(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１：
【化１】
0005367095.tif 000024
（式１）
によって表される化合物であって、
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ８は、Ｈであり、
Ｒ２およびＲ７が、独立して、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルおよび必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルから選択される、化合物。
【請求項２】
Ｃ２対称軸を有しない、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式２Ａ：
【化２】
0005367095.tif 000025
（式２Ａ）
または、
式２Ｂ：
【化３】
0005367095.tif 000026
（式２Ｂ）
によってさらに表される請求項１に記載の化合物であって、
式中、Ｐｈ１およびＰｈ２は、独立して、必要に応じて置換される１，４−インターフェニレンまたは必要に応じて置換される１，３−インターフェニレンであり、
ｙおよびｚは、独立して、０または１であり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３ペルフルオロアルキルであり；そして
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−６Ｆ１−１３フルオロアルキルおよび必要に応じて置換されるフェニルからなる群から選択される、
請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ２２が、独立して、ＨまたはＣ１−８アルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ２２が、独立して、Ｃ１−８アルキルまたはフェニルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ２１が、独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキルまたはフェニルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１８およびＲ２１が、独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキルまたはフェニルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項８】
以下：
【化４】
0005367095.tif 000027
,   
0005367095.tif 000028
0005367095.tif 000029
, 
0005367095.tif 000030
,
0005367095.tif 000031
,
0005367095.tif 000032
,
0005367095.tif 000033
, および
0005367095.tif 000034
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
必要に応じて置換される５，５’−ビス（ジフェニルアミノ）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される６，６’−（ジカルバゾール−９−イル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される６，６’−ビス（ジフェニルアミノ）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−（ジカルバゾール−９−イル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−（３，６−ジメチルカルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−（カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−ジ（４−メチルフェニル）アミノフェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される４，４’−（３，３’−ビピリジン−６，６’−ジイル）ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン）、必要に応じて置換される５，５’−ビス（３−ジフェニルアミノフェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（３−（カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジンおよび必要に応じて置換される６，６’−ビス（４−（カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジンから選択される、化合物。
【請求項１０】
必要に応じて置換される５，５’−（ジカルバゾール−９−イル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（３−ジフェニルアミノフェニル）−３，３’−ビピリジンまたは必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）−３，３’−ビピリジンである請求項９に記載の化合物であって、ここで、該化合物は：Ｃ１−１２アルキル；ＣＦ３；および１または２個の置換基で必要に応じて置換されるフェニルから独立して選択される１、２、３、４、５または６個の置換基で必要に応じて置換され、フェニル上の該置換基は、独立して、Ｃ１−３アルキルまたはＣＦ３である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
陰極；
陽極；および
該陽極と該陰極との間に配置された有機成分を備える有機発光ダイオードデバイスであって、
ここで、該有機成分は、発光成分および請求項１〜１０のいずれか１項に記載のホスト化合物を含む、有機発光ダイオードデバイス。
【請求項１２】
該発光成分が、燐光材料を含む、請求項１１に記載のデバイス。
【請求項１３】
該有機成分が、該ホスト化合物を含む発光層をさらに備える、請求項１１に記載のデバイス。
【請求項１４】
該有機成分が：
該陽極と発光層との間に配置された正孔輸送層；および
該陰極および該発光層に配置された電子輸送層
を備える請求項１１に記載のデバイスであって、
ここで、該発光層、該正孔輸送層および該電子輸送層のうちの少なくとも１つは、該ホスト化合物を含む、請求項１１に記載のデバイス。
【請求項１５】
該発光層が、該ホスト化合物を含む、請求項１４に記載のデバイス。
【請求項１６】
該正孔輸送層が、該ホスト化合物を含む、請求項１４に記載のデバイス。
【請求項１７】
該電子輸送層が、該ホスト化合物を含む、請求項１４に記載のデバイス。
【請求項１８】
該発光層、該正孔輸送層および該電子輸送層のすべてが、該ホスト化合物を含む、請求項１４に記載のデバイス。
【請求項１９】
該ホスト化合物が、両極性である、請求項１１に記載のデバイス。
【請求項２０】
該ホスト化合物が：
【化５】
0005367095.tif 000035
である、請求項１１に記載のデバイス。
【請求項２１】
該発光成分が、青色発光成分である、請求項１１〜２０のいずれか１項に記載のデバイス。
【請求項２２】
該青色発光成分が、約４４０ｎｍから約５００ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放出する、請求項２１に記載のデバイス。
【請求項２３】
該青色発光成分が、イリジウム配位化合物を含む、請求項２１に記載のデバイス。
【請求項２４】
該青色発光成分が：ビス−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）−ピコリネート、ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ピコリネート、ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（アセチルアセトネート）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−３−（トリフルオロメチル）−５−（ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾレート、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾレートおよびビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル（ｄｉｆｕｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ））ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボレートからなる群から選択される化合物を含む、請求項２１に記載のデバイス。
【請求項２５】
該発光成分が、赤色発光成分である、請求項１１〜２０のいずれか１項に記載のデバイス。
【請求項２６】
該赤色発光成分が、約６００ｎｍから約８００ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放出する、請求項２５に記載のデバイス。
【請求項２７】
該赤色発光成分が、イリジウム配位化合物を含む、請求項２５に記載のデバイス。
【請求項２８】
該赤色発光成分が：ビス［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）；ビス［（２−フェニルキノリル）−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）；ビス［（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）；ビス［（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリノ−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ｌｌｌ）（アセチルアセトネート）；トリス（２，５−ビス−２’−（９’，９’−ジヘキシルフルオレン）ピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス−［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−チオフェン−２−イルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；およびトリス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソキノリナト−（Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（ＩＩＩ））からなる群から選択される化合物を含む、請求項２５に記載のデバイス。
【請求項２９】
該発光成分が、緑色発光成分である、請求項１１〜２０のいずれか１項に記載のデバイス。
【請求項３０】
該緑色発光成分が、約４９０ｎｍから約６００ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放出する、請求項２９に記載のデバイス。
【請求項３１】
該緑色発光成分が、イリジウム配位化合物を含む、請求項２９に記載のデバイス。
【請求項３２】
該緑色発光成分が：ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）、ビス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）、ビス（２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−フェニルオキサゾリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）およびトリス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）からなる群から選択される化合物を含む、請求項２９に記載のデバイス。
【請求項３３】
該発光成分が、白色発光成分である、請求項１１〜２０のいずれか１項に記載のデバイス。
【請求項３４】
該白色発光成分が、青色発光成分、緑色発光成分および赤色発光成分を含む、請求項３３に記載のデバイス。
【請求項３５】
該青色発光成分が、約４４０ｎｍから約４９０ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放出する、請求項３４に記載のデバイス。
【請求項３６】
該緑色発光成分が、約４９０ｎｍから約６００ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放出する、請求項３４に記載のデバイス。
【請求項３７】
該赤色発光成分が、約６００ｎｍから約８００ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放出する、請求項３４に記載のデバイス。
【請求項３８】
該青色発光成分が：ビス−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）−ピコリネート、ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ピコリネート、ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（アセチルアセトネート）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−３−（トリフルオロメチル）−５−（ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾレート、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾレートおよびビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボレートからなる群から選択される化合物を含む、請求項３４に記載のデバイス。
【請求項３９】
該緑色発光成分が：ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）、ビス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）、ビス（２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−フェニルオキサゾリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）およびトリス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）からなる群から選択される化合物を含む、請求項３４に記載のデバイス。
【請求項４０】
該赤色発光成分が：ビス［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）；ビス［（２−フェニルキノリル）−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）；ビス［（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）；ビス［（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリノ−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）；トリス（２，５−ビス−２’−（９’，９’−ジヘキシルフルオレン）ピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス−［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−チオフェン−２−イルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；およびトリス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソキノリナト−（Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（ＩＩＩ））からなる群から選択される化合物を含む、請求項３４に記載のデバイス。
【請求項４１】
該白色発光成分が、白色光を放出するエレクトロルミネセンス化合物を含む、請求項３３に記載のデバイス。
【請求項４２】
該白色発光成分が：
【化６】
0005367095.tif 000036
, 
0005367095.tif 000037
, 
0005367095.tif 000038
,
0005367095.tif 000039
,
0005367095.tif 000040
, 
0005367095.tif 000041
, 
0005367095.tif 000042
0005367095.tif 000043
, 
0005367095.tif 000044
, 
0005367095.tif 000045
,  
0005367095.tif 000046
, 
0005367095.tif 000047
, 
0005367095.tif 000048
, 
0005367095.tif 000049
, 
0005367095.tif 000050
, 
0005367095.tif 000051
, 
0005367095.tif 000052
, 
0005367095.tif 000053
, 
0005367095.tif 000054
, 
0005367095.tif 000055
, および 
0005367095.tif 000056
.
からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、請求項４１に記載のデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本願は、２００９年２月３日出願の米国仮出願番号６１／１４９，５６０（その全体が本明細書中で参考として援用される）の利益を主張するものである。
【背景技術】
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、ホスト材料用などの、有機発光ダイオードにおいて使用するための化合物に関する。
【０００３】
（関連技術の説明）
白色有機発光デバイス（ＷＯＬＥＤｓ）は、バックライト源、フルカラーディスプレイおよび一般的な照明のようなその潜在用途を理由に、大きな注目を集め、広く研究されている。白色光を生じる様々なデバイス構成の中でも、適切なホスト材料と組み合わせて燐光材料を使用した単層発光層（ｓｉｎｇｌｅ−ｅｍｉｓｓｉｖｅ−ｌａｙｅｒ）デバイスが望ましい。そのようなデバイスのいくつかの利点としては、総コストが低いこと、量子効率が高いこと、および製作が容易であることが挙げられうる。燐光エミッタは、一重項励起子と三重項励起子の両方を捕捉することができるので、１００％の内部量子効率を達成する可能性が生じうる。また、ホスト材料を加えることによって、放出材料を消光する濃度が低下することがあり、さらに効率が上がることがある。さらに、ホスト材料を加えることにより、高価な放出材料の必要量が減少し、単層デバイスの製作は、多層デバイスよりも容易かつ費用効果が高い。結果として、燐光材料およびホスト材料を含む単層発光層デバイスは、ＷＯＬＥＤｓを製作する総コストを下げることができる。
【０００４】
有効なホスト材料を使用することが、有効なＷＯＬＥＤｓを作製する際に重要である。ホストが、正孔と電子の両方を効率的に同じ速度で輸送する場合、そのホストは、改善されている可能性がある。ホストの三重項エネルギーが、三重項励起子をゲスト分子に効率よく閉じ込めるのに十分高い場合も、そのホストは、改善されている可能性がある。現在使用されているほとんどのホスト材料は、正孔輸送材料と電子輸送材料との混合物であり、それは、相分離、凝集および均一性の欠如という潜在的な問題、ならびに材料の不均等な分解速度を引き起こしうる。したがって、ホスト材料用の両極性単一分子（すなわち、正孔と電子の両方を効率的に輸送することができる分子）の開発が有用だろう。
【０００５】
いくつかの両極性単一分子ホストが、単色ＯＬＥＤまたは白色ＯＬＥＤのデバイスの用途として使用されている。しかしながら、これらの分子の正孔輸送特性と電子輸送特性とはアンバランスであるか、またはこれらの分子からできたデバイスは、中程度の効率しか有しない。
【０００６】
したがって、容易に合成でき、熱安定性および電気化学的安定性が高く、かつ、燐光放出材料用のホストとして使用されたときに正孔輸送の移動度と電子輸送の移動度とが十分にバランスのとれた、新しいタイプの両極性ホストが必要とされている。そのようなホストを使用することにより、量子効率が高く、かつ、立ち上がり電圧が低い、単純なデバイス構造に到達しうる。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００７】
いくつかの実施形態は、式１：
【化１】
0005367095.tif 000002
（式１）
によって表される化合物を提供し、
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｈ、必要に応じて置換されるＣ１−１２アルキル、必要に応じて置換されるフェニル、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルおよび必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルからなる群から選択されるが；
ただし：Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも１つは、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルおよび必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルから選択され、
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８のうちの少なくとも１つは、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルおよび必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルから選択され；
Ｒ４およびＲ５は、独立して、Ｈ、必要に応じて置換されるＣ１−１２アルキル、必要に応じて置換されるフェニル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノおよび必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルからなる群から選択される。
【０００８】
いくつかの実施形態において、本化合物は、さらに式２：
【化２】
0005367095.tif 000003
（式２）
によって表されることもあり、
式中、各点線は、独立して、任意の結合であり、
Ｐｈ１およびＰｈ２は、独立して、必要に応じて置換される１，４−インターフェニレンまたは必要に応じて置換される１，３−インターフェニレンであり、
ｙおよびｚは、独立して、０または１であり；
Ｒ９およびＲ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３ペルフルオロアルキルであり；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−６Ｆ１−１３フルオロアルキルおよび必要に応じて置換されるフェニルからなる群から選択される。
【０００９】
いくつかの実施形態は、必要に応じて置換される５，５’−ビス（ジフェニルアミノ）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される６，６’−（ジカルバゾール−９−イル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される６，６’−ビス（ジフェニルアミノ）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−（ジカルバゾール−９−イル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−（３，６−ジメチルカルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−（カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−ジ（４−メチルフェニル）アミノフェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される４，４’−（３，３’−ビピリジン−６，６’−ジイル）ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン）、必要に応じて置換される５，５’−ビス（３−ジフェニルアミノフェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（３−（カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジンおよび必要に応じて置換される６，６’−ビス（４−（カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジンから選択される化合物も提供する。
【００１０】
他の実施形態は、陰極；陽極；およびその陽極と陰極との間に配置される有機成分；を備える有機発光ダイオードデバイスを提供し、ここで、その有機成分は、本明細書中に記載されるホスト化合物を含む。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】図１は、ＣＨＣｌ３溶液中のホスト化合物の１つの実施形態の分光学的特性を示している。
【００１２】
【図２】図２は、発光デバイスの２つの実施形態の電圧に対する電流密度のプロットである。
【００１３】
【図３】図３は、発光デバイスの１つの実施形態のエレクトロルミネセンススペクトルである。
【００１４】
【図４】図４は、図３における発光デバイスの電圧に対する電流密度の曲線である。
【００１５】
【図５】図５は、図３において特徴づけられた発光デバイスの電流密度に関するＥＱＥ（外部量子効率）および輝度効率を示している。
【００１６】
【図６】図６は、式１を示している。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
（定義）
本明細書中で使用されるとき、用語「アルキル」とは、完全に飽和した炭化水素部分のことを指す。例としては、直鎖状アルキル、分枝状アルキル、シクロアルキルまたはそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。アルキルは、その構造が有しうる任意の数の他の部分に結合されてもよく（例えば、１つの他の基に結合されてもよいし（例えば、−ＣＨ３）、２つの他の基に結合されてもよいし（例えば、−ＣＨ２−）、任意の数の他の基に結合されてもよく）、いくつかの実施形態では、１〜３５個の炭素原子を含みうる。アルキル基の例としては、ＣＨ３（例えば、メチル）、Ｃ２Ｈ５（例えば、エチル）、Ｃ３Ｈ７（例えば、プロピル、イソプロピルなどのようなプロピル異性体）、Ｃ３Ｈ６（例えば、シクロプロピル）、Ｃ４Ｈ９（例えば、ブチル異性体）Ｃ４Ｈ８（例えば、シクロブチル、メチルシクロプロピルなどのようなシクロブチル異性体）、Ｃ５Ｈ１１（例えば、ペンチル異性体）、Ｃ５Ｈ１０（例えば、シクロペンチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロプロピルなどのようなシクロペンチル異性体）、Ｃ６Ｈ１３（例えば、ヘキシル異性体）、Ｃ６Ｈ１２（例えば、シクロヘキシル異性体）、Ｃ７Ｈ１５（例えば、ヘプチル異性体）、Ｃ７Ｈ１４（例えば、シクロヘプチル異性体）、Ｃ８Ｈ１７（例えば、オクチル異性体）、Ｃ８Ｈ１６（例えば、シクロオクチル異性体）、Ｃ９Ｈ１９（例えば、ノニル異性体）、Ｃ９Ｈ１８（例えば、シクロノニル異性体）、Ｃ１０Ｈ２１（例えば、デシル異性体）、Ｃ１０Ｈ２０（例えば、シクロデシル異性体）、Ｃ１１Ｈ２３（例えば、ウンデシル異性体）、Ｃ１１Ｈ２２（例えば、シクロウンデシル異性体）、Ｃ１２Ｈ２５（例えば、ドデシル異性体）、Ｃ１２Ｈ２４（例えば、シクロドデシル異性体）、Ｃ１３Ｈ２７（例えば、トリデシル異性体）、Ｃ１３Ｈ２６（例えば、シクロトリデシル異性体）などが挙げられるがこれらに限定されない。
【００１８】
アルキルは、以下の一般式によっても定義されうる：環状構造を含まない直鎖状または分枝状の完全に飽和した炭化水素に対する一般式は、ＣｎＨ２ｎ＋２であり、１つの環を含む完全に飽和した炭化水素に対する一般式は、ＣｎＨ２ｎである。ＣＸ−ＹアルキルまたはＣＸ−ＣＹアルキルは、Ｘ〜Ｙ個の炭素原子を有するアルキルである。例えば、Ｃ１−１２アルキルまたはＣ１−Ｃ１２アルキルは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２個の炭素原子を含む完全に飽和した炭化水素を含む。
【００１９】
本明細書中で使用されるとき、「必要に応じて置換される」基とは、置換されてもよいし、置換されなくてもよい基のことを指す。置換された基は、置換されていない親構造から得られるものであり、ここで、その親構造上の１つ以上の水素原子は、独立して、１つ以上の置換基によって置き換えられている。置換された基は、親基構造上に１つ以上の置換基を有しうる。その置換基は、独立して、必要に応じて置換されるフェニル、必要に応じて置換されるアルキル、−Ｏ−アルキル（例えば、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９など）、−Ｓ−アルキル（例えば、−ＳＣＨ３、−ＳＣ２Ｈ５、−ＳＣ３Ｈ７、−ＳＣ４Ｈ９など）、−ＮＲ’Ｒ”、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２またはハロゲンから選択され、Ｒ’およびＲ”は、独立して、Ｈまたは必要に応じて置換されるアルキルである。置換基が、「必要に応じて置換される」と記載される場合は必ず、その置換基は、上記置換基で置換されうる。
【００２０】
必要に応じて置換されるアルキルとは、非置換アルキルおよび置換アルキルのことを指す。置換アルキルとは、１つ以上のＨ原子が１つ以上の置換基（例えば、−Ｏ−アルキル（例えば、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９など）、−Ｓ−アルキル（例えば、−ＳＣＨ３、−ＳＣ２Ｈ５、−ＳＣ３Ｈ７、−ＳＣ４Ｈ９など）、−ＮＲ’Ｒ”（式中、Ｒ’およびＲ”は、独立してＨまたはアルキルである）、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２またはハロゲン）によって置き換えられている置換アルキルのことを指す。必要に応じて置換されるアルキルのいくつかの例は、アルキル、ハロアルキル、ペルフルオロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルチオール（すなわち、アルキル−ＳＨ）、−アルキル−ＣＮなどでありうる。
【００２１】
必要に応じて置換されるＣ１−１２アルキルとは、非置換Ｃ１−１２アルキルおよび置換Ｃ１−１２アルキルのことを指す。置換Ｃ１−１２アルキルとは、１つ以上の水素原子が、独立して、上に示した置換基の１つ以上によって置き換えられている、Ｃ１−１２アルキルのことを指す。
【００２２】
用語「ハロゲン」または「ハロ」とは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードのことを指す。
【００２３】
用語「フルオロアルキル」とは、１つ以上のフッ素置換基を有するアルキルのことを指す。換言すれば、フルオロアルキルは、１つ以上の水素原子がフッ素によって置換されていて、Ｃ、ＨおよびＦ以外の他の原子が存在しない、置換アルキルである。Ｃ１−６Ｆ１−１３フルオロアルキルとは、１〜６個の炭素原子および１〜１３個のフッ素原子を有するフルオロアルキルのことを指す。
【００２４】
用語「ペルフルオロアルキル」とは、直鎖状構造または分枝状構造の場合は式ＣｎＦ２ｎ＋１（例えば、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、Ｃ４Ｆ９、Ｃ５Ｆ１１、Ｃ６Ｆ１３など）、または環状構造の場合はＣｎＦ２ｎ（例えば、環状Ｃ３Ｆ６、環状Ｃ４Ｆ８、環状Ｃ５Ｆ１０、環状Ｃ６Ｆ１２など）を有する、フルオロアルキルのことを指す。換言すれば、アルキルにおけるすべての水素原子が、フッ素によって置き換えられている。例えば、限定する意図はないが、Ｃ１−３ペルフルオロアルキルとは、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５およびＣ３Ｆ７異性体のことを指す。
【００２５】
用語「必要に応じて置換されるフェニル」とは、非置換フェニルまたは置換フェニルのことを指す。置換フェニルでは、その環系上の１つ以上の水素原子が、独立して、上に示した１つ以上の置換基によって置き換えられている。いくつかの実施形態において、必要に応じて置換されるフェニルは、必要に応じて置換される１，４−インターフェニレンまたは必要に応じて置換される１，３−インターフェニレンでありうる。
【００２６】
本明細書中で言及される必要に応じて置換される環系のいくつかの構造を以下に示す。これらの環系は、置換されなくてもよいし、その環系上の１つ以上の水素原子が、独立して、上に示した１つ以上の置換基によって置き換えられてもよい。
【化３】
0005367095.tif 000004
0005367095.tif 000005
【００２７】
「Ｃ２対称軸」は、分子をその軸に対して１８０°（すなわち、３６０°／２）回転させることによって同じ構造が得られる軸である。例えば、式１では、１）Ｒ１が、Ｒ８と同じである場合、２）Ｒ２が、Ｒ７と同じである場合、３）Ｒ３が、Ｒ６と同じである場合、および４）Ｒ４がＲ５と同じである場合、その分子は、Ｃ２対称軸を有する。
【００２８】
用語「両極性材料」とは、正孔と電子の両方を効率的に運ぶことができる材料のことを指す。
【００２９】
用語「燐光材料」とは、一重項励起子と三重項励起子の両方から光を発することができる材料のことを指す。
【００３０】
それらの実施形態は、式１：
【化４】
0005367095.tif 000006
（式１）
によって表される化合物を提供する。
【００３１】
式１に関して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｈ、必要に応じて置換されるＣ１−１２アルキル（例えば、必要に応じて置換されるメチル、必要に応じて置換されるエチル、必要に応じて置換されるプロピル異性体、必要に応じて置換されるシクロプロピル、必要に応じて置換されるブチル異性体、必要に応じて置換されるシクロブチル異性体（例えば、シクロブチル、メチルシクロプロピルなど）、必要に応じて置換されるペンチル異性体、必要に応じて置換されるシクロペンチル異性体、必要に応じて置換されるヘキシル異性体、必要に応じて置換されるシクロヘキシル異性体、必要に応じて置換されるヘプチル異性体、必要に応じて置換されるシクロヘプチル異性体；必要に応じて置換されるオクチル異性体、必要に応じて置換されるシクロオクチル異性体、必要に応じて置換されるノニル異性体、必要に応じて置換されるシクロノニル異性体、必要に応じて置換されるデシル異性体、必要に応じて置換されるシクロデシル異性体など）；必要に応じて置換されるフェニル；必要に応じて置換されるカルバゾリル；必要に応じて置換されるジフェニルアミノ；および必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｈ、非置換Ｃ１−１２アルキル、１〜１３個のハロゲン置換基を有するＣ１−１２アルキル（例えば、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、Ｃ３Ｆ７、Ｃ４Ｆ９、Ｃ５Ｆ１１、Ｃ６Ｆ１３、環状Ｃ３Ｆ６、環状Ｃ４Ｆ８、環状Ｃ５Ｆ１０、環状Ｃ６Ｆ１２など）、必要に応じて置換されるフェニル、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルおよび必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８は、Ｈであり、Ｒ２およびＲ７は、独立して、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルおよび必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルから選択される。
【００３２】
式１に関して、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のうちの少なくとも１つは、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルおよび必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルから選択され、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８のうちの少なくとも１つは、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルおよび必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルから選択される。
【００３３】
式１に関して、Ｒ４およびＲ５は、独立して、Ｈ、必要に応じて置換されるＣ１−１２アルキル、必要に応じて置換されるフェニル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノおよび必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルからなる群から選択される。
【００３４】
式Ｉにおいて、ビピリジン下部構造の各ピリジニル環は、環窒素と、２つの環を接続する炭素との間のオルト位（すなわち、Ｒ４およびＲ５の位置）以外の位置に配置される、少なくとも１つの必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルまたは必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルを有する。いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ７は、独立して、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルまたは必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルから選択される。他の実施形態において、Ｒ３およびＲ６は、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルまたは必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルである。
【００３５】
いくつかの実施形態において、Ｒ２およびＲ７は、独立して、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルまたは必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルから選択され、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６およびＲ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキルまたはＣ１−３ペルフルオロアルキルである。他の実施形態において、Ｒ３およびＲ６は、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルまたは必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキルまたはＣ１―３ペルフルオロアルキルである。他の実施形態において、Ｒ２およびＲ７は、必要に応じて置換されるカルバゾリル、必要に応じて置換されるジフェニルアミノ、必要に応じて置換されるカルバゾリルフェニルおよび必要に応じて置換されるジフェニルアミノフェニルから選択され、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６およびＲ８は、Ｈである。他の実施形態において、Ｒ３およびＲ６は、必要に応じて置換されるカルバゾールであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７およびＲ８は、Ｈである。いくつかの実施形態において、Ｒ４およびＲ５は、Ｈである。他の実施形態において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８は、Ｈであり、Ｒ２およびＲ７は、必要に応じて置換されるカルバゾリルである。
【００３６】
いくつかの実施形態において、必要に応じて置換されるＣ１−１２アルキルは、非置換Ｃ１−１２アルキル、または１〜１３個のハロゲン原子によって置換されたＣ１−１２アルキルである。
【００３７】
いくつかの実施形態において、式１の化合物は、Ｃ２対称軸を有する。他の実施形態において、式１の化合物は、Ｃ２対称軸を有しない。
【００３８】
いくつかの実施形態は、式２：
【化５】
0005367095.tif 000007
（式２）
によって表される化合物を提供する。
【００３９】
式２に関して、各点線は、独立して、任意の結合である。例えば、いくつかの実施形態は、式２Ａまたは式２Ｂによって表される化合物に関する。
【化６】
0005367095.tif 000008
（式２Ａ）
【化７】
0005367095.tif 000009
（式２Ｂ）
【００４０】
式２、式２Ａおよび式２Ｂに関する実施形態において、Ｐｈ１およびＰｈ２は、独立して、必要に応じて置換される１，４−インターフェニレンまたは必要に応じて置換される１，３−インターフェニレンである。いくつかの実施形態において、Ｐｈ１およびＰｈ２は、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６ペルフルオロアルキルから独立して選択される１、２または３個の置換基を有しうる。
【００４１】
さらに、式２、式２Ａおよび式２Ｂに関して、ｙは、０または１であり得、ｚは、０または１でありうる。Ｒ９およびＲ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１−３アルキルまたはＣ１−３ペルフルオロアルキルであり；Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−６Ｆ１−１３フルオロアルキルおよび必要に応じて置換されるフェニルからなる群から選択される。
【００４２】
式２、式２Ａおよび式２Ｂに関して、いくつかの実施形態において、Ｒ９およびＲ１０は、Ｈであるか；Ｒ９およびＲ１０は、ＣＨ３であるか；あるいは、Ｒ９およびＲ１０は、ＣＦ３である。他の実施形態において、Ｒ１１は、Ｃ１−８アルキルあるいはフェニルである。他の実施形態において、Ｒ１２は、Ｃ１−８アルキルあるいはフェニルである。他の実施形態において、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ２２は、独立して、ＨまたはＣ１−８アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ２２は、独立して、Ｃ１−８アルキルまたはフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ２１は、独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキルまたはフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１８およびＲ２１は、独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキルまたはフェニルである。
【００４３】
他の実施形態は、必要に応じて置換される５，５’−ビス（ジフェニルアミノ）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される６，６’−（ジカルバゾール−９−イル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される６，６’−ビス（ジフェニルアミノ）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−（ジカルバゾール−９−イル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−（３，６−ジメチルカルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−（カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（４−ジ（４−メチルフェニル）アミノフェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される４，４’−（３，３’−ビピリジン−６，６’−ジイル）ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン）、必要に応じて置換される５，５’−ビス（３−ジフェニルアミノフェニル）−３，３’−ビピリジン、必要に応じて置換される５，５’−ビス（３−（カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジンおよび必要に応じて置換される６，６’−ビス（４−（カルバゾール−９−イル）フェニル）−３，３’−ビピリジンから選択される化合物を提供する。いくつかの実施形態において、これらの化合物は、置換されなくてもよいし、Ｃ１−１２アルキル；ＣＦ３；および０、１または２個の置換基を有するフェニルから独立して選択される１、２、３、４、５または６個の置換基を有してもよく、ここで、フェニル上の置換基は、独立して、Ｃ１−３アルキルまたはＣＦ３である。
【００４４】
いくつかの実施形態は、式３：
【化８】
0005367095.tif 000010
（式３）
によって表される化合物を提供し、式中、Ｒ９およびＲ１０は、独立して、Ｈ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１およびＲ２２は、独立して、Ｈ、非置換フェニルまたはＣ１−８アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ２２は、独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキルまたはフェニルである。他の実施形態において、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ２１は、独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキルまたはフェニルである。他の実施形態において、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１８およびＲ２１は、独立して、Ｈ、Ｃ１−８アルキルまたはフェニルである。
【００４５】
いくつかの実施形態は、下記の化合物のうちの１つを提供する。
【化９】
0005367095.tif 000011
【００４６】
本明細書中に記載される化合物は、様々な方法で発光デバイスに組み込まれうる。発光デバイスは、陰極、陽極、および本明細書中に記載される化合物を含む有機成分を有しうる。本明細書中に記載される化合物の少なくとも１つは、その有機成分中に存在し得、電子移送特性、正孔移送特性、または電子移送特性と正孔移送特性の両方を備えたホスト材料として有用でありうる。
【００４７】
いくつかの実施形態において、上記有機成分は、発光層を構成し、上記デバイスは、正孔が陽極から発光層に輸送されることを可能にし、電子が陰極から発光層に輸送されるのを可能にするように構築されうる。その発光層は、必要に応じて、ホスト化合物を含んでもよい。そのうえ、その有機成分はさらに、陽極と発光層との間に配置され、正孔が陽極から発光層に輸送されるのを可能にするように構築されうる、正孔輸送層を構成しうる。その有機成分はさらに、陰極と発光層との間に配置され、電子が陰極から発光層に輸送されるのを可能にするように構築されうる、電子輸送層を構成しうる。
【００４８】
いくつかの実施形態において、発光層、正孔輸送層および電子輸送層のうちの少なくとも１つが、ホスト化合物を含む。いくつかの実施形態において、発光層、正孔輸送層および電子輸送層のすべてが、ホスト化合物を含む。１つの実施形態において、ホストは、両極性であり、正孔を移送する能力は、電子を輸送する能力とほぼ等しい。
【００４９】
陽極層は、従来の材料（例えば、金属、混合金属、合金、金属酸化物または混合金属酸化物）または導電性ポリマーを含みうる。適当な金属の例としては、第１族金属、第４、５、６族の金属および第８〜１０族の遷移金属が挙げられる。陽極層が、光を伝達するものである場合、第１２、１３および１４族の金属の混合金属酸化物またはそれらの合金（例えば、Ａｕ、Ｐｔおよび酸化インジウムスズ（ＩＴＯ））が、使用されうる。陽極層は、例えば、“Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅｓ  ｍａｄｅ  ｆｒｏｍ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ  ｐｏｌｙｍｅｒ，”（Ｎａｔｕｒｅ，ｖｏｌ．３５７，ｐｐ．４７７−４７９（１１  Ｊｕｎｅ  １９９２））に記載されているようなポリアニリンなどの有機材料を含んでもよい。適当な高仕事関数金属の例としては、Ａｕ、Ｐｔ、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）またはそれらの合金が挙げられるがこれらに限定されない。いくつかの実施形態において、陽極層は、約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲の厚さを有することができる。
【００５０】
陰極層は、陽極層よりも低い仕事関数を有する材料を含みうる。陰極層に適した材料の例としては、第１族のアルカリ金属、第２族の金属、第１２族の金属（希土類元素、ランタニドおよびアクチニドを含む）、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなどの材料から選択される材料ならびにそれらの組み合わせが挙げられる。Ｌｉ含有有機金属化合物であるＬｉＦおよびＬｉ２Ｏもまた、作動電圧を下げるために有機層と陰極層との間に堆積されうる。適当な低仕事関数金属としては、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｃｕ、Ｍｇ／Ａｇ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＣｓＦ、ＣｓＦ／Ａｌまたはそれらの合金が挙げられるがこれらに限定されない。いくつかの実施形態において、陰極層は、約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲の厚さを有することができる。
【００５１】
いくつかの実施形態において、発光層は、発光成分または発光化合物をさらに含んでもよい。その発光成分は、蛍光性および／または燐光性の化合物でありうる。いくつかの実施形態において、その発光成分は、燐光材料を含む。
【００５２】
発光成分または発光化合物を選択することにより、発光デバイスによって放出される光の色が変化しうる。例えば、青色発光成分は、その光が観察者に対して青色の性質を有すると見られるように可視光子の組み合わせを放出しうる。いくつかの実施形態において、青色発光成分は、約４４０ｎｍまたは約４６０ｎｍ〜約４９０ｎｍまたは約５００ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放出しうる。青色発光成分の一部または全部を形成しうる化合物のいくつかの非限定的な例としては、イリジウム配位化合物、例えば：ビス−｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）−ピコリネート、ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ピコリネート、ビス（２−［４，６−ジフルオロフェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（アセチルアセトネート）、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−３−（トリフルオロメチル）−５−（ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾレート、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト）−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾレート、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボレートなどが挙げられる。
【化１０】
0005367095.tif 000012
0005367095.tif 000013
【００５３】
赤色発光成分は、その光が観察者に対して赤色の性質を有すると見られるように可視光子の組み合わせを放出しうる。いくつかの実施形態において、赤色発光成分は、約６００ｎｍまたは約６２０ｎｍ〜約７８０ｎｍまたは約８００ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放出しうる。赤色発光成分の一部または全部を形成しうる化合物のいくつかの非限定的な例としては、イリジウム配位化合物、例えば：ビス［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）；ビス［（２−フェニルキノリル）−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）；ビス［（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）；ビス［（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリノ−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）；トリス（２，５−ビス−２’−（９’，９’−ジヘキシルフルオレン）ピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス−［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；トリス［１−チオフェン−２−イルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）；およびトリス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソキノリナト−（Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（ＩＩＩ）］などが挙げられる。
【化１１】
0005367095.tif 000014
１．（Ｂｔｐ）２Ｉｒ（ＩＩＩ）（ａｃａｃ）；ビス［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）
２．（Ｐｑ）２Ｉｒ（ＩＩＩ）（ａｃａｃ）；ビス［（２−フェニルキノリル）−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）
３．（Ｐｉｑ）２Ｉｒ（ＩＩＩ）（ａｃａｃ）；ビス［（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）
４．（ＤＢＱ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）；ビス［（ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリノ−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）
５．［Ｉｒ（ＨＦＰ）３］，トリス（２，５−ビス−２’−（９’，９’−ジヘキシルフルオレン）ピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）
６．Ｉｒ（ｐｉｑ）３；トリス［１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）
７．Ｉｒ（ｂｔｐ）３；トリス−［２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）
８．Ｉｒ（ｔｉｑ）３，トリス［１−チオフェン−２−イルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）
９．Ｉｒ（ｆｌｉｑ）３；トリス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）イソキノリナト−（Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（ＩＩＩ））
【００５４】
緑色発光成分は、その光が観察者に対して緑色の性質を有すると見られるように可視光子の組み合わせを放出しうる。いくつかの実施形態において、緑色発光成分は、約４９０ｎｍまたは約５００ｎｍ〜約５７０ｎｍまたは約６００ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放出しうる。緑色発光成分の一部または全部を形成しうる化合物のいくつかの非限定的な例としては、イリジウム配位化合物、例えば：ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］、ビス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）［Ｉｒ（ｍｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］、ビス（２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）［Ｉｒ（ｔ−Ｂｕｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］、ビス（２−フェニルオキサゾリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）［Ｉｒ（ｏｐ）２（ａｃａｃ）］、トリス（２−（４−トリル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）［Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３］などが挙げられる。
【化１２】
0005367095.tif 000015
【００５５】
橙色発光成分は、その光が観察者に対して橙色の性質を有すると見られるように可視光子の組み合わせを放出しうる。いくつかの実施形態において、橙色発光成分は、約５７０ｎｍまたは約５８５ｎｍ〜約６２０ｎｍまたは約６５０ｎｍの範囲の平均波長を有する可視光子を放出しうる。橙色発光成分の一部または全部を形成しうる化合物のいくつかの非限定的な例としては、イリジウム配位化合物、例えば：ビス［２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）、ビス［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）、ビス［（２−（２’−チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）、トリス［２−（９．９−ジメチルフルオレン−２−イル）ピリジナト−（Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）、トリス［２−（９．９−ジメチルフルオレン−２−イル）ピリジナト−（Ｎ，Ｃ３’）］イリジウム（ＩＩＩ）、ビス［５−トリフルオロメチル−２−［３−（Ｎ−フェニルカルバゾリル（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｚｏｌｙｌ））ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（アセチルアセトネート）、（２−ＰｈＰｙＣｚ）２Ｉｒ（ＩＩＩ）（ａｃａｃ）などが挙げられる。
【化１３】
0005367095.tif 000016
【００５６】
白色発光成分は、その光が観察者に対して白色の性質を有すると見られるように可視光子の組み合わせを放出しうる。白色光を放出しうるいくつかのタイプの化合物が存在する。例えば、いくつかの実施形態では、単一化合物が、異なる有色光を独立して放出する複数の放出部分を有することがある。複数の放出部分を含むいくつかの単一化合物では、その放出部分は、下記の例におけるように共有結合的に結合されうる：
【化１４】
0005367095.tif 000017
【００５７】
複数の放出部分を含むいくつかの単一化合物は、少なくとも２つの異なる配位子を有する、イリジウム配位化合物または白金配位化合物などの金属配位化合物でありうる。これらの配位子は、同一化合物から少なくとも２つの異なる光の色が同時に放出されうるように、類似の寿命を有しうる。下記の化合物は、そのような化合物の例である
【化１５】
0005367095.tif 000018
【００５８】
白色光を放出しうる別のタイプの単一化合物は、エキシマを形成することができる化合物である。これらのタイプの化合物の場合、モノマーおよびエキシマは、種々の波長で放出することがあり、ゆえに、２つの異なる色を放出することがあり、それらは一緒になって白色光に見えることがある。そのような化合物のいくつかの例を以下に示す。
【化１６】
0005367095.tif 000019
0005367095.tif 000020
0005367095.tif 000021
【００５９】
化合物は、他の方法によって白色光を放出してもよく、例えば、単一化合物が、隣接する層の化合物とともにエキシプレックスを形成してもよく、それは、そのデバイスに対して白色光の放出をもたらしうる。そのような化合物の非限定的な例を以下に示す。
【化１７】
0005367095.tif 000022
【００６０】
白色光は、単層または多層において、異なる光を放出する少なくとも２つの発光成分を組み合わせることによっても得られることがある。例えば、単層または２以上の層における赤色発光成分と青色発光成分と緑色発光成分との組み合わせによって、白色光がもたらされることがある。あるいは、単層または２以上の層における青色発光成分と橙色発光成分との組み合わせによって、白色光がもたらされることがある。
【００６１】
発光成分の量は、多様でありうる。いくつかの実施形態において、発光成分は、ホストに関して約０．１％（ｗ／ｗ）〜約５％（ｗ／ｗ）または約１％（ｗ／ｗ）でありうる。
【００６２】
発光層の厚さは、多様でありうる。いくつかの実施形態において、発光層は、約１ｎｍ〜約２００ｎｍの厚さを有する。いくつかの実施形態において、発光層は、約１ｎｍ〜約１００ｎｍの範囲の厚さを有する。
【００６３】
いくつかの実施形態において、発光層は、追加のホスト材料をさらに含むことができる。例示的なホスト材料は、当業者に公知である。例えば、発光層に含められるホスト材料は：芳香族で置換されたアミン、芳香族で置換されたホスフィン、チオフェン、オキサジアゾール、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、トリアゾール、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル［１，２，４］トリアゾール、芳香族フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バトクプロインまたはＢＣＰ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノレート）（Ａｌｑ３）、ピリジン、ジシアノイミダゾール、シアノで置換された芳香族の１，３，５−トリス（２−Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル（Ｍ１４）、４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）、１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン、カルバゾール、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（９−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、Ｎ，Ｎ’Ｎ”−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）、ポリチオフェン、ベンジジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン、トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、フェニレンジアミン、ポリアセチレンおよびフタロシアニン金属錯体から選択される必要に応じて置換される化合物でありうる。
【００６４】
いくつかの実施形態において、発光デバイスは、陽極と発光層との間に正孔輸送層、および陰極と発光層との間に電子輸送層をさらに備えてもよい。いくつかの実施形態において、発光層、正孔輸送層および電子輸送層のすべてが、本明細書中に記載されるホスト化合物を含む。
【００６５】
いくつかの実施形態において、正孔輸送層は、少なくとも１つの正孔輸送材料を含みうる。適当な正孔輸送材料は、当業者に公知である。例示的な正孔輸送材料としては：１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン；２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン；３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル［１，２，４］トリアゾール；３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾール；４，４’，４”−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン；４，４’，４’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）；４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）；４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）；４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル（Ｍ１４）；４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）；１，３−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾール−ベンゼン（ｍＣＰ）；ポリ（９−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）；ベンジジン；カルバゾール；フェニレンジアミン；フタロシアニン金属錯体；ポリアセチレン；ポリチオフェン；トリフェニルアミン；オキサジアゾール；銅フタロシアニン；Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）；Ｎ，Ｎ’Ｎ”−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）；Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン；などが挙げられる。
【００６６】
いくつかの実施形態において、電子輸送層は、少なくとも１つの電子輸送材料を含みうる。適当な電子輸送材料は、当業者に公知である。電子輸送層に含められうる例示的な電子輸送材料は：アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノレート）（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、１，３−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン（ＢＰＹ−ＯＸＤ）、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バトクプロインまたはＢＣＰ）および１，３，５−トリス［２−Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）から選択される必要に応じて置換される化合物である。１つの実施形態において、電子輸送層は、アルミニウムキノレート（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス−［Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）またはそれらの誘導体もしくは組み合わせである。
【００６７】
所望であれば、さらなる材料を発光デバイスに含めてよい。含めてよいさらなる材料としては、電子注入材料、正孔阻止（ｈｏｌｅ  ｂｌｏｃｋｉｎｇ）材料、励起子阻止（ｌｉｇａｎｄ  ｂｌｏｃｋｉｎｇ）材料および／または正孔注入材料が挙げられる。その電子注入材料、正孔阻止材料、励起子阻止材料および／または正孔注入材料は、上に記載した任意の層に組み込まれてもよいし、１つ以上の別個の層（例えば、電子注入層、正孔阻止層、励起子阻止層および／または正孔注入層）に組み込まれてもよい。
【００６８】
いくつかの実施形態において、発光デバイスは、陰極層と発光層との間に電子注入層を備えることができる。いくつかの実施形態において、電子注入材料の最低空軌道（ＬＵＭＯ）エネルギーレベルは、その電子注入材料が発光層から電子を受け取ることを防ぐに足りるほど高い。他の実施形態において、電子注入材料のＬＵＭＯと陰極層の仕事関数とのエネルギーの差は、陰極からの効率的な電子注入を可能にするに足りるほど小さい。いくつかの適当な電子注入材料が、当業者に公知である。適当な電子注入材料の例としては、以下：アルミニウムキノレート（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス［Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）、トリアジン、８−ヒドロキシキノリンの金属キレート（例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリエート）アルミニウム）および金属チオキシノイド化合物（例えば、ビス（８−キノリンチオラト）亜鉛）から選択される必要に応じて置換される化合物が挙げられるがこれらに限定されない。１つの実施形態において、電子注入層は、アルミニウムキノレート（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス［Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）またはそれらの誘導体もしくは組み合わせである。
【００６９】
いくつかの実施形態において、デバイスは、例えば、陰極と発光層との間に、正孔阻止層を備えることができる。正孔阻止層に含められうる様々な適当な正孔阻止材料が、当業者に公知である。適当な正孔阻止材料としては、以下：バトクプロイン（ＢＣＰ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，４−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル−［１，２，４］トリアゾール、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンおよび１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）−シクロヘキサンから選択される必要に応じて置換される化合物が挙げられるがこれらに限定されない。
【００７０】
いくつかの実施形態において、発光デバイスは、例えば、発光層と陽極との間に、励起子阻止層を備えることができる。１つの実施形態において、励起子阻止材料のバンドギャップは、励起子の拡散を実質的に防ぐに足りるほど大きい。励起子阻止層に含められうるいくつかの適当な励起子阻止材料が、当業者に公知である。励起子阻止材料の例としては、以下：アルミニウムキノレート（Ａｌｑ３）、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）およびバトクプロイン（ＢＣＰ）から選択される必要に応じて置換される化合物、ならびに励起子の拡散を実質的に防ぐに足りるほど大きいバンドギャップを有する他の任意の材料が挙げられる。
【００７１】
いくつかの実施形態において、発光デバイスは、例えば、発光層と陽極との間に正孔注入層を備えることができる。正孔注入層に含められうる様々な適当な正孔注入材料は、当業者に公知である。例示的な正孔注入材料としては、以下：ポリチオフェン誘導体（例えば、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）／ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）））、ベンジジン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン、ポリ（Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン））、トリフェニルアミン誘導体またはフェニレンジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−１，４−フェニレンジアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン）、オキサジアゾール誘導体（例えば、１，３−ビス（５−（４−ジフェニルアミノ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゼン）、ポリアセチレン誘導体（例えば、ポリ（１，２−ビス−ベンジルチオ−アセチレン））およびフタロシアニン金属錯体誘導体（例えば、フタロシアニン銅）から選択される必要に応じて置換される化合物が挙げられる。正孔注入材料は、なおも正孔を輸送することができるが従来の正孔輸送材料の正孔移動度よりも実質的に小さい正孔移動度を有することがある。
【００７２】
当業者は、デバイス構成に応じて、上に記載した様々な材料がいくつかの異なる層に組み込まれうることを認識するだろう。１つの実施形態において、各層において使用される材料は、発光層において正孔と電子との再結合をもたらすように選択される。
【００７３】
本明細書中に開示される化合物を含む発光デバイスは、本明細書中に提供される指針によって情報提供されるように、当該分野で公知の手法を用いて製作することができる。例えば、ガラス基材が、陽極として作用することができるＩＴＯなどの高仕事関数金属でコーティングされうる。陽極層をパターニングした後、少なくとも本明細書中に開示される化合物を含む発光層が、その陽極上に堆積されうる。次いで、低仕事関数金属（例えば、Ｍｇ：Ａｇ）を含む陰極層が、発光層上に蒸着されうる。所望であれば、デバイスは、本明細書中に提供される指針によって情報提供されるように、当該分野で公知の手法を用いてデバイスに加えられうる、電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層、正孔注入層、励起子阻止層および／または第２発光層も備えることができる。
【実施例】
【００７４】
（実施例１）
ホスト化合物の例は、以下のスキームに従って合成されうる：
【化１８】
0005367095.tif 000023
【００７５】
（実験）
ブロモ−Ｐｙ−Ｃｂｚ（１）
Ｈｏｕ，Ｚ．；Ｌｉｕ，Ｙ．；Ｎｉｓｈｉｕｒａ，Ｍ．；Ｗａｎｇ，Ｙ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００６，１２８（１７），５５９２−５５９３から適応させた手順に従って、化合物１を作製した。カルバゾール（４．７５１ｇ，２８．４１ｍｍｏｌ）と、３，５−ジブロモピリジン（２０．１９ｇ，８５．２３ｍｍｏｌ）と、Ｋ２ＣＯ３（１５．７１ｇ，１１３．６ｍｍｏｌ）と、銅粉末（１．２０４ｇ，１８．９４ｍｍｏｌ）と、１８−クラウン−６エーテル（２．５０３ｇ，９．４７０ｍｍｏｌ）と、１，２−ジクロロベンゼン（１５０ｍＬ）との混合物を、撹拌しながら、アルゴンを用いて１時間脱気した。次いで、その反応混合物をアルゴン下で撹拌しながら２０時間にわたって２００℃に維持した。ＲＴに冷却したら、粗混合物を濾過し、真空中で濃縮した。次いで、得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ２，１：１〜１１：９ジクロロメタン−ヘキサン類）で精製することにより、１（６．７５ｇ，７４％）を白色固体として得た：ｍｐ＝１１８〜１２０℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．８１（ｄｄ，Ｊ＝２３．２，２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．３２（ｍ，６Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１４９．４，１４６．５，１４０．２，１３６．８，１３５．４，１２６．４，１２３．８，１２１．０，１２０．９，１２０．６，１０９．２．
【００７６】
Ｄｉｃｂｚ−Ｂｉｐｙ（２）
１（１．５００ｇ，４．６４１ｍｍｏｌ）と、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．６４８ｇ，２．５５ｍｍｏｌ）と、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１１４ｍｇ，０．１３９ｍｍｏｌ）と、酢酸カリウム（１．３６７，１３．９２ｍｍｏｌ）と、ＤＭＳＯ（３８ｍＬ）との混合物を、撹拌しながら、アルゴンを用いて３０分間脱気した。次いで、その反応混合物をアルゴン下で撹拌しながら４６時間にわたって９０℃に維持した。ＲＴに冷却したら、その反応物をジクロロメタン（２５０ｍＬ）に注ぎ込み、有機物を飽和ＮａＨＣＯ３、水（４×）およびブラインで洗浄した。次いで、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ２，４９：１ジクロロメタン−アセトン）、それに続くヘキサン類およびジクロロメタン（およそ２：１）からの再結晶による粗生成物の精製によって、２（１．０９ｇ，９６％）をオフホワイトの固体として得た：ｍｐ＝２３９〜２４１℃；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ９．０１（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．２Ｈｚ，４Ｈ），８．２１（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，８Ｈ），７．３６−７．３２（ｍ，４Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１００．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１４８．４，１４６．６，１４０．４，１３５．１，１３３．７，１３２．６，１２６．４，１２３．８，１２０．９，１２０．６，１０９．２；Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ３４Ｈ２２Ｎ４：Ｃ，８３．９３；Ｈ，４．５６；Ｎ，１１．５１．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８３．４３；Ｈ，４．５７；Ｎ，１１．３２．
【００７７】
クロロホルム中の２の分光学的特性を得て、その結果を図１に示す。
【００７８】
（実施例２）
デバイスＣの製作：ＩＴＯでコーティングされたガラス基材を、アセトンおよび２−プロパノール中で連続して超音波によって清浄にし、次いで、１１０℃で３時間ベーキングした後、酸素プラズマで５分間処理した。ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（Ｈ．Ｃ．Ｓｔａｒｃｋ製のＢａｙｔｒｏｎ  Ｐ）の層を、予め清浄にされてＯ２プラズマ処理された（ＩＴＯ）基材上に３０００ｒｐｍでスピンコートし、１８０℃で１０分間アニールすることにより、およそ４０ｎｍの厚さを得た。１０−７トル（１トル＝１３３．３２２Ｐａ）の圧力のグローブボックス付き真空蒸着システムにおいて、まず、４，４’４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）を０．０６ｎｍ／ｓの堆積速度でＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ層の上に堆積することにより、３０ｎｍの厚さの薄膜を得た。次いで、Ｄｉｃｂｚ−Ｂｉｐｙおよび白金（ＩＩ）２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）（２，４−ペンタンジオナト）（ＦＰｔ）を同時に加熱し、１２ｗｔ％のＦＰｔを生成する異なる堆積速度でＴＣＴＡの上に堆積した後、およそ０．０６ｎｍ／ｓの堆積速度で２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）を堆積した。次いで、ＣｓＦおよびＡｌをそれぞれ０．００５および０．２ｎｍ／ｓの堆積速度で続けて堆積した。各個別のデバイスは、０．１４ｃｍ２の面積を有する。Ｏｃｅａｎ  Ｏｐｔｉｃｓ  ＨＲ  ４０００分光計を用いてすべてのスペクトルを測定し、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００  ＳｏｕｒｃｅＭｅｔｅｒおよびＮｅｗｐｏｒｔ  ２８３２−Ｃ電力計ならびに８１８ＵＶ検出器を用いて、Ｉ−Ｖ−Ｌ特性を測定した。すべてのデバイスの操作は、窒素で満たされたグローブボックス内で行った。
【００７９】
（実施例３）
Ｄｉｃｂｚ−Ｂｉｐｙの両極性特性を、デバイスＡおよびＢを用いて評価した。デバイスＡは、以下のとおり製作した：ＩＴＯでコーティングされたガラス基材を、アセトンおよび２−プロパノール中で連続して超音波によって清浄にし、次いで、１１０℃で３時間ベーキングした後、酸素プラズマで５分間処理した。ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（Ｈ．Ｃ．Ｓｔａｒｃｋ製のＢａｙｔｒｏｎ  Ｐ）の層を、予め清浄にされてＯ２プラズマ処理された（ＩＴＯ）基材上に３０００ｒｐｍでスピンコートし、１８０℃で１０分間アニールすることにより、およそ４０ｎｍの厚さを得た。１０−７トル（１トル＝１３３．３２２Ｐａ）の圧力のグローブボックス付き真空蒸着システムにおいて、まず、Ｄｉｃｂｚ−Ｂｉｐｙを０．０６ｎｍ／ｓの堆積速度でＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ層の上に堆積した後、０．２ｎｍ／ｓの堆積速度でＡｌを堆積した。
【００８０】
デバイスＢは、以下のとおり製作した：ＩＴＯでコーティングされたガラス基材を、アセトンおよび２−プロパノール中で連続して超音波によって清浄にし、次いで、１１０℃で３時間ベーキングした後、酸素プラズマで５分間処理した。１０−７トル（１トル＝１３３．３２２Ｐａ）の圧力のグローブボックス付き真空蒸着システムにおいて、まず、Ａｌの層を０．２ｎｍ／ｓの堆積速度で堆積した後、０．０６ｎｍ／ｓの堆積速度でＤｉｃｂｚ−Ｂｉｐｙを堆積した。次いで、ＣｓＦおよびＡｌを、それぞれ０．００５および０．２ｎｍ／ｓの堆積速度で続けて堆積した。デバイスＡおよびデバイスＢのＩ−Ｖスペクトルを図２に示すが、図２は、バランスのとれた正孔流と電子流を示しており、Ｄｉｃｂｚ−Ｂｉｐｙが両極性特性を有することを示唆している。各デバイスにおける測定中にいかなる検出可能なエレクトロルミネセンス（ＥＬ）も存在しないことから、単極注入であることが保証されることに注意されたい。
【００８１】
（実施例４）
デバイスＣのエレクトロルミネセンス（ＥＬ）スペクトルを、異なる２つの駆動電圧、５．５Ｖおよび８Ａにおいて測定した（図３）。また、ＣＩＥ値およびＣＲＩ値を種々の駆動電圧において測定した。ＣＩＥ色座標（Ｘ，Ｙ）は、無色点（ａｃｈｒｏｍａｔｉｃ  ｐｏｉｎｔ）として定義される。このＸおよびＹの色座標は、色を一致させるためにＣＩＥ原色に適用される重みである。これらの用語の詳細な説明は、ＣＩＥ  １９７１，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｏｎ  Ｉｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎ，Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：Ｏｆｆｉｃｉａｌ  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｏｎ  Ｉｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎ，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ  ＣＩＥ  Ｎｏ．１５（Ｅ−１．３．１）１９７１，Ｂｕｒｅａｕ  Ｃｅｎｔｒａｌ  ｄｅ  ｌａ  ＣＩＥ，Ｐａｒｉｓ，１９７１およびＦ．Ｗ．Ｂｉｌｌｍｅｙｅｒ，Ｊｒ．，Ｍ．Ｓａｌｔｚｍａｎ，Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ  ｏｆ  Ｃｏｌｏｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８１（これらの両方の全体が本明細書によって参考として援用される）に見られることがある。演色指数（ＣＲＩ）とは、様々な色を与える能力のことを指し、０〜１００の範囲の値（１００が最良）を有する。５．５Ｖでは、デバイスＣのＣＩＥは、（０．４５，０．４６）であり、ＣＲＩ値は、７３だった。８Ｖでは、ＣＩＥは、（０．４３，０．４６）であり、ＣＲＩ値は、７０だった。
【００８２】
さらに、図４に示されるように、駆動電圧に応じて電流密度および輝度を測定することによって、デバイスＣのデバイス性能を評価した。デバイスＣに対する立ち上がり電圧は、約４．７ボルトであり、最大輝度は、約８０００ｃｄ／ｍ２だった。図５は、電流密度に応じたＥＱＥ（外部量子効率）および発光効率を示している。デバイスＣのＥＱＥは、約１１．８％であり、発光効率は、約２６．４ｃｄ／Ａだった。電力効率（ＰＥ）は、１０００ｃｄ／ｍ２において１４．５ｌｍ／ｗだった。
【００８３】
（実施例５）
（空間電荷制限電流（ＳＣＬＣ）法によって電荷移動度を測定する実施例）
本明細書中に開示される化合物の有用性は、それらの電荷移動度によって証明される。有機薄膜のキャリア移動度は、Ｍｏｔｔの定常状態ＳＣＬＣモデル
Ｊ＝９εε０μＶ２／８Ｌ３
に基づく電流−電圧（ＩＶ）測定における空間電荷制限電流から得ることができる。
【００８４】
式中、ε０は、真空の誘電率であり、εは、有機層の比誘電率であり、μは、有機層のキャリア移動度であり、Ｖは、電圧バイアスであり、Ｌは、有機層の厚さである。
【００８５】
有機層の電子移動度および正孔移動度を評価するために、単一キャリアデバイス（電子のみおよび正孔のみのデバイス）が作製されうる。電子のみのデバイスは、Ａｌ／有機層／ＬｉＦ／Ａｌ構造を有しうる（Ａｌが陽極としてであり、ＬｉＦ／Ａｌが陰極としてである）。そのＬｉＦ／Ａｌ電極は、有機層の低位（ｌｏｗｅｒ  ｌｙｉｎｇ）ＬＵＭＯへの電子の注入を促進することができる低仕事関数（約２．６ｅＶ）を有する。対照的に、Ａｌは、調査される有機層のＨＯＭＯ（５〜６ｅＶ）よりも相対的に低い仕事関数（４．２８ｅＶ）を有し、それにより、陽極からの正孔の注入が妨げられる。したがって、電子だけが有機層に注入され、有機層内の唯一の電荷キャリアとして電子移動度が測定されうる。
【００８６】
正孔のみのデバイスは、ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ／有機層／Ａｌを有しうる（ＩＴＯが陽極としてであり、Ａｌが陰極としてである）。ＰＥＤＯＴの高仕事関数（５．２〜５．４ｅＶ）によって、陽極から有機層への正孔の注入が促進される。対照的に、Ａｌの仕事関数（４．２８ｅＶ）は、有機層のＬＵＭＯ（２〜４ｅＶ）よりも高く、これにより、陰極からの電子の注入が妨げられる。したがって、正孔だけが有機層に注入され、有機層内の唯一の電荷キャリアとして正孔移動度が測定されうる。
【００８７】
両方の場合において、有機層の厚さは、１００ｎｍに維持される。
【００８８】
空間電荷制限電流を測定するために、そのデバイスに対する高電圧走査（０〜１０Ｖ）を利用して、大電流の限界でそのデバイスがＳＣＬＣ状態にあることを確かめる。次いで、ＩＶ曲線を上で述べたＳＣＬＣモデルにあてはめる。次いで、フィッティングパラメータからキャリア移動度を導き出すことができる。電子移動度および正孔移動度を、それぞれ同じ有機層に対する電子のみおよび正孔のみのデバイスから導き出すことができる。
【００８９】
（実施例６）
単一キャリアデバイスの製作：基材（正孔のみのデバイスの場合は、ＩＴＯでコーティングされたガラス、電子のみのデバイスの場合は、ガラス）を洗浄剤によって清浄にし、アセトンの超音波浴、続いて２−プロパノールの超音波浴において清浄にし、１１０℃で３時間ベーキングした。正孔のみのデバイスについては、まず、予め清浄にされたＩＴＯ基材に３０分間のＵＶ−オゾン処理を施した。その基材上にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（Ｈ．Ｃ．Ｓｔａｒｃｋから購入したＢａｙｔｒｏｎ  Ｐ）の層を６０００ｒｐｍでスピンコートし、グローブボックス内において１８０℃で３０分間アニールすることにより、およそ２０ｎｍの厚さを得た。１０−７トル（１トル＝１３３．３２２Ｐａ）の圧力のグローブボックス付き真空蒸着システムにおいて、まず、評価される１００ｎｍ厚の層の有機化合物を０．１ｎｍ／ｓの堆積速度でＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ層の上に熱蒸発によって堆積した。次いで、５０ｎｍの厚さのＡｌ層を、デバイスの範囲を限定するためにシャドーマスクを通して０．３ｎｍ／ｓの堆積速度で熱蒸発によって続けて堆積した。
【００９０】
電子のみのデバイスについては、１０−７トル（１トル＝１３３．３２２Ｐａ）の圧力のグローブボックス付き真空蒸着システムにおいて、シャドーマスクを通して０．３ｎｍ／ｓの堆積速度で２０ｎｍの厚さのＡｌ底面電極を堆積した。続いて、評価される１００ｎｍ厚の層の有機化合物を０．１ｎｍ／ｓの堆積速度でその基材上に堆積した。次いで、上部電極ＬｉＦおよびＡｌを、それぞれ１．４ｎｍおよび５０ｎｍの厚さを得るために０．０２および０．３ｎｍ／ｓの堆積速度でシャドーマスクを通して続けて堆積した。
【００９１】
正孔のみおよび電子のみのデバイスに対するデバイスの面積は、それぞれ０．０８および０．０４ｃｍ２である。０〜１０Ｖの電圧走査を利用して同時に電流を測定するＫｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００  Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅｔｅｒを用いて、Ｉ−Ｖ測定を行った。すべてのデバイスの操作は、窒素で満たされたグローブボックス内で行った。ＩＶ曲線の大電流端（６〜１０Ｖ）をＳＣＬＣモデルＪ＝９εε０μＶ２／８Ｌ３にあてはめた。次いで、電子移動度および正孔移動度を、それぞれ電子のみおよび正孔のみのデバイスに対するフィッティングパラメータから導き出すことができる。この方法は、ＪＣ−ＨＴ３を、試験されるホスト化合物に置き換えることによって任意のホスト化合物に適合させられうる。
【００９２】
本発明は、ある特定の好ましい実施形態および実施例に照らして開示されてきたが、本発明が、具体的に開示された実施形態を超えて、他の代替の実施形態、ならびに／または本発明の使用ならびにその明らかな改変および等価物にまで拡大することを当業者は理解する。したがって、本明細書中に開示される本発明の範囲は、上に記載して開示された特定の実施形態に限定されるのではなく、以下に続く請求項の適正な解釈によってのみ決定されるべきであると意図される。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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