(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式[I]で表される化合物。
【化１】
0005224239.tif 000006
（式中、nは８〜１８の整数を示し、２つのキラル中心の立体配置はトランスである）。
【請求項２】
前記式[I]において、２つのキラル中心の立体がトランス（±）体であり、nが８〜１４の整数である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
前記式[I]において、２つのキラル中心の立体がトランス(S,S)体であり、nが８〜１８の整数である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
請求項１ないし３のいずれか１項に記載の化合物の分子の集合体を、該分子を溶解しない液状媒体上又は液状媒体中に液晶性を示す状態で分散させ、これを外部から磁力で誘導することにより該分子の集合体の移動を制御することを含む、分子の集合体の移動の制御方法。
【請求項５】
前記磁力が0.1テスラ以上である請求項４記載の方法。
【請求項６】
前記分子を揮発性溶媒に溶解し、その溶液を前記液状媒体上又は前記液状媒体中に注出し、揮発性溶媒を揮発除去することにより前記分子の集合体を形成させ、前記液状媒体上又は前記液状媒体中に分散させることを含む請求項４又は５記載の方法。
【請求項７】
前記液状媒体上又は前記液状媒体中に分散させた分散体を、別の媒体に移注した後、外部から磁力で誘導することを含む請求項６記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はドキシル基(2,5-ジメチルピロリジルオキシ基)を有する新規な有機液晶性化合物及び外部からの磁力によりその分子集合体の移動を制御する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、磁性体（磁石）によって液晶分子の配向を制御する方法は知られていたが、液晶粒子を動かし制御することはまったく知られていなかった。有機常磁性液晶分子は、側鎖にラジカルを有するものが主として知られていたが、本願発明者らはコアを中心に固定されたスピンソースを有する有機ラジカル液晶（ニトロキシルラジカル液晶）を合成した（非特許文献１〜３）。
【０００３】
【非特許文献１】Angew. Chem. Int.Ed, 43, 3677-3682 (2004)
【非特許文献２】Ferroelectrics, 343, 119-125 (2006)
【非特許文献３】Adv.Mater, 18,477-480 (2006)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
これまで知られていた棒状の液晶分子は、ネマティック（Ｎ）、およびスメクティック    （Ｓｍ）液晶として表示用途が、コレステリック（ＣｈまたはＮ＊）液晶が温度変化応答能を利用した温度計用途などが知られている以外はほとんどなかった。それゆえ、液晶分子の表示用途以外の利用方法を開拓することは、社会への貢献である。
【０００５】
本発明の目的は、有機液晶化合物を目標までより確実に運搬する方法を提供することにある。また、本発明の目的は、このような方法を可能とする、新規な液晶性化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、特定の有機液晶分子をある条件下で水などの不溶性液体中に分散させて粒子などの集合体とすることにより、弱い磁場の永久磁石に引き連れられて動くことを見出した。このような磁気誘引性の磁気的特性は、この化合物が固体状では観測されず、液晶状態でのみ発現することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、  下記式[I]で表される化合物を提供する。
【０００８】
【化１】
0005224239.tif 000002
【０００９】
（式中、nは８〜１８の整数を示し、２つのキラル中心の立体配置はトランスである）。
【００１０】
さらに、本発明は、化合物の分子の集合体を、該分子を溶解しない液状媒体上又は液状媒体中に液晶性を示す状態で分散させ、これを外部から磁力で誘導することにより該分子の集合体の移動を制御することを含む、分子の集合体の移動の制御方法を提供する。
【発明の効果】
【００１１】
本発明により、外部からの磁力により移動させることが可能な新規な液晶性化合物及びその移動の制御方法が初めて提供された。本発明の液晶化合物は、弱い永久磁石に対して引き寄せられる性質を持つことから、血管などの液体の流れるパイプ中で、磁石によって移動が制御可能である。すなわち、液晶中に目的の成分を持たせ、これを患部により確実に移動させることが可能となる。また、液晶物質は、形状が固定されたいわゆる極小ロボットと異なり、形状可変であることから、パイプ中で細くなった部分でも、その形状を変化させて通過可能であり、通液可能状態なあらゆる状況で移動が可能である。以上のように、本発明の方法は、たとえばドラッグデリバリーシステムのキャリアーとして有効な手段である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
上記の通り、本発明の化合物は、上記式[I]で表される構造を有する。式[I]中、nは８〜１８の整数を示し、２つのキラル中心の立体配置はトランスである。立体配置としては、ドキシル基の２つの不斉中心に結合したフェニル基（又はメチル基）がトランスの配置であれば、特に制限はなく、トランス(S,S)体、(R,R)体のいずれでもよく、これらの任意割合の混合体でもよい。またそれらの等量混合物トランス（±）体でもよい。これらのうち、２つのキラル中心の立体がトランス（±）体であり、nが８〜１４の整数であるもの、及び２つのキラル中心の立体がトランス(S,S)体であり、nが８〜１８の整数であるものが好ましい。
【００１３】
本発明の化合物は、基本的には下記反応式によって製造することが可能である。
【００１４】
【化２】
0005224239.tif 000003
【００１５】
なお、該反応式中、TBDMSはt-ブチルジメチルシリルを、TBAFはテトラブチルアンモニウムフルオライドを、THFはテトラハイドロフランを、Et3Nはトリエチルアミンを表す。
【００１６】
該反応式に従った合成方法の具体的な条件等は、下記実施例に詳細に記載されており、その記述に基づいて容易に合成することができる。
【００１７】
本発明の化合物は、所定の条件下で液晶性を示す（このため、以下、本発明の化合物の分子を「有機液晶分子」と呼ぶことがある）。本発明の化合物は、式[I]中のｎの数や立体構造に応じ、次の（１）〜（４）のいずれかの性質を示す。
【００１８】
（１）固体状態で加熱すると、ある温度からネマティック（Ｎ）液晶性を示し、その後冷却すると加熱時にネマティック（Ｎ）液晶性を示し始めた温度よりも低い温度においてもネマティック（Ｎ）液晶性を示す。
（２）固体状態で加熱するとある温度から等方相を示し、その後冷却すると加熱時に等方相を示した温度より低い温度でネマティック相（Ｎ）を示す。
（３）固体状態で加熱すると、ある温度からコレステリック（Ｎ＊）液晶性を示し、その後冷却すると加熱時にコレステリック（Ｎ＊）液晶性を示し始めた温度よりも低い温度においてもコレステリック（Ｎ＊）液晶性を示す。
（４）固体状態で加熱すると、ある温度からスメクティックＡ（ＳｍＡ、(±)体の場合）又はスメクティックＡ＊（ＳｍＡ＊、(S,S)体の場合）液晶性を示し、その後冷却すると加熱時にスメクティックＡ又はＡ＊（ＳｍＡ又はＳｍＡ＊）液晶性を示し始めた温度よりも低い温度においてもスメクティックＡ又はＡ＊（ＳｍＡ又はＳｍＡ＊）液晶性を示す。
【００１９】
本発明の有機液晶分子について、式[I]におけるｎを種々変更し、加熱、冷却を行い、液晶相の温度変化を評価した結果を図１および図２に示す。
【００２０】
図１は本発明の有機液晶分子のトランス（±）体の液晶相の温度変化を評価した結果を示す図であり、図２は本発明の有機液晶分子のトランス(S,S)体の液晶相の温度変化を評価した結果を示す図である。
【００２１】
例えば図２に示したトランス(S,S)体、N=10の場合結晶(Cryst)を30℃から加熱すると68℃でネマティック（Ｎ）相を示し始め、そのまま加熱して95℃付近でもネマティック（Ｎ）相を示す。ここで冷却すると、30℃までＮ相を示し続ける。また、n=18の場合、30℃から加熱を始めると88℃からスメクティックA(SmA)相を示し、104℃を超えるまでSmA相を示す。これを冷却すると62℃付近までSmA相を示した後、結晶となる。
【００２２】
本発明ではコレステリック相やスメクティックＡ相などの液晶性を示す状態であるときに磁力で誘導することができる。したがって、約36℃付近で液晶性を示す場合、人間の体温（約36℃）において液晶性を示すことを意味し、これにより血管等人間の体液管に移注することが可能となる。また、人体以外のあらゆる用途においても液体輸送管中に移注することにより、外部から磁石により目標まで誘導することが可能となる。
【００２３】
したがって、上記有機液晶分子は、誘導を行う温度条件で液晶性を示す有機液晶分子を選択することにより好ましく使用することができる。使用目的に応じた分子は図１から適宜選択することができる。
【００２４】
たとえば、トランス(S,S)体を使用する場合、図２によればn＝９〜１２において、体温（36℃）においてネマティック相を示す化合物が適用できる。
【００２５】
上記の通り、本発明はまた、上記本発明の化合物の分子の集合体を、該分子を溶解しない液状媒体上又は液状媒体中に液晶性を示す状態で分散させ、これを外部から磁力で誘導することにより該分子の集合体の移動を制御することを含む、分子の集合体の移動の制御方法をも提供する。
【００２６】
ここで、本発明の化合物の分子を溶解しない液状媒体（以下、「不溶性液体」と呼ぶことがある）としては、該化合物を溶解しないものであれば、使用目的に応じて適宜選択することができ、例えば水、生理食塩水、輸液、血液などを好ましく挙げることができる。
【００２７】
不溶性液体上又は不溶性液体中に、有機液晶分子を、液晶性を示す状態で容易に分散させる方法としては、分子を揮発性溶媒に溶解し、その溶液を不溶性液体上又は不溶性液体中に注出（注ぎ出すという意味）し、揮発性溶媒を揮発除去することにより有機液晶分子の集合体を形成させ、不溶性液体上又は不溶性液体中に分散させる方法を好ましく採用することができる。すなわち、上記有機液晶分子を用いて磁力の誘導による移動制御を行うが、実際に使用する場合には、上記のような加熱・冷却操作をする必要はなく、エーテルなどの揮発性溶媒に溶解し、水などの不溶性液体上または液体中に注出して溶媒を揮発除去すると有機液晶分子は集合体を形成し、該集合体が不溶性液体上若しくは不溶性液体中に分散し、分散体が容易に得られる。
【００２８】
本発明で用いる有機液晶分子を溶解するための揮発性溶媒は、有機液晶分子を溶解し、かつ該有機液晶分子と反応しないものであれば、特に制限はなく、例えばエーテルや、メタノール、エタノール等の低級アルコール類等を好ましく挙げることができる。揮発性溶媒中の有機液晶分子の濃度は、溶解可能な濃度であれば特に限定されないが、通常、２０重量％〜８０重量％、好ましく６０重量％〜８０重量％である。
【００２９】
上記の通り有機液晶分子を溶解した揮発性溶媒は、水などの不溶性液体上又は液体中に注出することにより、集合体を形成する。注出により有機液晶分子は、集合体を形成し、液上若しくは液中で分散し、分散体を形成する。ここで、注出は、具体的には、有機液晶分子の溶液を、所望の温度（有機液晶分子が液晶性を発揮する温度）の不溶性液体上に滴下若しくは載置すること、又は有機液晶分子の溶液を不溶性液体と均一に混合して放置することにより行なうことができる。注出操作後、そのまま放置すれば、揮発性溶媒が蒸発し、不溶性液体上又は不溶性液体中に有機液晶分子の分子集合体が分散した分散体が得られる。
【００３０】
上記集合体は、不溶性液体上で粒子状又は膜状の形態をとり得る。粒子状の場合、その粒径には制限はなく、例えば、２０μm〜２００μm程度である。
【００３１】
上記により得られた有機液晶分子の集合体の分散体は、外部から磁石を動かすことにより、磁石の動きに応じて移動（運動）する（以下磁石による誘導運動と称する場合もある）。磁石により誘導運動させる場合において、磁石の磁力は0.1テスラ以上であれば特に制限はなく、その使用環境に影響を及ぼさない範囲であればよい。より実用的には0.1から0.5テスラ（１テスラ＝10000ガウス=1000エルステッド）がよい。
【００３２】
用いる磁石としては、目的にあった形状であればその形状に制限はないが、棒状永久磁石などを好ましく挙げることができる。
【００３３】
また、上記分散体は、別の液体に移注した後、外部から磁石による誘導運動を行うこともできる。具体的には人間あるいはその他の生体の体液管、例えば血管等に移注し、外部から磁石によって誘導することにより、より確実に目標まで有機液晶分子を誘導することができる。ここで、「移注」とは、不溶性液体上又は不溶性液体中に分散させた有機液晶分子の集合体を、他の不溶性液体上又は不溶性液体中に分散させることを意味する。具体的には、移注は、水面上に形成された分子集合体を水ごと回収し、他の不溶性媒体に滴下、または混合することにより行なうことができる。また、「移動を制御する方法」における「制御」には停止も包含される。すなわち、有機液晶分子の集合体の近傍に磁石を静止させると、有機液晶分子の集合体をその場に停止させることができる。
【００３４】
従来のドラッグデリバリーシステム(DDS)においては、直接法DDSと全身的DDSの２つの方法に分類されるが、後者ではそのターゲティングの方法としてリボソームやリピトマイクロスフェアなどを薬物に含ませて注射する方法、モノクロナール抗体に薬物を結合させた一種のプロドラッグを利用する方法など種々提案されているが、いずれも直接患部へより確実に到達する方法ではない。マイクロロボットなどを使用する試みも提案されているが、血管の中を自由に動けない場合や、毛細血管には適用できないなどの問題があった。本発明においては、管の外から磁石により、従来よりも確実に目標へ運搬することが可能となる。すなわち、例えば、不溶性液体上又は不溶性液体中に分散された有機液晶分子の集合体に、所望の薬物を含ませ、不溶性液体と共に血管に注射し、磁石で誘導運動させることができる。また、磁石を静止させることにより、所望の薬物を含む有機液晶分子集合体を所望の位置に停止させることもできる。これにより、薬物を必要とする組織や器官に、薬物を含む有機液晶分子集合体を停止させることができ、薬物による薬効を効果的かつ持続的に発揮させることが可能である。
【００３５】
その他、液体輸送管中に有機液晶分子の集合体を分散液に移注して目標まで誘導し、必要な操作等を行うことが可能になる。より具体的には、例えば、本発明の化合物は末端にホルミル基を有するため、公知の方法（J. Am. Chem. Soc., 125, 8134-8140 (2003)）によりアミノ基と選択的に共有結合を形成する。そのため、適当な溶媒中において、あらかじめアミノ基で標識を行った目標物に、有機液晶粒子が結合すると考えられる。これを利用すると、有機液晶粒子に別の物質を混合させた状態でも、標識された部位まで輸送できる。つまり、有機液晶粒子に混合が可能な物質であれば、選択的に輸送することが可能になる。また、この有機液晶分子はニトロキシルラジカル由来の抗酸化性をもつ（Free. Radic. Biol. Med., 34, 93-102 (2003)）ため、溶媒中において酸化されやすい化合物の輸送に適していると考えられる。また、本発明の有機液晶分子は、液晶性を示すので、他の液晶性分子と同様、従来の表示用途に用いることができることは言うまでもない。
【００３６】
以下、本発明を実施例に基づきより具体的に説明する。もっとも、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【００３７】
実施例１    化合物の合成
１．ニトロンから化合物２の合成
マグネシウム0.242(10mmol)を丸底二口フラスコにとり、減圧下で加熱乾燥させ、フラスコ内をアルゴンで満たした。これにテトラハイドロフラン(THF)10mlを加え、ブロモベンズアルデヒドジエチルアセタールを滴下した。加熱することにより反応を開始させ、常温で３時間撹拌し、グリニャール試薬を調製した。他方で、よく乾燥させた（±）、あるいは（Ｒ）体のニトロン0.566g(5mmol)を、アルゴンで満たした別の２口フラスコに入れ、テトラハイドロフラン(THF)10mlを加え、‐78℃に冷却した。これに、注射器を用いて、グリニャール試薬を滴下した。ゆっくり昇温した後、常温で一晩撹拌を続けた。
【００３８】
この反応で用いる溶媒としては、マグネシウムと反応しないもの、あるいは生成したグリニャール試薬と反応しないものであれば特に制限はなく、例えばエーテル類が好ましく挙げられるが、特にＴＨＦが好ましい。また反応温度は、不必要な副反応を抑えるために、-78℃以下であることが好ましい。
【００３９】
反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液50mlに注ぎ、塩化メチレンで抽出(50ml×2回)した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒留去した。残渣をメタノール20mlに溶かし、25%アンモニア水溶液と酢酸銅一水和物（Cu(OAc)2・H2O）0.16gを加え、酸素を１〜２分間吹き込んだ。液が濃青色に変化した後、反応液を減圧濃縮し、メタノールを留去した。残渣に塩化メチレン50mlと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlを加え、有機層を回収し、さらに水相を1回塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去した。
【００４０】
抽出溶媒としては、生成物を溶解し、水相と混和しないものなら特に制限はなく、例えば、塩化メチレンやエーテルを好ましく挙げることができる。また、反応溶媒は生成物を溶かし、かつ水溶液と混和するものがこのましく、例えば低級アルコールを挙げることができる。この中でも特にメタノールが好ましい。
【００４１】
次に、マグネシウム0.242(10mmol)を丸底二口フラスコにとり、減圧下で加熱乾燥させ、フラスコ内をアルゴンで満たした。これにテトラハイドロフラン(THF)10mlを加え、t-ブチルジメチルシリル(TBDMS)で保護をしたブロモフェノールを滴下した。加熱することにより反応を開始させ、常温で３時間撹拌し、グリニャール試薬を調製した。一方で得られた生成物をベンゼン共沸により乾燥させ、アルゴンで満たした別の丸底二口フラスコに入れ、THF10mlを加え、‐78℃に冷却した。これに、注射器を用いて、グリニャール試薬を滴下した。ゆっくり昇温した後、常温で一晩撹拌を続けた。
【００４２】
この反応で用いる溶媒としては、マグネシウムと反応しないもの、あるいは生成したグリニャール試薬と反応しないものであれば特に制限はなく、例えばエーテル類が好ましく挙げられるが、特にTHFが好ましい。また反応温度は、不必要な副反応を抑えるために、-78℃以下であることが好ましい。
【００４３】
反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液50mlに注ぎ、塩化メチレンで抽出(50ml×2回)した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒留去した。残渣をメタノール20mlに溶かし、25%アンモニア水溶液と酢酸銅一水和物（Cu(OAc)2・H2O）0.16gを加え、酸素を１〜２分間吹き込んだ。液が濃青色に変化した後、反応液を減圧濃縮し、メタノールを留去した。残渣に塩化メチレン50mlと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlを加え、有機層を回収し、さらに水相を１回塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去した。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル＝9:1）で精製し、TBDMSおよびアセタール保護された前駆体１を得た。（±）体の収量は0.43g、0.86mmol、収率17%であり、(S,S)体の収量は0.55g、1.10mmol、収率22%であった。
【００４４】
抽出溶媒としては、生成物を溶解し、水相と混和しないものなら特に制限はなく、例えば、塩化メチレンやエーテルを好ましく挙げることができる。また、反応溶媒は生成物を溶かし、かつ水溶液と混和するものがこのましく、例えば低級アルコールを挙げることができる。この中でも特にメタノールが好ましい。
【００４５】
濃度が0.05M程度になるように１をTHFに溶解させ、氷冷した。これに1Mテトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)２当量を滴下した。30分後(薄層クロマトグラフィー(TLC)で反応終了を確認)、飽和塩化アンモニウム水溶液30mlを加え、エーテル30mlで2回抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去し、粗生成物を得た。これを、フラッシュカラムクロマトグラフ法（塩化メチレン：エーテル＝9:1〜8:2)により精製した。
【００４６】
反応溶媒は化合物１を溶解するものであれば特に制限はないが、ＴＨＦが望ましい。
【００４７】
得られた生成物をTHF2mlに溶解させた後、5%硫酸水溶液1mlを加え、常温で10分間撹拌した。反応終結はTLCで確認した。反応液に飽和塩化ナトリウム水溶液50mlを加え、塩化メチレン(30ml×2回)で抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去を行い、粗生成物を得た。ヘキサン/エーテルからの再結晶により精製し、中間体2を得た。
【００４８】
使用する溶媒は１を溶解し、かつ水層とある程度混和するものであれば特に制限はなく好ましいものとして、エーテル類、低級アルコールを挙げることができる。特にＴＨＦが好ましい。また、酸性水溶液としては強酸のものであれば特に制限はなく塩酸、硫酸水溶液が好ましいものとして挙げられる。特に好ましいものとして、硫酸水溶液が挙げられる。なお上記の反応において、反応時間が５時間を越えると化合物１が分解することに注意する必要がある。
【００４９】
中間体２の収率、元素分析結果、ＥＳＲ測定結果を下記表１に示す。
【００５０】
【表１】
0005224239.tif 000004
【００５１】
２．  化合物２から化合物３の合成  化合物３のn＝８の場合
4‐オクチルオキシ安息香酸243mg(0.97mmol)を塩化チオニル5mlに溶かし、６時間加熱還流後、塩化チオニルを減圧留去し、酸塩化物を得、これをTHF3mlに溶解させた。他方で、化合物2、100mg(0.32mmol)をTHF10mlに溶解させ、トリエチルアミン1.2mlを加え、0℃で酸塩化物のTHF溶液を注意深く滴下し、常温で40時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50ml)を加え、塩化メチレン(50ml×2回)で抽出した。シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：塩化メチレン=8:2）で精製し、黄色固体３を得た。収量は144mg、0.27mmolであり、収率は83%であった。元素分析結果は計算値が、C;75.25、H;7.43、N;2.58であったのに対し実測値が、C;75.18、H;7.43、N;2.58であった。
【００５２】
また反応に用いる溶媒は酸塩化物と反応するもの以外であれば特に制限はないが、好ましいものとしてエーテル系が挙げられ、特にTHFが好ましい。
【００５３】
下記表２に化合物３のn＝８〜１８のものについて、収率、ESR測定結果、比旋光度、eeの測定結果をまとめた。
【００５４】
【表２】
0005224239.tif 000005
【００５５】
実施例２    磁石による誘導運動
実施例１に従って合成した有機液晶分子（n＝10)0.4gをエーテル2mLに溶解した。得られた溶解液を、温水を満たした容器(70℃)に滴下し、液晶溶液を浮かべた。有機液晶分子を保温下で放置してエーテルを蒸発除去したところ、水面の複数箇所で有機液晶分子が粒子状の集合体を形成した。この有機液晶分子の集合体は液晶性を示していた。水面に分散した有機液晶分子の集合体の一つに最大磁場０．５テスラの永久磁石を接近させ、永久磁石を動かした。図３は容器に満たした温水上に形成した有機液晶分子の集合体に永久磁石を近づけ、動かし、それに伴い、集合体が動く様子を模式的に示した図である。図３中、１は棒磁石、２は温水を満たした容器、３は、温水上に形成された有機液晶分子の集合体を示す。有機液晶分子の集合体は磁石の動きに引き寄せられながら移動した。図４は有機液晶分子の集合体を永久磁石により動かしたときの集合体の位置の経時変化示す写真である。
【００５６】
比較例１
反磁性有機液晶物質（Ｅ．メルク社製ZLI-1132)0.4gをエーテル2mLに溶解した。得られた溶解液を温水(50℃)に滴下した。滴下した反磁性有機液晶物質の溶液を保温下放置して溶媒を蒸発除去したところ、水面の複数箇所で有機液晶分子が粒子状の集合体を形成した。水面上に形成された反磁性有機液晶物質の集合体は、液晶性を示していた。実施例１と同様に水面に分散した反磁性有機液晶物質に、最大磁場0.5テスラの永久磁石を接近させたところ、反磁性有機液晶物質の集合体は、磁石の動きに反発して移動した。
【図面の簡単な説明】
【００５７】
【図１】本発明で用いる有機液晶分子のトランス（±）体の液晶相の温度変化を評価した結果を示す図である。縦軸には、各化合物の一般式[I]中のｎの数を示す。それぞれのｎの数についての上下２段に示す結果の上段は加熱過程における相変化の結果、下段は冷却過程における相変化の結果を示す。
【図２】本発明で用いる有機液晶分子のトランス(S,S)体の液晶相の温度変化を評価した結果を示す図である。縦軸には、各化合物の一般式[I]中のｎの数を示す。それぞれのｎの数についての上下２段に示す結果の上段は加熱過程における相変化の結果、下段は冷却過程における相変化の結果を示す。
【図３】実施例２において、シャーレに満たした温水上に形成した有機液晶分子の集合体に永久磁石を近づけ、動かし、それに伴い、集合体が動く様子を模式的に示した図である。
【図４】実施例２で有機液晶分子の集合体を永久磁石により動かしたときの集合体の位置の経時変化示す写真である。
【図１】
0005224239.tif 000007
【図２】
0005224239.tif 000008
【図３】
0005224239.tif 000009
【図４】
0005224239.tif 000010