(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式１
（Ｒ1Ｏ）nＲ2(3-n)Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＳｉＲ2(3-n)（ＯＲ1）n  （１）
のアルコキシ置換された１，２−ビス−シリル−エタンの製造法であって、
その際、第１の工程において、一般式２及び３
ＣｌnＲ2(3-n)Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＳｉＲ2(3-n)Ｃｌn  （２）
ＣｌnＲ2(3-n)Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ−ＳｉＲ2(3-n)Ｃｌn  （３）
の化合物を含有する混合物を、一般式４
Ｒ1ＯＨ  （４）
のアルコールと反応させ、かつ、第２の工程において、一般式１の化合物及び一般式５
（Ｒ1Ｏ）nＲ2(3-n)Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ−ＳｉＲ2(3-n)（ＯＲ1）n  （５）
の化合物を含有する、得られた混合物を、還元条件に付して、一般式５の化合物を一般式１の化合物に変え、上記式中、
Ｒ1及びＲ2は、１価の、非置換又はハロゲン置換された、炭素原子１〜１６個を有する炭化水素基を意味し、かつ、
ｎは、１、２又は３の値を意味する、
アルコキシ置換された１，２−ビス−シリル−エタンの製造法。
【請求項２】
基Ｒ1を、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ−ブチルから選択する、請求項１記載の方法。
【請求項３】
基Ｒ2が同じであり、かつ、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル及びフェニルの群からの基を意味する、請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】
第１の工程において使用される混合物が、一般式２及び３の化合物を、１００：１〜１：１００のモル比で含有する、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
【請求項５】
第１の方法工程において、一般式４のアルコールとの反応を連続的に行う、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。
【請求項６】
第２の方法工程における還元条件が、水素との接触反応を意味する、請求項１から５までのいずれか１項記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，２−ビス−クロロシリル−エタンと１，２−ビス−クロロシシリル−エテンの混合物からのアルコキシ置換された１，２−ビス−シリル−エタンの製造に関する。
【背景技術】
【０００２】
アルコキシ置換された１，２−ビス−オルガノシリル−エタンは、経済的な観点から大変関心を持たれており、かつ、今日では多数の技術的な適用分野を包含し、なかでも、シリコーンシーリング剤又は接着剤のための架橋剤として又は半導体の表面処理に際して用いられる。
【０００３】
殊に、１，２−ビス（トリエトキシシリル）エタン（ＣＡＳ１６０６８−３７−４）及び１，２−ビス（トリメトキシシリル）エタン（ＣＡＳ１８４０６−４１−２）が上記の製品群の重要な例である。
【０００４】
アルコキシ置換された１，２−ビス−シリル−エタンの製造は、久しく公知であり、かつ、これまで２種の基本的に異なる方法が用いられている。
【０００５】
第一に、ヒドロシリル化が挙げられ、ここで、アルコキシ−Ｈ−シランとエチンとの二重反応（Ｉ）（ＥＰ４７７８９４、ＥＰ１８９１９７（比較例３）、ＤＥ１００３４８９４（比較例）、ＵＳ２６３７７３８（実施例２）及びＷａｔａｎａｂｅ等、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９８０，１９５（３），第３６３頁〜第３７４頁）
【化１】
0005290386.tif 000002
のみならず、貴金属触媒の存在下でのアルコキシビニルシランとアルコキシ−Ｈ−シランとの反応（ＩＩ）（Ｐｏｍｅｒａｎｔｓｅｖａ等、Ｊ．Ｇｅｎ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ，１９８４，５４（２），第３１６頁〜第３１８頁）
【化２】
0005290386.tif 000003
も記載されていた。
【０００６】
他方の変法（ＩＩＩ）は、Ｌａｋｈｔｉｎ等（Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００１，７１（８），第１２５２頁〜第１２５４頁）が、相応する１，２−ビス−クロロシリル−エタンのアルコキシ化
【化３】
0005290386.tif 000004
でもって説明している。
【０００７】
いずれの変法も、使用される原料（アルコキシ−Ｈ−シラン、アルコキシビニルシラン、１，２−ビス−クロロシリル−エタン）が、一部に煩雑な方法で、ことさら製造及び精製されなければならないという著しい欠点がある。
【０００８】
Ｐｔを触媒としたＣｌnＲ2(3-n)Ｓｉ−Ｈとアセチレンとのヒドロシリル化によるビニル置換されたクロロシラン（ＣｌnＲ2(3-n)Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2）の製造（ＩＶ）の場合、副生成物として、なかでも１，２−ビス−クロロシリル−エタン（ＣｌnＲ2(3-n)Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＳｉＲ2(3-n)Ｃｌn）及び１，２−ビス−クロロシリル−エテン（ＣｌnＲ2(3-n)Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ−ＳｉＲ2(3-n)Ｃｌn）が発生する。
【０００９】
【化４】
0005290386.tif 000005
【００１０】
これらの副反応を軽減するための方法は、例えばＥＰ７８５２０４に記載されていたが、しかしながら、完全に抑制することは可能ではないので、ビニル置換されたクロロシランは、物理的な分離操作（例えば蒸留）によって副生成物から分離されなければならない。なかでも１，２−ビス−クロロシリル−エタン及び１，２−ビス−クロロシリル−エテンを含有する残留混合物は、ビニル置換されたクロロシランの製造に際し液状希釈剤として一部分を使用することができる（ＤＥ２１３１７４２）。
【００１１】
この副反応に際しての不飽和化合物の割合は、副生成物が反応（ＩＩＩ）と類似して目的生成物に直接に変換されうることを妨げる。ずっと大きな部分を、それゆえこれまでは、さらに使用することができず、かつ、廃棄されなければならなく、この場合、廃棄のためのさらなる費用が発生していた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１２】
【特許文献１】ＥＰ４７７８９４
【特許文献２】ＥＰ１８９１９７
【特許文献３】ＤＥ１００３４８９４
【特許文献４】ＵＳ２６３７７３８
【特許文献５】ＥＰ７８５２０４
【特許文献６】ＤＥ２１３１７４２
【非特許文献】
【００１３】
【非特許文献１】Ｗａｔａｎａｂｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９８０，１９５（３）
【非特許文献２】Ｐｏｍｅｒａｎｔｓｅｖａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｇｅｎ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ，１９８４，５４（２）
【非特許文献３】Ｌａｋｈｔｉｎ ｅｔ ａｌ．（Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００１，７１（８）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
本発明の課題は、従来技術の欠点を回避する、アルコキシ置換された１，２−ビス−シリル−エタンの製造法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明の対象は、一般式１
（Ｒ1Ｏ）nＲ2(3-n)Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＳｉＲ2(3-n)（ＯＲ1）n  （１）
のアルコキシ置換された１，２−ビス−シリル−エタンの製造法であって、該製造法に際して、第１の工程において、一般式２及び３
ＣｌnＲ2(3-n)Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＳｉＲ2(3-n)Ｃｌn  （２）
ＣｌnＲ2(3-n)Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ−ＳｉＲ2(3-n)Ｃｌn  （３）
の化合物を含有する混合物を、一般式４
Ｒ1ＯＨ  （４）
のアルコールと反応させ、かつ、第２の工程において、一般式１の化合物及び一般式５
（Ｒ1Ｏ）nＲ2(3-n)Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ−ＳｉＲ2(3-n)（ＯＲ1）n  （５）
の化合物を含有する、得られた混合物を、還元条件に付して、一般式５の化合物を一般式１の化合物に変え、上記式中、
Ｒ1及びＲ2は、１価の、非置換又はハロゲン置換された、炭素原子１〜１６個を有する炭化水素基を意味し、かつ、
ｎは、１、２又は３の値を意味する。
【００１６】
この方法により、ビニル置換されたクロロシランの製造に際して生じる廃棄物を、経済的及び生態学的に、一般式１のアルコキシ置換された１，２−ビス−シリル−エタンに変えることができる。
【００１７】
基Ｒ1及びＲ2のための例は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｎ−ノニル基及びオクタデシル基；シクロアルキル基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基、アダマンチルエチル基又はボルニル基；アリール基又はアルカリール基、例えばフェニル基、エチルフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基又はナフチル基；アラルキル基、例えばベンジル基、２−フェニルプロピル基又はフェニルエチル基、ならびに上に述べた基のハロゲン化された誘導体、例えば３，３，３−トリフルオロプロピル基及び３−ヨードプロピル基である。有利な基Ｒ1及びＲ2は、炭素原子１〜１０個、殊に１〜６個ならびに場合によりハロゲン置換基、殊にフッ素置換基及び塩素置換基を含有する。特に有利な基Ｒ1及びＲ2は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル及びフェニルである。基Ｒ1として殊に有利なのは、メチル、エチル、ｎ−プロピル及びｎ−ブチルである。
【００１８】
第１の工程において使用される混合物は、そのつど、一般式２及び３の化合物のみを又は一般式２及び３の種々の異なる化合物を含有してよい。
【００１９】
有利には、ここで、基Ｒ2が同じであり、かつ、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル及びフェニルの群からの基である化合物を意味する混合物が使用される。
【００２０】
有利には、ここで、ｎが２や３の値をとる化合物を含有する混合物が使用される。
【００２１】
特に有利には、ここで、１，２−ビス（トリクロロシリル）エタン及び１，２−ビス−（トリクロロシリル）エテンを含有する混合物もしくは１，２−ビス−（ジクロロメチルシリル）エタン及び１，２−ビス−（ジクロロメチルシリル）エテンを含有する混合物が使用される。
【００２２】
第１の工程における一般式４のアルコールとの反応のために、適切には、一般式２及び３の化合物を、１０００：１〜１：１０００のモル比で、特に有利には１００：１〜１：１００のモル比で、極めて有利には１０：１〜１：１０のモル比で含有する混合物が使用される。
【００２３】
第１の工程におけるＳｉＣｌ基と一般式４のアルコールとの反応のために、一般式２及び３の化合物の存在するＳｉＣｌ基に対するアルコールの適した比が選択される。アルコール：ＳｉＣｌのモル比は、１：１〜１：１０００の範囲から、有利には１：１〜１：１０の範囲から選択されることができる。
【００２４】
第１の方法工程は、不連続的にも連続的にも実施されることができ、ここで、連続的なプロセスが有利である。
【００２５】
第１の方法工程は、溶媒又は溶媒混合物を、該溶媒もしくは該溶媒混合物が反応に影響を及ぼさないか又は不所望な副反応につながらない限りにおいて、添加するか又は添加しないで実施されることができる。
【００２６】
反応が不連続的に行われる場合、該反応は、好ましくは、適した不活性溶媒又は溶媒混合物中で実施される。反応が連続的に行われる場合、該反応は、好ましくは、溶媒又は溶媒混合物中を添加しないで実施される。
【００２７】
第１の方法工程において溶媒が使用される場合には、０．１ＭＰａ（絶対）にて１２０℃までの沸点もしくは沸点範囲を有する溶媒又は溶媒混合物が有利である。
【００２８】
不活性溶媒は、有利には、脂肪族もしくは芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、又は上述の溶媒の混合物を含む群から選択される。
溶媒として、目的生成物も使用することができる。
【００２９】
炭化水素の群からは、殊にヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル又はトルエンが有利である。
【００３０】
第１の方法工程は、触媒を添加するか又は添加しないで実施されることができる。好ましくは、反応は触媒の不存在下で実施される。第１の工程において発生する塩化水素の分離は、化学的にも物理的にも行うことができる。化学的な分離のために、塩化水素を結合するための当業者に公知の全ての方法が使用可能である。有利なのは、塩基、例えば、リチウム、ナトリウム及びカリウムと、炭素原子１〜６個を有する第１級アルコール、殊にメタノール、エタノール及びｎ−ブタノールとのアルコラート；例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物、例えばＬｉＯＨＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＲｂＯＨ、ＣｓＯＨ、Ｍｇ（ＯＨ）2、Ｃａ（ＯＨ）2、Ｓｒ（ＯＨ）2、Ｂａ（ＯＨ）2；アミド、例えばナトリウムアミド及びカリウムアミド；水素化物、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム；炭素原子１〜６個を有するアルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、殊にトリメチルアミン及びトリエチルアミン；アンモニアである。
【００３１】
有利には、塩化水素が塩基と反応させられ、かつ、反応生成物が分離される。特に有利には、この分離はアンモニアの使用下で行われ、かつ、生じるアンモニウム塩が濾過によって除去される。有利な物理的な分離は、塩化水素の蒸留分離によって行われる。
【００３２】
第１の方法工程は、好ましくは、−４０〜１８０℃の温度で実施され、有利には少なくとも０℃で、特に有利には少なくとも２０℃で、かつ、有利にはせいぜい１５０℃で、殊にせいぜい１２０℃で実施される。
【００３３】
第２の方法工程において還元条件を生むために、当業者に公知の全ての方法が、一般式５の化合物を一般式１の化合物に変えるために考慮に入れられる。好ましくは、混合物に、第２の方法工程において、水素化剤、殊に水素が混ぜられる。
例えば、第２の方法工程において、水素との接触反応を行ってよい。
【００３４】
触媒として、この反応のために、遷移金属、有利には鉄／白金族（周期律表の第８族〜第１０族）の元素及び、そこから特に有利には白金金属（Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ）が考慮に入れられる。
【００３５】
触媒は、純粋な金属の形態で、金属塩として又は金属錯体として使用されることができる。そのうえまた、担体材料（例えば活性炭又はＡｌ2Ｏ3）への固定が可能である。それから触媒は、反応混合物中で均一に溶解された状態のみならず不均一でも存在してよい。有利には、固定化触媒、特に有利には活性炭上のパラジウムが使用される。
【００３６】
反応混合物中での触媒の濃度は、広範な範囲にわたって変化してよい。有利には、純粋な触媒（担体材料、錯化剤等なし）の濃度は、少なくとも０．００１質量％、特に有利には少なくとも０．００５質量％、かつ、有利にはせいぜい０．１質量％、殊にせいぜい０．０１質量％である。
【００３７】
第２の方法工程は、溶媒又は溶媒混合物を、該溶媒もしくは該溶媒混合物が反応に影響を及ぼさないか又は不所望な副反応につながらない限りにおいて、添加するか又は添加しないで実施されることができる。
【００３８】
第２の方法工程において溶媒が使用される場合には、０．１ＭＰａにて１２０℃までの沸点もしくは沸点範囲を有する溶媒又は溶媒混合物が有利である。
【００３９】
不活性溶媒は、有利には、脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エーテル、アルコール又は上述の溶媒の混合物を含む群から選択される。
【００４０】
アルコールの群からは、殊に一般式４のアルコールが有利である。特に有利には、アルコールは、メタノール、エタノール及びｎ−ブタノールから成る群から選択される。
【００４１】
第２の方法工程が溶媒又は溶媒混合物を添加して実施される場合、出発化合物の濃度は、０％と１００％の限界値の間ですべての任意の値をとってよい。有利には、濃度は、２０〜８０％の範囲に、特に有利には５０〜７０％の範囲にある。
【００４２】
第２の方法工程に必要とされる水素は、任意の圧力間隔において提供されることができる。有利には、この圧力間隔は、１〜１００バールの間、特に有利には１〜１０バールの間にある。
【００４３】
第２の方法工程において必要とされる反応温度は、基体及び溶媒もしくは溶媒混合物の選択によって決定される。有利には、室温と反応混合物の沸点の間にある温度が選択される。好ましくは、第２の方法工程における温度は、少なくとも２０℃、特に有利には少なくとも５０℃、かつ、有利にはせいぜい１２０℃、殊にせいぜい１００℃である。
【００４４】
反応経路は、通常の方法、例えばガスクロマトグラフィーによるか又はＨＰＬＣによって容易に追跡されることができる。反応継続時間は、一般式５の不飽和化合物の所望の割合が完全に反応するように選択される。
【００４５】
双方の本発明による方法工程の間に、精製工程を挟むことができる。有利には、第１の方法工程後の生成物は、第２の方法工程が続けられる前に、蒸留による精製に供される。
【００４６】
本発明による方法に従って、有利には、アルコキシ置換された１，２−ビス−シリル−エタン、殊に１，２−ビス（トリアルコキシシリル）エタン、１，２−ビス（ジアルコキシメチルシリル）エタンならびに１，２−ビス（モノアルコキシジメチルシリル）エタンを製造することができ、ここで、アルコキシは、有利にはメトキシ又はエトキシである。
【００４７】
このように、本発明による方法に従って、好ましくは、１，２−ビス−（トリクロロシリル）エタン（Ｃｌ3Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＳｉＣｌ3）及び１，２−ビス（トリクロロシリル）エテン（Ｃｌ3Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ−ＳｉＣｌ3）を含有する混合物が、一般式４のアルコール、エタノールと反応させられ、かつ、得られた反応混合物はパラジウムの存在下で水素により還元に供されて、目的生成物１，２−ビス−（トリエトキシシリル）エタン（（ＥｔＯ）3Ｓｉ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ（ＯＥｔ）3）が得られる。
【００４８】
特別な実施形態において、本発明による方法は、以下の通り実施される：
好ましくは、一般式２及び３の化合物を含有する混合物が、反応容器に装入され、かつ好ましくは、不活性溶媒、例えばトルエン中に溶解される。
【００４９】
引き続き、一般式４のアルコール、例えばエタノールが、溶液に添加され、かつ、ここで反応容器の中味が十分に混合される。好ましくは、アンモニアの添加が続いて行われ、好ましくは、添加されたアンモニアがもはや塩化水素によって結合されなくなるまで行われる。沈殿した塩化アンモニウムが、好ましくは濾過によって除去され、かつ、濾過液は、好ましくは蒸留によって精製される。同様に、第１の方法工程は、一般式２及び３の化合物の混合物と一般式４のアルコールとの、反応塔内での、例えば向流法(Gegenstromverfahren)での連続的な反応によって行うことができる。ここで、生じる塩化水素が、好ましくは蒸留により反応系から除去される。
【００５０】
第２の方法工程は、例えば、第１の工程において得られた混合物の、アルコール、例えばエタノールといった溶媒中での水素化によって、連続的にも不連続的にも、好ましくはオートクレーブ中で行うことができる。このために、溶液に、好ましくはパラジウム触媒が添加され、かつ、好ましくは、高められた水素圧の下で反応が実施される。
【００５１】
このように、本発明による方法に従って、好ましくは、簡単かつ経済的であることから、例えば１，２−ビス−（トリエトキシシリル）エタンを、１，２−ビス−（トリクロロシリル）エタンと１，２−ビス−（トリクロロシリル）エテンからの混合物から出発して、きわめて優れた収率で製造することができる。
【００５２】
前出の式の全ての前出の記号は、それらの意味を、それぞれ互いに無関係に有する。全ての式中で、ケイ素原子は４価である。
【００５３】
下記の実施例では、そのつど他に示されていない限り、全ての量及び％記載は、質量を基準としており、全ての圧力は、０．１０ＭＰａ（絶対）であり、かつ全ての温度は、２０℃である。
【実施例】
【００５４】
本発明による例１：
温度計、還流冷却器、攪拌機及び供給容器を有する２Ｌのフラスコ内に、窒素ブランケット下で、１，２−ビス（トリクロロシリル）エタン（７９％）、ビス（トリクロロシリル）エテン（１２％）、トリクロロビニルシラン（６％）及びトリクロロエチルシラン（３％）を含有する混合物３００ｇを、溶媒としてのトルエン２００ｍＬ中に装入し、かつ、５０〜６０℃の温度に調節する。次いで、エタノール３００ｇを、この温度で計量供給し、かつ、さらに６０分間、この温度で攪拌する。引き続き、６０分間にわたって、生じた塩化水素の大部分を窒素の導入によって放出する。
残留する塩化水素は、ガス状のアンモニアの導入によって結合させられる。アンモニアの取り込みが終了した後、さらに１０分間、５０〜６０℃で攪拌し、反応を完結させる。塩ペーストを濾過分離し、かつ、濾過液を蒸留により（ガラス充填剤が充填された４０ｃｍの塔、１０：１の還流比を有する自動式の塔頂部、ｐ＝１ミリバール、１６６℃までの底部温度、１２８〜１３０℃の生成物混合物の沸点）精製する。
留出物４０ｇを、エタノール２０ｇ中に溶解し、かつ、触媒（活性炭粉末上のパラジウム５〜１０％、Ｄｅｇｕｓｓａ社のＥ１５２５ ＭＡ／Ｗ １０％）０．０２ｇを添加する。懸濁液に、オートクレーブ中で５バールの水素圧をかけ、かつ、８０℃に加熱する。４時間後に、反応を終了し、触媒を濾過分離し、かつ、生成物を蒸留により精製する。９７．５％の純度を有する（ｎD20＝１．４０９０、ＨＣｌ含量＝２．３ｐｐｍ、ハーゼン色指数＝４６）生成物１，２−ビス−（トリエトキシシリル）エタンが得られるパラジウムは、生成物中でもはや検出可能ではない。組成物の評価を、そのつどガスクロマトグラフィーにより行う。
【００５５】
本発明による例２：
試験の実施及び分析の結果は、例１と比較可能であるが、しかしながら、塩化水素の分離のために、ナトリウムメチラートを使用し、かつ、生じるＮａＣｌを濾過分離する。
【００５６】
本発明による例３：
試験の実施及び分析の結果は、例１と比較可能であるが、しかしながら、不活性溶媒としてトルエンの代わりに石油エーテルを使用する。
【００５７】
本発明による例４：
試験の実施及び分析の結果は、例１と比較可能であるが、しかしながら、不活性溶媒としてトルエンの代わりに生成物１，２−ビス−（トリエトキシシリル）エタンを使用する。
【００５８】
本発明による例５：
試験の実施及び分析の結果は、例１と比較可能であるが、しかしながら、パラジウム触媒としてＭｅｒｋ社のパラジウム／活性炭（Ｐｄ １０％）を１バールの水素圧で使用する。反応は６時間後に終了した。
【００５９】
本発明による例６：
試験の実施及び分析の結果は、例１と比較可能であるが、しかしながら、水素化に際して、１，２−ビス（トリエトキシシリル）エタンと１，２−ビス（トリエトキシシリル）エテンを含有する１６４ｇを、エタノール１５４ｇ中に溶解し、かつ、Ｈｅｒａｅｕｓ社の１０％ Ｐｄ／Ｃ ５０％ Ｈ2Ｏ Ｋ−０２１０５タイプ５ｇと１バールの水素圧で反応させる。反応は１時間後に終了した。