(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I-1)
【化１】
0005135703.tif 000015
（式中、R1は、水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基又は炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基を表し、Qは単結合又は炭素原子数1〜3のアルキレン基を表し、m及びnはそれぞれ独立的に1〜12の整数を表すが、ｍ及びｎは同じ数とはならず、xは、0、1又は2を表す。）で表される化合物を1種以上含有し、
一般式(II)又は一般式(III)
【化２】
0005135703.tif 000016
（式中、R3は水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数2〜12のアルケニル基又は少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個又は2個以上のCH2基はそれぞれ独立的にO原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、硫黄原子、-CO-、-COO-、-OCO-又は-OCO-O-により置き換えられてもよく、L1及びL3はそれぞれ独立的に、水素原子、フッ素原子又は-Clを表し、L2は、フッ素原子、-Cl、-CN、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3又は-CH2CF3を表す。）
で表される化合物を1種以上含有することを特徴とするネマチック液晶組成物。
【請求項２】
一般式(II-1)、一般式(II-2)、一般式(II-3)、一般式(III-1)、一般式(III-2)及び一般式(III-3)
【化４】
0005135703.tif 000017
（式中、R3は、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基又は炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基を表す。）
で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を1種以上含有する請求項１に記載のネマチック液晶組成物。
【請求項３】
一般式(IV-1)及び一般式(IV-2)
【化５】
0005135703.tif 000018
（式中、R4は、水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基、炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルキル基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニル基又はハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基、-CNを表し、R5*は、次の一般式
【化６】
0005135703.tif 000019
（式中、m及びnはそれぞれ独立的に1〜12の整数を表すが、ｍ及びｎは同じ数とはならない。）で表される置換基を表す。）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を1種以上含有する請求項1又は2に記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】
一般式(V-1)、一般式(V-2)、一般式(V-3)、一般式(V-4)、一般式(V-5)、及び一般式(V-6)
【化７】
0005135703.tif 000020
(式中、R6は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基又は炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基を表し、Y1及びY2はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子又はメチル基を表し、L1及びL3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、L2はフッ素原子、-CN、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3又は-CH2CF3を表す。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を1種以上含有する請求項1〜3の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項５】
一般式(VI-1)、一般式(VI-2)、一般式(VI-3)、一般式(VI-4)、一般式(VI-5)、一般式(VI-6)、一般式(VI-7)及び一般式(VI-8)
【化８】
0005135703.tif 000021
(式中、R6及びR7はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基、炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルキル基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニル基又はハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基、を表し、Y1、Y2、Y3及びY4はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子又はメチル基を表し、Z7は-CH2CH2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、又は単結合を表し、Z8は-C≡C-、-COO-、-OCO-又は-CH=N-N=CH-を表す。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を1種以上を含有する請求項1〜4の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項６】
一般式(I)の含有率が0.1〜10質量％の範囲である請求項1〜5の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項７】
比抵抗値が1.0×1013Ωcm以下である請求項1〜6の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項８】
屈折率異方性（Δn）が0.07以上0.20以下の範囲である請求項1〜7の何れかに記載のネマチック液晶組成物。
【請求項９】
請求項1〜8の何れかに記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願発明は、静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動を改善する効果を有するネマチック液晶組成物及び、これを用いた液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
ツイストネマチック（TN）、超ねじれツイストネマチック(STN)又はアクティブマトリックスを初めとする液晶表示素子の製造工程において、液晶表示素子表面に貼られた保護フィルムを剥離した際、素子中に静電気の電場が発生する。この電場はしばしば非点灯部の液晶組成物を配向させ、すなわち点灯状態となり、電場が放電するまでその配向状態は継続する。この電場が放電するまでに要する時間は無視できず、製造工程に限らず検査工程あるいは素子表面の汚れの拭き取り作業等の出荷工程までも、その作業を中断しなければならないようになり、タクト時間の悪化を招くことになる。
【０００３】
このような問題は、液晶組成物の比抵抗値を低下させることにより解決できることが(特許文献1)。つまり、比抵抗値の低い液晶組成物においては、静電気等の一時的な電圧の印加があっても、速やかに電圧無印加時の配向状態を復元させることができる。例えば、ネマチック液晶表示素子における液晶組成物の比抵抗値は、通常1×1011Ωcm以上であるが、これを1×1010Ωcm台まで低下させると、緩和は通常の作業が行える程度に速くなり、その効果を確認できるようになる。さらに1×109Ωcm台まで低下させると、緩和は非常に速くなり、静電気等の一時的な電圧の印加があっても、配向状態の変化は殆ど確認できないようになる。しかしながら、1×1011Ωcm以下となる液晶組成物を用いた液晶表示素子においては、しばしば消費電力の増大、さらには電気的に短絡し、文字の焼き付き等不良表示の原因となることがある。従って、適度に大きい比抵抗値を有し且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動、すなわち静電気等の一時的な電圧の印加に対する緩和の十分速い液晶組成物の開発が求められている。
【０００４】
上述の液晶組成物における静電気等の一時的な電圧の印加を緩和させる方法として、例えば、クリプタンド(Cryptand)等のイオン性物質を添加する方法が挙げられる(特許文献2)。しかしながら、この液晶組成物中のイオン性成分は、注入口等の一部分において液晶表示素子中のポリイミド等の高分子膜に吸着されてしまい、しばしば表示ムラの原因となるという問題を有していた。
【０００５】
同様に一時的な電圧の印加を緩和させる方法として、エチレングリコール等の非イオン系界面活性剤及びこれらの共重合体を添加する方法が挙げられる(特許文献3)。しかしながら、これらは帯電防止の機構上、液晶や配向膜中のイオン量や配向状態により効果が左右されやすく、十分な帯電防止効果が得られない場合もあり、その効果を十分に得るため大量に添加すると、添加割合の増加に伴い、液晶表示素子の信頼性を示す項目の一つである、液晶組成物のネマチック−イソトロピック相転移温度が大幅に低下しまうという問題を有していた。
【０００６】
あるいは、同様に一時的な電圧の印加を緩和させる方法として、環状ポリエーテル等いわゆるクラウンエーテルを添加する方法が挙げられる(特許文献4)。しかしながら、クラウンエーテル類は人間の皮膚あるいは目に対して著しい刺激を与える等の強い毒性があり、液晶表示素子製造等における作業環境に危険性を生じるおそれがあるという問題を有していた。
【０００７】
以上のように、液晶組成物における静電気等の一時的な電圧の印加を緩和させる方法として、添加剤を用いる方法では種々の問題を伴い課題の解決に至っていないのが現状であった。
【０００８】
一方、光学活性化合物を液晶組成物に添加することは既に知られており、TN-LCD又はSTN-LCDの何れにも使用されている。この目的は、液晶組成物に自発的に螺旋配列性を付与するためのカイラルドーパントとして使用することにより、パネルの表示ムラを低減させることである(特許文献5)。しかしながら、特定の光学活性化合物と特定の液晶材料の選択により、前述のような添加剤を用いることなく静電気等の一時的な電圧の印加を緩和させることができることは知られていない。
【０００９】
【特許文献１】特公昭６４−７６４０（２頁）
【特許文献２】特願平４−２８７８８（２頁）
【特許文献３】特開平４−１８０９９３（４頁）
【特許文献４】特表平１１−５０８２８６（２頁）
【特許文献５】特開平９−３０２３４６（２頁）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本願発明の課題は、比抵抗を大幅に低下させる材料を使用することなく、適度に大きい比抵抗値を有し且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動を改善する液晶組成物を提供することである。すなわち、本願発明は静電気等の一時的な電圧の印加に対する緩和の十分速い液晶組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本願発明者は、種々の光学活性化合物と液晶化合物を組み合わせたネマチック液晶組成物を検討した結果、本願発明を完成するに至った。
すなわち、本願発明は一般式(I)
【００１２】
【化１】
0005135703.tif 000002
【００１３】
（式中、R1は、水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基、炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルキル基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニル基又はハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基を表し、R2*は、光学活性基を表し、xは、0、1又は2を表す。）で表される化合物を1種以上含有し、
一般式(II)又は一般式(III)
【００１４】
【化２】
0005135703.tif 000003
【００１５】
（式中、R3は水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数2〜12のアルケニル基又は少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する1個又は2個以上のCH2基はそれぞれ独立的にO原子が相互に直接結合しないものとして酸素原子、硫黄原子、-CO-、-COO-、-OCO-又は-OCO-O-により置き換えられてもよく、L1及びL3はそれぞれ独立的に、水素原子、フッ素原子又は-Clを表し、L2は、フッ素原子、-Cl、-CN、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3又は-CH2CF3を表す。）
で表される化合物を1種以上含有することを特徴とするネマチック液晶組成物及び当該化合物を用いた液晶表示素子を提供する。
【発明の効果】
【００１６】
本願発明のネマチック液晶組成物は、適度に大きい比抵抗値を有し、静電気等の一時的な電圧の印加に対する緩和の十分速いため帯電防止性に優れ、製造工程における電場の放電時間を短縮し液晶表示素子の効率的な製造を可能とする。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
以下に本願発明の一例について説明する。
本願発明において一般式(I)で表される光学活性化合物をネマチック液晶組成物に1種以上含有することで、従来の液晶組成物に比べ、液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動を改善することが可能であり、非常に有用である。
【００１８】
一般式(I)において、
R1は、水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基、炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルキル基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニル基又はハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基又は炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数1〜7のアルキル基が特に好ましい、
R2は光学活性基を表し、種々の公知の光学活性基を表すが、具体的に基は以下の一般式
【００１９】
【化３】
0005135703.tif 000004
【００２０】
（式中、Ra及びRbはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、該アルキル基は炭素原子数１〜５のアルキル基で更に置換されていても良いが、Ra及びRbは同一の置換基とはならない。）で表される置換基が好ましい。
xは、0、1又は2を表すが、1が好ましい。
一般式(I)で表される化合物はさらに具体的には一般式(I-1)
【００２１】
【化４】
0005135703.tif 000005
【００２２】
（式中、R1は、水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基又は炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基を表し、Qは単結合又は炭素原子数1〜3のアルキレン基を表し、m及びnはそれぞれ独立的に1〜12の整数を表すが、ｍ及びｎは同じ数とはならず、xは、0、1又は2を表す。）
で表される化合物が好ましい。
【００２３】
一般式(I-1)において、R1は、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコシキ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基又は炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜7のアルキル基がさらに好ましい。
Qは単結合又はメチレン基が好ましく、単結合がより好ましい。
これら光学活性化合物の含有率は、0.01〜20質量％の範囲が好ましく、0.1〜10質量％の範囲がより好ましい。
【００２４】
本願発明のネマチック液晶組成物は、一般式(II)又は一般式(III)水素原子フッ素原子フッ素原子で表される化合物を1種以上含有するが、1〜10種含有することが好ましく、1〜5種含有することがさらに好ましい。一般式(II)及び一般式(III)において、、R3は、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7アルコシキ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基又は炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜5の直鎖型アルキル基及び炭素原子数2〜5の直鎖型アルケニル基がさらに好ましい。
【００２５】
L2は、フッ素原子、-CN、-CF3又は-OCF3を表すことが好ましく、フッ素原子又は-CNがより好ましい。
一般式(II)又は（III）で表される化合物は、具体的には、一般式(II-1)、一般式(II-2)、一般式(II-3)、一般式(III-1)、一般式(III-2)及び一般式(III-3)
【００２６】
【化５】
0005135703.tif 000006
【００２７】
（式中、R3は、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基又は炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基を表す。）で表される化合物が好ましい。
一般式(II)及び、一般式(III)で表される化合物の含有率は3〜70質量％の範囲が好ましく、15〜50質量％の範囲がより好ましく、5〜40質量％がより好ましい。
【００２８】
本願発明のネマチック液晶組成物は、一般式(V-1)、一般式(V-2)、一般式(V-3)、一般式(V-4)、一般式(V-5)、及び一般式(V-6)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物をさらに含有することが好ましい。
【００２９】
【化６】
0005135703.tif 000007
【００３０】
(式中、R6は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基又は炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基を表し、Y1及びY2はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子又はメチル基を表し、L1及びL3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、L2はフッ素原子、-CN、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3又は-CH2CF3を表す。)
一般式(V-1)、一般式(V-2)、一般式(V-3)、一般式(V-4)、一般式(V-5)、及び一般式(V-6)において、Y1及びY2はそれぞれ独立的に、水素原子又はフッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
一般式(V-1)、一般式(V-2)、一般式(V-3)、一般式(V-4)、一般式(V-5)、及び一般式(V-6)で表される化合物の含有率は5〜70質量％の範囲が好ましく、、10〜60質量％の範囲が好ましく、10〜50質量％がより好ましい。
【００３１】
さらに、一般式(VI-1)、一般式(VI-2)、一般式(VI-3)、一般式(VI-4)、一般式(VI-5)、一般式(VI-6)、一般式(VI-7)及び一般式(VI-8)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を1種以上含有することが好ましい。
【００３２】
【化７】
0005135703.tif 000008
【００３３】
(式中、R6及びR7はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基、炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルキル基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニル基又はハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基、を表し、Y1、Y2、Y3及びY4はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子又はメチル基を表し、Z7は-CH2CH2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、又は単結合を表し、Z8は-C≡C-、-COO-、-OCO-又は-CH=N-N=CH-を表す。)
一般式(VI-1)、一般式(VI-2)、一般式(VI-3)、一般式(VI-4)、一般式(VI-5)、一般式(VI-6)、一般式(VI-7)及び一般式(VI-8)において、R6及びR7は、それぞれ独立して炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7アルコシキ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基又は炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜5の直鎖型アルキル基及び炭素原子数2〜5の直鎖型アルケニル基がさらに好ましく、アルケニル基においては以下の式(a)〜(e)の構造がより好ましい。
【００３４】
【化８】
0005135703.tif 000009
【００３５】
(構造式は右端で環に連結しているものとする。)
一般式(VI-1)、一般式(VI-3)、一般式(VI-6)及び一般式(VI-8)において、Z7は単結合が好ましい。
一般式(VI-4)及び一般式(VI-5)において、Z8は単結合、-C≡C-又は、-CH=N-N=CH-が好ましい。
また、上記のネマチック液晶組成物に一般式(IV-1)、一般式(IV-2)、一般式(IV-3)及び一般式(IV-4)で表される光学活性化合物をさらに1種以上含有することが好ましい。
【００３６】
【化９】
0005135703.tif 000010
【００３７】
（式中、R4は、水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数2〜12のアルケニル基、炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルキル基、ハロゲンにより置換された炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニル基又はハロゲンにより置換された炭素原子数2〜12のアルケニルオキシ基、-CNを表し、R5*は、光学活性基を表す。）
一般式(IV-1)、一般式(IV-2)、一般式(IV-3)及び一般式(IV-4)において、R5*は、次の一般式で表される置換基が好ましい。
【００３８】
【化１０】
0005135703.tif 000011
【００３９】
（式中、m及びnはそれぞれ独立的に1〜12の整数を表すが、ｍ及びｎは同じ数とはならない。）
本願発明の液晶組成物は比抵抗値が1.0×1013Ωcm以下であることが好ましく、1.0×1012Ωcm以下がより好ましく、比抵抗値が1.0×1011Ωcm以下が特に好ましい。ネマチック相上限温度は60℃以上であることが好ましく、80℃以上がより好ましく、90℃以上が特に好ましい。屈折率異方性(Δn)は0.06〜0.30の範囲であることが好ましく、0.07〜0.18が更に好ましい範囲であり、0.07〜0.16の範囲がTN-LCDのセル厚の設計に特に好ましく、0.12〜0.18の範囲がSTN-LCDのセル厚の設計に特に好ましい。
【００４０】
本願発明の液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、2色性色素などを含有していてもよい。
上記ネマチック液晶組成物はTN-LCD、STN-LCD、OCB-LCD、高分子分散型液晶表示素子、フェーズチェンジ型コレステリック液晶表示素子に有用であるが、TN-LCD、STN-LCDに特に有用である。また、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
【００４１】
本願発明のTN液晶表示素子は目的に応じて、ねじり角を80°から130°の範囲で選択することができ、85°から110°が好ましい。本願発明のSTN液晶表示素子は目的に応じて、ねじり角を180°から270°の範囲で選択することができ、180°から250°が好ましい。
本願発明の液晶組成物を使用することにより、適度に大きい比抵抗値を有し、かつ液晶表示素子に対して一時的に静電気で印加された電圧が十分速い時間で緩和することができる。
【実施例】
【００４２】
以下、実施例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらの実施例に限定されるものではない。又、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
【００４３】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
TNI    ：ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δε    ：誘電率異方性(25℃)
Δn     ：複屈折率(25℃)
ρ      ：比抵抗値（Ω・cm）
帯電時間：液晶組成物をセルに注入し、静電気ガンを用いて点灯状態にした
後、元の電圧無印加状態に戻るまでの時間（秒）
化合物記載に下記の略号を使用する。
-n 数字 ：-CnH2n+1 (アルキル側鎖は数字、代表するときはRとする。)
-On     ：-OCnH2n+1
-ndm    ：-(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1)
ndm-    ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1-
-Od(m)n ：-O(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2)
d(m)nO- ：CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2O-
連結基
-VO- ：-COO-         T-  ：-C≡C-     -2-  ：-CH2CH2-
置換基
-CN   ：-C≡N       -F  ：-F 
環
Ph ：1,4-フェニレン基             Ph1：3-フルオロ-1,4-フェニレン基
Ph2：3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基
Ma ：ピリミジン-2,5-ジイル基      Cy ：1,4-シクロヘキシレン基  
【００４４】
（実施例１、比較例１）
以下に示すような光学活性化合物CD-1又はCD-2を含むネマチック液晶組成物(LC1、LC2、LC3)を調製し、その物性値を測定し、その結果を比較例1とともに表1に示す。
【００４５】
【化１１】
0005135703.tif 000012
【００４６】
【表１】
0005135703.tif 000013
【００４７】
それらの比抵抗値ならびに6.0μmのTNセルに注入したときの帯電特性を測定し、その結果を表２に示す。
【００４８】
【表２】
0005135703.tif 000014
【００４９】
比較例1と比べ、3-Ma-Ph2-CN、3-Cy-Ph2-CN、3-Cy-Ph1-CN、CD-1を含有するネマチック液晶組成物LC1、LC2及びLC3は、比較例1と比較し比抵抗値を低下させることなく帯電時間を大幅に短縮することができた。