(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
スルホニルウレア系化合物、界面活性剤及び有機溶媒を含有する液状農薬組成物であって、
有機溶媒としてａ）１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ｂ）プロピレングリコールジアセテート又はシュウ酸ジエチル、及びｃ）芳香族炭化水素が含有されてなることを特徴とする液状農薬組成物。
【請求項２】
界面活性剤が液状農薬組成物に対して０．１〜２０重量％含有されてなる請求項１に記載の液状農薬組成物。
【請求項３】
液状農薬組成物が界面活性剤としてノニオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤を含有する請求項１又は２に記載の液状農薬組成物。
【請求項４】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンが液状農薬組成物に対して１０〜５０重量％含有されてなる請求項１〜３のいずれか一項に記載の液状農薬組成物。
【請求項５】
芳香族炭化水素が液状農薬組成物に対して５〜８０重量％含有されてなる請求項１〜４のいずれか一項に記載の液状農薬組成物。
【請求項６】
プロピレングリコールジアセテート又はシュウ酸ジエチルが液状農薬組成物に対して１０〜８０重量％含有されてなる請求項１〜５のいずれか一項に記載の液状農薬組成物。
【請求項７】
スルホニルウレア系化合物が液状農薬組成物に対して０．１〜１０重量％含有されてなる請求項１〜６のいずれか一項に記載の液状農薬組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の液状農薬組成物を、５０〜２００００倍に水で希釈してなる水希釈液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スルホニルウレア系化合物を含有する液状農薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
スルホニルウレア系化合物又はその塩は、除草剤の有効成分として高活性を有することが知られている。この活性成分は、通常の保存条件下では、殆ど分解されず化学的に安定であるが、液体製剤中においては、保存中に活性成分が容易に分解してしまうことが知られている。そのため液体製剤において、分解を抑制し安定化させる技術が要望されている。これまでに、液体製剤中におけるスルホニルウレア系化合物又はその塩の分解を抑制するため、様々な化合物を添加することが検討されてきた。例えば、特許文献１では、スルホニルウレア系化合物を飽和炭化水素系溶剤に懸濁分散させることが開示されている。また、特許文献２では、スルホニルウレア系化合物を無機塩とスルホン酸塩類とを配合した水性懸濁状除草組成物に配合させることが開示されている。
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−２５７０６３号公報
【特許文献２】特開２００７−１５３８７０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明が解決しようとする課題は、スルホニルウレア系化合物の分解が抑制された液状農薬組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、鋭意検討し本発明に至った。すなわち本発明は、下記の発明を提供する。
[発明１]
スルホニルウレア系化合物、界面活性剤及び有機溶媒を含有する液状農薬組成物であって、
有機溶媒として１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、炭素数が５〜１２でありかつ分子量が８０〜２４０であって２５℃で液体である有機化合物、及び芳香族炭化水素が含有されてなることを特徴とする液状農薬組成物。
[発明２]
界面活性剤が液状農薬組成物に対して０．１〜２０重量％含有されてなる発明１に記載の液状農薬組成物。
[発明３]
液状農薬組成物が界面活性剤としてノニオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤を含有する発明１又は２に記載の液状農薬組成物。
[発明４]
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンが液状農薬組成物に対して１０〜５０重量％含有されてなる発明１〜３のいずれか一に記載の液状農薬組成物。
[発明５]
芳香族炭化水素が液状農薬組成物に対して５〜８０重量％含有されてなる発明１〜４のいずれか一に記載の液状農薬組成物。
[発明６]
炭素数が５〜１２でありかつ分子量が８０〜２４０であって２５℃で液体である有機化合物が液状農薬組成物に対して１０〜８０重量％含有されてなる発明１〜５のいずれか一に記載の液状農薬組成物。
[発明７]
炭素数が５〜１２でありかつ分子量が８０〜２４０であって２５℃で液体である有機化合物がプロピレングリコールジアセテート又はシュウ酸ジエチルである発明１〜６のいずれか一に記載の液状農薬組成物。
[発明８]
スルホニルウレア系化合物が液状農薬組成物に対して０．１〜１０重量％含有されてなる発明１〜７のいずれか一に記載の液状農薬組成物。
[発明９]
発明１〜８のいずれか一に記載の液状農薬組成物を、５０〜２００００倍に水で希釈してなる水希釈液。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、スルホニルウレア系化合物の分解が抑制された液状農薬組成物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の液状農薬組成物（以下、本液状農薬組成物と記すこともある。）において使用しうるスルホニルウレア系化合物としては、特に限定されるものではないが例えば次式：
Ｑ−ＳＯ２ＮＨＣＯＮＨ−Ｒ
（式中、Ｑは、各種の置換基で置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基、もしくは複素環基を示し、Ｒは、各種の置換基で置換されていてもよいピリミジル基もしくはトリアジル基を示す。）で表される誘導体が挙げられ、例えばエチル−５−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（一般名：ピラゾスルフロンエチル）〔除草化合物１〕、メチル  α−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルアート（一般名：ベンスルフロンメチル）〔除草化合物２〕、１−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−［２−（２−メトキシエトキシ）フェニルスルホニル］ウレア（一般名：シノスルフロン）〔除草化合物３〕、Ｎ−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア（一般名：イマゾスルフロン）〔除草化合物４〕、１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ピラゾール−５−イル］スルホニルウレア（一般名：アジムスルフロン）〔除草化合物５〕、１−（４，６ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジルスルホニル）ウレア（一般名：フラザスルフロン）〔除草化合物６〕、１−（２−クロロ−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルフォニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア〔除草化合物７〕等が挙げられる。
【０００８】
スルホニルウレア系化合物の含有量は、本液状農薬組成物に対し、０．１〜１０重量％であることが好ましい。
【０００９】
本液状農薬組成物において農薬活性化合物はスルホニルウレア系化合物のみであってもよいが、スルホニルウレア系化合物の安定性に影響を与えない範囲において、スルホニルウレア系化合物以外の農薬活性化合物を含有していてもよい。スルホニルウレア系化合物以外の農薬活性化合物としては、例えば下記の除草活性化合物を挙げることができる。
フルミクロラックペンチル〔除草化合物８〕、フルミオキサジン〔除草化合物９〕、シニドンエチル〔除草化合物１０〕、フルフェンピルエチル〔除草化合物１１〕、ブロムピラゾン〔除草化合物１２〕、ブタフェナシル〔除草化合物１３〕、ブロマシル〔除草化合物１４〕、フルプロパシル〔除草化合物１５〕、ベンゾフェンジゾン〔除草化合物１６〕、カルフェントラゾンエチル〔除草化合物１７〕、スルフェントラゾン〔除草化合物１８〕、ラクトフェン〔除草化合物１９〕、ビフェノックス〔除草化合物２０〕、クロルニトロフェノン〔除草化合物２１〕、クロメトキシニル〔除草化合物２２〕、クロアジホップ〔除草化合物２３〕、ジクロホップ〔除草化合物２４〕、フルアジホップ〔除草化合物２５〕、ジクロスラム〔除草化合物２６〕、クロランスラム〔除草化合物２７〕、フルメトスラム〔除草化合物２８〕、ペノクスラム〔除草化合物２９〕、ピロクスラム〔除草化合物３０〕、メトスラム〔除草化合物３１〕、ピコリナフェン〔除草化合物３２〕、フルフェナセット〔除草化合物３３〕、メフェナセット〔除草化合物３４〕、アトラジン〔除草化合物３５〕、メトリブジン〔除草化合物３６〕、フルオメツロン〔除草化合物３７〕、イソプロチュロン〔除草化合物３８〕、ダイムロン〔除草化合物３９〕、イマザピル〔除草化合物４０〕、イマザキン〔除草化合物４１〕、イマゼタピル〔除草化合物４２〕、プレチラクロール〔除草化合物４３〕、ブタクロール〔除草化合物４４〕、ベンチオカーブ〔除草化合物４５〕、エスプロカルブ〔除草化合物４６〕、モリネート〔除草化合物４７〕、ブロモブチド〔除草化合物４８〕、プロパニル〔除草化合物４９〕、カフェンストロール〔除草化合物５０〕、ピラゾキシフェン〔除草化合物５１〕、ベンゾフェナップ〔除草化合物５２〕、メチル＝｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［５，６，７，８−テトラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ，３Ｈ−［１，３，４］チアジアゾロ［３，４−ａ］ピリダジン−１−イリデンアミノ］フェニルチオ｝アセテート〔除草化合物５３〕、Ｎ−ベンジル−２−（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ブチルアミド〔除草化合物５４〕、２−（２，４−ジクロロ−５−プロプ−２−イニルオキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン〔除草化合物５５〕等。
【００１０】
他にスルホニルウレア系化合物以外の農薬活性化合物として、例えば下記の殺菌活性化合物を挙げることができる。
プロピコナゾール〔殺菌化合物１〕、トリアジメノール〔殺菌化合物２〕、プロクロラズ〔殺菌化合物３〕、ペンコナゾール〔殺菌化合物４〕、テブコナゾール〔殺菌化合物５〕、フルシラゾール〔殺菌化合物６〕、ジニコナゾール〔殺菌化合物７〕、ブロムコナゾール〔殺菌化合物８〕、エポキシコナゾール〔殺菌化合物９〕、ジフェノコナゾール〔殺菌化合物１０〕、シプロコナゾール〔殺菌化合物１１〕、メトコナゾール〔殺菌化合物１２〕、トリフルミゾール〔殺菌化合物１３〕、テトラコナゾール〔殺菌化合物１４〕、マイクロブタニル〔殺菌化合物１５〕、フェンブコナゾール〔殺菌化合物１６〕、ヘキサコナゾール〔殺菌化合物１７〕、フルキンコナゾール〔殺菌化合物１８〕、トリティコナゾール〔殺菌化合物１９〕、ビテルタノール〔殺菌化合物２０〕、イマザリル〔殺菌化合物２１〕、フルトリアホール〔殺菌化合物２２〕、フェンプロピモルフ〔殺菌化合物２３〕、トリデモルフ〔殺菌化合物２４〕、フェンプロピモルフ〔殺菌化合物２５〕、ジメトモルフ〔殺菌化合物２６〕、カルベンダジム〔殺菌化合物２７〕、ベノミル〔殺菌化合物２８〕、チアベンダゾール〔殺菌化合物２９〕、チオファネートメチル〔殺菌化合物３０〕、アゾキシストロビン〔殺菌化合物３１〕、トリフロキシストロビン〔殺菌化合物３２〕、ピコキシストロビン〔殺菌化合物３３〕、ピラクロストロビン〔殺菌化合物３４〕、ジモキシストロビン〔殺菌化合物３５〕、フルオキサストロビン〔殺菌化合物３６〕、メトミノストロビン〔殺菌化合物３７〕、オリサストロビン〔殺菌化合物３８〕、プロシミドン〔殺菌化合物３９〕、イプロジオン〔殺菌化合物４０〕、ビンクロゾリン〔殺菌化合物４１〕、フラメトピル〔殺菌化合物４２〕、メプロニル〔殺菌化合物４３〕、フルトラニル〔殺菌化合物４４〕、トリフルザミド〔殺菌化合物４５〕、シプロジニル〔殺菌化合物４６〕、ピリメタニル〔殺菌化合物４７〕、メパニピリム〔殺菌化合物４８〕、フェンピクロニル〔殺菌化合物４９〕、フルジオキソニル〔殺菌化合物５０〕、イプロバリカルブ〔殺菌化合物５１〕、ベンチアバリカルブ〔殺菌化合物５２〕、ジエトフェンカルブ〔殺菌化合物５３〕、ボスカリド〔殺菌化合物５４〕、フルアジナム〔殺菌化合物５５〕、（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン＝４，６−ジメチルピリミジン−２−イルヒドラゾン〔殺菌化合物５６〕、１−（メトキシカルボニル）−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔殺菌化合物５７〕、１−[（エチルチオ）カルボニル]−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔殺菌化合物５８〕、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔殺菌化合物５９〕、５−メチル−１，２，４−トリアゾロ−［３，４−ｂ］［１，３］ベンゾチアゾール〔殺菌化合物６０〕、１，２，５，６−テトラヒドロピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン〔殺菌化合物６１〕、３−アリロキシ−１，２−ベンゾチアゾール−１，１−ジオキシド〔殺菌化合物６���〕等。
【００１１】
他にスルホニルウレア系化合物以外の農薬活性化合物として、例えば下記の殺虫（殺ダニ）活性化合物を挙げることができる。
フェニトロチオン〔殺虫化合物１〕、ダイアジノン〔殺虫化合物２〕、クロルピリホス〔殺虫化合物３〕、ベンフラカルブ〔殺虫化合物４〕、プロポキスル〔殺虫化合物５〕、カルボスルファン〔殺虫化合物６〕、カルバリル〔殺虫化合物７〕、アルジカルブ〔殺虫化合物８〕、フェノチオカルブ〔殺虫化合物９〕、エトフェンプロックス〔殺虫化合物１０〕、フェンバレレート〔殺虫化合物１１〕、エスフェンバレレート〔殺虫化合物１２〕、フェンプロパトリン〔殺虫化合物１３〕、シペルメトリン〔殺虫化合物１４〕、ペルメトリン〔殺虫化合物１５〕、シハロトリン〔殺虫化合物１６〕、デルタメトリン〔殺虫化合物１７〕、シクロプロトリン〔殺虫化合物１８〕、フルバリネート〔殺虫化合物１９〕、ビフェンスリン〔殺虫化合物２０〕、ハルフェンプロックス〔殺虫化合物２１〕、トラロメトリン〔殺虫化合物２２〕、シラフルオフェン〔殺虫化合物２３〕、ｄ−フェノトリン〔殺虫化合物２４〕、シフェノトリン〔殺虫化合物２５〕、ｄ−レスメトリン〔殺虫化合物２６〕、アクリナスリン〔殺虫化合物２７〕、シフルトリン〔殺虫化合物２８〕、テフルトリン〔殺虫化合物２９〕、トランスフルスリン〔殺虫化合物３０〕、テトラメトリン〔殺虫化合物３１〕、アレトリン〔殺虫化合物３２〕、プラレトリン〔殺虫化合物３３〕、エンペントリン〔殺虫化合物３４〕、イミプロスリン〔殺虫化合物３５〕、ｄ−フラメトリン〔殺虫化合物３６〕、クロチアニジン〔殺虫化合物３７〕、イミダクロプリド〔殺虫化合物３８〕、チアメトキサム〔殺虫化合物３９〕、チアクロプリド〔殺虫化合物４０〕、クロルフルアズロン〔殺虫化合物４１〕、テフルベンズロン〔殺虫化合物４２〕、フルフェノクスロン〔殺虫化合物４３〕、ビストリフルロン〔殺虫化合物４４〕、ブプロフェジン〔殺虫化合物４５〕、トリフルムロン〔殺虫化合物４６〕、アセトプロール〔殺虫化合物４７〕、エチプロール〔殺虫化合物４８〕、フィプロニル〔殺虫化合物４９〕、ピラクロフォス〔殺虫化合物５０〕、ピリプロキシフェン〔殺虫化合物５１〕、フェノキシカルブ〔殺虫化合物５２〕、（ＲＳ）−５−ターシャリーブチル−２−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イル］フェネトール〔殺虫化合物５３〕、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリロキシ）フェニル＝３−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］プロピル＝エーテル〔殺虫化合物５４〕等。
【００１２】
他にスルホニルウレア系化合物以外の農薬活性化合物として、例えば下記の植物成長制御化合物を挙げることができる。
ウニコナゾールＰ〔植物成長制御化合物１〕、パクロブトラゾール〔植物成長制御化合物２〕、（ＲＳ）−４’−クロロ−２’−（α−ヒドロキシベンジル）イソニコチンアニリド〔植物成長制御化合物３〕等。
本液状農薬組成物がスルホニルウレア系化合物以外の農薬活性成分を含有する場合、その含有量は特に限定されるものではないが、本液状農薬組成物に対してスルホニルウレア系化合物以外の農薬活性成分が０．１〜３０重量％であることが望ましい。
上記の農薬活性化合物は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ第１３版（１９８７年  Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｎｓｉｌ発行）等の公知の文献に記載された化合物である。
【００１３】
本液状農薬組成物に含有される界面活性剤の含有量は、本液状農薬組成物に対し０．１〜２０重量％の範囲であることが好ましく、５〜１５重量％の範囲であることが更に好ましい。
また、界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤から選ばれる１種以上の界面活性剤であればよく、アニオン性界面活性剤の１種以上とノニオン性界面活性剤の１種以上との組み合わせからなる界面活性剤が好ましく、アニオン性界面活性剤の１種以上とノニオン性界面活性剤の１種以上との重量比が１：０．１〜１：１０の範囲であることが更に好ましい。
【００１４】
アニオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールアリールエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールアリールエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルが使用することができ、より好ましくはアルキルアリールスルホン酸塩、特にドデシルベンゼンスルホン酸塩（ナトリウム塩およびカルシウム塩）が好ましく使用することができる。
一般にスルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩において、ナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩が挙げられる。
ドデシルベンゼンスルホン酸塩としては、例えばＲｈｏｄａｃａｌ  ７０、Ｒｈｏｄａｃａｌ  ７０／Ｂ、Ｒｈｏｄａｃａｌ  ６０／ＢＥ（いずれもローディア日華製）、Ｎａｎｓａ  ＥＶＭ  ６２／Ｈ（Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸としては、例えばＳｏｐｒｏｐｈｏｒ  ＤＳＳ／７（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸としては、例えばＳｏｐｒｏｐｈｏｒ  ＦＬＫ（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステルとしては、Ｒｈｏｄａｆａｃ  ＰＳ／１７（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルとしては、Ｒｈｏｄａｆａｃ  ＭＢ（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
【００１５】
ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリアリールエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油等のポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン植物油、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、グリセリン脂肪酸エステルが使用することができ、より好ましくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステルが挙げられる。
【００１６】
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとしては、Ｔｅｒｉｃ  ＰＥ  ６４（Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、Ａｎｔａｒｏｘ  ＢＯ／３２７（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルとしては、ソルポール  Ｔ２６（東邦化学工業製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンヒマシ油としては、Ａｌｋａｍｕｌｓ  ＯＲ／４０、Ａｌｋａｍｕｌｓ  ＢＲ（いずれもローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、ＮＩＫＫＯＬ  ＨＣＯ−２０（日光ケミカルズ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、ペグノール２４−Ｏ、ペグノール１４−Ｓ（いずれも東邦化学工業製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、ペグノールＳＴ−７（東邦化学工業製）等の市販の界面活性剤が使用できる。グリセリン脂肪酸エステルとしては、ＮＩＫＫＯＬ  ＭＧＵ、ＮＩＫＫＯＬ  ＤＧＳ−８０（いずれも日光ケミカルズ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
【００１７】
本発明において、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは、市販のものを使用することができ、その含有量は特に限定されるものではないが、本液状農薬組成物に対して１０〜５０重量％の範囲であることが好ましい。
【００１８】
炭素数が５〜１２でありかつ分子量が８０〜２４０であって２５℃で液体である有機化合物としては、エステル系化合物、エーテル系化合物、ラクトン系化合物等が挙げられる。
エステル系化合物としては、シュウ酸ジエチル、プロピレングリコールジアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセテート、アリルアセトアセテート、ベンジルアセテート、２−ブトキシエチルアセテート、サリチル酸メチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル等が挙げられる。
エーテル系化合物としては、ビス−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］エーテル、ビス（２−エトキシエチル）エーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
ラクトン系化合物としては、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン等が挙げられる。
本発明において、シュウ酸ジエチル、プロピレングリコールジアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセテート、アリルアセトアセテート、ベンジルアセテート、２−ブトキシエチルアセテート、サリチル酸メチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、ビス−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］エーテル、ビス（２−エトキシエチル）エーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、ε−カプロラクトンは市販されているものを使用することができ、その含有量は特に限定されるものではないが、本液状農薬組成物に対して１０〜８０重量％の範囲であることが好ましい。
本液状農薬組成物に含有される炭素数が５〜１２でありかつ分子量が８０〜２４０であって２５℃で液体である有機化合物は、プロピレングリコールジアセテート又はシュウ酸ジエチルのうちの少なくとも１種であることが好ましい。
【００１９】
芳香族炭化水素としては、アルキルベンゼン（例えば、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、テトラメチルベンゼン等）、アルキルナフタレン（例えば、メチルナフタレン等）、ジフェニルエタン、ジキシリルエタン、フェニルキシリルエタン等が使用できる。芳香族炭化水素の含有量は、５〜８０重量％の範囲であることが好ましい。
【００２０】
芳香族炭化水素溶媒として、市販されている溶媒としては、例えばハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、新日本石油株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン８０％、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素として主にＣ９−１０のジアルキルおよびトリアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素として主にＣ１０−１１のアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ソルベッソ１５０ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−１１のアルキルベンゼン、Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙの商品名）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素として主にＣ１０−１４のアルキルナフタレン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ソルベッソ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０−１４のアルキルナフタレン、Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙの商品名）、ＵＬＴＲＡ  ＬＯＷ  ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ  ＡＲＯＭＡＴＩＣ  １５０（芳香族炭化水素として主にＣ１０−１１のアルキルベンゼン、Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙの商品名）、ＵＬＴＲＡ  ＬＯＷ  ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ  ＡＲＯＭＡＴＩＣ  ２００（芳香族炭化水素として主にＣ１０−１４のアルキルナフタレン、Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙの商品名）、スワゾール１００（トルエン、丸善石油化学株式会社の商品名）、スワゾール２００（キシレン、丸善石油化学株式会社の商品名）等の市販品が使用し得る。
【００２１】
本液状農薬組成物は、必要により酸化防止剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤等の製剤用助剤を含有していてもよい。
酸化防止剤としては、例えば３−／２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、ブチレイティドヒドロキシトルエン等が挙げられ、着色剤としては、例えばローダミンＢ、黄色４号、青色１号、赤色２号等が挙げられる。
本液状農薬組成物において、製材用助剤の総量は通常０〜５重量％の範囲である。
【００２２】
本液状農薬組成物を水に希釈することにより乳化させる場合、本液状農薬組成物に対して５０〜２００００倍の水を用いることが好ましい。
【００２３】
本液状農薬組成物は、液体製剤の一般的な製造方法により製造することができる。代表的な液状農薬組成物の製法として、農薬原体，溶剤等の資材を釜に投入後、攪拌して均一に溶解することにより製造できる。原体の溶剤への溶解速度が遅く溶解しにくい場合には、必要に応じて加温して溶解速度を速めることもできる。
【実施例】
【００２４】
次に、本液状農薬組成物におけるスルホニルウレア系化合物の分解抑制効果を実施例を挙げて説明する。尚、実施例において使用した資材は下記の通りである。
アニオン性界面活性剤Ａ：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（Ｎａｎｓａ  ＥＶＭ  ６２／Ｈ、Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）；
ノニオン性界面活性剤Ａ：ポリアルキレンオキシドブロックコポリマー（Ｓｔｅｐ−ｆｌｏｗ  ２６、Ｓｔｅｐａｎ製）；
ノニオン性界面活性剤Ｂ：ポリオキシエチレンアルキルエーテル（Ｅｔｈｙｌａｎ  ＳＮ−９０、Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ製）；
ノニオン性界面活性剤Ｃ：ポリオキシエチレンヒマシ油（Ｂｅｒｏｌ  ９０４、Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ製）；
ノニオン性界面活性剤Ｄ：ポリオキシエチレンソルビタンオレイン酸エステル（Ｔｏｘｉｍｕｌ  ＳＥＥ−３４１、Ｓｔｅｐａｎ製）；
ノニオン性界面活性剤Ｅ：ポリオキシエチレントリスチルフェニルエーテル（Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ  ＢＳＵ、Ｒｈｏｄｉａ製）；
ノニオン性界面活性剤Ｆ：ポリオキシアルキレングリコールブチルエーテル（Ｅｔｈｙｌａｎ  ＮＳ−５００ＬＱ、Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ製）
ノニオン性界面活性剤Ｇ：ポリオキシエチレンイソデシルアルコール（Ｍａｋｏｎ  ＤＡ−６、Ｓｔｅｐａｎ製）；
ノニオン性界面活性剤Ｈ：ポリオキシエチレン脂肪酸誘導体（Ｎｉｎｅｘ  ＭＴ−６１０、Ｓｔｅｐａｎ製）；
ノニオン性界面活性剤Ｉ：ジスチレン化フェノールエチレンオキシド付加体（ソルポール  Ｆ−１９、東邦化学製）；
ノニオン性界面活性剤Ｊ：ポリオキシエチレンソルビタンオレイン酸エステル（ソルボン  Ｔ−８０、東邦化学製）；
芳香族炭化水素溶剤Ａ：Ｓｏｌｖｅｓｓｏ２００ＮＤ（主としてＣ１０−１４のアルキルナフタレン、Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ製）；
芳香族炭化水素溶剤Ｂ：Ｓｏｌｖｅｓｓｏ１５０ＮＤ（主としてＣ１０−１１のアルキルベンゼン、Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ製）
ＤＭＩ：１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（三井化学製）；
ＰＧＤＡ：プロピレングリコールジアセテート（和光純薬工業製）
ＤＯ：シュウ酸ジエチル（和光純薬工業製）
【００２５】
製造例１
室温で、除草化合物７  ０．７５ｇ、アニオン性界面活性剤Ａ  １．７５ｇ、ノニオン性界面活性剤Ａ  １．７５ｇ、ＤＭＩ  １５ｇ、ＰＧＤＡ  ２０．７５ｇ及び芳香族炭化水素溶媒Ａ  １０ｇを量りとった。該混合物を室温で均一になるまで攪拌し、本液状農薬組成物１を調製した。
【００２６】
製造例２〜１４
製造例１記載の手順に準じて、表１〜表４に記載の資材の比率にて本液状農薬組成物２〜１１を調製した。
【００２７】
【表１】
0005169323.tif 000002
【００２８】
【表２】
0005169323.tif 000003
【００２９】
【表３】
0005169323.tif 000004
【００３０】
【表４】
0005169323.tif 000005
【００３１】
比較例１
室温で、除草化合物７  ０．７５ｇ、アニオン性界面活性剤Ａ  １．７５ｇ、ノニオン性界面活性剤Ａ  １．７５ｇ、ＤＭＩ  １５ｇ、ＰＧＤＡ  ３０．７５ｇを量りとった。該混合物を室温で均一になるまで攪拌し、液状農薬組成物を調製した。
【００３２】
試験例１（原体保存安定性）
本液状農薬組成物１〜１１及び比較例１を、４０℃にて２日間保存後、スルホニルウレアの濃度を高速液体クロマトグラフィで測定し、下記の基準に従ってスルホニルウレア分解の抑制効果を評価した。
判定基準
◎  ：  原体分解率２０％以下
○  ：  原体分解率２０〜３０％
×  ：  原体分解率３０％以上
【００３３】
試験例１の結果を以下の表５に示す。
【００３４】
【表５】
0005169323.tif 000006
【００３５】
製造例１５〜２４
製造例１記載の手順に準じて、表６〜８に記載の資材の比率にて本液状農薬組成物１５〜２４を調製する。
【００３６】
【表６】
0005169323.tif 000007
【００３７】
【表７】
0005169323.tif 000008
【００３８】
【表８】
0005169323.tif 000009
【００３９】
試験例２（原体保存安定性）
本液状農薬組成物１５〜２４を、４０℃にて２日間保存後、スルホニルウレアの濃度を高速液体クロマトグラフィで測定する。本液状農薬組成物１５〜２４はいずれも、スルホニルウレアの分解は抑制される。
【産業上の利用可能性】
【００４０】
本発明により、スルホニルウレア系化合物の分解が抑制された液状農薬組成物を提供することができる。