(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物および（ｂ）少なくとも１種の追加の殺菌化合物を含む殺菌組成物。
【請求項２】
（ａ）１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物および（ｂ）少なくとも１種の追加の殺菌化合物を含む殺菌組成物。
【請求項３】
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンチアバリカルブ、ボスカリド、クロロタロニル、水酸化銅、シアゾファミド、シモキサニル、ジメトモルフ、エタボキサム、ファモキサドン、フェナミドン、フルアジナム、フルオピコリド、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、メフェノキサム、ペンチオピラド、プロパマカルブ、プロキナジド、ピラクロストロビン、キノキシフェン、トリフロキシストロビン、バリフェナルおよび５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンから選択される少なくとも１つの化合物を含む、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分をさらに含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項５】
成分（ａ）対成分（ｂ）の質量比が１２５：１〜１：１２５である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のカルボキサミド誘導体、そのＮ−オキシドおよび塩の殺菌性混合物、ならびに、このような混合物を含む組成物、ならびに、このような混合物を殺菌剤として用いる方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除はきわめて重要である。観葉植物、野菜作物、農作物、穀類および果実作物に及ぼされる植物病害による損害は、著しい生産性の低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。度々きわめて有害であることに追加して、植物病害は防除が困難であると共に、市販の殺菌剤に対して耐性が発現され得る。殺菌剤の組み合わせが、度々、病害防除を促進するために、防除範囲を広げるためにおよび耐性発現を遅延させるために用いられる。さらに、殺菌剤の一定の珍しい組み合わせが、商業的に重要なレベルの植物病害防除をもたらす添加剤を超える（すなわち相乗的）効果を示す。特定の殺菌剤の組み合わせの利点は、当技術分野においては、処置されるべき特定の植物種および植物病害などといった要因に応じると共に、菌類・カビ類植物病原体による感染の前または後のいずれに植物が処置されるかに関わらず様々であると認識されている。従って、特定の植物病害の防除における要求をもっともよく満たすための多様な選択肢をもたらすため、新たに有利な組み合わせが必要とされている。著しく有利な組み合わせがここに見出された。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、
（ａ）式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）
【化１】
0005364712.tif 000002
〔式中、
Ｒ１は、任意により置換されているフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ａは、ＣＨＲ１５またはＮＲ１６であり；
Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであるか；または
Ｒ１５は、−ＳＨ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｗは、ＯまたはＳであり；
【０００４】
Ｘは、
【化２】
0005364712.tif 000003
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８またはＸ９の結合であって、「ｔ」で識別される結合は式１の「ｑ」で識別される炭素原子に結合され、「ｕ」で識別される結合は式１の「ｒ」で識別される炭素原子に結合され、および「ｖ」で識別される結合はＧに結合される）
から選択される基であり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであるか；または
２つのＲ２は一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ４アルケニレンとして架橋二環系もしくは縮合二環系を形成するか；または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合している２つのＲ２は、一緒になって、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基で任意により置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｇは、任意により置換されている５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり；
Ｊは、５員、６員もしくは７員環、８員〜１１員二環系、または、７員〜１１員スピロ環系であって、各環または環系は、炭素ならびに任意により２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有すると共に、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Ｚ２Ｑであり；
各Ｒ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり；
各Ｒ２６は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルまたは−Ｚ４Ｑであり；
各Ｒ１７およびＲ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；
【０００５】
各Ｑは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環または８員〜１１員芳香族複素環二環系であって、各環または環系は、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されており；または
各Ｑは、独立して、３員〜７員非芳香族炭素環、５員、６員もしくは７員非芳香族複素環または８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環または環系は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される環員を任意により含むと共に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；または
Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、炭素、ならびに、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有すると共に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を任意により含む、任意により置換されている５員〜７員環を形成し；
各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｚ１およびＺ２は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１であり；
各Ｚ４は、独立して、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＣＨＲ２０であり；
各Ｒ２０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ２１は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり；
各ｍは、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｎは、０、１または２である〕
そのＮ−オキシドおよび塩から選択される少なくとも１種の化合物；ならびに
（ｂ）少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性化合物
を含む殺菌・殺カビ性組み合わせ（例えば、組成物）に関する。
【０００６】
本発明はまた、殺菌・殺カビ的に有効量の前述の組成物を、植物もしくはその一部、または、植物種子に適用する工程を含む菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされた植物病害を防除する方法に関する。
【０００７】
本発明はまた、：（ａ）上述の式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される少なくとも１種の化合物；ならびに、少なくとも１種の殺虫剤を含む組成物に関する。
【０００８】
本発明はまた、式１Ｃの化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）：
【化３】
0005364712.tif 000004
（式中、
Ｒ１は、任意により置換されているフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ａは、ＣＨＲ１５またはＮＲ１６であり；
Ｒ１５は、−ＳＨ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒ１６は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルオキシであり；
Ｗは、ＯまたはＳであり；
【０００９】
Ｘは、
【化４】
0005364712.tif 000005
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８またはＸ９の結合であって、「ｔ」で識別される結合は式１の「ｑ」で識別される炭素原子に結合され、「ｕ」で識別される結合は式１の「ｒ」で識別される炭素原子に結合され、および「ｖ」で識別される結合はＧに結合される）
から選択される基であり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであるか；または
２つのＲ２は一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ４アルケニレンとして架橋二環系もしくは縮合二環系を形成するか；または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合している２つのＲ２は、一緒になって、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３個の置換基で任意により置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｇは、任意により置換されている５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり；
Ｊは、５員、６員もしくは７員環、８員〜１１員二環系、または、７員〜１１員スピロ環系であって、各環または環系は、炭素ならびに任意により２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有すると共に、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Ｚ２Ｑであり；
【００１０】
各Ｒ２５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり；
各Ｒ２６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルまたは−Ｚ４Ｑであり；
各Ｒ１７およびＲ１８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり；
各Ｑは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環または８員〜１１員芳香族複素環二環系であって、各環または環系は、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されており；または
各Ｑは、独立して、３員〜７員非芳香族炭素環、５員、６員もしくは７員非芳香族複素環または８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環または環系は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される環員を任意により含むと共に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；または
Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、炭素、ならびに、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有すると共に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を任意により含む、任意により置換されている５員〜７員環を形成し；
各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；
各Ｚ１およびＺ２は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１であり；
各Ｚ４は、独立して、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＣＨＲ２０であり；
各Ｒ２０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ２１は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり；
各ｍは、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｎは、０、１または２である）
そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農業用組成物および殺菌剤としてのその使用に関する。
【００１１】
より具体的には、本発明は、式１Ｃの化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。
【００１２】
本発明はまた、殺菌・殺カビ的に有効量の式１Ｃの化合物、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分を含む殺菌組成物に関する。
【００１３】
本発明は、殺菌・殺カビ的に有効量の式１Ｃの化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を、植物もしくはその一部、または、植物種子に適用する工程を含む、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされた植物病害を防除する方法にさらに関する。
【００１４】
本発明はまた、式１Ａの化合物
【化５】
0005364712.tif 000006
（式中、
Ｒ１は、以下の提示１に示されているとおり、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０であり；
Ａは、ＣＨ２もしくはＮＨであるか；または
Ａは、ＣＨＯＨもしくはＮＯＨであり；
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルであり；
Ｚ３は、ＣＮまたはＣ（＝Ｓ）ＮＨ２であり；ならびに
ｋは、０、１または２であり；
ただし、Ｒ１がＵ−１である場合には、ＡはＮＨである）
に関する。
【００１５】
本発明はまた、式１Ｂの化合物
【化６】
0005364712.tif 000007
（式中、
Ｍは、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルであり；ならびに
Ｊ１は、以下の提示Ａに示されているとおり、Ｊ−２９−５９またはＪ−２９−６０である）
に関する。
【００１６】
本発明は、式１Ａおよび１Ｂの化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関するが、本発明の式１Ｂの化合物は、上記発明の概要においてＪ１について示されている立体異性体実施形態に限定される。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、「含有する」もしくは「含有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、ただし書きＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１８】
また、本発明の要素または構成成分に前置される不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または構成成分の例（すなわち、発生）の数に関して非限定的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むように読み取られるべきであり、要素または成分の単数の語形は、数が明らかに単数を意味しない限りは複数も含む。
【００１９】
本開示および特許請求の範囲において言及されているとおり、「植物」とは、若年の植物（例えば、幼苗に成長している発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子を生じさせる植物）を含むすべての成長段階での植物界の構成員、特に、種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性構成要素、ならびに、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの成長培地の上に成長する構成要素を含む。
【００２０】
本明細書に言及されているとおり、単独で、または、複合語で用いられる「幼苗」という用語は、種子の胚芽から成長している若年の植物、または、塊茎、球茎もしくは根茎などの栄養体生殖単位の芽を意味する。
【００２１】
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような複合語のいずれかで使用される、「アルキル」という用語としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。用語「１〜２アルキル」は、その置換基について、独立して選択される利用可能な位置の１つまたは２つがアルキルであってもよいということを意味する。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部位も挙げることができる。「アルキレン」は、直鎖または分枝鎖アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）および種々のブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖または分枝鎖アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨおよびＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。
【００２２】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、酸素原子に結合している、および、酸素原子を介して結合している直鎖または分岐アルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、酸素原子に結合している、および、酸素原子を介して結合している直鎖または分岐アルキニルを含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの直鎖または分岐アルキルチオ部分を含む。「アルケニルチオ」は、硫黄原子に結合している、および、硫黄原子を介して結合している、ＣＨ２＝ＣＨＳ、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＳおよびＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＳなどの直鎖または分岐アルケニルを示す。「アルキニルチオ」は、硫黄原子に結合している、および、硫黄原子を介して結合している、ＣＨ≡ＣＣＨ２ＳおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｓなどの直鎖または分岐アルキニルを示す。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）および異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２および異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」は、直鎖または分岐アルキルで置換されているＮＨ基を含む。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ、および（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ３）２Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮおよびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎが挙げられる。「アルケニルアミノ」は、直鎖または分岐アルケニルで置換されているＮＨ基を含む。「アルケニルアミノ」の例としては、ＣＨ２＝ＣＨＮＨ、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２ＮＨが挙げられる。
【００２３】
「アルキニルアミノ」は、直鎖または分岐アルキニルで置換されているＮＨ基を含む。「アルキニルアミノ」の例としては、ＣＨ≡ＣＮＨ、ＣＨ≡ＣＣＨ２ＮＨおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＮＨが挙げられる。
【００２４】
「アルキルカルボニル」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合された直鎖または分岐アルキルを示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（Ｏ）が挙げられる。
【００２５】
「トリアルキルシリル」は、ケイ素原子に結合している、および、ケイ素原子を介して結合している、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどの３分岐および／または直鎖アルキル基を含む。「トリアルキルシリルオキシ」という用語は、酸素原子に結合している、および、酸素原子を介して結合している、トリエチルシリルオキシおよびｔ−ブチルジメチルシリルオキシなどのトリアルキルシリルを示す。「トリアルキルシリルチオ」は、上記の例と同様に定義される。
【００２６】
「ヒドロキシアルキル」は、１つのヒドロキシ基で置換されているアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２（ＯＨ）ＣＨおよびＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００２７】
「アルコキシアルキル」は、アルキルへのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、他のアルコキシ部分へのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルキルへのアルコキシアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＯＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシカルボニルチオ」は、Ｃ（＝Ｏ）Ｓ部分に結合している直鎖または分岐アルキルオキシを示す。「アルキルオキシカルボニルチオ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｓ、および（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｓが挙げられる。
【００２８】
「アルキルチオアルキル」は、アルキルへのアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられ；「アルキルスルフィニルアルキル」および「アルキルスルホニルアルキル」としては、それぞれ、対応するスルホキシドおよびスルホンが挙げられる。「アルキルカルボニルチオ」は、硫黄原子に結合している、および、硫黄原子を介して結合している直鎖または分岐アルキルカルボニルを示す。「アルキルカルボニルチオ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｓおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｓが挙げられる。
【００２９】
「アルキルアミノアルキル」は、アルキルへのアルキルアミノ置換を示す。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮおよびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎが挙げられる。「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合しているアルキルを示す。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。「アルコキシカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合しているアルコキシを示す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。「アルコキシアルキルアミノ」という用語は、ＮＨに結合しているアルコキシアルキルを示す。「アルコキシアルキルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨが挙げられる。「アルコキシアルキルチオ」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２Ｓ、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２Ｓ、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＯＣＨ２ＳおよびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。
【００３０】
「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝
Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および異なるブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合している直鎖または分岐アルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルコキシカルボニルアルキル」は、直鎖または分岐アルキルへのアルコキシカルボニル置換を示す。「アルコキシカルボニルアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２が挙げられる。「アルキルカルボニルアルコキシ」という用語は、アルコキシ部分に結合しているアルキルカルボニルを示す。「アルキルカルボニルアルコキシ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルコキシカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。
【００３１】
「アルキルスルホニルオキシ」という用語は、酸素原子に結合している、および、酸素原子を介して結合しているアルキルスルホニルを示す。「アルキルスルホニルオキシ」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＯおよびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｏが挙げられる。用語「アルキルスルホニルチオ」は、硫黄原子に結合している、および、硫黄原子を介して結合しているアルキルスルホニルを示す。「アルキルスルホニルチオ」の例としては、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２ＳおよびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｓが挙げられる。「アルキルスルホニルアミノ」は、アルキルスルホニルで置換されているＮＨ基を示す。「アルキルスルホニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨおよび（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨが挙げられる。
【００３２】
「アルキルアミノカルボニルアミノ」という用語は、ＮＨに結合している直鎖または分岐アルキルアミノカルボニルを示す。「アルキルアミノカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニルアミノ」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨが挙げられる。「アルキルアミノカルボニルオキシ」という用語は、酸素原子に結合している、および、酸素原子を介して結合している直鎖または分岐アルキルアミノカルボニルを示す。「アルキルアミノカルボニルオキシ」の例としては、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯおよびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルキルアミノカルボニルチオ」という用語は、酸素原子に結合している、および、酸素原子を介して結合している直鎖または分岐アルキルアミノカルボニルを示す。「アルキルアミノカルボニルチオ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓおよび（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓが挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニルチオ」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）Ｓおよび（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）Ｓが挙げられる。
【００３３】
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル基へのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合している他のシクロアルキル部分が挙げられる。「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分へのアルキル置換を示す。例としては、４−メチルシクロヘキシルおよび３−エチルシクロペンチルが挙げられる。「シクロアルケニル」としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基が挙げられる。
【００３４】
「シクロアルコキシ」という用語は、酸素原子に結合している、および、酸素原子を介して結合している、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどのシクロアルキルを示す。「シクロアルコキシアルキル」という用語は、アルキル部分へのシクロアルコキシ置換を示す。「シクロアルコキシアルキル」の例としては、シクロプロピルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合している他のシクロアルコキシ部分を含む。「シクロアルキルアルコキシ」は、酸素原子に結合している、および、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および直鎖または分岐アルコキシ基に結合している他のシクロアルキル部分が挙げられる。
【００３５】
「シクロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子に結合している、および、硫黄原子を介して結合している、シクロプロピルチオおよびシクロペンチルチオなどのシクロアルキルを示し；「シクロアルキルスルホニル」は、対応するスルホンを含む。
【００３６】
「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキルシクロアルキルで置換されているアルキル基を示す。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例としては、１−、２−、３−、または４−メチルまたはエチルシクロヘキシルメチルが挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、他のシクロアルキル環へのシクロアルキル置換を示し、ここで、各シクロアルキル環は、独立して３〜７個の炭素環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロプロピル（１，１’−ビシクロプロピル−１−イル、１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）、シクロヘキシルシクロペンチル（４−シクロペンチルシクロヘキシルなど）およびシクロヘキシルシクロヘキシル（１，１’−ビシクロヘキシル−１−イルなど）、ならびに、異なるシス−およびトランス−シクロアルキルシクロアルキル異性体、（（１Ｒ，２Ｓ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルおよび（１Ｒ，２Ｒ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルなど）が挙げられる。
【００３７】
「シクロアルキルアミノ」は、シクロアルキルで置換されているＮＨ基を示す。「シクロアルキルアミノ」の例としては、シクロプロピルアミノおよびシクロヘキシルアミノが挙げられる。「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基へのシクロアルキルアミノ置換を示す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例としては、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合している他のシクロアルキルアミノ部分が挙げられる。
【００３８】
「シクロアルキルカルボニル」は、例えば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルを含む、Ｃ（＝Ｏ）基に結合しているシクロアルキルを示す。「シクロアルキルカルボニルオキシ」は、例えば、シクロペンチルカルボニルオキシおよびシクロヘキシルカルボニルオキシといった、酸素に結合している、および、酸素を介して結合しているシクロアルキルカルボニルを示す。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）基に結合しているシクロアルコキシを意味する。「シクロアルキルアミノカルボニル」は、例えば、シクロペンチルアミノカルボニルおよびシクロヘキシルアミノカルボニルといったＣ（＝Ｏ）基に結合しているシクロアルキルアミノを示す。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルといったＣ（＝Ｏ）基に結合しているシクロアルコキシを意味する。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）基に結合しているシクロアルキルアルコキシを示す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピルエトキシカルボニルおよびシクロペンチルメトキシカルボニルが挙げられる。「シクロアルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合している、および、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルカルボニルを示す。「シクロアルキルカルボニルオキシ」の例としては、シクロヘキシルカルボニルオキシおよびシクロペンチルカルボニルオキシが挙げられる。
【００３９】
「ハロゲン」という用語は、単独で、または、「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。ハロジアルキルという用語は、単独で、または、「ハロジアルキルアミノ」などの複合語で、各々が、独立して、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい２つの個別のアルキル基を意味する。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルアミノ」、「ハロジアルキルアミノ」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロシクロアルキル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ３（ＣＨ３）ＣＨＮＨ、（ＣＦ３）２ＣＨＮＨおよびＣＨ２ＣｌＣＨ２ＮＨが挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、（ＢｒＣＨ２ＣＨ２）２ＮおよびＢｒＣＨ２ＣＨ２（ＣｌＣＨ２ＣＨ２）Ｎが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ、ならびに、分岐アルキル誘導体が挙げられる。
【００４０】
他に示されていない限りにおいて、式１または式１Ｃの構成成分としての「環」または「環系」（例えば、置換基ＪおよびＱ）は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の結合した環を示す。「スピロ環系」という用語は、単一の原子で結合している２つの環（従って、これらの環は単一の原子を共有する）から構成される環系を示す。スピロ環系であるＪ１部分の図解は、式１Ｂの定義において特定されていると共に、以下の提示Ａにおいて示されているＪ−２９−５９である。「二環系」という用語は、２つ以上の共通する原子を共有する２つの環から構成される環系を示す。「縮合二環系」において、共通の原子は隣接しており、従って、これらの環は、２個の隣接する原子およびこれらを結合している結合を共有する。「架橋二環系」において、共通の原子は隣接していない（すなわち、橋頭原子間に結合はない）。「架橋二環系」は、１個以上の原子のセグメントを、環の隣接していない環員に結合することにより概念的に形成される。
【００４１】
環、二環系またはスピロ環系は３個以上の環を含有する拡張環系の一部であることが可能であり、ここで、環、二環系またはスピロ環系上の置換基は、一緒になって、拡張環系における他の環と二環式および／またはスピロ環状関係にあってもよい追加の環を形成する。例えば、以下の提示Ａに示されているＪ部分Ｊ−２９−２６は、Ｒ７として２個のメチル基で置換されているシクロブチル環であると共に、一のＲ７基がまた、−ＣＨ２ＣＨ２−としてのジヒドロイソキサゾリン環上の他のＲ５置換基と一緒になって、この環系において追加的な６員環構成成分を形成している、Ｚ２Ｑとして１個のＲ５置換基を有するジヒドロイソキサゾリン環から構成されている。
【００４２】
「環員」という用語は、環もしくは環系の主鎖を形成する、原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮもしくはＳ）または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２）を指す。「炭素環」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環を示す。「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあると共に環面に直交するｐ軌道を有することを表し、ここでは、ヒュッケルの法則の法則に従うよう、（４ｎ＋２）個のπ電子（ｎは正の整数である）が環に付随している。
【００４３】
「炭素環系」という用語は、環の主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている、２つ以上の結合された環を示す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和環、部分不飽和環、または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満足する場合、前記環はまた「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」とは、互いに単結合によって結合された炭素原子から構成されている主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。
【００４４】
「複素環」または「複素環」という用語は、環主鎖を形成する原子の少なくとも１個が炭素以外である環を示す。「複素環系」という用語は、これらの環の主鎖を形成する原子の少なくとも１個が炭素以外である２つ以上の結合された環を示す。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和、部分不飽和環、または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満足する場合、前記環はまた、「芳香族複素環」または芳香族複素環とも呼ばれる。「飽和複素環」は、環員の間に単結合のみを含有する複素環を指す。「部分不飽和複素環」は、少なくとも１つの二重結合を含有するが芳香族ではない複素環を指す。
【００４５】
式１、式１Ｃ、ならびに、明細書中に表記されている他の環（例えば、提示３におけるＪ−４４、Ｊ−４５、Ｊ−４８およびＪ−４９）における点線は、結合が単結合または二重結合であることが可能であることを表している。他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素上の水素を置き換えることによりこれらの炭素または窒素を介して式１または式１Ｃの残りに結合されており、複素環および環系上のすべての置換基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素上の水素を置き換えることによりこれらの炭素または窒素を介して結合されている。
【００４６】
既述のとおり、Ｊは、５員、６員もしくは７員環、８員〜１１員二環系、または、７員〜１１員スピロ環系であって、各環または環系は、炭素ならびに任意により２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有すると共に、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されている。ヘテロ原子は任意であるため、０〜４個のヘテロ原子が存在していてもよい。この明細書において、２個以下のＳから選択されるヘテロ原子は原子であって、部分Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２ではない。４個以下のＮから選択されるヘテロ原子は、式１および式１Ｃの化合物はＮ−オキシド誘導体にも関係しているために、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。従って、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される任意の１〜３個の環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから選択される任意の１〜４個のヘテロ原子への追加である。注目すべきは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択される２個以下の環員が環または環系中に存在しているよう、酸化されていない硫黄原子（すなわちＳ）と、酸化された硫黄部分（すなわち、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２）との総数が２以下である場合である。任意のヘテロ原子、ならびに、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８から選択される任意の環員のいずれもが存在しない場合、環または環系は炭素環式である。Ｒ５置換基は、利用可能な結合点を有する炭素原子環員および窒素原子環員に結合していてもよい。炭素ベースの環員Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）は利用可能な結合点を有さない。さらに、ＳｉＲ１７Ｒ１８環員においては、置換基Ｒ１７およびＲ１８は、他に別に定義されており、および、これらの環員は、Ｒ５でさらに置換されていることはできない。Ｒ５置換基は任意であるため、利用可能な結合点の数によって限定されて、０〜５個の置換基が存在し得る。
【００４７】
同様に、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、炭素、ならびに、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有すると共に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を任意により含む、任意により置換されている５員〜７員環を形成し得る。ヘテロ原子は任意であるため、０〜３個のヘテロ原子が存在していてもよい。本明細書において、１個以下のＳから選択されるヘテロ原子は原子であって、部分Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２ではない。１個以下のＮから選択されるヘテロ原子は、式１および式１Ｃの化合物はまたＮ−オキシド誘導体に関係しているために、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。従ってＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される任意の１〜３個の環員は、任意の１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子への追加である。注目すべきは、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択される１個以下の環員が環中に存在しているよう、酸化されていない硫黄原子（すなわちＳ）と、酸化された硫黄部分（すなわち、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２）との総数が１を超えない場合である。任意のヘテロ原子、ならびに、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８から選択される任意の環員のいずれもが存在しない場合、環は炭素環式である。５員〜７員環は任意により置換されている。Ｒ５およびＲ７を結合する原子上の置換基は、Ｒ５およびＲ７を結合する構成成分の定義において記載されている。例えば、結合構成成分Ｚ２がＣＨＲ２０である場合、置換基Ｒ２０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルと定義される。一緒になったＲ５およびＲ７から構成される環の部分に結合している任意の置換基に関して、任意の置換基は、殺菌・殺カビ活性を消失させない非水素置換基である。任意の置換基は、利用可能な結合点を有する炭素原子環員および窒素原子環員に結合されていてもよい。炭素ベースの環員Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）は利用可能な結合点を有さない。さらに、ＳｉＲ１７Ｒ１８環員において、置換基Ｒ１７およびＲ１８は、他に別に定義されており、および、これらの環員はさらに置換されていることはできない。
【００４８】
置換基における炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１４の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを指定し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を指定し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を指定し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を指定し、例は、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を含む。
【００４９】
化合物が、置換基の数が様々であることが可能であることを表す下付き文字が付された置換基で置換されている場合であって、前記置換基の数が２以上である場合、前記置換基は、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、範囲が表記されている場合（例えば、ｉ〜ｊ個の置換基）、置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の間の整数から選択され得る。基（例えば、Ｊ）が、水素であることが可能である置換基（例えば、Ｒ５）を含有する場合であって、この置換基が水素とされる場合、これは、非置換である前記基と等しいと認識される。例えばｎが０であってもよい（Ｒ２）ｎ、または、さらなる例として、提示１においてｋが０であってもよい（Ｒ４）ｋのように、種々の基が１つの位置に任意により結合されていると示されている場合、これら種々の基（例えば、Ｒ２およびＲ４）の定義において言及されていなくても、水素がその位置にあってもよい。１つの基における１つの位置が「置換されていない」または「非置換である」と言われる場合、水素原子が結合されて有効原子価が低減されている。「任意により置換されている」という用語は、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｇ、ＪおよびＱに関しては、非置換であるか、または、少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。他に示されていない限りにおいて、これらの基は、いずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子上の水素原子を非水素置換基で置き換えることにより受け入れられることが可能であるだけの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は、１〜３の範囲である。置換基の数について特定された範囲（例えば、ｘは、提示３において０〜５の整数である）が、環上において置換基のために利用可能である位置の数（例えば、提示３におけるＪ−１上の（Ｒ５）ｘについては２つの位置が利用可能）を超える場合、この範囲の実際の上限は、利用可能な数であると認識される。「任意により置換されている」という用語は、置換基の数がゼロであることが可能であることを意味する。例えば、「炭素環員上のＲ３から選択される、および窒素環員上のＲ１１から選択される２個以下の置換基で任意により置換されている」という句は、０、１または２個の置換基が存在可能であって（可能な結合点の数が許容する限りにおいて）、それ故、Ｒ３およびＲ１１置換基の数はゼロであることが可能であることを意味する。同様に、「１〜５個の置換基で任意により置換されている」という句は、可能な結合点の数が許容する限りにおいて、０、１、２、３、４または５個の置換基が存在することが可能であることを意味する。「非置換」という用語は、環または環系などの基に関して、基が、式１または式１Ｃの残りに対するその１つ以上の結合以外の如何なる置換基も有さないことを意味する。「メタ−置換フェニル」という用語は、式１または式１Ｃの残りへのフェニル環の結合と相対的なメタ位で、非水素置換基で置換されているフェニル環を意味する。
【００５０】
上記のとおり、Ｒ１は、任意により置換されているフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；Ｇは、任意により置換されている５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり；ならびに、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、炭素、ならびに、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有すると共に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を任意により含む、任意により置換されている５員〜７員環を形成し得る。「置換されている」という用語は、Ｒ１、Ｇ、Ｒ５およびＲ７の定義に関して、殺菌・殺カビ活性を消失させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。これらの基は任意により置換されているため、これらは如何なる非水素置換基をも有していなくてもよい。これらの基は、置換基の数の表記を伴わずに「任意により置換されている」ため、これらの基は、いずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子上の水素原子を非水素置換基で置き換えることにより受け入れられることが可能であるだけの任意の置換基で置換されていてもよい。
【００５１】
本開示における置換基の命名は、当業者への化学構造の性格な伝達を簡潔とする認知されている用語法を利用する。簡潔さのために、部位識別文字は省略されている場合があり；「ピラゾール−１−イル」は、命名のケミカルアブストラクトシステムに従い、「１Ｈ−ピラゾール−１−イル」を意味する。「ピリジル」という用語は、「ピリジニル」と同義である。置換基を列挙する順番は、差異が意味に影響しない限りにおいて、ケミカルアブストラクトシステムとは異なり得る。
【００５２】
式１および式１Ｃの化合物は、１種以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体は、他の立体異性体に比して富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より活性であり得、および／または、有益な効果を発揮し得ることを認識するであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体を、どのように分離し、富化し、および／または、選択的に調製するかを知っている。式１および式１Ｃの化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または、光学的に活性化形態として存在していてもよい。例えば、Ｊが、式１の残りに３位で結合しているＪ−２９（提示３を参照のこと）であって、および、Ｊ−２９が、Ｈ以外の１個のＲ５置換基を５位で有する場合、式１は、Ｒ５が結合している炭素原子でキラル中心を有する。２種のエナンチオマーが式１’および式１”に示されており、キラル中心がアスタリスク（＊）で識別されている。
【化７】
0005364712.tif 000008
【００５３】
式１および式１Ｃの化合物は、例えば、等量の式１’および１”のエナンチオマーといったラセミ混合物を含む。加えて、式１および式１Ｃの化合物は、式１または式１Ｃのエナンチオマーがラセミ混合物と比して富化されている化合物を含む。また、式１、例えば、式１’および式１”の化合物の事実上純粋なエナンチオマーも含まれる。
【００５４】
鏡像異性体的に富化されている場合、一方のエナンチオマーが他方よりも多い量で存在し、富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％（式中、ｘは混合物中の主たるエナンチオマーのモル分率である）と定義される鏡像異性体過剰率（「ｅｅ」）の式により定義されることが可能である（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの６０：４０比に相当する）。
【００５５】
好ましくは、式１または式１Ｃの本発明の組成物は、より活性な異性体の、少なくとも５０％鏡像異性体過剰率；より好ましくは少なくとも７５％鏡像異性体過剰率；さらにより好ましくは少なくとも９０％鏡像異性体過剰率；およびもっとも好ましくは少なくとも９４％鏡像異性体過剰率を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。
【００５６】
式１および式１Ｃの化合物は、追加的なキラル中心を含むことが可能である。例えば、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｇ、Ｊ、Ｑ、Ｘ１〜Ｘ９、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４などの置換基および他の分子成分は、これら自体キラル中心を含有し得る。式１および式１Ｃの化合物は、ラセミ混合物、ならびに、これらの追加的なキラル中心で富化されているおよび実質的に純粋な立体構造を含む。
【００５７】
式１および式１Ｃの化合物は、式１および式１Ｃにおけるアミド結合（例えば、Ｃ（Ｗ）−Ｎ）についての限定された回転により、１種以上の配座異性体として存在することが可能である。式１および式１Ｃの化合物は、配座異性体の混合物を含む。加えて、式１および式１Ｃの化合物は、１種の配座異性体が他と相対的に富化されている化合物を含む。
【００５８】
提示１、２、３および４に図示されている不飽和環および環系のいくつかは、図示されたものとは異なる環員間の単一結合および二重結合の配置を有することが可能である。環原子の特定の配置に関するこのような結合の異なる配置は、異なる互変異性体に相当する。これらの不飽和環および環系について、図示されている特定の互変異性体は、示されている環原子の配置について可能であるすべての互変異性体の代表であるとみなされるべきである。提示中に図示されている環および環系が組み込まれている特定の化合物を列挙している表は、提示において図示されている互変異性体とは異なる互変異性体を含み得る。
【００５９】
式１および式１Ｃの化合物は、典型的には、２種以上の形態で存在し、式１および式１Ｃは、それ故、これらが表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、事実上単一の結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物（すなわち、異なる結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子における分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学組成を有することが可能であるが、これらはまた、格子に弱くまたは強固に結合することが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により、組成が異なることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解率および生物学的利用可能性などの化学的特性、物理的特性および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１および式１Ｃの化合物の異形体は、式１および式１Ｃの同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と相対的に、有益な効果を発揮することが可能である（例えば、有用な配合物の調製のための適合性、向上した生物学的性能）ことを認識するであろう。式１および式１Ｃの化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法によって達成することが可能である。
【００６０】
式１および式１Ｃの化合物はＮ−オキシド誘導体を含む。窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ、Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ、Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ、Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００６１】
環境において、および、生理的条件下において、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを当業者は認知している。本混合物および組成物を形成する化合物が酸性または塩基性部分を含有する場合、広く多様な塩が形成されることが可能であり、これらの塩は、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するための本混合物および組成物に有用である（すなわち、農学的に好適である）。化合物がアミン官能基などの塩基性部分を含有する場合、塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩を含む。化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩は、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機塩基もしくは無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩を含む。
【００６２】
構成成分（ｂ）は以下からなる群から選択される。
（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌剤；
（ｂ２）ジカルボキシイミド殺菌剤；
（ｂ３）脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌剤；
（ｂ４）フェニルアミド殺菌剤；
（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌剤；
（ｂ６）リン脂質生合成抑制殺菌剤；
（ｂ７）カルボキサミド殺菌剤；
（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌剤；
（ｂ９）アニリノピリミジン殺菌剤；
（ｂ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌剤；
（ｂ１１）キノン外抑制剤（ＱｏＩ）殺菌剤；
（ｂ１２）フェニルピロール殺菌剤；
（ｂ１３）キノリン殺菌剤；
（ｂ１４）脂質過酸化抑制殺菌剤；
（ｂ１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌剤；
（ｂ１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌剤；
（ｂ１７）ヒドロキシアニリド殺菌剤；
（ｂ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌剤；
（ｂ１９）ポリオキシン殺菌剤；
（ｂ２０）フェニル尿素殺菌剤；
（ｂ２１）キノン内抑制剤（ＱｉＩ）殺菌剤；
（ｂ２２）ベンズアミド殺菌剤；
（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生殺菌剤；
（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生殺菌剤；
（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌剤；
（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌剤；
（ｂ２７）シアノアセタミドオキシム殺菌剤；
（ｂ２８）カルバメート殺菌剤；
（ｂ２９）酸化的リン酸化脱共役殺菌剤；
（ｂ３０）有機錫殺菌剤；
（ｂ３１）カルボン酸殺菌剤；
（ｂ３２）芳香族複素環式殺菌剤；
（ｂ３３）ホスホネート殺菌剤；
（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌剤；
（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌剤；
（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌剤；
（ｂ３７）ピリダジノン殺菌剤；
（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌剤；
（ｂ３９）ピリミジンアミド殺菌剤；
（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌剤；
（ｂ４１）テトラサイクリン抗生殺菌剤；
（ｂ４２）チオカルバメート殺菌剤；
（ｂ４３）ベンズアミド殺菌剤；
（ｂ４４）宿主植物防御誘導殺菌剤；
（ｂ４５）多部位接触活性殺菌剤；
（ｂ４６）構成成分（ａ）および構成成分（ｂ１）〜（ｂ４５）の殺菌剤以外の殺菌剤；ならびに、（ｂ１）〜（ｂ４６）の化合物の塩。
【００６３】
注目すべきは、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む実施形態である。
【００６４】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００６５】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−［４−（５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピペリジンである実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。
【００６６】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００６７】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（３ａＳ，９ｂＲ），３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロナフタ［２，１−ｄ］イソキサゾール−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（３ａＳ，９ｂＲ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００６８】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００６９】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００７０】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’，（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００７１】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００７２】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾリ］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００７３】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル−５−イソオキサゾリル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００７４】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（１Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００７５】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（１’Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００７６】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（３Ｒ）−スピロ［ベンゾフラン−３（２Ｈ），５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（３Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００７７】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル−２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（１Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００７８】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（１’Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００７９】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（１Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００８０】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００８１】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００８２】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００８３】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジメチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００８４】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００８５】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（１’Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００８６】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００８７】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、３−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−２（３Ｈ）−ベンゾキサゾロン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００８８】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００８９】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］ベンゾニトリル、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００９０】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００９１】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００９２】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００９３】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００９４】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（４Ｓ）−２，３−ジヒドロスピロ［４Ｈ−１−ベンゾピラン−４，５’（４’Ｈ’）−イソキサゾール］−３’−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（４Ｓ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００９５】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−フェニル−５−イソキサゾールカルボニトリル、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００９６】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００９７】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−１，３−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−ベンズイミダゾル−２−オン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００９８】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、Ｎ−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−Ｎ−フェニルアセタミド、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【００９９】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【０１００】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、３−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【０１０１】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−アセチル−３−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾル−２−オン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【０１０２】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾリル−１−イル］−１−ピペリジンカルボキサミド、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【０１０３】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２−ブロモフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【０１０４】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【０１０５】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【０１０６】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【０１０７】
さらに注目すべきは、構成成分（ａ）が、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、そのエナンチオマーまたはこれらの混合物（例えばラセミ混合物）である実施形態である。これらの実施形態において、構成成分（ｂ）は、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される殺菌剤を含む。これらの実施形態としては、特にこれらに限定されないが、構成成分（ｂ）が、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択される２種の異なる群の各々からの少なくとも１種の殺菌剤を含む組成物が挙げられる。好ましくは、構成成分（ａ）は、（５Ｒ）−エナンチオマーまたはそのラセミ混合物である。
【０１０８】
「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌剤（ｂ１）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合の最中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内での輸送および細胞構造を乱すことが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
【０１０９】
「ジカルボキシイミド殺菌剤（ｂ２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼとの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提言されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０１１０】
「脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌剤（ｂ３）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールはメンブラン構造および機能のために必要であり、機能細胞壁の発達に必須とされている。従って、これらの殺菌剤への暴露は異常な成長をもたらして、最終的に感応性の真菌の死をもたらす。ＤＭＩ殺菌剤は数々の化学的分類間で分けられる：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキシポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモールが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、上述の殺菌剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋらによって、Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ  −  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ、Ｈ．Ｌｙｒ（編）、Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９５年、２０５〜２５８ページに記載されているＤＭＩ殺菌剤であることを示した。
【０１１１】
「フェニルアミド殺菌剤（ｂ４）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特定の抑制剤である。これらの殺菌剤に暴露された感応性の真菌は、ウリジンのｒＲＮＡへの組み込み能の低減を示す。感応性の真菌における成長および発達は、このクラスの殺菌剤への暴露によって妨げられる。フェニルアミド殺菌剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。
【０１１２】
「アミン／モルホリン殺菌剤（ｂ５）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼ中の２つの目標部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールはメンブラン構造および機能のために必要であり、機能細胞壁の発達に必須とされている。従って、これらの殺菌剤への暴露は異常な成長をもたらして、最終的に感応性の真菌の死をもたらす。アミン／モルホリン殺菌剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても公知である）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペラジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
【０１１３】
「リン脂質生合成抑制殺菌剤（ｂ６）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エジフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。
【０１１４】
「カルボキサミド殺菌剤（ｂ７）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード７）は、コハク酸デヒドロゲナーゼと呼ばれるクレブス回路（ＴＣＡサイクル）における重要な酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（コハク酸デヒドロゲナーゼ）菌類・カビ類呼吸を阻害する。呼吸の阻害は真菌類のＡＴＰ形成を妨げさせ、それ故、成長および繁殖を阻害する。カルボキサミド殺菌剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしてはフェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはチフルズアミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）が挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしてはボスカリドが挙げられる。
【０１１５】
「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌剤（ｂ８）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモルが挙げられる。
【０１１６】
「アニリノピリミジン殺菌剤（ｂ９）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害して、感染の最中に植物細胞を溶解させる加水分解酵素の分泌を撹乱すると提言されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。
【０１１７】
「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌剤（ｂ１０）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内での輸送および細胞構造を乱すことが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
【０１１８】
「キノン外抑制剤（ＱｏＩ）殺菌剤（ｂ１１）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内側ミトコンドリア膜に位置されている、チトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸の阻害は、正常な菌類・カビ類の成長および発達を妨げる。キノン外抑制殺菌剤（ストロビルリン殺菌剤としても公知である）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキサミノアセテート、オキサミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロブリン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）およびピコキシストロビンが挙げられる。メトキシカルバメートとしてはピラクロストロビンが挙げられる。オキシミノアセテートとしては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビンおよびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミドが挙げられる。オキサゾリジンジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリンとしてはフェナミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。
【０１１９】
「フェニルピロール殺菌剤（ｂ１２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌剤クラスの例である。
【０１２０】
「キノリン殺菌剤（ｂ１３）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナル伝達においてＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提言されている。これらは、ウドンコ病害を引き起こす真菌における発芽および／または付着器形成に干渉することが示されている。キノキシフェンが殺菌剤のこのクラスの例である。
【０１２１】
「脂質過酸化抑制殺菌剤（ｂ１４）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１４）は、真菌におけるメンブラン合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提言されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素はまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスに作用し得る。脂質過酸化殺菌剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌剤が挙げられる。芳香族炭素としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾールとしてはエトリジアゾールが挙げられる。
【０１２２】
「メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌剤（ｂ１５）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタル還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。
【０１２３】
「メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌剤（ｂ１６）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメトが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。
【０１２４】
「ヒドロキシアニリド殺菌剤（ｂ１７）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としては、フェンヘキサミドが挙げられる。
【０１２５】
「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌剤（ｂ１８）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、機能細胞壁の発達に必須とされているメンブラン構造および機能に必要とされている。従って、これらの殺菌剤への暴露は異常な成長をもたらして、最終的に感応性の真菌の死をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
【０１２６】
「ポリオキシン殺菌剤（ｂ１９）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。
【０１２７】
「フェニル尿素殺菌剤（ｂ２０）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に作用する提言されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
【０１２８】
「キノン内抑制剤（ＱｉＩ）殺菌剤（ｂ２１）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内側ミトコンドリア膜に位置されている、チトクロムｂｃ１複合体の「キノン内側」（Ｑｉ）部位でブロックされている。ミトコンドリア呼吸の阻害は、正常な菌類・カビ類の成長および発達を妨げる。キノン内抑制殺菌剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。
【０１２９】
「ベンズアミド殺菌剤（ｂ２２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内での輸送および細胞構造を乱すことが可能である。例としては、ゾキサミドが挙げられる。
【０１３０】
「エノピラヌロン酸抗生殺菌剤（ｂ２３）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
【０１３１】
「ヘキソピラノシル抗生殺菌剤（ｂ２４）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
【０１３２】
「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌剤（ｂ２５）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
【０１３３】
「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌剤（ｂ２６）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
【０１３４】
「シアノアセタミドオキシム殺菌剤（ｂ２７）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２７）としてはシモキサニルが挙げられる。
【０１３５】
「カルバメート殺菌剤（ｂ２８）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２８）は、菌類・カビ類成長の多部位抑制剤としてみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、これが、次いで、細胞膜浸透性を撹乱させる提言されている。プロパマカルブ、ヨードカルブ、およびプロチオカルブが、この殺菌剤クラスの例である。
【０１３６】
「酸化的リン酸化脱共役殺菌剤（ｂ２９）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２９）は、酸化的リン酸化をアンカップリングすることにより菌類・カビ類呼吸を阻害する。呼吸の阻害は、正常な菌類・カビ類成長および発達を妨げる。このクラスとしては、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルが挙げられる。
【０１３７】
「有機錫殺菌剤（ｂ３０）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化的リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、フェンチンアセテート、塩化トリフェニルスズおよびフェンチンヒドロキシドが挙げられる。
【０１３８】
「カルボン酸殺菌剤（ｂ３１）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としてはオキソリン酸が挙げられる。
【０１３９】
「芳香族複素環式殺菌剤（ｂ３２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提言されている。芳香族複素環式殺菌剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌剤が挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、および、イソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。
【０１４０】
「ホスホネート殺菌剤（ｂ３３）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、亜リン酸およびその種々の塩が挙げられ、ホセチル−アルミニウムが含まれる。
【０１４１】
「フタルアミド酸殺菌剤（ｂ３４）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３４）としてはテクロフタラムが挙げられる。
【０１４２】
「ベンゾトリアジン殺菌剤（ｂ３５）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３５）としてはトリアゾキシドが挙げられる。
【０１４３】
「ベンゼン−スルホンアミド殺菌剤（ｂ３６）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３６）としてはフルスルファミドが挙げられる。
【０１４４】
「ピリダジノン殺菌剤（ｂ３７）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３７）としてはジクロメジンが挙げられる。
【０１４５】
「チオフェン−カルボキサミド殺菌剤（ｂ３８）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提言されている。例としてはシルチオファムが挙げられる。
【０１４６】
「ピリミジンアミド殺菌剤（ｂ３９）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害し、ジフルメトリンが挙げられる。
【０１４７】
「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌剤（ｂ４０）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁付着を阻害すると提言されている。これらのプロセスの阻害は、成長を妨げると共に、目標の真菌類に死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブおよびバリフェナルが挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミドが挙げられる。
【０１４８】
「テトラサイクリン抗生殺菌剤（ｂ４１）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニオコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としてはオキシテトラサイクリンが挙げられる。
【０１４９】
「チオカルバメート殺菌剤（ｂ４２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４２）としてはメタスルホカルブが挙げられる。
【０１５０】
「ベンズアミド殺菌剤（ｂ４３）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などのアシルピコリド殺菌剤が挙げられる。
【０１５１】
「宿主植物保護誘導殺菌剤（ｂ４４）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＰ）は宿主植物防御メカニズムを含む。宿主植物保護誘導殺菌剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌剤が挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしてはアシベンゾラー−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンズイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしてはチアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
【０１５２】
「多部位接触殺菌剤（ｂ４５）」は、複数の作用部位を介して菌類・カビ類の成長を阻害すると共に、接触／予防活性を有する。殺菌剤のこのクラスとしては：「銅殺菌剤（ｂ４５．１）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、「硫黄殺菌剤（ｂ４５．２）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ２）」、「ジチオカルバメート殺菌剤（ｂ４５．３）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ３）」、「フタルイミド殺菌剤（ｂ４５．４）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ４）」、「クロロニトリル殺菌剤（ｂ４５．５）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ５）」、「スルファミド殺菌剤（ｂ４５．６）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ６）」、「グアニジン殺菌剤（ｂ４５．７）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ７）」「トリアジン殺菌剤（ｂ４５．８）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ８）」および「キノン殺菌剤（ｂ４５．９）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ９）」。「銅殺菌剤」は、銅を、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり；例としては、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられると共に、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物が挙げられる。「硫黄殺菌剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学薬品であり；例としては硫黄元素が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌剤」はジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌剤」はフタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、カプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌剤」は、クロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリルフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌剤」としては、ドジン、グアザチンおよびイミノクタジンが挙げられる。「トリアジン殺菌剤」としてはアニラジンが挙げられる。「キノン殺菌剤」としてはジチアノンが挙げられる。
【０１５３】
「構成成分（ａ）および構成成分（ｂ１）〜（ｂ４５）殺菌剤以外の殺菌剤；（ｂ４６）」は、未知の作用特性を有すると考えられる一定の殺菌剤を含む。これらとしては：「チアゾールカルボキサミド殺菌剤（ｂ４６．１）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ５）」、「フェニル−アセトアミド殺菌剤（ｂ４６．２）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ６）」、「キナゾリノン殺菌剤（ｂ４６．３）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ７）」および「ベンゾフェノン殺菌剤（ｂ４６．４）（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ８）」が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはエタボキサムが挙げられる。フェニル−アセタミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセトアミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキンアジド、６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４−（３Ｈ）−キナゾリノン、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ［３，２−ｄ］−ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、３−（シクロ−プロピル−メチル）−６−ヨード−２−（プロピルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、２−エトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、６−ヨード−２−プロポキシ−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、２−（２−ブチニルオキシ）−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、６−ヨード−２−（１−メチルブトキシ）−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、２−（３−ブテニルオキシ）−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−ブチル−６−ヨード−２−（１−メチルエトキシ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、および６−ヨード−３−プロピル−２Ｈ−１，３−ベンゾキサジン−２，４（３Ｈ）−ジオン２−（Ｏ−メチルオキシム）が挙げられる。ベンゾフェノンとしてはメトラフェノンが挙げられる。（ｂ４６）群としてはまた、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン（ＳＹＰ−Ｚ０４８）、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート（ＸＲ−５３９）、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル（ＯＫ−５２０３）およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド（ＴＦ−９９１）が挙げられる。
【０１５４】
従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される１種以上の化合物と、発明の概要に記載されているとおり（ｂ）から選択される１種以上の化合物またはその塩との組成物を含む。
【０１５５】
以下に記載のものを含む本発明の実施形態においては、式１への言及はそのＮ−オキシドおよび塩を含むと共に、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
【０１５６】
実施形態１．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、ＡがＣＨＲ１５である、発明の概要に記載の組成物。
【０１５７】
実施形態１ａ．Ｒ１５が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである、発明の概要または実施形態１に記載の組成物。
【０１５８】
実施形態１ｂ．Ｒ１５が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシカルボニルである、実施形態１ａの組成物。
【０１５９】
実施形態１ｃ．Ｒ１５がＨである、実施形態１ｂの組成物。
【０１６０】
実施形態１ｄ．Ｒ１５が、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルオキシである、実施形態１の組成物。
【０１６１】
実施形態１ｅ．Ｒ１５が、Ｃ２〜Ｃ３アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニルオキシまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルオキシである、実施形態１ｄの組成物。
【０１６２】
実施形態１ｆ．Ｒ１５が、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルコキシアルコキシ、またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルオキシである、実施形態１ｅの組成物。
【０１６３】
実施形態１ｇ．Ｒ１５が、実施形態１ａまたは実施形態１ｄに記載のとおりである、発明の概要または実施形態１に記載の組成物。
【０１６４】
実施形態１ｈ．Ｒ１５が、実施形態１ｂまたは実施形態１ｅに記載のとおりである、発明の概要または実施形態１に記載の組成物。
【０１６５】
実施形態１ｉ．Ｒ１５が、実施形態１ｃまたは実施形態１ｆに記載のとおりである、発明の概要または実施形態１に記載の組成物。
【０１６６】
実施形態２．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、ＡがＮＲ１６である、発明の概要に記載の組成物。
【０１６７】
実施形態２ａ．Ｒ１６が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである、実施形態２の組成物。
【０１６８】
実施形態２ｂ．Ｒ１６が、Ｈ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルである、実施形態２ａの組成物。
【０１６９】
実施形態２ｃ．Ｒ１６がＨである、実施形態２ｂの組成物。
【０１７０】
実施形態３．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、ＷがＯである、発明の概要に記載の組成物。
【０１７１】
実施形態４．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、ＷがＳである、発明の概要に記載の組成物。
【０１７２】
実施形態５．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである、発明の概要に記載の組成物。
【０１７３】
実施形態５ａ．各Ｒ２が、独立して、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシである、実施形態５の組成物。
【０１７４】
実施形態５ｂ．各Ｒ２がメチルである、実施形態５ａの組成物。
【０１７５】
実施形態６．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、ｎが０または１である、発明の概要に記載の組成物。
【０１７６】
実施形態７．ｎが０である、実施形態６の組成物。
【０１７７】
実施形態７ａ．ｎが１である、実施形態６の組成物。
【０１７８】
実施形態８．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、ＸがＸ１、Ｘ２またはＸ３である、発明の概要に記載の組成物。
【０１７９】
実施形態９．ＸがＸ１またはＸ２である、実施形態８の組成物。
【０１８０】
実施形態１０．ＸがＸ１である、実施形態９の組成物。
【０１８１】
実施形態１１．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｘを含む環が、飽和されている（すなわち、単結合のみを含有する）、発明の概要に記載の組成物。
【０１８２】
実施形態１２．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｒ１が、一緒に結合してＲ１縮合環系を形成しない置換基で任意により置換されているフェニル、または、５員もしくは６員芳香族複素環である、発明の概要に記載の組成物。
【０１８３】
実施形態１２ａ．Ｒ１が、炭素環員上のＲ４ａおよび窒素環員上のＲ４ｂから独立して選択される１〜３個の置換基で任意により置換されているフェニル、または、５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ４ａが、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；および
各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコ
キシアルキルである、実施形態１２の組成物。
【０１８４】
実施形態１２ｂ．Ｒ１が、炭素環員上のＲ４ａおよび窒素環員上のＲ４ｂから独立して選択される１〜２個の置換基で任意により置換されているフェニル、または、５員もしくは６員芳香族複素環である、実施形態１２ａの組成物。
【０１８５】
実施形態１３．Ｒ１が提示１に示されているＵ−１〜Ｕ−５０の１つであって；
【化８】
0005364712.tif 000009
【０１８６】
【化９】
0005364712.tif 000010
式中、
Ｒ４が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ４はＲ４ａから選択され、および、Ｒ４が窒素環員に結合している場合（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５）、前記Ｒ４はＲ４ｂから選択され；ならびに
ｋは、０、１または２である、実施形態１２ｂの組成物。
【０１８７】
実施形態１４．Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−１５、Ｕ−２０〜Ｕ−２８、Ｕ−３１、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される、実施形態１３の組成物。
【０１８８】
実施形態１５．Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−２５〜Ｕ−２８、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される、実施形態１４の組成物。
【０１８９】
実施形態１６．Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される、実施形態１５の組成物。
【０１９０】
実施形態１７．Ｒ１が、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０である、実施形態１６の組成物。
【０１９１】
実施形態１７ａ．Ｒ１が、Ｕ−１またはＵ−５０である、実施形態１７の組成物。
【０１９２】
実施形態１８．Ｒ１がＵ−１である、実施形態１７または１７ａの組成物。
【０１９３】
実施形態１８ａ．Ｒ１がＵ−２０である、実施形態１７の組成物。
【０１９４】
実施形態１９．Ｒ１がＵ−５０である、実施形態１７または１７ａの組成物。
【０１９５】
実施形態２０．各Ｒ４ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルである、実施形態１２ａ〜１９のいずれか１種の組成物。
【０１９６】
実施形態２１．各Ｒ４ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである、実施形態２０の組成物。
【０１９７】
実施形態２２．各Ｒ４ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである、実施形態２１の組成物。
【０１９８】
実施形態２３．各Ｒ４ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである、実施形態２２の組成物。
【０１９９】
実施形態２４．各Ｒ４ａが、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチルまたはメトキシである、実施形態２３の組成物。
【０２００】
実施形態２５．各Ｒ４ａが、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルである、実施形態２４の組成物。
【０２０１】
実施形態２６．各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３アルケニル（例えば、アリル）、Ｃ３アルキニル（例えば、プロパルギル）、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルである、実施形態１２ａ〜２５のいずれか１種の組成物。
【０２０２】
実施形態２７．各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３アルケニル、Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３ハロアルケニルまたはハロシクロプロピルである、実施形態２６の組成物。
【０２０３】
実施形態２８．各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、実施形態２７の組成物。
【０２０４】
実施形態２９．各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルである、実施形態２８の組成物。
【０２０５】
実施形態３０．各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、実施形態２９の組成物。
【０２０６】
実施形態３１．ｋが１または２であると共に、少なくとも１つのＲ４がＣｌである、実施形態１３の組成物。
【０２０７】
実施形態３２．ｋが１または２であると共に、少なくとも１つのＲ４がＢｒである、実施形態１３の組成物。
【０２０８】
実施形態３３．ｋが１または２であると共に、少なくとも１つのＲ４がメチルである、実施形態１３の組成物。
【０２０９】
実施形態３４．ｋが１または２であると共に、少なくとも１つのＲ４がエチルである、実施形態１３の組成物。
【０２１０】
実施形態３５．ｋが１または２であると共に、少なくとも１つのＲ４がトリフルオロメチルである、実施形態１３の組成物。
【０２１１】
実施形態３６．ｋが１または２であると共に、少なくとも１つのＲ４がメトキシである、実施形態１３の組成物。
【０２１２】
実施形態３７．ｋが１であると共に、Ｒ４がＵ−１の３−または５位に結合している、実施形態１８の組成物。
【０２１３】
実施形態３７ａ．ｋが２であり、および、１つのＲ４がＵ−１の３位に結合していると共に他のＲ４がＵ−１の５位に結合している、実施形態１８の組成物。
【０２１４】
実施形態３８．ｋが１であると共に、Ｒ４がＵ−２０の３−または５位に結合している、実施形態１８ａの組成物。
【０２１５】
実施形態３８ａ．ｋが２であり、および、１つのＲ４がＵ−２０の３位に結合していると共に、他のＲ４がＵ−２０の５位に結合している、実施形態１８ａの組成物。
【０２１６】
実施形態３９．ｋが１であると共に、Ｒ４がＵ−５０の２−または３位に結合している、実施形態１９の組成物。
【０２１７】
実施形態４０．ｋが２であり、および、１つのＲ４がＵ−５０の２位に結合していると共に、他のＲ４がＵ−５０の５位に結合している、実施形態１９の組成物。
【０２１８】
実施形態４１．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｇが５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり、各環は、炭素環員上のＲ３から選択される、および、窒素環員上のＲ１１から選択される２個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；および
各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルである、発明の概要に記載の組成物。
【０２１９】
実施形態４２．Ｇが、提示２に示されているＧ−１〜Ｇ−５９の１種であり；
【化１０】
0005364712.tif 000011
【０２２０】
【化１１】
0005364712.tif 000012
【０２２１】
【化１２】
0005364712.tif 000013
【０２２２】
【化１３】
0005364712.tif 000014
【０２２３】
式中、左方に飛び出ている結合はＸに結合しており、および、右方に飛び出している結合はＺ１に結合しており；各Ｒ３ａは、独立して、ＨまたはＲ３から選択され；ならびに、Ｒ１１ａはＨおよびＲ１１から選択され；
ただし：
ＧがＧ−６、Ｇ−１６またはＧ−４２であると共に各Ｒ３ａがＨ以外である場合、Ｒ１１ａがＨであり；
ＧがＧ−２５またはＧ−３１である場合、少なくとも１つのＲ３ａがＨであり；ならびに
ＧがＧ−３１〜Ｇ−３５の１種である場合、Ｚ１が直接結合であるか、または、ＣＨＲ２０である、実施形態４１の組成物。
【０２２４】
実施形態４３．Ｇが、Ｇ−１〜Ｇ−３、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６〜Ｇ−２８、Ｇ−３０、Ｇ−３６〜Ｇ−３８およびＧ−４９〜Ｇ−５５から選択される、実施形態４２の組成物。
【０２２５】
実施形態４４．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−４９、Ｇ−５０およびＧ−５５から選択される、実施形態４３の組成物。
【０２２６】
実施形態４５．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される、実施形態４４の組成物。
【０２２７】
実施形態４６．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択される、実施形態４５の組成物。
【０２２８】
実施形態４７．ＧがＧ−１である、実施形態４６の組成物。注目すべきは、実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５中のこれらの化合物の実施形態である。
【０２２９】
実施形態４８．ＧがＧ−２である、実施形態４６の組成物。注目すべきは、実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５中のこれらの化合物の実施形態である。
【０２３０】
実施形態４９．ＧがＧ−１５である、実施形態４６の組成物。注目すべきは、実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５中のこれらの化合物の実施形態である。
【０２３１】
実施形態５０．ＧがＧ−２６である、実施形態４６の組成物。注目すべきは、実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５中のこれらの化合物の実施形態である。
【０２３２】
実施形態５１．ＧがＧ−３６である、実施形態４６の組成物。注目すべきは、実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５中のこれらの化合物の実施形態である。
【０２３３】
実施形態５２．各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはハロゲンである、実施形態４２〜５１のいずれか１つの組成物。
【０２３４】
実施形態５３．各Ｒ３ａが、独立して、Ｈまたはメチルである、実施形態５２の組成物。
【０２３５】
実施形態５４．Ｒ３ａがＨであると共に、１１ａがＨまたはメチルである、実施形態４２〜５１のいずれか１つの組成物。
【０２３６】
実施形態５５．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｇが非置換である、発明の概要に記載の組成物。
【０２３７】
実施形態５５ａ．Ｇが非置換である、実施形態４１〜５１のいずれか１つの組成物。
【０２３８】
実施形態５６．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｊが提示３に記載されているＪ−１〜Ｊ−８２の１種であり；
【化１４】
0005364712.tif 000015
【０２３９】
【化１５】
0005364712.tif 000016
【０２４０】
【化１６】
0005364712.tif 000017
【０２４１】
【化１７】
0005364712.tif 000018
【０２４２】
式中、左方に飛び出して示されている結合がＺ１に結合しており；およびｘが０〜５の整数である、発明の概要に記載の組成物。
【０２４３】
実施形態５６ａ．Ｊが、提示Ａに示されているＪ−２９−１〜Ｊ−２９−６０の１種である、実施形態５６の組成物。
【０２４４】
【化１８】
0005364712.tif 000019
【０２４５】
【化１９】
0005364712.tif 000020
【０２４６】
【化２０】
0005364712.tif 000021
【０２４７】
【化２１】
0005364712.tif 000022
【０２４８】
【化２２】
0005364712.tif 000023
【０２４９】
実施形態５７．Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９から選択される、実施形態５６の組成物。
【０２５０】
実施形態５８．Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８およびＪ−６９から選択される、実施形態５７の組成物。
【０２５１】
実施形態５９．Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８およびＪ−６９から選択される、実施形態５８の組成物。
【０２５２】
実施形態６０．ＪがＪ−１１である、実施形態５９の組成物。
【０２５３】
実施形態６１．ＪがＪ−２９である、実施形態５９の組成物。
【０２５４】
実施形態６１ａ．Ｊが、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−６０（提示Ａに示されている）のいずれか１種である、実施形態６１の組成物。
【０２５５】
実施形態６１ｂ．Ｊが、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−５８（提示Ａに示されている）のいずれか１種である、実施形態６１の組成物。
【０２５６】
実施形態６２．ＪがＪ−６９である、実施形態５９の組成物。
【０２５７】
実施形態６３．Ｊ−１１の３位がＺ１に結合していると共にＪ−１１の５位がＨ以外のＲ５に結合している、実施形態６０の組成物。
【０２５８】
実施形態６３ａ．Ｊ−１１の３位がＺ１に結合していると共にＪ−１１の５位がＺ２Ｑに結合している、実施形態６３の組成物。
【０２５９】
実施形態６４．Ｊ−２９の３位がＺ１に結合していると共にＪ−２９の５位がＨ以外のＲ５に結合している、実施形態６１の組成物。
【０２６０】
実施形態６４ａ．Ｊ−２９の３位がＺ１に結合していると共にＪ−２９の５位がＺ２Ｑに結合している、実施形態６４の組成物。
【０２６１】
実施形態６５．構成成分（ａ）が式１または実施形態５６の化合物であって、各Ｒ５が、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑである、発明の概要に記載の組成物。
【０２６２】
実施形態６６．各Ｒ５が、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑである、実施形態６５または実施形態６５ａの組成物。
【０２６３】
実施形態６７．各Ｒ５が、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑである、実施形態６６の組成物。
【０２６４】
実施形態６８．構成成分（ａ）が式１または実施形態５６の化合物であって、Ｒ５の一例がＺ２Ｑであると共にＲ５の他の例が、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルおよびハロゲンから独立して選択される、発明の概要に記載の組成物。
【０２６５】
実施形態６９．Ｒ５の他の例が、Ｈ、ＣＮおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される、実施形態６８または実施形態６８ａの組成物。
【０２６６】
実施形態６９ａ．Ｒ５の他の例が、ＨおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択される、実施形態６８または実施形態６８ａの組成物。
【０２６７】
実施形態７０．ｘが１または２である、実施形態５６の組成物。
【０２６８】
実施形態７１．ｘが１である、実施形態７０の組成物。
【０２６９】
実施形態７２．Ｒ５がＺ２Ｑである、実施形態７０の組成物。
【０２７０】
実施形態７３．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｚ１が直接結合である、発明の概要に記載の組成物。
【０２７１】
実施形態７４．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｚ２が直接結合である、発明の概要に記載の組成物。
【０２７２】
実施形態７５．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｑが、提示４に示されているＱ−１〜Ｑ−１０２の１種であり；
【化２３】
0005364712.tif 000024
【０２７３】
【化２４】
0005364712.tif 000025
【０２７４】
【化２５】
0005364712.tif 000026
【０２７５】
【化２６】
0005364712.tif 000027
【０２７６】
【化２７】
0005364712.tif 000028
式中、ｐが０、１、２、３、４または５である、発明の概要に記載の組成物。
【０２７７】
実施形態７６．Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０２から選択される、実施形態７５の組成物。
【０２７８】
実施形態７７．Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１またはＱ−１０２である、実施形態７６の組成物。
【０２７９】
実施形態７８．Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４またはＱ−８５である、実施形態７７の組成物。
【０２８０】
実施形態７８ａ．Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２またはＱ−８５である、実施形態７７の組成物。
【０２８１】
実施形態７８ｂ．Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４またはＱ−８５である、実施形態７８の組成物。
【０２８２】
実施形態７８ｃ．Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２またはＱ−８５である、実施形態７８ａの組成物。
【０２８３】
実施形態７８ｃ．Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２またはＱ−８４である、実施形態７８ｂの組成物。
【０２８４】
実施形態７８ｄ．Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５またはＱ−７０である、実施形態７８ｃの組成物。
【０２８５】
実施形態７９．構成成分（ａ）が式１または実施形態７５の化合物であって、各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである、発明の概要に記載の組成物。
【０２８６】
実施形態８０．各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである、実施形態７９の組成物。
【０２８７】
実施形態８１．各Ｒ７が、独立して、メチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、シアノまたはメトキシである、実施形態８０の組成物。
【０２８８】
実施形態８２．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、任意により置換されている５員〜７員環を形成している場合、これらの環員が、炭素、ならびに、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択されると共に、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を含んでいる、発明の概要に記載の組成物。
【０２８９】
実施形態８２ａ．Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、任意により置換されている５員〜７員環を形成している場合、Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、環員として、炭素原子、ならびに、任意により１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有すると共に、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を含み、Ｒ８から選択される２個以下の置換基で任意により置換されている、５員〜７員環を形成し；各Ｒ８が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルである、実施形態８２の組成物。
【０２９０】
実施形態８２ｂ．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、任意により置換されている５員〜７員環を形成している場合、Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、炭素、ならびに、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有すると共に、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を含む５員〜７員環を形成し、環は、Ｒ５およびＲ７を結合する原子以外の環員上でＲ８から選択される置換基で任意により置換されており；各Ｒ８が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルである、発明の概要に記載の組成物。
【０２９１】
実施形態８２ｃ．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、任意により置換されている５員〜７員環を形成している場合、Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、環員
として、２〜７個の炭素原子、ならびに、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳ、１個以下のＳｉおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員〜７員環を形成し、環は、Ｒ５およびＲ７を結合する原子以外の環員上で、Ｒ８から選択される置換基で任意により置換されており；各Ｒ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルである、発明の概要に記載の組成物。
【０２９２】
実施形態８２ｄ．環が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子以外の環員上で、Ｒ８から選択される４個以下の置換基で任意により置換されている、実施形態８２ｂまたは８２ｃの組成物。
【０２９３】
実施形態８２ｅ．環が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子以外の環員上でＲ８から選択される２個以下の置換基で任意により置換されている、実施形態８２ｄの組成物。
【０２９４】
実施形態８２ｆ．各Ｒ８が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルである、実施形態８２ｂまたは８２ｃの組成物。
【０２９５】
実施形態８２ｇ．Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、任意により置換されている５員〜７員環を形成している場合、Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、炭素、ならびに、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有すると共に、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を含み、Ｒ８から選択される２個以下の置換基で任意により置換されている、５員〜７員環を形成し；各Ｒ８がＣ１〜Ｃ３アルキルである、実施形態８２ｂの組成物。
【０２９６】
実施形態８２ｈ．Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、任意により置換されている５員〜７員環を形成している場合、Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子ならびに任意により１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有し、任意によりＲ８から選択される２個以下の置換基で置換されている、５員〜７員環を形成し；各Ｒ８が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルである、実施形態８２ｃの組成物。
【０２９７】
実施形態８３．成分（ａ）が式１または実施形態７５の化合物であって、ｐが０、１、２または３である、発明の概要に記載の組成物。
【０２９８】
実施形態８４．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｒ１が、任意により置換されているフェニル、または、５員もしくは６員芳香族複素環である、発明の概要に記載の組成物。
【０２９９】
実施形態８５．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、ＡがＣＨ２またはＮＨである、発明の概要に記載の組成物。
【０３００】
実施形態８６．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｘが、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８から選択される、発明の概要に記載の組成物。
【０３０１】
実施形態８７．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｊが、５員もしくは６員環、８員〜１１員二環系、または、７員〜１１員スピロ環系であり、各環または環系は、炭素、ならびに、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび３個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含むと共に、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２からなる群から選択される１〜３個の環員を含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されている、発明の概要に記載の組成物。
【０３０２】
実施形態８８．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｊが、フェニル、または、５員もしくは６員芳香族複素環であるか、または、ナフタレニルまたは８員〜１１員芳香族複素環二環系であり、各環または環系が、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されており；またはＪが、５員、６員もしくは７員非芳香族環、８員〜１１員非芳香族二環系または７員〜１１員スピロ環系であり、各環または環系が、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を含むと共に、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されている、発明の概要に記載の組成物。
【０３０３】
実施形態８９．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、各Ｒ５が、独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルまたは−Ｚ２Ｑであり；各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；または、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、環員として、２〜７個の炭素原子ならびに任意により１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含む任意により置換されている５員〜７員環を形成する、発明の概要に記載の組成物。
【０３０４】
実施形態９０．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、各Ｑが、独立して、任意により置換されているフェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々は、任意により、炭素環員上のＲ７および窒素環員上のＲ１２から選択される１〜３個の置換基で置換されている、発明の概要に記載の組成物。
【０３０５】
実施形態９０ａ．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、各Ｑが、独立して、３員〜７員非芳香族炭素環、５員、６員もしくは７員非芳香族複素環または８員〜１１員非芳香族二環系であり、各々は、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される環員を含むと共に、炭素原子環員上のＲ７および窒素原子環員上のＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されている、発明の概要に記載の組成物；
実施形態９１．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、各Ｚ１およびＺ２が、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１である、発明の概要に記載の組成物；
実施形態９２．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｒ２１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである、発明の概要に記載の組成物。
【０３０６】
実施形態９３．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｇが、式１においてその２位でＸに結合していると共にその４位でＺ１に結合している、任意により置換されたチアゾール環であり、ＡがＣＨＲ１５であり、およびＪが、その４位でＺ１に結合している任意により置換されたイソオキサゾール環である場合、Ｚ１がＯ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１である、発明の概要に記載の組成物。
【０３０７】
実施形態９４．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｇが、式１においてその２位でＸに結合していると共にその４位でＺ１に結合している、任意により置換されたチアゾール環であり、およびＪが、その４位でＺ１に結合している任意により置換されたイソオキサゾール環である場合、Ｚ１がＯ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１である、発明の概要に記載の組成物。
【０３０８】
実施形態９５．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｇが、式１においてその２位でＸに結合していると共にその４位でＺ１に結合している、任意により置換されたチアゾール環であり、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｚ１が直接結合であり、およびＪが、任意により置換されたイソオキサゾール環である場合、Ｊが、式１の残りに、イソオキサゾール環の３位または５位で結合している、発明の概要に記載の組成物。
【０３０９】
実施形態９６．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｇが、式１においてその２位でＸに結合していると共にその４位でＺ１に結合している、任意により置換されたチアゾール環であり、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｚ１が直接結合であり、およびＪが、任意により置換されたイソオキサゾール環である場合、Ｊが、式１の残りに、イソオキサゾール環の３位で結合している、発明の概要に記載の組成物。
【０３１０】
実施形態９７．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｇが、式１においてその２位でＸに結合していると共にその４位でＺ１に結合している、任意により置換されたチアゾール環であり、Ｚ１が直接結合であり、およびＪが、任意により置換されたイソオキサゾール環である場合、Ｊが、式１の残りに、イソオキサゾール環の３位で結合している、発明の概要に記載の組成物。
【０３１１】
実施形態９８．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、ＸがＸ２であると共にＸを含有する環が飽和されており、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｇが任意により置換された５員芳香族複素環であり、Ｚ１が直接結合であり、およびＪが、フェニル、または、５員もしくは６員芳香族複素環、または、ナフタレニル、または、８員〜１１員芳香族複素環二環系である場合、Ｊ環または環系が、Ｈ以外である少なくとも１つのＲ５で置換されている、発明の概要に記載の組成物。
【０３１２】
実施形態９９．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、ＸがＸ２であると共にＸを含有する環が飽和されており、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｇが任意により置換された５員芳香族複素環であり、Ｚ１が直接結合であり、およびＪが、フェニル、または、５員もしくは６員芳香族複素環、または、ナフタレニル、または、８員〜１１員芳香族複素環二環系である場合、Ｊ環または環系が、Ｚ２Ｑである少なくとも１つのＲ５で置換されている、発明の概要に記載の組成物。
【０３１３】
実施形態１００．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、ＸがＸ１であると共にＸを含有する環が飽和されており、ＡがＮＨであり、Ｇが、式１においてその２位でＸに結合していると共にその４位でＺ１に結合している、任意により置換されたチアゾール環であり、およびＪが、その２位で式１の残りに結合している、任意により置換されたイミダゾール環である場合、Ｚ１が、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１である、発明の概要に記載の組成物。
【０３１４】
実施形態１０１．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、ＸがＸ１であると共にＸを含有する環が飽和されており、ＡがＮＲ１６であり、Ｇが、式１においてその２位でＸに結合していると共にその４位でＺ１に結合している、任意により置換されたチアゾール環であり、およびＪが、その２位で式１の残りに結合している、任意により置換されたイミダゾール環である場合、Ｚ１が、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１である、発明の概要に記載の組成物。
【０３１５】
実施形態１０２．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、Ｇが、式１においてその２位でＸに結合していると共にその４位でＺ１に結合している、任意により置換されたチアゾール環である場合、Ｊが、任意により置換されたイミダゾリル以外である、発明の概要に記載の組成物。
【０３１６】
実施形態１０３．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、各Ｚ４が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である、発明の概要に記載の組成物。
【０３１７】
実施形態１０４．各Ｚ４がＣ（＝Ｏ）である、実施形態１０３の組成物。
【０３１８】
実施形態１０５．構成成分（ａ）が式１の化合物であって、
各Ｒ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか；または
２つのＲ２が、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ３アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ３アルケニレンとして、架橋二環系を形成しているか；または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合している２つのＲ２が、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意により置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−である、発明の概要に記載の組成物。
【０３１９】
上記の実施形態１〜１０５、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わせられることが可能であると共に、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物を含む組成物だけではなく、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいては、式１の化合物、式１の化合物の調製に有用である出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、上記の実施形態１〜１０５および本明細書に記載の他の実施形態を含む本発明の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせが、本発明の化合物、組成物および方法に関する。実施形態１〜１０５の組み合わせは以下のとおり例示される。
実施形態Ａ１．構成成分（ａ）が式１の化合物またはその塩である発明の概要に記載の組成物であり、ここで
Ｇは、５員芳香族複素環、または、５員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上のＲ３から選択され、および、窒素環員上のＲ１１から選択される２個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ１は、炭素環員上のＲ４ａおよび窒素環員上のＲ４ｂから独立して選択される１〜２個の置換基で任意により置換されているフェニル、または、５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；
各Ｒ４ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり；または
Ｒ１５は、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルオキシであり；
Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、任意により置換されている５員〜７員環を形成している場合、Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、炭素、ならびに、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含むと共に、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を含む５員〜７員環を形成し、環は、Ｒ５およびＲ７を結合する原子以外の環員上で、Ｒ８から選択される４個以下の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリル；ならびに
各Ｚ４は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である。
【０３２０】
実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の組成物であって、ここで
Ｇは、Ｇ−１〜Ｇ−５９の１種（提示２に示されているとおり）であって、左方に飛び出している結合はＸに結合しており、および、右方に飛び出している結合はＺ１に結合しており；
Ｊは、Ｊ−１〜Ｊ−８２の１種（提示３に示されているとおり）であって、左方に飛び出して示されている結合がＺ１に結合しており；
Ｑは、Ｑ−１〜Ｑ−１０２の１種（提示４に示されているとおり）であり；
Ｒ１は、Ｕ−１〜Ｕ−５０の１種（提示１に示されているとおり）であり；
各Ｒ２は、独立して、メチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり；
各Ｒ３ａは、独立して、ＨおよびＲ３から選択され；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑであり；
Ｒ１１ａは、ＨおよびＲ１１から選択され；
Ｒ１５は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、メチルもしくはメトキシカルボニルであるか；または
Ｒ１５は、Ｃ２〜Ｃ３アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニルオキシまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルオキシであり；
Ｒ１６は、Ｈ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり；
各Ｚ４はＣ（＝Ｏ）であり；
ｋは、０、１または２であり；
ｐは、０、１、２または３であり；ならびに
ｘは、０〜５の整数であり；
ただし：
（ｉ）Ｒ４が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ４はＲ４ａから選択され；
（ｉｉ）Ｒ４が窒素環員に結合している場合（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５）、前記Ｒ４はＲ４ｂから選択され；
（ｉｉｉ）ＧがＧ−６、Ｇ−１６またはＧ−４２であると共に各Ｒ３ａがＨ以外である場合、Ｒ１１ａはＨであり；
（ｉｖ）ＧがＧ−２５またはＧ−３１である場合、少なくとも１つのＲ３ａがＨであり；ならびに
（ｖ）ＧがＧ−３１〜Ｇ−３５の１種である場合、Ｚ１は、直接結合またはＣＨＲ２０である。
【０３２１】
実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の組成物であって、ここで
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−４９、Ｇ−５０およびＧ−５５から選択され；
Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９から選択され；
各Ｑは、独立して、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０２であり；
Ａは、ＣＨ２またはＮＨであり；
ＷはＯであり；
Ｘは、Ｘ１、Ｘ２またはＸ３であり；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑであり；
Ｚ１は、直接結合であり；
Ｚ２は、直接結合またはＮＲ２１であり；
Ｒ１は、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択され；
各Ｒ３は、独立して、メチルまたはハロゲンであり；
各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
ｋは、１または２であり；ならびに
ｎは０である。
【０３２２】
実施形態Ａ４．実施形態Ａ３の組成物であって、ここで
ＡはＣＨ２であり；
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択され；および、Ｇは非置換であり；
Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、およびＪ−６９から選択され；
Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１およびＱ−１０２から選択され；
Ｘは、Ｘ１またはＸ２であり；およびＸを含む環は飽和されており；
Ｒ１はＵ−１またはＵ−５０であり；
各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシであり；
各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルであり；ならびに
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑである。
【０３２３】
実施形態Ａ４ａ。実施形態Ａ３の組成物であって、ここで
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択され；および、Ｇは非置換であり；
Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、およびＪ−６９から選択され；
Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１およびＱ−１０２から選択され；
Ｘは、Ｘ１またはＸ２であり；およびＸを含む環は飽和されており；
Ｒ１は、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０であり；
各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシであり；
各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルであり；ならびに
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑである。
【０３２４】
実施形態Ａ５．実施形態Ａ４の組成物であって、ここで
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択され；
Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８、およびＪ−６９から選択され；
Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８５から選択され；ならびに
ＸはＸ１である。
【０３２５】
実施形態Ａ６．構成成分（ａ）が式１の化合物、または、その塩である発明の概要に記載の組成物であって、ここで
Ｒ１は、任意により置換されているフェニル、または、５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ａは、ＣＨ２またはＮＨであり；
Ｘは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７またはＸ８であり；
各Ｒ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか；または
２つのＲ２は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ３アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ３アルケニレンとして、架橋二環系を形成しているか；または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合している２つのＲ２は、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意により置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｇは、任意により置換されている５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり；
Ｊは、５員もしくは６員環または８員〜１１員二環系であって、各環または環系は、炭素、ならびに、任意により、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび３個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有すると共に、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、またはＳ（Ｏ）２からなる群から選択される１〜３個の環員を含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、または−Ｚ２Ｑであり；
各Ｑは、独立して、任意により置換されているフェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員上のＲ７および窒素環員上のＲ１２から選択される１〜３個の置換基で任意により置換されており；
各Ｒ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；または
Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、環員として、２〜７個の炭素原子ならびに任意により１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、任意により置換されている５員〜７員環を形成し；
Ｒ１２はＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
各Ｚ１およびＺ２は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１であり；ならびに
Ｒ２１はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである。
【０３２６】
実施形態Ａ７．実施形態Ａ６の組成物であって、ここで
Ｇは、５員芳香族複素環、または、５員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上のＲ３から選択され、および、窒素環員上のＲ１１から選択される２個以下の置換基で任意により置換されており；
Ｒ１は、炭素環員上のＲ４ａおよび窒素環員上のＲ４ｂから独立して選択される１〜２個の置換基で任意により置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンであり；
各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；ならびに
Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を結合する原子と一緒になって、任意により置換されている５員〜７員環を形成している場合、次いで  Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ
７を結合する原子と一緒になって、環員として、２〜７個の炭素原子ならびに任意により１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、Ｒ８から選択される２個以下の置換基で任意により置換されている５員〜７員環を形成し；ならびに、各Ｒ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルである。
【０３２７】
実施形態Ａ８．実施形態Ａ７の組成物であって、ここで
Ｇは、Ｇ−１〜Ｇ−５５の１種（提示２に示されているとおり）であって、ここで、左方に飛び出している結合はＸに結合しており、および、右方に飛び出している結合はＺ１に結合しており；
Ｊは、Ｊ−１〜Ｊ−８２の１種（提示３に示されているとおり）であって、左方に飛び出して示されている結合がＺ１に結合しており；
Ｑは、Ｑ−１〜Ｑ−５５の１種（提示４に示されているとおり）であり；
Ｒ１は、Ｕ−１〜Ｕ−５０の１種（提示１に示されているとおり）であり；
各Ｒ３ａは、独立して、ＨおよびＲ３から選択され；
Ｒ１１ａは、ＨおよびＲ１１から選択され；
ｋは、０、１または２であり；
ｐは、０、１または２であり；ならびに
ｘは、０〜５の整数であり；
ただし：
（ｉ）Ｒ４が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ４はＲ４ａから選択され；
（ｉｉ）Ｒ４が窒素環員に結合している場合（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５）、前記Ｒ４はＲ４ｂから選択され；
（ｉｉｉ）ＧがＧ−６、Ｇ−１６またはＧ−４２であると共に各Ｒ３ａがＨ以外である場合、Ｒ１１ａはＨであり；
（ｉｖ）ＧがＧ−２５またはＧ−３１である場合、少なくとも１つのＲ３ａがＨであり；ならびに
（ｖ）ＧがＧ−３１〜Ｇ−３５の１種である場合、Ｚ１は、直接結合またはＣＨＲ２０である。
【０３２８】
実施形態Ａ９．実施形態Ａ８の組成物であって、ここで
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択され；
Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−４５およびＪ−６９から選択され；
各Ｑは、独立して、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜３４、Ｑ−４５、Ｑ−４６またはＱ−４７であり；
ＷはＯであり；
Ｘは、Ｘ１、Ｘ２またはＸ３であり；
各Ｚ１およびＺ２は直接結合であり；
Ｒ１は、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択され；
各Ｒ３は、独立して、メチルまたはハロゲンであり；
各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ５の一例がＺ２Ｑであると共にＲ５の他の例がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびハロゲンから独立して選択され；
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；
ｋは、１または２であり；ならびに
ｎは０である。
【０３２９】
実施形態Ａ１０．実施形態Ａ９の組成物であって、ここで
ＡはＣＨ２であり；
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択され；ならびに、Ｇは非置換であり；
Ｊは、Ｊ−１１、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９およびＪ−３０から選択され；
Ｑは、Ｑ−１およびＱ−４５から選択され；
Ｘは、Ｘ１またはＸ２であり；およびＸを含む環は飽和されており；
Ｒ１はＵ−１またはＵ−５０であり；
各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシであり；ならびに
各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルである。
【０３３０】
実施形態Ａ１１．実施形態Ａ１０の組成物であって、ここで
Ｊは、Ｊ−１１およびＪ−２９から選択され；
ＸはＸ１であり；ならびに
各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチルまたはＣｌである。
【０３３１】
実施形態Ａ１２．実施形態Ａ１の組成物であって、ここで、構成成分（ａ）は以下からなる群から選択される。
４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンおよびそのエナンチオマー（化合物１）、
１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−［４−（５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピペリジン（化合物２）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１５）、
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（３ａＳ，９ｂＲ），３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロナフタ［２，１−ｄ］イソキサゾール−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１６）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１９）、
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２２）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’，（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物３７）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物４４）、
２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾリ］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１０７）、
２−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル−５−イソオキサゾリル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンおよびそのエナンチオマー（化合物１２９）、
２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２３２）、
２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２３０）、
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（３Ｒ）−スピロ［ベンゾフラン−３（２Ｈ），５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１８５）、
１−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル−２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１６５）、
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２２９）、
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２３１）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１３５）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−フルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物７９）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１６１）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジメチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１７８）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１７９）、
１−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１６４）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１５５）、
３−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−２（３Ｈ）−ベンゾキサゾロンおよびそのエナンチオマー（化合物２２５）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２１４）、
２−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］ベンゾニトリルおよびそのエナンチオマー（化合物２２０）、
２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２６１）、
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２６０）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物８）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１２８）、
１−［４−［４−［（４Ｓ）−２，３−ジヒドロスピロ［４Ｈ−１−ベンゾピラン−４，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１３７）、
（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−フェニル−５−イソキサゾールカルボニトリルおよびそのエナンチオマー（化合物２６５）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物３）およびそのエナンチオマー、
１−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−１，３−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−ベンズイミダゾル−２−オンおよびそのエナンチオマー（化合物２７５）、
Ｎ−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−Ｎ−フェニルアセタミドおよびそのエナンチオマー（化合物２８５）、
４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミドおよびそのエナンチオマー（化合物２９２）、
３−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロンおよびそのエナンチオマー（化合物２９７）、
１−アセチル−３−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンズイミダゾル−２−オンおよびそのエナンチオマー（化合物２９８）、
４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾリル−１−イル］−１−ピペリジンカルボキサミドおよびそのエナンチオマー（化合物３００）、および
１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２−ブロモフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１８９）。
【０３３２】
実施形態Ａ１２ａ．実施形態Ａ１の組成物であって、ここで、構成成分（ａ）は以下からなる群から選択される。
４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミドおよびそのエナンチオマー（化合物３９１）、
２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物３４２）、
２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物４２５）、および
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１１４）。
【０３３３】
実施形態Ｂ１．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ベノミル、カルベンダジムおよびチオファネート−メチルなどの（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３３４】
実施形態Ｂ２．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、プロシミドン、イプロジオンおよびビンクロゾリンなどの、（ｂ２）ジカルボキシイミド殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３３５】
実施形態Ｂ３．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、トリアジメノール、シメコナゾール、イプコナゾール、トリホリン、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、ミクロブタニル、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾールおよびテトラコナゾールなどの、（ｂ３）脱メチル化抑制殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３３６】
実施形態Ｂ４．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、オフレースおよびオキサジキシルなどの、（ｂ４）フェニルアミド殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３３７】
実施形態Ｂ５．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルファミド、フェンプロピジン、ピペラリンおよびスピロキサミンなどの、（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３３８】
実施形態Ｂ６．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、エジフェンホスおよびイソプロチオランなどの、（ｂ６）リン脂質生合成抑制殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３３９】
実施形態Ｂ７．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ボスカリド、ペンチオピラド、ビキサフェン、カルボキシンおよびオキシカルボキシンなどの、（ｂ７）カルボキサミド殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３４０】
実施形態Ｂ８．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、エチリモルなどの、（ｂ８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３４１】
実施形態Ｂ９．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、シプロジニルなどの、（ｂ９）アニリノピリミジン殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３４２】
実施形態Ｂ１０．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ジエトフェンカルブなどの、（ｂ１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３４３】
実施形態Ｂ１１．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピリベンカルブ、ファモキサドン、フェナミドン、ジスコストロビン、エネストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビンおよびフルオキサストロビンなどの、（ｂ１１）キノン外抑制殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３４４】
実施形態Ｂ１２．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フェンピクロニルおよびフルジオキソニルなどの（ｂ１２）フェニルピロール殺菌剤化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３４５】
実施形態Ｂ１３．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、キノキシフェンなどの、（ｂ１３）キノリン殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３４６】
実施形態Ｂ１４．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、クロロネブなどの、（ｂ１４）脂質過酸化抑制殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３４７】
実施形態Ｂ１５．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ピロキロンおよびトリシクラゾールなどの、（ｂ１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３４８】
実施形態Ｂ１６．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、カルプロパミドなどの、（ｂ１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３４９】
実施形態Ｂ１７．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フェンヘキサミドなどの、（ｂ１７）ヒドロキシアニリド殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３５０】
実施形態Ｂ１８．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ピリブチカルブなどの、（ｂ１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３５１】
実施形態Ｂ１９．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ポリオキシンなどの、（ｂ１９）ポリオキシン殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３５２】
実施形態Ｂ２０．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ペンシクロンなどの、（ｂ２０）フェニル尿素殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３５３】
実施形態Ｂ２１．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、シアゾファミドおよびアミスルブロムなどの、（ｂ２１）キノン内抑制殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３５４】
実施形態Ｂ２２．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ゾキサミドなどの、（ｂ２２）ベンズアミド殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３５５】
実施形態Ｂ２３．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ブラストサイジン−Ｓなどの、（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３５６】
実施形態Ｂ２４．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、カスガマイシンなどの、（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３５７】
実施形態Ｂ２５．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ストレプトマイシンなどの、（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３５８】
実施形態Ｂ２６．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、バリダマイシンなどの、（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３５９】
実施形態Ｂ２７．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、シモキサニルなどの、（ｂ２７）シアノアセチルアミドオキサム殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３６０】
実施形態Ｂ２８．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、プロパマカルブ、プロチオカルブおよびヨードカルブなどの、（ｂ２８）カルバメート殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３６１】
実施形態Ｂ２９．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フルアジナム、ビナパクリル、フェリムゾン、メプチルジノカップおよびジノカップなどの、（ｂ２９）酸化的リン酸化脱共役殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３６２】
実施形態Ｂ３０．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フェンチンアセテートなどの、（ｂ３０）有機錫殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３６３】
実施形態Ｂ３１．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、オキソリン酸などの、（ｂ３１）カルボン酸殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３６４】
実施形態Ｂ３２．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ヒメキサゾールなどの、（ｂ３２）芳香族複素環式殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３６５】
実施形態Ｂ３３．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ホセチル−アルミニウムを含む亜リン酸およびその種々の塩などの、（ｂ３３）ホスホネート殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３６６】
実施形態Ｂ３４．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、テクロフタラムなどの、（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３６７】
実施形態Ｂ３５．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、トリアゾキシドなどの、（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３６８】
実施形態Ｂ３６．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フルスルファミドなどの、（ｂ３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３６９】
実施形態Ｂ３７．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ジクロメジンなどの、（ｂ３７）ピリダジノン殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３７０】
実施形態Ｂ３８．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、シルチオファムなどの、（ｂ３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３７１】
実施形態Ｂ３９．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ジフルメトリンなどの、（ｂ３９）ピリミジンアミド殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３７２】
実施形態Ｂ４０．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、ジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナル、マンジプロパミドおよびフルモルフなどの、（ｂ４０）カルボン酸アミド殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３７３】
実施形態Ｂ４１．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、オキシテトラサイクリンなどの、（ｂ４１）テトラサイクリン抗生殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３７４】
実施形態Ｂ４２．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、メタスルホカルブなどの、（ｂ４２）チオカルバメート殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３７５】
実施形態Ｂ４３．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などの、（ｂ４３）ベンズアミド殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３７６】
実施形態Ｂ４４．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、アシベンゾラー−Ｓ−メチルなどの、（ｂ４４）宿主植物防御誘導殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３７７】
実施形態Ｂ４５．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、酸塩化銅、硫酸銅、水酸化銅、ボルドー組成物（三塩基性硫酸銅）、硫黄元素、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マネブ、チラム、ジネブ、ジラム、ホルペット、カプタン、カプタホールおよびクロロタロニルなどの、（ｂ４５）多部位接触殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３７８】
実施形態Ｂ４６．発明の概要に記載の組成物（特にこれらに限定されないが、実施形態１〜１０５およびＡ１〜Ａ１２ａのいずれか１つの組成物を含む）であって、ここで、構成成分（ｂ）は、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキンアジド、メトラフェノン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン（ＳＹＰ−Ｚ０４８）、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート（ＸＲ−５３９）、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル（ＯＫ−５２０３）およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド（ＴＦ−９９１）などの、構成成分（ａ）および構成成分（ｂ１）〜（ｂ４５）の殺菌剤以外の（ｂ４６）殺菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む。
【０３７９】
注目すべきは、実施形態１〜１０５、Ａ１〜Ａ１１、およびＢ１〜Ｂ４６を含む、本明細書に記載の実施形態のいずれか１つの組成物であって、ここで、式１への言及はその塩を含むが、そのＮ−オキシドは含まず；従って、「式１の化合物」という句は、句「式１の化合物、または、その塩」によって置き換えることが可能である。
【０３８０】
注目すべきは、実施形態１〜１０５およびＢ１〜Ｂ４６を含む、本明細書に記載の実施形態のいずれか１つの組成物であって、ここで、式１への言及はその塩を含むが、そのＮ−オキシドは含まず；従って、「式１の化合物」という句は、句「式１の化合物、または、その塩」によって置き換えることが可能である。
【０３８１】
本発明の実施形態はまた以下を含む。
実施形態Ｃ１．各Ｒ４ａが、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである、式１Ａの化合物。
【０３８２】
実施形態Ｃ２．Ｒ１がＵ−１であり、ｋが２であり、および、一方のＲ４ａがＵ−１の３位に結合されていると共に他方のＲ４ａがＵ−１の５位に結合されている、式１Ａの化合物。
【０３８３】
実施形態Ｃ３．Ｒ１がＵ−２０であり、ｋが２であり、および、一方のＲ４ａがＵ−２０の３位に結合されていると共に他方のＲ４ａがＵ−２０の５位に結合されている、式１Ａの化合物。
【０３８４】
実施形態Ｃ４．Ｒ１がＵ−５０であり、ｋが２であり、および、一方のＲ４ａがＵ−５０の２位に結合されていると共に他方のＲ４ａがＵ−５０の５位に結合されている、式１Ａの化合物。
【０３８５】
特定の実施形態はまた、以下からなる群から選択される式１Ａの化合物を含む。
１−［２−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル、
１−［２−（３，５−ジブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル、
１−［２−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド、
１−［２−（３，５−ジブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド、
４−シアノ−Ｎ−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
４−シアノ−Ｎ−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−ピペリジンカルボキサミド、
４−シアノ−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
４−シアノ−Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
４−シアノ−Ｎ−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
４−チオカルバモイル−Ｎ−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
４−チオカルバモイル−Ｎ−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−ピペリジンカルボキサミド、
４−チオカルバモイル−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
４−チオカルバモイル−Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
４−チオカルバモイル−Ｎ−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
１−［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル、
１−［２−（２，５−ジクロロフェニル）アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル、
１−［２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル、
１−［２−（２−クロロ−５−メチルフェニル）アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル、
１−［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド、
１−［２−（２，５−ジクロロフェニル）アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド、
１−［２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド、および
１−［２−（２−クロロ−５−メチルフェニル）アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド。
【０３８６】
本発明の実施形態は、実施形態１、１ｄ〜１ｆ、３〜８４および８６〜１０５を含み、ここで、句「構成成分（ａ）は式１の化合物である」という発明の概要に記載の組成物への言及は、句「式１Ｃの化合物」（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩によって置き換えられる。これらの実施形態において、置換基の定義は、実施形態１ｄ〜１ｆ、実施形態３〜８４および実施形態８６〜１０５においてさらに定義されていない限りにおいて、式１Ｃに関して発明の概要において特定されているとおりである。
【０３８７】
特に注目すべきは、実施形態１、２〜１０５、Ａ１〜Ａ１２ａおよびＢ１〜Ｂ４６のいずれか１つの発明の概要に記載の組成物であり、構成成分（ａ）は、発明の概要において定義されている式１の化合物または化合物であって、ここで、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルである。
【０３８８】
さらに注目すべきは、実施形態１、２〜１０５、Ａ１〜Ａ１２ａおよびＢ１〜Ｂ４６のいずれか１つの発明の概要に記載の組成物であり、構成成分（ａ）は、発明の概要において定義されている式１の化合物または化合物であって、ここで、Ｒ１５は、−ＳＨ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６ハロジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルコキシアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルアミノである。
【０３８９】
さらに注目すべきは、発明の概要、または、ＡがＣＨ２もしくはＮＨである実施形態Ｃ１〜Ｃ４のいずれか１つに記載されている、式１Ａの化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩である。
【０３９０】
実施形態としてさらに注目に値するのは、実施形態１〜１０５、Ａ１〜Ａ１２ａ、およびＢ１〜Ｂ４６と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分との組成物を殺菌・殺カビ的に有効量で含む、本発明の殺菌組成物である。本発明の実施形態は、実施形態１〜１０５、Ａ１〜Ａ１２ａ、およびＢ１〜Ｂ４６の組成物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を、殺菌・殺カビ的に有効量で植物もしくはその一部、または、植物種子または幼苗に適用する工程を含む、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされた植物病害を防除する方法をさらに含む。好ましい使用方法は、上記の好ましい組成物が関与するものを含み；および特定の有効性をもって防除される病害は、卵菌菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害を含む。本発明に基づいて用いられる殺菌剤の組み合わせは、病害防除を促進させることが可能であると共に、耐性の発現を遅延させることが可能である。
【０３９１】
組成物は、構成成分（ａ）および構成成分（ｂ）が殺菌・殺カビ的に有効な量で存在していると共に、構成成分（ａ）対構成成分（ｂ）の重量比が約１２５：１〜１：１２５であるものを含む。これらの組成物は、卵菌菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされた植物病害の防除に特に有効である。注目すべきは、構成成分（ａ）対構成成分（ｂ）の重量比が約２５：１〜１：２５である組成物である。特に注目すべきは、構成成分（ａ）対構成成分（ｂ）の重量比が約５：１〜１：５である組成物である。組成物はまた、構成成分（ａ）および構成成分（ｂ）が殺菌・殺カビ的に有効な量存在していると共に、構成成分（ａ）対構成成分（ｂ）の重量比が１２５：１〜１：１２５の範囲外であるものを含み；本発明の混合物、組成物および方法を例示する構成成分（ａ）化合物と構成成分（ｂ）との特定の組み合わせを列挙する、例えば、以下の表Ａ１を参照のこと。
【０３９２】
式１の化合物は、以下の方法の１つ以上およびスキーム１〜２０に記載されている変形例によって調製されることが可能である。以下の式１〜３７の化合物における、Ａ、Ｇ、Ｊ、Ｗ、Ｘ、Ｑ、Ｚ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１５、Ｒ１６およびｎの定義は、特に記載のない限り、発明の概要において定義されているとおりである。式１ａ〜１ｅは式１の種々のサブセットである。
【０３９３】
スキーム１に示されているとおり、ＷがＯである式１ａの化合物（ＡがＣＨＲ１５である式１）は、酸掃去剤の存在下に式２の酸塩化物を式３のアミンとカップリングすることにより調製されることが可能である。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。一定の例においては、ポリマー結合Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合４−（ジメチルアミノ）ピリジンなどのポリマー担持酸掃去剤を用いることが有用である。式３アミンの酸塩がまた、少なくとも２当量の酸掃去剤が存在する限りにおいて、この反応において用いられることが可能である。アミンと塩を形成するために用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。その後のステップにおいて、ＷがＯである式１ａのアミドは、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いて、ＷがＳである式１ａのチオアミドに転換されることが可能である。
【０３９４】
【化２８】
0005364712.tif 000029
【０３９５】
別の式１ａ（式中、ＷはＯである）の化合物の製造手順をスキーム２に示す。この製造手順には、ジシクロヘキシルカルボジイミン（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（ＥＤＣ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）のような脱水カップリング試薬の存在下での式４の酸と式３のアミンとのカップリングが含まれる。ここでもポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドのようなポリマー支持試薬が有用である。典型的に、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、ジクロロメタンまたはアセトニトリルのような溶媒中０〜４０℃でこれらの反応を実行する。式４の酸は既知であるか、または当業者に既知の方法によって製造することができる。例えば、塩基の存在下で、相当するＲ１Ｈ化合物とハロ酢酸またはエステルとを反応させることによって、Ｒ１が窒素に連結している芳香族複素環であるＲ１ＣＨ２ＣＯＯＨを製造することができる。例えば、米国特許第４，０８４，９５５号明細書を参照のこと。シアン化物によるハロゲンの置換と、それに続く加水分解によって相当するＲ１ＣＨ２−ハロゲン化合物から（例えば、Ｋ．Ａｄａｃｈｉ、有機合成化学協会誌（Ｙｕｋｉ  Ｇｏｓｅｉ  Ｋａｇａｋｕ  Ｋｙｏｋａｉｓｈｉ）１９６９、２７、８７５−８７６を参照のこと）、またはＷｉｌｌｇｅｒｏｄｔ−Ｋｉｎｄｌｅｒ反応によってＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３から（例えば、Ｈ．Ｒ．Ｄａｒａｂｉら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９９、４０、７５４９−７５５２ならびにＭ．Ｍ．ＡｌａｍおよびＳ．Ｒ．Ａｄａｐａ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ２００３、３３、５９−６３およびその引用文献を参照のこと）、あるいは酢酸ｔ−ブチルまたはマロン酸ジエチルによるパラジウム触媒カップリング、それに続くエステル加水分解によってＲ１ＢｒまたはＲ１Ｉから（例えば、Ｗ．Ａ．ＭｏｒａｄｉおよびＳ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１、１２３、７９９６−８００２およびＪ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２、１２４、１２５５７−１２５６５を参照のこと）、Ｒ１が炭素に連結しているフェニルまたは芳香族複素環であるＲ１ＣＨ２ＣＯＯＨを製造することができる。
【０３９６】
【化２９】
0005364712.tif 000030
【０３９７】
合成文献が多くのアミド形成方法を含んでいるとおり、スキーム１および２の合成手法は、式１化合物の調製に有用である広く多様な方法の単なる代表例である。当業者はまた、式２の酸塩化物は、式４の酸から数多くの周知の方法によって調製されることが可能であることを認識する。
【０３９８】
Ｒ１が窒素原子を介して結合された５員窒素含有芳香族複素環である、式１ｂの一定の化合物（ＡがＣＨＲ１５であると共にＷがＯである式１）は、スキーム３に示されているとおり、式５の親複素環と式６のハロアセトアミドとの反応により調製されることが可能である。この反応は、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、０〜８０℃で、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に実施される。式６のハロアセトアミドは、スキーム１および２にそれぞれ記載されているアミド形成反応と同様の、式３のアミンと、α−ハロカルボン酸ハロゲン化物、または、α−ハロカルボン酸もしくはその無水物との反応によって調製されることが可能である。
【０３９９】
【化３０】
0005364712.tif 000031
（式中、Ｒ１は、Ｎ上の非置換の５員窒素含有芳香族複素環であり；および、Ｙ１はＣｌ、ＢｒまたはＩである）
【０４００】
Ｒ１６がＨであり、Ｒ１がフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、および、ＷがＯまたはＳである、式１ｃの化合物（ＡがＮＲ１６である式１）は、スキーム４に示されているとおり、式３のアミンと、それぞれ、式７のイソシアネートまたはイソチオシアネートとの反応により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの非プロトン性溶剤中に、周囲温度で実施される。
【０４０１】
【化３１】
0005364712.tif 000032
【０４０２】
式１ｃの化合物はまた、スキーム５に示されているとおり、式８のアミンと、式９の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルまたはイミダゾールとの反応により調製されることが可能である。Ｙが塩素である場合、この反応は、典型的には、酸掃去剤の存在下に実施される。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。式９の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイル（ＹがＣｌである）は、式３のアミンから、それぞれ、ホスゲンもしくはチオホスゲンでの処理で、またはこれらの均等物から調製されることが可能であり、一方、式９のカルバモイルまたはチオカルバモイルイミダゾール（Ｙがイミダゾル−１−イルである）は、当業者に公知である一般的な方法に準拠して、式３のアミンから、それぞれ、１，１’−カルボニルジイミダゾールまたは１，１’−チオカルボニル−ジイミダゾールでの処理により調製されることが可能である。
【０４０３】
【化３２】
0005364712.tif 000033
式中、ＷはＯまたはＳであり；およびＹはＣｌまたはイミダゾル−１−イルである。
【０４０４】
式１ｄの一定の化合物（すなわち、Ｘを含有する環が飽和している式１）は、Ｘを含有する環が不飽和である式１ｅの化合物から、スキーム６に示されるとおり触媒水素化により調製されることが可能である。典型的な条件は、金属対担体の５〜２０％の重量比で、エタノールなどの溶剤中に周囲温度で懸濁された活性炭素などの不活性担体上に担持されたパラジウムなどの金属触媒の存在下に、式１ｅの化合物を７０〜７００ｋＰａ、好ましくは２７０〜３５０ｋＰａの圧力で水素ガスに露出させることを含む。このタイプの還元はきわめて周知である；例えば、「Ｃａｔａｌｙｔｉｃ  Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ」、Ｌ．Ｃｅｒｖｅｎｙ編、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ａｍｓｔｅｒｄａｍ、１９８６年を参照のこと。当業者は、式１ｅの化合物中に存在し得る一定の他の官能基はまた、触媒水素化条件下で還元されることが可能であり、従って、触媒および条件を好適に選択する必要があることを認識するであろう。
【０４０５】
【化３３】
0005364712.tif 000034
（式中、Ｘは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、Ｘ８またはＸ９である）
【０４０６】
ＸがＸ１、Ｘ５、Ｘ７またはＸ９であり、およびＧが、窒素原子を介してＸを含有する環に連結されている式１の一定の化合物は、スキーム７に記載されているとおり、式１０のＸを含有する環上の適切な脱離基Ｙ２を、塩基の存在下に式１１の窒素含有複素環で置き換えることにより調製されることが可能である。好適な塩基としては水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、０〜８０℃で実施される。式１０の化合物における好適な脱離基としては、ブロミド、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等が挙げられ、式１０の化合物は、Ｙ２がＯＨである対応する化合物から、当該技術分野において公知である一般的な方法を用いて調製されることが可能である。
【０４０７】
【化３４】
0005364712.tif 000035
式中、ＷはＯまたはＳであり；ＸはＸ１、Ｘ５、Ｘ７またはＸ９であり；およびＹ２は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）２ＭｅまたはＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３などの脱離基である。
【０４０８】
ＸがＸ２またはＸ８である式１の化合物は、スキーム８に示されるとおり、式１２の化合物と式１３の複素環式ハロゲン化物またはトリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）との反応により調製されることが可能である。この反応は、炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に０〜８０℃で実施される。Ｙ２がトリフレートである式１３の化合物は、Ｙ２がＯＨである対応する化合物から、当業者に公知である方法により調製されることが可能である。
【０４０９】
【化３５】
0005364712.tif 000036
式中、ＷはＯまたはＳであり；ＸはＸ２またはＸ８であり；およびＹ２は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）２ＭｅまたはＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３などの脱離基である。
【０４１０】
式３のアミン化合物は、スキーム９に示されるとおり、Ｙ３がアミン保護基である式１４の保護されたアミン化合物から調製されることが可能である。アミン−保護基の広範なアレイが利用可能であり（例えば、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１年を参照のこと）、適切な保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう。保護基は除去されることが可能であり、アミンは、当該技術分野において公知である一般的な方法により、その酸性塩または遊離アミンとして単離される。当業者はまた、式１４の保護されたアミンは、上記のスキーム６、７および８に記載のものと同様の方法によって調製されることが可能であることを認識し、ここでは、基Ｒ１ＡＣ（＝Ｗ）がＹ３により置き換えられて式１の化合物の調製に有用な式１４の中間体がもたらされている。
【０４１１】
【化３６】
0005364712.tif 000037
【０４１２】
式１４の化合物はまた、スキーム１０に示されるとおり、適宜官能基化された式１５の化合物と、適宜官能基化された式１６の化合物との反応により調製されることが可能である。官能基Ｙ７およびＹ８は、特にこれらに限定されないが、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドキシム、オレフィン、アセチレン、ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ボロン酸、ボロン酸エステル等などの部位から選択され、これらは、適切な反応条件下で、種々の複素環Ｇの構築を許容することとなる。例としては、Ｙ４がチオアミド基である式１５の化合物とＹ５がブロモアセチル基である式１６の化合物との反応が、Ｇがチアゾール環である式１４の化合物をもたらすこととなる。合成文献には、５員芳香族複素環および５員部分飽和複素環（例えば、Ｇ−１〜Ｇ−５９）を形成するための一般的な方法が多く記載されている；例えば、「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、第４〜６巻、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８４年；「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ」、第２〜４巻、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９６年；およびシリーズ、「Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ編、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋを参照のこと。芳香族環とのクロスカップリング反応において用いるための有機亜鉛試薬を調製するための、ＸがＸ１であり、Ｙ４がＢｒ、Ｉ、メタンスルホネートまたはトリフルオロメタンスルホネートである式１５の中間体の使用は既に記載されている；例えば、Ｓ．Ｂｅｌｌｏｔｔｅ、「Ｓｙｎｌｅｔｔ」、１９９８年、３７９〜３８０ページ、およびＭ．Ｎａｋａｍｕｒａら、「Ｓｙｎｌｅｔｔ」、２００５年、１７９４〜１７９８ページを参照のこと。当業者は、Ｇなどの所望の複素環を構築するために、如何にして適切な官能基を選択するかを知っている。式１５および１６の化合物は、公知であるか、または当業者により調製されることが可能である。
【０４１３】
【化３７】
0005364712.tif 000038
（式中、Ｙ４およびＹ５は、所望の複素環Ｇの構築に好適な官能基である）
【０４１４】
Ｚ１がＯ、ＳまたはＮＲ２１である式１４の一定の化合物は、スキーム１１に示されているとおり、塩基の存在下に、式１７のＧ上の適切な脱離基Ｙ２を式１８の化合物で置き換えることにより調製されることが可能である。好適な塩基としては水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられると共に、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に０〜８０℃で実施される。式１７の化合物における好適な脱離基としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等が挙げられる。式１７の化合物は、Ｙ２がＯＨである対応する化合物から、当技術分野において公知である一般的な方法により調製されることが可能である。式１８の化合物の多くは公知であるか、または、当技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。
【０４１５】
【化３８】
0005364712.tif 000039
（式中、Ｙ２は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）２ＭｅまたはＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３などの脱離基であり；および、Ｚ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ２１である）
【０４１６】
Ｚ１がＯ、ＳまたはＮＲ２１である、式１４の一定の化合物はまた、スキーム１２に示されているとおり、塩基の存在下に、式２０のＪ上の適切な脱離基Ｙ２を式１９の化合物で置き換えることにより調製されることが可能である。好適な塩基としては水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられると共に、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に０〜８０℃で実施される。式２０の化合物における好適な脱離基としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等が挙げられる。式２０の化合物は、Ｙ２がＯＨである対応する化合物から、当技術分野において公知である一般的な方法を用いて調製されることが可能である。
【０４１７】
【化３９】
0005364712.tif 000040
（式中、Ｙ２は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）２ＭｅまたはＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３などの脱離基であり；および、Ｚ１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ２１である）
【０４１８】
式１４の化合物はまた、スキーム１３に示されているとおり、式２１の好適に官能基化された化合物と式２２の好適に官能基化された化合物との反応により調製されることが可能である。官能基Ｙ６およびＹ７は、特にこれらに限定されないが、適切な反応条件下で種々の複素環Ｊの構築を可能とする、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハライド、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ボロン酸、ボロン酸等などの部分から選択される。例として、塩基の存在下での、Ｙ６がクロロオキシム部分である式２１の化合物と、Ｙ７がビニルまたはアセチレン基である式２２の化合物との反応は、それぞれ、Ｊがイソキサゾリンまたはイソオキサゾールである式１４の化合をもたらすこととなる。合成文献は炭素環式および複素環および環系（例えば、Ｊ−１〜Ｊ−８２）を形成するための多くの一般的な方法を含む；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４〜６巻、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９８４年；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ、第２〜４巻、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、１９９６年；シリーズ、Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ編、Ｗｉｌｅｙ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）、ならびに、Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、第２〜４巻、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ）を参照のこと。オレフィンでのニトリルオキシドの環式付加のための基本手順は、化学文献において十分に記載されている。関連文献については、Ｌｅｅ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８２年、６、５０８〜５０９ページおよびＫａｎｅｍａｓａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６、１０５７〜１０６４ページ、ならびに、これらにおいて引用されている文献を参照のこと。当業者は、所望の複素環Ｊを構築するために適切な官能基をどのように選択するかについては知っている。式２２の化合物は公知であるか、または、当技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。
【０４１９】
【化４０】
0005364712.tif 000041
（式中、Ｙ６およびＹ７は、所望の複素環Ｊの構築するために好適な官能基である）
【０４２０】
Ｚ１が結合である式１４の化合物のための代替的な調製は、スキーム１４に示されているとおり、式２３または２６のヨウ化物または臭化物の、それぞれ、式２４または２５のボロン酸でのＰｄ−触媒クロスカップリングが関与する周知のＳｕｚｕｋｉ反応を含む。多くの触媒が、このタイプの変換に有用であり；典型的な触媒はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテルおよびジオキサンなどの溶剤が好適である。Ｓｕｚｕｋｉ反応および関連するカップリング手法は、Ｇ−Ｊ結合の生成のための多くの選択肢を提供する。主要な文献については、例えば、Ｃ．Ａ．ＺｉｆｉｃｓａｋおよびＤ．Ｊ．Ｈｌａｓｔａ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００４年、６０、８９９１〜９０１６ページを参照のこと。Ｇ−Ｊ結合の合成に適用可能であるパラジウム化学の十分な概説については、Ｊ．Ｊ．ＬｉおよびＧ．Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ編、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：  Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔ、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（Ｏｘｆｏｒｄ，ＵＫ）、２０００年を参照のこと。この一般的な方法について、触媒タイプ、塩基および反応条件の多くの変形が当技術分野において公知である。
【０４２１】
【化４１】
0005364712.tif 000042
【０４２２】
当業者は、式１の化合物の多くが上記スキーム１０〜１４に記載のものと同様の方法によって直接的に調製されることが可能であることを認識し、ここで、基Ｙ３がＲ１ＡＣ（＝Ｗ）によって置き換えられている。それ故、Ｙ３がＲ１ＡＣ（＝Ｗ）によって置き換えられている、式１５、１７、１９、２１、２３および２５に対応する化合物は、式１の化合物の調製に有用な中間体である。
【０４２３】
式１Ａｂのチオアミドは、ＸがＸ１である式１の化合物を調製するために特に有用な中間体である。式１Ａｂのチオアミドは、スキーム１５に示されているとおり、対応する式１Ａａのニトリルへの硫化水素の添加により調製されることが可能である。
【０４２４】
【化４２】
0005364712.tif 000043
（式中、Ｒ１は、式１に関して定義されているとおりである）
【０４２５】
スキーム１５の方法は、ピリジン、ジエチルアミンまたはジエタノールアミンなどのアミンの存在下に、式１Ａａの化合物を硫化水素と接触させることにより実施することが可能である。あるいは、硫化水素は、その二硫化塩の形態で、アルカリ金属またはアンモニアと一緒に用いられることが可能である。このタイプの反応は、文献中に十分に記載されている（例えば、Ａ．Ｊａｃｋｓｏｎら、欧州特許第６９６，５８１号明細書（１９９６年））。
【０４２６】
ＡがＮＨである式１Ａａの一定の化合物は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、０〜８０℃で、４−シアノピペリジンを対応するイソシアネートＲ１ＮＣＯで処理することにより調製されることが可能である。多くのＲ１ＮＣＯが公知であるか、または、当業者によって調製されることが可能である。
【０４２７】
ＡがＣＨ２であると共にＲ１が窒素原子を介して結合された５員窒素含有芳香族複素環である式１Ａａの一定の化合物は、スキーム１６に示されているとおり、式５の親複素環と式２７のハロアセトアミドとの反応により調製されることが可能である。この反応は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に０〜８０℃で実施される。
【０４２８】
【化４３】
0005364712.tif 000044
（式中、Ｒ１は、Ｎ上の非置換の５員窒素含有芳香族複素環（すなわち、式−（ＮＨ）−の環員を含む５員芳香族複素環）であり；およびＹ１はＣｌ、ＢｒまたはＩである）
【０４２９】
式２７のハロアセタミドは、スキーム１７に示されている２種の方法により調製されることが可能である。
【０４３０】
【化４４】
0005364712.tif 000045
（式中、Ｙ１はＣｌ、Ｂｒ、またはＩであり；および、Ｒ３１は、−Ｃ（Ｍｅ）３などの第３級アルキル基である）
【０４３１】
１つの方法において、式２９の４−シアノピペリジンは、標準的な方法に従って、典型的には塩基の存在下に適切な塩化ハロアセチルと接触させられてハロアセチル化される。好ましい条件は、アルカリ金属またはアルカリ土類炭酸塩、炭酸水素塩またはリン酸塩などの無機塩基の水溶液、および、トルエン、酢酸エチルまたは１，２−ジクロロエタンなどの非水和性の有機溶剤の使用を含む。スキーム１７に示されている第２の方法において、Ｒ３１がＣ（Ｍｅ）３などの第３級アルキルである式２８の１−（ハロアセチル）−Ｎ−置換イソニペコタミド誘導体は、好適な溶剤中の塩化チオニルまたはオキシ塩化リンなどの標準的なアミド脱水剤を用いて脱水される。この変形について特に好ましい溶剤は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミドである。この反応は、典型的には、０．９〜２当量、好ましくは１．１当量のオキシ塩化リンまたは塩化チオニルを、式２８の化合物および０．５〜１０重量部の溶剤の混合物に、添加の最中に反応が急速に進行する温度で、添加することにより実施される。この反応についての添加時間は、典型的には、約３５〜５５℃の典型的な温度で約２０〜９０分間である。
【０４３２】
スキーム１８に示されているとおり、式２８の化合物は、式３０の化合物から、スキーム１７について記載されているハロアセチル化反応に類似の方法により調製されることが可能である。
【０４３３】
【化４５】
0005364712.tif 000046
【０４３４】
式３０の化合物は公知であるか、または、４−シアノピリジンもしくはイソニコチン酸から、当技術分野において周知である方法を用いて調製されることが可能であり；例えば、シアノピリジンおよびｔ−ブタノールからのＮ−ｔ−ブチルピリジンカルボキサミドの調製に関する、独国特許出願公開第３，５３７，７６２号明細書（１９８６年）、ならびに、白金触媒でのＮ−メチルイソニコチンアミドの水素化に関する、Ｓ．Ｆ．Ｎｅｌｓｅｎら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９０年、５５、３８２５を参照のこと。
【０４３５】
式３５のハロメチルイソキサゾリンケトンは、提示Ａに示されているとおり、Ｊが、例えば、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−１２から選択される式１の一定のキラル化合物を調製するために特に有用な中間体である。式３５のハロメチルイソキサゾリンケトンは、スキーム１９に示されている多段反応シーケンスによって調製されることが可能である。
【０４３６】
当業者は、スキーム１９はまた、式３２の化合物が式３１ａのラセミ類似体に直接的に転換され、これが、次いで、式３４、３５のラセミ類似体および式１の一定のラセミ化合物（例えば、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−１２のラセミ類似体を含有する化合物）の調製に用いられることが可能であるよう、分割剤を使用せずに実施されることが可能であることを認識するであろう。
【０４３７】
【化４６】
0005364712.tif 000047
（式中、Ｒ３２は、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルであり；およびＲ５は発明の概要において上記に定義されているとおりである）
【０４３８】
式３２のラセミカルボン酸の調製は、式３１の対応する化合物の塩基性または酸性加水分解の周知の方法であって、好ましくは、メタノールまたはテトラヒドロフランなどの水和性の共溶剤中に、約２５〜４５℃で、わずかに過剰量の水酸化ナトリウムを用いる方法に準拠して達成することが可能である。生成物は、反応混合物のｐＨが約１〜３に調整されると共に、次いで、ろ過または抽出、任意により、蒸発による有機溶剤の除去の後に単離されることが可能である。式３２のラセミカルボン酸は、シンコニン、ジヒドロシンコニンまたはこれらの混合物などの好適なキラルアミン塩基のジアステレオ異性塩の古典的な分別晶出により分割されることが可能である。約８５：１５比でのシンコニン−ジヒドロシンコニン混合物が、例えば、Ｒ５が置換フェニル基である式３３の（Ｒ）−構造カルボン酸を、低溶解性の塩としてもたらすために特に有用である。しかも、これらのキラルアミン塩基は、商業規模で容易に入手可能である。式３５のハロメチルケトンは、先ず、純粋なエナンチオマー（すなわち式３１ａ）または鏡像異性体的に富化されたもしくはラセミ混合物のいずれかとしてのとしての式３１の対応するアミドを、１モル当量のメチルハロゲン化マグネシウム（グリニャール試薬）と、テトラヒドロフランおよびトルエンなどの好適な溶剤または溶媒混合物中に、約０〜２０℃で反応させることにより調製されることが可能であり、式３４の粗ケトン生成物は、水性酸で急冷し、抽出し、および濃縮することにより単離されることが可能である。次いで、式３４の粗ケトンが、塩化スルフリルなどの試薬でハロゲン化されて、Ｙ１がＣｌまたは分子臭素である式３５のクロロメチルケトンが得られ、Ｙ１がＢｒである式３５の対応するブロモメチルケトンが得られる。式３５のハロメチルケトンは、ヘキサンまたはメタノールなどの溶剤からの結晶化により精製されることが可能であり、または、さらなる精製なしで、チオアミドとの縮合反応において用いられることが可能である。
【０４３９】
式３１のイソキサゾリンカルボキサミドは、スキーム２０に示されているとおり、式３６の対応する塩化ヒドロキサモイルの、式３７でのオレフィン誘導体との環式付加により調製されることが可能である。
【化４７】
0005364712.tif 000048
（式中、Ｒ３２は、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルであり；およびＲ５は、発明の概要において上記に定義されているとおりである）
【０４４０】
この方法においては、すべての３種の反応構成成分（式３６および３７の化合物、ならびに塩基）が、式３６の塩化ヒドロキサモイルの加水分解または二量体化が最低限とされるよう接触される。１つの典型的な手法においては、トリエチルアミンなどの第三級アミン塩基、または、アルカリ金属もしくはアルカリ土類炭酸塩、炭酸水素塩もしくはリン酸などの無機塩基であることが可能である塩基が式３７のオレフィン誘導体と混合され、および式３６の塩化ヒドロキサモイルが、環式付加が比較的急速な速度で進行する温度、典型的には、５〜２５℃で徐々に添加される。あるいは、塩基は、他の２種の構成成分（式３６および３７の化合物）に徐々に添加されることが可能である。この代替的な手法は、式３６の塩化ヒドロキサモイルが反応媒体中に実質的に不溶である場合に好ましい。反応媒体中の溶剤は、水、または、トルエン、ヘキサンもしくは、さらには過剰量で用いられるオレフィン誘導体などの不活性有機溶剤であることが可能である。生成物は、ろ過または水での洗浄、これに続く溶剤の蒸発により塩共生成物から分離されることが可能である。粗生成物は結晶化により精製されることが可能であり、または、粗生成物は、スキーム１９の方法において直接的に用いられることが可能である。式３１の化合物は、対応する式３４のメチルケトンおよび式３５のハロメチルケトンに対する有用な前駆体であると共に、これらはまた、スキーム１９に示されているとおり、加水分解、分割、メチルケトン合成およびハロゲン化により、式３４および３５の化合物の分割されたエナンチオマーを調製するために有用である。
【０４４１】
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ；Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【０４４２】
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、基、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【０４４３】
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は広域一重項を意味し、「ｂｒ  ｄ」は広域二重項を意味し、「ｂｒ  ｔ」は広域三重項を意味し、そして「ｂｒ  ｍ」は広域多重項を意味する。
【実施例】
【０４４４】
実施例１
４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（化合物１）の調製
ステップＡ：１，１−ジメチルエチル４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキシレートの調製
１，１−ジメチルエチル４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレート（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）中の懸濁液に、ヒドロキシルアミンの水溶液を添加した（５０重量％、０．２５ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）。反応混合物を６０℃で１時間加熱し、この時間の間、反応混合物は均質になった。得られた溶液を室温に冷却すると共にテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）で希釈した。この反応混合物に、スチレン（０．５７ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、Ｃｌｏｒｏｘ（登録商標）水性次亜塩素酸ナトリウム溶液（１０．５ｍＬ）を３時間かけて少量づつ添加した。反応混合物を一晩室温で攪拌すると共に得られた固体をろ過し、水およびジエチルエーテルで洗浄し、空気乾燥させて、表題の化合物を白色の粉末として得た（６１０ｍｇ）。濾液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈すると共に、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を乾燥させる（ＭｇＳＯ４）と共に、減圧下に濃縮して、８５０ｍｇの表題の化合物を黄色の油として得た。この油をジエチルエーテル（４ｍＬ）で希釈すると共に、静置させて追加の２３３ｍｇの生成物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．７（ｍ，２Ｈ）、２．１（ｍ，２Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、３．２（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）、４．２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、７．２５〜７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）。
【０４４５】
ステップＢ：４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンの調製
１，１−ジメチルエチル４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキシレート（すなわち、実施例１、ステップＡの生成物）（０．８１５ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル中の溶液（２Ｍ、１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌してゴム状の沈殿物を得た。メタノールを添加して沈殿物を溶解し、反応混合物を追加の１時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間に分離し、有機層を乾燥させる（ＭｇＳＯ４）と共に濃縮して、遊離アミンを清透な油（０．３１ｇ）として得、これを静置させて固化させた。得られた遊離アミン（０．３１ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．２０８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸（０．２５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１５０μＬ、１．０８ｍｍｏｌ）および触媒量の１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール水和物（約１ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物をかき混ぜてボルテックス（Ｖｏｒｔｅｘ）を形成すると共に、室温で１６時間保持した。反応混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ水性塩酸および飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を乾燥させる（ＭｇＳＯ４）と共に、減圧下に濃縮して、０．４７ｇの表題の生成物を白色フォームとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．５５（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｍ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．２５−７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）。
【０４４６】
以下の化合物を、実施例１のステップＢと同様の手法により調製した：
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［３−メチル−５−（トリフルオロ−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１２８）；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７−１．９（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，１Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．８４〜２．９２（ｂｒ  ｔ，１Ｈ）、３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｍ，２Ｈ）、４．５９（ｂｒ  ｄ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、７．２９〜７．３９（ｍ，５Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）。
【０４４７】
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１９）；融点１２８〜１３３℃（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（ｔ，３Ｈ）、１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．６２（ｑ，２Ｈ）、２．９（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．５５（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｍ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）。
【０４４８】
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（化合物２２）；融点１３０〜１３３℃（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．９（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、４．５５（ｍ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、５．７７（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）。
【０４４９】
１−［４−［４−（２，３−ジヒドロスピロ［４Ｈ−１−ベンゾピラン−４，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１３７）；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８３（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｍ，１Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．４７（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｄ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｍ，１Ｈ）、４．４０（ｍ，１Ｈ）、４．５８（ｄ，１Ｈ）、４．９７（ｍ，２Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）。
【０４５０】
１−［４−［４−（２，３−ジヒドロスピロ［４Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１０２）；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８２（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｍ，１Ｈ）、２．５０（ｍ，１Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、３．１４（ｍ，１Ｈ）、３．１７（ｍ，１Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、３．４８（ｄ，１Ｈ）、３．６６（ｄ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．５７（ｄ，１Ｈ）、４．９７（ｍ，２Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）。
【０４５１】
実施例２
１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−［４−（５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピペリジン（化合物２）の調製
ステップＡ：２−（４−ピペリジニル）−４−チアゾールカルボキシアルデヒド一塩酸の調製
１，１−ジメチルエチル４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレート（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル中の溶液（２．０ｍＬ、１５ｍｌ、３０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を窒素下に、室温で２時間攪拌し、次いで、減圧下に蒸発させて１．２ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３１〜２．３８（ｍ，２Ｈ）、２．４４〜２．５０（ｍ，２Ｈ）、３．１１〜３．２０（ｍ，２Ｈ）、３．３６〜３．４４（ｍ，１Ｈ）、３．５７〜３．６５（ｍ，２Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、１０．０１（ｓ，１Ｈ）。
【０４５２】
ステップＢ：４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシアルデヒドとしても公知である）の調製
５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．８ｇ、３．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、塩化オキサリル（２．４ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）および２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加したところ、わずかな発熱がもたらされた。次いで、反応混合物を１５分間還流で加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に懸濁させると共に、２−（４−ピペリジニル）−４−チアゾールカルボキシアルデヒド一塩酸（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）（１．１ｇ、５．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液で処理し、続いて、トリエチルアミン（１．２ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を一晩室温で攪拌し、次いで、１Ｎ水性塩酸と酢酸エチルとの間に分離させた。有機層を分離させると共に、水性層を追加の酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を、１Ｎ水性塩酸、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、および塩水で洗浄した。有機層を乾燥させる（ＭｇＳＯ４）と共に、減圧下に蒸発させて０．８ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７９〜１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．１８〜２．２９（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．８７〜２．９４（ｍ，１Ｈ）、３．２８〜３．４０（ｍ，２Ｈ）、４．０５〜４．１５（ｍ，１Ｈ）、４．５６〜４．６４（ｍ，１Ｈ）、４．９９〜５．０２（ｍ，２Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、１０．０１（ｓ，１Ｈ）。
【０４５３】
ステップＣ：４−［４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾリ−１−イル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシアルデヒド４−オキシムとしても公知である）の調製
４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち、実施例２、ステップＢの生成物）（０．８ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（１５ｍＬ）中の溶液に、ヒドロキシルアミン（５０％水溶液、０．１３６ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を添加すると共に、反応混合物を室温で１０分間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して黄色の油を得、これを、ヘキサン中の５０％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．７ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７２〜１．８５（ｍ，２Ｈ）、２．１７〜２．２７（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８２〜２．９１（ｍ，１Ｈ）、３．２５〜３．３７（ｍ，２Ｈ）、４．０２〜４．０９（ｍ，１Ｈ）、４．５８〜４．６３（ｍ，１Ｈ）、４．９５〜５．０３（ｍ，２Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）。
【０４５４】
ステップＤ：１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−［４−（５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピペリジンの調製
４−［４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち、実施例２、ステップＣの生成物）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中に懸濁させ、フェニルアセチレン（１．１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、Ｃｌｏｒｏｘ（登録商標）ブリーチ溶液（６．１５重量％次亜塩素酸ナトリウム、１０ｍＬ）を１時間にわたってゆっくりと滴下させた。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間に分離させた。有機層を分離させると共に、水性層を酢酸エチルで抽出した（３×３０ｍＬ）。組み合わせた有機層を、塩水で洗浄し、乾燥させる（ＭｇＳＯ４）と共に減圧下に濃縮して油を得、これを、酢酸エチル中の１０％メタノールを溶出液として用いるシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、７０ｍｇの表題の生成物を清透な黄色の油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８０〜１．９２（ｍ，２Ｈ）、２．２２〜２．３２（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．９０〜２．９８（ｍ，１Ｈ）、３．３１〜３．４１（ｍ，２Ｈ）、４．０５〜４．１１（ｍ，１Ｈ）、４．５８〜４．６５（ｍ，１Ｈ）、４．９７〜５．０７（ｍ，２Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、７．４７〜７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．８４（ｓ，２Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）。
【０４５５】
実施例３
４−［４−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（化合物７）の調製
４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち、実施例２、ステップＢの生成物）（０．８ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ１−メチル−１−フェニル−１，２−エタンジアミン（４３．５７ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で、窒素雰囲気下に３０分間攪拌し、次いで、炭酸カリウム（１０７．８ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびヨウ素（４３．５７ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で３時間攪拌し、次いで、飽和水性亜硫酸ナトリウム溶液の添加により、ヨウ素の色がほとんど消失するまで急冷した。反応混合物をクロロホルムで抽出すると共に、有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および塩水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過すると共に濃縮した。残渣を、９４％酢酸エチル、５％メタノールおよび１％トリエチルアミンの混合物を溶出液として用いるシリカゲル上での分取薄層クロマトグラフィにより精製して、６４ｍｇの表題の生成物を油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７２〜１．８７（ｍ，２Ｈ）、２．１５〜２．２８（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８６〜２．９２（ｍ，１Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、３．２６〜３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．６２〜４．３９（ｍ，２Ｈ）、４．０〜４．６（ｍ，２Ｈ）、４．９３〜５．０５（ｍ，２Ｈ）、６．３１（ｓ，１Ｈ）、７．３０〜７．４１（ｍ，５Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）。
【０４５６】
実施例４
４−［４−（４，５−ジヒドロ−３−フェニル−５−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−［（５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジン（化合物６）の調製
ステップＡ：１，１−ジメチルエチル４−（４−エテニル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレートの調製
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１．２ｇ、３．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の冷たい（−５０℃）懸濁液に、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）−アミド（３．４ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、この混合物を１時間室温で攪拌した。得られた曇った黄色の溶液を再度−３０℃に冷却し、１，１−ジメチルエチル４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレート（０．５ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）を添加した。得られたわずかに黄色の溶液を室温で３時間攪拌し、次いで、水で希釈すると共に酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、ヘキサン中の１５〜３０％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、４７１ｍｇの表題の化合物を無色油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、２．１０（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｍ，２Ｈ）、３．１５（ｍ，１Ｈ）、４．１８（ｍ，２Ｈ）、５．３４（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）。
【０４５７】
ステップＢ：４−（４−エテニル−２−チアゾリル）ピペリジンの調製
１，１−ジメチルエチル４−（４−エテニル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレート（すなわち、実施例４、ステップＡの生成物）（４７１ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル中の溶液（２．０Ｍ、７ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を窒素下に、室温で４時間攪拌し、次いで、１Ｎ水性水酸化ナトリウム溶液を、反応混合物のｐＨが約１０に増加するまで添加した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出した（２×）。有機層を組み合わせ、塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下に濃縮して、３０２ｍｇの表題の化合物を油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、２．１２（ｂｒ  ｄ，２Ｈ）、２．７６（ｂｒ  ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｍ，２Ｈ）、５．３２（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）。
【０４５８】
ステップＣ：４−（４−エテニル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンの調製
５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液に、塩化オキサリル（０．３ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加したところ、わずかな発熱がもたらされた。次いで、反応混合物を還流で１５分間加熱した。反応混合物を蒸発させ、得られた残渣をジクロロメタン（４ｍＬ）中に懸濁させると共に、４−（４−エテニル−２−チアゾリル）ピペリジン（すなわち、実施例４、ステップＢの生成物）（３０２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液で処理し、続いて、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で攪拌し、次いで、濃縮させ、ヘキサン中の３０〜４０％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、４１４ｍｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｂｒ  ｔ，１Ｈ）、３．３０（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．５５（ｄ，１Ｈ）、５．００（ｍ，２Ｈ）、５．３５（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．０１（ｓ，１Ｈ）。
【０４５９】
ステップＤ：４−［４−（４，５−ジヒドロ−３−フェニル−５−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−［（５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジンの調製
ベンズアルデヒドオキシム（４９ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（５４ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、４−（４−エテニル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち、実施例４、ステップＣの生成物）（１０３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４１ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で５時間攪拌し、次いで、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した（２倍）。有機層を組み合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過した。濾液を濃縮し、残渣を、ヘキサン中の５５〜７０％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、９０ｍｇの表題の生成物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｂｒ  ｔ，１Ｈ）、３．２５（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、４．０２（ｂｒ  ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｂｒ  ｄ，１Ｈ）、４．９９（ｍ，２Ｈ）、５．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．４０〜７．４２（ｍ，３Ｈ）、７．６９〜７．７１（ｍ，２Ｈ）。
【０４６０】
実施例５
１−［４−［４−［５−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物８）の調製
１−クロロ−２−エテニルベンゼン（０．０３５ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２．５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）およびＣｌｏｒｏｘ（登録商標）水性次亜塩素酸ナトリウム溶液（１ｍＬ、１６．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の４−［４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち、実施例２、ステップＣの生成物）（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を、０℃で１時間かけて滴下した。反応混合物を１時間攪拌させ、次いで、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）ケイソウろ過助剤を通してろ過し、減圧下に濃縮して油を得、これを、ヘキサン中の５０％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、７３ｍｇの表題の化合物を、１１５〜１２２℃で溶融する白色のフォームとして得た（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７４〜１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．１４〜２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５〜２．９１（ｍ，１Ｈ）、３．２６〜３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．３１〜３．３２（ｍ，１Ｈ）、４．０５〜４．０７（ｍ，１Ｈ）、４．５５〜４．５８（ｍ，１Ｈ）、４．９３〜５．０３（ｑ，２Ｈ）、６．０１〜６．０６（ｍ，１Ｈ）、６．３３１（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．３８〜７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．５６〜７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）。
【０４６１】
実施例６
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタンチオン（化合物１３０）の調製
４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）（２３５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）および五硫化リン（１０４．５ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）のピリジン（５ｍｌ）中の溶液を、２時間還流で加熱した。次いで、反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣をジクロロメタン（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間に分離させた。有機層を、１Ｎ塩酸、水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液および塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮して、２４０ｍｇの表題の生成物を白色フォームとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８０〜２．００（ｍ，２Ｈ）、２．２０〜２．２８（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、３．３５〜３．４６（３Ｈ，ｍ）、３．５０〜３．６１（ｍ，１Ｈ）、３．８０〜３．８８（ｍ，１Ｈ）、４．７０〜４．８０（ｍ，１Ｈ）、５．３０〜５．３３（ｍ，２Ｈ）、５．３５〜５．４０（ｍ，１Ｈ）、５．７４〜５．８０（ｍ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、７．３０〜７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）。
【０４６２】
実施例７
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペラジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１５４）の調製
ステップＡ：１，１−ジメチルエチル４−（アミノチオキソメチル）−１−ピペラジン−カルボキシレートの調製
チオカルボニルジイミダゾール（２．１ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）の中の溶液に、室温で、１，１−ジメチルエチル１−ピペラジンカルボキシレート（２ｇ、１０．７５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いで、追加の２時間で５５℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却すると共に、およそ２０ｍＬのテトラヒドロフランが残留するまで減圧下に濃縮した。次いで、残渣をアンモニアのメタノール（１０ｍＬ）中の２Ｍ溶液で処理し、室温で２４時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣をジエチルエーテル（２５ｍＬ）と一緒に粉砕して白色の沈殿物を得た。この沈殿物をろ過すると共に乾燥させて、１．５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３９（ｓ，９Ｈ）、３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．７３（ｍ，４Ｈ）、７．４９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０４６３】
ステップＢ：塩化３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイルの調製
１，３−ジクロロアセトン（１００ｇ、０．７９ｍｏｌ）の、塩化水素のジエチルエーテル中の２Ｍ溶液（４００ｍＬ）中の溶液に、１５℃で、亜硝酸ｔ−ブチル（５５ｇ、０．５３４ｍｏｌ）を１０分間かけて添加した。反応の進行を１Ｈ  ＮＭＲにより監視して、３％以下のビス−ニトロソ化副生成物で約８５％転換を達成した。反応混合物を減圧下に濃縮して半固体とし、これを、次いで、ｎ−ＢｕＣｌで完全にすすいだ。得られた固体をろ過で回収して、７７ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。この濾液を減圧下にさらに濃縮して、半固体残渣を得、これを追加のｎ−ＢｕＣｌですすいだ。得られた固体をろ過で回収して追加で１５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．９６（ｓ，２Ｈ）、１３．７６（ｓ，１Ｈ）。
【０４６４】
ステップＣ：２−クロロ−１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）エタノンの調製
スチレン（６．７９ｇ、６５．３ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（３２．１ｇ、粉末）のアセトニトリル（１００ｍＬ）中の混合物に、塩化３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイル（すなわち、実施例７、ステップＢの生成物）（１０ｇ、６４．１ｍｍｏｌ）を１０回に分けて２０分間にわたって添加した。この反応混合物を、次いで、さらに１時間攪拌すると共にろ過した。ろ過した固体をアセトニトリルですすぎ、組み合わせた濾液を減圧下に濃縮して油を残し、これを、先ず、ヘキサンと一緒に、次いで、１−クロロブタンと一緒に粉砕して、１３．６ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．１３（ｍ，１Ｈ）、３．６６（ｍ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、５．８３（ｍ，１Ｈ）、７．３４〜７．４４（ｍ，５Ｈ）。
【０４６５】
ステップＤ：１，１−ジメチルエチル４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペラジンアセテートの調製
２−クロロ−１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）エタノン（すなわち、実施例７、ステップＣの生成物）（０．４５０ｇ、２．０１８ｍｍｏｌ）および１，１−ジメチルエチル４−（アミノ−チオキソ−メチル）−１−ピペラジンカルボキシレート（すなわち、実施例７、ステップＡの生成物）（０．５ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中の溶液に、トリエチルアミン（０．２０４ｇ、２．０１３ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を酢酸エチル（３０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）との間に分離させた。有機層を分離し、塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下に濃縮した。粗残渣を石油エーテル中の２０％酢酸エチルを溶出液として用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、７００ｍｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４８（ｓ，９Ｈ）、３．３０（ｍ，１Ｈ）、３．５４（ｍ，８Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、５．７１（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｓ，１Ｈ）、７．４０〜７．２９（ｍ，５Ｈ）。
【０４６６】
ステップＥ：１−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−ピペラジン塩酸の調製
１，１−ジメチルエチル４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペラジンアセテート（すなわち、実施例７、ステップＤの生成物）（０．７ｇ、１．６８６ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１０ｍＬ）中の溶液に、塩化水素のメタノール（１０ｍＬ）中の２Ｍ溶液を室温で添加した。反応混合物を室温で８時間攪拌した。得られた白色沈殿物をろ過すると共に乾燥させて５００ｍｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．２１（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｍ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，４Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、５．６８（ｍ，２Ｈ）、７．４１〜７．２９（ｍ，６Ｈ）、９．４９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０４６７】
ステップＦ：１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペラジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
１−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピペラジン塩酸（すなわち、実施例７、ステップＥの生成物）（２００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）および５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．１２０ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、室温で、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸（０．１１０ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８６ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール水和物（０．０２０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で希釈すると共に、水（２０ｍＬ）および塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させる（Ｎａ２ＳＯ４）と共に減圧下に濃縮した。粗残渣を、クロロホルム中の３％メタノールを溶出液として用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、１８０ｍｇの表題の生成物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．２９（ｍ，１Ｈ）、３．５２（ｍ，２Ｈ）、３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．７９〜３．７２（ｍ，５Ｈ）、４．９８（ｍ，２Ｈ）、５．６９（ｍ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、７．３８〜７．２８（ｍ，５Ｈ）。
５０５．５での質量分析（Ｍ＋１）。
【０４６８】
実施例８
１−［４−［４−（３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’，（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物３７）の調製
ステップＡ：１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
４−ピペリジンカルボニトリル（２００ｇ、１．８０ｍｏｌ）およびジクロロメタン（１Ｌ）中の４０％水性炭酸カリウム溶液（３４２ｇ、０．９９ｍｏｌ）の混合物を−１０℃に冷却し、クロロアセチルクロリド（２１０ｇ、１．８６ｍｏｌ）のジクロロメタン（３００ｍＬ）中の溶液を、反応混合物を−１０〜０℃の間に維持しながら、約７５分間かけて添加した。添加が完了した後、反応混合物を分離し、上方の水性相をジクロロメタンで抽出し（２×３００ｍＬ）、組み合わせた有機相を減圧下に濃縮して、３１２ｇの表題の化合物を、静置させるとゆっくりと結晶化する液体として得た。この化合物は、その後の反応において用いるために十分な純度のものであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８〜２．１（ｍ，４Ｈ）、２．９５（ｍ，１Ｈ）、３．５〜３．８（ｍ，４Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）。
【０４６９】
ステップＡ１：１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリルの代替的調製
Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミド（２０１ｇ、１．０ｍｏｌ）のジクロロメタン（１Ｌ）中の溶液を窒素下に−５℃に冷却し、３００ｍＬのジクロロメタン中のクロロアセチルクロリド（１２４ｇ、１．１ｍｏｌ）を、反応混合物を０〜５℃に維持しながら、３０分間かけて滴下した。次いで、２０％水性炭酸カリウム溶液（４５０ｇ、０．６５ｍｏｌ）を、０〜５℃の反応温度を維持しながら、３０分間かけて滴下した。この反応混合物を、さらに３０分間、０℃で攪拌し、次いで、室温に温めさせた。これらの層を分離し、水性層をジクロロメタン（２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせたジクロロメタン層を減圧下に濃縮して固体を得、これを４００ｍＬのヘキサンと一緒に粉砕させた。スラリーをろ過し、フィルタケーキを１００ｍＬのヘキサンで洗浄すると共に、真空オーブン中に、一晩、５０℃で乾燥させて、１８５．５ｇの１−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミドを１４０．５〜１４１．５℃で溶融する固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３５（ｓ，９Ｈ）、１．６〜２．０（ｍ，４Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、２．８（ｔ，１Ｈ）、３．２（ｔ，１Ｈ）、３．９（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，２Ｈ）、４．５（ｄ，１Ｈ）、５．３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０４７０】
１−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミド（２６．１ｇ、０．１０ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍＬ）中の溶液に、オキシ塩化リン（１８．８ｇ、０．１２３ｍｏｌ）を、反応混合物の温度を３７℃に昇温させながら、３０分間かけて滴下した。この反応混合物を５５℃で１時間加熱し、次いで、これを、約１０℃の温度に維持するために氷で冷却した水（約１５０ｇ）にゆっくりと添加した。反応混合物のｐＨを、５０％  ＮａＯＨ水溶液で５．５に調節した。この混合物をジクロロメタンで抽出し（４×１００ｍＬ）、組み合わせた抽出物を減圧下に濃縮して、１８．１ｇの表題の化合物を固体として得た。この化合物は、その後の反応において用いるために十分な純度のものであった。
【０４７１】
ステップＢ：１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
３−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール（９．３ｇ、６２ｍｍｏｌ）および４５％水酸化カリウム水溶液（７．７９ｇ、６２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の溶液を５℃に冷却し、１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリル（すなわち、実施例８、ステップＡの生成物またはＡ１）（１１．２ｇ、６０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を５〜１０℃で８時間攪拌し、次いで、水（１００ｍＬ）で希釈し、ろ過した。フィルタケーキを水で洗浄すると共に、真空オーブン中に５０℃で乾燥させて、１５ｇの表題の化合物を、その位置異性体を３％で含有する固体、すなわち、１−［２−［３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリルとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．９５（ｍ，１Ｈ）、３．７（ｍ，４Ｈ）、５．０（ｑ，２Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）。
【０４７２】
ステップＣ：１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミドの調製
ドライアイスコンデンサを備えたフラスコ中で、１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（すなわち、実施例８、ステップＢの生成物）（９．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびジエタノールアミン（３．１５ｇ、３０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中の溶液中に、５０℃で、硫化水素ガスを通気させた。コールドフィンガーへの凝結によって示されるとおり、反応混合物が硫化水素で飽和されたら硫化水素の供給を停止した。反応混合物をさらに３０分間、５０℃で攪拌した。次いで、過剰量の硫化水素ガスを窒素潜流によりスクラバーに散布させると共に、水（７０ｍＬ）をゆっくりと添加した。この反応混合物を５℃に冷却し、ろ過し、水で洗浄した（２×３０ｍＬ）。フィルタケーキを真空オーブン中で５０℃で乾燥させて、８．０ｇの表題の化合物を１８５〜１８６℃で溶融する固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７（ｍ，２Ｈ）、２．０（ｍ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．６５（ｔ，１Ｈ）、３．０（ｍ，２Ｈ）、３．２（ｔ，１Ｈ）、４．０（ｄ，１Ｈ）、４．６（ｄ，１Ｈ）、４．９６（ｄ，１Ｈ）、５．４（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、７．４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、７．５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０４７３】
ステップＤ：１−［４−［４−（３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’，（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジン−カルボチオアミド（すなわち、実施例８、ステップＣの生成物）（０．５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’，（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル）エタノン（実施例７、ステップＣと同様の方法により調製した）（０．４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および臭化テトラブチルアンモニウム（０．０３０ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の溶液を、一晩室温で攪拌し、次いで、５５〜６０℃で３時間かけて加熱した。この反応混合物を水で希釈すると共にジクロロメタンで抽出した。抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中の５０％酢酸エチルを溶出液として用いる中圧液体クロマトグラフィーによってさらに精製して、２６０ｍｇの表題の生成物を、８１〜８４℃で溶融するオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７６〜１．８６（ｍ，３Ｈ）、２．０４〜２．０８（ｍ，２Ｈ）、２．１６〜２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８３〜２．８７（ｍ，２Ｈ）、２．８８〜２．９３（ｍ，１Ｈ）、３．２７〜３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．４８〜３．６５（ｍ，２Ｈ）、４．０２〜４．０６（ｍ，１Ｈ）、４．５５〜４．５９（ｍ，１Ｈ）、４．９４〜５．０４（ｑ，２Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１０〜７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．１９〜７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．４０〜７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）。
【０４７４】
以下の化合物を、実施例８のステップＤと同様の手法により調製した：
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１５）；融点９７〜１００℃（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７４〜１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．８１（ｓ，３Ｈ）、２．１４〜２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５〜２．９１（ｍ，１Ｈ）、３．２６〜３．３２（ｍ，２Ｈ）、３．５２〜３．６２（ｍ，２Ｈ）、４．０１〜４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．５４〜４．５８（ｍ，１Ｈ）、４．９４〜５．０４（ｑ，２Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．２６〜７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．３５〜７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．４８〜７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）。
【０４７５】
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロ−ナフタ［２，１−ｄ］イソキサゾール−３−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（化合物１６）；融点１６２〜１６５℃（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７９〜１．８５（ｍ，２Ｈ）、２．００〜２．０５（ｍ，２Ｈ）、２．２０〜２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．６８〜２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．８８〜２．９４（ｍ，１Ｈ）、３．３０〜３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．９２〜３．９８（ｍ，１Ｈ）、４．０６〜４．１０（ｍ，２Ｈ）、４．５８〜４．６０（ｍ，１Ｈ）、４．９４〜５．０６（ｍ，２Ｈ）、５．５８〜５．６０（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、７．１７〜７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．２８〜７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．４７〜７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）。
【０４７６】
１−［４−［４−（２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物４４）；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７７〜１．８４（ｍ，２Ｈ）、２．１７〜２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．６１〜２．６８（ｍ，１Ｈ）、２．９０〜２．９６（ｍ，２Ｈ）、３．１２〜３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．３１〜３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．５４〜３．７５（ｍ，２Ｈ）、４．０４〜４．１０（ｍ，１Ｈ）、４．５６〜４．６０（ｍ，１Ｈ）、４．９４〜５．０４（ｑ，２Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、７．２８〜７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．３７〜７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）。
【０４７７】
１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（４−メトキシフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１８）；融点１１９〜１２４℃（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）；１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７６〜１．８２（ｍ，２Ｈ）、２．１６〜２．２４（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８６〜２．９２（ｍ，１Ｈ）、３．２８〜３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．３７〜３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．７６〜３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、４．０３〜４．０６（ｍ，１Ｈ）、４．５６〜４５９（ｍ，１Ｈ）、４．９４〜５．０４（ｑ，２Ｈ）、５．６７〜５．７２（ｍ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．８９〜６．９１（ｄ，２Ｈ）、７．３１〜７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）。
【０４７８】
実施例９
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−（２−ピリジニル）−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物９８）の調製
１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド（すなわち、実施例８、ステップＣの生成物）（２００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の溶液に、塩化３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイル（すなわち、実施例７、ステップＢの生成物）（９３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、続いて、臭化テトラブチルアンモニウム（１５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を５０℃で４時間加熱した。反応混合物を冷却すると共に、減圧下に濃縮した。得られた残渣に、アセトニトリル（８ｍＬ）および微細に粉末化した重炭酸ナトリウム（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２−エテニルピリジン（６３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ヘキサン中の０〜７５％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル（２０ｇ）上でのフラッシュクロマトグラフィＶａｒｉａｎ  Ｂｏｎｄ  Ｅｌｕｔｅ  ＳＩ（登録商標）カラムにより精製して、８０ｍｇの表題の生成物を黄色の半固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４７〜１．６２（ｍ，１Ｈ）、１．７０〜１．８５（ｍ，１Ｈ）、２．０１〜２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｔ，１Ｈ）、３．２０〜３．４２（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．９８（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、５．２６（ｍ，２Ｈ）、５．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５０（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｔ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）。
【０４７９】
実施例１０
２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（化合物１０７）の調製
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの調製
３−トリフルオロメチルピラゾール（５．０ｇ、３６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７．０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中の溶液に、塩化ジメチルスルファモイル（５．５ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を２日間還流で加熱した。得られた混合物を、周囲温度に冷却すると共に、ジクロロメタンを溶出液として用いて、シリカゲルのパッドを通してろ過した。この濾液を、次いで、減圧下に濃縮して琥珀色の残渣を得た。得られた残渣をジエチルエーテル中に溶解させた。エーテル溶液を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮して、８．７１ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．０１（ｓ，６Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）。
【０４８０】
ステップＢ：５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（すなわち、実施例１０、ステップＡの生成物）（４．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の攪拌溶液を−７８℃に冷却し、次いで、シクロヘキサン中の２Ｍ  ｎ−ブチルリチウム（８．６ｍＬ、１７．２ｍｍｏｌ）で１滴づつ処理した。この反応混合物をさらに３０分間攪拌し、次いで、ヘキサクロロエタン（４．２ｇ、１８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の溶液を滴下した。反応混合物を１時間攪拌し、室温に温めると共に、水（５０ｍＬ）で急冷した。得られた溶液をジクロロメタンで抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮して４．３８ｇの表題の化合物を得た。この化合物は、その後の反応において用いるために十分な純度のものであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．１５（ｓ，６Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）。
【０４８１】
ステップＣ：５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（すなわち、実施例１０、ステップＢの生成物）（４．３８ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（２．７ｍＬ、３５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で１．５時間攪拌した。この反応混合物を水（１５ｍＬ）で希釈し、炭酸ナトリウムを添加してｐＨを１２に高めた。溶液をジエチルエーテルで抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮して２．１ｇの表題の化合物を得た。この化合物は、その後の反応において用いるために十分な純度のものであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．５７（ｍ，１Ｈ）。
【０４８２】
ステップＤ：エチル５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテートの調製
５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、実施例１０、ステップＣの生成物）（２．１ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．６ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）の２０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の懸濁液にエチルブロモ酢酸（２．１ｍＬ、１８．８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１２時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させた。反応混合物を減圧下に濃縮すると共に、ヘキサン中の０〜５０％の酢酸エチルを溶出液として用いる中圧液体クロマトグラフィーによりさらに精製して、９４０ｍｇの表題の化合物を油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｍ，３Ｈ）、４．２７（ｑ，２Ｈ）、４．９６（ｍ，２Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）。
【０４８３】
ステップＤ１：エチル５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテートの代替的調製
塩化アルミニウム（３．０ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液に、反応混合物の温度を−３０℃未満に維持しながら、塩化トリフルオロアセチル（３ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）のジクロロ−メタン（５ｍＬ）中の溶液を滴下した。この反応混合物を１５分間、−５０℃で攪拌した。次いで、塩化ビニリデン（２．２ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液を、２時間にわたってこの反応混合物に滴下した。反応混合物をさらに２時間、−５０℃で攪拌して、次いで、ゆっくりと室温に温めた。反応混合物を水で希釈し、水性層をジクロロメタンで抽出した。有機層を組み合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮して、４，４−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンを油として得、これをさらなる精製をせずに次のステップに用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．３０（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−６３．６。
【０４８４】
エタノール（２０ｍＬ）の溶液中の塩酸エチルヒドラジノアセテート（２．８ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（９．２ｇ、９１ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）との混合物に、粗４，４−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンのジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液を、反応混合物の温度を１０℃未満に維持しながら滴下した。さらに２時間、１０℃未満で攪拌した後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残渣をジエチルエーテルで希釈すると共に混合物をろ過した。得られた濾液を濃縮して、４．３４ｇの表題の化合物を固体として得た。この化合物は、その後の反応において用いるために十分な純度のものであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｔ，３Ｈ）、４．２７（ｑ，２Ｈ）、４．９７（ｓ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ−６３．４。
【０４８５】
ステップＥ：５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸の調製
エチル５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテート（すなわち、実施例１０、ステップＤの生成物またはＤ１）（２１８ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の溶液を、水酸化ナトリウム（０．２ｍＬ）の水（０．６ｍＬ）中の５０重量％水溶液で処理した。この反応混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を濃水性塩酸で処理してｐＨを１に下げ、次いで、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥させる（ＭｇＳＯ４）と共に、加圧下で濃縮して１４０ｍｇの表題の化合物を得た。この化合物は、その後の反応において用いるために十分な純度のものであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ５．４１（ｓ，２Ｈ）、７．０９（ｓ，１Ｈ）。
【０４８６】
ステップＦ：２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンの調製
１，１−ジメチルエチル４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキシレート（すなわち、実施例１、ステップＡの生成物）（１．０２６ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル（４．２ｍＬ、１２．６ｍｍｏｌ）中の２Ｍ溶液を添加した。この反応混合物を室温で一晩攪拌した。次いで、反応混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却すると共に減圧下に濃縮して、０．７１０ｇの４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジン塩酸を白色の固体として得た。
【０４８７】
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（すなわち、実施例１０、ステップＥの生成物）（０．１４ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１液滴）を添加し、続いて、塩化オキサリル（０．０７ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を室温で１時間攪拌し、次いで、減圧下に濃縮した。得られた粗塩化５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセチルを５ｍＬのジクロロメタン中に取り、得られた溶液を、上記で調製した４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジン塩酸（０．２０ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．４０ｍＬ、２．８５ｍｍｏｌ）との１０ｍＬのジクロロメタン中の混合物に０℃で滴下した。反応混合物を一晩室温で攪拌し、次いで、１Ｎ塩酸水溶液で希釈した。有機層を分離させ、水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルを溶出液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、４０ｍｇの表題の生成物を１２８〜１３１℃で溶融する固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８１（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．８９（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．４６（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｍ，２Ｈ）、４．５５（ｍ，１Ｈ）、５．０８（Ｍ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）。
【０４８８】
実施例１１
２−［５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（化合物１２６）の調製
ステップＡ：５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（すなわち、実施例１０、ステップＡの生成物）（４．２５ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の攪拌溶液を−７８℃に冷却し、次いで、シクロヘキサン（１０．０ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）中の２Ｍ  ｎ−ブチルリチウムを滴下した。この反応混合物をさらに３０分間攪拌し、次いで、臭素（１．０ｍＬ、３．１ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を１０分間攪拌し、室温に温め、塩水（５０ｍＬ）で急冷した。得られた混合物をジエチルエーテルで抽出し、抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮して、６．７７ｇの表題の化合物を明るい黄色の油として得た。この化合物は、その後の反応において用いるために十分な純度のものであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．１５（ｓ，６Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）。
【０４８９】
ステップＢ：５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（すなわち、実施例１１、ステップＡの生成物）（４．５０ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）の溶液を２５℃で４時間攪拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、水酸化ナトリウムを添加してｐＨを１２に高めた。溶液をクロロホルムで抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮して、２．７３ｇの表題の化合物を黄色の軽質油として得た。この化合物は、その後の反応において用いるために十分な純度のものであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．６３（ｍ，１Ｈ）。
【０４９０】
ステップＣ：エチル５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテートの調製
５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、実施例１１、ステップＢの生成物）（２．７３ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．０ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の懸濁液をエチルヨード酢酸（３．０ｍｌ、２５．３ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を９５℃で３時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させた。反応混合物を減圧下に濃縮すると共に、ヘキサン中の０〜５０％の酢酸エチルを溶出液として用いる中圧液体クロマトグラフィーによりさらに精製して、２．８４ｇの表題の化合物を茶色油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｍ，３Ｈ）、４．２６（ｑ，２Ｈ）、５．００（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）。
【０４９１】
ステップＤ：５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸の調製
エチル５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテート（すなわち、実施例１１、ステップＣの生成物）（２．８４ｇ、９．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液を、５０重量％水性水酸化ナトリウム溶液（１．０ｍＬ）で処理した。この反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濃水性塩酸で処理してｐＨを１に下げ、次いで、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥させる（ＭｇＳＯ４）と共に、加圧下で濃縮して２．２６ｇの表題の化合物を明るい茶色の固体として得た。１−クロロブタン（２０ｍＬ）からの再結晶で、０．６８ｇの表題の化合物を光沢のある明るいピンク色のプレートとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．０８（ｓ，２Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）。
【０４９２】
ステップＥ：２−［５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンの調製
５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（すなわち、実施例１１、ステップＤの生成物）（０．１２ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１液滴）を添加し、続いて、塩化オキサリル（０．２５ｍＬ、２．８６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１時間攪拌し、次いで、減圧下に濃縮した。粗酸塩化物を含有する残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）中に取り、この溶液を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の、４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジン塩酸（すなわち、実施例１０、ステップＦの中間体）（０．１５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）との混合物に、０℃で滴下した。反応混合物を室温に温めさせ、次いで、一晩室温で攪拌した。次いで、混合物を１．０Ｎ塩酸水溶液とジクロロメタンとの間に分離させた。有機層を、水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルを溶出液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、９０ｍｇの表題の生成物を非晶質の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８４（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．８９（ｍ，２Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．４６（ｍ，１Ｈ）、３．８９（ｍ，２Ｈ）、４．５８（ｍ，１Ｈ）、５．１１（ｍ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）。
【０４９３】
実施例１２
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物３）の調製
ステップＡ：４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−フェニル−３−イソオキサゾールカルボキサミドの調製
塩化２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソエタンイミドイル（Ｅ．Ｒａｌｅｉｇｈ、米国特許第３，５５７，０８９号明細書の手法に従って調製した）（６．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）およびスチレン（６．０ｇ、６０ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中の溶液に、炭酸水素カリウム（５．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）の水（２５ｍＬ）中の溶液を、反応温度を７〜１０℃に維持しながら、１時間かけて添加した。この反応混合物を１０ｍＬのトルエンで希釈すると共にさらに１０分間攪拌した。有機層を分離し、水で洗浄した。有機層をスチレンがなくなるまで減圧下に濃縮して、８．７ｇの表題の化合物を明るい黄色の油として得た。この化合物は、その後の反応において用いるために十分な純度のものであった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．０８（ｓ，３Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、３．３５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７１（ｄｄ，１Ｈ）、５．６５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）。
【０４９４】
ステップＢ：４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾールカルボン酸の調製
４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−フェニル−３−イソオキサゾールカルボキサミド（すなわち、実施例１２、ステップＡの生成物）（６０．０ｇ、２７５ｍｍｏｌ）のメタノール（３００ｍＬ）中の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬの水中の４４ｇの５０重量％水性ＮａＯＨ）を、反応混合物の温度を４５℃で維持しながら、３０分間かけて滴下した。この反応混合物を室温に冷却させると共に一晩攪拌した。得られた混合物を減圧下に濃縮すると共に２００ｍＬの水で処理した。反応混合物のｐＨを、濃塩酸を用いて約１．０に調節した。粗生成物を酢酸エチル（２００ｍＬ）中に抽出した。酢酸エチル溶液を減圧下に濃縮し、残渣をヘキサンと一緒に粉砕した。得られた沈殿物をろ過し、ヘキサンで洗浄し（２×２０ｍＬ）、真空下で乾燥させて４６．５ｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．２５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７５（ｄｄ，１Ｈ）、５．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）、８．１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０４９５】
ステップＣ：（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾール−カルボン酸のシンコニン塩の調製
ラセミ４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾールカルボン酸（すなわち、実施例１２、ステップＢの生成物）（９．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）のメタノール（７０ｍＬ）中の混合物を５５℃に加熱し、シンコニン（約１５％ジヒドロシンコニンを含有する、１４．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）を、反応混合物の温度を５３〜５７℃に維持しながら、２０分間かけて滴下した。この反応混合物を６０分間かけて室温に冷却させ、次いで、水（３５ｍＬ）を３０分間かけて滴下した。得られたスラリーを１０℃に冷却すると共にろ過した。フィルタケーキを水中の１０ｍＬの２５％メタノールで２回洗浄し、空気乾燥させて８．５２ｇの表題の化合物を固体として得た。生成物のジアステレオ異性比を、Ｄａｉｃｅｌ  Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ（登録商標）ＯＤ  ＨＰＬＣカラムでのキラル高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析を用いて測定したところ、約９９：１であった。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．２５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７５（ｄｄ，１Ｈ）、５．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）、８．１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０４９６】
ステップＤ：（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−フェニル−３−イソオキサゾール−カルボキサミドの調製
（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾールカルボン酸のシンコニン塩（すなわち、実施例１２、ステップＣの生成物）（９８％ジアステレオ異性過剰、１６．５ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）を、１Ｎ塩酸（９０ｍＬ）、シクロヘキサン（１００ｍＬ）と酢酸エチル（４０ｍＬ）との混合物中にスラリー化した。すべての固形分が溶解した後に、これらの相を分離し、有機層を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、減圧下に濃縮して５．６ｇの白色の固体を得た。得られた遊離酸（５．０ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１００ｍＬ）中の溶液に、室温で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１液滴）を添加し、続いて、塩化チオニル（４．２５ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、次いで、還流下で３時間加熱した。得られた混合物を冷却すると共に減圧下に濃縮した。粗酸塩化物を含有する残渣を酢酸エチル（２５ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を、予冷（５℃）しておいた、ジメチルアミンのテトラヒドロフラン（２９ｍＬの２．０Ｍ溶液）中の混合物に、この混合物の温度を５〜１０℃で維持しながら少量づつ添加した。添加が完了したら、反応混合物を減圧下に濃縮すると共に、水（５０ｍＬ）で希釈した。得られた沈殿物をろ過し、水で洗浄し、一晩減圧乾燥して４．１ｇの表題の化合物を、５９〜６１℃で溶融する明るい黄褐色の固体として得た。この化合物は、その後の反応において用いるために十分な純度のものであった。
【０４９７】
ステップＥ：２−ブロモ−１−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］エタノンの調製
（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−フェニル−３−イソオキサゾール−カルボキサミド（すなわち、実施例１２、ステップＤの生成物）（３．５ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）の、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）とトルエン（１０ｍＬ）との混合物中の溶液を−１５℃に冷却し、臭化メチルマグネシウム（テトラヒドロフラン中の３．０Ｍ溶液、８．８ｍＬ、２６．４ｍｍｏｌ）を−１５℃で１時間かけて添加した。次いで、反応混合物を２０ｇの濃塩酸と８０ｇの氷との混合物上に注ぎ、有機相を分離させた。水性相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた抽出物を塩水（４０ｍＬ）で洗浄し、減圧下に濃縮して３．２ｇの１−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾイル］エタノンを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．５５（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｄｄ，１Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、５．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）。
【０４９８】
１−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾイル］エタノン（３．２ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）中に溶解させ、臭素（２．１３ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（５ｍＬ）中の溶液を、反応混合物の温度を約３０℃で維持しながら、３０分間かけて添加した。この反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、有機層を減圧下に濃縮し、ヘキサン中の３５％のジクロロメタンを溶出液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して２．６ｇの表題の化合物を３１〜３３℃で溶融する白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．２０（ｄｄ，１Ｈ）、３．６０（ｄｄ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、５．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）。
【０４９９】
ステップＥ１：２−ブロモ−１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）エタノン（ラセミ化合物）の調製
４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−フェニル−３−イソオキサゾールカルボキサミド（すなわち、実施例１２、ステップＡの生成物）（１７ｇ、７８．０ｍｍｏｌ）の、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とトルエン（８０ｍＬ）との混合物中の溶液に、臭化メチルマグネシウム（テトラヒドロフラン中の３．０Ｍ溶液、２８ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）を、反応温度を−１０〜−１５℃に維持しながら、１時間かけて添加した。この反応混合物を濃塩酸（２０ｇ）と氷（８０ｇ）との混合物上に注ぐと共に、有機相を分離した。水性相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機抽出物を塩水（４０ｍＬ）で洗浄し、減圧下に濃縮して１４．４ｇの１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾイル）エタノンを明るい黄色の油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．５５（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｄｄ，１Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、５．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）。
【０５００】
１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾイル）エタノン（１１．５ｇ、６０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（４５ｍＬ）中に溶解し、臭素（９．６ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０ｍＬ）中の溶液を、反応混合物の温度を約３０℃で維持しながら、３０分間かけて添加した。１時間後、この反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、有機層を減圧下に濃縮して、約１０％出発メチルケトンおよび約１０％二臭素化ケトンを含有していた、１６．７ｇの赤みを帯びた油を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２０（ｄｄ，１Ｈ）、３．６０（ｄｄ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、５．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）。
【０５０１】
ステップＦ：１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
エタノール（１５ｍＬ）中の１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジン−カルボチオアミド（すなわち、実施例８、ステップＣの生成物）（１．７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−１−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］エタノン（すなわち、実施例１２、ステップＥの生成物）（１．３５ｇ、５ｍｍｏｌ）の混合物を、５０℃で３０分間加熱した。この反応混合物を水で希釈すると共に、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮して、表題の生成物を薄い黄色のガムとして得た。高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析は、表題の生成物が約９５％純粋であると共に（Ｒ）−エナンチオマーを約９８％鏡像異性体過剰率で含有していたことを示した。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．６（ｍ，１Ｈ）、５．０（ｑ，２Ｈ）、５．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、７．４（ｍ，５Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）。
【０５０２】
実施例１３
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物２１７）の調製ステップＡ：４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピリジンの調製
チオイソニコチンアミド（０．５ｇ、３．６ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（２５ｍＬ）中の溶液に、２−クロロ−１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）エタノン（０．８０７ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を、次いで、３時間、１００℃に加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で急冷し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬ×２）。反応混合物を水（５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を減圧下に濃縮し、クロロホルム中の２％のメタノールを溶出液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して０．７ｇの表題の化合物を茶色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．５（ｍ，１Ｈ）、３．９（ｍ，１Ｈ）、５．８（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．３（ｄ，２Ｈ）、８．８（ｄ，２Ｈ）。
【０５０３】
ステップＢ：４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１，２，３，６−テトラヒドロ−１−（フェニルメチル）ピリジンの調製
４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピリジン（すなわち、実施例１３、ステップＡの生成物）（０．６０ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中の溶液に臭化ベンジル（０．６７０ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を１２時間、１００℃に加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却した。析出した固体をろ過すると共に乾燥させた。固体をメタノール（１０ｍＬ）中に溶解させ、水素化ホウ素ナトリウム（０．０７２ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を少量づつ添加した。反応混合物を室温で２時間攪拌し、水（５０ｍＬ）で希釈し、１．５Ｎ水性塩酸溶液で中和し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離させ、塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、減圧下に濃縮した。残渣を、クロロホルム中の３％のメタノールを溶出液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、０．４ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．０３〜３．１（ｍ，２Ｈ）、３．４〜３．６（ｍ，４Ｈ）、３．８〜４．０（ｍ，２Ｈ）、４．２５〜４．３２（ｍ，２Ｈ）、５．７６〜５．７９（ｍ，１Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３４〜７．４８（ｍ，１０Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）。
【０５０４】
ステップＣ：４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン塩酸の調製
４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１，２，３，６−テトラヒドロ−１−（フェニルメチル）ピリジン（すなわち、実施例１３、ステップＢの生成物）（０．４００ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（１０ｍＬ）中の溶液に１−クロロクロロ蟻酸エチル（０．２８６ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を５時間８０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却すると共に減圧下に濃縮した。メタノール（１０ｍＬ）を残渣に添加し、得られた混合物を１時間６０℃に加熱し、室温に冷却し、減圧下に濃縮した。残渣を酢酸エチル中の５０％の石油エーテルと一緒に粉砕し、形成された固体をろ過すると共に乾燥させて、０．２５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．５０〜２．５５（ｍ，２Ｈ）、３．３１〜３．３９（ｍ，３Ｈ）、３．８６〜３．９１（ｍ，３Ｈ）、５．７３〜５．７８（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、７．３４〜７．３９（ｍ，５Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、９．４７（ｓ，２Ｈ）。
【０５０５】
ステップＤ：１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン塩酸（すなわち、実施例１３、ステップＣの生成物）（０．２５０ｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）および５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．１５０ｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（０．１３８ｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２４ｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．１４５ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で希釈すると共に、水（２０ｍＬ）および塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離させ、水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下に濃縮し、クロロホルム中の３％メタノールを溶出液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、２００ｍｇの表題の生成物を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３（ｓ，３Ｈ）、２．７１〜２．７５（ｍ，２Ｈ）、３．４２〜３．４６（ｍ，１Ｈ）、３．７４〜３．８８（ｍ，３Ｈ）、４．２４〜４．２７（ｍ，２Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、５．７１〜５．７６（ｍ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、７．３〜７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）。
【０５０６】
実施例１４
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−Ｎ−［２，５−ジメチルフェニル］カルボキサミド（化合物３４３）の調製
ステップＡ：４−シアノ−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）ピペリジンカルボキサミドの調製
４−シアノピペリジン（１１．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（３５０ｍＬ）中の溶液を、氷−水浴で０℃に冷却した。２，５−ジメチルフェニルイソシアネート（１４．７ｇ、１００ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の溶液をこの反応混合物に３０分間かけて添加して粘性の沈殿物を得た。反応混合物を室温に温め、得られた固形分をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、空気乾燥させて、２５．３ｇの表題の化合物を、１８７〜１９０℃で溶融する白色の粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９５（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．７０（ｍ，２Ｈ）、６．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８５（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）。
【０５０７】
ステップＢ：Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−４−チオカルバモイルピペラジン−カルボキサミドの調製
４−シアノ−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）ピペリジンカルボキサミド（すなわち、実施例１４、ステップＡの生成物）（１２．７５ｇ、４９．６ｍｍｏｌ）、水硫化ナトリウム水和物（１１．１ｇ、１５０ｍｍｏｌ）およびジエチルアミン塩酸（１０．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の混合物を室温で３日間攪拌した。得られた粘性の、緑色の懸濁液を、氷水（６００ｍＬ）に滴下した。得られた固体をろ過し、水で洗浄し、空気乾燥させて、１２．５ｇの表題の化合物を１５５〜１５６℃で分解する黄褐色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．６７（ｍ，４Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．７５（ｍ，３Ｈ）、４．１５（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｍ，１Ｈ）、７．０（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、９．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、９．２２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０５０８】
ステップＣ：１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−Ｎ−［２，５−ジメチルフェニル］カルボキサミドの調製
Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−４−チオカルバモイルピペラジンカルボキサミド（すなわち、実施例１４、ステップＢの生成物）（２９１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と４０９（すなわち、実施例１２、ステップＥの生成物）（２６８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）とのアセトン（１０ｍＬ）中の混合物を１６時間ボルテックスし、次いで、４５℃で１時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却させ、固体重炭酸ナトリウム（１６８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）で処理し、１時間攪拌した。反応混合物を、次いで、減圧下に濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮して、表題の生成物を薄い−黄色フォームとして得た。サンプルを酢酸メチル（２ｍＬ）中に溶解させ、室温で次いで０℃で静置させて、１２０〜１２５℃で溶融する、２２０ｍｇの無色の結晶を得た。第２の調製物をメタノールから結晶化して、１２１〜１２４℃で溶融する大きな柱体を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８５（ｍ，２Ｈ）、１．９９（ｍ，２Ｈ）、２．２１（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｍ，２Ｈ）、３．２５（ｍ，１Ｈ）、３．４２（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、４．１５（ｍ，２Ｈ）、５．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）、６．８２（ｍ，１Ｈ）、７．０２（ｍ，１Ｈ）、７．２−７．４（ｍ，５Ｈ）、７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）。
【０５０９】
実施例１５
２−（３，５−ジブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（化合物４０９）の調製
ステップＡ：３，５−ジブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの調製
１３．８ｇ（２００ｍｍｏｌ）の１，２，４−トリアゾールの、水（１５０ｍＬ）とジクロロメタン（２０ｍＬ）との混合物中の溶液に、氷浴で冷却した、水（５０ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（４８ｇの５０％水溶液、６００ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２０ｍＬ）中の臭素（６５．０ｇ、４０６ｍｍｏｌ）を同時に、３０分間の時間をかけて添加した。この反応混合物を室温に温めさせると共に、一晩攪拌した。得られた粘性の白色の懸濁液を氷浴中に冷却しながら６Ｎ塩酸（４０ｍＬ、２４０ｍｍｏｌ）で酸性化し、１時間の間攪拌を継続した。反応混合物をブフナー漏斗でろ過し、回収した固体を５日間空気乾燥させて、４１．９２ｇの表題の化合物を２１３〜２１７℃で溶融する純粋な白色の固体として得た。
【０５１０】
ステップＢ：３，５−ジブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−酢酸の調製
３，５−ジブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（すなわち、実施例１５、ステップＡの生成物）（４．５４ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）の溶液を、炭酸カリウム（５．０ｇ）およびエチルブロモ酢酸（４．５２ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）で処理した。この反応混合物を還流で４時間加熱し、次いで、室温に冷却した。反応混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈、ろ過し、水、１Ｎ塩酸および飽和水性重炭酸ナトリウムで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させた。得られた混合物をろ過すると共に減圧下に濃縮して、６．１９ｇのエステル化合物を薄い黄色の油として得た。テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中のエステル化合物を２Ｎ水性水酸化ナトリウム（２０ｍＬ）で処理すると共に、室温で３時間攪拌した。反応混合物を氷浴中に冷却すると共に、６Ｎ塩酸（１０ｍＬ）で酸性化した。得られた混合物をエーテル（２００ｍＬ）で抽出し、分離した有機層を飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮して、６．３８ｇの表題の化合物を薄い黄色の油として得た。粗生成物を熱い塩化ｎ−ブチル（１００ｍＬ）と一緒に粉砕した。混合物を室温に冷却すると共にろ過して、３．７７ｇの表題の化合物を１４７〜１５２℃で溶融する白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５．００（ｓ，２Ｈ）。
【０５１１】
ステップＣ：２−（３，５−ジブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンの調製
３，５−ジブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−酢酸（すなわち、実施例１５、ステップＢの生成物）（４３０ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（１０ｍＬ）中の混合物を還流で１時間加熱した。次いで、この反応混合物を室温に冷却すると共に減圧下に濃縮した。得られた粗酸塩化物をジクロロメタン（５ｍＬ）中に溶解させ、４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ピペリジン塩酸（実施例１０、ステップＦと同様の方法により調製した）（５８５ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１ｍＬ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に添加した。反応混合物を室温で２時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、１Ｎ塩酸、水性塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。反応混合物を減圧下に濃縮すると共に、中圧液体クロマトグラフィーによりさらに精製して、３３８ｍｇの表題の生成物を１８５〜１８９℃で溶融する白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．２７（ｍ，２Ｈ）、２．９７（ｍ，１Ｈ）、３．３３（ｍ，２Ｈ）、３．６４（ｍ，１Ｈ）、３．８１（ｍ，２Ｈ）、４．５７（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、６．０９（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）。
【０５１２】
実施例１６
２−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（化合物４１０）の調製
ステップＡ：３，５−ジクロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの調製
濃水性塩酸（５０ｍＬ）の氷（５０ｍＬ）中の溶液に、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール（２．１０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）および亜硝酸ナトリウム（４．４ｇ、６３．７ｍｍｏｌ）を、１５分間の時間をかけて順番に添加した。この反応混合物を１時間攪拌すると共に室温に温めた。この反応混合物をエーテル（３００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮して２．７５ｇの表題の化合物をその後の反応における使用に好適である明るい黄色の固体として得た。
【０５１３】
ステップＢ：３，５−ジクロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−酢酸の調製
３，５−ジクロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（すなわち、実施例１６、ステップＡの生成物）、（２．７５ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）のエタノール（２５ｍＬ）中の溶液を、炭酸カリウム（２．０ｇ）およびエチルブロモ酢酸（４．５２ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）で処理した。この反応混合物を還流で１時間加熱し、次いで、室温に冷却した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈すると共に、エーテル（１５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を、飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させた。得られた混合物をろ過し、減圧下に濃縮して、３．６９ｇのエステル化合物を薄い黄色の油として得た。テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中のエステル化合物を２Ｎ水性水酸化ナトリウム（２０ｍＬ）で処理すると共に、室温で２時間攪拌した。反応混合物を氷浴中で冷却すると共に、１Ｎ塩酸（３５ｍＬ）で酸性化した。得られた混合物をエーテル（２００ｍＬ）で抽出し、分離した有機層を、飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、濃縮して、無色の油である２．５１ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ４．９６（ｓ，２Ｈ）。
【０５１４】
ステップＣ：２−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−エタノンの調製
３，５−ジクロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−酢酸（すなわち、実施例１６、ステップＢの生成物）、（１１４ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（５ｍＬ）中の混合物を還流で１時間加熱した。次いで、この反応混合物を室温に冷却すると共に、減圧下に濃縮した。得られた粗酸塩化物をジクロロメタン（５ｍＬ）中に溶解させると共に、４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ピペリジン塩酸（１９６ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５ｍＬ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に添加した。反応混合物を室温で３時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、１Ｎ塩酸、水性塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させた。反応混合物を減圧下に濃縮すると共に、中圧液体クロマトグラフィーによりさらに精製して８０ｍｇの表題の生成物を、１４７〜１５０℃で溶融する白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．９５（ｍ，１Ｈ）、３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，２Ｈ）、４．５７（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、６．０８（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）。
【０５１５】
当該技術分野において公知である方法と併せて、本明細書に記載の手法により、表１Ａ〜７の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が、下記の表中に用いられている：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ａｃはアセチルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピル（すなわちｎ−プロピル）を意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｅｎはペンチルを意味し、Ｈｅｘはヘキシルを意味し、Ａｍはアミルを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＳＯ２はＳ（Ｏ）２を意味する。長点（−）は置換基がないことを示す。
【０５１６】
本発明は、特にこれらに限定されないが、成分（ａ）化合物の以下の例示的な種を含む。
【０５１７】
【表１】
0005364712.tif 000049
【０５１８】
【表２】
0005364712.tif 000050
【０５１９】
【表３】
0005364712.tif 000051
【０５２０】
【表４】
0005364712.tif 000052
【０５２１】
【表５】
0005364712.tif 000053
【０５２２】
上記の表１Ａに示されている構造において、４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分は上記実施形態における提示３において定義されているとおりであり、ここで、Ｊ−２９は、３位でＧに結合されていると共に、５位で、−Ｚ２Ｑ（すなわち、２，６−ジフルオロフェニル）である１個のＲ５基で置換されている。発明の概要および上記実施形態において定義されているとおり、本発明はまた、上記表１Ａの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）が異なるＪ基で置き換えられている構成成分（ａ）化合物（すなわち式１の化合物）を含むが、これに限定はされない。そして、本発明はまた、上記表１Ａの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）がＪ−２９−１（上記実施形態における提示Ａにおいて定義されている）で置き換えられていると共に、残りの置換基は表１Ａにおいて定義されているとおりである表１Ａ１を含む。それ故、例えば、表１Ａ１は、具体的には、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２−メチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、および１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［３，５−ジブロモ−１Ｈ−トリアゾル−１−イル］エタノン）を開示する。また、本発明は、上記表１Ａの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）が、Ｊ−２９−２〜Ｊ−２９−６０（上記実施形態における提示Ａにおいて定義されている）で置き換えられていると共に、残りの置換基は表１Ａにおいて定義されているとおりである表１Ａ２〜１Ａ６０を含む。表１Ａ２〜１Ａ６０は表Ａ１と同様に構成されており、例えば、化合物１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（表１Ａ１１）、１−［４−［４−［（５Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（表１Ａ２１）、２−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−１Ｈ−イソインドール−１、３（２
Ｈ）−ジオン（表１Ａ４０）、３−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−２（３Ｈ）−ベンゾキサゾロン（表１Ａ４２）および（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−フェニル−５−イソキサゾールカルボニトリル（表１Ａ５２）を含む。
【０５２３】
本発明はまた、Ｊが提示Ａに開示されている特定のエナンチオマーに限定されないこと以外、それぞれ表１Ａ１〜１Ａ６０に対応する表１Ａ１ａ〜１Ａ６０ａを含む。従って、表１Ａ１ａ〜１Ａ６０ａに含まれる化合物は、すべてのエナンチオマー、ならびに、その混合物（例えばラセミ混合物）を含む。それ故、例えば、表１Ａ１ａは、具体的には、１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、２−（２，５−ジメチルフェニル）−１−［４−［４−［５−（２−メチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン、および１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［３，５−ジブロモ−１Ｈ−トリアゾル−１−イル］エタノン）を開示する。表１Ａ２ａ〜１Ａ６０ａは、表１Ａ１ａと同様に構成されていると共に、例えば、化合物１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（表１Ａ１１ａ）、１−［４−［４−［２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（表１Ａ２１ａ）、２−［４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−１Ｈ−イソインドール−１、３（２Ｈ）−ジオン（表１Ａ４０ａ）、３−［４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−２（３Ｈ）−ベンゾキサゾロン（表１Ａ４２ａ）および４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−フェニル−５−イソキサゾールカルボニトリル（表１Ａ５２ａ）を含む。
【０５２４】
上記スキーム１３に開示されているとおり、Ｙ３がＲ１ＡＣ（＝Ｗ）によって置き換えられていると共に、Ｙ６が、所望の複素環Ｊを構築するために好適な官能基（例えば、−ＣＨＯ、−ＣＨ（＝Ｎ）ＯＨ、−Ｃ（Ｃｌ）＝ＮＯＨまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）である式２１の化合物は、式１の化合物の調製に有用な中間体である（例えば、表１Ａに開示されている式１の化合物）。本発明は、特に限定されないが、式２１の化合物の以下の例示的な種を含む：表１Ａａ、ここで、式２１におけるＹ３はＲ１ＡＣ（＝Ｗ）によって置き換えられていると共にＡはＣＨ２であり、ＷはＯであり、ＸはＸ１であり、ｎは０であり、ＧはＧ−１であり、Ｚ１が直接結合であり、Ｙ６は−ＣＨＯであり、およびＲ１は表１Ａに定義されているとおりである。それ故、表１Ａａに開示されている化合物は、上記表１Ａの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）がＺ１−Ｙ６で置き換えられており、およびＺ１が直接結合であり、およびＹ６が−ＣＨＯである表１Ａにおいて開示された化合物を含む。例えば、表１Ａａは、具体的には、２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシアルデヒドを開示する。また、本発明は、上記表１Ａの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）がＺ１−Ｙ６で置き換えられており、およびＺ１が直接結合であり、Ｙ６が−ＣＨ（＝Ｎ）ＯＨであり、および残りの置換基が表１Ａａにおいて定義されているとおりである表１Ａｂを含む。例えば、表１Ａｂは、具体的には、２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシアルデヒド４−オキシムを開示する。また、本発明は、上記表１Ａの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）がＺ１−Ｙ６で置き換えられており、およびＺ１が直接結合であり、Ｙ６が−Ｃ（Ｃｌ）＝ＮＯＨであり、および残りの置換基が表１Ａａにおいて定義されているとおりである表１Ａｃを含む。例えば、表１Ａｃは、具体的には、Ｎ−ヒドロキシ−２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシイミドイルクロライドを開示する。また、本発明は、上記表１Ａの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）がＺ１−Ｙ６で置き換えられており、およびＺ１が直接結合であり、Ｙ６が−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３であり、および残りの置換基が表１Ａａにおいて定義されているとおりである表１Ａｄを含む。例えば、表１Ａｄは、具体的には、１−［４−（４−アセチル−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンを開示する。
【０５２５】
【表６】
0005364712.tif 000054
【０５２６】
【表７】
0005364712.tif 000055
【０５２７】
【表８】
0005364712.tif 000056
【０５２８】
【表９】
0005364712.tif 000057
【０５２９】
【表１０】
0005364712.tif 000058
【０５３０】
【表１１】
0005364712.tif 000059
【０５３１】
上記表１Ｂに示されている構造において、４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分は上記実施形態における提示３において定義されているＪ−２９であり、ここで、Ｊ−２９は、３位でＧに結合されていると共に、５位で、−Ｚ２Ｑ（すなわち、２，６−ジフルオロフェニル）である１個のＲ５基で置換されている。発明の概要および上記実施形態において定義されているとおり、本発明はまた、上記表１Ｂの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）が異なるＪ基で置き換えられている構成成分（ａ）化合物（すなわち式１の化合物）を含むが、これに限定はされない。そして、本発明はまた、上記表１Ｂの構造中の４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）がＪ−２９−１（上記実施形態における提示Ａにおいて定義されている）で置き換えられていると共に、残りの置換基は表１Ｂにおいて定義されているとおりである表１Ｂ１を含む。それ故、例えば、表１Ｂ１は、具体的には、４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−メチオキシエタノン、１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシエタノン、および２−（アセチルオキシ）−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾール］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）エタノンを開示する。また、本発明は、上記表１Ｂの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）が、Ｊ−２９−２〜Ｊ−２９−６０（上記実施形態における提示Ａにおいて定義されている）で置き換えられていると共に、残りの置換基は表１Ｂにおいて定義されているとおりである表１Ｂ２〜１Ｂ６０を含む。表１Ｂ２〜１Ｂ６０は表Ｂ１と同様に構成されており、例えば、化合物４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、および１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシエタノン（表１Ｂ１０）、４−［４−［（５Ｒ）−５−（２−シアノフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、および２−［３−［２−［１−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシアセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−（５Ｒ）−［４，５−ジヒドロ−５−イソオキサゾリル］ベンズニトリル（表１Ｂ５１）を含む。
【０５３２】
本発明はまた、Ｊが提示Ａに開示されている特定のエナンチオマーに限定されないこと以外、それぞれ表１Ｂ１〜１Ｂ６０に対応する表１Ｂ１ａ〜１Ｂ６０ａを含む。従って、表１Ｂ１ａ〜１Ｂ６０ａに含まれる化合物は、すべてのエナンチオマー、ならびに、その混合物（例えばラセミ混合物）を含む。それ故、例えば、表１Ｂ１ａは、具体的には、４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−メチオキシエタノン、１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシエタノン、および２−（アセチルオキシ）−１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾール］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）エタノンを開示する。表１Ｂ２ａ〜１Ｂ６０ａは、表１Ｂ１ａと同様に構成されていると共に、例えば、化合物４−［４−［５−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、および１−［４−［４−［５−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシエタノン（表１Ｂ１０ａ）、４−［４−［５−（２−シアノフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、および２−［３−［２−［１−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシアセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−［４，５−ジヒドロ−５−イソオキサゾリル］ベンズニトリル（表１Ｂ５１ａ）を含む。
【０５３３】
上記スキーム１３に開示されているとおり、Ｙ３がＲ１ＡＣ（＝Ｗ）によって置き換えられていると共に、Ｙ６が、所望の複素環Ｊを構築するために好適な官能基（例えば、−ＣＨＯ、−ＣＨ（＝Ｎ）ＯＨ、−Ｃ（Ｃｌ）＝ＮＯＨまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）である式２１の化合物は、式１の化合物の調製に有用な中間体である（すなわち、表１Ｂに開示されている式１の化合物など）。本発明は、特に限定されないが、式２１の化合物の以下の例示的な種を含む：表１Ｂａ、ここで、式２１におけるＹ３はＲ１ＡＣ（＝Ｗ）によって置き換えられており、ＸはＸ１であり、ｎは０であり、ＧはＧ−１であり、Ｚ１が直接結合であり、Ｙ６は−ＣＨＯであり、ならびに、Ｒ１、ＡおよびＷは表１Ｂに定義されているとおりである。それ故、表１Ｂａに開示されている化合物は、上記表１Ｂの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）がＺ１−Ｙ６で置き換えられており、およびＺ１が直接結合であり、およびＹ６が−ＣＨＯである表１Ｂにおいて開示された化合物を含む。例えば、表１Ｂａは、具体的には、Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−４−（４−ホルミル−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキサミドを開示する。また、本発明は、上記表１Ｂの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）がＺ１−Ｙ６で置き換えられており、およびＺ１が直接結合であり、Ｙ６が−ＣＨ（＝Ｎ）ＯＨであり、および残りの置換基が表１Ｂａにおいて定義されているとおりである表１Ｂｂを含む。例えば、表１Ｂｂは、具体的には、Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−４−［４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキサミドを開示する。また、本発明は、上記表１Ｂの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）がＺ１−Ｙ６で置き換えられており、およびＺ１が直接結合であり、Ｙ６が−Ｃ（Ｃｌ）＝ＮＯＨであり、および残りの置換基が表１Ｂａにおいて定義されているとおりである表１Ｂｃを含む。例えば、表１Ｂｃは、具体的には、２−［１−［［（２，５−ジメチルフェニル）アミノ］カルボニル］−４−ピペリジニル］−Ｎ−ヒドロキシ−４−チアゾールカルボキシイミドイルクロライドを開示する。また、本発明は、上記表１Ｂの構造における４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル部分（すなわち、Ｊ−２９）がＺ１−Ｙ６で置き換えられており、およびＺ１が直接結合であり、Ｙ６が−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３であり、および残りの置換基が表１Ｂａにおいて定義されているとおりである表１Ｂｄを含む。例えば、表１Ｂｄは、具体的には、４−（４−アセチル−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミドを開示する。
【０５３４】
【表１２】
0005364712.tif 000060
【０５３５】
【表１３】
0005364712.tif 000061
【０５３６】
【表１４】
0005364712.tif 000062
【０５３７】
【表１５】
0005364712.tif 000063
【０５３８】
【表１６】
0005364712.tif 000064
【０５３９】
【表１７】
0005364712.tif 000065
【０５４０】
【表１８】
0005364712.tif 000066
【０５４１】
【表１９】
0005364712.tif 000067
【０５４２】
【表２０】
0005364712.tif 000068
【０５４３】
【表２１】
0005364712.tif 000069
【０５４４】
【表２２】
0005364712.tif 000070
【０５４５】
【表２３】
0005364712.tif 000071
【０５４６】
【表２４】
0005364712.tif 000072
【０５４７】
【表２５】
0005364712.tif 000073
【０５４８】
【表２６】
0005364712.tif 000074
【０５４９】
【表２７】
0005364712.tif 000075
【０５５０】
【表２８】
0005364712.tif 000076
【０５５１】
【表２９】
0005364712.tif 000077
【０５５２】
上記表２に示されている構造において、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル部分は、以下の索引表Ａにおいて定義されているＬ−１である。発明の概要および上記実施形態において定義されているとおり、本発明はまた、特に限定されないが、上記表２の構造における２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル部分（すなわち、Ｌ−１）が、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル以外である構成成分（ａ）化合物（すなわち式１の化合物）を含む。そして、本発明はまた、上記表２の構造における２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル部分（すなわち、Ｌ−１）がＬ−２（以下の索引表Ａにおいて定義されている）で置き換えられていると共に、残りの置換基が表２において定義されているとおりである表２２を含む。それ故、例えば、表２２は、具体的には、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよび２−［３−［２−［１−［２−［５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−４，５−ジヒドロ−５−イソオキサゾリル］ベンズニトリルを開示する。また、本発明は、上記表２の構造における２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル部分（すなわち、Ｌ−１）がＬ−３〜Ｌ−９７（ここで、Ｌ基は以下の索引表Ａに定義されているとおりである）で置き換えられていると共に、残りの置換基が表２において定義されているとおりである表２３〜２９７を含む。表２３〜２９７は表２２と同様に構成されており、例えば、化合物１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）エタノン（表２６）、４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペラジンカルボキサミド（表２３５）および１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシエタノン（表２９４）を含む。
【０５５３】
上記スキーム２に開示されているとおり、式３の化合物は、ＷがＯである式１ａの化合物の調製に有用な中間体である（例えば、表２に開示されている式１Ａの化合物）。本発明は、特に限定されないが、式３の化合物の以下の例示的な種を含む：式３の構造におけるＸがＸ１であり、ｎが０であり、ならびに、Ｇ、Ｚ１およびＪが表２において定義されているとおりである表２ａ。それ故、表２ａに開示されている化合物は、上記表２の構造における２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル部分がＨで置き換えられている、表２に開示されている化合物を含む。例えば、表２ａは、具体的には、２−［４，５−ジヒドロ−３−［２−（４−ピペリジニル）−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］ベンゾニトリル、４−［４−（５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピペリジンおよび４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソチアゾリル）−２−チアゾリル］ピペリジンを開示する。
【０５５４】
【表３０】
0005364712.tif 000078
【０５５５】
【表３１】
0005364712.tif 000079
【０５５６】
【表３２】
0005364712.tif 000080
【０５５７】
【表３３】
0005364712.tif 000081
【０５５８】
【表３４】
0005364712.tif 000082
【０５５９】
【表３５】
0005364712.tif 000083
【０５６０】
上記スキーム２に開示されているとおり、式３の化合物は、ＷがＯである式１ａの化合物の調製に有用な中間体である（例えば、表３に開示されている式１ａの化合物）。本発明は、特に限定されないが、式３の化合物の以下の例示的な種を含む：Ｘ、Ｒ２、Ｇ、Ｚ１およびＪが表３において定義されているとおりである表３ａ。それ故、表３ａに開示されている化合物は、上記表３の構造における２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル部分がＨで置き換えられている、表３に開示されている化合物を含む。例えば、表３ａは、具体的には、４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−オキサゾリル］ピペリジン、４−［５−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−ピペリジン、４−［２−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−４−チアゾリル］ピペリジンおよび４−［３−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ピペリジンを開示する。
【０５６１】
【表３６】
0005364712.tif 000084
【０５６２】
【表３７】
0005364712.tif 000085
【０５６３】
【表３８】
0005364712.tif 000086
【０５６４】
【表３９】
0005364712.tif 000087
【０５６５】
【表４０】
0005364712.tif 000088
【０５６６】
【表４１】
0005364712.tif 000089
【０５６７】
【表４２】
0005364712.tif 000090
【０５６８】
【表４３】
0005364712.tif 000091
【０５６９】
【表４４】
0005364712.tif 000092
【０５７０】
【表４５】
0005364712.tif 000093
【０５７１】
【表４６】
0005364712.tif 000094
【０５７２】
【表４７】
0005364712.tif 000095
【０５７３】
【表４８】
0005364712.tif 000096
【０５７４】
【表４９】
0005364712.tif 000097
【０５７５】
【表５０】
0005364712.tif 000098
【０５７６】
【表５１】
0005364712.tif 000099
【０５７７】
【表５２】
0005364712.tif 000100
【０５７８】
【表５３】
0005364712.tif 000101
【０５７９】
【表５４】
0005364712.tif 000102
【０５８０】
【表５５】
0005364712.tif 000103
【０５８１】
【表５６】
0005364712.tif 000104
【０５８２】
【表５７】
0005364712.tif 000105
【０５８３】
【表５８】
0005364712.tif 000106
【０５８４】
【表５９】
0005364712.tif 000107
【０５８５】
【表６０】
0005364712.tif 000108
【０５８６】
【表６１】
0005364712.tif 000109
【０５８７】
【表６２】
0005364712.tif 000110
【０５８８】
【表６３】
0005364712.tif 000111
【０５８９】
【表６４】
0005364712.tif 000112
【０５９０】
【表６５】
0005364712.tif 000113
【０５９１】
【表６６】
0005364712.tif 000114
【０５９２】
【表６７】
0005364712.tif 000115
【０５９３】
【表６８】
0005364712.tif 000116
【０５９４】
【表６９】
0005364712.tif 000117
【０５９５】
【表７０】
0005364712.tif 000118
【０５９６】
【表７１】
0005364712.tif 000119
【０５９７】
【表７２】
0005364712.tif 000120
【０５９８】
【表７３】
0005364712.tif 000121
【０５９９】
【表７４】
0005364712.tif 000122
【０６００】
【表７５】
0005364712.tif 000123
【０６０１】
【表７６】
0005364712.tif 000124
【０６０２】
【表７７】
0005364712.tif 000125
【０６０３】
【表７８】
0005364712.tif 000126
【０６０４】
【表７９】
0005364712.tif 000127
【０６０５】
【表８０】
0005364712.tif 000128
【０６０６】
【表８１】
0005364712.tif 000129
【０６０７】
【表８２】
0005364712.tif 000130
【０６０８】
【表８３】
0005364712.tif 000131
【０６０９】
【表８４】
0005364712.tif 000132
【０６１０】
【表８５】
0005364712.tif 000133
【０６１１】
【表８６】
0005364712.tif 000134
【０６１２】
【表８７】
0005364712.tif 000135
【０６１３】
【表８８】
0005364712.tif 000136
【０６１４】
【表８９】
0005364712.tif 000137
【０６１５】
【表９０】
0005364712.tif 000138
【０６１６】
【表９１】
0005364712.tif 000139
【０６１７】
【表９２】
0005364712.tif 000140
【０６１８】
【表９３】
0005364712.tif 000141
【０６１９】
【表９４】
0005364712.tif 000142
【０６２０】
【表９５】
0005364712.tif 000143
【０６２１】
【表９６】
0005364712.tif 000144
【０６２２】
【表９７】
0005364712.tif 000145
【０６２３】
【表９８】
0005364712.tif 000146
【０６２４】
上記スキーム２に開示されているとおり、式３の化合物は、ＷがＯである式１ａの化合物の調製に有用な中間体である（すなわち、表４に開示されている式１ａの化合物など）。本発明は、特に限定されないが、式３の化合物の以下の例示的な種を含む：式３の構造におけるｎが０であり、Ｚ１が直接結合であり、ならびに、Ｘ、ＧおよびＪが表４において定義されているとおりである表４ａ。それ故、表４ａに開示されている化合物は、上記表４の構造におけるＲ１ＣＨ２Ｃ（Ｏ）がＨで置き換えられている、表４に開示されている化合物を含む。例えば、表４ａは、具体的には、４−［４−［５−（２−クロロフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ピペリジン、４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−オキサゾリル］ピペリジン、１−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ピペラジンおよび１−［４−［５−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−オキサゾリル］ピペラジンを開示する。
【０６２５】
【表９９】
0005364712.tif 000147
【０６２６】
【表１００】
0005364712.tif 000148
【０６２７】
【表１０１】
0005364712.tif 000149
【０６２８】
【表１０２】
0005364712.tif 000150
【０６２９】
【表１０３】
0005364712.tif 000151
【０６３０】
【表１０４】
0005364712.tif 000152
【０６３１】
【表１０５】
0005364712.tif 000153
【０６３２】
【表１０６】
0005364712.tif 000154
【０６３３】
【表１０７】
0005364712.tif 000155
【０６３４】
【表１０８】
0005364712.tif 000156
【０６３５】
【表１０９】
0005364712.tif 000157
【０６３６】
【表１１０】
0005364712.tif 000158
【０６３７】
【表１１１】
0005364712.tif 000159
【０６３８】
【表１１２】
0005364712.tif 000160
【０６３９】
【表１１３】
0005364712.tif 000161
【０６４０】
【表１１４】
0005364712.tif 000162
【０６４１】
【表１１５】
0005364712.tif 000163
【０６４２】
【表１１６】
0005364712.tif 000164
【０６４３】
【表１１７】
0005364712.tif 000165
【０６４４】
【表１１８】
0005364712.tif 000166
【０６４５】
【表１１９】
0005364712.tif 000167
【０６４６】
【表１２０】
0005364712.tif 000168
【０６４７】
【表１２１】
0005364712.tif 000169
【０６４８】
【表１２２】
0005364712.tif 000170
【０６４９】
【表１２３】
0005364712.tif 000171
【０６５０】
【表１２４】
0005364712.tif 000172
【０６５１】
【表１２５】
0005364712.tif 000173
【０６５２】
【表１２６】
0005364712.tif 000174
【０６５３】
【表１２７】
0005364712.tif 000175
【０６５４】
【表１２８】
0005364712.tif 000176
【０６５５】
【表１２９】
0005364712.tif 000177
【０６５６】
【表１３０】
0005364712.tif 000178
【０６５７】
【表１３１】
0005364712.tif 000179
【０６５８】
【表１３２】
0005364712.tif 000180
【０６５９】
【表１３３】
0005364712.tif 000181
【０６６０】
【表１３４】
0005364712.tif 000182
【０６６１】
【表１３５】
0005364712.tif 000183
【０６６２】
【表１３６】
0005364712.tif 000184
【０６６３】
【表１３７】
0005364712.tif 000185
【０６６４】
【表１３８】
0005364712.tif 000186
【０６６５】
【表１３９】
0005364712.tif 000187
【０６６６】
【表１４０】
0005364712.tif 000188
【０６６７】
【表１４１】
0005364712.tif 000189
【０６６８】
【表１４２】
0005364712.tif 000190
【０６６９】
【表１４３】
0005364712.tif 000191
【０６７０】
【表１４４】
0005364712.tif 000192
【０６７１】
【表１４５】
0005364712.tif 000193
【０６７２】
【表１４６】
0005364712.tif 000194
【０６７３】
【表１４７】
0005364712.tif 000195
【０６７４】
【表１４８】
0005364712.tif 000196
【０６７５】
【表１４９】
0005364712.tif 000197
【０６７６】
【表１５０】
0005364712.tif 000198
【０６７７】
【表１５１】
0005364712.tif 000199
【０６７８】
本発明は、特に限定されないが、式１Ａの化合物の以下の例示的な種を含む。
【０６７９】
【表１５２】
0005364712.tif 000200
【０６８０】
【表１５３】
0005364712.tif 000201
【０６８１】
【表１５４】
0005364712.tif 000202
【０６８２】
【表１５５】
0005364712.tif 000203
【０６８３】
【表１５６】
0005364712.tif 000204
【０６８４】
本開示は、上記表６Ａの構造におけるピペリジニル部分がピペラジニルで置き換えられていると共に、Ｒ４ａ１、Ｒ４ａ２およびＺ３が表６Ａに列挙してあるとおりである、表６Ａａを含む。例えば、表６Ａａは、具体的には、４−（アミノチオキソメチル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペラジンカルボキサミド、４−（アミノチオキソメチル）−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−１−ピペラジンカルボキサミドおよび４−（アミノチオキソメチル）−Ｎ−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−ピペラジンカルボキサミドを開示する。
【０６８５】
【表１５７】
0005364712.tif 000205
【０６８６】
本開示は、上記表６Ｂの構造におけるピペリジニル部分がピペラジニルで置き換えられていると共に、Ｒ４ａ１、Ｒ４ａ２およびＺ３が表６Ｂに列挙してあるとおりである表６Ｂａを含む。例えば、表６Ｂａは、具体的には、４−（アミノチオキソメチル）−Ｎ−［
５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−ピペラジンカルボキサミドおよび４−（アミノチオキソメチル）−Ｎ−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−ピペラジンカルボキサミドを開示する。
【０６８７】
【表１５８】
0005364712.tif 000206
【０６８８】
本開示は、上記表６Ｃの構造におけるピペリジニル部分がピペラジニルで置き換えられていると共に、Ｒ４ａ１、Ｒ４ａ２およびＺ３が表６Ｃに列挙してあるとおりである表６Ｃａを含む。例えば、表６Ｃａは、具体的には、４−［２−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）アセチル］−１−ピペラジンカルボチオアミドおよび４−［２−（３，５−ジブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）アセチル］−１−ピペラジンカルボチオアミドを開示する。
【０６８９】
【表１５９】
0005364712.tif 000207
【０６９０】
本開示は、上記表６Ｄの構造におけるピペリジニル部分がピペラジニルで置き換えられていると共に、Ｒ４ａ１、Ｒ４ａ２およびＺ３が表６Ｄに列挙してあるとおりである表６Ｄａを含む。例えば、表６Ｄａは、具体的には、４−（アミノチオキソメチル）−Ｎ−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−ピペラジンカルボキサミドおよび４−（アミノ）−Ｎ−（３，５−ジブロモ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−１−ピペラジンカルボキサミドを開示する。
【０６９１】
【表１６０】
0005364712.tif 000208
【０６９２】
【表１６１】
0005364712.tif 000209
【０６９３】
【表１６２】
0005364712.tif 000210
【０６９４】
【表１６３】
0005364712.tif 000211
【０６９５】
【表１６４】
0005364712.tif 000212
【０６９６】
本開示は、上記表６Ｅの構造におけるピペリジニル部分がピペラジニルで置き換えられていると共に、Ｒ４ａ１、Ｒ４ａ２およびＺ３が表６Ｅに列挙してあるとおりである表６Ｅａを含む。例えば、表６Ｅａは、具体的には、４−［２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］−１−ピペラジンカルボチオアミド、４−［２−（２，５−ジクロロフェニル）アセチル］−１−ピペラジンカルボチオアミドおよび４−［２−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセチル］−１−ピペラジンカルボチオアミドを開示する。
【０６９７】
【表１６５】
0005364712.tif 000213
【０６９８】
【表１６６】
0005364712.tif 000214
【０６９９】
【表１６７】
0005364712.tif 000215
【０７００】
【表１６８】
0005364712.tif 000216
【０７０１】
【表１６９】
0005364712.tif 000217
【０７０２】
本開示は、上記表６Ｆの構造におけるＲ１５がＯＭｅであると共に、Ｒ４ａ１、Ｒ４ａ２およびＺ３が表６Ｆに列挙してあるとおりである表６Ｆａを含む。例えば、表６Ｆａは、具体的には、１−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−メトキシアセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド、１−［２−（２，５−ジクロロフェニル）−２−メトキシアセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミドおよび１−［２−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシアセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミドを開示する。
【０７０３】
また、本開示は、上記表６Ｆの構造におけるＲ１５がＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−であると共に、Ｒ４ａ１、Ｒ４ａ２およびＺ３が表６Ｆに列挙してあるとおりである表６Ｆｂを含む。例えば、表６Ｆｂは、具体的には、１−［２−（アセチルオキシ）−２−（２，５−ジメチルフェニル）アセチル］−４−ピペリジン−カルボチオアミド、１−［２−アセチルオキシ）−２−（２，５−ジクロロフェニル）アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミドおよび１−［２−（アセチルオキシ）−２−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミドを開示する。
【０７０４】
本開示は、上記表６Ｆの構造におけるピペリジニル部分がピペラジニルで置き換えられていると共に、Ｒ４ａ１、Ｒ４ａ２およびＺ３が表６Ｆに列挙してあるとおりである表６Ｆｃを含む。例えば、表６Ｆｃは、具体的には、４−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシアセチル］−１−ピペラジンカルボチオアミド、４−［２−（２，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシアセチル］−１−ピペラジンカルボチオアミドおよび４−［２−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシアセチル］−１−ピペラジンカルボチオアミドを開示する。
【０７０５】
本発明は、特に限定されないが、式１Ｂの化合物の以下の例示的な種を含む。
【０７０６】
【表１７０】
0005364712.tif 000218
【０７０７】
【表１７１】
0005364712.tif 000219
【０７０８】
【表１７２】
0005364712.tif 000220
【０７０９】
【表１７３】
0005364712.tif 000221
【０７１０】
【表１７４】
0005364712.tif 000222
【０７１１】
【表１７５】
0005364712.tif 000223
【０７１２】
【表１７６】
0005364712.tif 000224
【０７１３】
【表１７７】
0005364712.tif 000225
【０７１４】
【表１７８】
0005364712.tif 000226
【０７１５】
【表１７９】
0005364712.tif 000227
【０７１６】
製剤／効用
本発明の混合物または化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の殺菌・殺カビ性活性成分を与えるために使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
【０７１７】
構成成分（ａ）（すなわち、式１の化合物の少なくとも１種、そのＮ−オキシドまたは塩）と、構成成分（ｂ）（例えば、上述のとおり、（ｂ１）〜（ｂ４６）から選択されるものおよびその塩）および／または１種以上の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤（すなわち、殺虫剤、他の殺菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および他の生物剤）との混合物は、以下を含む多数の方法で配合されることが可能である：
（ｉ）構成成分（ａ）、構成成分（ｂ）および／または１種以上の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、個別に配合されること、ならびに、個別に適用されること、または、適切な重量比で、例えばタンク混合物として同時に適用されることが可能であり；または
（ｉｉ）構成成分（ａ）、構成成分（ｂ）および／または１種以上の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、適切な重量比で一緒に配合されることが可能である。
【０７１８】
有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。
【０７１９】
固体組成物の一般的種類は、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、プリル、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
【０７２０】
噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を穀物または他の望ましい植物の種上に適用することができる。
【０７２１】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０７２２】
【表１８０】
0005364712.tif 000228
【０７２３】
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０７２４】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０に記載されている。
【０７２５】
本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても公知である）は、液体の表面張力を、一般に、変性させ、ほとんどの場合低減させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０７２６】
界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
【０７２７】
有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。
【０７２８】
有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。
【０７２９】
また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６４；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。
【０７３０】
本発明の組成物は、製剤助剤（そのうちのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するものと考えられ得る）として当業者に既知の製剤補助材料および添加剤を含有してもよい。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、色（染料／顔料分散剤）、ウォッシュオフ（フィルムフォーマーまたはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ、第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
【０７３１】
式１の化合物およびいずれかの他の活性処方成分は、典型的には、活性処方成分が溶剤中に溶解されることにより、または、液体または乾燥希釈剤中に練磨されることにより、本組成物に組み込まれる。成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μmまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび通常、（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて）粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【０７３２】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６１、第８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００も参照のこと。
【０７３３】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す。さらなる詳細なしで、当業者は、上記の記載を用いて、本発明をその最大限まで利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であると共に、いかようにも開示を限定するものではないとして解釈されるべきである。割合は、他に示されている場合を除いて重量当たりである。
【０７３４】
【表１８１】
0005364712.tif 000229
【０７３５】
【表１８２】
0005364712.tif 000230
【０７３６】
【表１８３】
0005364712.tif 000231
【０７３７】
【表１８４】
0005364712.tif 000232
【０７３８】
【表１８５】
0005364712.tif 000233
【０７３９】
【表１８６】
0005364712.tif 000234
【０７４０】
【表１８７】
0005364712.tif 000235
【０７４１】
構成成分（ｂ）殺菌剤の例としては、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、塩化トリフェニルスズ、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペフラゾエート、亜リン酸および塩、フタリド、ピコベンズアミド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキンアジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロールニトリン、ピロキロン、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナル、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル（フルチアニル）、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−［［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オンおよび５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミンが挙げられる。
【０７４２】
特に好ましい混合物（化合物番号は索引表Ａ中の化合物を参照している）は、以下の群から選択される：化合物３およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物３およびアルジモルフ、化合物３およびアミスルブロム、化合物３およびアニラジン、化合物３およびアザコナゾール、化合物３およびアゾキシストロビン、化合物３およびベナラキシル、化合物３およびベナラキシル−Ｍ、化合物３およびベノダニル、化合物３およびベノミル、化合物３およびベンチアバリカルブ、化合物３およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物３およびベトキサジン、化合物３およびビナパクリル、化合物３およびビフェニル、化合物３およびビテルタノール、化合物３およびビキサフェン、化合物３およびブラストサイジン−Ｓ、化合物３およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物３およびボスカリド、化合物３およびブロムコナゾール、化合物３およびブピリメート、化合物３およびカルボキシン、化合物３およびカルプロパミド、化合物３およびカプタホール、化合物３およびカプタン、化合物３およびカルベンダジム、化合物３およびクロロネブ、化合物３およびクロロタロニル、化合物３およびクロゾリネート、化合物３およびクロトリマゾール、化合物３および酸塩化銅、化合物３ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物３およびシアゾファミド、化合物３およびシフルフェナミド、化合物３およびシモキサニル、化合物３およびシプロコナゾール、化合物３およびシプロジニル、化合物３およびジクロフルアニド、化合物３およびジクロシメト、化合物３およびジクロメジン、化合物３およびジクロラン、化合物３およびジエトフェンカルブ、化合物３およびジフェノコナゾール、化合物３およびジフルメトリン、化合物３およびジメチリモール、化合物３およびジメトモルフ、化合物３およびジモキシストロビン、化合物３およびジニコナゾール、化合物３およびジニコナゾール−Ｍ、化合物３およびジノカップ、化合物３およびジチアノン、化合物３およびドデモルフ、化合物３およびドジン、化合物３およびエジフェンホス、化合物３およびエネストロブリン、化合物３およびエポキシコナゾール、化合物３およびエタボキサム、化合物３およびエトリジアゾール、化合物３およびファモキサドン、化合物３およびフェナミドン、化合物３およびフェナリモル、化合物３およびフェンブコナゾール、化合物３およびフェンフラム、化合物３およびフェンヘキサミド、化合物３およびフェノキサニル、化合物３およびフェンピクロニル、化合物３およびフェンプロピジン、化合物３およびフェンプロピモルフ、化合物３およびフェンチンアセテート、化合物３および塩化トリフェニルスズ、化合物３およびフェンチンヒドロキシド、化合物３およびフェルバム、化合物３およびフェリムゾン、化合物３およびフルアジナム、化合物３およびフルジオキソニル、化合物３およびフルメトバー、化合物３およびフルモルフ、化合物３およびフルオピコリド、化合物３およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物３およびフルオロイミド、化合物３およびフルオキサストロビン、化合物３およびフルキンコナゾール、化合物３およびフルシラゾール、化合物３およびフルスルファミド、化合物３およびフルトラニル、化合物３およびフルトリアホール、化合物３およびホルペット、化合物３およびホセチル−アルミニウム、化合物３およびフベリダゾール、化合物３およびフララキシル、化合物３およびフラメトピル、化合物３およびヘキサコナゾール、化合物３およびヒメキサゾール、化合物３およびグアザチン、化合物３およびイマザリル、化合物３およびイミベンコナゾール、化合物３およびイミノクタジン、化合物３およびヨードカルブ、化合物３およびイプコナゾール、化合物３およびイプロベンホス、化合物３およびイプロジオン、化合物３およびイプロバリカルブ、化合物３およびイソプロチオラン、化合物３およびイソピラザム、化合物３およびイソチアニル、化合物３およびカスガマイシン、化合物３およびクレソキシム−メチル、化合物３およびマンコゼブ、化合物３およびマンジプロパミド、化合物３およびマネブ、化合物３およびメプロニル、化合物３およびメプチルジノカップ、化合物３およびメタラキシル、化合物３およびメタラキシル−Ｍ、化合物３およびメトコナゾール、化合物３およびメタスルホカルブ、化合物３およびメチラム、化合物３およびメトミノストロビン、化合物３およびメパニピリム、
化合物３およびメトラフェノン、化合物３およびミクロブタニル、化合物３およびナフチフィン、化合物３およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物３およびヌアリモル、化合物３およびオクチリノン、化合物３およびオフレース、化合物３およびオリザストロビン、化合物３およびオキサジキシル、化合物３およびオキソリン酸、化合物３およびオキシポコナゾール、化合物３およびオキシカルボキシン、化合物３およびオキシテトラサイクリン、化合物３およびペンコナゾール、化合物３およびペンシクロン、化合物３およびペンチオピラド、化合物３およびペフラゾエート、化合物３および亜リン酸および塩、化合物３およびフタリド、化合物３およびピコベンズアミド、化合物３およびピコキシストロビン、化合物３およびピペラリン、化合物３およびポリオキシン、化合物３およびプロベナゾール、化合物３およびプロクロラズ、化合物３およびプロシミドン、化合物３およびプロパモカルブ、化合物３およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物３およびプロピコナゾール、化合物３およびプロピネブ、化合物３およびプロキンアジド、化合物３およびプロチオコナゾール、化合物３およびピラクロストロビン、化合物３およびピラゾホス、化合物３およびピリベンカルブ、化合物３およびピリフェノックス、化合物３およびピリメタニル、化合物３およびピロールニトリン、化合物３およびピロキロン、化合物３およびキノメチオネート、化合物３およびキノキシフェン、化合物３およびキントゼン、化合物３およびシルチオファム、化合物３およびシメコナゾール、化合物３およびスピロキサミン、化合物３およびストレプトマイシン、化合物３および硫黄、化合物３およびテブコナゾール、化合物３およびテクロフタラム、化合物３およびテクナゼン、化合物３およびテルビナフィン、化合物３およびテトラコナゾール、化合物３およびチアベンダゾール、化合物３およびチフルズアミド、化合物３およびチオファネート、化合物３およびチオファネート−メチル、化合物３およびチラム、化合物３およびチアジニル、化合物３およびトルクロホス−メチル、化合物３およびトリルフルアニド、化合物３およびトリアジメホン、化合物３およびトリアジメノール、化合物３およびトリアゾキシド、化合物３およびトリシクラゾール、化合物３およびトリデモルフ、化合物３およびトリフルミゾール、化合物３およびトリシクラゾール、化合物３およびトリフロキシストロビン、化合物３およびトリホリン、化合物３およびトリチコナゾール、化合物３およびユニコナゾール、化合物３およびバリダマイシン、化合物３およびバリフェナル、化合物３およびビンクロゾリン、化合物３およびジネブ、化合物３およびジラム、化合物３およびゾキサミド、化合物３および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物３およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物３およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物３およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物３および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物３および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物３および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物３およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物３およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物３およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物３および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物３およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物３およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、
化合物２２およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物２２およびアルジモルフ、化合物２２およびアミスルブロム、化合物２２およびアニラジン、化合物２２およびアザコナゾール、化合物２２およびアゾキシストロビン、化合物２２およびベナラキシル、化合物２２およびベナラキシル−Ｍ、化合物２２およびベノダニル、化合物２２およびベノミル、化合物２２およびベンチアバリカルブ、化合物２２およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物２２およびベトキサジン、化合物２２およびビナパクリル、化合物２２およびビフェニル、化合物２２およびビテルタノール、化合物２２およびビキサフェン、化合物２２およびブラストサイジン−Ｓ、化合物２２およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物２２およびボスカリド、化合物２２およびブロムコナゾール、化合物２２およびブピリメート、化合物２２およびカルボキシン、化合物２２およびカルプロパミド、化合物２２およびカプタホール、化合物２２およびカプタン、化合物２２およびカルベンダジム、化合物２２およびクロロネブ、化合物２２およびクロロタロニル、化合物２２およびクロゾリネート、化合物２２およびクロトリマゾール、化合物２２および酸塩化銅、化合物２２ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物２２およびシアゾファミド、化合物２２およびシフルフェナミド、化合物２２およびシモキサニル、化合物２２およびシプロコナゾール、化合物２２およびシプロジニル、化合物２２およびジクロフルアニド、化合物２２およびジクロシメト、化合物２２およびジクロメジン、化合物２２およびジクロラン、化合物２２およびジエトフェンカルブ、化合物２２およびジフェノコナゾール、化合物２２およびジフルメトリン、化合物２２およびジメチリモール、化合物２２およびジメトモルフ、化合物２２およびジモキシストロビン、化合物２２およびジニコナゾール、化合物２２およびジニコナゾール−Ｍ、化合物２２およびジノカップ、化合物２２およびジチアノン、化合物２２およびドデモルフ、化合物２２およびドジン、化合物２２およびエジフェンホス、化合物２２およびエネストロブリン、化合物２２およびエポキシコナゾール、化合物２２およびエタボキサム、化合物２２およびエトリジアゾール、化合物２２およびファモキサドン、化合物２２およびフェナミドン、化合物２２およびフェナリモル、化合物２２およびフェンブコナゾール、化合物２２およびフェンフラム、化合物２２およびフェンヘキサミド、化合物２２およびフェノキサニル、
化合物２２およびフェンピクロニル、化合物２２およびフェンプロピジン、化合物２２およびフェンプロピモルフ、化合物２２およびフェンチンアセテート、化合物２２および塩化トリフェニルスズ、化合物２２およびフェンチンヒドロキシド、化合物２２およびフェルバム、化合物２２およびフェリムゾン、化合物２２およびフルアジナム、化合物２２およびフルジオキソニル、化合物２２およびフルメトバー、化合物２２およびフルモルフ、化合物２２およびフルオピコリド、化合物２２およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物２２およびフルオロイミド、化合物２２およびフルオキサストロビン、化合物２２およびフルキンコナゾール、化合物２２およびフルシラゾール、化合物２２およびフルスルファミド、化合物２２およびフルトラニル、化合物２２およびフルトリアホール、化合物２２およびホルペット、化合物２２およびホセチル−アルミニウム、化合物２２およびフベリダゾール、化合物２２およびフララキシル、化合物２２およびフラメトピル、化合物２２およびヘキサコナゾール、化合物２２およびヒメキサゾール、化合物２２およびグアザチン、化合物２２およびイマザリル、化合物２２およびイミベンコナゾール、化合物２２およびイミノクタジン、化合物２２およびヨードカルブ、化合物２２およびイプコナゾール、化合物２２およびイプロベンホス、化合物２２およびイプロジオン、化合物２２およびイプロバリカルブ、化合物２２およびイソプロチオラン、化合物２２およびイソピラザム、化合物２２およびイソチアニル、化合物２２およびカスガマイシン、化合物２２およびクレソキシム−メチル、化合物２２およびマンコゼブ、化合物２２およびマンジプロパミド、化合物２２およびマネブ、化合物２２およびメプロニル、化合物２２およびメプチルジノカップ、化合物２２およびメタラキシル、化合物２２およびメタラキシル−Ｍ、化合物２２およびメトコナゾール、化合物２２およびメタスルホカルブ、化合物２２およびメチラム、化合物２２およびメトミノストロビン、
化合物２２およびメパニピリム、化合物２２およびメトラフェノン、化合物２２およびミクロブタニル、化合物２２およびナフチフィン、化合物２２およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物２２およびヌアリモル、化合物２２およびオクチリノン、化合物２２およびオフレース、化合物２２およびオリザストロビン、化合物２２およびオキサジキシル、化合物２２およびオキソリン酸、化合物２２およびオキシポコナゾール、化合物２２およびオキシカルボキシン、化合物２２およびオキシテトラサイクリン、化合物２２およびペンコナゾール、化合物２２およびペンシクロン、化合物２２およびペンチオピラド、化合物２２およびペフラゾエート、化合物２２および亜リン酸および塩、化合物２２およびフタリド、化合物２２およびピコベンズアミド、化合物２２およびピコキシストロビン、化合物２２およびピペラリン、化合物２２およびポリオキシン、化合物２２およびプロベナゾール、化合物２２およびプロクロラズ、化合物２２およびプロシミドン、化合物２２およびプロパモカルブ、化合物２２およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物２２およびプロピコナゾール、化合物２２およびプロピネブ、化合物２２およびプロキンアジド、化合物２２およびプロチオコナゾール、化合物２２およびピラクロストロビン、化合物２２およびピラゾホス、化合物２２およびピリベンカルブ、化合物２２およびピリフェノックス、化合物２２およびピリメタニル、化合物２２およびピロールニトリン、化合物２２およびピロキロン、化合物２２およびキノメチオネート、化合物２２およびキノキシフェン、化合物２２およびキントゼン、化合物２２およびシルチオファム、化合物２２およびシメコナゾール、化合物２２およびスピロキサミン、化合物２２およびストレプトマイシン、化合物２２および硫黄、化合物２２およびテブコナゾール、化合物２２およびテクロフタラム、化合物２２およびテクナゼン、化合物２２およびテルビナフィン、化合物２２およびテトラコナゾール、化合物２２およびチアベンダゾール、化合物２２およびチフルズアミド、化合物２２およびチオファネート、化合物２２およびチオファネート−メチル、化合物２２およびチラム、化合物２２およびチアジニル、化合物２２およびトルクロホス−メチル、化合物２２およびトリルフルアニド、化合物２２およびトリアジメホン、化合物２２およびトリアジメノール、化合物２２およびトリアゾキシド、化合物２２およびトリシクラゾール、化合物２２およびトリデモルフ、化合物２２およびトリフルミゾール、化合物２２およびトリシクラゾール、化合物２２およびトリフロキシストロビン、化合物２２およびトリホリン、化合物２２およびトリチコナゾール、化合物２２およびユニコナゾール、化合物２２およびバリダマイシン、化合物２２およびバリフェナル、化合物２２およびビンクロゾリン、化合物２２およびジネブ、化合物２２およびジラム、化合物２２およびゾキサミド、化合物２２および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物２２およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物２２およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２２およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２２および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物２２および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物２２および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物２２およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物２２およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物２２およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、
化合物２２および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物２２およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物２２およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物３７およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物３７およびアルジモルフ、化合物３７およびアミスルブロム、化合物３７およびアニラジン、化合物３７およびアザコナゾール、化合物３７およびアゾキシストロビン、化合物３７およびベナラキシル、化合物３７およびベナラキシル−Ｍ、化合物３７およびベノダニル、化合物３７およびベノミル、化合物３７およびベンチアバリカルブ、化合物３７およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物３７およびベトキサジン、化合物３７およびビナパクリル、化合物３７およびビフェニル、化合物３７およびビテルタノール、化合物３７およびビキサフェン、化合物３７およびブラストサイジン−Ｓ、化合物３７およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物３７およびボスカリド、化合物３７およびブロムコナゾール、化合物３７およびブピリメート、化合物３７およびカルボキシン、化合物３７およびカルプロパミド、化合物３７およびカプタホール、化合物３７およびカプタン、化合物３７およびカルベンダジム、化合物３７およびクロロネブ、化合物３７およびクロロタロニル、化合物３７およびクロゾリネート、化合物３７およびクロトリマゾール、化合物３７および酸塩化銅、化合物３７ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物３７およびシアゾファミド、化合物３７およびシフルフェナミド、化合物３７およびシモキサニル、化合物３７およびシプロコナゾール、化合物３７およびシプロジニル、化合物３７およびジクロフルアニド、化合物３７およびジクロシメト、化合物３７およびジクロメジン、化合物３７およびジクロラン、化合物３７およびジエトフェンカルブ、化合物３７およびジフェノコナゾール、化合物３７およびジフルメトリン、化合物３７およびジメチリモール、化合物３７およびジメトモルフ、化合物３７およびジモキシストロビン、化合物３７およびジニコナゾール、化合物３７およびジニコナゾール−Ｍ、化合物３７およびジノカップ、化合物３７およびジチアノン、化合物３７およびドデモルフ、化合物３７およびドジン、化合物３７およびエジフェンホス、化合物３７およびエネストロブリン、化合物３７およびエポキシコナゾール、化合物３７およびエタボキサム、化合物３７およびエトリジアゾール、化合物３７およびファモキサドン、化合物３７およびフェナミドン、化合物３７およびフェナリモル、化合物３７およびフェンブコナゾール、化合物３７およびフェンフラム、化合物３７およびフェンヘキサミド、化合物３７およびフェノキサニル、化合物３７およびフェンピクロニル、化合物３７およびフェンプロピジン、化合物３７およびフェンプロピモルフ、化合物３７およびフェンチンアセテート、化合物３７および塩化トリフェニルスズ、化合物３７およびフェンチンヒドロキシド、化合物３７およびフェルバム、化合物３７およびフェリムゾン、化合物３７およびフルアジナム、化合物３７およびフルジオキソニル、化合物３７およびフルメトバー、化合物３７およびフルモルフ、化合物３７およびフルオピコリド、化合物３７およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物３７およびフルオロイミド、化合物３７およびフルオキサストロビン、化合物３７およびフルキンコナゾール、化合物３７およびフルシラゾール、化合物３７およびフルスルファミド、化合物３７およびフルトラニル、化合物３７およびフルトリアホール、化合物３７およびホルペット、化合物３７およびホセチル−アルミニウム、化合物３７およびフベリダゾール、化合物３７およびフララキシル、化合物３７およびフラメトピル、化合物３７およびヘキサコナゾール、化合物３７およびヒメキサゾール、化合物３７およびグアザチン、化合物３７およびイマザリル、化合物３７およびイミベンコナゾール、化合物３７およびイミノクタジン、化合物３７およびヨードカルブ、化合物３７およびイプコナゾール、化合物３７およびイプロベンホス、化合物３７およびイプロジオン、化合物３７およびイプロバリカルブ、化合物３７およびイソプロチオラン、化合物３７およびイソピラザム、化合物３７およびイソチアニル、化合物３７およびカスガマイシン、化合物３７およびクレソキシム−メチル、化合物３７およびマンコゼブ、化合物３７およびマンジプロパミド、化合物３７およびマネブ、
化合物３７およびメプロニル、化合物３７およびメプチルジノカップ、化合物３７およびメタラキシル、化合物３７およびメタラキシル−Ｍ、化合物３７およびメトコナゾール、化合物３７およびメタスルホカルブ、化合物３７およびメチラム、化合物３７およびメトミノストロビン、化合物３７およびメパニピリム、化合物３７およびメトラフェノン、化合物３７およびミクロブタニル、化合物３７およびナフチフィン、化合物３７およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物３７およびヌアリモル、化合物３７およびオクチリノン、化合物３７およびオフレース、化合物３７およびオリザストロビン、
化合物３７およびオキサジキシル、化合物３７およびオキソリン酸、化合物３７およびオキシポコナゾール、化合物３７およびオキシカルボキシン、化合物３７およびオキシテトラサイクリン、化合物３７およびペンコナゾール、化合物３７およびペンシクロン、化合物３７およびペンチオピラド、化合物３７およびペフラゾエート、化合物３７および亜リン酸および塩、化合物３７およびフタリド、化合物３７およびピコベンズアミド、化合物３７およびピコキシストロビン、化合物３７およびピペラリン、化合物３７およびポリオキシン、化合物３７およびプロベナゾール、化合物３７およびプロクロラズ、化合物３７およびプロシミドン、化合物３７およびプロパモカルブ、化合物３７およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物３７およびプロピコナゾール、化合物３７およびプロピネブ、化合物３７およびプロキンアジド、化合物３７およびプロチオコナゾール、化合物３７およびピラクロストロビン、化合物３７およびピラゾホス、化合物３７およびピリベンカルブ、化合物３７およびピリフェノックス、化合物３７およびピリメタニル、化合物３７およびピロールニトリン、化合物３７およびピロキロン、化合物３７およびキノメチオネート、化合物３７およびキノキシフェン、化合物３７およびキントゼン、化合物３７およびシルチオファム、化合物３７およびシメコナゾール、化合物３７およびスピロキサミン、化合物３７およびストレプトマイシン、化合物３７および硫黄、化合物３７およびテブコナゾール、化合物３７およびテクロフタラム、化合物３７およびテクナゼン、化合物３７およびテルビナフィン、化合物３７およびテトラコナゾール、化合物３７およびチアベンダゾール、化合物３７およびチフルズアミド、化合物３７およびチオファネート、化合物３７およびチオファネート−メチル、化合物３７およびチラム、化合物３７およびチアジニル、化合物３７およびトルクロホス−メチル、化合物３７およびトリルフルアニド、化合物３７およびトリアジメホン、化合物３７およびトリアジメノール、化合物３７およびトリアゾキシド、化合物３７およびトリシクラゾール、化合物３７およびトリデモルフ、化合物３７およびトリフルミゾール、化合物３７およびトリシクラゾール、化合物３７およびトリフロキシストロビン、化合物３７およびトリホリン、化合物３７およびトリチコナゾール、化合物３７およびユニコナゾール、化合物３７およびバリダマイシン、化合物３７およびバリフェナル、化合物３７およびビンクロゾリン、化合物３７およびジネブ、化合物３７およびジラム、化合物３７およびゾキサミド、化合物３７および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物３７およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物３７およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物３７およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物３７および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物３７および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、
化合物３７および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物３７およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物３７およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物３７およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物３７および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物３７およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物３７およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物４４およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物４４およびアルジモルフ、化合物４４およびアミスルブロム、化合物４４およびアニラジン、化合物４４およびアザコナゾール、化合物４４およびアゾキシストロビン、化合物４４およびベナラキシル、化合物４４およびベナラキシル−Ｍ、化合物４４およびベノダニル、化合物４４およびベノミル、化合物４４およびベンチアバリカルブ、化合物４４およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物４４およびベトキサジン、化合物４４およびビナパクリル、化合物４４およびビフェニル、化合物４４およびビテルタノール、化合物４４およびビキサフェン、化合物４４およびブラストサイジン−Ｓ、化合物４４およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物４４およびボスカリド、化合物４４およびブロムコナゾール、化合物４４およびブピリメート、化合物４４およびカルボキシン、化合物４４およびカルプロパミド、化合物４４およびカプタホール、化合物４４およびカプタン、化合物４４およびカルベンダジム、化合物４４およびクロロネブ、化合物４４およびクロロタロニル、化合物４４およびクロゾリネート、化合物４４およびクロトリマゾール、化合物４４および酸塩化銅、化合物４４ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物４４およびシアゾファミド、化合物４４およびシフルフェナミド、化合物４４およびシモキサニル、化合物４４およびシプロコナゾール、化合物４４およびシプロジニル、化合物４４およびジクロフルアニド、化合物４４およびジクロシメト、化合物４４およびジクロメジン、化合物４４およびジクロラン、化合物４４およびジエトフェンカルブ、化合物４４およびジフェノコナゾール、化合物４４およびジフルメトリン、化合物４４およびジメチリモール、化合物４４およびジメトモルフ、化合物４４およびジモキシストロビン、化合物４４およびジニコナゾール、化合物４４およびジニコナゾール−Ｍ、化合物４４およびジノカップ、化合物４４およびジチアノン、化合物４４およびドデモ���フ、化合物４４およびドジン、化合物４４およびエジフェンホス、化合物４４およびエネストロブリン、化合物４４およびエポキシコナゾール、化合物４４およびエタボキサム、化合物４４およびエトリジアゾール、化合物４４およびファモキサドン、化合物４４およびフェナミドン、化合物４４およびフェナリモル、化合物４４およびフェンブコナゾール、化合物４４およびフェンフラム、化合物４４およびフェンヘキサミド、化合物４４およびフェノキサニル、化合物４４およびフェンピクロニル、化合物４４およびフェンプロピジン、化合物４４およびフェンプロピモルフ、化合物４４およびフェンチンアセテート、化合物４４および塩化トリフェニルスズ、化合物４４およびフェンチンヒドロキシド、化合物４４およびフェルバム、化合物４４およびフェリムゾン、化合物４４およびフルアジナム、化合物４４およびフルジオキソニル、化合物４４およびフルメトバー、化合物４４およびフルモルフ、化合物４４およびフルオピコリド、化合物４４およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物４４およびフルオロイミド、化合物４４およびフルオキサストロビン、化合物４４およびフルキンコナゾール、化合物４４およびフルシラゾール、化合物４４およびフルスルファミド、化合物４４およびフルトラニル、化合物４４およびフルトリアホール、化合物４４およびホルペット、化合物４４およびホセチル−アルミニウム、化合物４４およびフベリダゾール、化合物４４およびフララキシル、化合物４４およびフラメトピル、化合物４４およびヘキサコナゾール、化合物４４およびヒメキサゾール、化合物４４およびグアザチン、化合物４４およびイマザリル、化合物４４およびイミベンコナゾール、化合物４４およびイミノクタジン、
化合物４４およびヨードカルブ、化合物４４およびイプコナゾール、化合物４４およびイプロベンホス、化合物４４およびイプロジオン、化合物４４およびイプロバリカルブ、化合物４４およびイソプロチオラン、化合物４４およびイソピラザム、化合物４４およびイソチアニル、化合物４４およびカスガマイシン、化合物４４およびクレソキシム−メチル、化合物４４およびマンコゼブ、化合物４４およびマンジプロパミド、化合物４４およびマネブ、化合物４４およびメプロニル、化合物４４およびメプチルジノカップ、化合物４４およびメタラキシル、化合物４４およびメタラキシル−Ｍ、化合物４４およびメトコナゾール、化合物４４およびメタスルホカルブ、化合物４４およびメチラム、化合物４４およびメトミノストロビン、化合物４４およびメパニピリム、化合物４４およびメトラフェノン、化合物４４およびミクロブタニル、化合物４４およびナフチフィン、化合物４４およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物４４およびヌアリモル、化合物４４およびオクチリノン、化合物４４およびオフレース、化合物４４およびオリザストロビン、化合物４４およびオキサジキシル、化合物４４およびオキソリン酸、化合物４４およびオキシポコナゾール、化合物４４およびオキシカルボキシン、化合物４４およびオキシテトラサイクリン、化合物４４およびペンコナゾール、化合物４４およびペンシクロン、化合物４４およびペンチオピラド、化合物４４およびペフラゾエート、化合物４４および亜リン酸および塩、化合物４４およびフタリド、化合物４４およびピコベンズアミド、化合物４４およびピコキシストロビン、化合物４４およびピペラリン、化合物４４およびポリオキシン、化合物４４およびプロベナゾール、化合物４４およびプロクロラズ、化合物４４およびプロシミドン、化合物４４およびプロパモカルブ、化合物４４およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物４４およびプロピコナゾール、化合物４４およびプロピネブ、化合物４４およびプロキンアジド、化合物４４およびプロチオコナゾール、化合物４４およびピラクロストロビン、化合物４４およびピラゾホス、化合物４４およびピリベンカルブ、化合物４４およびピリフェノックス、化合物４４およびピリメタニル、化合物４４およびピロールニトリン、化合物４４およびピロキロン、化合物４４およびキノメチオネート、化合物４４およびキノキシフェン、化合物４４およびキントゼン、化合物４４およびシルチオファム、化合物４４およびシメコナゾール、化合物４４およびスピロキサミン、化合物４４およびストレプトマイシン、化合物４４および硫黄、化合物４４およびテブコナゾール、化合物４４およびテクロフタラム、化合物４４およびテクナゼン、化合物４４およびテルビナフィン、化合物４４およびテトラコナゾール、化合物４４およびチアベンダゾール、化合物４４およびチフルズアミド、化合物４４およびチオファネート、化合物４４およびチオファネート−メチル、化合物４４およびチラム、化合物４４およびチアジニル、化合物４４およびトルクロホス−メチル、化合物４４およびトリルフルアニド、化合物４４およびトリアジメホン、化合物４４およびトリアジメノール、化合物４４およびトリアゾキシド、化合物４４およびトリシクラゾール、化合物４４およびトリデモルフ、化合物４４およびトリフルミゾール、化合物４４およびトリシクラゾール、化合物４４およびトリフロキシストロビン、化合物４４およびトリホリン、
化合物４４およびトリチコナゾール、化合物４４およびユニコナゾール、化合物４４およびバリダマイシン、化合物４４およびバリフェナル、化合物４４およびビンクロゾリン、化合物４４およびジネブ、化合物４４およびジラム、化合物４４およびゾキサミド、化合物４４および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物４４およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物４４およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物４４およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物４４および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物４４および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物４４および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物４４およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物４４およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物４４およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物４４および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物４４およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物４４およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物７９およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物７９およびアルジモルフ、化合物７９およびアミスルブロム、化合物７９およびアニラジン、化合物７９およびアザコナゾール、化合物７９およびアゾキシストロビン、化合物７９およびベナラキシル、化合物７９およびベナラキシル−Ｍ、化合物７９およびベノダニル、化合物７９およびベノミル、化合物７９およびベンチアバリカルブ、化合物７９およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物７９およびベトキサジン、化合物７９およびビナパクリル、化合物７９およびビフェニル、化合物７９およびビテルタノール、化合物７９およびビキサフェン、化合物７９およびブラストサイジン−Ｓ、化合���７９およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物７９およびボスカリド、化合物７９およびブロムコナゾール、化合物７９およびブピリメート、化合物７９およびカルボキシン、化合物７９およびカルプロパミド、化合物７９およびカプタホール、化合物７９およびカプタン、化合物７９およびカルベンダジム、化合物７９およびクロロネブ、化合物７９およびクロロタロニル、化合物７９およびクロゾリネート、化合物７９およびクロトリマゾール、化合物７９および酸塩化銅、化合物７９ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物７９およびシアゾファミド、化合物７９およびシフルフェナミド、化合物７９およびシモキサニル、化合物７９およびシプロコナゾール、化合物７９およびシプロジニル、化合物７９およびジクロフルアニド、化合物７９およびジクロシメト、化合物７９およびジクロメジン、化合物７９およびジクロラン、化合物７９およびジエトフェンカルブ、化合物７９およびジフェノコナゾール、化合物７９およびジフルメトリン、化合物７９およびジメチリモール、化合物７９およびジメトモルフ、化合物７９およびジモキシストロビン、化合物７９およびジニコナゾール、化合物７９およびジニコナゾール−Ｍ、化合物７９およびジノカップ、化合物７９およびジチアノン、化合物７９およびドデモルフ、化合物７９およびドジン、化合物７９およびエジフェンホス、化合物７９およびエネストロブリン、化合物７９およびエポキシコナゾール、化合物７９およびエタボキサム、化合物７９およびエトリジアゾール、化合物７９およびファモキサドン、化合物７９およびフェナミドン、化合物７９およびフェナリモル、化合物７９およびフェンブコナゾール、化合物７９およびフェンフラム、化合物７９およびフェンヘキサミド、化合物７９およびフェノキサニル、化合物７９およびフェンピクロニル、化合物７９およびフェンプロピジン、化合物７９およびフェンプロピモルフ、化合物７９およびフェンチンアセテート、化合物７９および塩化トリフェニルスズ、化合物７９およびフェンチンヒドロキシド、化合物７９およびフェルバム、化合物７９およびフェリムゾン、化合物７９およびフルアジナム、化合物７９およびフルジオキソニル、化合物７９およびフルメトバー、化合物７９およびフルモルフ、化合物７９およびフルオピコリド、化合物７９およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物７９およびフルオロイミド、化合物７９およびフルオキサストロビン、化合物７９およびフルキンコナゾール、化合物７９およびフルシラゾール、化合物７９およびフルスルファミド、化合物７９およびフルトラニル、化合物７９およびフルトリアホール、化合物７９およびホルペット、
化合物７９およびホセチル−アルミニウム、化合物７９およびフベリダゾール、化合物７９およびフララキシル、化合物７９およびフラメトピル、化合物７９およびヘキサコナゾール、化合物７９およびヒメキサゾール、化合物７９およびグアザチン、化合物７９およびイマザリル、化合物７９およびイミベンコナゾール、化合物７９およびイミノクタジン、化合物７９およびヨードカルブ、化合物７９およびイプコナゾール、化合物７９およびイプロベンホス、化合物７９およびイプロジオン、化合物７９およびイプロバリカルブ、化合物７９およびイソプロチオラン、化合物７９およびイソピラザム、化合物７９およびイソチアニル、化合物７９およびカスガマイシン、化合物７９およびクレソキシム−メチル、化合物７９およびマンコゼブ、化合物７９およびマンジプロパミド、化合物７９およびマネブ、化合物７９およびメプロニル、化合物７９およびメプチルジノカップ、化合物７９およびメタラキシル、化合物７９およびメタラキシル−Ｍ、化合物７９およびメトコナゾール、化合物７９およびメタスルホカルブ、化合物７９およびメチラム、化合物７９およびメトミノストロビン、化合物７９およびメパニピリム、化合物７９およびメトラフェノン、化合物７９およびミクロブタニル、化合物７９およびナフチフィン、化合物７９およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物７９およびヌアリモル、化合物７９およびオクチリノン、化合物７９およびオフレース、化合物７９およびオリザストロビン、化合物７９およびオキサジキシル、化合物７９およびオキソリン酸、化合物７９およびオキシポコナゾール、化合物７９およびオキシカルボキシン、化合物７９およびオキシテトラサイクリン、化合物７９およびペンコナゾール、化合物７９およびペンシクロン、化合物７９およびペンチオピラド、化合物７９およびペフラゾエート、化合物７９および亜リン酸および塩、化合物７９およびフタリド、化合物７９およびピコベンズアミド、化合物７９およびピコキシストロビン、化合物７９およびピペラリン、化合物７９およびポリオキシン、化合物７９およびプロベナゾール、化合物７９およびプロクロラズ、化合物７９およびプロシミドン、化合物７９およびプロパモカルブ、化合物７９およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物７９およびプロピコナゾール、化合物７９およびプロピネブ、化合物７９およびプロキンアジド、化合物７９およびプロチオコナゾール、化合物７９およびピラクロストロビン、化合物７９およびピラゾホス、化合物７９およびピリベンカルブ、化合物７９およびピリフェノックス、化合物７９およびピリメタニル、化合物７９およびピロールニトリン、化合物７９およびピロキロン、化合物７９およびキノメチオネート、化合物７９およびキノキシフェン、化合物７９およびキントゼン、化合物７９およびシルチオファム、化合物７９およびシメコナゾール、化合物７９およびスピロキサミン、化合物７９およびストレプトマイシン、化合物７９および硫黄、化合物７９およびテブコナゾール、化合物７９およびテクロフタラム、化合物７９およびテクナゼン、化合物７９およびテルビナフィン、化合物７９およびテトラコナゾール、化合物７９およびチアベンダゾール、化合物７９およびチフルズアミド、化合物７９およびチオファネート、化合物７９およびチオファネート−メチル、化合物７９およびチラム、化合物７９およびチアジニル、化合物７９およびトルクロホス−メチル、化合物７９およびトリルフルアニド、化合物７９およびトリアジメホン、化合物７９およびトリアジメノール、化合物７９およびトリアゾキシド、化合物７９およびトリシクラゾール、化合物７９およびトリデモルフ、化合物７９およびトリフルミゾール、化合物７９およびトリシクラゾール、化合物７９およびトリフロキシストロビン、化合物７９およびトリホリン、化合物７９およびトリチコナゾール、化合物７９およびユニコナゾール、化合物７９およびバリダマイシン、化合物７９およびバリフェナル、化合物７９およびビンクロゾリン、化合物７９およびジネブ、化合物７９およびジラム、化合物７９およびゾキサミド、化合物７９および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物７９およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物７９およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物７９およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物７９および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物７９および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物７９および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物７９およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物７９およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物７９およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物７９および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物７９およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物７９およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物１１４およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物１１４およびア���ジモルフ、化合物１１４およびアミスルブロム、化合物１１４およびアニラジン、化合物１１４およびアザコナゾール、化合物１１４およびアゾキシストロビン、化合物１１４およびベナラキシル、化合物１１４およびベナラキシル−Ｍ、化合物１１４およびベノダニル、化合物１１４およびベノミル、化合物１１４およびベンチアバリカルブ、化合物１１４およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物１１４およびベトキサジン、化合物１１４およびビナパクリル、化合物１１４およびビフェニル、化合物１１４およびビテルタノール、化合物１１４およびビキサフェン、化合物１１４およびブラストサイジン−Ｓ、化合物１１４およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物１１４およびボスカリド、化合物１１４およびブロムコナゾール、化合物１１４およびブピリメート、化合物１１４およびカルボキシン、化合物１１４およびカルプロパミド、化合物１１４およびカプタホール、化合物１１４およびカプタン、化合物１１４およびカルベンダジム、化合物１１４およびクロロネブ、化合物１１４およびクロロタロニル、化合物１１４およびクロゾリネート、化合物１１４およびクロトリマゾール、化合物１１４および酸塩化銅、化合物１１４ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物１１４およびシアゾファミド、化合物１１４およびシフルフェナミド、化合物１１４およびシモキサニル、化合物１１４およびシプロコナゾール、化合物１１４およびシプロジニル、化合物１１４およびジクロフルアニド、化合物１１４およびジクロシメト、化合物１１４およびジクロメジン、化合物１１４およびジクロラン、化合物１１４およびジエトフェンカルブ、化合物１１４およびジフェノコナゾール、化合物１１４およびジフルメトリン、化合物１１４およびジメチリモール、化合物１１４およびジメトモルフ、化合物１１４およびジモキシストロビン、化合物１１４およびジニコナゾール、化合物１１４およびジニコナゾール−Ｍ、化合物１１４およびジノカップ、化合物１１４およびジチアノン、化合物１１４およびドデモルフ、化合物１１４およびドジン、化合物１１４およびエジフェンホス、化合物１１４およびエネストロブリン、化合物１１４およびエポキシコナゾール、化合物１１４およびエタボキサム、化合物１１４およびエトリジアゾール、化合物１１４およびファモキサドン、化合物１１４およびフェナミドン、化合物１１４およびフェナリモル、化合物１１４およびフェンブコナゾール、化合物１１４およびフェンフラム、化合物１１４およびフェンヘキサミド、化合物１１４およびフェノキサニル、化合物１１４およびフェンピクロニル、化合物１１４およびフェンプロピジン、化合物１１４およびフェンプロピモルフ、化合物１１４およびフェンチンアセテート、化合物１１４および塩化トリフェニルスズ、化合物１１４およびフェンチンヒドロキシド、化合物１１４およびフェルバム、化合物１１４およびフェリムゾン、
化合物１１４およびフルアジナム、化合物１１４およびフルジオキソニル、化合物１１４およびフルメトバー、化合物１１４およびフルモルフ、化合物１１４およびフルオピコリド、化合物１１４およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物１１４およびフルオロイミド、化合物１１４およびフルオキサストロビン、化合物１１４およびフルキンコナゾール、化合物１１４およびフルシラゾール、化合物１１４およびフルスルファミド、化合物１１４およびフルトラニル、化合物１１４およびフルトリアホール、化合物１１４およびホルペット、化合物１１４およびホセチル−アルミニウム、化合物１１４およびフベリダゾール、化合物１１４およびフララキシル、化合物１１４およびフラメトピル、化合物１１４およびヘキサコナゾール、化合物１１４およびヒメキサゾール、化合物１１４およびグアザチン、化合物１１４およびイマザリル、化合物１１４およびイミベンコナゾール、化合物１１４およびイミノクタジン、化合物１１４およびヨードカルブ、化合物１１４およびイプコナゾール、化合物１１４およびイプロベンホス、化合物１１４およびイプロジオン、化合物１１４およびイプロバリカルブ、化合物１１４およびイソプロチオラン、化合物１１４およびイソピラザム、化合物１１４およびイソチアニル、化合物１１４およびカスガマイシン、化合物１１４およびクレソキシム−メチル、化合物１１４およびマンコゼブ、化合物１１４およびマンジプロパミド、化合物１１４およびマネブ、化合物１１４およびメプロニル、化合物１１４およびメプチルジノカップ、化合物１１４およびメタラキシル、化合物１１４およびメタラキシル−Ｍ、化合物１１４およびメトコナゾール、化合物１１４およびメタスルホカルブ、化合物１１４およびメチラム、化合物１１４およびメトミノストロビン、化合物１１４およびメパニピリム、化合物１１４およびメトラフェノン、化合物１１４およびミクロブタニル、化合物１１４およびナフチフィン、化合物１１４およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物１１４およびヌアリモル、化合物１１４およびオクチリノン、化合物１１４およびオフレース、化合物１１４およびオリザストロビン、化合物１１４およびオキサジキシル、化合物１１４およびオキソリン酸、化合物１１４およびオキシポコナゾール、化合物１１４およびオキシカルボキシン、化合物１１４およびオキシテトラサイクリン、化合物１１４およびペンコナゾール、化合物１１４およびペンシクロン、化合物１１４およびペンチオピラド、化合物１１４およびペフラゾエート、化合物１１４および亜リン酸および塩、化合物１１４およびフタリド、化合物１１４およびピコベンズアミド、化合物１１４およびピコキシストロビン、化合物１１４およびピペラリン、化合物１１４およびポリオキシン、化合物１１４およびプロベナゾール、化合物１１４およびプロクロラズ、化合物１１４およびプロシミドン、化合物１１４およびプロパモカルブ、化合物１１４およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物１１４およびプロピコナゾール、化合物１１４およびプロピネブ、化合物１１４およびプロキンアジド、化合物１１４およびプロチオコナゾール、化合物１１４およびピラクロストロビン、化合物１１４およびピラゾホス、化合物１１４およびピリベンカルブ、化合物１１４およびピリフェノックス、化合物１１４およびピリメタニル、化合物１１４およびピロールニトリン、化合物１１４およびピロキロン、化合物１１４およびキノメチオネート、化合物１１４およびキノキシフェン、化合物１１４およびキントゼン、化合物１１４およびシルチオファム、化合物１１４およびシメコナゾール、化合物１１４およびスピロキサミン、化合物１１４およびストレプトマイシン、化合物１１４および硫黄、化合物１１４およびテブコナゾール、化合物１１４およびテクロフタラム、化合物１１４およびテクナゼン、化合物１１４およびテルビナフィン、化合物１１４およびテトラコナゾール、化合物１１４およびチアベンダゾール、化合物１１４およびチフルズアミド、化合物１１４およびチオファネート、化合物１１４およびチオファネート−メチル、化合物１１４およびチラム、化合物１１４およびチアジニル、化合物１１４およびトルクロホス−メチル、化合物１１４およびトリルフルアニド、化合物１１４およびトリアジメホン、化合物１１４およびトリアジメノール、化合物１１４およびトリアゾキシド、化合物１１４およびトリシクラゾール、化合物１１４およびトリデモルフ、化合物１１４およびトリフルミゾール、化合物１１４およびトリシクラゾール、化合物１１４およびトリフロキシストロビン、化合物１１４およびトリホリン、化合物１１４およびトリチコナゾール、化合物１１４およびユニコナゾール、化合物１１４およびバリダマイシン、
化合物１１４およびバリフェナル、化合物１１４およびビンクロゾリン、化合物１１４およびジネブ、化合物１１４およびジラム、化合物１１４およびゾキサミド、化合物１１４および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物１１４およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物１１４およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物１１４およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物１１４および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物１１４および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物１１４および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物１１４およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物１１４およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物１１４およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物１１４および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物１１４およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物１１４およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物１２９およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物１２９およびアルジモルフ、化合物１２９およびアミスルブロム、化合物１２９およびアニラジン、化合物１２９およびアザコナゾール、化合物１２９およびアゾキシストロビン、化合物１２９およびベナラキシル、化合物１２９およびベナラキシル−Ｍ、化合物１２９およびベノダニル、化合物１２９およびベノミル、化合物１２９およびベンチアバリカルブ、化合物１２９およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物１２９およびベトキサジン、化合物１２９およびビナパクリル、化合物１２９およびビフェニル、化合物１２９およびビテルタノール、化合物１２９およびビキサフェン、化合物１２９およびブラストサイジン−Ｓ、化合物１２９およびボルドー液（���塩基性硫酸銅）、化合物１２９およびボスカリド、化合物１２９およびブロムコナゾール、化合物１２９およびブピリメート、化合物１２９およびカルボキシン、化合物１２９およびカルプロパミド、化合物１２９およびカプタホール、化合物１２９およびカプタン、化合物１２９およびカルベンダジム、化合物１２９およびクロロネブ、化合物１２９およびクロロタロニル、化合物１２９およびクロゾリネート、化合物１２９およびクロトリマゾール、化合物１２９および酸塩化銅、化合物１２９ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物１２９およびシアゾファミド、化合物１２９およびシフルフェナミド、化合物１２９およびシモキサニル、化合物１２９およびシプロコナゾール、化合物１２９およびシプロジニル、化合物１２９およびジクロフルアニド、化合物１２９およびジクロシメト、化合物１２９およびジクロメジン、
化合物１２９およびジクロラン、化合物１２９およびジエトフェンカルブ、化合物１２９およびジフェノコナゾール、化合物１２９およびジフルメトリン、化合物１２９およびジメチリモール、化合物１２９およびジメトモルフ、化合物１２９およびジモキシストロビン、化合物１２９およびジニコナゾール、化合物１２９およびジニコナゾール−Ｍ、化合物１２９およびジノカップ、化合物１２９およびジチアノン、化合物１２９およびドデモルフ、化合物１２９およびドジン、化合物１２９およびエジフェンホス、化合物１２９およびエネストロブリン、化合物１２９およびエポキシコナゾール、化合物１２９およびエタボキサム、化合物１２９およびエトリジアゾール、化合物１２９およびファモキサドン、化合物１２９およびフェナミドン、化合物１２９およびフェナリモル、化合物１２９およびフェンブコナゾール、化合物１２９およびフェンフラム、化合物１２９およびフェンヘキサミド、化合物１２９およびフェノキサニル、化合物１２９およびフェンピクロニル、化合物１２９およびフェンプロピジン、化合物１２９およびフェンプロピモルフ、化合物１２９およびフェンチンアセテート、化合物１２９および塩化トリフェニルスズ、化合物１２９およびフェンチンヒドロキシド、化合物１２９およびフェルバム、化合物１２９およびフェリムゾン、化合物１２９およびフルアジナム、化合物１２９およびフルジオキソニル、化合物１２９およびフルメトバー、化合物１２９およびフルモルフ、化合物１２９およびフルオピコリド、化合物１２９およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物１２９およびフルオロイミド、化合物１２９およびフルオキサストロビン、化合物１２９およびフルキンコナゾール、化合物１２９およびフルシラゾール、化合物１２９およびフルスルファミド、化合物１２９およびフルトラニル、化合物１２９およびフルトリアホール、化合物１２９およびホルペット、化合物１２９およびホセチル−アルミニウム、化合物１２９およびフベリダゾール、化合物１２９およびフララキシル、化合物１２９およびフラメトピル、化合物１２９およびヘキサコナゾール、化合物１２９およびヒメキサゾール、化合物１２９およびグアザチン、化合物１２９およびイマザリル、化合物１２９およびイミベンコナゾール、化合物１２９およびイミノクタジン、化合物１２９およびヨードカルブ、化合物１２９およびイプコナゾール、化合物１２９およびイプロベンホス、化合物１２９およびイプロジオン、化合物１２９およびイプロバリカルブ、化合物１２９およびイソプロチオラン、化合物１２９およびイソピラザム、化合物１２９およびイソチアニル、化合物１２９およびカスガマイシン、化合物１２９およびクレソキシム−メチル、化合物１２９およびマンコゼブ、化合物１２９およびマンジプロパミド、化合物１２９およびマネブ、化合物１２９およびメプロニル、化合物１２９およびメプチルジノカップ、化合物１２９およびメタラキシル、化合物１２９およびメタラキシル−Ｍ、化合物１２９およびメトコナゾール、化合物１２９およびメタスルホカルブ、化合物１２９およびメチラム、化合物１２９およびメトミノストロビン、化合物１２９およびメパニピリム、化合物１２９およびメトラフェノン、化合物１２９およびミクロブタニル、化合物１２９およびナフチフィン、化合物１２９およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物１２９およびヌアリモル、化合物１２９およびオクチリノン、化合物１２９およびオフレース、化合物１２９およびオリザストロビン、化合物１２９およびオキサジキシル、化合物１２９およびオキソリン酸、化合物１２９およびオキシポコナゾール、化合物１２９およびオキシカルボキシン、化合物１２９およびオキシテトラサイクリン、化合物１２９およびペンコナゾール、化合物１２９およびペンシクロン、化合物１２９およびペンチオピラド、化合物１２９およびペフラゾエート、化合物１２９および亜リン酸および塩、化合物１２９およびフタリド、化合物１２９およびピコベンズアミド、化合物１２９およびピコキシストロビン、化合物１２９およびピペラリン、化合物１２９およびポリオキシン、化合物１２９およびプロベナゾール、化合物１２９およびプロクロラズ、化合物１２９およびプロシミドン、化合物１２９およびプロパモカルブ、化合物１２９およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物１２９およびプロピコナゾール、化合物１２９およびプロピネブ、化合物１２９およびプロキンアジド、化合物１２９およびプロチオコナゾール、化合物１２９およびピラクロストロビン、化合物１２９およびピラゾホス、化合物１２９およびピリベンカルブ、化合物１２９およびピリフェノックス、化合物１２９およびピリメタニル、化合物１２９およびピロールニトリン、化合物１２９およびピロキロン、化合物１２９およびキノメチオネート、化合物１２９およびキノキシフェン、化合物１２９およびキントゼン、化合物１２９およびシルチオファム、
化合物１２９およびシメコナゾール、化合物１２９およびスピロキサミン、化合物１２９およびストレプトマイシン、化合物１２９および硫黄、化合物１２９およびテブコナゾール、化合物１２９およびテクロフタラム、化合物１２９およびテクナゼン、化合物１２９およびテルビナフィン、化合物１２９およびテトラコナゾール、化合物１２９およびチアベンダゾール、化合物１２９およびチフルズアミド、化合物１２９およびチオファネート、化合物１２９およびチオファネート−メチル、化合物１２９およびチラム、化合物１２９およびチアジニル、化合物１２９およびトルクロホス−メチル、化合物１２９およびトリルフルアニド、化合物１２９およびトリアジメホン、化合物１２９およびトリアジメノール、化合物１２９およびトリアゾキシド、化合物１２９およびトリシクラゾール、化合物１２９およびトリデモルフ、化合物１２９およびトリフルミゾール、化合物１２９およびトリシクラゾール、化合物１２９およびトリフロキシストロビン、化合物１２９およびトリホリン、化合物１２９およびトリチコナゾール、化合物１２９およびユニコナゾール、化合物１２９およびバリダマイシン、化合物１２９およびバリフェナル、化合物１２９およびビンクロゾリン、化合物１２９およびジネブ、化合物１２９およびジラム、化合物１２９およびゾキサミド、化合物１２９および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物１２９およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物１２９およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物１２９およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物１２９および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物１２９および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物１２９および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物１２９およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物１２９およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物１２９およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物１２９および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキ���フェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物１２９およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物１２９およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物１７８およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物１７８およびアルジモルフ、化合物１７８およびアミスルブロム、化合物１７８およびアニラジン、化合物１７８およびアザコナゾール、化合物１７８およびアゾキシストロビン、化合物１７８およびベナラキシル、化合物１７８およびベナラキシル−Ｍ、化合物１７８およびベノダニル、化合物１７８およびベノミル、化合物１７８およびベンチアバリカルブ、化合物１７８およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物１７８およびベトキサジン、化合物１７８およびビナパクリル、化合物１７８およびビフェニル、化合物１７８およびビテルタノール、化合物１７８およびビキサフェン、化合物１７８およびブラストサイジン−Ｓ、化合物１７８およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物１７８およびボスカリド、化合物１７８およびブロムコナゾール、化合物１７８およびブピリメート、化合物１７８およびカルボキシン、化合物１７８およびカルプロパミド、化合物１７８およびカプタホール、化合物１７８およびカプタン、化合物１７８およびカルベンダジム、化合物１７８およびクロロネブ、化合物１７８およびクロロタロニル、化合物１７８およびクロゾリネート、化合物１７８およびクロトリマゾール、化合物１７８および酸塩化銅、化合物１７８ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物１７８およびシアゾファミド、化合物１７８およびシフルフェナミド、化合物１７８およびシモキサニル、化合物１７８およびシプロコナゾール、化合物１７８およびシプロジニル、化合物１７８およびジクロフルアニド、化合物１７８およびジクロシメト、化合物１７８およびジクロメジン、化合物１７８およびジクロラン、化合物１７８およびジエトフェンカルブ、化合物１７８およびジフェノコナゾール、化合物１７８およびジフルメトリン、化合物１７８およびジメチリモール、化合物１７８およびジメトモルフ、化合物１７８およびジモキシストロビン、化合物１７８およびジニコナゾール、化合物１７８およびジニコナゾール−Ｍ、化合物１７８およびジノカップ、化合物１７８およびジチアノン、化合物１７８およびドデモルフ、化合物１７８およびドジン、化合物１７８およびエジフェンホス、化合物１７８およびエネストロブリン、化合物１７８およびエポキシコナゾール、化合物１７８およびエタボキサム、化合物１７８およびエトリジアゾール、化合物１７８およびファモキサドン、化合物１７８およびフェナミドン、化合物１７８およびフェナリモル、化合物１７８およびフェンブコナゾール、化合物１７８およびフェンフラム、化合物１７８およびフェンヘキサミド、化合物１７８およびフェノキサニル、化合物１７８およびフェンピクロニル、化合物１７８およびフェンプロピジン、化合物１７８およびフェンプロピモルフ、化合物１７８および���ェンチンアセテート、化合物１７８および塩化トリフェニルスズ、化合物１７８およびフェンチンヒドロキシド、化合物１７８およびフェルバム、化合物１７８およびフェリムゾン、化合物１７８およびフルアジナム、化合物１７８およびフルジオキソニル、化合物１７８およびフルメトバー、化合物１７８およびフルモルフ、化合物１７８およびフルオピコリド、化合物１７８およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物１７８およびフルオロイミド、化合物１７８およびフルオキサストロビン、化合物１７８およびフルキンコナゾール、化合物１７８およびフルシラゾール、化合物１７８およびフルスルファミド、
化合物１７８およびフルトラニル、化合物１７８およびフルトリアホール、化合物１７８およびホルペット、化合物１７８およびホセチル−アルミニウム、化合物１７８およびフベリダゾール、化合物１７８およびフララキシル、化合物１７８およびフラメトピル、化合物１７８およびヘキサコナゾール、化合物１７８およびヒメキサゾール、化合物１７８およびグアザチン、化合物１７８およびイマザリル、化合物１７８およびイミベンコナゾール、化合物１７８およびイミノクタジン、化合物１７８およびヨードカルブ、化合物１７８およびイプコナゾール、化合物１７８およびイプロベンホス、化合物１７８およびイプロジオン、化合物１７８およびイプロバリカルブ、化合物１７８およびイソプロチオラン、化合物１７８およびイソピラザム、化合物１７８およびイソチアニル、化合物１７８およびカスガマイシン、化合物１７８およびクレソキシム−メチル、化合物１７８およびマンコゼブ、化合物１７８およびマンジプロパミド、化合物１７８およびマネブ、化合物１７８およびメプロニル、化合物１７８およびメプチルジノカップ、化合物１７８およびメタラキシル、化合物１７８およびメタラキシル−Ｍ、化合物１７８およびメトコナゾール、化合物１７８およびメタスルホカルブ、化合物１７８およびメチラム、化合物１７８およびメトミノストロビン、化合物１７８およびメパニピリム、化合物１７８およびメトラフェノン、化合物１７８およびミクロブタニル、化合物１７８およびナフチフィン、化合物１７８およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物１７８およびヌアリモル、化合物１７８およびオクチリノン、化合物１７８およびオフレース、化合物１７８およびオリザストロビン、化合物１７８およびオキサジキシル、化合物１７８およびオキソリン酸、化合物１７８およびオキシポコナゾール、化合物１７８およびオキシカルボキシン、化合物１７８およびオキシテトラサイクリン、化合物１７８およびペンコナゾール、化合物１７８およびペンシクロン、化合物１７８およびペンチオピラド、化合物１７８およびペフラゾエート、化合物１７８および亜リン酸および塩、化合物１７８およびフタリド、化合物１７８およびピコベンズアミド、化合物１７８およびピコキシストロビン、化合物１７８およびピペラリン、化合物１７８およびポリオキシン、
化合物１７８およびプロベナゾール、化合物１７８およびプロクロラズ、化合物１７８およびプロシミドン、化合物１７８およびプロパモカルブ、化合物１７８およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物１７８およびプロピコナゾール、化合物１７８およびプロピネブ、化合物１７８およびプロキンアジド、化合物１７８およびプロチオコナゾール、化合物１７８およびピラクロストロビン、化合物１７８およびピラゾホス、化合物１７８およびピリベンカルブ、化合物１７８およびピリフェノックス、化合物１７８およびピリメタニル、化合物１７８およびピロールニトリン、化合物１７８およびピロキロン、化合物１７８およびキノメチオネート、化合物１７８およびキノキシフェン、化合物１７８およびキントゼン、化合物１７８およびシルチオファム、化合物１７８およびシメコナゾール、化合物１７８およびスピロキサミン、化合物１７８およびストレプトマイシン、化合物１７８および硫黄、化合物１７８およびテブコナゾール、化合物１７８およびテクロフタラム、化合物１７８およびテクナゼン、化合物１７８およびテルビナフィン、化合物１７８およびテトラコナゾール、化合物１７８およびチアベンダゾール、化合物１７８およびチフルズアミド、化合物１７８およびチオファネート、化合物１７８およびチオファネート−メチル、化合物１７８およびチラム、化合物１７８およびチアジニル、化合物１７８およびトルクロホス−メチル、化合物１７８およびトリルフルアニド、化合物１７８およびトリアジメホン、化合物１７８およびトリアジメノール、化合物１７８およびトリアゾキシド、化合物１７８およびトリシクラゾール、化合物１７８およびトリデモルフ、化合物１７８およびトリフルミゾール、化合物１７８およびトリシクラゾール、化合物１７８およびトリフロキシストロビン、化合物１７８およびトリホリン、化合物１７８およびトリチコナゾール、化合物１７８およびユニコナゾール、化合物１７８およびバリダマイシン、化合物１７８およびバリフェナル、化合物１７８およびビンクロゾリン、化合物１７８およびジネブ、化合物１７８およびジラム、化合物１７８およびゾキサミド、化合物１７８および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物１７８およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物１７８およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物１７８およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物１７８および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物１７８および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物１７８および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物１７８およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物１７８およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物１７８およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物１７８および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物１７８およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物１７８およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物２１４およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物２１４およびアルジモルフ、化合物２１４およびアミスルブロム、化合物２１４およびアニラジン、化合物２１４およびアザコナゾール、化合物２１４およびアゾキシストロビン、
化合物２１４およびベナラキシル、化合物２１４およびベナラキシル−Ｍ、化合物２１４およびベノダニル、化合物２１４およびベノミル、化合物２１４およびベンチアバリカルブ、化合物２１４およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物２１４およびベトキサジン、化合物２１４およびビナパクリル、化合物２１４およびビフェニル、化合物２１４およびビテルタノール、化合物２１４およびビキサフェン、化合物２１４およびブラストサイジン−Ｓ、化合物２１４およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物２１４およびボスカリド、化合物２１４およびブロムコナゾール、化合物２１４およびブピリメート、化合物２１４およびカルボキシン、化合物２１４およびカルプロパミド、化合物２１４およびカプタホール、化合物２１４およびカプタン、化合物２１４およびカルベンダジム、化合物２１４およびクロロネブ、化合物２１４およびクロロタロニル、化合物２１４およびクロゾリネート、化合物２１４およびクロトリマゾール、化合物２１４および酸塩化銅、化合物２１４ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物２１４およびシアゾファミド、化合物２１４およびシフルフェナミド、化合物２１４およびシモキサニル、化合物２１４およびシプロコナゾール、化合物２１４およびシプロジニル、化合物２１４およびジクロフルアニド、化合物２１４およびジクロシメト、化合物２１４およびジクロメジン、化合物２１４およびジクロラン、化合物２１４およびジエトフェンカルブ、化合物２１４およびジフェノコナゾール、化合物２１４およびジフルメトリン、化合物２１４およびジメチリモール、化合物２１４およびジメトモルフ、化合物２１４およびジモキシストロビン、化合物２１４およびジニコナゾール、化合物２１４およびジニコナゾール−Ｍ、化合物２１４およびジノカップ、化合物２１４およびジチアノン、化合物２１４およびドデモルフ、化合物２１４およびドジン、化合物２１４およびエジフェンホス、化合物２１４およびエネストロブリン、化合物２１４およびエポキシコナゾール、化合物２１４およびエタボキサム、化合物２１４およびエトリジアゾール、化合物２１４およびファモキサドン、化合物２１４およびフェナミドン、化合物２１４およびフェナリモル、化合物２１４およびフェンブコナゾール、化合物２１４およびフェンフラム、化合物２１４およびフェンヘキサミド、化合物２１４およびフェノキサニル、化合物２１４およびフェンピクロニル、化合物２１４およびフェンプロピジン、化合物２１４およびフェンプロピモルフ、化合物２１４およびフェンチンアセテート、化合物２１４および塩化トリフェニルスズ、化合物２１４およびフェンチンヒドロキシド、化合物２１４およびフェルバム、化合物２１４およびフェリムゾン、化合物２１４およびフルアジナム、化合物２１４およびフルジオキソニル、化合物２１４およびフルメトバー、化合物２１４およびフルモルフ、化合物２１４およびフルオピコリド、化合物２１４およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物２１４およびフルオロイミド、化合物２１４およびフルオキサストロビン、化合物２１４およびフルキンコナゾール、化合物２１４およびフルシラゾール、化合物２１４およびフルスルファミド、化合物２１４およびフルトラニル、化合物２１４およびフルトリアホール、化合物２１４およびホルペット、化合物２１４およびホセチル−アルミニウム、化合物２１４およびフベリダゾール、化合物２１４およびフララキシル、化合物２１４およびフラメトピル、化合物２１４およびヘキサコナゾール、化合物２１４およびヒメキサゾール、化合物２１４およびグアザチン、化合物２１４およびイマザリル、化合物２１４およびイミベンコナゾール、化合物２１４およびイミノクタジン、化合物２１４およびヨードカルブ、化合物２１４およびイプコナゾール、化合物２１４およびイプロベンホス、化合物２１４およびイプロジオン、化合物２１４およびイプロバリカルブ、化合物２１４およびイソプロチオラン、化合物２１４およびイソピラザム、化合物２１４およびイソチアニル、化合物２１４およびカスガマイシン、化合物２１４およびクレソキシム−メチル、化合物２１４およびマンコゼブ、化合物２１４およびマンジプロパミド、化合物２１４およびマネブ、化合物２１４およびメプロニル、化合物２１４およびメプチルジノカップ、化合物２１４およびメタラキシル、化合物２１４およびメタラキシル−Ｍ、化合物２１４およびメトコナゾール、化合物２１４およびメタスルホカルブ、化合物２１４およびメチラム、化合物２１４およびメトミノストロビン、
化合物２１４およびメパニピリム、化合物２１４およびメトラフェノン、化合物２１４およびミクロブタニル、化合物２１４およびナフチフィン、化合物２１４およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物２１４およびヌアリモル、化合物２１４およびオクチリノン、化合物２１４およびオフレース、化合物２１４およびオリザストロビン、化合物２１４およびオキサジキシル、化合物２１４およびオキソリン酸、
化合物２１４およびオキシポコナゾール、化合物２１４およびオキシカルボキシン、化合物２１４およびオキシテトラサイクリン、化合物２１４およびペンコナゾール、化合物２１４およびペンシクロン、化合物２１４およびペンチオピラド、化合物２１４およびペフラゾエート、化合物２１４および亜リン酸および塩、化合物２１４およびフタリド、化合物２１４およびピコベンズアミド、化合物２１４およびピコキシストロビン、化合物２１４およびピペラリン、化合物２１４およびポリオキシン、化合物２１４およびプロベナゾール、化合物２１４およびプロクロラズ、化合物２１４およびプロシミドン、化合物２１４およびプロパモカルブ、化合物２１４およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物２１４およびプロピコナゾール、化合物２１４およびプロピネブ、化合物２１４およびプロキンアジド、化合物２１４およびプロチオコナゾール、化合物２１４およびピラクロストロビン、化合物２１４およびピラゾホス、化合物２１４およびピリベンカルブ、化合物２１４およびピリフェノックス、化合物２１４およびピリメタニル、化合物２１４およびピロールニトリン、化合物２１４およびピロキロン、化合物２１４およびキノメチオネート、化合物２１４およびキノキシフェン、化合物２１４およびキントゼン、化合物２１４およびシルチオファム、化合物２１４およびシメコナゾール、化合物２１４およびスピロキサミン、化合物２１４およびストレプトマイシン、化合物２１４および硫黄、化合物２１４およびテブコナゾール、化合物２１４およびテクロフタラム、化合物２１４およびテクナゼン、化合物２１４およびテルビナフィン、化合物２１４およびテトラコナゾール、化合物２１４およびチアベンダゾール、化合物２１４およびチフルズアミド、化合物２１４およびチオファネート、化合物２１４およびチオファネート−メチル、化合物２１４およびチラム、化合物２１４およびチアジニル、化合物２１４およびトルクロホス−メチル、化合物２１４およびトリルフルアニド、化合物２１４およびトリアジメホン、化合物２１４およびトリアジメノール、化合物２１４およびトリアゾキシド、化合物２１４およびトリシクラゾール、化合物２１４およびトリデモルフ、化合物２１４およびトリフルミゾール、化合物２１４およびトリシクラゾール、化合物２１４およびトリフロキシストロビン、化合物２１４およびトリホリン、化合物２１４およびトリチコナゾール、化合物２１４およびユニコナゾール、化合物２１４およびバリダマイシン、化合物２１４およびバリフェナル、化合物２１４およびビンクロゾリン、化合物２１４およびジネブ、化合物２１４およびジラム、化合物２１４およびゾキサミド、化合物２１４および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物２１４およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物２１４およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２１４およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２１４および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物２１４および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物２１４および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物２１４およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物２１４およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物２１４およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物２１４および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物２１４およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物２１４およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物２２０およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物２２０およびアルジモルフ、化合物２２０およびアミスルブロム、化合物２２０およびアニラジン、化合物２２０およびアザコナゾール、化合物２２０およびアゾキシストロビン、化合物２２０およびベナラキシル、化合物２２０およびベナラキシル−Ｍ、化合物２２０およびベノダニル、化合物２２０およびベノミル、化合物２２０およびベンチアバリカルブ、化合物２２０およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物２２０およびベトキサジン、化合物２２０およびビナパクリル、化合物２２０およびビフェニル、化合物２２０およびビテルタノール、化合物２２０およびビキサフェン、化合物２２０およびブラストサイジン−Ｓ、化合物２２０およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物２２０およびボスカリド、化合物２２０およびブロムコナゾール、化合物２２０およびブピリメート、化合物２２０およびカルボキシン、化合物２２０およびカルプロパミド、化合物２２０およびカプタホール、化合物２２０およびカプタン、化合物２２０およびカルベンダジム、化合物２２０およびクロロネブ、化合物２２０およびクロロタロニル、化合物２２０およびクロゾリネート、化合物２２０およびクロトリマゾール、化合物２２０および酸塩化銅、化合物２２０ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物２２０およびシアゾファミド、化合物２２０およびシフルフェナミド、化合物２２０およびシモキサニル、���合物２２０およびシプロコナゾール、化合物２２０およびシプロジニル、化合物２２０およびジクロフルアニド、化合物２２０およびジクロシメト、化合物２２０およびジクロメジン、化合物２２０およびジクロラン、化合物２２０およびジエトフェンカルブ、化合物２２０およびジフェノコナゾール、化合物２２０およびジフルメトリン、化合物２２０およびジメチリモール、化合物２２０およびジメトモルフ、化合物２２０およびジモキシストロビン、化合物２２０およびジニコナゾール、化合物２２０およびジニコナゾール−Ｍ、化合物２２０およびジノカップ、化合物２２０およびジチアノン、化合物２２０およびドデモルフ、化合物２２０およびドジン、化合物２２０およびエジフェンホス、化合物２２０およびエネストロブリン、化合物２２０およびエポキシコナゾール、化合物２２０およびエタボキサム、化合物２２０およびエトリジアゾール、化合物２２０およびファモキサドン、化合物２２０およびフェナミドン、化合物２２０およびフェナリモル、化合物２２０およびフェンブコナゾール、化合物２２０およびフェンフラム、化合物２２０およびフェンヘキサミド、化合物２２０およびフェノキサニル、化合物２２０およびフェンピクロニル、化合物２２０およびフェンプロピジン、化合物２２０およびフェンプロピモルフ、化合物２２０およびフェンチンアセテート、化合物２２０および塩化トリフェニルスズ、化合物２２０およびフェンチンヒドロキシド、化合物２２０およびフェルバム、化合物２２０およびフェリムゾン、化合物２２０およびフルアジナム、化合物２２０およびフルジオキソニル、化合物２２０およびフルメトバー、化合物２２０およびフルモルフ、化合物２２０およびフルオピコリド、化合物２２０およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物２２０およびフルオロイミド、化合物２２０およびフルオキサストロビン、化合物２２０およびフルキンコナゾール、化合物２２０およびフルシラゾール、化合物２２０およびフルスルファミド、化合物２２０およびフルトラニル、化合物２２０およびフルトリアホール、化合物２２０およびホルペット、化合物２２０およびホセチル−アルミニウム、化合物２２０およびフベリダゾール、化合物２２０およびフララキシル、化合物２２０およびフラメトピル、化合物２２０およびヘキサコナゾール、化合物２２０およびヒメキサゾール、化合物２２０およびグアザチン、化合物２２０およびイマザリル、化合物２２０およびイミベンコナゾール、化合物２２０およびイミノクタジン、
化合物２２０およびヨードカルブ、化合物２２０およびイプコナゾール、化合物２２０およびイプロベンホス、化合物２２０およびイプロジオン、化合物２２０およびイプロバリカルブ、化合物２２０およびイソプロチオラン、化合物２２０およびイソピラザム、化合物２２０およびイソチアニル、化合物２２０およびカスガマイシン、化合物２２０およびクレソキシム−メチル、化合物２２０およびマンコゼブ、化合物２２０およびマンジプロパミド、化合物２２０およびマネブ、化合物２２０およびメプロニル、化合物２２０およびメプチルジノカップ、化合物２２０およびメタラキシル、化合物２２０およびメタラキシル−Ｍ、化合物２２０およびメトコナゾール、化合物２２０およびメタスルホカルブ、化合物２２０およびメチラム、化合物２２０およびメトミノストロビン、化合物２２０およびメパニピリム、化合物２２０およびメトラフェノン、化合物２２０およびミクロブタニル、化合物２２０およびナフチフィン、化合物２２０およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物２２０およびヌアリモル、化合物２２０およびオクチリノン、化合物２２０およびオフレース、化合物２２０およびオリザストロビン、化合物２２０およびオキサジキシル、化合物２２０およびオキソリン酸、化合物２２０およびオキシポコナゾール、化合物２２０およびオキシカルボキシン、化合物２２０およびオキシテトラサイクリン、化合物２２０およびペンコナゾール、化合物２２０およびペンシクロン、化合物２２０およびペンチオピラド、化合物２２０およびペフラゾエート、化合物２２０および亜リン酸および塩、化合物２２０およびフタリド、化合物２２０およびピコベンズアミド、化合物２２０およびピコキシストロビン、化合物２２０およびピペラリン、化合物２２０およびポリオキシン、化合物２２０およびプロベナゾール、化合物２２０およびプロクロラズ、化合物２２０およびプロシミドン、化合物２２０およびプロパモカルブ、化合物２２０およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物２２０およびプロピコナゾール、化合物２２０およびプロピネブ、化合物２２０およびプロキンアジド、化合物２２０およびプロチオコナゾール、化合物２２０およびピラクロストロビン、化合物２２０およびピラゾホス、化合物２２０およびピリベンカルブ、化合物２２０およびピリフェノックス、化合物２２０およびピリメタニル、化合物２２０およびピロールニトリン、化合物２２０およびピロキロン、化合物２２０およびキノメチオネート、化合物２２０およびキノキシフェン、化合物２２０およびキントゼン、化合物２２０およびシルチオファム、化合物２２０およびシメコナゾール、化合物２２０およびスピロキサミン、化合物２２０およびストレプトマイシン、化合物２２０および硫黄、化合物２２０およびテブコナゾール、化合物２２０およびテクロフタラム、化合物２２０およびテクナゼン、化合物２２０およびテルビナフィン、化合物２２０およびテトラコナゾール、化合物２２０およびチアベンダゾール、化合物２２０およびチフルズアミド、化合物２２０およびチオファネート、化合物２２０およびチオファネート−メチル、化合物２２０およびチラム、化合物２２０およびチアジニル、化合物２２０およびトルクロホス−メチル、化合物２２０およびトリルフルアニド、化合物２２０およびトリアジメホン、化合物２２０およびトリアジメノール、化合物２２０およびトリアゾキシド、化合物２２０およびトリシクラゾール、化合物２２０およびトリデモルフ、化合物２２０およびトリフルミゾール、化合物２２０およびトリシクラゾール、化合物２２０およびトリフロキシストロビン、化合物２２０およびトリホリン、化合物２２０およびトリチコナゾール、化合物２２０およびユニコナゾール、化合物２２０およびバリダマイシン、化合物２２０およびバリフェナル、化合物２２０およびビンクロゾリン、化合物２２０およびジネブ、化合物２２０およびジラム、化合物２２０およびゾキサミド、化合物２２０および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物２２０およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物２２０およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２２０およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２２０および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物２２０および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物２２０および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物２２０およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物２２０およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物２２０およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物２２０および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物２２０およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物２２０およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物２２５およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物２２５およびアルジモルフ、化合物２２５およびアミスルブロム、化合物２２５およびアニラジン、化合物２２５およびアザ���ナゾール、化合物２２５およびアゾキシストロビン、化合物２２５およびベナラキシル、化合物２２５およびベナラキシル−Ｍ、化合物２２５およびベノダニル、化合物２２５およびベノミル、化合物２２５およびベンチアバリカルブ、化合物２２５およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物２２５およびベトキサジン、化合物２２５およびビナパクリル、化合物２２５およびビフェニル、化合物２２５およびビテルタノール、化合物２２５およびビキサフェン、化合物２２５およびブラストサイジン−Ｓ、化合物２２５およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物２２５およびボスカリド、化合物２２５およびブロムコナゾール、化合物２２５およびブピリメート、化合物２２５およびカルボキシン、化合物２２５およびカルプロパミド、化合物２２５およびカプタホール、化合物２２５およびカプタン、化合物２２５およびカルベンダジム、化合物２２５およびクロロネブ、化合物２２５およびクロロタロニル、化合物２２５およびクロゾリネート、化合物２２５およびクロトリマゾール、化合物２２５および酸塩化銅、化合物２２５ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物２２５およびシアゾファミド、化合物２２５およびシフルフェナミド、化合物２２５およびシモキサニル、化合物２２５およびシプロコナゾール、化合物２２５およびシプロジニル、化合物２２５およびジクロフルアニド、化合物２２５およびジクロシメト、化合物２２５およびジクロメジン、化合物２２５およびジクロラン、化合物２２５およびジエトフェンカルブ、化合物２２５およびジフェノコナゾール、化合物２２５およびジフルメトリン、化合物２２５およびジメチリモール、化合物２２５およびジメトモルフ、化合物２２５およびジモキシストロビン、化合物２２５およびジニコナゾール、化合物２２５およびジニコナゾール−Ｍ、化合物２２５およびジノカップ、化合物２２５およびジチアノン、化合物２２５およびドデモルフ、化合物２２５およびドジン、化合物２２５およびエジフェンホス、化合物２２５およびエネストロブリン、化合物２２５およびエポキシコナゾール、化合物２２５およびエタボキサム、化合物２２５およびエトリジアゾール、化合物２２５およびファモキサドン、化合物２２５およびフェナミドン、化合物２２５およびフェナリモル、化合物２２５およびフェンブコナゾール、化合物２２５およびフェンフラム、化合物２２５およびフェンヘキサミド、化合物２２５およびフェノキサニル、化合物２２５およびフェンピクロニル、化合物２２５およびフェンプロピジン、化合物２２５およびフェンプロピモルフ、化合物２２５およびフェンチンアセテート、化合物２２５および塩化トリフェニルスズ、化合物２２５およびフェンチンヒドロキシド、化合物２２５およびフェルバム、化合物２２５およびフェリムゾン、化合物２２５およびフルアジナム、化合物２２５およびフルジオキソニル、化合物２２５およびフルメトバー、化合物２２５およびフルモルフ、化合物２２５およびフルオピコリド、
化合物２２５およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物２２５およびフルオロイミド、化合物２２５およびフルオキサストロビン、化合物２２５およびフルキンコナゾール、化合物２２５およびフルシラゾール、化合物２２５およびフルスルファミド、化合物２２５およびフルトラニル、化合物２２５およびフルトリアホール、化合物２２５およびホルペット、化合物２２５およびホセチル−アルミニウム、化合物２２５およびフベリダゾール、化合物２２５およびフララキシル、化合物２２５およびフラメトピル、化合物２２５およびヘキサコナゾール、化合物２２５およびヒメキサゾール、化合物２２５およびグアザチン、化合物２２５およびイマザリル、化合物２２５およびイミベンコナゾール、化合物２２５およびイミノクタジン、化合物２２５およびヨードカルブ、化合物２２５およびイプコナゾール、化合物２２５およびイプロベンホス、化合物２２５およびイプロジオン、化合物２２５およびイプロバリカルブ、化合物２２５およびイソプロチオラン、化合物２２５およびイソピラザム、化合物２２５およびイソチアニル、化合物２２５およびカスガマイシン、化合物２２５およびクレソキシム−メチル、化合物２２５およびマンコゼブ、化合物２２５およびマンジプロパミド、化合物２２５およびマネブ、化合物２２５およびメプロニル、化合物２２５およびメプチルジノカップ、化合物２２５およびメタラキシル、化合物２２５およびメタラキシル−Ｍ、化合物２２５およびメトコナゾール、化合物２２５およびメタスルホカルブ、化合物２２５およびメチラム、化合物２２５およびメトミノストロビン、化合物２２５およびメパニピリム、化合物２２５およびメトラフェノン、化合物２２５およびミクロブタニル、化合物２２５およびナフチフィン、化合物２２５およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物２２５およびヌアリモル、化合物２２５およびオクチリノン、化合物２２５およびオフレース、化合物２２５およびオリザストロビン、化合物２２５およびオキサジキシル、化合物２２５およびオキソリン酸、化合物２２５およびオキシポコナゾール、化合物２２５およびオキシカルボキシン、化合物２２５およびオキシテトラサイクリン、化合物２２５およびペンコナゾール、化合物２２５およびペンシクロン、化合物２２５およびペンチオピラド、化合物２２５およびペフラゾエート、化合物２２５および亜リン酸および塩、化合物２２５およびフタリド、化合物２２５およびピコベンズアミド、化合物２２５およびピコキシストロビン、化合物２２５およびピペラリン、化合物２２５およびポリオキシン、化合物２２５およびプロベナゾール、化合物２２５およびプロクロラズ、化合物２２５およびプロシミドン、化合物２２５およびプロパモカルブ、化合物２２５およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物２２５およびプロピコナゾール、化合物２２５およびプロピネブ、化合物２２５およびプロキンアジド、化合物２２５およびプロチオコナゾール、化合物２２５およびピラクロストロビン、化合物２２５およびピラゾホス、化合物２２５およびピリベンカルブ、化合物２２５およびピリフェノックス、化合物２２５およびピリメタニル、化合物２２５およびピロールニトリン、化合物２２５およびピロキロン、化合物２２５およびキノメチオネート、化合物２２５およびキノキシフェン、化合物２２５およびキントゼン、化合物２２５およびシルチオファム、化合物２２５およびシメコナゾール、化合物２２５およびスピロキサミン、化合物２２５およびストレプトマイシン、化合物２２５および硫黄、化合物２２５およびテブコナゾール、化合物２２５およびテクロフタラム、化合物２２５およびテクナゼン、化合物２２５およびテルビナフィン、化合物２２５およびテトラコナゾール、化合物２２５およびチアベンダゾール、化合物２２５およびチフルズアミド、化合物２２５およびチオファネート、化合物２２５およびチオファネート−メチル、化合物２２５およびチラム、化合物２２５およびチアジニル、化合物２２５およびトルクロホス−メチル、化合物２２５およびトリルフルアニド、化合物２２５およびトリアジメホン、化合物２２５およびトリアジメノール、化合物２２５およびトリアゾキシド、化合物２２５およびトリシクラゾール、化合物２２５およびトリデモルフ、化合物２２５およびトリフルミゾール、化合物２２５およびトリシクラゾール、化合物２２５およびトリフロキシストロビン、化合物２２５およびトリホリン、化合物２２５およびトリチコナゾール、化合物２２５およびユニコナゾール、化合物２２５およびバリダマイシン、化合物２２５およびバリフェナル、化合物２２５およびビンクロゾリン、化合物２２５およびジネブ、化合物２２５およびジラム、化合物２２５およびゾキサミド、
化合物２２５および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物２２５およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物２２５およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２２５およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２２５および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物２２５および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキ
サゾリジニル］ピリジン、化合物２２５および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物２２５およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物２２５およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物２２５およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物２２５および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物２２５およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物２２５およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物２６５およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物２６５およびアルジモルフ、化合物２６５およびアミスルブロム、化合物２６５およびアニラジン、化合物２６５およびアザコナゾール、化合物２６５およびアゾキシストロビン、化合物２６５およびベナラキシル、化合物２６５およびベナラキシル−Ｍ、化合物２６５およびベノダニル、化合物２６５およびベノミル、化合物２６５およびベンチアバリカルブ、化合物２６５およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物２６５およびベトキサジン、化合物２６５およびビナパクリル、化合物２６５およびビフェニル、化合物２６５およびビテルタノール、化合物２６５およびビキサフェン、化合物２６５およびブラストサイジン−Ｓ、化合物２６５およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物２６５およびボスカリド、化合物２６５およびブロムコナゾール、化合物２６５およびブピリメート、化合物２６５およびカルボキシン、化合物２６５およびカルプロパミド、化合物２６５およびカプタホール、化合物２６５およびカプタン、化合物２６５およびカルベンダジム、化合物２６５およびクロロネブ、化合物２６５およびクロロタロニル、化合物２６５およびクロゾリネート、化合物２６５およびクロトリマゾール、化合物２６５および酸塩化銅、化合物２６５ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物２６５およびシアゾファミド、化合物２６５およびシフルフェナミド、化合物２６５およびシモキサニル、化合物２６５およびシプロコナゾール、化合物２６５およびシプロジニル、化合物２６５およびジクロフルアニド、化合物２６５およびジクロシメト、化合物２６５およびジクロメジン、化合物２６５およびジクロラン、化合物２６５およびジエトフェンカルブ、化合物２６５およびジフェノコナゾール、化合物２６５およびジフルメトリン、化合物２６５およびジメチリモール、化合物２６５およびジメトモルフ、化合物２６５およびジモキシストロビン、化合物２６５���よびジニコナゾール、化合物２６５およびジニコナゾール−Ｍ、化合物２６５およびジノカップ、化合物２６５およびジチアノン、化合物２６５およびドデモルフ、化合物２６５およびドジン、化合物２６５およびエジフェンホス、化合物２６５およびエネストロブリン、化合物２６５およびエポキシコナゾール、
化合物２６５およびエタボキサム、化合物２６５およびエトリジアゾール、化合物２６５およびファモキサドン、化合物２６５およびフェナミドン、化合物２６５およびフェナリモル、化合物２６５およびフェンブコナゾール、化合物２６５およびフェンフラム、化合物２６５およびフェンヘキサミド、化合物２６５およびフェノキサニル、化合物２６５およびフェンピクロニル、化合物２６５およびフェンプロピジン、化合物２６５およびフェンプロピモルフ、化合物２６５およびフェンチンアセテート、化合物２６５および塩化トリフェニルスズ、化合物２６５およびフェンチンヒドロキシド、化合物２６５およびフェルバム、化合物２６５およびフェリムゾン、化合物２６５およびフルアジナム、化合物２６５およびフルジオキソニル、化合物２６５およびフルメトバー、化合物２６５およびフルモルフ、化合物２６５およびフルオピコリド、化合物２６５およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物２６５およびフルオロイミド、化合物２６５およびフルオキサストロビン、化合物２６５およびフルキンコナゾール、化合物２６５およびフルシラゾール、化合物２６５およびフルスルファミド、化合物２６５およびフルトラニル、化合物２６５およびフルトリアホール、化合物２６５およびホルペット、化合物２６５およびホセチル−アルミニウム、化合物２６５およびフベリダゾール、化合物２６５およびフララキシル、化合物２６５およびフラメトピル、化合物２６５およびヘキサコナゾール、化合物２６５およびヒメキサゾール、化合物２６５およびグアザチン、化合物２６５およびイマザリル、化合物２６５およびイミベンコナゾール、化合物２６５およびイミノクタジン、化合物２６５およびヨードカルブ、化合物２６５およびイプコナゾール、化合物２６５およびイプロベンホス、化合物２６５およびイプロジオン、化合物２６５およびイプロバリカルブ、化合物２６５およびイソプロチオラン、化合物２６５およびイソピラザム、化合物２６５およびイソチアニル、化合物２６５およびカスガマイシン、化合物２６５およびクレソキシム−メチル、化合物２６５およびマンコゼブ、化合物２６５およびマンジプロパミド、化合物２６５およびマネブ、化合物２６５およびメプロニル、化合物２６５およびメプチルジノカップ、化合物２６５およびメタラキシル、化合物２６５およびメタラキシル−Ｍ、化合物２６５およびメトコナゾール、化合物２６５およびメタスルホカルブ、化合物２６５およびメチラム、化合物２６５およびメトミノストロビン、化合物２６５およびメパニピリム、化合物２６５およびメトラフェノン、化合物２６５およびミクロブタニル、化合物２６５およびナフチフィン、化合物２６５およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物２６５およびヌアリモル、化合物２６５およびオクチリノン、化合物２６５およびオフレース、化合物２６５およびオリザストロビン、化合物２６５およびオキサジキシル、化合物２６５およびオキソリン酸、化合物２６５およびオキシポコナゾール、化合物２６５およびオキシカルボキシン、化合物２６５およびオキシテトラサイクリン、化合物２６５およびペンコナゾール、化合物２６５およびペンシクロン、化合物２６５およびペンチオピラド、化合物２６５およびペフラゾエート、化合物２６５および亜リン酸および塩、化合物２６５およびフタリド、化合物２６５およびピコベンズアミド、化合物２６５およびピコキシストロビン、化合物２６５およびピペラリン、化合物２６５およびポリオキシン、化合物２６５およびプロベナゾール、化合物２６５およびプロクロラズ、化合物２６５およびプロシミドン、化合物２６５およびプロパモカルブ、化合物２６５およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物２６５およびプロピコナゾール、化合物２６５およびプロピネブ、化合物２６５およびプロキンアジド、化合物２６５およびプロチオコナゾール、化合物２６５およびピラクロストロビン、化合物２６５およびピラゾホス、化合物２６５およびピリベンカルブ、化合物２６５およびピリフェノックス、化合物２６５およびピリメタニル、化合物２６５およびピロールニトリン、化合物２６５およびピロキロン、化合物２６５およびキノメチオネート、化合物２６５およびキノキシフェン、化合物２６５およびキントゼン、化合物２６５およびシルチオファム、化合物２６５およびシメコナゾール、化合物２６５およびスピロキサミン、化合物２６５およびストレプトマイシン、化合物２６５および硫黄、化合物２６５およびテブコナゾール、化合物２６５およびテクロフタラム、化合物２６５およびテクナゼン、化合物２６５およびテルビナフィン、化合物２６５およびテトラコナゾール、
化合物２６５およびチアベンダゾール、化合物２６５およびチフルズアミド、化合物２６５およびチオファネート、化合物２６５およびチオファネート−メチル、化合物２６５およびチラム、化合物２６５およびチアジニル、化合物２６５およびトルクロホス−メチル、化合物２６５およびトリルフルアニド、化合物２６５およびトリアジメホン、化合物２６５およびトリアジメノール、化合物２６５およびトリアゾキシド、化合物２６５およびトリシクラゾール、化合物２６５およびトリデモルフ、化合物２６５およびトリフルミゾール、化合物２６５およびトリシクラゾール、化合物２６５およびトリフロキシストロビン、化合物２６５およびトリホリン、化合物２６５およびトリチコナゾール、化合物２６５およびユニコナゾール、化合物２６５およびバリダマイシン、化合物２６５およびバリフェナル、化合物２６５およびビンクロゾリン、化合物２６５およびジネブ、化合物２６５およびジラム、化合物２６５およびゾキサミド、化合物２６５および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物２６５およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物２６５およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２６５およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２６５および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物２６５および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物２６５および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物２６５およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物２６５およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物２６５およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物２６５および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物２６５およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物２６５およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチ���−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物２９２およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物２９２およびアルジモルフ、化合物２９２およびアミスルブロム、化合物２９２およびアニラジン、化合物２９２およびアザコナゾール、化合物２９２およびアゾキシストロビン、化合物２９２およびベナラキシル、化合物２９２およびベナラキシル−Ｍ、化合物２９２およびベノダニル、化合物２９２およびベノミル、化合物２９２およびベンチアバリカルブ、化合物２９２およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物２９２およびベトキサジン、
化合物２９２およびビナパクリル、化合物２９２およびビフェニル、化合物２９２およびビテルタノール、化合物２９２およびビキサフェン、化合物２９２およびブラストサイジン−Ｓ、化合物２９２およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物２９２およびボスカリド、化合物２９２およびブロムコナゾール、化合物２９２およびブピリメート、化合物２９２およびカルボキシン、化合物２９２およびカルプロパミド、化合物２９２およびカプタホール、化合物２９２およびカプタン、化合物２９２およびカルベンダジム、化合物２９２およびクロロネブ、化合物２９２およびクロロタロニル、化合物２９２およびクロゾリネート、化合物２９２およびクロトリマゾール、化合物２９２および酸塩化銅、化合物２９２ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物２９２およびシアゾファミド、化合物２９２およびシフルフェナミド、化合物２９２およびシモキサニル、
化合物２９２およびシプロコナゾール、化合物２９２およびシプロジニル、化合物２９２およびジクロフルアニド、化合物２９２およびジクロシメト、化合物２９２およびジクロメジン、化合物２９２およびジクロラン、化合物２９２およびジエトフェンカルブ、化合物２９２およびジフェノコナゾール、化合物２９２およびジフルメトリン、化合物２９２およびジメチリモール、化合物２９２およびジメトモルフ、化合物２９２およびジモキシストロビン、化合物２９２およびジニコナゾール、化合物２９２およびジニコナゾール−Ｍ、化合物２９２およびジノカップ、化合物２９２およびジチアノン、化合物２９２およびドデモルフ、化合物２９２およびドジン、化合物２９２およびエジフェンホス、化合物２９２およびエネストロブリン、化合物２９２およびエポキシコナゾール、化合物２９２およびエタボキサム、化合物２９２およびエトリジアゾール、化合物２９２およびファモキサドン、化合物２９２およびフェナミドン、化合物２９２およびフェナリモル、化合物２９２およびフェンブコナゾール、化合物２９２およびフェンフラム、化合物２９２およびフェンヘキサミド、化合物２９２およびフェノキサニル、化合物２９２およびフェンピクロニル、化合物２９２およびフェンプロピジン、化合物２９２およびフェンプロピモルフ、化合物２９２およびフェンチンアセテート、化合物２９２および塩化トリフェニルスズ、化合物２９２およびフェンチンヒドロキシド、化合物２９２およびフェルバム、化合物２９２およびフェリムゾン、化合物２９２およびフルアジナム、化合物２９２およびフルジオキソニル、化合物２９２およびフルメトバー、化合物２９２およびフルモルフ、化合物２９２およびフルオピコリド、化合物２９２およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物２９２およびフルオロイミド、化合物２９２およびフルオキサストロビン、化合物２９２およびフルキンコナゾール、化合物２９２およびフルシラゾール、化合物２９２およびフルスルファミド、化合物２９２およびフルトラニル、化合物２９２およびフルトリアホール、化合物２９２およびホルペット、化合物２９２およびホセチル−アルミニウム、化合物２９２およびフベリダゾール、化合物２９２およびフララキシル、化合物２９２およびフラメトピル、化合物２９２およびヘキサコナゾール、化合物２９２およびヒメキサゾール、化合物２９２およびグアザチン、化合物２９２およびイマザリル、化合物２９２およびイミベンコナゾール、化合物２９２およびイミノクタジン、化合物２９２およびヨードカルブ、化合物２９２およびイプコナゾール、化合物２９２およびイプロベンホス、化合物２９２およびイプロジオン、化合物２９２およびイプロバリカルブ、化合物２９２およびイソプロチオラン、化合物２９２およびイソピラザム、化合物２９２およびイソチアニル、化合物２９２およびカスガマイシン、化合物２９２およびクレソキシム−メチル、化合物２９２およびマンコゼブ、化合物２９２およびマンジプロパミド、化合物２９２およびマネブ、化合物２９２およびメプロニル、化合物２９２およびメプチルジノカップ、化合物２９２およびメタラキシル、化合物２９２およびメタラキシル−Ｍ、化合物２９２およびメトコナゾール、化合物２９２およびメタスルホカルブ、化合物２９２およびメチラム、化合物２９２およびメトミノストロビン、化合物２９２およびメパニピリム、化合物２９２およびメトラフェノン、化合物２９２およびミクロブタニル、化合物２９２およびナフチフィン、化合物２９２およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物２９２およびヌアリモル、化合物２９２およびオクチリノン、化合物２９２およびオフレース、化合物２９２およびオリザストロビン、化合物２９２およびオキサジキシル、化合物２９２およびオキソリン酸、化合物２９２およびオキシポコナゾール、化合物２９２およびオキシカルボキシン、化合物２９２およびオキシテトラサイクリン、化合物２９２およびペンコナゾール、化合物２９２およびペンシクロン、化合物２９２およびペンチオピラド、化合物２９２およびペフラゾエート、化合物２９２および亜リン酸および塩、化合物２９２およびフタリド、化合物２９２およびピコベンズアミド、化合物２９２およびピコキシストロビン、化合物２９２およびピペラリン、化合物２９２およびポリオキシン、化合物２９２およびプロベナゾール、化合物２９２およびプロクロラズ、化合物２９２およびプロシミドン、化合物２９２およびプロパモカルブ、化合物２９２およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物２９２およびプロピコナゾール、化合物２９２およびプロピネブ、化合物２９２およびプロキンアジド、
化合物２９２およびプロチオコナゾール、化合物２９２およびピラクロストロビン、化合物２９２およびピラゾホス、化合物２９２およびピリベンカルブ、化合物２９２およびピリフェノックス、化合物２９２およびピリメタニル、化合物２９２およびピロールニトリン、化合物２９２およびピロキロン、化合物２９２およびキノメチオネート、化合物２９２およびキノキシフェン、化合物２９２およびキントゼン、化合物２９２およびシルチオファム、化合物２９２およびシメコナゾール、化合物２９２およびスピロキサミン、化合物２９２およびストレプトマイシン、化合物２９２および硫黄、化合物２９２およびテブコナゾール、化合物２９２およびテクロフタラム、化合物２９２およびテクナゼン、化合物２９２およびテルビナフィン、化合物２９２およびテトラコナゾール、化合物２９２およびチアベンダゾール、化合物２９２およびチフルズアミド、化合物２９２およびチオファネート、化合物２９２およびチオファネート−メチル、化合物２９２およびチラム、化合物２９２およびチアジニル、化合物２９２およびトルクロホス−メチル、化合物２９２およびトリルフルアニド、化合物２９２およびトリアジメホン、化合物２９２およびトリアジメノール、化合物２９２およびトリアゾキシド、化合物２９２およびトリシクラゾール、化合物２９２およびトリデモルフ、化合物２９２およびトリフルミゾール、化合物２９２およびトリシクラゾール、化合物２９２およびトリフロキシストロビン、化合物２９２およびトリホリン、化合物２９２およびトリチコナゾール、化合物２９２およびユニコナゾール、化合物２９２およびバリダマイシン、化合物２９２およびバリフェナル、化合物２９２およびビンクロゾリン、化合物２９２およびジネブ、化合物２９２およびジラム、化合物２９２およびゾキサミド、化合物２９２および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物２９２およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物２９２およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２９２およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物２９２および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物２９２および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物２９２および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物２９２およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物２９２およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物２９２およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物２９２および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物２９２およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物２９２およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物３４２およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物３４２およびアルジモルフ、化合物３４２およびアミスルブロム、化合物３４２およびアニラジン、化合物３４２およびアザコナゾール、化合物３４２およびアゾキシストロビン、化合物３４２およびベナラキシル、化合物３４２およびベナラキシル−Ｍ、化合物３４２およびベノダニル、化合物３４２およびベノミル、化合物３４２およびベンチアバリカルブ、化合物３４２およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物３４２およびベトキサジン、化合物３４２およびビナパクリル、
化合物３４２およびビフェニル、化合物３４２およびビテルタノール、化合物３４２およびビキサフェン、化合物３４２およびブラストサイジン−Ｓ、化合物３４２およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物３４２およびボスカリド、化合物３４２およびブロムコナゾール、化合物３４２およびブピリメート、化合物３４２およびカルボキシン、化合物３４２およびカルプロパミド、化合物３４２およびカプタホール、化合物３４２およびカプタン、化合物３４２およびカルベンダジム、化合物３４２およびクロロネブ、化合物３４２およびクロロタロニル、化合物３４２およびクロゾリネート、化合物３４２およびクロトリマゾール、化合物３４２および酸塩化銅、化合物３４２ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物３４２およびシアゾファミド、化合物３４２およびシフルフェナミド、化合物３４２およびシモキサニル、化合物３４２およびシプロコナゾール、化合物３４２およびシプロジニル、化合物３４２およびジクロフルアニド、化合物３４２およびジクロシメト、化合物３４２およびジクロメジン、化合物３４２およびジクロラン、化合物３４２およびジエトフェンカルブ、化合物３４２およびジフェノコナゾール、化合物３４２およびジフルメトリン、化合物３４２およびジメチリモール、化合物３４２およびジメトモルフ、化合物３４２およびジモキシストロビン、化合物３４２およびジニコナゾール、化合物３４２およびジニコナゾール−Ｍ、化合物３４２およびジノカップ、化合物３４２およびジチアノン、化合物３４２およびドデモルフ、化合物３４２およびドジン、化合物３４２およびエジフェンホス、化合物３４２およびエネストロブリン、
化合物３４２およびエポキシコナゾール、化合物３４２およびエタボキサム、化合物３４２およびエトリジアゾール、化合物３４２およびファモキサドン、化合物３４２およびフェナミドン、化合物３４２およびフェナリモル、化合物３４２およびフェンブコナゾール、化合物３４２およびフェンフラム、化合物３４２およびフェンヘキサミド、化合物３４２およびフェノキサニル、化合物３４２およびフェンピクロニル、化合物３４２およびフェンプロピジン、化合物３４２およびフェンプロピモルフ、化合物３４２およびフェンチンアセテート、化合物３４２および塩化トリフェニルスズ、化合物３４２およびフェンチンヒドロキシド、化合物３４２およびフェルバム、化合物３４２およびフェリムゾン、化合物３４２およびフルアジナム、化合物３４２およびフルジオキソニル、化合物３４２およびフルメトバー、化合物３４２およびフルモルフ、化合物３４２およびフルオピコリド、化合物３４２およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物３４２およびフルオロイミド、化合物３４２およびフルオキサストロビン、化合物３４２およびフルキンコナゾール、化合物３４２およびフルシラゾール、化合物３４２およびフルスルファミド、化合物３４２およびフルトラニル、化合物３４２およびフルトリアホール、化合物３４２およびホルペット、化合物３４２およびホセチル−アルミニウム、化合物３４２およびフベリダゾール、化合物３４２およびフララキシル、化合物３４２およびフラメトピル、化合物３４２およびヘキサコナゾール、化合物３４２およびヒメキサゾール、化合物３４２およびグアザチン、化合物３４２およびイマザリル、化合物３４２およびイミベンコナゾール、化合物３４２およびイミノクタジン、化合物３４２およびヨードカルブ、化合物３４２およびイプコナゾール、化合物３４２およびイプロベンホス、化合物３４２およびイプロジオン、化合物３４２およびイプロバリカルブ、化合物３４２およびイソプロチオラン、化合物３４２およびイソピラザム、化合物３４２およびイソチアニル、化合物３４２およびカスガマイシン、化合物３４２およびクレソキシム−メチル、化合物３４２およびマンコゼブ、化合物３４２およびマンジプロパミド、化合物３４２およびマネブ、化合物３４２およびメプロニル、化合物３４２およびメプチルジノカップ、化合物３４２およびメタラキシル、化合物３４２およびメタラキシル−Ｍ、化合物３４２およびメトコナゾール、化合物３４２およびメタスルホカルブ、化合物３４２およびメチラム、化合物３４２およびメトミノストロビン、化合物３４２およびメパニピリム、化合物３４２およびメトラフェノン、化合物３４２およびミクロブタニル、化合物３４２およびナフチフィン、化合物３４２およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物３４２およびヌアリモル、化合物３４２およびオクチリノン、化合物３４２およびオフレース、化合物３４２およびオリザストロビン、化合物３４２およびオキサジキシル、
化合物３４２およびオキソリン酸、化合物３４２およびオキシポコナゾール、化合物３４２およびオキシカルボキシン、化合物３４２およびオキシテトラサイクリン、化合物３４２およびペンコナゾール、化合物３４２およびペンシクロン、化合物３４２およびペンチオピラド、化合物３４２およびペフラゾエート、化合物３４２および亜リン酸および塩、化合物３４２およびフタリド、化合物３４２およびピコベンズアミド、化合物３４２およびピコキシストロビン、化合物３４２およびピペラリン、化合物３４２およびポリオキシン、化合物３４２およびプロベナゾール、化合物３４２およびプロクロラズ、化合物３４２およびプロシミドン、化合物３４２およびプロパモカルブ、化合物３４２およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物３４２およびプロピコナゾール、化合物３４２およびプロピネブ、化合物３４２およびプロキンアジド、化合物３４２およびプロチオコナゾール、化合物３４２およびピラクロストロビン、化合物３４２およびピラゾホス、化合物３４２およびピリベンカルブ、化合物３４２およびピリフェノックス、化合物３４２およびピリメタニル、化合物３４２およびピロールニトリン、化合物３４２およびピロキロン、化合物３４２およびキノメチオネート、化合物３４２およびキノキシフェン、化合物３４２およびキントゼン、化合物３４２およびシルチオファム、化合物３４２およびシメコナゾール、化合物３４２およびスピロキサミン、化合物３４２およびストレプトマイシン、化合物３４２および硫黄、化合物３４２およびテブコナゾール、化合物３４２およびテクロフタラム、化合物３４２およびテクナゼン、化合物３４２およびテルビナフィン、化合物３４２およびテトラコナゾール、化合物３４２およびチアベンダゾール、化合物３４２およびチフルズアミド、化合物３４２およびチオファネート、化合物３４２およびチオファネート−メチル、化合物３４２およびチラム、化合物３４２およびチアジニル、化合物３４２およびトルクロホス−メチル、化合物３４２およびトリルフルアニド、化合物３４２およびトリアジメホン、化合物３４２およびトリアジメノール、化合物３４２およびトリアゾキシド、化合物３４２およびトリシクラゾール、化合物３４２およびトリデモルフ、化合物３４２およびトリフルミゾール、化合物３４２およびトリシクラゾール、化合物３４２およびトリフロキシストロビン、化合物３４２およびトリホリン、化合物３４２およびトリチコナゾール、化合物３４２およびユニコナゾール、化合物３４２およびバリダマイシン、化合物３４２およびバリフェナル、化合物３４２およびビンクロゾリン、化合物３４２およびジネブ、化合物３４２およびジラム、化合物３４２およびゾキサミド、化合物３４２および５−クロロ−６−ビキサフェン、化合物３９１およびブラストサイジン−Ｓ、化合物３９１およびボルドー液（三塩基性銅（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物３４２およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物３４２およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物３４２およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物３４２および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物３４２および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物３４２および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物３４２およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物３４２およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物３４２およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物３４２および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物３４
２およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物３４２およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物３９１およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物３９１およびアルジモルフ、化合物３９１およびアミスルブロム、化合物３９１およびアニラジン、化合物３９１およびアザコナゾール、化合物３９１およびアゾキシストロビン、化合物３９１およびベナラキシル、化合物３９１およびベナラキシル−Ｍ、化合物３９１およびベノダニル、化合物３９１およびベノミル、化合物３９１およびベンチアバリカルブ、化合物３９１およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物３９１およびベトキサジン、化合物３９１およびビナパクリル、化合物３９１およびビフェニル、化合物３９１およびビテルタノール、化合物３９１および硫酸塩）、化合物３９１およびボスカリド、化合物３９１およびブロムコナゾール、化合物３９１およびブピリメート、化合物３９１およびカルボキシン、化合物３９１およびカルプロパミド、化合物３９１およびカプタホール、化合物３９１およびカプタン、化合物３９１およびカルベンダジム、化合物３９１およびクロロネブ、化合物３９１およびクロロタロニル、化合物３９１およびクロゾリネート、化合物３９１およびクロトリマゾール、化合物３９１および酸塩化銅、化合物３９１ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物３９１およびシアゾファミド、化合物３９１およびシフルフェナミド、化合物３９１およびシモキサニル、化合物３９１およびシプロコナゾール、化合物３９１およびシプロジニル、化合物３９１およびジクロフルアニド、化合物３９１およびジクロシメト、化合物３９１およびジクロメジン、化合物３９１およびジクロラン、化合物３９１およびジエトフェンカルブ、化合物３９１およびジフェノコナゾール、化合物３９１およびジフルメトリン、化合物３９１およびジメチリモール、化合物３９１およびジメトモルフ、化合物３９１およびジモキシストロビン、化合物３９１およびジニコナゾール、化合物３９１およびジニコナゾール−Ｍ、化合物３９１およびジノカップ、化合物３９１およびジチアノン、化合物３９１およびドデモルフ、化合物３９１およびドジン、化合物３９１およびエジフェンホス、化合物３９１およびエネストロブリン、化合物３９１およびエポキシコナゾール、化合物３９１およびエタボキサム、化合物３９１およびエトリジアゾール、化合物３９１およびファモキサドン、化合物３９１およびフェナミドン、化合物３９１およびフェナリモル、化合物３９１およびフェンブコナゾール、化合物３９１およびフェンフラム、化合物３９１およびフェンヘキサミド、化合物３９１およびフェノキサニル、化合物３９１およびフェンピクロニル、化合物３９１およびフェンプロピジン、化合物３９１およびフェンプロピモルフ、化合物３９１およびフェンチンアセテート、化合物３９１および塩化トリフェニルスズ、化合物３９１およびフェンチンヒドロキシド、化合物３９１およびフェルバム、化合物３９１およびフェリムゾン、化合物３９１およびフルアジナム、化合物３９１およびフルジオキソニル、化合物３９１およびフルメトバー、化合物３９１およびフルモルフ、化合物３９１およびフルオピコリド、化合物３９１およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物３９１およびフルオロイミド、化合物３９１およびフルオキサストロビン、化合物３９１およびフルキンコナゾール、化合物３９１およびフルシラゾール、化合物３９１およびフルスルファミド、化合物３９１およびフルトラニル、化合物３９１およびフルトリアホール、化合物３９１およびホルペット、化合物３９１およびホセチル−アルミニウム、化合物３９１およびフベリダゾール、化合物３９１およびフララキシル、化合物３９１およびフラメトピル、化合物３９１およびヘキサコナゾール、化合物３９１およびヒメキサゾール、化合物３９１およびグアザチン、化合物３９１およびイマザリル、化合物３９１およびイミベンコナゾール、化合物３９１およびイミノクタジン、
化合物３９１およびヨードカルブ、化合物３９１およびイプコナゾール、化合物３９１およびイプロベンホス、化合物３９１およびイプロジオン、化合物３９１およびイプロバリカルブ、化合物３９１およびイソプロチオラン、化合物３９１およびイソピラザム、化合物３９１およびイソチアニル、化合物３９１およびカスガマイシン、
化合物３９１およびクレソキシム−メチル、化合物３９１およびマンコゼブ、化合物３９１およびマンジプロパミド、化合物３９１およびマネブ、化合物３９１およびメプロニル、化合物３９１およびメプチルジノカップ、化合物３９１およびメタラキシル、化合物３９１およびメタラキシル−Ｍ、化合物３９１およびメトコナゾール、化合物３９１およびメタスルホカルブ、化合物３９１およびメチラム、化合物３９１およびメトミノストロビン、化合物３９１およびメパニピリム、化合物３９１およびメトラフェノン、化合物３９１およびミクロブタニル、化合物３９１およびナフチフィン、化合物３９１およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物３９１およびヌアリモル、化合物３９１およびオクチリノン、化合物３９１およびオフレース、化合物３９１およびオリザストロビン、化合物３９１およびオキサジキシル、化合物３９１およびオキソリン酸、化合物３９１およびオキシポコナゾール、化合物３９１およびオキシカルボキシン、化合物３９１およびオキシテトラサイクリン、化合物３９１およびペンコナゾール、化合物３９１およびペンシクロン、化合物３９１およびペンチオピラド、化合物３９１およびペフラゾエート、化合物３９１および亜リン酸および塩、化合物３９１およびフタリド、化合物３９１およびピコベンズアミド、化合物３９１およびピコキシストロビン、化合物３９１およびピペラリン、化合物３９１およびポリオキシン、化合物３９１およびプロベナゾール、化合物３９１およびプロクロラズ、化合物３９１およびプロシミドン、化合物３９１およびプロパモカルブ、化合物３９１およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物３９１およびプロピコナゾール、化合物３９１およびプロピネブ、化合物３９１およびプロキンアジド、化合物３９１およびプロチオコナゾール、化合物３９１およびピラクロストロビン、化合物３９１およびピラゾホス、化合物３９１およびピリベンカルブ、化合物３９１およびピリフェノックス、化合物３９１およびピリメタニル、化合物３９１およびピロールニトリン、化合物３９１およびピロキロン、化合物３９１およびキノメチオネート、化合物３９１およびキノキシフェン、化合物３９１およびキントゼン、化合物３９１およびシルチオファム、化合物３９１およびシメコナゾール、化合物３９１およびスピロキサミン、化合物３９１およびストレプトマイシン、化合物３９１および硫黄、化合物３９１およびテブコナゾール、化合物３９１およびテクロフタラム、化合物３９１およびテクナゼン、化合物３９１およびテルビナフィン、化合物３９１およびテトラコナゾール、化合物３９１およびチアベンダゾール、化合物３９１およびチフルズアミド、化合物３９１およびチオファネート、化合物３９１およびチオファネート−メチル、化合物３９１およびチラム、化合物３９１およびチアジニル、化合物３９１およびトルクロホス−メチル、化合物３９１およびトリルフルアニド、化合物３９１およびトリアジメホン、化合物３９１およびトリアジメノール、化合物３９１およびトリアゾキシド、化合物３９１およびトリシクラゾール、化合物３９１およびトリデモルフ、化合物３９１およびトリフルミゾール、化合物３９１およびトリシクラゾール、化合物３９１およびトリフロキシストロビン、化合物３９１およびトリホリン、化合物３９１およびトリチコナゾール、化合物３９１およびユニコナゾール、化合物３９１およびバリダマイシン、化合物３９１およびバリフェナル、化合物３９１およびビンクロゾリン、化合物３９１およびジネブ、化合物３９１およびジラム、化合物３９１およびゾキサミド、化合物３９１および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物３９１およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物３９１およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物３９１およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物３９１および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物３９１および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物３９１および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物３９１およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物３９１およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物３９１およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物３９１および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物３９１およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物３９１およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物４２５およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物４２５およびアルジモルフ、化合物４２５およびアミスルブロム、化合物４２５およびアニラジン、化合物４２５およびアザコナゾール、化合物４２５およびアゾキシストロビン、化合物４２５およびベナラキシル、化合物４２５およびベナラキシル−Ｍ、化合物４２５およびベノダニル、化合物４２５およびベノミル、化合物４２５およびベンチアバリカルブ、化合物４２５およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物４２５およびベトキサジン、化合���４２５およびビナパクリル、化合物４２５およびビフェニル、化合物４２５およびビテルタノール、化合物４２５およびビキサフェン、化合物４２５およびブラストサイジン−Ｓ、化合物４２５およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物４２５およびボスカリド、化合物４２５およびブロムコナゾール、化合物４２５およびブピリメート、化合物４２５およびカルボキシン、化合物４２５およびカルプロパミド、化合物４２５およびカプタホール、化合物４２５およびカプタン、化合物４２５およびカルベンダジム、化合物４２５およびクロロネブ、化合物４２５およびクロロタロニル、化合物４２５およびクロゾリネート、化合物４２５およびクロトリマゾール、化合物４２５および酸塩化銅、化合物４２５ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物４２５およびシアゾファミド、化合物４２５およびシフルフェナミド、化合物４２５およびシモキサニル、化合物４２５およびシプロコナゾール、化合物４２５およびシプロジニル、化合物４２５およびジクロフルアニド、化合物４２５およびジクロシメト、化合物４２５およびジクロメジン、化合物４２５およびジクロラン、化合物４２５およびジエトフェンカルブ、化合物４２５およびジフェノコナゾール、化合物４２５およびジフルメトリン、化合物４２５およびジメチリモール、化合物４２５およびジメトモルフ、化合物４２５およびジモキシストロビン、化合物４２５およびジニコナゾール、化合物４２５およびジニコナゾール−Ｍ、化合物４２５およびジノカップ、化合物４２５およびジチアノン、化合物４２５およびドデモルフ、化合物４２５およびドジン、化合物４２５およびエジフェンホス、化合物４２５およびエネストロブリン、化合物４２５およびエポキシコナゾール、化合物４２５およびエタボキサム、化合物４２５およびエトリジアゾール、化合物４２５およびファモキサドン、化合物４２５およびフェナミドン、化合物４２５およびフェナリモル、化合物４２５およびフェンブコナゾール、化合物４２５およびフェンフラム、化合物４２５およびフェンヘキサミド、化合物４２５およびフェノキサニル、化合物４２５およびフェンピクロニル、化合物４２５およびフェンプロピジン、化合物４２５およびフェンプロピモルフ、化合物４２５およびフェンチンアセテート、化合物４２５および塩化トリフェニルスズ、化合物４２５およびフェンチンヒドロキシド、化合物４２５およびフェルバム、化合物４２５およびフェリムゾン、化合物４２５およびフルアジナム、化合物４２５およびフルジオキソニル、化合物４２５およびフルメトバー、化合物４２５およびフルモルフ、化合物４２５およびフルオピコリド、化合物４２５およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物４２５およびフルオロイミド、化合物４２５およびフルオキサストロビン、化合物４２５およびフルキンコナゾール、化合物４２５およびフルシラゾール、
化合物４２５およびフルスルファミド、化合物４２５およびフルトラニル、化合物４２５およびフルトリアホール、化合物４２５およびホルペット、化合物４２５およびホセチル−アルミニウム、化合物４２５およびフベリダゾール、化合物４２５およびフララキシル、化合物４２５およびフラメトピル、化合物４２５およびヘキサコナゾール、化合物４２５およびヒメキサゾール、化合物４２５およびグアザチン、化合物４２５およびイマザリル、化合物４２５およびイミベンコナゾール、化合物４２５およびイミノクタジン、化合物４２５およびヨードカルブ、化合物４２５およびイプコナゾール、化合物４２５およびイプロベンホス、化合物４２５およびイプロジオン、化合物４２５およびイプロバリカルブ、化合物４２５およびイソプロチオラン、化合物４２５およびイソピラザム、化合物４２５およびイソチアニル、化合物４２５およびカスガマイシン、化合物４２５およびクレソキシム−メチル、化合物４２５およびマンコゼブ、化合物４２５およびマンジプロパミド、化合物４２５およびマネブ、化合物４２５およびメプロニル、化合物４２５およびメプチルジノカップ、化合物４２５およびメタラキシル、化合物４２５およびメタラキシル−Ｍ、化合物４２５およびメトコナゾール、化合物４２５およびメタスルホカルブ、化合物４２５およびメチラム、化合物４２５およびメトミノストロビン、化合物４２５およびメパニピリム、化合物４２５およびメトラフェノン、化合物４２５およびミクロブタニル、化合物４２５およびナフチフィン、化合物４２５およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物４２５およびヌアリモル、化合物４２５およびオクチリノン、化合物４２５およびオフレース、化合物４２５およびオリザストロビン、化合物４２５およびオキサジキシル、化合物４２５およびオキソリン酸、化合物４２５およびオキシポコナゾール、化合物４２５およびオキシカルボキシン、化合物４２５およびオキシテトラサイクリン、化合物４２５およびペンコナゾール、化合物４２５およびペンシクロン、化合物４２５およびペンチオピラド、化合物４２５およびペフラゾエート、化合物４２５および亜リン酸および塩、化合物４２５およびフタリド、化合物４２５およびピコベンズアミド、化合物４２５およびピコキシストロビン、化合物４２５およびピペラリン、
化合物４２５およびポリオキシン、化合物４２５およびプロベナゾール、化合物４２５およびプロクロラズ、化合物４２５およびプロシミドン、化合物４２５およびプロパモカルブ、化合物４２５およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物４２５およびプロピコナゾール、化合物４２５およびプロピネブ、化合物４２５およびプロキンアジド、化合物４２５およびプロチオコナゾール、化合物４２５およびピラクロストロビン、化合物４２５およびピラゾホス、化合物４２５およびピリベンカルブ、化合物４２５およびピリフェノックス、化合物４２５およびピリメタニル、化合物４２５およびピロールニトリン、化合物４２５およびピロキロン、化合物４２５およびキノメチオネート、化合物４２５およびキノキシフェン、化合物４２５およびキントゼン、化合物４２５およびシルチオファム、化合物４２５およびシメコナゾール、化合物４２５およびスピロキサミン、化合物４２５およびストレプトマイシン、化合物４２５および硫黄、化合物４２５およびテブコナゾール、化合物４２５およびテクロフタラム、化合物４２５およびテクナゼン、化合物４２５およびテルビナフィン、化合物４２５およびテトラコナゾール、化合物４２５およびチアベンダゾール、化合物４２５およびチフルズアミド、化合物４２５およびチオファネート、化合物４２５およびチオファネート−メチル、化合物４２５およびチラム、化合物４２５およびチアジニル、化合物４２５およびトルクロホス−メチル、化合物４２５およびトリルフルアニド、化合物４２５およびトリアジメホン、化合物４２５およびトリアジメノール、化合物４２５およびトリアゾキシド、化合物４２５およびトリシクラゾール、化合物４２５およびトリデモルフ、化合物４２５およびトリフルミゾール、化合物４２５およびトリシクラゾール、化合物４２５およびトリフロキシストロビン、化合物４２５およびトリホリン、化合物４２５およびトリチコナゾール、化合物４２５およびユニコナゾール、化合物４２５およびバリダマイシン、化合物４２５およびバリフェナル、化合物４２５およびビンクロゾリン、化合物４２５およびジネブ、化合物４２５およびジラム、化合物４２５およびゾキサミド、化合物４２５および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物４２５および
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物４２５およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物４２５およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物４２５および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物４２５および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物４２５および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物４２５およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物４２５およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物４２５およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物４２５および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物４２５およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物４２５およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、化合物４５５およびアシベンゾラー−Ｓ−メチル、化合物４５５およびアルジモルフ、化合物４５５およびアミスルブロム、化合物４５５およびアニラジン、化合物４５５およびアザコナゾール、化合物４５５およびアゾキシストロビン、化合物４５５およびベナラキシル、化合物４５５およびベナラキシル−Ｍ、化合物４５５およびベノダニル、化合物４５５およびベノミル、化合物４５５およびベンチアバリカルブ、化合物４５５およびベンチアバリカルブ−イソプロピル、化合物４５５およびベトキサジン、化合物４５５およびビナパクリル、化合物４５５およびビフェニル、化合物４５５およびビテルタノール、化合物４５５およびビキサフェン、化合物４５５およびブラストサイジン−Ｓ、化合物４５５およびボルドー液（三塩基性硫酸銅）、化合物４５５およびボスカリド、化合物４５５およびブロムコナゾール、化合物４５５およびブピリメート、化合物４５５およびカルボキシン、化合物４５５およびカルプロパミド、化合物４５５およびカプタホール、化合物４５５およびカプタン、化合物４５５およびカルベンダジム、化合物４５５およびクロロネブ、化合物４５５およびクロロタロニル、化���物４５５およびクロゾリネート、化合物４５５およびクロトリマゾール、化合物４５５および酸塩化銅、化合物４５５ならびに硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、化合物４５５およびシアゾファミド、化合物４５５およびシフルフェナミド、化合物４５５およびシモキサニル、化合物４５５およびシプロコナゾール、化合物４５５およびシプロジニル、化合物４５５およびジクロフルアニド、化合物４５５およびジクロシメト、化合物４５５およびジクロメジン、化合物４５５およびジクロラン、化合物４５５およびジエトフェンカルブ、化合物４５５およびジフェノコナゾール、化合物４５５およびジフルメトリン、化合物４５５およびジメチリモール、化合物４５５およびジメトモルフ、化合物４５５およびジモキシストロビン、化合物４５５およびジニコナゾール、化合物４５５およびジニコナゾール−Ｍ、化合物４５５およびジノカップ、化合物４５５およびジチアノン、化合物４５５およびドデモルフ、化合物４５５およびドジン、化合物４５５およびエジフェンホス、化合物４５５およびエネストロブリン、化合物４５５およびエポキシコナゾール、化合物４５５およびエタボキサム、化合物４５５およびエトリジアゾール、化合物４５５およびファモキサドン、化合物４５５およびフェナミドン、化合物４５５およびフェナリモル、化合物４５５およびフェンブコナゾール、化合物４５５およびフェンフラム、化合物４５５およびフェンヘキサミド、
化合物４５５およびフェノキサニル、化合物４５５およびフェンピクロニル、化合物４５５およびフェンプロピジン、化合物４５５およびフェンプロピモルフ、化合物４５５およびフェンチンアセテート、化合物４５５および塩化トリフェニルスズ、化合物４５５およびフェンチンヒドロキシド、化合物４５５およびフェルバム、化合物４５５およびフェリムゾン、化合物４５５およびフルアジナム、化合物４５５およびフルジオキソニル、化合物４５５およびフルメトバー、化合物４５５およびフルモルフ、化合物４５５およびフルオピコリド、化合物４５５およびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、化合物４５５およびフルオロイミド、化合物４５５およびフルオキサストロビン、化合物４５５およびフルキンコナゾール、化合物４５５およびフルシラゾール、化合物４５５およびフルスルファミド、化合物４５５およびフルトラニル、化合物４５５およびフルトリアホール、化合物４５５およびホルペット、化合物４５５およびホセチル−アルミニウム、化合物４５５およびフベリダゾール、化合物４５５およびフララキシル、化合物４５５およびフラメトピル、化合物４５５およびヘキサコナゾール、化合物４５５およびヒメキサゾール、化合物４５５およびグアザチン、化合物４５５およびイマザリル、化合物４５５およびイミベンコナゾール、化合物４５５およびイミノクタジン、化合物４５５およびヨードカルブ、化合物４５５およびイプコナゾール、化合物４５５およびイプロベンホス、化合物４５５およびイプロジオン、化合物４５５およびイプロバリカルブ、化合物４５５およびイソプロチオラン、化合物４５５およびイソピラザム、化合物４５５およびイソチアニル、化合物４５５およびカスガマイシン、化合物４５５およびクレソキシム−メチル、化合物４５５およびマンコゼブ、化合物４５５およびマンジプロパミド、化合物４５５およびマネブ、化合物４５５およびメプロニル、化合物４５５およびメプチルジノカップ、化合物４５５およびメタラキシル、化合物４５５およびメタラキシル−Ｍ、化合物４５５およびメトコナゾール、化合物４５５およびメタスルホカルブ、化合物４５５およびメチラム、化合物４５５およびメトミノストロビン、化合物４５５およびメパニピリム、化合物４５５およびメトラフェノン、化合物４５５およびミクロブタニル、化合物４５５およびナフチフィン、化合物４５５およびネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、化合物４５５およびヌアリモル、化合物４５５およびオクチリノン、化合物４５５およびオフレース、化合物４５５およびオリザストロビン、化合物４５５およびオキサジキシル、化合物４５５およびオキソリン酸、化合物４５５およびオキシポコナゾール、化合物４５５およびオキシカルボキシン、化合物４５５およびオキシテトラサイクリン、化合物４５５およびペンコナゾール、化合物４５５およびペンシクロン、化合物４５５およびペンチオピラド、化合物４５５およびペフラゾエート、化合物４５５および亜リン酸および塩、化合物４５５およびフタリド、化合物４５５およびピコベンズアミド、化合物４５５およびピコキシストロビン、化合物４５５およびピペラリン、化合物４５５およびポリオキシン、化合物４５５およびプロベナゾール、化合物４５５およびプロクロラズ、化合物４５５およびプロシミドン、化合物４５５およびプロパモカルブ、化合物４５５およびプロパモカルブ−ヒドロクロリド、化合物４５５およびプロピコナゾール、化合物４５５およびプロピネブ、化合物４５５およびプロキンアジド、化合物４５５およびプロチオコナゾール、化合物４５５およびピラクロストロビン、化合物４５５およびピラゾホス、化合物４５５およびピリベンカルブ、化合物４５５およびピリフェノックス、化合物４５５およびピリメタニル、化合物４５５およびピロールニトリン、化合物４５５およびピロキロン、化合物４５５およびキノメチオネート、化合物４５５およびキノキシフェン、化合物４５５およびキントゼン、化合物４５５およびシルチオファム、化合物４５５およびシメコナゾール、化合物４５５およびスピロキサミン、化合物４５５およびストレプトマイシン、化合物４５５および硫黄、化合物４５５およびテブコナゾール、化合物４５５およびテクロフタラム、化合物４５５およびテクナゼン、化合物４５５およびテルビナフィン、化合物４５５およびテトラコナゾール、化合物４５５およびチアベンダゾール、化合物４５５およびチフルズアミド、化合物４５５およびチオファネート、化合物４５５およびチオファネート−メチル、化合物４５５およびチラム、化合物４５５およびチアジニル、化合物４５５およびトルクロホス−メチル、化合物４５５およびトリルフルアニド、
化合物４５５およびトリアジメホン、化合物４５５およびトリアジメノール、化合物４５５およびトリアゾキシド、化合物４５５およびトリシクラゾール、化合物４５５およびトリデモルフ、化合物４５５およびトリフルミゾール、化合物４５５およびトリシクラゾール、化合物４５５およびトリフロキシストロビン、化合物４５５およびトリホリン、化合物４５５およびトリチコナゾール、化合物４５５およびユニコナゾール、化合物４５５およびバリダマイシン、化合物４５５およびバリフェナル、化合物４５５およびビンクロゾリン、化合物４５５およびジネブ、化合物４５５およびジラム、化合物４５５およびゾキサミド、化合物４５５および５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、化合物４５５およびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、化合物４５５およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物４５５およびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、化合物４５５および２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、化合物４５５および３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、化合物４５５および４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、化合物４５５およびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、化合物４５５およびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、化合物４５５およびＮ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、化合物４５５および２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、化合物４５５およびＮ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、および化合物４５５およびＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド。
【０７４３】
本発明の構成成分（ａ）化合物、ならびに／または、これらの、構成成分（ｂ）化合物および／もしくは１種以上の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤との組み合わせは、有害無脊椎生物に有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝学的に形質変換された植物に適用されることが可能である。外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された有害なタンパク質を伴って相乗的であり得る。
【０７４４】
これらの農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）についての一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２００３年およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２００１年が挙げられる。
【０７４５】
表Ａ１は、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、構成成分（ｂ）化合物と構成成分（ａ）との特定の組み合わせを列挙する。表Ａ１の第１の欄は、特定の構成成分（ｂ）化合物（例えば、最初の行中の「アシベンゾラー−Ｓ−メチル」）を列挙する。表Ａ１の第２の欄、第３の欄および第４の欄は、構成成分（ａ）に対して構成成分（ｂ）化合物が典型的に適用される割合についての重量比の範囲（例えば、重量基準で、構成成分（ａ）に対して「２２：１〜１：６０」のアシベンゾラー−Ｓ−メチル）を列挙する。それ故、例えば、表Ａ１の最初の行は、具体的に、アシベンゾラー−Ｓ−メチルと構成成分（ａ）との組み合わせは、典型的には、２２：１〜１：６０の間の重量比で適用されることを開示する。表Ａ１の残りの行は同様に構成されている。
【０７４６】
【表１８８】
0005364712.tif 000236
【０７４７】
【表１８９】
0005364712.tif 000237
【０７４８】
【表１９０】
0005364712.tif 000238
【０７４９】
【表１９１】
0005364712.tif 000239
【０７５０】
【表１９２】
0005364712.tif 000240
【０７５１】
【表１９３】
0005364712.tif 000241
【０７５２】
【表１９４】
0005364712.tif 000242
【０７５３】
【表１９５】
0005364712.tif 000243
【０７５４】
注目すべきは、構成成分（ａ）化合物に追加して、少なくとも１種の殺虫剤を含む少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤を含む本発明の組成物である。これらの殺虫剤の１種以上が用いられる実施形態については、これらの殺虫剤（合計で）対構成成分（ａ）化合物の重量比は、典型的には約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）の重量比である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物学的活性のために必要とされる活性処方成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の構成成分を包含することで、構成成分（ａ）化合物単独で防除される範囲を超えて、防除される有害無脊椎生物の範囲が拡大され得ることが明らかであろう。
【０７５５】
注目すべきは、構成成分（ａ）化合物に追加して、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、キノメチオナト、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルアントラニリプロール、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジラート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γーシハロトリン、λーシハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジコホル、ジエルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τーフルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピリジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロオス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサ���、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、核多角体ウイルス、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤を含む本発明の組成物である。
【０７５６】
一定の例において、式１の化合物と他の生物学的に有効な（特に無脊椎有害生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性処方成分）との組み合わせは、添加剤を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物防除を保障しながら環境に放出される活性処方成分の量を低減させることが常に所望される。無脊椎有害生物防除活性処方成分の相乗作用が、農業経済学的に満足なレベルの無脊椎有害生物防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストを低減させるために、および、環境負荷を低減させるために有利であることが可能である。
【０７５７】
表Ａ２は、本発明によるこれらの活性処方成分を含む混合物および組成物ならびにこれらを用いる方法を例示する、無脊椎有害生物防除剤と構成成分（ａ）化合物との特定の組み合わせを列挙する。表Ａ２の第１の欄は、特定の無脊椎有害生物防除剤（例えば、最初の行中の「アバメクチン」）を列挙する。表Ａ２の第２欄は、無脊椎有害生物防除剤の作用機構（公知であれば）または化学的区分を列挙する。表Ａ２の第３欄は、構成成分（ａ）化合物に対して、無脊椎有害生物防除剤が典型的に適用される割合についての重量比の範囲（例えば、重量基準で、式１の化合物に対して「５０：１〜１：５０」のアバメクチン）の実施形態を列挙する。それ故、例えば、表Ａ２の最初の行は、具体的に、構成成分（ａ）化合物とアバメクチンとの組み合わせは、典型的には、５０：１〜１：５０の間の重量比で適用されることを開示する。表Ａ２の残りの行は同様に構成されている。
【０７５８】
【表１９６】
0005364712.tif 000244
【０７５９】
【表１９７】
0005364712.tif 000245
【０７６０】
【表１９８】
0005364712.tif 000246
【０７６１】
構成成分（ａ）の化合物と混合されるための無脊椎有害生物防除剤（例えば、殺虫剤および殺ダニ剤）の一実施形態としては、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、λーシハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル修飾因子；クロルピリホス、メトミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザマトなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環式ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）抑制塩素イオンチャネルブロッカー；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成抑制剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン様物質；アミトラズなどのオクトパミンレセプタリガンド；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのエクジソンアゴニスト；リアノジンなどのリアノジンレセプタリガンド、クロルアントラニリプロール（米国特許第６，７４７，０４７号明細書、国際公開第２００３／０１５５１８号パンフレットおよび国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレットを参照のこと）、フルベンジアミド（米国特許第６，６０３，０４４号明細書を参照のこと）、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドおよび３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドなどのアントラニルジアミド；カルタプなどのネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子送達抑制剤；スピノジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成抑制剤；ジエルドリンなどのシクロジエン系殺虫剤；シフルメトフェン；フェノチオカルブ；フロニカミド；メタフルミゾン；ピラフルプロール；ピリダリル；ピリプロール；ピメトロジン；スピロテトラマト；およびチオスルタプ−ナトリウムが挙げられる。構成成分（ａ）の化合物と混合されるための生物剤の一実施形態としては、ＨｚＮＰＶおよびＡｆＮＰＶなどの核多角体ウイルス；バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ならびに、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶおよびＭＰＶＩＩなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン；ならびに、バキュロウイルス（Ｂａｃｕｌｏｖｉｒｉｄａｅ）科の構成員ならびに食中性真菌を含む天然のおよび遺伝学的に修飾されたウイルス性殺虫剤が挙げられる。注目すべきは、構成成分（ａ）、および、上記表Ａ２に列挙された無脊椎有害生物防除剤から選択される少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤を含む組成物である。
【０７６２】
構成成分（ａ）と構成成分（ｂ）との組成物は、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、薬害軽減剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物、または、昆虫病原性バクテリア、ウイルスもしくは真菌を含む１種以上の他の生物学的に有効な化合物または薬剤とさらに混合されて、さらに幅広い範囲の農業保護をもたらす多構成成分有害生物防除剤を形成することが可能である。それ故、本発明はまた、構成成分（ａ）と、構成成分（ｂ）および生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤との混合物を殺菌・殺カビ的に有効量で含む組成物に関すると共に、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含むことが可能である。他の生物学的に有効な化合物または薬剤はまた、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中に個別に配合されることも可能である。本発明の組成物について、１種以上の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、構成成分（ａ）および（ｂ）の一方または両方を一緒に配合して予備混合物を形成することが可能であり、または、１種以上の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、構成成分（ａ）および（ｂ）とは別に配合されると共に、これらの配合物が、適用前に（例えば、スプレータンク中に）、もしくは、代わりに連続して適用される前に、一緒に組み合わされることが可能である。
【０７６３】
構成成分（ａ）と構成成分（ｂ）との組成物を配合することが可能であるこのような生物学的に有効な化合物または薬剤の例は以下のとおりである：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、キノメチオナト、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルアントラニリプロール、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジラート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γーシハロトリン、λーシハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジコホル、ジエルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τーフルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピリジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロオス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフル���ンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホン、トリフルムロンなどの殺虫剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリア；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルスを含む昆虫病原性ウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多角体ウイルス（ＮＰＶ）；およびＣｐＧＶなどの顆粒病ウイルス（ＧＶ）を含む生物剤である。
【０７６４】
本発明およびその組成物の混合物は、有害無脊椎生物に有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝学的に形質変換された植物に適用されることが可能である。外因的に適用された本発明の殺菌性混合物の効果は、発現された有害なタンパク質を伴って相乗的であり得る。
【０７６５】
農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）についての一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２００３年およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２００１年が挙げられる。
【０７６６】
１種以上のこれらの種々の混合相手が用いられる実施形態について、これらの種々の混合相手（合計で）対構成成分（ａ）と構成成分（ｂ）との混合物の重量比は、典型的には、約１：１００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３０〜約３００：１（例えば約１：１〜約３０：１の比）の重量比である。これらの追加の構成成分を包含することで、構成成分（ａ）と構成成分（ｂ）との混合物によって防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲が拡大され得ることが明らかであろう。
【０７６７】
注目すべきは、式１の化合物の固体組成物の顆粒が構成成分（ｂ）の固体組成物の顆粒と混合されている組成物実施形態である。これらの混合物は、追加の農学的保護剤を含む顆粒とさらに混合されることが可能である。あるいは、２種以上の農学的保護剤（例えば、構成成分（ａ）（式１）化合物、構成成分（ｂ）化合物、構成成分（ａ）または（ｂ）以外の農学的保護剤）を顆粒の一方のセットの固体組成物中に組み合わせることが可能であり、これは、次いで、１種以上の追加の農学的保護剤を含む固体組成物の顆粒の１種以上のセットと混合される。これらの顆粒混合物は、国際公開第９４／２４８６１号パンフレットの一般的な顆粒混合物開示、または、より好ましくは、米国特許第６，０２２，５５２号明細書の均質な顆粒混合物教示に準拠していることが可能である。
【０７６８】
本発明の組成物は、植物病害防除剤として有用である。本発明は、従って、保護されるべき植物もしくはその一部、または、保護されるべき植物種子または栄養体生殖単位に、有効量の本発明の混合物または前記混合物を含む殺菌組成物を適用する工程を含む、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされた植物病害を防除する方法をさらに含む。
【０７６９】
植物病害防除は、通常、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎もしくは鱗茎などの保護されるべき植物の一部、または、保護されるべき植物が成長している培地（土壌もしくは砂）に、感染前もしくは感染後に、典型的には配合された組成物としての本発明の混合物を有効量で適用することにより達成される。混合物はまた、種子に適用して、種子および種子から発育する幼苗を保護することが可能である。混合物はまた、潅漑水を介して適用されて植物を処置することが可能である。
【０７７０】
これらの本発明の混合物および組成物についての適用割合は多くの環境要因によって影響される可能性があり、実際の使用条件下で判定されるべきである。群葉は、通常、約１ｇ／ｈａ〜約５，０００ｇ／ｈａ未満の活性処方成分の割合で処理されれば保護が可能である。種子および幼苗は、通常、種子が約０．１〜約１０ｇ／種子１キログラムの割合で処理されれば保護が可能であり；ならびに、栄養体生殖単位（例えば、挿し木および塊茎）は、通常、繁殖単位が約０．１〜約１０ｇ／１キログラムの繁殖単位の割合で処理されれば保護が可能である。
【０７７１】
本発明の混合物および／または組成物は、担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類綱における広範囲の菌類・カビ類植物病原体により引き起こされる病害の防除をもたらす。これらは：コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライ麦、ライコムギ、イネ、トウモロコシ、モロコシおよびキビなどの穀粒作物類；生食用ブドウ、ならびにワイン用ブドウなどのつる作物類；アブラナ（セイヨウアブラナ）、ヒマワリ、サトウダイコン、サトウキビ、ダイズ、ピーナッツ（落花生）、タバコ、アルファルファ、クローバ、ハギ、シャジクソウおよびカラスノエンドウなどの畑作物類；リンゴ、セイヨウナシ、野生リンゴ、ビワ、サンザシおよびマルメロなどの仁果類；モモ、サクランボ、セイヨウスモモ、アンズ、ネクタリンおよびアーモンドなどの石果類；レモン、ライム、オレンジ、グレープフルーツ、マンダリンミカン（タンジェリン）、ならびにキンカンなどの柑橘類果実類；チョウセンアザミ、赤カブおよびサトウダイコン、ニンジン、カサバ、ショウガ、朝鮮人参、セイヨウワサビ、アメリカボウフウ、ジャガイモ、ダイコン、ルタバガ、サツマイモ、カブラおよびヤマノイモなどの根および塊茎野菜および畑作物（ならびにこれらの葉）類；ニンニク、リーキ、タマネギおよびワケギなどの鱗茎野菜類；キバナスズシロ（ａｒｕｇｕｌａ）（キバナスズシロ（ｒｏｑｕｅｔｔｅ））、セロリ、セロリ、カラシナ、エンダイブ（キクヂシャ）、ウイキョウ、タマチシャおよびチリメンチシャ、パセリ、赤チコリー（ｒａｄｉｃｃｈｉｏ）（赤チコリー（ｒｅｄ  ｃｈｉｃｏｒｙ））、ダイオウ、ホウレンソウおよびフダンソウなどの葉野菜類；ブロッコリ、イタリナカブラ（ラピーニ（ｒａｐｉｎｉ））、メキャベツ、キャベツ、白菜、カリフラワー、チリメンキャベツ、ケール、カブキャベツ、マスタードおよび青物などのブラシカ属（アブラナ属）葉野菜類；ルピナス、マメ（インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｓｐｐ．））（ソラマメ（ｆｉｅｌｄ  ｂｅａｎ）、インゲンマメ、ライマメ、白インゲンマメ、ぶちインゲンマメ、ベニバナインゲン、さや豆、テパリービーンおよびワックスビーン（ｗａｘ  ｂｅａｎ）を含む）、マメ（ササゲ属（Ｖｉｇｎａ  ｓｐｐ．））（アズキ、ジュウロクササゲ（ａｓｐａｒａｇｕｓ  ｂｅａｎ）、ササゲ（ｂｌａｃｋｅｙｅｄ  ｐｅａ）、ハタササゲ（ｃａｔｊａｎｇ）、ジュウロクササゲ（Ｃｈｉｎｅｓｅ  ｌｏｎｇｂｅａｎ）、ササゲ（ｃｏｗｐｅａ）、ササゲ（ｃｒｏｗｄｅｒ  ｐｅａ）、モスビーン、リョクトウ、ツルアズキ、ササゲ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｐｅａ）、ウラドマメ（ｕｒｄ  ｂｅａｎ）およびジュウロクササゲ（ｙａｒｄｌｏｎｇ  ｂｅａｎ）を含む）、ソラマメ（ｂｒｏａｄ  ｂｅａｎ）（ソラマメ（ｆａｖａ））、ヒヨコマメ（ｃｈｉｃｋｐｅａ）（ヒヨコマメ（ｇａｒｂａｎｚｏ））、グアー、タチナタマメ、フジマメ（ｌａｂｌａｂ  ｂｅａｎ）、レンチルおよびエンドウマメ（エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ  ｓｐｐ．））（エンドウ（ｄｗａｒｆ  ｐｅａ）、食用サヤエンドウ、エンドウ（Ｅｎｇｌｉｓｈ  ｐｅａ）、エンドウ（ｆｉｅｌｄ  ｐｅａ）、エンドウ（ｇａｒｄｅｎ  ｐｅａ）、青エンドウ、サヤエンドウ（ｓｎｏｗｐｅａ）、スナップエンドウ、���マメおよびダイズを含む）などのマメ科植物野菜（生鮮品または乾物）類；ナス、ホオズキ（ホオズキ属（Ｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．））、ペピーノおよびペッパー（ピーマン、トウガラシ、クッキングペッパー（ｃｏｏｋｉｎｇ  ｐｅｐｐｅｒ）、アオトウガラシ、シシトウガラシ；オオブドウホオズキおよびトマトを含む）などの結果野菜類；ハヤトウリ（果実）、冬瓜（Ｃｈｉｎｅｓｅ  ｗａｘｇｏｕｒｄ）（冬瓜（Ｃｈｉｎｅｓｅ  ｐｒｅｓｅｒｖｉｎｇ  ｍｅｌｏｎ））、シトロンメロン、キュウリ、ガーキン、食用ウリ（ヒョウタン、ククッザ（ｃｕｃｕｚｚａ）、ヘチマ、およびトカドヘチマを含む）、ニガウリ属（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ  ｓｐｐ．）（ツルレイシ（ｂａｌｓａｍ  ａｐｐｌｅ）、ツルレイシ（ｂａｌｓａｍ  ｐｅａｒ）、ツルレイシ（ｂｉｔｔｅｒｍｅｌｏｎ）およびチャイニーズキュウカンバーを含む）、マスクメロン（カンタループおよびカボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）を含む）、ペポカボチャおよびセイヨウカボチャ（栗カボチャ、ユウガオ、ハバード、ドングリカボチャ、ソウメンカボチャを含む）ならびにスイカなどのウリ科植物野菜類；セイヨウヤブイチゴ（ビングルベリー（ｂｉｎｇｌｅｂｅｒｒｙ）、ボイゼンベリー、デューベリー、ローベリー（ｌｏｗｂｅｒｒｙ）、マリオンベリー、オラリーベリーおよびヤングベリーを含む）、ブルーベリー、クランベリー、スグリ、ニワトコの実、グズベリー、ハックルベリー、ローガンベリー、ラズベリーならびにイチゴなどの液果類；アーモンド、ブナの実、ブラジルナッツ、バターナット、カシュー、クリ、チンカピングリ、ハシバミ（ヘーゼルナッツ）、ペカンヒッコリー、マカダミアナッツ、ペカンおよびクルミなどの殻果類；バナナ、オオバコ、マンゴー、ココナツ、パパイヤ、グアバ、アボカド、ライチ、リュウゼツラン、コーヒー、カカオ、サトウキビ、アブラヤシ、ゴマ、ゴムおよび香辛料などの熱帯果実および他の作物類；綿、亜麻およびアサなどの繊維作物；ベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、アメリカシバ、トールフェスクおよびバミューダグラスなどの芝草（暖地型芝草および寒地型芝草を含む）を含む作物の広範囲の植物病害、葉病原体の防除に効果的である。
【０７７２】
これらの病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ  メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ  パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ  シンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラ  カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）などのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害、ピシウム  アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などのピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害、およびプラズモパラ  ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（ペロノスポラ  タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラ  パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（プソイドペロノスポラ  クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナ  ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科の病害を含む卵菌；アルタナリア  ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルタナリア  ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害、ガイグナルディア  ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのガイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害、ベンツリア  イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害、セプトリア  ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害、エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）（エリシフェ  グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ  ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ  ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ  フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ  ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのウドンコ病病害、プソイドセルコスポレラ  ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ボトリティス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス病害、モニリニア  フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、スクレロティニア  スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害、マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ホモプシス  ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ヘルミンソスポリウム  トリティシ  レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ���ｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）などのヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害、ピレノホラ  テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）またはコレトトリチュム属（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）（コレトトリチュム  グラミニコーラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリチュム  オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）などの）などの炭疽病病害、ならびに、ゲーウマノミセス  グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌；プッシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）（プッシニア  レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア  ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア  ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア  グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア  アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）によって引き起こされるさび病害、ヘミレイア  バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）およびファコプソラ  パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）を含む担子菌類；リゾコトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．）（リゾコトニア  ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびリゾコトニア  オリザエ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｏｒｙｚａｅ）など）；フザリウム  ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム  グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウム  オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム  ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム  ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム  セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム  ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ  アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ  ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ラトストロエミア  フロッコサム（Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）（スクレロンティナ  ホモエオカルパ（Ｓｃｌｅｒｏｎｔｉｎａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）としても公知である）；ならびに、これらの病原体に密接に関連する他の属および種。組成物または組み合わせはまた、殺菌・殺カビ活性に追加して、エルウィニア  アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス  カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス  シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、および他の関連する種などのバクテリアに対して活性を有する。
【０７７３】
殺菌剤の混合物は、個別の構成成分の活性に基づいて予測することが可能であるものよりも顕著に良好な病害防除をもたらし得る。この相乗作用は、「総合的な効果が、独立して得られるこれら２種（または２種以上）の効果の和より大きいか、または、より持続的であるような混合物の２種の構成成分の協同的な作用」と説明されている（Ｔａｍｅｓ，Ｐ．Ｍ．Ｌ．、Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ、（１９６４年）、７０、７３〜８０ページを参照のこと）。
【０７７４】
組成物は、特定の菌類・カビ類病害の防除に特に有用である構成成分（ａ）および構成成分（ｂ）の割合を含み本発明に準拠して提供される。これらの組成物は、卵菌（フィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ  メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ  パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ  シンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、フィトフトラ  カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、ピシウム  アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、プラズモパラ  ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ  タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、ペロノスポラ  パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プソイドペロノスポラ  クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）およびブレミナ  ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）など）の防除に特に有用であると考えられている。
【０７７５】
以下のテストは、特定の病原体に対する本発明の混合物の防除効力を実証する。しかしながら、これらの混合物によってもたらされる病害防除は、例示されている病原性真菌種には限定されない。式１の化合物の記載については索引表Ａを参照のこと。以下の略語が以下の索引表において用いられている：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。立体中心は、Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇシステムに基づいてＲ（右）およびＳ（左）と標識されている。「Ｅｘ．」という略記は「実施例」を意味し、これには、どの実施例において化合物が調製されているかを示す数字が続いている。索引表Ａは、Ｈ＋（１の分子量）の分子への添加により形成されたもっとも高い同位体存在度を示す親イオン（Ｍ＋１）の、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定によって観察した分子量を列挙する。化合物１の化合物３および４へのキラル分離は、アミロース−トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）でコートされたシリカゲルを含有する分取ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ−ＲＨカラム（Ｃｈｉｒａｌ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．（Ｗｅｓｔ  Ｃｈｅｓｔｅｒ，ＰＡ，Ｕ．Ｓ．Ａ．）を用いると共に、水−メタノール勾配で溶出することで達成した。比旋光度（［α］Ｄ）は、エタノール溶液中に、２５℃で、１００ｍｍパスセルを用いて計測した。
【０７７６】
【表１９９】
0005364712.tif 000247
【０７７７】
【表２００】
0005364712.tif 000248
【０７７８】
【表２０１】
0005364712.tif 000249
【０７７９】
【表２０２】
0005364712.tif 000250
【０７８０】
【表２０３】
0005364712.tif 000251
【０７８１】
【表２０４】
0005364712.tif 000252
【０７８２】
【表２０５】
0005364712.tif 000253
【０７８３】
【表２０６】
0005364712.tif 000254
【０７８４】
【表２０７】
0005364712.tif 000255
【０７８５】
【表２０８】
0005364712.tif 000256
【０７８６】
【表２０９】
0005364712.tif 000257
【０７８７】
【表２１０】
0005364712.tif 000258
【０７８８】
【表２１１】
0005364712.tif 000259
【０７８９】
【表２１２】
0005364712.tif 000260
【０７９０】
【表２１３】
0005364712.tif 000261
【０７９１】
【表２１４】
0005364712.tif 000262
【０７９２】
【表２１５】
0005364712.tif 000263
【０７９３】
【表２１６】
0005364712.tif 000264
【０７９４】
【表２１７】
0005364712.tif 000265
【０７９５】
【表２１８】
0005364712.tif 000266
【０７９６】
【表２１９】
0005364712.tif 000267
【０７９７】
【表２２０】
0005364712.tif 000268
【０７９８】
【表２２１】
0005364712.tif 000269
【０７９９】
【表２２２】
0005364712.tif 000270
【０８００】
【表２２３】
0005364712.tif 000271
【０８０１】
【表２２４】
0005364712.tif 000272
【０８０２】
【表２２５】
0005364712.tif 000273
【０８０３】
【表２２６】
0005364712.tif 000274
【０８０４】
【表２２７】
0005364712.tif 000275
【０８０５】
【表２２８】
0005364712.tif 000276
【０８０６】
【表２２９】
0005364712.tif 000277
【０８０７】
【表２３０】
0005364712.tif 000278
【０８０８】
【表２３１】
0005364712.tif 000279
【０８０９】
【表２３２】
0005364712.tif 000280
【０８１０】
【表２３３】
0005364712.tif 000281
【０８１１】
【表２３４】
0005364712.tif 000282
【０８１２】
［注１］：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ−ＲＨ  ［５μｍシリカゲルにコートしたアミローストリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）］カラムからの溶出が速いエナンチオマー、比旋光度＝−９８．８°。分析用ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ−ＲＨカラムを用いた分析は、約１００％光学純度を示した。
［注２］：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ−ＲＨ逆相カラムからの溶出が遅いエナンチオマー、比旋光度＝＋８８°。分析用ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ−ＲＨカラムを用いた分析は、約９３％光学純度を示した。
［注３］：ジアステレオマーＡ。
［注４］：ジアステレオマーＢ。
［注５］：異性体の混合物。
［注６］：５位でメチル基で置換されたＧ−１。
［注７］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が速いエナンチオマー。比旋光度＝−２１９°。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約１００％光学純度を示した。
［注８］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が遅いエナンチオマー。比旋光度＝＋２０１°。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約９５％光学純度を示した。
［注９］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が速いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約９５％光学純度を示した。
［注１０］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が遅いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約１００％光学純度を示した。［注１１］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が速いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約９２％光学純度を示した。比旋光度＝−８３°。
［注１２］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が遅いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約９９％光学純度を示した。比旋光度＝＋１２９°。
［注１３］：３：７ヘキサン：ＩＰＡを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ（登録商標）カラムからの溶出が速いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ（登録商標）カラムを用いた分析は、約９９％光学純度を示した。比旋光度＝−３６°。
［注１４］：３：７ヘキサン：ＩＰＡを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ（登録商標）カラムからの溶出が遅いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ（登録商標）カラムを用いた分析は、約９９％光学純度を示した。比旋光度＝＋３３°。
［注１５］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が速いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約９９％光学純度を示した。
［注１６］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が遅いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約１００％光学純度を示した。［注１７］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が速いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約９９％光学純度を示した。
［注１８］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が遅いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約１００％光学純度を示した。［注１９］：ＨＢｒ塩。
［注２０］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が速いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約９４％光学純度を示した。
［注２１］：１：１アセトニトリル：水中のメタノールを溶離液として用いるＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムからの溶出が遅いエナンチオマー。分析用ＣＨＩＲＡＣＥＬ（登録商標）ＯＪ−ＲＨカラムを用いた分析は、約９９％光学純度を示した。
［注２２］：反応溶剤としてエタノールの代わりにメタノールを用いたこと、および、水での反応混合物の希釈時に、反応混合物から析出した化合物２１４を回収すると共に乾燥させたこと以外は、実施例１２、ステップＦの方法により化合物を調製した場合、化合物２１４の融点は１２５〜１２８℃であった。
［注２３］：本明細書に開示の手法に従って化合物を調製すると共に、次いで、方法から再結晶化させた場合、化合物２１４の融点は１３０〜１３５℃であった。
［注２４］：当業者は、「４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル」は、「５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソキサゾリ」に等しいことを認識する。
【０８１３】
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｂ用のテスト組成物を調製するための一般的なプロトコル：５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（ＢＡＳ６００）、フェナミドン、フルオピコリド、ペンチオピラドおよびキノキシフェンは、未配合の、工業グレード材料として入手した。アゾキシストロビン、ベンチアバリカルブ、ボスカリド、クロロタロニル、水酸化銅、シアゾファミド、シモキサニル、ジメトモルフ、エタボキサム、ファモキサドン、フルアジナム、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、メフェノキサム、プロパモカルブ、プロキンアジド、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンは、それぞれ、商標Ａｍｉｓｔａｒ（登録商標）、Ｂｅｎｔｈｉｏｖａｌｉｃａｒｄ（登録商標）、Ｅｎｄｕｒａ（登録商標）、Ｂｒａｖｏ（登録商標）、Ｗｅａｔｈｅｒｓｔｉｋ（登録商標）、Ｋｏｃｉｄｅ（登録商標）、Ｒａｎｍａｎ（登録商標）、Ｃｕｒｚａｔｅ（登録商標）、Ａｃｒｏｂａｔ（登録商標）、Ｇｕａｒｄｉａｎ（登録商標）、Ｆａｍｏｘａｔｅ（登録商標）、Ｓｈｉｒｌａｎ（登録商標）、Ｐｈａｌｔａｎ（登録商標）、Ａｌｉｅｔｔｅ（登録商標）、Ｍｅｌｏｄｙ（登録商標）、ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ（登録商標）、Ｍａｎｚａｔｅ（登録商標）、Ｒｅｖｕｓ（登録商標）、Ｒｉｄｏｍｉｌ  Ｇｏｌｄ（登録商標）、Ｐｒｅｖｉｃｕｒ（登録商標）、Ｔａｌｉｕｓ（登録商標）、Ｈｅａｄｌｉｎｅ（登録商標）およびＦｌｉｎｔ（登録商標）で市販されている配合された生成物として入手した。化合物１および化合物２１４は、各々、ＰＯＥ（ポリオキシエチレン）４０ソルビトールヘキサオレエート、ＰＯＥ２０ソルビタントリオレエート、およびアルキル−ｐｅｇ樹脂界面活性剤の、精製Ｃ１８脂肪酸メチルエステルからなる液体担体中の混合物を含有する油分散体として配合した。未配合の材料は、先ず、アセトンに溶解させ、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有する、アセトンおよび精製水（体積基準で５０／５０混合物）中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。配合された材料は十分な水の中に分散させて所望の濃度を達成し、有機溶剤または界面活性剤のいずれも懸濁液には添加しなかった。得られたテスト混合物を、次いで、テストＡ〜Ｂにおいて用いた。テスト植物への２００ｐｐｍテスト混合物の流出点までの吹付けは、５００ｇ／ｈａの割合と等しかった。テストを三回反復すると共に、結果を三回の反復の平均として報告した。
【０８１４】
２種の活性処方成分間の相乗的効果の存在は、Ｃｏｌｂｙ式（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ  Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ  ａｎｄ  Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ  Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」、Ｗｅｅｄｓ、（１９６７年）、１５、２０〜２２ページを参照のこと）を用いて確定した。
【数１】
0005364712.tif 000283
【０８１５】
Ｃｏｌｂｙ法を用いることで、２種の活性処方成分の間における相乗的相互作用の存在は、先ず、単独で適用された２種の構成成分の活性に基づいて、混合物の予測された活性ｐを算出することにより確定される。ｐが実験的に確定された効果よりも低ければ、相乗作用が生じたこととなる。上記式において、Ａは、割合ｘで単独で適用された第１の構成成分の防除割合での殺菌・殺カビ活性である。Ｂ項は、割合ｙで適用された第２の構成成分の防除割合での殺菌・殺カビ活性である。この式は、効果が厳密に相加的であって相互作用が生じていない場合の、割合ｘでのＡと割合ｙでのＢとの混合物の予測された殺菌・殺カビ活性ｐを推定する。
【０８１６】
テストＡ
トマト実生上の流出点にテスト混合物を噴霧した。翌日、実生にフィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト葉枯れ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で４日間、グロースチャンバ中に移し、その後、病害評価を行った。
【０８１７】
テストＢ
テスト混合物をキュウリ幼苗に流出点まで噴霧した。次の日に、この幼苗をプソイドペロノスポラ  クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）（キュウリべと病の病因）の胞子懸濁液で播種すると共に、飽和雰囲気下に２０℃で２４時間培養し、２０℃のグロースチャンバに６日間移動し、その後、病害格付けを行った。
【０８１８】
テストＡ〜Ｂについての結果は表Ａ〜Ｐに示されている。各表は、同時に一緒に行った一連の評価に相当する。各表において、１００の格付けは１００％病害防除を示すと共に、０の格付けは病害防除が無いことを示す（防除に対して）。「実測」と標識した欄は、３回の反復から得られた結果の平均を示す。「予期」と標識した欄は、Ｃｏｌｂｙ式を用いた各処理混合物についての予期値を示す。
【０８１９】
【表２３５】
0005364712.tif 000284
【０８２０】
【表２３６】
0005364712.tif 000285
【０８２１】
【表２３７】
0005364712.tif 000286
【０８２２】
【表２３８】
0005364712.tif 000287
【０８２３】
【表２３９】
0005364712.tif 000288
【０８２４】
【表２４０】
0005364712.tif 000289
【０８２５】
【表２４１】
0005364712.tif 000290
【０８２６】
【表２４２】
0005364712.tif 000291
【０８２７】
【表２４３】
0005364712.tif 000292
【０８２８】
【表２４４】
0005364712.tif 000293
【０８２９】
【表２４５】
0005364712.tif 000294
【０８３０】
【表２４６】
0005364712.tif 000295
【０８３１】
【表２４７】
0005364712.tif 000296
【０８３２】
【表２４８】
0005364712.tif 000297
【０８３３】
【表２４９】
0005364712.tif 000298
【０８３４】
【表２５０】
0005364712.tif 000299
【０８３５】
【表２５１】
0005364712.tif 000300
【０８３６】
【表２５２】
0005364712.tif 000301
【０８３７】
【表２５３】
0005364712.tif 000302
【０８３８】
【表２５４】
0005364712.tif 000303
【０８３９】
【表２５５】
0005364712.tif 000304
【０８４０】
【表２５６】
0005364712.tif 000305
【０８４１】
【表２５７】
0005364712.tif 000306
【０８４２】
【表２５８】
0005364712.tif 000307
【０８４３】
【表２５９】
0005364712.tif 000308
【０８４４】
【表２６０】
0005364712.tif 000309
【０８４５】
【表２６１】
0005364712.tif 000310
【０８４６】
【表２６２】
0005364712.tif 000311
【０８４７】
【表２６３】
0005364712.tif 000312
【０８４８】
【表２６４】
0005364712.tif 000313
【０８４９】
【表２６５】
0005364712.tif 000314
【０８５０】
【表２６６】
0005364712.tif 000315
【０８５１】
【表２６７】
0005364712.tif 000316
【０８５２】
【表２６８】
0005364712.tif 000317
【０８５３】
【表２６９】
0005364712.tif 000318
【０８５４】
【表２７０】
0005364712.tif 000319
【０８５５】
【表２７１】
0005364712.tif 000320
【０８５６】
【表２７２】
0005364712.tif 000321
【０８５７】
【表２７３】
0005364712.tif 000322
【０８５８】
【表２７４】
0005364712.tif 000323
【０８５９】
【表２７５】
0005364712.tif 000324
【０８６０】
【表２７６】
0005364712.tif 000325
【０８６１】
【表２７７】
0005364712.tif 000326
【０８６２】
【表２７８】
0005364712.tif 000327
【０８６３】
【表２７９】
0005364712.tif 000328
【０８６４】
【表２８０】
0005364712.tif 000329
【０８６５】
【表２８１】
0005364712.tif 000330
【０８６６】
【表２８２】
0005364712.tif 000331
【０８６７】
【表２８３】
0005364712.tif 000332
【０８６８】
【表２８４】
0005364712.tif 000333
【０８６９】
【表２８５】
0005364712.tif 000334
【０８７０】
【表２８６】
0005364712.tif 000335
【０８７１】
表Ａ〜Ｐは、トマト疫病およびキュウリべと病の相乗的防除を実証する代表的な式１の化合物と多様な構成成分（ｂ）化合物との混合物を含む本発明の組成物を示す。防除は１００％を超えることはできないため、予期された殺菌・殺カビ活性を超える増加は、個別の活性処方成分構成成分が単独では１００％より相当に低い防除をもたらす施用量の場合に最大であることが可能である。相乗作用は、個別の活性処方成分構成成分が単独ではほとんど活性を有していない場合には、低施用量では明らかではない場合がある。しかしながら、いくつかの事例においては、個別の活性処方成分が単独では同一の施用量では実質的に活性を有していなかった場合でも、組み合わせについては高い活性が観察された。上記に実証されているとおり、本発明は、トマト疫病（フィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ））およびキュウリべと病（プソイドペロノスポラ  クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ））病害の撲滅に有利な方法を提供する。