(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機ＥＬ素子であって、
前記有機薄膜層は、ホストおよび燐光ドーパントを含む燐光発光層を有し、
前記ホストは、
置換または無置換で核原子数１４から３０の多環式縮合芳香族骨格部を有し、かつ、最低励起３重項エネルギーギャップが２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であるホスト材料を含有し、
前記燐光ドーパントは、下記式（１）で表される配位子を有し、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（３）、式（４）、式（５１）、式（５２）、式（５３）、或いは、式（５４）のいずれかで表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１】
0005185591.tif 000074
（式（１）中、
Ｒ３’はアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキルからなる群から選択された置換基であり、Ｒ３’は１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ５はアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択された置換基であり、前記アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないか、または任意選択で、１以上の非芳香族基によって置換されており、
環Ａは、金属に対して配位される少なくとも１つの窒素原子を有する芳香族複素環式または縮合芳香族複素環式環であり、環Ａは１以上の非芳香族基によって、任意選択で置換されていることができ、
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
加えてまたは代わりに、Ｒ３およびＲ４は一緒になって、独立に縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記環式基は、１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
あるいは、Ｒ３’およびＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−および−Ｎ＝ＣＲ−から選択された基によって架橋されていてもよく、  それぞれのＲは、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアラルキルであり、Ｒは１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
それぞれのＺは独立に、ハロゲン、Ｒ’、Ｏ−Ｒ’、Ｎ(Ｒ’)２、ＳＲ’、Ｃ(Ｏ)Ｒ’、Ｃ(Ｏ)ＯＲ’、Ｃ( Ｏ)Ｎ(Ｒ’)２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ’、ＳＯ２Ｒ’、
またはＳＯ３Ｒ’であり、
それぞれのＲ’は、独立に、Ｈ、アルキル、ペルハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。）
（式（３）〜式（４）中、Ａｒ２〜Ａｒ４は、置換または無置換の核炭素数４から１０の縮合環構造を表す。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、２価以上の基として化学構造式中に含まれる
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項３】
請求項１に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換基を有し、
前記置換基は、置換または無置換のアリール基またはヘテロアリール基（ただし、カルバゾール骨格を有するものを除く）である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項４】
請求項２に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換または無置換のクリセンジイル、フルオランテンジイルの群から選ばれる
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項５】
請求項４に記載の有機ＥＬ素子において、
前記多環式縮合芳香族骨格部は、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンを有する基で置換されている
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれかに記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（１）で表される配位子は、下記式（５）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化３】
0005185591.tif 000075
（式（５）中、
Ｒ４’、Ｒ５’、およびＲ６’は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルであり; Ｒ４’、Ｒ５’、およびＲ６’は、１以上の置換基Ｚにより、任意選択で置換されていてもよく;
加えてまたは代わりに、Ｒ４’およびＲ５’、またはＲ５’およびＲ６’、またはＲ３およびＲ４のいずれか１以上は一緒になって、独立に縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;前記環式基は１以上の置換基Ｚにより、任意選択で置換されていてもよく;
加えてまたは代わりに、Ｒ３’およびＲ６は、式：−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、−Ｎ＝ＣＲ−を有する基によって連結され、Ｒは、Ｈ、アルキル、アリール、およびアラルキルからなる群から選択される。）
【請求項７】
請求項６に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（５）で表される配位子は、下記式（６）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化４】
0005185591.tif 000076
【請求項８】
請求項６に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（５）で表される配位子は、下記式（７）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化５】
0005185591.tif 000077
【請求項９】
請求項６に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（５）で表される配位子は、下記式（８）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化６】
0005185591.tif 000078
【請求項１０】
請求項６に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（５）中、Ｒ５は、置換されているかまたは置換されていないフェニル、ナフチルまたはピリジルである
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１１】
請求項１０に記載の有機ＥＬ素子において、
Ｒ５は、フェニルである
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１２】
請求項１０または請求項１１に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（５）中、Ｒ３’は、メチル基である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項１３】
請求項６に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（５）で表される配位子は、下記式（９）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化７】
0005185591.tif 000079
（式（９）中、Ｒ５’およびＲ６’はＨであり、および加えてまたは代わりに、一緒になって縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。）
【請求項１４】
請求項１３に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（９）で表される配位子は、下記式（１０）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化８】
0005185591.tif 000080
【請求項１５】
請求項１４に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（１０）で表される配位子は、下記式（１１）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化９】
0005185591.tif 000081
【請求項１６】
請求項１３に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（９）で表される配位子は、下記式（１２）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１０】
0005185591.tif 000082
【請求項１７】
請求項１６に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（１２）で表される配位子は、下記式（１３）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１１】
0005185591.tif 000083
【請求項１８】
請求項１から請求項５のいずれかに記載の有機ＥＬ素子において、
前記燐光ドーパントは、下記式（１４）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１２】
0005185591.tif 000084
（式（１４）中、Ｍは４０を超える原子量を有する金属であり、
Ｒ３’はアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキルからなる群から選択された置換基であり、Ｒ３’は１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ５はアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択された置換基であり、前記アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないか、または任意選択で、１以上の非芳香族基によって置換されており、
環Ａは、前記金属Ｍに対して配位される少なくとも１つの窒素原子を有する芳香族複素環式または縮合芳香族複素環式環であり、環Ａは１以上の非芳香族基によって、任意選択で置換されていることができ、
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
加えてまたは代わりに、Ｒ３およびＲ４は一緒になって、独立に縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記環式基は、１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
あるいは、Ｒ３’およびＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−および−Ｎ＝ＣＲ−から選択された基によって架橋されていてもよく、
それぞれのＲは、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアラルキルであり、Ｒは１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
それぞれのＺは独立に、ハロゲン、Ｒ’、Ｏ−Ｒ’、Ｎ(Ｒ’)２、ＳＲ’、Ｃ(Ｏ)Ｒ’、Ｃ(Ｏ)ＯＲ’、Ｃ( Ｏ)Ｎ(Ｒ’)２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ’、ＳＯ２Ｒ’、
またはＳＯ３Ｒ’であり、
それぞれのＲ’は、独立に、Ｈ、アルキル、ペルハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子であり、  ｍは、１から、前記金属に結合しうる配位子の最大数までの値であり、
ｍ＋ｎは、前記金属に結合しうる配位子の最大数である。）
【請求項１９】
請求項１８に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（１４）で表される化合物は、下記式（１５）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１３】
0005185591.tif 000085
（式（１５）中、
Ｒ４’、Ｒ５’、およびＲ６’は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルであり; Ｒ４’、Ｒ５’、およびＲ６’は、１以上の置換基Ｚにより、任意選択で置換されていてもよく;
加えてまたは代わりに、Ｒ４’およびＲ５’、またはＲ５’およびＲ６’、またはＲ３およびＲ４のいずれか１以上は一緒になって、独立に縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;前記環式基は１以上の置換基Ｚにより、任意選択で置換されていてもよく;
加えてまたは代わりに、Ｒ３’およびＲ６は、式：−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、−Ｎ＝ＣＲ−を有する基によって連結され、Ｒは、Ｈ、アルキル、アリール、およびアラルキルからなる群から選択される。）
【請求項２０】
請求項１９に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（１５）で表される化合物は、下記式（１６）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１４】
0005185591.tif 000086
【請求項２１】
請求項１９に記載の有機ＥＬ素子において、  前記式（１５）で表される化合物は、下記式（１７）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１５】
0005185591.tif 000087
【請求項２２】
請求項１９に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（１５）で表される化合物は、下記式（１８）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１６】
0005185591.tif 000088
【請求項２３】
請求項１９に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（１５）中、Ｒ５は、置換されているかまたは置換されていないフェニル、ナフチルまたはピリジルである
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項２４】
請求項２３に記載の有機ＥＬ素子において、
Ｒ５は、フェニルである
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項２５】
請求項２３または請求項２４に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（１５）中、Ｒ３’は、メチル基である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項２６】
請求項１９に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（１５）で表される化合物は、下記式（１９）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１７】
0005185591.tif 000089
（式（１９）中、Ｒ５’およびＲ６’はＨであり、および加えてまたは代わりに、一緒になって縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。）
【請求項２７】
請求項２６に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（１９）中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、ＡｕおよびＡｇからなる群から選択される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項２８】
請求項２７に記載の有機ＥＬ素子において、
Ｍは、Ｉｒである
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項２９】
請求項２８に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（１９）で表される化合物は、下記式（２０）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１８】
0005185591.tif 000090
【請求項３０】
請求項２９に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（２０）で表される化合物は、下記式（２１）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化１９】
0005185591.tif 000091
【請求項３１】
請求項３０に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（２１）中、ｍは３であり、ｎは０である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項３２】
請求項３０に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（２１）中、ｍは２であり、ｎは１である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項３３】
請求項３２に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（２１）で表される化合物は、下記式（２２）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化２０】
0005185591.tif 000092
【請求項３４】
請求項２８に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（２０）で表される化合物は、下記式（２３）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化２１】
0005185591.tif 000093
【請求項３５】
請求項３４に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（２３）で表される化合物は、下記式（２４）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化２２】
0005185591.tif 000094
【請求項３６】
請求項３５に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（２４）中、ｍは３であり、ｎは０である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項３７】
請求項３５に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（２４）中、ｍは２であり、ｎは１である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項３８】
請求項３７に記載の有機ＥＬ素子において、
前記式（２４）で表される化合物は、下記式（２５）で表される
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化２３】
0005185591.tif 000095
【請求項３９】
請求項１から請求項３８のいずれかに記載の有機ＥＬ素子において、
前記燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が５２０ｎｍ以上７００ｎｍ以下である
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項４０】
請求項１から請求項３９のいずれかに記載の有機ＥＬ素子において、
前記有機薄膜層は、前記陰極と前記燐光発光層との間に電子注入層を有し、
前記電子注入層は、含窒素複素環誘導体を含む
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項４１】
請求項１から請求項４０のいずれかに記載の有機ＥＬ素子であって、
前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている
ことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ＥＬ素子に関する。特に、燐光発光層を備える有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
陽極と陰極との間に有機発光層を備え、有機発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネセンス素子（有機ＥＬ素子）が知られている。
このような有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の更なる改善点として発光効率の点があり、この点、内部量子効率を高めるため、３重項励起子から発光を得る燐光材料の開発が進められ、最近では燐光発光を利用した有機素子が報告されている（例えば、特許文献１）。
このような燐光材料を用いることにより７５％以上、理論上１００％近い値の内部量子効率を実現でき、高効率、低消費電力の有機ＥＬ素子が得られる。
【０００４】
また、発光材料を有機ＥＬ素子のなかで利用するにあたっては、ホスト材料にドーパント材料をドーピングするドーピング法が知られている。
そして、注入されたエネルギーから効率よく励起子を生成するとともに励起子エネルギーを効率よく発光に繋げるため、ホストで生成された励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから発光が得られる構成が採用される。
【０００５】
ここで、ホストからドーパントに分子間エネルギー移動を行うためには、ホストのエネルギーギャップＥｇＨがドーパントのエネルギーギャップＥｇＤよりも大きいことが必要である。
３重項エネルギーギャップが有効に大きい材料としては、ＣＢＰ（4,4’-bis(N-carbazolyl)biphenyl）が代表的に知られている。
このＣＢＰをホストとすれば、所定の発光波長（例えば、緑、赤）を示す燐光材料にエネルギー移動させて高効率の発光素子を得ることができる。
【０００６】
しかしながら、ＣＢＰをホストとして使用すると、燐光発光により発光効率は格段に向上する一方、素子寿命は非常に短く、実用に適さないという問題があった。
【０００７】
その一方、蛍光ドーパント用のホスト材料は種々知られており、蛍光ドーパントとの組み合わせで発光効率、寿命に優れたホスト材料が種々提案されている。
しかし、蛍光発光層用のホスト材料では、１重項は蛍光ドーパントの１重項エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）よりも大きいが、３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は必ずしも大きくないため、単純には燐光用ホストに転用できない。
例えば、蛍光発光層のホスト材料としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体などが良く知られているが、このような化合物では３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）が１．９ｅＶ程度であるため、４５０ｎｍから７５０ｎｍの可視光領域の発光波長にはエネルギーギャップが足りず、アントラセン誘導体は燐光材料のホストとして不適である。
【０００８】
【特許文献１】米国出願２００２／１８２４４１号公開公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
上記のように、効率よく燐光発光材料にエネルギー移動を行うことができ、かつ、寿命が実用的に長いホスト材料が知られておらず、燐光材料を用いた素子の実用化が妨げられていた。
そこで、本発明の目的は、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機ＥＬ素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは鋭意研究の結果、多環式縮合芳香族骨格部を有する化合物であって、三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）が２．１ｅＶ以上あり、燐光ドーパントのホスト材料として好適に使用できるものを見出し、本発明の完成に至った。
【００１１】
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられた有機薄膜層と、を備えた有機ＥＬ素子であって、前記有機薄膜層は、ホストおよび燐光ドーパントを含む燐光発光層を有し、前記ホストは、置換または無置換で核原子数１４から３０の多環式縮合芳香族骨格部を有し、かつ、最低励起３重項エネルギーギャップが２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であるホスト材料を含有し、前記燐光ドーパントは、下記式（１）で表される配位子を有し、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（３）、式（４）、式（５１）、式（５２）、式（５３）、或いは、式（５４）のいずれかで表されることを特徴とする。
【００１２】
【化１】
0005185591.tif 000002
【００１３】
本発明の有機ＥＬ素子では、ホスト材料の３重項エネルギーギャップが２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることから、３重項エネルギーキャップが２．７ｅＶ以下、より効率的には２．５ｅＶ以下の燐光ドーパントに対してエネルギー移動させて燐光発光させることができる。
また、蛍光ホストとしてよく知られたアントラセン誘導体では赤色発光の燐光ドーパントにもホストとして不適であるが、本発明のホスト材料は３重項エネルギーギャップが２．１ｅＶ以上であることから、有効に赤色の発光を示す燐光ドーパントを発光させることができる。
【００１４】
ただし、従来よく知られた燐光ホストであるＣＢＰでは緑よりもさらに短波長の燐光ドーパントに対してもホストとして機能するが、本発明のホスト材料では３重項エネルギーギャップが２．７ｅＶ以下であることから、緑色の発光を示す燐光ドーパントまではエネルギーの漏洩なく発光させることができるが、青色や青緑色の発光を示す燐光ドーパントは十分に発光させることができない。
また、本発明では、ホスト材料の骨格を多環式縮合環とすることにより、分子の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
このとき、骨格部の核原子数が少なすぎると分子の安定性が十分に高くならないため核原子数は１４以上とする一方、多環式縮合環の環数が多くなりすぎるとＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップが狭くなって３重項エネルギーギャップが有用な発光波長に満たなくなるので核原子数は３０以下とする。
これにより有用な発光波長を示す燐光発光層のホスト材料として好適なホスト材料とすることができる。
【００１５】
従来は、緑から赤色までの幅広い波長領域において燐光ドーパントに広く適用できる燐光ドーパントに対応するホスト材料を選定していたため、３重項エネルギーギャップが広いＣＢＰ等をホスト材料としていた。
しかしＣＢＰでは確かに３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は広いが、寿命が短いという問題があった。
【００１６】
この点、本発明では、多環式縮合芳香族骨格部の核原子数を１４から３０とし、最低励起３重項エネルギーギャップを２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下としているため、青ほどワイドギャップな燐光ドーパントのホストには適用できないが、２．７ｅＶ以下の燐光ドーパントに対してはホストとして機能する。さらには、ＣＢＰのように３重項エネルギーギャップが広すぎると、赤色燐光ドーパントに対してはエネルギーギャップの差が大きすぎて分子間エネルギー移動が効率的に行われないという問題があるが、本発明のホストによれば、赤色燐光ドーパントに対してはエネルギーギャップが適合しているため、効率的にホストの励起子から燐光ドーパントにエネルギー移動させることができ、非常に高効率の燐光発光層を構成することができる。
このように、本発明によれば、上述のホスト材料を用いて燐光発光層を構成するので、高効率かつ長寿命な燐光発光の有機ＥＬ素子を得ることができる。
【００１７】
また、本発明では、式（１）で表される配位子を有する化合物を燐光ドーパントとするので、高効率かつ長寿命な燐光発光の有機ＥＬ素子を得ることができる。
【００１８】
ここで、式（１）中、
Ｒ３’はアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキルからなる群から選択された置換基であり、Ｒ３’は１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ５はアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択された置換基であり、前記アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないか、または任意選択で、１以上の非芳香族基によって置換されており、
環Ａは、金属に対して配位される少なくとも１つの窒素原子を有する芳香族複素環式または縮合芳香族複素環式環であり、環Ａは１以上の非芳香族基によって、任意選択で置換されていることができ、
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
加えてまたは代わりに、Ｒ３およびＲ４は一緒になって、独立に縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記環式基は、１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
あるいは、Ｒ３’およびＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−および−Ｎ＝ＣＲ−から選択された基によって架橋されていてもよく、
それぞれのＲは、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアラルキルであり、Ｒは１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
それぞれのＺは独立に、ハロゲン、Ｒ’、Ｏ−Ｒ’、Ｎ(Ｒ’)２、ＳＲ’、Ｃ(Ｏ)Ｒ’、Ｃ(Ｏ)ＯＲ’、Ｃ( Ｏ)Ｎ(Ｒ’)２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ’、ＳＯ２Ｒ’、またはＳＯ３Ｒ’であり、
それぞれのＲ’は、独立に、Ｈ、アルキル、ペルハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。
【００１９】
「ハロ」または「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。
【００２０】
「アルキル」は、直鎖および分岐アルキル基を意図している。好ましいアルキル基は、１から１５個の炭素原子を含有するものであり、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどを含む。加えて、アルキル基は、ハロ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ、Ｃ(Ｏ)Ｒ、ＮＲ２、環式アミノ、ＮＯ２、およびＯＲから選択された、１以上の置換基によって任意選択で置換されうる。
【００２１】
「シクロアルキル」は、環式アルキル基を意図している。好ましいシクロアルキル基は、３から７個の炭素原子を含有するものであり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含む。加えて、シクロアルキル基は、ハロ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ、Ｃ(Ｏ)Ｒ、ＮＲ２、環式アミノ、ＮＯ２、およびＯＲから選択された、１以上の置換基によって任意選択で置換されうる。
【００２２】
「アルケニル」は、直鎖および分岐アルケン基を意図している。好ましいアルケニル基は、２から１５個の炭素原子を含有する。加えて、アルケニル基は、ハロ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ、Ｃ(Ｏ)Ｒ、ＮＲ２、環式アミノ、ＮＯ２、およびＯＲから選択された、１以上の置換基によって任意選択で置換されうる。
【００２３】
「アルキニル」は、直鎖および分岐アルキン基を意図している。好ましいアルキニル基は、２から１５個の炭素原子を含有する。加えて、アルキニル基は、ハロ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ、Ｃ(Ｏ)Ｒ、ＮＲ２、環式アミノ、ＮＯ２、およびＯＲから選択された、１以上の置換基によって任意選択で置換されうる。
【００２４】
「アルキルアリール」は、置換基として芳香族基を有するアルキル基を意図している。加えて、アルキルアリール基は、ハロ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ、Ｃ(Ｏ)Ｒ、ＮＲ２、環式アミノ、ＮＯ２、およびＯＲから選択された、１以上の置換基によって任意選択で置換されうる。
【００２５】
「複素環式基」は、非芳香族環式基を意図している。好ましい複素環式基は、少なくとも１個のヘテロ原子を含む３ないし７個の環原子を含有するものであり、例えば、モルホリン、ピペリジノなどの環式アミン、および例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピランなどの環式エーテルを含む。
【００２６】
「アリール」または「芳香族基」は、単環基および多環式環系を意図している。多環式環は、２個の炭素が、２つの隣接する環によって共有されている(環は「縮合」されている)複数の環を有することができ、前記隣接する環の少なくとも１つは芳香族であり、例えば、その他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、複素環および/またはヘテロアリールでありうる。
【００２７】
「ヘテロアリール」は、１から３個のヘテロ原子を含むことができる単環複素芳香族基、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジンおよびピリミジンなどを意図している。また、用語ヘテロアリールは、２個の原子が、２つの隣接する環によって共有されている(環は「縮合」されている)複数の環を有する多環式複素芳香族系を含み、前記隣接する環の少なくとも１つは芳香族であり、例えば、その他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、複素環および/またはヘテロアリールでありうる。
【００２８】
すべての数値の範囲、例えば、ｎおよびｍで与えられた範囲は、その全範囲を含む。従って、例えば、０〜４の範囲は、数値０、１、２、３および４を含むことになる。
【００２９】
なお、材料の３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は、燐光発光スペクトルに基づいて規定することが例として挙げられ、例えば、本発明にあっては以下のように規定することが例として挙げられる。
すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とする。
なお、測定には、例えば、市販の測定装置Ｆ−４５００（日立製）を用いることができる。
ただし、このような規定によらず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で３重項エネルギーギャップとして定義できる値であればよい。
【００３０】
本明細書において、蛍光ホストおよび燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
【００３１】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、２価以上の基として化学構造式中に含まれることが好ましい。
【００３２】
多環式縮合芳香族骨格部の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。
多環式縮合芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。
【００３３】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００３４】
置換又は無置換のアミノ基は−ＮＸ１Ｘ２と表され、Ｘ１、Ｘ２の例としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００３５】
置換又は無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３６】
置換又は無置換のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、４−ジフェニルアミノスチリル基、４−ジ−ｐ−トリルアミノスチリル基、４−ジ−ｍ−トリルアミノスチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
【００３７】
置換又は無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００３８】
置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００３９】
置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００４０】
置換又は無置換の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００４１】
置換又は無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００４２】
置換又は無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００４３】
置換又は無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００４４】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換基を有し、前記置換基は、置換または無置換のアリール基またはヘテロアリール基（ただし、カルバゾール骨格を有するものを除く）であることが好ましい。
アリール基やヘテロアリール基を置換基として導入することにより、エネルギーギャップの調整や分子会合の防止による長寿命化を図ることができる。
ここで、カルバゾール基を置換基として導入すると、イオン化ポテンシャルが大きくなるなどにより３重項エネルギーギャップが広くなって、より短波長の燐光ドーパントに対してもホストとして適用できるが、概して酸化に弱いカルバゾール基の導入は寿命を短くすることに繋がるため好ましくない。
この点、本発明では、置換基からカルバゾール基を除き、エネルギーギャップは狭くなるものの寿命が長いものとすることができる。
【００４５】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、置換または無置換のクリセンジイル、フルオランテンジイルの群から選ばれることが好ましい。
また、前記多環式縮合芳香族骨格部は、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンを有する基で置換されていることが好ましい。
【００４６】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記の式（２）から式（４）のいずれかで表されることが好ましい。
【００４７】
【化２】
0005185591.tif 000003
【００４８】
式（２）〜式（４）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、置換または無置換の核炭素数４から１０の縮合環構造を表す。
【００４９】
式（２）で表される化合物としては、例えば、置換または無置換のフェナントレン、クリセンなどが挙げられる。
式（３）で表される化合物としては、例えば、置換または無置換のアセナフチレン、アセナフテン、フルオランテンなどが挙げられる。
式（４）で表される化合物としては、例えば、置換または無置換のベンゾフルオランテンなどが挙げられる。
【００５０】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５０）で表されるフェナントレンの単体または誘導体であることが好ましい。
【００５１】
【化３】
0005185591.tif 000004
【００５２】
フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基が挙げられる。
このようなフェナントレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００５３】
【化４】
0005185591.tif 000005
【００５４】
【化５】
0005185591.tif 000006
【００５５】
【化６】
0005185591.tif 000007
【００５６】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５１）で表されるクリセンの単体または誘導体であることが好ましい。
【００５７】
【化７】
0005185591.tif 000008
【００５８】
クリセン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００５９】
【化８】
0005185591.tif 000009
【００６０】
【化９】
0005185591.tif 000010
【００６１】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５２）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］フェナントレン）の単体または誘導体であることが好ましい。
【００６２】
【化１０】
0005185591.tif 000011
【００６３】
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００６４】
【化１１】
0005185591.tif 000012
【００６５】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５３）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］クリセン）の単体または誘導体であることが好ましい。
【００６６】
【化１２】
0005185591.tif 000013
【００６７】
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００６８】
【化１３】
0005185591.tif 000014
【００６９】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５４）で表される化合物（ジベンゾ［ｃ、ｇ］フェナントレン）の単体または誘導体であることが好ましい。
【００７０】
【化１４】
0005185591.tif 000015
【００７１】
このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００７２】
【化１５】
0005185591.tif 000016
【００７３】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５５）で表されるフルオランテンの単体または誘導体であることが好ましい。
【００７４】
【化１６】
0005185591.tif 000017
【００７５】
フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００７６】
【化１７】
0005185591.tif 000018
【００７７】
【化１８】
0005185591.tif 000019
【００７８】
置換または無置換のベンゾフルオランテンとしては、例えば、下記式（５５１）で表されるベンゾ[b] フルオランテンの単体または誘導体や、式（５５２）で表されるベンゾ[k] フルオランテンの単体または誘導体が挙げられる。
【００７９】
【化１９】
0005185591.tif 000020
【００８０】
式（５５１）および式（５５２）中、Ｘ１〜Ｘ24は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。
なお、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００８１】
Ｘ１〜Ｘ24は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基など）、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、あるいは炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基など）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基または炭素数６〜１２のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基または炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基である。
【００８２】
式（５５１）で表されるベンゾ[b] フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００８３】
【化２０】
0005185591.tif 000021
【００８４】
式（５５２）で表されるベンゾ[k] フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００８５】
【化２１】
0005185591.tif 000022
【００８６】
本発明では、前記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５６）で表されるトリフェニレンの単体または誘導体であることが好ましい。
【００８７】
【化２２】
0005185591.tif 000023
【００８８】
トリフェニレン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
【００８９】
【化２３】
0005185591.tif 000024
【００９０】
【化２４】
0005185591.tif 000025
【００９１】
【化２５】
0005185591.tif 000026
【００９２】
【化２６】
0005185591.tif 000027
【００９３】
【化２７】
0005185591.tif 000028
【００９４】
なお、多環式縮合芳香族骨格部には、窒素原子が含まれていてもよく、例えば、下記のものであってもよい。
【００９５】
【化２８】
0005185591.tif 000029
【００９６】
本発明では、前記式（１）で表される配位子は、下記式（５）で表されることが好ましい。
【００９７】
【化２９】
0005185591.tif 000030
【００９８】
式（５）中、
Ｒ４’、Ｒ５’、およびＲ６’は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルであり; Ｒ４’、Ｒ５’、およびＲ６’は、１以上の置換基Ｚにより、任意選択で置換されていてもよく;
加えてまたは代わりに、Ｒ４’およびＲ５’、またはＲ５’およびＲ６’、またはＲ３およびＲ４のいずれか１以上は一緒になって、独立に縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;前記環式基は１以上の置換基Ｚにより、任意選択で置換されていてもよく;
加えてまたは代わりに、Ｒ３’およびＲ６は、式：−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、−Ｎ＝ＣＲ−を有する基によって連結され、Ｒは、Ｈ、アルキル、アリール、およびアラルキルからなる群から選択される。
【００９９】
本発明では、前記式（５）で表される配位子は、下記式（６）で表されることが好ましい。
【０１００】
【化３０】
0005185591.tif 000031
【０１０１】
本発明では、前記式（５）で表される配位子は、下記式（７）で表されることが好ましい。
【０１０２】
【化３１】
0005185591.tif 000032
【０１０３】
本発明では、前記式（５）で表される配位子は、下記式（８）で表されることが好ましい。
【０１０４】
【化３２】
0005185591.tif 000033
【０１０５】
本発明では、前記式（５）中、Ｒ５は、置換されているかまたは置換されていないフェニル、ナフチルまたはピリジルであることが好ましい。
特に、Ｒ５は、フェニルであることが好ましい。
【０１０６】
本発明では、前記式（５）中、Ｒ３’は、メチル基であることが好ましい。
【０１０７】
本発明では、前記式（５）で表される配位子は、下記式（９）で表されることが好ましい。
【０１０８】
【化３３】
0005185591.tif 000034
【０１０９】
式（９）中、Ｒ５’およびＲ６’はＨであり、および加えてまたは代わりに、一緒になって縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。
【０１１０】
本発明では、前記式（９）で表される配位子は、下記式（１０）で表されることが好ましい。
【０１１１】
【化３４】
0005185591.tif 000035
【０１１２】
本発明では、前記式（１０）で表される配位子は、下記式（１１）で表されることが好ましい。
【０１１３】
【化３５】
0005185591.tif 000036
【０１１４】
本発明では、前記式（９）で表される配位子は、下記式（１２）で表されることが好ましい。
【０１１５】
【化３６】
0005185591.tif 000037
【０１１６】
本発明では、前記式（１２）で表される配位子は、下記式（１３）で表されることが好ましい。
【０１１７】
【化３７】
0005185591.tif 000038
【０１１８】
本発明では、前記燐光ドーパントは、下記式（１４）で表されることが好ましい。
【０１１９】
【化３８】
0005185591.tif 000039
【０１２０】
式（１４）中、Ｍは４０を超える原子量を有する金属であり、
Ｒ３’はアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキルからなる群から選択された置換基であり、Ｒ３’は１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ５はアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択された置換基であり、前記アリールまたはヘテロアリールは、置換されていないか、または任意選択で、１以上の非芳香族基によって置換されており、
環Ａは、前記金属Ｍに対して配位される少なくとも１つの窒素原子を有する芳香族複素環式または縮合芳香族複素環式環であり、環Ａは１以上の非芳香族基によって、任意選択で置換されていることができ、
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
加えてまたは代わりに、Ｒ３およびＲ４は一緒になって、独立に縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記環式基は、１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
Ｒ６は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、ＣＮ、ＣＦ３、ＣｎＦ２ｎ＋１、トリフルオロビニル、ＣＯ２Ｒ、Ｃ（Ｏ）Ｒ、ＮＲ２、ＮＯ２、ＯＲ、ハロ、アリール、ヘテロアリール、置換されたアリール、置換されたヘテロアリールまたは複素環式基からなる群から選択された置換基であり、
あるいは、Ｒ３’およびＲ６は、−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−および−Ｎ＝ＣＲ−から選択された基によって架橋されていてもよく、
それぞれのＲは、独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアラルキルであり、Ｒは１以上の置換基Ｚによって、任意選択で置換されていてもよく、
それぞれのＺは独立に、ハロゲン、Ｒ’、Ｏ−Ｒ’、Ｎ(Ｒ’)２、ＳＲ’、Ｃ(Ｏ)Ｒ’、Ｃ(Ｏ)ＯＲ’、Ｃ( Ｏ)Ｎ(Ｒ’)２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ’、ＳＯ２Ｒ’、またはＳＯ３Ｒ’であり、
それぞれのＲ’は、独立に、Ｈ、アルキル、ペルハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、
（Ｘ−Ｙ）は、補助配位子であり、
ｍは、１から、前記金属に結合しうる配位子の最大数までの値であり、
ｍ＋ｎは、前記金属に結合しうる配位子の最大数である。
【０１２１】
各官能基としては、上述の式（１）で例示したものと同様のものが挙げられる。
ｍ(特定の種類の光活性配位子の数)は、１から、金属に結合しうる配位子の最大の数までの任意の整数でありうる。例えば、Ｉｒに関しては、ｍは、１、２または３でありうる。ｎ(特定の種類の「補助」配位子の数)は、０から、金属に結合しうる配位子の最大の数未満の整数までの任意の整数でありうる。(Ｘ−Ｙ)は、補助配位子を示す。これらの配位子は、光活性特性に直接寄与するのではなく、分子の光活性特性を変更することができると考えられているので、「補助」と呼ばれる。光活性および補助の定義は、非限定的な理論を目的とするものである。例えばＩｒの場合、二座配位子について、ｎは０、１または２でありうる。発光材料において使用される補助配位子を、当業界で公知であるものから選択することができる。補助配位子の非限定的な例は、参照により援用するＬａｍａｎｓｋｙらのＰＣＴ出願ＷＯ０２／１５６４５Ａ１の８９〜９０頁に記載されている。好ましい補助配位子には、アセチルアセトネート(ａｃａｃ)およびピコリネート(ｐｉｃ)、およびこれらの誘導体が含まれる。好ましい補助配位子は、以下の構造を有する。
【０１２２】
【化３９】
0005185591.tif 000040
【０１２３】
好ましくは、光活性配位子の環Ａは、ピリジンであり、次式の配位子：
【０１２４】
【化４０】
0005185591.tif 000041
【０１２５】
および、次式：
【０１２６】
【化４１】
0005185591.tif 000042
【０１２７】
の発光部分構造を与える。
【０１２８】
本発明では、前記式（１４）で表される化合物は、下記式（１５）で表されることが好ましい。
【０１２９】
【化４２】
0005185591.tif 000043
【０１３０】
式（１５）中、
Ｒ４’、Ｒ５’、およびＲ６’は、それぞれ独立に、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルであり; Ｒ４’、Ｒ５’、およびＲ６’は、１以上の置換基Ｚにより、任意選択で置換されていてもよく;
加えてまたは代わりに、Ｒ４’およびＲ５’、またはＲ５’およびＲ６’、またはＲ３およびＲ４のいずれか１以上は一緒になって、独立に縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり;前記環式基は１以上の置換基Ｚにより、任意選択で置換されていてもよく;
加えてまたは代わりに、Ｒ３’およびＲ６は、式：−ＣＲ２−ＣＲ２−、−ＣＲ＝ＣＲ−、−ＣＲ２−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｏ−ＣＲ２−、−ＮＲ−ＣＲ２−、−Ｎ＝ＣＲ−を有する基によって連結され、Ｒは、Ｈ、アルキル、アリール、およびアラルキルからなる群から選択される。
【０１３１】
本発明では、前記式（１５）で表される化合物は、下記式（１６）で表されることが好ましい。
【０１３２】
【化４３】
0005185591.tif 000044
【０１３３】
本発明では、前記式（１５）で表される化合物は、下記式（１７）で表されることが好ましい。
【０１３４】
【化４４】
0005185591.tif 000045
【０１３５】
本発明では、前記式（１５）で表される化合物は、下記式（１８）で表されることが好ましい。
【０１３６】
【化４５】
0005185591.tif 000046
【０１３７】
本発明では、前記式（１５）中、Ｒ５は、置換されているかまたは置換されていないフェニル、ナフチルまたはピリジルであることが好ましい。
特に、Ｒ５は、フェニルであることが好ましい。
【０１３８】
本発明では、前記式（１５）中、Ｒ３’は、メチル基であることが好ましい。
【０１３９】
本発明では、前記式（１５）で表される化合物は、下記式（１９）で表されることが好ましい。
【０１４０】
【化４６】
0005185591.tif 000047
【０１４１】
式（１９）中、Ｒ５’およびＲ６’はＨであり、および加えてまたは代わりに、一緒になって縮合４〜７員環式基を形成し、前記環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。
【０１４２】
本発明では、前記式（１９）中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、ＡｕおよびＡｇからなる群から選択されることが好ましい。
特に、Ｍは、Ｉｒであることが好ましい。
【０１４３】
本発明では、前記式（１９）で表される化合物は、下記式（２０）で表されることが好ましい。
【０１４４】
【化４７】
0005185591.tif 000048
【０１４５】
本発明では、前記式（２０）で表される化合物は、下記式（２１）で表されることが好ましい。
【０１４６】
【化４８】
0005185591.tif 000049
【０１４７】
本発明では、前記式（２１）中、ｍは３であり、ｎは０であることが好ましい。
また、本発明では、前記式（２１）中、ｍは２であり、ｎは１であってもよい。
例えば、Ｉｒに関して、ｍは３であり、構造は、「トリス(ｔｒｉｓ)」構造と呼ばれうる。トリス構造は、特に安定であると考えられるので好ましい。
一実施形態においては、ｍ＋ｎは、問題にしている金属に結合しうる二座配位子の総数に等しく、例えば、Ｉｒについては３である。別の実施形態では、ｍ＋ｎは、金属に結合しうる二座配位子の最大数未満であることができ、この場合は、他の配位子（ 補助、光活性、またはその他のもの） もまた、金属に結合しうる。金属に結合される異なった光活性配位子が存在する場合は、それぞれの光活性配位子は式（１）で示された構造を有することが好ましい。
【０１４８】
本発明では、前記式（２１）で表される化合物は、下記式（２２）で表されることが好ましい。
【０１４９】
【化４９】
0005185591.tif 000050
【０１５０】
本発明では、前記式（２０）で表される化合物は、下記式（２３）で表されることが好ましい。
【０１５１】
【化５０】
0005185591.tif 000051
【０１５２】
本発明では、前記式（２３）で表される化合物は、下記式（２４）で表されることが好ましい。
【０１５３】
【化５１】
0005185591.tif 000052
【０１５４】
本発明では、前記式（２４）中、ｍは３であり、ｎは０であることが好ましい。
また、本発明では、前記式（２４）中、ｍは２であり、ｎは１であってもよい。
【０１５５】
本発明では、前記式（２４）で表される化合物は、下記式（２５）で表されることが好ましい。
【０１５６】
【化５２】
0005185591.tif 000053
【０１５７】
本発明の燐光ドーパントが機能する方法に関して、いかなる理論にも限定されないが、式（１）で開示されたＲ３’およびＲ５の組合せにより、増強された安定性を有する発光材料が生じると考えられる。特に、式（９）において示した特定の置換基が、特に安定な分子、すなわち、Ｒ５はフェニルおよびＲ３’はメチルで両方とも置換されていない、をもたらすと考えられる。それぞれ、Ｒ５およびＲ３’の位置にあるフェニルおよび/またはメチルが置換された場合は、増強された安定性は依然として存在すると、さらに考えられる。加えて、Ｒ３’の位置における置換は、デバイスの寿命を延ばすことが分かっている。参照により全体を援用するＢｒｏｗｎらの米国特許出願第１０／２８９９１５号に開示されているように、Ｒ５の位置における置換もまた、デバイスの寿命を延ばすことが分かっている。本発明では、Ｒ３’およびＲ５の位置における置換は、Ｒ３’またはＲ５の位置だけの置換と比べて、デバイスの寿命をさらに改善することを示す。
【０１５８】
本発明では、前記燐光ドーパントは、最高発光輝度の波長が５２０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましい。
最高発光輝度の波長は、５８０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であることがより好ましく、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であることがさらに好ましい。
このような発光波長の燐光ドーパントを本発明のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な発光素子とできる。
【０１５９】
本発明では、前記有機薄膜層は、前記陰極と前記燐光発光層との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素複素環誘導体を含むことが好ましい。
【０１６０】
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入層又は電子輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
【０１６１】
【化５３】
0005185591.tif 000054
【０１６２】
（式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２及びＡｒ２５は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリール基を示し、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、たがいに同一でも異なっていてもよい。Ａｒ２０、Ａｒ２３及びＡｒ２４は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリーレン基を示し、Ａｒ２３とＡｒ２４は、たがいに同一でも異なっていてもよい。）
また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
【０１６３】
【化５４】
0005185591.tif 000055
【０１６４】
含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、（Ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（Ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
【０１６５】
【化５５】
0005185591.tif 000056
【０１６６】
（式（Ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）
【０１６７】
【化５６】
0005185591.tif 000057
【０１６８】
好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有し、窒素原子複数個の場合は隣接しない結合位に有する骨格を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（Ａ）と（Ｂ）もしくは（Ａ）と（Ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。
【０１６９】
含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
【０１７０】
【化５７】
0005185591.tif 000058
【０１７１】
（式（２）から（２４）中、Ｒは、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。）
【０１７２】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
【０１７３】
【化５８】
0005185591.tif 000059
【０１７４】
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していても良い炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ１は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１は置換基を有していても良い炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２は置換基を有していても良い炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
【０１７５】
ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
【０１７６】
【化５９】
0005185591.tif 000060
【０１７７】
Ｌ１は、例えば、下記の群から選択される。
【０１７８】
【化６０】
0005185591.tif 000061
【０１７９】
Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
【０１８０】
【化６１】
0005185591.tif 000062
【０１８１】
Ａｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
【０１８２】
【化６２】
0005185591.tif 000063
【０１８３】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒ３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒ１において、Ｒ１〜Ｒ８は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体。
【０１８４】
この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
【０１８５】
【化６３】
0005185591.tif 000064
【０１８６】
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）
【０１８７】
また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
【０１８８】
【化６４】
0005185591.tif 000065
【０１８９】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。
【０１９０】
【化６５】
0005185591.tif 000066
【０１９１】
（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）
【０１９２】
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【０１９３】
電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。
【０１９４】
本発明では、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されていることが好ましい。
このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元できる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
【０１９５】
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｌｉ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、およびＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ土類金属が挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、ＲｂおよびＣｓからなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、ＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１９６】
以下、本発明の好ましい実施形態について説明する。
【０１９７】
［有機ＥＬ素子］
図１に、本実施形態の有機ＥＬ素子の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
有機薄膜層１０は、ホストおよび燐光ドーパントを含む燐光発光層５を有するが、燐光発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、燐光発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、燐光発光層５の陽極３側に電子ブロック層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔ブロック層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
【０１９８】
（実施例）
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
なお、下の表３には、各材料の物性値を記載したところ、これら物性値は次のように測定した。
３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は、燐光発光スペクトルに基づいて規定した。
すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースライン（吸収ゼロ）との交点の波長値をエネルギーに換算した値を３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とする。
なお、測定には市販の測定装置Ｆ−４５００（日立製）を用いた。
【０１９９】
アフィニティ準位Ａｆ（電子親和力）とは、材料の分子に電子を一つ与えた時に放出または吸収されるエネルギーをいい、放出の場合は正、吸収の場合は負と定義する。
アフィニティ準位Ａｆは、イオン化ポテンシャルＩｐと光学エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）とにより次のように規定する。
Ａｆ＝Ｉｐ−Ｅｇ（Ｓ）
ここで、イオン化ポテンシャルＩｐは、各材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、例えば、紫外線光電子分光分析装置（ＡＣ−３、理研（株）計器）で測定した値である。
光学エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、例えば、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン（吸収ゼロ）との交点の波長値をエネルギーに換算して求めた。
【０２００】
［実施例１］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間、超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして厚さ５５ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する。）を抵抗加熱蒸着により成膜した。このＮＰＤ膜は正孔注入・輸送層として機能する。
次に、ＮＰＤ膜上に、厚さ２０ｎｍの4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamine膜（以下「ＴＣＴＡ膜」と略記する。）を抵抗加熱蒸着により成膜した。
このＴＣＴＡ膜は電荷ブロック層として機能する。
さらに、ＴＣＴＡ膜上に、下記式（Ｈ１）であらわされる化合物を抵抗加熱蒸着により厚さ３０ｎｍで成膜した。同時に燐光ドーパントとして、下記式（Ｄ１）で表される化合物を、化合物（Ｈ１）に対し質量比で５％になるように蒸着した。この膜は、燐光発光層として機能する。
次に、この燐光発光層上に、下記式（ＨＢ）で表される化合物を、抵抗加熱蒸着により厚さ１０ｎｍになるように成膜した。この化合物（ＨＢ）の膜は正孔ブロック層として機能する。
この膜上に膜厚３０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）錯体を成膜した。これは、電子注入層として機能する。
この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚０．５ｎｍ）を形成した。
このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させて金属陰極（膜厚１５０ｎｍ）を形成し、有機ＥＬ発光素子を形成した。
【０２０１】
【化６６】
0005185591.tif 000067
【０２０２】
［参考実施例２、実施例３〜７］
化合物（Ｈ１）の代わりに下記式（Ｈ２）〜式（Ｈ７）で表される化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０２０３】
【化６７】
0005185591.tif 000068
【０２０４】
［比較例１〜３］
化合物（Ｈ１）の代わりにＣＢＰ、下記式（Ｈ８）または式（Ｈ９）で表される化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０２０５】
【化６８】
0005185591.tif 000069
【０２０６】
［実施例８、参考実施例９、実施例１０〜１４］
化合物（Ｄ１）の代わりに下記式（Ｄ２）で表される化合物を燐光ドーパントとして用いた以外は、それぞれ実施例１、参考実施例２、実施例３〜７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例４〜６］
化合物（Ｄ１）の代わりに下記式（Ｄ２）で表される化合物を燐光ドーパントとして用いた以外は、それぞれ比較例１〜３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０２０７】
【化６９】
0005185591.tif 000070
【０２０８】
［有機ＥＬ素子の評価］
以上のように作製した有機ＥＬ素子に直流電流を流して発光させ、発光色度と、輝度（Ｌ）と、電圧と、を測定した。
これを基に外部量子効率（ＥＱＥ）を求めた。また、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で直流の連続通電試験を行って各有機ＥＬ素子の半減寿命を測定した。
その結果を下記の表１および表２に、また、化合物（Ｈ１）〜（Ｈ９）およびＣＢＰの励起１重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｓ））、励起３重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｔ））を下記の表３に示す。
【０２０９】
【表１】
0005185591.tif 000071
【０２１０】
【表２】
0005185591.tif 000072
【０２１１】
【表３】
0005185591.tif 000073
【０２１２】
表１および表２から明らかなように、本発明のホスト材料を用いて構成した実施例１、実施例３〜８、および実施例１０〜１４の有機ＥＬ素子は、寿命が長い。また、外部量子効率も高く、高効率の発光素子を構成できることがわかる。
これに対し、従来のホスト材料であるＣＢＰを用いた比較例１、４では、寿命が短い。
また、比較例２、３および比較例５、６では、３重項エネルギーギャップの狭い化合物を燐光発光ドーパントのホストに用いているため、ホストから燐光ドーパントにエネルギー移動が生じず、燐光ドーパントの発光が観測されなかった。
【０２１３】
なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることが好ましい。
上述のようなエネルギーギャップが広いホスト材料を用いて燐光発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、燐光発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、燐光発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、燐光発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同 ５６−３６６５６号公報等参照）、
ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【０２１４】
正孔注入性の材料としては上記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、特許公報第３６１４４０５号、３５７１９７７号または米国特許４，７８０，５３６に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
【産業上の利用可能性】
【０２１５】
本発明は、燐光発光層を備える有機ＥＬ素子として利用できる。
【図面の簡単な説明】
【０２１６】
【図１】本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【符号の説明】
【０２１７】
１      有機ＥＬ素子
２      基板
３      陽極
４      陰極
５      燐光発光層
６      正孔注入・輸送層
７      電子注入・輸送層
１０      有機薄膜層
【図１】
0005185591.tif 000096