(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される単官能性エポキシ化合物。
【化１】
0005249549.tif 000010
（式中、Ｒ１はシアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を示し、Ｒ２はアルキレン基を示し、Ｒ３はアルキリデン基又はアルキレン基を示し、Ｒ４は炭化水素基を示し、Ｒ５は水素原子又はメチル基を示す。ｋは０〜４の整数、ｍは０以上の整数、ｎは０又は１である。）
【請求項２】
式（１）において、Ｒ２がＣ２−４アルキレン基であり、Ｒ３がメチレン基又はＣ２−４アルキレン基であり、Ｒ４がアルキル基又はアリール基であり、ｍが０〜４である請求項１記載の単官能性エポキシ化合物。
【請求項３】
式（１）において、ｍが０であり、Ｒ３がメチレン基又はＣ２−４アルキレン基であり、Ｒ４がアルキル基又はアリール基である請求項１又は２記載の単官能性エポキシ化合物。
【請求項４】
式（１）において、Ｒ３がメチレン基であり、ｍおよびｎが０である請求項１〜３のいずれかに記載の単官能性エポキシ化合物。
【請求項５】
下記式（２）で表される化合物と、下記式（３）で表される化合物とを反応させて請求項１〜４のいずれかに記載の単官能性エポキシ化合物を製造する方法。
【化２】
0005249549.tif 000011
（式中、Ｒ６は、ハロゲン原子を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｋ、ｍ、ｎは前記と同じ。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フルオレン骨格を有する新規な単官能性エポキシ化合物およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
樹脂や樹脂原料において、熱的特性（耐熱性など）、光学的特性（高屈折率など）などの重要な特性を付与又は改善するため、樹脂の重合成分を選択したり、樹脂を改質可能な化合物を添加するなどの方法がとられている。例えば、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格など）を有する化合物は、屈折率、耐熱性などにおいて優れた機能を有することが知られている。このようなフルオレン骨格の優れた機能を樹脂に発現する方法としては、反応性基（ヒドロキシル基、アミノ基など）を有するフルオレン化合物、例えば、ビスフェノールフルオレン（ＢＰＦ）、ビスクレゾールフルオレン（ＢＣＦ）、ビスフェノキシエタノールフルオレン（ＢＰＥＦ）などを樹脂の構成成分として利用し、樹脂の骨格構造の一部にフルオレン骨格を導入する方法が一般的である。例えば、このようなフルオレン骨格を有する樹脂を用いた例として、特開２００２−２８４８６４号公報（特許文献１）には、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂で構成された成形材料が開示されている。また、特開２００４−３３９４９９号公報（特許文献２）には、ビスフェノールフルオレン、ビスアミノフェニルフルオレン、ビスフェノキシエタノールフルオレンなどのフルオレン骨格を有する化合物を重合成分とする樹脂（ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、エポキシ系樹脂、ビニルエステル樹脂、フェノール系樹脂、アニリン系樹脂など）と、添加剤とを含有する組成物が開示されている。
【０００３】
このように、ＢＰＦ、ＢＣＦ、ＢＰＥＦなどの多官能性（特に二官能性）のフルオレン化合物は、樹脂のモノマーとして知られている。なお、このようなフルオレン化合物を重合成分とする樹脂（エポキシ樹脂など）は、多官能性であるため、通常、粘度が大きく、ハンドリング性に乏しい場合がある。
【０００４】
このようなハンドリング性の問題は、一般的な熱硬化性樹脂においても見られ、ハンドリング性の改善のためには、通常、これらの樹脂に加えて、対応する単官能性の化合物を希釈剤として混合して使用することが行われている。なお、このような単官能性の化合物を希釈剤として用いると、特性が低下する場合もある。
【０００５】
一方、９−フルオレノール、９−フルオレニルメタノールなどの一官能性のフルオレン化合物も知られている。例えば、９−フルオレニルメタノールに関し、特開平８−２６８９４１号公報（特許文献３）には、特定のジルコニウム系触媒の存在下、２級アルコール類とフルオレン−９−カルバアルデヒド類とを反応させて９−フルオレニルメタノール類を製造する方法が開示されている。また、特開平９−５２８５５号公報（特許文献４）には、フルオレン−９−カルバアルデヒド類のアルコール溶液と水素化ホウ素ナトリウムのアルカリ性水溶液を混合し反応させる９−フルオレニルメタノール類の製造方法が開示されている。そしてこれらの文献には、前記製造方法により得られた９−フルオレニルメタノール類は、機能性色素、染料、医・農薬、高分子モノマーなどの原料として有用であることが記載されている。なお、この文献には、９−フルオレニルメタノールを希釈剤に利用することについては記載されていない。
【特許文献１】特開２００２−２８４８６４号公報（特許請求の範囲）
【特許文献２】特開２００４−３３９４９９号公報（特許請求の範囲、段落番号［００３２］）
【特許文献３】特開平８−２６８９４１号公報（特許請求の範囲、段落番号［０００１］）
【特許文献４】特開平９−５２８５５号公報（特許請求の範囲、段落番号［０００１］）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明の目的は、希釈剤などとして有用な新規な単官能性のフルオレン骨格含有エポキシ化合物およびその製造方法を提供することにある。
【０００７】
本発明の他の目的は、樹脂に高耐熱性や優れた光学的特性（低複屈折、高屈折率など）を付与できる樹脂改質剤又はその原料（特に、希釈剤）として有用な単官能性のフルオレン骨格含有エポキシ化合物およびその製造方法を提供することにある。
【０００８】
本発明のさらに他の目的は、樹脂に対する分散性（および相溶性）に優れ、上記のような特性を簡便に樹脂に付与できる樹脂改質剤又はその原料（特に、希釈剤）として有用な単官能性のフルオレン骨格含有エポキシ化合物およびその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、フルオレン骨格を有する特定の単官能性エポキシ化合物が、希釈剤などとして有用であること、特に、この単官能性エポキシ化合物を、エポキシ樹脂の希釈剤として使用すると、このエポキシ樹脂のハンドリング性を改善しつつ、硬化物に高耐熱性や低複屈折性などを付与できることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、本発明の化合物（単官能性エポキシ化合物）は、下記式（１）で表される。
【００１１】
【化１】
0005249549.tif 000002
【００１２】
（式中、Ｒ１はシアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を示し、Ｒ２はアルキレン基を示し、Ｒ３は直接結合、アルキリデン基又はアルキレン基を示し、Ｒ４は炭化水素基を示し、Ｒ５は水素原子又はメチル基を示す。ｋは０〜４の整数、ｍは０以上の整数、ｎは０又は１である。）
前記式（１）において、例えば、Ｒ２がＣ２−４アルキレン基であり、Ｒ３が直接結合、メチレン基又はＣ２−４アルキレン基であり、Ｒ４がアルキル基又はアリール基であり、ｍが０〜４であってもよい。特に、前記式（１）において、ｍが０であり、Ｒ３が直接結合、メチレン基又はＣ２−４アルキレン基であり、Ｒ４がアルキル基又はアリール基であってもよい。
【００１３】
代表的には、前記式（１）において、Ｒ３が直接結合又はメチレン基であり、ｍおよびｎが０であってもよい。
【００１４】
本発明には、下記式（２）で表される化合物と、下記式（３）で表される化合物とを反応させて前記単官能性エポキシ化合物を製造する方法も含まれる。請求項１〜４のいずれかに記載の単官能性エポキシ化合物を製造する方法。
【００１５】
【化２】
0005249549.tif 000003
【００１６】
（式中、Ｒ６は、ハロゲン原子を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｋ、ｍ、ｎは前記と同じ。）
【発明の効果】
【００１７】
本発明の新規な単官能性エポキシ化合物は、希釈剤（又は希釈剤原料）などとして有用である。そして、このような単官能性エポキシ化合物は、フルオレン骨格を有しており、特に、樹脂に高耐熱性や優れた光学的特性（低複屈折、高屈折率など）を付与できる樹脂改質剤又はその原料（特に、希釈剤）として有用である。また、本発明の単官能性エポキシ化合物は、樹脂（エポキシ樹脂など）に対する分散性（および相溶性）に優れ、上記のような特性を簡便に樹脂に付与できる樹脂改質剤又はその原料（特に、希釈剤）として有用である。そして、このような本発明の単官能性エポキシ化合物は、希釈効率が高く、希釈剤として使用しても樹脂の特性を低下させることがないため、極めて有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
［式（１）で表される単官能性エポキシ化合物］
本発明の単官能性エポキシ化合物（又はモノグリシジルエーテル、単に、化合物、フルオレン化合物などということがある）は、下記式（１）で表される。
【００１９】
【化３】
0005249549.tif 000004
【００２０】
（式中、Ｒ１は置換基を示し、Ｒ２はアルキレン基を示し、Ｒ３は直接結合又は二価の非芳香族性炭化水素基を示し、Ｒ４は置換基を示し、Ｒ５は水素原子又はメチル基を示す。ｋは０〜４の整数、ｍは０以上の整数、ｎは０又は１である。）
基Ｒ１で表される置換基としては、非反応性置換基、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子など）、炭化水素基［例えば、アルキル基、アリール基（フェニル基などのＣ６−１０アリール基）など］などであってもよく、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基（特にアルキル基）である場合が多い。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−６アルキル基（例えば、Ｃ１−４アルキル基、特にメチル基）などが例示できる。なお、ｋが複数（２以上）である場合、基Ｒ１は互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、フルオレン（又はフルオレン骨格）を構成する２つのベンゼン環に置換する基Ｒ１は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、フルオレンを構成するベンゼン環に対する基Ｒ１の結合位置（置換位置）は、特に限定されない。好ましい置換数ｋは、０〜１、特に０である。なお、フルオレンを構成する２つのベンゼン環において、置換数ｋは、互いに同一又は異なっていてもよい。
【００２１】
前記式（１）において、基Ｒ２で表されるアルキレン基としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ２−１０アルキレン基（例えば、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン−１，２−ジイル基、ヘキシレン基などのＣ２−６アルキレン基）などが例示でき、特に、Ｃ２−４アルキレン基（特に、エチレン基、プロピレン基などのＣ２−３アルキレン基）が好ましい。なお、Ｒ２は、ｍが複数である場合、同一の又は異なるアルキレン基であってもよい。すなわち、ｍが２以上の場合、ポリアルコキシ（ポリオキシアルキレン）基［−（ＯＲ２）ｍ−］は、同一のオキシアルキレン基で構成されていてもよく、複数のオキシアルキレン基（例えば、オキシエチレン基とオキシプロピレン基など）で構成されていてもよい。通常、Ｒ２は、同一のアルキレン基であってもよい。
【００２２】
オキシアルキレン基（ＯＲ２）の数（付加モル数）ｍは、例えば、０〜１５（例えば、０〜１０）程度の範囲から選択でき、例えば、０〜８（例えば、１〜８）、好ましくは０〜６（例えば、１〜６）、さらに好ましくは０〜４（例えば、１〜４）であってもよく、特に０であってもよい。
【００２３】
また、基Ｒ３において、二価の非芳香族性炭化水素基としては、例えば、アルキリデン基（例えば、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、プロパン−２，２−ジイル基などのＣ１−１０アルキリデン基、好ましくはＣ１−６アルキルリデン基、さらに好ましくはＣ１−４アルキリデン基）、アルキレン基（例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などのＣ２−１０アルキレン基、好ましくはＣ２−６アルキレン基、さらに好ましくはＣ２−４アルキレン基）、シクロアルキレン基（例えば、シクロヘキシレン基などのＣ５−１０シクロアルキレン基、好ましくはＣ５−８シクロアルキレン基）、シクロアルカンジメチレン基（例えば、１，４−シクロヘキサンジメチレン基など）などが挙げられる。代表的な二価の非芳香族炭化水素基としては、アルキリデン基、アルキレン基が挙げられる。好ましい基Ｒ３は、直接結合、アルキリデン基（例えば、Ｃ１−４アルキリデン基、特にメチレン基）、アルキレン基（例えば、エチレン基などのＣ２−４アルキレン基）である。
【００２４】
置換基Ｒ４としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−２０アルキル基、好ましくはＣ１−８アルキル基、さらに好ましくはＣ１−６アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基、さらに好ましくはＣ５−６シクロアルキル基など）、アリール基［例えば、フェニル基、アルキルフェニル基（メチルフェニル基（トリル基）、ジメチルフェニル基（キシリル基）など）、ナフチル基などのＣ６−１０アリール基、好ましくはＣ６−８アリール基、特にフェニル基など］、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの炭化水素基；アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１−２０アルコキシ基、好ましくはＣ１−８アルコキシ基、さらに好ましくはＣ１−６アルコキシ基など）、シクロアルコキシ基（シクロへキシルオキシ基などのＣ５−１０シクロアルキルオキシ基など）、アリールオキシ基（フェノキシ基などのＣ６−１０アリールオキシ基）、アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキルオキシ基）などのエーテル基；アシル基（アセチル基などのＣ１−６アシル基など）；アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシカルボニル基など）；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）；ニトロ基；シアノ基；置換アミノ基（ジアルキルアミノ基など）；ヒドロキシル基；カルボキシル基などが挙げられる。
【００２５】
好ましい置換基Ｒ４は、炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ１−６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ５−８シクロアルキル基）、アリール基（例えば、Ｃ６−１０アリール基）、アラルキル基（例えば、Ｃ６−８アリール−Ｃ１−２アルキル基）など］、アルコキシ基（Ｃ１−４アルコキシ基など）などである。特に、置換基Ｒ４は、アルキル基［Ｃ１−４アルキル基（特にメチル基）など］であってもよい。
【００２６】
代表的な前記式（１）で表される化合物としては、例えば、式（１）において、Ｒ２がＣ２−４アルキレン基であり、Ｒ３が直接結合、アルキリデン基（例えば、メチレン基などのＣ１−４アルキリデン基、特にメチレン基）又はアルキレン基（例えば、エチレン基などのＣ２−４アルキレン基）であり、Ｒ４がアルキル基（例えば、Ｃ１−４アルキル基）又はアリール基（例えば、Ｃ６−１０アリール基）であり、ｍが０〜４（好ましくは０〜２、特に０）である化合物などが含まれる。好ましい化合物には、前記式（１）において、Ｒ３が直接結合又はメチレン基であり、ｍおよびｎが０である化合物が含まれる。
【００２７】
前記式（１）で表される具体的な化合物としては、９−グリシジルオキシフルオレン類［例えば、９−グリシジルオキシフルオレン、９−グリシジルオキシ−９−アルキルフルオレン、９−グリシジルオキシ−９−アリールフルオレンなど］、９−グリシジルオキシメチルフルオレン類［例えば、９−グリシジルオキシメチルフルオレンなど］などが含まれる。
【００２８】
（製造方法）
本発明の単官能性エポキシ化合物は、特に限定されないが、例えば、下記式（２）で表される化合物と、下記式（３）で表される化合物とを反応させることにより製造できる。
【００２９】
【化４】
0005249549.tif 000005
【００３０】
上記式（２）で表される化合物は、前記式（１）で表される化合物に対応するアルコールを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｋ、ｍ、ｎは前記と同じであり、好ましい態様なども前記と同様である。
【００３１】
代表的な前記式（２）で表される化合物には、９−フルオレノール類（例えば、９−フルオレノール、９−アルキル−９−フルオレノール、９−アリール−９−フルオレノールなど）、９−フルオレニルメタノール類（例えば、９−フルオレニルメタノールなど）などが挙げられる。
【００３２】
なお、前記式（２）で表される化合物は、市販品を用いてもよく、公知の方法により合成することもできる。例えば、（ｉ）前記式（２）において、ｍが０およびＲ３が直接結合である化合物は、フルオレノン類（フルオレノンおよびｋが１以上である化合物に対応する置換基を有するフルオレノン）と、基Ｒ４に対応する求核剤（例えば、グリニャール試薬、リチウム化物など）とを反応させることにより得ることができ、（ｉｉ）前記式（２）において、ｍが０、Ｒ３がメチレン基であり、ｎが０である化合物（すなわち、９−フルオレニルメタノール類）は、前記特許文献３又は５の方法を利用して製造してもよい。このような反応後、得られた生成物（前記式（２）で表される化合物）は、分離して式（３）で表される化合物（エピクロロヒドリンなど）との反応に供してもよく、反応後、式（３）で表される化合物（エピクロロヒドリンなど）と反応させてもよい。また、前記式（２）で表される化合物のうち、ｍが１以上である化合物は、ｍが０である化合物と、基−Ｒ２Ｏ−に対応する化合物（例えば、エチレンオキシドなどのＣ２−４アルキレンオキシドなど）とを反応させることにより得ることもできる。
【００３３】
また、式（３）で表される化合物において、Ｒ６で表されるハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、塩素原子、臭素原子（特に塩素原子）が好ましい。具体的な式（３）で表される化合物には、エピハロヒドリン［エピクロロヒドリン（クロロメチルオキシラン）、エピブロモヒドリン（ブロモメチルオキシラン）など］、１−ハロメチル−２−メチルオキシラン（１−クロロメチル−２−メチルオキシランなど）などが挙げられる。
【００３４】
反応において、式（３）で表される化合物の割合は、式（２）で表される化合物１モルに対して、例えば、１〜３０モル、好ましくは１．２〜２５モル、さらに好ましくは１．５〜２０モル、特に２〜１５モル程度であってもよい。
【００３５】
反応（前記式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物との反応）では、適宜、触媒を使用してもよい。
【００３６】
触媒としては、塩基（塩基触媒）、例えば、金属炭酸塩（炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸水素塩など）、カルボン酸金属塩（酢酸ナトリウム、酢酸カルシウムなどの酢酸アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩など）、金属水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物など）、アンモニアなどの無機塩基；アミン類［例えば、第３級アミン類（トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミンなどのトリアルキルアミン、ベンジルジメチルアミンなどのベンジルジアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの芳香族第３級アミン、ピリジンなどの複素環式第３級アミン）など］、塩基性イオン交換樹脂（例えば、第４級アミンモニウム塩基を有する強塩基性陰イオン交換樹脂など）などの有機塩基などが例示できる。塩基は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００３７】
触媒（例えば、塩基触媒）の使用量は、触媒の種類にもよるが、例えば、式（２）で表される化合物１モルに対して、例えば、０．０１〜１０モル、好ましくは０．０５〜５モル、さらに好ましくは０．１〜３モル程度であってもよい。
【００３８】
また、反応は、相間移動触媒の存在下で行ってもよい。相間移動触媒としては、例えば、アンモニウム塩［例えば、テトラアルキルアンモニウム塩（例えば、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド、メチルトリデシルアンモニウムクロライドなどのテトラＣ１−２０アルキルアンモニウムハライドなど）、アラルキルトリアルキルアンモニウム塩（例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライドなどのベンジルトリＣ１−４アルキルアンモニウムハライドなど）など］などが挙げられる。相間移動触媒は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００３９】
相間移動触媒の使用量は、例えば、式（２）で表される化合物および式（３）で表される化合物の総量１００重量部に対して、例えば、０．１〜２０重量部、好ましくは０．２〜１５重量部、さらに好ましくは０．３〜１０重量部程度であってもよい。
【００４０】
反応は、無溶媒中で行ってもよく、溶媒中で行ってもよい。溶媒（有機溶媒）としては、炭化水素類（ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など）、ハロゲン化炭化水素類（塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素など）、エーテル系溶媒（ジエチルエーテルなどのジアルキルエーテル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類、アニソールなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンなどのジアルキルケトン類など）などが挙げられる。溶媒は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。なお、前記触媒が液体である場合、前記触媒を溶媒として使用してもよい。
【００４１】
反応温度や反応温度は、使用する（メタ）アクリル酸又はその誘導体の種類に応じて適宜選択できる。反応温度は、例えば、３０〜１２０℃、好ましくは３５〜１００℃、さらに好ましくは４０〜７０℃程度であってもよい。また、反応時間は、例えば、３０分〜４８時間、通常、１〜３６時間、好ましくは２〜２４時間程度であってもよい。
【００４２】
反応は、還流しながら行ってもよく、副生成分を除去しながら行ってもよい。また、反応は、攪拌しながら行ってもよく、空気中又は不活性雰囲気（窒素、希ガスなど）中で行ってもよく、常圧、加圧下又は減圧下で行ってもよい。特に、減圧下で反応させると、着色を低減したり、反応時間を短縮できる。
【００４３】
なお、生成した単官能性エポキシ化合物（前記式（１）で表される化合物）は、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製してもよい。
【００４４】
本発明の化合物（単官能性エポキシ化合物）は、フルオレン骨格を有する単官能性の化合物であり、種々の用途に利用できる。特に、本発明の化合物は、樹脂用改質剤（希釈剤、樹脂の変性剤など）として好適に用いることができる。特に、希釈剤（又は希釈剤の構成成分）として、前記化合物を用いることにより、熱硬化性樹脂（特に、エポキシ樹脂）のハンドリング性を向上させつつ、高耐熱性や優れた光学的特性（低複屈折、高屈折率など）を熱硬化性樹脂（又はその硬化物）に付与できるため、極めて有用である。
【００４５】
そのため、本発明には、前記化合物で構成された希釈剤（重合性希釈剤）、さらには、この希釈剤とエポキシ樹脂とで構成された樹脂組成物（エポキシ樹脂組成物）も含まれる。
【００４６】
［エポキシ樹脂用の希釈剤およびその組成物］
エポキシ樹脂用の希釈剤は、前記式（１）で表される単官能性エポキシ化合物で構成すればよく、前記式（１）で表される単官能性エポキシ化合物と、この単官能性エポキシ化合物の範疇に属さないエポキシ化合物とで構成してもよい。エポキシ化合物としては、単官能性エポキシ基含有化合物（例えば、２−エチルへキシルグリシジルエーテルなどのアルキルグリシジルエーテル類、アリルグリシジルエーテルなどのアルケニルグリシジルエーテル類、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−ｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテルなどのアリールグリシジルエーテル類、フェノールのアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル、これらの化合物に対応するアルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル類などのグリシジルエーテル類；オクチレンオキサイド、スチレンオキサイド、４−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、などのアルケンオキシド類など）、多官能性エポキシ化合物［例えば、ジグリシジルエーテル、ポリオールポリグリシジルエーテル（ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルアルカンジオールジグリシジルエーテル類、トリメチロールプロパンジ乃至トリグリシジルエーテル、グリセリンジ乃至トリグリシジルエーテル、ポリグリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルなど）、ジグリシジルアニリン、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、アルキレンジグリシジルエーテル、シクロアルケンオキシド類（例えば、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイドなど）などの低粘度のエポキシ化合物など］などが挙げられる。これらのエポキシ化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００４７】
エポキシ樹脂用の希釈剤において、前記式（１）で表される単官能性エポキシ化合物と前記エポキシ化合物（例えば、単官能性エポキシ基含有化合物）とを組み合わせる場合、前記エポキシ化合物の割合は、希釈剤全体（又は希釈剤を構成するモノマー全体）に対して、例えば、１０〜９９モル％、好ましくは２０〜９０モル％、さらに好ましくは３０〜８０モル％程度であってもよい。
【００４８】
エポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂としては、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂［例えば、エピ・ビス型エポキシ樹脂；フェノール型エポキシ樹脂（ノボラックフェノール型エポキシ樹脂など）；臭素化エポキシ樹脂；グリコール型エポキシ樹脂（例えば、ビスフェノール類（ビスフェノールＡなど）又はその水添物のアルキレンオキシド付加体とエピクロロヒドリンとの反応物など）；脂環族ジオールのジグリシジルエーテル（例えば、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルなど）、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂などの脂環族骨格を有するエポキシ樹脂；ポリ（グリシジルオキシフェニル）アルカン（例えば、１，１，２，２−テトラキス（４−グリシジルオキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（グリシジルオキシフェニル）メタンなどのトリ又はテトラ（グリシジルオキシフェニル）Ｃ１−４アルカン）；ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂（例えば、１，５−ジ（グリシジルオキシ）ナフタレン、１，６−ジ（グリシジルオキシ）ナフタレン、２，６−ジ（グリシジルオキシ）ナフタレン、２，７−ジ（グリシジルオキシ）ナフタレン、２，７−ジ（２−メチル−２，３−エポキシプロピルオキシ）ナフタレン、２，２’−ジグリシジルオキシビナフタレンなどのジ（グリシジルオキシ）ナフタレン、ビス（２−グリジルオキシナフチル）メタンなどのビス（グリシジルオキシナフチル）Ｃ１−６アルカンなどのジグリシジルオキシナフタレン類、これらのジ（グリシジルオキシ）ナフタレン類が直接結合又は連結基（例えば、メチレン基、エチレン基などのアルキレン基又はアルキリデン基など）を介して連結されたテトラグリシジルエーテル（例えば、ビス［２，７−ジ（グリシジルオキシ）ナフチル］メタンなど）、キサンテン骨格を有するエポキシ樹脂（例えば、９−フェニル−２，７−ジグリシジルオキシ−１，３，４，５，６，８−ヘキサメチルキサンテンなど）などの縮合環骨格を有するグリシジルエーテルなど］、グリシジルアミン型エポキシ樹脂（例えば、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルパラアミノフェノールなど）、グリシジルエステル型エポキシ樹脂（例えば、芳香族ジカルボン酸（フタル酸など）又はその水添物（テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸など）とエピクロロヒドリンとの反応物、ダイマー酸グリシジルエステルなど）、フルオレン骨格含有エポキシ化合物（フルオレン系エポキシ樹脂）、含窒素型エポキシ化合物（例えば、トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダントイン骨格を有するエポキシ樹脂、Ｎ，Ｎ−ジグリシジル−４−グリシジルオキシアニリンなど）、過酢酸酸化型エポキシ化合物、含ケイ素型エポキシ化合物などが挙げられる。
【００４９】
前記エピ・ビス型エポキシ樹脂（又はエピ・ビス型グリシジルエーテル）には、例えば、下記式（３）で表される化合物が挙げられる。
【００５０】
【化５】
0005249549.tif 000006
【００５１】
（式中、Ａ1およびＡ２は同一又は異なって直接結合又は連結基、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは同一又は異なって置換基、ａ、ｂ、ｃ、およびｄは同一又は異なって０〜４の整数、ｎは０以上の整数を示す。）
上記式（３）において、Ａ１およびＡ２で表される連結基としては、例えば、アルキレン基（例えば、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基などのＣ２−１０アルキレン基、好ましくはＣ２−６アルキレン基）、シクロアルキレン基（シクロヘキシレン基などのＣ５−１０シクロアルキレン基）、アルキリデン基（例えば、メチレン基、エチリデン基、イソプロピリデン基又は２，２−プロパンジイル基などのＣ１−１０アルキリデン基、好ましくはＣ１−６アルキリデン基）、シクロアルキリデン基（シクロヘキシリデン基などのＣ５−１０シクロアルキリデン基）スルホニル基、カルボニル基、オキシカルボニル基（−ＣＯＯ−）、エーテル基、チオエーテル基（−Ｓ−）などが挙げられる。また、Ｒａ〜Ｒｄで表される置換基としては、例えば、アルキル基（メチル基などのＣ１−４アルキル基など）などの炭化水素基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基などのＣ１−４アルコキシ基）、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシ−カルボニル基など）などのアシル基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）などが挙げられる。なお、置換基数ａ〜ｄは、それぞれ、好ましくは０〜２、さらに好ましくは０〜１である。また、前記式（３）において、ｎは、例えば、０〜１００、好ましくは０〜５０、さらに好ましくは０〜３０程度であってもよい。
【００５２】
代表的なエピ・ビス型エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（前記式（３）において、連結基Ａ１およびＡ２がイソプロピリデン基又は２，２−プロパンジイル基であるエポキシ樹脂など）、下記式（１ｂ）で表されるビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂（前記式（３）において、連結基Ａ１およびＡ２がエチリデン基であるエポキシ樹脂など）、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂（前記式（３）において、連結基Ａ１およびＡ２がスルホニル基であるエポキシ樹脂など）、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（前記式（３）において、連結基Ａ１およびＡ２がメチレン基であるエポキシ樹脂など）、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（前記式（３）において、連結基Ａ１およびＡ２がイソプロピリデン基又は２，２−プロパンジイル基であり、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄの少なくとも一部又は全部が臭素原子であり、ａ、ｂ、ｃ、およびｄが１であるエポキシ樹脂など）などのビスフェノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂（前記式（３）において、連結基Ａ１およびＡ２が直接結合であるエポキシ樹脂など）などのビスフェノール系エポキシ樹脂が含まれる。
【００５３】
フェノール型エポキシ樹脂（フェノール型グリシジルエーテル）には、例えば、下記式（４）で表されるエポキシ樹脂などが含まれる。
【００５４】
【化６】
0005249549.tif 000007
【００５５】
（式中、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇは同一又は異なって置換基を示し、ｅおよびｇは同一又は異なって０〜４の整数を示し、ｆは０〜３の整数を示す。ｎは前記と同じ。）
上記式（４）において、置換基Ｒｅ〜Ｒｇとしては、前記置換基Ｒａ〜Ｒｄの項で例示の置換基と同様の置換基［例えば、アルキル基（メチル基などのＣ１−４アルキル基など）、ハロゲン原子など］の他、ヒドロキシル基などが挙げられる。なお、置換基数ｅ〜ｇは、それぞれ、好ましくは０〜２、さらに好ましくは０〜１である。また、前記式（４）において、ｎは、例えば、０〜１００、好ましくは０〜５０、さらに好ましくは０〜３０程度であってもよい。
【００５６】
代表的なフェノール型エポキシ樹脂には、フェノールノボラック型エポキシ樹脂（例えば、前記式（４）において、置換基数ｅ〜ｇが０であるエポキシ樹脂など）、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂（例えば、前記式（４）において、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇがメチル基であり、置換基数ｅ〜ｇが１であるエポキシ樹脂など）、臭素化ノボラック型エポキシ樹脂（例えば、前記式（４）において、Ｒｅ、Ｒｆ、およびＲｇが臭素原子であり、置換基数ｅ〜ｇが１であるエポキシ樹脂など）などのノボラック型エポキシ樹脂が挙げられる。
【００５７】
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂（ジシクロペンタジエン型グリシジルエーテル）としては、例えば、下記式（５）で表されるエポキシ樹脂などが含まれる。
【００５８】
【化７】
0005249549.tif 000008
【００５９】
（式中、Ｒｈ、Ｒｉ、およびＲｊは同一又は異なって置換基を示し、ｈおよびｊは同一又は異なって０〜４の整数を示し、ｉは０〜３の整数を示す。ｎは前記と同じ。）
上記式（５）において、置換基Ｒｈ〜Ｒｊとしては、前記置換基Ｒｅ〜Ｒｇの項で例示の置換基と同様の置換基［例えば、アルキル基（メチル基などのＣ１−４アルキル基など）、ハロゲン原子、ヒドロキシル基など］が挙げられる。なお、置換基数ｈ〜ｊは、それぞれ、好ましくは０〜２、さらに好ましくは０〜１である。また、前記式（５）において、ｎは、例えば、０〜１００、好ましくは０〜５０、さらに好ましくは０〜３０程度であってもよい。
【００６０】
特に、本発明の希釈剤は、前記単官能性エポキシ化合物で構成されており、フルオレン骨格を有するエポキシ樹脂（フルオレン骨格含有エポキシ樹脂、フルオレン系エポキシ樹脂）に対する相溶性に優れているため、このようなフルオレン骨格を有するエポキシ樹脂の希釈剤として好適である。
【００６１】
このようなフルオレン骨格を有するエポキシ樹脂（エポキシ化合物）としては、例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリールグリシジルオキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−８アリール−グリシジルオキシフェニル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン類；９，９−ビス（グリシジルオキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス［６−（２−グリシジルオキシナフチル）］フルオレン、９，９−ビス［１−（６−グリシジルオキシナフチル）］フルオレン、９，９−ビス［１−（５−グリシジルオキシナフチル）］フルオレンなど］などの９，９−ビス（グリシジルオキシナフチル）フルオレン類｝、９，９−ビス（ポリグリシジルオキシアリール）フルオレン類｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（グリシジルオキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［３，４，５−トリ（グリシジルオキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス（ジ又はトリグリシジルオキシアリール）フルオレン｝、９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシアリール）フルオレン類｛９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（グリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキルグリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］、９，９−ビス（アリールグリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン［９，９−ビス（４−グリシジルオキシエトキシ−３−フェニルフェニル）フルオレンなどの９，９−ビス（モノ又はジＣ６−８アリールグリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシフェニル）フルオレン類；９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシナフチル）フルオレン［例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシＣ２−４アルコキシナフチル）フルオレンなど］などの９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシナフチル）フルオレン類；９，９−ビス［ジ又はトリ（グリシジルオキシアルコキシ）フェニル］フルオレン［例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−グリシジルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［３，４，５−トリ（２−グリシジルオキシエトキシ）フェニル］フルオレンなどの９，９−ビス［ジ又はトリ（グリシジルオキシＣ２−４アルコキシ）フェニル］フルオレン］などの９，９−ビス（ポリグリシジルオキシアルコキシアリール）フルオレン類；９，９−ビス｛４−［２−（２−グリシジルオキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレンなどの９，９−ビス｛［２−（２−グリシジルオキシＣ２−４アルコキシ）Ｃ２−４アルコキシ］フェニル｝フルオレンなど］などの９，９−ビス（グリシジルオキシポリアルコキシアリール）フルオレン類など｝などが挙げられる。
【００６２】
これらのフルオレン骨格を有するエポキシ化合物のうち、特に、９，９−ビス（グリシジルオキシアリール）フルオレン類［例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（グリシジルオキシナフチル）フルオレンなど］、９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類のＣ２−４アルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル［例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）フルオレンなど］などが好ましい。
【００６３】
これらのエポキシ樹脂は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００６４】
なお、本発明で用いるエポキシ樹脂は、公知の方法により調製してもよく、市販品を使用してもよい。例えば、フルオレン骨格を有するエポキシ樹脂は、対応するフルオレン骨格を有する化合物［例えば、９，９−ビス（モノ乃至トリヒドロキシフェニル）フルオレン類、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン類など］と、エピクロロヒドリンとを反応させて得ることができる。反応は、前記と同様の条件で行ってもよい。なお、前記９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）フルオレン類としては、特開２００７−９９７４１号公報などを参照できる。
【００６５】
エポキシ樹脂組成物において、前記希釈剤の割合は、エポキシ樹脂１００重量部に対して、例えば、１〜１０００重量部、好ましくは５〜５００重量部、さらに好ましくは１０〜２００重量部程度であってもよい。
【００６６】
なお、エポキシ樹脂組成物は、必要に応じて、溶媒（又は非反応性希釈剤）、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。
【００６７】
溶剤（又は溶媒）としては、例えば、メタノール、エタノールなどのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのグリコールエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチル−１−アセテートなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルブタン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエステル類などが挙げられる。これらの溶剤は単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【００６８】
溶媒の使用量（添加量）は、例えば、エポキシ樹脂１００重量部に対して、０〜５００重量部の範囲から選択でき、例えば、１０〜４００重量部、好ましくは２０〜３００重量部、さらに好ましくは３０〜２００重量部程度であってもよい。
【００６９】
硬化剤としては、例えば、アミン系硬化剤［特に、第１級アミン、例えば、鎖状脂肪族アミン（例えば、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンなどの鎖状脂肪族ポリアミン類）など、環状脂肪族アミン（例えば、メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５．５）ウンデカンなどの単環式脂肪族ポリアミン；ノルボルナンジアミンなどの架橋環式ポリアミンなど）、芳香脂肪族ポリアミン（例えば、キシリレンジアミンなど）、芳香族アミン（例えば、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタンなど）など］、ポリアミノアミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤（例えば、ドデセニル無水コハク酸、ポリアジピン酸無水物などの脂肪族系酸無水物；テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルハイミック酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物などの脂環族系酸無水物；無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物などの芳香族系酸無水物）、フェノール樹脂系硬化剤（例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂などのノボラック樹脂）などが挙げられる。これらの硬化剤は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００７０】
エポキシ樹脂組成物において、硬化剤の割合は、エポキシ樹脂１００重量部に対して、０．１〜６００重量部、好ましくは１〜５００重量部、さらに好ましくは１０〜４００重量部程度であってもよい。また、特に、硬化剤の割合は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して、硬化剤の官能基が０．１〜４．０当量、好ましくは、０．３〜２．０当量、さらに好ましくは、０．５〜１．５当量となるように、両成分の割合を調整してもよい。
【００７１】
また、硬化促進剤としては、例えば、アミン類［例えば、第３級アミン類（例えば、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデセン−１など）、イミダゾール類（例えば、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−へプタデシルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾールなどのアルキルイミダゾール；２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾールなどのアリールイミダゾールなど）およびその誘導体（例えば、フェノール塩、フェノールノボラック塩、炭酸塩、ギ酸塩などの塩）など］、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、ホスフィン類、アミド化合物（ダイマー酸ポリアミドなど）、ルイス酸錯体化合物（３フッ化ホウ素・エチルアミン錯体など）、硫黄化合物［ポリサルファイド、メルカプタン化合物（チオール化合物）など］、ホウ素化合物（フェニルジクロロボランなど）、縮合性有機金属化合物（有機チタン化合物、有機アルミニウム化合物など）などが挙げられる。硬化促進剤は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００７２】
硬化促進剤の割合（添加量）は、エポキシ樹脂１００重量部に対して、例えば、０．０１〜３０重量部、好ましくは０．０５〜２０重量部、さらに好ましくは０．１〜１０重量部程度であってもよい。
【００７３】
また、エポキシ樹脂組成物は、慣用の添加剤、例えば、着色剤、安定剤（熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤など）、充填剤、帯電防止剤、難燃剤、難燃助剤などを含んでいてもよい。添加剤は、単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【産業上の利用可能性】
【００７４】
本発明の化合物は、希釈剤などの用途に好適に使用できる。そして、本発明の化合物をこのような用途に使用することにより、高耐熱性、高屈折率などの優れた特性を有するフルオレン骨格を簡便に樹脂（又はその硬化物）などに導入できる。
【００７５】
本発明の化合物（又は本発明の化合物を用いて得られる硬化物）は、具体的には、電子部品の層間の絶縁材、プリント基板用のソルダーレジスト、カバーレイなどのレジスト材料、半導体封止材料として有用である他、カラーフィルター、印刷インキ、封止剤、塗料、コーティング剤、接着剤などなどのあらゆる電気・電子材料として有用である。また、成型材料、接着剤、複合材料、塗料などの分野にも用いることができる。
【実施例】
【００７６】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
【００７７】
（実施例１）
９−フルオレニルメタノール（東京化成工業製）３．４ｇ（１７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ナカライテスク製）５０ｍＬに溶解し、クロロメチルオキシラン（キシダ化学製）１６ｇ（１７０ｍｍｏｌ）およびテトラメチルアンモニウムクロリド（関東化学製）０．２ｇを仕込み、４５℃にて、１００分かけてフレーク状の苛性ソーダ２．６ｇを添加した。
【００７８】
その後、６５０ｍｍＨｇの減圧条件下、４５℃で５時間攪拌させたところ、ＨＰＬＣで原料である９−フルオレノールの消失を確認した。その後、水洗を２回行った後に１３０℃にて１０ｍｍＨｇでクロロメチルオキシランを減圧除去し、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を加えて水洗を３回行い、洗浄水のｐＨが中性であることを確認し、ＭＩＢＫを除去したところ、目的物（下記式で表される化合物）が４．１ｇ得られた。
【００７９】
【化８】
0005249549.tif 000009