(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
トランジスタと、
前記トランジスタに電気的に接続された第１の電極と、
前記第１の電極上の第２の電極と、
前記第１の電極と前記第２の電極との間の第１のＥＬ層と、を有し、
前記第１のＥＬ層は、下記式（４）で表される構造を有する有機金属錯体を含むことを特徴とする電子機器。
【化１】
0005191577.tif 000096
【請求項２】
トランジスタと、
前記トランジスタに電気的に接続された第１の電極と、
前記第１の電極上の第２の電極と、
前記第１の電極と前記第２の電極との間の第１のＥＬ層と、を有し、
前記第１のＥＬ層は、下記式（５）で表される構造を有する有機金属錯体を含むことを特徴とする電子機器。
【化２】
0005191577.tif 000097
【請求項３】
トランジスタと、
前記トランジスタに電気的に接続された第１の電極と、
前記第１の電極上の第２の電極と、
前記第１の電極と前記第２の電極との間の第１のＥＬ層と、を有し、
前記第１のＥＬ層は、下記式（６）で表される構造を有する有機金属錯体を含むことを特徴とする電子機器。
【化３】
0005191577.tif 000098
【請求項４】
請求項１乃至３のいずれか一において、
前記第１の電極と前記第２の電極との間に第２のＥＬ層を有し、
前記第１のＥＬ層と前記第２のＥＬ層との間に電荷発生層を有し、
前記第２のＥＬ層から発する光は、前記第１のＥＬ層から発する光と異なる波長の光であることを特徴とする電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体に関する。また、当該有機金属錯体を用いた発光材料、発光素
子、発光装置及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由する
ことにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる
場合があり、様々な応用がなされている。
【０００３】
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（
例えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態
の酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分
子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、
三重項励起分子を形成できる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
【０００４】
このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起分子を光励起により形成でき
る光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であ
るため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。し
たがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交
差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移
を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤とし
ての利用が可能であり、有益と言える。
【０００５】
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異
なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項
励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励
起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合
物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の
応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
【０００６】
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけ
の単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代の
フラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたデ
ィスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００７】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、
電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホー
ルが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する
。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（
Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生
成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００８】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。
【０００９】
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上
は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このよ
うな理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開
発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物として
は、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目
されている。
【００１０】
非特許文献２で開示されているような有機金属錯体は、項間交差を起こしやすいため光
増感剤としての利用などが期待できる。また、三重項励起状態からの発光（燐光）を生じ
やすいため、発光素子へ応用することにより、高効率な発光素子が期待される。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】井上晴夫、外３名、基礎化学コース  光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０
【非特許文献２】Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ  Ｘｕｅｘｉａｏ  Ｈｕａｘｕｅ  Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
ある化学物質を発光物質として発光素子を作製する際、当該発光素子の特性は発光物質
の特性のみに依存する訳ではなく、他に用いられる様々な材料の特性及びそれらの材料の
相性が大きな影響を及ぼすことが知られている。そのため、ほぼ同じ発光色を有する材料
であっても、構造や性質の異なるバリエーションに飛んだ材料展開を行うことが、この分
野における今後の発展には必要不可欠である。
【００１３】
一方で、発光色のバリエーションも重要である。発光素子を用いてフルカラーの発光装
置は、赤、青、緑といった光の三原色をそれぞれ得ることにより作製することができる。
そのため、発光物質の開発においては、赤、青、緑それぞれの発光色において構造や性質
の異なるバリエーションに飛んだ材料展開を行うことが必要となる。
【００１４】
以上のことから、本発明では、光の三原色の一つである緑色の燐光材料のバリエーショ
ンを増やすべく、緑色の燐光を呈する新規な有機金属錯体を提供することを課題とする。
また、発光効率が高く、且つ緑色の燐光を呈する新規な有機金属錯体を提供することを課
題とする。また、当該有機金属錯体を含む発光材料を提供することを課題とする。また、
当該有機金属錯体を含む発光素子を提供することを課題とする。また、当該有機金属錯体
を発光物質として含む発光素子を提供することを課題とする。また、前述の発光素子を有
する発光装置を提供することを課題とする。また、前述の発光素子を有する電子機器を提
供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラジン
誘導体が、第９族元素または第１０族元素の金属イオンに対してオルトメタル化すること
により、有機金属錯体を形成出来ることを見いだした。また、一般式（Ｇ０）がオルトメ
タル化した構造を有する有機金属錯体が項間交差を起こしやすく、緑色の燐光を発するこ
とが可能であることを見いだした。
【００１６】
【化１】
0005191577.tif 000002
（但し、式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２及びＲ３は水素ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なく
とも１つは電子吸引性の置換基を表す。）
【００１７】
したがって、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体
である。
【００１８】
【化２】
0005191577.tif 000003
（但し、式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２及びＲ３は水素ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なく
とも１つは電子吸引性の置換基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または
第１０族元素のいずれかを表す。）
【００１９】
上記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体は、緑色の燐光を発すること
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。
【００２０】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である
。
【００２１】
【化３】
0005191577.tif 000004
（式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２は水素または炭素数１〜
４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７は電子吸引性の置換基、水素及び炭素数１
〜４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なくとも１つは電子
吸引性の置換基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素の
いずれかを表す。）
【００２２】
ここで、一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体は、上述した一般式（Ｇ
０）で表されるフェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導
体がオルトメタル化することによって合成される。上述した一般式（Ｇ０）で表されるフ
ェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小
さいため金属にオルトメタル化しやすいことから、一般式（Ｇ２）で表される構造を有す
る有機金属錯体は合成の収率の観点で好ましい構成である。
【００２３】
上記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体は、緑色の燐光を発すること
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、当
該有機金属錯体は合成の収率が良好な有機金属錯体である。
【００２４】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体である
。
【００２５】
【化４】
0005191577.tif 000005
（ただし、式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２は炭素数１〜４
のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７は電子吸引性の置換基、水素及び炭素数１〜
４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なくとも１つは電子吸
引性の置換基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のい
ずれかを表す。）
【００２６】
ここで、一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体は、上述した一般式（Ｇ
０）で表されるフェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導
体がオルトメタル化することによって合成される。上述した一般式（Ｇ０）で表されるフ
ェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小
さいため金属にオルトメタル化しやすいことから、一般式（Ｇ３）で表される構造を有す
る有機金属錯体は合成の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式（Ｇ３）で表さ
れる構造を有する有機金属錯体はＲ２がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の化
学的安定性が向上するため、合成の収率の観点からさらに好ましい構成である。
【００２７】
上記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体は、緑色の燐光を発すること
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。また、当該
有機金属錯体は収率良く合成することができるため好ましい構成である。
【００２８】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体である
。
【００２９】
【化５】
0005191577.tif 000006
（ただし、式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２は炭素数１〜４
のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７はフルオロ基、トリフルオロメチル基、水素
及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なくと
も１つはフルオロ基又はトリフルオロメチル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９
族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００３０】
ここで、一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体は、上述した一般式（Ｇ
０）で表されるフェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導
体がオルトメタル化することによって合成される。上述した一般式（Ｇ０）で表されるフ
ェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小
さいため金属にオルトメタル化しやすいことから、一般式（Ｇ４）で表される構造を有す
る有機金属錯体は合成の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式（Ｇ４）で表さ
れる構造を有する有機金属錯体はＲ２がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の安
定性が向上するため合成の収率の観点においてさらに好ましい構成である。また、式中Ｒ
４〜Ｒ７のうち少なくとも１つがフルオロ基又はトリフルオロメチル基であることは、一
般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラジン誘導体の合成が容易である上に、一般式（Ｇ４
）で表される有機金属錯体が効率よく発光するため、好ましい構成である。
【００３１】
上記一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体は、緑色の燐光を発すること
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。また、当該
有機金属錯体は収率良く合成することができるため好ましい構成である。また、当該有機
金属錯体は合成が容易な上、効率良く発光する。
【００３２】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体である
。
【００３３】
【化６】
0005191577.tif 000007
（ただし、式中Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ５はフル
オロ基又はトリフルオロメチル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、また
は第１０族元素のいずれかを表す。）
【００３４】
ここで、一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体は、上述した一般式（Ｇ
０）で表されるフェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導
体がオルトメタル化することによって合成される。上述した一般式（Ｇ０）で表されるフ
ェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小
さいため金属にオルトメタル化しやすいことから、一般式（Ｇ５）で表される構造を有す
る有機金属錯体は合成の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式（Ｇ５）で表さ
れる構造を有する有機金属錯体はＲ２がアルキル基であることからピラジン誘導体の安定
性が向上するため合成の収率の観点においてさらに好ましい構成である。また、式中Ｒ５
がフルオロ基又はトリフルオロメチル基であることは、一般式（Ｇ０）で表されるフェニ
ルピラジン誘導体の合成が容易である上に、一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体が効
率よく発光するため、好ましい構成である好ましい構成である。またＲ５の位置に電子吸
引性の置換基があることによって、無置換のものと比較し有機金属錯体の発光波長が大き
くブルーシフトし、色度の良い緑が得られる。
【００３５】
上記一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体は、緑色の燐光を発すること
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。また、当該
有機金属錯体は、収率良く合成することができるため好ましい構成である。また、当該有
機金属錯体は合成が容易な上、効率良く発光する有機金属錯体である。また、色度の良い
緑色の燐光を発する有機金属錯体である。
【００３６】
また、本発明の一は、下記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体である
。
【００３７】
【化７】
0005191577.tif 000008
（ただし、式中Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ５及びＲ
７はフルオロ基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ５及びＲ７は同じであっても異なっ
ていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれか
を表す。）
【００３８】
ここで、一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体は、上述した一般式（Ｇ
０）で表されるフェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導
体がオルトメタル化することによって合成される。上述した一般式（Ｇ０）で表されるフ
ェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小
さいため金属にオルトメタル化しやすいことから、一般式（Ｇ６）で表される構造を有す
る有機金属錯体は合成の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式（Ｇ６）で表さ
れる構造を有する有機金属錯体はＲ２がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の安
定性が向上するため合成の収率の観点からさらに好ましい構成である。また、式中Ｒ５、
Ｒ７がフルオロ基又はトリフルオロメチル基であることは、一般式（Ｇ０）で表されるフ
ェニルピラジン誘導体の合成が容易である上に、一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体
が効率よく発光するため、好ましい構成である。また、Ｒ５及びＲ７の位置に電子吸引性
の置換基があることによって、無置換のものと比較し有機金属錯体の発光波長が大きくブ
ルーシフトし、色度の良い緑が得られる。
【００３９】
上記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体は、緑色の燐光を発すること
ができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。また、収率
良く合成することができるため好ましい構成である。また、当該有機金属錯体は合成が容
易な上、効率良く発光する有機金属錯体である。また、色度の良い緑色の燐光を発する有
機金属錯体である。
【００４０】
また、上記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体のうち、下記一般式（
Ｇ７）で表される有機金属錯体は、合成が容易であるため好ましい構成である。従って本
発明の一は、下記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体である。
【００４１】
【化８】
0005191577.tif 000009
（但し、式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２及びＲ３は水素ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なく
とも１つは電子吸引性の置換基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または
第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、ｎは
前記中心金属が第９族元素である場合には２であり、第１０族元素である場合には１であ
る。）
【００４２】
上記一般式Ｇ７で表される有機金属錯体は、緑色の燐光を発することができる有機金属
錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。また、容易に合成することが
できるため、このましい構成である。
【００４３】
また、上記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体のうち、下記一般式（
Ｇ８）で表される有機金属錯体は合成が容易であるため、好ましい構成である。従って、
本発明の一は、下記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体である。
【００４４】
【化９】
0005191577.tif 000010
（式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２は水素または炭素数１〜
４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７は電子吸引性の置換基、水素及び炭素数１
〜４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なくとも１つは電子
吸引性の置換基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素の
いずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、ｎは前記中心金属が
第９族元素である場合には２であり、第１０族元素である場合には１である。）
【００４５】
ここで、一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体は、上述した一般式（Ｇ０）で表され
るフェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体がオルトメ
タル化することによって合成される。上述した一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラジ
ン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小さいため金属
にオルトメタル化しやすいことから、一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体は合成の収
率の観点で好ましい構成である。
【００４６】
上記一般式（Ｇ８）で表される有機金属錯体は、緑色の燐光を発することができる有機
金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、当該有機金属錯
体は合成の収率が良好な有機金属錯体である。また、容易に合成することができるため、
好ましい構成である。
【００４７】
また、上記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体のうち、下記一般式（
Ｇ９）で表される有機金属錯体は合成が容易であるため、好ましい構成である。従って、
本発明の一は、下記一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体である。
【００４８】
【化１０】
0005191577.tif 000011
（ただし、式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２は炭素数１〜４
のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７は電子吸引性の置換基、水素及び炭素数１〜
４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なくとも１つは電子吸
引性の置換基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のい
ずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、ｎは前記中心金属が第
９族元素である場合には２であり、第１０族元素である場合には１である。）
【００４９】
ここで、一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体は、上述した一般式（Ｇ０）で表され
るフェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体がオルトメ
タル化することによって合成される。上述した一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラジ
ン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小さいため金属
にオルトメタル化しやすいことから、一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体は合成の収
率の観点で好ましい構成である。また、一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体はＲ２が
アルキル基であることから、ピラジン誘導体の安定性が向上するため合成の収率の観点か
らさらに好ましい構成である。
【００５０】
上記一般式（Ｇ９）で表される有機金属錯体は緑色の燐光を発することができる有機金
属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、当該有機金属錯体
は収率良く合成することができる。また、容易に合成することができるため、好ましい構
成である。
【００５１】
また、上記一般式（Ｇ４）で表される構成を有する有機金属錯体のうち、下記一般式（
Ｇ１０）で表される有機金属錯体は、合成が容易であるためこのましい構成である。従っ
て、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１０）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００５２】
【化１１】
0005191577.tif 000012
（ただし、式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２は炭素数１〜４
のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７はフルオロ基、トリフルオロメチル基、水素
及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なくと
も１つはフルオロ基又はトリフルオロメチル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９
族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表
す。また、ｎは前記中心金属が第９族元素である場合には２であり、第１０族元素である
場合には１である。）
【００５３】
ここで、一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体は、上述した一般式（Ｇ０）で表さ
れるフェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体がオルト
メタル化することによって合成される。上述した一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラ
ジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小さいため金
属にオルトメタル化しやすいことから、一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体は合成
の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体は
Ｒ２がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の安定性が向上するため合成の収率の
観点からさらに好ましい構成である。また、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なくとも１つがフル
オロ基又はトリフルオロメチル基であることは、一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラ
ジン誘導体の合成が容易である上に、一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体が効率よ
く発光するため、好ましい構成である。
【００５４】
上記一般式（Ｇ１０）で表される構造を有する有機金属錯体は、緑色の燐光を発するこ
とができる有機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、
当該有機金属錯体は収率良く合成することができ、また、容易に合成することができるた
め、好ましい構成である。また、当該有機金属錯体は合成が容易な上、効率良く発光する
有機金属錯体である。
【００５５】
また、上記一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体のうち、下記一般式（
Ｇ１１）で表される有機金属錯体は、合成が容易であるため好ましい構成である。従って
、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１１）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００５６】
【化１２】
0005191577.tif 000013
（ただし、式中Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ５はフル
オロ基又はトリフルオロメチル基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、また
は第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、ｎ
は前記中心金属が第９族元素である場合には２であり、第１０族元素である場合には１で
ある。）
【００５７】
ここで、一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体は、上述した一般式（Ｇ０）で表さ
れるフェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体がオルト
メタル化することによって合成される。上述した一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラ
ジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小さいため金
属にオルトメタル化しやすいことから、一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体は合成
の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体は
Ｒ２がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の安定性が向上するため合成の収率の
観点からさらに好ましい構成である。また、式中Ｒ５がフルオロ基又はトリフルオロメチ
ル基であることは、一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラジン誘導体の合成が容易であ
る上に、一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体が効率よく発光するため、好ましい構
成である。また、Ｒ５の位置に電子吸引性の置換基があることによって、無置換のものと
比較し有機金属錯体の発光波長が大きくブルーシフトし、色度の良い緑が得られる。
【００５８】
上記一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体は、緑色の燐光を発することができる有
機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、当該有機金属
錯体は収率良く合成することが出来、また、容易に合成することができるため好ましい構
成である。また、当該有機金属錯体は合成が容易な上、効率良く発光する有機金属錯体で
ある。また、色度の良い緑色の燐光を発する有機金属錯体である。
【００５９】
また、上記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体のうち、下記一般式（
Ｇ１２）で表される有機金属錯体は、合成が容易であるため好ましい構成である。従って
、本発明の一は、下記一般式（Ｇ１２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００６０】
【化１３】
0005191577.tif 000014
（ただし、式中Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ５及びＲ
７はフルオロ基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ５及びＲ７は同じであっても異なっ
ていても良い。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれか
を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、ｎは前記中心金属が第９族元
素である場合には２であり、第１０族元素である場合には１である。）
【００６１】
ここで、一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体は、上述した一般式（Ｇ０）で表さ
れるフェニルピラジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体がオルト
メタル化することによって合成される。上述した一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラ
ジン誘導体においてＲ３が水素であるフェニルピラジン誘導体は立体障害が小さいため金
属にオルトメタル化しやすいことから、一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体は合成
の収率の観点で好ましい構成である。また、一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体は
Ｒ２がアルキル基であることから、ピラジン誘導体の安定性が向上するため合成の収率の
観点からさらに好ましい構成である。また、式中Ｒ５、Ｒ７がフルオロ基又はトリフルオ
ロメチル基であることは、一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラジン誘導体の合成が容
易である上に、一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体が効率よく発光するため、好ま
しい構成である。またＲ５及びＲ７の位置に電子吸引性の置換基があることによって、無
置換のものと比較し有機金属錯体の発光波長が大きくブルーシフトし、色度の良い緑が得
られる。
【００６２】
上記一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体は、緑色の燐光を発することができる有
機金属錯体である。また、発光効率の良好な有機金属錯体である。さらに、当該有機金属
錯体は収率良く合成することができ、また、合成が容易であるため好ましい構成である。
また、当該有機金属錯体は合成が容易な上、効率良く発光する有機金属錯体である。また
、色度の良い緑色の燐光を発する有機金属錯体である。
【００６３】
なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン
性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート
配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、また
は２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれか
が好ましい。特に好ましくは、下記構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）で表されるモノアニオン性
の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、また、安価に入手することができ
るため有効である。
【００６４】
【化１４】
0005191577.tif 000015
【００６５】
また、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、中心金属として
は重い金属がより好ましい。従って、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）で表される構造を
有する有機金属錯体及び一般式（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される有機金属錯体において、
中心金属Ｍとして表される元素は、イリジウムもしくは白金であることが好ましい。
【００６６】
なお、上述した電子吸引性の置換基としては、ハロゲン基、トリフルオロメチル基、シ
アノ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられ、一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラ
ジン誘導体の合成が容易である上に、有機金属錯体が効率よく発光するため、トリフルオ
ロメチル基及びハロゲン基のうち特にフルオロ基がさらに好ましく選択される。
【００６７】
ところで、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体及び
一般式（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される有機金属錯体は、一般式（Ｇ０）で表されるピラ
ジン誘導体が金属イオンにオルトメタル化しているという配位構造が、燐光発光という機
能に大きく寄与する。従って、本発明の他の構成は、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）で
表される構造を有する有機金属錯体及び一般式（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される有機金属
錯体のうち少なくとも１つを含む発光材料である。
【００６８】
また、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体及び一般
式（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される有機金属錯体は燐光発光できる、すなわち三重項励起
エネルギーを発光に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効
率化が可能となり、非常に有効である。従って本発明は、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６
）で表される構造を有する有機金属錯体及び一般式（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される有機
金属錯体のうち少なくとも１つを用いた発光素子を含むものとする。
【００６９】
この際、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体及び一
般式（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される有機金属錯体は発光物質としての利用が有効である
。したがって、本発明の他の構成は、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）で表される構造を
有する有機金属錯体及び一般式（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される有機金属錯体のうち少な
くとも１つを発光物質として含む発光素子である。
【００７０】
また、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体及び一般
式（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される有機金属錯体の少なくとも１つを用いた発光素子、も
しくは上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体及び一般式
（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される有機金属錯体の少なくとも１つを発光物質として含む発
光素子を用いた発光装置は、当該発光素子が高い発光効率を実現することから、低消費電
力の発光装置とすることができる。従って、本発明の一は、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ
６）で表される構造を有する有機金属錯体及び一般式（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される有
機金属錯体のうち少なくとも１つを用いた発光素子、もしくは上述の一般式（Ｇ１）〜（
Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体及び一般式（Ｇ７）〜（Ｇ１２）で表される
有機金属錯体のうち少なくとも１つを発光物質として含む発光素子を用いた発光装置を含
むものとする。
【００７１】
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは
発光デバイスを指す。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくは
ＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａ
ｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープや
ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉ
ｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て
発光装置に含むものとする。さらに、照明器具なども含むものとする。
【発明の効果】
【００７２】
本発明を実施することによって、緑色の燐光を発することが可能な新規有機金属錯体を
提供することができる。また、緑色の燐光を発し、且つ発光効率の良好な新規有機金属錯
体を提供することができる。また、当該有機金属錯体を含む発光材料を提供することがで
きる。また、当該有機金属錯体を含む発光素子を提供することができる。また、当該有機
金属錯体を発光物質として含む発光素子を提供することができる。また、前述の発光素子
を有する発光装置を提供することができる。また、前述の発光素子を有する電子機器を提
供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００７３】
【図１】本発明の発光素子を表す図。
【図２】本発明の発光素子を表す図。
【図３】本発明の発光装置の上面図及び断面図。
【図４】本発明の発光装置の斜視図及び断面図。
【図５】本発明の電子機器を表す図。
【図６】本発明の電子機器を表す図。
【図７】本発明の電子機器を表す図。
【図８】本発明の電子機器を表す図。
【図９】実施例１で合成した有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１０】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】実施例２で合成した有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１２】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦ２ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１３】実施例３で合成した有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１４】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】実施例４で作製した発光素子の電流密度−輝度特性。
【図１６】実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図１７】実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図１８】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図１９】実施例５で合成した有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２０】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２１】実施例６で合成した有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２２】実施例６で合成した有機金属錯体のＩＲチャート。
【図２３】本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図２４】実施例７で合成した有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２５】本発明の有機金属錯体［［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）３］のジクロロメタン溶液における紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００７４】
以下、本発明の実施の形態について図面を参照しながら説明する。但し、本発明は多く
の異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱すること
なくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従っ
て、本実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００７５】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の有機金属錯体について説明する。
【００７６】
≪一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法≫
本発明の有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラジン誘導体が、９族または１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、構成されている。
【００７７】
【化１５】
0005191577.tif 000016
（但し、式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２及びＲ３は水素ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なく
とも１つは電子吸引性の置換基を表す。なお、ここで電子吸引性の置換基とは、ハロゲン
基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基等を指す。）
【００７８】
一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキー
ムにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、ベンゼン誘導体のハロ
ゲン化物（Ａ１）をアルキルリチウム等でリチオ化し、ピラジン誘導体（Ａ２）と反応さ
せることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’）に示すようにベンゼン誘
導体のボロン酸（Ａ１’）とピラジン誘導体のハロゲン化物（Ａ２’）とをカップリング
することによっても得ることができる。なお、式中Ｘはハロゲン元素を表し、特にクロロ
、ブロモ又はヨードが好ましい。
【００７９】
【化１６】
0005191577.tif 000017
【００８０】
【化１７】
0005191577.tif 000018
【００８１】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）は、様々な種類が市販され
ているか、あるいは合成可能であるため、容易に入手可能である。
【００８２】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の有機金属錯体、すなわち下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体について説明する。
【００８３】
【化１８】
0005191577.tif 000019
（但し、式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２及びＲ３は水素ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なく
とも１つは電子吸引性の置換基を表す。なお、ここで電子吸引性の置換基とは、ハロゲン
基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基等を指す。また、Ｍは中
心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００８４】
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラ
ジン誘導体と、ハロゲンを含む９族または１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属
錯体）とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノ
ール、２−エトキシエタノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水と
の混合溶媒と加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機
金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。ハロゲンを含む９族または１
０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和
物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等が挙げられる
が、これらに限定されることはない。なお、スキーム（ｂ）では、Ｍは第９族元素または
第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１
０族元素の時はｎ＝１である。
【００８５】
【化１９】
0005191577.tif 000020
【００８６】
さらに、下記合成スキーム（ｃ’）に示すように、複核錯体（Ｂ）と一般式（Ｇ０）で
表されるフェニルピラジン誘導体を、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高
温で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を含む本発明の有機金属錯体の
一種（Ｃ’）を得ることができる。
【００８７】
また、下記合成スキーム（ｃ’’）に示すように、複核錯体（Ｂ）と、フェニルピリジン
のようなオルトメタル化可能な化合物（より一般的には、シクロメタル化可能な化合物）
とを、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で加熱することにより、一般
式（Ｇ１）で表される構造を含む本発明の有機金属錯体の一種である（Ｃ’’）を得るこ
とができる。なお、スキーム（ｃ’）および（ｃ’’）では、Ｍは第９族元素または第１
０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族
元素の時はｎ＝１である。
【００８８】
【化２０】
0005191577.tif 000021
【００８９】
【化２１】
0005191577.tif 000022
【００９０】
≪一般式（Ｇ７）で表される本発明の有機金属錯体の合成法≫
ここで、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ７）で表される有機金属錯体について説明する。
【００９１】
【化２２】
0005191577.tif 000023
（但し、式中Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ２及びＲ３は水素ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式中Ｒ４〜Ｒ７は電子吸引性の置換基、水
素及び炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。但し、式中Ｒ４〜Ｒ７のうち少なく
とも１つは電子吸引性の置換基を表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または
第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、ｎは
前記中心金属が第９族元素である場合には２であり、第１０族元素である場合には１であ
る。）
【００９２】
上記一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体は、下記スキーム（ｃ）により
合成することができる。すなわち、上述のスキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、
モノアニオン性の配位子の原料ＨＬとを反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離し
て中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体が得られる。
なお、スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表
す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００９３】
【化２３】
0005191577.tif 000024
【００９４】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ１０
）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式≫
次に、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を開示する。
【００９５】
まず、中心金属であるＭは、第９族元素および第１０族元素から選ばれるが、発光効率
の観点からはイリジウム（ＩＩＩ）および白金（ＩＩ）が好ましい。特に、イリジウム（
ＩＩＩ）を用いると熱的に安定であるため好適である。
【００９６】
次に、下記一般式（Ｇ１）および（Ｇ７）において、破線で囲った配位子部分Ｐについ
て説明する。なお、Ｍは先に述べた通り、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２で
あり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００９７】
【化２４】
0005191577.tif 000025
【００９８】
【化２５】
0005191577.tif 000026
【００９９】
Ｒ１の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等のアル
キル基が挙げられる。Ｒ１にこれらの置換基を導入することにより、Ｒ１が水素の場合に
比べ、有機金属錯体の合成の収率を向上させることができる。また、Ｒ１に共役基（フェ
ニル基等）を導入したものに比べ、発光スペクトルをシャープにすることができ、色純度
の向上に寄与する。
【０１００】
また、Ｒ２およびＲ３の具体例としては、水素の他、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基等に代表されるアルキル基を用いることができる。
【０１０１】
また、Ｒ４〜Ｒ７の具体例としては、水素の他、メチル基、エチル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基などに代表されるアルキル基及び電子吸引性の置換基を用いることができ
る。但し、Ｒ４〜Ｒ７のうち、少なくとも１つは電子吸引性の置換基とする。電子吸引性
の置換基としては、具体的には、ハロゲン基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルコ
キシカルボニル基等を指す。Ｒ４〜Ｒ７のうち、少なくとも１つを電子吸引性の置換基と
することによって、発光を短波長化し緑色の発光色を得ることが出来るようになる。なお
、上に挙げた電子吸引性の置換基の中でも、ハロゲン基の一種であるフルオロ基及びトリ
フルオロメチル基を用いることが、一般式（Ｇ０）で表されるフェニルピラジン誘導体の
合成が容易である上に、有機金属錯体が効率よく発光するため好ましい。
【０１０２】
次に、上述の一般式（Ｇ７）におけるモノアニオン性の配位子Ｌについて説明する。モ
ノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート
配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフ
ェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素
がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが配位能力が高く
好ましい。より具体的には、以下の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配
位子が挙げられるが、これらに限定されることはない。
【０１０３】
【化２６】
0005191577.tif 000027
【０１０４】
以上で述べたような中心金属Ｍ、上述した一般式（Ｇ０）で表される配位子、モノアニ
オン性の配位子Ｌを適宜組み合わせることにより、本発明の有機金属錯体は構成されるが
、以下では、本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１）〜（
４９））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１０５】
【化２７】
0005191577.tif 000028
【０１０６】
【化２８】
0005191577.tif 000029
【０１０７】
【化２９】
0005191577.tif 000030
【０１０８】
【化３０】
0005191577.tif 000031
【０１０９】
【化３１】
0005191577.tif 000032
【０１１０】
【化３２】
0005191577.tif 000033
【０１１１】
【化３３】
0005191577.tif 000034
【０１１２】
【化３４】
0005191577.tif 000035
【０１１３】
【化３５】
0005191577.tif 000036
【０１１４】
【化３６】
0005191577.tif 000037
【０１１５】
【化３７】
0005191577.tif 000038
【０１１６】
【化３８】
0005191577.tif 000039
【０１１７】
【化３９】
0005191577.tif 000040
【０１１８】
【化４０】
0005191577.tif 000041
【０１１９】
【化４１】
0005191577.tif 000042
【０１２０】
【化４２】
0005191577.tif 000043
【０１２１】
【化４３】
0005191577.tif 000044
【０１２２】
【化４４】
0005191577.tif 000045
【０１２３】
【化４５】
0005191577.tif 000046
【０１２４】
【化４６】
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【０１２５】
【化４７】
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【０１２６】
【化４８】
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【０１２７】
【化４９】
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【０１２８】
【化５０】
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【０１２９】
【化５１】
0005191577.tif 000052
【０１３０】
【化５２】
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【０１３１】
【化５３】
0005191577.tif 000054
【０１３２】
【化５４】
0005191577.tif 000055
【０１３３】
【化５５】
0005191577.tif 000056
【０１３４】
【化５６】
0005191577.tif 000057
【０１３５】
【化５７】
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【０１３６】
【化５８】
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【０１３７】
【化５９】
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【０１３８】
【化６０】
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【０１３９】
【化６１】
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【０１４０】
【化６２】
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【０１４１】
【化６３】
0005191577.tif 000064
【０１４２】
【化６４】
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【０１４３】
【化６５】
0005191577.tif 000066
【０１４４】
【化６６】
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【０１４５】
【化６７】
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【０１４６】
【化６８】
0005191577.tif 000069
【０１４７】
【化６９】
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【０１４８】
【化７０】
0005191577.tif 000071
【０１４９】
【化７１】
0005191577.tif 000072
【０１５０】
【化７２】
0005191577.tif 000073
【０１５１】
【化７３】
0005191577.tif 000074
【０１５２】
【化７４】
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【０１５３】
【化７５】
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【０１５４】
なお、上記構造式（１）〜（４９）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっ
ては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
【０１５５】
また、構造式（１０）で示される有機金属錯体は、ｆａｃｉａｌ体とｍｅｒｉｄｉｏｎ
ａｌ体の２つの幾何異性体が存在する。本発明の有機金属錯体にはいずれの異性体も含ま
れる。
【０１５６】
以上で説明した有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用できる。ま
た、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。また
、緑色の燐光を呈することが可能な新規有機金属錯体である。また、発光効率が高く、且
つ緑色の燐光を発することが可能な新規有機金属錯体である。
【０１５７】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の有機金属錯体を用いた発光素子について説明
する。
【０１５８】
本実施の形態において説明をする発光素子の構造は、一対の電極間に、ＥＬ層を有する
ものである。なお、素子構造については、特に制限はなく、目的に応じて、構造を適宜選
択することができる。
【０１５９】
図１に、本発明における発光素子の素子構成の一例を模式的に示す。図１に示す発光素
子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間にＥＬ層１０２を有する構成となって
いる。そして、ＥＬ層１０２は、実施の形態１に記載の有機金属錯体を含んでいる。なお
、本発明における陽極とは、発光材料を含む層に正孔を注入する電極のことを示す。また
、本発明における陰極とは、発光材料を含む層に電子を注入する電極のことを示す。第１
の電極１０１及び第２の電極１０３はそのどちらかが陽極であり、もう一方が陰極となる
。
【０１６０】
陽極としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化
合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸
化物（以下、ＩＴＯと示す）、または珪素もしくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化
物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）を含む酸化インジウム、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常ス
パッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、
酸化亜鉛（ＺｎＯ）を含む酸化インジウムは、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸
化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また
、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジ
ウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有した
ターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。その他、チタン（Ｔ
ｉ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃ
ｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（
Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等を用いることも可能である。
【０１６１】
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、導
電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、元素周期
表の１族または２族に属する金属、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のア
ルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ
）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉなど）、ユウロ
ピウム（Ｅｒ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙
げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用
いて形成することができる。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含む合金はス
パッタリング法により形成することも可能である。また、銀ペーストなどをインクジェッ
ト法などにより成膜することも可能である。
【０１６２】
なお、陽極または陰極として導電性高分子（導電性ポリマーともいう）を含む導電性組
成物を用いることもできる。導電性組成物は、陽極又は陰極として形成する場合、薄膜に
おけるシート抵抗が１００００Ω／□以下、波長５５０ｎｍにおける透光率が７０％以上
であることが好ましい。また、含まれる導電性高分子の抵抗率が０．１Ω・ｃｍ以下であ
ることが好ましい。
【０１６３】
導電性高分子としては、いわゆるπ電子共役系導電性高分子が用いることができる。例
えば、ポリアニリン及びまたはその誘導体、ポリピロール及びまたはその誘導体、ポリチ
オフェン及びまたはその誘導体、これらの２種以上の共重合体などがあげられる。
【０１６４】
共役導電性高分子の具体例としては、ポリピロ−ル、ポリ（３−メチルピロ−ル）、ポ
リ（３−ブチルピロ−ル）、ポリ（３−オクチルピロ−ル）、ポリ（３−デシルピロ−ル
）、ポリ（３，４−ジメチルピロ−ル）、ポリ（３，４−ジブチルピロ−ル）、ポリ（３
−ヒドロキシピロ−ル）、ポリ（３−メチル−４−ヒドロキシピロ−ル）、ポリ（３−メ
トキシピロ−ル）、ポリ（３−エトキシピロ−ル）、ポリ（３−オクトキシピロ−ル）、
ポリ（３−カルボキシルピロ−ル）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシルピロ−ル）、
ポリＮ−メチルピロール、ポリチオフェン、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３−
ブチルチオフェン）、ポリ（３−オクチルチオフェン）、ポリ（３−デシルチオフェン）
、ポリ（３−ドデシルチオフェン）、ポリ（３−メトキシチオフェン）、ポリ（３−エト
キシチオフェン）、ポリ（３−オクトキシチオフェン）、ポリ（３−カルボキシルチオフ
ェン）、ポリ（３−メチル−４−カルボキシルチオフェン）、ポリ（３，４−エチレンジ
オキシチオフェン）、ポリアニリン、ポリ（２−メチルアニリン）、ポリ（２−オクチル
アニリン）、ポリ（２−イソブチルアニリン）、ポリ（３−イソブチルアニリン）、ポリ
（２−アニリンスルホン酸）、ポリ（３−アニリンスルホン酸）等が挙げられる。
【０１６５】
上記導電性高分子は、単独で陽極又は陰極に使用してもよいし、膜特性を調整するため
に有機樹脂を添加して導電性組成物として使用することができる。
【０１６６】
有機樹脂としては、導電性高分子と相溶または混合分散可能であれば熱硬化性樹脂であ
ってもよく、熱可塑性樹脂であってもよく、光硬化性樹脂であってもよい。例えば、ポリ
エチレンテレフタレ−ト、ポリブチレンテレフタレ−ト、ポリエチレンナフタレ−ト等の
ポリエステル系樹脂、ポリイミド、ポリアミドイミド等のポリイミド系樹脂、ポリアミド
６、ポリアミド６，６、ポリアミド１２、ポリアミド１１等のポリアミド樹脂、ポリフッ
化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、エチレンテトラフルオ
ロエチレンコポリマ−、ポリクロロトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂、ポリビニルア
ルコ−ル、ポリビニルエ−テル、ポリビニルブチラ−ル、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニ
ル等のビニル樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、アラミド樹脂、ポリウレタン系樹脂、
ポリウレア系樹脂、メラミン樹脂、フェノ−ル系樹脂、ポリエ−テル、アクリル系樹脂及
びこれらの共重合体等が挙げられる。
【０１６７】
さらに、上記導電性高分子又は導電性組成物の電気伝導度を調整するために、アクセプ
タ性またはドナ−性ド−パントをド−ピングすることにより、導電性高分子又は導電性組
成物の共役電子の酸化還元電位を変化させてもよい。
【０１６８】
アクセプタ性ド−パントとしては、ハロゲン化合物、有機シアノ化合物、有機金属化合
物等を使用することができる。ハロゲン化合物としては、塩素、臭素、ヨウ素、塩化ヨウ
素、臭化ヨウ素、フッ化ヨウ素等が挙げられる。五フッ化燐、五フッ化ヒ素、五フッ化ア
ンチモン、三フッ化硼素、三塩化硼素、三臭化硼素等のルイス酸や、塩酸、硫酸、硝酸、
リン酸、ホウフッ化水素酸、フッ化水素酸、過塩素酸等の無機酸と、有機カルボン酸、有
機スルホン酸等の有機酸等のプロトン酸を挙げることができる。有機カルボン酸及び有機
スルホン酸としては、前記カルボン酸化合物及びスルホン酸化合物を使用することができ
る。有機シアノ化合物としては、共役結合に二つ以上のシアノ基を含む化合物が使用でき
る。例えば、テトラシアノエチレン、テトラシアノエチレンオキサイド、テトラシアノベ
ンゼン、テトラシアノキノジメタン、テトラシアノアザナフタレン等を挙げられる。
【０１６９】
ドナー性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、４級アミン化合物等
を挙げることができる。
【０１７０】
上記導電性高分子又は導電性組成物を、水または有機溶剤（アルコール系溶剤、ケトン
系溶剤、エステル系溶剤、炭化水素系溶剤、芳香族系溶剤など）に溶解させて、湿式法に
より陽極又は陰極となる薄膜を形成することができる。
【０１７１】
上記導電性高分子又は導電性組成物を溶解する溶媒としては、特に限定することはなく
、上記した導電性高分子及び有機樹脂などの高分子樹脂化合物を溶解するものを用いれば
よく、例えば、水、メタノール、エタノール、プロピレンカーボネート、Ｎ‐メチルピロ
リドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、シクロヘキサノン、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエンなどの単独もしくは混合溶剤に
溶解すればよい。
【０１７２】
導電性高分子又は導電性組成物を溶媒に溶解した溶液の成膜は塗布法、コーティング法
、液滴吐出法（インクジェット法ともいう）、印刷法等の湿式法を用いて成膜することが
できる。溶媒の乾燥は、熱処理を行ってもよいし、減圧下で行ってもよい。また、有機樹
脂が熱硬化性の場合は、さらに加熱処理を行い、光硬化性の場合は、光照射処理を行えば
よい。
【０１７３】
ＥＬ層１０２には、低分子系材料および高分子系材料のいずれを用いることもできる。
なお、ＥＬ層１０２を構成する材料には、有機化合物材料のみから成るものだけでなく、
無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。また、ＥＬ層１０２は、通常、正孔注
入層、正孔輸送層、正孔阻止層（ホールブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注
入層等、各々の機能を有する機能層を適宜組み合わせて構成される。それぞれの層の有す
る機能を２つ以上同時に有する層を含んでいる層が形成されていても良く、また、上記し
たいずれかの層が形成されていなくとも良い。もちろん、上記した機能層以外の層が設け
られていても良い。これら機能層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるよう
に、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、設けられたもので
ある。本実施の形態ではＥＬ層１０２として、陽極側から順に正孔注入層、正孔輸送層、
発光層、電子輸送層、電子注入層の積層構造を有する発光素子を例示して説明を行うこと
とする。
【０１７４】
本発明の発光素子は、実施の形態１に記載の有機金属錯体を用いて作製される。実施の
形態１に記載の有機金属錯体は発光効率が良好であるため、発光層の発光材料として好適
に用いることができる。この際、実施の形態１に記載の有機金属錯体を単独の膜として発
光層とすることも出来、また、当該有機金属錯体をホストとして機能する材料中にドーパ
ントとしてドーピングして発光層とすることもできる。ドーピングの割合はホスト材料に
対して当該有機金属錯体を０．００１ｗｔ％から５０ｗｔ％、好ましくは０．０３ｗｔ％
から２０ｗｔ％とすればよい。このような構成を有する発光素子は実施の形態１の有機金
属錯体を発光中心として発光を得ることができるので、発光効率が良好で且つ緑色の燐光
を呈する発光素子とすることができる。実施の形態１に記載の有機金属錯体を発光中心と
なるドーパントとして使用する場合に使用することが可能なホスト材料としては、当該有
機金属錯体の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）より
大きな三重項励起エネルギーを有する材料を用いることができ、具体的には４，４’−ビ
ス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４
’−ビス［Ｎ−（９−フェナントリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＰＰ
Ｂ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル
（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４
’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン
（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェ
ニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シ
クロヘキサン（略称：ＴＰＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］
フルオレン（略称：ＴＰＡＦ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−
フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧ
ＡＯ１１）、Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニル−９，９−ジメ
チルフルオレン−２−アミン（略称：ＹＧＡＦ）などの芳香族アミン化合物や、４，４’
−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリ
ル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略
称：ＴＣｚＢ）などのカルバゾール誘導体、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）
、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル
）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、３−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−
トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エ
チルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−Ｅ
ｔＴＡＺ）、９，９’，９’’−［１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル］ト
リカルバゾール（略称：ＴＣｚＴＲＺ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素
芳香族化合物及びトリス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４
−オキサジアゾラト］アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌ（ＯＸＤ）３）、トリス（２
−ヒドロキシフェニル−１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾラト）アルミニウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：Ａｌ（ＢＩＺ）３）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾ
ラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル
）ベンズオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＰＢＯ）２）などの金属錯体を用い
ることができる。また、芳香族アミン化合物としては、ポリ（４−ビニルトリフェニルア
ミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。また、カルバゾ
ール誘導体としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）などの高分子化
合物を用いることもできる。
【０１７５】
なお、ＥＬ層１０２の形成には、蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、ディッ
プコート法など、湿式、乾式を問わず、用いることができる。
【０１７６】
正孔注入層を用いる場合、正孔注入層として機能する材料としては、酸化バナジウムや
酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウムなどの金属酸化物等が挙げられる。
あるいは、有機化合物であればポルフィリン系の化合物が有効であり、フタロシアニン（
略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等を用いることができる。また
、正孔注入層としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用い
ることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４
−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−
（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタ
クリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合
物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレン
スルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（Ｐ
Ａｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。正孔注入層は陽
極に接して形成され、正孔注入層を用いることによって、キャリアの注入障壁が低減し、
効率よくキャリアが発光素子に注入され、その結果、駆動電圧の低減を図ることができる
。
【０１７７】
また、正孔注入層として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた材
料（以下、複合材料という）を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアク
セプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極とのオーム接触が可能となり
、仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、陽極として仕事関
数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター
性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノ
ジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金
属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１７８】
なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数
の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う
。
【０１７９】
複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール
誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など
、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の高い物質と
しては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但
し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以
下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１８０】
例えば、複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ビス
（４−メチルフェニル）（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ
’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ
）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができ
る。
【０１８１】
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１８２】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、４，４’−ジ（Ｎ
−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバ
ゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（
Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いるこ
とができる。
【０１８３】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチル−アントラ
セン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７
−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラ
メチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，
１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェ
ニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタ
フェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン
、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。
また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−
６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用い
ることがより好ましい。
【０１８４】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１８５】
また、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合
物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、正孔注入層として用いて
もよい。
【０１８６】
このような、複合材料を正孔注入層として用いた場合、陽極には仕事関数の大小に関わ
らず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが
できる。そのため、陽極としては前述した材料の他、例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀
（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（ＡｌＳｉ）等を用いることができる。また、仕事関
数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウ
ム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシ
ウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金
（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金
属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。アルカリ金属、アルカリ土類金属、
これらを含む合金の膜は、真空蒸着法を用いて形成することができる。また、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属を含む合金はスパッタリング法により形成することも可能であ
る。また、銀ペーストなどをインクジェット法などにより成膜することも可能である。
【０１８７】
正孔輸送層は、Ｎ，Ｎ’−ビス（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニルベンジジン（略称：ＢＳＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα―ＮＰＤ）、４，４’−ビ
ス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、
４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：Ｔ
ＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，
Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮ
ＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ
−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（
略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：Ｃｕ
Ｐｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等の適当な材料を用いることができ
る。正孔輸送層としては１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質を用いるこ
とが好ましいが、電子より正孔の輸送性の高い物質であれば正孔輸送層として用いること
ができる。また、正孔輸送層は単層構造のものだけではなく、上述した条件に当てはまる
物質から成る層を二層以上組み合わせた多層構造の層であってもよい。
【０１８８】
また、正孔輸送層として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなど
の高分子化合物を用いることもできる。
【０１８９】
なお、発光層と接する正孔輸送層には、実施の形態１に記載の有機金属錯体よりも大き
い励起エネルギーを有する物質を用いることが好ましい。すなわち、実施の形態１に記載
の有機金属錯体よりも三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを有する
物質を正孔輸送層に用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層か
ら正孔輸送層へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効率を実現することが
できる。電子よりも正孔の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギーが大きい物質とし
ては、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴ
Ａ）、１，１−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（略称：ＴＰ
ＡＣ）、９，９−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］フルオレン（略称：ＴＰＡ
Ｆ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）等が挙げられる。
【０１９０】
電子輸送層を用いる場合、発光層と電子注入層との間に設置される。相応しい材料とし
ては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチ
ル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベ
ンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）−（４−ヒドロキシ−ビフェニリル）−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）な
ど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体などを用いることができる
。また、この他に、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛
（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラ
ト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有す
る金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニ
リル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称
：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、バソフェナントロリン（略
称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。電子
輸送層としては１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質を用いることが好ま
しいが、正孔より電子の輸送性の高い物質であれば電子輸送層として用いることができる
。また、電子輸送層は単層構造のものだけではなく、上述した条件に当てはまる物質から
成る層を二層以上組み合わせた多層構造の層であってもよい。
【０１９１】
また、電子輸送層として、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，
９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］
（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃ
ｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用い
ることができる。
【０１９２】
なお、発光層と接する電子輸送層には、実施の形態１に記載の有機金属錯体よりも大き
い励起エネルギーを有する物質を用いることが好ましい。具体的には、実施の形態１に記
載の有機金属錯体の三重項励起エネルギーよりも大きい三重項励起エネルギーを有する物
質を電子輸送層に用いることが好ましい。このような構成にすることにより、発光層から
電子輸送層へのエネルギー移動を抑制することができ、高い発光効率を実現することがで
きる。正孔よりも電子の輸送性が高く、かつ、三重項励起エネルギーが大きい物質として
は、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）、２，２’，２’’−（１，３，５−
ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢ
Ｉ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル
）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾー
ル（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、９，９’，９’’−［１，３，５−トリアジン−２，４，
６−トリイル］トリカルバゾール（略称：ＴＣｚＴＲＺ）等が挙げられる。
【０１９３】
電子注入層用いる場合、電子注入層を構成する電子注入性材料としては、特に限定は無
く、具体的には、フッ化カルシウムやフッ化リチウム、酸化リチウムや塩化リチウムなど
のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物などが好適である。あるいは、トリス（
８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）やバソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）などの、いわゆる電子輸送性の材料にリチウムやマグネシウムなどアルカリ金属または
アルカリ土類金属を組み合わせた層も使用できる。電子注入層は陰極に接して形成され、
電子注入層を用いることによって、キャリアの注入障壁が低減し、効率よくキャリアが発
光素子に注入され、その結果、駆動電圧の低減を図ることができる。なお、電子注入層と
して、電子輸送性を有する物質とアルカリ金属又はアルカリ土類金属を組み合わせた層を
用いることは、陰極からの電子注入が効率良く起こるためより好ましい構成である。
【０１９４】
また、陰極と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に
関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化
スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０３として用いることができる。
【０１９５】
以上のような構成を有する本実施の形態で示した発光素子は、第１の電極１０１と第２
の電極１０３との間に電圧を加えることにより電流が流れる。そして、ＥＬ層１０２中の
発光層において、正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層に発光領
域が形成されるような構成となっている。
【０１９６】
なお、本発明の発光素子は上述の構成に限定されることはなく、第１の電極１０１と第
２の電極１０３の間に実施の形態１に記載の有機金属錯体を含むＥＬ層１０２が挟持され
た構造を有する発光素子は全て本発明の範疇に含むものとする。
【０１９７】
本実施の形態では、発光層のみからの発光が得られる発光素子の構造を示したが、発光
層だけでなく、他の層、例えば電子輸送層やホール輸送層からの発光が得られるように設
計しても構わない。例えば電子輸送層やホール輸送層に発光に預かるドーパントを添加す
ることで、発光層だけでなく、輸送層からの発光も得られる。発光層と輸送層に用いる発
光材料の発光色が異なれば、それらの発光が重なり合ったスペクトルが得られる。発光色
が互いに補色の関係であれば、白色の発光が得られる。
【０１９８】
また、発光層を複数設けることも可能である。複数の発光層を異なる波長の発光を発す
る組み合わせとした場合は、それらの発光が重なり合ったスペクトルの発光を当該発光素
子から得ることができる。例えば、２つの発光層を設け、それぞれの発光層から発する光
が互いに補色の関係であった場合や、３つの発光層を設け、それぞれの発光層から発する
光がそれぞれ赤、青、緑の光であった場合は白色の発光を得ることができる。
【０１９９】
なお、第１の電極１０１や第２の電極１０３の種類を変えることで、本実施の形態の発
光素子は様々なバリエーションを有する。第１の電極１０１を光透過性とすることで、第
１の電極１０１側から光を射出する構成となり、また、第１の電極１０１を遮光性（特に
反射性）とし、第２の電極１０３を光透過性とすることで、第２の電極１０３の側から光
を射出する構成となる。さらに、第１の電極１０１、第２の電極１０３の両方を光透過性
とすることで、第１の電極側、第２の電極側の両方に光を射出する構成も可能となる。
【０２００】
本実施の形態における発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に挟ま
れたＥＬ層に、実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む。当該有機金属錯体は緑の燐光
を発することから、本実施の形態における発光素子は緑の発光を呈する発光素子とするこ
とができる。また、実施の形態１に記載の有機金属錯体は、高い発光効率で緑色の燐光を
呈することから本実施の形態における発光素子は発光効率が高く、緑色の発光色を呈する
発光素子とすることもできる。
【０２０１】
発光効率の高い本実施の形態における発光素子を用いた発光装置は、同じ電流密度でよ
り大きな発光を得ることが可能である。すなわち本実施の形態における発光素子を用いた
発光装置は同じ輝度の発光を得るために消費する電力が小さいことから、消費電力の小さ
い発光装置とすることができる。
【０２０２】
（実施の形態３）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子と
いう）の態様について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の
電極との間（すなわち実施の形態２におけるＥＬ層１０２）に、複数の発光ユニットを有
する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２でＥＬ層１０
２として示した構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した
発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発
光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０２０３】
図２において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット
５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されている。第１の電極５０１と第２の電極５
０２は実施の形態２で説明したものと同様の材料、作製方法を適用することができる。ま
た、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる
構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０２０４】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２において、説明したで示した複合材料で
あり、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属
酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族
炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物
を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移
動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子より
も正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金
属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動
、低電流駆動を実現することができる。
【０２０５】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合
わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供
与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わ
せて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜
とを組み合わせて形成してもよい。
【０２０６】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電
荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方
の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであ
れば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧
を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２
の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０２０７】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、同様に
、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素
子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小
さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力
が低くい発光装置を実現することができる。
【０２０８】
また、ある発光素子において各々の発光ユニットから発する光を異なる波長の光とする
ことによって、それらの発光が重なり合ったスペクトルの発光を当該発光素子から得るこ
とができる。例えば、２つの発光ユニットを設け、それぞれの発光ユニットから発する光
を互いに補色の関係とした場合や、３つの発光ユニットを設け、それぞれの発光ユニット
から発する光をそれぞれ赤、青、緑の光とした場合は白色の発光を当該発光素子から得る
ことができる。なお、前者の構成においては、一方の発光ユニットにおける発光物質とし
て、後者の構成においては、緑の発光ユニットにおける発光物質として実施の形態１に記
載の有機金属錯体を用いることで当該発光素子を作製することができる。
【０２０９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２１０】
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施
の形態２もしくは実施の形態３に示した発光素子を用いて作製された発光装置の一例につ
いて説明する。なお、本発明の発光装置は以下に説明する構成を有する発光装置のみに限
定されず、その表示を担う部分（本実施の形態では画素部６０２）に実施の形態１に記載
の有機金属錯体が含まれているもの全てを含むものとする。
【０２１１】
本実施の形態では、実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施
の形態２もしくは実施の形態３に示した発光素子を用いて作製された発光装置の一例につ
いて図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は
図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素
子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１
、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は
封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７にな
っている。
【０２１２】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０２１３】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０２１４】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２１５】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２と、そ
のドレインに電気的に接続された第１の電極６１３と、当該第１の電極６１３、ＥＬ層６
１６、第２の電極６１７よりなる発光素子とを含む複数の画素により形成される。なお、
第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感
光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０２１６】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
【０２１７】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７が積層され、発光素
子が構成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料として
は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、および
これらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（以下、
ＩＴＯと示す）、または珪素もしくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛
（ＺｎＯ）を含む酸化インジウム、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジ
ウム（ＩＷＺＯ）、チタン（Ｔｉ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タ
ングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ
）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）
の単層膜の他、積層構造も適用でき、例えば、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする
膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造
等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオ
ーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができるようになる。
【０２１８】
ＥＬ層６１６は、実施の形態１に記載の有機金属錯体を含んでいる。また、ＥＬ層６１
６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリ
マーを含む）のいずれを用いてもよい。また、ＥＬ層６１６に用いる材料としては、有機
化合物だけでなく、無機化合物をその一部に用いてもよい。ＥＬ層６１６は、蒸着マスク
を用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される
。
【０２１９】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材
料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化
合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。
なお、ＥＬ層６１６で生じた光を第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６
１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜
鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、
酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０２２０】
ここで、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７によって発光素子６１８
が構成されるが、発光素子の詳しい構造及び材料については実施の形態２において説明し
たため、繰り返しとなる説明を省略する。実施の形態２を参照されたい。なお、本実施の
形態における第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７はそれぞれ実施の形態
２における第１の電極１０１、ＥＬ層１０２、第２の電極１０３に相当する。
【０２２１】
上述してきた駆動回路、画素部のＴＦＴ及び発光素子が形成された素子基板６１０と、
封止基板６０４とをシール材６０５によって貼り合わせることにより、素子基板６１０、
封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に、実施の形態２で示した
発光素子６１８が備えられた構造の発光装置が提供される。なお、空間６０７には、充填
材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材
６０５で充填される場合もある。
【０２２２】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用い
る材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏ
ｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたは
アクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２２３】
以上のようにして、実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施
の形態２もしくは実施の形態３に示した発光素子を用いて作製された本発明の発光装置を
得ることができる。
【０２２４】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いているため、良好な特
性を備えた発光装置を得ることができる。また、発光効率の高い発光装置を得ることがで
きる。
【０２２５】
また、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いることにより、低消費電力の発光装置
を得ることができる。
【０２２６】
また、実施の形態１で示した有機金属錯体は、緑色の燐光を発するため、フルカラーデ
ィスプレイに好適に用いることが可能である。よって、燐光性化合物の特徴である高い発
光効率を生かしたフルカラーディスプレイを実現することができる。
【０２２７】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の
発光装置であってもよい。図４には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発
光装置の斜視図を示す。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図４（Ｂ）は図４
（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図４において、基板９５１上には、電極９５２
と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５
３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層
９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くな
っていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり
、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上
辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い
。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐ
ことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、実施の形態１に示した有機
金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２もしくは実施の形態３で説明した発光素
子を含むことによって、発光装置を作製することができる。また、発光効率の高い当該発
光素子を用いて作製された発光装置は高い発光効率を得ることができ、低消費電力の発光
装置とすることが可能となる。
【０２２８】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説
明する。これら電子機器は、実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわ
ち実施の形態２もしくは実施の形態３で説明した発光素子を含んだ表示部を有する。
【０２２９】
実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２もしくは実
施の形態３で説明した発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ
、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、
オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュー
タ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具
体的にはＤｉｇｉｔａｌ  Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ  Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生
し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器
の具体例を図５に示す。
【０２３０】
図５（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置は
、表示部９１０３は、実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施
の形態２もしくは実施の形態３で説明した発光素子を表示素子として用いることによって
作製される。また、発光効率の高い当該発光素子を用いて作製されたテレビ装置は、表示
部９１０３の消費電力が低減されており、この表示部９１０３を備えた当該テレビ装置は
低消費電力化が図られたテレビ装置となっている。また、当該発光素子は発光効率が高い
ことから少ない電流密度で所望の輝度を得ることができ、劣化も抑制される。これにより
、テレビ装置に搭載される劣化補償機能回路を大幅に削減もしくは縮小することができる
。また、消費電力も小さいことから、同様に搭載される電源回路も削減、縮小することが
可能となり、テレビ装置の小型軽量化を図ることができる。
【０２３１】
図５（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２
０６等を含む。このコンピュータは、表示部９２０３は、実施の形態１で示した有機金属
錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２もしくは実施の形態３で説明した発光素子を
表示素子として用いることによって作製される。また、発光効率の高い当該発光素子を用
いて作製されたコンピュータは表示部９２０３の消費電力が低減されており、この表示部
９２０３を備えた当該コンピュータは低消費電力化が図られたコンピュータとなっている
。また、当該発光素子は発光効率が高いことから、少ない電流密度で所望の輝度を得るこ
とができ、劣化も抑制される。このことからこのコンピュータに搭載される劣化補償機能
回路を大幅に削減もしくは縮小することができる。また、消費電力も小さいことから、同
様に搭載される電源回路も削減、縮小することが可能となり、コンピュータの小型軽量化
を図ることができる。
【０２３２】
図５（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話は、表示部９４０３は、実施の形態１
で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２もしくは実施の形態３で説
明した発光素子を表示素子として用いることによって作製されている。また、発光効率が
高い当該発光素子を用いて作製された携帯電話では、表示部９４０３の消費電力が低減さ
れており、この表示部９４０３を備えた当該携帯電話は低消費電力化が図られた携帯電話
となっている。携帯電話において、消費電力が小さいことは、その用途において非常に重
要である。また、当該発光素子は発光効率が高いことから、少ない電流密度で所望の輝度
を得ることができ、劣化も抑制される。このことからこの携帯電話に搭載される劣化補償
機能回路を大幅に削減もしくは縮小することができる。また、消費電力も小さいことから
、同様に搭載される電源回路も削減、縮小することが可能となり、携帯電話の小型軽量化
を図ることができる。小型軽量化が図られた本発明の携帯電話には、様々な付加価値を備
えても携帯に適したサイズ、重量に止めることができ、本発明の携帯電話は高機能な携帯
電話としても適した構成となっている。
【０２３３】
図５（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
は、表示部９５０２は、実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実
施の形態２もしくは実施の形態３で説明した発光素子を表示素子として用いることによっ
て作製されている。また、発光効率の高い当該発光素子を用いて作製されたカメラでは表
示部９５０２の消費電力が低減されており、この表示部９５０２を備えた当該カメラは低
消費電力化が図られたカメラとなっている。携帯するのが常であるカメラにおいて、消費
電力が小さいことは、非常に重要である。また、当該発光素子は発光効率が高いことから
、少ない電流密度で所望の輝度を得ることができ、劣化も抑制される。このことからこの
カメラに搭載される劣化補償機能回路を大幅に削減もしくは縮小することができる。また
、消費電力も小さいことから、同様に搭載される電源回路も削減、縮小することが可能と
なり、カメラの小型軽量化を図ることができる。
【０２３４】
以上の様に、実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態
２もしくは実施の形態３で説明した発光素子を用いて作製された発光装置の適用範囲は極
めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。また、
発光効率の高い当該発光素子を用いて作製された表示部は発光効率が高いため、当該表示
部を有する電子機器は低消費電力化された電子機器とすることができる。
【０２３５】
また、本発明の発光装置として、照明装置を挙げることもできる。実施の形態１で示し
た有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２もしくは実施の形態３で説明した
発光素子を照明装置に適用する一態様を、図６を用いて説明する。
【０２３６】
図６は、実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２に
記載の発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶
表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶
層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、実施
の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２もしくは実施の形
態３で説明した発光素子を用いて形成されており、端子９０６により、電流が供給されて
いる。
【０２３７】
ここで、液晶のバックライト９０３は白色光もしくは赤、緑、青の３色の光を与えるこ
とが必要である。実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形
態２もしくは実施の形態３で説明した発光素子において、白色光を得る方法としては、実
施の形態２もしくは実施の形態３で説明したように、ＥＬ層中に２つの発光層（発光ユニ
ット）を設けることによって、一方の発光層（発光ユニット）に実施の形態１に記載の有
機金属錯体を、もう一方の発光層（発光ユニット）に当該有機金属錯体が発する光と補色
の関係にある光を発する発光物質を発光中心として含ませて同時に発光させる方法、３つ
の発光層（発光ユニット）を設けてそれぞれの発光層（発光ユニット）から赤、緑、青の
発光を同時に得る方法などが挙げられる。なお、前者の構成においては、一方の発光層（
発光ユニット）における発光物質として、後者の構成においては、緑の発光層（発光ユニ
ット）における発光物質として実施の形態１に記載の有機金属錯体を用いることで当該発
光素子を作製することができる。
【０２３８】
また、赤、青、緑の発光色をそれぞれ呈する発光素子をマトリクス状に配列させ、同時
に光らせることでバックライト９０３全体として白色光を得ることができる。この際、緑
の発光色を呈する発光素子は実施の形態１に記載の有機金属錯体を含む発光素子、すなわ
ち実施の形態２に記載の発光素子である。なお、この際、それぞれの発光色を呈する発光
素子を液晶表示装置におけるそれぞれの色を担う画素に対応させて設けても良い。
【０２３９】
なお、バックライト９０３は実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すな
わち実施の形態２もしくは実施の形態３で説明した発光素子１つによって構成されていて
も良いし、複数の当該発光素子によって構成されていても良い。また、当該発光素子と異
なる発光色を呈する発光素子の複数種の発光素子によって構成されていても良い。
【０２４０】
このように、実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態
２もしくは実施の形態３で説明した発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用するこ
とができる。当該バックライトは大面積化も可能であるため、液晶表示装置の大面積化も
可能になる。また、発光効率の高い当該発光素子を用いて作製することにより、発光効率
が高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。さらに、当該バックライトは薄
型で低消費電力であるため、液晶表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
【０２４１】
図７は、実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２も
しくは実施の形態３で説明した発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例であ
る。図７に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２と
して、実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２もしく
は実施の形態３で説明した発光素子が形成されている。光源２００２は当該発光素子１つ
で構成されていても良いし、複数の当該発光素子によって構成されていても良い。また、
当該発光素子と異なる発光色を呈する発光素子の複数種の発光素子によって構成されてい
ても良い。このように、実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実
施の形態２もしくは実施の形態３で説明した発光素子を用いて光源２００２を作製するこ
とができる。また、発光効率の高い当該発光素子を用いて作製された光源２００２は、発
光効率が高く、低消費電力であるため、これが備えられた電気スタンドも発光効率が高く
、低消費電力である。
【０２４２】
図８は、実施の形態１で示した有機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２も
しくは実施の形態３で説明した発光素子を、室内の照明装置３００１に適用した例である
。照明装置３００１は当該発光素子１つで構成されていても良いし、複数の当該発光素子
によって構成されていても良い。また、当該発光素子と異なる発光色を呈する発光素子の
複数種の発光素子によって構成されていても良い。このように、実施の形態１で示した有
機金属錯体を含む発光素子、すなわち実施の形態２もしくは実施の形態３で説明した発光
素子を用いて照明装置３００１を作製することができる。当該発光素子を適用して作製さ
れた照明装置３００１は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いること
ができる。また、発光効率の良好な当該発光素子を用いて作製された照明装置３００１は
、薄型で低消費電力な照明装置とすることができる。
【実施例１】
【０２４３】
≪合成例１≫
本合成例１では、下記構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体、ビス［２−（４
−フルオロフェニル）−３，５−ジイソプロピルピラジナト）］（ピコリナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］）の合成例を具体的に
説明する。
【０２４４】
【化７６】
0005191577.tif 000077
【０２４５】
＜ステップ１；  ２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジイソプロピルピラジン（略
称：ＨｄｉＰｒＦｐｐｒ）の合成＞
まず、脱水エタノール２５ｍＬ、１−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１，２
−ブタンジオン（みどり化学株式会社製）２．１９ｇ、無水エチレンジアミン０．６８ｇ
を還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。そして、この反応容器
にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３５分間照射することで加熱した。次に、
この反応容器内に、アセトン１．６６ｍＬと水酸化カリウム０．６３ｇを添加し、さらに
内部をアルゴン置換して、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１５分間照射する
ことで加熱した。この混合物に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた有
機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この
溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体ＨｄｉＰｒＦｐｐｒを得た（
乳白色粉末、収率８５％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製
Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いて行った。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示
す。
【０２４６】
【化７７】
0005191577.tif 000078
【０２４７】
＜ステップ２；  ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［２−（４−フルオロフェニル）−３，５
−ジイソプロピルピラジナト）］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐ
ｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘
導体ＨｄｉＰｒＦｐｐｒ０．７９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓ
ｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．４６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内
部をアルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １５０Ｗ
）を３０分間照射することで加熱し、反応させた。反応溶液より析出してきた粉末をろ過
し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐｐｒ）２Ｃｌ］
２を得た（山吹色粉末、収率５４％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示
す。
【０２４８】
【化７８】
0005191577.tif 000079
【０２４９】
＜ステップ３；  ビス［２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジイソプロピルピラジ
ナト）］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐｐｒ）２（
ｐｉｃ）］の合成＞
ジクロロメタン２５ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐｐｒ）
２Ｃｌ］２  ０．６３ｇ、ピコリン酸０．４１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ
、内部をアルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  ５０
〜１００Ｗ）を４５分間照射することで加熱し、反応させた。反応溶液を室温まで放冷し
、溶媒を留去した。得られた残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とする中性シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、さらにメタノールにて再結晶することにより、本発明の有
機金属錯体［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］を得た（黄色粉末、収率２４％）
。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０２５０】
【化７９】
0005191577.tif 000080
【０２５１】
なお、上記ステップ３で得られた黄色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。このことから、本合成
例において、上述の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐ
ｐｒ）２（ｐｉｃ）］が得られたことがわかった。
【０２５２】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．１２（ｍ，６Ｈ），１．３０（ｍ，６Ｈ），１．
５４（ｍ，１２Ｈ），２．８２（ｓｅｐ，１Ｈ），３．１０（ｓｅｐ，１Ｈ），３．９１
（ｓｅｐ，２Ｈ），５．６４（ｄｄ，１Ｈ），５．９７（ｄｄ，１Ｈ），６．６５（ｄｔ
，１Ｈ），６．７４（ｄｔ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７
．６４（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄｔ，１Ｈ），８．３５（ｄ，
１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ）．
【０２５３】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の重量
減少を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ
２４１０ＳＡ）により測定した。常圧、窒素雰囲気下にて、昇温速度を１０℃／ｍｉｎに
設定し、昇温したところ、３３６℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すこ
とがわかった。
【０２５４】
次に、［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、脱気し
たジクロロメタン溶液（０．１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、
［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクト
ルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロ
ロメタン溶液（０．３７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。吸収スペクトル
と、４６８ｎｍにて励起した時の発光スペクトルの測定結果を図１０に示す。横軸は波長
、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２５５】
図１０に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］は
、５４０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測さ
れた。
【０２５６】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｉＰｒＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］のジクロロメタ
ン溶液に光照射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど
見られないのに対し、窒素置換すると発光が見られた。発光寿命がナノ秒オーダーと短い
蛍光発光の場合、高濃度の酸素による消光作用の影響は小さいが、燐光発光の場合、発光
寿命がマイクロ秒と長いため酸素による消光作用を受けやすい。本実施例で合成した有機
金属錯体は高濃度の酸素による消光作用を強く受けていることから、この有機化合物から
得られる発光は燐光であることが示唆される。
【実施例２】
【０２５７】
≪合成例２≫
本合成例では、実施形態１で構造式（４０）として示した本発明の有機金属錯体、（ア
セチルアセトナト）ビス｛２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラ
ジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦ２ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の
合成例を具体的に説明する。以下にＩｒ（ｄｍＦ２ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の構造式を示
す。
【０２５８】
【化８０】
0005191577.tif 000081
【０２５９】
＜ステップ１；  ２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジン（略
称：ＨｄｍＦ２ｐｐｒ）の合成＞
まず、中間体である２−クロロ−３，５−ジメチルピラジンの合成法を説明する。２，
６−ジメチルピラジン７．１２ｇとジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）６．５ｍＬを
、滴下ロートと温度計を付けた三つ口フラスコに入れ、内部を窒素フローした。滴下ロー
トに塩化スルフリル６．７ｍＬを入れ、この反応容器を氷浴に浸した。反応溶液を撹拌し
ながら、溶液の温度が４５℃±５℃を保持するように、塩化スルフリルを滴下した。その
後、溶液の温度が４０℃以下になったのを確認して、水を加えた。再び溶液の温度が４０
℃以下になったのを確認して、水酸化ナトリウム水溶液を加えて、溶液のｐＨを７〜８に
調製した。この溶液を水蒸気蒸留した。得られた水溶液をジクロロメタンで抽出し、有機
層を分離した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ
過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を減圧蒸留し、目的の中間体を得た
（無色透明の液体、収率３６％）。
【０２６０】
次に、本発明の配位子、２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラ
ジンの合成法を説明する。上記で中間体として得られた２−クロロ−３，５−ジメチルピ
ラジン２．１４ｇと２，４−ジフルオロフェニルボロン酸２．３７ｇ、炭酸ナトリウム１
．５９ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ
（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．０６９ｇ、水１５ｍＬ、アセトニトリル１５ｍＬを、還流管
を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２
．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加
え、ジクロロメタンにて抽出し、有機層を分離した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸
マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後
、得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、目的のピラジン誘導体ＨｄｍＦ２ｐｐｒを得た（白色粉末、収率３９％）。
ステップ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２６１】
【化８１】
0005191577.tif 000082
【０２６２】
＜ステップ２；  ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［２−（２，４−ジフルオロフェニル）−
３，５−メチルピラジナト）］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦ２ｐｐｒ
）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１８ｍＬと水６ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘
導体ＨｄｍＦ２ｐｐｒ１．２８ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉ
ｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．８７ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部
をアルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）
を１時間照射することで加熱し、反応させた。反応溶液に水を加えて、ジクロロメタンに
て抽出し有機層を分離した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した
後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を濃縮し、析出してきた黄色粉末をろ過し、エタノ
ールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍＦ２ｐｐｒ）２Ｃｌ］２  を得た（
収率６３％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２６３】
【化８２】
0005191577.tif 000083
【０２６４】
＜ステップ３；  （アセチルアセトナト）ビス｛２−（２，４−ジフルオロフェニル）−
３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦ２ｐｐｒ）
２（ａｃａｃ）］）の合成＞
２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍＦ２ｐｐ
ｒ）２Ｃｌ］２  ０．７５ｇ、アセチルアセトン０．１７ｍＬ、炭酸ナトリウム０．５９
ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液にジク
ロロメタンを加えてろ過した。得られたろ液を濃縮して、黄土色粉末を析出させた。この
粉末をろ取し、エタノールにて洗浄することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ
Ｆ２ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率５３％）。本ステップの合成スキームを下記
（ｃ−３）に示す。
【０２６５】
【化８３】
0005191577.tif 000084
【０２６６】
なお、上記ステップで得られた黄土色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１に示す。このことから、本合
成例２において、上述の構造式（４０）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦ
２ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２６７】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８２（ｓ，６Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ），２．
８１（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｄｄ，２
Ｈ），６．３８（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｓ，２Ｈ）．
【０２６８】
次に、［Ｉｒ（ｄｍＦ２ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロ
ロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（
ｄｍＦ２ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定
は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン
溶液（０．４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１２に示す
。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２６９】
図１２に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦ２ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は
、５５７ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【０２７０】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦ２ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタ
ン溶液に光照射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど
見られないのに対し、窒素置換すると発光が見られることから、この発光は燐光であるこ
とが示唆される。
【実施例３】
【０２７１】
≪合成例３≫
本合成例３では、実施形態１で示した構造式（１３）で表される本発明の有機金属錯体
、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラ
ジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合
成例を具体的に例示する。以下に［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の構造式を示
す。
【０２７２】
【化８４】
0005191577.tif 000085
【０２７３】
＜ステップ１；  ２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジン（略称：Ｈ
ｄｍＦｐｐｒ）の合成＞
まず、上記合成例２のステップ１で得られた中間体である２−クロロ−３，５−ジメチ
ルピラジン１．４２ｇと４−フルオロフェニルボロン酸１．４０ｇ、炭酸ナトリウム１．
０６ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（
ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）０．０４６ｇ、水１５ｍＬ、アセトニトリル１５ｍＬを、還流管を
付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．
４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１０分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え
、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた
残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、目的のピラジン誘導体ＨｄｍＦｐｐｒを得た（白色粉末、収率７７％）。ステップ１の
合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
【０２７４】
【化８５】
0005191577.tif 000086
【０２７５】
＜ステップ２；  ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［２−（４−フルオロフェニル）−３，５
−ジメチルピラジナト）］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２Ｃ
ｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１２ｍＬと水３ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘
導体ＨｄｍＦｐｐｒ１．５５ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇ
ｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．９２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を
アルゴン置換した。そして、この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を
３０分間照射することで加熱し、反応させた。反応溶液をろ過し、エタノールにて洗浄す
ることにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２Ｃｌ］２を得た（深緑色粉末、収率６
３％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
【０２７６】
【化８６】
0005191577.tif 000087
【０２７７】
＜ステップ３；  （アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５
−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃ
ａｃ）］）の合成＞
２−エトキシエタノール１５ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐ
ｒ）２Ｃｌ］２  １．１９ｇ、アセチルアセトン０．２９ｍＬ、炭酸ナトリウム１．００
ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マ
イクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液にジク
ロロメタンを加えてろ過した。得られたろ液を濃縮して、オレンジ色粉末を析出させた。
この粉末をろ取し、エタノール次いでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金
属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率８２％）。本ステップの合
成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
【０２７８】
【化８７】
0005191577.tif 000088
【０２７９】
なお、上記ステップで得られたオレンジ色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）に
よる分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１３に示す。この結果から
、本合成例３において、上述の構造式（１３）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（
ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことを確認した。
【０２８０】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８２（ｓ，６Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ），３．
０４（ｓ，６Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｄｄ，２Ｈ），６．６１（ｄｔ，
２Ｈ），７．８６（ｄｄ，２Ｈ），８．２０（ｓ，２Ｈ）．
【０２８１】
次に、［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロ
メタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄ
ｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍
光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液
（０．４４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１４に示す。横
軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２８２】
図１４に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、
５５７ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【０２８３】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン
溶液に光照射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど見
られないのに対し、窒素置換すると発光が見られることから、この発光は燐光であること
が示唆される。
【実施例４】
【０２８４】
本実施例では実施の形態１に構造式（１３）として記載した有機金属錯体である［Ｉｒ
（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を発光中心物質として用いた発光素子について説明す
る。
【０２８５】
なお、本実施例で発光素子を作製する際に用いた有機化合物の分子構造を下記構造式（
ｉ）乃至（ｖ）に示す。
【０２８６】
【化８８】
0005191577.tif 000089
【０２８７】
≪発光素子の作製≫
まず、陽極として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）が
成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表面が露出する
よう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基板上に発光素
子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後
、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真
空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３０分間の真空
焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０２８８】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられ
たホルダーに固定した。
【０２８９】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリ
ブデン（ＶＩ）とを、ＮＰＢ：酸化モリブデン（ＶＩ）＝４：１（質量比）となるように
共蒸着することにより、正孔注入層を形成した。膜厚は４０ｎｍとした。なお、共蒸着と
は、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。次に
、上記構造式（ｉｉ）で表される４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフ
ェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層を形成した
。
【０２９０】
さらに正孔輸送層上に、上記構造式（ｉｉｉ）で表される４−（９Ｈ−カルバゾール−
９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフ
ェニルアミン（略称：ＹＧＡＯ１１）と実施の形態１に構造式（１３）として記載した有
機金属錯体である［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］をＹＧＡＯ１１：［Ｉｒ（ｄ
ｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］＝１：０．００２５（質量比）となるように共蒸着するこ
とによって発光層を形成した。膜厚は３０ｎｍとした。
【０２９１】
次に、上記構造式（ｉｖ）で表される３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ０１）を
１０ｎｍ、さらに上記構造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ
）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層を形成した。さらに電子輸送層上に、フッ
化リチウムを蒸着することによって電子注入層を形成した。膜厚は１ｎｍとした。最後に
、陰極として機能する第２の電極としてアルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子を完
成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２９２】
発光素子の電流密度−輝度特性を図１５、電圧−輝度特性を図１６、輝度−電流効率特
性を図１７に示す。
【０２９３】
このように、実施の形態１に構造式（１３）として記載した有機金属錯体である［Ｉｒ
（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は発光素子の発光材料として、問題なく動作すること
がわかった。
【０２９４】
また、作製した発光素子に１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１８に示す
。図１８からわかるように、実施の形態１に構造式（１３）として記載した有機金属錯体
である［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は５４２ｎｍに発光のピークを有する黄
緑色の発光を呈することがわかった。また、輝度１１００ｃｄ／ｍ２のときの電流効率は
６４．７ｃｄ／Ａであり、外部量子効率は１７．８％であった。また、輝度１１００ｃｄ
／ｍ２のときの電圧は４．６Ｖ、電流密度は、０．０６８１ｍＡ／ｃｍ２であり、パワー
効率は４４ｌｍ／Ｗであった。このように、実施の形態１に構造式（１３）として記載し
た有機金属錯体である［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を発光中心物質として用
いた発光素子は非常に効率の良い優れた素子であることがわかった。
【実施例５】
【０２９５】
≪合成例４≫
本合成例４では、実施形態１で示した構造式（１２）で表される本発明の有機金属錯体
、ビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝（ピコリナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］）の合成例を具体
的に例示する。以下に［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の構造式を示す。
【０２９６】
【化８９】
0005191577.tif 000090
【０２９７】
＜ステップ１；  ２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジン（略称：Ｈ
ｄｍＦｐｐｒ）の合成＞
実施例３における合成例３のステップ１と同様に合成した。
【０２９８】
＜ステップ２；  ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［２−（４−フルオロフェニル）−３，５
−ジメチルピラジナト）］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２Ｃ
ｌ］２）の合成＞
実施例３における合成例３のステップ２と同様に合成した。
【０２９９】
＜ステップ３；  ビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝
（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］）
の合成＞
上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２Ｃｌ］２  ０．５１ｇ、ピコ
リン酸０．４０ｇ、炭酸ナトリウム０．３４ｇ、ジクロロメタン２５ｍＬを、還流管を付
けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ  １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、ろ液を濃縮し
て残渣を得た。得られた残渣をメタノールにて再結晶することにより、本発明の有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］を得た（山吹色粉末、収率８４％）。本ステ
ップの合成スキームを下記（ｃ−４）に示す。
【０３００】
【化９０】
0005191577.tif 000091
【０３０１】
なお、上記ステップで得られた山吹色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１９に示す。このことから、本合
成例４において、上述の構造式（１２）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦ
ｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］が得られたことがわかった。
【０３０２】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．
０３（ｓ，６Ｈ），５．７４（ｄｄ，１Ｈ），６．０１（ｄｄ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ
，１Ｈ），６．７６（ｄｔ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄｔ，１Ｈ），
７．６２（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｍ，３Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｓ，
１Ｈ）．
【０３０３】
次に、［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペク
トルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメ
タン溶液（０．１３ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍ
Ｆｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光
度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０
．４４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２０に示す。横軸は
波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０３０４】
図２０に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］は、５
３８ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【０３０５】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］のジクロロメタン溶
液に光照射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど見ら
れないのに対し、窒素置換すると発光が見られることから、この発光は燐光であることが
示唆される。
【実施例６】
【０３０６】
≪合成例５≫
本合成例５では、実施形態１で示した構造式（１７）で表される本発明の有機金属錯
体、ビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝（Ｌ−プロリ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）］）の合成例
を具体的に例示する。以下に［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）］の構造式を示す。
【０３０７】
【化９１】
0005191577.tif 000092
【０３０８】
＜ステップ１；  ２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジン（略称：Ｈ
ｄｍＦｐｐｒ）の合成＞
実施例３における合成例３のステップ１と同様に合成した。
【０３０９】
＜ステップ２；  ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［２−（４−フルオロフェニル）−３，５
−ジメチルピラジナト）］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２Ｃ
ｌ］２）の合成＞
実施例３における合成例３のステップ２と同様に合成した。
【０３１０】
＜ステップ３；  ビス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝
（Ｌ−プロリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）
］）の合成＞
上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２Ｃｌ］２  ０．３５ｇをアセ
トン１０ｍＬに懸濁させ、そこへ水１０ｍＬ、次いで炭酸水素ナトリウム０．４７ｇ、次
いでＬ−プロリン０．０６４ｇを順に添加した。この混合溶液を室温にて２０時間撹拌し
、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、粉末を析出させた。この析出
物をろ取し、クロロホルムとヘキサンの混合溶液で再結晶することにより、本発明の有機
金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）］をオレンジ粉末状固体として得た（収率
２５％）。本ステップの合成スキームを下記（ｃ−５）に示す。
【０３１１】
【化９２】
0005191577.tif 000093
【０３１２】
なお、上記ステップで得られたオレンジ粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２１に示す。
【０３１３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．６３−１．７５（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，１
Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．７１
（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），
４．０７（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｄｄ，１Ｈ），６．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．６５（
ｍ，１Ｈ），７．９０（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ）．
【０３１４】
図２１に示す通り、１Ｈ−ＮＭＲによる分析では［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）
］のＮＨプロトンが観測できなかった。これは、重水素交換反応の速度が速いためである
と考えられる。
【０３１５】
そこで、［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）］の赤外線吸収スペクトル法（ＩＲ）に
よる解析を行った。得られたＩＲスペクトルを図２２に示す。ＩＲスペクトルの測定はフ
ーリエ変換赤外分光器（Ｎｉｃｏｌｅｔ製  Ｎｅｘｕｓ６７０）を用い、測定はＫＢｒ（
錠剤）法にて行った。
【０３１６】
図２２に示す通り、３４０２ｃｍ−１にＮＨ結合由来と考えられる伸縮振動が観測され
た。これらの結果より、本合成例５において、上述の構造式（１７）で表される本発明の
有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）］が得られたことがわかった。
【０３１７】
次に、［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）
による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  
Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で
測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）］の発光スペクトルを測定し
た。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い
、脱気したジクロロメタン溶液（０．４５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った
。測定結果を図２３に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０３１８】
図２３に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）］は、５
５６ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【０３１９】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）２（ｐｒｏ）］のジクロロメタン
溶液に光照射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど見
られないのに対し、窒素置換すると発光が見られることから、この発光は燐光であること
が示唆される。
【実施例７】
【０３２０】
≪合成例６≫
本合成例６では、実施形態１で示した構造式（２１）で表される本発明の有機金属錯体
、トリス｛２−（４−フルオロフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）３］）の合成例を具体的に例示する。以下に［
Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）３］の構造式を示す。
【０３２１】
【化９３】
0005191577.tif 000094
【０３２２】
上記合成例３のステップ３で得た構造式（１３）で表される有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍ
Ｆｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］０．１３ｇをグリセロール２０ｍＬに懸濁させ、そこへ上記
合成例３のステップ１で得た配位子ＨｄｍＦｐｐｒ０．０９ｇを添加した。この混合溶液
に、アルゴン雰囲気中で、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １４０Ｗ）を４０分間照射して
加熱した。その後この溶液に水を加え、ろ過し、ろ過により得られた固体をエタノールに
て洗浄した。さらに、この固体をジクロロメタンに溶解させ、不溶物をろ過して除去した
。得られたろ液を、エーテルで再結晶することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍＦｐｐｒ）３］を得た（山吹色粉末、収率５％）。本ステップの合成スキームを下記（
ｄ−６）に示す。
【０３２３】
【化９４】
0005191577.tif 000095
【０３２４】
なお、上記ステップで得られた山吹色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２４に示す。このことから、本合
成例６において、上述の構造式（２１）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦ
ｐｐｒ）３］が得られたことがわかった。
【０３２５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：２．３８（ｓ，９Ｈ），３．０２（ｓ，９Ｈ），６．
３２（ｄｄ，３Ｈ），６．７０（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｓ，３Ｈ），７．９４（ｄｄ，
３Ｈ）．
【０３２６】
次に、［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）３］の紫外可視線吸収スペクトル法（ＵＶ）による解析を
行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）
を用い、ジクロロメタン溶液を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐ
ｒ）３］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松
ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液を用いて、室温で測定
を行った。測定結果を図２５に示す。横軸は波長、縦軸は吸光度および発光強度を表す。
【０３２７】
図２５に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）３］は、５４４ｎｍ
に発光ピークを有しており、溶液からは黄緑色の発光が観測された。
【０３２８】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍＦｐｐｒ）３］のジクロロメタン溶液に光照
射した際に、溶液中の空気を酸素に置換すると化合物由来の発光がほとんど見られないの
に対し、窒素置換すると発光が見られることから、この発光は燐光であることが示唆され
る。
【符号の説明】
【０３２９】
１０１    電極
１０２    ＥＬ層
１０３    電極
５０１    電極
５０２    電極
５１１    発光ユニット
５１２    発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９２０    蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
９１０１    筐体
９１０２    支持台
９１０３    表示部
９１０４    スピーカー部
９１０５    ビデオ入力端子
９２０１    本体
９２０２    筐体
９２０３    表示部
９２０４    キーボード
９２０５    外部接続ポート
９２０６    ポインティングデバイス
９４０１    本体
９４０２    筐体
９４０３    表示部
９４０４    音声入力部
９４０５    音声出力部
９４０６    操作キー
９４０７    外部接続ポート
９４０８    アンテナ
９５０１    本体
９５０２    表示部
９５０３    筐体
９５０４    外部接続ポート
９５０５    リモコン受信部
９５０６    受像部
９５０７    バッテリー
９５０８    音声入力部
９５０９    操作キー
９５１０    接眼部
【図１】
0005191577.tif 000099
【図２】
0005191577.tif 000100
【図３】
0005191577.tif 000101
【図４】
0005191577.tif 000102
【図５】
0005191577.tif 000103
【図６】
0005191577.tif 000104
【図７】
0005191577.tif 000105
【図８】
0005191577.tif 000106
【図９】
0005191577.tif 000107
【図１０】
0005191577.tif 000108
【図１１】
0005191577.tif 000109
【図１２】
0005191577.tif 000110
【図１３】
0005191577.tif 000111
【図１４】
0005191577.tif 000112
【図１５】
0005191577.tif 000113
【図１６】
0005191577.tif 000114
【図１７】
0005191577.tif 000115
【図１８】
0005191577.tif 000116
【図１９】
0005191577.tif 000117
【図２０】
0005191577.tif 000118
【図２１】
0005191577.tif 000119
【図２２】
0005191577.tif 000120
【図２３】
0005191577.tif 000121
【図２４】
0005191577.tif 000122
【図２５】
0005191577.tif 000123