(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと、
シクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートとを有効成分として含有するハチ防除用組成物。
【請求項２】
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとシクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートとの含有割合が質量比で５０：１〜１：５０である請求項１記載の組成物。
【請求項３】
請求項１または２記載の組成物の有効量をハチ又はハチの巣に施用するハチの防除方法。
【請求項４】
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
シクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
飽和炭化水素溶剤および噴射剤を含むハチ防除用エアゾール剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２種の殺虫有効成分を含有するハチ防除用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ハチは日本では約３０００種が知られ、そのうち刺咬性の強いハチは約２０種と言われている。近年、都市周辺の丘陵地帯等の宅地化が進み、刺咬性が強いハチによる人的被害が増大しており、エアゾール剤等のハチ防除用製品が多く製品化されている。
ハチの防除用の有効成分としては、例えばシクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド系殺虫成分が速効性等の観点から実用化されている。しかしながら、スズメバチ等の刺咬性の強いハチの駆除において、作業者に対するハチの刺咬による危険性を低減させる為に、他の害虫防除剤よりも高い速効性を有する防除剤が求められている（特許文献１及び２参照）。
【０００３】
【特許文献１】特開平１１−３２２５０２号公報
【特許文献２】特開２００３−７３２１５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、ハチに対する速効性の優れた有効成分を含有するハチ防除用組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討を行った結果、本発明に至った。
即ち、本発明は以下のものである。
［発明１］
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと、
シクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートとを有効成分として含有するハチ防除用組成物。
［発明１］
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとシクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレートとの含有割合が質量比で５０：１〜１：５０である発明１記載の組成物。
［発明３］
発明１または２記載の組成物の有効量をハチ又はハチの巣に施用するハチの防除方法。
［発明４］
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
シクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、
飽和炭化水素溶剤および噴射剤を含むハチ防除用エアゾール剤。
【発明の効果】
【０００６】
本発明のハチ防除用組成物は、ハチに対して速効性に優れた防除効力を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明のハチ防除用組成物（以下、本組成物と記す。）の有効成分は２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ａと記す。）およびシクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物Ｂと記す。）
本エステル化合物Ａは、下記式
0005352765.tif 000002
で示される化合物（一般名：メトフルトリン、metofluthrin）である。本エステル化合物Ａは、例えば特開２０００−６３３２９号公報等に記載された方法により製造することができる。本エステル化合物Ｂは、下記式
0005352765.tif 000003
で示される化合物（一般名：テトラメトリン、tetramethrin）である。
本エステル化合物Ａおよび本エステル化合物Ｂには、シクロプロパン環上の２つの不斉炭素に基づく異性体が存在し、また炭素−炭素二重結合に基づく異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
【０００８】
本組成物が効力を有するハチとしては、例えばオオスズメバチ、キイロスズメバチ、クロスズメバチ、ケブカスズメバチ、コガタスズメバチ、モンスズメバチ、ヒメスズメバチ等のスズメバチ；セグロアシナガバチ、キアシナガバチ、コアシナガバチ、キボシアシナガバチ、ヤマトアシナガバチ、フタモンアシナガバチ等のアシナガバチ；ニホンミツバチ、セイヨウミツバチ、マルハナバチ等のハナバチ等が挙げられる。
【０００９】
尚、本組成物は上記のハチに限らず、下記に示すような有害節足動物に対しても効力を有し、優れた速効性を示す場合がある。
そのような有害節足動物としては、例えば以下のものが挙げられる。
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
膜翅目害虫：アリ類
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ等のコガネムシ類、ヒラタキクイムシ類等
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫：ケラ、バッタ等
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。
【００１０】
本組成物において、本エステル化合物Ａと本エステル化合物Ｂとの含有割合は質量比で通常２００：１〜１：２００であり、好ましくは１００：１〜１：１００であり、さらに好ましくは５０：１〜１：５０である。
【００１１】
本組成物は、本エステル化合物Ａと本エステル化合物Ｂとの混合物をそのまま用いてもよいが、通常は下記のような製剤として使用する。その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、煙霧剤（フォッキング等）等が挙げられる。
【００１２】
製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
（１）本エステル化合物Ａと本エステル化合物Ｂとを、固体担体、液体担体、ガス状担体等と混合し、必要であれば界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
（２）本エステル化合物Ａと本エステル化合物Ｂとを、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
（３）本エステル化合物Ａ、本エステル化合物Ｂ及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本エステル化合物Ａ及び本エステル化合物Ｂが、製剤形態にもよるが、合計量にして通常０．００１〜９８質量％含有する。
【００１３】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。
【００１４】
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。
【００１５】
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。
【００１６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００１７】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
また、本組成物には本エステル化合物Ａおよび本エステル化合物Ｂ以外の有効成分を含有させていてもよく、共力剤を更に添加してもよい。
【００１８】
本組成物の有効量をハチ又はハチの巣に施用することにより、ハチを防除することができる。但し、使用場面や簡便性等の観点から、本発明の防除方法に用いる本組成物としてはエアゾール剤が特に好ましい。該エアゾール剤としては、具体的には本エステル化合物Ａおよび本エステル化合物Ｂを、溶剤に溶解又は分散させてエアゾール原液を調整して耐圧容器中に注入し、更に噴射剤を充填することにより、製造することができる。
【００１９】
該エアゾール剤に用いる溶剤とは通常沸点が５０℃以上の液体担体であり、本エステル化合物Ａおよび本エステル化合物Ｂを溶解又は分散させることができる。該エアゾール剤に用いられる溶剤としては通常、飽和炭化水素溶剤が好ましく用いられる。該飽和炭化水素溶剤としては例えば沸点が９０〜２００℃の飽和炭化水素溶剤が好ましく、そのような飽和炭化水素溶剤としては、ヘプタン、２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、３−エチルペンタン、オクタン、２−メチルヘプタン、３−メチルヘプタン、４−メチルヘプタン、３−エチルヘキサン、２，２−ジメチルヘキサン、２，４−ジメチルヘキサン、２，５−ジメチルヘキサン、３，３−ジメチルヘキサン、３，４−ジメチルヘキサン、２−メチル−３−エチルペンタン、３−メチル−３−エチルペンタン、２，２，３−トリメチルペンタン、２，２，４−トリメチルペンタン、２，３，３−トリメチルペンタン、２，３，４−トリメチルペンタン、２，２，３，３−テトラメチルブタン、ｎ−ノナン、２−メチルオクタン、３−メチルオクタン、４−メチルオクタン、２，４−ジメチルヘプタン、２，５−ジメチルヘプタン、２，６−ジメチルヘプタン、２，２，５−トリメチルヘキサン、２，３，５−トリメチルヘキサン、３，３−ジエチルペンタン、デカン、２−メチルノナン、３−メチルノナン、４−メチルノナン、５−メチルノナン、２，４−ジメチルオクタン、２，５−ジメチルオクタン、２，６−ジメチルオクタン、２，７−ジメチルオクタン、３，６−ジメチルオクタン、４−プロピルヘプタン、２，２，６−トリメチルヘプタン、２，４，６−トリメチルヘプタン、３，３，５−トリメチルヘプタン、３，４−ジエチルヘキサン、２，２，３，４−テトラメチルヘキサン、３，３，４，４−テトラメチルヘキサン、ｎ−ウンデカン、エチルシクロペンタン、メチルシクロヘキサン、シクロヘプタン、１，１−ジメチルシクロヘキサン、１，２−ジメチルシクロヘキサン、１，３−ジメチルシクロヘキサン、１，４−ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオクタン、イソプロピルシクロヘキサン、プロピルシクロヘキサン、１，２，４−トリメチルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサン等の沸点が９０〜２００℃のパラフィン系炭化水素または沸点が９０〜２００℃のナフテン系炭化水素を挙げることができ、これらは単独でまたは２種以上の混合物として用いることができる。市販されている９０〜２００℃の飽和炭化水素としては例えば、アイソパーＨ、アイソパーＧ、アイソパーＥ、アイソパーＣ、エクソールＤ−３０、エクソールＤ−４０（以上、エクソン化学株式会社の製品名）、日石アイソゾール３００、日石ナフテゾールＬ（以上、新日本石油化学株式会社の製品名）等を挙げることができ、これらはいずれも沸点が９０〜２００℃のパラフィン系炭化水素またはナフテン系炭化水素の混合物である。
【００２０】
エアゾール原液において、飽和炭化水素溶剤は３０％質量以上含有していることが必要であり、通常は３０〜９９．９５質量％、好ましくは４０〜９９．９質量％である。
飽和炭化水素溶剤への本エステル化合物Ａおよび本エステル化合物Ｂの溶解性を向上させる目的で、他の溶媒、例えば、イソプロピルアルコール、エチルアルコール、オレイルアルコール、ラウリルアルコールなどのアルコール類、またミリスチン酸イソプロピルなどのエステル類、アルキルベンゼンなどの芳香族炭化水素、オクテンなどの不飽和炭化水素、低分子量のポリエチレングリコールや低分子量のポリプロピレングリコールなどのグリコール類、アルキルフェニルエーテルなどのエーテル類、ジクロルメタンなどの塩素系溶剤等を添加してもよい。
【００２１】
本発明のエアゾール製剤に用いられる噴射剤としては、窒素ガス、圧縮空気、炭酸ガスなどの圧縮ガス、ＨＦＣ−１５２ａ、ＨＦＣ−１３４ａ等のハイドロフルオロカーボン、ジメチルエーテル等の液化ガス、プロパン、ブタン、イソブタン等の液化石油ガス等の単独あるはこれらの２種以上の混合物が用いられる。耐圧容器中の圧力は噴霧する距離、噴射剤の種類により変わりうるが、通常は２５℃ゲージ圧で４〜９Ｋｇ／ｃｍ2である。噴射剤の量はエアゾール原液に対し通常は５〜２５０質量％、好ましくは１０〜７０質量％である。
【００２２】
本発明のエアゾール製剤において、有効成分、エアゾール原液および噴射剤の合計量に対して、有効成分の割合は通常０．０５〜２質量％の範囲である。
【００２３】
本発明の防除方法においては、エアゾール剤は耐圧容器に設けられているノズルから、ハチに直接、あるいはハチの巣に噴霧される。
【実施例】
【００２４】
以下、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本組成物の製剤例を示す。尚、実施例において、特に明記しない限り、部は質量部を意味する。
【００２５】
製剤例１
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル＝（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル(Ｅ／Ｚ＝１／８)）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物ａと記す。）９部とシクロヘキシ−１−エン−１，２−ジカルボキシイミドメチル＝（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物ｂと記す。）１部とを、キシレン ３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ９．１部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
【００２６】
製剤例２
本エステル化合物ａ ５部と本エステル化合物ｂ ５部とを、キシレン ３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ９．１部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
【００２７】
製剤例３
本エステル化合物ａ １部と本エステル化合物ｂ ９部とを、キシレン ３７．５部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ９．１部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
【００２８】
製剤例４
本エステル化合物ａおよび本エステル化合物ｂを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、本エステル化合物ａが０．１０質量％および本エステル化合物ｂが０．１０質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ２０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、本エアゾール剤Ａと記す。）を調製した。
【００２９】
製剤例５
本エステル化合物ａおよび本エステル化合物ｂを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、本エステル化合物ａが０．１５質量％および本エステル化合物ｂが０．１０質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ２０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、本エアゾール剤Ｂと記す。）を調製した。
【００３０】
製剤例６
本エステル化合物ａおよび本エステル化合物ｂを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、本エステル化合物ａが０．１２５質量％および本エステル化合物ｂが０．１０質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ２０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、本エアゾール剤Ｃと記す。）を調製した。
【００３１】
製剤例６
本エステル化合物ａおよび本エステル化合物ｂを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、本エステル化合物ａが０．２０質量％および本エステル化合物ｂが０．１３３質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液６０部および噴射ガスとしてＬＰＧ４０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、本エアゾール剤Ｄと記す。）を調製した。
【００３２】
比較製剤例１
本エステル化合物ａを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、本エステル化合物ａが０．１５質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ２０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、比較エアゾール剤Ａと記す。）を調製した。
【００３３】
比較製剤例２
（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）−２−シクロペンテン−１−イル＝（１Ｒ）−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロぺニル）シクロプロパンカルボキシレート（一般名：プラレトリン。以下、比較エステル化合物ｃと記す。）および本エステル化合物ｂを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、比較エステル化合物ｃが０．２０部および本エステル化合物ｂが０．１０部であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ４０部とをエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、比較エアゾール剤Ｂと記す。）を調製した。
【００３４】
比較製剤例３
比較エステル化合物ｃを、飽和炭化水素溶剤（アイソパーＧ；エクソン化学株式会社製）に溶解し、比較エステル化合物ｃが０．２０質量％であるエアゾール原液を調製した。該エアゾール原液８０部および噴射ガスとしてＬＰＧ２０部をエアゾール缶に注入し、エアゾール剤（以下、比較エアゾール剤Ｃと記す。）を調製した。
【００３５】
上記の本エアゾール剤１〜４および比較エアゾール剤１〜３における有効成分濃度（質量％）を表１に記す。
【００３６】
【表１】
0005352765.tif 000004
【００３７】
次に、本組成物がハチに対して速効性に優れた防除効力を有することをを試験例として示す。
【００３８】
試験例１
セイヨウミツバチ（Apis mellifera）成虫１０頭をナイロンゴース製ネット袋（直径２０ｃｍ、高さ２０ｃｍ＋１０ｃｍ）に入れ、チャンバー（３ｍ×４ｍ×２．３ｍ。約２８ｍ3）の奥壁際から約３０ｃｍ、床面から約１ｍに位置に吊り下げた。該ネット袋から横方向に１ｍ離れた地点（高さ約１ｍ）から、供試エアゾール剤を１秒間（噴霧量として、約２０ｇ）噴射した。噴射後１０、２０、３０、４５および６０秒後に、ノックダウンしているセイヨウミツバチ成虫の数を調査した。更に噴射後２４時間後に苦死虫率を調査した。結果を表２に記す。
【００３９】
【表２】
0005352765.tif 000005
【００４０】
上記の結果から明らかなように、比較エステル化合物ｃと本エステル化合物ｂの組合せで得られる速効性の増加分に対して、本エステル化合物ａと本エステル化合物ｂの組合せで得られる速効性の増加分は大きく、本エアゾール剤ＡおよびＢはハチに対する速効性に優れた防除効力を有していた。
【００４１】
試験例２
コガタスズメバチ（Vespa analis）成虫１０頭をナイロンゴース製ネット袋（直径２０ｃｍ、高さ２０ｃｍ＋１０ｃｍ）に入れ、チャンバー（３ｍ×４ｍ×２．３ｍ。約２８ｍ3）の奥壁際から約３０ｃｍ、床面から約１ｍに位置に吊り下げた。該ネット袋から横方向に５ｍ離れた地点（高さ約１ｍ）から、本エアゾール剤Ｄを１０秒間噴射した。噴射後５、１０、２０、３０、４５、６０、９０、１２０、１８０、２４０、３００、４２０および６００秒後に、ノックダウンしているコガタスズメバチ成虫の数を調査し、プロビット法により、ＫＴ50値を算出した。その結果、ＫＴ50値は２０３秒であった。
【産業上の利用可能性】
【００４２】
本組成物はハチに対して速効性に優れた防除効力を有しており、有用である。