(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
乳化剤（Ａ）及び化合物（Ｂ）と、水（Ｃ１）及び／又は親水性溶剤（Ｃ２）を含有する柔軟剤組成物。
乳化剤（Ａ）：下記一般式（５）で表される乳化剤（Ａ１）で表される乳化剤（Ａ２）。
【化５】
0005291765.tif 000008
［式中、Ｒ11は、炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基又はアルカノイル基；ＥＯはオキシエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基；［（ＥＯ）e／（ＰＯ）f］及び［（ＥＯ）g／（ＰＯ）h］は、ＥＯ及びＰＯがランダム状に付加した基；ｅ、ｆ、ｇ及びｈは、ｅ＋ｆ＝１〜５０（ｅ≧０、ｆ≧１）かつｇ＋ｈ＝１〜５０（ｇ≧０、ｈ≧１）を満たす整数である。]
化合物（Ｂ）：下記一般式（３）で表される化合物（Ｂ１）及び／又は下記一般式（４）で表される化合物（Ｂ２）。
【化３】
0005291765.tif 000009
［式中、Ｒ4は、水素原子、メチル基、エチル基、ベンジル基又はヒドロキシエチル基；Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に炭素数１２〜２４のアルキル基、アルケニル基又はアルカノイル基；Ｒ7は、炭素数１〜３のアルキル基；ｎは１〜４の整数であり、Ｘn-はｎ価の無機酸又は有機酸のアニオン；Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立にＣＨ2、Ｏ又はＮＨ；ｒは１〜３の整数である。］
【化４】
0005291765.tif 000010
［式中、Ｒ8は、水素原子、メチル基、エチル基、ベンジル基又はヒドロキシエチル基；Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に炭素数１２〜２４のアルキル基、アルケニル基又はアルカノイル基；ｐは１〜４の整数であり、Ｘp-はｐ価の無機酸又は有機酸のアニオン；
Ｙ3は、それぞれ独立にＣＨ2、Ｏ又はＮＨ；ｒは１〜３の整数である。］
【請求項２】
前記一般式（３）におけるＲ5及びＲ6並びに前記一般式（４）におけるＲ10が、炭素数１２〜２４のアルカノイル基である請求項１記載の柔軟剤組成物。
【請求項３】
前記一般式（３）におけるＹ1及びＹ2並びに前記一般式（４）におけるＹ3がＯ又はＮＨである請求項２記載の柔軟剤組成物。
【請求項４】
化合物（Ｂ）と乳化剤（Ａ）の重量比率［（Ａ）／（Ｂ）］が０．０５〜０．２５である請求項１〜３のいずれか１項に記載の柔軟剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、柔軟剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
通常、柔軟剤組成物は１分子中に２個の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を主成分として含有しているが、前記第４級アンモニウム塩は水不溶性であるため、水に乳化した形態のものが知られている。このため柔軟剤組成物には作成直後から低粘度で、かつあらゆる環境下においても増粘が発生しない高い保存安定性が求められている。特に、アルキル鎖のいずれかの位置にエステル基やアミド基を有する炭化水素基を有する第４級アンモニウム塩を主成分とする柔軟剤組成物は、長期保存によって加水分解が起こるため増粘しやすい。その解決手段として、調整直後の柔軟剤組成物に対してゲル化防止や低粘度化を目的として無機塩や有機酸塩を含有する組成物が特許文献−１、２には開示されている。また特許文献−３には保存安定性の向上を目的として柔軟剤組成物のｐＨを酸性に調整することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献−１】特開平１１−８１１３４号公報
【特許文献−２】特開平６−３０６７６９号公報
【特許文献−３】特開平７−００３６４９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、特許文献１、２で提案された無機塩や有機酸塩を含有させたり、特許文献３で提案されたｐＨを調整しても保存安定性は十分でないという課題があった。
本発明の目的は、調整直後から低粘度であり、保存中に増粘や分離がほとんど発生せず保存安定性に優れる柔軟剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達した。すな
わち本発明は、乳化剤（Ａ）及び化合物（Ｂ）と、水（Ｃ１）及び／又は親水性溶剤（Ｃ２）を含有する柔軟剤組成物。
乳化剤（Ａ）：下記一般式（５）で表される乳化剤（Ａ１）で表される乳化剤（Ａ２）。
【化５】
0005291765.tif 000002
［式中、Ｒ11は、炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基又はアルカノイル基；ＥＯはオキシエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基；［（ＥＯ）e／（ＰＯ）f］及び［（ＥＯ）g／（ＰＯ）h］は、ＥＯ及びＰＯがランダム状に付加した基；ｅ、ｆ、ｇ及びｈは、ｅ＋ｆ＝１〜５０（ｅ≧０、ｆ≧１）かつｇ＋ｈ＝１〜５０（ｇ≧０、ｈ≧１）を満たす整数である。]
化合物（Ｂ）：下記一般式（３）で表される化合物（Ｂ１）及び／又は下記一般式（４）で表される化合物（Ｂ２）。
【化３】
0005291765.tif 000003
［式中、Ｒ4は、水素原子、メチル基、エチル基、ベンジル基又はヒドロキシエチル基；Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に炭素数１２〜２４のアルキル基、アルケニル基又はアルカノイル基；Ｒ7は、炭素数１〜３のアルキル基；ｎは１〜４の整数であり、Ｘn-はｎ価の無機酸又は有機酸のアニオン；Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立にＣＨ2、Ｏ又はＮＨ；ｒは１〜３の整数である。］
【化４】
0005291765.tif 000004
［式中、Ｒ8は、水素原子、メチル基、エチル基、ベンジル基又はヒドロキシエチル基；Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に炭素数１２〜２４のアルキル基、アルケニル基又はアルカノイル基；ｐは１〜４の整数であり、Ｘp-はｐ価の無機酸又は有機酸のアニオン；
Ｙ3は、それぞれ独立にＣＨ2、Ｏ又はＮＨ；ｒは１〜３の整数である。］
【発明の効果】
【０００６】
本発明の柔軟剤組成物は、作成直後から低粘度であり、保存中に増粘や分離がほとんど発生せず保存安定性に優れるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の柔軟剤組成物は、乳化剤（Ａ）を含有してなる。乳化剤（Ａ）は、一般式（１）で表される乳化剤（Ａ１）及び／又は一般式（２）で表される乳化剤（Ａ２）である。
一般式（１）におけるＲ１は、炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基又はアルカノイル基である。
炭素数８〜２４のアルキル基としては、直鎖若しくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基が挙げられ、具体的にはｎ−又はイソオクチル基、２−エチルヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、ｎ−又はイソノニル基、４−（ｎ−又はイソプロピル）シクロヘキシル基、ｎ−又はイソデシル基、ｎ−又はイソドデシル基、ｎ−又はイソトリデシル基、ｎ−又はイソテトラデシル基、ｎ−又はイソヘキサデシル基、ｎ−又はイソオクタデシル基、ｎ−又はイソノナデシル基、ｎ−又はイソエイコシル基及びｎ−又はイソテトラコシル基等が挙げられる。
炭素数が８〜２４のアルケニル基としては、直鎖又は分岐のアルケニル基が挙げられ、具体的にはｎ−又はイソオクテニル基、ｎ−又はイソデセニル基、ｎ−又はイソウンデセニル基、ｎ−又はイソドデセニル基、ｎ−又はイソテトラデセニル基、ｎ−又はイソヘキサデセニル基、ｎ−又はイソオクタデセニル基及びｎ−又はイソガドレイル基等が挙げられる。
炭素数が８〜２４のアルカノイル基としては、直鎖又は分岐のアルカノイル基が挙げられ、具体的にはｎ−又はイソオクタノイル基、ｎ−又はイソデカノイル基、ｎ−又はイソウンデカノイル基、ｎ−又はイソドドデカノイル基、ｎ−又はイソテトラデカノイル基、ｎ−又はイソヘキサデカノイル基、ｎ−又はイソオクタデカノイル基及びｎ−又はイソエイコサノイル基及びｎ−又はイソテトラコサノイル基等が挙げられる。
【０００８】
Ｒ１のうち、保存安定性の観点から好ましいのは炭素数１０〜２０のアルキル基、アルケニル基及びアルカノイル基であり、更に好ましいのは炭素数１２〜１８のアルキル基、アルケニル基及びアルカノイル基である。炭素数８未満又は２４を超えるアルキル基、アルケニル基及びアルカノイル基では、化合物（Ｂ）の乳化性が低くなるため、保存安定性の観点から好ましくない。
【０００９】
一般式（１）におけるＡ１Ｏ及びＡ２Ｏは、それぞれ独立に炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。炭素数２〜４のオキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、１，２−オキシブチレン基及び１，４−オキシブチレン基等が挙げられる。炭素数２〜４のオキシアルキレン基は、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用している場合は、ブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよい。これらのうち、保存安定性の観点から好ましいのは、オキシエチレン基単独並びに炭素数２及び３のオキシアルキレン基がランダム状及び／又はブロック状に付加した基であり、更に好ましいのは、炭素数２及び３のオキシアルキレン基がランダム状及び／又はブロック状に付加した基である。
【００１０】
一般式（１）におけるａ及びｂは、ａ＋ｂ＝１〜１００を満たす整数であり、保存安定性の観点から好ましくはａ＋ｂ＝１０〜７０を満たす整数であり、更に好ましくはａ＋ｂ＝２０〜６０を満たす整数である。ａ＋ｂが０の場合は化合物（Ｂ）の乳化性が低くなり、１００を超えると柔軟剤組成物の粘度が高くなるため、好ましくない。  
【００１１】
乳化剤（Ａ１）としては、ドデシルアミンエチレンオキサイド２０モル付加物、テトラデシルアミンエチレンオキサイド３０モル付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド４０モル付加物、オクタデシルアミンエチレンオキサイド２５モル付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド３０モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物、オクタデシルアミンエチレンオキサイド４２モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物、デシルアミンエチレンオキサイド２５モル／プロピレンオキサイド５モルブロック付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２２モル／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２７モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド５０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド４２モル／プロピレンオキサイド１２モルランダム付加物、オクタデシルアミンエチレンオキサイド２２モル／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物、オクタデシルアミンエチレンオキサイド４０モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド４０／プロピレンオキシド１０モルランダム付加物、オクタデシルアミンエチレンオキサイド４０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物、デシルアミンエチレンオキサイド２４モル／プロピレンオキサイド３モルブロック付加物及びデシルアミンエチレンオキサイド２４モル／１，４ブチレンオキサイド３モルブロック付加物等が挙げられる。
【００１２】
一般式（２）におけるＲ２は、炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基又はアルカノイル基である。
炭素数８〜２４のアルキル基としては、直鎖若しくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基が挙げられ、具体的にはｎ−又はイソオクチル基、２−エチルヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、ｎ−又はイソノニル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、ｎ−又はイソデシル基、ｎ−又はイソドデシル基、ｎ−又はイソトリデシル基、ｎ−又はイソテトラデシル基、ｎ−又はイソヘキサデシル基、ｎ−又はイソオクタデシル基、ｎ−又はイソノナデシル基、ｎ−又はイソエイコシル基及びｎ−又はイソテトラコシル基等が挙げられる。
炭素数が８〜２４のアルケニル基としては、直鎖又は分岐のアルケニル基が挙げられ、具体的にはｎ−又はイソオクテニル基、ｎ−又はイソデセニル基、ｎ−又はイソウンデセニル基、ｎ−又はイソドデセニル基、ｎ−又はイソテトラデセニル基、ｎ−又はイソヘキサデセニル基、ｎ−又はイソオクタデセニル基及びｎ−又はイソガドレイル基等が挙げられる。
炭素数が８〜２４のアルカノイル基としては、直鎖又は分岐のアルカノイル基が挙げられ、具体的にはｎ−又はイソオクタノイル基、ｎ−又はイソデカノイル基、ｎ−又はイソウンデカノイル基、ｎ−又はイソドドデカノイル基、ｎ−又はイソテトラデカノイル基、ｎ−又はイソヘキサデカノイル基、ｎ−又はイソオクタデカノイル基及びｎ−又はイソエイコサノイル基及びｎ−又はイソテトラコサノイル基等が挙げられる。
【００１３】
Ｒ２のうち、保存安定性の観点から好ましいのは炭素数１０〜２０のアルキル基、アルケニル基及びアルカノイル基であり、更に好ましいのは炭素数１２〜１８のアルキル基、アルケニル基及びアルカノイル基である。炭素数８未満若しくは２４を超えるアルキル基又はアルケニル基では、化合物（Ｂ）の乳化性が低くなるため、保存安定性の観点から好ましくない。
【００１４】
一般式（２）におけるＲ３は、水素原子、メチル基、エチル基、ベンジル基又はヒドロキシエチル基であり、保存安定性の観点から好ましいのは、メチル基又はエチル基である。
【００１５】
一般式（２）におけるＡ３Ｏ及びＡ４Ｏは、それぞれ独立に炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。炭素数２〜４のオキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、１，２−オキシブチレン基及び１，４−オキシブチレン基等が挙げられる。炭素数２〜４のオキシアルキレン基は、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用している場合は、ブロック状に付加していてもランダム状に付加していてもよい。これらのうち、保存安定性の観点から好ましいのは、オキシエチレン基単独並びに炭素数２及び３のオキシアルキレン基がランダム状及び／又はブロック状に付加した基であり、更に好ましいのは、炭素数２及び３のオキシアルキレン基がランダム状及び／又はブロック状に付加した基である。
【００１６】
一般式（２）におけるｃ及びｄは、ｃ＋ｄ＝１〜１００を満たす整数であり、保存安定性の観点から好ましくはｃ＋ｄ＝１０〜７０を満たす整数であり、更に好ましくはｃ＋ｄ＝２０〜６０を満たす整数である。ｃ＋ｄが０の場合は化合物（Ｂ）の乳化性が低くなり、１００を超えると柔軟剤組成物の粘度が高くなるため、好ましくない。    
【００１７】
一般式（２）におけるＸｍ−は、ｍ価の無機酸又は有機酸のアニオンであり、ｍは１〜４の整数である。
Ｘｍ−を構成する１〜４価の無機酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸及びリン酸等が挙げられる。
Ｘｍ−を構成する１価の有機酸としては、炭素数１〜２２のモノカルボン酸（酢酸、プロピオン酸、酪酸、２−エチルヘキサン酸、ノナン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、安息香酸、エチル安息香酸、桂皮酸及びｔ−ブチル安息香酸等）、及びアミノ酸（グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、チロシン、セリン、スレオニン、グルタミン、アスパラギン、システイン及びメチオニン等）等が挙げられる。
Ｘｍ−を構成する２〜４価の有機酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸、グルタミン酸二酢酸、アスパラギン酸二酢酸、エチレンジアミン四酢酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸及びトリメリット酸等が挙げられる。
Ｘｍ−のうち、保存安定性の観点から好ましいのは、１又は２価の無機酸及び有機酸のアニオンであり、更に好ましいのは、１又は２価の無機酸及び有機酸のアニオンである。
【００１８】
乳化剤（Ａ２）としては、ドデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド２０モル付加物塩酸塩、テトラデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド３０モル付加物メチル硫酸塩、テトラデシルアンモニウムエチレンオキサイド３０モル付加物クエン酸塩、ヘキサデシルエチルアンモニウムエチレンオキサイド４０モル付加物エチル硫酸塩、オクタデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド２５モル付加物塩酸塩、ヘキサデシルエチルアンモニウムエチレンオキサイド３０モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物メチル硫酸塩、ヘキサデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド４０／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物メチル硫酸塩、オクタデシルエチルアンモニウムエチレンオキサイド４２モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物エチル硫酸塩、デシルアンモニウムエチレンオキサイド２４モル／プロピレンオキサイド３モルブロック付加物グルタミン酸塩及びデシルアンモニウムエチレンオキサイド２４モル／１，４ブチレンオキサイド３モルブロック付加物グルタミン酸塩等が挙げられる。
【００１９】
前記乳化剤（Ａ１）のうち、保存安定性の観点から好ましいのは、一般式（５）で表される化合物である。
【化５】
0005291765.tif 000005
［式中、Ｒ１１は、炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基又はアルカノイル基；ＥＯはオキシエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基；［（ＥＯ）ｅ／（ＰＯ）ｆ］及び［（ＥＯ）ｇ／（ＰＯ）ｈ］は、ＥＯ及びＰＯがランダム状及び／又はブロック状に付加した基；ｅ、ｆ、ｇ及びｈは、ｅ＋ｆ＝１〜５０（ｅ≧０、ｆ≧１）かつｇ＋ｈ＝１〜５０（ｇ≧０、ｈ≧１）を満たす整数である。]
【００２０】
一般式（５）におけるＲ１１は、一般式（１）におけるＲ１と同様の基であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（５）におけるＥＯはオキシエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基である。
一般式（５）における［（ＥＯ）ｅ／（ＰＯ）ｆ］及び［（ＥＯ）ｇ／（ＰＯ）ｈ］は、ＥＯ及びＰＯがランダム状及び／又はブロック状に付加した基であり、保存安定性の観点から好ましいのは、ＥＯとＰＯがランダム状に付加した基であり、更に好ましいのは、ＥＯとＰＯがランダム状に付加し、更にポリオキシアルキレン鎖の末端にＥＯがブロック状に付加した基である。
【００２１】
一般式（５）におけるｅ、ｆ、ｇ及びｈは、保存安定性の観点から、好ましくはｅ＋ｆ＝１〜５０（ｅ≧０、ｆ≧１）かつｇ＋ｈ＝１〜５０（ｇ≧０、ｈ≧１）を満たす整数であり、更に好ましくはｅ＋ｆ＝５〜４０（ｅ≧０、ｆ≧１）、かつｇ＋ｈ＝５〜４０（ｇ≧０、ｈ≧１）を満たす整数であり、特に好ましくはｅ＋ｆ＝１０〜３０（ｅ≧０、ｆ≧１）、かつｇ＋ｈ＝１０〜３０（ｇ≧０、ｈ≧１）を満たす整数である。
【００２２】
一般式（５）における［（ＥＯ）ｅ／（ＰＯ）ｆ］及び［（ＥＯ）ｇ／（ＰＯ）ｈ］の全重量に基づくＥＯの含有率は、保存安定性の観点から好ましくは５０〜９７重量％であり、更に好ましくは６０〜９０重量％であり、特に好ましくは７０〜８５重量％である。
一般式（５）で表される化合物として好ましくは、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド４０／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物、オクタデシルアミンエチレンオキサイド４２モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２２モル／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２７モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド５０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド４２モル／プロピレンオキサイド１２モルランダム付加物、オクタデシルアミンエチレンオキサイド２２モル／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物及びオクタデシルアミンエチレンオキサイド４０モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物が挙げられ、更に好ましくは、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２２モル／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド５０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド４２モル／プロピレンオキサイド１２モルランダム付加物、オクタデシルアミンエチレンオキサイド２２モル／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物及びオクタデシルアミンエチレンオキサイド４０モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物が挙げられる。
【００２３】
前記乳化剤（Ａ２）のうち、保存安定性の観点から好ましいのは、一般式（６）で表される化合物である。
【化６】
0005291765.tif 000006
［式中、Ｒ１２は、炭素数８〜２４のアルキル基；Ｒ１３は水素原子、メチル基、エチル基、ベンジル基又はヒドロキシエチル基；ｑは１〜４の整数であり、Ｘｑ−は、ｐ価の無機酸又は有機酸のアニオン；ＥＯはオキシエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基；［（ＥＯ）ｉ／（ＰＯ）ｊ］及び［（ＥＯ）ｋ／（ＰＯ）ｓ］は、ＥＯ及びＰＯがランダム状及び／又はブロック状に付加した基；ｉ、ｊ、ｋ及びｓは、ｉ＋ｊ＝１〜５０（ｉ≧０、ｊ≧１）、ｋ＋ｓ＝１〜５０（ｋ≧０、ｓ≧１）を満たす整数である。]
【００２４】
一般式（６）におけるＲ１２は、一般式（２）におけるＲ２と同様の基であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（６）におけるＲ１３は、一般式（２）におけるＲ３と同様の基であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（６）におけるＥＯはオキシエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基である。
一般式（６）における［（ＥＯ）ｉ／（ＰＯ）ｊ］及び［（ＥＯ）ｋ／（ＰＯ）ｓ］は、ＥＯ及びＰＯがランダム状及び／又はブロック状に付加した基であり、保存安定性の観点から好ましいのは、ＥＯとＰＯがランダム状に付加した基であり、更に好ましいのは、ＥＯとＰＯがランダム状に付加し、更にポリオキシアルキレン鎖の末端にＥＯがブロック状に付加した基である。
【００２５】
一般式（６）におけるｉ、ｊ、ｋ及びｓは、保存安定性の観点から好ましくはｉ＋ｊ＝１〜５０（ｉ≧０、ｊ≧１）、ｋ＋ｓ＝１〜５０（ｋ≧０、ｓ≧１）を満たす整数であり、更に好ましくはｉ＋ｊ＝５〜４０（ｉ≧０、ｊ≧１）、かつｋ＋ｓ＝５〜４０（ｋ≧０、ｓ≧１）を満たす整数であり、特に好ましくはｉ＋ｊ＝１０〜３０（ｉ≧０、ｊ≧１）、かつｋ＋ｓ＝１０〜３０（ｋ≧０、ｓ≧１）を満たす数である。
【００２６】
一般式（６）における［（ＥＯ）ｉ／（ＰＯ）ｊ］及び［（ＥＯ）ｋ／（ＰＯ）ｓ］は、保存安定性の観点から好ましいのは、ＥＯとＰＯがランダム状に付加した基であり、更に好ましいのは、ＥＯとＰＯがランダム状に付加し、更にポリオキシアルキレン鎖の末端にＥＯがブロック状に付加した基である。
【００２７】
一般式（６）における［（ＥＯ）ｉ／（ＰＯ）ｊ］及び［（ＥＯ）ｋ／（ＰＯ）ｓ］の全重量に基づくＥＯの含有率は、保存安定性の観点から好ましくは５０〜９７重量％であり、更に好ましくは６０〜９０重量％であり、特に好ましくは７０〜８５重量％である。
【００２８】
一般式（６）におけるＸｑ−は、一般式（２）におけるＸｍ−と同様の基であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（６）におけるｑは１〜４の整数であり、保存安定性の観点から好ましいのは、１及び２である。
一般式（６）で表される化合物としては、ヘキサデシルエチルアンモニウムエチレンオキサイド３０モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物メチル硫酸塩、ヘキサデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド４０／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物メチル硫酸塩、オクタデシルエチルアンモニウムエチレンオキサイド４２モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物エチル硫酸塩、デシルアンモニウムエチレンオキサイド２４モル／プロピレンオキサイド３モルブロック付加物グルタミン酸塩及びデシルアンモニウムエチレンオキサイド２４モル／１，４ブチレンオキサイド３モルブロック付加物グルタミン酸塩等が挙げられる。
【００２９】
本発明の柔軟剤組成物は、化合物（Ｂ）を含有してなる。化合物（Ｂ）は、一般式（３）で表される化合物（Ｂ１）及び／又は一般式（４）で表される化合物（Ｂ２）である。
【００３０】
一般式（３）におけるＲ４は、一般式（１）におけるＲ３と同様の基であり、好ましい範囲も同様である。
【００３１】
一般式（３）におけるＲ５及びＲ６は、それぞれ独立に炭素数１２〜２４のアルキル基、アルケニル基又はアルカノイル基である。
炭素数１２〜２４のアルキル基としては、直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられ、具体的にはｎ−又はイソドデシル基、ｎ−又はイソトリデシル基、ｎ−又はイソテトラデシル基、ｎ−又はイソヘキサデシル基、ｎ−又はイソオクタデシル基、ｎ−又はイソノナデシル基、ｎ−又はイソエイコシル基及びｎ−又はイソテトラコシル基等が挙げられる。
炭素数が１２〜２４のアルケニル基としては、直鎖又は分岐のアルケニル基が挙げられ、具体的にはｎ−又はイソドデセニル基、ｎ−又はイソテトラデセニル基、ｎ−又はイソヘキサデセニル基、ｎ−又はイソオクタデセニル基及びｎ−又はイソガドレイル基等が挙げられる。
炭素数が１２〜２４のアルカノイル基としては、直鎖又は分岐のアルカノイル基が挙げられ、具体的にはｎ−又はイソドドデカノイル基、ｎ−又はイソテトラデカノイル基、ｎ−又はイソヘキサデカノイル基、ｎ−又はイソオクタデカノイル基及びｎ−又はイソエイコサノイル基及びｎ−又はイソテトラコサノイル基等が挙げられる。
【００３２】
Ｒ５及びＲ６のうち、保存安定性の観点から好ましいのは炭素数１２〜２０のアルキル基、アルケニル基及びアルカノイル基であり、更に好ましいのは炭素数１４〜１８のアルキル基、アルケニル基及びアルカノイル基である。          
【００３３】
一般式（３）におけるＲ７は、炭素数１〜３のアルキル基であり、メチル基、エチル基、ｎ−又はイソプロピル基が挙げられる。これらのうち、保存安定性の観点から好ましいのはメチル基である。
一般式（３）におけるＹ１及びＹ２は、それぞれ独立にＣＨ２、Ｏ又はＮＨであり、柔軟性の観点から好ましいのはＯである。
一般式（３）におけるｒは１〜３の整数であり、柔軟性の観点から好ましいのは１及び２である。
一般式（３）におけるＸｎ−は、一般式（２）におけるＸｍ−と同様の基であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（３）におけるｎは１〜４の整数であり、保存安定性の観点から好ましいのは、１及び２である。
【００３４】
カチオン活性剤（Ｂ１）としては、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロライド、ビス（ステアロイルオキシエチル）ジメチルアンモニウムクロライド、ビス（ステアロイルオキシエチル）ジメチルアンモニウムメチルサルフェート及びビス（ステアロイルオキシエチル）メチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
一般式（４）におけるＲ８は、一般式（１）におけるＲ３と同様の基であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（４）におけるＲ９及びＲ１０は、それぞれ独立に一般式（３）におけるＲ５及びＲ６と同様の基であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（４）におけるＹ３は、一般式（３）におけるＹ１及びＹ２と同様の基であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（４）におけるｒは１〜３の整数であり、柔軟性の観点から好ましいのは１及び
２である。
一般式（４）におけるＸｐ−は、一般式（２）におけるＸｍ−と同様の基であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（４）におけるｐは１〜４の整数であり、保存安定性の観点から好ましいのは、１及び２である。
カチオン活性剤（Ｂ２）としては、Ｎ−ステアロイルオキシエチル−Ｎ−メチル−２−デシルイミダゾリニウムクロライド、Ｎ−ステアロイルオキシエチル−Ｎ−エチル−２−デシルイミダゾリニウムクロライド、Ｎ−ステアロイルオキシエチル−Ｎ−メチル−２−デシルイミダゾリニウムメチルサルフェート、Ｎ−ステアロイルオキシエチル−Ｎ−メチル−２−ドデシルイミダゾリニウムクロライド、Ｎ−パルミトイルオキシエチル−Ｎ−メチル−２−デシルイミダゾリニウムクロライド及びＮ−ステアロイルアミノエチル−Ｎ−メチル−２−オクタデセニルイミダゾリニウムメチルサルフェート等が挙げられる。
【００３５】
本発明における化合物（Ｂ）と乳化剤（Ａ）の重量比率（Ａ）／（Ｂ）は、消泡性の観点から好ましくは０．０５〜０．２５であり、更に好ましくは０．１〜０．２である。（Ａ）／（Ｂ）が０．０５以上であると消泡性の観点から好ましく、０．２５以下では高濃度のアルカリ洗浄剤への溶解性の観点から好ましい。
【００３６】
本発明の柔軟剤組成物は、乳化剤（Ａ）及び化合物（Ｂ）以外に、水（Ｃ１）及び／又は親水性溶媒（Ｃ２）を含有する。水（Ｃ１）及び／又は親水性溶媒（Ｃ２）のうち、保存安定性の観点から好ましいのは、水単独、及び水と親水性溶媒の併用である。なお、親水性溶剤（Ｃ２）としては、２５℃の水１００ｇに対して３ｇ以上、好ましくは１０ｇ以上溶解する有機溶剤が挙げられる。
親水性溶剤（Ｃ２）としては、炭素数１〜４のアルコール及びグリコール系溶剤が挙げられる。  
炭素数１〜４のアルコールとしてはメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール及びｔ−ブチルアルコール等が挙げられる。
グリコール系溶剤としては、グリコール類（エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，２−ブチレングリコール及び１，３−ブチレングリコール等）、グリコール類のモノアルキルエーテル（エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル等）、及びグリコール類のジアルキルエーテル（エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル及びジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル等｝が挙げられる。
親水性溶剤（Ｃ２）のうち、保存安定性の観点から好ましいのはグリコール系溶剤であり、更に好ましいのはエチレングリコール、プロピレングリコール及びジエチレングリコールであり、特に好ましいのはエチレングリコールである。なお、親水性溶剤（Ｃ２）は、単独で用いても２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合の比率は特に限定されない。
【００３７】
本発明の柔軟剤組成物は、更に、非イオン性界面活性剤（Ｄ）及び／又は水溶性無機塩（Ｅ）を含有することが保存安定性の観点から好ましい。
【００３８】
非イオン性界面活性剤（Ｄ）としては、一般式（１）で表される化合物を除く非イオン性界面活性剤としてアルキレンオキサイド付加型非イオン性界面活性剤（Ｄ１）及び多価アルコール型非イオン性界面活性剤（Ｄ２）等が挙げられる。
アルキレンオキサイド付加型非イオン性界面活性剤（Ｄ１）としては、高級アルコール（炭素数８〜１８）アルキレン（炭素数２〜４、好ましいのは２）オキサイド付加物（活性水素１個当たりの付加モル数１〜３０）、アルキル（炭素数１〜１２）フェノールエチレンオキサイド付加物（付加モル数１〜３０）、脂肪酸（炭素数８〜１８）エチレンオキサイド付加物（活性水素１個当たりの付加モル数１〜６０）、ポリプロピレングリコール（数平均分子量２００〜４，０００）エチレンオキサイド付加物（活性水素１個当たりの付加モル数１〜５０）及びポリオキシエチレン（繰り返し単位数３〜３０）アルキル（炭素数６〜２０）アリルエーテル等が挙げられる。
多価アルコール型非イオン性界面活性剤（Ｄ２）としては、グリセリンモノステアレート、グリセリンモノオレート、ソルビタンモノラウレート及びソルビタンモノオレート等の多価（２〜８価又はそれ以上）アルコール（炭素数２〜３０）の脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル、ラウリン酸モノエタノールアミド及びラウリン酸ジエタノールアミド等の脂肪酸（炭素数１０〜１８）アルカノールアミド等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤（Ｄ）のうち好ましいのは、高級アルコールアルキレンオキサイド付加物である。なお、非イオン性界面活性剤（Ｄ）は、単独で用いても２種以上を併用
してもよい。
【００３９】
水溶性無機塩（Ｅ）としては、２５℃の水１００ｇに対して１０ｇ以上溶解することができる無機塩が挙げられ、例えばアルカリ金属塩［ハロゲン化物（塩化ナトリウム、塩化カリウム、臭化ナトリウム及びフッ化ナトリウム等）、硫酸塩（硫酸ナトリウム及び硫酸カリウム等）及びリン酸塩（リン酸ナトリウム及びリン酸カリウム等）］、アルカリ土類金属塩［ハロゲン化物（塩化カルシウム及び塩化マグネシウム等）及び硫酸塩（硫酸マグネシウム等）］及びアンモニウム塩［ハロゲン化物（塩化アンモニウム等）及び硫酸塩（硫酸アンモニウム等）］が挙げられる。
水溶性無機塩（Ｅ）のうち、保存安定性の観点から好ましいのはアルカリ金属塩であり、更に好ましいのは、塩化ナトリウム及び硫酸ナトリウムである。なお、水溶性無機塩（Ｅ）は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００４０】
本発明の柔軟剤組成物は、必要に応じて、アニオン性界面活性剤（Ｆ）、両性界面活性剤（Ｇ）及びその他の成分からなる群から選ばれる１種以上を含有してもよい。
【００４１】
アニオン性界面活性剤（Ｆ）としては、炭素数８〜２４の炭化水素基を有するエーテルカルボン酸又はその塩［（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム等］、炭素数８〜２４の炭化水素基を有するエーテル硫酸エステル塩［（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリル硫酸ナトリウム等］、炭素数８〜２４の炭化水素基を有するスルホコハク酸エステル塩［スルホコハク酸モノ若しくはジアルキルエステルのジ又はモノナトリウム塩、及びスルホコハク酸（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）モノ若しくはジアルキルエステルのジ又はモノナトリウム塩等］、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム、炭素数８〜２４の炭化水素基を有するスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等）、炭素数８〜２４の炭化水素基を有するリン酸エステル塩［ラウリルリン酸ナトリウム、及び（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリルエーテルリン酸ナトリウム等］、脂肪酸塩（ラウリン酸ナトリウム及びラウリン酸トリエタノールアミン等）、アシル化アミノ酸塩（ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、及びラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム等）等が挙げられる。これらのうち好ましいのは、エーテルカルボン酸又はその塩、脂肪酸塩及びアシル化アミノ酸塩である。
【００４２】
両性界面活性剤（Ｇ）としては、ベタイン型両性界面活性剤（ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、及びラウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム等）及びアミノ酸型両性界面活性剤（β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等）等が挙げられる。
【００４３】
その他の成分としては、抗菌剤（イソチアゾリン系、カーバニド系、イミダゾール系、ビグアナイド系及びチアゾール系抗菌剤等）、香料（ｄ−リモネン、シンアミックアルデヒド及びメチルヨノン等）、着色剤（青色１号、緑色３号及び赤色１号等）及び保湿成分（オリーブ油、アボガド油、ヒアルロン酸、レシチン、アルギン酸塩及びラノリン等）等が挙げられる。
【００４４】
本発明の柔軟剤組成物における乳化剤（Ａ）、化合物（Ｂ）、水（Ｃ１）、親水性溶剤（Ｃ２）、非イオン性界面活性剤（Ｄ）、水溶性無機塩（Ｅ）、アニオン性界面活性剤（Ｆ）、両性界面活性剤（Ｇ）及びその他の成分の含有率は以下の通りである。
化合物（Ａ）の含有率は、柔軟剤組成物の重量に基づいて、柔軟性及び保存安定性の観点から、好ましくは０．３〜３０重量％であり、更に好ましくは０．５〜２０重量％、特に好ましくは１〜１０重量％である。
化合物（Ｂ）の含有率は、柔軟剤組成物の重量に基づいて、柔軟性及び保存安定性の観点から好ましくは５〜４０重量％であり、更に好ましくは１０〜３５重量％、特に好ましくは１５〜３０重量％である。
水（Ｃ１）及び／又は親水性溶剤（Ｃ２）の含有率は、柔軟剤組成物の重量に基づいて、保存安定性の観点から好ましくは３０〜９４．９重量％であり、更に好ましくは４５〜８９．５重量％、特に好ましくは６０〜８４重量％である。
非イオン性界面活性剤（Ｄ）の含有率は、柔軟剤組成物の重量に基づいて、保存安定性の観点から好ましくは０〜１０重量％であり、更に好ましくは０．２〜７重量％、特に好ましくは０．５〜５重量％である。
水溶性無機塩（Ｅ）の含有率は、柔軟剤組成物の重量に基づいて、保存安定性の観点から好ましくは０〜５重量％であり、更に好ましくは０．０１〜３重量％、特に好ましくは０．１〜２重量％である。
アニオン性界面活性剤（Ｆ）の含有率は、柔軟剤組成物の重量に基づいて、それぞれ好ましくは０〜１０重量％であり、更に好ましくは０．１〜８重量％、特に好ましくは０．２〜５重量％である。  
両性界面活性剤（Ｇ）の含有率は、柔軟剤組成物の重量に基づいて、好ましくは０〜１０重量％であり、更に好ましくは０．１〜８重量％、特に好ましくは０．５〜５重量％である。
その他の成分の含有率は、柔軟剤組成物の重量に基づいて、好ましくは０〜５重量％であり、更に好ましくは０．０１〜３重量％、特に好ましくは０．０５〜１重量％である。
【００４５】
本発明の柔軟剤組成物は、２０℃で液体状又はペースト状であり、乳化分散体又は均一透明である。
【００４６】
本発明の柔軟剤組成物の製造方法は特に限定されないが、例えば、撹拌機及び加熱冷却装置を備えた混合槽に、乳化剤（Ａ）及び化合物（Ｂ）と、水（Ｃ１）及び／又は親水性溶剤（Ｃ２）、更に必要により、非イオン性界面活性剤（Ｄ）、水溶性無機塩（Ｅ）、アニオン性界面活性剤（Ｆ）、両性界面活性剤（Ｇ）、その他の成分を投入順序に特に制限なく投入し、１０〜５０℃で均一になるまで撹拌して製造する方法等が挙げられる。
【００４７】
本発明の柔軟剤組成物は、天然繊維、合繊繊維及びこれらの混紡交編繊繊維の柔軟性付与に特に有用である。
天然繊維としては、木綿、麻及び羊毛等が挙げられる。化合繊繊維としては、再生セルロース繊維（レーヨン及びアセテート等）及び合成繊維（ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アクリル繊維及びスパンデックス等）等が挙げられる。これらの混紡交編繊維としては、木綿又は麻と他の繊維（羊毛、ポリエステル、ポリアミド及びアクリル等）との混紡交編繊維、羊毛と他の繊維（ポリエステル、ポリアミド及びアクリル等）との混紡交編繊維、ポリエステル繊維と他の繊維（レーヨン、アセテート、ポリアミド、アクリル及びスパンデックス等）との混紡交編繊維、及びポリアミド繊維と他の繊維（レーヨン、アセテート、アクリル及びスパンデックス等）との混紡交編繊維等が挙げられる。
繊維の形態としては、布、不織布、編織物及び衣服等が挙げられる。
【００４８】
本発明の柔軟剤組成物は、通常１ｐｐｍ〜０．５重量％の範囲の濃度（水以外の有効成分）に希釈されて使用される。
【００４９】
本発明の柔軟剤組成物で繊維を処理する際の温度は、処理する繊維の種類によって任意
に選択できるが、通常５〜８０℃であり、好ましくは２０〜５０℃である。
【実施例】
【００５０】
以下、製造例及び実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、以下において、部は重量部、％は重量％を示す。
【００５１】
＜製造例１＞［オクタデシルアミンエチレンオキサイド２０モル付加物（Ａ１−１）の合成］
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、オクタデシルアミン２６９部（１モル部）及び水酸化カリウム１部を投入し、窒素置換後密閉し、１６０℃に昇温した。撹拌下エチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記する場合がある。）８８０部（２０モル部）を圧力が０．５ＭＰa以下になるように調整しながら１０時間かけて滴下した後、１６０℃で２時間熟成した。次いで９０℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］２０部を投入し、９０℃で１時間撹拌して水酸化カリウムを吸着処理した後、吸着処理剤をろ過してオクタデシルアミンエチレンオキサイド２０モル付加物（Ａ１−１）を得た｛（Ａ１−１）は、一般式（１）におけるＲ１はオクタデシル基、Ａ１Ｏ及びＡ２Ｏはオキシエチレン基、ａ＋ｂは２０である｝。
【００５２】
＜製造例２＞［オクタデシルアミンエチレンオキサイド３０モル付加物（Ａ１−２）の合成］
ＥＯの部数８８０部を１３２０部（３０モル部）に変更した以外は製造例１と同様にして、オクタデシルアミンエチレンオキサイド３０モル付加物（Ａ１−２）を得た｛（Ａ１−２）は、一般式（１）におけるＲ１はオクタデシル基、Ａ１Ｏ及びＡ２Ｏはオキシエチレン基、ａ＋ｂは３０である｝。
【００５３】
＜製造例３＞［オクタデシルアミンエチレンオキサイド６０モル付加物（Ａ１−３）の合成］
ＥＯの部数８８０部を２６４０部（６０モル部）に変更した以外は製造例１と同様にして、オクタデシルアミンエチレンオキサイド６０モル付加物（Ａ１−３）を得た｛（Ａ１−３）は、一般式（１）におけるＲ１はオクタデシル基、Ａ１Ｏ及びＡ２Ｏはオキシエチレン基、ａ＋ｂは６０である｝。
【００５４】
＜製造例４＞［ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２０モル付加物（Ａ１−４）の合成］
オクタデシルアミン２６９部をヘキサデシルアミン部２４１部（１モル部）に、変更した以外は製造例１と同様にして、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２０モル付加物（Ａ１−４）を得た｛（Ａ１−４）は、一般式（１）におけるＲ１はヘキサデシル基、Ａ１Ｏはオキシエチレン基、ａ＋ｂは２０である｝。
【００５５】
＜製造例５＞［ドデシルアミンエチレンオキサイド２０モル付加物（Ａ１−５）の合成］
オクタデシルアミン２６９部をドデシルアミン部１８５部（１モル部）に、変更した以外は製造例１と同様にして、ラウリルアミンエチレンオキサイド２０モル付加物（Ａ１−５）を得た｛（Ａ１−５）は、一般式（１）におけるＲ１はドデシル基、Ａ１Ｏ及びＡ２Ｏはオキシエチレン基、ａ＋ｂは２０である｝。
【００５６】
＜製造例６＞［ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２２モル／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物（Ａ１−６）の合成］
撹拌機、加熱冷却装置及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、ヘキサデシルアミン２４１部（１モル部）及び水酸化カリウム３部を投入し、窒素置換後密閉し、１４０℃に昇温した。ＥＯ９６８部（２２モル部）とプロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記する場合がある。）１７４部（３モル部）を混合したものを圧力が０．５ＭＰa以下になるように調整しながら１０時間かけて滴下した後、１４０℃で５時間熟成した。次いで９０℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード６００」［協和化学工業（株）製］２０部を投入し、９０℃で１時間撹拌して水酸化カリウムを吸着処理した後、吸着処理剤をろ過してヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２２／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物（Ａ１−６）を得た｛（Ａ１−６）は、一般式（１）におけるＲ１はヘキサデシル基、Ａ１Ｏ及びＡ２Ｏはオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基、ａ＋ｂは２５である｝。
【００５７】
＜製造例７＞［ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２７モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物（Ａ１−７）の合成］
ＥＯの部数９６８部を１１８８部（２７モル部）に、ＰＯの部数１７４部を２９０部（５モル部）に変更した以外は製造例６と同様にして、変更した以外は製造例１と同様にして、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２７／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物（Ａ１−７）を得た｛（Ａ１−７）は、一般式（１）におけるＲ１はヘキサデシル基、Ａ１Ｏ及びＡ２Ｏはオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基、ａ＋ｂは３２である｝。
【００５８】
＜製造例８＞［ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド５０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物（Ａ１−８）の合成］
ＥＯの部数９６８部を２２００部（５０モル部）に、ＰＯの部数１７４部を５８０部（１０モル部）に変更した以外は製造例６と同様にして、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド５０／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物（Ａ１−８）を得た｛（Ａ１−８）は、一般式（１）におけるＲ１はヘキサデシル基、Ａ１Ｏ及びＡ２Ｏはオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基、ａ＋ｂは６０である｝。
【００５９】
＜製造例９＞［ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド４２モル／プロピレンオキサイド１２モルランダム付加物（Ａ１−９）の合成］
ＥＯの部数９６８部を１８４８部（４２モル部）に、ＰＯの部数１７４部を６９６部（１２モル部）に変更した以外は製造例６と同様にして、ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド４２／プロピレンオキサイド１２モルランダム付加物（Ａ１−９）を得た｛（Ａ１−９）は、一般式（１）におけるＲ１はヘキサデシル基、Ａ１Ｏ及びＡ２Ｏはオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基、ａ＋ｂは５４である｝。
【００６０】
＜製造例１０＞［オクタデシルアミンエチレンオキサイド２２モル／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物（Ａ１−１０）の合成］
ヘキサデシルアミン２４１部をオクタデシルアミン２６９部（１モル部）に変更した以外は製造例６と同様にして、オクタデシルアミンエチレンオキサイド２２モル／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物（Ａ１−１０）を得た｛（Ａ１−１０）は、一般式（１）におけるＲ１はオクタデシル基、Ａ１Ｏ及びＡ２Ｏはオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基、ａ＋ｂは２５である｝。
【００６１】
＜製造例１１＞［オクタデシルアミンエチレンオキサイド４０モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物（Ａ１−１１）の合成］
ＥＯの部数９６８部を１７６０部（４０モル部）に、ＰＯの部数１７４部を２９０部（５モル部）に変更した以外は製造例１０と同様にして、オクタデシルアミンエチレンオキサイド４０モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物（Ａ１−１１）を得た｛（Ａ１−１１）は、一般式（１）におけるＲ１はオクタデシル基、Ａ１Ｏ及びＡ２Ｏはオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基、ａ＋ｂは４５である｝。
【００６２】
＜製造例１２＞［オクタデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド３０モル付加物・メチル硫酸塩（Ａ２−１）の合成］
撹拌機及び加熱冷却装置を備えた耐圧容器に製造例２で得られたオクタデシルアミンエチレンオキサイド３０モル付加物１５８９部とイソプロパノール３００部を仕込み、窒素を流しながら６０℃まで昇温し、ジメチル硫酸１３０部（１モル部）を徐々に滴下して４級化を行い、オクタデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド３０モル付加物・メチル硫酸塩（Ａ２−１）を得た｛（Ａ２−１）は、一般式（２）におけるＲ２はオクタデシル基、Ａ３Ｏ及びＡ４Ｏはオキシエチレン基、ａ＋ｂは３０、Ｒ３はメチル基である｝。
【００６３】
＜製造例１３＞ヘキサデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド５０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物・メチル硫酸塩（Ａ２−２）の合成］
オクタデシルアミンエチレンオキサイド３０モル付加物１５８９部をヘキサデシルアミンエチレンオキサイド５０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物３０２１部に変更した以外は製造例１２と同様にして、ヘキサデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド５０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物・メチル硫酸塩（Ａ２−２）を得た｛（Ａ２−２）は、一般式（２）におけるＲ２はヘキサデシル基、Ａ３Ｏ及びＡ４Ｏはオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基、ａ＋ｂは６０、Ｒ３はメチル基である｝。
【００６４】
＜製造例１４＞［オクタデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド４０モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物・メチル硫酸塩（Ａ２−３）の合成］
オクタデシルアミンエチレンオキサイド３０モル付加物１５８９部をオクタデシルアミンエチレンオキサイド４０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物２３１９部に変更した以外は製造例１２と同様にして、オクタデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド４０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物・メチル硫酸塩（Ａ２−３）を得た｛（Ａ２−３）は、一般式（２）におけるＲ２はオクタデシル基、Ａ３Ｏ及びＡ４Ｏはオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基、ａ＋ｂは５０、Ｒ３はメチル基である｝。
【００６５】
＜比較製造例１５＞［ヘプチルアミンエチレンオキサイド２０モル付加物（Ａ’１−１）の合成］
オクタデシルアミン２６９部をヘプチルアミン部１１６部（１モル部）に、変更した以外は製造例１と同様にして、ヘプチルアミンエチレンオキサイド２０モル付加物（Ａ’１−１）を得た｛（Ａ’１−１）は、一般式（１）におけるＲ１はヘプチル基、Ａ１Ｏはオキシエチレン基、ａ＋ｂは２０である｝。
【００６６】
＜比較製造例１６＞［ヘプチルメチルアンモニウムエチレンオキサイド２０モル付加物・メチル硫酸塩（Ａ’２−１）の合成］
オクタデシルアミンエチレンオキサイド３０モル付加物１５８９部をヘプチルアミンエチレンオキサイド２０付加物１００９部に変更した以外は製造例１２と同様にして、ヘプチルメチルアンモニウムエチレンオキサイド２０モル付加物・メチル硫酸塩（Ａ’２−１）を得た｛（Ａ’２−１）は、一般式（２）におけるＲ２はヘプチル基、Ａ３Ｏ及びＡ４Ｏはオキシエチレン基、ａ＋ｂは２０、Ｒ３はメチル基である｝。
【００６７】
＜製造例１７＞［ミリスチルアルコールエチレンオキサイド２０モル付加物（Ｄ１−１）の合成］
オクタデシルアミン２６９部をミリスチルアルコール２１４部に変更した以外は製造例１と同様にして、ミリスチルアルコールエチレンオキサイド２０モル付加物（Ｄ１−１）を得た。
【００６８】
＜製造例１８＞［ヘキサデシルアルコールエチレンオキサイド２０モル付加物（Ｄ１−２）の合成］
オクタデシルアミン２６９部をヘキサデシルアルコール２４２部に変更した以外は製造例１と同様にして、ヘキサデシルアルコールエチレンオキサイド２０モル付加物（Ｄ１−２）を得た。
【００６９】
＜製造例１９＞［オクタデシルアルコールエチレンオキサイド２０モル付加物（Ｄ１−３）の合成］
オクタデシルアミン２６９部をオクタデシルアルコール２７０部に変更した以外は製造例１と同様にして、オクタデシルアルコールエチレンオキサイド２０モル付加物（Ｄ１−３）を得た。
＜実施例６〜１５及び比較例１〜７＞
表１＿に記載の部数（固形分換算）の柔軟剤組成物の各原料を配合し、柔軟剤組成物（実施例６〜１５及び比較例１〜７）を作製した。
実施例６〜１５及び比較例１〜７の柔軟剤組成物について、保存安定性と柔軟性を以下の方法で評価した。結果を表１＿に示す。
【００７０】
＜保存安定性の評価方法＞
実施例６〜１５、比較例１〜７の柔軟剤組成物を、作製後直後の粘度とそれぞれ５℃と５０℃の恒温槽に１ヶ月間静置した後の柔軟剤組成物の外観を目視で観察し、以下の評価基準で保存安定性を評価した。
［評価基準］
◎：均一乳化液状（増粘なし）
○：均一乳化液状（わずかに増粘）
△：わずかに不均一層のある乳化液状
×：二相に完全分離
【００７１】
＜柔軟性の評価方法＞
実施例６〜１５及び比較例１〜７の５０℃の恒温槽に１ヶ月間静置した後の柔軟剤組成物を、有効成分が５０ｐｐｍになるように水で希釈し、試験液１，５００部を作製した。試験液に市販の綿タオル（綿１００％）を５分間浸漬した（浴比１：２０）。次いで、遠心脱水機で絞り（絞り率１００％）、更に風乾して試料とした。
各試料の柔軟性を、比較例３を基準試料として５人のパネラーによる触感で下記の基準で判定し、平均点を算出した。数値が大きいほど柔軟性付与効果に優れることを表す。結果を表１＿に示す。
［判定基準］
５点：基準試料（比較例３）より柔軟性が良好
４点：基準試料（比較例３）より柔軟性がやや良好
３点：基準試料（比較例３）と柔軟性が同等
２点：基準試料（比較例３）より柔軟性がやや不良
１点：基準試料（比較例３）より柔軟性が不良
【００７２】
表１＿に記載の柔軟剤組成物の各原料は以下の通りである。
（Ａ１−６）：ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２２モル／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物
（Ａ１−７）：ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド２７モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物
（Ａ１−８）：ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド５０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物
（Ａ１−９）：ヘキサデシルアミンエチレンオキサイド４２モル／プロピレンオキサイド１２モルランダム付加物
（Ａ１−１０）：オクタデシルアミンエチレンオキサイド２２モル／プロピレンオキサイド３モルランダム付加物
（Ａ１−１１）：オクタデシルアミンエチレンオキサイド４０モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物
（Ａ２−１）：オクタデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド３０モル付加物・メチル硫酸塩
（Ａ２−２）：ヘキサデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド５０モル／プロピレンオキサイド１０モルランダム付加物・メチル硫酸塩
（Ａ２−３）：オクタデシルメチルアンモニウムエチレンオキサイド４０モル／プロピレンオキサイド５モルランダム付加物・メチル硫酸塩
（Ａ’１−１）：ヘプチルアミンエチレンオキサイド２０モル付加物
（Ａ’１−２）：オクタデシルアミン
（Ａ’２−１）：ヘプチルメチルアンモニウムエチレンオキサイド２０モル付加物・メチル硫酸塩
（Ｂ１−１）：Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド［商品名：カチオンＤＳ、三洋化成工業（株）製］
（Ｂ１−２）：Ｎ，Ｎ−ビス（パルミトイルオキシエチル）−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムメチルサルフェート［商品名：デヒコート  ＡＵ５６／Ｇ、純分９０％、コグニシウジャパン（株）製］
（Ｂ１−３）：Ｎ−ヒドロキシメチル−Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（ステアロイロキシエチル）アンモニウムクロライド［商品名：ライオンソフターＥＱ、ライオン（株）製］
（Ｂ２−１）Ｎ−ステアロイルアミノエチル−Ｎ−メチル−２−オクタデセニルイミダゾリニウムメチルサルフェート「商品名：カチオンＳＦ−７５ＰＡ、三洋化成工業（株）製］
（Ｃ２−１）：エチレングリコール
（Ｃ２−２）：エチルアルコール
（Ｃ２−３）：イソプロピルアルコール
（Ｄ１−１）：ミリスチルアルコールエチレンオキサイド２０モル付加物
（Ｄ１−２）：１−ヘキサデカノールエチレンオキサイド２０モル付加物
（Ｄ１−３）：オクタデカノールエチレンオキサイド２０モル付加物
（Ｅ−１）：硫酸ナトリウム
（Ｅ−２）：塩化ナトリウム
（Ｅ−３）：塩化カルシウム
【００７３】
【表１】
0005291765.tif 000007
【００７５】
表１＿の結果から、実施例６〜１５の柔軟剤組成物は、比較例１〜７の柔軟剤組成物と比較して５℃及び５０℃での保存安定性に優れていることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００７６】
本発明の柔軟剤組成物は、家庭用をはじめ各種繊維製品の柔軟仕上剤、特にタオル、肌着等の吸水性を要求される各種繊維製品の柔軟仕上剤として極めて有効である。