(57)【要約】      （修正有）【課題】ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を電子輸送物質として使用し，その電子輸送能力が向上した電子写真感光体を提供する。【解決手段】以下に示す化学式１で表され，2005029559.tif 000022Ｒ１〜Ｒ３は夫々独立して水素，ハロゲン，炭素数1〜20の置換又は非置換アルキル基，炭素数1〜20の置換又は非置換アルコキシ基，炭素数6〜30の置換又は非置換アリール基，炭素数7〜30の置換又は非置換アラルキル基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を合成し，電子写真感光体の電子輸送物質として前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を使用する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表され，
【化１】
2005029559.tif 000020
前記化学式１において，Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素，ハロゲン，炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基と，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基と，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，及び炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基とから構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであることを特徴とする，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【請求項２】
前記置換アルキル基と，置換アルコキシ基と，置換アラルキル基とは，それぞれアルキル基，アリール基，ハロゲン及びアルコキシ基からなる群のうち少なくともいずれか１つの置換基に置換されることを特徴とする，請求項１に記載のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【請求項３】
前記置換アリール基は，アルキル基，アルコキシ基，ニトロ基及びハロゲンからなる群のうち少なくとも一つの置換基に置換されることを特徴とする，請求項１に記載のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【請求項４】
基板及び該基板上に形成された感光層を含み，
前記感光層は電荷生成物質及び電荷輸送物質を含み，
前記電荷輸送物質は電子輸送物質であり，前記電子輸送物質は下記化学化１で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有し，
【化２】
2005029559.tif 000021
前記化学式２において，Ｒ１，Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素，ハロゲン，炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基と，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基と，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基と，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基とから構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであることを特徴とする，電子写真感光体。
【請求項５】
前記置換アルキル基と，置換アルコキシ基と，置換アラルキル基とは，それぞれアルキル基，アリール基，ハロゲン及びアルコキシ基よりなる群のうち少なくともいずれか一つの置換基に置換されたことを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記置換アリール基はアルキル基，アルコキシ基，ニトロ基，及びハロゲンよりなる群のうち少なくともいずれか一つの置換基に置換されたことを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記電子写真感光体が固体成分全体に対して前記化学式の電子輸送物質を２０重量％〜４０重量％の比率で含有することを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記電子写真感光体が正孔輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記感光層は前記電荷生成物質及び前記電荷輸送物質がバインダ樹脂に分散されている単層構造であることを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
前記感光層は前記電荷生成物質を含む電荷生成層と，前記電荷輸送物質を含む電荷輸送層との積層構造であることを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
前記電子写真感光体が電子受容体をさらに含むことを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体及びこれを含む電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真方式の画像形成装置は感光性物質を電気的に帯電させ静電気的潜像を形成するために画像形成光源に露出させる。その後，現像電圧を適用してトナーを画像に現像させ，形成されたトナー画像が印刷紙などに転写されるようにし，画像を形成して固定する。このような電子写真方式はデジタルまたはアナログコピー機，プリンター，ファクシミリのような装置に幅広く利用されている。
【０００３】
電子写真方式画像形成装置の感光体として，従来セレニウム感光体，非晶質シリコン感光体などが使用されてきているが，最近有機感光体（Ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ  ｍａｔｅｒｉａｌ）が幅広く使用されている。
【０００４】
有機感光体の種類には電荷生成物質（Ｃｈａｒｇｅ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ，ＣＧＭ）と電荷輸送物質（Ｃｈａｒｇｅ  ｔｒａｎｓｆｅｒｒｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ，ＣＴＭ）がそれぞれ分離され積層された層で区分される機能を果たす多層感光体及び電荷生成物質と電荷輸送物質が単一分散層で形成された単層感光体がある。
【０００５】
多層感光体は一般的に（−）タイプの有機感光体の製造に主に使用される一方，単層感光体は（＋）タイプの有機感光体の製造に主に使用される。
【０００６】
（＋）タイプの単層有機感光体は人体に有害なオゾンが少なく発生し単層なので製造コストが比較的に低廉であるという長所がある。
【０００７】
（＋）タイプの有機感光体の感光層は電子輸送物質，正孔輸送物質，バインダ樹脂及び電荷生成物質を含む。
【０００８】
現在使用中の一般的な電子輸送物質の電子輸送能が正孔輸送物質の正孔輸送能より一般的に１００倍以上小さいため，有機感光体の性能は電子輸送物質の電子輸送能に大きく影響を受ける。従って，（＋）タイプの有機感光体の感光層に含まれる物質の中から電子輸送物質が最も大事である。
【０００９】
電子輸送物質として多用される物質の例を挙げると，ジシアノフルオレノン（ｄｉｃｙａｎｏ  ｆｌｕｏｒｅｎｏｎ），２−ニトロ−９−フルオレノン，２，７−ジニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２−ニトロベンゾチオフェン，２，４，８−トリニトロチオクサントローン（ｔｒｉｎｉｔｒｏｔｈｉｏｘａｎｔｈｒｏｎｅ），ジニトロアントラセン，ジニトロアクリジン，ジニトロアントラキノン，ナフトキノン，及び３，５−ジメチル−３´，５´−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノンなどがある。ジシアノフロレノン及びジフェノキノン構造の化合物は電子輸送能力が足りないため，この化合物を電子輸送物質として使用して有機感光体を作製すれば長時間使用時に帯電電位が減少し，露光電位が増加するなどの問題点がある。
【００１０】
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド構造を有する電子輸送物質の電子輸送能はナフトキノン構造より電子輸送能に優れると知られている。ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド構造を有する電子輸送物質の電子輸送能は有機溶媒に対する電子輸送物質の溶解度と高分子バインダ樹脂と電子輸送物質との相溶性によって大きく影響される。
【００１１】
アメリカ特許第４４４２１９３号は感光性物質と１，４，５，８−ナフタレンビスジカルボン酸ジイミド  （ｎａｐｈｔａｌｅｎｅｂｉｓｄｉｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ  ｄｉｉｍｉｄｅ）誘導体化合物を含有する感光体組成物を開示している。
【００１２】
アメリカ特許第５４６８５８３号は導電層，電荷生成層及び次の化学式を有する環ビスジカルボキシイミド系化合物を少なくとも１つ以上含む電子輸送物質が分散された高分子バインダ層を含む感光体を開示している。
【００１３】
【化１】
2005029559.tif 000002
【００１４】
前記Ｑ１及びＱ２はそれぞれ分岐鎖アルキル基，非置換直鎖アルキル基，非置換シクロアルキル基，アルキル−置換シクロアルキル基，非置換直鎖不飽和アルキル基，アリール基，Ｃ２〜Ｃ２０のアルキル基，アルコキシ基または水素であり，ただＱ１及びＱ２は同時に水素ではなく，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素，Ｃ２〜Ｃ４のアルキル基，Ｃ２〜Ｃ４のアルコキシ基，またはハロゲンである。
【００１５】
【特許文献１】米国特許第４４４２１９３号明細書
【特許文献２】米国特許第５４６８５８３号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
しかしながら，上記先行技術文献（米国特許第４４４２１９３号明細書，米国特許第５４６８５８３号明細書）に開示された電子輸送物質は全てナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体化合物を電子輸送物質として含んでいる。
【００１７】
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は電子輸送物質であって，その電子輸送能が期待される化合物であるが，現在公知のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は有機溶媒に対する溶解度及び使用されるバインダ樹脂との相溶性が十分満足できない。また感光層及び電子輸送層で結晶を形成して沈澱しやすくなるので，感光体の電子写真的特性を阻害する問題点があった。
【００１８】
一方，バインダ樹脂との相溶性が維持できるほどの濃度にナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体化合物を使用する場合は感光体の感光性が阻害される問題点がある。
【００１９】
本発明は，上記問題点に鑑みてなされたものであり，本発明の目的は，電子輸送能力が向上した，新規かつ改良されたナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体化合物を提供することである。
【００２０】
さらに，本発明の別の目的は，電子輸送能が向上した，新規かつ改良されたナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体化合物を電子輸送物質として使用した電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００２１】
上記課題を解決するため，本発明の第１の観点によれば，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が提供され，上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，以下の化学式１で表わされ，
【００２２】
【化２】
2005029559.tif 000003
上記化学式１において，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３はそれぞれ独立した水素，ハロゲン，炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，及び炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基とから構成されたグループの中から選ばれる。
【００２３】
上記置換アルキル基，置換アルコキシ基，及び置換アラルキル基はそれぞれアルキル基，アリール基，ハロゲン及びアルコキシ基で構成されるグループの中から選ばれたいずれか１つの置換基に置換されたものである。
【００２４】
上記置換アリール基はアルキル基，アルコキシ基，ニトロ基，及びハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つの置換基に置換されるものである。
【００２５】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，電子写真感光体が提供される。上記電子写真感光体は，基板及び該基板上に形成された感光層を含み，感光層は電荷生成物質及び電荷輸送物質を含み，電荷輸送物質は電子輸送物質である以下化学式１で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有し，
【００２６】
【化３】
2005029559.tif 000004
上記化学式１において，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３はそれぞれ独立して水素，ハロゲン，炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，及び炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基とから構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つである。
【００２７】
置換アルキル基，置換アルコキシ基，及び置換アラルキル基はそれぞれアルキル基，アリール基，ハロゲン及びアルコキシ基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つの置換基に置換されたものである。
【００２８】
置換アリール基はアルキル基，アルコキシ基，ニトロ基，及びハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つの置換基に置換されたものである。
【００２９】
電子写真感光体は化学式１の電子輸送物質を固体成分全体について２０重量％〜４０重量％の比率で含有することが望ましい。また電子写真感光体は正孔輸送物質をさらに含める。
【００３０】
なお，本発明にかかる電子写真感光体の感光層は電荷生成物質及び前記電荷輸送物質がバインダ樹脂に分散されている単層構造であってもよい。また，本発明にかかる電子写真感光体の感光層は前記電荷生成物質を含む電荷生成層及び前記電荷輸送物質を含む電荷輸送層の積層構造であってもよく，本発明にかかる電子写真感光体は電子受容体をさらに含んでもよい。
【００３１】
また，置換アルキル基と，置換アルコキシ基と，置換アラルキル基とは，それぞれアルキル基、アリール基、ハロゲン及びアルコキシ基から構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つの置換基に置換されるように構成してもよい。
【００３２】
また，上記置換アリール基はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基及びハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つの置換基に置換されるように構成してもよい。
【発明の効果】
【００３３】
以上説明したように，本発明によれば，有機溶媒に対する溶解度が増加されバインダ樹脂との相溶性も優れた新たなナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を提供して電子輸送能に優れる電子写真感光体を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３４】
以下，本発明の好適な実施の形態について，添付図面を参照しながら詳細に説明する。なお，以下の説明及び添付図面において，略同一の機能及び構成を有する構成要素については，同一符号を付することにより，重複説明を省略する。
【００３５】
本実施の形態に係る上記化学式１で代表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体はナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸ジイミド構造の両側窒素原子にテトラヒドロナフタレン構造が結合されている。実施例を参照すればテトラヒドロナフタレン基を含むナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を合成することができる。なお，図１は，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体のＮＭＲの測定値を示している。
【００３６】
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は化学式１で表され，化学式１においてＲ１，Ｒ２，及びＲ３はそれぞれ独立して水素，ハロゲン，炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，及び炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基とから構成されたグループの中から選ばれる。
【００３７】
化学式１において，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３がアルキル基である場合炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖アルキル基が可能である。特に，炭素数１〜１２の直鎖または分岐鎖アルキル基がさらに望ましい。可能なアルキル基の例を挙げると，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，２次ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル，１，２−ジメチル−プロピル，２−エチル−ヘキシルなどがあるが，これに限られない。化学式１において，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３がアルコキシ基の場合，炭素数１〜２０のアルコキシ基が可能である。可能なアルコキシ基の例を挙げると，メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ，ペンチルオキシなどがあるが，これに限られない。
【００３８】
化学式１において，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３がアリール基の場合，炭素数６〜３０のアリール基である。可能なアリール基の例を挙げると，フェニル，トルリル，ビフェニル，ｏ−テルフェニル（ｏ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ），ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ），アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ），フェナントリル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｙｌ）などがあるが，これに限られない。
【００３９】
化学式１において，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３がアラルキル基（ａｒａｌｋｙｌ  ｇｒｏｕｐ）の場合，炭素数７〜３０のアラルキル基が可能である。本明細書で使用される用語アラルキル基はフェニル，トルリルなどの芳香族炭化水素基（アリール基）がアルキル基の炭素に置換され形成された複合基Ａｒ（ＣＨ２）ｎ−の総称であって，アリールアルキル基（ａｒｙｌａｌｋｙｌ  ｇｒｏｕｐ）を縮約したものである。可能なアラルキル基の例を挙げると，ベンジル（ｂｅｎｚｙｌ，Ｃ６Ｈ５ＣＨ２−），フェネチル（ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ，Ｃ６Ｈ５ＣＨ２ＣＨ２−）などがあるが，これに限られない。
【００４０】
前記アルキル基，アルコキシ基，及びアラルキル基はそれぞれメチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，２次ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル，１，２−ジメチル−プロピル，２−エチル−ヘキシルなどのアルキル基，フッ素，塩素，ブロム，ヨードのようなハロゲン，フェニル，トルリル，ビフェニル，ｏ−テルフェニル，ナフチル，アントリル，フェナントリルなどのようなアリール基，またはメトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ，ペンチルオキシなどのようなアルコキシ基に置換された基を含め，ただ置換可能な作用基がこれに限られない。
【００４１】
アリール基はメチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，２次ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル，１，２−ジメチル−プロピル，２−エチル−ヘキシルなどのアルキル基，フッ素，塩素，ブロム，ヨードのようなハロゲン，ニトロ基，またはメトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ，ペンチルオキシなどのようなアルコキシ基に置換された基を含むことができ，ただ置換可能な作用基がこれに限られない。
【００４２】
上述したような本実施の形態にかかるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の例を挙げると以下の通りであるが，かかる例に限定されない。
【００４３】
【化４】
2005029559.tif 000005
【００４４】
【化５】
2005029559.tif 000006
【００４５】
【化６】
2005029559.tif 000007
【００４６】
【化７】
2005029559.tif 000008
【００４７】
【化８】
2005029559.tif 000009
【００４８】
【化９】
2005029559.tif 000010
【００４９】
【化１０】
2005029559.tif 000011
【００５０】
上記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を合成するためにアミノ−テトラヒドロナフタレン（ａｍｉｎｏ−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）をナフタレンテトラカルボン酸二無水物（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｔｅｔｒａｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ）と反応させる。
【００５１】
本実施の形態にかかるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を合成する代表的な反応式を示すと以下の通りである。
【００５２】
【化１１】
2005029559.tif 000012
【００５３】
上記反応式１に示すようにナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物と５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチルアミンを反応させナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を合成できる。
【００５４】
本実施の形態に係る電子写真感光体は後述する実施例を通して製造できる。
【００５５】
電子写真感光体は基板と該基板上に形成された感光層で構成され，感光層は電荷生成物質と電荷輸送物質を含む。
【００５６】
基板は導電性を有する物質であるべきである。基板として使用可能な物質の例を挙げると，アルミニウム，銅，スズ，プラチニウム，金，銀，バナジウム，モリブデン，クロム，カドミウム，チタン，ニッケル，インジウム，ステンレススチールまたはブラスのような金属，該金属が蒸着されたまたは積層されたプラスチック物質，または沃化アルミニウム，酸化スズ，酸化インジウムでコーティングされたガラスなどが可能であり，特にアルミニウム基板が望ましい。
【００５７】
感光層に含まれる電荷生成物質は無機電荷生成物質と有機電荷生成物質とに大別される。無機電荷生成物質の例を挙げると，酸化亜鉛，酸化鉛，及びセレニウムなどが可能である。有機電荷生成物質はフタロシアニン系含量を含む多様な有機含量物質，有機−金属及び高分子有機電荷生成物質を含む多様な溶解性有機化合物がある。
【００５８】
有機電荷生成物質の例を挙げると，アゾ顔料，ビスアゾ顔料，インダントロン（ａｎｔｈａｎｔｈｒｏｎｅ）顔料，フタロシアニン顔料，インジゴ顔料，スレン顔料，トルイジン顔料，ピラゾリン顔料，フェニレン顔料，キナクリドン顔料などがあり，これを単独または混合して使用できる。特に，フタロシアニン顔料，フェニレン顔料及びビスアゾ顔料を使用することが望ましい。
【００５９】
フタロシアニン顔料の例を挙げると，無金属フタロシアニン，アルミニウムフタロシアニン，バナジウムフタロシアニン，カドミウムフタロシアニン，アンチモニフタロシアニン，クロムフタロシアニン，銅４−フタロシアニン，ゲルマニウムフタロシアニン，亜鉛フタロシアニン，クロロアルミニウムフタロシアニン，オキソチタニル（ｏｘｏｔｉｔａｎｙｌ）フタロシアニン，クロロインジウムフタロシアニン，クロロガリウムフタロシアニン，マグネシウムフタロシアニン，ジアルキルフタロシアニン，テトラメチルフタロシアニン，及びテトラフェニールフタロシアニンなどがあるが，これに限られない。
【００６０】
感光層に含まれる電荷輸送物質は正孔輸送物質と電子輸送物質とに大別される。本発明で使用される電荷輸送物質は電子輸送物質であって，上述したようなナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体である。
【００６１】
電荷輸送物質は電子輸送物質と共に正孔輸送物質をさらに含める。正孔輸送物質の例を挙げると，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾル，フェナントレン，Ｎ−エチルカルバゾル，２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール，２，５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール，ビス−ジジエチルアミノフェニル−１，３，６−オキサジアゾール，４，４´−ビス（ジエチルアミノ）−２，２´−ジメチルトリフェニルメタン，２，４，５−トリアミノフェニルイミダゾール，２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−トライゾール，１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン，テトラ（ｍ−メチルフェニル）メタフェニレンジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラフェニルベンジジン誘導体，Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジシリルベンジジンなどがあるが，これに限られない。
【００６２】
感光層に含まれる前述した電荷生成物質及び電荷輸送物質はバインダ樹脂に分散されている。バインダ樹脂の例を挙げると，スチレン−ブタジエン共重合体，ポリビニルトールエン−スチレン共重合体，シリコン樹脂，スチレンアルキド樹脂，シリコン−アルキド樹脂，ソヤ−アルキド（ｓｏｙａ−ａｌｋｙｄ）樹脂，ポリ（ビニルクロライド），ポリ（ビニリデンクロライド），ビニリデンクロライド−アクリロニトリル共重合体，ポリ（ビニルアセテート），ビニルアセテート−ビニルクロライド共重合体，ポリ（ビニルブチラル）などのようなポリ（ビニルアセタル），ポリ（メチルメタクリレート），ポリ（ｎ−ブチルメタクリレート），ポリ（イソブチルメタクリレート）などのようなポリアクリル及びメタクリルエステル，ポリスチレン，窒素化ポリスチレン（ｎｉｔｒａｔｅｄ  ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ），ポリメチルスチレン，イソブチレンポリマー，ポリ［４，４´−（２−ノルボルニルリデン）ビスフェニレンアゼレート−コ−テレフタレート（６０／４０）］，及びポリ［エチレン−コ−アルキレン−ビス（アルキレン−オクシアリール）−フェニレンジカルボキシレート］などのようなポリエステル，フェノールフォルムアルデヒド樹脂，ケトン樹脂，ポリアミド，ポリカーボネート，ポリチオカーボネート，ポリ［エチレン−コ−イソプロピルリデン−２，２−ビス（エチレンオキシフェニレン）テレフタレート］，ポリ（ビニル−ｍ−ブロモベンゾエート−コ−ビニルアセテート）のようなビニルハロアリレートとビニルアセテートの共重合体，塩化ポリエチレンのような塩素化ポリオレフィン，及び前述したように等価の化合物がある。特にポリエステル及びポリカーボネートを使用することが望ましい。
【００６３】
本実施の形態に係る電子写真感光体は含有された固体成分全体について化学式１の電子輸送物質を２０重量％〜４０重量％の比率で含有することが望ましい。その含量比が２０重量％より少なければ電子輸送物質の電子輸送能が低下し，その含量比が４０重量％より大きくなると，電子輸送物質の溶媒に対する溶解度が低下したり，バインダ樹脂との相溶性が阻害される。
【００６４】
上記化学式１の電子輸送物質を含む感光層は単層型感光層も可能であり，多層型の積層構造の感光層も可能である。
【００６５】
本実施の形態にかかる電子写真感光体は電子輸送物質と共に電子受容体をさらに含む。電子受容体の例を挙げると，ｐ−ベンゾキノン，２，６−ｔ−ブチルベンゾキノンなどを含むベンゾキノン系化合物，１，４−ナフトキノン，２−ｔ−ブチル−３−ベンゾイル−１，４−ナフトキノン，２−フェニル−３−ベンゾイル−１，４−ナフトキノンなどを含むナフトキノン系化合物，及び３，５−ジメチル−３´，５´−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５−ジメトキシ−３´，５´，ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，３´−ジメチル−５，５´−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５´−ジメチル−３´，５−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５，３´，５´−テトラメチルジフェノキノン，２，６，２´，６´−テトラ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５，３´，５´−テトラフェニルジフェノキノン，３，５，３´，５´−テトラアシクロヘキシルジフェノキノンなどを含むジフェノキノン系化合物があるが，これらに限られない。
【００６６】
電子写真感光体は基本的に導電性基板及びその基板上に形成された感光層で構成される。感光層に含まれる層によって単層型感光層と多層型感光層に区分され，よって単層型電子写真感光体と多層型電子写真感光体とに区分される。単層型感光層と多層型感光層は電荷生成層と電荷輸送層とを区分せず１つの層内でその役割を果たすか，または役割区分によって層が分離され積層に区分されているのかに違ってくる。しかし，基本的に導電層基板上に感光層を形成するために感光層を積層する原理は同様に適用される。
【００６７】
基板上に感光層を積層するためには前述したような電荷生成物質と電荷輸送物質を含むコーティング溶液を製造して基板上にコーティングすることによって製造する。コーティング溶液を製造するために有機溶媒を使う。使用可能な有機溶媒の例を挙げると，メタノール，エタノール，イソプロパノール及びブタノールなどのようなアルコール，ｎ−ヘキサン，オクタン及びシクロへキサンなどのような脂肪族炭化水素化合物，ベンゼン，トールエン，及びキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）などのような芳香族炭化水素化合物，ジクロロメタン，ジクロロエタン，四塩化炭素及びクロロベンゼンなどのようなハロゲン化炭化水素化合物，ジメチルエーテル，ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，エチレングリコールジメチルエーテル，及びジエチレングリコールジメチルエーテルなどのようなエーテル，アセトン，メチルエチルケトン及びシクロヘキサンなどのようなケトン化合物，エチルアセテート及びメチルアセテートなどのようなエステル化合物，及びジメチルフォルムアミド，ジメチルスルホキシドなどがあり，前述した化合物を単独でまたは２種以上を混合して使用できる。
【００６８】
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体のイミド構造にアロマチックが直ちに結合されればベンゼンの平面とナフタレンの平面が交差するので立体障害効果（ｓｔｅｒｉｃ  ｈｉｎｄｅｒａｎｃｅ）によって，互いに垂直に近い角度に存在する。従って，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子構造が一平面に存在しなくて重なる構造になりにくく，分子同士の結晶化が難しくなる。分子自体の結晶化が容易でない一方，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と有機溶媒分子との結合が容易である。従って，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の有機溶媒に対する溶解度が増加できる。
【００６９】
また，本実施の形態にかかるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体のテトラヒドロナフタレン構造はベンゼンと脂肪性環化合物が結合した形態に空間的に平面をなしておらず，例えばジグザグに位置している。脂肪性環化合物の場合３次元的に見ると安定した椅子形態，すなわち異性体の場合トランス（ｔｒａｎｓ）形態が安定的である。
【００７０】
本実施の形態にかかるテトラヒドロナフタレン構造のベンゼンに結合された脂肪性環は例えばジグザグに折られた構造よりなり，よって安定した形態になる。ジグザグ等に折られた構造は非対称性を有しており，また脂肪性環化合物の場合その分子構造が柔軟なので非対称性と柔軟性によって有機溶媒分子との結合が増加できる。このようなジグザグ等に折られた分子構造はｃｈｅｍ  ３Ｄ  Ｕｌｔｒａ  ６．０等のプログラムを利用して予測できる。
【００７１】
従って，本実施の形態にかかるテトラヒドロナフタレン構造を含むナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，有機溶媒に対する溶解度が増加し，またバインダ樹脂に対する相溶性が増加するようになる。
【００７２】
以下，本実施の形態に係る実施例及びそれによる効果について説明する。
【００７３】
（実施例１）
［ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の合成］
なお，上記反応式１を参考にする。
【００７４】
ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物１０．７２ｇ（０．０４ｍｏｌ）とジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌを常温で撹拌させる。撹拌された溶液に５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン１２．３７ｇ（０．０８４ｍｏｌ）とＤＭＦ２０ｍｌを混合した溶液をゆっくり滴加した後常温で１時間撹拌する。温度を上げながら３時間還流した後常温で冷却する。
【００７５】
冷却された溶液にメタノール６０ｍｌを添加して沈澱させてから濾す。濾過された固体をクロロフォルム／エタノール溶媒で再結晶する。
【００７６】
再結晶された固体を真空下で乾燥して薄い黄色結晶２０．０ｇを得た。収得率は９５％であった。
【００７７】
（実施例２）
［電子写真感光体の製造］
上記化学式３の電子輸送物質                        ：４．５重量部
以下に示す化学式１０を有するα−タイプＴｉＯＰＣ  ：０．９重量部
以下に示す化学式１１を有する正孔輸送物質          ：９重量部
以下に示す化学式１２を有するバインダ樹脂          ：１５．９重量部
メチレンクロライド                                ：８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                      ：３６重量部
【００７８】
上記重量比の成分を２時間サンドミルでミリングしてから超音波を用いて分散させる。その後，分散された溶液をアルミニウム−ＰＥＴシート上にリングコーティングでコーティングして１１０℃で１時間乾燥する。こうして約１２μｍ厚さの電子写真感光体を製造した。
【００７９】
【化１２】
2005029559.tif 000013
【００８０】
【化１３】
2005029559.tif 000014
【００８１】
【化１３】
2005029559.tif 000015
【００８２】
（実施例３）
［電子写真感光体の製造］
上記化学式３の電子輸送物質                          ：４．０５重量部
上記化学式１０を有するα−タイプＴｉＯＰＣ          ：０．９重量部
上記化学式１１を有する正孔輸送物質                  ：９重量部
上記化学式１２を有するバインダ樹脂                  ：１５．９重量部
メチレンクロライド                                  ：８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                        ：３６重量部
以下に示す化学式１３を有する電子受容体              ：０．４５重量部
【００８３】
上記重量比の成分を２時間サンドミルでミリングしてから超音波を用いて分散させる。その後，分散された溶液をアルミニウム−ＰＥＴシート上にリングコーティングでコーティングして１１０℃で１時間乾燥して電子写真感光体を製造した。
【００８４】
【化１４】
2005029559.tif 000016
【００８５】
（比較例１）
［電子写真感光体の製造］
以下に示す化学式１４を有する電子輸送物質              ：４．５重量部
上記化学式１０を有するα−タイプＴｉＯＰＣ            ：０．９重量部
上記化学式１１を有する正孔輸送物質                    ：９重量部
上記化学式１２を有するバインダ樹脂                    ：１５．９重量部
メチレンクロライド                                    ：８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                          ：３６重量部
【００８６】
上記重量比の成分を２時間サンドミルでミリングしてから超音波を用いて分散させる。その後，分散された溶液をアルミニウム−ＰＥＴシート上にリングコーティングでコーティングして１１０℃で１時間乾燥して電子写真感光体を製造した。    
【００８７】
【化１６】
2005029559.tif 000017
【００８８】
（比較例２）
［電子写真感光体の製造］
上記化学式１４を有する電子輸送物質                ：４．０５重量部
上記化学式１０を有するα−タイプＴｉＯＰＣ        ：０．９重量部
上記化学式１１を有する正孔輸送物質                ：９重量部
上記化学式１２を有するバインダ樹脂                ：１５．９重量部
メチレンクロライド                                ：８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                      ：３６重量部
上記化学式１３を有する電子受容体                  ：０．４５重量部
【００８９】
上記重量比の成分を２時間サンドミルでミリングしてから超音波を用いて分散させる。その後，分散された溶液をアルミニウム−ＰＥＴシート上にリングコーティングでコーティングして１１０℃で１時間乾燥シテ電子写真感光体を製造した。
【００９０】
（比較例３）
［電子写真感光体の製造］
以下に示す化学式１５を有する電子輸送物質            ：４．５重量部
上記化学式１０を有するα−タイプＴｉＯＰＣ          ：０．９重量部
上記化学式１１を有する正孔輸送物質                  ：９重量部
上記化学式１２を有するバインダ樹脂                  ：１５．９重量部
メチレンクロライド                                  ：８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                        ：３６重量部
【００９１】
上記重量比の成分を２時間サンドミルでミリングしてから超音波を用いて分散させる。その後，分散された溶液をアルミニウム−ＰＥＴシート上にリングコーティングでコーティングして１１０℃で１時間乾燥して電子写真感光体を製造した。
【００９２】
【化１７】
2005029559.tif 000018
【００９３】
（比較例４）
［電子写真感光体の製造］
上記化学式１５を有する電子輸送物質                ：４．０５重量部
上記化学式１０を有するα−タイプＴｉＯＰＣ        ：０．９重量部
上記化学式１１を有する正孔輸送物質                ：９重量部
上記化学式１２を有するバインダ樹脂                ：１５．９重量部  
メチレンクロライド                                ：８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                      ：３６重量部
上記化学式１３を有する電子受容体                  ：０．４５重量部
【００９４】
上記重量比の成分を２時間サンドミルでミリングしてから超音波を用いて分散させる。その後，分散された溶液をアルミニウム−ＰＥＴシート上にリングコーティングでコーティングして１１０℃で１時間乾燥して電子写真感光体を製造した。
【００９５】
（比較例５）
［電子写真感光体の製造］
上記化学式１０を有するα−タイプＴｉＯＰＣ          ：０．９重量部
上記化学式１１を有する正孔輸送物質                  ：１３．５重量部
上記化学式１２を有するバインダ樹脂                  ：１５．９重量部
メチレンクロライド                                  ：８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                        ：３６重量部
【００９６】
上記重量比の成分を２時間サンドミーリングした後超音波を用いて分散させる。その後，分散された溶液をアルミニウム−ＰＥＴシート上にリングコーティングでコーティングして１１０℃で１時間乾燥して電子写真感光体を製造した。
【００９７】
（比較例６）
［電子写真感光体の製造］
上記化学式１０を有するα−タイプＴｉＯＰＣ            ：０．９重量部
上記化学式１１を有する正孔輸送物質                    ：１３．０５重量部
上記化学式１２を有するバインダ樹脂                    ：１５．９重量部
メチレンクロライド                                    ：８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                          ：３６重量部
上記化学式１３を有する電子受容体                        ：０．４５重量部
【００９８】
上記重量比の成分を２時間サンドミーリングした後超音波を用いて分散させる。その後，分散された溶液をアルミニウム−ＰＥＴシート上にリングコーティングでコーティングして１１０℃で１時間乾燥して電子写真感光体を製造した。
【００９９】
上記実施例２〜比較例６により製造された電子写真感光体の電位を，以下に示す表１に示した。
【０１００】
（表１）
2005029559.tif 000019
【０１０１】
前記表においてＶ０は初期帯電電位，Ｖｄは初期露光電位，Ｖ０１００は１００サイクル後の帯電電位，及びＶｄ１００は１００サイクル後の露光電位を示す。
【０１０２】
表１に示すように，実施例２及び実施例３は比較例１〜比較例６と比較すると，初期露光電位（Ｖｄ）が低いことが分かる。従って，露光時に必要電力量が少なくなり，効率的である。
【０１０３】
また，実施例２及び実施例３は１００サイクル後の帯電電位及び露光電位が初期帯電電位及び露光電位と比較してさほど変化なく一定に維持されることが分かる。しかし，比較例１〜６の場合には１００サイクル後の帯電電位及び露光電位が初期帯電電位及び露光電位と比較して著しく低下していることが分かる。
【０１０４】
従って，本実施の形態に係る電子輸送物質を含む電子写真感光体の場合，電子輸送能力に優れ，その電子輸送能力が長期間維持されることが分かる。
【０１０５】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において各種の変更例または修正例を想定し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１０６】
本発明は，電子輸送物質として使用されうる新規なナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体に係り，これを電子輸送物質として含む電子写真感光体を使用する電子写真方式画像形成装置に適用可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１０７】
【図１】本実施の形態に係るナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体のＮＭＲを測定した図である。
【符号の説明】
【０１０８】
符号なし
【図１】
2005029559.tif 000023