(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（IV）
【化１】
0005354238.tif 000027
（式中、k、l、m及びnはそれぞれ独立的に０〜３０の整数を表し、T及びUはそれぞれ独立的に、-O-又は-S-を表し、ベンゼン環中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子がメチル基又はエチル基で置換されていても良い。）で表される分子量３００以上の酸化防止剤を含有することを特徴とし、一般式（V）
【化２】
0005354238.tif 000028
（式中、Pは一般式（V-c）、一般式（V-d）又は一般式（V-e）
【化３】
0005354238.tif 000029
（式中、R21、R22、R23、R31、R32、R33、R41、R42及びR43はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、nは０又は１を表す。）で表される置換基からなる群より選ばれる置換基を表し、Spはアルキレン基を表し、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのCH2基又は隣接していない２つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良く、mは０又は１を表し、MGは一般式（V-b）
【化４】
0005354238.tif 000030
（式中、A1、A2及びA3はそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基、フルオレン2,7-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン2,7-ジイル基は置換基として１個以上のF、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基、アルケノイルオキシ基を有していても良く、Z0、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-又は単結合を表し、nは０、１又は２を表す。）で表される構造を表し、R1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表すが、該アルキル基は１つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのCH2基又は隣接していない２つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良く、あるいはR1は一般式（V-a）
【化５】
0005354238.tif 000031
（式中、P、Sp及びmはそれぞれ一般式（V）におけるP、Sp及びmと同じ意味を表す。）で表される構造を表す。）で表される棒状重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物。
【請求項２】
一般式（IV）で表される化合物を０．０１〜５質量％含有する請求項１記載の重合性液晶組成物。
【請求項３】
請求項１記載の重合性液晶組成物及び有機溶媒を含有する重合性組成物。
【請求項４】
一般式（VI）
【化６】
0005354238.tif 000032
（式中、mは０又は１を表し、W1及びW2はそれぞれ独立的に単結合、-O-、-COO-又は-OCO-を表し、Y1及びY2はそれぞれ独立的に-COO-又は-OCO-を表し、r及びsはそれぞれ独立的に２〜１８の整数を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基、又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良い。）で表される化合物を含有する請求項１記載の重合性液晶組成物。
【請求項５】
一般式（VII）
【化７】
0005354238.tif 000033
（式中、Z1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、Z2は水素原子又はメチル基を表し、tは０又は1を表し、A、B及びCはそれぞれ独立的に、1,4−フェニレン基、隣接しないCH基が窒素で置換された1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのCH2基が酸素又は硫黄原子で置換された1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Y3及びY4はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-（CH2）4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-又は-OCOCH2CH2-を表し、Y5は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。）で表される化合物を含有する請求項１記載の重合性液晶組成物。
【請求項６】
一般式（VIII）
【化８】
0005354238.tif 000034
（式中、Z3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、Z4は水素原子又はメチル基を表し、W3は単結合、-O-、-COO-又は-OCO-を表し、vは２〜１８の整数を表し、uは０又は１を表し、D、E及びFはそれぞれ独立的に、1,4−フェニレン基、隣接しないCH基が窒素で置換された1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのCH2基が酸素又は硫黄原子で置換された1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Y6及びY7はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-（CH2）4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-又は-OCOCH2CH2-を表し、Y8は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。）で表される化合物を含有する請求項１記載の重合性液晶組成物。
【請求項７】
請求項１、２、４から６の何れかに記載の重合性液晶組成物の重合体を含有する光学異方体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願発明は、液晶ディスプレイ等の光学補償に用いられる光学異方体の構成部材として有用な重合し液晶組成物及び当該組成物の重合体により構成される光学異方体に関する。
【背景技術】
【０００２】
重合性液晶組成物は光学異方体の構成部材として有用であり、光学異方体は例えば位相差フィルムとして種々の液晶ディスプレイに応用されている。位相差フィルムは、重合性液晶組成物を基板に塗布して、配向膜等により重合性液晶組成物を配向させた状態で活性エネルギー線を照射して重合性液晶組成物を硬化することにより得られる。
しかし、重合性液晶組成物を基板に塗布した場合、空気界面においてある程度のチルト角を有し、ある特定の位相差フィルムに要求される光学特性を満たすためにはチルト角を減じることが求められていた。また、薄型・軽量化やコスト低減を目的として、液晶ディスプレイの液晶セル内に位相差フィルムを組み込む方式が注目されているが、位相差フィルムを液晶セル内に組み込んだ場合、液晶ディスプレイの製造プロセスにおいては、高温下で製造を行わなければならない工程が存在することから、位相差フィルム製造プロセスにおいて２００℃以上の高温に曝されることになる。光学異方体は耐熱性に劣るものではないが、微妙な光学特性を維持することは必ずしも容易では無く高温度においては、光学異方体のオーダーパラメーターの低下が発生し易い。これに伴い光学異方体の位相差が減少し、光学特性の変化により画質が低下してしまう問題があった。
該チルト角を減じる方法として、界面活性剤や重合可能な界面活性剤を重合性液晶組成物中に添加する方法が提案されている（特許文献１、２及び３参照）。しかし、重合性液晶組成物に界面活性剤を含有させた場合、空気界面のチルト角を減じる目的は達成できるが、界面活性剤を含有した光学異方体が高温に曝されると、位相差が顕著に減少してしまう。更に、界面活性剤として長鎖パーフルオロアルキルスルホン酸アミド誘導体を用いた場合（特許文献３参照）には当該化合物は環境毒性の点で懸念があることから液晶ディスプレイとしての応用には問題があった。
【０００３】
一方、重合性液晶組成物にフェノール骨格を有する安定剤を添加した構成は既に知られている（特許文献４参照）。しかしながら、当該引用文献においては、フェノール骨格を有する安定剤は、不要な重合を抑制するために用いられており、空気界面のチルト角を減じる効果もなく、高温時における光学特性の劣化を抑制するために用いられているものでもない。また、当該引用文献に記載の重合性液晶組成物においては、安定剤として4-エトキシフェノール又はブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)が用いられている。ところが、これらの安定剤は分子量が何れも２５０以下と小さいことから、微妙な光学特性の変化を抑制することができないものであった。
【０００４】
以上より、２００℃以上の高温において位相差が変化しないこと及び空気界面のチルト角を減じることを同時に達成可能な光学異方体を作製することができる重合性組成物の開発が望まれていた。
【０００５】
【特許文献１】特開２０００−１０５３１５号公報
【特許文献２】特開２００３−１０５０３０号公報
【特許文献３】特開２０００−９８１３３号公報
【特許文献４】特表２０００−５０７３６２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本願発明の目的は、重合性液晶組成物を基板に塗布した場合、空気界面におけるチルト角を減じる効果を有し、かつ、重合性液晶組成物の硬化物である光学異方体が高温に曝されても位相差を減じにくい重合性液晶組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するために種々の酸化防止剤を鋭意検討した結果、本願発明の重合性液晶組成物に最適な酸化防止剤を明らかにすることに成功し本願発明の完成に至った。本願発明は、一般式（I）
【０００８】
【化１】
0005354238.tif 000002
【０００９】
（式中、k及びlはそれぞれ独立的に０〜３０の整数を表し、Tは、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-、-C≡C-又は単結合を表し、1,4−フェニレン基中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子がメチル基、エチル基、tert-ブチル基又は一般式（II）
【００１０】
【化２】
0005354238.tif 000003
【００１１】
（式中、m及びnはそれぞれ独立的に０〜３０の整数を表し、Uは、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-、-C≡C-又は単結合を表す。）で表される置換基で置換されていても良い。）で表される分子量３００以上の酸化防止剤を含有することを特徴とする重合性液晶組成物を提供し、併せて当該重合性液晶組成物の硬化物である光学異方体を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
本願発明の重合性液晶組成物は、空気界面におけるチルト角を減じる効果を有することから空気界面において水平配向となる光学異方体の材料として有用であり、かつ、光学異方体の位相差が減少しにくいという優れた特徴を有する。よって本願発明の重合性液晶組成物は、特に液晶セル内部に組み込む光学異方体の材料として好適に使用でき、かつ、環境毒性の心配もない。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下に本願発明による重合性液晶組成物の最良の形態について説明する。本願発明の重性液晶組成物は一般式（I）で表される分子量３００以上の酸化防止剤を含有する。一般式（I）において、Ｔは-O-、-S-、-COO-、-OCO-又は単結合が好ましい。又、ｋ及びｌの和は５以上であることが好ましく、８以上がより好ましく、１０以上が特に好ましい。ｋは、８以下が好ましく、５以下がより好ましく、３以下が特に好ましい。
【００１４】
芳香環上に存在する４つの水素原子はメチル基、エチル基、tert-ブチル基又は一般式（II）により置換されていても良いが、少なくとも一つは置換されていることが好ましく、一つ又は二つの水素原子が置換されていることが好ましい。又、置換位置は一般式（I）において、フェノール性水酸基を１位とした場合、２位又は６位に置換しているか、２位及び６位に置換していることが好ましい。
【００１５】
置換基としては、tert-ブチル基又は一般式（II）で表される置換基が好ましいが、一般式（II）で表される置換基においてＵは-O-、-S-、-COO-、-OCO-又は単結合が好ましい。又、ｍ及びｎの和は５以上であることが好ましく、８以上がより好ましく、１０以上が特に好ましい。ｍは、８以下が好ましく、５以下がより好ましい。
一般式（I）で表される酸化防止剤として具体的には、以下の一般式一般式（III）
【００１６】
【化３】
0005354238.tif 000004
（式中、k及びlはそれぞれ独立的に０〜３０の整数を表し、Tは、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-、-C≡C-又は単結合を表す。）又は、一般式（IV）
【００１７】
【化４】
0005354238.tif 000005
【００１８】
（式中、k、l、m及びnはそれぞれ独立的に０〜３０の整数を表し、T及びUはそれぞれ独立的に、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-、-C≡C-又は単結合を表し、ベンゼン環中に存在する１つ又は２つ以上の水素原子がメチル基、エチル基又はtert-ブチル基で置換されていても良い。）で表される分子量３００以上の酸化防止剤を含有することが特に好ましい。該酸化防止剤の分子量は３００以上であるが、４００以上であることが好ましく、５００以上であることがより好ましい。
【００１９】
また、これらの酸化防止剤は、重合性液晶組成物中に０．０１〜５質量％含有することが好ましく、さらには０．０５〜２質量％が好ましく、０．１〜1質量％が特に好ましい。
【００２０】
以上に述べた重合性液晶組成物中に含有する重合性液晶化合物については、特に制限はなく使用することができ、該重合性液晶組成物を有機溶媒などに溶かした溶液の状態で使用してもよい。好適な有機溶媒として例えばトルエン、キシレン、クメンなどのアルキル置換ベンゼンやプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ブチル、シクロヘキサノン等を挙げることができる。さらにこれらの溶媒にジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクトン、N-メチルピロリジノン、メチルエチルケトン、酢酸エチル等を添加しても良い。重合性液晶化合物として棒状重合性液晶化合物又は円盤状重合性液晶化合物を使用することが好ましく、棒状重合性液晶化合物が特に好ましい。
棒状重合性液晶化合物は、一般式（V）
【００２１】
【化５】
0005354238.tif 000006
（式中、Pは反応性官能基を表し、Spは炭素原子数１〜２０のスペーサー基を表し、mは０又は１を表し、MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、R1は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表すが、該アルキル基は１つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのCH2基又は隣接していない２つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良く、あるいはR1は一般式（V-a）
【００２２】
【化６】
0005354238.tif 000007
（式中、Pは反応性官能基を表し、Spは炭素原子数１〜２０のスペーサー基を表し、mは０又は１を表す。）で表される構造を表す。）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（V）において、Spはアルキレン基を表し、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する１つのCH2基又は隣接していない２つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-又は-C≡C-により置き換えられていても良い。）で表される構造を表し、MGが一般式（V-b）
【００２３】
【化７】
0005354238.tif 000008
（式中、A1、A2及びA3はそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基、フルオレン2,7-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン2,7-ジイル基は置換基として１個以上のF、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基、アルケノイルオキシ基を有していても良く、Z0、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して、-COO-、-OCO-、-CH2 CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-又は単結合を表し、nは０、１又は２を表す。）で表される構造を表し、Pが一般式（V-c）、一般式（V-d）又は一般式（V-e）
【００２４】
【化８】
0005354238.tif 000009
【００２５】
（式中、R21、R22、R23、R31、R32、R33、R41、R42及びR43はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、nは０又は１を表す。）で表される置換基からなる群より選ばれる置換基で表される化合物を含有することがさらに好ましい。
ここで、重合性液晶組成物に含有される化合物として、より具体的には一般式（VI）
【００２６】
【化９】
0005354238.tif 000010
【００２７】
（式中、mは０又は１を表し、W1及びW2はそれぞれ独立的に単結合、-O-、-COO-又は-OCO-を表し、Y1及びY2はそれぞれ独立的に-COO-又は-OCO-を表し、r及びsはそれぞれ独立的に２〜１８の整数を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基、又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良い。）で表される化合物を用いると、機械的強度や耐熱性に優れた光学異方体が得られるので好ましい。
また、一般式（VII）
【００２８】
【化１０】
0005354238.tif 000011
【００２９】
（式中、Z1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、Z2は水素原子又はメチル基を表し、tは０又は1を表し、A、B及びCはそれぞれ独立的に、1,4−フェニレン基、隣接しないCH基が窒素で置換された1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのCH2基が酸素又は硫黄原子で置換された1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基を表すが、式中に存在する1,4−フェニレン基は炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Y3及びY4はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-（CH2）4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COO CH2CH2-又は-OCOCH2CH2-を表し、Y5は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。）で表される化合物を用いると、重合性液晶組成物の粘度低減や液晶温度範囲を室温もしくは室温付近まで低減することができるので好ましい。
また、一般式（VIII）
【００３０】
【化１１】
0005354238.tif 000012
【００３１】
（式中、Z3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子１〜２０の炭化水素基を表し、Z4は水素原子又はメチル基を表し、W3はそれぞれ独立的に単結合、-O-、-COO-、-OCO-を表し、vは２〜１８の整数を表し、uは０又は１の整数を表し、D、E及びFはそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、隣接しないCH基が窒素で置換された1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、１つ又は隣接しない２つのCH２基が酸素又は硫黄原子で置換された1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基を表し、これらのD、E及びFは、さらに炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、シアノ基、又はハロゲン原子で一つ以上置換されていても良く、Y6及びY7はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-（CH2）4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-又は-OCOCH2CH2-を表し、Y8は単結合、-O-、-COO-、-OCO-又は-CH=CHCOO-を表す。）で表される化合物を用いると、重合性液晶組成物の粘度を大幅に増加させることなく液晶物性を調節することができるので好ましい。
一般式（V）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
【００３２】
【化１２】
0005354238.tif 000013
【００３３】
（式中、j及びkはそれぞれ独立的に２〜１８の整数を表す。）
また、一般式（VI）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
【００３４】
【化１３】
0005354238.tif 000014
（式中、j及びkはそれぞれ独立的に２〜１８の整数を表す。）
また、一般式（VII）で表される化合物の具体的な例として、化合物の構造と相転移温度を以下に挙げることができる。
【００３５】
【化１４】
0005354238.tif 000015
【００３６】
【化１５】
0005354238.tif 000016
【００３７】
【化１６】
0005354238.tif 000017
【００３８】
（式中、シクロヘキサン環はトランスシクロヘキサン環を表し、数字は相転移温度を表し、Cは結晶相、Nはネマチック相、Sはスメクチック相、Iは等方性液体相をそれぞれ表す。）
また、一般式（VIII）で表される化合物の具体例を以下に挙げることができる。
【００３９】
【化１７】
0005354238.tif 000018
【００４０】
（式中、X1は水素原子又はメチル基を表し、Rは炭素原子数１から２０のアルキル基表す。）
また、円盤状液晶化合物は、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造を有することが好ましく、一般式（IX）
【００４１】
【化１８】
0005354238.tif 000019
（式中、R5はそれぞれ独立して一般式（IX-a）で表される置換基を表す。）
【００４２】
【化１９】
0005354238.tif 000020
【００４３】
（式中、R6及びR7はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、R8は炭素原子数１〜２０アルコキシ基を表すが、該アルコキシ基中の水素原子は一般式（IX-b）、一般式（IX-c）又は一般式（IX-d）で表される置換基によって置換されていても良い。）
【００４４】
【化２０】
0005354238.tif 000021
【００４５】
（式中、R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88及びR89はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、nは０又は１を表す。）で表される構造を有することがさらに好ましく、一般式（IX）においてR8の内少なくとも一つは一般式（IX-b）、一般式（IX-c）又は一般式（IX-d）で表される置換基によって置換されたアルコキシ基を表すことが好ましく、R8の全てが一般式（IX-b）、一般式（IX-c）又は一般式（IX-d）で表される置換基によって置換されたアルコキシ基を表すことが特に好ましい。
更に、一般式(IX-a)は具体的には一般式(IX-e)
【００４６】
【化２１】
0005354238.tif 000022
【００４７】
（式中nは２〜９の整数を表す。）で表される構造を有することが特に好ましい。
また、以上の重合性液晶組成物中に酸化防止剤の他に重合禁止剤、重合開始剤、界面活性剤、又は紫外線吸収剤などの添加剤を含有しても良い。
【実施例】
【００４８】
以下、実施例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（参考例１）
式(a)の化合物50質量%
【００４９】
【化２２】
0005354238.tif 000023
式(b)の化合物50質量%
【００５０】
【化２３】
0005354238.tif 000024
【００５１】
からなる重合性液晶組成物（A）を調製した。重合性液晶組成物（A）97.5質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%、式(c)の酸化防止剤Irganox-1076（チバスペシャリティケミカルズ社製）
【００５２】
【化２４】
0005354238.tif 000025
を0.5質量%添加した本発明の重合性液晶組成物（A1）を調製した。次に重合性液晶組成物（A1）を33質量%含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A1）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約0°であることが確認できた。また、光学異方体の加熱前の位相差は170.7nm、230℃で4時間加熱後の位相差は134.7nmであり、位相差の減少率は21%であった。
（実施例２）
重合性液晶組成物（A）97.5質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%、式(d)の酸化防止剤Irganox-1726（チバスペシャリティケミカルズ社製）
【００５３】
【化２５】
0005354238.tif 000026
【００５４】
を0.5質量%添加した本願発明の重合性液晶組成物（A2）を調製した。次に重合性液晶組成物（A2）を33質量%含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A2）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約°0であることが確認できた。また、光学異方体の加熱前の位相差は173.2nm、230℃で4時間加熱後の位相差は138.8nmであり、位相差の減少率は20%であった。
【００５５】
（比較例１）
重合性液晶組成物（A）98質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%を添加した本願発明の重合性液晶組成物（A3）を調製した。次に重合性液晶組成物（A3）を33質量%含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A3）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約°30であった。また、光学異方体の加熱前の位相差は141.6nm、230℃で4時間加熱後の位相差は101.2nmであり、位相差の減少率は29%であった。以上のことより酸化防止剤として式（c）又は式（d）を0.5%添加した場合と比較して減少率が大きいことがわかる。
【００５６】
（比較例２）
重合性液晶組成物（A）97.5質量％に光重合開始剤Irgacure-651（チバスペシャリティケミカルズ社製）2.0質量%、界面活性剤FC171（3M社製）を0.5質量%添加した本願発明の重合性液晶組成物（A4）を調製した。次に重合性液晶組成物（A4）を33質量%含有するキシレン溶液を調製した。このキシレン溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート（3000回転/分、30秒）した。スピンコートした基板に窒素雰囲気中で4mW/cm2の紫外線を120秒照射して、重合性液晶組成物（A4）を硬化させた。このようにして得られた光学異方体の位相差の入射角依存測定をした結果、空気界面におけるチルト角は約0°であることが確認できた。また、光学異方体の加熱前の位相差は167.5nm、230℃で4時間加熱後の位相差は114.1nmであり、位相差の減少率は32%であった。以上のことより酸化防止剤として式（c）又は式（d）を0.5%添加した場合と比較して減少率が大きいことがわかる。