(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が，
（Ａ）下記一般式（１）で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも１種類と、（Ｂ）下記一般式（１ａ）、下記一般式（１ｂ）、及び下記一般式（１ｃ）からなる群から選択される化合物から選ばれる少なくとも１種類と、を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｇ2 一般式（１）
（式中、Ｇ2は、下記一般式（３ａ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３ｂ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３ｃ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３ｄ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３ａ’）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３ａ’’）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３’ａ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３’ｂ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３’ｃ）に示す構造を有する化合物、及び下記一般式（３’ｄ）に示す構造を有する化合物からなる群から選択される化合物を表し、
【化１】
0005199066.tif 000071
（式中、Ａ1は、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、又は４−メチル−１−ナフチル基であり、Ａ2は、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、又は４−メチル−１−ナフチル基である。
Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。）
【化２】
0005199066.tif 000072
（式中、Ａｒ1b及びＡｒ2bは、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｌは、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
ｍは０〜２の整数、ｎｂは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ又はＡｒ1bは、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ又はＡｒ2bは、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。
ただし、ｎｂ＋ｔが偶数の時、Ａｒ1b，Ａｒ2b，Ｌは下記（１）又は（２）を満たす。
（１）  Ａｒ1b≠Ａｒ2b（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２）  Ａｒ1b＝Ａｒ2bの時
（２−１）  ｍ≠ｓ及び／又はｎｂ≠ｔ、又は
（２−２）  ｍ＝ｓかつｎｂ＝ｔの時、
（２−２−１）  Ｌ、又はピレンが、それぞれＡｒ1b及びＡｒ2b上の異なる結合位置に結合しているか、
（２−２−２）  Ｌ、又はピレンが、Ａｒ1b及びＡｒ2b上の同じ結合位置で結合している場合、
Ｌ又はＡｒ1b及びＡｒ2bのピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。）
【化３】
0005199066.tif 000073
（式中、Ａｒ1c，Ａｒ2cおよびＡｒ3cは、それぞれ独立に、フェナントレン構造、またはピレン構造を有する基を表す。Ｒ1c，Ｒ2c，およびＲ3cは、それぞれ独立に、は水素原子または置換基を表す。）
【化４】
0005199066.tif 000074
（式中、Ａｒ11，Ａｒ21およびＡｒ31はそれぞれアリーレン基を表し、Ａｒ12，Ａｒ22およびＡｒ32は、それぞれ独立に、置換基または水素原子を表す。Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，およびＡｒ32の少なくとも一つは、ナフタレン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造、または縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒはアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。）
【化５】
0005199066.tif 000075
（式中、Ａ1は、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基であり、Ａ2は、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、一般式（３ａ’）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）
【化６】
0005199066.tif 000076
（式中、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜３０の芳香族環基（ただし、アントラセン残基を除く）である。
Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。）
【化７】
0005199066.tif 000077
（式中、Ａｒ1aおよびＡｒ2aは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基であり、前記芳香族環は１または２以上の置換基で置換されており、前記置換基は、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基から選ばれる。前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和または不飽和の環状構造を形成していてもよい。
Ｒ1a〜Ｒ8aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基から選ばれる。）
【化８】
0005199066.tif 000078
（式中、Ａｒ1bおよびＡｒ2bは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ1およびＬ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基及び置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる。
ｐ及びｑは０〜２の整数、ｒは１〜４の整数、ｓは０〜４の整数である。
また、Ｌ1又はＡｒ1bはピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ2又はＡｒ2bはピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。）
【化９】
0005199066.tif 000079
（式中、Ａｒ1c、Ａｒ2cおよびＡｒ3cは、それぞれ独立に、アントラセン構造を有する基、ピレン構造を有する基およびペリレン構造を有する基から選ばれる。
Ｒ1c、Ｒ2cおよびＲ3cは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。）
【化１０】
0005199066.tif 000080
（式中、Ａｒ1d、Ａｒ2dおよびＡｒ3dは、それぞれ独立に、核炭素数６〜５０のアリール基を表す。前記アリール基は１または２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ1d、Ａｒ2d、Ａｒ3dおよびこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは、ナフタレン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造、または核炭素数６〜２０の縮環ヘテロアリール構造を有する。
Ａｒは芳香環または複素芳香環から誘導される３価の基を表す。）
【化１１】
0005199066.tif 000081
（一般式（１ａ）中、Ｘ1〜Ｘ10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜２０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ1e基（基中、Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2e基（基中、Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3e基（基中、Ｒ3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表す。
但し、前記置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基は前記一般式（１ａ）（当該式中のＸ1〜Ｘ10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜２０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ1e基（基中、Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2e基（基中、Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3e基（基中、Ｒ3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）である場合はない。）
【化１２】
0005199066.tif 000082
（一般式（１ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、一般式（１ａ）のＸ1〜Ｘ10と同様である。
ただし、上記一般式（１ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基であってもよい。また、前記置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基は前記一般式（１ｂ）である場合はない。さらに、Ｘ1〜Ｘ12のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成する場合はない。また、Ｘ4とＸ11の両方が水素原子である場合はない。）
【化１３】
0005199066.tif 000083
（一般式（１ｃ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、一般式（１ａ）のＸ1〜Ｘ10と同様である。
ただし、上記一般式（１ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜２０の複素環基ではない。また、Ｘ1〜Ｘ12は、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基であってもよい。さらに、Ｘ1〜Ｘ12のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成する場合はない。
また、上記一般式（１ｃ）中、Ｘ7≠Ｘ8である。
さらに、上記一般式（１ｃ）中、Ｘ4とＸ11の両方が水素原子である場合はない。
また、フルオランテン構造を有する化合物が一般式（１ｂ）で表され、一般式（１）のＧ2が９，１０−ジフェニルアントラセンである場合はない。）
【請求項２】
陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が，
（Ａ）下記一般式（１）で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも１種類と、
（Ｂ）下記一般式（２）で表されるフルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少なくとも１種類と、を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｇ2 一般式（１）
（式中、Ｇ2は、下記一般式（３ａ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３ｂ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３ｃ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３ｄ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３ａ’）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３ａ’’）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３’ａ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３’ｂ）に示す構造を有する化合物、下記一般式（３’ｃ）に示す構造を有する化合物、及び下記一般式（３’ｄ）に示す構造を有する化合物からなる群から選択される化合物を表し、
【化１４】
0005199066.tif 000084
（式中、Ａ1は、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、又は４−メチル−１−ナフチル基であり、Ａ2は、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、又は４−メチル−１−ナフチル基である。
Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。）
【化１５】
0005199066.tif 000085
（式中、Ａｒ1b及びＡｒ2bは、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｌは、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
ｍは０〜２の整数、ｎｂは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ又はＡｒ1bは、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ又はＡｒ2bは、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。
ただし、ｎｂ＋ｔが偶数の時、Ａｒ1b，Ａｒ2b，Ｌは下記（１）又は（２）を満たす。
（１）  Ａｒ1b≠Ａｒ2b（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
（２）  Ａｒ1b＝Ａｒ2bの時
（２−１）  ｍ≠ｓ及び／又はｎｂ≠ｔ、又は
（２−２）  ｍ＝ｓかつｎｂ＝ｔの時、
（２−２−１）  Ｌ、又はピレンが、それぞれＡｒ1b及びＡｒ2b上の異なる結合位置に結合しているか、
（２−２−２）  Ｌ、又はピレンが、Ａｒ1b及びＡｒ2b上の同じ結合位置で結合している場合、
Ｌ又はＡｒ1b及びＡｒ2bのピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。）
【化１６】
0005199066.tif 000086
（式中、Ａｒ1c，Ａｒ2cおよびＡｒ3cは、それぞれ独立に、フェナントレン構造、またはピレン構造を有する基を表す。Ｒ1c，Ｒ2c，およびＲ3cは、それぞれ独立に、は水素原子または置換基を表す。）
【化１７】
0005199066.tif 000087
（式中、Ａｒ11，Ａｒ21およびＡｒ31はそれぞれアリーレン基を表し、Ａｒ12，Ａｒ22およびＡｒ32は、それぞれ独立に、置換基または水素原子を表す。Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，およびＡｒ32の少なくとも一つは、ナフタレン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造、または縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒはアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。）
【化１８】
0005199066.tif 000088
（式中、Ａ1は、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基であり、Ａ2は、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、一般式（３ａ’）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）
【化１９】
0005199066.tif 000089
（式中、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜３０の芳香族環基（ただし、アントラセン残基を除く）である。
Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。）
【化２０】
0005199066.tif 000090
（式中、Ａｒ1aおよびＡｒ2aは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基であり、前記芳香族環は１または２以上の置換基で置換されており、前記置換基は、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基から選ばれる。前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和または不飽和の環状構造を形成していてもよい。
Ｒ1a〜Ｒ8aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基から選ばれる。）
【化２１】
0005199066.tif 000091
（式中、Ａｒ1bおよびＡｒ2bは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ1およびＬ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基及び置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる。
ｐ及びｑは０〜２の整数、ｒは１〜４の整数、ｓは０〜４の整数である。
また、Ｌ1又はＡｒ1bはピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ2又はＡｒ2bはピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。）
【化２２】
0005199066.tif 000092
（式中、Ａｒ1c、Ａｒ2cおよびＡｒ3cは、それぞれ独立に、アントラセン構造を有する基、ピレン構造を有する基およびペリレン構造を有する基から選ばれる。
Ｒ1c、Ｒ2cおよびＲ3cは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。）
【化２３】
0005199066.tif 000093
（式中、Ａｒ1d、Ａｒ2dおよびＡｒ3dは、それぞれ独立に、核炭素数６〜５０のアリール基を表す。前記アリール基は１または２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ1d、Ａｒ2d、Ａｒ3dおよびこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは、ナフタレン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造、または核炭素数６〜２０の縮環ヘテロアリール構造を有する。
Ａｒは芳香環または複素芳香環から誘導される３価の基を表す。）
ＦＬn−Ｇ1    一般式（２）
（式中、ＦＬはフルオランテン構造を有する一価の基であり、ｎは２〜４の整数であり、
前記ＦＬは下記一般式（１ａ）、下記一般式（１ｂ）、及び下記一般式（１ｃ）の構造を有するいずれかの化合物から導かれる一価の基である。複数のＦＬは同一であっても異なってもよい。
Ｇ1は、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０の芳香族環基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のジアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のトリアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数３〜４０の複素環基、置換もしくは無置換のエテニレン基であり、単結合を含む。）
【化２４】
0005199066.tif 000094
（一般式（１ａ）中、Ｘ1〜Ｘ10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜２０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ1e基（基中、Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2e基（基中、Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3e基（基中、Ｒ3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表す。
但し、前記置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基は前記一般式（１ａ）（当該式中のＸ1〜Ｘ10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜２０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ1e基（基中、Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2e基（基中、Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3e基（基中、Ｒ3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）である場合はない。）
【化２５】
0005199066.tif 000095
（一般式（１ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、一般式（１ａ）のＸ1〜Ｘ10と同様である。
ただし、上記一般式（１ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基であってもよい。また、前記置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基は前記一般式（１ｂ）である場合はない。さらにＸ4とＸ11の両方が水素原子である場合はない。）
【化２６】
0005199066.tif 000096
（一般式（１ｃ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、一般式（１ａ）のＸ1〜Ｘ10と同様である。
ただし、上記一般式（１ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜２０の複素環基ではない。また、Ｘ1〜Ｘ12は、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基であってもよい。さらに、Ｘ1〜Ｘ12のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成する場合はない。
また、上記一般式（１ｃ）中、Ｘ7≠Ｘ8である。
さらに、上記一般式（１ｃ）中、Ｘ4とＸ11の両方が水素原子である場合はない。
また、フルオランテン構造を有する化合物が一般式（１ｂ）で表され、一般式（１）のＧ2が９，１０−ジフェニルアントラセンである場合はない。）
【請求項３】
請求項１に記載のフルオランテン構造を有する化合物が、一般式（１ｃ）の構造を有する化合物である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記一般式（２）においてｎが２であり、
二つのＦＬが互いに異なる
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記Ｇ1が単結合および下記構造の基から選ばれる１種である請求項２又は４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２７】
0005199066.tif 000097
【請求項６】
前記Ｇ2が一般式（３ａ）に示す構造を有する化合物である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記Ｇ2が一般式（３ａ’’）に示す構造を有する化合物である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項７において、無置換の核炭素数１０〜３０の芳香族環基がナフタレン残基を含む芳香族残基である請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記Ｇ2が一般式（３ａ’）に示す構造を有する化合物である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記Ｇ2が一般式（３ｂ）〜（３ｄ）のいずれかに示す構造を有する化合物である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記Ｇ2が一般式（３’ａ）〜（３’ｄ）のいずれかで表される化合物から選ばれる少なくとも１種である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記発光層中に、フルオランテン構造を有する前記化合物が、０．０１〜２０重量％含有されている請求項１〜１１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
一対の電極の少なくとも一方の表面に、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層又は金属酸化物層を設ける請求項１〜１２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
有機エレクトロルミネッセンス材料と溶媒とからなる有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液において、前記有機エレクトロルミネッセンス材料がホスト材料とドーパント材料からなり、該ドーパント材料は前記一般式（２）で表されるフルオランテン構造を有する化合物の少なくとも一種であって、該ホスト材料は一般式（３ａ）、（３ａ’）、（３ｂ）〜（３ｄ）、（３’ａ）〜（３’ｄ）及び（１）で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フルオランテン構造を有する化合物と縮合環含有化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、該フルオランテン構造を有する化合物と縮合環含有化合物を発光層に用いることにより、寿命が長く、高発光効率で、青色発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（C.W. Tang, S.A. Vanslyke, アプライドフィジックスレターズ(Applied Physics Letters),５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。【０００３】
また、発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特許文献１、特許文献２、特許文献３等）。
発光材料としてビスアントラセン誘導体を用いた素子が特許文献４及び特許文献５に開示されている。ビスアントラセンは青色発光材料として用いられるが、その効率や寿命が実用可能なレベルにまで到達せず不十分であった。
また、発光材料として対称ピレン誘導体を用いた素子が特許文献６、特許文献７、特許文献８、及び特許文献９に開示されている。このような対称ピレン誘導体は青色発光材料として用いられるが、素子寿命の改善が求められていた。
発光材料としてフルオランテン誘導体を用いた素子が特許文献１０、特許文献１１、特許文献１２、特許文献１３、特許文献１４に開示されている。このようなフルオランテン誘導体は、青色発光材料として用いられるが、素子寿命の改善が求められていた。【０００４】
【特許文献１】特開平８−２３９６５５号公報
【特許文献２】特開平７−１８３５６１号公報
【特許文献３】特開平３−２００８８９号公報
【特許文献４】米国特許３００８８９７号明細書
【特許文献５】特開平８−１２６００号公報
【特許文献６】特開２００１−１１８６８２号公報
【特許文献７】特開２００２−６３９８８号公報
【特許文献８】特開２００４−７５５６７号公報
【特許文献９】特開２００４−８３４８１号公報
【特許文献１０】特開２００２−６９０４４公報
【特許文献１１】国際公開ＷＯ０２/０８５８２２公報
【特許文献１２】国際公開ＷＯ２００５/０３３０５１公報
【特許文献１３】特開平１０−１８９２４７号公報
【特許文献１４】特開２００５−６８０８７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命が長く、高発光効率で、青色発光が得られる有機ＥＬ素子を提供することを目的とする
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該発光層が下記一般式（１）で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも１種類と、フルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少なくとも１種類とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子は、寿命が長く、高発光効率で、青色発光が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。【０００７】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層が下記一般式（１）で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも１種類と、フルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少なくとも１種類とを含有する。
Ｇ2                                      （１）
式中、Ｇ2は、縮合環含有化合物であり、置換もしくは無置換のアントラセン構造、置換もしくは無置換のピレン構造、置換もしくは無置換のアミン構造、又は、置換もしくは無置換のベンゼン構造を有する化合物である。
本発明の有機ＥＬ素子に用いるフルオランテン構造を有する化合物は、好ましくは下記一般式（２）で表される。
ＦＬn−Ｇ1                                （２）
式中、ＦＬはフルオランテン構造を有する一価の基であり、ｎは２〜４の整数である。複数のＦＬは同一であっても異なってもよい。
Ｇ1 は、ｎが１の場合は水素原子、ｎが２以上の場合は、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０の芳香族環基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のジアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のトリアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数３〜４０の複素環基、置換もしくは無置換のエテニレン基であり、単結合を含む。
【発明の効果】
【０００８】
発光層が下記一般式（１）で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも１種類と、フルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少なくとも１種類とを含有する本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、寿命が長く、高発光効率で、青色発光が得られる。
さらに、本発明により得られる有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコーンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該発光層が下記一般式（１）で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも１種類と、フルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少なくとも１種類とを含有する。この有機ＥＬ素子は、寿命が長く、高発光効率で、青色発光が得られる。
本発明の有機ＥＬ素子に用いる縮合環含有化合物は、下記一般式（１）で表される。
Ｇ2                                      （１）
式中、Ｇ2は、縮合環含有化合物であり、置換もしくは無置換のアントラセン構造、置換もしくは無置換のピレン構造、置換もしくは無置換のアミン構造、又は、置換もしくは無置換のベンゼン構造を有する化合物である。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、下記一般式（１）で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも１種類と、下記一般式（２）で表されるフルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少なくとも１種類とを含有する。
Ｇ2                                      （１）
式中、Ｇ2は、縮合環含有化合物であり、置換もしくは無置換のアントラセン構造、置換もしくは無置換のピレン構造、置換もしくは無置換のアミン構造、又は、置換もしくは無置換のベンゼン構造を有する化合物である。
ＦＬn−Ｇ1                                （２）
式中、ＦＬはフルオランテン構造を有する一価の基であり、ｎは２〜４の整数である。複数のＦＬは同一であっても異なってもよい。
Ｇ1 は、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０の芳香族環基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のジアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のトリアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数３〜４０の複素環基、置換もしくは無置換のエテニレン基であり、単結合を含む。【００１０】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、好ましくは、前記フルオランテン構造を有する化合物が、下記一般式（１ａ）の構造を有する化合物である。【００１１】
【化１】
0005199066.tif 000002
【００１２】
一般式（１ａ）中、Ｘ1〜Ｘ10は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基（ただし、式（１ａ）である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜２０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ1e基（基中、Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2e基（基中、Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3e基（基中、Ｒ3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ1〜Ｘ10のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。
好ましくは、上記一般式（１ａ）中、Ｘ3とＸ10の両方が水素原子になることはない。
【００１３】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、好ましくは、前記フルオランテン構造を有する化合物が下記一般式（１ｂ）の構造を有する化合物である。【００１４】
【化２】
0005199066.tif 000003
【００１５】
一般式（１ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基（ただし、式（１ｂ）である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜２０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ1e基（基中、Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2e基（基中、Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3e基（基中、Ｒ3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ1〜Ｘ12のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。
ただし、上記一般式（１ｂ）中、Ｘ4とＸ11の両方が水素原子である場合はない。
ただし、フルオランテン構造を有する化合物が一般式（１ｂ）で表され、一般式（１）のＧ2が９，１０−ジフェニルアントラセンである場合はない。
【００１６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、好ましくは、前記フルオランテン構造を有する化合物が下記一般式（１ｃ）の構造を有する化合物である。【００１７】
【化３】
0005199066.tif 000004
【００１８】
一般式（１ｃ）式中、Ｘ1〜Ｘ12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ1e基（基中、Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2e基（基中、Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3e基（基中、Ｒ3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ1〜Ｘ12のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。
ただし、上記一般式（１ｃ）中、Ｘ7≠Ｘ8である。
ただし、上記一般式（１ｃ）中、Ｘ4とＸ11の両方が水素原子である場合はない。
【００１９】
前記一般式（２）においてｎが２〜４であり、ＦＬが下記一般式（２ａ）、（２ｃ）及び（２ｄ）のいずれかに示す構造を有する化合物から導かれる一価の基である。【００２０】
【化４】
0005199066.tif 000005
【００２１】
【化５】
0005199066.tif 000006
【００２２】
【化６】
0005199066.tif 000007
【００２３】
一般式（２ａ）、（２ｃ）及び（２ｄ）中、Ｘ1〜Ｘ16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ1e基（基中、Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2e基（基中、Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3e基（基中、Ｒ3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ1〜Ｘ16のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。【００２４】
前記一般式（２）においてｎが２〜４であり、ＦＬが下記一般式（２'ｂ）に示す構造を有する化合物から導かれる一価の基である。【００２５】
【化７】
0005199066.tif 000008
【００２６】
一般式（２'ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ1e基（基中、Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2e基（基中、Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3e基（基中、Ｒ3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ1〜Ｘ12のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。
ただし、前記一般式（２）において、ｎが２で表され、Ｇ1 がフェニレン基からなる連結基であり、一般式（１）のＧ2が１０，１０'−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントラセンである場合はない。
【００２７】
一般式（１ａ）〜（１ｃ）、（２ａ）〜（２ｄ）及び（２’ｂ）中のＸ1〜Ｘ16の置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロエチル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロブチル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロペンチル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【００２８】
これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【００２９】
置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基及びアルキルチオ基は、それぞれ−ＯＹ1及び−ＳＹ2と表される基であり、Ｙ1及びＹ2の具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００３０】
置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基等が挙げられる。【００３１】
置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基及び置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基は、それぞれ−ＯＹ3及び−ＳＹ4と表される基であり、Ｙ3及びＹ4の具体例としては、前記アルケニル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００３２】
置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００３３】
置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基及び置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基は、それぞれ−ＯＹ5及び−ＳＹ6と表される基であり、Ｙ5及びＹ6の具体例としては、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００３４】
置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−トリル基、３，４−キシリル基等が挙げられる。【００３５】
Ｘ1〜Ｘ16の置換もしくは無置換の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【００３６】
置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基及び置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基は、それぞれ−ＯＹ7及び−ＳＹ8と表される基であり、Ｙ7及びＹ8の具体例としては、前記アリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。【００３７】
置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基としては、アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基が含まれ、−ＮＱ1Ｑ2と表され、Ｑ1、Ｑ2の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アリール基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
−ＣＯＯＲ1e基、−ＣＯＲ2e基、及び−ＯＣＯＲ3e基におけるＲ1e、Ｒ2e及びＲ3eである置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基の具体例も前記と同様な具体例が挙げられる。
Ｘ1〜Ｘ16で好ましいのは置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基である。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に含有されるフルオランテン構造を有する化合物が、前記一般式（２）においてｎが２であり、二つのＦＬが互いに異なると好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に含有されるフルオランテン構造を有する化合物が、前記一般式（２）においてｎが２であり、二つのＦＬが前記一般式（２ａ）〜（２ｄ）及び（２’ｂ）のいずれかで表され、かつ互いに異なるとさらに好ましい。【００３８】
一般式（２）におけるＧ1は、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０の芳香族環基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜４０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のジアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜６０のトリアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数３〜４０の複素環基、又は置換もしくは無置換のエテニレン基である。なお、ｎが２以上の場合には、Ｇ1は単結合である場合を含む。
Ｇ1は好ましくは、置換または非置換のフェニレン、ビフェニレン、ナフタセン、アントレセン、エテニレン、フルオレン、チオフェン、チアジアゾール、ピラジン、アミン、アリールアミン、トリアリールアミン、カルバゾール、ピロール、チアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、フェナントロリン、キノリン、およびキノクサリンからなる連結基を示す。
Ｇ1は好ましくは下記構造の二価または三価の基から選ばれる。【００３９】
【化８】
0005199066.tif 000009
【００４０】
前記一般式（２）においてｎが２〜４であり、ＦＬが下記一般式（２'ｂ）に示す構造を有する化合物から導かれる一価の基である。【００４１】
【化９】
0005199066.tif 000010
【００４２】
一般式（２'ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ1e基（基中、Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2e基（基中、Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3e基（基中、Ｒ3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ1〜Ｘ12のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。
ただし、複数のＦＬはｎ＝２の時は互いに異なり、ｎ＝３〜４の時、少なくとも１つのＦＬは他のＦＬと異なる。
また、一般式（２'ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12の具体例は前記のものと同じである。
【００４３】
前記一般式（２）においてｎが２〜４であり、ＦＬが下記一般式（２'ｂ）に示す構造を有する化合物から導かれる一価の基である。【００４４】
【化１０】
0005199066.tif 000011
【００４５】
一般式（２'ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シアノ基、シリル基、水酸基、−ＣＯＯＲ1e基（基中、Ｒ1eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ2e基（基中、Ｒ2eは水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣＯＲ3e基（基中、Ｒ3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さらにＸ1〜Ｘ12のうち、隣接する基及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。
ただし、複数のＦＬはｎ＝２の時は互いに異なり、ｎ＝３〜４の時、少なくとも１つのＦＬは他のＦＬと異なる。前記Ｇ1が単結合および下記構造の基から選ばれる１種である。また、一般式（２'ｂ）中、Ｘ1〜Ｘ12の具体例は前記のものと同じである。
【００４６】
【化１１】
0005199066.tif 000012
【００４７】
本発明の有機ＥＬ素子材料として一般式（２）で表されるフルオランテン構造を有する化合物とともに用いられる縮合環含有化合物は、下記一般式（１）で表される。
Ｇ2                                      （１）
式中、Ｇ2は、縮合環含有化合物であり、置換もしくは無置換のアントラセン構造、置換もしくは無置換のピレン構造、置換もしくは無置換のアミン構造、又は、置換もしくは無置換のベンゼン構造を有する化合物である。【００４８】
Ｇ2は、下記置換もしくは無置換のアントラセン構造であると好ましい。
【化１２】
0005199066.tif 000013
【００４９】
一般式（３ａ）中、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
一般式（３ａ）における、Ａ1及びＡ2の置換もしくは無置換の縮合芳香族環基としては、例えば、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基である。【００５０】
一般式（３ａ）におけるＡｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ａｒ1及びＡｒ2の置換もしくは無置換の芳香族環基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基である。【００５１】
一般式（３ａ）における、Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。【００５２】
Ｒ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換の芳香族環基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【００５３】
Ｒ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【００５４】
Ｒ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。【００５５】
Ｒ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換のシクロアルキル基の例としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。【００５６】
Ｒ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、前記Ｒ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換のアルキル基と同様の例が挙げられる。【００５７】
Ｒ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００５８】
Ｒ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換のアリールオキシ基及びアリールチオ基は、それぞれ−ＯＹ’及び−ＳＹ”と表され、Ｙ’及びＹ”の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換の芳香族環基、及びＲ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換の芳香族複素環基と同様の例が挙げられる。【００５９】
Ｒ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としては前記Ｒ1〜Ｒ10の置換もしくは無置換のアルキル基と同様の例が挙げられる。【００６０】
Ｒ1〜Ｒ10のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。好ましくはフッ素原子である。
前記Ａｒ1、Ａｒ2及びＲ1〜Ｒ10の示す基における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基などが挙げられる。
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。【００６１】
前記Ｇ2が下記一般式（３ａ’’）に示す構造を有する化合物であると好ましい。
【化１３】
0005199066.tif 000014
式中、Ａｒ1及びＡｒ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜３０の芳香族環基（ただし、アントラセン残基を除く）である。Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。【００６２】
一般式（３ａ’’）におけるＡｒ1及びＡｒ2の核炭素数１０〜３０の芳香族環基（ただし、アントラセン残基を除く）の例としては、置換もしくは無置換のα−ナフチル基およびβ−ナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のテトラセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のフェニルナフチル基、置換もしくは無置換のナフチルナフチル基、置換もしくは無置換のナフチルフェニル基、置換もしくは無置換のフェニルピレニル基、置換もしくは無置換のピレニルフェニル基、置換もしくは無置換のナフチルナフチルナフチル基、置換もしくは無置換のナフチルナフチルフェニル基、置換もしくは無置換のナフチルフェニルフェニル基、置換もしくは無置換のナフチルフェニルナフチル基、置換もしくは無置換のフェニルナフチルナフチル基、置換もしくは無置換のフェニルナフチルフェニル基、置換もしくは無置換のフェニルフェニルナフチル基等が挙げられる。これらの中でも置換もしくは無置換のα−ナフチル基およびβ−ナフチル基、置換もしくは無置換のフェニルナフチル基、置換もしくは無置換のナフチルナフチル基、または置換もしくは無置換のナフチルフェニル基であると好ましい。
一般式（３ａ’’）において、無置換の核炭素数１０〜３０の芳香族環基がナフタレン残基を含む芳香族残基であると好ましい。
一般式（３ａ’’）におけるＲ1〜Ｒ8の置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、および置換もしくは無置換のシリル基の具体例は、それぞれ前記のものと同じである。【００６３】
Ｇ2が下記一般式（３ａ’）に示す構造を有する化合物であると好ましい。
【化１４】
0005199066.tif 000015
式中、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基である。Ａ1及びＡ2Ｒ1〜Ｒ10
Ｒ1〜Ｒ10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、一般式（３ａ’）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。
Ａ1、Ａ2及びＲ1〜Ｒ10の具体例としては一般式（３ａ）と同様のものが挙げられる。【００６４】
前記一般式（１）で表されるＧ2の縮合環含有化合物は、下記置換もしくは無置換のピレン構造であると好ましい。
【化１５】
0005199066.tif 000016
【００６５】
式中、Ａｒ1b及びＡｒ2bは、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基である。
この芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−1 −イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−1 −イル）アントリル基、９−（１０−ナフチル−２−イル）アントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基等が挙げられる。【００６６】
また、前記芳香族基は、さらに置換基で置換されていても良く、例えば、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。【００６７】
前記一般式（３ｂ）中のＬは、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基であり、置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基が好ましい。
また、この置換基としては、前記芳香族基で挙げたものと同様のものが挙げられる。【００６８】
前記一般式（３ｂ）中、ｍは０〜２（好ましくは０〜１）の整数、ｎｂは１〜４（好ましくは１〜２）の整数、ｓは０〜２（好ましくは０〜１）の整数、ｔは０〜４（好ましくは０〜２）の整数である。
また、一般式（２ｂ）において、Ｌ又はＡｒ1bは、ピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ又はＡｒ2bは、ピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。
ただし、ｎｂ＋ｔが偶数の時、Ａｒ1b，Ａｒ2b，Ｌは下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ａｒ1b≠Ａｒ2b（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
(2) Ａｒ1b＝Ａｒ2bの時
(2-1) ｍ≠ｓ及び／又はｎｂ≠ｔ、又は
(2-2) ｍ＝ｓかつｎｂ＝ｔの時、
(2-2-1) Ｌ、又はピレンが、それぞれＡｒ1b及びＡｒ2b上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) Ｌ、又はピレンが、Ａｒ1b及びＡｒ2b上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ又はＡｒ1b及びＡｒ2bのピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。【００６９】
前記一般式（１）で表されるＧ2の縮合環含有化合物は、下記置換もしくは無置換のアミン構造であると好ましい。
【化１６】
0005199066.tif 000017
【００７０】
式中、Ａｒ1c，Ａｒ2cおよびＡｒ3cは、それぞれ独立に、アントラセン構造、フェナントレン構造、またはピレン構造を有する基を表す。Ｒ1c，Ｒ2c，およびＲ3cは、それぞれ独立に、は水素原子または置換基を表す。
前記Ａｒ1c，Ａｒ2c，Ａｒ3cは、置換または無置換のアントリルフェニル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基が好ましく、アルキル置換または無置換のアントリルフェニル基、フェナントリル基、ピレニル基がより好ましく、ピレニル基、フェナントリル基が特に好ましい。【００７１】
前記Ｒ1c，Ｒ2cおよびＲ3cである置換基としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、【００７２】
アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、【００７３】
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、【００７４】
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、【００７５】
リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
前記Ｒ1c、Ｒ2cおよびＲ3cはアルキル基またはアリール基が好ましい。【００７６】
前記一般式（１）で表されるＧ2の縮合環含有化合物は、下記置換もしくは無置換のベンゼン構造であると好ましい。
【化１７】
0005199066.tif 000018
式中、Ａｒ11，Ａｒ21およびＡｒ31はそれぞれアリーレン基を表し、Ａｒ12，Ａｒ22およびＡｒ32は、それぞれ独立に、置換基または水素原子を表す。Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，およびＡｒ32の少なくとも一つは縮環アリール構造または縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒはアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す【００７７】
一般式（３ｄ）について説明する。Ａｒ11、Ａｒ21、Ａｒ31はそれぞれアリーレン基を表す。アリーレン基の炭素数は６〜３０が好ましく、６〜２０がより好ましく、６〜１６がさらに好ましい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオレニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ルブレニレン基、クリセニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾアントリレン基、ベンゾフェナントレニレン基、ジフェニルアントリレン基 などが挙げられ、これらのアリーレン基はさらに置換基を有していても良い。【００７８】
アリーレン基上の置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、【００７９】
アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、【００８０】
ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。【００８１】
前記Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，およびＡｒ32の少なくとも一つは縮環アリール構造または縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，およびＡｒ32の少なくとも一つが縮環アリール構造であることが好ましい。【００８２】
前記縮環アリール構造としては、好ましくは、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造、より好ましくは、ナフタレン構造、アントラセン構造、ピレン構造、フェナントレン構造であり、さらに好ましくは、フェナントレン構造、４環以上のアリール構造であり、特に好ましくは、ピレン構造である。【００８３】
前記縮環ヘテロアリール構造としては、好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造であり、より好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。【００８４】
前記Ａｒは、３価の基であるアリーレン基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１６、例えばフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントレン基、ピレニレン基、トリフェニレン基などが挙げられる。）、ヘテロアリーレン基（ヘテロ原子として好ましくは窒素原子、硫黄原子、酸素原子、より好ましくは窒素原子、好ましくは炭素数２〜３０より好ましくは炭素数３〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜１６、例えばピリジレン基、ピラジレン基、チオフェニレン基、キノリレン基、キノキサリレン基、トリアジレン基などが挙げられる）を表し、これらの基は置換基を有していても良い。置換基としては例えば、前記Ａｒ11上の置換基で説明した基が挙げられる。Ａｒは、各々３価の基である、フェニレン基（ベンゼントリイル）、ナフチレン基（ナフタレントリイル）、アントラセニレン基（アントラセントリイル）、ピレニレン基（ピレントリイル）、トリフェニレン基であることが好ましく、フェニレン基であることがより好ましく、無置換（Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31は置換されている）フェニレン基、アルキル置換フェニレン基であることがさらに好ましい。【００８５】
前記一般式（１）で表されるＧ2の縮合環含有化合物は、下記一般式（３’ａ）〜（３’ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種であると好ましい。
一般式（３’ａ）【００８６】
【化１８】
0005199066.tif 000019
【００８７】
（式（３’ａ）中、Ａｒ1aおよびＡｒ2aは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基である。前記芳香族環は１または２以上の置換基で置換されていてもよい。前記置換基は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基から選ばれる。前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和または不飽和の環状構造を形成していてもよい。
Ｒ1a〜Ｒ8aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基から選ばれる。）
一般式（３’ｂ）【００８８】
【化１９】
0005199066.tif 000020
【００８９】
（式（３’ｂ）中、Ａｒ1bおよびＡｒ2bは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ1およびＬ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基及び置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる。
ｐ及びｑは０〜２の整数、ｒは１〜４の整数、ｓは０〜４の整数である。
また、Ｌ1又はＡｒ1bはピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ2又はＡｒ2bはピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。）
一般式（３’ｃ）【００９０】
【化２０】
0005199066.tif 000021
【００９１】
（式（３’ｃ）中、Ａｒ1c、Ａｒ2cおよびＡｒ3cは、それぞれ独立に、アントラセン構造を有する基、フェナントレン構造を有する基、ピレン構造を有する基およびペリレン構造を有する基から選ばれる。
Ｒ1c、Ｒ2cおよびＲ3cは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。）
一般式（３’ｄ）【００９２】
【化２１】
0005199066.tif 000022
【００９３】
（式（３’ｄ）中、Ａｒ1d、Ａｒ2dおよびＡｒ3dは、それぞれ独立に、核炭素数６〜５０のアリール基を表す。前記アリール基は１または２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ1d、Ａｒ2d、Ａｒ3dおよびこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは核炭素数１０〜２０の縮環アリール構造または核炭素数６〜２０の縮環ヘテロアリール構造を有する。
Ａｒは芳香環または複素芳香環から誘導される３価の基を表す。）【００９４】
前記一般式（３’ａ）〜（３’ｄ）における置換基の例は前記一般式（３ａ）〜（３ｄ）で挙げた例と同じであり、好ましい例も同様である。【００９５】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２）で表されるフルオランテン構造を有する化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。【００９６】
【化２２】
0005199066.tif 000023
【００９７】
【化２３】
0005199066.tif 000024
【００９８】
【化２４】
0005199066.tif 000025
【００９９】
【化２５】
0005199066.tif 000026
【０１００】
【化２６】
0005199066.tif 000027
【０１０１】
【化２７】
0005199066.tif 000028
【０１０２】
【化２８】
0005199066.tif 000029
【０１０３】
【化２９】
0005199066.tif 000030
【０１０４】
【化３０】
0005199066.tif 000031
【０１０５】
【化３１】
0005199066.tif 000032
【０１０６】
【化３２】
0005199066.tif 000033
【０１０７】
【化３３】
0005199066.tif 000034
【０１０８】
【化３４】
0005199066.tif 000035
【０１０９】
【化３５】
0005199066.tif 000036
【０１１０】
【化３６】
0005199066.tif 000037
【０１１１】
【化３７】
0005199066.tif 000038
【０１１２】
【化３８】
0005199066.tif 000039
【０１１３】
【化３９】
0005199066.tif 000040
【０１１４】
【化４０】
0005199066.tif 000041
【０１１５】
【化４１】
0005199066.tif 000042
【０１１６】
【化４２】
0005199066.tif 000043
【０１１７】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（３ａ）で表されるＧ2であるアントラセン誘導体の具体例としては特開２００４‐３５６０３３号公報［００４３］〜［００６３］に示されている分子中にアントラセン骨格を２個有するものや、国際公開ＷＯ２００５／０６１６５６の２７〜２８ページに示されているアントラセン骨格を１個有する化合物など公知の各種アントラセン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。【０１１８】
【化４３】
0005199066.tif 000044
【０１１９】
【化４４】
0005199066.tif 000045
【０１２０】
【化４５】
0005199066.tif 000046
【０１２１】
【化４６】
0005199066.tif 000047
【０１２２】
【化４７】
0005199066.tif 000048
【０１２３】
【化４８】
0005199066.tif 000049
【０１２４】
【化４９】
0005199066.tif 000050
【０１２５】
【化５０】
0005199066.tif 000051
【０１２６】
【化５１】
0005199066.tif 000052
【０１２７】
【化５２】
0005199066.tif 000053
【０１２８】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（３ｂ）で表されるＧ2であるピレン誘導体の公知の具体例として国際公開ＷＯ２００５／１１５９５０公報［００２０］〜［００２３］に示されている非対称ピレン誘導体があるが、この他に対称ピレン誘導体も本発明の有機ＥＬ素子材料として利用できる。代表的な具体例を下記に示す。【０１２９】
【化５３】
0005199066.tif 000054
【０１３０】
【化５４】
0005199066.tif 000055
【０１３１】
【化５５】
0005199066.tif 000056
【０１３２】
【化５６】
0005199066.tif 000057
【０１３３】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（３ｃ）で表されるＧ2であるアミン誘導体の公知の具体例としては特開２００２−３２４６７８号公報［００７９］〜［００８３］に示されているアミン誘導体があるが、それ以外に下記のようなアミン誘導体も本発明の有機ＥＬ素子材料として利用できる。【０１３４】
【化５７】
0005199066.tif 000058
【０１３５】
【化５８】
0005199066.tif 000059
【０１３６】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（３ｄ）で表されるＧ2であるベンゼン誘導体の公知の具体例としては特開２００２−３２４６７８号公報［００７９］〜［００８３］に示されているが、本発明の有機ＥＬ素子に用いられるベンゼン誘導体の具体例は下記のようなものが含まれる。【０１３７】
【化５９】
0005199066.tif 000060
【０１３８】
【化６０】
0005199066.tif 000061
【０１３９】
【化６１】
0005199066.tif 000062
【０１４０】
本発明の有機ＥＬ素子は発光層中に、フルオランテン構造を有する前記化合物が、０．０１〜２０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％、含有されている。
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極の少なくとも一方の表面に、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層又は金属酸化物層を設けるものである。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液は、有機エレクトロルミネッセンス材料と溶媒とからなるものであって、前記有機エレクトロルミネッセンス材料がホスト材料とドーパント材料からなり、該ドーパント材料は前記一般式（２）で表されるフルオランテン構造を有する化合物の少なくとも一種であって、該ホスト材料は一般式（３ａ）、（３ａ’）、（３ｂ）〜（３ｄ）、（３’ａ）〜（３’ｄ）、（３ａ’’）及び（１）で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする。【０１４１】
以下、本発明の有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
（１）有機ＥＬ素子の構成
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極／発光層／陰極
(2) 陽極／正孔注入層／発光層／陰極
(3) 陽極／発光層／電子注入層／陰極
(4) 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
(5) 陽極／有機半導体層／発光層／陰極
(6) 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
(7) 陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
(8) 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
(9) 陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(10)陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(11)陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
(12)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
(13)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常(8) の構成が好ましく用いられる。
本発明の化合物は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、これらの構成要素の中の発光帯域に含有されていることが好ましい。【０１４２】
（２）透光性基板
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。【０１４３】
（３）陽極
本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また、陽極としては、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。【０１４４】
（４）発光層
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。すなわち、
(1) 注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、
陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
がある。ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に、本発明のフルオランテン構造を有する化合物及び縮合環含有化合物からなる発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させても良く、また本発明の発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層しても良い。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。【０１４５】
（５）正孔注入・輸送層（正孔輸送帯域）
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０4〜１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-4ｃｍ2／Ｖ・秒であれば好ましい。
本発明の芳香族アミン誘導体を正孔輸送帯域に用いる場合、本発明の芳香族アミン誘導体単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明の芳香族アミン誘導体と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。【０１４６】
具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同  ５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオ���ェンオリゴマー）等を挙げることができる。【０１４７】
正孔注入・輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
【０１４８】
正孔注入・輸送層は上述した化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入・輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔注入・輸送層は、正孔輸送帯域に本発明の化合物を含有していれば、上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、又は前記正孔注入・輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入・輸送層を積層したものであってもよい。
また、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０-10Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。【０１４９】
（６）電子注入層
電子注入層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。
上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。
例えば発光材料の項で記載したＡｌｑを電子注入層として用いることができる。【０１５０】
一方、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
【化６２】
0005199066.tif 000063
（式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ5，Ａｒ6，Ａｒ9はそれぞれ置換または無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またＡｒ4，Ａｒ7，Ａｒ8は置換または無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい）
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。【０１５１】
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
【化６３】
0005199066.tif 000064
【０１５２】
本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、およびＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、ＲｂおよびＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、ＲｂまたはＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。【０１５３】
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2ＳｅおよびＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、およびＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌおよびＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2およびＢｅＦ2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。【０１５４】
（７）陰極
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。【０１５５】
（８）絶縁層
有機ＥＬ素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ  シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。【０１５６】
（９）有機ＥＬ素子の製造方法
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次にこの陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０-7〜１０-3Ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。【０１５７】
次に、正孔注入層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の中から選択することができる。【０１５８】
本発明のＥＬ素子の発光層は、上記発光材料を蒸着ばかりでなく、湿式でも成膜できる。この発光層の各有機層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、キャスティング、バーコート、ロールコート、フローコーティング、インクジェット等の塗布法が適用することができる。【０１５９】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、適切な溶媒に溶解または分散させて発光性有機溶液を調製し、薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリフルオロトルエンなどのハロゲン系炭化水素系溶媒や、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、アニソール、ジメトキシエタン、などのエーテル系溶媒、メタノールやエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、アセトニルアセトン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルヘキサノン、アセトフェノンなどのケトン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、デカン、テトラリンなどの炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジエチルカーボネートなどの鎖状炭酸エステル系溶媒、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどの環状炭酸エステル系溶媒などが挙げられる。なかでも、トルエン、ジオキサンなどの炭化水素系溶媒やエーテル系溶媒が好ましい。また、これらの溶媒は一種を単独で使用しても二種以上を混合して用いてもよい。なお、使用し得る溶媒はこれらに限定されるものではない。【０１６０】
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の化合物は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。【０１６１】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂などが挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などが挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られなくなるおそれがあり、逆に厚すぎると一定の光出力を得るために高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコーンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
なお、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
【実施例】
【０１６２】
以下、本発明を実施例にもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。【０１６３】
実施例１
（１）有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、紫外線及びオゾンを照射して洗浄した。
次いで、透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の蒸着槽内の基板ホルダーに装着するとともに、真空槽内の真空度を１×１０-3Ｐａに減圧した。
まず、透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにしてＮ’，Ｎ’’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ’’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミンの層を、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚６０ｎｍで成膜した。この膜は正孔注入層として機能する。
次に、この正孔注入層の上にＮ，Ｎ‐ビス［４’‐｛Ｎ−（ナフチル‐１‐イル）‐Ｎ−フェニル｝アミノビフェニル‐４‐イル］‐Ｎ−フェニルアミンの層を、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２０ｎｍに成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。
正孔輸送層の上に、化合物（２ａ‘−５５）と化合物（１−３）を、それぞれ蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ及び０．２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚４０ｎｍに、重量比が（２ａ‘−５５）：（１−３）＝４０：２となるように同時蒸着した。この膜は発光層として機能する。
その上に、トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウムを、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２０ｎｍで蒸着し、電子輸送層を成膜した。
さらに、フッ化リチウムを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚１ｎｍで、電子注入層を成膜した。
最後に、アルミニウムを蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２００ｎｍで、陰極層を形成した。【０１６４】
（２）有機ＥＬ素子の評価
次にこの素子に通電試験を行ったところ、電圧６．５Ｖにて発光輝度が７５０ｃｄ／ｍ2であり、発光色は青色であることを確認した。また、初期発光輝度を1００ｃｄ／ｍ2として定電流駆動させたところ、半減寿命は１０，０００時間以上であり、十分、実用領域であることを確認した。得られた結果を表１に示す。【０１６５】
実施例２〜５
実施例２〜５においては、発光層に、実施例１の化合物（２ａ‘−５５）と化合物（１−３）の代わりに、それぞれ実施例２では化合物（２ａ‘−５９）と化合物（１−３）を重量比４０：２、実施例３では化合物（２ａ‘−５９）と化合物（１−７）を重量比４０：２、実施例４では化合物（２ａ‘−１０１）と化合物（１−７９）を重量比４０：２、また実施例５では化合物（２ａ−７）と化合物（１−２７）を重量比４０：２で用いた他は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
その結果、表１に示すように全て青色発光が観察され、発光輝度は、６７０〜７６０ｃｄ／ｍ2であり、半減寿命は全て１０，０００時間以上であり、十分実用領域であった。【０１６６】
実施例６〜１０
実施例６〜１０においては、発光層に、実施例１の化合物（２ａ’−５５）と化合物（１−３）の代わりに、それぞれ実施例６では化合物（２ａ’−５７）と化合物（１−３６）を重量比４０：２、実施例７では化合物（２ｂ−９）と化合物（１−５）を重量比４０：２、実施例８では化合物（２ｂ−２６）と化合物（１−９７）を重量比４０：２、実施例９では化合物（２ｃ−１）と化合物（１−８）を重量比４０：２、実施例１０では化合物（２ｄ−１）と化合物（１−３）を重量比４０：２で用いた他は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
その結果、表２に示すように全て青色発光が観察され、発光輝度は、６７５〜７１０ｃｄ／ｍ2であり、半減寿命は全て１０，０００時間以上であり、十分実用領域であった。【０１６７】
【表１】
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【０１６８】
【表２】
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【０１６９】
比較例１〜３
比較例１〜３においては、発光層に、実施例１の化合物（２ａ’−５５）と化合物（１−３）の代わりに、それぞれ、比較例１では化合物（２ａ’−５９）のみを膜厚４０ｎｍ、比較例２では下記化合物（Ａ）と化合物（１−３）を膜厚４０ｎｍ（Ａ：１−３＝４０：２）、また比較例３では化合物（２ａ’−５９）と下記化合物（Ｂ）を膜厚４０ｎｍ（重量比（２ａ’−５９）：Ｂ＝４０：２）を用いた他は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
ここで化合物（Ａ）はビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムであり、化合物（Ｂ）は２,５,８,１１-テトラ-ｔ-ブチルペリレンである。
その結果、表３に示すように全て青色発光が観察されたが、発光輝度は、１００〜３００ｃｄ／ｍ2であり、半減寿命は３０００〜５０００時間と短かった。【０１７０】
【表３】
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【０１７１】
実施例１１
（１）有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、紫外線及びオゾンを照射して洗浄した。
次いで、透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の蒸着槽内の基板ホルダーに装着するとともに、真空槽内の真空度を１×１０-3Ｐａに減圧した。
まず、透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにしてＮ’，Ｎ’’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ’’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミンの層を、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚６０ｎｍで成膜した。この膜は正孔注入層として機能する。
次に、この正孔注入層の上にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４‐ビフェニリル）ベンジジンの層を、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２０ｎｍに成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。
正孔輸送層の上に、上記化合物（２ａ’−５５）［発光材料１］と上記化合物（２−２１）［発光材料２］を、それぞれ蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ及び０．２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚４０ｎｍに、重量比が（２ａ’−５５）：（２−２１）＝４０：２となるように同時蒸着した。この膜は発光層として機能する。
その上に、トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウムを、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２０ｎｍで蒸着し、電子輸送層を成膜した。
さらに、フッ化リチウムを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚１ｎｍで、電子注入層を成膜した。
最後に、アルミニウムを蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２００ｎｍで、陰極層を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
（２）有機ＥＬ素子の評価
次にこの素子に通電試験を行ったところ、電圧６．３Ｖにて発光輝度が４４５ｃｄ／ｍ2であり、発光ピーク波長（ＥＬλmax）及び色度を測定したところ発光色は青色であることを確認した。また、初期発光輝度を１００ｃｄ／ｍ2として定電流駆動させたところ、半減寿命は１０，０００時間以上であり、十分、実用領域であることを確認した。得られた結果を表４−１に示す。【０１７２】
実施例１２〜２０
実施例１１の発光材料１と発光材料２を、表４−１及び表４−２に示すように変えた以外は同様にして有機ＥＬ素子を製造した。
次に素子のそれぞれについて通電試験を行ったところ、電圧６．３Ｖにて発光輝度が１８０〜５５０ｃｄ／ｍ2であり、発光ピーク波長（ＥＬλmax）及び色度を測定したところ発光色は青色であることを確認した。また、初期発光輝度を１００ｃｄ／ｍ2として定電流駆動させたところ、半減寿命は５，５００時間以上であり、十分、実用領域であることを確認した。得られた結果を表４−１及び表４−２に示す。【０１７３】
【表４】
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【０１７４】
【表５】
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【０１７５】
表１、表２、表４−１及び表４−２に示す実施例１〜２０の評価結果から、本発明の有機ＥＬ素子によって、青色発光で優れた発光輝度と、実用領域にある半減寿命を達成できる。特に、縮合環含有Ｇ2としてアントラセン構造を、フルオランテン構造として（１ｂ）構造化合物を用いることで、最も発光効率、半減寿命に優れている。【０１７６】
比較例４
比較例４においては、発光層に、実施例１１の化合物（２ａ‘−５５）と化合物（２−２１）の代わりに、化合物（２ａ‘−５５）と下記化合物（Ｃ）を膜厚４０ｎｍ（重量比（２ａ‘−５５）：Ｃ＝４０：２）を用いた他は、実施例１１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。
ここで化合物（Ｃ）はベンゾ［ｋ］フルオランテンである。
その結果、発光色は青色発光が観察されたが、発光輝度は、１０５ｃｄ／ｍ2であり、半減寿命は３０００時間と短かった。【０１７７】
実施例２１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
この基板の上に、積層構造の正孔注入・輸送層を形成した。まず、スピンコート法でポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ・ＰＳＳ）を１００ｎｍの膜厚で成膜した。ついで、下記に示すポリマー１（分子量（Ｍｗ）：１４５０００）のトルエン溶液（０．６重量％）をスピンコート法で２０ｎｍの膜厚で成膜し、１７０℃で３０分間乾燥した。
次に、発光層を、発光材料として上記化合物（２ａ’−５５）及び上記化合物（２−２１）（（２ａ’−５５）：（２−２１）＝２０：２（重量比））を１重量％含むトルエン溶液を用いて、スピンコート法で成膜した。この発光層の膜厚は５０ｎｍであった。
この発光層上に、膜厚１０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム膜（以下「Ａｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子輸送層として機能する。
この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を形成した。
この素子は青色発光し、発光面は均一であった。このときの発光効率は２．９ｃｄ／Ａであった。
【０１７８】
【化６４】
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【０１７９】
実施例２２
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、紫外線及びオゾンを照射して洗浄した。次いで、透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の蒸着槽内の基板ホルダーに装着するとともに、真空槽内の真空度を１×１０-3Ｐａに減圧した。
まず、透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにしてＮ’，Ｎ’’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ’’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミンの層を、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚６０ｎｍで成膜した。この膜は正孔注入層として機能する。次に、この正孔注入層の上にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４‐ビフェニリル）ベンジジンの層を、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２０ｎｍに成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。
正孔輸送層の上に、上記化合物（２ａ−２）［発光材料１］と上記化合物（２−２８）［発光材料２］を、それぞれ蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ及び０．２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚４０ｎｍに、重量比が（２ａ−２）：（２−２８）＝４０：２となるように同時蒸着した。この膜は発光層として機能する。その上に、トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウムを、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２０ｎｍで蒸着し、電子輸送層を成膜した。さらに、フッ化リチウムを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚１ｎｍで、電子注入層を成膜した。最後に、アルミニウムを蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２００ｎｍで、陰極層を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
次にこの素子に通電試験を行ったところ、電圧６．５Ｖにて発光輝度が２５０ｃｄ／ｍ2であり、発光ピーク波長（ＥＬλmax）は４４６であった。初期発光輝度を１００ｃｄ／ｍ2として定電流駆動させたところ、半減寿命は１０，０００時間以上であり、十分、実用領域であることを確認した。
【産業上の利用可能性】
【０１８０】
以上詳細に説明したように、発光層が前記一般式（１）で表されるフルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少なくとも１種類と、前記一般式（２）で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも１種類とを含有する本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光輝度が高く、寿命が長い。さらに、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコーンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、実用性が高く、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。有機ＥＬ素子、正孔注入・輸送材料、さらには電子写真感光体や有機半導体の電荷輸送材料としても用いることができる。