(57)【要約】      （修正有）【課題】架橋性を有する低分子量の芳香族有機アミン、特に、トリアリールアミンの架橋体からなる正孔注入輸送層を備えた高性能を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】本発明によれば、一般式（Ｉ）2005340042.tif 000014で表される３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンがそのエチレン性不飽和結合によって架橋した架橋体からなる正孔注入輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2005340042.tif 000012
（式中、Ｒは一般式（II）
【化２】
2005340042.tif 000013
（式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ3 はアルキレン基を示す。）
で表される基である。）
で表される３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンがそのエチレン性不飽和結合によって架橋した架橋体からなる正孔注入輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】
一般式（II）で表される基において、Ｒがアクリロイルオキシアルキレン基又はメタクリロイルオキシアルキレン基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１に記載の３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンの溶液を陽極表面に塗布した後、これに紫外線を照射し、上記トリアリールアミンをそのエチレン性不飽和結合によって架橋させ、製膜して、陽極上に正孔注入輸送層を形成する工程を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、詳しくは、分子中に多官能エチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンの溶液のコーティングと上記トリアリールアミンの紫外線照射による架橋の組合わせによって製膜した正孔注入輸送層を備えた高い性能を有する有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、種々の有機エレクトロルミネッセンス素子が低電圧直流駆動、高効率、高輝度を有し、また、薄型化できるので、バックライトや照明装置のほか、ディスプレイ装置として、その実用化が進められている。
【０００３】
この有機エレクトロルミネッセンス素子は、代表的には、透明基板、例えば、ガラス基板上にＩＴＯ膜（酸化インジウム−酸化スズ膜）のような透明電極からなる陽極が積層されており、この陽極上に有機正孔注入輸送層、有機発光層及び金属電極からなる陰極がこの順序にて積層されてなるものであり、上記陽極と陰極は外部の電源に接続されている。場合によっては、有機発光層と陰極との間に有機電子輸送層が積層されることもある。このほかにも、種々の構成とした有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている（例えば、特許文献１参照）。
【０００４】
このような有機エレクトロルミネッセンス素子においては、上記有機正孔注入輸送層は、陽極に密着していて、この陽極から正孔を有機発光層に注入し、輸送すると共に、電子をブロックし、他方、有機電子輸送層は、陰極に密着していて、この陰極から電子を有機発光層に輸送し、そこで、有機発光層において、陰極から注入した電子と陽極から有機発光層に注入した正孔とが再結合するときに発光が生じ、これが透明電極（陽極）と透明基板を通して外部に放射される。
【０００５】
従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の製作においては、それ自体、アモルファス膜を形成し得る低分子量有機化合物を蒸着法によって陽極上に成膜して、正孔注入輸送層を形成する場合が多い（例えば、特許文献２及び３参照）。しかし、一般に、このような蒸着法によって正孔注入輸送層を形成するには、高価な蒸着装置を必要とするうえに、生産性が悪いという問題がある。更に、一般に、低分子量有機化合物は結晶化や凝集を起こすおそれがあり、また、ガラス転移温度も殆どの場合、６０〜１１０℃程度であるので、従来、低分子量有機化合物からなる正孔注入輸送層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子は耐久性に問題がある。
【０００６】
そこで、近年、コーティング法にて製膜したポリマーからなる正孔注入輸送層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子も種々、提案されている。そのようなポリマーは、代表的には、従来より正孔注入輸送剤として知られている低分子量芳香族アミンを側鎖に有せしめた構造を有しており（例えば、特許文献４〜６参照）、従って、そのようなポリマーを得るためのモノマーの製造が容易ではなく、しかも、その正孔注入輸送層としての性能も尚、十分であるとはいい難い。
【０００７】
更に、上記ポリマーは、一般に、多くの有機溶剤に溶解し、従って、そのようなポリマー溶液を用いて正孔注入輸送層を製膜するので、多くの場合、その上に更に有機溶剤を含む溶液をコーティングして発光層等を製膜すれば、上記正注入輸送層を溶解させて、その性能を損なうおそれがあった。
【特許文献１】特開平６−１９７２号公報
【特許文献２】特開平１−２２４３５３号公報
【特許文献３】特開平９−１８８６５３号公報
【特許文献４】特開平８−５４８３３公報
【特許文献５】特開平９−１２６３０号公報
【特許文献６】特開２００２−１２４３８９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子における上述した問題を解決するためになされたものであって、架橋性を有する低分子量のトリアリールアミン、特に、トリアリールアミンの架橋体からなる正孔注入輸送層を備えた高性能を有する有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明によれば、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化１】
2005340042.tif 000002
【００１１】
（式中、Ｒは一般式（II）
【００１２】
【化２】
2005340042.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ3 はアルキレン基を示す。）
で表される基である。）
で表される３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンがそのエチレン性不飽和結合によって架橋した架橋体からなる正孔注入輸送層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１４】
更に、本発明によれば、上記３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンの溶液を陽極表面に塗布した後、これに紫外線を照射し、上記トリアリールアミンをそのエチレン性不飽和結合によって架橋させて、陽極上に正孔注入輸送層を形成する工程を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法が提供される。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正孔注入輸送層は前記一般式（Ｉ）で表される３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンの架橋体からなり、この架橋体は酸化電位が低いので、正孔注入効率が高く、従って、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、低い駆動電圧にて高い輝度を示す。
【００１６】
更に、本発明によれば、上記３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンの溶液を陽極上にコーティングし、このコーティング層に紫外線を照射して、上記トリアリールアミンを架橋させ、かくして、正孔注入輸送層を形成する。また、正孔注入層と正孔輸送層とを別の層として積層する構造とする場合には、上記３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンの溶液を陽極上にコーティングし、このコーティング層に紫外線を照射し、上記トリアリールアミンを架橋させて、正孔注入層を形成し、次いで、この正孔注入層の上に正孔輸送層を形成する。
【００１７】
このように、本発明によれば、正孔注入輸送層（又は正孔注入層）は、上記トリアリールアミンの架橋体であって、一般に溶剤に不溶性であるので、このようにして、正孔注入輸送層を形成した後、脂肪族や芳香族の炭化水素、ジメチルホルムアミドやテトラヒドロフラン等を有機溶媒とする溶液をコーティングしても、正孔注入輸送層に乱れを生じないので、全層をコーティング法によって形成して、有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができ、かくして、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造を簡単化し、製造費用の低減に寄与することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子においては、一般式（Ｉ）
【００１９】
【化３】
2005340042.tif 000004
【００２０】
（式中、Ｒは一般式（II）
【００２１】
【化４】
2005340042.tif 000005
【００２２】
（式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、Ｒ3 はアルキレン基を示す。）
で表される基である。）
で表される３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンがそのエチレン性不飽和結合によって架橋した架橋体からなる正孔注入輸送層を備えている。
【００２３】
本発明によれば、上記一般式（Ｉ）で表されるアリールアミン中の上記一般式（II）で表される基において、好ましくは、Ｒ1 は水素原子であり、Ｒ2 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ3 は特に限定されるものではないが、通常、炭素数１〜１２の鎖状又は分岐鎖状アルキレン基であり、好ましくは、炭素数１〜４の鎖状アルキレン基である。従って、上記一般式（II）で表される基は、好ましくは、アクリロイルオキシアルキレン基又はメタクリロイルオキシアルキレン基である。
【００２４】
上記一般式（Ｉ）で表されるアリールアミンは、３官能のエチレン性不飽和結合を有し、従って、このようなアリールアミンに紫外線を照射すれば、そのエチレン性不飽和結合によって相互に反応して架橋体を形成する。そこで、本発明によれば、上記一般式（Ｉ）で表されるアリールアミンを適宜の有機溶媒、例えば、脂肪族炭化水素溶媒や芳香族炭化水素溶媒に溶解して溶液とし、これを陽極上にコーティングし、乾燥した後、これに紫外線を照射して、上記アリールアミンを架橋させることによって、このアリールアミンの架橋体からなる正孔注入輸送層を均質で透明な薄膜として得ることができる。
【００２５】
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、その一例を図１に示すように、例えば、ガラスからなる透明基板１上に透明電極からなる陽極２が密着して積層、支持されており、この透明電極上に有機正孔注入層３ａ、有機正孔輸送層３、有機発光層４及び金属電極からなる陰極５がこの順序で積層されてなるものである。上記陽極と陰極は外部の電源６に接続されている。従って、従来の有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ装置と同様に、上記発光層における発光を上記透明基板から外部に放射させる。
【００２６】
しかし、本発明においては、場合によっては、前述したように、有機発光層と陰極との間に有機電子輸送層が積層されてもよく、また、正孔輸送層と発光層とを単一の層としてもよく、陽極と正孔輸送層との間に導電性高分子層（バッファー層）を積層してもよい。また、正孔油層層３を省略してもよい。この場合には、前記正孔注入層３ａが正孔輸送層を兼ねる正孔注入輸送層である。このように、本発明において、有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構造は、特に、限定されるものではない。
【００２７】
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記正孔注入輸送層が前述した３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンがそのエチレン性不飽和結合によって架橋した架橋体からなる点に特徴を有し、更に、上記正孔注入輸送層の製膜なる観点からは、前記３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンの溶液を適宜手段、例えば、スピンコート法によって、陽極の表面に塗布した後、これに紫外線を照射し、上記トリアリールアミンをそのエチレン性不飽和結合によって架橋させ、製膜して、陽極上に正孔注入輸送層を形成する点に特徴を有する。このようにして得られる正孔注入輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍから１μｍの範囲である。この正孔輸送層の上に常法に従って、有機発光層と陰極を積層すれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
【００２８】
前述したように、正孔注入層と正孔輸送層を別の層として、これらを積層する構造とする場合には、前記３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンの溶液を陽極の表面に塗布した後、これに紫外線を照射し、上記トリアリールアミンをそのエチレン性不飽和結合によって架橋させ、製膜して、陽極上に正孔注入層を形成し、次いで、この正孔注入層の上に常法に従って正孔輸送層を形成してもよい。
【００２９】
このような場合において、正孔輸送層は、正孔輸送層として機能することが従来より知られている任意の低分子量有機化合物を用いて、常法に従って、上記正孔注入層上に製膜すればよい。正孔輸送層として機能することが従来より知られている低分子量有機化合物として、例えば、４，４’−ビス（Ｎ，Ｎ−フェニル−ｍ−トリルアミノ）ジフェニルアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−フェニル−ｍ−トリルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ−ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（α−ＮＰＤ）等を挙げることができる。      
【００３０】
このようにして、正孔注入輸送層を形成し、又は正孔注入層と正孔輸送層を形成した後、これらの層の上に常法に従って、有機発光層と陰極を積層すれば、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
【００３１】
本発明によれば、前記３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンの架橋体からなる正孔注入輸送層は、殆どの有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等に溶解しないので、正孔注入輸送層又は正孔輸送層の上に直接に有機発光層をコーティング法によって形成することができる。
【００３２】
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子においては、上記正孔注入輸送層以外の層、即ち、透明基板、陽極、有機発光層、電子輸送層及び金属電極は、従来より知られているものが適宜に用いられる。従って、陽極としては、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）や酸化スズ−酸化インジウム等からなる透明電極が用いられ、陰極には、アルミニウム、マグネシウム、インジウム、銀等の単体金属や、これらの合金、例えば、Ａｌ−Ｍｇ合金、Ａｇ−Ｍｇ合金等の金属電極が用いられ、透明基板としては、通常、ガラス基板が用いられる。
【００３３】
有機発光層には、例えば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3 ）が用いられ、その膜厚は、通常、１ｎｍから１μｍの範囲である。また、有機エレクトロルミネッセンス素子が電子輸送層を含むときは、その膜厚は、通常、１ｎｍから１μｍの範囲であり、導電性高分子層を含むときは、その膜厚は、通常、１〜１００ｎｍの範囲である。
【実施例】
【００３４】
以下に参考例と共に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。参考例における化合物Ｄの製造のスキームを以下に示す。
【００３５】
【化５】
2005340042.tif 000006
【００３６】
参考例１
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミン３９．２ｇ（０．１５１モル）、安息香酸２−ヨウ化エチル４１．７ｇ（０．１５１モル）、銅粉２０ｇ、炭酸カルシウム５０ｇ及びメシチレン１００ｇを四つ口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１６５℃で還流させながら、２２時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合物を熱トルエン３００ｍＬで抽出し、濃縮して、析出物を濾過にて除去した。得られた濾液をトルエン／ヘキサン（１／１）混合溶媒から始めて、トルエン／ヘキサン（２／１）混合溶媒、次いで、トルエン／ヘキサン（３／１）混合溶媒を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて分離精製して、化合物（ａ）５．８ｇ（収率９．４％）を得た。
【００３７】
次に、この化合物（ａ）５．８ｇ（０．０１４２モル）、トリ（４−ヨードフェニル）アミン２．９５ｇ（０．００４７モル）、銅粉２ｇ、炭酸カリウム８ｇ及びデカリン１０ｇを四つ口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、１７５℃で２４時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合物にトルエン１５０ｍＬを加え、３０分間攪拌還流させた後、吸引濾過して不溶物を除去し、得られた濾液を５０ｍＬまで濃縮した。この濃縮物をトルエン／エタノール（１００／１）混合溶媒を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて分離精製して、構造式（Ｂ）において
【００３８】
【化６】
2005340042.tif 000007
【００３９】
である化合物（ｂ）３．７ｇ（収率１８．０％）を得た。
【００４０】
次いで、上記化合物（ｂ）３．７ｇ（０．００２５モル）、水酸化カリウム５ｇを水２０ｇに溶解させた水溶液及びジオキサン２０ｇを三つ口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、還流温度１００℃で６時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合物にトルエンを加え、分液にて有機層を得た後、これを２回水洗したこの有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた後、濃縮し、この濃縮物をトルエン／エタノール（１００／１）混合溶媒を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて分離精製して、構造式（Ｂ）において、
【００４１】
【化７】
2005340042.tif 000008
【００４２】
である化合物（ｃ）２．８ｇ（収率９６．０％）を得た。
【００４３】
上記化合物（ｃ）２．８ｇ（０．００２４モル）、ピリジン８．６ｇ及び脱水テトラヒドロフラン３０ｍＬを３つ口フラスコに仕込んだ。塩化メタクリロイル３．８ｇをテトラヒドロフラン１５ｍＬに溶解させて溶液とし、この溶液を窒素雰囲気下、氷冷、攪拌しながら、３０分間かけて、上記化合物Ｃの溶液に滴下した後、氷冷下に５時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合物にエタノール１０ｍＬを加え、析出物を濾過にて除去した後、得られた濾液を濃縮し、この濃縮物をトルエン／エタノール（１００／１）混合溶媒を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて分離精製して、構造式（Ｂ）において、
【００４４】
【化８】
2005340042.tif 000009
【００４５】
である化合物（ｄ）を得た。
【００４６】
元素分析（Ｃ90Ｈ81Ｎ7Ｏ6 として）：
Ｃ      Ｈ      Ｎ
理論値  79.68    6.02    7.23 
測定値  79.71    6.01    7.20 
【００４７】
分子量：
１３５６．７（分子イオンピーク）
【００４８】
この化合物（ｄ）のＦＴ−ＩＲスペクトルを図２に示し、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）曲線を図３に示す。ＤＳＣ曲線から化合物（ｄ）がガラス転移温度１５０．１℃を有することが示される。
【００４９】
この化合物（ｄ）１０ｍｇをトルエン２０ｍＬに溶解させ、これに支持電解質として過塩素酸テトラブチルアンモニウム２１２ｍｇを溶解させ、参照電極としてＡｇ／Ａｇ+ を用いて、酸化還元電位を測定した。図４にサイクリックボルタモグラムを示すように、酸化還元は可逆的であり、酸化電位は０．１９Ｖ（ｖｓ  Ａｇ／Ａｇ+）であり、イオン化ポテンシャルは５．２ｅＶであった。
【００５０】
実施例１
片面にＩＴＯ膜をコーティングした板ガラス（山容真空（株）製）をアセトンを用いる超音波洗浄とメタノールを用いる蒸気洗浄を施した後、低圧水銀灯を用いて、紫外線を１０分間照射した。
【００５１】
この後、直ちに、参考例１で得た化合物（ｄ）をトルエンに１５重量％濃度に溶解させたコーティング液を大気中、スピンコーター（１５００ｒｐｍ）にて３分間塗布し、風乾して、上記ガラス板上にコーティング層を形成した。このコーティング層の上方４０ｍｍの距離から低圧水銀灯（照射能力３０００ｍＪ／ｃｍ2）にて紫外線を５分間照射して、上記化合物（ｄ）を架橋させ、かくして、厚み６０ｎｍの正孔注入輸送層を上記ガラス板上に製膜した。
【００５２】
次式（ｅ）
【００５３】
【化９】
2005340042.tif 000010
【００５４】
で表される繰返し単位を有するポリマーからなるフルオレン系青色発光剤をトルエンに溶解させたコーティング液を調製し、このコーティング液を上記正孔注入輸送層の上にスピンコーター（１５００ｒｐｍ）にて３分間塗布し、風乾して、上記ガラス板上に厚み８０ｎｍの発光層を形成した。
【００５５】
発光剤として上記フルオレン系青色発光剤を用いた理由は、このポリマーのサイクリックボルタンメトリーにおけるイオン化ポテンシャルが前記化合物（ｄ）と同じように高く、透明電極（陽極）、正孔輸送層及び発光層の各層を＋０．３ｅＶ程度の段差で形成することができることによる。
【００５６】
更に、この発光層の上にフッ化リチウム、カルシウム及びアルミニウムをこの順序で真空蒸着して、陰極を作製した。即ち、フッ化リチウムを蒸着速度０．１ｎｍ／秒の速度で蒸着し、厚み１ｎｍに製膜し、次いで、この上にカルシウムを蒸着速度０．３ｎｍ／秒の速度で蒸着し、厚み２０ｎｍに製膜し、次いで、この上にアルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／秒の速度で蒸着し、厚み２００ｍに製膜した。
【００５７】
このようにして得た有機エレクトロルミネッセンス素子を発光輝度測定機（ミノルタ（株）製）に取付け、電極間に０〜２００Ｖの電圧を印加したときの発光輝度を測定した。結果を図５に示す。
【００５８】
実施例２
実施例１と同様にして、ガラス板上に前記化合物（ｄ）のコーティング液を塗布、風乾し、紫外線架橋させて、厚み４０ｎｍの正孔注入層を上記ガラス板上に製膜した。次いで、この正孔注入層上に次式（ｆ）
【００５９】
【化１０】
2005340042.tif 000011
【００６０】
で表されるＮ，Ｎ−ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（α−ＮＰＤ）を真空蒸着装置を用いて、蒸着速度０．１ｎｍ／秒の速度で蒸着し、厚み１０ｎｍの正孔輸送層を製膜した。
【００６１】
次に、この正孔輸送層の上に発光剤としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3) を同様にして、蒸着速度０．１ｎｍ／秒の速度で蒸着し、厚み５０ｎｍの発光層を製膜した。更に、この発光層の上にマグネシウム−銀合金（Ｍｇ／Ａｌ重量比＝１０／１）を厚み２００ｎｍに蒸着して陰極とした。
【００６２】
このようにして得た有機エレクトロルミネッセンス素子について、実施例１と同様にして、電極間に０〜２００Ｖの電圧を印加して発光輝度を測定した。結果を図５に示す。
【００６３】
比較例１
ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＴ／ＰＳＳ、バイエル社製ベイトロンＰ  ＴＰ  ＡＩ  ４０８３、樹脂水分散液、樹脂分１．５重量％）を０．４５μｍのメンブランフィルターで濾過し、不純物を除いて、コーティング液とし、これを実施例１と同様に処理した板ガラスの表面にスピンコーター（１０００ｒｐｍ）にて３分間塗布し、２００℃で１０分間加熱乾燥して、上記ガラス板上に厚み６０ｎｍの正孔注入輸送層を製膜した。
【００６４】
次いで、実施例１と同様にして、上記正孔注入輸送層上に前記フルオレン系青色発光剤のト１．５重量％濃度トルエン溶液を大気中、スピンコーター（１５００ｒｐｍ）にて３分間塗布し、６０℃で３０分間加熱乾燥して、厚み８０ｎｍの発光層を形成した。更に、この発光層の上に実施例１と同様にしてフッ化リチウム／カルシウム／アルミニウムの３層からなる陰極を製膜して、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。このようにして得た有機エレクトロルミネッセンス素子について、実施例１と同様にして、電極間に０〜２００Ｖの電圧を印加して発光輝度を測定した。結果を図５に示す。
【００６５】
本発明に従って、３官能のエチレン性不飽和結合を有するトリアリールアミンがそのエチレン性不飽和結合によって架橋した架橋体からなる正孔注入輸送層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、比較例によるエレクトロルミネッセンス素子に比べて、低い駆動電圧にて高い輝度を示す。
【図面の簡単な説明】
【００６６】
【図１】本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の断面図である。
【図２】化合物（ｄ）のＦＴ−ＩＲスペクトルである。
【図３】化合物（ｄ）のＤＳＣ曲線である。
【図４】化合物（ｄ）のサイクリックボルタモグラムである。
【図５】本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子と比較例による有機エレクトロルミネッセンス素子の印加電圧と発光輝度との関係を示すグラフである。
【符号の説明】
【００６７】
１…透明基板
２…透明電極（陽極）
３…有機正孔輸送層
３ａ…有機正孔注入層
４…有機発光層
５…金属電極（陰極）
６…電源
【図１】
2005340042.tif 000015
【図２】
2005340042.tif 000016
【図３】
2005340042.tif 000017
【図４】
2005340042.tif 000018
【図５】
2005340042.tif 000019