(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
0005369854.tif 000348
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5およびＲ6は同時に水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ5とＲ6と、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよい５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、または、水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項２】
縮合複素環化合物は、Ｒ2およびＲ3が、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9が、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表す請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項３】
縮合複素環化合物は、Ｒ1およびＲ4が水素原子である請求項１または２に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項４】
縮合複素環化合物は、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である請求項１〜３に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項５】
縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である請求項１〜４に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項６】
縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１、３または４に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項７】
縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１〜４に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項８】
縮合複素環化合物は、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ5およびＲ6の少なくとも一方が、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ13が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である請求項１〜７に記載の有害節足動物防除組成物。
【請求項９】
式（１）
0005369854.tif 000349
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5およびＲ6は同時に水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ5とＲ6と、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよい５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、または、水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項１０】
有害節足動物は半翅目害虫である請求項９記載の有害節足動物の防除方法。
【請求項１１】
式（２）
0005369854.tif 000350
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5aおよびＲ6aはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13a、-Ｓ（Ｏ）mＲ13a、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5aおよびＲ6aが同時にハロゲン原子および水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）、あるいは、Ｒ5aとＲ6aと、Ｒ5aおよびＲ6aがそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、ハロゲン原子で置換された５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13aはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物。
【請求項１２】
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表す（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）
請求項１１に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１３】
Ｒ1およびＲ4が水素原子である請求項１１または１２に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１４】
Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である請求項１１〜１３に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１５】
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である請求項１１〜１４に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１６】
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１１、１３または１４に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１７】
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）請求項１１〜１４に記載の縮合複素環化合物。
【請求項１８】
Ｒ5aおよびＲ6aの少なくとも一方が、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である請求項１１〜１７に記載の縮合複素環化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
特許文献１にはベンゾオキサゾール化合物が光遮蔽剤および／または殺菌剤として有用であると記載されている。特許文献２および３にはベンゾオキサゾール化合物が医薬化合物の製造中間体として記載されている。非特許文献１にはある種のベンズオキサゾール化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】英国公開特許８９５，４３１号公報
【特許文献２】英国公開特許２，３１１，０１０号公報
【特許文献３】日本特許公開公報  特開昭４９−４３９７４号
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３０（８），２９９６（１９８２）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示される縮合複素環化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【０００７】
即ち、本発明は、
［１］式（１）
0005369854.tif 000002
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5およびＲ6は同時に水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ5とＲ6と、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよい５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、または、水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物；
【０００８】
［２］縮合複素環化合物は、Ｒ2およびＲ3が、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9が、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表す［１］に記載の有害節足動物防除組成物；
【０００９】
［３］縮合複素環化合物は、Ｒ1およびＲ4が水素原子である［１］または［２］に記載の有害節足動物防除組成物；
【００１０】
［４］縮合複素環化合物は、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である［１］、［２］または［３］に記載の有害節足動物防除組成物；
【００１１】
［５］縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である［１］、［２］、［３］または［４］に記載の有害節足動物防除組成物；
【００１２】
［６］縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）［１］、［３］または［４］に記載の有害節足動物防除組成物；
【００１３】
［７］縮合複素環化合物は、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）［１］、［２］、［３］または［４］に記載の有害節足動物防除組成物；
【００１４】
［８］縮合複素環化合物は、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ5およびＲ6の少なくとも一方が、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ13が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である［１］、［２］、［３］、［４］、［５］、［６］または［７］に記載の有害節足動物防除組成物；
【００１５】
［９］式（１）
0005369854.tif 000003
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5およびＲ6は同時に水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ5とＲ6と、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよい５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、または、水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｚは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法；
【００１６】
［１０］有害節足動物は半翅目害虫である［９］に記載の有害節足動物の防除方法；
【００１７】
［１１］式（２）
0005369854.tif 000004
［式中、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立して、窒素原子または=Ｃ(Ｒ7)-を表し、
Ｒ1およびＲ4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ5aおよびＲ6aはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13a、-Ｓ（Ｏ）mＲ13a、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5aおよびＲ6aが同時にハロゲン原子および水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）、あるいは、Ｒ5aとＲ6aと、Ｒ5aおよびＲ6aがそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、ハロゲン原子で置換された５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表し（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）、
Ｒ10およびＲ14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13aはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
ｍは０、１または２を表し、
ｎは０または１を表し、
群Ｘは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Ｙは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表す。］
で示される縮合複素環化合物；
【００１８】
［１２］Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表す（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は、水素原子を表さない。）［１１］に記載の縮合複素環化合物；
【００１９】
［１３］Ｒ1およびＲ4が水素原子である［１１］または［１２］に記載の縮合複素環化合物；
【００２０】
［１４］Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である［１１］、［１２］または［１３］に記載の縮合複素環化合物；
【００２１】
［１５］Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である［１１］、［１２］、［１３］または［１４］に記載の縮合複素環化合物；
【００２２】
［１６］Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）［１１］、［１３］または［１４］に記載の縮合複素環化合物；
【００２３】
［１７］Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）［１１］、［１２］、［１３］または［１４］に記載の縮合複素環化合物；
【００２４】
［１８］Ｒ5aおよびＲ6aの少なくとも一方が、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である［１１］、［１２］、［１３］、［１４］、［１５］、［１６］または［１７］に記載の縮合複素環化合物；
を含む。
以下、式（１）で示される縮合複素環化合物を「本活性化合物」と記し、本発明の有害節足動物防除組成物を「本発明組成物」と記すことがある。
【発明の効果】
【００２５】
本発明組成物は、優れた有害節足動物の防除効力を有し、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
本活性化合物における置換基について、例を挙げて以下に説明する。
本明細書において、例えば「Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基」で示される「Ｃ４−Ｃ７」とは、シクロアルキルメチル基の全体を構成する炭素原子数が４〜７の範囲であることを意味する。
【００２７】
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子を意味する。
Ｒ2またはＲ3で示される「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基およびトリフルオロメチル基等の群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基；
群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００２８】
Ｒ2またはＲ3で示される「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
【００２９】
Ｒ2またはＲ3で示される「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基および４−シアノフェニル基が挙げられる。
【００３０】
Ｒ2またはＲ3で示される「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基」としては、例えばベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられる。
【００３１】
Ｒ2またはＲ3で示される「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基およびテトラヒドロフラン−２−イル基等の５員飽和複素環基；
ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、３−ニトロピラゾール−１−イル基、３−メチルピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、４−メチルピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、４−シアノピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル基、ピロール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基および３−チエニル基等の５員芳香族複素環基；が挙げられる。
Ｒ2またはＲ3で示される「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基」としては、
ピペリジル基、モルフォリル基、チオモルフォリル基および４−メチルピペラジン−１−イル基等の６員飽和複素環基；
２−ピリジル基、３−ピリジル基および４−ピリジル基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
【００３２】
Ｒ5またはＲ6で示される「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基およびヘプタフルオロイソプロピル基等の群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基および３−ブテニル基等のＣ２−Ｃ６アルケニル基；
群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等のＣ２−Ｃ６アルキニル基；
群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ２−Ｃ６アルキニル基；が挙げられ、
好ましくはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、より好ましくはトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００３３】
Ｒ5またはＲ6で示される「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、１−シクロペンテニル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００３４】
Ｒ5とＲ6と、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ結合している６員環の構成原子とから形成される５員環または６員環としては、例えば、以下の式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）または（ｉ）で表される環が挙げられる。（ここで、Ａ5はＲ5が結合する６員環の炭素原子を表し、Ａ6はＲ6が結合する６員環の炭素原子を表す。）
0005369854.tif 000005
【００３５】
Ｒ7で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００３６】
Ｒ7で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基およびジフルオロメトキシ基が挙げられる。
【００３７】
Ｒ8またはＲ9で示される「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、ヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基および１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基等の群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基等のＣ３−Ｃ６アルケニル基；
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基等の群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基；
プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基および１−メチル−３−ブチニル基等のＣ３−Ｃ６アルキニル基；
群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ３−Ｃ６アルキニル基；
が挙げられる。
【００３８】
Ｒ8またはＲ9で示されるＣ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基およびシクロヘキシルメチル基が挙げられる。
【００３９】
Ｒ8またはＲ9で示されるＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基および２−シクロヘキセニル基が挙げられる。
【００４０】
Ｒ8またはＲ9で示される「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基および４−ニトロフェニル基が挙げられる。
【００４１】
Ｒ8またはＲ9で示される「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基」としては、例えばベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基および４−メトキシベンジル基が挙げられる。
【００４２】
Ｒ8またはＲ9で示される「５員複素環基」としては、例えば２−チエニル基および３−チエニル基等の５員芳香族複素環基が挙げられる。
Ｒ8またはＲ9で示される「６員複素環基」としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基および４−ピリミジニル基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
【００４３】
Ｒ10またはＲ14で示される「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００４４】
Ｒ11またはＲ12で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００４５】
Ｒ11またはＲ12で示される「Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基およびイソプロポキシカルボニル基が挙げられる。
【００４６】
Ｒ13で示される「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル等の群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基；
２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等のＣ３−Ｃ６アルケニル基；
２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等の群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ３−Ｃ６アルケニル基；
プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等のＣ３−Ｃ６アルキニル基；
群Ｘから選ばれる基で置換されたＣ３−Ｃ６アルキニル基；
が挙げられ、
好ましくはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、より好ましくはトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００４７】
Ｒ13で示される「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基および２−シクロヘキセニル基が挙げられる。
【００４８】
Ｒ15で示される「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００４９】
本活性化合物の態様として、例えば、下記式（２）で示される化合物が挙げられる。
0005369854.tif 000006
［式中、
Ａ1、Ａ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびｎは前記と同じ意味を表す。
Ｒ5aおよびＲ6aはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、-ＯＲ13a、-Ｓ（Ｏ）mＲ13a、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ5aおよびＲ6aが同時にハロゲン原子および水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）、あるいは、Ｒ5aとＲ6aと、Ｒ5aおよびＲ6aがそれぞれ結合している６員環の構成原子とが一緒になって、ハロゲン原子で置換された５員環または６員環を形成してもよく、
Ｒ13aはハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表す。］
【００５０】
Ｒ5aまたはＲ6aで示される「ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えば１，１−ジフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００５１】
Ｒ5aまたはＲ6aで示されるＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００５２】
Ｒ5aとＲ6aと、Ｒ5aおよびＲ6aがそれぞれ結合している６員環の構成原子とから形成される「ハロゲン原子で置換された５員環または６員環」としては、例えば以下の式（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｐ）、（ｑ）、（ｒ）または（ｓ）で表される環が挙げられる。（ここで、Ａ5はＲ5aが結合する６員環の炭素原子を表し、Ａ6はＲ6aが結合する６員環の炭素原子を表す。）
0005369854.tif 000007
【００５３】
Ｒ13aで示される「ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基および２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００５４】
Ｒ13aで示される「ハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」におけるＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が挙げられる。
【００５５】
本発明の態様としては、例えば、以下の化合物の何れかの少なくとも１種を有効成分として含有する組成物があげられる。
式（１）において、Ｒ2およびＲ3が、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9が、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）化合物；
式（１）において、Ｒ1およびＲ4が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である化合物；
式（１）において、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）化合物；
式（１）において、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）化合物；
【００５６】
式（１）において、Ｒ5およびＲ6がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ13、-Ｓ（Ｏ）mＲ13、ハロゲン原子または水素原子であり（但し、Ｒ5およびＲ6が同時に水素原子を表さない。）、
Ｒ13が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または-ＯＲ13であり、Ｒ13がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または-ＯＲ13であり、Ｒ13がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または-ＯＲ13であり、Ｒ13がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ6がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または-ＯＲ13であり、Ｒ13がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ6がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ6がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
【００５７】
式（１）において、Ｒ5が-ＯＲ13であり、Ｒ13がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5が-ＯＲ13であり、Ｒ13がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ6が-ＯＲ13であり、Ｒ13がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ6が-ＯＲ13であり、Ｒ13がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物；
【００５８】
式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が-ＯＲ13であり、Ｒ13がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6が-ＯＲ13であり、Ｒ13がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が-ＯＲ13であり、Ｒ13がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6が-ＯＲ13であり、Ｒ13がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（１）において、Ｒ5がトリフルオロメチル基であり、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5がｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が-ＯＲ13であり、Ｒ13がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6が-ＯＲ13であり、Ｒ13がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物；
【００５９】
式（１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が=Ｃ(Ｒ7)-であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1が=Ｃ(Ｒ7)-であり、Ａ2が窒素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ａ1およびＡ2が=Ｃ(Ｒ7)-であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）置換ピラゾリル基、（Ｃ１−Ｃ３ハロゲン化アルキル基）置換ピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、-ＯＲ8a（Ｒ8aは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基または水素原子を表す。）、-ＮＲ8bＲ9a（Ｒ8bおよびＲ9aは、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、-ＮＨＣ(Ｏ) Ｒ9b（Ｒ9bは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、-ＮＨＣＯ2Ｒ15a（Ｒ15aは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、-Ｓ(Ｏ)m1Ｒ8c（Ｒ8cはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍ１は１または２を表す。）、-ＳＲ8d（Ｒ8dはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、-ＯＲ8a（Ｒ8aは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、-ＮＲ8bＲ9a（Ｒ8bおよびＲ9aは、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、-Ｓ(Ｏ)m1Ｒ8c（Ｒ8cはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍ１は１または２を表す。）、-ＳＲ8d（Ｒ8dはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、ハロゲン原子または水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ5およびＲ6の少なくとも一方が、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【００６０】
式（２）において、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）化合物；
式（２）において、Ｒ1およびＲ4が水素原子である化合物；
式（２）において、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（２）において、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である化合物；
式（２）において、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ9Ｒ14、-ＮＲ10ＣＯ2Ｒ15、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-Ｃ(Ｏ)Ｒ10、-Ｃ(ＮＯＲ8)Ｒ10、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）化合物；
式（２）において、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ独立して、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）化合物；
式（２）において、Ｒ5aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ6aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
【００６１】
式（２）において、Ｒ5aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ5aがトリフルオロメチル基である化合物；
式（２）において、Ｒ6aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ6aがトリフルオロメチル基である化合物；
【００６２】
式（２）において、Ｒ5aが-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ5aが-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物；
式（２）において、Ｒ6aが-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ6aが-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物；
【００６３】
式（２）において、Ｒ5aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ6aが水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（２）において、Ｒ5aが-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ6aが水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（２）において、Ｒ5aが水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ5aが水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6aが-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物；
式（２）において、Ｒ5aがトリフルオロメチル基であり、Ｒ6aが水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（２）において、Ｒ5aが-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、Ｒ6aが水素原子またはハロゲン原子である化合物；
式（２）において、Ｒ5aが水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6aがトリフルオロメチル基である化合物；
式（２）において、Ｒ5aが水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6aが-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物；
【００６４】
式（２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が=Ｃ(Ｒ7)-であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（２）において、Ａ1が=Ｃ(Ｒ7)-であり、Ａ2が窒素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（２）において、Ａ1およびＡ2が=Ｃ(Ｒ7)-であり、Ｒ7が水素原子である化合物；
式（２）において、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキル基）置換ピラゾリル基、（Ｃ１−Ｃ３ハロゲン化アルキル基）置換ピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、-ＯＲ8a（Ｒ8aは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、ベンジル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルメチル基、または水素原子を表す。）、-ＮＲ8bＲ9a（Ｒ8bおよびＲ9aは、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、-ＮＨＣ(Ｏ) Ｒ9b（Ｒ9bは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、-ＮＨＣＯ2Ｒ15a（Ｒ15aは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、-Ｓ(Ｏ)m1Ｒ8c（Ｒ8cはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍ１は１または２を表す。）、-ＳＲ8d（Ｒ8dはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子である化合物；
式（２）において、Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、-ＯＲ8a（Ｒ8aは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、-ＮＲ8bＲ9a（Ｒ8bおよびＲ9aは、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、-Ｓ(Ｏ)m1Ｒ8c（Ｒ8cはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。ｍ１は１または２を表す。）、-ＳＲ8d（Ｒ8dはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表す。）、ハロゲン原子または水素原子である化合物；
式（２）において、Ｒ5aおよびＲ6aの少なくとも一方が、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基または-ＯＲ13aであり、Ｒ13aがハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
【００６５】
次に、本活性化合物の製造法について説明する。
【００６６】
本活性化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１４）により製造することができる。
各製造法において、特定の式により表される化合物は、その式の番号を括弧書きで該化合物の後ろに付して記載することがある。例えば、式（３）で示される化合物は、「化合物（３）」と記載することがある。
【００６７】
（製造法１）
式（１）においてｎが０である化合物（５）は、化合物（３）と化合物（４）とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000008
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す］
上記酸としては、ポリリン酸やトリメチルシリルポリホスフェート等が挙げられる。
該反応は、酸としてポリリン酸を用いる場合は通常無溶媒で行うが溶媒中で行ってもよい。
上記溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、化合物（４）が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６８】
（製造法２）
上記化合物（５）は、化合物（６）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000009
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類、酢酸及びこれらの混合物が挙げられる。
上記酸化剤としては、酢酸鉛（ＩＶ）、酸化鉛（ＩＶ）等の金属酸化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の有機過ヨウ化物類等が挙げられる。
化合物（６）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００６９】
（製造法３）
上記化合物（５）は、化合物（７）を脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000010
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。このうち、四塩化炭素は、脱水縮合剤としても用いることができる。
上記脱水縮合剤としては、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルエステル等のアゾジエステル類の混合物等が挙げられる。
上記塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類等が挙げられる。
化合物（７）１モルに対して、脱水縮合剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。塩基を用いる場合は、その割合は、化合物（７）１モルに対して、通常１〜５モルである。
該反応の反応温度は、通常−３０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７０】
（製造法４）
上記化合物（５）は、化合物（７）を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000011
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
化合物（７）１モルに対して、酸が通常０．１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７１】
（製造法５）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ3が-ＯＲ8である化合物（５−ａ）は、化合物（８）と化合物（９）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000012
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、化合物（９）を溶媒量用いてもよい。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、化合物（９）が通常１〜１００モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
この反応終了後、更に水素添加反応、酸化反応および還元反応などの公知の反応を行うことにより、Ｒ8を任意に変換することもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ａ）を単離することができる。単離された化合物（５−ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７２】
（製造法６）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ3が-ＳＲ8である化合物（５−ｂ）は、化合物（８）と化合物（１０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000013
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、化合物（１０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
この反応終了後、更に当業者に公知の酸化反応を行うことにより、-ＳＲ8を-Ｓ(Ｏ)m1Ｒ8（ｍ１は１または２を表す）に変換することもできる。
【００７３】
（製造法７）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ3が-ＮＲ8Ｒ9である化合物（５−ｃ）は、化合物（８）と化合物（１１）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000014
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、化合物（１１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｃ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７４】
（製造法８）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ3が-ＮＲ8ＣＯＲ9である化合物（５−ｄ）は、化合物（１２）と、式（１３）で表される酸無水物又は式（１４）で表される酸塩化物とを反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000015
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。該反応が、化合物（１２）と化合物（１３）との反応である場合、例示した溶媒に代え、化合物（１３）を溶媒量用いてもよい。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（１２）１モルに対して、化合物（１３）または化合物（１４）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。塩基を加えて反応を行う場合、その塩基の量は、化合物（１２）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｄ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７５】
（製造法９）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ3が下記-Ｒ3Xである化合物（５−ｅ）は、化合物（１５）と、式（１６）で表されるボロン酸化合物又は式（１７）で表される錫化合物とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000016
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表し、
Ｌは臭素原子または沃素原子を表し、
Ｒ3Xは群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員芳香族複素環基もしくは６員芳香族複素環基（但し、ピリジン環と炭素原子上で結合する芳香族複素環基に限る）を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
上記パラジウム化合物としては、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。
化合物（１５）１モルに対して、化合物（１６）または化合物（１７）が通常０．５〜５モルの割合、パラジウム化合物が通常０．００１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて塩基及び／または相関移動触媒の存在下で行うこともできる。
上記塩基としては、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩類が挙げられる。
上記相関移動触媒としては、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩が挙げられる。
上記塩基や上記相関移動触媒の量は、使用する化合物の種類等に応じて、適宜選択することができる。
該反応の反応温度は、通常５０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｅ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｅ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７６】
（製造法１０）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ3が下記Ｒ3yである化合物（５−ｆ）は、化合物（８）と化合物（１８）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000017
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表し、
Ｒ3yは群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基または６員複素環基（但し、ピリジン環と窒素原子上で結合する複素環基に限る）を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、化合物（１８）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
この反応終了後、更に水素添加反応、酸化反応、還元反応および加水分解反応などの公知の反応を行うことにより、Ｒ3yを任意に変換することもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｆ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｆ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７７】
（製造法１１）
式（１）においてｎが１である化合物（１９）は、化合物（５）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000018
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸等のカルボン酸の過酸化物、過酸化水素水等が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤の水溶液、塩基の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１９）を単離することができる。単離された化合物（１９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
上記還元剤としては、例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムが挙げられ、上記塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウムが挙げられる。
【００７８】
（製造法１２）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ3が-ＯＲ8である化合物（５−ａ）は、化合物（２０）と化合物（２１）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000019
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表し、Ｘは塩素原子、臭素原子、沃素原子、-ＯＳ(Ｏ)2ＣＦ3および-ＯＳ(Ｏ)2ＣＨ3等の脱離基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
化合物（２０）１モルに対して、化合物（２１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
この反応終了後、更に水素添加反応、酸化反応および還元反応などの公知の反応を行うことにより、Ｒ8を任意に変換することもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ａ）を単離することができる。単離された化合物（５−ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００７９】
（製造法１３）
式（５−ｇ）で表される化合物は、化合物（１５）と化合物（２２）とを、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000020
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1、Ａ2およびＬは前記と同じ意味を表し、
Ｒ3zは、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表す。］
該反応は、通常、塩基を溶媒として用いて行われるが、補助溶媒を用いてもよい。
上記塩基としては、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類が挙げられる。
上記補助溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物等が挙げられる。
上記パラジウム化合物としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。
上記銅塩としては、ヨウ化銅（Ｉ）等が挙げられる。
化合物（１５）１モルに対して、化合物（２２）が通常０．５〜５モルの割合、パラジウム化合物が通常０．００１〜０．１モル、銅塩が０．００１〜０．１の割合で用いられる。
該反応は、パラジウム化合物、塩基および銅塩に加え、更に上記パラジウム化合物に配位しうる配位化合物を加えて行うこともできる。
上記配位化合物としては、トリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ-ブチル）ホスフィン等のホスフィン類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｇ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｇ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
この反応終了後、更に水素添加反応、酸化反応、還元反応、加水分解反応などの公知の反応を行うことにより、Ｒ3zおよび、Ｒ3zとピリジン環とを結ぶ３重結合を任意に変換することもできる。
なお、式（２２）においてＲ3zがトリメチルシリル基である化合物（２３）を、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下に化合物（１５）と反応させ、更に、この反応により得られた化合物に対し、公知の脱シリル化反応を行うことにより、式（５−ｇ）におけるＲ3zが水素原子である化合物（５−ｇ１）を得ることができる。化合物（５−ｇ１）は水素添加反応等の公知の反応を行うことにより、３重結合を任意に変換することもできる。
【００８０】
（製造法１４）
式（１）においてｎが０であり、Ｒ3がシアノ基である化合物（５−ｈ）は、化合物（１５）と金属シアン化物とを反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000021
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1、Ａ2およびＬは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ＤＭＦ、１−メチル−２−ピロリジノン等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記金属シアン化物としては、例えばシアン化銅（Ｉ）等が挙げられる。
化合物（１５）１モルに対して、金属シアン化物が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｈ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｈ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８１】
本活性化合物の製造に用いる中間体は、市販されているか、公知の文献等に開示されているか、当業者に公知の方法で製造することができる。
本発明の中間体は、例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（３）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
0005369854.tif 000022
［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ２）は、化合物（Ｍ１）とニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばクロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記ニトロ化剤としては、例えば濃硝酸等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８２】
（工程２）
化合物（３）は、化合物（Ｍ２）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
化合物（Ｍ２）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８３】
（中間体製造法２）
化合物（６）は、化合物（３）と化合物（Ｍ３）とを反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000023
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、化合物（Ｍ３）が通常０．５〜３モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８４】
（中間体製造法３）
化合物（７）は、化合物（３）と化合物（４）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000024
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記脱水縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、化合物（４）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（７）を単離することができる。単離された化合物（７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８５】
（中間体製造法４）
化合物（７）は、化合物（３）と化合物（Ｍ４）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
0005369854.tif 000025
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（７）を単離することができる。単離された化合物（７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８６】
（中間体製造法５）
式（４）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ3が下記-Ｒ3pである化合物（４−ａ）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
0005369854.tif 000026
［式中、Ｒ3pは群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、および、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基を表す。群Ｘは前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ６）は、化合物（Ｍ５）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸等のカルボン酸の過酸化物、過酸化水素水が挙げられる。
化合物（Ｍ５）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、必要に応じて塩基を添加して反応混合物を中和し、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤の水溶液、塩基の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ６）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ６）は、クロマトグラフィー、蒸留等によりさらに精製することもできる。
上記塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類が挙げられ、上記還元剤としては、例えば亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムが挙げられる。
【００８７】
（工程２）
化合物（Ｍ７）は、化合物（Ｍ６）をアルキル化剤およびシアノ化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記アルキル化剤としては、例えばヨードメタン、ヨードエタン、硫酸ジメチルが挙げられる。
上記シアノ化剤としては、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウムが挙げられる。
化合物（Ｍ６）１モルに対して、アルキル化剤が通常１〜１０モルの割合、シアノ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８８】
（工程３）
化合物（４−ａ）は、化合物（Ｍ７）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
化合物（Ｍ７）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ａ）を単離することができる。単離された化合物（４−ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００８９】
（中間体製造法６）
式（４）において、Ｒ3が下記-ＯＲ8である化合物（４−ｂ）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
0005369854.tif 000027
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ９）は、化合物（Ｍ８）と化合物（９）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（９）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
この反応終了後、更に水素添加反応、酸化反応および還元反応などの公知の反応を行うことにより、Ｒ8を任意に変換することもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９０】
（工程２）
化合物（４−ｂ）は、化合物（Ｍ９）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
化合物（Ｍ９）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９１】
（中間体製造法７）
式（４）において、Ｒ3が下記-ＳＲ8である化合物（４−ｃ）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
0005369854.tif 000028
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ8は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
化合物（Ｍ１１）は、化合物（Ｍ１０）と化合物（１０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類が挙げられる。
化合物（Ｍ１０）１モルに対して、化合物（１０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９２】
（工程２）
化合物（４−ｃ）は、化合物（Ｍ１１）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１１）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｃ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００９３】
次に、本活性化合物の具体例を以下に示す。
下記の表において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、２−Ｐｙは２−ピリジル基を表し、３−Ｐｙは３−ピリジル基を表し、４−Ｐｙは４−ピリジル基を表し、１−Ｔｚは１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、１−Ｐｚはピラゾール−１−イル基を表す。
式（１−Ａ）で示される化合物。
0005369854.tif 000029
上記式（１−Ａ）において、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ2及びｎの各置換基は、（表１）〜（表３５）に記載された組み合わせである。
【００９４】
【表１】
0005369854.tif 000030
【００９５】
【表２】
0005369854.tif 000031
【００９６】
【表３】
0005369854.tif 000032
【００９７】
【表４】
0005369854.tif 000033
【００９８】
【表５】
0005369854.tif 000034
【００９９】
【表６】
0005369854.tif 000035
【０１００】
【表７】
0005369854.tif 000036
【０１０１】
【表８】
0005369854.tif 000037
【０１０２】
【表９】
0005369854.tif 000038
【０１０３】
【表１０】
0005369854.tif 000039
【０１０４】
【表１１】
0005369854.tif 000040
【０１０５】
【表１２】
0005369854.tif 000041
【０１０６】
【表１３】
0005369854.tif 000042
【０１０７】
【表１４】
0005369854.tif 000043
【０１０８】
【表１５】
0005369854.tif 000044
【０１０９】
【表１６】
0005369854.tif 000045
【０１１０】
【表１７】
0005369854.tif 000046
【０１１１】
【表１８】
0005369854.tif 000047
【０１１２】
【表１９】
0005369854.tif 000048
【０１１３】
【表２０】
0005369854.tif 000049
【０１１４】
【表２１】
0005369854.tif 000050
【０１１５】
【表２２】
0005369854.tif 000051
【０１１６】
【表２３】
0005369854.tif 000052
【０１１７】
【表２４】
0005369854.tif 000053
【０１１８】
【表２５】
0005369854.tif 000054
【０１１９】
【表２６】
0005369854.tif 000055
【０１２０】
【表２７】
0005369854.tif 000056
【０１２１】
【表２８】
0005369854.tif 000057
【０１２２】
【表２９】
0005369854.tif 000058
【０１２３】
【表３０】
0005369854.tif 000059
【０１２４】
【表３１】
0005369854.tif 000060
【０１２５】
【表３２】
0005369854.tif 000061
【０１２６】
【表３３】
0005369854.tif 000062
【０１２７】
【表３４】
0005369854.tif 000063
【０１２８】
【表３５】
0005369854.tif 000064
【０１２９】
式（１−Ｂ）で示される化合物。
0005369854.tif 000065
上記式（１−Ｂ）において、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1及びｎの各置換基は、（表３６）〜（表４２）に記載された組み合わせである。
【０１３０】
【表３６】
0005369854.tif 000066
【０１３１】
【表３７】
0005369854.tif 000067
【０１３２】
【表３８】
0005369854.tif 000068
【０１３３】
【表３９】
0005369854.tif 000069
【０１３４】
【表４０】
0005369854.tif 000070
【０１３５】
【表４１】
0005369854.tif 000071
【０１３６】
【表４２】
0005369854.tif 000072
【０１３７】
本発明組成物は、本活性化合物を有効成分として含有する。
本発明組成物は、本活性化合物を１種含有してもよいし、２種以上含有してもよく、好ましくは１種以上、３種以下含有する。
一般に、本発明組成物は、後述の担体等を含有しており、農薬または動物薬の取り得る製剤である。
本発明組成物は、本活性化合物を適当な液体の担体に溶解または分散させる、本活性化合物を適当な固体担体や軟膏基材と混合するか吸着させる、本活性化合物を適当なガス状担体に混合または分散させる等の公知の方法により、例えば下記の剤型として調製することができる。
上記剤型としては、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、種子浸漬剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、ＥＷ剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、フィルム、注射剤、塗布剤、樹脂製剤、シャンプー製剤等が挙げられる。
該調製において、必要に応じて、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤、固着剤、結合剤、分散剤、着色剤等の製剤用補助剤を添加してもよい。
本発明組成物は、本活性化合物を、通常０．０１〜９５重量％含有する。
【０１３８】
上記液体担体としては、例えば、ＥＰＡリスト（Ｌｉｓｔ  Ｎｏ．４Ａおよび４Ｂ）に記載されている物質、水、アルコール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、トリクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン、Ｎ-オクチルピロリドン等）、エステル類（例えば、乳酸ブチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル、プロピオニトリル等）、カーボネート類（例えば、炭酸プロピレン等）、植物油類（例えば、大豆油、オリーブオイル、亜麻仁油、、ココナッツオイル、ヤシ油、ピーナッツ油、麦芽油、アーモンド油、ゴマ油、鉱油、ロスマリン油、ゼラニウム油、なたね油、綿実油、コーン油、紅花油、オレンジ油等）等が挙げられる。上記調製において、該液体担体は、１種のみ用いてもよいし２種以上用いてもよいが、１種以上、３種以下で用いることが好ましい。該液体担体を２種以上用いる場合、上述の各液体担体は用途等に応じて適当な割合で混合して用いることができる。
【０１３９】
上記固体担体（希釈・増量剤）としては、例えば、ＥＰＡリスト（Ｌｉｓｔ  Ｎｏ．４Ａおよび４Ｂ）に記載されている物質、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリンクレー、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土等のクレー、滑石粉、ロウ石粉等のタルク、珪藻土、雲母粉等のシリカ等）、合成含水酸化珪素、アルミナ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安)などの微粉末および粒状物等があげられる。上記調製において、該固体担体は、１種のみ用いてもよいし２種以上用いてもよいが、１種以上、３種以下で用いることが好ましい。該固体担体を２種以上用いる場合、上述の各固体担体は用途等に応じて適当な割合で混合して用いることができる。
【０１４０】
上記ガス状担体としては、例えば、ＥＰＡリスト（Ｌｉｓｔ  Ｎｏ．４Ａおよび４Ｂ）に記載されている物質、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられる。上記調製において、該ガス状担体は、１種のみ用いてもよいし２種以上用いてもよいが、１種以上、３種以下で用いることが好ましい。該ガス状担体を２種以上用いる場合、上述の各ガス状担体は用途等に応じて適当な割合で混合して用いてもよいし、上述の液状担体と組み合わせて用いてもよい。
【０１４１】
上記軟膏基材としては、例えば、ＥＰＡリスト（Ｌｉｓｔ  Ｎｏ．４Ａおよび４Ｂ）に記載されている物質、ポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等が挙げられる。上記調製において、該軟膏基材は、１種のみ用いてもよいし２種以上用いてもよいが、１種以上、３種以下で用いることが好ましい。該軟膏基材を２種以上用いる場合、上述の各軟膏基材は用途等に応じて適当な割合で混合して用いてもよいし、下記に示す界面活性剤を添加して使用することができる。
【０１４２】
上記の製剤において、界面活性剤は乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用することができる。
該界面活性剤としては、例えば、石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例、ノイゲン（商品名）、イー・エー142（EA142（商品名））；第一工業製薬（株）製、ノナール（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩類〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成（株）製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類〔例、ノイゲンＥＴ−１３５（商品名）；第一工業製薬（株）製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー類〔例、ニューポールＰＥ−６４（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル類〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成（株）製、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩類〔例、ニューカルゲンＷＧ−１（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルケニルスルホン酸塩〔例、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学（株）製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が挙げられる。これら界面活性剤は１種以上（好ましくは１種以上、３種以下）を適当な割合で混合して使用することができる。
【０１４３】
製剤用補助剤の具体例としては、その他、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【０１４４】
本発明組成物は、本活性化合物に加え、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤、共力剤あるいは薬害軽減剤を含有してもよい。
本発明組成物における本活性化合物の含有割合は、本発明組成物全量に対して、通常通常０．０１〜９５重量％、好ましくは約０．１〜９０重量％、より好ましくは、約５〜７０重量％である。
具体的には、本発明組成物が、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤の形態である場合は、該含有割合は、本発明組成物全量に対して、通常約１〜９０重量％程度、好ましくは、約５〜５０重量％である。本発明組成物が、油剤や粉剤の形態である場合は、該含有割合は、通常約０．１〜５０重量％、好ましくは、約０．１〜２０重量％である。本発明組成物が、粒剤の形態である場合は、該含有割合は、通常約０．１〜５０重量％、好ましくは、約０．５〜２０重量％が適当である。
本発明組成物において配合される他の農薬活性成分（例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤および／または殺菌剤）は、本発明組成物全量に対して、好ましくは約１〜８０重量％、より好ましくは約１〜２０重量％である。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約０．００１〜９９．９重量％、好ましくは約１〜９９重量％である。例えば、本発明組成物全量に対して、界面活性剤を通常約１〜２０重量％、好ましくは、約１〜１５重量％、流動助剤を約１〜２０重量％、担体を約１〜９０重量％、好ましくは、約１〜７０重量％を添加することができる。液剤である場合は、本発明組成物全量に対して、界面活性剤を通常約１〜２０重量％、好ましくは約１〜１０重量％と、水を約２０〜９０重量％添加することができる。また、乳剤、水和剤、顆粒水和剤などは使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば、約１００〜５０００倍）して散布することができる。
【０１４５】
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤、共力剤あるいは薬害軽減剤の代表例を以下に示す。
【０１４６】
殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏＸｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏＸａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏＸｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【０１４７】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏＸｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏＸａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏＸｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
【０１４８】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏＸ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏＸ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏＸ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【０１４９】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【０１５０】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏＸａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【０１５１】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏＸｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏＸｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅＸａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）等；
【０１５２】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
【０１５３】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【０１５４】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏＸｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
【０１５５】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏＸｙｃｈｌｏｒ）等；
【０１５６】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
【０１５７】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏＸａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏＸａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏＸｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
0005369854.tif 000073
「式中、
Ｒ１は、Ｍｅ、Ｃｌ、ＢｒまたはＦ、
Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ、
Ｒ３は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ、
Ｒ４は、Ｈ、１個またはそれ以上のハロゲン原子；ＣＮ；ＳＭｅ；Ｓ（Ｏ）Ｍｅ；Ｓ（Ｏ）2ＭｅおよびＯＭｅで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、または、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルアルキル、
Ｒ５は、ＨまたはＭｅ、
Ｒ６は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、
Ｒ７は、Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。」
で示される化合物等が挙げられる。
【０１５８】
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏＸｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏＸａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏＸｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏＸｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏＸｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅＸｙｔｈｉａｚｏＸ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられ、
【０１５９】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【０１６０】
殺菌剤としては、例えば、
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏＸｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅＸａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール系殺菌化合物；
【０１６１】
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン系殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；
【０１６２】
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏＸｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏＸｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏＸｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏＸｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏＸａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏＸｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏＸｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏＸａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏＸｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅＸａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏＸａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏＸａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏＸａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉＸａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）及びプロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）等が挙げられる。
【０１６３】
除草剤としては、例えば、
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏＸｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等；
【０１６４】
（２）安息香酸系除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等；
【０１６５】
（３）尿素系除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等；
【０１６６】
（４）トリアジン系除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）等；
【０１６７】
（５）ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等；
【０１６８】
（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏＸｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏＸｙｎｉｌ）等；
【０１６９】
（７）ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等；
【０１７０】
（８）有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等；
【０１７１】
（９）カーバメート系除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等；
【０１７２】
（１０）酸アミド系除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等；
【０１７３】
（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏＸａｍｉｄ）等；
【０１７４】
（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏＸ）、オキシフルオルフェン（ｏＸｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏＸｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等；
【０１７５】
（１３）環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン（ｏＸａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏＸａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏＸａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏＸａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）等；
【０１７６】
（１４）ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏＸｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等；
【０１７７】
（１５）トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏＸａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）等；
【０１７８】
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏＸａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏＸｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等；
【０１７９】
（１７）トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏＸｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏＸｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏＸｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏＸｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏＸｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏＸｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏＸｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏＸｙｄｉｍ）等；
【０１８０】
（１８）スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏＸｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏＸａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏＸｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、１−（２−クロロ−６−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（１−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｒｏｐｙｌｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄａｚｉｎ−３−ｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−３−（４，６−ｄｉｍｅｔｈｏＸｙｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−２−ｙｌ）ｕｒｅａ）等；
【０１８１】
（１９）イミダゾリノン系除草性化合物［イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏＸ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等；
【０１８２】
（２０）スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏＸｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏＸｓｕｌａｍ）等；
【０１８３】
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏＸｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）等；
【０１８４】
（２２）その他の系統の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏＸａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏＸｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏＸａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏＸａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏＸａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等が挙げられる。
【０１８５】
植物生長調節剤としては、例えば、
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅＸａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅＸａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、1-ナフチルアセトアミド（１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ  ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ  ａｃｉｄ）、エチクロゼートエチル（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ  ｅｔｈｙｌ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏＸｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ  ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｅｒｏＸｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏＸｙａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ）等が挙げられる。
【０１８６】
共力剤としては、例えば、
ピペロニル  ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ  ｂｕｔｏＸｉｄｅ）、  セサメックス（ｓｅｓａｍｅＸ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏＸｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ  ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、ＥＴＮ等が挙げられる。
【０１８７】
薬害軽減剤としては、例えば、
ベノキサコール（ｂｅｎｏＸａｃｏｒ）、クロキントセト−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅＸｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルフェニム（ｆｌｕＸｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、  ＭＧ１９１、オキサベトリニル（ｏＸａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏＸａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕＸｏｆｅｎｉｍ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ  ）等が挙げられる。
【０１８８】
本発明組成物や本活性化合物は、天敵生物、天敵微生物等の有害生物防除剤と同時に使用することができる。
このような天敵生物、天敵微生物等の代表例を以下に示す。
【０１８９】
ハネカクシ科（ｓｔａｐｈｙｌｉｎｉｄａｅ）、コマユバチ科（Ｂｒａｃｏｎｉｄａｅ）、ヒメバチ科（Ｉｃｈｎｅｕｍｏｎｉｄａｅ）、タマゴバチ（Ｐｓｅｕｄａｎａｓｔａｔｕｓ）、ハバチ科，（Ｔｅｎｔｈｒｅｄｉｎｉｄａｅ）、キバチ科（Ｓｉｒｉｃｉｄａｅ）、ヤドリコバチ科（Ｏｒｕｓｓｉｄａｅ）、アブラバチ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ヒメコバチ（Ｅｕｌｏｐｈｉｄａｅ）、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ）、コモリグモ科（Ｌｙｃｏｓｉｄａｅ）、ツヤコバチ科（Ａｐｈｅｌｉｎｉｄａｅ）、オオカメムシ亜科（Ｔｅｓｓａｒａｔｏｍｉｎａｅ）、タマバエ科（Ｃｅｃｉｄｏｍｙｉｉｄａｅ）、ヒラタアブ科（Ｓｙｒｐｈｉｄａｅ）、ハナカメムシ科（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｄａｅ）、カブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｉｄａｅ）、クサカゲロウ科（Ｃｈｒｙｓｏｐｉｄａｅ）、カマキリ科（Ｍａｎｔｉｄａｅ）、テントウムシ科（Ｃｏｃｃｉｎｅｌｉｄａｅ）、イトトンボ科（Ｌｉｂｅｌｌｕｌｉｄａｅ）、ゴミムシ科（Ｈａｒｐａｌｉｄａｅ）、アリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）、ボーベリア菌類（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）、バーテシリウム菌類（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）、ペキロマイセス菌類（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、硬化病菌類、核多角体病ウイルス（ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）、顆粒病ウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）、細胞質多角体病ウイルス（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ  ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ  ｖｉｒｕｓ）、昆虫寄生性センチュウ（ｅｎｔｏｍｏｐｈｉｌｉｃ  ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｓｐ．）、モノクロスポリウム属（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）等の殺センチュウ菌類が挙げられる。
【０１９０】
本活性化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法もまた、本発明の１つである。
本活性化合物が効力を示す有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられ、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１９１】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（ＬａｏｄｅｌｐｈａＸ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（ＮｅｐｈｏｔｅｔｔｉＸ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（ＮｅｐｈｏｔｅｔｔｉＸ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（ＴｏＸｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（ＣｉｍｅＸ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等。
【０１９２】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅＸｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（ＡｄｏＸｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（ＡｄｏＸｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  Ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
【０１９３】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ    ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。
【０１９４】
双翅目害虫：アカイエカ（ＣｕｌｅＸ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（ＣｕｌｅＸ  ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（ＣｕｌｅＸ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ  ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ  ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、サシバエ類等。
【０１９５】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ  ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ  ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等。
【０１９６】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（ＯＸｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（ＯＸｙａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コオロギ類等。
【０１９７】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（ＰｕｌｅＸ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
【０１９８】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ  （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ  ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）等。
【０１９９】
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｆｕｓｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ  ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（ＰｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅＸ  ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ  ｎｏｄａ）、ハキリアリ（ＡｃｒｏｍｙｒｍｅＸ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等。
【０２００】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
【０２０１】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（ＩＸｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（ＩＸｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（ＩＸｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ  ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等。カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
【０２０２】
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ  ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ  ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（ＯＸｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ  ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（ＬｉｍａＸ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（ＬｉｍａＸ  ｆｌａｖｕｓ）等。
【０２０３】
本発明の防除方法において、本活性化合物の効果が高い有害節足動物としては半翅目害虫が挙げられる。
【０２０４】
上述の有害節足動物のうち、木材害虫として、例えばシロアリが挙げられるが、具体的には次のものが挙げられる。
Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  ムカシシロアリ科、Ｔｅｒｍｏｐｓｉｄａｅ  オオシロアリ科［Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ａｒｃｈｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ｐｏｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｓｔｏｌｏｔｅｒｍｅｓ属］、Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  レイビシロアリ科［Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｉｎｃｉｓｔｅｒｍｅｓ属、Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属］、Ｈｏｄｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  シュウカクシロアリ科［Ｈｏｄｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｈｏｄｏｔｅｒｍｅｓ属、Ａｎａｃａｎｔｈｏｔｅｒｍｅｓ属］、Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  ミゾガシラシロアリ科［Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｓｃｈｅｄｏｌｉｎｏｔｅｒｍｅｓ属］、Ｓｅｒｒｉｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  ノコギリシロアリ科、Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ  シロアリ科｛Ａｍｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｄｒｅｐａｎｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｈｏｐｉｔａｌｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｔｒｉｎｅｒｖｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ属、Ａｎｏｐｌｏｔｅｒｍｅｓ属｝；
【０２０５】
そのうち、防除対象となるシロアリの具体例としては、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｅｐｓ  ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐ．）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ  ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ  ｍｕｓｈａｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｕｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ等を挙げることができる。
【０２０６】
シロアリ以外の木材害虫としては、ヒラタキクイムシ科、ナガシンクイムシ科、シバンムシ科、カミキリムシ科等の鞘翅目昆虫が挙げられる。
【０２０７】
本活性化合物は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部または外部に寄生する節足動物を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（ＩＸｏｄｅｓ  ｓｐｐ．例えば、ＩＸｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ.例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ））、キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ニキビダニ類（ＤｅｍｏｄｅＸ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ類（ＣｕｌｅＸ  ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ  ｓｐｐ）、イエバエ類（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ）、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．、  Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．  例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ  ｓｐｐ）、およびイエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）等が挙げられる。
【０２０８】
本発明に係る防除方法では、他の何らの成分も加えず本活性化合物をそのまま施用することもできるし、本活性化合物と、上述の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤等のその他の薬剤とを施用してもよいし、本活性化合物と天敵生物や天敵微生物とを併用してもよいし、本活性化合物として本発明組成物を施用することもできる。
上記有害節足動物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
上記防除方法において、本活性化合物は、有害節足動物または有害節足動物の生息場所に従来の有害節足動物防除剤と同様の方法で、上記の有害節足動物に接触或いは摂取させることにより施用することができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
上記散布処理とは、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害節足動物自体に、有効成分（本活性化合物）を散布することにより、有害節足動物に対する防除効力を発現する処理方法である。
上記土壌処理とは、例えば、保護しようとする作物の根圏に有効成分を与えることにより、有害節足動物を直接防除するか、あるいは植物体内部に有効成分を浸透移行させて有害節足動物を防除する処理方法である。
上記土壌処理としては、具体的には、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、側条処理、水面処理（水面施用、湛水後水面施用）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）等が挙げられる。
上記種子処理とは、例えば、保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍を有効成分で処理することにより、有害節足動物に対する防除効力を発現する処理方法である。上記種子処理としては、具体的には、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理等が挙げられる。
上記水耕液処理とは、例えば、保護しようとする作物の根部等から該作物の内部に有効成分を浸透移行させるために、水耕液等を有効成分で処理することにより、該作物を有害節足動物による被害から保護する処理方法である。上記水耕液処理としては、具体的には、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【０２０９】
本活性化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用における有害節足動物防除剤として使用することができる。
本活性化合物を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には１００００ｍ2あたり１〜１００００ｇである。本活性化合物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、該化合物の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【０２１０】
本活性化合物やその水希釈液は、有害節足動物または植物に直接散布処理してもよく、上述の土壌処理に供してもよい。
【０２１１】
本活性化合物をシート状やひも状に加工した樹脂製剤として作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により施用することもできる。
【０２１２】
本活性化合物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該作物等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木；チャ、クワ、花木類、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）、ヤトロファ等。
芝生；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他；花卉、観葉植物等。
【０２１３】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤に耐性のClearfield[登録商標]カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のSTSダイズ等がある。
同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された作物は、プロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されている。こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。
さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ  Ｔ．  １９９９．  Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｏｍｅ‘ｓ  Ｓｐｅｌｌｉｎｇ  Ｍｉｓｔａｋｅｓ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８５：３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤）に耐性の作物を作出することができる。
【０２１４】
遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、グリホサートやグルホシネートに耐性のトウモロコシ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ[登録商標]およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ[登録商標]等の商品名ですでに販売されている。
【０２１５】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、上述の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−０４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０２１６】
また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ[登録商標]（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ[登録商標]（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ[登録商標]（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＨｅｒｃｕｌｅＸ  Ｉ[登録商標]（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン  Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ[登録商標]（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ[登録商標]（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ[登録商標]（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ[登録商標]（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ[登録商標]（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ[登録商標]Ａｇｒｉｓｕｒｅ[登録商標]ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１  グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ[登録商標]  ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ[登録商標]等が挙げられる。
【０２１７】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５）；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（ＷＯ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【０２１８】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ[登録商標]（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【０２１９】
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【０２２０】
本活性化合物を家屋内に生息する有害節足動物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に施用する場合は処理面積１ｍ2あたり、通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に施用する場合は通常、処理空間１ｍ3あたり０．０１〜５００ｍｇである。本活性化合物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【実施例】
【０２２１】
以下、本発明を製造例、参考製造例および試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されない。
製造例１
２−アミノ−４−プロピルフェノール１．２ｇ、イソニコチン酸０．９８ｇおよびポリリン酸３２．８ｇの混合物を１９０℃で５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、氷冷した水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。活性炭を加えた後、セライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−プロピル−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１と記す。）０．７２ｇを得た。
0005369854.tif 000074
本活性化合物１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 8.08(dd, J=4.5, 1.7Hz, 2H), 7.62-7.60(m, 1H), 7.54-7.50(m, 1H), 7.27-7.23(m, 1H), 2.74(t, J=7.5Hz, 2H), 1.76-1.66(m, 2H), 1.31(t, J=7.5Hz, 3H)
【０２２２】
製造例２
２−アミノ−４−プロピルフェノールに代えて２−アミノ−４−メチルフェノールを用い、製造例１記載の方法に準じて、５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性本活性化合物２と記す。）を得た。
0005369854.tif 000075
本活性化合物２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.07(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.62-7.59(m, 1H), 7.52-7.48(m, 1H), 7.25-7.22(m, 1H), 2.51(s, 3H)
【０２２３】
製造例３
２−アミノ−４−プロピルフェノールに代えて２−アミノ−４−エチルフェノールを用い、製造例１記載の方法に準じて、５−エチル−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物３と記す。）を得た。
0005369854.tif 000076
本活性化合物３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 8.07(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.64-7.62(m, 1H), 7.52(d, J=8.5Hz, 1H), 7.27(dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H), 2.80(q, J=7.6Hz, 2H), 1.31(t, J=7.6Hz, 3H)
【０２２４】
製造例４
２−アミノ−４−プロピルフェノールに代えて２−アミノ−４−ブチルフェノールを用い、製造例１記載の方法に準じて、５−ブチル−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物４と記す。）を得た。
0005369854.tif 000077
本活性化合物４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.08(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.62-7.61(m, 1H), 7.53-7.50(m, 1H), 7.27-7.23(m, 1H), 2.76(t, J=7.6Hz, 2H), 1.71-1.62(m, 2H), 1.44-1.33(m, 2H), 0.95(t, J=7.3Hz, 3H)
【０２２５】
製造例５
２−アミノ−４−プロピルフェノールに代えて２−アミノ−４−イソプロピルフェノールを用い、製造例１記載の方法に準じて、５−イソプロピル−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物５と記す。）を得た。
0005369854.tif 000078
本活性化合物５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.82(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.08(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.68(d, J=1.7Hz, 1H), 7.53(d, J=8.5Hz, 1H), 7.31(dd, J=8.4, 1.8Hz, 1H), 3.11-3.04(m, 1H), 1.33(d, J=6.8Hz, 6H)
【０２２６】
製造例６
２−アミノ−４−プロピルフェノールに代えて２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを用い、製造例１記載の方法に準じて、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物６と記す。）を得た。
0005369854.tif 000079
本活性化合物６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.83-8.80(m, 2H), 8.09-8.06(m, 2H), 7.86-7.83(m, 1H), 7.56-7.48(m, 2H), 1.41(s, 9H)
【０２２７】
製造例７
２−アミノ−４−プロピルフェノールに代えて２−アミノ−５−メチルフェノールを用い、製造例１記載の方法に準じて、６−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物７と記す。）を得た。
0005369854.tif 000080
本活性化合物７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H),  8.07 (dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.69(d, J=8.3Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.23 (d, J=8.3Hz, 1H), 2.53(s, 3H)
【０２２８】
製造例８
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）イソニコチンアミド１．２２ｇ、四塩化炭素１５ｍｌ、トリフェニルホスフィン３．５５ｇ、トリエチルアミン１．３７ｇの混合物を３時間加熱還流した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物８と記す。）０．３０ｇを得た。
0005369854.tif 000081
本活性化合物８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 8.07(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.74(d, J=8.3Hz, 1H), 7.65(d, J=1.7Hz, 1H), 7.48(dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H), 1.41(s, 9H)
【０２２９】
製造例９
２−アミノ−４−プロピルフェノールに代えて２−アミノ−４−クロロフェノールを用い、製造例１記載の方法に準じて、５−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物９と記す。）を得た。
0005369854.tif 000082
本活性化合物９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.84(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.07(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.80(d, J=2.0Hz, 1H), 7.56(d, J=8.8Hz, 1H), 7.41(dd, J=8.8, 2.0Hz, 1H)
【０２３０】
製造例１０
２−アミノ−４−プロピルフェノールに代えて２−アミノ−４−ブロモフェノールを用い、製造例１記載の方法に準じて、５−ブロモ−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１０と記す。）を得た。
0005369854.tif 000083
本活性化合物１０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.83(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.07(dd, J=4.4, 1.6Hz, 2H), 7.96(d, J=1.9Hz, 1H), 7.55(d, J=8.6, 1.8Hz, 1H), 7.51(dd, J=8.5Hz, 1H)
【０２３１】
製造例１１
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）イソニコチンアミド１．１７ｇ、トリフェニルホスフィン１．２６ｇおよびテトラヒドロフラン２５ｍｌの混合物に、氷冷下でアゾジカルボン酸ジエチルエステル０．８５ｇとテトラヒドロフラン５ｍｌの混合物を滴下後、室温に昇温して４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。活性炭を加え、セライト（登録商標）を通してろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−メトキシ−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１１と記す。）０．１１ｇを得た。
0005369854.tif 000084
本活性化合物１１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.07-8.05(m, 2H), 7.51(d, J=9.0Hz, 1H), 7.29(d, J=2.7Hz, 1H), 7.04(dd, J=9.0, 2.7Hz, 1H), 3.89(s, 3H)
【０２３２】
製造例１２
Ｎ−［５−（トリフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシフェニル］イソニコチンアミド１．９６ｇ、テトラヒドロフラン３５ｍｌ、トリフェニルホスフィン１．７３ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステル１．２６ｇとＴＨＦ５ｍｌの混合物を滴下し、室温で２時間攪拌した。トリフェニルホスフィン１．７３ｇおよびアゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液３．１５ｇを追加し１時間攪拌した。トリフェニルホスフィン０．５８ｇおよびアゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液１．０５ｇを追加し、さらに１時間攪拌した後、水中に注いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−（ピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１２と記す。）０．４１ｇを得た。
0005369854.tif 000085
本活性化合物１２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86-8.84(m, 2H), 8.10-8.07(m, 2H), 7.73-7.70(m, 1H), 7.64(d, J=8.8Hz, 1H), 7.35-7.30(m, 1H)
【０２３３】
製造例１３
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）イソニコチンアミド１．６９ｇ、テトラヒドロフラン２５ｍｌ、トリフェニルホスフィン２．３６ｇの混合溶媒に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液３．９１ｇを滴下した。１．３時間後にトリフェニルホスフィン０．６ｇ、アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液１．０ｇを追加してさらに４０分攪拌した。水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルで洗浄後、メタノール１０ｍｌ、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に氷冷下濃塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで洗浄した。水層に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にした後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（ピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１３と記す。）０．４４ｇを得た。
0005369854.tif 000086
本活性化合物１３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.13-8.09(m, 3H), 7.75(d, J=8.5Hz, 1H), 7.72(dd, J=8.7, 1.6Hz, 1H)
【０２３４】
製造例１４
２−（ピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．４７ｇとクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下６５％ｍ−クロロ過安息香酸０．６４ｇを加えた。氷冷下で３０分間、次いで室温で１．５時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、５％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン  Ｎ−オキシド（以下、本活性化合物１４と記す。）０．３９ｇを得た。
0005369854.tif 000087
本活性化合物１４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.34-8.31(m, 2H), 8.13-8.10(m, 2H), 8.08(s, 1H), 7.73-7.68(m, 2H)
【０２３５】
製造例１５
Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチルフェニル）イソニコチンアミド０．８ｇ、四塩化炭素１５ｍｌ、トリフェニルホスフィン２．２３ｇおよびトリエチルアミン０．８６ｇの混合物を５時間加熱還流した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（ピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１５と記す。）０．２５ｇを得た。
0005369854.tif 000088
本活性化合物１５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.87(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.11(dd, J=4.4, 1.5Hz, 2H), 7.95-7.91(m, 2H), 7.72-7.68(m, 1H)
【０２３６】
製造例１６
Ｎ−（１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）イソニコチンアミド１．３４ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌおよびトリフェニルホスフィン１．０７ｇの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液２．６７ｇを滴下し攪拌した。３０分後、トリフェニルホスフィン１．０７ｇを追加し、アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液２．６７ｇを滴下して、さらに２時間攪拌した。水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた固体をイソプロピルアルコールから再結晶することで、５，５，７，７−テトラフルオロ−２−ピリジン−４−イル−５，７−ジヒドロ−フロ［３’，４’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］オキサゾール（以下、本活性化合物１６と記す。）０．１４ｇを得た。
0005369854.tif 000089
本活性化合物１６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.91(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.12(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.08(s, 1H), 7.91(s, 1H)
【０２３７】
製造例１７
３，５−ジクロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）イソニコチンアミド０．３５ｇ、四塩化炭素５ｍｌ、トリフェニルホスフィン０．７８ｇおよびトリエチルアミン０．３０ｇの混合物を３時間加熱還流した。室温に冷却後、水を加えて酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１７と記す。）０．１８ｇを得た。
0005369854.tif 000090
本活性化合物１７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(s, 2H), 8.21(s, 1H), 7.79-7.77(m, 2H)
【０２３８】
製造例１８
２−（３−クロロピリジン−４−イル）メチリデンアミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール０．７１ｇとメタノール１０ｍｌの混合物に、室温下ヨードベンゼンジアセタート０．８０ｇを加え、２．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１８と記す。）０．１４ｇを得た。
0005369854.tif 000091
本活性化合物１８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.20-8.18(m, 1H), 8.10(d, J=5.1Hz, 1H), 7.78(d, J=8.6Hz, 1H), 7.75(dd, J=8.5, 1.2Hz, 1H)
【０２３９】
製造例１９
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド１．７４ｇ、テトラヒドロフラン１５ｍｌおよびトリフェニルホスフィン１．７３ｇの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液２．８７ｇを滴下し５０℃で３０分間撹拌した。３０分後、トリフェニルホスフィン０．２６ｇとアゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．４３ｇを追加し、５０℃で１時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本活性化合物１８を１．４４ｇ得た。
【０２４０】
製造例２０
２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．４５ｇとクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下６５％ｍ−クロロ過安息香酸０．５３ｇを加えた。室温で５．５時間撹拌した後、反応混合物をクロロホルムで希釈し、５％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン  Ｎ−オキシド（以下、本活性化合物１９と記す。）０．２５ｇを得た。
0005369854.tif 000092
本活性化合物１９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.40(d, J=1.3Hz, 1H), 8.21(dd, J=7.1, 1.5Hz, 1H), 8.17-8.14(m, 2H), 7.77-7.72(m, 2H)
【０２４１】
製造例２１
２−（３−クロロピリジン−４−イル）メチリデンアミノ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．４９ｇとメタノール１０ｍｌの混合物に、室温下ヨードベンゼンジアセタート０．５７ｇを加え、２時間撹拌した。反応混合物を濃縮した後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンズオキサゾール（以下、本活性化合物２０と記す。）０．２１ｇを得た。
0005369854.tif 000093
本活性化合物２０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(s, 1H), 8.65(d, J=5.1Hz, 1H), 8.07(d, J=5.1Hz, 1H), 7.92-7.91(m 1H), 7.57(dd, J=8.8, 0.7Hz, 1H), 7.53(dd, J=8.8, 1.8Hz, 1H), 1.41(s, 9H)
【０２４２】
製造例２２
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド０．７７ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．８０ｇの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液１．３２ｇを滴下し室温で１．５時間、次いで６０℃で１．５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物２１と記す。）０．６０ｇを得た。
0005369854.tif 000094
本活性化合物２１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.63(d, J=5.3, 1H), 8.17-8.12(m, 2H), 8.05-8.03(m, 1H), 7.77-7.72(m, 2H)
【０２４３】
製造例２３
２−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．４０ｇとクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下６５％ｍ−クロロ過安息香酸０．５３ｇを加えた。氷冷下で３０分間、次いで室温で３時間撹拌した後、５０℃で１．５時間加熱撹拌した。６５％ｍ−クロロ過安息香酸０．５３ｇとクロロホルム２ｍｌを追加し、６０℃で５時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、２−クロロ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン  Ｎ−オキシド（以下、本活性化合物２２と記す。）０．３８ｇを得た。
0005369854.tif 000095
本活性化合物２２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.45(d, J=7.1Hz, 1H), 8.36(d, J=2.2Hz, 1H), 8.10-8.08(m, 1H), 8.04(dd, J=7.1, 2.4Hz, 1H), 7.73-7.72(m, 2H)
【０２４４】
製造例２４
Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチルイソニコチンアミド０．３８ｇ、テトラヒドロフラン５ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．４２ｇの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．６９ｇを滴下し６０℃で加熱攪拌した。３時間後、１０％水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌを加え６０℃で２時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メチルピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物２３と記す。）０．２９ｇを得た。
0005369854.tif 000096
本活性化合物２３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.69(s, 1H), 8.66(d, J=5.1Hz, 1H), 8.16-8.14(m, 1H), 8.04(d, J=5.3Hz, 1H), 7.75(d, J=8.8Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.2Hz, 1H), 2.83(s, 3H)
【０２４５】
製造例２５
２−（３−メチルピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２０ｇとクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下６５％ｍ−クロロ過安息香酸０．３０ｇを加えた。室温で３時間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、５％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、３−メチル−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン  Ｎ−オキシド（以下、本活性化合物２４と記す。）０．１７ｇを得た。
0005369854.tif 000097
本活性化合物２４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.22-8.21(m, 1H), 8.19-8.16(m, 1H), 8.12-8.09(m, 2H), 7.72-7.69(m, 2H), 2.81(s, 3H)
【０２４６】
製造例２６
３−フルオロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド０．５１ｇ、テトラヒドロフラン５ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．５３ｇの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．８９ｇを滴下し５０℃で１．５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物２５と記す。）０．４６ｇを得た。
0005369854.tif 000098
本活性化合物２５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76(d, J=2.4Hz, 1H), 8.66(d, J=0.6Hz, 1H), 8.17(m, 1H), 8.15-8.12(m, 1H), 7.78(d, J=8.8Hz, 1H), 7.75(dd, J=8.8, 1.3Hz, 1H)
【０２４７】
製造例２７
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．３４ｇとクロロホルム６ｍｌの混合物に、室温下６５％ｍ−クロロ過安息香酸０．４８ｇを加え、５０℃で１．５時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、飽和食塩水で１回の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン  Ｎ−オキシド（以下、本活性化合物２６と記す。）０．２３ｇを得た。
0005369854.tif 000099
本活性化合物２６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.32-8.29(m, 1H), 8.17-8.12(m, 3H), 7.76-7.71(m, 2H)
【０２４８】
製造例２８
３−ブロモ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド０．２９ｇ、テトラヒドロフラン４ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．２５ｇの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．４２ｇを滴下し５０℃で１．５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−（３−ブロモピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物２７と記す。）０．２４ｇを得た。
0005369854.tif 000100
本活性化合物２７
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.00(s, 1H), 8.73(d, J=4.9Hz, 1H), 8.20(s, 1H), 8.06(d, J=4.9Hz, 1H), 7.78(d, J=8,8Hz, 1H), 7.75(d, J=8.8Hz, 1H)
【０２４９】
製造例２９
２−（３−ブロモピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．５０ｇとクロロホルム５ｍｌの混合物に、６５％ｍ−クロロ過安息香酸０．５８ｇを加え５０℃で１．５時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２回）、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ブロモ−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン  Ｎ−オキシド（以下、本活性化合物２８と記す。）０．３７ｇを得た。
0005369854.tif 000101
本活性化合物２８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(d, J=1.7Hz, 1H), 8.24(dd, J=7.1, 1.7Hz, 1H), 8.16(s, 1H), 8.13(d, J=7.1Hz, 1H), 7.76-7.72(m, 2H)
【０２５０】
製造例３０
Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ヨードイソニコチンアミド１．８１ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌおよびトリフェニルホスフィン１．３４ｇの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液２．２２ｇを滴下し５０℃で１時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ヨードピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物２９と記す。）１．４０ｇを得た。
0005369854.tif 000102
本活性化合物２９
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.26(s, 1H), 8.73(d, J=5.1Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.78(d, J=8.8Hz, 1H), 7.75(d, J=8.8Hz, 1H)
【０２５１】
製造例３１
２−（３−ヨードピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．３０ｇとクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下６５％ｍ−クロロ過安息香酸０．２６ｇを加え室温で３０分撹拌した。５０℃で１時間加熱撹拌した後、６５％ｍ−クロロ過安息香酸０．２０ｇを加え５０℃でさらに２時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ヨード−４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン  Ｎ−オキシド（以下、本活性化合物３０と記す。）０．０９ｇを得た。
0005369854.tif 000103
本活性化合物３０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.83 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.25 (dd, J=7.1, 1.7Hz, 1H), 8.18-8.15(m, 1H), 8.04 (d, J=7.1Hz, 1H), 7.75-7.72(m, 2H)
【０２５２】
製造例３２
２−（３−ヨードピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．３９ｇ、シアン化銅（Ｉ）０．１８ｇおよび１−メチル−２−ピロリジノン２ｍｌの混合物を８０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物に、水と酢酸エチルを注加した後、セライト（登録商標）を通して濾過した。得られたろ液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−シアノピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物３１と記す。）０．１１ｇを得た。
0005369854.tif 000104
本活性化合物３１
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.14(s, 1H), 9.02(d, J=5.4Hz, 1H), 8.29(d, J=5.1Hz, 1H), 8.25-8.22 (m, 1H), 7.83(d, J=8.8Hz, 1H), 7.79(d, J=8.8, 1.3Hz, 1H)
【０２５３】
製造例３３
２−（３−ヨードピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．７８ｇ、フェニルボロン酸０．２７ｇ、テトラヒドロフラン５ｍｌおよびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．１４ｇの混合物に、１０％水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌを加え３時間加熱還流した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フェニルピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物３２と記す。）０．１８ｇを得た。
0005369854.tif 000105
本活性化合物３２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(d, J=5.1Hz, 1H), 8.80(s, 1H), 8.05-8.02(m, 2H), 7.62-7.59(m, 1H), 7.45-7.38(m, 4H), 7.35-7.30(m, 2H)
【０２５４】
製造例３５
２−（３−ヨードピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール１．１７ｇ、(トリメチルシリル)アセチレン０．４０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．０３ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．１１ｇ、トリエチルアミン２．５ｍｌおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物を５０℃で２時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（トリフルオロメチル）２−［３−（トリメチルシリル）エチニル−４−イル］−ベンズオキサゾール０．５０ｇを得た。
0005369854.tif 000106
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.93(d, J=0.7Hz, 1H), 8.71(d, J=5.3Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.10(dd, J=5.3, 0.7Hz, 1H), 7.73-7.72(m, 2H), 0.35(s, 9H)
【０２５５】
５−（トリフルオロメチル）２−［３−（トリメチルシリル）エチニル−４−イル］−ベンズオキサゾール０．７４ｇとメタノール６ｍｌの混合物に炭酸カリウム０．２０ｇを加え室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチニルピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物３４と記す。）０．４６ｇを得た。
0005369854.tif 000107
本活性化合物３４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.97(s, 1H), 8.76(d, J=5.1Hz, 1H), 8.19-8.17(m, 1H), 8.10(d, J=5.1Hz, 1H), 7.76(d, J=8.6Hz, 1H), 7.73(dd, J=8.5, 1.2Hz, 1H), 3.63(s, 1H)
【０２５６】
製造例３６
２−（３−エチニルピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．３４ｇ、５％パラジウム炭素０．１０ｇおよび酢酸エチル８ｍｌの混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で２時間攪拌した。セライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物３５と記す。）０．３３ｇを得た。
0005369854.tif 000108
本活性化合物３５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.71(s, 1H), 8.66(d, J=5.1Hz, 1H), 8.16-8.14(m, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74(d, J=8.5Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.3Hz, 1H), 3.29(q, J=7.6Hz, 2H), 1.35(t, J=7.6Hz, 3H)
【０２５７】
製造例３７
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド１．７８ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌおよびトリフェニルホスフィン１．２９ｇの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液２．１５ｇを滴下した。室温で１時間撹拌し、次いで５０℃で３０分間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物３６と記す。）０．６９ｇを得た。
0005369854.tif 000109
本活性化合物３６
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.57(s, 1H), 9.88(s, 1H), 8.45(d, J=5.1Hz, 1H), 8.17(s, 1H), 7.99(d, J=5.1Hz, 1H), 7.78-7.73(m, 2H), 1.62(s, 9H)
【０２５８】
製造例３８
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２７ｇおよびメタノール３ｍｌの混合物を６０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物３７と記す。）０．２１ｇを得た。
0005369854.tif 000110
本活性化合物３７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.60(s, 1H), 8.46(d, J=4.9Hz, 1H), 8.16-8.14(m, 1H), 8.02(d, J=4.9Hz, 1H), 7.74(d, J=8.5Hz, 1H), 7.69(dd, J=8.5, 1.1Hz, 1H), 4.16(s, 3H)
【０２５９】
製造例３９
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、フェノール０．１５ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物を室温で１時間撹拌し、次いで５０℃で４時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フェノキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物３８と記す。）０．２４ｇを得た。
0005369854.tif 000111
本活性化合物３８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(d, J=4.9Hz, 1H), 8.47(s, 1H), 8.14(d, J=4.9Hz, 1H), 8.11(s, 1H), 7.69-7.65(m, 2H), 7.41-7.37(m, 2H), 7.20-7.16(m, 1H), 7.13-7.09(m, 2H)
【０２６０】
製造例４０
５５％水素化ナトリウム（油性）０．０６ｇとＤＭＦ２ｍｌの混合物を室温で撹拌し、ここに２，２，２−トリフルオロエタノール０．１３ｇとＤＭＦ０．５ｍｌの混合溶液を加えた。同温で１５分間攪拌後、２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇを加え室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物３９と記す。）０．２７ｇを得た。
0005369854.tif 000112
本活性化合物３９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.61(s, 1H), 8.59(d, J=4.9Hz, 1H), 8.15-8.14(m, 1H), 8.11(d, J=5.1Hz, 1H), 7.76-7.71(m, 2H), 4.67(q, J=8.0Hz, 2H)
【０２６１】
製造例４１
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、メチルメルカプタンナトリウム塩０．１４ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物を５０℃で２時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（メチルチオ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物４０と記す。）０．２１ｇを得た。
0005369854.tif 000113
本活性化合物４０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.68(s, 1H), 8.56(d, J=5.1Hz, 1H), 8.22-8.20(m, 1H), 8.02(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74(d, J=8.5Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.4Hz, 1H), 2.68(s, 3H)
【０２６２】
製造例４２
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、エチルメルカプタンナトリウム塩０．２０ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物４１と記す。）０．２８ｇを得た。
0005369854.tif 000114
本活性化合物４１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(s, 1H), 8.55(d, J=5.1Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.76-7.70(m, 2H), 3.20(q, J=7.5Hz, 2H), 1.48(t, J=7.5Hz, 3H)
【０２６３】
製造例４３
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、１−プロパンチオール０．１５ｇ、炭酸カリウム０．４０ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物を５０℃で１時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−プロピルチオピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物４２と記す。）０．３０ｇを得た。
0005369854.tif 000115
本活性化合物４２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(s, 1H), 8.55(d, J=5.1Hz, 1H), 8.23-8.21(m, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.75(d, J=8.8Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.5Hz, 1H), 3.12(t, J=7.6Hz, 2H), 1.87-1.80(m, 2H), 1.13(t, J=7.6Hz, 3H)
【０２６４】
製造例４４
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．５０ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物に、２−プロパンチオール０．１５ｇとＤＭＦ０．５ｍｌの混合物を加え、６０℃で２時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−イソプロピルチオピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物４３と記す。）０．２６ｇを得た。
0005369854.tif 000116
本活性化合物４３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.79(s, 1H), 8.57(d, J=5.1Hz, 1H), 8.22-8.20(m, 1H), 7.99(d, J=5.1Hz, 1H), 7.75(d, J=8.8Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.4Hz, 1H), 3.78(sep, J=6.6Hz, 1H), 1.45(d, J=6.6Hz, 6H)
【０２６５】
製造例４５
２−プロパンチオールに代えてｔｅｒｔ−ブチルメルカプタンを用い、製造例４３記載の方法に準じて、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルチオピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物４４と記す。）を得た。
0005369854.tif 000117
本活性化合物４４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.99(d, J=0.7Hz, 1H), 8.77(d, J=5.1Hz, 1H), 8.18-8.16(m, 1H), 7.93(dd, J=5.1, 0.7Hz, 1H), 7.77(d, J=8.8Hz, 1H), 7.73(dd, J=8.8, 1.5Hz, 1H), 1.24(s, 9H)
【０２６６】
製造例４６
２−プロパンチオールに代えて１−ペンタンチオールを用い、製造例４３記載の方法に準じて、２−（３−ペンチルチオピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物４５と記す。）を得た。
0005369854.tif 000118
本活性化合物４５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(s, 1H), 8.55(d, J=5.2Hz, 1H), 8.23-8.21(m, 1H), 8.00(d, J=5.1, 1H), 7.75(d, J=8.6Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.6Hz, 1H), 3.13(t, J=7.6Hz, 2H), 1.81(m, 2H), 1.50(m, 2H), 1.38(m, 2H), 0.92(t, J=7.5Hz, 3H)
【０２６７】
製造例４７
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．５０ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物に、２，２，２−トリフルオロエタンチオール０．１５ｇを加え、室温で１．２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物４６と記す。）０．３２ｇを得た。
0005369854.tif 000119
本活性化合物４６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.94(s, 1H), 8.74(d, J=5.1Hz, 1H), 8.22-8.21(m, 1H), 8.06(d, J=5.1Hz, 1H), 7.78-7.73(m, 2H), 3.76(q, J=9.5Hz, 2H)
【０２６８】
製造例４８
２−プロパンチオールに代えてベンジルメルカプタンを用い、製造例４３記載の方法に準じて、２−（３−ベンジルチオピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物４７と記す。）を得た。
0005369854.tif 000120
本活性化合物４７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.75(s, 1H), 8.56(d, J=5.2Hz, 1H), 8.19-8.18(m, 1H), 8.00(dd, J=5.2, 0.8Hz, 1H), 7.74(d, J=8.6Hz, 1H), 7.70(dd, J=8.8, 1.5Hz, 1H), 7.43-7.40(m, 2H), 7.35-7.27(m, 3H), 4.36(s, 2H)
【０２６９】
製造例４９
２−プロパンチオールに代えて４−クロロベンジルメルカプタンを用い、製造例４３記載の方法に準じて、２−［３−（４−クロロベンジルチオ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物４８と記す。）を得た。
0005369854.tif 000121
本活性化合物４８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.71(s, 1H), 8.58(d, J=5.1Hz, 1H), 8.20-8.18(m, 1H), 8.00(d, J=5.1Hz, 1H), 7.75-7.70(m, 2H), 7.35-7.32(m, 2H), 7.29-7.26(m, 2H), 4.32(s, 2H)
【０２７０】
製造例５０
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．４０ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物に、チオフェノール０．１７ｇとＤＭＦ０．５ｍｌの混合物を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（フェニルチオ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物４９と記す。）０．３０ｇを得た。
0005369854.tif 000122
本活性化合物４９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.51(d, J=5.1Hz, 1H), 8.23(s, 1H), 8.20(s, 1H), 8.02(d, J=5.1Hz, 1H), 7.76(d, J=8.8Hz, 1H), 7.74(dd, J=8.8, 1.4Hz, 1H), 7.65-7.61(m, 2H), 7.48-7.45(m, 3H)
【０２７１】
製造例５１
チオフェノールに代えて４−クロロチオフェノールを用い、製造例５０記載の方法に準じて、２−［３−（４−クロロフェニルチオ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物５０と記す。）を得た。
0005369854.tif 000123
本活性化合物５０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.54(d, J=5.1Hz, 1H), 8.23-8.22(m, 1H), 8.20(s, 1H), 8.03(d, J=5.1Hz, 1H), 7.77(d, J=8.8Hz, 1H), 7.74(dd, J=8.8, 1.2Hz, 1H), 7.57-7.54(m, 2H), 7.46-7.43(m, 2H)
【０２７２】
製造例５３
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール１．４１ｇ、フタルイミドカリウム１．８５ｇおよびＤＭＦ８ｍｌの混合物を１２０℃で加熱撹拌した。６時間後、フタルイミドカリウム０．９２ｇを加え１４０℃でさらに１時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−｛４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン−３−イル｝フタルイミド１．２６ｇを得た。
0005369854.tif 000124
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.95(d, J=5.1Hz, 1H), 8.82(s, 1H), 8.27(d, J=5.1Hz, 1H), 8.04-7.99(m, 2H), 7.92-7.88(m, 2H), 7.73-7.70(m, 1H), 7.64(dd, J=8.8, 1.2Hz, 1H), 7.57(d, J=8.8Hz, 1H)
【０２７３】
Ｎ−｛４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン−３−イル｝フタルイミド０．４１ｇとエタノール５ｍｌの混合物に、ヒドラジン１水和物０．３ｍｌを加え室温で１．５時間撹拌した。反応混合物にエタノールを加え濾過し、濾液を濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈した後、水、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−アミノピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物５２と記す。）０．１９ｇを得た。
0005369854.tif 000125
本活性化合物５２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.34(d, J=0.5Hz, 1H), 8.08-8.06(m, 2H), 7.83(d, J=5.4Hz, 1H), 7.72(d, J=8.8Hz, 1H), 7.68(dd, J=8.8, 1.5Hz, 1H), 6.14(br s, 2H)
【０２７４】
製造例５４
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．３１ｇ、ピロリジン０．２１ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物を６０℃で１時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物５３と記す。）０．３７ｇを得た。
0005369854.tif 000126
本活性化合物５３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.40(s, 1H), 8.10(d, J=4.9Hz, 1H), 8.09-8.07(m, 1H), 7.71(d, J=8.5Hz, 1H), 7.69(dd, J=8.6, 1.7Hz, 1H), 7.56(d, J=5.1Hz, 1H), 3.28-3.24(m, 4H), 1.97-1.93(m, 4H)
【０２７５】
製造例５５
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、ピペリジン０．１７ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物を５０℃で２時間、次いで８０℃で１．３時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物５４と記す。）０．３４ｇを得た。
0005369854.tif 000127
本活性化合物５４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.54(s, 1H), 8.36(d, J=5.1Hz, 1H), 8.12-8.11(m, 1H), 7.89(d, J=5.1Hz, 1H), 7.73(d, J=8.7Hz, 1H), 7.69(dd, J=8.8, 1.6Hz, 1H), 3.11-3.09(m, 4H), 1.81-1.75(m, 4H), 1.66-1.59(m, 2H)
【０２７６】
製造例５６
ピペリジンに代えてモルホリンを用い、製造例５５記載の方法に準じて、２−［３−（モルホリン−４−イル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物５５と記す。）を得た。
0005369854.tif 000128
本活性化合物５５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.46(d, J=4.9Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 7.97(d, J=4.9Hz, 1H), 7.74(d, J=8.6Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.7, 1.7Hz, 1H), 3.96-3.93(m, 4H), 3.21-3.18(m, 4H)
【０２７７】
製造例５７
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．３１ｇ、イミダゾール０．１４ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物を室温で１．５時間、次いで６０℃で１．５時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（イミダゾール−１−イル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物５６と記す。）０．３１ｇを得た。
0005369854.tif 000129
本活性化合物５６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.93(d, J=5.1Hz, 1H), 8.82(s, 1H), 8.23(d, J=5.1Hz, 1H), 8.08-8.06(m, 1H), 7.72-7.71(m, 1H), 7.69(dd, J=8.5, 1.3Hz, 1H), 7.59(d, J=8.5Hz, 1H), 7.29-7.28(m, 1H), 7.13-7.11(m, 1H)
【０２７８】
製造例５８
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール０．１８ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物を５０℃で１．５時間加熱撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛３−［４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル］ピリジン−４−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物５７と記す。）０．４０ｇを得た。
0005369854.tif 000130
本活性化合物５７
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.00(d, J=5.2Hz, 1H), 8.84(s, 1H), 8.31(d, J=5.1Hz, 1H), 8.06-8.04(m, 1H), 7.77-7.75(m, 1H), 7.74-7.70(m, 1H), 7.62(d, J=8.6Hz, 1H), 7.52-7.50(m, 1H)
【０２７９】
製造例５９
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２４ｇ、ピラゾール０．１４ｇ、炭酸カリウム０．６９ｇおよびＤＭＦ４ｍｌの混合物を５０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（ピラゾール−１−イル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物５８と記す。）０．２２ｇを得た。
0005369854.tif 000131
本活性化合物５８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.93(s, 1H), 8.87(d, J=5.1Hz, 1H), 8.10(d, J=5.1Hz, 1H), 8.08-8.06(m, 1H), 7.77(d, J=2.2Hz, 1H), 7.72(d, J=1.7Hz, 1H), 7.66(dd, J=8.6, 1.3Hz, 1H), 7.53(d, J=8.8Hz, 1H), 6.55-6.53(m, 1H)
【０２８０】
製造例６０
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、３−ブロモピラゾール０．１９ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物を５０℃で１．５時間加熱撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（３−ブロモピラゾール−１−イル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物５９と記す。）０．３１ｇを得た。
0005369854.tif 000132
本活性化合物５９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.92(s, 1H), 8.89(d, J=5.1Hz, 1H), 8.16(d, J=5.1Hz, 1H), 8.08-8.07(m, 1H), 7.69(dd, J=8.8, 1.2Hz, 1H), 7.66(d, J=2.4Hz, 1H), 7.59(d, J=8.8Hz, 1H), 6.57(d, J=2.4Hz, 1H)
【０２８１】
製造例６１
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、３−トリフルオロメチルピラゾール０．１８ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇおよびＤＭＦ３ｍｌの混合物を６０℃で１時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物６０と記す。）０．３４ｇを得た。
0005369854.tif 000133
本活性化合物６０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.95(d, J=5.2Hz, 1H), 8.94(s, 1H), 8.22(dd, J=5.2, 0.7Hz, 1H), 8.05-8.03(m, 1H), 7.84-7.82(m, 1H), 7.68(dd, J=8.8, 1.3Hz, 1H), 7.54(d, J=8.8Hz, 1H), 6.83(d, J=2.2Hz, 1H)
【０２８２】
製造例６２
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、４−メチルピラゾール０．１１ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇおよびＤＭＦ３ｍｌの混合物を６０℃で１．５時間加熱撹拌した。４−メチルピラゾール０．０５ｇを加え、さらに６０℃で１．５時間加熱撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（４−メチルピラゾール−１−イル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物６１と記す。）０．２５ｇを得た。
0005369854.tif 000134
本活性化合物６１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(d, J=0.5Hz, 1H), 8.81(d, J=5.1Hz, 1H), 8.08-8.07(m, 1H), 8.04(dd, J=5.1, 0.6Hz, 1H), 7.67-7.65(m, 1H), 7.57-7.54(m, 2H), 7.51(s, 1H), 2.19(s, 3H)
【０２８３】
製造例６３
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、４−（トリフルオロメチル）ピラゾール０．１８ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物を５０℃で１．５時間加熱撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−｛３−［４−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］ピリジン−４−イル｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物６２と記す。）０．３６ｇを得た。
0005369854.tif 000135
本活性化合物６２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.96(d, J=5.1Hz, 1H), 8.93(d, J=0.5Hz, 1H), 8.21(dd, J=5.1, 0.5Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.05-8.04(m, 1H), 7.95(s, 1H), 7.71-7.68(m, 1H), 7.56(d, J=8.8Hz, 1H)
【０２８４】
製造例６４
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール０．１０ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇおよびＤＭＦ２ｍｌの混合物を５０℃で１．５時間加熱撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物６３と記す。）０．２６ｇを得た。
0005369854.tif 000136
本活性化合物６３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.99(d, J=5.3Hz, 1H), 8.92(d, J=0.8Hz, 1H), 8.52(s, 1H), 8.25(dd, J=5.3, 0.6Hz, 1H), 8.19(s, 1H), 8.05-8.04(m, 1H), 7.71-7.69(m, 1H), 7.61-7.59(m, 1H)
【０２８５】
製造例６５
Ｎ−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ヒドロキシフェニル］イソニコチンアミド０．４２ｇ、テトラヒドロフラン５ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．３８ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．６４ｇを滴下し、室温で１時間、次いで５０℃で２．５時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−（ピリジン−４−イル）−７−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物６４と記す。）を得た。
0005369854.tif 000137
本活性化合物６４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89-8.88(m, 2H), 8.16-8.13(m, 2H), 8.02-8.01(m 1H), 7.72-7.71(m, 1H)
【０２８６】
製造例６６
Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）フェニル］イソニコチンアミド０．４９ｇ、テトラヒドロフラン５ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．４６ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．７７ｇを滴下し１．８時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し５−（ペンタフルオロエチル）−２−（ピリジン−４−イル）−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物６５と記す。）０．４１ｇを得た。
0005369854.tif 000138
本活性化合物６５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.88-8.86(m, 2H), 8.12-8.10(m, 3H), 7.77(d, J=8.8Hz, 1H), 7.70-7.67(m, 1H)
【０２８７】
製造例６７
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）フェニル］イソニコチンアミド０．２４ｇ、テトラヒドロフラン４ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．２１ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．３４ｇを滴下し１．８時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（ペンタフルオロエチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物６６と記す。）０．１９ｇを得た。
0005369854.tif 000139
本活性化合物６６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.71(d, J=5.1Hz, 1H), 8.18(s, 1H), 8.10(d, J=5.1Hz, 1H), 7.80(d, J=8.5Hz, 1H), 7.72(d, J=8.8Hz, 1H)
【０２８８】
製造例６８
Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］イソニコチンアミド０．７９ｇ、テトラヒドロフラン８ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．６０ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．９９ｇを滴下し２．３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−（ピリジン−４−イル）−５−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物６７と記す。）を得た。
0005369854.tif 000140
本活性化合物６７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.88-8.86(m, 2H), 8.14(s, 1H), 8.12-8.10(m, 2H), 7.78(d, J=8.8Hz, 1H), 7.71(d, J=8.8Hz, 1H)
【０２８９】
製造例６９
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］イソニコチンアミド０．９０ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．６８ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液１．１３ｇを滴下し１．２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（ヘプタフルオロイソプロピル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物６８と記す。）０．５８ｇを得た。
0005369854.tif 000141
本活性化合物６８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.71(d, J=5.1Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 8.09(d, J=4.9Hz, 1H), 7.81(d, J=8.8Hz, 1H), 7.74(d, J=8.7Hz, 1H)
【０２９０】
製造例７０
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２７ｇおよびエタノール３ｍｌの混合物を６０℃で２時間、９０℃で２．５時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エトキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物６９と記す。）０．１８ｇを得た。
0005369854.tif 000142
本活性化合物６９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.43(d, J=4.8Hz, 1H), 8.14-8.12(m, 1H), 8.00(d, J=4.8Hz, 1H), 7.75-7.67(m, 2H), 4.39(q, J=7.0Hz, 2H), 1.58(t, J=7.0Hz, 3H)
【０２９１】
製造例７１
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇおよび２−プロパノール３ｍｌの混合物に、氷冷下６０％水素化ナトリウム（油性）５２ｍｇを加え、そのまま１．５時間、室温に上げてさらに１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−イソプロポキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物７０と記す。）０．１２ｇを得た。
0005369854.tif 000143
本活性化合物７０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.41(d, J=5.1Hz, 1H), 8.13-8.12(m, 1H), 8.00(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74-7.67(m, 2H), 4.87-4.78(m, 1H), 1.49(d, J=6.0Hz, 6H)
【０２９２】
製造例７２
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２７ｇおよびプロパノール３ｍｌの混合物を攪拌しながら６時間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−プロポキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物７１と記す。）０．２５ｇを得た。
0005369854.tif 000144
本活性化合物７１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.43(d, J=5.0Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74-7.67(m, 2H), 4.27(t, J=6.5, 2H), 2.02-1.92(m, 2H), 1.15(t, J=7.5Hz, 3H)
【０２９３】
製造例７３
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２７ｇおよびブタノール３ｍｌの混合物を１００℃で６時間加熱攪拌した。炭酸カリウム０．１４ｇを加え、１００℃でさらに４時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブトキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物７２と記す。）０．２４ｇを得た。
0005369854.tif 000145
本活性化合物７２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.42(d, J=4.8Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.01(d, J=4.8Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 4.31(t, J=6.5Hz, 2H), 1.97-1.88(m, 2H), 1.67-1.55(m, 2H), 1.03(t, J=7.5Hz, 3H)
【０２９４】
製造例７４
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２７ｇおよび２−プロピン−１−オール３ｍｌの混合物を１００℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−（２−プロピン−１−イルオキシ）ピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物７３と記す。）０．２０ｇを得た。
0005369854.tif 000146
本活性化合物７３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.75(s, 1H), 8.51(d, J=4.8Hz, 1H), 8.16-8.14(m, 1H), 8.05(d, J=5.1Hz, 1H), 7.77-7.69(m, 2H), 5.05-5.03(m, 2H), 2.64-2.62(m, 1H)
【０２９５】
製造例７５
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２７ｇおよびアリルアルコール３ｍｌの混合物を１００℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−アリルオキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物７４と記す。）０．２４ｇを得た。
0005369854.tif 000147
本活性化合物７４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.45(d, J=4.9Hz, 1H), 8.15-8.13(m, 1H), 8.03(d, J=4.9Hz, 1H), 7.75-7.68(m, 2H), 6.19-6.09(m, 1H), 5.70-5.62(m, 1H), 5.44-5.38(m, 1H), 4.92-4.86(m, 2H)
【０２９６】
製造例７６
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２７ｇおよび２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノール３ｍｌの混合物を攪拌しながら５．５時間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物７５と記す。）０．３３ｇを得た。
0005369854.tif 000148
本活性化合物７５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.61-8.58(m, 2H), 8.14-8.11(m, 2H), 7.73-7.72(m, 2H), 4.77-4.70(m, 2H)
【０２９７】
製造例７７
Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミド０．６９ｇ、テトラヒドロフラン９ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．６３ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液１．０５ｇを滴下し３時間撹拌した。トリフェニルホスフィン０．２１ｇ、アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．３５ｇを追加し、さらに２時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をメタノールで洗浄することで、２−（ピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチルチオ）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物７６と記す。）０．１７ｇを得た。
0005369854.tif 000149
本活性化合物７６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.17-8.16(m, 1H), 8.10(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 7.74(dd, J=8.7, 1.4Hz, 1H), 7.69(d, J=8.5Hz, 1H)
【０２９８】
製造例７８
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミド０．６４ｇ、テトラヒドロフラン６ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．５３ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．８７ｇを滴下し１．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチルチオ）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物７７と記す。）０．５７ｇを得た。
0005369854.tif 000150
本活性化合物７７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.85(s, 1H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.24(d, J=1.7Hz, 1H), 8.09(d, J=5.1Hz, 1H), 7.78(dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H), 7.72(d, J=8.5Hz, 1H)
【０２９９】
製造例７９
Ｎ−［５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド０．５５ｇ、テトラヒドロフラン６ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．５０ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．８３ｇを滴下し１．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をメタノールで洗浄することで、５−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物７８と記す。）０．１１ｇを得た。
0005369854.tif 000151
本活性化合物７８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.88(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.10(dd, J=4.5, 1.7Hz, 2H), 8.01(s, 1H), 7.97(s, 1H)
【０３００】
製造例８０
３−クロロ−Ｎ−［５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド０．６７ｇ、テトラヒドロフラン７ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．５５ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．９１ｇを滴下し１．５時間撹拌した。トリフェニルホスフィン０．１４ｇ、アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．２３ｇを追加し、さらに１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をイソプロパノールおよびヘキサンで洗浄することで、５−クロロ−２−（３−クロロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物７９と記す。）０．３７ｇを得た。
0005369854.tif 000152
本活性化合物７９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.87(s, 1H), 8.72(d, J=5.1Hz, 1H), 8.09(d, J=5.1Hz, 1H), 8.06(s, 1H), 8.03(s, 1H)
【０３０１】
製造例８１
Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド１．０１ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．９２ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液１．５３ｇを滴下し２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をメタノールで洗浄することで、６−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物８０と記す。）０．６６ｇを得た。
0005369854.tif 000153
本活性化合物８０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.87(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.18(s, 1H), 8.08(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 7.81(s, 1H)
【０３０２】
製造例８２
３−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド０．４６ｇ、テトラヒドロフラン５ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．３８ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．６３ｇを滴下し２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−クロロ−２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物８１と記す。）０．３９ｇを得た。
0005369854.tif 000154
本活性化合物８１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.71(d, J=5.1Hz, 1H), 8.26(s, 1H), 8.08(d, J=5.1Hz, 1H), 7.86(s, 1H)
【０３０３】
製造例８３
２−（３−アミノピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、無水酢酸３ｍｌの混合物を６０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、Ｎ−［４−（５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］アセトアミド（以下、本活性化合物８２と記す。）０．１７ｇを得た。
0005369854.tif 000155
本活性化合物８２
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.92(br s, 1H), 9.52(s, 1H), 8.57(d, J=5.1Hz, 1H), 8.44-8.42(m, 1H), 8.12(d, J=8.7Hz, 1H), 8.09-8.07(m, 1H), 7.93-7.90(m, 1H), 2.26(s, 3H)
【０３０４】
製造例８４
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇ、メチルアミン塩酸塩０．１４ｇおよびＤＭＦ３ｍｌの混合物を６０℃で３時間加熱撹拌した。炭酸カリウム０．５５ｇ、メチルアミン塩酸塩０．１４ｇを追加し、さらに２時間加熱攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄することで、メチル−［４−（５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］アミン（以下、本活性化合物８３と記す。）０．１３ｇを得た。
0005369854.tif 000156
本活性化合物８３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.35(s, 1H), 8.08-8.04(m, 2H), 7.94-7.87(br m, 1H), 7.84(d, J=5.1Hz, 1H), 7.71(d, J=8.7Hz, 1H), 7.69-7.65(m, 1H), 3.16(d, J=5.1Hz, 3H)
【０３０５】
製造例８５
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．５５ｇ、エチルアミン塩酸塩０．１６ｇおよびＤＭＦ３ｍｌの混合物を８０℃で４．５時間加熱撹拌した。炭酸カリウム０．５５ｇ、エチルアミン塩酸塩０．１６ｇ、ＤＭＦ２ｍｌを追加し、さらに３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、エチル−［４−（５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］アミン（以下、本活性化合物８４と記す。）０．１９ｇを得た。
0005369854.tif 000157
本活性化合物８４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.35(s, 1H), 8.08-8.06(m, 1H), 8.04(d, J=5.1Hz, 1H), 7.92-7.87(br m, 1H), 7.85(d, J=5.1Hz, 1H), 7.71(d, J=8.7Hz, 1H), 7.69-7.65(m, 1H), 3.54-3.45(m, 2H), 1.46(t, J=7.1Hz, 3H)
【０３０６】
製造例８６
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．６９ｇ、イソプロピルアミン０．３０ｇおよびＤＭＦ３ｍｌの混合物を５０℃で１．５時間、８０℃で４時間加熱撹拌した。イソプロピルアミン０．３０ｇを追加し、さらに３時間加熱攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、イソプロピル−［４−（５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］アミン（以下、本活性化合物８５と記す。）０．２１ｇを得た。
0005369854.tif 000158
本活性化合物８５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.36(s, 1H), 8.09-8.07(m, 1H), 8.00(d, J=5.1Hz, 1H), 7.95-7.89(br m, 1H), 7.85(d, J=5.1Hz, 1H), 7.70(d, J=8.5Hz, 1H), 7.69-7.65(m, 1H), 4.03-3.94(m, 1H), 1.42(d, J=6.3Hz, 6H)
【０３０７】
製造例８７
３−クロロ−Ｎ−（１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）イソニコチンアミド０．６８ｇ、テトラヒドロフラン８ｍｌおよびトリフェニルホスフィン０．５５ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．９０ｇを滴下し１．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５，５，７，７−テトラフルオロ−５，７−ジヒドロ−フロ［３’，４’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］オキサゾール（以下、本活性化合物８６と記す。）０．５５ｇを得た。
0005369854.tif 000159
本活性化合物８６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(s, 1H), 8.74(d, J=5.1Hz, 1H), 8.16(s, 1H), 8.11(d, J=5.1Hz, 1H), 7.96(s, 1H)
【０３０８】
製造例８８
３−フルオロ−Ｎ−（１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）イソニコチンアミド１．４６ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌおよびトリフェニルホスフィン２．０２ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液０．９０ｇを滴下し１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，５，７，７−テトラフルオロ−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３’，４’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］オキサゾール（以下、本活性化合物８７と記す。）１．０９ｇを得た。
0005369854.tif 000160
本活性化合物８７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.80-8.78(m, 1H), 8.71-8.68(m, 1H), 8.17-8.12(m, 2H), 7.96-7.94(m, 1H)
【０３０９】
製造例８９
５，５，７，７−テトラフルオロ−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３’，４’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］オキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２４ｇおよびメタノール３ｍｌの混合物を６０℃で３.５時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，５，７，７−テトラフルオロ−２−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３’，４’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］オキサゾール（以下、本活性化合物８８と記す。）０．１３ｇを得た。
0005369854.tif 000161
本活性化合物８８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.63(s, 1H), 8.49(d, J=4.9Hz, 1H), 8.10(s, 1H), 8.03(d, J=4.9Hz, 1H), 7.91(s, 1H), 4.17(s, 3H)
【０３１０】
製造例９０
６０％水素化ナトリウム（油性）４４ｍｇとＤＭＦ２ｍｌの混合物を室温で撹拌し、ここに２，２，２−トリフルオロエタノール０．１１ｇおよびＤＭＦ０．５ｍｌの混合溶液を加えた。１５分間攪拌した後、５，５，７，７−テトラフルオロ−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３’，４’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］オキサゾール０．２８ｇを加え室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，５，７，７−テトラフルオロ−２−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−４−イル］−５，７−ジヒドロ−フロ［３’，４’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］オキサゾール（以下、本活性化合物８９と記す。）０．２５ｇを得た。
0005369854.tif 000162
本活性化合物８９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.63-8.61(m, 2H), 8.12(d, J=4.9Hz, 1H), 8.11(s, 1H), 7.91(s, 1H), 4.69(q, J=7.8Hz, 2H)
【０３１１】
製造例９１
３−フルオロ−Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド２．０８ｇ、テトラヒドロフラン１３ｍｌおよびトリフェニルホスフィン１．７９ｇの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの４０％トルエン溶液２．９８ｇを滴下し１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−クロロ−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物９０と記す。）１．７４ｇを得た。
0005369854.tif 000163
本活性化合物９０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.77-8.75(m, 1H), 8.68-8.65(m, 1H), 8.24(s, 1H), 8.13-8.08(m, 1H), 7.85(s, 1H)
【０３１２】
製造例９２
６−クロロ−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２４ｇおよびメタノール３ｍｌの混合物を６０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−クロロ−２−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物９１と記す。）０．１３ｇを得た。
0005369854.tif 000164
本活性化合物９１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.60(s, 1H), 8.47(d, J=4.9Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.99(d, J=4.9Hz, 1H), 7.81(s, 1H), 4.16(s, 3H)
【０３１３】
製造例９３
６０％水素化ナトリウム（油性）４６ｍｇとＤＭＦ２ｍｌの混合物を室温で撹拌し、ここに２，２，２−トリフルオロエタノール０．１２ｇ及びＤＭＦ０．５ｍｌの混合溶液を加えた。１５分後、６−クロロ−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇを加え室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−クロロ−２−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物９２と記す。）０．２６ｇを得た。
0005369854.tif 000165
本活性化合物９２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.60(s, 1H), 8.59(d, J=4.9Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 8.08(d, J=5.1Hz, 1H), 7.81(s, 1H), 4.66(q, J=8.0Hz, 2H)
【０３１４】
製造例９４
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−エチルイソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、６−クロロ−２−（３−エチルピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物９３と記す。）０．１７gを得た。
0005369854.tif 000166
本活性化合物９３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(s, 1H), 8.67(d, J=5.1Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 7.98(d, J=5.1Hz, 1H), 7.81(s, 1H), 3.27(q, J=7.5Hz, 2H), 1.34(t, J=7.4Hz, 3H)
【０３１５】
製造例９５
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えて３−クロロ−Ｎ−［４−フルオロ−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドを用い、製造例２２記載の方法に準じて、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−６−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物９４と記す。）０．６３ｇを得た。
0005369854.tif 000167
本活性化合物９４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.17(d, J=6.3Hz, 1H), 8.06(d, J=5.1Hz, 1H), 7.54(d, J=9.0Hz, 1H)
【０３１６】
製造例９６
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えて３−クロロ−Ｎ−［２−フルオロ−６−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−４−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物９５と記す。）５６ｍｇを得た。
0005369854.tif 000168
本活性化合物９５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.71(d, J=5.1Hz, 1H), 8.12(d, J=5.1Hz, 1H), 7.73(dd, J=8.5, 6.3Hz, 1H), 7.57(d, J=8.6Hz, 1H)
【０３１７】
製造例９７
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［２−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、４−クロロ−２−（ピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物９６と記す。）９１ｍｇを得た。
0005369854.tif 000169
本活性化合物９６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.88(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.15(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.80(d, J=8.8Hz, 1H), 7.63(d, J=8.8Hz, 1H)
【０３１８】
製造例９８
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えて３−イソプロポキシ−Ｎ−（１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）イソニコチンアミドを用い、製造例２２記載の方法に準じて、５，５，７，７−テトラフルオロ−２−（３−イソプロポキシピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロ−フロ［３’，４’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］オキサゾール（以下、本活性化合物９７と記す。）０．１２ｇを得た。
0005369854.tif 000170
本活性化合物９７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.59(s, 1H), 8.42(d, J=5.1Hz, 1H), 8.08(s, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.89(s, 1H), 4.92-4.82(m, 1H), 1.50(d, J=6.1Hz, 6H)
【０３１９】
製造例９９
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えて３−エチル−Ｎ−（１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）イソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、２−（３−エチルピリジン−４−イル）−５，５，７，７−テトラフルオロ−５，７−ジヒドロ−フロ［３’，４’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］オキサゾール（以下、本活性化合物９８と記す。）０．４０ｇを得た。
0005369854.tif 000171
本活性化合物９８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.75(s, 1H), 8.70(d, J=5.0Hz, 1H), 8.11(s, 1H), 8.02(d, J=5.1Hz, 1H), 7.91(s, 1H), 3.29(q, J=7.5Hz, 2H), 1.35(t, J=7.5Hz, 3H)
【０３２０】
製造例１００
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−（５−tert−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−３−フルオロイソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、５−tert−ブチル−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物９９と記す。）３．１ｇを得た。
0005369854.tif 000172
本活性化合物９９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72-8.70(m, 1H), 8.62-8.59(m, 1H), 8.12-8.09(m, 1H), 7.91-7.89(m, 1H), 7.59-7.51(m, 2H), 1.41(s, 9H)
【０３２１】
製造例１０１
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾールに代えて５−tert−ブチル−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）ベンズオキサゾールを用い、製造例３８記載の方法に準じて、５−tert−ブチル−２−（３−メトキシピリジン−４−イル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１００と記す。）０．２７ｇを得た。
0005369854.tif 000173
本活性化合物１００
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.43(d, J=4.9Hz, 1H), 8.00(d, J=4.9Hz, 1H), 7.89(d, J=1.8Hz, 1H), 7.54(d, J=8.5Hz, 1H), 7.48(dd, J=8.8, 2.0Hz, 1H), 4.15(s, 3H), 1.40(s, 9H)
【０３２２】
製造例１０２
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾールに代えて５−tert−ブチル−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）ベンズオキサゾールを用い、製造例４０記載の方法に準じて、５−tert−ブチル−２−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−４−イル］ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１０１と記す。）０．３３ｇを得た。
0005369854.tif 000174
本活性化合物１０１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.59(s, 1H), 8.56(d, J=4.9Hz, 1H), 8.08(d, J=4.9Hz, 1H), 7.86(d, J=1.7Hz, 1H), 7.55(d, J=8.8Hz, 1H), 7.51(dd, J=8.7, 1.8Hz, 1H), 4.65(q, J=8.0Hz, 2H), 1.41(s, 9H)
【０３２３】
製造例１０３
５−tert−ブチル−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）ベンズオキサゾール２．０７ｇ、炭酸カリウム４．２３ｇ及びベンジルアルコール８ｍｌの混合物を１００℃で８．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ベンジルオキシピリジン−４−イル）−５−tert−ブチルベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１０２と記す。）２．２ｇを得た。
0005369854.tif 000175
本活性化合物１０２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.41(d, J=4.9Hz, 1H), 8.03(d, J=4.9Hz, 1H), 7.88-7.86(m, 1H), 7.59-7.55(m, 2H), 7.54-7.47(m, 2H), 7.43-7.37(m, 2H), 7.36-7.30(m, 1H), 5.42(s, 2H), 1.41(s, 9H)
【０３２４】
製造例１０４
２−（３−ベンジルオキシピリジン−４−イル）−５−tert−ブチルベンズオキサゾール２．１ｇ、５％パラジウム炭素０．５８ｇおよび酢酸５０ｍｌの混合物を約１気圧の水素雰囲気下、室温で６時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−tert−ブチルベンズオキサゾール−２−イル）ピリジン−３−オール（以下、本活性化合物１０３と記す。）１．３ｇを得た。
0005369854.tif 000176
本活性化合物１０３
1H-NMR(CDCl3) δ: 11.21(br s, 1H), 8.60(s, 1H), 8.31(d, J=4.9Hz, 1H), 7.83-7.80(m, 2H), 7.58(d, J=8.5Hz, 1H), 7.53(dd, J=8.7, 1.8Hz, 1H), 1.42(s, 9H)
【０３２５】
製造例１０５
４−（５−tert−ブチルベンズオキサゾール−２−イル）ピリジン−３−オール０．３０ｇ、炭酸カリウム０．１７ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に室温でヨウ化イソプロピル０．２１ｇを加えた後、６０℃で２時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−tert−ブチル−２−（３−イソプロポキシピリジン−４−イル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１０４と記す。）０．２１ｇを得た。
0005369854.tif 000177
本活性化合物１０４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.53(s, 1H), 8.38(d, J=4.9Hz, 1H), 7.98(d, J=5.0Hz, 1H), 7.86-7.84(m, 1H), 7.55-7.46(m, 2H), 4.81-4.70(m, 1H), 1.47(d, J=6.1Hz, 6H), 1.41(s, 9H)
【０３２６】
製造例１０６
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−（５−tert−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−３−エチルイソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、５−tert−ブチル−２−（３−エチルピリジン−４−イル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１０５と記す。）０．１９ｇを得た。
0005369854.tif 000178
本活性化合物１０５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.67(s, 1H), 8.61(d, J=5.1Hz, 1H), 7.99(d, J=5.1Hz, 1H), 7.87-7.85(m, 1H), 7.56-7.47(m, 2H), 3.29(q, J=7.5Hz, 2H), 1.41(s, 9H), 1.34(t, J=7.5Hz, 3H)
【０３２７】
製造例１０７
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−（５−tert−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２−クロロ−５−トリフルオロメチルイソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、５−tert−ブチル−２−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１０６と記す。）０．５９ｇを得た。
0005369854.tif 000179
本活性化合物１０６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(s, 1H), 8.23(s, 1H), 7.90-7.88(m, 1H), 7.58-7.57(m, 2H), 1.41(s, 9H)
【０３２８】
製造例１０８
５−tert−ブチル−２−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−４−イル）ベンズオキサゾール０．４０ｇ、５％パラジウム炭素０．５９ｇ及び酢酸２５ｍｌの混合物を約１気圧の水素雰囲気下、室温で１５時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−tert−ブチル−２−（３−トリフルオロメチルピリジン−４−イル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１０７と記す。）０．１９ｇを得た。
0005369854.tif 000180
本活性化合物１０７
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.13(s, 1H), 8.98(d, J=5.1Hz, 1H), 8.14(d, J=5.1Hz, 1H), 7.89(dd, J=1.7, 0.7Hz, 1H), 7.58(d, J=8.6, 0.7Hz, 1H), 7.54(dd, J=8.8, 1.8Hz, 1H), 1.41(s, 9H)
【０３２９】
製造例１０９
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えて３−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメトキシフェニル）イソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１０８と記す。）０．３２ｇを得た。
0005369854.tif 000181
本活性化合物１０８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.85-8.84(m, 1H), 8.69(d, J=5.1Hz, 1H), 8.09-8.07(m, 1H), 7.79-7.77(m, 1H), 7.69-7.66(m, 1H), 7.38-7.34(m, 1H)
【０３３０】
製造例１１０
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えて３−エチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソニコチンアミドを用い、製造例２２記載の方法に準じて、２−（３−エチルピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１０９と記す。）０．３２ｇを得た。
0005369854.tif 000182
本活性化合物１０９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.70(s, 1H), 8.65(d, J=5.1Hz, 1H), 7.99(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74-7.72(m, 1H), 7.65-7.62(m, 1H), 7.34-7.30(m, 1H), 3.28(q, J=7.5Hz, 2H), 1.34(t, J=7.5Hz, 3H)
【０３３１】
製造例１１１
２，２，２−トリフルオロエタノールに代えて２，２−ジフルオロエタノールを用い、製造例４０記載の方法に準じて、２−［３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１１０と記す。）０．２４ｇを得た。
0005369854.tif 000183
本活性化合物１１０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.59(s, 1H), 8.55(d, J=4.9Hz, 1H), 8.14(s, 1H), 8.07(d, J=4.9Hz, 1H), 7.76-7.70(m, 2H), 6.28(tt, J=54.9, 4.0Hz, 1H), 4.51(td, J=12.8, 4.0Hz, 2H)
【０３３２】
製造例１１２
２，２，２−トリフルオロエタノールに代えて１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノールを用い、製造例４０記載の方法に準じて、２−［３−（１−メチル−２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１１１と記す。）０．３１ｇを得た。
0005369854.tif 000184
本活性化合物１１１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.61(s, 1H), 8.55(d, J=4.9Hz, 1H), 8.14-8.12(m, 1H), 8.09(d, J=4.9Hz, 1H), 7.76-7.70(m, 2H), 4.97-4.87(m, 1H), 1.69(d, J=6.6Hz, 3H)
【０３３３】
製造例１１３
２，２，２−トリフルオロエタノールに代えて２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールを用い、製造例４０記載の方法に準じて、２−［３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１１２と記す。）０．３４ｇを得た。
0005369854.tif 000185
本活性化合物１１２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.58 (d, J=5.1Hz, 1H), 8.56(s, 1H), 8.13-8.12(m, 1H), 8.10(d, J=4.9Hz, 1H), 7.74-7.73(m, 2H), 6.75-6.44(m, 1H), 4.71-4.63(m, 2H)
【０３３４】
製造例１１４
５−tert−ブチル−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）ベンズオキサゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾールを用い、製造例１０３記載の方法に準じて、２−（３−ベンジルオキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１１３と記す。）４．６ｇを得た。
0005369854.tif 000186
本活性化合物１１３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.62(s, 1H), 8.45(d, J=4.9Hz, 1H), 8.15-8.13(m, 1H), 8.05(d, J=5.0Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 7.60-7.54(m, 2H), 7.45-7.39(m, 2H), 7.38-7.33(m, 1H), 5.44(s, 2H)
【０３３５】
製造例１１５
２−（３−ベンジルオキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール４．６９ｇ、５％パラジウム炭素１．０ｇ及び酢酸７０ｍｌの混合物を約１気圧の水素雰囲気下、室温で９時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン−３−オール（以下、本活性化合物１１４と記す。）３．４４ｇを得た。
0005369854.tif 000187
本活性化合物１１４
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.84(br s, 1H), 8.63(s, 1H), 8.35(d, J=4.9Hz, 1H), 8.12-8.09(m, 1H), 7.86(d, J=5.1Hz, 1H), 7.79(d, J=8.8Hz, 1H), 7.76(dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H)
【０３３６】
製造例１１６
４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン−３−オール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合物に室温でシクロペンチルブロミド０．２９ｇとＤＭＦ２ｍｌの混合物を加えた後、６０℃で４時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−シクロペンチルオキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１１５と記す。）０．２９ｇを得た。
0005369854.tif 000188
本活性化合物１１５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.39(d, J=4.9Hz, 1H), 8.13-8.10(m, 1H), 8.00(d, J=4.9Hz, 1H), 7.73-7.66(m, 2H), 5.13-5.06(m, 1H), 2.08-1.99(m, 4H), 1.96-1.84(m, 2H), 1.77-1.65(m, 2H)
【０３３７】
製造例１１７
プロパノールに代えてイソブチルアルコールを用い、製造例７２記載の方法に準じて、２−（３−イソブトキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１１６と記す。）０．２４ｇを得た。
0005369854.tif 000189
本活性化合物１１６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.55(s, 1H), 8.42(d, J=5.1Hz, 1H), 8.12-8.11(m, 1H), 8.02(d, J=5.1Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 4.06(d, J=6.3Hz, 2H), 2.32-2.20(m, 1H), 1.14(d, J=6.6Hz, 6H)
【０３３８】
製造例１１８
プロパノールに代えて２，２−ジメチル−１−プロパノールを用い、製造例７２記載の方法に準じて、２−［３−（２，２−ジメチルプロポキシ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１１７と記す。）０．２３ｇを得た。
0005369854.tif 000190
本活性化合物１１７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.53(s, 1H), 8.42(d, J=4.9Hz, 1H), 8.12-8.10(m, 1H), 8.04(d, J=4.9Hz, 1H), 7.72-7.66(m, 2H), 3.93(s, 2H), 1.15(s, 9H)
【０３３９】
製造例１１９
プロパノールに代えてシクロプロパンメタノールを用い、製造例７２記載の方法に準じて、２−［３−（シクロプロピルメトキシ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１１８と記す。）０．２３ｇを得た。
0005369854.tif 000191
本活性化合物１１８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.44(d, J=5.1Hz, 1H), 8.14-8.12(m, 1H), 8.01(d, J=5.0Hz, 1H), 7.75-7.68(m, 2H), 4.19(d, J=6.5Hz, 2H), 1.45-1.34(m, 1H), 0.73-0.65(m, 2H), 0.51-0.45(m, 2H)
【０３４０】
製造例１２０
シクロペンチルブロミドに代えて２−ブロモブタンを用い、製造例１１６記載の方法に準じて、２−（３−sec−ブトキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１１９と記す。）０．１４ｇを得た。
0005369854.tif 000192
本活性化合物１１９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.39(d, J=5.1Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.00(d, J=5.1Hz, 1H), 7.73-7.66(m, 2H), 4.68-4.58(m, 1H), 1.96-1.73(m, 2H), 1.45(d, J=6.1Hz, 3H), 1.07(t, J=7.4Hz, 3H)
【０３４１】
製造例１２１
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．２７ｇ及び２−メトキシエタノール３ｍｌの混合物を８０℃で２．５時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１２０と記す。）０．２３ｇを得た。
0005369854.tif 000193
本活性化合物１２０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.61(s, 1H), 8.46(d, J=4.9Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.02(d, J=4.9Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 4.48-4.42(m, 2H), 3.94-3.87(m, 2H), 3.50(s, 3H)
【０３４２】
製造例１２２
２−メトキシエタノールに代えて３−メトキシ−１−プロパノールを用い、製造例１２１記載の方法に準じて、２−［３−（３−メトキシプロポキシ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１２１と記す。）０．２３ｇを得た。
0005369854.tif 000194
本活性化合物１２１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.59(s, 1H), 8.43(d, J=5.0Hz, 1H), 8.13-8.10(m, 1H), 8.01(d, J=4.9Hz, 1H), 7.74-7.67(m, 2H), 4.40(t, J=6.2Hz, 2H), 3.69(t, J=6.1Hz, 2H), 3.37(s, 3H), 2.23-2.17(m, 2H)
【０３４３】
製造例１２３
シクロペンチルブロミドに代えて２−ブロモエチルエチルエーテルを用い、製造例１１６記載の方法に準じて、２−［３−（２−エトキシエトキシ）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１２２と記す。）０．１０ｇを得た。
0005369854.tif 000195
本活性化合物１２２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.62(s, 1H), 8.45(d, J=4.9Hz, 1H), 8.12-8.10(m, 1H), 8.01(d, J=4.9Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 4.48-4.43(m, 2H), 3.96-3.91(m, 2H), 3.66(q, J=7.1Hz, 2H), 1.24(t, J=7.1Hz, 3H)
【０３４４】
製造例１２４
プロパノールに代えてペンタノールを用い、製造例７２記載の方法に準じて、２−（３−ペンチルオキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１２３と記す。）０．２９ｇを得た。
0005369854.tif 000196
本活性化合物１２３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.42(d, J=4.9Hz, 1H), 8.13-8.10(m, 1H), 8.01(d, J=4.9Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 4.29(t, J=6.5Hz, 2H), 1.99-1.90(m, 2H), 1.62-1.52(m, 2H), 1.49-1.37(m, 2H), 0.96(t, J=7.2Hz, 3H)
【０３４５】
製造例１２５
プロパノールに代えてヘキサノールを用い、製造例７２記載の方法に準じて、２−（３−ヘキシルオキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１２４と記す。）０．２３ｇを得た。
0005369854.tif 000197
本活性化合物１２４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.42(d, J=5.0Hz, 1H), 8.15-8.09(m, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74-7.68(m, 2H), 4.32-4.27(m, 2H), 1.98-1.88(m, 2H), 1.61-1.52(m, 2H), 1.42-1.31(m, 4H), 0.95-0.88(m, 3H)
【０３４６】
製造例１２６
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）イソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、５−トリフルオロメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１２５と記す。）０．５５ｇを得た。
0005369854.tif 000198
本活性化合物１２５
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.18(s, 1H), 9.04(d, J=4.9Hz, 1H), 8.20-8.18(m, 1H), 8.16(d, J=5.1Hz, 1H), 7.81-7.74(m, 2H)
【０３４７】
製造例１２７
４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン−３−オール０．５０ｇ、炭酸カリウム１．２３ｇ及びＤＭＦ１４ｍｌの混合物にクロロジフルオロメタンガスを吹き込みながら７０℃で３時間加熱攪拌した。ガスの吹込みを停止し、室温に冷却後、１晩静置した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ジフルオロメトキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１２６と記す。）０．１１ｇを得た。
0005369854.tif 000199
本活性化合物１２６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.80(s, 1H), 8.74(d, J=5.1Hz, 1H), 8.18-8.16(m, 1H), 8.15(d, J=5.1Hz, 1H), 7.79-7.72(m, 2H), 6.82(t, J=73.0Hz, 1H)
【０３４８】
製造例１２８
フェノールに代えて３−ヒドロキシピリジンを用い、製造例３９記載の方法に準じて、２−［３−（ピリジン−３−イルオキシ）−ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１２７と記す。）０．３０ｇを得た。
0005369854.tif 000200
本活性化合物１２７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.67(d, J=5.1Hz, 1H), 8.54(s, 1H), 8.53-8.52(m, 1H), 8.45-8.42(m, 1H), 8.20-8.18(m, 1H), 8.10-8.08(m, 1H), 7.71-7.65(m, 2H), 7.40-7.36(m, 1H), 7.35-7.30(m, 1H),
【０３４９】
製造例１２９
２−（３−ヨードピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．４０ｇ、３−ピリジンボロン酸０．２１ｇ、１，４−ジオキサン８ｍｌ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０７ｇの混合物に、炭酸ナトリウム０．４０ｇと水３ｍｌの混合物を加え２時間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（５−トリフルオロメチル−ベンズオキサゾール−２−イル）−［３，３’］ビピリジニル（以下、本活性化合物１２８と記す。）０．３６ｇを得た。
0005369854.tif 000201
本活性化合物１２８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(d, J=5.1Hz, 1H), 8.77(s, 1H), 8.74-8.69(m, 1H), 8.68-8.62(m, 1H), 8.18-8.13(m, 1H), 8.04-7.99(m, 1H), 7.73-7.68(m, 1H), 7.67-7.62(m, 1H), 7.54-7.47(m, 1H), 7.43-7.36(m, 1H)
【０３５０】
製造例１３０
３−ピリジンボロン酸に代えて４−ピリジンボロン酸を用い、製造例１２９記載の方法に準じて、４−（５−トリフルオロメチル−ベンズオキサゾール−２−イル）−［３，４’］ビピリジニル（以下、本活性化合物１２９と記す。）０．２０ｇを得た。
0005369854.tif 000202
本活性化合物１２９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.90(d, J=5.1Hz, 1H), 8.75(s, 1H), 8.70(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.14-8.12(m, 1H), 8.03-8.02(m, 1H), 7.67-7.63(m, 1H), 7.50(d, J=8.5Hz, 1H), 7.28(dd, J=4.4, 1.7, 2H)
【０３５１】
製造例１３１
２−（３−アミノピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．３０ｇ及びトリフルオロ酢酸無水物３ｍｌの混合物を６０℃で１５分間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。析出した結晶をろ取し、得られた結晶を酢酸エチルに溶解した。得られた溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−［４−（５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル］アセトアミド（以下、本活性化合物１３０と記す。）０．３２ｇを得た。
0005369854.tif 000203
本活性化合物１３０
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.66(br s, 1H), 10.11(s, 1H), 8.71(d, J=5.1Hz, 1H), 8.15-8.14(m, 1H), 8.12(d, J=5.1Hz, 1H), 7.85-7.79(m, 2H)
【０３５２】
製造例１３２
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．２８ｇ、炭酸カリウム０．１４ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物にジメチルアミンのＴＨＦ溶液３ｍｌを加え、６０℃で３．３時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄し、ジメチル−｛４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン−３−イル｝アミン（以下、本活性化合物１３１と記す。）０．２７ｇを得た。
0005369854.tif 000204
本活性化合物１３１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.53(s, 1H), 8.28(d, J=5.1Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 7.79(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74-7.71(m, 1H), 7.70-7.67(m, 1H), 2.93(s, 6H)
【０３５３】
製造例１３３
イソプロピルアミンに代えてＮ−イソプロピルメチルアミンを用い、製造例８６記載の方法に準じて、イソプロピル−メチル−｛４−［５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール−２−イル］ピリジン−３−イル｝アミン（以下、本活性化合物１３２と記す。）０．１７ｇを得た。
0005369854.tif 000205
本活性化合物１３２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.53(s, 1H), 8.29(d, J=4.9Hz, 1H), 8.11-8.09(m, 1H), 7.79(d, J=4.9Hz, 1H), 7.73-7.66(m, 2H), 3.57-3.45(m, 1H), 2.82(s, 3H), 1.15(d, J=6.6Hz, 6H)
【０３５４】
製造例１３４
２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール０．６０ｇ及びクロロホルム８ｍｌの混合物に、氷冷下で７０％ｍ−クロロ過安息香酸０．６４ｇを加え、０℃で１時間攪拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、５％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（エタンスルフォニル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１３３と記す。）０．２１ｇおよび２−［３−（エタンスルフィニル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１３４と記す。）０．３０ｇを得た。
0005369854.tif 000206
本活性化合物１３３
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.44-9.43(m, 1H), 9.09(d, J=4.9Hz, 1H), 8.17-8.14(m, 1H), 7.96-7.94(m, 1H), 7.78-7.75(m, 2H), 3.93(q, J=7.5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.6Hz, 3H)
0005369854.tif 000207
本活性化合物１３４
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.45-9.44(m, 1H), 8.99(d, J=5.1Hz, 1H), 8.18-8.17(m, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 7.81-7.76(m, 2H), 3.53-3.41(m, 1H), 3.15-3.04(m, 1H), 1.45(t, J=7.4Hz, 3H)
【０３５５】
製造例１３５
２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾールに代えて２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾールを用い、製造例１３４記載の方法に準じて、２−［３−（メタンスルフォニル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１３５と記す。）０．２６ｇおよび２−［３−（メタンスルフィニル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１３６と記す。）０．３７ｇを得た。
0005369854.tif 000208
本活性化合物１３５
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.51(s, 1H), 9.11(d, J=4.9Hz, 1H), 8.19-8.16(m, 1H), 7.97(d, J=5.0Hz, 1H), 7.80-7.76(m, 2H), 3.72(s, 3H)
0005369854.tif 000209
本活性化合物１３６
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.55(s, 1H), 9.01(d, J=5.1Hz, 1H), 8.21-8.19(m, 1H), 8.12-8.10(m, 1H), 7.82-7.76(m, 2H), 3.13(s, 3H)
【０３５６】
製造例１３６
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（メトキシメチル）イソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、２−［３−（メトキシメチル）ピリジン−４−イル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾール（以下、本活性化合物１３７と記す。）０．２６ｇを得た。
0005369854.tif 000210
本活性化合物１３７
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.02-9.01(m, 1H), 8.78(d, J=5.1Hz, 1H), 8.17-8.15(m, 1H), 8.08-8.05(m, 1H), 7.77-7.71(m, 2H), 5.12(s, 2H), 3.57(s, 3H)
【０３５７】
製造例１３７
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］イソニコチンアミドを用い、製造例２２記載の方法に準じて、２−ピリジン−４−イル−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１３８と記す。）０．３２ｇを得た。
0005369854.tif 000211
本活性化合物１３８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.90(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.76-8.74(m, 1H), 8.40-8.38(m, 1H), 8.14(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H)
【０３５８】
製造例１３８
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えて３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］イソニコチンアミドを用い、製造例２２記載の方法に準じて、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１３９と記す。）０．７２ｇを得た。
0005369854.tif 000212
本活性化合物１３９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(s, 1H), 8.80-8.77(m, 1H), 8.74(d, J=5.1Hz, 1H), 8.48-8.46(m, 1H), 8.13(d, J=5.1Hz, 1H)
【０３５９】
製造例１３９
２−（３−クロロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン０．４５ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下７０％ｍ−クロロ過安息香酸０．４８ｇを加え、室温で４時間、５０℃で２時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物をクロロホルムで希釈し、５％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロ−１−オキシピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１４０と記す。）０．３６ｇを得た。
0005369854.tif 000213
本活性化合物１４０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.77-8.74(m, 1H), 8.43-8.42(m, 1H), 8.41(d, J=1.7Hz, 1H), 8.23(dd, J=7.0, 1.6Hz, 1H), 8.19(d, J=6.9Hz, 1H)
【０３６０】
製造例１４０
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えて３−フルオロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］イソニコチンアミドを用い、製造例２２記載の方法に準じて、２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１４１と記す。）１．７２ｇを得た。
0005369854.tif 000214
本活性化合物１４１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81-8.76(m, 2H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.46-8.43(m, 1H), 8.17-8.13(m, 1H)
【０３６１】
製造例１４１
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−メチルイソニコチンアミドを用い、製造例２２記載の方法に準じて、２−（３−メチルピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１４２と記す。）０．２３ｇを得た。
0005369854.tif 000215
本活性化合物１４２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76-8.74(m, 1H), 8.72(s, 1H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.43-8.41(m, 1H), 8.09(d, J=5.1Hz, 1H), 2.84(s, 3H)
【０３６２】
製造例１４２
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えて３−エチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］イソニコチンアミドを用い、製造例２２記載の方法に準じて、２−（３−エチルピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１４３と記す。）０．１６ｇを得た。
0005369854.tif 000216
本活性化合物１４３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76-8.73(m, 2H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.43-8.41(m, 1H), 8.07(d, J=5.1Hz, 1H), 3.30(q, J=7.5Hz, 2H), 1.36(t, J=7.5Hz, 3H)
【０３６３】
製造例１４３
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−（トリフルオロメチル）イソニコチンアミドを用い、製造例２２記載の方法に準じて、６−トリフルオロメチル−２−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１４４と記す。）０．２２ｇを得た。
0005369854.tif 000217
本活性化合物１４４
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.21(s, 1H), 9.08(d, J=5.1Hz, 1H), 8.81-8.79(m, 1H), 8.49-8.47(m, 1H), 8.17(d, J=5.1Hz, 1H)
【０３６４】
製造例１４４
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−メトキシイソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、２−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１４５と記す。）０．２７ｇを得た。
0005369854.tif 000218
本活性化合物１４５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.75-8.72(m, 1H), 8.63(s, 1H), 8.49(d, J=4.9Hz, 1H), 8.41-8.40(m, 1H), 8.06-8.04(m, 1H), 4.18(s, 3H)
【０３６５】
製造例１４５
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−メチルチオイソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１４６と記す。）１．０７ｇを得た。
0005369854.tif 000219
本活性化合物１４６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76-8.74(m, 1H), 8.71(s, 1H), 8.60(d, J=5.1Hz, 1H), 8.48-8.46(m, 1H), 8.09(d, J=5.1Hz, 1H), 2.70(s, 3H)
【０３６６】
製造例１４６
２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾールに代えて２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジンを用い、製造例１３４記載の方法に準じて、２−［３−（メタンスルフォニル）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１４７と記す。）０．２０ｇおよび２−［３−（メタンスルフィニル）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１４８と記す。）０．２９ｇを得た。
0005369854.tif 000220
本活性化合物１４７
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.52(d, J=0.5Hz, 1H), 9.14(t, J=5.1Hz, 1H), 8.81-8.79(m, 1H), 8.47-8.46(m, 1H), 8.00(dd, J=5.0, 0.6Hz, 1H), 3.69(s, 3H)
0005369854.tif 000221
本活性化合物１４８
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.59(s, 1H), 9.07-9.05(m, 1H), 8.82-8.80(m, 1H), 8.51-8.19(m, 1H), 8.19-8.16(m, 1H), 3.12(s, 3H)
【０３６７】
製造例１４７
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−エチルチオイソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１４９と記す。）１．０６ｇを得た。
0005369854.tif 000222
本活性化合物１４９
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.77-8.73(m, 2H), 8.59(d, J=5.1Hz, 1H), 8.48-8.47(m, 1H), 8.08-8.06(m, 1H), 3.21(q, J=7.4Hz, 2H), 1.49(t, J=7.3Hz, 3H)
【０３６８】
製造例１４８
２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズオキサゾールに代えて２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジンを用い、製造例１３４記載の方法に準じて、２−［３−（エタンスルフォニル）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１５０と記す。）０．２９ｇおよび２−［３−（エタンスルフィニル）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１５１と記す。）０．２０ｇを得た。
0005369854.tif 000223
本活性化合物１５０
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.46-9.45(m, 1H), 9.14(d, J=4.9Hz, 1H), 8.80-8.79(m, 1H), 8.46-8.44(m, 1H), 7.99-7.97(m, 1H), 3.88(q, J=7.5Hz, 2H), 1.48(t, J=7.3Hz, 3H)
0005369854.tif 000224
本活性化合物１５１
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.48(s, 1H), 9.04(d, J=5.1Hz, 1H), 8.82-8.80(m, 1H), 8.49-8.47(m, 1H), 8.19-8.17(m, 1H), 3.51-3.39(m, 1H), 3.14-3.04(m, 1H), 1.44(t, J=7.4Hz, 3H)
【０３６９】
製造例１４９
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−（メトキシメチル）イソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、２−［３−（メトキシメチル）ピリジン−４−イル］−６−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１５２と記す。）０．２９ｇを得た。
0005369854.tif 000225
本活性化合物１５２
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.04(s, 1H), 8.82(d, J=5.1Hz, 1H), 8.77-8.75(m, 1H), 8.44-8.42(m, 1H), 8.12(d, J=5.1Hz, 1H), 5.11(s, 2H), 3.56(s, 3H)
【０３７０】
製造例１５０
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えてＮ−［２−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−イソニコチンアミドを用い、製造例２２記載の方法に準じて、２−（ピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１５３と記す。）０．２７ｇを得た。
0005369854.tif 000226
本活性化合物１５３
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.91(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.30(d, J=8.0Hz, 1H), 8.14(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.85(d, J=8.0Hz, 1H)
【０３７１】
製造例１５１
３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミドに代えて、３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−イソニコチンアミドを用い、製造例７８記載の方法に準じて、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１５４と記す。）０．４２ｇを得た。
0005369854.tif 000227
本活性化合物１５４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(s, 1H), 8.74(d, J=5.1Hz, 1H), 8.38(d, J=8.0Hz, 1H), 8.14-8.12(m, 1H), 7.88(d, J=8.0Hz, 1H)
【０３７２】
製造例１５２
２−（３−クロロピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジンに代えて２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジンを用い、製造例１３９記載の方法に準じて、２−（３−クロロ−１−オキシピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１５５と記す。）０．１４ｇを得た。
0005369854.tif 000228
本活性化合物１５５
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.41(d, J=1.7Hz, 1H), 8.33(d, J=8.0Hz, 1H), 8.23(dd, J=7.1, 1.7Hz, 1H), 8.19(d, J=7.1Hz, 1H), 7.86(d, J=8.1Hz, 1H)
【０３７３】
製造例１５３
２−アミノ−４−プロピルフェノールに代えて２−アミノ−６−メチルピリジン−３−オールを用い、製造例１記載の方法に準じて、５−メチル−２−ピリジン−４−イル−オキサゾロ［４,５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１５６と記す。）０．６２ｇを得た。
0005369854.tif 000229
本活性化合物１５６
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.85(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.13(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.82(d, J=8.5Hz, 1H), 7.24(d, J=8.5Hz, 1H), 2.72(s, 3H)
【０３７４】
製造例１５４
２−アミノ−４−プロピルフェノールおよびイソニコチン酸に代えて、２−アミノ−６−メチルピリジン−３−オールおよび３−クロロイソニコチン酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−５−メチル−オキサゾロ［４,５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１５７と記す。）０．４４ｇを得た。
0005369854.tif 000230
本活性化合物１５７
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.83(s, 1H), 8.69(d, J=5.1Hz, 1H), 8.16(d, J=5.1Hz, 1H), 7.86(d, J=8.5Hz, 1H), 7.28(d, J=8.4Hz, 1H), 2.74(s, 3H)
【０３７５】
製造例１５５
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミドに代えて３−ベンジルオキシ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−イソニコチンアミドを用い、製造例２２記載の方法に準じて、２−［３−（ベンジルオキシ）ピリジン−４−イル］−６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１５８と記す。）２．２３ｇを得た。
0005369854.tif 000231
本活性化合物１５８
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.75-8.73(m, 1H), 8.63(s, 1H), 8.47(d, J=4.9Hz, 1H), 8.40-8.38(m, 1H), 8.06(d, J=4.9Hz, 1H), 7.60-7.56(m, 2H), 7.45-7.40(m, 2H), 7.38-7.32(m, 1H), 5.47(s, 2H)
【０３７６】
製造例１５６
２−［３−（ベンジルオキシ）ピリジン−４−イル］−６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン１．７ｇ、酢酸エチル４０ｍｌおよび１０％パラジウム炭素の混合物を、４０ｂａｒ、４０℃の条件下で２時間反応させた。反応液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン−２−イル）ピリジン−３−オール（以下、本活性化合物１５９と記す。）１．０ｇを得た。
0005369854.tif 000232
本活性化合物１５９
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.57(s, 1H), 8.79-8.78(m, 1H), 8.67(s, 1H), 8.41-8.39(m, 2H), 7.91(d, J=5.1Hz, 1H)
【０３７７】
製造例１５７
４−（６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン−２−イル）ピリジン−３−オール０．２６ｇ、炭酸カリウム０．１４ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に室温でヨウ化イソプロピル０．１７ｇを加えた後、６０℃で１．５時間加熱攪拌した。炭酸カリウム３８ｍｇとヨウ化イソプロピル４７ｍｇを追加し、６０℃で２時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−イソプロポキシピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１６０と記す。）０．１６ｇを得た。
0005369854.tif 000233
本活性化合物１６０
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73-8.71(m, 1H), 8.60(s, 1H), 8.43-8.41(m, 1H), 8.39-8.38(m, 1H), 8.02(d, J=5.1Hz, 1H), 4.94-4.83(m, 1H), 1.52(d, J=6.1Hz, 6H)
【０３７８】
製造例１５８
４−（６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン−２−イル）ピリジン−３−オール０．２５ｇ、炭酸カリウム０．１４ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に室温でヨードエタン０．１５ｇおよびＤＭＦ１ｍｌの混合物を加えた後、６０℃で１．５時間加熱攪拌した。炭酸カリウム７０ｍｇとヨードエタン５３ｍｇを追加し、６０℃で３．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エトキシピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１６１と記す。）６０ｍｇを得た。
0005369854.tif 000234
本活性化合物１６１
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.74-8.72(m, 1H), 8.60(s, 1H), 8.45(d, J=4.9Hz, 1H), 8.40-8.38(m, 1H), 8.04-8.02(m, 1H), 4.41(q, J=6.9Hz, 2H), 1.60(t, J=7.0Hz, 3H)
【０３７９】
製造例１５９
４−（６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン−２−イル）ピリジン−３−オール０．３１ｇ、炭酸カリウム０．２３ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に室温でトリフルオロメタンスルホン酸（２，２−ジフルオロエチル）エステル０．５０ｇおよびＤＭＦ７ｍｌの混合物を加えた後、６０℃で６時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［３−（２，２−ジフルオロエトキシ）ピリジン−４−イル］−６−トリフルオロメチル−オキサゾロ［５,４−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物１６２と記す。）０．１０ｇを得た。
0005369854.tif 000235
本活性化合物１６２
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76-8.74(m, 1H), 8.62(s, 1H), 8.57(d, J=5.1Hz, 1H), 8.41-8.40(m, 1H), 8.09(d, J=5.1Hz, 1H), 6.30(tt, J=54.8, 4.0Hz, 1H), 4.53(td, J=12.7, 4.1Hz, 2H)
【０３８０】
次に、上記の本活性化合物の製造中間体の製造について製造例を示す。
参考製造例１
４−プロピルフェノール５．０ｇおよび酢酸３５ｍｌの混合物に、１０〜１５℃に保ったまま、６１％硝酸３．８０ｇと酢酸１０ｍｌの混合物を滴下し４時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮することで、４−プロピル−２−ニトロフェノール６．６５ｇを得た。
0005369854.tif 000236
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.46(s, 1H), 7.89(d, J=2.2Hz, 1H), 7.40(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.08(d, J=8.5Hz, 1H), 2.58(t, J=7.8Hz, 2H), 1.69-1.59(m, 2H), 0.94(t, J=7.3Hz, 3H)
【０３８１】
４−プロピル−２−ニトロフェノール６．６５ｇ、酢酸エチル５５ｍｌおよび５％パラジウム炭素１．０ｇの混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で２時間攪拌した。セライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで２−アミノ−４−プロピルフェノール５．１７ｇを得た。
0005369854.tif 000237
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.64(d, J=7.9Hz, 1H), 6.59(d, J=2.0Hz, 1H), 6.49(dd, J=8.0, 2.0Hz, 1H), 3.74(br s, 2H), 2.44(t, J=7.8Hz, 2H), 1.63-1.52(m, 2H), 0.91(t, J=7.3Hz, 3H)
【０３８２】
参考製造例２
４−プロピルフェノールに代えて４−ブチルフェノールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、４−ブチル−２−ニトロフェノールを得た。
0005369854.tif 000238
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.46(s, 1H), 7.89(d, J=2.2Hz, 1H), 7.41(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.07(d, J=8.5Hz, 1H), 2.60(t, J=7.6Hz, 2H), 1.65-1.53(m, 2H), 1.41-1.30(m, 2H), 0.93(t, J=7.3Hz, 3H)
【０３８３】
４−プロピル−２−ニトロフェノールに代えて４−ブチル−２−ニトロフェノールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、２−アミノ−４−ブチルフェノールを得た。
0005369854.tif 000239
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.64(d, J=8.0Hz, 1H), 6.59(d, J=2.0Hz, 1H), 6.49(dd, J=8.0, 2.0Hz, 1H), 3.60(br s, 2H), 2.47(t, J=7.6Hz, 2H), 1.59-1.49(m, 2H), 1.38-1.27(m, 2H), 0.91(t, J=7.3Hz, 3H)
【０３８４】
参考製造例３
４−メトキシ−２−ニトロフェノール７ｇ、酢酸エチル５０ｍｌおよび５％パラジウム炭素１．３ｇの混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で３.３時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）ろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで、２−アミノ−４−メトキシフェノールを得た。これをさらに精製することなく、次の反応に用いた。
２−アミノ−４−メトキシフェノールの粗製物２．５ｇ、イソニコチン酸クロリド塩酸塩３．２ｇおよびピリジン２０ｍｌの混合物を１２時間加熱還流した。反応混合物を氷水中に注ぎ、析出した沈殿物をろ取した。得られた固体を酢酸エチルに溶かし、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。活性炭を加えた後、セライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで、Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−メトキシフェニル）イソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000240
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.50(br s, 1H), 8.79-8.75(m, 2H), 7.89-7.83(m, 2H), 7.36-7.30(m, 1H), 6.87-6.81(m, 1H), 6.70-6.64(m, 1H), 3.69(s, 3H)
【０３８５】
参考製造例４
４−プロピルフェノールに代えて４−エチルフェノールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、４−エチル−２−ニトロフェノールを得た。
0005369854.tif 000241
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.46(s, 1H), 7.91(d, J=2.1Hz, 1H), 7.43(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.08(d, J=8.7Hz, 1H), 2.64(q, J=7.8Hz, 2H), 1.25(t, J=7.8Hz, 3H)
【０３８６】
４−プロピル−２−ニトロフェノールに代えて４−エチル−２−ニトロフェノールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、２−アミノ−４−エチルフェノールを得た。
0005369854.tif 000242
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.65(d, J=8.0Hz, 1H), 6.61(d, J=2.1Hz, 1H), 6.53-6.49(m, 1H), 3.84(br s, 2H), 2.51(q, J=7.6Hz, 2H), 1.18(t, J=7.6Hz, 3H)
【０３８７】
参考製造例５
４−プロピルフェノールに代えて４−イソプロピルフェノールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、４−イソプロピル−２−ニトロフェノールを得た。
0005369854.tif 000243
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.46(s, 1H), 7.93(d, J=2.1Hz, 1H), 7.47(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.09(d, J=8.6Hz, 1H), 2.97-2.86(m, 1H), 1.25(d, J=7.0Hz, 6H)
【０３８８】
４−プロピル−２−ニトロフェノールに代えて４−イソプロピル−２−ニトロフェノールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、２−アミノ−４−イソプロピルフェノールを得た。
0005369854.tif 000244
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.66(d, J=8.2Hz, 1H), 6.64(d, J=2.1Hz, 1H), 6.54(dd, J=8.0, 2.2Hz, 1H), 4.60(br s, 1H), 3.58(br s, 2H), 2.84-2.70(m, 1H), 1.19(d, J=7.0Hz, 6H)
【０３８９】
参考製造例６
４−プロピルフェノールに代えて４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ニトロフェノールを得た。
0005369854.tif 000245
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.47(s, 1H), 8.07(d, J=2.4Hz, 1H), 7.64(dd, J=8.8, 2.4Hz, 1H), 7.10(d, J=8.8Hz, 1H), 1.33(s, 9H)
【０３９０】
４−プロピル−２−ニトロフェノールに代えて４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ニトロフェノールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを得た。
0005369854.tif 000246
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.80(d, J=2.2Hz, 1H), 6.70(dd, J=8,2, 2.2Hz, 1H), 6.66(d, J=8.2, 1H), 3.59(br s, 2H), 1.26(s, 9H)
【０３９１】
参考製造例７
４−プロピル−２−ニトロフェノールに代えて２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェノールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、２−アミノ−４−トリフルオロメチルフェノールを得た。
0005369854.tif 000247
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.98(d, J=2.2Hz, 1H), 6.95-6.92(m, 1H), 6.76(d, J=8.3, 1H), 5.33(br s, 1H), 3.80(br s, 2H)
【０３９２】
２−アミノ−４−トリフルオロメチルフェノール２．８４ｇ、イソニコチン酸１．９７ｇ、ＷＳＣ[１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩] ３．６９ｇおよびピリジン２０ｍｌの混合物を８０℃で４時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することによりＮ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）イソニコチンアミド１．６９ｇを得た。
0005369854.tif 000248
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.82(br s, 1H), 9.94(br s, 1H), 8.80-8.78(m, 2H), 8.05(d, J=2.0Hz, 1H), 7.88-7.86(m, 2H), 7.43(dd, J=8.5, 2.0Hz, 1H), 7.10(d, J=8.6Hz, 1H)
【０３９３】
参考製造例８
３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール５ｇおよび酢酸３０ｍｌの混合物に、１０−１５℃に保ったまま、７０％硝酸３．０ｇと酢酸１０ｍｌの混合物を滴下し２時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ニトロフェノール１．８２ｇを得た。
0005369854.tif 000249
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.60(s, 1H), 8.01(d, J=9.0Hz, 1H), 7.13(d, J=2.2, 1H), 7.01(dd, J=9.0, 2.0Hz, 1H), 1.33(s, 9H)
【０３９４】
４−プロピル−２−ニトロフェノールに代えて５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ニトロフェノールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを得た。
0005369854.tif 000250
【０３９５】
２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１．４４ｇ、イソニコチン酸１．０７ｇ、ＷＳＣ２．１７ｇおよびピリジン１５ｍｌの混合物を８０℃で５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を注加した。析出した固体をろ過し、水、ジエチルエーテルで洗浄することで、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）イソニコチンアミド１．２２ｇを得た。
0005369854.tif 000251
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6) δ: 9.32(br s, 1H), 9.12(br s, 1H), 8.81-8.77(m, 2H), 7.85-7.78(m, 3H), 7.03(d, J=1.9, 1H), 6.93(dd, J=8.5, 1.9Hz, 1H), 1.31(s, 9H)
【０３９６】
参考製造例９
３−トリフルオロメチルフェノール７．５ｇに室温で７０％硝酸９ｍｌを滴下し１時間攪拌した。反応混合物を氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ニトロ−５−トリフルオロメチルフェノール１．５６ｇを得た。
0005369854.tif 000252
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.59(s, 1H), 8.25(d, J=8.8Hz, 1H), 7.48-7.46(m, 1H), 7.27-7.23(m, 1H)
【０３９７】
４−プロピル−２−ニトロフェノールに代えて２−ニトロ−５−トリフルオロメチルフェノールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェノールを得た。
0005369854.tif 000253
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6) δ: 9.03(br s, 1H), 7.01(d, J=1.8Hz, 1H), 6.95-6.91(m, 1H), 6.71-6.66(m, 1H), 4.13(br s, 2H)
【０３９８】
２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェノール１．３０ｇ、イソニコチン酸０．９ｇ、ＷＳＣ１．８３ｇおよびピリジン１５ｍｌの混合物を８０℃で３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を注加した。析出した固体をろ過し、水で洗浄後、減圧下で乾燥させることで、Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチルフェニル）イソニコチンアミド１．５ｇを得た。
0005369854.tif 000254
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.82-8.76(m, 2H), 7.98-7.93(m, 1H), 7.89-7.85(m, 2H), 7.23-7.17(m, 2H)
【０３９９】
参考製造例１０
１，１，３，３−テトラフルオロ−５−ヒドロキシ−６−ニトロ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン６．８ｇと酢酸２０ｍｌの混合物を、８０℃に加熱した電解鉄７．８ｇ、酢酸２０ｍｌ、水２０ｍｌの混合物に滴下して１時間攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、活性炭を加え、その後セライト（登録商標）を通してろ過した。ろ液を減圧下濃縮することで６−アミノ−１，１，３，３−テトラフルオロ−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン４．４３ｇを得た。
0005369854.tif 000255
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.65(br s, 1H), 6.90(s, 1H), 6.84(s, 1H), 5.70(br s, 2H)
【０４００】
６−アミノ−１，１，３，３−テトラフルオロ−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン２．０ｇ、イソニコチン酸１．１ｇ、ＷＳＣ２．２３ｇおよびピリジン１５ｍｌの混合物を８０℃で３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を注加した。析出した固体をろ過し、水で洗浄後、減圧下で乾燥させることで、Ｎ−（１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）イソニコチンアミド１．３４ｇを得た。
0005369854.tif 000256
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.07(br s, 1H), 8.80(dd, J=4.4, 1.5Hz, 2H), 8.36(s, 1H), 7.87(dd, J=4.4, 1.5Hz, 2H), 7.28(s, 1H)
【０４０１】
参考製造例１１
３，５−ジクロロイソニコチン酸１ｇ、塩化チオニル５ｍｌの混合物を７時間加熱還流した後、室温に冷却し減圧下濃縮した。残渣をＤＭＦ３ｍｌに溶かし、２−アミノ−４−トリフルオロメチルフェノール、ＤＭＦ５ｍｌおよびトリエチルアミン１．０５ｇの混合物中に０℃で滴下した。室温で２時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルで洗浄することで、３，５−ジクロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）イソニコチンアミド０．７５ｇを得た。
0005369854.tif 000257
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6) δ: 9.03(br s, 1H), 8.59(s, 2H), 8.45(d, J=2.0Hz, 1H), 7.30(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.04(d, J=8.5Hz, 1H)
【０４０２】
参考製造例１２
２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール０．８９ｇ、３−クロロ−４−ピリジンカルボキシアルデヒド０．７１ｇおよびエタノール５ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、２−（３−クロロピリジン−４−イル）メチリデンアミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール０．７１ｇを得た。
0005369854.tif 000258
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.14(s, 1H), 8.76(s, 1H), 8.65(d, J=5.1Hz, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.62(m, 1H), 7.56(d, J=8.6Hz, 1H), 7.35(br s, 1H), 7.14(d, J=8.6Hz, 1H)
【０４０３】
参考製造例１３
２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール１．７７ｇ、３−クロロイソニコチン酸１．５８ｇ、ピリジン１５ｍｌの混合物にＷＳＣ２．７０ｇを加え、６０℃で４時間加熱撹拌した。室温に冷却後、減圧下濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド１．８０ｇを得た。
0005369854.tif 000259
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.89(br s, 1H), 10.19(br s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.64(d, J=4.9Hz, 1H), 8.32(d, J=2.0Hz, 1H), 7.63(d, J=4.9Hz, 1H), 7.40(dd, J=8.5, 2.1Hz, 1H), 7.08(d, J=8.5Hz, 1H)
【０４０４】
参考製造例１４
２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール０．７１ｇ、２−クロロイソニコチン酸０．６３ｇ、ピリジン７ｍｌの混合物にＷＳＣ１．０５ｇを加え、６０℃で４時間加熱撹拌した。室温に冷却後、減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド０．７７ｇを得た。
0005369854.tif 000260
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.12(br s, 1H), 8.62(d, J=5.1Hz, 1H), 8.03-7.97(m, 2H), 7.87(dd, J=5.2, 1.3Hz, 1H), 7.46-7.43(m, 1H), 7.10(d, J=8.2Hz, 1H)
【０４０５】
参考製造例１５
２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール０．６２ｇ、３−メチルイソニコチン酸０．４８ｇ、ＷＳＣ０．８６ｇおよびピリジン５ｍｌの混合物を６０℃で３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濃縮した。残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、残渣をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄することによりＮ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチルイソニコチンアミド０．３８ｇを得た。
0005369854.tif 000261
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.83(br s, 1H), 8.55(s, 1H), 8.52(d, J=5.1Hz, 1H), 8.18(s, 1H), 7.47(d, J=5.1Hz, 1H), 7.40(dd, J=8.8, 1.9Hz, 1H), 7.06(d, J=8.8Hz, 1H), 2.39(s, 3H)
【０４０６】
参考製造例１６
ジイソプロピルアミン３．５４ｇとテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物をドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、攪拌下ｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍヘキサン溶液２０ｍｌを反応混合物の温度が−４０℃を超えないように加えた後、３０分間撹拌した。次いで３−フルオロピリジン２．９１ｇとテトラヒドロフラン３ｍｌの混合物を、反応混合物の温度が−６０℃を超えないように加え、さらに３０分間撹拌した。砕いたドライアイスを反応混合物に加えた後に冷却を止め、室温に戻るまで撹拌した。水を加え、減圧下にヘキサンとテトラヒドロフランの大部分を留去した。残渣をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、水層を回収した。得られた水層に氷冷下で濃塩酸を加え、混合物のｐＨを３にし１時間撹拌した。析出物を濾集し、減圧下乾燥させ、３−フルオロイソニコチン酸３．５９ｇを得た。
0005369854.tif 000262
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.74(d, J=2.4Hz, 1H), 8.58(d, J=4.9Hz, 1H), 7.80-7.77(m, 1H)
【０４０７】
参考製造例１７
３−フルオロイソニコチン酸０．４９ｇ、２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール０．６２ｇ、ＷＳＣ１．００ｇおよびピリジン６ｍｌの混合物を８０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濃縮した。残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、残渣をｔｅｒｔ-ブチルメチルエーテルヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、３−フルオロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド０．５１ｇを得た。
0005369854.tif 000263
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 11.09(s, 1H), 9.98(br s, 1H), 8.76(m, 1H), 8.60(d, J=4.6Hz, 1H), 8.39(d, J=2.2Hz, 1H), 7.78-7.75(m 1H), 7.41(dd, J=8.6, 2.2Hz, 1H), 7.09(d, J=8.6Hz, 1H)
【０４０８】
参考製造例１８
ジイソプロピルアミン３．５４ｇとテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物をドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、攪拌下ｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍヘキサン溶液２０ｍｌを反応混合物の温度が−４０℃を超えないように加えた後、３０分間撹拌した。次いで３−ブロモピリジン４．７４ｇとテトラヒドロフラン５ｍｌの混合物を、反応混合物の温度が−６０℃を超えないように加え、さらに３０分間撹拌した。砕いたドライアイスを反応混合物に加えた後に冷却を止め、室温に戻るまで撹拌した。水を加え、減圧下にヘキサンとテトラヒドロフランの大部分を留去した。残渣をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、水層を回収した。得られた水層に氷冷下で濃塩酸を加え、混合物のｐＨを３にし１時間撹拌した後、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、３−ブロモイソニコチン酸０．６９ｇを得た。
0005369854.tif 000264
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.74(s, 1H), 8.67(d, J=4.9Hz, 1H), 7.69(d, J=4.9Hz, 1H)
【０４０９】
参考製造例１９
３−ブロモイソニコチン酸０．６９ｇ、２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール０．６０ｇ、ＷＳＣ１．００ｇおよびピリジン６ｍｌの混合物を８０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で洗浄することにより３−ブロモ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド０．２９ｇを得た。
0005369854.tif 000265
【０４１０】
参考製造例２０
水酸化ナトリウム３．２０ｇに水を加え、全量３０ｍｌの水溶液とした。３−ヨードイソニコチン酸メチルエステル（ＵＳ６２７７８７１Ｂ１,  Ｏ‘Ｃｏｎｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ．）５．８３ｇを加え、６０℃で３時間加熱撹拌した。反応混合物を氷冷し、濃塩酸を加えｐＨを２〜３に調整した。析出物を濾集し減圧下乾燥させ、３−ヨードイソニコチン酸５．２１ｇを得た。
0005369854.tif 000266
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.04(s, 1H), 8.64(d, J=5.1Hz, 1H), 7.65(d, J=5.1Hz, 1H)
【０４１１】
参考製造例２１
３−ヨードイソニコチン酸１．７８ｇ、ＷＳＣ１．３８ｇおよびピリジン１２ｍｌの混合物を５０℃で１５分間加熱撹拌した後、２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール１．１５ｇを加え８０℃で２時間加熱撹拌した。室温に戻し、減圧下濃縮した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮しＮ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ヨードイソニコチンアミド１．８１ｇを得た。
0005369854.tif 000267
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.85(br s, 1H), 10.09(br s, 1H), 8.97(s, 1H), 8.64-8.62(m, 1H), 8.29-8.27(m, 1H), 7.54-7.51(m 1H), 7.42-7.38(m, 1H), 7.07(d, J=8.5Hz, 1H)
【０４１２】
参考製造例２２
ニコチン酸３．６９ｇとトルエン３０ｍｌの混合物に、ジイソプロピルエチルアミン３．６４ｇ、次いでジフェニルホスホリルアジド８．６７ｇを加え、室温で３０分間撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチルアルコール４ｍｌを加え、８０℃で６時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、次いで飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で洗浄することにより、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン４．０７ｇを得た。
0005369854.tif 000268
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.46(d, J=2.7Hz, 1H), 8.28(dd, J=4.9, 1.2Hz, 1H), 8.03-7.96(m, 1H), 7.25-7.21(m, 1H), 7.04(br s, 1H), 1.53(s, 9H)
【０４１３】
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン１．１６ｇとテトラヒドロフラン２５ｍｌの混合物をドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、ｎ−ブチルリチウムの１．６５Ｍヘキサン溶液８．５ｍｌを反応混合物の温度が−６０℃を超えないように加え、１５分間撹拌した。冷却をやめ、反応混合物の温度が０℃に達するまで撹拌した後、再度ドライアイス−アセトン浴で冷却した。二酸化炭素を吹き込んだ後、冷却を止め、反応混合物を室温下で２時間撹拌した。水を加えた後、テトラヒドロフランとヘキサンの大部分を減圧下濃縮することで留去した。残渣を氷冷し、３Ｎ塩酸を加えｐＨを約３に調整した。酢酸エチルとテトラヒドロフランの混合溶媒（４：１）で数回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）イソニコチン酸０．５３ｇを得た。
0005369854.tif 000269
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.07(s, 1H), 9.37(s, 1H), 8.35(d, J=5.1Hz, 1H), 7.76(d, J=5.1Hz, 1H), 1.49(s, 9H)
【０４１４】
ＷＳＣ１．１５ｇとピリジン８ｍｌの混合物に、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノイソニコチン酸１．４３ｇを加え、室温で１５分間撹拌した。２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール１．０６ｇを加え６０℃で２時間加熱撹拌した後に室温に冷却し、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド１．７９ｇを得た。
0005369854.tif 000270
【０４１５】
参考製造例２３
６０％水素化ナトリウム（油性）５．０ｇおよびＤＭＦ７０ｍｌの混合物に氷冷下４−ヨードフェノールとＤＭＦ２５ｍｌの混合物を滴下し、１時間攪拌した。室温に上げた後、クロロメチルエチルエーテル１２．９ｇとＤＭＦ１０ｍｌの混合物を滴下し、さらに１時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、１−エトキシメトキシ−４−ヨードベンゼンの粗製物３２ｇを得た。これをさらに精製することなく次の反応に用いた。
１−エトキシメトキシ−４−ヨードベンゼンの粗製物７．５ｇ、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム塩１０．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）１０．２７ｇ、ＤＭＦ１２０ｍｌおよびトルエン４５ｍｌの混合物を１４０〜１５０℃で１時間加熱攪拌し、トルエン約４０ｍｌを留去させた。１６０〜１７０℃で更に５時間加熱還流した後、室温まで冷却し、氷水中に注いだ。ジエチルエーテル２００ｍｌを加え、セライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、１−エトキシメトキシ−４−ペンタフルオロエチルベンゼン５．４５ｇを得た。
0005369854.tif 000271
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.51(d, J=8.9Hz, 2H), 7.13(d, J=8.9Hz, 2H), 5.27(s, 2H), 3.73(q, J=7.0Hz, 2H), 1.23(t, J=7.0, 3H)
【０４１６】
１−エトキシメトキシ−４−ペンタフルオロエチルベンゼン７．３９ｇ、アセトン３０ｍｌおよび６Ｍ塩酸３０ｍｌを５０℃で２．５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（ペンタフルオロエチル）フェノールを得た。
0005369854.tif 000272
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.47(d, 8.5Hz, 2H), 6.93(d, 8.5Hz, 2H), 5.74(br s, 1H)  
【０４１７】
４−（ペンタフルオロエチル）フェノール１．７０ｇ、酢酸６ｍｌおよび濃硫酸２．０ｍｌの混合物に、氷冷下６９％硝酸０．８０ｇと酢酸１ｍｌの混合物を滴下し、室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（ペンタフルオロエチル）−２−ニトロフェノール１．４０ｇを得た。
0005369854.tif 000273
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.02(s, 1H), 8.40(d, J=2.0Hz, 1H), 7.79(dd, J=9.0, 2.0Hz, 1H), 7.32(d, J=9.0Hz, 1H)
【０４１８】
４−（ペンタフルオロエチル）−２−ニトロフェノール１．３８ｇ、酢酸エチル１５ｍｌおよび５％パラジウム炭素０．１５ｇの混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で４時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄することで２−アミノ−４−（ペンタフルオロエチル）フェノール１．０２ｇを得た。
0005369854.tif 000274
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.94(s, 1H), 6.91(d, J=8.3Hz, 1H), 6.78(d, J=8.3Hz, 1H), 5.34(br s, 1H), 3.82(br s, 2H)
【０４１９】
ＷＳＣ０．４４ｇとピリジン４ｍｌの混合物にイソニコチン酸０．２８ｇを加え、室温で１５分間撹拌した。上記反応で得られた２−アミノ−４−（ペンタフルオロエチル）フェノール０．４５ｇを加え６０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後、減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）フェニル］イソニコチンアミド０．５０ｇを得た。
0005369854.tif 000275
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.89(br s, 1H), 9.93(br s, 1H), 8.79(d, J=5.4Hz, 2H), 8.03(d, J=2.0Hz, 1H), 7.88(d, J=5.6Hz, 2H), 7.39(dd, J=8.5, 2.0Hz, 1H), 7.14(d, J=8.6Hz, 1H)
【０４２０】
参考製造例２４
ＷＳＣ０．４４ｇとピリジン４ｍｌの混合物に３−クロロイソニコチン酸０．３６ｇを加え、室温で１５分間撹拌した。２−アミノ−４−（ペンタフルオロエチル）フェノール０．４５ｇを加え６０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後、減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）フェニル］イソニコチンアミド０．２５ｇを得た。
0005369854.tif 000276
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.99(br s, 1H), 10.20(br s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.64(d, J=4.9Hz, 1H), 8.31(d, J=2.2Hz, 1H), 7.64(d, J=4.6Hz, 1H), 7.36(dd, J=8.6, 2.1Hz, 1H), 7.11(d, J=8.6Hz, 1H)
【０４２１】
参考製造例２５
４−（ヘプタフルオロイソプロピル）アニリン３．９２ｇ、酢酸２０ｍｌ、濃硫酸３．０ｇ、および水３ｍｌの混合物に、亜硝酸ナトリウム１．１４ｇの水溶液を氷冷下徐々に滴下し、氷冷下３０分間、次いで８０℃で１時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェノールを含む混合物３．６０ｇを得た。
0005369854.tif 000277
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.48(d, J=8.9Hz, 2H), 6.96-6.92(m, 2H), 5.64(br s, 1H)
【０４２２】
４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェノールを含む混合物３．６０ｇ、酢酸８ｍｌ、濃硫酸２．５ｇの混合物に、氷冷下６９％硝酸１．０５ｇと酢酸１ｍｌの混合物を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（ヘプタフルオロイソプロピル）−２−ニトロフェノール２．９６ｇを得た。
0005369854.tif 000278
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.76(s, 1H), 8.42(d, J=2.4Hz, 1H), 7.79(dd, J=9.0, 2.0Hz, 1H), 7.34(d, J=9.0Hz, 1H)
【０４２３】
４−（ヘプタフルオロイソプロピル）−２−ニトロフェノール２．９５ｇ、酢酸エチル２０ｍｌおよび５％パラジウム炭素０．３０ｇの混合物を水素雰囲気下室温で４時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−アミノ−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェノール２．０８ｇを得た。
0005369854.tif 000279
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.96(s, 1H), 6.89(d, J=8.6Hz, 1H), 6.78(d, J=8.6Hz, 1H), 5.38(br s, 1H), 3.84(br s, 2H)
【０４２４】
ＷＳＣ０．５８ｇとピリジン５ｍｌの混合物にイソニコチン酸０．３７ｇを加え、室温で２５分間撹拌した。２−アミノ−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェノール０．７５ｇを加え６０℃で３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］イソニコチンアミド０．７９ｇを得た。
0005369854.tif 000280
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.83(br s, 1H), 9.92(br s, 1H), 8.80-8.78(m, 2H), 8.06(br s, 1H), 7.88-7.86(m, 2H), 7.36(dd, J=8.8, 2.0Hz, 1H), 7.15(d, J=8.8Hz, 1H)
【０４２５】
参考製造例２６
ＷＳＣ０．５８ｇとピリジン５ｍｌの混合物に３−クロロイソニコチン酸０．４８ｇを加え、室温で２５分間撹拌した。２−アミノ−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェノール０．７５ｇを加え６０℃で３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、３−クロロイソニコチン酸０．２４ｇ、ＷＳＣ０．２９ｇを加え、６０℃で１．５時間、次いで８０度で１．３時間加熱撹拌した。室温に冷却後、減圧下濃縮し、残渣に水を加えた。酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル］イソニコチンアミド０．９０ｇを得た。
0005369854.tif 000281
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.19(br s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.63(d, J=4.9Hz, 1H), 8.36(d, J=1.9Hz, 1H), 7.65(d, J=4.9Hz, 1H), 7.32(dd, J=8.8, 2.0Hz, 1H), 7.12(d, J=8.8Hz, 1H)
【０４２６】
参考製造例２７
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノール３．７８ｇ、酢酸１２ｍｌおよび濃硫酸３ｍｌの混合物に、氷冷下６９％硝酸２．１５ｇと酢酸２ｍｌの混合物を加え、室温で３０分、次いで６０℃で２時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−６−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェノールを含む混合物５．０１ｇを得た。
0005369854.tif 000282
1H-NMR(CDCl3) δ: 11.26(br s, 1H), 8.36(m, 1H), 7.95(d, J=2.2Hz, 1H)
【０４２７】
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−６−ニトロフェノールを含む混合物５．０１ｇ、酢酸エチル１５ｍｌおよび５％パラジウム炭素１．０ｇの混合物を約１気圧の水素雰囲気下１５時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−アミノ−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノール２．７８ｇを得た。
0005369854.tif 000283
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.00(m, 1H), 6.84(d, J=2.2Hz, 1H), 5.80(br s, 1H), 4.05(br s, 2H)
【０４２８】
ＷＳＣ０．５８ｇとピリジン５ｍｌの混合物にイソニコチン酸０．３７ｇを加え、室温で１５分間撹拌した。上記反応で得られた２−アミノ−６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノール０．６３ｇを加え６０℃で３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、減圧下濃縮し、残渣に水を加えた。酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、Ｎ−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ヒドロキシフェニル］イソニコチンアミド０．４２ｇを得た。
0005369854.tif 000284
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.27(br s, 1H), 8.81-8.79(m, 2H), 7.90-7.88(m, 2H), 7.86(d, J=2.0Hz, 1H), 7.68-7.67(m, 1H)
【０４２９】
参考製造例２８
４−トリフルオロメトキシフェノール４．０ｇおよび酢酸２５ｍｌの混合物に、１０−１５℃に保ったまま、７０％硝酸２．０２ｇと酢酸１０ｍｌの混合物を滴下し５時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することで、４−トリフルオロメトキシ−２−ニトロフェノール４．５３ｇを得た。
0005369854.tif 000285
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.50(s, 1H), 8.02-7.99(m, 1H), 7.50-7.45(m, 1H), 7.22(d, J=9.1Hz, 1H)
【０４３０】
４−トリフルオロメトキシ−２−ニトロフェノール４．５３ｇ、酢酸エチル３５ｍｌおよび５％パラジウム炭素１．０ｇの混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で１．７時間攪拌した。セライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで２−アミノ−４−トリフルオロメトキシフェノール３．９２ｇを得た。
0005369854.tif 000286
【０４３１】
２−アミノ−４−トリフルオロメトキシフェノール２．５ｇ、トリエチルアミン２．６２ｇおよびＤＭＦ１５ｍｌの混合物に、氷冷下４−イソニコチン酸クロライド塩酸塩２．３１ｇを加え３．３時間攪拌した。反応混合物を水中に注ぎ、析出した結晶をろ取して減圧下乾燥させることで、Ｎ−［５−（トリフルオロメトキシ）−２−ヒドロキシフェニル］イソニコチンアミド２．１９ｇを得た。
0005369854.tif 000287
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.78(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.86(dd, J=4.4, 1.6Hz, 2H), 7.80-7.77(m, 1H), 7.10-7.05(m, 1H), 6.99(d, J=8.7Hz, 1H)
【０４３２】
参考製造例２９
２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．４１ｇ、３−クロロ−４−ピリジンカルボキシアルデヒド０．３５ｇおよびエタノール２．５ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン−４−イル）メチリデンアミノ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．５０ｇを得た。
0005369854.tif 000288
1H-NMR(CDCl3) δ: δ: 9.07(s, 1H), 8.71(s, 1H), 8.60(d, J=5.1Hz, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.36-7.33(m, 2H), 7.02(s, 1H), 7.00-6.97(m, 1H), 1.35(s, 9H)
【０４３３】
参考製造例３０
４−（トリフルオロメチルチオ）フェノール４．８ｇ、酢酸２０ｍｌの混合物に、内温を１０−１５℃に保ったまま７０％硝酸２．５ｇと酢酸１ｍｌの混合物、次いで濃硫酸１．５ｍｌを滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮することで、２−ニトロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェノール５．９４ｇを得た。
0005369854.tif 000289
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.78(br s, 1H), 8.44(s, 1H), 7.83(d, J=8.8, 1H), 7.24(d, J=8.8Hz, 1H)
【０４３４】
２−ニトロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェノール５．４９ｇと酢酸エチル１０ｍｌの混合物を、８０℃に加熱した電解鉄６．４ｇ、酢酸１０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物に滴下して３０分攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−アミノ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェノール２．０ｇを得た。
0005369854.tif 000290
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.04(d, J=2.0Hz, 1H), 6.97(dd, J=8.0, 2.0Hz, 1H), 6.73(d, J=8.0Hz, 1H), 5.16(br s, 1H), 3.74(br s, 2H)
【０４３５】
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェノール０．７０ｇ、ＷＳＣ０．８３ｇ、イソニコチン酸０．４１ｇおよびピリジン７ｍｌの混合物を８０℃で３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミド０．４２ｇを得た。
0005369854.tif 000291
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.89(br s, 1H), 8.78(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.05(d, J=2.2Hz, 1H), 7.87(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 7.42(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.05(d, J=8.5Hz, 1H)
【０４３６】
参考製造例３１
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェノール０．６０ｇ、３−クロロイソニコチン酸０．４５ｇ、ＷＳＣ０．７１ｇおよびピリジン６ｍｌの混合物を８０℃で３時間加熱撹拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］イソニコチンアミド０．６３ｇを得た。
0005369854.tif 000292
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.89(br s, 1H), 10.14(br s, 1H), 8.74(s, 1H), 8.63(d, J=4.8Hz, 1H), 8.31(d, J=2.2Hz, 1H), 7.63(d, J=4.8Hz, 1H), 7.39(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.03(d, J=8.5Hz, 1H)
【０４３７】
参考製造例３２
４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノール５．０ｇと酢酸２０ｍｌの混合物に、氷冷下、濃硫酸１．５ｍｌ、次いで６９％硝酸２．６ｇを滴下した。室温で濃硫酸３ｍｌを滴下し３時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２−ニトロ−５−トリフルオロメチルフェノール２．３ｇ、４−クロロ−２−ニトロ−３−トリフルオロメチルフェノール１．５７ｇを得た。
0005369854.tif 000293
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.43(s, 1H), 8.27(s, 1H), 7.57(s, 1H)
0005369854.tif 000294
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.53(d, J=9.0Hz, 1H), 7.24(d, J=9.0Hz, 1H)
【０４３８】
４−クロロ−２−ニトロ−５−トリフルオロメチルフェノール２．３ｇと酢酸エチル１０ｍｌの混合物を、８０℃に加熱した電解鉄２．６ｇ、酢酸１０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合物に滴下して１時間攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−アミノ−４−クロロ−５−トリフルオロメチルフェノール１．７ｇを得た。
0005369854.tif 000295
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.99(s, 1H), 6.77(s, 1H), 5.01(br s, 1H), 4.09(br s, 2H)
【０４３９】
２−アミノ−４−クロロ−５−トリフルオロメチルフェノール０．７０ｇ、ＷＳＣ０．７９ｇ、イソニコチン酸０．３９ｇおよびピリジン６ｍｌの混合物を８０℃で３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチルフェニル］イソニコチンアミド０．５４ｇを得た。
0005369854.tif 000296
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.08(br s, 1H), 8.80(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.13(s, 1H), 7.86(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 7.32(s, 1H)
【０４４０】
参考製造例３３
２−アミノ−４−クロロ−５−トリフルオロメチルフェノール０．６０ｇ、３−クロロイソニコチン酸０．４３ｇ、ＷＳＣ０．６７ｇおよびピリジン５ｍｌの混合物を８０℃で３時間加熱撹拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−［５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチルフェニル］イソニコチンアミド０．６７ｇを得た。
0005369854.tif 000297
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.75(s, 1H), 8.64(d, J=4.8Hz, 1H), 8.36(s, 1H), 7.62(d, J=4.8Hz, 1H), 7.28(s, 1H)
【０４４１】
参考製造例３４
４−クロロ−２−ニトロ−３−トリフルオロメチルフェノール１．５７ｇと酢酸エチル５ｍｌの混合物を、８０℃に加熱した電解鉄１．８ｇ、酢酸７ｍｌおよび水７ｍｌの混合物に滴下して３０分攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−アミノ−４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノール１．１ｇを得た。
0005369854.tif 000298
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.72(d, J=8.3Hz, 1H), 6.68(d, J=8.3Hz, 1H), 5.48 (br s, 1H), 4.67(br s, 2H)
【０４４２】
２−アミノ−４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノール０．７５ｇ、ＷＳＣ０．８４ｇ、イソニコチン酸０．４２ｇおよびピリジン５ｍｌの混合物を８０℃で３時間加熱攪拌した。イソニコチン酸０．１ｇを加えさらに３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［３−クロロ−６−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルフェニル］イソニコチンアミド０．５４ｇを得た。
0005369854.tif 000299
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.47(br s, 1H), 10.20(br s, 1H), 8.80(dd, J=4.6, 1.4Hz, 2H), 7.85(dd, J=4.6, 1.4Hz, 2H), 7.51(d, J=8.9Hz, 1H), 7.22(d, J=8.9Hz, 1H)
【０４４３】
参考製造例３５
２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオリド１０ｇ、酢酸カリウム４．１５ｇおよびＤＭＦ６０ｍｌの混合物を６０℃で１時間、８０℃で３時間加熱攪拌した。酢酸カリウム４．１５ｇを追加し、８０℃でさらに１時間加熱攪拌した。室温に冷却後、１Ｍ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェノール７．５５ｇを得た。
0005369854.tif 000300
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.81(s, 1H), 8.49(s, 1H), 7.37(s, 1H)
【０４４４】
５−クロロ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェノール７．５５ｇと酢酸エチル１０ｍｌの混合物を、８０℃に加熱した電解鉄８．７ｇ、酢酸３０ｍｌ、水５０ｍｌの混合物に滴下して、同温で３０分攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノール５．４ｇを得た。
0005369854.tif 000301
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.03(s, 1H), 6.84(s, 1H), 5.93(br s, 1H), 3.81(br s, 2H)
【０４４５】
２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノール１．２ｇ、ＷＳＣ１．３５ｇ、イソニコチン酸０．６７ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物を８０℃で３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］イソニコチンアミド１．０１ｇを得た。
0005369854.tif 000302
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.03(br s, 1H), 8.79(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.14(s, 1H), 7.86(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 7.16(s, 1H)
【０４４６】
参考製造例３６
２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノール０．５０ｇ、３−クロロイソニコチン酸０．３６ｇ、ＷＳＣ０．５６ｇおよびピリジン５ｍｌの混合物を８０℃で３時間加熱撹拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］イソニコチンアミド０．４６ｇを得た。
0005369854.tif 000303
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.32(br s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.64(d, J=4.8Hz, 1H), 8.43(s, 1H), 7.63(d, J=4.8Hz, 1H), 7.13(s, 1H)
【０４４７】
参考製造例３７
６−アミノ−１，１，３，３−テトラフルオロ−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン０．６８ｇ、３−クロロイソニコチン酸０．４８ｇ、ＷＳＣ０．７６ｇおよびピリジン７ｍｌの混合物を８０℃で３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−（１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）イソニコチンアミド０．６８ｇを得た。
0005369854.tif 000304
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.47(br s, 1H), 8.76(s, 1H), 8.65(d, J=4.6Hz, 1H), 8.55(s, 1H), 7.64(d, J=4.8Hz, 1H), 7.27(s, 1H)
【０４４８】
参考製造例３８
６−アミノ−１，１，３，３−テトラフルオロ−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン１．５ｇ、３−フルオロイソニコチン酸０．９５ｇ、ＷＳＣ１．６８ｇおよびピリジン１３ｍｌの混合物を８０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロ−Ｎ−（１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）イソニコチンアミド１．４６ｇを得た。
0005369854.tif 000305
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.21 (br s, 1H), 8.79-8.77(m, 1H), 8.63-8.58(m, 2H), 7.81-7.76(m, 1H), 7.30 (s, 1H)
【０４４９】
参考製造例３９
２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノール２．０ｇ、３−フルオロイソニコチン酸１．３３ｇ、ＷＳＣ２．３６ｇおよびピリジン１５ｍｌの混合物を８０℃で３．５時間加熱撹拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロ−Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］イソニコチンアミド２．０８ｇを得た。
0005369854.tif 000306
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 11.57 (br s, 1H), 10.08(br s, 1H), 8.77-8.75(m, 1H), 8.61-8.58(m, 1H), 8.48(s, 1H), 7.78-7.73(m, 1H), 7.15(s, 1H)
【０４５０】
参考製造例４０
３−エチルイソニコチン酸０．６２ｇ及び塩化チオニル４ｍｌの混合物を２.５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、３−エチルイソニコチン酸クロリドを得た。得られた３−エチルイソニコチン酸クロリド及びＤＭＦ３ｍｌの混合物を、２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノール０．８７ｇ、トリエチルアミン０．８３ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に氷冷下で滴下した。室温で２時間攪拌後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−エチルイソニコチンアミド０．２３ｇを得た。
0005369854.tif 000307
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.98(br s, 1H), 8.58-8.56(m, 1H), 8.53(d, J=4.8Hz, 1H), 8.25(s, 1H), 7.45(d, J=4.9Hz, 1H), 7.11(s, 1H), 2.76(q, J=7.6Hz, 2H), 1.19(t, J=7.6Hz, 3H)
【０４５１】
参考製造例４１
３−クロロイソニコチン酸０．６９ｇ及び塩化チオニル５ｍｌ、ＤＭＦ３０ｍｇの混合物を３．５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、３−クロロイソニコチン酸クロリドを得た。得られた３−クロロイソニコチン酸クロリド及びＤＭＦ４ｍｌの混合物を、２−アミノ−５−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノール０．８５ｇ、トリエチルアミン０．８８ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に氷冷下で滴下した。その後、室温で１時間、５０℃で１時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、３−クロロ−Ｎ−［４−フルオロ−２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−イソニコチンアミド０．７７ｇを得た。
0005369854.tif 000308
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.20(br s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.64(d, J=4.8Hz, 1H), 8.23(d, J=8.5Hz, 1H), 7.62(d, J=4.8Hz, 1H), 6.91-6.85(m, 1H)
【０４５２】
参考製造例４２
２−アミノ−５−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノールに代えて２−アミノ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノールを用い、参考製造例４１記載の方法に準じて、３−クロロ−Ｎ−［２−フルオロ−６−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−イソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000309
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 11.15(br s, 1H), 10.22(br s, 1H), 8.79(s, 1H), 8.67(d, J=4.6Hz, 1H), 7.62(d, J=4.6Hz, 1H), 7.58-7.52(m, 1H), 6.92(d, J=8.8Hz, 1H)
【０４５３】
参考製造例４３
２−アミノ−３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノール０．１７ｇ、イソニコチン酸０．９９ｇ、ＷＳＣ０．１９ｇ及びピリジン３ｍｌの混合物を８０℃で２時間加熱撹拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［２−クロロ−６−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド０．１５ｇを得た。
0005369854.tif 000310
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.98(br s, 1H), 10.24(br s, 1H), 8.82-8.79(m, 2H), 7.94-7.85(m, 2H), 7.67(d, J=8.8Hz, 1H), 7.06(d, J=8.9Hz, 1H)
【０４５４】
参考製造例４４
２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノールに代えて６−アミノ−１，１，３，３−テトラフルオロ−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフランを用い、参考製造例４０記載の方法に準じて、３−エチル−Ｎ−（１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５−イル）イソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000311
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.10(br s, 1H), 8.60-8.58(m, 1H), 8.54(d, J=4.9Hz, 1H), 8.44(s, 1H), 7.45(d, J=4.9Hz, 1H), 7.26(s, 1H), 2.77(q, J=7.6Hz, 2H), 1.20(t, J=7.6Hz, 3H)
【０４５５】
参考製造例４５
３−フルオロイソニコチン酸１．５ｇ、塩化チオニル５ｍｌ及びＤＭＦ５０ｍｇの混合物を２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、３−フルオロイソニコチン酸クロリドを得た。得られた３−フルオロイソニコチン酸クロリド及びＤＭＦ５ｍｌの混合物を、２−アミノ−４−tert−ブチルフェノール１．７６ｇ、トリエチルアミン２．１８ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物に氷冷下で滴下し、室温で１．５時間攪拌し、さらに５０℃で３０分間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、析出した結晶をろ取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、Ｎ−（５−tert−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−３−フルオロイソニコチンアミド２．４１ｇを得た。
0005369854.tif 000312
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.73(br s, 1H), 8.76-8.74(m, 1H), 8.61-8.58(m, 1H), 7.99(d, J=2.4Hz, 1H), 7.80-7.76(m, 1H), 7.06(dd, J=8.5, 2.4Hz, 1H), 6.84(d, J=8.5Hz, 1H), 1.26(s, 9H)
【０４５６】
参考製造例４６
２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノールに代えて２−アミノ−４−tert−ブチルフェノールを用い、参考製造例４０記載の方法に準じて、Ｎ−（５−tert−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−３−エチルイソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000313
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.66(br s, 1H), 9.51(br s, 1H), 8.58-8.56(m, 1H), 8.52(d, J=4.9Hz, 1H), 7.65(d, J=2.4Hz, 1H), 7.45(d, J=4.9Hz, 1H), 7.07(dd, J=8.5, 2.4Hz, 1H), 6.83(d, J=8.5Hz, 1H), 2.79(q, J=7.6Hz, 2H), 1.21(t, J=7.6Hz, 3H)
【０４５７】
参考製造例４７
２−クロロ−５−トリフルオロメチルイソニコチン酸０．６６ｇと塩化チオニル４ｍｌの混合物を２．５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、２−クロロ−５−トリフルオロメチルイソニコチン酸クロリドを得た。得られた２−クロロ−５−トリフルオロメチルイソニコチン酸クロリド及びＤＭＦ４ｍｌの混合物を、２−アミノ−４−tert−ブチルフェノール０．４８ｇ、トリエチルアミン０．５９ｇ及びＤＭＦ４ｍｌの混合物に氷冷下で滴下し、室温で１時間攪拌し、さらに５０℃で１時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（５−tert−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２−クロロ−５−トリフルオロメチルイソニコチンアミド０．７５ｇを得た。
0005369854.tif 000314
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.92(s, 1H), 7.98(s, 1H), 7.84(d, J=2.4Hz, 1H), 7.06(dd, J=8.5, 2.4Hz, 1H), 6.83(d, J=8.5Hz, 1H), 1.25(s, 9H)
【０４５８】
参考製造例４８
２−アミノ−４−トリフルオロメトキシフェノール０．３５ｇ、３−クロロイソニコチン酸０．２９ｇ、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）１．０４ｇ、トリエチルアミン０．２４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を酢酸エチルに溶解した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］イソニコチンアミド０．４３ｇを得た。
0005369854.tif 000315
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.37(br s, 1H), 10.15(br s, 1H), 8.75-8.73(m, 1H), 8.64-8.61(m, 1H), 8.04-8.01(m, 1H), 7.63-7.60(m, 1H), 7.07-7.02(m, 1H), 6.98-6.94(m, 1H)
【０４５９】
参考製造例４９
３−トリフルオロメチルイソニコチン酸０．７２ｇと塩化チオニル４ｍｌの混合物を１．５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、３−トリフルオロメチルイソニコチン酸クロリドを得た。得られた３−トリフルオロメチルイソニコチン酸クロリド及びＤＭＦ４ｍｌの混合物を、２−アミノ−４−トリフルオロメチルフェノール０．６６ｇ、トリエチルアミン０．７６ｇ、ＤＭＦ４ｍｌの混合物に氷冷下で滴下し、室温で１時間攪拌し、さらに５０℃で２．５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルで洗浄し、Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）イソニコチンアミド０．６２ｇを得た。
0005369854.tif 000316
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.06-9.04(m, 1H), 8.98(d, J=5.1Hz, 1H), 8.28-8.25(m, 1H), 7.74(d, J=4.9Hz, 1H), 7.41-7.37(m, 1H), 7.06(d, J=8.8Hz, 1H)
【０４６０】
参考製造例５０
３−ヒドロキシメチルピリジン１０．０ｇ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合物に、室温で６０％水素化ナトリウム（油性）３．７ｇを少しずつ加えた後、１５分攪拌した。ここにヨウ化メチル１３．０ｇを滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水２５ｍｌを加えた後、減圧下濃縮した。残渣に水２５ｍｌを加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メトキシメチルピリジン８．１７ｇを得た。
0005369854.tif 000317
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.59-8.57(m, 1H), 8.56-8.54(m, 1H), 7.70-7.66(m, 1H), 7.31-7.27(m, 1H), 4.47(s, 2H), 3.41(s, 3H)
【０４６１】
参考製造例５１
３−メトキシメチルピリジン７．７４ｇ、酢酸６０ｍｌ及び３０％過酸化水素水７．５ｇの混合物を８０℃で４時間加熱攪拌した。室温に冷却後、炭酸ナトリウムを少しずつ加えた。反応混合物をろ過し、酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液を飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥した。活性炭を加え、セライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮して３−メトキシメチルピリジン  Ｎ−オキシド２．６６ｇを得た。
0005369854.tif 000318
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.24-8.21(m, 1H), 8.16-8.13(m, 1H), 7.29-7.22(m, 2H), 4.43(s, 2H), 3.43(s, 3H)
【０４６２】
参考製造例５２
３−メトキシメチルピリジン  Ｎ−オキシド２．６６ｇ及びヨードエタン９．０ｇの混合物を６０℃で１時間加熱攪拌した。室温に冷却後、ジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ取した。得られた固体と水２０ｍｌの混合物に、５０℃でシアン化ナトリウム１．８０ｇと水７ｍｌの混合物を滴下し、同温で１時間加熱攪拌した。室温に冷却後、ジエチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メトキシメチルイソニコチノニトリル０．８９ｇを得た。
0005369854.tif 000319
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(d, J=0.7Hz, 1H), 8.73(d, J=4.9Hz, 1H), 7.53(dd, J=4.9, 0.7Hz, 1H), 4.66(s, 2H), 3.51(s, 3H)
【０４６３】
参考製造例５３
３−メトキシメチルイソニコチノニトリル０．８９ｇ、水酸化ナトリウム０．７２ｇ、エタノール６ｍｌ及び水６ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。室温まで冷却後、減圧下濃縮した。得られた残渣のｐＨが約３になるまで３Ｍ塩酸を加え、再度減圧下濃縮した。得られた固体にエタノール４０ｍｌを加え、５分間加熱還流後、そのまま熱時ろ過した。ろ取した固体に対して、各４０ｍｌのエタノールでさらに２回同様の操作を行った。合わせたろ液を濃縮し、３−メトキシイソニコチン酸１．０ｇを得た。
0005369854.tif 000320
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.77-8.75(m, 1H), 8.67(d, J=5.1Hz, 1H), 7.72-7.69(m, 1H), 4.75(s, 2H), 3.35(s, 3H)
【０４６４】
参考製造例５４
２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノール０．４０ｇ、３−メトキシメチルイソニコチン酸０．３８ｇ、ＢＯＰ試薬１．３０ｇ、トリエチルアミン０．３０ｇ、ＤＭＦ２０ｍｌの混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３（メトキシメチル）イソニコチンアミド０．６４ｇを得た。
0005369854.tif 000321
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.89(br s, 1H), 10.00(br s, 1H), 8.70(s, 1H), 8.69(d, J=4.9Hz, 1H), 8.32-8.30(m, 1H), 7.60(d, J=4.9Hz, 1H), 7.42-7.38(m, 1H), 7.08(d, J=8.5Hz, 1H), 4.63(s, 2H), 3.33(s, 3H)
【０４６５】
参考製造例５５
２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン３．１３ｇ、メタノール４０ｍｌ及び５％パラジウム炭素０．８５ｇの混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で２時間攪拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通してろ過し、得られたろ液を減圧下濃縮し、３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジン２．６６ｇを得た。
0005369854.tif 000322
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 11.83(br s, 1H), 7.11-7.08(m, 1H), 6.49-6.48(m, 1H), 5.50(br s, 2H)
【０４６６】
参考製造例５６
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジン１．０ｇ、イソニコチン酸０．６９ｇ、ＷＳＣ１．４０ｇ及びピリジン７ｍｌの混合物を８０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］イソニコチンアミド１．２２ｇを得た。
0005369854.tif 000323
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.76(br s, 1H), 9.76(s, 1H), 8.79(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.44(d, J=2.4Hz, 1H), 7.85-7.81(m, 3H)
【０４６７】
参考製造例５７
３−クロロイソニコチン酸０．８８ｇ、塩化チオニル５ｍｌ及びＤＭＦ２０ｍｇの混合物を３時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、３−クロロイソニコチン酸クロリドを得た。得られた３−クロロイソニコチン酸クロリド及びＤＭＦ４ｍｌの混合物を、３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジン１．０ｇ、トリエチルアミン１．１４ｇ及びＤＭＦ８ｍｌの混合物に氷冷下で滴下し、室温で１時間攪拌し、さらに５０℃で３０分間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］イソニコチンアミド０．８７ｇを得た。
0005369854.tif 000324
1H-NMR(CDCl3) δ: 12.59(br s, 1H), 9.18(br s, 1H), 8.85-8.83(m, 1H), 8.77(s, 1H), 8.69(d, J=4.9Hz, 1H), 7.69(d, J=4.9Hz, 1H), 7.55-7.53(m, 1H)
【０４６８】
参考製造例５８
３−クロロイソニコチン酸に代えて３−フルオロイソニコチン酸を用い、参考製造例５７記載の方法に準じて、３−フルオロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］イソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000325
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.78(br s, 1H), 10.10(d, J=5.6Hz, 1H), 8.78(d, J=2.2Hz, 1H), 8.61(d, J=4.8Hz, 1H), 8.53(d, J=2.4Hz, 1H), 7.84-7.82(m, 1H), 7.80-7.77(m, 1H)
【０４６９】
参考製造例５９
３−クロロイソニコチン酸に代えて３−メチルイソニコチン酸を用い、参考製造例５７８記載の方法に準じて、Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−メチルイソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000326
1H-NMR(CDCl3) δ: 12.79(br s, 1H), 8.81-8.79(m, 1H), 8.73-8.70(m, 1H), 8.63-8.60(m, 2H), 7.56-7.54(m, 1H), 7.43-7.41(m, 1H), 2.53(s, 3H)
【０４７０】
参考製造例６０
３−クロロイソニコチン酸に代えて３−エチルイソニコチン酸を用い、参考製造例５７記載の方法に準じて、３−エチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］イソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000327
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.67(br s, 1H), 9.87(br s, 1H), 8.57(s, 1H), 8.52(d, J=4.8Hz, 1H), 8.45(d, J=2.4Hz, 1H), 7.82-7.79(m, 1H), 7.41(d, J=4.8Hz, 1H), 2.73(q, J=7.6Hz, 2H), 1.18(t, J=7.6Hz, 3H)
【０４７１】
参考製造例６１
３−クロロイソニコチン酸に代えて３−トリフルオロメチルイソニコチン酸を用い、参考製造例５７記載の方法に準じて、Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−３−トリフルオロメチルイソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000328
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.67(br s, 1H), 10.54(br s, 1H), 9.02(s, 1H), 8.95(d, J=5.1Hz, 1H), 8.48(d, J=2.7Hz, 1H), 7.83-7.80(m, 1H), 7.69(d, J=5.1Hz, 1H)
【０４７２】
参考製造例６２
３−メトキシイソニコチノニトリル１．７３ｇ、水酸化ナトリウム１．０３ｇ及びエタノール２０ｍｌの混合物を２０時間加熱還流した。室温まで冷却後、減圧下濃縮した。得られた残渣のｐＨが約３になるまで３Ｍ塩酸を加え、再度減圧下濃縮した。得られた固体にエタノール４０ｍｌを加え、５分間加熱還流後、そのまま熱時ろ過した。ろ取した固体に対して、各４０ｍｌのエタノールでさらに２回同様の操作を行った。合わせたろ液を濃縮し、３−メトキシイソニコチン酸１．９７ｇを得た。
0005369854.tif 000329
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.55(s, 1H), 8.30(d, J=4.9Hz, 1H), 7.53(d, J=4.7Hz, 1H), 3.94(s, 3H)
【０４７３】
参考製造例６３
３−クロロイソニコチン酸に代えて３−メトキシイソニコチン酸を用い、参考製造例５７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−メトキシイソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000330
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.74(br s, 1H), 10.83(br s, 1H), 8.73(s, 1H), 8.57-8.55(m, 1H), 8.44(d, J=4.9Hz, 1H), 7.89(d, J=4.9Hz, 1H), 7.81-7.77(m, 1H), 4.18(s, 3H)
【０４７４】
参考製造例６４
３−クロロイソニコチノニトリル２．０ｇ及びＤＭＦ８ｍｌの混合物に、氷冷下でナトリウムチオメトキシド１．０２ｇを加え、０℃で１時間攪拌した。減圧下濃縮した後、酢酸エチルを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチルチオイソニコチノニトリル２．１１ｇを得た。
0005369854.tif 000331
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.65(s, 1H), 8.53(d, J=5.1Hz, 1H), 7.46-7.44(m, 1H), 2.66(s, 3H) 
【０４７５】
参考製造例６５
３−メトキシイソニコチノニトリルに代えて３−メチルチオイソニコチノニトリルを用い、参考製造例６２記載の方法に準じて、３−メチルチオイソニコチン酸を得た。
0005369854.tif 000332
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 13.73(br s, 1H), 8.62(s, 1H), 8.46(d, J=5.1Hz, 1H), 7.70(d, J=5.0Hz, 1H), 2.54(s, 3H)
【０４７６】
参考製造例６６
３−クロロイソニコチン酸に代えて３−メチルチオイソニコチン酸を用い、参考製造例５７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−メチルチオイソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000333
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.68(br s, 1H), 10.00(br s, 1H), 8.65(s, 1H), 8.49(d, J=4.9Hz, 1H), 8.47-8.45(m, 1H), 7.82-7.78(m, 1H), 7.50-7.48(m, 1H), 2.55(s, 3H)
【０４７７】
参考製造例６７
ナトリウムチオメトキシドに代えてナトリウムチオエトキシドを用い、参考製造例６４記載の方法に準じて、３−エチルチオイソニコチノニトリルを得た。
0005369854.tif 000334
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73(s, 1H), 8.56(d, J=4.8Hz, 1H), 7.47(d, J=4.8Hz, 1H), 3.13(q, J=7.2Hz, 2H), 1.39(t, J=7.3Hz, 3H)
【０４７８】
参考製造例６８
３−メトキシイソニコチノニトリルに代えて３−エチルチオイソニコチノニトリルを用い、参考製造例６２記載の方法に準じて、３−エチルチオイソニコチン酸を得た。
0005369854.tif 000335
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 13.72(br s, 1H), 8.65(s, 1H), 8.45(d, J=5.1Hz, 1H), 7.67(d, J=5.0Hz, 1H), 3.09(q, J=7.3Hz, 2H), 1.27(t, J=7.4Hz, 3H)
【０４７９】
参考製造例６９
３−クロロイソニコチン酸に代えて３−エチルチオイソニコチン酸を用い、参考製造例５７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−エチルチオイソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000336
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.67(br s, 1H), 10.11(br s, 1H), 8.70(s, 1H), 8.52(d, J=4.9Hz, 1H), 8.49-8.47(m, 1H), 7.82-7.79(m, 1H), 7.50(d, J=5.0Hz, 1H), 3.04(q, J=7.4Hz, 2H), 1.21(t, J=7.3Hz, 3H)
【０４８０】
参考製造例７０
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジン０．５１ｇ、３−メトキシメチルイソニコチン酸０．４８ｇ、ＢＯＰ試薬１．６５ｇ、トリエチルアミン０．３８ｇ、ＤＭＦ６ｍｌの混合物を室温で１時間撹拌し、さらに５０℃で２時間加熱攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−（メトキシメチル）イソニコチンアミド０．５８ｇを得た。
0005369854.tif 000337
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.67(br s, 1H), 10.18(br s, 1H), 8.71-8.67(m, 2H), 8.54-8.51(m, 1H), 7.80(s, 1H), 7.58(d, J=4.8Hz, 1H), 4.58(s, 2H), 3.33(s, 3H)
【０４８１】
参考製造例７１
３−アミノ−２−ヒドロキシ−６−トリフルオロメチルピリジン０．８０ｇ、トリエチルアミン１．１４ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下でイソニコチン酸クロリド塩酸塩０．８８ｇを加え、室温で１時間攪拌し、さらに５０℃で１時間加熱攪拌した。イソニコチン酸クロリド塩酸塩０．８８ｇおよびトリエチルアミン１．１ｇを追加し、５０℃でさらに１．５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、析出した結晶を濾取した。得られた固体を酢酸エチルに溶解した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［２−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−イソニコチンアミド０．９１ｇを得た。
0005369854.tif 000338
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.98(br s, 1H), 8.79(dd, J=4.4, 1.5Hz, 2H), 8.39(d, J=7.8Hz, 1H), 7.85(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.40-7.19(m, 1H)
【０４８２】
参考製造例７２
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジンに代えて３−アミノ−２−ヒドロキシ−６−トリフルオロメチルピリジンを用い、参考製造例５７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３−クロロイソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000339
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.47(br s, 1H), 8.74(s, 1H), 8.63(d, J=4.9Hz, 1H), 8.57(s, 1H), 7.60(d, J=4.8Hz, 1H), 7.51-7.31(m, 1H)
【０４８３】
参考製造例７３
４−プロピル−２−ニトロフェノールに代えて６−メチル−２−ニトロピリジン−３−オールを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、２−アミノ−６−メチルピリジン−３−オールを得た。
0005369854.tif 000340
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.11(br s, 1H), 6.71(d, J=7.5Hz, 1H), 6.21(d, J=7.5Hz, 1H), 5.30(br s, 2H), 2.14(s, 3H)
【０４８４】
参考製造例７４
６０％水素化ナトリウム（油性）０．５９ｇとＤＭＦ５ｍｌの混合物を氷冷下で撹拌し、ここにベンジルアルコール１．５９ｇを加えた。同温で１０分間攪拌後、３−クロロイソニコチノニトリル２．０ｇを加え、同温で３０分間、室温で１．５時間攪拌した。減圧下濃縮した後、酢酸エチルを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ベンジルオキシイソニコチノニトリル２．６４ｇを得た。
0005369854.tif 000341
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.52(s, 1H), 8.36(d, J=4.6Hz, 1H), 7.48-7.33(m, 6H), 5.33(s, 2H)
【０４８５】
参考製造例７５
３−メトキシイソニコチノニトリルに代えて３−ベンジルオキシイソニコチノニトリルを用い、参考製造例６２記載の方法に準じて、３−ベンジルオキシイソニコチン酸を得た。
0005369854.tif 000342
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 13.41(br s, 1H), 8.59(s, 1H), 8.29(d, J=4.6Hz, 1H), 7.53(d, J=4.6Hz, 1H), 7.51-7.46(m, 2H), 7.44-7.37(m, 2H), 7.36-7.30(m, 1H), 5.34(s, 2H)
【０４８６】
参考製造例７６
３−メトキシメチルイソニコチン酸に代えて３−ベンジルオキシイソニコチン酸を用い、参考製造例７０記載の方法に準じて、３−ベンジルオキシ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−イソニコチンアミドを得た。
0005369854.tif 000343
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.76(br s, 1H), 10.80(br s, 1H), 8.76(s, 1H), 8.57-8.55(m, 1H), 8.38(d, J=4.9Hz, 1H), 7.85(d, J=4.9Hz, 1H), 7.79(s, 1H), 7.63-7.58(m, 2H), 7.41-7.29(m, 3H), 5.61(s, 2H)
【０４８７】
参考製造例７７
３−エチルピリジン１０．０ｇ、酢酸６０ｍｌ及び３０％過酸化水素水１２ｍｌの混合物を８０℃で２．５時間加熱攪拌した。３０％過酸化水素水７ｍｌを加え、８０℃でさらに７時間加熱撹拌した。室温に冷却後、炭酸ナトリウムを少しずつ加えた。反応混合物をろ過し、酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液を飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥した。活性炭を加え、セライト（登録商標）を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮して３−エチルピリジン  Ｎ−オキシド６．０ｇを得た。
0005369854.tif 000344
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.12(s, 1H), 8.10-8.08(m, 1H), 7.23-7.18(m, 1H), 7.16-7.12(m, 1H), 2.64(q, J=7.6Hz, 2H), 1.26(t, J=7.7Hz, 3H)
【０４８８】
参考製造例７８
３−エチルピリジン  Ｎ−オキシド６．０ｇ及びヨードエタン２３ｇの混合物を６０℃で１時間加熱攪拌した。室温に冷却後、ジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ取した。得られた固体と水５５ｍｌの混合物に、５０℃でシアン化ナトリウム４．４６ｇと水１６ｍｌの混合物を滴下し、同温で１時間加熱攪拌した。室温に冷却後、ジエチルエーテルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチルイソニコチノニトリル２．７ｇを得た。
0005369854.tif 000345
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.69(s, 1H), 8.61(d, J=4.9Hz, 1H), 7.48-7.46(m, 1H), 2.90(q, J=7.6Hz, 2H), 1.35(t, J=7.6Hz, 3H)
【０４８９】
参考製造例７９
３−エチルイソニコチノニトリル２．７ｇ、水酸化ナトリウム１．６３ｇ、エタノール２０ｍｌ及び水２０ｍｌの混合物を５時間加熱還流した。室温まで冷却後、減圧下濃縮した。得られた残渣のｐＨが約３になるまで３Ｍ塩酸を加え、再度減圧下濃縮した。得られた固体にエタノール５０ｍｌを加え、５分間加熱還流後、そのまま熱時ろ過した。ろ取した固体に対して、各５０ｍｌのエタノールでさらに２回同様の操作を行った。合わせたろ液を濃縮し、３−エチルイソニコチン酸２．４９ｇを得た。
0005369854.tif 000346
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 13.58(br s, 1H), 8.59(s, 1H), 8.54(d, J=5.0Hz, 1H), 7.60(d, J=5.0Hz, 1H), 2.89(q, J=7.5Hz, 2H), 1.17(t, J=7.4Hz, 3H)
【０４９０】
次に本活性化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０４９１】
製剤例１
上述の本活性化合物１〜１６２のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０４９２】
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に上述の本活性化合物１〜１６２のいずれか１種 ２０部を加え、よく攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０４９３】
製剤例３
上述の本活性化合物１〜１６２のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０４９４】
製剤例４
上述の本活性化合物１〜１６２のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０４９５】
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、上述の本活性化合物１〜１６２のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０４９６】
製剤例６
上述の本活性化合物１〜１６２のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０４９７】
製剤例７
上述の本活性化合物１〜１６２のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０４９８】
製剤例８
上述の本活性化合物１〜１６２のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにで油剤エアゾールを得る。
【０４９９】
製剤例９
上述の本活性化合物１〜１６２のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０５００】
製剤例１０
上述の本活性化合物１〜１６２のいずれか１種 １０部と、本活性化合物と混合して製剤化できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤等の有害生物防除剤等（異性体およびその塩を含む）、共力剤、あるいは、薬害軽減剤１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部の混合物に加え、よく攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０５０１】
次に、本活性化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
【０５０２】
試験例１
本活性化合物１〜３、本活性化合物５、本活性化合物６、本活性化合物８〜１６、本活性化合物１８〜２０、本活性化合物２３〜２５、本活性化合物２７〜３２、本活性化合物３４、本活性化合物３５、本活性化合物３７、本活性化合物３９〜４４、本活性化合物４６、本活性化合物５２〜５８、本活性化合物６１、本活性化合物６３〜７４、本活性化合物７６〜７９、本活性化合物８１〜８６、本活性化合物８８、本活性化合物８９、本活性化合物９１〜９４、本活性化合物９７、本活性化合物９８、本活性化合物１００、本活性化合物１０１、本活性化合物１０４、本活性化合物１０５、本活性化合物１１０、本活性化合物１１１、本活性化合物１１５、本活性化合物１１６、本活性化合物１１８〜１２０、本活性化合物１２２、本活性化合物１２５、本活性化合物１２６、本活性化合物１２８〜１３６および本活性化合物１３８〜１４５について、それぞれ製剤例５の方法により製剤を得た。有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液の何れか１種（１０ｍｌ）を散布した。
散布５日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物１〜３、本活性化合物５、本活性化合物６、本活性化合物８〜１６、本活性化合物１８〜２０、本活性化合物２３〜２５、本活性化合物２７〜３２、本活性化合物３４、本活性化合物３５、本活性化合物３７、本活性化合物３９〜４４、本活性化合物４６、本活性化合物５２〜５８、本活性化合物６１、本活性化合物６３〜７４、本活性化合物７６〜７９、本活性化合物８１〜８６、本活性化合物８８、本活性化合物８９、本活性化合物９１〜９４、本活性化合物９７、本活性化合物９８、本活性化合物１００、本活性化合物１０１、本活性化合物１０４、本活性化合物１０５、本活性化合物１１０、本活性化合物１１１、本活性化合物１１５、本活性化合物１１６、本活性化合物１１８〜１２０、本活性化合物１２２、本活性化合物１２５、本活性化合物１２６、本活性化合物１２８〜１３６および本活性化合物１３８〜１４５の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０５０３】
試験例２
本活性化合物１４、本活性化合物１８、本活性化合物１９、本活性化合物２３〜２７、本活性化合物２９、本活性化合物３０、本活性化合物３５、本活性化合物３７、本活性化合物５５、本活性化合物５６、本活性化合物５８、本活性化合物６３、本活性化合物６９〜７１、本活性化合物７６、本活性化合物８８、本活性化合物９３、本活性化合物９４、本活性化合物１０７、本活性化合物１１０、本活性化合物１１９、本活性化合物１２０、本活性化合物１２５、本活性化合物１２６、本活性化合物１２８、本活性化合物１３１、本活性化合物１３３〜１３６、本活性化合物１３８〜１５０および本活性化合物１５３〜１５５について、それぞれ製剤例５の方法により製剤を得た。有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、ウレタン製マットに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に希釈液の何れか１種（５ｍｌ）を株元潅注し、処理１日後にワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種した。更に７日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物１４、本活性化合物１８、本活性化合物１９、本活性化合物２３〜２７、本活性化合物２９、本活性化合物３０、本活性化合物３５、本活性化合物３７、本活性化合物５５、本活性化合物５６、本活性化合物５８、本活性化合物６３、本活性化合物６９〜７１、本活性化合物７６、本活性化合物８８、本活性化合物９３、本活性化合物９４、本活性化合物１０７、本活性化合物１１０、本活性化合物１１９、本活性化合物１２０、本活性化合物１２５、本活性化合物１２６、本活性化合物１２８、本活性化合物１３１、本活性化合物１３３〜１３６、本活性化合物１３８〜１５０および本活性化合物１５３〜１５５の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０５０４】
試験例３
本活性化合物１３、本活性化合物１４、本活性化合物１９、本活性化合物２４、本活性化合物２５、本活性化合物３０、本活性化合物３７、本活性化合物５８、本活性化合物６３、本活性化合物１２５、本活性化合物１３５、本活性化合物１３９〜１４２、本活性化合物１４４および本活性化合物１４５について、それぞれ製剤例５の方法により製剤を得た。有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に希釈液の何れか１種（５ｍｌ）を株元潅注し７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物１３、本活性化合物１４、本活性化合物１９、本活性化合物２４、本活性化合物２５、本活性化合物３０、本活性化合物３７、本活性化合物５８、本活性化合物６３、本活性化合物１２５、本活性化合物１３５、本活性化合物１３９〜１４２、本活性化合物１４４および１４５の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０５０５】
試験例４
本活性化合物１、本活性化合物３、本活性化合物５、本活性化合物６、本活性化合物８、本活性化合物１１〜２０、本活性化合物２３〜３２、本活性化合物３４、本活性化合物３５、本活性化合物３７、本活性化合物３９〜４４、本活性化合物４６、本活性化合物５２、本活性化合物５３、本活性化合物５５〜５８、本活性化合物６３、本活性化合物６５〜７０、本活性化合物７２〜７４、本活性化合物７７〜８１、本活性化合物８３〜８６、本活性化合物８８、本活性化合物８９、本活性化合物９１〜９４、本活性化合物９７、本活性化合物９８、本活性化合物１００、本活性化合物１０１、本活性化合物１０４、本活性化合物１０５、本活性化合物１０７、本活性化合物１１０、本活性化合物１１１、本活性化合物１１５〜１２０、本活性化合物１２２、本活性化合物１２３、本活性化合物１２５、本活性化合物１２６、本活性化合物１２８〜１３６、本活性化合物１３８〜１４５、本活性化合物１５３および本活性化合物１５４について、それぞれ製剤例５の方法により製剤を得た。有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたトマト幼苗に、タバココナジラミ成虫を放して約２４時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきた状態のところに上記の試験用希釈液の何れか１種を１０ｍｌ／カップの割合で散布し７日間２５℃温室内に保持した。トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物１、本活性化合物３、本活性化合物５、本活性化合物６、本活性化合物８、本活性化合物１１〜２０、本活性化合物２３〜３２、本活性化合物３４、本活性化合物３５、本活性化合物３７、本活性化合物３９〜４４、本活性化合物４６、本活性化合物５２、本活性化合物５３、本活性化合物５５〜５８、本活性化合物６３、本活性化合物６５〜７０、本活性化合物７２〜７４、本活性化合物７７〜８１、本活性化合物８３〜８６、本活性化合物８８、本活性化合物８９、本活性化合物９１〜９４、本活性化合物９７、本活性化合物９８、本活性化合物１００、本活性化合物１０１、本活性化合物１０４、本活性化合物１０５、本活性化合物１０７、本活性化合物１１０、本活性化合物１１１、本活性化合物１１５〜１２０、本活性化合物１２２、本活性化合物１２３、本活性化合物１２５、本活性化合物１２６、本活性化合物１２８〜１３６、本活性化合物１３８〜本活性化合物１４５、本活性化合物１５３および本活性化合物１５４の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０５０６】
試験例５
本活性化合物１、本活性化合物４〜６、本活性化合物８、本活性化合物１２〜１５、本活性化合物１８〜２０、本活性化合物２４〜３０、本活性化合物３２、本活性化合物３４、本活性化合物３５、本活性化合物３７〜４４、本活性化合物４６、本活性化合物５２〜５４、本活性化合物５８、本活性化合物５９、本活性化合物６１、本活性化合物６７、本活性化合物６８、本活性化合物７１〜８６、本活性化合物８８、本活性化合物８９、本活性化合物９１〜本活性化合物９４、本活性化合物９７、本活性化合物９８、本活性化合物１００〜１０５、本活性化合物１０７、本活性化合物１１０〜１１３、本活性化合物１１５〜１２０、本活性化合物１２２、本活性化合物１２３、本活性化合物１２５〜１３６、本活性化合物１３８、本活性化合物１３９および本活性化合物１４２〜１４５について、それぞれ製剤例５の方法により製剤を得た。有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）について上記希釈液の何れか１種（１０ｍｌ）を散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して、６日間２５℃の温室内に保った。その後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物１、本活性化合物４〜６、本活性化合物８、本活性化合物１２〜１５、本活性化合物１８〜２０、本活性化合物２４〜３０、本活性化合物３２、本活性化合物３４、本活性化合物３５、本活性化合物３７〜４４、本活性化合物４６、本活性化合物５２〜５４、本活性化合物５８、本活性化合物５９、本活性化合物６１、本活性化合物６７、本活性化合物６８、本活性化合物７１〜８６、本活性化合物８８、本活性化合物８９、本活性化合物９１〜９４、本活性化合物９７、本活性化合物９８、本活性化合物１００〜１０５、本活性化合物１０７、本活性化合物１１０〜１１３、本活性化合物１１５〜１２０、本活性化合物１２２、本活性化合物１２３、本活性化合物１２５〜１３６、本活性化合物１３８、本活性化合物１３９および本活性化合物１４２〜１４５の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０５０７】
試験例６
本活性化合物１４、本活性化合物１８、本活性化合物２４、本活性化合物２５、本活性化合物３０、本活性化合物３５、本活性化合物３７、本活性化合物３９、本活性化合物４１、本活性化合物４４、本活性化合物４６、本活性化合物５８、本活性化合物６９〜７２、本活性化合物７５、本活性化合物９２、本活性化合物９３、本活性化合物９７、本活性化合物９８、本活性化合物１００、本活性化合物１０１、本活性化合物１０７、本活性化合物１１０、本活性化合物１１１、本活性化合物１１６〜１２０、本活性化合物１２５、本活性化合物１２６、本活性化合物１３９および本活性化合物１４２〜１４４について、それぞれ製剤例５の方法により製剤を得た。有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に上記希釈液の何れか１種（５ｍｌ）を株元潅注し７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物１４、本活性化合物１８、本活性化合物２４、本活性化合物２５、本活性化合物３０、本活性化合物３５、本活性化合物３７、本活性化合物３９、本活性化合物４１、本活性化合物４４、本活性化合物４６、本活性化合物５８、本活性化合物６９〜７２、本活性化合物７５、本活性化合物９２、本活性化合物９３、本活性化合物９７、本活性化合物９８、本活性化合物１００、本活性化合物１０１、本活性化合物１０７、本活性化合物１１０、本活性化合物１１１、本活性化合物１１６〜１２０、本活性化合物１２５、本活性化合物１２６、本活性化合物１３９および本活性化合物１４２〜１４４の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０５０８】
試験例７
本活性化合物１３、本活性化合物１５、本活性化合物１８、本活性化合物３５、本活性化合物３７、本活性化合物４４、本活性化合物６５、本活性化合物６８および本活性化合物８２について、それぞれ製剤例１の方法により製剤を得た。有効成分濃度が１００ｐｐｍとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、アルミカップに入れたティッシュペーパーに上記希釈液の何れか１種（５ｍｌ）を潅注し、芽だし大豆３本とともにポリエチレンカップ内に収め、クサギカメムシを各１０頭放してポリエチレンフタでふたをした。放虫７日後に、生存虫数を調査し、以下の式により死亡率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本活性化合物１３、本活性化合物１５、本活性化合物１８、本活性化合物３５、本活性化合物３７、本活性化合物４４、本活性化合物６５、本活性化合物６８および本活性化合物８２の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々死虫率８０％以上を示した。
【０５０９】
試験例８
本活性化合物２および本活性化合物１３について、それぞれ製剤例５の方法により製剤を得た。有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、上記希釈液の何れか１種（１０ｍｌ）を散布した。
散布５日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物２および本活性化合物１３の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価９０％以上を示した。
【０５１０】
比較試験例
Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３０（８），２９９６（１９８２）に記載された下記式（Ｂ）で示される化合物（以下、比較化合物（Ｂ）と記す。）を試験例８と同様の試験に供したところ、比較化合物（Ｂ）の試験用散布液で処理した処理区は、防除価３０％未満であった。
0005369854.tif 000347
【産業上の利用可能性】
【０５１１】
本発明組成物は、優れた有害節足動物の防除効果を有しており、有用である。