(57)【要約】【課題】  高い受容電圧及び低い放電電圧のような良好な静電気的特性を有する、電荷輸送物質，電荷輸送物質を含む有機感光体、有機感光体を含む電子写真画像の形成装置および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供する。【解決手段】  本発明の有機感光体は、導電性支持体及びこの導電性支持体上の光導電性要素を含み、上記光導電性要素は、下記化学式１で表される電荷輸送物質と、電荷発生化合物とを含む。【化１】2005202413.tif 000022  化学式１で、Ｙ１及びＹ２は、互いに無関係に、カルバゾリル基を含み、Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、架橋基であり、Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、エポキシ基を含み、Ｚは、結合、−（ＣＲ５＝ＣＲ６−）ｎ−基、−ＣＲ７＝Ｎ−基、または芳香族基を含む連結基である。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体であって、
前記光導電性要素は、
（ｉ）下記化学式１で表される電荷輸送物質と；
（ｉｉ）電荷発生化合物と；
を含むことを特徴とする、有機感光体。
【化１】
2005202413.tif 000012
前記化学式１で、
Ｙ１及びＹ２は、互いに無関係に、カルバゾリル基を含み、
Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、分枝または直鎖の−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは０〜２０の整数）のような架橋基（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）であり、前記架橋基中の一つ以上のメチレン基は、選択的にＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｂ、Ｐ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、アミド基、ＮＲ３基、ＣＲ４またはＣＲ５Ｒ６基に置換され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、互いに無関係に、結合、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、芳香族基、または環の一部であり、
Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、エポキシ基を含み、
Ｚは、結合、−（ＣＲ５＝ＣＲ６−）ｎ−基（ｎは１〜１０の整数）、−ＣＲ７＝Ｎ−基、または芳香族基を含む連結基であり、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、互いに無関係に、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【請求項２】
前記Ｚは、結合であることを特徴とする、請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
前記Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、メチレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、オキシラニル環であることを特徴とする、請求項１に記載の有機感光体。
【請求項５】
前記電荷輸送物質は、下記化学式４で表される化合物群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１に記載の有機感光体。
【化２】
2005202413.tif 000013
前記化学式４で、Ｒ８及びＲ９は、互いに無関係に、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アルデヒド基、ケト基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン、アルコキシル基、アルキル基、アルケニル基、エポキシ基、チイラニル基（thiiranyl group）、アジリジノ基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【請求項６】
前記光導電性要素は、第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする、請求項１に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記第２電荷輸送物質は、電子輸送化合物を含むことを特徴とする、請求項６に記載の有機感光体。
【請求項８】
前記光導電性要素は、バインダをさらに含むことを特徴とする、請求項１に記載の有機感光体。
【請求項９】
（ａ）光画像形成成分と、（ｂ）前記光画像形成成分から受光するように配向された有機感光体と、を含む電子写真画像の形成装置であって、
前記有機感光体は、導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含み、
前記光導電性要素は、
（ｉ）下記化学式１で表される電荷輸送物質と；
（ｉｉ）電荷発生化合物と；
を含むことを特徴とする、電子写真画像の形成装置。
【化３】
2005202413.tif 000014
前記化学式１で、Ｙ１及びＹ２は、互いに無関係に、カルバゾリル基を含み、
Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、分枝または直鎖の−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは０〜２０の整数）のような架橋基（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）であり、前記架橋基中の一つ以上のメチレン基は、選択的にＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｂ、Ｐ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、アミド基、ＮＲ３基、ＣＲ４またはＣＲ５Ｒ６基に置換され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、互いに無関係に、結合、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、芳香族基、または環の一部であり、
Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、エポキシ基を含み、
Ｚは、結合、−（ＣＲ５＝ＣＲ６−）ｎ−基（ｎは１〜１０の整数）、−ＣＲ７＝Ｎ−基、または芳香族基を含む連結基であり、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、互いに無関係に、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【請求項１０】
前記Ｚは、結合であることを特徴とする、請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１１】
前記Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、メチレン基であることを特徴とする、請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１２】
前記Ｅ１及びＥ２が、互いに無関係に、オキシラニル環であることを特徴とする、請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１３】
前記電荷輸送物質は、下記化学式４で表される化合物群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【化４】
2005202413.tif 000015
前記化学式４で、Ｒ８及びＲ９は、互いに無関係に、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アルデヒド基、ケト基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン、アルコキシル基、アルキル基、アルケニル基、エポキシ基、チイラニル基、アジリジノ基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【請求項１４】
前記光導電性要素は、第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする、請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１５】
前記第２電荷輸送物質は、電子輸送化合物を含むことを特徴とする、請求項１４に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１６】
湿式トナー分配器をさらに含むことを特徴とする、請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１７】
（ａ）導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階と；
（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより、前記有機感光体の表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成するために、前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させる段階と；
（ｃ）トーン画像を形成するために、前記有機感光体の表面をトナーと接触させる段階と；
（ｄ）前記トーン画像を転写部材に転写する段階と；
を含み、
前記光導電性要素は、
（ｉ）下記化学式１で表される電荷輸送物質と、
（ｉｉ）電荷発生化合物と、
を含むことを特徴とする、電子写真画像の形成方法。
【化５】
2005202413.tif 000016
前記化学式１で、Ｙ１及びＹ２は、互いに無関係に、カルバゾリル基を含み、
Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、分枝または直鎖の−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは０〜２０の整数）のような架橋基（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）であり、前記架橋基中の一つ以上のメチレン基は、選択的にＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｂ、Ｐ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、アミド基、ＮＲ３基、ＣＲ４またはＣＲ５Ｒ６基に置換され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、互いに無関係に、結合、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、芳香族基、または環の一部であり、
Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、エポキシ基を含み、
Ｚは、結合、−（ＣＲ５＝ＣＲ６−）ｎ−基（ｎは１〜１０の整数）、−ＣＲ７＝Ｎ−基、または芳香族基を含む連結基であり、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、互いに無関係に、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【請求項１８】
前記Ｚは、結合であることを特徴とする、請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１９】
前記Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、メチレン基であることを特徴とする、請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２０】
前記Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、オキシラニル環であることを特徴とする、請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２１】
前記電荷輸送物質は、下記化学式４で表される化合物群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【化６】
2005202413.tif 000017
前記化学式４で、Ｒ８及びＲ９は、互いに無関係に、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アルデヒド基、ケト基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン、アルコキシル基、アルキル基、アルケニル基、エポキシ基、チイラニル基、アジリジノ基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【請求項２２】
前記光導電性要素は、第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする、請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２３】
前記第２電荷輸送物質は、電子輸送化合物を含むことを特徴とする、請求項２２に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２４】
前記光導電性要素は、バインダをさらに含むことを特徴とする、請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２５】
前記トナーは、有機液体中に着色剤粒子が分散された湿式トナーを含むことを特徴とする、請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２６】
下記化学式１で表される、電荷輸送物質。
【化７】
2005202413.tif 000018
前記化学式１で、Ｙ１及びＹ２は、互いに無関係に、カルバゾリル基を含み、
Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、分枝または直鎖の−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは０〜２０の整数）のような架橋基（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）であり、前記架橋基中の一つ以上のメチレン基は、選択的にＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｂ、Ｐ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、アミド基、ＮＲ３基、ＣＲ４またはＣＲ５Ｒ６基に置換され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、互いに無関係に、結合、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、芳香族基、または環の一部であり、
Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、エポキシ基を含み、
Ｚは、結合、−（ＣＲ５＝ＣＲ６−）ｎ−基（ｎは１〜１０の整数）、−ＣＲ７＝Ｎ−基、または芳香族基を含む連結基であり、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、互いに無関係に、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【請求項２７】
前記Ｚは、結合であることを特徴とする、請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【請求項２８】
前記Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、メチレン基であることを特徴とする、請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【請求項２９】
前記Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、オキシラニル環であることを特徴とする、請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【請求項３０】
前記電荷輸送物質は、下記化学式４で表される化合物群から選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【化８】
2005202413.tif 000019
前記化学式４で、Ｒ８及びＲ９は、互いに無関係に、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アルデヒド基、ケト基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン、アルコキシル基、アルキル基、アルケニル基、エポキシ基、チイラニル基、アジリジノ基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【請求項３１】
下記化学式１で表される化合物中の少なくとも１つのエポキシ基と，ポリマーバインダ中の官能基との反応によって製造されることを特徴とする、ポリマー電荷輸送物質。
【化９】
2005202413.tif 000020
前記化学式１で、Ｙ１及びＹ２は、互いに無関係に、カルバゾリル基を含み、
Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、分枝または直鎖の−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは０〜２０の整数）のような架橋基（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）であり、前記架橋基中の一つ以上のメチレン基は、選択的にＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｂ、Ｐ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、アミド基、ＮＲ３基、ＣＲ４またはＣＲ５Ｒ６基に置換され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、互いに無関係に、結合、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、芳香族基、または環の一部であり、
Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、エポキシ基を含み、
Ｚは、結合、−（ＣＲ５＝ＣＲ６−）ｎ−基（ｎは１〜１０の整数）、−ＣＲ７＝Ｎ−基、または芳香族基を含む連結基であり、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、互いに無関係に、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【請求項３２】
前記ポリマーバインダ中の官能基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、及びチオール基からなる群より選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項３１に記載のポリマー電荷輸送物質。
【請求項３３】
前記エポキシ基と前記ポリマーバインダ中の官能基との間に，架橋剤が結合されることを特徴とする、請求項３１に記載のポリマー電荷輸送物質。
【請求項３４】
前記Ｚは、結合であることを特徴とする、請求項３１に記載のポリマー電荷輸送物質。
【請求項３５】
前記Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、オキシラニル環であることを特徴とする、請求項３１に記載のポリマー電荷輸送物質。
【請求項３６】
導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体であって、
前記光導電性要素は、
（ｉ）下記化学式１で表される化合物中の少なくとも１つのエポキシ基とポリマーバインダ中の官能基との反応によって製造されるポリマー電荷輸送物質と；
（ｉｉ）電荷発生化合物と；
を含むことを特徴とする、有機感光体。
【化１０】
2005202413.tif 000021
前記化学式１で、Ｙ１及びＹ２は、互いに無関係に、カルバゾリル基を含み、
Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、分枝または直鎖の−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは０〜２０の整数）のような架橋基（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）であり、前記架橋基中の一つ以上のメチレン基は、選択的にＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｂ、Ｐ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、アミド基、ＮＲ３基、ＣＲ４またはＣＲ５Ｒ６基に置換され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、互いに無関係に、結合、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、芳香族基、または環の一部であり、
Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、エポキシ基を含み、
Ｚは、結合、−（ＣＲ５＝ＣＲ６−）ｎ−基（ｎは１〜１０の整数）、−ＣＲ７＝Ｎ−基、または芳香族基を含む連結基であり、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、互いに無関係に、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【請求項３７】
前記光導電性要素は、電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする、請求項３６に記載の有機感光体。
【請求項３８】
前記電荷輸送物質は、電子輸送化合物を含むことを特徴とする、請求項３７に記載の有機感光体。
【請求項３９】
前記ポリマーバインダ中の官能基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、及びチオール基からなる群より選択される少なくとも１種を含むことを特徴とする、請求項３６に記載の有機感光体。
【請求項４０】
前記Ｚは、結合であることを特徴とする、請求項３６に記載の有機感光体。
【請求項４１】
前記Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、オキシラニル環であることを特徴とする、請求項３６に記載の有機感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真法に利用されるのに好適な有機感光体、さらに具体的には，少なくとも２つのエポキシ化カルバゾリル基を含む電荷輸送物質、この電荷輸送物質を含む有機感光体、この有機感光体を含む電子写真画像の形成装置、この有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において、電気導電性支持体上に電気絶縁性の光導電性要素を備えるプレート、ディスク、シート、ベルト、ドラムなどの形態の有機感光体は、まず光導電層の表面を均一に静電気的に帯電させ、帯電された表面を光パターンに露出させることによって画像が形成される。光露出は、表面に光が衝突する照射された領域中の電荷を選択的に消散させることにより、帯電及び非帯電領域のパターン、いわゆる潜像を形成するようになる。次に、湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され、トナー滴またはトナー粒子が帯電または非帯電の領域のうちいずれか１つの隣接部位に積層されて光導電層の表面上にトーン画像を形成する。結果物であるトーン画像は、紙のような適当な最終または中間受容体の表面に転写されるか、または光導電層が画像に対する最終受容体として機能できる。画像形成工程は、例えば、完全なカラー最終画像を形成するために区別される色相を有するイメージを重複させると共に、区別される色相成分または効果陰影画像を重畳させることにより、単一画像を完成し、及び／又は付加的な画像を再現するために複数回反復されうる。
【０００３】
単一層及び多重層の光導電性要素のいずれもが使われてきた。単一層の場合には、電荷輸送物質及び電荷発生物質がポリマーバインダと結合して電気導電性支持体上に積層される。多重層の場合には、電荷輸送物質及び電荷発生物質が別個の層からなる要素に存在し、それらそれぞれは選択的にポリマーバインダと結合し、電気導電性支持体上に積層されうる。二層光導電性要素については、２つの配列が可能である。１つの二層配列では（「二重層」配列）、電荷発生層が導電性支持体上に積層され、電荷輸送層が電荷発生層上に積層される。他の二層配列（「逆二重層」配列）では、電荷輸送層と電荷発生層との順序が逆転する。
【０００４】
単一層及び多重層の光導電性要素のいずれの場合でも、電荷発生物質の目的は、露光によって電荷キャリア（すなわち、正孔及び／又は電子）を生成することである。電荷輸送物質の目的は、このような電荷キャリアのうち、少なくとも１つの類型を受容し、光導電性要素上で表面電荷の放電を容易にするために、電荷輸送層を通してそれらを輸送することである。電荷輸送物質は、電荷輸送化合物、電子輸送化合物、または電荷輸送化合物と電子輸送化合物との組み合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合には、電荷輸送化合物は、正孔キャリアを受容し、電荷輸送化合物を含む層を通してそれらを輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には、電子輸送化合物は電子キャリアを受容し、電子輸送化合物を含む層を通してそれらを輸送する。
【０００５】
乾式及び湿式電子写真法のいずれについても有機感光体が使われうる。乾式電子写真法と湿式電子写真法との間には多くの差異点が存在する。顕著な差異点は、乾式トナーは乾式電子写真法に使われる一方、湿式トナーは湿式電子写真法に使われるという点である。湿式電子写真法の利点は、湿式トナー粒子が一般的に乾式トナー粒子より顕著に小さいために、高解像を提供でき、従って乾式電子写真法よりさらにシャープな画像を提供できるという点である。このように湿式トナー粒子が乾式トナー粒子よりも小さいことにより、湿式トナーは乾式トナーよりより高い光学密度を提供できる。
【０００６】
乾式及び湿式電子写真法のいずれの場合においても、有機感光体に使用される電荷輸送物質は、光導電性要素中のポリマーバインダとの両立が可能でなければならない。特定電荷輸送物質に対して好適なポリマーバインダを選択することにより、光導電性要素の形成に対する制限が生じる場合があり得る。もし、電荷輸送物質がポリマーバインダと両立可能ではないならば、電荷輸送物質は、ポリマーバインダマトリックス中で相分離されるか、結晶化されるか、または電荷輸送物質を含む層の表面上に拡散されうる。このように、電荷輸送物質がポリマーバインダと両立不可能な場合には、有機感光体は電荷輸送を中断しうる。
【０００７】
さらに、湿式電子写真法には、さらなる問題点がある。特に、湿式電子写真法に関わる有機感光体は、トナーが乾燥されたり、または受容体の表面に転写される途中で湿式トナーの液体キャリアと接触する。結果的に、光導電性要素中の電荷輸送物質は、液体キャリアによる抽出によって除去されうる。長時間の作動時に、抽出によって除去される電荷輸送物質の量は相当量に達するため、従って有機感光体の性能に悪影響を与える場合があり得る。
【０００８】
【特許文献１】米国特許第６，００１，５２２号明細書
【特許文献２】米国特許第６，１８０，３０５号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号明細書
【特許文献５】米国特許第６，６４９，３１６号明細書
【非特許文献１】Ｃａｒｅｙら著，“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＰａｒｔＢ：Ｒｅａｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３年，ｐ．４９４〜４９８
【非特許文献２】Ｃａｒｅｙら著，“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＰａｒｔＢ：Ｒｅａｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３年，ｐ．６９〜７７
【非特許文献３】Ｃ．Ａ．Ｍａｙ著，“Ｅｐｏｘｙ  Ｒｅｓｉｎｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ”，（Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８８年）
【非特許文献４】Ｂ．Ｅｌｌｉｓ著，“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｏｆ  Ｅｐｏｘｙ  Ｒｅｓｉｎｓ”，（Ｂｌａｃｋｉｅ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ａｎｄ  Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９９３年）
【非特許文献５】Ｋａｌａｄｅら著，“Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ  ｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ  ｇｌａｓｅｓ”，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ  １９９４年：Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐ．７４７〜７５２
【非特許文献６】Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓら著，“３，６−Ｄｉ（Ｎ−Ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｍｅｔｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ  ｎｏｖｅｌ  ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ”，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １２８号（２００２年），ｐ．１２７〜１３１
【非特許文献７】Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａ著，“Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  ｂｙ  Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ”，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８号，Ｎｒ．４，ｐ．３６４（１９８９年）
【非特許文献８】Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ．Ｌｅｙ著，“Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｓｏｌｉｄｓ”，Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６号，ｐ．１〜１０３（１９７８年）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、上述したような問題に鑑みてなされたもので、その目的は、高い受容電圧（Ｖａｃｃ）及び低い放電電圧（Ｖｄｉｓ）のような良好な静電気的特性を有する、新規かつ改良された電荷輸送物質，電荷輸送物質を含む有機感光体、有機感光体を含む電子写真画像の形成装置および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することにある。
【００１０】
また、本発明の別の目的は、ポリマーバインダとの高い両立性を有することのにより層分離を減少させるとともに、液体キャリアによる抽出を減少させることが可能な、新規かつ改良された電荷輸送物質、電荷輸送物質を含む有機感光体、有機感光体を含む電子写真画像の形成装置および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
上記課題を解決するために、本発明の第１の観点によれば、導電性支持体及びこの導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体であって、上記光導電性要素は、（ａ）下記化学式１で表される電荷輸送物質と、（ｂ）電荷発生化合物とを含む有機感光体が提供される。
【００１２】
【化１】
2005202413.tif 000002
【００１３】
上記化学式１で、Ｙ１及びＹ２は、互いに無関係に、カルバゾリル基を含む。また、Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、分枝または直鎖の−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは０〜２０の整数）のような架橋基（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）である。このとき、架橋基中の一つ以上のメチレン基は、選択的にＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｂ、Ｐ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、アミド基、ＮＲ３基、ＣＲ４またはＣＲ５Ｒ６基に置換されていてもよい。ここで、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、互いに無関係に、結合、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、芳香族基、または環の一部である。また、Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、エポキシ基を含む。また、Ｚは、結合、−（ＣＲ５＝ＣＲ６−）ｎ−基（ｎは１〜１０の整数）、−ＣＲ７＝Ｎ−基、または芳香族基を含む連結基である。ここで、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、互いに無関係に、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【００１４】
上記有機感光体は、例えば、プレート、軟性ベルト、軟性ディスク、シート、硬性ドラム、または硬性もしくは柔軟性ドラムの周囲のシート状などの形態で提供されうる。また、上記有機感光体は、（ａ）電荷輸送物質、電荷発生化合物、第２電荷輸送物質、及びポリマーバインダを含む光導電性要素と、（ｂ）導電性支持体とを含んでいてもよい。
【００１５】
上記課題を解決するために、本発明の第２の観点によれば、（ａ）光画像形成成分と、（ｂ）この光画像形成成分から受光するように配向された上述した有機感光体を含む電子写真画像の形成装置が提供される。
【００１６】
上記課題を解決するために、本発明の第３の観点によれば、（ａ）上述した有機感光体の表面に電荷を印加する段階と、（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより、上記有機感光体の表面上に少なくとも相対的に帯電及び非帯電領域のパターンを形成するために、上記有機感光体の表面を画像に沿って露光させる段階と、（ｃ）トーン画像を形成するために、上記有機感光体の表面を、有機液体中に着色剤粒子が分散された湿式トナーのようなトナーと接触させる段階と、（ｄ）上記トーン画像を転写部材に転写する段階とを含む電子写真画像の形成方法が提供される。
【００１７】
上記課題を解決するために、本発明の第４の観点によれば、上記化学式１で表される電荷輸送物質が提供される。
【００１８】
上記課題を解決するために、本発明の第５の観点によれば、下記化学式１で表される化合物中の少なくとも１つのエポキシ基と、ポリマーバインダ中の官能基との反応によって製造されるポリマー電荷輸送化合物が提供される。
【００１９】
【化２】
2005202413.tif 000003
【００２０】
上記化学式１で、Ｙ１及びＹ２は、互いに無関係に、カルバゾリル基を含む。また、Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、分枝または直鎖の−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは０〜２０の整数）のような架橋基（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）である。このとき、架橋基中の一つ以上のメチレン基は、選択的にＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｂ、Ｐ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、アミド基、ＮＲ３基、ＣＲ４またはＣＲ５Ｒ６基に置換されていてもよい。ここで、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、互いに無関係に、結合、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、芳香族基、または環の一部である。また、Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、エポキシ基を含む。また、Ｚは、結合、−（ＣＲ５＝ＣＲ６−）ｎ−基（ｎは１〜１０の整数）、−ＣＲ７＝Ｎ−基、または芳香族基を含む連結基である。ここで、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、互いに無関係に、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【００２１】
上記課題を解決するために、本発明の第６の観点によれば、導電性支持体及びこの導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体であって、上記光導電性要素は、（ａ）上述したポリマー電荷輸送物質と、（ｂ）電荷発生化合物とを含む有機感光体が提供される。
【００２２】
本発明によれば、優秀な機械的及び静電気的特性の組み合わせを提供する有機感光体に対して好適な電荷輸送物質を提供することができる。このような有機感光体は、高画質画像を製造するために湿式トナーとともに効果的に使用されうる。上記画像形成システムにおいては、サイクリングが反復された後も高品質な画像が保持されうる。
【００２３】
本発明の他の特徴及び利点は、下記本発明の実施形態についての説明及び特許請求の範囲から明白となる。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、高い受容電圧（Ｖａｃｃ）及び低い放電電圧（Ｖｄｉｓ）のような良好な静電気的特性を有する電荷輸送物質，電荷輸送物質を含む有機感光体、有機感光体を含む電子写真画像の形成装置および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することができる。
【００２５】
また、ポリマーバインダとの高い両立性を有することのにより層分離を減少させるとともに、液体キャリアによる抽出を減少させることが可能な、新規かつ改良された電荷輸送物質、電荷輸送物質を含む有機感光体、有機感光体を含む電子写真画像の形成装置および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２６】
以下に，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。
【００２７】
本発明の一実施形態による有機感光体は、導電性支持体及び電荷発生化合物及び連結基を介して結合された少なくとも２つのエポキシ化カルバゾリル基を有する電荷輸送物質を含む光導電性要素を有する。それぞれのエポキシ化カルバゾリル基は、エポキシ基及びカルバゾリル基を含み、エポキシ基は、例えばカルバゾリル基のＮ原子に結合されうる。また、エポキシ化カルバゾリル基のうちのそれぞれのエポキシ基は、直接的にまたは架橋結合化合物を介し、ポリマーバインダと共有結合されるか、またはそうではないこともある。このような電荷輸送物質は、電子写真用有機感光体中でのそれらの性能によって立証されるように望ましい特性を有する。特に、本実施形態の電荷輸送物質は、高い電荷キャリア流動性及び多様なバインダ物質との両立性を有し、卓越した電子写真特性を有する。本実施形態による有機感光体は、一般的に、高い光感度（ｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ）、及び低い残留電位（ｒｅｓｉｄｕａｌ  ｐｏｔｅｎｔｉａｌ）を有し、また、サイクルテスティング、結晶化、有機感光体ベンディング及び有機感光体ストレッチングに対して高い安定性を有する。本実施形態の有機感光体は、特に電子写真法に基づいたファックス機、複写機、スキャナ及び他の電子装置だけではなく、レーザプリンタにおいて特に有用である。このような電荷輸送物質の利用は、下記にレーザプリンタに使用される場合においてさらに詳細に説明されるが、電子写真法によって作動される他の装置への応用もまた下記叙述されたところから一般化できる。
【００２８】
特に、複数回のサイクル後に高画質の画像を製造するためには、上記電荷輸送物質が、ポリマーバインダと均質な溶液を形成し、上記電荷輸送物質のサイクリングの間、有機感光体物質を介してほぼ均質に分布された状態で残存していることが望ましい。さらに、上記電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧、または“Ｖａｃｃ”と知られたパラメータで表す）を増加させ、放電時における電荷保有（放電電圧、または“Ｖｄｉｓ”と知られたパラメータで表す）を減少させることが望ましい。
【００２９】
電荷輸送物質は、正孔輸送化合物と電子輸送化合物とに分類されうる。電子写真法に利用可能な当業界に公知の多くの正孔輸送化合物及び電子輸送化合物が存在する。正孔輸送化合物の非制限的な例としては、例えば、ピラゾリン誘導体類、フルオレン誘導体類、オキサジアゾール誘導体類、スチルベン誘導体類、エナミン誘導体類、エナミンスチルベン誘導体類、ヒドラゾン誘導体類、カルバゾールヒドラゾン誘導体類、トリアリールアミンのような（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリアセナフチレン、または多重ヒドラゾン化合物（少なくとも２つのヒドラゾン基と；トリフェニルアミンのような（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン、及びカルバゾール、ジュロリジン、フェノチアジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ジベンゾ（１，４）ダイオキシン、チアントレン、イミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンズオキサゾール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、インダゾール、ピロール、プリン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、チアジアゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チオフェン、チアナフテン、キナゾリンまたはシノリンのようなヘテロ環類からなる群から選択された少なくとも２つの基と；を含む）を含む。
【００３０】
電子輸送化合物の非制限的な例としては、例えば、ブロモアニリン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロインデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド、（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル、４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド、４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのようなその誘導体及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド、ホスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体、（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル、（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル、（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体、１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体、１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン、１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン、１，８−ジジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体、７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル、ジフェノキノン誘導体、ベンゾキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、キニン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントラキノン誘導体、ジニトロアントラキノン誘導体、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、ピレン誘導体、カルバゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体、ジフェニルアミン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、テトラシアノキノンジメタン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体、及び２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体を含む。本発明の一実施形態で、上記電子輸送化合物は、（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００３１】
たとえ多くの電荷輸送物質が利用可能であるとしても、特定の電子写真の適用に対する多様な要求を満足させるために、電荷輸送物質に対する他の必要性が存在する。
【００３２】
電子写真の応用において、有機感光体内の電荷発生化合物は、光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子−正孔対は、大きい電場下で適当な時間帯にかけて輸送されて電場を発生させる表面電荷を局所的に放電する。特定領域での電場の放電は、表面帯電パターンを引き起こし、これは光によって描かれたパターンと本質的に一致する。次に、この帯電パターンは、トナー積層をガイドするために使われうる。本実施形態の電荷輸送化合物は、電荷、特に電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの特定の正孔を輸送する場合において特に効率的である。一実施形態で、特定の電子輸送化合物または電荷輸送化合物がまた本実施形態の電荷輸送物質と共に使われることもある。
【００３３】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む物質の層は、有機感光体内に存在する。有機感光体を使用して二次元的な画像を印刷するために、上記有機感光体は、少なくとも画像の一部分を形成するための二次元表面を有する。次に、画像形成工程は、全体画像の形成の完成及び／又はその後の画像のプロセシングのために有機感光体をサイクリングさせることによって続けられる。
【００３４】
有機感光体は、例えば、プレート、軟性ベルト、ディスク、硬性ドラム、硬性または柔軟性ドラムの周囲のシートなどの形で提供される。電荷輸送物質は、電荷発生化合物と同一の層に存在することもあり、または他の層に存在することもある。また、下記に述べるように付加的な層が使われることもある。
【００３５】
一実施形態で、有機感光体物質は、例えば、（ａ）電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む電荷輸送層と、（ｂ）電荷発生化合物及びポリマーバインダを含む電荷発生層と、（ｃ）導電性支持体とを含む。電荷輸送層は、電荷発生層と導電性支持体との中間に存在することもある。他方、電荷発生層は、電荷輸送層と導電性支持体との中間に存在することもある。他の実施形態で、有機感光体物質は、ポリマーバインダ内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物のいずれをも含む単一層を有する場合もある。
【００３６】
有機感光体は、レーザプリンタのような電子写真画像の形成装置内に適用されることもある。このような装置の場合に、画像は、物理的具現例（ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｅｍｂｏｄｉｍｅｎｔ）から形成され、表面潜像を形成するために有機感光体上に走査される光画像に変換される。表面潜像は、有機感光体の表面上にトナーを誘導するのに使われる。ここで、トナー画像は、有機感光体上に投影された光画像と同一であるか、またはその陰画像である。なお、上記トナーは、湿式トナーまたは乾式トナーでありうる。次に、トナーは、有機感光体の表面から１枚の紙のような受容体の表面に転写される。トナーの転写後に、表面全体が放電され、上記有機感光体物質は再びサイクルされうるように準備される。画像形成装置は、例えば媒体を受容する紙の輸送及び／又は有機感光体の移動のための複数個の支持ローラ、光画像を形成するのに好適な光学的性質を有する光画像形成成分、レーザのような光源、トナー供給源及び伝達システム、及び好適な調節システムをさらに含むこともある。
【００３７】
電子写真画像の形成工程は、一般的に、（ａ）有機感光体の表面に電荷を印加する段階と、（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより、上記有機感光体の表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成するために、上記有機感光体の表面を画像に沿って露光させる段階と、（ｃ）トナー画像を形成し、上記有機感光体の帯電された、または放電された領域にトナーを誘導するために、上記有機感光体の表面を、有機液体中に着色剤粒子が分散された湿式トナーのようなトナーに露出させる段階と、（ｄ）上記トナー画像を転写部材に転写する段階とを含みうる。
【００３８】
ここに叙述されたように、有機感光体は、下記化学式１で表される電荷輸送物質を含む。
【００３９】
【化３】
2005202413.tif 000004
【００４０】
上記化学式１で、Ｙ１及びＹ２は、互いに無関係に、カルバゾリル基を含む。また、Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、分枝または直鎖の−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは０〜２０の整数）のような架橋基（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）である。このとき、架橋基中の一つ以上のメチレン基は、選択的にＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｂ、Ｐ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、アミド基、ＮＲ３基、ＣＲ４またはＣＲ５Ｒ６基に置換されていてもよい。ここで、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、互いに無関係に、結合、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、芳香族基、または環の一部である。また、Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、エポキシ基を含む。また、Ｚは、結合、−（ＣＲ５＝ＣＲ６−）ｎ−基（ｎは１〜１０の整数）、−ＣＲ７＝Ｎ−基、または芳香族基を含む連結基である。ここで、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、互いに無関係に、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【００４１】
芳香族基は、４ｎ＋２個のπ電子を含む任意の共役系でありうる。芳香性を決定するための多くの基準が存在する。芳香性の定量的分析のために広く採用される基準は、共鳴エネルギーである。一つの例で、芳香族基の共鳴エネルギーは、１０ＫＪ／ｍｏｌより大きい。芳香族基は、４ｎ＋２π電子環中に少なくとも１つのヘテロ原子を含む芳香族ヘテロ環基と、４ｎ＋２π電子環中にヘテロ原子を含まないアリール基とに分類されうる。それにもかかわらず、芳香族ヘテロ環基またはアリール基のうちのいずれか一方は、４ｎ＋２π電子環に結合された置換基中に少なくとも１つのヘテロ原子を有することもある。さらに、芳香族ヘテロ環基またはアリール基は、単環式または多環式（例えば、二環式、三環式など）芳香族環を含むことができる。
【００４２】
芳香族ヘテロ環基の非制限的な例としては、フラニル、チオフェニル、ピロリル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、ペタジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、アンチリジニル、プリニル、プテリジニル、アロキサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェノキサチイニル、ジベンゾ（１，４）ジオキシニル、チアントレニル、及びその組み合わせである。上記芳香族ヘテロ環基は、結合（ビカルバゾリルでのように）、または連結基（１，６−ジ（１０Ｈ−１０−フェノチアジニル）ヘキサンでのように）によって共に結合された上記芳香族ヘテロ環基の任意の組み合わせを含むこともある。上記連結基は、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、またはその組み合わせを含むことがある。さらに、連結基中の脂肪族基または芳香族基は、Ｏ、Ｓ、及びＮのような少なくとも１つのヘテロ原子を含むこともある。アリール基の非制限的な例としては、フェニル、ナフチル、ベンジル、またはトラニル基、セクシフェニレン、フェナントレニル、アントラセニル、コロネニル、及びトラニル基フェニルがある。上記アリール基はまた、結合（ビフェニル基でのように）または連結基（スチルベニル、ジフェニルスルホン、アリールアミン基でのように）によって共に結合されたアリール基の任意の組み合わせを含むこともある。上記連結基は、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、またはその組み合わせを含むことがある。さらに、連結基中の脂肪族基または芳香族基は、Ｏ、Ｓ、及びＮのような少なくとも１つのヘテロ原子を含むこともある。
【００４３】
アリールアミン基という用語は、（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基（例えば、ジフェニルアミン、エチルフェニルアミン、及びジエチルアミン基）、ジュロリジニル基、及びカルバゾリル基を含む。
【００４４】
置換は、当業界に一般的に公知のように、移動度、敏感性、溶解度、両立性、安定性のような、化合物の特性について多様な物理的効果を引き起こすために化学基上に自由に許容される。化学的置換基の叙述において、言語の使用に反映される当業界に常識的な所定の慣習が存在する。基（ｇｒｏｕｐ）という用語は、包括的に引用された化学的実体が（例えば、アルキル基、アルケニル基、芳香族基、エポキシ基、アリールアミン基など）上記基の結合構造と一致する任意の置換基をその上に有することができるということを意味する。例えば、「アルキル基」という用語が使われた場合には、この用語は、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、ドデシルのような非置換の直鎖、分枝型及び環状アルキル基を含むだけではなく、３−エトキシルプロピル、４−（Ｎ−エチルアミノ）ブチル、３−ヒドロキシペンチル、２−チオール基ヘキシル、１，２，３−トリブロモプロピルのようなヘテロ原子を有する置換基も含む。しかし、上記命名法と一致するように、骨格基（ｕｎｄｅｒｌｙｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）の基本結合構造を変化させるいかなる置換も上記用語内に含まれない。例えば、「フェニル基」という用語が使われた場合には、１−アミノフェニル、２，４−ジジヒドロキシフェニル、１，３，５−トリチオフェニル、１，３，５−トリメトキシフェニルのような置換は上記用語内で許容可能であるが、１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニルの置換は、許容可能ではない。これは、かかる置換がフェニル基の環結合構造が置換によって非芳香族に変化することが要求されるためである。「エポキシ基」という用語が使用された場合には、この用語には、エポキシ基の３員環構造を破壊しない任意の置換を含む。アルキル部分またはフェニル部分のような部分（ｍｏｉｅｔｙ）という用語が使われた場合には、この用語は、化学的部分が置換されないことを意味する。アルキル部分という用語を使用した場合には、この用語は、分枝型、直鎖鎖、または環状の非置換のアルキル炭化水素基のみを意味する。
【００４５】
（有機感光体）
有機感光体は、例えば、プレート、シート、軟性ベルト、ディスク、硬性ドラム、または硬性もしくは柔軟性ドラムの周囲のシート状の形態である。このうち、軟性ベルト及び硬性ドラムは、一般的に商業的用途に使われるものである。有機感光体は、例えば導電性支持体及びこの導電性支持体上に一層以上の層の形態で光導電性要素を含むこともある。光導電性要素は、一実施形態において、電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質だけではなく、ポリマーバインダ中に電荷輸送物質及び電荷発生化合物いずれも含むこともできる。この場合に，電荷輸送物質と電荷発生化合物とは同じ層内に存在することもあり、またはそうでないこともある。例えば、電荷輸送化合物と電荷発生化合物とは、単一の層中に存在することができる。しかし、他の実施形態では、光導電性要素は、電荷発生層と別個の電荷輸送層とを備える二重層構造の場合を含む。電荷発生層は、導電性支持体と電荷輸送層との間の中間層に位置することもある。他方、光導電性要素は、電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層との間の中間層に存在する構造を有することもある。
【００４６】
導電性支持体は、例えば軟性ウェブ（ｗｅｂ）もしくはベルト状の柔軟なものである場合もあり、または、例えばドラム状の柔軟ではない場合もある。ドラムは、画像形成過程中に上記ドラムを回転させるドライブにドラムを付着させる中空シリンダ型構造を有するものであってもよい。一般的に、軟性導電性支持体は、電気絶縁性支持体及び光導電性物質が加わった導電性物質の薄膜層を含む。
【００４７】
電気絶縁性支持体は、紙またはポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート）、ポリイミド、ポリスルホン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニル樹脂、ポリビニルフルオライド、ポリスチレンのようなフィルム形成ポリマーでありうる。支持体を支持するポリマーの特定の例としては、例えばポリエーテルスルホン（ＳｔａｒｂａｒＴＭ  Ｓ−１００、ＩＣＩから購入可能）、ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ（登録商標）  Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）、ポリビスフェノール−Ａポリカーボネート（ＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ、Ｍｏｂａｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）及び非晶質ポリエチレンテレフタレート（ＭｅｌｉｎａｒＴＭ、ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．から購入可能）を含む。導電性物質は、黒鉛、分散カーボンブラック、ヨード化物（ｉｏｄｉｄｅ）、ポリピロール及びＣａｌｇｏｎ（登録商標）導電性ポリマー２６１（Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．から商業的に購入可能）のような導電性ポリマー、アルミニウム、チタン、クロム、黄銅、金、銅、パラジウム、ニッケル、またはステンレススチールのような金属、またはスズ酸化物またはインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特定の例で、導電性物質は、アルミニウムである。一般的に、光導電体支持体は、要求される機械的安定性を提供するのに適当な厚さを有する。例えば、軟性ウェブ支持体は、一般的に、約０．０１〜約１ｍｍの厚さを有し、ドラム支持体は、一般的に、約０．５〜約２ｍｍの厚さを有する。
【００４８】
電荷発生化合物は、染料または顔料と共に、電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる能力を有する物質である。好適な電荷発生化合物の非制限的な例としては、例えば、金属−非含有フタロシアニン類（例えば、ＥＬＡ  ８０３４金属−非含有フタロシアニン、Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．から購入可能、またはＣＧＭ−Ｘ１０１、山陽色素（株）から購入可能）、チタンフタロシアニン、銅フタロシアニン、オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ、電荷発生化合物として作用できる任意の結晶相または結晶相の混合物を含む）、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類、スクアリリウム染料及び顔料、ヒドロキシ置換されたスクアリリウム顔料、ペリルイミド類、Ａｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｃａｒｌｅｔ、ＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ  Ｂ、ＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ  Ｏｒａｎｇｅという商標名で購入可能なポリヌクレアキノン類、ＤｕＰｏｎｔからＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｒｅｄ、ＭｏｎａｓｔａｌＴＭ  Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｒｅｄ  Ｙという商標名で購入可能なキナクリドン類、ペリノン類、テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料、インジゴ染料及びチオインジゴ染料、ベンゾチオキサンテン誘導体、ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料及びテトラキスアゾ顔料を含むポリアゾ顔料、ポリメチン染料、キナゾリン基、３級アミン類、非晶質セレン、セレン−テルル、セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金、硫化セレン化カドミウム、セレン化カドミウム、硫化カドミウム、及びその混合物を含む染料を含む。一部の実施形態で、電荷発生化合物は、オキシチタンフタロシアニン（例えば、その任意の相）、ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその組み合わせを含む。
【００４９】
本実施形態の光導電層は、選択的に第２電荷輸送物質を含むことができ、これは電荷輸送化合物、電子輸送化合物、または双方の組み合わせでありうる。一般的に、当業界に公知の任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物が第２電荷輸送物質として使われうる。
【００５０】
電子輸送化合物及び紫外線安定剤は、光導電体内で所望の電子フローを提供するための相乗関係を有することができる。紫外線安定剤の存在は、電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させ、複合体の電子輸送特性を向上させる。紫外線安定剤は、自由ラジカルを捕獲する紫外線吸収剤（ＵＶ  ａｂｓｏｒｂｅｒ）または紫外線阻害剤（ＵＶ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）でありうる。
【００５１】
紫外線吸収剤は、紫外線輻射を吸収でき、それを熱として消散させることができる。紫外線阻害剤は、紫外線によって生成された自由ラジカルを捕獲し、自由ラジカルを捕獲した後には、その後のエネルギー消散で活性安定剤部分を復元すると考えられる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との相乗関係を考慮する時、たとえ紫外線安定化能力が経時的な有機感光体の分解を減少させる点においてさらにプラスになるとしても、紫外線安定剤の特有の利点は、このような紫外線安定化能力ではない場合もある。電子輸送化合物と紫外線安定剤とをいずれも含む層を備える有機感光体の改善された相乗性能は、共に出願係属中であって２００３年４月２８日付けで出願され、本明細書に参照文献として統合された、Ｚｈｕらの米国特許出願番号第１０／４２５，３３３号、“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ”に詳細に叙述されている。
【００５２】
好適な光安定剤の非制限的な例は、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ  １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ  ２９２（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、ＴｅｒｒｙｔｏｗＮ，ＮＹ）のような立体障害構造を有するトリアルキルアミン類、Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のような立体障害構造を有するアルコキシジアルキルアミン類、Ｔｉｎｕｖｉｎ  ３２８、Ｔｉｎｕｖｉｎ  ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなベンゾトリアゾール類、Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０４１（Ｃｌａｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．、Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなベンゾフェノン類、Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  ｂｒｏｔｈｅｒｓ  Ｌｔｄ．、Ｗｅｓｔ  Ｍｉｄｌａｎｄｓ，Ｇｒｅａｔ  Ｂｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物、サリシレート類、シアノシンナメート類、ベンジリデンマロネート類、ベンゾエート類、Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（Ｃｌａｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．、Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなオキサニリド類、Ｃｙａｇａｒｄ  ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｊ．）のようなトリアジン類、Ｌｕｃｈｅｍ（Ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ、Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹ）のような立体障害構造を有する高分子アミン類（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ  ｓｔｅｒｉｃａｌｌｙ  ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ａｍｉｎｅｓ）を含む。一部の例では、上記光安定剤は、下記化学式５、化学式６の構造を有する立体障害構造を有するトリアルキルアミン類からなる群から選択される。
【００５３】
【化４】
2005202413.tif 000005
【化５】
2005202413.tif 000006
【００５４】
上記化学式５および６で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１６は、互いに無関係に、水素、アルキル基、または、エステルまたはエーテル基であり、Ｒ５、Ｒ９、及びＲ１４は、互いに無関係に、アルキル基であり、Ｘは、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−（ｍは２〜２０）で表される連結基である。
【００５５】
選択的に、上記光導電層は、電荷輸送化合物とバインダとを連結する架橋剤を含むことができる。多様な場合の架橋剤について一般的に公知であるように、架橋剤は、複数個の官能基を含むか、または多官能性を表すことができる能力を有する少なくとも１つの官能基を含む。具体的に、好適な架橋剤は、一般的にエポキシ基と反応する少なくとも１つの官能基及び上記ポリマーバインダ中の官能基と反応する少なくとも１つの官能基を含む。エポキシ基と反応するための好適な官能基の非制限的な例は、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはその組み合わせを含む。一部の例で、ポリマーバインダと反応するための架橋剤の官能基は、エポキシ基とは顕著に反応しない。一般的に、当業者ならばポリマーバインダと反応する架橋剤の好適な官能基を選択できるか、または同様に当業者ならば、架橋剤の官能基と反応するポリマーバインダの好適な官能基を選択できる。エポキシ基と、少なくとも選択された条件のもとでは、顕著に反応しない架橋剤の好適な官能基としては、例えば、エポキシ基、アルデヒド類及びケトン類である。アルデヒド類及びケトン類と反応するための好適な反応性のバインダ官能基は、例えばアミン類を含む。
【００５６】
一部の例で、効果的な架橋剤は、少なくとも二官能性の環状の酸無水物である。好適な環状酸無水物の非制限的な例としては、例えば、１，８−ナフタレン無水ジカルボン酸、無水イタコン酸、無水グルタル酸及び無水シトラコン酸、無水フマル酸、無水フタル酸、無水イソフタル酸、及び無水テレフタル酸を含み、無水マレイン酸及び無水フタル酸が特に望ましい。
【００５７】
バインダは、一般的に、電荷輸送化合物（電荷輸送層または単一層構造の場合）及び／又は電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）を分散または溶解させることができる。電荷発生層及び電荷輸送層のいずれにも好適なバインダの例としては、一般的に、例えば、スチレン／ブタジエンコポリマー、スチレン／アクリロニトリルコポリマー、アクリル系ポリマー、ポリビニルアセテート、スチレン−アルキル樹脂類、ソヤ−アルキル樹脂類、ポリビニルクロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート類、ポリアクリル酸、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、スチレンポリマー類、ポリビニルブチラル、アルキル樹脂類、ポリアミド類、ポリウレタン類、ポリエステル類、ポリスルホン類、ポリエーテル類、ポリケトン類、フェノキシ樹脂類、エポキシ樹脂類、シリコン樹脂類、ポリシロキサン類、ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類、ポリヒドロキシスチレン樹脂類、ノボラック、フェニルグリシジルエーテル／ジシクロペンタジエンコポリマー、上記言及したポリマーに使われたモノマーの共重合体、及びその組み合わせを含む。一部の例で、上記バインダは、本実施形態の電荷輸送化合物のエポキシ環と反応できるか、または環状酸無水物のような架橋剤の官能基と反応できるヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはその組み合わせのような活性水素官能基を有するポリマーを含む。有機感光体のうち、上記ポリマーの官能基は、対応して予測可能な反応生成物を形成するために、エポキシ基と直接的に結合されるか、または、例えば環状酸無水物基のような共活性架橋剤を介して間接的に結合されうる。活性官能基を有する好適なバインダとしては、例えば、積水化学工業（株）からのＢＸ−１及びＢＸ−５のようなポリビニルブチラルを含む。
【００５８】
任意のいずれか一つまたはそれ以上の層に選択的に使われる好適な添加剤としては、例えば、酸化防止剤、カップリング剤、分散剤、硬化剤、界面活性剤及びその組み合わせを含む。
【００５９】
光導電体要素は、一般的に約１０〜約４５μｍの厚さを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造で、電荷発生層は、一般的に約０．５〜約２μｍの厚さを有し、電荷輸送層は、約５〜約３５μｍの厚さを有する。電荷輸送化合物及び電荷発生化合物が同じ層に存在する例では、上記電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は、一般的に約７〜約３０μｍの厚さを有する。区別される電子輸送層を含む例では、電子輸送層は、約０．５〜約１０μｍの平均厚さを有し、他の例では、約１〜約３μｍの厚さを有する。一般的に、電子輸送オーバーコート層は、機械的耐摩耗性を向上させ、キャリア液体及び大気中の水分に対する耐性を向上させ、コロナ気体による感光体の分解を減少させることができる。当業者ならば、上記明示された範囲内で付加的な範囲の厚さが考慮でき、これも本発明の範囲内であるという点を認識するであろう。
【００６０】
一般的に、ここに叙述された有機感光体の場合に、電荷発生化合物は、光導電層の重量を基準として、約０．５〜約２５重量％の含有量、他の例では約１〜約１５重量％の含有量、また他の例では約２〜約１０重量％の含有量で存在する。電荷輸送化合物は、光導電層の重量を基準として、約１０〜約８０重量％の含有量、他の例では約３５〜約６０重量％の含有量、また他の例では約４５〜約５５重量％の含有量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合には、第２電荷輸送物質は、光導電層の重量を基準として、少なくとも２重量％の含有量、他の例では約２．５〜約２５重量％の含有量、また他の例では約４〜約２０重量％の含有量で存在する。バインダは、光導電層の重量を基準として、約１５〜約８０重量％の含有量、他の例では約２０〜約７５重量％の含有量で存在する。当業者ならば、上記明示された範囲内で付加的な組成物の範囲が考慮でき、これも本発明の範囲内であるという点を認識するであろう。
【００６１】
個別的な電荷発生層及び電荷輸送層を備える二重層の例の場合には、電荷発生層は、一般的に、バインダを、電荷発生層の重量を基準として、約１０〜約９０重量％、他の例では約１５〜約８０重量％、また他の例では約２０〜約７５重量％の含有量で含む。電荷発生層中の選択的な電子輸送物質は、もし存在するならば、一般的に、電荷発生層の重量を基準として、少なくとも約２．５重量％、他の例では約４〜約３０重量％、また他の例では約１０〜約２５重量％の含有量で存在できる。電荷輸送層は、一般的に、バインダを、約２０〜約７０重量％、他の例では約３０〜約５０重量％の含有量で含む。当業者ならば、上記明示された範囲内で付加的な範囲の二重層の例に対するバインダの濃度を考慮でき、これも本発明の範囲内であるという点を認識するであろう。
【００６２】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む単一層の例の場合には、光導電層は一般的に、バインダ、電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は、光導電層の重量を基準として、約０．０５〜約２５重量％の含有量、他の例では約２〜約１５重量％の含有量で存在する。電荷輸送物質は、光導電層の重量を基準として、約１０〜約８０重量％の含有量、他の例では約２５〜約６５重量％の含有量、また他の例では約３０〜約６０重量％の含有量、さらにまた他の例では約３５〜約５５重量％の含有量で存在し、光導電層の残りの部分は、バインダ、及び選択的に任意の一般的な添加剤のような添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は、一般的に、バインダを、約１０〜約７５重量％の含有量、他の例では約２０〜約６０重量％の含有量、また他の例では約２５〜約５０重量％の含有量で含む。選択的に、電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む層は、第２電荷輸送物質を含むこともできる。選択的な第２電荷輸送物質は、もし存在するならば、一般的に、光導電層の重量を基準として、少なくとも約２．５重量％の含有量、他の例では約４〜約３０重量％の含有量、また他の例では約１０〜約２５重量％の含有量で存在する。当業者ならば、上記明示された範囲内で付加的な組成物の範囲を考慮でき、これも本発明の範囲内であるという点を認識するであろう。
【００６３】
一般的に、電子輸送化合物を含む任意の層は、望ましくは紫外線光安定剤をさらに含む。特に、電子輸送層は、一般的に、電子輸送化合物、バインダ及び選択的な紫外線光安定剤を含むことができる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は、ここに引用によって本明細書に統合されて共に出願中である、Ｚｈｕらによる米国特許出願番号第１０／３９６，５３６号“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｗｉｔｈ  ａｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ”にさらに詳細に叙述されている。例えば、上記叙述されたような電子輸送化合物は、ここに叙述された光導電体の離型層中に使われうる。電子輸送層中の電子輸送化合物は、電子輸送層の重量を基準として、約１０〜約５０重量％、他の例では、約２０〜約４０重量％の含有量でありうる。当業者ならば、上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲を考慮でき、これも本発明の範囲内であるという点を認識するであろう。
【００６４】
光導電体の一つまたはそれ以上の好適な層のそれぞれに存在する紫外線安定剤は、もし存在するならば、その光導電体の層の重量を基準として、一般的に、約０．５〜約２５重量％、一部の例では、約１〜約１０重量％の含有量で存在する。当業者ならば、上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲を考慮でき、これも本発明の範囲内であるという点を認識するであろう。
【００６５】
例えば、光導電層は、一つまたはそれ以上の電荷発生化合物、本実施形態の電荷輸送物質、電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質、紫外線光安定剤、及び有機溶媒中のポリマーバインダのような成分を分散または溶解させ、上記分散液及び／又は溶液をそれぞれの基底層上にコーティングさせ、このコーティングを乾燥させることによって形成されうる。さらに具体的に、上記成分は、高せん断均質化（ｈｉｇｈ  ｓｈｅａｒ  ｈｏｍｏｇｅｎｉｚａｔｉｏｎ）、ボールミリング、摩擦ミリング（ａｔｔｒｉｔｏｒ  ｍｉｌｌｉｎｇ）、高エネルギービード（砂）ミリングまたは分散液を形成するにおいて粒子サイズ減少に影響を与える、当業界に公知の他のサイズ減少方法または混合手段によって分散されうる。
【００６６】
感光体はまた、選択的に一つまたはそれ以上の付加的な層を含むこともできる。付加的な層は、例えば、サブ層またはバリヤ層、離型層、保護層、または接着層のようなオーバーコート層でありうる。離型層または保護層は、光導電性要素の最上部の層を形成できる。バリヤ層は、離型層と光導電性要素との間に介在しうるか、または光導電性要素をオーバーコートするのに使われうる。バリヤ層は、摩耗から基底層を保護する。接着層は、光導電性要素、バリヤ層及び離型層、または任意のその組み合わせとの間に位置してそれらの間の接着を向上させる。サブ層は電荷遮断層であり、導電性支持体と光導電性要素との間に位置する。サブ層はまた、導電性支持体と光導電性要素との接着を向上させることもできる。
【００６７】
好適なバリヤ層としては、例えば、架橋可能なシロキサノール−コロイダルシリカコーティング及びヒドロキシ化シルセスキノキサン−コロイダルシリカコーティングのようなコーティング類、及びポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマー、カゼイン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ゼラチン、澱粉、ポリウレタン類、ポリイミド類、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリビニルアセテート、ポリビニルクロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリカーボネート類、ポリビニルブチラル、ポリビニルアセトアセタル、ポリビニルホルマル、ポリアクリロニトリル、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート類、ポリビニルカルバゾール類、上記言及したポリマーに使われたモノマーのコポリマー類、ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー類、ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類、エチレン／ビニルアセテートコポリマー類、ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポリマー類、セルロースポリマー類、及びそれらの混合物のような有機バインダ類を含む。上記バリヤ層ポリマー類は、選択的にヒュームドシリカ、シリカ、チタニア、アルミナ、ジルコニア、またはそれらの組み合わせのような小さな無機粒子を含むこともできる。バリヤ層は、Ｗｏｏらによる特許文献１“Ｂａｒｒｉｅｒ  ｌａｙｅｒ  ｆｏｒ  ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  ｅｌｅｍｅｎｔｓ  ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  ａｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｏｌｙｍｅｒ  ａｎｄ  ｓｉｌｉｃａ”にさらに詳細に叙述されており、その内容は引用によって本明細書に統合されている。離型層上部コートは、例えば、当業界に公知の任意の離型層組成物を含むことができる。一部の例で、上記離型層は、フッ化ポリマー、シロキサンポリマー、フルオロシリコンポリマー、シラン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリレート、またはそれらの組み合わせである。上記離型層は、架橋化されたポリマー類を含むこともできる。
【００６８】
離型層は、例えば当業界に公知の任意の離型層組成物を含むことができる。一部の例で、上記離型層は、フッ化ポリマー、シロキサンポリマー、フルオロシリコンポリマー、ポリシラン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリレート、メチルメタクリレート／メタクリル酸コポリマー、ウレタン樹脂類、ウレタン−エポキシ樹脂類、アクリル化−ウレタン樹脂類、ウレタン−アクリル系樹脂類、またはその組み合わせを含む。他の例で、上記離型層は、架橋化されたポリマー類を含む。
【００６９】
保護層は、有機感光体を化学的及び機械的分解から保護するための層である。保護層は、例えば、当業界に公知の任意の保護層組成物を含むことができる。一部の例で、上記保護層は、フッ化ポリマー、シロキサンポリマー、フルオロシリコンポリマー、ポリシラン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリレート、メチルメタクリレート／メタクリル酸コポリマー、ウレタン樹脂類、ウレタン−エポキシ樹脂類、アクリル化−ウレタン樹脂類、ウレタン−アクリル系樹脂類、またはそれらの組み合わせである。一部の例で、上記保護層は、架橋化されたポリマー類を含む。
【００７０】
オーバーコート層は、ここに引用によって本明細書に統合されて共に出願中であり、２００３年３月２５日付けで出願されたＺｈｕらによる米国特許出願番号第１０／３９６，５３６号“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｗｉｔｈ  ａｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ”にさらに詳細に叙述されたように、電子輸送化合物を含むこともできる。例えば、電子輸送化合物は、上述したように、本実施形態の離型層中に使われることもある。オーバーコート層中の電子輸送化合物は、離型層の重量を基準として、約２〜約５０重量％、他の例では約１０〜約４０重量％の含有量で存在できる。当業者ならば、上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲を考慮でき、これも本発明の範囲内であるという点を認識するであろう。
【００７１】
一般的に、接着層は、ポリエステル、ポリビニルブチラル、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリメチルメタクリレート、ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成ポリマーを含む。バリヤ及び接着層は、ここに参考文献として統合されたＡｃｋｌｅｙらによる特許文献２“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”にさらに詳細に叙述されている。
【００７２】
サブ層は、例えば、ポリビニルブチラル、有機シラン類、加水分解性シラン類、エポキシ樹脂類、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリウレタン類などを含むことができる。一部の例で、上記サブ層は、約２ｎｍ（２０Å）〜約２００ｎｍ（２，０００Å）の乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含むサブ層は、約１〜約２５μｍの厚さでありうる。当業者ならば、上記明示された範囲内で組成物及び厚さの付加的な範囲を考慮でき、これも本発明の範囲内であるという点を認識するであろう。
【００７３】
ここに叙述された電荷輸送物質及びこのような化合物を含む有機感光体は、乾式または湿式トナー現像による画像形成工程に使用するのに好適である。例えば、当業界に公知の任意の乾式トナー類及び湿式トナー類が本実施形態の方法及び装置に使われうる。湿式トナー現像は、乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し、画像を固定するのにさらに低いエネルギーを必要とするという利点を提供するために、さらに望ましくもある。好適な湿式トナー類の例は、当業界に公知されている。湿式トナー類は、一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。上記トナーは、一般的に着色剤、例えば顔料、樹脂バインダ、及び／又は電荷ディレクタを含むことができる。湿式トナーの一部の例では、樹脂対顔料の比が１：１〜１０：１であり、他の例では、４：１〜８：１でありうる。湿式トナー類は、特許文献３“Ｌｉｑｕｉｄ  ｉｎｋｓ  ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  ａ  ｓｔａｂｌｅ  ｏｒｇａｎｏｓｏｌ”、特許文献４“Ｌｉｑｕｉｄ  ｉｎｋｓ  ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  ｔｒｅａｔｅｄ  ｃｏｌｏｒａｎｔ  ｐａｒｔｉｃｌｅｓ”、及び特許文献５“Ｐｈａｓｅ  ｃｈａｎｇｅ  ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ  ｆｏｒ  ｌｉｑｕｉｄ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”にさらに詳細に叙述されており、これら３種の文献は本明細書に引用によって統合されている。
【００７４】
（電荷輸送物質）
ここに叙述されたように、有機感光体は、下記化学式１で表される電荷輸送物質を含む。
【００７５】
【化６】
2005202413.tif 000007
【００７６】
上記化学式１で、Ｙ１及びＹ２は、互いに無関係に、カルバゾリル基を含む。また、Ｘ１及びＸ２は、互いに無関係に、分枝または直鎖の−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは０〜２０の整数）のような架橋基（ｂｒｉｄｇｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）である。ここで、架橋基中の一つ以上のメチレン基は、選択的にＯ、Ｓ、Ｎ、Ｃ、Ｂ、Ｐ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、ヘテロ環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、アミド基、ＮＲ３基、ＣＲ４またはＣＲ５Ｒ６基に置換されてもよい。ここで、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、互いに無関係に、結合、Ｈ、ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基、アミノ基、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、芳香族基、または環の一部である。また、Ｅ１及びＥ２は、互いに無関係に、エポキシ基を含む。また、Ｚは、結合、−（ＣＲ５＝ＣＲ６−）ｎ−基（ｎは１〜１０の整数）、−ＣＲ７＝Ｎ−基、または芳香族基を含む連結基である。ここで、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７は、互いに無関係に、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である。
【００７７】
本実施形態の上記化学式１に属する、好適な電荷輸送物質の具体的かつ非制限的な例としては、下記化学式２、化学式３の構造を有する化合物がある。
【００７８】
【化７】
2005202413.tif 000008
【００７９】
【化８】
2005202413.tif 000009
【００８０】
（電荷輸送物質の合成）
たとえ他の適当な方法が本明細書の開示内容に基づいて当業者によって使われうるとしても、本発明に係る電荷輸送物質の合成は、下記多段階の合成方法によって行われうる。
【００８１】
第一段階は、アルカリの存在下で、カルバゾール化合物とエポキシ基を含む有機ハライドとを反応させ、エポキシ基を含むＮ−置換基を有する対応するカルバゾール化合物を形成することである。本実施形態に使われるエポキシ基を含む好適な有機ハライドの非制限的な例としては、エピクロロヒドリンのようなエピハロヒドリンである。エポキシ基を含む有機ハライドは、オレフィン基を有する対応する有機ハライドのエポキシ化反応によっても製造されうる。このようなアプローチで、所望の架橋基であるＸ１及びＸ２は、分子内に取り込まれうる。エポキシ化は、ここに参考文献として統合された非特許文献１に叙述されている。オレフィン基を有する有機ハライドは、アルデヒドまたはケト基を有する好適な有機ハライドと好適なＷｉｔｔｉｇ試薬とのＷｉｔｔｉｇ反応によって製造される。上記Ｗｉｔｔｉｇ反応及び関連した反応は、ここに参考文献として統合された非特許文献２に叙述されている。同様に、エポキシ基を含む有機ハライドによって好適な置換反応が発生しうる、ヒドロキシル基、チオール基及びアミノ基のような好適な官能基がカルバゾール環の周囲に配置されることにより、上記カルバゾール環の周囲の他の位置でエポキシ化が起こりうる。
【００８２】
第二段階は、室温で無水塩化第二鉄の存在化で、エポキシ基を含むＮ−置換基を有する２つのカルバゾール化合物をカップリング反応させ、水酸化カルシウムで処理する。上記エポキシ基を含むＮ−置換基を有する２つのカルバゾール化合物は、同一である場合もあり、または異なる場合もある。さらに、上記エポキシ基を含むＮ−置換基を有する２つのカルバゾール化合物のうち一方は、アリール環中にアルデヒドまたはケト置換基を含む場合がある。かかるアルデヒドまたはケト置換基は、エポキシ基を含むＮ−置換基を有する他のカルバゾール化合物中のＮＨ２基と反応し、−ＣＲ７＝Ｎ−連結基を有する（該式で、Ｒ７は、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である）本実施形態の電荷輸送化合物を形成できる。上記アルデヒドまたはケト置換基はまた、エポキシ基を含むＮ−置換基を有する他のカルバゾール化合物中のホスホラスイリド（ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ  ｙｌｉｄｅ）基と反応して−ＣＲ５＝ＣＲ６−連結基を有する（該式で、Ｒ５及びＲ６は、互いに無関係に、Ｈ、アルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、または芳香族基である）本実施形態の電荷輸送化合物を形成する場合もある。
【００８３】
上記で言及したように、エポキシ基は、ポリマーバインダ中の官能基と直接的にまたは架橋剤を介して反応しうる。エポキシ基の好適な官能基との反応は、非特許文献３及び非特許文献４にさらに叙述されており、いずれも本明細書に参考文献として統合されている。
【００８４】
一般的に、上記電荷輸送化合物は、特定の層を形成するために、バインダ及び有機感光体の特定層の任意の他の成分と組み合わされる。架橋剤が使われる場合には、他の成分を組み合わせる前に、まず架橋剤を電荷輸送化合物またはポリマーバインダと反応させることが望ましい。当業者ならば、所望の特性を有する層を形成するために、あらゆる成分を同時に組み合わせるか、または順次に組み合わせるような適当な反応順序を定めることができる。
【実施例】
【００８５】
以下に、下記実施例によって本発明をさらに詳細に説明される。
【００８６】
（実施例１  電荷輸送物質の合成及び特性化）
本実施例は、化合物２の合成及び特性化について叙述したものである。ここで、化合物番号は上記化学式番号と同一の番号を使用することとする（例えば、化合物２は化学式２で表される化合物である）。特性化は、化学的特性化を含み、上記化合物で形成された物質の電気的特性化は後述する実施例で叙述される。
【００８７】
（化合物２の合成）
９−（２，３−エポキシプロピル）カルバゾール２．２ｇ（０．０１ｍｏｌ，Ｂｉｏｌａｒ社（住所：Ｒｕｐｎｉｃｕ  ｓｔｒ．３，Ｏｌａｉｎｅ  ＬＶ−２１１４，Ｌａｔｖｉａ，ＴＥＬ：＋３７１  ７９６４１０１，ＦＡＸ：＋３７１  ７９６６５５５）から購入）を８０ｍｌのクロロホルムに溶解させ、このクロロホルム溶液に無水塩化第二鉄（ＦｅＣｌ３，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）６．５ｇ（０．０４ｍｏｌ）を加えた。溶出液としてアセトンとヘキサンの７：１８（体積比）混合物を使用した薄膜クロマトグラフィにより、９−（２，３−エポキシプロピル）カルバゾールが存在しなくなるまで（約２０分所要）、室温かつアルゴン雰囲気下で上記反応混合物を激しく撹拌した。反応が完了した後に、反応混合物を１５０ｍｌのアセトンで希釈し、次いで２５０ｍｌのエチルアセテートで処理し、さらに０．５Ｍの塩酸塩溶液１００ｍｌで３回洗浄した。その後、洗浄水のｐＨが中性になるまで、反応混合物を蒸留水で洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させ、活性炭で処理した後、濾過した。溶媒を蒸発させ、粗生成物をトルエンから再結晶化した。収率は、８０．４％（２．０７ｇ）であった。生成物は、９−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−３，３’−ビカルバゾールであり、１５２〜１５３℃の融点を有した（トルエンから再結晶化）。上記生成物を下記ＩＲ吸収ピークによって特性化した（ＫＢｒ窓を使用，単位はｃｍ−１）：３６４２〜３０７１（ＯＨ）；３０４２，３０２８（芳香族ＣＨ）；２９４２，２９１４（脂肪族ＣＨ）。また，生成物のＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）を下記化学シフトによって特性化した（δ，単位はｐｐｍ）：８．３７（ｓ，２Ｈ，５−ＨＨｔ）；８．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ，４−ＨＨｔ）；７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ，６−ＨＨｔ）；７．７０〜７．１（ｍ，８Ｈ，Ｈｔ）；４．４６（ｍ，６Ｈ，ＮＣＨ２アルデヒド基Ｈ）；３．７３〜３．６３（ｄｄ，２Ｈ，ＣＨ２Ｃｌ陽性子のうちの一つ，ＨＡ、ＪＡＸ＝５．０Ｈｚ，ＪＡＢ＝１１．４Ｈｚ）；３．６３〜３．５３（ｄｄ，２Ｈ，ＣＨ２Ｃｌ陽性子のうちの他のもの、ＨＢ，ＪＢＸ＝４．６Ｈｚ）；２．４０（ｓ，２Ｈ，ＯＨ）。また、元素分析を行った結果、上記生成物の元素比は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６９．５２：５．１１：５．４３（重量比）であった。この実験結果を、組成式Ｃ３０Ｈ２４Ｎ２Ｏ２に基づいて計算された元素比（理論値）Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６９．６４：５．０６：５．４１と比較した結果、ほぼ同一の元素比であることがわかった。
【００８８】
次に、９−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−３，３’−ビカルバゾール３．０ｇ（５．８ｍｍｏｌ）を６０ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解させた後に、粉末状の水酸化カリウム２．３ｇ（３４．８ｍｍｏｌ）を加えた。溶出液としてアセトンとヘキサンの７：１８（体積比）混合物を使用した薄膜クロマトグラフィにより、９−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−３，３’−ビカルバゾールが存在しなくなるまで、上記反応混合物を３０分間激しく撹拌した。反応が完了した後に、反応混合物を濾過して未反応の固体を除去した。有機相をエチルアセテートで処理し、次いで、洗浄水のｐＨが中性に達するまで蒸留水で洗浄した。洗浄後、有機相を無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥させた後、蒸発によって溶媒を除去した。粗生成物（化合物２）をトルエンから再結晶化させた。収率は、２．１ｇ（８１．４％）であった。融点は、１７３．５〜１７５．５℃であった。上記生成物を下記ＩＲ吸収ピークによって特性化した（ＫＢｒ窓を使用，単位はｃｍ−１）：３０７１，３０４２（芳香族ＣＨ）；２９７１，２９４２（脂肪族ＣＨ）；１２５６，１２１８，８５５，８０１，７９４（エポキシ環）。また、生成物のＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）を下記化学シフトによって特性化した（δ，単位はｐｐｍ）：８．３９（ｓ，２Ｈ，５−ＨＨｔ）；８．１７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ，４−ＨＨｔ）；７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ，６−ＨＨｔ）；７．７０〜７．１（ｍ，８Ｈ，Ｈｔ）；４．７０〜４．６０（ｄｄ，２Ｈ，ＮＣＨ２陽性子のうち一つ、ＨＡ，ＪＡＸ＝３．２Ｈｚ，ＪＡＢ＝１５．８Ｈｚ）；４．５０〜４．３３（ｄｄ，２Ｈ，ＮＣＨ２陽性子のうちの他のもの、ＨＢ，ＪＢＸ＝４．７Ｈｚ）；３．３８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ）；２．８２（ｄｄ，２Ｈ，ＯＣＨ２陽性子のうち一つ，ＨＡ，ＪＡＸ＝４．３Ｈｚ，ＪＡＢ＝４．８Ｈｚ）；２．６５〜２．５５（ｄｄ，２Ｈ，ＯＣＨ２陽性子のうち他のもの，ＨＢ，ＪＢＸ＝２．７Ｈｚ）。また、元素分析を行った結果、上記生成物の元素比は、Ｃ：Ｈ：Ｎ＝８０．８９：５．４８：６．１１（重量比）であった。この実験結果を、組成式Ｃ３０Ｈ２４Ｎ２Ｏ２に基づいて計算された元素比（理論値）Ｃ：Ｈ：Ｎ＝８１．０６：５．４４：６．０３と比較した結果、ほぼ同一の元素比であることがわかった。
【００８９】
（化合物３の合成）
化合物３を下記方法によって合成できる。以下に、化合物３の合成に用いる３−クロロ−９−（２，３−エポキシプロピル）カルバゾールの合成法を示す。まず、水酸化カリウム粉末（ＫＯＨ８５％）１９８ｇ（３ｍｏｌ）と無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）５１ｇ（０．３６９ｍｏｌ）との混合物を、この混合物を２０〜２５℃の温度に維持しながら、三段階にわたって３−クロロ−９Ｈ−カルバゾール（１ｍｏｌ）とエピクロロヒドリン（１．５ｍｏｌ）との混合物に加えた。三段階で加えられた含有量は、反応開始時にＮａ２ＳＯ４  ３３ｇ及びＫＯＨ粉末（ＫＯＨ８５％）  ６６ｇ、反応１時間後にＮａ２ＳＯ４  ９．９ｇ及びＫＯＨ粉末  ６６ｇ、反応２時間後にＮａ２ＳＯ４  ９．９ｇ及びＫＯＨ粉末  ６６ｇであった。そして、３−クロロ−９Ｈ−カルバゾールが存在しなくなるまで（約３〜４時間所要）、反応混合物を３５〜４０℃の温度で激しく撹拌した。次に、上記反応混合物を室温に冷却し、濾過によって残留固体を除去した。液体有機相をジエチルエーテルで処理し、洗浄水のＰＨが中性に達するまで蒸留水で洗浄した。上記有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、活性炭で処理した後、濾過した。さらに、加えた溶媒（ジエチルエーテル）及び過量のエピクロロヒドリンをロータリーエバポレータ中で蒸発させることによって除去した。残留物を再結晶及びクロマトグラフィ方法の組み合わせによって精製することにより、３−クロロ−９−（２，３−エポキシプロピル）カルバゾールを合成した。
【００９０】
上記合成により得られた３−クロロ−９−（２，３−エポキシプロピル）カルバゾールを用いて化合物３を合成した。化合物３の合成は、９−（２，３−エポキシプロピル）カルバゾールの代わりに、３−クロロ−９−（２，３−エポキシプロピル）カルバゾールを使用した点を除いては、化合物２の合成と同様の方法で行った。
【００９１】
（実施例２  電荷移動度測定）
本実施例は、上記の化合物２のような電荷輸送物質に対する電荷移動度の測定について叙述している。
【００９２】
（サンプル１）
化合物２  ０．１ｇとポリビニルブチラル（Ｓ−ＬＥＣ  Ｂ  ＢＸ−１，積水化学工業（株）から購入）０．１ｇとの混合物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２ｍｌに溶解させた。この溶液をディップローラ法によって導電性アルミニウム層と共にポリエステルフィルム上にコーティングした。次いで、８０℃で１時間乾燥させた後に、透明な１０μｍ厚さの層が形成された（サンプル１）。上記サンプル１の正孔移動度を測定した結果を下記表１に示した。
【００９３】
（移動度測定）
サンプル１を表面ポテンシャルＵまで正に帯電させ、２ｎｓ長さの窒素レーザ光パルスで照射した。正孔移動度μを、ここに参照文献として統合された非特許文献５に叙述されたように決定した。正孔移動度の測定は、帯電レジーム（ｒｅｇｉｍｅ）を変化させ、サンプル１を、層内部の他の電場強度Ｅに該当する、他のＵ値に帯電させつつ反復した。このような電場強度に対する依存性は下記数式１によって概算できる。
【００９４】
【数１】
2005202413.tif 000010
【００９５】
上記数式１で、Ｅは電場強度であり、μ０はゼロ電場移動度（ｚｅｒｏ  ｆｉｅｌｄ  ｍｏｂｉｌｉｔｙ）であり、αはプール−フレンケル（Ｐｏｏｌ−Ｆｒｅｎｋｅｌ）パラメータである。このような測定から決定された、移動度特性決定パラメータであるμ０及びα値及び６．４×１０５Ｖ／ｃｍ電場強度での移動度値を下記表１に表した。
【００９６】
2005202413.tif 000011
【００９７】
（実施例３  イオン化ポテンシャル測定）
本実施例は実施例１に叙述された化合物２のような電荷輸送物質に対するイオン化ポテンシャルの測定について叙述している。
【００９８】
イオン化ポテンシャルの測定を行うために、約０．５μｍの厚さの電荷輸送物質（化合物２）の薄層を、０．２ｍｌのＴＨＦ中の電荷輸送物質（化合物２）２ｍｇ溶液から２０ｃｍ２基板表面上にコーティングした。上記基板は、０．４μｍの厚さのメチルセルロースサブ層でコーティングされたアルミニウム化ポリエステルフィルムであった。
【００９９】
イオン化ポテンシャルは、ここに参照文献として統合された非特許文献６に叙述されたように測定した。特に、サンプルを、重水素光源を有するクオーツモノクロメータ（ｑｕａｒｔｚ  ｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｏｒ）からの単色光で照射した。入射光線の出力は、２・１０−８〜５・１０−８Ｗであった。サンプル基板に−３００Ｖの負電圧が加えられた。４．５×１５ｍｍ２のスリットを有する、照射に対するカウンター電極が、サンプル表面から８ｍｍの距離に置かれた。カウンター電極は、光電流測定のためであり、オープンインプットレジーム（ｏｐｅｎ  ｉｎｐｕｔ  ｒｅｇｉｍｅ）で作動される、ＢＫ２−１６型のエレクトロメータの入力に接続された。１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れていた。光電流Ｉは、入射光線光子エネルギーｈνに強く依存した。Ｉ０．５＝ｆ（ｈν）依存性をプロット化した。一般的に、入射光線量子エネルギーに対する光電流の自乗根の依存性は、限界値付近での線形関係によって適切に叙述される（非特許文献７および非特許文献８を参照でき、上記両文献はここに参照文献として統合されている）。このような依存性の線形部分は、ｈν軸に外挿され、Ｉｐ値は、切片での光子エネルギーとして決定される。イオン化ポテンシャル測定は、±０．０３ｅＶの誤差を有する。表１は、化合物２のイオン化ポテンシャル値を表す。
【０１００】
以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【０１０１】
例えば、当業者によって理解されるように、付加的な置換、置換基中の変化、合成及び使用の他の方法が本発明についての本開示の範囲及び意図内で行われうる。上記各例は、叙述のためのものであり、本発明を制限するためのものではない。
【産業上の利用可能性】
【０１０２】
本発明によれば、静電気的特性が良好であり、電子写真法に利用されるのに適した有機感光体を提供することができる。