(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
0005152518.tif 000187
［式中、A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Lは、-C(R2a)(R2b)-、-C(R2a)(R2b)CH2-又は-CH2C(R2a)(R2b)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はR4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル基を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル基、-NH2又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
R1は、水素原子、-C(=W1)R1a、-C(=W1)-W2-R1a、-C(=W1)N(R1b)R1a、-C(=W1)N(R1b)OR1a又は-S(O)2R1aを表し、
W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1aは、C1〜C12アルキル基、R14によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル基、C3〜C12シクロアルキル基、R14によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル基、E-4、E-5、C2〜C12アルケニル基、C2〜C12アルキニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D-3、D-4、D-16、D-17、D-24、D-52、D-53又はD-54を表し、
R1bは、水素原子又はC1〜C6アルキル基を表し、
R2は、水素原子、C1〜C12アルキル基、C1〜C12ハロアルキル基、R14aによって任意に置換された(C1〜C6)アルキル基、C3〜C12シクロアルキル基、C1〜C12アルコキシ基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、フェニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、水素原子、シアノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基又はフェニル基を表し、
R2bは、水素原子又はC1〜C6アルキル基を表し、
R3は、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル基を表し、
D-3、D-4、D-16、D-17、D-24、D-52、D-53及びD-54は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
0005152518.tif 000188
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基又はC1〜C6アルコキシ基を表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-4及びE-5は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化３】
0005152518.tif 000189
R4は、ハロゲン原子を表し、
R13は、C1〜C6アルキル基を表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ基、C3〜C8シクロアルキル基、C5〜C8シクロアルケニル基、-OR23、-N(R24)R23、-S(O)rR25、-C(O)OR26、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D-52、D-53又はD-54を表し、
R14aは、C3〜C6シクロアルキル基又は-OR23を表し、
R23は、C1〜C6アルキル基、-C(O)R30、-C(O)OR30又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
R24は、水素原子を表し、
R25は、C1〜C6アルキル基を表し、
R26は、C1〜C6アルキル基を表し、
R30は、C1〜C6アルキル基又はフェニル基を表し、
mは、２〜３の整数を表し、
nは、０〜１の整数を表し、
p1は、１〜２の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3は、０〜１の整数を表し、
p4は、１〜２の整数を表し、
q3は、０の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項２】
Gは、G-1を表し、
【化４】
0005152518.tif 000190
Lは、-CH(R2a)-又は-CH(R2a)CH2-を表し、
Xは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はR4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル基を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル基又は-NH2を表し、
R1は、水素原子、-C(O)R1a、-C(S)R1a、-C(O)OR1a、-C(O)SR1a、-C(S)OR1a、-C(S)SR1a、-C(O)N(R1b)R1a、-C(O)N(R1b)OR1a、-C(S)N(R1b)R1a又は-S(O)2R1aを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、R14によって置換された(C1〜C4)アルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、シアノ(C3〜C6)シクロアルキル基、フェニル(C3〜C6)シクロアルキル基、E-4、E-5、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D-3、D-4、D-16、D-17、D-24、D-52、D-53又はD-54を表し、
R1bは、水素原子又はC1〜C6アルキル基を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、R14aによって置換された(C1〜C4)アルキル基、C3〜C6シクロアルキル基又はC1〜C6アルコキシ基を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、水素原子、シアノ基、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基を表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル基を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基又はC1〜C6アルコキシ基を表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、ハロゲン原子を表し、
R13は、C1〜C6アルキル基を表し、
R14は、シアノ基、C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-NHC(O)R30、-NHC(O)OR30、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C5〜C6シクロアルケニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D-52、D-53又はD-54を表し、
R14aは、C3〜C6シクロアルキル基又は-OR23を表し、
R23は、C1〜C6アルキル基を表し、
R30は、C1〜C6アルキル基又はフェニル基を表し、
mは、２〜３の整数を表し、
nは、０〜１の整数を表し、
q3は、０を表す請求項１記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項３】
A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、G-1を表し、
Lは、-CH2-、-CH(CH3)-、-CH(CF3)-又は-CH(CN)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル基又は-NH2を表し、
R1は、水素原子、-C(O)R1a、-C(S)R1a、-C(O)OR1a、-C(S)OR1a、-C(O)N(R1b)R1a又は-C(O)N(R1b)OR1aを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、R14によって置換された(C1〜C4)アルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6ハロシクロアルキル基、シアノ(C3〜C6)シクロアルキル基、E-4、E-5、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
R1bは、水素原子又はC1〜C6アルキル基を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル基、R14aによって置換された(C1〜C4)アルキル基又はC1〜C6アルコキシを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル基を表し、
R14は、C3〜C4シクロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基又はC1〜C4アルキルスルホニル基を表し、
R14aは、C3〜C4シクロアルキル基又は-OR23を表し、
R23は、C1〜C6アルキル基を表し、
nは、０又は１の整数を表す請求項２記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項４】
Lは、-CH2-、-CH(CH3)-又は-CH(CN)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基又は-NH2を表し、
R1は、-C(O)R1a又は-C(O)NHR1aを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、R14によって置換された(C1〜C2)アルキル基、C3〜C4シクロアルキル基、C3〜C4ハロシクロアルキル基、C3〜C4アルキニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル基又はR14aによって置換された(C1〜C2)アルキル基を表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキル基を表し、
R14は、C3〜C4シクロアルキル基、C1〜C4アルキルチオ基又はC1〜C4アルキルスルホニル基を表し、
R14aは、-OR23を表し、
R23は、C1〜C4アルキル基を表す請求項３記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項５】
A1は、炭素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はC1〜C4ハロアルキル基を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基を表し、
R1は、-C(O)R1aを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C3〜C4シクロアルキル基又はC3〜C4アルキニル基を表し、
R2は、水素原子又はC1〜C4アルキル基を表し、
R3は、-CF3又は-CF2Clを表す請求項４記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
【請求項６】
請求項１ないし５に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項７】
請求項１ないし５に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項８】
請求項１ないし５に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項９】
請求項１ないし５に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換イソキサゾリン化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業務用の衛生害虫、不快害虫防除剤）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
従来、置換イソキサゾリン化合物に関しては、４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸アミド化合物が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている（特許文献１参照。）。しかしながら、本発明に係る置換４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンジルアミン化合物に関しては何ら開示されていない。
また、３−（５−置換カルバモイル−５−置換アルキル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンジルアミン誘導体が血小板糖タンパク質ＩＩｂ／ＩＩＩａフィブリノーゲン受容体複合体拮抗活性、又はファクターＸａ阻害活性等を有し、血栓崩壊薬、血栓塞栓性疾患治療薬として用いられること等が知られている（例えば、特許文献２及び特許文献３参照。）。更に、別の特定の置換イソキサゾリン化合物が、ＨＩＶプロテアーゼ阻害剤の製造中間体として、又は殺虫剤の製造中間体として用いられることが知られている（例えば、特許文献４及び特許文献５参照。）。しかしながら、本発明に係る置換４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンジルアミン化合物に関しては何ら開示されてなく、更に、その有害生物防除剤としての有用性は全く知られていない。
一方、置換ベンズアルドキシム化合物に関しては、４−アルコキシ置換ベンズアルドキシム誘導体（例えば、特許文献６参照。）及び４−ヒドロキシイミノメチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル安息香酸アミド（非特許文献１参照。）等が知られている。しかしながら、本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできる４−（置換アミノアルキル）置換ベンズアルドキシム誘導体は、これらの文献に未記載の新規化合物である。
【特許文献１】国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９７／０２３２１２号パンフレット
【特許文献３】国際公開第９７／０４８３９５号パンフレット
【特許文献４】国際公開第９９／０１４２１０号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００４／０１８４１０号パンフレット
【特許文献６】国際公開第９５／０２４３９８号パンフレット
【非特許文献１】ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ、１［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１］１９７９年、６４３頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）で表される新規な置換イソキサゾリン化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、哺乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は下記〔１〕〜〔１０〕に関するものである。
〔１〕一般式（１）：
0005152518.tif 000002
［式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Ｇは、ベンゼン環、窒素原子を含む６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Ｌは、−Ｃ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）−、−Ｎ（Ｒ２ｃ）−、−Ｃ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）ＣＨ２−、−Ｃ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）Ｎ（Ｒ２ｃ）−又は−ＣＨ２Ｃ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）−を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ１によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−４９、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ＝ＣＨＯＲ８、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１、Ｍ−５、Ｍ−２０、Ｍ−４０〜Ｍ−４３、Ｍ−４６〜Ｍ−４８、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、ｍが２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、２つのＸが隣接する場合には、隣接する２つのＸは一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ１３）−、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＳＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ（Ｒ１３）ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ＝Ｎ−、−ＳＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１３）ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｒ１３）Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＸのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺによって任意に置換されていてもよく、更に、同時に２個以上のＺで置換されている場合、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アジド基、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−４９、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＳＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）ＯＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）ＳＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ａ、−Ｎ＝ＣＨＯＲ８、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、２つのＹが隣接する場合には、隣接する２つのＹは一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＳＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ＝Ｎ−又は−ＳＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、２つのＹのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺによって任意に置換されていてもよく、更に、同時に２個以上のＺで置換されている場合、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１は、水素原子、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｗ１）Ｒ１ａ、−Ｃ（＝Ｗ１）−Ｗ２−Ｒ１ａ、−Ｃ（＝Ｗ１）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｗ１）Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｒ１ａ、−Ｃ（＝Ｗ１）Ｎ（Ｒ１ｂ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（＝Ｗ１）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（＝Ｗ１）ＮＨＳＯ２Ｒ１ａ、−Ｃ（＝Ｗ１）ＣＨ＝ＮＯＲ１ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｒ１ａを表し、
Ｗ１及びＷ２は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−４９、Ｃ２〜Ｃ１２アルケニル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロシクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１２アルキニル基、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ１２）アルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表すか、或いは、Ｒ１ｂはＲ１ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、−ＣＨＯ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル基、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１５、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ基、−ＳＲ１５、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５、−ＳＮ（Ｒ１８）Ｒ１７、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表すか、或いは、Ｒ２はＲ１と一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−５２、Ｄ−５５、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
更に或いは、置換基Ｙが隣接位に存在する場合には、Ｒ２はＹと一緒になって−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ２Ｎ（Ｒ６）−を形成することにより、Ｒ２及びＹのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Ｒ２ａは、水素原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２又はフェニル基を表し、
Ｒ２ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、或いは、Ｒ２ｂはＲ２ａと一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Ｒ２ｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−４９、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル基、−ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９ａ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１、Ｍ−５、Ｍ−２０、Ｍ−４８、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１９）２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５表し、
Ｄ−１〜Ｄ−６５は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
0005152518.tif 000003
0005152518.tif 000004
0005152518.tif 000005
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、フェニル基又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、ｐ１、ｐ２、ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、２つのＺが隣接する場合には、隣接する２つのＺは一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＺのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｅ−１〜Ｅ−４９は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
0005152518.tif 000006
0005152518.tif 000007
Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−４９、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）ＳＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）ＯＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｓ）ＳＲ９ａ、−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ９ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｒ２２によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル基、Ｅ−３〜Ｅ−９、Ｅ−２３〜Ｅ−３１、Ｅ−３４、Ｅ−４５、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｒ２２によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｒ２２によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−６〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−２５〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４３、Ｄ−４５、Ｄ−４７、Ｄ−５０〜Ｄ−６４又はＤ−６５を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１９）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１９）２を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表すが、或いは、Ｒ７はＲ６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−４９、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ９ａは、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表すか、或いは、Ｒ１０はＲ９と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｒ１３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
更に、Ｒ１３の隣接位にＺが存在する場合には、Ｒ１３はＺと一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、Ｒ１３及びＺのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｅ−９〜Ｅ−１１、Ｅ−１１、Ｅ−１８、Ｅ−２３〜Ｅ−２８、Ｅ−３０〜Ｅ−３２、Ｅ−４３、Ｃ５〜Ｃ８、シクロアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、−ＯＲ２３、−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２３、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−ＣＨ＝ＮＯＲ２８、−Ｃ（Ｒ２６）＝ＮＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２６、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７）Ｒ２６、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２６、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２６、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２７）Ｒ２６、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２７）Ｒ２６、−Ｃ（＝ＮＲ２７）ＯＲ２６、−Ｃ（＝ＮＲ２７）ＳＲ２６、−Ｃ（＝ＮＲ２７）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２６ａ、−Ｃ（＝ＮＯＲ２８）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２６ａ、Ｍ−１〜Ｍ−４８、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、ナフチル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｍ−１〜Ｍ−４８は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
0005152518.tif 000008
0005152518.tif 000009
Ｒ１４ａは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、−ＯＲ２３、−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２３、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２６、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２６、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ２６、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ２６、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓｉ（Ｒ１２ａ）（Ｒ１２ｂ）Ｒ１２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１９）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１９）２、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−４９、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、ナフチル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表すか、或いは、Ｒ１６はＲ１５と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ３）ＳＣＨ３又は−Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝Ｃ（ＳＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２を表し、
Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基を表すか、或いは、Ｒ１８はＲ１７と一緒になってＣ１〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ２０は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｑ１〜ｑ８が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２０は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＲ２０が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのＲ２０は一緒になってオキソ基又はチオキソ基を形成してもよく、
Ｒ２１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１）Ｒ３０又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３０を表し、
Ｒ２２は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−１〜Ｅ−４９、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基又はＤ−１〜Ｄ−６５を表し、
Ｒ２３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１）Ｒ３０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３０、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ３０、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３１）Ｒ３０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３０、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ３１）Ｒ３０、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）チオホスホリル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表すか、或いは、Ｒ２４はＲ２３と一緒になってＣ３〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１）Ｒ３０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３０、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３１）Ｒ３０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−２１、Ｄ−３５、Ｄ−５２又はＤ−５５を表し、
Ｒ２６及びＲ２６ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｅ−４、Ｆ−５、Ｅ−７、Ｅ−２３、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−２１〜Ｄ−２３、Ｄ−５２〜Ｄ−５６、Ｄ−５８又はＤ−５９を表し、
Ｒ２７及びＲ２７ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表すか、或いは、Ｒ２７はＲ２６と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｒ２９によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基、Ｒ２９によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基又はＲ２９によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニル基を表し、
Ｒ２９は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｅ−４〜Ｅ−７、−ＯＨ、−ＯＲ３０、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３１）Ｒ３０、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−２１〜Ｄ−２３、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ３１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表すか、或いは、Ｒ３１はＲ３０と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
Ｒ３２は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
ｍは、０〜５の整数を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｐ１は、１〜５の整数を表し、
ｐ２は、０〜４の整数を表し、
ｐ３は、０〜３の整数を表し、
ｐ４は、０〜２の整数を表し、
ｐ５は、０又は１の整数を表し、
ｑ１は、０〜３の整数を表し、
ｑ２は、０〜５の整数を表し、
ｑ３は、０〜７の整数を表し、
ｑ４は、０〜９の整数を表し、
ｑ５は、０〜６の整数を表し、
ｑ６は、０〜４の整数を表し、
ｑ７は、０〜２の整数を表し、
ｑ８は、０〜８の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
ｔは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔２〕Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−３又はＧ−４の何れかで示される芳香族６員環又はＧ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１７、Ｇ−１８、Ｇ−２０、Ｇ−２１又はＧ−２２の何れかで示される芳香族５員環を表し、
0005152518.tif 000010
Ｌは、−ＣＨ（Ｒ２ａ）−、−Ｎ（Ｒ２ｃ）−、−ＣＨ（Ｒ２ａ）ＣＨ２−又は−ＣＨ（Ｒ２ａ）Ｎ（Ｒ２ｃ）−を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、２つのＸが隣接する場合には、隣接する２つのＸは一緒になって−ＣＦ２ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルエチニル基、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、ｎが２を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１は、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｂ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｒ１ａ又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａを表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基、フェニル（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−１５〜Ｄ−１７、Ｄ−２１〜Ｄ−２４、Ｄ−５２〜Ｄ−５８又はＤ−５９を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すが、或いは、Ｒ１ｂはＲ１ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１４ａによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基又は−ＳＮ（Ｒ１８）Ｒ１７を表すが、或いは、Ｒ２はＲ１と一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ２ａは、水素原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
Ｒ２ｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
更に、２つのＺが隣接する場合には、隣接する２つのＺは一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を形成することにより、２つのＺのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ４は、ハロゲン原子、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し、
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ１４は、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−２１、Ｄ−２２、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、−ＯＲ２３、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はフェニル基を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又はフェニル基を表し、
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はベンジル基を表し、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３０又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０を表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はフェニル基を表し、
ｍは、１〜３の整数を表し、
ｎは、０〜２の整数を表し、
ｑ３は、０を表す上記〔１〕に記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔３〕Ａ１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Ａ２及びＡ３は、炭素原子を表し、
Ｇは、Ｇ−１を表し、
Ｌは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＦ３）−又は−ＣＨ（ＣＮ）−を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、
Ｒ１は、水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｒ１ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｂ）ＯＲ１ａを表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−７、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１４ａによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基を表し、
Ｒ４は、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ７は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１４は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基又は−ＯＲ２３を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６アルケニル基を表し、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はフェニルカルボニル基を表し、
ｎは、０又は１の整数を表す上記〔２〕に記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔４〕Ｌは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−又は−ＣＨ（ＣＮ）−を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、−ＯＲ５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、−ＯＲ５、−ＳＲ５、−ＮＨ２又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１ａを表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｒ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒ１４ａによって置換された（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１４は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基又は−ＯＲ２３を表し、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基を表す上記〔３〕に記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔５〕Ａ１は、炭素原子を表し、
Ｘは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａを表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ３は、−ＣＦ３又は−ＣＦ２Ｃｌを表す上記〔４〕に記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔６〕一般式（２）：
0005152518.tif 000011
［式中、Ａ１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Ｊは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｌは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＦ３）−又は−ＣＨ（ＣＮ）−を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＯＲ５又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｒ１ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｂ）ＯＲ１ａを表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、
Ｒ１ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１４ａによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を表し、
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表し、ｐ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｅ−４及びＥ−５は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
0005152518.tif 000012
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ７は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１４は、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基又は−ＯＲ２３を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６アルケニル基を表し、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はフェニルカルボニル基を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
ｐ１は、１〜５の整数を表し、
ｑ３は、０を表す。］で表される置換ベンズアルドキシム化合物又はその塩。
〔７〕上記〔１〕ないし〔５〕に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔８〕上記〔１］ないし〔５〕に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
〔９〕上記〔１］ないし〔５〕に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
〔１０〕上記〔１〕ないし〔５〕に記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の効果】
【０００５】
本発明の化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。更に、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明における有害生物防除剤として用いられる活性化合物は上記〔１〕〜〔５〕で表される化合物であり、上記〔６〕で表される化合物は、通常、それら活性化合物の製造に用いられる新規な製造中間体である。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩である。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩である。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニル基を意味する。
本発明の化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は枝分かれ鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は枝分かれ鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。該基としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、２−ブロモ−２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−クロロ−２−フルオロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−ブロモ−３−フルオロプロピル基、３−ブロモ−２−クロロプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、２−フルオロ−２−メチルプロピル基、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル基、５−クロロ−２，２，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂシクロアルキル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。該基としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロシクロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの髦環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、更に、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。該基としては、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基、３−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルケニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は枝分かれ鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−エチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、２，４−ジメチル−２，６−ヘプタジエニル基、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルケニル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は枝分かれ鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。該基としては、例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂシクロアルケニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、更に、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。該基としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル基、３−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基、３−シクロヘキセン−１−イル基、ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロシクロアルケニル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、更に、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。該基としては、例えば２−クロロビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は枝分かれ鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキニル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は枝分かれ鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。該基としては、例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、２−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、
２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノ基」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノ基」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ｎ−ブチル（メチル）アミノ基、ｉ−ブチル（メチル）アミノ基、ｔ−ブチル（メチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルカルボニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオカルボニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、エチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｎ−プロピルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｉ−プロピルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｎ−ブチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｉ−ブチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基、ｔ−ブチルチオ−Ｃ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシチオカルボニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−基を表し、例えばメトキシ−Ｃ（Ｓ）−基、エトキシ−Ｃ（Ｓ）−基、ｎ−プロピルオキシ−Ｃ（Ｓ）−基、ｉ−プロピルオキシ−Ｃ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルジチオカルボニル基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−Ｃ（Ｓ）−基を表し、例えばメチルチオ−Ｃ（Ｓ）−基、エチルチオ−Ｃ（Ｓ）−基、ｎ−プロピルチオ−Ｃ（Ｓ）−基、ｉ−プロピルチオ−Ｃ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニル基」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルアミノカルボニル基」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２−フルオロエチルカルバモイル基、２−クロロエチルカルバモイル基、２，２−ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニル基」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノスルホニル基」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノスルホニル基」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「トリ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）シリル基」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ（ｎ−プロピル）シリル基、エチルジメチルシリル基、ｎ−プロピルジメチルシリル基、ｎ−ブチルジメチルシリル基、ｉ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）チオホスホリル基」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオホスホリル基を表し、例えば（ＣＨ３Ｏ）２Ｐ（Ｓ）−基、（ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）２Ｐ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニルオキシ基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル−Ｏ−基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｎ−プロピルスルホニルオキシ基、ｉ−プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニルオキシ基」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂシクロアルキル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「シアノ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」、「フェニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」又は「（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル基」等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂシクロアルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニル基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニル基、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｒ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基」、「Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基」、「Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基」、「Ｒ２２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基」、「Ｒ２９によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基」又は「Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基」等の表記は、任意のＲ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２２、Ｒ２９又はＲ３２によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は枝分かれ鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２２、Ｒ２９又はＲ３２が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ２２、Ｒ２９又はＲ３２は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「ヒドロキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基」、「Ｃａ〜Ｃｄハロアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基」又は「シアノ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキル基」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ基、水酸基又はシアノ基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｒ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基」、「Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基」又は「Ｒ２２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基」等の表記は、任意のＲ４、Ｒ１４又はＲ２２によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、Ｒ４、Ｒ１４又はＲ２２による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、更に、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１４又はＲ２２が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１４又はＲ２２は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「Ｒ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基」、「Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基」又は「Ｒ２２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基」等の表記は、任意のＲ４、Ｒ１４又はＲ２２によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１４又はＲ２２が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１４又はＲ２２は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「Ｒ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基」、「Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基」又は「Ｒ２２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基」等の表記は、任意のＲ４、Ｒ１４又はＲ２２によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１６又はＲ２２が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１６又はＲ２２は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルコキシ基」の表記は、前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味である任意のアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における
「Ｒ１ｂはＲ１ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」、
「Ｒ１０はＲ９と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」、
「Ｒ１６はＲ１５と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、」、
「Ｒ１８はＲ１７と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、」、
「Ｒ２４はＲ２３と一緒になってＣ３〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」、
「Ｒ２７はＲ２６と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」、
及び
「Ｒ３１はＲ３０と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、」、
の表記の具体例として、例えばアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ピペラジン環、ホモピペリジン環、ヘプタメチレンイミン環等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
「Ｒ２はＲ１と一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、」、
及び
「Ｒ７はＲ６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、」、
等の表記の具体例として、例えばアジリジン環、アゼチジン環、アゼチジン−２−オン環、ピロリジン環、ピロリジン−２−オン環、オキサゾリジン環、オキサゾリジン−２−オン環、オキサゾリジン−２−チオン環、チアゾリジン環、チアゾリジン−２−オン環、チアゾリジン−２−チオン環、イミダゾリジン環、イミダゾリジン−２−オン環、イミダゾリジン−２−チオン環、ピペリジン環、ピペリジン−２−オン環、ピペリジン−２−チオン環、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン環、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン環、モルホリン環、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン環、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン環、チオモルホリン環、ペルヒドロピリミジン−２−オン環、ピペラジン環、ホモピペリジン環、ホモピペリジン−２−オン環、ヘプタメチレンイミン環等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
「Ｒ２ａとＲ２ｂとが一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、」、
の表記の具体例として、例えばシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロリジン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペリジン環、シクロヘプタン環、オキセパン環、チエパン環、アゼパン環等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される化合物において、Ａ１、Ａ２及びＡ３で表される原子の組み合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ａ−Ｉ：Ａ１、Ａ２及びＡ３が炭素原子。
Ａ−ＩＩ：Ａ１が窒素原子、Ａ２及びＡ３が炭素原子。
Ａ−ＩＩＩ：Ａ２が窒素原子、Ａ１及びＡ３が炭素原子。
Ａ−ＩＶ：Ａ１及びＡ３が窒素原子、Ａ２が炭素原子。
Ａ−Ｖ：Ａ１及びＡ２が窒素原子、Ａ３が炭素原子。
Ａ−ＶＩ：Ａ２及びＡ３が窒素原子、Ａ１が炭素原子。
本発明に包含される化合物において、Ｇで表される置換基としては芳香族６員環及び芳香族５員環が挙げられ、これらの内、Ｇ−１、Ｇ−３及びＧ−４で示される芳香族６員環及びＧ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１７、Ｇ−１８、Ｇ−２０、Ｇ−２１及びＧ−２２で示される芳香族５員環が好ましく、更に、Ｇ−１で表される芳香族６員環が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、Ｌで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｌ−Ｉ：−ＣＨ２−。
Ｌ−ＩＩ：−ＣＨ（ＣＨ３）−及び−ＣＨ（ＣＮ）−。
Ｌ−ＩＩＩ：−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＦ３）−及び−ＣＨ（ＣＮ）−。
Ｌ−ＩＶ：−ＣＨ（Ｒ２ａ）−（ここで、Ｒ２ａはシアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表す。）。
Ｌ−Ｖ：−ＣＨ（Ｒ２ａ）ＣＨ２−（ここで、Ｒ２ａは水素原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）。
Ｌ−ＶＩ：−Ｎ（Ｒ２ｃ）−及び−ＣＨ（Ｒ２ａ）Ｎ（Ｒ２ｃ）−（ここで、Ｒ２ａは水素原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ２ｃは水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基を表す。）。
本発明に包含される化合物において、Ｌで表される置換基としてはＬ−Ｉ〜Ｌ−Ｖで示される範囲が好ましく、これらの内、Ｌ−Ｉ〜Ｌ−ＩＩＩで示される範囲がより好ましく、更に、Ｌ−Ｉ及びＬ−ＩＩで表される範囲が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、Ｘで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてｍが２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
即ち、Ｘ−Ｉ：ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基。
Ｘ−ＩＩ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、−ＯＲ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。〕。
Ｘ−ＩＩＩ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）。
Ｘ−ＩＶ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基（ここで、Ｒ４は−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシを表す。）、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）。
Ｘ−Ｖ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基（ここで、Ｒ４はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す。）、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）。
Ｘ−ＶＩ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５及びトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基。
Ｘ−ＶＩＩ：ｍが２を表し、２つのＸが隣接して−ＣＦ２ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成する。
本発明に包含される化合物において、Ｘで表される置換基の数を表すｍとしては０〜５の整数が挙げられ、これらのうちｍは１、２及び３が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Ｙで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてｎが２以上の整数を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
即ち、Ｙ−Ｉ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基及びＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基。
Ｙ−ＩＩ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、−ＯＲ５、−ＳＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基を表す。）、−ＮＨ２及び−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６（ここで、Ｒ６はＣ１〜Ｃ４アルキル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ７は水素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表す。）。
Ｙ−ＩＩＩ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基（ここで、Ｒ４は−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基を表す。）、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、−ＯＲ５、−ＳＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６（ここで、Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル基、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表し、Ｒ７は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２。
Ｙ−ＩＶ：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びＲ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基（ここで、Ｒ４はハロゲン原子、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を表す。）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルエチニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２。
Ｙ−Ｖ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５（ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）。
Ｙ−ＶＩ：ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６（ここで、Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９又は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。）及び−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８（ここで、Ｒ８はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す。）。
本発明に包含される化合物において、Ｙで表される置換基の数を表すｎとしては０〜４の整数が挙げられ、これらのうちｎは０及び１が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Ｒ１で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ１−Ｉ：−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ（ここで、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ４アルキニル基を表す。）。
Ｒ１−ＩＩ：−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ及び−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１ａ（ここで、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｒ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、Ｒ１４はＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｚはフッ素原子を表し、ｐ１は１〜５の整数を表す。）。
Ｒ１−ＩＩＩ：−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ及び−Ｃ（Ｓ）Ｒ１ａ（ここで、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−７、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、Ｒ１４はＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表し、ｐ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、ｐ１は１〜５の整数を表し、ｑ３は０を表し、ｒは０〜２の整数を表す。）。
Ｒ１−ＩＶ：−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ及び−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ａ（ここで、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を表す。）。
Ｒ１−Ｖ：−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｒ１ａ及び−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｂ）ＯＲ１ａ（ここで、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を表し、Ｒ１ｂは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。）。
Ｒ１−ＶＩ：水素原子。
Ｒ１−ＶＩＩ：−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ及び−Ｃ（Ｓ）Ｒ１ａ（ここで、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノ（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基、フェニル（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル基、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−１５〜Ｄ−１７、Ｄ−２１〜Ｄ−２４、Ｄ−５２〜Ｄ−５８又はＤ−５９を表し、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ１４はシアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３０、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−２１、Ｄ−２２、Ｄ−５２、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ３０はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はフェニル基を表し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺが隣接する場合には、隣接する２つのＺは一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を形成することにより、２つのＺのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、ｐ１は１〜５の整数を表し、ｐ２は０〜４の整数を表し、ｐ３は０〜３の整数を表し、ｐ４は０〜２の整数を表し、ｑ３は０を表し、ｒは０〜２の整数を表し、ｔは０又は１の整数を表す。）。
Ｒ１−ＶＩＩＩ：−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ａ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ａ及び−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ａ（ここで、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｒ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、Ｒ１４はＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｚはフッ素原子を表し、ｐ１は１〜５の整数を表す。）。
Ｒ１−ＩＸ：−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｂ）ＯＲ１ａ及び−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｒ１ａ（ここで、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｒ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基を表し、Ｒ１４はＣ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、Ｚはフッ素原子を表し、ｐ１は１〜５の整数を表し、Ｒ１ｂは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すが、或いは、Ｒ１ｂはＲ１ａと一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよい。）。
Ｒ１−Ｘ：−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ａ（ここで、Ｒ１ａはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ２〜Ｃ６アルキニル基を表す。］。
本発明に包含される化合物において、Ｒ２で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ２−Ｉ：水素原子及びＣ１〜Ｃ４アルキル基。
Ｒ２−ＩＩ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｒ１４ａによって置換された（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基又は−ＯＲ２３を表し、Ｒ２３はＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基を表す。）、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基。
Ｒ２−ＩＩＩ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｒ１４ａによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基又は−ＯＲ２３を表し、Ｒ２３はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はフェニルカルボニル基を表す。）、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基。
Ｒ２−ＩＶ：水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５及び−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５（ここで、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ６アルケニル基を表す。）。
Ｒ２−Ｖ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基（ここで、Ｒ１４ａはシアノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、−ＯＲ２３、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又はフェニル基を表し、Ｒ２３はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３０又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３０を表し、Ｒ３０はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基又はフェニル基を表す。）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基及び−ＳＮ（Ｒ１８）Ｒ１７（ここで、Ｒ１７はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ１８はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はベンジル基を表す。）。
Ｒ２−ＶＩ：水素原子、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５及び−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５（ここで、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基又はフェニル基を表す。）。
Ｒ２−ＶＩＩ：Ｒ２がＲ１と一緒になってアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、チオモルホリン環又はホモピペリジン環を形成（ここで、これらの環はＣ１〜Ｃ６アルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよい。）。
本発明に包含される化合物において、Ｒ３で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ３−Ｉ：−ＣＦ３及び−ＣＦ２Ｃｌ。
Ｒ３−ＩＩ：−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｃｌ、−ＣＦ２Ｂｒ、−ＣＦ２ＣＨＦ２及び−ＣＦ２ＣＦ３。
Ｒ３−ＩＩＩ：任意のハロゲン原子２個以上によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基。
Ｒ３−ＩＶ：Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基。
Ｒ３−Ｖ：Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基及びＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基。
Ｒ３−ＶＩ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基及びＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル基。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明の化合物の範囲を表す。Ｘ、Ｙ、Ｒ１及びＲ２についての範囲を組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【表１】
0005152518.tif 000013
0005152518.tif 000014
本発明の化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法Ａ
0005152518.tif 000015
一般式（３）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（４）［式中、Ｒ１ａは前記と同じ意味を表し、Ｊ１は塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボノルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール−１−イル基）を表す。］又は一般式（５）（式中、Ｒ１ａは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式（１）においてＲ１が−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａである一般式（１−１）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（３）で表される化合物１当量に対して１〜２当量の一般式（４）又は一般式（５）で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（３）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（３）で表される化合物１当量に対して１〜１．１当量の一般式（４）又は一般式（５）で表される化合物を、必要ならば１〜２当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法Ｂ
0005152518.tif 000016
一般式（３）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（６）（式中、Ｒ１ａは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＲ１が−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａである一般式（Ｉ−Ｉ）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（３）で表される化合物１当量に対して１〜２当量の一般式（６）で表される化合物を用いることができる。
縮合剤は、通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム  アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＷＳＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ジメチルプロピニルスルホニウム  ブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウム  ブロマイド、ＤＥＰＣ（シアノ燐酸ジエチル）等を、一般式（３）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を一般式（３）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（３）で表される化合物１当量に対して１〜１．１当量の一般式（６）で表される化合物及び１〜４当量のＷＳＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダソール）等の縮合剤を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法Ｃ
0005152518.tif 000017
一般式（３）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（７）（式中、Ｒ１ａは前記と同じ意味を表し、Ｊ２は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表し、Ｗ１及びＷ２は各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。）又は一般式（８）（式中、Ｒ１ａは前記と同じ意味を表し、Ｗ１及びＷ２は各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される化合物とを、製造法Ａと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＲ１が−Ｃ（Ｗ１）−Ｗ２−Ｒ１ａである一般式（１−２）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｗ１及びＷ２は各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
製造法Ｄ
0005152518.tif 000018
一般式（３）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（９）（式中、Ｒ１ａは前記と同じ意味を表し、Ｗ１は酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式（１）においてＲ１が−Ｃ（Ｗ１）ＮＨＲ１ａである一般式（１−３）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｗ１は酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（３）で表される化合物１当量に対して１〜２０当量の一般式（９）で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を一般式（３）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（３）で表される化合物１当量に対して１〜１．２当量の一般式（９）で表される化合物を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、ジクロロメタン、メタノール、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、２分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法Ｅ
0005152518.tif 000019
一般式（３）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（１０）（式中、Ｒ１ａ及びｐ１ｂは前記と同じ意味を表し、Ｊ２は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表し、Ｗ１は酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される化合物とを、製造法Ａと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＲ１が−Ｃ（Ｗ１）Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｒ１ａである一般式（１−４）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｗ１は酸素原子又は硫黄原子を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
製造法Ｆ
0005152518.tif 000020
一般式（３）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（１１）（式中、Ｒ１ａは前記と同じ意味を表し、Ｊ２は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。）又は一般式（１２）（式中、Ｒ１ａは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを、製造法Ａと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＲ１が−ＳＯ２Ｒ１ａである一般式（１−５）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
製造法Ｇ
0005152518.tif 000021
一般式（３）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物と一般式（１３）（式中、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは前記と同じ意味を表し、Ｊ２は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。）で表される化合物とを、製造法Ａと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＲ１が−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｒ１ａである一般式（１−６）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
製造法Ｈ
0005152518.tif 000022
一般式（１４）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｌ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、一般式（１５）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｌ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ２は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。）で表されるヒドロキサム酸塩化物を得ることができる。
ハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等のＮ−ハロコハク酸イミド類、次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、次亜塩素酸−ｔ−ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類、塩素ガス等の単体ハロゲン等を、一般式（１４）で表される化合物に対して１〜１０当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から２４時間の範囲で任意に設定できる。
このようにして得られた一般式（１５）で表される化合物と一般式（１６）（式中、Ｇ、Ｘ、Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物とを塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、反応させることにより、一般式（１）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１５）で表される化合物１当量に対して１〜５当量の一般式（１６）で表される化合物を用いることができる。
用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（１５）で表される化合物に対して１〜５当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類及びアセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１４）で表される化合物１当量に対して１〜２当量のＮ−クロロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜塩素酸−ｔ−ブチルエステル、塩素ガス等のハロゲン化剤を用い、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２時間反応を行なうことで一般式（１５）で表される化合物を得ることができる。次いで、一般式（１５）で表される化合物を単離することなく、１〜２当量の一般式（１６）で表される化合物及び１〜２当量の炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基を添加し、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法Ｉ
0005152518.tif 000023
一般式（１）においてＲ２が水素原子である一般式（１−７）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物と一般式（１７）［式中、Ｒ２は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、Ｊ３は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール−１−イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式（１）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ２は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１−７）で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式（１７）で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（１−７）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１−７）で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式（１７）で表される化合物を用い、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルやＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式（１−７）で表される化合物１当量に対して１〜３当量用いて、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法Ｊ
0005152518.tif 000024
一般式（１）においてＲ１が−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａである一般式（１−１）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ（ヘキサメチルジシロキサン）、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓＲｅａｇｅｎｔ；２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン＝２，４−ジスルフィド）等の硫化剤とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式（１）においてＲ１が−Ｃ（Ｓ）Ｒ１ａである一般式（１−８）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１ａ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される本発明の化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１−１）で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の硫化剤を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類及びＨＭＰＡ（ヘキサメチルホスホリックトリアミド）等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（１−１）で表される化合物に対して１〜１０当量用いることができる。
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１−１）で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ、ローソン試薬等の硫化剤を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下にて、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンやＨＭＰＡ等の溶媒中、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応を行なうか、或いは溶媒量のピリジン中、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１〜３時間反応を行なうのが好ましい。
製造法Ａ〜Ｊにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗い後に濃縮、又は氷水に投入し、有機溶媒抽出した後に濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明の化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
製造法Ａ〜Ｇで用いられる一般式（３）で表される化合物は、例えば反応式１〜３のようにして合成することができる。
反応式１
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一般式（１８）［式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２ａ、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ４は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］２００５年、４８巻、１７４５頁、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー［Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］２００３年、１１巻、４１７１頁等に記載のフタルイミドカリウムと反応させた後、ヒドラジンを用いて脱フタロイル化する方法、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］２００５年、１２７巻、５６頁等に記載のヘキサメチルテトラミンと反応させた後、加水分解する方法等の反応条件に準じて反応させることにより、一般式（３）においてＬが−ＣＨ（Ｒ２ａ）−であり、Ｒ２が水素原子である一般式（３−１）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２ａ、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
反応式２
0005152518.tif 000026
一般式（１８）［式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２ａ、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ４は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］１９８６年、２９巻、４０頁、オーガニック・レターズ［Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ］２０００年、２巻、３５５５頁等に記載の反応条件に準じて一般式（１９）［式中、Ｒ２はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等を表す。］で表される化合物と反応させることにより、一般式（３）においてＬが−ＣＨ（Ｒ２ａ）−であり、Ｒ２がアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等である一般式（３−２）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ２ａ、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
反応式３
0005152518.tif 000027
一般式（２０）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を文献記載の公知のストレッカー反応、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］１９８５年、２８巻、１２８０頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、一般式（３）においてＬが−ＣＨ（ＣＮ）−であり、Ｒ２が水素原子である一般式（３−３）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
製造法Ａ〜Ｇで用いられる一般式（４）〜（１３）で表される化合物は公知の化合物であり、一部は市販品としても入手できる。
製造法Ｈで用いられる一般式（１４）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式４
0005152518.tif 000028
即ち、一般式（２１）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｌ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］２００１年、４４巻、２３０８頁等に記載の方法に準じてヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより一般式（８）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｌ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法Ｈで用いられる一般式（１６）で表される化合物は、国際特許出願公報（ＷＯ  ２００５／０８５２１６号公報）に記載の公知の化合物である。
製造法１で用いられる一般式（１７）で表される化合物の或るものは公知の化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献に記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ［Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．］１９７６年、３７３頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９７６年、４１巻、４０２８頁及び１９７８年、４３巻、３２４４頁、オーガニック・シンセシス［Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．］１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．］１９７２年、４３３９頁、英国特許公報（ＧＢ  ２，１６１，８０２号公報）、ヨーロッパ特許公報（ＥＰ  ０，０５１，２７３号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
一般式（１８）で表される化合物の或るものは国際特許出願公報（ＷＯ  ２００５／０８５２１６号公報）に記載の公知の化合物であり、また、それ以外のものも当該文献記載の方法に準じて公知の化合物と同様に合成することができる。
一般式（１９）で表される一級アミン類は公知の化合物であり、一部は市販品としても入手できる。
一般式（２０）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式５
0005152518.tif 000029
即ち、一般式（２２）［式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ５は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．］１９９４年、６７巻、２３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９８６年、１０８巻、４５２頁等に記載の方法に準じてギ酸等のハイドライド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いるＣＯ挿入反応を行うことにより、一般式（２０）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ３、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
一般式（２１）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式６
0005152518.tif 000030
即ち、一般式（２３）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｌ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びＪ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を反応式５と同様な条件下反応させることにより、一般式（２１）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｌ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
一般式（２２）で表される化合物の或るものは国際特許出願公報（ＷＯ  ２００５／０８５２１６号公報）に記載の公知の化合物であり、また、それ以外のものも当該文献に記載の方法に準じて公知の化合物と同様に合成することができる。
一般式（２３）で表される化合物は、反応式７に示される一般式（２４）で表される化合物を製造法Ａ〜Ｊと同様に反応させることにより合成することができる。
反応式７
0005152518.tif 000031
ここで用いられる一般式（２４）で表される化合物は、例えば反応式８又は反応式９のようにして合成することができる。
反応式８
0005152518.tif 000032
一般式（２５）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ、Ｒ２ａ、ｎ及びＪ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばテトラヘドロン［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ］２００４年、６０巻、１１０７５頁等に記載の方法に準じてＮ−ブロモコハク酸イミド等のハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、一般式（２６）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ、Ｒ２ａ、ｎ及びＪ５は前記と同じ意味を表し、Ｊ４はハロゲン原子を表す。）で表される化合物を得ることができる。
或いは、一般式（２７）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ、Ｒ２ａ、ｎ及びＪ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を文献に記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］２００５年、７０巻、６０６６頁（塩化チオニル）、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］２００５年、１２７巻、３７３頁（Ｎ−ブロモコハク酸イミド）、テトラヘドロン［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ］２００５年、６１巻、５８４９頁（五塩化リン）等に記載の方法に準じてハロゲン化することにより、一般式（２６）で表される化合物を得ることもできる。
更に、一般式（２７）で表される化合物を文献に記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］２００４年、６９巻、１２２７頁、テトラヘドロン［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ］１９８８年、４４巻、５５８３頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、Ｊ４がハロスルホニルオキシ基である一般式（２６）で表される化合物を得ることもできる。
このようにして得られた一般式（２６）で表される化合物を、反応式１又は反応式２と同様に反応させることにより、一般式（２４）においてＬが−ＣＨ（Ｒ２ａ）−であり、Ｒ２がアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等である一般式（２４−１）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ、Ｒ２ａ、ｎ及びＪ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
反応式９
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一般式（２８）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ、ｎ及びＪ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を、反応式３と同様の条件下で反応させることにより、一般式（２４）においてＬが−ＣＨ（ＣＮ）−であり、Ｒ２が水素原子である一般式（２４−２）（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｙ、ｎ及びＪ５は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得ることができる。
一般式（２７）で表される化合物、一般式（２７）で表される化合物及び一般式（２８）で表される化合物の或るものは公知の化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献に記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Ａ〜Ｊの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば、第２表及び第３表に示す化合物が挙げられる。また、本発明に包含される活性化合物を製造するための新規な製造中間体として用いることのできる化合物として、具体的に例えば、第４表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表〜第４表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中Ｅｔなる記載はエチル基を表し、以下同様にｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎなる記載はノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉなる記載はイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃなる記載はシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎなる記載はノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓなる記載はセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉなる記載はイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔなる記載はターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃなる記載はシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎなる記載はノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃなる記載はシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎなる記載はノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃなる記載はシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔなる記載はヘプチル基を、Ｏｃｔなる記載はオクチル基を、Ｐｈなる記載はフェニル基を、１−Ｎａｐｈなる記載は１−ナフチル基を、２−Ｎａｐｈなる記載は２−ナフチル基をそれぞれ表し、
表中Ｄ−１ａ〜Ｄ−６３ａで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
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0005152518.tif 000036
例えば、［Ｃ（Ｏ）（Ｄ−５３ｂ）Ｃｌ］の表記は、２−クロロニコチノイル基を表し、［Ｃ（Ｏ）ＣＨ２（Ｄ−５２ａ）］の表記は、２−ピリジルアセチル基を表す。
また、表中Ｅ−４ａ〜Ｅ−４３ａで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
0005152518.tif 000037
例えば、［Ｃ（Ｏ）（Ｅ−５ａ）］の表記は、３−テトラヒドロフリルカルボニル基を表し、［Ｃ（Ｏ）（Ｅ−８ａ）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３］の表記は、Ｎ−メトキシカルボニル−２−ピロリジンカルボニル基を表す。
更に、表中Ｍ−１１ａ〜Ｍ−３６ａで表される部分飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
0005152518.tif 000038
更にまた、表中Ｔ−１〜Ｔ−２７は、それぞれ下記の構造を表す。
0005152518.tif 000039
0005152518.tif 000040
第２表
表中、置換基（Ｘ）ｍの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
0005152518.tif 000041
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第３表
表中、置換基（Ｘ）ｍ及び（Ｙ）ｎの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
0005152518.tif 000131
また、上記一般式［２］−１〜［２］−６における置換基Ｇは、それぞれ下記のＧ−１、Ｇ−３又はＧ−４の何れかで示される芳香族６員環及びＧ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１７、Ｇ−２０、Ｇ−２１又はＧ−２２で示される芳香族５員環を表す。
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0005152518.tif 000146
【表４】
0005152518.tif 000147
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本発明の化合物は、農園芸作物及び樹木等を加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
本発明の化合物を用いて防除し得る昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類としては具体的に、例えば、
チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｃｉａｔａ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ  ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｌａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｉｎｄｉｃａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ  ｐｙｌｏａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ  ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａ  ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓ  ｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａ  ａｇｎａｔａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｄｅｐｒａｖａｔａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）等の鱗翅目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ  ｂａｃｃａｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｒｕｇｏｓｕｍ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｈｙｂｎｅｒｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｃｒｏｓｓｏｔａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ  ｍｓｃｕｌａｔｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａｌｃｌｕｔｈａ  ｓａｌｔｕｅｌｌａ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）、カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、マメノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓａｋａｉｉ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｏｌａｎｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａ  ｔｈｅａｅ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、マサキナガカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｅｕｏｎｙｍｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ  ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ  ｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｒｂｅｒｉ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等の鞘翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｐａｌｐａｌｉｓ，Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｈｙｒａｃａｎｕｓ  ｓｉｎｅｓｉｓ）等の双翅目昆虫、
クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ  ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎ  ｂｕｒｃｈｅｌｌｉ，Ｅｃｉｔｏｎ  ｓｃｈｍｉｔｔｉ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、オオスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｍａｎｄａｒｉｎａ）、ブルドックアント（Ｍｙｒｍｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント類（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ファラオアント（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｆｏｌｓｏｍｉ）、シベリアシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ  ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）等の網翅目昆虫、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）等のホコリダニ類、
ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）等のハシリグニ類、
イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）等のハダニ類、
チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）等のフシダニ類、
ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等のハチダニ類、
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、オオマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）等のマダニ類、
イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）等のツメダニ類、
イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｔｉ）等のニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類、
スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  Ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ  ｄｅｓｐｅｃｔａ  ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ  ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｖｕｌｎｕｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
また、本発明の化合物を用いて防除し得る家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルターギヤ属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムーム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、エスファゴストムーム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリキュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｏｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）等の線虫類、
ブツヘレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルージア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｃａ）、ディロフィラリア属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、ロア糸状虫属（Ｌｏａ）等のフィラリア科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）線虫類、
ドラクンクルス属（Ｄｅａｃｕｎｃｕｌｕｓ）等の蛇状線虫科（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｉｄａｅ）線虫類、
犬条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｃａｎｉｎｕｍ）、猫条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、縮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｄｉｍｉｎｕｔａ）、ベネデン条虫（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｂｅｎｅｄｅｎｉ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、マンソン裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｅｒｉｎａｃｅｉ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）等の条虫類、
肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ，Ｆ．ｇｉｇａｎｔｉｃａ）、ウエステルマン肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、肥大吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｃ  ｂｒｕｓｋｉ）、膵吸虫（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ  ｐａｎｃｒｅａｔｉｃｕｍ，Ｅ．ｃｏｅｌｏｍａｔｉｃｕｍ）、肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、ビルハルツ住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、マンソン住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｍａｎｓｏｎｉ）等の吸虫類、
エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・マクシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ネカトリクス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ボビス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｂｏｖｉｓ）、エイメリア・オビノイダリス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｏｖｉｎｏｉｄａｌｉｓ）のようなエイメリア類（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、
クルーズトリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓａ  ｃｒｕｚｉ）、リーシュマニア類（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ  ｓｐｐ．）、マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、バベシア類（Ｂａｂｅｓｉｓ  ｓｐｐ．）、トリコモナス類（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ  ｓｐｐ．）、ヒストモナス類（Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓ  ｓｐｐ．）、ジアルディア類（Ｇｉａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、トキソプラズマ類（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ  ｓｐｐ．）、赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、タイレリア類（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
更に、本発明の化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
即ち、本発明の化合物は、粘管目（トビムシ目）、網翅目（ゴキブリ目）、直翅目（バッタ目）、シロアリ目、総翅目（アザミウマ目）、半翅目（カメムシ目及びヨコバイ目）、鱗翅目（チョウ目）、鞘翅目（コウチュウ目）、膜翅目（ハチ目）、双翅目（ハエ目）、等翅目（ノミ目）及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明の化合物は哺乳類、魚類、甲殻類及び益虫（ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵）に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明の化合物を使用するにあたっては、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤及び分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ  ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）錠剤（ｔａｂｌｅｔ）及び乳化性ゲル剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｇｅｌ）等任意の剤型の製剤にて実用に使用することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル及び水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して使用することもできる。
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、雲母、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー及び焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム及び塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖及び乳糖等の糖類、例えば澱粉、粉末セルロース及びデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸及び安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻及びタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ及び含水合成シリケート等）並びに肥料等が挙げられる。
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ９又はＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキル（Ｃ１又はＣ３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール及びベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノン及びγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル及びフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ１、Ｃ８又はＣ１２等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油及びヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシド並びに水が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物及びアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リクニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤並びにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲であることが望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
本発明の化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量として１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明の化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明の化合物を製剤用添加物と共に経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）等の非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及びスポッティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）並びにダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ）等の経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明の化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク（ｅａｒ  ｍａｒｋ）、リム（ｌｉｍｂ）・バンド、標識装置等を用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明の化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品等の固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤；滴下（Ｐｏｕｒ−ｏｎ）剤、点下（Ｓｐｏｔ−ｏｎ）剤、フロアブル剤、乳剤等の溶液調製物；軟膏剤、ゲル等の半固体調製物等が挙げられる。
固体調製物は、主に経口投与或いは水等で希釈して経皮投与に或いは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土等の無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉等の有機物質がある。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤及び保護剤等の添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油等が挙げられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油及びポリオキシエチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及びｎ−ブタノール等がある。
経口液剤は直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
フロアブル剤、乳剤等は直接又は希釈して経皮的に、又は環境処理にて投与できる。皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
滴下（Ｐｏｕｒ−ｏｎ）剤及び点下（Ｓｐｏｔ−ｏｎ）剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤及び接着剤等の補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質としては、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド及び脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤としては、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及びトコフェロールが挙げられる。
乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならば更に着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤及び増粘物質等の補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等の非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチン等の両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩等の陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤等が挙げられる。
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
次に本発明の化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明の化合物                  ０．１〜８０部
固体担体                        ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げれらる。
〔乳  剤〕
本発明の化合物                  ０．１〜３０部
液体担体                        ４５〜９５部
界面活性剤                      ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明の化合物                  ０．１〜７０部
液体担体                        １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                          ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明の化合物                    ０．１〜９０部
固体担体                          ０〜９８．９部
界面活性剤                        １〜２０部
その他                            ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液  剤〕
本発の明化合物                    ０．０１〜７０部
液体担体                          ２０〜９９．９９部
その他                            ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒  剤〕
本発の明化合物                      ０．０１〜８０部
固体担体                            １０〜９９．９９部
その他                              ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉  剤〕
本発明の化合物                      ０．０１〜３０部
固体担体                            ６５〜９９．９９部
その他                              ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明の化合物を有効成分とする製剤の配合例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２            ２０部
パイロフィライト                          ７４部
ソルポール５０３９                          ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                      ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳  剤
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２              ５部
キシレン                                  ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                      １５部
ソルポール２６８０                          ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕懸濁剤
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２            ２５部
アグリゾールＳ−７１０                    １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                      ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                            ０．２部
水                                        ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２              ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                        ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                              １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                      １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例５〕粒  剤
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２                  ５部
ベントナイト                                  ５０部
タルク                                        ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例６〕粉  剤
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２                ３部
カープレックス＃８０Ｄ                        ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                                  ９５部
リン酸ジイソプロピル                          １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２                            ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                  １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                  １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル                  １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩          ３部
エマルジョン型シリコーン                                    １部
二酸化ケイ素                                                ３部
カオリン                                                  ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２                            ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                          ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム                      ３．５部
ジメチルスルホキシド                                      ３７部
２−プロパノール                                      ３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２                              ２部
ジメチルスルホキシド                                      １０部
２−プロパノール                                          ３５部
アセトン                                                  ５３部
［００００］
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２                              ５部
ヘキシレングリニール                                      ５０部
イソプロパノール                                          ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２                              ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                    ５０部
ジプロピレングリコール                                    ４５部
〔配合例１２〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２                              ２部
軽質流動パラフィン                                        ９８部
〔配合例１３〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明の化合物Ｎｏ．２−０３２                              ２部
軽質流動パラフィン                                        ５８部
オリーブ油                                                ３０部
ＯＤＯ−Ｈ                                                  ９部
信越シリコーン                                              １部
また、本発明の化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明の化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばクロップ・プロテクション・ハンドブック（Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）２００５年版に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アシルアミノベンザミド（ａｃｙｌａｍｉｎｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、アシペタックス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、バリウムポリサルファイド（ｂａｒｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎｅ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ボルドー液（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロモコナゾール（ｈｒｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、チェシュントミクスチャ（ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラニフォルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎｅ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｚｏｌｅ）、クロトリマゾール（ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、カッパーアセテイト（ｃｏｐｐｅｒ  ａｃｅｔａｔｅ）、塩基性炭酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ，ｂａｓｉｃ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、カッパーナフタレン（ｃｏｐｐｅｒ  ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、カッパーオルアイト（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｌｅａｔｅ）、カッパーオキシクロリド（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ，ｂａｓｉｃ）、カッパージンククロメイト（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃｃｈｒｏｍａｔｅ）、ク���ラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シクラフルアミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、サイペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、デハイドロアセテイト（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、シクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、シクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｄｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリン（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ−４（ｄｉｎｏｃａｐ−４）、ジノカップ−６（ｄｉｎｏｃａｐ−６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノスルフォン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エデフェノホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアノール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサゾン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェブコナゾール（ｆｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェンダゾスラム（ｆｅｎｄａｚｏｓｕｌａｍ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェルバン（ｆｅｒｂａｍ）、フェ��ムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール（Ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フルファネート（ｆｕｒｐｈａｎａｔｅ）、グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハラクリネイト（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオフォス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、ハイドロキシキノリン  サルフェイト（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、メカルビンジド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタゾキソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチルイソチオシアネイト（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミ���ロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（ｎｉｃｋｅｌｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ））、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オーシーエイチ（ＯＣＨ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ  ｃｏｐｐｅｒ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキスポコナゾールフマール酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、オルソフェニルフェノール（ｏ−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フタライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオクソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポタシウムアザイド（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ａｚｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキュロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピ
ロキシクロル（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、キナセトール・スルフェート（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ−ｓｕｌｆａｔｅ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キンコナゾール（ｑｕｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、アジ化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ａｚｉｄｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、サリチルアニリド（ｓａｌｙｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジフルオール（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフラニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｏｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアミフォス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリブチルチンオキサイド（ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）及びシイタケ菌糸体抽出物等。
殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、ホルムアルデヒド（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、オキソリニックアシド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｒｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）及びテクコフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）等。
殺線虫剤：アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、デービーシーピー（ＤＢＣＰ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、デーエスピー（ＤＳＰ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）及びチオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）等。
殺ダニ剤：アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｚｉｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎｅ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロール（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、デーエヌオーシー（ＤＮＯＣ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｙｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）及びテブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）等。
殺虫剤：アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミピリド（ａｃｅｔａｍｉｐｉｒｉｄ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルディカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、バチルスチューリンゲシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトワン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアクロデン（ｄｉａｃｌｏｄｅｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イーピーエヌ（ＥＰＮ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスウロン（ｆｌｕｆ���ｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ルフェヌウロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタルカルブ（ｍｅｔａｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ムスカルーレ（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ＮＮＩ−０１０１（試験名）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ（ＰＣＰ））、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、リナキシピル（ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（ｔｅｂｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏ��）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｏｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）及びバミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）等。
【実施例】
【０００７】
以下に本発明の化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
［合成例］
合成例１
Ｌ−ＣＯＳ（ＭＯＲＩＴＥＸ社パラレル液層合成装置）を用いた本発明の化合物の製造。
工程１；３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼンの製造
３，５−シクロロフェニルホウ酸２５．０ｇのテトラヒドロフラン２００ｍＬ及び水１００ｍＬ溶液に、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン２７．５ｇ、炭酸カリウム３８．０ｇ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）１．８４ｇを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷し、氷水５００ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出（５００ｍＬｘ１）した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５．７ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４１（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３−７．３５（ｍ，２Ｈ），６．０５（ｑ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｑ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチルの製造
４−（ヒドロキシイミノメチル）安息香酸メチル２．７０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬ溶液にＮ−クロロコハク酸イミド２．０４ｇを添加し、４０℃にて４０分間攪拌した。次いで反応混合物を０℃に冷却し、３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン３．４０ｇ及びトリエチルアミン１．７２ｇを加え、室温にて更に１８時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１００ｍＬに注ぎ、酢酸エチルにて抽出し（５０ｍＬｘ２）、有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸エチル−ヘキサン（１：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物４．０５ｇを白色結晶として得た。
融点９４．０〜９６．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
工程３；５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチル５．００ｇのテトラヒドロフラン５０ｍＬ溶液に水素化ホウ素ナトリウム０．６４ｇを添加し、５０℃にて攪拌下、メタノール１０ｍＬを５回に分けて滴下し、滴下終了後、同温度にて更に３時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水７０ｍＬに注ぎ、希塩酸を加えてｐＨ３とした後、酢酸エチルにて抽出し（５０ｍＬｘ３）、有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物５．００ｇを無色樹脂状物質として得た。このものは更に精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
融点１０８．０〜１１０．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，３Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．９３（ｂｓ，１Ｈ）。
工程４；３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール４．２ｇのジクロロメタン１００ｍＬ溶液に塩化チオニル１．２ｍＬ及び触媒量（２〜３滴）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水３０ｍＬに注ぎ、有機層を分取し、水（５０ｍＬｘ１）次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬｘ３）にて洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：５）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４．１ｇを淡黄色結晶として得た。
融点９８．０〜１００．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．４−７．５（ｍ，３Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程５；Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］フタルイミドの製造
３−［４−（クロロメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール１．２０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬ溶液にフタルイミドカリウム０．５４ｇを添加し、室温にて２０時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル１００ｍＬにて希釈し、水洗（５０ｍＬｘ３）した後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．５０ｇを白色結晶として得た。
融点１９０．０〜１９２．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．８−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．５（ｍ，５Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ）。
工程６；３−［４−（アミノメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（本発明の化合物Ｎｏ．９−００１）の製造
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］フタルイミド１．４ｇのエタノール２０ｍＬ懸濁液に８０％ヒドラジン一水和物水溶液１．０ｍＬを添加し、加熱還流下にて１．５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、クロロホルム５０ｍＬを加え不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にクロロホルム５０ｍＬ、を加えて溶解し、不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去する操作を２度繰り返し、目的物１．１ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．３５−７．５（ｍ，３Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程７；Ｌ−ＣＯＳ（ＭＯＲＩＴＥＸ社パラレル液層合成装置）を用いた本発明の化合物の製造。
攪拌子を入れた１３本のＬ−ＣＯＳ反応管にフタをしてＬ−ＣＯＳ反応槽に設置し、３−［４−（アミノメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールのクロロホルム溶液（０．２６ｍｍｏｌ／ｍＬ）各１ｍＬ及びトリエチルアミンのクロロホルム溶液（０．２８ｍｍｏｌ／ｍＬ）各１ｍＬを分注した。室温にて攪拌下、各々の反応管に４−クロロベンゾイル＝クロリド、３−クロロベンゾイル＝クロリド、２−クロロベンゾイル＝クロリド、アセチル＝クロリド、プロピオニル＝クロリド、クロロアセチル＝クロリド、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、イソブチリル＝クロリド、クロロギ酸イソブチル、メトキシアセチル＝クロリド及びシクロプロパンカルボニル＝クロリドを各０．３９ｍｍｏｌ分注し、同温度にて２４時間攪拌を継続した。反応完結後、各々の反応管に冷水３ｍＬを加えて有機層を分取し、そのまま酢酸エチル−ヘキサン（１：１０〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物を得た。また、生成物はＬＣ−ＭＳ（Ｗａｔｅｒｓ  ＬＣ−ＭＳ  ｓｙｓｔｅｍ，検出器；ＺＭＤ，分析条件；２５４ｎｍ，８３％ＣＨ３ＣＮ−１７％Ｈ２Ｏ−０．１％ＨＣＯＯＨ，イオン化法；ｐｏｓｉｔｉｖｅ  ｅｌｅｃｔｒｏｓｐｒａｙ又はｎｅｇａｔｉｖｅ  ｅｌｅｃｔｒｏｓｐｒａｙ）を用いて確認した。
４−クロロ−Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］安息香酸アミド；０．１０４ｇ、［Ｍ＋−Ｈ］＝５２４．９８。
３−クロロ−Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］安息香酸アミド；０．１１１ｇ、［Ｍ＋−Ｈ］＝５２４．９８。
２−クロロ−Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］安息香酸アミド；０．１０７ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝５２７．０６。
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］アセトアミド；０．０４４ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４３１．０６。
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］プロピオンアミド；０．０８９ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４４５．１３。
クロロ−Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］アセトアミド；０．０８３ｇ、［Ｍ＋−Ｈ］＝４６３．０１。
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］カルバミド酸フェニル；０．１０５ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝５０９．０９。
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］カルバミド酸メチル；０．０４９ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４４７．１４。
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］カルバミド酸エチル；０．１０１ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４６１．１２。
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］イソブチリルアミド；０．０８７ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４５９．１１。
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］カルバミド酸イソブチル；０．１０１ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４８９．１７。
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］−２−メトキシアセトアミド；０．０７９ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４６１．１０。
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］シクロプロパンカルボキサミド；０．０８７ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４５７．１０。
合成例２
１−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）尿素（本発明の化合物Ｎｏ．５−００１）。
１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール０．３２ｇのテトラヒドロフラン７．０ｍＬ溶液に２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．２０ｇを添加し、室温にて１．５時間攪拌した。次いで、この反応混合物に合成例１の工程６にて合成した３−［４−（アミノメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール０．３９ｇのテトラヒドロフラン５．０ｍＬ溶液を添加し、室温にて更に２．５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル２０ｍＬにて希釈し、水洗した後（１５ｍＬｘ２）、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：８〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．４３ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），４．８１（ｂｓ，１Ｈ），４．６３（ｂｓ，１Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例３
Ｎ−［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキサミド（本発明の化合物Ｎｏ．２−０４０）。
合成例１の工程１〜工程６と同様にして合成した３−（４−アミノメチル−３−クロロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール１．０ｇのテトラヒドロフラン２０ｍＬ溶液に１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール０．３２ｇのテトラヒドロフラン７ｍＬ溶液に２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．４０ｇを添加し、室温にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル５０ｍＬにて希釈し、水洗し（１５ｍＬｘ２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．７５ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．４５−７．５（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｂｓ，１Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例４
Ｎ−［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］カルバミド酸−２，２，２−トリフルオロエチル（本発明の化合物Ｎｏ．４−００４）。
２，２，２−トリフルオロエタノール０．０９１ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．０ｍＬ溶液に、氷冷攪拌下にて、５５％油性水素化ナトリウム０．０３３ｇを添加し、同温度にて１０分間攪拌した。水素ガスの発生が止んだ後、Ｎ−［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキサミド（本発明の化合物Ｎｏ．２−０４０）０．１９ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．０ｍＬ溶液を添加し、同温度にて更に２．５時間撹拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル３０ｍＬにて希釈し、水洗し（２０ｍＬｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：２のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．０９１ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４−４．４５（ｍ，４Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例５
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］−２，２，２−トリフルオロプロピオン酸チオアミド（本発明の化合物Ｎｏ．３−００１）。
合成例１と同様にして合成したＮ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］−２，２，２−トリフルオロプロピオン酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．２−００５）０．２５ｇ及びローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン＝２，４−ジスルフィド）０．４０ｇのトルエン１０ｍＬ溶液を、加熱還流下にて、３時間攪拌した。反応完結後室温まで放冷し、反応混合物に酢酸エチル２０ｍＬを加えて希釈し、水洗した後（１０ｍＬｘ１）、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：９〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（株式会社モリテックス中圧分取装置；Ｐｕｒｉｆ−α２）にて精製し、目的物０．８０ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．８７（ｂｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５５−３．７５（ｍ，３Ｈ）。
合成例６
Ｎ−［１−［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル］エチル］シクロプロパンカルボキサミド（本発明の化合物Ｎｏ．２−０４１）。
工程１；３−クロロ−４−メチルベンズアルドキシムの製造
３−クロロ−４−メチルベンズアルデヒド５．０ｇのメタノール４０ｍＬ及び水３０ｍＬ溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩４．７ｇを添加し、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル７０ｍＬにて希釈して水洗し（３０ｍＬｘ１）、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物５．１ｇを白色結晶として得た。この物は更に精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
融点６６．０〜６８．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．１２（ｂｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
工程２；３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
３−クロロ−４−メチルベンズアルドキシム１０．６ｇの１，２−ジメトキシエタン６０ｍＬ溶液にＮ−クロロコハク酸イミド９．２ｇを添加し、７０℃にて２時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷し、合成例１の工程１にて合成した３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン１１．３ｇ、炭酸水素カリウム１５．６ｇ及び水１０ｍＬを加え、室温にて更に２０時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル７０ｍＬにて希釈し水洗し（５０ｍＬｘ１）、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物１３．８ｇを白色結晶として得た。
融点９７．０〜９９．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）。
工程３；３−（４−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール１３．７ｇの１，２−ジクロロエタン１００ｍＬ溶液にＮ−ブロモコハク酸イミド６．６ｇ及びα，α’−アゾビスイソブチロニトリル０．１ｇを添加し、７０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、水洗した後（７０ｍＬｘ２）、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物１２．１ｇを淡黄色結晶として得た。
融点９４．０〜９７．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程４；２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンジル＝アセテートの製造
３−（４−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール７．９ｇの酢酸４０ｍＬ懸濁液に酢酸カリウム３．８ｇを添加し、１２０℃にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、クロロホルム１００ｍＬにて希釈し、水（５０ｍＬｘ２）次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬｘ４）の順で洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：６）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６．４ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
工程５；３−［３−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンジル＝アセテート６．４ｇのエタノール２０ｍＬ及び水４０ｍＬ溶液に水酸化ナトリウム１．４ｇを添加し、１００℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、酢酸エチル８０ｍＬにて希釈後、水洗し（４０ｍＬｘ２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物４．５ｇを黄色結晶として得た。
融点３２．０〜３５．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程６；２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒドの製造
３−［３−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール２．０ｇのジクロロメタン６０ｍＬ溶液に、シリカゲル４．０ｇ及びピリジニウムクロロクロメート１．３ｇを添加し、室温にて２０時間攪拌した。反応完結後、シリカゲルを充填したグラスフィルターを通して固体を濾別し、減圧下にて溶媒を留去た。残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物１．４５ｇを淡黄色結晶として得た。
融点１２９．０〜１３０．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１０．４８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程７；３−［３−クロロ−４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
窒素雰囲気下の２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒド１．４ｇのジエチルエーテル５０ｍＬ溶液に、室温にて攪拌下、臭化メチルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（０．８７ｍｏｌ／Ｌ）６．６ｍＬを滴下し、滴下終了後、加熱還流下にて更に３０分間攪拌を継続した。反応完結後、氷冷攪拌下にて、反応混合物に塩化アンモニウム水溶液５ｍＬを加え、酢酸エチルにて抽出し（５０ｍＬｘ１）、有機層を水洗した後（３０ｍＬｘ２）、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．５ｇを淡黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５５−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
工程８；３−［３−クロロ−４−（１−クロロエチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
３−［３−クロロ−４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール０．９６ｇのジクロロメタン２０ｍＬ溶液に塩化チオニル０．２ｍＬ及び触媒量（２〜３滴）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水２０ｍＬに注ぎ、有機層を分取し、水（２０ｍＬｘ１）次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬｘ３）にて洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．８８ｇを黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５５−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．８２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
工程９；Ｎ−［１−［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル］エチル］フタルイミドの製造
３−［３−クロロ−４−（１−クロロエチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール０．８８ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬ溶液にフタルイミドカリウム０．３６ｇを添加し、１００℃にて１．５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、酢酸エチル２０ｍＬにて希釈し、水洗した後（１０ｍＬｘ３）、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１０〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．４５ｇを淡黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．７５−７．９（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
工程１０；３−［３−クロロ−４−（１−アミノエチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（本発明の化合物Ｎｏ．９−０１６）の製造
Ｎ−［１−［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル］エチル］フタルイミド０．４０ｇのエタノール１０ｍＬ溶液に８０％ヒドラジン一水和物水溶液１．０ｍＬを添加し、加熱還流下にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、クロロホルム２０ｍＬを加え不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にクロロホルム２０ｍＬを加えて溶解し、不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去する操作を２度繰り返し、目的物０．２６ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５−７．７（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
工程１１；Ｎ−［１−［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル］エチル］シクロプロパンカルボキサミドの製造
３−［３−クロロ−４−（１−アミノエチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール０．２２ｇ及びトリエチルアミン０．０７ｇのクロロホルム１．５ｍＬ溶液に、氷冷攪拌下にて、シクロプロパンカルボニル＝クロリド０．０８ｇを滴下し、滴下終了後、室温にて更に２０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１ｍＬを加え有機層を分取し、そのまま酢酸エチル−ヘキサン（１：８〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．１４ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３−５．４５（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，１Ｈ），０．７０−１．０５（ｍ，４Ｈ）。
合成例７
Ｎ−［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル（シアノ）メチル］シクロプロパンカルボキサミド（本発明の化合物Ｎｏ．２−０４２）。
工程１；アミノ［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル］アセトニトリル（本発明の化合物Ｎｏ．９−０１７）の製造
シアン化ナトリウム０．１８ｇ及び塩化アンモニウム０．２９ｇの２８％アンモニア水５ｍＬ溶液に、合成例６の工程６で合成した２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒド１．０ｇのメタノール３０ｍＬ溶液を加え、６０℃にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、酢酸エチル６０ｍＬにて希釈後、水洗し（３０ｍＬｘ２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．１０ｇを淡褐色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．７−７．８（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；Ｎ−［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル（シアノ）メチル］シクロプロパンカルボキサミドの製造
アミノ［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル］アセトニトリル０．２０ｇ及びトリエチルアミン０．０６ｇのクロロホルム１．５ｍＬ溶液に、氷冷攪拌下にて、シクロプロパンカルボニル＝クロリド０．０６ｇを滴下し、滴下終了後、室温にて更に３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１ｍＬを加え有機層を分取し、そのまま酢酸エチル−ヘキサン（１：８〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．１４ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．７５−７．８（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３５−１．５（ｍ，１Ｈ），０．８０−１．１５（ｍ，４Ｈ）。
合成例８
Ｎ−［１−［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル］−２，２，２−トリフルオロエチル］イソ酪酸アミド（本発明の化合物Ｎｏ．２−０２６）。
工程１；Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］イソ酪酸アミドの製造
１−（４−ブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチルアミン塩酸塩１．１０ｇ及びトリエチルアミン０．７９ｇのクロロホルム懸濁液２０ｍＬに、氷冷攪拌下にて、イソブチリル＝クロリド０．４３ｇを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水２０ｍＬ、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍＬにて洗浄し、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．３０ｇを白色結晶として得た。
融点１７６．０〜１７８．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６−５．７５（ｍ，１Ｈ），２．４−２．５（ｍ，１Ｈ），１．１５  ａｎｄ  １．２０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
工程２；Ｎ−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ホルミルフェニル）エチル］イソ酪酸アミドの製造
オートクレーブ中のＮ−［１−（４−ブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］イソ酪酸アミド０．５１ｇ及びギ酸ナトリウム０．１６ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬ溶液にジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０６５ｇを添加し、１．５ＭＰａの一酸化炭素雰囲気下１２０℃にて１．５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、酢酸エチル５０ｍＬにて希釈し、水洗し（５０ｍＬｘ２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥水洗し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．１８ｇを白色結晶として得た。
融点１３２．０〜１３３．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１０．０４（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７５−５．９（ｍ，１Ｈ），２．４−２．５５（ｍ，１Ｈ），１．１７  ａｎｄ  １．２２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
工程３；Ｎ−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ヒドロキシイミノメチルフェニル）エチル］イソ酪酸アミドの製造
Ｎ−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ホルミルフェニル）エチル］イソ酪酸アミド０．１６ｇのメタノール４．０ｍＬ及び水１．０ｍＬ溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩０．０７５ｇを添加し、室温にて１．５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル２０ｍＬにて希釈し、水洗し（１０ｍＬｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．２０ｇを白色結晶として得た。
融点１６９．０〜１７１．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１０．２３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１−７．３（ｍ，１Ｈ），５．６５−５．８５（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．６（ｍ，１Ｈ），１．１２  ａｎｄ  １．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
工程４；Ｎ−［１−［２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル］−２，２，２−トリフルオロエチル］イソ酪酸アミドの製造
Ｎ−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ヒドロキシイミノメチルフェニル）エチル］イソ酪酸アミド０．１４ｇの１，２−ジメトキシエタン１０ｍＬ溶液にＮ−クロロコハク酸イミド０．０８６ｇを添加し、８０℃にて１時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷し、合成例１の工程１にて合成した３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン０．１４ｇ、炭酸水素カリウム０．０７４ｇ及び水３滴を加え、室温にて更に１５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル３０ｍＬにて希釈し水洗し（１０ｍＬｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．０４４ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４−７．５５（ｍ，５Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），５．７５−５．８５（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４−２．５５（ｍ，１Ｈ），１．１５  ａｎｄ  １．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
合成例９
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル（フェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミド（本発明の化合物Ｎｏ．２−０６０）。
窒素雰囲気下の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル０．８０ｇのテトラヒドロフラン１０ｍＬ溶液に、室温にて攪拌下、臭化フェニルマグネシウムの３２％テトラヒドロフラン溶液１．０ｍＬを滴下し、滴下終了後、室温にて更に３．５間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をメタノール１０ｍＬに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム０．０７５ｇを添加し、室温にて２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル２０ｍＬにて希釈し、水洗し（１０ｍＬｘ２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルム２０ｍＬに溶解し、氷冷攪拌下にて、トリエチルアミン０．２０ｇ及びシクロプロパンカルボニル＝クロリド０．２１ｇを滴下し、滴下終了後室温にて更に１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水洗し（１０ｍＬｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：９〜１：２のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．１６ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．４（ｍ，５Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），６．１５−６．３（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３５−１．５（ｍ，１Ｈ），０．９５−１．０５（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．８５（ｍ，２Ｈ）。
合成例１０
Ｎ−［３−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ピリジン−２−イルメチル］シクロプロパンカルボキサミド（本発明の化合物Ｎｏ．３−００２）。
工程１；５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（５，６−ジクロロ−３−ピリジル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
５，６−ジクロロニコチンアルデヒドオキシム２．１ｇの１，２−ジメトキシエタン３０ｍＬ溶液にＮ−クロロコハク酸イミド２．３ｇを添加し、７０℃にて４時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷し、合成例１の工程１にて合成した３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン２．５ｇ、炭酸水素カリウム１．４ｇ及び水２．０ｍＬを加え、室温にて更に２０時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル７０ｍＬにて希釈し、水洗し（５０ｍＬｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１０〜１：５のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物１．７ｇを白色結晶として得た。
融点１５５．０〜１５７．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．４８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；３−（５−クロロ−６−シアノ−３−ピリジル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（５，６−ジクロロ−３−ピリジル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール１．４０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３０ｍＬ溶液にシアン化亜鉛０．０７５ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３７ｇを添加し、窒素雰囲気下にて、８０℃〜１２０℃にて４．５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、アンモニア水５ｍＬ及び水５０ｍＬを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍＬｘ１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：８〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物１．２０ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．８３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，２Ｈ），７．４５−７．５（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程３；３−（６−アミノメチル−５−クロロ−３−ピリジル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（本発明の化合物Ｎｏ．１０−００１）の製造
３−（５−クロロ−６−シアノ−３−ピリジル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール０．３２ｇのメタノール１２ｍＬ溶液に濃塩酸０．５ｍＬ及び５％パラジウム炭０．１０ｇを添加し、常圧の水素雰囲気下、室温にて２．５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物をセライト濾過、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．３０ｇを褐色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．８９（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｂｓ，２Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３−４．４５（ｍ，３Ｈ）。
工程４；Ｎ−［３−クロロ−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ピリジン−２−イルメチル］シクロプロパンカルボキサミドの製造
３−（６−アミノメチル−５−クロロ−３−ピリジル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール０．１０ｇ及びトリエチルアミン０．０３ｇのクロロホルム２．０ｍＬ溶液に、氷冷攪拌下にて、シクロプロパンカルボニル＝クロリド０．０３ｇを滴下し、滴下終了後、室温にて更に１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍＬ次いで水５ｍＬにて洗浄し、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：５〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．０７１ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｂｓ，１Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．５−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．０−１．１（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．８５（ｍ，２Ｈ）。
合成例１１
Ｎ−［２−クロロ−４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］シクロプロパンカルボキサミド（本発明の化合物Ｎｏ．２−０８１）。
工程１；Ｎ−［（２−クロロ−４−ヨードフェニル）メチル］フタルイミドの製造
１−ブロモメチル−２−クロロ−４−ヨードベンゼン７．６ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬ溶液にフタルイミドカリウム３．７ｇを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル８０ｍＬにて希釈し、水洗した後（３０ｍＬｘ２）、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物５．７ｇを白色結晶として得た。
融点１４０．０〜１４２．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．８５−７．９（ｍ，２Ｈ），７．７−７．８（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ）。
工程２；２−クロロ−４−ヨードベンジルアミンの製造
Ｎ−［（２−クロロ−４−ヨードフェニル）メチル］フタルイミド２．９ｇのエタノール６０ｍＬ溶液に８０％ヒドラジン一水和物水溶液３．０ｍＬを添加し、７０℃にて３０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、クロロホルム１００ｍＬを加え不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にクロロホルム３０ｍＬを加えて溶解し、不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去する操作を２度繰り返し、目的物２．８ｇを黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．７０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ）。
工程３；Ｎ−［（２−クロロ−４−ヨードフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドの製造
２−クロロ−４−ヨードベンジルアミン２．８０ｇ及びトリエチルアミン０．７６ｇのクロロホルム懸濁液２５ｍＬに、氷冷攪拌下にて、シクロプロパンカルボニル＝クロリド０．７７ｇを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍＬ、次いで水２０ｍＬにて洗浄し、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２．２０ｇを白色結晶として得た。
融点１５８．０〜１６０．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．７２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｂｓ，１Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．３−１．４（ｍ，１Ｈ），０．９５−１．０５（ｍ，２Ｈ），０．７−０．８（ｍ，２Ｈ）。
工程４；Ｎ−［（２−クロロ−４−ホルミルフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドの製造
オートクレーブ中のＮ−［（２−クロロ−４−ヨードフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミド２．２０ｇ及びギ酸ナトリウム０．５７ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬ溶液にジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．２６ｇを添加し、１．５ＭＰａの一酸化炭素雰囲気下９０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、酢酸エチル６０ｍＬにて希釈し水洗し（３０ｍＬｘ２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１．２０ｇを白色結晶として得た。
融点１４３．０〜１４５．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．９６（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｂｓ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，１Ｈ），０．９５−１．０５（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．８５（ｍ，２Ｈ）。
工程５；Ｎ−［（２−クロロ−４−ヒドロキシイミノメチルフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドの製造
Ｎ−［（２−クロロ−４−ホルミルフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミド１２０ｇのメタノール４０ｍＬ及び水１０ｍＬ溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩０．５０ｇを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル５０ｍＬにて希釈し、水洗し（３０ｍＬｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．９５ｇを白色結晶として得た。
融点１６３．０〜１６６．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１１．４０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），１．６−１．７（ｍ，１Ｈ），０．６５−０．７（ｍ，４Ｈ）。
工程６；Ｎ−［（２−クロロ−４−クロロヒドロキシイミノメチルフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミドの製造
Ｎ−［（２−クロロ−４−ヒドロキシイミノメチルフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミド０．４５ｇの１，２−ジメトキシエタン２０ｍＬ溶液にＮ−クロロコハク酸イミド０．２９ｇを添加し、７０℃にて１．５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル５０ｍＬにて希釈し、水洗し（１０ｍＬｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．５５ｇを黄色樹脂状物質として得た。この物は更に精製することなく、そのまま次の反応に用いた。
工程７；Ｎ−［２−クロロ−４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニルメチル］シクロプロパンカルボキサミドの製造
Ｎ−［（２−クロロ−４−クロロヒドロキシイミノメチルフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミド０．１５ｇの１，２−ジメトキシエタン４．０ｍＬ溶液に合成例１の工程１と同様にして合成した３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン０．１３ｇ、炭酸水素カリウム０．０８０ｇ及び水３滴を加え、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル５ｍＬにて希釈し、水洗し（２ｍＬｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．０３７ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．０７（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｂｓ，１Ｈ），４．５５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３５−１．４５（ｍ，１Ｈ），０．９５−１．０５（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．８（ｍ，２Ｈ）。
本発明の化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例１１と同様に製造した本発明の化合物及びそれらの製造中間体の例を第５表〜第１５表にそれぞれ示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中Ｅｔなる記載はエチル基を表し、以下同様にｎ−Ｐｒ又はＰｒ−ｎなる記載はノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ又はＰｒ−ｉなる記載はイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ又はＰｒ−ｃなる記載はシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ又はＢｕ−ｎなる記載はノルマルブチル基を、ｉ−Ｂｕ又はＢｕ−ｉなる記載はイソブチル基を、ｓ−Ｂｕ又はＢｕ−ｓなる記載はセカンダリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ又はＢｕ−ｃなる記載はシクロブチル基を、ｔ−Ｂｕ又はＢｕ−ｔなる記載はターシャリーブチル基を、ｃ−Ｐｅｎ又はＰｅｎ−ｃなる記載はシクロペンチル基を、ｃ−Ｈｅｘ又はＨｅｘ−ｃなる記載はシクロヘキシル基を、Ｐｈなる記載はフェニル基をそれぞれ表し、
また、表中Ｄ−３ａ〜Ｄ−５４ｄで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
0005152518.tif 000154
表中Ｅ−４ａ及びＥ−５ａで表される飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
0005152518.tif 000155
表中Ｍ−１１ａで表される部分飽和複素環は、下記の構造を表し、
0005152518.tif 000156
表中Ｔ−６〜Ｔ−３１は、それぞれ下記の構造を表す。
0005152518.tif 000157
更に、表中、置換基（Ｘ）ｍ及び（Ｙ）ｎの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表し、
表中、Ｍｗとの表記は分子量の計算値を、Ｍ＋＋Ｈとの表記はポジティブモードで測定した分子イオンピークの実測値を表し、＊１は「樹脂状」を、＊２は「油状」をそれぞれ意味する。
【表５】
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上記表中＊印は、ネガティブモードで測定したＭ＋−Ｈの分子イオンピークの実測値を表す。
【表６】
0005152518.tif 000161
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【表７】
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【表８】
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【表９】
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【表１０】
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【表１１】
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【表１２】
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【表１３】
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【表１４】
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【表１５】
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本発明の化合物のうち、分子イオンピークの実測値、融点又は屈折率の記載のない化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを第１６表に示す。
尚、表中（Ａ）との記載は重クロロホルム溶媒中、テトラメチルシランを標準物質として用い、３００ＭＨｚにて測定した条件（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）を表し、以下（Ｂ）との記載は（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）の測定条件を、（Ｃ）との記載は（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，５００ＭＨｚ）の測定条件をそれぞれ表す。
【表１６】
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［試験例］
次に、本発明の化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例１  コナガに対する殺虫試験
本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後、シャーレに入れ、この中にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１＊，１−００２＊，１−００３＊，１−００４，１−００５＊，１−００６＊，１−００７＊，１−００８＊，１−００９＊，１−０１０，１−０１１，１−０１３〜１−０１５，１−０１７〜１−０１９，１−０２０＊，１−０２１，１−０２２＊，１−０２３＊，１−０２４＊，１−０２５，１−０２６＊，１−０２７，１−０２８＊，１−０２９＊，１−０３１，１−０３２＊，１−０３３〜１−０５２，１−０５３＊，１−０５４〜１−０６１，１−０６２＊，１−０６３＊＊，１−０６４＊＊，１−０６５＊＊，１−０６６，１−０６７，１−０６８＊＊，１−０６９＊＊，１−０７０，１−０７１，１−０７２＊＊，１−０７３＊＊，１−０７４＊，１−０７５＊＊，１−０７６〜１−０７８，１−０７９＊，１−０８０〜１−０８５，１−０８６＊＊，１−０８７〜１−０９０，１−０９１＊，１−０９２，１−０９３＊＊，１−０９４，１−０９５，１−０９６＊＊，１−０９７，１−０９８＊＊，１−０９９〜１−１０３，１−１０４＊，２−００１＊，２−００２＊，２−００３，２−００４，２−００５＊，２−００６＊，２−００７＊，２−００８，２−００９＊，２−０１０＊，２−０１１，２−０１２，２−０１４，２−０１５，２−０１６＊，２−０１７＊，２−０１７（ａ），２−０１７（ｄ）＊＊，２−０１８＊，２−０１９＊，２−０２０，２−０２１＊，２−０２２＊，２−０２３〜２−０２５，２−０２６＊＊，２−０２７＊＊，２−０２８＊＊，２−０２９，２−０３０，２−０３１＊＊，２−０３２＊，２−０３３＊，２−０３４＊＊，２−０３５＊＊，２−０３６＊＊，２−０３７＊，２−０３８＊＊，２−０３９，２−０４０，２−０４１＊＊，２−０４２＊＊，２−０４３＊，２−０４４＊，２−０４５＊，２−０４６＊，２−０４７〜２−０５０，２−０５１＊，２−０５２，２−０５３＊，２−０５４＊，２−０５５＊，２−０５６，２−０５７＊，２−０５８，２−０５９＊＊，２−０６０＊，２−０６１＊＊，２−０６２＊＊，２−０６３＊＊，２−０６４，２−０６５＊，２−０６６＊＊，２−０６７，２−０６８＊＊，２−０６９＊＊，２−０７０＊＊，２−０７１，２−０７２＊，２−０７３＊＊，２−０７４，２−０７５，２−０７６＊，２−０７７＊，２−０７８＊，２−０７９＊＊，２−０８０＊＊，２−０８１＊＊，２−０８２＊＊，２−０９１，２−０９３＊＊，３−００１＊＊，３−００２＊＊，４−００１＊，４−００２，４−００３＊，４−００４＊＊，４−００５＊，４−００６＊，４−００７＊，５−００１＊，５−００２＊，５−００３＊，５−００４＊＊，５−００５＊＊，５−００６＊，５−００７＊，５−００８＊，５−００９＊，５−０１０＊，５−０１１＊，５−０１２＊＊，６−００１，７−００２，７−００３＊＊，７−００４，７−００５＊，７−００６，７−００７＊，７−００８，７−００９＊＊，７−０１０＊，７−０１１＊，８−００１〜８−００４，８−００５＊，８−００６＊，８−００７，８−００８，９−００１，９−００５，９−００６，９−００７＊，９−００８〜９−０１０，９−０１１＊，９−０１２＊＊，９−０１３＊，９−０１４〜９−０１８，９−０１９＊，９−０２０，９−０２１，９−０２２＊，９−０２３＊，９−０２４＊，９−０２５＊，９−０２６〜９−０２９，１０−００１，１１−００１，１１−００２，１１−００５，１１−００８，１１−０１１。
尚、上記＊印は１００ｐｐｍ濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、＊＊印は１０ｐｐｍ濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例２  ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍａ度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後、シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１＊，１−００２＊，１−００３＊，１−００５＊，１−００６＊，１−００７＊，１−００８＊，１−００９＊，１−０１０，１−０１１，１−０１８，１−０２０＊，１−０２１，１−０２３＊，１−０２４＊，１−０２６＊，１−０２８＊，１−０２９＊，１−０３０＊，１−０３２＊，１−０３３〜１−０３８，１−０４０，１−０４２〜１−０４５，１−０４７〜１−０５２，１−０５３＊，１−０５４，１−０５６〜１−０５８，１−０６０，１−０６１，１−０６２＊，１−０６３＊＊，１−０６４＊＊，１−０６５＊＊，１−０６６，１−０６７，１−０６８＊＊，１−０６９＊＊，１−０７０，１−０７１，１−０７２＊＊，１−０７３＊＊，１−０７４＊，１−０７５＊＊，１−０７６，１−０７８，１−０７９＊，１−０８０〜１−０８５，１−０８６＊＊，１−０８７〜１−０９０，１−０９１＊，１−０９２，１−０９３＊＊，１−０９４，１−０９５，１−０９６＊＊，１−０９７，１−０９８＊＊，１−０９９〜１−１０３，１−１０４＊，２−００１＊，２−００２＊，２−００３，２−００５＊，２−００６＊，２−００７＊，２−００９＊，２−０１０＊，２−０１１，２−０１２，２−０１５，２−０１６＊，２−０１７＊，２−０１７（ａ）＊，２−０１７（ｄ）＊＊，２−０１８＊，２−０１９＊，２−０２１＊，２−０２２＊，２−０２４，２−０２５，２−０２６＊＊，２−０２７＊＊，２−０２８＊＊，２−０２９＊，２−０３０＊，２−０３１＊＊，２−０３２＊，２−０３３＊，２−０３４＊＊，２−０３６＊＊，２−０３７＊，２−０３８＊＊，２−０３９，２−０４０，２−０４１＊＊，２−０４２＊＊，２−０４３＊，２−０４４＊，２−０４５＊，２−０４６＊，２−０４７〜２−０５０，２−０５１＊，２−０５２，２−０５３＊，２−０５４＊，２−０５５＊，２−０５６，２−０５７＊，２−０５８，２−０５９＊＊，２−０６０＊，２−０６１＊＊，２−０６２＊＊，２−０６３＊＊，２−０６４，２−０６５＊，２−０６６＊＊，２−０６７，２−０６８＊＊，２−０６９＊＊，２−０７０＊＊，２−０７１，２−０７２＊，２−０７３＊＊，２−０７４，２−０７７＊，２−０７８＊，２−０７９＊＊，２−０８０＊＊，２−０８１＊＊，２−０８２＊＊，２−０９１，２−０９３＊＊，３−００１＊＊，３−００２＊＊，４−００＊，４−００２，４−００３＊，４−００４＊＊，４−００５＊，４−００６＊，４−００７＊，５−００１＊，５−００２＊，５−００３＊，５−００４＊＊，５−００５＊＊，５−００６＊，５−００７＊，５−００８＊，５−００９＊，５−０１０＊，５−０１１＊，５−０１２＊＊，６−００１，７−００３＊＊，７−００４，７−００５＊，７−００６，７−００７＊，７−００８，７−００９＊＊，７−０１０＊，７−０１１＊，８−００２，８−００５＊，８−００６＊，８−００７，９−００７＊，９−０１０，９−０１１＊，９−０１３＊，９−０１４〜９−０１８，９−０１９＊，９−０２０，９−０２２＊，９−０２３＊，９−０２４＊，９−０２５＊，９−０２６，９−０２７，１１−００１，１１−０１１。
尚、上記＊印は１００ｐｐｍ濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、＊＊印は１０ｐｐｍ濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例３  シロイチモジヨトウに対する殺虫試験
本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後、シャーレに入れ、この中にシロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．２−０３１，２−０３２，２−０４４，５−００８。
試験例４  チャハマキに対する殺虫試験
本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後、シャーレに入れ、この中にチャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．２−０１７（ｄ），２−０２８，２−０２９，２−０３１，２−０３２，２−０３４，２−０４４，２−０５１，２−０５４，２−０５７，２−０５９，２−０６１，２−０６２，２−０６９，２−０７０，２−０７３，３−００２，９−０２２。
試験例５  オオタバコガに対する殺虫試験
本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後、シャーレに入れ、この中にオオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）の２齢幼虫をシャーレ当たり１頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１〜１−００３，１−００５，１−００８〜１−０１０，１−０１５，１−０２０，１−０２２，１−０２６，１−０２９，１−０３１，１−０３２，１−０４３，１−０５３，１−０６１〜１−０７０，１−０７２〜１−０７６，１−０７８〜１−０８０，１−０８２〜１−１０４，２−００２，２−００５〜２−００７，２−００９，２−０１６，２−０１７，２−０１７（ｄ），２−０１８，２−０１９，２−０２１，２−０２４〜２−０３８，２−０４０，２−０４２〜２−０５４，２−０５７，２−０５９，２−０６１〜２−０６３，２−０６５，２−０６９，２−０７０，２−０７２〜２−０７４，２−０７６〜２−０８２，２−０９３，３−００１，３−００２，４−００１，４−００４〜４−００７，５−００１，５−００２，５−００４，５−００５，５−００７〜５−０１０，５−０１２，６−００１，７−００３〜７−００５，７−００７，７−００９，８−００２，９−００１〜９−００４，９−０１１〜９−０１３，９−０１５，９−０１７〜９−０１９，９−０２２〜９−０２６，９−０２８。
試験例６  ミカンキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１〜１−００３，１−００５〜１−００９，１−０３４〜１−０３８，１−０４０，１−０４２，１−０４３，１−０４８，１−０４９，１−０５２〜１−０５４，１−０５７，１−０６０〜１−０７３，１−０７５〜１−１０４，２−００１〜２−００３，２−００５〜２−００９，２−０１１，２−０１６，２−０１７，２−０１７（ａ），２−０１７（ｄ），２−０１８，２−０１９，２−０２１，２−０２２，２−０２４，２−０２６〜２−０３８，２−０４１〜２−０５５，２−０５７〜２−０５９，２−０６１，２−０６２，２−０６６，２−０６８〜２−０７０，２−０７２，２−０７３，２−０７６，２−０７８〜２−０８２，２−０９３，３−００１，３−００２，４−００４〜４−００６，５−００２，５−００４〜５−０１２，７−００２〜７−００６，７−００８，７−００９，７−０１１，８−００６，９−００７，９−０１１〜９−０１５，９−０１７，９−０１８，９−０２２〜９−０２７，１０−００１，１１−００２。
試験例７  ミナミキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）の成虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１〜１−００３，１−００５，１−００６，１−００８，１−０４３，１−０４９，１−０５３，１−０５７，１−０６０，１−０６２〜１−０７３，１−０７５，１−０７６，１−０７８〜１−０８２，１−０８４〜１−０９７，１−１００〜１−１０３，２−００２，２−００５〜２−００７，２−００９，２−０１６，２−０１７，２−０１７（ａ），２−０１７（ｄ），２−０１８，２−０１９，２−０２１，２−０２２，２−０２７〜２−０３５，２−０３７，２−０４１〜２−０５４，２−０５７，２−０５９，２−０６２，２−０６６，２−０６８〜２−０７０，２−０７２，２−０７３，２−０７９〜２−０８２，３−００１，３−００２，４−００４〜４−００７，５−００１〜５−００４，５−００７〜５−００９，５−０１１，５−０１２，７−００３〜７−００５，７−００８，７−００９，７−０１１，８−００６，９−００７，９−０１０〜９−０１３，９−０１８〜９−０２７。
試験例８  オオトゲシラホシカメムシに対する殺虫試験
本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後、試験管に入れ、この中にオオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）の１齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１〜１−００３，１−００６〜１−００９，１−０２０，１−０５３，１−０５４，１−０６２〜１−０６５，１−０６９，１−０７５，１−０７９，１−０８６，１−０９１，１−０９３，１−０９６，１−１０４，２−００２，２−００３，２−００５，２−００６，２−００８〜２−０１３，２−０１６，２−０１７，２−０１７（ｄ），２−０１８，２−０１９，２−０２１〜２−０２３，２−０２７〜２−０３４，２−０４１，２−０４３〜２−０４６，２−０５１，２−０５３〜２−０５５，２−０５７，２−０５９，２−０６１，２−０６２，２−０６６，２−０６８〜２−０７０，２−０７３，２−０７９〜２−０８２，３−００２，４−００３，４−００４，５−００１，５−００２，５−００５，５−００８〜５−０１０，５−０１２，７−００３，７−００９，８−００５，８−００６，９−０１６，９−０１９，９−０２０，１１−００１。
試験例９  トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後、試験管に入れ、この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）の２齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１，１−００２，１−０３４，１−０４２〜１−０４４，１−０４６，１−０６２〜１−０６４，１−０６６，１−０６７，１−０６９，１−０７０，１−０７５，１−０７８，１−０７９，１−０８１，１−０８２，１−０８４，１−０８６〜１−０８９，１−０９１〜１−０９３，１−０９５〜１−０９７，２−００５，２−０１０，２−０１６，２−０１８，２−０２８，２−０２９，２−０３１〜２−０３３，２−０３５，２−０３９，２−０４４〜２−０４６，２−０４８，２−０４９，２−０５１，２−０５４，２−０５５，２−０５９，２−０６１，２−０６６，２−０６８〜２−０７０，２−０７３，２−０７９〜２−０８２，３−００２，４−００４，５−０１１，５−０１２，７−００３〜７−００５，７−００８，７−００９，７−０１１，８−００６，９−０１４，９−０２０，１１−００９。
試験例１０  シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上にシルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）に産卵させたトマトの葉（１０卵／葉）を切り取って置いた。本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１，１−００２，１−００６〜１−００８，１−０３５，１−０３６，１−０３８，１−０４２，１−０４３，１−０５３，１−０５４，１−０６０，１−０６２〜１−０６７，１−０６９〜１−０７２，１−０７５〜１−０８６，１−０８９〜１−０９３，１−０９５，１−０９６，１−０９９〜１−１０３，２−００３，２−００５，２−００６，２−００８，２−００９，２−０１２，２−０１６，２−０１７，２−０１７（ｄ），２−０１８，２−０１９，２−０２１，２−０２４，２−０２６，２−０２９〜２−０３４，２−０３６，２−０３７，２−０４３〜２−０５１，２−０５５，２−０５７，２−０５９，２−０６１，２−０６２，２−０６４，２−０６６，２−０６８〜２−０７０，２−０７３，２−０７８〜２−０８２，２−０９３，３−００２，４−００４〜４−００６，５−００２，５−０１１，５−０１２，７−００３，８−００６，９−０１８，９−０２２，９−０２４。
試験例１１  モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布し（２．５ｍｇ／ｃｍ２）、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１，１−０４２〜１−０４４，１−０４６，１−０４７，１−０６２〜１−０６４，１−０６６，１−０６７，１−０６９，１−０７０，１−０７２，１−０７６〜１−０８２，１−０８４〜１−０８７，１−０９２〜１−０９７，１−０９９〜１−１０１，１−１０３，２−０１０，２−０１７，２−０２１，２−０２６，２−０２９〜２−０３３，２−０３７，２−０３９，２−０４３，２−０４４，２−０４６〜２−０５２，２−０５４，２−０５６，２−０５７，２−０５９，２−０６１，２−０６２，２−０６６，２−０６８，２−０７３，２−０７６，２−０７７，２−０７９〜２−０８２，２−０９３，３−００１，３−００２，４−００４，４−００６，５−００９，５−０１２，７−００３，７−００４，７−０１１，８−００５，８−００６。
試験例１２  フジコナカイガラムシに対する殺虫試験
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）の１齢幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００２，１−００７，１−０３５，１−０４２，１−０４３，１−０４９，１−０５２，１−０６２〜１−０６４，１−０７７，１−０７９〜１−０８１，１−０８４〜１−０８７，１−０９１，１−０９２，１−０９５，１−０９６，１−１００，１−１０１，１−１０３，２−００４，２−００６，２−００８，２−００９，２−０１６，２−０１７（ｄ），２−０２１，２−０２７，２−０３０，２−０３２〜２−０３４，２−０３６，２−０４３〜２−０４７，２−０４９，２−０５０，２−０５７，２−０５９，２−０６１，２−０６２，２−０６６，２−０６８〜２−０７０，２−０７３，２−０７９〜２−０８２，２−０９３，３−００２，４−００４，４−００６，５−００２，５−００４，５−００７，５−００８，５−０１２，７−００３，８−００６，９−０１０，９−０２４。
試験例１３  ウリハムシに対する殺虫試験
本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後、シャーレに入れ、この中にウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１〜１−０１１，１−０１７，１−０２０〜１−０２４，１−０２６，１−０２８〜１−０３８，１−０４１〜１−０５５，１−０５７，１−０５９〜１−１０４，２−００１〜２−０１３，２−０１６，２−０１７，２−０１７（ａ），２−０１７（ｄ），２−０１８，２−０１９，２−０２１，２−０２２，２−０２４〜２−０８２，２−０９３，３−００１，３−００２，４−００１〜４−００７，５−００１〜５−０１２，６−００１，７−００１，７−００３〜７−０１１，８−００２〜８−００７，９−００６〜０２７，１０−００１。
試験例１４  マメハモグリバエに対する殺虫試験
本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）に産卵させた直径７ｃｍに切り取ったインゲンの葉（１０卵／葉）を約１０秒間浸漬し、風乾後、内径７ｃｍのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に置き、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１，１−００２，１−００６〜１−００８，１−０３２，１−０４２，１−０４３，１−０４９，１−０５３，１−０５４，１−０６２〜１−０６７，１−０６９〜１−０７１，１−０７５，１−０７６，１−０７８〜１−０８１，１−０８３，１−０８６，１−０８８，１−０８９，１−０９５，１−０９６，１−１０１，１−１０４，２−００３，２−００５〜２−００７，２−００９，２−０１６，２−０１７，２−０１７（ｄ），２−０１８，２−０１９，２−０２１，２−０２７〜２−０３５，２−０３７，２−０４２〜２−０５４，２−０５７，２−０５８，２−０５９，２−０６１，２−０６２，２−０６６，２−０６８〜２−０７０，２−０７３，２−０７９〜２−０８２，２−０９３，３−００１，３−００２，４−００４，５−００２，５−００５，５−００７，５−００９，５−０１１，５−０１２，８−００６。
試験例１５  ナミハダニに対する殺虫試験
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）の幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．１−００１〜１−００３，１−００６，１−００７，１−０４２，１−０５３，１−０５４，１−０６２〜１−０６７，１−０６９〜１−０７１，１−０７５〜１−０８６，１−０８８〜１−０９０，１−０９２〜１−０９６，１−１００〜１−１０４，２−００２，２−００３，２−００５〜２−０１２，２−０１６，２−０１７，２−０１７（ｄ），２−０１８，２−０１９，２−０２１，２−０２２，２−０２４，２−０２６〜２−０３７，２−０４３〜２−０５５，２−０５７，２−０５９，２−０６１〜２−０６３，２−０６６，２−０６８〜２−０７０，２−０７３，２−０７６〜２−０８２，２−０９３，３−００２，４−００４，４−００６，５−００１，５−００３，５−００５，５−００６，５−００８，５−００９，５−０１２，８−００５，８−００６，９−０１３。
試験例１６  ミカンサビダニに対する殺虫試験
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったミカンの葉を置き、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）の幼虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ２−０２１，２−０３１，２−０３２，２−０５１，５−００８。
試験例１７  チャノホコリダニに対する殺虫試験
内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）の成虫を１葉当たり１０頭接種した。本発明の化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、１００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．２−０３１。
試験例１８  ネコノミ（Ｃａｔ  ｆｌｅａ）に対する殺虫試験
内径５．３ｃｍのシャーレの底面と側面とに、本発明の化合物４ｍｇを４０ｍｌのアセトンに溶解（１００ｐｐｍ濃度）したアセトン溶液４００μｌを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明の化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は４０ｃｍ２なので、処理薬量は１μｇ／ｃｍ２となる。これにネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）成虫（雌雄混合）を１０頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．２−０３１＊。
尚、上記＊印は０．１μｇ／ｃｍ２の処理薬量にて試験を実施したことを表す。
試験例１９  マダニ（Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｄｏｇ  ｔｉｃｋ）に対する殺虫試験
内径５．３ｃｍのシャーレ２枚の底面と側面とに、本発明の化合物４ｍｇを４０ｍｌのアセトンに溶解（１００ｐｐｍ濃度）したアセトン溶液４００μｌを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明の化合物の薄膜をシャーレ内壁に作成した。用いたシャーレの内壁は４０ｃｍ２なので、処理薬量は１μｇ／ｃｍ２となる。これにＡｍｅｒｉｃａｎ  ｄｏｇ  ｔｉｃｋ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）第１若虫（雌雄混合）を１０頭放虫し、２枚合わせて、逃亡しないようにつなぎ目をテープで止め、２５℃恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は１連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明の化合物：Ｎｏ．２−０３１＊。
尚、上記＊印は０．１μｇ／ｃｍ２の処理薬量にて試験を実施したことを表す。
【産業上の利用可能性】
【０００８】
本発明に係る置換イソキサゾリン化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。