(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式１で表されるグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび下記の一般式２で表されるグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを含む反応混合物を親油性抽出剤および親水性抽出剤を用いて分離する、グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法であって、
前記反応混合物を多段抽出塔に投入するステップと、
前記多段抽出塔の下部に親油性抽出剤を投入し、前記多段抽出塔の上部に親水性抽出剤を投入した後、前記多段抽出塔を運転するステップと、
前記多段抽出塔の塔底部から前記グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび親水性抽出剤を含む親水性化合物層を得、前記多段抽出塔の塔頂部から前記グリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび親油性抽出剤を含む親油性化合物層を得るステップと、
前記親油性化合物層を第２の多段蒸留塔において蒸留して前記グリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび親油性抽出剤を分離し、分離された親油性抽出剤を前記多段抽出塔の下部に再循環させるステップと
を含むこと、
前記親油性抽出剤が、炭素数２〜１６の炭化水素化合物およびこれらの混合物よりなる群から選ばれるものであること、
前記親水性抽出剤が、水、炭素数１〜８のアルコール類、炭素数１〜１０のグリコール類およびこれらの混合物よりなる群から選ばれるものであることを特徴とする、前記分離方法。
【化１】
0005356455.tif 000008
【化２】
0005356455.tif 000009
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であり、ｎは０〜４の整数である。）
【請求項２】
前記多段抽出塔の運転は、１０〜６０℃の温度および常圧１ａｔｍ〜１５バールの圧力の条件下で行われる、請求項１に記載のグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法。
【請求項３】
前記親水性化合物層を第１の多段蒸留塔において蒸留して前記グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび親水性抽出剤を分離し、分離された親水性抽出剤を前記多段抽出塔の上部に再循環させるステップをさらに含む、請求項１に記載のグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法。
【請求項４】
前記親水性化合物層から分離されたグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを第３の多段蒸留塔において蒸留してグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを精製するステップをさらに含む、請求項３に記載のグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法。
【請求項５】
前記反応混合物は、下記の一般式３で表されるグリコール化合物と、イソブテンを含む炭素数４の炭化水素混合物（Ｃ４炭化水素混合物）とを酸性触媒の存在下で反応させて得るものである、請求項１〜４のいずれか一項に記載のグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法。
【化３】
0005356455.tif 000010
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であり、ｎは０〜４の整数である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法に係り、さらに詳しくは、難分離性混合物であるグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの混合物を親水性抽出剤および親油性抽出剤を用いた抽出工程により分離する、グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
グリコールを原料として用いて、主生産物であるグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを生産した後、副生産物であるグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび前記グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを分離するためには、反応後に分離および精製工程が行われることを余儀なくされる。しかしながら、グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの混合物は難分離性混合物であるため、分離が極めて困難である。中国特許１０６５６５５Ａ号明細書には、グリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルが水と一緒に約９８℃において共沸蒸留が可能であることが開示されているが、前記水との共沸蒸留方法は多量の水を必要とするため蒸留にかかるユーティリティコストおよびエネルギーの消耗が甚だしく、これは、製品のコストアップにつながるため好ましくない。
【０００３】
米国特許第５，５５２，０２４号明細書には、ジプロピレングリコールｔｅｒｔ−ブチルエーテルを不純物から精製するために、ジプロピレングリコールなどのグリコール抽出剤を用いる抽出蒸留工程が開示されている。また、グリコールアルキルエーテル類を合成する方法に関する特許（米国特許第４，３４５，１０２号公報、米国特許第６，７３０，８１５号公報など）は多数あるが、親水性抽出剤および親油性抽出剤を用いた抽出工程により難分離性混合物であるグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを分離する方法については未だ知られていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
したがって、本発明の目的は、分離工程が単純であり、しかも、抽出剤を再使用することができて経済性に富んでいる、グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
前記目的を達成するために、本発明は、下記の一般式１で表されるグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび下記の一般式２で表されるグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを含む反応混合物を親油性抽出剤および親水性抽出剤を用いて分離することを特徴とする、グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法を提供する。
【０００６】
【化１】
0005356455.tif 000002
【０００７】
【化２】
0005356455.tif 000003
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であり、ｎは０〜４の整数である。
【発明の効果】
【０００８】
本発明に係るグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法は、親水性抽出剤および親油性抽出剤を使用することにより、相対的に単純な工程（抽出および蒸留）により、共沸点が存在して通常の蒸留工程では分離し難い難分離性混合物であるグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとを分離することができ、分離工程の運転エネルギーが節減され、しかも、混合物の分離後に前記親水性抽出剤および親油性抽出剤を再使用することができるので経済性に優れている。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の一実施形態に係るグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法を説明するための図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を詳述する。
【００１１】
本発明に係るグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法は、下記の一般式１で表されるグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび下記の一般式２で表されるグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを含む反応混合物を親油性抽出剤および親水性抽出剤を用いて分離することを特徴とするものであり、例えば、上記の一般式１で表されるグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび上記の一般式２で表されるグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを含む反応混合物を多段抽出塔に投入するステップと、前記多段抽出塔の下部に親油性抽出剤を投入し、前記多段抽出塔の上部に親水性抽出剤を投入した後、例えば、１０〜６０℃の温度および常圧（１ａｔｍ）〜１５バールの圧力の条件下で前記多段抽出塔を運転するステップと、前記多段抽出塔の塔底部から前記グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび親水性抽出剤を含む親水性化合物層を得、前記多段抽出塔の塔頂部から前記グリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよび親油性抽出剤を含む親油性化合物層を得るステップと、を含む。
【００１２】
【化３】
0005356455.tif 000004
【００１３】
【化４】
0005356455.tif 000005
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であり、ｎは０〜４の整数である。
【００１４】
本発明に用いられる反応混合物は、前記グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを含む難分離性混合物であり、下記の一般式３で表されるグリコール化合物および反応原料であるイソブテンを含む炭素数４の炭化水素混合物（Ｃ４炭化水素混合物）、例えば、イソブテンおよびイソブタン、ｎ−ブタン、１−ブテン、トランス−２−ブテン、シス−２−ブテン、１，３−ブタジエン、１，２−ブタジエン、これらの混合物などを酸性触媒、例えば、強酸性陽イオン交換樹脂の存在下で反応させて得たものを使用することができる。前記強酸性陽イオン交換樹脂、好ましくは、強酸性であって、スルホン酸基（ＳＯ３Ｈ）を有する、水に不溶性の強酸性陽イオン交換樹脂を使用することができ、具体的には、スチレン−スルホン酸型陽イオン交換樹脂、フェノール−スルホン酸型陽イオン交換樹脂、これらの架橋結合体、スルホン化石炭、スルホン化アスファルトなどを使用することができるが、本発明はこれらに限定されない。
【００１５】
【化５】
0005356455.tif 000006
式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であり、ｎは０〜４の整数である。
【００１６】
上記の一般式３で表されるグリコール化合物は、例えば、ｎが０であり、且つ、Ｒ１が水素原子（Ｈ）である場合にはエチレングリコールであり、ｎが０であり、且つ、Ｒ１が炭素数１のアルキル基（メチル基）である場合にはプロピレングリコールであり、ｎが１であり、且つ、Ｒ１およびＲ２が炭素数１のアルキル基である場合にはジプロピレングリコールであり、ｎが２であり、且つ、Ｒ１およびＲ２が水素原子である場合にはトリエチレングリコールであり、ｎが２であり、且つ、Ｒ１およびＲ２が炭素数１のアルキル基である場合にはトリプロピレングリコールであるが、本発明はこれらに限定されない。それぞれのグリコール化合物は、前記反応により、それぞれのグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルおよびグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを含む反応混合物を製造することができ、本発明に係る分離方法を適用することができる。なお、前記反応により得られた反応混合物は、前記グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの難分離性混合物に加えて、未反応の上記の一般式３で表されるグリコール化合物、反応後の残渣であるＣ４（炭素数４）炭化水素混合物などを含むことができる。
【００１７】
本発明に用いられる親油性抽出剤は、前記反応混合物から、前記グリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルなどの親油性化合物を抽出して、親油性化合物層（有機層）を形成することができるものであり、通常の親油性抽出剤を使用することができ、例えば、炭素数２〜１６、好ましくは、炭素数２〜１０、さらに好ましくは、炭素数３〜８の炭化水素化合物を使用することができる。また、前記反応混合物に含まれるＣ４炭化水素混合物と同じ炭化水素化合物を親油性抽出剤として使用した方が、親油性抽出剤を回収および再循環する工程にとって好ましい。前記親油性抽出剤の具体例としては、エチレン、プロピレン、ｎ−ブタン、イソブタン、イソブテン、１−ブテン、２−ブテン、１，２−ブタジエン、１，３−ブタジエン、ｎ−ペンタンなどのペンタン類、１−ペンテンなどのペンテン類、ｎ−ヘキサンなどのヘキサン類、１−ヘキセンなどのヘキセン類など炭素数２〜１６の炭化水素化合物が挙げられ、前記炭化水素化合物を単独でまたは２種以上組み合わせて使用することができる。前記親油性抽出剤の炭素数が２未満であれば、前記グリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを抽出することができず、前記親油性抽出剤の炭素数が１６を超えると、親油性抽出剤の粘度が上がって抽出効率が低下し、沸点が上がって分離および回収が困難になる虞がある。
【００１８】
本発明に用いられる親水性抽出剤は、前記反応混合物から、前記グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルなどの親水性化合物を抽出して、親水性化合物層（水層）を形成することができるものであり、通常の親水性抽出剤を使用することができ、例えば、水、炭素数１〜８、好ましくは、炭素数２〜６のアルコール類、炭素数１〜１０、好ましくは、炭素数２〜８のグリコール類、これらの混合物などを使用することができる。前記炭素数１〜８のアルコール類としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ペンタノール、ヘキサノールなどが挙げられ、前記炭素数２〜１０のグリコール類としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどが挙げられる。
【００１９】
本発明に用いられる多段抽出塔は、通常の多段（例えば、２〜３０段）抽出塔、例えば、向流多段式液／液抽出装置などを使用することができ、前記反応混合物を生成する反応器の圧力によるが、１０〜６０℃、好ましくは、２０〜４０℃の温度および常圧（１ａｔｍ）〜１５バール、好ましくは、常圧〜１２バール、さらに好ましくは、２〜１０バールの圧力の条件下で運転される。前記多段抽出塔の運転温度が１０℃未満であれば、冷媒の投入によりエネルギーが消耗されるという欠点があり、６０℃を超えると、はやり熱源供給によるエネルギー投入に起因して製造コストが上がるという欠点がある。前記多段抽出塔の運転圧力が常圧未満であれば、減圧に必要となる工場設備に投資しなければならないという欠点があり、１５バールを超えると、これに見合う高価な材質を使用しなければならないという欠点がある。
【００２０】
図１は、本発明の一実施形態（反応混合物１に含まれている反応後の残渣であるＣ４炭化水素混合物と同じ炭化水素化合物を親油性抽出剤２として使用し、親水性抽出剤３としてグリコール類を除く、水、炭素数１〜８のアルコール類またはこれらの混合物を使用する場合）に係るグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８とグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル６との分離方法を説明するための図（工程概略図）である。以下、添付図面に基づき、本発明をさらに具体的に説明する。
【００２１】
図１に示すように、グリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル６、グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８、未反応の上記の一般式３で表されるグリコール化合物９および反応後の残渣であるＣ４（炭素数４）炭化水素混合物１０を含む反応混合物１を多段抽出塔２０に供給した後、多段抽出塔２０の下部に親油性抽出剤２を供給し、多段抽出塔２０の上部に親水性抽出剤３を供給すれば、親油性抽出剤２はグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル６などの親油性物質と一緒に親油性化合物層（有機層）５を形成して多段抽出塔２０の下部から上部に移動し、親水性抽出剤３はグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８などの親水性物質と一緒に親水性化合物層（水層）４を形成して多段抽出塔２０の上部から下部に移動する。このとき、多段抽出塔２０の水層４と有機層５との間の界面は、多段抽出塔２０の上方または下方に形成可能であり、抽出剤の投入量および運転条件などによって界面形成を効率よく調節することができる。前記界面が多段抽出塔２０の上方に位置する場合は、水層４がメインの状態において親油性抽出剤２が親油性物質を抽出して上部に移動する場合に相当し、界面が下方に位置する場合は、有機層５がメインの状態において親水性抽出剤３が親水性物質を抽出して下部に移動する場合に相当する。このように、前記条件下で多段抽出塔２０を運転して、前記多段抽出塔２０の塔底部から前記親水性化合物層（水層）４を得、前記多段抽出塔２０の塔頂部から前記親油性化合物層（有機層）５を得ることにより、親水性化合物層４および親油性化合物層５の形で前記グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８およびグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル６を分離することができる。
【００２２】
前記多段抽出塔２０の塔底部から得られた親水性化合物層（水層）４および多段抽出塔２０の塔頂部から得られた親油性化合物層（有機層）５は、前記親水性化合物層４を第１の多段蒸留塔４０において蒸留して前記グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８および親水性抽出剤３を分離し、分離された親水性抽出剤３を前記多段抽出塔２０の上部に再循環させるステップおよび前記親油性化合物層５を第２の多段蒸留塔３０において蒸留して前記グリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル６および親油性抽出剤２を分離し、分離された親油性抽出剤２を前記多段抽出塔の下部に再循環させるステップを経て、それぞれ前記グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８と親水性抽出剤３、および前記グリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル６と親油性抽出剤２に分離・精製される。
【００２３】
本発明に用いられる第１の多段蒸留塔４０は、通常の多段蒸留塔、例えば、５〜５０段の蒸留塔であり、第１の多段蒸留塔４０の塔頂部、熱交換器６０および第１の貯溜タンク４２に親水性抽出剤３が回収されて多段抽出塔２０に再循環され、これと同時に、第１の多段蒸留塔４０の塔底部に親水性抽出剤３を除く残りの物質、すなわち、グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８および未反応の上記の一般式３で表されるグリコール化合物（未反応のグリコール化合物）９が排出される。前記第１の多段蒸留塔４０の塔頂部の温度は、与えられた圧力条件下における親水性抽出剤３の沸点であり、例えば、親水性抽出剤３として水を単独で使用し、前記多段抽出塔２０の運転圧力が０．１バールである場合に前記塔頂部の温度は約４５℃であり、前記多段抽出塔２０の運転圧力が常圧である場合に１００℃である。なお、前記第１の多段蒸留塔４０の塔底部の温度は、与えられた圧力条件下におけるグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８と未反応のグリコール化合物９との混合物７の沸点である。
さらに、本発明に係る分離方法は、前記第１の多段蒸留塔４０の塔底部から排出された混合物７、すなわち、前記親水性化合物層４から分離されたグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８を、第３の多段蒸留塔５０において蒸留して、前記未反応のグリコール化合物９を分離することにより、グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８を精製するステップをさらに含んでいてもよい。前記第３の多段蒸留塔５０としては、通常の多段蒸留塔、例えば、５〜５０段の蒸留塔を使用することができ、第３の多段蒸留塔５０の塔頂部、熱交換器６０および第３の貯溜タンク５２からグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８が排出され、これと同時に、第３の多段蒸留塔５０の塔底部に未反応グリコール化合物９などが排出される。前記第３の多段蒸留塔５０は、０．０５〜０．５バール、好ましくは、０．０８〜０．２バールの圧力下で運転される。前記第３の多段蒸留塔５０の塔頂部の温度は、与えられた圧力条件下におけるグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルの沸点であり、前記第３の多段蒸留塔５０の塔底部の温度は、与えられた圧力条件下におけるグリコール化合物９の沸点である。前記第３の多段蒸留塔５０の運転圧力が０．０５バール未満であれば、圧力を合わせるための高価な装備および設備投資費用がかかるため経済的ではなく、０．５バールを超えると必要以上の多量のエネルギーが投入される虞がある。
【００２４】
本発明に用いられる第２の多段蒸留塔３０は、通常の多段蒸留塔、例えば、５〜５０段の蒸留塔であり、第２の多段蒸留塔３０の塔頂部、熱交換器６０および第２の貯溜タンク３２に親油性抽出剤２が回収されて多段抽出塔２０に再循環される。図１に中、Ｃ４炭化水素混合物１０は、再循環される量を除く親油性抽出剤２と、反応混合物１の反応後の残渣であるＣ４炭化水素混合物１０とを含むものであり、他の用途に用いられるために回収可能である。また、第２の多段蒸留塔３０の塔底部には、前記Ｃ４炭化水素混合物１０を除く残りの物質、すなわち、グリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル６が排出される。前記第２の多段蒸留塔３０は、前記親油性抽出剤２の種類に応じて、第２の多段蒸留塔３０の塔頂部の運転圧力が異なり、例えば、炭素数４以下の抽出剤を使用する場合、約４バールの圧力下で運転され、炭素数５〜８の抽出剤を使用する場合、常圧（１ａｔｍ）下で運転され、炭素数９以上の抽出剤を使用する場合、減圧蒸留で運転される。前記第２の多段蒸留塔３０の塔頂部の温度は、与えられた塔頂部の圧力条件下における親油性抽出剤２の沸点であり、前記第２の多段蒸留塔３０の塔底部の温度は、与えられた塔底部の圧力条件（例えば、常圧〜２バール）下におけるグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルの沸点である。
【実施例】
【００２５】
以下に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではなく、本発明の技術的思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。
【００２６】
［実施例１］ジエチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとジエチレングリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離
図１の多段抽出塔２０、第１、第２および第３の多段蒸留塔３０、４０、５０などを用いて、ジエチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＤＥＴＢ）８４．９９重量％およびジエチレングリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＤＤＢＥ）１５．０１重量％を含む下記表１の反応混合物１を分離した。このときに得られる反応混合物１（ストリーム１）、親油性抽出剤２（ストリーム２）、親水性抽出剤３（ストリーム３）、親水性化合物層４（ストリーム４）、親油性化合物層５（ストリーム５）、グリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル６（ストリーム６）、グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８と未反応のグリコール化合物９との混合物７（ストリーム７）、グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８（ストリーム８）、未反応のグリコール化合物９（ストリーム９）およびＣ４炭化水素混合物１０（ストリーム１０）の物質樹脂（単位：ｋｇ／ｈｒ）、温度および圧力を下記表１に示す。
【００２７】
【表１】
0005356455.tif 000007
【００２８】
［実施例２］ジエチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとジエチレングリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離
ジエチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＤＥＴＢ）６７重量％およびジエチレングリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＤＤＢＥ）３３重量％を含む反応混合物１を使用し、親油性抽出剤２としてヘキサンを使用し、親水性抽出剤３として水を使用し、ヘキサンの流量を反応性化合物１に含まれているジエチレングリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＤＤＢＥ）の流量と同量にし、水の流量を反応性化合物１に含まれているジエチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＤＥＴＢ）の流量と同量にした以外は、実施例１の方法と同様にして、ジエチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＤＥＴＢ）およびジエチレングリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＤＤＢＥ）を分離した。このとき、多段抽出塔２０の塔底部に得られる親水性化合物層４の水を除くジエチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＤＥＴＢ）の濃度は９９．８８重量％であり、多段抽出塔２０の塔頂部から蒸留塔３０を介して得られるジエチレングリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＤＤＢＥ）の濃度は９８．３９重量％であった。
【００２９】
前記実施例１および２から明らかなように、本発明に係るグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８とグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル６との分離方法は、親油性抽出剤２および親水性抽出剤３を使用することにより、相対的に単純な工程（抽出および蒸留）により難分離性混合物であるグリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル８とグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル６とを分離することができる。なお、工程が単純化されて分離工程の運転エネルギーが節減され、混合物の分離後に、前記親油性抽出剤２および親水性３は再使用可能であることが確認できる。
【図１】
0005356455.tif 000011