(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
0005125501.tif 000093
（式中、Ａ環はベンゼン環、又はピリジン環を示し、Ａ環は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の下記に定義される１〜４個の基で置換されても良く、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、
Ｐは、単結合を示し;
Ｑは、下記置換基Ｄ群から選ばれる１〜２個の基で置換されたフェニル基、下記置換基Ｅ群から選ばれる１〜２個の基で置換されたピリジル基、
Ｒ５は、式（３）
【化２】
0005125501.tif 000094
（式中、Ｒ６は、式−ＯＲ１０で表される基を示し、Ｒ７は水素原子を示し、Ｒ８は水素原子を示し、
Ｒ９は、式−ＮＲ１４Ｒ１５で表される基を示し、
Ｒ１０は、水素原子、又は下記置換基Ｇ群から選ばれる１個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、
Ｒ１４は、炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、
Ｒ１５は、炭素原子数１〜５のアルキル基を示す。）で表される基、
式（４）
【化３】
0005125501.tif 000095
（式中、ｎは２〜３の整数を示し、Ｒ９は、上記と同じである。）で表される基、
式（５）
【化４】
0005125501.tif 000096
（式中、ｏ及びｐは、共に整数１を示し、
Ｒ１９は、水素原子を示し、
Ｒ２０は、水素原子を示し、
Ｒ９は、上記と同じである。）で表される基、
式（６）
【化５】
0005125501.tif 000097
（式中、Ｒ９は、上記と同じである。）で表される基、
式（８）
【化６】
0005125501.tif 000098
（式中、Ｒ２２は、水素原子、又は炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、
Ｒ２３は、炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、
Ｒ２４は、水素原子を示し、
Ｒ９は、上記と同じである。）で表される基を示すか、
式（９）
【化７】
0005125501.tif 000099
（式中、Ｒ３３は、炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、
Ｒ９は、上記と同じである。）で表される基を示し；
ＲＡはベンゼンスルホニル基の２位に置換し、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基を示し、
ＲＢはベンゼンスルホニル基の４位に置換し、メトキシ基を示し、
ＲＣは水素原子を示し、
置換基Ｄ群は、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基Ｆ群から選ばれる１個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ピリジル基、モルホリニル基を示し、
置換基Ｅ群は、炭素原子数１〜５のアルコキシ基を示し、
置換基Ｆ群は、ヒドロキシル基、ジ−メチルアミノ基、又はピペリジニル基を示し、
置換基Ｇ群は、カルバモイル基、又はジ−メチルアミノ基を示す。）で表される１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物若しくは芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はそれらの医薬上許容される塩。
【請求項２】
Ａ環がピリジン環である請求項１記載の芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
【請求項３】
Ｑが、上記置換基Ｄ群から選ばれる１〜２個の基で置換されたフェニル基であり、Ｒ５が、式（３）（ここで、Ｒ６はヒドロキシル基であり、Ｒ７は水素原子であり、Ｒ８は水素原子であり、Ｒ９はジ−アルキルアミノ基である。）である請求項２記載の芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
【請求項４】
Ａ環がベンゼン環であり、Ｑが、上記置換基Ｄ群から選ばれる１〜２個の基で置換されたフェニル基である請求項１記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
【請求項５】
Ｒ５が、式（３）である請求項４記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
【請求項６】
Ｒ５が、式（４）である請求項４記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
【請求項７】
Ｒ５が、式（５）である請求項４記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
【請求項８】
Ｒ５が、式（６）である請求項４記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
【請求項９】
Ｒ５が、式（８）である請求項４記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
【請求項１０】
Ｒ５が、式（９）である請求項４記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
【請求項１１】
Ａ環がベンゼン環であり、Ｑが、上記置換基Ｅ群から選ばれる１〜２個の基で置換されたピリジル基である請求項１記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
【請求項１２】
Ｒ５が、式（３）である請求項１１記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
【請求項１３】
下記化合物群から選ばれるいずれか１種又は２種以上の混合物、又はそれらの医薬上許容される塩：
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（３Ｓ）−２−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（３Ｓ）−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリン−３−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）オキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−ブロモ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−シアノ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−４−(２−アミノ−２−オキソエトキシ)−１−(５−クロロ−３−(２−メトキシ−５−メチルフェニル)−１−{[４−メトキシ−２−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル)−Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［２−（ジフルオロメトキシ）−４−メトキシフェニル］スルホニル｝−３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−モルホリン−４−イルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−ピリジン−４−イルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛５−［（ジメチルアミノ）メチル］−２−メトキシフェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、又は右旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−(５−クロロ−３−[５−(２−ヒドロキシエチル)−２−メトキシフェニル]−１−{[４−メトキシ−２−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル)−４−ヒドロキシ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、及び
（４Ｒ）−１−(５−クロロ−３−[２−メトキシ−５−(２−ピペリジン−１−イルエチル)フェニル]−１−{[４−メトキシ−２−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}−２−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル)−４−ヒドロキシ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物若しくは芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はそれらの医薬上許容される塩を有効成分とするアルギニン−バソプレッシンＶ１ｂ受容体拮抗剤。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物若しくは芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はそれらの医薬上許容される塩を有効成分とする、うつ病又は不安症の治療又は予防剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
【背景技術】
【０００２】
アルギニン−バソプレッシン（ＡＶＰ）は９個のアミノ酸よりなるペプチドで主に視床下部で生合成され、下垂体後葉ホルモンとして血漿浸透圧、血圧及び体液量の調節に深く関与している。
ＡＶＰ受容体は、これまでＶ１ａ、Ｖ１ｂ及びＶ２受容体の３つのサブタイプがクローニングされており、全て７回膜貫通型受容体であることが知られている。Ｖ２受容体は、Ｇｓと共役しｃＡＭＰ量を増加させる。Ｖ１ａ受容体は、Ｇｑ／１１と共役してＰＩ応答を促進し、細胞内Ｃａを増加させる。Ｖ１ａ受容体は、脳、肝臓、副腎、血管平滑筋などに発現しており、血管収縮作用に関与する。一方、Ｖ１ｂ受容体も、Ｖ１ａ受容体と同様にＧｑ／１１と共役し、ＰＩ応答を促進する（非特許文献１・非特許文献２）。Ｖ１ｂ受容体は、下垂体に最も多く存在し（前葉のＡＣＴＨ分泌細胞の９０％以上に発現）、ＡＶＰによる下垂体前葉からのＡＣＴＨ分泌に関与すると推測されている。Ｖ１ｂ受容体は、下垂体以外にも脳広域に存在し、海馬、扁桃体、嗅内皮質（ｅｎｔｏｒｈｉｎａｌ  ｃｏｒｔｅｘ）などの辺縁系、大脳皮質、嗅球、セロトニン神経系の起始核である縫線核にも多く存在する（非特許文献３・非特許文献４）。
最近、Ｖ１ｂ受容体とうつ症、不安神経症との関連が示唆されており、Ｖ１ｂ受容体アンタゴニストの有用性が研究されている。Ｖ１ｂ受容体ＫＯマウスでは攻撃的な振る舞い（ａｇｇｒｅｓｓｉｖｅ  ｂｅｈａｖｉｏｒ）が減少することが示された（非特許文献５）。また、Ｖ１ｂ受容体アンタゴニストを中隔野へ注入することにより、高架式十字迷路試験において開放路滞在時間が延長すること（抗不安様作用）が報告された（非特許文献６）。最近、末梢投与可能な１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物であるＶ１ｂ受容体特異的アンタゴニストが創出された（特許文献１〜７）。また、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物の種々動物モデルにおいて、抗うつ及び抗不安作用が報告されている（非特許文献７・非特許文献８）。特許文献１で開示された化合物は、Ｖ１ｂ受容体に高親和性（１×１０−９ｍｏｌ／Ｌ〜４×１０−９ｍｏｌ／Ｌ）かつ選択的に作用する化合物であるが、ＡＶＰ、ＡＶＰ＋ＣＲＦおよび拘束ストレス誘発ＡＣＴＨ増加に何れも拮抗する。
また、特許文献１〜７では、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの１位に結合したベンゼンスルホニル部へフッ素原子置換アルコキシ基を導入した化合物、ベンゼンスルホニル部へ３つの置換基を導入した化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物等は開示されていない。
文献リスト
【非特許文献１】Ｓｕｇｉｍｏｔｏ  Ｔ，Ｋａｗａｓｈｉｍａ  Ｇ，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６９，２７０８８−２７０９２，１９９４．
【非特許文献２】Ｌｏｌａｉｔ  Ｓ，Ｂｒｏｗｎｓｔｅｉｎ  Ｍ，ＰＮＡＳ，９２，６７８３−６７８７，１９９５．
【非特許文献３】Ｖａｃｃａｒｉ  Ｃ，Ｏｓｔｒｏｗｓｋｉ  Ｎ，Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１３９，５０１５−５０３３，１９９８．
【非特許文献４】Ｈｅｒｎａｎｄｏ  Ｆ，Ｂｕｒｂａｃｈ  Ｊ，Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ，１４２，１６５９−１６６８，２００１．
【非特許文献５】Ｗｅｒｓｉｎｇｅｒ  ＳＲ，Ｔｏｕｎｇ  ＷＳ，Ｍｏｌ，Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，７，９７５−９８４，２００２．
【非特許文献６】Ｌｉｅｂｓｃｈ  Ｇ，Ｅｎｇｅｌｍａｎｎ  Ｍ，Ｎｅｕｒｏｓｃｉ，Ｌｅｔｔ．２１７，１０１−１０４，１９９６．
【非特許文献７】Ｇａｌ  ＣＳ，Ｌｅ  Ｆｕｒ  Ｇ，３００，１１２２−１１３０，２００２．
【非特許文献８】Ｇｒｉｅｂｅｌ  Ｇ，Ｓｏｕｂｒｉｅ  Ｐ，９９，６３７０ａ−６３７５，２００２．
【特許文献１】ＷＯ０１／５５１３０号公報
【特許文献２】ＷＯ０１／５５１３４号公報
【特許文献３】ＷＯ０１／６４６６８号公報
【特許文献４】ＷＯ０１／９８２９５号公報
【特許文献５】ＷＯ０３／００８４０７号公報
【特許文献６】ＷＯ２００４／００９５８５号公報
【特許文献７】ＷＯ２００５／０３０７５５号公報
【発明の開示】
【０００３】
本発明の目的は、様々な用途に使用しうる新規化合物を提供することにある。本発明の目的は、アルギニン−バソプレッシンＶ１ｂ受容体に関する病態に有効な薬物を提供することである。さらに詳しく説明すると、本発明の目的は、うつ病、不安症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、高血圧、消化器疾患、薬物依存症、てんかん、脳梗塞、脳虚血、脳浮腫、頭部外傷、炎症、免疫関連疾患、脱毛症などに対して治療効果又は予防効果を有する薬物を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討した結果、アルギニン−バソプレッシンＶ１ｂ受容体に高選択的に拮抗し、代謝安定性に優れ、良好な脳内移行性と高い血漿中濃度を示す、新規１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、以下の発明を提供する。
［１］式（１）
0005125501.tif 000002
（式中、Ａ環は炭素原子数６〜１４のアリール基、又は芳香族複素環基を示し、Ａ環は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の下記に定義される１〜４個の基で置換されても良く、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基Ａ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、炭素原子数２〜５のアルキニル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数６〜１４のアリールオキシ基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−アリールアミノ基、ジ−アリールアミノ基、カルバモイル基、モノ−アルキルアミノカルボニル基、ジ−アルキルアミノカルボニル基、モノ−アリールアミノカルボニル基、ジ−アリールアミノカルボニル基、メルカプト基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１〜５のアルキルスルホニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、下記置換基Ｂ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、又は下記置換基Ｃ群から選ばれる１〜５個の基で置換された複素環基から選ばれる基を示すか、
又は、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、又はＲ３とＲ４のいずれか１組は、一緒になって、炭素原子数３〜６のアルキレン基、炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基、式−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−で表される基、又は式−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲｏ−で表される基を示し、
ｍは、２〜４の整数を示し、
Ｒ０は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数７〜１９のアラルキル基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニル基、炭素原子数６〜１４のアリールカルボニル基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、又は炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシカルボニル基を示し；
Ｐは、単結合、又は炭素原子数１〜５のアルキレン基を示し；
Ｑは、炭素原子数６〜１４のアリール基、下記置換基Ｄ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、芳香族複素環基、下記置換基Ｅ群から選ばれる１〜５個の基で置換された芳香族複素環基、
又は式（２）
0005125501.tif 000003
（式中、ＲＤ及びＲＥは、２位と３位、又は３位と４位の置換位置にあり、ＲＤ及びＲＥは、一緒になって、炭素原子数３〜６のアルキレン基、炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基、式−（ＣＨ２）ｍ’−Ｏ−で表される基、式−（ＣＨ２）ｍ’−ＮＲｏ’−で表される基、式−（ＣＨ２）ｍ’−Ｓ−で表される基、式−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ’−ＮＲｏ’−で表される基、式−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ’−Ｓ−で表される基、式−ＮＲｏ’−（ＣＨ２）ｍ’−Ｓ−で表される基、又は式−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ’−Ｓ−で表される基を示し、ｍ’は、２〜４の整数を示し、Ｒｏ’は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数７〜１９のアラルキル基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニル基、炭素原子数６〜１４のアリールカルボニル基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、又は炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシカルボニル基を示す。）で表される基を示し；
Ｒ５は、式（３）
0005125501.tif 000004
（式中、Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、又は式−ＯＲ１０で表される基を示し、Ｒ７は水素原子、ハロゲン原子、式−ＳＲ１０で表される基、又は式−ＮＲ１０Ｒ１１で表される基を示し、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、又はヒドロキシル基（但し、（Ｉ）Ｒ６が水素原子であり、Ｒ７がハロゲン原子、式−ＳＲ１０で表される基、又は式−ＮＲ１０Ｒ１１で表される基である場合、Ｒ８は水素原子を示し、（ＩＩ）Ｒ６及びＲ７が水素原子である場合、Ｒ８はヒドロキシル基、又はハロゲン原子であり、（ＩＩＩ）Ｒ６がハロゲン原子であり、Ｒ７がハロゲン原子である場合、Ｒ８は水素原子であり、（ＩＶ）Ｒ６が式−ＯＲ１０で表される基である場合、Ｒ７は水素原子であり、Ｒ８は水素原子、又はヒドロキシル基である。）を示すか、
又はＲ６とＲ７は、一緒になって、オキソ基を示し、
Ｒ９は、式−ＯＲ１２で表される基、式−ＳＲ１３で表される基、又は式−ＮＲ１４Ｒ１５で表される基を示し、
Ｒ１０は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基Ｇ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニル基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、モノ−アルキルアミノカルボニル基、ジ−アルキルアミノカルボニル基、モノ−アリールアミノカルボニル基、モノ−アルキルアミノチオカルボニル基、又はモノ−アリールアミノチオカルボニル基を示し、
Ｒ１１は水素原子、又は炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、
Ｒ１２は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基Ｈ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数７〜１９のアラルキル基、又は複素環基を示し、
Ｒ１３は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を示し、
Ｒ１４は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基１群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、炭素原子数１〜５のアルキルスルホニル基、式−ＯＲ１６で表される基、又は式−ＮＲ１７Ｒ１８で表される基を示し、
Ｒ１５は、ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を示すか、又はＲ１４とＲ１５は隣接する窒素原子と共に、含窒素複素環基、炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された含窒素複素環基、ジ−アルキルアミノ基で置換された含窒素複素環基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニルアミノ基で置換された含窒素複素環基、複素環基で置換された含窒素複素環基、又はアミノ基で置換された含窒素複素環基を示し、
Ｒ１６は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数６〜１４のアリールカルボニル基、又は式−（ＣＯ）−（複素環）で表される基を示し、
Ｒ１７は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数６〜１４のアリールカルボニル基、又は式−（ＣＯ）−（複素環）で表される基を示し、
Ｒ１８は、水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を示すか、又はＲ１７とＲ１８は隣接する窒素原子と共に、含窒素複素環基を示す。）で表される基、
式（４）
0005125501.tif 000005
（式中、ｎは１〜３の整数を示し、Ｒ９は、上記と同じである。）で表される基、
式（５）
0005125501.tif 000006
（式中、ｏ及びｐは、独立して、０〜２の整数を示し、ｏとｐの和は、１又は２を示し、
Ｒ１９は、水素原子、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、アミノ基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニルアミノ基を示し、
Ｒ２０は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を示し、
Ｒ９は、上記と同じである。）で表される基、
式（６）
0005125501.tif 000007
（式中、Ｒ９は、上記と同じである。）で表される基、
式（７）
0005125501.tif 000008
（式中、Ｙは、メチレン基、酸素原子、式−ＮＨ−で表される基、式−Ｏ−ＣＨ２−で表される基、式−ＮＨ−ＣＨ２−で表される基、又は式−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−で表される基を示し、
Ｚは、式−（ＣＨ２）ｑ−で表される基、カルボニル基、式−（ＣＯ）−（ＣＨ２）ｑ−で表される基、式−（ＣＯ）−ＮＨ−で表される基、式−（ＣＳ）−ＮＨ−で表される基、又は単結合を示し、
ｑは、１〜５の整数を示し、
Ｂ環は、５〜９員の含窒素複素環基を示し（Ｂ環におけるＮは窒素原子を示す。）、
Ｂ環におけるＤは、炭素原子又は窒素原子を示し、
Ｒ２１は、炭素原子数６〜１４のアリール基、下記置換基Ｌ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、又は下記置換基Ｍ群から選ばれる１〜５個の基で置換された複素環基を示す。）で表される基、
式（８）
0005125501.tif 000009
（式中、Ｒ２２は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基Ｇ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、又は複素環基を示し、
Ｒ２３は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基Ｎ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、又は複素環基を示し、
Ｒ２４は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、ヒドロキシル基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル基（但し、Ｒ２３及びＲ２４の組み合わせとして、好ましくは、（Ｉ）Ｒ２３が水素原子であり、かつ、Ｒ２４が水素原子であるか、
（ＩＩ）Ｒ２３が炭素原子数１〜５のアルキル基、又は下記置換基Ｎ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基であり、かつＲ２４が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、又はヒドロキシル基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基であるか、
（ＩＩＩ）Ｒ２３が炭素原子数６〜１４のアリール基であり、かつＲ２４が水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、又は炭素原子数３〜８のシクロアルキル基であるか、
（ＩＶ）Ｒ２３が炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、かつＲ２４はが水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であるか、又は
（Ｖ）Ｒ２３が炭素原子数３〜８のシクロアルキル基であり、かつＲ２４が水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基である。）を示すか、又はＲ２３とＲ２４は隣接する炭素原子と共に、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を示し、Ｒ９は、上記と同じである。）で表される基、
式（９）
0005125501.tif 000010
（式中、Ｒ３３は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基Ｏ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、又は複素環基を示し、
Ｒ９は、上記と同じである。）で表される基を示すか、
又は式（１０）
0005125501.tif 000011
（式中、Ｒ３３’は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基Ｐ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、又は複素環基を示し、
Ｒ９は、上記と同じである。）で表される基を示し；
（ｉ）Ａ環が炭素原子数６〜１４のアリール基であり、Ｑが炭素原子数６〜１４のアリール基、下記置換基Ｄ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、又は上記式（２）で表される基の内、ＲＤ及びＲＥが一緒になって炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基を形成する基である場合、
（ｉ−１）ＲＡが水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、又は炭素原子数１〜５のアルキル基であり、ＲＢが炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、Ｒｃが水素原子であるか、
（ｉ−２）ＲＡが炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、ＲＢ及びＲＣが、独立して、炭素原子数１〜５のアルコキシ基であるか、
（ｉ−３）ＲＡ炭素原子数１〜５のアルキルチオ基であり、ＲＢが炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、Ｒｃが水素原子であるか、又は
（ｉ−４）ＲＡがフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、ＲＢが水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、フッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアルキルスルフィニル基、又は炭素原子数１〜５のアルキルスルホニル基であり、ＲＣが水素原子、又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
（ｉｉ）Ａ環が芳香族複素環基であり、Ｑが炭素原子数６〜１４のアリール基、下記置換基Ｄ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、上記式（２）で表される基、芳香族複素環基、又は下記置換基Ｅ群から選ばれる１〜５個の基で置換された芳香族複素環基である場合、
ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１〜５のアルキルスルホニル基、又はフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基から選ばれる基を示し、
（ｉｉｉ）Ａ環が炭素原子数６〜１４のアリール基であり、Ｑが上記式（２）で表される基、芳香族複素環基、又は下記置換基Ｅ群から選ばれる１〜５個の基で置換された芳香族複素環基である場合、
（ｉｉｉ−１）ＲＡが炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又はトリフルオロメトキシ基であり、ＲＢが炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、ＲＣが炭素原子数１〜５のアルコキシ基であるか、又は、
（ｉｉｉ−２）ＲＡが１〜２個のフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は３〜５個のフッ素原子で置換された炭素原子数２〜５のアルコキシ基であり、ＲＢが炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、ＲＣが水素原子であり；
置換基Ａ群は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数６〜１４のアリールオキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数６〜１４のアリールカルボニルオキシ基、シアノ基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−アルキルアミノカルボニル基、ジ−アルキルアミノカルボニル基、ジ−アリールアミノカルボニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基及び複素環基を示し、
置換基Ｂ群は、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルアミノ基、ジ−アルキルアミノカルボニル基、カルバモイル基及び炭素原子数１〜５のアルキルチオ基を示し、
置換基Ｃ群は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数１〜５のアルキルチオ基を示し、
置換基Ｄ群は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基Ｆ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、炭素原子数２〜５のアルキニル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニル基、炭素原子数６〜１４のアリールオキシ基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−アリールアミノ基、ジ−アリールアミノ基、メルカプト基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、及び炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された複素環基を示し、
置換基Ｅ群は、炭素原子数１〜５のアルキル基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、及び炭素原子数１〜５のアルコキシ基を示し、
置換基Ｆ群は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ホルミル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−シクロアルキルアミノ基、アルキルシクロアルキルアミノ基、シアノ基、炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された複素環基、及び炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基で置換された複素環基を示し、
置換基Ｇ群は、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、モノ−アルキルアミノカルボニル基、ジ−アルキルアミノカルボニル基、モノ−アリールアミノカルボニル基、ジ−アリールアミノカルボニル基、式−（ＣＯ）−（複素環）で表される基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシ基、炭素原子数６〜１４のアリールオキシ基、式−Ｏ−（複素環）で表される基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−アリールアミノ基、ジ−アリールアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数７〜１９のアラルキルカルボニルアミノ基、式−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−（複素環）で表される基、炭素原子数６〜１４のアリールスルホニルアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された炭素原子数６〜１４のアリールスルホニルアミノ基、ニトロ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリールスルホニルアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数７〜１９のアラルキルチオ基、炭素原子数６〜１４のアリールチオ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数６〜１４のアリールチオ基、炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された炭素原子数６〜１４のアリールチオ基、式−Ｓ−（複素環）で表される基、炭素原子数６〜１４アリールスルホニル基、炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された炭素原子数６〜１４のアリールスルホニル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルケニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、下記置換基Ｊ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、及び下記置換基Ｋ群から選ばれる１〜５個の基で置換された複素環基を示し、
置換基Ｈ群は、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−アルキルアミノカルボニル基、ジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、メルカプト基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルケニル基、及び複素環基を示し、
置換基Ｉ群は、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−アルキルアミノカルボニル基、ジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、メルカプト基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、及び複素環基を示し、
置換基Ｊ群は、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ニトロ基、及び炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基を示し、
置換基Ｋ群は、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシ基、炭素原子数６〜１４のアリール基、及び炭素原子数１〜５のアルコキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基を示し、
置換基Ｌ群は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数６〜１４のアリールオキシ基、炭素原子数６〜１４のアリールチオ基、及び複素環基を示し、
置換基Ｍ群は、ハロゲン原子、及び炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、
置換基Ｎ群は、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基、メルカプト基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシカルボニル基、炭素原子数６〜１４のアリールオキシカルボニル基、式−（ＣＯ）−Ｏ−（複素環）で表される基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数６〜１４のアリールカルボニルオキシ基、式−Ｏ−（ＣＯ）−（複素環）で表される基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−アリールアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数７〜１９のアラルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数６〜１４のアリールカルボニルアミノ基、式−ＮＨ−（ＣＯ）−（複素環）で表される基、炭素原子数１〜５のアルキルスルホニルアミノ基、炭素原子数６〜１４のアリールスルホニルアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された炭素原子数６〜１４のアリールスルホニルアミノ基、式−ＮＨ−ＳＯ２−（複素環）で表される基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数７〜１９のアラルキルチオ基、炭素原子数６〜１４のアリールチオ基、式−Ｓ−（複素環）で表される基、炭素原子数１〜５のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１〜５のアルキルスルホニル基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシカルボニルアミノ基、炭素原子数６〜１４のアリールオキシカルボニルアミノ基、式−（ＣＯ）−ＮＲ１４Ｒ１５（式中、Ｒ１４及びＲ１５は上記と同じである。）で表される基、式−ＮＲ２８−（Ｃ＝ＮＲ２７）−ＮＲ２５Ｒ２６（式中、Ｒ２５は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アミノ基、ヒドロキシル基、又はニトロ基を示し、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は、独立して、水素原子、又は炭素原子数１〜５のアルキル基を示す。）で表される基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、ヒドロキシル基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、及び炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基で置換された複素環基を示し、
置換基Ｏ群は、アミノ基、ヒドロキシル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、ヒドロキシル基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシカルボニルアミノ基、式−（ＣＯ）−ＮＲ１４Ｒ１５（式中、Ｒ１４及びＲ１５は上記と同じである。）で表される基、及び式−ＮＲ３２−（Ｃ＝ＮＲ３１）−ＮＲ２９Ｒ３０（式中、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、独立して、水素原子、又は炭素原子数１〜５のアルキル基を示す。）で表される基を示し、
置換基Ｐ群は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルオキシ基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシカルボニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、及び複素環基を示す。）で表される１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物若しくは芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はそれらの医薬上許容される塩。
［２］Ａ環がＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４から選ばれる１〜４個の基で置換されても良い芳香族複素環基であり、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１〜５のアルキルスルホニル基、又はフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基から選ばれる基（但し、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣの少なくとも一つはフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基である。）である上記［１］記載の芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［３］Ａ環がＲ１、Ｒ２及びＲ３から選ばれる１〜３個の基で置換されても良いピリジン環であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、置換基Ａ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、炭素原子数２〜５のアルキニル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数６〜１４のアリールオキシ基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−アリールアミノ基、ジ−アリールアミノ基、カルバモイル基、モノ−アルキルアミノカルボニル基、ジ−アルキルアミノカルボニル基、モノ−アリールアミノカルボニル基、ジ−アリールアミノカルボニル基、メルカプト基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１〜５のアルキルスルホニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、置換基Ｂ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、又は置換基Ｃ群から選ばれる１〜５個の基で置換された複素環基を示すか、Ｒ１とＲ２又はＲ２とＲ３のいずれか１組は、一緒になって、炭素原子数３〜６のアルキレン基、炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基、式−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−で表される基（式中、ｍは上記と同じである。）又は式−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲｏ−で表される基（式中、ｍ及びＲｏは上記と同じである。）を示す上記［２］記載の芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［４］Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、独立して、水素原子、又はハロゲン原子であり、
Ｑが、炭素原子数６〜１４のアリール基、又は「水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基」から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基であり、
Ｒ５が、式（３）（ここで、Ｒ６はヒドロキシル基であり、Ｒ７は水素原子であり、Ｒ８は水素原子であり、Ｒ９はジ−アルキルアミノ基である。）であり、
ＲＡ及びＲＢは、独立して、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又はフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基（但し、少なくとも一方はフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基である。）であり、
ＲＣが、水素原子である上記［３］記載の芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［５］Ａ環がＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の１〜４個の基で置換されても良いベンゼン環であり、
Ｑが、炭素原子数６〜１４のアリール基、置換基Ｄ群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、又は上記式（２）で表される基の内、ＲＤ及びＲＥが一緒になって炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基を形成する基であり、
ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１〜５のアルキルスルホニル基、又はフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基から選ばれる基（但し、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣの少なくとも一つはフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基である。）である上記［１］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［６］Ｒ５が、式（３）である上記［５］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［７］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子１〜５個で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、カルバモイル基、又は複素環基を示し、
Ｐは、単結合、又は炭素原子数１〜５のアルキレン基を示し、
Ｑは、炭素原子数６〜１４のアリール基、下記置換基Ｄ’群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、又は上記式（２）で表される基の内、ＲＤ及びＲＥが一緒になって炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基を形成する基を示し、
Ｒ５が、式（３）（ここで、Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、又は式−ＯＲ１０で表される基を示し、
Ｒ６が水素原子、Ｒ７がハロゲン原子の場合、Ｒ８は水素原子を示し、
Ｒ６及びＲ７が水素原子の場合、Ｒ８はヒドロキシル基、又はハロゲン原子を示し、
Ｒ６がハロゲン原子の場合、Ｒ７はハロゲン原子、Ｒ８は水素原子を示し、
Ｒ６が式−ＯＲ１０で表される基の場合、Ｒ７は水素原子、Ｒ８は水素原子、又はヒドロキシル基を示し、
又は、Ｒ６、Ｒ７は一緒になってオキソ基を示し、
Ｒ９は、式−ＯＲ１２（式中、Ｒ１２は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数７〜１９のアラルキル基を示す。）で表される基、又は式−ＮＲ１４Ｒ１５で表される基を示し、
Ｒ１０は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニル基、「シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、ジ−アルキルアミノ基、複素環基、又は炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された複素環基」から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を示し、
Ｒ１４は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、「ヒドロキシル基、又はジ−アルキルアミノ基」から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、
Ｒ１５は、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、又はヒドロキシル基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、を示すか、又はＲ１４とＲ１５は隣接する窒素原子と共に、含窒素複素環基、炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された含窒素複素環基、ジ−アルキルアミノ基で置換された含窒素複素環基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニルアミノ基で置換された含窒素複素環基、又はアミノ基で置換された含窒素複素環基を示し、
置換基Ｄ’群は、「ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基Ｆ’群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニル基、ジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数６〜１４のアリール基、２−、３−、又は４−ピリジル基、１−、２−、又は３−ピロリジニル基、１−、２−、３−、又は４−ピペリジル基、１−、又は２−ピペラジニル基、又は２−、３−、又は４−モルホリニル基」を示し、
置換基Ｆ’群は、「ヒドロキシル基、ホルミル基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−シクロアルキルアミノ基、アルキルシクロアルキルアミノ基、シアノ基、炭素原子数６〜１４のアリール基、１−、２−、又は３−ピロリジニル基、１−、２−、３−、又は４−ピペリジル基、１−、又は２−ピペラジニル基、２−、３−、又は４−モルホリニル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基、炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された複素環基、及び炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基で置換された複素環基」を示す上記［６］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［８］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又はカルバモイル基であり、
Ｐが、単結合であり、
Ｑが、下記置換基Ｄ’’群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、又は上記式（２）で表される基の内、ＲＤ及びＲＥが一緒になって炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基を形成する基であり、
Ｒ１０が、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニル基、又は「シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、ジ−アルキルアミノ基、複素環基、又は炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された複素環基」から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、
Ｒ１５が、水素原子、又は炭素原子数１〜５のアルキル基であるか、又はＲ１５はＲ１４と隣接する窒素原子と一緒になり、含窒素複素環基であり、
置換基Ｄ’’群は、「ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、炭素原子数１〜５のアルキル基、下記置換基Ｆ’’群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニル基、ジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数６〜１４のアリール基、４−ピリジル基、１−ピペリジル基、又は４−モルホリニル基」を示し、
置換基Ｆ’’群は、「ヒドロキシル基、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−シクロアルキルアミノ基、アルキルシクロアルキルアミノ基、シアノ基、炭素原子数６〜１４のアリール基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジル基、１−ピペラジニル基、４−モルホリニル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基、炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された複素環基、及び炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基で置換された複素環基」を示す上記［７］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［９］Ｒ５が、式（４）である上記［５］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［１０］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素原子数１〜５のアルキル基であり、
Ｐが、単結合であり、
Ｑは、炭素原子数６〜１４のアリール基、「炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基」からなる群から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基を示し、
Ｒ９が、ヒドロキシル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ジ−アルキルアミノ基、又は４−（４−ピリジニル）−ピペラジン−１−イル基である上記［９］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［１１］Ｒ５が、式（５）である上記［５］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［１２］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素原子、又はハロゲン原子を示し、
Ｐが、単結合であり、
Ｑが、炭素原子数１〜５のアルコキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基であり、
Ｒ１９及びＲ２０が、それぞれ水素原子であり、
Ｒ９が、ジ−アルキルアミノ基であり、
ＲＡが、フッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＢが、炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＣが、水素原子である上記［１１］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［１３］Ｒ５が、式（６）である上記［５］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［１４］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素原子、又はハロゲン原子を示し、
Ｐは、単結合を示し、
Ｑは、炭素原子数１〜５のアルコキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基を示し、
Ｒ９が、ジ−アルキルアミノ基であり、
ＲＡが、フッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＢ炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＣが、水素原子である上記［１３］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［１５］Ｒ５が、式（７）である上記［５］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［１６］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素原子、又はハロゲン原子を示し、
Ｐが、単結合であり、
Ｑが、炭素原子数１〜５のアルコキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基であり、
Ｚが、単結合であり、
Ｂ環が、６員の含窒素複素環基であり、
Ｂ環におけるＤが、窒素原子であり、
Ｒ２１が、複素環基であり、
ＲＡが、フッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＢが、炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＣが、水素原子である上記［１５］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン誘導体、又はその医薬上許容される塩。
［１７］Ｒ５が、式（８）である上記［５］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［１８］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素原子、又はハロゲン原子を示し、
Ｐが、単結合であり、
Ｑが、炭素原子数１〜５のアルコキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基であり、
Ｒ２２が、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、「オキソ基、ヒドロキシル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、又は複素環基」から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基であり、
Ｒ２３が、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、「ヒドロキシル基、アミノ基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、ジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、ヒドロキシル基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基で置換された複素環基」から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基、又は炭素原子数６〜１４のアリール基であり、
Ｒ２４が、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基であり、
又はＲ２３とＲ２４は隣接する炭素原子と共に、炭素原子数３〜８のシクロアルキル基を示し、
Ｒ９が、ヒドロキシル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は式−ＮＲ１４Ｒ１５（ここで、Ｒ１４が、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、Ｒ１５が、炭素原子数１〜５のアルキル基である。）で表される基であり、
ＲＡが、フッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＢが、炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
Ｒｃが、水素原子である上記［１７］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［１９］Ｒ５が、式（９）である上記［５］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［２０］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素原子、又はハロゲン原子を示し、
Ｐが、単結合であり、
Ｑが、炭素原子数１〜５のアルコキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基であり、
Ｒ３３が、炭素原子数１〜５のアルキル基であり、
Ｒ９が、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又はジ−アルキルアミノ基であり、
ＲＡが、フッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＢが、炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
Ｒｃが、水素原子である上記［１９］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［２１］Ｒ５が、式（１０）である上記［５］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［２２］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素原子、又はハロゲン原子であり、
Ｐが、単結合であり、
Ｑが、「炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基」から選ばれる１〜５個の基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基であり、
Ｒ３３’が、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基、又は複素環基であり、
Ｒ９が、ジ−アルキルアミノ基であり、
ＲＡが、フッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＢが、炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
Ｒｃが、水素原子である上記［２１］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［２３］Ａ環がＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の１〜４個の基で置換されても良いベンゼン環であり、
Ｑが、芳香族複素環基、下記置換基Ｅ群から選ばれる１〜５個の基で置換された芳香族複素環基を示すか、又は式（２）（ここで、ＲＤ及びＲＥは、２位と３位、又は３位と４位の置換位置にあり、ＲＤ及びＲＥは一緒になって、式−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−で表される基、式−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲｏ−で表される基、式−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ−で表される基、式−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲｏ−で表される基、式−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ−で表される基、式−ＮＲｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ−で表される基、又は式−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ−で表される基を示し、ｍ、Ｒｏは、上記と同じである。）で表される基であり、
ＲＡが、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、１〜２個のフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、又は３〜５個のフッ素原子で置換された炭素原子数２〜５のアルコキシ基である場合、ＲＢは炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＡが炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又はトリフルオロメトキシ基である場合、ＲＣは炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＡが１〜２個のフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基、又は３〜５個のフッ素原子で置換された炭素原子数２〜５のアルコキシ基の場合、ＲＣは水素原子である
上記［１］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［２４］Ｒ５が、式（３）である上記［２３］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［２５］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、独立して、水素原子、又はハロゲン原子であり、
Ｐが、単結合であり、
Ｑが、「炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数１〜５のアルコキシ基」から選ばれる１〜５個の基で置換された芳香族複素環基であり、
Ｒ６が、ヒドロキシル基であり、
Ｒ７及びＲ８が、それぞれ水素原子であり、
Ｒ９が、ジ−アルキルアミノ基である上記［２４］記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［２６］ＲＡが、フッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＢが、炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、
ＲＣが、水素原子である上記［５］〜［８］のいずれか１項に記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、又はその医薬上許容される塩。
［２７］下記化合物群から選ばれるいずれか１種又は２種以上の混合物、又はそれらの医薬上許容される塩。
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
メチル（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリネート（左旋性異性体）、
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド、
３−［（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−４−フルオロピロリジン−１−イル］−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン（左旋性異性体）、
（４Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４，４−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
メチル  （４Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｌ−プロリネート（ジアステレオ異性体混合物）、
（３Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，４−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（ジアステレオ異性体混合物）、
（４Ｒ）−４−フルオロ−１−［３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−５−（トリフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（４，５−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−４−フルオロ−１−（３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−３−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（３Ｓ）−２−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−５’−クロロ−３’−（２−メトキシフェニル）−１’−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−オキソ−２，２’，３，３’−テトラヒドロ−１’Ｈ−１，３’−ビインドール−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（３Ｓ）−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリン−３−カルボキサミド（左旋性異性体）、
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン（左旋性異性体）、
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−｛２−オキソ−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン、
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−３−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン、
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリダジン−３−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン、
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン、
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン、Ｎ−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−カルボキサミド、
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル  ４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−カルボキシレート、
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−｛［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン、
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−｛［３−オキソ−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルペンタンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
（（２Ｓ，３Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルペンタンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−フェニルプロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（メチルチオ）ブタンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルペンタンジアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルペンタンジアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
［（５Ｓ）−５−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−６−（ジメチルアミノ）−６−オキソヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）オキシ］プロパン酸メチル（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）オキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルブタンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４−ピリジニル）プロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（２−ピリジニル）プロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ピリジニル）プロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−３−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−フェニルアセトアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−ヨード−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−ブロモ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−フルオロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−ニトロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−６−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−１−（３−（４−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（４，５−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−エトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−３−（２−ビニルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［５−ブロモ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［５−ヨード−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−シアノ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルピペラジン−２−カルボキサミド、
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジン−４−イルピペラジン−２−カルボキサミド、
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ピペリジン−２−カルボン酸（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−ブロモ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［５−ブロモ−１−［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−ブロモ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−ヨード−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−シアノ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
３−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル｝−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソインドリン−５−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−ニトロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−アミノ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
メチル  （４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリネート（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピロリジン−３−イル  アセタート（左旋性異性体）、
（３Ｒ，５Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピロリジン−３−イル  プロピオナート（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−４−（３−アミノ−３−オキソプロポキシ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−（シアノメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（｛（３Ｒ，５Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピロリジン−３−イル｝オキシ）酢酸（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−４−（アリルオキシ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−［３−（ジエチルアミノ）プロポキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−｛３−［エチル（メチル）アミノ］プロポキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−オキソ−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
５−クロロ−３−｛（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］ピロリジン−１−イル｝−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インド−ル−２−オン（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
３−［（２Ｓ，４Ｒ）−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル］−５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−１−｛［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−１−｛［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−３−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［２−（ジフルオロメトキシ）−４−メトキシフェニル］スルホニル｝−３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−｛５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−３−イル）−２−オキソ−１−［（２，３，４−トリメトキシフェニル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−｛５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−１−［（２，３，４−トリメトキシフェニル）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−（メチルチオ）−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［３，４−ジメトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［３，４−ジメトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−｛５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−［（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）スルホニル］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−｛５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−［（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）スルホニル］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−（ヒドロキシアミノ）−２−メトキシフェニル］スルホニル｝−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［１−［（４−アミノ−２−メトキシフェニル）スルホニル］−５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−｛５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−［（２−メトキシ−４−メチルフェニル）スルホニル］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［５−（ジメチルアミノ）−２−メトキシフェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、又は右旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−モルホリン−４−イルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−ピリジン−４−イルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−ピペリジン−１−イルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［４−（ジメチルアミノ）−２−メトキシフェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛５−［（ジメチルアミノ）メチル］−２−メトキシフェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、又は右旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−ホルミル−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［２−メトキシ−５−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［２−メトキシ−５−（ピペリジン−１−イルメチル）フェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、又は右旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［２−メトキシ−５−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、又は右旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛２−メトキシ−５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−［３−（５−クロロ−３−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−メトキシベンジル］ピペラジン−１−カルボキシラート
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［２−メトキシ−５−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、又は右旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［５−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシフェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、又は右旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛５−［（ジエチルアミノ）メチル］−２−メトキシフェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−｛［エチル（メチル）アミノ］メチル｝−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛２−メトキシ−５−［（メチルアミノ）メチル］フェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛５−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−２−メトキシフェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−｛［シクロプロピル（メチル）アミノ］メチル｝−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［５−（１−ヒドロキシエチル）−２−メトキシフェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド、
（４Ｒ）−１−（３−（５−アセチル−２−メトキシフェニル）−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−メトキシフェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メトキシ−５−ビニルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−エチル−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−プロピルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［５−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシフェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［５−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシフェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛５−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−メトキシフェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛５−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−メトキシフェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［２−メトキシ−５−（２−モルホリン−４−イルエチル）フェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛２−メトキシ−５−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］フェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛５−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−メトキシフェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［２−メトキシ−５−（２−ピペリジン−１−イルエチル）フェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［２−メトキシ−５−（２−ピロリジン−１−イルエチル）フェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−｛２−［エチル（メチル）アミノ］エチル｝−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−｛２−［３−（５−クロロ−３−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−メトキシフェニル］エチル｝ピペラジン−１−カルボキシラート、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［２−メトキシ−５−（２−ピペラジン−１−イルエチル）フェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（５−ｓｅｃ−ブチル−２−メトキシフェニル）−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−｛５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−（メチルチオ）フェニル］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル｝−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（１−ナフチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［５−（シアノメチル）−２−メトキシフェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−シアノ−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，３−ジメトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［２−メトキシ−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）フェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−３−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（４−メトキシビフェニル−３−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛５−［ヒドロキシ（フェニル）メチル］−２−メトキシフェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド、
（４Ｒ）−１−（３−（５−ベンジル−２−メトキシフェニル）−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルプロパンアミド、
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−２−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（左旋性異性体）、
（２Ｒ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（右旋性異性体）、
（２Ｓ）−２−［ベンジル（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）、
Ｎ２−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−リシンアミド、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［５−（２−シアノエチル）−２−メトキシフェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛２−メトキシ−５−［２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル］フェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛５−［５−ヒドロキシペンタ−２−エン−１−イル］−２−メトキシフェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［５−（５−ヒドロキシペンチル）−２−メトキシフェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−［２−メトキシ−５−（５−ピペリジン−１−イルペンチル）フェニル］−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−｛５−［５−（ジメチルアミノ）ペンチル］−２−メトキシフェニル｝−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド、
（２Ｓ）−１−（３−（３−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（３−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−４−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）、及び
（４Ｒ）−１−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−５−（トリフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）。
［２８］上記［１］〜［２７］のいずれかに記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物若しくは芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はそれらの医薬上許容される塩を有効成分とするアルギニン−バソプレッシンＶ１ｂ受容体拮抗剤。
［２９］上記［１］〜［２７］のいずれかに記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物若しくは芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はそれらの医薬上許容される塩を有効成分とする、うつ病、不安症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、高血圧、消化器疾患、薬物依存症、てんかん、脳梗塞、脳虚血、脳浮腫、頭部外傷、炎症、免疫関連疾患又は脱毛症の治療又は予防剤。
［３０］式（１３）
0005125501.tif 000012
（式中、Ｒ３４は炭素原子数１〜５のアルコキシ基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）で表されるベンゼンスルホニルハライド、又はその医薬上許容される塩。
また、本発明は、上記いずれかに記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はそれらの医薬上許容される塩と医薬上許容される担体又は医薬上許容される希釈剤を含む医薬組成物、
上記いずれかに記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物、又はそれらの医薬上許容される塩を有効成分として有効量含む医薬上許容される担体又は医薬上許容される希釈剤を含む医薬組成物、
薬剤を製造するための上記いずれかに記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物又はそれらの医薬上許容される塩の使用、
アルギニン−バソプレッシンＶ１ｂ受容体拮抗剤を製造するための上記いずれかに記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物又はそれらの医薬上許容される塩の使用、
うつ病、不安症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、高血圧、消化器疾患、薬物依存症、てんかん、脳梗塞、脳虚血、脳浮腫、頭部外傷、炎症、免疫関連疾患又は脱毛症の治療又は予防剤を製造するための上記いずれかに記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物又はそれらの医薬上許容される塩の使用、
アルギニン−バソプレッシンＶ１ｂ受容体が関連する疾患を治療又は予防するための上記いずれかに記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物又はそれらの医薬上許容される塩の使用、
うつ病、不安症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、高血圧、消化器疾患、薬物依存症、てんかん、脳梗塞、脳虚血、脳浮腫、頭部外傷、炎症、免疫関連疾患又は脱毛症の治療又は予防のための上記いずれかに記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物又はそれらの医薬上許容される塩の使用、
上記いずれかに記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物又はそれらの医薬上許容される塩を用いたヒト又はヒト以外の哺乳類のアルギニン−バソプレッシンＶ１ｂ受容体が関連する疾患を治療又は予防する方法、
上記いずれかに記載の１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン化合物、及び芳香族複素環が縮合したピロリジン−２−オン化合物又はそれらの医薬上許容される塩を用いた、うつ病、不安症、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、摂食障害、高血圧、消化器疾患、薬物依存症、てんかん、脳梗塞、脳虚血、脳浮腫、頭部外傷、炎症、免疫関連疾患又は脱毛症の治療又は予防方法、をも提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００４】
以下、本発明を詳細に説明する。
本明細書において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示す。
「炭素原子数１〜５のアルキル基」とは、直鎖状、又は分枝鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基等を挙げることができる。
「ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルキル基」とは、１〜１１個のハロゲン原子を有する炭素原子数１〜５のアルキル基を意味し、例えば、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基等を挙げることができる。
「ヒドロキシル基で置換されたアルキル基」とは、炭素原子数１〜５のアルキル基上の任意の位置に、１〜２個のヒドロキシル基が置換した基を示し、例えば、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基等を挙げることができる。
「炭素原子数２〜５のアルケニル基」とは、炭素原子数２以上の「炭素原子数２〜５のアルキル基」の任意の位置に、１個以上の二重結合を有する基を意味し、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−メチルアリル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数２〜５のアルキニル基」とは、炭素原子数２以上の「炭素原子数２〜５のアルキル基」の任意の位置に、１個以上の三重結合を有する基を意味し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数３〜８のシクロアルキル基」とは、炭素数が３〜８の環状脂肪族飽和炭化水素基を意味し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。
「炭素原子数３〜６のアルキレン基」とは、炭素原子数３〜６のアルキル基、又は炭素原子数３〜６のシクロアルキル基の任意の水素原子１個を除去してなる二価基を示し、例えばトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１−メチルプロピレン基、１，１−ジメチルプロピレン基、１，１−ジエチルエチレン基、シクロプロピレン基、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、又は１，４−シクロヘキシレン等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルキレン基」とは、炭素原子数１〜５のアルキル基、又は炭素原子数３〜５のシクロアルキル基の任意の水素原子１個を除去して二価基を示し、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン、エチルエチレン、メチルエチレン、プロピルエチレンシクロプロピレン基、シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、又は１，３−シクロペンチレン等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基」とは、例えばメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基等が挙げることができる。
「ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜３のアルキレンジオキシ基」とは、例えば、ジフルオロメチレンジオキシ基、テトラフルオロエチレンジオキシ、ヘキサフルオロトリメチレンジオキシ基等が挙げられる。
「炭素原子数１〜５のアルコキシ基」とは、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜５のアルコキシ基を意味し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ｔｅｒｔ−ペントキシ基等を挙げることができる。
「ハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基」は、１〜１１個のハロゲン原子を有する炭素原子数１〜５のアルコキシ基を意味し、例えば、クロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキシ基、５，５，５−トリフルオロペントキシ基等を挙げることができる。
「フッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基」は、１〜１１個のフッ素原子を有する炭素原子数１〜５のアルコキシ基を意味し、例えば、フルオロメトキシ基、ジ−フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキシ基、５，５，５−トリフルオロペントキシ基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルキルチオ基」とは、直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１〜５のアルキルチオ基を意味し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｔｅｒｔ−ペンチルチオ基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基」とは、炭素原子数１〜５のアルコキシと連結されたカルボニル基を意味し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペントキシカルボニル基、イソペントキシカルボニル基、ネオペントキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペントキシカルボニル基などを挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニルアミノ基」とは、炭素原子数１〜５のアルコキシ基と連結されたカルボニルアミノ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ基、イソブトキシカルボニルアミノ基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−ペントキシカルボニルアミノ基、イソペントキシカルボニルアミノ基、ネオペントキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ペントキシカルボニルアミノ基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルキルカルボニル基」とは、炭素原子数１〜５のアルキル基と連結したカルボニル基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブチリル基、イソブチリル基、２−メチルブチリル基、ｎ−バレリル基、イソバレリル基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルオキシ基」とは、炭素原子数１〜５のアルキルと連結したカルボニルオキシ基例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、イソブチリルオキシ基、２−メチルブチリルオキシ基、ｎ−バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルアミノ基」とは、炭素原子数１〜５のアルキル基と連結したカルボニルアミノ基例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ｎ−ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、２−メチルブチリルアミノ基、ｎ−バレリルアミノ基、イソバレリルアミノ基等を挙げることができる。
「モノ−アルキルアミノ基」とは、炭素原子数１〜５のアルキル基がモノ−置換しているアミノ基を示し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、イソペチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ基等を挙げることができる。
「ジ−アルキルアミノ基」とは、同一、又は異なる炭素原子数１〜５のアルキル基がジ−置換しているアミノ基を示し、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基等を挙げることができる。
「シクロアルキルアミノ基」とは、例えば炭素原子数３〜８のシクロアルキル基がモノ−置換しているアミノ基を示し、例えばシクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等を挙げることができる。
「アルキルシクロアルキルアミノ基」とは、炭素原子数１〜５のアルキル基と炭素原子数３〜８のシクロアルキル基が置換したアミノ基を示し、例えばシクロプロピルメチルアミノ基、シクロプロピルエチルアミノ基、シクロブチルメチルアミノ基、シクロブチルエチルアミノ基、シクロペンチルメチルアミノ基、シクロペンチルエチルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基等を挙げることができる。
「モノ−アルキルアミノカルボニル基」とは、炭素原子数１〜５のアルキル基がモノ−置換しているアミノカルボニル基を示し、例えばメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、イソブチルアミノカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、イソペンチルアミノカルボニル基、ネオペンチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルアミノカルボニル基等を挙げることができる。
「ジ−アルキルアミノカルボニル基」とは、同一、又は異なる炭素原子数１〜５のアルキル基がジ−置換しているアミノカルボニル基を示し、例えばジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルキルスルフィニル基」とは、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルスルフィニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルキルスルホニル基」とは、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルスルホニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルキルスルホニルアミノ基」とは、例えばメチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基等を挙げることができる。
「モノ−アルキルアミノチオカルボニル基」とは、炭素原子数１〜５のアルキル基がモノ−置換しているアミノチオカルボニル基を示し、例えば、メチルアミノチオカルボニル基、エチルアミノチオカルボニル基、ｎ−プロピルアミノチオカルボニル基、ｎ−ブチルアミノチオカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノチオカルボニル基、イソブチルアミノチオカルボニル基、ｎ−ペンチルアミノチオカルボニル基、イソペンチルアミノカルボニル基、ネオペンチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルアミノカルボニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数３〜８のシクロアルキルカルボニル基」とは、炭素原子数３〜８のシクロアルキルと連結したカルボニル基を意味し、例えば、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数６〜１４のアリール」とは、炭素原子数が６〜１４個の単環式、又は縮合多環式芳香族炭化水素を示す。「炭素原子数６〜１４のアリール」の具体例としては、単環式としては、例えばベンゼンが挙げられ、縮合多環式芳香族炭化水素としては、例えばインデン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等が挙げられる。
「炭素原子数６〜１４のアリール基」とは、上記「炭素原子数６〜１４のアリール」から任意の水素原子を除いてできる一価の基である。具体的には、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、インデニル基、アンスリル基等を挙げることができる。
「炭素原子数６〜１４のアリールオキシ基」とは、例えばフェノキシ基、１−ナフトキシ基、２−ナフトキシ基、インデニルオキシ基、アンスリルオキシ基等を挙げることができる。
「ヒドロキシル基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基」とは、例えば２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、５−ヒドロキシナフチル基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルコキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基」とは、例えば、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、５−メトキシナフチル基等を挙げることができる。
「炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリール基」とは、例えば、２−ベンジルオキシフェニル基、３−ベンジルオキシフェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、５−ベンジルオキシナフチル基等を挙げることができる。
「炭素原子数６〜１４のアリールオキシカルボニル基」とは、炭素原子数６〜１４のアリールオキシと連結したカルボニル基を意味し、例えばフェノキシカルボニル基、１−ナフトキシカルボニル基、２−ナフトキシカルボニル基、インデニルオキシカルボニル基、アンスリルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数６〜１４のアリールオキシカルボニルアミノ基」とは、炭素原子数６〜１４のアリールオキシ基と連結したカルボニルアミノ基例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、１−ナフトキシカルボニルアミノ基、２−ナフトキシカルボニルアミノ基、インデニルオキシカルボニルアミノ基、アンスリルオキシカルボニルアミノ基等を挙げることができる。
「炭素原子数６〜１４のアリールカルボニル基」とは、炭素原子数６〜１４のアリール基と連結したカルボニル基を意味し、例えば、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、５−インデニルカルボニル基、２−アンスリルカルボニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数６〜１４のアリールカルボニルオキシ基」とは、炭素原子数６〜１４のアリール基と連結したカルボニルオキシ基を意味し、例えば、ベンゾイルオキシ基、１−ナフトイルオキシ基、２−ナフトイルオキシ基等を挙げることができる。
「炭素原子数６〜１４のアリールカルボニルアミノ基」とは、炭素原子数６〜１４のアリールカルボニルアミノ基例えばベンゾイルアミノ基、１−ナフトイルアミノ基、２−ナフトイルアミノ基等を挙げることができる。
「モノ−アリールアミノ基」とは、炭素原子数６〜１４のアリール基がモノ−置換しているアミノ基を示し、例えばフェニルアミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基等を挙げることができる。
「ジ−アリールアミノ基」とは、同一、又は異なる炭素原子数６〜１４のアリール基がジ−置換しているアミノ基を示し、例えばジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等を挙げることができる。
「モノ−アリールアミノカルボニル基」とは、炭素原子数６〜１４のアリール基がモノ−置換しているアミノカルボニル基を示し、例えばフェニルアミノカルボニル基、１−ナフチルアミノカルボニル基、２−ナフチルアミノカルボニル基等を挙げることができる。
「ジ−アリールアミノカルボニル基」とは、炭素原子数６〜１４のアリール基がジ−置換しているアミノカルボニル基を示し、例えばジフェニルアミノカルボニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数６〜１４のアリールチオ基」とは、例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、インデニルチオ基、アンスリルチオ基等を挙げることができる。
「ハロゲン原子で置換された炭素原子数６〜１４のアリールチオ基」とは、例えば、３−クロロフェニルチオ基、２−ブロモフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、４−ヨードフェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、２，４−ジフルオロフェニルチオ基、２，５−ジフルオロフェニルチオ基、３，４−ジフルオロフェニルチオ基、３，５−ジフルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された炭素原子数６〜１４のアリールチオ基」とは、例えば、４−メチルフェニルチオ基等を挙げることができる。
「炭素原子数６〜１４のアリールスルホニル基」とは、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された炭素原子数６〜１４のアリールスルホニル基」とは、例えば、４−メチルフェニルスルホニル基等を挙げることができる。
「モノ−アリールアミノチオカルボニル基」とは、炭素原子数６〜１４のアリール基がモノ−置換しているアミノチオカルボニル基を示し、例えばフェニルアミノチオカルボニル基、１−ナフチルアミノチオカルボニル基、２−ナフチルアミノチオカルボニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数６〜１４のアリールスルホニルアミノ基」とは、例えばフェニルスルホニルアミノ基、ナフチルスルホニルアミノ基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された炭素原子数６〜１４のアリールスルホニルアミノ基」とは、例えば、４−メチルフェニルスルホニルアミノ基等を挙げることができる。
「ニトロ基で置換された炭素原子数６〜１４のアリールスルホニルアミノ基」とは、例えば、４−ニトロフェニルスルホニルアミノ基等を挙げることができる。
「炭素原子数７〜１９のアラルキル基」とは、炭素原子数１〜５のアルキル基に炭素原子数６〜１４のアリール基が置換した基を示し、例えば、ベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等を挙げることができる。
「炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシ基」とは、炭素原子数１〜５のアルコキシ基に炭素原子数６〜１４のアリール基が置換した基を示し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等を挙げることができる。
「炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシカルボニル基」とは、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基に炭素原子数６〜１４のアリール基が置換した基を示し、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
「炭素原子数７〜１９のアラルキルカルボニルアミノ基」とは、炭素原子数１〜５のアルキルカルボニルアミノ基に炭素原子数６〜１４のアリール基が置換した基を示し、例えば、ベンジルカルボニルアミノ基、フェネチルカルボニルアミノ基等を挙げることができる。
「炭素原子数７〜１９のアラルキルチオ基」とは、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基に炭素原子数６〜１４のアリール基が置換した基を示し、例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等を挙げることができる。
「炭素原子数７〜１９のアラルキルオキシカルボニルアミノ基」とは、炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニルアミノ基に炭素原子数６〜１４のアリール基が置換した基を示し、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、フェネチルオキシカルボニルアミノ基等を挙げることができる。
「複素環」とは、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む単環４〜１６員の、単環式、２環式、又は３環式の飽和、又は非飽和複素環を示し、当該複素環同士、又はシクロアルキルや芳香族炭化水素と縮環し、２〜３環式複素環を形成しても良い。環原子である硫黄又は窒素が酸化されてオキシドやジオキシドを形成しても良い。当該複素環は飽和複素環、芳香族複素環及びその部分的に飽和された複素環や、芳香族炭化水素と飽和複素環との縮合環を含み、飽和複素環及び部分的に飽和された複素環においては任意の炭素原子がオキソ基で置換されていても良い。また、当該「複素環」は、架橋されていてもよく、スピロ環を形成してもよく、又はオキソ基より誘導される１，３−ジオキソラン環などのアセタール体を含んでもよい。
「複素環基」とは、上記「複素環」から任意の水素原子を除いてできる１価の基である。
「単環式複素環」としては、例えばアゼチジン、オキセタン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン、ピラゾリジンチオフェン、フラン、ピロール、２Ｈ−ピロール、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、イソオキサゾリジン、イソチアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン等が挙げられ、「２環式複素環」としては、例えば、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、イソキノリン、キノリン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、４Ｈ−キノリジン等が挙げられ、「３環式複素環」としては、例えばカルバゾール、β−カルボリン、ナフト［２，３−ｂ］チオフェン、フラザン、フェノキサジン等が挙げられる。
「芳香族複素環基」とは、例えばチオフェン、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ナフト［２，３−ｂ］チオフェン、チアントレン、フラン、イソインドリジン、キサントレン、フェノキサチイン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、４Ｈ−キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、β−カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、イソチアゾール、フェノチアジン、イソオキサゾール、フラザン、フェノキサジン等これらの芳香族複素環、又はこれらの環が１個、又は２個の芳香族炭化水素と縮合して形成された縮合環から任意の水素原子を除いてできる１価の基等が挙げられる。これらの中では、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾ［ｂ］チエニル基、ベンゾ［ｂ］フラニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フラニル基、３−フラニル基等を挙げることができる。
「飽和複素環基」とは、例えば１，３−ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ペンタメチレンスルフィド、アゼチジン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、イソオキサゾリジン、イソチアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサシクロヘプタン等の「飽和複素環」から任意の水素原子を除いてできる１価の基等が挙げられる。これらの中では、１，３−ジオキソラン−２−イル基、アゼチジン−１−イル基、アゼチジン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、１−，２−，又は３−ピロリジニル基、１−，２−，３−，又は４−ピペリジル基、２−、又は４−イミダゾリジニル基、２−、３−、又は４−ピラゾリジニル基、１−、又は２−ピペラジニル基、２−，３−、又は４−モルホリニル基等を挙げることができる。
「部分的に飽和された複素環」とは、例えば２，３−ジヒドロベンゾフラン、インドリン、イソインドリン、クロマン、イソクロマン、チオクロマン等が挙げられ、上記の通り本発明においては、これら化合物の任意の水素原子を除いてできる一価の基も「複素環基」に含まれる。これらの中では、例えば８−クロマニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基等を挙げることができる。
「芳香族炭化水素と飽和複素環との縮合環」とは、例えば１，２−ベンゾジオキソール、２，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾキセピン等が挙げられ、これら化合物の任意の水素原子を除いてできる一価の基も「複素環基」に含まれる。これらの中では、例えば１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、２，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾキセピン−９−イル基等を挙げることができる。
「含窒素複素環基」とは、窒素を含んだ複素環基であり、例えばアゼチジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ピペラジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基等を挙げることができる。
また、「複素環基」には、カルボキシル基等価体として知られる、複素環から炭素原子上の水素原子を除いてできる１価の基、及びそれらの実質同効のものも含まれる。例えば、そのような複素環として、トリアゾール、テトラゾール、オキソ−オキサジアゾール、オキソチアジアゾール、メルカプトアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、ヒドロキシチアジアゾール、ヒドロキシ−γ−ピロン等を挙げることができる。
「複素環基で置換された含窒素複素環基」は、１又は複数の水素原子が複素環基で置換された含窒素複素環基を意味する。そして、「複素環基」及び「含窒素複素環基」は上記のとおりである。
式（７）で表される基における「Ｂ環」は、例えばピペラジン、ホモピペラジン、ピペラジン−２−オン、又は２，３，６，７−テトラヒドロ−（１Ｈ）−１，４−ジアゼピン−５（４Ｈ）−オン等を挙げることができる。式（７）においてＢ環は置換基を有しても良い。式（７）におけるＢ環上の置換基として、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、又は炭素原子数１〜５のアルキル基があげられる。
「式−（ＣＯ）−（複素環）で表される基」とは、複素環基が置換しているカルボニル基を示し、例えば、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、４−ピリジルカルボニル基、キノリン−２−カルボニル基、１−ピペリジルカルボニル基、１−ピペラジニルカルボニル基、１−ピロリジニルカルボニル基、４−モルホリニルカルボニル基等を挙げることができる。
「式−Ｏ−（ＣＯ）−（複素環）で表される基」とは、複素環基が置換しているカルボニルオキシ基を示し、例えば、２−ピリジルカルボニルオキシ基、３−ピリジルカルボニルオキシ基、４−ピリジルカルボニルオキシ、１−ピペリジルカルボニルオキシ基、１−ピペラジニルカルボニルオキシ基、１−ピロリジニルカルボニルオキシ基、４−モルホリニルカルボニルオキシ基基等を挙げることができる。
「式−ＮＨ−（ＣＯ）−（複素環）で表される基」とは、複素環基が置換しているカルボニルアミノ基を示し、例えば、２−ピリジルカルボニルアミノ基、３−ピリジルカルボニルアミノ基、４−ピリジルカルボニルアミノ基、１−ピペリジルカルボニルアミノ基、１−ピペラジニルカルボニルアミノ基、１−ピロリジニルカルボニルアミノ基、４−モルホリニルカルボニルアミノ基等を挙げることができる。
「式−Ｏ−（複素環）で表される基」とは、複素環基が置換しているオキシ基を示し、例えば、２−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基等を挙げることができる。
「式−（ＣＯ）−Ｏ−（複素環）で表される基」とは、複素環基が置換しているオキシカルボニル基を示し、例えば２−ピリジルオキシカルボニル基、３−ピリジルオキシカルボニル基、４−ピリジルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
「式−Ｓ−（複素環）で表される基」とは、複素環基が置換しているチオ基を示し、例えば、２−ピリジルチオ基、４−ピリジルチオ基等を挙げることができる。
「式−ＮＨ−ＳＯ２−（複素環）で表される基」とは、複素環基が置換しているスルホニルアミノ基を示し、例えば、２−ピリジンスルホニルアミノ基、３−ピリジンスルホニルアミノ基、４−ピリジンスルホニルアミノ基、イソキノリン−５−スルホニルアミノ基等を挙げることができる。
「炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基で置換された複素環基」とは、飽和複素環基の窒素原子上に炭素原子数１〜５のアルコキシカルボニル基が置換した基を示し、例えば４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル基等を示す。
「炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された複素環基」とは、炭素原子数１〜５のアルキル基が置換した複素環基を示し、例えば４−メチルピペラジン−１−イル基、４−エチルピペラジン−１−イル基等を挙げることができる。
「ジ−アルキルアミノ基で置換された複素環基」とは、複素環基上の任意の炭素原子上に炭素原子数１〜５のジ−アルキルアミノ基が置換した基を示し、例えば、３−ジメチルアミノアゼチジン−１−イル基等を挙げることができる。
「アミノ基で置換された複素環基」とは、複素環基上の任意の炭素原子上にアミノ基が置換した基を示し、例えば、３−アミノアゼチジン−１−イル基等を挙げることができる。
「炭素原子数３〜８のシクロアルケニル基」とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等を挙げることができる。
「式−ＯＲ１０で表される基」とは、例えば、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、イソブチリルオキシ基、２−メチルブチリルオキシ基、ｎ−バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ−メトキシベンジルオキシ基、２−ニトロベンジルオキシ基、３−ニトロベンジルオキシ基、４−ニトロベンジルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニルオキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、３−ヒドロキシプロポキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、３−ジメチルアミノプロポキシ基、２−シアノエトキシ基、２−カルバモイルエトキシ基、２−カルボキシエトキシ基、シアノメトキシ基、カルバモイルメトキシ基、カルボキシメトキシ基、アリルオキシ基、２，３−ジヒドロキシプロポキシ基、３−ジエチルアミノプロポキシ基、３−メチルエチルアミノプロポキシ基、３−ピペリジン−１−イルプロポキシ基、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ基、３−モルホリン−４−イルプロポキシ基等を挙げることができる。式−ＯＲ１０で表される基として、好ましくは、ヒドロキシル基、メトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、３−ヒドロキシプロポキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、３−ジメチルアミノプロポキシ基、２−シアノエトキシ基、２−カルバモイルエトキシ基、２−カルボキシエトキシ基、シアノメトキシ基、カルバモイルメトキシ基、カルボキシメトキシ基、アリルオキシ基、２，３−ジヒドロキシプロポキシ基、３−ジエチルアミノプロポキシ基、３−メチルエチルアミノプロポキシ基、３−ピペリジン−１−イルプロポキシ基、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ基、３−モルホリン−４−イルプロポキシ基である。
「式−ＳＲ１０で表される基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、アセチオチオ基、プロピオニルチオ基、イソブチリルチオ基、２−メチルブチリルチオ基、ｎ−バレリルチオ基、イソバレリルチオ基、ベンジルチオ基、ｐ−メトキシベンジルチオ基、２−ニトロベンジルチオ基、３−ニトロベンジルチオ基、４−ニトロベンジルチオ基、ｔ−ブトキシカルボニルチオ基、ベンジルオキシカルボニルチオ基等を挙げることができる。
「式−ＮＲ１０Ｒ１１で表される基」とは、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ｎ−プロピオニルアミノ基、ｎ−ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、２−メチルブチリルアミノ基、ｎ−バレリルアミノ基、イソバレリルアミノ基、ベンジルカルボニルアミノ基、フェネチルカルボニルアミノ基等を挙げることができる。
「式−ＯＲ１２で表される基」とは、例えば、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ、ネオペントキシ、ｔｅｒｔ−ペントキシ基、ベンジルオキシ基等を挙げることができる。好ましくは、メトキシ基である。
「式−ＳＲ１３で表される基」とは、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等を挙げることができる。
「式−ＮＲ１４Ｒ１５で表される基」とは、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、アゼチジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、ピペラジン−１−イル基、メトキシアミノ基、ピロリジン−１−イルアミノ基、モルホリン−１−イルアミノ基、ピペリジン−１−イルアミノ基、４−メチルピペラジン−１−イル基、２−ジメチルアミノエチルメチルアミノ基、ジエタノールアミノ基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノアゼチジン−１−イル基、３−アミノアゼチジン−１−イル基、３−ジメチルアミノ−アゼチジン−１−イル基、４−（４−ピリジル）ピペラジン−１−イル基等を挙げることができる。好ましくは、ジメチルアミノ基、アゼチジン−１−イル基である。
「式−（ＣＯ）−ＮＲ１４Ｒ１５で表される基」とは、例えば、カルバモイル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、アゼチジン−１−イルカルボニル基、ピロリジン−１−イルカルボニル基、ピペラジン−１−イルカルボニル基、メトキシアミノカルボニル基、２−メチルヒドラジノカルボニル基、２−エチルヒドラジノカルボニル基、２−ｎ−プロピルヒドラジノカルボニル基、２−イソプロピルヒドラジノカルボニル、２−（２−ヒドロキシエチル）ヒドラジノカルボニル基、ピロリジン−１−イルアミノカルボニル基、モルホリン−１−イルアミノカルボニル基、ピペリジン−１−イルアミノカルボニル基等を挙げることができる。
「式−ＯＲ１６で表される基」とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基等を挙げることができる。
「式−ＮＲ１７Ｒ１８で表される基」とは、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基等を挙げることができる。
「式−ＮＲ２８−（Ｃ＝ＮＲ２７）−ＮＲ２５Ｒ２６で表される基」とは、例えば、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＨ）−ＮＨ２で表される基、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＨ）−ＮＨ−ＮＯ２で表される基、式−ＮＨ−（Ｃ＝Ｎ）−ＮＭｅ２で表される基、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＨ）−ＮＨＥｔで表される基、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＨ）−ＮＨＯＨで表される基、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＨ）−ＮＨＥｔで表される基、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＨ）−ＮＥｔ２で表される基、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＨ）−ＮＨ−ｎ−ｐｒｏｐｙｌで表される基、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＭｅ）−ＮＨＭｅで表される基、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＥｔ）−ＮＨＥｔで表される基、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＨ）−ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２で表される基等を挙げることができる。
「式−ＮＲ３２−（Ｃ＝ＮＲ３１）−ＮＲ２９Ｒ３０で表される基」とは、例えば、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＨ）−ＮＨ２で表される基、式−ＮＨ−（Ｃ＝ＮＭｅ）−ＮＨＭｅで表される基等を挙げることができる。
本発明の化合物のベンゼンスルホニル基の置換基であるＲＡ、ＲＢ及びＲＣは、アルギニン−バソプレッシンＶ１ｂ受容体を高選択的に拮抗するために、好ましくは、ＲＡがフッ素原子で置換された炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、ＲＢが炭素原子数１〜５のアルコキシ基であり、ＲＣが水素原子である。更にベンゼンスルホニル基の２位にＲＡが置換し、４位にＲＢが置換させることが好ましい。本発明の化合物は、ベンゼンスルホニル基の２位にトリフルオロメトキシ基が置換され、４位にメトキシ基を置換させたものが、アルギニン−バソプレッシンＶ１ｂ受容体を高選択的に拮抗するという観点からさらに好ましい。
本発明の化合物は、特に指示しない限り異性体を全て含む。例えば、アルキル基、アルキレン基及びアルコキシ基には直鎖状のもの及び分岐鎖状のものを含む。また二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ体、Ｚ体，シス体、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ体、Ｓ体、α体、β体、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光度を有する光学異性体（Ｄ体、Ｌ体、ｄ体、ｌ体）、クロマトグラフ分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、これらの任意の割合の混合物、ラセミ混合物を全て含む。
本発明の化合物は、左旋性異性体がより望ましい。
本発明の化合物は、バソプレッシン受容体（Ｖ１ａ、Ｖ１ｂ、Ｖ２受容体）のうち、Ｖ１ｂ受容体を高選択的に拮抗する。
本発明の化合物は、ヒト肝ミクロソームを用いた代謝安定性試験において良好な安定性を示す。
本発明の化合物は、経口投与による体内動態試験によると、高い血漿中濃度をより長く維持し、より高い脳内移行性を示す。
「塩」とは、化合物の合成に使用できる塩であれば特に限定はないが、医薬上許容される塩があげられ、具体的には鉱酸塩、又は有機酸塩が挙げられる。なお、「塩」には、水和物などの溶媒和物も含み，無水塩のみならず含水塩も含む。
「鉱酸塩」とは、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩、硝酸塩、硫酸水素塩、リン酸２水素塩等を挙げることができる。
「有機酸塩」とは、例えば酢酸塩、シュウ酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、コハク酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ジクロロ酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、グルコン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、クエン酸塩等を挙げることができる。
「その医薬上許容される塩」とは、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸などの鉱酸との塩、酢酸、シュウ酸、乳酸、酒石酸、フマール酸、マレイン酸、コハク酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、グルコン酸、ベンゼンスルホン酸、クエン酸等の有機酸との塩を挙げることができる。なお、本発明の化合物は、各種溶媒和物としても存在し得る。また、医薬としての適用性の面から水和物の場合もある。
本発明の化合物には、一つ以上の水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が放射性同位元素や安定同位元素と置換された化合物も含まれる。これらの標識化合物は、例えば代謝や薬物動態研究、受容体のリガンドとして生物学的分析等に有用である。
本発明の化合物は、一つ又は二つ以上の医薬的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤と組み合せて医薬的製剤とすることができる。上記担体、賦形剤及び希釈剤として、例えば水、乳糖、デキストロース、フラクトース、ショ糖、ソルビトール、マンニトール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、デンプン、ガム、ゼラチン、アルギネート、ケイ酸カルシウム、リン酸カルシウム、セルロース、水シロップ、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、アルキルパラヒドロキシベンゾソルベート、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、グリセリン、ゴマ油、オリーブ油、大豆油等の各種油等が含まれる。
また、上記の担体、賦形剤又は希釈剤に必要に応じて一般に使用される増量剤、結合剤、崩壊剤、ｐＨ調整剤、溶解剤等の添加剤が混合し、常用の製剤技術によって錠剤、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、粉剤、液剤、乳剤、懸濁剤、軟膏剤、注射剤、皮膚貼付剤等の経口又は非経口用医薬として調製することができる。本発明の化合物は、成人患者に対して１回の投与量として０．００１〜５００ｍｇを１日１回又は数回に分けて経口又は非経口で投与することが可能である。なお、この投与量は治療対象となる疾病の種類、患者の年齢、体重、症状等により適宜増減することが可能である。
本発明の化合物は、例えば下記に示す方法に従って製造することができる。本発明の化合物のうち、式（１４）
0005125501.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｐ及びＱは、それぞれ上記と同じである。）で表される化合物と、式（１５）
0005125501.tif 000014
（式中、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣはそれぞれ上記と同じである。Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）で表される化合物を、塩基、又は触媒の存在下反応させ、次いで所望により、得られた化合物を鉱酸、有機酸との塩に転換させることにより、上記式（１）で定義される化合物を製造することができる。
反応は塩基、例えば水素化ナトリウム等の水素化金属、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の無水溶媒もしくは、それらの混合溶媒中、−７０℃〜＋６０℃（「−７０℃以上６０℃以下」以下同様）の温度条件下で行うことができる。
本発明の化合物は、反応系から取り出した後、一般的な方法、例えば結晶化、クロマトグラフィー等によって精製することで得ることができる。
本発明の化合物はフリー体として、もしくは一般的方法により塩として単離することにより得ることができる。本発明の化合物をフリー体として得た場合には、有機溶媒中にて酸と処理することにより塩形成を行うことができる。例えば、フリー体ジエチルエーテル等のエーテル類、イソプロピルアルコール等のアルコール類や、アセトン、ジクロロメタン、酢酸エチル、アセトニトリル等に酸と一緒に溶解し、一般的方法を用いることによって、上記の塩を得ることができる。
フリー体から塩を形成する際に使用する酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、酢酸、シュウ酸、乳酸、酒石酸、フマール酸、マレイン酸、コハク酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、グルコン酸、クエン酸等が挙げられる。
本反応の最後において、本発明の化合物は、例えば塩酸塩、シュウ酸塩などとして単離される場合もあるが、もし必要であれば、フリー体は得られた塩を、例えば水酸化ナトリム、トリエチルアミンや、炭酸ナトリウムや炭酸水素ナトリウム等の炭酸アルカリ金属塩や炭酸水素アルカリ金属塩等の塩基を用いた中和によって得ることができる。
式（１４）で定義される化合物は、式（１６）
0005125501.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐ及びＱは、それぞれ上記と同じである。Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
で表される、３−ハロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン誘導体と、式（１７）
0005125501.tif 000016
（式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９は、各々上記と同じである。）
で表される化合物又はその塩、又は式（１８）
0005125501.tif 000017
（式中、ｎ及びＲ９は、上記と同じである。）
で表される化合物又はその塩、又は式（１９）
0005125501.tif 000018
（式中、ｏ、ｐ、Ｒ９、Ｒ１９及びＲ２０は、各々上記と同じである。）
で表される化合物又はその塩、又は式（２０）
【化１８】
0005125501.tif 000019
（式中、Ｒ９は、上記と同じである。）
で表される化合物又はその塩、又は式（２１）
0005125501.tif 000020
（式中、Ｒ９、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、各々上記と同じである。）
で表される化合物又はその塩、又は式（２２）
0005125501.tif 000021
（式中、Ｒ９及びＲ３３は、各々上記と同じである。）
で表される化合物又はその塩、又は式（２３）
0005125501.tif 000022
（式中、Ｒ９及びＲ３３’は、各々上記と同じである。）
で表される化合物又はその塩を、例えばジイソプロピルエチルアミンやトリエチルアミン、水素化ナトリウム等の塩基存在下、不活性溶媒中、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等や、それらの混合溶媒中にて、室温から溶媒の沸点付近までの温度条件下反応させることにより製造すること
0005125501.tif 000023
ができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐ及びＱは、各々上記と同じである。）式（１６）で表される化合物は、例えば、式（２４）で表される化合物を、例えばピリジン等の塩基存在下、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の不活性溶媒中、０℃〜室温の温度条件下例えば塩化チオニル等を作用させることによって、式（１６）で表される化合物（Ｈａｌ＝Ｃｌ）へ変換することができる。
式（１６）で表される化合物の他の製造方法としては、式（２５）
0005125501.tif 000024
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐ及びＱは、各々上記と同じである。）
で表される化合物を、文献記載の方法（Ｆａｒｍ．Ｚｈ．（Ｋ−ｉｅｖ），１９７６，５，３０−３３．）に従い、臭素又はＮ−クロロスクシンイミドなどのハロゲン化剤を使って式（１６）で表される化合物へ変換することができる。
式（２５）で表される化合物は、例えばＷＯ９５／１８１０５号、ＷＯ０１／７４７７５号、ＷＯ０１／５５１３０号、ＷＯ０１／５５１３４号、ＷＯ０１／６４６６８号、ＷＯ０１／９８２９５号、ＷＯ０３／００８４０７号、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３３（４），１６４０−１６４３（１９６８）、又はＥＰ０７４７３５４号等に記載の方法に従って製造することができる。
また例えば、式（２４）で表される化合物は、式（２６）
0005125501.tif 000025
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々上記と同じである。）
で表される１Ｈ−インドール−２，３−ジオン誘導体に、式（２７）
Ｑ−Ｐ−Ｍ      （２７）
（式中、Ｐ及びＱは、上記と同じである。Ｍは式−Ｍｇ−Ｈａｌで表される基、又は式−Ｌｉで表される基を示す。Ｈａｌは、ハロゲン原子を示す。）で表される有機金属試薬を作用させ、得られた中間体を加水分解することにより得ることができる。
これらの反応は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｎ−ヘキサン等、もしくはそれらの混合溶媒中、−７０℃〜室温の間の温度条件下実施できる。
式（２７）で表される化合物は当業者に良く知られた常套手段により製造することができる。
特に式（２４）で表される化合物のうち、例えばＡ環がベンゼン環、Ｒ２がトリフルオロメチル基、Ｐが単結合、Ｑがフェニルであり、Ｑ（フェニル）上の置換基として２位にフッ素原子を有する場合、又はＲ２がクロル原子、Ｒ３がトリフルオロメチル基、Ｐが単結合、Ｑがフェニルであり、Ｑ（フェニル）上の置換基として２位にトリフルオロメトキシ基を有する場合には、スキーム１に示す方法にて製造できる。
0005125501.tif 000026
（スキーム１において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々上記と同じであり、Ｂｏｃは、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を示す。）
スキーム１の工程１−１において式（２８）で表される化合物は、まず例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン等の塩基の存在下、もしくは塩基を添加しない状態で、例えばｎ−ブチルリチウム等のリチオ化試薬と反応してリチオ化された化合物は、シュウ酸ジエチルと反応し、式（２９）で表される化合物を得ることができる。本反応は例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、又はヘキサン等の不活性溶媒中、もしくはそれらの混合溶媒中にて−７０℃〜室温までの間の温度条件下進行する。
工程１−２において式（３０）で表される化合物は、２当量のｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどのリチウム誘導体と反応しリチオ化され、式（２９）で表される化合物と反応し、所望する式（２４）で表される化合物を得ることができる。本反応は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ペンタン等の不活性溶媒中、又はそれら混合溶媒中−７０℃〜室温の間の温度条件下にて進行する。
式（２８）で表される化合物は市販されているか、又は当業者に一般的に知られた常套手段に従って製造することができる。
式（３０）で表される化合物は既知であり、ＷＯ９５／１８１０５号、又はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３３，１６４０−１６４３（１９６８）等に記載の方法に従って製造することができる。
１Ｈ−インドール−２，３−ジオン誘導体（２６）は市販されているか、又は下記文献に記載の方法に従って製造することができる。
Ｔ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，２，２３４（１９１９），Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｉｍ．，１０５，１３７（１９２２），Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９８，３９，７６７９−７６８２．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９４，３５，７３０３−７３０６，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７７，４２（８），１３４４−１３４８．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９５２，１７，１４９−１５６．，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９４６，６８，２６９７−２７０３．，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，１９２５，Ｖ，７１−７４，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９７５，１８，２−５８．
得られた式（２４）で表される化合物は、次いで例えば塩化チオニル、又はその同様な塩素添加剤と反応させることによって、対応する３−ハロゲノ−１，３−ジヒドロインドール−２−オン化合物（１６）に転換できる。また、式（２４）で表される化合物は、例えば水素化ナトリウム等の塩基、及びジメチルジスルフィド等の存在下、式（２５）で表される化合物を空気で酸化することによって得ることができる。
式（１２）で表される化合物のうち、Ｒ５が上記式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（８）、式（９）及び式（１０）である化合物は、スキーム２に示す合成法によっても製造することができる。
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（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、Ｐ及びＱは、上記と同じである。Ｒ５は上記式（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）及び（１０）で定義された基と同じである。Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
式（２４）で表される化合物を、塩基、又は触媒の存在下反応させ、インドリンの窒素原子上にベンゼンスルホニル化を行い、式（３１）で表される化合物を得ることができる（工程２−１）。
反応は塩基、例えば水素化ナトリウム等の水素化金属、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の無水溶媒もしくは、それらの混合溶媒中、−７０℃〜＋６０℃の温度条件下で行うことができる。
式（３１）で表される化合物を、上記の式（２４）で表される化合物から式（１６）で表される化合物へ誘導する場合と同じ反応条件にて、ハロゲン化を行い式（３２）で表される化合物を得ることができる（工程２−２）。
式（３２）で表される化合物を塩基、例えばソジウム  ビス−（トリメチルシリル）アミド、ポタシウム  ビス−（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス−（トリメチルシリル）アミド等の存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の無水溶媒中、−７０℃〜＋６０℃の温度条件下反応させることにより式（１２）（Ｒ５は上記式（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）及び（１０）で定義された基と同じである。）で表される化合物を得ることができる（工程２−３）。
また、式（３２）で表される化合物を、例えば酸化銀等の触媒存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の無水溶媒中、溶媒の沸点付近での加熱条件下、又はマイクロウェーブ照射下での加熱条件にて反応させることにより、式（１２）（Ｒ５は上記式（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）及び（１０）で定義された基と同じである。）で表される化合物を得ることができる（工程２−３）。
式（１５）で表される化合物のうち、ＲＡがトリフルオロメトキシ基でベンゼンスルホニル部の２位にあり、ＲＢがメトキシ基でベンゼンスルホニル部の４位にあり、ＲＣが水素原子の場合、又はＲＡがトリフルオロメトキシ基でベンゼンスルホニル部の４位にあり、ＲＢがメトキシ基でベンゼンスルホニル部の２位にあり、ＲＣが水素原子の場合は、Ｒｅｃｕｅｉｌ  ｄｅｓ  Ｔｒａｖａｕｘ  Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ  ｄｅｓ  Ｐａｙｓ−Ｂａｓ，１１１，２１５（１９９２）に記載の方法、すなわち３−（トリフルオロメトキシ）アニソールを、例えばニトロメタン等の溶媒中、無水硫酸を作用させた後、例えば炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基で中和し、得られた塩をハロゲン化することにより２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  ハライドと４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  ハライドの混合物を製造することができる。
ハロゲン化反応は、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニルやオキシ塩化リン等の存在下、無溶媒もしくは不活性溶媒、例えばジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、−１０℃〜２００℃の間の温度条件下進行する。
ハロゲン化の後、得られた混合物を、例えばシリカゲルカラムクロマトグラフィー等の精製技術によって、２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  ハライドと４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  ハライドを分離、精製することができる。これらの化合物は新規であり、本発明のさらなる対象を形成する。このような化合物は、本発明の化合物を製造する際の中間体としても有効に用いることができる。
３−（トリフルオロメトキシ）アニソールは、市販されているか、又は３−（トリフルオロメトキシ）フェノールを、例えば炭酸カリウム等のアルカリ金属塩、水素化ナトリウム等の水素化金属、又はｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド等の塩基存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の無水溶媒もしくは、それらの混合溶媒中、ハロゲン化メチル化合物を−７０℃〜＋６０℃の温度条件下作用させることにより製造することができる。また、３−（トリフルオロメトキシ）フェノールを、例えばジアゾメタン等のジアゾ化合物を、例えばジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール等の溶媒中、又はそれらの混合溶媒中作用させることによっても製造することができる。また他に、ジメチル硫酸を用いた方法等、当業者に一般的に知られているヒドロキシル基のアルキル化反応を用いることができる。
２−ジフルオロメトキシ−４−ベンゼンスルホニルクロリドは、市販の３−（ジフルオロメトキシ）フェノールを用い、上記２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  ハライド又は４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  ハライドの製造法に準じて得ることができる。
２，４，６−トリメトキシベンゼンスルホニル  クロリドは、公知の方法により得ることができ、例えば、市販の１，３，５−トリメトキシベンゼンを例えばクロロホルム等の溶媒中、クロロスルホン酸を作用させることにより得ることができる。
３，４，６−トリメトキシベンゼンスルホニル  クロリド及び２，３，４−トリメトキシベンゼンスルホニル  クロリドは、１，２，４−トリメトキシベンゼン、又は１，２，３−トリメトキシベンゼンを、一般的なベンゼンスルホニル化、中和によって得られた塩を、例えば塩化チオニル、オキシ塩化リン等を用いたハロゲン化反応に付すことにより得ることができる。
２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４−メトキシベンゼンスルホニル  クロリドは、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４−メトキシベンゼンを、例えば四塩化炭素等の溶媒中、例えばトリメチルシリルスルホニルクロリド等のスルホニル化剤と、氷冷却化から室温条件下作用させ、例えば炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基で中和することにより塩を得ることができる。得られた塩を、上記ハロゲン化反応に付すことにより得ることができる。
２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４−メトキシベンゼンは、市販の３−メトキシフェノールを、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、市販の２−ハロゲノ−１，１，１−トリフルオトエタンを例えば炭酸セシウム等の塩基存在下、室温から溶媒の沸点付近の温度下作用させることにより得ることができる。
２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド、２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド、３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド、４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド、４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン−１−スルホニル  クロリド、２−メトキシ−４−メチルベンゼンスルホニル  クロリド、２−メトキシ−４−ニトロベンゼンスルホニル  クロリドはいずれも市販されている。
式（１７）で、Ｒ６が、ヒドロキシル基、又はフッ素原子を示し、Ｒ６がヒドロキシル基の場合、Ｒ７及びＲ８が水素原子を示し、Ｒ６がフッ素原子の場合、Ｒ７は水素原子又はフッ素原子であり、かつＲ８が水素原子で表される化合物の一部は、一般的にスキーム３に示す合成ルートで製造ができる。なおＰｒは窒素原子の保護基を示し、例えばベンジルオキシカルボニル基やｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等を示す。
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（式中、Ｒ９は上記と同じである。Ｐｒは保護基を示す。）
スキーム３中、工程３−１ａにおいて、式（３３）：（４Ｒ）−又は（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン、又は、（４Ｒ）−もしくは（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−Ｄ−プロリンの窒素原子は一般的方法に従い、保護基を導入することにより式（３４）で表される化合物を製造することができる。引き続く工程３−２ａにおいて、式（３４）で表される化合物は一般的方法に従い、エステル化、もしくはアミド化することにより式（３６）で表される化合物を製造することができる。また、同様に式（３３）で表される化合物のカルボン酸は、工程３−１ｂにおいて一般的手法に従い、エステル化、又はアミド化により式（３５）で表される化合物を製造することができ、引き続き得られた式（３５）で表される化合物の窒素原子に一般的手法に従い保護基を導入（工程３−２ｂ）し、式（３６）で表される化合物を製造することができる。
一般的なアミド化反応には以下のものがある。例えば、脱水縮合剤を用いた方法が挙げられる。脱水縮合剤には例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジフェニルホスホニルアジド、カルボニルジイミダゾール等が挙げられ、必要に応じて例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシスクシンイミド等の活性化剤を用いることができる。反応溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、酢酸エチル等や、それらの混合溶媒が挙げられる。この際、塩基を用いて行うことができ、塩基の例としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類、２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等の有機酸塩、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応は−５０℃から反応溶媒の沸点付近で行うことができる。
また、例えば、カルボン酸とクロル炭酸エステル、ピバロイルクロライド等から得られる混合酸無水物等を用いてアミド化することができる。これらの反応の溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、酢酸エチル等の反応に関与しない溶媒、又はそれらの混合溶媒が挙げられる。この際、塩基を用いて行うことができ、塩基の例としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類、２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等の有機酸塩、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応は−５０℃から反応溶媒の沸点付近の温度条件下行うことができる。
また、カルボン酸の一般的なエステル化反応には以下のものがある。例えば、ジアゾメタン等のジアゾ化合物によってメチルエステル化を行うことができる。この際、溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール等の溶媒、もしくはそれらの混合溶媒を用いることができる。更に、カルボン酸を酸ハロゲン化物に誘導し、アルコール化合物を作用させることによりエステル化を行うことができる。酸ハロゲン化は例えば塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン等を用いることにより行うことができる。この際、溶媒としては例えばジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラヒドロフラン等の反応に関与しない溶媒中、もしくはそれらの混合溶媒中で行うことができる。こうして調製した酸ハロゲン化物にアルコール類、例えばメタノール、エタノール等を作用させることによりエステル化を行うことができる。またこの反応は酸ハロゲン化の反応系中にアルコールを加えることによって達成され、また単離した酸ハロゲン化物にアルコールを作用させることによっても達成できる。
また、例えば脱水縮合剤を用いた方法が挙げられる。脱水縮合剤には例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジフェニルホスホニルアジド、カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。反応溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、酢酸エチル等や、それらの混合溶媒が挙げられる。この際、塩基を用いて行うことができ、塩基の例としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等のアミン類、例えば２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等の有機酸塩、例えば炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応は−５０℃から反応溶媒の沸点付近の温度条件下で行うことができる。
また、例えばカルボン酸とクロル炭酸エステルや、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル等から得られる混合酸無水物を用いてエステル化することができる。これらの反応の溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、酢酸エチル等の反応に関与しない溶媒、もしくはそれらの混合溶媒が挙げられる。この際、塩基を用いて行うことができ、塩基の例としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機アミン類、２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等の有機酸塩、例えば炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応は−５０℃から反応溶媒の沸点付近の温度条件下行うことができる。
また、例えば、カルボン酸にハロゲン化アルキルを作用させることによりエステル化することができる。これらの反応の溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、トルエン、酢酸エチル等の反応に関与しない溶媒、もしくはそれらの混合溶媒が挙げられる。この際、塩基を用いて行うことができ、塩基の例としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機アミン類、２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等の有機酸塩、例えば炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応は−５０℃から反応溶媒の沸点付近の温度条件下行うことができる。
式（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）及び（１０）で表される化合物、又はその中間体を調製するいずれかの工程において、分子内に存在するアミン、カルボン酸、ヒドロキシル基等の反応性又は感受性のある官能基を保護することが必要となることが考えられる。これについては、Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．、およびＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．に記載されている慣用的な保護基を用いて、保護又は脱保護を行うことができる。
アミノ基の保護は、例えば二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、ベンジルクロロフォルメート等を用い、適当な塩基存在下で行うことができる。塩基の例としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類又は炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。これらの反応の溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、酢酸エチル、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、水等の反応に関与しない溶媒、又はそれらの混合溶媒が挙げられる。これらの反応は−５０℃〜５０℃で行うことができる。
また、カルボン酸の保護については、例えばエステル化を行うことにより達成される。エステル化は上記方法に順ずる。
ピロリジン環のフッ素化は、例えば４−ヒドロキシ体から４−フルオロ体、４−ケト体からは４，４−ジフルオロ体を得ることができる。
スキーム３中、工程３−３ａのモノフッ素化の例として、例えばジエチルアミノ硫黄トリフルオリドやジメチル硫黄トリフルオリド、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−（ジエチルアミノ）プロパンと１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（ジエチルアミノ）−２−プロペンの混合物等を用いる方法が挙げられる。１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−（ジエチルアミノ）プロパンと１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（ジエチルアミノ）−２−プロペンの混合物を用いる場合には、反応系中に例えばフッ化セシウム、フッ化ナトリウム、又はフッ化カリウム等が混在している場合良好な結果を与える。これらの反応は、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トルエン等の反応に関与しない溶媒、又はそれらの混合溶媒を用い、−７８℃から室温で反応を開始し、室温から５０℃で継続して反応を行うことにより達成される。また、モノフッ素化の例としては、例えば水酸基を脱離基に変換した後にフルオロ基に変換する方法が挙げられる。脱離基への変換としては例えばクロル化、ブロム化、ヨード化、メタンスルホニル化、ｐ−トルエンスルホニル化等が挙げられる。
クロル化反応の例としては、例えば四塩化炭素とトリフェニルホスフィンを用いる方法、塩化チオニルやオキシ塩化リンを用いる方法、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等を用い脱離基とした後塩化リチウム等で置換する方法等が挙げられる。これらの反応は、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の反応に関与しない溶媒、もしくはそれらの混合溶媒を用いることができる。これらの反応は、−５０℃〜１００℃で行うことができる。
ブロム化反応の例としては、例えば四臭化炭素とトリフェニルホスフィンを用いる方法が挙げられる。この反応は、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の反応に関与しない溶媒、もしくはそれらの混合溶媒中、−５０℃〜５０℃で行うことができる。
ヨード化反応の例としては、例えばヨウ素、トリフェニルホスフィン及びイミダゾールを用いる方法が挙げられる。この反応は例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の反応に関与しない溶媒、もしくはそれらの混合溶媒を用いることができる。これらの反応は、−５０℃〜１００℃の温度条件下行うことができる。
メタンスルホニル化、ｐ−トルエンスルホニル化は、それぞれ例えばメタンスルホニルクロリド、メタンスルホン酸無水物、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等を用いて行うことができる。この際、適当な塩基を添加しても良い。添加する塩基の例としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類、又は例えば炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等の反応に関与しない溶媒、又はそれらの混合溶媒中、反応は−５０℃〜５０℃の温度条件下行うことができる。
脱離基に変換した後フルオロ基に変換する方法には、例えばテトラブチルアンモニウムフルオリドやフッ化セシウム、フッ化カリウム、又はフッ化ナトリウム等を反応させる方法が挙げられる。これらの反応は例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等の反応に関与しない溶媒、もしくはそれらの混合溶媒中、−５０℃〜１００℃の温度条件下で行うことができる。
また、ジフルオロ化は例えばヒドロキシル基をケトン基へ酸化した後行うことができる。
酸化の方法（工程３−３ｂ）は、例えば、クロロクロム酸ピリジニウムや二クロム酸ピリジニウム等のクロム酸を用いて行うことができる。反応溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム等が挙げられ、反応温度は０℃〜反応溶媒の沸点付近で行うことができる。
また、例えばデス−マーチン試薬（１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードオキソール−３−（１Ｈ）−オン）等を用いて反応することができる。反応溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等が挙げられ、反応温度は０℃〜４０℃で行うことができる。
また、別の例として、例えばＩＢＸ（１−ヒドロキシ−１，２−ベンズヨードオキサオール−３（１Ｈ）−オン  １−オキシド）等を用いて反応することもできる。反応溶媒としては例えばジメチルスルホキシドを用い、反応に関与しない例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒でさらに希釈して反応を行うことができる。反応温度は０℃〜４０℃で行うことができる。
この酸化反応としては、上記以外にもアルコールをケトンへ酸化できる方法であれば特に限定されない。例えばジメチルスルホキシドと活性化剤（塩化オキザリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド等）による反応や、過ルテニウム酸（ＶＩＩ）テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムとＮ−メチルモルホリンオキシドを用いた酸化法等が挙げられる。本酸化反応の包括的概観は、Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ，ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ，１９９９，６０４．に見出され得る。
また、スキーム３中、工程３−４ｂにおけるジフルオロ化は、例えばジメチル硫黄トリフルオリド、［ビス（２−メトキシエチル）アミノ］硫黄トリフルオリド等のフッ素化剤を用いる方法が挙げられる。これらの反応は、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トルエン等の反応に関与しない溶媒、もしくはそれらの混合溶媒中、−７８℃から室温で反応を開始し、室温からその溶媒の沸点付近で継続して反応を行うことにより達成される。
窒素原子の保護基は一般的な方法によって脱保護（工程３−４ａ，３−５ｂ）され、式（４０）及び（４１）で表される化合物、又はそれらの塩を製造することができる。
例えば、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基等の酸で脱保護される基で保護した場合は、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の酸を用い、脱保護することができる。この際、脱保護は、酸を有機溶媒又は水で希釈又は溶解して行うことができ、反応は−５０℃〜５０℃の温度条件下行うことができる。有機溶媒としては、例えばエタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等、もしくはそれらの混合溶媒が挙げられる。
更に例えば、ベンジルオキシカルボニル基等の加水素分解により脱保護される保護基である場合は、パラジウム等の金属触媒を用いた加水素分解反応により脱保護することができる。溶媒としては、例えばエタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の反応に関与しない溶媒、もしくはそれらの混合溶媒を用いることができる。反応は０℃〜１００℃で行うことができる。また、この反応に水素ガスを用いることもできるし、他に例えばギ酸−ギ酸アンモニウム等の組み合わせを用いて行うこともできる。
更に例えば、塩基で脱保護される例えばフルオレニルオキシカルボニル基等の保護基である化合物は、例えばジエチルアミン、ピペリジン、アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いて脱保護することができる。これらの塩基は単独で、又は併用して溶媒に希釈、溶解又は懸濁して用いることができる。この際、溶媒としては例えば水、エタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロオルム、１，２−ジクロロエタン等、又はそれらの混合溶媒を用いることができる。反応は０℃〜溶媒の沸点付近の温度条件下行うことができる。
更に例えば、アリルオキシカルボニル基等の金属触媒により脱保護される基である化合物は、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０等を触媒又は試薬として用いることにより脱保護することができる。この際、例えばジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の反応に関与しない溶媒中で行うことができる。反応は０℃〜その溶媒の沸点付近の温度条件下行うことができる。
（４Ｒ）−及び（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン、又は、（４Ｒ）−及び（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−Ｄ−プロリンは市販されている。
式（１７）で表される化合物のうち、（４Ｒ）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（４７）は、スキーム４に示す合成ルートで製造できる。
0005125501.tif 000029
（式中Ｐｒは上記と同じである。）
合成原料としては式（４２）及び（４４）で表される化合物、すなわち（４Ｒ）−Ｎ−保護−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（４２）、又は（４Ｓ）−Ｎ−保護−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（４４）を利用し、工程４−１ａ，４−１ｂにてアミド結合形成の一般的方法に従いＮ，Ｎ−ジメチルアミド化した後、工程４−２ａ，４−２ｂにてフッ素化剤、例えば１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−（ジエチルアミノ）プロパンと１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（ジエチルアミノ）−２−プロペンの混合物等を利用してフッ素化を行う。本フッ素化の際、例えばフッ化ナトリウム、フッ化カリウム又はフッ化セシウム等のフッ素化金属が反応系に混在する場合、良好な結果を与える。本反応は、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トルエン等の反応に関与しない溶媒、もしくはそれらの混合溶媒中、−７８℃から室温で反応を開始し、室温からその溶媒の沸点付近で継続して反応を行うことにより達成される。
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−（ジエチルアミノ）プロパンと１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（ジエチルアミノ）−２−プロペンの混合物を用いてモノ−フッ素化した場合、合成原料である式（４２）及び（４４）で表される化合物の４位の立体配置が（Ｒ）配置、（Ｓ）配置どちらでも、結果的には（４Ｒ）配置の４−フッ化化合物（４６）を得る事ができる。得られた式（４６）で表される化合物は一般的な方法により脱保護され、式（４７）で表される化合物、又はその塩を得ることができる、
0005125501.tif 000030
（式中Ｐｒは上記と同じである。）
式（１７）で表される化合物のうち、Ｒ６がベータ位のフッ素原子、Ｒ７がアルファ位の水素原子であり、Ｒ８が水素原子、Ｒ９が炭素原子数１〜５のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、又はアゼチジン−１−イル基である場合、スキーム５に示す合成ルートで製造ができる。合成原料としては式（４７）に示すメチル  もしくはエチル（２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−保護−４−ヒドロキシ−２−ピロリジンカルボキシレート体を利用し、一般的なヒドロキシル基のフッ素化（工程５−１）により（４Ｓ）配置のフッ素を導入する。得られた式（４９）で表される化合物は一般的な方法により脱保護し（工程５−５）、メチル、又はエチル（４Ｓ）−４−フルオロ−Ｌ−プロリネート体（５３）又はその塩を得ることができる。一方、式（４９）で表される化合物は一般的な方法によりエステルを加水分解（工程５−２）し、カルボン酸体（５０）を製造できる。得られたカルボン酸体（５０）をペプチド結合形成の一般的方法に従いアミド化（工程５−３）した後、窒素原子の保護基を一般的な方法により脱保護（工程５−４）し、（４Ｓ）−４−フルオロ−Ｌ−プロリンアミド体（５２）、又はその塩を製造することができる。
エステルの加水分解は、例えば水酸化ナトリウム等の水酸化金属塩、炭酸カリウム等の炭酸金属塩等の塩基を用いて実施することができる。この反応の溶媒としては、例えばメタノールやエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等の溶媒、又はそれらの混合溶媒が挙げられる。反応は−２０℃から反応溶媒の沸点付近の温度条件下で行うことができる。
また、カルボン酸を他のエステル、例えばｔｅｒｔ−ブチルエステル等の酸で脱保護される基で保護した場合は、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の酸を用い、脱保護することができる。この際、脱保護は、酸を有機溶媒又は水で希釈又は溶解して行うことができ、反応は−５０℃〜５０℃の温度条件下行うことができる。有機溶媒としては、例えばエタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等の溶媒、又それらの混合溶媒が挙げられる。
更に例えば、ベンジルエステル等の加水素分解により脱保護される基で保護した場合は、パラジウム等の金属触媒を用いた加水素分解反応により脱保護することができる。溶媒としては、例えばエタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の反応に関与しない溶媒、又はそれらの混合溶媒を用いることができる。反応は０℃〜１００℃で行うことができる。また、この反応に水素ガスを用いることもできるし、他に例えばギ酸−ギ酸アンモニウム等の組み合わせを用いて行うこともできる。
更に例えば、アリルエステル等の金属触媒により脱保護される基で保護した場合は、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０等を触媒又は試薬として用いることにより脱保護することができる。この際、例えばジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の反応に関与しない溶媒中で行うことができる。反応は０℃〜その溶媒の沸点付近の温度条件下行うことができる。
式（１７）で表される化合物のうち、Ｒ６及びＲ７がフッ素原子、Ｒ８が水素原子、Ｒ９はエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、又はアゼチジン−１−イル基である場合、スキーム６に示す合成ルートで製造できる。合成原料はスキーム３記述の式（３９）で表される化合物のうち、４，４−ジフルオロ−Ｎ−保護−２−ピロリジンカルボキシレート体を利用し、工程６−１にて加水分解することによりカルボン酸体（５４）とする。得られたカルボン酸体（５４）をアミド結合形成の一般的方法に従い、式（５５）で表される化合物を製造することができる（工程６−２）。窒素原子の保護基は一般的な方法によって脱保護（工程６−３）され、式（５６）で表される化合物、又はその塩を製造することができる。
0005125501.tif 000031
（式中Ｐｒは上記と同じである。）
式（１７）（Ｒ６及びＲ７は水素原子、Ｒ８はヒドロキシル基、Ｒ９は上記と同じである。Ｐｒは上記と同じである。）
で表される化合物の一部である式（６０）で表される化合物は、スキーム７の合成法に従って得ることができる。
0005125501.tif 000032
（式中、Ｒ９及びＰｒは上記と同じである。）
（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（５７）は市販されており、本化合物を一般的手法により窒素原子に保護基を導入し、式（５８）で表される化合物を得ることができる（工程７−１）。式（５８）で表される化合物を一般的手法により  エステル化、又はアミド化することにより式（５９）で表される化合物を得ることができ（工程７−２）、引き続き一般的手法により脱保護（工程７−３）し、式（６０）で表される化合物のフリー体、又はその塩を得ることができる。
式（１７）で表される化合物（Ｒ６はヒドロキシル基、Ｒ７は水素原子、Ｒ８はヒドロキシル基、Ｒ９はメトキシ基である。）
の一部である化合物（６１）、特にＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル保護体は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，９，４７（１９９８）に記載の方法に従って製造することができるし、又他の保護体についても上記文献に準じて製造できる。得られた式（６１）で表される化合物をスキーム８に示す通り、一般的加水分解反応（工程８−１）によりカルボン酸体（６２）を得、エステル化、又はアミド化（工程８−２）した後、脱保護（工程８−３）することにより式（６４）で表される化合物、又はその塩を得ることができる。
また、式（６１）で表される化合物を脱保護（工程８−４）することにより、２−メチル−３，４−ジヒドロキシピロリジン−２−カルボキシレート（６５）、又はその塩を得ることができる。
0005125501.tif 000033
（式中、Ｒ９及びＰｒは上記と同じである。）
また、式（１２）（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐ、Ｑ、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは上記と同じである。Ｒ５は上記式（３）で表される化合物のうち、Ｒ６、Ｒ７は水素原子、Ｒ８はフッ素原子、Ｒ９は上記と同じである。）で表される化合物の一部は、スキーム９に示す通り、ピロリジン部３位のヒドロキシル基を一般的方法によりフッ素化することにより得ることができる。
0005125501.tif 000034
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｐ、Ｑ、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは、上記と同じである。）
式（１８）で表される化合物は、下記スキーム１０に示す合成法により製造することができる。
0005125501.tif 000035
（式中、ｎ、Ｒ９及びＰｒは上記と同じである。）
式（６９）で表される化合物は市販されているか、又は式（６８）で表される化合物を一般的方法によりＮ−保護基を導入することにより得ることができる。式（６９）で表される化合物を一般的方法によりエステル化、アミド化することにより式（７０）で表される化合物を得た後、一般的方法により脱保護することにより式（１８）で表される化合物のフリー体、又はその塩を得ることができる。
式（１９）で表される化合物は、下記スキーム１１に示す合成法により製造することができる。
0005125501.tif 000036
（式中、ｏ、ｐ、Ｒ９、Ｒ１９Ｒ２０及びＰｒは、各々上記と同じである。）
式（７１）で表される化合物の窒素原子を一般的手法により保護基を導入し、式（７２）で表される化合物を得ることができ、又は式（７２）で表される化合物の一部は市販されている。
式（７２）で表される化合物のカルボン酸を一般的手法によりエステル化、アミド化することにより式（７３）で表される化合物を得ることができる。得られた式（７３）で表される化合物は一般的手法により脱保護することにより式（１９）で表される化合物、又はその塩を得ることができる。
式（７１）で表される化合物は市販されているか、もしくは既知の方法で製造することができる。例えば、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシリックアシッドはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２６，３９４（１９８３）．；Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，５１，１８３３（１９８７）．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２６，１２６７（１９８３）．；Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，４５，６３８（１９６２）．；Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，５１，１４７６（１９６８）．に記載の方法により製造することができる。イソインドール−１−カルボキシリックアシッドは、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．，２１，１３５５（１９８４）．に記載の方法により製造することができる。１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキシリックアシッドはＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，１１，１１５７（１９９２）．；Ｉｎｔ．Ｊ．Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｒｅｓ．，４３，６２（１９９４）．；Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．／Ｒｅｃｕｅｉｌ，１９９７，３，５３３（１９９７）．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３１，２０９２（１９９８）．；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１７２（１９３８）．；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１５３４（１９５０）．；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９０，５５０．；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，３４，７５７（１９９２）．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２６，１２６７（１９８３）．に記載の方法により製造することができる。１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボキシリックアシッドは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５５，７３８（１９９０）．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，１９４２（１９９２）．に記載の方法により製造することができる。１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−カルボキシリックアシッドはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３４，７５７（１９９３）．；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，５５０（１９９０）．；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，３４，７５７（１９９２）．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２６，１２６７（１９８３）．に記載の方法により製造することができる。
式（２０）で表される化合物は、下記スキーム１２に示す合成法により製造することができる。
0005125501.tif 000037
（式中、Ｒ９及びＰｒは上記と同じである。）
式（７４）で表される化合物の窒素原子を一般的手法により保護基を導入することにより式（７５）で表される化合物を得ることができ、又は式（７５）で表される化合物の一部は市販されている。式（７５）で表される化合物のカルボン酸を一般的手法によりエステル化、アミド化することにより式（７６）で表される化合物を得ることができる。得られた式（７６）で表される化合物は一般的手法により脱保護することにより式（２０）で表される化合物、又はその塩を得ることができる。
また、式（７６）で表される化合物のうち、Ｒ９が炭素原子数１〜５のアルコキシ基の場合は、一般的加水分解反応によりカルボン酸へ誘導することにより、式（７５）で表される化合物を得ることができる。
式（７４）で表される化合物はＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．，Ｉ，２５７７（１９８５）．記載の方法により、セリンから製造することができる。
上記式（１２）で表される化合物のうち、Ｒ５が上記式（７）で表される置換基であり、Ｂ環は５〜９員の含窒素複素環基、Ｙが式−ＣＨ２−で表される基、又は式−ＯＣＨ２−で表される基、Ｚが単結合、Ｄが炭素原子、又は窒素原子及びＲ２１が複素環基の場合は、あらかじめ調製した式（７７）で表される化合物と式（１５）で表される化合物を塩基存在下反応させることによって製造できる（スキーム１３）。
0005125501.tif 000038
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、Ｐ及びＱは、上記と同じである。環ＢにおいてＮは窒素原子、Ｄは窒素原子又は炭素原子を示す。Ｙは式−ＣＨ２−で表される基、又は式−ＯＣＨ２−で表される基、Ｚは単結合、Ｈａｌはハロゲン原子、Ｂ環は５〜９員の含窒素複素環基、Ｒ２１は複素環基を示す。）
スキーム１３の反応は塩基、例えば水素化ナトリウム等の水素化金属、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムなどのアルカリ金属アルコキシド存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の無水溶媒もしくは、それらの混合溶媒中、−７０℃〜＋６０℃の温度条件下で行うことができる。
式（７７）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐ及びＱは、上記と同じである。Ｙは式−ＣＨ２−で表される基又は式−ＯＣＨ２−で表される基を示し、Ｚは単結合を示し、Ｄは窒素原子を示し、Ｂ環は５〜９員の含窒素複素環基を示し、Ｒ２１は複素環基を示す。）で表される化合物は、例えば、ＷＯ  ０３／００８４０７号記載の方法に準じて製造することができる。
式（１２）で表される化合物のうち、Ｒ５が上記式（７）で表される置換基であり、Ｄが窒素原子、Ｙが式−Ｏで表される基、又は式−Ｎ−で表される基、Ｚが単結合、Ｒ２１が複素環基の場合は、スキーム１４に示す合成法により製造することができる。
まず、式（７９）で表される化合物を塩基存在下、式（１５）で表される化合物と反応させることにより式（８０）で表される化合物を得ることができる。本反応は塩基、例えば水素化ナトリウム等の水素化金属、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の無水溶媒もしくは、それらの混合溶媒中、−７０℃〜＋６０℃の温度条件下で行うことができる。
得られた式（８０）で表される化合物のヒドロキシル基、又はアミノ基を炭酸エステル、又は炭酸アミド化を行うことにより活性化し、得られた式（８１）で表される化合物を、あらかじめ調製した式（８２）で表される化合物と反応させることにより式（７８）で表される化合物を得ることができる。
0005125501.tif 000039
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐ及びＱは、上記と同じである。Ｎは窒素原子、Ｄは窒素原子又は炭素原子、Ｙは式−ＯＨで表される基又は式−Ｏ−で表される基、式−ＮＨ２で表される基、又は式−ＮＨ−で表される基であり、Ｚは単結合、Ｈａｌはハロゲン原子、Ｂ環は５〜９員の含窒素複素環基、Ｒ２１は複素環基、ＲＥ１は例えばフェニルオキシ基等の脱離基を示す。）
ヒドロキシル基、アミノ基の炭酸エステル化、炭酸アミド化は例えばフェニルオキシカーボネート化、又はフェニルオキシカーバメート化等で達成される。
ここで、フェニルオキシカーボネート化、フェニルオキシカーバメート化は、例えば、クロロフェニルフォルメートを、塩基、例えばピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の存在下、例えば、テトラヒドロフラン、クロロホルム等の溶媒中、０℃〜１００℃の温度下反応させることにより達成される。
また、式（８１）で表される化合物と式（８２）で表される化合物の反応は、塩基、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の有機アミンの存在下、例えばトルエン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、０℃から使用する溶媒の沸点付近の温度で持続して反応させることにより達成される。
式（７９）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐ及びＱは、上記と同じである。Ｙはアミノ基、又はヒドロキシル基のラセミ体、又は光学活性体（（＋）体又は（−）体）、Ｚは単結合、Ｄは窒素原子、Ｒ２１は複素環基を示す。）で表される化合物は、例えば、ＷＯ  ０３／００８４０７号に記載の方法に準じて製造することができる。
式（１２）で表される化合物のうち、Ｒ５が上記式（７）で表される置換基であり、Ｄが窒素原子、Ｙが式−ＮＨＣＨ２−で表される基、式−ＮＨＣＨ２ＣＨ２−で表される基、Ｚが単結合、Ｒ２１が複素環基の場合は、スキーム１５に示す合成法で製造することができる。
式（８３）で表される化合物と、式（１５）で表される化合物を塩基存在下反応させることによって式（８４）で表される化合物を得ることができる。得られた式（８４）で表される化合物のｔｅｒｔ−ブチルエステル基を酸、例えばトリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸等を作用させてカルボン酸体（８５）を得、あらかじめ調製した式（８２）で表される化合物を縮合させることにより式（７８）で表される化合物を製造することができる。
0005125501.tif 000040
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐ及びＱは、上記と同じである。Ｎは窒素原子、Ｄは窒素原子、又は炭素原子、Ｙは式−ＮＨＣＨ２−で表される基又は式−ＮＨＣＨ２ＣＨ２−で表される基、Ｚは単結合、Ｈａｌはハロゲン原子、Ｂ環は５〜９員の含窒素複素環基、Ｒ２１は複素環基を示す。）
式（８５）で表される化合物から式（７８）で表される化合物への縮合は、例えば脱水縮合剤を用いた方法が挙げられる。脱水縮合剤には例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジフェニルホスホニルアジド、カルボニルジイミダゾール等が挙げられ、必要に応じて１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシスクシンイミド等の活性化剤を用いることができる。反応溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、酢酸エチル等や、それらの混合溶媒が挙げられる。この際、塩基を用いて行うことができ、塩基の例としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等のアミン類、２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等の有機酸塩、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応は−５０℃から反応溶媒の沸点付近の温度条件下で行うことができる。
式（８３）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｐ及びＱは、上記と同じである。Ｙは式−ＮＨＣＨ２−で表される基、式−ＮＨＣＨ２ＣＨ２−で表される基を示す。）で表される化合物は、ＷＯ  ０３／００８４０７号記載の方法に準じて製造することができる。
式（８２）で表される化合物のうち、Ｄが窒素原子、Ｚが単結合、Ｒ２１が複素環基の化合物は、市販されているか、又はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１８，１４８４（１９５３）．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２１（６），５３６（ｌ９７８）．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３９（９），２２８８（１９９１）．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，３９，６１７（１９９８）．又はＷＯ  ９７／２８１２９号記載の方法によって合成することができる。
式（８２）で表される化合物のうち、Ｄが炭素原子、Ｚが単結合、Ｒ２１が複素環基で置換された含窒素複素環基の化合物、特に４−ピペリジン−４−イルピリジンは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３４（３３），５２８７−５２８８（１９９３）．記載の方法に従って製造することができる。
Ｒ５がアミノ酸残基；式（２１）
0005125501.tif 000041
（式中、Ｒ９、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４は、上記と同じである。）
で表される化合物又はその塩は、一般的にはペプチド合成に慣用的に使用される保護基により保護されていても良いアミノ酸、又はそれらの誘導体から調製することができる（スキーム１６）。
0005125501.tif 000042
（式中、Ｒ９、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＰｒは、各々上記と同じである。）
スキーム１６中、工程１６−１において、式（８６）で表される化合物の窒素原子は、一般的方法に従い、保護基を導入することにより式（８７）で表される化合物を製造することができる。引き続く工程１６−２において、式（８７）で表される化合物は一般的方法に従い、エステル化、又はアミド化することにより式（８８）で表される化合物を製造することができる。窒素原子の保護基は一般的な方法によって脱保護（工程１６−３）され、式（２１）で表される化合物、又はその塩を製造することができる。また、一方式（８６）で表される化合物のカルボキシル基は、工程１６−４において、一般的方法に従い、エステル化、アミド化することにより、直接式（１８）で表される化合物を製造することもできる。また、式（８８）で表される化合物のＲ９が例えば炭素原子数１〜５のアルコキシ基等の場合、一般的加水分解反応に付すことにより、式（８７）で表される化合物を製造することができる（工程１６−５）。
天然アミノ酸及びそれらの保護体、非天然アミノ酸の一部及びそれらの保護体は市販されているものを用い、また市販されていないアミノ酸については、Ｓｔｒｅｃｋｅｒらの方法（Ａｎｇｅｗａｎｔｅ  Ｃｈｅｍｉｃｈｅ，７５，２７（１８５０））による合成、又はＨ．Ｔ．Ｂｕｃｈｅｒｅｒらによる、Ｊ．Ｐｒａｃｔ．Ｃｈｅｍ．，１４１，５（１９３４）による合成を行い、次いで、加水分解することによって調製することができる。
α−アミノシクロアルキルカルボン酸は、Ｊ．Ｗ．Ｔｓａｎｇら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２７，１６６３（１９８４）に記載の方法に従って、製造することができる。
Ｒ−及びＳ−ペンチルグリシンは、ＥＰ４７７０４９号に記載の方法に従って製造することができる。
Ｒ−及びＳ−ヘキシルグリシンは、Ｒｕｄｍａｎら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７４，５５１（１９５２）に記載の方法に従って製造することができる。
Ｒ−及びＳ−シクロヘキシルグリシンは、Ｒ−及びＳ−フェニルグリシンの接触還元により製造することができる。
Ｒ−及びＳ−配置を有するα−アミノシクロアルキルカルボン酸は、Ｊ．Ｈｉｌｌら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０，１３２１（１９６５）に記載の方法に従って、対応するラセミＮ−アセチル化誘導体の立体特異的酵素分解によっても製造することができる。
式（２２）
0005125501.tif 000043
（式中、Ｒ９及びＲ２５は、上記と同じである。）
で表される化合物は、スキーム１７に示す合成法に準じて製造することができる。
0005125501.tif 000044
例えば、Ｌ−セリンを酸性条件下、亜硝酸ナトリウムにてジアゾ化し、加水分解することにより立体を保持しながらアミノ基からヒドロキシル基へ変換することができる（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ，６８，１８６３．参照）。
上記と同様な条件にて、例えば下記の化合物を合成できる。
すなわち、Ｓ−ロイシック  アシッド（Ｌ−ロイシンより；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２６，２１８７（１９７５）．参照）；
・  Ｓ−マリックアシッド（Ｌ−アスパルチック  アシッドより；Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ，１６（２），１８３（１９８６）．参照）；
・  （２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルプロピオニック  アシッド（（Ｓ）−２−アミノ−３−シクロヘキシルプロピオニックアシッドより；；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２２，４５，４５３３（１９８１）．参照）；
・  （２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオニック  アシッド（Ｌ−フェニルアラニンより：ＥＰ０２３０３７９号参照）；
・  （Ｓ）−２−アセトキシ−３−（４−ベンジルフェニル）プロピオニック  アシッド（Ｏ−ベンジル−Ｌ−チロシン）より；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６７，４９４５（２００２）．参照）；
・  （Ｓ）−ヒドロキシイソバレリック  アシッド（Ｌ−バリンより；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，６，２４６（２００２）．；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，５，１６，２８２１（２００３）．；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３，４４６９（２００１）．参照）；
・  （Ｓ）−２，３−ジメチル−２−ヒドロキシブチリック  アシッド（Ｌ−バリンより；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，６，２４６（２００２）．参照）；そして
・  （Ｒ）−２−ヒドロキシペント−４−イノイック  アシッド（Ｄ−プロパルギルグリシンより；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４６，４５７２（２００３）．参照）を合成できる。
式（２３）で表される化合物は，下記スキーム１８に示す合成法により製造することができる。
0005125501.tif 000045
（式中、Ｒ９及びＲ３０は上記と同じである。Ｐｒは保護基を示す。）
式（８９）で表される化合物（２−ピペラジンカルボキシリックアシッド）は市販されているか、又はＣｈｉｍｉａ．，１３，２６３（１９５９）ならびにＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１５，２９１（１９７２）に記載の方法を用い２−ピラジンカルボキシリックアシッドから製造することができる。
式（８９）で表される化合物の窒素原子に、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ；３ｒｄ  ｅｄ．，１９９９，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）に記載されている方法を用いて置換基を導入することにより、式（９０）、（９１）で表される化合物を得ることができる（工程１８−１、１８−２）。また、式（９１）で表される化合物のカルボン酸を一般的手法によりエステル化、アミド化することにより式（９２）で表される化合物を得ることができる（工程１８−３）。得られた式（９２）で表される化合物は一般的手法により脱保護することにより式（２３）で表される化合物、又はその塩を得ることができる（工程１８−４）。
式（１７）で表される化合物において、Ｒ６がヒドロキシアルコキシ基の時は下記スキーム１９に示す合成法により製造することができる。
0005125501.tif 000046
（式中、Ｒ９は上記と同じである。Ｐｒ１及びＰｒ２は保護基を、またＸは脱離基を示す。）
式（９３）で表される化合物のヒドロキシル基を式（９４）で表される化合物を用いて、一般的方法に従いアルキル化することにより式（９５）で表される化合物を製造することができる（工程１９−１）。式（９５）で表される化合物のヒドロキシル基の保護基を、一般的手法により脱保護することにより式（９６）で表される化合物を得ることができる（工程１９−２）。得られた式（９６）で表される化合物は一般的手法により脱保護することにより式（９７）で表される化合物、又はその塩を得ることができる（工程１９−３）。式（９４）で表される化合物の一部は市販されている。
一般的なアルキル化反応に用いられる脱離基には以下のものがある。例えば、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン類、スルホネート等が挙げられる。アルキル化反応では塩基を用いることができ、用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等の金属アルコラート類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド等の金属アミド類等が挙げられる。アルキル化反応に用いられる反応溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ピリジン等や、それらの混合溶媒が挙げられる。また、必要に応じて例えばヨウ化カリウム又はヨウ化ナトリウム等の活性化剤を用いることができる。反応は−８０℃から反応溶媒の沸点付近で行うことができる。
式（１７）で表される化合物において、Ｒ６がヒドロキシエトキシ基の場合は、下記スキーム２０に示す合成法により製造することができる。
式（９３）で表される化合物のヒドロキシル基を式（９８）で表される化合物を用いて、工程１９−１と同様の方法でアルキル化することにより式（９９）で表される化合物を製造することができる（工程２０−１）。式（９９）で表される化合物のヒドロキシル基の保護基を、一般的手法により脱保護することにより式（１０２）で表される化合物を得ることができる（工程２０−２）。
また、式（１０２）で表される化合物は、以下の方法でも得ることができる。式（９３）で表される化合物のヒドロキシル基を、式（１００）で表される化合物を用いて、工程２０−１と同様の方法でアルキル化することにより式（１０１）で表される化合物を製造することができる（工程２０−３）。式（１０１）で表される化合物のエステル基を、一般的手法により還元することにより式（１０２）で表される化合物を得ることができる（工程２０−４）。得られた式（１０２）で表される化合物は一般的手法により脱保護することにより式（１０３）で表される化合物、又はその塩を得ることができる（工程２０−５）。式（９８）及び式（１００）で表される化合物の一部は市販されている。
0005125501.tif 000047
（式中、Ｒ９は上記と同じである。Ｐｒ１及びＰｒ２は保護基を、ＲＸは炭素原子数１〜５のアルキル基及びＸ１及びＸ２は脱離基を示す。）
一般的な還元反応に用いられる試薬には以下のものがある。例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム等が挙げられる。またこれらの試薬は他の試薬と組み合わせることにより、その還元能力を調整することができる。例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム等は、三塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素等と組み合わせて用いることができる。還元反応に用いられる反応溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水等や、それらの混合溶媒が挙げられる。反応は−８０℃から反応溶媒の沸点付近で行うことができる。
式（１７）で表される化合物において、Ｒ６がシアノアルコキシ基の場合は下記スキーム２１に示す合成法により製造することができる。
0005125501.tif 000048
（式中、Ｒ９は上記と同じである。ｍは１〜４の整数、Ｐｒは保護基、Ｘ１及びＸ２は脱離基を示す。）
式（９６）で表される化合物のヒドロキシル基を、一般的手法により脱離基に変換し、式（１０４）で表される化合物を得ることができる（工程２１−１）。得られた式（１０４）で表される化合物を一般的手法によりシアノ化（工程２１−２）、脱保護（工程２１−４）することにより式（１０７）で表される化合物、又はその塩を得ることができる。
また、式（９３）で表される化合物のヒドロキシル基を式（１０６）で表される化合物を用い、スキーム１９と同様に（工程１９−１）アルキル化（工程２１−３）、脱保護（工程２１−４）することにより、式（１０７）で表される化合物を製造することができる。
0005125501.tif 000049
（式中、Ｒ９は上記と同じである。ｍは１〜４の整数、Ｐｒは保護基及びＸは脱離基を示す。Ｒ１、Ｒ２は、炭素原子数１〜５のアルキル基、又はＲ１及びＲ２は隣接する窒素原子と複素環基を形成する基、又は炭素原子数１〜５のアルキル基で置換された複素環基を形成する基を示す。）
式（１１０）で表される化合物は、上記スキーム２２で表される方法で得ることができる。式（９６）で表される化合物のヒドロキシル基を一般的手法により脱離基に変換することにより式（１０４）で表される化合物を得ることができる（工程２２−１）。得られた式（１０４）で表される化合物を、一般的手法によりアミノ化することにより式（１０９）で表される化合物を得ることができる（工程２２−２）。また、式（９６）で表される化合物のヒドロキシル基を一般的手法によりホルミル基に酸化（工程２２−３）し、得られたホルミル基を還元的アミノ化反応（工程２２−４）に付すことにより、式（１０９）で表される化合物を得ることができる。得られた式（１０９）で表される化合物は一般的手法により脱保護することにより、各々式（１１０）で表される化合物、又はその塩を得ることができる（工程２２−５）。
0005125501.tif 000050
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｐ、Ｑ、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは上記と同じである。）
式（１１２）及び（１１３）で表される化合物は、上記スキーム２３で表される方法で得ることができる。式（１０７）で表される化合物と式（１６）で表される化合物の反応成績体に、式（１５）で表される化合物を反応させて製造される式（１１１）で表される化合物は、一般的なシアノ基の加水分解反応に付すことにより式（１１２）で表される化合物及び式（１１３）で表される化合物を得ることができる。本加水分解は酸性加水分解、例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等を用いた条件にて達成される。本酸性加水分解反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、水等の溶媒、もしくはそれらの混合溶媒が挙げられる。本反応は−５０℃から溶媒の沸点付近の温度にて進行する。
0005125501.tif 000051
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｐ、Ｑ、ＲＡ、ＲＢびＲＣは上記と同じである。ＲＦは、モノ−アルキルアミン、ジ−アルキルアミン、シクロアルキルアミン、又はアルキル−シクロアルキルアミンを示す。Ｘ１及びＸ２は、脱離基を示す。）
式（１２０）で表される化合物は、上記スキーム２４で表される方法で得ることができる。
式（１２）で表される化合物の一部である式（１１４）で表される化合物は、アリルハライドと塩基性条件下反応し、ヒドロキシル部をアリル化することにより、式（１１５）で表される化合物を得ることができる（工程２４−１）。式（１１５）で表される化合物を、例えば四酸化オスミニウム等を触媒とし、例えば過酸化水素水等の過酸化物を用いたアルキレンのジオール化反応によって式（１１６）で表される化合物を得ることができる（工程２４−２）。また、式（１１５）で表される化合物は、一般的なハイドロボレーションにより末端アルキレン部分をヒドロキシル化した式（１１７）で表される化合物を得ることができる（工程２４−３）。式（１１７）で表される化合物は、一般的なヒドロキシル基からホルミル基への酸化反応により、式（１１８）で表される化合物を得（工程２４−４）、後にホルミル基を一般的な還元的アミノ化反応に付すことにより、式（１２０）で表される化合物を得ることができる（工程２４−５）。一方、式（１１７）で表される化合物は、ヒドロキシル基を、例えばハロゲン、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基へ変換した後（工程２４−６）、種々のアミンを作用させることにより、式（１２０）で表される化合物を得ることができる（工程２４−７）。
0005125501.tif 000052
式（２７）で表される化合物の合成原料の一部である、式（１２３）で表される化合物は、スキーム２４で表されるに示す合成法に準じて製造することができる。工程２５−１において式（１２１）で表される化合物は、一般的還元反応に付すことにより、式（１２２）で表される化合物を得ることができる。本還元反応は、例えば鉄、亜鉛や錫等の金属の存在下、例えば酢酸、塩酸、トリフルオロ酢酸等の溶媒中にて０℃〜溶媒の沸点付近での加熱条件下までの間の温度条件下進行する。また上記以外にもこの還元反応はパラジウム炭素やラネーニッケルを介して水素ガスを用いて還元することができる。また、本還元反応の包括的概観は、Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ，ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ，１９９９，８２１．に見出され得る。得られた式（１２２）で表される化合物は、還元的アミノ化反応に付すことにより式（１２３）で表される化合物を得ることができる。本還元的アミノ化反応は、例えばホルムアルデヒド等のアルデヒドと反応しイミン誘導体を生成し、例えば水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム等の還元剤で還元することにより達成される。本反応は、例えばメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム等の不活性溶媒中、又はそれら混合溶媒中−７０℃〜室温の間の温度条件下にて進行する。また、この反応に例えばパラジウム炭素等を触媒として水素ガスを用いることもできるし、他にその他のホウ素試薬である例えばホウ化水素、水素ホウ素化ナトリウム、シアノ化水素ホウ素化ナトリウム等を用いて行うこともできる。
式（１２１）で表される化合物は市販されているか、又は当業者に一般的に知られた常套手段に従って製造することができる。
0005125501.tif 000053
（式中、Ｒ３１は、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、アルキル−シクロアルキルアミノ基、複素環基を示す。Ｘは、ハロゲン原子を示す（好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素）。）
式（２７）で表される化合物の合成原料の一部である、式（１２５）で表される化合物は、スキーム２６で示す合成法に準じて製造することができる。式（１２４）で表される化合物は、例えばジメチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン等の２級アミンおよび１級アミンと反応しイミン誘導体を生成し、例えばシアノ化水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤にて還元され、所望する式（１２５）で表される化合物を得ることができる。本反応は、例えばメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、又はそれら混合溶媒中−７０℃〜室温の間の温度条件下にて進行する。また、この反応に例えばパラジウム炭素などを触媒として水素ガスを用いることもできるし、他にその他のホウ素試薬である例えばホウ化水素、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム等を用いて行うこともできる。
式（１２４）で表される化合物は市販されているか、又は当業者に一般的に知られた常套手段に従って製造することができる。
0005125501.tif 000054
（式中、Ｘは、ハロゲン原子を示す（好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素）。）
式（２７）で表される化合物の合成原料の一部である、式（１２７）で表される化合物は、スキーム２５に示す合成法に準じて製造することができる。式（１２６）で表される化合物は、例えばｐ−トルエンスルホン酸、塩酸や酢酸等のような酸触媒下、例えばエチレングリコール、メタノール、エタノール等と反応しアセタール、ケタール等を生成できる。本反応は例えばベンゼン、トルエン、オルトギ酸エチル、クロロホルム等の溶媒を用いることができ、又はそれらの混合溶媒中室温〜溶媒の沸点付近での加熱条件下までの間の温度条件下進行する。これら保護基についてはＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．に記載されている。
0005125501.tif 000055
（式中、Ｘは、ハロゲン原子を示す（好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素）。）
式（２７）の合成原料の一部である式（１３０）及び（１３４）で表される化合物は、スキーム２８に示す合成法に準じて製造することができる。式（１２８）で表される化合物は、還元反応により式（１２９）で表される化合物を得ることができる。本還元反応は、例えば水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を用い、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の溶媒中、又はそれらの混合溶媒中−７８℃〜溶媒の沸点付近での加熱条件下までの間の温度条件下達成される。また、別の例として例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウムおよび水素化ホウ素リチウム等を用いることができる。この還元反応としては、上記以外にもエステルをアルコールへ還元できる方法であれば特に限定されない。得られた式（１２９）の酸素原子は一般的な方法によって保護され、式（１３０）で表される化合物を製造できる。酸素原子の保護基としては、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基およびｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基等の酸で脱保護される基を用いても良く、本保護基を使用した場合は、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の酸を用い、脱保護することができる。またこれ以外にもフッ素原子によって脱保護される基であるため、例えばフッ素化テトラブチルアンモニウムやフッ化水素等を用いても脱保護することができる。これら保護基についてはＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．に見出され得る。
また他の手法として、式（１３１）で表される化合物は、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等を用い、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の溶媒、又はそれらの混合溶媒中０℃〜溶媒の沸点付近の温度条件下、エステルへと変換することができる（工程２８−３）。
また、スキーム２８中、工程２８−４における還元反応は、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム等を用い、例えばメタノール，エタノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン等中、又はそれらの混合溶媒中０℃〜溶媒の沸点付近での加熱条件下反応させることにより達成される。この還元反応としては、上記以外にもケトンをアルコールへ還元できる方法であれば特に限定されない。本還元反応の包括的概観は、Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ，ＷＩＬＥＹ−ＶＣＨ，１９９９，１１１４．に見出され得る。アルコールの保護基は、例えばｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基等の酸もしくはフッ素で脱保護される基等が用いられる。これら保護基についての概念はＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．に見出され得る（工程２８−５）。
0005125501.tif 000056
（式中、Ｒ３２は炭素原子数６〜１４のアリール基、上記置換基群Ｄで置換された炭素原子数６〜１４のアリール基、複素環基、又は上記置換基Ｅ群で置換された複素環基である。）
式（２７）の合成原料の一部である式（１３７）で表される化合物は、スキーム２８に示す合成法に準じて製造することができる。市販の４−ヨードアニソールを、例えば酢酸等の溶媒中、臭素を作用させることにより式（１３６）で表される化合物を得ることができる。得られた式（１３６）で表される化合物に対し、複素環、又は上記置換基Ｅ群で置換された複素環をＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ  ａｍｉｎａｔｉｏｎの条件下反応させることにより、式（１３７）で表される化合物を得ることができる。
また、式（１３６）で表される化合物に対し、アリールボロン酸誘導体、又は複素環ボロン酸誘導体を鈴木−宮浦カップリングの条件下反応させることにより、式（１３７）で表される化合物を得ることができる。
Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ  ａｍｉｎａｔｉｏｎに関する包括的概観は、Ａ．Ｓ．Ｇｕｒａｍ，Ｒ．Ａ．Ｒｅｎｎｅｌｓ，Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ，Ｉｎｔ  Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９９５，３４，１３４８；Ｊ．Ｌｏｕｉｅ，Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９５，３６，３６０９；Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，Ｅｎｇｌ．１９９８，３７，２０４６−２０６７；Ｍｕｃｉ，Ａ．Ｒ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｌ．Ｔｏｐ．Ｃｕｒｒ．Ｃｈｅｍ．２００２，２１９，１３１；及びＪ．Ｐ．Ｗｏｌｆｅ，ＨＴｏｍｏｒｉ，Ｊ．Ｐ  Ｓａｄｉｇｈｉ，Ｊ．Ｙｉｎ，Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０００，３６５，１１５８−１１７４．に見出され得る。
鈴木−宮浦カップリングに関する包括的概観は、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００１，４０，４５４４．に見出され得る。・
0005125501.tif 000057
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは上記と同じである。ｍは１〜５の整数を示す。Ｒ３４は、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、アルキルシクロアルキルアミノ基、又は複素環基を示す。Ｘは脱離基を示す。）
式（１３０）及び式（１３４）で表される化合物から誘導されるグリニア試薬、又はリチオ化試薬と式（２６）で表される化合物の反応成績体に、式（１７）で表される化合物及び式（１５）で表される化合物を順次反応させて製造される式（１３８）で表される化合物は、一般的な方法により脱保護され、式（１３９）で表される化合物を得ることができる（工程３０−１）。得られた式（１３９）で表される化合物のヒドロキシル基を、一般的な酸化反応によりホルミル基まで酸化することにより式（１４０）で表される化合物を得（工程３０−２）、還元的アミノ化反応により式（１４２）で表される化合物を得ることができる（工程３０−５）。また、式（１３９）で表される化合物のヒドロキシル基を脱離基に変換した後（工程３０−３）、アミンと置換反応を行うことにより式（１４１）で表される化合物を得ることができる（工程３０−４）。
0005125501.tif 000058
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは上記と同じである。Ｒ３５は、モノ−アルキルアミノ基、ジ−アルキルアミノ基、モノ−シクロアルキルアミノ基、アルキル−シクロアルキルアミノ基、又は複素環基を示す。）
式（１２７）で表される化合物から誘導されるグリニア試薬、又はリチオ化試薬と、式（２６）で表される化合物の反応成績体に、式（１７）で表される化合物、式（１５）で表される化合物を順次反応させて製造される式（１４３）で表される化合物は、一般的な方法により脱アセタール化され、式（１４４）で表される化合物を得ることができる（工程３１−１）。得られた式（１４４）で表される化合物に対し、一般的な還元的アミノ化反応に付すことにより、式（１４５）で表される化合物を得ることができる（工程３１−２）。
0005125501.tif 000059
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｐ、Ｑ、ＲＡ、ＲＢ及びＲＣは上記と同じである。Ｒ３６は、ベンジルオキシ基、又はｐ−メトキシベンジルオキシを示す。）
式（１４６）で表される化合物は、一般的な水素添加反応によって脱保護され、式（１４７）で表される化合物を得ることができる。得られた式（１４７）で表される化合物は、アミン類と、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジフェニルホスホニルアジド、カルボニルジイミダゾール等の脱水縮合剤、必要に応じて例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシスクシンイミド等の活性化剤を用いて、アミド化を行い式（１４８）で表される化合物を得ることができる。）。得られた式（１４４）で表される化合物に対し、一般的な還元的アミノ化反応に付すことにより、式（１４５）で表される化合物を得ることができる（工程３２−２）。
式（１）で表される化合物のうち、Ａ環が芳香族複素環基である、式（１５２）で表される化合物は、スキーム３３に示す合成法に準じて製造することができる。
式（１４９）で表される化合物を、塩基、又は触媒の存在下反応させ、インドリンの窒素原子上にベンゼンスルホニル化を行い、式（１５０）で表される化合物を得ることができる（工程３３−１）。
反応は塩基、例えば水素化ナトリウム等の水素化金属、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の無水溶媒もしくは、それらの混合溶媒中、−７０℃〜＋６０℃の温度条件下で行うことができる。
0005125501.tif 000060
（式中、Ａ、Ｒ５、ＲＡ、ＲＢ、及びＲＣは、上記と同じである。Ｒ５は上記式（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）及び（１０）で定義された基と同じである。Ｈａｌはハロゲン原子を示す。ＲＥ１は例えばフェニルオキシ基等の脱離基を示す。）
式（１５０）で表される化合物を、上記の式（２４）で表される化合物から式（１６）で表される化合物へ誘導する場合と同じ反応条件にて、ハロゲン化を行い式（１５１）で表される化合物を得ることができる（工程３３−２）。
式（３３）で表される化合物を塩基、例えばトリエチルアミン、ジ−イソプロピルエチルアミン、ソジウム  ビス−（トリメチルシリル）アミド、ポタシウム  ビス−（トリメチルシリル）アミド、リチウム  ビス−（トリメチルシリル）アミド等の存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の無水溶媒中、−７０℃〜＋６０℃の温度条件下反応させることにより式（１５２）（Ｒ５は上記式（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）及び（１０）で定義された基と同じである。）で表される化合物を得ることができる（工程３３−３）。
また、式（３２）で表される化合物を、例えば酸化銀等の触媒存在下、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の無水溶媒中、溶媒の沸点付近での加熱条件下、又はマイクロウェーブ照射下での加熱条件にて反応させることにより、式（１２）（Ｒ５は上記式（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（９）及び（１０）で定義された基と同じである。）で表される化合物を得ることができる（工程２−３）。
また例えば、式（１４９）で表される化合物は、式（１５３）
0005125501.tif 000061
（式中、Ａは芳香族複素環基である。）
で表される化合物に、式（２７）
Ｑ−Ｐ−Ｍ      （２７）
（式中、Ｐ及びＱは、上記と同じである。Ｍは式−Ｍｇ−Ｈａｌで表される基、又は式−Ｌｉで表される基を示す。Ｈａｌは、ハロゲン原子を示す。）で表される有機金属試薬を作用させ、得られた中間体を加水分解することにより得ることができる。
これらの反応は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサン等、もしくはそれらの混合溶媒中、−７０℃〜室温の間の温度条件下実施できる。
式（２７）で表される化合物は当業者に良く知られた常套手段により製造することができる。
特に式（１５３）で表される化合物のうち、７−アザインドリンはスキーム３４で示す合成法に準じて製造することができる。
0005125501.tif 000062
（式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）
５−ハロゲノ−２−アミノピリジン（１５４）に、例えばジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、テトラヒドロフラン等、またはそれらの混合溶媒中、−７８℃〜０℃の温度条件下、過塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、メチルチオ酢酸エチル、トリエチルアミンを作用させた後、例えば塩酸等の酸で処理することにより、閉環した式（１５５）で表される化合物を得ることができる（工程３４−１）。引き続き例えばＮ−クロロスクシンイミド等のハロゲン化剤を用いてアザインドリンの３位をハロゲン化した後（工程３４−２）、例えばトリフルオロボランジエチルエーテレート等のルイス酸と酸化水銀を、テトラヒドロフラン−水混合溶媒中作用させることにより、所望する５−ハロゲノ−７−アザイサチン（１５７）を製造することができる（工程３４−３）。
スキーム３４に示す製造法は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５５０８（１９７４）におけるオキシインドール（Ｏｘｉｎｄｏｌｅｓ）の製造法をアザイサチンの製造に応用したものである。
７−アザイサチンは、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，Ｖｏｌ．５３，Ｎｏ．５（２０００）、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１１４５（２０００）、ＡＲＫＩＶＯＣ，ｉ，６７（２００１）、Ｂｉｏｏｒｇ．＆  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，３３３（１９９２）、Ｂｉｏｏｒｇ．＆  Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９５（１９９４）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．Ｉ，２００９（１９８９）、ＷＯ９５／１３８０７号、又はＥＰ０５５６０６０号記載の方法によっても製造することができる。
４−アザイサチンは、ＷＯ９５／１３８０７号、又はＥＰ０５５６０６０号記載の方法により製造することができる。
５−アザイサチンは、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，３４（ｌ９９７）２，４４１．、又はＷＯ９５／１３８０７号記載の方法により製造することができる。
６−アザイサチンは、ＷＯ９５／１３８０７号記載の方法により製造することができる。
以下、合成例、実施例及び試験例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、これらは本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
なお、実施例において、シリカゲル６０、シリカゲル６０Ｎとは、関東化学（株）によって市販されているシリカゲルである。クロマトレックスＮＨとは、富士シリシア（株）によって市販されているシリカゲルである。また、反応の進行を、０．２５ｍｍシリカゲル６０Ｆ２５４プレート（メルク社製）を用いた薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で追跡した。ＴＬＣプレートは、ＵＶ（２５４ｎｍ）、もしくは２０％リンモリブデン酸ナトリウム／ＥｔＯＨ溶液を用いた呈色によって観察した。化合物は、ＡＣＤ／ＮＡＭＥ（Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｖｅｒｓｉｏｎ：７．０、又は８．０５，ＡＣＤ／ＬＡＢＳ）を用いて命名した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランを内部標準とし、化学シフトはｐｐｍで表記した。融点は未補正値である。
本実施例中、以下の用語及び試薬は下記のように表記した。
ＭｅＯＨ（メタノール）、ＮａＯＨ（水酸化ナトリウム）、ＫＯＨ（水酸化カリウム）、ＭｇＳＯ４（無水硫酸マグネシウム）、Ｎａ２ＳＯ４（無水硫酸ナトリウム）、ＮａＨＣＯ３（炭酸水素ナトリウム）、Ｎａ２ＣＯ３（炭酸ナトリウム）、Ｋ２ＣＯ３（炭酸カリウム）、ＮａＨ（水素化ナトリウム、５０−７２％  ｉｎ  ｏｉｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（塩化アンモニウム）、Ｐｙ（ピリジン）、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、Ｅｔ２Ｏ（ジエチルエーテル）、ＩＰＥ（ジイソプロピルエーテル）、ＥｔＯＨ（エタノール）、ＮＨ４ＯＨ（２８％アンモニア水）、ＥｔＯＡｃ（酢酸エチル）、ＭｅＣＮ（アセトニトリル）、Ｅｔ３Ｎ（トリエチルアミン）、ＣＨＣｌ３（クロロホルム）、ＴＭＥＤＡ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン）、ＴＢＡＦ（ｔｅｔｒａ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド）、ＬＡＨ（水素化アルミニウムリチウム）、ＮａＢＨ４（水素化ほう素ナトリウム）、ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物）、ＥＤＣ−ＨＣｌ［１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド・１塩酸塩］、（Ｂｏｃ）２Ｏ（ニ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）、ＴＢＳＣｌ（ｔ−ブチルジメチルクロロシラン）、ＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）、ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）、ＩＢＸ（１−ヒドロキシ−１，２−ベンズヨードオキサオール−３（１Ｈ）−オン  １−オキシド）
合成例１
４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド、２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリドの合成
工程Ｇ１−１：１−メトキシ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの合成
３−（トリフルオロメトキシ）フェノール  ２０．０ｇ、Ｋ２ＣＯ３（無水）２３．３ｇのＤＭＦ（１００ｍｌ）懸濁液に、氷冷下、ヨードメタン  ２３．９ｇを加えた後室温まで昇温し、室温下１３時間攪拌した。反応液にＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）、精製水（１５０ｍｌ）を加え３０分間攪拌した。分液後、水層をＥｔＯＡｃ（５０ｍｌｘ２）抽出し、合せた有機層を精製水（１００ｍｌｘ３）及び飽和食塩水（５０ｍｌ）にて洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去することにより、表題化合物  ２７．７ｇ（粗体、黄色オイル）を得た。本化合物は精製する事無く次反応に用いた。
ＭＳ（ＣＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．８１（ｓ，３Ｈ），６．７３−６．８７（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，１Ｈ）
工程Ｇ１−２：カリウム  ４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホネート、カリウム  ２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホネート（混合物）の合成
窒素気流下、工程Ｇ１−１で得られた化合物  ２７．０ｇのニトロメタン（２７０ｍｌ）溶液に、氷冷下無水硫酸  ９．８６ｇのニトロメタン（１００ｍｌ）溶液を３分間かけて滴下した。室温まで昇温後、室温下３日間攪拌した反応液に水（１００ｍｌ）及びＣＨＣｌ３（５０ｍｌ）を加え、室温にて３０分間攪拌した。分液し、水層をＣＨＣｌ３（５０ｍｌ）にて洗浄した。得られた水層を氷冷し、２ｍｏｌ／Ｌ  ＫＯＨ水溶液にて中和した（ＰＨ＝９）。中和した溶液を減圧下乾固することにより、表題化合物  ３２．９ｇ（粗体、茶色固体）を得た。本化合物は精製する事無く次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３３３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．７８  ＆  ３．７９（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），６．７２−６．９５（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
工程Ｇ１−３：４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド、２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリドの合成
工程Ｇ１−２で得られた化合物  ３２．８ｇにオキシ塩化リン（１００ｍｌ）を加え、外温１３０℃にて５．５時間加熱攪拌した。反応液を放冷後、反応液を氷（１．５Ｌ）にあけ、１時間攪拌した。析出物をＥｔ２Ｏ（１００ｍｌｘ３）にて抽出し、合せた有機層を飽和食塩水（５０ｍｌ）にて洗浄した後、ＭｇＳＯ４にて乾燥し、乾燥剤を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／２０〜１／１０；ｖ／ｖ）にて精製し、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリドを  １７．８ｇ（淡黄色オイル状）、２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリドを  ８．２８ｇ（淡黄色オイル状）得た。
４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２９０（［Ｍ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．９４（ｓ，３Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−６．９９（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２９０（［Ｍ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；４．０９（ｓ，３Ｈ），６．９０−６．９９（ｍ，２Ｈ），８．００−８．０５（ｍ，１Ｈ）
【実施例１】
【０００５】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
ＷＯ０１／５５１３０号パンフレットのＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎ３．２（ｉｓｏｍｅｒＢ）記載の化合物：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）５１２ｍｇのＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、氷冷下、ＮａＨ  ５７．１ｍｇを加え、同温にて３０分間攪拌した。２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド４１５ｍｇのＤＭＦ（３ｍｌ）溶液を加えた後、同温にて３０分間攪拌した。反応液に１０％Ｋ２ＣＯ３水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。水及びＥｔＯＡｃを加えて分液し、水層をＥｔＯＡｃにて抽出した。合せた有機層を水及び飽和食塩水にて洗浄した後、ＭｇＳＯ４にて乾燥した。乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝１／２〜１／２．５；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  ５６１ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２１＝−８９８°（ｃ＝０．２１７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．１７−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．８８−２．０７（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１６（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．６０−４．８５（ｍ，１Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７６−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．９１−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例２】
【０００６】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
ＷＯ０１／５５１３０号パンフレットのＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎ３．２（ｉｓｏｍｅｒＢ）記載の化合物：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）３００ｍｇのＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、氷冷下、ＮａＨ  ３０．５ｍｇを加え、同温にて３０分間攪拌した。攪拌後溶液に２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ２２２ｍｇのＤＭＦ（１ｍｌ）溶液を加えた後、同温にて３０分間攪拌した。反応液に１０％Ｋ２ＣＯ３水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。水及びＥｔＯＡｃを加えて分液し、水層をＥｔＯＡｃにて抽出した。合せた有機層を水及び飽和食塩水にて洗浄した後、ＭｇＳＯ４にて乾燥し、乾燥剤を濾別し減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ）にて精製し、表題化合物    ４０９ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２１＝−８７９°（ｃ＝０．２１１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２２−２．５４（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），３．１１−３．２９（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．５４−４．８５（ｍ，２Ｈ），６．７３−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．８５−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．１９−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例３】
【０００７】
（４Ｒ）−１−［１−｛［２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０１／５５１３０号パンフレットのＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎ３．２（ｉｓｏｍｅｒＢ）記載の化合物：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）１００ｍｇ、２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ８９ｍｇを出発原料として表題化合物１１９ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１４０°（ｃ＝０．２０６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７６６（［Ｍ＋Ｈ］＋），７８８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７６４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．７６−４．９０（ｍ，２０Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．２４，１．０９Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．６７−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．９５（ｍ，２Ｈ）
【実施例４】
【０００８】
メチル（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリネート（左旋性異性体）の合成
工程４−１：メチル（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリネート  トリフルオロ酢酸塩の合成
１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−１，２−ジカルボキシレート  ２．００ｇのＣＨＣｌ３（２０ｍｌ）溶液に、氷冷下、ＴＦＡ（１０ｍｌ）を加え、室温まで昇温後同温にて３時間攪拌した。その後反応液を減圧下濃縮し、表題化合物  ３．８２ｇ（粗体、無色オイル状）を得た。本化合物は精製する事無く次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１４６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．０５−２．２９（ｍ，２Ｈ），３．０４−３．１６（ｍ，１Ｈ），３．２７−３．４１（ｍ，１Ｈ），３．７７  ＆  ３．７８（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），４．４０−４．６７（ｍ，２Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）
工程４−２：メチル（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリネート（ジアステレオ異性体混合物）の合成
ＷＯ０１／５５１３０号パンフレットのＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎ１．１に記載の化合物：３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２．２８ｇ、工程４−１にて得られた化合物（８．１５ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（２３ｍｌ）懸濁液に、氷冷下、Ｅｔ３Ｎ  ４．４９ｇを２分間かけて滴下した後、室温にて１３時間攪拌した。反応液に５％Ｋ２ＣＯ３水溶液を加え、１５分間攪拌した。分液し、水層をＣＨＣｌ３抽出した。合せた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４にて乾燥し、乾燥剤を濾別した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ）にて精製し、表題化合物のジアステレオ異性体混合物２．３７ｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３９（［Ｍ＋Ｎａ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５１−４．６１（ｍ，１３Ｈ），６．６５−７．３３（ｍ，６Ｈ），７．８６  ＆  ８．０９（ｅａｃｈ−ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３０  ＆  ８．５３（ｅａｃｈ−ｂｒｓ，１Ｈ）
工程４−３：メチル（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリネート（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様な手順にて、工程４−２で得られた化合物  １．００ｇと４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド６９２ｍｇから、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ７７０ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、４２３ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２１＝−９２°（ｃ＝０．１８９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９３（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６６９（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３０−３．６１（ｍ，５Ｈ），３．４９（ｓ，６Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．２３−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．５２（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−７．０５（ｍ，４Ｈ），７．１７−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２１＝−２９８°（ｃ＝０．１８７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９３（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６６９（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７０−１．９２（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．５２（ｍ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．０９−４．１５（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９３（ｍ，３Ｈ），７．０５−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例５】
【０００９】
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０１／９８２９５号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ３．１記載の化合物：１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）３００ｍｇを出発原料として表題化合物４５２ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２１＝−７５．４°（ｃ＝０．２０８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２２−３．０６（ｍ，７Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．５５−４．７２（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．９９（ｍ，４Ｈ），７．０９−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例６】
【００１０】
（４Ｒ）−１−［１−｛［４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程６−１ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレートの合成
（４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン  ２５．１ｇのＴＨＦ（２５０ｍｌ）溶液に、氷冷下、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ  ２４．９ｇならびにＥＤＣ・ＨＣｌ  ２４．９ｇを加え１５分間攪拌した。反応混合物に５０％ジメチルアミン水溶液  １０．７ｇを１０分間かけて滴下後、室温にて１５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、ＣＨＣｌ３にて抽出した。Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥後、乾燥剤を濾別し、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０Ｎ、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝２０／１〜９／１；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  ２６．２ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４０  ＆  １．４５（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），１．９５−２．３６（ｍ，３Ｈ），２．９７  ＆  ２．９８（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．０８  ＆  ３．１３（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．４１−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．７６（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．６０（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．８７（ｍ，１Ｈ）
工程６−２ａ：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレートの合成
工程６−１ａで得た化合物  ２５．７ｇ、及びフッ化ナトリウム  ５．００ｇのジクロロメタン（２６０ｍｌ）懸濁液に、氷冷下１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−（ジエチルアミノ）プロパンと１，２，３，３，３−ペンタプルオロ−１−（ジエチルアミノ）−２−プロペンの混合物（約３：１）２６．６ｇを１０分間かけて滴下し、その後室温にて１６時間攪拌した。反応溶液に氷冷下５％Ｋ２ＣＯ３水溶液を加え同温にて３０分間攪拌した。分液後、得られた水層をＣＨＣｌ３にて抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／１〜１０／０；ｖ／ｖ）に付し、表題化合物  １２．２ｇ（淡黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４２  ＆  １．４６（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），２．００−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．９８  ＆  ２．９９（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．１０  ＆３．１６（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．５８−３．９９（ｍ，２Ｈ），４．７１−４．９２（ｍ，１Ｈ），５．１２−５．３８（ｍ，１Ｈ）
工程６−１ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｓ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレートの合成
工程６−１ａと同手法により、（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン  １０．０ｇを出発原料として、表題化合物  ８．６６ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４２  ＆  １．４５（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），１．９１−１．９９（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．３５（ｍ，１Ｈ），３．０２  ＆  ３．０３（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．１６  ＆  ３．２７（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．４８−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．６４−３．８６（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．６６−４．８４（ｍ，１Ｈ），５．２８−５．８３（ｍ，１Ｈ）
工程６−２ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレートの合成
工程６−２ａと同手法により、工程６−１ｂで得られた化合物  ８．５４ｇを出発原料として、表題化合物  ７．５４ｇ（淡黄色固体）を得た。
工程６−３：（４Ｒ）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程６−２ｂにて得られた化合物  ３．５０ｇを出発原料として表題化合物  ７．２７ｇ（粗体  黄色油状）を得た。本化合物は精製すること無く次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１６１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．９７−２．２１（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．６２（ｍ，２Ｈ），４．７２−４．８５（ｍ，１Ｈ），５．３６−５．６０（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｂｒｓ，１Ｈ），９．９９（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程６−４：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（（左旋性異性体、及び右旋性異性体））の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ３．７８ｇと工程６−３にて得られた化合物（１３．５ｍｍｏｌ）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ２．０６ｇ（異性体Ａ：無色粉末）、２．７４ｇ（異性体Ｂ：無色粉末）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２９＝＋１２９°（ｃ＝０．５７８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６５−１．９４（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．８５（ｍ，６Ｈ），３．２２−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．９７（ｍ，２Ｈ），５．０５−５．３１（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝−１８８°（ｃ＝０．２１９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７９−１．９９（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．５４（ｍ，７Ｈ），２．８８−３．０６（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），４．５８−４．７０（ｍ，１Ｈ），５．１８−５．４３（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）
工程６−５：（４Ｒ）−１−［１−｛［４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程６−４で得られた化合物（異性体Ｂ）２５０ｍｇ、１４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ２１６ｍｇから、表題化合物  ３７０ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２１＝−１４５°（ｃ＝０．２１２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７５６（［Ｍ＋Ｎａ−１］＋），７５８（［Ｍ＋Ｎａ＋１］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５４−５．２７（ｍ，１５Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．９５（ｍ，２Ｈ），８．２０−８．３７（ｍ，１Ｈ）
【実施例７】
【００１１】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程６−４で得られた化合物（異性体Ｂ）３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ２２２ｍｇから、表題化合物  ４０２ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２１＝−３４２°（ｃ＝０．２０２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６８４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８５−５．３０（ｍ，９Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．７１−７．０９（ｍ，５Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２３−８．４４（ｍ，１Ｈ）
［実施例７−２］
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程７−２−１：（４Ｒ）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程６−２ａ又は６−２ｂで得られた化合物  ５．００ｇのＣＨＣｌ３（５０ｍｌ）溶液に、ＴＦＡ（１５ｍｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮後、得られた残渣にＣＨＣｌ３を加え、氷冷下５％Ｋ２ＣＯ３水溶液を水層が塩基性になるまで加えた。分液し、水層をＣＨＣｌ３抽出した。合せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、乾燥剤を濾別し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ＝１０／１／０．１；ｖ／ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  ３．１０ｇ（黄色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１６１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７９−２．０２（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．２５（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝３３．０，１３．３，４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝９．２，６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１６−５．３９（ｍ，１Ｈ）
工程７−２−２：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
窒素気流下、ＷＯ０１／５５１３０号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  １．１Ａに記載の化合物：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ５．００ｇのＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液に、氷冷下ＮａＨ  ７６０ｍｇを加えた後、室温まで昇温し、３０分間攪拌した。攪拌後の溶液に、−２０℃の冷却下、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ５．５２ｇのＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液を３分間かけて滴下し、その後同温下で５時間溶液を攪拌した。０℃まで昇温後、反応液にＣＨＣｌ３、及び５％Ｋ２ＣＯ３水溶液を加え、室温にて３０分間攪拌した。攪拌後の溶液を分液し、水層をＣＨＣｌ３抽出し、合せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒をした。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／１；ｖ／ｖ）で精製し、表題化合物４．５５ｇ（橙色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．６５（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．７８−６．９５（ｍ，３Ｈ），７．０２−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
工程７−２−３：３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程７−２−２で得られた化合物  ３．００ｇのＣＨＣｌ３（３０ｍｌ）溶液に氷冷下Ｐｙ  ６５４ｍｇ、塩化チオニル  ９８４ｍｇを順次加え、同温にて２時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／４；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  ２．６３ｇ（橙色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５６２（［Ｍ＋Ｈ］＋）（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：５６０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．５７（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．７７−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．０５−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．９７（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
工程７−２−４：（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
窒素気流下、工程７−２−１で得られた化合物  １７８ｍｇのＤＭＦ（１．８ｍｌ）溶液に、氷冷下ソジウム  ビス−（トリメチルシリル）アミド（３８％ＴＨＦ溶液）１７０ｍｇを加え、同温にて１５分間攪拌した。その後、工程７−２−３で得られた化合物  １７８ｍｇのＴＨＦ（５００μＬ）溶液を加え、同温にて１時間、室温にて１５時間攪拌した。反応液にＥｔＯＡｃ及び５％Ｋ２ＣＯ３水溶液加え１０分間攪拌した。分液し、水層をＥｔＯＡｃにて抽出した。合せた有機層を水及び飽和食塩水にて洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／１；ｖ／ｖ）に付し、茶色オイル（８ｍｇ）を得た。得られた茶色オイルのうち２．０ｍｇを薄層クロマトグラフィー（シリカゲル６０Ｆ２５４、１ｍｍ厚、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝７／３；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  ０．１３ｍｇ（黄色オイル）を得た。
［実施例７−３］
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
実施例７−２−１にて得られた化合物  ５７ｍｇのＤＭＦ（１．５ｍｌ）溶液に実施例７−２−３にて得られた化合物：３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ５０ｍｇ、酸化銀  ４１ｍｇを加え、マイクロウェーブ照射下、１１０℃で２時間攪拌した。反応液を濾過した後、ろ液を減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィ−（シリカゲル６０、移動相：ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３＝１／９：ｖ／ｖ）より分離、精製し、表題化合物の各々の異性体  ３．９ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、１．７ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）を得た。
【実施例８】
【００１２】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例１と同手法により、工程６−４で得られた化合物（異性体Ｂ）５００ｍｇ、２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ４０４ｍｇを出発原料として、表題化合物  ６５８ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２１＝−３６７°（ｃ＝０．２１２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６８４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５１−３．９８（ｍ，７Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．７３−４．９８（ｍ，１Ｈ），５．０８−５．３７（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．８３（ｍ，２Ｈ），６．９３−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例９】
【００１３】
（４Ｒ）−１−［１−｛［２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程６−４で得られた化合物  １００ｍｇ、及び２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ９１ｍｇを出発原料として表題化合物  １０６ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２２＝−１４９°（ｃ＝０．２１３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７６８（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７６６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３７−４．９４（ｍ，１８Ｈ），５．０５−５．４３（ｍ，１Ｈ），６．７１−７．０９（ｍ，４Ｈ），７．１６−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．９６（ｍ，３Ｈ）
【実施例１０】
【００１４】
３−［（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−４−フルオロピロリジン−１−イル］−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン（左旋性異性体）の合成
工程１０−１：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレートの合成
（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン  ２．５０ｇのＤＭＦ（２５ｍｌ）溶液に、氷冷下、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ  ２．１９ｇ及びＥＤＣ・ＨＣｌ  ２．４９ｇを加え、３０分間攪拌した。反応混合物にトリメチレンイミン  １．２３ｇを１分間かけて滴下した後、室温にて１６時間攪拌した。反応液にＥｔＯＡｃ及び５％Ｋ２ＣＯ３水溶液加え、３０分間攪拌した。攪拌後の液を分液し、水層をＥｔＯＡｃにて抽出し、合せた有機層を水及び飽和食塩水にて洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ）にて精製し、表題化合物  ２．８１ｇ（淡黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２９３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４４−１．５１（ｍ，９Ｈ），１．９２−２．０１（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．４３（ｍ，３Ｈ），３．４２−３．５２（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．９７−４．８１（ｍ，７Ｈ）
工程１０−２：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレートの合成
工程６−２ａと同手法により、工程１０−１で得た化合物  ２．７１ｇを出発原料として、表題化合物  ２．３０ｇ（無色オイル）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２９５（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３５−１．５２（ｍ，９Ｈ），２．０２−２．５０（ｍ，４Ｈ），３．５４−４．６５（ｍ，７Ｈ），５．０９−５．３５（ｍ，１Ｈ）
工程１０−３：（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−４−フルオロピロリジン  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程１０−２にて得られた化合物  ２．２０ｇを出発原料として、表題化合物  ３．８２ｇ（粗体  淡黄色油状）を得た。本化合物は、精製すること無く次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１７３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．９７−２．３６（ｍ，３Ｈ），２．４８−２．７５（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．８９−４．０７（ｍ，２Ｈ），４．１４−４．５０（ｍ，３Ｈ），５．３８−５．６１（ｍ，１Ｈ）
工程１０−４：３−［（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−４−フルオロピロリジン−１−イル］−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン（（左旋性異性体、及び右旋性異性体））の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２．３７ｇと工程１０−３にて得られた化合物（３．８２ｇ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ８７４ｍｇ（異性体Ａ：無色固体）、１．４５ｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２９＝＋１６８°（ｃ＝０．２０５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６７−２．３０（ｍ，４Ｈ），３．１３−３．７３（ｍ，５Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．７８−４．０２（ｍ，２Ｈ），５．０２−５．２７（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝−１３７°（ｃ＝０．２２３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７０−２．０６（ｍ，３Ｈ），２．１６−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．８２−３．０２（ｍ，１Ｈ），３．０５−３．１５（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．７２（ｍ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．８６（ｍ，１Ｈ），４．０８−４．２３（ｍ，１Ｈ），５．１７−５．４２（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．９１−６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
工程１０−５：３−［（２Ｓ）−２−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−４−フルオロピロリジン−１−イル］−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１０−４で得られた化合物（異性体Ｂ）５００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ３６０ｍｇを出発原料として、表題化合物  ６４２ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２１＝−３２０°（ｃ＝０．２２０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７２０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４４−４．５７（ｍ，１４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．９８−５．２７（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．９８（ｍ，２Ｈ），８．２２−８．３９（ｍ，１Ｈ）
【実施例１１】
【００１５】
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−エチル−４−フルオロ−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１１−１：１−ベンジル  ２−メチル  （２Ｓ）−４−フルオロピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの合成
工程６−２ａと同手法により、１−ベンジル  ２−メチル（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシピロリジン−１，２−ジカルボキシレート  ５．３３ｇを出発原料として、表題化合物  １．５０ｇ（無色オイル）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．００−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．３７−２．７１（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．８０（ｍ，４Ｈ），３．８３−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．５９（ｍ，１Ｈ），５．００−５．５２（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．４４（ｍ，５Ｈ）
工程１１−２：１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］−４−フルオロ−Ｌ−プロリンの合成
氷冷下、工程１１−１にて得た化合物  １．４５ｇのＭｅＯＨ（１５ｍｌ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌ  ＮａＯＨ水溶液（３．６ｍｌ）を加え、室温にて４時間攪拌した．ＭｅＯＨを減圧下留去、ＥｔＯＡｃを加えた後、氷冷下１ｍｏｌ／Ｌ  塩酸にてＰＨ＝２に調製した。ＰＨを調整した液を分液し、水層をＥｔＯＡｃにて抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去して淡黄色オイル  １．９８ｇを得た。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ）に付し、表題化合物  １．４６ｇ（淡黄色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２９０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．２１−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．７９（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．９１−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．４１−４．６５（ｍ，１Ｈ），５．０８−５．３６（ｍ，３Ｈ），６．８９−７．４７（ｍ，６Ｈ）
工程１１−３：ベンジル（２Ｓ）−２−［（エチルアミノ）カルボニル］−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレートの合成
工程１０−１と同手法にて、工程１１−２で得られた化合物  ３．０２ｇ、７０％エチルアミン水溶液  １．１６ｇを出発原料として、表題化合物  １．９２ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３１７（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．８１−１．３０（ｍ，３Ｈ），２．１２−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．０１−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．９２−４．５２（ｍ，２Ｈ），４．９７−５．３５（ｍ，３Ｈ），５．６２−６．８０（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．４５（ｍ，５Ｈ）
工程１１−４：Ｎ−エチル−４−フルオロ−Ｌ−プロリンアミドの合成
水素雰囲気下、工程１１−３で得られた化合物  １．８０ｇ、１０％パラジウム−炭素  ３６０ｍｇのＭｅＯＨ（３６ｍｌ）懸濁液を室温にて３時間攪拌した。攪拌後の溶液から不溶物を濾別し、減圧下濃縮し表題化合物  １．０７ｇを得た。本化合物は精製することなく次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１８３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．９３−２．１８（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．８７（ｍ，３Ｈ），３．１７−３．３８（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｑ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０７−５．３０（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ）
工程１１−５：１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ−エチル−４−フルオロ−Ｌ−プロリンアミド（（左旋性異性体、及び右旋性異性体））の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．０２ｇ、工程１１−４で得られた化合物  ５３０ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ７０８ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、５０１ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−１７１°（ｃ＝０．２００，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３２（［Ｍ＋Ｈ］＋），４５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．８６−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．１６−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．９５（ｍ，３Ｈ），３．３８−３．５８（ｍ，４Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０９−５．３９（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．８９−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋５４°（ｃ＝０．２２４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．８９−０．９８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．７１−１．９６（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．９４（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．５５（ｍ，５Ｈ），３．７４−３．９１（ｍ，１Ｈ），４．９８−５．２５（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
工程１１−６：１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−エチル−４−フルオロ−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により工程１１−５で得られた化合物（異性体Ｂ）２００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  １５０ｍｇを出発原料として、表題化合物  １７９ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１９０°（ｃ＝０．２０６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８６（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６８４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１１−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．９５（ｍ，３Ｈ），３．２３−３．５９（ｍ，４Ｈ），３．８８−４．０５（ｍ，４Ｈ），４．９４−５．２２（ｍ，１Ｈ），６．００−６．１２（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−７．０９（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２８−８．３５（ｍ，１Ｈ）
【実施例１２】
【００１６】
ｔｅｒｔ−ブチル  １−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｌ−プロリネート（左旋性異性体）の合成
工程１２−１：１−ベンジル  ２−ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ）−４−フルオロピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの合成
工程１１−２で得られた化合物  １．４０ｇ、（Ｂｏｃ）２Ｏ  ４．５７ｇ及びＤＭＡＰ  １９２ｍｇのｔｅｒｔ−ブチルアルコール（２８ｍｌ）溶液を室温にて１６時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０，移動相：ＥｔｏＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／４；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  １．３５ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３４６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２９−１．５１（ｍ，９Ｈ），１．９６−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．５１−２．７１（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．８３−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０８−５．３３（ｍ，３Ｈ），７．２４−７．４０（ｍ，５Ｈ）
工程１２−２：ｔｅｒｔ−ブチル  ４−フルオロ−Ｌ−プロリネートの合成
工程１１−４と同手法により、工程１２−１で得られた化合物  １．２５ｇを出発原料として、表題化合物  ７０４ｍｇ（無色油状）を得た。本化合物は精製することなく次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１９０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４７（ｓ，９Ｈ），１．８６−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．３１−２．４９（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１０−５．３４（ｍ，１Ｈ）
工程１２−３：ｔｅｒｔ−ブチル  １−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｌ−プロリネート（（左旋性異性体、及び右旋性異性体））の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．０６ｇ、工程１２−２にて得られた化合物  ６８５ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ６７８ｍｇ（異性体Ａ：無色固体）、８３９ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２９＝＋７５．７°（ｃ＝０．２２８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８３（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４５９（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２９（ｓ，９Ｈ），１．８４−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．４９（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．９５−４．１１（ｍ，１Ｈ），５．０２−５．２６（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．８４（ｍ，３Ｈ），７．０８−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝−１６９°（ｃ＝０．１９７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８３（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４５９（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２９（ｓ，９Ｈ），１．９５−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．６５（ｍ，１Ｈ），３．１７−３．３９（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．２３（ｍ，１Ｈ），５．１４−５．３９（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ）
工程１２−４：ｔｅｒｔ−ブチル  １−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｌ−プロリネート（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１２−３で得られた化合物（異性体Ａ）５００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  １３９ｍｇから、表題化合物  ２６４ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２８＝−４８５°（ｃ＝０．２２４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２８（ｓ，９Ｈ），１．６６−１．９１（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．２３（ｍ，１Ｈ），３．２２−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．７５−４．９９（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９４（ｍ，３Ｈ），７．０４−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１３】
【００１７】
（４Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１３−１：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，４Ｓ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレートの合成
工程６−１ａと同手法により、（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−Ｄ−プロリン  ２．５０ｇを出発原料として、表題化合物  ２．７４ｇ（淡黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３９−１．４８（ｍ，９Ｈ），１．９５（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），２．１７−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．８８−３．２９（ｍ，６Ｈ），３．４８−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．６４−３．８６（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６６−４．８３（ｍ，１Ｈ）
工程１３−２：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，４Ｓ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシラートの合成
工程６−２ａと同手法により、工程１３−１で得た化合物  ２．６４ｇを出発原料として、表題化合物  ２．１７ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３９−１．５０（ｍ，９Ｈ），２．００−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．９５−３．１８（ｍ，６Ｈ），３．５８−３．９８（ｍ，２Ｈ），４．７１−４．９０（ｍ，１Ｈ），５．１２−５．３６（ｍ，１Ｈ）
工程１３−３：（４Ｓ）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程１３−２にて得られた化合物  ２．０９ｇ  を出発原料として、表題化合物  ３．４２ｇ（粗体  淡黄色油状）を得た。本化合物は精製すること無く次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１６１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．９６−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．８８（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．３８−３．６６（ｍ，２Ｈ），４．７４−４．８８（ｍ，１Ｈ），５．３６−５．６１（ｍ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ）
工程１３−４：（４Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−プロリンアミド（（左旋性異性体、及び右旋性異性体））の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２．３６ｇ、工程１３−３にて得られた化合物  ３．３０ｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ８７４ｍｇ（異性体Ａ：無色固体）、１．８０ｇ（異性体Ｂ：無色固体）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２９＝−１２８°（ｃ＝０．２２７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６５−１．９０（ｍ，１Ｈ），２．１６−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．６１（ｍ，６Ｈ），３．２２−３．３４（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．７７−３．９６（ｍ，２Ｈ），５．０５−５．２９（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝＋１８８°（ｃ＝０．２１５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７９−２．００（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．７７（ｍ，７Ｈ），２．８６−３．０８（ｍ，１Ｈ），３．３８−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），４．５７−４．６９（ｍ，１Ｈ），５．１８−５．４３（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９７−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
工程１３−５：（４Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｄ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１３−４で得られた化合物（異性体Ａ）２００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  １４８ｍｇを出発原料として、表題化合物  ２７４ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２１＝−７５°（ｃ＝０．２０８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６８４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２２−３．０６（ｍ，７Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．５５−４．７２（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．９９（ｍ，４Ｈ），７．０９−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１４】
【００１８】
（４Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１４−１：１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ，４Ｓ）−４−フルオロピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの合成
工程６−２ａと同手法により、１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−１，２−ジカルボキシレート  ３０．０ｇを出発原料として、表題化合物  ３４．６ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２７０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３５  ＆  １．４１（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），２．１３−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．７４（ｍ，５Ｈ），４．３３−４．４５（ｍ，１Ｈ），５．１３−５．３９（ｍ，１Ｈ）
工程１４−２：（４Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−フルオロ−Ｌ−プロリンの合成
氷冷下、工程１４−１にて得た化合物  ３０．２ｇのＭｅＯＨ（１８１ｍｌ）溶液を２ｍｏｌ／Ｌ  ＮａＯＨ水溶液（８６ｍｌ）に撹拌しながら６０分間かけて滴下した後、室温にて１６時間撹拌した。ＭｅＯＨを減圧下留去し、トルエンを加えて撹拌した後、水層を分離して氷冷下撹拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を４０分間かけて滴下した後、ＥｔＯＡｃにて抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去して無色固体２５．１ｇを得た。ＩＰＥ（９１ｍｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した後、結晶を濾取することにより、表題化合物  ２０．２ｇ（無色固体）を得た。濾液を減圧下濃縮し、ＩＰＥ（９ｍｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した後、結晶を濾取することにより表題化合物  ５４０ｍｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：２３２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３６  ＆  １．４１（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ）２．１３−２．６３（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．７１（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１３−５．３９（ｍ，１Ｈ）１２．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１４−３：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｓ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−フルオロピロリジン−１−カルボキシレートの合成
工程６−１ａと同手法により、工程１４−２にて得られた化合物  １９．９ｇを出発原料として、表題化合物  ２０．５ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３１  ＆  １．３９（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），１．９３−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．７１（ｍ，１Ｈ），２．８１  ＆  ２．８３（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．７９（ｍ，２Ｈ），４．５９−４．７１（ｍ，１Ｈ），５．１０−５．３７（ｍ，１Ｈ）
工程１４−４：（４Ｓ）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程１４−３で得られた化合物  ５．９８ｇを出発原料として、表題化合物  １２．１ｇ（粗体  無色油状）を得た。本化合物は精製すること無く次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１６１（［Ｍ＋Ｈ］＋），１８３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．１２−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．６８−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．７７（ｍ，１Ｈ），４．６７−４．８１（ｍ，１Ｈ），５．３２−５．５５（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．１９（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１４−５：（４Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（（左旋性異性体、及び右旋性異性体））の合成
窒素雰囲気下、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ６．４４ｇと工程１４−４にて得られた化合物（２３．０ｍｍｏｌ  粗体）のＣＨＣｌ３溶液に氷冷下Ｅｔ３Ｎ１２．７ｇを加えた後、室温にて２４時間撹拌した。反応液を撹拌しながら５％Ｋ２ＣＯ３水溶液に注ぎ、ＣＨＣｌ３にて抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去することにより残渣  １２．２ｇ（褐色固体）を得た。得られた残渣をＣＨＣｌ３：ＭｅＯＨ＝１：１（ｖ／ｖ）混合溶媒に懸濁させ、不溶物を濾取し、表題化合物（異性体Ｂ；無色粉末、３．６４ｇ）を得た。濾液を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（１回目：シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／３〜１０／０；ｖ／ｖ、２回目：クロマトレックスＮＨ、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝１３／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物（異性体Ａ；無色粉末、３４０ｍｇ）を得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２９＝＋３２°（ｃ＝０．２２４，ＭｅＯＨ）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．０３−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．８４（ｍ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），５．０１−５．２８（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−６．９１（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．３３（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５４（ｂｒｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝−１９８°（ｃ＝０．７３３，ＤＭＦ）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６７−１．８４（ｍ，１Ｈ），２．２０−３．５５（ｍ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），４．４９−４．５８（ｍ，１Ｈ），５．１２−５．４０（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，１Ｈ），１０．４４（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１４−６：（４Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１４−５で得られた化合物（異性体Ｂ）３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ２２２ｍｇを出発原料として、表題化合物  ４２０ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２１＝−８０９°（ｃ＝０．２２４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８５（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６５−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．４２−４．８８（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７−６．９２（ｍ，１Ｈ），６．９３−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１５】
【００１９】
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４，４−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１５−１：１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ）−４−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの合成
１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−１，２−ジカルボキシレート  １５０ｇ、クロロクロム酸ピリジニウム２６４ｇ、セライト７５ｇを室温下ＣＨＣｌ３（２Ｌ）中にて攪拌した。途中クロロクロム酸ピリジニウム  １００ｇを追加し、合計７日間攪拌した。反応液をセライト濾過し、得られた濾液を減圧下濃縮することにより  １９７ｇの黒色オイルを得た。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝２／１；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  １１９ｇ（黄色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：２４２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３０−１．５０（ｍ，９Ｈ），２．５９（ｄｄ，Ｊ＝１８．９，２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８４−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．８６−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．６７−４．９２（ｍ，１Ｈ）
工程１５−２：１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ）−４，４−ジフルオロピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの合成
工程１５−１にて得られた化合物  １８．０ｇのＣＨＣｌ３（１５０ｍｌ）溶液に、氷冷下［ビス（２−メトキシエチル）アミノ］硫黄トリフルオリド３６．０ｇを５分間かけて滴下した後、室温にて１９時間攪拌した。反応液を飽和Ｋ２ＣＯ３水溶液に氷冷下１０分間かけて滴下した。分液後水層を抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／４；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  １５．４ｇ（黄色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４３  ＆  １．４６（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），２．３６−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．８２（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）４．４０−４．６１（ｍ，１Ｈ）
工程１５−３：１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４，４−ジフルオロ−Ｌ−プロリンの合成
工程１４−２と同手法により、工程１５−２にて得られた化合物  １５．２ｇを出発原料として、表題化合物  １２．６ｇ（無色結晶）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：２５０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３６  ＆  １．４１（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），２．３１−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．６９−３．０２（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．８６（ｍ，２Ｈ）４．３０−４．４３（ｍ，１Ｈ），１２．９８（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１５−４：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４，４−ジフルオロピロリジン−１−カルボキシレートの合成
工程６−１ａと同手法により、工程１５−３にて得られた化合物  ４．００ｇを出発原料として、表題化合物  ４．０２ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４１  ＆  １．４６（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），２．２８−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．９９  ＆  ３．００（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．０６  ＆  ３．１０（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．７５−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．６８−４．９１（ｍ，１Ｈ）
工程１５−５：４，４−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程１５−４にて得られた化合物  ３．８５ｇを出発原料として、表題化合物  ８．０２ｇ（粗体  淡黄色油状）を得た。本化合物は精製すること無く次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１７９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．４３−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．８９−３．１８（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．８８（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
工程１５−６：１−［５−（クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４，４−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ３．８８ｇと工程１５−５にて得られた化合物（粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ２．２３ｇ（異性体Ａ：無色粉末）、２．７０ｇ（異性体Ｂ：無色粉末）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２９＝＋１１６°（ｃ＝０．４２５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．９６−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．５８（ｍ，６Ｈ），２．５９−２．７８（ｍ，１Ｈ），３．２４−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．９９（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝−１５９°（ｃ＝０．２９６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．９４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．５３（ｍ，６Ｈ），２．６８−２．９３（ｍ，１Ｈ），３．０７−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．８４−４．０３（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６３（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
工程１５−７：１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４，４−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１５−６で得られた化合物（異性体Ｂ）３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ２１３ｍｇを出発原料として、表題化合物  ４３３ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２１＝−８４６°（ｃ＝０．２１３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７２６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．０１−５．０３（ｍ，８Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２４−８．４４（ｍ，１Ｈ）
【実施例１６】
【００２０】
メチル（４Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｌ−プロリネート（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程１６−１：メチル（４Ｓ）−４−フルオロ−Ｌ−プロリネート  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程１４−１で得られた化合物  １．５ｇを出発原料として、表題化合物  ２．５６ｇ（粗体  黄色油状）を得た。本化合物は精製すること無く次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２７０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．２３−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．８７（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．６９（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，３．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３２−５．６４（ｍ，１Ｈ）．
工程１６−２：メチル（４Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｌ−プロリネート（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．７０ｇ、工程１６−１にて得られた化合物  １．０３ｇを出発原料として、表題化合物のジアステレオ異性体混合物  １．９８ｇ（淡緑色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４１（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４１７（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．１４−５．３４（ｍ，１２Ｈ），６．７１−８．３１（ｍ，８Ｈ）
工程１６−３：メチル（４Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｌ−プロリネート（ジアステレオ異性体混合物）の合成
実施例２と同手法により、工程１６−２で得られたジアステレオ異性体混合物４００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ３０５ｍｇを出発原料として、表題化合物  ５１６ｍｇ（黄色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９５（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７１−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４７−５．０５（ｍ，１３Ｈ），６．７５−７．３２（ｍ，７Ｈ），７．８４−８．３５（ｍ，３Ｈ）
【実施例１７】
【００２１】
（３Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１７−１：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，３Ｓ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレートの合成
工程６−１ａと同手法により、（３Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン  ５．８５ｇを出発原料として、表題化合物  ４．０５ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４０  ＆  １．４６（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），１．８０−１．９４（ｍ，１Ｈ），２．１６−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄｄ，Ｊ＝２８．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９６  ＆  ２．９８（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．１５  ＆  ３．１９（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．５１−３．７６（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．６８（ｍ，１Ｈ）
工程１７−２：（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程１７−１で得られた化合物  ３．９０ｇを出発原料として、表題化合物  ９．２３ｇ（粗体  淡黄色オイル状）を得た。
本化合物は精製すること無く次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１５９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７４−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．６４（ｍ，２Ｈ），４．３５−４．４７（ｍ，２Ｈ），８．４２−８．５９（ｍ，１Ｈ），９．６０−９．７８（ｍ，１Ｈ）
工程１７−３：（３Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−３−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ４．２３ｇ、工程１７−２にて得られた化合物（粗体  １５．１ｍｍｏｌ）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ２．７５ｇ（異性体Ａ）、２．２８ｇ（異性体Ｂ）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２１＝−３６１°（ｃ＝０．２１７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４２８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５７−１．６８（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．６７（ｍ，６Ｈ），２．７０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ）５．１０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．６９−６．７９（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２１＝−９８８°（ｃ＝０．２１４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４２８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５４−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．９０（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．８７−２．９６（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．８６−３．９５（ｍ，１Ｈ），５．０６−５．２５（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）
工程１７−４：（３Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１７−３で得られた化合物（異性体Ａ）８００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ５９２ｍｇを出発原料として、表題化合物  ９９７ｍｇ（淡黄色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２１＝−８９３°（ｃ＝０．２１０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ；７０６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３２−３．９８（ｍ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｓ，１Ｈ），６．７５−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１８】
【００２２】
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程６−２ａと同手法により、工程１７−４で得た化合物  ６００ｍｇを出発原料として、表題化合物  ２８３ｍｇ（淡黄色固体）を得た。
［α］Ｄ２１＝−９２８°（ｃ＝０．２０６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５９−１．８９（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．５８（ｍ，５Ｈ），２．６９−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．７４（ｍ，３Ｈ），３．８５−３．９３（ｍ，３Ｈ），４．５７−５．０３（ｍ，２Ｈ），６．７３−７．１３（ｍ，５Ｈ），７．２１−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１９】
【００２３】
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，４−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程１９−１：１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ，４Ｓ）−４−ヨードピロリジン−１，２−ジカルボキシレートの合成
窒素気流下、１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−ヒドロキシピロリジン−１，２−ジカルボキシレート  １９．３ｇ、トリフェニルホスフィン  ２４．８ｇのＴＨＦ（２７５ｍｌ）溶液に、氷冷下ジエチルアゾジカルボキシレート／４０％トルエン溶液（４１．１ｍｌ）を１５分間かけて滴下した。同温にて３０分間攪拌後、ヨードメタン（５．８８ｍｌ）を３分間かけて滴下し、その後、室温まで昇温後３６時間攪拌した。反応液にＥｔＯＡｃ、５％Ｋ２ＣＯ３水溶液を加え１５分間攪拌した。分液し、得られた水層をＥｔＯＡｃにて抽出した。合せた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、減圧下濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝３／７；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物２７．８ｇ（橙色オイル状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３７８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３２−１．５７（ｍ，９Ｈ），２．２１−４．５３（ｍ，９Ｈ）
工程１９−２：１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１，２−ジカルボキシレート、１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１，２−ジカルボキシレートの合成
工程１９−１で得られた化合物  ２７．３ｇのトルエン（５００ｍｌ）溶液に１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）（１２．７ｍｌ）を加え、外温８５℃にて１０時間攪拌した。放冷後析出物を濾別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／１０〜１／５；ｖ／ｖ）にて分離、精製し、１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１，２−ジカルボキシレート  ４．１５ｇ（無色オイル状）、１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１，２−ジカルボキシレート  １２．５ｇ（無色オイル状）を得た。
１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１，２−ジカルボキシレート
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２５０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４４  ＆  １．４９（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），２．５６−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．９６−３．１７（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．５０−４．７２（ｍ，１Ｈ），４．８６−５．０３（ｍ，１Ｈ），６．４４−６．６９（ｍ，１Ｈ）
１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル  （２Ｓ）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１，２−ジカルボキシレート
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２５０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４３  ＆  １．４８（ｅａｃｈｓ，９Ｈ），３．７４  ＆  ３．７５（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），４．０７−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．９３−５．０８（ｍ，１Ｈ），５．６７−５．７９（ｍ，１Ｈ），５．９１−６．０３（ｍ，１Ｈ）
工程１９−３：１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１，２−ジカルボキシレート、１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１，２−ジカルボキシレート（混合物）の合成
工程１９−２で得られた１−ｔｅｒｔ−ブチル  ２−メチル（２Ｓ）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１，２−ジカルボキシレート  １０．０ｇ、Ｎ−メチルモルホリン  ２０．６ｇ、四酸化オスミニウム（４％水溶液  ５ｍｌ）の１，４−ジオキサン（３００ｍｌ）−水（７０ｍｌ）混合溶液を室温下３５時間攪拌した。反応液にＥｔＯＡｃ、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、室温にて３０分間攪拌した。分液し、得られた水層をＥｔＯＡｃにて抽出した。合せた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ  塩酸、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及び飽和食塩水にて洗浄後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ＝１０／１／０．１；ｖ／ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  １０．４ｇ（無色オイル状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２２８（［Ｍ＋Ｈ］＋），２５０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３６−１．４９（ｍ，９Ｈ），２．７０−２．９２（ｍ，１Ｈ），３．０６−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．８５（ｍ，５Ｈ），４．１２−４．５１（ｍ，３Ｈ）
工程１９−４：１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３，４−ジヒドロキシ−Ｌ−プロリンの合成
工程１１−２と同手法により、工程１９−３で得られた混合物  ５．００ｇを出発原料として、表題化合物  ４．３２ｇ（無色結晶）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２７０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３３  ＆  １．３９（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），３．１１−３．５２（ｍ，３Ｈ），３．９１−４．０６（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ）
工程１９−５：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３，４−ジヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレートの合成
工程６−１ａと同手法により、工程１９−４で得られた化合物  ２．００ｇを出発原料として、表題化合物  １．７２ｇ（無色結晶）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２９７（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３９  ＆  １．４４（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），２．９９  ＆  ３．０１（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．１６  ＆  ３．２２（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．４１−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．８１（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．４７（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝２８．４，４．１Ｈｚ，１Ｈ）
工程１９−６：３，４−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程１９−５で得られた化合物  １．６５ｇを原料として表題化合物  ２．５６ｇ（粗体  黄色油状）を得た。本化合物は精製すること無く次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１７５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．９４（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．２１（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．４７（ｍ，１Ｈ），３．９８−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．２７−４．４７（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｂｒｓ，１Ｈ），９．７７（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１９−７：１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−３，４−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．６９ｇ、工程１９−６にて得られた化合物（粗体  ６．０１ｍｍｏｌ）を出発原料として、表題化合物（ジアステレオ異性体）１．６３ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４６８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．２５−５．１０（ｍ，１４Ｈ），３．４７  ＆  ３．４７（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），６．３９−８．１６（ｍ，７Ｈ），１０．２７−１０．５６（ｍ，１Ｈ）
工程１９−８：１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，４−ジヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
実施例２と同手法により、工程１９−７で得られた化合物  ３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド２１５ｍｇを出発原料として、表題化合物  ２４８ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７２２（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５０−４．６８（ｍ，１０Ｈ）２．３５  ＆  ２．４７（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），３．８９  ＆  ３．９２（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ）６．７４−８．３６（ｍ，１０Ｈ）
【実施例２０】
【００２４】
（４Ｒ）−４−フルオロ−１−［３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−５−（トリフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程２０−１：（４Ｒ）−４−フルオロ−１−［３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−５−（トリフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメトキシ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２．２４ｇ（４Ｒ）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドトリフルオロ酢酸塩（６．５７ｍｍｏｌ）を出発原料として、２種のジアステレオマーをそれぞれ  ７６１ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、６３３ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋１２３°（ｃ＝０．２９１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８２（［Ｍ＋Ｈ］＋），５０４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４８０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６５−１．９３（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．５８（ｍ，５Ｈ），３．２４−３．５０（ｍ，５Ｈ），３．７４−３．９５（ｍ，２Ｈ），５．０４−５．３２（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．９８（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．３５（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．６２，１．７１Ｈｚ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８５−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．４９−３．７３（ｍ，４Ｈ），４．０３−４．２１（ｍ，２Ｈ），５．０５−５．３２（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝２．１８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．９７−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．７７，１．７１Ｈｚ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−１７２°（ｃ＝０．２８７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５０４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４８０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．８２−２．０２（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．５６（ｍ，７Ｈ），２．８４−３．０９（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．７３（ｍ，４Ｈ），４．５４−４．６４（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｄ，１Ｈ），６．７５−６．８６（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．６９，１．３２Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
工程２０−２：（４Ｒ）−４−フルオロ−１−［３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−５−（トリフルオロメトキシ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程２０−１で得られた化合物（異性体Ｂ）２００ｍｇ、及び４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロライド  １３３ｍｇを出発原料として、表題化合物  １５８ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２７＝−１６５°（ｃ＝０．２１８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３６（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７３４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８２−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．７６（ｍ，４Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．２４−４．９３（ｍ，２Ｈ），５．００−５．３１（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．８２−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２９−８．４２（ｍ，１Ｈ）
【実施例２１】
【００２５】
（４Ｒ）−１−（４，５−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２１−１：４，５−ジクロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
窒素雰囲気下、マグネシウム  ０．３６ｇのＴＨＦ（１０ｍｌ）懸濁液に、２−ブロモ−１−メトキシ−４−メチルベンゼン  ３．０２ｇのＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下した。その後、３０分間加熱還流下攪拌した後、室温にて静置した。
窒素雰囲気下、ＮａＨ  ０．３１ｇのＴＨＦ（４０ｍｌ）懸濁液に、氷浴下、ＵＳ４１４６７１８号明細書に記載の化合物：４，５−ジクロロイサチン  １．５０ｇを加え、１時間攪拌した。その後、先に調製したブロモ（２−メトキシ−５−メチルフェニル）マグネシウムのＴＨＦ溶液（２０ｍｌ）を２０分間かけて滴下した。同温にて４時間攪拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、室温にて３０分間攪拌した。分液し、水層をＥｔＯＡｃにて抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をＩＰＥにて攪拌洗浄し、固体を濾取し、表題化合物  １．２３ｇ（黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３６０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３３６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．３１（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），６．６４−６．８７（ｍ，３Ｈ），７．００−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．３５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）
工程：２１−２：（４Ｒ）−１−［４，５−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程２１−１で得られた４，５−ジクロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ０．６０ｇとＰｙ  ０．３０ｇのＣＨＣｌ３（５ｍｌ）溶液に、氷浴下、塩チオニル（０．１８ｍｌ）を加え、同温にて１時間攪拌した。（４Ｒ）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  ０．４３ｇのＣＨＣｌ３（５ｍｌ）溶液を加え、Ｅｔ３Ｎ（２０ｍｌ）を氷浴下、滴下した。室温にて８８時間攪拌した。反応液に５％Ｋ２ＣＯ３水溶液を加え、分液し、水層をＣＨＣｌ３抽出した。合せた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４にて乾燥し、乾燥剤を濾別した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ）にて精製し、表題化合物（２種のジアステレオ異性体混合物）６４０ｍｇ（ベージュアモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８０（［Ｍ＋Ｈ］＋），５０２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４７８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６９−４．６９（ｍ，１７Ｈ），５．０４−５．５０（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．８４（ｍ，２Ｈ），７．０１−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．８３（ｍ，１Ｈ），１０．４７−１０．７８（ｍ，１Ｈ）
工程２１−３：（４Ｒ）−１−（４，５−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、実施例２１−２で得られた化合物  ３００ｍｇを出発原料として、表題化合物である２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １７５ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、１５１ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２７＝−１９８°（ｃ＝０．１９７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３４（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８１−２．０６（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．４８−３．６５（ｍ，１２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．３８−４．８４（ｍ，１Ｈ），５．０７−５．３５（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９５（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−８．０２（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋１６３°（ｃ＝０．２１８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３４（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７３２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７５−２．８１（ｍ，１１Ｈ），３．３８−３．９３（ｍ，８Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８７−５．１８（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ．Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例２２】
【００２６】
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２２−１：（４Ｒ）−１−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２１−２と同手法により、ＷＯ０１／０６４６６８号パンフレットのＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎ１．７に記載の化合物：３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−クロロ−３−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．０６ｇと（４Ｒ）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩（３．５３ｍｍｏｌ）から、表題化合物（２種のジアステレオマー混合物）４１８ｍｇ（黄色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４６（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６５−４．８７（ｍ，１１Ｈ），４．９５−５．５７（ｍ，１Ｈ），５．７６−５．９２（ｍ，２Ｈ），６．６９−７．４７（ｍ，６Ｈ）．１０．５０−１０．８４（ｍ，１Ｈ）
工程２２−２：（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程２２−１で得られた化合物  ５００ｍｇを出発原料として、表題化合物である２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ２３１ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、２２８ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−２０９°（ｃ＝０．１８５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７００（［Ｍ＋Ｈ］＋），７２２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．９２−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝２０．８，１１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６０−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０８−５．５５（ｍ，３Ｈ），６．６６−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋１３４°（ｃ＝０．２２０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７００（［Ｍ＋Ｈ］＋），７２２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７８−２．３８（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），３．３６−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．７３−４．０５（ｍ，５Ｈ），４．９７−５．２３（ｍ，１Ｈ），５．３２−５．５２（ｍ，２Ｈ），６．６８−６．７６（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．９９（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，０．６２Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例２３】
【００２７】
（４Ｒ）−４−フルオロ−１−（３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２３−１：（４Ｒ）−４−フルオロ−１−［３−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（ジアステレオ混合物）の合成
工程２１−２と同手法により、ＷＯ０１／０５５１３０号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ１．３記載の化合物：３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．７８ｇと（４Ｒ）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドトリフルオロ酢酸塩（６．６０ｍｍｏｌ）から、表題化合物（２種のジアステレオ異性体混合物）１．３０ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４１２（［Ｍ＋Ｈ］＋），４３４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４１０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５２−４．７６（ｍ，１７Ｈ），５．０１−５．４８（ｍ，１Ｈ），６．３２−７．３３（ｍ，５Ｈ），７．１９−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．８２−８．１２（ｍ，１Ｈ），９．９９−１０．２８（ｍ，１Ｈ）
工程２３−２：（４Ｒ）−４−フルオロ−１−（３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程２３−１で得られた化合物  ５００ｍｇを出発原料として、表題化合物である２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ２０８ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、２２９ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−１８２°（ｃ＝０．１９６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６６６（［Ｍ＋Ｈ］＋），６８８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８５−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．１４−４．０７（ｍ，１７Ｈ），４．５８−５．３６（ｍ，２Ｈ），６．７１−７．１２（ｍ，６Ｈ），７．１８−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．７５−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．２０−８．４６（ｍ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋７８．０°（ｃ＝０．１８１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６６６（［Ｍ＋Ｈ］＋），６８８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６５−２．２３（ｍ，５Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）２．７０（ｓ，３Ｈ），３．２８−４．０４（ｍ，９Ｈ），４．８３−５．１１（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．８１（ｍ，２Ｈ），６．８３−６．９８（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例２４】
【００２８】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程２４−１：５−クロロ−３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、２−プロモ−４−クロロ−１−メトキシベンゼン  ４．７５ｇ、ＷＯ０３１０６４３５号パンフレットの実施例１３６記載の化合物：５−クロロ−４−メチルイサチン  １．９６ｇを出発原料として、表題化合物２．４３ｇ（黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３３６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．８７（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）
工程２４−２：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−４−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２１−２と同手法により、工程２４−１で得られた化合物  １．１９ｇと（４Ｒ）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩（３．５３ｍｍｏｌ）から、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ８８０ｍｇ（異性体Ａ：橙色固体）、４６５ｍｇ（異性体Ｂ：橙色固体）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋２０５°（ｃ＝０．２８４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８０（［Ｍ＋Ｈ］＋），５０２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４７８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６３−１．９２（ｍ，４Ｈ），２．１８−２．４３（ｍ，４Ｈ），２．４６−２．５７（ｍ，３Ｈ），３．２７−３．５７（ｍ，４Ｈ），３．８８−４．０９（ｍ，２Ｈ），５．０６−５．３３（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−１５６°（ｃ＝０．１７５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８０（［Ｍ＋Ｈ］＋），５０２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４７８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７１−２．０９（ｍ，４Ｈ），２．２２−４．４６（ｍ，１３Ｈ），５．１８−５．５３（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ）
工程２４−３：
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程２４−２で得られた化合物（異性体Ｂ）１００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ７０ｍｇを出発原料として表題化合物  ７５ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−２０３°（ｃ＝０．２１４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．８０−３．７２（ｍ，１７Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），５．０６−５．３６（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．７６（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．９８（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．９８（ｍ，２Ｈ），８．２５−８．４３（ｍ，１Ｈ）
【実施例２５】
【００２９】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程２５−１：５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−３−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン  ３．００ｇ、５−クロロイサチン  １．１０ｇを出発原料として、表題化合物  １．３２ｇ（白色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０２（［Ｍ＋Ｈ］＋），３２４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３００（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．９６−３．１３（ｍ，２Ｈ）４．１６−４．４５（ｍ，２Ｈ）６．７７−６．９９（ｍ，３Ｈ）７．０８−７．２７（ｍ，２Ｈ）７．４７−７．６４（ｍ，１Ｈ）１０．４９（ｓ，１Ｈ）
工程２５−２：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２１−２と同手法により、工程２５−１にて得られた化合物  ５００ｍｇと工程７−２−１にて得られた化合物  ３１９ｍｇから、表題化合物の４４９ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７６−２．０２（ｍ，１Ｈ）２．２５−２．５７（ｍ，１Ｈ）２．７８−３．１３（ｍ，３Ｈ）３．２４−３．３８（ｍ，６Ｈ）３．５０−３．７２（ｍ，１Ｈ）４．１８−４．４５（ｍ，２Ｈ）４．５９−４．７８（ｍ，１Ｈ）５．１４−５．４６（ｍ，１Ｈ）６．７０−６．９２（ｍ，２Ｈ）７．００（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）７．０９−７．２６（ｍ，２Ｈ）７．５７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）１０．４５（ｓ，１Ｈ）
工程２５−３：（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程２５−２にて得られた化合物  １９１ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド１５０ｍｇを出発原料として、表題化合物  ２１２ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
異性体Ｂ：［α］Ｄ２２＝−１６６°（ｃ＝０．２１３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９８（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８９−２．１８（ｍ，１Ｈ）２．２０−２．５４（ｍ，４Ｈ）２．７３（ｓ，３Ｈ）２．８４−３．１７（ｍ，３Ｈ）３．５３−３．９６（ｍ，５Ｈ）３．９６−４．１８（ｍ，１Ｈ）４．５５−４．６９（ｍ，１Ｈ）５．１０−５．３８（ｍ，１Ｈ）６．７９−６．９８（ｍ，３Ｈ）６．９９−７．１４（ｍ，２Ｈ）７．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ）７．６０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）８．４０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例２６】
【００３０】
（４Ｒ）−１−（３−（２，４−ジメトキシフェニル）−５，６−ジメトキシ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２６−１：３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５，６−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、５，６−ジメトキシイサチン  １．３８ｇ、２，４−ジメトキシブロモベンゼン  ３．６１ｇを出発原料として、表題化合物  １．３７ｇ（茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３６８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．４３（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）
工程２６−２：（４Ｒ）−１−［３−（２，４−ジメトキシフェニル）−５，６−ジメトキシ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
窒素気流下、−７８℃にて、工程２６−１で得られた化合物  ７００ｍｇ及びＰｙ  ２４０ｍｇのＣＨＣｌ３（１４ｍｌ）溶液に、塩化チオニル  ３６２ｍｇを加え、同温にて３０分間攪拌した。その後、工程７−２−１にて得られた化合物  ４８５ｍｇ、Ｅｔ３Ｎ  ２．０５ｇのＣＨＣｌ３（５ｍｌ）溶液を２分間かけて滴下した後、室温まで昇温し、室温下１５時間攪拌した。反応液にＥｔＯＡｃ、５％Ｋ２ＣＯ３水溶液を加え５分間攪拌した。分液し、水層をＥｔＯＡｃにて抽出、合せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、乾燥剤を濾別し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０Ｎ、移動相：ＥｔＯＡｃ／アセトン＝１／１；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物のジアステレオ異性体混合物  ６９７ｍｇ（茶色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５１０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８２−５．４７（ｍ，２４Ｈ），６．３５−６．６７（ｍ，４Ｈ），７．４４−８．１５（ｍ，２Ｈ）
工程２６−３：（４Ｒ）−１−（３−（２，４−ジメトキシフェニル）−５，６−ジメトキシ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程２６−２にて得られた化合物（ジアステレオ異性体混合物）２００ｍｇ、及び４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  １３１ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １２０ｍｇ（異性体Ａ：赤茶色アモルファス）、１６０ｍｇ（異性体Ｂ：赤茶色アモルファス）を得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２３＝−１１８°（ｃ＝０．１４８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７６４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６８−４．０９（ｍ，２５Ｈ），４．７２−５．４１（ｍ，２Ｈ），６．２７−８．４５（ｍ，８Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２３＝＋８９°（ｃ＝０．１１０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７６４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６６−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），３．２５−４．０３（ｍ，３Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．８５−５．０７（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例２７】
【００３１】
（４Ｒ）−４−フルオロ−１−［３−（２−フルオロフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２７−１：３−（２−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
ｔｅｒｔ−ブチル［４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバメート２ｇのＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液に−７８℃冷却下１．０ｍｏｌ／Ｌ  ｓｅｃ−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液（１６．８ｍｌ）を滴下し、１時間攪拌した。その後−４０℃に昇温し、同温下２時間攪拌した。再び−７８℃に冷却し、エチル（２−フルオロフェニル）（オキソ）アセテート  ２．２３ｇのＴＨＦ（７．５ｍｌ）溶液を滴下し、同温下２時間攪拌した。その後室温まで昇温し、１２時間攪拌した。反応溶液に飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  ３８９ｍｇ（無色粉末）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３３４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３３２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；７．０１−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８８−８．０２（ｍ，１Ｈ），１０．９５（ｓ，１Ｈ）
工程２７−２：（４Ｒ）−４−フルオロ−１−［３−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程２１−２と同手法により、工程２７−１で得られた化合物  ３８９ｍｇと工程７−２−１にて得られた化合物  ２４０ｍｇから、表題化合物のジアステレオ異性体混合物  ３１５ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５４（［Ｍ＋Ｈ］＋，４７６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４５２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７５−４．６５（ｍ，１１Ｈ），５．１２−５．４１（ｍ，１Ｈ），６．８９−８．１５（ｍ，７Ｈ），１０．８８−１１．１０（ｍ，１Ｈ）
工程２７−３：（４Ｒ）−４−フルオロ−１−［３−（２−フルオロフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程２７−２にて得られた化合物（ジアステレオ異性体混合物）１２０ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ９２ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ７８ｍｇ（異性体Ａ：無色固体）、４３ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）を得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２２＝−２４２°（ｃ＝０．２０３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０８（［Ｍ＋Ｈ］＋），７３０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．９２−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．５４（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２３（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１１−５．３５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．８２（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．９５（ｍ，２Ｈ），７．１６−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．９３−８．０４（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２２＝＋１６２°（ｃ＝０．１１３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０８（［Ｍ＋Ｈ］＋），７３０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７０６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７６−２．００（ｍ，１Ｈ），２．１９−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．６３−２．６９（ｍ，３Ｈ），３．３４−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．９４（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．３，７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９８−５．２０（ｍ，１Ｈ），６．７７−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２６−８．３７（ｍ，２Ｈ）
【実施例２８】
【００３２】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−イソプロピルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（右旋性異性体）の合成
工程２８−１：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−イソプロピルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インド−ル−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、１−ブロモ−２−イソプロピルベンゼン  ８．２ｇ、５−クロロイサチン  ３．０ｇを出発原料として、表題化合物  ４．９ｇ（淡黄色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０２（［Ｍ＋Ｈ］＋），３２４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３００（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．７１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），２．３１−２．６６（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）
工程２８−２：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２−イソプロピルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２１−２と同手法により、工程２８−１で得られた化合物  １．５ｇと工程７−２−１にて得られた化合物（５．９６ｍｍｏｌ）から、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．０８ｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、０．１５ｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２８＝＋１１０°（ｃ＝０．２１８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．４５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），２．１８−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．５１（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．９５（ｍ，２Ｈ），５．０９−５．２７（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．４９（ｍ，４Ｈ），８．１１−８．６０（ｍ，１Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝−１３６°（ｃ＝０．２１５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．３４−０．５８（ｍ，３Ｈ），１．０６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．７５−２．０３（ｍ，１Ｈ），２．３１−２．６４（ｍ，５Ｈ），２．８７−３．２３（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．７４（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．６５（ｍ，１Ｈ），５．２４−５．４３（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．９３（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），１０．６２（ｓ，１Ｈ）
工程２８−３：（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−イソプロピルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程２８−２にて得られた化合物（異性体Ｂ）７４ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ５９ｍｇを出発原料として、表題化合物  ５８ｍｇ（無色固体）を得た。
［α］Ｄ２９＝−２００°（ｃ＝０．１２９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９８（［Ｍ＋Ｈ］＋），７２０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．２８−０．５２（ｍ，３Ｈ），０．５３−０．９１（ｍ，１Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ），１．６９−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．７９（ｍ，６Ｈ），３．１８−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．５３−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．３６−４．８１（ｍ，１Ｈ），５．１８−５．４４（ｍ，１Ｈ），６．８１−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０７−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．８７−８．０９（ｍ，２Ｈ），８．２９−８．４６（ｍ，１Ｈ）
【実施例２９】
【００３３】
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程２９−１：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インド−ル−２−オンの合成
ｔｅｒｔ−ブチル［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバメ−ト  ４．００ｇのＥｔ２Ｏ（３０ｍｌ）溶液に−７８℃冷却下１．６ｍｏｌ／Ｌ  ｔｅｒｔ−ブチルリチウムのｎ−ペンタン溶液（２１ｍｌ）を滴下し、１時間攪拌した。その後−４０℃に昇温し、同温下２．５時間攪拌した。再び−７８℃に冷却し、エチル  オキソ［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセタート  ４．２５ｇのＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液を滴下し、同温下２時間攪拌した。その後室温まで昇温し、１５時間攪拌した。反応溶液に飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加えＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィ−（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／４；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  ３．５７ｇ（無色粉末）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４１０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；７．２０（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５６（ｍ，２Ｈ），８．０５−８．１３（ｍ，１Ｈ），１０．９９（ｓ，１Ｈ）
工程２９−２：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−２−オキソ−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２８−２と同手法により、工程２９−１で得られた化合物  ５００ｍｇ、工程７−２−１で得られた化合物（１．４５ｍｍｏｌ）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ２０６ｍｇ（異性体Ａ：淡黄色アモルファス）、１７４ｍｇ（異性体Ｂ：淡黄色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２８＝−１１９°（ｃ＝０．１０１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５５４（［Ｍ＋Ｈ］＋），５７６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：５５２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７５−２．００（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝２０．９，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｄｄｄ，Ｊ＝３６．５６，１２．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１９−５．４９（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝６．１，３．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ＝６．１，３．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．８９（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝＋５１°（ｃ＝０．１０９，ＭｅＯＨ）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５５４（［Ｍ＋Ｈ］＋），５７６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：５５２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６６−１．９６（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．５１（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．９２（ｍ，２Ｈ），５．１２−５．３０（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），１１．１３（ｓ，１Ｈ）
工程２９−３：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程２９−２にて得られた化合物（異性体Ｂ）１００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ６３ｍｇを出発原料として、表題化合物  １２１ｍｇ（無色固体）を得た。
［α］Ｄ２２＝−１４４°（ｃ＝０．２１１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：８０８（［Ｍ＋Ｈ］＋），８３０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：８０６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７０−１．９５（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．２５（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．５０（ｍ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．８７−５．１１（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４８（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例３０】
【００３４】
（４Ｒ）−１−（３−ベンジル−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程３０−１：３−ベンジル−５−クロロ−３−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、ベンジルブロマイド  ５．００ｇ、５−クロロイサチン  １．５０ｇを出発原料として、表題化合物  ８４４ｍｇ（白色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２９６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：２７２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．８６−３．２６（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝６．５，３．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−７．２７（ｍ，４Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）
工程３０−２：（４Ｒ）−１−（３−ベンジル−５−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程２１−２と同手法により、工程３０−１で得られた化合物  ２００ｍｇと工程７−２−１にて得られた化合物  １６１ｍｇを出発原料として、表題化合物のジアステレオ異性体混合物  ９６ｍｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４１６（［Ｍ＋Ｈ］＋），４３８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４１４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７１−４．１９（ｍ，１２Ｈ），４．５７−４．８２（ｍ，１Ｈ），５．０２−５．５４（ｍ，１Ｈ），６．２８−７．４３（ｍ，８Ｈ），１０．１０−１０．４１（ｍ，１Ｈ）
工程３０−３：（４Ｒ）−１−（３−ベンジル−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
実施例２と同手法により、工程３０−２にて得られた化合物  ８７ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ７４ｍｇを出発原料として、表題化合物  ６７ｍｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６７０（［Ｍ＋Ｈ］＋），６９２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６６８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８３−２．０９（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．８９（ｍ，６Ｈ），２．９１−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５３−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９５−５．２７（ｍ，１Ｈ），６．６２−６．７９（ｍ，３Ｈ），６．８７−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０４−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例３１】
【００３５】
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０１／９８２９５、ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ３．４９（ｉｓｏｍｅｒ  Ｂ）記載の化合物：（２Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド  ５００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ３７４ｍｇを出発原料として、表題化合物  ３２２ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２８＝−１６９°（ｃ＝０．１９８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４２−１．９６（ｍ，６Ｈ），２．１６−３．５３（ｍ，７Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９４−４．０５（ｍ，１Ｈ），６．６１−６．６７（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．８６Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例３２】
【００３６】
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例１と同手法により、ＷＯ０１／９８２９５号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ３．４９（ｉｓｏｍｅｒＢ）記載の化合物：（２Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド  ３０３ｍｇ、２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロライド  ２４５ｍｇを出発原料として、表題化合物  ２１６ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１７９°（ｃ＝０．２３２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８２（［Ｍ＋Ｈ］＋），７０４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６８０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．１５−１．９８（ｍ，６Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．５２−２．８４（ｍ，７Ｈ），３．６９−３．９０（ｍ，５Ｈ），６．７２−６．８７（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．９５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例３３】
【００３７】
（２Ｓ）−１−［１−｛［２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法によりＷＯ０１／９８２９５号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ３．４９（ｉｓｏｍｅｒＢ）記載の化合物：（２Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド  ２００ｍｇ、２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  １８３ｍｇを出発原料として表題化合物  ２３８ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２２＝−２０３°（ｃ＝０．１８３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７６４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．０４−４．７０（ｍ，２２Ｈ），６．６１−６．７６（ｍ，２Ｈ），７．００−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．８６−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．９７−８．０４（ｍ，１Ｈ）
【実施例３４】
【００３８】
（２Ｓ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−ナフチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
工程３４−１：ｔｅｒｔ−ブチル  （２Ｓ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピペリジン−１−カルボキシラートの合成
工程６−１ａと同手法により、（２Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−２−カルボン酸  １０．０ｇを出発原料として、表題化合物  １０．８ｇ（無色結晶）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．１４−３．７８（ｍ，９Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ）
工程３４−２：（２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド
トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程３４−１で得られた化合物  １．６７ｇを出発原料として表題化合物（粗体）を得た。本化合物は精製すること無く工程３４−４の反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１５７（［Ｍ＋Ｈ］＋），１７９（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３２−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．５１−１．８１（ｍ，４Ｈ），１．９７−２．０８（ｍ，１Ｈ），２．８２−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．２８（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．３７（ｍ，１Ｈ），８．４６−８．６５（ｍ，１Ｈ），８．７８−８．９４（ｍ，１Ｈ），
工程３４−３：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−ナフチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、２−ブロモナフタレン  １１．１０ｇ、５−クロロイサチン  ５．００ｇを出発原料として、表題化合物  ７．８１ｇ（黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；６．９０−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．９８（ｍ，４Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）
工程３４−４：（２Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２−ナフチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
工程２１−２と同手法により、工程３４−３で得られた化合物  ２．０２ｇと工程３４−２で得られた化合物（６．５１ｍｍｏｌ）から、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．７７ｇ（異性体Ａ：ベージュアモルファス）、４７６ｍｇ（異性体Ｂ：薄黄色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−１２７°（ｃ＝０．２５６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３６−１．９７（ｍ，７Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），３．７９−３．９４（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８７−６．９３（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．７８−７．９７（ｍ，４Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−２２１°（ｃ＝０．２０４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３４−２．０１（ｍ，７Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．８３−４．１５（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７４−７．９８（ｍ，４Ｈ），１０．６２（ｓ，１Ｈ）
工程３４−５：（２Ｓ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−ナフチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程３４−４で得られた化合物（異性体Ｂ）２００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロライド  １５４ｍｇを出発原料として、表題化合物  １９８ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−２６９°（ｃ＝０．１８３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７２４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．１７−２．０４（ｍ，６Ｈ）．２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３７−２．７７（ｍ，４Ｈ），３．７０−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．９６−４．０８（ｍ，４Ｈ），７．０８−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．６３（ｍ，７Ｈ），７．７５−７．９５（ｍ，３Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例３５】
【００３９】
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
工程３５−１：（２Ｓ）−１−（５−クロロ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミドの合成
工程２１−２と同手法により、ＵＳ３８０１５９３号明細書に記載の化合物：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．７０ｇと工程３４−２で得られた化合物（６．５１ｍｍｏｌ）から、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．６８ｇ（異性体Ａ：薄黄色アモルファス）、４１２ｍｇ（異性体Ｂ：薄黄色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−７０°（ｃ＝０．２４２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４２０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３９６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３４−１．８９（ｍ，６Ｈ），２．２１−２．５６（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），３．７６−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０９，（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．４０（ｍ，７Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−２６３°（ｃ＝０．２４５，ＣＨＣｌ３）ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４２０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３９６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．２４−１．９５（ｍ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．３６−２．７６（ｍ，４Ｈ），３．８０−４．０７（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．５１（ｍ，２Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
工程３５−２：（２Ｓ）−１−（５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程３５−１で得られた化合物（異性体Ｂ）２００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロライド  １９０ｍｇを出発原料として、表題化合物  １０６ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−２５６°（ｃ＝０．２２２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６５２（［Ｍ＋Ｈ］＋），６７４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．２０−１．９７（ｍ，６Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．６９（ｍ，４Ｈ），３．６４−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．９２−４．０１（ｍ，４Ｈ），７．０４−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．３３（ｍ，５Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例３６】
【００４０】
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−３−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
工程３６−１：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−ピリジン−２−イル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程３４−３と同手法により、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン  １０．０ｇ、ブロモピリジン  ２５．３ｇを出発原料として、表題化合物を  ５．０３ｇ（橙色固体）得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８３（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：２５９（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；６．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．３２−８．３８（ｍ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）
工程３６−２：（２Ｓ）−１−（５−クロロ−２−オキソ−３−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程３４−４と同手法により、工程３６−１で得られた化合物  １．７０ｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．０３ｇ（異性体Ａ：薄黄色アモルファス）、１．５２ｇ（異性体Ｂ：薄黄色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋１１１°（ｃ＝０．２６２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４２１（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３９７（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３７−１．８６（ｍ，６Ｈ），２．３５−２．６１（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），３．７６−３．９０（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１０（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９９−８．０６（ｍ，１Ｈ），８．３１−８．３６（ｍ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−２９３°（ｃ＝０．２３２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３９９（［Ｍ＋Ｈ］＋），４２１（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３９７（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３７−１．６８（ｍ，５Ｈ），１．８２−１．９８（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．５２−２．６７（ｍ，４Ｈ），３．９７−４．１３（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．８３−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．３０−８．３８（ｍ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
工程３６−３：（２Ｓ）−１−（５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−３−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程３６−２で得られた化合物（異性体Ｂ）３００ｍｇを出発原料として、表題化合物  ２０２ｍｇ（薄黄色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−２９７°（ｃ＝０．２０５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６５３（［Ｍ＋Ｈ］＋），６７５（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３０−１．７４（ｍ，５Ｈ），１．８１−２．０２（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．４１−２．７１（ｍ，４Ｈ），３．８２−３．９７（ｍ，４Ｈ），４．０６（ｄｄ，Ｊ＝５．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例３７】
【００４１】
２−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイソインドリン−１−カルボキサミドの合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０１／６４６６８号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ３．５に記載の化合物：２−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルイソインドリン−１−カルボキサミド（ジアステレオ異性体混合物）１．００ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド６９２ｍｇを出発原料として、表題化合物のジアステレオ異性体の混合物を各々  ７７０ｍｇ（異性体混合物Ａ、無色アモルファス）、４２３ｍｇ（異性体混合物Ｂ、無色アモルファス）得た。
異性体混合物Ａ：［α］Ｄ２１＝−７８３°（ｃ＝０．２１９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．６６（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．４３−４．５４（ｍ，１Ｈ），４．５９−４．７０（ｍ，１Ｈ），４．９１−４．９８（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２４−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）
異性体混合物Ｂ：［α］Ｄ２１＝−４２．８°（ｃ＝０．１８５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．４６−３．０２（ｍ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．９４（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．３６−４．５０（ｍ，１Ｈ），５．８６−６．０２（ｍ，１Ｈ），６．４９−８．４９（ｍ，１２Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例３８】
【００４２】
（３Ｓ）−２−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０１／６４６６８号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ３．１に記載の化合物：（３Ｓ）−２−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド（ジアステレオ異性体混合物）１．００ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ７４７ｍｇから、表題化合物のジアステレオ異性体をそれぞれ  １９０ｍｇ（異性体Ａ、無色アモルファス）、７０４ｍｇ（異性体Ｂ、無色アモルファス）を得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２１＝−７３１°（ｃ＝０．２０８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．０５−４．８０（ｍ，１７Ｈ），６．２２−８．５３（ｍ，１４Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２１＝−９４°（ｃ＝０．２０７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．２１−５．２０（ｍ，１７Ｈ），６．１６−８．５９（ｍ，１４Ｈ）
【実施例３９】
【００４３】
（３Ｓ）−２−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例１と同手法により、ＷＯ０１／６４６６８号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ３．１に記載の化合物：（３Ｓ）−２−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボキサミド４９８ｍｇ、２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロライド  ３７３ｍｇを出発原料として、表題化合物である２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ５０ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、２３０ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋１３２°（ｃ＝０．１８７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３０（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７２８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．９３−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．８１（ｍ，８Ｈ），３．２２−３．６５（ｍ，４Ｈ），３．７２−４．５８（ｍ，４Ｈ），６．５７−７．５９（ｍ，１１Ｈ），７．７３−８．３１（ｍ，３Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−２２７°（ｃ＝０．２２８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３０（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７２８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．２２−５．０３（ｍ，１７Ｈ），６．７８−７．４６（ｍ，１０Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例４０】
【００４４】
（２Ｓ）−５’−クロロ−３’−（２−メトキシフェニル）−１’−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−オキソ−２，２’，３，３’−テトラヒドロ−１’Ｈ−１，３’−ビインドール−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０１／６４６６８号パンフレットのＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎ３．３（−）−ｉｓｏｍｅｒに記載の化合物：（２Ｓ）−５’−クロロ−３’−（２−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２’−オキソ−２，２’，３，３’−テトラヒドロ−１’Ｈ−１，３’−ビインドール−２−カルボキサミド  ４００ｍｇを出発原料として、表題化合物  １７５ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ１７＝−３１８°（ｃ＝０．２０２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１６（［Ｍ＋Ｈ］＋），７３８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７１４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．３９−２．７８（ｍ，７Ｈ），３．４４−３．６２（ｍ，４Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），５．１９（ｄｄ，Ｊ＝１１．８，４．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３９−６．５２（ｍ，１Ｈ），６．６０−６．７３（ｍ，１Ｈ），６．８３−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．１５−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例４１】
【００４５】
（３Ｓ）−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリン−３−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
工程４１−１：ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ）−３−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−モルホリンカルボキシレートの合成
工程６−１ａと同手法により、（３Ｓ）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−モルホリンカルボン酸  １．１６ｇを出発原料として、表題化合物  １．０６ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４６（ｓ，９Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），３．３９−４．２１（ｍ，６Ｈ），４．５３−４．８９（ｍ，１Ｈ）
工程４１−２：（３Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−モルホリンカルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程４１−１で得られた化合物  １．０４ｇを出発原料として表題化合物  １．３１ｇ（粗体、淡黄色オイル状）を得た。本化合物は精製すること無く次反応に用いた。
工程４１−３：（３Ｓ）−４−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリン−３−カルボキサミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４１−２で得られた化合物  １．３１ｇ、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．１３ｇのＣＨＣｌ３（７ｍｌ）懸濁液に、氷浴下、Ｅｔ３Ｎ  ２．２２ｇを加えた。室温下にて１５時間攪拌した後、析出固体を濾取し、水で洗浄し、乾燥し、１６８ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）得た。
濾液の残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝９／１〜４／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  ６４１ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ１７＝＋１２４°（ｃ＝０．２４４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ＋Ｈ］＋），４５２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４２８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．５２−２．８５（ｍ，７Ｈ），３．３７−３．８０（ｍ，９Ｈ），６．５７−６．６２（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ１７＝−１５８°（ｃ＝０．１９２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ＋Ｈ］＋），４５２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４２８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．２４（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．６３（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５２−３．６６（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．９２（ｍ，４Ｈ），４．０５−４．１９（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ）
工程４１−４：（３Ｓ）−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリン−３−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程４１−３で得られた化合物（異性体Ｂ）３８１ｍｇを出発原料として、表題化合物  １８８ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ１７＝−１６９°（ｃ＝０．２２０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８４（［Ｍ＋Ｈ］＋），７０６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．２２−２．６１（ｍ，７Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．４３−３．９８（ｍ，９Ｈ），６．８４−６．９１（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−８．０２（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例４２】
【００４６】
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−２−カルボキサミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程４２−１：１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）  Ｎ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−２−カルボキサミドの合成
工程６−１ａと同手法により、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸  ５００ｍｇを出発原料として、表題化合物  ３８５ｍｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２５１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４３（ｓ，９Ｈ）２．１０−２．２５（ｍ，１Ｈ）２．３５−２．５０（ｍ，１Ｈ）２．９９（ｓ，３Ｈ）３．００（ｓ，３Ｈ）３．８０−３．９２（ｍ，１Ｈ）３．９７−４．１２（ｍ，１Ｈ）４．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．７８，５．３６Ｈｚ，１Ｈ）
工程４２−２：１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−２−カルボキサミドの合成
工程４２−１にて得られた化合物  ３８５ｍｇのＣＨＣｌ３（４ｍｌ）溶液にＴＦＡ（０．６５ｍｌ）を加え２時間攪拌した。反応終了後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣のＣＨＣｌ３（５ｍｌ）溶液に、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ４０８ｍｇを加え、氷冷下Ｅｔ３Ｎ（２．０ｍｌ）をゆっくり滴下した後、室温にて１０時間攪拌した。反応液に水を加え、ＣＨＣｌ３で抽出し有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。残渣をＥｔ２Ｏを用いて洗浄した後濾過し、表題化合物  ５１３ｍｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４００（［Ｍ＋Ｈ］＋），４２２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３９８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６７−３．４７（ｍ，４Ｈ），２．３８−２．５０（ｍ，３Ｈ），２．６３−２．７０（ｍ，３Ｈ），３．４８−３．５３（ｍ，３Ｈ），３．８５−５．１５（ｍ，１Ｈ），６．５５−７．３２（ｍ，６Ｈ），７．７０−７．９０（ｍ，１Ｈ），１０．６４（ｍ，１Ｈ），１０．７７（ｍ，１Ｈ）
工程４２−３：１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−２−カルボキサミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
実施例２と同手法により、工程４２−２にて得られた化合物  ２００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド１６０ｍｇを出発原料として、表題化合物のジアステレオ異性体混合物  ２２９ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６５４（［Ｍ＋Ｈ］＋），６７６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６５２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７５−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．９５−２．０３（ｍ，０．５Ｈ），２．１７−２．２７（ｍ，０．５Ｈ），２．３１（ｓ，１．５Ｈ），２．５６−２．６１（ｍ，０．５Ｈ），２．６４（ｓ，１．５Ｈ），２．６５（ｓ，１．５Ｈ），２．７１（ｓ，１．５Ｈ），２．８８−２．９１（ｍ，０．５Ｈ），３．２８（ｓ，１．５Ｈ），３．４１−３．４９（ｍ，０．５Ｈ），３．５９（ｓ，１．５Ｈ），３．６４−３．７６（ｍ，０．５Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．１５−４．２０（ｍ，０．５Ｈ），４．８９−４．９４（ｍ，０．５Ｈ），６．６７−６．７４（ｍ，１Ｈ），６．８９−７．０４（ｍ，４Ｈ），７．２１−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．７６−８．０７（ｍ，２Ｈ），８．３４−８．３７（ｍ，１Ｈ）
【実施例４３】
【００４７】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  塩酸塩  １．５水和物の合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットの実施例１Ａに記載の化合物：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ２０１ｍｇを出発原料として、表題化合物のフリー体  ３８２ｍｇ（淡黄色アモルファス）を得た。得られたフリー体  ３６０ｍｇのＣＨＣｌ３（１０ｍｌ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩酸／ＥｔＯＡｃ溶液（０．６２ｍｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。その後減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にＩＰＡ（５ｍｌ）を加え外温９０℃にて加熱しながら３０分間攪拌した後、室温にて６２時間攪拌した。析出した固体を濾取することにより表題化合物  ３７５ｍｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．１４−３．７８（ｍ，９Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ）
【実施例４４】
【００４８】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピラジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットのＣｏｍｐｏｓｅｓ  ＩＶ．１に記載の化合物：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピラジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ２０１ｍｇを出発原料として、表題化合物  ４２４ｍｇ（淡黄色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．２３−３．７１（ｍ，１０Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．８１−６．８９（ｍ，３Ｈ），６．９２−６．９９（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．８６−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．０４−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．２６−８．３０（ｍ，１Ｈ）
【実施例４５】
【００４９】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程４５−１：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  １．１に記載の化合物：［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］酢酸  ８００ｍｇとＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ  ４８８ｍｇのＤＭＦ（８ｍｌ）溶液に氷冷下ＥＤＣ・ＨＣｌ  ５５４ｍｇを加えた後、室温まで昇温させ、室温にて３０分間攪拌した。再度氷冷し、反応液に２−ピペラジン−１−イルピリミジン  ４３３ｍｇを加え、室温に昇温させてから室温下１４時間攪拌した。反応溶液にＥｔＯＡｃ、飽和Ｋ２ＣＯ３水溶液、水を加え３０分間攪拌した。分液し、得られた水層をＥｔＯＡｃにて抽出し、合わせた有機層を水及び飽和食塩水にて洗浄した後、ＭｇＳＯ４にて乾燥し、乾燥剤を濾別後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ＝１０／１／０．１；ｖ／ｖ／ｖ）に付し、表題化合物  １．０９ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５００（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．０７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２８−３．７９（ｍ，８Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ．１Ｈ），８．３５−８．４１（ｍ，２Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）
工程４５−２：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
実施例２と同手法により、工程４５−１で得られた化合物  ３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド２０１ｍｇを出発原料として、表題化合物  ４０２ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．１５−３．９１（ｍ，１０Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．９２−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５−８．３４（ｍ，３Ｈ）
【実施例４６】
【００５０】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−｛２−オキソ−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程４６−１：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−｛２−オキソ−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程４５−１と同手法により、ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ１．１に記載の化合物；［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］酢酸  ８００ｍｇ、１−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペラジン  ４４９ｍｇを出発原料として、反応操作、後処理を行い、得られた残渣をＥｔＯＡｃとｎ−ヘキサンから結晶化し、表題化合物  ９７６ｍｇ（無色結晶）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５０５（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．０８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１５−３．６７（ｍ，８Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）
工程４６−２：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−｛２−オキソ−２−［４−（１，３−チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−イル］エチル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
実施例２と同手法により、工程４６−１で得られた化合物  ３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド２００ｍｇを出発原料として、表題化合物  ４０９ｍｇ（黄色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．１８−３．７４（ｍ，１０Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．６０−６．６４（ｍ，１Ｈ），６．８０−７．０４（ｍ，５Ｈ），７．１８−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５−８．３２（ｍ，１Ｈ）
【実施例４７】
【００５１】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程４７−１：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
工程４５−１と同手法により、ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  １．１に記載の化合物：［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］酢酸  ８００ｍｇ、１−ピリジン−２−イルピペラジン  ４３３ｍｇを出発原料として、表題化合物  １．００ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．０７（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２６−３．６４（ｍ，８Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６２−６．６８（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−７．００（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５８（ｍ，１Ｈ），８．０８−８．１３（ｍ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）
工程４７−２：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２塩酸塩  １水和物の合成
実施例２と同手法により、工程４７−１で得られた化合物  ３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド２０１ｍｇを出発原料として、表題化合物のフリー体  ４１０ｍｇ（淡黄色アモルファス）を得た。得られたフリー体  ３８３ｍｇを実施例４３と同手順にて塩形成、固化し、表題化合物  ４０５ｍｇ（淡黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．１０−４．１４（ｍ，１０Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．７９−７．２４（ｍ，７Ｈ），７．２７−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．９１（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝５．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例４８】
【００５２】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−３−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程４８−１：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−３−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
工程４５−１と同手法により、ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  １．１記載の化合物：［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］酢酸  ８００ｍｇ、１−ピリジン−３−イルピペラジン  ４３３ｍｇから、表題化合物  ７１３ｍｇ（淡黄色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４９９（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．８７−３．９５（ｍ，１０Ｈ），３．６１（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６−８．３２（ｍ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）
工程４８−２：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−３−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  塩酸塩  １．５水和物の合成
実施例２と同手法により、工程４８−１で得られた化合物  ３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド２０１ｍｇを出発原料として、表題化合物のフリー体  ３３５ｍｇ（黄色アモルファス）を得た。得られたフリー体  ３１０ｍｇを実施例４３と同手順にて塩形成、固化を行い表題化合物  ３０７ｍｇ（淡黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７５３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．００−４．１６（ｍ，１０Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．８９−７．０８（ｍ，３Ｈ），７．１１−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．９８（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例４９】
【００５３】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリダジン−３−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程４９−１：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピリダジン−３−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
工程４５−１と同手法により、ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  １．１に記載の化合物：［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］酢酸  ８００ｍｇ、３−ピペラジン−１−イルピリダジン  ６７７ｍｇを出発原料として、表題化合物  ３９５ｍｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５００（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．０９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２６−３．６８（ｍ，８Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．４３（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）
工程４９−２：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリダジン−３−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
実施例２と同手法により、工程４９−１で得られた化合物  １７０ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド１１４ｍｇを出発原料として、表題化合物  １９６ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．２４−３．８０（ｍ，１０Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．８０−６．９１（ｍ，４Ｈ），６．９２−６．９９（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２６−８．３０（ｍ，１Ｈ），８．６０−８．６５（ｍ，１Ｈ）
【実施例５０】
【００５４】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
実施例１と同手法により、ＷＯ０３／００８４０７号、ＥＸＥＭＰＬＥ  １記載の化合物：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １５０ｍｇ、及び２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロライド  １００ｍｇを出発原料として、表題化合物  ７３ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．１０−３．７３（ｍ，１５Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．２４（ｍ，７Ｈ），７．２７−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）
【実施例５１】
【００５５】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペリジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程５１−１：４−ピペリジン−４−イルピリジンの合成
４，４’−ビピリジン  ５．００ｇの１ｍｏｌ／Ｌ  塩酸（３２ｍｌ）溶液に酸化白金  ２９９ｍｇを加え、水素３．０ａｔｍ、外温７０℃の条件下攪拌した。３時間後、常温、常圧にした後、酸化白金  ２０１ｍｇをさらに加え、水素３．０ａｔｍ、外温７０℃の条件下で反応を続けた。４．５時間後、常温、常圧下に戻した状態で１６時間放置した。ＭｅＯＨ（３０ｍｌ）、酸化白金４８３ｍｇをさらに加え、水素３．０ａｔｍ、外温７０℃の条件下攪拌した。４時間攪拌した後、セライトろ過し、濾液の溶媒を減圧下留去した。続いて、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、ＣＨＣｌ３：ＭｅＯＨ（１０：１）混合溶媒にて抽出した。有機層を減圧下留去した。再度、水を加え、ＣＨＣｌ３：ＭｅＯＨ（１０：１）混合溶媒にて抽出し、有機層を減圧下留去した。析出した固体を水で洗浄し、乾燥し、表題化合物  ３９０ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１６３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５５−１．７４（ｍ，３Ｈ），１．７９−１．８９（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．６８（ｍ，１Ｈ），２．６９−２．８１（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，２Ｈ），８．４９−８．５４（ｍ，２Ｈ）
工程５１−２：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペリジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  １．１記載の化合物：［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］酢酸  ７２０ｍｇ、工程５１−１で得られた４−ピペリジン−４−イルピリジン  ３５０ｍｇのＣＨＣｌ３（１５ｍｌ）溶液に、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ  ５００ｍｇを加え１５分間攪拌した後、ＥＤＣ・ＨＣｌ  ５００ｍｇを加えた。１１時間攪拌した後、水を加えＣＨＣｌ３にて抽出した。有機層を水飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（１回目：シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝９／１〜５／１  ２回目：シリカゲルＮＨ、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝１９／１）により精製し、表題化合物  ８５０ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７６（［Ｍ＋Ｈ］＋），４９８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４７４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３５−２．００（ｍ，４Ｈ），２．４３−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．０３−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．８５（ｍ，３Ｈ），３．９２−４．１１（ｍ，２Ｈ），４．６３（ｍ，１Ｈ），６．７３−７．４７（ｍ，９Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ）
工程５１−３：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペリジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
実施例２と同手法により、工程５１−２で得られた化合物  ２９０ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロライド２０２ｍｇを出発原料として、表題化合物  １５０ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３０（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７２８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．９２−１．８１（ｍ，４Ｈ），２．２３−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．９２−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．６３（ｍ，３Ｈ），３．７４−４．２３（ｍ，６Ｈ），６．８９−７．２３（ｍ，７Ｈ），７．２５−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１−８．５３（ｍ，２Ｈ）
【実施例５２】
【００５６】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペリジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
実施例１と同手法により、工程５１−２で得られた５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペリジン−１−イル）エチル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２９０ｍｇ、２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  １９５ｍｇを出発原料として、表題化合物  １７３ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３０（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７２８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．８６−１．８６（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．９１−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．７０（ｍ，６Ｈ），３．９２−４．１８（ｍ，３Ｈ），６．９１−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．１６−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）
【実施例５３】
【００５７】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程５３−１：メチル｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］オキシ｝アセテートの合成
窒素気流下、メチルグリコレート  １２．９ｇのＴＨＦ（２５０ｍｌ）溶液に、室温下ＮａＨ  ３．４３ｇを加え、同温にて１０分間攪拌した。室温下反応液に３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２２．０ｇを加え１０分間攪拌した。反応液にＥｔＯＡｃ及び水を加え５分間攪拌した。分液し、水層をＥｔＯＡｃで抽出し、合せた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ  塩酸及び飽和食塩水にて洗浄した後、ＭｇＳＯ４にて乾燥し、乾燥剤を濾別した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ）にて精製し、オレンジ色固体を  ９．３０ｇ得た。得られた固体をＥｔ２Ｏから結晶化し、表題化合物  ８．１８ｇ（淡黄色結晶）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３８４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．４７（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
工程５３−２：｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］オキシ｝酢酸の合成
工程５３−１にて得られた化合物  ８．００ｇのＭｅＯＨ（４００ｍｌ）懸濁液に１．３ｍｏｌ／Ｌ  ＮａＯＨ水溶液を加え、室温にて１３時間攪拌した。反応液を濃縮し、氷冷却下３ｍｏｌ／Ｌ  塩酸を酸性になるまで加えた。得られた懸濁液を１時間ウルトラソニケーションした後、不溶物を濾取し、表題化合物  ７．３１ｇ（淡黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３７０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３４６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．４７（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−６．９９（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ）
工程５３−３：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
工程４５−１と同手法により、工程５３−２で得られた化合物  ９００ｍｇ、１−ピリジン−４−イルピペラジン  ４３３ｍｇから、表題化合物  ９４０ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．２３−３．６３（ｍ，８Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．９８（ｍ，５Ｈ），７．０３−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．１９（ｍ，２Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
工程５３−４：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
実施例２と同手法により、工程５３−３で得られた化合物  ３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド１９５ｍｇを出発原料として、表題化合物  ３２１ｍｇ（黄色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７４７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．１１−４．２２（ｍ，１０Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．５６−７．１３（ｍ，７Ｈ），７．２３−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１９−８．４０（ｍ，３Ｈ）
【実施例５４】
【００５８】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程５４−１：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程４５−１と同手法により、工程５３−２で得られた化合物  ９００ｍｇ、及び１−ピリジン−２−イルピペラジン  ４６５ｍｇを出発原料として、表題化合物  １．０１ｇ（淡黄色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．２５−３．６０（ｍ，１１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄｄ，Ｊ＝６．９，５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．０５−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０９−８．１４（ｍ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）
工程５４−２：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  塩酸塩  １水和物の合成
実施例２と同手法により、工程５４−１で得られた化合物  ３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド２０１ｍｇを出発原料として、表題化合物のフリー体  ３７０ｍｇ（黄色アモルファス）を得た。得られたフリー体  ３３５ｍｇを実施例４３と同手順にて塩形成、固化を行い表題化合物３１４ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７６９（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．１４−４．０９（ｍ，１０Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），６．７７−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９４−７．００（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．８９（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例５５】
【００５９】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−３−イルピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  塩酸塩  １水和物の合成
工程５５−１：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−３−イルピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程４５−１と同手法により、工程５３−２で得られた化合物  ９００ｍｇ、１−ピリジン−３−イルピペラジン  ４６５ｍｇを出発原料として、表題化合物  ７１８ｍｇ（淡黄色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．０８−３．６９（ｍ，８Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９７（ｍ，３Ｈ），７．０５−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）
工程５５−２：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−３−イルピペラジン−１−イル）エトキシ］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  塩酸塩  １水和物の合成
実施例２と同手法により、工程５５−１で得られた化合物  ３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド２０１ｍｇを出発原料として、表題化合物のフリー体  ２６２ｍｇ（黄色アモルファス）を得た。得られたフリー体  ２３７ｍｇを実施例４３と同手順にて塩形成、固化を行い表題化合物  ２１１ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７６９（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．１９−４．０７（ｍ，１０Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．８６（ｍ，３Ｈ），７．９１−７．９９（ｍ，１Ｈ），８．１７−８．２５（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例５６】
【００６０】
Ｎ−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−カルボキサミドの合成
工程５６−１：３−アミノ−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  １．１８Ａに記載の化合物：３−アミノ−５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ５．００ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ５．５４ｇを出発原料として、表題化合物  ４．９９ｇ（薄黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５４３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７６（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−７．１１（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．８７−８．０３（ｍ，２Ｈ），８．３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
工程５６−２：フェニル（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）カルバメートの合成
工程５６−１で得られた化合物  ４．００ｇとＰｙ  ５．８３ｇのＣＨＣｌ３（３０ｍｌ）溶液に、氷冷下、フェニルクロロホルメート（１．２ｍｌ）のＣＨＣｌ３（１０ｍｌ）溶液を５分間かけて滴下した。同温にて４時間攪拌した後、ＥｔＯＡｃを加えた。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＥｔＯＡｃ＝９９／１〜１９／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  ４．２４ｇ（薄黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６６３（［Ｍ＋Ｈ］＋），６８５（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６６１（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．５４−７．４０（ｍ，１４Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
工程５６−３：Ｎ−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−カルボキサミドの合成
工程５６−２で得られた化合物  ４００ｍｇと、１−ピリジン−４−イルピペラジン  ２００ｍｇのＣＨＣｌ３（４ｍｌ）溶液を９０℃（外温）にて加熱攪拌した。同温にて６時間攪拌した後、室温まで冷却し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝９９／１〜９９／５；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  １３８ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３２（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．１６−３．４６（ｍ，８Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９６−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．１１−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．２５（ｍ，３Ｈ）
【実施例５７】
【００６１】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル  ４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−カルボキシレートの合成
工程５７−１：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル  フェニル  カルボネートの合成
工程５６−２と同手法により、工程７−２−２で得られた化合物  ２．５０ｇを出発原料として、表題化合物  ２．８５ｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．７２（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．５６−６．６６（ｍ，１Ｈ），６．７８−６．９３（ｍ，４Ｈ），７．０２−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
工程５７−２：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル  ４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−カルボキシレートの合成
工程５６−３と同手法により、工程５７−１で得られた化合物  ３００ｍｇを出発原料として、表題化合物  １２１ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３３（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５５（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；３．０６−３．８７（ｍ，１１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），６．８０−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．９６−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．８６（ｍ，２Ｈ），８．１１−８．２３（ｍ，３Ｈ）
【実施例５８】
【００６２】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−｛［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程５８−１：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）グリシナートの合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットのＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  １．２８Ａに記載の化合物：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］グリシナート  １．５０ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  １．１９ｇを出発原料として表題化合物７１１ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６５７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３５（ｓ，９Ｈ），２．３６−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．８０−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝０．７８Ｈｚ，３Ｈ），６．７１−７．１２（ｍ，５Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．８４−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
工程５８−２：Ｎ−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）グリシンの合成
工程４−１と同手法により、工程５８−１で得られた化合物  ５９８ｍｇを出発原料として、表題化合物  ６６２ｍｇ（粗体  薄黄色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６０１（［Ｍ＋Ｈ］＋），６２３（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：５９９（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；３．１７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．７８−７．０９（ｍ，５Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
工程５８−３：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−｛［２−オキソ−２−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程５１−２と同手法により、工程５８−２で得られた化合物  ３００ｍｇ、１−ピリジン−４−イルピペラジン  ８９ｍｇを出発原料として、表題化合物２８０ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７４６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７３（ｓ，１Ｈ），２．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１１−３．６８（ｍ，１２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．９３（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．９７（ｍ，２Ｈ），８．１５−８．３９（ｍ，３Ｈ）
【実施例５９】
【００６３】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−｛［３−オキソ−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程５９−１：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−β−アラニナートの合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットのＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  １．２９Ａに記載の化合物：ｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−β−アラニナート  １．５０ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  １．１５ｇを出発原料として、表題化合物  ２．１３ｇ（薄黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６７１（［Ｍ＋Ｈ］＋），６９３（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６６９（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４０（ｓ，９Ｈ），２．１５−２．３５（ｍ，５Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．７１−７．０８（ｍ，５Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．９７（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
工程５９−２：Ｎ−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−β−アラニンの合成
工程４−１と同手法により、工程５９−１で得られた化合物  ２．００ｇを出発原料として表題化合物  １．３７ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６１５（［Ｍ＋Ｈ］＋），６３７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６１３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．２５−２．４９（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．７５−７．０８（ｍ，５Ｈ），７．２４−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
工程５９−３：５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−｛［３−オキソ−３−（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程５８−３と同手法により、工程５９−２で得られた化合物  ３０８ｍｇを出発原料として、表題化合物  ２９１ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．３３−２．４７（ｍ，３Ｈ），２．５１−２．７１（ｍ，２Ｈ），３．２６−３．３９（ｍ，４Ｈ），３．４６−３．５９（ｍ，５Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．９７−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．２３−８．３８（ｍ，３Ｈ）
【実施例６０】
【００６４】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルペンタンアミド（左旋性異性体）の合成
工程６０−１：｛（１Ｓ）−１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−メチルブチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６−１ａと同手法により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−ロイシン３．９６ｇを出発原料として、表題化合物  ４．１１ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．９３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２９−１．５５（ｍ，１１Ｈ），１．６５−１．８１（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），４．６０−４．７３（ｍ，１Ｈ），５．１９−５．３０（ｍ，１Ｈ）
工程６０−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルペンタンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程６０−１にて得られた化合物  ４．０５ｇを出発原料として、表題化合物  ９．４９ｇ（粗体）を得た。本化合物は精製することなく次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１５９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．９５−１．０３（ｍ，６Ｈ），１．５０−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．８５（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），４．４２−４．５３（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，３Ｈ）
工程６０−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルペンタンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ４．４０、工程６０−２にて得られた化合物（粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ２．０９ｇ（異性体Ａ：無色粉末）、３．２６ｇ（異性体Ｂ：無色粉末）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋１６１°（ｃ＝０．１４６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．８１−０．９４（ｍ，６Ｈ），０．９８−１．１３（ｍ，１Ｈ），１．２４−１．３７（ｍ，１Ｈ），１．８７−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ，６Ｈ），３．１４（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３３−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−１３１°（ｃ＝０．２３０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．６４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，３Ｈ），０．９８−１．１０（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．９１−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），３．３５−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），６．７４−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．２１（ｍ，１Ｈ）
工程６０−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルペンタンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程６０−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）２．２６ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  １．５５ｇを出発原料として、表題化合物  ３．１５ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２６＝−１３１°（ｃ＝０．２５８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．５１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９６−１．０９（ｍ，１Ｈ），１．２７−１．４０（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．８５（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．９５（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例６１】
【００６５】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程６１−１：［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−１−メチル−２−オキソエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−アラニン  ３．９７ｇを出発原料とし、表題化合物  ３．５３ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２３９（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），４．５５−４．７１（ｍ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）
工程６１−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミドトリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程６１−１にて得られた化合物  ３．４７ｇを出発原料とし、表題化合物  ８．７１ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１１７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３１（ｍ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．４２（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，３Ｈ）
工程６１−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ４．４８ｇ、工程６１−２にて得られた化合物（１６．０ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．７５ｇ（異性体Ａ、無色アモルファス）、１．６４ｇ（異性体Ｂ、無色粉末）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２６＝＋１６６°（ｃ＝０．２２３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．９２（ｓ，６Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．９９−８．０８（ｍ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２６＝−９７°（ｃ＝０．２４４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．０１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．６９（ｓ，６Ｈ），３．１１−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．５３（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
工程６１−４：（（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程６１−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）０．９５ｇを出発原料とし、表題化合物  １．０６ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２６＝−１１９°（ｃ＝０．２１６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６６４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．９２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），３．５６（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．９５（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例６２】
【００６６】
２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの合成
工程６２−１：［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−グリシン  ３．９４ｇを出発原料とし、表題化合物  ２．７４ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２２３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４６（ｓ，９Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ）
工程６２−２：２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程６２−１にて得られた化合物  １．５８ｇを出発原料とし、表題化合物  ３．９６ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１０３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．９０（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｑ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｓ，３Ｈ）
工程６２−３：２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの合成
工程４−２同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２．０１ｇ、工程６２−２にて得られた化合物（７．８１ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物  １．９１ｇ（無色粉末）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３７４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．８６（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００−８．０８（ｍ，１Ｈ）
工程６２−４：２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの合成
実施例２と同様の操作により、工程６２−３にて得られた化合物  １．３４ｇを出発原料とし、表題化合物  １．９０ｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６５０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．７２（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．９８（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｔｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例６３】
【００６７】
（（２Ｓ，３Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルペンタンアミド（左旋性異性体）の合成
工程６３−１：｛（１Ｓ，２Ｓ）−１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−メチルブチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−イソロイシン  ４．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ４．８６ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２５９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．０２−１．２２（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．４７−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．６２−１．７６（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｄｄ，Ｊ＝９．３，６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１９−５．３２（ｍ，１Ｈ）
工程６３−２：（２Ｓ，３Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルペンタンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程６３−１にて得られた化合物  ４．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ９．４９ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１５９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．９５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１３−１．３２（ｍ，１Ｈ），１．４６−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．８７−２．０４（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），４．３４−４．４２（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．６２（ｍ，３Ｈ）
工程６３−３：（２Ｓ，３Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルペンタンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ３．９８ｇ、工程６３−２にて得られた化合物（１５．５ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．２８ｇ（異性体Ａ、無色粉末）、２．６０ｇ（異性体Ｂ、無色粉末）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２８＝＋１５５°（ｃ＝０．１９４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．７４−０．８５（ｍ，６Ｈ），１．０２−１．１６（ｍ，１Ｈ），１．３４−１．４５（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝９．３，６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝−１２５°（ｃ＝０．１９４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．６４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０７−１．２０（ｍ，１Ｈ），１．３１−１．４１（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．８９−３．００（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３５（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
工程６３−４：（２Ｓ，３Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルペンタンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程６３−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）  ２．２３ｇを出発原料とし、表題化合物  ２．２８ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２８＝−１０８°（ｃ＝０．１９９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．７１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．７６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），０．９７−１．１４（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．４４（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．１８（ｍ，１Ｈ），３．２６−３．３４（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９４（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），
【実施例６４】
【００６８】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−フェニルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程６４−１：［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−フェニルアラニン  ５．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ６．３６ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２９３（「Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４１（ｓ，９Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．８７−３．０７（ｍ，２Ｈ），４．７２−４．９２（ｍ，１Ｈ），５．３６−５．５０（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．３３（ｍ，５Ｈ）
工程６４−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−フェニルプロパンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程６４−１にて得られた化合物  ４．９２ｇを出発原料とし、表題化合物  １０．４８ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１６（ｍ，１Ｈ），３．１７−３．２８（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．７７（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｓ，３Ｈ）
工程６４−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−フェニルプロパンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ３．９０ｇ、工程６４−２にて得られた化合物（１６．８ｍｍｏｌ，粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．９１ｇ（異性体Ａ、無色粉末）、２．９９ｇ（異性体Ｂ、無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２８＝＋１４７°（ｃ＝０．２１５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．５４（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．９３（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．８８（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．３８（ｍ，８Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝−８８°（ｃ＝０．２４２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．２９（ｓ，３Ｈ），２．６９−２．９４（ｍ，５Ｈ），３．２６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．６７−３．７９（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７２−６．８１（ｍ，２Ｈ），６．９５−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．３３（ｍ，５Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ）
工程６４−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−フェニルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程６４−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）  １．５９ｇを出発原料とし、表題化合物  １．８９ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２８＝−１４７°（ｃ＝０．２３３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．２１（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．５２−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．７３（ｍ，４Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．９１−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例６５】
【００６９】
（（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−３−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程６５−１：［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−オキソエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−セリン  ３．９０ｇを出発原料とし、表題化合物  １．９６ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２５５（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４５（ｓ，９Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６４−３．８９（ｍ，２Ｈ），４．６０−４．７４（ｍ，１Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）
工程６５−２：（２Ｓ）−２−アミノ−３−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程６５−１にて得られた化合物  １．８６ｇを出発原料とし、表題化合物  ４．６０ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．８９（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．６５（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．７９（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．３７（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，３Ｈ）
工程６５−３：（（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２．０４ｇ、工程６５−２にて得られた化合物（８．００ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物のジアステレオ異性体混合物  １．８７ｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４０４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．６５−２．７９（ｍ，６Ｈ），２．９５  ａｎｄ  ３．０２（ｅａｃｈ  ｍ，１Ｈ），３．２３−３．８３（ｍ，６Ｈ），４．７３  ａｎｄ  ４．９０（ｅａｃｈ  ｍ，１Ｈ），６．６８−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．９９−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．９４  ａｎｄ  ８．０５（ｅａｃｈ  ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５  ａｎｄ  １０．５４（ｅａｃｈ  ｓ，１Ｈ）
工程６５−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−３−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程６５−３にて得られた化合物  ０．８８ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド０．６４９ｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １４０ｍｇ（異性体Ａ，無色アモルファス）、１７０ｍｇ（異性体Ｂ，無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２４＝＋１４５°（ｃ＝０．２１９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６５８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．３６（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．４４（ｍ，５Ｈ），３．６７−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．９４−５．００（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝−１０３°（ｃ＝０．２１１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６５８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．６８（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．３１（ｍ，３Ｈ），３．３６−３．４６（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例６６】
【００７０】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（メチルチオ）ブタンアミド（左旋性異性体）の合成
工程６６−１：［（１Ｓ）−１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−（メチルチオ）プロピル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−メチオニン  ４．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ４．２２ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２７７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４４（ｓ，９Ｈ），１．７１−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．６３（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），４．７１−４．８８（ｍ，１Ｈ），５．３９−５．５０（ｍ，１Ｈ）
工程６６−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（メチルチオ）ブタンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程６６−１にて得られた化合物  ３．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ６．３８ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１７７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．０８−２．２０（ｍ，５Ｈ），２．６３−２．７２（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），４．６９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，３Ｈ）
工程６６−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（メチルチオ）ブタンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．９０ｇ、工程６６−２にて得られた化合物（７．４８ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．１７ｇ（異性体Ａ、淡黄色アモルファス）、１．４９ｇ（異性体Ｂ、淡黄色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２８＝＋１５５°（ｃ＝０．２４０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７６−１．９９（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１６（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝−１１５°（ｃ＝０．２３５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５３−１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．５７−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．７２（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ）
工程６６−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（メチルチオ）ブタンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程６６−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）  １．１９ｇを出発原料とし、表題化合物  １．５９ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２８＝−１１９°（ｃ＝０．２２７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４４−１．７５（ｍ，２Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．５３（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，１Ｈ），３．５４（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．９８−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．８８−８．００（ｍ，２Ｈ），８．３２−８．３９（ｍ，１Ｈ）
【実施例６７】
【００７１】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルスクシンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程６７−１：｛（１Ｓ）−３−アミノ−１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−オキソプロピル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、（２Ｓ）−４−アミノ−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−オキソブタン酸  ３．００ｇを出発原料とし、表題化合物  １．３０ｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８２（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４３（ｓ，９Ｈ），２．５１−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．７４（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），４．９２−５．０９（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），５．８０−６．００（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ）
工程６７−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルスクシンアミドトリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程６７−１にて得られた化合物  １．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ２．４２ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．４０−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），４．４９−４．６３（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，３Ｈ）
工程６７−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルスクシンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．０８ｇ、工程６７−２にて得られた化合物（１５．５ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物  ５７６ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．２３−２．５７（ｍ，２Ｈ），２．６３−２．７１（ｍ，３Ｈ），２．７６−２．８６（ｍ，３Ｈ），３．５１−３．６４（ｍ，３Ｈ），３．７７−４．１９（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．９５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．９７（ｍ，１Ｈ），９．１３−９．７１（ｍ，１Ｈ）
工程６７−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルスクシンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
実施例２と同手法により、工程６７−３にて得られた化合物  ２９６ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド２０４ｍｇを出発原料として、表題化合物  ２６３ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．１４−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．５３  ａｎｄ  ２．７５（ｅａｃｈ  ｓ，３Ｈ），２．６９  ａｎｄ  ２．９７（ｅａｃｈ  ｓ，３Ｈ），３．２０  ａｎｄ  ３．５９（ｅａｃｈ  ｓ，３Ｈ），３．８２−３．９５（ｍ，４Ｈ），５．１２  ａｎｄ  ５．３２（ｅａｃｈ  ｓ，１Ｈ），６．１９  ａｎｄ  ６．４３（ｅａｃｈ  ｓ，１Ｈ），６．６５−７．１３（ｍ，５Ｈ），７．２１−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．２１  ａｎｄ  ８．３５（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例６８】
【００７２】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルペンタンジアミド（左旋性異性体）の合成
工程６８−１：｛（１Ｓ）−４−アミノ−１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−オキソブチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、（２Ｓ）−５−アミノ−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−オキソペンタン酸  ３．００ｇを出発原料とし、表題化合物  １．５７ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２９６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４４（ｓ，９Ｈ），１．６２−１．７８（ｍ，１Ｈ），２．００−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ）４．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．４，８．１，２．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），５．６４−５．７７（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ）
工程６８−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルペンタンジアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程６８−１にて得られた化合物  １．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ２．２５ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１９６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７２−２．４２（ｍ，４Ｈ），２．８１−３．０９（ｍ，６Ｈ），４．３０−４．５６（ｍ，１Ｈ），６．８５−８．２４（ｍ，５Ｈ）
工程６８−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルペンタンジアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．０３ｇ、工程６８−２にて得られた化合物（３．６６ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １６８ｍｇ（異性体Ａ、無色アモルファス）、２０４ｍｇ（異性体Ｂ、無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２８＝＋１１８°（ｃ＝０．２５０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４６７（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４４−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．９９（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．８５−３．００（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．８３−４．０６（ｍ，１Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．９８（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２８＝−１１１°（ｃ＝０．１８４，ＭｅＯＨ）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４６７（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３３−１．４７（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．６１（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．７５−６．８４（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．３６（ｍ，３Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
工程６８−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルペンタンジアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程６８−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）８８ｍｇを出発原料とし、表題化合物  ８０ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２７＝−１４１°（ｃ＝０．１８７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７２１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４４−１．８１（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．５２（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），６．６１−６．７１（ｍ，１Ｈ），６．８０−６．９５（ｍ，３Ｈ），６．９６−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．８３−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例６９】
【００７３】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルスクシンアミド（左旋性異性体）の合成
工程６９−１：｛（１Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）−１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−３−オキソプロピル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６−１ａと同手法により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−アスパラギン酸  ４．００ｇを出発原料として、表題化合物  ３．０９ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４３（ｓ，９Ｈ），２．６３（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．９３−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），４．９７−５．１１（ｍ，１Ｈ），５．２６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
工程６９−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルスクシンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程６９−１にて得られた化合物  ２．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ５．３４ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．６０−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．８９−２．９４（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），４．４９−４．６０（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，３Ｈ）
工程６９−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルスクシンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．９５ｇ、工程６９−２にて得られた化合物（６．９６ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ０．９２ｇ（異性体Ａ：無色粉末）、１．４８ｇ（異性体Ｂ：無色粉末）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２８＝＋１３９°（ｃ＝０．２０４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．４９（ｄｄ，Ｊ＝１４．５，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｓ，６Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２７＝−９５°（ｃ＝−０．２２２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．２７−２．３９（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．８２（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−６．９３（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
工程６９−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルスクシンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程６９−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）  ０．７２ｇを出発原料とし、表題化合物  ０．９９ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２７＝−９８°（ｃ＝０．２１１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．３７−２．５４（ｍ．２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−６．９４（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．８４−７．９６（ｍ，２Ｈ），８．３０−８．４０（ｍ，１Ｈ）
【実施例７０】
【００７４】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルペンタンジアミド（左旋性異性体）の合成
工程７０−１：｛（１Ｓ）−４−（ジメチルアミノ）−１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−オキソブチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６９−１と同様の操作により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−グルタミン酸  ４．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ３．２１ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４３（ｓ，９Ｈ），１．５６−１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．９４−２．９７（ｍ，６Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），４．５７−４．７１（ｍ，１Ｈ），５．５２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）
工程７０−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルペンタンジアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程７０−１にて得られた化合物  １．７０ｇを出発原料とし、表題化合物  ４．２３ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７１−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．９０−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．３７−２．４９（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），４．２９−４．４１（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｓ，３Ｈ）
工程７０−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルペンタンジアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．５８ｇ、工程７０−２にて得られた化合物（５．６４ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ０．６４ｇ（異性体Ａ、無色粉末）、１．１４ｇ（異性体Ｂ、無色粉末）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２７＝＋１６３°（ｃ＝０．１９６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４９５（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．２７−１．４２（ｍ，１Ｈ），１．６３−１．７６（ｍ，１Ｈ），２．１９−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．６７−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．４６（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２７＝−９１°（ｃ＝０．２０９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４３−１．５８（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．８６（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．３４（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．７８（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．５２−３．６１（ｍ，２Ｈ），６．７１−６．８６（ｍ，３Ｈ），７．０１−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ）
工程７０−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルペンタンジアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２同様の操作により、工程７０−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）０．５０ｇを出発原料とし、表題化合物  ７２１ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２７＝−１３６°（ｃ＝−０．１８５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４０−１．５４（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．８２（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．９９−３．０３（ｍ，９Ｈ），３．３９−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９２（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例７１】
【００７５】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程７１−１：［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−１−メチル−２−オキソエチル］メチルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−メチル−Ｌ−アラニン  ２．５０ｇを出発原料とし、表題化合物  ２．７０ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２５３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），４．７７−５．１８（ｍ，１Ｈ）
工程７１−２：（２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（メチルアミノ）プロパンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程７１−１にて得られた化合物  １．３５ｇを出発原料とし、表題化合物  ２．９４ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．４３（ｍ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）
工程７１−３：（２Ｓ）−２−［［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］（メチル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．６４ｇ、工程７１−２にて得られた化合物（５．８６ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ０．９０ｇ（異性体Ａ、無色アモルファス）、１．４１ｇ（異性体Ｂ、無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２７＝＋１０２°（ｃ＝０．１７６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．１５−１．３５（ｍ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．８８−３．０４（ｍ，５Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．８２−４．００（ｍ，１Ｈ），６．７６−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．９７−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．９８（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２７＝−１０６°（ｃ＝０．２２０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２３−１．３２（ｍ，３Ｈ），２．５０−２．６８（ｍ，６Ｈ），２．８３−２．９８（ｍ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．４０（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．９７−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．９６（ｍ，１Ｈ），８．２１−８．３９（ｍ，１Ｈ）
工程７１−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程７１−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）０．６６ｇを出発原料とし、表題化合物  ０．７７ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２７＝−１７６°（ｃ＝０．１９０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６５６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．７１−１．０１（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．１８−４．３４（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−７．０３（ｍ，４Ｈ），７．１９−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例７２】
【００７６】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程７２−１：［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−オキソエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−トリプトファン  ４．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ４．０８ｇ（淡黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４３（ｓ，９Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．２３（ｍ，２Ｈ），４．８５−５．０１（ｍ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ）
工程７２−２：（２Ｓ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程７２−１にて得られた化合物  ２．５０ｇを出発原料とし、表題化合物  ５．４７ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２３２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．８５（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），３．２１−３．４０（ｍ，２Ｈ），４．６４−４．７８（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．６８（ｍ，３Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）
工程７２−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２．０２ｇ、及び工程７２−２にて得られた化合物（７．５４ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ０．９６ｇ（異性体Ａ、無色固体）、１．６４ｇ（異性体Ｂ、淡茶褐色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２４＝＋１２０°（ｃ＝０．１５２，ＭｅＯＨ）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５２５（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．４０（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．９０−２．９７（ｍ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．８７−３．９８（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．９８（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄ．Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），１０．８３−１０．８９（ｍ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２７＝−９７°（ｃ＝０．２２３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５２５（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．０７（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．７７−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．４６−３．５７（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ），１０．７６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
工程７２−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程７２−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）  ０．７６ｇを出発原料とし、表題化合物  ０．７０ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２７＝−１７４°（ｃ＝０．２３０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７７９（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．１６（ｓ，３Ｈ），２．５２−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．６７−２．７７（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．８７（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．０６−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．７８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例７３】
【００７７】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程７３−１：［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−（１，３−チアゾール−４−イル）−Ｌ−アラニン  ２．９８ｇを出発原料とし、表題化合物  ３．４２ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３２２（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３８（ｓ，９Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１４（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，１Ｈ），４．９５−５．０６（ｍ，１Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
工程７３−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロパンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程７３−１にて得られた化合物  ２．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ５．２８ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２００（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．８４（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），４．５８−４．７２（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，３Ｈ），９．１２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
工程７３−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロパンアミド８左旋性異性体、右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．８７ｇ、工程７３−２にて得られた化合物（６．６８ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ０．７１ｇ（異性体Ａ、無色粉末）、１．２９ｇ（異性体Ｂ、無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２７＝＋９３°（ｃ＝０．２０５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．６９（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．８８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），４．０１−４．１１（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６６−６．７４（ｍ，１Ｈ），６．７８−６．８８（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２７＝−７２°（ｃ＝０．２０１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．６１−２．８８（ｍ，８Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．９４−７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
工程７３−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（１，３−チアゾール−４−イル）プロパンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程７３−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）  ０．７９ｇを出発原料とし、表題化合物  ０．８７ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２７＝−１０２°（ｃ＝０．２１６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７４７（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．６９−２．９０（ｍ，５Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．４７−３．７１（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．９５−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例７４】
【００７８】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド（左旋性異性体）の合成
工程７４−１：（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ブタン酸の合成
（２Ｓ）−２−アミノブタン酸  ３．００ｇを２ｍｏｌ／Ｌ  ＮａＯＨ水溶液（３０ｍｌ）に溶解し、ＴＨＦ（１０ｍｌ）及び（Ｂｏｃ）２Ｏ（２５ｍｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。ＥｔＯＡｃを加えて分液し、水層を１ｍｏｌ／Ｌ  塩酸によりｐＨを２に調整した後、これをＥｔＯＡｃより抽出した。有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去し、表題化合物  ４．５０ｇを得た。本化合物は精製することなく次の反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２２６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），１．６５−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．８４−２．０１（ｍ，１Ｈ），４．２０−４．３４（ｍ，１Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）
工程７４−２：｛（１Ｓ）−１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］プロピル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、工程７４−１で得られた化合物  ３．３９ｇを出発原料とし、表題化合物  ３．５０ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２５３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．４７−１．８４（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），４．４９−４．６４（ｍ，１Ｈ），５．４０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）
工程７４−３：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程７４−２にて得られた化合物  ２．０８ｇを出発原料とし、表題化合物  ４．１４ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８１−２．０３（ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），４．３９−４．５０（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｓ，３Ｈ）
工程７４−４：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２．４２ｇ、工程７４−３にて得られた化合物（９．０３ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．１１ｇ（異性体Ａ、無色粉末）、１．７７ｇ（異性体Ｂ、無色粉末）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２７＝＋１４２°（ｃ＝０．２３５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．４１−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．５２−３．６２（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２７＝−１５０°（ｃ＝０．２２３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．３８（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１１（ｍ，１Ｈ），３．１３−３．２２（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−６．８７（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）
工程７４−５：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルブタンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程７４−４にて得られた化合物（異性体Ｂ）  ０．８０ｇを出発原料とし、表題化合物  １．０８ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２７＝−１５４°（ｃ＝０．２１４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６７８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．７０−０．７８（ｍ，３Ｈ），１．２２−１．３４（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．３７（ｍ，５Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９５（ｍ，３Ｈ），６．９６−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．８６−８．００（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例７５】
【００７９】
１−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミドの合成
工程７５−１：１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボン酸の合成
工程７４−１と同様の操作により、１−アミノシクロヘキサンカルボン酸３．００ｇを出発原料とし、表題化合物  １．１２ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２２−１．５２（ｍ，１１Ｈ），１．５６−１．７２（ｍ，４Ｈ），１．７９−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０８（ｍ，２Ｈ），４．８０（ｓ，１Ｈ）
工程７５−２：｛１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、工程７５−１で得られた化合物  １．０６ｇを出発原料とし、表題化合物  ０．７８ｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２９３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．１７−１．５１（ｍ，１２Ｈ），１．５３−１．７８（ｍ，３Ｈ），１．８１−２．０５（ｍ，４Ｈ），３．０５（ｓ，６Ｈ），４．７４−５．０２（ｍ，１Ｈ）
工程７５−３：１−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミドトリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程７５−２にて得られた化合物  ０．６９ｇを出発原料とし、表題化合物  １．１７ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１７１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２３−１．４１（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．８３−２．０８（ｍ  ５Ｈ），２．１１−２．２８（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｓ，６Ｈ），７．７０（ｓ，３Ｈ）
工程７５−４：１−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミドの合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ０．７２ｇ、工程７５−３にて得られた化合物（２．５５ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物  ０．２４ｇ（淡黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．１３−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．３６−１．６０（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．５３（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．８３（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ）
工程７５−５：１−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミドの合成
実施例２と同様の操作により、工程７５−４にて得られた化合物  １４２ｍｇを出発原料とし、表題化合物  １３３ｍｇ（無色粉末）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．５４−０．６８（ｍ，１Ｈ），０．７９−１．０１（ｍ，３Ｈ），１．２０−１．５６（ｍ，４Ｈ），１．７５−１．８４（ｍ，１Ｈ），２．１９−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，１Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例７６】
【００８０】
１−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロペンタンカルボキサミドの合成
工程７６−１：１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロペンタンカルボン酸の合成
工程７４−１と同様の操作により、１−アミノシクロペンタンカルボン酸  ３．００ｇを出発原料とし、表題化合物  １．１９ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２５２（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４５（ｓ，９Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３７（ｍ，２Ｈ），４．９４（ｓ，１Ｈ）
工程７６−２：｛１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロペンチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、工程７６−１で得られた化合物  １．１３ｇを出発原料とし、表題化合物  ０．９６ｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２７９（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４２（ｓ，９Ｈ），１．６３−１．８７（ｍ，６Ｈ），２．２９−２．４４（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），４．７５−５．４３（ｍ，１Ｈ）
工程７６−３：１−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロペンタンカルボキサミドトリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程７６−２にて得られた化合物  ０．７４ｇを出発原料とし、表題化合物  １．０９ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１５７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．９５−２．２４（ｍ，６Ｈ），２．２６−２．４２（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｓ，６Ｈ），７．６５（ｓ，３Ｈ）
工程７６−４：１−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロペンタンカルボキサミドの合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ０．８１ｇ、工程７６−３にて得られた化合物（２．８９ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物  ０．２７ｇ（淡黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．２０−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．６６（ｍ，３Ｈ），１．９２−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３１（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）
工程７６−５：１−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロペンタンカルボキサミドの合成
実施例２と同様の操作により、工程７６−４にて得られた化合物  １７６ｍｇを出発原料とし、表題化合物  １６５ｍｇ（無色粉末）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．７５−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．９５−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．３３−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．８３−２．０４（ｍ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．４９（ｍ，３Ｈ），３．５４（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例７７】
【００８１】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程７７−１：［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−１−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−２−オキソエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程６０−１と同様の操作により、（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパン酸  ２．５０ｇを出発原料とし、表題化合物  １．９８ｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４２（ｓ，９Ｈ），２．８９−３．０９（ｍ，８Ｈ），４．７７−４．８８（ｍ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）
工程７７−２：（２Ｓ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程６０−２と同様の操作により、工程７７−１にて得られた化合物  １．４９ｇを出発原料とし、表題化合物  ３．７１ｇ（粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．９０（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１２（ｍ，４Ｈ），３．１５−３．２５（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６９（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，３Ｈ），９．０６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）
工程７７−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．４８ｇ、工程７７−２にて得られた化合物（５．２８ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ０．５７ｇ（異性体Ａ、無色粉末）、０．８８ｇ（異性体Ｂ、無色粉末）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２４＝＋１１７°（ｃ＝０．１７７，ＭｅＯＨ）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）δ（ｐｐｍ）；２．６６（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．７７−２．８３（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９７（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２７＝−１０５°（ｃ＝０．２２９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ４）δ（ｐｐｍ）；２．５９−２．７８（ｍ，５Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．４９−３．５６（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．９０（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）
工程７７−４：４−［（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（左旋性異性体）の合成
工程７７−３で得られた化合物（異性体Ｂ）３００ｍｇのＴＨＦ（５ｍｌ）溶液に（Ｂｏｃ）２Ｏ（０．１７ｍｌ）を加え、室温で１２時間撹拌した。ヘキサンを加え、析出した結晶を濾取し、これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝９／１；ｖ／ｖ）に付し、表題化合物  ２８３ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２７＝−６２°（ｃ＝０．２５２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５５４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６１（ｓ，９Ｈ），２．５７−２．６９（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．５６（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．７７（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９４−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
工程７７−５：４−［（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程７７−４にて得られた化合物  ２００ｍｇを出発原料とし、表題化合物  ２１８ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２７＝−１０２°（ｃ＝０．１８３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：８３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６０（ｓ，９Ｈ），２．４７−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），３．４８−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．９７−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．８１−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３１−８．４２（ｍ，１Ｈ）
工程７７−６：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
氷冷下、７７−５にて得られた化合物  １２２ｍｇに４ｍｏｌ／Ｌ  塩酸／ＥｔＯＡｃ溶液（４ｍｌ）を加え、氷冷下３０分攪拌し、その後室温で２時間撹拌した。氷冷した後、飽和Ｋ２ＣＯ３水溶液を加え、撹拌した。飽和Ｋ２ＣＯ３水溶液及びＥｔＯＡｃを加えて分液し、水層をＥｔＯＡｃにて抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄の後、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥、乾燥剤の濾別、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／アセトン＝２／１；ｖ／ｖ）に付し、表題化合物  ５７ｍｇ（無色粉末）を得た。
［α］Ｄ２７＝−１２９°（ｃ＝０．１０４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．４７−２．７１（ｍ，５Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），３．１７−３．３６（ｍ，４Ｈ），３．６９−３．８７（ｍ，４Ｈ），６．５４−６．６２（ｍ，１Ｈ），６．６７−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．７７−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．９２−７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例７８】
【００８２】
［（５Ｓ）−５−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−６−（ジメチルアミノ）−６−オキソヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程７８−１：Ｎ２−［（ベンジルオキシ）カルボニル］−Ｎ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−リシンアミドの合成
工程６０−１と同様の操作により、（２Ｓ）−２−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−６−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ヘキサン酸  ４．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ４．６５ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２９−１．６４（ｍ，１５Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１３（ｍ，５Ｈ），４．５５−４．７２（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），５．７０（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，５Ｈ）
工程７８−２：［（５Ｓ）−５−アミノ−６−（ジメチルアミノ）−６−オキソヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
窒素雰囲気下、工程７８−１で得られた化合物  ２．７５ｇのＥｔＯＨ（３０ｍｌ）溶液にパラジウム−活性炭素（Ｐｄ  １０％，０．３０ｇ）を加え、反応系内を水素ガスで置換した。室温で２時間撹拌した後、反応液をろ過し、溶媒を減圧濾去し、残渣  １．９７ｇ（淡黄色油状）を得た。本化合物は精製することなく次の反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２７４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２８−１．６７（ｍ，１５Ｈ），２．９２−３．２０（ｍ，９Ｈ），３．６０−３．７１（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ）
工程７８−３：［（５Ｓ）−５−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−６−（ジメチルアミノ）−６−オキソヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．７３ｇ、工程７８−２にて得られた化合物（６．７６ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ０．９０ｇ（異性体Ａ、無色アモルファス）、１．６９ｇ（異性体Ｂ、無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２７＝＋１１４°（ｃ＝０．１９３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５４５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３６−１．６７（ｍ，１５Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．０７（ｍ，１Ｈ），３．１１−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．９３（ｍ，１Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝８．２４，０．９３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９４（ｍ，１Ｈ），７．００−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．３６（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．７７，１．５５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２７＝−１１９°（ｃ＝０．２０３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５６７（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２７−１．５９（ｍ，１５Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．５７（ｍ，４Ｈ），４．６４（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．１８Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．２４，２．１８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３７（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．０８Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ）
工程７８−４：［（５Ｓ）−５−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−６−（ジメチルアミノ）−６−オキソヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程７８−３にて得られた化合物（異性体Ｂ）  ０．７４ｇを出発原料とし、表題化合物  ８６０ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２７＝−１１７°（ｃ＝０．２０８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７９９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．１０−１．４０（ｍ，６Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．５３（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．８６−８．００（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例７９】
【００８３】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程７９−１：［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−１−メチル−２−オキソエチル］カルバミン酸ベンジルの合成
工程６０−１と同様の操作により、Ｎ−［（ベンジルオキシ）カルボニル］−Ｌ−アラニン  ３．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ３．３８ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２７３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），４．６２−４．７４（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），５．７６−５．８８（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，５Ｈ）
工程７９−２：［２−（ベンジルオキシ）エチル］［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−１−メチル−２−オキソエチル］カルバミン酸ベンジルの合成
窒素雰囲気下、工程７９−１で得られた化合物  ２．７８ｇのＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液を氷冷し、ＮａＨ  ０．６６ｇを加えた。室温で１時間撹拌した後、［（２−ブロモエトキシ）メチル］ベンゼン  ３．５８ｇを加えた。室温で２時間撹拌した後、水を加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水にて洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／３；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物３．２２ｇ（淡黄色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３８５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．７１−３．０４（ｍ，６Ｈ），３．４０−３．６６（ｍ，４Ｈ），４．３８−４．５４（ｍ，２Ｈ），４．８４−５．２４（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．３９（ｍ，１０Ｈ）
工程７９−３：（２Ｓ）−２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミドの合成
窒素雰囲気下、工程７９−２で得られた化合物  ２．７５ｇのＥｔＯＨ（３０ｍｌ）溶液にパラジウム−活性炭素（Ｐｄ  １０％，０．３０ｇ）を加え、反応系内を水素ガスで置換した。４５℃で２４時間撹拌した後、反応液をろ過し、溶媒を減圧濾去した。得られた残渣のＥｔＯＨ（３０ｍｌ）溶液にパラジウム−活性炭素（Ｐｄ  １０％，０．３０ｇ）を加え、再度反応系を水素ガスで置換した。４５℃で１日間撹拌した後、反応液をろ過し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝９／１〜４／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物７３４ｍｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１６１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．４１−２．５３（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．４，６．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．４，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），３．４８−３．６３（ｍ，３Ｈ）
工程７９−４：（２Ｓ）−２−［［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．１７ｇ、工程７９−３にて得られた化合物（４．１８ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ０．９２ｇ（異性体Ａ、無色固体）、０．６６ｇ（異性体Ｂ、無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２７＝−１８９°（ｃ＝０．２４７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．１８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．６７−２．７７（ｍ，４Ｈ），２．８８−３．０３（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），４．３４−４．４９（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．６２（ｍ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２７＝＋１８２°（ｃ＝０．２０５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３２（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．２１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），２．６６−２．７８（ｍ，８Ｈ），２．９８−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．６８−３．８９（ｍ，１Ｈ），４．７１−４．７９（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．７６（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．４８−８．０３（ｍ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）
工程７９−５：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程７９−４で得られた化合物（異性体Ａ）４５０ｍｇを出発原料として、表題化合物  ８０ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２４＝−１４２°（ｃ＝０．１７８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．８４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，３Ｈ），２．４３−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．２２（ｓ，３Ｈ），３．３６−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．３３（ｍ，１Ｈ），５．２１−５．３１（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．０９−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．８２（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例８０】
【００８４】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）オキシ］プロパン酸メチル（左旋性異性体）の合成
工程８０−１：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］オキシ｝プロパン酸メチル（左旋性異性体）の合成
窒素雰囲気下、（Ｓ）−乳酸メチル  ２．０３ｇのＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液に、氷冷下ＮａＨ  ０．９４ｇを加えた。ＴＨＦ（２０ｍｌ）を追加し、氷冷下３０分間撹拌した。そこに３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ３．００ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応液に飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を合わせて水及び飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４にて乾燥し、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝２５／１；ｖ／ｖ、及びＣＨＣｌ３／ＥｔＯＡｃ＝２／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物のジアステレオ異性体のうちの１種類  １．２９ｇ（淡黄色固体）を得た。
［α］Ｄ２３＝−７３°（ｃ＝０．２４６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３９８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．２９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），４．０５−４．１４（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．０４−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）
工程８０−２：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）オキシ］プロパン酸メチル（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程８０−１で得られた化合物  ３００ｍｇを出発原料とし、表題化合物  ３４９ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２３＝−１１３°（ｃ＝０．２１７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６４７（［Ｍ＋ＮＨ４］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．１８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例８１】
【００８５】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）オキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程８１−１：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］オキシ｝プロパン酸（左旋性異性体）の合成
工程８０−１で得られた化合物  ０．５０ｇのＭｅＯＨ（１０ｍｌ）−ＴＨＦ（１０ｍｌ）混合溶液に、水（５ｍｌ）及びＫ２ＣＯ３  １．００ｇを加えた。室温で２４時間撹拌した後、反応液を減圧濃縮した。１．０ｍｏｌ／Ｌ  塩酸（５０ｍｌ）を加え、ＣＨＣｌ３で抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥し、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝５／１；ｖ／ｖ）により精製を行い、表題化合物  ０．４８ｇ（淡黄色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２３＝−８８°（ｃ＝０．２４３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３８４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．８７−３．９６（ｍ，１Ｈ），６．８０−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．６５（ｓ，１Ｈ）
工程８１−２：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］オキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程６０−１と同様の操作により、工程８１−１で得られた化合物  ０．４１ｇを出発原料とし、表題化合物  ３５６ｍｇ（無色固体）を得た。
［α］Ｄ２３＝−１３．４°（ｃ＝０．１７９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３８７（［Ｍ−Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．２１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），４．３４−４．４４（ｍ，１Ｈ），６．７９−６．８６（ｍ，１Ｈ），６．８７−６．９７（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）
工程８１−３：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）オキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程８１−２で得られた化合物  ２９８ｍｇを出発原料とし、表題化合物  ４４９ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２４＝−１０９°（ｃ＝０．２２７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６４３（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．１０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８７−６．９５（ｍ，２Ｈ），６．９６−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．３１（ｍ，１Ｈ）
【実施例８２】
【００８６】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルブタンアミド（左旋性異性体）の合成
工程８２−１：ベンジル｛（１Ｓ）−１−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−メチルプロピル｝カルバマートの合成
工程６０−１と同様の操作により、（２Ｓ）−２−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−メチルブタン酸  ３．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ３．４７ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．９０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．９０−２．０３（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），４．５３（ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０４−５．１４（ｍ，２Ｈ），５．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，５Ｈ）
工程８２−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルブタンアミドの合成
工程８２−１で得られた化合物  ２．０４ｇ、１０％パラジウウム−炭素０．３ｇのＥｔＯＨ（２０ｍｌ）懸濁液を水素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。不溶物を濾別し、濾液を濃縮することにより表題化合物  １．０５ｇ（淡黄色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１４５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．９２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．７９−１．９２（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
工程８２−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルブタンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．９２ｇ、工程８２−２にて得られた化合物  ０．９９ｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．０７ｇ（異性体Ａ、淡黄色固体）、１．７３ｇ（異性体Ｂ、無色固体）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２６＝＋９２°（ｃ＝０．２１１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．８３−０．９０（ｍ，６Ｈ），１．５８−１．７２（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｄｄ，Ｊ＝９．３，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．８５（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２６＝−１５４°（ｃ＝０．２２４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．６９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．４９−１．６２（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．９６−３．０２（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）
工程８２−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，３−トリメチルブタンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程８２−３で得られた化合物（異性体Ａ）０．６３ｇを出発原料として、表題化合物  ０．６３ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２６＝−１５０°（ｃ＝０．２０１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６７０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；０．７３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．７０（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．２４−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９５（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例８３】
【００８７】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４−ピリジニル）プロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程８３−１：９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−１−（４−ピリジニルメチル）エチル］カルバマートの合成
工程６０−１と同様の操作により、（２Ｓ）−２−｛［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］アミノ｝−３−（４−ピリジニル）プロパン酸
２．５０ｇを出発原料とし、表題化合物  ２．０７ｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．８１（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．９３−３．０８（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．４７（ｍ，２Ｈ），４．８６−５．００（ｍ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）
工程８３−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４−ピリジニル）プロパンアミドの合成
工程８３−１で得られた化合物  １．６１ｇのＭｅＯＨとＴＨＦの混合液
（２５ｍｌ  ４：１；ｖ／ｖ）溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ  ジメチルアミン  ＭｅＯＨ溶液（５．８ｍｌ）を加え、室温下２４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝９／１〜５／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物０．５９ｇ（茶色油状）得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１９４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．７２−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．８８−３．００（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．５，６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．１７（ｍ，２Ｈ），８．５１−８．５７（ｍ，２Ｈ）
工程８３−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４−ピリジニル）プロパンアミドの合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ０．７８ｇ，工程８３−２にて得られた化合物  ０．５４ｇを出発原料として、表題化合物のジアステレオ異性体混合物を  ２６８ｍｇ（淡黄色アモルファス）得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４６５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．４０  ａｎｄ  ２．６９（ｅａｃｈ  ｓ，３Ｈ），２．７６−２．８８（ｍ，５Ｈ），３．０３  ａｎｄ  ３．２８（ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ  ａｎｄ  ９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５２ａｎｄ  ３．５３（ｅａｃｈ  ｓ，３Ｈ），３．７５−３．８７  ａｎｄ  ４．０８−４．１８（ｅａｃｈ  ｍ，１Ｈ），６．５７−７．３０（ｍ，８Ｈ），７．３５  ａｎｄ  ７．７８（ｅａｃｈ  ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ  ａｎｄ  ７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３  ａｎｄ  ８．０９（ｅａｃｈ  ｓ，１Ｈ），８．４７−８．５２  ａｎｄ  ８．５５−８．６０（ｅａｃｈ  ｍ，１Ｈ）
工程８３−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４−ピリジニル）プロパンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程８３−３で得られたジアステレオ異性体混合物  ２２３ｍｇを出発原料として、表題化合物の単一異性体を  １８０ｍｇ（淡黄色アモルファス）得た。
［α］Ｄ２５＝−１７４°（ｃ＝０．１２４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．２８（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｄｄ，Ｊ＝１２．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．７７（ｍ，４Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６４−６．７２（ｍ，１Ｈ），６．７９−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８９−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．９４−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４２−８．５１（ｍ，２Ｈ）
【実施例８４】
【００８８】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（２−ピリジニル）プロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程８４−１：９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル  ［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−１−（２−ピリジニルメチル）エチル］カルバマートの合成
工程６０−１と同様の操作により、（２Ｓ）−２−｛［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］アミノ｝−３−（２−ピリジニル）プロパン酸
２．１１ｇを出発原料とし、表題化合物  １．５７ｇ（紫色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．９３（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．１４（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．２６（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２２−４．３８（ｍ，２Ｈ），５．０８−５．２１（ｍ，１Ｈ），５．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．５１−８．５７（ｍ，１Ｈ）
工程８４−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（２−ピリジニル）プロパンアミドの合成
工程８４−１で得られた化合物  １．４７ｇのＭｅＯＨとＴＨＦの混合液（２５ｍｌ  ４：１；ｖ／ｖ）溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ  ジメチルアミン  ＭｅＯＨ溶液（５．８ｍｌ）を加え、室温下２４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝９／１〜５／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物０．６０ｇ（茶色油状）得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１９４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１３．６，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６６（ｍ，１Ｈ），８．５３−８．６２（ｍ，１Ｈ）
工程８４−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（２−ピリジニル）プロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ８７８ｍｇ、工程８４−２にて得られた化合物  ０．５５ｇを出発原料とし、表題化合物の各々のジアステレオ異性体を  ０．３８ｇ（異性体Ａ、淡黄色アモルファス）、０．６１ｇ（異性体Ｂ、淡黄色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−１．８０°（ｃ＝０．２０８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４６５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．７０（ｓ，３Ｈ），２．７２−２．８７（ｍ，５Ｈ）２．９７（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），４．０６−４．１７（ｍ，１Ｈ），６．４８−６．６１（ｍ，２Ｈ），６．７７−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．８４（ｍ，１Ｈ），８．４９−８．５７（ｍ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−６．４０°（ｃ＝０．１９５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４６５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．６８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ．３Ｈ），３．１９（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．５３−３．６４（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９２−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３３−８．３７（ｍ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
工程８４−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（２−ピリジニル）プロパンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程８４−３で得られた化合物（異性体Ｂ）０．３２ｇを出発原料として、表題化合物  １８０ｍｇ（淡黄色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−０．５３０°（ｃ＝０．１８７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．６５−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．８４（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６７−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），５．８８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．９２−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．９０（ｍ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−８．４５（ｍ，１Ｈ）
【実施例８５】
【００８９】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ピリジニル）プロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程８５−１：９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル  ［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−１−（３−ピリジニルメチル）エチル］カルバマートの合成
工程６０−１と同様の操作により、（２Ｓ）−２−｛［（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル］アミノ｝−３−（３−ピリジニル）プロパン酸
１．９７ｇを出発原料とし、表題化合物  １．７９ｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．８０（ｓ，３Ｈ），２．８７−３．０９（ｍ，５Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−４．４３（ｍ，２Ｈ），４．８６−４．９５（ｍ，１Ｈ），５．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４２−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．４８−８．５３（ｍ，１Ｈ）
工程８５−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ピリジニル）プロパンアミドの合成
工程８５−１で得られた化合物  １．６７ｇのＭｅＯＨとＴＨＦの混合液（２５ｍｌ  ４：１；ｖ／ｖ）溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ  ジメチルアミンのＭｅＯＨ溶液（６．０ｍｌ）を加え、室温下２４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝９／１〜５／１；ｖ／ｖ、０．１％ＮＨ４ＯＨ含有）により精製し、表題化合物  ０．６６ｇ（茶色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１９４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．７２−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．８６−３．００（ｍ，４Ｈ），３．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ），８．４６−８．５２（ｍ，２Ｈ）
工程８５−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ピリジニル）プロパンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．８２ｇ、工程８５−２にて得られた化合物  ０．６１ｇを出発原料とし、表題化合物の各々のジアステレオ異性体を  ２４６ｍｇ（異性体Ａ、黄色アモルファス）、５３６ｍｇ（異性体Ｂ、淡黄色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋１１５°（ｃ＝０．２０５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４６５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．７０（ｓ，３Ｈ），２．７９−３．０４（ｍ，６Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），４．０５−４．１８（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３−６．８６（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．５０−８．５３（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−１１７°（ｃ＝０．２２１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８７（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．４６（ｓ，３Ｈ），２．７２−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．６２−３．７２（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３−６．７９（ｍ，２Ｈ），６．９８−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−８．４２（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ）
工程８５−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（３−ピリジニル）プロパンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程８５−３で得られた化合物（異性体Ｂ）３５７ｍｇを出発原料として、表題化合物  ３３１ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１６８°（ｃ＝０．２０３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．３２（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．２４（ｍ，４Ｈ），３．５６−３．６５（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．９５−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２６−８．２９（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例８６】
【００９０】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−３−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程８６−１：ｔｅｒｔ−ブチル［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−ヒドロキシベンジル）−２−オキソエチル］カルバマートの合成
工程６０−１と同様の操作により、（２Ｓ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸  ３．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ２．４３ｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３３１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４１（ｓ，９Ｈ），２．６３−２．９４（ｍ，８Ｈ），４．７２−４．８５（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）
工程８６−２：ｔｅｒｔ−ブチル［（１Ｓ）−１−［４−（ベンジルオキシ）ベンジル］−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］カルバマートの合成
工程８６−１で得られた化合物  ２．６２ｇのＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３  １．２９ｇ、ベンジルブロマイド（１．１ｍｌ）を順次加え、室温下３時間攪拌した。氷冷した後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、ＥｔＯＡｃにて抽出した。合せた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝１／１；ｖ／ｖ）で精製し、表題化合物  ２．３６ｇ（無色油状）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４２１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４１（ｓ，９Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．８１−２．９６（ｍ，５Ｈ），４．７１−４．８２（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），５．４０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９３（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．４５（ｍ，５Ｈ）
工程８６−３：（２Ｓ）−２−アミノ−３−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程８６−２で得られた化合物  ２．００ｇのＣＨＣｌ３（３０ｍｌ）溶液にＴＦＡ（６ｍｌ）を氷冷下加えた後、室温下１３時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、表題化合物  ３．４７ｇ（黄色油状、粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２９８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．５８（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．０７（ｍ，１Ｈ），３．０８−３．１８（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９７（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．５１（ｍ，８Ｈ）
工程８６−４：（２Ｓ）−３−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ４．５８ｇ、及び工程８６−３にて得られた化合物（５．０２ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料とし、表題化合物の各々のジアステレオ異性体を  １．０９ｇ（異性体Ａ、黄色固体）、１．６７ｇ（異性体Ｂ、無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２６＝＋１０９°（ｃ＝０．２２１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５７０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．５４（ｓ，３Ｈ），２．５８−２．７７（ｍ，５Ｈ），２．８３（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．８６（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６５−６．７３（ｍ，１Ｈ），６．７７−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．９２−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．５３（ｍ，６Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２６＝−８０°（ｃ＝０．２２４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：５６８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．４８（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２４−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９２（ｍ，３Ｈ），６．９５−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．４６（ｍ，６Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）
工程８６−５：（２Ｓ）−３−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程８６−４で得られた化合物（異性体Ｂ）５９７ｍｇを出発原料として、表題化合物  ５８２ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１２８°（ｃ＝０．２０９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：８２４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．１４（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．４４−２．５４（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７７−６．９０（ｍ，６Ｈ），６．９３−７．０３（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．４６（ｍ，７Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ）
工程８６−６：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−３−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド（左旋性異性体）の合成
工程８６−５で得られた化合物  ３４７ｍｇ、１０％パラジウム−炭素  ３０ｍｇのＥｔＯＨ（１０ｍｌ）懸濁液を、水素雰囲気下、室温にて４８時間攪拌した。不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／３；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  １８３ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１６４°（ｃ＝０．１９１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７５６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．１２（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．６１−３．６９（ｍ，４Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６４−６．７４（ｍ，３Ｈ），６．７４−６．８８（ｍ，４Ｈ），６．９１−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例８７】
【００９１】
（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−フェニルアセトアミド（左旋性異性体）の合成
工程８７−１：ベンジル［（１Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−１−フェニルエチル］カルバマートの合成
工程６０−１と同様の操作により、（２Ｓ）−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝（フェニル）酢酸  ２．５０ｇを出発原料とし、表題化合物２．４９ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３３５（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．８８（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），４．９７−５．０３（ｍ，１Ｈ），５．０８−５．１４（ｍ，１Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．４３（ｍ，１０Ｈ）
工程８７−２：（２Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−フェニルアセトアミドの合成
工程８７−１で得られた化合物  １．６７ｇ、１０％パラジウム−炭素  ０．１７ｇのＥｔＯＨ（２０ｍｌ）懸濁液を、水素気流下室温にて１４時間攪拌した。攪拌後の溶液にＴＨＦ（１ｍｌ）を追加し、水素雰囲気下室温にて１時間攪拌した。不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮し、表題化合物  ０．９７ｇ（淡黄色固体、粗体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１７９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．０２（ｓ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．４０（ｍ，５Ｈ）
工程８７−３：（２Ｓ）−２−｛［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−フェニルアセトアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．４５ｇ、工程８７−２にて得られた化合物  ０．９２ｇ（５．１６ｍｍｏｌ、粗体）を出発原料とし、表題化合物の各々のジアステレオ異性体を  １．０９ｇ（異性体Ａ、無色アモルファス）、１．３１ｇ（異性体Ｂ、無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２６＝＋１３１°（ｃ＝０．２２０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．８５（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９９−５．０６（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．８８（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．４３（ｍ，６Ｈ），７．９２−７．９９（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２６＝−１３．０°（ｃ＝０．１９４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７２（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．６６（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７６−６．８５（ｍ，２Ｈ），７．０１−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．１７−７．３３（ｍ，４Ｈ），８．０１−８．１１（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ）
工程８７−４：（２Ｓ）−２−［（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−フェニルアセトアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程８７−３で得られた化合物（異性体Ｂ）０．７３ｇを出発原料として、表題化合物  ０．９０ｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１．９０°（ｃ＝０．２０６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７２６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．６６（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．０５（ｍ，４Ｈ），７．０６−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１７−７．２９（ｍ，２Ｈ），７，９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例８８】
【００９２】
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程８８−１：ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，４Ｒ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレートの合成
工程６−１ａと同手法により、（４Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン  １８．６ｇを出発原料として、表題化合物  １３．０ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２８１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４０  ＆  １．４５（ｅａｃｈ−ｓ，９Ｈ），１．９５−２．３６（ｍ，３Ｈ），２．９７  ＆  ２．９８（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．０８  ＆  ３．１３（ｅａｃｈ−ｓ，３Ｈ），３．４１−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．７６（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．６０（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．８７（ｍ，１Ｈ）
工程８８−２：（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩の合成
工程８８−１で得られた化合物  １１．０ｇのＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）溶液に４ｍｏｌ／ｌ  塩酸のＥｔＯＡｃ溶液（１００ｍｌ）を２０分かけて滴下した。室温にて２時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去した。ＥｔＯＡｃを加え、３０分間攪拌した。その後、析出した固体をろ過した後、乾燥し、表題化合物８．２１ｇ（無色固体）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７９−１．９４（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１２（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．３８（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．４９（ｍ，１Ｈ），４．６６（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０１−９．５８（ｍ，２Ｈ）
工程８８−３：（４Ｒ）−１−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２１−２と同手法により、３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−クロロ−３−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．００ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ６５０ｍｇから、表題化合物のジアステレオ異性体をそれぞれ  ５１ｍｇ（異性体Ａ：淡橙アモルファス）、５３ｍｇ（異性体Ｂ：淡橙アモルファス）得た。
異性体Ａ：ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８７−２．０８（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．４８−３．７１（ｍ，３Ｈ），３．９１（ｄｄ，Ｊ＝１１．０４  ６．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−４．４７（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｄｄ，Ｊ＝２７．８，１．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６９−６．９８（ｍ，３Ｈ），７．０９−７．３８（ｍ，３Ｈ），９．１３−９．３２（ｍ，１Ｈ）
異性体Ｂ：ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．９１−２．０１（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．６２−２．７１（ｍ，４Ｈ），２．８２−２．９２（ｍ，１Ｈ），３．５４−３．６９（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．５２（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，１．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７４−６．８４（ｍ，３Ｈ），６．９９−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ）
工程８８−４：（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程８８−３で得られた化合物（異性体Ｂ）５０ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシベンゼン）スルホニル  クロリド  ３６ｍｇを出発原料として、表題化合物  ５６ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１８４°（ｃ＝０．３３６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９８（［Ｍ＋Ｈ］＋），７２０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８５−１．９６（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．７０（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｄｄ．Ｊ＝１０．３，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．３７−４．４７（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝２７．７，１．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６９−６．７７（ｍ，２Ｈ），６．８０−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例８９】
【００９３】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程８９−１：（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩の合成
工程４−１と同手法により、工程６−１ａで得られた化合物  ３１６ｍｇを出発原料として、表題化合物を得た。得られた粗体を精製することなく次反応に付した。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：１５９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８９−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．７６（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．８３（ｍ，１Ｈ），４．９３−５．１０（ｍ，１Ｈ）
工程８９−２：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程２１−２と同手法により、工程２５−１にて得られた化合物  ３０８ｍｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩（１．２２ｍｍｏｌ）から、表題化合物のジアステレオ異性体混合物  ２８７ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４６４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８３−２．２７（ｍ，４Ｈ），２．５６−２．８１（ｍ，６Ｈ），２．９７−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．９６（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．８０（ｍ，３Ｈ），６．６７−８．２６（ｍ，７Ｈ）
工程８９−３：（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程８９−２にて得られた化合物（ジアステレオ異性体混合物）１２５ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ９８ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ３２ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、４ｍｇ（異性体Ｂ：無色粉末）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋１０９°（ｃ＝０．１６９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７５−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．９７−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．４４−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．８６−４．１７（ｍ，６Ｈ），４．３２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），６．８７−６．９８（ｍ，３Ｈ），７．０１−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．９５（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−１８９°（ｃ＝０．０５４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８１−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．６９（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．２０−４．４４（ｍ，３Ｈ），４．５６−４．６５（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｔ，１Ｈ），６．８６−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例９０】
【００９４】
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
工程９０−１：（２Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程２１−２と同手法により、工程２５−１にて得られた化合物  ５００ｍｇと（２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩（１．９９ｍｍｏｌ）から、表題化合物のジアステレオ異性体混合物  ５４７ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４６２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４３８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４２−２．００（ｍ，７Ｈ），２．２７（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），２．７６（ｂｒ．ｓ．，４Ｈ），２．８８−３．８１（ｍ，３Ｈ），３．９４−４．５０（ｍ，４Ｈ），６．７２−７．１７（ｍ，５Ｈ），７．５６−７．７７（ｍ，１Ｈ），８．４３−８．６７（ｍ，１Ｈ）
工程９０−２：（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インド−ル−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程９０−１にて得られた化合物（ジアステレオ異性体混合物）２９９ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ２３７ｍｇを出発原料として、表題化合物  ９３ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１５９°（ｃ＝０．４８０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４４−１．９４（ｍ，７Ｈ），２．２４（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），２．７６−３．０４（ｍ，６Ｈ），３．４４−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．９５（ｍ，５Ｈ），３．９９−４．１７（ｍ，１Ｈ），６．７６−７．０５（ｍ，５Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例９１】
【００９５】
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−ヨード−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（右旋性異性体、左旋性異性体）の合成
工程９１−１：３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−３−ヒドロキシ−５−ヨード−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、４−ブロモ−１，３−ベンゾジオキソール９．００ｇ、５−ヨードイサチン  ２．７０ｇを出発原料として、表題化合物３．４４ｇ（橙色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４１８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３９４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；５．７７−５．８３（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．５８（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程９１−２：（４Ｒ）−１−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−ヨード−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２８−２と同手法により、工程９１−１にて得られた化合物  １．００ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ５９１ｍｇから、表題化合物  １．１４ｇ（淡黄色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５３６（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：５３４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５０−２．２８（ｍ，３Ｈ），２．５３−２．９６（ｍ，７Ｈ），３．５２−４．９１（ｍ，３Ｈ），５．７８−６．０４（ｍ，２Ｈ），６．５５−７．９３（ｍ，７Ｈ）
工程９１−３：（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−ヨード−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（右旋性異性体、左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程９１−２にて得られた化合物  ３１５ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド２０６ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １４９ｍｇ（異性体Ａ：無色固体）、１２４ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−１５３°（ｃ＝０．７４９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：８１２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７８８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８２−１．９６（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．５８−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｂｒｓ，３Ｈ），４，６０（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝３４．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ）．６．６７−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．８０−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋６８°（ｃ＝０．１６８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：８１２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７８８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７５−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．０９（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．９４（ｍ，３Ｈ），４．３３（ｂｒｓ，１Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝３９．３，１．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９９（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．７９（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例９２】
【００９６】
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−ブロモ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程９２−１：３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−ブロモ−３−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、５−ブロモイサチン  ２．２５ｇ、工程９１−１と同手順にて調製したグリニア試薬（１ｍｏｌ／Ｌ溶液；１５ｍｌ）を出発原料としし、表題化合物  ２．６７ｇ（橙色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３７０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３４６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；５．８０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７８−６．９７（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程９２−２：（４Ｒ）−１−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−ブロモ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２８−２と同手法により、工程９２−１にて得られた化合物  １．００ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩
６７０ｍｇから、表題化合物のジアステレオ混合物  １．２２ｇ（無色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８８（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４８６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５８−２．３５（ｍ，３Ｈ），２．４８−３．１９（ｍ，７Ｈ），３．５４−４．９４（ｍ，４Ｈ），５．７５−６．０８（ｍ，２Ｈ），６．６４−７．７８（ｍ，７Ｈ）
工程９２−３：（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−ブロモ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
実施例２と同手法により、工程９２−２にて得られた化合物  ３１８ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド２２７ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １３５ｍｇ（異性体Ａ：無色固体）、１００ｍｇ（異性体Ｂ：無色固体）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−１３７°（ｃ＝０．３８２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７４２（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７４０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８３−１．９７（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．５５（ｍ，３Ｈ），２．５９−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８６−３．９６（ｍ，３Ｈ），４．４２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝３０．２，１．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６８−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．８０−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋９６°（ｃ＝０．５２０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７６４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７４０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７７−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．０９（ｍ，７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝３６．８，１．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．９９（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例９３】
【００９７】
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−フルオロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程９３−１：３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−フルオロ−３−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、５−フルオロイサチン  １．６４ｇ、工程９１−１と同手順にて調製したグリニア試薬（１ｍｏｌ／Ｌ；１５ｍｌ）を出発原料として、表題化合物  １．８５ｇ（黒褐色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３１０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ，）ｍ／ｚ：２８６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，０．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７０−６．９７（ｍ，４Ｈ），６．９９−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程９３−２：（４Ｒ）−１−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２１−２と同手法により、工程９３−１にて得られた化合物  １．００ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ８１３ｍｇから、表題化合物のジアステレオ異性体混合物  １．０４ｇ（橙色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４２８（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４２６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８９−５．０１（ｍ，１３Ｈ），５．７７−６．１０（ｍ，２Ｈ），６．６８−７．４９（ｍ，６Ｈ），８．３４−９．２２（ｍ，１Ｈ）
工程９３−３：（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−フルオロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程９３−２にて得られた化合物  ３０５ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド２４９ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １４９ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、７５ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−２３３°（ｃ＝０．３３２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８２（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６８０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８４−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．３１−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．５４（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８３−３．９７（ｍ，３Ｈ），４．４３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝２３．７，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６２−７．０５（ｍ，７Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋８１°（ｃ＝０．３２０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６８０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７３−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．９４−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．４９−２．５８（ｍ，３Ｈ），２．６２−２．７７（ｍ，３Ｈ），３．３７−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８３−４．０４（ｍ，３Ｈ），４．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝３２．４，１．６Ｈｚ，２Ｈ），６．５９−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例９４】
【００９８】
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−ニトロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程９４−１：３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−３−ヒドロキシ−５−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、５−ニトロサチン  １．９１ｇ、工程９１−１と同手順で調製したグリニア試薬（１ｍｏｌ／Ｌ；１５ｍｌ）を出発原料として、表題化合物  １．７３ｇ（黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３３７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３１３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１６．３，０．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８５−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ），１１．２２（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程９４−２：（４Ｒ）−１−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−ニトロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程９４−１で得られた化合物  １．００ｇ、Ｐｙ（０．３１ｍｌ）のＣＨＣｌ３（１０．５ｍｌ）溶液に、氷冷下塩化チオニル（０．２７ｍｌ）を加え、同条件下３０分間攪拌した。反応液に水を加え、ＣＨＣｌ３で抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した後、乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮した。得られた残渣と（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ７３８ｍｇのＣＨＣｌ３（１０．５ｍｌ）懸濁液に、Ｅｔ３Ｎ（２．２ｍｌ）を滴下した後、同条件下１４時間攪拌した。反応液に水を加え、析出した不溶物を濾取し、表題化合物（異性体Ａ）４００ｍｇ（無色固体）を得た。濾液を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝９／１；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物（異性体Ｂ）７０２ｍｇ（褐色固体）を得た。
異性体Ａ：ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４５３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６７−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．６１−３．７４（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．３４（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｄｄ，Ｊ＝４．７，０．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８０−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ），１１．４０（ｂｒｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４５３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６３−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．４０（ｍ，２Ｈ），４．３０−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．６０−４．７８（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７２−５．９５（ｍ，２Ｈ），６．７５−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−８．２１（ｍ，１Ｈ），１１．３１（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程９４−３：（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−ニトロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程９４−２で得られた化合物（異性体Ｂ）２７９ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ２１４ｍｇを出発原料とし表題化合物  １６３ｍｇ（淡黄色固体）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１９３°（ｃ＝０．３２０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０９（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７０７（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８３−１．９５（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．５４（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓ．３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．９６（ｍ，３Ｈ），４．３９（ｂｒｓ，１Ｈ），４．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｄｄ，Ｊ＝３２．６，１．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７１−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．８２−６．９１（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８−８．１６（ｍ，１Ｈ），８．１７−８．２５（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例９５】
【００９９】
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−６−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程９５−１：３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−６−クロロ−３−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、６−クロロイサチン  １．８１ｇ、工程９１−１と同手順で調製したグリニア試薬（１ｍｏｌ／Ｌ溶液；１５ｍｌ）を出発原料として、表題化合物  １．３３ｇ（淡黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０４（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３０２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；５．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８４−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．９８−７．０３（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程９５−２：（４Ｒ）−１−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−６−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２８−２と同手法により、工程９５−１にて得られた化合物  ８００ｍｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  １．０３ｇから、表題化合物のジアステレオ異性体混合物を  ７２７ｍｇ（無色アモルファス）得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５９−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．２１−２．６２（ｍ，６Ｈ），３．０３−３．４１（ｍ，４Ｈ），３．６１−４．８９（ｍ，３Ｈ），５．７６−５．９３（ｍ，２Ｈ），６．７１−７．４３（ｍ，６Ｈ），１０．６２−１０．９４（ｍ，１Ｈ）
工程９５−３：（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−６−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程９５−２にて得られた化合物（ジアステレオ異性体混合物）４４２ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ３４７ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ２１０ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、１７７ｍｇ（異性体Ｂ：無色固体）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−１９５°（ｃ＝０．７４６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７２０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８３−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．１４（ｍ，６Ｈ），２．２６−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．５８−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．３６−４．５１（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝３２．３，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６７−６．７５（ｍ，２Ｈ），６．８３−７．００（ｍ，３Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋１２６°（ｃ＝０．３６４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７２０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６５−２．１３（ｍ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．６７（ｍ，３Ｈ），３．３９−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．９１−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．４１（ｄｄ，Ｊ＝３８．４，１．７Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−７．１５（ｍ，５Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例９６】
【０１００】
（２Ｓ）−１−（３−（４−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
工程９６−１：３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、４−ブロモアニソール  ５．６１ｇ、５−メチルイサチン  ３．２３ｇを出発原料として、表題化合物  ４．３８ｇ（薄茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２５２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：２６８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．２２（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９３（ｍ，３Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２１（ｍ，２Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ）
工程９６−２：（２Ｓ）−１−［３−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
工程２１−２と同手法により、工程９６−１で得られた化合物  ８０８ｍｇと（２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド  塩酸塩  ５０８ｍｇから、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ６２０ｍｇ（異性体Ａ：橙色アモルファス）、２２１ｍｇ（異性体Ｂ：橙色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−１９１°（ｃ＝０．３０４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４０６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３１−１．８２（ｍ，７Ｈ），２．２２−２．３１（ｍ，６Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７７−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．９５−４．０３（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．７４（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．９５−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３１（ｍ，２Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−３０１°（ｃ＝０．６０８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４０６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３０−２．３２（ｍ，１３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．８０−４．１０（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−７．０４（ｍ，４Ｈ），７．３１−７．４０（ｍ，２Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ）
工程９６−３：（２Ｓ）−１−（３−（４−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程９６−２にて得られた化合物（異性体Ｂ）１００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ８０ｍｇを出発原料として、表題化合物  １３１ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−２７３°（ｃ＝０．４１５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６６２（［Ｍ＋Ｈ］＋），６８４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２１−１．９３（ｍ，６Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．５３−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．８４−４．０４（ｍ，５Ｈ），６．６７−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．８２−６．９８（ｍ．３Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例９７】
【０１０１】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程９７−１：５−クロロ−３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、２−ブロモ−４−クロロ−１−メトキシベンゼン  ４．７５ｇ、５−クロロ−４−メチル−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン  １．９６ｇを出発原料として、表題化合物  ２．４３ｇ（黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３３６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．８７（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）
工程９７−２：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−４−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２１−２と同手法により、工程９７−１で得られた化合物  １．２０ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ６９１ｍｇから、表題化合物  １．４８ｇ（ジアステレオ異性体混合物：茶色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５００（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４７６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５１−５．０８（ｍ，１９Ｈ），６．５５−８．７４（ｍ，５Ｈ），１０．５０−１１．１４（ｍ，１Ｈ）
工程９７−３：（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−４−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程工程９７−２にて得られた化合物  ３００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ２００ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １０５ｍｇ（異性体Ａ：橙色アモルファス）、９８ｍｇ（異性体Ｂ：橙色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−２２１°（ｃ＝０．１３９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３２（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４６−３．９９（ｍ，２１Ｈ），４．５７−４．７０（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．７１（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．９７（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２１−８．４０（ｍ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋１２４°（ｃ＝０．２０９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３２（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．０１−１．１８（ｍ，１Ｈ），１．７１−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．２７（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．９５（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例９８】
【０１０２】
（４Ｒ）−１−（４，５−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程９８−１：４，５−ジクロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、２−ブロモ−１−メトキシ−４−メチルベンゼン  ３．０２ｇ、４，５−ジクロロイサチン  １．５０ｇを出発原料として、表題化合物  １．２３ｇ（黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３６０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３３６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．３１（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），６．６４−６．８７（ｍ，３Ｈ），７．００−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）
工程９８−２：（４Ｒ）−１−［４，５−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（ジアステレオ異性体混合物）の合成
工程２１−２と同手法により、工程９８−１で得られた化合物  ６００ｍｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ３４５ｍｇから、表題化合物  ５３０ｍｇ（ジアステレオ異性体混合物：茶色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４７８（［Ｍ＋Ｈ］＋），５００（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４７６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５４−５．０７（ｍ，１９Ｈ），６．６９−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．９４−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．５９−８．０８（ｍ，２Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
工程９８−３：（４Ｒ）−１−（４，５−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程９８−２にて得られた化合物  ２５０ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド１７０ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ９３ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、８８ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−２３０°（ｃ＝０．１７０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３２（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７３１（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４２−１．９９（ｍ，４Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．９０（ｍ，３Ｈ），３．４３（ｓ，４Ｈ），３．７８−４．００（ｍ，３Ｈ），４．４８−４．８３（ｍ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−８．０２（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋１１４°（ｃ＝０．１９９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３２（［Ｍ＋Ｈ］＋），７５４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７３０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２２−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．５７（ｍ，４Ｈ），３．６３−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．３２（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．９６（ｍ，２Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例９９】
【０１０３】
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程９９−１：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２１−２と同手法により、ＷＯ０９５１８１０５号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ１４に記載の化合物：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ８２０ｍｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ５９１ｍｇから、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ５３５ｍｇ（異性体Ａ：橙色アモルファス）、２２３ｍｇ（異性体Ｂ：橙色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋２４１°（ｃ＝０．９３０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４１４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４３６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４１２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５５−２．０２（ｍ，４Ｈ），２．３４−２．６５（ｍ，７Ｈ），２．９８−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．７６（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３４−６．６８（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．４６（ｍ，５Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−２４８°（ｃ＝０．９６０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４１４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４３６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ，）ｍ／ｚ：４１２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５６−２．７２（ｍ，１３Ｈ），４．２５−５．０２（ｍ，３Ｈ），６．７０−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．８０−８．０７（ｍ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ）
工程９９−２：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程９９−１にて得られた化合物（異性体Ｂ）１５０ｍｇ、及び４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  １２０ｍｇを出発原料として、表題化合物  ８８ｍｇ（黄色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−２１２°（ｃ＝０．２４５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６６８（［Ｍ＋Ｈ］＋），６９０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６６６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２６−３．７１（ｍ，１４Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．４７−４．８２（ｍ，２Ｈ），６．７５−７．４４（ｍ，７Ｈ），７．８５−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１００】
【０１０４】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、ＷＯ０１／０５５１３０号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ３．３９に記載の化合物：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性化合物）１５０ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  １１０ｍｇを出発原料として、表題化合物  ９１ｍｇ（黄色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１８４°（ｃ＝０．２３７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１４（［Ｍ＋Ｈ］＋），７３６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７１２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．０５−２．５６（ｍ，７Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．１１−３．３２（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．８３（ｍ，３Ｈ），３．８６−３．９６（ｍ，３Ｈ），４．４７−４．９４（ｍ，２Ｈ），６．２３−６．５７（ｍ，２Ｈ），６．７７−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．２６−８．４１（ｍ，１Ｈ）
【実施例１０１】
【０１０５】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−エトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１０１−１：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２−エトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２１−２と同手法により、ＷＯ２００３／００８４０７号パンフレットのｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ１．２に記載の化合物：５−クロロ−３−（２−エトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．００ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド塩酸塩  ６４０ｍｇから、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ２９８ｍｇ（異性体Ａ：橙色アモルファス）、７０６ｍｇ（異性体Ｂ：橙色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋２１．０°（ｃ＝０．１４３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．０５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．８６（ｍ，３Ｈ），４．１５−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．６７（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４−６．９３（ｍ，２Ｈ），６．９８−７．３８（ｍ，３Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−１９３°（ｃ＝０．８４２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４２（「Ｍ−Ｈ」−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；０．９３−１．２０（ｍ，３Ｈ），１．５４−３．２４（ｍ，１０Ｈ），３．５８−３．９２（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．６３−４．９０（ｍ，２Ｈ），６．６２−７．０２（ｍ，４Ｈ），７．０７−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝４．６，３．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
工程１０１−２：（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−エトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１０１−１にて得られた化合物（異性体Ｂ）１５０ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  １１０ｍｇを出発原料として、表題化合物  １１０ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１６８°（ｃ＝０．１８８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９８（［Ｍ＋Ｈ］＋），７２０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．０８−２．２６（ｍ，７Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．７７−４．１１（ｍ，５Ｈ），４．５６−４．８６（ｍ，２Ｈ），６．７１−７．１２（ｍ，６Ｈ），７．１５−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１０２】
【０１０６】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１０２−１：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２１−２と同手法により、ＷＯ０３／００８４０７号パンフレットのＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎ．１．１７に記載の化合物：５−クロロ−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  １．００ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ６０９ｍｇから、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ２８０ｍｇ（異性体Ａ：橙色アモルファス）、５４１ｍｇ（異性体Ｂ：橙色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋１０５°（ｃ＝０．２１１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４５８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５６−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．７０（ｍ，６Ｈ），３．０２−３．８５（ｍ，９Ｈ），４．１５−４．３１（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６４（ｍ，１Ｈ），６．４４−６．５４（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．７９（ｍ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−２６３°（ｃ＝０．５６２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４５８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５６−４．９６（ｍ，１９Ｈ），６．７２−６．９１（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．６４（ｍ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
工程１０２−２：（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１０２−１にて得られた化合物（異性体Ｂ）１５０ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  １１０ｍｇを出発原料として、表題化合物  ６１ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−２４８°（ｃ＝０．０６５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１４（［Ｍ＋Ｈ］＋），７３６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７１２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．０３−４．２１（ｍ，２０Ｈ），４．４８−４．９４（ｍ，２Ｈ），６．５８−７．６１（ｍ，７Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１０３】
【０１０７】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１０３−１：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、３−ブロモ−４−メトキシトルエン  ４．３６ｇ、５−クロロイサチン  ２．８１ｇを出発原料として、表題化合物  ４．２７ｇ（薄茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３２６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３０２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．３２（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．７２−６．８７（ｍ，３Ｈ），７．０４−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
工程１０３−２：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成の合成
工程２１−２と同手法により、工程１０３−１で得られた化合物  １．００ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ６４１ｍｇから、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ２１１ｍｇ（異性体Ａ：橙色アモルファス）、３８７ｍｇ（異性体Ｂ：橙色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋１７５°（ｃ＝０．１３６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５４−１．９１（ｍ，２Ｈ），２．３１−２．６１（ｍ，９Ｈ），３．０９−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１６−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．５９（ｍ，１Ｈ），６．４７−６．５３（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−２１４°（ｃ＝０．２６６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．５１−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．１２−３．１５（ｍ，１０Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），４．３０−４．５２（ｍ，２Ｈ），４．７０−４．９５（ｍ，２Ｈ），６．７０−６．８８（ｍ，３Ｈ），６．９７−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）
工程１０３−３：（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１０３−２にて得られた化合物（異性体Ｂ）１００ｍｇ，４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ８０ｍｇを出発原料として、表題化合物  ５３ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１８６°（ｃ＝０．４４７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９８（［Ｍ＋Ｈ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．０４−２．０４（ｍ，４Ｈ），２．１５−２．５７（ｍ，６Ｈ），２．６８−３．７５（ｍ，７Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．５２−４．９１（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７，４０（ｍ，５Ｈ），７．５６−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１０４】
【０１０８】
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−３−（２−ビニルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１０４−１：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−ビニルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、１−ブロモ−２−ビニルベンゼン  １０．０ｇ、５−クロロイサチン  ４．７２ｇを出発原料として、表題化合物  ５．７１ｇ（薄茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；５．０４（ｄｄ，Ｊ＝１０．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４７−６．６０（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．９４（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．６７（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１０４−２：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−２−オキソ−３−（２−ビニルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２１−２と同手法により、工程１０４−１で得られた化合物  １．５０ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  １．５３ｇから、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ５５５ｍｇ（異性体Ａ：茶色固体）、３９４ｍｇ（異性体Ｂ：茶色固体）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋３３１°（ｃ＝０．０７０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４２６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７０（ｓ，１Ｈ），１．７８−１．９１（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．６１（ｍ，６Ｈ），２．８９−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．１１−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｄｄ，Ｊ＝９．１，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１５−４．２８（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．０４−５．９５（ｍ，２Ｈ），６．８１−９．２５（ｍ，８Ｈ），１０．９５（ｂｒｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−１３７°（ｃ＝０．５６１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４２６（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６４−１．７５（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．９３（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．７１−２．８７（ｍ，１Ｈ），３．０８−３．２１（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．６４（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．８６（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．６４（ｍ，７Ｈ），１０．８１（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１０４−３：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−３−（２−ビニルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程１０４−２にて得られた化合物（異性体Ｂ）２００ｍｇを出発原料とし、表題化合物４７ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−２０５°（ｃ＝０．１０１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），１．８７−１．９８（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．４３（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．５８−４．７２（ｍ，２Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６９−６．８１（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１０５】
【０１０９】
（４Ｒ）−１−［５−ブロモ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１０５−１：５−ブロモ−３−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、１−ブロモ−２−メチルベンゼン  ９．５８ｇ、５−ブロモイサチン  ４．５２ｇを出発原料として、表題化合物  ３．１９ｇ（茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３４０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．８１（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．８２−６．９２（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．７２（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１０５−２：（４Ｒ）−１−［５−ブロモ−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２１−２と同手法により、工程１０５−１で得られた化合物  ３．００ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ２．０２ｇから、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ１．６２ｇ（異性体Ａ：黄色アモルファス）、７７７ｍｇ（異性体Ｂ：茶色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋２２４°（ｃ＝０．２３３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６０（ｓ，３Ｈ），１．７７−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．９６−４．０８（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．４１（ｍ，１Ｈ），６．７６−７．４４（ｍ，６Ｈ），８．１７−８．２８（ｍ，１Ｈ），９．２６（ｂｒｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ；［α］Ｄ２５＝−２１４°（ｃ＝０．３５４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４６−４．９６（ｍ，１６Ｈ），６．４９−８．６９（ｍ，８Ｈ）
工程１０５−３：（４Ｒ）−１−［５−ブロモ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程１０５−２にて得られた化合物（異性体Ｂ）６２１ｍｇを出発原料とし、表題化合物  ４７８ｍｇ（淡茶色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−４０７°（ｃ＝０．０２９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７１０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３４−２．０９（ｍ，６Ｈ），２．３５（ｂｒｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．６４（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．４５−４．８２（ｍ，２Ｈ），６．８１−６．９９（ｍ，３Ｈ），７．０７−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−８．１３（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１０６】
【０１１０】
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［５−ヨード−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１０６−１：３−ヒドロキシ−５−ヨード−３−（２−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、５−ヨードイサチン  ５．４６ｇ、１−ブロモ−２−メチルベンゼンを出発原料として、表題化合物  ５．８７ｇ（茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．８０（ｓ，３Ｈ），６．７４−６．８０（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１０６−２：（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［５−ヨード−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２１−２と同手法により、工程１０６−１で得られた化合物  ３．００ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  １．９２ｇから、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ２．２６ｇ（異性体Ａ：黄色アモルファス）、７３０ｍｇ（異性体Ｂ：茶褐色アモルファス）得た。
異性体Ａ；ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５２８（［Ｍ＋Ｎａ＋］
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７８−２．２３（ｍ，２Ｈ）２．００（ｓ，３Ｈ）２．７４（ｓ，３Ｈ）２．９５（ｓ，３Ｈ）３．３６−３．７９（ｍ，３Ｈ）３．９４−４．１７（ｍ，１Ｈ）４．３７（ｂｒｓ，１Ｈ）６．７１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）６．９５−７．４３（ｍ，４Ｈ）７．４４−７．５９（ｍ，１Ｈ）８．０５−８．２４（ｍ，１Ｈ）９．８３（ｂｒｓ，３Ｈ）
異性体Ｂ；ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５２８（［Ｍ＋Ｎａ＋］
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５６−４．２８（ｍ，１３Ｈ）４．５６−５．０５（ｍ，２Ｈ）６．００−６．７８（ｍ，１Ｈ）６．９５−８．０２（ｍ，６Ｈ）１０．００−１０．８９（ｍ，１Ｈ）
工程１０６−３：（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［５−ヨード−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−（２−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程１０６−２にて得られた化合物（異性体Ｂ）６２１ｍｇを出発原料とし、表題化合物  ４７８ｍｇ（淡茶色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２９＝−２１６°（ｃ＝０．１２７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５１（ｓ，３Ｈ），１．５９−１．６７（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．９７−２．０８（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．８３（ｍ，３Ｈ），３．２６−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．３９−３．４９（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．９５−４．０４（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８４−６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．８３（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３９−８．４９（ｍ，１Ｈ）
【実施例１０７】
【０１１１】
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程１０７−１：３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−３−ヒドロキシ−５−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、４−ブロモ−１，３−ベンゾジオキソール  ７．８０ｇ、５−メチルイサチン  １．６１ｇを出発原料として、表題化合物  １．９５ｇ（茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．１７（ｓ，３Ｈ），５．７８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．９４（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）
工程１０７−２：（４Ｒ）−１−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２１−２と同手法により、工程１０７−１で得られた化合物  ８００ｍｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ６５９ｍｇから、表題化合物のジアステレオ異性体混合物  ２．２６ｇ（褐色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４２４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．５８−５．０３（ｍ，１５Ｈ），５．７４−６．０５（ｍ，２Ｈ），６．６７−７．５６（ｍ，６Ｈ），８．２２−８．８８（ｍ，１Ｈ）
工程１０７−３：（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１０７−２にて得られた化合物（ジアステレオ異性体混合物）３８４ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ３１７ｍｇを出発原料として、表題化合物のジアステレオ異性体をそれぞれ  ５９ｍｇ（異性体Ａ：無色固体）、７７ｍｇ（異性体Ｂ：無色固体）得た。
異性体Ａ；［α］Ｄ２５＝−１９１°（ｃ＝０．０９２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８５−２．７９（ｍ，１０Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７−３．９５（ｍ，３Ｈ），４．４２−４．７２（ｍ，２Ｈ），５．５４−５．９６（ｍ，２Ｈ），６．６４−７．３３（ｍ，７Ｈ），７．７８−８．０１（ｍ，１Ｈ），８．２５−８．４４（ｍ，１Ｈ）
異性体Ｂ；［α］Ｄ２５＝＋６７°（ｃ＝０．１１２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６７８（［Ｍ十Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７６−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．９５−２．０７（ｍ，１Ｈ），２．１６−２．２９（ｍ，４Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．８５−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．９４（ｍ，３Ｈ），４．３３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），５．４３（ｄｄ，Ｊ＝３４．２，１．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６４−７．２９（ｍ，６Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１０８】
【０１１２】
（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−シアノ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程１０８−１：３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−３−ヒドロキシ−２−オキソインドリン−５−カルボニトリルの合成
工程２１−１と同手法により、２，３−ジオキソインドリン−５−カルボニトリル  １．７０ｇ、及び１，３−ベンゾジオキソール−４−イルブロミド（１３ｍｌ）を出発原料として、表題化合物  １．３７ｇ（茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：２９３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，０．９Ｈｚ，２Ｈ），６．５５−８．１６（ｍ，６Ｈ），１０．９６（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１０８−２：（４Ｒ）−１−［３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−シアノ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２１−２と同手法により、工程１０８−１で得られた化合物  ８００ｍｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ６３５ｍｇから、表題化合物のジアステレオ異性体混合物  ２８５ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３５（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８１−２．０９（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．５３−３．２５（ｍ，７Ｈ），３．４５−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．７８−４．８９（ｍ，２Ｈ），５．８１−６．１３（ｍ，２Ｈ），６．７３−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．４１−７．９５（ｍ，２Ｈ），８．９３−１０．６０（ｍ，１Ｈ）
工程１０８−３：（４Ｒ）−１−（３−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−５−シアノ−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１０８−２にて得られた化合物（ジアステレオ異性体混合物）２５４ｍｇ、及び４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ２０４ｍｇを出発原料として、表題化合物のジアステレオ異性体をそれぞれ  ９９ｍｇ（異性体Ａ：無色固体）、１２０ｍｇ（異性体Ｂ：無色固体）得た。
異性体Ａ；［α］Ｄ２５＝−１８８°（ｃ＝０．１３４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８３−１．９５（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．４３（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．６１−２．６７（ｍ，３Ｈ），２．６７−２．７２（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８７−３．９７（ｍ，３Ｈ），４．３９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｄｄ，Ｊ＝２３．２，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６８−６．９２（ｍ，４Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋１１３°（ｃ＝０．１０７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７０−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．４６（ｄｄ，Ｊ＝３４．０，１．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ．１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１０９】
【０１１３】
４−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程１０９−１：１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−２−カルボン酸の合成
２−ピペラジンカルボン酸・２塩酸  ２．０３ｇの１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）及び水（１０ｍｌ）混合液に、４ｍｏｌ／Ｌ  ＮａＯＨ水溶液（５ｍｌ）を加え氷浴し、（Ｂｏｃ）２Ｏ  ２．４０ｇを１０分間かけて滴下した。室温にて１時間攪拌した後、再度氷浴し、４ｍｏｌ／Ｌ  ＮａＯＨ水溶液（３ｍｌ）を加え氷浴し、クロロギ酸ベンジル  １．８７ｇを１０分間かけて滴下した。室温にて１時間攪拌した後、再度氷浴し、４ｍｏｌ／Ｌ  塩酸を加えＰＨ＝６とした。ＥｔＯＡｃにて抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去し、表題化合物  ４．０１ｇ（粗体）を得た。本化合物は精製することなく次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３６５（［Ｍ＋Ｈ］＋），３８７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３６３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４０−１．４３（ｍ，９Ｈ），２．７０−３．４０（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｓ，１Ｈ），３．８５−４．０７（ｍ，２Ｈ），４．５１−４．８８（ｍ，２Ｈ），５．０７−５．２４（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３９（ｍ，５Ｈ）
工程１０９−２：２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピペラジン−１，４−ジカルボン酸  ４−ｔｅｒｔ−ブチル  １−ベンジルの合成
工程６−１ａと同手法により、工程１０９−１にて得られた化合物  ４．０１ｇを出発原料として、表題化合物  ３．１６ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３９２（［Ｍ＋Ｈ］＋），４１４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３７−１．５０（ｍ，９Ｈ），２．７６−３．３４（ｍ，７Ｈ），３．６８−４．２９（ｍ，６Ｈ），４．６９−５．２２（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．４１（ｍ，５Ｈ）
工程１０９−３：３−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程１１−４と同手法により、工程１０９−２で得られた化合物  ３．１０ｇを出発原料として、表題化合物  ２．４４ｇを得た。本化合物は精製することなく次反応に用いた。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２５８（［Ｍ＋Ｈ］＋），２８０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４７（ｓ，９Ｈ），２．５１−３．１７（ｍ，１１Ｈ），３．５３−４．２２（ｍ，３Ｈ）
工程１０９−４：３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
窒素気流下、工程１０３−１にて得られた化合物  ２００ｇとＰｙ  ７８．１ｇのＣＨＣｌ３（２Ｌ）懸濁液に、氷冷下、塩化チオニル  １１７．５ｇを１時間かけて滴下した。同温にて１時間攪拌した後、水（１．５Ｌ）を注ぎ１時間攪拌し、分液した。水層をＣＨＣｌ３にて抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、ＭｇＳＯ４にて乾燥し、乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下留去した。残渣をＥｔ２Ｏ（１．２Ｌ）にて、固体を攪拌洗浄後、固体を濾取することにより、表題化合物  １９８．３ｇ得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３２０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．３３（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．２５，２．２９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．２５，２．２９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ），１０．９２（ｓ，１Ｈ）
工程１０９−５：４−［５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−３−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
工程４−２と同手法により、工程１０９−３で得られた化合物  ２．４３ｇと工程１０９−４で得られた化合物  ２．４３ｇを出発原料として、表題化合物  １．７８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５４３（［Ｍ＋Ｈ］＋），５６５（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：５４１（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４３（ｓ，９Ｈ），２．２９−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．４６（ｍ，５Ｈ），２．７３−２．８７（ｍ，５Ｈ），３．３８−３．９６（ｍ，７Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），６．７３−６．８５（ｍ，２Ｈ），６．９７−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．９５（ｍ，１Ｈ），８．１０−８．２２（ｍ，１Ｈ）
工程１０９−６
４−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−［（ジメチルアミノ）カルボニル］ピペラジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルの合成
実施例２と同様の操作により、工程１０９−５にて得られた化合物  １．７０ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  １．００ｇを出発原料とし、表題化合物  ２．０１ｇ（アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７９７（［Ｍ＋Ｈ］＋），８１９（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３９（ｓ，９Ｈ），２．２０−２．４９（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．９６（ｍ，５Ｈ），２．９９−３．１０（ｍ，３Ｈ），３．５０−３．７７（ｍ，３Ｈ），３．７８−４．１９（ｍ，３Ｈ），６．５４−６．６０（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝１７．４２Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．７１，２．２９Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．７９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８４−７．９５（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１１０】
【０１１４】
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン−２−カルボキサミドの合成
工程１０９−６で得られた化合物  ８００ｍｇのＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液に、４ｍｏｌ／Ｌ  塩酸／１，４−ジオキサン溶液（２０ｍｌ）を加え２時間攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に注ぎ、ｐＨ＝８とし、ＥｔＯＡｃにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０Ｎ、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝１０／１〜５／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  ５３３ｍｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．５９−１．７９（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．２４（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．９３（ｍ，７Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝１３．３０Ｈｚ，１Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝１３．５３，４．８１Ｈｚ，１Ｈ），３．４１−３．５５（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝４．５９Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９７−４．０５（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝２．２９Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝９．１７，２．２９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１１１】
【０１１５】
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ，４−トリメチルピペラジン−２−カルボキサミドの合成
実施例１１０で得られた化合物  １００ｍｇ、３７％ホルムアルデヒド水溶液  １４ｍｇ及び酢酸  １８ｍｇのＣＨＣｌ３（２ｍｌ）溶液に、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム  ３７ｍｇを加え１時間攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、ＥｔＯＡｃにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０Ｎ、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝２０／１〜５／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  ９１ｍｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１１（［Ｍ＋Ｈ］＋），７３３（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８３−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．２１（ｍ，３Ｈ），２．２２−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．２９−２．４３（ｍ，３Ｈ），２．５３−２．７２（ｍ，３Ｈ），２．７２−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，１Ｈ），３．３０−３．３４（ｍ，３Ｈ），３．５１（ｓ，１Ｈ），３．７３−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．９６（ｍ，３Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１１２】
【０１１６】
１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジン−４−イルピペラジン−２−カルボキサミドの合成
実施例１１０で得られた化合物  １００ｍｇと４−ブロモピリジン  ９１ｍｇの１−メチル−２−ピロリドン（１ｍｌ）溶液を１００℃で１時間攪拌した。水を加え、ＥｔＯＡｃにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０Ｎ、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝１０／１〜４／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  １５ｍｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７７４（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．２６（ｓ，４Ｈ），２．３０−２．５０（ｍ，３Ｈ），２．５９−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．９７−３．０４（ｍ，１Ｈ），３．０４−３．１８（ｍ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，１Ｈ），３．９６−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝９．１７，２．２９Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．２９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ，２Ｈ）
【実施例１１３】
【０１１７】
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ピペリジン−２−カルボン酸ベンジル（左旋性異性体）の合成
工程１１３−１：（２Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］ピペリジン−２−カルボン酸ベンジル（左旋性異性体）の合成
工程４−２と同手法により、３，５−ジクロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン  ２．１９ｇ、ＷＯ９８／４２３４２号パンフレットの実施例Ｘに記載の化合物：（２Ｓ）−ピペリジン−２−カルボン酸ベンジル  塩酸塩  ２．００ｇを出発原料として、表題化合物  ３．５４ｇ（アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１３９°（ｃ＝０．４１５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４９１（［Ｍ＋Ｈ］＋），５１３（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４８９（［Ｍ−Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３３−１．４３（ｍ，１Ｈ），１．６１−１．７２（ｍ，３Ｈ），１．８４−１．９９（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｄ，Ｊ＝１１．９２Ｈｚ，１Ｈ），３．４６−３．６６（ｍ，５Ｈ），４．９０−５．０２（ｍ，１Ｈ），５．０７−５．１５（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝７．７９Ｈｚ，１Ｈ），６．６０−６．８０（ｍ，３Ｈ），６．９７−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．７９Ｈｚ，１Ｈ）
工程１１３−２：（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ピペリジン−２−カルボン酸ベンジル（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程１１３−１にて得られた化合物  ２．００ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  １．４２ｇを出発原料とし、表題化合物  １．７４ｇ（アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１３９°（ｃ＝０．４７０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７４５（［Ｍ＋Ｈ］＋），７６７（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．０９−１．２９（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｓ，４Ｈ），１．７０−２．０２（ｍ，１Ｈ），２．８８−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．５３−３．６６（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．７２−４．８６（ｍ，１Ｈ），４．９８−５．０８（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．８１（ｍ，２Ｈ），６．８４−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．３７（ｍ，７Ｈ），７．８６−７．９７（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝９．２３Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１１４】
【０１１８】
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ピペリジン−２−カルボン酸（左旋性異性体）の合成
水素雰囲気下、工程１１３−２で得られた化合物  １．５８ｇ及び１０％パラジウム−炭素  ４００ｍｇのＥｔＯＡｃ（３０ｍｌ）懸濁液を室温にて１５時間攪拌した。不溶物をセライトにて濾別し、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０Ｎ、移動相：ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝３／２；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  １．１４ｇ（アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１４１°（ｃ＝０．１４１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６５５（［Ｍ＋Ｈ］＋），６７７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ，）ｍ／ｚ：６５３（［Ｍ−Ｈ］＋），
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．１９−２．１３（ｍ，６Ｈ），２．８１−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．５５−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．６８−６．８２（ｍ，１Ｈ），６．８２−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．１９−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．７２−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９．２３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝９．２３Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１１５】
【０１１９】
５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−３−｛（２Ｓ）−２−［（４−ピリジン−４−イルピペラジン−１−イル）カルボニル］ピペリジン−１−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程１０９−２と同様の操作により、実施例１１４にて得られた化合物  ７５ｍｇ及び１−（４−ピリジル）ピペラジン  ３９ｍｇを出発原料とし、表題化合物  ５５ｍｇ（アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：８００（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４７−１．８２（ｍ，６Ｈ），１．８７−１．９６（ｍ，１Ｈ），２．７１−２．９５（ｍ，５Ｈ），２．９８−３．５５（ｍ，５Ｈ），３．７８−３．９８（ｍ，６Ｈ），６．５３−６．６６（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝２．２９Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝９．１７，２．２９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．７１，２．２９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．８９（ｍ，１Ｈ），８．２２−８．３３（ｍ，２Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１１６】
【０１２０】
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
工程１１６−１：（２Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２１−２と同手法により、工程１０３−１で得られた化合物  ４．００ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩（１４．５ｍｍｏｌ）から、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．２４ｇ（異性体Ａ：茶色アモルファス）、３．４３ｇ（異性体Ｂ：茶色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋１７６°（ｃ＝０．３３５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３２−４．１８（ｍ，２１Ｈ）．６．６１（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−２４７°（ｃ＝０．２６５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６４（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４０（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３２−２．００（ｍ，６Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．７１（ｍ，４Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．７９−３．９７（ｍ２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ）１０．０７（ｓ，１Ｈ）
工程１１６−２：（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１１６−１で得られた化合物（異性体Ｂ）５００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ３６５ｍｇを出発原料として、表題化合物  ３９６ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−２１０°（ｃ＝０．３３２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９６（［Ｍ＋Ｈ］＋），７１８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３９−１．９９（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．５６（ｍ，７Ｈ），２．７５−３．０２（ｍ，７Ｈ），３．３５−３．６５（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１１７】
【０１２１】
（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程１１７−１：（２Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミドの合成
工程２１−２と同手法により、工程１０２−１で得られた化合物  １．３０ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ９４０ｍｇから、表題化合物  １．６４ｇ（ジアステレオ異性体混合物：無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５８（［Ｍ＋Ｈ］＋），４８０（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４５６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．２２−４．１１（ｍ，１９Ｈ），６．６０−６．９４（ｍ，４Ｈ），７．０７−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），９．９５−１０．６４（ｍ，１Ｈ）
工程１１７−２：（２Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２，５−ジメトキシフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−２−カルボキサミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１１７−１にて得られた化合物  ９００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド６８２ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １０４ｍｇ（異性体Ａ：無色アモルファス）、４３０ｍｇ（異性体Ｂ：無色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋９８．１°（ｃ＝０．４１５，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１２（［Ｍ＋Ｈ］＋），７３４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（４９９ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３６−４．２５（ｍ，２４Ｈ），６．５２−８．５３（ｍ，９Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−２２２°（ｃ＝０．２５９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７１２（［Ｍ＋Ｈ］＋），７３４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（４９９ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４８−１．９３（ｍ，７Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．７６−３．０２（ｍ，６Ｈ），３．６６−４．１１（ｍ，８Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６９−６．７９（ｍ，２Ｈ），６．８３−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１１８】
【０１２２】
（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程１１８−１：エチル（２−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）（メチルチオ）アセタートの合成
窒素気流下、５−クロロピリジン−２−アミン  ２０．３ｇのＭｅＣＮ（４００ｍｌ）−ＴＨＦ（３０ｍｌ）懸濁液に、塩−氷冷却下、過塩素酸ｔ−ブチルエステル  １７．２ｇを５分間かけて滴下した。同温にて１時間攪拌した後、メチルチオ酢酸エチル  ２１．２ｇのＭｅＣＮ溶液（５０ｍｌ）を３０分間かけて滴下した後、Ｅｔ３Ｎ  １６．０ｇを１０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温まで１時間かけて昇温した。反応液に水及びＣＨＣｌ３を加えて分液し、水層をＣＨＣｌ３抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝１／４〜１／１；ｖ／ｖ）で精製し、表題化合物  ８．１８ｇ（茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２６１（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２３−１．２９（ｍ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），４．１８−４．２７（ｍ，２Ｈ），４．４０−４．４５（ｍ，１Ｈ），５．００（ｂｒｓ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）．８．００（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）
工程１１８−２：５−クロロ−３−（メチルチオ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンの合成
工程１１８−１で得られる化合物  ７．５０ｇを６．０ｍｏｌ／Ｌ  塩酸（１００ｍｌ）中、７０℃にて２時間攪拌した。放冷後、Ｅｔ２Ｏ（１００ｍｌ）を加えた後、氷冷下飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でｐＨ＝１０とした。分液し、水層をＣＨＣｌ３抽出した。ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣（２．４０ｇ、茶色固体）を精製することなく次工程に付した。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２３６（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１２（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．９５（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）
工程１１８−３：３，５−ジクロロ−３−（メチルチオ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンの合成
工程１１８−２で得られる化合物  ２．４０ｇ、Ｎ−クロロスクシンイミド１．６４ｇの四塩化炭素（１００ｍｌ）懸濁液を２時間加熱還流した。放冷後、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣（２．９７ｇ、茶色固体）精製することなく次工程に付した。
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．５２（ｓ，３Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）
工程１１８−４：５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２，３−ジオンの合成
酸化水銀  ２．２３ｇ、ボロントリフルオリド−Ｅｔ２Ｏ錯体  １．４５ｇの２０％含水ＴＨＦ（１０４ｍｌ）懸濁液に、工程１１８−３で得られる化合物  ２．９０ｇのＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液を１５分間かけて滴下した後、室温にて２時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液にＥｔＯＡｃ及び水を加えて分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、乾燥剤を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン＝３／７；ｖ／ｖ）にて精製し、茶色固体（１．２０ｇ）を得た。得られた固体をＩＰＥにて攪拌洗浄した後、固体を濾取することにより表題化合物  ９２０ｍｇ（茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：１８１（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；８．０３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），１１．７３（ｓ，１Ｈ）
工程１１８−５：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、２−ブロモ−４−メチルアニソール  １．４９ｇ、工程１１８−４で得られた化合物  ９００ｍｇを出発原料として、表題化合物  １．２３ｇ（茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３２７（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．２９（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０６−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），１１．１０（ｓ，１Ｈ）
工程１１８−６：５−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンの合成
実施例２と同手法により、工程１１８−５で得られた化合物  １．１８ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド１．２４ｇを出発原料として、表題化合物  ５６５ｍｇ（茶色ガム状物質）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５８１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．３４（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．８７（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）
工程１１８−７：（４Ｒ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
窒素気流下、氷冷下工程１１８−６で得られた化合物  ２８０ｍｇのＣＨＣｌ３（２．８ｍｌ）溶液に、メタンスルホン酸無水物  １０７ｍｇ、Ｅｔ３Ｎ（１０４ｍｇ）を順次加えた後、同条件下３０分間攪拌した。
窒素気流下、ドライアイス−アセトン冷却下、（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩（２．５７ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（５ｍｌ）懸濁液に、Ｅｔ３Ｎ（５２０ｍｇ）を加えた。反応液に、上記で調製したメシル体の反応溶液を３０秒間かけて滴下した後、２時間かけて室温まで昇温した。反応液に水及びＣＨＣｌ３を加えて分液し、水層をＣＨＣｌ３抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨ＝９５／５／０．５；ｖ／ｖ／ｖ）にて分離、精製し、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ３３ｍｇ（異性体Ａ：茶色アモルファス）、２４ｍｇ（異性体Ｂ：淡茶色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋１４．９°（ｃ＝０．１０４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９９（［Ｍ＋Ｈ］＋），７２１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７６−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．５３−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．８２−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．９３−３．９８（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．３０（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−１５．７°（ｃ＝０．１３２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９９（［Ｍ＋Ｈ］＋），７２１（［Ｍ＋Ｎａ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２２−３．９４（ｍ，５Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．７１−４．７９（ｍ，１Ｈ），４．８６−４．９７（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１１９】
【０１２３】
（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程１１９−１：５−クロロ−１−［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンの合成
実施例２と同手法により、工程１１８−５にて得られた化合物  ２．００ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド１．７２ｇを出発原料として、表題化合物  １．２７ｇ（茶色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５０５（［Ｍ＋Ｈ］＋），５２７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：５０３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．３５（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．８３−３．９０（ｍ，４Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０−８．２５（ｍ，１Ｈ）
工程１１９−２：（４Ｒ）−１−［５−クロロ−１−［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程１１９−１で得られた化合物  ５００ｍｇとＥｔ３Ｎ  ２００ｍｇのＣＨＣｌ３（５ｍｌ）溶液に、氷浴下、メタンスルホン酸無水物  ２０７ｍｇを加えた。同温にて２０分間攪拌した後、Ｅｔ３Ｎ  １．９０ｇを加えた。その後、同温にて（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩（４．９５ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（５ｍｌ）溶液を滴下した。同温にて１時間攪拌した後、徐々に昇温し、室温下にて３０分間攪拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液に注ぎ、ＣＨＣｌ３にて抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（１回目：シリカゲル６０Ｎ、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝１０／０〜９／１；ｖ／ｖ，１回目：シリカゲル６０Ｎ、移動相：ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ＝１０／０〜９／１；ｖ／ｖ）により分離、精製し、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ７．６ｍｇ（異性体Ａ：茶色アモルファス）、１８．９ｍｇ（異性体Ｂ：茶色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝−１２１°（ｃ＝０．０６３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６４５（［Ｍ＋Ｈ］＋），６６７（［Ｍ＋Ｎａ＋］，（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６４３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７９−４．０６（ｍ，２３Ｈ），４．７２−４．９７（ｍ，２Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝＋１９．５°（ｃ＝０．０８２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６４５（［Ｍ＋Ｈ］＋），６６７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６４３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８０−２．６３（ｍ，１３Ｈ），３．５６−３．７０（ｍ，４Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９７−４．０４（ｍ，４Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１２０】
【０１２４】
（４Ｒ）−１−（５−ブロモ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１２０−１：（２−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）（メチルチオ）酢酸エチルの合成
窒素気流下、２−アミノ−５−ブロモピリジン  ５０．０ｇの塩化メチレン（１Ｌ）懸濁液に、過塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル  ３１．４ｇを−６０℃で２０分かけて滴下した。同温度で３０分間攪拌後、同温度でエチル（メチルチオ）アセテート  ３８．８ｇを３０分かけて滴下し、−４０℃で３時間攪拌した。Ｅｔ３Ｎ  ２９．２ｇを−６０℃で１０分かけて滴下し、室温にて１時間攪拌した。水（１Ｌ）懸濁液を加えて分液し、水層をＣＨＣｌ３で抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０Ｎ、移動相：ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝２／１〜１／１；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  ３１．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３０５（［Ｍ＋Ｈ−１］＋），３０７（［Ｍ＋Ｈ＋１］＋），３２９（［Ｍ＋Ｎａ＋１］＋），３２７（［Ｍ＋Ｎａ−１］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３０３（［Ｍ−Ｈ−１］＋），３０５（［Ｍ−Ｈ＋１］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２５−１．３３（ｍ，３Ｈ），１．６３−１．７７（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．７９（ｍ，３Ｈ），４．１８−４．３１（ｍ，２Ｈ），５．００−５．０８（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）
工程１２０−２：５−ブロモ−３−（メチルチオ）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンの合成
工程１２０−１で得られた化合物  ６１．０ｇと６．０ｍｏｌ／Ｌ  塩酸（３００ｍｌ）の混合物を１００℃で２時間攪拌した。不溶物を濾別し、残渣に水（５００ｍｌ）を加え、析出した固体を攪拌洗浄後、固体を濾取することにより、表題化合物  ２０．８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：２５９（［Ｍ−Ｈ＋１］−），２５７（［Ｍ−Ｈ−１］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．７３−２．２０（ｍ，３Ｈ），４．７０（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ．１Ｈ），１１．３８（ｓ，１Ｈ）
工程１２０−３：５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２，３−ジオンの合成
工程１２０−２で得られた化合物  １７．０ｇの四塩化炭素（３６０ｍｌ）懸濁液に、Ｎ−クロロスクシンイミド  １０．２ｇを加え１００℃で１時間攪拌した。不溶物をセライトにより濾別し、減圧下濃縮し、残渣を  １７．０ｇ得た。酸化水銀  １２．５ｇ及びトリフルオロボランのＥｔ２Ｏ錯体  ８．２１ｇのＴＨＦ（１６０ｍｌ）及び水（４０ｍｌ）混合溶液に氷冷下、得られた残渣のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液を滴下した。同温度で１時間攪拌後、不溶物をセライトにより濾別し、水を加え、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、減圧下濃縮した。得られた残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）にて攪拌洗浄後、固体を濾取することにより、表題化合物  １０．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：２２７（［Ｍ＋Ｈ］−），２２５（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；８．０６−８．２６（ｍ，１Ｈ），８．４２−８．６９（ｍ，１Ｈ），１１．７６（ｓ，１Ｈ）
工程１２０−４：５−ブロモ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、工程１２０−３で得られた化合物  ２．００ｇ、３−ブロモ−４−メトキシトルエン  ２．２６ｇを出発原料として、表題化合物  １．８０ｇ得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３４９（［Ｍ＋Ｈ−１］＋），３５１（［Ｍ＋Ｈ＋１］＋），３７１（［Ｍ＋Ｎａ−１］＋），（［Ｍ＋Ｎａ＋１］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３４７（［Ｍ−Ｈ−１］−），３４９（［Ｍ−Ｈ＋１］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．３２（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，１Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．０４−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），１１．１２（ｓ，１Ｈ）
工程１２０−５：５−ブロモ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンの合成
実施例２と同様の操作により、工程１２０−４にて得られた化合物  ９００ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ８９８ｍｇを出発原料とし、表題化合物  ２９７ｍｇ得た。
ｌＨ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．３６（ｓ，４Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．６９−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，２Ｈ），８．２３−８．３４（ｍ，１Ｈ）
工程１２０−６：（４Ｒ）−１−（５−ブロモ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１２０−５にて得られた化合物  ２９０ｍｇ及びＥｔ３Ｎ  ９７ｍｇのＣＨＣｌ３（２ｍｌ）溶液に、氷冷下、メタンスルホン酸無水物  １０１ｍｇを加え、室温にて１時間攪拌した。再度氷冷し、Ｅｔ３Ｎ  ９７ｍｇ及び（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩  ２６１ｍｇを加え、室温にて２時間攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を注ぎ、ＥｔＯＡｃにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（シリカゲル６０Ｆ２５４、１ｍｍ厚、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝９／１；ｖ／ｖ）にて精製し、表題化合物  ６ｍｇ（アモルファス）得た。
［α］Ｄ２５＝−９６．３°（ｃ＝０．２１４，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７６５（［Ｍ＋Ｎａ−１］＋），７６７（［Ｍ＋Ｎａ＋１］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７４１（［Ｍ−Ｈ−１］−），７４３（［Ｍ−Ｈ＋１］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４７−１．６８（ｍ，１Ｈ），１．８３−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．９３−２．０８（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．８９（ｍ，３Ｈ），３．１２−３．２７（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．６９−４．７７（ｍ，１Ｈ），４．８５−４．９６（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．１７，２．２９Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝２．２９Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１２１】
【０１２５】
（４Ｒ）−１−［５−ブロモ−１−［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程１２１−１：５−ブロモ−１−［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−オンの合成
実施例２と同様の操作により、工程１２０−４にて得られた化合物  ８００ｍｇ、２，４−ジメトキシベンゼンスルホニル  クロリド  ５９２ｍｇを出発原料とし、表題化合物  ３８９ｍｇ得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５７１（［Ｍ＋Ｎａ−１］＋），５７３（［Ｍ＋Ｎａ＋１］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：５４７（［Ｍ−Ｈ−１］−），５４９（［Ｍ−Ｈ＋１］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．３５（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）
工程１２１−２：（４Ｒ）−１−［５−ブロモ−１−［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程１２０−６と同様の操作により、工程１２１−１にて得られた化合物３００ｍｇ及び（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩  ２８１ｍｇを出発原料とし、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ９ｍｇ（異性体Ａ：アモルファス）、１０ｍｇ（異性体Ｂ：アモルファス）得た。
異性体Ａ：
［α］Ｄ２５＝＋４７．９°（ｃ＝０．７２２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８９（［Ｍ＋Ｈ−１］＋），６９１（［Ｍ＋Ｈ＋１］＋），７１１（［Ｍ＋Ｎａ−１］＋），７１３（［Ｍ＋Ｎａ＋１］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６８７（［Ｍ−Ｈ−１］−），６８９（［Ｍ−Ｈ＋１］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６０−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７５−１．８７（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．１８（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．３１−４．４０（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．０１，２．４２Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．３５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：
［α］Ｄ２５＝−９５．３°（ｃ＝０．５９０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８９（［Ｍ＋Ｈ−１］＋），６９１（［Ｍ＋Ｈ＋１］＋），７１１（［Ｍ＋Ｎａ−１］＋），７１３（［Ｍ＋Ｎａ＋１］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６３−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．８７（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．１６（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．７４−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．９０−４．９４（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝２．２９Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．７１，２．２９Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．２５，２．２９Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．５８（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝２．２９Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１２２】
【０１２６】
（４Ｒ）−１−（５−ブロモ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１２２−１：５−ブロモ−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、３−ブロモ−４−メトキシトルエン  ５６．３ｇ、５−ブロモイサチン  ４５．２ｇを出発原料として、表題化合物  ６２．８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：３７０（［Ｍ＋Ｎａ−１］＋），３７２（［Ｍ＋Ｎａ＋１］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３４６（［Ｍ−Ｈ−１］−），３４８（［Ｍ−Ｈ＋１］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．３４（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），６．７０−６．８２（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．３５，１．７６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，２Ｈ）
工程１２２−２：（４Ｒ）−１−［５−ブロモ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程２８−２と同手法により、工程１２２−１で得られた化合物  ６２．８ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩  ６０．８ｇから、表題化合物の異性体の内一方  １３．１ｇを得た。
［α］Ｄ２５＝−２２５°（ｃ＝０．２０８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４８８（［Ｍ＋Ｈ−１］＋），４９０（［Ｍ＋Ｈ＋１］＋），５１０（［Ｍ＋Ｎａ−１］＋），５１２（［Ｍ＋Ｎａ＋１］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４８６（［Ｍ−Ｈ−１］−），４８８（［Ｍ−Ｈ＋１］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．９１−２．０９（ｍ，３Ｈ），２．２９−２．３２（ｍ，３Ｈ），２．５０−２．６０（ｍ，３Ｈ），２．７２−２．８６（ｍ，３Ｈ），２．９６−３．１０（ｍ，１Ｈ），３．２７−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．５４−３．６１（ｍ，３Ｈ），４．５４−４．６８（ｍ，１Ｈ），４．８４−５．０３（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．７３（ｍ，２Ｈ），７．０１−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．２５，１．８３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）
工程１２２−３：（４Ｒ）−１−（５−ブロモ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１２２−２にて得られた化合物  ５．００ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド３．２８ｇを出発原料として、表題化合物  ６．７６ｇ（アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１５５°（ｃ＝０．６１２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７４２（［Ｍ＋Ｈ−１］＋），７４４（［Ｍ＋Ｈ＋１］＋），７６４（［Ｍ＋Ｎａ−１］＋），７６６（［Ｍ＋Ｎａ＋１］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７４０（［Ｍ−Ｈ−１］−），７４２（［Ｍ＋Ｈ＋１］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７５−１．８６（ｍ，４Ｈ），２．２４−２．２９（ｍ，３Ｈ），２．３４−２．４４（ｍ，３Ｈ），２．７１−２．８８（ｍ，３Ｈ），３．０９−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．６５（ｍ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．５５−４．６６（ｍ，１Ｈ），４．６８−４．８１（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９０−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２−８．３７（ｍ，１Ｈ）
【実施例１２３】
【０１２７】
（４Ｒ）−１−（５−ヨード−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１２３−１：５−ヨード−３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
窒素雰囲気下、５−ヨードイサチン  ５４．６ｇのＴＨＦ（１Ｌ）懸濁液に、氷浴下、ＮａＨ  ８．８０ｇを加え、１時間攪拌した。その後、工程１２２−１と同様にして調製したブロモ（２−メトキシ−５−メチルフェニル）マグネシウムのＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液を２０分間かけて滴下した。同温にて１時間攪拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５００ｍｌ）及び水（５００ｍｌ）を加え、析出した固体を攪拌洗浄後、固体を濾取することにより、表題化合物  ５０．８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４１８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３９４（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．２９（ｓ，３Ｈ），３．５４−３．６０（ｍ，３Ｈ），６．４９−６．５１（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝７．７９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−６．９８（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．２５，１．８３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）
工程１２３−２：（４Ｒ）−１−［５−ヨード−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２８−２と同様の操作により、工程１２３−１で得られた化合物  ３９．５及び（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドトリフルオロ酢酸塩  ４６．１ｇから、表題化合物の異性体の一方  １６．８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：５３６（［Ｍ＋Ｈ］＋），５５８（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：５３４（［Ｍ−Ｈ］−），
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．１８−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．７４−２．８２（ｍ，３Ｈ），３．３４−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．７６（ｍ，３Ｈ），４．６４−４．７１（ｍ，１Ｈ），４．８７−４．９９（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）
工程１２３−３：（４Ｒ）−１−（５−ヨード−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同様の操作により、工程１２３−２にて得られた化合物  １６．７ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリド  ９．９７ｇを出発原料とし、表題化合物  ２０．２ｇ（アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１１５°（ｃ＝０．６３３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７９０（［Ｍ＋Ｈ］＋），８１２（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７８８（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．９０−２．０７（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３３−２．４３（ｍ，６Ｈ），２．７４−２．８７（ｍ，３Ｈ），３．１１−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．６８（ｍ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．５８−４．６６（ｍ，１Ｈ），４．６９−４．８０（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．９４，２．５２Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．７９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ），８．２９−８．３６（ｍ，１Ｈ）
【実施例１２４】
【０１２８】
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−５−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
窒素雰囲気下、工程１２３−３で得られた化合物  ５００ｍｇ、４−ピリジルホウ酸  １５６ｍｇ及びＮａ２ＣＯ３  ３３５ｍｇの水（３ｍｌ）、ＥｔＯＨ（３ｍｌ）及びトルエン（６ｍｌ）混合液に、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム０  ７３ｍｇを加えた。１時間還流後、水及びＥｔＯＡｃを加え、分液し有機層を飽和食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０Ｎ、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝２０／１〜１０／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  ３２１ｍｇ（アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１０７°（ｃ＝０．５２０，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７４１（［Ｍ＋Ｈ］＋），７６３（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７３９（［Ｍ−Ｈ］−），
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．２２−１．２９（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．５９（ｓ，５Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．５７−４．７４（ｍ，１Ｈ），４．７６−４．９３（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．９４，２．４１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．７０，２．０２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝９．０１Ｈｚ，１Ｈ），８．５８−８．６２（ｍ，２Ｈ）
【実施例１２５】
【０１２９】
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−５−ピペリジン−１−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
窒素雰囲気下、工程１２３−３で得られた化合物  ５００ｍｇ、ピペリジン１０９ｍｇ及びｔｅｒｔ−ブトキシ  ナトリウム  １８３ｍｇのトルエン（５ｍｌ）溶液に、トリｔｅｒｔ−ブチルフォスフィン  ５１ｍｇ及び酢酸パラジウム  １４ｍｇを加えた。１００℃で１時間攪拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液に加え、ＥｔＯＡｃにて抽出し、合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及び飽和食塩水にて洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥し、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０Ｎ、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝２０／１〜１０／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  １１５ｍｇ（アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−８７°（ｃ＝０．３６１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＣＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７４７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４２−１．４８（ｍ，３Ｈ），１．５２−１．６５（ｍ，４Ｈ），２．０９−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝１４．６７Ｈｚ，１Ｈ），２．６６−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．８４−２．９５（ｍ，４Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１４．６７，３．２１Ｈｚ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），５．１６−５．２５（ｍ，２Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝２．２９Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝２．７５Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝９．１７，２．２９Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．９４，２．５２Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．０２，２．０６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１２６】
【０１３０】
（４Ｒ）−１−（５−シアノ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
工程１２６−１：３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソインドリン−５−カルボニトリルの合成
工程２１−１と同手法により、２−ブロモ−１−メトキシ−４−メチルベンゼン  ７．０６ｇ、２，３−ジオキソインドリン−５−カルボニトリル  ４．０３ｇを出発原料として、表題化合物  ３．５０ｇ（褐色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋），３１７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：２９３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；２．３３（ｓ，３Ｈ）３．５７（ｓ，３Ｈ）３．９７（ｂｒｓ，１Ｈ）６．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）６．９４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ）７．３２−７．３５（ｍ，１Ｈ）７．５０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ）８．５０（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１２６−２：（４Ｒ）−１−［５−シアノ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程２８−２と同手法により、工程１２６−１で得られた化合物  ３．５０ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ２．７８ｇから、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ１．２６ｇ（異性体Ａ：褐色固体）、１．４７ｇ（異性体Ｂ：茶色アモルファス）を得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２９＝＋２６５°（ｃ＝０．１０７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３５（［Ｍ＋Ｈ］＋），４５７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４３３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８４−１．９１（ｍ，１Ｈ）２．０５−２．１１（ｍ，１Ｈ）２．３９（ｓ，３Ｈ）２．６６（ｓ，３Ｈ）２．９６−３．０３（ｍ，３Ｈ）３．５４−３．５８（ｍ，５Ｈ）３．７３（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，１Ｈ）３．９９（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，６．９Ｈｚ，１Ｈ）４．３５−４．３８（ｍ，１Ｈ）６．７３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）７．０９（ｄｄ，２Ｈ）７．４５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．６６−７．７７（ｍ，１Ｈ）９．４７−９．８４（ｍ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２９＝−２５１°（ｃ＝０．１１８，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４３５（［Ｍ＋Ｈ］＋），４５７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４３３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．８８−１．９４（ｍ，１Ｈ）１．９５−２．１１（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｓ，３Ｈ）２．５８（ｓ，３Ｈ）２．７４（ｓ，３Ｈ）３．０２−３．６０（ｍ，３Ｈ）３．５２（ｓ，３Ｈ）４．５７−４．６４（ｍ，１Ｈ）４．８４（ｂｒｓ，１Ｈ）６．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）６．７５−６．８０（ｍ，１Ｈ）７．０３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）７．２２−７．２９（ｍ，１Ｈ）７．３８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）７．６３（ｓ，１Ｈ）９．５１（ｂｒｓ，１Ｈ）
工程１２６−３−Ａ：（４Ｒ）−１−（５−シアノ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１２６−２にて得られた化合物  ３９１ｍｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  ２７２ｍｇを出発原料として、表題化合物  ５８１ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２８＝＋１４４°（ｃ＝０．１０３，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８９（［Ｍ＋Ｈ］＋），７１１（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６８７（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６７−１．７２（ｍ，１Ｈ）１．８６−１．９２（ｍ，１Ｈ）２．３９（ｓ，３Ｈ）２．４５（ｓ，３Ｈ）２．７２（ｓ，３Ｈ）３．３８−３．４９（ｍ，２Ｈ）３．４５（ｓ，３Ｈ）３．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．６３，７．３４Ｈｚ，１Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）４．１６−４．２２（ｍ，１Ｈ）６．６４（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ）６．９０（ｓ，１Ｈ）６．９４（ｄｄ，Ｊ＝９．１７，２．２９Ｈｚ，１Ｈ）７．０６（ｄ，Ｊ＝６．８８Ｈｚ，１Ｈ）７．２３−７．２８（ｍ，１Ｈ）７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．７１，１．８３Ｈｚ，１Ｈ）７．９８（ｂｒｓ，１Ｈ）８．０９（ｄ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ）８．２８（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ，１Ｈ）
工程１２６−３−Ｂ：（４Ｒ）−１−（５−シアノ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１２６−２で得られた化合物（異性体Ｂ）４８５ｍｇを出発原料とし表題化合物  ５８３ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２８＝−１８５°（ｃ＝０．１０２，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８９（［Ｍ＋Ｈ］＋），７１１（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６８７（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７７−１．８４（ｍ，１Ｈ）１．９２−２．１４（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｓ，３Ｈ）２．４１（ｓ，３Ｈ）２．７１−２．８６（ｍ，３Ｈ）３．０７−３．２７（ｍ，２Ｈ）３．４７−３．６８（ｍ，４Ｈ）３．８８（ｓ，３Ｈ）４．５６−４．６４（ｍ，１Ｈ）４．６７−４．７９（ｍ，１Ｈ）６．６６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）６．８５−６．８８（ｍ，１Ｈ）６．９４（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ）７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ）７．３８−７．４６（ｍ，１Ｈ）７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５９−７．７０（ｍ，１Ｈ）８．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）８．３２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１２７】
【０１３１】
３−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル｝−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソインドリン−５−カルボン酸（左旋性異性体）の合成
工程１２６−３にて得られた化合物  ２００ｍｇの濃塩酸（６ｍｌ）溶液を２時間加熱還流した。反応後減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０、移動相：ＭｅＯＨ／ＣＨＣｌ３＝２／９８〜５／９５；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  １１１ｍｇ（無色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２４＝−１５６°（ｃ＝０．１０９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６８９（［Ｍ＋Ｈ］＋），７１１（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６８７（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４５−１．６３（ｍ，１Ｈ）１．７９−２．０４（ｍ，２Ｈ）２．２０（ｓ，３Ｈ）２．４５（ｓ，３Ｈ）２．８２（ｂｒｓ，３Ｈ）３．０３−３．１５（ｍ，１Ｈ）３．６３（ｂｒｓ，３Ｈ）３．８７（ｓ，３Ｈ）４．７２−４．８８（ｍ，２Ｈ）６．６７（ｄ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，１Ｈ）６．８３−６．８６（ｍ，１Ｈ）６．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．１７，２．２９Ｈｚ，１Ｈ）６．９９−７．０１（ｍ，１Ｈ）７．６９（ｂｒｓ，１Ｈ）７．９８−８．０７（ｍ，３Ｈ）８．３１（ｄ，Ｊ＝９．１７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１２８】
【０１３２】
３−｛（２Ｓ，４Ｒ）−２−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−４−ヒドロキシピロリジン−１−イル｝−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソインドリン−５−カルボキサミド（左旋性異性体）の合成
工程１２６−４で得られた化合物  ４０ｍｇに濃塩酸（４ｍｌ）を加え、室温にて１５時間攪拌した。反応液をＮａＨＣＯ３水溶液にあけ、ＥｔＯＡｃにて抽出を行った。抽出液をＮａ２ＳＯ４にて乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。表題化合物  ３５ｍｇ（薄茶色固体）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１５１°（ｃ＝０．１８６，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０７（［Ｍ＋Ｈ］＋）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．１６−６．１５（ｍ，１８Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．６０−６．６７（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．８８（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．０４（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．９９−８．０５（ｍ，１Ｈ），８．２８−８．３６（ｍ，１Ｈ）
【実施例１２９】
【０１３３】
（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−ニトロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程１２９−１：３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−５−ニトロ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの合成
工程２１−１と同手法により、２−ブロモ−４−メチルアニソール  １０．０ｇ、５−ニトロイサチン  ６．００ｇを出発原料として、表題化合物  ９．４０ｇ（茶色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：３１３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；２．３５（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），６．７７−６．８８（ｍ，２Ｈ），７．００−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．３０（ｍ，１Ｈ），１１．０４（ｓ，１Ｈ）
工程１２９−２：（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−５−ニトロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２１−２と同手法により、工程１２９−１で得られた化合物  ５．００ｇと（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  塩酸塩  ３．４０ｇから、表題化合物３．００ｇ（ジアステレオ異性体混合物：黄色固体）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４５５（［Ｍ＋Ｈ］＋），４７７（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４５３（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．６３−１．９３（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．６５（ｍ，７Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４２−３．４７（ｍ，３Ｈ），３．６２−５．００（ｍ，４Ｈ），６．７９−６．８５（ｍ，１Ｈ），６．９４−７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．９３（ｍ，１Ｈ），８．０５−８．２１（ｍ，２Ｈ），１１．０１−１１．２８（ｍ，１Ｈ）
工程１２９−３：（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−５−ニトロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１２９−２にて得られた化合物（ジアステレオ異性体混合物）１．９０ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド  １．３４ｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  １．５２ｇ（異性体Ａ：黄色アモルファス）、１．０１ｇ（異性体Ｂ：黄色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋１２１°（ｃ＝０．２１７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７３１（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７０７（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．６７−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．５１（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｄｄ，Ｊ＝９．４，７．ＩＨｚ，１Ｈ）．３．９２（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．２３（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３−８．１７（ｍ，１Ｈ），８．１９−８．２５（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
異性体Ｂ：［α］Ｄ２５＝−６９．９°（ｃ＝０．２６９，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：７０９（［Ｍ＋Ｈ］＋），７３１（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：７０７（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．７１−３．７２（ｍ，１７Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．５１−４．８４（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９７−８．０４（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１３０】
【０１３４】
（４Ｒ）−１−（５−アミノ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体）の合成
窒素気流下、工程１２９−３で得られた化合物（異性体Ｂ）５００ｍｇの酢酸（７ｍｌ）溶液に、鉄  ３９４ｍｇを加えたのち、外温７０℃まで昇温した。同温にて１０時間攪拌後、室温まで冷却した。固体をろ別し、ろ液をＣＨＣｌ３にて抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、続いて、Ｎａ２ＳＯ４にて乾燥後、乾燥剤をろ過除去、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（クロマトレックスＮＨ、移動相：ＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨ＝１４／１〜１０／１；ｖ／ｖ）により精製し、表題化合物  ２５１ｍｇ（茶色アモルファス）を得た。
［α］Ｄ２５＝−１３４°（ｃ＝０．２９７，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６７９（［Ｍ＋Ｈ］＋），７０１（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６７７（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．４９（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．９２（ｍ，３Ｈ），１．９８−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．５２−４．６５（ｍ，１Ｈ），４．８１（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６２−６．６７（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）
【実施例１３１】
【０１３５】
（４Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
工程１３１−１：（４Ｓ）−１−［５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミドの合成
工程２１−２と同手法により、工程１０３−１で得られた化合物  １．３０ｇと（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド  トリフルオロ酢酸塩（４．６８ｍｍｏｌ）から、表題化合物  １．６２ｇ（ジアステレオ異性体混合物：無色アモルファス）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：４４４（［Ｍ＋Ｈ］＋），４６６（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：４４２（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）；１．３７−２．９８（ｍ，１３Ｈ），３．３６−３．６５（ｍ，４Ｈ），３．９２−４．１３（ｍ，１Ｈ），４．９８−５．２２（ｍ，１Ｈ），５．９４−７．９１（ｍ，６Ｈ），１０．４７−１０．７３（ｍ，１Ｈ）
工程１３１−２：（４Ｓ）−１−（５−クロロ−３−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−１−｛［４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｌ−プロリンアミド（左旋性異性体、及び右旋性異性体）の合成
実施例２と同手法により、工程１３１−１にて得られた化合物  １．００ｇ、４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニル  クロリド７８５ｍｇを出発原料として、表題化合物の２種のジアステレオ異性体をそれぞれ  ２６３ｍｇ（異性体Ａ：橙色アモルファス）、２０１ｍｇ（異性体Ｂ：橙色アモルファス）得た。
異性体Ａ：［α］Ｄ２５＝＋８１．２°（ｃ＝０．１６１，ＣＨＣｌ３）
ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓ．）ｍ／ｚ：６９８（［Ｍ＋Ｈ］＋），７１９（［Ｍ＋Ｎａ］＋），（ＥＳＩ  ｎｅｇ．）ｍ／ｚ：６９６（［Ｍ−Ｈ］−）
１Ｈ−ＮＭＲ（４９９ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）；１．３３−１．９４（ｍ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯邼볯醼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢钼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯颼볯銼볯骽볯醼볯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯馼볯邼볯銼볯鎼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯邼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯銼볯鎼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯銼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯颼볯銼볯醼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯馼볯醼볯骽볯醼볯覼戼㹲낕胦鎽볯骼볯캻붼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꒼⼼畳㹢猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲕猯灵鶼裢鞼볯躼볯슘袼뷯鶼볯躼볯馼볯貼볯ꢼ볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲉牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯ꦼ†뷯辽뷯躼볯趽볯骽볯隼볯颼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯貼볯醼볯袼볯궼볯꺼뷯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯貼볯ꖼ볯ꦼ†뷯薽뷯躼볯趽볯骽볯隼볯隼볯뮼볯銈볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈⼼畳㹰볯㲉牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯馼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯邽뷯趽볯鮼볯躼볯鞼볯鎽볯銼볯覼볯醼볯鞼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯銼볯邼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯鎼볯覼볯銼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鎼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯颼볯銈볯躼볯颼볯趽볯钼볯覼볯钼볯颼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯颼볯颼볯骽볯醼볯覼⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯钼볯覼裢醼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼裢醼裢鮽볯钼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ뷯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢꺼볯꺼裢���菣膃菣銈볯銈菣궃菣뎃苣龃菣袼럥讗胦낕胦鎽볯꺁郥邈戼㹲ꖷ꣧醼볯銼裢醼볯袼볯뎼볯銈볯銈볯閼裢꾂菣궃裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢꺼볯꺼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣궃菣뎃苣龃菣袼럥讗胦낕胦鎽胣誏臣뎏韦Ꞁ闧Ꞁ뷤覼臣袐裦㲐牢ਾ†럥讨볯醼裢銼臣貐触閳臣袂苣膀럥讨볯邼볯銈볯ꞁ뻥覂苣龁賥袐觧₩隼볯邼뷯螽臣袼볯뎼볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢꺼볯꺼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣궃菣뎃苣龃菣₉袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩ꦡ볯銼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣覂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ臣銼꣧꺁苣ꊂ苣蚃菣ꪂ闧Ꞁ뷤銂臣貂臣貂†볯颼볯趽뷯袼闧Ꞁ뷤ꆼ볯ꆄ觨ꊂ菣ꮃ菣ꆂ苣覼胣銼볯鎼뷯螽볯낕胦鎽볯骼蓧늉苣ꊃ菣閃苣릂볯鞾臣芀戼㹲낕胦鎽볯骼볯캻붼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꒼⼼畳㹢猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲕猯灵鶼볯醼볯馼냂볯莽볯邼볯醼볯隼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼戼㹲궼볯袼볯뎼볯₩邽뷯鎽볯覼뷯込뷯骼볯钼볯袼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯钼볯颼볯뮼볯讼볯膽볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯袼볯뎼볯₩躽뷯螽볯覼뷯込뷯骼볯钼볯袼볯궼裢ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵覼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉袼뷯邽뷯覼볯醼볯隼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯銼볯醼볯銈볯躼볯醼볯趽볯馼볯覼볯鎼볯銼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯鎼볯銈볯躼볯钼볯趽볯钼볯覼볯鎼볯鞼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼볯钼볯馼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯隼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢隼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯銼볯邼볯骽볯醼볯覼볯醼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼戼㹲낕胦鎽볯骼볯캻붼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꒼⼼畳㹢猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲕猯灵鶼裢銼볯钼냂볯莽볯邼볯醼볯钼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼戼㹲궼볯袼볯뎼볯₩邽뷯鎽볯覼뷯込뷯骼볯钼볯袼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯钼볯颼볯뮼볯讼볯膽볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯袼볯뎼볯₩躽뷯螽볯覼뷯込뷯骼볯钼볯袼볯궼裢ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵���戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉袼뷯邽뷯覼볯醼볯鞼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢钼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢閼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼볯醼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼戼㹲ꖷ꣧醼볯銼裢銼볯袼볯뎼볯銈볯銈볯閼裢꾂菣궃裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈뷯뮼볯銈菣袃苣랂裢銼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯閃苣讃菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽裢銼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼裢钼裢閃菣ꪂ菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢겼裢鞃菣ꪃ菣ꊂ菣覃볯ꚷ韦Ꞁ闧Ꞁ뷤覼臣袐裦㲐牢ਾ†껥붖뻤銼臣貐触閳臣袂苣膀럥讨볯鎼볯銈볯ꞁ뻥覂苣龁賥袐觧袼闧Ꞁ뷤ꊼ볯銼볯邼뷯螽胣钼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼菣뎃苣뎃苣ꮃ菣讃菣₫꾂菣ꪃ菣₉醼볯邼뷯螽苣몇駧龎雦ꢁ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ†볯銼뷯螽볯ꆄ觨ꊂ菣ꮃ菣ꆂ苣覼苣鞾臣芀戼㹲뮼뇎볯㲽畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲤猯扵㰾畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹰볯銈볯邼볯슐袼뷯鶼볯躼볯鞼볯貼볯ꢼ볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲉牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯ꦼ†뷯辽뷯躼볯趽볯骽볯鞼볯邼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯貼볯銼볯袼볯궼볯꺼뷯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯馼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉袼뷯邽뷯覼볯醼볯隼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯銼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢颼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣龮雦设볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 袼볯늼볯銈볯銈볯閼裢꾂菣궃裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈뷯뮼볯銈菣袃苣랂裢銼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯閃苣讃菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽裢銼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼裢钼裢銃菣궃苣랂裢꺼볯꺼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣궃菣뎃苣龃菣袼럥讗胦낕胦鎽胣誏臣뎏韦Ꞁ闧Ꞁ뷤覼臣袐裦㲐牢ਾ럥讨볯鎼볯銈볯骼볯钼볯覼裢醼裢뮼볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯���銈菣膃菣閃苣讃菣覼裢銼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣붼裢钼裢銃菣궃苣랂裢꺼볯꺼裢뢂菣膃菣銈볯銈菣궃菣뎃苣龃菣袼苣ꊂ苣蚃菣ꪂ闧Ꞁ뷤랷郥ꦉ볯꺁郥邈戼㹲 ꖷ꣧钼裢銼臣貐触閳臣袂苣膀럥讨볯邼볯銈볯ꞁ뻥覂苣讂賥袐觧₩醼볯閼볯螽臣袼볯늼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢꒼裢鞃菣ꪃ菣ꊂ菣覃†菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ袼볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯銂蟥몙軥首臣鞁臣膀ꇨ財賥袐觧₩醼볯隼볯螽볯뢂苣릂菣것苣낕胦鎽럦袐觧骼雨뚌觨몛뷤覼苣鞾臣芀戼㹲궼볯袼볯뎼볯₩邽뷯鎽볯覼뷯込뷯骼볯钼볯袼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯钼볯隼볯뮼볯讼볯膽볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯袼볯뎼볯₩躽뷯螽볯覼뷯込뷯骼볯钼볯袼볯궼裢ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵覼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯隼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉袼뷯邽뷯覼볯醼볯钼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯銼볯邼볯銈볯躼볯钼볯趽볯醼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢钼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢閼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯邼볯钼볯銈볯邼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ럥讨볯鎼볯銈볯骼볯钼볯覼裢醼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼裢醼裢鮽볯钼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ뷯銈볯銈苣궂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