(57)【要約】【課題】  ポットライフの長い硫黄含有プレポリマーの製造方法及び作業性、透明性に優れたプラスチックレンズの製造方法を提供する。【解決手段】  （Ａ）硫黄と、エピチオ基を有する化合物とを混合し、溶解、反応させてプレポリマーを作製する工程、（Ｂ）該プレポリマーをフィルターで濾過する工程を有する硫黄含有プレポリマーの製造方法、並びに、該硫黄含有プレポリマーと、ポリイソシアナート化合物と、ポリチオール化合物とを含むレンズ原料混合物を重合する工程を有するプラスチックレンズの製造方法である。【選択図】 なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）硫黄と、エピチオ基を有する化合物とを混合し、溶解、反応させてプレポリマーを作製する工程、（Ｂ）該プレポリマーをフィルターで濾過する工程を有する硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項２】
前記工程（Ｂ）の後、さらに、（Ｃ）前記プレポリマーを冷却する工程を有する硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項３】
前記工程（Ａ）が、硫黄と、エピチオ基を有する化合物とに、さらに加硫触媒を混合し、溶解、反応させてプレポリマーを作製する工程である請求項１記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項４】
前記加流触媒が、イミダゾール系触媒、チウラム系触媒及びグアニジン系触媒から選ばれる少なくとも１種である請求項３記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項５】
前記加硫触媒が、２メルカプト−Ｎ−メチルイミダゾール、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール，２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、２−ブチルイミダゾール、４−ブチルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、２−メルカプトイミダゾール及び２−メルカプトベンゾイミダゾールから選ばれる少なくとも１種のイミダゾール系触媒である請求項３記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項６】
前記加硫触媒が、テトラメチルチウラムジスルフィド及び／又はテトラメチルチウラムモノスルフィドのチウラム系触媒である請求項３記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項７】
前記加硫触媒が、ジフェニルグアニジン及び／又はジ−ｏ−トリルグアニジンのグアニジン系触媒である請求項３記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項８】
前記フィルターの孔径が２０μｍ以下である請求項１〜７のいずれかに記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項９】
前記フィルターの濾過部材が、フッ素樹脂、ポリプロピレン、ポリビニリデンフロライド、ポリフェニレンサルファイド、セルロース、ポリアミド樹脂及び合金鋼から選ばれる少なくとも1種からなるものである請求項１〜８のいずれかに記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項１０】
前記フィルターが、カートリッジ式である請求項１〜９のいずれかに記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項１１】
前記フィルターが、濾過部材とハウジング一体型のディスポーザブル式である請求項１〜９のいずれかに記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項１２】
前記硫黄の含有量が、エピチオ基を有する化合物１００重量部に対して０.１〜２５重量部である請求項１〜１１のいずれかに記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項１３】
前記硫黄が、沸点１２０℃以下の不純物が除去され、かつ純度が９８重量％以上のものである請求項１〜１２のいずれかに記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項１４】
前記エピチオ基を有する化合物が、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピル）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）プロパン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−１，４−ジチアン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド及びビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィドから選ばれる少なくとも１種である請求項１〜１３のいずれかに記載の硫黄含有プレポリマーの製造方法。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれかに記載の硫黄含有プレポリマーと、ポリイソシアナート化合物と、ポリチオール化合物とを含むレンズ原料混合物を重合する工程を有するプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１６】
請求項１５に記載のレンズ原料混合物を、重合する工程の前にフィルターで濾過する工程を有するプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１７】
前記フィルターの孔径が２０μｍ以下である請求項１６記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１８】
前記フィルターの濾過部材が、フッ素樹脂、ポリプロピレン、ポリビニリデンフロライド、ポリフェニレンサルファイド、セルロース、ポリアミド樹脂及び合金鋼から選ばれる少なくとも1種からなるものである請求項１６又は１７に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１９】
前記フィルターが、カートリッジ式である請求項１６〜１８のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２０】
前記フィルターが、濾過部材とハウジング一体型のディスポーザブル式である請求項１６〜１８のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２１】
前記ポリイソシアナート化合物と前記ポリチオール化合物との割合が−ＳＨ基／−ＮＣＯ基のモル比で１．０以上である請求項１５〜２０のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２２】
前記ポリイソシアナート化合物と前記ポリチオール化合物との合計量が、前記硫黄含有プレポリマー、前記ポリイソシアナ−ト化合物と前記ポリチオール化合物とを含むプラスチックレンズ原料混合物全量に対して３重量％〜５０重量％である請求項１５〜２１のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２３】
前記ポリイソシアナート化合物が脂環又は芳香環を有する化合物である請求項１５〜２２のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２４】
前記ポリイソシアナート化合物が、ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソフォロンジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナ−ト、ｍ-キシリレンジイソシアナート、α，α，α’，α’−テトラメチル−ｍ−キシリレンジイソシアナート及びビス(イソシアナトメチル) −１，４−ジチアンの中から選ばれる少なくとも１種である請求項１５〜２３に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２５】
前記ポリチオール化合物が、ビス(メルカプトメチル)−１，４−ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、１，２−ビス(メルカプトエチル)チオ−３−メルカプトプロパン、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート、トリメチロールプロパントリスメルカプトアセテート、トリメチロールプロパントリスメルカプトプロピオネート及びトリメルカプトプロパンの中から選ばれる少なくとも１種である請求項１５〜２４に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２６】
前記プラスチックレンズの屈折率が１．６５〜１．７６である請求項１５〜２５のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２７】
前記プラスチックレンズ上に硬化被膜を形成する工程を有する請求項１５〜２６のいずれかに記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２８】
前記硬化被膜の原料が有機ケイ素化合物である請求項２７に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項２９】
前記プラスチックレンズと前記硬化被膜との間にプライマー層を形成する工程を有する請求項２７又は２８に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項３０】
前記硬化被膜上に無機物質からなる反射防止膜を形成する工程を有する請求項２９に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項３１】
前記反射防止膜上にフッ素原子を含有する有機ケイ素化合物からなる撥水膜を形成する工程を有する請求項３０に記載のプラスチックレンズの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、硫黄含有プレポリマーの製造方法及びプラスチックレンズの製造方法に関し、特に、ポットライフの長い硫黄含有プレポリマーの製造方法及び作業性、透明性に優れたプラスチックレンズの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
プラスチックレンズとして、ポリイソシアナ−ト化合物、ポリチオール化合物、エピチオ基を有する化合物及び硫黄を含有するものが知られている。また、その製造方法の例として、特許文献１には、ポリイソシアナ−ト化合物とポリチオール化合物からなるプレポリマーと、エピチオ基を有する化合物と硫黄を混合して得られる混合液、及び触媒を混合する工程を有するプラスチックレンズの製造方法が記載されている。
しかしながら、特許文献１に記載されている方法は、ポリイソシアナ−ト化合物とポリチオール化合物からなるプレポリマーを製造した場合、粘度が高くなりやすく、鋳型に注入する際の作業性に課題を有する。また、このプレポリマー（ポリウレタンポリマー）の量を多くすると、硫黄、エピチオ基を有する化合物を用いたレンズでは、透明なレンズが得られにくくなる課題を有していた。
【特許文献１】特開2004-2712号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたものであり、その目的は、プラスチックレンズ中のポリウレタンポリマーの割合が多くなっても、作業性、透明性に優れたプラスチックレンズの製造方法及びそれに用いるポットライフの長い硫黄含有プレポリマーの製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、硫黄と、エピチオ基を有する化合物とを重合してプレポリマーを作製した後、フィルターで濾過する工程を設けて得られた硫黄含有プレポリマーを用いてプラスチックレンズを製造することにより前記の目的を達成することを見出し、本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は、（Ａ）硫黄と、エピチオ基を有する化合物とを混合し、溶解、反応させてプレポリマーを作製する工程、（Ｂ）該プレポリマーをフィルターで濾過する工程を有する硫黄含有プレポリマーの製造方法、並びに、該硫黄含有プレポリマーと、ポリイソシアナート化合物と、ポリチオール化合物とを含むレンズ原料混合物を重合する工程を有するプラスチックレンズの製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００５】
本発明のプレポリマーの製造方法により、ポットライフの長い硫黄含有プレポリマーが得られ、それを用いた本発明のプラスチックレンズの製造方法は、作業性が良好で、透明性に優れたプラスチックレンズが得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
以下、本発明について、さらに詳細に説明する。
まず、本発明の硫黄含有プレポリマーの製造方法について説明する。
本発明のプレポリマーは、（Ａ）硫黄と、エピチオ基を有する化合物とを混合し、溶解、反応させてプレポリマーを作製する工程、（Ｂ）該プレポリマーをフィルターで濾過する工程を有する。
【０００７】
本発明においては、前記硫黄と、エピチオ基を有する化合物との混合溶液に、加流触媒を混合し、溶解、反応させてプレポリマーを作製してもよい。
この加流触媒としては、例えば、２−メルカプト−Ｎ−メチルイミダゾール、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール，２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、２−ブチルイミダゾール、４−ブチルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール等のイミダゾール系、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラメチルチウラムモノスルフィド等のチウラム系、ジフェニルグアニジン、ジ−ｏ−トリルグアニジン等のグアニジン系などが挙げられる。
この加流触媒の添加量は、レンズモノマー全量に対して0.001〜１重量％の範囲が好ましい。
【０００８】
エピチオ基を有する化合物と硫黄のプレポリマー化反応は、窒素下、真空下又は大気下などいずれの雰囲気下で反応させてもよい。また、反応温度、反応時間も特に限定されないが、無色で透明性に優れたレンズを得る観点から、反応温度としては３０〜８０℃の範囲が好ましく、反応時間としては1時間〜２４時間で攪拌反応させることが好ましい。
プレポリマー化反応の停止点は、後に加えるポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物の種類と量によって最終的に得られるレンズの透明性が異なるため、一様に定めることができない。しかし、製造するプレポリマー化反応の停止点を決定する方法として、例えば、エピチオ基を有する化合物と硫黄の原料からプレポリマー化反応をさせ、その過程でプレポリマーの屈折率が段階的に異なるように複数のポイントでプレポリマーを抜き取る。抜き取った各プレポリマーを室温近傍まで冷却し硫黄が再析出せず且つポリイソシアナート化合物とポリチオール化合物等を加えて得られる最終的なレンズにおいて透明性が得られるような条件のプレポリマーの屈折率を停止点にすることができる。
【０００９】
前記プレポリマー化反応により、硫黄含有プレポリマーの屈折率が停止点まで上昇した時点において、加温を終了し、速やかに室温近傍まで冷却させることが望ましい。また、反応を十分に停止させるために、反応終了時に、反応停止用助剤として酸性リン酸エステル類、ジメチルチンジクロライドなどを適量加えて停止させてもよい。
停止点における硫黄含有プレポリマーの粘度は、使用するエピチオ基を有する化合物と硫黄の添加濃度にもよるため、一様に定めることができないが、１Pa・s(25℃)以下であると、後で加えるプラスチックレンズ原料との混合操作が容易であることから好ましい。
【００１０】
本発明において、特に透明性の良好なプラスチックレンズを得るという観点から、工程（Ａ）における硫黄の量は、レンズ原料全量に対して、好ましくは０．１重量％〜１０重量％、さらに好ましくは０．３重量％〜６重量％、特に好ましくは０．３重量％〜５重量％である。
また、前記硫黄の含有量は、エピチオ基を有する化合物１００重量部に対して０.１〜２５重量部であると好ましく、１〜２０重量部であるとさらに好ましい。
また、得られるプラスチックレンズの着色を少なくするという観点から、前記硫黄は、沸点１２０℃以下の不純物を除去され、かつ純度が９８重量％以上のものが好ましく用いられる。
沸点１２０℃以下の不純物の除去方法としては、特に限定されないが、例えば、硫黄を常圧又は減圧加熱して不純物を除去する方法、硫黄を昇華させて再結晶化させる方法、硫黄を加熱溶解させて再結晶化させる方法などが挙げられる。
【００１１】
本発明において、工程（Ａ） で用いるエピチオ基を有する化合物は、エピスルフィド系のモノマーとも言い、このモノマーの具体例としては、１，３−及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、１，３−及び１，４−ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサン等の脂環族骨格を有するエピスルフィド化合物；１，３−及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−及び１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、４，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル、１，３−及び１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼン等の芳香族骨格を有するエピスルフィド化合物；２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオエチル）−１，４−ジチアン、２，３，５−トリ（β−エピチオプロピルチオエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−１，４−ジチアン等のジチアン環骨格を有するエピスルフィド化合物；２−（２−β−エピチオプロピルチオエチルチオ）−１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−３−（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、テトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピル）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）プロパン等の脂肪族骨格を有するエピスルフィド化合物などが挙げられる。
【００１２】
これらの中でも、好ましいエピチオ基を有する化合物としては、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピル）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）プロパン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−１，４−ジチアン、１，３−及び１，４−ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサン、１，３−及び１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィドが挙げられ、高屈折率レンズ用途として、特に好ましいエピチオ基を有する化合物としては、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−１，４−ジチアンが挙げられる。
なお、これらのエピチオ基を有する化合物は単独で用いても混合して用いてもよい。
本発明において、エピチオ基を有する化合物の量は、目的とする樹脂の屈折率によって配合が変わるが、レンズ原料全量に対して、好ましくは４５重量％〜９５重量％、さらに好ましくは５０重量％〜９２重量％、特に好ましくは５５重量％〜９０重量％である。
【００１３】
本発明の硫黄含有プレポリマーの製造方法においては、工程（Ｂ）において、工程（Ａ）で得られたプレポリマーをフィルターで濾過することにより、加硫を促進する有機物を除去することができることから、得られる硫黄含有プレポリマーのポットライフが良好となる。また、プラスチックレンズ原料であるポリイソシアナ−ト化合物及びポリチオール化合物を混合してレンズを製造すると、透明性を阻害する物質が同時に濾過されていることから透明なレンズを得ることができる。さらに、濾過したプレポリマーを、任意の時間保存した後においても、ポリイソシアナ−ト化合物及びポリチオール化合物を混合してレンズを製造すると、透明なレンズを得ることができる。
【００１４】
前記工程（Ｂ）で用いるフィルターの好ましい孔径は、得られる硫黄含有プレポリマーのポットライフが長くなり、さらに、比較的長く保存しても、ポリイソシアナ−ト化合物及びポリチオール化合物とを重合してレンズを製造したとき、透明なレンズを得ることができる程度であればよい。フィルターの粒径の最大径の具体例としては、通常２０μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下である。また、フィルターの最小径は、特に限定はされないが、通常0.1μｍ以上、好ましくは１μｍ以上である。
【００１５】
前記フィルターの濾過部材としては、濾過した際、硫黄含有プレポリマーの物性に悪影響を及ぼさない素材からなればよく、例えば、ポリ４弗化エチレン（PTFE）等のフッ素樹脂、ポリプロピレン（PP）、ポリビニリデンフロライド（PVDF）、ポリフェニレンサルファイド（PPS）、セルロース、ナイロン66等のポリアミド樹脂及び304ステンレス，316ステンレス等合金鋼などが挙げられる。
前記フィルターの種類としては、特に限定されず、例えば、カートリッジ式又は濾過部材とハウジング一体型のディスポーザブル式のフィルターなどが挙げられる。
本発明の硫黄含有プレポリマーの製造方法においては、前記工程（Ｂ）でプレポリマーを濾過した後、後のプラスチックレンズの製造工程で鋳型への注入作業を容易にするために、（Ｃ）工程として、プレポリマーを冷却する工程を有すると好ましい。この冷却温度は、特に限定されないが、５〜３０℃が好ましい。
【００１６】
次に、本発明のプラスチックレンズの製造方法について説明する。
本発明のプラスチックレンズの製造方法は、前述した本発明の製造方法により得られた(1)硫黄含有プレポリマーと、(2) ポリイソシアナート化合物、(3) ポリチオール化合物とを含むレンズ原料混合物を重合する工程を有する。さらに具体的には、(1) 硫黄含有プレポリマーと、(2) ポリイソシアナ−ト化合物と、(3) ポリチオールとを含むレンズ原料を混合して混合液を調製し、この混合液を鋳型に注入し、重合させることによりプラスチックレンズレンズを作製する。
【００１７】
本発明において、(2)ポリイソシアナ−ト化合物及び(3)ポリチオール化合物との合計量は、良好な機械的特性、高い屈折率を有するプラスチックレンズを得るという観点から、前記(1) 〜(3)を含むレンズ原料全量に対して、好ましくは３重量％〜５０重量％、さらに好ましくは１０重量％〜４０重量％、特に好ましくは２０重量％〜４０重量％である。
また、(2)ポリイソシアナート化合物と(3)ポリチオール化合物との混合割合としては、良好な機械的強度、高い透明性の無色のプラスチックレンズを得るという観点から、−ＳＨ基／−ＮＣＯ基のモル比で、好ましくは１．０以上、さらに好ましくは１．０〜５．０、特に好ましくは１．１〜２．０の範囲である。
【００１８】
本発明においては、(2)ポリイソシアナート化合物と(3)ポリチオール化合物は、予めプレポリマー化してから添加しても、またプレポリマー化せずに添加しても構わない。しかし、製造上の観点からは、粘度が低く、後の混合操作、脱気操作、モールド注入時及び注入後の泡抜き工程等の操作が容易であるため、プレポリマー化せずに添加する方が好ましい。
【００１９】
本発明で用いる(2)ポリイソシアナート化合物としては、例えば、キシリレンジイソシアナート、３，３′−ジクロロジフェニル−４，４′−ジイソシアナート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアナート、２，２′，５，５′−テトラクロロジフェニル−４，４′−ジイソシアナート、トリレンジイソシアナート、ｍ-キシリレンジイソシアナート、α，α，α’，α’−テトラメチル−ｍ−キシリレンジイソシアナート等の一つ以上の芳香環を有するポリイソシアナート化合物や、ヘキサメチレンジイソシアナート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド等が挙げられる。また、一つ以上の脂環を有するポリイソシアナートを用いることもでき、具体的には、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ビス（４−イソシアナトメチルシクロヘキシル）メタン、シクロヘキサンジイソシアナート、イソフォロンジイソシアナート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２−イソシアナトメチル−３−（３−イソシアナトプロピル）−５−イソシアナトメチル−ビシクロ［２．２．１］−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−３−（３−イソシアナトプロピル）−６−イソシアナトメチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２−イソシアナトメチル−２−［３−イソシアナトプロピル］−５−イソシアナトメチル−ビシクロ［２．２．１］−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−２−（３−イソシアナトプロピル）−６−イソシアナトメチル−ビシクロ［２．２．１］−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−３−（３−イソシアナトプロピル）−６−（２−イソシアナトエチル）−ビシクロ［２．２．１］−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−３−（３−イソシアナトプロピル）−６−（２−イソシアナトエチル）−ビシクロ［２．２．１］−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−２−（３−イソシアナトプロピル）−５−（２−イソシアナトエチル）−ビシクロ［２．２．１］−ヘプタン、２−イソシアナトメチル−２−（３−イソシアナトプロピル−６−（２−イソシアナトエチル）−ビシクロ［２．２．１］−ヘプタン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート等が挙げられる。
【００２０】
これらのうち、好ましいポリイソシアナート化合物としては、ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソフォロンジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナート、ｍ-キシリレンジイソシアナート、α，α，α’，α’−テトラメチル−ｍ−キシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアンが挙げられる。また、これらのポリイソシアナート化合物のうち、良好な屈折率、アッベ数を有するレンズを得るために、脂環又は芳香環を有するポリイソシアナート化合物を用いることが好ましい。
なお、これらのポリイソシアナート化合物は単独で用いても混合して用いてもよい。
【００２１】
本発明で用いる(3)ポリチオール化合物としては、例えば、メタンジチオール、エタンジチオール、プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−トリメルカプトプロパン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、シクロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオール、ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピル）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−（３−メルカプトプロピル）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、２−メルカプトエチルチオ−１，３−プロパンジチオール、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、ビス（１，３−ジメルカプト−２−プロピル）スルフィド、３，４−チオフェンジチオール、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジメルカプトメチル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトエチル）−１，４−ジチアン等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有するもしくは含有しない化合物等が挙げられる。
【００２２】
これらの化合物の中で、好ましいポリチオール化合物としては、ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、１，２−ビス（メルカプトエチル）チオ−３−メルカプトプロパン、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート、トリメチロールプロパントリスメルカプトアセテート、トリメチロールプロパントリスメルカプトプロピオネート及びトリメルカプトプロパンが挙げられる。
なお、これらのポリチオール化合物は単独で用いても、混合して用いてもよい。
【００２３】
本発明において、前記(1)硫黄含有プレポリマーと、(2) ポリイソシアナート化合物、(3)ポリチオール化合物との混合物には、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、光安定剤、内部離型剤、酸化防止剤、染料、フォトクロミック染料、顔料、帯電防止剤等の公知の各種添加剤を加えて重合により得られる樹脂に特定の効果を与えても良い。
また、前記(1)プレポリマーと、(2) ポリチオール化合物と、(3)ポリイソシアナート化合物とを反応させるために触媒を添加してもよい。その触媒としては、アミン類、フォスフィン類、第４級アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩類、第３級スルホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類等を挙げることができる。
これらの中でも好ましい触媒の例として、アミノエタノール、１−アミノプロパノール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール等のアミン類、テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルホスホニウムブロマイド等の第４級ホスホニウム塩類などを挙げることができる。
また、使用される触媒は、使用するモノマーの種類に応じて選択し、使用量も調整する必要があるが、一般的にはレンズ原料の全量を基準にして0.001重量％〜0.1重量％が好ましい範囲である。
【００２４】
これら(1) 〜(3)の原料を混合する方法については、特に限定されない。混合にあたり、設定温度、これに要する時間等は基本的には各成分が十分に混合される条件であればよいが、各原料、添加剤間の好ましくない反応を抑え、必要以上に粘度を上昇させず注型操作を容易にするという観点から、混合温度は−３０℃〜５０℃の範囲で行われることが好ましく、さらには−５℃〜３０℃の範囲が好ましい。混合時間は、５分〜２時間の範囲で行われることが好ましく、さらには５分〜１５分程度の範囲が好ましい。
また、各原料、添加剤の混合前、混合時あるいは混合後に、減圧下に脱ガス操作を行うと、後で行う注型重合硬化中の気泡発生を防止する点から好ましい。この時の減圧度は０．１ｍｍＨｇ〜５０ｍｍＨｇ程度で行うのが好ましく、特に好ましいのは１ｍｍＨｇ〜２０ｍｍＨｇの範囲である。
【００２５】
本発明のプラスチックレンズの製造方法において、前記(1) 〜(3) の原料混合物を、重合する工程の前にフィルターで濾過する工程を有すると、異物の少ない透明な樹脂を得る観点から好ましい。
このフィルターの好ましい孔径は、(1) 〜(3) 成分を重合してプラスチックレンズを製造したとき、透明なレンズを得ることができる程度であればよい。フィルターの粒径の最大径の具体例としては、通常２０μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下である。また、フィルターの最小径は、特に限定はされないが、通常0.1μｍ以上、好ましくは0.5μｍ以上である。
【００２６】
前記フィルターの濾過部材としては、濾過した際、硫黄含有プレポリマーの物性に悪影響を及ぼさない素材からなればよく、例えば、ポリ４弗化エチレン（PTFE）、等のフッ素樹脂、ポリプロピレン（PP）、ポリビニリデンフロライド（PVDF）、ポリフェニレンサルファイド（PPS）、セルロース、ナイロン66等のポリアミド樹脂及び304ステンレス，316ステンレス等合金鋼などが挙げられる。
前記フィルターの種類としては、特に限定されず、例えば、カートリッジ式又は濾過部材とハウジング一体型のディスポーザブル式のフィルターなどが挙げられる。
【００２７】
本発明においては、上記混合された原料等をガラスや金属製の型に注入後、電気炉等による重合硬化を行うが、硬化温度は５℃〜１２０℃、硬化時間は、通常１〜７２時間が好ましい。また、硬化終了後、材料を５０〜１５０℃の温度で１０分〜５時間程度アニール処理を行うことは、本発明のプラスチックレンズの歪を除くために好ましい処理である。
本発明の製造方法により得られたプラスチックレンズが重合後に型から剥がれにくい場合は、公知の外部及び／又は内部離型剤を使用又は添加して、離型性を向上させてもよい。また、紫外線から樹脂又は目を保護する目的で紫外線吸収剤、赤外線から目を保護する目的で赤外線吸収剤を添加してもよく、その添加量は使用する添加剤の吸収能と最大吸収波長にもよるが、おおよそ０．０３重量％〜３重量％程度である。またこれらの吸収剤を後に樹脂に含浸させる方法で行ってもよい。
さらに、樹脂の美観を維持又は向上させる目的で、酸化防止剤の添加や微量の青と赤系の染料または顔料を用いてブルーイングをすることもできる。
【００２８】
本発明で得られるプラスチックレンズは、染料を用いて染色処理を行うことができ、また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物又はアクリル化合物に酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成してもよい。これらのうち特に有機ケイ素化合物を用いた硬化被膜が、さらに優れた効果が得られるため好ましい。
また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層をプラスチックレンズと前記硬化被膜との間に形成してもよい。
さらに、反射防止の性能を付与するために、前記硬化被膜上に、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル、酸化ニオブ等の無機物質からなる反射防止膜を形成してもよい。また、撥水性向上のため、前記反射防止膜上にフッ素原子を含有する有機ケイ素化合物からなる撥水膜を反射防止膜上に形成しても良い。
このようにして得られた本発明のプラスチックレンズは、屈折率が１．６５〜１．７６であると好ましい。
また、本発明のプラスチックレンズのアッベ数は、３２以上であると好ましく、３５以上であるとさらに好ましい。
【００２９】
本発明において、プラスチックレンズの透明性は、透過係数τ＝φex／φinで定義され、φexは可視光（波長４００〜７５０ｎｍ）を照射した際にレンズを透過した光の強度、φinはレンズに入射した可視光の強度を示す。
レンズの透明性の値は反射防止膜をコーティングしていない場合には、レンズの屈折率の値に依存する。これは高い屈折率を与えるレンズは高い反射値を与えるからである。
本発明では屈折率１．５５〜１．６５を有するプラスチックレンズが、厚さ１．８ｍｍで５００ｎｍ〜６００ｎｍの波長を用いて測定したときに、０．８０〜０．９２の範囲の透明性を有することが好ましく、さらには０．８５〜０．９２の範囲、特には０．８８〜０．９２の範囲の透明性を有することが好ましい。
また、本発明では屈折率１．６６〜１．７２を有するプラスチックレンズが、厚さ１．８ｍｍで５００ｎｍ〜６００ｎｍの波長を用いて測定したときに、０．８０〜０．９１の範囲の透明性を有することが好ましく、さらには０．８５〜０．９１の範囲、特には０．８８〜０．９１の範囲であることが好ましい。
【実施例】
【００３０】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において得られた硫黄含有プレポリマー及びプラスチックレンズの物性評価は以下のようにして行った。
（１）ポットライフ
製造した硫黄含有プレポリマーのポットライフを以下の２項目の経時変化をもって評価した。
（１−ｉ）屈折率
アタゴ（株）製屈折率計２Ｔ型を用い６０℃で測定した。
（１−ii）粘性
容器内へ攪拌棒を入れ、攪拌した時の状態を目視にて観察した。
（２）透明性
製造した硫黄含有プレポリマー及びプラスチックレンズの外観を目視にて観察した。
（３）屈折率とアッベ数
カルニュー光学工業（株）製精密屈折率計ＫＰＲ−２００型を用い２０℃で測定した。
表１中、ｎｄは587.6nmにおける屈折率、ｎｅは546.1nmにおける屈折率、アッベ数νｄは（ｎｄ−１）／（ｎＦ−ｎＣ）、アッベ数νｅは（ｎｅ−１）／（ｎＦ'−ｎＣ'）の値である。
ｎＣ：656.3 nm，ｎＦ：486.1 nm，ｎＣ'：643.9 nm，ｎＦ'：480.0 nmの屈折率。
（４）引張強度
０．００Ｄ、レンズ径８０ｍｍ、肉厚１．８ｍｍに調整されたレンズをフレーム枠用に加工した後、ツーポイントフレーム加工を想定してドリルで二箇所に１．６ｍｍ径の穴をあけ、サンプルとする。１．６ｍｍ径のシャフトを穴に通しサンプルの両端を固定して、（株）エー・アンド・デイ製、テンシロン万能試験機（型番RTC-1225A）を用い５ｍｍ／ｍｉｎの速度で引張り、破壊する際の強度を測定した。
【００３１】
実施例１（硫黄含有プレポリマーの製造）
フラスコに、エビチオ基を有する化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィドを原料全量に対して２００重量部、硫黄（和光純薬工業（株）製；硫黄華  純度９９重量％）を１０重量部加え５５℃に加熱溶解し、そこに加硫触媒としてメチマゾール；(２−メルカプト−Ｎ−メチルイミダゾール)を１．６重量部加えて５時間反応させた。反応終了後、カートリッジ式フィルター（濾過部材：ＰＴＦＥ、孔径１μｍ）を通し、２５℃まで冷却することにより硫黄含有プレポリマーを製造した。得られた硫黄含有プレポリマーは透明性が良好で、製造直後から５時間後までにかけて、屈折率（１．６２３）、粘性とも変化がなく、良好なポットライフを持つものであった。
【００３２】
実施例２（硫黄含有プレポリマーの製造）
フラスコに、エビチオ基を有する化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スルフィドを原料全量に対して１６０重量部、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドを原料全量に対して４０重量部、硫黄（和光純薬工業（株）製；硫黄華  純度９９重量％）を１０重量部加え５５℃に加熱溶解し、そこに加硫触媒としてメチマゾール；(２−メルカプト−Ｎ−メチルイミダゾール)を１．６重量部加えて５時間反応させた。反応終了後、カートリッジ式フィルター（濾過部材：ＰＴＦＥ、孔径１μｍ）を通し、２５℃まで冷却することにより硫黄含有プレポリマーを製造した。得られた硫黄含有プレポリマーは透明性が良好で、製造直後から５時間後までにかけて、屈折率（１．６３４）、粘性とも変化がなく、良好なポットライフを持つものであった。
【００３３】
比較例１（硫黄含有プレポリマーの製造）
実施例１と同様の化合物を用い、同様の条件にて反応させた。反応終了後、実施例１で用いたフィルターを通すことなく、２５℃まで冷却することにより硫黄含有プレポリマーを製造した。得られた硫黄含有プレポリマーは透明性があまりよくなく、また、製造直後から５時間後までにかけて、屈折率が大きく変化し（１.６２３〔製造直後〕から１.６２６〔５時間後〕）、安定した物性を有するプラスチックレンズを製造するのに不適当であるとともに、粘性が大幅に上昇し、他の原料成分との混合等のハンドリング性が低下するといったようなポットライフが劣るものであった。
【００３４】
実施例３（プラスチックレンズの製造）
ポリイソシアナート化合物としてビス(イソシアナトメチル)ビシクロ［２．２．１］ヘプタンを１０．７１重量部秤量してフラスコに加え、紫外線吸収剤としてシプロ化成（株）製SEESORB707を０．３５重量部、内部離型剤として酸性リン酸エステル（城北化学工業（株）製JP-506H）を０．００４重量部、硬化触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイドを０．０４重量部、ブル−イング剤として、商品名：ダイヤレジン  ブルーＧ(三菱化学（株）製)と、商品名：ダイヤレジン  レッドＨＳ(三菱化学（株）製)とを、青：赤＝７：３の重量換算割合で配合し、原料全量に対して２００ｐｐｂとなる量を加え、攪拌溶解させた。
溶解後、ポリチオール化合物としてビス(メルカプトメチル)−１，４−ジチアンを１９．２９重量部加え、均一になるように攪拌した後、実施例１で製造した硫黄含有プレポリマー（製造直後のもの）を７０重量部加えてさらに攪拌した。ほぼ均一になったところで、４０００Ｐａの真空下で攪拌しながら１０分間脱気後、ガラスモールドとガスケットからなる成型モールドに注入した。
この注入した成型モールドを２０℃から１００℃まで２２時間かけて緩やかに昇温し、１００℃で１時間保持して重合を行った。その際の重合姿勢はレンズ凸面を上とし、水平面を基準として、成型モ−ルドを約１５度傾かせて、注入時に混入した気泡をレンズの淵に追いやるような姿勢としてもよい。また重合脈理を考慮して水平姿勢で重合をしてもよい。重合終了後、徐々に冷却し、得られた樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂に生じている歪を軽減し、レンズの度数を安定させるため、１０５℃で１時間加熱後、樹脂のガラス転移温度から２０℃以下まで徐冷するアニール処理を行い、プラスチックレンズを得た。
このようにして、得られたプラスチックレンズについて、上記（２）〜（４）の物性を測定、評価し、表１に示した。表１に示したように、得られたプラスチックレンズは、透明性が高く、屈折率、アッベ数、機械的強度に優れたレンズであった。
【００３５】
実施例４（プラスチックレンズの製造）
実施例３において、使用したプレポリマーを実施例１で製造したプレポリマーの製造直後から２４時間経過したもの７０重量部に変更した以外は、実施例３と同様にして、プラスチックレンズを製造した。得られたプラスチックレンズについて、上記（２）〜（４）の物性を測定、評価し、表１に示した。表１に示したように、得られたレンズは、透明性、屈折率、アッベ数、機械的強度に優れたレンズであった。
【００３６】
実施例５（プラスチックレンズの製造）
実施例３において、使用したプレポリマーを実施例２で製造したプレポリマー（製造直後のもの）７０重量部に、また、ブルーイング剤の添加量を６００ｐｐｂとした以外は、実施例３と同様にして、プラスチックレンズを製造した。得られたプラスチックレンズについて、上記（２）〜（４）の物性を測定、評価し、表１に示した。表１に示したように、得られたレンズは、透明性が高く、屈折率、アッベ数、機械的強度に優れたレンズであった。
【００３７】
比較例２（プラスチックレンズの製造）
反応直後にフィルターを通さずに製造したプレポリマーを用いてプラスチックレンズを製造した。すなわち、以下のようにして製造した。
ポリイソシアナート化合物としてビス(イソシアナトメチル)ビシクロ［２．２．１］ヘプタンを１０．７１重量部秤量してフラスコに加え、紫外線吸収剤としてシプロ化成（株）製SEESORB707を０．３５重量部、内部離型剤として酸性リン酸エステル（城北化学工業（株）製JP-506H）を０．００４重量部、硬化触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイドを０．０４重量部、ブル−イング剤として、商品名：ダイヤレジン  ブルーＧ(三菱化学（株）製)と、商品名：ダイヤレジン  レッドＨＳ(三菱化学（株）製)とを、青：赤＝７：３の重量換算割合で配合し、原料全量に対して２００ｐｐｂとなる量を加え、攪拌溶解させた。
溶解後、ポリチオール化合物としてビス(メルカプトメチル)−１，４−ジチアンを１９．２９重量部加え、均一になるように攪拌した後、比較例１で製造したプレポリマー（製造直後のもの）を７０重量部加えてさらに攪拌した。ほぼ均一になったところで、４０００Ｐａの真空下で攪拌しながら１０分間脱気後、ガラスモールドとガスケットからなる成型モールドに注入した。
この注入した成型モールドを２５℃から１００℃まで２２時間かけて緩やかに昇温し１００℃で１時間保持して重合を行った。重合終了後、徐々に冷却し、できた樹脂をモールドから取り出した。得られた樹脂は白濁しており、透明性に欠けていた。その結果を表1に示す。
【００３８】
比較例３（プラスチックレンズの製造）
比較例２において、使用したプレポリマーを比較例１で製造したプレポリマーの製造直後から５時間経過したもの７０重量部に変更した以外は、比較例２と同様にして、プラスチックレンズを製造した。本比較例においては、プレポリマーの粘性が高すぎるため、製造工程中の脱気が不十分となり、得られた樹脂に気泡が混入しており、また樹脂は白濁し、透明性に欠けていた。その結果を表1に示す。
【００３９】
【表１】
2005281527.tif 000002
【００４０】
EPS：ビス(β-エピチオプロピル)スルフィド
EPDS：ビス(β-エピチオプロピル)ジスルフィド
mz：２−メルカプト−Ｎ−メチルイミダゾール
PTFE：ポリ４弗化エチレン
NBDI：ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ［２．２．１］ヘプタン
DMMD：ビス(メルカプトメチル)−１，４−ジチアン
【産業上の利用可能性】
【００４１】
本発明のプレポリマーの製造方法により、ポットライフの長い硫黄含有プレポリマーが得られ、それを用いた本発明のプラスチックレンズの製造方法は、作業性が良好で、その製造方法により透明性に優れたプラスチックレンズが得られる。また、得られたプラスチックレンズは、眼鏡用プラスチックレンズなどに好適である。