分 攪拌し、ついで 有機相を 分離し、 水性相を CH2Cl2(2 x 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水(20 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、減圧で濃縮する。
得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって100 g のシリカゲル及び クロロホルム/メタノール(9:1)を用いて 精製する。
収量: 644 mg (33 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.78 (2 H, m); 2.11 (6 H, s); 2.37 (8 H, m); 2.80 (4 H, d); 3.59 (4 H, d); 6.19 (1 H, s); 6.94 (2 H, m); 7.21-7.50 (7 H, m); 10.64 (1 H, s)。
【０５７０】
N,N-ジメチル-4-(3-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : 非極性ジアステレオマー
今得られたオレフィン (617 mg, 1.4 mmol)を 33%HBr/氷酢酸 (30 ml)に溶解させ、ついでRTで、30分以内に 少しずつ錫 (1.87 g)を添加する。混合物を 4 h RTで攪拌する。エタノールを添加する。溶剤混合物を減圧でを除去し、残留物を5N NaOH (60 ml) 及び CH2Cl2(90 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、濾過し、溶液を減圧で濃縮する。 
残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってクロロホルム/メタノール (9:1 → 4:1)を用いて 精製する。 
収量:334 mg (54 %)、非極性化合物
119 mg (19 %)、極性化合物
今得られた、より非極性ジアステレオマーと１モル量のクエン酸との、エタノール中での反応で、そのクエン酸塩が無色固体として沈殿する。
収量: 346 mg, 非極性化合物; 融点: 234-242℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.63 (4 H, m); 2.11 (8 H; m); 2.55-2.91 (14 H, m); 3.68 (4 H, m); 6.96 (2 H, m); 7.37 (7 H, m); 10.71 (1 H, s)。
【０５７１】
例 202: N,N-ジメチル-4-(3-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : 極性ジアステレオマー
例 201で得られた、より非極性ジアステレオマーと１モル量のクエン酸との、エタノール中での反応で、そのクエン酸塩が無色固体として沈殿する。
【０５７２】
収量: 75 mg, 極性化合物; 融点: 224-228 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.51 (2 H, m); 1.83 (2 H, m); 2.00 (2 H, m); 2.36 (6 H; s); 2.59 (8 H, m); 2.78 (2 H, t); 3.02 (3 H, m); 3.65 (4 H, m); 6.90 (2 H, m); 7.16 (1 H, d); 7.35 (1 H, d); 7.56 (5 H, m); 10.44 (1 H, s)。
【０５７３】
例 203: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール 
インドール (Ind-70, 650 mg, 2.5 mmol) 及びケトン(Ket-10, 542 mg, 2.5 mmol)を 無水ジクロロメタン(20 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.66 ml, 7.5 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (10 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、更に 30 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物を フラッシュクロマトグラフィー分離によって CHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 454 mg (39 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 2.09 (10 H, m); 2.41 (2 H, m); 3.19 (2 H, m); 4.29 (2 H, m); 5.83 (1 H, s); 6.89-7.28 (7 H, m); 7.41 (6 H, m); 7.65 (1 H, s); 10.64 (1 H, bs)。
13C-NMR (DMSO-d6): 30.41; 30.91; 42.48; 47.93; 63.48; 71.61; 108.19; 125.46; 126.90; 127.96; 144.23。
【０５７４】
4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸(20 ml)中に今製造された オレフィン (429 mg, 0.93 mmol)を有する溶液に、20分以内に錫 (1.20 g) に添加し、3 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1 → 9:1)を分離する。
収量:165 mg (38 %)、非極性ジアステレオマー
144 mg (33 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (143 mg, 0.31 mmol)を 熱い エタノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (3 ml)中にクエン酸 (59 mg, 0.31 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 101 mg (50 %); 融点: 227-228 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.19 (4 H, m); 1.89 (2 H, m); 2.09 (6 H, s); 2.33 (2 H, t); 2.67 (4 H, m); 3.21 (2 H, t); 4.45 (2 H, t); 7.00 (2 H, m); 7.14 (2 H, m); 7.32-7.61 (9 H, m); 7.84 (1 H, s); 10.55 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール) 。
【０５７５】
例 204: 4-(3-(2-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例  203で得られた、より極性のジアステレオマー (135 mg, 0.27 mmol)を 熱い エタノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (3 ml)中に クエン酸 (52 mg, 0.27 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 68 mg (36 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.61 (2 H, m); 2.33 (2 H, m); 2.41 (6 H, s); 2.63-2.83 (6 H, m); 3.18 (2 H, t); 4.43 (2 H, t); 6.93 (3 H, m); 7.20 (3 H, m); 7.42-7.67 (7 H, m); 7.83 (1 H, s); 10.33 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール)、多孔性固体。
【０５７６】
例 205: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール 
インドール (Ind-71, 490 mg, 2.32 mmol) 及びケトン(Ket-10, 503 mg, 2.32 mmol)を 無水ジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.62 ml, 7 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (10 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、更に 90 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4) 、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (4:1)を用いて 精製する。
収量: 311 mg (33 %), 粘性油状物
1H-NMR (DMSO-d6): 1.68 (2 H, m); 1.88 (1 H, m); 2.08 (6 H, s); 2.38 (1 H, d); 2.60 (2 H, d); 3.06 (2 H, m); 4.02 (2 H, m); 6.00 (1 H, s); 6.78-7.03 (4 H, m); 7.19-7.48 (8 H, m); 10 70 (1 H, s)。
13C-NMR (DMSO-d6): 26.59; 26.77; 27.23; 32.42; 38.15; 46.61; 60.21; 106.31; 110.73: 117.92; 118.45; 119.15; 120.99; 126.00; 126.40; 127.07; 127.43; 128.11; 129.41; 135.09; 136.64; 136.88; 142.29。
【０５７７】
4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (15 ml) 中に今製造された オレフィン (300 mg, 0.708 mmol) を有する溶液に20分以内に錫 (0.90 g) を添加し、3 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (20 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1→1:1)を分離する。
収量:111 mg (38 %)、非極性ジアステレオマー
33 mg (11 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (87 mg, 0.21 mmol)を 熱い エタノール (3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (40 mg, 0.21 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 91 mg (72 %); 融点: 203℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.46 (4 H, m); 2.03 (6 H; s); 2.10 (1 H, m); 2.70 (3 H, m); 3.08 (2 H, t); 4.13 (2 H, t); 6.85 (1 H, s); 6.99 (2 H, m); 7.15 (1 H, s); 7.25 bis 7.49 (8 H, m); 10.74 (1 H, s), (遊離塩基)。
クエン酸塩: (エタノール)。 
【０５７８】
例 206: 4-(3-(2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例  205で得られた、より極性のジアステレオマー (33 mg, 0.08 mmol)を 熱い エタノール (2 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール(2 ml)中にクエン酸 (15 mg, 0.08 mmol)を有する溶液を添加する。そのクエン酸塩が沈殿しない。それ故に  溶剤を除去し、残留物、減圧で 乾燥させる。
収量: 48 mg (100 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.39 (2 H, m); 1.51 (2 H, m); 1.60 (2 H, m); 1.99 (6 H; s); 2.69 (3 H, m); 3.04 (2 H, t); 4.08 (2 H, t); 6.91 (3 H, m); 7.18 (2 H, m); 7.42 (7 H, m); 10.40 (1 H, s), (遊離塩基)。
クエン酸塩: (エタノール) 多孔性固体。
【０５７９】
例 207: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール 
インドール (Ind-72, 800 mg, 3.77 mmol) 及びケトン(Ket-10, 819 mg, 3.77 mmol)を 無水ジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (1.0 ml, 11.3 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、更に 30 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 465 mg (30 %)、無色固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.70 (2 H, m); 2.11 (8 H, m); 2.63 (2 H, m); 3.17 (2 H, t); 4.25 (2 H, t); 6.08 (1 H, s); 6.94 (2 H, m); 7.32 (5 H, m); 7.48 (2 H, m); 7.99 (1 H, s); 8.28 (1 H, s); 10.74 (1 H, s)。
【０５８０】
4-(3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (25 ml) 中に今製造された オレフィン (450 mg, 1.09 mmol) を有する溶液に30分以内に錫(1.3 g)を添加し、6 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1 → 9:1)を分離する。
収量:191 mg (42 %)、非極性ジアステレオマー
131 mg (29 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (174 mg, 0.42 mmol)を 熱い エタノール/ジオキサン (1:1, 10 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (3 ml)中にクエン酸 (81 mg, 0.42 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 107 mg (42 %); 融点: 234-236℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.47 (4 H, m); 2.01 (2 H, m); 2.36 (6 H, s); 2.58-2.64 (6 H, m); 3.12 (2 H, t); 4.33 (2 H, t); 6.92 (2 H, m); 7.15 (1 H, m); 7.39-7.64 (6 H, m); 8.00 (1 H, s); 8.21 (1 H, s); 10.43 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール/ジオキサン)。
【０５８１】
例 208: 4-(3-(2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例 207で得られた、より極性のジアステレオマー (120 mg, 0.29 mmol)を 熱い エタノール(5 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (3 ml)中にクエン酸 (56 mg, 0.29 mmol) を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 80 mg (45 %); 融点: 183-184℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.52 (4 H, m); 2.06 (2 H, m); 2.12 (6 H, s); 2.51-2.83 (6 H, m); 3.17 (2 H, t); 4.34 (2 H, t); 6.99 (2 H, m); 7.41 (7 H, m); 7.94 (1 H, s); 8.25 (1 H, s); 10.68 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール)。
【０５８２】
例 209: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(チアゾリジン-3-イル)エチル)-1H-インドール 
インドール (Ind-73, 542 mg, 2.33 mmol) 及びケトン(Ket-10, 503 mg, 2.33 mmol) をアルゴン下に 無水CH2Cl2 (50 ml)中に予め入れ、 トリフルオロメタンスルホン酸 (612 μＬ, 6.99 mmol)を添加する。反応混合物を、RTで 一晩 攪拌する。後処理のために、この溶液に 1N NaOHを添加し、 30 分 攪拌する。相を分離し、 水性相を CH2Cl2 (3 x 20 ml)で抽出し、 有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (1:1)を用いて 精製する。
収量: 417 mg (42 %)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.77 (2 H, m); 2.08 (8 H, m); 2.10-2.68 (8 H, m); 2.92 (2 H, m); 3.17 (2 H, s); 6.18 (1 H, bs); 6.94 (2 H, m); 7.23 (2 H, m); 7.32 (2 H, m); 7.48 (3 H, m); 10.67 (1 H, s)。
【０５８３】
N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(チアゾリジン-3-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) ( 209; : より非極性ジアステレオマー
今得られたオレフィン (417 mg, 0.96 mmol)を HBr/氷酢酸 (30 ml) 予め入れ、30分以内に錫 (1.13 g)を添加し、ついで 3 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物を エタノールで希釈し、20 分 RTで攪拌し、ついで減圧で濃縮する。 残留物に5N NaOHを添加し、CH2Cl2(3 x 20 ml)で抽出し、 有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (4:1 → 1:1)を用いて精製する。
収量: 86 mg (20 %) 非極性ジアステレオマー
1H-NMR (DMSO-d6): 1.51 (2 H, m); ); 1.67 (2 H, m); 2.03 (6 H; s); 2.16 (2 H, m); 2.85 (10 H, m); 6.95 (2 H, m); 7.32 (5 H, m); 7.60 (2 H, m); 10.74 (1 H, s)。
収量: 119 mg (28 %) 極性ジアステレオマー
1H-NMR (DMSO-d6): ): 1.50 (2 H, m); ); 1.75 (6 H, m); 1.94 (6 H; s); 2.54-2.72 (10 H, m); 6.89 (2 H, m); 7.17 (1 H, m); 7.34 (6 H, m); 10.38 (1 H, s)。
【０５８４】
今得られた、より非極性ジアステレオマー (86 mg, 0.198 mmol)を 熱い エタノール (5 ml)に溶解させる。 クエン酸 (37 mg, 0.198 mmol)を 熱い エタノール (1 ml)に溶解させ、ついで添加する。反応混合物を、RTに冷却し、その際沈澱が析出する。沈殿を減圧で 乾燥させる。
収量: 69 mg (55 %) 非極性; 融点: 185-188 ℃
【０５８５】
例 210: N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(3-(2-(チアゾリジン-3-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例  209 で得られた、より極性のジアステレオマー (119 mg, 0.274 mmol)を 熱い エタノール (5 ml)に溶解させる。 クエン酸 (51 mg, 0.274 mmol)を 熱い エタノール(1 ml)に溶解させ、ついで添加する。反応混合物を、RTに冷却し、その際沈澱が析出する。沈殿を減圧で 乾燥させる。
収量: 58 mg (34 %) 極性; 融点: 138-141℃
【０５８６】
例 211: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール 
インドール ) (Ind-74, 620 mg, 2.72 mmol) 及びケトン (Ket-10, 592 mg, 2.72 mmol)を 無水ジクロロメタン (15 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.73 ml, 8.2 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (10 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、更に 60 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 443 mg (Ind-74, 38%)
1H-NMR (DMSO-d6): 1.74 (2 H, m); 2.13 (8 H, m); 2.42 (3 H, s); 2.61 (2 H, m); 3.31 (2 H, m); 4.63 (2 H, t); 6.07 (1 H, s); 6.90 (1 H, m); 7.01 (1 H, m); 7.24 (5 H, m); 7.50 (2 H, m); 10.76 (1 H, s)。
【０５８７】
N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (30 ml) 中に今製造された オレフィン ) (418 mg, 0.98 mmol) を有する溶液に、20分以内に錫 (1.20 g) を添加し、3 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1→9:1)を分離する。
収量:91 mg (22 %)、非極性ジアステレオマー
139 mg (33 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (91 mg, 0.212 mmol)を 熱い エタノール(2 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (41 mg, 0.212 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 72 mg ( 211, 54 %); 融点: 208-209℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.46 (2 H, m); ); 1.65 (2 H, m); 2.17 (4 H, m); 2.28 (8 H; s); 2.41 (3 H, s); 2.93 (2 H, m); 4.77 (2 H, t); 6.98 (2 H, m); 7.27 (1 H, d); 7.43 (4 H, m); 7.55 (2 H, m); 10.92 (1 H, s), クエン酸塩。
【０５８８】
例 212: N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-2H-テトラゾール-2-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例 211で製造された より極性のジアステレオマー (133 mg, 0.31 mmol)を 熱い エタノール(3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中に クエン酸 (60 mg, 0.31 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 103 mg ( 212, 53 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): ): 1.40 (4 H, m); ); 1.88 (2 H, m); 2.41 (9 H; m); 2.57 (4 H, m); 3.01 (2 H, m); 3.34 (2 H, m); 4.73 (2 H, t); 6.91 (2 H, m); 7.13 (1 H, m); 7.39 (1 H, m); 7.53 (5 H, m); 10.45 (1 H, s), クエン酸塩。
【０５８９】
例 213: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-((1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール 
インドール (Ind-75, 615 mg, 2.9 mmol) 及びケトン(Ket-10, 632 mg, 2.9 mmol)を 無水ジクロロメタン(20 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.77 ml, 8.7 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、更に 60 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 233 mg (20 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.74 (2 H, m); 2.11 (9 H, m); 3.13 (2 H, t); 3.85 (1 H, m); 4.18 (2 H, t); 6.01 (1 H, s); 6.19 (1 H, s); 6.90 (1 H, m); 7.01 (1 H, m); 7.22 bis 7.49 (9 H, m); 10.68 (1 H, s)。
【０５９０】
4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸 (10 ml) 中に今製造された オレフィン (230 mg, 0.56 mmol) を有する溶液に 20分以内に錫 (0.8 g)を添加し、3 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (20 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を分離する。
収量:48 mg (21 %) 非極性ジアステレオマー
47 mg (20 %) 極性ジアステレオマー
得られた、より非極性ジアステレオマー (48 mg, 0.116 mmol)を 熱い エタノール(3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (22 mg, 0.116 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 34 mg (47 %); 融点: 130 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.51 (4 H, m); 2.04 (2 H, m); 2.17 (6 H, s); 2.60-2.83 (7 H, m); 3.18 (2 H, t); 4.28 (2 H, t); 6.15 (1 H, d); 6.99 (2 H, m); 7.31-7.55 (9 H, m); 10.61 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール) 。
【０５９１】
例 214: 4-(3-(2-(1H-ピラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:2) : より極性のジアステレオマー
例  213で得られた、より極性のジアステレオマー (47 mg, 0.114 mmol)を 熱い エタノール (3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中に クエン酸 (22 mg, 0.114 mmol)を有する溶液を添加する。そのクエン酸塩が沈殿しない。それ故に  溶剤を除去し、残留物、減圧で 乾燥させる。
収量: 74 mg (100 %), 粘性油状物
1H-NMR (DMSO-d6): 1.41 (2 H, m); 1.61 (2 H, m); 1.95 (2 H, m); 2.14 (2 H, m); 2.61 (6 H, s); 2.66-2.70 (5 H, m); 3.03 (2 H, t); 4.23 (2 H, t); 6.17 (1 H, d); 6.93 (2 H, m); 7.14 (1 H, m); 7.41-7.60 (6 H, m); 7.68 (2 H, m); 10.39 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール), 粘性油状物。
【０５９２】
例  215: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール 
インドール (Ind-76, 500 mg, 2.35 mmol) 及びケトン(Ket-10, 511 mg, 2.35 mmol)を 無水ジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (0.62 ml, 7.0 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (20 ml)の添加後、更に 60 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 327 mg (34 %), 無色 油状物
1H-NMR (DMSO-d6): 1.70 (2 H, m); 2.14 (6 H, m); 2.37 (2 H, m); 2.65 (2 H, m); 3.23 (2 H, t); 4.45 (2 H, t); 6.04 (1 H, s); 6.95 (2 H, m); 7.21-7.51 (7 H, m); 7.67 (1 H, s); 7.94 (1 H, s); 10.74 (1 H, s)。
【０５９３】
4-(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1) : 非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸(20 ml) 中に今製造された オレフィン (300 mg, 0.73 mmol) を有する溶液に 20分以内に錫 (0.90 g)を添加し、5 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (20:1 → 9:1)を分離する。
収量:96 mg (32 %)、非極性ジアステレオマー
77 mg (26 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (84 mg, 0.20 mmol)を 熱い エタノール (3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (39 mg, 0.20 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 86 mg (70 %); 融点: 230-232 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.47 (4 H, m); 2.02 (2 H, m); 2.12 (6 H, s); 2.57-2.83 (6 H, m); 3.21 (2 H, t); 4.55 (2 H, t); 6.97 (2 H, m); 7.39 (7 H, m); 7.65 (1 H, s); 8.02 (1 H, s); 10.70 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール)。
【０５９４】
例 216: -(3-(2-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例  215で得られた、より極性のジアステレオマー (73 mg, 0.17 mmol)を 熱い エタノール (3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (34 mg, 0.17 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置した後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 62 mg (58 %)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.40 (2 H, m); 1.58 (2 H, m); 1.88 (2 H, m); 2.40 (6 H, m); 2.57 (8 H, m); 2.99 (1 H, m); 3.20 (2 H, t); 4.54 (2 H, t); 6.91 (1 H, m); 7.14 (1 H, m); 7.42-7.67 (8 H, m); 7.95 (1 H, s); 10.45 (1 H, s)。
クエン酸塩: (エタノール)、多孔性固体。
【０５９５】
例 217: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール 
インドール ) (Ind-77, 900 mg, 3.96 mmol) 及びケトン (Ket-10, 860 mg, 3.96 mmol)を 無水ジクロロメタン(40 ml)に溶解させ、ついで 急速に トリフルオロメタンスルホン酸 (1.06 ml, 12 mmol)を添加する。反応混合物を、一晩 RTで攪拌し、その際暗褐色油状物が沈殿する。1N NaOH (20 ml) 及び CH2Cl2 (40 ml)の添加後、更に 60 分、後攪拌し、 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水洗し、 乾燥させ(Na2SO4)、溶液を減圧で濃縮する。 残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1)を用いて 精製する。
収量: 700 mg (41%)、多孔性固体
1H-NMR (DMSO-d6): 1.69 (2 H, m); 2.02-2.32 (11 H, m); 2.61 (2 H, m); 3.19 (2 H, m); 4.36 (2 H, m); 6.02 (1 H, s); 6.90 (1 H, m); 7.01 (1 H, m); 7.22 (5 H, m); 7.48 (2 H, m); 10.78 (1 H, s)。
【０５９６】
N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1) : より非極性ジアステレオマー
HBr/氷酢酸(40 ml) 中に今製造された オレフィン ) (670 mg, 1.57 mmol)を有する溶液に20分以内に錫 (1.90 g)を添加し、3 h RTで攪拌する。反応混合物に エタノールを添加し、反応混合物を乾燥するまで濃縮し、ついで 残留物を5N NaOH (40 ml) 及び ジクロロメタン (30 ml)に溶解させる。 相を分離し、水性相を ２回 CH2Cl2 で抽出し、一緒にされた有機相を水で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、ついで減圧で濃縮する。残存する残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってCHCl3/MeOH (9:1→1:1)を分離する。
収量:107 mg (16 %)、非極性ジアステレオマー
145 mg (22 %)、極性ジアステレオマー
今得られた、より非極性ジアステレオマー (103 mg, 0.24 mmol)を 熱い エタノール(2 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (46 mg, 0.24 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 86 mg ( 217, 58 %); 融点: 198-199 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.40 (2 H, m); ); 1.59 (2 H, m); 1.97 (3 H, s); 2.10 (2 H; m); 2.25 (6 H, s); 2.57-2.74 (4 H, m); 3.31 (2 H, t); 4.52 (2 H, t); 6.96 (2 H, m); 7.39 (7 H, m); 10.86 (1 H, s), クエン酸塩。
【０５９７】
例 218: N,N-ジメチル-4-(3-(2-(5-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1) : より極性のジアステレオマー
例 217 で得られた、より極性のジアステレオマー (130 mg, 0.30 mmol)を 熱い エタノール (3 ml)に溶解させ、ついで熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (58 mg, 0.30 mmol)を有する溶液を添加する。冷却棚中で２時間放置後、 生じた固体を吸引濾取し、 減圧で乾燥させる。
収量: 106 mg ( 218, 56 %); 融点: 252-253 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.41 (2 H, m); 1.50 (2 H, m); ); 1.96 (3 H, s); 2.05 (2 H; m); 2.37 (6 H, s); 2.61 (2 H, m); 3.02 (2 H, m); 3.17 (2 H, t); 4.50 (2 H, t); 6.93 (2 H, m); 7.16 (1 H, m); 7.29 (1 H, m); 7.51 (3 H, m); 7.68 (2 H, m); 10.48 (1 H, s), クエン酸塩。
【０５９８】
例 219: 2-[2-(4-ジメチルアミノ-4-フェニル-シクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル]-エタノール, 1 ジアステレオマー ( 219a) 
例220(1.70 g, 4.2 mmol)を メタノール (35 ml)に懸濁させ、水 (7 ml)中にKOH (800 mg, 14.4 mmol)を有する溶液を添加し、ついで 還流下に乾燥させる。16 h 後、固形の、更なる KOH (2.66 g, 47 mmol) を添加し、 72 h RTで攪拌する。
沈澱を 吸引濾取する。沈澱を水で洗浄し その際溶解する。 水性溶液を ６回  CHCl3 で抽出し、 有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、濾過し、 及び濃縮する。
収量 ( 219): 645 mg (42 %, 1 ジアステレオマー); 融点: 125-127 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.47 (2 H, m); 1.70 (4 H, m); 1.93 (6 H, s); 2.78 (4 H, m); 2.92 (1 H, t); 3.51 (2 H, m); 4.57 (1 H; s); 6.91 (2 H, m); 7.15 (1 H, m); 7.38 (6 H, m); 10.31 (1 H, bs)。
13C-NMR (DMSO-d6): 28.04; 29.23; 33.11; 35.86; 37.97; 60.79; 61.91; 105.92; 110.64; 117.36; 117.85; 119.61; 126.16; 127.68; 127.85; 128.20; 135.20; 136.82; 140.14。
【０５９９】
例 220: 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル, 1 ジアステレオマー 
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル 
2-(1H-インドール-3-イル)-エタノール (Ind-5, 6.44 g, 40 mmol) 及び Ket-10 (8.68 g, 40 mmol)をアルゴン 及び 氷冷下で 33%HBr/氷酢酸 (35 ml)に溶解させ、ついで 3 d RTで攪拌する。
【０６００】
氷冷下に、HBr の中和に必要な量のNaHCO3 (93.7 g, 1.12 mol)（固形）を 少しずつ 添加し、この混合物を、ガスがもはや生じなくなるまで 3 h 40 ℃で攪拌する。酢酸 を減圧でを除去し、 残留物に酢酸エステルを添加し、飽和 NaHCO3-溶液をガスがもはや生じなくなるまで1 h 40 ℃で攪拌する。水性相を wurde 分離し、 ３回 酢酸エステルで抽出する。一緒にされた有機相を飽和 NaHCO3-溶液 及び 水で洗浄し、Na2SO4を介して乾燥させる。有機相をろ過し、減圧で濃縮し、ついで フラッシュクロマトグラフィーによって 500 gのシリカゲル及び クロロホルム/メタノール (20:1)を用いて 精製する。
収量 (2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル): 15.7 g (98 %), 黄色固体; 融点: 146-148 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.72 (2 H, m); 1.98 (3 H, s); 2.14 (7 H, m); 2.58 (1 H, m); 2.77 (1 H, m); 3.01 (2 H, m); 4.08 (2 H; t); 6.22 (1 H, bs); 6.94 (2 H, m); 7.31 (4 H, m); 7.45 (3 H, m); 10.7 (1 H, bs)。
13C-NMR (DMSO-d6): 20.70; 24.04; 26.61; 27.00; 32.61; 37.93; 60.19; 63.93; 105.68; 110.77; 117.84; 118.45; 120.96; 125.81; 126.32; 127.42; 128.42; 129.48; 135.14; 136.51; 142.61; 170.20。
【０６０１】
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル, 1 ジアステレオマー ( 220)
2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール-3-イル)酢酸エチル (6.80 g, 16.9 mmol)を 酢酸 (300 ml)に溶解させ、 パラジウム/活性炭10% (2.10 g)を添加し、ついで 16 h 50℃及び 3 バールで水素を用いて水素化し、ついで 16 h RTで 更に水素化し、ついで触媒をセライトを介して 濾過する。
酢酸を減圧で除去する。 得られたジアステレオマー混合物 (6.24 g, 90 %) を少し不純化されているので、エーテルで洗浄する。 その際ジアステレオマーを単離する。 
収量 ( 220): 1.70 g (25 %); 融点: 164-172 ℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.51 (2 H, m); 1.70 (3 H, m); 1.90-1.99 (10 H, m); 2.79 (2 H, m); 2.89 (3 H, m); 4.08 (2 H; t); 6.88 (2 H, m); 6.95 (1 H, m); 7.31 (6 H, m); 10.44 (1 H, bs)。
【０６０２】
例 221: N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:2)、非極性ジアステレオマー
例 222: N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:2)、極性ジアステレオマー
4-(ジメチルアミノ)-4-フェニル-1-(プロプ-1-イニル)シクロヘキサノール 
ケトン Ket-10 (3000 mg 13,81 mmol)をテトラヒドロフラン (無水、50 ml) 中に-78 ℃で予め入れる。アルゴン下に プロプ-1-イニル マグネシウムブロマイド (31,8 ml, 15,88 mmol; 0,5 M in テトラヒドロフラン) を滴下する。ついで反応混合物を-78 ℃で15 分 攪拌する。その後室温に加温し、1 h この温度で 攪拌する。ついで 塩化アンモニウム溶液 (50 ml; 1,0 M)を添加する。相を分離する。水性相を テトラヒドロフラン (3 ´ 50 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、ついで 揮発性成分を完全に減圧で除去する。淡褐色油状物が残存し、これにジエチルエーテル(20 ml)を添加する。 白色固体 (990 mg, 4-ジメチルアミノ-4-フェニル-1-(プロプ-1-イニル)シクロヘキサノール, 非極性ジアステレオマー)。洗浄液を 減圧で 5 mlになるまで濃縮する。再び白色固体が沈殿する (1350 mg; ジアステレオマー混合物)が生じる。洗浄液を徐々に3 mlに蒸発させる。新たに生成物フラクションが沈殿する(410 mg; ２つのジアステレオ異性体)。 
収量 (4-(ジメチルアミノ)-4-フェニル-1-(プロプ-1-イニル)シクロヘキサノール): 2750 mg (10,68 mmol; 77 %, ジアステレオマー混合物) 。
【０６０３】
4-ジメチルアミノ-1-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-4-フェニルシクロヘキサノール 
4-アミノ-3-ヨードピリジン (2331 mg, 10,60 mmol)、4-(ジメチルアミノ)-4-フェニル-1-(プロプ-1-イニル)シクロヘキサノール (3000 mg, 11,66 mmol, ジアステレオマー混合物), 塩化リチウム (472 mg, 11,13 mmol) 及び 炭酸ナトリウム (3369 mg, 31,79 mmol)を ジメチルホルムアミド (無水、45 ml)中でアルゴン雰囲気中で 一緒にする。ついで触媒 ([Pd(dppf)Cl2 ´ CH2Cl2], 865 mg, 1,06 mmol)を添加する。赤色溶液を 4 時間 100℃(油浴温度)に加温する。室温に冷却された黒色の反応混合物に、 順次に水 (50 ml; 10 分 攪拌), ジクロロメタン(50 ml) 及び 飽和塩化ナトリウム溶液(100 ml 、より良い相分離のために) を添加する。相を分離する。混合物を 予め けいそう土を介して濾過する。水性相を ジクロロメタン (3 ´30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 飽和塩化ナトリウム溶液 (3 ´ 20 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、 濾過し、 ついで 揮発性成分を完全に減圧で除去する。 残留物をシリカゲル上に吸着させ、 及びクロマトグラフィーによって 分離する (シリカゲル[200 g]; クロロホルム/エタノール [9 : 1, 1000 ml, 5 : 1, 500 ml, 3 : 1, 500 ml, 1 : 1, 500ml 及び 1 : 3, 500ml])。800 mgの 4-ジメチルアミノ-1-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-4-フェニルシクロヘキサノール (非極性 ジアステレオ異性体)を無色固体として 及び765 mgの 極性ジアステレオマーを無色固体として単離する。
【０６０４】
(±)-N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミン 
メタンスルホン酸 (20 ml)中に4-ジメチルアミノ-1-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-4-フェニルシクロヘキサノール (600 mg, 1,72 mmol)を有する溶液に、P4O10 (約1 g, スパーテルの先に２杯)を添加する。薄く淡褐色に呈色した溶液を 3 h 77 ℃(油浴温度)で 攪拌する。反応混合物に 水 (10 ml) を添加し、これを水酸化ナトリウム溶液 (5 M)を用いて塩基性にする。ついでジクロロメタン(30 ml) を添加し、 10 分 攪拌する。相を分離する。水性相を ジクロロメタン (3 ´ 35 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を硫酸ナトリウム を介して乾燥させる。ついで揮発性成分を完全に減圧で除去する。425 mgの (±)-N,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミン が残存する (暗い褐色固体, 僅かに未精製)。
【０６０５】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
HBr/氷酢酸(33-proz.; 30 ml)中のN,N-ジメチル-N-[4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミン  (525 mg, 1,58 mmol) に、150 分以内に 錫粉末(3,00 g, 45 mmol) を添加する(激しいガス発生)。反応混合物が 暗褐色に呈色する。これを一晩室温で 攪拌する。ついで反応混合物を 減圧で 蒸発乾固し、残留物に5N 水酸化ナトリウム溶液 (20 ml)を添加する。淡い色の懸濁液 にジクロロメタン(20 ml)を添加し、ついで 10 分 攪拌する。ついで不溶性の灰色粉末 濾過する。その後ろ液相を分離する. 水性相を ジクロロメタン (2 x 20 ml) 及びトリクロロメタン/エタノール (2 x 20 ml; 1 : 1)で抽出する。 一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させ、  ついで 揮発性成分を完全に減圧で除去する。 残留物(250 mg 淡黄色 粉末) をクロマトグラフィー分離する [シリカゲル60 (100 g), 酢酸エチル/メタノール 1 : 1 (500 ml); メタノール (1000 ml)]。20 mg (0,06 mmol; 4 %) のN,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオ異性体) 及び 78 mg (0,41 mmol; 15 %) のより極性ジアステレオマーを単離する。 
【０６０６】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:2)、非極性ジアステレオマー
ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオ異性体) (20 mg, 0,06 mmol)を エタノール(5 ml) に懸濁させ、 クエン酸 (13 mg, 0,07 mmol)を添加する。反応混合物を1 h沸騰加熱器中で 激しく攪拌し、ついで 室温に冷却し、 減圧で約3 mlに濃縮する。 溶液を 一晩室温で 放置する。 無色固体が沈殿する。沈殿をジエチルエーテル (5 ml)の添加によって完了させる。混合物を３時間室温で 放置する。 上澄み液を吸引分離する。 固体をジエチルエーテル(10 ml) で洗浄し、 ついで減圧で乾燥させる。例 221 (Schmp. 103-105℃)が 淡褐色固体(28 mg, 0,04 mmol; 89 %)で得られる。
1H NMR (400 MHz, RT, ピリジン-D5)  δppm: 1.70 (psq, 2H), 1.94 (psd, 2H), 2.60 (pst, 2H) 2.19 (s, 6H), 2.29 (s, 3H), 2.85 (psd, 2H), 3.17 (pst, 1H), 3.67 (dd, 8H), 7.28 (t, 2H), 7.35 (psd, 2H), 7.39-7.46 (m, 1H), 7.48-7.54 (m, 1H), 8.44 (psq, 1H), 9.15 (s, 1H), 9.20-10.4 (s, br, 12 [incl. H2O]), 12.38 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, ピリジン-D5) δppm: 8.3, 29.3, 33.0, 36.2, 38.0, 45.0, 63.3, 74.3, 106.3, 106.9, 126.6, 127.6, 128.0, 128.5, 128.7, 137.0, 138.9, 140.7, 142.9, 173.7, 178.1。
【０６０７】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:2)、極性ジアステレオマー
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[3,2-c]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体) (78 mg, 0,23 mmol)を エタノール(5 ml) に懸濁させ、 クエン酸 (49 mg, 0,26 mmol)を添加する。1 h、 沸騰加熱器中で 激しく攪拌する。反応混合物を 室温に冷却し、 一晩室温で 放置する。無色固体が沈殿する。沈殿をジエチルエーテル (5 ml)の添加に完了させる。混合物をを３時間室温で 放置する。 上澄み液を吸引分離する。固体をジエチルエーテル (10 ml) で洗浄し、ついで減圧で乾燥させる。例 222（融点116-119℃)が 黄土色固体(114 mg, 0,16 mmol; 93 %)として得られる。
1H NMR (400 MHz, RT, ピリジン-D5)  δppm: 1.69 (pst, 2H), 1.86 (psd, 2H), 2.32 (s, br. 9H), 2.64 (psd, 2 H), 2.96 (psd, 2H), 3.11 (pst, 1H), 3.67 (dd, 8H), 7.42-7.59 (m, 6H), 8.48 (s, 1H), 9.16 (s, 1H, 次のシグナルを超えて存在する), 8.80-10.0 (s, br, 10 [incl. H2O]), 13.37 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, ピリジン-D5) δppm: 8.3, 27.3, 33.1, 34.7, 37.8, 44.8, 61.0 (br), 74.3, 106.5, 107.4, 126.4, 127.6, 127.9, 128.3, 137.7, 141.2, 144.4, 173.7, 178.1, 2 芳香族領域のシグナルシ(n.b.)。
【０６０８】
例  223: N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
例  224: N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
HBr/氷酢酸(35 %; 20 ml)中に例 32 (325 mg, 0,98 mmol) からの遊離塩基を有する懸濁液に90 分以内に 錫粉末 (1500 mg) を添加する。反応混合物は 暗褐色に呈色する。3 h 攪拌する。ついで反応混合物を 減圧で 蒸発乾固し、残留物に 5 N 水酸化ナトリウム溶液(20 ml)を添加する。淡い色の懸濁液をジクロロメタン で抽出する(3 ´ 20 ml)。灰色の粉末の形にある不溶性成分を 吸引濾取する。一緒にされた有機相を 硫酸ナトリウムで乾燥させる。揮発性成分を ついで 減圧で 完全に除去する。 残留物(淡黄色 粉末) をクロマトグラフィー分離する (シリカゲル[100 g]; クロロホルム/エタノール[19 : 1, 500 ml]; [9 : 1, 500 ml]; [5 : 1; 1000 ml])。85 mg (0,26 mmol; 26 %) のN,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオマー)及び137 mg (0,41 mmol; 42 %) の極性ジアステレオマーを無色 粉末として単離することができる。
【０６０９】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー( 223)
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオマー) (70 mg, 0,18 mmol)を エタノール (10 ml) に懸濁させ、 クエン酸 (44 mg, 0,23 mmol)を添加する。1 h、 沸騰加熱器中で 激しく攪拌する。反応混合物を 室温に冷却し、 一晩 放置する。 上澄み液を無色の沈殿から吸引分離し、廃棄する。例 223  (25 mg; 23 %)を無色固体 (融点: 176-179 ℃) として単離する。 
【０６１０】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー( 224)
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー) (100 mg, 0,30 mmol)を エタノール (10 ml) に懸濁させ、 クエン酸 (63 mg, 0,32 mmol)を添加する。1 h、沸騰加熱器中で 激しく攪拌する。反応混合物を室温に冷却し、 一晩 保存する。無色固体が沈殿する。上澄み液を無色の沈殿から吸引分離し、廃棄する。114 mg (0,22 mmol; 72 %)の 例 224 (融点: 194-197 ℃)を単離する。
【０６１１】
例 225: N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
例  240 製造されたオレフィン(500 mg, 1,9 mmol)を HBr/氷酢酸 (33 % HBr, 20 ml)に溶解させ、ついで30分以内にSn-粉末 (1,4 g, 12 mmol)を 少しずつRTで、添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 14 h 攪拌する。- 後処理のために、 混合物に回転蒸発器で 乾燥するまで濃縮する。 残存する残留物を5N NaOH (40 ml)の添加によって塩基性にする。得られる溶液をジクロロメタン添加し、ついで抽出する(4 x 20 ml)。 一緒にされた有機相を MgSO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた残留物(442 mg)をカラムクロマトグラフィー (展開剤: 1. EtOAc/EtOH 10 : 1; 2. EtOAc/EtOH 2 : 1)を用いて 精製する。 この方法で非極性ジアステレオ異性体 (156 mg, 31 %, 融点：128 ℃以上、 主な量136-141 ℃) 及び 極性ジアステレオ異性体 (250 mg, 49 %, 融点：136-138℃)が得られる。
【０６１２】
ちょうど今単離された、アミンのより極性のジアステレオ異性体 (157 mg, 0,47 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (5 ml)に溶解したクエン酸 (96 mg, 0,5 mmol)を添加する。溶剤容量を 約5 mlに減少させる。残存する溶液を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h 放置する。生じる沈殿をフリットによって分離する。極性アミンの クエン酸塩が 収量135 mg (54 %, 融点: 169-171℃)で得られる。
【０６１３】
例 226: N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より非極性ジアステレオマー
例  225 で製造された、アミンのより非極性 ジアステレオ異性体(146 mg, 0,44 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (10 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (1 ml)に溶解したクエン酸 (96 mg, 0,5 mmol)を添加する。溶液を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h 放置する。生じる沈殿をフリットによって分離する。 非極性アミンのヘミクエン酸塩化合物が収量167 mg (88 %, 融点: 184-185 ℃)で得られる。
【０６１４】
例 227: 4-(1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : ２つの可能なジアステレオマーのうちの１つ
1H-インドール (351 mg, 3 mmol)をケトン (Ket-10, 651 mg, 3 mmol)と共にジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,3 ml, 3,4 mmol)を添加する。約30 分後、沈澱が反応混合物から生じ、17 h RTで攪拌する。ついで 反応混合物にトリエチルシラン (1 ml, 6,2 mmol)を添加し、ついで 更に 2 d RTで攪拌する。全時間の間沈澱が存在するので、反応混合物に澄明な溶液が生じるまでエタノール (10 ml)を添加する。得られた反応混合物に トリエチルシラン (1 ml, 6,2 mmol)を添加し、ついで 20 h 攪拌する。 (恐らくこの処理は過剰である。というのはシランの最初の添加前にすでに均質な溶液をエタノールによって発生させる試みで、所望の生成物を単離することができないからである)。 - 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 10 分 攪拌し、相分離を簡易化するために、   飽和 NH4Cl-溶液 (30 ml)を添加する。有機相の分離後、水性相をジクロロメタン (3 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物をMgSO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,12 g)に酢酸エチル (約20 ml)を添加し、不溶性部分をフリットによって分離する。 得られた溶液を濃縮し、 残留物を カラムクロマトグラフィー (展開剤: EtOAc)を用いて 精製する。 ２つの可能な異性体のうちの１つが 収量140 mg (11 %, 融点 210-214℃、2-プロパノールからの再結晶後)で得られる。 
【０６１５】
今得られた アミン  (120 mg, 0,38 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (10 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (4 ml)中に溶解したクエン酸 (80 mg, 0,4 mmol)を添加する。酸の添加直後、沈殿が析出する。沈殿を終了するために、 反応混合物を 5℃の温度に冷却し  (冷却棚)、12 h 放置する。沈殿をフリットによって 分離し、 ついで 乾燥させる。所望の生成物が収量 111 mg (71 %, 融点: 197-201 ℃)でヘミクエン酸塩として得られる。
【０６１６】
例 228: (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-ベンジルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン 
7-アザインドール (Ind-86) (637 mg, 5,39 mmol) 及びケトン Ket-3 (1,247 g, 5,39 mmol)を 2N KOH/MeOH (50 ml)に溶解させ、ついで 16 h 還流して乾燥させる。後処理のために、 MeOHを蒸留し、反応混合物をH2O (60 ml)を添加する。水性相を ジクロロメタン (3 x 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。 残留物をMeOH (20 ml) から再結晶する。例 228の化合物が収量 929 mgで白色固体として 得られる (52 %, 融点: 222-225℃)。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)  d ppm: 1.25-1.52 (m, 1H), 1.84-1.99 (m, 1H), 1.99-2.13 (m, 1H), 2.30 (s, 6H), 2.32-2.39 (m, 2H), 2.39-2.46 (m, 1H), ), 2.75 (dd, J = 13.42, 6.72 Hz, 2H), 5.97-6.12 (m, 1H), 7.05 (dd, J = 7.92, 4.71 Hz, 1H), 7.10-7.22 (m, 1H), 7.22-7.31 (m, 4H), 7.42 (s, 1H), 8.12-8.22 (m, 2H), 11.54 (s, 1H)。
【０６１７】
例  229: (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-ブチルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン 
7-アザインドール (Ind-86) (591 mg, 5 mmol) 及び Ket-4 (987 mg, 5 mmol)を 2N KOH/MeOH (50 ml)に溶解させ、ついで 16 h 還流して乾燥させる。後処理のために、MeOHを蒸留し、反応混合物をH2O (100 ml)を添加する。水性相をジクロロメタン (4 x 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。 残留物を  MeOH (20 ml) から再結晶する。例 229の化合物が収量 553 mgで白色固体として 得られる (37 %, 融点: 142-145℃)。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)  δppm: 0.87 (t, J = 6.91 Hz, 3H), 1.10-1.55 (m, 6H), 1.55-1.68 (m, 1H), 1.68-1. 48 (m, 1H), 1.85-2.02 (m, 1H), 2.03-2.60 (m, 9H), 6.02-6.23 (m, 1H), 7.06 (dd, J = 7.91, 4.70 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 8.13-8.23 (m, 2H), 11.54 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δppm: 14.1, 23.0, 25.1, 25.8, 28.2, 29.8, 31.8, 37.6, 55.2, 115.3, 115.5, 116.9, 119.2, 122.4, 128.3, 130.1, 142.4, 149.0。
【０６１８】
例 230: (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン、クエン酸塩 (1:2) 
(±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン
7-アザインドール (Ind-86) (294 mg, 2,49 mmol) 及び Ket-10 (540 mg, 2,58 mmol)を 2N KOH/MeOH (20 ml)に溶解させ、ついで 10 h 還流して乾燥させる。後処理のために、 MeOHを蒸留し、反応混合物をH2O (40 ml)を添加する。水性相を ジクロロメタン (3 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。 (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンが収量 740 mg (94 %) でベージュ色固体として得られる。
【０６１９】
(±)-N,N-ジメチル-N-[1-フェニル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキシ-3-エニル]アンモニウム-クエン酸塩 
(±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン (640 mg, 2 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (20 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (5 ml)中に溶解したクエン酸 (385 mg, 2 mmol)を添加する。反応混合物を、16 h 5 ℃で放置する。 生じた白色沈殿をフリットによって分離する。  
【０６２０】
例 230の化合物が収量670 mg (65 %, 融点: 107-110℃)で得られる。 
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)  d ppm: 1.78-1.90 (m, 1H), 2.16-2.32 (m, 1H), 2.42 (s, 6H) 2.53-2.70 (m, 6H), 2.72-2.90 (m, 1H) 3.05-3.19 (m, 1H), 6.25 (m, 1H), 7.08 (dd, J = 7.90, 4.62 Hz, 1H), 7.28-7.50 (m, 4H), 7.63 (d, J = 7.49 Hz, 2H), 8.12-8.23 (m, 2H), 11.58 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) dppm: 25.9, 27.9, 30.1, 37.8, 38.9, 43.6, 62.0, 71.7, 114.3, 115.6, 116.7, 117.1, 123.0, 127.9, 128.2, 130.6, 136.5, 142.6, 148.9, 171.2, 176.0。
【０６２１】
例 231: (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール 
1H-インドール (468 mg, 4 mmol)をケトン (Ket-10, 868 mg, 4 mmol)と共にジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,4 ml, 4,6 mmol)を添加する。反応混合物を、20 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (20 ml)を添加する。混合物を 更に 20 分 攪拌する。相の分離後、 水性相をジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,2 g) に酢酸エチル (約10 ml)を添加し、不溶性部分をフリットによって分離する。 得られ澄明な溶液をカラムクロマトグラフィー (展開剤: EtOAc)を用いて 精製する。混合物 (230 mg)が得られる。これは所望の生成物と共に 少量の異性体 (恐らくインドールの２−位が置換されている)を有する。 エタノール (約5 ml)を用いてこすることによって所望の生成物が収量 173 mg (13 %, 融点：164-172 ℃)で結晶形で得られる。 
【０６２２】
得られたオレフィン(158 mg, 0,5 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (20 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (4 ml)中に溶解したクエン酸 (100 mg, 0,52 mmol)を添加する。 酸の添加直後、沈殿が析出する。沈殿を終了するために、 反応混合物を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、12 h 放置する。沈殿をフリットによって 分離し、 ついで 乾燥させる。所望の生成物が収量 109 mg (52 %, 融点: 98-102℃) でヘミクエン酸塩として 得られる。 
【０６２３】
例  232: (±)-3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール 
KOH (56 mg, 1 mmol)を MeOH (10 ml)に溶解させる。 1H-インドール (234 mg, 2 mmol) 及び ケトン(Ket-10, 434 mg, 2 mmol) を添加し、混合物を 12 h 還流して乾燥させる。反応の経過をDCによって追跡する。生じる白色固体を吸引濾取し、 H2O (3 ´ 5 ml) で後洗浄する。固体の乾燥後、所望のオレフィンが収量250 mg (39 %)で得られる。塩酸塩の製造のために、オレフィン(250 mg, 0,785 mmol) をエチルメチルケトンに溶解させ、1,85N 1,85N EtOH/HCl (0,65 ml)を添加する。. その際生じた白色固体を乾燥させる。所望の生成物 265 mg (37 %)が融 点193-195 ℃で得られる。
【０６２４】
例 233: 2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)エタノール 塩酸塩 
アルゴン下に、ケトン (Ket-10, 217 mg, 1 mmol)を2-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルエタノール (Ind-89, 178 mg, 1 mmol)と共に無水 ジクロロメタン (5 ml)に溶解させる。 ついでメタンスルホン酸 (3 ml)の添加を行う。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物に氷 (30 g)を添加する。その際無色固体が沈殿し、これを1N 水酸化ナトリウム溶液 (10 ml) 及び トリクロロメタン (30 ml) に懸濁させ、 30 分 攪拌する。有機相を分離し 、ついで水性相をトリクロロメタン (30 ml) で抽出する。有機抽出物を乾燥後に濃縮し、ついで 残留物(295 mg)をクロマトグラフィーによって シリカゲル(40 g)上で 酢酸エチル/メタノール (4 : 1)を用いて分離する。所望のオレフィン が収率 14 % (45 mg)で無色固体として融点 151-153℃で得られる。
単離されたオレフィン(47 mg, 0,124 mmol)を エタノール (5 ml)に溶解させ、ついで 5N イソプロパノール性塩酸(0,04 ml, 0,2 mmol)を添加する。1 h後、 澄明な溶液を3 mlに濃縮し、ジエチルエーテル (40 ml)を添加し、ついで 1 h 攪拌する。 所望の 塩酸塩 の化合物が無色固体として収率 75 % (38 mg)で融 点219-221 ℃で得られる。
【０６２５】
例 234: 2-(3-(4-(ジメチルアミノ)-4-(ピリジン-2-イル)シクロヘキシ-1-エニル)ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)エタノール 塩酸塩 
アルゴン下に、 ケトン (Ket-11, 218 mg, 1 mmol)を 2-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルエタノール (Ind-89, 178 mg, 1 mmol)と共に 無水 ジクロロメタン (5 ml)に溶解させる。      
【０６２６】
ついでメタンスルホン酸 (3 ml)の添加を行う。反応混合物を、3 d RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物に氷 (5 g) 及び 水 (30 ml)を添加する。NaHCO3 (4,4 g, 52 mmol)を用いる中和及び5N NaOH (1 ml) の添加後、ジクロロメタン (10 ml) を添加する。有機相を分離し 、ついで水性相をジクロロメタン (2 × 30 ml) で抽出する。有機抽出物を乾燥後に濃縮し、ついで 残留物(375 mg)をクロマトグラフィーによって シリカゲル(45 g)上で 酢酸エチル/メタノール(10 : 1), (4 : 1) 及び メタノールを用いて分離する。所望のオレフィンが収率 26 % (100 mg)で無色の油状化合物として得られる。
【０６２７】
今単離されたオレフィン(100 mg, 0,264 mmol)を エタノール (5 ml)に溶解させ、ついで  5Nイソプロパノール性塩酸 (0,104 ml, 0,52 mmol)を添加する。 2,5 h後、澄明な溶液を 3 mlに濃縮し、ジエチルエーテル(30 ml)を添加し、ついで 1,5 h 攪拌する。塩酸塩の化合物が無色固体として収率 67 % (73 mg)が得られ、 融点を測定することができなかった。
【０６２８】
例 235: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フニルシクロヘキシ-1-エニル)-1H-インドール 
1-フェニルスルホニル-1H-インドール (Ind-90, 1,2 g, 4,66 mmol)を乾燥 THF に溶解させ、-5 ℃(氷/食塩-混合物)で30分以内にn-ブチルリチウム (2,2 ml, 2,5N 溶液 in THF, 5,5 mmol)を添加する。前もって乾燥 THF (10 ml)中に溶解したケトン (Ket-10, 986 mg, 4,66 mmol)を温度の維持下に15分以内に添加して、反応混合物を2 h 0℃で 攪拌する。ついで 反応混合物をもう１時間 0℃で、及び 冷却器の除去後、 5 d RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に飽和 NH4Cl-溶液 (30 ml)を添加し、ついで 2 h 攪拌する。ついで反応混合物を水 (20 ml) 及び 酢酸エチル (50 ml)を添加する。有機相を分離し、水性相を 酢酸エチル (3 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を MgSO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。所望の生成物が得られる粗生成物 (1,8 g)から2-プロパノール(10 ml)からの結晶化によって十分な純度で単離することができないので、カラムクロマトグラフィー精製 [シリカゲル60 (100 g); EtOAc (1000 ml)]を行う。所望のオレフィン が収量 490 mg (33 %, 融点 141-146℃)で得られる。 
【０６２９】
4-(1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) : より極性のジアステレオマー
今単離されたオレフィン(450 mg, 1,42 mmol)を HBr/氷酢酸 (33 % HBr, 20 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末 (2 g, 16,95 mmol)を 2 h 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 60 分 RTで攪拌する。- 後処理のために、 混合物にEtOH (20 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を5N NaOH(60 ml)の添加によって塩基性にする。得られた水性混合物をジクロロメタン で抽出する(4 x 20 ml)。 一緒にされた有機相を水 (50 ml) で洗浄し、MgSO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。 精製が結晶化によってある程度しか可能でないことが分かった後、 得られた粗生成物 (400 mg)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 G (10 g); 酢酸エチル、酢酸エチル/エタノール 2 : 1, メタノール (全体で250 ml)]によって精製する。より非極性の生成物 が収量106 mg (23 %, 融点: 159-164 ℃)で、 より極性の 生成物が収量135 mg [30 %, 融点: 205-211 ℃(2-プロパノールから)]で得られる。 
【０６３０】
ちょうど今単離された、より極性のジアステレオマー (68 mg, 0,21 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (5 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (1 ml)中に溶解したクエン酸 (59 mg, 0,3 mmol)を添加する。 酸の添加直後、沈殿が析出する。沈殿を終了するために、 反応混合物を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h 放置する。沈殿をフリットによって 分離し、 ついで 乾燥させる。所望の生成物が収量 83 mg (76 %, 融点: 194-197℃)でクエン酸塩として得られる。
【０６３１】
例 236: 4-(1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1) : 非極性ジアステレオマー 
例 235で単離された、 より非極性ジアステレオマー (100 mg, 0,31 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (5 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (60 mg, 0,31 mmol)（ 熱いイソプロパノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。酸の添加直後、沈殿が析出する。沈殿を終了するために、 反応混合物を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h 放置する。沈殿をフリットによって 分離し、 ついで 乾燥させる。所望の生成物が収量 103 mg (79 %, 融点: 231-233 ℃)で ヘミクエン酸塩として 得られる。
【０６３２】
例 237: 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩, ジアステレオマー混合物 
例228 (540 mg, 1,63 mmol)に無水メタノール (100 ml) 中でパラジウム触媒 (Pd/C, 5 %, 216 mg)を添加し、ついで 36 h RTで水素化する (水素圧： 3 バール)。 触媒を高さ1 cmの層セライトを備えたフリットを用いて除去する。 フリットを メタノール(1000 ml)で徹底的に洗浄する。 溶剤を減圧で蒸留する。 1-ベンジル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミンが収量350 mg (65 %)で白色固体として得られる。これは２つのジアステレオ異性体からなる混合物である。 
【０６３３】
ジアステレオ異性体混合物(350 mg, 1,05 mmol)を 酢酸エチル (100 ml)に溶解させる。 RTで、Me3SiCl (265 μl, 2,1 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 5 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。
例237 (350 mg, 融点215-219 ℃、 90 %)が白色固体として 得られる。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)  δppm: 1.39-1.94 (m, 4H), 2.01-2.316 (m,4H), 2.57, 2.58 (2 s, 6H), 2.80-3.00 (m, 3H), 7.23-7.48 (m, 6H), 7.53-7.91 (m, Hz, 1H), 8.30-8.44 (m, 1H), 8.53-8.80 (m, 1H), 10.03, 10.89 (2 s, 1H), 12.65 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δppm: 26.5, 28.8, 30.0, 31.4, 32.4, 32.6, 34.5, 37.3, 37.4, 66.02, 66.1, 114.6, 114.8, 119.8, 120.5,, 123.1, 123.8, 124.8, 126.2, 127.0, 127.2, 128.2, 128.6, 130.7, 131.2, 133.9, 134.2, 134.9, 135.3, 136.0, 138.9, 140.2
【０６３４】
例 238: 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン 塩酸塩, 1 ジアステレオマー ( 238)
例229 (500 mg, 1,68 mmol)に無水メタノール (100 ml)中でパラジウム触媒 (Pd/C, 5 %, 200 mg)を添加し、ついで 36 h RTで水素化する (水素圧： 3 バール)。触媒を高さ1 cmの層セライトを備えたフリットを用いて除去する。 フリットを メタノール (1000 ml)で徹底的に洗浄する。 溶剤を減圧で蒸留する。 1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミンが収量 428 mg (85 %)で白色固体として得られる。 ２つの可能なジアステレオ異性体のうちの１つのみが得られる。 
【０６３５】
1-ブチル-N,N-ジメチル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン (425 mg, 1,42 mmol)を 酢酸エチル (100 ml)に溶解させる。 ついでRTで  Me3SiCl (358 μl, 2,84 mmol)を滴下し、 1 h 攪拌する。白色沈殿が生じる。沈殿を吸引濾取し、 酢酸エチル (2 x 10 ml) で洗浄し、ついで乾燥させる。例238 (435 mg, 91 %) は無色固体である。 
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)  d ppm: 0.79-0.97(m, 4H), 1.21-1.48 (m, 5H), 1.53-1.71 (m, 3H), 1.74-1.88 (m, 3H), 1.97 (s, 6 H) 2.69-2.96 (m, 3H), 7.44-7.52 (m, 1H), 7.57-7.60 (m, 1H), 8.40-846 (m, 1H), 8.68 (d, J = 7.51 Hz, 1H), 10.62-10.43 (m, 1H), 12.88 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δppm: 13.8, 22.6, 24.6, 26.7, 28.7, 29.5, 32.6, 37.1, 37.3, 66.00 (s,1C), 114.8, 120.2, 123.7, 125.0, 134.1, 134.9, 139.3。
【０６３６】
例 239: 4-(ベンゾフラン-2-イル)-1-ベンジル-N,N-ジメチルシクロヘキシ-3-エンアミン 塩酸塩 
乾燥 THF (40 ml) 中にベンゾ[b]フラン (Ind-92, 612 mg, 5,12 mmol)を有する溶液を、アルゴン流下で-8 ℃の温度に冷却する。その後慎重に tert-ブチルリチウム (6,22 mmol, 4,14 mlの1,5 M ペンタン溶液) を、反応温度が-5℃の超えないように滴下する。添加の終了後、反応混合物を2  h  -5 ℃で攪拌する。引き続き、乾燥 THF (10 ml)中にケトン (Ket-3, 1,198 g, 5,18 mmol)を有する溶液を0℃で滴下する。混合物を1 h 0℃で、ついで 4 d 室温で 攪拌する。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液(20 ml)で急冷し、 有機相を分離し 、ついで水性相をジクロロメタン (4 x 30 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を硫酸ナトリウム 乾燥させる。その後 溶剤を減圧で除去する。 精製をフラッシュクロマトグラフィー[シリカゲル, シクロヘキサン/EtOAc (8 : 2)] によって行う。380 mg (21 %)のシクロヘキサノールが融点121-124℃で得られる
臭化水素酸 (5 ml, 48 %)中にちょうど今単離された シクロヘキサノール (250 mg, 0,72 mmol)を有する溶液を、15 分 還流加熱する。冷却された反応混合物を5N NaOH-溶液で9 のpHに調整する。その後混合物を ジクロロメタン (4 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を硫酸ナトリウムを介して乾燥させる。その後 溶剤を減圧で除去する。 精製をフラッシュクロマトグラフィー[シリカゲル, シクロヘキサン/EtOAc (1 : 1)]によって行う。170 mg (71 %) の所望のオレフィンが得られる。
【０６３７】
その塩酸塩の製造のために、 今単離されたオレフィン(170 mg, 0,512 mmol)をエチルメチルケトン (5 ml)に溶解させ、クロロトリメチルシラン (105 mg, 0,769 mmol)を添加し、ついで 45 分 室温で開放された反応容器中で 攪拌する。その際生じる固体を吸引濾取する。塩酸塩が収量160 mg (61 %)で 白色固体として 融点 115-119℃で得られる。
【０６３８】
例 240: N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾフラン-2-yl)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩(1:1) 
3-メチルベンゾフラン (354 mg, 3 mmol)をケトン (Ket-10, 651 mg, 3 mmol)と共にジクロロメタン (25 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,3 ml, 3,4 mmol)を添加する。反応混合物を、20 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 20 分 攪拌する。相の分離後、 水性相をジクロロメタン (3 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物をMgSO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (950 mg)をカラムクロマトグラフィー (展開剤: EtOAc)を用いて 精製する。所望のオレフィン が348 mgの 収量 (35 %)で粘性油状物として得られる。 
【０６３９】
今単離されたオレフィン(331 mg, 1 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (10 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (5 ml)に溶解したクエン酸 (192 mg, 1 mmol)を添加する。溶液を 15 h 5℃で保存する。生じる結晶をフリットによって分離する。結晶が空気中で潮解する。そんためにこの結晶をすばやく試験管に充填し、ついで 減圧で乾燥させる。 所望の クエン酸塩が収量185 mg (35 %) でガラス状固体として 得られる。
【０６４０】
例 241: 2-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)ベンゾフラン-3-イル)エタンチオール、クエン酸塩 (1:1) 
アルゴン下に、ケトン (Ket-10, 2,06 g, 9,5 mmol)を2-(ベンゾフラン-3-イル)エタンチオール (Ind-94, 1,70 g) と共に無水ジクロロメタン (25 ml) 予め入れる。ついで メタンスルホン酸 (680 μl, 10,45 mmol)の添加を行う。反応混合物を4 d RTで攪拌する。後処理のために、 反応混合物にH2O (15 ml)を添加する。水性相を分離し、 ジクロロメタン (3 ´ 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を 2N H2SO4 で洗浄する。 ジクロロメタン相を 回転蒸発器で濃縮する。 粘性の、黄色 残留物をジエチルエーテル (3 ´ 10 ml) で洗浄する。 エーテル性洗浄液を、廃棄する。ついで残存する残留物に2N NaOH (20 ml)を添加する。得られた混合物を ジエチルエーテル (3 × 15 ml) で抽出する。エーテル相を 硫酸ナトリウム を介して乾燥させ、 回転蒸発器で濃縮する。 得られた残留物から カラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (100 g); 酢酸エチル、エタノール (9 : 1)]を用いて、所望のオレフィン i が粘性油状物として収量 381 mg (10 %、使用されたケトンに対して)で得られる。
【０６４１】
今単離されたオレフィン(350 mg, 0,928 mmol)を 沸騰 エタノール(8 ml)に溶解させ、熱い エタノール (2 ml)中にクエン酸 (178 mg, 0,928 mmol)を有する溶液を添加し、10 分 攪拌し、 RTにさせる。ついで 反応混合物を冷却棚中で 5℃にする。その際白色沈殿が析出し、その稠度は室温で安定でない。したがってエタノール を約5℃でデカンテーションして取り、ついで残存する固形残留物を減圧で乾燥させる。オレフィンのクエン酸塩がガラス状固体として収量 252 mg (47 %)で融 点 55-57℃で得られる。 
【０６４２】
例 242: N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エンアミン、クエン酸塩(1:1) 
3-メチルベンゾ[b]チオフェン(Ind-95, 0,27 ml, 2 mmol)をケトン(Ket-10, 434 mg, 2 mmol)と共にジクロロメタン (20 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,2 ml, 2,3 mmol)を添加する。反応混合物を、2 日 RTで攪拌し、この際褐色油状物が沈殿する。 - 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (10 ml)を添加する。混合物を 更に 20 分 攪拌する。相の分離後、 水性相をジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物をMgSO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (856 mg)をカラムクロマトグラフィー (展開剤: EtOAc)を用いて 精製する。所望のオレフィンが380 mgの収量 (54 %)で粘性油状物として得られる。 メタノール(3 ml)で磨砕することによって、結晶形成が達成される。得られた固体 (295 mg, 融点： 49-52℃) が放置と同時に再び粘性になる。
【０６４３】
今単離されたオレフィン(295 mg, 0,85 mmol)を 沸騰加熱器中で メタノール(30 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (163 mg, 0,85 mmol)（ 熱い メタノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。沈殿が析出しないので、溶剤を除去する。ついで 所望のクエン酸塩 (458 mg, 100 %)で得られる。 
【０６４４】
例 243: N,N-ジメチル-4-(3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1) ２つの可能なジアステレオマーのうちの１つ
3-メチルベンゾ[b]チオフェン (Ind-95, 0,27 ml, 2 mmol)をケトン (Ket-10, 434 mg, 2 mmol) と共に HBr/氷酢酸 (33 % HBr, 20 ml)に溶解させ、ついで 50 h RTで攪拌する。ついで 反応混合物にSn-粉末 (1 g, 8,5 mmol)を30分以内に 少しずつ RTで を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 20 h 攪拌する。- 後処理のために、 混合物に回転蒸発器で 乾燥するまで濃縮する。 残存する残留物を5N NaOH (40 ml)の添加によって塩基性にする。得られる溶液に ジクロロメタン添加し、ついで抽出する(4 x 20 ml)。      
【０６４５】
一緒にされた有機相を mit MgSO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた残留物(552 mg)をカラムクロマトグラフィー (展開剤: 1. EtOAc; 2. EtOAc/EtOH 2 : 1)を用いて 精製する。オレフィン(120 mg)と共に、２つの可能なジアステレオ異性体 還元生成物のうちの１つが収量 200 mg (28 %)で得られる。
【０６４６】
単離された還元生成物 (224 mg, 0,64 mmol)を 沸騰加熱器中で メタノール (5 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (124 mg, 0,64 mmol)（ 熱い メタノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。沈殿が析出しないので、溶剤を除去する。得られた固形残留物をジクロロメタンと共に磨砕する。所望の生成物  (271 mg, 78 %)がクエン酸塩として融点 178-179℃で得られる。
【０６４７】
例 244: N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1), 1 ジアステレオマー 
例 230 (300 mg, 0,95 mmol)からの遊離塩基に、無水メタノール (40 ml)中で パラジウム触媒 (Pd/C, 5 %, 120 mg)を添加し、ついで 36 h RTで水素化する (水素圧： 3 バール)。 反応の経過をＤＣによって追跡する。 触媒を高さ1 cmの層セライトを備えたフリットを用いて除去する。 フリットを メタノール(1000 ml)で徹底的に洗浄する。 溶剤を減圧で蒸留する。。得られた粗生成物 (310 mg) をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (20 g); MeOH (500 ml)]によって精製する ことができる。N,N-ジメチル-1-フェニル-4-(1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル)シクロヘキサンアミン (1 ジアステレオマー)が収量180 mg (60 %)で白色固体として得られる。 
固体 (180 mg, 0,56 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (10 ml)に溶解させ、ついで熱い イソプロパノール (3 ml)中に溶解したクエン酸 (108 mg, 0,56 mmol)を添加する。反応混合物を、16 h 5℃で放置する。 生じた白色沈殿をフリットによって分離する。 例 244の化合物が収量 173 mg (60 %, 融点: 130-133℃)で得られる。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)  δppm: 1.18-1,45 (m, 2H), 1.84-2.15 (m, 4H), 2.40 (s, 6H), 2,52-2.67 (m, 4H), 2.78-3.02 (m, 3H), 6.82-6.96 (m, 1H), 7,00 (S, 1H), 7.39-7.59 (m, 3H), 7.59-7.77 (m, 3H), 8.03-8.18 (m, 1H), 11.24 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δppm: 29.2, 31.1, 34.1, 37.5, 44.0, 66.6, 71.4, 114.5, 117.6, 118.1, 120.9, 126.6, 128.6, 128.7, 129.2, 132.2, 142.2, 148.7, 171.21, 176.5。 
【０６４８】
例 246: 1-(ジメチルアミノ)-3-(2-(4-(ジメチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-1-イル)プロパン-2-オール, 非極性ジアステレオマー
エタノール (15 ml)中に例 247 (遊離塩基 ) (115 mg, 0,40 mmol) を有する懸濁液に、室温で ジメチルアミン (324 mg, 2,36 mmol; エタノール中で33％, 0,76 g/ml) を添加する。反応混合物を9 h 59 ℃(油浴温度) で攪拌する。ついで反応混合物を 減圧で 揮発性成分を完全に除去する。残留物にジエチルエーテル (3 ml)を添加する。混合物を3 日 0℃で 保存する。沈殿が析出する。上澄み液をデカンテーションして除去する。例 244 (たまり温度54-57 ℃) の化合物が無色固体として収率 50 % (64 mg, 0,15 mmol)で得られる。
【０６４９】
例 247: (±)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
例 17 (非極性ジアステレオマー, 279 mg, 0,84 mmol)からの遊離塩基を ジメチルホルムアミド/テトラヒドロフラン (20 ml, 1 : 1)に溶解させ、ついで 澄明な淡黄色溶液に水素化ナトリウム (鉱油中の60％懸濁液、70 mg, 1,75 mmol)を添加する。ついで 淡色の固体が反応混合物から沈殿する。これを1 h 57 ℃(油浴温度)で攪拌する。ついでこの温度でエピクロルヒドリン (163 mg, 1,76 mmol; 1,183 g/ml)を添加する。これを1 h 57℃(油浴温度)で攪拌する。ついで反応混合物を水 (30 ml) 及び ジエチルエーテル (20 ml)を添加する。混合物を 10 分 攪拌する。ついで 相を分離する。水性相を 酢酸エチル (2 ´ 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相 (酢酸エチル 及び ジエチルエーテル)を飽和塩化ナトリウム溶液 (3 ´ 10 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。ついで揮発性成分を減圧で 完全に除去する。406 mgの (±)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミンが残存する。 粗生成物を更に精製することなく更に反応させる。
【０６５０】
(±)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1-(オキシラン-2-イルメチル)-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (62 mg, 0,16 mmol)を 沸騰 エタノール (5 ml) 中に溶解させる。ついでクエン酸 (34 mg, 0,18 mmol)を添加する。澄明な溶液を沸騰加熱器中で 3 h 攪拌する。ついで反応混合物を 室温に冷却し、 24 h この温度で 放置する。 無色の、微結晶沈殿が析出する。これを濾過し、ついでエタノール (2 ´ 5 ml) で洗浄する。 69 mg (0,12 mmol; 75 %) の例 247 (融点：175-178 ℃)が得られる。
【０６５１】
例 248: 4-(1,3-ジメチル-1H-インドール-2-イル)-N,N-ジメチル-1-フェニルシクロヘキサンアミン, 非極性ジアステレオマー
例 17 (非極性ジアステレオマー, 176 mg, 0,53 mmol) からの遊離塩基を アルゴン雰囲気中で 乾燥 ジメチルホルムアミド (15 ml)中に予め入れ、 水素化ナトリウム (鉱油中で60％懸濁液, 21 mg, 0,53 mmol)を添加する。反応混合物を 1 h 室温で攪拌し、ついで 氷浴中で 0℃に冷却する。帯黄色溶液に、 ヨウ化メチル (150 mg, 0,06 ml, 1,06 mmol, 2,28 g/ml)を添加し、 すると直ちに脱色が開始する。反応混合物を 2 h以内に 室温に加温し、一晩室温で 攪拌する。後処理のために、反応混合物に 2N 水酸化ナトリウム溶液 (10 ml) 及び 水(10 ml)を添加し、ついで 10 分 攪拌する。濁った 混合物を一晩放置し、翌日濾過する。得られた無色の固体を減圧で乾燥させる。135 mg (0,39 mmol; 73 %)の例 248 ( 融点：209-212 ℃)を単離する。
【０６５２】
例 249: 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 (1:2)、非極性ジアステレオマー
乾燥 ジクロロメタン (20 ml)中に 例 125 (非極性ジアステレオ異性体, 115 mg, 0,33 mmol)からの遊離塩基を有する溶液にRTで 攪拌及び水分の遮断下で ジクロロメタン (1 ml, 1 mmol)中のBBr3 の1M 溶液を添加する。10分後沈澱が生じる。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 混合物に飽和NaHCO3-溶液 (15 ml)を添加し、ついで 24 h 攪拌する。有機相を 分離し、 水性相を ジクロロメタン (3 ´ 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オールが収量107 mg (99 %)で得られる。
【０６５３】
2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール (非極性ジアステレオマー, 107 mg, 0,32 mmol)を 熱い イソプロパノール (50 ml)に溶解させ、ついでイソプロパノール性クエン酸-溶液 (62 mg, 0,32 mmol in 2 ml)を添加する。混合物を2 h 室温で 攪拌する。沈殿した白色固体を吸引濾取し、ついで例 249が収量 47 mg (27 %)で融 点 197-208℃で得られる。
【０６５４】
例 250: 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
乾燥 ジクロロメタン (40 ml)中に例 126 (より極性のジアステレオ異性体, 263 mg, 0,77 mmol) からの遊離塩基を有する溶液に、RTで 攪拌及び水分の遮断下でジクロロメタン (0,66 ml, 0,66 mmol) 中のBBr3の1M 溶液を添加する。10分後沈澱が生じる。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 混合物に飽和NaHCO3-溶液 (15 ml)を添加し、ついで 24 h 攪拌する。相の境界に存在する固体(100 mg)を分離する。飽和NaHCO3-溶液 (20 ml) 及び 酢酸エチル(10 ml)から成る混合物中で 1 h 攪拌する。有機相を分離する。水性残留物を酢酸エチル (5 ´ 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相をNa2SO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール が収量35 mg (13 %)で得られる。ろ液を 新たにジクロロメタン (4 ´ 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機相をNa2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。 2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール (より極性のジアステレオ異性体)が全体で収量 135 mg (53 %)で得られる。
【０６５５】
2-(4-ブチル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール (より極性のジアステレオ異性体) (135 mg, 0,41 mmol)を 熱い イソプロパノール (30 ml)に溶解させ、ついでイソプロパノール性クエン酸-溶液 (79 mg, 0,41 mmol in 3 ml)を添加する。混合物を2 h 室温で 攪拌する。ベージュ色の固体を吸引濾取し、例 250が収量160 mg (74 %)で融 点 145-159℃で得られる。
【０６５６】
例 251: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 
Ind-14 (667 mg, 3 mmol)をケトン Ket-12 (671 mg, 3 mmol)と共に無水ジクロロメタン (45 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,660 ml, 7,43 mmol)を添加する。反応混合物を、64 h RTで攪拌し、この際褐色油状物が生じる。後処理のために、反応溶液に 1N NaOH (30 ml) 及び メタノール (10 ml)を添加する。混合物を 更に 60 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,33 g)をカラムクロマトグラフィー 精製する [シリカゲル60 (100 g); 酢酸エチル/メタノール 10 : 1 (1650 ml)、 酢酸エチル/メタノール 5 : 1 (600 ml)]。 例251 の化合物が黄色固体として (373 mg, 29 %, Fp.: 189-193℃)として 得られる。 
【０６５７】
例 252: ±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(3-フルオロフェニル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 
Ind-14 (667 mg, 3 mmol)を Ket-13 (706 mg, 3 mmol)と共に無水ジクロロメタン (45 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,660 ml, 7,43 mmol)を添加する。反応混合物を、64 h RTで攪拌し、この際褐色油状物が生じる。後処理のために、反応溶液に 1N NaOH (30 ml) 及び メタノール (10 ml)を添加する。混合物を 更に 60 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,33 g)をカラムクロマトグラフィー 精製する [シリカゲル60 (100 g); 酢酸エチル/メタノール 10 : 1 (1100 ml)、 酢酸エチル/メタノール 5 : 1 (900 ml)]。  得られた生成物 (425 mg) を メチルエチルケトン (2,5 ml)から再結晶させ (-5 ℃で) 、 例 252が 淡黄色固体 (309 mg, 23 %, 融点：194-198 ℃)として 得られる。
【０６５８】
例 253: (±)-2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール 
Ind-14 (667 mg, 3 mmol)を Ket-14 (671 mg, 3 mmol)と共に無水ジクロロメタン (45 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,613 ml, 6,9 mmol)を添加する。反応混合物を、64 h RTで攪拌し、この際褐色油状物が生じる。後処理のために、反応溶液に 1N NaOH (30 ml) 及び メタノール (10 ml)を添加する。混合物を 更に 60 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,35 g)をカラムクロマトグラフィー 精製する [シリカゲル60 (90 g); 酢酸エチル/メタノール 1 : 1 (2400 ml)]。  (48 mg, beigefarbener Feststoff, Schmp.: 277-285 °C, AS 11095) wurde das gewunschte Produkt 5F 例253 がベージュ色固体として (292 mg, 23 %, 融点：187-195℃)として 得られる。
【０６５９】
例 254: (±)-2-(4-(メチルアミノ)-4-フェニルシクロヘキシ-1-エニル)-3-(2-(ピリジン-4-イル)エチル)-1H-インドール ( 254)
Ind-14 (667 mg, 3 mmol)を Ket-15 (610 mg, 3 mmol)と共に無水ジクロロメタン (45 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,613 ml, 6,9 mmol)を添加する。反応混合物を、64 h RTで攪拌し、この際褐色油状物が生じる。後処理のために、反応溶液に 1N NaOH (30 ml) 及び メタノール (10 ml)を添加する。混合物を 更に 60 分 攪拌する。相の分離後、 水性相を ジクロロメタン (3 x 10 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (1,47 g)をカラムクロマトグラフィー 精製する [シリカゲル60 (90 g); 酢酸エチル/メタノール 5 : 1 (1200 ml)、 酢酸エチル/メタノール 1 : 1 (1200 ml)]。 例254 が淡黄色固体として (578 mg, 47 %, 融点：168-172 ℃)として 得られる。 
【０６６０】
例 255: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール、クエン酸塩 (1:1) 
Ind-10 (686 mg, 5,24 mmol)をKet-12 (1,17 g, 5,24 mmol)と共にジクロロメタン (40 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸 (0,5 ml, 5,6 mmol)を添加する。反応混合物を、20 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物をH2O (20 ml)を添加する。この際粘性沈殿が析出する。混合物を 10 分 攪拌し、ついで水性相（これは少量の未反応ケトンを含有する(< 100 mg)）を分離する。 有機相 及び 粘性固体に飽和NaHCO3-溶液 (20 ml)を添加する。溶剤混合物を、すべての物質が溶解されるまで、RTで攪拌する (60 分)。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (3 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を水洗し、MgSO4を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (2 g)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 G (10 g); EtOAc (100 ml)]によって精製することができる。 (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール が収量 882 mg (50 %)で固体として (融点: 183-192 ℃)で得られる。
【０６６１】
(±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(チオフェン-2-イル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール (168 mg, 0,5 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (15 ml)に溶解させ、ついで クエン酸 (102 mg, 0,53 mmol)（ 熱いイソプロパノール (2 ml)に溶解されている。）を添加する。酸の添加後、沈澱が析出する。 沈殿を終了するために、 反応混合物を5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、17 h この温度で 放置する。沈殿をフリットによって 分離し、 ついで乾燥させる。例  255の化合物が収量 163 mg (61 %)で固体として得られる。
【０６６２】
例 256: N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例 257: N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、極性ジアステレオマー
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性 及び 極性ジアステレオマー)
例 255  (436 mg, 1,3 mmol)からの遊離塩基を HBr/氷酢酸 (33 % HBr, 30 ml)に取る。 ついで 反応混合物に RTで4 h以内にSn-粉末 (4 g, 33 mmol) を少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を更に 18 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 混合物にEtOH (20 ml)で希釈し、 溶剤容量を 回転蒸発器で 約10 mlに濃縮する。 残存する残留物を200 mlに水上に加える。沈澱した固体を濾過によって 分離し、 ついで 2N NaOH (50 ml)を添加する。得られた混合物を ジクロロメタン で抽出する(4 x 20 ml)。 一緒にされた有機相を水 (50 ml) で洗浄し、MgSO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた残留物(380 mg)をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 G (10 g); EtOAc (150 ml)]によって精製する。 N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオマー)が収量108 mg (24 %)で白色固体として 融点191-197℃(メタノールから)で得られる。より極性のジアステレオマーが収量 70 mg (16 % 収率)で 白色固体（融点 218-225℃）として得られる。 
【０６６３】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオマー) (91 mg, 0,27 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (4 ml)に溶解させ、ついで クエン酸(60 mg, 0,31 mmol)（熱い イソプロパノール (1 ml)中に溶解されている。）を添加する。直ちに沈殿が析出する。沈殿を終了するために、 反応混合物を 5 ℃の温度に冷却し  (冷却棚)、 2 h この温度で 放置する。沈殿をフリットによって 分離し、 ついで乾燥させる。例 256 が収量81 mg (68 %, 融点: 196-198℃)で得られる。
【０６６４】
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、極性ジアステレオマー
N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-(チオフェン-2-イル)シクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオマー) (64 mg, 0,19 mmol)を 沸騰加熱器中でイソプロパノール (4 ml)に溶解させ、ついで クエン酸(52 mg, 0,27 mmol)（熱い イソプロパノール (1 ml)中に溶解されている。）を添加する。溶剤を除去し、残留物をメタノール (10 ml)に取る。 ついで溶液に水を添加し(3 ml)、メタノールを回転蒸発器で 除去する。得られた澱をフリットによって 分離し、 ついで乾燥させる。例 257 の化合物が収量62 mg (75 %, 融点 168 ℃から)で得られる.
【０６６５】
例 258: (±)-2-(4-ブチル-4-(ピロリジン-1-イル)シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール 
ケトン Ket-14 (800 mg, 3,58 mmol) 及び Ind-10 (470 mg, 3,58 mmol)を 無水ジクロロメタン(50 ml)に溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸 (0,953 ml, 1,61 g, 10,74 mmol)を添加し、ついで 18 h 室温で 攪拌する。反応混合物に 水(20 ml)、1N 水酸化ナトリウム溶液 (15 ml)を添加し、ついで 1 h 攪拌する。相を分離する。水性相をジクロロメタン (2 ´ 20 ml) で抽出する。有機相を一緒にし、水(20 ml) で洗浄し、 硫酸ナトリウムで乾燥させ、 ついで濃縮する。残留物は褐色油状物 (1,24 g )であって、これをクロマトグラフィーによって [シリカゲル60 (100 g); 酢酸エチル/メタノール 4 : 1 (500 ml)、 メタノール(600 ml)] 分離する。例 258 の化合物がベージュ色固体として 収率 36 % (426 mg)で得られる。
【０６６６】
例 259: N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミンヒドロブロマイド, 非極性ジアステレオマー
例 260: N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
(±)-N-メチル-N-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミン  
3-メチルインドール (Ind-10, 393 mg, 3 mmol)を Ket-15 (609 mg, 3 mmol)と共にジクロロメタン (25 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,4 ml, 4,5 mmol)を添加する。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (20 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。 粗生成物 ((±)-N-メチル-N-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミン )が収量945 mg (99 %)で 黄色油状物として 得られ、これを更に精製することなく次の反応に使用する。
【０６６７】
N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミンヒドロブロマイド, 非極性ジアステレオマー( 259) 及び N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (極性ジアステレオマー)
(±)-N-メチル-N-[4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキシ-3-エニル]アミン  (900 mg, 2,8 mmol)を HBr/氷酢酸(33 % HBr, 30 ml)に溶解させる。 ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末(1,66 g, 14 mmol) を20分以内に 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を9 d (恐らく 実質的に比較的短い反応時間で十分) RTで攪拌する。その際透明な溶液が生じる。- 後処理のために、 混合物にEtOH (20 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を5N NaOH (50 ml)の添加によって塩基性にする。得られた水性混合物を酢酸エチル (4 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (50 ml) で洗浄し、Na2SO4 で乾燥させ、 ついで濃縮する。 粗生成物 (1 g)が 塩基 及び ヒドロブロマイドからなる混合物から 得られ、カラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (50 g); 酢酸エチル (250 ml)、 メタノール(250 ml)]によって分離することができる。より非極性の生成物( 259)が 塩酸塩として収量 67 mg (6 % )で融 点288-298℃で得られる。 より極性の生成物 (N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン)を塩基 として収量 390 mg (39 %)で単離する。
1H NMR (300 MHz, RT, DMSO-D6)  δppm: 1.80 (psd, 2H), 2.03 (pst, 2H), 2.19 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.36-2.70 (m, 4H, [uber der DMSO-D5-Resonanz]), 3.05 (pst, 1H), 4.43 (d, 1H), 6.94 (t, 1H), 7.02 (t, 1H), 7.32-7.58 (m, 4H), 7.68 (psd, 1H), 9.37 (s, vbr, 2H), 11.10 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, RT, DMSO-D6)  δppm: 8.3, 26.3, 26.8, 32.1, 32.4, 61.2, 103.8, 110.3, 117.6, 117.9, 120.2, 126.2, 128.4, 128.6, 128.9, 135.1, 139.1, 139.2 [br]。
【０６６８】
N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
N-メチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)-1-フェニルシクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオマー) (390 mg, 1,22 mmol)を 熱い イソプロパノール (250 ml)に溶解させ、ついで エタノール性クエン酸-溶液(234 mg, 5 ml中に1,22 mmol)を添加する。混合物を2 h 室温で 攪拌する。沈澱した固体を吸引濾取する。例 260の化合物が収量270 mg (43 %, 白色固体)で融 点189℃以上で得られる。
1H NMR (300 MHz, RT, DMSO-D6)  d ppm: 1.54 (psq, 2H), 1.83 (psd, 2H), 2.05-2.20 (m, 8H), 2.76-3.03 (m, 3H), 3.38 (s, br, 3H [水 drunter]), 6.91 (dqu, 2H), 7.15 (dd, 1H), 7.32 (psd, 1H), 7.40-7.65 (m, 4H), 7.71 (psd, 1H), 10.41 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, RT, DMSO-D6) d ppm: 8.3, 25.8, 27.8, 32.2, 35.2, 61.7, 104.0, 110.5, 117.3, 117.9, 119.9, 128.3, 128.6, 128.8, 129.0, 134.4, 135.0, 138.1.
【０６６９】
例 261: 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、非極性ジアステレオマー
例  262: 1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩 (2:1)、極性ジアステレオマー
1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性及び極性ジアステレオマー)
例263 (450 mg, 1,3 mmol)をHBr/氷酢酸 (33 % HBr, 15 ml)懸濁する。ついで 反応混合物に RTで Sn-粉末(771 mg, 6,5 mmol)を10 分以内に 少しずつ を添加する。添加の終了後、 反応混合物を48 h RTで攪拌する。その際透明な溶液が生じる。- 後処理のために、 混合物にEtOH (20 ml)で希釈し、回転蒸発器で濃縮し、乾燥させる。 残存する残留物を5N NaOH (30 ml)の添加によって塩基性にする。得られた水性混合物をジクロロメタン (4 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機相を水 (50 ml) で洗浄し、Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。得られた粗生成物 (300 mg) をカラムクロマトグラフィー [シリカゲル60 (30 g); 1. 酢酸エチル (150 ml)、 2. メタノール (150 ml)]によって精製することができる。1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (非極性ジアステレオ異性体)が収量130 mg (29 %)で得られる。 より極性のジアステレオ異性体 を収量 130 mg (29 %)で単離する。 
【０６７０】
1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩(2:1)、非極性ジアステレオマー( 261)
1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (より非極性ジアステレオ異性体) (120 mg, 0,34 mmol)を 熱い イソプロパノール (110 ml)に溶解させ、ついで エタノール性クエン酸-溶液(66 mg, 3 ml中に0,34 mmol )を添加する。混合物を2 h 室温で 攪拌する。沈澱した固体を吸引濾取する。例 261 の化合物が収量90 mg (59 %, 白色固体)で融 点228-237℃で得られる。
1H NMR (300 MHz, RT, DMSO-D6)  δppm: 1.4-1.72 (m, 4H), 2.02-2.24 (m, 9H), 2.66 (dd, 2H), 2.78 (psd, 2H), 2.93 (pst, 1H), 6.90 (dqu, 2H), 7.14 (psd, 1H), 7.27-7.43 (m, 2H), 7.46-7.69 (m, 3H), 10.38 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, RT, DMSO-D6) δppm: 8.4, 29.9, 32.8, 34.9, 37.7, 59.1 (br), 72.09, 103.7, 110.6, 113.4 (d), 113.7 (d), 117.2, 117.8, 119.7, 122.7 (d), 128.8, 129.1 (d), 135.1, 139.5, 142.1 (br), 162.0 (d), 172.2, 175.1。
【０６７１】
1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン、クエン酸塩(2:1)、極性ジアステレオマー( 262)
1-(3-フルオロフェニル)-N,N-ジメチル-4-(3-メチル-1H-インドール-2-イル)シクロヘキサンアミン (より極性のジアステレオ異性体) (120 mg, 0,34 mmol)を 熱い イソプロパノール (50 ml)に溶解させ、ついで エタノール性クエン酸-溶液(66 mg, 0,34 mmol in 3 ml)を添加する。混合物を2 h 室温で 攪拌する。沈澱した固体を吸引濾取し、例 262の化合物が収量64 mg (42 %)で融 点276-285℃で得られる。
1H NMR (300 MHz, RT, DMSO-D6) δppm: 1.45 (psq, 2H), 1.81 (psd, 2H), 2.06-2.25 (m, 5H), 2.35 (s, br, 6H), 2.91 (pst, 1H), 2.99 (psd, 2H), 6.90 (dqu, 2H), 7.14 (psd, 1H), 7.27-7.43 (m, 2H), 7.46-7.69 (m, 3H), 10.38 (s, 1H)。
13C NMR (101 MHz, RT, DMSO-D6) δppm: 8.3, 28.1, 30.9, 34.8, 37.3, 66.4 (br), 104.0, 110.5, 115.7 (d), 116.5 (d), 117.3, 117.9, 119.9, 125.5, 128.6, 130.6 (d), 135.0, 138.1, 162.6 (d), ein Cipso (n.b.)。
【０６７２】
例 263: (±)-2-(4-(ジメチルアミノ)-4-(3-フルオロフェニル)-シクロヘキシ-1-エニル)-3-メチル-1H-インドール 
3-メチルインドール (Ind-10, 393 mg, 3 mmol)を Ket-13 (705 mg, 3 mmol)と共にジクロロメタン (25 ml)に溶解させ、ついでトリフルオロメタンスルホン酸(0,4 ml, 4,5 mmol)を添加する。反応混合物を、24 h RTで攪拌する。- 後処理のために、 反応混合物に2N NaOH (20 ml)を添加し、ついで 20 分 RTで攪拌する。有機相の分離後、水性相を ジクロロメタン (2 x 20 ml) で抽出する。一緒にされた有機抽出物を Na2SO4 を介して乾燥させ、 ついで濃縮する。 粗生成物が収率 1 g (100 %)で 黄色 油状物として得られる。 この油状物を熱い メタノール (10 ml)に溶解させる。 混合物をRTにさせ、 結晶化を終了させるために、 17 h 冷却棚に置く。濾過によって例 263の化合物を収量 480 mg (48 %)で融点 157-163 ℃を有する淡黄色固体として分離する。 
1H NMR (300 MHz, RT, DMSO-D6)  d ppm: 1.74 (pst, 1H), 2.05-2.15 s uber m, 8H), 2.23 (s, 3 H), 2.46 (m [unter DMSO-D5], br, 1H), 2.67 (psq, 2 H), 6.17 (s, 1H), 6.88-7.10 (m, 3H), 7.18-7.42 (m, 5H), 10.56 (s, 1H)。
【０６７３】
例 264: 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 (1:1)、極性ジアステレオマー
例 265: 2-(4-ベンジル-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-3-メチル-1H-インドール-5-オール、クエン酸塩 (1:1)、非極性ジアステレオマー
(±)-N-[1-ベンジル-4-(5-菣袃苣랂㌭ꆃ菣ꮃㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ랂苣궃菣궂苣⶷ⴳ苣讃菣嶫中丬뢂菣膃菣ꊂ菣뎃㰠牢ਾⴵ菣袃苣랂苣袃菣ꮃ⠠湉ⵤⰹ㠠㘰洠Ⱨ㔠洠潭⥬苣ₒ敋⵴″ㄨㄬ‵Ⱨ㔠洠潭⥬臣놅臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃⠠〴洠⥬臣뚺꟨閁臣膀臣蒁臣袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃藩⢸ⰰ㔶洠ⱬ㜠㔬洠潭⥬苣뮷諥馁苣芀迥鲿럦袐觧銂胣㊁‴⁨呒臣ꪔ详馁苣芀‭뻥ꚇ郧꺁臣膂臣膀趏뿥랷郥ꦉ臣㊫⁎慎䡏⠠〲洠⥬苣뮷諥鞁胣ꒁ臣ꞁ㈠‰裥₆呒臣ꪔ详馁苣芀鳦龩鯧꺁裥ꊛ뻥膀냦Ꞁ鯧銂뢂苣궃菣ꆃ苣뎃⠠″듂㈠‰汭 臣붊蟥馁苣芀룤銷臣閁苣龁鳦龩諦몇觧銂丠㱡畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵匾㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵‾苣讻臣ꚁ매ꖇ臣鮁胣₁臣蒁臣莿룧馁苣芀鞲铧邈觧₩臣躏蟩㊏朠⠠㠹┠ꞁ믩늉닦뚊觧ꢁ臣ꚁ뻥覂苣膀鯦ꮁ닧붣臣讂臣ꢁ臣辁臣貂苣ꆬ臣趏뿥ꮁ뷤ꢔ臣讂胣ં䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†ⴱ菣뎃苣ꮃ㐭⠭ⴵ菣袃苣랂㌭ꆃ菣ꮃㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⱎⵎ苣ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣떂菣ꊂ菣뎃⠠鷩떥胦₧迥뎁떥胦뢂苣릂菣것苣麃菣⦼戼㹲 ⠠뇂⴩ⵎㅛ馃菣뢂菣ⶫⴴ㔨ꆃ菣궂苣⶷ⴳ菣膃菣ⶫ䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫苣꾂菣颃苣랂㌭ꢂ菣ꮃⵝⱎⵎ苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣₳ㄨ㤬‷Ⱨ㔠㈬‶浭汯銂䠠牂랰藩뢅⠠㌳┠䠠牂‬〳洠⥬蟦膿臣讂胣ꒁ臣ꞁ趏뿥랷郥ꦉ臣₫呒臣₧湓覲鳦⢫ⰳ㈱朠‬㘲㌬洠潭⥬苣㎒蚈믤薆臣₫냥鞁臣ꒁ銂럦ꂊ臣讂胣뮷諥꺁뗧蚺뻥膀趏뿥랷郥ꦉ苣뒛臣₫㠴栠删ꞁ铦貋臣讂胣ⶂ貾蟥蚐臣龁苣ꮁ胣₁럦袐觧ꮁ瑅䡏⠠〲洠⥬臣貸蟩鞁胣麛믨뢒駧ꢙ臣莿룧鞁胣뺹蟧閁臣讂胣₂껦颭臣讂껦馕觧銂丵丠佡⁈ㄨ〰洠⥬臣뮷諥ꮁ苣ꎁ臣ꦡ鿥Ꞁ臣馁苣芀뻥覂苣龁냦Ꞁ럦袐觧銂苣꾂菣궃菣뾂菣₳㐨술㊴‰汭 臣붊蟥馁苣芀룤銷臣閁苣龁鳦龩鯧銂냦⢴〵洠⥬ꞁ듦蒵臣膀慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢銂믤鞁臣뺹蟧閁臣膀ꒁ臣ꞁ뿦꺸臣讂胣鞾苣貂臣议闧ꦉㄨ㜬朠銂ꊅ藩ꢂ菣ꮃ⠠〱洠⥬臣뚺꟨閁臣讂胣₂럦袐觧銂뗧뚙賥꺁臣膂臣₫′⁨蛥뒍ꏦꮁ뷧辁胣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣₦ⴱ菣뎃苣ꮃ㐭⠭ⴵ菣袃苣랂㌭ꆃ菣ꮃㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⱎⵎ苣ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣떂菣ꊂ菣뎃⠠鷩떥胦뢂苣릂菣것苣낕胦鎽 苣躏蟩₏〵‰杭⠠㔲┠ꞁ菣벃苣ꖃ觨몛뷤ꢁ臣ꚁ裥ꊛ臣讂胣趯뛦銂뿦꺸臣膀臣蒁臣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣₼랂菣ꮂ苣ꮃ〶䜠⠠㔱‰⥧※瑅䅏⁣ㄨ〰‰汭崩臣袂臣ꚁ닧붣臣讂胣₂苣誂ꗦꞀ臣龔裦ꦉ臣躏蟩₏㌱‴杭⠠‷⤥臣邤觨릲諧ꦉ臣鞁臣鞾苣貂苣芀ਠ䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†ⴲ㐨馃菣뢂菣ⶫⴴ뢂菣膃菣ꊂ菣躃랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩ⴳ菣��菣ⶫ䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㔭ꪂ菣ꮃ胣꾂苣뎃藩ꦡ⠠㨱⤱胣떥胦뢂苣릂菣것苣麃菣⢼㈠㐶㰩牢ਾ†매ꖇ苣꾂菣궃菣뾂菣₳㈨‰汭궸臣₫ⴱ菣뎃苣ꮃ㐭⠭ⴵ菣袃苣랂㌭ꆃ菣ꮃㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⱎⵎ苣ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣떂菣ꊂ菣뎃⠠苣誂ꗦꞀ臣뢂苣릂菣것苣낕胦鎽胣ㆁ〳洠Ⱨ〠㌬㔴洠潭⥬銂鳦馁苣뚺뛦ꮁ胣₁呒臣₧铦貋迥뎁냦蚈臣꺁雦许臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃⠠ⰱ㌰洠ⱬㄠ〬″浭汯 룤꺁䉂㱲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵꺁䴱뚺뛦銂럦ꂊ臣讂胣ㆂ蚈뻥袲뻦貁铧颁苣芀迥鲿럦袐觧銂胣㊁‴⁨呒臣ꪔ详馁苣芀‭뻥ꚇ郧꺁臣膂臣膀랷郥ꦉ臣붣鋥二䡡佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢뚺뛦₲ㄨ‵汭銂럦ꂊ臣膀臣蒁臣₧㠴栠ꪔ详馁苣芀鳦龩鯧銂蚈鯩鞁胣₁냦Ꞁ鯧銂뢂苣궃菣ꆃ苣뎃⠠″듂ㄠ‰汭 臣붊蟥馁苣芀룤銷臣閁苣龁鳦龩鯧銂慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢銂믤鞁臣뺹蟧閁臣膀ꒁ臣ꞁ뿦꺸臣讂胣₂ⴲ㐨馃菣뢂菣ⶫⴴ뢂菣膃菣ꊂ菣躃랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩ⴳ菣膃菣ⶫ䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㔭ꪂ菣ꮃ⠠ꗦꞀ苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃 臣躏蟩₏㌶洠⁧㔨‰⤥臣鞾苣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 ㈠⠭ⴴ菣뎃苣ꮃ㐭⠭苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣⦎苣꾂菣颃苣랂菣⦫㌭ꆃ菣ꮃㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴵ苣벃菣₫떥胦뢂苣릂菣것苣麃菣⦼⠠㌶洠Ⱨ〠ㄬ㌷洠潭⥬苣ₒ蛧蒁ꒂ苣鞃菣醃菣벃菣₫ㄨ‰汭ꮁ뫦ꎧ臣鮁胣ꒁ臣ꞁ苣붂菣궃菣躃菣ꮃ胦꾂苣뎃藩ⶸ뫦늶⠠㐳洠Ⱨ〠ㄬ㌷洠潭⁬湩㈠洠⥬苣뮷諥馁苣芀럦袐觧銂′⁨껥ꦸ臣₧铦貋臣讂胣붙觨몛뷤銂郥閼뿦随臣讂胣设㈠㐶꺁賥袐觧貁迥辇㔠‵杭⠠㜵┠ꞁ黨₍苧₹㘱ⴵ㜱莄臣鞾苣貂苣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ删ⱔ䐠卍ⵏ㱄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠炴浰›⸱㐶㈭〮‸洨‬〱⥈‬⸲〱⠠ⱳ㌠⥈‬⸲〳㈭㐮‰洨‬′⥈‬⸲㐵⠠摤‬䠸Ⱙ㈠㘮ⴲ⸲〹⠠Ɑ㌠䠠Ⱙ㌠㈮‴猨‬牢‬′⥈‬⸴㌳⠠ⱳ戠Ⱳㄠ⥈‬⸶㈵⠠摤‬䠱Ⱙ㘠㘮‸搨‬䠱Ⱙ㜠〮‵搨‬䠱Ⱙ㜠㌮ⴰ⸷㔴⠠Ɑ㔠⥈‬⸸㜴⠠ⱳ戠Ⱳㄠ⥈‬〱㐮‰猨‬䠱Ⱙㄠ⸰〵ㄭ⸲〰⠠ⱳ瘠牢‬䠲芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 ㈠⠭ⴴ菣뎃苣ꮃ㐭⠭苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣⦎苣꾂菣颃苣랂菣⦫㌭ꆃ菣ꮃㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴵ苣벃菣膀苣ꢂ菣뢅ꇥ₩ㄨㄺ膀鷩떥胦뢂苣릂菣것苣麃菣⢼㈠㔶㰩牢ਾ†매ꖇ뢂苣궃菣ꆃ苣뎃㔨‰汭궸臣₫ⴱ菣뎃苣ꮃ㐭⠭ⴵ菣袃苣랂㌭ꆃ菣ꮃㄭⵈ苣뎃菣벃菣ⶫⴲ苣ꮃ⴩ⱎⵎ苣ꆃ菣ꮃ苣꾂菣颃苣떂菣ꊂ菣뎃⠠苣誂鷩떥胦뢂苣릂菣것苣낕胦鎽‬㌴‷杭‬ⰱ㘱洠潭⥬苣覜臣讂뫦늶臣膀呒臣₧铦貋迥뎁냦蚈臣꺁雦许臣₧苣꾂菣궃菣뾂菣₳㌨㐬‸汭‬ⰳ㠴洠潭⥬룤꺁䉂㱲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵꺁䴱뚺뛦銂럦ꂊ臣讂胣ㆂ蚈뻥��袲뻦貁铧颁苣芀迥鲿럦袐觧銂胣㊁‴⁨呒臣ꪔ详馁苣芀‭뻥ꚇ郧꺁臣膂臣膀랷郥ꦉ臣붣鋥二䡡佃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢뚺뛦₲㈨‰汭銂럦ꂊ臣膀臣蒁臣₧㠴栠ꪔ详馁苣芀鳦龩鯧銂蚈鯩鞁胣₁냦Ꞁ鯧銂뢂苣궃菣ꆃ苣뎃⠠″듂ㄠ‰汭 臣붊蟥馁苣芀룤銷臣閁苣龁鳦龩鯧銂慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢銂믤鞁臣뺹蟧閁臣膀ꒁ臣ꞁ뿦꺸臣讂胣₂ⴲ㐨馃菣뢂菣ⶫⴴ뢂菣膃菣ꊂ菣躃랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩ⴳ菣膃菣ⶫ䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㔭ꪂ菣ꮃ⠠苣誂鷩떥胦뢂苣릂菣것苣낕胦鎽 臣躏軧㊇ㄹ洠⁧㘨‹⤥臣鞾苣貂苣芀戼㹲上嬭ⴱ菣뎃苣ꮃ㐭⠭ⴵ菣覃菣궂苣⶷ⴳ菣膃菣ⶫ䠱ꒂ菣覃菣ꮃ㈭ꒂ菣⦫苣꾂菣颃苣랂菣嶫中丬뢂菣膃菣ꊂ菣뎃⠠苣誂鷩떥胦뢂苣릂菣것苣낕胦鎽 ㈨ㄹ洠Ⱨ〠㠬洠潭⥬苣ₒ蛧蒁ꒂ苣鞃菣醃菣벃菣₫㌨‰汭ꮁ뫦ꎧ臣鮁胣ꒁ臣ꞁ苣붂菣궃菣躃菣ꮃ胦꾂苣뎃藩ⶸ뫦늶⠠㔱‴杭‬ⰰ‸浭汯椠⁮′汭銂럦ꂊ臣讂胣랷郥ꦉ苣㊒栠꒮룦ꞁꪔ详馁苣芀駧늉鯥鎽苣뢐볥뺿迥馁苣芀뻤₋㘲꺁賥袐觧貁迥辇㌠〰洠⁧㘨‷⤥臣趞릂㈠㐲㈭㤳蓢ꞁ뻥覂苣讂胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬呒‬䵄体䐭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎灰㩭ㄠ㈮‵琨‬䠲Ⱙㄠ㐮‷搨‬䠲Ⱙㄠ㜮ⴵ⸲〲⠠Ɑ戠Ⱳ㜠⥈‬⸲㌵⠠ⱳ戠Ⱳ㘠⥈‬⸲㐶⠠摤‬䠴Ⱙ㈠㜮ⴱ⸲㤸⠠Ɑ㌠䠠Ⱙ㘠㐮‷搨Ɽㄠ⥈‬⸶㌶⠠Ɽㄠ⥈‬⸷㔰⠠Ɽㄠ⥈‬⸷㤱㜭㌮‸洨‬䠵Ⱙ㠠㠮′猨‬牢‬䠱Ⱙㄠ⸰㔰⠠ⱳㄠ⥈‬〱㈮ⴰㄱ㠮‰猨‬扶Ⱳ㐠䠠芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㌱⼼畳㹰⁃䵎⁒ㄨ㄰䴠穈‬呒‬䵄体䐭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 ⁤灰㩭㠠㌮‬㔲㤮‬ㄳ㐮‬㐳㜮‬㘳㐮‬㘳㤮‬㌴㠮‬㤵㜮⠠牢Ⱙ㜠⸱ⰷㄠ㄰㘮‬〱⸲ⰹㄠ㤰㠮‬ㄱ⸰ⰸㄠ㘲〮‬㈱⸷ⰹㄠ㤲㐮‬㈱⸹ⰵㄠ〳㠮‬㌱⸷ⰷㄠ㤳㤮‬㔱⸰ⰰㄠㄷ㐮‬㜱⸶芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 设㈠㘶›ⴲ㐨隃菣ꮃ㐭⠭菣궃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ랂苣궃菣궂苣ꮃ⴩ⴳ㈨⠭菣ꪃ苣뎃㐭ꒂ菣⦫苣膃菣⦫ㄭⵈ苣뎃菣벃菣膀苣ꢂ菣뢅ꇥ₩ㄨㄺ膀鷩떥胦뢂苣릂菣것苣麃菣㲼牢ਾ†뻤₋㘲㨷㈠⠭ⴴ菣膃菣ⶫⴴ钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫苣꾂菣颃苣랂菣⦫㌭⠭ⴲ钃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃꢂ菣ꮃ⴩䠱ꒂ菣覃菣ꮃ胣꾂苣뎃藩ꦡ⠠㨱⤱胣떥胦뢂苣릂菣것苣麃菣㲼牢ਾ†ⴲ㑛隃菣ꮃ㐭⠭菣궃菣뢂菣ⶳⴱ苣ꮃ랂苣궃菣궂苣ꮃⵝⴳ㈨钃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ瑥票⥬ㄭⵈ苣뎃菣벃菣₫麝ꗦꞀ誏臣₳ꗦꞀ苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃㰩牢ਾ†뻤㊋㌵⠠㈲‸杭‬ⰰ㌵″浭汯銂䉈⽲냦ꊅ藩₸㌨″‥䉈Ⱳㄠ‰汭ꮁ뫦ꎧ臣鮁苣芀ꒁ臣ꞁ趏뿥랷郥ꦉ臣₫呒臣厧⵮닧ꮜ⠠ⰰ㌶″Ⱨ㔠㌬″浭汯銂㐠‰裥ꖻ蛥ꮁ醰臣骁臣뮷諥馁苣芀迥鲿럦袐觧銂胣閁苣ꮁ㈠‰裥₆铦貋臣讂胣ꒁ臣ꞁ랷郥ꦉ臣뢂苣궃菣ꆃ苣��⠠〱‰汭ꞁ룥袇臣讂胣ꒁ臣ꞁ‵⁎慎䡏뚺뛦₲㘨‰汭銂뻥薀臣랆跥许臣膀룦ꚺ臣₌㔲蓢銂뛨袁臣蒁苣蚁臣뮷諥馁苣芀랷郥ꦉ苣ₒ〳蚈ꪔ详馁苣芀鯧銂裥ꊛ臣讂胣뒰胦뢛苣ₒ苣꾂菣궃菣뾂菣₳㌨砠㈠‰汭 臣붊蟥馁苣芀룤銷臣閁苣龁鳦龩鯧銂慎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢体猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢銂믤鞁臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀誏臣₳迦몙胦邈裥銂껥ꢅ臣鮸鳥ꞁ駩뮎臣讂胣릲諧ꦉ⠠㌲‰杭 臣议귥馁苣芀臣꺁럦袐觧꺁苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣蚈鯩貾嬠苣ꪃ苣늂菣㚫‰㈨‰⥧※藩뢅苣膃菣⾫菣뾂菣벃菣₫〱㨠ㄠ⠠㔵‰汭膀ꊅ藩ꢂ菣ꮃꆃ苣躃菣ꮃㄠ㨠ㄠ⠠〵‰汭膀ꆃ苣躃菣ꮃ㠨〰洠⥬⁝胣㊁⠭ⴴ菣膃菣ⶫⴴ钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫苣꾂菣颃苣랂菣⦫㌭⠭ⴲ钃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃꢂ菣ꮃ⴩䠱ꒂ菣覃菣ꮃ⠠苣誂鷩떥胦뢂苣릂菣것苣낕胦鎽‬〱‶杭‬駧늉鯥鎽‬㘴┠‬黨릂볯㆚㘷ㄭ㤷莄 迥뎁袂苣떥胦꺁苣ꊂ苣蚃菣ꪂ闧Ꞁ뷤ₓ㐨‶杭‬〲┠‬黨릂볯㆚㔶ㄭ㔷蓢⦃臣馃菣뢂菣늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂苣芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 ㈠⠭ⴴ菣膃菣ⶫⴴ钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫苣꾂菣颃苣랂菣⦫㌭⠭ⴲ钃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃꢂ菣ꮃ⴩䠱ꒂ菣覃菣ꮃ胣꾂苣뎃藩ꦡ⠠㨱⤱胣麝ꗦꞀ苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃 㘲⤶戼㹲 ㈠⠭ⴴ菣膃菣ⶫⴴ钃菣ꪃ苣뎃ㄭꒂ菣⦫苣꾂菣颃苣랂菣⦫㌭⠭ⴲ钃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃꢂ菣ꮃ⴩䠱ꒂ菣覃菣ꮃ⠠苣誂鷩떥胦뢂苣릂菣것苣낕胦鎽‬〸洠Ⱨ〠ㄬ㘸洠潭⥬苣ₒ苣꾂菣궃菣뾂菣₳ㄨ洠⥬臣뚺꟨閁臣膀臣蒁臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ⠠‶汭ꮁ뫦ꎧ臣龁苣ꢂ菣뢅⠠〴洠Ⱨ〠㈬㠰洠潭⥬苣뮷諥馁苣芀藩꺁럦ꂊ룤膀袲껦貁黦몇臣讂胣ꒁ臣ꞁ럦袐觧銂㈠栠㈠莄臣ꪔ详鞁胣ꒁ臣ꞁ뿦躁臣讂胣袲껦銂藩뢅苣膃菣₫㈨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