(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
0005206931.tif 000086
〔式中、Ｒ1はＣ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシＣ1-3アルキル基、フェニル基またはピリジル基を表し、
Ｒ2は水素原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｑは水素原子、式（２）
【化２】
0005206931.tif 000087
（式中、Ｒ３はＣ1-4アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）
または式（３）
【化３】
0005206931.tif 000088
（式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立してＣ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基を表し、Ｚは窒素原子またはメチン基を表す。）〕で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物と式（４）
【化４】
0005206931.tif 000089
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-3アルキル基を表し、但し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のうち、少なくともひとつはＣ1-3アルキル基を表す。）で表されるアミン化合物を反応させることによる、式（５）
【化５】
0005206931.tif 000090
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項２】
式（６）
【化６】
0005206931.tif 000091
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ８はＣ１−４アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項３】
式（７）
【化７】
0005206931.tif 000092
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ９は水素原子または前記Ｒ８と同様の意味を表し、Ｘ１はＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯまたはＳＯ２を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項４】
式（８）
【化８】
0005206931.tif 000093
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項５】
式（９）
【化９】
0005206931.tif 000094
（式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は前記と同様の意味を表す。）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項６】
前記式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物、式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる式（１０）
【化１０】
0005206931.tif 000095
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＱは前記と同様の意味を表す）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。
【請求項７】
前記式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。
【請求項８】
前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物を式（１１）
【化１１】
0005206931.tif 000096
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表す。）で表されるオキシラン化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項９】
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を脱水反応させることを特徴とする式（１４）
【化１２】
0005206931.tif 000097
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。
【請求項１０】
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と（式１５）
【化１３】
0005206931.tif 000098
（式中、Ｒ８およびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表される酸クロライド化合物を反応させることによる式（１６）
【化１４】
0005206931.tif 000099
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＱおよびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項１１】
前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物を環化反応させることによる式（１４）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。
【請求項１２】
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物。
【請求項１３】
前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物。
【請求項１４】
前記式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物。
【請求項１５】
前記式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物。
【請求項１６】
前記式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物
【請求項１７】
式（１９）
【化１５】
0005206931.tif 000100
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物。
【請求項１８】
前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医農薬等の生理活性物質をはじめとする種々のファインケミカル中間体として有用な４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法および該製造方法に於ける中間体となる新規なスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物、スルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、スルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物、ピラゾロイソチアゾール化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物およびスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法として、以下の方法が知られている。
【０００３】
５−ベンジルチオまたは５−クロル−ピラゾール４−カルボン酸から４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド化合物を得た例があるが多段階を要する（特許文献１）。
【０００４】
ピラゾール−４−(メトキシカルボニル)−５−スルホンアミド化合物とヒドロキシルアミンを反応させた後、ジブロモエタンと反応させることにより４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジニル）ピラゾール−５−スルホンアミド化合物を得た例があるがジオキサジン５位または６位にアルキル基が置換した例はない（特許文献２）。
【０００５】
５位または６位に置換基が存在する５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン化合物の製造例としては以下の方法が知られている。
【０００６】
Ｎ−（アリロキシ）アセトアミドとフェニルセレニルスルフェートの反応により３−メチル−５−フェニルセレノメチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンを得た例（非特許文献１）、Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−(ピペリジン−１−イル)−プロポキシ〕−３−ピリジン−カルボキシイミドイル−クロリドをナトリウムメトキシドと反応させることにより３−（３−ピリジル）−５−（ピペリジン−１−イルメチル）−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンを得た例（特許文献３）、Ｎ−(２，３-エポキシプロポキシ)フタルイミドを塩基性条件下で反応させることにより５−ヒドロキシメチル−３−（２−メトキシカルボニルフェニル）−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンを得た例（非特許文献２）、ピバロヒドロキサム酸とＮ−（２，６−ジエチルフェニル)-２，３−ジブロモプロピオンアミドを反応させることにより３−ターシャリーブチル−５−（２，６−ジエチルフェニル）アミノカルボニル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンを得た例（特許文献４）などが挙げられるが、これらの方法を本発明の主題であるピラゾール化合物に応用した場合、１，４，２−ジオキサジン化合物の５位または６位の置換基をアルキル基へ変換するためには更に工程数を要する。
【０００７】
また、ベンゾヒドロキシム酸メチルと２−ブロモプロピオン酸エチルとを反応させ引き続きメチルマグネシウムヨージドを反応させることで３−フェニル−５，５，６−トリメチル−１，４，２−ジオキサジンを得た例（非特許文献３）、ベンゾヒドロキサム酸と１，２−ジブロモプロパンとの反応で３−フェニル−５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンと３−フェニル−６−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジンの混合物を得た例（非特許文献４）などがあるが、いずれも置換反応による製造方法である。
【０００８】
一方、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を得る方法はこれまでに知られていない。また、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物を得る方法を明示したものはなく、特許文献２におけるピラゾール−４−(メトキシカルボニル)−５−スルホンアミド化合物とヒドロキシルアミンの反応により生成していることが考えられるが、具体的な記述はない。
【０００９】
以上のように、本発明の主題のひとつであるジオキサジン５位または６位に少なくともひとつのアルキル基が置換した４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の効率的な製造方法は知られていない。４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物は除草剤中間体としての有用性が知られており（特許文献１、２）、より簡便かつ優れた製造方法が求められている。
【特許文献１】国際特許出願公開ＷＯ２００５／１０３０４４号パンフレット
【特許文献２】特開平７−１１８２６９号公報
【特許文献３】ハンガリー特許第２１６８３０号公報
【非特許文献１】ジャーナル・オブ・ザ・ケミカルソサイエティー，ケミカル・コミュニケーションズ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．），２３７（１９９５）．
【非特許文献２】ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．），４７，５１７（１９８２）．
【非特許文献３】シンセティック・コミュニケーション（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．），２２，１４，１９８５（１９９２）．
【非特許文献４】日本化学誌，６，１０４１（１９７５）．
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明が解決しようとする課題は、効率的な４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法およびその中間体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、公知のスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物または公知のスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物を出発原料に用い、新規なスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物、スルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、スルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物、ピラゾロイソチアゾール化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を中間体として製造し、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を脱水反応させることにより４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１２】
すなわち、本発明は、次の〔１〕から〔２１〕
〔１〕式（１）
【００１３】
【化１】
0005206931.tif 000002
【００１４】
〔式中、Ｒ1はＣ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシＣ1-3アルキル基、フェニル基またはピリジル基を表し、
Ｒ2は水素原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｑは水素原子、式（２）
【００１５】
【化２】
0005206931.tif 000003
【００１６】
（式中、Ｒ３はＣ1-4アルキル基、Ｃ1-３ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）
または式（３）
【００１７】
【化３】
0005206931.tif 000004
【００１８】
（式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立してＣ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基を表す。）Ｚは窒素原子またはメチン基を表す。〕で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物と式（４）
【００１９】
【化４】
0005206931.tif 000005
【００２０】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-3アルキル基を表し、但し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のうち、少なくともひとつはＣ1-3アルキル基を表す。）で表されるアミン化合物を反応させることによる、式（５）
【００２１】
【化５】
0005206931.tif 000006
【００２２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
〔２〕式（６）
【００２３】
【化６】
0005206931.tif 000007
【００２４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ８はＣ１−４アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
〔３〕式（７）
【００２５】
【化７】
0005206931.tif 000008
【００２６】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ９は水素原子または前記Ｒ８と同様の意味を表し、Ｘ１はＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯまたはＳＯ２を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
〔４〕式（８）
【００２７】
【化８】
0005206931.tif 000009
【００２８】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
〔５〕式（９）
【００２９】
【化９】
0005206931.tif 000010
【００３０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は前記と同様の意味を表す。）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【００３１】
〔６〕前記式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物、式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる式（１０）
【００３２】
【化１０】
0005206931.tif 000011
【００３３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＱは前記と同様の意味を表す）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。
【００３４】
〔７〕前記式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。
【００３５】
〔８〕前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物を式（１１）
【００３６】
【化１１】
0005206931.tif 000012
【００３７】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表す。）で表されるオキシラン化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【００３８】
〔９〕  前記式（１０）で表されるピラゾール−４−（ヒドロキサム酸）−５−スルホンアミド化合物を式（１２）
【００３９】
【化１２】
0005206931.tif 000013
【００４０】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表す。）で表される環状炭酸エステル化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【００４１】
〔１０〕  前記式（１０）で表されるピラゾール−４−（ヒドロキサム酸）−５−スルホンアミド化合物を式（１３）
【００４２】
【化１３】
0005206931.tif 000014
【００４３】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表し、Ｘ２はハロゲン原子、Ｃ１−２アルキルスルホニロキシ基または置換ベンゼンスルホニロキシ基を表す。）で表されるアルコール化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【００４４】
〔１１〕  前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を脱水反応させることを特徴とする式（１４）
【００４５】
【化１４】
0005206931.tif 000015
【００４６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。
〔１２〕  前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と（式１５）
【００４７】
【化１５】
0005206931.tif 000016
【００４８】
（式中、Ｒ８およびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表される酸クロライド化合物を反応させることによる式（１６）
【００４９】
【化１６】
0005206931.tif 000017
【００５０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＱおよびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の製造方法。
〔１３〕前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と式（１７）
【００５１】
【化１７】
0005206931.tif 000018
【００５２】
（式中、Ｒ８およびＲ９は前記と同様の意味を表し、Ｘ１１はＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏを表す。）で表される酸無水物化合物を反応させることによる式（１８）
【００５３】
【化１８】
0005206931.tif 000019
【００５４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＱおよびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物の製造方法。
【００５５】
〔１４〕  前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物および前記式（１８）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物を分子内環化反応させることによる式（１４）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。
【００５６】
〔１５〕  前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物。
【００５７】
〔１６〕  前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物。
【００５８】
〔１７〕  前記式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物。
【００５９】
〔１８〕  前記式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物。
【００６０】
〔１９〕  前記式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物。
【００６１】
〔２０〕  式（１９）
【００６２】
【化１９】
0005206931.tif 000020
【００６３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物。
【００６４】
〔２１〕  前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物。
に関する。
【発明の効果】
【００６５】
本発明に従うと、従来多段階を経なければ製造困難であったピラゾール−４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン）−５−スルホンアミド化合物を効率よく、容易に得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６６】
式（１４）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法についてさらに詳細に説明すれば、本発明は、式（１）
【００６７】
【化２０】
0005206931.tif 000021
【００６８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＱは前記と同様の意味を表す）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物、式（６）
【００６９】
【化２１】
0005206931.tif 000022
【００７０】
で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物、式（７）
【００７１】
【化２２】
0005206931.tif 000023
【００７２】
で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）
【００７３】
【化２３】
0005206931.tif 000024
【００７４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）
【００７５】
【化２４】
0005206931.tif 000025
【００７６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は前記と同様の意味を表す。）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物と式（４）
【００７７】
【化２５】
0005206931.tif 000026
【００７８】
ｋ
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表す。）で表されるアミン化合物を反応させるか、
前記式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物、前記式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物、前記式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、前記式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または前記式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物とヒドロキシルアミンを反応させることにより得られる式（１０）
【００７９】
【化２６】
0005206931.tif 000027
【００８０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＱは前記と同様の意味を表す）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物と式（１１）
【００８１】
【化２７】
0005206931.tif 000028
【００８２】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表す。）で表されるオキシラン化合物、式（１２）
【００８３】
【化２８】
0005206931.tif 000029
【００８４】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表す。）で表される環状炭酸エステル化合物または式（１３）
【００８５】
【化２９】
0005206931.tif 000030
【００８６】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＸ２は前記と同様の意味を表す）で表されるアルコール化合物と反応させることにより式（５）
【００８７】
【化３０】
0005206931.tif 000031
【００８８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を製造し、（５）を脱水反応させるか、
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と（式１５）
【００８９】
【化３１】
0005206931.tif 000032
【００９０】
（式中、Ｒ８およびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表される酸クロライド化合物を反応させることによる式（１６）
【００９１】
【化３２】
0005206931.tif 000033
【００９２】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＱおよびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物を製造した後に環化反応させるか、
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と式（１７）
【００９３】
【化３３】
0005206931.tif 000034
【００９４】
（式中、Ｒ８およびＲ９は前記と同様の意味を表し、Ｘ１１はＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏを表す。）で表される酸無水物化合物を反応させることにより得られる式（１８）
【００９５】
【化３４】
0005206931.tif 000035
【００９６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＱおよびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物を環化反応させることによる、
式（１４）
【００９７】
【化３５】
0005206931.tif 000036
【００９８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物
の製造方法である。
【００９９】
本発明における化合物の置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ４、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｘ１およびＸ２を具体的に例示する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
【０１００】
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉ：イソプロピル基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｓ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｉ：イソブチル基、Ｂｕ−ｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基
〔置換基Ｒ1の具体例〕
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＯＰｒ−ｉ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ−ｉ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨＭｅＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨＭｅＯＭｅ、Ｐｈ，２−Ｐｙ
〔置換基Ｒ2の具体例〕
Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ−ｎ、ＯＰｒ−ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
〔置換基Ｒ３の具体例〕
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｓ、Ｂｕ−ｉ、Ｂｕ−ｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＣｌ3、Ｐｈ、４−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−Ｐｈ
〔置換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の具体例〕
Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ
〔置換基Ｒ８の具体例〕
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｓ、Ｂｕ−ｉ、Ｂｕ−ｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＣｌ3 、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＣｌ3、Ｐｈ、４−Ｍｅ−Ｐｈ、４−Ｃｌ−Ｐｈ
〔置換基ＸおよびＹの具体例〕
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、ＯＣＨ3、ＯＣＨ2ＣＨ3、ＯＰｒ−ｎ、ＯＰｒ−ｉ、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＦ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＯＣＨ2ＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｍｅ2Ｎ、Ｅｔ2Ｎ、（Ｐｒ−ｎ）2Ｎ
〔置換基Ｚの具体例〕
Ｎ、ＣＨ
〔置換基Ｘ１の具体例〕
Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）２
〔置換基Ｘ２の具体例〕
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）２Ｍｅ、ＯＳ（Ｏ）２Ｅｔ、ＯＳ（Ｏ）２Ｐｈ、ＯＳ（Ｏ）２−４−Ｍｅ−Ｐｈ、ＯＳ（Ｏ）２−４−Ｃｌ−Ｐｈ
本発明では光学異性体が存在する場合もあり、その光学異性体はすべて本発明化合物に含まれる。
【０１０１】
出発原料である式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物のうち式（２０）
【０１０２】
【化３６】
0005206931.tif 000037
【０１０３】
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同様の意味を表す）
で表される化合物群は公知の製造方法で製造される。例えば、１−（ピリジン−２−イル）−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸はヨーロッパ特許ＥＰ０３１８６０２号公報に従い製造でき、５−（Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸は特開昭６０−７８９８０号公報に従い製造できる。またＮ−〔（２，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−４−カルボキシ−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミドは特開昭６０−７８９８０号公報に従い製造できる。
【０１０４】
一方、（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物のうち式（２１）
【０１０５】
【化３７】
0005206931.tif 000038
【０１０６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同様の意味を表す）で表される化合物群はこれまで製造されたことはなく、これらの化合物の製造方法を提供することは本発明の主題のひとつである。
【０１０７】
式（１９）で表されるスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸は反応式１に従って製造できる。
【０１０８】
〔反応式１〕
【０１０９】
【化３８】
0005206931.tif 000039
【０１１０】
反応式１はスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸エステル化合物（２２）を希釈剤の存在下または非存在下、塩基存在下水と反応させてスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸（１９）を製造する方法を示す。
【０１１１】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０１１２】
本反応において、水は（２２）に対して通常１倍モルないし溶媒量使用される。
【０１１３】
本反応は水以外の溶媒がなくとも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１１４】
本反応で使用する塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、および炭酸水素ナトリウム等の無機塩基類があげられる。塩基は（２２）に対して通常０．０５ないし１００倍モル、好ましくは０．０５ないし１０倍モル使用される。
【０１１５】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（２２）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０１１６】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−２０ないし１００℃である。
【０１１７】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１１８】
（１９）はアルキルアミン類と塩を形成することで反応溶媒への溶解度が向上し、（１９）を固体で取り出すことなく連続的に次反応を行うことが可能である。アルキルアミン類としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン等の１級アミン類、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン等の２級アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリｎ−ブチルアミン等の３級アミン類があげられる。
【０１１９】
式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物は公知の製造方法で製造される。例えば、３−クロロ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル、３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル、３−クロロ−５−（Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルカルバモイル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチルは特開昭６０−２０８９７７号公報に従い製造できる。
【０１２０】
式（４）で表されるアミン化合物は公知の方法により製造できる。例えば１−（アミノオキシ）プロパン−２−オールまたは１−（アミノオキシ）ブタン−２−オールはファルマツィ（Ｐｈａｒｍａｚｉｅ），２５，７，４００（１９７０）に従い製造できる。
【０１２１】
式（１１）で表されるオキシラン化合物、（１２）で表される環状炭酸エステルは公知化合物であり化学薬品として種々入手可能である。
【０１２２】
式（１３）で表されるアルコール化合物は公知の方法により製造できる。式（１３）中、例えば、Ｘ２が４−ベンゼンスルホニロキシを表す化合物として、４−メチルベンゼンスルホン酸（２−ヒドロキシプロピル）エステルはテトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．），４１，９６１７（２０００）．に従い製造でき、４−メチルベンゼンスルホン酸（１−ヒドロキシペンタン−２−イル）エステルはジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカルソサイエティー（Ｊ.Ａｍ.Ｃｈｅｍ.Ｓｏｃ.），１２６，９９４４（２００４）. に従い製造できる。また式（１３）中、例えば、Ｘ２が臭素原子を表す場合、１−ブロモプロパン−２−オールは米国特許第４７６２９４２号公報に従い製造でき、２−ブロモプロパン−１−オールはテトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ），６１，４２３３（２００５）に従い製造できる。
【０１２３】
式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物および式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物はこれまで製造されたことはなく、これらの化合物の製造方法を提供することは本発明の主題のひとつである。
【０１２４】
式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物は反応式２または反応式３に従って製造できる。
【０１２５】
〔反応式２〕
【０１２６】
【化３９】
0005206931.tif 000040
【０１２７】
反応式２はスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物（１）を希釈剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下、式（１５）で表される酸クロリド、スルホニルクロリドまたはクロロぎ酸エステルと反応させてスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物の混合酸無水物（７−１）を製造する方法を示す。
【０１２８】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０１２９】
本反応において、（１５）は（１）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし１．１倍モル使用される。
【０１３０】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１３１】
本反応では塩基を使用することができる。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２．０倍モル使用される。
【０１３２】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０１３３】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
【０１３４】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１３５】
〔反応式３〕
【０１３６】
【化４０】
0005206931.tif 000041
【０１３７】
反応式３はスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物（１）を希釈剤の存在下または非存在下、式（１７）で表される酸無水物と反応させてスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物の混合酸無水物（７−２）を製造する方法を示す。
【０１３８】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０１３９】
本反応において、（１７）は（１）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし１．１倍モル使用される。
【０１４０】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１４１】
本反応では塩基を使用することができる。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０１４２】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０１４３】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
【０１４４】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１４５】
式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物は反応式４に従って製造できる。
【０１４６】
〔反応式４〕
【０１４７】
【化４１】
0005206931.tif 000042
【０１４８】
反応式４はスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物（１）を希釈剤の存在下または非存在下、塩素化剤と反応させてスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物（８）を製造する方法を示す。
【０１４９】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０１５０】
本反応において、塩素化剤は（１）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。
【０１５１】
本反応に使用される塩素化剤は塩化チオニル、三塩化リンおよび五塩化リン等の無機塩素化物、ジクロロメチルメチルエーテル、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンおよびオギザリルクロリド等の有機塩素化物が挙げられる。
【０１５２】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１５３】
本反応では塩基を使用することができる。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０１５４】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０１５５】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
【０１５６】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１５７】
式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物は反応式５、反応式６または反応式７に従って製造できる。
【０１５８】
〔反応式５〕
【０１５９】
【化４２】
0005206931.tif 000043
【０１６０】
反応式５はスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物（１９）を希釈剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下、塩素化剤または縮合剤と反応させてピラゾロイソチアゾール化合物（９）を製造する方法を示す。
【０１６１】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０１６２】
本反応において、塩素化剤または縮合剤は（１９）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。
【０１６３】
本反応に使用される塩素化剤は、例えば、塩化チオニル、三塩化リンおよび五塩化リン等の無機塩素化物、ジクロロメチルメチルエーテル、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンおよびオギザリルクロリド等の有機塩素化物などが挙げられる。
【０１６４】
本反応に使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等のピリジニウム塩、アザジカルボン酸ジエチル／トリフェニルホスフィン等のアゾジカルボンエステル類とホスフィン類の組み合わせおよび１，１’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。
【０１６５】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１６６】
本反応では塩基を使用することができる。塩基としては例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のホルムアミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１９）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０１６７】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１９）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。。
【０１６８】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
【０１６９】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１７０】
〔反応式６〕
【０１７１】
【化４３】
0005206931.tif 000044
【０１７２】
反応式６はスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸エステル化合物（２１）を希釈剤の存在下または非存在下、塩素化剤の存在下または非存在下および塩基の存在下または非存在下においてピラゾロイソチアゾール化合物（９）を製造する方法を示す。
【０１７３】
本反応において、塩素化剤は（２１）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０ないし１０倍モル使用される。
【０１７４】
本反応に使用される塩素化剤は、例えば、塩化チオニル、三塩化リンおよび五塩化リン等の無機塩素化物、ジクロロメチルメチルエーテル、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンおよびオギザリルクロリド等の有機塩素化物などが挙げられる。
【０１７５】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１７６】
本反応では塩基を使用することができる。塩基としては例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のホルムアミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（２１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０１７７】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（２１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０１７８】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
【０１７９】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１８０】
〔反応式７〕
【０１８１】
【化４４】
0005206931.tif 000045
【０１８２】
反応式６はスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸クロリド化合物（２３）を希釈剤の存在下または非存在下、塩基の存在下または非存在下においてピラゾロイソチアゾール化合物（９）を製造する方法を示す。
【０１８３】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０１８４】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１８５】
本反応では塩基を使用することができる。塩基としては例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のホルムアミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（２３）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０１８６】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（２３）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０１８７】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
【０１８８】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１８９】
式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物と式（４）で表されるアミン化合物との反応による式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式８によって表される。
【０１９０】
〔反応式８〕
【０１９１】
【化４５】
0005206931.tif 000046
【０１９２】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０１９３】
本反応において、（４）は酸複合体でもよく（１）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし１．１倍モル使用される。
【０１９４】
本反応は希釈剤の存在下または非存在下、塩基存在下または非存在下、および縮合剤の存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０１９５】
本反応では縮合剤を用いることもできる。縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等のピリジニウム塩、アザジカルボン酸ジエチル／トリフェニルホスフィン等のアゾジカルボンエステル類とホスフィン類の組み合わせおよび１，１’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。縮合剤は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０１９６】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１９７】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０１９８】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。
【０１９９】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０２００】
式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物、式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物と式（４）で表されるアミン化合物との反応による式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式９によって示される。
【０２０１】
〔反応式９〕
【０２０２】
【化４６】
0005206931.tif 000047
【０２０３】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０２０４】
本反応において、（４）は酸複合体でもよく（６）、（７）、（８）または（９）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし１．１倍モル使用される。
【０２０５】
本反応は希釈剤の存在下または非存在下、塩基存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（６）、（７）、（８）または（９）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０２０６】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０２０７】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（６）、（７）、（８）または（９）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０２０８】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。
【０２０９】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０２１０】
（５）はアルキルアミン類と塩を形成することで反応溶媒での溶解度が向上し、（５）を固体で取り出すことなく連続的に次反応を行うことが可能である。アルキルアミン類としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン等の１級アミン類、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン等の２級アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリｎ−ブチルアミン等の３級アミン類があげられる。
【０２１１】
式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物とヒドロキシルアミンとの反応による式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法は反応式１０によって示される。
【０２１２】
〔反応式１０〕
【０２１３】
【化４７】
0005206931.tif 000048
【０２１４】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０２１５】
本反応において、（２４）は酸複合体でもよく（１）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし２．０倍モル使用される。
【０２１６】
本反応は塩基存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０２１７】
本反応では縮合剤を用いることもできる。縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等のピリジニウム塩、アザジカルボン酸ジエチル／トリフェニルホスフィン等のアゾジカルボンエステル類とホスフィン類の組み合わせおよび１，１’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。縮合剤は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０２１８】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０２１９】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。。
【０２２０】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。
【０２２１】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０２２２】
式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物、式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物とヒドロキシルアミンとの反応による式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法は反応式１１によって示される。
【０２２３】
〔反応式１１〕
【０２２４】
【化４８】
0005206931.tif 000049
【０２２５】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０２２６】
本反応において、（２４）は酸複合体でもよく（６）、（７）、（８）または（９）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし２．０倍モル使用される。
【０２２７】
本反応は塩基存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（６）、（７）、（８）または（９）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０２２８】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０２２９】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（６）、（７）、（８）または（９）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０２３０】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。
【０２３１】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０２３２】
式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物と式（１１）で表されるオキシラン化合物との反応による式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式１２によって示される。
【０２３３】
〔反応式１２〕
【０２３４】
【化４９】
0005206931.tif 000050
【０２３５】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０２３６】
本反応において、（１１）は（１０）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。
【０２３７】
本反応は塩基、酸またはその他の添加物質の存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。酸としては、塩酸、硫酸およびリン酸等の無機酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類、三弗化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化スズ、二塩化マグネシウム、三塩化鉄および四塩化チタン等の金属塩化物類、トリイソプロポキシアルミニウム、ジエトキシマグネシウムおよびテトライソプロポキシチタン等の金属アルコキシド類、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）スズ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）銅およびトリス（トリフルオロメタンスルホニル）スカンジウム等の金属トリフレート類が挙げられる。酸は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。その他の添加物質としては、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウムおよび沃化カリウム等のハロゲン化金属類が挙げられる。その他の添加物質は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０２３８】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０２３９】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０２４０】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。
【０２４１】
反応時間は通常０．０５ないし２００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０２４２】
式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物と式（１２）で表される環状炭酸エステル化合物との反応による式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式１３によって示される。
【０２４３】
〔反応式１３〕
【０２４４】
【化５０】
0005206931.tif 000051
【０２４５】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０２４６】
本反応において、（１２）は（１０）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。
【０２４７】
本反応は塩基、酸またはその他の添加物質の存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。酸としては、塩酸、硫酸およびリン酸等の無機酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類、三弗化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化スズ、二塩化マグネシウム、三塩化鉄および四塩化チタン等の金属塩化物類、トリイソプロポキシアルミニウム、ジエトキシマグネシウムおよびテトライソプロポキシチタン等の金属アルコキシド類、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）スズ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）銅およびトリス（トリフルオロメタンスルホニル）スカンジウム等の金属トリフレート類が挙げられる。酸は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。その他の添加物質としては、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウムおよび沃化カリウム等のハロゲン化金属類が挙げられる。その他の添加物質は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０２４８】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０２４９】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０２５０】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。
【０２５１】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０２５２】
式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物と式（１３）で表されるアルコール化合物との反応による式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式１４によって示される。
【０２５３】
〔反応式１４〕
【０２５４】
【化５１】
0005206931.tif 000052
【０２５５】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０２５６】
本反応において、（１３）は（１０）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし２．０倍モル使用される。
【０２５７】
本反応は塩基の存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０２５８】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０２５９】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（１０）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０２６０】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。
【０２６１】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０２６２】
式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の脱水反応による式（１４）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法は反応式１５によって示される。
【０２６３】
〔反応式１５〕
【０２６４】
【化５２】
0005206931.tif 000053
【０２６５】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０２６６】
本反応は脱水剤の存在下または非存在下で進行する。脱水剤としては例えば硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウムおよび塩化カルシウム等の無機塩類、酸化カルシウム、酸化マグネシウムおよび無水硼酸等の金属酸化物、モレキュラーシーブスおよびシリカゲル等の水分吸着物質、塩化チオニル、塩化スルフリル、三塩化リン、オキシ塩化リンおよび五塩化リン等の無機塩素化物、ジクロロメチルメチルエーテル、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンおよびオギザリルクロリド等の有機塩素化物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等のピリジニウム塩、アザジカルボン酸ジエチル／トリフェニルホスフィン等のアゾジカルボンエステル類とホスフィン類の組み合わせおよび１，１’−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。脱水剤は（５）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０ないし１０倍モル使用される。
【０２６７】
本反応は塩基、酸またはその他の添加物質を使用してもよく、塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし５倍モル使用される。塩基は（５）を添加する前に全量をあらかじめ反応液に添加しておいてもよいが、（５）の添加量とのバランスを考えながら交互に、または同時に添加しても良い。塩基を（５）と交互にまたは同時に添加する時は、塩基は（５）に対して１〜２０倍モル、好ましくは２〜８倍モルの比率になるように使用される。酸としては、塩酸、硫酸およびリン酸等の無機酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類、三弗化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化スズ、ニ塩化マグネシウム、三塩化鉄および四塩化チタン等の金属塩化物類、トリイソプロポキシアルミニウム、ジエトキシマグネシウムおよびテトライソプロポキシチタン等の金属アルコキシド類、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）スズ、（トリフルオロメタンスルホニル）銅およびトリス（トリフルオロメタンスルホニル）スカンジウム等の金属トリフレート類が挙げられる。酸は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。その他の添加物質としては、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウムおよび沃化カリウム等のハロゲン化金属類が挙げられる。その他の添加物質は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０２６８】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０２６９】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０２７０】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。
【０２７１】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０２７２】
式（１６）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の環化反応による式（１４）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法は反応式１６によってあらわされる。
【０２７３】
〔反応式１６〕
【０２７４】
【化５３】
0005206931.tif 000054
【０２７５】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０２７６】
本反応は塩基の存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１６）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。本反応にはその他の添加物質を使用してもよく、その他の添加物質としては、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウムおよび沃化カリウム等のハロゲン化金属類が挙げられる。その他の添加物質は（１６）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０２７７】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０２７８】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０２７９】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。
【０２８０】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０２８１】
式（５）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と式（１５）であらわされる酸クロライド化合物との反応による式（１６）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の製造方法は反応式１７によって示される
〔反応式１７〕
【０２８２】
【化５４】
0005206931.tif 000055
【０２８３】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０２８４】
本反応において、（１５）は（５）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。
【０２８５】
本反応は塩基の存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。本反応にはその他の添加物質を使用してもよく、その他の添加物質としては、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウムおよび沃化カリウム等のハロゲン化金属類が挙げられる。その他の添加物質は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０２８６】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０２８７】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０２８８】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。
【０２８９】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０２９０】
式（５）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と式（１７）であらわされる酸無水物との反応による式（１８）であらわされるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の製造方法は反応式１８によって示される
〔反応式１８〕
【０２９１】
【化５５】
0005206931.tif 000056
【０２９２】
本反応において使用する試剤および反応条件は以下の通りであるがこれらに限定されるものではない。
【０２９３】
本反応において、（１７）は（５）に対して通常０．５ないし１００倍モル、好ましくは０．９ないし１０倍モル使用される。
【０２９４】
本反応は塩基の存在下または非存在下で進行する。塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムおよび水酸化テトラブチルアンモニウム等の水酸化四級アンモニウム塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。本反応にはその他の添加物質を使用してもよく、その他の添加物質としては、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、沃化ナトリウムおよび沃化カリウム等のハロゲン化金属類が挙げられる。その他の添加物質は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
【０２９５】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグライム、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン等のアミド類、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリノン等のウレア類および水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０２９６】
本反応では必要に応じて相間移動触媒を使用できる。相間移動触媒としては例えば、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、沃化テトラエチルアンモニウムおよび硫酸水素トリブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩類、１５−クラウン−５および１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類、臭化トリブチルオクチルホスホニウムまたは臭化トリブチルドデシルホスホニウム等の四級ホスホニウム塩類が挙げられる。相間移動触媒は（５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし１．１倍モル使用される。
【０２９７】
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−５０ないし１８０℃である。
【０２９８】
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０２９９】
なお、以上の説明において、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ１１、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ９がＲ８を表す場合、Ｒ８とＲ９は同一でも異なっていてもよい。
【実施例】
【０３００】
以下、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０３０１】
〔実施例１〕３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（その１）
【０３０２】
【化５６】
0005206931.tif 000057
【０３０３】
の製造
反応フラスコに５ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液６４２ｇを入れ、３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル１００ｇ（３２１ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で２時間反応させた。反応液を０℃に冷却し濃塩酸９２gを加え酸性とした後、反応液を５℃以下に保ち1時間撹拌した。生成した固体を濾取し水１００ｇで２回洗浄後、減圧下乾燥することにより、表題化合物８６．７ｇ（収率９１％）が得られた。白色固体。融点１６３−１６５℃。
【０３０４】
〔実施例２〕メチル  ３−クロロ−４−（クロロカルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート
【０３０５】
【化５７】
0005206931.tif 000058
【０３０６】
の製造
反応フラスコに３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸１．０ｇ（３.４ｍｍｏｌ）を入れ、塩化チオニル４．０ｇ（３３．６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。還流下１．５時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去することにより表題化合物が定量的に得られた。白色固体。融点８３−８５℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ3中）３．８０（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｓ，３Ｈ），８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【０３０７】
〔実施例３〕メチル  ４−クロロ−６−メチル−３−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕イソチアゾールー２−カルボキシレート  １，１−ジオキシド
【０３０８】
【化５８】
0005206931.tif 000059
【０３０９】
の製造
メチル  ３−クロロ−４−（クロロカルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート１５．０ｇ（４７．５ｍｍｏｌ）をクロルベンゼン４５ｇに懸濁させ室温にてトリエチルアミン５．８ｇ（５７．３ｍｍｏｌ）を加えた。３０分間反応させた後、反応液を濾過し、固体をクロルベンゼン次いで水で洗浄し減圧下乾燥することにより、表題化合物が１２．５ｇ（収率９４％）得られた。白色固体。融点１８２−１８４℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ3中）４．０５（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｓ，３Ｈ）。
〔実施例４〕メチル  ３−クロロ−４−（ヒドロキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート
【０３１０】
【化５９】
0005206931.tif 000060
【０３１１】
の製造
反応フラスコに３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル２５．０ｇ（８０ｍｍｏｌ）、水２５０ｇを入れ０℃に冷却した。この溶液へヒドロキシルアミン硫酸塩１３．０ｇ（７９ｍｍｏｌ）を投入し、次いで水酸化カルシウム２３．５ｇ（３１７ｍｍｏｌ）を１．５時間かけて加えた。２時間同温度で反応させた後、反応液を濾過し、漏斗上残渣を別のフラスコへ移し水５０ｇを加え懸濁液とした後、濃塩酸を３０ｍＬ加えｐＨを２とした。この溶液を酢酸エチル４００ｍＬで３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮することにより表題化合物１２．８ｇ（収率５１％）が白色固体として得られた。融点１８１−１８２℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ｄ６−ＤＭＳＯ中）３．４０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），９．０４（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．８４（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【０３１２】
〔実施例５〕メチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート
【０３１３】
【化６０】
0005206931.tif 000061
【０３１４】
の製造（その１）
実施例２で得られたメチル  ３−クロロ−４−（クロロカルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートへジグライム８ｍＬを加え、１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩０．８６ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間反応させた。次いでトリエチルアミン０．６８ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を加え１時間反応させた後、不溶物を濾別し濾液を減圧濃縮することによりメチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートが１．２９ｇ（定量的）得られた。白色固体。融点１０９−１１１℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ3＋ｄ６−ＤＭＳＯ中）１．１５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），３．７１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５−４．１９（ｍ，１Ｈ）,４．１３（ｓ，３Ｈ），１０．７３（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【０３１５】
〔実施例６〕メチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート（その２）
１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩６．０ｇ（４７．０ｍｍｏｌ）の水２４ｇ溶液を室温で調製し、クロルベンゼン４８ｇを加えた。次いで反応液を１０℃に冷却し炭酸ナトリウム３．７ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）の水２４ｇ溶液を加えた。２０分間撹拌した後、メチル  ４−クロロ−６−メチル−３−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕イソチアゾールー２−カルボキシレート  １，１−ジオキシド３ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を３０分おきに４回、計１２ｇ（４２．８ｍｍｏｌ）加えた。添加終了後３時間反応させた後、反応液を１２℃以下に保ちながら濃塩酸７．４ｇを加え反応を停止した。１０−１２℃で１時間撹拌した後、同温度で４時間静置し生成物を濾取した。得られた固体を１Ｎ塩酸１２ｇ次いでクロルベンゼン１２ｇで順次洗浄後、減圧下乾燥することにより、表題化合物が１５．０ｇ（収率９４％）で得られた。白色固体。融点およびプロトン核磁気共鳴スペクトルは実施例６で得られたものと一致した。
【０３１６】
〔実施例７〕メチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート（その３）
室温にてメチル  ３−クロロ−４−（ヒドロキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート３１０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を水２ｍＬに懸濁させ、この溶液にプロピレンオキシド８７ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１６６ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加え、７時間反応させた後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：化学物質評価研究機構製Ｌ−カラム、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１／１／０．００２（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長２５４ｎｍ〕で分析したところ、表題化合物（保持時間３．３分）が相対面積比８３％で生成していることを確認した。
【０３１７】
〔実施例８〕メチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その４）
３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル０．６２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）および１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩０．５１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）をクロルベンゼン６．３ｇへ懸濁させ、室温で水素化ナトリウム０．４４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で３時間反応させた後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：ウォーターズ社アトランティス、溶離液：メタノール／０．０３％燐酸水溶液＝１／４（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長２５４ｎｍ〕で分析すると表題化合物（保持時間２５．５分）が相対面積比６１％で生成していることを確認した。
【０３１８】
〔実施例９〕メチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その５）
３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸  ０．３ｇ（１ｍｍｏｌ）をＥＤＣ  ３ｇに懸濁し、トリｎ−ブチルアミン  ０．３７ｇ（２ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を０℃に冷却し、クロロギ酸メチル  ０．１ｇ（１ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃で１時間攪拌後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，３μｍ、溶離液：アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液＝３０／７０、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕分析したところ、メチル  ３−クロロ−４−アセチルオキシカルボニル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート（保持時間９．６分）が相対面積比８６％で生成していることを確認した。この反応液に、１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩０．１３ｇ（１ｍｍｏｌ）およびトリｎ−ブチルアミン０．１９ｇ（１ｍｍｏｌ）をＥＤＣ１ｇに溶解した溶液を０℃で加えた。０℃で２時間攪拌後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件は前記の通り〕で分析したところ、相対面積比７３％で表題化合物（保持時間３．５分）が生成していることを確認した。
【０３１９】
〔実施例１０〕メチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その６）
３−クロロ−５−（Ｎ−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸  ０．３ｇ（１ｍｍｏｌ）をＥＤＣ  ３ｇに懸濁し、トリｎ−ブチルアミン０．３７ｇ（２ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド  ０．１２ｇ（１ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃で１時間攪拌後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，３μｍ、溶離液：アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液＝３０／７０、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、メチル  ３−クロロ−４−メタンスルホニルオキシカルボニル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート（保持時間９．６分）が相対面積比６０％で生成していることを確認した。この反応液に、ＥＤＣ１ｇに１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩０．１３ｇ（１ｍｍｏｌ）およびトリｎ−ブチルアミン０．１９ｇ（１ｍｍｏｌ）を溶解した溶液を０℃で加えた。０℃で２時間攪拌後、反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件は前記の通り〕で分析したところ、相対面積比５３％で表題化合物（保持時間３．５分）が生成していることを確認した。
【０３２０】
〔実施例１１〕メチル  ３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート（その１）
【０３２１】
【化６１】
0005206931.tif 000062
【０３２２】
の製造
メチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート２．９７ｇ（８．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタンへ懸濁させ、塩化チオニル１．４０ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）を加えた。加熱還流下８時間反応させた後、塩化チオニル０．３０ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）を追加し、さらに加熱還流下６時間反応させた。反応液を室温まで冷却後０℃へ冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え抽出した。得られた水層を０℃に冷却し、クロロホルムを加え撹拌しながら希塩酸を加え、水層のｐＨを１とした。０℃で１時間撹拌後、分液しクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮すると表題化合物が２．５４ｇ（収率９９％）で得られた。白色固体。本反応により得られた表題化合物の融点、プロトン核磁気共鳴スペクトルは国際特許出願公開ＷＯ２００５／１０３０４４号パンフレットに記載されている値と一致した。
【０３２３】
〔実施例１２〕メチル  ３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートおよびメチル  ３−クロロ−１−メチル−４−（６−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート
【０３２４】
【化６２】
0005206931.tif 000063
【０３２５】
の製造
メチル  ３−クロロ−４−（ヒドロキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート５００ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）、プロピレンオキシド１９０ｍｇ（３．３ｍｍｏｌ）および水５ｍＬを反応フラスコに入れ室温にて水酸化カリウム１３０ｍｇ（２．３ｍｍｏｌ）を加えた。同温度にて１６時間反応させた後、希塩酸で反応を停止し、塩化ナトリウムを加え飽和水溶液とした。この溶液を酢酸エチルで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下留去するとメチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートとメチル  ３−クロロ−４−（１−ヒドロキシプロパン−２−イロキシキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの混合物が５００ｍｇ（収率８４％）得られた。この混合物を精製することなくそのまま次の反応を実施した。
【０３２６】
メチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートとメチル  ３−クロロ−４−（１−ヒドロキシプロパン−２−イロキシキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの混合物２００ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、トルエン５ｍＬを反応フラスコに入れ室温にて塩化チオニル１３０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加えた。９０℃にて１時間反応させた後、水を加えて反応を停止し酢酸エチルで抽出した。得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣にヘキサンを加え、析出した固体を濾取し減圧下乾燥すると表題化合物の８５：１５の混合物１７０ｍｇ（収率８９％）が得られた。白色固体。なお、混合物の組成はプロトン核磁気共鳴スペクトルの積分値より求めた。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ3中）１．３６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，０．４５Ｈ），１．４３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２．５５Ｈ），３．７２−３．８４（ｍ，０．８５Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．０５−４．６６（ｍ，２．１５Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ）， ８．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【０３２７】
〔実施例１３〕３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【０３２８】
【化６３】
0005206931.tif 000064
【０３２９】
の製造
反応フラスコに３−クロロ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル１００ｇ（３９４ｍｍｏｌ）、水１０００ｇを入れ０℃に冷却した。この溶液へ５０％ヒドロキシルアミン水溶液５２ｇ（７８７ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで水酸化カルシウム５８ｇ（７８３ｍｍｏｌ）を３回に分けて投入した。２．５時間同温度で反応させた後、濃塩酸２１０ｇを滴下し−４℃で１時間撹拌した。反応液を濾過し、ロート上の固体を１Ｎ塩酸１０ｇで洗浄した後、減圧乾燥すると８２．８ｇ（収率８３％）の表題化合物が得られた。白色固体。融点１８２℃（分解）。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ｄ６−ＤＭＳＯ中）３．９８（ｓ，３Ｈ），８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ），９．２７（ｂｒｓ，２Ｈ），１０．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）。
〔実施例１４〕３−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロポキシ）−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
【０３３０】
【化６４】
0005206931.tif 000065
【０３３１】
の製造（その１）
室温にて、反応フラスコに３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド５００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、炭酸水素カリウム２４０ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）、水１０ｇを入れた。この溶液へプロピレンオキシド１４０ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて６日間反応させた。希塩酸を加え反応を停止した後、酢酸エチルで抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下濃縮すると表題化合物４８０ｍｇ（収率７８％）が得られた。粘性油状物。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ3中）１．１５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），３．７２（ｄｄ，Ｊ＝９．６，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），４．０５−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９３（ｂｒｓ，２Ｈ），１０．２３（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【０３３２】
〔実施例１５〕３−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロポキシ）−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造（その２）
反応フラスコに水素化ナトリウム１．３５ｇ（３５．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍＬを入れ、０℃に冷却した。この懸濁液に１−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩をゆっくり加え１０分間撹拌した。次に３−クロロ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル１．５ｇ（５．９ｍｍｏｌ）を加えたところ、５℃まで反応液の温度が上昇した。０℃にて３時間反応させた後、濃塩酸３．７gを加え反応を停止した後、食塩を加えて飽和溶液とし酢酸エチルで抽出した。得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧下で溶媒を留去し残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／９）により精製したところ、表題化合物が０．７８ｇ（収率４２％）で得られた。粘性油状物。プロトン核磁気共鳴スペクトルは実施例１３で得られたものと一致した。
【０３３３】
〔実施例１６〕３−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロポキシ）−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造（その３）
３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド  ３００ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）、プロピレンオキシド  ０．２１ｇ（３．５ｍｍｏｌ）および臭化リチウム  ０．１０ｇ(３．５ｍｍｏｌ)の水４．０ｇ溶液を１０〜１５℃にて５日間反応させた。反応液を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：化学物質評価研究機構製Ｌ−カラム、溶離液：メタノール／水／ギ酸＝１／９／０．００９（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長２５４ｎｍ〕で分析したところ、表題化合物（保持時間２１．６４分）が相対面積比５４％で生成していることを確認した。
〔実施例１７〕３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド
【０３３４】
【化６５】
0005206931.tif 000066
【０３３５】
の製造
３−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロポキシ）−１−メチル−５−スルファモイル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド４００ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬを反応フラスコに入れ、室温にて塩化チオニル１８０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃にて１．５日間反応させた後、トルエンおよび過剰の塩化チオニルを減圧下留去し、残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１．５）により精製したところ、３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド１７０ｍｇ（収率３７％）が得られた。白色固体。本反応により得られた表題化合物の融点、プロトン核磁気共鳴スペクトルは国際特許出願公開ＷＯ２００５／１０３０４４号パンフレットに記載されている値と一致した。
【０３３６】
〔実施例１８〕メチル  ３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサン−３−イル）−１H−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その２）
メチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１H−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート  ８０．１５ｇ及びトリｎ−ブチルアミン  ９８．９７ｇを含むＥＤＣ溶液（含水率  ０．１％）をＥＤＣ  ４８０．６２ｇで希釈し、続けてトリｎ−ブチルアミン  ６５．５８ｇを加えた。この溶液を窒素雰囲気下で−４℃に冷却した後、反応液温が０℃を越えないように塩化スルフリル  ２０．４２ｇを約２時間かけて滴下した。続けてトリｎ−ブチルアミン５６．１ｇを加え、更に反応液温が０℃を越えないように塩化スルフリル  ２０．４２ｇを約１時間かけて滴下した。反応液を−４℃で１晩攪拌した後、水  ４００．７５ｇで洗浄し、続けて５％炭酸水素ナトリウム水溶液  ４００．７５ｇで洗浄した。このＥＤＣ溶液を８％水酸化カリウム水溶液  ７５７．９５ｇを加えて分液し、水層をＥＤＣ  ２４０．４５ｇで２回洗浄した。この水溶液にＥＤＣ  ５２０．９８ｇを加え、３５％塩酸  ９０．０８ｇをゆっくり加えた。この溶液を分液し、ＥＤＣ層を水  ２００．３８ｇで洗浄した。EDC層を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，５μｍ、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１３３０／１６７０／３（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、定量収率８７．１％で表題化合物の生成を確認した。
【０３３７】
〔実施例１９〕  メチル  ３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサン−３−イル）−１H−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その３）
メチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１H−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート  ２０ｇ及びトリｎ−ブチルアミン  ２４．７ｇを含むＥＤＣ溶液  １２４．７７ｇにＥＤＣ  １１９．９３ｇを加えて希釈し、更にトリｎ−ブチルアミン  ５．３ｇを加えた。この溶液を０℃に冷却し、塩化スルフリル  １０．１９ｇをＥＤＣ  ４０ｇで希釈した溶液と、トリブチルアミン３０ｇを同時に、３時間かけて滴下した。それぞれの滴下速度は、塩化スルフリル溶液は常に同じ速度、トリブチルアミンは最初の９０分は１８ｇ／ｈ、あとの９０分は、４ｇ／ｈの速度とした。滴下終了後０℃で１時間攪拌し、高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，５μｍ、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１３３０／１６７０／３（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、定量収率８９．１％で表題化合物の生成を確認した。
【０３３８】
〔実施例２０〕  ３−クロロ−５−（N−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１H−ピラゾール−４−カルボン酸の製造（その２）
１４．２％  ３−クロロ−５−（N−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１H−ピラゾール−４−カルボン酸メチル  カリウム塩水溶液  ５６１７．２ｇに室温で３０％水酸化ナトリウム水溶液３７９．６ｇを加え１．５時間かけて加えた。反応液を室温で３時間攪拌した。高速液体クロマトグラフィーで原料の消失を確認した後、ＥＤＣ  ３５４９．４ｇ及びトリｎ−ブチルアミン  ４４３．２３ｇを加えた。反応液を１０℃に冷却し、３５％塩酸  ５８８．３７ｇを３０℃を越えないように１．５時間かけて加えて、０℃で３０分攪拌した後に分液した。有機層を水  １４２０ｇで洗浄し、高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，５μｍ、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１３３０／１６７０／３（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、ＥＤＣ溶液  ５３３１ｇ中に表題化合物が１０５９．１ｇ生成していることを確認した（定量収率  ９６．３％）。
【０３３９】
〔実施例２１〕  メチル  ３−クロロ−４−（ヒドロキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その７）
実施例２０で製造した３−クロロ−５−（N−（メトキシカルボニル）−スルファモイル）−１−メチル−１H−ピラゾール−４−カルボン酸のＥＤＣ溶液  ５３３１ｇにトリｎ−ブチルアミン  ６０９．６４ｇを加え、４０℃以下でＥＤＣを１９５８ｇ減圧留去し、カールフィッシャー水分測定器で含水率が０．１％であることを確認した。この溶液を、塩化スルフリル  ３１３．０５ｇをEDC  ２６１０．７ｇで希釈した溶液に−２〜２℃で２．５時間かけて滴下した。０℃で1晩攪拌した後、高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，５μｍ、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１３３０／１６７０／３（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、メチル  ４−クロロ−６−メチル−３−オキソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕イソチアゾール−２−カルボキシレート  １，１−ジオキシド（保持時間  １３．０分）が相対面積比  ９４．３％で生成していることを確認した。
【０３４０】
この反応液を１０℃で加温し、１１．１５％  １−（アミノオキシ）プロパン−２−オール塩酸塩水溶液  ２８０９．７ｇを加え、更にこの溶液に３０％水酸化ナトリウム水溶液１８８６．４ｇを１０℃を越えないように加えて攪拌した。反応液に１０℃で２．５時間攪拌し、更に３０％水酸化ナトリウム水溶液を４０６．７ｇ加えて３０分攪拌した後、水層を分液した。有機層を水  １３０５．４ｇで洗浄し、有機層を高速液体クロマトグラフィー〔分析条件；カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−ＳＰ，４．６×１５０ｍｍ，５μｍ、溶離液：アセトニトリル／水／ギ酸＝１３３０／１６７０／３（ｖ／ｖ）、カラム温度：４０℃、流速：０．７５ｍＬ／ｍｉｎ、観測波長：２５４ｎｍ〕で分析したところ、反応液  ６２４３．２ｇ中に表題化合物が１１４９．９ｇ生成していることを確認した。（定量収率  ９４．３％）
〔実施例２２〕メチル  ３−クロロ−４−（２−メタンスルホニルオキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート
【０３４１】
【化６６】
0005206931.tif 000067
【０３４２】
の製造
室温にてメチル  ３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート１０ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）をＥＤＣ６０ｇへ懸濁させ、０℃に冷却した後、トリｎ−ブチルアミン１５．０ｇ（８０．９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、反応液にメタンスルホニルクロリド３．７０ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、０℃で４時間反応させた後、反応液に８％水酸化ナトリウム水溶液４０ｇを加え抽出した。得られた水層を０℃に冷却し、ＥＤＣ３０ｇで３回洗浄した後、クロロホルムを加え撹拌しながら希塩酸を加え、水層のｐＨを１とした。０℃で１時間撹拌後、分液しクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をＥＤＣで洗浄し、減圧乾燥すると表題化合物が８．５０ｇ（収率７０％）で得られた。白色固体。融点１３７−１３９℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ3＋ｄ６−ＤＭＳＯ中）１．４４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．０５−４．１７（ｍ，５Ｈ）,５．０５−５．１６（ｍ，１Ｈ），１０．４２（ｂｒｓ，１Ｈ）。
【０３４３】
〔実施例２３〕メチル  ３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメートの製造（その４）
メチル  ３−クロロ−４−（２−メタンスルホニルオキシプロポキシカルバモイル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルスルホニルカーバメート１．００ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を水５ｇへ懸濁させ、０℃に冷却した。反応液に３０％水酸化ナトリウム水溶液０．８９ｇを３０分かけて滴下した後、室温にて５時間反応させた。反応液を０℃に冷却し、撹拌しながら希塩酸を加え、水層のｐＨを１とした。生成した固体を濾取し、水１０ｇおよびヘキサン１０ｇで洗浄後、減圧下乾燥することにより、表題化合物０．７０ｇ（収率８９％）が得られた。白色固体。本反応により得られた表題化合物の融点、プロトン核磁気共鳴スペクトルは国際特許出願公開ＷＯ２００５／１０３０４４号パンフレットに記載されている値と一致した。
【０３４４】
次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成した化合物を含め第1表から第１４表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
〔第1表〕
【０３４５】
【化６７】
0005206931.tif 000068
【０３４６】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２          Ｒ４            Ｒ５          Ｒ６          Ｒ７  
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第２表〕
【０３４７】
【化６８】
0005206931.tif 000069
【０３４８】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ1                  Ｒ２      Ｒ３              Ｒ４            Ｒ５          Ｒ６          Ｒ７  
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｍｅ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｈ      Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｈ      Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｍｅ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｍｅ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ   Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｈ      Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｍｅ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ          Ｈ      Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｅｔ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｐｒ−ｎ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｈ      Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｍｅ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｃｌ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          Ｂｒ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ          ＯＭｅ  Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｈ      Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｍｅ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｃｌ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      Ｂｒ    Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ      ＯＭｅ  Ｐｒ−ｉ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｈ      Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｍｅ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｃｌ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          Ｂｒ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ          ＯＭｅ  Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｈ      Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｍｅ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｃｌ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          Ｂｒ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ          ＯＭｅ  Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｈ      Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｃｌ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    Ｂｒ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ    ＯＭｅ  Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ           Ｈ      Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ           Ｍｅ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ           Ｃｌ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ           Ｂｒ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ           ＯＭｅ  Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ       Ｈ      Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ       Ｍｅ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ       Ｃｌ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ       Ｂｒ    Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ       ＯＭｅ  Ｂｕ−ｔ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【０３４９】
【化６９】
0005206931.tif 000070
【０３５０】
【化７０】
0005206931.tif 000071
【０３５１】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２          Ｒ４            Ｒ５          Ｒ６          Ｒ７  
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｈ          Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｈ        Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ        Ｍｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ        Ｈ        Ｈ        Ｈ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕
【０３５２】
【化７１】
0005206931.tif 000072
【０３５３】
――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２        
――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ      
Ｅｔ             Ｈ      
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ
Ｅｔ             Ｃｌ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ
Ｐｈ             Ｃｌ
２−Ｐｙ         Ｃｌ
Ｍｅ             Ｂｒ
Ｅｔ             Ｂｒ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ
Ｐｈ             Ｂｒ
２−Ｐｙ         Ｂｒ
Ｍｅ             ＯＭｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ
――――――――――――
〔第５表〕
【０３５４】
【化７２】
0005206931.tif 000073
【０３５５】
――――――――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２          Ｒ３          
――――――――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ  
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
――――――――――――――――――
〔第６表〕
【０３５６】
【化７３】
0005206931.tif 000074
【０３５７】
【化７４】
0005206931.tif 000075
【０３５８】
――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２        
――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ      
Ｅｔ             Ｈ      
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ
Ｅｔ             Ｃｌ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ
Ｐｈ             Ｃｌ
２−Ｐｙ         Ｃｌ
Ｍｅ             Ｂｒ
Ｅｔ             Ｂｒ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ
Ｐｈ             Ｂｒ
２−Ｐｙ         Ｂｒ
Ｍｅ             ＯＭｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ
――――――――――――
〔第７表〕
【０３５９】
【化７５】
0005206931.tif 000076
【０３６０】
―――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２        Ｘ１        Ｒ９          
―――――――――――――――――――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｈ        ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｈ        ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｈ        ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｈ        ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｈ        ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｈ        ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第８表〕
【０３６１】
【化７６】
0005206931.tif 000077
【０３６２】
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２      Ｒ３      Ｘ１          Ｒ９          
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕
【０３６３】
【化７７】
0005206931.tif 000078
【０３６４】
【化７８】
0005206931.tif 000079
【０３６５】
―――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２        Ｘ１        Ｒ９          
―――――――――――――――――――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｈ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｃ（Ｏ）Ｏ    Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｈ        ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｈ        ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｈ        ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｈ        ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    ＳＯ２        Ｐｈ
Ｍｅ             Ｈ        ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｈ        ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｈ        ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｈ        ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｍｅ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｍｅ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｍｅ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｃｌ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｃｌ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｃｌ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             Ｂｒ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             Ｂｒ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             Ｂｒ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｍｅ             ＯＭｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｅｔ             ＯＭｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
Ｐｈ             ＯＭｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    ＳＯ２        ４−Ｍｅ−Ｐｈ
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕
【０３６６】
【化７９】
0005206931.tif 000080
【０３６７】
――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２        
――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ      
Ｅｔ             Ｈ      
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ
Ｅｔ             Ｃｌ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ
Ｐｈ             Ｃｌ
２−Ｐｙ         Ｃｌ
Ｍｅ             Ｂｒ
Ｅｔ             Ｂｒ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ
Ｐｈ             Ｂｒ
２−Ｐｙ         Ｂｒ
Ｍｅ             ＯＭｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ
――――――――――――
〔第１１表〕
【０３６８】
【化８０】
0005206931.tif 000081
【０３６９】
――――――――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２          Ｒ３          
――――――――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ  
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
――――――――――――――――――
〔第１２表〕
【０３７０】
【化８１】
0005206931.tif 000082
【０３７１】
【化８２】
0005206931.tif 000083
【０３７２】
――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２        
――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ      
Ｅｔ             Ｈ      
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ
Ｐｈ             Ｈ
２−Ｐｙ         Ｈ
Ｍｅ             Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ
Ｅｔ             Ｃｌ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ
Ｐｈ             Ｃｌ
２−Ｐｙ         Ｃｌ
Ｍｅ             Ｂｒ
Ｅｔ             Ｂｒ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ
Ｐｈ             Ｂｒ
２−Ｐｙ         Ｂｒ
Ｍｅ             ＯＭｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ
――――――――――――
〔第１３表〕
【０３７３】
【化８３】
0005206931.tif 000084
【０３７４】
――――――――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２          Ｒ３          
――――――――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ  
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
――――――――――――――――――
〔第１４表〕
【０３７５】
【化８４】
0005206931.tif 000085
【０３７６】
――――――――――――――――――
Ｒ1                      Ｒ２          Ｒ３          
――――――――――――――――――
Ｍｅ             Ｈ        Ｍｅ    
Ｅｔ             Ｈ        Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｍｅ
Ｐｈ             Ｈ        Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｍｅ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｍｅ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｍｅ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｍｅ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｍｅ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｍｅ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｍｅ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｍｅ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｍｅ
Ｍｅ             Ｈ        Ｅｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｅｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｅｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｅｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｅｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｅｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｅｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｅｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｅｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｅｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｅｔ
Ｍｅ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｈ        Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｐｒ−ｎ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｈ        Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ  
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｐｒ−ｉ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｍｅ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｅｔ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｈ        Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
ＣＨ2ＯＭｅ      ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｈ        Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
Ｐｈ             ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｈ        Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｍｅ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｃｌ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         Ｂｒ      Ｂｕ−ｔ
２−Ｐｙ         ＯＭｅ    Ｂｕ−ｔ
――――――――――――――――――
【産業上の利用可能性】
【０３７７】
本発明は、従来多段階を経なければ製造困難であったピラゾール−４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン）−５−スルホンアミド化合物の効率よい製造方法として有用である。