(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が８０重量％以上、共役リノール酸含量が２０〜９２重量％、かつω３系不飽和脂肪酸含量が１５重量％未満であるジアシルグリセロールを２０重量％以上含有し、モノアシルグリセロール含量が５重量％以下、遊離脂肪酸含量が５重量％以下であり、１，３−ジアシルグリセロール／１，２−ジアシルグリセロールの重量比が１〜５である油脂      １００重量部
（Ｂ）トコフェロール            ０．００１〜２重量部
（Ｃ）植物ステロール類 ０．０５〜４．７重量部
を含有し、
（Ａ）油脂に含まれるジアシルグリセロールを構成する共役リノール酸と、（Ｃ）植物ステロール類との重量比（共役リノール酸／植物ステロール類）が１〜４００である、油脂組成物。
【請求項２】
請求項１記載の油脂組成物を含有する食品。
【請求項３】
請求項１記載の油脂組成物を含有する飼料。
【請求項４】
請求項１記載の油脂組成物を含有する医薬品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、共役リノール酸を含むジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
世の中の健康指向を背景に、油脂の生理効果について、さまざまな研究がなされてきている。例えば、共役リノール酸には、抗肥満作用や抗腫瘍作用のほか、糖尿病やシンドロームＸに対する治療効果が見出されている（特許文献１〜５及び非特許文献１）。このような機能を有する共役リノール酸の食品への応用が報告されている（特許文献６）。
一方、ジアシルグリセロールにも、抗肥満作用等が見出されている（特許文献７、８）。更に、ω３系脂肪酸やリノール酸等の特定の脂肪酸を高含量としたジアシルグリセロールを含む油脂が知られている（特許文献９〜１１）。
このほか、ジアシルグリセロールと植物ステロールとを組合せた油脂組成物には、血中コレステロール値改善効果等が見出されている（特許文献１２）。
共役リノール酸は、遊離脂肪酸であることから、脂肪酸特有の異味により、そのまま摂取したり、食品に利用するには適していなかった。そこで、共役リノール酸をエステル体にすることで、共役リノール酸の応用範囲を広げる試みがなされている（特許文献１３〜１８）、（非特許文献２、３）。
【特許文献１】国際公開第９６／０６６０５号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９７／４６２３０号パンフレット
【特許文献３】特開２００３−１７１２７２号公報
【特許文献４】国際公開第０２／００９６９１号パンフレット
【特許文献５】国際公開第０２／００９６９３号パンフレット
【特許文献６】国際公開第００／２１３７９号パンフレット
【特許文献７】特開平４−３００８２６号公報
【特許文献８】特開平１０−１７６１８１号公報
【特許文献９】国際公開第０１／１０９８９９号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第０２／１１５５２号パンフレット
【特許文献１１】欧州公開第０６７９７１２号明細書
【特許文献１２】国際公開第９９／４８３７８号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第００／６４８５４号パンフレット
【特許文献１４】国際公開第０４／９６７４８号パンフレット
【特許文献１５】特開２００３−１１３３９６号公報
【特許文献１６】米国特許第６４３２４５３号明細書
【特許文献１７】米国特許第６６０８２２２号明細書
【特許文献１８】欧州公開第１０９７７０８号明細書
【非特許文献１】“Ｌｉｐｉｄｓ”，１９９７年、３２巻、ｐ．８５３−８５８
【非特許文献２】“Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ”，１９９８年、２０巻、６号、ｐ．６１７−６２１
【非特許文献３】“Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．Ｐｒｏｇ．”，２００４年、２０巻、ｐ．６１９−６２２
【発明の開示】
【０００３】
本発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が８０重量％以上で、共役リノール酸含量が２〜９２重量％、かつω３系不飽和脂肪酸含量が１５重量％未満であるジアシルグリセロールを１５重量％以上含有し、モノアシルグリセロール含量が５重量％以下、遊離脂肪酸含量が５重量％以下であり、１，３−ジアシルグリセロール／１，２−ジアシルグリセロールの重量比が１〜５である油脂      １００重量部
（Ｂ）トコフェロール                                      ０．００１〜２重量部
を含有する油脂組成物を提供するものである。
【発明の詳細な説明】
【０００４】
前述の従来技術においては、共役リノール酸はこれをエステル体とした場合であっても、共役リノール酸の含量が高くなると、風味、保存安定性の点で満足できるものではなかった。そこで、本発明の目的は、顕著な抗肥満効果と優れた安定性を有する共役リノール酸を含むジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物を提供し、更に、当該油脂組成物の保存安定性を著しく改善することにある。
【０００５】
本発明者らは、検討の結果、油脂組成物のジアシルグリセロール含量、ジアシルグリセロール中の共役リノール酸含量、トコフェロール含量等を特定範囲に調整することにより、上記課題を解決できることを見出した。更に、得られた油脂組成物が摂食抑制効果を有することを見出し、本発明に至った。また、得られた油脂組成物の低温での保存性が改善されることを見出した。
【０００６】
本発明の油脂組成物は、成分（Ａ）の油脂を必須成分として含む。油脂（Ａ）は、ジアシルグリセロール（以下、単に「ＤＡＧ」とも記載する）を１５重量％（以下、単に「％」で示す）以上含有するが、１５〜９５％含有することが好ましく、より好ましくは２０〜９５％、更に３５〜９５％、特に６０〜９０％、殊更７０〜８５％含有することが生理効果、油脂の工業的生産性、外観、食品等への応用の点で好ましい。
【０００７】
本発明の油脂組成物において、油脂（Ａ）に含まれるジアシルグリセロールは、その構成脂肪酸の８０〜１００％が不飽和脂肪酸であるが、好ましくは８５〜１００％、更に９０〜９８％、特に９３〜９８％であることが外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。ここで、不飽和脂肪酸の炭素数は１４〜２４、更に１６〜２２であることが好ましい。
【０００８】
本発明の油脂組成物において、油脂（Ａ）に含まれるジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、共役リノール酸（以下、単に「ＣＬＡ」とも記載する）の含有量は２〜９２％であるが、好ましくは５〜８０％、更に１５〜７０％、特に２０〜６０％、殊更２５〜５０％であることが体脂肪低下、摂食抑制、保存性、外観、脂肪酸の摂取バランスの点で好ましい。
【０００９】
共役リノール酸としては、９，１１−オクタデカジエン酸、１０，１２−オクタデカジエン酸、これらの位置及び幾何異性体、これらの混合物が挙げられる。具体的には、ｃｉｓ−９，ｔｒａｎｓ−１１−オクタデカジエン酸、ｔｒａｎｓ−９，ｃｉｓ−１１−オクタデカジエン酸、ｔｒａｎｓ−１０，ｃｉｓ−１２−オクタデカジエン酸等である。共役リノール酸の製造法は、例えば、リノール酸や高リノール酸含量の油脂を原料とし、反芻動物や微生物の酵素を用いた生化学的な共役化、アルカリ条件下での加熱による化学的な共役化等が挙げられる。
【００１０】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、オレイン酸の含有量は１〜６５％であることが好ましく、更に２〜５０％、特に５〜４０％、殊更１０〜３０％であるのが、保存性、外観、脂肪酸の摂取バランスの点で好ましい。更に外観、生理効果の点から、ジアシルグリセロール中のジオレイルグリセロールの含有量は４５％未満、特に０〜４０％であることが好ましい。
【００１１】
本発明の油脂組成物において、油脂（Ａ）に含まれるジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、ω３系不飽和脂肪酸の含有量は１５％未満であるが、更に１〜１０％であることが安定性、外観、脂肪酸の摂取バランスの点で好ましい。ω３系不飽和脂肪酸としては、例えば、α−リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等が挙げられる。
【００１２】
本発明の油脂組成物において、油脂（Ａ）に含まれるジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は２０％未満であるが、好ましくは０〜１０％、更に１〜７％、特に２〜７％、殊更２〜６％であることが、外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４〜２４、特に１６〜２２のものが好ましく、パルミチン酸、ステアリン酸が更に好ましい。
【００１３】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、共役リノール酸以外のトランス不飽和脂肪酸の含有量は、０〜３．５％であることが好ましく、特に０．１〜３％であることが風味、生理効果、外観、保存性、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００１４】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、炭素数１２以下の脂肪酸の含有量は、風味の点で５％以下であることが好ましく、更に０〜２％、特に０〜１％、殊更実質的に含まないことが好ましい。残余の構成脂肪酸は炭素数１４〜２４、特に１６〜２２であることが好ましい。
【００１５】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるジアシルグリセロール（ＤＡＧ）中の１，３−ジアシルグリセロール（１，３−ＤＡＧ）の割合は５０％以上であることが好ましく、更に５２〜１００％、更に５４〜９０％、特に５６〜８０％であることが、生理効果、保存性、油脂の工業的生産性及び風味の点から好ましい。ここで、ＤＡＧは、１，３−ＤＡＧと１，２−ジアシルグリセロール（１，２−ＤＡＧ）とからなるものである。正確には、２，３−ジアシルグリセロールが存在するが、本発明では１，２−ＤＡＧとして扱うものとする。
本発明において、油脂中の１，３−ＤＡＧ／１，２−ＤＡＧの重量比は１〜５であるが、好ましくは１．５〜３．８、更に２〜３．５、特に２．１〜３．２であるのが、低温での保存性、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００１６】
本発明の態様において、油脂（Ａ）は、トリアシルグリセロール（以下、単に「ＴＡＧ」とも記載する）を４．９〜８４．９％含有することが好ましく、更に４．９〜６４．９％、更に６．９〜３９．９％、特に６．９〜２９．９％、殊更９．８〜１９．８％含有することが生理効果、油脂の工業的生産性、外観の点で好ましい。
【００１７】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるトリアシルグリセロールの構成脂肪酸中、共役リノール酸の含有量は５０％以下であることが好ましく、更に１〜３５％、特に２〜２０％、殊更５〜１５％であることが、保存性、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００１８】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の共役リノール酸の含有量と、トリアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の共役リノール酸の含有量との重量比（（１）式）は１〜１０であることが好ましく、更に２〜９、特に３〜８、殊更４〜７であることが、保存性、生理効果の点で好ましい。
ＤＡＧ中のＣＬＡ含量／ＴＡＧ中のＣＬＡ含量      ・・・（１）式
【００１９】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるトリアシルグリセロールの構成脂肪酸中、オレイン酸の含有量は１５〜７０％であることが好ましく、更に２０〜６５％、特に３０〜６０％、殊更４５〜５５％であることが、保存性、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２０】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるトリアシルグリセロールの構成脂肪酸は、不飽和脂肪酸が７０〜１００％であることが好ましく、更に８０〜１００％、更に９０〜１００％、特に９３〜９８％、殊更９４〜９８％であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は１０〜２４、更に１６〜２２であるのが生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２１】
本発明の油脂組成物において、油脂（Ａ）は、モノアシルグリセロール（以下、単に「ＭＡＧ」とも記載する）を５％以下含有するが、０．１〜５％であることが好ましく、更に０．１〜２％、更に０．１〜１．５％、特に０．１〜１．３％、殊更０．２〜１％含有することが風味、外観、発煙、油脂の工業的生産性、食品等への応用の点で好ましい。
【００２２】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるモノアシルグリセロールの構成脂肪酸は、ジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２３】
本発明の油脂組成物において、油脂（Ａ）に含まれる遊離脂肪酸及び／又は塩（以下、単に「ＦＦＡ」とも記載する）の含量は、５％以下であるが、０〜３．５％であることが好ましく、更に０〜２％、特に０．０１〜１％、殊更０．０５〜０．５％であることが風味、発煙、調理時の作業快適性、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２４】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸のうち、不飽和脂肪酸の含有量は８０〜１００％であることが好ましく、更に８５〜１００％、特に９０〜１００％、殊更９３〜９８％であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２５】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸のうち、炭素−炭素二重結合を４つ以上有する脂肪酸の含有量は、酸化安定性、調理時の作業快適性、生理効果、着色、風味等の点で０〜４０％、更に０〜２０％、更に０〜１０％、特に０〜１％であることが好ましく、実質的に含まないことが最も好ましい。
【００２６】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸の含有量は０〜４％であることが好ましく、更に０．１〜３．５％であることが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
本発明においては、トランス不飽和脂肪酸の含有量は、ＡＯＣＳ法（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｏｉｌ  Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｏｆｆｉｃｉａｌ  Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｅ１ｆ−９６、２００２年）で測定した値のことである。
【００２７】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸のうち、共役リノール酸の含有量は２〜９２％であることが好ましく、更に５〜６５％、特に１０〜５０％、殊更１５〜３０％であることが生理効果、保存性、食品等への応用、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２８】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸のうち、オレイン酸の含有量は２０〜６５％であることが好ましく、更に２５〜６０％、特に３０〜５５％、殊更３５〜５０％であることが保存性、食品等への応用、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２９】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸のうち、リノレン酸の含有量は１５％以下であることが好ましく、更に０．１〜１２％、特に１〜１０％、殊更２〜８％であることが保存性、食品等への応用、油脂の工業的生産性、生理効果の点で好ましい。
【００３０】
本発明の態様において、油脂（Ａ）の原料としては、植物性、動物性油脂のいずれでもよい。具体的な原料としては、例えば、菜種油、ひまわり油、とうもろこし油、大豆油、米油、紅花油、綿実油、牛脂等を挙げることができる。また、これらの油脂を分別、混合したもの、水素添加や、エステル交換反応などにより脂肪酸組成を調整したものも原料として利用できるが、水素添加していないものであることが、油脂組成物を構成する全脂肪酸中のトランス酸含量を低減させる点から好ましい。
更に、油脂（Ａ）の原料となる油脂としては、脱臭油の他、予め脱臭されていない未脱臭油脂を用いることができる。本発明の態様においては、原料の一部又は全部に、未脱臭油脂を使用するのが、共役リノール酸以外のトランス不飽和脂肪酸を低減し、原料油脂由来の植物ステロール、植物ステロール脂肪酸エステル、トコフェロールを残存させることができるので好ましい。
【００３１】
本発明の態様において、油脂（Ａ）は、上述した共役リノール酸、油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、共役リノール酸を含有する油脂とグリセリンとのエステル交換反応等により得ることができる。反応により生成した過剰のモノアシルグリセロールは分子蒸留法又はクロマトグラフィー法により除去することができる。これらの反応はアルカリ触媒等を用いた化学反応でも行うことができるが、１，３−位選択的リパーゼ等を用いて酵素的に温和な条件で反応を行うことが風味等の点で優れており好ましい。特に共役リノール酸高含量のジアシルグリセロールの植物油脂による希釈、又は共役リノール酸高含量のジアシルグリセロールと植物油脂とのエステル交換反応を行うことが、風味、保存性の点で好ましい。
【００３２】
本発明の油脂組成物は、成分（Ｂ）のトコフェロールを含有することが必要である。トコフェロール（Ｂ）の含有量は、風味、酸化安定性、着色等の点から、油脂（Ａ）１００重量部（以下、単に「部」で示す）に対して、０．００１〜２部であるが、０．００５〜１．５部であるのが好ましく、更に０．０１〜１部、特に０．０１〜０．５部、殊更０．０２〜０．２部であることが好ましい。
【００３３】
本発明の態様において、トコフェロール（Ｂ）としては、α、β、γ、δ−トコフェロール又はこれらの混合物を使用することができる。これらのうち、酸化安定性の観点からδ−トコフェロールを使用することが好ましい。特に、本発明の油脂組成物が水と混合され、又は水を含む食品に使用された場合であって、長期保存又は明所保存される場合に、δ−トコフェロールを使用することが、風味劣化、異味発生を防止する点から好ましい。
【００３４】
トコフェロールの市販品としては、例えば、イーミックスＤ、イーミックス８０（エーザイ（株））、ＭＤＥ−６０００（（株）八代）、Ｅオイル−４００（理研ビタミン（株））等が挙げられる。
【００３５】
本発明の態様において、油脂組成物には、トコフェロール（Ｂ）の他に抗酸化剤を添加してもよい。抗酸化剤としては、通常、食品に使用されるものであれば何れでもよい。例えば、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ターシャルブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、カテキン、ビタミンＣ又はその誘導体、リン脂質、ローズマリー抽出物等が挙げられるが、これらのうちビタミンＣ又はその誘導体、カテキン、ローズマリー抽出物を使用することが好ましく、特にこれらの１種以上の混合物を使用することが好ましい。
【００３６】
ビタミンＣ又はその誘導体としては、油脂（Ａ）に溶解するものが好ましく、ビタミンＣの高級脂肪酸エステル、例えばアシル基の炭素数が１２〜２２の脂肪酸エステルがより好ましく、Ｌ−アスコルビン酸パルミテート、Ｌ−アスコルビン酸ステアレートが特に好ましく、Ｌ−アスコルビン酸パルミテートが最も好ましい。
本発明の態様において、ビタミンＣ又はその誘導体の含有量は、油脂（Ａ）１００部に対して、アスコルビン酸として０．００４〜０．１部であることが好ましく、更に０．００６〜０．０８部、特に０．００８〜０．０６部であることが好ましい。
【００３７】
また、本発明の態様において、油脂組成物が水と混合され、又は水を含む食品に使用された場合であって、長期保存又は明所保存される場合には、抗酸化剤としてＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを実質的に含まないことが風味劣化、異味発生を防止する点から好ましい。
【００３８】
本発明の態様において、油脂組成物には、成分（Ｃ）の植物ステロール類を含有することが好ましい。本明細書における植物ステロール類は、その水酸基が脂肪酸とエステル結合せずに遊離状態（遊離体）であるものだけでなく、エステル体等の誘導体を含むものも範囲とする。
本発明の態様において、植物ステロール類（Ｃ）の含有量は、油脂（Ａ）１００部に対して０．０５〜３０部であるのが好ましく、より好ましくは０．３〜２０部、更に１〜１０部、特に２〜８部、殊更２．５〜４．７部とすることが、コレステロール低下作用、風味、外観、低温での保存性、油脂の工業的生産性の点で好ましい。ここで、成分（Ｃ）としてエステル体等の誘導体を含む場合は、遊離体に換算した値を成分（Ｃ）の含有量とする。
【００３９】
本発明の態様において、植物ステロール類（Ｃ）には、植物スタノールも含まれる。植物ステロール類としては、例えばブラシカステロール、イソフコステロール、スチグマステロール、７−スチグマステノール、α−シトステロール、β−シトステロール、カンペステロール、ブラシカスタノール、イソフコスタノール、スチグマスタノール、７−スチグマスタノール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール、コレステロール、アベナステロール等の遊離体、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル等のエステル体が挙げられる。これら植物ステロール類のうち、ブラシカステロール、カンペステロール、スチグマステロール、β−シトステロールが、油脂の工業的生産性、風味の点で好ましい。
【００４０】
本発明の態様において、植物ステロール類（Ｃ）中のブラシカステロール、カンペステロール、スチグマステロール、β−シトステロールの合計含有量は９０％以上であることが好ましく、更に９２〜１００％、特に９４〜９９％であることが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
【００４１】
植物ステロール類（Ｃ）中の、ブラシカステロールの含有量は０．５〜８％であることが好ましく、更に１〜７．５％、特に３〜７％であることが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
植物ステロール類（Ｃ）中の、カンペステロールの含有量は１０〜４０％であることが好ましく、更に１５〜３５％、特に２２〜３０％であることが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
植物ステロール類（Ｃ）中の、スチグマステロールの含有量は３〜３０％であることが好ましく、更に５〜２５％、特に７〜１５％であることが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
植物ステロール類（Ｃ）中の、β−シトステロールの含有量は３０〜６０％であることが好ましく、更に３５〜５８％、特に４０〜５６％であることが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
【００４２】
植物ステロール類（Ｃ）中の、コレステロールの含有量は１％以下であることが好ましく、更に０．０１〜０．８％、特に０．１〜０．７％、殊更０．２〜０．６％であることが、血中コレステロール低下、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００４３】
本発明の態様において、植物ステロール類（Ｃ）中に植物ステロール脂肪酸エステルが含まれる場合、その構成脂肪酸のうち、不飽和脂肪酸の含有量は８０％以上であることが好ましく、更に８５〜１００％、特に８６〜９８％、殊更８８〜９３％であることが、風味、外観、低温での保存性、結晶析出、油脂の工業的生産性、酸化安定性、生理効果の点で好ましい。
【００４４】
本発明の態様において、ＤＡＧ中のＣＬＡ含量と油脂中の植物ステロール（以下、単に「ＰＳ」とも記載する）類の含量との重量比（ＣＬＡ／ＰＳ）が７００未満であるのが好ましく、より好ましくは１〜４００、更に５〜２５０、特に１０〜１００、殊更１５〜７０であるのが、低温での保存性の点で好ましい。これは、油脂中の１，３−ＤＡＧ／１，２−ＤＡＧの重量比が１．５〜３．８である場合に適用するのが好ましく、更に２〜３．５、特に２．１〜３．２であるのが、低温での保存性、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。なお、植物ステロール類として植物ステロール脂肪酸エステル（以下、単に「ＰＳＥ」とも記載する）等の誘導体を含む場合は、これらを遊離体に換算し、その全重量を「ＰＳ」としてＣＬＡ／ＰＳ値を求める。
【００４５】
本発明の態様において、油脂組成物は、更に結晶抑制剤（Ｄ）を含有することが好ましい。結晶抑制剤としては、例えば、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステルが挙げられ、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルが好ましく、特にポリグリセリン脂肪酸エステルが好ましい。また、ポリオール脂肪酸エステルのＨＬＢ価は、Ｇｒｉｆｆｉｎの計算式（Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１，３１１（１９４９））で計算した値が４以下、特に０．１〜３．５であることが好ましい。
【００４６】
本発明の態様において、油脂組成物に結晶抑制剤（Ｄ）としてポリグリセリン脂肪酸エステルを使用する場合、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸のうち、不飽和脂肪酸の含有量は５０〜９５％であることが好ましく、更に５１〜８０％、特に５２〜６０％であることが結晶抑制、油脂への溶解性、酸化安定性の点で好ましい。また、油脂へのポリグリセリン脂肪酸エステルの溶解を容易とする点から、不飽和脂肪酸の含有量を５０％以上とすることが好ましい。更に、油脂の結晶化を抑制する点から、不飽和脂肪酸の含有量を９５％以下とすることが好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する不飽和脂肪酸の炭素数は１０〜２４であることが好ましく、更に１６〜２２であることが好ましい。具体的には、パルミトレイン酸、オレイン酸、ペトロセリン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、ガトレン酸、エルカ酸等が挙げられ、オレイン酸、リノール酸、ガトレン酸が好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する不飽和脂肪酸中、オレイン酸の含有量は８０％以上であることが好ましく、更に９０〜９９．８％であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する不飽和脂肪酸中、リノール酸の含有量は１０％以下であることが好ましく、更に０．１〜５％であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する不飽和脂肪酸中、ガトレン酸の含有量は１０％以下であることが好ましく、特に０．１〜５％であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。
【００４７】
本発明の態様において、油脂組成物に結晶抑制剤（Ｄ）としてポリグリセリン脂肪酸エステルを使用する場合、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は５〜５０％であることが好ましく、更に２０〜４９％、特に４０〜４８％であることが結晶抑制、油脂への溶解性、酸化安定性の点で好ましい。この飽和脂肪酸の炭素数は１０〜２４、更に１２〜２２であることが好ましい。具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられ、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する飽和脂肪酸中、パルミチン酸の含有量は８０％以上であることが好ましく、特に９０〜９９．８％であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成飽和脂肪酸中、ミリスチン酸の含有量は１０％以下であることが好ましく、特に０．１〜５％であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成飽和脂肪酸中、ステアリン酸の含有量は１０％以下であることが好ましく、特に０．１〜５％であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。
【００４８】
本発明の態様において、結晶抑制剤（Ｄ）の含有量は、油脂（Ａ）１００部に対して０．０１〜２部、更に０．０２〜０．５部、特に０．０５〜０．２部であることが油脂への溶解性、コスト、風味、結晶抑制の点で好ましい。
【００４９】
本発明の態様において、油脂組成物は、更に炭素数２〜８の有機カルボン酸及び／又はその塩を含有することが好ましい。炭素数２〜８の有機カルボン酸の含有量は、油脂（Ａ）１００部に対して０．００１〜０．０１部であることが好ましく、更に０．００１２〜０．００７部、特に０．００１５〜０．００４５部、殊更０．００２５〜０．００３４部であることが風味、外観、酸化安定性の点で好ましい。有機カルボン酸としては、クエン酸が好ましい。
【００５０】
本発明の態様において、油脂組成物は、前記組成の成分（Ａ）が所定の割合となるよう原料油脂と製造方法を選択し、これに成分（Ｂ）を加え、更に必要に応じて成分（Ｃ）、成分（Ｄ）、抗酸化剤、有機カルボン酸及び／又はその塩等を添加し、適宜加熱、撹拌することにより得ることができる。
【００５１】
本発明の油脂組成物は、保存性、風味、食感、外観、調理時の作業快適性、生理効果等の点で優れているため、各種食品に応用することができる。
本発明の油脂組成物を応用する食品としては、油脂組成物を食品の一部として含む油脂加工食品が挙げられる。かかる油脂加工食品としては、例えば、特定の機能を発揮して健康増進を図る健康食品、機能性食品、特定保健用食品等が挙げられる。具体的な製品としては、パン、ケーキ、ビスケット、パイ、ピザクラスト、ベーカリーミックス等のベーカリー食品類、スープ、ソース、ドレッシング、マヨネーズ、コーヒーホワイトナー、アイスクリーム、ホイップクリーム等の水中油型乳化物、マーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型乳化物、ポテトチップス等のスナック菓子、チョコレート、キャラメル、キャンデー、デザート等の菓子、ハム、ソーセージ、ハンバーグ等の肉加工食品、牛乳、チーズ、ヨーグルト等の乳製品、ドウ、エンローバー油脂、フィリング油脂、麺、冷凍食品、レトルト食品、飲料、ルー等が挙げられる。本発明の油脂組成物の他に、油脂加工食品の種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加し製造することができる。本発明の油脂組成物の食品への配合量は、食品の種類によっても異なるが、一般に０．１〜１００％、特に１〜８０％が好ましい。
【００５２】
また、本発明の油脂組成物は、揚げ物あるいは炒め物に用いる調理油等の食品素材として用いることができる。特に、コロッケ、天ぷら、とんかつ、空揚げ、魚フライ、春巻き等の惣菜、ポテトチップス、トルティーヤチップス、ファブリケートポテト等のスナック菓子、揚げせんべい等の揚げ菓子、フライドポテト、フライドチキン、ドーナツ、即席麺等を調理するのに適している。
【００５３】
なお、本発明の油脂組成物を用いて食品を製造する際、食品原料由来の油脂が含まれている場合は、食品原料由来の油脂と本発明の油脂組成物との重量比は、食品原料由来の油脂／本発明の油脂組成物が９５／５〜１／９９であることが好ましく、更に９５／５〜５／９５、特に８５／１５〜５／９５、殊更４０／６０〜５／９５であることが好ましい。
【００５４】
本発明の油脂組成物は、水中油型乳化物に用いることができる。油相と水相の重量比は、油相／水相が１／９９〜９０／１０であることが好ましく、更に１０／９０〜８０／２０、特に３０／７０〜７５／２５であることが好ましい。本発明の油脂組成物を水中油型乳化物に用いる場合には、乳化剤を０．０１〜５％、特に０．０５〜３％含むことが好ましい。乳化剤としては、卵蛋白質、大豆蛋白質、乳蛋白質、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これら蛋白質の（部分）分解物等の各種蛋白質類、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物が挙げられる。本発明の油脂組成物を水中油型乳化物に用いる場合には、安定化剤を０〜５％、特に０．０１〜２％含有することが好ましい。安定化剤としては、キサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム、コンニャクマンナン、等の増粘多糖類や澱粉等が挙げられる。また、食品の種類により、適宜、食塩、糖、食酢、果汁、調味料等の呈味料、スパイス、フレーバー等の香料、着色料、保存料、抗酸化剤等を使用することができる。これらの原料を用いて、常法によりマヨネーズ、ドレッシング、コーヒーホワイトナー、アイスクリーム、ホイップクリーム、飲料等の水中油型油脂含有食品を製造することができる。
【００５５】
本発明の油脂組成物は、油中水型乳化物に用いることができる。水相と油相の重量比は、水相／油相が８５／１５〜１／９９であることが好ましく、更に８０／２０〜１０／９０、特に７０／３０〜３５／６５であることが好ましい。本発明の油脂組成物を油中水型乳化物に用いる場合には、乳化剤を０．０１〜５％、特に０．０５〜３％含むことが好ましい。乳化剤としては、卵蛋白質、大豆蛋白質、乳蛋白質、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これら蛋白質の（部分）分解物等の各種蛋白質類、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物が挙げられる。また、食品の種類により、適宜、食塩、糖、食酢、果汁、調味料等の呈味料、スパイス、フレーバー等の香料、増粘多糖類や澱粉等の安定化剤、着色料、保存料、抗酸化剤等を使用することができる。これらの原料を用いて、常法によりマーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型油脂含有食品を調製することができる。
【００５６】
本発明の油脂組成物は、体脂肪蓄積抑制作用、内臓脂肪蓄積抑制作用、体重増加抑制作用、血清トリグリセリド増加抑制作用、インスリン抵抗性改善作用、血糖値上昇抑制作用、ＨＯＭＡ指数改善作用、摂食抑制作用等の優れた生理活性を有する。かかる優れた特性を有するため、本発明の油脂組成物は、特定保健用食品、病者用食品、健康機能訴求食品、医薬品に利用することができる。
【００５７】
また、本発明の油脂組成物は、カプセル剤、錠剤、顆粒剤、粉末剤、液剤、ゲル剤等の形態で、医薬品に利用することができる。医薬品としては、上記油脂組成物の他、形態に応じて一般に用いられる賦形剤、崩壊剤、結合剤、潤沢剤、界面活性剤、アルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯味剤、酸味料等を添加し製造することができる。本発明の油脂組成物の医薬品への配合量は、医薬品の用途及び形態によっても異なるが、一般に０．１〜８０％、更に０．２〜５０％、特に０．５〜３０％であることが好ましい。また、投与量は、油脂組成物として、１日当たり０．２〜５０ｇを、１〜数回に分けて投与することが好ましい。投与期間は、１ヶ月以上、２ヶ月以上、３ヶ月〜１２ヶ月が好ましい。
【００５８】
本発明の油脂組成物は、飼料に利用することができる。飼料としては、例えば牛、豚、鶏、羊、馬、山羊等に用いる家畜用飼料、ウサギ、ラット、マウス等に用いる小動物用飼料、ウナギ、タイ、ハマチ、エビ等に用いる魚介類用飼料、犬、猫、小鳥、リス等に用いるペットフード等が挙げられる。本発明の油脂組成物の飼料への配合量は、飼料の用途等によっても異なるが、一般に１〜３０％、特に１〜２０％が好ましい。配合は、飼料中の油脂の全部又は一部を本発明の油脂組成物に置き換えることにより行う。
【００５９】
飼料は、上記油脂組成物の他に、必要に応じ、適宜、肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類、糖類、野菜、ビタミン類、ミネラル類等一般に用いられる飼料原料を混合して製造される。
肉類としては、例えば、牛、豚、羊（マトン又はラム）、ウサギ、カンガルー等の畜肉、獣肉及びその副生物、加工品（ミートボール、ミートボーンミール、チキンミール等の上記原料のレンダリング物）、マグロ、カツオ、アジ、イワシ、ホタテ、サザエ、魚粉（フィッシュミール）等の魚介類等が挙げられる。蛋白質としては、例えば、カゼイン、ホエー等の乳蛋白質や卵蛋白質等の動物蛋白質、大豆蛋白質等の植物蛋白質が挙げられる。穀物類としては、例えば、小麦、大麦、ライ麦、マイロ、トウモロコシ等が挙げられる。ぬか類としては、例えば、米ぬか、ふすま等が挙げられる。粕類としては大豆粕等が挙げられる。飼料中の肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類の合計量は５〜９３．９％であることが好ましい。
【００６０】
糖類としては、例えば、ぶどう糖、オリゴ糖、砂糖、糖蜜、澱粉、液糖等が挙げられ、飼料中５〜８０％含有することが好ましい。野菜類としては、例えば、野菜エキス等が挙げられ、飼料中１〜３０％含有することが好ましい。ビタミン類としては、例えば、Ａ、Ｂ１、Ｂ２、Ｄ、Ｅ、ナイアシン、パントテン酸、カロチン等が挙げられ、飼料中０．０５〜１０％含有することが好ましい。ミネラル類としては、例えば、カルシウム、リン、ナトリウム、カリウム、鉄、マグネシウム、亜鉛等が挙げられ、飼料中０．０５〜１０％含有することが好ましい。この他、一般的に飼料に使用されるゲル化剤、保型剤、ｐＨ調整剤、調味料、防腐剤、栄養補強剤等も必要に応じて含有することができる。
【実施例】
【００６１】
実施例１  油脂の調製
（１）共役リノール酸（ＣＬＡ）の調製
プロピレングリコール１０５０ｇと水酸化カリウム３５０ｇとを混合した後、攪拌しながら６０℃まで昇温し、水酸化カリウムを完全に溶解した。その後、６０℃で窒素バブリングを３０分間行い、溶存酸素を除いた。次いで、これを１３０℃まで昇温し、リノール酸（東京化成製）７００ｇを少量ずつ添加した。窒素雰囲気下、１５７℃まで昇温し、４時間攪拌して共役化反応を行った。これを室温まで冷却後、５Ｎ塩酸を１Ｌ加え、ｐＨを３に調整した。反応物にヘキサンを加えて溶媒抽出を行い、エバポレーターで溶媒を留去して、ＣＬＡ７００ｇを得た。【００６２】
（２）油脂Ａの製造
（１）で調製したＣＬＡ１１００部と固定化リパーゼ１１０部とを混ぜ、窒素雰囲気下４０℃に加温した。次いで、グリセリン１８０．５部を添加し、減圧下（２〜５ｔｏｒｒ）、４０℃にて７時間エステル化反応を行った。ろ過を行って固定化酵素を除去した後、反応終了物（ＴＡＧ５．７％、ＤＡＧ７３．２％、ＭＡＧ１２．８％、ＦＦＡ８．３％）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｗａｋｏ  Ｃ−２００、和光純薬製）に充填し、有機溶媒で溶出して精製を行った。すなわち、ヘキサン、へキサン−酢酸エチル（９７：３、Ｖ／Ｖ）、へキサン−酢酸エチル（９：１、Ｖ／Ｖ）、へキサン−酢酸エチル（４：１、Ｖ／Ｖ）、へキサン−酢酸エチル（３：１、Ｖ／Ｖ）、へキサン−酢酸エチル（２．５：１、Ｖ／Ｖ）で順に溶出し、ＤＧ画分を得た。エバポレーターで溶媒を留去して得た油脂１００部に対して、トコフェロール（ミックストコフェロールＭＤＥ−６０００、八代製）を０．０２部添加したものを油脂Ａとした。そのグリセリド組成、脂肪酸組成を表１に示す。なお、油脂Ａの１，３−ＤＡＧ含量は７８．７％、１，２−ＤＡＧ含量は１９．７％であった。従って、１，３−ＤＡＧ／１，２−ＤＡＧ＝４（重量比）であった。【００６３】
（３）油脂Ｂの製造
（１）で調製したＣＬＡ５２０部と固定化リパーゼ５２部とを混ぜ、窒素雰囲気下４０℃に加温した。次いで、グリセリン５６．９部を添加し、減圧下（２〜５ｔｏｒｒ）、５０℃にて２０時間エステル化反応を行った。ろ過を行って固定化酵素を除去した後、反応終了物（ＴＡＧ４１．８％、ＤＡＧ３６．８％、ＭＡＧ１．２％、ＦＦＡ２０．２％）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｗａｋｏ  Ｃ−２００、和光純薬製）に充填し、有機溶媒（へキサン−酢酸エチル（９７：３、Ｖ／Ｖ））で溶出し、ＤＧ画分とＭＧ画分を除いた。これを更にフロリジルカラムクロマトグラフィーにかけ、精製を行った。すなわち、ヘキサン、へキサン−酢酸エチル（３０：１、Ｖ／Ｖ）でＴＧ画分を溶出した後、エバポレーターで溶媒を留去した。得られた油脂１００部に対して、トコフェロール（ミックストコフェロールＭＤＥ−６０００、八代製）を０．０２部添加したものを油脂Ｂとした。そのグリセリド組成、脂肪酸組成を表１に示す。【００６４】
（４）油脂Ｃの調製
魚油（花王製）４００部とグリセリン１６部とを混合し、ナトリウムメチラート１．２部存在下、減圧下にて（０．１３３ｋＰａ）１００℃４時間エステル交換反応を行った。得られた反応生成物を、（２）と同様にシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、エバポレーターで溶媒を留去した。次いで、得られた油脂１００部に対して、トコフェロール（ミックストコフェロールＭＤＥ−６０００、八代製）を０．０２部添加して、油脂Ｃを得た。そのグリセリド組成、脂肪酸組成を表１に示す。【００６５】
（５）油脂Ｄの調製
中鎖脂肪酸トリグリセリド（ココナードＭＴ、花王製）４００部とグリセリン１６部とを混合し、ナトリウムメチラート１．２部存在下、減圧下にて（０．１３３ｋＰａ）１００℃４時間エステル交換反応を行った。得られた反応生成物を、（２）と同様にシリカゲルクロマトグラフィ−で精製し、エバポレーターで溶媒を留去した。次いで、得られた油脂１００部に対して、トコフェロール（ミックストコフェロールＭＤＥ−６０００、八代製）を０．０２部添加して、油脂Ｄを得た。そのグリセリド組成、脂肪酸組成を表１に示す。【００６６】
（６）油脂Ｅの調製
プロピレングリコール２２５部に、水酸化カリウム７５部を完全に溶解し、２０分間窒素バブリングした後、窒素雰囲気下１２０℃まで昇温した。次いで、サフラワー油１８０部を滴下した後、１７０℃にて２．５時間反応を行った。得られた反応生成物３００部と、グリセリン１２部とを、ナトリウムメチラート０．８部存在下、減圧下にて（０．１３３ｋＰａ）１００℃４時間エステル交換反応を行った。これを、（２）と同様にシリカゲルクロマトグラフィ−で分画し、エバポレーターで溶媒を留去した。次いで各画分を混合して得られた油脂１００部に対して、トコフェロール（ミックストコフェロールＭＤＥ−６０００、八代製）を０．０２部添加することにより、油脂Ｅを得た。そのグリセリド組成、脂肪酸組成を表１に示す。なお、油脂Ｅの１，３−ＤＡＧ／１，２−ＤＡＧ＝２（重量比）であった。【００６７】
（７）油脂Ｆの調製
油脂Ｅとナタネ油を重量比１：２で混合した油脂１００部に対し、トコフェロール（ミックストコフェロールＭＤＥ−６０００、八代製）を０．０２部、植物ステロール脂肪酸エステル（ＣａｒｄｉｏＡｉｄ−Ｓ、ＡＤＭ製）を４部添加し、油脂Ｆを得た。油脂Ｆのグリセリド組成、脂肪酸組成を表１に示す。なお、ナタネ油の構成脂肪酸組成を表１脚注（＊２）に示す。【００６８】
（８）油脂Ｇ、油脂Ｈの調製
大豆油脂肪酸をウィンタリングして飽和脂肪酸を低減したもの４５５部と菜種油脂肪酸１９５部とグリセリン１０７部を、固定化リパーゼ（Ｌｉｐｏｚｙｍｅ  ＲＭ  ＩＭ、ノボザイムス社）を使用して、エステル化反応を行った（４０℃、５時間、０．０７ｈＰａ）。次いで、固定化リパーゼを濾別し、薄膜蒸留を行った後、水洗、脱臭した。この油脂１００部に対して、トコフェロール（ミックストコフェロールＭＤＥ−６０００、八代製）を０．０２部添加した。ここに、植物ステロール（フィトステロールＦ、タマ生化学製）を０．３部添加したものを油脂Ｇ、４部添加したものを油脂Ｈとした。油脂Ｇのグリセリド組成、脂肪酸組成を表１に示す。なお、油脂Ｇの１，３−ＤＡＧ含量は５７．７％、１，２−ＤＡＧ含量は２７．５％であった。従って、１，３−ＤＡＧ／１，２−ＤＡＧ＝２（重量比）であった。【００６９】
（９）油脂Ｉ〜Ｋ、油脂Ｌ〜Ｎの調製
油脂Ａと油脂Ｇとを重量比７：３、５：５、３：７で混合し、それぞれ油脂Ｉ、油脂Ｊ、油脂Ｋとした。また、油脂Ａと油脂Ｈとを重量比７：３、５：５、３：７で混合し、それぞれ油脂Ｌ、油脂Ｍ、油脂Ｎとした。【００７０】
（１０）油脂Ｏ、油脂Ｐの調製
ナタネ油と油脂Ａと油脂Ｇとを重量比５０：２５：２５で混合し、油脂Ｏを調製した。また、ナタネ油と油脂Ａと油脂Ｈとを重量比５０：２５：２５で混合し、油脂Ｐを調製した。なお、ナタネ油は前記油脂Ｆで使用したのと同じものである。【００７１】
〔分析方法〕
（ｉ）グリセリド分布
ガラス製サンプル瓶に、サンプル１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬとを加え、密栓した後、７０℃で１５分間加熱した。水１ｍＬ添加後、ヘキサンを２ｍＬ加え、よく振とうした。静置後、ヘキサン相を抽出し、ガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して、分析を行った。
ＧＬＣ条件
装置；Ｈｅｗｌｅｔｔ  Ｐａｃｋａｒｄ製  ６８９０型
カラム；ＤＢ−１ＨＴ（Ｊ＆Ｗ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製）  ７ｍ
カラム温度；ｉｎｉｔｉａｌ＝８０℃、ｆｉｎａｌ＝３４０℃
昇温速度＝１０℃／分、３４０℃にて２０分間保持
検出器；ＦＩＤ、温度＝３５０℃
注入部；スプリット比＝５０：１、温度＝３２０℃
サンプル注入量；１μＬ
キャリアガス；ヘリウム、流量＝１．０ｍＬ／分【００７２】
（ｉｉ）構成脂肪酸組成
サンプル約１２ｍｇに１／２Ｎ水酸化ナトリウム・メタノール溶液０．６ｍＬを添加した。次いで、三ふっ化ほう素メタノール錯体メタノール溶液（和光純薬製）を０．６ｍＬ添加後、７０℃にて３０分間加熱した。飽和食塩水１ｍＬを添加後、へキサン１ｍＬを添加して、よく振とうした。へキサン相を抽出し、無水硫酸ナトリウムを加えて、脂肪酸メチルエステルを調製した。
メチルエステル化した脂肪酸をＧＬＣに供して分析を行った。
ＧＬＣ条件
装置；Ｈｅｗｌｅｔｔ  Ｐａｃｋａｒｄ製  ６８９０型
カラム；ＣＰ−Ｓｉｌ８８  ｆｏｒ  Ｆａｍｅ（ジーエルサイエンス製）
０．２５ｍｍ×５０ｍ
カラム温度；ｉｎｉｔｉａｌ＝１５０℃、ｆｉｎａｌ＝２２５℃
１５０℃にて５分間保持後、２℃／分で昇温し、２２５℃にて１５分間
保持
検出器；ＦＩＤ、温度＝２５０℃
注入部；スプリット比＝４０：１、温度＝２５０℃
サンプル注入量；１μＬ
キャリアガス；ヘリウム、流量＝１．０ｍＬ／分【００７３】
【表１】
0005155863.tif 000002
【００７４】
表１の各油脂における脂肪酸組成は、油脂Ｆ以外は、全グリセリドにおいて全脂肪酸組成と同じものとして取り扱った。【００７５】
実施例２  保存試験
油脂Ａ、油脂Ｂを用いて、下記方法にて、保存試験を行った。ガラス製サンプル瓶（５０ｍＬ容）に、油脂を２０ｇ入れ、窒素シールした後、密栓した。これを−２０℃の冷凍庫に保存した。５年後に、常温に静置して解凍し、開栓して、臭い、外観を下記基準で官能評価した。結果を表２に示す。【００７６】
臭い
ａ：劣化臭、ケミカル臭が殆んど感じられず、良好。
ｂ：劣化臭はやや感じられるが、ケミカル臭はなく、やや良好。
ｃ：劣化臭とケミカル臭があり、やや不良。
ｄ：劣化臭とケミカル臭が強く、不良。【００７７】
外観
ａ：通常の油（サラダ油）と同じ液状で、良好。
ｂ：通常の油よりもやや粘性が高く、やや良好。
ｃ：ゲル状となっている部分があり、やや不良。
ｄ：ゲル状部分が大半を占め、不良。【００７８】
【表２】
0005155863.tif 000003
【００７９】
本発明品は、比較品よりも、臭い、外観に優れ、保存性が良好であることが示された。【００８０】
実施例３  動物実験
表３に示す組成で、飼料を常法に従って製造した。６〜７週齢のＺｕｃｋｅｒラットを１群６匹ずつ４群に分けた。まず、飼料１で４日間予備飼育した（摂食量一定）。次いで、各飼料を用いてそれぞれ９日間飼育した。この時の摂食量は、毎日測定した。飼料投与最終日に解剖を行い、肝臓、腎周囲脂肪組織、副睾丸周囲脂肪組織を摘出し、その重量を測定した。また、肝臓中のトリグリセリド量を測定した。結果を表４に示す。【００８１】
【表３】
0005155863.tif 000004
【００８２】
【表４】
0005155863.tif 000005
【００８３】
本発明品を含む飼料（飼料２）を投与すると、比較品（飼料１、３、４）よりも、肝臓中のトリグリセリド量、腎周囲脂肪組織量が低下することが明らかとなった。また、総摂食量が著しく減少し、摂食抑制作用を有することが示された。【００８４】
実施例４  低温での保存性試験１
油脂Ａに、植物ステロール（フィトステロールＦ、タマ生化学製）を１％、２％、４％添加したものを、それぞれ油脂Ａａ、油脂Ａｂ、油脂Ａｃとした。また、油脂Ａに植物ステロール脂肪酸エステル（ＣａｒｄｉｏＡｉｄ−Ｓ、ＡＤＭ製）を１％、２％、４％添加したものを、それぞれ油脂Ａｄ、油脂Ａｅ、油脂Ａｆとした。【００８５】
これらの油脂を２０ｍＬ容のガラス製サンプル瓶に１０ｇ入れ、閉蓋して５℃及び１０℃の恒温槽に静置した。６時間後、２４時間後の各サンプルの状態を、下記評価基準にて目視で観察し、評価を行った。評価結果を表５に示す。【００８６】
４点：沈殿や濁りが全くなく透明で、流動性がある。
３点：僅かに濁りや沈殿があるが、流動性がある。
２点：一部で沈殿があり、流動性が損なわれている。
１点：固化して、全く流動性がない。【００８７】
【表５】
0005155863.tif 000006
【００８８】
植物ステロール（ＰＳ）、植物ステロール脂肪酸エステル（ＰＳＥ）を配合することにより、ＣＬＡ−ＤＡＧの低温での保存性が改善されることが示された。【００８９】
実施例５  低温での保存性試験２
油脂Ａ、油脂Ｇ、油脂Ｈ、油脂Ｉ〜Ｋ、油脂Ｌ〜Ｎ、油脂Ｏ、油脂Ｐを２０ｍＬ容のガラス製サンプル瓶に１０ｇ入れ、閉蓋して５℃及び１０℃の恒温槽に静置した。６時間後、２４時間後の各サンプルの状態を、実施例４と同じ評価基準にて目視で観察し、評価を行った。評価結果を表６に示す。なお、表１において、油脂Ａ、油脂Ｇの全構成脂肪酸組成とＤＡＧの構成脂肪酸組成は同じとして取り扱い、ＤＡＧ中のＣＬＡ量と油脂中のＰＳ量との重量比（ＣＬＡ／ＰＳ）を算出した。【００９０】
【表６】
0005155863.tif 000007
【００９１】
ＤＡＧ中のＣＬＡ量と油脂中のＰＳ量との重量比（ＣＬＡ／ＰＳ）が７００未満の場合に、低温での保存性が改善されることが示された。