(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物とを含有する重合性組成物であって、
一般式（１）で表される前記化合物と前記チオール化合物の合計を１００重量部としたとき、前記チオール化合物の使用量が１重量部以上２５重量部以下である、重合性組成物。
【化１】
0005336843.tif 000048
（上記一般式（１）中、Ｍは、Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｆｅ原子、Ｃｕ原子、Ｐｔ原子、Ｐｂ原子、Ａｕ原子またはＡｇ原子を表し、Ｘ1およびＸ2は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ1は各々独立にメチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ3(Ｃｌ)−ＣＨ2−基、−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2ＣＨ2−基を表し、ｍは０または１以上の整数を表し、ｐは１以上ｎ以下の整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、Ｙは各々独立に炭素数１〜４のアルキル基、アルキルチオ基、アリール基、アリールチオ基を表し、ｎ−ｐが２の場合、アルキルチオ基であるＹは互いに結合して環状構造となってもよく、Ｓ原子を介して環状構造となってもよい。）
【請求項２】
請求項１に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物において、ｍ＝０である、重合性組成物。
【請求項３】
請求項１に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物において、ｍ＝０であり、Ｘ1が硫黄原子である、重合性組成物。
【請求項４】
請求項３に記載の重合性組成物において、前記チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である、重合性組成物。
【請求項５】
請求項３に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１３）で表される化合物である、重合性組成物。
【化２】
0005336843.tif 000049
（上記一般式（１３）中、ＭはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子、Ｐｂ原子である。ｎは、それぞれ、上記一般式（１）におけるｎと同じである。ｐは２以上（ｎ−１）以下の整数である。
ｎ−ｐが１の場合、Ｒ2は、炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。
ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＲ2は、各々独立に、炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。また、ｎ−ｐが２の場合、２つのＲ2が互いに結合してＭを含む環を形成してもよく、この場合、環を形成するアルキル鎖は炭素数１以上３以下であり、Ｒ2のうち環を構成する部分には、硫黄原子を含まない。）
【請求項６】
請求項５に記載の重合性組成物において、前記チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である、重合性組成物。
【請求項７】
請求項５に記載の重合性組成物において、前記一般式（１３）で表される化合物において、前記金属原子がＳｎ原子である、重合性組成物。
【請求項８】
請求項３に記載の重合性組成物において、さらに、エピスルフィド化合物を含む、重合性組成物。
【請求項９】
請求項８に記載の重合性組成物において、前記エピスルフィド化合物が、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドのいずれかである、重合性組成物。
【請求項１０】
請求項３に記載の重合性組成物において、さらに、単体硫黄を含む、重合性組成物。
【請求項１１】
請求項３に記載の重合性組成物において、さらに、分子構造中に金属原子を含まないチエタン化合物を含む、重合性組成物。
【請求項１２】
請求項１１に記載の重合性組成物において、前記分子構造中に金属原子を含まないチエタン化合物が、ビス（３−チエタニル）ジスルフィドである、重合性組成物。
【請求項１３】
請求項３に記載の重合性組成物において、さらに、エポキシ化合物を含む、重合性組成物。
【請求項１４】
請求項１３に記載の重合性組成物において、前記エポキシ化合物が、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルおよびビスフェノールＦグリシジルエーテルのいずれかである、重合性組成物。
【請求項１５】
請求項３に記載の重合性組成物において、さらに、イソ（チオ）シアネート化合物を含む、重合性組成物。
【請求項１６】
請求項１５に記載の重合性組成物において、前記イソ（チオ）シアネート化合物が、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、またはこれらの混合物である、重合性組成物。
【請求項１７】
請求項３に記載の重合性組成物において、さらに、炭素−炭素二重結合を有する化合物を含む、重合性組成物。
【請求項１８】
請求項１７に記載の重合性組成物において、前記炭素−炭素二重結合を有する化合物が、トリアリルイソシアヌレートである、重合性組成物。
【請求項１９】
請求項１に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物においてｎ＝ｐ、ｍ＝０、Ｘ1が硫黄原子である、重合性組成物。
【請求項２０】
請求項１９に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物において、前記金属原子がＳｎ原子である、重合性組成物。
【請求項２１】
請求項１９に記載の重合性組成物において、前記チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である、重合性組成物。
【請求項２２】
請求項１に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物において、前記金属原子が、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子、またはＰｂ原子のいずれかである、重合性組成物。
【請求項２３】
請求項２２に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物において、前記金属原子がＳｎ原子である、重合性組成物。
【請求項２４】
請求項２３に記載の重合性組成物において、前記チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である、重合性組成物。
【請求項２５】
請求項１に記載の重合性組成物において、前記チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である、重合性組成物。
【請求項２６】
請求項１に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物の含有量が、５０重量％以上である、重合性組成物。
【請求項２７】
請求項１に記載の重合性組成物において、
当該重合性組成物中のチオール基のモル比が、当該重合性組成物中のイソ（チオ）シアネート基、エポキシ基、エピスルフィド基、炭素−炭素二重結合および金属原子を含まないチエタン化合物中のチエタニル基の合計に対して、０．７以上である、重合性組成物。
【請求項２８】
請求項１に記載の重合性組成物を注型重合する工程を含む、樹脂の製造方法。
【請求項２９】
請求項１に記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
【請求項３０】
請求項２９に記載の樹脂からなる光学部品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、重合性組成物、該重合性組成物を重合して得られる樹脂、ならびに該樹脂からなる光学部品に関する。
【背景技術】
【０００２】
無機ガラスは、透明性に優れ、光学異方性が小さいなどの諸物性に優れていることから、透明性材料として広い分野で使用されている。しかしながら、重くて破損しやすい、成型加工して製品を得る際の生産性が悪い等の短所があり、無機ガラスに代わる素材として透明性有機高分子材料（光学用樹脂）が使用されている。かかる光学用樹脂から得られる光学部品としては、たとえば、視力矯正用眼鏡レンズやデジタルカメラなどの撮影機器用レンズ等のプラスチックレンズなどがあって、実用化され普及をみている。特に、視力矯正用眼鏡レンズの用途においては、無機ガラス製のレンズと比較して軽量で割れにくい、染色が可能でファッション性に富むなどの特長を生かして広く使用されている。【０００３】
従来、眼鏡レンズに用いられる光学用樹脂としてジエチレングリコールビスアリルカーボネートを加熱下に注型重合して得られる架橋型樹脂（通称、ＤＡＣ樹脂）が実用化されており、透明性、耐熱性が良好で色収差が低いといった特徴から、汎用の視力矯正用プラスチック眼鏡レンズ用途において最も多く使用されてきた。しかしながら、屈折率が低い（ｎｄ＝１．５０）ためにプラスチックレンズの中心厚みや周辺の厚み（コバ厚）が大きくなり、着用感、ファッション性に劣るなどの問題があって、これら問題を解決し得る高屈折率のプラスチックレンズ用樹脂が求められ開発が行われた。【０００４】
その流れの中にあって、 ジイソシアネート化合物とポリチオール化合物を注型重合させて得られる硫黄原子を含有するポリチオウレタンは、透明性、耐衝撃性に優れ、高屈折率（ｎｄ＝１．６〜１．７）で、かつ、色収差も比較的低いなどの極めて優れた特徴を実現し、薄厚、軽量の高品質な視力矯正用プラスチック眼鏡レンズの用途で使用されてきている。【０００５】
一方、さらに高い屈折率を有する光学用樹脂を追求する流れの中で、エピスルフィド基を有する化合物（特許文献１、特許文献２）やチエタン基を有する化合物（特許文献３）を重合させて得られる透明性樹脂やＳｅ含有化合物を重合させて得られる樹脂（特許文献４）などいつくかの提案がなされている。しかしながら、エピスルフィド基を有する化合物を重合させて得られる透明性樹脂においては機械物性の点で、チエタン基を有する化合物においては、その重合性の点で、Ｓｅなどの金属含有化合物を重合させて得られる樹脂においては安全性をさらに向上させる点で、それぞれさらなる改良が望まれている。また最近では、プラスチックレンズとして必要な諸特性（透明性、熱的特性、機械的特性など）を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）が、たとえば１．７を超える、さらに高屈折率の光学用樹脂が求められ開発が行われている。こうした環境の下、金属含有チエタン化合物が新たに見出され、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率の光学用樹脂が提案されている（特許文献５）。
【特許文献１】特開平９−１１０９７９号公報
【特許文献２】特開平１１−３２２９３０号公報
【特許文献３】特開２００３−３２７５８３号公報
【特許文献４】特開平１１−１４００４６号公報
【特許文献５】国際公開第２００５−０９５４９０号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、プラスチックレンズなどの光学部品に必要な諸特性（透明性、熱的特性、機械的特性など）を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える非常に高い屈折率を与える、重合性組成物、該組成物を重合して得られる樹脂ならびに該樹脂からなる光学部品およびレンズを提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記課題を解決するため、金属含有チエタン化合物に関して鋭意検討した結果、金属含有チエタン化合物とチオール化合物を共重合させることで、得られる樹脂の屈折率、機械物性および色相のバランスを向上させることができることを見出し、本発明に到達した。【０００８】
すなわち、本発明は、
［１］下記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物とを含有する重合性組成物であって、一般式（１）で表される前記化合物と前記チオール化合物の合計を１００重量部としたとき、前記チオール化合物の使用量が１重量部以上２５重量部以下である、重合性組成物；
【０００９】
【化１】
0005336843.tif 000002
【００１０】
（上記一般式（１）中、Ｍは、Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｆｅ原子、Ｃｕ原子、Ｐｔ原子、Ｐｂ原子、Ａｕ原子またはＡｇ原子を表し、Ｘ1およびＸ2は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ1は各々独立にメチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ3(Ｃｌ)−ＣＨ2−基、−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2ＣＨ2−基を表し、ｍは０または１以上の整数を表し、ｐは１以上ｎ以下の整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、Ｙは各々独立に炭素数１〜４のアルキル基、アルキルチオ基、アリール基、アリールチオ基を表し、ｎ−ｐが２の場合、アルキルチオ基であるＹは互いに結合して環状構造となってもよく、Ｓ原子を介して環状構造となってもよい。）
［２］［１］に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物において、ｍ＝０である、重合性組成物；
［３］［１］に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物において、ｍ＝０であり、Ｘ1が硫黄原子である、重合性組成物；
［４］［３］に記載の重合性組成物において、前記チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である、重合性組成物；
［５］［３］に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１３）で表される化合物である、重合性組成物；
【００１１】
【化２】
0005336843.tif 000003
【００１２】
（上記一般式（１３）中、ＭはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子、Ｐｂ原子である。ｎは、それぞれ、上記一般式（１）におけるｎと同じである。ｐは２以上（ｎ−１）以下の整数である。
ｎ−ｐが１の場合、Ｒ2は、炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。
ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＲ2は、各々独立に、炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。また、ｎ−ｐが２の場合、２つのＲ2が互いに結合してＭを含む環を形成してもよく、この場合、環を形成するアルキル鎖は炭素数１以上３以下であり、Ｒ2のうち環を構成する部分には、硫黄原子を含まない。）
［６］［５］に記載の重合性組成物において、前記チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である、重合性組成物；
［７］［５］に記載の重合性組成物において、前記一般式（１３）で表される化合物において、前記金属原子がＳｎ原子である、重合性組成物；
［８］［３］に記載の重合性組成物において、さらに、エピスルフィド化合物を含む、重合性組成物；
［９］［８］に記載の重合性組成物において、前記エピスルフィド化合物が、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドのいずれかである、重合性組成物；
［１０］［３］に記載の重合性組成物において、さらに、単体硫黄を含む、重合性組成物；
［１１］［３］に記載の重合性組成物において、さらに、分子構造中に金属原子を含まないチエタン化合物を含む、重合性組成物；
［１２］［１１］に記載の重合性組成物において、前記分子構造中に金属原子を含まないチエタン化合物が、ビス（３−チエタニル）ジスルフィドである、重合性組成物；
［１３］［３］に記載の重合性組成物において、さらに、エポキシ化合物を含む、重合性組成物；
［１４］［１３］に記載の重合性組成物において、前記エポキシ化合物が、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルおよびビスフェノールＦグリシジルエーテルのいずれかである、重合性組成物；
［１５］［３］に記載の重合性組成物において、さらに、イソ（チオ）シアネート化合物を含む、重合性組成物；
［１６］［１５］に記載の重合性組成物において、前記イソ（チオ）シアネート化合物が、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、またはこれらの混合物である、重合性組成物；
［１７］［３］に記載の重合性組成物において、さらに、炭素−炭素二重結合を有する化合物を含む、重合性組成物；
［１８］［１７］に記載の重合性組成物において、前記炭素−炭素二重結合を有する化合物が、トリアリルイソシアヌレートである、重合性組成物；
［１９］［１］に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物においてｎ＝ｐ、ｍ＝０、Ｘ1が硫黄原子である、重合性組成物；
［２０］［１９］に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物において、前記金属原子がＳｎ原子である、重合性組成物；
［２１］［１９］に記載の重合性組成物において、前記チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である、重合性組成物；
［２２］［１］に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物において、前記金属原子が、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子、またはＰｂ原子のいずれかである、重合性組成物；
［２３］［２２］に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物において、前記金属原子がＳｎ原子である、重合性組成物；
［２４］［２３］に記載の重合性組成物において、前記チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である、重合性組成物；
［２５］［１］に記載の重合性組成物において、前記チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である、重合性組成物；
［２６］［１］に記載の重合性組成物において、前記一般式（１）で表される化合物の含有量が、５０重量％以上である、重合性組成物；
［２７］［１］に記載の重合性組成物において、
当該重合性組成物中のチオール基のモル比が、当該重合性組成物中のイソ（チオ）シアネート基、エポキシ基、エピスルフィド基、炭素−炭素二重結合および金属原子を含まないチエタン化合物中のチエタニル基の合計に対して、０．７以上である、重合性組成物；
［２８］［１］に記載の重合性組成物を注型重合する工程を含む、樹脂の製造方法；
［２９］［１］に記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂；および
［３０］［２９］に記載の樹脂からなる光学部品；
である。
【発明の効果】
【発明の効果】
【００１３】
本発明の重合性組成物を重合して得られる樹脂は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率を有しており、たとえば、プラスチックレンズなどの光学部品に使用される樹脂として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、以下の説明において、本発明における重合性組成物の成分が複数の官能基を有するときの官能基の優先順位は、以下の通りとする。
（ｉ）チオール基
（ｉｉ）イソシアネート基
（ｉｉｉ）エポキシ基
（ｉｖ）エピスルフィド基
（ｖ）炭素−炭素二重結合
（ｖｉ）チエタニル基
たとえば、以下において、チオール基とチエタニル基とを有する化合物については、チオール化合物の項で説明する。また、たとえばエポキシ基と炭素−炭素二重結合を有している化合物については、エポキシ化合物の項で説明する。【００１５】
本発明における重合性組成物は、下記一般式（１）で表される金属含有チエタン化合物およびチオール化合物を含有する。【００１６】
以下、各成分について、具体例を用いて説明するが、本発明は、以下の例示化合物に限定されるものではない。また、本発明において、各成分について、例示化合物を単独で用いてもよいし、複数組み合わせて用いてもよい。【００１７】
まず、金属含有チエタン化合物について説明する。この化合物は、下記一般式（１）で表される。【００１８】
【化３】
0005336843.tif 000004
【００１９】
（上記一般式（１）中、Ｍは、金属原子を表し、Ｘ1およびＸ2は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ1は二価の有機基を表し、ｍは０または１以上の整数を表し、ｐは１以上ｎ以下の整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、Ｙは各々独立に無機または有機残基を表し、ｎ−ｐが２以上の場合、Ｙは互いに結合し、金属原子Ｍを含む環を形成していてもよい。）【００２０】
はじめに、上記一般式（１）におけるＭについて説明する。上記一般式（１）において、Ｍは、金属原子を表す。Ｍとして、たとえばＣｕ原子、Ａｕ原子、Ａｇ原子等の長周期型周期表（以下、同じ。）の１１族元素；
Ｚｎ原子等の１２族の元素；
Ａｌ原子等の１３族の元素；
Ｚｒ原子、Ｔｉ原子等の４族の元素； 
Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子、Ｐｂ原子等の１４族の元素；
Ｂｉ原子等の１５族の元素；および
Ｆｅ原子、Ｐｔ原子等の８または１０族の元素が挙げられる。【００２１】
Ｍは、好ましくは、
Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子、Ｐｂ原子等の１４族の元素；
Ｚｒ原子、Ｔｉ原子等の４族の元素；
Ａｌ原子等の１３族の元素；または
Ｚｎ原子等の１２族の元素であり、さらに好ましくはＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子等の１４族の元素またはＺｒ原子、Ｔｉ原子等の４族の元素であり、より一層好ましくはＳｎ原子である。【００２２】
次に、上記一般式（１）中の、チエタニル基を含みＭに結合する基について説明する。上記一般式（１）において、Ｘ1およびＸ2は、各々独立に硫黄原子または酸素原子を表す。本発明の所望の効果である高屈折率であることを鑑みると、Ｘ1およびＸ2として、硫黄原子はより好ましい。【００２３】
上記一般式（１）において、Ｒ1は二価の有機基を表す。
かかる二価の有機基としては、鎖状または環状脂肪族基、芳香族基および芳香族−脂肪族基が挙げられ、好ましくは、炭素数１以上２０以下の鎖状脂肪族基、炭素数３以上２０以下の環状脂肪族基、炭素数５以上２０以下の芳香族基、炭素数６以上２０以下の芳香族−脂肪族基である。【００２４】
Ｒ1は、より具体的には、かかる二価の有機基が鎖状または環状脂肪族基、芳香族基または芳香族−脂肪族基であって、好ましくは、
メチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等の炭素数１以上２０以下の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基；
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５以上２０以下の芳香族基；または
−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ3（Ｃｌ）−ＣＨ2−基、−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2ＣＨ2−基等の置換または無置換の炭素数６以上２０以下の芳香族−脂肪族基である。【００２５】
Ｒ1は、より好ましくはメチレン基、エチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の炭素数１以上６以下の置換または無置換の鎖状または環状脂肪族基；
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基等の置換または無置換の炭素数５以上１５以下の芳香族基；または
−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ3（Ｃｌ）−ＣＨ2−基、−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｃ10Ｈ6−ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2ＣＨ2−基等の置換または無置換の炭素数６以上１５以下の芳香族−脂肪族基である。【００２６】
かかる二価の有機基は、基中に炭素原子、水素原子以外のヘテロ原子を含有していてもよい。かかるヘテロ原子としては、酸素原子または硫黄原子が挙げられるが、本発明の所望の効果を考慮すると、硫黄原子であることが好ましい。【００２７】
上記一般式（１）において、ｍは０または１以上の整数を表す。かかるｍは、好ましくは、０以上４以下の整数であり、より好ましくは、０以上２以下の整数であり、さらに好ましくは、整数０または１である。【００２８】
また、上記一般式（１）中の、チエタニル基を含みＭに結合する基において、より一層好ましくは、ｍ＝０であり、かつＸ1が硫黄原子である。このとき、上記一般式（１）は、下記一般式（１２）で表される。【００２９】
【化４】
0005336843.tif 000005
【００３０】
（上記一般式（１２）中、Ｍ、Ｙ、ｐおよびｎは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＭ、Ｙ、ｐおよびｎと同じである。）【００３１】
なお、上記一般式（１２）において、好ましくはｎ＝ｐであり、さらに好ましくはｎ＝ｐかつＭがＳｎである。【００３２】
次に、上記一般式（１）中、Ｍに結合する−（Ｙ）n-p基について説明する。
上記一般式（１）において、ｎは金属原子Ｍの価数を表す。
また、ｐは１以上ｎ以下の整数を表す。かかるｐは、好ましくは、ｎ、ｎ−１またはｎ−２であり、より好ましくは、ｎまたはｎ−１である。【００３３】
上記一般式（１）において、Ｙは、各々独立に無機または有機残基を表す。
上記一般式（１）に示される化合物が複数のＹを含むとき、複数のＹは、各々独立に無機または有機残基を表す。つまり、複数のＹは同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。さらに具体的には、複数のＹがそれぞれいずれも異なっていてもよいし、複数のＹのうち一部が共通の基であってもよいし、複数のＹのすべてが同じ基であってもよい。【００３４】
Ｙを構成する無機または有機残基としては、特に制限されるものではないが、たとえば、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、チオール基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基が示される。【００３５】
これらのうち、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアルコキシ（アルキルオキシ）基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアリールチオ基に関して以下説明する。
ハロゲン原子の具体例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。【００３６】
置換または無置換のアルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１以上１０以下の直鎖アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基等の総炭素数３以上１０以下の分岐アルキル基；および
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、メトキシシクロペンチル基、メトキシシクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の総炭素数５以上１０以下の飽和環状アルキル基が挙げられる。【００３７】
置換または無置換のアリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数２０以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数２０以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリール基；
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチル基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチル基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリール基；
２，３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメトキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリール基が挙げられる。【００３８】
置換または無置換のアラルキル基の具体例として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルエチル基、また、置換または無置換のアリール基の具体例で挙げたアリール基を側鎖にもつメチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。【００３９】
置換または無置換のアルキルオキシ基の具体例として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５以上１０以下のシクロアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基、ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシエトキシ基等の総炭素数２以上１０以下のアルコキシアルコキシ基；および
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基が挙げられる。【００４０】
置換または無置換のアルキルチオ基の具体例として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、ｎ−ノニルチオ基等の総炭素数１以上１０以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５以上１０以下のシクロアルキルチオ基；
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基、ｎ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシエチルチオ基、ｎ−ヘプチルオキシエチルチオ基等の総炭素数２以上１０以下のアルコキシアルキルチオ基；
ベンジルチオ基などのアラルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基、ｎ−ペンチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオエチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオエチルチオ基、ｎ−ヘプチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上１０以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【００４１】
置換または無置換のアリールオキシ基の具体例として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキシ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチルオキシ基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールオキシ基；
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルオキシ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールオキシ基；
２，３，４−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリメトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシフェニルオキシ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールオキシ基が挙げられる。【００４２】
置換または無置換のアリールチオ基の具体例として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アンスラニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、オクチルフェニルチオ基、２−メチル−１−ナフチルチオ基、３−メチル−１−ナフチルチオ基、４−メチル−１−ナフチルチオ基、５−メチル−１−ナフチルチオ基、６−メチル−１−ナフチルチオ基、７−メチル−１−ナフチルチオ基、８−メチル−１−ナフチルチオ基、１−メチル−２−ナフチルチオ基、３−メチル−２−ナフチルチオ基、４−メチル−２−ナフチルチオ基、５−メチル−２−ナフチルチオ基、６−メチル−２−ナフチルチオ基、７−メチル−２−ナフチルチオ基、８−メチル−２−ナフチルチオ基、２−エチル−１−ナフチルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数２０以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基、オクチルオキシフェニルチオ基、２−メトキシ−１−ナフチルチオ基、３−メトキシ−１−ナフチルチオ基、４−メトキシ−１−ナフチルチオ基、５−メトキシ−１−ナフチルチオ基、６−メトキシ−１−ナフチルチオ基、７−メトキシ−１−ナフチルチオ基、８−メトキシ−１−ナフチルチオ基、１−メトキシ−２−ナフチルチオ基、３−メトキシ−２−ナフチルチオ基、４−メトキシ−２−ナフチルチオ基、５−メトキシ−２−ナフチルチオ基、６−メトキシ−２−ナフチルチオ基、７−メトキシ−２−ナフチルチオ基、８−メトキシ−２−ナフチルチオ基、２−エトキシ−１−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のモノアルコキシアリールチオ基；
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のジアルコキシアリールチオ基；
２，３，４−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，３，６−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，５−トリメトキシフェニルチオ基、２，４，６−トリメトキシフェニルチオ基、３，４，５−トリメトキシフェニルチオ基等の炭素数１０以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数２０以下のトリアルコキシアリールチオ基；および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数２０以下のアリールチオ基等が挙げられる。Ｙはこれらに限定されるものではない。【００４３】
かかるＹにおいて、好ましい例を以下に示す。
好ましい例として、たとえば水素原子が挙げられる。【００４４】
また、Ｙの好ましい例のうち、ハロゲン原子として、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
置換または無置換のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、等の総炭素数１以上６以下の直鎖アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、等の総炭素数３以上６以下の分岐アルキル基；および
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、等の総炭素数５以上６以下の飽和環状アルキル基が挙げられる。【００４５】
置換または無置換のアリール基として、フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基等の総炭素数１２以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリール基；
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基が挙げられる。【００４６】
置換または無置換のアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数１２以下のアラルキル基が挙げられる。【００４７】
置換または無置換のアルキルオキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基等の総炭素数１以上６以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５または６のシクロアルコキシ基；および
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロポキシメトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシメトキシ基、ｎ−プロポキシエトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシエトキシ基、ｎ−ブトキシエトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエトキシ基等の総炭素数２以上６以下のアルコキシアルコキシ基が挙げられる。【００４８】
置換または無置換のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉｓｏ−ヘキシルチオ基等の総炭素数１以上６以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５または６のシクロアルキルチオ基；
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ−プロポキシエチルチオ基、ｉｓｏ−プロポキシエチルチオ基、ｎ−ブトキシエチルチオ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルコキシアルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【００４９】
置換または無置換のアリールオキシ基として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，４，５−トリメチルフェニルオキシ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシルオキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールオキシ基；
２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフェニルオキシ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基が挙げられる。【００５０】
置換または無置換のアリールチオ基として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基、２，３，４−トリメチルフェニルチオ基、２，３，５−トリメチルフェニルチオ基、２，３，６−トリメチルフェニルチオ基、２，４，５−トリメチルフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチオ基、３，４，５−トリメチルフェニルチオ基等の総炭素数１２以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシルオキシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキシフェニルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のモノアルコキシアリールチオ基；
２，３−ジメトキシフェニルチオ基、２，４−ジメトキシフェニルチオ基、２，５−ジメトキシフェニルチオ基、２，６−ジメトキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３，５−ジメトキシフェニルチオ基、３，６−ジメトキシフェニルチオ基、４，５−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，７−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、４，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−１−ナフチルチオ基、５，８−ジメトキシ−２−ナフチルチオ基等の炭素数６以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数１２以下のジアルコキシアリールチオ基；
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基が挙げられる。【００５１】
Ｙのより好ましい例を以下に示す。
Ｙのより好ましい例として、たとえば水素原子が挙げられる。
また、ハロゲン原子として、塩素原子および臭素原子が挙げられる。【００５２】
置換または無置換のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐アルキル基が挙げられる。【００５３】
置換または無置換のアリール基として、フェニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数１２以下の芳香族炭化水素；
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基等の総炭素数９以下のアルキル置換アリール基；
２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリール基；および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリール基が挙げられる。【００５４】
置換または無置換のアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の総炭素数９以下のアラルキル基が挙げられる。【００５５】
置換または無置換のアルキルオキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルコキシ基；および
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等総炭素数５または６のシクロアルコキシ基が挙げられる。【００５６】
置換または無置換のアルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基等の総炭素数１以上３以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基；
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等総炭素数５または６のシクロアルキルチオ基；および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチルチオ基、ｎ−プロピルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルチオ基、ｎ−ブチルチオエチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数２以上６以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げられる。【００５７】
置換または無置換のアリールオキシ基として、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、２−エチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキシ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオキシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールオキシ基；
２−メトキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プロポキシフェニルオキシ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールオキシ基；および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナフチルオキシ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールオキシ基が挙げられる。【００５８】
置換または無置換のアリールチオ基として、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、２，４−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３，５−ジメチルフェニルチオ基、３，６−ジメチルフェニルチオ基等の総炭素数９以下の無置換またはアルキル置換アリールチオ基；
２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基等の炭素数３以下の置換または無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数９以下のモノアルコキシアリールチオ基；および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基等のハロゲン原子が置換した総炭素数１２以下のアリールチオ基が挙げられる。【００５９】
また、ｎ−ｐが２以上の整数の場合、Ｙは互いに結合し、金属原子Ｍを介して環状構造となっても構わない。つまり、複数のＹが結合して金属原子Ｍを含む環を形成していてもよい。【００６０】
上記一般式（１）中、Ｍに結合する−（Ｙ）n-p基において、好ましくは、Ｙが（Ｓ−Ｒ2）（Ｓは硫黄原子であり、Ｒ2は、後述する一般式（５）におけるＲ2と同じである。）であり、かつ、ｐは２以上（ｎ-１）以下の整数である。この構成において、さらにｍ＝０かつＸ1が硫黄原子であることが好ましい。また、この構成において、さらにｍ＝０、Ｘ1が硫黄原子であり、かつＭが１４族元素であることがより好ましい。なお、このとき上記一般式（１）は、後述する一般式（１３）に示す化合物となる。【００６１】
また、上記一般式（１）中、Ｙが（Ｓ−Ｒ2）であるチエタン化合物の好ましい例として、下記一般式（５）で表される化合物が挙げられる。【００６２】
【化５】
0005336843.tif 000006
【００６３】
（上記一般式（５）中、Ｍは長周期型周期表の１４族元素である。Ｘ1およびｎは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＸ1およびｎと同じである。ｐは２以上（ｎ−１）以下の整数である。
ｎ−ｐが１の場合、Ｒ2は、置換基を有してもよい炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。
ｎ−ｐが２以上の場合、複数のＲ2は、各々独立に、置換基を有してもよい炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。また、複数のＲ2が互いに結合してＭを含む環を形成してもよく、この場合、環を形成するアルキル鎖は炭素数１以上３以下であり、環を構成する部分には、硫黄原子を含まない。）【００６４】
上記一般式（５）において、Ｍは、Ｓｎ原子、Ｓｉ原子、Ｇｅ原子、Ｐｂ原子等の１４族の元素を表す。Ｍは、好ましくは、Ｓｎ原子、Ｐｂ原子等の高周期の１４族の金属元素であり、さらに好ましくはＳｎ原子である。【００６５】
上記一般式（５）においても、樹脂の屈折率を向上させる観点では、Ｘ1が硫黄原子であることが好ましい。このとき、上記一般式（５）は、下記一般式（１３）となる。【００６６】
【化６】
0005336843.tif 000007
【００６７】
（上記一般式（１３）中、Ｍ、ｐ、ｎおよびＲ2は、それぞれ、上記一般式（５）におけるＭ、ｐ、ｎおよびＲ2と同じである。）
上記一般式（１３）においても、上記一般式（５）と同様に、Ｍは好ましくはＳｎ原子である。【００６８】
上記一般式（５）において、ｎは金属原子Ｍの価数を表す。また、上記一般式（５）において、ｐは、（Ｍの価数−１）以下の正の整数である。つまり、ｐは２以上（ｎ−１）以下の整数である。【００６９】
上記一般式（５）において、Ｒ2は、置換基を有してもよい炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。
ｎ−ｐが２以上の場合、Ｒ2は、各々独立に置換基を有してもよい炭素数１以上３以下の直鎖状もしくは分岐鎖を有するアルキル基を表す。複数のＲ2は、同じ基であってもよいし、全部または一部が異なる基であってもよい。また、複数のＲ2が互いに結合し、Ｍを含む環を形成してもよい。この場合、環を形成するアルキル鎖は炭素数１以上３以下であり、硫黄原子は、Ｍに直接結合しているもののみである。つまり、Ｒ2のうち、環を構成する部分には硫黄原子を含まない。【００７０】
上記一般式（５）で表される化合物の中でも好ましい例の一つとして、以下の態様が挙げられる。すなわち、Ｒ2が環を形成しない場合、Ｒ2として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、つまり炭素数１以上３以下のアルキル基が挙げられる。また環を形成した場合、環を形成するアルキル鎖としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、つまり炭素数１以上３以下のアルキレン基が挙げられる。Ｍを含む環は、具体的には、４員環から６員環である。なお、Ｍを含む環が４員環のとき、二つのＲ2のうちの一つは、具体的には単結合である。【００７１】
さらに具体的には、環を形成しない場合、Ｒ2はメチル基であり、また環を形成する場合は環を形成するアルキル鎖はエチレン基である。【００７２】
次に、上記一般式（１）で表される化合物の具体例を示す。上記一般式（１）で表される化合物は、以下に挙げる表１〜表１７に具体的に例示されるが、これらに限定されるものではない。表１〜表１７は、上記一般式（１）で表される化合物の具体例を示す表である。なお、表１〜表１７において、「ＣＭＰＤ．Ｎｏ．」とは、化合物Ｎｏ．のことである。【００７３】
また、表１〜表１７においては、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3はＭに結合するＹの総数が３つ以下、すなわち、ｎ−ｐの値が３以下の場合のＹを表す。具体的にはｎ−ｐ＝１の場合、ＹはＹ1のみである。ｎ−ｐ＝２の場合、化合物はＹとしてＹ1およびＹ2を含み、これらは同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。また、ｎ−ｐ＝３の場合、化合物はＹとしてＹ1、Ｙ2およびＹ3を含み、これらはそれぞれ同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。
また、表中、ｎ−ｐが２の場合に、Ｙ1からＹ2にわたって一つの基が記載された化合物においては、２つのＹが互いに結合して金属原子Ｍを含む環を形成している。【００７４】
【表１】
0005336843.tif 000008
【００７５】
【表２】
0005336843.tif 000009
【００７６】
【表３】
0005336843.tif 000010
【００７７】
【表４】
0005336843.tif 000011
【００７８】
【表５】
0005336843.tif 000012
【００７９】
【表６】
0005336843.tif 000013
【００８０】
【表７】
0005336843.tif 000014
【００８１】
【表８】
0005336843.tif 000015
【００８２】
【表９】
0005336843.tif 000016
【００８３】
【表１０】
0005336843.tif 000017
【００８４】
【表１１】
0005336843.tif 000018
【００８５】
【表１２】
0005336843.tif 000019
【００８６】
【表１３】
0005336843.tif 000020
【００８７】
【表１４】
0005336843.tif 000021
【００８８】
【表１５】
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【００８９】
【表１６】
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【００９０】
【表１７】
0005336843.tif 000024
【００９１】
また、上記一般式（１）で表される化合物の具体例として、他に、以下の表１８に示す化合物が挙げられる。表１８中の化合物は、いずれも、上記一般式（５）で表される化合物である。【００９２】
【表１８】
0005336843.tif 000025
【００９３】
表１〜表１８に示した化合物のうち、具体的には、上記一般式（１）において、ｍ＝０の化合物が用いられる。
また、さらに具体的には、ｍ＝０であってＸ1が硫黄原子の化合物が用いられる。このような化合物として、たとえば表１〜表１８に示した化合物のうち、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１、１−３５、１−３７、１−３９、１−４１、１−４３、１−４５、１−４７、１-４９、１-５１、１-５３、１−５５、１−５７、１−５９、１−６１、１−６３、１−６５、１−６７、１−６９，１−７１、１−７３、１−７５、１−１４１、１−１７５、１−１７７、１−１７９、１−１８１、１−１８３、１−１８５、１−１８７、１−１８９、１−１９１、１−１９３、１−２２７、１−２２９、１−２３１、１−２３３、１−２３５、１−２３７、１−２３９、１−２４１、１−２４３、１−２４５、１−２４７、１−２４９、１−２６７、１−２６９、１−２８７、１−２８９、１−２９１、１−２９３、１−２９５、１−２９７、１−２９９および１−３０１〜１−３１３が挙げられる。【００９４】
また、表１〜表１８に示した化合物のうち、好ましいものの一例として、上記一般式（１）において、ｎ＝ｐであるものが挙げられ、さらに好ましくは、ｎ＝ｐ、ｍ＝０かつＸ1が硫黄原子のものである。このような化合物として、たとえば表１〜表１７に示した化合物のうち、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１、１−１４１、１−１９３、１−２４５、１−２４７、１−２６７、１−２８７、１−２８９が挙げられる。また、このうち、さらに金属原子Ｍが、長周期型周期表の４族、１２族、１３族、１４族および１５族のうちのいずれかの元素であるものがさらに好ましく、金属原子ＭがＳｎ原子であるものがより一層好ましい。【００９５】
また、表１〜表１８に示した化合物のうち、好ましいものの他の例として、上記一般式（５）に示される化合物が挙げられる。このような化合物としては、表４に示した化合物中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−６５、６７、７１および７３、ならびに表１８に示した化合物中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−３０１〜１−３１３が挙げられる。【００９６】
また、上記一般式（１）において、ｎ−ｐが２以上である場合、つまり上記一般式（１）に示した化合物が分子内に２以上のＹを含む化合物である例として、他に、下記式に示す化合物が挙げられる。下記化合物では、３つのＹがすべて異なる基となっている。【００９７】
【化７】
0005336843.tif 000026
【００９８】
次に、上記一般式（１）で表される化合物の製造方法を説明する。
上記一般式（１）で表される化合物は、代表的には、下記一般式（２）で示される金属原子Ｍのハロゲン化物と、下記一般式（３）で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物との反応により製造される。【００９９】
【化８】
0005336843.tif 000027
【０１００】
（上記一般式（２）中、Ｍ、ｎ、ｐおよびＹは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＭ、ｎ、ｐおよびＹに同じであり、Ｚはハロゲン原子を表す。）【０１０１】
【化９】
0005336843.tif 000028
【０１０２】
（上記一般式（３）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ1およびｍは、それぞれ、上記一般式（１）におけるＸ1、Ｘ2、Ｒ1およびｍに同じである。）【０１０３】
また、上記一般式（５）で表される化合物についても、上記一般式（１）で表される化合物の製造方法に準じた方法で製造できる。
たとえば、下記一般式（６）で示されるハロゲン化物と、上記一般式（３）で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物との反応により製造される。【０１０４】
【化１０】
0005336843.tif 000029
【０１０５】
（上記一般式（６）中、Ｍ、ｐ、ｎおよびＲ2は、それぞれ、上記一般式（５）におけるＭ、ｐ、ｎおよびＲ2に同じであり、Ｚはハロゲン原子を表す。）【０１０６】
また、上記一般式（６）においてｎ＝ｐであるハロゲン化物と、上記一般式（３）で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物と、下記一般式（７）で示されるチオール化合物とを同時に反応しても製造される。
Ｒ2−ＳＨ  （７）
（上記一般式（７）中、Ｒ2は、上記一般式（５）におけるＲ2に同じである。）【０１０７】
また、上記一般式（６）においてｎ＝ｐであるハロゲン化物と上記一般式（３）で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物とをあらかじめ反応させて得られた化合物と、上記一般式（７）で表されるチオール化合物とを反応することによっても製造される。【０１０８】
上記一般式（２）、（６）および（７）で表される化合物は、工業用原料または研究用試薬として入手可能である。
また、上記一般式（３）で表される化合物は公知化合物であって、たとえば、特許文献３（特開２００３−３２７５８３号公報）に記載の方法に準じて製造される。【０１０９】
上記一般式（２）で示される金属原子Ｍのハロゲン化物と、上記一般式（３）で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物との反応は無溶媒で行ってもよく、あるいは、反応に不活性な溶媒の存在下に行ってもよい。【０１１０】
かかる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定するものではなく、石油エーテル、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの炭化水素系溶媒；
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒；
塩化メチレン、クロロホルム、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの含塩素系溶媒；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒；
テトラヒドロチオフェン、チオフェン、スルホラン、トリメチレンスルフィド、ジエチルスルフィド、ジ−ｎ−プロピルスルフィド、ジ−ｔ−ブチルスルフィド、３−メルカプトチエタン、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドなどの含硫系溶媒；および
水などが例示される。【０１１１】
上記一般式（２）と（３）で表される化合物との反応温度は、特に制限するものではないが、通常、−７８℃以上２００℃以下の範囲であり、好ましくは、−７８℃以上１００℃以下である。【０１１２】
また、反応時間は反応温度により影響されるが、通常、数分から１００時間である。【０１１３】
上記一般式（２）と（３）で表される化合物との反応における、上記一般式（２）で表される化合物と上記一般式（３）で表される化合物の使用量は、特に限定するものではないが、通常、上記一般式（２）で表される化合物中に含有されるハロゲン原子１モルに対して、上記一般式（３）で表される化合物の使用量は、０．０１モル以上１００モル以下である。好ましくは、０．１モル以上５０モル以下であり、より好ましくは、０．５モル以上２０モル以下である。【０１１４】
上記一般式（２）と（３）で表される化合物との反応を実施するに際し、反応を効率よく行うために、生成するハロゲン化水素の捕捉剤として塩基性化合物を用いることは好ましい。
かかる塩基性化合物として、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの無機塩基；および
ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセンなどの有機塩基が例示される。【０１１５】
次に、チオール化合物について、具体例を挙げて説明する。【０１１６】
本発明において使用されるチオール化合物とは、分子内に１つ以上チオール基（ＳＨ基）を含有する化合物である。チオール化合物として、たとえば上記一般式（１）で表される化合物と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できる。【０１１７】
チオール化合物として、具体的には、１価のチオール化合物としては、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプタン、ヘキサデシルメルカプタン、オクタデシルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、エチルフェニルメルカプタン、２−メルカプトメチル−１，３−ジチオラン、２−メルカプトメチル−１，４−ジチアン、１−メルカプト−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトメチルチオ−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトエチルチオ−２，３−エピチオプロパン、３−メルカプトチエタン、２−メルカプトチエタン、３−メルカプトメチルチオチエタン、２−メルカプトメチルチオチエタン、３−メルカプトエチルチオチエタン、２−メルカプトエチルチオチエタン等の脂肪族メルカプタン化合物、チオフェノール、メルカプトトルエン等の芳香族メルカプタン化合物、ならびに２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物が挙げられる。【０１１８】
また、多官能チオール（ポリチオール）化合物としては、１，１−メタンジチオール、１,２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，１，１−テトラキス（メルカプトメチル）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリメルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール化合物；
１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、およびこれらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール化合物；
ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス［（２−メルカプトエチル）チオ］−３−メルカプトプロパン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、ビス（１，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール化合物、ならびにこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル；
ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス(２，３−ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子とエステル結合を含有する脂肪族ポリチオール化合物；
３，４−チオフェンジチオール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する複素環化合物；
グリセリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロヘキサン、２，４−ジメルカプトフェノール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノール、３，４−ジメルカプト−２−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプト−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベンゼン等のメルカプト基以外にヒドロキシ基を含有する化合物；
１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアシクロヘキサン、１，１，５，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−３−チアペンタン、１，１，６，６−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−３，４−ジチアヘキサン、２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタンチオール、２−（４，５−ジメルカプト−２−チアペンチル）−１，３−ジチアシクロペンタン、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−ジチアシクロペンタン、２，５−ビス（４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアブチル）−１，４−ジチアン、２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−プロパンジチオール、３−メルカプトメチルチオ−１，７−ジメルカプト−２，６−ジチアヘプタン、３，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，９−ジメルカプト−２，５，８−トリチアノナン、３−メルカプトメチルチオ−１，６−ジメルカプト−２，５−ジチアヘキサン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、１，１，９，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−５−（３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−１−チアプロピル）３，７−ジチアノナン、トリス（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、トリス（４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアブチル）メタン、テトラキス（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、テトラキス（４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアブチル）メタン、３，５，９，１１−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１３−ジメルカプト−２，６，８，１２−テトラチアトリデカン、３，５，９，１１，１５，１７−ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）−１，１９−ジメルカプト−２，６，８，１２，１４，１８−ヘキサチアノナデカン、９−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−３，５，１３，１５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１７−ジメルカプト−２，６，８，１０，１２，１６−ヘキサチアヘプタデカン、３，４，８，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１１−ジメルカプト−２，５，７，１０−テトラチアウンデカン、３，４，８，９，１３，１４−ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）−１，１６−ジメルカプト−２，５，７，１０，１２，１５−ヘキサチアヘキサデカン、８−｛ビス（メルカプトメチルチオ）メチル｝−３，４，１２，１３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１５−ジメルカプト−２，５，７，９，１１，１４−ヘキサチアペンタデカン、４，６−ビス｛３，５−ビス（メルカプトメチルチオ）−７−メルカプト−２，６−ジチアヘプチルチオ｝−１，３−ジチアン、４−｛３，５−ビス（メルカプトメチルチオ）−７−メルカプト−２，６−ジチアヘプチルチオ｝−６−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチアン、１，１−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３−｛２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル｝−７，９−ビス（メルカプトメチルチオ）−２，４，６，１０−テトラチアウンデカン、１−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９−ビス（メルカプトメチルチオ）−２，４，６，１０−テトラチアウンデカン、１，５−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−２，４−ジチアペンタン、４，６−ビス［３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−５−メルカプト−２，４−ジチアペンチルチオ］−１，３−ジチアン、４，６−ビス｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−１，３−ジチアン、４−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−６−｛４−（６−メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアニルチオ｝−１，３−ジチアン、３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，１１−ジメルカプト−２，４，６，１０−テトラチアウンデカン、９−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−３，５，１３，１５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１７−ジメルカプト−２，６，８，１０，１２，１６−ヘキサチアヘプタデカン、３−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−７，９，１３，１５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１，１７−ジメルカプト−２，４，６，１０，１２，１６−ヘキサチアヘプタデカン、３，７−ビス｛２−（１，３−ジチエタニル）｝メチル−１，９−ジメルカプト−２，４，６，８−テトラチアノナン、４−｛３，４，８，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１１−メルカプト−２，５，７，１０−テトラチアウンデシル｝−５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラン、４，５−ビス｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝−１，３−ジチオラン、４−｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝−５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラン、４−｛３−ビス（メルカプトメチルチオ）メチル−５，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−８−メルカプト−２，４，７−トリチアオクチル｝−５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラン、２−［ビス｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝メチル］−１，３−ジチエタン、２−｛３，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−６−メルカプト−２，５−ジチアヘキシルチオ｝メルカプトメチルチオメチル−１，３−ジチエタン、２−｛３，４，８，９−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−１１−メルカプト−２，５，７，１０−テトラチアウンデシルチオ｝メルカプトメチルチオメチル−１，３−ジチエタン、２−｛３−ビス（メルカプトメチルチオ）メチル−５，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−８−メルカプト−２，４，７−トリチアオクチル｝メルカプトメチルチオメチル−１，３−ジチエタン、４，５−ビス［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−１，３−ジチオラン、４−［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−５−｛１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）−４−メルカプト−３−チアブチルチオ｝−１，３−ジチオラン、２−［ビス｛４−（５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラニル）チオ｝］メチル−１、３−ジチエタン、４−｛４−（５−メルカプトメチルチオ−１，３−ジチオラニル）チオ｝−５−［１−｛２−（１，３−ジチエタニル）｝−３−メルカプト−２−チアプロピルチオ］−１，３−ジチオラン、さらにこれらのオリゴマー等のジチオアセタールもしくはジチオケタール骨格を有する化合物；
トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン、１，１，５，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−２，４−ジチアペンタン、ビス［４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアブチル］（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス［４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアブチル］メタン、２，４，６−トリス（メルカプトメチルチオ）−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、２，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロパン、ビス（メルカプトメチル）メチルチオ−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、トリス［（４−メルカプトメチル−２，５−ジチアシクロヘキシル−１−イル）メチルチオ］メタン、２，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、２−メルカプトエチルチオ−４−メルカプトメチル−１，３−ジチアシクロペンタン、２−（２，３−ジメルカプトプロピルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、４−メルカプトメチル−２−（２，３−ジメルカプトプロピルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、４−メルカプトメチル−２−（１，３−ジメルカプト−２−プロピルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、トリス［２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）−１−チアエチル］メタン、トリス［３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロピル］メタン、トリス［４，４−ビス（メルカプトメチルチオ）−３−チアブチル］メタン、２，４，６−トリス［３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロピル］−１，３，５−トリチアシクロヘキサン、テトラキス［３，３−ビス（メルカプトメチルチオ）−２−チアプロピル］メタン等、さらにこれらのオリゴマー等のオルトトリチオ蟻酸エステル骨格を有する化合物；
３，３’−ジ（メルカプトメチルチオ）−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、２，２’−ジ（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアシクロペンタン、２，７−ジ（メルカプトメチル）−１，４，５，９−テトラチアスピロ［４，４］ノナン、３，９−ジメルカプト−１，５，７，１１−テトラチアスピロ［５，５］ウンデカン、さらにこれらのオリゴマー等オルトテトラチオ炭酸エステル骨格を有する化合物等が挙げられるが、これらの例示化合物のみに限定されるものではない。これら例示化合物は、単独でも２種類以上混合して使用してもよい。【０１１９】
これらチオール化合物のうち、得られる樹脂の光学物性、特にアッベ数を考慮すれば、芳香族系よりも脂肪族系のチオール化合物を選択する方が好ましい。さらに、光学物性、特に屈折率の要求を考慮すれば、スルフィド結合および／またはジスルフィド結合等のチオール基以外に硫黄原子を有する化合物を選択すると、より一層好ましい。得られる樹脂の耐熱性を考慮し３次元架橋性を上げる観点では、エピチオ基やチエタニル基などの重合性基を有するチオール化合物や、チオール基を３つ以上有する化合物を１種以上選択すると特に好ましい。【０１２０】
以上の観点で好ましいチオールとしては、３−メルカプトチエタン、１−メルカプト−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトメチルチオ−２，３−エピチオプロパン、１−メルカプトエチルチオ−２，３−エピチオプロパン、３−メルカプトチエタン、２−メルカプトチエタン、３−メルカプトメチルチオチエタン、２−メルカプトメチルチオチエタン、３−メルカプトエチルチオチエタン、２−メルカプトエチルチオチエタン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，１，１−テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンである。【０１２１】
さらに好ましくは、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，１，１−テトラキス（メルカプトメチル）メタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンである。また、２価のチオール化合物を選択する場合は、重合性基を有するチオール化合物および／または３価以上のチオール化合物と混合して使用することが好ましい。【０１２２】
チオール化合物は、さらに具体的には、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である。
また、チオール化合物と上記一般式（１）で表される化合物との好ましい組み合わせとして、たとえば、以下のものが挙げられる。
（ｉ）上記一般式（１）で表される化合物が、上記一般式（１３）で表される化合物であり、かつ、チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である組み合わせ、
（ｉｉ）上記一般式（１）で表される化合物においてｎ＝ｐ、ｍ＝０、Ｘ1が硫黄原子であり、かつ、チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である組み合わせ、および
（ｉｉｉ）上記一般式（１）で表される化合物において、前記金属原子がＳｎ原子であり、かつ、チオール化合物が、３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンからなる群から選択される一種以上である組み合わせ。【０１２３】
これらチオール化合物の使用量としては、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物の合計を１００重量部としたとき、チオール化合物の使用量が少なすぎると、色相の改善および機械強度の向上の効果が小さく好ましくない場合がある。また、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物の合計を１００重量部としたとき、チオール化合物の使用量が多すぎると、耐熱性の低下が著しく好ましくない場合がある。【０１２４】
従って、チオール化合物の使用量は上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物の合計を１００重量部としたとき、１重量部以上５０重量部以下使用することが好ましい。より好ましくはチオール化合物の使用量は上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物の合計を１００重量部としたとき、１重量部以上２５重量部以下である。【０１２５】
本発明の重合性組成物は、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物を含むため、たとえば、得られる樹脂の機械物性および色相を向上させることができる。【０１２６】
なお、本発明の重合性組成物は、上記一般式（１）で表される化合物として、上記一般式（１）で表される化合物であって、かつ、異なる複数の化合物を併用しても差し支えない。【０１２７】
また、本発明の重合性組成物は、上記一般式（１）で示される化合物およびチオール化合物を必須成分として含み、さらに、単体硫黄を含んでいてもよい。上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物からなる重合性組成物にさらに単体硫黄を添加することは、さらなる高屈折率化が可能となることから好ましい形態の一つである。このとき、必要に応じて、重合触媒をさらに含有してもよい。また、このとき、上記一般式（１）で表される化合物においてｍ＝０であり、Ｘ1が硫黄原子であってもよい。【０１２８】
本発明における重合性組成物に使用される単体硫黄とは、無機硫黄のことであり、本発明における樹脂組成物またはこれを用いた透明樹脂に使用するものとしては、その純度は好ましくは９８％以上であり、より好ましくは９９％以上、さらに好ましくは９９．５％以上のものである。純度を高める為に、揮発成分を除去する方法も好ましい場合がある。【０１２９】
また、単体硫黄の性状としては、たとえば上記一般式（１）で表される化合物に溶解可能な形状であればよいが、好ましくは粉末状、さらに好ましくは微粉末状である。【０１３０】
本発明において、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物とを含む重合性組成物に対し、たとえばより一層高屈折率な樹脂を得る場合に単体硫黄を添加してもよい。【０１３１】
重合性組成物中の硫黄添加量としては、高屈折率の観点から、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物および硫黄の合計を１００重量部としたとき、単体硫黄の添加量が少なすぎると、屈折率の向上効果が小さく好ましくない場合がある。また、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物および硫黄の合計を１００重量部としたとき、単体硫黄の添加量が多すぎると、濁りの観点から好ましくない場合がある。【０１３２】
従って、上記点から、単体硫黄の添加量は、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物および単体硫黄の合計を１００重量部としたとき、５重量部以上５０重量部以下使用することが好ましい。より好ましくは単体硫黄の添加量は上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物および単体硫黄の合計を１００重量部としたとき、５重量部以上２５重量部以下である。【０１３３】
本発明の上記一般式（１）で表される化合物と単体硫黄の混合方法としては、たとえば上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物との混合物に単体硫黄を添加した後、攪拌して溶解させればよいが、その際、必要に応じて温度を高めたりすることは好ましい方法である。また、後に記載する他の重合性化合物や重合触媒などに添加し溶解させてもよく、すべて同一容器内で同時に攪拌下で混合しても、段階的に添加混合しても、数成分を別々に混合後、同一容器内で再混合してもかまわない。【０１３４】
本発明の重合性組成物は、上記一般式（１）で表される化合物、チオール化合物、および炭素−炭素二重結合を有する化合物を含有し、必要に応じて、重合触媒をさらに含有してなる構成としてもよい。また、このとき、上記一般式（１）で表される化合物においてｍ＝０であり、Ｘ1が硫黄原子であってもよい。【０１３５】
本発明に使用される炭素−炭素二重結合を有する化合物は分子内に１つ以上の炭素−炭素二重結合を含有する化合物である。炭素−炭素二重結合を有する化合物として、たとえば上記一般式（１）で表される化合物と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できるが、好ましくは炭素−炭素二重結合を２つ以上含有する化合物である。【０１３６】
炭素−炭素二重結合を有する化合物として、具体的には、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、ブチキシエチルアクリレート、ブトキシメチルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシメチルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、エチレングリコールビスグリシジルアクリレート、エチレングリコールビスグリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、２，２−ビス（４−アクロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクロキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アクロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクロキシジエトキシフェニル）プロパン、ビスフェノールＦジアクリレート、ビスフェノールＦジメタクリレート、１，１−ビス（４−アクロキシエトキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−メタクロキシエトキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−アクロキシジエトキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−メタクロキシジエトキシフェニル）メタン、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、メチルチオアクリレート、メチルチオメタクリレート、フェニルチオアクリレート、ベンジルチオメタクリレート、キシリレンジチオールジアクリレート、キシリレンジチオールジメタクリレート、メルカプトエチルスルフィドジアクリレート、メルカプトエチルスルフィドジメタクリレート等の（メタ）アクリレート化合物；
アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、トリアリルイソシアヌレート等のアリル化合物；
スチレン、クロロスチレン、メチルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ジビニルベンゼン、３，９−ジビニルスピロビ（ｍ−ジオキサン）、ジビニルスルフィド、ジビニルジスルフィド等のビニル化合物；
ジイソプロペニルベンゼン等が挙げられるが、例示化合物のみに限定されるものではない。また、これらは単独でも２種類以上を混合して使用しても構わない。炭素−炭素二重結合を有する化合物として、好ましくはトリアリルイソシアヌレートを用いることができる。【０１３７】
炭素−炭素二重結合を有する化合物の使用量としては、使用する化合物の構造およびチオール化合物の構造や使用量により異なるが、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、重合性組成物全体に対して、２５重量％以下含有すると好ましい。２３重量％以下であればより好ましく、２０重量％以下であればさらさらに好ましい。得られる樹脂の色相を考慮すれば、２．５重量％以上であると好ましい。【０１３８】
また、チオール化合物と炭素−炭素二重結合を有する化合物の使用量比としては、チオール化合物中のチオール基と、炭素−炭素二重結合を有する化合物中の炭素−炭素二重結合との官能基比（つまりＳＨ基／炭素−炭素二重結合）は、樹脂色相の観点からは、０．７以上が好ましい。さらに好ましくは０．９以上５以下であり、より好ましくは０．９以上３以下である。この官能基比が小さすぎると得られる樹脂の透明性が低下し好ましくない場合があり、また大きすぎると得られる樹脂の耐熱性が低下するため好ましくない場合がある。【０１３９】
重合性組成物が炭素−炭素二重結合を有する化合物をさらに含むとき、本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、特に限定するものではなく、通常、１０重量％以上である。【０１４０】
上記一般式（１）で表される化合物の含有量が増加するにつれて高屈折率化材料が得られる傾向にあることから、好ましくは、３０重量％以上であり、より好ましくは、５０重量％以上であり、さらに好ましくは、７０重量％以上である。【０１４１】
ただし、上記一般式（１）で表される化合物の含有量が多すぎると相対的にチオール化合物および炭素−炭素二重結合を有する化合物の含有量が低下するため、樹脂の色相を向上し、機械強度の低下を抑制する観点では、重合性組成物中の上記一般式（１）で表される化合物の含有量を９５重量％以下とすることが好ましい。【０１４２】
また、重合性組成物が炭素−炭素二重結合を有する化合物をさらに含むとき、チオール化合物の使用量としては、使用する化合物の構造および、炭素−炭素二重結合を有する化合物の構造や使用量により異なるが、上記一般式（１）で表される化合物は高い屈折率を有する樹脂を与えるため、一般的にチオール化合物の添加は得られる樹脂の屈折率の低下を意味する。従って、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、３５重量％以下含有することが好ましい。３０重量％以下であればより好ましく、２５重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相を勘案すると、２．５重量％以上であると好ましい。【０１４３】
本発明の重合性組成物は、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物、およびイソ（チオ）シアネート化合物を有する化合物とを含有し、必要に応じて、重合触媒を含有してなる構成としてもよい。また、このとき、上記一般式（１）で表される化合物においてｍ＝０であり、Ｘ1が硫黄原子であってもよい。【０１４４】
本発明において使用されるイソ（チオ）シアネート化合物は、分子内に１つ以上のイソ（チオ）シアネート基（ＮＣＯ基および／またはＮＣＳ基）を含有する化合物である。イソ（チオ）シアネート化合物は、さらに具体的には、上記一般式（１）で表される化合物と相溶するものを示し、好ましくはイソ（チオ）シアネート基が２つ以上のポリイソ（チオ）シアネート化合物である。【０１４５】
イソシアネート化合物の具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２−ジメチルペンタンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，６，１１−ウンデカトリイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、１，８−ジイソシアナト−４−イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、ビス（イソシアナトメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシアナトエチル）フタレート、メシチリレントリイソシアネート、２，６−ジ（イソシアナトメチル）フラン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアネート、２，２−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２，２，１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２，２，１］−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、１，１’−メチレンビス（４−イソシアナトシクロヘキサン）等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、４，４−ジフェニルメタンジイソシアネート、３，３−ジメチルジフェニルメタン−４，４−ジイソシアネート、ビベンジル−４，４−ジイソシアネート、ビス (イソシアナトフェニル）エチレン、３，３−ジメトキシビフェニル−４，４−ジイソシアネート、フェニルイソシアナトエチルイソシアネート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアネート、ヘキサヒドロジフェニルメタン−４，４−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキシル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、１，５−ジイソシアナト−２−イソシアナトメチル−３−チアペンタン等の含硫脂肪族ポリイソシアネート化合物；
ジフェニルスルフィド−２，４−ジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−４，４−ジイソシアネート、３，３−ジメトキシ−４，４−ジイソシアナトジベンジルチオエーテル、ビス（４−イソシアナトメチルベンゼン）スルフィド、４，４−メトキシベンゼンチオエチレングリコール−３，３−ジイソシアネートなどの芳香族スルフィド系ポリイソシアネート化合物；
ジフェニルジスルフィド−４，４−ジイソシアネート、２，２−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５−ジイソシアネート、３，３−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５−ジイソシアネート、３，３−ジメチルジフェニルジスルフィド−６，６−ジイソシアネート、４，４−ジメチルジフェニルジスルフィド−５，５−ジイソシアネート、３，３−ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，４−ジイソシアネート、４，４−ジメトキシジフェニルジスルフィド−３，３−ジイソシアネートなどの芳香族ジスルフィド系イソシアネート化合物、２，５−ジイソシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）チオフェン等の含硫複素環ポリイソシアネート化合物等が挙げられる。【０１４６】
イソシアネート化合物として、その他にも、２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−２−メチル−１，３−ジチオランなどが挙げられるが、例示化合物に限定されるものではない。【０１４７】
また、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。【０１４８】
さらに、イソチオシアネート化合物の具体例としては、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、ｎ−プロピルチオイソシアネート、イソプロピルイソチオシアネート、ｎ−ブチルイソチオシアネート、ｓｅｃ−ブチルイソチオシアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソチオシアネート、ペンチルイソチオシアネート、ヘキシルイソチオシアネート、ヘプチルイソチオシアネート、オクチルイソチオシアネート、デシルイソチオシアネート、ラウリルイソチオシアネート、ミリスチルイソチオシアネート、オクタデシルイソチオシアネート、３−ペンチルイソチオシアネート、２−エチルヘキシルイソチオシアネート、２，３−ジメチルシクロヘキシルイソチオシアネート、２−メトキシフェニルイソチオシアネート、４−メトキシフェニルイソチオシアネート、α−メチルベンジルイソチオシアネート、フェニルエチルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネート、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−トリルイソチオシアネート、シクロヘキシルイソチオシアネート、ベンジルイソチオシアネート、イソチオシアネートメチルビシクロヘプタン等の単官能イソチオシアネート化合物（イソチオシアネート基を１つ有する化合物）；
１，６−ジイソチオシアナトヘキサン、ｐ−フェニレンイソプロピリデンジイソチオシアネート等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
シクロヘキサンジイソチオシアネート、ジイソチオシアナトメチルビシクロヘプタン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物；
１，２−ジイソチオシアナトベンゼン、１，３−ジイソチオシアナトベンゼン、１，４−ジイソチオシアナトベンゼン、２，４−ジイソチオシアナトトルエン、２，５−ジイソチオシアナト−ｍ−キシレン、４，４−ジイソチオシアナト−１，１−ビフェニル、１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナトベンゼン）、１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナト−２−メチルベンゼン）、１，１−メチレンビス（４−イソチオシアナト−３−メチルベンゼン）、１，１−（１，２−エタンジイル）ビス（イソチオシアナトベンゼン）、４，４−ジイソチオシアナトベンゾフェノン、４，４−ジイソチオシアナト−３，３−ジメチルベンゾフェノン、ジフェニルエーテル−４，４−ジイソチオシアネート、ジフェニルアミン−４，４−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；さらには、
１，３−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアネート、１，４−ベンゼンジカルボニルジイソチオシアネート、（２，２−ピリジン）−４，４−ジカルボニルジイソチオシアネート等のカルボニルポリイソチオシアネート化合物等が挙げられるが、例示化合物に限定されるものではない。【０１４９】
また、イソチオシアナト基のほかに１個以上の硫黄原子を含有するイソチオシアネート化合物の具体例としては、チオビス（３−イソチオシアナトプロパン）、チオビス（２−イソチオシアナトエタン）、ジチオビス（２−イソチオシアナトエタン）等の含硫脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
１−イソチオシアナト−４−［（２−イソチオシアナト）スルホニル］ベンゼン、チオビス（４−イソチオシアナトベンゼン）、スルホニルビス（４−イソチオシアナトベンゼン）、ジチオビス（４−イソチオシアナトベンゼン）等の含硫芳香族ポリイソチオシアネート化合物；
２，５−ジイソチオシアナトチオフェン、２，５−ジイソチオシアナト−１，４−ジチアン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等が挙げられるが、例示化合物に限定されるものではない。【０１５０】
さらに、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。【０１５１】
さらに、イソシアナト基を有するイソチオシアネート化合物も挙げられる。具体的には、１−イソシアナト−６−イソチオシアナトヘキサン、１−イソシアナト−４−イソチオシアナトシクロヘキサン等の脂肪族もしくは脂環族化合物；
１−イソシアナト−４−イソチオシアナトベンゼン、４−メチル−３−イソシアナト−１−イソチオシアナトベンゼン等の芳香族化合物；
２−イソシアナト−４，６−ジイソチオシアナト−１，３，５−トリアジン等の複素環式化合物；さらには、
４−イソシアナト−４’−イソチオシアナトジフェニルスルフィド、２−イソシアナト−２’−イソチオシアナトジエチルジスルフィド等のイソチオシアナト基以外にも硫黄原子を含有する化合物等であるが、例示化合物に限定されるものではない。【０１５２】
さらに、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。【０１５３】
これら化合物のうち、得られる樹脂の強度の観点で最も好ましい化合物としては、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，１’−メチレンビス（４−イソシアナトシクロヘキサン）、ｍ−キシリレンジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアンからなる化合物群から少なくとも１種選択された化合物であり、より一層好ましい化合物は、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンである。【０１５４】
本発明のイソ（チオ）シアネート化合物の使用量としては、使用する化合物の構造および、チオール化合物の構造や使用量により異なるが、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、２５重量％以下含有すると好ましい。２３重量％以下であればより好ましく、２０重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相および機械強度を考慮すれば、２．５重量％以上であることが好ましい。【０１５５】
チオール化合物とイソ(チオ)シアネート化合物の使用量比としては、チオール化合物中のチオール基とイソ(チオ)シアネート化合物中のイソ（チオ）シアネート基との官能基比（ＳＨ基／（ＮＣＯ基＋ＮＣＳ基））は、樹脂色相の観点からは、０．７以上が好ましい。さらに好ましくは０．９以上５以下であり、より好ましくは０．９以上３以下である。この官能基比が小さすぎると得られる樹脂の機械強度が低下し好ましくない場合があり、大きすぎると得られる樹脂の耐熱性が低下するため好ましくない場合がある。【０１５６】
重合性組成物がイソ（チオ）シアネート化合物をさらに含むとき、本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、特に限定するものではなく、通常、１０重量％以上である。【０１５７】
上記一般式（１）で表される化合物の含有量が増加するにつれて高屈折率化材料が得られる傾向にあることから好ましくは、３０重量％以上であり、より好ましくは、５０重量％以上であり、さらに好ましくは、７０重量％以上である。【０１５８】
ただし、上記一般式（１）で表される化合物の含有量が多すぎると相対的にチオール化合物およびイソ（チオ）シアネート化合物の含有量が低下するため、樹脂の色相を向上し、機械強度の低下を抑制する観点では、重合性組成物中の上記一般式（１）で表される化合物の含有量を９５重量％以下とすることが好ましい。【０１５９】
また、重合性組成物がイソ（チオ）シアネート化合物をさらに含むとき、チオール化合物の使用量としては、使用する化合物の構造および、イソ（チオ）シアネート化合物の構造や使用量により異なるが、上記一般式（１）で表される化合物は高い屈折率を有する樹脂を与えるため、一般的にチオール化合物の添加は得られる樹脂の屈折率の低下を意味する。従って、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、３５重量％以下含有することが好ましい。３０重量％以下であればより好ましく、２５重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相、機械強度を勘案すると、２．５重量％以上であると好ましい。【０１６０】
本発明の重合性組成物は、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物、およびエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物を有する化合物とを含有し、必要に応じて、重合触媒を含有してなる構成としてもよい。また、このとき、上記一般式（１）で表される化合物においてｍ＝０であり、Ｘ1が硫黄原子であってもよい。【０１６１】
エポキシ化合物およびエピスルフィド化合物は、それぞれ、分子内に１つ以上のエポキシ基およびエピスルフィド基を含有する。また、エポキシ化合物およびエピスルフィド化合物は、たとえば上記一般式（１）で表される化合物と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できるが、好ましくはエポキシ基および／またはエピスルフィド基を合計２つ以上含有する化合物である。【０１６２】
具体的には、エポキシ化合物として、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテル等の多価フェノール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られるフェノール系エポキシ化合物；
水添ビスフェノールＡグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノール等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物；
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化合物；
一級および二級アミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、４−ビニル−１−シクロヘキサンジエポキシドなどのビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪族多価エポキシ化合物等を挙げることができる。【０１６３】
スルフィド基含有エポキシ化合物とエーテル基含有エポキシ化合物の具体的化合物例としては、ビス（２，３−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１−（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４’−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、グリシドール、エピクロルヒドリン等の単官能エポキシ化合物（エポキシ基を１つ有する化合物）；
ビス（２，３−エポキシプロピル）エーテル、ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−１−（２，３−エポキシプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４−（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，８−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−４，７−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）−５，７−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エポキシプロピルオキシ化合物；
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エポキシプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エポキシプロピルオキシ化合物；および、
１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、４，４’−ビス（２，３−エポキシプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族２，３−エポキシプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。【０１６４】
これら例示したエポキシ化合物のうち、好ましくは、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、４−ビニル−１−シクロヘキサンジエポキシド、ビスフェノールＡ・ビスフェノールＦグリシジルエーテル等の多価フェノール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合反応により得られるフェノール系エポキシ化合物；
水添ビスフェノールＡ・ビスフェノールＦグリシジルエーテル等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物；
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや１，２−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化合物；
一級および二級ジアミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪族多価エポキシ化合物等が挙げられ、より好ましくは、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテルである。さらに好ましくは、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルおよびビスフェノールＦグリシジルエーテルである。【０１６５】
エピスルフィド化合物として、具体的には、ビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（エピチオエチルチオ）メタン、ビス（エピチオエチルチオ）ベンゼン、ビス［４−（エピチオエチルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（エピチオエチルチオ）フェニル］メタン等のエピチオエチルチオ化合物；
ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４−（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４’−ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族２，３−エピチオプロピルチオ化合物；
エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、メルカプトプロピレンスルフィド、メルカプトブテンスルフィド、エピチオクロルヒドリン等の単官能エピスルフィド化合物（エピスルフィド基を１つ有する化合物）；
ビス（２，３−エピチオプロピル）エーテル、ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）メタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４−（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）−５，７−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；
１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エピチオプロピルオキシ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エピチオプロピルオキシ化合物；および、
１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エピチオプロピルオキシ）フェニル］スルフォン、４，４’−ビス（２，３−エピチオプロピルオキシ）ビフェニル等の芳香族２，３−エピチオプロピルオキシ化合物等を挙げることができるが、例示化合物のみに限定されるものではない。【０１６６】
これら例示化合物のうち好ましい化合物としては、ビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピルチオ）メタンおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドであり、より好ましい化合物としてはビス（１，２−エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２−エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドである。また、より一層好ましい化合物は、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィドおよびビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドである。【０１６７】
エポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物の使用量としては、使用する化合物の構造および、チオール化合物の構造や使用量により異なるが、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、２５重量％以下含有すると好ましい。２３重量％以下であればより好ましく、２０重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相および機械強度を考慮すれば、２．５重量％以上であると好ましい。【０１６８】
エポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物は、いずれか一方、もしくは両方を併用して使用することができ、その量比は特に限定されるものではない。また、エポキシ化合物同士であって異なるエポキシ化合物、または、エピスルフィド化合物同士であって異なるエピスルフィド化合物を複数併用することも可能である。ただし、高屈折率の樹脂を得るためには、エピスルフィド化合物の使用が好ましい。【０１６９】
チオール化合物とエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物の使用量比としては、チオール化合物中のチオール基と、エポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物中のエポキシ基および／またはエピスルフィド基との官能基比（ＳＨ基／（エポキシ基＋エピスルフィド基））は、樹脂色相の観点からは、０．７以上が好ましい。さらに好ましくは０．９以上５以下であり、より好ましくは０．９以上３以下である。この官能基比が小さすぎると、樹脂の機械強度が低下し好ましくない場合があり、大きすぎると得られる樹脂の耐熱性が低下するため好ましくない場合がある。【０１７０】
重合性組成物がエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物をさらに含むとき、本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、特に限定するものではなく、通常、１０重量％以上である。【０１７１】
上記一般式（１）で表される化合物の含有量が増加するにつれて高屈折率化材料が得られる傾向にあることから好ましくは、３０重量％以上であり、より好ましくは、５０重量％以上であり、さらに好ましくは、７０重量％以上である。【０１７２】
ただし、上記一般式（１）で表される化合物の含有量が多すぎると相対的にチオール化合物およびエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物の含有量が低下するため、樹脂の色相を向上し、機械強度の低下を抑制する観点では、重合性組成物中の上記一般式（１）で表される化合物の含有量を９５重量％以下とすることが好ましい。【０１７３】
また、重合性組成物がエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物をさらに含むとき、チオール化合物の使用量としては、使用する化合物の構造および、エポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物の構造や使用量により異なるが、上記一般式（１）で表される化合物は高い屈折率を有する樹脂を与えるため、一般的にチオール化合物の添加は得られる樹脂の屈折率の低下を意味する。従って、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、３５重量％以下含有することが好ましい。３０重量％以下であればより好ましく、２５重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相、機械強度を勘案すると、２．５重量％以上であると好ましい。【０１７４】
本発明の重合性組成物は、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物、および金属非含有チエタン化合物を有する化合物とを含有し、必要に応じて、重合触媒を含有してなる構成としてもよい。また、このとき、上記一般式（１）で表される化合物においてｍ＝０であり、Ｘ1が硫黄原子であってもよい。【０１７５】
本発明に使用される金属非含有チエタン化合物は、分子構造中に金属原子を含まないチエタン化合物である。具体的には、下記一般式（８）で表される化合物であり、分子内に１つ以上のチエタニル基を含有し、上記一般式（１）で表される化合物と相溶するものであればいかなる構造を有する化合物でも使用できる。【０１７６】
【化１１】
0005336843.tif 000030
【０１７７】
（上記一般式（８）中、Ｑは、反応性末端基を有する直鎖、分岐または環状の炭素数１以上１０以下のアルキル基およびそのチア体、アリール基、アラルキル基、Ｒ3はチア化されていてもよい置換または無置換の炭素数１以上１０以下の２価の炭化水素基を表す。ｎは０以上３以下の整数を示す。）【０１７８】
以下、上記一般式（８）で表される化合物について説明する。
上記一般式（８）において、Ｑは、反応性末端基を有する直鎖、分岐または環状の炭素数１以上１０以下のアルキル基およびそのチア体、アリール基、アラルキル基を表す。【０１７９】
上記一般式（８）において、Ｒ3はチア化されていてもよい置換または無置換の炭素数１以上１０以下の２価の炭化水素基を表す。【０１８０】
上記一般式（８）において、ｎは０以上３以下の整数を示す。なお、ｎが２より大きいとき、複数のＲ3は、各々独立にチア化されていてもよい置換または無置換の炭素数１以上１０以下の２価の炭化水素基を表す。【０１８１】
上記一般式（８）で表される化合物の具体例としては、ビス（３−チエタニル）スルフィド、ビス（３−チエタニルチオメチル）スルフィド、ビス（３−チエタニル）ジスルフィド等の含硫環状スルフィドまたはジスルフィド化合物；
１，１−ビス（３−チエタニルチオ）メタン、１，２−ビス（３−チエタニルチオ）エタン、１，２−ビス（３−チエタニルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−チエタニルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−チエタニルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−チエタニルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（３−チエタニルチオ）ブタン、１，４−ビス（３−チエタニルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（３−チエタニルチオ）ブタン、１，５−ビス（３−チエタニルチオ）ペンタン、１，５−ビス（３−チエタニルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（３−チエタニルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（３−チエタニルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（３−チエタニルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（３−チエタニルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（３−チエタニルチオ）プロパン、２，２−ビス（３−チエタニルチオ）−１，３−ビス（３−チエタニルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（３−チエタニルチオ）−１−（３−チエタニルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（３−チエタニルチオ）−２−（３−チエタニルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（３−チエタニルチオ）−２，４−ビス（３−チエタニルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（３−チエタニルチオ）−２，２−ビス（３−チエタニルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（３−チエタニルチオ）−４−（３−チエタニルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（３−チエタニルチオ）−４−（３−チエタニルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（３−チエタニルチオ）−４，５−ビス（３−チエタニルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（３−チエタニルチオ）−４，４−ビス（３−チエタニルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（３−チエタニルチオ）−２，５−ビス（３−チエタニルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（３−チエタニルチオ）−２，４，５−トリス（３−チエタニルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（３−チエタニルチオ）エチル］チオメチル］−２−（３−チエタニルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（３−チエタニルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（３−チエタニルチオ）−４，８−ビス（３−チエタニルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（３−チエタニルチオ）−４，７−ビス（３−チエタニルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（３−チエタニルチオ）−５，７−ビス（３−チエタニルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（３−チエタニルチオメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（３−チエタニルチオメチルチオ）エタン、３−（３−チエタニルチオメチル）−１，５−ジ（３−チエタニルチオ）−２，４−ジチアペンタン等の鎖状脂肪族の３−チエタニルチオ化合物；
１，３−ビス（３−チエタニルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（３−チエタニルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（３−チエタニルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（３−チエタニルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（３−チエタニルチオメチル）−１，４−ジチアン、４，６−ビス（３−チエタニルチオメチル）−１，３−ジチアン、４，５−ビス（３−チエタニルチオメチル）−１，３−ジチオラン、２，４−ビス（３−チエタニルチオメチル）−１，３−ジチエタン、２，５−ビス［［２−（３−チエタニルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（３−チエタニルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、２，２−ビス（３−チエタニルチオメチル）−１，３−ジチオラン等の環状脂肪族の３−チエタニルチオ化合物；
１，２−ビス（３−チエタニルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（３−チエタニルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（３−チエタニルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（３−チエタニルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（３−チエタニルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（３−チエタニルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（３−チエタニルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（３−チエタニルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（３−チエタニルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（３−チエタニルチオ）フェニル］スルフォン、４，４’−ビス（３−チエタニルチオ）ビフェニル等の芳香族３−チエタニルチオ化合物等が挙げられる。【０１８２】
さらに左右非対称化合物として、１，３−ビス（３−チエタニルチオ）プロパン−１−オン、１，３−ビス（３−チエタニルチオ）−２−メチルプロパン−１−オン等を挙げることができるが、これらの例示化合物のみに限定されるものではない。【０１８３】
例示化合物のうち、好ましい化合物としては、ビス（３−チエタニル）スルフィド、ビス（３−チエタニルチオメチル）スルフィド、ビス（３−チエタニル）ジスルフィド、１，１−ビス（３−チエタニルチオ）メタン、１，２−ビス（３−チエタニルチオ）エタン、１，２，３−トリス（３−チエタニルチオ）プロパン、１，８−ビス（３−チエタニルチオ）−４−（３−チエタニルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１１−ビス（３−チエタニルチオ）−４，８−ビス（３−チエタニルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（３−チエタニルチオ）−４，７−ビス（３−チエタニルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（３−チエタニルチオ）−５，７−ビス（３−チエタニルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、２，５−ビス（３−チエタニルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（３−チエタニルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（３−チエタニルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、４，５−ビス（３−チエタニルチオメチル）−１，３−ジチオラン、２，４−ビス（３−チエタニルチオメチル）−１，３−ジチエタン、２，２−ビス（３−チエタニルチオメチル）−１，３−ジチオランであり、より好ましい化合物としては、ビス（３−チエタニル）スルフィド、ビス（３−チエタニルチオメチル）スルフィド、ビス（３−チエタニル）ジスルフィド、１，１−ビス（３−チエタニルチオ）メタン、２，２−ビス（３−チエタニルチオメチル）−１，３−ジチオランであり、さらに好ましくはビス（３−チエタニル）ジスルフィドである。【０１８４】
金属非含有チエタン化合物の使用量としては、使用する化合物の構造および、チオール化合物の構造や使用量により異なるが、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、２５重量％以下含有すると好ましい。２３重量％以下であればより好ましく、２０重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相および機械強度を考慮すれば、２．５重量％以上であると好ましい。【０１８５】
金属非含有チエタン化合物は、金属非含有チエタン化合物同士であって異なる金属非含有チエタン化合物を複数併用することも可能である。その量比は特に限定されるものではない。【０１８６】
チオール化合物と金属非含有チエタン化合物の使用量比としては、チオール化合物中のチオール基と、金属非含有チエタン化合物中のチエタニル基との官能基比（ＳＨ基／チエタニル基）は、樹脂色相の観点からは、０．７以上が好ましい。さらに好ましくは０．９以上５以下であり、より好ましくは０．９以上３以下である。この官能基比が小さすぎると得られる樹脂の機械強度が低下し好ましくない場合があり、大きすぎると得られる樹脂の耐熱性が低下するため好ましくない場合がある。【０１８７】
重合性組成物が金属非含有チエタン化合物をさらに含むとき、本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、特に限定するものではなく、通常、１０重量％以上である。【０１８８】
上記一般式（１）で表される化合物の含有量が増加するにつれて高屈折率化材料が得られる傾向にあることから好ましくは、３０重量％以上であり、より好ましくは、５０重量％以上であり、さらに好ましくは、７０重量％以上である。【０１８９】
ただし、上記一般式（１）で表される化合物含有量が多すぎると相対的にチオール化合物および金属非含有チエタン化合物の含有量が低下するため、樹脂の色相を向上し、機械強度の低下を抑制する観点では、重合性組成物中の上記一般式（１）で表される化合物の含有量を９５重量％以下とすることが好ましい。【０１９０】
また、金属非含有チエタン化合物をさらに含むとき、チオール化合物の使用量としては、使用する化合物の構造および、金属原子を含まないチエタン化合物の構造や使用量により異なるが、上記一般式（１）で表される化合物は高い屈折率を有する樹脂を与えるため、一般的にチオール化合物の添加は得られる樹脂の屈折率の低下を意味する。従って、得られる樹脂の屈折率を考慮すれば、本発明の重合性組成物全体に対して、３５重量％以下含有することが好ましい。３０重量％以下であればより好ましく、２５重量％以下であればさらに好ましい。得られる樹脂の色相、機械強度を勘案すると、２．５重量％以上であると好ましい。【０１９１】
なお、本発明の重合性組成物は、上記成分を一種含んでいてもよいし、二種以上含んでいてもよい。たとえば、重合性組成物が、上記炭素−炭素二重結合を有する化合物、イソ（チオ）シアネート化合物、エポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物ならびに分子構造中に金属原子を含まないチエタン化合物のうち少なくとも一種と、単体硫黄とを含んでもよい。こうすれば、重合性組成物を重合して得られる樹脂をより一層高屈折率化することができる。【０１９２】
このときの硫黄添加量としては、高屈折率の観点から、硫黄の添加量が少なすぎると、屈折率の向上効果が小さく好ましくない場合がある。また、硫黄の添加量が多すぎると、濁りの観点から好ましくない場合がある。従って、硫黄の添加量は本発明の重合性組成物全量に対して、５重量％以上５０重量％以下使用することが好ましい。より好ましくは、５重量％以上２５重量％以下である。【０１９３】
また、本発明の重合性組成物において、屈折率、機械物性および色相のバランスをより一層向上させる観点では、重合性組成物中のチオール基のモル比が、重合性組成物中のイソ（チオ）シアネート基、エポキシ基、エピスルフィド基、炭素−炭素二重結合および金属原子を含まないチエタン化合物中のチエタニル基の合計に対して、１以上であってもよい。つまり、ＳＨ基／（ＮＣＯ基および／またはＮＣＳ基＋エポキシ基＋エピスルフィド基＋炭素−炭素二重結合＋チエタニル基）で表されるモル比が１以上であってもよい。【０１９４】
本発明の重合性組成物は、上記一般式（１）で表される化合物およびチオール化合物を必須成分として含有し、必要に応じて、後述する重合触媒を含有してなる。
本発明において、上記一般式（１）で表される化合物の中には特に重合触媒を必要とせず、自己触媒的に重合反応が進行する化合物があるため、重合触媒は必要に応じて用いられる。
この場合にも、上記一般式（１）で表される化合物として、上記一般式（１）で表される化合物であって、かつ、異なる複数の化合物を併用しても差し支えない。【０１９５】
本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、特に限定するものではないが、通常、１０重量％以上であり、高屈折率化の観点から、好ましくは、３０重量％以上であり、より好ましくは、５０重量％以上であり、さらに好ましくは、７０重量％以上である。
また、一般式（１）で表される化合物以外の成分は、重合性組成物を用いた樹脂の屈折率を下げる要因となる場合が多いため、屈折率の高い樹脂を得る観点から、重合性化合物の総重量に占める上記一般式（１）で表される化合物の含有量を５０重量％以上とすることが好ましい。【０１９６】
本発明において必要に応じて用いられる重合触媒は、通常、公知のチエタン基含有化合物を重合する際の方法を用いて硬化させることが可能である。硬化樹脂を得るための重合触媒等の種類や量、単量体の種類や割合は、重合性組成物を構成する化合物の構造により異なり、一概に限定することはできないが、重合触媒の種類としてはアミン類、ホスフィン類、有機酸およびその塩、エステル、無水物類、無機酸、４級アンモニウム塩類、４級ホスホニウム塩類、３級スルホニウム塩類、２級ヨードニウム塩類、ルイス酸類、ラジカル重合触媒類、カチオン重合触媒類等が通常用いられる。【０１９７】
重合触媒の具体例としては、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、トリｎ−ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルベンジルアミン、トリベンジルアミン、Ｎ−メチルジベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−イソプロピルモルホリン、ピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、α−、β−、あるいはγ−ピコリン、２，２’−ビピリジル、１，４−ジメチルピペラジン、ジシアンジアミド、テトラメチルエチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデセン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノール等の脂肪族および芳香族３級アミン類；
トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリｎ−プロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン等のホスフィン類；
トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロ酢酸エチル、トリフルオロ酢酸ソーダ、トリハロゲノ酢酸ならびにそのエステル、無水物および塩；
ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸ソーダ等のトリハロゲノメタンスルホン酸ならびにそのエステル、無水物および塩；
塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸；
テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩；
テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド等の４級ホスホニウム塩；
トリメチルスルホニウムブロマイド、トリブチルスルホニウムブロマイド等の３級スルホニウム塩；
ジフェニルヨードニウムブロマイド等の２級ヨードニウム塩；
ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、テトラクロロ錫、ジブチル錫オキサイド、ジアセトキシテトラブチルジスタノキサン、塩化亜鉛、アセチルアセトン亜鉛、塩化アルミ、フッ化アルミ、トリフェニルアルミ、アセチルアセトンアルミ、イソプロポキシドアルミ、テトラクロロチタンおよびその錯体、テトラヨードチタン、ジクロロチタニウムジイソプロポキシド、チタニウムイソプロポキシド等のチタン系アルコキシド；
酢酸カルシウム；
三フッ化硼素、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体、三フッ化硼素ピペリジン錯体、三フッ化硼素エチルアミン錯体、三フッ化硼素酢酸錯体、三フッ化硼素リン酸錯体、三フッ化硼素ｔ−ブチルメチルエーテル錯体、三フッ化硼素ジブチルエーテル錯体、三フッ化硼素ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）錯体、三フッ化硼素メチルスルフィド錯体、三フッ化硼素フェノール錯体等の三フッ化硼素の各種錯体および三塩化硼素の各種錯体等のトリハロゲン化硼素化合物およびそのコンプレックスなどのルイス酸；
２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，４’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒；ならびに
ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ燐酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロ砒酸、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモン、トリフェニルスルフォニウムテトラフルオロ硼酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ燐酸、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロ砒酸等のカチオン重合触媒が挙げられるが、これらの例示化合物のみに限定されるものではない。【０１９８】
上記重合触媒は単独でも２種以上を混合して用いてもよく、これら重合触媒のうち、反応性の異なる２種以上のものを併用すると、モノマーのハンドリング性、得られる樹脂の光学物性、色相、透明性、光学ひずみ（脈離）が向上する場合があるため、好ましい場合がある。【０１９９】
重合触媒として例示した上記化合物のうち、好ましいものは、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、テトラクロロ錫、ジブチル錫オキサイド、ジアセトキシテトラブチルジスタノキサン等の有機錫化合物、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロ酢酸エチル、トリフルオロ酢酸ソーダ、トリハロゲノ酢酸ならびにそのエステル、無水物および塩；
ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸ソーダ等のトリハロゲノメタンスルホン酸ならびにそのエステル、無水物および塩；
三フッ化硼素、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体、三フッ化硼素ピペリジン錯体、三フッ化硼素エチルアミン錯体、三フッ化硼素酢酸錯体、三フッ化硼素リン酸錯体、三フッ化硼素ｔ−ブチルメチルエーテル錯体、三フッ化硼素ジブチルエーテル錯体、三フッ化硼素ＴＨＦ錯体、三フッ化硼素メチルスルフィド錯体、三フッ化硼素フェノール錯体等の三フッ化硼素の各種錯体および三塩化硼素の各種錯体等のトリハロゲン化硼素化合物およびそのコンプレックスなどのルイス酸であり、より好ましいものは、ジメチル錫ジクロライド、トリフルオロメタンスルホン酸およびその無水物、エステル、塩および三フッ化硼素の各種錯体；ならびに
２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｎ−ブチル−４，４’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等のラジカル重合触媒である。【０２００】
本発明における重合性組成物の重合触媒の添加量は、重合性組成物の総重量に対して０．０００１重量％以上１０重量％以下の範囲で用いられ、好ましくは０．００１重量％以上１０重量％以下、より好ましくは０．０１重量％以上５重量％以下、最も好ましくは０．０１重量％以上１重量％以下の範囲で使用される。
重合触媒の添加量を上記範囲とすることにより、さらに良好に硬化した樹脂の製造が可能であり、ポットライフがさらに確実に保たれ、また、得られる樹脂の透明性、光学物性がさらに良好なものが得られる場合がある。【０２０１】
重合触媒は、重合性組成物またはその一部の化合物に直接添加してもよいし、他の化合物に溶解または分散させてから添加してもよいが、他の化合物に溶解または分散させてから添加した方が好ましい結果を与える場合がある。さらには、重合触媒を添加する場合、窒素雰囲気下または乾燥ガス雰囲気下で行うと好ましい結果を与える場合がある。さらに、得られる樹脂の性能をより引き出すためには、樹脂中に残存する未反応官能基の量を、樹脂総重量に対して０．５重量％以下とすると好ましい結果が得られる場合があり、より好ましくは、０．４重量％以下である。【０２０２】
本発明の重合性組成物は、本発明の所望の効果を損なわない範囲において、上記一般式（１）で表される化合物以外の、他の重合性化合物を含有してもよい。【０２０３】
かかる重合性化合物としては、公知の各種重合性モノマーまたは重合性オリゴマーが挙げられ、たとえば、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ビニル化合物、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、オキセタン化合物、チエタン化合物などが挙げられる。【０２０４】
本発明の重合性組成物中に含まれる重合性化合物の総重量に占める、これら他の重合性化合物の含有量は、特に制限はないが、通常、これらの他の重合性化合物を添加することで屈折率は低下することから、高屈折率材料を得る観点から、通常、９０重量％以下であり、好ましくは、７０重量％以下であり、より好ましくは、５０重量％以下であり、さらに好ましくは、３０重量％以下である。なお、本発明の重合性組成物中に他の重合性化合物が含まれる場合、他の重合性化合物の含有量の下限についても特に制限はない。【０２０５】
本発明に係る重合性組成物における必須の構成要件は、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物を含有する重合性組成物である。
本発明の重合性組成物を硬化してなる樹脂の屈折率、アッベ数等の光学物性のさらなる調整や、色相、耐光性や耐候性、耐熱性、耐衝撃性、硬度、比重、線膨張係数、重合収縮率、吸水性、吸湿性、耐薬品性、粘弾性等の諸物性を調整、透過率や透明性の調整、重合性組成物の粘度、その他保存や輸送方法の取扱い性を調整するためなど、樹脂の改良や取り扱い性を改良する目的で、本発明の重合性組成物に精製や洗浄、保温、保冷、濾過、減圧処理などの有機化合物を合成する際に一般的に用いられる手法、操作を施したり、また、公知の化合物等を安定剤や樹脂改質剤として加えたりすることは良好な樹脂を得る目的で好ましい場合がある。長期の保存安定性や、重合安定性、熱安定性などの安定性向上のために加えられるものとしては、重合遅延剤や重合禁止剤、脱酸素剤、酸化防止剤などの化合物が挙げられる。【０２０６】
重合性組成物を精製するのは、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するためや純度を上げるために用いられる手法である。本発明における上記一般式（１）で表される化合物を含有する重合性組成物を精製する方法は、公知の方法、たとえば、再結晶、カラムクロマト法（シリカゲル法や活性炭法、イオン交換樹脂法など）、抽出などのいかなる手法をいかなるタイミングで行ってもよく、一般に精製して得られる組成物を硬化させて得られる樹脂の透明性や色相が改良されていればよい。【０２０７】
重合性組成物を洗浄する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、重合性組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで極性および／または非極性溶媒で洗浄し、樹脂の透明性を阻害する物質、たとえば、重合性組成物を合成する際に使用されるまたは、副生する無機塩、たとえば、アンモニウム塩などを取り除くまたは減量する方法が挙げられる。用いる溶媒は、洗浄される重合性組成物そのものや重合性組成物を含有する溶液の極性等により一概に限定はできないが、取り除きたい成分を溶解可能で、かつ、洗浄される重合性組成物そのものや重合性組成物を含有する溶液と相溶しにくいものが好ましく、一種類のみならず、２種類以上を混合して使用してもよい。ここで取り除く成分は目的や用途に応じて異なるが、なるべく少なくしておくことが好ましく、通常５０００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ以下とすると良い結果が得られる場合がある。【０２０８】
重合性組成物を保温・保冷・濾過する方法は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良したり、色相を改良するのに用いられる手法であるが、重合性組成物を合成して取り出す際または合成後の取り出した後などのタイミングで行うのが一般的である。保温方法としては、たとえば、重合性組成物が保管中に結晶化し、ハンドリングが悪くなった場合に、重合性組成物および重合性組成物を硬化させてなる樹脂の性能が低下しない範囲で加熱溶解する方法が挙げられる。加熱する温度範囲や加熱溶解する方法は、取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造により一概に限定できないが、通常、凝固点＋５０℃以内の温度で行われ、好ましくは＋２０℃以内であり、攪拌可能な装置で機械的に攪拌したり、組成物に不活性なガスでバブリングすることで内液を動かし溶解する方法などが挙げられる。保冷とは重合性組成物の保存安定性を高める目的で通常行われるが、たとえば重合性組成物の融点が高い場合には、結晶化後の取り扱い性を向上させるため、保管温度を考慮するとよい。保冷温度は取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造、保存安定性により一概に限定できないが、通常は、上記一般式（１）で表される化合物を含有する重合性組成物の安定性が維持できる温度以下で保存する必要がある。【０２０９】
また、本発明における重合性組成物が、光学用途に用いる重合性組成物の場合、その非常に高い透明性を要求されることから、通常重合性組成物を孔径の小さいフィルターで濾過するとよい。ここで用いるフィルターの孔径は通常０．０５μｍ以上１０μｍ以下で行われるが、操作性や性能を考慮すれば、好ましくは、０．０５μｍ以上５μｍ以下であり、より好ましくは０．１μｍ以上５μｍ以下である。本発明の重合性組成物も例外なく濾過すると良い結果が得られる場合が多い。濾過する温度については、凝固点付近の低温で行うとさらに好ましい結果が得られる場合があるが、濾過中に凝固が進行するような場合は、濾過作業に支障を来さない温度で行うと良い場合がある。【０２１０】
減圧処理は、一般的に重合性組成物を硬化させてなる樹脂の性能を低下させる溶媒や溶存ガス、臭気を取り除くのに行われる手法である。溶存溶媒は一般に得られる樹脂の屈折率低下や耐熱性低下を招くことがあるため、可能な限り取り除くとよい。溶存溶媒の許容値は、取り扱われる重合性組成物を構成する化合物の構造、溶存する溶媒の構造により一概に限定できないが、通常１％以下とするのが好ましく、より好ましくは、５０００ｐｐｍ以下である。溶存ガスは重合の阻害を抑制する観点および得られる樹脂に気泡が混入するのを抑制する観点から、取り除く方が好ましい。特に、水蒸気などの水分を意味するガスについては、とりわけ乾燥ガスでバブリングするなどして除去した方が好ましい。溶存量については、重合性組成物を構成する化合物の構造、溶存するガスの物性および構造、種類に応じて設定できる。【０２１１】
本発明の重合性組成物の製造方法として、代表的には、上記一般式（１）で表される化合物とチオール化合物と、適宜単体硫黄等の他の成分を用い、さらに所望により上記の公知の各種重合性化合物を併用して、さらに必要に応じて上記重合触媒を添加した後、混合、溶解させる方法などが挙げられる。【０２１２】
本発明の重合性組成物を硬化し成形する際には、目的に応じて、公知の成形法と同様に、安定剤、樹脂改質剤、鎖延長剤、架橋剤、ＨＡＬＳ系を代表とする光安定剤、ベンゾトリアゾール系を代表とする紫外線吸収剤、ヒンダードフェノール系を代表とする酸化防止剤、着色防止剤、アントラキノン系分散染料を代表とする染料やブルーイング剤、充填剤、シリコーン系を代表とする外部離型剤または酸性燐酸エステル、４級アンモニウム塩もしくは４級ホスホニウム塩等の界面活性剤を代表とする内部離型剤、密着性向上剤などの種々の物質を添加してもよい。ここで、内部離型剤は、前述の各種触媒のうち離型効果を示すものをも含む。【０２１３】
上記の添加可能な各種添加剤の添加量は、それぞれの添加剤の種類、構造、効果により異なり一概に限定することは出来ないが、通常、重合性組成物の総重量に対して０．００１重量％以上１０重量％以下の範囲で用いられ、好ましくは０．０１重量％以上５重量％以下の範囲で使用される。染料については、１ｐｐｂ以上１００ｐｐｍ以下の範囲で使用すると好ましい。これらの範囲内であれば、さらに良好に硬化した樹脂の製造が可能であり、得られる樹脂の透明性、光学物性がさらに良好なものとなる場合がある。【０２１４】
次に、本発明における樹脂について説明する。
本発明における樹脂ならびに当該樹脂からなる光学部品は、上記重合性組成物を重合して得られるものである。また、本発明における樹脂の製造方法は、本発明における重合性組成物を重合する工程を含む。かかる方法として、プラスチックレンズを製造する際に用いられる公知の各種方法が挙げられるが、代表的には、注型重合が挙げられる。【０２１５】
すなわち、前述の方法により製造された本発明の重合性組成物を、必要に応じて、減圧下での脱法処理やフィルターろ過を行った後、得られた重合性組成物を成型用モールドに注入し、必要に応じて加熱して重合を行う。この場合、低温から高温へ徐々に加熱して重合することが好ましい。【０２１６】
上述の成型用モールドは、たとえば、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル等からなるガスケットを介した鏡面研磨した二枚の鋳型により構成される。鋳型は、代表的には、ガラスとガラスの組み合わせであり、他にガラスとプラスチック板、ガラスと金属板等の組み合わせの鋳型が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、成型用モールドは２枚の鋳型をポリエステル粘着テープなどのテープ等で固定したものであってもよい。必要に応じて、鋳型に対して離型処理など公知の処理方法を行ってもよい。【０２１７】
注型重合を行う場合、重合温度は重合開始剤の種類など重合条件によって影響されるので、限定されるものではないが、通常、−５０℃以上２００℃以下であり、好ましくは、−２０℃以上１７０℃以下であり、より好ましくは、０℃以上１５０℃以下である。【０２１８】
重合時間は、重合温度により影響されるが、通常、０．０１時間以上２００時間以下であり、好ましくは、０．０５時間以上１００時間以下である。また必要に応じて、定温や昇温、降温などのいくつかの温度を組み合わせて重合を行うことも可能である。【０２１９】
また、本発明の重合性組成物は、電子線、紫外線や可視光線などの活性エネルギー線を照射することによっても重合を行うことができる。この際には、必要に応じて、活性エネルギー線によって重合開始するラジカル重合触媒やカチオン重合触媒が用いられる。【０２２０】
得られた樹脂の耐熱性が低すぎると、日常におけるメガネレンズとしての使用で熱変形等の不具合が発生する場合がある。また逆に、耐熱性が高すぎる場合は、たとえば、樹脂の染色が不可能になる等の不具合が生じる場合がある。染色性を考慮して、得られた樹脂の耐熱性は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃以上１５０℃以下であることが好ましい。
ここで、Ｔｇは、ＴＭＡ（Thermal Mechanical Analysis：熱機械測定）ペネトレーション法により測定し、ＴＭＡ曲線の交点から求めた温度であり、熱変形開始温度に相当する。【０２２１】
得られた樹脂およびこの樹脂からなる光学レンズは、硬化後、必要に応じて、アニール処理を施されてもよい。さらに必要に応じて、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、防曇性付与あるいはファッション性付与の目的で、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理（たとえば、フォトクロミックレンズ化処理など）など公知の各種物理的または化学的処理を施されてもよい。【０２２２】
また、得られた樹脂およびこの樹脂からなる光学レンズは、必要に応じて、片面または両面にコーティング層を施して用いてもよい。以下、光学レンズを例に挙げて説明する。コーティング層としては、プライマー層、ハードコート層、反射防止膜層、防曇コート膜層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いてもよいし、複数のコーティング層を多層化して使用してもよい。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。【０２２３】
これらのコーティング層には、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。添加剤として、具体的には、紫外線からレンズや目を守る目的で紫外線吸収剤；
赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤；
レンズの耐候性の向上を目的で光安定剤や酸化防止剤；
レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料等を用いてもよく、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他の各種添加剤を用いてもよい。また、塗布によるコーティングを行う層に関しては、塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。【０２２４】
プライマー層は、通常、後述するハードコート層と光学レンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。【０２２５】
プライマー層には、得られた光学レンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物には組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。【０２２６】
プライマー組成物は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、レンズへスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布された後、固化させることによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面に、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。【０２２７】
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。【０２２８】
ハードコート層には、一般的には、硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Ｓｉ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔａ、Ｃｅ、Ｌａ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｗ、Ｚｒ、ＩｎおよびＴｉの元素群から選ばれる１種の元素を含む酸化物微粒子および／またはこれら元素群から選ばれた２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子を含むハードコート組成物が使用される。酸化物微粒子および／または複合酸化物から構成される微粒子は、ハードコート組成物中に１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。ハードコート組成物には、上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。【０２２９】
ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±（プラスマイナス）０．１の範囲にあるのが好ましい。【０２３０】
反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系および有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ2、ＴｉＯ2等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。【０２３１】
反射防止層には、単層のものおよび多層のものがあり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。さらに効果的に反射防止機能を発現するには、多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合にも、低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は、０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ2、ＣｅＯ2、Ｓｂ2Ｏ5、ＳｎＯ2、ＺｒＯ2、Ｔａ2Ｏ5等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ2膜等が挙げられる。【０２３２】
反射防止膜層の上には、必要に応じて防曇コート膜層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇コート層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇コート処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。
たとえば、防曇コート、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。
また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。【０２３３】
また、得られた樹脂およびこの樹脂からなる光学レンズは、ファッション性やフォトクロミック性の付与などを目的として、目的に応じた色素を用い、染色して使用してもよい。以下、光学レンズの染色を例に説明する。【０２３４】
光学レンズの染色は公知の染色方法で実施可能であるが、通常、以下に示すいずれかの方法で実施される。
（ａ）レンズを染色液に浸漬する方法、
（ｂ）色素を含有するコーティング剤を用いてコーティングする方法、または染色可能なコーティング層を設け、そのコーティング層を染色する方法、
（ｃ）原料モノマーに染色可能な材料を含有させて重合する方法、および
（ｄ）昇華性色素を加熱して昇華させる方法。【０２３５】
（ａ）の方法は、一般的には、使用する色素を溶解または均一に分散させた染色液中に、所定の光学面に仕上げられたレンズ生地を浸漬（染色工程）した後、必要に応じてレンズを加熱して色素を固定化（染色後アニール工程）する方法である。【０２３６】
染色工程に用いられる色素は、たとえば公知の色素であり特に限定されないが、通常は、油溶染料もしくは分散染料が使用される。染色工程で使用される溶剤は、用いる色素が溶解可能もしくは均一に分散可能なものであれば特に限定されない。
この染色工程では、必要に応じて染色液に色素を分散させるための界面活性剤や、染着を促進するキャリアを添加してもよい。【０２３７】
染色工程は、色素および必要に応じて添加される界面活性剤を水または水と有機溶媒との混合物中に分散させて染色浴を調製し、この染色浴中に光学レンズを浸漬し、所定温度で所定時間染色を行う。染色温度および時間は、所望の着色濃度により変動するが、通常、１２０℃以下で数分〜数十時間程度でよく、染色浴の染料濃度は０．０１〜１０重量％程度で実施される。また、染色が困難な場合は加圧下で行ってもよい。必要に応じて実施される染色後アニール工程は、染色されたレンズ生地に加熱処理を行う工程である。加熱処理は、染色工程で染色されたレンズ生地の表面に残る水を溶剤等で除去したり、溶媒を風乾したりした後に、たとえば大気雰囲気の赤外線加熱炉、あるいは抵抗加熱炉等の炉中に所定時間滞留させる。染色後アニール工程は、染色されたレンズ生地の色抜けを防止する（色抜け防止処理）と共に、染色時にレンズ生地の内部に浸透した水分の除去が行われる。【０２３８】
（ｂ）の方法は、プラスチックレンズ素材に直接染色するのではなく、色素を分散または溶解した有機コーティング液をプラスチックレンズに塗布した後、硬化処理することにより、染色されたコーティング層をレンズ表面に形成する方法、もしくはプラスチックレンズ表面に染色可能なコーティング層を形成してから（ａ）の方法を採る、すなわち、染色液中にプラスチックレンズを浸漬し、加熱することにより染色する方法である。【０２３９】
（ｃ）の方法は、プラスチックレンズの原料モノマーに予め染料を溶解してから重合する方法である。使用する色素は原料モノマーに均一に溶解または光学的性質を損なわない程度に分散できるものであれば特に限定されない。【０２４０】
（ｄ）の方法の例としては、以下の（ｄ１）〜（ｄ３）が挙げられる。
（ｄ１）固形昇華性色素を昇華させてプラスチックレンズを染色する方法、
（ｄ２）昇華性色素を含む溶液を塗布してなる基体をプラスチックレンズに非接触状態で対向させ、基体およびレンズを加熱することにより染色する方法、および
（ｄ３）昇華性色素を含有する着色層と、粘着層とからなる転写層をプラスチックレンズに転写した後、加熱することにより染色する方法。
本発明の樹脂およびこの樹脂からなる光学レンズについては、いずれの方法で染色してもよい。使用する色素は昇華性を有している色素であれば特に限定されない。【０２４１】
また本発明の重合性組成物を重合して得られる樹脂硬化物および光学部材は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率を有している。【０２４２】
本発明における光学部品としては、たとえば、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ；
発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材；
光導波路；
光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤；
光学レンズなどに用いる反射防止膜；
基板、導光板、フィルム、シートなどの液晶表示装置部材に用いる透明性コーティングまたは透明性基板などが挙げられる。【０２４３】
このように、本発明の重合性化合物を重合して得られる樹脂は、高い透明性、良好な耐熱性と機械的強度を有しつつ、かつ、屈折率（ｎｄ）１．７を超える高屈折率を有しており、たとえば、プラスチックレンズなどの光学部品に用いられる樹脂として有用である。また、本発明の重合性組成物は、たとえば極めて高い屈折率を有する透明樹脂用の原料モノマー組成物として有用である。【０２４４】
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、上記以外の様々な構成を採用することもできる。【０２４５】
たとえば、本発明の重合性組成物は、金属チエタン化合物として、上記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（９）で表される化合物であってもよい。【０２４６】
【化１２】
0005336843.tif 000031
【０２４７】
（上記一般式（９）中、ｐ、Ｘ1およびＹは、それぞれ、上記一般式（１）におけるｐ、Ｘ1およびＹと同じである。ｒは０以上４以下の整数を表す。ｐ＋ｒ＝５または３である。）【０２４８】
上記一般式（９）においても、樹脂の屈折率をさらに向上させる観点では、Ｘ1が硫黄原子であることが好ましい。【０２４９】
上記一般式（９）において、ｐは、Ｂｉの価数以下の正の整数であり、Ｂｉの価数は、３または５である。つまり、ｐは１以上５以下の整数である。
ｒは０以上４以下の整数である。【０２５０】
ｐ＋ｒは、Ｂｉの価数つまり５または３である。後述する重合性組成物中の重合性化合物として用いたときの重合に関与する官能基数を多くする観点では、ｐ＋ｒが５であることが好ましい。【０２５１】
また、上記一般式（９）において、具体的にはｐ＝３であり、さらに具体的には、Ｘ1が硫黄原子であり、ｐ＝３、ｒ＝０である。このとき、上記一般式（９）に示される化合物は、下記式に示される化合物となる。【０２５２】
【化１３】
0005336843.tif 000032
【０２５３】
上記一般式（９）において、ｒ＝１の場合、Ｙは無機または有機残基を表す。また、ｒが２以上の整数の場合、複数のＹは、各々独立に無機または有機残基を表す。複数のＹは、同じ基であってもよいし、全部または一部が異なる基であってもよい。また、複数のＹが互いに結合し、Ｂｉ原子を含む環を形成していてもよい。【０２５４】
Ｙが環を形成しない場合、Ｙとして、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、つまり炭素数１以上３以下のアルキル基が挙げられる。
また環を形成した場合、環を形成するアルキル鎖としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、つまり炭素数１以上３以下のアルキレン基が挙げられる。Ｂｉを含む環は、具体的には、４員環から６員環である。【０２５５】
さらに具体的には、環を形成しない場合、Ｙはメチル基であり、また環を形成する場合は環を形成するアルキル鎖はエチレン基である。【０２５６】
上記一般式（９）に示したチエタン化合物は、代表的には、下記一般式（１０）で示されるＢｉのハロゲン化物と、下記一般式（１１）で表されるチエタン基を有するヒドロキシ化合物またはチオール化合物との反応により、上述の上記一般式（１）に示した化合物の製造方法に準じて製造される。【０２５７】
【化１４】
0005336843.tif 000033
【０２５８】
（上記一般式（１０）中、ｐ、ｒおよびＹは、それぞれ、上記一般式（９）におけるｐ、ｒおよびＹに同じであり、Ｗはハロゲン原子を表す。）【０２５９】
【化１５】
0005336843.tif 000034
【０２６０】
（上記一般式（１１）中、Ｘ1は、上記一般式（９）におけるＸ1に同じである。）【０２６１】
本発明は、以下の態様も含む。
（１−１）一般式（１）’で表される化合物とチオール化合物とを含有する重合性組成物；【０２６２】
【化１６】
0005336843.tif 000035
【０２６３】
（式中、Ｍは、金属原子を表し、Ｘ１およびＸ２は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ１は二価の有機基を表し、ｍは０または１以上の整数を表し、ｐは１〜ｎの整数を表し、ｑは１〜（ｎ−ｐ）の整数を表し、ｎは金属原子Ｍの価数を表し、Ｙｑは各々独立に無機または有機残基を表し、ｑが２以上の場合、Ｙｑは互いに結合し、金属原子Ｍを介して環状構造となってもよい）
（１−２）チオール化合物の含有量が１〜５０重量％である（１−１）記載の重合性組成物；
（１−３）さらに硫黄を含有する（１−１）または（１−２）記載の重合性組成物；
（１−４）チオール化合物の含有量が１〜５０重量％であり、硫黄の含有量が５〜５０重量％である（１−３）記載の重合性組成物；
（１−５）金属原子がＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｆｅ原子、Ｃｕ原子、Ｐｔ原子、Ｐｂ原子、Ａｕ原子またはＡｇ原子である（１−１）〜（１−４）いずれかに記載の重合性組成物；
（１−６）金属原子がＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子、Ｇｅ原子、Ａｌ原子、Ｐｂ原子またはＺｎ原子である（１−１）〜（１−４）いずれかに記載の重合性組成物；および
（１−７）（１−１）〜（１−６）いずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂
（１−８）（１−７）に記載の樹脂からなる光学部品(材)。【０２６４】
（２−１）上記一般式（１）’で表される化合物とチオール化合物および、炭素−炭素二重結合を有する化合物とを含有する重合性組成物；
（２−２）一般式（１）’で表される化合物の含有量が５０重量％以上である（２−１）記載の重合性組成物；
（２−３）チオール化合物中のチオール基と炭素−炭素二重結合を有する化合物中の炭素−炭素二重結合との官能基比（ＳＨ基／炭素−炭素二重結合）が１以上である（２−１）または（２−２）記載の重合性組成物；
（２−４）金属原子がＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｆｅ原子、Ｃｕ原子、Ｐｔ原子、Ｐｂ原子、Ａｕ原子またはＡｇ原子である（２−１）〜（２−３）いずれかに記載の重合性組成物；
（２−５）金属原子がＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子、Ｇｅ原子、Ａｌ原子、Ｐｂ原子またはＺｎ原子である（２−１）〜（２−３）いずれかに記載の重合性組成物； 
（２−６）（２−１）〜（２−５）いずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂；および
（２−７）（２−６）に記載の樹脂からなる光学部品(材)。【０２６５】
（３−１）上記一般式（１）’で表される化合物とチオール化合物とイソ（チオ）シアネート化合物とを含有する重合性組成物；
（３−２）一般式（１）’で表される化合物の含有量が５０重量％以上である（３−１）記載の重合性組成物；
（３−３）チオール化合物中のチオール基と、イソ（チオ）シアネート化合物中のイソ（チオ）シアネート基との官能基比（ＳＨ基／（ＮＣＯ基および／またはＮＣＳ基））が１以上である（３−１）または（３−２）記載の重合性組成物；
（３−４）金属原子がＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｇｅ原子、Ｔｉ原子、Ｚｎ原子、Ａｌ原子、Ｆｅ原子、Ｃｕ原子、Ｐｔ原子、Ｐｂ原子、Ａｕ原子またはＡｇ原子である（３−１）〜（３−３）いずれかに記載の重合性組成物；
（３−５）金属原子がＳｎ原子、Ｓｉ原子、Ｚｒ原子、Ｔｉ原子、Ｇｅ原子、Ａｌ原子、Ｐｂ原子またはＺｎ原子である（３−１）〜（３−３）いずれかに記載の重合性組成物；
（３−６）（３−１）〜（３−５）いずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂；および
（３−７）（３−６）に記載の樹脂からなる光学部品(材)。【０２６６】
（４−１）上記一般式（１）’で表される化合物とチオール化合物、および、エポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物とを含有する重合性組成物；
（４−２）一般式（１）’で表される化合物の含有量が５０重量％以上である（４−１）記載の重合性組成物；
（４−３）チオール化合物中のチオール基とエポキシ化合物および／またはエピスルフィド化合物中のエポキシ基および／またはエピスルフィド基との官能基比（ＳＨ基／（エポキシ基および／またはエピスルフィド基））が１以上である（４−１）または（４−２）記載の重合性組成物；
（４−４）一般式（１）’で表される化合物において、ｍ＝０である（４−１）〜（４−３）いずれかに記載の重合性組成物；
（４−５）一般式（１）’で表される化合物において、ｍ＝０、Ｘ１が硫黄原子である（４−１）〜（４−３）いずれかに記載の重合性組成物；
（４−６）一般式（１）’で表される化合物において、ｎ＝ｐ、ｍ＝０、Ｘ１が硫黄原子である（４−１）〜（４−３）いずれかに記載の重合性組成物；
（４−７）一般式（１）’で表される化合物において、金属原子Ｍが周期律表の２Ｂ、３Ｂ、４Ａ、４Ｂ族である（４−１）〜（４−６）いずれかに記載の重合性組成物；
（４−８）一般式（１）’で表される化合物において、金属原子ＭがＳｎ原子である（４−１）〜（４−６）いずれかに記載の重合性組成物；
（４−９）チオール化合物が３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンのいずれかである（４−１）〜（４−８）いずれかに記載の重合性組成物；
（４−１０）エポキシ化合物が、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦグリシジルエーテルのいずれかである（４−１）〜（４−９）いずれかに記載の重合性組成物；
（４−１１）エピスルフィド化合物が、ビス（２，３−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィドのいずれかである（４−１）〜（４−９）いずれかに記載の重合性組成物；
（４−１２）（４−１）〜（４−１１）いずれかに記載の重合性組成物を注型重合することを特徴とする樹脂の製造方法；
（４−１３）（４−１）〜（４−１１）いずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂；および、
（４−１４）（４−１３）記載の樹脂からなる光学部品。【０２６７】
（５−１）上記一般式（１）’で表される化合物とチオール化合物、および、一般式（８）で表される金属非含有チエタン化合物とを含有する重合性組成物；【０２６８】
【化１７】
0005336843.tif 000036
【０２６９】
（式中、Ｑは、反応性末端基を有する直鎖、分岐または環状の炭素数１〜１０のアルキル基およびそのチア体、アリール基、アラルキル基、Ｒ3はチア化されていてもよい置換または無置換の炭素数１〜１０の２価の炭化水素基を表す。ｎは０〜３の整数を示す。）
（５−２）一般式（１）’で表される化合物の含有量が５０重量％以上である（５−１）記載の重合性組成物；
（５−３）チオール化合物中のチオール基と金属非含有チエタン化合物中のチエタニル基との官能基比（ＳＨ基／チエタニル基）が１以上である（５−１）または（５−２）記載の重合性組成物；
（５−４）一般式（１）’で表される化合物において、ｍ＝０である（５−１）〜（５−３）いずれかに記載の重合性組成物；
（５−５）一般式（１）’で表される化合物において、ｍ＝０、Ｘ１が硫黄原子である（５−１）〜（５−３）いずれかに記載の重合性組成物；
（５−６）一般式（１）’で表される化合物において、ｎ＝ｐ、ｍ＝０、Ｘ１が硫黄原子である（５−１）〜（５−３）いずれかに記載の重合性組成物；
（５−７）一般式（１）’で表される化合物において、金属原子Ｍが周期律表の２Ｂ、３Ｂ、４Ａ、４Ｂ族である（５−１）〜（５−６）いずれかに記載の重合性組成物；
（５−８）一般式（１）’で表される化合物において、金属原子ＭがＳｎ原子である（５−１）〜（５−６）いずれかに記載の重合性組成物；
（５−９）チオール化合物が３−メルカプトチエタン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアンのいずれかである（５−１）〜（５−８）いずれかに記載の重合性組成物；
（５−１０）一般式（８）で表される金属非含有チエタン化合物が、ビス（３−チエタニル）ジスルフィドである（５−１）〜（５−９）いずれかに記載の重合性組成物；
（５−１１）（５−１）〜（５−１０）いずれかに記載の重合性組成物を注型重合することを特徴とする樹脂の製造方法；
（５−１２）（５−１）〜（５−１０）いずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂；および
（５−１３）（５−１２）記載の樹脂からなる光学部品。
である。
【実施例】
【０２７０】
以下、製造例および実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、以下の例において、ガラス転移温度（Ｔｇ）は、ＴＭＡペネトレーション法により測定し、ＴＭＡ曲線の交点から求めた温度であり、熱変形開始温度に相当する。【０２７１】
（参考製造例１）
特許文献３（特開２００３−３２７５８３号公報）に記載の方法に従って、３−チエタノールを合成した。【０２７２】
さらに得られた３−チエタノールを用い、３−メルカプトチエタンを合成した。すなわち、攪拌装置と温度計を備えた反応器中に、チオ尿素１９０ｇ、３５％塩酸水２５３ｇおよび水２５０ｇを装入して攪拌している反応液に、３−チエタノール１５６ｇを１時間かけて適下した。３０℃で２４時間、攪拌して反応を行った後、２４％アンモニア水１７７ｇを１時間かけて適下した。さらに３０℃で１５時間反応を行った後、静置して有機層（下層）を取り出し、組成生物１３４ｇを得た。得られた粗生成物を減圧下に蒸留して、沸点４０℃／１０６Ｐａの留分を集め、無色透明液体の目的物である３−メルカプトチエタンを得た。【０２７３】
（参考製造例２）
（表１中、化合物（ＣＭＰＤ．）Ｎｏ．１−１で表される化合物の製造）
３−メルカプトチエタン１１．１５ｇ（０．１０５モル）を純水５０ｇ中に装入し、続いて、１０％ＮａＯＨ水溶液４１．２ｇ（０．１０３モル）を室温下、４０分かけて滴下装入した。続いて、反応液を３０℃まで昇温し、１０％四塩化スズの水溶液６５．２ｇ（四塩化スズ０．０２５モルに相当）を同温度で４時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。この反応混合物にクロロホルム１００ｍｌを加え、有機層と水層に分液した。有機層を１００ｍｌの純水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。この抽出物から溶媒を留去して表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物１３．４０ｇ（収率９９％）を得た。【０２７４】
【化１８】
0005336843.tif 000037
【０２７５】
（重合性組成物の調製とその重合による樹脂硬化物の製造）
以下の実施例および比較例において製造した樹脂または光学部品（レンズ）の物性評価を下記の方法により行った。
外観：目視および顕微鏡観察により透明性、光学的な歪みの有無を確認した。
屈折率（ｎｅ）：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。
耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法によりガラス転移温度Ｔｇを測定した。Ｔｇが８０℃以上の場合を「○」とし、Ｔｇが８０℃未満の場合は「×」とした。
強度：中心厚１．３ｍｍ厚のレンズにドロップボール試験を行った。具体的には、１２７ｃｍの高さから重さ８ｇの鉄球を落下させた。樹脂片が飛び散らなかったものを「○」とし、レンズが割れたり、鉄球が貫通したものは「×」とした。
色相：ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５に準拠し、グレタマクベス社製分光光度計ＣＥ−７０００Ａを用い、２ｍｍ厚の平板の黄色度（ＹＩ）を測定した。【０２７６】
（実施例１−１）
４０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物９５重量部およびチオール化合物として３−メルカプトチエタン（チオール化合物Ａ）５重量部を秤取し、重合触媒を添加せずにテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を６０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０２７７】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表１８に示す。【０２７８】
（実施例１−２〜１−１１）
重合性組成物の配合を、表１８に示した組成に変更した以外は実施例１−１に準じた操作を行った。組成および得られた樹脂の評価結果を表１８に示す。【０２７９】
（比較例１−１）
６０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物１００重量部を秤取し、重合触媒を添加せずにテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０２８０】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであったが、黄色に着色した樹脂であった。得られた樹脂の評価結果を表１９に示す。【０２８１】
【表１９】
0005336843.tif 000038
【０２８２】
なお、表１９においては、各例で用いたチオール化合物を以下の記号で示した。
Ａ；３−メルカプトチエタン
Ｂ；４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン
Ｃ；４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン
Ｄ；２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン【０２８３】
以下の実施例および比較例においては、製造した樹脂または光学部品（レンズ）の物性評価を下記の方法により行った。
外観：目視および顕微鏡観察により透明性、光学的な歪みの有無を確認した。
屈折率：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。
色相：ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５に準拠し、グレタマクベス社製分光光度計ＣＥ−７０００Ａを用い、２ｍｍ厚の平板の黄色度（ＹＩ）を測定した。【０２８４】
（実施例２−１）
４０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物７５重量部、チオール化合物として４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン（チオール化合物Ａ）１３重量部、炭素−炭素二重結合を有する化合物としてトリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）１２重量部、および重合触媒としてｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（ＰＢＯ）０．０２重量部を秤取し、テフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を６０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０２８５】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２０に示す。【０２８６】
（実施例２−２〜２−４）
重合性組成物の配合を、表２０に示した組成に変更した以外は実施例２−１に準じた操作を行った。組成および得られた樹脂の評価結果を表２０に示す。【０２８７】
（比較例２−１）
６０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物１００重量部を秤取し、重合触媒を添加せずにテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０２８８】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであったが、黄色に着色した樹脂であった。組成および得られた樹脂の評価結果を表２０に示す。【０２８９】
【表２０】
0005336843.tif 000039
【０２９０】
なお、表２０においては、以下の記号を用いた。
Ａ；４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン
Ｂ；４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン
ＴＡＩＣ；トリアリルイソシアヌレート
ＰＢＯ；ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート【０２９１】
以下の実施例および比較例においては、製造した樹脂または光学部品（レンズ）の物性評価を下記の方法により行った。
外観：目視および顕微鏡観察により、透明性、光学的な歪みの有無を確認した。
屈折率：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。
強度：中心厚１．３ｍｍ厚のレンズにドロップボール試験を行った。具体的には、１２７ｃｍの高さから重さ８ｇの鉄球を落下させた。樹脂片が飛び散らなかったものを「○」とし、レンズが割れたり、鉄球が貫通したものは「×」とした。
色相：ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５に準拠し、グレタマクベス社製分光光度計ＣＥ−７０００Ａを用い、２ｍｍ厚の平板の黄色度（ＹＩ）を測定した。【０２９２】
（実施例３−１）
４０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８０重量部、チオール化合物として３−メルカプトチエタン（チオール化合物Ａ）１２重量部、イソシアネート化合物としてビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン（ＮＢＤＩ）８重量部を秤取し、重合触媒を添加せずにテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を６０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。
なお、本実施例で用いたＮＢＤＩは、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物である。【０２９３】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２１に示す。【０２９４】
（実施例３−２〜３−８）
重合性組成物の配合を、表２１に示した組成に変更した以外は実施例３−１に準じた操作を行った。組成および得られた樹脂の評価結果を表２１に示す。【０２９５】
（比較例３−１）
６０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物１００重量部を秤取し、重合触媒を添加せずにテフロン(登録商標)製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０２９６】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであったが、黄色に着色した樹脂であった。得られた樹脂の評価結果を表２１に示す。【０２９７】
【表２１】
0005336843.tif 000040
【０２９８】
なお、表２１においては、以下の記号を用いた。
Ａ；３−メルカプトチエタン
Ｂ；４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン
Ｃ；２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン
ＮＢＤＩ； ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン（２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物。）【０２９９】
以下の実施例（実施例４−１〜４−８）および比較例においては、製造した樹脂または光学部品（レンズ）の物性評価を下記の方法により行った。
外観：目視および顕微鏡観察により透明性、光学的な歪みの有無を確認した。
屈折率：プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で測定した。
耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法によりＴｇを測定した。Ｔｇが８０℃以上の場合を「○」とし、Ｔｇが８０℃未満の場合は「×」とした。
強度：中心厚１．３ｍｍ厚のレンズにドロップボール試験を行った。具体的には、１２７ｃｍの高さから重さ８ｇの鉄球を落下させた。樹脂片が飛び散らなかったものを「○」とし、レンズが割れたり、鉄球が貫通したものは「×」とした。
色相：ＡＳＴＭ  Ｄ１９２５に準拠し、グレタマクベス社製分光光度計ＣＥ−７０００Ａを用い、２ｍｍ厚の平板の黄色度（ＹＩ）を測定した。【０３００】
（実施例４−１）
４０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８５重量部、チオール化合物として４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン（チオール化合物Ａ）６重量部、エポキシ化合物としてシクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル（ＣＨＤＭＤＧ）９重量部を秤取し、重合触媒を添加せずにテフロン（登録商標）製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を６０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。【０３０１】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２２に示す。【０３０２】
（実施例４−２〜４−８）
重合性組成物の配合を、表２２に示した組成に変更した以外は実施例４−１に準じた操作を行った。組成および得られた樹脂の評価結果を表２２に示す。【０３０３】
（比較例４−１）
６０℃下、ガラスビーカーに参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物１００重量部を秤取し、重合触媒を添加せずにテフロン（登録商標）製フィルターで濾過した後、１．３ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２０時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１２０℃まで多段階で昇温した。
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであったが、黄色に着色した樹脂であった。得られた樹脂の評価結果を表２２に示す。【０３０４】
【表２２】
0005336843.tif 000041
【０３０５】
なお、表２２においては、以下の記号を用いた。
Ａ；４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン
Ｂ；４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン
Ｃ；メルカプトエチルスルフィド
ＣＨＤＭＤＧ； シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル
ＤＧＢＦ；ビスフェノールＦジグリシジルエーテル
ＤＧＢＡ；ビスフェノールＡジグリシジルエーテル【０３０６】
以下の実施例（実施例４−９〜４−１１）および比較例においては、製造した樹脂の光学物性（屈折率、アッベ数）、耐熱性、色相、機械物性は以下の試験方法により評価した。
屈折率（ｎｅ），アッベ数（νｅ）：プルフリッヒ屈折計を用い、２０℃で測定した。
耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）でのＴｇ（℃）を耐熱性とした。
色相：ミノルタ社製の色彩色差計（ＣＲ−２００）を用いて樹脂色相ＹＩ値、およびａ＊値、ｂ＊値を測定した。樹脂色相ＹＩ値、およびａ＊値、ｂ＊値は、厚さ５ｍｍの平板を作成して測定した。
３点曲げ試験：ＳＨＩＭＡＤＺＵ社製オートグラフＡＧＳ−Ｊにより測定した。【０３０７】
（実施例４−９）
参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物７５重量部、チオール化合物として３−メルカプトチエタン（チオール化合物Ａ）１２．５重量部、エピスルフィド化合物としてビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド１２．５重量部を、７５℃にて加熱混合溶解させてＰＴＦＡ製フィルターで減圧濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて４６時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０３０８】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２３に示す。【０３０９】
（実施例４−１０〜４−１２）
重合性組成物の配合を、表２３に示した組成に変更した以外は実施例４−９に準じた操作を行った。組成および得られた樹脂の評価結果を表２３に示す。【０３１０】
（比較例４−２）
参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物１００重量部を、８５℃にて加熱混合溶解させてＰＴＦＡ製フィルターで減圧濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２２時間重合を行った。重合中、オーブン内を８５℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０３１１】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２３に示す。【０３１２】
【表２３】
0005336843.tif 000042
【０３１３】
なお、表２３においては、以下の記号を用いた。
Ａ：４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン
Ｂ：４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン
Ｄ：３−メルカプトチエタン
ＥＴＤＳ：ビス（２，３−エピチオプロピル）ジスルフィド【０３１４】
以下の実施例および比較例においては、製造した樹脂の光学物性（屈折率、アッベ数）、耐熱性、色相、機械物性を以下の試験方法により評価した。
屈折率（ｎｅ），アッベ数（νｅ）：プルフリッヒ屈折計を用い、２０℃で測定した。
耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）でのＴｇ（℃）を耐熱性とした。
色相：ミノルタ社製の色彩色差計（ＣＲ−２００）を用いて樹脂色相ＹＩ値、およびａ＊値、ｂ＊値を測定した。樹脂色相ＹＩ値、およびａ＊値、ｂ＊値は、厚さ５ｍｍの平板を作成して測定した。
３点曲げ試験：ＳＨＩＭＡＤＺＵ社製オートグラフＡＧＳ−Ｊにより測定した。【０３１５】
（実施例５−１）
参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８５重量部、チオール化合物として４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン（チオール化合物Ａ）７．５重量部、金属非含有チエタン化合物としてビス（３−チエタニル）ジスルフィド７．５重量部を、７５℃にて加熱混合溶解させてＰＴＦＡ製フィルターで減圧濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて４６時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０３１６】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２４に示す。【０３１７】
（実施例５−２〜５−３）
重合性組成物の配合を、表２４に示した組成に変更した以外は実施例５−１に準じた操作を行った。組成および得られた樹脂の評価結果を表２４に示す。【０３１８】
（比較例５−１）
参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物１００重量部を、８５℃にて加熱混合溶解させてＰＴＦＡ製フィルターで減圧濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２２時間重合を行った。重合中、オーブン内を８５℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０３１９】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２４に示す。【０３２０】
【表２４】
0005336843.tif 000043
【０３２１】
なお、表２４においては、以下の記号を用いた。
Ａ：４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン
Ｂ：４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン
ＴＥＳ：ビス（３−チエタニル）ジスルフィド【０３２２】
以下の実施例および比較例においては、樹脂の光学物性（屈折率、アッベ数）、耐熱性、色相、機械物性を以下の試験方法により評価した。
屈折率（ｎｅ），アッベ数（νｅ）：プルフリッヒ屈折計を用い、２０℃で測定した。
耐熱性：ＴＭＡペネトレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）でのＴｇ（℃）を耐熱性とした。
色相：ミノルタ社製の色彩色差計（ＣＲ−２００）を用いて樹脂色相ＹＩ値、およびａ＊値、ｂ＊値を測定した。樹脂色相ＹＩ値、およびａ＊値、ｂ＊値は、厚さ５ｍｍの平板を作成して測定した。
３点曲げ試験：ＳＨＩＭＡＤＺＵ社製オートグラフＡＧＳ−Ｊにより測定した。【０３２３】
（比較例６−１）
参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物１００重量部を、８５℃にて加熱混合溶解させてＰＴＦＡ製フィルターで減圧濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２２時間重合を行った。重合中、オーブン内を８５℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０３２４】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２５に示す。【０３２５】
（実施例６−１）
参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８５重量部、チオール化合物として４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン（チオール化合物Ａ）１５重量部を、７５℃にて加熱混合溶解させてＰＴＦＡ製フィルターで減圧濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて４６時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０３２６】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２５に示す。【０３２７】
（実施例６−２〜６−３）
重合性組成物の配合を、表２５に示した組成に変更した以外は実施例６−１に準じた操作を行った。組成および得られた樹脂の評価結果を表２５に示す。【０３２８】
【表２５】
0005336843.tif 000044
【０３２９】
なお、表２５においては、以下の記号を用いた。
Ｎｏ１−１：テトラキス（３−チエタニルチオ）スズ
Ａ：４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン
Ｂ：３−メルカプトチエタン
ＤＣＨ：ジシクロヘキシルメチルアミン【０３３０】
（実施例６−４）
参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物８７．４重量部、硫黄８．７重量部を８５℃にて加熱溶融させた。続いて、８５℃にてビス（２−メルカプトエチル）スルフィド（チオール化合物Ｃ）３．９重量部を添加、混合させてＰＴＦＡ製フィルターで減圧濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２２時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０３３１】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２６に示す。【０３３２】
（実施例６−５）
参考製造例２で製造した表１中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−１で表される化合物９１重量部および硫黄９重量部を８５℃にて加熱溶融させた。これをＰＴＦＡ製フィルターで減圧濾過した後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて２２時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１３０℃まで多段階で昇温した。【０３３３】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２６に示す。【０３３４】
【表２６】
0005336843.tif 000045
【０３３５】
なお、表２６においては、以下の記号を用いた。
Ｎｏ１−１：テトラキス（３−チエタニルチオ）スズ
Ｃ：ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド【０３３６】
（参考製造例３）
３−メルカプトチエタン１３.７ｇ（０.１３モル）を純水２１ｇ中に装入し、続いて、３１％ＮａＯＨ水溶液１６.５ｇ（０．１３モル）を室温下、４５分かけて滴下装入した。続いて、別の反応器にエタンジチオール５.９ｇ（０.０６モル）と純水３６.５ｇを装入し、３１％ＮａＯＨ水溶液１６.５ｇ（０.１３モル）を室温下、４５分かけて滴下装入した。このエタンジチオールナトリウム塩水溶液と２７.５％四塩化スズの水溶液５８．９ｇ（四塩化スズ０．０６モルに相当）を先ほどの３−メルカプトチエタンナトリウム塩水溶液中に１．５時間かけて同時に滴下装入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。この反応混合物の固体を濾取して水層を除去した。固形物をジクロロメタン５３０ｇに溶解し、１００ｇの純水で３回洗浄した後、ＰＴＦＥフィルターで濾過をして不溶物を除去した。この抽出物から溶媒を留去して、ビス（チエタニルチオ）ジチアスタンノラン（Ｓｎ（ＥＤＴ）（ＭＴＥ）2）で表される化合物（表４中、ＣＭＰＤ．Ｎｏ．１−７１）を２４.８ｇ（収率６５％）得た。【０３３７】
（実施例６−６）
参考製造例３で製造したビス（チエタニルチオ）ジチアスタンノラン（Ｓｎ（ＥＤＴ）（ＭＴＥ）2）９０重量部、チオール化合物として４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン（チオール化合物Ａ）１０重量部を室温で混合し、ＰＴＦＡ製フィルターで減圧濾過した後、５０℃のオーブン中で３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて１８時間重合を行った。重合中、オーブン内を７０℃から１００℃多段階で昇温した。【０３３８】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。得られた樹脂の評価結果を表２７に示す。【０３３９】
（実施例６−７〜６−８）
重合性組成物の配合を、表２７に示した組成に変更した以外は実施例６−６に準じた操作を行った。組成および得られた樹脂の評価結果を表２７に示す。【０３４０】
【表２７】
0005336843.tif 000046
【０３４１】
なお、表２７においては、以下の記号を用いた。
Ａ：３−メルカプトチエタン
Ｄ：ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド【０３４２】
（参考製造例４）
３−メルカプトチエタン８．０ｇ（０．０７５モル）を純水１２．０ｇ中に装入し、続いて、３０％ＮａＯＨ水溶液９．８ｇ（０．０７５モル）を室温下、４５分かけて滴下装入した。続いて、１３．６％三塩化ビスマスのエタノール溶液５７．９ｇ（三塩化ビスマス０．０２５モルに相当）を同温度で１．５時間かけて滴下挿入した。滴下終了後、同温度でさらに２時間攪拌した。この反応混合物を濾過して固形物を濾取してジクロロメタン５００ｇに溶解、不溶物はろ過して除去した。有機層を１００ｇの純水で２回洗浄した後、ＰＴＦＥフィルターで濾過をして不溶物を除去した。この抽出物から溶媒を留去してヘキサンを装入し、ヘキサンからろ別して、トリス（メルカプトチエタニル）ビスマスで表される下記式に示す化合物１０．６ｇ（収率８１％）を得た。【０３４３】
0005336843.tif 000047
【０３４４】
以下に化合物の同定データを示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯｄ−６、内部標準物質：ＴＭＳ）；σ３．２８（１２Ｈ）、σ５．７７（３Ｈ）。
13Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯｄ−６）；σ４１．５。
ＩＲ（ユニバーサルＡＴＲ法）；２９１９、１４１０、１１９６、９３１ｃｍ-1。
ＦＤＭＳ；ｍ／ｅ計算値Ｃ9Ｈ１５Ｓ６Ｂｉ（Ｍ＋）５２４、実測値５２４。【０３４５】
（実施例７−１）
参考製造例４で製造したトリス（メルカプトチエタニル）ビスマス７５重量部、チオール化合物として３−メルカプトチエタン２５重量部を、８５℃にて加熱混合溶解させた後、３．９ｋＰａ以下の減圧下に発泡が認められなくなるまで十分脱気した。続いて、ガラスモールドとテープよりなるモールド中へ、脱気後の重合性組成物を注入した後、加熱オーブン中へ入れて７０℃で４６時間重合を行った。【０３４６】
得られた樹脂の成型片は透明性良好であり、歪みのない外観良好なものであった。
また、得られた樹脂の屈折率を測定したところ、屈折率ｎｅ＝１．８５５であった。