(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0005207392.tif 000277
（式中、
ＲＡは式：
【化３】
0005207392.tif 000278
（式中、Ｚ１及びＺ３はそれぞれ独立して単結合又は炭素数１〜６の直鎖状若しくは分枝状のアルキレン；Ｚ２は単結合、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＮＨＳＯ２−、−Ｏ−又は−ＮＨＣＯ−；Ｒ１は置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい５〜８員の芳香族複素環式基、置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル又は置換されていてもよいヘテロサイクル（「置換されていてもよい」の各置換基は、それぞれ独立して、アルキル、ハロアルキル、ハロゲンおよびアルコキシから選択される））で示される基；
Ｙはヒドロキシ；
Ｚは酸素原子；
ＲＣ及びＲＤは一緒になって隣接する炭素原子と共に５員又は６員のヘテロ原子を含んでいてもよい環を形成し、該環はベンゼン環との縮合環であってもよい； 
ＲＣ及びＲＤが形成する環は、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義である）で示される基で置換されていてもよく；
さらに、ＲＣ及びＲＤが形成する環は、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義である）で示される基で置換されている以外の位置で、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル及びアルケニルからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい。）
で示される化合物、その製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する、インテグラーゼ阻害剤である医薬組成物。
【請求項２】
ＲＣ及びＲＤは一緒になって隣接する炭素原子と共に５員又は６員のＮ原子を含む環を形成する、請求項１記載の医薬組成物。
【請求項３】
ＲＣ及びＲＤは一緒になって隣接する炭素原子と共に６員のヘテロ原子を含む環を形成する、請求項１記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
技術分野
本発明は、抗ウイルス剤に関する。特に、α−ヒドロキシ−α，β不飽和ケトンを部分構造として有する化合物、及びそれらを含有するインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
背景技術
ウイルスのなかでも、レトロウイルスの一種であるヒト免疫不全ウイルス（Human Immunodeficiency virus, 以下ＨＩＶと略す）は、後天性免疫不全症候群（Acquired immnodeficiency syndrome, 以下エイズと略す）の原因となることが知られている。そのエイズの治療薬としては、これまでのところ逆転写酵素阻害剤（ＡＺＴ、３ＴＣ等）とプロテアーゼ阻害剤（インディナビル等）が主流であるが、腎臓障害等の副作用や耐性ウイルスの出現等の問題が判明しており、それらとは異なる作用メカニズムを有する抗ＨＩＶ薬の開発が期待されている。
また、エイズの治療においては、耐性ウイルスが容易に出現するという理由から、現在、多剤併用療法が効果的であると報告されている（Balzarini, J. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, p13152-13157.）。現在、抗ＨＩＶ薬としては、逆転写酵素阻害剤、プロテアーゼ阻害剤の２種が臨床で使用されているが、同じ作用メカニズムを有する薬剤はしばしば交叉耐性を示し、又は付加的な効果を示すに過ぎず、異なった作用メカニズムの抗ＨＩＶ薬の開発が要望されている。
インテグラーゼ阻害剤としては、例えば、WO99/50245、WO99/62520、WO99/62897、WO99/62513、WO00/39086、WO01/00578に記載の1,3-ジオキソブタン酸類、1,3-プロパンジオン類等がある。また別のインテグラーゼ阻害剤としては、WO01/17968に記載のアクリル酸誘導体がある。
最近報告されたインテグラーゼ阻害剤としては、例えば、WO2002/30426、WO2002/30930、WO2002/30931、WO2002/36734に記載のアザまたはポリアザナフタレニルカルボキサミド誘導体等がある。
なお、本発明化合物に近い構造の化合物としては、Eur. J. Med. Chemical-Chim. Ther. (1979), 14(2), 189-190に、抗炎症作用を有するN-置換-3-カルボキサミド-4-ヒドロキシ-5-オキソ-3-ピロリン誘導体が開示されている。また、Pharmazie (1997), 52(4), 276-278に、1-メチル-4-アリールカルバミド-2,3-ジオキソピロリジン誘導体が合成中間体として開示されている。WO92/06954に、アルドース還元酵素の阻害作用を有するピロリジンジオン誘導体が開示されている。J. Med. Chemical (1976), 19(1), 172-173には、抗炎症作用を有するN-置換-4,5-ジオキソピロリジン-3-カルボキシアニリド誘導体が開示されている。
また、Journal of Physical Chemistry A (2002), 106(11), 2497-2504には、ピリミジン誘導体が開示されているが、医薬用途に関しては記載がない。
一方、T'ai-wan K'o Hsueh (1997), 31(3-4), 130-135に、3-ヒドロキシ-7-(フェニルメトキシ)-2-(2-キノリニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンが開示されている。また、4H-1-ベンゾピラン-4-オン構造を有する化合物として、[１]J. Nat. Prod. (2001), 64(4), 546-548,[２]Anticancer Res. (2000), 20(4), 2525-2536,[３]WO98/11889,[４]Pharmazie (1998), 53(8), 512-517に、抗HIV活性を有するフラボノイド誘導体が開示されているが、作用メカニズムについては記載されていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
上記の状況下、新規なインテグラーゼ阻害剤の開発が要望されていた。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは鋭意、研究した結果、新規な抗ウイルス剤を見出した。すなわち式（I）：
【化１】
0005207392.tif 000002
（式中、ＲＣ及びＲＤは一緒になって隣接する炭素原子と共に環を形成し、該環は縮合環であってもよい。Ｙはヒドロキシ、メルカプト又はアミノであり；Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮＨであり；ＲＡは式：
【化２】
0005207392.tif 000003
（式中、Ｃ環は、結合手を有する原子に隣接する原子のうち、少なくとも一つの原子が非置換の窒素原子である含窒素芳香族複素環である。破線は結合の存在又は非存在を表わす。）で示される基又は式：
【化３】
0005207392.tif 000004
（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はＮＨ；ＲＢは置換基群Ａから選択される置換基である。）で示される基であり；
ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢの少なくとも一つが、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１及びＺ３はそれぞれ独立して単結合、置換されていてもよいアルキレン又は置換されていてもよいアルケニレン；Ｚ２は単結合、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ２−、−ＮＲ２ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＲ２−、−ＮＲ２ＣＯ−、−ＣＯＮＲ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＯ−；Ｒ２は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリール；Ｒ１は置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクル）で示される基で置換されており；さらに、
ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢが、上記式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義である）で示される基で置換されている以外の位置で、非妨害性置換基により置換されていてもよい。
【０００５】
置換基群Ａ：水素、ハロゲン、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル、ニトロソ、アジド、アミジノ、グアニジノ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、スルホアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ヒドラジノ、モルホリノ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ、置換されていてもよいアラルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールチオアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいアラルキルスルホニル及び置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニルからなる群。）で示される化合物（以下、「本発明化合物」という）、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物が、インテグラーゼの阻害活性を有することを見出した。
さらに、本発明化合物及びそれらを含有する医薬が、抗ウイルス薬、抗レトロウイルス薬、抗ＨＩＶ薬、抗ＨＴＬＶ−１（Human T cell leukemia virus type 1：ヒトＴ細胞白血病ウイルス1型）薬、抗ＦＩＶ（Feline immunodeficiency virus : ネコエイズウイルス）薬、抗ＳＩＶ（Simian immunodeficiency virus : サルエイズウイルス）薬、特に抗ＨＩＶ薬、インテグラーゼ阻害剤として有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、本発明化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物、それらを有効成分として含有する医薬組成物、抗ウイルス薬、抗HIV薬、インテグラーゼ阻害剤、抗HIV用合剤を提供するものであるが、これらは、抗HIV薬としてのみならず、抗AIDS薬、すなわち、エイズ及びその関連臨床的症状、例えばエイズ関連合併症（ARC）、進行性全身化リンパ節症（PGL）、カポジ肉種、カリニ肺炎、突発性血小板減少性紫斑病、エイズ関連神経学的症状、例えば、エイズ痴呆症合併症、エイズ脳症、多発性硬化症又は熱帯性不全対麻痺、並びにまた無症候患者におけるものを含めた抗HIV抗体陽性及びHIV陽性症状の治療に特に有用である。
即ち、本発明は、
（１）  式（I）：
【化４】
0005207392.tif 000005
（式中、ＲＣ及びＲＤは一緒になって隣接する炭素原子と共に環を形成し、該環は縮合環であってもよい。Ｙはヒドロキシ、メルカプト又はアミノであり；Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮＨであり；ＲＡは式：
【化５】
0005207392.tif 000006
（式中、Ｃ環は、結合手を有する原子に隣接する原子のうち、少なくとも一つの原子が非置換の窒素原子である含窒素芳香族複素環である。破線は結合の存在又は非存在を表わす。）で示される基又は式：
【化６】
0005207392.tif 000007
（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はＮＨ；ＲＢは置換基群Ａから選択される置換基である。）で示される基であり；
ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢの少なくとも一つが、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１及びＺ３はそれぞれ独立して単結合、置換されていてもよいアルキレン又は置換されていてもよいアルケニレン；Ｚ２は単結合、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ２）ＳＯ２−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ２）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＯ−；Ｒ２は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリール；Ｒ１は置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクル）で示される基で置換されており；さらに、
ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢが、上記式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義である）で示される基で置換されている以外の位置で、非妨害性置換基により置換されていてもよい。
【０００６】
置換基群Ａ：水素、ハロゲン、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル、ニトロソ、アジド、アミジノ、グアニジノ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、スルホアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ヒドラジノ、モルホリノ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ、置換されていてもよいアラルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールチオアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいアラルキルスルホニル及び置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニルからなる群。）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有するインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物、に関する。さらに詳しくは、以下の（２）〜（１２０）に関する。
（２）  ＲＣ及びＲＤが形成する環が、５員又は６員のヘテロ原子を含んでいてもよい、縮合していてもよい環である式（Ｉ）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（１）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（３）  ＲＣ及びＲＤが形成する環が、５員又は６員の酸素原子及び／又は窒素原子を含んだ、ベンゼン環が縮合していてもよい複素環である式（Ｉ）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（２）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（４）  ＲＣ及びＲＤが形成する環が、５員の窒素原子を含んだ複素環である式（Ｉ）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（５）  ＲＣ及びＲＤが形成する環が、６員の酸素原子を含んだ、ベンゼン環が縮合した複素環である式（Ｉ）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（６）  ＲＣ及びＲＤが形成する環が、６員の窒素原子を含んだ、ベンゼン環が縮合した複素環である式（Ｉ）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（７）  ＲＣ及びＲＤが形成する環が、６員の酸素原子を含んだ複素環である式（Ｉ）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（８）  ＲＣ及びＲＤが形成する環が、６員の窒素原子を含んだ複素環である式（Ｉ）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（９）  ＲＣ及びＲＤが形成する環が、６員の炭素環である式（Ｉ）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（１）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（１０）  式（II-1）：
【化７】
0005207392.tif 000008
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１９はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（４）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（１１）  式（III-1）：
【化８】
0005207392.tif 000009
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１９はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（４）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
【０００７】
（１２）  式（II-2）：
【化９】
0005207392.tif 000010
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ３、Ｒ４及びＲ１９はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（１３）  式（III-2）：
【化１０】
0005207392.tif 000011
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ６、Ｒ７及びＲ１９はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（１４）  式（IV-1）：
【化１１】
0005207392.tif 000012
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して非妨害性置換基であり；ＲＥ及びＲＦは、少なくとも一方が式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義である）で示される基であり、残りの基が非妨害性置換基であるか、又は一緒になって隣接する炭素原子と共に、式：
【化１２】
0005207392.tif 000013
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１３はそれぞれ独立して非妨害性置換基であり、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義である）で示される環を形成する）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（１５）  式（IV-2）：
【化１３】
0005207392.tif 000014
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（５）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（１６）  式（V-1）：
【化１４】
0005207392.tif 000015
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して非妨害性置換基であり；ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基であるか、又は一緒になって隣接する炭素原子と共に、式：
【化１５】
0005207392.tif 000016
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される環を形成する）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
【０００８】
（１７）  式（V-2）：
【化１６】
0005207392.tif 000017
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ９〜Ｒ１４はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（５）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（１８）  式（VI-1）：
【化１７】
0005207392.tif 000018
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１５はそれぞれ独立して非妨害性置換基であり；ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基であるか、又は一緒になって隣接する炭素原子と共に、式：
【化１８】
0005207392.tif 000019
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される環を形成する）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（１９）  式（VI-2）:
【化１９】
0005207392.tif 000020
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ９〜Ｒ１５はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（６）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（２０）  式（VII-1）：
【化２０】
0005207392.tif 000021
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｗ１は−Ｏ−又は−Ｎ（−ＲＧ）−であり；ＲＧは非妨害性置換基であり；Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して非妨害性置換基であり；ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基であるか、又は一緒になって隣接する炭素原子と共に、式：
【化２１】
0005207392.tif 000022
（式中、Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される環を形成する）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（２１）  式（VII-2）：
【化２２】
0005207392.tif 000023
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｗ１は−Ｏ−又は−Ｎ（−ＲＧ）−であり；ＲＧは非妨害性置換基であり；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
【０００９】
（２２）  式（VII-3）:
【化２３】
0005207392.tif 000024
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｗ１は−Ｏ−又は−Ｎ（−ＲＧ）−であり；ＲＧは非妨害性置換基であり；Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して非妨害性置換基であり；ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（３）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（２３）  式（VIII-1）：
【化２４】
0005207392.tif 000025
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して非妨害性置換基であり；ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（９）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（２４）  式（VIII-2）：
【化２５】
0005207392.tif 000026
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基であり；Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（９）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（２５）  式（IX-１）:
【化２６】
0005207392.tif 000027
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して非妨害性置換基であり；ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（８）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（２６）  式（IX-2）:
【化２７】
0005207392.tif 000028
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して非妨害性置換基であり；ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（８）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（２７）  式（X-1）:
【化２８】
0005207392.tif 000029
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（４）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
【００１０】
（２８）  式（X-2）:
【化２９】
0005207392.tif 000030
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（４）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（２９）  式（XI-1）:
【化３０】
0005207392.tif 000031
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ６、Ｒ７、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基であり；破線（---）は結合の存在又は不存在を表す）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（７）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（３０）  式（XI-2）:
【化３１】
0005207392.tif 000032
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ９、Ｒ１０、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基であり；破線（---）は結合の存在又は不存在を表す）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（７）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（３１）  式（XII-1）:
【化３２】
0005207392.tif 000033
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基であり；破線（---）は結合の存在又は不存在を表す）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（８）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（３２）  式（XII-2）:
【化３３】
0005207392.tif 000034
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１及び破線は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基であり；破線（---）は結合の存在又は不存在を表す）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（８）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（３３）  式（XIII-1）:
【化３４】
0005207392.tif 000035
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲＧはそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（８）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
【００１１】
（３４）  式（XIII-2）:
【化３５】
0005207392.tif 000036
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する（８）記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（３５）  非妨害性置換基がそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル、オキソ、チオキソ、ニトロソ、アジド、アミジノ、グアニジノ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、スルホアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ヒドラジノ、モルホリノ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ、置換されていてもよいアラルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールチオアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいアラルキルスルホニル及び置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニルからなる群から選択されるものである（１）〜（３４）のいずれかに記載のインテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物。
（３６）  （１）〜（３５）のいずれかに記載の医薬組成物を投与することを特徴とするエイズ又はエイズ関連合併症の発症予防又は治療方法。
（３７）  インテグラーゼ阻害剤として使用する医薬組成物を製造するための（１）〜（３５）のいずれかに記載の化合物の使用。
（３８）  式（I-Q）：Ｑ−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｑは、式：
【化３６】
0005207392.tif 000037
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１９は（１０）と同意義である）で示される基、式：
【化３７】
0005207392.tif 000038
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１９は（１１）と同意義であり；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルである）で示される基、式：
【化３８】
0005207392.tif 000039
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｒ３、Ｒ４及びＲ１９は（１０）と同意義である）で示される基、式：
【化３９】
0005207392.tif 000040
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲＢは前記と同意義であり；Ｒ６、Ｒ７及びＲ１９は（１１）と同意義である）で示される基、式：
【化４０】
0005207392.tif 000041
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｒ８〜Ｒ１０は（１４）と同意義であり；Ｗ１は（２０）と同意義であり；Ｒ１６は非妨害性置換基である）で示される基、式：
【化４１】
0005207392.tif 000042
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｒ８〜Ｒ１３は（１４）と同意義であり；Ｗ１は（２０）と同意義である）で示される基、式：
【化４２】
0005207392.tif 000043
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｒ９〜Ｒ１４は（１６）と同意義であり；Ｗ１は（２０）と同意義である）で示される基、式：
【化４３】
0005207392.tif 000044
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｗ１は（２０）と同意義であり；Ｒ９及びＲ１０は（１４）と同意義であり；Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される基、式：
【化４４】
0005207392.tif 000045
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲＢは前記と同意義であり；Ｗ１は（２０）と同意義であり；Ｒ６及びＲ７は（１１）と同意義であり；Ｒ１１〜Ｒ１４は（１６）と同意義である）で示される基、式：
【化４５】
0005207392.tif 000046
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲＢは前記と同意義であり；Ｗ１は（２０）と同意義であり；Ｒ６及びＲ７は（１１）と同意義であり；Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される基、式：
【化４６】
0005207392.tif 000047
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲＢは前記と同意義であり；Ｒ６及びＲ７は（１１）と同意義であり；Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される基、式：
【化４７】
0005207392.tif 000048
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｒ９及びＲ１０は（１４）と同意義であり；Ｒ１７及びＲ１８は前記と同意義である）で示される基、式：
【化４８】
0005207392.tif 000049
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲＢは前記と同意義であり；Ｒ５は（１０）と同意義であり；Ｒ６及びＲ７は（１１）と同意義であり；Ｒ１７及びＲ１８は前記と同意義である）で示される基、式：
【化４９】
0005207392.tif 000050
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｒ５は（１０）と同意義であり；Ｒ９及びＲ１０は（１４）と同意義であり；Ｒ１７及びＲ１８は前記と同意義である）で示される基、式：
【化５０】
0005207392.tif 000051
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲＢは前記と同意義であり；Ｒ５及びＲ５’は（２７）と同意義であり；Ｒ６及びＲ７は（１１）と同意義である）で示される基、式：
【化５１】
0005207392.tif 000052
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｒ５及びＲ５’は（２７）と同意義であり；Ｒ９及びＲ１０は（１４）と同意義である）で示される基、式：
【化５２】
0005207392.tif 000053
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲＢは前記と同意義であり；Ｒ６及びＲ７は（１１）と同意義；Ｒ１７及びＲ１８は前記と同意義であり、破線（---）は結合の存在又は不存在を表す）で示される基、式：
【化５３】
0005207392.tif 000054
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｒ９及びＲ１０は（１４）と同意義であり；Ｒ１７及びＲ１８は前記と同意義であり、破線（---）は結合の存在又は不存在を表し、式：
【化５４】
0005207392.tif 000055
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲＢは前記と同意義であり；Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は（１１）と同意義；Ｒ１７及びＲ１８は前記と同意義であり、破線（---）は結合の存在又は不存在を表す）で示される基、式：
【化５５】
0005207392.tif 000056
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｒ５は（１０）と同意義であり；Ｒ９及びＲ１０は（１４）と同意義であり；Ｒ１７及びＲ１８は前記と同意義であり、破線（---）は結合の存在又は不存在を表す）で示される基、式：
【化５６】
0005207392.tif 000057
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲＢは前記と同意義であり；Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は（１１）と同意義；Ｒ１８は前記と同意義である）で示される基、式：
【化５７】
0005207392.tif 000058
（式中、Ｃ環は（１）と同意義であり；Ｙ及びＺは前記と同意義であり；Ｒ５は（１０）と同意義であり；Ｒ９及びＲ１０は（１４）と同意義であり；Ｒ１８は前記と同意義である）で示される基である。但し、Ｚ１が単結合であり、Ｚ２が−Ｏ−であり、Ｚ３がメチレンであり、Ｒ１がフェニルであり、かつＱが式：
【化５８】
0005207392.tif 000059
（式中、Ｒ８〜Ｒ１３が水素であり、Ｙがヒドロキシであり、Ｚが酸素原子であり、Ｗが−Ｏ−であり、Ｃ環がキノリン-2イルである）で示される基である化合物；およびＱが式：
【化５９】
0005207392.tif 000060
式中、Ｒ９およびＲ１０は前記と同意義であり、Ｒ１７はアルキルであり、Ｒ１８は水素であり、Ｙがヒドロキシであり、Ｚが酸素原子であり、Ｃ環がジヒドロピリミジンである）化合物を除く。）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（３９）  式（II-1）：
【化６０】
0005207392.tif 000061
（式中、Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１９はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
【００１２】
（４０）  Ｚ１及びＺ３がそれぞれ独立して単結合又はアルキレンであり；Ｚ２が単結合又は−Ｏ−であり；Ｒ１が置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである（３９）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（４１）  Ｃ環がピリミジン-4-イル又は1,3,4-オキサジアゾール-2-イルであり；Ｚ１が単結合であり；Ｚ２が−Ｏ−又はアルキレンであり；Ｚ３が単結合又はアルキレンであり；Ｒ１はハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ３、Ｒ４及びＲ１９は水素であり；Ｒ５はアルキル、アラルキル、シクロアルキル、アリール又はアルコキシである（３９）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（４２）  式（III-1）：
【化６１】
0005207392.tif 000062
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１９はそれぞれ独立して非妨害性置換基である。）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（４３）  Ｒ５が水素、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていてもよいアミノ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルアルキル又はヘテロアリールアルキルである（３９）又は（４２）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（４４）  ＲＢがフラン-2-イルである（４２）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（４５）  ＲＢがアリール又はフラン-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３は単結合であり；Ｚ２はアルキレンであり；Ｒ１はハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ６、Ｒ７及びＲ１９は水素であり；Ｒ５がアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシで置換されていてもよいアリール、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アラルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ピリジン-2-イルメチルである（４２）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（４６）  式（II-2）：
【化６２】
0005207392.tif 000063
（式中、Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ３、Ｒ４及びＲ１９はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（４７）  Ｚ１及びＺ３がそれぞれ独立して単結合又はアルキレンであり；Ｚ２が単結合又は−Ｏ−であり；Ｒ１が置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである（４６）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（４８）  Ｃ環がピリミジン-4-イル又は1,3,4-オキサジアゾール-2-イルであり；Ｚ１が単結合であり；Ｚ２が−Ｏ−又はアルキレンであり；Ｚ３が単結合又はアルキレンであり；Ｒ１はハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ３、Ｒ４及びＲ１９は水素である（４６）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（４９）  式（III-2）：
【化６３】
0005207392.tif 000064
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ６、Ｒ７及びＲ１９はそれぞれ独立して非妨害性置換基である。）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（５０）  ＲＢがフラン-2-イルである（４９）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
【００１３】
（５１）  ＲＢがアリール又はフラン-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３は単結合であり；Ｚ２はアルキレンであり；Ｒ１はハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ６、Ｒ７及びＲ１９は水素である（４９）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（５２）  式（IV-2）：
【化６４】
0005207392.tif 000065
（式中、Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ８〜Ｒ１３はそれぞれ独立して非妨害性置換基である。）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（５３）  Ｃ環がピリジン-2-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル又はアルキルで置換されていてもよいイミダゾール-2-イルであり；Ｚ１が単結合であり；Ｚ２が−Ｏ−であり；Ｚ３がアルキレンであり；Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ８〜Ｒ１３が水素である（５２）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（５４）  式（V-2）：
【化６５】
0005207392.tif 000066
（式中、Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ９〜Ｒ１４はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（５５）  Ｚ１及びＺ３がそれぞれ独立して単結合又はアルキレンであり；Ｚ２が単結合又は−Ｏ−であり；Ｒ１が置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである（５２）又は（５４）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（５６）  Ｃ環が1,3,4-オキサジアゾール-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３が単結合であり；Ｚ２がアルキレンであり；Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ９〜Ｒ１４は水素である（５４）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（５７）  式（VI-2）:
【化６６】
0005207392.tif 000067
（式中、Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ９〜Ｒ１５はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（５８）  Ｒ１５が水素又はアルキルである（５７）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（５９）  Ｃ環が1,3,4-オキサジアゾール-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３が単結合であり；Ｚ２がアルキレンであり；Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ９〜Ｒ１４が水素であり；Ｒ１５が水素又はアルキルである（５７）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（６０）  式（VII-4）：
【化６７】
0005207392.tif 000068
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｗ２は−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１４はそれぞれ独立して非妨害性置換基である。）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
【００１４】
（６１）  ＲＢがフラン-2-イルである（６０）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（６２）  ＲＢはフラン-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３が単結合であり；Ｚ２がアルキレンであり；Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１４が水素である（６０）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（６３）  式（VII-5）:
【化６８】
0005207392.tif 000069
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｗ２は−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ６、Ｒ７、ＲＥ及びＲＦはそれぞれ独立して非妨害性置換基である。）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（６４）  ＲＢがフラン-2-イルである（６３）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（６５）  ＲＢがフラン-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３が単結合であり；Ｚ２がアルキレンであり；Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ６、Ｒ７、ＲＥ及びＲＦが水素である（６３）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（６６）  式（VIII-1）：
【化６９】
0005207392.tif 000070
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ６、Ｒ７、ＲＥ及びＲＦはそれぞれ独立して非妨害性置換基である。）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（６７）  ＲＢがフラン-2-イルである（６６）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（６８）  ＲＢがフラン-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３が単結合であり；Ｚ２がアルキレンであり；Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ６、Ｒ７、ＲＥ及びＲＦが水素である（６６）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（６９）  式（VIII-2）：
【化７０】
0005207392.tif 000071
（式中、Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ９、Ｒ１０、ＲＥ及びＲＦはそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（７０）  式（IX-1）:
【化７１】
0005207392.tif 000072
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ６、Ｒ７、ＲＦ及びＲＧはそれぞれ独立して非妨害性置換基である。）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
【００１５】
（７１）  ＲＢがフラン-2-イルである（７０）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（７２）  ＲＢがフラン-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３が単結合であり；Ｚ２がアルキレンであり；Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ６、Ｒ７、ＲＦ及びＲＧが水素である（７０）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（７３）  式（IX-2）:
【化２７１】
0005207392.tif 000073
（式中、Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ９、Ｒ１０、ＲＦ及びＲＧはそれぞれ独立して非妨害性置換基である。ただし、ＲＧが水素であり、ＲＦがアルキルである場合、Ｃ環はジヒドロピリミジンではない）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（７４）  式（X-1）:
【化２７２】
0005207392.tif 000074
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して非妨害性置換基である。）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（７５）  ＲＢがフラン-2-イルである（７４）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（７６）  ＲＢがフラン-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３が単結合であり；Ｚ２がアルキレンであり；Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ５及びＲ５’が水素である（７４）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（７７）  式（X-2）:
【化７２】
0005207392.tif 000075
（式中、Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（７８）  式（XI-1）:
【化７３】
0005207392.tif 000076
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ６、Ｒ７、ＲＦ及びＲＧはそれぞれ独立して非妨害性置換基であり、破線（---）は結合の存在又は不存在を表す）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（７９）  ＲＢがフラン-2-イルである（７８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（８０）  ＲＢがフラン-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３が単結合であり；Ｚ２がアルキレンであり；Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ６、Ｒ７、ＲＦ及びＲＧが水素である（７８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
【００１６】
（８１）  式（XI-2）:
【化７４】
0005207392.tif 000077
（式中、Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ９、Ｒ１０、ＲＦ及びＲＧはそれぞれ独立して非妨害性置換基であり、破線（---）は結合の存在又は不存在を表す）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（８２）  式（XII-1）:
【化７５】
0005207392.tif 000078
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＲＦ及びＲＧはそれぞれ独立して非妨害性置換基であり、破線（---）は結合の存在又は不存在を表す）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（８３）  ＲＢがフラン-2-イルである（８２）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（８４）  ＲＢがフラン-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３が単結合であり；Ｚ２がアルキレンであり；Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ６、Ｒ７、ＲＦ及びＲＧが水素である（８２）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（８５）  式（XII-2）:
【化７６】
0005207392.tif 000079
（式中、Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、ＲＦ及びＲＧはそれぞれ独立して非妨害性置換基であり、破線（---）は結合の存在又は不存在を表す）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（８６）  式（XIII-1）:
【化７７】
0005207392.tif 000080
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲＧはそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（８７）  ＲＢがフラン-2-イルである（８６）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（８８）  ＲＢがフラン-2-イルであり；Ｚ１及びＺ３が単結合であり；Ｚ２がアルキレンであり；Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ６、Ｒ７及びＲＧが水素である（８６）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（８９）  式（XIII-2）:
【化７８】
0005207392.tif 000081
（式中、Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｃ環、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義であり；Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０及びＲＧはそれぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される（３８）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（９０）  Ｃ環が置換されていてもよいピリジン-2-イル、置換されていてもよいピリミジン-4-イル、置換されていてもよい1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、置換されていてもよい1,2,4-トリアゾール-3-イル又は置換されていてもよいイミダゾール-2-イルである（３８）、（３９）、（４６）、（５２）、（５４）、（５７）、（６９）、（７３）、（７７）、（８１）、（８５）又は（８９）のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
【００１７】
（９１）  Ｚ１及びＺ３がそれぞれ独立して単結合又はアルキレンであり；Ｚ２が単結合又は−Ｏ−であり；Ｒ１が置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである（３８）、（３９）、（４６）、（５２）、（５４）、（５７）、（６９）、（７３）、（７７）、（８１）、（８５）又は（８９）のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（９２）  Ｃ環がピリミジン-4-イル又は1,3,4-オキサジアゾール-2-イルであり；Ｚ１が単結合であり；Ｚ２が−Ｏ−又はアルキレンであり；Ｚ３が単結合又はアルキレンであり；Ｒ１はハロゲンで置換されていてもよいアリールであり；Ｒ３、Ｒ４及びＲ１９は水素である（３８）、（３９）、（４６）、（５２）、（５４）、（５７）、（６９）、（７３）、（７７）、（８１）、（８５）又は（８９）のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（９３）  非妨害性置換基がそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル、オキソ、チオキソ、ニトロソ、アジド、アミジノ、グアニジノ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、スルホアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ヒドラジノ、モルホリノ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ、置換されていてもよいアラルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールチオアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいアラルキルスルホニル及び置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニルからなる群から選択されるものである（３８）、（３９）、（４２）、（４６）、（４９）、（５２）、（５４）、（５７）、（６０）、（６３）、（６６）、（６９）、（７０）、（７３）、（７４）、（７７）、（７８）、（８１）、（８２）、（８５）、（８６）又は（８９）のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（９４）  Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が同時に単結合ではない（３８）、（３９）、（４２）、（４６）、（４９）、（５２）、（５４）、（５７）、（６０）、（６３）、（６６）、（６９）、（７０）、（７３）、（７４）、（７７）、（７８）、（８１）、（８２）、（８５）、（８６）又は（８９）のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（９５）  Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいフェニルであり、Ｚ１が単結合であり、Ｚ２がアルキレン又は−Ｏ−であり、Ｚ３が単結合又はアルキレンである（９４）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（９６）  Ｒ１が4-フルオロフェニルである（９５）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（９７）  式（I）：
【化７９】
0005207392.tif 000082
（式中、ＲＣ及びＲＤは一緒になって隣接する炭素原子と共に５員又は６員の酸素原子及び／又は窒素原子を含んでいてもよい、ベンゼン環が縮合していてもよい複素環を形成し；Ｙはヒドロキシ、メルカプト又はアミノであり；Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮＨであり；ＲＡは式：
【化８０】
0005207392.tif 000083
（式中、Ｃ環は、結合手を有する原子に隣接する原子のうち、少なくとも一つの原子が非置換の窒素原子である含窒素芳香族複素環である。破線は結合の存在又は非存在を表わす。）で示される基又は式：
【化８１】
0005207392.tif 000084
（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はＮＨ；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルである。）で示される基であり；
ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢの少なくとも一つが、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１及びＺ３はそれぞれ独立して単結合、置換されていてもよいアルキレン又は置換されていてもよいアルケニレン；Ｚ２は単結合、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ２）ＳＯ２−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ２）−、−Ｎ（Ｒ２）ＣＯ−、−ＣＯＮ（Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＯ−；Ｒ２は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリール；Ｒ１は置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクル）で示される基で置換されており；さらに、
ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢが、上記式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義である）で示される基で置換されている以外の位置で、水素、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていてもよいアミノ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキル及びヒドロキシからなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい。）で示される化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（９８）  ＲＣ及びＲＤが形成する環が、５員又は６員の酸素原子及び／又は窒素原子を含んだ、ベンゼン環が縮合していてもよい複素環であり；Ｙがヒドロキシであり；Ｚが酸素原子であり；Ｘが酸素原子であり；式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は（１）と同意義である）で示される基で置換されている以外の位置で、ＲＣ及びＲＤが形成する環が、水素、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていてもよいアミノ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルアルキル及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、Ｃ環及びＲＢがそれぞれ独立してアルキル、アミノ、ハロゲン及びヒドロキシからなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい（９７）記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（９９）  ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢの少なくとも一つが、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１は単結合又はアルキレンであり；Ｚ２はアルキレン又は−Ｏ−であり；Ｚ３が単結合又はアルキレンであり；Ｒ１は置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである）で示される基で置換されている（９７）又は（９８）に記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物。
（１００）  （３８）〜（９９）のいずれかに記載の化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する医薬組成物。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下に本発明を詳しく説明する。
式（I）：
【化２７３】
0005207392.tif 000085
（式中、ＲＣ、ＲＤ、Ｙ、Ｚ及びＲＡは前記と同意義である）で示される化合物の特徴としては、以下の点が挙げられる。
１）ＲＣ及びＲＤが一緒になって隣接する炭素原子と共に環を形成し、該環は縮合環であってもよい点、
２）Ｙがヒドロキシ、メルカプト又はアミノである点、
３）Ｚが酸素原子、硫黄原子又はＮＨである点、
４）ＲＡが式：
【化８２】
0005207392.tif 000086
（式中、Ｃ環は前記と同意義である）で示される基又は式：
【化８３】
0005207392.tif 000087
（式中、Ｘ及びＲＢは前記と同意義である）で示される基である点、
５）Ｃ環が、結合手を有する原子に隣接する原子のうち、少なくとも一つの原子が非置換の窒素原子である含窒素芳香族複素環である点、
６）Ｘが酸素原子、硫黄原子又はＮＨである点、
７）ＲＢがＲＢは置換基群Ａから選択される置換基である点、
８）ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢの少なくとも一つが、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１及びＺ３はそれぞれ独立して単結合、置換されていてもよいアルキレン又は置換されていてもよいアルケニレン；Ｚ２は単結合、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ２−、−ＮＲ２ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＲ２−、−ＮＲ２ＣＯ−、−ＣＯＮＲ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＯ−；Ｒ２は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリール；Ｒ１は置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクル）で示される基で置換されている点、
９）ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢが、上記式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義である）で示される基で置換されている以外の位置で、非妨害性置換基により置換されていてもよい点、
１０）置換基群Ａが、水素、ハロゲン、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル、ニトロソ、アジド、アミジノ、グアニジノ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、スルホアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ヒドラジノ、モルホリノ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ、置換されていてもよいアラルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールチオアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいアラルキルスルホニル及び置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニルからなる群である点、
が挙げられる。
式（I）で示される化合物において、ＲＣ及びＲＤが形成する環としては、４〜９員の炭素環又は複素環、又は該環に他の環（４〜９員の炭素環又は複素環、又はそれらの縮合した環）が縮合した環が挙げられる。特に５〜７員の炭素環又は複素環、５又は６員の炭素環又は複素環、該環に他の環（５又は６員の炭素環又は複素環）が縮合した環等が好ましい。さらには、以下の態様が好ましい。なお、複素環は、環内に１〜４個のヘテロ原子（酸素原子、酸素原子又は硫黄原子）を含んだ環を意味する。
１）５員又は６員のヘテロ原子を含んでいてもよい環である場合、
２）５員又は６員のヘテロ原子を含んだ複素環である場合、
３）５員又は６員の酸素原子及び／又は窒素原子を含んでいてもよい複素環である場合、
４）５員又は６員の酸素原子及び／又は窒素原子を含んだ複素環である場合、
５）５員又は６員の窒素原子を含んだ複素環である場合、
６）５員又は６員の酸素原子を含んだ複素環である場合、
７）５員の窒素原子を含んだ複素環である場合、
８）６員の酸素原子を含んだ複素環である場合、
９）６員の炭素環である場合、
１０）１）〜９）の環に他の環が縮合した環である場合、
１０）１）〜９）の環にベンゼン環が縮合した複素環である場合。
例えば、以下の環が例示される。
【化８４】
0005207392.tif 000088
（式中、Ｚは前記（１）と同意義である）
特に、
１）５員の窒素原子を含んだ複素環の場合、
２）６員の酸素原子を含んだ複素環の場合、
３）６員の窒素原子を含んだ複素環の場合、
４）６員の酸素原子を含んだ、ベンゼン環が縮合した複素環の場合、
５）６員の窒素原子を含んだ、ベンゼン環が縮合した複素環の場合、
が好ましく、さらには、
【化８５】
0005207392.tif 000089
で示される環が好ましい。
なお、ＲＣ及びＲＤが形成する環は、置換可能な任意の位置で、環を構成する炭素原子又は窒素原子上で、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義である。）で示される基又は非妨害性置換基により置換されていてもよい。
また、式（I）で示される化合物は、ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢの少なくとも一つが、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義である。）で示される基で置換されている点が特徴である。
式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＲ１は前記と同意義である。）で示される基としては、例えば、式：−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ１、式：−Ｓ−Ｒ１、式：−ＳＯ−Ｒ１、式：−ＳＯ２−Ｒ１、式：−ＳＯ２ＮＨ−Ｒ１、式：−ＮＨＳＯ２−Ｒ１、式：−Ｏ−Ｒ１、式：−ＮＨ−Ｒ１、式：−ＮＨＣＯ−Ｒ１、式：−ＣＯＮＨ−Ｒ１、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１、式：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１、式：−ＣＯ−Ｒ１、式：−Ｃ２Ｈ４−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｒ１、式：−Ｓ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＳＯ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＳＯ２−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＳＯ２ＮＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＮＨＳＯ２−ＣＨ２−Ｒ１、式：−Ｏ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＮＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＯ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＳＯ−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＳＯ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＳＯ２ＮＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨＳＯ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨＣＯ−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＮＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｓ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＳＯ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＳＯ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＳＯ２ＮＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＮＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＣＯ−Ｒ１、式：−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＳＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＳＯ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＳＯ２ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＮＨＳＯ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＮＨＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＯＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−Ｃ３Ｈ６−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＳＯ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＳＯ２ＮＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＳＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＳＯ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＳＯ２ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＮＨＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＣＯＮＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ２−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ４−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＳＯ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＳＯ２−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＳＯ２ＮＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨＳＯ２−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＨＣＯ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＮＨ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−Ｒ１、式：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｒ１又は式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｒ１（式中、Ｒ１は、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、又は置換されていてもよいヘテロサイクルである。）で示される基等が挙げられる。
特に、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、及びＲ１は前記と同意義である。）で示される基として、
１）Ｚ１及びＺ３が単結合である場合、
２）Ｚ１及びＺ３が単結合であり、Ｚ２が単結合、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は低級アルキレン（特に−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−）である場合、
３）Ｚ１及びＺ３が単結合であり、Ｚ２が単結合、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−又は低級アルキレン（特に−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−）であり、Ｒ１が置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールの場合、
４）Ｚ１及びＺ３が単結合であり、Ｚ２が−ＳＯ２−、−ＣＨ２−又は−Ｃ２Ｈ４−であり、Ｒ１が置換されていてもよいアリール（特にフェニルが好ましい。）の場合、
５）Ｚ１が単結合又はアルキレンであり、Ｚ３が単結合であり、Ｚ２が置換されていてもよいアルキレン、アルケニレン又は−Ｏ−であり、Ｒ１が置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又は置換されていてもよいシクロアルキルの場合、
６）Ｚ１が単結合又はアルキレンである場合、
７）Ｚ１が単結合である場合、
８）Ｚ２が単結合、アルキレン、−ＳＯ２−又は−Ｏ−である場合、
９）Ｚ２が単結合、アルキレン又は−Ｏ−である場合、
１０）Ｚ２がアルキレン又は−Ｏ−である場合、
１１）Ｚ３が単結合又はアルキレンである場合、
１２）Ｒ１が置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである場合、
１３）Ｒ１が置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル又は置換されていてもよいアリールである場合、
１４）Ｒ１が置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又は置換されていてもよいヘテロサイクルである場合、
１５）Ｒ１が置換されていてもよいアリールである場合、
１６）Ｚ１及びＺ３が単結合であり、Ｚ２がアルキレンであり、Ｒ１が置換されていてもよいアリールである場合、
１７）Ｚ１が単結合又はアルキレンであり、Ｚ３が単結合であり、Ｚ２が置換されていてもよいアルキレン、アルケニレン、−Ｓ−又は−Ｏ−であり、Ｒ１は置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール又は置換されていてもよいシクロアルキルである場合、
１８）Ｚ１及びＺ３がそれぞれ独立して単結合又はアルキレンであり；Ｚ２が単結合又は−Ｏ−であり；Ｒ１が置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである場合、
１９）Ｚ１、Ｚ２及びＺ３が同時に単結合ではない場合、
２０）Ｒ１がハロゲンで置換されていてもよいフェニルであり、Ｚ１が単結合であり、Ｚ２がアルキレン又は−Ｏ−であり、Ｚ３が単結合又はアルキレンである場合、
２１）Ｒ１が4-フルオロフェニルであり、Ｚ１が単結合であり、Ｚ２がアルキレン又は−Ｏ−であり、Ｚ３が単結合又はアルキレンである場合、
が好ましい。
式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１で示される基の好ましい具体例としては、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、2,6-ジフルオロフェニル、2,5-ジフルオロフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、4-メチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-ヒドロキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-ブロモフェニル、4-ビフェニリル、ベンジル、2-フルオロベンジル、3-フルオロベンジル、4-フルオロベンジル、2-クロロベンジル、3-クロロベンジル、4-クロロベンジル、2,4-ジフルオロベンジル、2,6-ジフルオロベンジル、2,5-ジフルオロベンジル、3,4-ジフルオロベンジル、3,6-ジフルオロベンジル、4-メチルベンジル、3-トリフルオロメチルベンジル、4-トリフルオロメチルベンジル、4-ヒドロキシベンジル、4-メトキシベンジル、4-ブロモベンジル、4-フェニルベンジル、2-フェニルエチル、2-(2-フルオロフェニル)エチル、2-(3-フルオロフェニル)エチル、2-(4-フルオロフェニル)エチル、2-(2-クロロフェニル)エチル、2-(3-クロロフェニル)エチル、2-(4-クロロフェニル)エチル、2-(2,4-ジフルオロフェニル)エチル、2-(2,6-ジフルオロフェニル)エチル、2-(2,5-ジフルオロフェニル)エチル、2-(3,4-ジフルオロフェニル)エチル、2-(4-メチルフェニル)エチル、2-(3-トリフルオロメチルフェニル)エチル、2-(4-トリフルオロメチルフェニル)エチル、2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル、2-(4-メトキシフェニル)エチル、2-(4-ブロモフェニル)エチル、2-(4-ビフェニリル)エチル、ベンゼンスルホニル、2-フルオロベンゼンスルホニル、3-フルオロベンゼンスルホニル、4-フルオロベンゼンスルホニル、2-クロロベンゼンスルホニル、3-クロロベンゼンスルホニル、4-クロロベンゼンスルホニル、2,4-ジフルオロベンゼンスルホニル、2,6-ジフルオロベンゼンスルホニル、2,5-ジフルオロベンゼンスルホニル、3,4-ジフルオロベンゼンスルホニル、4-メチルベンゼンスルホニル、3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル、4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル、4-ヒドロキシベンゼンスルホニル、4-メトキシベンゼンスルホニル、4-ブロモベンゼンスルホニル、4-フェニルベンゼンスルホニル、フェニルチオ、2-フルオロフェニルチオ、3-フルオロフェニルチオ、4-フルオロフェニルチオ、2-クロロフェニルチオ、3-クロロフェニルチオ、4-クロロフェニルチオ、2,4-ジフルオロフェニルチオ、2,6-ジフルオロフェニルチオ、2,5-ジフルオロフェニルチオ、3,4-ジフルオロフェニルチオ、4-メチルフェニルチオ、3-トリフルオロメチルフェニルチオ、4-トリフルオロメチルフェニルチオ、4-ヒドロキシフェニルチオ、4-メトキシフェニルチオ、4-ブロモフェニルチオ、4-ビフェニリルチオ、フェノキシ、2-フルオロフェノキシ、3-フルオロフェノキシ、4-フルオロフェノキシ、2-クロロフェノキシ、3-クロロフェノキシ、4-クロロフェノキシ、2,4-ジフルオロフェノキシ、2,6-ジフルオロフェノキシ、2,5-ジフルオロフェノキシ、3,4-ジフルオロフェノキシ、4-メチルフェノキシ、3-トリフルオロメチルフェノキシ、4-トリフルオロメチルフェノキシ、4-ヒドロキシフェノキシ、4-メトキシフェノキシ、4-ブロモフェノキシ、4-フェニルフェノキシ、ベンゾイル、2-フルオロベン��イル、3-フルオロベンゾイル、4-フルオロベンゾイル、2-クロロベンゾイル、3-クロロベンゾイル、4-クロロベンゾイル、2,4-ジフルオロベンゾイル、2,6-ジフルオロベンゾイル、2,5-ジフルオロベンゾイル、3,4-ジフルオロベンゾイル、4-メチルベンゾイル、3-トリフルオロメチルベンゾイル、4-トリフルオロメチルベンゾイル、4-ヒドロキシベンゾイル、4-メトキシベンゾイル、4-ブロモベンゾイル、4-フェニルベンゾイル、2-チエニル、3-チエニル、フルフリル、3-フリルメチル、(2-クロロチオフェン-3-イル)メチル、2-ピコリル、3-ピコリル、4-ピコリル、(2-フルオロピリジン-3-イル)メチル、(2-フルオロピリジン-5-イル)メチル、(5-フルオロピリジン-2-イル)メチル、ベンジルオキシ、4-フルオロベンジルオキシ、2-フェニルエチルオキシ、2-(4-フルオロフェニル)エチルオキシ等が挙げられる。
式：
【化２７４】
0005207392.tif 000090
（式中、Ｃ環は、結合手を有する原子に隣接する原子のうち、少なくとも一つの原子が非置換の窒素原子である含窒素芳香族複素環である。破線は結合の存在又は非存在を表わす。）で示される基は、結合手を有する原子に隣接する原子のうち、少なくとも一つの原子が非置換の窒素原子であるヘテロアリールを意味する。
【００１９】
Ｃ環は、式に示された窒素原子以外にもヘテロ原子を含んでいてもよく、Ｃ環の構成原子としては、炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子が挙げられる。Ｃ環を構成する結合としては、単結合、二重結合が挙げられる。なお、Ｃ環には単環のみならず縮合環（２〜５個の縮合環）も含まれるが、特に単環又は２環、さらには単環が好ましい。
Ｃ環が単環であるヘテロアリールとしては、結合手を有する原子に隣接する一方の原子が非置換の窒素原子であり、更に酸素原子、硫黄原子、および／又は窒素原子を環内に１〜４個含んでいてもよい５〜８員のヘテロアリールを意味し、特に５又は６員のヘテロアリールが好ましい。例えば、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、ピラゾール-3-イル、トリアゾール-3-イル、テトラゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、イソキサゾール-3-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、イソチアゾール-3-イル、ピリジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、ピラジン-2-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、フラザン-3-イル等が挙げられる。
特に、イミダゾール-2-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、テトラゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、ピリミジン-2-イル、ピリジン-2-イル等が好ましく、さらには、ピリジン-2-イル、ピリミジン-2-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、イミダゾール-2-イル等が好ましい。
Ｃ環が縮合環であるヘテロアリールとしては、上記の単環に１〜４個の５〜８員の芳香族炭素環（５〜８員の芳香族炭素環）及び／又は他の５〜８員の芳香族ヘテロ環（酸素原子、硫黄原子、および／又は窒素原子を環内に１〜４個含んでいてもよい５〜８員の芳香族複素環）が縮合したヘテロアリールを意味する。縮合する芳香環としては、５員又は６員の環が好ましい。例えば、ベンズイミダゾール-2-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、キノキサリン-2-イル、シンノリン-3-イル、キナゾリン-2-イル、キナゾリン-4-イル、キノリン-2-イル、フタラジン-1-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、プリン-2-イル、プリン-6-イル、プリン-8-イル、プテリジン-2-イル、プテリジン-4-イル、プテリジン-6-イル、プテリジン-7-イル、フェナントリジン-6-イル等が挙げられる。
特に、ベンズイミダゾール-2-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、キナゾリン-2-イル、プリン-2-イル、プリン-8-イル、プテリジン-2-イル、キノリン-2-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル等が好ましく、さらには、キノリン-2-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル等が好ましい。
特に、式：
【化８６】
0005207392.tif 000091
で示される基が好ましい。
なお、上記式中、Ｃ環は、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義）で示される基又は非妨害性置換基で置換されていてもよい。
本明細書中、Ｒｎ０−１（ｎは正の整数を意味する。）はＲｎ０又はＲｎ１を意味する。Ｒｎ０はＲｎで置換されていないことを意味し、Ｒｎ１はＲｎで置換されていることを意味する。Ｒｎ０は、水素を意味する。
式（I）で示される化合物のうち、特に以下の態様が好ましい。
式（I）：
【化８７】
0005207392.tif 000092
（式中、ＲＣ及びＲＤは一緒になって隣接する炭素原子と共に５員又は６員の酸素原子及び／又は窒素原子を含んでいてもよい、ベンゼン環が縮合していてもよい複素環を形成し；Ｙはヒドロキシ、メルカプト又はアミノであり；Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮＨであり；ＲＡは式：
【化８８】
0005207392.tif 000093
（式中、Ｃ環は、結合手を有する原子に隣接する原子のうち、少なくとも一つの原子が非置換の窒素原子である含窒素芳香族複素環である。破線は結合の存在又は非存在を表わす。）で示される基又は式：
【化８９】
0005207392.tif 000094
（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はＮＨ；ＲＢは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルである。）で示される基であり；
ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢの少なくとも一つが、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１及びＺ３はそれぞれ独立して単結合、置換されていてもよいアルキレン又は置換されていてもよいアルケニレン；Ｚ２は単結合、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ２−、−ＮＲ２ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＲ２−、−ＮＲ２ＣＯ−、−ＣＯＮＲ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＯ−；Ｒ２は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリール；Ｒ１は置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクル）で示される基で置換されており；さらに、
ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢが、上記式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義である）で示される基で置換されている以外の位置で、水素、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていてもよいアミノ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキル及びヒドロキシからなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい。）で示される化合物。
【００２０】
さらには、ＲＣ及びＲＤが形成する環が、５員又は６員の酸素原子及び／又は窒素原子を含んだ、ベンゼン環が縮合していてもよい複素環であり；Ｙがヒドロキシであり；Ｚが酸素原子であり；Ｘが酸素原子であり；式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義である）で示される基で置換されている以外の位置で、ＲＣ及びＲＤが形成する環が、水素、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていてもよいアミノ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルアルキル及びヘテロアリールアルキルからなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、Ｃ環及びＲＢがそれぞれ独立してアルキル、アミノ、ハロゲン及びヒドロキシからなる群から選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい上記式（I）記載の化合物や、ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環又はＲＢの少なくとも一つが、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１は単結合又はアルキレンであり；Ｚ２はアルキレン又は−Ｏ−であり；Ｚ３が単結合又はアルキレンであり；Ｒ１は置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールである）で示される基で置換されている化合物が好ましい。
また、上記とは別の態様として、以下に記載の化合物も好ましい。すなわち、
式（I-Q）：Ｑ−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は上記（１）と同意義であり；Ｑは、式：
【化９０】
0005207392.tif 000095
で示される基、式：
【化９１】
0005207392.tif 000096
で示される基、式：
【化９２】
0005207392.tif 000097
で示される基、式：
【化９３】
0005207392.tif 000098
で示される基、式：
【化９４】
0005207392.tif 000099
で示される基、式：
【化９５】
0005207392.tif 000100
で示される基、式：
【化９６】
0005207392.tif 000101
で示される基、式：
【化９７】
0005207392.tif 000102
で示される基、式：
【化９８】
0005207392.tif 000103
で示される基、式：
【化９９】
0005207392.tif 000104
で示される基、式：
【化１００】
0005207392.tif 000105
で示される基、式：
【化１０１】
0005207392.tif 000106
で示される基、式：
【化１０２】
0005207392.tif 000107
で示される基、式：
【化１０３】
0005207392.tif 000108
で示される基、式：
【化１０４】
0005207392.tif 000109
で示される基、式：
【化１０５】
0005207392.tif 000110
で示される基、式：
【化１０６】
0005207392.tif 000111
で示される基、式：
【化１０７】
0005207392.tif 000112
で示される基、式：
【化１０８】
0005207392.tif 000113
で示される基、式：
【化１０９】
0005207392.tif 000114
で示される基、式：
【化１１０】
0005207392.tif 000115
で示される基、又は式：
【化１１１】
0005207392.tif 000116
で示される基である。）で示される化合物が好ましい。
さらには、
式（II-1）：
【化１１２】
0005207392.tif 000117
で示される化合物、式（III-1）：
【化１１３】
0005207392.tif 000118
で示される化合物、式（II-2）：
【化１１４】
0005207392.tif 000119
で表される化合物、式（III-2）：
【化１１５】
0005207392.tif 000120
で表される化合物、式（IV-1）：
【化１１６】
0005207392.tif 000121
（式中、ＲＥ及びＲＦは、少なくとも一方が式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１で示される基であり、残りの基が非妨害性置換基であるか、又は一緒になって隣接する炭素原子と共に、式：
【化１１７】
0005207392.tif 000122
で示される環を形成する）で示される化合物、式（IV-2）：
【化１１８】
0005207392.tif 000123
で示される化合物、式（V-1）：
【化１１９】
0005207392.tif 000124
（式中、ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基であるか、又は一緒になって隣接する炭素原子と共に、式：
【化１２０】
0005207392.tif 000125
で示される環を形成する）で示される化合物、式（V-2）：
【化１２１】
0005207392.tif 000126
で示される化合物、式（VI-1）：
【化１２２】
0005207392.tif 000127
（式中、ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基であるか、又は一緒になって隣接する炭素原子と共に、式：
【化１２３】
0005207392.tif 000128
で示される環を形成する）で示される化合物、式（VI-2）:
【化１２４】
0005207392.tif 000129
で示される化合物、式（VII-1）：
【化１２５】
0005207392.tif 000130
（式中、ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基であるか、又は一緒になって隣接する炭素原子と共に、式：
【化１２６】
0005207392.tif 000131
で示される環を形成する）で示される化合物、式（VII-2）：
【化１２７】
0005207392.tif 000132
で示される化合物、式（VII-3）:
【化１２８】
0005207392.tif 000133
（式中、ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、式（VIII-1）：
【化１２９】
0005207392.tif 000134
（式中、ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、式（VIII-2）：
【化１３０】
0005207392.tif 000135
（式中、ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で表される化合物、式（IX-1）:
【化１３１】
0005207392.tif 000136
（式中、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、式（IX-2）:
【化１３２】
0005207392.tif 000137
（式中、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、式（X-1）:
【化１３３】
0005207392.tif 000138
で示される化合物、式（X-2）:
【化１３４】
0005207392.tif 000139
で示される化合物、式（XI-1）:
【化１３５】
0005207392.tif 000140
（式中、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、式（XI-2）:
【化１３６】
0005207392.tif 000141
（式中、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、式（XII-1）:
【化１３７】
0005207392.tif 000142
（式中、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、式（XII-2）:
【化１３８】
0005207392.tif 000143
（式中、ＲＦ及びＲＧは、それぞれ独立して非妨害性置換基である）で示される化合物、式（XIII-1）:
【化１３９】
0005207392.tif 000144
（式中、ＲＧは非妨害性置換基である）で示される化合物、及び式（XIII-2）:
【化１４０】
0005207392.tif 000145
（式中、ＲＧは非妨害性置換基である）で示される化合物が好ましい。なお、Ｒ６、Ｒ７及び式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１で示される基はＲＢ上の置換基である。
上記式中、各記号の定義を以下に記載する。
Ｘは酸素原子、硫黄原子又はＮＨ（特に酸素原子が好ましい。）、
Ｙはヒドロキシ、メルカプト又はアミノ（特にヒドロキシが好ましい。）、
Ｚは酸素原子、硫黄原子又はＮＨ（特に酸素原子が好ましい。）、
Ｃ環は結合手を有する原子に隣接する原子のうち、少なくとも一つの原子が非置換の窒素原子である含窒素芳香族複素環（特に、置換されていてもよいピリジン-2-イル、置換されていてもよいピリミジン-4-イル又は置換されていてもよい1,3,4-オキサジアゾール-2-イルが好ましい。）、
ＲＢは置換基群Ａから選択される置換基（特に置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルが好ましい。）、
Ｒ１は置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクル、
Ｚ１及びＺ３はそれぞれ独立して単結合、置換されていてもよいアルキレン又は置換されていてもよいアルケニレン、
Ｚ２は単結合、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２ＮＲ２−、−ＮＲ２ＳＯ２−、−Ｏ−、−ＮＲ２−、−ＮＲ２ＣＯ−、−ＣＯＮＲ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＯ−、
Ｒ２は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリール、
Ｗ１は−Ｏ−又は−Ｎ（−ＲＧ）−、
Ｒ３〜Ｒ１９及びＲＧはそれぞれ独立して非妨害性置換基。
ＲＧは水素又はアルキルが特に好ましい。
本発明化合物において、ＲＢは、置換基群Ａから選択される置換基が挙げられる。置換基群Ａは、水素、ハロゲン、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル、ニトロソ、アジド、アミジノ、グアニジノ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、スルホアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ヒドラジノ、モルホリノ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ、置換されていてもよいアラルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールチオアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいアラルキルスルホニル及び置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニルからなる群である。
特に、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ、置換されていてもよいアラルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールチオアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいアラルキルスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニル等が好ましく、さらには、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルである場合が好ましい。最も好ましい態様としては、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルである場合が挙げられる。
【００２１】
上記式（III-1）、（III-2）、（VII-1）、（VII-2）、（VII-3）、（VII-4）、（VII-5）、（VIII-1）、（IX-1）、（X-1）、（XI-1）、（XII-1）及び（XIII-1）におけるＲＢとしては、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ、置換されていてもよいアラルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールチオアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいアラルキルスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニル等が好ましく、さらには、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルが好ましい。最も好ましい態様としては、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル又は置換されていてもよいヘテロサイクルである場合が挙げられる。
また、ＲＣ及びＲＤが形成する環、Ｃ環及びＲＢは、非妨害性置換基により置換されていてもよい。すなわち、置換可能な任意の位置で、１以上の非妨害性置換基、好ましくは、１〜５個の非妨害性置換基により置換されていてもよい。
非妨害置換基とは、インテグラーゼ阻害活性を妨害しない置換基を意味する。すなわち、非妨害性置換基は、インテグラーゼ阻害活性を妨害しない限り、いかなる置換基であってもよい。このような置換基は、インテグラーゼ阻害活性の測定結果や、コンピュータを利用したドラッグデザイン等を使用して、また、置換基の分子量、ファンデルワールス半径、静電的性質等を参考にして選択することができる。
従って、非妨害性置換基は、特に限定して解釈すべきものではないが、例示としては、以下の置換基等が挙げられる。例えば、水素、ハロゲン、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル、オキソ、チオキソ、ニトロソ、アジド、アミジノ、グアニジノ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、スルホアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ヒドラジノ、モルホリノ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ、置換されていてもよいアラルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールチオアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいアラルキルスルホニル及び置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニルからなる群から選択されるものが好ましい。
非妨害性置換基としては、特に、水素、ハロゲン、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル、オキソ、チオキソ、ニトロソ、アジド、アミジノ、グアニジノ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、スルホアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ヒドラジノ、モルホリノ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ、置換されていてもよいアラルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールチオアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいアラルキルスルホニル及び置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニルが好ましい。
さらには、水素、ハロゲン、アルコキシカルボニル、カルボキシ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ニトロ、ヒドロキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルスルホニル、置換されていてもよいアミノ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクル、オキソ、チオキソ、シアノ、メルカプト、置換されていてもよいカルバモイル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアラルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいヘテロアリールチオ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ、置換されていてもよいアラルキルチオ、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールオキシアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル、置換されていてもよいアリールチオアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル、置換されていてもよいアリールスルホニル、置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル、置換されていてもよいアラルキルスルホニル及び置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニルが好ましい。
ＲＣ及びＲＤが形成する環上に置換する非妨害性置換基（例えば、Ｒ１９，ＲＥ，ＲＦ，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５及びＲＧにおける非妨害性置換基）としては、水素、ハロゲン、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていてもよいアミノ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はヒドロキシが好ましい。
Ｒ５およびＲ５’としては、水素、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていてもよいアミノ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルアルキル又はヘテロアリールアルキルが好ましい。
Ｃ環上に置換する非妨害性置換基（例えば、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０における非妨害性置換基）としては、ハロゲン、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていてもよいアミノ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はヒドロキシが好ましく、特に水素、アルキル、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシが好ましい。
ＲＢ上に置換する非妨害性置換基（例えば、Ｒ６およびＲ７における非妨害性置換基）としては、ハロゲン、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルコキシアルキル、置換されていてもよいアミノ、ヒドロキシアルキル、アルケニル、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はヒドロキシが好ましく、特に水素、アルキル、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシが好ましい。
本明細書中で用いる用語を以下に説明する。各用語は単独で又は他の用語と一緒になって同一の意義を有する。
「アルキレン」は、炭素数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアルキレンを意味し、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、エチルエチレン、ペンタメチレン又はヘキサメチレン等が挙げられる。好ましくは、炭素数１〜４個の直鎖状のアルキレンであり、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン又はテトラメチレンが挙げられる。
「アルケニレン」は、上記「アルキレン」に１個又はそれ以上の二重結合を有する炭素数２〜６個の直鎖状又は分枝状のアルケニレン基を意味し、例えば、ビニレン、プロペニレン又はブテニレンが挙げられる。好ましくは、炭素数２〜３個の直鎖状のアルケニレンであり、例えば、ビニレン又はプロペニレンが挙げられる。
「アルキル」は、炭素数１〜１０個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、tert-ぺンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル等が挙げられる。好ましくは、炭素数１〜６個のアルキルであり、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、tert-ぺンチル、n-ヘキシル、イソヘキシルが挙げられる。
「アルケニル」は、上記「アルキル」に１個又はそれ以上の二重結合を有する炭素数２〜８個の直鎖状又は分枝状のアルケニルを意味し、例えば、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1,3-ブタジエニル、3-メチル-2-ブテニル等が挙げられる。
「アリール」は、単環芳香族炭化水素基（フェニル）及び多環芳香族炭化水素基（例えば、1-ナフチル、2-ナフチル、1-アントリル、2-アントリル、9-アントリル、1-フェナントリル、2-フェナントリル、3-フェナントリル、4-フェナントリル、9-フェナントリル等）を意味する。好ましくは、フェニル又はナフチル（1-ナフチル、2-ナフチル）が挙げられる。
「ヘテロアリール」は、単環芳香族複素環式基及び縮合芳香族複素環式基を意味する。
単環芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子、および／又は窒素原子を環内に１〜４個含んでいてもよい５〜８員の芳香環から誘導される、置換可能な任意の位置に結合手を有していてもよい基を意味する。
縮合芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子、および／又は窒素原子を環内に１〜４個含んでいてもよい５〜８員の芳香環が、１〜４個の５〜８員の芳香族炭素環もしくは他の５〜８員の芳香族ヘテロ環と縮合している、置換可能な任意の位置に結合手を有していてもよい基を意味する。
【００２２】
「ヘテロアリール」としては、例えば、フリル（例えば、2-フリル、3-フリル）、チエニル（例えば、2-チエニル、3-チエニル）、ピロリル（例えば、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル）、イミダゾリル（例えば、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル）、ピラゾリル（例えば、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル）、トリアゾリル（例えば、1，2，4-トリアゾール-1-イル、1，2，4-トリアゾリール-3-イル、1，2，4-トリアゾール-4-イル）、テトラゾリル（例えば、1-テトラゾリル、2-テトラゾリル、5-テトラゾリル）、オキサゾリル（例えば、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル）、イソキサゾリル（例えば、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル）、チアゾリル（例えば、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル）、チアジアゾリル、イソチアゾリル（例えば、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル）、ピリジル（例えば、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル）、ピリダジニル（例えば、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル）、ピリミジニル（例えば、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル）、フラザニル（例えば、3-フラザニル）、ピラジニル（例えば、2-ピラジニル）、オキサジアゾリル（例えば、1，3，4-オキサジアゾール-2-イル）、ベンゾフリル（例えば、2-ベンゾ[b]フリル、3-ベンゾ[b]フリル、4-ベンゾ[b]フリル、5-ベンゾ[b]フリル、6-ベンゾ[b]フリル、7-ベンゾ[b]フリル）、ベンゾチエニル（例えば、2-ベンゾ[b]チエニル、3-ベンゾ[b]チエニル、4-ベンゾ[b]チエニル、5-ベンゾ[b]チエニル、6-ベンゾ[b]チエニル、7-ベンゾ[b]チエニル）、ベンズイミダゾリル（例えば、1-ベンゾイミダゾリル、2-ベンゾイミダゾリル、4-ベンゾイミダゾリル、5-ベンゾイミダゾリル）、ジベンゾフリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリル（例えば、2-キノキサリニル、5-キノキサリニル、6-キノキサリニル）、シンノリニル（例えば、3-シンノリニル、4-シンノリニル、5-シンノリニル、6-シンノリニル、7-シンノリニル、8-シンノリニル）、キナゾリル（例えば、2-キナゾリニル、4-キナゾリニル、5-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリニル、8-キナゾリニル）、キノリル（例えば、2-キノリル、3-キノリル、4-キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、8-キノリル）、フタラジニル（例えば、1-フタラジニル、5-フタラジニル、6-フタラジニル）、イソキノリル（例えば、1-イソキノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、8-イソキノリル）、プリル、プテリジニル（例えば、2-プテリジニル、4-プテリジニル、6-プテリジニル、7-プテリジニル）、カルバゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル（例えば、1-アクリジニル、2-アクリジニル、3-アクリジニル、4-アクリジニル、9-アクリジニル）、インドリル（例えば、1-インドリル、2-インドリル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、7-インドリル）、イソインドリル、ファナジニル（例えば、1-フェナジニル、2-フェナジニル）又はフェノチアジニル（例えば、1-フェノチアジニル、2-フェノチアジニル、3-フェノチアジニル、4-フェノチアジニル）等が挙げられる。
「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０の環状飽和炭化水素基を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。好ましくは、炭素数３〜６のシクロアルキルであり、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。
「シクロアルケニル」は、炭素数３〜１０の環状の非芳香族炭化水素基を意味し、例えば、シクロプロペニル（例えば、1-シクロプロペニル）、シクロブテニル（例えば、1-シクロブテニル）、シクロペンテニル（例えば、1-シクロペンテン-1-イル、2-シクロペンテン-1-イル、3-シクロペンテン-1-イル）、シクロヘキセニル（例えば、1-シクロヘキセン-1-イル、2-シクロヘキセン-1-イル、3-シクロヘキセン-1-イル）、シクロヘプテニル（例えば、1-シクロヘプテニル）、シクロオクテニル（例えば、1-シクロオクテニル）等が挙げられる。特に、1-シクロヘキセン-1-イル、2-シクロヘキセン-1-イル、3-シクロヘキセン-1-イルが好ましい。
「ヘテロサイクル」は、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を少なくとも１以上環内に有する、置換可能な任意の位置に結合手を有する非芳香族複素環式基を意味し、例えば、1-ピロリニル、2-ピロリニル、3-ピロリニル、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、1-イミダゾリニル、2-イミダゾリニル、4-イミダゾリニル、1-イミダゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1-ピラゾリニル、3-ピラゾリニル、4-ピラゾリニル、1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、ピペリジノ、2-ピペリジル、3-ピペリジル、4-ピペリジル、1-ピペラジニル、2-ピペラジニル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、モルホリノ、テトラヒドロピラニル等が挙げられる。なお、「非芳香族複素環式基」は、非芳香族であれば、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。
「アルコキシ」のアルキル部分は、上記「アルキル」と同意義であり、「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシなどが挙げられる。特に、メトキシ、エトキシが好ましい。
「アルコキシカルボニル」は、上記「アルコキシ」が置換したカルボニルを意味し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等が挙げられる。
「アルコキシアルキル」は、上記「アルコキシ」が置換した上記「アルキル」を意味し、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n-プロポキシエチル、イソプロポキシエチル、n-ブトキシエチル、イソブトキシエチル、tert-ブトキシエチルなどが挙げられる。
「アルキニル」は、上記「アルキル」に１個又はそれ以上の三重結合を有する炭素数２〜８個のアルキニルを意味し、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル等が挙げられる。
「アルキルスルホニル」は、上記「アルキル」が置換したスルホニルを意味し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、tert-ブチルスルホニル、n-ぺンチルスルホニル、イソぺンチルスルホニル、ネオぺンチルスルホニル、tert-ぺンチルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、n-ヘプチルスルホニル、n-オクチルスルホニル、ｎ−ノニルスルホニル、ｎ−デシルスルホニルなどが挙げられる。
「置換されていてもよいアミノ」は、置換又は非置換のアミノを意味する。
「置換されていてもよいカルバモイル」は、置換又は非置換のカルバモイルを意味する。
「置換されていてもよいアミノ」および「置換されていてもよいカルバモイル」の置換基としては、アルキル（例えば、メチル、エチル、ジメチル等）、アルコキシアルキル（例えば、エトキシメチル、エトキシエチル等）、アシル（例えば、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、トルオイル等）、アラルキル（例えば、ベンジル、トリチル等）、ヒドロキシ等が挙げられる。
「アルキルチオ」は、上記「アルキル」が硫黄原子に置換した基を意味し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、n-ぺンチルチオ、イソぺンチルチオ、ネオぺンチルチオ、tert-ぺンチルチオ、n-ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、n-ヘプチルチオ、n-オクチルチオ、n-ノニルチオ、n-デシルチオ等が挙げられる。好ましくは、炭素数１〜６のアルキルが硫黄原子に置換した基である。
「アルキルチオアルキル」は、上記「アルキルチオ」が置換した上記「アルキル」を意味し、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、n-プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、n-ブチルチオメチル、イソブチルチオメチル、sec-ブチルチオメチル、tert-ブチルチオメチル、n-ぺンチルチオメチル、イソぺンチルチオメチル、ネオぺンチルチオメチル、tert-ぺンチルチオメチル、n-ヘキシルチオメチル、イソヘキシルチオメチル、n-ヘプチルチオメチル、n-オクチルチオメチル、n-ノニルチオメチル、n-デシルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、n-プロピルチオエチル、イソプロピルチオエチル、n-ブチルチオエチル、イソブチルチオエチル、sec-ブチルチオエチル、tert-ブチルチオエチル、n-ぺンチルチオエチル、イソぺンチルチオエチル、ネオぺンチルチオエチル、tert-ぺンチルチオエチル、n-ヘキシルチオエチル、イソヘキシルチオエチル、n-ヘプチルチオエチル、n-オクチルチオエチル、n-ノニルチオエチル、n-デシルチオエチル等が挙げられる。好ましくは、炭素数１〜６のアルキルチオが置換した炭素数１〜２のアルキルである。
「ハロアルキル」は、１以上のハロゲンで置換された上記「アルキル」を意味する。特に、炭素数１〜３のハロゲン化アルキルが好ましく、例えば、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、1,1-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチルなどが挙げられる。
「ハロアルコキシ」は、上記「ハロアルキル」が酸素原子に置換した基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、1,1-ジクロロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシなどが挙げられる。
「ハロアルコキシアルキル」は、上記「ハロアルコキシ」が置換した上記「アルキル」を意味し、例えば、トリフルオロメトキシメチル、クロロメトキシメチル、ジクロロメトキシメチル、1,1-ジクロロエトキシメチル、2,2,2-トリクロロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、クロロメトキシエチル、ジクロロメトキシエチル、1,1-ジクロロエトキシエチル、2,2,2-トリクロロエトキシエチル等が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、上記「アルキル」が置換したカルボニルを意味し、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、オクタノイル、ラウロイル等が挙げられる。
「アルキルカルボニルオキシ」は、上記「アルキルカルボニル」が酸素原子に置換した基を意味し、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオキシ、イソバレリルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ラウロイルオキシ等が挙げられる。
「アラルキル」は、１〜３個の上記「アリール」が置換した上記「アルキル」を意味し、例えば、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、フェネチル、1-ナフチルメチル、2-ナフチルメチル等）等が挙げられる。
「ヘテロアリールアルキル」は、１〜３個の上記「ヘテロアリール」が置換した上記「アルキル」を意味し、特にアルキル部分の炭素数が１〜４のヘテロアリールアルキルが好ましい。特に、アルキル部分の炭素数が１又は２のヘテロアリールアルキルが好ましく、例えば、フリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、イミダゾリルメチル、ピラゾリルメチル、トリアゾリルメチル、テトラゾリルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、チアジアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、ピリジルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、フラザニルメチル、ピラジニルメチル、オキサジアゾリルメチル、ベンゾフリルメチル、ベンゾチエニルメチル、ベンズイミダゾリルメチル、ジベンゾフリルメチル、ベンゾオキサゾリルメチル、キノキサリルメチル、シンノリニルメチル、キナゾリルメチル、キノリルメチル、フタラジニルメチル、イソキノリルメチル、プリルメチル、プテリジニルメチル、カルバゾリルメチル、フェナントリジニルメチル、アクリジニルメチル、インドリルメチル、イソインドリルメチル、ファナジニルメチル、フェノチアジニルメチル、フリルエチル、チエニルエチル、ピロリルエチル、イミダゾリルエチル、ピラゾリルエチル、トリアゾリルエチル、テトラゾリルエチル、オキサゾリルエチル、イソキサゾリルエチル、チアゾリルエチル、チアジアゾリルエチル、イソチアゾリルエチル、ピリジルエチル、ピリダジニルエチル、ピリミジニルエチル、フラザニルエチル、ピラジニルエチル、オキサジアゾリルエチル、ベンゾフリルエチル、ベンゾチエニルエチル、ベンズイミダゾリルエチル、ジベンゾフリルエチル、ベンゾオキサゾリルエチル、キノキサリルエチル、シンノリニルエチル、キナゾリルエチル、キノリルエチル、フタラジニルエチル、イソキノリルエチル、プリルエチル、プテリジニルエチル、カルバゾリルエチル、フェナントリジニルエチル、アクリジニルエチル、インドリルエチル、イソインドリルエチル、ファナジニルエチル又はフェノチアジニルエチル等が挙げられる。
なお、「アリールオキシ」、「ヘテロアリールオキシ」、「アリールチオ」、「ヘテロアリールチオ」、「アラルキルオキシ」、「ヘテロアリールアルキルオキシ」、「アラルキルチオ」、「ヘテロアリールアルキルチオ」、「アリールオキシアルキル」、「ヘテロアリールオキシアルキル」、「アリールチオアルキル」、「ヘテロアリールチオアルキル」、「アリールスルホニル」、「ヘテロアリールスルホニル」、「アラルキルスルホニル」及び「ヘテロアリールアルキルスルホニル」中の「アリール」、「アラルキル」、「ヘテロアリール」、「ヘテロアリールアルキル」及び「アルキル」は上記と同意義である。
【００２３】
「置換されていてもよいアルキレン」、「置換されていてもよいアルケニレン」、「置換されていてもよいアルキル」、「置換されていてもよいアルケニル」、「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよいヘテロアリール」、「置換されていてもよいシクロアルキル」、「置換されていてもよいシクロアルケニル」、「置換されていてもよいヘテロサイクル」、「置換されていてもよいアラルキル」、「置換されていてもよいヘテロアリールアルキル」、「置換されていてもよいアリールオキシ」、「置換されていてもよいヘテロアリールオキシ」、「置換されていてもよいアリールチオ」、「置換されていてもよいヘテロアリールチオ」、「置換されていてもよいアラルキルオキシ」、「置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ」、「置換されていてもよいアラルキルチオ」、「置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ」、「置換されていてもよいアリールオキシアルキル」、「置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル」、「置換されていてもよいアリールチオアルキル」、「置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル」、「置換されていてもよいアリールスルホニル」、「置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル」、「置換されていてもよいアラルキルスルホニル」及び「置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニル」が置換基を有する場合、それぞれ同一又は異なる１〜４個の置換基で任意の位置が置換されていてもよい。なお、これらの置換基は、上述の非妨害性置換基と同様に、インテグラーゼ阻害活性を妨害しないような置換基であれば、任意に選択することができる。
置換基の例としては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン（F、Cl、Br、I）、ハロアルキル（例えば、CF3、CH2CF3、 CH2CCl3等）、アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル等）、アルケニル（例えば、ビニル）、アルキニル（例えば、エチニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、シクロアルケニル（例えば、シクロプロペニル）、アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等）、アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等）、ニトロ、ニトロソ、置換されていてもよいアミノ（例えば、アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、アシルアミノ（例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、アラルキルアミノ（例えば、ベンジルアミノ、トリチルアミノ）、ヒドロキシアミノ等）、アジド、アリール（例えば、フェニル等）、アラルキル（例えば、ベンジル等）、シアノ、イソシアノ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、メルカプト、アルキルチオ（例えば、メチルチオ等）、アルキルスルホニル（例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル）、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、アシル（例えば、ホルミル、アセチル等）、ホルミルオキシ、ハロホルミル、オキザロ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、スルフィノ、スルフォ、スルホアミノ、ヒドラジノ、アジド、ウレイド、アミジノ、グアニジノ等が挙げられる。
Ｒ１における「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよいヘテロアリール」、「置換されていてもよいシクロアルキル」、「置換されていてもよいシクロアルケニル」、「置換されていてもよいヘテロサイクル」の置換基としては、上記に例示された置換基の中でも、特に、ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン（F、Cl、Br、I）、ハロアルキル（例えば、CF3、CH2CF3、 CH2CCl3等）、アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル等）、アルケニル（例えば、ビニル）、アルキニル（例えば、エチニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、シクロアルケニル（例えば、シクロプロペニル）、アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等）、アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等）、ニトロ、置換されていてもよいアミノ（例えば、アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、アシルアミノ（例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、アラルキルアミノ（例えば、ベンジルアミノ、トリチルアミノ）、ヒドロキシアミノ等）、アジド、アリール（例えば、フェニル等）、アラルキル（例えば、ベンジル等）、シアノ、メルカプト、アルキルチオ（例えば、メチルチオ等）、アルキルスルホニル（例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル）、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、アシル（例えば、ホルミル、アセチル等）、ホルミルオキシ、チオカルバモイル、スルホアミノ、ヒドラジノ、アジド、ウレイド、アミジノ、グアニジノ等が好ましい。特に、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン（特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ）、アルコキシ（特にメトキシ）等が好ましく、モノ置換、ジ置換の場合が好ましい。
Ｚ１、Ｚ２及びＺ３の「置換されていてもよいアルキレン」及び「置換されていてもよいアルケニレン」の置換基としては、上記に例示された置換基の中でも、特に、ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン（F、Cl、Br、I）、ハロアルキル（例えば、CF3、CH2CF3、 CH2CCl3等）、アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル等）、アルケニル（例えば、ビニル）、アルキニル（例えば、エチニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、シクロアルケニル（例えば、シクロプロペニル）、アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等）、アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等）、置換されていてもよいアミノ（例えば、アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、アシルアミノ（例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、アラルキルアミノ（例えば、ベンジルアミノ、トリチルアミノ）、ヒドロキシアミノ等）、アリール（例えば、フェニル等）、アラルキル（例えば、ベンジル等）、シアノ、メルカプト、アルキルチオ（例えば、メチルチオ等）、アルキルスルホニル（例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル）、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、アシル（例えば、ホルミル、アセチル等）、ホルミルオキシ、チオカルバモイル、スルホアミノ、ヒドラジノ、アジド、ウレイド、アミジノ、グアニジノ等が好ましい。
非妨害性置換基が「置換されていてもよいアリール」、「置換されていてもよいヘテロアリール」、「置換されていてもよいシクロアルキル」、「置換されていてもよいシクロアルケニル」、「置換されていてもよいヘテロサイクル」、「置換されていてもよいアラルキル」、「置換されていてもよいヘテロアリールアルキル」、「置換されていてもよいアリールオキシ」、「置換されていてもよいヘテロアリールオキシ」、「置換されていてもよいアリールチオ」、「置換されていてもよいヘテロアリールチオ」、「置換されていてもよいアラルキルオキシ」、「置換されていてもよいヘテロアリールアルキルオキシ」、「置換されていてもよいアラルキルチオ」、「置換されていてもよいヘテロアリールアルキルチオ」、「置換されていてもよいアリールオキシアルキル」、「置換されていてもよいヘテロアリールオキシアルキル」、「置換されていてもよいアリールチオアルキル」、「置換されていてもよいヘテロアリールチオアルキル」、「置換されていてもよいアリールスルホニル」、「置換されていてもよいヘテロアリールスルホニル」、「置換されていてもよいアラルキルスルホニル」及び「置換されていてもよいヘテロアリールアルキルスルホニル」である場合、その置換基としては、上記に例示された置換基の中でも、特に、ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン（F、Cl、Br、I）、ハロアルキル（例えば、CF3、CH2CF3、 CH2CCl3等）、アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル等）、アルケニル（例えば、ビニル）、アルキニル（例えば、エチニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、シクロアルケニル（例えば、シクロプロペニル）、アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等）、アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等）、ニトロ、置換されていてもよいアミノ（例えば、アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等）、アシルアミノ（例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等）、アラルキルアミノ（例えば、ベンジルアミノ、トリチルアミノ）、ヒドロキシアミノ等）、アジド、アリール（例えば、フェニル等）、アラルキル（例えば、ベンジル等）、シアノ、メルカプト、アルキルチオ（例えば、メチルチオ等）、アルキルスルホニル（例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル）、置換されていてもよいカルバモイル、スルファモイル、アシル（例えば、ホルミル、アセチル等）、ホルミルオキシ、チオカルバモイル、スルホアミノ、ヒドラジノ、アジド、ウレイド、アミジノ、グアニジノ等が好ましい。特に、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン（特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ）、アルコキシ（特にメトキシ）等が好ましく、モノ置換、ジ置換の場合が好ましい。
本発明は、化合物、そのプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩及びそれらの溶媒和物を包含する。本発明化合物の理論上可能なすべての互変異性体、幾何異性体等も、本発明の範囲内である。例えば、式（Ｉ）で示される化合物のケトエノール互変異性体は、本発明化合物である。例えば、式（XIII-1）および（XIII-2）で表される化合物の一部には、以下に示すような互変異性体が存在する。
【化１４１】
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プロドラッグは、化学的又は代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、加溶媒分解により又は生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合物となる化合物である。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えばDesign of Prodrugs, Elsevier, Amsterdam 1985に記載されている。
HIVは無症候期においても、リンパ節で盛んに増殖していることが知られており、本発明化合物をプロドラッグ化するにおいては、リンパ指向性プロドラッグが好ましい。また、HIVにより引き起こされる疾患としてエイズ脳症があり、本発明化合物をプロドラッグ化するにおいては、脳指向性プロドラッグが好ましい。これらリンパ指向性プロドラッグおよび脳指向性プロドラッグとしては、下記のように脂溶性を高めたプロドラッグが好ましい。
本発明化合物がカルボキシを有する場合は、もとになる酸性化合物と適当なアルコールを反応させることによって製造されるエステル誘導体、又はもとになる酸性化合物と適当なアミンを反応させることによって製造されるアミド誘導体のようなプロドラッグが例示される。プロドラッグとして特に好ましいエステルとしては、メチルエステル、エチルエステル、n-プロピルエステル、イソプロピルエステル、n-ブチルエステル、イソブチルエステル、tert-ブチルエステル、モルホリノエチルエステル、N,N-ジエチルグリコールアミドエステル等が挙げられる。
本発明化合物がヒドロキシを有する場合は、例えばヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライド又は適当な酸無水物とを反応させることに製造されるアシルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。プロドラッグとして特に好ましいアシルオキシとしては、−Ｏ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−ＯＣ（＝Ｏ）−（tert−Ｂｕ）、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ１５Ｈ３１、−ＯＣ（＝Ｏ）−（ｍ−ＣＯＯＮａ−Ｐｈ）、−ＯＣ（＝Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＮａ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ３、−ＯＣ（＝Ｏ）−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２等が挙げられる。
本発明化合物がアミノを有する場合は、アミノを有する化合物と適当な酸ハロゲン化物又は適当な混合酸無水物とを反応させることにより製造されるアミド誘導体のようなプロドラッグが例示される。プロドラッグとして特に好ましいアミドとしては、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）２０ＣＨ３、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ３等が挙げられる。
【００２４】
例えば、本発明化合物において、Ｙを化学修飾することによって、プロドラッグ化を達成することができる。例えば、Ｙにアシル化等を行い、加溶媒分解により又は生理学的条件下において本発明化合物に変換されるか否かを試験すればよい。従って、Ｙがヒドロキシ、メルカプト又はアミノ以外の置換基であっても、加溶媒分解により又は生理学的条件下において、ヒドロキシ、メルカプト又はアミノに変換される化合物は、本発明のプロドラッグであり、本発明に包含される。例えば、リン酸バッファー（ｐＨ７．４）−エタノール中やプラズマ中で本発明化合物に変換される化合物等は、本発明化合物のプロドラッグである。
本発明化合物の製薬上許容される塩としては、塩基性塩として、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ブロカイン塩等の脂肪族アミン塩；N,N-ジベンジルエチレンジアミン等のアラルキルアミン塩；ピリジン塩、ピコリン塩、キノリン塩、イソキノリン塩等のヘテロ環芳香族アミン塩；テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、ベンジルトリブチルアンモニウム塩、メチルトリオクチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩；アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等が挙げられる。酸性塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、過塩素酸塩等の無機酸塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩等の有機酸塩；メタンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩；アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等の酸性アミノ酸等が挙げられる。
また本発明化合物の溶媒和物、各種溶媒和物も本発明の範囲内であり、例えば、一溶媒和物、二溶媒和物、一水和物、二水和物等が挙げられる。
「阻害」なる用語は、本発明化合物が、インテグラーゼの働きを抑制することを意味する。
「製薬上許容される」なる用語は、予防上又は治療上有害ではないことを意味する。
発明を実施するための最良の形態
本発明化合物は以下のように製造することができる。
【化１４２】
0005207392.tif 000147
（式中、Ｃ環、Ｒ５、Ｙ、Ｚ及び破線は前記と同意義であり；Ｌ１及びＬ２はアルコキシ等の脱離基であり；Ｈａｌはハロゲンであり；ｎは０以上の整数である。なお、Ｃ環は式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義）で示される基及び／又は非妨害性置換基で置換されていてもよい。）
工程Ａ１
式（A1）で示される化合物に、式：R5NH2で示される化合物を反応させて、式（B1）で示される化合物を製造する工程である。
式(A1)で示される化合物としては、例えば、ヘテロアリールアルキルハライド類等が挙げられる。
式：R5NH2で示される化合物としては、例えば、アルキルアミン（例えば、メチルアミン、エチルアミン、n-プロピルアミン、イソプロピルアミン、n-ブチルアミン、tert-ブチルアミン、2-エチルプロピル等）、シクロアルキルアミン（例えば、シクロヘキシルアミン等）、アリールアミン（例えば、アニリン等）、アルコキシアミン（例えば、tert-ブトキシアミン等）、アラルキルアミン（例えば、ベンジルアミン等）等が挙げられる。
反応溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）等が挙げられる。
本工程は、塩基（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等）の存在下で行ってもよい。
工程Ｂ
式（B1）で示される化合物に、式：L1-C(=Y)-C(=Z)-L2で示される化合物を塩基の存在下で反応させて、式（I-A）で示される化合物を製造する工程である。
式：L1-C(=Y)-C(=Z)-L2で示される化合物としては、例えば、シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル等が挙げられる。
塩基としては、例えば、金属アルコラート（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等）等が挙げられる。
反応溶媒としては、例えば、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）等が挙げられる。
なお、化合物（B1）は以下の工程により製造することができる。
【化１４３】
0005207392.tif 000148
（式中、Ｃ環、ｎ、Ｒ５及び破線は前記と同意義である）
工程Ａ２
式（A2）で示される化合物に、還元剤の存在下で、式：R5NH2で示される化合物を反応させて、式（B1）で示される化合物を製造する工程である。
式（A2）で示される化合物としては、例えば、ヘテロアリールアルキルアルデヒド類が挙げられる。
式：R5NH2で示される化合物としては、工程Ａ１と同様のアミン類を使用することができる。
【００２５】
還元剤としては、例えば、水素化ほう素シアノナトリウム（NaBH3CN）等を使用することができる。
反応溶媒としては、例えば、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）等が挙げられる。
【化１４４】
0005207392.tif 000149
（式中、Ｃ環、Ｒ５及び破線は前記と同意義）
工程Ａ３
式（A3）で示される化合物に、式：R5NH2で示される化合物を反応させて、式（B2）で示される化合物を製造する工程である。
式(A3)で示される化合物としては、例えば、ビニルピリミジン類（例えば、4-ビニル-6-フェネチルピリミジン等）等が挙げられる。
式：R5NH2で示される化合物としては、工程Ａ１と同様のアミン類を使用することができる。
反応溶媒としては、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）を使用することができる。
【化１４５】
0005207392.tif 000150
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ５、ｎは前記と同意義であり；Ｒは式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義）で示される基又は非妨害性置換基である）
工程Ｃ
式（C）で示される化合物に、式：R-C(=O)-NH-NH2で示される化合物を縮合させて、式（D）で示される化合物を製造する工程である。本工程に際しては、式（C）で示される化合物のＹを保護した状態で行うことが好ましい。
式（C）で示される化合物としては、例えば、2,5-ジヒドロ-1-イソプロピル-5-オキソ-4-ヒドロキシ-1H-ピロール-3-カルボン酸等が挙げられ、それらの保護体としては、例えば、2,5-ジヒドロ-1-イソプロピル-5-オキソ-4-メトキシ-1H-ピロール-3-カルボン酸等が挙げられる。
式：R-C(=O)-NH-NH2で示される化合物としては、例えば、アセチルヒドラジン類（例えば、フェニルアセチルヒドラジン、p-フロオロフェニルアセチルヒドラジン等）等が挙げられる。
縮合剤としては、例えば、ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＷＳＣＤ（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド）、ＨＯＢｔ（1-ヒドロキシベンゾトリアゾール）等が挙げられる。
反応溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
工程Ｄ
式（D）で示される化合物をハロゲン化し、次に塩基を反応させて、式（I-B）で示される化合物を製造する工程である。
ハロゲン化反応は、式（D）で示される化合物に、トリフェニルホスフィン存在下で、ブロミン等を反応させることにより行うことができる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン等が挙げられる。
反応溶媒としては、例えば、塩化メチレン等が挙げられる。
Ｙを保護した状態で工程Ｃ及びＤを行った場合、脱保護は沃化ナトリウム存在下トリメチルシリルクロライドをアセトニトリル中で反応させることにより行うことができる。
【化１４６】
0005207392.tif 000151
（式中、Ｒ５、Ｙ、Ｚ、ｎ、ＲＢ及びＨａｌは前記と同意義である。なお、ＲＢは式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義）で示される基及び／又は非妨害性置換基で置換されていてもよい。）
工程Ｅ１
式（E1）で示される化合物に、式：R5NH2で示される化合物を反応させて、式（F1）で示される化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ１と同様に行うことができる。
工程Ｆ
式（F1）で示される化合物に、式：L1-C(=Y)-C(=Z)-L2で示される化合物を塩基の存在下で反応させて、式（I-C）で示される化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ｂと同様に行うことができる。
【化１４７】
0005207392.tif 000152
（式中、ＲＢ、Ｒ５及びＸは前記と同意義である）
工程Ｅ２
式（E2）で示される化合物に、式：R5NH2で示される化合物を反応させて、式（F）で示される化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ３と同様に行うことができる。
【化１４８】
0005207392.tif 000153
（式中、ｎ、Ｒ５、Ｘ、ＲＢ、Ｈａｌ及びＹは前記と同意義であり；Ｌは脱離基である）
工程Ｇ１
式（G1）で示される化合物に、式：R5NH2で示される化合物を反応させて、式（H1）で示される化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ１、工程Ｅ１と同様に行うことができる。
工程Ｈ
式（H1）で示される化合物に、式：RBLiで示される化合物を反応させて、式（H1）で示される化合物を製造する工程である。本工程に際しては、式（H1）で示される化合物のアミノ基を保護した状態で行うことが好ましい。
【００２６】
式（H1）で示される化合物としては、3-アルキルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド（例えば、3-メチルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド、3-エチルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド、3-n-プロピルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド、3-n-ブチルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド、3-エチルプロピルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド、3-tert-ブチルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド等）、3-シクロアルキルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド（例えば、3-シクロプロピルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド、3-シクロペンチルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド、3-シクロヘキシルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド等）、3-アルコキシアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド（例えば、3-(2-メトキシエチルアミノ)プロパン酸 メチルメトキシアミド等）、3-アルケニルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド（例えば、3-アリルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド等）、3-ヘテロサイクルアルキルアミノプロパン酸 メチルメトキシアミド（例えば、3-ピロリジルエチルプロパン酸 メチルメトキシアミド、3-モルホリルエチルプロパン酸 メチルメトキシアミド等）等が挙げられる。それらの保護体としては、式（H1）で示される化合物のアミノ基がＢｏｃ基（tert-ブトキシカルボニル基）で保護された化合物が挙げられる。保護基は、式（H1）で示される化合物で示される化合物に、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）溶媒中、Ｂｏｃ２Ｏを反応させることにより製造することができる。
式：RBLiで示される化合物としては、例えば、5-(p-フルオロベンジル)フラン-2-イルリチウム等が挙げられる。
式：RBLiで示される化合物は、式：RBBrで示される化合物等にブチルリチウムを反応させることにより製造することができる。
工程Ｊ
式（J）で示される化合物に、式：L1-C(=Y)-C(=Z)-L2で示される化合物を塩基の存在下で反応させて、式（I-D）で示される化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ｂ、工程Ｆと同様に行うことができる。
【化１４９】
0005207392.tif 000154
（式中、Ｌ、Ｒ５及びＸは前記と同意義である）
工程Ｇ２
式（G2）で示される化合物に、式：R5NH2で示される化合物を反応させて、式（H2）で示される化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ａ３、工程Ｅ２と同様に行うことができる。
【化１５０】
0005207392.tif 000155
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；Ｒ６、Ｒ７、Ｒ５及びＲ１９は非妨害性置換基であり；Ｌは脱離基であり；ＲＢ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は上記（１）と同意義）
工程Ｋ
式（K）で示される化合物に、式：R5NH2で示される化合物及び式：R19CHOで示される化合物を反応させて、式（III）で示される化合物を製造する工程である。本工程は、Zhurnal Organicheskoi Khimii, Vol. 22, No. 8, pp. 1749-1756に記載の方法に準じて行うことができる。
【００２７】
式（K）で示される化合物としては、例えば、ＲＢが置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいヘテロサイクルである化合物が好ましい。例えば、2-ヒドロキシ-4-オキソ-4-アリール-2-ブテン酸 アルキルエステル、2-ヒドロキシ-4-オキソ-4-ヘテロアリール-2-ブテン酸 アルキルエステル、2-ヒドロキシ-4-オキソ-4-シクロアルキル-2-ブテン酸 アルキルエステル、2-ヒドロキシ-4-オキソ-4-シクロアルケニル-2-ブテン酸 アルキルエステル、2-ヒドロキシ-4-オキソ-4-ヘテロサイクル-2-ブテン酸 アルキルエステルであって、該誘導体のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロサイクルが式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義である）で示される基で置換されている化合物が挙げられる。例えば、4-(4-ベンジルオキシベンジル)-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸 メチルエステル、4-[4-(4-フルオロベンジルオキシ)ベンジル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸 メチルエステル、4-(5-ベンジルフラン-2-イル)-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸 メチルエステル、4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸 メチルエステル等が挙げられる。これらの化合物は、WO00/39086記載の方法に準じて製造することができる。
式：R5NH2で示される化合物としては、例えば、アルキルアミン（例えば、メチルアミン、エチルアミン、n-プロピルアミン、イソプロピルアミン、n-ブチルアミン、tert-ブチルアミン、2-エチルプロピル等）、シクロアルキルアミン（例えば、シクロヘキシルアミン等）、アリールアミン（例えば、アニリン等）、アルコキシアミン（例えば、tert-ブトキシアミン等）、アラルキルアミン（例えば、ベンジルアミン等）等が挙げられる。式：R5NH2で示される化合物は、式（K）で示される化合物に対して、１〜３当量（好ましくは１〜２当量）使用すればよい。
式：R19CHOで示される化合物としては、置換されていてもよいアリールアルデヒド（例えば、ベンズアルデヒド等）、置換されていてもよいヘテロアリールアルデヒド（例えば、フルフラール等）、アルキルアルデヒド（例えば、アセトアルデヒド等）、アルケニルアルデヒド、シクロアルキルアルデヒド（例えば、シクロプロピルアルデヒド、シクロヘキシルアルデヒド等）、ホルムアルデヒド及び／又はその多量体（ホルマリン水溶液として使用してもよい。）等が挙げられる。式：R19CHOで示される化合物は、式（K）で示される化合物に対して、１〜３当量（好ましくは１〜２当量）使用すればよい。
脱離基Ｌとしては、アルコキシ等が挙げられる。
反応温度は、０℃〜１００℃、特に室温〜５０℃、さらには室温〜３０℃が好ましい。
反応溶媒としては、ジオキサン、エタノール、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、又はそれらの混同溶媒等を使用することができ、特にジオキサンが好ましい。
なお、本工程は塩基の存在下で行ってもよい。
例えば、以下のように本工程を行うことができる。式（K）で示される化合物を有機溶媒に溶解又は懸濁した溶液に、式：R5NH2で示される化合物、式：R19CHOで示される化合物を順次又は同時に加え、数時間（好ましくは、０．５〜２４時間、特に０．５〜５時間）、室温〜５０℃で攪拌する。反応終了後、反応液を希塩酸に加え、酢酸エチル等の有機溶媒で抽出し、飽和食塩水等で洗浄し、乾燥後、減圧下で濃縮し、式（III）で示される化合物の結晶を得る。また、濃縮残渣に、メタノールやエーテル等の有機溶媒を加えることにより、式（III）で示される化合物の結晶を得ることもできる。結晶化しない場合は、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、式（III）で示される化合物を得ることが出来る。なお、式：R5NH2で示される化合物、式：R19CHOで示される化合物、式（K）で示される化合物の添加順序はいかなる順序であってもよい。
本工程は本発明化合物である式（III）で示される化合物を簡易に合成することができ、非常に有用である。式：R5NH2で示される化合物、式：R19CHOで示される化合物は合成し準備してもよい。また、例えば、試薬として販売されている以下の式：R5NH2で示される化合物、式：R19CHOで示される化合物を使用して、多数の本発明化合物を製造することができる。
また、本工程はコンビナトリアルケミストリーの手法（例えば、パラレル合成）を使用し、行うことができる。例えば、９６穴プレートの各ウエルに、有機溶媒（例えば、ジオキサン）、式（K）で示される化合物、式：R5NH2で示される化合物、式：R19CHOで示される化合物を加え、室温〜５０℃で振盪し、反応終了後、遠心エバポレーター等を使用して有機溶媒を留去することにより、式（III）で示される化合物のライブラリーを作成することができる。特に、本工程においては、副生成物の生成が少なく、上記のように、有機溶媒を留去するだけで、生物試験に供することができる。
本製法は、実験操作としてもほとんどルーチンで行うことができ、短期間に各種の置換基を有する多数の化合物を製造することができ、有用である。すなわち、化合物の骨格等を固定し、様々な種類の式（K）で示される化合物、式：R5NH2で示される化合物、式：R19CHOで示される化合物を反応させ、数十〜数万の化合物の中から最適な置換基を有する化合物を選択することができ、高活性な本発明化合物を見出すことができる。
また、本製法により得られた化合物の２以上の集合により、本発明化合物のライブラリーを製造することができる。ここで化合物のライブラリーとは、共通の部分構造を有する２以上の化合物の集合を意味する。
例えば、本発明化合物の共通の部分構造としては、ピロリノン骨格を有する点を挙げることができる。また、さらに好ましい態様として、ピロリノン骨格がヒドロキシ及び式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＢ−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１で示される基で置換されている点が挙げられる。
【００２８】
このような共通の部分構造を有する化合物は、ＨＩＶインテグラーゼ阻害活性を有しており、それらの化合物の集合であるライブラリーは、抗HIV剤、エイズ治療薬等を探索する上で有用である。
また、本化合物のライブラリーは、ＨＩＶインテグラーゼ阻害活性を有する化合物の探索のみならず、他の医薬用途の探索を目的としたスクリーニングにも使用することができる。特に有用な構造活性相関（ＳＡＲ）を得るためには、少なとも１０以上の化合物の集合であることが好ましく、さらには５０個以上の化合物の集合であることが好ましい。なお、本発明化合物を少なくとも一つ含むライブラリーであれば、本発明の化合物ライブラリーに含まれる。
従って、このようにして合成されたライブラリーに包含される化合物は、強力なＨＩＶインテグラーゼ阻害活性を有する化合物の探索において、非常に有用である。
特に、出発原料として、式（K）：
【化１５１】
0005207392.tif 000156
（式中、Ｘは酸素原子であり；Ｙはヒドロキシであり；Ｚは酸素原子であり；ＲＢはヘテロアリールであり；Ｒ６及びＲ７はＲＢに置換しておらず；Ｌはアルコキシであり；Ｚ１及びＺ３は単結合であり；Ｚ２はアルキレンであり；Ｒ１は置換されていてもよいフェニルである）で示される化合物を用いる場合が好ましい。
さらには、Ｘが酸素原子であり；Ｙがヒドロキシであり；Ｚが酸素原子であり；ＲＢはヘテロアリールであり；Ｒ６及びＲ７はＲＢに置換しておらず；Ｌがアルコキシであり；Ｚ１及びＺ３が単結合であり；Ｚ２がメチレンであり；Ｒ１が4-フルオロフェニルである式（K）で示される化合物が好ましい。
さらには、式（K）で示される化合物として、4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸 アルキルエステルを用いる場合が好ましい。
試薬として販売されているアミン、アルデヒドの中から、分子量等を指標にして、本発明化合物を製造するのに適した、以下に示す式：R5NH2で示される化合物、式：R19CHOで示される化合物を選択し、使用することができる。
例えば、式：R5NH2で示される化合物は以下のアミンから選択することができる。
シクロプロピルアミン, シクロブチルアミン, シクロペンチルアミン, シクロロイシン, シクロヘキシルアミン, 1-アミノシクロヘキサンカルボン酸, 1-エチニルシクロヘキシルアミン, 1,2-ジアミノシクロヘキサン, 2-メチルシクロヘキシルアミン, 2,3-ジメチルシクロヘキシルアミン, 4-メチルシクロヘキシルアミン, アミノメチルシクロヘキサン, 1,3-シクロヘキサンビス(メチルアミン), 1-アミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン, 1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフチルアミン, シクロオクチルアミン, 2-アミノ-1-プロペン-1,1,3-トリカルボニトリル, ジアミノマレオニトリル, S-メチル-L-システイン, L-アスパラギン酸, L-ロイシン, DL-ホモセリン, D-メチオニン, L-アリルグリシン, L-グルタミン酸, 2-アミノ-1,3,4-チアジアゾール, 2-アミノ-5-メルカプト-1,3,4-チアジアゾール, 2-アミノ-5-エチル-1,3,4-チアジアゾール, 3,5-ジメチルピラゾール-1-カルボキサミド, 5-アミノ-3-メチルイソキサゾール, 3-アミノ-5-メチルイソキサゾール, 2-(2-アミノエチル)-1-メチルピロリジン, 1-(2-アミノエチル)ピロリジン, 1-(3-アミノプロピル)-2-ピロリジノン, フルフリルアミン, 1-アミノインダン, 5-アミノインダン, 1-ナフチルアミン, 2-ナフチルアミン, シクロヘプチルアミン, D-tert-ロイシン, DL-バリン, DL-イソロイシン, D-セリン, グアニド酢酸, クレアチン, D-アロ-トレオニン, 2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール, トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン, DL-2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール, L-イソロイシノール, D-ロイシノール, L-メチオニノール, DL-ペニシルアミン, DL-システイン, DL-ホモシステイン, 1-アセチル-3-チオセミカルバジド, 1-アセチル-2-チオウレア, N-メチルチオウレア, エチルチオウレア, アリルチオウレア, ジチオオキサミド, ヒスタミン, 3-アミノ-1,2,4-トリアゾール, 3-アミノ-5-メルカプト-1,2,4-トリアゾール, 3-アミノ-5-メチルチオ-1,2,4-トリアゾール, 3,5-ジアミノ-1,2,4-トリアゾール, 3-アミノピラゾール, 3-アミノ-4-シアノピラゾール, 3-アミノピラゾール-4-カルボン酸, L-プロリンアミド, 2-アミノ-2-チアゾリン, 2-アミノチアゾール, 2-アミノ-5-ニトロチアゾール, 2-アミノ-4-メチルチアゾール, D-シクロセリン, テトラヒドロフルフリルアミン, 2-アミノプリン, 2-アミノベンズイミダゾール, 5-アミノインドール, 4-アミノピラゾロ[3,4-D]ピリミジン, 6-アミノインダゾール, 8-アザアデニン, 3,4-メチレンジオキシアニリン, N-(2-アミノエチル)ピペラジン, ニペコタミド, 4-(アミノメチル)ピペリジン, 5-アミノウラシル, 5-アザシトシン, シトシン, 5-フルオロシトシン, 4-アミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン, 2-アミノピリミジン, 2-アミノ-4-クロロ-6-メチルピリミジン, 2-アミノ-4,6-ジヒドロキシピリミジン, 2-アミノ-4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン, 4-クロロ-2,6-ジアミノピリミジン, 2,4-ジアミノ-6-ヒドロキシピリミジン, 2,4,6-トリアミノピリミジン, 2-アミノ-4-メチルピリミジン, 2-アミノ-4,6-ジメチルピリミジン, 2-アミノ-5-ニトロピリミジン, 4-アミノピリミジン, 4,5-ジアミノピリミジン, 4,5-ジアミノ-6-ヒドロキシ ピリミジン, ピラジンアミド, アミノピラジン, 3-アミノピラジンE-2-カルボン酸, 4-(2-アミノエチル)モルホリン, N-(3-アミノプロピル)モルホリン, ニコチンアミド N-オキシド, 3-アミノ-2-クロロピリジン, 5-アミノ-2-クロロピリジン, 5-アミノ-2-メトキシピリジン, 3-ヒドロキシピコリンアミド, 2-アミノピリジン, 2-アミノ-3-ニトロピリジン, 2-アミノ-3-ヒドロキシピリジン, 2-アミノニコチン酸, 2,3-ジアミノピリジン, 2-アミノ-3-メチルピリジン, 2-アミノ-4-メチルピリジン, 2-アミノ-4,6-ジメチルピリジン, 2-アミノ-5-クロロピリジン, 2-アミノ-5-ニトロピリジン, 6-アミノニコチン酸, 6-アミノニコチンアミド, 2-アミノ-5-メチルピリジン, 2,6-ジアミノピリジン, 2-アミノ-6-メチルピリジン, 6-メチルニコチンアミド, 2-(アミノメチル)ピリジン, 2-(2-アミノエチル)ピリジン, ニコチンアミド, チオニコチンアミド, 3-アミノピリジン, 3,4-ジアミノピリジン, 3-(アミノメチル)ピリジン, イソニコチンアミド, 4-アミノピリジン, 4-(アミノメチル)ピリジン, 3-アミノ-1,2,4-トリアジン, 3-アミノ-5,6-ジメチル-1,2,4-トリアジン, 1-(2-アミノエチル)ピペリジン, 3-アミノキノリン, 5-アミノキノリン, 6-アミノキノリン, 8-アミノキノリン, 5-アミノイソキノリン, ニトログアニジン, シアナミド, チオセミカルバジド, アニリン, 2-アミノベンゾニトリル, 2-フルオロアニリン, 2,4-ジフルオロアニリン, 2,4,5-トリフルオロアニリン, 2,4,6-トリフルオロアニリン, 2,5-ジフルオロアニリン, 2-フルオロ-5-メチルアニリン, 2,6-ジフルオロアニリン, 2-クロロアニリン, 2-クロロ-4-メチルアニリン, 2-クロロ-5-メチルアニリン, 2-クロロ-6-メチルアニリン, O-ニトロアニリン, O-アニシジン, O-フェネチジン, 2-アミノフェノール, 6-アミノ-m-クレゾール, 2-アミノ-4-クロロフェノール, 2-アミノ-4-メチルフェノール, 2-アミノチオフェノール, 2-(メチルチオ)アニリン, アントラニル酸, 2'-アミノアセトフェノン, 2-イソプロペニルアニリン, 2-イソプロピルアニリン, o-フェニレンジアミン, 3,4-ジアミノトルエン, 4,5-ジメチル-1,2-フェニレンジアミン, o-トルイジン, 2,3-ジメチルアニリン, 4-メトキシ-2-メチルアニリン, 2,4-ジメチルアニリン, 2,4,6-トリメチルアニリン, 2,5-ジメチルアニリン, 2-イソプロピル-6-メチルアニリン, 2,6-ジメチルアニリン, 2-アミノベンジルアルコール, 2-エチルアニリン, 2-エチル-6-メチルアニリン, 2,6-ジエチルアニリン, 2-アミノフェネチル アルコール, 3-アミノベンゾニトリル, 3-フルオロアニリン, 3-フルオロ-o-アニシジン, 3-フルオロ-2-メチルアニリン, 3,4-ジフルオロアニリン, 3-フルオロ-4-メチルアニリン, 3,5-ジフルオロアニリン, 5-フルオロ-2-メチルアニリン, 3-クロロアニリン, 3-クロロ-2-メチルアニリン, 3-クロロ-4-フルオロアニリン, 3-クロロ-4-メチルアニリン, 5-クロロ-2-メチルアニリン, m-ニトロアニリン, m-アニシジン, m-フェネチジン, 3-アミノフェノール, 3-アミノ-o-クレゾール, 3-アミノチオフェノール, 3-(メチルチオ)アニリン, 3-アミノ安息香酸, 3-アミノアセトフェノン, 3-(1-ヒドロキシエチル)アニリン, m-フェニレンジアミン, 2,6-ジアミノトルエン, 2,4-ジアミノトルエン, m-トルイジン, 3,4-ジメチルアニリン, 3,5-ジメチルアニリン, 2-メトキシ-5-メチルアニリン, 3-アミノベンジルアルコール, 3-エチルアニリン, 4-アミノベンゾニトリル, 4-フルオロアニリン, 4-フルオロ-2-メチルアニリン, 4-クロロアニリン, 4-クロロ-2-メチルアニリン, p-ニトロアニリン, N,N-ジメチル-p-フェニレンジアミン, p-アニシジン, p-フェネチジン, 4-アミノフェノール, 4-アミノ-m-クレゾール, 4-アミノ-2,5-ジメチルフェノール, 4-アミノ-o-クレゾール, 4-アミノチオフェノール, 4-(メチルチオ)アニリン, 4-アミノ安息香酸, 4-ア��ノアセトフェノン, 4-tert-ブチルアニリン, 4-イソプロピルアニリン, p-フェニレンジアミン, p-トルイジン, 4-アミノフェニルアセトニトリル, 4-エチルアニリン, 4-アミノフェネチル アルコール, 4-プロピルアニリン, 4-N-ブチルアニリン, ホルムアミド, ヒドロキシウレア, フェニルウレア, シアノアセチルウレア, メチルウレア, エチルウレア, アリルウレア, N-ブチルウレア, N,N-ジメチルウレア, 1,1-ジエチルウレア, フェニルカーバメート, tert-ブチルカーバメート, メチルカーバメート, エチルカーバメート, ブチルカーバメート, ベンズアミド, 2-フルオロベンズアミド, サリチルアミド, 2-アミノベンズアミド, O-トルアミド, 3-フルオロベンズアミド, 3-アミノベンズアミド, m-トルアミド, 4-フルオロベンズアミド, 4-ヒドロキシベンズアミド, 4-アミノベンズアミド, p-トルアミド, エチル オキザメート, オキサミド, 2,2,2-トリフルオロアセタミド, トリメチルアセタミド, 2,2-ジクロロアセタミド, 2-クロロプロピオンアミド, ラクタミド, メタクリルLアミド, イソブチルアミド, ウレア, アセタミド, シアノアセタミド, 2-ブロモアセタミド, フルオロアセタミド, 2-クロロアセタミド, N-アセチルグリシン アミド, アクリルアミド, シンナムアミド, マロナミド, プロピオンアミド, 3-クロロプロピオンアミド, 2-アミノイソブタン酸, tert-ブチルアミン, 2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール, tert-オクチルアミン, 1,2-ジアミノ-2-メチルプロパン, tert-アミルアミン, 1,1-ジエチルプロパルギルアミン, チオベンズアミド, (R)-(-)-2-フェニルグリシノール, チオウレア, DL-α-メチルベンジルアミン, チオアセタミド, 3-アミノクロトノニトリル, メチル 3-アミノクロトネート, エチル 3-アミノクロトネート, D-アラニン, 1,2-ジメチルプロピルアミン, イソプロピルアミン, 2-アミノ-1-メトキシプロパン, DL-2-アミノ-1-プロパノール, エチル 3-アミノブチレート, DL-β-アミノ-n-ブタン酸, 1,3-ジメチルブチルアミン, 1,2-ジアミノプロパン, 1-メチル-3-フェニルプロピルアミン, 2-アミノ-6-メチルヘプタン, DL-2-アミノブタン酸, sec-ブチルアミン, (+/-)-2-アミノ-1-ブタノール, 3-アミノペンタン, D-ノルバリン, D-ノルロイシン, 2-アミノヘプタン, 2-アミノオクタン, メチルアミン, ベンジルアミン, 2-フルオロベンジルアミン, 2-クロロベンジルアミン, 2-メトキシベンジルアミン, 2-メチルベンジルアミン, 3-フルオロベンジルアミン, 3-メトキシベンジルアミン, 3-メチルベンジルアミン, m-キシリレンジアミン, 4-フルオロベンジルアミン, 4-クロロベンジルアミン, 4-メトキシベンジルアミン, 4-メチルベンジルアミン, グリシン, 2,2,2-トリフルオロエチルアミン, アミノアセトアルデヒド ジメチルアセタール, アミノアセトアルデヒド ジエチルアセタール, 2-アミノ-1-フェニルエタノール, DL-イソセリン, 1-アミノ-2-プロパノール, 3-アミノ-1,2-プロパンジオール, DL-4-アミノ-3-ヒドロキシブタン酸, 1,3-ジアミノ-2-ヒドロキシプロパン, 2-フェニル-プロピルアミン, DL-3-アミノイソブタン酸, イソブチルアミン, 2-メチルブチルアミン, 2-エチルヘキシルアミン, エチルアミン, N-フェニルエチレンジアミン, N-アセチルエチレンジアミン, N-イソプロピルエチレンジアミン, N-メチルエチレンジアミン, N-エチルエチレンジアミン, 2-(2-アミノエチルアミノ)エタノール, ジエチレンジアミン, N-(n-プロピル)エチレンジアミン, N,N-ジメチ��エチレンジアミン, N,N-ジエチルエチレンジアミン, トリス(2-アミノエチル)アミン, 2-メトキシエチルアミン, 2-(2-アミノエトキシ)エタノール, エタノールアミン, フェネチルアミン, チラミン, 2-(4-アミノフェニル)エチルアミン, 2-(p-トリル)エチルアミン, タウリン, プロパルギルアミン, アリルアミン,β-アラニン, 3,3-ジメチルブチルアミン, イソアミルアミン, エチレンジアミン, プロピルアミン, N-イソプロピル-1,3-プロパンジアミン, N-メチル-1,3-プロパンジアミン, N-(2-アミノエチル)-1,3-プロパンジアミン, N-プロピル-1,3-プロパンジアミン, 3,3'-ジアミノジプロピルアミン, N,N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン, N,N-ビス(3-アミノプロピル)メチルアミン, N,N-ジエチル-1,3-プロパンジアミン, 3-イソプロポキシプロピルアミン, 3-エトキシプロピルアミン, 3-アミノ-1-プロパノール, 3-フェニルプロピルアミン, 4-アミノブタン酸, 1,3-ジアミノプロパン, 4-アミノ-1-ブタノール, 4-フェニルブチルアミン, 5-アミノ吉草酸, 1,4-ジアミノブタン, N-アミルアミン, 5-アミノ-1-ペンタノール, 6-アミノカプロン酸, 1,5-ジアミノペンタン, ヘキシルアミン, 6-アミノ-1-ヘキサノール, 7-アミノヘプタン酸, 1,6-ヘキサンジアミン, n-ヘプチルアミン, 1,7-ジアミノヘプタン, オクチルアミン, 1,8-ジアミノオクタン, ノニルアミン, シクロヘキサンカルボキサミド, 2,2-ジメチル-1,3-プロパンジアミン, 2-n-プロピルアニリン, DL-2-アミノ-1-ペンタノール, DL-2-アミノ-1-ヘキサノール, 1-(3-アミノプロピル)イミダゾール, p-キシリレンジアミン, 1-アミノシクロプロパン-1-カルボン酸, シアノ
チオアセタミド, 2,4-ジフルオロベンジルアミン, 2,5-ジフルオロベンジルアミン, 2,6-ジフルオロベンジルアミン, 3,4-ジフルオロベンジルアミン, 2-メチル-3-チオセミカルバジド, 5-アミノ-2-メトキシフェノール, 4-sec-ブチルアニリン, 2,3-ジフルオロアニリン, チオフェン-2-カルボキサミド, 1-アミノ-1-シクロペンタンメタノール, 3-メチルアデニン, 1-メチルアデニン, 4-クロロ-2-フルオロアニリン, 5-アミノ-1-エチルピラゾール, 2,3-ジアミノトルエン, ブチルアミン, 4-クロロ-o-フェニレンジアミン, 1-(トリメチルシリルメチル)ウレア, 2,3,4-トリフルオロアニリン, 2-(1-シクロヘキセニル)エチルアミン, 3-アミノ-2-ブテンチオアミド, 2,3,6-トリフルオロアニリン, 1,5-ジアミノ-2-メチルペンタン, アミジノチオウレア, 3-エチニルアニリン, N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン, 3-メトキシプロピルアミン, 4-アミノスチレン, 2-アミノ-6-フルオロベンゾニトリル, 3-アミノ-5-ヒドロキシピラゾール, 2,4-ジアミノ-6-メチル-1,3,5-トリアジン, ピリジン-2-カルボキサミド, 1-アミノイソキノリン, 4-クロロ-1,3-フェニレンジアミン, 2-クロロエチルカーバメート, フマルアミド, アセトアセタミド, N-N-ブチルエチレンジアミン, 3-ブトキシプロピルアミン, シクロプロパンメチルアミン, 5-アミノインダゾール, 2,4-ジアミノピリミジン,α-エチルベンジルアミン, 3-アミノイソキサゾール, クロロジフルオロアセタミド, 1,8-ジアミノ-3,6-ジオキサオクタン, 2-sec-ブチルアニリン, 3-クロロベンジルアミン, 2-フルオロ-4-メチルアニリン, 1-(4-フルオロフェニル)エチルアミン, 4-アミノフタロニトリル, アデニン, 2-クロロ-4-フルオロアニリン, セミカルバジド, (R)-(-)-1-シクロヘキシルエチルアミン, 5-アミノ-o-クレゾール, N,N,2,2-テトラメチル-1,3-プロパンジアミン, 2,2-ジエトキシアセタミド, 3-アミノ-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセン-1-オン, プロピルカーバメート, グリコールアミド, 2-アミノ-1,3-プロパンジオール, チオフェン-2-エチルアミン, 2,5-ジメチル-1,4-フェニレンジアミン, 2-アミノ-4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン, 2-フェノキシエチルアミン, 4-アミノ-2-メルカプトピリミジン, クレアチニン, 2-アミノ-4-メトキシ-6-メチルピリミジン, 3,5-ジフルオロベンジルアミン, (1R,2R)-(-)-1,2-ジアミノシクロヘキサン, (1S,2S)-(+)-1,2-ジアミノシクロヘキサン, D-アスパラギン酸, DL-アスパラギン酸, DL-ロイシン, D-ロイシン, L-ホモセリン, DL-メチオニン, L-メチオニン, DL-アリルグリシン, D-グルタミン酸, L-ロイシノール, DL-トレオニン, cis-1,2-ジアミノシクロヘキサン, trans-1,2-シクロヘキサンジアミン, L-tert-ロイシン, D-バリン, L-バリン, D-イソロイシン, L-イソロイシン, DL-セリン, L-セリン, L-アロ-トレオニン, D-トレオニン, L-トレオニン, L-バリノール, D-バリノール, L-システイン, DL-シクロセリン, L-シクロセリン, L-アスパラギン, (S)-(+)-2-フェニルグリシノール, (R)-(+)-1-フェニルエチルアミン, L-(-)-α-メチルベンジルアミン, DL-アラニン, L-アラニン, L-アラニノール, D-アラニノール, D-(-)-2-アミノブタン酸, L-α-アミノ-n-ブタン酸, (R)-(-)-2-アミノブタン, (S)-(+)-2-アミノブタン, (S)-(+)-2-アミノ-1-ブタノール, (R)-(-)-2-アミノ-1-ブタノール, DL-ノルバリン, L-ノルバリン, DL-ノルロイシン, L-ノルロイシン, (R)-(-)-1-アミノ-2-プロパノール, (S)-(+)-1-アミノ-2-プロパノール, (S)-(-)-2-メチルブチルアミン, DL-リジン, L-リジン, DL-tert-ロイシン, (S)-(+)-1-シクロヘキシルエチルアミン, エチル チオオキザメート, 2-アミノ-5-メチルベンジルアルコール, 2-アミノ-3-メチルベンジルアルコール, 3-アミノ-2-メチルベンジルアルコール, 3-フルオロ-4-メトキシアニリン, 3-アミノ-4-メチルベンジルアルコール, 5-メトキシ-2-メチルアニリン, 2-アミノ-m-クレゾール, trans-1,4-ジアミノシクロヘキサン, 3-アミノ-5-メチルピラゾール, 2,3-ジアミノフェノール, 1-ピペリジンカルボキサミド, 6-アミノ-1-メチルウラシル, 3-フルオロフェネチルアミン, 2-アミノベンジルアミン, 2-メトキシ-6-メチルアニリン, 2-フルオロフェネチルアミン, 4-アミノベンジルアミン, 1-アセチルグアニジン, D-ホモセリン, 2-アミノ-5-メチルチアゾール, マレアミン酸, (S)-(+)-テトラヒドロフルフリルアミン, 2-アミノベンジルシアニド, 4-アミノ-2-クロロフェノール, 2-アミノ-4,5-ジシアノイミダゾール, 4-アミノ-6-メトキシピリミジン, 2-tert-ブチルアニリン, 2-(4-フルオロフェニル)エチルアミン, 1,3-ジアミノペンタン, 2-アミノ-1-メチルベンズイミダゾール, 5-メチルフルフリルアミン, (R)-(+)-1-(p-トリル)エチルアミン, (S)-(-)-1-(p-トリル)エチルアミン, 3-アミノ-1,2,4-トリアゾール-5-カルボン酸, ムシモール, 4-エチニルアニリン, 2-アミノ-4-メチルベンゾニトリル, 2-アミノ-5-メチルチオ-1,3,4-チアジアゾール, 1-(アミノカルボニル)-1-シクロプロパンカルボン酸, cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸, (S)-(+)-2-(アミノメチル)ピロリジン, 5-アミノ-4-ニトロイミダゾール, 3-アミノ-1-プロパノールビニルエーテル, チオエチレンジアミン, イソプロピルジエチレントリアミン, L-tert-ロイシノール, N-メチル-1,2-フェニレンジアミン, (R)-(-)-テトラヒドロフルフリルアミン, L-(-)-ラクタミド, (R)-(+)-ラクタミド, (S)-(+)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキサミド, (1S,2R)-(-)-cis-1-アミノ-2-インダノール, (1R,2S)-(+)-cis-1-アミノ-2-インダノール, (R)-(-)-1-アミノインダン, (S)-(+)-1-アミノインダン, (R)-2-フェニル-1-プロピルアミン, (S)-2-フェニル-1-プロピルアミン, D-メチオニノール, (R)-2-アミノ-1-フェニルエタノール, 2-アミノ-4,5-ジメチル-3-フランカルボニトリル, N-ヘキシルエチレンジアミン, (S)-(-)-4-アミノ-2-ヒドロキシブタン酸, (S)-3-アミノ-1,2-プロパンジオール, (R)-3-アミノ-1,2-プロパンジオール, 4-アミノインドール, (R)-(-)-tert-ロイシノール及び2-アミノ-5-フルオロピリジン。
【００２９】
また、式：R19CHOで示される化合物は以下のアルデヒドから選択することができる。
ホルムアルデヒド, エチル 2-ホルミル-1-シクロプロパンカルボキシレート, シクロヘキサンカルボアルデヒド, 1,2,3,6-テトラヒドロベンズアルデヒド, 1-メチルピロール-2-カルボアルデヒド, フルフラール, 5-ニトロ-2-フルアルデヒド, 5-メチルフルフラール, 5-ヒドロキシメチル-2-フルアルデヒド, 3-(2-フリル)アクロレイン, ベンズアルデヒド, 2-フルオロベンズアルデヒド, 2-クロロベンズアルデヒド, o-アニスアルデヒド, サリチルアルデヒド, 3-フルオロ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド, 2,3-ジヒドロキシベンズアルデヒド, 2,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド, o-ナフタルアルデヒド, o-トルアルデヒド, 2,4-ジメチルベンズアルデヒド, メシタルデヒド, 2,5-ジメチルベンズアルデヒド, 3-シアノベンズアルデヒド, 3-フルオロベンズアルデヒド, 3-クロロベンズアルデヒド, 3-メトキシベンズアルデヒド, 3-ヒドロキシベンズアルデヒド, 3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド, イソナフタルアルデヒド, m-トルアルデヒド, 4-シアノベンズアルデヒド, 4-フルオロベンズアルデヒド, 4-クロロベンズアルデヒド, 4-ジメチルアミノベンズアルデヒド, p-アニスアルデヒド, イミダゾール-2-カルボアルデヒド, ピロール-2-カルボアルデヒド, 2-チオフェンカルボアルデヒド, 3-メチルチオフェン-2-カルボアルデヒド, 5-メチル-2-チオフェンカルボアルデヒド, 3-チオフェンカルボアルデヒド, インドール-3-カルボアルデヒド, 2-ピリジンカルボアルデヒド, 6-メチル-2-ピリジンカルボアルデヒド, 3-ピリジンカルボアルデヒド, 4-ピリジンカルボアルデヒド, 4-ヒドロキシベンズアルデヒド, テレナフタルアルデヒド, クミンアルデヒド, p-トルアルデヒド, 4-エチルベンズアルデヒド, グリオキサール, グリオキシ酸, メチルグリオキサール, トリメチルアセトアルデヒド, D-(-)-エリスロース, 2-フェニルプロピオンアルデヒド, メタクロレイン, 3-エトキシメタクロレイン, alpha-メチルシンナムアルデヒド, trans-2-メチル-2-ブテナール, 2-メチル-2-ペンテナール, イソブチルアルデヒド, 2,6-ジメチル-5-ヘプテン-1-アール, 2-メチルブチルアルデヒド, 2-エチルブチルアルデヒド, 2-メチルペンタナール, 2-エチルヘキサナール, アセトアルデヒド, クロロアセトアルデヒド, フェニルアセトアルデヒド, フェニルプロパルギル アルデヒド, アクロレイン, 3-(ジメチルアミノ)アクロレイン, trans-シンナムアルデヒド, クロトンアルデヒド, 2,4-ヘキサジエナール, trans,trans-2,4-ヘプタジエナール, trans,trans-2,4-ノナジエナール, trans-2-ヘキセナール, trans-2,cis-6-ノナジエン-1-アール, trans-2-ヘプテナール, trans-2-オクテナール, trans-2-ノネナール, イソバレルアルデヒド, プロピオンアルデヒド, 3-フェニルプロピオンアルデヒド, 3-(メチルチオ)プロピオンアルデヒド, ブチルアルデヒド, グルタルアルデヒド, バレルアルデヒド, ヘキサナール, ヘプタルデヒド, オクタナール, ノナナール, trans-2-ペンテナール, 2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエナール, 2,6-ピリジンジカルボアルデヒド, 2-エチルアクロレイン, 3-メチル-2-ブテナール, 2,3-ジフルオロベンズアルデヒド, 2,6-ジフルオロベンズアルデヒド, 2,4-ジフルオロベンズアルデヒド, 2,5-ジフルオロベンズアルデヒド, 3,4-ジフルオロベンズアルデヒド, 3,5-ジフルオロベンズアルデヒド, 3-フルアルデヒド, 3,5,5-トリメチルヘキサナール, 3-フェニルブチルアルデヒド, 2,2-ジメチル-4-ペンテナー���, 2,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド, シクロプロパンカルボアルデヒド, 4-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド, ベンゾ[b]フラン-2-カルボアルデヒド, 3,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド, 3,4-ジメチルベンズアルデヒド, 2-シアノベンズアルデヒド, 5-エチル-2-フルアルデヒド, 2-ヒドロキシ-3-メチルベンズアルデヒド, 3,3-ジメチルブチルアルデヒド, 5-クロロ-2-チオフェンカルボアルデヒド, 3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-カルボアルデヒド, D-グリセロアルデヒド, DL-グリセロアルデヒド, 3-フルオロ-2-メチルベンズアルデヒド, 3-ジメチルアミノ-2-メチル-2-プロペナール, 3,5-ジメチルベンズアルデヒド, 4,5-ジメチル-2-フランカルボアルデヒド, 4-ビニルベンズアルデヒド, 2,6-ジメチルベンズアルデヒド, 2-オクチナール, ジメトキシアセトアルデヒド, 2-デオキシ-D-リボース, 2-ホルミルチアゾール, 5-エチル-2-チオフェンカルボアルデヒド, グリオキシル酸, 4-ピリジンカルボアルデヒド N-オキシド, 5-ノルボルネン-2-カルボアルデヒド, 4-ホルミルイミダゾール, 5-メチルイミダゾール-4-カルボアルデヒド, 5-ホルミルウラシル, 2,3-チオフェンジカルボアルデヒド, チオフェン-2,5-ジカルボアルデヒド, 2,3-o-イソプロピリデン-D-グリセロアルデヒド, 2-ヒドロキシ-5-メチルベンズアルデヒド, 1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド, 2,3-ジメチルベンズアルデヒド, 1-メチル-2-イミダゾールカルボアルデヒド, ビニルベンズアルデヒド, 4-フルオロ-3-メチルベンズアルデヒド, 3-フルオロ-4-メチルベンズアルデヒド, テトラヒドロフラン-3-カルボアルデヒド, 2-フルオロ-5-ホルミルベンゾニトリル, インドール-5-カルボアルデヒド, 4-アセチルベンズアルデヒド, 3-ビニルベンズアルデヒド及び2-フルオロ-5-メチルベンズアルデヒド。
【化１５２】
0005207392.tif 000157
（式中、Ｃ環、Ｚ及びＹは前記と同意義であり；式（L）及び／又は（IV）で示される化合物のベンゼン環及び／又はＣ環は、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義）で示される基及び／又は非妨害性置換基で置換されていてもよい。）
工程Ｌ
式（L）で示される化合物に、塩基の存在下で、過酸化水素を反応させて、式（I-F）で示される化合物を製造する工程である。
式（L）で示される化合物としては、4-(ベンジルオキシ)-2-(1-オキソ-3-(2-ピリジル)-2-プロペニル)フェノール、4-(p-フルオロベンジルオキシ)-2-(1-オキソ-3-(2-ピリジル)-2-プロペニル)フェノール、4-(フェネチルオキシ)-2-(1-オキソ-3-(2-ピリジル)-2-プロペニル)フェノール、4-(p-フルオロフェネチルオキシ)-2-(1-オキソ-3-(2-ピリジル)-2-プロペニル)フェノール、4-(フェネチル)-2-(1-オキソ-3-(2-ピリジル)-2-プロペニル)フェノール、4-(p-フルオロフェネチル)-2-(1-オキソ-3-(2-ピリジル)-2-プロペニル)フェノール等が挙げられる。
塩基としては、例えば、２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液等が挙げられる。
過酸化水素水としては、例えば、３０％過酸化水素水等が挙げられる。
反応溶媒としては、例えば、アルコール（例えば、メタノール、エタノール等）等が挙げられる。
【化１５３】
0005207392.tif 000158
（式中、Ｙ、Ｚ、Ｃ環は前記と同意義であり；式（M）又は（I-F）で示される化合物のベンゼン環及び／又はＣ環は、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義）で示される基及び／又は非妨害性置換基で置換されていてもよい。）
工程Ｌ２
式（M）で示される化合物に、塩基を反応させることにより、式（I-F）で示される化合物を製造する工程である。本工程に際しては、式（M）で示される化合物のＹを保護した状態で行うことが好ましい。
式（M）で示される化合物としては、2-(2-ベンゾイルオキシ-1-オキソエチル)-3-メトキシフェニル 2-ピコリレート等が挙げられる。
塩基としては、水素化ナトリウム等が挙げられる。
溶媒としては、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
【化１５４】
0005207392.tif 000159
（式中、Ｗは−Ｏ−又は−Ｎ（−Ｒ１５）−であり；Ｌはアルコキシ等の脱離基であり；Ｙ、Ｚ及びＲは前記と同意義である）
工程Ｎ
式（N）で示される化合物に、式：R-C(=O)-NH-NH2で示される化合物を縮合剤の存在下で反応させて、式（O）で示される化合物を製造する工程である。本工程に際しては、式（N）で示される化合物のＹ及び／又はＺを保護した状態で行うことが好ましい。
本工程は、工程Ｃと同様に行うことができる。
式（N）で示される化合物としては、例えば、3-ヒドロキシ-4-オキソ-1H-キノリン-2-カルボン酸、3-ヒドロキシ-4-オキソ-1-メチル-1H-キノリン-2-カルボン酸、3-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-クロメン-2-カルボン酸等が挙げられる。その保護体としては、例えば、2-エトキシカルボニル-3-メトキシ-1H-キノリン-4-オン、2-エトキシカルボニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-キノリン-4-オン、3-ベンジルオキシ-4-オキソ-4H-クロメン-2-カルボン酸 エチルエステル、3-メトキシ-4-オキソ-4H-クロメン-2-カルボン酸 エチルエステル等が挙げられる。これらの化合物は、J.Heterocyclic Chem, 24, p1649, 1987.等に記載の方法に準じて合成することができる。
工程Ｍ
本工程は、式（Ｏ）で示される化合物から式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物を製造する工程である。即ち、ジアシルヒドラジンからオキサジアゾール環の形成反応である。
本工程は、ジアシルヒドラジンをオキシ塩化リンあるいはチオニルクロリドと加熱することにより行うことができる。
反応温度としては、５０〜１００℃、好ましくは８０〜１００℃である。
なお、本工程は、トリエチルアミン等の塩基存在下、ジブロモトリフェニルホスホランを使用しても行うことができる。反応温度としては、０〜１００℃、好ましくは０〜３０℃である。反応溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等が好ましい。
工程Ｏ
式（N）で示される化合物をハロゲン化し、次に塩基を反応させて、式（I-G）で示される化合物を製造する工程である。
本工程は、工程Ｏを同様に行うことができる。
【化１５５】
0005207392.tif 000160
（式中、Ｗは−Ｏ−又は−Ｎ（−Ｒ１５）−であり；Ｙ、Ｚ及びＲは前記と同意義である。式（N）又は（O）で示される化合物のベンゼン環は、式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義）で示される基及び／又は非妨害性置換基で置換されていてもよい。）
工程Ｐ
式（P）で示される化合物に、式：R-C(=O)-OHで示される化合物を縮合剤の存在下で反応させて、式（O）で示される化合物を製造する工程である。本工程に際しては、式（P）で示される化合物のＹ及びＺを保護した状態で行うことが好ましい。
本工程は、工程Ｃ、工程Ｎと同様に行うことができる。
式（P）で示される化合物としては、例えば、2-ヒドラジノカルボニル-3,4-ジヒドロキシキノリン等が挙げられる。その保護体としては、例えば、2-ヒドラジノカルボニル-3,4-ジメトキシキノリン等が挙げられる。
【化１５６】
0005207392.tif 000161
（式中、Ｒ６、Ｒ７、ＲＢ、ＲＥ、ＲＦ、Ｘ及びＹは前記と同意義であり；Ｌは脱離基；Ｑは保護基；ＹＡは酸素原子、硫黄原子又はアミノ；ＲＸは式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義）で示される基）
工程Ｑ
【００３０】
式(Q-1)で示される化合物に式(Q-2)で示される化合物を反応させて、式(Q-3)で示される化合物を製造する工程である。
式(Q-1)で示される化合物としては、例えば、シクロヘキセノン類等が挙げられ、公知の方法（Tetrahedron, 1997, 53, p8963等）により合成することができる。
式(Q-2)で示される化合物としては、例えば、フラン−２−カルボン酸ハライド類等が挙げられ、公知の方法（Zhurnal Organicheskoi Khimii, Vol. 22, No. 8, pp. 1749-1756）により合成することができる。
反応溶媒としては、例えば、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられ、単独であるいは混合して使用することができる。
本工程は、塩基（例えば、リチウムビストリメチルシリルアミド等）の存在下、あるいは酸（例えば、塩化亜鉛、塩化チタン、塩酸等）の存在下で行うことができる。
工程Ｒ
式(Q-3)で示される化合物を酸の存在下脱保護することにより、式(R-1)で示される化合物を製造する工程である。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸等が挙げられる。
反応溶媒としては、例えば、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、アルコール類（メタノール、エタノール等）等が挙げられ、単独であるいは混合して使用することができる。
【化１５７】
0005207392.tif 000162
（式中、Ｒ９、Ｒ１０、ＲＦ、ＲＧ、ＲＸ、及びＹは前記と同意義であり；ＹＡは酸素原子、硫黄原子又はアミノ；ＲＮ１及びＲＮ２はアルキル；Ｑは保護基）
工程Ｓ
式(S-1)で示される化合物に式(S-2)で示される化合物を反応させて、式(S-3)で示される化合物を製造する工程である。
式(S-1)で示される化合物としては、例えば、ピコリンから二酸化セレン酸化続いてエステル化により合成できるピリジンカルボン酸エステル類等が挙げられる。 
式(S-2)で示される化合物としては、例えば、保護された２−ヒドロキシ酢酸エステル類等が挙げられる。
反応溶媒としては、例えば、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられ、単独であるいは混合して使用することができる。
【００３１】
本工程は、塩基（例えば、リチウムビストリメチルシリルアミド等）の存在下で行うことができる。
工程Ｔ
式(S-3)で示される化合物に式(T-1)で示される化合物を反応させて、式(T-2)で示される化合物を製造する工程である。
式(T-1)で示される化合物としては、例えば、アミジン類等が挙げられる。
反応溶媒としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール等）等が挙げられる。
本工程は、塩基（例えば、ナトリウムメトキシド等）の存在下で行うことができる。
工程Ｕ
式(T-2)で示される化合物を脱保護することにより、式(U-1)で示される化合物を製造する工程である。
反応溶媒としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール等）、エーテル類（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）等が挙げられ、単独であるいは混合して使用することができる。
本工程は、酸（例えば、塩酸、パラトルエンスルホン酸等）の存在下脱保護、あるいは水素添加の条件下脱保護で行うことができる。
工程Ｖ
式(U-1)で示される化合物をイオウ化剤またはアミン類と反応させて、式(V-1)で示される化合物を製造する工程である。
イオウ化剤としては、例えば、ローソン試薬、五硫化二リン等が挙げられる。
アミン類としては、例えば、メチルアミン、モルホリン等が挙げられる。
反応溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）等が挙げられ、単独であるいは混合して使用することができる。
【化１５８】
0005207392.tif 000163
（式中、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ７、ＲＢ、ＲＸ、Ｌ、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＹＡは前記と同意義）
工程Ｗ
式(W-1)で示される化合物に式(W-2)で示される化合物を反応させて、式(W-3)で示される化合物を製造する工程である。
式(W-1)で示される化合物としては、例えば、ピラゾロン類等が挙げらる。
式(W-2)で示される化合物としては、前記式(Q-2)で示される化合物と同様である。
反応溶媒としては、例えば、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられ、単独であるいは混合して使用することができる。
本工程は、塩基（例えば、ノルマルブチルリチウム等）の存在下で行うことができる。
工程Ｘ
式(W-3)で示される化合物を脱保護することにより、式(Y-1)で示される化合物を製造する工程である。
反応溶媒としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール等）、エーテル類（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）等が挙げられ、単独であるいは混合して使用することができる。
本工程は、酸（例えば、塩酸、パラトルエンスルホン酸等）の存在下脱保護、あるいは水素添加の条件下脱保護で行うことができる。
上記の工程により本発明化合物を製造することができる。また、例えば、各種ヘテロ環化合物に関する一般的な有機合成について記載されている以下の (1) Alan R.Katriszly et al., Comprehensive Heterocyclic Chemistry、(2) Alan R.Katriszly et al., Comprehensive Heterocyclic Chemistry II、(3) RODD'S CHEMISTRY OF CARBON COMPOUNDS VOLUME IV HETEROCYCLIC COMPOUNDS等を参考に、本発明化合物を合成することができる。
式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１（式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３及びＲ１は前記と同意義）で示される基の導入については、上記の工程の前に行ってもよく、上記の工程の後に行ってもよい。式：−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−Ｒ１で示される基の導入については、WO00/39086に記載の方法に準じて行うことができる。
【化１５９】
0005207392.tif 000164
（式中、Ｒ６、Ｒ７、ＲＢ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＸ、Ｌ、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同意義）
工程ＡＡ
式（ＡＡ−１）で表される化合物と式（ＡＡ−２）で表される化合物を、塩基の存在下で反応させて式（ＡＡ−３）で表される化合物を得る工程である。
式（ＡＡ−１）で表される化合物としては、例えば、Ｂｏｃで保護されたピロリジン−２−オン等が挙げられ、公知の方法で得ることができる（Tetrahedron Lett., 36, 8949-8952 (1995)）。
本工程は工程Ｈと同様の方法で行うことができる。
工程ＡＢ
本工程は、式（ＡＡ−３）で表される化合物を環化反応に付し、必要であればさらにレトロクライゼン反応に付すことにより、式（ＡＢ）で表される化合物を得る工程である。
環化反応は、工程Ｂと同様の方法で行うことができる。
レトロクライゼン反応、テトラヒドロフラン等の溶媒中、水酸化リチウム等の塩基と処理することで行うことができる。
工程ＡＣ
本工程は、式（ＡＢ）で表される化合物とＲ５−Ｌ（式中Ｌは脱離基）で表される化合物を塩基の存在下反応させることにより、式（ＡＣ）で表される化合物を得る工程である。
【００３２】
通常のＮ−アルキル化等で用いられる方法により行うことができる。例えば、式（ＡＢ）で表される化合物を、テトラヒドロフラン等の溶媒中、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド等の塩基の存在下、ブロモエタン等と反応させることにより行うことができる。
【化１６０】
0005207392.tif 000165
（式中、Ｒ６、Ｒ７、ＲＢ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＮ１、ＲＸ、Ｌ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ＹＡおよびＺは前記と同意義）
工程ＢＡ
式（ＢＡ−１）で表される化合物を脱水素反応に付して、式（ＢＡ−２）で表される化合物を得る工程である。
式（ＢＡ−１）で表される化合物としては、例えば、５−ヒドロキシ−６−オキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−カルボン酸  エチルエステル等が挙げられ、公知の方法で得ることができる（Org. Prep. Proced. Int., 29, 330-335 (1997)）。
本工程は、式（ＢＡ−１）で表される化合物をキシレン等の溶媒中、触媒量のパラジウム炭素等で処理することにより行うことができる。
工程ＢＢ
式（ＢＡ−２）で表される化合物の反応性置換基を保護して、式（ＢＢ）で表される化合物を得る工程である。
保護基としては、アルキル、アルコキシアルキル等が好ましい。これらは通常行われる保護基の導入反応に従って導入することができる（Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W. Greene）。
工程ＢＣ
式（ＢＢ）で表される化合物を、式（ＢＣ）へ導く工程である。
本工程は、工程Ｈおよび工程ＡＡと同様の方法で行うことができる。
工程ＢＤおよびＢＥ
式（ＢＣ）で表される化合物の保護基を脱保護反応に付して、式（ＢＤ）で表される化合物を得る工程および式（ＢＤ）で表される化合物の保護基を脱保護反応に付して、式（ＢＥ）で表される化合物を得る工程である。反応条件によっては、２つの保護基を同時に脱保護することも可能である。
本工程は、通常行われる脱保護反応に従って行うことができる（Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W. Greene）。
【化１６１】
0005207392.tif 000166
（式中、Ｒ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＮ１、Ｌ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ＹＡおよびＺは前記と同意義）
工程ＣＡ
本工程は、式（ＢＢ）で表される化合物をヒドラジンと反応させることにより、、式（ＣＡ）で表される化合物を得る工程である。
本工程は、式（ＢＢ）で表される化合物をエタノール等の溶媒中、ヒドラジン一水和物等と反応させることにより行うことができる。
工程ＣＢ
本工程は、工程Ｎおよび工程Ｐと同様の方法によって、式（ＣＡ）で表される化合物を、式（ＣＢ）で表される化合物へと導く工程である。
工程ＣＣ
【００３３】
本工程は、工程Ｍと同様の方法によって、式（ＣＢ）で表される化合物を、式（ＣＣ）で表される化合物へと導く工程である。
工程ＣＤおよびＣＥ
本工程は、工程ＣＤおよびＣＥと同様の方法によって、式（ＣＣ）で表される化合物および式（ＣＤ）で表される化合物を、脱保護反応に付する工程である。
【化１６２】
0005207392.tif 000167
（式中、Ｒ６、Ｒ７、ＲＢ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＮ１、ＲＸ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、ＹＡおよびＺは前記と同意義、ＺＡは酸素原子、硫黄原子またはアミノ）
工程ＤＡ
本工程は、式（ＤＡ−１）で表される化合物をエステル化することにより、、式（ＤＡ−２）で表される化合物を得る工程である。
式（ＤＡ−１）で表される化合物としては、例えば、３−ヒドロキシ−４−メトキシピリジン−２−カルボン酸等が挙げられ、公知の方法で得ることができる（Tetrahedron, 54, 12745-12774 (1998)）。
通常行われるエステル化反応により行うことができる。
工程ＤＢ
式（ＤＡ−２）で表される化合物の反応性置換基を保護して、式（ＤＢ）で表される化合物を得る工程である。
保護基としては、アルキル等が好ましい。通常行われる保護基の導入反応に従って導入することができる（Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W. Greene）。
工程ＤＣ
本工程は、工程ＢＣと同様の方法によって、式（ＤＢ）で表される化合物を、式（ＤＣ）で表される化合物へと導く工程である。
工程ＤＤ
式（ＤＣ）で表される化合物の保護基を脱保護反応に付して、式（ＤＤ）で表される化合物を得る工程である。
本工程は、通常行われる脱保護反応に従って行うことができる（Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W. Greene）。
【化１６３】
0005207392.tif 000168
（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＲＢ、ＲＧ、ＲＮ１、ＲＸ、Ｑ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、ＹＡ、ＺおよびＺＡは前記と同意義、Ｈａｌはハロゲン）
工程ＥＡ
本工程は、式（ＥＡ−１）で表される化合物をハロゲン化することにより、、式（ＥＡ−２）で表される化合物を得る工程である。
式（ＥＡ−１）で表される化合物としては、例えば、５−メトキシ−６−メチル−４−オキソ−１，４−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボン酸メチルエステル等が挙げられ、公知の方法で得ることができる（WO92/02523）。
通常行われるハロゲン化反応により行うことができる。例えば、本工程は、式（ＥＡ−１）で表される化合物をオキシ塩化リン中で加熱することにより行うことができる。
工程ＥＢ
本工程は、式（ＥＡ−２）で表される化合物のハロゲン置換基を、ＹＡＱ基で置換し、式（ＥＢ）で表される化合物を得る工程である。
式（ＥＡ−２）で表される化合物をメタノール等の溶媒中、ナトリウムメトキシド等と反応させることにより行うことができる。
工程ＥＣ
本工程は、式（ＥＢ）で表される化合物のＯＲＮ１置換基を、より脱離能の高いＬ基で置換し、式（ＥＣ）で表される化合物を得る工程である。
工程ＥＤ
本工程は、工程ＢＣと同様の方法によって、式（ＥＣ）で表される化合物を、式（ＥＤ）で表される化合物に変換する工程である。
工程ＥＦ
式（ＥＤ）で表される化合物の保護基を脱保護反応に付して、式（ＥＦ）で表される化合物を得る工程である。
本工程は、通常行われる脱保護反応に従って行うことができる（Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W. Greene）。
【００３４】
次に本発明化合物の使用方法について説明する。
本発明化合物は、例えば抗ウイルス薬等の医薬として有用である。本発明化合物は、ウイルスのインテグラーゼに対して顕著な阻害作用を有する。よって本発明化合物は、動物細胞内で感染時に少なくともインテグラーゼを産出して増殖するウイルスに起因する各種疾患に対して、予防又は治療効果が期待でき、例えば、レトロウイルス（例、HIV-1、HIV-2、HTLV-1、SIV、FIV等）に対するインテグラーゼ阻害剤として有用であり、抗HIV薬等として有用である。
また、本発明化合物は、逆転写酵素阻害剤および／又はプロテアーゼ阻害剤等の異なる作用メカニズムを有する抗HIV薬と組み合わせて併用療法に用いることもできる。特に現在、抗インテグラーゼ阻害剤は上市されておらず、本発明化合物と逆転写酵素阻害剤および／又はプロテアーゼ阻害剤とを組み合わせて併用療法に用いることは有用である。
さらに、上記の使用としては、抗HIV用合剤としてのみならず、カクテル療法等のように、他の抗HIV薬の抗HIV活性を上昇させるような併用剤としての使用も含まれる。
また、本発明化合物は、遺伝子治療の分野において、HIVやMLVをもとにしたレトロウイルスベクターを用いる際に、目的の組織以外にレトロウイルスベクターの感染が広がるのを防止するために使用することができる。特に、試験管内で細胞等にベクターを感染しておいてから体内にもどすような場合に、本発明化合物を事前に投与しておくと、体内での余計な感染を防ぐことができる。
本発明化合物は、経口的又は非経口的に投与することができる。経口投与による場合、本発明化合物は通常の製剤、例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤等の固形剤；水剤；油性懸濁剤；又はシロップ剤もしくはエリキシル剤等の液剤のいずれかの剤形としても用いることができる。非経口投与による場合、本発明化合物は、水性又は油性懸濁注射剤、点鼻液として用いることができる。その調製に際しては、慣用の賦形剤、結合剤、滑沢剤、水性溶剤、油性溶剤、乳化剤、懸濁化剤、保存剤、安定剤等を任意に用いることができる。なお、抗HIV薬としては、特に経口剤が好ましい。
本発明の製剤は、治療有効量の本発明化合物を製薬上許容される担体又は希釈剤とともに組み合わせる（例えば混合する）ことによって製造される。本発明化合物の製剤は、周知の、容易に入手できる成分を用いて既知の方法により製造される。
本発明化合物の医薬組成物を製造する際、活性成分は担体と混合されるか又は担体で希釈されるか、カプセル、サッシェー、紙、あるいは他の容器の形態をしている担体中に入れられる。担体が希釈剤として働く時、担体は媒体として働く固体、半固体、又は液体の材料であり、それらは錠剤、丸剤、粉末剤、口中剤、エリキシル剤、懸濁剤、エマルジョン剤、溶液剤、シロップ剤、エアロゾル剤（液体媒質中の固体）、軟膏にすることができ、例えば、１０％までの活性化合物を含む。本発明化合物は投与に先立ち、製剤化するのが好ましい。
当業者には公知の適当な担体はいずれもこの製剤のために使用できる。このような製剤では担体は、固体、液体、又は固体と液体の混合物である。例えば、静脈注射のために本発明化合物を２ｍｇ／ｍｌの濃度になるよう、４％デキストロース／０．５％クエン酸ナトリウム水溶液中に溶解する。固形の製剤は粉末、錠剤およびカプセルを包含する。固形担体は、香料、滑沢剤、溶解剤、懸濁剤、結合剤、錠剤崩壊剤、カプセル剤にする材料としても役立つ１又はそれ以上の物質である。経口投与のための錠剤は、トウモロコシデンプン、アルギン酸などの崩壊剤、および／又はゼラチン、アカシアなどの結合剤、およびステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、滑石などの滑沢剤とともに炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムなどの適当な賦形剤を含む。
粉末剤では担体は細かく粉砕された活性成分と混合された、細かく粉砕された固体である。錠剤では活性成分は、適当な比率で、必要な結合性を持った担体と混合されており、所望の形と大きさに固められている。粉末剤および錠剤は約１〜約９９重量％の本発明の新規化合物である活性成分を含んでいる。適当な固形担体は、炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、滑石、砂糖、ラクトース、ペクチン、デキストリン、デンプン、ゼラチン、トラガカントゴム、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、低融点ワックス、ココアバターである。
液体製剤は懸濁剤、エマルジョン剤、シロップ剤、およびエリキシル剤を含む。活性成分は、滅菌水、滅菌有機溶媒、又は両者の混合物などの製薬上許容し得る担体中に溶解又は懸濁することができる。活性成分はしばしば適切な有機溶媒、例えばプロピレングリコール水溶液中に溶解することができる。水性デンプン、ナトリウムカルボキシメチルセルロース溶液、又は適切な油中に細かく砕いた活性成分を散布することによってその他の組成物を製造することもできる。
本発明化合物の投与量は、投与方法、患者の年齢、体重、状態および疾患の種類によっても異なるが、通常、経口投与の場合、成人１日あたり約０．０５ｍｇ〜３０００ｍｇ、好ましくは、約０．１ｍｇ〜１０００ｍｇを、要すれば分割して投与すればよい。また、非経口投与の場合、成人１日あたり約０．０１ｍｇ〜１０００ｍｇ、好ましくは、約０．０５ｍｇ〜５００ｍｇを投与する。
実施例
【００３５】
以下に、合成した化合物の製造法および物性データを記載する。反応は通常、窒素気流下でおこない、また反応溶媒はモレキュラーシーブス等で乾燥したものを用いた。抽出液の乾燥は、硫酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム等でおこなった。
Ａ群化合物
化合物A-7
4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１６４】
0005207392.tif 000169
(A-1) フマル酸ジメチル（30g, 0.21mol）をアセトニトリル（200ml）に加熱して溶解し、氷冷下でイソプロピルアミン（25g, 0.42mol）を加えたのち、室温で16時間攪拌した。溶媒、および過剰のイソプロピルアミンを減圧下で留去し、2-イソプロピルアミノコハク酸ジメチル（42g, 収率：100%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.01(3H, d, J=6.0Hz), 1.05(3H, d, J=6.3Hz), 2.67(1H, t, J=9.9Hz), 2.79(1H, m), 3.69(3H, s), 3.74(3H, s), 3.68-3.75(2H, m).
(A-2) 文献（J. Org. Chem., 1968, 33, p2051）記載の方法に準じ、上記化合物A-1（42g, 0.21mol）を、ナトリウムメトキシド（33g, 0.6mol）およびシュウ酸ジメチル（25g, 0.21mol）と反応させた。室温で16時間攪拌、さらに２時間加熱還流したのち溶媒を留去した。残渣に希塩酸を加え、析出した結晶を濾取して4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-2,3-ジカルボン酸ジメチル（33.6g, 収率：65%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.20(3H, d, J=6.9Hz), 1.32(3H, d, J=6.9Hz), 3.77(3H, s), 3.85(3H, s), 4.39(1H, m), 4.78(1H, s).
(A-3)  上記化合物A-2（10g, 39mmol）をジエチルエーテル（200ml）に懸濁し、ジアゾメタンのジエチルエーテル溶液を加えて反応させた。酢酸を加えて反応を停止させ、反応液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去して1-イソプロピル-4-メトキシ-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-2,3-ジカルボン酸ジメチル（10.2g, 収率：97%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.18(3H, d, J=6.9Hz), 1.31(3H, d, J=6.9Hz), 3.77(3H, s), 3.78(3H, s), 4.36(3H, s), 4.30-4.40(1H, m), 4.76(1H, s).
(A-4)  上記化合物A-3（10.2g, 38mmol）をメタノール（50ml）に溶解し、水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム8g, 水50ml）を加えて１時間加熱還流した。溶媒を留去したのち、残渣に水（50ml）を加え、濃塩酸で酸性にしたのち、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、ジイソプロピルエーテルで結晶化させ1-イソプロピル-4-メトキシ-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボン酸（3.9g, 収率：52%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.24(6H, d, J=6.9Hz), 3.97(2H, s), 4.38(3H, s), 4.40-4.50(1H, m).
(A-5)  上記化合物A-4（1.6g, 8.0mmol）を塩化メチレン（30ml）に溶解し、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド（1.5g, 9.8mmol）、N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（940mg, 9.6mmol）、ヒドロキシベンズイミダゾール（110mg, 0.8mmol）、トリエチルアミン（1.0g, 9.9mmol）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、洗浄、乾燥した後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、1-イソプロピル-4-メトキシ-5-オキソ-2,ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボン酸メトキシメチルアミド（1.5g, 収率：77%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.22(6H, d, J=6.9Hz), 3.30(3H, s), 3.71(3H, s), 3.98(2H, s), 4.04(3H, s), 4.40-4.50(1H, m).
(A-6) 塩化アルミニウム（1.36g, 10mmol）をテトラヒドロフラン（20ml）に懸濁し、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（650mg, 17mmol）を加えた。10分間攪拌したのち、(5-ブロモフラン-2-イル)-(4-フルオロフェニル)メタノン（900mg, 3.4mmol）を加えて30分間加熱還流した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去して2-ブロモ-5-(4-フルオロベンジル)フランを得た。この残渣をテトラヒドロフランに溶解し、ノルマルブチルリチウム（2.5ml, 4mmol）を-78℃で加えた。10分後、化合物A-5（820mg, 3.4mmol）を加えて１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=2:1）で精製し、4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-1-イソプロピル-3-メトキシ-1,5-ジヒドロピロール2-オン（80mg, 収率：7%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.23(6H, d, J=6.9Hz), 4.05(2H, s), 4.08(2H, s), 4.15(3H, s), 4.40-4.50(1H, m), 6.17(1H, d, J=3.6Hz), 6.90-7.06(2H, m), 7.20-7.26(2H, m), 7.35(1H, d, J=3.6Hz).
(A-7)  上記化合物A-6（80mg, 0.22mmol）をアセトニトリル（5ml）に溶解し、塩化トリメチルシラン（200mg, 1.8mmol）とヨウ化ナトリウム（270mg, 1.8mmol）を加えて室温で30分間攪拌した。反応液に亜硫酸ナトリウムを加え、１規定塩酸水溶液で酸性にしたのち、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去し、ジエチルエーテルで結晶化させて4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1, 5-ジヒドロピロール-2-オン（50mg, 収率：68%）を得た。
融点：155-157℃
元素分析：C19H18FNO4 0.2H2Oとして
計算値 (%): C, 65.77; H, 5.35; N, 4.04; F, 5.48.
分析値 (%): C, 65.72; H, 5.27; N, 3.97; F, 5.26.
NMR(CDCl3)δ: 1.23(6H, d, J=6.9Hz), 4.08(2H, s), 4.13(2H, s), 4.50-4.60(1H, m), 6.33(1H, d, J=3.6Hz), 7.02-7.10(2H, m), 7.20-7.26(2H, m), 7.33(1H, d, J=3.6Hz).
化合物A-12
4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１６５】
0005207392.tif 000170
(A-8) アクリル酸エチルエステル（2.0g, 20mmol)をエタノール(20ml)に溶解し、氷冷下でメチルアミン（20mmol, 20% エタノール溶液）を滴下した。ジ-tert-ブチルジカーボネート（4.4g, 20mmol）を加え、室温に昇温した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=5:1-3:1）で精製し、3-(tert-ブトキシカルボニルメチルアミノ)プロピオン酸エチルエステル（3.1g, 収率：66%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.26(3H, t, J=7.2Hz), 1.46(9H, s), 2.54(2H, t, J=7.0Hz), 2.87(3H, s), 3.50(2H, t, J=7.0Hz), 4.14(2H, q, J=7.2Hz).
(A-9)  上記化合物A-8（4.05g, 17.5mmol)のメタノール（35ml）溶液に、1N-水酸化リチウム水溶液（17.5ml）を加え５時間攪拌した。減圧下メタノールを留去し、反応液が酸性を示すまでクエン酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去し3-(tert-ブトキシカルボニルメチルアミノ)プロピオン酸（3.57g, 収率：100%）を得た。
NMR(CD3OD) δ: 1.45(9H, s), 2.51(2H, t, J=7.0Hz), 2.87(3H, s), 3.50(2H, d, J=7.0Hz).
(A-10)  上記化合物A-9（3.82g, 18.8mmol）のクロロホルム（20ml）、アセトニトリル（10ml）溶液に、O,N-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（2.02g, 20.7mmol）、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（254mg, 1.88mmol）、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド（3.50g, 22.6mmol）、およびトリエチルアミン（2.09g, 20.7mmol）を加え３時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=1:1-2:1）で精製し、[2-(メトキシメチルカルバモイル)エチル]メチルカルバミン酸 tert-ブチルエステル（3.94g, 収率：85%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.46(9H, s), 2.67(2H, t, J=7.0Hz), 2.89(3H, s), 3.19(3H, s), 3.52(2H, t, J=7.0Hz), 3.69(3H, s).
(A-11) 2-ブロモ-5-(4-フルオロベンジル)フラン（1.30g, 5mmol）のTHF（10ml）溶液に、-78℃の冷却下ノルマルブチルリチウム（5mmol）を滴下した。上記化合物A-10（1.23g, 5mmol）のTHF（5ml）溶液を加え、30分間攪拌したのち、反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=3:1-2:1）で精製し、{3-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-3-オキソプロピル}メチルカルバミン酸 tert-ブチルエステル（1.02g, 収率：56%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.42(9H, s), 2.87(3H, s), 3.00(2H, t, J=7.0Hz), 3.58(2H, t, J=7.0Hz), 4.01(2H, s), 6.10(1H, d, J=3.7Hz), 6.98-7.05(2H, m), 7.13(1H, d, J=4.0Hz), 7.19-7.26(2H, m).
文献（Journal of Medicinal Chemistry, 2000, 43, 26, p4923）に記載の方法で合成された3-(4-フルオロ-ベンジル)-ブロモベンゼンを用い、同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
{3-[3-(4-フルオロベンジル)フェニル]-3-オキソプロピル}メチルカルバミン酸 tert-ブチルエステル
NMR(CDCl3) δ: 1.43(9H, s), 2.89(3H, s), 3.18(2H, t, J=6.7Hz), 3.61(2H, t, J=6.7Hz), 4.01(2H, s), 6.95-7.01(2H, m), 7.11-7.16(2H, m), 7.37-7.40(2H, m), 7.81-7.82(2H, m).
(A-12)  上記化合物A-11（1.00g, 2.77mmol）に4N-塩酸ジオキサン溶液（5ml）を加え30分間攪拌した。減圧下過剰の塩酸および溶媒を留去し、シュウ酸ジエチル（485mg, 3.32mmol）のエタノール（5ml）溶液を加えた。氷冷下ナトリウムエトキシド（8.31mmol, 20%エタノール溶液）を加え、室温に昇温して１時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去し、得られた析出結晶をメタノールにて洗浄、減圧下乾燥して4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（641mg, 収率 :73%）を得た。
融点：141-143℃
元素分析：C17H14FNO4 0.1H2Oとして
計算値 （%）: C, 64.39; H, 4.51; N, 4.42; F, 5.99.
分析値 （%）: C, 64.24; H, 4.29; N, 4.43; F, 5.92.
NMR(CDCl3) δ: 3.14(3H, s), 4.07(2H, s), 4.19(2H, s), 6.29(1H, d, J=3.7Hz), 7.03-7.09(2H, m), 7.20-7.26(2H, m), 7.32(1H, d, J=3.7Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(A-12-a) 4-[3-(4-フルオロベンジル)ベンゾイル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：135-137℃
元素分析：C19H16FNO3 0.2H2Oとして
計算値 （%）: C, 69.38; H, 5.03; N, 4.26; F, 5.78.
分析値 （%）: C, 69.53; H, 4.83; N, 4.21; F, 5.61.
NMR(CDCl3) δ: 3.16(3H, s), 4.04(2H, s), 4.23(2H, s), 6.99-7.04(2H, m), 7.13-7.18(2H, m), 7.42-7.44(2H, m), 7.56(1H, s), 7.62-7.65(1H, m).
化合物A-17
1-シクロプロピル-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１６６】
0005207392.tif 000171
(A-13) N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（32g, 0.32mol）の塩化メチレン溶液（1L）に炭酸水素ナトリウム（54g, 0.64mol）を加え、室温で30分間攪拌した。これに塩化アクリロイル（30g, 0.32mol）の塩化メチレン溶液を氷冷下で滴下して加え、室温で１時間攪拌した。反応液を乾燥し、濾過後、溶媒を留去してN-メトキシ-N-メチルアクリルアミド（34g, 収率：92%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.27(3H, s), 3.72(3H, s), 5.75(1H, dd, J=10.2,1.8Hz), 6.43(1H, dd, J=17.1,1.8Hz), 6.73(1H, dd, J=17.1,10.2Hz).
(A-14)  上記化合物A-13（2.0g, 17.4mmol）とシクロプロピルアミン（1.0g, 17.5mmol）をエタノール（20ml）に溶解し、１時間加熱還流した。冷却後、氷冷下にてジ-tert-ブチルジカーボネート（4.5g, 20mmol）を加え、室温で30分間攪拌した。減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ノルマルヘキサン=2:1）で精製し、シクロプロピル-[2-(メトキシメチルカルバモイル)エチル]カルバミン酸tert-ブチルエステル（2.9g, 収率：60%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 0.58-0.65(2H, m), 0.70-0.78(2H, m), 1.46(9H, s), 2.50-2.56(1H, m), 2.68(2H, t, J=7.4Hz), 3.18(3H, s), 3.52(2H, t, J=7.4Hz), 3.70(3H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
エチル-[2-(メトキシメチルカルバモイル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチルエステル
NMR(CDCl3)δ: 1.09(3H, t, J=7.0Hz), 1.46(9H, s), 2.68(2H, t, J=6.8Hz), 3.18(3H, s), 3.26(2H, q, J=7.0Hz), 3.48(2H, t, J=6.8Hz), 3.69(3H, s).
[2-(メトキシメチルカルバモイル)エチル]プロピルカルバミン酸 tertブチルエステル
NMR(CDCl3)δ: 0.87(3H, t, J=7.5Hz), 1.45-1.59(2H, m), 1.46(9H, s), 2.69(2H, s), 3.14-3.20(2H, m), 3.18(3H, s), 3.49(2H, t, J=7.1Hz), 3.69(3H, s).
ブチル-[2-(メトキシメチルカルバモイル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチルエステル
NMR(CDCl3)δ: 0.92(3H, t, J=7.4Hz), 1.23-1.34(2H, m), 1.44-1.53(2H, m), 1.46(9H, s), 2.69(2H, s), 3.18(3H, s), 3.20(2H, t, J=7.5Hz), 3.48(2H, t, J=7.1Hz), 3.69(3H, s).
(2-メトキシエチル)-[2-(メトキシメチルカルバモイル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチルエステル
NMR(CDCl3) δ: 1.46(9H, s), 2.71(2H, brs), 3.18(3H, s), 3.34(3H, s), 3.42(2H, brs), 3.45(2H, brs), 3.55(2H, t, J=6.7Hz), 3.69(3H, s).
(1-エチルプロピル)-[2-(メトキシメチルカルバモイル)エチル]カルバミン酸 tert-ブチルエステル
NMR(CDCl3) δ: 0.85(6H, t, J=7.5Hz), 1.46(9H, s), 2.65-2.80(2H, m), 3.18(3H, s), 3.25-3.40(2H, m), 3.63(0.5H, brs), 3.69(3H, s), 3.88(0.5H, brs).
(A-15) 2-ブロモ-5-(4-フルオロベンジル)フラン（1.3g, 5.1mmol）のテトラヒドロフラン（10ml）溶液に、ノルマルブチルリチウム（1.55M 溶液, 3.3ml, 5.1mmol）を-78℃で加えた。5分間攪拌した後、化合物A-14（1.36g, 5mmol）を加えて30分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニア水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ノルマルヘキサン=4:1）で精製し、シクロプロピル-{3-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-3-オキソプロピル}カルバミン酸tert-ブチルエステル（1.12g, 収率：58%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 0.55-0.62(2H, m), 0.66-0.7(2H, m), 1.44(9H, s), 2.45-2.52(1H, m), 3.00(2H, t, J=7.1Hz), 3.60(2H, t, J=7.1Hz), 4.01(2H, s), 6.10(1H, d, J=3.6Hz), 6.96-7.05(2H, m), 7.14(1H, d, J=3.6Hz), 7.16-7.23(2H, m).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
エチル-{3-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-3-オキソプロピル}カルバミン酸 tert-ブチルエステル
NMR(CDCl3)δ: 1.08(3H, t, J=7.1Hz), 1.43(9H, s), 3.01(2H, t, J=6.8Hz), 3.24(2H, q, J=7.1hz), 3.54(2H, t, J=6.8Hz), 4.01(2H, s), 6.10(1H, d, J=3.6Hz), 7.00-7.04(2H, m), 7.14(1H, s), 7.18-7.24(2H, m).
{3-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-3-オキソプロピル}プロピルカルバミン酸 tertブチルエステル
NMR(CDCl3)δ: 0.86(3H, t, J=7.4Hz), 1.42-1.58(2H, m), 1.43(9H, s), 3.01(2H, t, J=6.9Hz), 3.14(2H, t, J=7.4Hz), 3.54(2H, t, J=6.9Hz), 4.01(3H, s), 6.10(1H, d, J=3.3Hz), 6.97-7.04(2H, m), 7.14(1H, s), 7.18-7.24(2H, m).
ブチル-{3-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-3-オキソプロピル}カルバミン酸 tert-ブチルエステル
NMR(CDCl3)δ: 0.91(3H, t, J=7.4Hz), 1.21-1.35(2H, m), 1.42-1.52(2H, m), 1.43(9H, s), 3.01(2H, t, J=7.0Hz), 3.18(2H, t, J=7.5Hz), 3.54(2H, t, J=7.0Hz), 4.01(2H, s), 6.10(1H, d, J=3.3Hz), 6.97-7.04(2H, m), 7.15(1H, s), 7.18-7.23(2H, m).
{3-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-3-オキソプロピル}-(2-メトキシエチル)カルバミン酸 tert-ブチルエステル
NMR(CDCl3) δ: 1.42(9H, s), 3.02(2H, brs), 3.32(3H, s), 3.39(2H, brs), 3.46(2H, brs), 3.61(2H, t, J=6.9Hz), 4.00(2H, s), 6.09(1H, d, J=2.3Hz), 6.98-7.05(2H, m), 7.13(1H, brs), 7.18-7.28(2H, m).
(1-エチルプロピル)-{3-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-3-オキソプロピル}-カルバミン酸 tert-ブチルエステル
NMR(CDCl3) δ: 0.85(6H, brs), 1.45(9H, s), 3.02-3.11(2H, m), 3.32-3.43(2H, m), 3.63(0.5H, brs), 3.88(0.5H, brs), 4.01(2H, s), 6.08-6.11(1H, m), 6.98-7.03(2H, m), 7.11(1H, brs), 7.17-7.28(2H, m).
(A-16)  上記化合物A-15（1.12g, 2.9mmol）を4N-塩酸/ジオキサン溶液（4ml）に溶解し、室温で30分間攪拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール=10:1）にて精製し、3-シクロプロピルアミノ-1-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]プロパン-1-オン（810mg, 収率：98%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 0.30-0.37(2H, m), 0.41-0.48(2H, m), 2.11-2.20(1H, m), 2.95-3.01(2H, m), 3.05-3.11(2H, m), 4.01(2H, s), 6.10(1H, d, J=3.6Hz), 6.96-7.05(2H, m), 7.12(1H, d, J=3.6Hz), 7.16-7.23(2H, m).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
3-エチルアミノ-1-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]プロパン-1-オン
NMR(CDCl3)δ: 1.48(3H, t, J=7.2Hz), 3.04-3.18(2H, m), 3.33-3.41(2H, m), 3.53(2H, t, J=6.6Hz), 3.98(2H, s), 6.10(1H, d, J=3.6Hz), 6.97-7.04(2H, m), 7.15-7.21(2H, m), 7.23(1H, d, J=3.6Hz), 9.57(1H, s).
1-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-3-プロピルアミノプロパン-1-オン
NMR(CDCl3)δ: 1.05(3H, t, J=7.4Hz), 1.85-1.99(2H, m), 2.90-3.05(2H, m), 3.29-3.40(2H, m), 3.55(2H, t, J=6.5Hz), 3.99(2H, s), 6.12(1H, d, J=3.5Hz), 6.98-7.06(2H, m), 7.17-7.23(2H, m), 7.24(1H, d, J=3.5Hz), 9.50(1H, s).
3-ブチルアミノ-1-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]プロパン-1-オン
NMR(CDCl3)δ: 0.95(3H, t, J=7.4Hz), 1.37-1.51(2H, m), 1.80-1.93(2H, m), 2.94-3.08(2H, m), 3.30-3.41(2H, m), 3.54(2H, t, J=7.1Hz), 3.98(2H, s), 6.10(1H, d, J=3.6Hz), 6.96-7.05(2H, m), 7.15-7.22(2H, m), 7.25(1H, d, J=3.6Hz), 9.51 (1H, s).
1-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-3-(2-メトキシエチルアミノ)プロパン-1-オン
NMR(CDCl3) δ: 2.86(2H, t, J=5.2Hz), 3.05(4H, dd, J=2.7, 2.7Hz), 3.36(3H, s), 3.52(2H, t, J=5.2Hz), 4.00(2H, s), 6.11(1H, d, J=3.6Hz), 6.98-7.04(2H, m), 7.13(1H, d, J=3.4Hz), 7.18-7.26(2H, m).
3-(1-エチルプロピルアミノ)-1-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]プロパン-1-オン
NMR(CDCl3) δ: 0.90(6H, brs), 1.45(4H, brs), 2.90-3.15(4H, m), 4.00(2H, s), 6.12(1H, d, J=3.7Hz), 6.95-7.08(2H, m), 7.15(1H, d, J=3.7Hz), 7.20-7.28(2H, m).
(A-17)  上記化合物A-16（300mg, 1mmol）とシュウ酸ジメチル（140mg, 1.2mmol）をメタノール（2ml）に溶解し、3N-ナトリウムメトキシド/メタノール（0.7ml, 2mmol）を加えて室温で１時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去し、メタノールから再結晶して、1-シクロプロピル-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（110mg, 収率：32%）を得た。
融点：158-159℃
元素分析：C19H16FNO4として
計算値 (%): C, 66.86; H, 4.72; N, 4.10; F, 5.57.
分析値 (%): C, 66.84; H, 4.62; N, 4.09; F, 5.24.
NMR(CDCl3)δ: 0.76-0.85(2H, m), 0.90-0.98(2H, m), 2.84-2.92(1H, m), 4.07(2H, s), 4.10(2H, d, J=0.6Hz), 6.31(1H, dt, J=3.6, 0.6Hz), 7.03-7.10(2H, m), 7.20-7.26(2H, m), 7.32(1H, d, J=3.6Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(A-17-a) 1-エチル-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
NMR(CDCl3)δ: 1.23(3H, t, J=7.3Hz), 3.58(2H, q, J=7.3Hz), 4.08(2H, s), 4.18(2H, s), 6.31(1H, d, J=3.6Hz), 7.02-7.10(2H, m), 7.21-7.26(2H, m), 7.33(1H, d, J=3.6Hz).
(A-17-b) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-プロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
NMR(CDCl3)δ: 0.96(3H, t, J=7.4Hz), 1.56-1.70(2H, m), 3.48(2H, t, J=7.4Hz), 4.08(2H, s), 4.16(2H, s), 6.31(1H, d, J=3.3Hz), 7.00-7.10(2H, m), 7.20-7.26(2H, m), 7.33(1H, d, J=3.3Hz).
(A-17-c) 1-ブチル-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
NMR(CDCl3)δ: 0.97(3H, t, J=7.2Hz), 1.30-1.44(2H, m), 1.53-1.64(2H, m), 3.52(2H, t, J=7.4Hz), 4.08(2H, s), 4.16(2H, s), 6.31(1H, d, J=3.5Hz), 7.01-7.10(2H, m), 7.20-7.26(2H, m), 7.33(1H, d, J=3.5Hz).
(A-17-d) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：105-106℃
NMR(CDCl3) δ: 3.35(3H, s), 3.60(2H, t, J=4.3Hz), 3.72(2H, t, J=4.6Hz), 4.06(2H, s), 4.40(2H, s), 6.29(1H, d, J=3.7Hz), 7.03-7.08(2H, m), 7.21-7.24(2H, m), 7.31(1H, d, J=3.7Hz).
(A-17-e) 1-(1-エチルプロピル)-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：140-141℃
NMR(CDCl3) δ: 0.86(6H, t, J=7.3Hz), 1.42-1.73(4H, m), 4.02(2H, s), 4.06-4.15(3H, m), 6.33(1H, d, J=3.7Hz), 7.02-7.08(2H, m), 7.20-7.27(2H, m) 7.34(1H, d, J=3.1Hz).
化合物A-19
1-シクロヘキシル-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１６７】
0005207392.tif 000172
(A-18) WO00/39086記載の方法に準じて、4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステルを合成した。
(A-19)  上記化合物A-18（300mg, 1mmol）をジオキサン（3ml）に溶解し、氷冷下でシクロヘキシルアミン（200mg, 2mmol）、パラホルムアルデヒド（80mg）を加えた。室温で３時間攪拌したのち、反応液を希塩酸−氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、ジエチルエーテルで結晶化させて1-シクロヘキシル-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（280mg, 収率：73%）を得た。
融点：141-142℃
元素分析：C22H22FNO4として
計算値 (%): C, 68.92; H, 5.78; N, 3.65; F, 4.96.
分析値 (%): C, 68.73; H, 5.77; N, 3.60; F, 4.80.
NMR(CDCl3)δ: 1.15-1.51(5H, m), 1.70-1.91(5H, m), 4.08(2H, s), 4.12(2H, s), 4.10-4.20(1H, m), 6.33(1H, d, J=3.6Hz), 7.03-7.10(2H, m), 7.20-7.26(2H, m), 7.33(1H, d, J=3.6Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(A-19-a) 1-シクロペンチル-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：157-159℃
元素分析：C21H20FNO4として
計算値 (%): C, 68.28; H, 5.46; N, 3.79; F, 5.14.
分析値 (%): C, 67.94; H, 5.48; N, 3.72; F, 5.13.
NMR(CDCl3)δ: 1.44-1.60(2H, m), 1.60-1.82(4H, m), 1.90-2.02(2H, m), 4.07(2H, s), 4.15(2H, s), 4.56-4.68(1H, m), 6.33(1H, d, J=3.6Hz), 7.03-7.10(2H, m), 7.18-7.26(2H, m), 7.33(1H, d, J=3.6Hz).
(A-19-b) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(4-メトキシフェニル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：225-227℃
元素分析：C23H18FNO5 0.1H2Oとして
計算値 (%): C, 67.51; H, 4.48; N, 3.42; F, 4.64.
分析値 (%): C, 67.31; H, 4.46; N, 3.38; F, 4.38.
NMR(CDCl3)δ: 3.85(3H, s), 4.10(2H, s), 4.60(2H, s), 6.36(1H, d, J=3.6Hz), 6.97(2Hx2, Abq, J=9.0Hz), 7.02-7.10(2H, m), 7.20-7.26(2H, m), 7.38(1H, d, J=3.6Hz), 7.57(2Hx2, Abq, J=9.0Hz).
(A-19-c) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：168-169℃
元素分析：C19H18FNO5として
計算値 (%): C, 63.50; H, 5.05; N, 3.90; F, 5.29.
分析値 (%): C, 63.17; H, 4.99; N, 3.83; F, 5.13.
NMR(DMSO-d6)δ: 1.07(3H, d, J=6.3Hz), 3.32-3.38(2H, m), 3.89-3.96(1H, m), 4.09(2H, s), 4.27(2H, s), 4.60(1H, bs), 6.41(1H, d, J=3.6Hz), 7.00-7.15(2H, m), 7.30-7.36(2H, m), 7.50(1H, d, J=3.6Hz).
(A-19-d) 1-アリル-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：95-96.5℃
元素分析：C19H16FNO4として
計算値 (%): C, 66.86; H, 4.72; N, 4.10; F, 5.57.
分析値 (%): C, 66.69; H, 4.65; N, 4.07; F, 5.36.
NMR(CDCl3)δ: 4.05(2H, s), 4.15(2H, d, J=6.1Hz), 4.18(2H, s), 5.24(1H, dd, J=16.7, 1.1Hz), 5.29(1H, dd, J=10.1, 1.1Hz), 5.81(1H, ddt, J=16.7, 10.1,  6.1Hz), 6.31(1H, d, J=3.5Hz), 7.00-7.08(2H, m), 7.17-7.25(2H, m), 7.32(1H, d, J=3.5Hz).
(A-19-e) 1-ベンジル-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：129-130℃
元素分析：C23H18FNO4として
計算値 (%): C, 70.58; H, 4.64; N, 3.58; F, 4.85.
分析値 (%): C, 70.42; H, 4.56; N, 3.60; F, 4.74.
NMR(CDCl3)δ: 3.99(2H, s), 4.13(2H, s), 4.71(2H, s), 6.27(1H, d, J=3.6Hz), 6.91-7.00(2H, m), 7.08-7.16(2H, m), 7.23-7.30(3H, m), 7.33-7.42(3H, m).
(A-19-f) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシエチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：144-145.5℃
元素分析 : C18H16FNO5として
計算値 (%): C, 62.61; H, 4.67; N, 4.06; F, 5.50.
分析値 (%): C, 62.39; H, 4.61; N, 4.01; F, 5.42.
NMR(CDCl3)δ: 3.68(2H, t, J=4.9Hz), 3.89(2H, t, J=4.9Hz), 4.07(2H, s), 4.37(2H, s), 6.29(1H, d, J=3.6Hz), 7.01-7.10(2H, m), 7.20-7.28(2H, m), 7.32(1H, d, J=3.6Hz).
(A-19-g) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシプロピル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：172℃
元素分析 : C19H18NO5Fとして
計算値 (%) C: 65.50 H: 5.05 N: 3.90 F: 5.29.
分析値 (%) C: 63.32 H: 5.09 N: 3.88 F: 4.94.
NMR(CDCl3)δ: 1.27(d, 3H, J=6.0Hz), 3.40-3.60(m, 3H), 4.07(s, 2H), 4.00-4.20(m, 1H), 4.25-4.50(m, 2H), 6.29(d, 1H, J=3.6Hz), 7.02-7.10(m, 2H), 7.20-7.26(m, 2H), 7.32(d, 1H, J=3.6Hz).
(A-19-h) 4-[5-(4-4-フルオロベンジル) フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシブチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：132-133℃
元素分析 : C20H20NO5Fとして
計算値 (%) C: 64.34 H: 5.40 N: 3.75 F: 5.09.
分析値 (%) C: 64.18 H: 5.39 N: 3.74 F: 4.71.
NMR(CDCl3)δ: 1.03(t, 3H, J=7.2Hz), 1.45-1.65(m, 2H), 3.48(dd, 1H, J=14.1Hz, 8.1Hz), 3.61(dd, 1H, J=14.4Hz, 2.7Hz), 3.75-3.90(m, 1H), 4.07(s, 2H), 4.33(d, 1H, J=18.0Hz), 4.43(d, 1H, J=18.0Hz), 6.29(d, 1H, J=3.6Hz), 7.02-7.10(m, 2H), 7.20-7.28(m, 2H), 7.32(d, 1H, J=3.6Hz).
(A-19-i) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシペンチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：171℃
元素分析：C21H22NO5Fとして
計算値 (%) C: 65.11 H: 5.72 N: 3.62 F: 4.90.
分析値 (%) C: 64.82 H: 5.68 N: 3.58 F: 4.42.
NMR(CDCl3)δ: 0.95(t, 3H, J=7.2Hz), 1.20-140(m, 2H), 1.50-1.70(m, 2H), 3.65-3.76(m, 1H), 3.80-3.90(m, 1H), 4.07(s, 2H), 4.13(d, 1H, J=18.0Hz), 4.31(d, 1H, J=18.0Hz), 6.32(d, 1H, J=3.6Hz), 7.02-7.10(m, 2H), 7.20-7.28(m, 2H), 7.34(d, 1H, J=3.6Hz).
(A-19-j) 1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：119-120℃
元素分析：C19H18NO6Fとして
計算値 (%) C: 60.80 H: 4.83 N: 3.73 F: 5.06.
分析値 (%) C: 60.56 H: 4.81 N: 3.70 F: 4.66.
NMR(CDCl3)δ: 3.54-3.72(m, 4H), 3.90-4.02(m, 1H), 4.07(s, 2H), 4.35(d, 1H, J=18.0Hz), 4.43(d, 1H, J=18.0Hz), 6.30(d, 1H, J=3.6Hz), 7.02-7.10(m, 2H), 7.20-7.28(m, 2H), 7.34(d, 1H, J=3.6Hz).
(A-19-k) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：178-179℃
元素分析：C16H12NO4Fとして
計算値 (%) C: 63.79 H: 4.01 N: 4.65 F: 6.31.
分析値 (%) C: 62.87 H: 4.29 N: 4.17 F: 5.92.
NMR(CDCl3)δ: 4.05(s, 2H), 4.39(s, 2H), 6.31(d, 1H, J=3.6Hz), 7.00-7.10(m, 2H), 7.16-7.24(m, 2H), 7.26-7.32(m, 1H), 7.35(d, 1H, J=3.6Hz).
(A-19-l) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-モルホリン-4-イルエチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：189-190℃(decomp.)
元素分析：C22H23N2O5F・0.3H2Oとして
計算値 (%) C: 62.94 H: 5.67 N: 6.67 F: 4.53.
分析値 (%) C: 62.91 H: 5.61 N: 6.64 F: 4.25.
NMR(DMSO-d6)δ: 2.58(m), 3.55(m), 4.08(s, 2H), 4.14(s, 2H), 6.37(d,1H, J=3.6Hz), 7.13-7.20(m, 2H), 7.30-7.35(m, 2H), 7.85(bs, 1H).
(A-19-m) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-ピペリジン-1-イルエチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：228-232℃(decomp.)
元素分析：C23H25N2O4F・0.1H2Oとして
計算値 (%) C: 66.68 H: 6.13 N: 6.76 F: 4.59.
分析値 (%) C: 66.55 H: 6.06 N: 6.76 F: 4.38.
NMR(DMSO-d6)δ: 1.40-1.60(m, 6H), 2.40-2.80(m), 3.20-3.60(m), 3.93(s, 2H), 4.01(s, 2H), 6.19(bs, 1H), 7.11-7.20(m, 2H), 7.28-7.35(m, 2H), 8.58(bs, 1H).
(A-19-n) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-5H-フラン-2-オン
融点：178-179℃
元素分析：C16H12NO4Fとして
計算値 (%) C: 63.79 H: 4.01 N: 4.65 F: 6.31.
実測値 (%) C: 62.87 H: 4.29 N: 4.17 F: 5.92.
NMR(CDCl3)δ: 4.06(s, 2H), 5.18(d, 2H, J=0.6Hz), 6.35(dd, 1H, J=3.6Hz, 0.6Hz), 7.02-7.10(m, 2H), 7.18-7.24(m, 2H), 7.41(d, 1H, J=3.6Hz).
(A-19-0) パラホルムアルデヒドの代りにアセトアルデヒドを用いて、4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
融点：120-122℃
NMR(CDCl3)δ:1.25(3H, d, J=6.4Hz), 1.38(3H, d, J=6.9Hz), 1.41(3H, d, J=6.9Hz), 4.07(2H, d, J=2.1Hz), 4.12(1H, sep, J=6.9Hz), 4.55(1H, q, J=6.4Hz), 6.32(1H, d, J=3.6Hz), 7.01-7.10(2H, m), 7.19-7.28(2H, m), 7.36(1H, d, J=3.6Hz).
化合物A-29
4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)オキサゾール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(A-29-a)
4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)オキサゾール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(A-29-b)
【化１６８】
0005207392.tif 000173
(A-20) ベンジルオキシカルボニルアミノ酢酸（102.5g, 0.49mol）、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸（112.7g, 0.588mol）、ヒドロキシベンズトリアゾール（6.62g, 0.049mol）及びN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸（57.35g, 0.588mol）をジクロロメタン（1L）に溶解し、水冷攪拌下トリエチルアミン（82ml, 0.588mol）を１０分で加え入れ、１０分後室温攪拌を行なった。１時間後一晩室温放置。翌日、混合物を減圧留去し残渣に酢酸エチル(500ml)、２規定塩酸（70ml）及び水（300ml）を加え振とう分液後、水洗（200ml）次いで飽和重曹水（100ml）と水(100ml)で洗浄し、更に水洗（200ml）を行なった。又水層は酢酸エチル（300ml）で再抽出を行なった。酢酸エチル層を合併し硫酸マグネシウムで乾燥し減圧留去し、[(メトキシメチルカルバモイル)メチル]カルバミン酸ベンジルエステル（108.92g, 収率：88.1%）を得た。
融点：77-78℃
NMR(CDCl3) δ: 3.21(3H, s), 3.72(3H, s), 4.15(2H, d, J=4.2Hz), 5.13(2H, s), 5.55(1H, bs), 7.30-7.40(5H, m).
(A-21) ２L３径コルベン中に窒素気流中、金属マグネシウム片（21.89g, 900mmol）及びジエチルエーテル（120ml）を加え入れ、少量のヨード片を加えてから、滴下ロートより4-フルオロベンジルブロマイド（112.2ml, 900mmol）のｃ（150ml）溶液を少し滴下した後、更にジエチルエーテル（930ml）を加えて希釈し、氷-塩化ナトリウム冷却し内温が1℃になってから残りの4-フルオロベンジルブロマイドを3時間40分で滴下した。滴下終了後更に40分冷却攪拌を続け次の反応に使用した。
一方、３L３径コルベン中に上記化合物A-20（75.68g, 300mmol）を入れ、テトラヒドロフラン(720ml)に溶解し、窒素気流中、氷-塩化ナトリウム冷却下、先に調製したグリニャール試薬のジエチルエーテル溶液を１L滴下ロートより滴下した。滴下中の内温は-1℃から3℃に保ち1.5時間を要し滴下終了後、更に1時間反応を続けた。（最終の内温は3℃）。反応混合物を氷水中に注入し酢酸エチル（800ml）及び２規定塩酸（600ml）を加え、抽出を行い水層は更に酢酸エチル（400ml）で再抽出を行なった。酢酸エチル層を水洗（600ml）１回行い硫酸マグネシウムで乾燥し減圧留去した。得られた結晶性残渣（130.7g）にｎ-ヘキサン-ジエチルエーテル（2:1, 720ml）を加え結晶をろ取しA-21の粗結晶（71.15g, 78.7%）を得た。これをジクロロメタン-n-ヘキサンより再結晶しA-21（47.82g, 収率：52.9%）を得た。又、ろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：アセトン=98:2）で精製し、更にA-21（11.85g, 13.1%）を得た。
融点：92-93℃
NMR(CDCl3) δ: 3.71(2H, s), 4.13(2H, d, J=4.5Hz), 5.10(2H, s), 5.43(1H, bs), 7.00-7.05(2H, m), 7.15-7.19(2H, m), 7.35(5H, bs).
(A-22)  上記化合物A-21（113.88g, 378mmol）にメタノール（756ml）を加え懸濁しその中に、10% Pd-C（7.56g）と水（76ml）の懸濁液を加えいれ、続いて５規定塩酸（114ml）を加え、常圧で接触還元を行なった。３時間後、メタノール（160ml）及び水（40ml）、10% Pd-C（3.83g）を追加し、更に還元を続けた。4.7時間後（6.05L,水素吸収）触媒をろ去し、メタノール洗浄し減圧留去した。得られた残渣にジエチルエーテル（400ml）を加え結晶を粉砕しろ取し、1-アミノ-3-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-オン塩酸塩（74.67g, 収率：97%）を得た。
融点：190-192℃
NMR(DMSO-d6) δ: 3.91(2H, s), 4.01(2H, s), 7.13-7.21(2H, m), 7.22-7.28(2H, m), 8.24(2H, bs).
(A-23)  上記化合物A-22（69.50g, 341.3mmol）にトルエン（535ml）を加え懸濁し、クロログリオキシル酸エチル（77ml, 689mmol）を加え、９０℃油浴中で加熱攪拌を行なった。２時間後、反応混合物を氷冷し、酢酸エチル（500ml）及び水を加え振とう分液し（この時析出した結晶が溶解せず）水層及び析出物をクロロホルム（400ml）で３回抽出し、各々の有機層を水洗した後、合併し硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧留去した。得られた残渣にジエチルエーテル-n-ヘキサン（1:1, 200ml）を加え、結晶を粉砕しろ取し、N-[3-(4-フルオロフェニル)-2-オキソプロピル]オキサミド酸エチルエステル（80.0g, 収率：87.7%）を得た。
融点：126-127℃
NMR(CDCl3) δ: 1.38(3H, t, J=7.2Hz), 3.76(2H, s), 4.25(2H, d, J=4.8Hz), 4.36(2H, q, J=7.2Hz), 7.01-7.08(2H, m), 7.17-7.22(2H, m), 7.70(1H, bs).
(A-24)  上記化合物A-23（74.90g, 280mmol）にトルエン（784ml）を加え懸濁し、オキシ塩化リン（144ml, 1.545mol）を加えいれ、１２０℃油浴中で加熱攪拌を行なった。２時間後、反応液を減圧留去し残渣に酢酸エチルを加え溶解し、氷水中に注入し酢酸エチルで１回抽出し、水洗２回行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧留去し（70.15g）の粗製体を得た。得られた粗製体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し、5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-2-カルボン酸エチルエステル（66.70g, 収率：95.6%）を赤色オイルとして得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.42(3H, t, J=7.2Hz), 4.05(2H, s), 4.45(2H, q, J=7.2Hz), 6.92(1H, s), 6.99-7.07(2H, m), 7.18-7.24(2H, m).
(A-25)  上記化合物A-24（54.70g, 219.5mmol）をエタノール（640ml）に溶解し、氷冷攪拌後、滴下ロートより４規定水酸化リチウム（110ml, 440mmol）を１５分で滴下し、攪拌を続けた。1.5時間後、１規定塩酸（444ml）を３０分で滴下し水（500ml）を加えいれ、更に１０分攪拌後、析出結晶をろ取して5-(4-フルオロ-ベンジル)オキサゾール-2-カルボン酸（43.74g, 収率：90.1%）を得た。
融点：84-85℃
NMR(DMSO-d6) δ: 4.13(2H, s), 7.12-7.21(3H, m), 7.27-7.35(2H, m).
(A-26)  実施例A-20の方法に従い、上記化合物A-25から5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-2-カルボン酸メトキシメチルアミドを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 3.46(3H, bs), 3.83(3H, s), 4.04(2H, s), 6.86(1H, s), 6.98-7.05(2H, m), 7.16-7.28(2H, m).
(A-27)  実施例A-21の方法に従い、上記化合物A-26から1-[5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-2-イル]エタノンを合成した。
融点：51-52℃
NMR(CDCl3) δ: 2.63(3H, s), 4.05(2H, s), 6.91(1H, m), 7.00-7.06(2H, m), 7.19-7.24(2H, m).
(A-28)  実施例A-18の方法に従い、上記化合物A-27から4-[5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチルエステルを合成した。
融点：115-116℃
NMR(CDCl3) δ: 3.94(3H, s), 4.09(2H, s), 7.00-7.07(3H, m), 7.24-7.27(3H, m).
(A-29-a)  実施例A-19の方法に従い、上記化合物A-28から4-[5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
融点：217-219℃
元素分析：C18H17FN2O4として
計算値 (%): C, 62.79; H, 4.98; N, 8.14; F, 5.52.
分析値 (%): C, 62.31; H, 4.89; N, 8.00; F, 5.51.
NMR(CDCl3) δ: 1.27(6H, d, J=6.9Hz), 4.10(2H, s), 4.14(2H, s), 4.55(1H, m), 7.03-7.09(3H, m), 7.23-7.28(2H, m), 15.08(1H, bs).
同様の方法でA-29-b, 4-[5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
融点：218-220℃
元素分析：C16H13FN2O4として
計算値 (%): C, 60.76; H, 4.14; N, 8.86; F, 6.01.
分析値 (%): C, 60.46; H, 4.08; N, 8.78; F, 5.97.
NMR(CDCl3) δ: 3.16(3H, s), 4.14(4H, s), 7.02-7.09(3H, m), 7.22-7.28(2H, m), 15.21(1H, bs).
化合物A-33
4-[5-(4-フルオロベンジル)チアゾール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１６９】
0005207392.tif 000174
(A-30) 氷冷下無水酢酸(4ml)にギ酸(2ml)を加え、５０℃で１５分間攪拌した。再び氷冷し３分間攪拌したのち、ギ酸ナトリウム(0.91g, 13.4mmol)を加え室温に戻しながら５分間攪拌した。反応液に1-アミノ-3-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-オン塩酸塩A-22(2.04g, 10mmol)を加え、室温で４０分間攪拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去してN-[3-(4-フルオロフェニル)-2-オキソプロピル]ホルムアミドの粗結晶(1.85g)を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.75 (2H, s), 4.24 (2H, d, J=5.4Hz), 6.34 (1H, br.s), 7.04 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.16-7.22(2H, m), 8.23 (1H, s). 
(A-31)  上記化合物A-30の粗結晶（1.85g）をトルエン(40ml)に溶解し、ローソン試薬(4.05g, 10mmol)を加えて、室温で１５分間、６０℃で１５分間、１００℃で１時間３０分攪拌した。反応液を室温に戻し、不溶物を濾別した。濾過物をトルエンで洗浄したのち、濾過液と洗浄液をあわせて減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール=1:0-49:1, 更にノルマルヘキサン：酢酸エチル=2:1）で精製し、5-(4-フルオロベンジル)チアゾール（1.47g,２工程通算収率：76%）を得た。
NMR(CDCl3) δ:4.14 (2H, s), 7.00 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.14-7.20 (2H, m), 7.72 (1H, s), 8.86 (1H, s).
(A-32)  上記化合物A-31（290mg, 1.5 mmol）のテトラヒドロフラン(8ml)溶液に、-78℃にてノルマルブチルリチウム−ノルマルヘキサン溶液(1.5mmol)を滴下した。同温にて２０分間攪拌したのち、A-5の合成法に準じて合成した4-メトキシ-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボン酸メトキシメチルアミド（321mg, 1.5 mmol）のテトラヒドロフラン（1.5ml）溶液を滴下し、更に５５分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルより結晶化して、4-[5-(4-フルオロベンジル)チアゾール-2-カルボニル]-3-メトキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（226mg, 収率：44%）を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.12 (3H, s), 4.19 (2H, s), 4.31 (3H, s), 4.60 (2H, s), 7.03 (2H, t, like, J=8.7Hz), 7.17-7.23 (2H, m), 7.66 (1H, t, J=0.9Hz).
同様の方法で、1-イソプロピル-4-メトキシ-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボン酸メトキシメチルアミドを用い、以下の化合物の合成をおこなった。
4-[5-(4-フルオロベンジル)チアゾール-2-カルボニル]-1-イソプロピル-3-メトキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
NMR(CDCl3) δ:1.28 (6H, d, J=6.6Hz), 4.19 (2H, s), 4.29 (3H, s), 4.52 (2H, s), 4.45-4.54 (1H, m), 7.26 (2H, t, like, J=8.7Hz), 7.18-7.23 (2H, m), 7.68 (1H, s).
(A-33)  上記化合物A-32（219mg, 0.63mmol）のメタノール(10ml)懸濁液に５規定塩酸(2ml)を加え、５０℃で１４時間攪拌した。氷冷下３０分間攪拌した後、析出結晶を濾取し、メタノールで洗浄して164mgの結晶を得た。メタノール−酢酸エチルから再結晶をして4-[5-(4-フルオロベンジル)チアゾール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（145mg, 収率：69%）を得た。
融点：230-231℃
元素分析：C16H13FN2O3Sとして
計算値 (%): C, 57.82; H, 3.94; N, 8.43; F, 5.72; S, 9.65.
分析値 (%): C, 57.91; H, 3.89; N, 8.34; F, 5.71; S, 9.47.
NMR(CDCl3)δ:3.16 (3H, s), 4.11 (2H, s), 4.23 (2H, s), 7.06 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.20-7.25 (2H, m), 7.76 (1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
4-[5-(4-フルオロベンジル)チアゾール-2-カルボニル]-1-イソプロピル-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：201-202℃
元素分析：C18H17FN2O3Sとして
計算値 (%): C, 59.99; H, 4.75; N, 7.77; F, 5.27; S, 8.90.
分析値 (%): C, 60.04; H, 4.70; N, 7.70; F, 5.30; S, 8.84.
NMR(CDCl3)δ:1.26 (6H, d, J=6.6Hz), 4.08 (2H, s), 4.24 (2H, s), 4.50-4.62 (1H, m), 7.06 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.20-7.26 (2H, m), 7.56 (1H, s).
化合物A-39
4-[2-(4-フルオロベンジル)フラン-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１７０】
0005207392.tif 000175
(A-34) ジイソプロピルアミン(22.0ml, 157 mmol)とノルマルブチルリチウム（157 mmol）からテトラヒドロフラン(150ml)中調製したリチウムジイソプロピルアミド溶液に、-78℃の冷却下、3-フランカルボン酸 (8.79 g, 78.5 mmol)のテトラヒドロフラン（80ml）溶液を滴下した。同温にて１時間１０分攪拌したのち、4-フルオロベンズアルデヒド (10.7 g, 86.4 mmol)のテトラヒドロフラン（30ml）溶液を一度に加えた。冷却浴を取り除き、３０分間かけて０℃まで昇温した。反応液に水(100 ml)を加え、有機層を１規定水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。水層を合わせ、濃塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をジイソプロピルエーテル−ノルマルヘキサンから結晶化を行ない2-[(4-フルオロフェニル)ヒドロキシメチル]フラン-3-カルボン酸（13.5 g, 収率：73%）を得た。
(A-35) ヨウ化ナトリウム (34.3 g)、塩化トリメチルシラン (29.1 ml)のアセトニトリル (60 ml)懸濁液に、氷冷下、上記化合物A-34（13.5 g, 57.2 mmol）のアセトニトリル(75ml)溶液を滴下した。滴下終了後１５分間攪拌を続け、10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液(200ml)を加えて更に１５分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をジイソプロピルエーテル−ノルマルヘキサンから結晶化を行ない2-(4-フルオロベンジル)フラン-3-カルボン酸（9.73 g, 収率：77%）を得た。
NMR(CDCl3)δ:4.35 (2H, s), 6.72 (1H, d, J=2.1Hz), 6.98 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.22-7.28 (2H, m), 7.30 (1H, d, J=2.1Hz).
(A-36)  上記化合物A-35（3.00 g, 13.6 mmol）、N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(1.60 g, 16.4 mmol)、1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール１水和物(0.21 g, 1.4 mmol)のテトラヒドロフラン(40 ml)混合物に、トリエチルアミン(2.27 ml, 16.4 mmol)を加え、１０分間攪拌した。反応液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(3.14 g, 16.4 mmol)を加え終夜攪拌した。水と２規定塩酸 (10ml)を加えた反応液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=3:1）で精製し、2-(4-フルオロベンジル)フラン-3-カルボン酸メトキシメチルアミド（2.29 g, 収率：64%）を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.33 (3H, s), 3.61 (3H, s), 4.27 (2H, s), 6.70 (1H, d, J=1.8Hz), 6.96 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.24-7.31 (3H, m).
(A-37)  上記化合物A-36 (2.29 g, 8.71 mmol)のテトラヒドロフラン(40 ml)溶液に、氷冷下、臭化メチルマグネシウム−テトラヒドロフラン溶液(26.1 mmol)を滴下し、１時間１０分攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=5:1）で精製し、1-[2-(4-フルオロベンジル)フラン-3-イル]エタノン（1.83 g, 収率：97%）を得た。
NMR(CDCl3)δ:2.43 (3H, s), 4.32 (2H, s), 6.63 (1H, d, J=1.8Hz), 6.96 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.24-7.39 (3H, m).
(A-38)  実施例A-18の合成と同様の方法で、上記化合物A-37 (504 mg, 2.31 mmol)より4-[2-(4-フルオロベンジル)フラン-3-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチル(557 mg, 収率：79%)を得た。
融点：61-62℃ (ジイソプロピルエーテル)
NMR(CDCl3) δ:3.93 (3H, s), 4.38 (2H, s), 6.67 (1H, d, J=2.1Hz), 6.70 (1H, s), 6.98 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.23-7.29 (2H, m), 7.34 (1H, J=2.1Hz), 15.23 (1H, br.s).
(A-39)  実施例A-19の合成と同様の方法で上記化合物21 (203 mg, 0.67 mmol)より4-[2-(4-フルオロベンジル)フラン-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(85 mg, 収率：40%)を得た。
融点：171-172℃
元素分析：C17H14FNO4として
計算値 (%): C, 64.76; H, 4.48; N, 4.44; F, 6.03.
分析値 (%): C, 64.74; H, 4.43; N, 4.41; F, 5.88.
NMR(CDCl3)δ:3.18 (3H, s), 4.30 (2H, s) , 4.38 (2H, s), 6.56 (1H, d, J=2.1Hz), 6.98 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.26-7.31 (2H, m), 7.38 (1H, d, J=2.1Hz).
同様にして4-[2-(4-フルオロベンジル)フラン-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
融点：180-182℃
元素分析：C19H18FNO4として
計算値 (%): C, 66.46; H, 5.28; N, 4.08; F, 5.53.
分析値 (%): C, 66.45; H, 5.26; N, 4.08; F, 5.46.
NMR(CDCl3)δ:1.29 (6H, d, J=6.6Hz), 4.23 (2H, s) , 4.38 (2H, s), 4.54-4.63 (1H, m), 6.61 (1H, d, J=2.1Hz), 6.98 (2H, t like, J=9Hz), 7.26-7.31 (2H, m), 7.39 (1H, d, J=2.1Hz).
化合物A-50
4-[3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン 
【化１７１】
0005207392.tif 000176
(A-40) 2-フランカルボン酸(11.2 g, 100 mmol)のトルエン(60 ml)溶液に塩化チオニル(8.76 ml, 120 mmol)とN,N-ジメチルホルムアミド２滴を加え、８０℃で４時間攪拌した。トルエンを常圧濃縮して、2-フランカルボン酸塩化物の粗生成物を得た。このものは精製することなく次の反応に用いた。
(A-41) 2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール(22.3 g, 250 mmol)の塩化メチレン(100 ml)溶液に、氷冷下上記粗生成物A-40を加え、２１分間攪拌した。反応液に水を加え、塩化ナトリウムで塩析した後、塩化メチレンで抽出した。抽出液を乾燥後、減圧下溶媒を留去し2-フランカルボン酸(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル)アミドの粗生成物(18 g)を得た。このものは精製することなく次の反応に用いた。
(A-42)  上記粗生成物A-41のトルエン(150 ml)溶液に、氷冷下塩化チオニル(9.48 ml, 130 mmol)を加え、室温に戻しながら１時間２０分攪拌した。氷冷下、反応液に水(50ml)、水酸化ナトリウム(26 g)水溶液(100ml)を注意深く加え、トルエンで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣を減圧蒸留して2-フラン-2-イル-4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール（12.6 g, ３工程通算収率：76%）を得た。
沸点：67-70℃ (3 mmHg)
NMR(CDCl3) δ: 1.39 (6H, s), 4.10 (2H, s), 6.47-6.50 (1H, m), 6.94 (1H, d, J=3.3Hz), 7.53 (1H, br. s).
(A-43)  上記化合物A-42 (11.6 g, 70.3 mmol)の1,2-ジメトキシエタン(290 ml)溶液に、-60℃の冷却下、ノルマルブチルリチウム−ノルマルヘキサン溶液（73.8 mmol）を滴下した。同温にて１５分攪拌したのち、4-フルオロベンズアルデヒド (9.15 g, 73.8 mmol)の1,2-ジメトキシエタン(20ml)溶液を滴下した。更に１時間１０分攪拌したのち、反応液に１規定塩酸(200ml)を加えた。反応液の有機溶媒を減圧下留去し、トルエンで洗浄した。水層を２規定水酸化ナトリウム水溶液(100 ml)でアルカリ性にし、トルエンで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：アセトン=9:1）で精製し、[2-(4,4-ジメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-2-イル)フラン-3-イル]-(4-フルオロフェニル)メタノール（15.1 g, 収率：74%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.35 (3H, s), 1.40 (3H, s), 4.17 (2H, s), 5.88 (1H, s) 6.13 (1H, d, J=1.8Hz), 7.03 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.37-7.43 (3H, m).
(A-44)  上記化合物A-43 (14.6 g, 50.5 mmol)のニトロメタン(100 ml)溶液にヨウ化メチル(15.7 ml)を加え、５０℃で５０時間攪拌した。室温に戻した反応液にジエチルエーテル(400 ml)を加え、氷冷下で攪拌したのち析出した結晶を濾取してヨウ化[2-[3-[(4-フルオロフェニル)ヒドロキシ]フラン-2-イル]-3,4,4-トリメチル-4,5-ジヒドロオキサゾール-3-イウム]を得た。このものはすぐに次の反応に用いた。
(A-45)  上記化合物A-44のメタノール(200 ml)溶液に、２規定水酸化ナトリウム水溶液(101 ml)を加え室温で１時間攪拌した。減圧下メタノールを留去した残渣に、水(150 ml)を加えトルエンで洗浄した。水層を２規定塩酸(130 ml)で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去して、3-[(4-フルオロフェニル)ヒドロキシメチル]フラン-2-カルボン酸の粗生成物（15.0 g）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 5.6 (2H, br, s), 6.23 (1H, s) 6.42 (1H, d, J=1.8Hz), 7.04 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.37-7.43 (2H, m), 7.53 (1H, d, J=1.8Hz).
(A-46) A-35の合成法に従い、上記粗生成物A-45(15.0 g)から3-(4-フルオロベンジル)-2-フランカルボン酸 (7.72 g：３工程通算収率70%)を得た。
融点：144℃
NMR(CDCl3) δ: 4.18 (2H, s), 6.31 (1H, d, J=1.8Hz), 6.99 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.18-7.23 (2H, m), 7.53 (1H, d, J=1.8Hz).
(A-47) A-36の合成法に従い、上記化合物A-46(2.20 g)から3-(4-フルオロベンジル)-2-フランカルボン酸メトキシメチルアミド (1.87 g： 71%)を得た。
NMR(CDCl3) δ: 3.33 (3H, s), 3.82 (3H, s), 4.11 (2H, s), 6.24 (1H, d, J=1.8Hz), 6.96 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.20-7.25 (2H, m), 7.37 (1H, d, J=1.8Hz).
(A-48) A-37の合成法に従い、上記化合物A-47(2.50 g)から1-[3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]エタノン(1.99 g：96%)を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.51 (3H, s), 4.17 (2H, s), 6.29 (1H, d, J=1.8Hz), 6.96 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.17-7.23 (2H, m), 7.39 (1H, d, J=1.8Hz).
(A-49)  実施例A-18の合成と同様の方法で、上記化合物A-48 (1.98 g, 9.08 mmol)より4-[3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチル(2.48 g, 収率：90%)を得た。
融点：100-101℃
NMR(CDCl3) δ: 3.94 (3H, s), 4.24 (2H, s), 6.36 (1H, d, J=1.5Hz), 6.98 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.05 (1H, s), 7.18-7.24 (2H, m), 7.51 (1H, d, J=1.5Hz), 14.73 (1H, br.s).
(A-50)  実施例A-19の合成と同様の方法で上記化合物32 (200 mg, 0.66 mmol)より4-[3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(112 mg, 収率：54%)を得た。
融点：208-210℃
元素分析：C17H14FNO4として
計算値 (%): C, 64.76; H, 4.48; N, 4.44; F, 6.03.
分析値 (%): C, 64.67; H, 4.38; N, 4.33; F, 5.96.
NMR(CDCl3)δ:3.18 (3H, s), 4.27 (2H, s) , 4.47 (2H, s), 6.40 (1H, d, J=1.8Hz), 6.99 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.20-7.26 (2H, m), 7.58 (1H, d, J=1.8Hz).
同様の方法で以下の化合物の合成を行った。
(A-50-a) 4-[3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン 
融点：197-199℃
元素分析：C19H18FNO4として
計算値 (%): C, 66.46; H, 5.28; N, 4.08; F, 5.53.
分析値 (%): C, 66.40; H, 5.24; N, 4.04; F, 5.52.
NMR(CDCl3)δ:1.30 (6H, d, J=7.2Hz), 4.27 (2H, s) , 4.41 (2H, s), 4.55-4.66 (1H, m), 6.41 (1H, d, J=1.5Hz), 6.99 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.20-7.26 (2H, m), 7.56 (1H, d, J=1.5Hz).
(A-50-b) 4-[3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシエチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：195-196℃
元素分析：C18H16NO5Fとして
計算値 (%) C: 62.61 H: 4.67 N: 4.06 F: 5.50
実測値 (%) C: 62.48 H: 4.52 N: 4.05 F: 5.45
NMR(DMSO-d6)δ: 3.52(m,2H), 3.58(m,2H), 4.19(s,2H), 4.47(s,2H), 6.62(d,1H, J=1.2Hz), 7.05-7.15(m, 2H), 7.28-7.35(m,2H), 7.91(d, 1H, J=1.2Hz).
(A-50-c) 4-[3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：170℃
元素分析：C19H18NO5Fとして
計算値 (%) C: 63.50 H: 5.05 N: 3.90 F: 5.29
実測値 (%) C: 63.35 H: 4.93 N: 3.91 F: 5.21
NMR(DMSO-d6)δ: 3.26(s,2H), 3.52(m,2H), 3.60 (m,2H), 4.18(s,2H), 4.43(s,2H), 6.62(d,1H, J=1.2Hz), 7.05-7.14(m, 2H), 7.28-7.35(m,2H), 7.91(d, 1H, J=1.2Hz).
(A-50-d) 1-エチル-4-[3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：167℃
元素分析：C18H16NO4Fとして
計算値 (%) C: 65.65 H: 4.90 N: 4.25 F: 5.77
実測値 (%) C: 65.65 H: 4.77 N: 4.25 F: 5.69
NMR(DMSO-d6)δ: 1.15(t,3H,J=7.2Hz), 3.48(q,2H,J=7.2Hz), 4.18(s,2H), 4.40(s,2H), 6.62(d,1H, J=1.2Hz), 7.05-7.14(m, 2H), 7.28-7.35(m,2H), 7.90(d, 1H, J=1.2Hz).
(A-50-e) 1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-4-[3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：208-210℃
元素分析：C19H18NO6F・0.1H2Oとして
計算値 (%) C: 60.51 H: 4.86 N: 3.71 F: 5.04
実測値 (%) C: 60.36 H: 4.64 N: 3.67 F: 4.95
NMR(DMSO-d6)δ: 3.29-3.36(m,3H), 3.60(dd,1H,J=14.1Hz, 3.6Hz), 3.72 (m,1H), 4.19(s,2H), 4.45(d,1H,J=18.6Hz), 4.55(d,1H,J=18.6Hz), 4.68(m,1H), 4.98(m,1H), 6.62(d,1H, J=1.2Hz), 7.05-7.14(m, 2H), 7.28-7.35(m,2H), 7.91(d, 1H, J=1.2Hz).
化合物A-56
4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルフラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１７２】
0005207392.tif 000177
(A-51) 5-メチル-2-フロイン酸（2.64g, 20.9mmol）を文献（Tetrahedron Lett. 1985, 26, p1777）記載の方法に準じて、4-フルオロベンズアルデヒド（2.7ml, 25mmol）と反応させた。
(A-52)  上記で得られた粗生成物を、文献（Tetrahedron 1995, 51, p11043）記載の方法に準じて、トリメチルシリルクロリド（10.2ml, 80mmol）と、ヨウ化ナトリウム（12.0g, 80mmol）と反応させた。
(A-53)  上記で得られた粗生成物を、実施例A-36と同様にN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（2.05g, 21mmol）と反応させ、3-(4-フルオロベンジル)-5-メチル-2-フロイン酸メトキシメチルアミド（3.38g, 収率：58%）を得た。
(A-54)  上記化合物A-53（3.35g, 12.1mmol）を実施例A-37と同様に1Mメチルマグネシウムブロミド（24ml, 24mmol）と反応させ、1-[3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルフラン-2-イル]エタノン（2.44g, 収率：87%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.30(3H, d, J=0.6Hz), 2.46(3H, s), 4.12(2H, s), 5.92(1H, s), 6.93-6.99(2H, m), 7.17-7.22(2H, m).
同様の方法で以下の化合物の合成を行った。
1-[3,5-ビス(4-フルオロベンジル)-5-メチルフラン-2-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ: 2.45(3H, s), 3.92(2H, s), 4.11(2H, s), 5.90(1H, s), 6.92-7.03(4H, m), 7.15-7.20(4H, m).
1-[5-tert-ブチル-3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ: 1.28(9H, s), 2.47(3H, s), 4.13(2H, s), 5.90(1H, s), 6.93-6.99(2H, m), 7.19-7.24(2H, m).
1-[3-(4-フルオロベンジル)-5-p-トリルフラン-2-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ: 2.37(3H, s), 2.58(3H, s), 4.21(2H, s), 6.47(1H, s), 6.95-7.01(2H, m), 7.20-7.27(4H, m), 7.60(2H, d, J=8.1Hz).
1-[3-(4-フルオロベンジル)-4,5-ジメチルフラン-2-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ: 1.82(3H, s), 2.26(3H, s), 2.45(3H, s), 4.13(2H, s), 6.89-6.95(2H, m), 7.15-7.20(2H, m).
(A-55)  実施例A-38の方法に従い、上記化合物A-54から4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルフラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステルを合成した。
NMR(CDCl3)δ: 2.35(3H, d, J=0.6Hz), 3.94(3H, s), 4.19(2H, s), 6.01(1H, s), 6.95-7.01(2H, m), 7.00(1H, s), 7.19-7.23(2H, m).
同様の方法を用いて、以下の化合物を合成した。
4-[3,5-ビス(4-フルオロベンジル)-5-メチルフラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステル
NMR(CDCl3)δ: 3.93(3H, s), 3.95(2H, s), 4.17(2H, s), 5.96(1H, s), 6.93-7.04(4H, m), 6.97(1H, s), 7.15-7.21(4H, m), 14.84(1H, brs).
4-[5-tert-ブチル-3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステル
NMR(CDCl3)δ: 1.30(9H, s), 3.94(3H, s), 4.20(2H, s), 5.99(1H, s), 6.96-7.02(2H, m), 6.96(1H, s), 7.20-7.25(2H, m).
4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-p-トリルフラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステル
NMR(CDCl3)δ: 2.39(3H, s), 3.96(3H, s), 4.27(2H, s), 6.54(1H, s), 6.98-7.03(2H, m), 7.11(1H, s), 7.22-7.28(4H, m), 7.63(2H, d, J=8.1Hz).
4-[3-(4-フルオロベンジル)-4,5-ジメチルフラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステル
NMR(CDCl3)δ: 1.84(3H, s), 2.31(3H, s), 3.93(3H, s), 4.20(2H, s), 6.91-6.97(2H, m), 7.01(1H, s), 7.15-7.20(2H, m), 14.88(1H, brs).
(A-56)  実施例A-39の方法に従い、上記化合物A-55から4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルフラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
融点：154-156℃
元素分析：C18H16FNO4として
計算値 (%): C, 65.65; H, 4.90; N, 4.25; F, 5.77.
分析値 (%): C, 65.30; H, 4.83; N, 4.05; F, 5.59.
NMR(CDCl3)δ: 2.37(3H, s), 3.18(3H, s), 4.22(2H, s), 4.43(2H, s), 6.05(1H, s), 6.96-7.01(2H, m), 7.20-7.26(2H, m).
同様の方法を用いて、以下の化合物を合成した。
(A-56-a) 4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルフラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：125-127℃
元素分析：C20H20FNO4として
計算値 (%): C, 67.22; H, 5.64; N, 3.92; F, 5.32.
分析値 (%): C, 67.95; H, 5.64; N, 3.86; F, 5.64.
NMR(CDCl3)δ: 1.30(6H, d, J=6.7Hz), 2.38(3H, d, J=0.9Hz), 4.22(2H, s), 4.38(2H, s), 4.59(1H, sec, J=6.7Hz), 6.05(1H, d, J=0.9Hz), 6.95-7.01(2H, m), 7.20-7.24(2H, m).
(A-56-b) 4-[3,5-ビス(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：157-160℃
元素分析：C24H19F2NO4 0.2H2Oとして
計算値 (%): C, 67.51; H, 4.55; N, 3.28; F, 8.90.
分析値 (%): C, 67.45; H, 4.52; N, 3.21; F, 8.61.
NMR(CDCl3)δ: 3.10(3H, s), 3.98(2H, s), 4.09(2H, s), 4.20(2H, s), 6.08(1H, s), 6.95-7.08(4H, m), 7.17-7.24(4H, m).
(A-56-c) 4-[3,5-ビス(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：159-161℃
元素分析：C26H23F2NO4として
計算値 (%): C, 69.17; H, 5.14; N, 3.10; F, 8.42.
分析値 (%): C, 68.94; H, 5.22; N, 3.06; F, 8.07.
NMR(CDCl3)δ: 1.20(6H, d, J=6.7Hz), 3.98(2H, s), 4.07(2H, s), 4.21(2H, s), 4.54(1H, sec, J=6.7Hz), 6.18(1H, d, J=0.9Hz), 6.96-7.08(4H, m), 7.18-7.24(4H, m).
(A-56-d) 4-[5-tert-ブチル-3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：179-181℃
元素分析：C21H22FNO4として
計算値 (%): C, 67.91; H, 5.97; N, 3.77; F, 5.12.
分析値 (%): C, 67.51; H, 5.88; N, 3.62; F, 4.96.
NMR(CDCl3)δ: 1.31(9H, s), 3.19(3H, s), 4.22(2H, s), 4.43(2H, s), 6.02(1H, s), 6.96-7.02(2H, m), 7.21-7.26(2H, m).
(A-56-e) 4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-p-トリルフラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：242-245℃
元素分析：C24H20FNO4 0.1H2Oとして
計算値 (%): C, 70.79; H, 5.00; N, 3.44; F, 4.67.
分析値 (%): C, 70.50; H, 5.17; N, 3.41; F, 4.58.
NMR(CDCl3)δ: 2.41(3H, s), 3.23(3H, s), 4.30(2H, s), 4.57(2H, s), 6.58(1H, s), 6.98-7.04(2H, m), 7.25-7.30(4H, m), 7.54(2H, d, J=8.1Hz).
(A-56-f) 4-[3-(4-フルオロベンジル)-4,5-ジメチルフラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：202-204℃
元素分析：C19H18FNO4 0.2H2Oとして
計算値 (%): C, 66.46; H, 5.28; N, 4.08; F, 5.53.
分析値 (%): C, 66.46; H, 5.20; N, 4.00; F, 5.44.
NMR(CDCl3)δ: 1.87(3H, s), 2.32(3H, s), 3.18(3H, s), 4.22(2H, s), 4.43(2H, s), 6.91-6.97(2H, m), 7.17-7.22(2H, m).
(A-56-g) 4-[5-tert-ブチル-3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-1-エチル-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：141-143℃
元素分析：C22H24FNO4として
計算値 (%): C, 68.56; H, 6.28; N, 3.63; F, 4.93.
分析値 (%): C, 68.54; H, 6.36; N, 3.63; F, 4.87.
NMR(CDCl3)δ: 1.21(3H, t, J=7.4Hz), 1.31(9H, s), 3.65(2H, q, J=7.2Hz), 4.22(2H, s), 4.44(2H, s), 6.02(1H, s), 6.96-7.02(2H, m), 7.21-7.26(2H, m).
(A-56-h) 4-[5-tert-ブチル-3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：146-147℃
元素分析：C23H26FNO4として
計算値 (%): C, 69.16; H, 6.56; N, 3.51; F, 4.76.
分析値 (%): C, 69.11; H, 6.62; N, 3.50; F, 4.77.
NMR(CDCl3)δ: 1.30(6H, d, J=6.6Hz), 1.32(9H, s), 4.22(2H, s), 4.40(2H, s), 4.59(1H, seq, J=6.6Hz), 6.03(1H, s), 6.96-7.02(2H, m), 7.21-7.26(2H, m).
(A-56-i) 4-[5-tert-ブチル-3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-1-シクロプロピル-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：148-150℃
元素分析：C23H24FNO4 0.1H--2Oとして
計算値 (%): C, 69.19; H, 6.11; N, 3.51; F, 4.76.
分析値 (%): C, 68.82; H, 6.17; N, 3.73; F, 4.61.
NMR(CDCl3)δ: 0.83-0.99(4H, m), 1.32(9H, s), 2.92-3.00(1H, m), 4.21(2H, s), 4.36(2H, s), 6.02(1H, s), 6.96-7.02(2H, m), 7.21-7.25(2H, m).
化合物A-61
4-[3-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化２７５】
0005207392.tif 000178
(A-57) 2-チオフェンカルボン酸（3.84g, 30mmol）を文献（Tetrahedron Lett. 1985, 26, p1777）記載の方法に準じて、4-フルオロベンジルブロミド（5.6ml, 45mmol）と反応させた。
(A-58)  上記で得られた粗生成物A-57を実施例A-36と同様にN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（2.93g, 30mmol）と反応させた。
(A-59)  上記で得られた粗生成物A-58を実施例A-37と同様に1Mメチルマグネシウムブロミド（30ml, 30mmol）と反応させ、1-[3-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-イル]エタノン（3.47g, 収率：49%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.55(3H, s), 4.36(2H, s), 6.86(1H, d, J=4.9Hz), 6.93-6.99(2H, m), 7.15-7.20(2H, m), 7.41(1H, d, J=5.2Hz).
(A-60)  実施例A-38の方法に従い、上記化合物A-59から4-[3-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステルを合成した。
NMR(CDCl3)δ: 3.93(3H, s), 4.42(2H, s), 6.83(1H, s), 6.91(1H, d, J=4.9Hz), 6.95-7.01(2H, m), 7.16-7.21(2H, m), 7.55(1H, d, J=5.2Hz).
(A-61)  実施例A-39の方法に従い、上記化合物A-60から4-[3-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
融点：181-183℃
元素分析：C17H14FNO3Sとして
計算値 (%): C, 61.62; H, 4.26; N, 4.23; F, 5.73.
分析値 (%): C, 61.34; H, 4.35; N, 3.99; F, 5.59.
NMR(CDCl3)δ: 3.19(3H, s), 4.42(4H, s), 6.96(1H, d, J=5.1Hz), 6.95-7.01(2H, m), 7.18-7.22(2H, m), 7.58(1H, d, J=4.8Hz).
同様の方法で以下の化合物を合成した。
4-[3-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：174-175℃
元素分析：C19H18FNO3S 0.1H2Oとして
計算値 (%): C, 63.18; H, 5.08; N, 3.88; F, 5.26.
分析値 (%): C, 62.93; H, 5.03; N, 3.78; F, 5.08.
NMR(CDCl3)δ: 1.31(6H, d, J=6.7Hz), 4.34(2H, s), 4.42(2H, s), 4.60(1H, sec, J=6.7Hz), 6.96(1H, d, J=5.2Hz), 6.95-7.01(2H, m), 7.18-7.22(2H, m), 7.58(1H, d, H=4.9Hz).
化合物A-69
4-[5-(4-フルオロベンジル)-2-メチルオキサゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１７３】
0005207392.tif 000179
(A-62) 4-フルオロフェニルアセチルクロリド（27.6g, 160mmol）を文献（Org. Synth. Col. VII, 1990, p359）記載の方法に準じて、ピリジン存在下、メルドラム酸、続いて、メタノールと反応させ、4-(4-フルオロフェニル)-3-オキソブタン酸メチルエステル1（28.9g, 収率：86%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.47(2H, s), 3.72(3H, s), 3.81(2H, s), 7.00-7.06(2H, m), 7.15-7.20(2H, m).
(A-63)  上記化合物A-62（4.20g, 20mmol）を文献（Org. Synth. 1992, 70, p93）記載の方法に準じて、トリエチルアミン存在下、4-アセタミドベンゼンスルホニルアジドと反応させ、2-ジアゾ-4-(4-フルオロフェニル)-3-オキソブタン酸メチルエステル2a（3.67g, 収率：78%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.85(3H, s), 4.16(2H, s), 6.97-7.03(2H, m), 7.23-7.28(2H, m).
同様の方法で文献（J. Org. Chem. 1962, 27, p1717）既知化合物5-(4-フルオロフェニル)-3-オキソペンタン酸メチルエステルから、2-ジアゾ-5-(4-フルオロフェニル)-3-オキソペンタン酸メチルエステルの合成を行った。
NMR(CDCl3)δ: 2.93(2H, t, J=7.5Hz), 3.13-3.18(2H, m), 3.83(3H, s), 6.93-6.99(2H, m), 7.17-7.21(2H, m).
(A-64)  上記化合物A-63（2.92g, 12.4mmol）を文献（Synthesis, 1993, p793）記載の方法に準じて、ボロントリフルオリド存在下、アセトニトリルと反応させ、 5-(4-フルオロベンジル)-2-メチルオキサゾール-4-カルボン酸メチルエステル（1.72g, 収率：56%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.43(3H, s), 3.93(3H, s), 4.31(2H, s), 6.97-7.02(2H, m), 7.23-7.28(2H, m).
同様の方法で、5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-2-メチルオキサゾール-4-カルボン酸メチルエステルの合成を行った。
NMR(CDCl3)δ: 2.44(3H,s), 2.95(2H, t, J=7.8Hz), 3.27(2H, dd, J=6.9, 8.7Hz), 3.87(3H, s), 6.94-6.99(2H, m), 7.12-7.17(2H, m).
(A-65)  上記化合物A-64（1.70g, 6.82mmol）を加水分解し、5-(4-フルオロベンジル)-2-メチルオキサゾール-4-カルボン酸（1.27g, 収率：79%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.31(3H, s), 4.29(2H, s), 6.90-6.96(2H, m), 7.22-7.26(2H, m).
同様の方法で、5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-2-メチルオキサゾール-4-カルボン酸の合成を行った。
NMR(CDCl3)δ: 2.49(3H,s), 2.97(2H, t, J=8.0Hz), 3.30(2H, dd, J=6.9, 8.7Hz), 6.94-7.00(2H, m), 7.12-7.17(2H, m).
(A-66)  上記化合物A-65（1.25g, 5.31mmol）を実施例A-36と同様にN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（1.53g, 8.0mmol）と反応させ、5-(4-フルオロベンジル)-2-メチルオキサゾール-4-カルボン酸メトキシメチルアミド（1.30g, 収率：88%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.40(3H, s), 3.43(3H, s), 3.80(3H, s), 4.22(2H, s), 6.95-7.01(2H, m), 7.28-7.33(2H, m).
同様の方法で、5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-2-メチルオキサゾール-4-カルボン酸メトキシメチルアミド5bの合成を行った。
NMR(CDCl3)δ: 2.42(3H,s), 2.94(2H, t, J=8.1Hz), 3.20(2H, dd, J=6.8, 8.9Hz), 3.37(3H, s), 3.76(3H, s), 6.92-6.98(2H, m), 7.13-7.18(2H, m).
(A-67)  上記化合物A-66（1.28g, 4.6mmol）を実施例A-37と同様に1Mメチルマグネシウムブロミド（9.2ml, 9.2mmol）と反応させ、1-[5-(4-フルオロベンジル)-2-メチルオキサゾール-4-イル]エタノンA-7（0.89g, 収率：83%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.42(3H, s), 2.54(3H, s), 4.30(2H, s), 6.95-7.01(2H, m), 7.24-7.29(2H, m).
同様の方法で、1-{5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-2-メチルオキサゾール-4-イル}エタノンの合成を行った。
NMR(CDCl3)δ: 2.43(3H,s), 2.49(3H, s), 2.93(2H, t, J=8.0Hz), 3.27(2H, dd, J=7.1, 8.9Hz), 6.93-6.99(2H, m), 7.12-7.17(2H, m).
(A-68)  実施例A-38の方法に従い、上記化合物A-67から4-[5-(4-フルオロベンジル)-2-メチルオキサゾール-4-カルボニル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステルを合成した。
NMR(CDCl3)δ: 2.44(3H, s), 3.92(3H, s), 4.36(2H, s), 6.97-7.03(2H, m), 7.19(1H, s), 7.25-7.30(2H, m), 14.82(1H, brs).
同様の方法で、4-{5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-2-メチルオキサゾール-4-カルボニル}-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステルの合成を行った。
NMR(CDCl3)δ: 2.45(3H,s), 2.97(2H, t, J=7.8Hz), 3.33(2H, dd, J=6.8, 8.9Hz), 3.91(3H, s), 6.94-7.00(2H, m), 7.13-7.19(2H, m), 7.14(1H,s), 14.70(1H, brs).
(A-69)  実施例A-39の方法に従い、上記化合物A-68から4-[5-(4-フルオロベンジル)-2-メチルオキサゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
融点：170℃
元素分析：C17H15FN2O4として
計算値 (%): C, 61.82; H, 4.58; N, 8.48; F, 5.75.
分析値 (%): C, 61.66; H, 4.57; N, 8.45; F, 5.64.
NMR(CDCl3)δ: 2.56(3H, s), 3.15(3H, s), 4.15(2H, d, J=0.6Hz), 4.41(2H, s), 6.97-7.03(2H, m), 7.26-7.31(2H, m), 15.08(1H, brs).
同様の方法で、以下の化合物の合成を行った。
4-[5-(4-フルオロベンジル)-2-メチルオキサゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
Negative ESIMS m/z 357 (M-H)-
Positive ESIMS m/z 359 (M+H)+
NMR(CDCl3)δ: 1.27(6H, d, J=5.3Hz), 2.57(3H, s), 4.08(2H, s), 4.14(2H, s), 4.54(1H, sec, J=6.6Hz), 6.97-7.02(2H, m), 7.27-7.32(2H, m), 15.03(1H, brs).
4-{5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-2-メチルオキサゾール-4-カルボニル}-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：184-185℃
元素分析：C18H17FN-2O4として
計算値 (%): C, 62.79; H, 4.98; N, 8.14; F, 5.52.
分析値 (%): C, 62.57; H, 4.91; N, 8.03; F, 5.37.
NMR(CDCl3)δ: 2.56(3H, s), 2.98(2H, t, J=7.2Hz), 3.14(3H, s), 3.38(2H, dd, J=6.9, 8.7Hz), 4.07(2H, s), 6.94-7.00(2H, m), 7.15-7.19(2H, m), 15.11(1H, brs).
化合物A-73
4-[2-(4-フルオロベンジル)-1H-イミダゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１７４】
0005207392.tif 000180
(A-70) 5-メチルイソキサゾール-4-イルアミン塩酸塩（16.15g, 120mmol）を文献（J. Org. Chem. 1987, 52, p2714）記載の方法に準じて、トリエチルアミン存在下、4-フルオロフェニルアセチルクロリド（20.8g, 120mmol）と反応させ、2-(4-フルオロフェニル)-N-(5-メチルイソキサゾール-4-イル)アセタミド（22.55g, 収率：80%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.28(3H, s), 3.69(3H, s), 6.71(1H, brs), 7.06-7.20(2H, m), 7.26-7.32(2H, m), 8.46(1H, s).
(A-71)  上記化合物A-70を、接触還元、続いて、水酸化ナトリウムで処理することによって、1-[2-(4-フルオロベンジル)-1H-イミダゾール-4-イル]エタノン（収率：82%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.45(3H, s), 4.12(2H, s), 6.96-7.01(2H, m), 7.19-7.23(2H, m), 7.64(1H, s).
(A-72)  上記化合物A-71をBOC基で保護した後、実施例A-38と同様の方法で
2-(4-フルオロベンジル)-4-(3-ヒドロキシ-3-メトキシカルボニルアクリロイル)イミダゾール-4-カルボン酸tert-ブチルエステルを合成した。
NMR(CDCl3)δ: 1.55(9H, s), 3.93(3H, s), 4.41(2H, s), 6.94-7.00(2H, m), 7.17(1H, s), 7.19-7.23(2H, m), 8.06(1H, s).
(A-73) A-72を原料として実施例A-39の方法を用いたところ、一部脱保護が進行したため、混合物のままトリフルオロ酢酸を用いて脱保護を行い4-[2-(4-フルオロベンジル)-1H-イミダゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを得た。
融点：220℃
元素分析：C18H18FN3O3 0.2H2Oとして
計算値 (%): C, 62.31; H, 5.35; N, 12.11; F, 5.48.
分析値 (%): C, 62.13; H, 5.07; N, 11.94; F, 5.57.
NMR(CDCl3)δ: 1.24(6H, d, J=6.7Hz), 4.05(2H, s), 4.12(2H, s), 4.52(1H, sec, J=6.7Hz), 6.98-7.03(2H, m), 7.24-7.29(2H, m), 7.64(1H, s).
化合物A-78-a
【化１７５】
0005207392.tif 000181
(A-74-a, A-74-b) 1H-イミダゾール-4-カルボアルデヒド（2.88g, 30mmol）のジメチルホルムアミド溶液（30ml）に、氷冷下、カリウムtert-ブトキシド（3.7g, 33mmol）、続いて、4-フルオロベンジルブロミド（3.74ml, 30mmol）を加えた。１時間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、ブラインで洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、1-(4-フルオロベンジル)-1H-イミダゾール-4-カルボアルデヒドA-74-a （2.7g, 収率：44%）  NMR(CDCl3)δ: 5.18(2H, s), 7.06-7.18(2H, m), 7.20-7.23(2H, m), 7.60(1H, d, J=1.1Hz), 7.62(1H, s), 9.87(1H, s)と、3-(4-フルオロベンジル)-3H-イミダゾール-4-カルボアルデヒドA-74-b （2.95g, 収率：48%）NMR(CDCl3)δ: 5.49(2H, s), 7.00-7.06(2H, m), 7.21-7.24(2H, m), 7.72(1H, s), 7.84(1H, s), 9.75(1H, d, J=0.9Hz)をそれぞれ得た。
(A-75-a)  上記化合物A-74-a（2.7g, 13.2mmol）のテトラヒドロフラン溶液（30ml）に、氷冷下、1Mメチルマグネシウムブロミド（16ml, 16mmol）を滴下した。室温で１時間半攪拌後、さらに1Mメチルマグネシウムブロミド（16ml, 16mmol）を滴下した。１時間半攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、ブラインで洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、1-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-イミダゾール-4-イル]エタノール（2.75g, 収率：95%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.50(3H, d, J=6.4Hz), 3.04(1H, brs), 4.86(1H, q, J=6.6Hz), 5.03(2H, s), 6.76(1H, s), 7.01-7.08(2H, m), 7.13-7.17(2H, m), 7.47(1H, d, J=1.3Hz).
(A-75-b) 同様の方法で、上記化合物A-74-bから1-[3-(4-フルオロベンジル)-3H-イミダゾール-4-イル]エタノールの合成を行った。
NMR(DMSO-d6)δ: 1.36(3H, d, J=6.7Hz), 4.55(1H, m), 5.18(1H, q, J=6.1Hz), 5.25(2H, s), 6.81(1H, t, J=0.9Hz), 7.17-7.22(4H, m), 7.65(1H, d, J=1.2Hz).
(A-76-a)  上記化合物A-75-a（2.48g, 11.3mmol）のテトラヒドロフラン溶液（60ml）に、室温で二酸化マンガン（9.56g, 110mmol）を加えた。２時間半攪拌後、セライト濾過、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテル-酢酸エチルで再結晶し、1-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-イミダゾール-4-イル]エタノン（1.77g, 収率：72%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.55(3H, s), 5.12(2H, s), 7.05-7.10(2H, m), 7.16-7.21(2H, m), 7.54-7.56(2H, m).
(A-76-b) 同様の方法で、上記化合物A-75-bから1-[3-(4-フルオロベンジル)-3H-イミダゾール-4-イル]エタノンを得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.55(3H, s), 5.49(2H, s), 6.99-7.04(2H, m), 7.15-7.20(2H, m), 7.64(1H, s), 7.82(1H, s).
(A-77-a)  実施例A-39の方法を用いて、上記化合物A-76-aから4-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-イミダゾール-4-カルボニル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステルを合成した。
NMR(DMSO-d6)δ: 3.65(3H, s), 5.18(2H, s), 7.12-7.18(2H, m), 7.32-7.37(2H, m), 7.54(1H, brs), 7.67(1H, brs).
(A-77-b) 同様の方法で、上記化合物A-76-bから4-[3-(4-フルオロベンジル)-3H-イミダゾール-4-カルボニル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステルを合成した。
NMR(CDCl3)δ: 3.71(3H, s), 5.43(2H, s), 6.46(1H, s), 6.81-6.87(2H, m), 7.06-7.10(2H, m), 7.52(1H, s), 7.65(1H, s).
(A-78-a)  実施例A-39の方法に従い、上記化合物A-77-aから4-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-イミダゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
融点：224-226℃
元素分析：C18H18FN3O3として
計算値 (%): C, 62.97; H, 5.28; N, 12.24; F, 5.53.
分析値 (%): C, 62.57; H, 5.15; N, 12.02; F, 5.27.
NMR(DMSO-d6)δ: 1.18(6H, d, J=6.7Hz), 3.97(2H, s), 4.25(1H, sec, J=6.7Hz), 5.37(2H, s), 7.21-7.27(2H, m), 7.47-7.52(2H, m), 8.17(1H, s), 8.48(1H, s).
(A-78-b) 同様の方法で、上記化合物A-77-bから4-[3-(4-フルオロベンジル)-3H-イミダゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
融点：156-159℃
Negative ESIMS m/z 342 (M-H)-
Positive ESIMS m/z 344 (M+H)+
NMR(DMSO-d6)δ: 1.17(6H, d, J=6.7Hz), 4.02(2H, s), 4.21(1H, sec, J=6.7Hz), 5.55(2H, s), 7.03(2H, brt), 7.21-7.25(2H, m), 7.90(1H, brs), 8.11(1H, brs).
化合物A-84
4-[5-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１７６】
0005207392.tif 000182
(A-79) 1-ベンゼンスルホニル-1H-ピロール（J. Org. Chem., 1999, 64, p3379）（45.0 g, 217 mmol）および塩化4-フルオロベンゾイル（103 g, 651 mmol）を出発原料として文献（J. Org. Chem., 1983, 48, p3214）記載の方法に準じて三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体（80.1 ml, 651 mmol）存在下、塩化メチレン（360 ml）中、アシル化反応を行なった。得られた残渣を再結晶（ジイソプロピルエーテル−n-ヘキサン）により精製して(1-ベンゼンスルホニル-1H-ピロール-2-イル)-(4-フルオロフェニル)メタノン（33 g, 収率 :46%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 6.36(1H, dd, J=3.3, 3.6Hz), 6.70(1H, dd, J=1.5, 3.6Hz), 7.08-7.15(2H, m), 7.55-7.70(3H, m), 7.78(1H, dd, J=1.5, 3.3Hz), 7.80-7.89(2H, m), 8.00-8.14(2H, m).
(A-80)  上記化合物A-79（32.5 g, 98.7 mmol）を出発原料として文献（Synth. Comm., 1990, 20, p1647）記載の方法に準じて塩化メチレン（150 ml）中、塩化アルミニウム（39.5 g, 0.30 mol）存在下、ボラン−tert-ブチルアミン錯体（51.5 g, 0.59 mol）による還元反応を行なった。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:4-1:3）をして1-ベンゼンスルホニル-2-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール（26.9 g, 収率 :86%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.05(2H, s), 5.81(1H, dd, J=1.5, 3.3Hz), 6.21(1H, t, J=1.5Hz), 6.81-7.01(4H, m), 7.34(1H, dd, J=1.5, 3.3Hz), 7.37-7.44(2H, m), 7.52-7.61(3H, m).
(A-81)  上記化合物A-80（26.9 g, 86.5 mmol）のメタノール（400 ml）溶液に5規定水酸化ナトリウム水溶液 85 ml を加え、6時間還流攪拌した。反応液を放冷後、2規定塩酸185 mlを加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:3）をして2-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール（14.5 g, 収率 :97%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.95(2H, s), 5.97(1H, s), 6.15(1H, dd, J=2.7, 5.7Hz), 6.68(1H, dd, J=2.7, 4.2Hz), 6.94-7.02(2H, m), 7.12-7.19(2H, m), 7.82(1H, brs).
(A-82) 室温下、オキシ塩化リン（7.33 ml, 78.6 mmol）にDMA（12.5 ml）を滴下し20分間攪拌した。これに上記化合物A-81（12.5 g, 71.3 mmol）のDMA（12.5 ml）溶液を室温下滴下した。反応液を5０℃で3時間攪拌した後、氷水中に移し、5規定水酸化ナトリウム水溶液 86 ml を加え攪拌した。6規定塩酸30 mlを加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣にジイソプロピルエーテル40 mlを加え析出した結晶を濾取した。これをジイソプロピルエーテルで洗浄、乾燥して1-[5-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-2-イル]エタノン（5.65 g, 収率 :36%）を得た。減圧下、母液を濃縮して得られた残渣はカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:3-1:2）および再結晶（ジイソプロピルエーテル）による精製を行ない、さらに1-[5-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-2-イル]エタノン（3.85 g, 収率 :25%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.37(3H, s), 3.96(2H, s), 6.00-6.04(1H, m), 6.82-6.86(1H, m), 6.96-7.05(2H, m), 7.12-7.18(2H, m), 9.11(1H, brs).
(A-83)  実施例A-18の方法に従い、上記化合物A-82から4-[5-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステルを合成した。
NMR(CDCl3)δ: 3.92(3H, s), 4.00(2H, s), 6.10-6.13(1H, m), 6.75(1H, s),  6.97-7.06(3H, m), 7.12-7.19(2H, m), 9.09(1H, brs).
(A-84)  実施例A-19の方法に従い、上記化合物A-83から4-[5-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
NMR(DMSO-d6)δ: 3.00(3H, s), 3.95(2H, s), 4.22(2H, s), 5.97-6.03(1H, m), 7.06-7.16(3H, m), 7.26-7.34(2H, m), 12.00(1H, brs).
融点：221-223℃
元素分析：C17H15FN2O3として
計算値 (%): C, 64.96; H, 4.81; N, 8.91; F, 6.04.
分析値 (%): C, 64.87; H, 4.68; N, 8.80; F, 6.10.
同様の方法で、4-[5-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
NMR(DMSO-d6)δ: 1.20(6H, d, J=6.9Hz), 3.95(2H, s), 4.17(2H, s), 4.19-4.31(1H, m), 5.99-6.03(1H, m), 7.07-7.18(3H, m), 7.27-7.35(2H, m), 11.96(1H, brs).
融点：222-224℃
元素分析：C19H19FN2O3として
計算値 (%): C, 66.66; H, 5.59; N, 8.18; F, 5.55.
分析値 (%): C, 66.66; H, 5.49; N, 8.12; F, 5.62.
化合物A-89
4-[4-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１７７】
0005207392.tif 000183
(A-85) 1-ベンゼンスルホニル-1H-ピロール（J. Org. Chem., 1999, 64, p3379）（5.0 g, 24.1 mmol）および4-フルオロベンゾイルクロリド（2.88 ml, 26.5 mmol）を出発原料として文献（J. Org. Chem., 1983, 48, p3214）記載の方法に準じて塩化アルミニウム（3.25 g, 26.5 mmol）存在下、塩化メチレン（40 ml）中、アシル化反応を行い粗製のケトン（9.15 g）を得た。これを文献（Synth. Comm., 1990, 20, p1647）記載の方法に準じて塩化メチレン（200 ml）中、塩化アルミニウム（8.88 g, 66.6 mmol）存在下、ボラン−tert-ブチルアミン錯体（11.6 g, 133 mmol）による還元反応を行なった。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:4-1:3）により精製をして1-ベンゼンスルホニル-3-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール（4.66 g, 収率 :61%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.70(2H, s), 6.10(1H, dd, J=1.5, 3.0Hz), 6.86-7.12(6H, m), 7.46-7.64(3H, m), 7.80-7.85(2H, m).
(A-86) 室温下、塩化アルミニウム（4.33 g, 32.5 mmol）の塩化メチレン（35 ml）懸濁液に無水酢酸（1.66 g, 16.3 mmol）の塩化メチレン（5 ml）溶液を滴下し15分間攪拌した。反応液を氷冷し、上記化合物A-85（4.66 g, 14.8 mmol）の塩化メチレン（10 ml）溶液を滴下した。反応液を氷冷下1時間、室温下30分間攪拌した後、氷水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣にジイソプロピルエーテル、n-ヘキサンを加え、析出した結晶を濾取した。母液を減圧下溶媒を留去して得られた残渣はカラムクロマトグラフィー精製後（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:3-1:2）結晶化（ジイソプロピルエーテル−n-ヘキサン）を行ない1-[1-ベンゼンスルホニル-4-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-3-イル]エタノン（3.57 g, 収率 :68%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.39(3H, s), 3.98(2H, s), 6.66-6.89 (1H, m), 6.91-7.15(4H, m), 7.52-7.89(6H, m).
(A-87)  実施例A-18の方法に従い、上記化合物A-86から4-[1-ベンゼンスルホニル-4-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-3-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステルを合成した。
NMR(CDCl3)δ: 3.93(3H, s), 4.03(2H, s), 6.72-6.74(1H, m), 6.93-7.15(4H, m), 7.53-7.92(6H, m).
(A-88)  実施例A-19の方法に従い、上記化合物A-87から4-[1-ベンゼンスルホニル-4-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
NMR(DMSO-d6)δ: 2.99(3H, s), 3.90(2H, s), 4.02(2H, s), 7.00-7.21(6H, m), 7.63-7.82(3H, m), 7.97-8.14 (3H, m).
同様の方法で、4-[1-ベンゼンスルホニル-4-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
NMR(DMSO-d6)δ: 1.18(6H, d, J=6.7 Hz), 3.90(2H, s), 3.97(2H, s), 4.16-4.31(1H, m), 7.05-7.15(6H, m), 7.63-7.82(5H, m), 8.13(2H, brs).
(A-89)  上記化合物A-88を出発原料として文献（J. Org. Chem., 1983, 48, p3214）記載の方法に準じて加水分解によるピロール環のNH基の脱保護反応を行い、4-[4-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを得た。
NMR(DMSO-d6)δ: 2.99(3H, s), 4.02(2H, s), 4.19(2H, s), 6.54(1H, s), 7.00-7.27(4H, m), 7.62(1H, s), 11.41(1H, brs).
融点：265-267℃
元素分析：C17H15FN2O3 0.1H2Oとして
計算値 (%): C, 64.59; H, 4.85; N, 8.86; F, 6.01.
分析値 (%): C, 64.54; H, 4.72; N, 8.82; F, 5.89.
同様の方法で、4-[4-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを得た。
NMR(DMSO-d6)δ: 1.20(6H, d, J=6.7 Hz), 4.02(2H, s), 4.14(2H, s), 4.18-4.32(1H, m), 6.56(1H, s), 7.00-7.26(4H, m), 7.68(1H, s), 11.39(1H, brs).
融点：255-258℃
元素分析：C19H19FN2O3 0.2H2Oとして
計算値 (%): C, 65.96; H, 5.65; N, 8.10; F, 5.49.
分析値 (%): C, 66.06; H, 5.45; N, 8.01; F, 5.42.
化合物A-92
4-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１７８】
0005207392.tif 000184
(A-90) 水素化ナトリウム（5g, 12.5mmol）をn-ヘキサンで洗浄し、乾燥した後、ジメチルホルムアミド100mlに懸濁した。氷冷下で2-アセチルピロール（10.9g, 10mmol）、および臭化4-フルオロベンジル（20g, 10.6mmol）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム溶液に加え、エチルエーテルで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：n-ヘキサン=1:10）で精製し、目的物21.4g（収率99%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.41(s, 3H), 5.53(s, 2H), 6.20(dd, 1H, J=3.9Hz, 2.4Hz), 6.90(m, 1H), 6.92-7.02(m, 3H), 7.07-7.12(m, 2H).
(A-91)  上記化合物A-90（4.35g, 20mmol）をテトラヒドロフラン40mlに溶解し、リチウムヘキサメチルジシラジド（１規定テトラヒドロフラン溶液, 24ml）を-78℃で滴下した。10分後、しゅう酸ジメチル（2.83g, 24mmol）を加え、０℃で30分間攪拌した。反応液を氷水に加え、塩酸酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をn-ヘキサンで結晶化させ、目的物5.7g（収率94%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.90(s, 3H), 5.60(s, 2H), 6.28(dd, 1H, J=3.9Hz, 2.4Hz), 6.84(s, 1H), 6.95-6.99(m, 3H), 7.07-7.16(m, 3H).
(A-92)  上記化合物A-91（1.0g, 3.3mmol）をジオキサン50mlに溶解し、メチルアミン（40%メタノール溶液）とパラホルムアルデヒド300mgを加えて、室温で1時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、塩化アンモニウム溶液を加え、クロロホルムで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をイソプロピルアルコールから再結晶し、4-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン720mg（収率69%）を得た。
融点：150-151℃
元素分析：C17H15N2O3Fとして
計算値 (%) C: 64.96 H: 4.81 N: 8.91 F: 6.04
実測値 (%) C: 65.81 H: 4.68 N: 8.74 F: 5.85
NMR(CDCl3)δ: 3.15(s,3H), 4.32(s,2H), 5.60(s,2H), 6.31(dd,1H,J=4.2Hz, 2.4Hz), 6.91(dd,1H,J=4.2Hz, 1.5Hz), 6.96-7.16(m,5H).
同様の方法で4-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-ピロール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
融点：132℃
元素分析：C19H19N2O3Fとして
計算値 (%) C: 66.66 H: 5.59 N: 8.18 F: 5.55
実測値 (%) C: 66.46 H: 5.48 N: 8.14 F: 5.47
NMR(CDCl3)δ: 1.28(d,6H,J=6.6Hz), 4.25(s,2H), 4.57(m,1H), 5.61(s,2H), 6.32(dd,1H,J=4.2Hz, 2.4Hz), 6.95-7.14(m,6H).
化合物A-98
4-[5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１７９】
0005207392.tif 000185
(A-93)  イソシアノ酢酸エチルエステル（3.4g, 30mmol）を、氷冷下でカリウムt-ブトキシド（3.4g, 30mmol）のテトラヒドロフラン溶液（20ml）に滴下して加えた。10分後、4-フェニル酢酸クロリド（5g, 29mmol）を滴下し、氷冷下で1時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：n-ヘキサン=1:2）で精製し、目的物4.8g（収率65%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.42(t,3H,J=7.1Hz), 4.37(s,2H), 3.92(q,2H,J=7.1Hz), 6.95-7.03(m,2H), 7.23-7.29(m,2H), 7.76(s,1H).
(A-94)  上記化合物A-93（4.8g, 19.3mmol）を、エタノール30mlに溶かし、1規定水酸化リチウム溶液20mlを加えて、室温で1時間攪拌した。減圧下でエタノールを留去し、1規定塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をイソプロピルアルコールで結晶化して目的物3.9g（収率91%）を得た。
NMR(DMSO-d6)δ: 4.38(s,2H), 7.11-7.18(m,2H), 7.28-7.31(m,2H), 8.34(s,1H), 13.20(bs,1H).
(A-95)  実施例A-20の方法に従い、上記化合物A-94（3.9g, 17.6mmol）を原料として、5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-4-カルボン酸メトキシメチルアミド4.4g（収率95%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.42(s,3H), 3.83(s,3H), 4.28(s,2H), 6.95-7.01(m,2H), 7.25-7.34(m,2H), 7.72(s,1H).
(A-96)  実施例A-21の方法に従い、上記化合物A-95（4.4g, 16.7mmol）を原料として、1-[5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-4-イル]エタノン3.5g（収率96%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.59(s,3H), 4.36(s,2H), 6.95-7.01(m,2H), 7.25-7.34(m,2H), 7.71(s,1H).
(A-97)  実施例A-18の方法に従い、上記化合物A-96（4.3g, 19.6mmol）を原料として、4-[5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-4-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステル5.37g（収率90%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.93(s,3H), 4.43(s,2H), 6.95-7.04(m,2H), 7.26(s,1H), 7.25-7.31(m,2H), 7.77(s,1H).
(A-98)  実施例A-19の方法に従い、上記化合物A-97（1g, 3.3mmol）を原料として、4-[5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン760mg（収率67%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.93(s,3H), 4.14(s,2H), 4.49(s,2H), 6.95-7.04(m,2H), 7.25-7.31(m,2H), 8.14(s,1H).
融点：257℃
元素分析：C16H13N2O4F・0.2HClとして
計算値 (%) C: 59.39 H: 4.11 N: 8.66 F: 5.87 Cl: 2.19
実測値 (%) C: 59.51 H: 4.01 N: 8.65 F: 5.69 Cl: 2.12
同様の方法で4-[5-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを合成した。
NMR(CDCl3)δ: 3.93(s,3H), 4.14(s,2H), 4.49(s,2H), 6.95-7.04(m,2H), 7.25-7.31(m,2H), 8.14(s,1H).
融点：193℃
元素分析：C18H17N2O4Fとして
計算値 (%) C: 62.79 H: 4.98 N: 8.14 F: 5.52
実測値 (%) C: 62.73 H: 4.91 N: 8.14 F: 5.42
化合物A-102
4-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-ピラゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１８０】
0005207392.tif 000186
(A-99) 4-ブロモピラゾール(5.0ｇ、34.0mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド溶液(20ｍｌ)を0℃に冷却し、水素化ナトリウム(60％)(2.04ｇ、51.0mmol)を加え、20分間攪拌した。臭化4-フルオロベンジル(5.1ｍｌ、40.8mmol)を加えた後に、室温で1時間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=8/1)で精製し4-ブロモ-1-(4-フルオロベンジル)-1H-ピラゾール(7.42ｇ、収率：86％)を得た。
(A-100)  上記化合物A-99(1.28ｇ、5.00mmol)、酢酸パラジウム(34ｍｇ、0.150mmol)、1、3-ジフェニルホスフィノプロパン(136ｍｇ、0.330mmol)、ブチルビニルエーテル(3.24ｍｌ、25.0mmol)炭酸カリウム(829ｍｇ、6.00mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(12.5ｍｌ)、水(3ｍｌ)混合溶液をシールドチューブ中100℃で24時間反応を行なった。反応液を冷却後5％塩酸中に注ぎ30分間攪拌した。飽和重曹水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製し1-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-ピラゾール-4-イル]エタノン(555ｍｇ、収率：51％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:2.41(3H, s), 5.28(2H, s), 7.01-7.09(2H, m), 7.21-7.28(2H, m), 7.85(1H, s), 7.93(1H, s).
(A-101)  実施例A-18の合成と同様の方法で上記化合物A-100(1.00g、4.59mmol) より4-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-ピラゾール-4-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチル(1.08g、収率：77％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.92(3H, s), 5.31(2H, s), 6.67(1H, s), 7.03-7.12(2H, m), 7.23-7.28(2H, m), 7.94(1H, s), 8.02(1H, s).
(A-102)  実施例A-19の合成と同様の方法で上記化合物A-101(304mg、1.00mmol) より4-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-ピラゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(122mg、収率：36％)を得た。
融点：129.5-131℃
元素分析：C18H18FN3O3として
計算値 (%): C, 62.97; H, 5.28; N, 12.24; F, 5.53.
分析値 (%): C, 62.96; H, 5.22; N, 12.22; F, 5.49.
NMR(CDCl3)δ:1.30(6H, d, J=6.7Hz), 4.22(2H, s), 4.56(1H, sep, J=6.7Hz), 5.33(2H, s), 7.03-7.12(2H, m), 7.23-7.31(2H, m), 7.97(1H, s), 8.05(1H, s).
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
(4-1)4-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-ピラゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：150-151℃
元素分析：C16H14FN3O3として
計算値 (%): C, 60.95; H, 4.48; N, 13.33; F, 6.03.
分析値 (%): C, 60.73; H, 4.38; N, 13.25; F, 6.00.
NMR(CDCl3)δ:3.18(3H, s), 4.29(2H, s), 5.33(2H, s), 7.03-7.13(2H, m), 7.24-7.31(2H, m), 7.92(1H, s), 8.01(1H, s).
化合物A-107
4-[2-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-5-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１８１】
0005207392.tif 000187
(A-103) 文献（J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1, 1997, p2673）記載の方法に準じて合成した2-(4-フロロベンジル)オキサゾール-5-カルボン酸エチル(10ｇ、40.1mmol)のジオキサン溶液(30ｍｌ)を0℃に冷却し1Ｎ水酸化リチウム水溶液(48ｍｌ、48.0mmol)を3分間かけて加えた。室温で30分攪拌した後に、1Ｎ塩酸(55ｍｌ、55.0mmoｌ)を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をジイソプロピルエーテルとヘキサンを用いて再結晶し2-(4-フロロベンジル)オキサゾール-5-カルボン酸(8.50ｇ、収率：95％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:4.19(2H, s), 7.00-7.08(2H, m), 7.25-7.34(2H, m), 7.80(1H, s).
文献記載（J. Org. Chem., 1996, 61, p1761）の方法に準じて合成した2-(4-フロロベンジル)オキサゾール-4-カルボン酸エチルを用い、同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
2-(4-フロロベンジル)オキサゾール-4-カルボン酸
NMR(CDCl3)δ:4.21(2H, s), 6.97-7.06(2H, m), 7.25-7.33(2H, m), 8.24(1H, s).
(A-104)  実施例A-20と同様の方法で上記化合物A-103(1.0ｇ、4.70mmol)より2-(4-フロロベンジル)オキサゾール-5-カルボン酸メトキシメチルアミドを(955mｇ、収率：76％)得た。
NMR(CDCl3)δ:3.33(3H, s), 3.74(3H, s), 4.16(2H, s), 6.97-7.06(2H, m), 7.25-7.34(2H, m), 7.60(1H, s).
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
2-(4-フロロベンジル)オキサゾール-4-カルボン酸 メトキシメチルアミド
NMR(CDCl3)δ:3.37(3H, s), 3.73(3H, s), 4.14(2H, s), 6.96-7.05(2H, m), 7.25-7.33(2H, m), 8.08(1H, s).
(A-105)  実施例A-21と同様の方法で上記化合物A-104(950mｇ、3.60mmol)より1-[2-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-5-イル]エタノン(7)(730mｇ、収率：92％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:2.46(3H, s), 4.16(2H, s), 6.69-7.08(2H, m), 7.25-7.33(2H, m), 7.68(1H, s).
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
1-[2-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-4-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ:2.51(3H, s), 4.12(2H, s), 6.98-7.06(2H, m), 7.24-7.31(2H, m), 8.11(1H, s).
(A-106)  実施例A-18の合成と同様の方法で上記化合物A-105(1.20g、5.48mmol) より4-[2-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-5-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチル(1.43g、収率：86％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.94(3H, s), 4.19(2H, s), 6.80(1H, s), 7.00-7.09(2H, m), 7.26-7.34(2H, m), 7.83(1H, s).
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
4-[2-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-4-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチル
(A-107)  実施例A-19の合成と同様の方法で上記化合物(8)(305mg、1.00mmol) より4-[2-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-5-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(256mg、収率：75％)を得た。
融点：174-178℃
元素分析：C18H17FN2O4として
計算値 (%): C, 62.79; H, 4.98; N, 8.14; F, 5.52.
分析値 (%): C, 62.41; H, 4.89; N, 7.98; F, 5.33.
NMR(CDCl3)δ:1.25(6H, d, J=6.8Hz), 4.10(2H, s), 4.23(2H, s), 4.54(1H, sep, J=6.8Hz), 7.03-7.12(2H, m), 7.28-7.35(2H, m), 7.95(1H, s).
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
4-[2-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-4-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：154-155℃
NMR(CDCl3)δ:1.26(6H, d, J=6.8Hz), 4.05(2H, s), 4.22(2H, s), 4.54(1H, sep, J=6.8Hz), 7.03-7.12(2H, m), 7.25-7.32(2H, m), 8.27(1H, s).
化合物A-111
4-[5-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１８２】
0005207392.tif 000188
(A-108) 2-(2-メチル[1,3]ジオキソラン-2-イル)チオフェン(2.0g、11.8mmol)のテトラヒドロフラン溶液(25ml)を-78℃に冷却した後に1.55M n-ブチルリチウムn-ヘキサン溶液(9.1ml、14.1mmol)を10分間かけて滴下した。-78℃で1時間攪拌した後、p-フルオロベンズアルデヒド（2.2ｇ、17.7mmol）のテトラヒドロフラン溶液(5ml)を加えた。15分攪拌した後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1）で精製し(4-フルオロフェニル)-[5-(2-メチル[1,3]ジオキソラン-2-イル)チオフェン-2-イル]メタノール(3.20g、収率：92％)を得た。
(A-109) ヨウ化ナトリウム(7.85ｇ、52.4mmol)のアセトニトリル溶液(30ml)を0℃に冷却しクロロトリメチルシラン(6.7ml、52.4mmol)を加えた。同温度で上記化合物A-108(3.08ｇ、10.5mmol)のアセトニトリル溶液(10ml)を加え１時間攪拌した。反応液に飽和重曹水と0.5Mチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1）で精製し、1-[5-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-イル]エタノン (1.34g、収率：55％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:2.50(3H, s), 4.13(2H, s), 6.81(1H, d, J=3.8Hz), 6.97-7.05(2H, m), 7.16-7.24(2H, m), 7.53(1H, d, J=3.8Hz).
(A-110)  実施例A-18の合成と同様の方法で上記化合物A-109(1.23g、5.26mmol)より(4-[5-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチル(1.27g、収率：76％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.93(3H, s), 4.17(2H, s), 6.85(1H, s), 6.88(1H, d, J=3.9Hz), 6.98-7.07(2H, m), 7.17-7.24(2H, m), 7.69(1H, d, J=3.9Hz).
(A-111)  実施例A-19の合成と同様の方法で上記化合物A-110(320mg、1.00mmol)より4-[5-(4-フルオロベンジル)チオフェン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(181mg、収率：50％)を得た。
融点：138-139℃
NMR(CDCl3)δ:1.30(6H, d, J=6.8Hz), 4.19(2H, s), 4.28(2H, s), 4.58(1H, sep, J=6.8Hz), 6.91(1H, d, J=3.9Hz), 7.00-7.07(2H, m), 7.19-7.25(2H, m), 7.64(1H, d, J=3.9Hz).
化合物A-115
4-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１８３】
0005207392.tif 000189
(A-112) 水素化ナトリウム(純度60%, 3.23g, 80.7mmol)のジメチルホルムアミド (57ml)懸濁液に、ピラゾール(5.00g, 73.4mmol)のジメチルホルムアミド(5ml)溶液を滴下した。室温で1時間攪拌後、4-フルオロベンジルブロミド(14.6g, 77.1mmol)のジメチルホルムアミド(5ml)溶液を加えた。室温で1時間攪拌後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、1-(4-フルオロベンジル)-1H-ピラゾール（14.2g, 収率：100%）を粗精製物として得た。
NMR(CDCl3)δ: 5.29(2H, s), 6.29(1H, dd, J=1.8Hz, 2.1Hz), 7.00-7.05(2H, m), 7.17-7.21(2H, m), 7.38(1H, d, J=2.1Hz), 7.55(1H, d, J=1.8Hz).
(A-113)  上記化合物A-112（2.00g, 11.4mol）のテトラヒドロフラン(35ml)-ジエチルエーテル(23ml)溶液に、ノルマルブチルリチウム（7.90ml, 12.5mmol, 1.59Mヘキサン溶液）を-78℃で加えた。同温で1.5時間攪拌後、無水酢酸(2.32g, 22.7mmol)を加え、氷冷下1時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=4:1）で精製し、1-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-ピラゾール-3-イル]-エタノン（700mg, 収率：28%）を得た。
NMR(CDCl3)δ:4.50(3H, s), 5.71(2H, s), 6.87(1H, d, J=2.1Hz), 6.95-7.00(2H, m), 7.24-7.29(2H, m), 7.55(1H, d, J=2.1Hz).
(A-114)  上記化合物A-113（1.00g, 4.58mmol）のテトラヒドロフラン溶液(8ml)に、リチウムヘキサメチルジシラザン(5.50ml, 5.50mmol, 1.0Mテトラヒドロフラン溶液)を-78℃で滴下した。同温で10分間攪拌後、シュウ酸ジエチル(804mg, 5.50mmol)を加えた。0℃で1時間攪拌後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をイソプロピルエーテルで洗浄し4-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-ピラゾール-3-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸エチルエステル(754mg, 収率：52%)を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.40(3H, q, J=6.9Hz), 4.39(2H, q, J=6.9Hz), 5.78(2H, s), 6.82(1H, s), 6.96-7.01(3H, m), 7.24-7.29(2H, m), 7.61(1H, d, J=2.1Hz), 14.24(1H, br).
(A-115)  上記化合物A-114(318mg, 1.00mmol)をジオキサン(13ml)に溶解し、メチルアミン(2.20 mmol, 40%エタノール溶液)、パラホルムアルデヒド(90mg)を加えた。室温で1時間攪拌後、反応液を塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムで希釈した。不溶物を濾過後、母液をクロロホルムで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をアセトン-イソプロピルエーテルから再結晶し、4-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(161mg, 収率：51%)を得た。
融点：179-181℃
元素分析：C16H14FN2O3として
計算値 (%): C, 60.95; H, 4.48; N, 13.33; F, 6.03.
分析値 (%): C, 60.86; H, 4.24; N, 13.28; F, 5.78.
NMR(CDCl3)δ: 3.17(3H, s), 4.28(2H, s), 5.77(2H, s), 6.82(1H, d, J=2.2Hz), 6.98(2H, t, J=8.7Hz), 7.24-7.29(2H, m), 7.63(1H, d, J=2.2Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
4-[2-(4-フルオロベンジル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン (199mg, 収率：58%)を得た。
融点：170-171℃
元素分析：C18H18FN3O3として
計算値 (%): C, 62.97; H, 5.28; N, 12.24; F, 5.58.
分析値 (%): C, 62.95; H, 5.00; N, 12.25; F, 5.59.
NMR(CDCl3)δ: 1.29(6H, d, J=6.9Hz), 4.20(2H, s), 4.51-4.60(1H, m), 5.77(2H, s), 6.88(1H, d, J=2.1Hz), 6.96-7.02(2H, m), 7.25-7.30(2H, m), 7.65(1H, d, J=2.1Hz)
化合物A-124
4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１８４】
0005207392.tif 000190
(A-116) フラン-3-カルボン酸(20.0g, 178mmol)、ジエチルホルムアミド(0.5ml)の塩化メチレン(200ml)溶液に、オキザリルクロライド(24.9g, 196mmol)を滴下した。室温で1時間攪拌後、減圧下溶媒を留去し、残渣を塩化メチレン(200ml)に溶解した。N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(20.8g, 214mmol)、トリエチルアミン(43.2g, 427mmol)を0℃で加えた後、室温で30分間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、フラン-3-カルボン酸メトキシメチルアミド(31.3g)を粗精製物として得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.34(3H, s), 3.72(3H, s), 6.87-6.88(1H, m), 7.42-7.43(1H, m), 8.03-8.04(1H, m).
(A-117)  上記粗生成物A-116（31.3g）のテトラヒドロフラン(300ml)溶液にメチルマグネシウムブロマイド(214ml, 214mmol, 1Mテトラヒドロフラン溶液)を-50℃で加えた。0℃で2時間攪拌後、メチルマグネシウムブロマイド(70ml, 70mmol, 1Mテトラヒドロフラン溶液)を加え、同温で2時間攪拌した。2N塩酸(200lm)を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、3-アセチルフラン (15.9g, 収率：81%)を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.45(3H, s), 6.77-6.78(1H, m), 7.44-7.45(1H, m), 8.02-8.03(1H, m).
(A-118)  上記化合物A-117(15.9g, 144mmol)、パラトルエンスルホン酸一水和物(1.69g, 8.90mmol)、エチレングリコール(55.2g, 890 mmol)をベンゼン(500ml)中、水を除きながら16時間還流した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、2-フラン-3-イル-2-メチル-[1,3]-ジオキソラン(20.9g, 収率：94%)を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.67(3H, s), 3.89-4.05(4H, m), 6.36-6.37(1H, m), 7.36-7.37(1H, m), 7.41-7.42(1H, m).
(A-119)  上記化合物A-118(19.8g, 128mmol)のテトラヒドロフラン(200ml)溶液に、ノルマルブチルリチウム(90.0ml, 141mmol, 1.59Mヘキサン溶液)を-78℃で加えた。0℃で30分間攪拌後、クロロトリメチルシラン(15.3g, 141mmol)を-78℃で加えた。0℃で30分間攪拌後、塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を減圧留去し、トリメチル-[3-(2-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イル)フラン-2-イル]シラン(26.7g, 収率：92%)を得た。
NMR(CDCl3)δ:0.30(9H, s), 1.63(3H, s), 3.81-4.02(4H, m), 6.39(1H, d, J=1.8Hz), 7.51(1H, d, J=1.8Hz).
(A-120)  上記化合物A-119(26.7g, 118mmol)のテトラヒドロフラン(130ml)溶液に、ノルマルブチルリチウム(89ml, 142mmol, 1.59Mヘキサン溶液)を-78℃で加えた。0℃で30分間攪拌後、パラフルオロゼンズアルデヒド(17.6g, 142mmol)のテトラヒドロフラン(60ml)溶液を-78℃で加えた。室温に昇温後、塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=4:1）で精製し、(4-フルオロフェニル)-[4-(2-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イル)-5-トリメチルシラニルフラン-2-イル]メタノール(18.3g, 収率：49%)を得た。
NMR(CDCl3)δ: 0.29(9H, S), 1.57(3H, s), 3.78-3.99(4H, m), 5.76(1H, m), 6.02(1H, s), 7.03-7.09(2H, m), 7.41-7.46(2H, m).
(A-121)  上記化合物A-120(762mg, 2.17mmol)をテトラヒドロフラン(8ml)に溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド(8ml, 8mmol, 1Mテトラヒドロフラン溶液)を加えた。60℃で30分間攪拌後、反応液をジエチルエーテルで希釈し、1N 塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、減圧下溶媒を留去し(4-フルオロフェニル)-[4-(2-メチル[1,3]ジオキソラン-2-イル)フラン-2-イル]メタノール(561mg, 収率：93%を得た。
NMR(CDCl3)δ:1.61(3H, s), 3.86-4.03(4H, m), 5.76(1H, s), 6.06-6.07(1H, m), 7.04-7.09(2H, m), 7.37-7.44(3H, m).
(A-122) よう化ナトリウム(1.90g, 12.7mmol)、クロロトリメチルシラン(1.39g, 12.7mmol)をアセトニトリル(7ml)に懸濁し、室温で15分間攪拌した。0℃に冷却後、上記化合物A-121(709mg, 2.55mmol)のアセトニトリル(7ml)溶液を加えた。室温で30分間攪拌したのち、反応液に水、1N水酸化ナトリウム水溶液を順次加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=4:1）で精製し、3-アセチル-5-(4-フルオロベンジル)フラン(307mg, 収率：55%)を得た。
NMR(CDCl3)δ:2.39(3H, s), 3.93(2H, s), 6.36(1H, d, J=0.9Hz), 6.79-7.03(2H, m), 7.16-7.21(2H, m), 7.26(1H, d, J=0.9Hz).
(A-123)  上記化合物A-122(773mg, 3.54mmol)をテトラヒドロフラン(15ml)に溶解し、リチウムヘキサメチルジシラザン(4.30ml, 4.30mmol, 1Mテトラヒドロフラン溶液)を-78℃で加えた。10分後、シュウ酸ジエチル(621mg, 4.25mmol)を加え、-30℃で30分間攪拌した。水、1N塩酸を加えたのち、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-3-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸エチルエステル(689mg, 収率：61%)を得た。
NMR(CDCl3)δ:1.39(3H, t, J=7.2Hz), 3.96(2H, s), 4.37(2H,q, J=7.2Hz), 6.40(1H, d, J=0.9Hz), 6.62(1H, s), 6.99-7.04(2H, m), 7.17-7.22(2H, m), 8.03(1H, d, J=0.9Hz).
(A-124)  上記化合物A-123（200mg, 0.628mmol）をジオキサン（8ml）に溶解し、メチルアミン（1.38mmol, 30%エタノール溶液）、パラホルムアルデヒド（57mg）を加えた。室温で30分間攪拌したのち、反応液を塩化アンモニウム水溶液、クロロホルムで希釈した。不要物を濾過後、母液をクロロホルムで抽出した。抽出液を1N塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄後、減圧下溶媒を留去した。残渣をアセトン-ジイソプロピルエーテルから再結晶して4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（56mg, 収率：28%）を得た。
融点：158-160℃
元素分析：C17H14FNO4として
計算値 (%): C, 64.76; H, 4.48; N, 4.44; F, 6.03.
分析値 (%): C, 64.54; H, 4.48; N, 4.41; F, 6.03.
NMR(CDCl3)δ: 3.17(3H, s), 3.98(2H, s), 4.24(2H, s), 6.43(1H, s), 6.99-7.05(2H, m), 7.18-7.23(2H, m), 7.98(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-3-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(87mg, 収率：43%)を得た。
融点：162-164℃
元素分析：C19H18FNO4として
計算値 (%): C, 66.46; H, 5.28; N, 4.08; F, 5.53.
分析値 (%): C, 66.42; H, 5.30; N, 3.96; F, 5.53.
NMR(CDCl3)δ: 1.29(6H, d, J=6.9Hz), 3.98(2H, s), 4.17(2H, s), 4.51-4.60(1H, m), 6.46(1H, d, J=0.9Hz), 6.98-7.04(2H, m), 7.18-7.23(2H, m), 8.03(1H, d, J=0.9Hz).
化合物A-130
4-[4-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１８５】
0005207392.tif 000191
(A-125) 4-フルオロフェニル酢酸(10.0g, 64.9mmol)を塩化メチレン(100ml)に溶解し、ジメチルホルムアミド(0.5ml)を加えた。室温下、オキザリルクロライド(9.06g, 71.4mmol)を滴下し、1時間攪拌した。減圧下溶媒を留去したのち残渣を蒸留し、(4-フルオロフェニル)アセチルクロライド(8.44g, 収率：75%)を得た。
沸点：80℃/15mmHg
(A-126) 50%水酸化カリウム水溶液(40ml)-ジエチルエーテル(250ml)溶液に、N,N-ニトロソメチルウレア(10.1g, 97.8mmol)を加えた。得られた黄色エーテル層を上記化合物A-125(8.44g, 48.9mmol)のジエチルエーテル(80ml)溶液に氷冷下加えた。0℃で15分間、室温で15分間攪拌後、反応液を-30℃に冷却し、48%臭化水素酸(50ml)を加えた。-30℃で30分間、室温で30分間攪拌後、反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去して、1-ブロモ-3-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-オン(6.52g, 収率：58%)を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.91(2H, s), 3.94(2H, s), 7.01-7.07(2H, m), 7.18-7.22(2H, m).
(A-127)  上記化合物A-126(6.52g, 28.2mmol)、2-メチルアクリルアミド(5.28g, 62.1mmol)をテトラヒドロフラン(100ml)に溶解し、100℃で3日間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、4-(4-フルオロベンジル)-2-イソプロペニルオキサゾール(5.68g, 収率：93%)を得た。
NMR(CDCl3)δ:2.15-2.16(3H, m), 3.86(2H, s), 5.35-5.36(1H, m), 5.91-5.92(1H, m), 6.97-7.03(2H, m), 7.15-7.16(1H, m), 7.22-7.24(2H, m).
(A-128)  上記化合物A-127(5.68g, 26.1mmol)のジオキサン(110ml)-水(110ml)溶液に、5%四酸化オスミウム(0.44ml)、過よう素酸ナトリウム(11.2g, 52.5mmol)を加え、室温で20分間攪拌した。反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ノルマルヘキサン：酢酸エチル=4:1)で精製し、1-[4-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-2-イル]エタノン(2.26g, 収率：40%)を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.65(3H, m), 3.92(2H, s), 6.99-7.05(2H, m), 7.22-7.24(2H, m), 7.43(1H, m).
(A-129)  上記化合物A-128(110mg, 0.50mmol)のテトラヒドロフラン(2.5ml)溶液に、リチウムヘキサメチルジシラザン(0.60mmol, 1Mテトラヒドロフラン溶液)を-78℃で滴下した。同温で30分間攪拌後、J. Org. Chem., 1981, 46, 211-213記載の方法に従い合成したイミダゾール-1-イルオキソ酢酸エチルエステル(101mg, 0.60mmol)のテトラヒドロフラン(1ml)溶液を加えた。-78℃で1時間攪拌後、2N塩酸-氷水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、4-[4-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸エチルエステル(152mg, 収率：95%)を得た。
NMR(CDCl3)δ:1.41(3H, t, J=7.2Hz), 3.95(2H, s), 4.40(2H, q, J=7.2Hz), 6.99-7.05(2H, m), 7.22-7.26(3H, m), 7.51-7.52(1H, m).
(A-130)  上記化合物A-129（199mg, 0.623mmol）をジオキサン（8ml）に溶解し、メチルアミン（1.37mmol, 40%エタノール溶液）、パラホルムアルデヒド（56mg）を加えた。室温で1時間攪拌したのち、反応液を塩化アンモニウム水溶液、クロロホルムで希釈した。不溶物を濾過後、母液をクロロホルムで抽出した。抽出液を1N塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄後、減圧下溶媒を留去した。残渣をイソプロピルアルコールから再結晶して4-[4-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（36mg, 収率：18%）を得た。
融点：209-210℃
元素分析：C16H13FN2O4として
計算値 (%): C, 60.76; H, 4.14; N, 8.86; F, 6.01.
分析値 (%): C, 60.63; H, 4.13; N, 8.64; F, 5.91.
NMR(CDCl3)δ: 3.16(3H, s), 3.99(2H, s), 4.14(2H, s), 7.02-7.08(2H, m), 7.23-7.27(2H, m), 7.67(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
4-[4-(4-フルオロベンジル)オキサゾール-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(48mg, 収率：29%)を得た。
融点：184.5-185.5℃
元素分析：C18H17FN2O4として
計算値 (%): C, 62.79; H, 4.98; N, 8.14; F, 5.52.
分析値 (%): C, 62.70; H, 4.78; N, 8.26; F, 5.43.
NMR(CDCl3)δ: 1.27(6H, d, J=6.6Hz), 3.99(2H, s), 4.10(2H, s), 4.51-4.60(1H, m), 7.02-7.08(2H, m), 7.22-7.27(2H, m), 7.68(1H, m).
化合物A-137
4-[4-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１８６】
0005207392.tif 000192
(A-131) 塩化アルミニウム(33.3g, 250mmol)に２-アセチルフラン(11.0g, 100mmol)、臭素(32.0g, 200mmol)を室温で順次滴下した。10分間攪拌後、反応液を氷-37%塩酸に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ノルマルヘキサン：酢酸エチル=4:1)で精製し、2-アセチル-4,5-ジブロモフラン(20.9g, 収率：78%)を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.46(3H, s), 7.17(1H, s).
(A-132)  上記化合物A-131(7.00g, 26.1mmol)をジエチルエーテル(3.5L)に溶解し、0℃で2時間光照射した。減圧下溶媒を留去したのち、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ノルマルヘキサン：酢酸エチル=9:1)で精製して、2-アセチル-4-ブロモフラン(2.03g, 収率：41%)を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.47(3H, s), 7.18(1H, d, J=0.6Hz), 7.59(1H, d, J=0.6Hz).
(A-133)  上記化合物A-132(1.80g, 9.52mmol)、エチレングリコール(3.00g, 47.6mmol)、パラトルエンスルホン酸(91mg, 0.475mmol)をベンゼン(100ml)に溶解し、水を除きながら5時間還流した。反応液をジエチルエーテルで希釈後、水、飽和食塩水で順次洗浄した。乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ノルマルヘキサン:酢酸エチル=9:1)で精製し、2-(4-ブロモフラン-2-イル)-2-メチル-[1,3]ジオキソラン(1.96g, 収率：88%)を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.70(3H, s), 3.95-4.08(4H, m), 6.38(1H, d, J=0.9Hz), 7.37(1H, d, J=0.9Hz).
(A-134)  上記化合物A-133(1.50g, 6.44mmol)のテトラヒドロフラン(30ml)溶液に、ノルマルブチルリチウム(4.45ml, 7.08mmol, 1.59Mヘキサン溶液)を-78℃で滴下した。-78℃で10分間攪拌後、パラフルオロベンズアルデヒド(959mg, 7.73mmol)のテトラヒドロフラン(8ml)溶液を加え、さらに1.5時間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ノルマルヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製して(4-フルオロフェニル)-[5-(2-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イル)フラン-3-イル]メタノール(939mg, 収率：53%)を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.69(3H, s), 3.98-4.04(4H, m), 5.72(1H, s), 6.25(1H, d, J=0.9Hz), 7.02-7.05(2H, m), 7.22(1H, d, J=0.9Hz), 7.35-7.40(2H, m).
(A-135) よう化ナトリウム(2.35g, 15.7mmol)のアセトニトリル(20ml)懸濁液にクロロトリメチルシラン(1.71g, 15.7mmol)を加え、室温で15分間攪拌した。反応液を氷冷後、上記化合物A-134(876mg, 3.15mmol)のアセトニトリル(20ml)溶液を加え、30分間攪拌した。1N水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ノルマルヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、1-[4-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]エタノン(299mg, 収率：44%)を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.43(3H, s), 3.77(2H, s), 6.97-7.02(3H, m), 7.13-7.18(2H, m), 7.35(1H, d, J=0.9Hz).
(A-136)  上記化合物A-135(299mg, 1.37mmol)をテトラヒドロフラン(10ml)に溶解し、リチウムヘキサメチルジシラザン(1.64ml, 1.64mmol, 1Mテトラヒドロフラン溶液)を-78℃で滴下した。-78℃で10分間攪拌後、シュウ酸ジエチル(240mg, 1.64mmol)を加え、-30℃で1時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、4-[4-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸エチルエステル(436mg, 収率：100%)を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.40(3H, t, J=6.9Hz), 3.80(2H, s), 4.38(2H, q, J=6.9Hz), 6.88(1H, d, J=1.4Hz), 6.99-7.04(2H, m), 7.14-7.19(3H, m), 7.44(1H, br).
(A-137)  上記化合物A-136（200mg, 0.628mmol）のジオキサン（8ml）溶液に、メチルアミン（1.38mmol, 40%エタノール溶液）、パラホルムアルデヒド（57mg）を加え、室温で1時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム水溶液、クロロホルムで希釈した。不溶物を濾過後、母液をクロロホルムで抽出した。抽出液を1N塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄後、減圧下溶媒を留去した。残渣をイソプロピルアルコールから再結晶して4-[4-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（72mg, 収率：36%）を得た。
融点：143-145℃
元素分析：C17H14FNO4として
計算値 (%): C, 64.76; H, 4.48; N, 4.44; F, 6.03.
分析値 (%): C, 64.56; H, 4.59; N, 4.35; F, 5.95.
NMR(CDCl3)δ: 3.17(3H, s), 3.81(2H, s), 4.42(2H, s), 6.99-7.04(2H, m), 7.14-7.19(2H, m), 7.22(1H, s), 7.43(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
4-[4-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(26mg収率：36%)を得た。
融点：148-150℃
元素分析：C19H18FNO4として
計算値 (%): C, 66.46; H, 5.28; N, 4.08; F, 5.53.
分析値 (%): C, 66.11; H, 5.23; N, 4.10; F, 5.37.
NMR(CDCl3)δ: 1.29(6H, d, J=6.6Hz), 3.81(2H, s), 4.36(2H, s), 4.54-4.63(1H, m), 6.98-7.04(2H, m), 7.14-7.19(2H, m), 7.23(1H, br), 7.44(1H, d, J=0.9Hz).
化合物A-141
3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-[5-(2-メトキシベンジル)フラン-2-カルボニル]-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１８７】
0005207392.tif 000193
(A-138) 2-(2-メチル[1,3]ジオキソラン-2-イル)フラン(2.50g, 16.2mmol) のテトラヒドロフラン溶液 (25ｍｌ)を-78℃に冷却した後に1.58M n-ブチルリチウムn-ヘキサン溶液(11.3ｍｌ、17.9ｍｍol)を10分間かけて滴下した。-30℃で1時間攪拌した後に再度‐78℃に冷却し、o-イソプロポキシベンズアルデヒド（2.06ｇ、18.7mmol）のテトラヒドロフラン溶液(20ｍｌ)を加えた。0℃に昇温して20分攪拌した後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1）で精製し(2-メトキシフェニル)-[5-(2-メチル[1,3]ジオキソラン-2-イル)フラン-2-イル]メタノール (3.97ｇ、収率：７７％)を得た。
(A-139) ヨウ化ナトリウム(4.65ｇ、31.1mmol)のアセトニトリル溶液(40ｍｌ)を0℃に冷却しクロロトリメチルシラン(3.90ｍｌ、31.1mmol)を加えた。同温度で上記化合物A-138(3.95ｇ、12.5mmol)のアセトニトリル溶液(20ｍｌ)を加え20分攪拌した。反応液に飽和重曹水と0.5Mチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン/酢酸エチル=8/1）で精製し1-[5-(2-メトキシベンジル)フラン-2-イル]エタノン(1.82ｇ、収率：57％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:2.43(3H, s), 3.82(3H, s), 4.04(2H, s), 6.05(1H, d, J=3.6Hz), 6.87-6.94(2H, m), 7.08(1H, d, J=3.6Hz), 7.15(1H, dd, J=7.4, 1.7Hz), 7.25(1H, td, J=7.8, 1.4Hz).
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
1-(5-ベンゾ[1,3]ジオキソル-4-イルメチルフラン-2-イル)エタノン
NMR(CDCl3)δ:2.43(3H, s), 4.01(2H, s), 5.96(2H, s), 6.15(1H, d, J=3.6Hz), 6.68-6.81(3H, m), 7.10(1H, d, J=3.6Hz).
1-(5-ナフタレン-1-イルメチルフラン-2-イル)エタノン
NMR(CDCl3)δ:2.43(3H, s), 4.49(2H, s), 5.94(1H, d, J=3.5Hz), 7.05(1H, d, J=3.5Hz), 7.36-7.53(4H, m), 7.81(1H, d, J=8.1Hz), 7.85-7.90(1H, m), 7.93-7.98(1H, m).
1-[5-(2-イソプロポキシベンジル)フラン-2-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ:1.29(6H, d, J=6.1Hz), 2.42(3H, s), 4.02(2H, s), 4.55(1H, sep, J=6.1Hz), 6.07(1H, d, J=3.5Hz), 6.84-6.91(2H, m), 7.09(1H, d, J=3.5Hz), 7.14-7.25(2H, m).
1-[5-(3-イソプロポキシベンジル)フラン-2-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ:1.32(6H, d, J=6.0Hz), 2.43(3H, s), 4.00(2H, s), 4.53(1H, sep, J=6.0Hz), 6.12(1H, dd, J=4.0, 0.9Hz), 6.75-6.83(3H, m), 7.10(1H, d, J=4.0Hz). 7.17-7.24(1H、m).
1-[5-(4-フルオロ-2-メトキシベンジル)フラン-2-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ:2.42(3H, s), 3.80(3H, s), 3.98(2H, s), 6.04(1H, d, J=3.6Hz), 6.58-6.64(2H, m), 7.06-7.12(2H, m).
1-[5-(4-フルオロ-3-メトキシベンジル)フラン-2-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ:2.44(3H, s), 3.87(3H, s), 4.00(2H, s), 6.12(1H, d, J=3.6Hz), 6.76(1H, ddd, J=8.1, 4.1, 2.1Hz), 6.85(1H, dd, J=8.3, 2.1Hz), 7.02(1H, dd, J=11.0, 8.1Hz), 7.11(1H, d, J=3.6Hz).
1-[5-(4-フルオロ-2-イソプロポキシベンジル)フラン-2-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ:1.29(6H, d, J=6.0Hz), 2.42(3H, s), 3.96(2H, s), 4.49(1H, sep, J=6.0Hz), 6.04-6.06(1H, m), 6.54-6.62(2H, m), 7.07-7.13(2H, m).
1-(5-ベンジルフラン-2-イル)エタノン
NMR(CDCl3)δ:2.43(3H, s), 4.04(2H, s), 6.10(1H, d, J=3.5Hz), 7.09(1H, d, J=3.5Hz), 7.23-7.36(4H, m).
1-[5-(2-[1,3]ジオキソラン-2-イル-4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ:2.43(3H, s), 3.98-4.16(4H, m), 4.17(2H, s), 5.91(1H, s), 6.02(1H, d, J=3.5Hz), 7.01(1H, td, J=8.4, 2.9Hz), 7.08(1H, d, J=3.5Hz), 7.17(1H, dd, J=5.6, 2.9Hz), 7.33(1H, dd, J=9.6, 2.9Hz).
1-[5-(2-[1,3]ジオキソラン-2-イルベンジル)フラン-2-イル]エタノン
NMR(CDCl3)δ:2.43(3H, s), 3.99-4.16(2H, m), 4.22(2H, s), 5.93(1H, s), 6.01(1H, d, J=3.4Hz), 7.08(1H, d, J=3.4Hz), 7.18-7.22(1H, m), 7.29-7.34(2H, m), 7.58-7.62(1H, m)
(A-140)  実施例A-18の合成と同様の方法で上記化合物A-139(810mg、3.52mmol) より2-ヒドロキシ-4-[5-(2-メトキシベンジル)フラン-2-イル]-4-オキソ-2-ブテン酸メチル(977mg、収率：88％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.83(3H, s), 3.93(3H, s), 4.07(2H, s), 6.15(1H, d, J=3.6Hz), 6.88(1H, s), 6.89-6.95(2H, m), 7.16(1H, dd, J=7.5, 1.8Hz)7.23-7.30(2H, m).
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
4-(5-ベンゾ[1,3]ジオキソル-4-イルメチルフラン-2-イル)-2-ヒドロキシ-4-オキソ2-ブテン酸メチル
NMR(CDCl3)δ:3.93(3H, s), 4.04(2H, s), 5.97(2H, s), 6.25(1H, d, J=3.6Hz), 6.67-6.84(3H, m), 6.89(1H, s), 7.27(1H, d, J=3.6Hz).
2-ヒドロキシ-4-(5-ナフタレン-1-イルメチルフラン-2-イル)-4-オキソ-2-ブテン酸メチル
NMR(CDCl3)δ:3.93(3H, s), 4.53(2H, s), 6.05(1H, d, J=3.6Hz), 6.88(1H, s), 7.22(1H, d, J=3.6Hz), 7.36-7.55(1H, m), 7.80-7.97(3H, m).
2-ヒドロキシ-4-[5-(2-イソプロポキシベンジル)フラン-2-イル]-4-オキソ-2-ブテン酸メチル
NMR(CDCl3)δ:1.29(6H, d, J=6.1Hz), 3.93(3H, s), 4.06(2H, s), 4.57(1H, sep, J=6.1Hz), 6.17(1H, d, J=3.9Hz), 6.85-6.92(3H, m), 7.15-7.28(3H, m).
2-ヒドロキシ-4-[5-(3-イソプロポキシベンジル)フラン-2-イル]-4-オキソ-2-ブテン酸メチル
NMR(CDCl3)δ:1.33(6H, d, J=6.0Hz), 3.93(3H, s), 4.03(2H, s), 4.54(1H, sep, J=6.0Hz), 6.22(1H, d, J=3.6Hz), 6.76-6.82(3H, m), 6.88(1H, s), 7.20-7.26(1H, m), 7.27(1H, d, J=3.6Hz).
4-[5-(4-フルオロ-2-メトキシベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチル
NMR(CDCl3)δ:3.82(3H, s), 3.93(3H, s), 4.02(2H, s), 6.14(1H, d, J=3.3Hz), 6.60-6.66(2H, m), 6.88(1H, s), 7.07-7.14(1H, m), 7.26(1H, d, J=3.3Hz).
4-[5-(4-フルオロ-3-メトキシベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチル
NMR(CDCl3)δ:3.88(3H, s), 3.93(3H, s), 4.03(2H, s), 6.22(1H, d, J=3.5Hz), 6.77(1H, ddd, J=8.3, 4.1, 1.9Hz), 6.84-6.88(1H, m), 6.87(1H, s), 7.03(1H, dd, J=11.1, 8.3Hz), 7.28(1H, d, J=3.5Hz).
4-[5-(4-フルオロ-2-イソプロポキシベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチル
NMR(CDCl3)δ:1.30(6H, d, J=6.0Hz), 3.93(3H, s), 4.00(2H, s), 4.50(1H, sep, J=6.0Hz), 6.15(1H, d, J=3.5Hz), 6.55-6.62(2H, m), 6.87(1H, s), 7.08-7.14(1H, m), 7.26(1H, d, J=3.5Hz).
4-(5-ベンジルフラン-2-イル)-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチル
NMR(CDCl3)δ:3.93(3H, s), 4.08(2H, s), 6.20(1H, d, J=3.6Hz), 6.88(1H, s), 7.23-7.37(5H, m).
(A-141)  実施例A-19の合成と同様の方法で上記化合物A-140(316mg、1.00mmol) より3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-[5-(2-メトキシベンジル)フラン-2-カルボニル]-1,5-ジヒドロピロール-2-オン (168mg、収率：47％)を得た。
融点：123-124℃
元素分析：C20H21NO5として
計算値 (%): C, 67.59; H, 5.96; N, 3.94.
分析値 (%): C, 67.36; H, 5.94; N, 3.88.
NMR(CDCl3)δ:1.24(6H, d, J=6.8Hz), 3.81(3H, s), 4.09(2H, s), 4.15(2H, s), 4.55(1H, sep, J=6.8Hz), 6.30(1H, d, J=3.6Hz), 6.89-6.98(2H, m), 7.19-7.34(3H, m).
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
(A-141-a) 4-(5-ベンゾ[1,3]ジオキシル-4-イルメチルフラン-2-カルボニル)-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：130-132℃
NMR(CDCl3)δ:1.25(6H, d, J=6.8Hz), 4.06(2H, s), 4.20(2H, s), 4.56(1H, sep, J=6.8Hz), 5.96(2H, s), 6.36(1H, d, J=3.6Hz), 6.72-6.87(3H, m), 7.34(1H, d, J=3.6Hz).
(A-141-b) 4-(5-ベンゾ[1,3]ジオキシル-4-イルメチルフラン-2-カルボニル)-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：169-170℃
NMR(CDCl3)δ:3.14(3H, s), 4.06(2H, s), 4.23(2H, s), 5.97(2H, s), 6.34(1H, d, J=3.6Hz), 6.68-6.74(1H, m), 6.77-6.87(2H, m), 7.33(1H, d, J=3.6Hz).
(A-141-c) 3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(5-ナフタレン-1-イルメチルフラン-2-カルボニル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：165-166.5℃
NMR(CDCl3)δ:1.14(6H, d, J=6.8Hz), 3.92(2H, s), 4.47(1H, sep, J=6.8Hz), 4.55(2H, s), 6.37(1H, d, J=3.8Hz), 7.33(1H, d, J=3.8Hz), 7.43-7.56(4H, m), 7.83-7.96(3H, m).
(A-141-d) 3-ヒドロキシ-4-[5-(2-イソプロポキシベンジル)フラン-2-カルボニル]-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
NMR(CDCl3)δ:1.22(6H, d, J=3.6Hz), 1.24(6H, d, J=3.3Hz), 4.06(2H, s), 4.11(2H, s), 4.50-4.61(2H, m), 6.32(1H, d, J=3.5Hz), 6.87-6.95(2H, m), 7.21-7.30(2H, m), 7.34(1H, d, J=3.5Hz).
(A-141-e) 3-ヒドロキシ-4-[5-(3-イソプロポキシベンジル)フラン-2-カルボニル]-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：98-99℃
元素分析：C22H25NO5として
計算値 (%): C, 68.91; H, 6.57; N, 3.65.
分析値 (%): C, 68.74; H, 6.49; N, 3.65.
NMR(CDCl3)δ:1.24(6H, d, J=6.9Hz), 1.32(6H, d, J=6.0Hz), 4.04(2H, s), 4.18(2H, s), 4.48-4.63(2H, m), 6.35(1H, d, J=3.8Hz), 6.77-6.84(3H, m), 7.22-7.29(1H, m), 7.33(1H, d, J=3.8Hz).
(A-141-f) 4-[5-(4-フルオロ-2-メトキシベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：112-113℃
元素分析：C20H20FNO5として
計算値 (%): C, 64.34; H, 5.40; N, 3.75; F, 5.09.
分析値 (%): C, 64.24; H, 5.45; N, 3.69; F, 4.97.
NMR(CDCl3)δ:1.25(6H, d, J=6.8Hz), 3.80(3H, s), 4.04(2H, s), 4.15(2H, s), 4.56(1H, sep, J=6.8Hz), 6.28(1H, d, J=3.8Hz), 6.62-6.70(2H, m), 7.13-7.19(1H, m), 7.33(1H, d, J=3.8Hz).
(A-141-g) 4-[5-(4-フルオロ-2-メトキシベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：134-135℃
元素分析：C18H16FNO5として
計算値 (%): C, 62.61; H, 4.67; N, 4.06; F, 5.50.
分析値 (%): C, 62.36; H, 4.64; N, 3.73; F, 5.43.
NMR(CDCl3)δ:3.13(3H, s), 3.82(3H, s), 4.04(2H, s), 4.18(2H, s), 6.25(1H, d, J=3.6Hz), 6.63-6.70(2H, m), 7.10-7.16(1H, m), 7.32(1H, d, J=3.6Hz).
(A-141-h) 4-[5-(4-フルオロ-3-メトキシベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：160-161℃
元素分析：C20H20FNO5として
計算値 (%): C, 64.34; H, 5.40; N, 3.75; F, 5.09.
分析値 (%): C, 64.12; H, 5.42; N, 3.68; F, 5.04.
NMR(CDCl3)δ:1.24(6H, d, J=6.7Hz), 3.87(3H, s), 4.06(2H, s), 4.15(2H, s), 4.55(1H, sep, J=6.7Hz), 6.33(1H, d, J=3.6Hz), 6.77-6.85(2H, m), 7.06(1H, dd, J=11.1, 8.1Hz), 7.33(1H, d, J=3.6Hz).
(A-141-i) 4-[5-(4-フルオロ-3-メトキシベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：164-166℃
元素分析：C18H16FNO5として
計算値 (%): C, 62.61; H, 4.67; N, 4.06; F, 5.50.
分析値 (%): C, 62.36; H, 4.61; N, 3.87; F, 5.38.
NMR(CDCl3)δ:3.13(3H, s), 3.89(3H, s), 4.05(2H, s), 4.21(2H, s), 6.30(1H, d, J=3.6Hz), 6.78(1H, ddd, J=8.2, 4.1, 2.2Hz), 6.84(1H, dd, J=8.0, 2,2Hz), 7.06(1H, dd, J=11.1, 8.2Hz), 7.32(1H, d, J=3.6Hz).
(A-141-j) 4-[5-(4-フルオロ-2-イソプロポキシベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：98-100℃
元素分析：C22H24FNO5として
計算値 (%): C, 65.82; H, 6.03; N, 3.49; F, 4.73.
分析値 (%): C, 65.68; H, 5.98; N, 3.49; F, 4.65.
NMR(CDCl3)δ:1.23(6H, d, J=6.9Hz), 1,25(6H, d, J=6.3Hz), 4.02(2H, s), 4.11(2H, s),4.42-4.62(2H, m), 6.29(1H, d, J=3.6Hz), 6.60-6.67(2H, m), 7.14-7.20(1H, m), 7.34(1H, d, J=3.6Hz).
(A-141-k) 4-[5-(4-フルオロ-2-イソプロポキシベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：126-129℃
NMR(CDCl3)δ:1.26(6H, d, J=6.1Hz), 3.12(3H, s), 4.01(2H, s), 4.15(2H, s), 4.49(1H, sep, J=6.1Hz), 6.26(1H, d, J=3.3Hz), 6.60-6.67(2H, m), 7.11-7.17(1H, m), 7.32(1H, d, J=3.3Hz).
(A-141-l) 4-(5-ベンジルフラン-2-カルボニル)-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：162-163℃
元素分析：C19H19NO4として
計算値 (%): C, 70.14; H, 5.89; N, 4.31.
分析値 (%): C, 70.11; H, 5.81; N, 4.31.
NMR(CDCl3)δ:1.23(6H, d, J=6.8Hz), 4.10(2H, s), 4.14(2H, s), 4.55(1H, sep, J=6.8Hz), 6.34-6.36(1H, m), 7.25-7.31(2H, m), 7.32-7.40(3H, m).
(A-141-m)4-(5-ベンジルフラン-2-カルボニル)-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：116-118℃
NMR(CDCl3)δ:3.12(3H, s), 4.10(2H, s), 4.18(2H, s), 6.32(1H, d, J=3.6Hz), 7.24-7.29(2H, m), 7.31-7.41(3H, m).
化合物A-145
5-フルオロ-2-[5-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-2-イルメチル]ベンズアミド
【化２７６】
0005207392.tif 000194
(A-142)  実施例A-18の合成と同様の方法で上記化合物1-[5-(2-[1,3]ジオキソラン-2-イル-4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]エタン(2.03ｇ、7.00mmol)より4-[5-(2-[1,3]ジオキソラン-2-イル-4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチルの粗生成物(2.78ｇ)を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.93(3H, s), 4.02-4.15(4H, m), 4.21(2H, s), 5.92(1H, s), 6.12(1H, d, J=3.6Hz), 6.88(1H, s), 7.03(1H, td, J=8.3, 2.8Hz), 7.18(1H, dd, J=8.3, 5.6Hz), 7.26(1H, d, J=3.6Hz), 7.34(1H, dd, J=9.8, 2.8Hz).
同様の方法で以下の化合物を合成した。
4-[5-(2-[1,3]ジオキソラン-2-イルベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチル
NMR(CDCl3)δ:3.93(3H, s), 4.00-4.17(4H, m), 4.26(2H, s), 5.94(1H, s), 6.12(1H, d, J=3.8Hz), 6.89(1H, s), 7.18-7.22(1H, m), 7.26(1H, d, J=3.8Hz), 7.31-7.35(2H, m), 7.58-7.62(1H, m).
(A-143)  実施例A-19の合成と同様の方法で上記化合物A-142(1.39ｇ)よりえられた4-[5-(2-[1,3]ジオキソラン-2-イル-4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンの粗生成物(1.51ｇ)を、メタノール(3ｍｌ)エーテル(10ｍｌ)の混合溶液とし、0℃でジアゾメタンのエーテル溶液を泡が出なくなるまで加えた。10分間攪拌した後に溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製し4-[5-(2-[1,3]ジオキソラン-2-イル-4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-1-イソプロピル-3-メトキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン(880ｍｇ、収率：59％(2-9より))を得た。
NMR(CDCl3)δ:1.23(6H, d, J=6.8Hz), 4.00-4.15(4H, m), 4.07(2H, s), 4.16(3H, s), 4.21(2H, s), 4.45(1H, sep, J=6.8Hz), 5.91(1H, s), 6.09(1H, dd, J=3.6, 0.9Hz), 7.02(1H, td, J=8.3, 2,7Hz), 7.20(1H, dd, J=8.3, 5.4Hz), 7.30-7.37(1H, m), 7.33(1H, d, J=3.6Hz).
同様の方法で以下の化合物を合成した。
4-[5-(2-[1,3]ジオキソラン-2-イルベンジル)フラン-2-カルボニル]-1-イソプロピル-3-メトキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
NMR(CDCl3)δ:1.22(6H, d, J=6.7Hz), 3.99-4.16(4H, m), 4.08(2H, s), 4.15(3H, s), 4.26(2H, s), 4.45(1H, sep, J=6.7Hz), 5.93(1H, s), 6.10(1H, d, J=3.9Hz), 7.22-7.27(1H, m), 7.31-7.36(3H, m), 7.59-7.63(1H, m)
(A-144)  上記化合物A-143(880ｍｇ、2.05mmol)のテトラヒドロフラン(10ｍｌ)メタノール(10ｍｌ)混合溶液に2Ｎ塩酸(1.0ｍｌ)を加え50℃で3時間攪拌した。冷却後飽和重曹水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し5-フルオロ-2-[5-(1-イソプロピル-4-メトキシ-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-2-イルメチル]ベンズアルデヒドの粗生成物(764ｍｇ、収率：97％)を得た。これをジオキサン(10ｍｌ)メタノール(5ｍｌ)の混合溶液とし2-メチル-2-ブテン(2.1ｍｌ、19.8mmol)を加えた。0℃に冷却し亜塩素酸ナトリウム(538ｍｇ、5.94mmol)、リン酸二水素ナトリウム二水和物(929ｍｇ、5.94mmol)水溶液(10ｍｌ)を5分間かけて加えた。同温度で1時間攪拌した後に、2Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し5-フルオロ-2-[5-(1-イソプロピル-4-メトキシ-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-2-イルメチル]安息香酸(609ｍｇ、収率：77％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:1.23(6H, d, J=6.7Hz), 4.08(2H, s), 4.11(3H, s), 4.46(1H, sep, J=6.7Hz), 4.52(2H, s), 6.15(1H, d, J=3.3Hz), 7.20-7.27(1H, m), 7.30-7.36(2H, m), 7.78(1H, dd, J=9.3, 2.7Hz).
同様の方法で以下の化合物を合成した。
2-[5-(1-イソプロピル-4-メトキシ-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-2-イルメチル]安息香酸
NMR(CDCl3)δ:1.23(6H, d, J=6.8Hz), 4.03-4.16(4H, m), 4.08(2H, s), 4.10(3H, s), 4.45(1H, sep, J=6.8Hz), 4.56(2H, s), 6.15(1H, d, J=3.6Hz), 7.32(1H, d, J=3.6Hz), 7.34-7.42(2H, m), 7.54(1H, td, J=7.5, 1.5Hz), 8.11(1H, dd, J=7.2, 1.2Hz).
(A-145)  上記化合物A-144(300ｍｇ、0.748mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(215ｍｇ、1.12mmol)、1-ヒドロキシ-1Ｈ-ベンゾトリアゾール一水和物(127ｍｇ、0.898mmol)、塩化アンモニウム(60ｍｇ、1.12mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド溶液(5ｍｌ)を0℃に冷却しトリエチルアミン(0.16ｍｌ、1.12mmol)を加え、室温で終夜攪拌した。反応液に2Ｎ塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=40/1)で精製し5-フルオロ-2-[5-(1-イソプロピル-4-メトキシ-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-2-イルメチル]ベンズアミド(82ｍｇ、収率：27％)を得た。得られた化合物(82mg、0.205mmol)より武智氏実施例記載 (化合物(16)合成法)と同様の方法で5-フルオロ-2-[5-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-2-イルメチル]ベンズアミド(39mg、収率：49％)を得た。
融点：215-218℃
元素分析：C20H19FN2O5として
計算値 (%): C, 62.17; H, 4.96; N, 7.25; F, 4.92.
分析値 (%): C, 62.14; H, 5.03; N, 7.18; F, 4.92.
NMR(DMSO)δ:1.19(6H, d, J=6.6Hz), 4.10(2H, s), 4.25(1H, sep, J=6.6Hz), 4.31(2H, s), 6.29(1H, d, J=3.5Hz), 7.23-7.31(2H, m), 7.35-7.40(2H, m), 7.52(1H, s), 7.55(1H, d, J=3.5Hz), 7.90(1H, s).
同様の方法で以下の化合物を合成した。
2-[5-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-2-イルメチル]ベンズアミド
融点：195-197℃
NMR(CDCl3)δ:1.26(6H, d, J=7.0Hz), 4.20(2H, s), 4.41(2H, s), 4.56(1H, sep, J=7.0Hz), 5.60(1H, br s), 5.83(1H, br s), 6.35(1H, d, J=3.9Hz), 7.31-7.39(3H, m), 7.43-7.50(1H, m), 7.53-7.58(1H, m).
化合物A-146
5-フルオロ-2-[5-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-2-イルメチル]安息香酸メチル
【化１８８】
0005207392.tif 000195
(A-146)  上記化合物5-フルオロ-2-[5-(1-イソプロピル-4-メトキシ-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボキシ)フラン-2-イルメチル]安息香酸のメタノール(2ｍｌ)エーテル(4ｍｌ)の混合溶液を0℃に冷却しジアゾメタンのエーテル溶液を泡が出なくなるまで加えた。10分間攪拌した後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=2/1-1/1)で精製し5-フルオロ-2-[5-(1-イソプロピル-4-メトキシ-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-2-イルメチル]安息香酸メチル(187ｍｇ、収率：60％)を得た。得られた化合物(187mg,0.451mmol)より武智氏実施例記載 (化合物(16)合成法)と同様の方法で5-フルオロ-2-[5-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-2-イルメチル]安息香酸メチル(121mg,収率：70％)を得た。
融点：110-111℃
元素分析：C21H20FNO6として
計算値 (%): C, 62.84; H, 5.02; N, 3.49; F, 4.73.
分析値 (%): C, 62.99; H, 5.15; N, 3.43; F, 4.66.
NMR(CDCl3)δ:1.25(6H, d, J=6.8Hz), 3.87(3H, s), 4.14(2H, s), 4.50(2H, s), 4.56(1H, sep, J=6.8Hz), 6.30(1H, d, J=3.4Hz), 7.20-7.29(1H, m), 7.31-7.37(1H, m), 7.33(1H, d, J=3.4Hz), 7.72(1H, dd, J=9.1, 2.7Hz).
化合物A-152
4-[5-シクロヘキシル-3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１８９】
0005207392.tif 000196
（A-147） ジイソプロピルアミン（1.54ml, 11mmol）のテトラヒドロフラン溶液（14ml）にドライアイス冷却下、1.58M n-ブチルリチウム（7.0ml, 11mmol）を加え、30分攪拌した。上記化合物A-46（1.10g, 5.0mmol）のテトラヒドロフラン溶液（7ml）を10分かけて滴下した。1時間攪拌後、シクロヘキサノン（0.62ml, 6.0mmol）を加えた。そのままの温度で30分攪拌後、2N塩酸を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を、2N塩酸、ブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して3-(4-フルオロベンジル)-5-(1-ヒドロキシシクロヘキシル-2-フロイン酸の粗生成物（1.8g）を得た。
（A-148）A-35の方法に従い、上記粗生成物A-147から、5-シクロヘキシル-3-(4-フルオロベンジル)-2-フロイン酸の粗生成物（1.6g）を得た。
（A-149）A-36の方法に従い、上記粗生成物A-148から、5-シクロヘキシル-3-(4-フルオロベンジル)-2-フロイン酸メトキシメチルアミド（1.05g, ３工程通算収率：61%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.1-2.1(10H, m), 2.5-2.6(1H, m),  3.32(3H, s), 3.84(3H, s), 4.08(2H, s), 5.83(1H, d, J=0.9Hz), 6.93-6.98(2H, m), 7.21-7.25(2H, m).
（A-150）A-37の方法に従い、上記化合物A-149（1.0g, 2.9mmol）から、1-[5-シクロヘキシル-3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]エタノン（860mg, 収率：99%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.2-2.1(10H, m), 2.46(3H, s), 2.5-2.7(1H, m), 4.13(2H, s), 5.89(1H, s), 6.93-6.98(2H, m), 7.18-7.22(2H, m).
（A-151）A-18の方法に従い、上記化合物A-150（850mg, 2.83mmol）から、4-[5-シクロヘキシル-3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステル（709mg, 収率：65%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.1-2.1(10H, m), 2.64(1H, m), 3.94(3H, s), 4.20(2H, s), 5.97(1H, s), 6.95-7.01(2H, m), 6.98(1H, s), 7.19-7.24(2H, m).
(A-152) A-19の方法に従い、上記化合物A-151（290mg, 0.75mmol）から、4-[5-シクロヘキシル-3-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（102mg, 収率：34%）を得た。
融点：175-176℃
元素分析：C23H24FNO4として
計算値 (%): C, 69.51; H, 6.09; N, 3.52; F, 4.78.
分析値 (%): C, 69.45; H, 6.11; N, 3.57; F, 4.69.
NMR(CDCl3)δ: 1.20-2.05(10H, m), 2.65(1H, m),3.20(3H, s), 4.22(2H, s), 4.42(2H, s), 6.02(1H, s), 6.96-7.02(2H, m), 7.21-7.25(2H, m).
化合物A-158
4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-(1-メトキシ-1-メチルエチル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１９０】
0005207392.tif 000197
（A-153）ジイソプロピルアミン（3.1ml, 22mmol）のテトラヒドロフラン溶液（28ml）にドライアイス冷却下、1.58M n-ブチルリチウム（14ml, 22mmol）を加え、30分攪拌した。上記化合物A-46（2.2g, 10mmol）のテトラヒドロフラン溶液（10ml）を10分かけて滴下した。1時間攪拌後、アセトン（1ml）を加えた。そのままの温度で30分攪拌後、2N塩酸を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を、2N塩酸、ブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して3-(4-フルオロベンジル)-5-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-2-フロイン酸の粗生成物（3.07g）を得た。
（A-154）A-36の方法に従い、上記粗生成物A-153から、3-(4-フルオロベンジル)-5-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-2-フロイン酸メトキシメチルアミド（1.97g, ２工程通算収率：61%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.56(6H, s), 3.31(3H, s), 3.84(3H, s), 4.07(2H, s), 6.06(1H, s), 6.93-6.99(2H, m), 7.21-7.25(2H, m).
（A-155）上記化合物A-154（964mg, 3.0mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（8ml）に氷冷下、60%水素化ナトリウム（144mg, 3.6mmol）、ヨウ化メチル（0.28ml, 4.5mmol）を順次加え、室温で攪拌した。3時間後、反応液に水、2N塩酸を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-(4-フルオロベンジル)-5-(1-メトキシ-1-メチルエチル)-2-フロイン酸メトキシメチルアミド（774mg, 収率：77%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.50(6H, s), 3.07 (3H, s), 3.32(3H, s), 3.87(3H, s), 4.09(2H, s), 6.09(1H, s), 6.94-7.00(2H, m), 7.21-7.26(2H, m).
（A-156）A-37の方法に従い、上記化合物A-155（760mg, 2.27mmol）から、1-[3-(4-フルオロベンジル)-5-(1-メトキシ-1-メチルエチル)フラン-2-イル]エタノン（624mg, 収率：95%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.52(6H, s), 2.51(3H, s), 3.10(3H, s), 4.15(2H, s), 6.15(1H, s), 6.94-7.00(2H, m), 7.18-7.23(2H, m).
（A-157）A-18の方法に従い、上記化合物A-156（620mg, 2.10mmol）から、4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-(1-メトキシ-1-メチルエチル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸メチルエステルの粗生成物（822mg）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.54(6H, s), 3.11(3H, s), 3.94(3H, s), 4.22(2H, s), 6.22(1H, s), 6.97-7.02(2H, m), 7.01(1H, s), 7.20-7.24(2H, m).
（A-158）A-19の方法に従い、上記粗生成物A-157（410mg, 1.09mmol）から、4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-(1-メトキシ-1-メチルエチル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（143mg, 収率：34%）を得た。
融点：144-145℃
元素分析：C21H22FNO5として
計算値 (%): C, 65.11; H, 5.72; N, 3.62; F, 4.90.
分析値 (%): C, 65.00; H, 5.63; N, 3.62; F, 4.67.
NMR(CDCl3)δ: 1.54(6H, s), 3.09(3H, s), 3.19(3H, s), 4.24(2H, s), 4.45(2H, d, J=0.6Hz), 6.25(1H, s), 6.97-7.03(2H, m), 7.21-7.26(2H, m).
同様の方法で、上記粗生成物A-157（376mg, 1.0mmol）から、1-エチル-4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-(1-メトキシ-1-メチルエチル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（187mg, 収率：47%）を得た。
融点：146-148℃
元素分析：C22H24FNO5として
計算値 (%): C, 65.82; H, 6.03; N, 3.49; F, 4.73.
分析値 (%): C, 65.78; H, 6.00; N, 3.45; F, 4.55.
NMR(CDCl3)δ: 1.27(3H, t, J=7.2Hz), 1.54(6H, s), 3.09(3H, s), 3.65(2H, q, J=7.2Hz), 4.24(2H, s), 4.45(2H, s), 6.24(1H, s), 6.97-7.02(2H, m), 7.21-7.25(2H, m).
化合物A-164
1-エチル-4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-メタンスルホニルフラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１９１】
0005207392.tif 000198
（A-159）ジイソプロピルアミン（3.4ml, 24mmol）のテトラヒドロフラン溶液（30ml）にドライアイス冷却下、1.58M n-ブチルリチウム（15ml, 24mmol）を加え、30分攪拌した。上記化合物A-46（2.2g, 10mmol）のテトラヒドロフラン溶液（10ml）を10分かけて滴下した。1時間攪拌後、ジメチルジスルフィド（0.9ml, 10mmol）を加えた。そのままの温度で30分攪拌後、2N塩酸を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を、2N塩酸、ブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルスルファニル-2-フロイン酸の粗生成物（2.82g）を得た。
（A-160）A-36の方法に従い、上記粗生成物A-159から、3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルスルファニル-2-フロイン酸メトキシメチルアミドの粗生成物（3.14g）を得た。
（A-161）A-37の方法に従い、上記粗生成物A-160から、1-[3-(4-フルオロベンジル)-5-メチルスルファニルフラン-2-イル]エタノン（2.44g）を得た。
（A-162）上記粗生成物A-161（1.06g, 4mmol）の塩化メチレン溶液（6ml）に、氷冷下で80% m-クロロ過安息香酸（1.73g, 8mmol）の塩化メチレン溶液（8ml）を10分かけて滴下した。30分攪拌後、さらに80% m-クロロ過安息香酸（863mg, 4mmol）を追加した。2時間後、結晶を濾過し、溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、ブラインで1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1-[3-(4-フルオロベンジル)-5-メタンスルホニルフラン-2-イル]エタノン（942mg, ４工程通算収率：64%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.59(3H, s), 3.19(3H, s), 4.17(2H, s), 6.95(1H, s), 6.97-7.03(2H, m), 7.17-7.21(2H, m).
（A-163）A-18の方法に従い、上記化合物A-162（148mg, 0.5mmol）から、4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-メタンスルホニルフラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸エチルエステルの粗生成物（213mg）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.42(3H, t, J=7.1Hz), 3.21(3H, s), 4.25(2H, s), 4.43(2H, q, J=7.2Hz), 6.99-7.05(2H, m), 6.99(1H, s), 7.05(1H, s), 7.18-7.23(2H, m).
(A-164) A-19の方法に従い、上記粗生成物15（213mg, 0.5mmol）から、1-エチル-4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-メタンスルホニルフラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（69mg 収率：34%）を得た。
融点：154-157℃
元素分析：C19H18FNO6Sとして
計算値 (%): C, 56.01; H, 4.45; N, 3.44; F, 4.66; S, 7.87.
分析値 (%): C, 55.77; H, 4.36; N, 3.39; F, 4.43; S, 7.69.
NMR(CDCl3)δ: 1.28(3H, t, J=7.1Hz), 3.19(3H, s), 3.65(2H, q, J=7.2Hz), 4.27(2H, s), 4.48(2H, s), 7.00-7.05(2H, m), 7.02(1H, s), 7.20-7.25(2H, m).
化合物A-171
4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-(1,1-ジオキソテトラヒドロチオピラン-4-イル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１９２】
0005207392.tif 000199
（A-165）ジイソプロピルアミン（3.08ml, 22mmol）のテトラヒドロフラン溶液（30ml）にドライアイス冷却下、1.57M n-ブチルリチウム（14ml, 22mmol）を加え、30分攪拌した。上記化合物A-46（2.2g, 10mmol）のテトラヒドロフラン溶液（10ml）を10分かけて滴下した。1時間攪拌後、テトラヒドロチオピラン-4-オン（1.39g, 12mmol）を加えた。そのままの温度で30分攪拌後、2N塩酸を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を、2N塩酸、ブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して3-(4-フルオロベンジル)-5-(4-ヒドロキシテトラヒドロチオピラン-4-イル)-2-フロイン酸の粗生成物（3.95g）を得た。
（A-166）A-36の方法に従い、上記粗生成物A-165から、3-(4-フルオロベンジル)-5-(4-ヒドロキシテトラヒドロチオピラン-4-イル)-2-フロイン酸メトキシメチルアミド（2.97g, ２工程通算収率：78%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.15-2.19(4H, m), 2.43-2.51(2H, m), 3.00-3.09(2H, m), 3.31(3H, s), 3.83(3H, s), 4.07(2H, s), 6.07(1H, s), 6.93-6.99(2H, m), 7.19-7.24(2H, m).
（A-167）上記化合物A-166（2.86g, 7.54mmol）の塩化メチレン溶液（20ml）に、氷冷下で80% m-クロロ過安息香酸（3.11g, 18mmol）の塩化メチレン溶液（20ml）を15分かけて滴下した。2時間攪拌後、さらに80% m-クロロ過安息香酸（650mg, 3.77mmol）を追加した。1時間後、結晶を濾過し、溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、ブラインで1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去して得られた粗生成物をジイソプロピルエーテル-アセトンで再結晶し、3-(4-フルオロベンジル)-5-(4-ヒドロキシ-1,1-ジオキソテトラヒドロチオピラン-4-イル)-2-フロイン酸メトキシメチルアミド（2.63g, 収率：85%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.30-2.37(2H, m), 2.51-2.61(2H, m), 2.88-2.94(2H, m), 3.30(3H, s), 3.46(2H, dt, J=3.3, 13.5Hz), 3.81(3H, s), 4.03(2H, s), 6.12(1H, s), 6.94-6.99(2H, m), 7.17-7.22(2H, m).
（A-168）A-35の方法に従い、上記化合物A-167（1.65g, 4.0mmol）から、3-(4-フルオロベンジル)-5-(1,1-ジオキソテトラヒドロチオピラン-4-イル)-2-フロイン酸メトキシメチルアミド（1.53g, 収率：97%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.29-2.43(4H, m), 2.90-3.16(5H, m), 3.32(3H, s), 3.81(3H, s), 4.07(2H, s), 5.95(1H, s), 6.94-7.00(2H, m), 7.19-7.24(2H, m).
（A-169）A-37の方法に従い、上記化合物A-168（1.40g, 3.54mmol）から、1-[3-(4-フルオロベンジル)-5-(1,1-ジオキソテトラヒドロチオピラン-4-イル)フラン-2-イル]エタノン（1.14g, 収率：92%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.31-2.43(4H, m), 2.47(3H, s), 2.91-3.17(5H, m), 4.13(2H, s), 6.00(1H, s), 6.94-7.00(2H, m), 7.16-7.21(2H, m).
（A-170）A-18の方法に従い、上記化合物A-169（350mg, 1.0mmol）から、4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-(1,1-ジオキソテトラヒドロチオピラン-4-イル)フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテノン酸エチルエステル（286mg, 収率：66%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.28-2.48(4H, m), 2.94-3.18(5H, m), 3.95(3H, s), 4.20(2H, s), 6.07(1H, s), 6.94(1H, s), 6.97-7.02(2H, m), 7.18-7.23(2H, m).
(A-171) A-19の方法に従い、上記化合物A-170（175mg, 0.4mmol）から、4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-(1,1-ジオキソテトラヒドロチオピラン-4-イル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（69mg, 収率：34%）を得た。
融点：200-203℃
元素分析：C22H22FNO6Sとして
計算値 (%): C, 59.05; H, 4.96; N, 3.13; F, 4.25; S, 7.17.
分析値 (%): C, 58.67; H, 4.85; N, 2.95; F, 4.06; S, 7.05.
NMR(CDCl3)δ: 2.29-2.45(4H, m), 2.93-3.15(5H, m), 3.20(3H, s), 4.23(2H, s), 4.40(2H, s), 6.12(1H, s), 6.97-7.03(2H, m), 7.19-7.24(2H, m).
同様の方法で、上記化合物A-170（100mg, 0.23mmol）から、1-エチル-4-[3-(4-フルオロベンジル)-5-(1,1-ジオキソテトラヒドロチオピラン-4-イル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（55mg, 収率：52%）を得た。
融点：213-216℃
元素分析：C23H24FNO6S 0.2H2Oとして
計算値 (%): C, 59.39; H, 5.29; N, 3.01; F, 4.08; S, 6.89.
分析値 (%): C, 59.22; H, 5.20; N, 2.91; F, 3.95; S, 6.76.
NMR(CDCl3)δ: 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 2.35-2.43(4H, m), 2.95-3.19(5H, m), 3.65(2H, q, J=7.2Hz), 4.23(2H, s), 4.40(2H, s), 6.12(1H, s), 6.97-7.03(2H, m), 7.19-7.24(2H, m).
化合物A-178
4-[3-(4-フルオロ-ベンジル)-5-(モルホリン-4-カルボニル)-フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化１９３】
0005207392.tif 000200
(A-172) 反応コルベンを充分に窒素置換後、テトラヒドロフラン（75ml）及びジイソプロピルアミン（8.41ml, 60mmol）を入れ窒素気流中、ドライアイスーアセトン冷却下（-70℃）滴下ロートよりn-ブチルリチウムーn-ヘキサン溶液（1.58M）（38ml, 60mmol）を２０分で滴下し（LDA調製）３０分そのまま攪拌後、3-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボン酸(A-46)（5.505g, 25mmol）のテトラヒドロフラン（35ml）溶液を２０分で滴下し１時間攪拌後、再び滴下ロートよりニ炭酸ジ-t-ブチル（19.3g, 88.4mmol）のテトラヒドロフラン（25ml）溶液を１５分で滴下し攪拌を続ける。1.5時間後、氷冷攪拌に切り替え１５分後に水（100ml）を滴下し２０分後に処理を行なった。反応混合物を分液ロートに移し、ジエチルエーテル（300ml）及び水（200ml）を加え振とう分液し、エーテル層を２規定水酸化ナトリウム（15ml）と水（50ml）で４回抽出した。アルカリ層を合併し氷冷攪拌下、２規定塩酸（105ml）を加え酢酸エチルエステル（300ml）で１回抽出し水洗１回（100ml）行い硫酸マグネシウムで乾燥し減圧留去して3-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2,5-ジカルボン酸5-tert-ブチルエステル（A-172）の粗生成体（7.70g, 収率：96.1%）で得た。
(A-173) 3-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2,5-ジカルボン酸5-tert-ブチルエステル（A-172）（7.70g, 24.04mmol）及びN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸（2.93g, 30mmol）、ハイドロオキシベンズトリアゾール（4.05g, 30mmol）をジクロロメタン（250ml）に懸濁し、室温攪拌下、トリエチルアミン（4.25ml, 30.5mmol）続いて1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸（5.75g, 30mmol）を一時に加えいれ、そのまま攪拌を行なう。一晩室温放置後、反応液に酢酸エチルを加えジクロロメタンを減圧留去し、残液に氷水及び飽和重曹水（80ml）を加え、振とう分液後、水洗１回行い硫酸マグネシウムで乾燥して減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：アセトン=19:1）で精製した後、n-ヘキサンで処理し、4-(4-フルオロ-ベンジル)-5-(メトキシ-メチル-カルバモイル)-フラン-2-カルボン酸tert-ブチルエステル（3.901g,収率：44.6%）を得た。
融点：103-107℃
NMR(CDCl3) δ: 1.55(9H, s), 3.33(3H, s), 3.93(3H, s), 4.09(2H, s), 6.83(1H, s), 6.94-7.01(2H, m), 7.20-7.25(2H, m).
(A-174)上記化合物A-173（3.80g, 10.46mmol）をテトラヒドロフラン（40ml）に溶解し、窒素気流中、ドライアイスーアセトン冷却下（-30℃）滴下ロートよりメチルマグネシウムブロマイドーテトラヒドロフラン溶液（1M）（15.7ml, 15.7mmol）を１０分で滴下しそのまま攪拌を行なった。４０分後、メチルマグネシウムブロマイドーテトラヒドロフラン溶液（1M）（18.8ml, 18.8mmol）を追加滴下した。その後、1.5時間後、反応混合物を氷水中に注入し酢酸エチルを加えてから、２規定塩酸（17.3ml, 34.5mmol）を加え、振とう分液し水洗１回行い硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去した。得られた結晶性残渣（3.375g）にn-ヘキサン（8ml）を加え氷冷後、結晶をろ取し5-アセチル-4-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボン酸tert-ブチルエステル（2.906g, 収率：87.3%）を無色粉末で得た。又、母液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：アセトン=24:1）で精製した後、同様にn-ヘキサン処理し更にA-174（200mg, 収率：6.0%）を得た。
融点：102-103℃
NMR(CDCl3) δ: 1.56(9H, s), 2.58(3H, s), 4.16(2H, s), 6.83(1H, s), 6.95-7.01(2H, m), 7.16-7.21(2H, m).
(A-175) 上記化合物A-174（1.273g, 4.0mmol）をジクロロメタン（20ml）に溶解し、室温攪拌下、トリフルオロ酢酸（12ml）を加え入れ攪拌を行なった。1.5時間後、反応液を減圧留去し残渣にトルエンを加え２回留去し、得られた結晶にn-ヘキサンを加えろ取し5-アセチル-4-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボン酸（1.004g, 収率：95.7%）を無色粉末で得た。
融点：143-144℃
NMR(CDCl3) δ: 2.61(3H, s), 4.18(2H, s), 6.96-7.02(2H, m), 7.07(1H, s), 7.17-7.22(2H, m).
(A-176) 上記化合物A-175（262mg, 1.0mmol）及びハイドロオキシベンズトリアゾール（162mg, 1.2mmol）をジクロロメタン（10ml）に懸濁し、室温攪拌下、モルホリン（0.105ml, 1.2mmol）を加え続いて1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸（230mg, 1.2mmol）を加え攪拌を行なった。３時間後、反応液を減圧留去し（776mg）に氷水及び酢酸エチルを加え溶解し、２規定塩酸（0.5ml， 1mmol）を加え振とう分液し続いて、飽和重曹水で洗浄後、水洗１回行い硫酸マグネシウムで乾燥し減圧留去して1-[3-(4-フルオロ-ベンジル)-5-(モルホリン-4-カルボニル)-フラン-2-イル]-エタノン（343mg, 103%）を黄緑色オイルとして得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.53(3H, s), 3.70-3.85(8H, m), 4.16(2H, s), 6.81(1H, s), 6.94-7.00(2H, m), 7.17-7.22(2H, m).
同様の方法で5-アセチル-4-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボン酸ジエチルアミド（収率：91.8%）を得た。
融点：74-75℃
NMR(CDCl3) δ: 1.15-1.40(6H, m), 2.53(3H, s), 3.40-3.65(4H, m), 4.16(2H, s), 6.85(1H, s), 6.94-6.99(2H, m), 7.18-7.22(2H, m).
(A-177) A-18の方法に従い上記化合物A-176（343mg, 1.0mmol）から4-[3-(4-フルオロ-ベンジル)-5-(モルホリン-4-カルボニル)-フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチルエステル（407mg, 収率：97.6%）を黄色結晶として得た。
融点：143-146℃
NMR(CDCl3) δ: 3.73-3.83(8H, m), 3.95(3H, s), 4.23(2H, s), 6.84(1H, s), 6.97-7.03(3H, m), 7.18-7.25(2H, m).
同様の方法で4-[5-ジエチルカルバモイル-3-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-イル]-2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ブテン酸メチルエステル（収率：93.1%）を黄色粉末結晶として得た。
融点：128-130℃
NMR(CDCl3) δ: 1.15-1.45(6H, m), 3.45-3.65(4H, m), 3.94(3H, s), 4.23(2H, s), 6.91(1H, s), 6.96-7.03(3H, m), 7.19-7.24(2H, m).
(A-178) A-19の方法に従い前述化合物A-177（401mg, 0.961mmol）から4-[3-(4-フルオロ-ベンジル)-5-(モルホリン-4-カルボニル)-フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン（237mg, 収率：57.5%）を黄色結晶として得た。
融点：209-211℃(dec)
元素分析：C22H21FN--2O6として
計算値 (%): C, 61.68; H, 4.94; N, 6.54; F, 4.43.
分析値 (%): C, 61.33; H, 4.92; N, 6.36; F, 4.34.
NMR(CDCl3) δ: 3.19(3H, s), 3.75(8H, bs), 4.27(2H, s), 4.47(2H, s), 6.69(1H, s), 6.98-7.03(2H, m), 7.20-7.25(2H, m).
(A-178-a) 同様の方法で4-(4-フルオロ-ベンジル)-5-(4-ヒドロキシ-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)-フラン-2-カルボン酸ジエチルアミド（収率：36.5%）を黄土色プリズム状結晶として得た。   
融点：122-123℃
元素分析：C22H23FN--2O5として
計算値 (%): C, 63.76; H, 5.59; N, 6.76; F, 4.58.
分析値 (%): C, 63.63; H, 5.58; N, 6.61; F, 4.44.
NMR(CDCl3) δ: 1.25(6H, t, J=6.9Hz), 3.18(3H, s), 3.53(4H, q, J=6.9Hz), 4.27(2H, s), 4.51(2H, s), 6.64(1H, s), 6.97-7.03(2H, m), 7.20-7.27(2H, m).
化合物A-184
2-(4-フルオロ-ベンジル)-5-(4-ヒドロキシ-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)-フラン-3-カルボン酸エチルアミド
【化１９４】
0005207392.tif 000201
(A-179) 上記化合物A-35（3.55g, 16.1mmol）をエタノール（40ml）に溶解し、濃硫酸（0.1ml）を加えて9時間脱水還流した。室温にて一晩放置し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルに溶解して、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄、乾燥後、減圧留去して2-(4-フルオロベンジル)フラン-3-カルボン酸エチルエステルの粗生成体（4.18g, 収率：100%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.35(3H, t, J=7.2Hz), 4.31(2H, q, J=7.2Hz), 4.32(2H, s), 6.67(1H, d, J=2.1Hz), 6.94-7.00(2H, m), 7.22-7.27(3H, m).
(A-180) 塩化アルミニウム（11.2g, 84mmol）を塩化メチレン（30ml）に加え、さらに上記化合物A-179（4.18g, 16.8mmol）の塩化メチレン溶液（5ml）を氷冷下で加えた。同温にて30分間攪拌し、塩化アセチル（6.6g, 84mmol）を加えて、室温にて15分間攪拌した。反応液を氷水に加え、塩化メチレンで抽出し、1規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。乾燥後、減圧留去して5-アセチル-2-(4-フルオロベンジル)フラン-3-カルボン酸エチルエステルの粗生成体（4.54g, 収率：93%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.37(3H, t, J=7.2Hz), 2.44(3H, s), 4.35(2H, q, J=7.2Hz), 4.38(2H, s), 6.94-7.00(2H, m), 7.26-7.31(2H, m), 7.41(1H, s).
(A-181) 実施例A-18と同様の方法で、上記化合物A-180（1.0g, 3.44mmol）から5-(3-エトキシカルボニル-3-ヒドロキシアクリロイル)-2-(4-フルオロベンジル)フラン-3-カルボン酸エチルエステル（1.1g, 収率：82%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.38(3H, t, J=7.2Hz), 1.41(3H, t, J=7.2Hz), 4.35(2H, q, J=7.2Hz), 4.39(2H, q, J=7.2Hz), 4.41(2H, s), 6.84(1H, s), 6.97-7.03(2H, m), 7.26-7.31(2H, m), 7.57(1H, s).
(A-182) 実施例A-19と同様の方法で、上記化合物A-181（1.0g, 2.56mmol）から2-(4-フルオロベンジル)-5-(4-ヒドロキシ-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-3-カルボン酸エチルエステル（850mg, 収率：86%）を得た。
融点：172-173℃
元素分析：C20H18FN--O6として
計算値 (%): C, 62.01; H, 4.68; N, 3.62; F, 4.90.
分析値 (%): C, 61.95; H, 4.45; N, 3.60; F, 4.73.
NMR(CDCl3) δ: 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 3.10(3H, s), 4.02(2H, s), 4.38(2H, q, J=7.2Hz), 4.45(2H, s), 7.03-7.10(2H, m), 7.26-7.31(2H, m), 7.61(1H, s).
(A-183) 上記化合物A-182（500mg, 1.29mmol）をジオキサン（20ml）に溶解し、1規定水酸化リチウム溶液（3ml）を加えて、50℃で30分間攪拌した。濃縮後、水で希釈し、塩酸酸性とした後、クロロホルムで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧留去して粗生成体（420mg, 収率：91%）を得た。これをメタノールから再結晶して2-(4-フルオロベンジル)-5-(4-ヒドロキシ-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)フラン-3-カルボン酸を得た。
融点：255-258℃（decomp.）
元素分析：C18H14FN--O6として
計算値 (%): C, 60.17; H, 3.93; N, 3.90; F, 5.29.
分析値 (%): C, 59.86; H, 3.86; N, 3.80; F, 5.04.
NMR(DMSO-d6) δ: 2.99(3H, s), 4.09(2H, s), 4.42(2H, s), 7.13-7.19(2H, m), 7.29-7.34(2H, m), 7.85(1H, s), 13.22(1H, bs).
(A-184) 上記化合物A-183（359mg, 1mmol）、HOBt（13.5mg, 0.1mmol）、WSCD（575mg, 3mmol）のDMF（5ml）溶液に、氷冷下エチルアミン（2mol/l in THF, 1.5ml, 3mmol）を加えた。室温まで昇温して20時間攪拌した後、水を加えて反応を停止させ、クロロホルムで抽出、水洗、乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた析出結晶をイソプロパノールで再結晶化して2-(4-フルオロ-ベンジル)-5-(4-ヒドロキシ-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)-フラン-3-カルボン酸エチルアミド（91mg, 収率：24%）を得た。
融点：169-170℃
元素分析：C20H19O5FN2として
計算値 (%) C: 62.17 H: 4.96 F: 4.92 N: 7.25
実測値 (%) C: 62.05 H: 4.89 F: 4.75 N: 7.22
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.26(3H, t, J=7.2Hz), 3.10(3H, s), 3.40-3.53(2H, m), 4.01(2H, s), 4.49(2H, s), 5.93(1H, bs), 7.03-7.08(2H, m), 7.25-7.33(2H, m), 7.41(1H, s).
同様の方法を用いて、以下の化合物を合成した。
(A-184-a) 2-(4-フルオロ-ベンジル)-5-(4-ヒドロキシ-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボニル)-フラン-3-カルボン酸ベンジルアミド
融点：181-184℃
元素分析：C25H21O5FN2として
計算値 (%) C: 66.96 H: 4.72 F: 4.24 N: 6.25
実測値 (%) C: 66.63 H: 4.64 F: 4.06 N: 6.12
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.9(3H, s), 4.00(2H, s), 4.51(2H, s), 4.62(2H, d, J=5.5Hz), 6.28(1H, bs), 7.02-7.08(2H, m), 7.26-7.42(8H, m).
Ｂ群化合物
化合物B-6
3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化１９５】
0005207392.tif 000202
(B-1)  WO01/17968記載の方法に準じて4-メチル-6-フェネチルピリミジンを合成した。
(B-2)  上記化合物B-1（19.8g, 100mmol)のTHF（100ml）溶液に、-78℃の冷却下ノルマルブチルリチウム溶液（100mmol）を滴下した。次に2-(トリメチルシリル)エトキシメチルクロリド（16.7g, 100mmol）のTHF（50ml）溶液を加え、0℃に昇温し30分間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去して4-フェネチル-6-[2-(2-トリメチルシラニルエトキシ)エチル]ピリミジンと、4-メチル-6-[2-フェニル-1-(2-トリメチルシラニルエトキシメチル)エチル]ピリミジンの９：１混合物（32.7g, 収率：100%）を得た。
（4-フェネチル-6-[2-(2-トリメチルシラニルエトキシ)エチル]ピリミジン）
NMR(CDCl3) δ: -0.03(9H, s), 0.89(2H, dd, J=8.0, 8.0Hz), 2.95(2H, t, J=6.5Hz), 3.04(4H, s), 3.50(2H, dd, J=8.0, 8.0Hz), 3.75(2H, t, J=6.5Hz), 7.03(1H, d, J=1.2Hz), 7.18-7.31(5H, m), 9.05(1H, d, J=1.2Hz).
(B-3)  上記化合物B-2（32.7g, 100mmol）の1,4-ジオキサン（50ml）溶液に、5N-塩酸水溶液（100ml）を加えた。その後、60℃に加温し１時間攪拌した。反応液がアルカリ性を示すまで炭酸ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去し2-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)エタノールと、2-(6-メチルピリミジン-4-イル)-3-フェニルプロパン-1-オールの混合粗生成物（23.6g）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.94(2H, t, J=5.5Hz), 3.06(4H, s), 4.00(2H, t, J=5.5Hz), 6.97(1H, d, J=1.2Hz), 7.16-7.31(5H, m), 9.05(1H, d, J=1.2Hz).
(B-4)  上記粗生成物B-3（23.6g）のクロロホルム（100ml）溶液に、ピリジン（15.8g, 200mmol）を加え、氷冷下トリフルオロメタンスルホン酸無水物（28.2g, 100mmol）を加えた。10分間攪拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液（100ml）を加え、減圧下クロロホルムを留去した。1,4-ジオキサン（50ml）を加え、次いで氷冷下で5N-水酸化ナトリウム水溶液（50ml）を加えた。30分攪拌した後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン−酢酸エチル=5:1-1:1）で精製し、4-フェネチル-6-ビニルピリミジン（3.7g, 収率：18%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 3.07(4H, s), 5.67(1H, dd, J=10.7, 1.2Hz), 6.42(1H, dd, J=17.4, 1.2Hz), 6.68(1H, dd, J=10.4, 17.4Hz), 7.03(1H, d, J=1.2Hz), 7.17-7.32(5H, m), 9.09(1H, d, J=1.2Hz).
(B-5)  上記化合物B-4（316mg, 1.5mmol)のエタノール（3ml）溶液に、酢酸（90mg, 1.5mmol）とイソプロピルアミン（266mg, 4.5mmol）を加え、３時間加熱還流した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール=9:1）で精製し、イソプロピル-[2-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)エチル]アミン（309mg, 収率：76%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.07(6H, d, J=6.3Hz), 2.85-3.06(9H, m), 6.96(1H, d, J=1.2Hz), 7.16-7.31(5H, m), 9.05(1H, d, J=1.2Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
メチル-[2-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)エチル]アミン
NMR(CDCl3) δ: 2.45(3H, s), 2.86-3.04(4H, m), 3.06(4H, s), 6.94(1H, d, J=1.2Hz), 7.16-7.31(5H, m), 9.05(1H, d, J=1.2Hz).
ベンジル-[2-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)エチル]アミン
NMR(CDCl3) δ: 2.90-3.05(8H, m), 3.84(2H, s), 6.93(1H, d, J=0.9Hz), 7.15-7.33(5H, m), 9.03(1H, d, J=1.3Hz).
(1-エチル-プロピル)-[2-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)エチル]アミン
NMR(CDCl3) δ: 0.87(6H, t, J=7.5Hz), 1.45(4H, dq, J=7.6, 7.0Hz), 2.44(1H, tt, J=6.1, 5.8Hz), 2.89-3.06(8H, m), 6.99(1H, d, J=1.2Hz), 7.17-7.31(5H, m), 9.04(1H, d, J=1.2Hz).
シクロヘキシル-[2-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)エチル]アミン
NMR(CDCl3) δ: 1.07-1.28(6H, m), 1.60-1.91(4H, m), 2.48(1H, m), 2.90(2H, t, J=6.7Hz), 3.01-3.06(6H, m), 6.96(1H, d, J=1.2Hz), 7.16-7.31(5H, m), 9.05(1H, d, J=1.2Hz).
[2-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)エチル]フェニルアミン
NMR(CDCl3) δ: 2.97-3.05(6H, m), 3.53(2H, t, J=6.4Hz), 6.65(2H, d, J=7.3Hz), 6.75(1H, t, J=7.3Hz), 6.92(1H, d, J=0.9Hz), 7.14-7.30(7H, m), 9.08(1H, d, J=1.2Hz).
tert-ブチル-[2-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)エチル]アミン
NMR(CDCl3) δ: 1.19(9H, s), 2.99-3.06(8H, m), 6.97(1H, d, J=1.2Hz), 7.16-7.31(5H, m), 9.04(1H, d, J=1.2Hz).
O-tert-ブチル-N-[2-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)エチル]ヒドロキシルアミン
NMR(CDCl3) δ: 1.20(9H, s), 2.95(2H, brs), 3.04(4H, s), 3.27(2H, brs), 6.99(1H, d, J=1.2Hz), 7.16-7.31(5H, m), 9.04(1H, d, J=1.2Hz).
(B-6)  上記化合物B-5（269mg, 1mmol)のエタノール（1.5ml）溶液に、シュウ酸ジエチル（175mg, 1.2mmol）とナトリウムエトキシド（4.5mmol, 20%エタノール溶液）を加え、60℃で５時間加熱した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた析出結晶をメタノールにて洗浄、減圧下乾燥して3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（209mg, 収率：65%）を得た。
融点：229-231℃
元素分析：C19H21N3O2 0.2H2Oとして
計算値 （%）: C, 69.79; H, 6.60; N, 12.85.
分析値 （%）: C, 69.85; H, 6.46; N, 12.83.
NMR(CDCl3) δ: 1.28(6H, d, J=6.7Hz), 3.09(4H, s), 4.05(2H, s), 4.57(1H, qq, J=6.9, 6.7Hz), 6.93(1H, s), 7.18-7.32(5H, m), 9.02(1H, s). 
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-6-a) 3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：211-213℃
元素分析：C17H17N3O2として
計算値 （%）: C, 69.14; H, 5.80; N, 14.23.
分析値 （%）: C, 69.09; H, 5.61; N, 14.23.
NMR(CDCl3) δ: 3.09(4H, s), 3.16(3H, s), 4.07(2H, s), 6.79(1H, s), 7.16-7.29(5H, m), 9.01(1H, s).
(B-6-b) 1-ベンジル-3-ヒドロキシ-4-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：222-223℃
元素分析：C23H21N3O2 0.3H2Oとして
計算値 （%）: C, 73.31; H, 5.78; N, 11.15.
分析値 （%）: C, 73.37; H, 5.49; N, 11.19.
NMR(CDCl3) δ: 3.05(4H, s), 3.93(3H, s), 4.73(2H, s), 6.70(1H, s), 7.13-7.39(10H, m), 9.00(1H, s).
(B-6-c) 1-(1-エチルプロピル)-3-ヒドロキシ-4-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：182-183℃
元素分析：C21H25N3O2として
計算値 （%）: C, 71.77; H, 7.17; N, 11.96.
分析値 （%）: C, 71.69; H, 7.13; N, 11.90.
NMR(CDCl3) δ: 0.88(6H, t, J=7.3Hz), 1.48-1.74(4H, m), 3.10(4H, s), 3.96(2H, s), 4.10(1H, m), 6.94(1H, s), 7.19-7.33(5H, m), 9.06(1H, s).
(B-6-d) 1-シクロヘキシル-3-ヒドロキシ-4-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：248-250℃
元素分析：C22H25N3O2 0.1H2Oとして
計算値 （%）: C, 72.34; H, 6.95; N, 11.50.
分析値 （%）: C, 72.28; H, 6.92; N, 11.55.
NMR(CDCl3) δ: 1.41-1.51(4H, m), 1.71-1.88(6H, m), 3.10(4H, s), 4.07(2H, s), 4.15(1H, m), 6.92(1H, s), 7.18-7.32(5H, m), 9.03(1H, s).
(B-6-e) 1-ヒドロキシ-4-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)-1-フェニル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：253-255℃
元素分析：C22H19N3O2 0.1H2Oとして
計算値 （%）: C, 73.56; H, 5.39; N, 11.70.
分析値 （%）: C, 73.37; H, 5.16; N, 11.65.
NMR(CDCl3) δ: 3.13(4H, s), 4.56(2H, s), 6.98(1H, s), 7.18-7.33(6H, m), 7.44(2H, t, J=7.6Hz), 7.81(2H, d, J=7.6Hz), 9.08(1H, s).
(B-6-f) 1-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-4-(6-フェネチル-ピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：199-200℃
元素分析：C20H23N3O2として
計算値 （%）: C, 71.19; H, 6.87; N, 12.45.
分析値 （%）: C, 70.84; H, 6.81; N, 12.30.
NMR(CDCl3) δ: 1.53(9H, s), 3.09(4H, s), 4.16(2H, s), 7.03(1H, s), 7.19-7.32(5H, m), 9.03(1H, s).
(B-6-g)  1-tert-ブトキシ-3-ヒドロキシ-4-(6-フェネチル-ピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：230-232℃
元素分析：C20H23N3O2 0.1H2Oとして
計算値 （%）: C, 67.62; H, 6.58; N, 11.83.
分析値 （%）: C, 67.51; H, 6.42; N, 11.83.
NMR(CDCl3) δ: 1.39(9H, s), 3.10(4H, s), 4.27(2H, s), 6.76(1H, s), 7.17-7.32(5H, m), 9.02(1H, s).
化合物B-9
4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化１９６】
0005207392.tif 000203
(B-7)  4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボン酸A-4（995mg, 5mmol）のTHF（10ml）溶液に、(4-フルオロフェニル)酢酸ヒドラジド（924mg, 5.5mmol）、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（67mg, 0.5mmol）、および1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド（931mg, 6mmol）を加え２時間攪拌した。水を加えて反応を停止させたのち、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン−酢酸エチル=1:4-0:1）で精製し、1-イソプロピル-4-メトキシ-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-カルボン酸 N'-[2-(4-フルオロフェニル)アセチル]ヒドラジド（1.46g, 収率：84%）を得た。
融点： 157-158℃
NMR(CDCl3) δ: 1.21(6H, d, J=6.9Hz), 3.63(2H, s), 3.94(2H, s), 4.36-4.45(4H, m), 7.00-7.08(2H, m), 7.26-7.32(2H, m), 8.38(1H, s), 9.26(1H, s). 
(B-8)  トリフェニルホスフィン（629mg, 2.4mmol）の塩化メチレン（3ml）溶液に、氷冷下ブロミン（2.4mmol, 1M 塩化メチレン溶液）を滴下し、その後室温に昇温し30分間攪拌した。次に、トリエチルアミン（506mg, 5mmol）を加え、上記化合物 B-7（699mg, 2mmol）を加え室温に昇温した。反応液に水を加えて反応を停止させ、クロロホルムで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン−酢酸エチル=1:1-1:3）で精製し、4-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-1-イソプロピル-3-メトキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（595mg, 収率：90%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.24(6H, d, J=6.7Hz), 4.16(2H, s), 4.22(2H, s), 4.30(3H, s), 4.46(1H, qq, J=6.7Hz), 7.00-7.08(2H, m), 7.27-7.34(2H, m).
(B-9)  上記化合物B-8（550mg, 1.66mmol)のアセトニトリル溶液（5ml）にヨウ化ナトリウム（1.99g, 13.3mmol）を加えた。次に氷冷下クロロトリメチルシラン（1.44g, 13.3mmol）を加え、50℃に加温して２時間攪拌した。反応液に水および10%亜硫酸ナトリウム水溶液（2ml）を加え、得られた析出結晶を水および酢酸エチルにて洗浄、減圧下乾燥して4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン（441mg, 収率：84%）を得た。
融点： 204-206℃
元素分析：C16H16N3O3として
計算値 （%）: C, 60.56; H, 5.08; N, 13.24; F, 5.99.
分析値 （%）: C, 60.43; H, 4.93; N, 13.14; F, 5.93.
NMR(CDCl3) δ: 1.28(6H, d, J=6.7Hz), 4.22(2H, s), 4.24(2H, s), 4.50(1H, qq, J=6.7Hz), 6.99-7.07(2H, m), 7.26-7.34(2H, m). 
化合物B-12
4-(6-ベンジルオキシ-ピリミジン-4-イル)-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化１９７】
0005207392.tif 000204
(B-10)  水素化ナトリウム（192mg, 8mmol）のジメチルホルムアミド（5ml）溶液にベンジルアルコールのジメチルホルムアミド（3ml）溶液を加え30分間攪拌した。次に、WO01/17968記載の方法に準じて合成した4-クロロ-6-メチル-ピリミジン（1.03g, 8mmol）を加え10分間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させたのち、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=3:1-2:1）で精製し、4-ベンジルオキシ-6-メチルピリミジン（1.49g, 収率：93%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.45(3H, s), 5.42(2H, s), 6.64(1H, s), 7.36-7.43(5H, m), 8.69(1H, s).
(B-11)  上記化合物B-10（601mg, 3mmol）のテトラヒドロフラン（10ml）溶液に、シュウ酸ジエチル（2.2g, 15mmol）とカリウムtert-ブトキシド（672mg, 6mmol）を加え、60℃に加温し30分間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶をノルマルヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥して3-(6-ベンジルオキシピリミジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステル（694mg, 収率：77%）を得た。
融点： 136-137℃
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 4.36(2H, q, J=7.2Hz), 5.46(2H, s), 6.42(1H, s), 6.57(1H, s), 7.35-7.46(5H, m), 8.69(1H, s).
(B-12)  上記化合物B-11（100mg, 0.33mmol)のジオキサン（1ml）溶液にパラホルムアルデヒド（50mg, 1.65mmol）とメチルアミン（0.66mmol. 30%エタノール溶液）を加え、室温で１時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶をジエチルエーテルで洗浄し、減圧下乾燥して4-(6-ベンジルオキシピリミジン-4-イル)-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（83mg, 収率：85%）を得た。
融点：203-204℃
元素分析：C16H15N3O3 0.1H2Oとして
計算値 （%）: C, 64.25; H, 5.12; N, 14.05.
分析値 （%）: C, 64.09; H, 4.94; N, 13.99.
NMR(CDCl3) δ: 1.15(3H, s), 4.07(2H, s), 5.47(2H, s), 6.47(1H, s), 7.30-7.48(5H, m), 8.72(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-12-a) 4-(6-ベンジルオキシ-ピリミジン-4-イル)-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：177-178℃
元素分析：C18H19N3O3 0.1H2Oとして
計算値 （%）: C, 66.08; H, 5.92; N, 12.84.
分析値 （%）: C, 65.99; H, 5.80; N, 12.68.
NMR(CDCl3) δ: 1.26(6H, d, J=6.7Hz), 4.04(2H, s), 4.56(1H, sept), 5.47(2H, s), 6.55(1H, s), 7.30-7.47(5H, m), 8.72(1H, s).
(B-12-b)  4-[6-(4-フルオロベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(CDCl3)δ: 3.15(s,3H), 4.08(s,2H), 5.43(s,2H), 6.47(d,1H, J=1.2Hz), 7.05-7.15(m, 2H), 7.40-7.50(m,2H), 8.71(d, 1H, J=1.2Hz).
融点：232-234℃
元素分析：C16H14N3O3Fとして
計算値 (%) C: 60.95 H: 4.48 N: 13.33 F: 6.03
実測値 (%) C: 60.89 H: 4.36 N: 13.27 F: 6.14
(B-12-c)  4-[6-(4-フルオロベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(CDCl3)δ: 1.26(d,6H,J=6.9Hz), 4.05(s,2H), 4.55(m,1H), 5.43(s,2H), 6.50(d,1H, J=1.2Hz), 7.05-7.15(m, 2H), 7.40-7.50(m,2H), 8.71(d, 1H, J=1.2Hz).
融点：191℃
元素分析：C18H18N3O3F・0.3H2Oとして
計算値 (%) C: 61.99 H: 5.38 N: 12.05 F: 5.45
実測値 (%) C: 61.87 H: 5.11 N: 12.05 F: 5.35
(B-12-d)  4-[6-(2-フルオロベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(CDCl3)δ: 3.15(s,3H), 4.07(s,2H), 5.53(s,2H), 6.48(d,1H, J=1.2Hz), 7.10-7.20(m, 2H), 7.34(m,1H), 7.48(m,1H), 8.72(d, 1H, J=1.2Hz).
融点：215-217℃
元素分析：C16H14N3O3F・0.3H2Oとして
計算値 (%) C: 59.92 H: 4.59 N: 13.10 F: 5.92
実測値 (%) C: 60.10 H: 4.51 N: 13.05 F: 5.64
(B-12-e)  4-[6-(2-フルオロベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(CDCl3)δ: 1.26(d,6H,J=6.9Hz), 4.06(s,2H), 4.55(m,1H), 5.54(s,2H), 6.63(d,1H, J=1.2Hz), 7.05-7.20(m, 2H), 7.35(m,1H), 7.48(m,1H), 8.72(d, 1H, J=1.2Hz).
融点：170-171℃
元素分析：C18H18N3O3Fとして
計算値 (%) C: 62.97 H: 5.28 N: 12.24 F: 5.53
実測値 (%) C: 62.94 H: 5.33 N: 12.21 F: 5.31
(B-12-f)  3-ヒドロキシ-4-[6-(3-イソプロピルベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(CDCl3)δ: 1.27(d,6H,J=6.6Hz), 2.93(m,1H), 3.15(s,3H), 4.08(s,2H), 5.45(s,2H), 6.48(d,1H, J=1.2Hz), 7.20-7.36(m, 4H), 8.73(d, 1H, J=1.2Hz).
融点：149-150℃
元素分析：C19H21N3O3として
計算値 (%) C: 67.24 H: 6.24 N: 12.38
実測値 (%) C: 67.17 H: 6.08 N: 12.38
(B-12-g)  3-ヒドロキシ-4-[6-(3-イソプロピルベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(CDCl3)δ: 1.26(d,6H,J=6.6Hz), 1.27(d,6H,J=6.9Hz), 2.93(m,1H), 4.05(s,3H), 4.56(m,1H), 5.45(s,2H), 6.58(d,1H, J=1.2Hz), 7.20-7.36(m, 4H), 8.73(d, 1H, J=1.2Hz).
融点：191℃
元素分析：C21H25N3O3として
計算値 (%) C: 68.64 H: 6.86 N: 11.44
実測値 (%) C: 68.63 H: 6.64 N: 11.38
(B-12-h)  1-エチル-4-[6-(4-フルオロベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(CDCl3)δ: 1.24(t,3H,J=7.2Hz), 3.61(q,2H,J=7.2H), 4.10(s,2H), 5.43(s,2H), 6.57(d,1H, J=1.2Hz), 7.05-7.11(m, 2H), 7.40-7.46(m,2H), 8.70(d, 1H, J=1.2Hz).
融点：171-173℃
元素分析：C17H16N3O3Fとして
計算値 (%) C: 62.00 H: 4.90 N: 12.76 F: 5.77
実測値 (%) C: 61.97 H: 4.83 N: 12.69 F: 5.77
(B-12-i)  4-[6-(4-フルオロベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-3-ヒドロキシ-1-プロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(CDCl3)δ: 0.95(t,3H,J=7.5Hz), 1.65(m,2H), 3.51(t,2H,J=7.5H), 4.08(s,2H), 5.43(s,2H), 6.52(d,1H, J=1.2Hz), 7.05-7.11(m, 2H), 7.40-7.45(m,2H), 8.71(d, 1H, J=1.2Hz).
融点：159-160℃
元素分析：C18H18N3O3Fとして
計算値 (%) C: 62.97 H: 5.28 N: 12.24 F: 5.53
実測値 (%) C: 63.00 H: 5.24 N: 12.21 F: 5.65
(B-12-j)  4-[6-(4-フルオロベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-3-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシエチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(DMSO-d6)δ: 3.50(m,2H), 3.59(m,2H), 4.29(s,2H), 4.85(bs,2H), 5.42(s,2H), 7.19-7.28(m, 3H), 7.50-7.58(m,2H), 8.75(m, 1H).
融点：178-180℃
元素分析：C17H16N3O4Fとして
計算値 (%) C: 59.13 H: 4.67 N: 12.17 F: 5.50
実測値 (%) C: 59.07 H: 4.64 N: 12.07 F: 5.55
(B-12-k)  4-[6-(4-フルオロベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-3-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(CDCl3)δ: 3.35(s,3H), 3.59(t,2H,J=4.8Hz), 3.72(t,2H,J=4.8Hz), 4.23(s,2H), 5.43(s,2H), 6.48(d,1H, J=1.2Hz), 7.05-7.11(m, 2H), 7.40-7.46(m,2H), 8.71(d, 1H, J=1.2Hz).
融点：153-154℃
元素分析：C18H18N3O4Fとして
計算値 (%) C: 60.16 H: 5.05 N: 11.69 F: 5.29
実測値 (%) C: 60.17 H: 5.01 N: 11.64 F: 5.37
(B-12-l)  4-[6-(4-フルオロベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(DMSO-d6)δ: 4.11(s,2H), 5.42(s,2H), 7.18-7.28(m, 3H), 7.50-7.56(m,2H), 8.73(s,1H), 8.76(m, 1H).
融点：194-196℃
元素分析：C15H12N3O3Fとして
計算値 (%) C: 59.80 H: 4.01 N: 13.95 F: 6.31
実測値 (%) C: 59.53 H: 4.00 N: 13.83 F: 6.21
(B-12-m)  4-[6-(4-フルオロベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-3-ヒドロキシ-1-(4-メトキシベンジル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(CDCl3)δ: 3.80(s,3H), 3.91(s,2H), 4.66(s,2H), 5.40(s,2H), 6.38(d,1H, J=1.2Hz), 6.87 and 7.20(ABq,2Hx2,J=8.4Hz), 7.02-7.09(m, 2H), 7.37-7.41(m,2H), 8.69(d, 1H, J=1.2Hz).
融点：227-228℃
元素分析：C23H20N3O4F・0.1H2Oとして
計算値 (%) C: 65.27 H: 4.81 N: 9.93 F: 4.49
実測値 (%) C: 65.06 H: 4.52 N: 9.94 F: 4.43
(B-12-n)  1-アリル-4-[6-(4-フルオロベンジロキシ)ピリミジン-4-イル]-3-ヒドロキシ-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
H-NMR(CDCl3)δ: 4.05(s,2H), 4.16(m,2H), 5.20-5.23(m,1H), 5.26(m,1H), 5.43(s,2H), 5.75-5.90(m,1H), 6.48(d,1H, J=1.2Hz), 7.04-7.10(m, 2H), 7.37-7.44(m,2H), 8.71(d, 1H, J=1.2Hz).
融点：167-168℃
元素分析：C18H16N3O3Fとして
計算値 (%) C: 63.34 H: 4.72 N: 12.31 F: 5.57
実測値 (%) C: 63.43 H: 4.59 N: 12.37 F: 5.62
(B-12-o) 3-ヒドロキシ-4-[6-(2-イソプロピル-ベンジルオキシ)-ピリミジン-4-イル]-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：240-241℃
元素分析：C19H21N3O3 として
計算値 （%）: C, 67.24; H, 6.24; N, 12.38.
分析値 （%）: C, 67.03; H, 6.07; N, 12.31.
NMR(CDCl3) δ: 1.28(6H, d, J=6.7Hz), 3.15(3H, s), 3.22(1H, m), 4.08(2H, s), 5.52(2H, s), 6.42(1H, s), 7.19-7.23(1H, m), 7.37-7.42(3H, m), 8.73(1H, s).
化合物B-14
4-{6-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリミジン-4-イル}-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化１９８】
0005207392.tif 000205
(B-13)  WO01/17968記載の方法に準じて3-{6-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリミジン-4-イル}-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステルを合成した。
融点： 139-141℃
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.3Hz), 3.04(4H, s), 4.37(2H, q, J=7.3Hz), 6.39(1H, s), 6.86(1H, s), 6.93-6.99(2H, m), 7.10-7.18(2H, m), 8.95(1H, s).
(B-14)  上記化合物B-13（100mg, 0.33mmol)のジオキサン（2ml）溶液にパラホルムアルデヒド（20mg, 0.66mmol）とメチルアミン（0.66mmol. 30%エタノール溶液）を加え、室温で2時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶をメタノールで洗浄し、減圧下乾燥して4-{6-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリミジン-4-イル}-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン（72mg, 収率：72%）を得た。
融点：225-228℃
元素分析：C17H16FN3O2 として
計算値 （%）: C, 65.17; H, 5.15; N, 13.41; F, 6.06.
分析値 （%）: C, 65.03; H, 5.31; N, 13.37; F, 5.93.
NMR(CDCl3) δ: 3.06(3H, s), 3.16(2H, s), 4.08(2H, s), 6.78(1H, s), 6.94-7.00(2H, m), 7.10-7.15(2H, m), 9.01(1H, d, J=1.2Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-14-a)  4-{6-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリミジン-4-イル}-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：225-228℃
元素分析：C19H20FN3O2 として
計算値 （%）: C, 66.85; H, 5.91; N, 12.31; F, 5.57.
分析値 （%）: C, 66.61; H, 6.10; N, 12.25; F, 5.43.
NMR(CDCl3) δ: 1.28(6H, d, J=6.7Hz), 3.06(4H, s), 4.05(2H, s), 4.57(1H, sept), 6.89(1H, d, J=1.2Hz), 6.91-6.99(2H, m), 7.00-7.16(2H, m), 9.02(1H, d, H=1.2Hz).
化合物B-16
4-{6-[1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリミジン-4-イル}-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化１９９】
0005207392.tif 000206
(B-15)  WO01/17968記載の方法に準じて3-{6-[1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリミジン-4-イル}-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステルを合成した。
融点： 132-133℃
NMR(CDCl3) δ: 1.36(3H, t, J=7.0Hz), 2.95-3.15(5H, m), 4.33(2H, q, J=7.0Hz), 6.22(1H, s), 6.42(1H, d, J=1.4Hz), 6.85-7.00(8H, m), 8.97(1H, s).
(B-16)  上記化合物B-15（100mg, 0.24mmol)のジオキサン（2ml）溶液にパラホルムアルデヒド（14mg, 0.48mmol）とメチルアミン（0.48mmol. 30%エタノール溶液）を加え、室温で2時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶をジエチルエーテルで洗浄し、減圧下乾燥して4-{6-[1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリミジン-4-イル}-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン（60mg, 収率：59%）を得た。
融点：162-164℃
元素分析：C24H21F2N3O2  0.2H2Oとして
計算値 （%）: C, 67.82; H, 5.07; N, 9.89; F, 8.94.
分析値 （%）: C, 67.82; H, 5.09; N, 9.87; F, 8.79.
NMR(CDCl3) δ: 2.99-3.15(8H, m), 3.89(2H, s), 6.28(1H, s), 6.85-6.99(8H, m), 9.04(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-16-a)  4-{6-[1-(4-フルオロ-ベンジル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリミジン-4-イル}-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：181-183℃
元素分析：C26H25F2N3O2 として
計算値 （%）: C, 69.47; H, 5.61; N, 9.35; F, 8.45.
分析値 （%）: C, 69.49; H, 5.65; N, 9.32; F, 8.32.
NMR(CDCl3) δ: 1.23(6H, d, J=6.7Hz), 3.00-3.20(5H, m), 3.87(2H, s), 4.53(1H, sept), 6.42(1H, s), 6.86-7.00(8H, m), 9.05(1H, s).
化合物B-19
3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(6-フェノキシ-ピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２００】
0005207392.tif 000207
(B-17)  (B-10)の合成法に準じて4-メチル-6-フェノキシ-ピリミジンを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 2.50(3H, s), 6.72(1H, s), 7.13-7.17(2H, m), 7.25-7.31(1H, m), 7.42-7.47(2H, m), 8.68(1H, s).
(B-18)  上記化合物B-17を用いて、B-11の合成法に準じて2-ヒドロキシ-3-(6-フェノキシ-ピリミジン-4-イル)-アクリル酸エチルエステルを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 4.37(2H, q, J=7.0Hz), 6.46(1H, s), 6.64(1H, s), 7.14-7.18(2H, m), 7.29-7.34(1H, m), 7.44-7.49(2H, m), 8.69(1H, s).
(B-19)  上記化合物B-18を用いて、B-12の合成法に準じて3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(6-フェノキシ-ピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オンを合成した。
融点：235-236℃
元素分析：C15H13N3O3 0.3H2Oして
計算値 （%）: C, 62.41; H, 4.75; N, 14.56.
分析値 （%）: C, 62.48; H, 4.41; N, 14.49.
NMR(DMSO-d6) δ: 3.02(3H, s), 4.20(2H, s), 7.21-7.32(3H, m), 7.39(1H, d, J=1.0Hz), 7.44-7.49(2H, m), 8.67(1H, d, J=1.0Hz).
化合物B-22
N-[6-(4-ヒドロキシ-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル)-ピリミジン-4-イル]-ベンゼンスルホンアミド
【化２０１】
0005207392.tif 000208
(B-20)  WO01/17968記載の方法に準じて合成した4-クロロ-6-メチル-ピリミジン（128mg, 1mmol）のDMSO（2ml）溶液に、ベンゼンスルホンアミド（236mg, 1.5mmol）と炭酸カリウム（207mg, 1.5mmol）を加え、120℃で3時間加熱した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させたのち、クロロホルムで抽出した。抽出液を乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶を酢酸エチルとジエチルエーテルで洗浄し、減圧下乾燥してN-(6-メチル-ピリミジン-4-イル)-ベンゼンスルホンアミド（151mg, 収率：61%）を得た。
融点： 188-189℃
NMR(CDCl3) δ: 2.45(3H, s), 7.11(1H, s),7.45-7.63(3H, m), 7.92-7.95(2H, m), 8.71(1H, s).
(B-21)  上記化合物B-20を用い、（B-11）の合成法に準じて3-(6-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリミジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステルを合成した。
融点： 205-208℃
NMR(CDCl3) δ: 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 4.37(2H, q, J=7.0Hz), 6.44(1H, s), 7.08(1H, s), 7.52-7.67(3H, m), 7.93-8.00(2H, m), 8.84(1H, s), 10.82(1H, bs), 13.81(1H, bs), 8.69(1H, s).
(B-22)  上記化合物B-21を用い、(B-12)の合成法に準じてN-[6-(4-ヒドロキシ-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル)-ピリミジン-4-イル]-ベンゼンスルホンアミド
融点：>300℃
元素分析：C15H14N4O4S 0.9H2Oとして
計算値 （%）: C, 49.69; H, 4.39; N, 15.45; S, 8.84.
分析値 （%）: C, 49.67; H, 4.17; N, 15.32; S, 8.82.
NMR(DMSO-d6) δ: 3.00(3H, s), 4.12(2H, s), 7.54-7.65(3H, m), 7.69(1H, s), 7.90(2H, m), 8.53(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-22-a)  N-[6-(4-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル)-ピリミジン-4-イル]-ベンゼンスルホンアミド
融点：255-260℃
元素分析：C17H18N4O4S 0.5H2Oとして
計算値 （%）: C, 53.25; H, 4.99; N, 14.61; S, 8.36.
分析値 （%）: C, 53.55; H, 4.72; N, 14.61; S, 8.09.
NMR(DMSO-d6) δ: 1.18(6H, d, J=6.7Hz), 4.05(2H, s), 4.25(1H, m), 7.52-7.62(4H, m), 7.89-7.92(2H, m), 8.48(1H, s).
化合物B-25
3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(5-フェノキシ-ピリジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２０２】
0005207392.tif 000209
(B-23)  6-メチル-ピリジン-3-オールとヨードベンゼンを用い、文献（J. Am. Chem. Soc. 1997,119(43),10539-10540）に準じて2-メチル-5-フェノキシ-ピリジンを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 2.54(3H, s), 6.67-7.01(2H, m), 7.09-7.15(2H, m), 7.21-7.24(1H, m), 7.31-7.38(2H, m), 8.30(1H, d, J=2.7Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
5-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-メチル-ピリジン
NMR(CDCl3) δ: 2.54(3H, s), 6.94-7.07(4H, m), 7.11(1H, d, J=8.4Hz), 7.18(1H, dd, J=2.8, 5.6Hz), 8.26(1H, d, J=2.8Hz).
(B-24)  上記化合物B-23を用い、WO01/17968記載の方法に準じて2-ヒドロキシ-3-(5-フェノキシ-ピリジン-2-イル)-アクリル酸エチルエステルを合成した。
融点： 73-75℃
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.0Hz), 4.36(2H, q, J=7.0Hz), 6.58(1H, s), 7.04-7.08(2H, m), 7.17-7.22(2H, m), 7.35-7.43(3H, m), 8.24(1H, d, J=2.7Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
3-[5-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピリジン-2-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステル
融点：99-101℃
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.0Hz), 4.36(2H, q, J=7.0Hz), 6.58(1H, s), 7.01-7.13(4H, m), 7.21(1H, d, J=8.9Hz), 7.33(1H, dd, J=2.7, 8.5Hz), 8.22(1H, d, J=2.7Hz).
(B-25)  上記化合物B-24を用い、(B-12)の合成法に準じて3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(5-フェノキシ-ピリジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オンを合成した。
融点：200-202℃
元素分析：C16H14N2O3  0.2H2Oとして
計算値 （%）: C, 67.22; H, 5.08; N, 9.80.
分析値 （%）: C, 67.22; H, 4.97; N, 9.74.
NMR(CDCl3) δ: 3.15(3H, s), 4.15(2H, s), 7.03-7.07(2H, m), 7.15-7.22(2H, m), 7.36-7.43(3H, m), 8.32(1H, d, J=2.3Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-25-a)  3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(5-フェノキシ-ピリジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：181-183℃
元素分析：C18H18N2O3  0.2H2Oとして
計算値 （%）: C, 68.86; H, 5.91; N, 8.92.
分析値 （%）: C, 68.65; H, 5.65; N, 8.89.
NMR(CDCl3) δ: 1.27(6H, d, J=6.7Hz), 4.12(2H, s), 4.57(1H, sept), 7.02-7.07(2H, m), 7.17-7.28(2H, m), 7.37-7.43(3H, m), 8.32(1H, dd, J=0.6, 2.7Hz).
(B-25-b) 4-[5-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：229-230℃
元素分析：C16H13FN2O3 として
計算値 （%）: C, 64.00; H, 4.36; N, 9.33; F, 6.33.
分析値 （%）: C, 63.90; H, 4.27; N, 9.32; F, 6.13.
NMR(CDCl3) δ: 3.15(3H, s), 4.16(2H, s), 7.01-7.13(4H, m), 7.19(1H, d, J=8.9Hz), 7.35(1H, dd, J=2.7, 8.5Hz), 8.30(1H, d, J=2.7Hz).
(B-25-c) 4-[5-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：178-179℃
元素分析：C18H17FN2O3 として
計算値 （%）: C, 65.84; H, 5.22; N, 8.49; F, 5.79.
分析値 （%）: C, 65.63; H, 5.14; N, 8.49; F, 5.58.
NMR(CDCl3) δ: 1.28(6H, d, J=7.0Hz), 4.12(2H, s), 4.56(1H, sept), 7.00-7.13(4H, m), 7.27(1H, d, J=8.9Hz), 7.35(1H, dd, J=2.7, 8.8Hz), 8.30(1H, dd, J=0.6, 2.7Hz).
化合物B-29
4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２０３】
0005207392.tif 000210
(B-26)  5-ヒドロキシ-2-メチルピリジン（10.9g, 100mmol)、ピリジン(12.2ml, 150 mmol)を塩化メチレン(100ml)に溶解し、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（18.5ml, 120mmol）を滴下した。同温にて1.5時間攪拌したのち、メタノール(2ml)を加え、更に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(150ml)を加えて、塩化メチレンで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=9:1-4:1）で精製し、2-メチル-5-(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ピリジン（23.0g, 収率：95%）を得た。
(B-27)  上記化合物B-26（10.4g, 43.2 mmol)のテトラヒドロフラン（130ml）溶液に、文献（J. Org. Chem., 1994, 59, p2671）に記載の方法に準じて合成された臭化4-フルオロベンジル亜鉛−テトラヒドロフラン溶液(65 mmol)とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.4g)を加え、５時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去した残渣に水と酢酸エチルを加え、不溶物をセライトで濾別した。濾過液を酢酸エチルで抽出し、水洗浄した。得た酢酸エチル溶液を１規定塩酸で抽出し、塩酸抽出溶液を２規定水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とした。再び酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=2:1）で精製し、5-(4-フルオロベンジル)-2-メチルピリジン（5.42g, 収率：62%）を得た。
NMR(CDCl3) δ:2.53 (3H, s), 3.91 (2H, s), 6.96 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.06-7.15 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J=8.1Hz, 1.5Hz), 7.36 (1H, d, J=1.5Hz).
(B-28)  上記化合物B-27（2.88g, 14.3 mmol）のテトラヒドロフラン（30ml）溶液に、-78℃の冷却下ノルマルブチルリチウム溶液（15.7mmol）を滴下した。次にシュウ酸ジエチル（6.27g, 42.9mmol）を加えて30分間攪拌した後、0℃に昇温し30分間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶をノルマルヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥して3-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリジン-2-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステル（2.72g, 収率：63%）を得た。
融点： 94-96℃
元素分析：C17H16FNO3として
計算値 （%）: C, 67.76; H, 5.35; N, 4.65; F, 6.31.
分析値 （%）: C, 67.83; H, 5.21; N, 4.63; F, 6.13.
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.1Hz), 3.96(2H, s), 4.36(2H, q, J=7.1Hz), 6.56(1H, s), 6.98-7.04(2H, m), 7.11-7.18(3H, m), 7.51(1H, dd, J=2.0, 8.3Hz), 8.29(1H, d, J=2.0Hz).
(B-29)  上記化合物B-28（151mg, 0.50mmol）のジオキサン（7.5ml）溶液にパラホルムアルデヒド（40mg, 1.0mmol）とメチルアミン（1.0mmol. 40%メタノール溶液）を加え、室温で2時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に塩化アンモニウム水溶液、水、クロロホルムを加えて濾過を行った。濾液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶を2-プロパノールで再結晶し、減圧下乾燥して4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン（55mg, 収率：37%）を得た。
融点：204-206℃
元素分析：C17H15FN2O2として
計算値 （%）: C, 68.45; H, 5.07; N, 9.39; F, 6.37.
分析値 （%）: C, 68.14; H, 5.14; N, 9.09; F, 6.00.
NMR(CDCl3) δ: 3.14(3H, s), 3.97(2H, s), 4.12(2H, s), 6.98-7.16(5H, m), 7.53(1H, dd, J=2.1, 8.2Hz), 8.37(1H, d, J=1.5Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-29-a)  4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：162-164℃
元素分析：C19H19FN2O2として
計算値 （%）: C, 69.92; H, 5.87; N, 8.58; F, 5.82.
分析値 （%）: C, 69.77; H, 5.81; N, 8.57; F, 5.58.
NMR(CDCl3) δ: 1.27(6H, d, J=6.7Hz), 3.98(2H, s), 4.08(2H, s), 4.57(1H, sept, J=6.7Hz), 6.98-7.16(5H, m), 7.53(1H, dd, J=2.4, 8.2Hz), 8.37-8.38 (1H, m).
(B-29-b) 4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシ-エチル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：202-204℃
元素分析：C18H17FN2O3として
計算値 （%）: C, 65.84; H, 5.22; N, 8.53; F, 5.79.
分析値 （%）: C, 60.49; H, 4.89; N, 7.66; F, 5.09.
NMR(CDCl3) δ: 3.70(2H, t, J=5.1Hz), 3.90(2H, t, J=5.0Hz), 3.98(2H, s), 4.27(2H, s), 6.98-7.04(3H, m), 7.11-7.16(2H, m), 7.53(1H, dd, J=1.9, 8.9Hz), 8.37(1H, d, J=1.9Hz).
(B-29-c)  4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-(2-メトキシ-エチル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：202-204℃
元素分析：C20H23FN2O3として
計算値 （%）: C, 67.02; H, 6.47; N, 7.82; F, 5.30.
分析値 （%）: C, 66.23; H, 5.52; N, 8.02; F, 5.33.
NMR(CDCl3) δ: 3.35(3H, s), 3.60(2H, t, J=4.9Hz), 3.73(2H, t, J=4.9Hz), 3.97(2H, s), 4.26(2H, s), 6.98-7.05(3H, m), 7.11-7.15(2H, m), 7.52(1H, dd, J=2.3, 8.1Hz), 8.37(1H, d, J=1.4Hz).
(B-29-d)  4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-(4-メトキシ-ベンジル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：164-166℃
元素分析：C24H21FN2O3として
計算値 （%）: C, 71.27; H, 5.23; N, 6.93; F, 4.70.
分析値 （%）: C, 70.28; H, 5.15; N, 6.93; F, 4.38.
NMR(CDCl3) δ: 3.79(3H, s), 3.94(2H, s), 3.96(2H, s), 4.66(2H, s), 6.85-6.89(2H, m), 6.96-7.02(3H, m), 7.08-7.13(2H, m), 7.20-7.25(2H, m), 7.46(1H, dd, J=2.2, 8.0Hz), 8.34(1H, d, J=2.3Hz).
化合物B-34
4-{4-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリジン-2-イル}-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２０４】
0005207392.tif 000211
(B-30)  ジイソプロピルアミン（5.06g, 50mmol）のTHF（20ml）溶液に、０℃冷却下ノルマルブチルリチウム溶液（50mmol）を加えた。５分間攪拌後、-78℃に冷却し、2,4-ジメチルピリジン（5.35g, 50mmol）のTHF（10ml）溶液を滴下した。-78℃で30分間攪拌後、10℃に昇温し、4-フルオロベンズアルデヒド（6.8g, 55mmol）を加えた（35℃まで発熱）。10分間攪拌後、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、1-(4-フルオロ-フェニル)-2-(2-メチル-ピリジン-4-イル)-エタノール（6.2g, 収率：54%)を得た。
(B-31)  上記化合物B-30（6.15g, 26.6mmol）、トリエチルアミン（4.03g, 39.9mmol）、ジメチルアミノピリジン（200mg, 1.6mmol）のTHF（20ml）溶液に氷冷下無水酢酸（4.07g, 36mmol）を滴下した。45分間攪拌後、氷水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した、抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、酢酸 1-(4-フルオロ-フェニル)-2-(2-メチル-ピリジン-4-イル)-エチルエステル（7.25g, 収率：99%)を得た。
(B-32)  上記化合物B-31（7.25g, 26.5mmol)のエタノール(250ml)溶液にトリエチルアミン（5.37g, 53mmol）、10%パラジウム炭素（1g）を加え、水素雰囲気下室温で攪拌した。パラジウム炭素を除去し、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して4-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-2-メチル-ピリジン (5.23g, 収率：92%)を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.52(3H, s), 2.90-3.00(4H, m), 6.88(1H, dd, J=5.5, 1.2Hz), 6.90-7.00(3H, m), 7.04-7.14(2H, m), 8.37(1H, d, J=5.1Hz).
(B-33)  イソプロピルアミン（1.01g, 10mmol）のTHF（10ml）溶液に、氷却下ノルマルブチルリチウム溶液（10mmol）を加えた。５分間攪拌後、-78℃に冷却しB-32（2.15g, 10mmol）のTHF（5ml）溶液を滴下した。20分間攪拌後、シュウ酸ジエチル（5.84g, 40mmol）を滴下した。45分間攪拌後、室温で１時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して3-{4-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリジン-2-イル}-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステル（224mg, 収率：11%）を得た。
融点：129-130℃ 
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=6.9Hz), 2.92(4H, s), 4.36(2H, q, J=6.9),  6.48(1H, s), 5.47(2H, s), 6.90-7.04(3H, m), 7.04-7.14(2H, m), 8.25(1H, d, J=5.1Hz).
元素分析：C18H18NFO3として
計算値 （%）: C, 68.56; H, 5.75; N, 4.44; F, 6.02.
分析値 （%）: C, 68.85; H, 5.55; N, 4.57; F, 5.93.
(B-34)  上記化合物B-33（200mg, 0.635mmol）、95%パラホルムアルデヒド（52mg, 1.73mmol）のジオキサン（3ml）溶液に、30%メチルアミン-エタノール溶液（250μｌ）を加え、室温で2時間30分攪拌する。塩化アンモ二ウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた析出結晶をジエチルエーテルで洗浄して、4-{4-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリジン-2-イル}-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン（108mg, 収率：55%）を得た。
融点：167-168℃
NMR(CDCl3)δ: 2.92(4H, s), 3.15(3H, s), 4.07(2H, s), 6.74(1H, s), 6.93(1H, dd, J=5.7, 2.1Hz), 6.98(2H, t, J=8.4Hz), 7.08-7.14(2H, m), 8.33(1H, d, J=6.7Hz).
元素分析：C18H17N2FO2として
計算値 （%）: C, 69.22; H, 5.49; N, 8.97; F, 6.08.
分析値 （%）: C, 69.08; H, 5.39; N, 8.58; F, 6.00.
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-34-a)  4-{4-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-ピリジン-2-イル}-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：167-168℃
NMR(CDCl3) δ: 1.27(6H, d, J=6.6Hz), 2.93(4H, s), 4.03(2H, s), 4.58(1H, m), 6.82(1H, s), 6.93(1H, dd, J=6.0, 1.5Hz), 6.98(2H, t, J=8.7Hz), 7.05-7.14(2H, m), 8.35(1H, d, J=6.0Hz).
元素分析：C20H21N2FO2として
計算値 （%）: C, 70.57; H, 6.22; N, 8.23; F, 5.58.
分析値 （%）: C, 70.10; H, 6.10; N, 8.11; F, 5.50.
化合物B-38
4-[5-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２０５】
0005207392.tif 000212
(B-35)  文献（J. Med. Chem.20,1258,1977）記載の方法に準じて5-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-ピリジン-2-カルボアルデヒドを合成した。
(B-36) 文献（Tetrahedron  Lett.25,3529,1984）記載の方法により合成した（ジメトキシ-ホスホリル）-（2,2,2-トリクロロ−1,1-ジメチル-エトキシカルボニルオキシ）−酢酸メチルエステル（1.91g, 4.76mmol）のTHF（50ml）溶液に、-78℃冷却下、リチウムビストリメチルシリルアミン（1M-THF溶液, 5.62mmol)を加え30分間攪拌した。上記化合物B-35（1g, 4.3mmol）を少しずつ加えた。15分間攪拌後0℃まで昇温し30分間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン=1:1）で精製し、3-[5-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-ピリジン-2-イル]-2-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチル-エトキシカルボニルオキシ)-アクリル酸メチルエステル（1.096g, 50%）を得た
(B-37)  上記化合物B-36（1.2g, 2.36mmol）のメタノール（25ml）溶液に、0℃下で28%ナトリウムメトキシド（910mg, 4.72mmol）を加え、室温で１時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、3-[5-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-ピリジン-2-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸メチルエステル（233mg, 収率：32%）を得た。
融点： 131-132℃
NMR(CDCl3) δ: 3.89(3H, s), 5.10(2H, s), 6.56(1H, s), 7.10(2H, t, J=8.4Hz), 7.18(1H, d, J=8.4Hz), 7.33(1H, dd, J=8.4,2.7Hz), 7.36-7.45(2H, m), 8.13(1H, d, J=2.7Hz).
元素分析：C16H14NFO4として
計算値 （%）: C, 60.36; H, 4.65; N, 4.62; F, 6.26.
分析値 （%）: C, 60.63; H, 4.57; N, 4.66; F, 6.06.
(B-38)  上記化合物B-37（150mg, 0.495mmol）95%パラホルムアルデヒド（40mg, 1.33mmol）のジオキサン（5ml）溶液に30%メチルアミン-エタノール溶液（150μｌ）を加え、室温で5時間攪拌した。塩化アンモ二ウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽した。、抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、析出結晶をジエチルエーテルで洗浄して4-[5-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン（70mg, 収率：45%）を得た。
融点：210-211℃
NMR(CDCl3) δ: 3.14(3H, s), 4.11(2H, s), 5.10(2H, s), 7.10(2H, t, J=8.7Hz), 7.11(1H, d, J=8.4Hz), 7.32(1H, dd, J=9.0, 3.0Hz), 7.41(2H, dd, J=8.7, 5.4Hz), 8.29(1H, d, J=3.0Hz).
元素分析：C17H15N2FO3として
計算値 （%）: C, 64.96; H, 4.81; N, 8.91; F, 6.04.
分析値 （%）: C, 64.68; H, 4.77; N, 8.78; F, 5.81.
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-38-a)  4-[5-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：195-196℃
NMR(CDCl3) δ: 1.26(6H, d, J=6.6), 4.09(2H, s), 4.56(1H, m), 5.10(2H, s), 7.10(2H, t, J=8.7Hz), 7.20(1H, d, J=8.7Hz), 7.32(1H, dd, J=8.7, 3.0Hz), 7.41(2H, dd, J=8.4, 5.4Hz), 8.30(1H, d, J=3.0Hz).
元素分析：C19H19N2FO3として
計算値 （%）: C, 66.66; H, 5.59; N, 8.18; F, 5.55.
分析値 （%）: C, 66.46; H, 5.61; N, 8.20; F, 5.54.
化合物B-42
4-[5-(4-フルオロ-フェニルスルファニル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２０６】
0005207392.tif 000213
(B-39)  6-メチル-ピリジン-3-オールを用い、文献（J. Org. Chem. 1967,32,1607）に記載の合成法に準じて5-ブロモ-2-メチル-ピリジンを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 2.51(3H, s), 7.05(1H, d, J=8.3Hz), 7.68(1H, d, J=2.5, 8.3Hz), 8.55(1H, d, J=2.3Hz).
(B-40)  上記化合物B-39（6.0g, 35mmol）のテトラヒドロフラン（100ml）溶液に、-78℃下でノルマルブチルリチウム（35mmol）を加え、その後文献（Tetrahedron Lett. 1990,31,5007）に記載の方法に準じて合成した4-フルオロ-フェニルジスルフィド（8.9g, 35mmol）を加え30分攪拌した。反応液に水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン−酢酸エチル=6:1）で精製し、5-(4-フルオロ-フェニルスルファニル)-2-メチル-ピリジン（2.8g, 収率：34%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.54(3H, s), 6.98-7.04(2H, m), 7.09(1H, d, J=8.1Hz), 7.31-7.36(2H, m), 7.49(1H, dd, J=2.3, 8.1Hz), 8.46(1H, d, 2.3Hz).
(B-41)  上記化合物B-40を用い、(B-11)の合成法に準じて3-[5-(4-フルオロ-フェニルスルファニル)-ピリジン-2-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステルを合成した。
融点：96-98℃
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.0Hz), 4.36(2H, q, J=7.0Hz), 6.54(1H, s), 7.06-7.13(3H, m), 7.42-7.46(2H, m), 7.55(1H, dd, J=2.4, 8.5Hz), 8.32(1H, d, J=2.4Hz).
(B-42)  上記化合物B-41を用い、(B-12)の合成法に準じて4-[5-(4-フルオロ-フェニルスルファニル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オンを合成した。
融点：210-212℃
元素分析：C16H13FN2O2Sとして
計算値 （%）: C, 60.75; H, 4.14; N, 8.86; F, 6.01; S, 10.14.
分析値 （%）: C, 60.44; H, 4.01; N, 8.66; F, 5.75; S, 9.97.
NMR(CDCl3) δ: 1.14(3H, s), 4.11(2H, s), 7.02-7.11(3H, m), 7.41-7.46(2H, m), 7.58(1H, dd, J=2.3, 8.2Hz), 8.38(1H, d, J=1.6Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-42-a)  4-[5-(4-フルオロ-フェニルスルファニル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：163-164℃
元素分析：C18H17FN2O2Sとして
計算値 （%）: C, 62.77; H, 4.98; N, 8.13; F, 5.52; S, 9.31.
分析値 （%）: C, 62.62; H, 4.74; N, 7.98; F, 5.28; S, 9.10.
NMR(CDCl3) δ: 1.27(6H, d, J=6.9Hz), 4.08(2H, s), 4.56(1H, sept), 7.05-7.11(2H, m), 7.13(1H, dd, J=0.6, 8.3Hz), 7.39-7.45(2H, m), 7.59(1H, dd, J=2.3, 8.4Hz), 8.38(1H, dd, J=0.6, 2.3Hz).
化合物B-44
4-[5-(4-フルオロ-ベンゼンスルフィニル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２０７】
0005207392.tif 000214
(B-43)  B-41（640mg, 2mmol）のクロロホルム（6ml）溶液に、氷冷下mCPBA（690mg, 4mmol）を加えた。30分攪拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させ、クロロホルムで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン−酢酸エチル=4:1）で精製し、3-[5-(4-フルオロ-ベンゼンスルフィニル)-ピリジン-2-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステル（400mg, 収率：60%）を得た。
融点：148-150℃
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 4.36(2H, q, J=7.2Hz), 6.58(1H, s), 7.20-7.26(2H, m), 7.29(1H, d, J=8.4Hz), 7.66-7.71(2H, m), 7.93(1H, dd, J=2.3, 8.4Hz), 8.64(1H, d, J=2.3Hz).
(B-44)  上記化合物B-43を用い、B-12の合成法に準じて4-[5-(4-フルオロ-ベンゼンスルフィニル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オンを合成した。
融点：228-230℃
元素分析：C16H13FN2O3Sとして
計算値 （%）: C, 57.82; H, 3.94; N, 8.43; F, 5.72; S, 9.65.
分析値 （%）: C, 57.56; H, 3.74; N, 8.20; F, 5.52; S, 9.49.
NMR(CDCl3) δ: 3.16(3H, s), 4.16(2H, s), 7.19-7.26(2H, m), 7.30(1H, dd, J=0.9, 8.5Hz), 7.66-7.71(2H, m), 8.02(1H, dd, J=2.4, 8.5Hz), 8.67(1H, dd, J=0.9, 2.4Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-44-a)  4-[5-(4-フルオロ-ベンゼンスルフィニル)-ピリジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：205-207℃
元素分析：C18H17FN2O3Sとして
計算値 （%）: C, 59.99; H, 4.75; N, 7.77; F, 5.27; S, 8.90.
分析値 （%）: C, 59.75; H, 4.57; N, 7.58; F, 5.08; S, 8.84.
NMR(CDCl3) δ: 1.27(6H, d, J=7.0Hz), 4.12(2H, s), 4.56(1H, sept), 7.19-7.26(2H, m), 7.38(1H, d, J=8.5Hz), 7.65-7.71(2H, m), 8.01(1H, dd, J=2.4, 8.5Hz), 8.67(1H, dd, J=0.9, 2.4Hz).
化合物B-55
4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリミジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２０８】
0005207392.tif 000215
(B-45)  文献（J.Org.Chem. vol.64, No.3, (1999), p992, experimental(25)）に記載の方法に準じ、4-フルオロベンジルブロマイドとマロン酸ジ-t-ブチルを用いて2-(4-フルオロ-ベンジル)-マロン酸-t-ブチルエステルを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 1.41(18H, s), 3.09(2H, d, J=7.9Hz), 3.42(1H, t, J=7.9Hz), 6.93-6.98(2H, m), 7.15-7.19(2H, m).
(B-46)  上記化合物B-45（16.4g, 50.6 mmol）のジクロロメタン（15ml）溶液に、トリフルオロ酢酸（15ml）を加えて室温で1時間攪拌した。減圧下で反応液の溶媒を留去し、残渣をエチルエーテルとノルマルヘキサンで再結晶することにより2-(4-フルオロ-ベンジル)-マロン酸（8.90g, 収率：83%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 3.13(2H, d, J=7.6Hz), 3.60(1H, t, J=7.8Hz), 6.95-7.01(2H, m), 7.22-7.27(2H, m).
(B-47)  文献（Collection Czechoslov.Chem.Commun. vol.32 (1967), p3792-3793）に記載の方法に準じ、上記化合物B-46を用いて3-ジメチルアミノ-2-(4-フルオロ-ベンジル)-プロペナールを合成した。
(B-48)  上記化合物B-47（1.42g, 7.5 mmol）とアセトアミド塩酸塩（1.42g, 15mmol）のメタノール（5ml）溶液に、ナトリウムメチラートメタノール溶液（15ml）を加えて4時間加熱還流した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=1:2-1:3）で精製し、5-(4-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-ピリミジン（956mg, 収率：69%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.71(3H, s), 3.90(2H, s), 6.97-7.03(2H, m), 7.12-7.15(2H, m), 8.46(2H, s).
(B-49)  上記化合物B-48（3.01g, 15 mmol）のピリジン（22ml）溶液に、二酸化セレン（11.0g, 99 mmol）を加えて17.5時間加熱還流した。反応液にクロロホルムと水を加え、セライト濾過を行った。濾液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去し、5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリミジン-2-カルボン酸の粗生成物（3.57g）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 4.07(2H, s), 6.99-7.06(2H, m), 7.13-7.18(2H, m), 8.83(2H, s).
(B-50)  上記粗生成物B-49（3.57g）のテトラヒドロフラン（43ml）溶液に、ジアゾメタンのエチルエーテル溶液（30mmol）を加えて0℃で10分間攪拌した。その後、室温に昇温し10分間攪拌した。氷冷下で反応液に酢酸を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で中性にした後に酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=2:3）で精製し、5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリミジン-2-カルボン酸メチルエステル（1.98g, 収率：54%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 4.05(2H, s), 4.07(3H, s), 7.01-7.06(2H, m), 7.12-7.17(2H, m), 8.75(2H, s).
(B-51)  上記化合物B-50（1.98g, 8.04mmol）のテトラヒドロフラン（26ml）とt-ブタノール（13ml）の混合溶液に、-30℃で水素化ホウ素ナトリウム（338mg, 8.04mmol）を加えた後、室温に昇温し4時間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=1:2）で精製し、[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリミジン-2-イル]-メタノール（470mg, 収率：27%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 4.05(2H, s), 4.07(3H, s), 7.01-7.06(2H, m), 7.12-7.17(2H, m), 8.75(2H, s).
(B-52)  -78℃の冷却下オキサリルクロリド（281ul, 3.23mmol）の塩化メチレン（5ml）溶液に、ジメチルスルホキシド（457ul, 6.45mmol）の塩化メチレン（1ml）溶液を滴下して10分間攪拌した。次に上記化合物B-51（470mg, 2.15mmol）の塩化メチレン（1.5ml）溶液を滴下して30分間攪拌した。最後にトリエチルアミン（1.79ml, 12.9mmol）を滴下した後、0℃に昇温し30分間攪拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=1:2）で精製し、5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリミジン-2-カルボアルデヒド（337mg, 収率：72%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 4.08(2H, s), 7.01-7.07(2H, m), 7.15-7.20(2H, m), 8.81(2H, s) , 10.09(1H, s).
(B-53)  -78℃の冷却下リチウムビス（トリメチルシリル）アミド溶液（1.87ml）に、文献（Tetrahedron  Lett.25,3529,1984）記載の方法により合成した（ジメトキシ-ホスホリル）-（2,2,2-トリクロロ−1,1-ジメチル-エトキシカルボニルオキシ）−酢酸メチルエステル（688mg, 1.71mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）溶液を滴下して10分間攪拌した。次に上記化合物B-52（337mg, 1.56mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）溶液を加えて5分間攪拌した後、0℃に昇温し30分間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=2:1）で精製し、3-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリミジン-2-イル]-2-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチル-エトキシカルボニルオキシ)-アクリル酸メチルエステル（500mg, 収率：66%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.98(6H, s), 3.76(2H, s), 3.94(3H, s), 6.88(1H, s), 6.99-7.04(2H, m), 7.10-7.16(2H, m), 8.52(2H, s).
(B-54)  上記化合物B-53（380mg, 0.77mmol）のメタノール（12ml）溶液に、氷冷下ナトリウムメチラートメタノール溶液（376ul）を加えた後、室温に昇温し30分間攪拌した。最後にトリエチルアミン（1.79ml, 12.9mmol）を滴下した後、0℃に昇温し30分間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた析出結晶をジイソプロピルエーテルにて洗浄、減圧下乾燥して3-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリミジン-2-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸メチルエステル（129mg, 収率：58%）を得た。
融点：132-134℃
元素分析：C15H13FN2O3として
計算値 （%）: C, 62.50; H, 4.55; N, 9.72; F, 6.59.
分析値 （%）: C, 60.81; H, 4.55; N, 9.69; F, 6.42.
NMR(CDCl3) δ: 3.91(3H, s), 3.97(2H, s), 6.75(1H, s), 7.01-7.06(2H, m), 7.13-7.18(2H, m), 8.54(2H, s).
(B-55)  (B-12)と同様の方法により、4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリミジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを得た。
融点：163-165℃
元素分析：C16H14FN3O2として
計算値 （%）: C, 64.21; H, 4.71; N, 14.04; F, 6.35.
分析値 （%）: C, 63.05; H, 4.82; N, 13.48; F, 6.07.
NMR(CDCl3) δ: 3.16(3H, s), 3.97(2H, s), 4.22(2H, s), 7.01-7.06(2H, m), 7.13-7.18(2H, m), 8.53(2H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-55-a)  4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピリミジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：155-157℃
元素分析：C18H18FN3O2として
計算値 （%）: C, 66.04; H, 5.54; N, 12.84; F, 5.80.
分析値 （%）: C, 65.09; H, 5.44; N, 12.35; F, 5.67.
NMR(CDCl3) δ: 1.27(6H, d, J=6.7Hz), 3.97(2H, s), 4.19(2H, s), 4.58(1H, sept, J=6.9Hz), 7.01-7.06(2H, m), 7.13-7.17(2H, m), 8.53(2H, s).
化合物B-59
3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(5-フェノキシ-ピリミジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２０９】
0005207392.tif 000216
(B-56)  文献（J. Med. Chem. 1980,23,1016）に記載の方法に準じて3-ジメチルアミノ-2-フェノキシ-プロペナールを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 3.10(6H, s), 6.57(1H, s), 6.93-6.99(3H, m), 7.24-7.30(2H, m), 8.83(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
3-ジメチルアミノ-2-(4-フルオロ-フェノキシ)-プロペナール
NMR(CDCl3) δ: 3.11(6H, s), 6.57(1H, s), 6.86-6.98(4H, m), 8.81(1H, s).
(B-57)上記化合物B-56（17.9g, 97mmol）とアセトアミジン塩酸塩（17.7g, 187mmol）のメタノール（200ml）溶液に、ナトリウムメトキシド（562mmol）を加え3時間加熱還流した。その後室温下で塩化アンモニウム（20g）を加え１時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣にクロロホルム（200ml）を加え、不溶物を濾別した。減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、2-メチル-5-フェノキシ-ピリミジン（13.2g, 収率：76%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.73(3H, s), 7.01-7.05(2H, m), 7.16-7.21(1H, m), 7.36-7.42(2H, m), 8.40(2H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
5-(4-フルオロ-フェノキシ)-2-メチル-ピリミジン
NMR(CDCl3) δ: 2.72(3H, s), 6.99-7.12(4H, m), 8.37(2H, s).
(B-58) 上記化合物B-57を用い、(B-11)の合成法に準じて2-ヒドロキシ-3-(5-フェノキシ-ピリミジン-2-イル)-アクリル酸エチルエステルを合成した。
融点：52-53℃
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.3Hz), 4.37(2H, q, J=7.3Hz), 6.78(1H, s), 7.07-7.11(2H, m), 7.24-7.28(1H, m), 7.41-7.46(2H, m), 8.47(2H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
3-[5-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピリミジン-2-イル]-2-ヒソロキシ-アクリル酸エチルエステル
融点：92-93℃
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.3Hz), 4.37(2H, q, J=7.3Hz), 6.78(1H, s), 7.05-7.16(4H, m), 8.44(2H, s).
(B-59)  上記化合物B-58を用い、(B-12)の合成法に準じて3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(5-フェノキシ-ピリミジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オンを合成した。
融点：207-208℃
元素分析：C15H13N3O3として
計算値 （%）: C, 63.60; H, 4.63; N, 14.83.
分析値 （%）: C, 63.53; H, 4.47; N, 14.82.
NMR(CDCl3) δ: 3.17(3H, s), 4.23(2H, s), 7.07-7.10(2H, m), 7.22-7.27(1H, m), 7.41-7.46(2H, m), 8.47(2H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-59-a)  3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(5-フェノキシ-ピリミジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：164-165℃
元素分析：C17H17N3O3 0.2H2Oとして
計算値 （%）: C, 64.83; H, 5.57; N, 13.34.
分析値 （%）: C, 64.98; H, 5.48; N, 13.22.
NMR(CDCl3) δ: 1.28(6H, d, J=7.0Hz), 4.20(2H, s), 4.59(1H, sept), 7.05-7.10(2H, m), 7.22-7.27(1H, m), 7.40-7.47(2H, m), 8.47(2H, s).
(B-59-b) 4-[5-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピリミジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：230-232℃
元素分析：C15H12FN3O3として
計算値 （%）: C, 59.80; H, 4.01; N, 13.95; F, 6.31.
分析値 （%）: C, 59.60; H, 3.89; N, 13.81; F, 6.05.
NMR(CDCl3) δ: 3.17(3H, s), 4.22(2H, s), 7.04-7.16(4H, m), 8.44(2H, s).
(B-59-c) 4-[5-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピリミジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：165-166℃
元素分析：C17H16FN3O3として
計算値 （%）: C, 62.00; H, 4.90; N, 12.76; F, 5.77.
分析値 （%）: C, 62.00; H, 4.91; N, 12.71; F, 5.51.
NMR(CDCl3) δ: 1.28(6H, d, J=7.0Hz), 4.19(2H, s), 4.59(1H, m), 7.04-7.16(4H, m), 8.45(2H, s).
化合物B-64
4-(4-ベンジルオキシピリミジン-2-イル)-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化２１０】
0005207392.tif 000217
(B-60)  3-エトキシアクリル酸エチルエステル（12.95g, 89.82mmol）とアセトアミジン塩酸塩（25.44g, 269.1mmol）のエタノール（130ml）溶液に炭酸カリウム（37.23g, 269.4mmol）を加え、2.5時間加熱還流した。反応液をろ過したのち、減圧下溶媒を留去して得られた析出結晶をクロロホルムで洗浄し、減圧下乾燥して2-メチル-3H-ピリミジン-4-オンの粗生成物を得た。
(B-61)  上記化合物B-60の粗生成物にオキシ塩化リン（60ml）を加え、80℃に加温し1.5時間攪拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に氷（120g）を加えたのち、5N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣を酢酸エチル−ジエチルエーテルで希釈したのち、4N塩酸酢酸エチル溶液（20ml）を加えた。得られた析出結晶を酢酸エチルで洗浄し、減圧下乾燥して4-クロロ-2-メチルピリミジン塩酸塩（8.08g, 収率：55%）を得た。
NMR(DMSO-d6) δ: 2.62(3H, s), 7.55(1H, d, J=5.7Hz), 8.69(1H, d, J=5.7Hz).
(B-62)  水素化ナトリウム（973mg, 24.3mmol）のジメチルホルムアミド（10ml）溶液に氷冷下ベンジルアルコール（2.50ml, 24.2mmol）を加え、室温で30分間攪拌した。次に、氷冷下上記化合物B-xx（2.02g, 12.2mmol）を加え、室温で１時間攪拌した。水を加えて反応を停止させたのち、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=5:1）で精製し、4-ベンジルオキシ-2-メチルピリミジン（2.45g, 収率：100%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.64(3H, s), 5.42(2H, s), 6.58(1H, d, J=5.9Hz), 7.29-7.48(5H, m), 8.33(1H, d, J=5.9Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
4-(4-フルオロベンジルオキシ)-2-メチルピリミジン
NMR(CDCl3) δ: 2.63(3H, s), 5.38(2H, s), 6.57(1H, d, J=5.7Hz), 7.07(2H, m), 7.43(2H, m), 8.34(1H, d, J=5.7Hz).
(B-63) 上記化合物B-62（1.00g, 4.99mmol）のテトラヒドロフラン（20ml）溶液に、氷冷下シュウ酸ジエチル（3.40ml, 25.0mmol）とカリウムtert-ブトキシド（1.12g, 9.98mmol）を加え、50℃に加温し45分間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶を酢酸エチル−ノルマルヘキサンで再結晶を行い、3-(4-ベンジルオキシピリミジン-2-イル)-2-ヒドロキシアクリル酸エチルエステル（911mg, 収率：61%）を得た。
融点： 124-126℃
元素分析：C16H16N2O4 0.1H2Oとして
計算値 （%）: C, 63.61; H, 5.40; N, 9.27.
分析値 （%）: C, 63.51; H, 5.21; N, 9.13.
NMR(CDCl3) δ: 1.40(3H, t, J=7.2Hz), 4.38(2H, q, J=7.2Hz), 5.45(2H, s), 6.57(1H, d, J=6.0Hz), 6.60(1H, s), 7.34-7.48(5H, m), 8.29(1H, d, J=6.0Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
3-[4-(4-フルオロベンジルオキシ)ピリミジン-2-イル]-2-ヒドロキシアクリル酸エチルエステル
融点： 150-151℃
元素分析：C16H15FN2O4として
計算値 （%）: C, 60.37; H, 4.75; N, 8.80; F, 5.97.
分析値 （%）: C, 60.28; H, 4.61; N, 8.78; F, 5.81.
NMR(CDCl3) δ: 1.41(3H, t, J=7.5Hz), 4.38(2H, q, J=7.5Hz), 5.42(2H, s), 6.57(1H, d, J=5.9Hz), 6.60(1H, s), 7.08(2H, m), 7.43(2H, m), 8.29(1H, d, J=5.9Hz).
(B-64)  上記化合物B-63（150mg, 0.50mmol）のジオキサン（7.5ml）溶液にパラホルムアルデヒド（80.5mg, 2.01mmol）とメチルアミン（2.00mmol. 40%メタノール溶液）を加え、室温で18時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、クロロホルムで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶をメタノールで再結晶を行い、4-(4-ベンジルオキシピリミジン-2-イル)-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（86.0mg, 収率：58%）を得た。
融点：222-224℃
元素分析：C16H15N3O3 0.1CH3OH 0.2H2Oとして
計算値 （%）: C, 63.59; H, 5.24; N, 13.82.
分析値 （%）: C, 63.58; H, 5.03; N, 13.75.
NMR(CDCl3) δ: 3.17(3H, s), 4.21(2H, s), 5.44(2H, s), 6.59(1H, d, J=5.9Hz), 7.33-7.47(5H, m), 8.34(1H, d, J=5.9Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-64-a) 4-(4-ベンジルオキシピリミジン-2-イル)-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：155-157℃
元素分析：C18H19N3O3 0.3H2Oとして
計算値 （%）: C, 65.36; H, 5.97; N, 12.70.
分析値 （%）: C, 65.31; H, 5.84; N, 12.62.
NMR(CDCl3) δ: 1.29(6H, d, J=6.6Hz), 4.15(2H, s), 4.60(1H, sept), 5.45(2H, s), 6.60(1H, d, J=6.0Hz), 7.35-7.48(5H, m), 8.36(1H, d, J=6.0Hz).
(B-64-b)  4-[4-(4-フルオロベンジルオキシ)ピリミジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：227-230℃
元素分析：C16H14FN3O3として
計算値 （%）: C, 60.95; H, 4.48; N, 13.33; F, 6.03.
分析値 （%）: C, 60.82; H, 4.30; N, 13.12; F, 5.78.
NMR(CDCl3) δ: 3.18(3H, s), 4.21(2H, s), 5.40(2H, s), 6.58(1H, d, J=6.2Hz), 7.09(2H, m), 7.42(2H, m), 8.35(1H, d, J=6.2Hz).
(B-64-c)  4-[4-(4-フルオロベンジルオキシ)ピリミジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：148-149℃
元素分析：C18H18FN3O3 0.3H2Oとして
計算値 （%）: C, 61.99; H, 5.38; N, 12.05; F, 5.45.
分析値 （%）: C, 61.95; H, 5.17; N, 11.78; F, 5.23.
NMR(CDCl3) δ: 1.29(6H, d, J=6.6Hz), 4.16(2H, s), 4.60(1H, sept), 5.41(2H, s), 6.59(1H, d, J=6.0Hz), 7.09(2H, m), 7.43(2H, m), 8.37(1H, d, J=6.0Hz).
化合物B-68
4-[5-(4-フルオロベンジルオキシ)ピリミジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化２１１】
0005207392.tif 000218
(B-65)  US5010193記載の方法に準じて2-メチルピリミジン-5-オールを合成した。
(B-66)  上記化合物B-65（640mg, 5.81mmol）と炭酸カリウム（1.20g, 8.68mmol）のアセトン（20ml）溶液に4-フルオロベンジルブロミド（1.10ml, 8.83mmol）を加え、室温で15時間攪拌した。反応液をろ過したのち、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=1:1）で精製し、5-(4-フルオロベンジルオキシ)-2-メチルピリミジン（758mg, 収率：60%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.68(3H, s), 5.09(2H, s), 7.10(2H, m), 7.40(2H, m), 8.36(2H, s).
(B-67)  上記化合物B-66（699mg, 3.20mmol）と18-クラウン-6（94.0mg, 0.355mmol）のテトラヒドロフラン（15ml）溶液にシュウ酸ジエチル（4.35ml, 32.0mmol）とカリウムtert-ブトキシド（1.44g, 12.8mmol）を加え、60℃に加温し１時間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出して得られた目的物の分画から減圧下溶媒を留去して得られた析出結晶をイソプロパノールで再結晶を行い、3-[5-(4-フルオロベンジルオキシ)ピリミジン-2-イル]-2-ヒドロキシアクリル酸エチルエステル（530mg, 収率：52%）を得た。
融点： 134-135℃
元素分析：C16H15FN2O4として
計算値 （%）: C, 60.37; H, 4.75; N, 8.80; F, 5.97.
分析値 （%）: C, 59.95; H, 4.66; N, 8.68; F, 5.70.
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.1Hz), 4.36(2H, q, J=7.1Hz), 5.15(2H, s), 6.75(1H, s), 7.12(2H, m), 7.41(2H, m), 8.45(2H, s), 12.74(1H, brs).
(B-68)  上記化合物B-67（151mg, 0.474mmol）のジオキサン（7.5ml）溶液にパラホルムアルデヒド（75.7mg, 1.89mmol）とメチルアミン（3.86mmol. 30%エタノール溶液）を加え、室温で22時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、クロロホルムで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶をイソプロパノールで再結晶を行い、4-[5-(4-フルオロベンジルオキシ)ピリミジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（104mg, 収率：70%）を得た。
融点：185-187℃
元素分析：C16H14FN3O3として
計算値 （%）: C, 60.95; H, 4.48; N, 13.33; F, 6.03.
分析値 （%）: C, 60.82; H, 4.44; N, 13.20; F, 5.78.
NMR(CDCl3) δ: 3.15(3H, s), 4.20(2H, s), 5.16(2H, s), 7.12(2H, m), 7.42(2H, m), 8.44(2H, s), 10.53(1H, brs).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-68-a)  4-[5-(4-フルオロベンジルオキシ)ピリミジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：219-221℃
元素分析：C18H18FN3O3として
計算値 （%）: C, 62.97; H, 5.28; N, 12.24; F, 5.53.
分析値 （%）: C, 62.71; H, 4.85; N, 12.10; F, 5.36.
NMR(CDCl3) δ: 1.27(6H, d, J=6.9Hz), 4.17(2H, s), 4.58(1H, m), 5.16(2H, s), 7.12(2H, m), 7.42(2H, m), 8.44(2H, s), 10.43(1H, brs).
化合物B-73
4-{5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]ピリミジン-2-イル}-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化２１２】
0005207392.tif 000219
(B-69)  文献（J. Org. Chem. 1993, 58, 1696-1701.）記載の方法に準じて1-フルオロ-4-(4-メトキシ-3-ブテニル)ベンゼンを合成した。
(B-70)  ジメチルホルムアミド（3.35ml, 43.3mmol）に氷冷下オキシ塩化リン（4.00ml, 42.9mmol）を滴下し、50℃に加温し45分間攪拌した。次にクロロホルム（6ml）で希釈したのち、75℃で上記化合物B-69（2.60g, 14.4mmol）のクロロホルム（3ml）を加え、５時間加熱還流した。次に反応液を氷冷下炭酸カリウム（40g）の水−トルエン−エタノール（10:9:1, 80ml）溶液に滴下し、１時間攪拌した。反応液をろ過したのち、クロロホルムで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、2-ジメチルアミノメチレン-4-(4-フルオロフェニル)ブチルアルデヒドの粗生成物を得た。
(B-71)  上記化合物B-70の粗生成物のメタノール（15ml）溶液にアセトアミジン塩酸塩（2.61g, 27.6mmol）とナトリウムメトキシド（83mmol, 28%メタノール溶液）を加え、３時間加熱還流した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させたのち、クロロホルムで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=5:1）で精製し、5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-2-メチルピリミジン（764mg, 収率：25%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.70(3H, s), 2.88(4H, m), 6.97(2H, m), 7.06(2H, m), 8.37(2H, s).
(B-72)  上記化合物B-71（759mg, 3.51mmol）のテトラヒドロフラン（15ml）溶液に氷冷下シュウ酸ジエチル（2.40ml, 17.7mmol）とカリウムtert-ブトキシド（787mg, 7.01mmol）を加え、50℃に加温し2.5時間攪拌したのち、1.5時間加熱還流した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶を酢酸エチル−イソプロピルエーテルで再結晶を行い、3-{5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]ピリミジン-2-イル}-2-ヒドロキシアクリル酸エチルエステル（704mg, 収率：63%）を得た。
融点： 133-134℃
元素分析：C17H17FN2O3として
計算値 （%）: C, 64.55; H, 5.42; N, 8.86; F, 6.01.
分析値 （%）: C, 64.38; H, 5.35; N, 8.73; F, 6.06.
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 2.93(4H, s), 4.37(2H, q, J=7.2Hz), 6.74(1H, s), 6.98(2H, m), 7.07(2H, m), 8.44(2H, s), 13.25(1H, brs).
(B-73)  上記化合物B-72（152mg, 0.481mmol）のジオキサン（7.5ml）溶液にパラホルムアルデヒド（76.9mg, 1.92mmol）とメチルアミン（1.93mmol. 30%エタノール溶液）を加え、室温で14時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、クロロホルムで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶をイソプロパノールで再結晶を行い、4-{5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]ピリミジン-2-イル}-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（86.9mg, 収率：58%）を得た。
融点：158-160℃
元素分析：C17H16FN3O2として
計算値 （%）: C, 65.17; H, 5.15; N, 13.41; F, 6.06.
分析値 （%）: C, 65.10; H, 5.17; N, 13.19; F, 6.06.
NMR(CDCl3) δ: 2.93(4H, s), 3.16(3H, s), 4.21(2H, s), 6.98(2H, m), 7.07(2H, m), 8.41(2H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-73-a)  4-{5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]ピリミジン-2-イル}-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：143-144℃
元素分析：C19H20FN3O2として
計算値 （%）: C, 66.85; H, 5.91; N, 12.31; F, 5.57.
分析値 （%）: C, 66.71; H, 5.87; N, 12.18; F, 5.57.
NMR(CDCl3) δ: 1.27(6H, d, J=6.9Hz), 2.93(4H, s), 4.18(2H, s), 4.58(1H, sept), 6.98(2H, m), 7.07(2H, m), 8.41(2H, s).
化合物B-79
3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(4-フェネチル-ピリミジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２１３】
0005207392.tif 000220
(B-74)  4-フェニル-ブタン-2-オン（74g, 500mmol）とN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（60g, 500mmol）の、DMF（50ml）溶液を3時間加熱還流した。その後減圧下溶媒を留去し、残油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキサン＝1:1）で精製して、1-ジメチルアミノ-５-フェニール-ペント-1-エン-3-オン（23.11g, 収率:27.6%)を得た。
(B-75)  上記化合物B-74（23.11g, 113.7mmol）とアセトアミジン塩酸塩（12.89g, 227.4mmol）のメタノール（50ml）溶液に、ナトリウムメトキシド（3N-メタノール溶液, 564mmol）を加え、6時間加熱還流した。メタノールを減圧下留去し、残渣に水を加えて反応を停止させ、塩酸、及び塩化アンモニウム水溶液を加えて中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して2-メチル-4-フェネチル-ピリミジンを得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.73(3H, s), 3.03(4H, s), 6.87(1H, d, J=5.1Hz), 7.14-7.32(5H, m), 8.47(1H, d, J=5.1Hz).
(B-76)  上記化合物B-75（1g, 5mmol）とシュウ酸ジエチル（3.68g, 25mmol）のTHF（15ml）溶液に、室温下カリウム-tert-ブトキシド（2.24g, 20mmol）を加え、80℃で2時間30分攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄後、乾燥、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン-酢酸エチル＝1:1）で精製して、3-{2-(2-エトキシカルボニル-2-ヒドロキシ-ビニール)-3-メチル-2,3-ジヒドロ-ピリヂン-4-イル}-2-ヒドロキシ-4-フェニール-2-ブテン酸エチルエステル（520mg, 26%）を得た。
(B-77)  上記化合物B-76（628mg, 1.58mmol）のメチルアルコール（20ml）と水（5ml）溶液に、水酸化リチウム（1N-水溶液, 1.6mmol）を加え60℃で1.5時間攪拌した。メチルアルコールを減圧下留去後水を加え、クロロホルムで洗浄した。水層にクエン酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、2-ヒドロキシ-3-(4-フェネチル-ピリミジン-2-イル)-アクリル酸（510mg, 99%）を得た。
(B-78)  上記化合物B-77（510mg, 1.9mmol）に塩酸メタノール溶液（8ml）を加え、室温で2.5時間攪拌した。減圧下溶媒を留去して、炭酸水素ナトリウム水溶液に投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、2-ヒドロキシ-3-(4-フェネチル-ピリミジン-2-イル)-アクリル酸メチルエステル（51１mg, 9４%）を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.09(4H, s), 3.93(3H, s), 6.76(1H, s), 6.90(1H, ｄ, J=５.4Hz), 7.15-7.35(5H, m), 8.55(1H, d, J=5.4Hz), 13.8(1H, bs).
(B-79)  上記化合物B-78（230mg, 0.8195mmol）と95%パラホルムアルデヒド（51mg, 1.7mmol）のジオキサン（5ml）溶液に30%メチルアミン-エタノール溶液（170μｌ）を加え、室温で2.5時間攪拌した。塩化アンモ二ウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた析出結晶をエタノールより再結晶して3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(4-フェネチル-ピリミジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン（120mg, 収率：50%）を得た。
融点： 118-119℃
NMR(CDCl3) δ: 3.10(4H, s), 3.17(3H, s), 4.24(2H, s), 6.90(1H, d, J=6.0Hz), 7.20-7.35(5H, m), 8.52(1H, d, J=5.2Hz).
元素分析：C17H17N3O2として
計算値 （%）: C, 69.14; H, 5.80; N, 14.32.
分析値 （%）: C, 69.04; H, 5.54; N, 14.18.
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-79-a)  3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(4-フェネチル-ピリミジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：126-127℃
NMR(CDCl3) δ: 1.29(6H, d, J=6.6Hz), 3.00-3.15(4H, m), 4.20(2H, s), 4.60(1H, sept), 6.90(1H, d, J=5.4Hz), 7.15-7.35(5H, m), 8.53(1H, d, J=5.1Hz).
元素分析：C19H21N3O3として
計算値 （%）: C, 70.57; H, 6.55; N, 12.99.
分析値 （%）: C, 70.39; H, 6.55; N, 12.93.
化合物B-84
3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(6-フェノキシ-ピリダジン-3-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２１４】
0005207392.tif 000221
(B-80)  文献（J. Chem. Soc. 1947,239）に記載の方法に準じて、6-メチル-2H-ピリダジン-3-オンを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 2.34(3H, s), 6.92(1H, d, J=9.7Hz), 7.16(1H, d, J=9.5Hz), 11.97(1H, bs).
(B-81)  上記化合物（B-80）を用い、WO01/17968記載の方法に準じて3-クロロ-6-メチル-ピリダジンを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 2.72(3H, s), 7.32(1H, d, J=8.9Hz), 7.42(1H, d, J=8.9Hz).
(B-82)  上記化合物B-81を用い、（B-10）の合成法に準じて3-メチル-6-フェノキシ-ピリダジンを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 2.66(3H, s), 7.07(1H, d, J=8.9Hz), 7.17-7.25(3H, m), 7.34(1H, d, J=8.9Hz), 7.37-7.43(2H, m).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
3-(4-フルオロ-フェノキシ)-6-メチル-ピリダジン
NMR(CDCl3) δ: 2.65(3H, s), 7.05-7.19(5H, m), 7.34(1H, d, J=8.9Hz).
(B-83)  上記化合物B-82を用い、（B-11）の合成法に準じて2-ヒドロキシ-3-(6-フェノキシ-ピリダジン-3-イル)-アクリル酸エチルエステルを合成した。
融点：127-128℃
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.2Hz), 4.36(2H, q, J=7.2Hz), 6.47(1H, s), 7.19-7.32(4H, m), 7.41-7.49(3H, m).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
3-[6-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピリダジン-3-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステル
融点：164-165℃
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.0Hz), 4.36(2H, q, J=7.0Hz), 6.48(1H, s), 7.11-7.26(5H, m), 7.44(1H, dd, J=0.6, 9.1Hz).
(B-84)  上記化合物B-83を用い、（B-12）の合成法に準じて3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(6-フェノキシ-ピリダジン-3-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オンを合成した。
融点：220-225℃
元素分析：C15H13N3O3として
計算値 （%）: C, 63.60; H, 4.63; N, 14.83.
分析値 （%）: C, 63.49; H, 4.36; N, 14.54.
NMR(CDCl3) δ: 3.17(3H, s), 4.29(2H, s), 7.20-7.30(4H, m), 7.42-7.48(2H, m), 7.85(1H, d, J=9.5Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-84-a) 3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(6-フェノキシ-ピリダジン-3-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：203-205℃
元素分析：C17H17N3O3 0.1H2Oとして
計算値 （%）: C, 65.21; H, 5.54; N, 13.42.
分析値 （%）: C, 65.17; H, 5.22; N, 13.17.
NMR(CDCl3) δ: 1.28(6H, d, J=6.7Hz), 4.31(2H, s), 4.53(1H, sept), 7.20-7.29(4H, m), 7.41-7.47(2H, m), 8.03(1H, d, J=9.2Hz).
(B-84-b) 4-[6-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピリダジン-3-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：240-243℃
元素分析：C15H12FN3O3 0.2H2Oとして
計算値 （%）: C, 59.09; H, 4.10; N, 13.78; F, 6.23.
分析値 （%）: C, 59.06; H, 3.70; N, 13.72; F, 6.02.
NMR(CDCl3) δ: 3.17(3H, s), 4.30(2H, s), 7.09-7.27(5H, m), 7.94(1H, d, J=9.2Hz).
(B-84-c) 4-[6-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピリダジン-3-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：204-206℃
元素分析：C17H16FN3O3として
計算値 （%）: C, 62.00; H, 4.90; N, 12.76; F, 5.77.
分析値 （%）: C, 61.95; H, 4.61; N, 12.67; F, 5.58.
NMR(CDCl3) δ: 1.28(6H, d, J=6.7Hz), 4.31(2H, s), 4.50(1H, m), 7.09-7.23(5H, m), 8.06(1H, d, J=9.2Hz).
化合物B-90
3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(5-フェネチル-ピリダジン-3-イル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化２１５】
0005207392.tif 000222
(B-85)  ジイソプロピルアミン（11.5ml, 82.1mmol）のテトラヒドロフラン（100ml）溶液に氷冷下ノルマルブチルリチウム溶液（79.5mmol）を滴下し、20分間攪拌した。次に -78℃の冷却下アセトン（5.85ml, 79.7mmol）を滴下し、30分間攪拌した。次に 2-オキソ-4-フェニルブタン酸エチルエステル（15.0g, 72.7mmol） のテトラヒドロフラン（50ml）溶液を滴下し、１時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させたのち、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=5:1-2:1）で精製し、2-ヒドロキシ-4-オキソ-2-フェネチルペンタン酸エチルエステル（16.7g, 収率：87%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.29(3H, t, J=7.2Hz), 1.96(2H, m), 2.16(3H, s), 2.49(1H, m), 2.79(1H, m), 2.88(1H, d, J=17.4Hz), 3.07(1H, d, J=17.4Hz), 3.81(1H, brs), 4.23(2H, q, J=7.2Hz), 7.13-7.31(5H, m).
(B-86)  上記化合物B-85（16.7g, 63.2mmol）の95%エタノール（35ml）溶液にヒドラジン一水和物（4.70ml, 95.0mmol）を加え、２時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去して得られた析出結晶を水で洗浄し、減圧下乾燥して6-メチル-4-フェネチル-2H-ピリダジン-3-オン（8.71g, 収率：64%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.25(3H, s), 2.92(4H, m), 6.82(1H, s), 7.16-7.33(5H, m), 11.03(1H, brs).
(B-87)  上記化合物B-86（4.29g, 20.0mmol）にオキシ塩化リン（10ml）を加え、80℃に加温し30分間攪拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に氷（40g）を加えたのち、5N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、3-クロロ-6-メチル-4-フェネチルピリダジンの粗生成物を得た。
(B-88)  上記化合物B-87の粗生成物、28%アンモニア水(4g）、10%パラジウム炭素（0.80g）の95%エタノール（400ml）懸濁液を４気圧の水素雰囲気下、室温で30分間攪拌した。反応液をろ過したのち、減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、3-メチル-5-フェネチルピリダジン（3.49g, 収率：88%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.66(3H, s), 2.93(4H, m), 7.05(1H, d, J=2.3Hz), 7.10-7.33(5H, m), 8.84(1H, d, J=2.3Hz).
(B-89)  上記化合物B-88（3.00g, 15.1mmol）のテトラヒドロフラン（60ml）溶液に、-78℃の冷却下ノルマルブチルリチウム溶液（16.7mmol）を滴下し、次にシュウ酸ジエチル（6.20ml, 45.6mmol）を加え、1時間攪拌した。反応液に氷冷下塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出して得られた目的物の分画から減圧下溶媒を留去して得られた析出結晶を酢酸エチル−イソプロピルエーテル−ノルマルヘキサンで再結晶を行い、2-ヒドロキシ-3-(5-フェネチルピリダジン-3-イル)-アクリル酸エチルエステル（954mg, 収率：21%）を得た。
融点： 94-95℃
元素分析：C17H18N2O3として
計算値 （%）: C, 68.44; H, 6.08; N, 9.39.
分析値 （%）: C, 68.35; H, 5.88; N, 9.36.
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.1Hz), 2.88-3.02(4H, m), 4.35(2H, q, J=7.1Hz), 6.02(1H, s), 7.00(1H, s), 7.10-7.16(2H, m), 7.21-7.35(3H, m), 8.31(1H, s).
(B-90)  上記化合物B-89（149mg, 0.50mmol）のジオキサン（7.5ml）溶液にパラホルムアルデヒド（79.8mg, 2.00mmol）とメチルアミン（2.01mmol. 40%メタノール溶液）を加え、室温で3.5時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、クロロホルムで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶をエタノールで再結晶を行い、3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(5-フェネチル-ピリダジン-3-イル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（119mg, 収率：81%）を得た。
融点：203-205℃
元素分析：C17H17N3O2として
計算値 （%）: C, 69.14; H, 5.80; N, 14.23.
分析値 （%）: C, 68.76; H, 5.68; N, 14.04.
NMR(CDCl3) δ: 2.99(4H, s), 3.17(3H, s), 4.15(2H, s), 7.11-7.18(3H, m), 7.21-7.37(3H, m), 8.62(1H, d, J=1.5Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-90-a) 3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(5-フェネチル-ピリダジン-3-イル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
融点：182-184℃
元素分析：C19H21N3O2 0.1C3H7OHとして
計算値 （%）: C, 70.37; H, 6.67; N, 12.76.
分析値 （%）: C, 70.06; H, 6.40; N, 12.64.
NMR(CDCl3) δ: 1.29(6H, d, J=6.9Hz), 3.00(4H, s), 4.17(2H, s), 4.57(1H, m), 7.12-7.17(2H, m), 7.21-7.37(5H, m), 8.67(1H, d, J=2.1Hz).
化合物B-95
3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(5-フェノキシ-ピラジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２１６】
0005207392.tif 000223
(B-91)  文献（J. Am. Chem. Soc. 1952,74,1580）に記載の方法に準じて、5-メチル-1H-ピラジン-2-オンを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 2.34(3H, s), 7.08(1H, s), 8.21(1H, s).
(B-92)  上記化合物B-91を用い、WO01/17968記載の方法に準じて2-クロロ-5-メチル-ピラジンを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 2.56(3H, s), 8.24(1H, s), 8.49(1H, s).
(B-93)  上記化合物B-92を用い、（B-10）の合成法に準じて2-メチル-5-フェノキシ-ピラジンを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 2.51(3H, s), 7.12-7.26(3H, m), 7.39-7.44(2H, m), 7.98(1H, s), 8.31(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
2-(4-フルオロ-フェノキシ)-5-メチル-ピラジン
NMR(CDCl3) δ: 2.51(3H, s), 7.09-7.12(4H, m), 7.95(1H, s), 8.32(1H, s).
(B-94)  上記化合物B-93を用い、（B-11）の合成法に準じて2-ヒドロキシ-3-(5-フェノキシ-ピラジン-2-イル)-アクリル酸エチルエステルを合成した。
融点：128-129℃
NMR(CDCl3) δ: 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 4.37(2H, q, J=7.0Hz), 6.63(1H, s), 7.16-7.19(2H, m), 7.26-7.31(1H, m), 7.43-7.48(2H, m), 8.13(1H, d, J=1.5Hz), 8.29(1H, d, J=1.2Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
3-[5-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピラジン-2-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステル
融点：139-140℃
NMR(CDCl3) δ: 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 4.37(2H, q, J=7.0Hz), 6.63(1H, s), 7.12-7.14(4H, m), 8.11(1H, d, J=1.1Hz), 8.30(1H, d, J=0.9Hz).
(B-95)  上記化合物B-94を用い、（B-12）の合成法に準じて3-ヒドロキシ-1-メチル-4-(5-フェノキシ-ピラジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オンを合成した。
融点：233-235℃
元素分析：C15H13N3O3 0.3H2Oとして
計算値 （%）: C, 62.41; H, 4.75; N, 14.56.
分析値 （%）: C, 62.52; H, 4.48; N, 14.61.
NMR(CDCl3) δ: 3.16(3H, s), 4.19(2H, s), 7.16-7.18(2H, m), 7.25-7.31(1H, m), 7.42-7.48(2H, m), 8.27(1H, d, J=1.2Hz), 8.35(1H, d, J=1.5Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-95-a)  3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(5-フェノキシ-ピラジン-2-イル)-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：216-217℃
元素分析：C17H17N3O3として
計算値 （%）: C, 65.58; H, 5.50; N, 13.50.
分析値 （%）: C, 65.27; H, 5.35; N, 13.47.
NMR(CDCl3) δ: 1.29(6H, d, J=7.0Hz), 4.17(2H, s), 4.51(1H, sept), 7.15-7.20(2H, m), 7.24-7.30(1H, m), 7.41-7.47(2H, m), 8.34(1H, d, J=1.5Hz), 8.40(1H, d, J=1.2Hz), 8.78(1H, bs).
(B-95-b) 4-[5-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピラジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：237-238℃
元素分析：C15H12FN3O3 0.1H2Oとして
計算値 （%）: C, 59.44; H, 4.06; N, 13.86; F, 6.27.
分析値 （%）: C, 59.34; H, 4.01; N, 13.95; F, 6.31.
NMR(CDCl3) δ: 3.16(3H, s), 4.19(2H, s), 7.11-7.15(4H, m), 8.26(1H, d, J=0.9Hz), 8.36(1H, d, J=0.9Hz), 8.93(1H, bs).
(B-95-c) 4-[5-(4-フルオロ-フェノキシ)-ピラジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：227-229℃
元素分析：C17H16FN3O3として
計算値 （%）: C, 62.00; H, 4.90; N, 12.76; F, 5.77.
分析値 （%）: C, 62.05; H, 4.81; N, 12.75; F, 5.72.
NMR(CDCl3) δ: 1.29(6H, d, J=6.7Hz), 4.17(2H, s), 4.51(1H, sept), 7.09-7.16(4H, m), 8.35(1H, s), 8.40(1H, s), 8.69(1H, bs).
化合物B-106
4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピラジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２１７】
0005207392.tif 000224
(B-96)  5-メチル-2-ピラジンカルボン酸（25g, 180mmol）、HOBt（4.9g, 36mmol）、及びN,O-ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩（21g, 220mmol）の塩化メチレン（100ml）とクロロホルム（400ml）の混合溶液に、トリエチルアミン（30ml, 220mmol）とWSCD（41g, 220mmol）を加え、室温で2時間攪拌した。反応液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、5-メチル-ピラジン-2-カルボン酸メトキシ-メチル-アミドの粗生成物（30.5g）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.63(3H, s), 3.41(3H, s), 3.75(3H, s), 8.47(1H, s), 8.82(1H, s).
(B-97)  上記粗生成物B-96（16.3g, 90mmol）のテトラヒドロフラン（220ml）溶液に、-40℃の冷却下4-フルオロフェニルマグネシウムブロマイド（99ml）を滴下し、-20℃に昇温した後30分間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液、水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた析出結晶をノルマルヘキサンにて洗浄、減圧下乾燥して(4-フルオロ-フェニル)-(5-メチル-ピラジン-2-イル)-メタノン（16.8g, 収率：86%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.70(3H, s), 7.15-7.21(2H, m), 8.16-8.20(2H, m), 8.54(1H, s), 9.17(1H, s).
(B-98)  上記化合物B-97（16.8g, 78mmol）のクロロホルム（250ml）溶液に、m-クロロ過安息香酸（22.7g, 86mmol）を加え、室温で終夜攪拌した。反応液がアルカリ性を示すまで炭酸水素ナトリウムを加え、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた析出結晶をジイソプロピルエーテルにて洗浄、減圧下乾燥して(4-フルオロ-フェニル)-(5-メチル-4-オキシ-ピラジン-2-イル)-メタノン（15.8g, 収率：88%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.56(3H, s), 7.14-7.22(2H, m), 8.18-8.24(2H, m), 8.53(1H, s), 8.77(1H, s).
(B-99)  上記化合物B-98（15.8g, 78mmol）の無水酢酸（160ml）溶液を、135℃で3時間攪拌した後、室温に戻して水（500ml）を加えて終夜攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=3:1）で精製し、酢酸5-(4-フルオロ-ベンゾイル)-ピラジン-2-イルメチルエステル（8.0g, 収率：43%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.22(3H, s), 5.37(2H, s), 7.16-7.22(2H, m), 8.17-8.22(2H, m), 8.72(1H, s), 9.24(1H, s).
(B-100)  上記化合物B-99（8.0g, 29mmol）のメタノール（60ml）溶液に、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（491mg, 11.7mmol）を加えて2時間攪拌した後、室温に昇温し30分間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、酢酸5-[(4-フルオロ-フェニル)-ヒドロキシ-メチル]-ピラジン-2-イルメチルエステルの粗生成物（8.0g）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.15(3H, s), 5.25(2H, s), 5.87(1H, s), 7.02-7.08(2H, m), 8.34-8.39(2H, m), 8.53(1H, s), 8.58(1H, s). 
(B-101)  上記粗生成物B-100（8.0g）のトリフルオロ酢酸（200ml）溶液に、氷冷下トリエチルシラン（40ml, 250mmol）を加えて室温で4日攪拌した。減圧下で反応液の溶媒を留去した後、液性が中性を示すまで炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=1:1）で精製し、酢酸5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピラジン-2-イルメチルエステル（4.5g, 収率：60%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.15(3H, s), 4.14(2H, s), 5.22(2H, s), 6.97-7.03(2H, m), 7.20-7.25(2H, m), 8.43(1H, s), 8.57(1H, s). 
(B-102)  上記化合物B-101（4.5g, 17.3mmol）のメタノール（50ml）溶液に、2規定の水酸化ナトリウム水溶液（26ml）を加えて室温で1時間攪拌した。反応液に、液性が中性を示すまで塩酸と塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=1:2）で精製し、[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピラジン-2-イル]-メタノール（3.1g, 収率：82%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 3.15(1H, brs), 4.14(2H, s), 4.79(2H, s), 6.97-7.02(2H, m), 7.19-7.24(2H, m), 8.39(1H, s), 8.55(1H, s). 
(B-103)  上記化合物B-102（3.0g, 13.7mmol）のクロロホルム（90ml）溶液に、二酸化マンガン（12.0g, 137mmol）を加えて3時間加熱還流した。反応液をセライト濾過した後、濾液を、減圧下溶媒を留去し、5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピラジン-2-カルボアルデヒドの粗生成物（2.46g）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 4.25(2H, s), 7.00-7.06(2H, m), 7.23-7.28(2H, m), 8.60(1H, s), 9.09(1H, s), 10.11(1H, s). 
(B-104)  (B-105) -78℃の冷却下リチウムビス（トリメチルシリル）アミド溶液（13.6ml）に、文献（Tetrahedron  Lett.25,3529,1984）記載の方法により合成した（ジメトキシ-ホスホリル）-（2,2,2-トリクロロ−1,1-ジメチル-エトキシカルボニルオキシ）−酢酸メチルエステル（5.03g, 12.5mmol）のテトラヒドロフラン（15ml）溶液を滴下して10分間攪拌した。次に上記化合物B-103（337mg, 1.56mmol）のテトラヒドロフラン（2ml）溶液を加えて10分間攪拌した後、0℃に昇温し20分間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=2:1-1:2）で精製し、3-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピラジン-2-イル]-2-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチル-エトキシカルボニルオキシ)-アクリル酸メチルエステル（3.46g, 収率：62%）と3-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピラジン-2-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸メチルエステル（0.70g, 収率：21%）を得た。
3-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピラジン-2-イル]-2-(2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチル-エトキシカルボニルオキシ)-アクリル酸メチルエステル
NMR(CDCl3) δ: 1.98(6H, s), 3.76(2H, s), 4.15(3H, s), 6.93(1H, s), 6.98-7.04(2H, m), 7.20-7.25(2H, m), 8.42(1H, d, J=1.5Hz), 8.69(1H, d, J=1.5Hz). 
3-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピラジン-2-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸メチルエステル
融点：122-123℃
元素分析：C15H13FN2O3として
計算値 （%）: C, 62.50; H, 4.55; N, 9.72; F, 6.59.
分析値 （%）: C, 62.45; H, 4.35; N, 9.72; F, 6.45.
NMR(CDCl3) δ: 3.91(3H, s), 4.16(2H, s), 6.64(1H, s), 6.99-7.05(2H, m), 7.22-7.25(2H, m), 8.28(1H, s), 8.50(1H, s). 
(B-106)  上記化合物B-105を用い、(B-12)と同様の方法により、4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピラジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロピロール-2-オンを得た。
融点：223-225℃
元素分析：C16H14FN3O2として
計算値 （%）: C, 64.21; H, 4.71; N, 14.04; F, 6.35.
分析値 （%）: C, 63.65; H, 4.31; N, 13.89; F, 6.19; Cl, 0.82.
NMR(CDCl3) δ: 3.16(3H, s), 4.16(2H, s), 4.21(2H, s), 6.98-7.04(2H, m), 7.21-7.27(2H, m), 8.35(1H, s), 8.60(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-106-a)  4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-ピラジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：207‐209℃
元素分析：C18H18FN3O2として
計算値 （%）: C, 66.04; H, 5.54; N, 12.84; F, 5.80.
分析値 （%）: C, 65.25; H, 5.38; N, 12.46; F, 5.51.
NMR(CDCl3) δ: 1.29(6H, d, J=6.9Hz), 4.16(2H, s), 4.18(2H, s), 4.55(1H, sept, J=6.9Hz), 6.98-7.04(2H, m), 7.21-7.26(2H, m), 8.34(1H, s), 8.74(1H, s).
化合物B-110
4-[4-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-[1,3,5]トリアジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２１８】
0005207392.tif 000225
(B-107)  文献（Synthesis 1981,907）に記載の方法に準じて、2-クロロ-4-メチル-[1,3,5]トリアジンを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 2.71(3H, s), 8.92(1H, s).
(B-108)  炭酸カルシウム（7.8g, 57mmol）の4-フルオロ-ベンジルアルコール（15ml）溶液に、上記化合物（B-107）（7.4g, 57mmol）を加えて90℃で３時間加熱した。水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=3:1-1:1）で精製し、2-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-4-メチル-[1,3,5]トリアジン（3.3g, 収率：26%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.60(3H, s), 5.44(2H, s), 7.32-7.36(2H, m), 7.43-7.48(2H, m), 8.77(1H, s).
(B-109)  上記化合物B-108を用い、（B-11）の合成法に準じて3-[4-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-[1,3,5]トリアジン-2-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステルを合成した。
融点：142-143℃
NMR(CDCl3) δ: 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 4.38(2H, q, J=7.0Hz), 5.47(2H, s), 6.54(1H, s), 7.05-7.11(2H, m), 7.44-7.48(2H, m), 8.80(1H, s).
(B-110)  上記化合物B-109を用い、（B-12）の合成法に準じて4-[4-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-[1,3,5]トリアジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オンを合成した。
融点：169-171℃
元素分析：C15H13FN4O3 0.3H2Oとして
計算値 （%）: C, 56.00; H, 4.26; N, 17.42; F, 5.91.
分析値 （%）: C, 55.92; H, 3.89; N, 17.58; F, 5.62.
NMR(CDCl3) δ: 3.17(3H, s), 4.20(2H, s), 5.47(2H, s), 7.05-7.11(2H, m), 7.44-7.48(2H, m), 8.82(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-110-a) 4-[4-(4-フルオロ-ベンジルオキシ)-[1,3,5]トリアジン-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：105-106℃
元素分析：C17H17FN4O3として
計算値 （%）: C, 59.30; H, 4.98; N, 16.27; F, 5.52.
分析値 （%）: C, 59.12; H, 4.68; N, 16.29; F, 5.36.
NMR(CDCl3) δ: 1.27(6H, d, J=6.7Hz), 4.15(2H, s), 4.57(1H, sept), 5.48(2H, s), 7.03-7.11(2H, m), 7.44-7.48(2H, m), 8.82(1H, s).
化合物B-112
4-{5-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チアゾール-2-イル}-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２１９】
0005207392.tif 000226
(B-111)  WO01/17968記載の方法に準じて3-{5-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チアゾール-2-イル}-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステルを合成した。
融点：146-148℃
元素分析：C16H16FNO3Sとして
計算値 （%）: C, 59.80; H, 5.02; N, 4.36; F, 5.91; S, 9.98.
分析値 （%）: C, 59.85; H, 4.90; N, 4.32; F, 5.82; S, 10.03.
NMR(CDCl3) δ: 1.38(3H, t, J=7.1Hz), 2.95(2H, t, J=7.5Hz), 3.14(2H, t, J=7.5Hz), 4.36(2H, q, J=7.1Hz), 6.69(1H, s), 6.95-7.01(2H, m), 7.09-7.14(2H, m), 7.41(1H, s).
(B-112)  上記化合物B-111を用い、(B-12)と同様の方法により、4-{5-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チアゾール-2-イル}-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オンを得た。
融点：214-216℃
元素分析：C16H15FN2O2Sとして
計算値 （%）: C, 60.36; H, 4.75; N, 8.80; F, 5.97; S, 10.07.
分析値 （%）: C, 59.98; H, 4.59; N, 8.59; F, 5.77; S,  9.95.
NMR(CDCl3) δ: 2.93(2H, t, J=7.6Hz), 2.98(3H, s), 3.15(2H, t, J=7.4Hz), 4.21(2H, s), 7.07-7.12(2H, m), 7.25-7.29(2H, m), 7.48(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-112-a) 4-{5-[2-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-チアゾール-2-イル}-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：208‐210℃
元素分析：C18H19FN2O2Sとして
計算値 （%）: C, 62.41; H, 5.53; N, 8.09; F, 5.48; S, 9.26.
分析値 （%）: C, 62.21; H, 5.51; N, 8.02; F, 5.39; S, 9.24.
NMR(CDCl3) δ: 1.28(6H, d, J=6.7Hz), 2.96(2H, t, J=7.4Hz), 3.16(2H, t, J=7.4Hz), 4.23(2H, s), 4.53(1H, sept, J=6.7Hz), 6.95-7.00(2H, m), 7.10-7.14(2H, m), 7.41(1H, s).
化合物B-117
4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-チアゾール-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
【化２２０】
0005207392.tif 000227
(B-113)  文献（J. Org. Chem. 1993, 58, 1696-1701.）記載の方法に準じて3-(4-フルオロ-フェニル)-プロピオンアルデヒドを合成した。
(B-114)  上記化合物B-113（4.6g, 30mmol）のアセトニトリル（120ml）溶液に、テトラブチルアンモニウムトリブロマイド（14.5g, 30mmol）を加えて室温で30分間攪拌した。反応液の溶媒を減圧下留去した後、残渣に水を加えてからジエチルエーテルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、2-ブロモ-3-(4-フルオロ-フェニル)-プロピオンアルデヒドの粗生成物（6.0g）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 3.14(1H, dd, J=7.8, 14.8Hz), 3.46(1H, dd, J=6.6, 14.8Hz), 4.41(1H, dt, J=2.4, 6.7Hz), 6.98-7.04(2H, m), 7.17-7.21(2H, m), 9.49(1H, s).
(B-115)  上記粗生成物B-114（6.0g）のアセトニトリル（60ml）溶液に、チオアセトアミド（3.9g, 52mmol）を加えて1時間加熱還流した。反応液に、液性が中性を示すまで炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=3:1）で精製し、5-(4-フルオロ-ベンジル)-2-メチル-チアゾール（3.8g, 収率：71%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 2.64(3H, s), 4.06(2H, s), 6.96-7.02(2H, m), 7.15-7.20(2H, m), 7.32(1H, s).
(B-116)  上記化合物B-115を用い、(B-11)と同様の方法により、3-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-チアゾール-2-イル]-2-ヒドロキシ-アクリル酸エチルエステルを得た。
融点：160-162℃
元素分析：C15H14FNO3Sとして
計算値 （%）: C, 58.62; H, 4.59; N, 4.56; F, 6.18; S, 10.43.
分析値 （%）: C, 58.84; H, 4.32; N, 4.76; F, 6.45; S, 10.90.
NMR(CDCl3) δ: 1.38(3H, t, J=7.1Hz), 4.13(2H, s), 4.35(2H, q, J=7.1Hz), 6.68(1H, s), 7.00-7.05(2H, m), 7.17-7.21(2H, m), 7.48(1H, s).
(B-117)  上記化合物B-116を用い、(B-12)と同様の方法により、4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-チアゾール-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オンを得た。
融点：222-224℃
元素分析：C15H13FN2O2Sとして
計算値 （%）: C, 59.20; H, 4.31; N, 9.20; F, 6.24; S, 10.54.
分析値 （%）: C, 57.01; H, 4.08; N, 8.68; F, 5.91; S, 10.06.
NMR(CDCl3) δ: 2.98(3H, s), 4.19(2H, s), 4.22(2H, s), 7.11-7.17(2H, m), 7.30-7.35(2H, m), 7.60(1H, s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(B-117-a) 4-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-チアゾール-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-1,5-ジヒドロ-ピロール-2-オン
融点：212‐214℃
元素分析：C17H17FN2O2Sとして
計算値 （%）: C, 61.43; H, 5.16; N, 8.43; F, 5.72; S, 9.65.
分析値 （%）: C, 61.17; H, 5.06; N, 8.30; F, 5.62; S, 9.58.
NMR(CDCl3) δ: 1.26(6H, d, J=6.7Hz), 4.16(2H, s), 4.22(2H, s), 4.51(1H, sept, J=6.7Hz), 6.98-7.03(2H, m), 7.17-7.22(2H, m), 7.53(1H, s).
Ｃ群化合物
化合物C-8
2-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
【化２２１】
0005207392.tif 000228
(C-1) 60%水素化ナトリウム（3.61g, 90.3mmol）のジメチルホルムアミド（50ml）懸濁液に、2-ブロモフェノール（15.1g, 87.3mmol）のジメチルホルムアミド（50ml）溶液を氷冷下滴下した。滴下終了後、同温にて40分間攪拌した後、クロロメチルメチルエーテル（7.29ml, 96.0mmol）を滴下し、更に45分間攪拌を続けた。水を加えて反応を停止させ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣を減圧蒸留して1-ブロモ-2-メトキシメトキシベンゼン（17.7g, 収率：94%）を得た。
沸点：67-68℃（0.7mmHg）
(C-2) 上記化合物C-1（14.9g, 68.7mmol）のテトラヒドロフラン（250ml）溶液に、 ノルマルブチルリチウム溶液（1.55N, 46.5ml, 72.1mmol）を-78℃にて滴下した。滴下終了後、同温にて20分間攪拌した後、塩化亜鉛−ジエチルエーテル溶液（1.0N, 72.1ml, 72.1mmol）を滴下し、更に30分間攪拌を続けた。反応液に塩化（ベンジルオキシ）アセチル（13.0ml, 82.4mmol）とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（1.59g, 1.4mmol）を加え、室温に戻しながら2時間攪拌した。希塩酸を加えた反応液を酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ノルマルヘキサン＝1:9-1:3）にて精製し、2-ベンゾイロキシ-1-(2-メトキシメトキシフェニル)エタノン（10.2g, 収率：52%）を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.43(3H, s), 4.69(2H, s), 4.73(2H, s) 5.22(2H, s), 7.05-7.18(2H, m), 7.27-7.49(6H, m), 7.86(1H, dd, J=1.8, 7.8Hz).
(C-3) 上記化合物C-2（10.2g, 35.7mmol）のメタノール（100ml）溶液に、２規定塩酸（25ml）を加え、50℃で4時間30分攪拌した。水（100ml）を加えた反応液を酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ノルマルヘキサン=1:4）で精製し、2-ベンジルオキシ-1-(2-ヒドロキシフェニル)エタノン（7.89g, 収率：91%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.70(2H, s), 4.77(2H, s), 6.83-6.90(1H, m), 7.00(1H, dd, J = 1.2, 8.4Hz), 7.28-7.51(6H, m), 7.63(1H, dd, J=1.5, 8.1Hz), 11.9(1H,s).
(C-4) 上記化合物C-3（7.64g, 31.6mmol）のピリジン（76ml）溶液に、クロログリオキシル酸エチル（5.29ml, 47.4mmol）を氷冷下加えた。室温に戻しながら20分間攪拌した後、100℃で37時間攪拌した。水（5ml）を加え室温で15分間攪拌した反応液を減圧濃縮し、残渣に1規定塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ノルマルヘキサン=1:3）で精製し、3-ベンジルオキシ-4-オキソ-4H-クロメン-2-カルボン酸エチルエステル（3.48g, 収率：34%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.36(3H, t, J=7.2Hz), 4.40(2H, q, J=7.2Hz), 5.28(2H, s), 7.30-7.76(8H, m), 8.23-8.27(1H, m).
(C-5)上記化合物C-4（1.73g, 5.34mmol）のエタノール（16ml）溶液に、２規定水酸化ナトリウム水溶液（3ml）を加え、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮した反応液残渣に２規定塩酸（3.2ml）及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣を酢酸エチル−ノルマルヘキサンから結晶化して3-ベンジルオキシ-4-オキソ-4H-クロメン-2-カルボン酸（1.24g, 収率：79%）を得た。
融点：145-146℃
NMR(CDCl3)δ: 5.63(2H, s), 7.36-7.52(6H, m), 7.62-7.66(1H, m), 7.75-7.82(1H, m), 8.25(1H, dd, J=2.1, 7.8Hz).
(C-6) 上記化合物C-5（157mg, 0.53mmol）の塩化メチレン（3ml）溶液に、オキサリルクロリド（50μl, 0.69mmol)、ジメチルホルムアミド（2μl）を氷冷下加えた。室温に戻しながら20分間攪拌した後、反応液を減圧濃縮し、粗製の3-ベンジルオキシ-4-オキソ-4H-クロメン-2-カルボン酸クロリドを得た。
(C-7) 上記化合物C-6のクロロホルム（1ml）溶液に、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム(II)（12mg, 0.046mmol）および下記別途合成したトリメチルスズ化合物（250mg）を室温で加えた。室温で５分間攪拌した後、50℃で20分間攪拌した。水を加えた反応液を酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ノルマルヘキサン=1:4）で精製し、酢酸エチル−ノルマルヘキサンから結晶化して3-ベンジルオキシ-2-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]クロメン-4-オン（82mg, 収率：21%）を得た。
融点：158℃
NMR(CDCl3)δ: 4.02(2H, s), 5.24(2H, s), 6.96-7.76(13H, m),  8.30 (1H, dd, J=1.5, 8.1Hz).
(C-8) 上記化合物C-7（79mg, 0.17mmol）のエタノール（2ml）、テトラヒドロフラン（6ml）溶液に、10%パラジウム炭素（20mg）を加えた。反応液を水素雰囲気下、室温で10分間攪拌した。パラジウム炭素を濾去後、反応液を減圧濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン-メタノールから結晶化して2-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（45mg, 収率：71%）を得た。
融点：226-227℃
元素分析：C21H13FO5として
計算値 (%): C, 69.23; H, 3.60; F, 5.21.
分析値 (%): C, 69.00; H, 3.53; F, 5.15.
NMR(CDCl3)δ: 4.14(2H, s), 6.32(1H, d, J=3.6Hz), 7.01-7.79(7H, m), 7.90(1H, d, J=3.6Hz), 8.30 (1H, dd, J=1.5, 8.1Hz), 11.86(1H, s).
(C-9) ブロモフラン（500mg, 1.96mmol）のテトラヒドロフラン（250ml）溶液に、ノルマルブチルリチウム溶液（1.55N, 1.3ml, 2.02mmol）を-78℃にて滴下した。滴下終了後、同温にて５分間攪拌した後、塩化トリメチルスズ（423mg, 2.06mmol）のテトラヒドロフラン（0.5ml）溶液を滴下した。-78℃で30分間攪拌後、室温に戻しながら30分間攪拌した。水を加えた反応液を酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、粗製のトリメチルスズ化合物を得た。
NMR(CDCl3)δ: 0.20-0.40(9H, m), 3.98(2H, s), 5.92-5.96(1H, m), 6.46-6.50(1H, m), 6.94-7.22(4H, m).
化合物C-12
6-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-(2-ピリジン-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
【化２２２】
0005207392.tif 000229
(C-10) 2',5'-ジヒドロキシアセトフェノン（23.1g, 152mmol）と粉末炭酸カリウム（23.1g, 167mmol）のアセトニトリル（400ml）懸濁液に、4-フルオロベンジルブロミド（18.9ml, 152mmol）を室温で加え、３時間加熱還流した。室温に戻した反応液を濾過し、固形物を酢酸エチルで洗浄した。濾過液と洗浄液をあわせ減圧濃縮した残渣に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、活性炭（10g）を加え、濾過の後減圧濃縮した。残渣をメタノール（100ml）より結晶化して1-[5-(4-フルオロベンジルオキシ)-2-ヒドロキシフェニル]エタノン（30.3g, 収率：77%）を得た。
融点：88-89℃
NMR(CDCl3)δ: 2.60(3H, s), 5.00(2H, s), 6.90-7.45(7H, m), 11.87(1H, s).
(C-11) 上記化合物C-10（470mg, 1.81mmol）のエタノール（14ml）溶液にピリジン-2-アルデヒド（202mg, 1.90mmol）、50%水酸化ナトリウム水溶液（0.490ml）を加え、室温で43時間攪拌した。反応液を２規定塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ノルマルヘキサン=1:4）で精製し、メタノール−ジイソプロピルエーテルで結晶化して1-[5-(4-フルオロベンジルオキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-3-ピリジン-2-イルプロペノン（157mg, 収率：25%）を得た。
融点：118℃
NMR(CDCl3)δ:5.04(2H, s), 6.96-7.89(11H, m), 8.20(1H, d, J=15.3Hz), 8.70-8.75(1H, m).
(C-12) 上記化合物C-11（155mg, 0.44mmol）のメタノール（7.5ml）懸濁液に２規定水酸化ナトリウム水溶液（0.89ml）、30%過酸化水素水（0.151ml）を加え、室温で30分間攪拌した。反応液を２規定塩酸で中和し、水およびメタノールを加えて析出した結晶を濾取した。この粗結晶を水洗、乾燥後、メタノールから結晶化して6-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-(2-ピリジン-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（31mg, 収率：19%）を得た。
融点：204-205℃
元素分析：C19H18FNO4として
計算値 (%): C, 69.42; H, 3.88; N, 3.86; F, 5.23.
分析値 (%): C, 69.39; H, 3.81; N, 3.86; F, 5.01.
NMR(CDCl3)δ:5.13(2H, s), 7.05-7.54(7H, m), 7.76(1H, d, J=3.0Hz), 8.00 (1H, dd, J=1.5, 8.1Hz), 8.11-8.17(1H, m), 8.62-8.63(1H, m), 13.02(1H, brs).
化合物C-22
5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-(2-ピリジン-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
【化２２３】
0005207392.tif 000230
(C-13) 2',6'-ジヒドロキシアセトフェノン（5.0g, 32.9mmol）と粉末炭酸カリウム（10.0g, 72.4mmol）のジメチルホルムアミド（30ml）懸濁液に、ヨウ化メチル（7.1ml, 114mmol）を室温で加え、同温にて一晩攪拌した。反応液に２規定塩酸（45ml）、水（45ml）を加え、析出した結晶を濾取した。この粗結晶を水洗、乾燥後、酢酸エチル−ノルマルヘキサンから結晶化して1-(2,6-ジメトキシフェニル)エタノン（4.2g, 収率：71%）を得た。
融点：69℃
NMR(CDCl3)δ:2.48(3H, s), 3.81(6H, s), 6.55(2H, d, J=8.1Hz), 7.26(1H, t, J=8.1Hz).
(C-14) 上記化合物C-13（4.0g, 22.2mmol）のテトラヒドロフラン（40ml）溶液に、室温でフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド（8.34g, 22.2mmol）を10分間かけて加えた。同温にて1時間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル:ノルマルヘキサン=1:4）で精製した。室温で放置後、固化した残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、2-ブロモ-1-(2,6-ジメトキシフェニル)エタノン（4.22g, 収率：70%）を得た。
融点：78-82℃
NMR(CDCl3)δ: 3.82(6H, s), 4.38(2H, s), 6.57(2H, d, J=8.4Hz), 7.32(1H, t, J=8.4Hz).
(C-15) 安息香酸（1.13g, 9.3mmol）と粉末炭酸カリウム（0.91g, 6.56mmol）のジメチルホルムアミド（30ml）懸濁液を、90℃で1時間攪拌したのち室温に冷却した。上記化合物C-14（2.0g, 7.7mmol）を加え、100℃で30分間攪拌した。室温に戻した反応液に水（120ml）を加え、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥して安息香酸2-(2,6-ジメトキシフェニル)-2-オキソエチルエステル（2.0g, 収率：86%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.82(6H, s), 5.25(2H, s), 6.58(2H, d, J=8.4Hz), 7.33(1H, t, J=8.4Hz), 7.41-7.61(3H, m), 8.06-8.12(2H, m).
(C-16) 上記化合物C-15（1.5g, 4.99mmol）の塩化メチレン（250ml）溶液に、三臭化ホウ素−塩化メチレン溶液（1.0N, 4.99ml, 4.99mmol）を-78℃にて滴下し、同温にて15分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。室温で放置後、固化した残渣をジイソプロピルエーテル−ヘキサンで洗浄し、安息香酸2-(2-ヒドロキシ-6-メトキシフェニル)-2-オキソエチルエステル（1.14g, 収率：80%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.97(3H, s), 5.51(2H, s), 6.43(1H, d, J=8.1Hz), 6.61(1H, dd, J=1.2, 8.4Hz), 7.37-7.63(4H, m), 8.13-8.19(2H, m), 12.76(1H, s).
(C-17) 上記化合物C-18（1.14g, 3.98mmol）のジメチルホルムアミド（15ml）溶液に、氷冷下ピコリン酸クロリド塩酸塩（0.92g, 5.18mmol）、トリエチルアミン（1.36ml, 9.75mmol）を加え、室温で30分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ノルマルヘキサン=1:2-1:1）で精製し、ピリジン-2-カルボン酸2-(2-ベンゾイロキシアセチル)-3-メトキシフェニルエステル（1.17g, 収率：75%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.90(3H, s), 5.34(2H, s), 6.90(1H, d, J=8.4Hz), 6.99(1H, d, J=7.5Hz), 7.35-7.58(5H, m), 7.88(1H, dt, J=1.8, 7.8Hz), 7.95-8.01(2H, m), 8.26(1H, d, J=7.8Hz), 8.80-8.85(1H, m).
(C-18) 上記化合物C-17（805mg, 2.06mmol）のジメチルホルムアミド（8ml）溶液に、氷冷下で60%水素化ナトリウム（205mg, 5.15mmol）を加え、55℃で15分間攪拌した。冷却後、反応液を２規定塩酸（2.6ml）−氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣を酢酸（6ml）に溶解し、硫酸（0.16ml）を加え60℃で２時間攪拌した。冷却後、反応液を氷水中に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。これを酢酸エチル−クロロホルムで抽出し、洗浄、乾燥後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム:メタノール=20:1）で精製し、3-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-ピリジン-2-イル-クロメン-4-オン（234mg, 収率：42%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.02(3H, s), 6.77(1H, d, J=8.1Hz), 7.11(1H, d, J=8.1Hz), 7.40(1H, ddd, J=1.2, 5.1, 7.5Hz), 7.56(1H, t, J=8.1Hz), 7.97(1H, dt, J=1.8, 8.1Hz), 8.07-8.12(1H, m), 8.61-8.66(1H, m), 12.48(1H, brs).
(C-19) 上記化合物C-18（234mg, 0.87mmol）と粉末炭酸カリウム（240mg, 1.74mmol）のジメチルホルムアミド（7ml）懸濁液に、塩化ベンゾイル（0.20ml, 1.74mmol）を室温で加え、115℃で10分間攪拌した。室温に戻した反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム:メタノール=20:1）で精製し、安息香酸5-メトキシ-4-オキソ-2-ピリジン-2-イル-4H-クロメン-3-イルエステル（213mg, 収率：66%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.98(3H, s), 6.84(1H, d, J=7.8 Hz), 7.21(1H, dd, J=0.9, 8.4Hz), 7.33-7.67(5H, m), 7.80(1H, dt, J=1.8, 7.8Hz), 7.91-7.96(1H, m), 8.17-8.23(1H, m), 8.69-8.73(1H, m).
(C-20)上記化合物C-19（213mg, 0.57mmol）の塩化メチレン（10ml）溶液に、三臭化ホウ素−塩化メチレン溶液（1.0N, 0.685ml, 0.685mmol）を-78℃にて滴下し、同温にて10分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ノルマルヘキサン=1:1）で精製し、安息香酸5-ヒドロキシ-4-オキソ-2-ピリジン-2-イル-4H-クロメン-3-イルエステル（66mg, 収率：32%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 6.87(1H, d, J=8.4 Hz), 7.10(1H, d, J=8.7Hz), 7.35-7.70(5H, m), 7.84(1H, dt, J=1.8, 7.8Hz), 7.98(1H, d, J=8.1Hz), 8.18-8.24(1H, m), 8.61-8.66(1H, m), 12.04(1H, s).
(C-21) 上記化合物C-20（91mg, 0.25mmol）と粉末炭酸カリウム（53mg, 0.38mmol）のジメチルホルムアミド（2ml）懸濁液に、4-フルオロベンジルブロミド（40μl, 0.32mmol）を室温で加え、３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル:ノルマルヘキサン=1:1-1:2）で精製し、安息香酸 5-(4-フルオロベンジルオキシ)-4-オキソ-2-ピリジン-2-イル-4H-クロメン-3-イルエステル（108mg）を得た。
(C-22) 上記化合物C-21（105mg, 0.23mmol）のエタノール（5ml）懸濁液に２規定水酸化ナトリウム水溶液（0.124ml）を加え、60℃で25分間攪拌した。冷却後、反応液を２規定塩酸で中和し、析出した結晶を濾取し、水、エタノールで洗浄後、乾燥した。この粗結晶をメタノールから結晶化して5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-(2-ピリジン-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（30mg, 収率：33%）を得た。
融点：213℃
元素分析：C21H14FNO4 0.1H2Oとして
計算値 (%): C, 69.08; H, 3.92; N, 3.84; F, 5.20
分析値 (%): C, 68.98; H, 3.81; N, 3.85; F, 5.01.
NMR(CDCl3)δ: 5.24(1H, s), 6.82(1H, d, J=8.1 Hz), 7.06-7.17(3H, m), 7.38-7.44(1H, m), 7.55(1H, t, J=8.1 Hz), 7.70-7.78(2H, m),7.98(1H, dt, J=1.8, 8.1Hz), 8.10(1H, d, J=8.1Hz), 8.62-8.67(1H, m), 12.79(1H, brs).
化合物C-26
2-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]-オキサジアゾール-2-イル]-3-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
【化２２４】
0005207392.tif 000231
(C-23) 化合物C-4（1.73g, 5.34mmol）のメタノール（16ml）溶液に、２規定水酸化ナトリウム水溶液（3ml）を加え、室温で1時間攪拌した。反応液を２規定塩酸で中和し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、粗製の3-ベンジルオキシベンジルオキシ-4-オキソ-4H-クロメン-2-カルボン酸（48mg）を得た。
(C-24) 上記化合物C-23（48mg）のジグリム（1ml）溶液に、オキサリルクロリド（14μl, 0.16mmol）、ジメチルホルムアミド（2μl）を氷冷下で加えた。室温に戻しながら30分間攪拌し、粗製の3-ベンジルオキシ-4-オキソ-4H-クロメン-2-カルボン酸クロリド溶液を得た。
(C-25) 上記酸クロリド溶液（C-24）に別途合成した下記テトラゾール（25mg, 0.14mmol）、ピリジン（47μl, 0.58mmol）を加え、室温で30分、続いて130℃で15分間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、析出した結晶を濾取し、水洗、乾燥して3-ベンジルオキシ-2-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]-オキサジアゾール-2-イル]クロメン-4-オン（37mg, 収率：62%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.23(2H, s), 5.36(2H, s), 6.98-7.78(12H, m), 8.25-8.30(1H, m).
(C-26) 上記化合物C-25（34mg, 0.079mmol）のエタノール（2ml）、テトラヒドロフラン（4ml）溶液に、10%パラジウム炭素（8mg）を加えた。反応液を水素雰囲気下、室温で10分間攪拌した。パラジウム炭素を濾去後、反応液を減圧濃縮した。残渣をメタノールから結晶化して2-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]-オキサジアゾール-2-イル]-3-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（19mg, 収率：70%）を得た。
融点：221℃
元素分析：C18H11FN2O4として
計算値 (%): C, 63.91; H, 3.28; N, 8.28; F, 5.62.
分析値 (%): C, 63.84; H, 3.23; N, 8.18; F, 5.48.
NMR(CDCl3)δ: 4.36(2H, s), 7.04-7.13(2H, m), 7.34-7.60(5H, m), 8.13(1H, brs), 8.29(1H, dd, J=1.2, 7.8Hz).
(C-27) 4-フルオロベンジルシアニド（7.5g, 55.5mmol）のジメチルホルムアミド（75ml）溶液に、塩化アンモニウム（5.9g, 111.0mmol）、アジ化ナトリウム（7.2g, 111.0mmol）を室温で加え、130℃で3時間攪拌した。室温に戻した反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をジイソプロピルエーテル−ノルマルヘキサンで洗浄、乾燥して5-(4-フルオロベンジル)-2H-テトラゾール（5.45g, 収率：55%）を得た。
融点：158-159℃
NMR(CDCl3)δ: 4.29(2H, s), 7.13-7.36(4H, m).
化合物C-31aおよびC-31b
6-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン及び6-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
【化２２５】
0005207392.tif 000232
(C-28) 60%水素化ナトリウム（0.45g, 11.3mmol）のジメチルホルムアミド（25ml）懸濁液に、C-10（2.64g, 10.2mmol）のジメチルホルムアミド（25ml）溶液を氷冷下滴下した。滴下終了後、同温にて20分間攪拌したのち、クロロメチルメチルエーテル（0.93ml, 12.3mmol）を滴下した。更に5分間攪拌した後、室温に昇温しながら25分間攪拌した。水を加えた反応液を酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル:ノルマルヘキサン=1:5-1:3）で精製し、1-[5-(4-フルオロベンジルオキシ)-2-メトキシメトキシフェニル]エタノン（2.93g, 収率：95%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.65(3H, s), 3.51(3H, s), 5.01(2H, s), 5.22(2H, s), 7.03-7.16(4H, m), 7.33-7.42(3H, m).
(C-29a) 上記化合物C-28（304mg, 1.0mmol）と1H-[1,2,4]トリアゾール-2-アルデヒド（145mg, 1.5mmol）をジオキサン（4ml）−99%エタノール（6ml）混合溶媒に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（2ml）を加えて３時間20分加熱還流した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール:クロロホルム=3:97）で精製し、酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルより結晶化して1-[5-(4-フルオロベンジルオキシ)-2-メトキシメトキシフェニル]-3-(1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)プロペノン（260mg, 収率：68%）を得た。
融点：114-116℃
NMR(CDCl3)δ: 3.47(3H, s), 5.01(2H, s), 5.19(2H, s), 7.02-7.27(5H, m), 7.37-7.43(2H, m), 7.61(1H, d, J=15.6Hz), 7.88(1H, d, J=15.6Hz), 8.32(1H, br.s).
(C-29b) 上記化合物C-28（304mg, 1.0mmol）と1-メチル-2-イミダゾールカルボキサルデヒド（166mg, 1.5mmol）を用い、C-29aと同様の方法で粗生成1-[5-(4-フルオロベンジルオキシ)-2-メトキシメトキシフェニル]-3-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)プロペノン（434mg）を得た。これを精製することなく次の反応に用いた。
(C-30a) 上記化合物C-29a（202mg, 0.527mmol）のメタノール（6ml）溶液に、２規定塩酸（1.5ml）を加えて50℃で３時間20分攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去して粗結晶の1-[5-(4-フルオロベンジルオキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-3-(1H-[1,2,4]トロアゾール-3-イル)プロペノン（183mg）を得た。
(C-30b) 上記化合物C-29b（434mg）を用い、C-30aと同様の方法で粗結晶1-[5-(4-フルオロベンジルオキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-3-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)プロペノン（355mg）を得た。これを精製することなく次の反応に用いた。
(C-31a) 上記化合物C-30a（180mg, 0.53mmol）のメタノール（8ml）懸濁液に２規定水酸化ナトリウム水溶液（1.06ml）及び30%過酸化水素水（0.18ml）を加えて室温で1時間攪拌した。反応液に２規定塩酸（1.06ml）を加え２時間20分攪拌した。析出した結晶を濾取し、水洗して粗結晶（121mg）を得た。更にジメチルホルムアミド−水から再結晶して6-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（110mg，収率：59%）を得た。
融点：277℃(分解)
元素分析：C18H12FN3O4 0.4H2Oとして
計算値 (%): C, 59.97; H, 3.58; N, 11.66; F, 5.27.
分析値 (%): C, 59.91; H, 3.63; N, 11.60; F, 5.13.
NMR(DMSO-d6)δ:5.23(2H, s), 7.22-7.28(2H, m), 7.48-7.59(5H, m), 7.69(1H, d, J=9.3Hz), 8.79(1H, br.s).
(C-31b) 上記化合物C-30b（355mg）を用い、C-31aと同様の方法で6-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（169mg，3工程通算収率：47%）を得た。
融点：239-242℃(塩化メチレン−メタノール).
元素分析：C20H15FN2O4として
計算値 (%): C, 65.57; H, 4.13; N, 7.65; F, 5.19.
分析値 (%): C, 65.64; H, 4.08; N, 7.65; F, 5.09.
NMR(CDCl3)δ:4.16(3H, s), 5.11(2H, s), 7.04(1H, d, J=0.9Hz), 7.06-7.12(2H, m), 7.21(1H, d, J=0.9Hz), 7.31(1H, dd, J=3.0, 9.3Hz), 7.39-7.46(3H, m), 7.75(1H, d, J=3.0Hz).
化合物C-35および C-36
6-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-2-カルボン酸エチルエステルおよび6-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-2-カルボン酸
【化２２６】
0005207392.tif 000233
(C-32) ブロモハイドロキノン (10.0 g, 52.9 mmol) のDMF（50 ml）溶液に60%水素化ナトリウム (4.44 g, 111.1 mmol)を氷冷下加えた。室温で30分間攪拌した後、クロロメチルメチルエーテル（8.44 ml, 111.1 mmol) を氷冷下滴下した。室温で30分間攪拌し、反応液に水、2規定塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:19-1:9）をして2-ブロモ-1,4-ビスメトキシメチルベンゼン（11.4 g, 収率 :83%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.47(3H, s), 3.52(3H, s), 5.10(2H, s), 5.17(2H, s), 6.93(1H, dd, J=2.7, 9.0Hz), 7.07(1H, d, J=9.0Hz), 7.27(1H, d, J=2.7Hz).
(C-33) 上記化合物C-32（2.0 g, 7.22 mmol）のテトラヒドロフラン（40 ml）溶液に n-ブチルリチウム-n-ヘキサン溶液（1.55N, 4.7 ml, 7.22 mmol）を-78℃にて滴下した。滴下終了後、同温で15分間攪拌した後、塩化亜鉛-テトラヒドロフラン溶液（1.3N, 5.6 ml, 7.22 mmol）を滴下し更に30分間攪拌した。反応液に塩化（ベンジルオキシ）アセチル（1.25 ml, 7.94 mmol）とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（0.83 g, 0.72 mmol）を加え、室温に戻しながら1.5時間攪拌した。水、2規定塩酸を加えた反応液を酢酸エチルで抽出し、水 、炭酸水素ナトリウム水溶液，飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:9-1:3）をして粗製のケトン（845 mg）を得た。これをメタノール10 mlに溶解し、2規定塩酸3.0 mlを加え、60℃で2時間30分攪拌した。放冷後水を加え、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥して、2-ベンジルオキシ-1-(2,5-ジヒドロキシフェニル)エタノン（376 mg, 収率 :20%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.69(2H, s), 4.71(2H, s), 6.88-7.42 (8H, m), 11.5(1H,s).
(C-34) 上記化合物C-33 (370 mg, 1.43 mmol) のピリジン（6 ml）溶液にクロログリオキシル酸エチル（0.57 ml, 5.10 mmol）を氷冷下加えた。室温に戻しながら1時間攪拌した後、100℃で１時間30分攪拌した。放冷後、反応液に水、２規定塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水，炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル:ｎ-ヘキサン=1:2）をして3,6-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-2-カルボン酸エチルエステル（109 mg, 収率 :22%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.36(3H, t, J=6.9Hz), 4.40(2H, q, J=6.9Hz), 5.25(2H, s), 7.18(1H, brs), 7.30-7.76(7H, m), 7.83(1H, d, J=3.0Hz).
(C-35) 上記化合物C-34（120 mg, 0.35 mmol）のメタノール（6 ml）−テトラヒドロフラン（2 ml）溶液に10%パラジウム−炭素（15 mg）を加え１気圧の水素雰囲気下、室温で1時間攪拌した。反応液を濾過し、減圧下溶媒を留去し残渣（93 mg）を得た。この残渣（33 mg）をDMF 1 ml に溶解し、60%水素化ナトリウム（12 mg, 0.30 mmol）を氷冷下加えた。室温で30分間、50℃で30分間攪拌した後、4-フルオロベンジルブロミド（12 μl, 96.3 μmol）を氷冷下滴下した。室温で1時間30分間攪拌し、反応液に水、2規定塩酸を加え、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥した。この粗結晶をクロロホルム−メタノールより再結晶を行ない6-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-2-カルボン酸エチルエステル（33 mg, 収率 :70%）を結晶として得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.49(3H, t, J=7.2Hz), 4.54(2H, q, J=7.2Hz), 5.11(2H, s), 7.06-7.13(2H, m), 7.37-7.53(4H, m), 7.66(1H, d, J=3.0Hz), 9.43(1H, s). 
融点：190-192℃
元素分析：C19H15FO6 0.1H2Oとして
計算値 (%): C, 63.37; H, 4.25; F, 5.28.
分析値 (%): C, 63.31; H, 4.18; F, 5.43.
(C-36) 上記化合物C-35（31 mg, 86.5 μmol）のDMSO（1.5 ml）溶液に2規定水酸化ナトリウム水溶液 108 μl を加え，室温で1時間攪拌した。反応液に2規定塩酸および水を加え、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥した。この粗結晶をジイソプロピルエーテル−メタノールより再結晶を行ない6-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-2-カルボン酸（18 mg, 収率 :62%）を得た。
NMR(DMSO-d6)δ:5.21(2H, s), 7.21-7.67(7H, m).
融点：219-220℃
元素分析：C19H15FO6 1.3H2Oとして
計算値 (%): C, 57.73; H, 3.88; F, 5.37.
分析値 (%): C, 57.75; H, 3.90; F, 5.11.
化合物C-39
5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
【化２２７】
0005207392.tif 000234
(C-37) 2',6'-ジヒドロキシアセトフェノン（5.0 g, 32.9 mmol）と粉末炭酸カリウム（9.1 g, 65.7 mmol）のDMF（30 ml）懸濁液に4-フルオロベンジルブロミド（4.1 ml, 32.9 mmol）を氷冷下加え、室温で4時間攪拌した。反応液に水30 ml、2規定塩酸60 mlを加え、析出した結晶を濾取し、水、メタノール、ジイソプロピルエーテルで洗浄後乾燥し1-[2-(4-フルオロベンジルオキシ)-6-ヒドロキシフェニル]エタノン（5.52 g, 収率 :65%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.59(3H, s), 5.09(2H, s), 6.45(1H, d, J=8.4Hz), 6.60(1H, d, J=8.4Hz), 7.07-7.45(5H, m), 13.24(1H, s).
(C-38)上記化合物C-37（1.0 g, 3.84 mmol）および2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-カルボン酸エチルエステル（J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, p5894, Heterocycles, 1990, 31, p1629）（1.2 g, 7.68 mmol）のDMF（20 ml）溶液にカリウム tert-ブトキシド（1.72 mg, 15.4 mmol）を氷冷下加え、室温で20分間攪拌した。反応液を氷冷後、2規定塩酸7.5 ml、水33 mlを加え、析出した結晶を濾取し、水洗後乾燥した。これをテトラヒドロフラン（15 ml）−メタノール（6 ml）に懸濁し、室温で濃塩酸1.3 mlのメタノール（15 ml）溶液を加えた後、60℃で40分間攪拌した。放冷後、反応液に2規定水酸化ナトリウム7.7 ml、水125 mlを加えて析出した結晶を濾取した。これを水洗、乾燥して5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（1.16 g, 収率 :86%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.29(3H, s), 5.25(2H, s), 6.92(1H, d, J=8.1Hz), 7.04(1H, s), 7.07-7.14(2H, m), 7.56-7.65(5H, m), 7.99(1H, s).
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
(C-38a) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-2-(1-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
NMR(DMSO-d6)δ: 4.00(3H, s), 5.25(2H, s), 6.75(1H, s), 7.12(1H, d, J=8.1Hz), 7.21-7.29(3H, m), 7.65-7.76(3H, m), 8.72(1H, s).
(C-38b) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-2-(5-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
NMR(DMSO-d6)δ: 2.45(3H, s), 5.25(2H, s), 6.72(1H, s), 7.11(1H, d, J=8.1Hz), 7.21-7.29(3H, m), 7.65-7.76(3H, m).
(C-38c) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-2-(1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
NMR(DMSO-d6)δ: 5.26(2H, s), 6.79(1H, s), 7.12(1H, d, J=8.4Hz), 7.21-7.29(3H, m), 7.66-7.77(3H, m), 8.78(1H, s).
(C-38d) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-2-(ピリミジン-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
NMR(CDCl3)δ: 5.25(2H, s), 6.89(1H, s), 7.12(1H, d, J=8.4Hz), 7.07-7.14(2H, m), 7.31-7.43(3H, m), 7.51(1H, s), 7.56-7.66(3H, m), 8.95(2H, d, J=4.8Hz).
(C-39) 上記化合物 C-38（500 mg, 1.42 mmol）の塩化メチレン（25 ml）溶液に文献（Chem. Ber., 1991, 124, p2377）記載の方法で合成したジメチルジオキシランのアセトン溶液 (0.076N, 18.7 ml, 1.42 mmol)を氷冷下加え、室温で28時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を塩化メチレン25 mlに溶解し、パラトルエンスルホン酸1水和物（325 mg, 1.87 mmol）を氷冷下加え、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール25 mlに懸濁して2規定水酸化ナトリウム0.8 ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液4.0 ml、水20 mlを氷冷下加え攪拌した。析出した結晶を濾取、水洗、乾燥して5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（280 mg, 収率 :54%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.97(3H, s), 5.29(2H, s), 7.10(1H, d, J=8.1Hz), 7.20-7.30(3H, m), 7.70-7.77(5H, m), 8.21(1H, s), 10.12(1H, brs).
融点：215-216℃
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
(C-39a) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(1-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
NMR(DMSO-d6)δ: 4.01(3H, s), 5.27(2H, s), 7.06(1H, d, J=8.1Hz), 7.17-7.30(3H, m), 7.66-7.77(3H, m), 8.78(1H, s), 9.56(1H, brs).
融点：264-266℃
(C-39b) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(5-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
NMR(DMSO-d6)δ: 2.47(3H, s), 5.27(2H, s), 7.05(1H, d, J=8.4Hz), 7.17-7.30(3H, m), 7.66-7.77(3H, m).
融点：289-292℃
(C-39c) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
NMR(DMSO-d6)δ: 5.28(2H, s), 7.07(1H, d, J=7.8Hz), 7.20-7.30(3H, m), 7.68-7.78(3H, m), 8.66(1H, brs).
融点：254-256℃
(C-39d) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(ピリミジン-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
NMR(CDCl3)δ: 5.28(2H, s), 7.05(1H, d, J=8.1Hz), 7.22-7.31(3H, m), 7.65-7.80(4H, m), 9.10(2H, d, J=5.7Hz), 11.96(1H, brs).
融点：252-254℃
化合物C-41
3-ヒドロキシ-2-(5-フェノキシピリミジン-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
【化２３０】
0005207392.tif 000235
(C-40) 2'-ヒドロキシアセトフェノン（150 mg, 1.10 mmol）および5-フェノキシピリミジン-2-カルボン酸（380 mg, 1.65 mmol） を出発原料として化合物C-38の合成法に準じて閉環反応を行ない2-(5-フェノキシピリミジン-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（296 mg, 収率 :85%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 7.12-7.75(9H, m), 8.24-8.28(1H, m), 8.63(2H, s).
(C-41) 上記化合物C-40（150 mg, 0.42 mmol）を出発原料として化合物C-39の合成法に準じてジメチルジオキシランによる酸化反応を行ない3-ヒドロキシ-2-(5-フェノキシピリミジン-2-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（32 mg, 収率 :20%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 7.14-7.72(8H, m), 8.31-8.35(1H, m), 8.68(2H, s), 11.63(1H, s).
融点：212℃
化合物C-48
5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸ジメチルアミド
【化２３１】
0005207392.tif 000236
(C-42) 2',4',6'-トリヒドロキシアセトフェノン（18.6 g, 100 mmol）と粉末炭酸カリウム（20.7 g, 150 mmol）のDMF（140 ml）懸濁液に4-フルオロベンジルブロミド（13.7 ml, 110 mmol）を氷冷下加え、室温で1時間15分間攪拌した。反応液に水、２規定塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:3-1:2）をして粗結晶を得た。これをジイソプロピルエーテルで洗浄し1-[2-(4-フルオロベンジルオキシ)-4,6-ジヒドロキシフェニル]エタノン（2.62 g, 収率 :10%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.45(3H, s), 5.13(2H, s), 5.88(1H, d, J=1.5Hz), 6.07(1H, d, J=1.5Hz), 7.21-7.28(2H, m), 7.54-7.61(2H, m), 10.59(1H, brs), 13.81(1H, s).
(C-43)上記化合物C-42（2.05 g, 7.42 mmol）および2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-カルボン酸エチルエステル（2.30 g, 14.8 mmol）を出発原料として化合物C-38の合成法に準じて閉環反応を行ない5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-7-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（0.90 g, 収率 :33%）を得た。
NMR(DMSO-d6)δ: 4.21(3H, s), 5.19(2H, s), 6.52-6.67(3H, m), 7.21-7.29(2H, m), 7.63-7.70(2H, m), 8.14(1H, s), 11.1(1H, brs).
(C-44) 上記化合物C-43（0.90 g, 2.45 mmol）トリエチルアミン（1.02 ml, 7.35 mmol)の塩化メチレン（140 ml）懸濁液に無水トリフルオロメタンスルホン酸（0.62 ml, 3.68 mmol）を氷冷下加え、40分間攪拌した。反応液に氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:1-2:1）をしてトリフルオロメタンスルホン酸5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-イルエステル（1.13 g, 収率 :93%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.28(3H, s), 5.26(2H, s), 6.81(1H, d, J=2.4Hz), 7.05-7.16(4H, m), 7.56-7.62(2H, m), 8.01(1H, s).
(C-45) 上記化合物C-44（1.06 g, 2.12 mmol）、酢酸パラジウム(II)（48 mg, 0.21 mmol） および1,3-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（109 mg, 0.27 mmol）のDMSO（30 ml）懸濁液に室温でトリエチルアミン（3.0 ml, 15.1 mmol）、メタノール（10 ml)を順次加えた後、１気圧の一酸化炭素雰囲気下、70℃で55分間攪拌した。放冷後反応液に2規定塩酸10 ml、水70 mlを加え、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥した。この粗結晶を酢酸エチル−メタノールより再結晶を行ない5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸メチルエステル（486 mg, 収率 :56%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.00(3H, s), 4.32(3H, s), 5.30(2H, s), 7.08-7.15(2H, m), 7.10(1H, s), 7.56(1H, d, J=1.5Hz), 7.61-7.67(2H, m), 7.77(1H, d, J=1.5Hz), 8.00(1H, s).
(C-46) 上記化合物C-45（325 mg, 0.79 mmol）のDMSO（16 ml）溶液に2規定水酸化ナトリウム水溶液 437 μl を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に2規定塩酸および水を加え、析出した結晶を濾取した。この結晶を水洗、乾燥し5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸（300 mg, 収率 :86%）を得た。
NMR(DMSO-d6)δ: 4.29(3H, s), 5.35(2H, s), 6.86(1H, d, J=1.2Hz), 7.23-7.31(2H, m), 7.57(1H, s), 7.68-7.77(2H, m), 7.83(1H, s), 8.18(1H, d, J=1.2Hz).
(C-47) 上記化合物C-46（140 mg, 0.35 mmol）のDMF（7 ml）溶液に、室温下1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩 (75 mg, 0.40 mmol) および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (55 mg, 0.35 mmol) を加え10分間撹拌した。2規定ジメチルアミンTHF溶液(195 μl, 0.40 mmol)を加えさらに40分間撹拌した。反応液に2規定塩酸および氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム:メタノール=50:1-20:1）をして5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸ジメチルアミド（104 mg, 収率 :90%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.93(3H, s), 3.14(3H, s), 4.28(3H, s), 5.27(2H, s), 6.91(1H, d, J=1.5Hz), 7.06(1H, s), 7.07-7.14(2H, m), 7.15(1H, d, J=1.5Hz), 7.57-7.63(2H, m), 8.00(1H, s).
(C-48) 上記化合物C-47（103 mg, 0.24 mmol）を出発原料として、化合物C-39の合成法に準じてジメチルジオキシランによる酸化反応を行ない5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸ジメチルアミド（15 mg, 収率 :14%）を得た。
NMR(DMSO-d6)δ: 2.90(3H, s), 3.02(3H, s), 4.00(3H, s), 5.33(2H, s), 7.05(1H, s), 7.23-7.31(3H, m), 7.70-7.76(2H, m), 8.21(1H, s), 10.22(1H, brs).
融点：227-229℃
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
(C-48a) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸メチルエステル
NMR(DMSO-d6)δ: 3.94(3H, s), 4.02(3H, s), 5.39(2H, s), 7.24-7.32(2H, m), 7.51(1H, s), 7.72-7.82(3H, m), 8.24(1H, s), 10.36(1H, brs).
融点：253-255℃
(C-48b) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸
NMR(DMSO-d6)δ: 4.01(3H, s), 5.38(2H, s), 7.24-7.32(2H, m), 7.51(1H, s), 7.69(1H, s), 7.74-7.82(2H, m), 8.23(1H, s), 10.34(1H, brs).
融点：280-282℃
化合物C-53
5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-8-カルボン酸メチルエステル
【化２３２】
0005207392.tif 000237
(C-49) 化合物C-37（10.0 g, 38.4 mmol）の塩化メチレン（150 ml）溶液にフェニルトリメチルアンモニウム トリブロミド（14.4 g, 384 mmol）を氷冷下加え、2時間20分間攪拌した。反応液に10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、塩化メチレンを減圧下留去し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をジイソプロピルエーテル−酢酸エチルで再結晶を行い1-[3-ブロモ-6-(4-フルオロベンジルオキシ)-2-ヒドロキシフェニル]エタノン（9.88 g, 収率 :76%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.60(3H, s), 5.09(2H, s), 6.42(1H, d, J=9.0Hz), 7.07-7.14(2H, m), 7.37-7.43(2H, m), 7.60(1H, d, J=9.0Hz), 14.02(1H, s).
(C-50) 上記化合物C-49（150 mg, 11.8 mmol）および2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-カルボン酸エチルエステル（3.66 g, 23.6 mmol） を出発原料として化合物C-38の合成法に準じて閉環反応を行ない8-ブロモ-5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（296 mg, 収率 :85%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.46(3H, s), 5.23(2H, s), 6.85(1H, d, J=9.0Hz), 7.06-7.14(2H, m), 7.18(1H, s), 7.55-7.62(2H, m), 7.81(1H, d, J=9.0Hz), 7.99(1H, s).
(C-51) 上記化合物C-50（1.0 g, 0.42 mmol）を出発原料として化合物C-39の合成法に準じてジメチルジオキシランによる酸化反応を行ない粗製の置換3-ヒドロキシベンゾピラノン（550 mg）を得た。これをDMF（15 ml）に溶解し、60%水素化ナトリウム (54 mg, 1.35 mmol)を氷冷下加えた。室温で15分間攪拌した後、クロロメチルメチルエーテル（93 μl, 1.35 mmol) を氷冷下滴下した。室温で30分間攪拌し、反応液に氷水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:2）をして8-ブロモ-5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-メトキシメトキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（119 mg, 収率 :13%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.05(3H, s), 4.11(3H, s), 5.22(2H, s), 5.25(2H, s), 6.80(1H, d, J=9.0Hz), 7.07-7.14(2H, m), 7.56-7.61(2H, m), 7.80(1H, d, J=9.0Hz), 8.11(1H, s).
(C-52) 上記化合物C-51（100 mg, 0.20 mmol）、酢酸パラジウム(II)（4.6 mg, 0.02 mmol） および1,3-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（10.5 mg, 0.025 mmol）のDMF（3 ml）懸濁液に室温でトリエチルアミン（0.28 ml, 2.04 mmol）、メタノール（1.0 ml)を順次加えた後、１気圧の一酸化炭素雰囲気下、70℃で18時間攪拌した。放冷後反応液に水6 mlを加え、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥した。この粗結晶をカラムクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:2-1:3）をして5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-メトキシメトキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-8-カルボン酸メチルエステル（53 mg, 収率 :55%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.03(3H, s), 3.90(3H, s), 4.11(3H, s), 5.22(2H, s), 5.33(2H, s), 6.91(1H, d, J=9.0Hz), 7.09-7.15(2H, m), 7.57-7.63(2H, m), 8.09(1H, s), 8.25(1H, d, J=9.0Hz).
(C-53) 上記化合物C-52をテトラヒドロフラン（1 ml）−メタノール（1 ml）に懸濁し、室温で濃塩酸36 μlのメタノール（0.5 ml）溶液を加えた後、50℃で10分間攪拌した。反応液を氷冷し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液0.5 ml、水2 mlを加えて析出した結晶を濾取した。これを水洗、乾燥して5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-8-カルボン酸メチルエステル（38 mg, 収率 :84%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.93(3H, s), 4.48(3H, s), 5.32(2H, s), 6.90(1H, d, J=9.0Hz), 7.09-7.15(2H, m), 7.66-7.72(2H, m), 8.05(1H, s), 8.25(1H, d, J=9.0Hz) , 10.94(1H, brs).
融点：236-237℃
元素分析：C21H16FN3O6 0.1H2Oとして
計算値 (%): C, 59.05; H, 3.82; N, 9.84; F, 4.45.
分析値 (%): C, 58.92; H, 3.78; N, 9.62; F, 4.45.
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
(C-53a) 8-ブロモ-5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
NMR(CDCl3)δ: 4.53(3H, s), 5.24(2H, s), 6.81(1H, d, J=9.0Hz), 7.08-7.14(2H, m), 7.65-7.70(2H, m), 7.82(1H, d, J=9.0Hz), 8.06(1H, s), 10.86(1H, brs).
融点：220-223℃
化合物C-57
5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸アミド
【化２３３】
0005207392.tif 000238
(C-54) 化合物C-48a (520 mg, 1.22 mmol)をDMF（10.4 ml）に溶解し、トリエチルアミン (0.77 ml, 5.52 mmol)、クロロメチルメチルエーテル（0.28 ml, 3.69 mmol) を室温下滴下し、1時間30分間攪拌した。反応液に水15 mlを加え、析出した結晶を濾取した。これを水洗、乾燥して5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-メトキシメトキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸メチルエステル（543 mg, 収率 :95%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.99(3H, s), 3.97(3H, s), 4.03(3H, s), 5.20(2H, s), 5.31(2H, s), 7.08-7.16(2H, m), 7.52(1H, d, J=1.2Hz), 7.60-7.67(2H, m), 7.78(1H, d, J=1.2Hz), 8.10(1H, s).
(C-55) 上記化合物C-54（100 mg, 0.21 mmol）のDMSO（4 ml）溶液に2規定水酸化ナトリウム水溶液 128 μl を加え、室温で30分間攪拌した。反応液に2規定塩酸および水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣にメタノール（2 ml）とジイソプロピルエーテル（4 ml）を加え、析出した結晶を濾取した。これをイソプロピルエーテルで洗浄後、乾燥して5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-メトキシメトキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸（78 g, 収率 :80%）を得た。
NMR(DMSO-d6)δ: 2.91(3H, s), 3.99(3H, s), 5.08(2H, s), 5.37(2H, s), 7.24-7.33(2H, m), 7.55(1H, s), 7.65-7.76(3H, m), 8.25(1H, s).
(C-56) 上記化合物C-55（140 mg, 0.16 mmol）のDMF（3 ml）溶液に、室温下1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩 (38 mg, 0.20 mmol) および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (25 mg, 0.16 mmol) を加え10分間撹拌した。塩化アンモニウム(26 mg, 0.49 mmol）とトリエチルアミン(92 μl, 0.66 mmol)を加えさらに45時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム:メタノール=20:1-15:1）をして5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-メトキシメトキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸アミド（62 mg, 収率 :83%）を得た。
NMR(DMSO-d6)δ: 2.89(3H, s), 3.98(3H, s), 5.07(2H, s), 5.35(2H, s), 7.25-7.33(2H, m), 7.56(1H, s), 7.68-7.75(3H, m), 8.25(1H, s), 8.27(1H, brs).
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
(C-56a) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-メトキシメトキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸メトキシメチルアミド
NMR(CDCl3)δ: 2.99(3H, s), 3.38(3H, s), 3.50(3H, s), 4.03(3H, s), 5.20(2H, s), 5.29(2H, s), 7.07-7.15(2H, m), 7.17(1H, d, J=1.2Hz), 7.43(1H, d, J=1.2Hz), 7.57-7.64(2H, m), 8.10(1H, s).
(C-57) 上記化合物C-56（61 mg, 0.13 mmol）を出発原料として、化合物C-53の合成法に準じて脱保護反応を行ない5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸アミド（37 mg, 収率 :67%）を得た。
NMR(DMSO-d6)δ: 4.00(3H, s), 5.35(2H, s), 7.23-7.33(2H, m), 7.52(1H, s), 7.70-7.83(4H, m), 8.22(1H, s), 8.26(1H, brs), 10.28(1H, brs).
融点：257-258℃
同様の方法で以下の化合物の合成を行なった。
(C-57a) 5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-7-カルボン酸メトキシメチルアミド
NMR(CDCl3)δ: 3.40(3H, s), 3.51(3H, s), 4.31(3H, s), 5.28(2H, s),  7.07-7.28(3H, m), 7.40(1H, s), 7.63-7.72(2H, m), 8.06(1H, s), 10.07(1H, brs).
融点：220-221℃
化合物C-60
5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-8-カルボン酸ジメチルアミド
【化２３４】
0005207392.tif 000239
(C-58) 化合物C-52（120 mg, 0.26 mmol）を出発原料として、化合物C-55の合成法に準じてエステルの加水分解を行ない5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-メトキシメトキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-8-カルボン酸（57 mg, 収率 :49%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.05(3H, s), 4.09(3H, s), 5.23(2H, s), 5.32(2H, s), 6.90(1H, d, J=9.0Hz), 7.08-7.17(2H, m), 7.56-7.64(2H, m), 8.14(1H, s), 8.27(1H, d, J=9.0Hz).
(C-59) 上記化合物C-58（56 mg, 0.12 mmol）を原料として、化合物C-56の合成法に準じてアミド化反応を行ない5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-メトキシメトキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-8-カルボン酸ジメチルアミド（52 mg, 収率 :88%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.00(3H, s), 3.01(3H, s), 3.11(3H, s), 4.01(3H, s), 5.21(2H, s), 5.29(2H, s), 6.92(1H, d, J=8.7Hz), 7.07-7.17(2H, m), 7.55-7.64(3H, m), 8.06(1H, s).
(C-60) 上記化合物C-59（51 mg, 0.11 mmol）を出発原料として、化合物C-53の合成法に準じて脱保護反応を行ない5-[(4-フルオロベンジル)オキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-8-カルボン酸ジメチルアミド（34 mg, 収率 :74%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.95(3H, s), 3.16(3H, s), 4.21(3H, s), 5.27(2H, s), 6.91(1H, d, J=8.7Hz), 7.07-7.16(2H, m), 7.53(1H, d, J=8.7Hz), 7.64-7.72(2H, m), 8.06(1H, s), 10.41(1H, brs).
融点：246-247℃
化合物C-63
5-[2-(4-フルオロフェニル)エトキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
【化２３５】
0005207392.tif 000240
(C-61) 2',6'-ジヒドロキシアセトフェノン（1.0 g, 6.57 mmol）および2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-カルボン酸エチルエステル（2.0 g, 12.9 mmol） を出発原料として化合物C-38の合成法に準じて閉環反応を行ない5-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（1.13 g, 収率 :71%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.32(3H, s), 6.89(1H, dd, J=0.9, 8.4Hz), 6.98(1H, dd, J=0.9, 8.4Hz), 7.14(1H, s), 7.61(1H, t, J=8.4Hz), 8.00(1H, s), 12.34(1H, s).
(C-62) 上記化合物C-62（500 mg, 2.06 mmol）、2-(4-フルオロフェニル)エタノール（0.52 ml, 4.16 mmol）、トリフェニルホスフィン（1.08 g, 4.12 mmol）のテトラヒドロフラン（10 ml）懸濁液に氷冷下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（0.81 ml, 4.11 mmol）を加えた後、室温で２時間撹拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え析出した結晶を濾取した。これを水および酢酸エチルで洗浄後、乾燥して5-[2-(4-フルオロフェニル)エトキシ]-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（523 mg, 収率 :70%）を得た。母液は酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加え、析出した結晶を濾取し、これをジイソプロピルエーテルで洗浄後、乾燥して5-[2-(4-フルオロフェニル)エトキシ]-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（122 mg, 収率 :16%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.23(2H, t, J=6.6Hz), 4.25(2H, t, J=6.6Hz), 4.28(3H, s), 6.82(1H, d, J=7.5Hz), 6.07-7.09(4H, m), 7.40-7.60(3H, m), 7.99(1H, s).
(C-63) 上記化合物C-62（200 mg, 0.55 mmol）を出発原料として化合物C-39の合成法に準じてジメチルジオキシランによる酸化反応を行ない5-[2-(4-フルオロフェニル)エトキシ]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（86 mg, 収率 :41%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 3.24(2H, t, J=6.3Hz), 4.26(2H, t, J=6.3Hz), 4.29(3H, s), 6.75(1H, d, J=8.1Hz), 6.97-7.08(3H, m), 7.44-7.58(3H, m), 8.05(1H, s), 9.72(1H, brs).
融点：215-217℃
化合物C-66
5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
【化２３６】
0005207392.tif 000241
(C-64) 化合物C-61（500 mg, 2.06 mmol）およびトリエチルアミン（1.15 ml, 8.25 mmol)の塩化メチレン（10 ml）溶液に無水トリフルオロメタンスルホン酸（0.69 ml, 4.10 mmol）を氷冷下加え、1時間30分間攪拌した。反応液に氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:1）をした後、アセトン−ヘキサンで再結晶を行いトリフルオロメタンスルホン酸2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-5-イルエステル（495 mg, 収率 :64%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.31(3H, s), 7.14(1H, s), 7.31(1H, d, J=7.8Hz), 7.63(1H, dd, J=0.9, 8.7Hz), 7.77-7.83(1H, m), 8.02(1H, s).
(C-65) 亜鉛（310 mg, 4.74 mmol）のテトラヒドロフラン（2.0 ml）懸濁液にクロロトリメチルシラン(25 μｌ, 0.27 mmol）を加え室温で5分間撹拌した。これに 2-(4-フルオロフェニル)エタノールより文献（J. Org. Chem., 1979, 44, p1247）記載の方法で合成した1-フルオロ-4-(2-ヨードエチル)ベンゼン（1.0 g, 4.0 mmol）のテトラヒドロフラン（2.0 ml）溶液を加え40℃で4時間攪拌後、室温で一晩静置した。別途調整した化合物C-64（417 mg, 1.11 mmol）のテトラヒドロフラン（8.3 ml）溶液にHMPA（1.0 ml）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（64 mg, 0.06 mmol）および上記アルキル亜鉛溶液（2.8 ml）を加え、60℃で2.5時間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル:n-ヘキサン=1:1）をした後、酢酸エチル−ヘキサンで再結晶を行い5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（256 mg, 収率 :66%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.90(2H, t, J=8.1Hz), 3.55(2H, t, J=8.1Hz), 4.32(3H, s), 6.93-7.02(2H, m), 7.09-7.14(3H, m), 7.22-7.29(2H, m), 7.41(1H, dd, J=1.2, 8.4Hz), 7.57(1H, dd, J=7.5, 8.4Hz), 8.01(1H, s).
(C-66) 上記化合物C-65（200 mg, 0.57 mmol）を出発原料として化合物C-39の合成法に準じてジメチルジオキシランによる酸化反応を行ない5-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-3-ヒドロキシ-2-(2-メチル-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（99 mg, 収率 :47%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 2.91(2H, t, J=8.1Hz), 3.57(2H, t, J=8.1Hz), 4.36(3H, s), 6.93-7.02(2H, m), 7.10(1H, dd, J=1.2, 7.5Hz), 7.28-7.36(2H, m), 7.38(1H, dd, J=1.2, 8.7Hz), 7.56(1H, dd, J=7.5, 8.7Hz), 8.07(1H, s), 10.15(1H, brs).
融点：192-193℃
化合物C-69
3-ヒドロキシ-2-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
【化２３７】
0005207392.tif 000242
(C-67) 1H-[1,2,4]トリアゾール-3-カルボン酸エチルエステル（Farmako, 1997, 52, p429）（1.0 g, 7.09 mmol）のエタノール（25 ml）懸濁液に、20%ナトリウムエトキシド-エタノール溶液3.3 mlおよび4-フルオロベンジルブロミド（0.93 ml, 7.46 mmol）を氷冷下加え、1.5時間攪拌した。さらに室温で30分間、80℃で40分間攪拌した。放冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル:ノルマルヘキサン=1:1-1:3）で精製し、1-(4-フルオロベンジル)-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-カルボン酸エチルエステル（754 mg, 収率 :42%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 1.44(3H, t, J=7.2Hz), 4.48(2H, t, J=7.2Hz), 5.39(2H, s), 7.00-7.13(2H, m), 7.25-7.34(2H, m), 8.08(1H, s).
(C-68) 2'-ヒドロキシアセトフェノン（145 mg, 1.07 mmol）および上記化合物C-67（533 mg, 2.14 mmol）を出発原料として化合物C-38の合成法に準じて閉環反応を行ない2-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（205 mg, 収率 :60%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 5.43(2H, s), 7.07-7.16(2H, m), 7.31-7.47(3H, m), 7.64-7.75(2H, m), 8.14(1H, s), 8.22-8.27(1H, m).
(C-69) 上記化合物C-68（204 mg, 0.63 mmol）を出発原料として化合物C-39の合成法に準じてジメチルジオキシランによる酸化反応を行ない3-ヒドロキシ-2-[1-(4-フルオロベンジル)-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン（137 mg, 収率 :64%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 5.49(2H, s), 7.09-7.18(2H, m), 7.34-7.46(3H, m), 7.63-7.75(2H, m), 8.22(1H, s), 8.30-8.36(1H, m), 9.45(1H, brs).
融点：260-262℃
化合物C-71
3-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-2-カルボン酸 4-フルオロベンジルアミド
【化２３８】
0005207392.tif 000243
(C-70) 化合物C-5（200 mg, 0.68 mmol）のDMF（4 ml）溶液に、室温下1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩 (155 mg, 0.81 mmol) 、4-フルオロベンジルアミン (85 μl, 0.74 mmol) および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (10 mg, 0.07 mmol) を加え室温で3時間撹拌した。反応液に水と２規定塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にジイソプロピルエーテル（6 ml）とヘキサン（3 ml）を加え、結晶を濾取した。これをジイソプロピルエーテルで洗浄後、乾燥して3-ベンジルオキシ-4-オキソ-4H-クロメン-2-カルボン酸 4-フルオロベンジルアミド（231 mg, 収率 :85%）を得た。
NMR(DMSO-d6)δ: 4.45(2H, d, J=6.0Hz), 5.15(2H, s), 7.07-7.16(2H, m), 7.30-7.46(7H, m), 7.51-7.58(1H, m), 7.70-7.76(1H, m), 7.84-7.91(1H, m), 8.14(1H, d, J=7.8Hz), 9.33(1H, d, J=6.0Hz).
(C-71) 上記化合物C-70（120 mg, 0.30 mmol）を出発原料として、化合物C-8の合成法に準じて脱保護反応を行ない3-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン-2-カルボン酸 4-フルオロベンジルアミド（62 mg, 収率 :67%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.67(2H, d, J=6.0Hz), 7.04-7.14(2H, m), 7.34-7.49(4H, m), 7.67-7.75(1H, m), 7.84-7.91(1H, m), 8.28(1H, dd, J=1.5, 8.1Hz), 10.72(1H, brs).
融点：235-236℃
Ｄ群化合物
化合物D-5
2-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-3-ヒドロキシ-1H-キノリン-4-オン
【化２３９】
0005207392.tif 000244
(D-1a,D-1b) 文献（J.Heterocyclic Chem, 24, p1649, 1987.）記載の方法に準じて合成した2-エトキシカルボニル-3-メトキシ-1H-キノリン-4-オン（1.236g, 5mmol）のジメチルホルムアミド（10ml）溶液に、炭酸カリウム（691mg, 5mmol）を加え、室温にて5分間攪拌した後、ヨウ化メチル（0.63ml, 10.1mmol）を加え、更に2時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ローバーカラムB, トルエン:アセトン=24:1）で精製し、2-エトキシカルボニル-3,4-ジメトキシキノリン（890mg, 収率：34.1%）及び2-エトキシカルボニル-3-メトキシ-1-メチルキノリン-4-オン（1.583g, 収率：60.6%）を得た。
D-1a: 油状物質
NMR(CDCl3)δ:1.47(3H, t, J=7.2Hz), 3.98(3H, s), 4.22(3H, s), 4.54(2H, q, J=7.2Hz), 7.54-7.59(1H, m), 7.65-7.70(1H, m), 8.09-8.15(2H, m).
D-1b: 融点：103℃
NMR(CDCl3)δ:1.46(3H, t, J=7.2Hz), 3.72(3H, s), 3.97(3H, s), 4.53(2H, q, J=7.2Hz), 7.40(1H, m), 7.47(1H, d, J=8.7Hz), 7.70(1H, m), 8.52(1H, m).
(D-2)  上記化合物D-1a（885mg, 3.39mmol）のエタノール（4.5ml）溶液に、抱水ヒドラジン（0.34ml, 7.0mmol）を加え、30分攪拌後、一晩室温放置した。さらに90℃にて4時間攪拌し、反応液に水を加え減圧濃縮したのち、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を減圧留去して、3,4-ジメトキシキノリン-カルボン酸ヒドラジド（832mg, 収率：99.3%）を得た。
NMR(CDCl3)δ:2.79(3H, bs), 4.02(3H, s), 4.24(3H, s), 7.55-7.60(1H, m), 7.65-7.71(1H, m), 8.02(1H, d, J=8.4Hz), 8.14(1H, d, J=7.8Hz). 
(D-3)  上記化合物D-2（826mg, 3.34mmol）及び4-フルオロフェニル酢酸（592mg, 3.84mmol）のテトラヒドロフラン（10ml）溶液に、1-ヒドロキシベンズトリアゾール（90mg, 0.67mmol）、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド塩酸（768mg, 4mmol）を加え、6時間攪拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、減圧濃縮した。ジエチルエーテルを加え、析出した結晶を濾取し、3,4-ジメトキシ-キノリン-2-カルボン酸 N,-[2-(4-フルオロフェニル)アセチル]ヒドラジド（968mg, 収率：75.6%）を得た。
融点：172-173℃
NMR(CDCl3)δ:3.73(2H, s), 3.99(3H, s), 4.23(3H, s), 7.02-7.08(2H, m), 7.33-7.38(2H, m), 7.55-7.60(1H, m), 7.65-7.70(1H, m), 8.04(1H, d, J=8.4Hz), 8.12(1H, d, J=8.4Hz), 8.83(1H, bs), 10.35(1H, bs).
(D-4)  トリフェニルホスフィン（738mg, 2.81mmol）の塩化メチレン（15ml）溶液に、氷冷下で臭素（0.144ml, 2.81mmol）の塩化メチレン（2ml）溶液を滴下後、室温で30分間攪拌した。再び氷冷後、トリエチルアミン（0.82ml, 5.87mmol）の塩化メチレン（2ml）溶液を滴下し、続いて上記化合物D-3（769mg, 2.01mmol）を加え、1時間20分攪拌した。さらに室温で15分間攪拌したのち、反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ローバーカラムB, トルエン:アセトン=7:1)で精製し、2-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-3,4-ジメトキシキノリン（615mg, 収率：83.9%）を得た。
融点：126℃
NMR(CDCl3)δ: 3.99(3H, s), 4.27(3H, s), 4.36(2H, s), 7.02-7.08(2H, m), 7.36-7.41(2H, m), 7.57-7.63(1H, m), 7.68-7.74(1H, m), 8.12-8.19(2H, m).
(D-5)  ヨウ化ナトリウム（4.12g, 27.5mmol）のアセトニトリル（116ml）溶液に、トリメチルクロロシラン（3.49ml, 27.5mmol）を加え、20分間攪拌したのち、上記化合物D-4（628mg, 1.72mmol）を加えた。40分間攪拌したのち、さらに２時間加熱還流した。反応混合物を氷水に注ぎ、室温で1時間攪拌した。析出した黄色結晶を濾取し、得られた粗結晶（532mg, 収率：91.7%）をジメチルホルムアミド（100ml）に加温溶解し、濾過後30mlまで減圧濃縮し、水（20ml）を加えて室温で一晩放置した。析出した結晶を濾取し、2-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-3-ヒドロキシ-1H-キノリン-4-オン（505mg, 収率：87%）を得た。
融点：>300℃
元素分析：C18H12FN3O3として
計算値 (%): C, 64.09; H, 3.59; N, 12.46; F, 5.63.
分析値 (%): C, 64.05; H, 3.49; N, 12.54; F, 5.46.
NMR(DMSO-d6)δ: 4.46(2H, s), 7.19-7.31(3H, m), 7.43-7.48(2H, m), 7.61-7.67(1H, m), 7.88(1H, d, J=8.7Hz), 8.13(1H, dd, J=1.2, 8.4Hz).
化合物D-9
2-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1H-キノリン-4-オン
【化２４０】
0005207392.tif 000245
(D-6)  先に得られたD-1b（1.21g, 4.63mmol）のエタノール（15.3ml）溶液に、1規定の水酸化ナトリウム水溶液（15.3ml, 15.3mmol）を加え、２時間加熱還流した。氷冷後に水（25ml）を加え、さらに1規定塩酸水溶液（18.5ml, 18.5mmol）を加えてpH=1〜2とし、析出した結晶を濾取、水洗して3-メトキシ-1-メチル-4-オキソ-1,4-ジヒドリキノリン-2-カルボン酸（1.122g, 収率：100%)を得た。
融点：155-156℃（分解）
NMR(DMSO-d6)δ: 3.76(3H, s), 3.78(3H, s), 7.41-7.46(1H, m), 7.78-7.80(2H, m), 8.24-8.27(1H, m).
(D-7)  上記化合物D-7（997mg, 4.28mmol）及び4-フルオロフェニル酢酸ヒドラジド（1.08g, 6.41mmol）のジメチルホルムアミド（17ml）溶液に、1-ヒドロキシベンズトリアゾール（866mg, 6.41mmol）、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸（1.23g, 6.41mmol）を加え、３時間攪拌した。さらに4-フルオロフェニル酢酸ヒドラジド（1.08g, 6.41mmol）を追加し、室温で一晩放置した。反応液に氷水を加え、析出した結晶を濾取、水洗して3-メトキシ-1-メチル-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-2-カルボン酸 N'-[2-(4-フルオロフェニル)アセチル]ヒドラジド（969mg, 収率：59%）を得た。
融点：140-142-(固化)-212-213℃
NMR(CDCl3)δ: 3.75(2H, s), 3.77(3H, s), 3.79(3H, s), 7.03-7.08(2H, m), 7.26-7.47(5H, m), 8.17(1H, dd, J=1.2, 8.4Hz), 8.44(1H, bs), 10.73(1H, bs).
(D-8) トリフェニルホスフィン（929mg, 3.54mmol）の塩化メチレン（35ml）溶液に、氷冷下で臭素（0.182ml, 3.54mmol）の塩化メチレン（2ml）溶液を、室温で30分間攪拌した。その後再び氷冷し、トリエチルアミン（1.03ml, 7.37mmol）の塩化メチレン（2ml）溶液を滴下し、上記化合物D-7（905mg, 2.36mmol）を加えて1時間30分攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、析出した未反応の原料を濾去した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ローバーカラムB, トルエン:アセトン=6:1）で精製し、2-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-3-メトキシ-1-メチル-1H-キノリン-4-オン（527mg, 収率：55.1%）を得た。
融点：156-157 ℃
NMR(CDCl3)δ: 3.60(3H, s), 3.84(3H, s), 4.33(2H, s), 7.04-7.10(2H, m), 7.32-7.36(2H, m), 7.40-7.46(1H, m), 7.51(1H, d, J=8.7Hz), 7.71-7.77(1H, m), 8.53(1H, dd, J=1.5, 8.1Hz).
D-9  ヨウ化ナトリウム（1.62g, 10.8mmol）のアセトニトリル（90ml）溶液に、室温でトリメチルクロロシラン（1.36ml, 10.7mmol）を加えた。30分間攪拌したのち、上記化合物D-8（490mg, 1.34mmol）を加え、30分間攪拌したのち、２時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、氷水に注ぎ、室温で1時間攪拌した。析出した黄色結晶を濾取し、粗結晶（412mg, 収率：87.5%）を得た。得られた結晶を塩化メチレンに溶解し、ミリポアフィルターを用いて濾過したのち、水浴上で塩化メチレンを濃縮しながらメタノールを加えていき、氷冷後析出した結晶を濾取し、メタノール洗浄して2-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1H-キノリン-4-オン（360mg, 収率：76.4%）を得た。
融点：222℃
元素分析：C19H14FN3O3として
計算値 (%): C, 64.95; H, 4.02; N, 11.96; F, 5.41.
分析値 (%): C, 64.96; H, 3.91; N, 11.96; F, 5.23.
NMR(CDCl3)δ: 3.78(3H, s), 4.35(2H, s), 7.04-7.10(2H, m), 7.35-7.45(3H, m), 7.57(1H, d, J=8.7Hz), 7.73-7.78(1H, m), 8.47-8.50(1H, m).
Ｅ群化合物
化合物E-8
2-[5-(4-フルオロベンジル)-フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-ピラン-4-オン
【化２４１】
0005207392.tif 000246
(E-2)  ヒドロキシメチル体(E-1) 2.2g(15.5mm)をアセトン33mlに溶かし、炭酸カリウム6.4g(46mm)とベンジルブロマイド3.2g(18.7mm)を加えて３時間加熱還流を行った。アセトンを留去したのち、水を加えて酢酸エチルで抽出し、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：n-ヘキサン３：１）で分離精製を行った。目的物(E-2)が油状物として1.4g（収率39%）得られた。
1H-NMR(CDCl3)δ4.32(s,2H), 5.21(s,2H), 6.40(d,J=5.4Hz,1H), 7.37-7.38(m, 5H), 7.69(d,J=6.0Hz,1H)
(E-3)  塩化オキザリル1.64g(13mm)を塩化メチレン15mlに溶かし、-78℃に冷却、この溶液にジメチルスルホキシド2.1g(26.9mm)を含む塩化メチレン10mlの溶液を滴下する。-78℃で15分攪拌後、アルコール体(E-2) 1.5g(6.5mm)を塩化メチレン10mlに溶かした液を加える。30分後にトリエチルアミン5.3g(42mm)を加え、更に１５分間攪拌する。室温まで昇温した後、氷水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下に濃縮、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル：n-ヘキサン１:1）にて精製すると、目的物(E-3)が油状物として1.39g（収率93%）得られた。
1H-NMR(CDCl3)δ5.52(s,2H), 6.50(d,J=5.4Hz,1H), 7.36(s,5H), 7.75(d,J=5.7Hz,1H), 9.88(s,1H)
(E-5)  2-Furan-2-yl-[1.3]dioxolane 920mg(6.6mm)を乾燥テトラヒドロフラン20mlに溶かし、-78℃に冷却、1.57mol/l n-ブチルリチウム-n-ヘキサン溶液 5.4ml(8.5mm)を滴下する。15分後、γ-ピロン体(E-3)1.5g(6.5mm)のテトラヒドロフラン15mlの溶液を加える。30分後、0℃まで昇温し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出、水洗、減圧下に濃縮、得られた残査をメタノール10mlに溶かし、６Ｎ塩酸2mlを加えて室温で１時間攪拌を行う、炭酸水素ナトリウムで中和した後、酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ-ヘキサン1:1）にて精製すると、目的物(E-5)が油状物として、730mg(収率35%)得られた。
1H-NMR(CDCl3)δ5.22(d,J=11.1Hz, 1H), 5.27(d,J=11.1Hz,1H), 5.90(s,1H), 6.42(d,J=5.7Hz,1H),6.44(d,J=3.6Hz,1H),7.17(d,J=3.6Hz,1H),7.35-7.38(m,5H), 7.66(d,J=5.7Hz,1H), 9.58(s,1H)
(E-6)  塩化オキザリル570mg(4.5mm)を塩化メチレン10mlに溶かし、-78℃に冷却する。ジメチルスルホキシド700mg(9mm)を塩化メチレン５mlに溶かした液を滴下し、15分攪拌する。アルコール体(E-5) 730mg(2.2mm)の塩化メチレン10mlの溶液を加える。30分間攪拌後、トリエチルアミン1.8g（18mm）を滴下する。15分後、０℃まで自然昇温した後、食塩水を加えて、酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下に濃縮、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ-ヘキサン２：１）で精製すると目的物(E-6)が油状物として610mg(収率84%)得られた。
1H-NMR(d6-DMSO)δ5.19(s,2H),6.66(d,J=5.7Hz,1H),7.20-7.27(m,5H), 7.64(d,J=3.6Hz,1H), 7.71(d,J=3.9Hz,1H), 8.29(d,J=5.7Hz,1H), 9.79(s,1H)
(E-7)  アルデヒド体(E-6)550mg(1.7mm)を乾燥テトラヒドロフラン22mlに溶かし、氷冷下に1mol/lのパラフルオロフェニルマグネシュウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液1.6ml(1.7mm)を加える。室温で15分間攪拌後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下で濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ-ヘキサン１：１）にて精製すると、目的物(E-7)が油状物として413mg(収率58%)得られた。
1H-NMR(d6-DMSO)δ5.06(s,2H), 5.82(s,1H), 6.53(d,J=3.6Hz,1H), 6.58(d,J=5.4Hz,1H), 7.13-7.25(m,7H), 7.40-7.45(m,2H), 7.50(d,J=3.6Hz,1H), 8.20(d,J=5.7Hz,1H)
(E-8)  アルコール体(E-7)290mg(0.7mm)をトリフルオロ酢酸6mlに溶かし、氷冷下にトリエチルシラン0.7mlを加える、30分後,更に室温で30分間攪拌する。減圧下で濃縮した後、炭酸水素ナトリウムで中和、酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下で濃縮後、残査をアセトンに溶かし活性炭処理した後、酢酸エチル/イソプロピールエーテルで再結晶をすると、目的物(E-8)がmp157-9の淡黄色結晶として83mg(収率３９％)得られた。
1H-NMR(d6-DMSO)δ4.15(s,1H), 6.50(d,J=3.9Hz,1H), 6.51(d,J=5.4Hz,1H), 7.15-7.21(m,2H), 7.32-7.37(m,2H), 7.70(d,J=3.6Hz,1H), 8.22(d,J=5.7Hz,1H), 10.77(brs,1H)
元素分析( C17H11FO5/0.3H2O)
計算値 (%) C:63.87 H:3.66 F:5.94
実測値 (%) C:63.85 H:3.27 F:6.27
m/z 313[M-H]-, m/z315[M+H]+, m/z359[M+2Na-H]+
IR(nujol)(cm-1)3400, 1646,1608
化合物E-16
2-[5-(4-フルオロベンジル)-フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-6-メチルピラン-4-オン
【化２４２】
0005207392.tif 000247
(E-10)  麹酸E-9（14.2g, 0.1mol）を塩化チオニル24gに溶かし、室温で攪拌した。10分後、固化した内容物をヘキサンで洗浄し、目的物を白色結晶として16.5g（収率100%）得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 4.36(s,2H), 6.58(s,1H), 7.89(s,1H).
(E-11)  上記化合物E-10（16.5g, 0.1mol）を水400mlに懸濁し、亜鉛末13g（0.2mol）と濃塩酸10mlを加えて、75℃で１時間攪拌した。冷却後、吸引濾過にて亜鉛末を除き、濾液をクロロホルムで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をエーテルで結晶化させ、目的物10.4g（収率82%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.31(s,3H), 6.28(s,1H), 6.61(bs, 1H), 7.79(s,1H).
(E-12)  上記化合物E-11（10.4g, 82mmol）をメタノール54mlに溶解し、水酸化ナトリウム溶液（水酸化ナトリウム4.2gを水11mlに溶解）と37%ホルマリン溶液17mlを加えて、室温で25時間攪拌した。メタノールを減圧留去し、濃塩酸で酸性としたのち、硫酸ナトリウムを加え、テトラヒドロフランで希釈した。溶液にモレキュラーシーブを加えて乾燥したのち濾過し、減圧下溶媒を留去した残渣をクロロホルムで結晶化させ、目的物8.1g（収率64%）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 2.26(s,3H), 4.39(s, 2H), 5.36(bs,1H), 6.22(s, 1H), 8.91(bs,1H).
(E-13)  上記化合物E-12（7.0g, 45mmol）をアセトン150mlに溶解し、炭酸カリウム（20g, 145mmol）と臭化ベンジル（9.6g, 56mmol）を加えて、16時間還流した。冷却後、アセトンを減圧留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をエーテルで結晶化させ、目的物8.5g（収率76%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.26(s,3H), 4.28(s,2H), 5.21(s,2H), 6.21(s,1H), 7.38(m,5H).
(E-14)  塩化オキザリル（8.6g, 67mmol）を塩化メチレン80mlに溶かし、これにジメチルスルホキシド（10.5g, 135mmol）の塩化メチレン溶液50mlを-78℃で滴下した。15分後、上記化合物E-13（8.3g, 34mmol）の塩化メチレン溶液50mlを-78℃で滴下し、同温で30分間攪拌した。トリエチルアミン（27g, 270mmol）を加え、室温に戻したのち、水を加えてクロロホルムで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をイソプロピルエーテルで結晶化させ、目的物7.4g（収率90%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.32(s,3H), 5.49(s,2H), 6.30(s,1H), 7.35(m,5H), 9.84(s,1H).
(E-15)  A-6の合成法に準じて合成した2-(4-フルオロベンジル)フランリチウム塩のテトラヒドロフラン溶液（5mmol）に、上記化合物E-14（1.22g, 5mmol）のテトラヒドロフラン溶液を-78℃で加え、同温で30分間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した後、残渣をクロロホルム30mlに溶解し、二酸化マンガン（20g）を加えて60℃で15分間攪拌した。反応液を濾過し、濾液を乾燥したのち減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：n-ヘキサン=1:1）で精製し、目的物1.15g（収率55%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.29(s,3H), 4.00(s,2H), 5.21(s,2H), 6.13(d,1H, J=3.9Hz), 6.30(d, 1H, J=0.6Hz), 6.98-7.04(m, 2H), 7.14(d, 1H, J=3.6Hz), 7.15-7.24(m,7H).
(E-16)  上記化合物E-15（3.78g, 9.0mmol）をトリフルオロ酢酸30mlに溶かし、室温で30分間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をメタノールから再結晶して目的物1.8g（収率62%）を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 2.36(s,3H), 4.15(s,2H), 6.41(s,1H), 6.52(d,1H, J=3.6Hz), 7.14-7.22(m, 2H), 7.30-7.38(m,2H), 7.63(d, 1H, J=3.6Hz).
融点：173-175℃
元素分析：C18H13O5Fとして
計算値 (%) C: 65.85 H: 3.99 F: 5.79
実測値 (%) C:65.64 H:3.96 F:5.69
化合物E-24
2-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-6-ヒドロキシメチル-ピラン-4-オン
【化２４３】
0005207392.tif 000248
(E-17)  麹酸E-9（44.9g, 316mmol）のDMF（400ml）溶液にイミダゾール（45.1g, 663mmol）を加え、氷冷下クロロtert-ブチルジメチルシラン（100g, 663mmol）を加えた。室温に昇温し30分攪拌した後、水を加えて反応を停止させ、ジエチルエーテルで抽出した。水洗、乾燥後減圧下溶媒を留去し5-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ)-2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシメチル)-ピラン-4-オンを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 0.11(6H, s), 0.23(6H, s), 0.93(9H, s), 0.96(9H, s), 4.45(2H, s), 6.45(s,1H), 7.62(s,1H).
(E-18)  上記化合物E-17に30％ぎ酸-クロロホルム溶液（300ml）を加え1時間攪拌した。水（300ml）を加えてクロロホルムで抽出し、水洗、乾燥した。減圧下溶媒を留去し、析出結晶をn-ヘキサンで洗浄して2-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシメチル)-5-ヒドロキシ-ピラン-4-オン76.22g（収率94%）を得た。
融点：121-122℃
1H-NMR(CDCl3)δ: 0.12(6H, s), 0.93(9H, s), 4.49(2H, s), 6.50(1H, bs), 6.57(s,1H), 7.80(s,1H).
(E-19)  上記化合物E-18（76.22g, 297mmol）のメタノール（500ml）溶液に、氷冷下水酸化ナトリウム溶液（5N-水溶液, 59.4ml, 297mmol）と37%ホルマリン水溶液（72.3g, 891mmol）を加えた。その後、室温まで昇温し5時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、減圧下メタノールを留去した。クロロホルムで抽出し、水洗、乾燥した。析出結晶をn-ヘキサンで洗浄して6-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシメチル)-3-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-ピラン-4-オン74.47g（収率88%）を得た。
融点：133-134℃
1H-NMR(CDCl3)δ: 0.12(6H, s), 0.94(9H, s), 4.53(2H, s), 4.70(2H, s), 6.56(1H, bs), 6.57(1H, s).
(E-20)  上記化合物E-19（74.47g, 260mmol）をアセトン350mlに溶解し、炭酸カリウム（35.9g, 260mmol）と臭化ベンジル（44.5g, 260mmol）を加えて、2時間還流した。冷却後、アセトンを減圧留去し、残渣を酢酸エチルで抽出した。洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し析出結晶をn-ヘキサンで洗浄して3-ベンジルオキシ-6-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシメチル)-2-ヒドロキシメチル-ピラン-4-オン89.08g（収率91%）を得た。
融点：87-90℃
1H-NMR(CDCl3)δ: 0.11(6H, s), 0.93(9H, s), 4.26(2H, s), 4.46(2H, s), 5.22(2H, s), 6.51(1H, s), 7.38(5H, s).
(E-21)  上記化合物E-20（89.08g, 237mmol）のクロロホルム（400ml）溶液に、二酸化マンガン（103g, 1.18mmol）を加えて2時間加熱還流した。二酸化マンガンを濾過し、乾燥後、減圧下溶媒を留去して3-ベンジルオキシ-6-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシメチル)-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボアルデヒド87.7g（収率99%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 0.11(6H, s), 0.93(9H, s), 4.51(2H, s), 5.51(2H, s), 6.63(1H, s), 7.36(s,1H), 9.84(1H, s).
(E-22)  上記化合物E-21（34.8g, 93mmol）を用い、E-15の合成法に準じて3-ベンジルオキシ-6-(tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシメチル)-2-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-ピラン-4-オン34.0g（収率：67%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 0.11(6H, s), 0.93(9H, s), 4.00(2H, s), 4.47(2H, s), 5.23(2H, s), 6.13(1H, d, J=3.7Hz), 6.59(1H, s), 6.99-7.04(2H, m), 7.14-7.23(8H, m).
(E-23)  上記化合物E-22（34.0g, 62mmol）をジオキサン300mlに溶かし、3N-塩酸水溶液（150ml）を加えた。30分攪拌後、酢酸エチルで抽出、洗浄、乾燥して減圧下溶媒を留去した。析出結晶をジエチルエーテルで洗浄して3-ベンジルオキシ-2-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-6-ヒドロキシメチル-ピラン-4-オン26.2g（収率97%）を得た。
融点：104-106℃
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.99(2H, s), 4.48(2H, s), 5.21(2H, s), 6.12(1H, d, J=3.7Hz), 6.58(1H, s), 6.98-7.04(2H, m), 7.12-7.22(8H, m).
(E-24) 上記化合物E-23を用い、E-16の合成法に準じて2-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-6-ヒドロキシメチル-ピラン-4-オンを合成した。
融点：193-195℃
元素分析：C18H31O6Fとして
計算値 (%) C: 62.79 H: 3.81 F: 5.52
実測値 (%) C: 62.73 H: 3.75 F: 5.32
1H-NMR(CD3OD)δ: 4.13(2H, s), 4.55(2H, s), 6.44(1H, d, J=3.7Hz), 6.57(1H, s), 7.03-7.09(2H, m), 7.30-7.35(2H, m), 7.86(1H, d, J=3.7Hz).
化合物E-26
2-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-6-メトキシメチル-ピラン-4-オン
【化２４４】
0005207392.tif 000249
(E-25)  化合物E-23（217mg, 0.5mmol）のTHF（1ml）溶液に、氷冷下ジアゾメタン-エーテル溶液を加え、シリカゲル（100mg）を加えた。酢酸を加えて反応を停止させ、減圧下溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ-ヘキサン１：１）で精製して3-ベンジルオキシ-2-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-6-メトキシメチル-ピラン-4-オン（118mg, 収率：53%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.44(3H, s), 4.00(2H, s), 4.24(2H, s), 5.23(2H, s), 6.13(1H, d, J=3.6Hz), 6.54(1H, s), 6.98-7.04(2H, m), 7.16-7.26(8H, m).
(E-26) 上記化合物E-25を用い、E-16の合成法に準じて2-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-6-メトキシメチル-ピラン-4-オンを合成した。
融点：147-148℃
元素分析：C19H15O6Fとして
計算値 (%) C: 63.69 H: 4.22 F: 5.30
実測値 (%) C: 63.72 H: 4.27 F: 5.14
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.47(3H, s), 4.11(2H, s), 4.36(2H, s), 6.26(1H, d, J=3.7Hz), 6.50(1H, s), 7.01-7.07(2H, m), 7.22-7.26(2H, m), 7.76(1H, d, J=3.7Hz).
化合物E-28
6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸
【化２４５】
0005207392.tif 000250
(E-27)  化合物E-23（10g, 10mmol）のアセトン（100ml）溶液に、氷冷下8N-ジョーンズ試薬水溶液（CrO3-H2SO4, 13.8ml, 110mmol）を30分で滴下し室温まで昇温した。1時間攪拌した後、イソプロピルアルコールを加えて反応を停止させ、不溶物を濾過した。水を加えて酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去して5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸（8.29g, 収率：80%）を得た。
1H-NMR(DMSO-D6)δ: 4.14(2H, s), 5.12(2H, s), 6.51(1H, d, J=3.4Hz), 7.09-7.35(10H, m).
(E-28) 上記化合物E-27を用い、E-16の合成法に準じて6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸を合成した。
融点：>200℃ 分解
1H-NMR(DMSO-D6)δ: 4.17(2H, s), 6.59(1H, d, J=3.4Hz), 7.03(1H, s), 7.15-7.21(2H, m), 7.32-7.37(2H, m), 8.04(1H, d, J=3.4Hz).
化合物E-30
6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸メチルエステル
【化２４６】
0005207392.tif 000251
(E-29)  化合物E-27（400mg, 0.89mmol）のTHF（3ml）溶液に、トリメチルシリルジアゾメタン（2.0mol/l in THF, 0.53ml, 1.07mmol）を加えた。酢酸を加えて反応を停止させ、減圧下溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ-ヘキサン３：１）で精製して5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸メチルエステル（320mg, 収率：78%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.95(3H, s), 4.02(2H, s), 5.29(2H, s), 6.16(1H, d, J=3.8Hz), 6.98-7.04(2H, m), 7.17-7.34(9H, m).
(E-30) 上記化合物E-29を用い、E-16の合成法に準じて6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸メチルエステルを合成した。
融点：174-176℃
元素分析：C19H13O7Fとして
計算値 (%) C: 61.30 H: 3.52 F: 5.10
実測値 (%) C: 61.30 H: 3.52 F: 4.97
1H-NMR(CDCl3)δ: 4.03(3H, s), 4.13(2H, s), 6.32(1H, d, J=3.7Hz), 7.01-7.07(2H, m), 7.21-7.28(3H, m), 8.23(1H, d, J=3.7Hz).
化合物E-32
6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸ベンジルアミド
【化２４７】
0005207392.tif 000252
(E-31)  化合物E-27（224mg, 0.5mmol）、HOBt（7mg, 0.05mmol）、WSCD（115mg, 0.6mmol）のDMF（3ml）溶液に、室温下ベンジルアミン（4mg, 0.6mmol）を加えた。20時間攪拌した後、水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥した。減圧下溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ-ヘキサン２：１）で精製して5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸ベンジルアミド（112mg, 収率：42%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.92(2H, s), 4.56(2H, d, J=5.8Hz), 5.24(2H, s), 6.12(1H, d, J=3.7Hz), 6.97-7.35(16H, m).
(E-32) 上記化合物E-31を用い、E-16の合成法に準じて6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸ベンジルアミドを合成した。
融点：195-197℃
元素分析：C25H18O5F1N1として
計算値 (%) C: 67.11 H: 4.06 F: 4.25 N: 3.13
実測値 (%) C: 65.21 H: 4.06 F: 4.07 N: 3.04
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.72(2H, s), 4.63(2H, d, J=5.8Hz), 6.14(1H, d, J=3.7Hz), 6.99-7.35(10H, m), 7.70(1H, d, J=3.7Hz), 11.54(1H, bs).
同様の方法で、以下の化合物の合成を行った。
(E-32-a) 6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸メチルアミド
融点：231-232℃
元素分析：C19H14NO6Fとして
計算値 (%) C: 61.46 H: 3.80 N: 3.77 F: 5.12
実測値 (%) C: 61.26 H: 3.76 N: 3.71 F: 5.02
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.97(d, 3H, J=4.8Hz), 4.14(s, 2H), 6.35(d, 1H, J=3.6Hz), 6.87(1H, bs), 7.03-7.09(m, 2H), 7.15(s, 1H), 7.19-7.27(m,2H), 7.87(d, 1H, J=3.6Hz).
(E-32-b) 6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸エチルアミド
融点：217-219℃
元素分析：C20H16O5F1N1として
計算値 (%) C: 62.34 H: 4.19 F: 4.93 N: 3.63
実測値 (%) C: 62.46 H: 4.15 F: 4.79 N: 3.56
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.25(3H, t, J=7.3Hz), 3.46(2H, m), 4.13(2H, s), 6.32(1H, d, J=3.7Hz), 6.78(1H, bs), 7.03-7.09(2H, m), 7.14(1H, s), 7.21-7.26(2H, m), 7.88(1H, d, J=4.0Hz), 11.30(1H, bs).
(E-32-c) 6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸イソプロピルアミド
融点：208-210℃
元素分析：C21H18O6F1N1として
計算値 (%) C: 63.16 H: 4.54 F: 4.76 N: 3.51
実測値 (%) C: 63.19 H: 4.54 F: 4.55 N: 3.40
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.29(6H, d, J=6.7Hz), 4.12(2H, s), 4.26(1H, m), 6.29(1H, d, J=3.7Hz), 6.49(1H, d, J=7.9Hz), 7.02-7.09(2H, m), 7.13(1H, s), 7.21-7.27(2H, m), 7.89(1H, d, J=3.7Hz), 11.32(1H, bs).
(E-32-d) 6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸フェニルアミド
融点：263-266℃
1H-NMR(DMSO-D6)δ: 4.17(2H, s), 6.58(1H, d, J=3.7Hz), 7.14-7.21(3H, m), 7.32-7.42(5H, m), 7.72(2H, d, J=7.6Hz), 7.98(1H, d, J=3.7Hz), 10.5(1H, s), 11.00(1H, bs).
(E-32-e) 6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸(2-メトキシ-エチル)-アミド
融点：177-179℃
元素分析：C21H18O7F1N1として
計算値 (%) C: 60.72 H: 4.37 F: 4.57 N: 3.37
実測値 (%) C: 60.94 H: 4.30 F: 4.44 N: 3.31
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.36(3H, s), 3.53-3.56(2H, m), 3.61-3.65(2H, m), 4.17(1H, s), 6.28(1H, d, J=3.7Hz), 7.02-7.08(2H, m), 7.15(1H, bs), 7.19-7.27(2H, m), 7.81(1H, d, J=3.7Hz), 11.65(1H, bs).
(E-32-f) 6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸アミド
融点：259-262℃
1H-NMR(DMSO-D6)δ: 4.16(2H, s), 6.57(1H, d, J=3.7Hz), 7.11(1H, s), 7.15-7.20(2H, m), 7.32-7.37(2H, m), 7.97(1H, d, J=3.7Hz), 8.13(1H, bs), 8.29(1H, bs), 10.92(1H, bs).
(E-32-g) 2-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-6-(ピペリジン-1-カルボニル)-ピラン-4-オン
融点：146-148℃
元素分析：C23H20O6F1N1として
計算値 (%) C: 64.94 H: 4.74 F: 4.47 N: 3.29
実測値 (%) C: 64.87 H: 4.82 F: 4.30 N: 3.17
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.50-1.80(6H, m), 3.40-3.75(4H, m), 4.10(2H, s), 6.27(1H, d, J=3.7Hz), 6.57(1H, s), 7.01-7.06(2H, m), 7.21-7.26(2H, m), 7.80(1H, d, J=3.7Hz), 11.82(1H, bs).
(E-32-h) 6-[5-(4-フルオロベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸ジメチルアミド
融点：182-183℃
元素分析：C20H16NO6Fとして
計算値 (%) C: 62.34 H: 4.19 N: 3.63 F: 4.93
実測値 (%) C: 62.19 H: 4.16 N: 3.64 F: 4.73
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.13(m, 6H), 4.10(s, 2H), 6.28(d, 1H, J=3.6Hz), 6.63(s, 1H), 7.00-7.07(m, 2H), 7.06-7.27(m,2H), 7.83(d, 1H, J=3.6Hz), 11.81(s, 1H).
(E-32-i) ({6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボニル}アミノ)酢酸エチルエステル
融点：150-151℃
元素分析：C22H18NO8F・0.2H2Oとして
計算値 (%) C: 59.12 H: 4.15 N: 3.13 F: 4.25
実測値 (%) C: 58.87 H: 4.00 N: 3.15 F: 4.13
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.32(t, 3H, J=7.2Hz), 4.14(m, 4H), 7.27(q, 2H, J=7.2Hz), 6.34(d, 1H, J=3.6Hz), 7.01-7.07(m, 2H), 7.19-7.26(m,3H), 7.85(d, 1H, J=3.6Hz).
化合物E-37
N-{6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-イルメチル}-アセトアミド
【化２４８】
0005207392.tif 000253
(E-33)  化合物E-23（434mg, 1mmol）の塩化メチレン（4ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（142mg, 1.1mmol）を加え、氷冷下メタンスルホニルクロリド（126mg, 1.1mmol）を加えた。10分間攪拌した後、水を加えて反応を停止させクロロホルムで抽出、洗浄、乾燥してメタンスルホン酸 5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-4-オキソ-4H-ピラン-2-イルメチルエステル（521mg, 収率：100%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.09(3H, s), 3.99(2H, s), 4.99(2H, s), 5.22(2H, s), 6.15(1H, d, J=3.6Hz), 6.59(1H, s), 6.98-7.04(2H, m), 7.16-7.23(8H, m).
(E-34) 上記化合物E-33（256mg, 0.5mmol）のDMF（3ml）溶液にアジ化ナトリウム（49mg, 0.75mmol）を加えて1時間攪拌した。水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出、洗浄、乾燥して6-アジドメチル-3-ベンジルオキシ-2-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-ピラン-4-オン（228mg, 収率：99%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.99(2H, s), 4.19(2H, s), 5.22(2H, s), 6.15(1H, d, J=3.6Hz), 6.50(1H, s), 6.98-7.04(2H, m), 7.15-7.26(8H, m).
(E-35,36) 上記化合物E-34（228mg, 0.5mmol）のTHF（3ml）溶液に、水（0.3ml）を加え、トリフェニルホスフィン（292mg, 1mmol）を加えた。30分間室温で攪拌した後、4N-HCl/ジオキサン溶液（0.25ml）を加えて減圧下溶媒を留去した。塩化メチレン（3ml）を加えて、氷冷下無水酢酸（102mg, 1mmol）を加え、同温でトリエチルアミン（101mg, 1mmol）を加えた。水を加えて反応を停止させ、クロロホルムで抽出し、洗浄、乾燥した。減圧下溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製してN-{5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-4-オキソ-4H-ピラン-2-イルメチル}-アセトアミド（177mg, 収率：74%）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.98(3H, s), 3.99(2H, s), 4.24(2H, d, J=6.1Hz), 5.16(2H, s), 6.13(1H, d, J=3.7Hz), 6.33(1H, s), 6.82(1H, bs), 6.98-7.05(2H, m), 7.15-7.35(8H, m).
(E-37) 上記化合物E-36（170mg, 0.36mmol）を用い、E-16の合成法に準じてN-{6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-イルメチル}-アセトアミド（110mg, 80%）を得た。
融点：263-265℃
1H-NMR(DMSO-D6)δ: 1.90(3H, s), 4.16(2H, s), 4.25(2H, d, J=5.6Hz), 6.39(1H, s), 6.52(1H, d, J=3.8Hz), 7.14-7.20(2H, m), 7.32-7.36(2H, m), 7.66(1H, d, J=3.4Hz), 8.53(1H, t, J=5.6Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成を行った。
(E-37-a) N-{6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-イルメチル}-3-メチル-ブチルアミド
1H-NMR(CDCl3)δ: 0.94(6H, d, J=4.2Hz), 2.10-2.18(3H, m), 4.10(2H, s), 4.23(2H, d, J=6.1), 6.22(1H, bs), 6.29(1H, d, J=4.0Hz), 6.37(1H, s), 7.01-7.08(2H, m), 7.22-7.26(2H, m), 7.78(1H, d, J=3.7Hz), 11.90(1H, s).
(E-37-b) N-{6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-イルメチル}-2-メトキシ-アセトアミド
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.44(3H, s), 3.97(2H, s), 4.11(2H, s), 4.45(2H, d, J=6.4), 6.43(1H, s), 7.01-7.08(3H, m), 7.22-7.26(2H, m), 7.75(1H, d, J=3.7Hz), 11.88(1H, s).
(E-37-c) N-{6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-イルメチル}-ベンズアミド
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 4.12(2H, s), 4.49(2H, d, J=5.8), 6.34(1H, d, J=3.7Hz), 6.48(1H, s), 7.14-7.20(2H, m), 7.29-7.33(2H, m), 7.47-7.60(3H, m), 7.64(1H, d, J=3.7Hz), 7.88-7.91(2H, m), 9.18(1H, t, J=5.5Hz), 10.83(1H, s).
(E-37-d) N-{6-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-イルメチル}-ベンゼンスルホンアミド
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 4.09(2H, d, J=5.8Hz), 4.17(2H, s), 6.42(1H, s), 6.52(1H, d, J=3.7Hz), 7.15-7.21(2H, m), 7.33-7.38(2H, m), 7.47-7.60(3H, m), 7.70(1H, d, J=3.7Hz), 7.75-7.78(2H, m), 8.54(1H, t, J=5.5Hz), 10.81(1H, bs).
化合物E-40
6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボアルデヒド O-メチルオキシム
【化２４９】
0005207392.tif 000254
(E-38) アルコールE-23(1.00 g, 2.31 mmol)のクロロホルム(40 ml)溶液に二酸化マンガン(4.02 g, 46.2 mmol)を加え、4時間加熱還流した。一度不溶物を濾別し、減圧下濃縮した残渣をクロロホルム(40ml)溶液に溶解し、再び二酸化マンガン(4.02 g, 46.2 mmol)を加え、2時間加熱還流した。不溶物を濾別し、減圧濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：アセトン=2:1）で精製し、アセトン−ジイソプロピルエーテルから結晶化して5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボアルデヒド（364 mg, 収率：36%）を得た。
融点：69-72℃
NMR(CDCl3)δ:4.01 (2H, s), 5.29 (2H, s), 6.17 (1H, d, J=3.6Hz), 7.01 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.06 (1H, s), 7.16-7.30 (8H, m), 9.67 (1H, s).
(E-39) 上記化合物E-38（150 mg, 0.346 mmol）のエタノール(5 ml)-水(1 ml)溶液に、酢酸ナトリウム(85 mg)と塩酸O-メチルヒドロキシルアミン(35 mg)を加え、80℃で5時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣を、ローバーカラム(サイズB)（トルエン：酢酸エチル=5:1）で精製し、酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化して5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボアルデヒド O-メチルオキシム（103 mg, 収率：64%）を得た。
融点：116-117℃
NMR(CDCl3)δ: 4.01 (2H, s), 4.02 (3H, s), 5.27 (2H, s), 6.14 (1H, d, J=3.6Hz), 6.69 (1H, s), 7.00 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.15-7.30 (7H, m), 7.73 (1H, s).
(E-40) 上記化合物E-39（132 mg, 0.286 mmol）をトリフルオロ酢酸(1 ml)に溶解し、室温下35分間攪拌した。減圧下、トリフルオロ酢酸を留去した残渣をクロロホルムに溶解し、水洗２回及び乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をテトラヒドロフラン−ジイソプロピルエーテルから結晶化して6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボアルデヒド O-メチルオキシム（100 mg, 収率：94%）を得た。
融点：180-182℃
NMR(CDCl3)δ: 4.10 (3H, s), 4.12 (2H, s), 6.26 (1H, d, J=3.6Hz), 6.54 (1H, s), 7.04 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.23-7.28 (2H, m), 7.80 (1H, s), 8.19 (1H, d, J=3.6Hz), 11.97 (1H, br. s).
化合物E-43
6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボニトリル
【化２５０】
0005207392.tif 000255
(E-41) 化合物E-38(264 mg, 0.611 mmol) のエタノール(5 ml)-水(1 ml)溶液に、酢酸ナトリウム(150 mg)と塩酸ヒドロキシルアミン(51 mg)を加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去して5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボアルデヒド オキシムの粗結晶（250 mg）を得た。この物は精製することなく次の反応に用いた。
(E-42) イミダゾール(250 mg)の塩化メチレン(5 ml)溶液に、氷冷下塩化チオニル (0.067 ml)を加え15分間攪拌した。反応液に、上記化合物E-41（250 mg）の塩化メチレン(10 ml)懸濁液を加え、室温に戻しながら51分間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル=10:1）で精製し、5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボニトリル（195 mg, ２工程通算収率：74%）を得た。
NMR(CDCl3)δ: 4.00 (2H, s), 5.26 (2H, s), 6.18 (1H, d, J=3.6Hz), 6.95 (1H, s), 7.02 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.13-7.28 (8H, m).
(E-43) 上記化合物E-42（195 mg, 0.454 mmol) をトリフルオロ酢酸(2 ml)に溶解し、室温下35分間攪拌した。減圧下、トリフルオロ酢酸を留去した残渣をクロロホルムに溶解し、水洗２回及び乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をテトラヒドロフラン−ジイソプロピルエーテルから結晶化して6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボニトリル（98 mg, 収率：64%）を得た。
融点：190-194℃ (分解)
NMR(CDCl3)δ: 4.12 (3H, s), 6.35 (1H, d, J=3.9Hz), 6.95 (1H, s), 7.05 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.23-7.29 (2H, m), 7.67 (1H, d, J=3.9Hz), 12.15 (1H, br. s).
化合物E-45
3-[6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-イル]アクリル酸エチル
【化２５１】
0005207392.tif 000256
(E-44) 60%水素化ナトリウム(20 mg, 0.5 mmol)のテトラヒドロフラン(2 ml)懸濁液にジエチルホスホノ酢酸エチル (0.119 ml)を加え、室温下10分間攪拌した。反応液に、化合物E-38(220 mg, 0.506 mmol)のテトラヒドロフラン(3 ml)溶液を氷冷下加え、35分間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えた反応液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣を、ローバーカラム(サイズB)（トルエン：酢酸エチル=5:1）で精製し、3-[-5-ベンジルオキシ-[6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-4-オキソ-4H-ピラン-2-イル]アクリル酸エチル(149mg, 収率：58%）を得た。
融点：104-106℃
NMR(CDCl3)δ: 1.31 (3H, t, J=7.2Hz), 4.00 (2H, s), 4.26 (2H, q, J=7.2Hz), 5.25 (2H, s), 6.16 (1H, d, J=3.6Hz), 6.56 (1H, d, J=15.3Hz), 6.57 (1H, s), 7.00 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.13-7.29 (9H, m).
(E-45) 上記化合物E-44（149 mg, 0.297 mmol) をトリフルオロ酢酸(1 ml)に溶解し、室温下35分間攪拌した。減圧下、トリフルオロ酢酸を留去した残渣をクロロホルムに溶解し、水洗２回及び乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をテトラヒドロフラン−ジイソプロピルエーテルから結晶化して3-[6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-5-ヒドロキシ-4-オキソ-4H-ピラン-2-イル]アクリル酸エチル （99 mg, 収率：81%）を得た。
融点：205-207℃
NMR(CDCl3)δ: 1.33 (3H, t, J=6.9Hz), 4.17 (2H, s), 4.30 (2H, q, J=6.9Hz), 6.32 (1H, d, J=3.6Hz), 6.62 (1H, s), 6.83 (1H, d, J=15.6Hz), 7.04 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.23-7.27 (2H, m), 7.30 (1H, d, J=15.6Hz), 7.62 (1H, d, J=3.6Hz), 11.85 (1H, br.s).
化合物E-50
5-ブロモ-2-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシピラン-4-オン
【化２５２】
0005207392.tif 000257
(E-47)文献(Heterocycles, 1992, 34, p1803)記載の方法により合成した3-ブロモ-5-ヒドロキシピラン-4-オン E-46(10.0g，52.4mmol)のメタノール(40ml)溶液に、水酸化ナトリウム(2.61g,  65.3mmol)水溶液(12ml)を加え、5分間撹拌した。37％ホルムアルデヒド水溶液(10.6ml, 131mmol)を40分間かけて滴下し、一晩撹拌した。減圧下ホルムアルデヒドとメタノールを除去した後に、残渣にメタノール(40ml)と塩化ベンジル(7.2ml, 62.9mmol)を加え、60℃で2時間撹拌した。冷却後2M塩酸を用いて中和した後に減圧下メタノールを留去し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄，乾燥後，減圧下溶媒を留去し粗生成物(12.2g)を得た。得られた粗生成物(12.2g)と2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル，フリーラジカル(613mg, 3.92mmol)の酢酸エチル(80ml)溶液に1.0M炭酸水素ナトリウム水溶液(80ml, 80mmol)を加えた。5℃前後に温度を保ち激しく撹拌しながら10％次亜塩素酸ナトリウム水溶液(58ml， 78.5mmol)を50分間かけて滴下した。水層を分取し2M塩酸を用いて酸性にした後に酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し3-ベンジロキシ-5-ブロモ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸(6.26g，収率：37％)を得た。
(E-48) 上記化合物E-47(685mg，2.11mmol)のジメチルホルムアミド(5ml)溶液に1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン(0,35ml，2.32mmol)とヨウ化メチル(0.13ml，2.53mmol)を加え、室温で3時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄,乾燥後,減圧下溶媒を留去し3-ベンジロキシ-5-ブロモ-4-オキソ-4H-ピラン-2-カルボン酸メチルエステル(643mg，収率：90％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.89(3H, s), 5.32(2H, s), 7.32-7.40(2H, m), 7.44-7.49(2H, m), 8.11(1H, s).
(E-49) 2-ブロモ-5-(4-フルオロベンジル)フラン(181mg，0.708mmol)のテトラヒドロフラン(5ml)溶液を-78℃に冷却し1.57Mブチルリチウムヘキサン溶液(0.45ml，0.649mmol)を滴下した。同温度で10分間撹拌した後に化合物E-48(200mg，0.59mmol)のテトラヒドロフラン(2ml)溶液を加え、80分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製し3-ベンジロキシ-5-ブロモ-2-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]ピラン-4-オン (109mg，収率：38％)を得た。
NMR(CDCl3)δ:3.99(2H, s), 5.24(2H, s), 6.14(1H, d, J=3.6Hz), 6.97-7.05(2H, m), 7.13-7.21(3H, m), 7.21-7.26(5H, m), 8.11(1H, s).
(E-50)上記化合物E-49(100mg，0.207mmol)をトリフルオロ酢酸(2ml)に溶解し1時間撹拌した。減圧下溶媒を留去後、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し得られた固形物をアセトン-メタノール混液で再結晶し5-ブロモ-2-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシピラン-4-オン (61mg，収率：75％)を得た。
融点：191-192℃
元素分析：C17H10BrFO5として
計算値 (%): C, 51.93; H, 2.56; Br, 20.32; F, 4.83.
分析値 (%): C, 52.12; H, 2.55; Br, 20.37; F, 4.66.
NMR(CDCl3)δ:4.11(2H, s), 6.28(1H, d, J=3.7Hz), 7.01-7.09(2H, m), 7.21-7.29(2H, m), 7.64(1H, d, J=3.7Hz), 8.16(1H, s), 11.92(1H, s).
化合物E-52
2-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-5-フェニルピラン-4-オン
【化２５３】
0005207392.tif 000258
(E-51) 化合物E-49(250mg，0.518mmol)、フェニルボロン酸(76mg，0.622mmol)およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(30mg，0.0259mmol)をジメトキシエタン(4ml)エタノール(1ml)の溶液として2M炭酸ナトリウム水溶液(0.93ml，1.86mmol)を加え1時間加熱還流した。冷却後飽和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製し3-ベンジロキシ-2-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-5-フェニルピラン-4-オン(67mg，収率：27％)を得た.
NMR(CDCl3)δ:4.02(2H, s), 5.25(2H, s), 6.15(1H, d, J=3.6Hz), 6.97-7.05(2H, m), 7.17-7.38(7H, m), 7.41-7.50(4H, m), 7.52-7.58(2H, m), 7.92(1H, s).
(E-52)実施例E-16と同様の方法で上記化合物E-51(67mg，0.140mmol)から2-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-5-フェニルピラン-4-オン(28mg，収率：51％)を得た。
融点：199-201℃
NMR(CDCl3)δ:4.12(2H, s), 6.27(1H, d, J=3.6Hz), 7.01-7.09(2H, m), 7.22-7.28(2H, m), 7.40-7.50(3H, m), 7.53-7.58(2H, m), 7.69(1H, d, J=3.6Hz), 7.98(1H, s), 11.68(1H, s).
Ｆ群化合物
化合物F-4
3-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-2-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-オン
【化２５４】
0005207392.tif 000259
(F-3)  ヘキサメチルジシラザン(0.23ml)とノルマルブチルリチウム（1.1mmol）からテトラヒドロフラン(3ml)中調製したリチウムビストリメチルシリルアミド溶液に、-78℃の冷却下、文献（Tetrahedron, 1997, 53, p8963）に記載の方法で合成された2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-シクロヘキセン-1-オン(F-1)(226mg, 1.0mmol)のテトラヒドロフラン（2ml）溶液を滴下した。同温にて19分間攪拌したのち、5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボン酸塩化物(F-2)(WO-00039086、実施例120)(120mg, 0.5mmol)のテトラヒドロフラン（1ml）溶液を滴下した。更に1時間攪拌したのち、20分間かけて0℃まで昇温した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=10:1-5:1）で精製し、2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-6-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-2-シクロヘキセン-1-オン（189mg, 収率：88%）を得た。
(F-4)  上記化合物F-3（172mg, 0.40mmol）のテトラヒドロフラン(1ml)-メタノール(4ml)溶液に2規定塩酸(1ml)を加え、室温で15分間、50℃で1時間攪拌した。反応液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣を、酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルから結晶化して3-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-2-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン-1-オン（85mg, 収率：68%）を得た。
融点：133-134℃
元素分析：C18H15FO4として
計算値 (%): C, 68.78; H, 4.81; F, 6.04.
分析値 (%): C, 68.56; H, 54.77; F, 5.90.
NMR(CDCl3)δ:2.02-2.10 (2H, m), 2.61 (2H, t like, J=7Hz), 2.87 (2H, t, J=6.0Hz), 4.06 (2H, s), 6.22 (1H, J=3.6Hz), 7.03 (2H, t like, J=9Hz), 7.23 (2H, dd, J=8.3Hz, 5.3Hz) , 7.30 (1H, d, J=3.6Hz), 13.26 (1H, br.s).  CDCl3中では３種の互変異性体の混合物となるが、最も存在比(70%)の高い化合物F-4のデータを示した。
Ｇ群化合物
化合物G-7
6-[5-(4-フルオロベンジル)ピリジン-2-イル]-5-ヒドロキシ-2-メチル-1H-ピリミジン-4-オン
【化２５５】
0005207392.tif 000260
(G-1)  5-ヒドロキシ-2-メチルピリジン（10.9g, 100mmol)、ピリジン(12.2ml, 150 mmol)を塩化メチレン(100ml)に溶解し、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（18.5ml, 120mmol）を滴下した。同温にて1.5時間攪拌したのち、メタノール(2ml)を加え、更に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(150ml)を加えて、塩化メチレンで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=9:1-4:1）で精製し、2-メチル-5-(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ピリジン（23.0g, 収率：95%）を得た。
(G-2)  上記化合物G-1（10.4g, 43.2 mmol)のテトラヒドロフラン（130ml）溶液に、文献（J. Org. Chem., 1994, 59, p2671）に記載の方法に準じて合成された臭化4-フルオロベンジル亜鉛−テトラヒドロフラン溶液(65 mmol)とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.4g)を加え、５時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去した残渣に水と酢酸エチルを加え、不溶物をセライトで濾別した。濾過液を酢酸エチルで抽出し、水洗浄した。得た酢酸エチル溶液を１規定塩酸で抽出し、塩酸抽出溶液を２規定水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とした。再び酢酸エチルで抽出し、洗浄、乾燥後、溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=2:1）で精製し、5-(4-フルオロベンジル)-2-メチルピリジン（5.42g, 収率：62%）を得た。
NMR(CDCl3) δ:2.53 (3H, s), 3.91 (2H, s), 6.96 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.06-7.15 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J=8.1Hz, 1.5Hz), 7.36 (1H, d, J=1.5Hz). 
(G-3)  上記化合物G-2（4.64g, 22.9mmol）のピリジン（40ml）溶液に、二酸化セレン（15.3g, 138mmol）を加え３６時間加熱還流した。減圧下ピリジンを留去した残渣に水とクロロホルムを加え、不溶物を濾別した。濾過液をクロロホルムで抽出し、抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣をトルエン(50ml)に溶解し、活性炭(4g)で処理した。減圧下溶媒を留去して、5-(4-フルオロベンジル)ピリジン-2-カルボン酸の粗生成物（5.6g）を得た。
また、文献（特開昭54-125681）に記載の方法に準じて合成された5-(4-フルオロフェニルオキシ)-2-メチルピリジンを用い、同様の方法で、5-(4-フルオロフェニルオキシ)ピリジン-2-カルボン酸を合成した。
(G-4)  上記粗生成物G-3（5.6g）のメタノール（50ml）溶液に、氷冷下塩化チオニル（8.36ml, 115mmol）を滴下した。滴下終了後４時間加熱還流し、氷冷下水及び酢酸エチルを加えた。同温にて炭酸水素ナトリウム(14g)を少量ずつ加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：アセトン=2:1）で精製し、5-(4-フルオロベンジル)ピリジン-2-カルボン酸メチル（3.40g,２工程通算収率：60%）を得た。
NMR(CDCl3) δ:4.00(3H, s), 4.04 (2H, s), 7.01 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.10-7.16 (2H, m), 7.58 (1H, dd, J=7.8Hz, 2.4Hz), 8.06 (1H, d, J=7.8Hz), 8.62 (1H, d, J=2.4Hz).
同様の方法で、5-(4-フルオロフェニルオキシ)ピリジン-2-カルボン酸メチルを合成した。
NMR(CDCl3) δ:4.00 (3H, s), 7.03-7.16 (4H,m), 7.25 (1H, dd, J=8.7Hz, 2.4Hz), 8.10 (1H, dd, J=8.7Hz), 8.47 (1H, d, J=2.4Hz).
(G-5)  ベンジルオキシ酢酸エチル(521mg, 2.7mmol)のテトラヒドロフラン(10ml)溶液に、-78℃にてリチウム（ビストリメチルシリル）アミド−テトラヒドロフラン溶液(2.7mmol)を滴下した。同温にて２５分間攪拌したのち、上記化合物G-4（328mg, 1.34 mmol）のテトラヒドロフラン（5ml）溶液を滴下し、更に３２分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：アセトン=3:1）で精製し、2-ベンジルオキシ-3-[5-(4-フルオロベンジル)ピリジン-2-イル]-3-オキソプロピオン酸エチル（315mg, 収率：58%）を得た。
同様の方法で、2-ベンジルオキシ-3-[5-(4-フルオロフェニルオキシ)ピリジン-2-イル]-3-オキソプロピオン酸エチルを合成した。
また、文献（Carbohydr. Res., 1994, 254, p91）に記載の方法に準じて合成された[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-カルボン酸エチルを用いて、2-ベンジルオキシ-3-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-3-オキソプロピオン酸エチルを合成した。
(G-6)  上記化合物G-5（315mg, 0.77 mmol）とアセトアミジン塩酸塩(293mg, 3.1mmol)をメタノール（6ml）溶液に溶解し、２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液(0.47ml)を加え、２時間２５分加熱還流した。室温に戻した反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣を酢酸エチル−イソプロピルエーテルから結晶化し、5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロベンジル)ピリジン-2-イル]-2-メチル-1H-ピリミジン-4-オン（164mg, 収率：53%）を得た。
NMR(CDCl3)δ:2.57 (3H, s), 4.01 (2H, s), 5.20 (2H, s), 7.01 (2H, t like, J=8.7Hz), 7.10-7.18 (2H, m), 7.20-7.27 (5H, m), 7.49 (1H, dd, J=8.1Hz, 2.1Hz), 7.88 (1H, d, J=8.1Hz), 8.64 (1H, d, J=2.1Hz).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロフェニルオキシ)ピリジン-2-イル]-2-メチル-1H-ピリミジン-4-オン
NMR(CDCl3) δ: 2.59 (3H, s), 5.21 (2H, s), 7.00-7.14 (4H, m), 7.21-7.31 (6H, m), 7.93 (1H, d, J=9.0Hz), 8.49 (1H, d, J=2.7Hz).
5-ベンジルオキシ-6-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-2-メチル-1H-ピリミジン-4-オン
NMR(CDCl3) δ: 2.55 (3H, s), 4.23 (2H, s), 5.36 (2H, s), 7.23-7.40 (6H, m),12.61 (1H, br.s).
(G-7)  上記化合物G-6（102mg, 0.25mmol）のテトラヒドロフラン(2ml)-メタノール(2ml)溶液に１０％パラジウム−炭素(13mg)を加え、水素雰囲気下室温で１０分間攪拌した。反応液にクロロホルム(8ml)とメタノール(3ml)を加えて析出結晶を溶解し、触媒を濾別した。減圧下溶媒を留去した結晶性残渣を、N,N-ジメチルホルムアミドから再結晶して6-[5-(4-フルオロベンジル)ピリジン-2-イル]-5-ヒドロキシ-2-メチル-1H-ピリミジン-4-オン（47mg, 収率：59%）を得た。
融点：>300℃
元素分析：C17H14FN3O2として
計算値 (%): C, 65.59; H, 4.53; N, 13.50; F, 6.10.
分析値 (%): C, 65.57; H, 4.44; N, 13.50; F, 5.82.
NMR(DMSO-d6)δ:2.27 (3H, s), 4.07 (3H, s), 7.15 (2H, t like J=9Hz), 7.30-7.38 (2H, m), 7.93 (1H, dd, J=1.8Hz, 8.1Hz), 8.23 (1H, d, J=8.1Hz), 8.59 (1H, d, J=1.8Hz), 12.41 (1H, br.s), 13.82 (1H, br.s).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
6-[5-(4-フルオロフェニルオキシ)ピリジン-2-イル]-5-ヒドロキシ-2-メチル-1H-ピリミジン-4-オン (G-7-a)
融点：255-256℃
元素分析：C16H12FN3O3 0.5H2Oとして
計算値 (%): C, 59.63; H, 4.07; N, 13.04; F, 5.89.
分析値 (%): C, 59.71; H, 4.04; N, 12.93; F, 5.74.
NMR(DMSO-d6)δ:2.28 (3H, s), 7.22-7.36 (4H, m), 7.68 (1H, dd, J=3Hz, 9Hz), 8.29 (1H, d, J=9Hz), 8.47 (1H, d, J=3Hz), 12.43 (1H, br.s), 13.23 (1H, br.s).
6-[5-(4-フルオロベンジル)-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル]-5-ヒドロキシ-2-メチル-1H-ピリミジン-4-オン (G-7-b)
融点：283-286℃
元素分析：C14H11FN4O3として
計算値 (%): C, 55.63; H, 3.67; N, 18.54; F, 6.29.
分析値 (%): C, 55.61; H, 3.69; N, 18.36; F, 5.99.
NMR(DMSO-d6)δ:2.25 (3H, s), 4.37 (2H, s), 7.20 (2H, t like J=9Hz), 7.36-7.42 (2H, m).
Ｈ群化合物
化合物H-7
3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン
【化２５６】
0005207392.tif 000261
(H-1)  文献（Tetrahedron 1997,53(15),5617）に記載の方法に準じて4-ベンジルオキシ-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチルエステルを合成した。
融点：131-133℃
NMR(CDCl3) δ: 1.39(3H, t, J=7.0Hz), 3.58(3H, s), 4.40(2H, q, J=7.0Hz), 5.03(2H, s), 7.33-7.39(5H, m).
(H-2)  水素化ナトリウム（856mg, 21.4mmol）のジメチルホルムアミド（25ml）溶液に、上記化合物H-1（4.93g, 17.8mmol)を加え30分間攪拌した。その後氷冷下でクロロメトキシメチル-ベンゼン（3.35g, 21.4mmol）を加えた後、室温まで昇温し30分間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させたのち、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去して、4-ベンジルオキシ-2-ベンジルオキシメチル-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチルエステル（6.68g, 収率：95%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.40(3H, t, J=7.0Hz), 3.67(3H, s), 4.42(2H, q, J=7.0Hz), 4.73(2H, s), 5.05(2H, s), 5.33(2H, s), 7.26-7.44(10H, m).
(H-3)  上記化合物H-2（6.68g, 16.8mmol）のメタノール（50ml）溶液に、1N-水酸化リチウム水溶液（25.3ml, 25.3mmol）を加えた。その後、60℃に加温し2時間攪拌した。メタノールを減圧下留去して、水層をジエチルエーテルで洗浄した。水溶液が酸性を示すまでクエン酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、溶媒を留去し4-ベンジルオキシ-2-ベンジルオキシメチル-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-カルボン酸（5.28g, 収率：85%）を得た。
NMR(DMSO-d6) δ: 3.63(3H, s), 4.77(2H, s), 4.98(2H, s), 5.34(2H, s), 7.25-7.38(10H, m).
(H-4)  上記生成物H-3（5.28g, 14.3mmol）、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（189mg, 1.4mmol）、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（3.3g, 17.2mmol）、N,O-ジメチル-ヒドロキシアミン（1.68g, 17.2mmol）、およびトリエチルアミン（1.74g, 17.2mmol）のジメチルホルムアミド（50ml）溶液を、室温下３時間攪拌した。水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン−酢酸エチル=1:1-1:2）で精製し、4-ベンジルオキシ-2-ベンジルオキシメチル-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-カルボン酸 メトキシ-メチル-アミド（3.89g, 収率：66%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 3.37(3H, s), 3.63(3H, s), 3.76(3H, s), 4.75(2H, s), 5.12(2H, s), 5.32(2H, s), 7.26-7.37(10H, m).
(H-5)  実施例A-6に記載の方法に準じて合成した2-ブロモ-5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン（2.41g, 9.45mmol）のTHF（60ml）溶液に、-78℃でノルマルブチルリチウム（9.45mmol）を加え、その後上記化合物H-4（3.89g, 9.45mmol)のTHF（10ml）溶液を加えた。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン−酢酸エチル=3:1-1:2）で精製し、4-ベンジルオキシ-1-ベンジルオキシメチル-5-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-2-メチル-1,2-ジヒドロ-ピラゾール-3-オン（2.36g, 収率：47%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 3.67(3H, s), 4.07(2H, s), 4.76(2H, s), 5.10(2H, s), 5.37(2H, s), 6.10(1H, d, J=3.6Hz), 6.97-7.03(2H, m), 7.21-7.36(10H, m), 7.45-7.48(2H, m), 7.69(1H, d, J=3.4Hz).
(H -6)  上記化合物H -5（2.36g, 4.48mmol)のジオキサン（205ml）溶液に、6N塩酸水溶液（20ml）を加え、室温下１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン−酢酸エチル=1:1-0:1）で精製し、4-ベンジルオキシ-5-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-2-メチル-1,2-ジヒドロ-ピラゾール-3-オン（1.56g, 収率：86%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 3.61(3H, s), 4.06(2H, s), 5.09(2H, s), 6.11(1H, d, J=3.7Hz), 7.98-7.03(2H, m), 7.21-7.42(7H, m), 7.71(1H, d, J=3.1Hz).
(H -7)  上記化合物H -6（837mg, 2.1mmol）の酢酸（10ml）溶液に、47%臭化水素水溶液（10ml）を加え50℃で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した残渣を酢酸エチルに溶かし、水洗、乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた析出結晶を、ノルマルヘキサン-酢酸エチル（2:1）で洗浄して、3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-4-(6-フェネチルピリミジン-4-イル)-1,5-ジヒドロピロール-2-オン（476mg, 収率：72%）を得た。
融点：156-159℃
元素分析：C16H13FN2O4として
計算値 （%）: C, 60.76; H, 4.14; N, 8.86; F, 6.01.
分析値 （%）: C, 60.94; H, 4.16; N, 8.66; F, 5.86.
NMR(CDCl3) δ: 3.77(3H, s), 4.09(2H, s), 6.21(1H, d, J=3.7Hz), 6.99-7.05(2H, m), 7.26-7.32(2H, m), 8.00(1H, d, J=3.7Hz). 
化合物H-13
5-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-4-ヒドロキシ-1,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-ピラゾール-3-オン
【化２５７】
0005207392.tif 000262
(H-8)  文献（Tetrahedron 1997,53(15),5617）に記載の方法に準じて4-メトキシ-1-メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチルエステルを合成した。
融点：99-100℃
NMR(CDCl3) δ: 1.37(3H, t, J=7.0Hz), 3.67(3H, s), 3.84(3H, s), 4.38(2H, q, J=7.0Hz).
(H-9)  上記化合物H-8とヨードメタンを用い、（H-2）の合成法に準じて4-メトキシ-1,2-ジメチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチルエステルを合成した。
NMR(CDCl3) δ: 1.41(3H, t, J=7.0Hz), 3.68(3H, s), 3.87(3H, s), 4.09(3H, s), 4.41(2H, q, J=7.0Hz).
(H-10)  上記化合物H-9を用い、（H-3）の合成法に準じて4-メトキシ-1,2-ジメチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-カルボン酸の粗生成物を得た。
(H-11)  上記粗生成物H-10を用い、（H-4）の合成法に準じて4-メトキシ-1,2-ジメチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピラゾール-3-カルボン酸 メトキシ-メチル-アミドを得た。
NMR(CDCl3) δ: 3.39(3H, s), 3.63(3H, s), 3.77(3H, s), 3.83(3H, s), 4.07(3H, s).
(H-12)  上記生成物H-11を用い、（H-5）の合成法に準じて5-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-4-メトキシ-1,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-ピラゾール-3-オンを得た。
融点：111-113℃
NMR(CDCl3) δ: 3.69(3H, s), 3.89(3H, s), 4.06(2H, s), 4.11(3H, s), 6.09(1H, d, J=3.7Hz), 6.97-7.03(2H, m), 7.21-7.26(2H, m), 7.66(1H, d, J=3.7Hz).
(H-13)  上記化合物H-12（750mg, 2.18mmol）とピリジン塩酸塩（7.5g）を12分間150℃に加熱した。水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。析出結晶をノルマルヘキサン-酢酸エチル（2:1）で再結晶化して（5-[5-(4-フルオロ-ベンジル)-フラン-2-カルボニル]-4-ヒドロキシ-1,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-ピラゾール-3-オン（250mg, 収率：35%）を得た。
融点：110-111℃
元素分析：C17H15FN2O4として
計算値 （%）: C, 61.82; H, 4.58; N, 8.48; F, 5.75.
分析値 （%）: C, 61.82; H, 4.46; N, 8.41; F, 5.64.
NMR(CDCl3) δ: 3.68(3H, s), 3.92(3H, s), 4.06(2H, s), 6.12(1H, d, J=3.4Hz), 6.97-7.03(2H, m), 7.21-7.26(2H, m), 7.71(1H, d, J=3.7Hz).
Ｉ群化合物
化合物I-3
4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-1H-ピリジン-2-オン
化合物I-4
1-エチル-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-1H-ピリジン-2-オン
【化２５８】
0005207392.tif 000263
(I-1) 塩化アルミニウム（2.96g, 22.2mmol）をテトラヒドロフラン（30ml）に懸濁し、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（1.41g, 37.3mmol）を加えた。10分間攪拌したのち、(5-ブロモフラン-2-イル)-(4-フルオロフェニル)メタノン（2.00g, 7.43mmol）を加えて20分間加熱還流した。冷却後、反応液に水（60ml）を滴下し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去して2-ブロモ-5-(4-フルオロベンジル)フランを得た。この残渣をテトラヒドロフラン(40ml)に溶解し、ノルマルブチルリチウム（5.20ml, 8.16mmol）を-78℃で滴下した。５分後、文献（Tetrahedron Lett., 36, 8949-8952 (1995)）既知の2-オキソピロリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルエステル（2.76g, 14.9mmol）のテトラヒドロフラン（5ml）を加えて２時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン：酢酸エチル=3:1）で精製し、{4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-イル]-4-オキソブチル}カルバミン酸 tert-ブチルエステル（1.95g, 収率：73%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.42(9H, s), 1.89(2H, m), 2.81(2H, t, J=7.2Hz), 3.19(2H, m), 4.01(2H, s), 4.64(1H, brs), 6.09(1H, d, J=3.5Hz), 7.01(2H, m), 7.10(1H, d, J=3.5Hz), 7.21(2H, m).
(I-2) 上記化合物I-1（900mg, 2.49mmol）とシュウ酸ジメチル（881mg, 7.46mmol）のトルエン（20ml）溶液にナトリウムメトキシド（5.00mmol, 28%メタノール溶液）を加え、室温で４時間攪拌した。反応液に5N塩酸（5ml）を加えて反応を停止させ、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去し、3-(4-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-3-[5-(5-ヒドロキシ-6-オキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-カルボニル)フラン-2-イル]アクリル酸 メチルエステルの粗生成物を得た。
(I-3) 上記化合物I-2の粗生成物のテトラヒドロフラン（50ml）溶液に、60℃で1N水酸化リチウム水溶液（20ml）を加え、２時間攪拌した。反応液に5N塩酸（4ml）を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた析出結晶をメタノールで再結晶を行い、4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-1H-ピリジン-2-オン（138mg, 収率：18%）を得た。
融点：166-168℃
元素分析：C17H14FNO4として
計算値 （%）: C, 64.76; H, 4.48; N, 4.44; F, 6.03.
分析値 （%）: C, 64.51; H, 4.55; N, 4.41; F, 5.88.
NMR(CDCl3) δ: 2.96(2H, t, J=6.8Hz), 3.46(2H, dt, J=2.9, 6.8Hz), 4.05(2H, s), 6.22(1H, d, J=3.5Hz), 6.57(1H, brs), 7.03(2H, m), 7.21(2H, m), 7.29(1H, d, J=3.5Hz), 14.75(1H, brs).
(I-4) 上記化合物I-3（336mg, 1.07mmol）とブロモエタン（0.320ml, 4.29mmol）のテトラヒドロフラン（27ml）溶液にカリウムビス(トリメチルシリル)アミド（2.70mmol, 0.5Mトルエン溶液）溶液を加え、2.5時間加熱還流した。反応液に2N塩酸（30ml）を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を洗浄、乾燥後、減圧下溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール=50:1）で精製し、1-エチル-4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-1H-ピリジン-2-オン（184mg, 収率：50%）を得た。
NMR(CDCl3) δ: 1.21(3H, t, J=7.2Hz), 2.92(2H, t, J=6.8Hz), 3.56(2H, t, J= 6.8Hz), 3.56(2H, q, J=7.2Hz), 4.04(2H, s), 6.21(1H, d, J=3.3Hz), 7.03(2H, m), 7.21(2H, m), 7.26(1H, d, J=3.3Hz), 14.51(1H, brs).
同様の方法で、以下の化合物の合成をおこなった。
(I-4-a) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-5,6-ジヒドロ-1H-ピリジン-2-オン
NMR(CDCl3) δ: 2.94(2H, t, J=6.6Hz), 3.11(3H, s), 3.46(2H, t, J= 6.6Hz), 4.04(2H, s), 6.21(1H, d, J=3.3Hz), 7.03(2H, m), 7.21(2H, m), 7.26(1H, d, J=3.3Hz), 14.55(1H, brs).
(I-4-b) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-メトキシエチル)-5,6-ジヒドロ-1H-ピリジン-2-オン
NMR(CDCl3) δ: 2.91(2H, t, J=6.6Hz), 3.55(2H, t, J= 6.6Hz), 3.61(3H, s), 3.56-3.70(4H, m), 4.04(2H, s), 6.20(1H, d, J=4.5Hz), 7.02(2H, m), 7.21(2H, m), 7.26(1H, d, J=4.5Hz), 14.64(1H, brs).
(I-4-c) 4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシエチル)-5,6-ジヒドロ-1H-ピリジン-2-オン
NMR(CDCl3) δ: 2.95(2H, t, J=6.6Hz), 3.56(2H, t, J= 6.6Hz), 3.66(2H, t, J=4.8Hz), 3.86(2H, t, J=4.8Hz), 4.04(2H, s), 6.21(1H, d, J=3.3Hz), 7.02(2H, m), 7.21(2H, m), 7.26(1H, d, J=3.3Hz), 14.71(1H, brs).
Ｊ群化合物
化合物J-4
4-[5-(4-フルオロベンジル)フラン-2-カルボニル]-3-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピリジ菣ⶳⴲ苣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㈵㜰㤳⸲楴≦〾〰㈵㜰㤳⸲楴쉦゠〰㘲㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†䨨ㄭ 雦꺌볯侈杲‮牐灥‮牐捯摥‮湉⹴‬㤲‬㌳ⴰ㌳‵ㄨ㤹⤷볯ꊗ鿧꺁ⴵ菣覃菣궂苣⶷ⴶ苣궂苣ⶽⰱⰲⰳⴶ菣袃菣銃菣궃菣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯㖈㌮朲‬㠲㜮浭汯볯ꢁ〱醃菣뢂苣ꂃ苧ꂴ볯ㆈㄮ朸볯꺁苣랂菣뎃볯ㆈ〰汭볯뢇뿦늶苣㊒芙雩ꂊ蛧蒂뗦鞁臣芀迥鲿뛦銂苣궃菣鮃菣ꂃ裢ꆃ苣躃菣ꮃ臣貸蟩鞁胣醃菣뢂苣ꂃ苧ꂴ苣뺿軥貾胣鮸鳥许뫦銪苣馕軥鞁胣㎁銃菣궃苣랂㈭ꪂ苣붂ㄭ㈬뢂菣覃菣钃菣뢂菣ⶳⴴ苣ꮃ菣뎃藩₸苣膃菣ꢂ苣蚃菣꺁닧龔裦ꦉ苣鞾臣芀戼㹲 ⠠ⵊ⤲誸꣨隌郥ꦉⵊ꺁닧龔裦ꦉ臣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼〲㈮朸‬㐱⸳洸潭覼臣뢂菣膃菣鮃菣ꂃ苣龃菣袼〹汭볯뚺뛦ꮁ胣랰蛥许臣ꢃ苣隌菣膃菣袼⸷〲汭‬ㄱ洶潭覼苣ꂊ臣膀〵蓢ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿뛦ꮁ丱ꇥ뢅볯ㆈ㔳汭볯銂諥袁臣趏뿥銂臥ꊭ臣鮁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀諦몇뛦銂듦蒵胣뺹蟧貾胣鮸鳥许뫦銪苣馕軥鞁胣㎁ꆃ菣궂苣⶷ⴱ菣膃菣ⶫⴲ苣궂苣ⶽⰱⴲ苣銃菣궃菣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃菣뢅ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯㊈㘮朹‬迥螎볯㒚┴볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ䵎⡒䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸱㤳㌨ⱈ琠‬㵊⸷䠲⥺‬⸳㜵㌨ⱈ猠Ⱙ㐠〮⠱䠳‬⥳‬⸴㘳㈨ⱈ焠‬㵊⸷䠲⥺‬⸶㌳ㄨⱈ搠‬㵊⸶䠹⥺‬⸷㜰ㄨⱈ搠‬㵊⸶䠹⥺㰮牢ਾ†䨨㌭ ꇥ隌苣ꮃ菣讃苣ꂃ볯㒈㠮朴‬㘳㌮浭汯볯銂菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼〵汭볯ꮁ蟦膿臣膀냦랆룤ꞁ냦ꂴ賥鮃苣ꂴ菣袃菣Ꚃ菣袼⸲㠲Ⱨ㘠⸰洳潭覼苣ꂊ臣龁胣ㆂ蚈雩ꪔ详鞁臣꺁臣膀㔨隃菣ꊃ菣ꦃ菣ⶳⴲ苣ꮃ⴩㐨閃菣ꪂ菣閃苣讃菣⦫菣뾂菣뎃볯㎈㈮朵‬㈱ㄮ浭汯볯銂諥袁臣㊦蚈雩ꂊ蛧蒂뗦鞁臣芀蛥뒍뻥膀迥鲿뛦ꮁ냦袼〱洰覼苣뒻룤鞁胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꞁ諦몇臣龁胣붊蟥늶苣鞴뗦膀매ꖇ뻥膀룦Ꞝ룤뚺ꫥ銂闧뮎臣ꚁⴲ菣궃菣ⶢⴵ㐨閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣⦫菣ꦃ菣銂뻥龁胣鎁臣议룦銂菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣⢳〵汭ꮁ뫦ꎧ臣膀菣ꮃ菣ꮃ菣膃菣ꪃ菣Ꚃ菣袼⸸〰汭‬㈱㘮浭汯볯銂㜭莄臣뒻룤鞁臣芀〱裥貾胣誸꣨隌郥ꦉⵊ袼⸲㔵Ⱨㄠ⸲洱潭覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯㊈洵覼苣ꂊ臣ꚁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿뛦ꮁꏩ貒ꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ냦뚺뛦銂諥袁臣趏뿥銂臥ꊭ臣鮁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀諦몇뛦銂듦蒵胣뺹蟧貾胣鮸鳥许뫦銪苣馕軥鞁臣议룦銂菣뾂菣벃菣袼〵汭볯ꞁ룥袇臣龁胣ㆂ뒰藩隌菣膃苣ꂃ냦뚺뛦袼㔲汭볯銂諥袁胣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿뛦ꮁ丱ꇥ뢅볯㊈洰覼苣ꂊ臣ꚁ迥鲿苣鲁귦閁臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇���龁胣붊蟥늶苣鞴뗦膀매ꖇ뻥膀룦Ꞝ룤뚺ꫥ銂闧뮎臣龁껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯躃菣麃菣颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣㶫㨱覼臣뺲ꏨ鞁胣㒁嬭ⴵ㐨閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣⦫菣ꦃ菣ⶳⴲ苣ꮃ菣讃菣嶫㌭ꆃ菣궂苣⶷ⴱ菣膃菣ⶫ䠱钃菣뢂菣ⶳⴲ苣뎃볯ㆈ〮朹‬迥螎볯㊚┷볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ䵎⡒䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸳〶㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㤮⠰䠳‬⥳‬⸴㐰㈨ⱈ猠Ⱙ㘠ㄮ⠱䠱‬Ɽ䨠㘽㤮穈Ⱙ㘠ㄮ⠲䠱‬Ɽ䨠㌽㌮穈Ⱙ㜠〮⠲䠲‬⥭‬⸷㔰ㄨⱈ搠‬㵊⸳䠳⥺‬⸷㈱ㄨⱈ搠‬㵊⸶䠹⥺‬㜠㈮⠳䠲‬⥭㰮牢ਾ†䨨㐭 룤風賥袐觧䪩㌭볯㖈㠱杭‬⸱㈵浭汯볯꺁ꇥ隌菣膃菣뎃볯㊈洵覼뫦늶臣膀㜭莄臣覸蟨隌菣Ꚃ듧袼⸴〵浭汯‬⸱䴰ꇥ隌菣膃菣뎃뫦늶볯銂諥袁胣ㆁ㔮駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥늶臣뒰볯ㆈ洵覼苣ꂊ臣ꚁ迥鲿苣鲁귦閁臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣붊蟥늶苣膀듦蒵胣뺹蟧貾胣鮸鳥许뫦銪苣馕軥鞁臣芀뻥覂苣龁黦몇뗧뚙苣ꢂ苣躃菣ꮃ臣趆뗧뚙苣財臣膀ⴴ㕛⠭ⴴ菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ閃菣뎃㈭ꮂ菣鲃菣ꮃⵝⴳ菣覃菣궂苣⶷ⴱ菣膃菣ⶫ䠱钃菣뢂菣ⶳⴲ苣뎃볯㊈㤷杭‬迥螎볯㖚┶볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ黨릂볯㆚㔴ㄭ㜴蓢㲃牢ਾ藥ꂴ裥邞볯䎚猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰸猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰴猯扵䘾低猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢臣鞁臣㲦牢ਾ꣨鞮胥₤볯█볯㪉䌠‬㘶〮㬵䠠‬⸴ㄳ※ⱎ㐠㈮㬸䘠‬⸵〸㰮牢ਾ裥邞胥₤볯█볯㪉䌠‬㔶㠮㬷䠠‬⸴㈳※ⱎ㐠ㄮ㬳䘠‬⸵㠵㰮牢ਾ䵎⡒䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸳㌶㌨ⱈ猠Ⱙ㐠〮⠷䠲‬⥳‬⸶〲ㄨⱈ搠‬㵊⸳䠹⥺‬⸶㜵ㄨⱈ搠‬㵊⸷䠲⥺‬⸶㌸ㄨⱈ搠‬㵊⸷䠲⥺‬⸷㌰㈨ⱈ洠Ⱙ㜠㈮⠴䠲‬⥭‬⸷㤲ㄨⱈ搠‬㵊⸳䠹⥺‬⸹㐹ㄨⱈ戠獲⸩戼㹲隌郥ꦉⵊ㰷牢ਾⴴ㕛⠭ⴴ菣ꮃ苣궃馃菣뢂菣⦫閃菣뎃㈭ꮂ菣鲃菣ꮃⵝⴳ菣覃菣궂苣⶷ⴱ菣袃苣랂菣膃菣ⶫ䠱钃菣뢂菣ⶳⴲ苣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㈵㜰㤳⸲楴≦〾〰㈵㜰㤳⸲楴쉦゠〰㘲㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†䨨㔭 룤風賥袐觧䪩ㄭ볯㎈㘮朶‬〲浭汯꺁苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯㢈洰覼뫦늶臣膀냦랆룤ꞁ냦ꂴ賥誃菣ꪃ苣ꂃ볯㊈㐮朰‬〶浭汯볯銂諥袁臣㊦蚈雩ꪔ详鞁臣貾胣꾂菣궃菣膃菣ꆃ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯㒈㔮洶ⱬ㘠洰潭覼苣뒻룤鞁臣芀臣꺁뻥膀껥ꦸ臣螘룦鞁芙雩ꪔ详鞁臣芀藩뢅苣膃菣ꢁ苧뢅냦ꂴ菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣랷郥뚺뛦ꮁ胣랰蛥许臣趏뿥늶苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣붊蟥늶苣鞴뗦膀매ꖇ뻥膀뫦銪苣馕軥鞁臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼菣ꮃ菣ꮃ菣궂苣뎃裢ꊅ藩ꢂ菣ꮃ㌽ㄺ볯ꞁ닧붣臣膀ⴳ菣袃苣랂菣袃苣랂ㄭꆃ菣궂苣ꆃ菣ꮃ㈭ꪂ苣붂ㄭ㈬뢂菣覃菣ⶭ菣ꪃ苣뎃㐭ꮂ菣鲃菣뢅苣膃菣ꢂ苣蚃菣袼⸱㜴Ⱨ躏軧骼㘲���苣鞾臣芀戼㹲上前䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴ㄠ㌮⠱䠳‬ⱴ䨠㜽ㄮ穈Ⱙ㌠㌮⠱䠳‬⥳‬⸳㠴㌨ⱈ猠Ⱙ㐠㌮⠰䠲‬ⱱ䨠㜽ㄮ穈Ⱙ㔠㈮⠵䠲‬⥳‬⸵㈳㈨ⱈ猠Ⱙ㘠㌮⠲䠱‬Ɽ䨠㜽㌮穈Ⱙ㜠ㄮ⠲䠱‬Ɽ䨠㜽㌮穈⸩戼㹲 ⠠ⵊ⤶ꦡ賥ꊂ菣龃菣Ꚃ菣袼⸳㔲Ⱨ㈠⸴洴潭覼苣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯㊈洲覼臣뢇뿦鞁胣랰蛥许臣뒰듧隌菣Ꚃ듧誃菣ꪃ苣ꂃ볯ㆈ㔮朴‬〴㜮浭汯볯銂諥袁臣芀〱裥鎖铦貋臣龁臣ꆁ胣⢁ⴵ菣궃菣閃菣뎃㈭ꒂ菣⦫⠭ⴴ菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃꆃ苣躃菣袼⸲㤱Ⱨ㠠ㄮ洳潭覼苣ꂊ臣ꚁ〳裥鎖諥놆苩膵臣龁胣랆跥貾胣趏뿥늶臣뒰볯㒈洰覼苣뒻룤鞁胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣ꞁ諦몇臣龁胣붊蟥늶苣鞴뗦膀매ꖇ뻥膀룦Ꞝ룤뚺ꫥ銂闧뮎臣ꚁⴲ菣궃菣ⶢⴵ㐨閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣⦫菣ꦃ菣꺁닧뺲ꏨꦉ볯㊈㈮朲볯銂뻥龁胣鎁臣议룦銂菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣⢳〳汭ꮁ뫦ꎧ臣膀菣ꮃ菣ꮃ菣膃菣ꪃ菣Ꚃ菣袼⸵㠱汭‬⸸㌱浭汯볯銂㜭莄臣뒻룤鞁臣芀〱裥鎖铦貋뻥膀룤風賥袐觧䪩㔭볯ㆈ㐮朷‬⸵㈴浭汯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼洳覼뫦늶苣ꂊ臣膀〹裥鎖铦貋臣龁胣趏뿥늶臣ⶫ㠷蓢ꞁꇥ隌苣뎃菣讃苣ꂃ냦뚺뛦膀냦銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀諦몇뛦銂듦蒵胣뺹蟧貾胣鮸鳥许뫦銪苣馕軥鞁臣议룦銂苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼菣ꮃ菣ꮃ菣궂苣뎃裢ꊅ藩ꢂ菣ꮃ㌽ㄺ讁苣₉藩뢅苣膃菣覼臣뺲ꏨ鞁胣㒁嬭ⴵ㐨閃菣ꪂ菣ⶭ菣뎃苣ꮃ⴩菣ꦃ菣ⶳⴲ苣ꮃ菣讃菣嶫㌭ꆃ菣궂苣ꆃ菣궂苣⶷ⴱ菣袃苣랂菣膃菣ⶫ䠱钃菣뢂菣ⶳⴲ苣뎃볯㞈㔳杭‬迥螎볯㎚┴볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ䵎⡒䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢 듎›⸳㔲㌨ⱈ猠Ⱙ㌠㐮⠳䠳‬⥳‬⸴㔰㈨ⱈ猠Ⱙ㔠㈮⠵䠲‬⥳‬⸵㔳㈨ⱈ猠Ⱙ㘠ㄮ⠶䠱‬Ɽ䨠㌽㐮穈Ⱙ㘠㈮⠰䠱‬Ɽ䨠㜽〮穈Ⱙ㘠㤮ⴸ⸷㐰㈨ⱈ洠Ⱙ㜠ㄮ⠱䠱‬Ɽ䨠㌽㜮穈Ⱙ㜠㈮ⴰ⸷㤲㌨ⱈ洠⸩戼㹲 ⠠ⵊ⤷誸꣨隌郥ꦉⵊ袼㐱洱Ⱨ〠㌮洵潭覼臣ꢂ苣躃菣ꮃ볯㖈汭볯뚺뛦ꮁ胣鎼ꛨ骮ꇥ뢅볯㖈汭볯銂諥袁胣ㆁ駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥늶臣궸胦銂ꓧ馁臣ꞁ胣뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣궂藩뒰듧誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦銂諥袁臣貾胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀諦몇뛦銂듦蒵胣뺹蟧貾胣鮸鳥许뫦銪苣馕軥鞁胣鞾苣貂臣邞蟥邵駦銂苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣蚃菣ꢁ苣뾂菣벃菣ꞁ蛥邵駦鞁胣鮸鳥许매ꖇ臣ꚁⴴ㕛⠭ⴴ菣ꮃ苣궃馃菣뢂菣⦫閃菣뎃㈭ꮂ菣鲃菣ꮃⵝⴳ菣覃菣궂苣⶷ⴱ菣袃苣랂菣膃菣ⶫ䠱钃菣뢂菣ⶳⴲ苣뎃볯㖈洲Ⱨ躏軧骼㈴覼苣鞾臣芀戼㹲趞苧骼㈱邀㌱莄戼㹲莅듧蚈黦骼㱃畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㤱⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㘱⼼畳㹢乆㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵猯扵ꢁ臣ꚁ戼㹲袨껧ꒀ袼覼›ⱃ㘠⸳㘸※ⱈ㐠㔮㬱丠‬⸳㈹※ⱆ㔠㌮���戼㹲蚈黦ꒀ袼覼›ⱃ㘠⸳㔳※ⱈ㐠㐮㬳丠‬⸳㤷※ⱆ㔠〮⸷戼㹲上前䌨䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾츠㪴㌠㐮⠲䠳‬⥳‬⸴㠰㈨ⱈ猠Ⱙ㔠㌮⠸䠲‬⥳‬⸶ㄲㄨⱈ搠‬㵊⸳䠷⥺‬⸶㐶ㄨⱈ搠‬㵊⸷䠶⥺‬⸶㔹ㄨⱈ搠‬㵊⸷䠶⥺‬⸷㄰㜭〮⠶䠲‬⥭‬⸷㈲㜭㈮⠷䠲‬⥭‬⸷㈳ㄨⱈ搠‬㵊⸳䠷⥺㰮牢ਾ賥袐觧䪩㠭戼㹲㐊嬭ⴵ㐨閃菣ꪂ菣ⶭ菣뎃苣ꮃ⴩菣ꦃ菣ⶳⴲ苣ꮃ菣讃菣嶫㌭銃菣궃苣랂ㄭⵈ菣ꪃ苣뎃㈭ꪂ菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰〲㌷㈹琮晩㸢〰㔰〲㌷㈹琮晩ꃂ〰㈰㘶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 ⠠ⵊ⤸誸꣨隌郥ꦉⵊ袼㠶洵Ⱨㄠ㜮洱潭⥬臣ꦡ賥ꆃ菣것菣袼㔱汭볯뚺뛦ꮁ胣ⶁ㠷蓢ꞁ룤궇賥鮃苣ꂴꇥ隌菣膃菣뎃뫦늶볯㖈ㄮ洳⥬苣ꂊ臣膀〹裥鎖铦貋뻥膀莄臣螘룦鞁〲裥鎖铦貋臣龁胣랰蛥许臣趏뿥늶臣뒰苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣붊蟥늶苣鞴뗦膀매ꖇ뻥膀뫦銪苣馕軥鞁胣鞾苣貂臣邞蟥邵駦銂苣궃菣鮃菣ꂃ臣ꚁ듦蒵뻥ꮁ苣뾂菣벃菣ꞁ蛥邵駦鞁胣鮸鳥许매ꖇ臣ꚁⴴ㕛⠭ⴴ菣ꮃ苣궃馃菣뢂菣⦫閃菣뎃㈭ꮂ菣鲃菣ꮃⵝⴳ菣覃菣궂苣⶷䠱钃菣뢂菣ⶳⴲ苣뎃볯㎈㄰杭‬迥螎볯㖚┶볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ黨릂볯㊚㤲胢㊐ㄳ蓢㲃牢ਾ藥ꂴ裥邞볯䎚猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰷猯扵䠾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰲猯扵䘾低猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢臣鞁臣㲦牢ਾ꣨鞮胥₤볯█볯㪉䌠‬㔶ㄮ㬸䠠‬⸳㘸※ⱎ㐠㐮㬷䘠‬⸶㘰㰮牢ਾ裥邞胥₤볯█볯㪉䌠‬㌶㠮㬰䠠‬⸳㔷※ⱎ㐠㌮㬷䘠‬⸵㜷※汃‬⸰㜸㰮牢ਾ䵎⡒䵄体搭⤶츠㪴㐠ㄮ⠵䠲‬⥳‬⸶㐱ㄨⱈ搠‬㵊⸶䠷⥺‬⸶㐴ㄨⱈ搠‬㵊⸳䠷⥺‬⸶㜹ㄨⱈ搠‬㵊⸶䠷⥺‬⸷㤱㜭㈮⠵䠳‬⥭‬⸷㔳㜭㐮⠰䠲‬⥭‬⸹㘷ㄨⱈ戠獲Ⱙㄠ⸱㠹ㄨⱈ戠獲⸩戼㹲㰊牢ਾ볯꒾賥袐觧㲩牢ਾ賥袐觧䮩㐭戼㹲㐊嬭ⴵ㐨閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣⦫嬭ⰱⰳ崴苣궂苣뢂苣뺂菣ꮃ㈭ꒂ菣嶫㌭銃菣궃苣랂ㄭꆃ菣ꮃ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