(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0005287033.tif 000085
〔式中、ｍは０または１を表し、ｎは０、１または２を表し、
Ａは群Ｅ１〜２より選ばれる基で置換されていてもよい芳香族６員へテロ環基を表し、
Ｒ1及びＲ3は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し；
Ｒ2及びＲ4は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｑは少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基またはフッ素原子を表し、
Ｇは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基または水素原子を表し、
群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＲ6、-ＳＲ6、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基からなる一価基の群を表し、
群Ｅ２は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、-Ｇ-Ｔ-Ｇ-及び-Ｔ-Ｇ-Ｔ-からなる二価基の群を表し、
Ｔはメチレン基またはエチレン基を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ7はヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
群Ｌは、ヒドロキシル基、-ＯＲ6、-ＳＲ6、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる一価基の群を表す。〕
で示される含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項２】
ｍが０である請求項１記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項３】
ｍが１である請求項１記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項４】
ｎが０である請求項１〜３のいずれか記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項５】
ｎが１または２である請求項１〜３のいずれか記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項６】
Ａがピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基またはピラジニル基（但し、該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基および該ピラジニル基は群Ｅ１〜２より選ばれる基で置換されていてもよい。）である請求項１〜５のいずれか記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項７】
Ａが群Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基、群Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいピリダジニル基、群Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいピリミジニル基または群Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいピラジニル基であり、
群Ｅ３が、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、エチニル基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルファニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、メチルチオ基、メタンスルファニル基およびメタンスルホニル基からなる一価基の群である請求項１〜５のいずれか記載の含フッ素有機硫黄化合物。
【請求項８】
請求項１〜７いずれか記載の含フッ素有機硫黄化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項９】
請求項１〜７いずれか記載の含フッ素有機硫黄化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素有機硫黄化合物およびその有害節足動物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。また、特許文献１には含ハロゲン有機硫黄化合物が記載されている。
【特許文献１】特開２００５−１７９３２１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物とその用途を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される含フッ素有機硫黄化合物が有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物に対して優れた効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明は式（Ｉ）
0005287033.tif 000002
〔式中、ｍは０または１を表し、ｎは０、１または２を表し、
Ａは群Ｅ１〜２より選ばれる基で置換されていてもよい芳香族６員へテロ環基を表し、
Ｒ1及びＲ3は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し；
Ｒ2及びＲ4は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｑは少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基またはフッ素原子を表し、
Ｇは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基または水素原子を表し、
群Ｅ１は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、-ＯＲ6、-ＳＲ6、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基からなる一価基の群を表し、
群Ｅ２は、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、-Ｇ-Ｔ-Ｇ-及び-Ｔ-Ｇ-Ｔ-からなる二価基の群を表し、
Ｔはメチレン基またはエチレン基を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ7はヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、または水素原子を表し、
群Ｌは、ヒドロキシル基、-ＯＲ6、-ＳＲ6、-Ｓ(=Ｏ)Ｒ6、-Ｓ(=Ｏ)2Ｒ6、-Ｃ(=Ｏ)Ｒ7、-ＯＣ(=Ｏ)Ｒ8、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる一価基の群を表す。〕
で示される含フッ素有機硫黄化合物（以下、本発明化合物と記す場合がある。）；
本発明化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤；および
本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ４等の記載は、各置換基を構成する全炭素数を意味すし、「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられる。
【０００６】
「群Ｅ１〜２より選ばれる基で置換されていてもよい芳香族６員ヘテロ環基」における芳香族６員ヘテロ環基としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基および４−ピリジル基のピリジル基；３−ピリダジニル基および４−ピリダジニル基のピリダジニル基；２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基および５−ピリミジニル基のピリミジニル基；２−ピラジニル基のピラジニル基；１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基および１，２，４−トリアジン−６−イル基の１，２，４−トリアジニル基；１，３，５−トリアジン−２−イル基の１，２，４−トリアジニル基が挙げられる。
「群Ｅ１〜２より選ばれる基で置換されていてもよい芳香族６員ヘテロ環基」としては、具体的には下記の基が挙げられる。
0005287033.tif 000003
【０００７】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基（以下、ｉ−プロピル基を記載する場合もある。）、１，１−ジメチルエチル基（以下、ｔ−ブチル基と記載する場合もある。）、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基および１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基；
ビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、1−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基および２−ブテニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル基；並びに
エチニル基、１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、2−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、1−ブチニル基、２−ブチニル基および３−ブチニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル基が挙げられる。
【０００８】
「少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１，１−ジフルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、
１−フルオロブチル基、１，１−ジフルオロブチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、
１−フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロペンチル基、２−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基および２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基が挙げられる。
【０００９】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１−エチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基、１−メチルプロピル基、ブチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、１−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１、１−ジメチルエチル基、２−フルオロ−１、１−ジメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、４−クロロブチル基および４−フルオロブチル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基，クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基および１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基，クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基」としては、例えば１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基及び２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基」としては、例えば２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基及び３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルアミノ基」としては、例えばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基及びＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基があげられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−(１−メチルエチル)アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基及びＮ−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基があげられる。
「Ｃ２〜Ｃ５環状アミノ基」としては、例えば１−アジリジノ基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基があげられる。
【００１０】
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えば群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基、群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基があげられる。
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、２，２−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基及び１，１−ジメチルエチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基及びトリフルオロメトキシメチル等のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基；（１−プロペニルオキシ）メチル基、（２−プロペニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−プロペニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）メチル基、（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）メチル基、１−（１−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）エチル基及び２−（２，２−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）エチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基；（２−プロピニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−プロピニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）メチル基、（２−ブチニルオキシ）メチル基、（１−メチル−２−ブチニルオキシ）メチル基、（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）メチル基、（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）メチル基、１−（２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、１−（２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（１−メチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、１−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）エチル基、２−（２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）エチル基、２−（２−ブチニルオキシ）エチル基、２−（１−メチル−２−ブチニルオキシ）エチル基、２−（１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ）エチル基及び２−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ）エチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基；ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよい（ヒドロキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル基があげられる。
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、１，２，２−トリフルオロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基及び1−メチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基があげられる。
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」としては、
１−エチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基及び２−（メトキシカルボニル）エチニル基等のエチニル基；
１−プロピニル基、３−フルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基、３−（ジメチルアミノ）−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−メトキシ−１−プロピニル基及び３−（メトキシカルボニル）−１−プロピニル基等の１−プロピニル基；
２−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基及び１，１−ジフルオロ−２−プロピニル基等の２−プロピニル基；
1−ブチニル基、４−フルオロ−１−ブチニル基、４−メトキシ−１−ブチニル基、４−（ジメチルアミノ）−１−ブチニル基及び４−（メトキシカルボニル）−１−ブチニル基等の１−ブチニル基；
２−ブチニル基、４−フルオロ−２−ブチニル基、４−メトキシ−２−ブチニル基、４−（ジメチルアミノ）−２−ブチニル基及び４−（メトキシカルボニル）−２−ブチニル基等の２−ブチニル基
３−ブチニル基及び１，１−ジフルオロ−３−ブチニル基等の３−ブチニル基；
１−ペンチニル基、５−フルオロ−１−ペンチニル基、５−メトキシ−１−ペンチニル基、５−（ジメチルアミノ）−１−ペンチニル基及び５−（メトキシカルボニル）−１−ペンチニル基等の１−ペンチニル基；
２−ペンチニル基、５−フルオロ−２−ペンチニル基、５−メトキシ−２−ペンチニル基、５−（ジメチルアミノ）−２−ペンチニル基及び５−（メトキシカルボニル）−２−ペンチニル基等の２−ペンチニル基；があげられる。
【００１１】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１２】
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルカンジイル基」としては、例えばエタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、２，３−ジクロロブタン−１，４−ジイル基及びペンタン−１，５−ジイル基が挙げられる。
「群Ｌから選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基」としては、例えば１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２，２−ジメチル−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、１−クロロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−クロロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２，２−ジクロロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基及び１，４−ジクロロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基が挙げられる。
【００１３】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ａがピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基またはピラジニル基（但し、該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基および該ピラジニル基は群Ｅ１〜２より選ばれる基で置換されていてもよい。）である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピリダジニル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピリミジニル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１〜Ｅ２より選ばれる基で置換されていてもよいピラジニル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ１より選ばれる基で置換されていてもよい芳香族６員ヘテロ環基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ３（但し、群Ｅ３はハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、エチニル基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルファニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、メチルチオ基、メタンスルファニル基およびメタンスルホニル基からなる一価基の群である。）より選ばれる基で置換されていてもよい芳香族６員ヘテロ環基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ａがピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基またはピラジニル基（但し、該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基および該ピラジニル基は群Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよい。）である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいピリジル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいピリダジニル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいピリミジニル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ａが群Ｅ３より選ばれる基で置換されていてもよいピラジニル基である含フッ素有機硫黄化合物；
【００１４】
式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がメトキシ基であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がメトキシ基であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がメトキシ基であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子であり、Ｒ2が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2がハロゲン原子である含フッ素有機硫黄化合物；
【００１５】
式（Ｉ）において、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ3がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ3がＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ4が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ3がメチル基であり、Ｒ4が水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
【００１６】
式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2が水素原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2がメチル基であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がメトキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がメトキシ基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がメトキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2がハロゲン原子であり、ｍが０である含フッ素有機硫黄化合物；
【００１７】
式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がメトキシ基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がメトキシ基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がメトキシ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が-Ｃ(=Ｇ)Ｒ5であり、Ｇが酸素原子であり、Ｒ5がアミノ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2がメチル基であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子であり、Ｒ2が水素原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2がハロゲン原子であり、ｍが１であり、Ｒ3およびＲ4がＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基または水素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
【００１８】
式（Ｉ）において、Ｑがフッ素原子である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが少なくとも１つのフッ素原子を含むＣ１〜Ｃ５ハロアルキル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがフルオロメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｑがトリフルオロメチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、Ｑが１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが０である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１である含フッ素有機硫黄化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２である含フッ素有機硫黄化合物。
【００１９】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００２０】
前記式（Ｉ）で示される本発明化合物のうちｎが０である化合物（Ｉ−ａ）は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法４）により製造することができる。
（製造法１）
化合物（Ｉ−ａ）は、例えば下記の化合物（ａ）と化合物（ｂ）とを反応させることにより製造することができる。
0005287033.tif 000004
［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｚ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表す。］
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ａ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｂ）の量は、化合物（ａ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２１】
（製造法２）
化合物（Ｉ−ａ）は、例えば下記の化合物（ｃ）と化合物（ｄ）とを反応させることにより製造することもできる。
0005287033.tif 000005
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｚ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｄ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２２】
（製造法３）
化合物（Ｉ−ａ）は、化合物（ｃ）から以下の方法により製造することもできる。
0005287033.tif 000006
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ20はメチル基又はアミノ基を表す。〕
工程（３−１）
化合物（ｆ）は、化合物（ｃ）と化合物（ｅ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる化合物（ｅ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常２０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４０時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｆ）を単離することができる。単離された化合物（ｆ）はそのまま工程（３−２）に用いることができるが、必要により再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２３】
工程（３−２）
化合物（Ｉ−ａ）は、化合物（ｆ）と化合物（ｂ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基及びナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドあげられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｆ）１モルに対して通常１〜５０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｂ）の量は、化合物（ｆ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応は必要に応じて、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム等の相間移動触媒を用いて行うことができる。その場合に用いられる相間移動触媒の量は、化合物（ｆ）1モルに対して、通常０．０５〜１．０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
（製造法４）
化合物（Ｉ−ａ）は、化合物（ｃ）から以下の方法により製造することもできる。
0005287033.tif 000007
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｍ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ21はメチル基又はフェニル基を表す。〕
工程（４−１）
化合物（ｈ）は、化合物（ｃ）と化合物（ｇ）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｃ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｇ）の量は、化合物（ｃ）１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性水（希塩酸等）に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｈ）を単離することができる。単離した化合物（ｈ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２５】
工程（４−２）
化合物（Ｉ−ａ）は、化合物（ｂ）と化合物（ｈ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドがあげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｈ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｂ）の量は、化合物（ｈ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（製造法５）
化合物（Ｉ−ａ）は、化合物（ｂ）から以下の方法により製造することもできる。
0005287033.tif 000008
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ21、ｍ、Ｚ1及びＺ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（５−１）
化合物（ｉ）は、化合物（ｂ）と化合物（ｇ）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｂ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｇ）の量は、化合物（ｂ）１モルに対して、通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性水（希塩酸等）に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｉ）を単離することができる。単離した化合物（ｉ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２７】
工程（５−２）
化合物（Ｉ−ａ）は、化合物（ｃ）と化合物（ｉ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドがあげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｉ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｃ）の量は、化合物（ｉ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ａ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ａ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法６）
式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ1が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5またはシアノ基であり、Ｒ2が水素原子である化合物（Ｉ−ｂ）、及び、Ｒ1が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5またはシアノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物（Ｉ−ｃ）は、化合物（ｊ）から以下の方法により製造することもできる。
0005287033.tif 000009
［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ3、Ｒ4、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｚ3はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表し、Ｚ4は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表し、Ｒ1aは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5またはシアノ基を表し、Ｒ2aはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基を表す。］
工程（６−１）
化合物（Ｉ−ｂ）は、化合物（ｋ）と化合物（ｊ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｋ）の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
化合物（ｋ）においてｍが０である場合、該反応は必要に応じて、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）クロロホルム錯体等のパラジウム錯体；臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等のハロゲン化銅（Ｉ）塩等の金属触媒の存在下に行うことができる。その際用いられる金属触媒の量は、化合物（ｋ）１モルに対して、通常０．００１〜０．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｂ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｂ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
工程（６−２）
化合物（Ｉ−ｃ）は、化合物（ｌ）と化合物（Ｉ−ｂ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｌ）の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｃ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｃ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
（製造法７）
式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ1が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5またはシアノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４鎖式炭化水素基である化合物（Ｉ−ｃ）は、化合物（ｊ）から以下の方法により製造することもできる。
0005287033.tif 000010
［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3、Ｒ4、ｎ、ｍ、Ｚ3及びＺ4は前記と同じ意味を表す。］
工程（７−１）
化合物（ｑ）は、化合物（ｌ）と化合物（ｊ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｌ）の量は、化合物（ｊ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（ｑ）を単離することができる。単離した化合物（ｑ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
工程（７−２）
化合物（Ｉ−ｃ）は、化合物（ｋ）と化合物（ｑ）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（ｑ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる化合物（ｋ）の量は、化合物（ｑ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
化合物（ｋ）においてｍが０である場合、該反応は必要に応じて、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）クロロホルム錯体等のパラジウム錯体；臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等のハロゲン化銅（Ｉ）塩等の金属触媒の存在下に行うことができる。その際用いられる金属触媒の量は、化合物（ｋ）１モルに対して、通常０．００１〜０．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｃ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｃ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（製造法８）
式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ1が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5またはシアノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子である化合物（Ｉ−ｄ）は、化合物（Ｉ−ｂ）とハロゲン化剤Ａとを塩基の存在下で反応させることにより、製造することができる。
0005287033.tif 000011
［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1a、Ｒ3、Ｒ4、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｒ2bはハロゲン原子を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等の脂肪族ニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基あげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応に用いられるハロゲン化剤Ａとしては、例えば四塩化炭素、ヘキサクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等のＮ−ハロゲン化コハク酸イミド、１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウム  トリフルオロメタンスルホナート、１，１‘−ジフルオロ−２，２’−ビピリジニウム  ビステトラフルオロボレート等のＮ−フルオロピリジニウム塩、塩化銅(ＩＩ)、臭化銅(ＩＩ)等の無機塩があげられる。反応に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。 
該反応の反応温度は通常−１００〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｄ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｄ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
（製造法９）
式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ1が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5またはシアノ基であり、Ｒ2がハロゲン原子である化合物（Ｉ−ｄ）は、化合物（Ｉ−ｂ）とハロゲン化剤Ｂとを反応させることにより製造することができる。
0005287033.tif 000012
［式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1a、Ｒ2b、Ｒ3、Ｒ4、ｎ及びｍは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等の脂肪族ニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、二硫化炭素、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤Ｂとしては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素のハロゲン化水素、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル等のハロゲン化硫黄化合物、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等のハロゲン化リン化合物があげられる。反応に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（Ｉ−ｂ）１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−１００〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｄ）を単離することができる。単離した化合物（Ｉ−ｄ）は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
（製造法１０）
式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ｎが１又は２である化合物（Ｉ−ｅ）は、化合物（Ｉ−ａ）と酸化剤Ａとを反応させることにより製造することができる。
0005287033.tif 000013
〔式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｍは前記と同じ意味を表し、ｎ’は１又は２を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類、水及びそれらの混合物があげられる。
反応に用いられる酸化剤Ａとしては、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸類等の有機過酸化物類、塩素、臭素のハロゲン分子、Ｎ−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド類、過塩素酸（若しくはその塩）、過ヨウ素酸（若しくはその塩）等のハロゲン化物類、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩類、クロム酸カリウム等のクロム酸塩類、ペルオキシ硫酸カリウム等のペルオキシ硫酸塩類及び過酸化水素があげられる。反応に用いられる酸化剤の量は、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−ｅ）を単離することができる。単離した有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、スルフィド誘導体（Ｉ−ｅ）を単離することができる。単離したスルフィド誘導体（Ｉ−ｅ）は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３５】
本発明化合物が効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
【００３６】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stali）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus ruficornis)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
【００３７】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【００３８】
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
【００３９】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等；
【００４０】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
【００４１】
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ（Formica fusca japonica）、ルリアリ（Ochetellus glaber）、アミメアリ（Pristomyrmex pungens）、オオズアリ（Pheidole noda）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類等；
【００４２】
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、イースタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes flavipes）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes hesperus）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Reticulitermes virginicus）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Reticulitermes tibialis）、デザートサブテラニアンターマイト（Heterotermes aureus）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Zootermopsis nevadensis）等のダンプウッドターマイト類等；
【００４３】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ(Aculops lycopers)、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、アメリカンドッグチック（Dermacentor variabilis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）、セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等；
【００４４】
唇脚綱類：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）、トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等；
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等。
【００４５】
本発明の有害節足動物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤等の形態に製剤化されたものである。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。
これらの製剤は、本発明化合物を通常０．１〜９５重量％含有する。
【００４６】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
【００４７】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）および水などが挙げられる。
【００４８】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。
【００４９】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００５０】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。
【００５１】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００５２】
本発明の有害節足動物防除剤は、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所（植物体、動物体、土壌等）に施用することにより用いられる。
【００５３】
本発明の有害節足動物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は有効成分量として通常１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常有効成分濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害節足動物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。
【００５４】
本発明の有害節足動物防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地において使用することができ、当該農耕地で栽培されている作物に対して薬害を与えることなく、当該農耕地における有害節足動物を防除することができる場合がある。
【００５５】
そのような作物としては、具体的には下記の作物が挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００５６】
上記作物には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された作物としては、例えば、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のクリアーフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）<登録商標>カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニル尿素系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ  Ｔ．  １９９９．  Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ  Ｓｐｅｌｌｉｎｇ  Ｍｉｓｔａｋｅｓ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８５：  ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤）に耐性の作物を作出することができる。
【００５７】
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された作物としては、例えばグリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）<登録商標>及びリバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）<登録商標>等の商品名で既に販売されている。
【００５８】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００５９】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【００６０】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００６１】
本発明の有害節足動物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【００６２】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【００６３】
本発明の有害節足動物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。
【００６４】
混用または併用することのできる殺虫剤の有効成分としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）  、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ  ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
0005287033.tif 000014
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
下記式（Ｂ）
0005287033.tif 000015
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
0005287033.tif 000016
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられ、
【００６５】
殺ダニ剤の有効成分としては、例えば
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられ、
【００６６】
殺線虫剤の有効成分としては、例えば、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ  ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００６７】
混用又は併用することのできる殺菌剤の有効成分としては、例えば、アゾキシストロビン等のストロビルリン化合物、トリクロホスメチル等の有機リン化合物、トリフルミゾール、ペフラゾエート、ジフェノコナゾール等のアゾール化合物、フサライド、フルトラニル、バリダマイシン、プロベナゾール、ジク-ロメジン、ペンシクロン、ダゾメット、カスガマイシン、IBP、ピロキロン、オキソリニック酸、トリシクラゾール、フェリムゾン、メプロニル、EDDP、イソプロチオラン、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、フルジオキソニル、プロシミドン及びジエトフェンカルブが挙げられる。
【実施例】
【００６８】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定するものではない。
【００６９】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００７０】
製造例１
メタノール１０ｍＬに５−クロロメチル−２−トリフルオロメチルピリジン２００ｍｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンチオアート２４０ｍｇを溶解させ、室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．２ｍＬを滴下した。同温で、２時間撹拌後、反応混合液に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−トリフルオロメチル−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリジン（以下、本発明化合物（１）と記す。）２３０ｍｇを得た。
本発明化合物（１）
0005287033.tif 000017
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．６６（１Ｈ，ｄ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），３．８０（２Ｈ，ｓ），２．６０−２．６４（２Ｈ，ｍ），２，３１−２．４３（２Ｈ，ｍ）
【００７１】
製造例２
メタノール２０ｍＬに５−クロロメチル−２−トリフルオロメチルピリジン３００ｍｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンチオアート３５９ｍｇを溶解させ、室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．３ｍＬを滴下した。同温で、１８時間撹拌後、反応混合液に１０％塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣をクロロホルム１０ｍＬに溶解させ、室温で過酢酸（３０％酢酸溶液）５ｍＬを滴下した。同温で４時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−トリフルオロメチル−５−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニルメチル）ピリジン（以下、本発明化合物（２）と記す。）１８０ｍｇを得た。
本発明化合物（２）
0005287033.tif 000018
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．７５（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ），７．７９（１Ｈ，ｄ），４．３８（２Ｈ，ｓ），３．１７−３．２１（２Ｈ，ｍ），２，６４−２．７６（２Ｈ，ｍ）
【００７２】
製造例３
メタノール５０ｍＬに５−（１−ブロモエチル）−２−トリフルオロメチルピリジン１．１２ｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンチオアート１．０３ｇを溶解させ、室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．８７ｍＬを滴下した。同温で、１０時間撹拌後、反応混合液に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−トリフルオロメチル−５−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）エチル］ピリジン（以下、本発明化合物（３）と記す。）１．００ｇを得た。
本発明化合物（３）
0005287033.tif 000019
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．６８（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｄ），４．０６（１Ｈ，ｑ），２．５２（２Ｈ，ｔ），２．２３−２．３７（２Ｈ，ｍ），１．６３（３Ｈ，ｄ）
【００７３】
製造例４
本発明化合物（３）０．８ｇをクロロホルム３０ｍＬに溶解させ、室温で過酢酸（３０％酢酸溶液）５ｍＬを滴下した。同温で１０時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−トリフルオロメチル−５−［１−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニル）エチル］ピリジン（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．６４ｇを得た。
本発明化合物（４）
0005287033.tif 000020
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．７５（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ），７．７８（１Ｈ，ｄ），４．３５（１Ｈ，ｑ），２．９６−３．１３（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．８８（３Ｈ，ｄ）
【００７４】
製造例５
メタノール２０ｍＬに２−ブロモメチル−５−クロロピリジン５００ｍｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンチオアート５６７ｍｇを溶解させ、室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．５ｍＬを滴下した。同温で、２４時間撹拌後、反応混合液に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリジン（以下、本発明化合物（５）と記す。）５００ｍｇを得た。
本発明化合物（５）
0005287033.tif 000021
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．４９（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．３２（１Ｈ，ｄ），３．８３（２Ｈ，ｓ），２．６３−２．６６（２Ｈ，ｍ），２，３２−２．４３（２Ｈ，ｍ）
【００７５】
製造例６
メタノール２０ｍＬに２−（１−ブロモエチル）−５−クロロピリジン４３５ｍｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンチオアート４６２ｍｇを溶解させ、室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．４ｍＬを滴下した。同温で、１０時間撹拌後、反応混合液に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、５−クロロ−２−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）エチル］ピリジン（以下、本発明化合物（６）と記す。）３００ｍｇを得た。
本発明化合物（６）
0005287033.tif 000022
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．４８（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．３５（１Ｈ，ｄ），４．０９（１Ｈ，ｑ），２．５１−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．１９−２．４０（２Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｄ）
【００７６】
製造例７
メタノール２０ｍＬに２−ブロモメチル−５−トリフルオロメチルピリジン５００ｍｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンチオアート４８８ｍｇを溶解させ、室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．４ｍＬを滴下した。同温で、１０分間撹拌後、反応混合液に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、５−トリフルオロメチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリジン（以下、本発明化合物（７）と記す。）４００ｍｇを得た。
本発明化合物（７）
0005287033.tif 000023
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．８０（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ），７．５０（１Ｈ，ｄ），３．９１（２Ｈ，ｓ），２．６５−２．６９（２Ｈ，ｍ），２，３４−２．４６（２Ｈ，ｍ）
【００７７】
製造例８
メタノール２０ｍＬに２−（１−ブロモエチル）−５−トリフルオロメチルピリジン４５２ｍｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンチオアート４１７ｍｇを溶解させ、室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．４ｍＬを滴下した。同温で、１時間撹拌後、反応混合液に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、５−トリフルオロメチル−２−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）エチル］ピリジン（以下、本発明化合物（８）と記す。）７６０ｍｇを得た。
本発明化合物（８）
0005287033.tif 000024
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．７９（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），４．１７（１Ｈ，ｑ），２．５５−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．３９（２Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｄ）
【００７８】
製造例９
本発明化合物（８）６８０ｍｇをクロロホルム３０ｍＬに溶解させ、室温でメタ−クロロ過安息香酸８５１ｍｇを加えた。同温で２０時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、５−トリフルオロメチル−２−［１−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニル）エチル］ピリジン（以下、本発明化合物（９）と記す。）５８０ｍｇを得た。
本発明化合物（９）
0005287033.tif 000025
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．８８（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），４．５２（１Ｈ，ｑ），３．１１−３．２４（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．７０（２Ｈ，ｍ），１．９０（３Ｈ，ｄ）
【００７９】
製造例１０
メタノール３０ｍＬに５−ブロモメチル−２−トリフルオロメチルピリミジン１．０３ｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンチオアート１．００ｇを溶解させ、室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）０．８ｍＬを滴下した。同温で、６時間撹拌後、反応混合液に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−トリフルオロメチル−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリミジン（以下、本発明化合物（１０）と記す。）３３０ｍｇを得た。
本発明化合物（１０）
0005287033.tif 000026
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．８６（２Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｓ），２．６５−２．６９（２Ｈ，ｍ），２，３４−２．４６（２Ｈ，ｍ）
【００８０】
製造例１１
メタノール５０ｍＬに２−クロロ−５−ブロモメチルピリミジン１．１０ｇ及びＳ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンチオアート１．２４ｇを溶解させ、室温でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）１．０ｍＬを滴下した。同温で、４時間撹拌後、反応混合液に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリミジン（以下、本発明化合物（１１）と記す。）９０ｍｇ及び２−メトキシ−５−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニルメチル）ピリミジン（以下、本発明化合物（１２）と記す。）２６０ｍｇを得た。
本発明化合物（１１）
0005287033.tif 000027
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．６０（２Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｓ），２．６３−２．６７（２Ｈ，ｍ），２，３２−２．４４（２Ｈ，ｍ）
本発明化合物（１２）
0005287033.tif 000028
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．４７（２Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｓ），２．６１−２．６５（２Ｈ，ｍ），２，３１−２．４３（２Ｈ，ｍ）
【００８１】
製造例１２
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン６３５ｍｇ及び（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル７０３ｇをジメチルスルホキシド２０ｍＬに溶解させ、室温で炭酸セシウム１．１４ｇを加え、１１０℃で１０時間撹拌した。反応混合物に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル（以下、本発明化合物（１３）と記す。）３６０ｍｇを得た。
本発明化合物（１３）
0005287033.tif 000029
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．９０（１Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ），７，８５（１Ｈ，ｄ），５，３４（１Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．７７（１Ｈ，ｄｄｄ），３．４６（１Ｈ，ｄｄｄ），２．７９−２．５４（２Ｈ，ｍ）
【００８２】
製造例１３
本発明化合物（１３）４７２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５．０ｍＬに溶解させ、室温でＮ−クロロスクシンイミド２４４ｍｇを加えた。同温で１時間撹拌した後、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル（以下、本発明化合物（１４）と記す。）４１０ｍｇを得た。
本発明化合物（１４）
0005287033.tif 000030
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．８８（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１２（２Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｄｄｄ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５８（１Ｈ，ｄｄｄ），２．８５−２．５５（２Ｈ，ｍ）
【００８３】
製造例１４
本発明化合物（１４）をメタノール５．０ｍＬに溶解させ、室温でアンモニア水（２８％水溶液）２．０ｍｌを加えた。同温で２時間撹拌した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［クロロ−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルホニル）メチル］−５−トリフルオロメチルピリジン（以下、本発明化合物（１５）と記す。）３５２ｍｇを得た。
本発明化合物（１５）
0005287033.tif 000031
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．９４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．８６（１Ｈ，ｄ），５．８６（１Ｈ，ｓ），３．６３−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．６４（２Ｈ，ｍ）
【００８４】
次に本発明化合物の具体例を下記に示す。
【００８５】
式（I1）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000032
；式（I2）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000033
；式（I3）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000034
【００８６】
；式（I4）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000035
；式（I5）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000036
；式（I6）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000037
；式（I7）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000038
；式（I8）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000039
；式（I9）で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000040
；式（I10)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000041
；式（I11)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000042
；式（I12)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000043
；式（I13)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000044
；式（I14)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000045
；式（I15)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000046
；式（I16)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000047
；式（I17)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000048
；式（I18)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000049
；式（I19)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000050
；式（I20)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000051
；式（I21)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000052
；式（I22)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000053
；式（I23)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000054
；式（I24)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000055
；式（I25)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000056
；式（I26)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000057
；式（I27)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000058
；式（I28)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000059
；式（I29)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000060
；式（I30)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000061
；式（I31)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000062
；式（I32)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000063
；式（I33)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000064
；式（I34)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000065
；式（I35)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000066
；式（I36)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000067
；式（I37)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000068
；式（I38)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000069
；式（I39)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000070
；式（I40)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000071
；式（I41)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000072
；式（I42)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000073
；式（I43)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000074
；式（I44)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000075
；式（I45)で示される化合物（但し、式中のＲ1、Ｒ2及びＡは下記に示されたいずれかの組合せを表す。）
0005287033.tif 000076
。
【００８７】
式（Ｉ1）〜（Ｉ45）で示される化合物におけるＲ1、Ｒ2及びＡの組合せを以下に示す。以下において括弧[]内に、枝番号、Ｒ1で示される基、Ｒ2で示される基、および、Ａで示される基を示す記号を順に記載している。
[枝番号:Ｒ1,Ｒ2,Ａ]＝
[1:H,H,A1]、[2:H,F,A1]、[3:H,Cl,A1]、[4:H,Br,A1]、[5:H,CH3,A1]、[6:H,CH2CH3,A1]、[7:F,F,A1]、[8:F,Cl,A1]、[9:F,Br,A1]、[10:F,CH3,A1]、[11:F,CH2CH3,A1]、[12:Cl,Cl,A1]、[13:Cl,Br,A1]、[14:Cl,CH3,A1]、[15:Cl,CH2CH3,A1]、[16:Br,Br,A1]、[17:Br,CH3,A1]、[18:Br,CH2CH3,A1]、[19:CH3,CH3,A1]、[20:CH3,CH2CH3,A1]、[21:CN,H,A1]、[22:CN,F,A1]、[23:CN,Cl,A1]、[24:CN,Br,A1]、[25:CN,CH3,A1]、[26:CN,CH2CH3,A1]、[27:C(=O)OCH3,H,A1]、[28:C(=O)OCH3,F,A1]、[29:C(=O)OCH3,Cl,A1]、[30:C(=O)OCH3,Br,A1]、[31:C(=O)OCH3,CH3,A1]、[32:C(=O)OCH3,CH2CH3,A1]、[33:C(=O)O(CH3)3,H,A1]、[34:C(=O)O(CH3)3,F,A1]、[35:C(=O)O(CH3)3,Cl,A1]、[36:C(=O)O(CH3)3,Br,A1]、[37:C(=O)O(CH3)3,CH3,A1]、[38:C(=O)O(CH3)3,CH2CH3,A1]、[39:C(=O)NH2,H,A1]、[40:C(=O)NH2,F,A1]、[41:C(=O)NH2,Cl,A1]、[42:C(=O)NH2,Br,A1]、[43:C(=O)NH2,CH3,A1]、[44:C(=O)NH2,CH2CH3,A1]、[45:C(=O)NH(CH3),H,A1]、[46:C(=O)NH(CH3),F,A1]、[47:C(=O)NH(CH3),Cl,A1]、[48:C(=O)NH(CH3),Br,A1]、[49:C(=O)NH(CH3),CH3,A1]、[50:C(=O)NH(CH3),CH2CH3,A1]、[51:C(=O)NH(CH2CH3),H,A1]、[52:C(=O)NH(CH2CH3),F,A1]、[53:C(=O)NH(CH2CH3),Cl,A1]、[54:C(=O)NH(CH2CH3),Br,A1]、[55:C(=O)NH(CH2CH3),CH3,A1]、[56:C(=O)NH(CH2CH3),CH2CH3,A1]、[57:C(=O)N(CH3)2,H,A1]、[58:C(=O)N(CH3)2,F,A1]、[59:C(=O)N(CH3)2,Cl,A1]、[60:C(=O)N(CH3)2,Br,A1]、[61:C(=O)N(CH3)2,CH3,A1]、[62:C(=O)N(CH3)2,CH2CH3,A1]、[63:C(=S)OCH3,H,A1]、[64:C(=S)OCH3,F,A1]、[65:C(=S)OCH3,Cl,A1]、[66:C(=S)OCH3,Br,A1]、[67:C(=S)OCH3,CH3,A1]、[68:C(=S)OCH3,CH2CH3,A1]、[69:C(=S)NH2,H,A1]、[70:C(=S)NH2,F,A1]、[71:C(=S)NH2,Cl,A1]、[72:C(=S)NH2,Br,A1]、[73:C(=S)NH2,CH3,A1]、[74:C(=S)NH2,CH2CH3,A1]、[75:C(=S)NH(CH3),H,A1]、[76:C(=S)NH(CH3),F,A1]、[77:C(=S)NH(CH3),Cl,A1]、[78:C(=S)NH(CH3),Br,A1]、[79:C(=S)NH(CH3),CH3,A1]、[80:C(=S)NH(CH3),CH2CH3,A1]、[81:C(=S)N(CH3)2,H,A1]、[82:C(=S)N(CH3)2,F,A1]、[83:C(=S)N(CH3)2,Cl,A1]、[84:C(=S)N(CH3)2,Br,A1]、[85:C(=S)N(CH3)2,CH3,A1]、[86:C(=S)N(CH3)2,CH2CH3,A1]、[87:H,H,A2]、[88:H,F,A2]、[89:H,Cl,A2]、[90:H,Br,A2]、[91:H,CH3,A2]、[92:H,CH2CH3,A2]、[93:F,F,A2]、[94:F,Cl,A2]、[95:F,Br,A2]、[96:F,CH3,A2]、[97:F,CH2CH3,A2]、[98:Cl,Cl,A2]、[99:Cl,Br,A2]、[100:Cl,CH3,A2]、
【００８８】
[101:Cl,CH2CH3,A2]、[102:Br,Br,A2]、[103:Br,CH3,A2]、[104:Br,CH2CH3,A2]、[105:CH3,CH3,A2]、[106:CH3,CH2CH3,A2]、[107:CN,H,A2]、[108:CN,F,A2]、[109:CN,Cl,A2]、[110:CN,Br,A2]、[111:CN,CH3,A2]、[112:CN,CH2CH3,A2]、[113:C(=O)OCH3,H,A2]、[114:C(=O)OCH3,F,A2]、[115:C(=O)OCH3,Cl,A2]、[116:C(=O)OCH3,Br,A2]、[117:C(=O)OCH3,CH3,A2]、[118:C(=O)OCH3,CH2CH3,A2]、[119:C(=O)O(CH3)3,H,A2]、[120:C(=O)O(CH3)3,F,A2]、[121:C(=O)O(CH3)3,Cl,A2]、[122:C(=O)O(CH3)3,Br,A2]、[123:C(=O)O(CH3)3,CH3,A2]、[124:C(=O)O(CH3)3,CH2CH3,A2]、[125:C(=O)NH2,H,A2]、[126:C(=O)NH2,F,A2]、[127:C(=O)NH2,Cl,A2]、[128:C(=O)NH2,Br,A2]、[129:C(=O)NH2,CH3,A2]、[130:C(=O)NH2,CH2CH3,A2]、[131:C(=O)NH(CH3),H,A2]、[132:C(=O)NH(CH3),F,A2]、[133:C(=O)NH(CH3),Cl,A2]、[134:C(=O)NH(CH3),Br,A2]、[135:C(=O)NH(CH3),CH3,A2]、[136:C(=O)NH(CH3),CH2CH3,A2]、[137:C(=O)NH(CH2CH3),H,A2]、[138:C(=O)NH(CH2CH3),F,A2]、[139:C(=O)NH(CH2CH3),Cl,A2]、[140:C(=O)NH(CH2CH3),Br,A2]、[141:C(=O)NH(CH2CH3),CH3,A2]、[142:C(=O)NH(CH2CH3),CH2CH3,A2]、[143:C(=O)N(CH3)2,H,A2]、[144:C(=O)N(CH3)2,F,A2]、[145:C(=O)N(CH3)2,Cl,A2]、[146:C(=O)N(CH3)2,Br,A2]、[147:C(=O)N(CH3)2,CH3,A2]、[148:C(=O)N(CH3)2,CH2CH3,A2]、[149:C(=S)OCH3,H,A2]、[150:C(=S)OCH3,F,A2]、[151:C(=S)OCH3,Cl,A2]、[152:C(=S)OCH3,Br,A2]、[153:C(=S)OCH3,CH3,A2]、[154:C(=S)OCH3,CH2CH3,A2]、[155:C(=S)NH2,H,A2]、[156:C(=S)NH2,F,A2]、[157:C(=S)NH2,Cl,A2]、[158:C(=S)NH2,Br,A2]、[159:C(=S)NH2,CH3,A2]、[160:C(=S)NH2,CH2CH3,A2]、[161:C(=S)NH(CH3),H,A2]、[162:C(=S)NH(CH3),F,A2]、[163:C(=S)NH(CH3),Cl,A2]、[164:C(=S)NH(CH3),Br,A2]、[165:C(=S)NH(CH3),CH3,A2]、[166:C(=S)NH(CH3),CH2CH3,A2]、[167:C(=S)N(CH3)2,H,A2]、[168:C(=S)N(CH3)2,F,A2]、[169:C(=S)N(CH3)2,Cl,A2]、[170:C(=S)N(CH3)2,Br,A2]、[171:C(=S)N(CH3)2,CH3,A2]、[172:C(=S)N(CH3)2,CH2CH3,A2]、[173:H,H,A3]、[174:H,F,A3]、[175:H,Cl,A3]、[176:H,Br,A3]、[177:H,CH3,A3]、[178:H,CH2CH3,A3]、[179:F,F,A3]、[180:F,Cl,A3]、[181:F,Br,A3]、[182:F,CH3,A3]、[183:F,CH2CH3,A3]、[184:Cl,Cl,A3]、[185:Cl,Br,A3]、[186:Cl,CH3,A3]、[187:Cl,CH2CH3,A3]、[188:Br,Br,A3]、[189:Br,CH3,A3]、[190:Br,CH2CH3,A3]、[191:CH3,CH3,A3]、[192:CH3,CH2CH3,A3]、[193:CN,H,A3]、[194:CN,F,A3]、[195:CN,Cl,A3]、[196:CN,Br,A3]、[197:CN,CH3,A3]、[198:CN,CH2CH3,A3]、[199:C(=O)OCH3,H,A3]、[200:C(=O)OCH3,F,A3]、
【００８９】
[201:C(=O)OCH3,Cl,A3]、[202:C(=O)OCH3,Br,A3]、[203:C(=O)OCH3,CH3,A3]、[204:C(=O)OCH3,CH2CH3,A3]、[205:C(=O)O(CH3)3,H,A3]、[206:C(=O)O(CH3)3,F,A3]、[207:C(=O)O(CH3)3,Cl,A3]、[208:C(=O)O(CH3)3,Br,A3]、[209:C(=O)O(CH3)3,CH3,A3]、[210:C(=O)O(CH3)3,CH2CH3,A3]、[211:C(=O)NH2,H,A3]、[212:C(=O)NH2,F,A3]、[213:C(=O)NH2,Cl,A3]、[214:C(=O)NH2,Br,A3]、[215:C(=O)NH2,CH3,A3]、[216:C(=O)NH2,CH2CH3,A3]、[217:C(=O)NH(CH3),H,A3]、[218:C(=O)NH(CH3),F,A3]、[219:C(=O)NH(CH3),Cl,A3]、[220:C(=O)NH(CH3),Br,A3]、[221:C(=O)NH(CH3),CH3,A3]、[222:C(=O)NH(CH3),CH2CH3,A3]、[223:C(=O)NH(CH2CH3),H,A3]、[224:C(=O)NH(CH2CH3),F,A3]、[225:C(=O)NH(CH2CH3),Cl,A3]、[226:C(=O)NH(CH2CH3),Br,A3]、[227:C(=O)NH(CH2CH3),CH3,A3]、[228:C(=O)NH(CH2CH3),CH2CH3,A3]、[229:C(=O)N(CH3)2,H,A3]、[230:C(=O)N(CH3)2,F,A3]、[231:C(=O)N(CH3)2,Cl,A3]、[232:C(=O)N(CH3)2,Br,A3]、[233:C(=O)N(CH3)2,CH3,A3]、[234:C(=O)N(CH3)2,CH2CH3,A3]、[235:C(=S)OCH3,H,A3]、[236:C(=S)OCH3,F,A3]、[237:C(=S)OCH3,Cl,A3]、[238:C(=S)OCH3,Br,A3]、[239:C(=S)OCH3,CH3,A3]、[240:C(=S)OCH3,CH2CH3,A3]、[241:C(=S)NH2,H,A3]、[242:C(=S)NH2,F,A3]、[243:C(=S)NH2,Cl,A3]、[244:C(=S)NH2,Br,A3]、[245:C(=S)NH2,CH3,A3]、[246:C(=S)NH2,CH2CH3,A3]、[247:C(=S)NH(CH3),H,A3]、[248:C(=S)NH(CH3),F,A3]、[249:C(=S)NH(CH3),Cl,A3]、[250:C(=S)NH(CH3),Br,A3]、[251:C(=S)NH(CH3),CH3,A3]、[252:C(=S)NH(CH3),CH2CH3,A3]、[253:C(=S)N(CH3)2,H,A3]、[254:C(=S)N(CH3)2,F,A3]、[255:C(=S)N(CH3)2,Cl,A3]、[256:C(=S)N(CH3)2,Br,A3]、[257:C(=S)N(CH3)2,CH3,A3]、[258:C(=S)N(CH3)2,CH2CH3,A3]、[259:H,H,A4]、[260:H,F,A4]、[261:H,Cl,A4]、[262:H,Br,A4]、[263:H,CH3,A4]、[264:H,CH2CH3,A4]、[265:F,F,A4]、[266:F,Cl,A4]、[267:F,Br,A4]、[268:F,CH3,A4]、[269:F,CH2CH3,A4]、[270:Cl,Cl,A4]、[271:Cl,Br,A4]、[272:Cl,CH3,A4]、[273:Cl,CH2CH3,A4]、[274:Br,Br,A4]、[275:Br,CH3,A4]、[276:Br,CH2CH3,A4]、[277:CH3,CH3,A4]、[278:CH3,CH2CH3,A4]、[279:CN,H,A4]、[280:CN,F,A4]、[281:CN,Cl,A4]、[282:CN,Br,A4]、[283:CN,CH3,A4]、[284:CN,CH2CH3,A4]、[285:C(=O)OCH3,H,A4]、[286:C(=O)OCH3,F,A4]、[287:C(=O)OCH3,Cl,A4]、[288:C(=O)OCH3,Br,A4]、[289:C(=O)OCH3,CH3,A4]、[290:C(=O)OCH3,CH2CH3,A4]、[291:C(=O)O(CH3)3,H,A4]、[292:C(=O)O(CH3)3,F,A4]、[293:C(=O)O(CH3)3,Cl,A4]、[294:C(=O)O(CH3)3,Br,A4]、[295:C(=O)O(CH3)3,CH3,A4]、[296:C(=O)O(CH3)3,CH2CH3,A4]、[297:C(=O)NH2,H,A4]、[298:C(=O)NH2,F,A4]、[299:C(=O)NH2,Cl,A4]、[300:C(=O)NH2,Br,A4]、
【００９０】
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【００９１】
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【００９２】
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【００９３】
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【００９４】
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【００９５】
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【００９６】
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【００９７】
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【００９８】
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【００９９】
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【０１００】
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【０１０１】
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【０１０２】
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【０１０３】
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【０１０４】
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【０１０５】
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【０１０６】
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【０１０７】
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【０１０８】
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【０１０９】
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【０１１０】
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【０１１１】
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【０１１２】
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【０１１３】
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【０１１４】
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【０１１５】
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【０１１６】
[2901:C(=S)OCH3,H,A34]、[2902:C(=S)OCH3,F,A34]、[2903:C(=S)OCH3,Cl,A34]、[2904:C(=S)OCH3,Br,A34]、[2905:C(=S)OCH3,CH3,A34]、[2906:C(=S)OCH3,CH2CH3,A34]、[2907:C(=S)NH2,H,A34]、[2908:C(=S)NH2,F,A34]、[2909:C(=S)NH2,Cl,A34]、[2910:C(=S)NH2,Br,A34]、[2911:C(=S)NH2,CH3,A34]、[2912:C(=S)NH2,CH2CH3,A34]、[2913:C(=S)NH(CH3),H,A34]、[2914:C(=S)NH(CH3),F,A34]、[2915:C(=S)NH(CH3),Cl,A34]、[2916:C(=S)NH(CH3),Br,A34]、[2917:C(=S)NH(CH3),CH3,A34]、[2918:C(=S)NH(CH3),CH2CH3,A34]、[2919:C(=S)N(CH3)2,H,A34]、[2920:C(=S)N(CH3)2,F,A34]、[2921:C(=S)N(CH3)2,Cl,A34]、[2922:C(=S)N(CH3)2,Br,A34]、[2923:C(=S)N(CH3)2,CH3,A34]、[2924:C(=S)N(CH3)2,CH2CH3,A34]、[2925:H,H,A35]、[2926:H,F,A35]、[2927:H,Cl,A35]、[2928:H,Br,A35]、[2929:H,CH3,A35]、[2930:H,CH2CH3,A35]、[2931:F,F,A35]、[2932:F,Cl,A35]、[2933:F,Br,A35]、[2934:F,CH3,A35]、[2935:F,CH2CH3,A35]、[2936:Cl,Cl,A35]、[2937:Cl,Br,A35]、[2938:Cl,CH3,A35]、[2939:Cl,CH2CH3,A35]、[2940:Br,Br,A35]、[2941:Br,CH3,A35]、[2942:Br,CH2CH3,A35]、[2943:CH3,CH3,A35]、[2944:CH3,CH2CH3,A35]、[2945:CN,H,A35]、[2946:CN,F,A35]、[2947:CN,Cl,A35]、[2948:CN,Br,A35]、[2949:CN,CH3,A35]、[2950:CN,CH2CH3,A35]、[2951:C(=O)OCH3,H,A35]、[2952:C(=O)OCH3,F,A35]、[2953:C(=O)OCH3,Cl,A35]、[2954:C(=O)OCH3,Br,A35]、[2955:C(=O)OCH3,CH3,A35]、[2956:C(=O)OCH3,CH2CH3,A35]、[2957:C(=O)O(CH3)3,H,A35]、[2958:C(=O)O(CH3)3,F,A35]、[2959:C(=O)O(CH3)3,Cl,A35]、[2960:C(=O)O(CH3)3,Br,A35]、[2961:C(=O)O(CH3)3,CH3,A35]、[2962:C(=O)O(CH3)3,CH2CH3,A35]、[2963:C(=O)NH2,H,A35]、[2964:C(=O)NH2,F,A35]、[2965:C(=O)NH2,Cl,A35]、[2966:C(=O)NH2,Br,A35]、[2967:C(=O)NH2,CH3,A35]、[2968:C(=O)NH2,CH2CH3,A35]、[2969:C(=O)NH(CH3),H,A35]、[2970:C(=O)NH(CH3),F,A35]、[2971:C(=O)NH(CH3),Cl,A35]、[2972:C(=O)NH(CH3),Br,A35]、[2973:C(=O)NH(CH3),CH3,A35]、[2974:C(=O)NH(CH3),CH2CH3,A35]、[2975:C(=O)NH(CH2CH3),H,A35]、[2976:C(=O)NH(CH2CH3),F,A35]、[2977:C(=O)NH(CH2CH3),Cl,A35]、[2978:C(=O)NH(CH2CH3),Br,A35]、[2979:C(=O)NH(CH2CH3),CH3,A35]、[2980:C(=O)NH(CH2CH3),CH2CH3,A35]、[2981:C(=O)N(CH3)2,H,A35]、[2982:C(=O)N(CH3)2,F,A35]、[2983:C(=O)N(CH3)2,Cl,A35]、[2984:C(=O)N(CH3)2,Br,A35]、[2985:C(=O)N(CH3)2,CH3,A35]、[2986:C(=O)N(CH3)2,CH2CH3,A35]、[2987:C(=S)OCH3,H,A35]、[2988:C(=S)OCH3,F,A35]、[2989:C(=S)OCH3,Cl,A35]、[2990:C(=S)OCH3,Br,A35]、[2991:C(=S)OCH3,CH3,A35]、[2992:C(=S)OCH3,CH2CH3,A35]、[2993:C(=S)NH2,H,A35]、[2994:C(=S)NH2,F,A35]、[2995:C(=S)NH2,Cl,A35]、[2996:C(=S)NH2,Br,A35]、[2997:C(=S)NH2,CH3,A35]、[2998:C(=S)NH2,CH2CH3,A35]、[2999:C(=S)NH(CH3),H,A35]、[3000:C(=S)NH(CH3),F,A35]、
【０１１７】
[3001:C(=S)NH(CH3),Cl,A35]、[3002:C(=S)NH(CH3),Br,A35]、[3003:C(=S)NH(CH3),CH3,A35]、[3004:C(=S)NH(CH3),CH2CH3,A35]、[3005:C(=S)N(CH3)2,H,A35]、[3006:C(=S)N(CH3)2,F,A35]、[3007:C(=S)N(CH3)2,Cl,A35]、[3008:C(=S)N(CH3)2,Br,A35]、[3009:C(=S)N(CH3)2,CH3,A35]、[3010:C(=S)N(CH3)2,CH2CH3,A35]、[3011:H,H,A36]、[3012:H,F,A36]、[3013:H,Cl,A36]、[3014:H,Br,A36]、[3015:H,CH3,A36]、[3016:H,CH2CH3,A36]、[3017:F,F,A36]、[3018:F,Cl,A36]、[3019:F,Br,A36]、[3020:F,CH3,A36]、[3021:F,CH2CH3,A36]、[3022:Cl,Cl,A36]、[3023:Cl,Br,A36]、[3024:Cl,CH3,A36]、[3025:Cl,CH2CH3,A36]、[3026:Br,Br,A36]、[3027:Br,CH3,A36]、[3028:Br,CH2CH3,A36]、[3029:CH3,CH3,A36]、[3030:CH3,CH2CH3,A36]、[3031:CN,H,A36]、[3032:CN,F,A36]、[3033:CN,Cl,A36]、[3034:CN,Br,A36]、[3035:CN,CH3,A36]、[3036:CN,CH2CH3,A36]、[3037:C(=O)OCH3,H,A36]、[3038:C(=O)OCH3,F,A36]、[3039:C(=O)OCH3,Cl,A36]、[3040:C(=O)OCH3,Br,A36]、[3041:C(=O)OCH3,CH3,A36]、[3042:C(=O)OCH3,CH2CH3,A36]、[3043:C(=O)O(CH3)3,H,A36]、[3044:C(=O)O(CH3)3,F,A36]、[3045:C(=O)O(CH3)3,Cl,A36]、[3046:C(=O)O(CH3)3,Br,A36]、[3047:C(=O)O(CH3)3,CH3,A36]、[3048:C(=O)O(CH3)3,CH2CH3,A36]、[3049:C(=O)NH2,H,A36]、[3050:C(=O)NH2,F,A36]、[3051:C(=O)NH2,Cl,A36]、[3052:C(=O)NH2,Br,A36]、[3053:C(=O)NH2,CH3,A36]、[3054:C(=O)NH2,CH2CH3,A36]、[3055:C(=O)NH(CH3),H,A36]、[3056:C(=O)NH(CH3),F,A36]、[3057:C(=O)NH(CH3),Cl,A36]、[3058:C(=O)NH(CH3),Br,A36]、[3059:C(=O)NH(CH3),CH3,A36]、[3060:C(=O)NH(CH3),CH2CH3,A36]、[3061:C(=O)NH(CH2CH3),H,A36]、[3062:C(=O)NH(CH2CH3),F,A36]、[3063:C(=O)NH(CH2CH3),Cl,A36]、[3064:C(=O)NH(CH2CH3),Br,A36]、[3065:C(=O)NH(CH2CH3),CH3,A36]、[3066:C(=O)NH(CH2CH3),CH2CH3,A36]、[3067:C(=O)N(CH3)2,H,A36]、[3068:C(=O)N(CH3)2,F,A36]、[3069:C(=O)N(CH3)2,Cl,A36]、[3070:C(=O)N(CH3)2,Br,A36]、[3071:C(=O)N(CH3)2,CH3,A36]、[3072:C(=O)N(CH3)2,CH2CH3,A36]、[3073:C(=S)OCH3,H,A36]、[3074:C(=S)OCH3,F,A36]、[3075:C(=S)OCH3,Cl,A36]、[3076:C(=S)OCH3,Br,A36]、[3077:C(=S)OCH3,CH3,A36]、[3078:C(=S)OCH3,CH2CH3,A36]、[3079:C(=S)NH2,H,A36]、[3080:C(=S)NH2,F,A36]、[3081:C(=S)NH2,Cl,A36]、[3082:C(=S)NH2,Br,A36]、[3083:C(=S)NH2,CH3,A36]、[3084:C(=S)NH2,CH2CH3,A36]、[3085:C(=S)NH(CH3),H,A36]、[3086:C(=S)NH(CH3),F,A36]、[3087:C(=S)NH(CH3),Cl,A36]、[3088:C(=S)NH(CH3),Br,A36]、[3089:C(=S)NH(CH3),CH3,A36]、[3090:C(=S)NH(CH3),CH2CH3,A36]、[3091:C(=S)N(CH3)2,H,A36]、[3092:C(=S)N(CH3)2,F,A36]、[3093:C(=S)N(CH3)2,Cl,A36]、[3094:C(=S)N(CH3)2,Br,A36]、[3095:C(=S)N(CH3)2,CH3,A36]、[3096:C(=S)N(CH3)2,CH2CH3,A36]。
【０１１８】
尚、上記組み合せにおいて、A1〜A36の記号は下記の芳香族６員へテロ環基を表す。
0005287033.tif 000077
【０１１９】
上記の式（Ｉ1）〜（Ｉ45）と、Ｒ1、Ｒ2及びＡの組合せとから、特定できる化合物のうち、例えば、化合物（Ｉ1-19）および化合物（Ｉ12-2259）は以下の化合物を示す。
0005287033.tif 000078
【０１２０】
次に、本発明化合物の中間体の製造例を参考製造例として示す。
【０１２１】
参考製造例１
２−トリフルオロメチルピリジン−５−カルボアルデヒド１．００ｇをテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させ、−７８℃でメチルマグネシウムブロミド（１Ｍ  テトラヒドロフラン溶液）６．９ｍＬを滴下した。同温で２時間撹拌後、室温まで昇温し、さらに１０時間撹拌した。反応混合液に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させ、室温でメタンスルホニルクロリド０．５ｍＬ及びトリエチルアミン０．８ｍＬを滴下した。同温で１時間撹拌後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＬに溶解させ、室温で臭化リチウム１．０ｇを加えた。同温で３時間撹拌後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、５−（１−ブロモエチル）−２−トリフルオロメチルピリジン０．２２ｇを得た。
0005287033.tif 000079
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．７５（１Ｈ，ｓ）,７．９６（１Ｈ，ｄ），７．６９（１Ｈ，ｄ），５．１４（１Ｈ，ｑ），１，８９（３Ｈ，ｄ）
【０１２２】
参考製造例２
（５−トリフルオロメチルピリジン２−イル）メタノール４．４４ｇをテトラヒドロフラン７０ｍＬに溶解させ、０℃でメタンスルホニルクロリド１．９ｍＬ及びトリエチルアミン３．５ｍＬを滴下した。同温で０．５時間撹拌後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬに溶解させ、室温で臭化リチウム４．４ｇを加えた。反応混合液を９０℃に昇温し、１０分間撹拌後、室温に戻し、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−ブロモメチル−５−トリフルオロメチルピリジン１．６８ｇを得た。
0005287033.tif 000080
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．８４（１Ｈ，ｓ）,７．９４（１Ｈ，ｄｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ），４，５９（２Ｈ，ｓ）
【０１２３】
参考製造例３
水素化ホウ素ナトリウム２４３ｍｇをメタノール５０ｍＬの懸濁させ、室温で２−アセチル−５−クロロピリジン１．００ｇを加えた。同温で２時間撹拌後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させ、室温でメタンスルホニルクロリド０．５ｍＬ及びトリエチルアミン０．９ｍＬを滴下した。同温で２時間撹拌後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬに溶解させ、室温で臭化リチウム１．１２ｇを加えた。同温で６時間撹拌後、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２−（１−ブロモエチル）−５−クロロピリジン３６８ｍｇを得た。
0005287033.tif 000081
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．２５（１Ｈ，ｓ）,７．６６（１Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｄ），５．１２（１Ｈ，ｑ），１，８７（３Ｈ，ｄ）
【０１２４】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１５）９部を、キシレン３７．５部およびジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル1０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
【０１２５】
製剤例２
本発明化合物（１）５部および下記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１２６】
［Ａ群］：
りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、  メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、  キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル  ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、
硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、下記式（Ａ）
0005287033.tif 000082
「式中、Ｘａ１はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘａ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘａ３はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘａ４は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘａ５は水素原子またはメチル基を表し、Ｘａ６は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘａ７は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）
0005287033.tif 000083
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
0005287033.tif 000084
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
【０１２７】
製剤例３
本発明化合物（２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１２８】
製剤例４
本発明化合物（３）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１２９】
製剤例５
本発明化合物（４）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１３０】
製剤例６
本発明化合物（５）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１３１】
製剤例７
本発明化合物（６）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１３２】
製剤例８
本発明化合物（７）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１３３】
製剤例９
本発明化合物（８）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１３４】
製剤例１０
本発明化合物（９）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１３５】
製剤例１１
本発明化合物（１０）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１３６】
製剤例１２
本発明化合物（１１）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１３７】
製剤例１３
本発明化合物（１２）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１３８】
製剤例１４
本発明化合物（１３）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１３９】
製剤例１５
本発明化合物（１４）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１４０】
製剤例１６
本発明化合物（１５）５部および上記の［Ａ群］より選ばれる１種の化合物４部を、キシレン３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
【０１４１】
製剤例１７
本発明化合物（１）〜（１５）４０部にソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
【０１４２】
製剤例１８
本発明化合物（１）〜（１５）３部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５７部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【０１４３】
製剤例１９
本発明化合物（１）〜（１５）４．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。
【０１４４】
製剤例２０
本発明化合物（１）〜（１５）１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【０１４５】
製剤例２１
本発明化合物（１）〜（１５）０．５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン：エクソン化学登録商標名）８９．５部に混合して油剤を得る。
【０１４６】
製剤例２２
本発明化合物（１）〜（１５）０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、２５部のジメチルエーテル及び２５部のＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
【０１４７】
製剤例２３
本発明化合物（１）〜（１５）０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【０１４８】
製剤例２４
本発明化合物（１）〜（１５）  ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
【０１４９】
製剤例２５
本発明化合物（１）〜（１５）  １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
【０１５０】
製剤例２６
本発明化合物（１）〜（１５）  ０．５部に、ニッコールTEALS-４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
【０１５１】
製剤例２７
本発明化合物（１）〜（１５）  ０．１gを、プロピレングリコール２mlに溶解させ、４．０×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
【０１５２】
製剤例２８
本発明化合物（１）〜（１５）  ５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量%、アクリフトWD301、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０１５３】
製剤例２９
本発明化合物（１）〜（１５）  ５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５cm、直径３mmの棒状成型体を得る。
【０１５４】
次に、本発明化合物が有害生物防除組成物の有効成分として有効であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
【０１５５】
試験例１
製剤例２０により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（６）、（８）、（９）、（１２）、（１４）及び（１５）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５cmに切り揃えたイネに対し、上記のように調製した試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して蓋をし、その後温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（６）、（８）、（９）、（１２）、（１４）及び（１５）の処理において、寄生する虫数は３頭以下であった。 
【０１５６】
試験例２
製剤例２０により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１４）及び（１５）の各々の製剤を有効成分濃度が５５．６ｐｐｍとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、底に直径５ｍｍの穴を５箇所あけたポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れて種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させたイネに、上記のように調製した試験用薬液４５ｍｌをカップの底から吸収させることによって処理した。その後、温室内〈２５℃〉に６日間静置した後、イネの高さを５ｃｍに切り揃え、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温室内〈２５℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１４）及び（１５）の処理においては各々処理６日後に寄生する虫数は３頭以下であった。
【０１５７】
試験例３
製剤例２０により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１２）、（１４）及び（１５）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１２）、（１４）及び（１５）の処理においては死虫率９０％以上を示した。
【０１５８】
試験例４
製剤例２０により得られた本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１４）及び（１５）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１４）及び（１５）の処理においては死虫率１００％を示した。
【０１５９】
試験例５
製剤例２０により得られた本発明化合物（１）、（３）、（４）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１４）及び（１５）の各々の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（３）、（４）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１４）及び（１５）の処理においては死虫率９５％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１６０】
本発明化合物は、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。