(57)【要約】  【課題】  本発明は、優れたＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を有するベンゼン誘導体を有効成分とする医薬を提供する。  【解決手段】  該有効成分は、一般式【化１】2005170896.tif 000023［式中、Ｒ1は、置換フェニル基を示し、Ｒ2は、アルカノイル基、アルキルスルフォニル基又は置換可アリールスルフォニル基を示し、Ｒ3は、置換可カルバモイル基又は置換可スルファモイル基を示し、Ａは、単結合又はアルキレン基を示す。］を有する。  【選択図】  なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
2005170896.tif 000020
｛式中、
Ｒ1は、一般式
【化２】
2005170896.tif 000021
又は
【化３】
2005170896.tif 000022
［式中、Ｒ4は、水酸基又はＣ1−Ｃ6アルコキシ基を示し、
Ｒ5は、水素原子又はメチル基を示す。］を有する基を示し、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフォニル基、Ｃ6−Ｃ14アリールスルフォニル基、又は、置換されたＣ6−Ｃ14アリールスルフォニル基（該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基若しくはＣ1−Ｃ6アルコキシ基）を示し、
Ｒ3は、カルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）スルファモイル基を示し、
Ａは、単結合又はＣ1−Ｃ6アルキレン基を示す。但し、Ｒ1が一般式（III）を有する基を示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｒ2がＣ1−Ｃ6アルカノイル基を示す場合、Ｒ3は、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）スルファモイル基を示す。｝を有するベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項２】
Ｒ1が、一般式（III）を有する基である、請求項１に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項３】
Ｒ4が、水酸基又はＣ1−Ｃ4アルコキシ基である、請求項１又は２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項４】
Ｒ4が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基である、請求項１又は２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項５】
Ｒ4が、水酸基又はメトキシ基である、請求項１又は２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項６】
Ｒ5が、水素原子である、請求項１乃至５に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項７】
Ｒ2が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ2−Ｃ6アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基及びＣ1−Ｃ4アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基である、請求項１乃至６に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項８】
Ｒ2が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基である、請求項１乃至６に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項９】
Ｒ2が、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基である、請求項１乃至６に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項１０】
Ｒ2が、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基である、請求項１乃至６に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項１１】
Ｒ3が、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルファモイル基である、請求項１乃至１０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項１２】
Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基である、請求項１乃至１０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項１３】
Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基である、請求項１乃至１０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項１４】
Ｒ3が、メチルカルバモイル基である、請求項１乃至１０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項１５】
Ａが単結合又はＣ1−Ｃ4アルキレン基である、請求項１乃至１４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項１６】
Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である、請求項１乃至１４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項１７】
Ａが単結合である、請求項１乃至１４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項１８】
請求項１より選択される下記群の化合物或いはその薬理上許容される塩：
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド、
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、又は
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドを有効成分として含有する医薬。
【請求項１９】
請求項１乃至１８に記載のベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する低比重リポ蛋白酸化抑制剤又はアシルコエンザイム・コレステロール・アシルトランスフェラーゼ阻害作用剤。
【請求項２０】
Ｒ1が、一般式（II）を有する基である、請求項１に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項２１】
Ｒ4が、水酸基又はＣ1−Ｃ4アルコキシ基である、請求項２０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項２２】
Ｒ4が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基である、請求項２０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項２３】
Ｒ4が、水酸基又はメトキシ基である、請求項２０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項２４】
Ｒ5が、水素原子である、請求項２０乃至２３に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項２５】
Ｒ2が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ2−Ｃ6アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基及びＣ1−Ｃ4アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基である、請求項２０乃至２４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項２６】
Ｒ2が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基である、請求項２０乃至２４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項２７】
Ｒ2が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基である、請求項２０乃至２４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項２８】
Ｒ2が、ブチリル基、ペンタノイル基、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基である、請求項２０乃至２４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項２９】
Ｒ3が、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルファモイル基である、請求項２０乃至２８に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項３０】
Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基である、請求項２０乃至２８に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項３１】
Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基である、請求項２０乃至２８に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項３２】
Ｒ3が、メチルカルバモイル基である、請求項２０乃至２８に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項３３】
Ａが単結合又はＣ1−Ｃ4アルキレン基である、請求項２０乃至３２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項３４】
Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である、請求項２０乃至３２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項３５】
Ａが単結合である、請求項２０乃至３２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
【請求項３６】
請求項２０より選択される下記群の化合物或いはその薬理上許容される塩：
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド、
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド、
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、又は、
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
を有効成分として含有する医薬。
【請求項３７】
請求項２０乃至３６に記載のベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する低比重リポ蛋白酸化抑制剤又はアシルコエンザイム・コレステロール・アシルトランスフェラーゼ阻害作用剤。
【請求項３８】
請求項１乃至１８及び請求項２０乃至３６に記載のベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する高脂血症疾患の治療剤又は予防剤。
【請求項３９】
請求項１乃至１８及び請求項２０乃至３６に記載のベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する動脈硬化性疾患の治療剤又は予防剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れた低比重リポ蛋白（以下、ＬＤＬと略す。）酸化抑制作用及びアシルコエンザイム・コレステロール・アシルトランスフェラーゼ（以下、ＡＣＡＴと略す。）阻害作用を有し、高脂血症又は動脈硬化性疾患の治療薬又は予防薬として有用なベンゼン誘導体、その薬理上許容される塩、及びそれらを有効成分として含有する医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
狭心症、心筋梗塞などの虚血性心疾患の成因の中で、最も重要な位置を占めるものが粥状動脈硬化症である。その粥状動脈硬化症の主な原因として、血管内皮細胞下の泡沫細胞がコレステロールエステルを蓄積することが挙げられている。ＡＣＡＴ阻害剤は、この泡沫細胞でのコレステロールエステルの合成を阻害し、コレステロールエステルの蓄積を減少させ、コレステロールエステルの蓄積による粥状病変の形成及び発展を抑制する。一方、粥状動脈化硬化症は高コレステロール血症と相関していることが確立されている。食物中のコレステロールは遊離コレステロールとして、腸管粘膜細胞に吸収され、ＡＣＡＴによってエステル化されて、血液中に移行する。従って、ＡＣＡＴ阻害剤は、食物中のコレステロールの血中への移行を阻害することによって血中コレステロールの上昇を抑制する。このような理由から、ＡＣＡＴ阻害作用を有する化合物は、高脂血症又は動脈硬化性疾患の治療薬及び／又は予防薬として有用である。
【０００３】
ＡＣＡＴ阻害作用を有する化合物としては、例えば、特開平11-158133号（特許文献１）に記載されているフェノール誘導体又はWO 02/051796号（特許文献２）に記載されているアミド誘導体を挙げることができる。
【特許文献１】特開平11-158133号
【特許文献２】WO 02/051796号
【特許文献３】特開平9-143137号
【特許文献４】WO 99/09002号
【非特許文献１】Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Green & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons, Inc.
【非特許文献２】Can. J. Chem., 62, 1446 (1984)
【非特許文献３】J. Am. Chem. Soc., 72, 1831 (1950)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明者等は、ＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を有する化合物の開発を目指し、種々のベンゼン誘導体の合成とその薬理活性について、永年に亘り鋭意研究をおこなった結果、特異な構造を有するベンゼン誘導体が、優れたＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を併せ持ち、且つ優れた経口吸収性を示し、更に副作用（特に、副腎毒性）が低く、安全域（薬効と毒性発現の濃度差）が広いため、高脂血症又は動脈硬化性疾患の治療薬又は予防薬（特に、治療薬）として有用であることを見いだし、本発明を完成した。
【０００５】
本発明は、優れたＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を有するベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩、及び、高脂血症又は動脈硬化性疾患の予防薬又は治療薬として有用な前記ベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の有効成分であるベンゼン誘導体は、下記一般式（Ｉ）を有する。
【０００７】
【化１】
2005170896.tif 000002
【０００８】
上記式中、
Ｒ1は、一般式
【０００９】
【化２】
2005170896.tif 000003
【００１０】
又は
【００１１】
【化３】
2005170896.tif 000004
【００１２】
［式中、Ｒ4は、水酸基又はＣ1−Ｃ6アルコキシ基を示し、
Ｒ5は、水素原子又はメチル基を示す。］を有する基を示し、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフォニル基、Ｃ6−Ｃ14アリールスルフォニル基、又は、置換されたＣ6−Ｃ14アリールスルフォニル基（該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基若しくはＣ1−Ｃ6アルコキシ基）を示し、
Ｒ3は、カルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）スルファモイル基を示し、
Ａは、単結合又はＣ1−Ｃ6アルキレン基を示す。
【００１３】
但し、Ｒ1が一般式（III）を有する基を示し、Ｒ5が水素原子を示し、Ｒ2がＣ1−Ｃ6アルカノイル基を示す場合、Ｒ3は、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）スルファモイル基を示す。
【００１４】
上記一般式（II）及び（III）に於て、Ｒ4の定義に於ける「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」は、例えは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基又は２−エチルブトキシ基のような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適にはＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、更に好適にはメトキシ基又はエトキシ基であり、特に好適にはメトキシ基である。
【００１５】
上記一般式（I）に於いて、Ｒ2の定義に於ける「Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基」は、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ｓ−ブチリル基、ｔ−ブチリル基、ペンタノイル基、イソペンタノイル基、２−メチルブチリル基、ネオペンタノイル基、１−エチルプロピオニル基、ヘキサノイル基、４−メチルペンタノイル基、３−メチルペンタノル基、２−メチルペンタノイル基、１−メチルペンタノイル基、３，３−ジメチルブチリル基、２，２−ジメチルブチリル基、１，１−ジメチルブチリル基、１，２−ジメチルブチリル基、１，３−ジメチルブチリル基、２，３−ジメチルブチリル基、２−エチルブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖のアルカノイル基であり、好適には、Ｃ2−Ｃ6アルカノイル基であり、より好適には、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基であり、更に好適には、プロピオニル基、ブチリル基又はペンタノイル基であり、より更に好適には、ブチリル基又はペンタノイル基であり、最も好適には、ブチリル基である。
【００１６】
上記に於いて、Ｒ2の定義に於ける「Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフォニル基」は、例えば、メチルスルフォニル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、イソブチルスルフォニル基、ｓ−ブチルスルフォニル基、ｔ−ブチルスルフォニル基、ペンチルスルフォニル基、イソペンチルスルフォニル基、２−メチルブチルスルフォニル基、ネオペンチルスルフォニル基、１−エチルプロピルスルフォニル基、ヘキシルスルフォニル基、４−メチルペンチルスルフォニル基、３−メチルペンチルスルフォニル基、２−メチルペンチルスルフォニル基、１−メチルペンチルスルフォニル基、３，３−ジメチルブチルスルフォニル基、２，２−ジメチルブチルスルフォニル基、１，１−ジメチルブチルスルフォニル基、１，２−ジメチルブチルスルフォニル基、１，３−ジメチルブチルスルフォニル基、２，３−ジメチルブチルスルフォニル基又は２−エチルブチルスルフォニル基のような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフォニル基であり得、好適には、Ｃ2−Ｃ6アルキルスルフォニル基であり、更に好適には、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基又はブチルスルフォニル基であり、特に好適にはプロピルスルフォニル基又はブチルスルフォニル基である。
【００１７】
上記に於て、Ｒ2の定義に於ける「Ｃ6−Ｃ14アリールスルフォニル基」及び「置換されたＣ6−Ｃ14アリールスルフォニル基」の「Ｃ6−Ｃ14アリールスルフォニル基」部分は、例えば、ベンゼンスルフォニル基、インデン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基、フェナンスレン−１−イルスルフォニル基又はアントラセン−９−イルスルフォニル基のような、Ｃ6−Ｃ14アリール基にスルフォニル基が結合した基であり得、好適には、ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基又はナフタレン−２−イルスルフォニル基であり、特に好適にはベンゼンスルフォニル基である。
【００１８】
上記に於て、Ｒ2の「置換されたＣ6−Ｃ14アリールスルフォニル基」の置換基の定義に於ける「ハロゲン原子」は、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり得、好適には弗素原子、塩素原子又は臭素原子であり、更に好適には、弗素原子又は塩素原子であり、特に好適には弗素原子である。
【００１９】
上記に於て、Ｒ2の「置換されたＣ6−Ｃ14アリールスルフォニル基」の置換基の定義に於ける「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基又は２−エチルブチル基のような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適にはメチル基又はエチル基であり、特に好適にはメチル基である。
【００２０】
上記に於て、Ｒ2の「置換されたＣ6−Ｃ14アリールスルフォニル基」の置換基の定義に於ける「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」は、前述したものと同意義を示し、好適にはＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、更に好適にはメトキシ基又はエトキシ基であり、特に好適にはメトキシ基である。
【００２１】
上記に於て、Ｒ2の定義に於ける「置換されたＣ6−Ｃ14アリールスルフォニル基（該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基又はＣ1−Ｃ6アルコキシ基を示す。）」は、例えば、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、３，４−ジフルオロベンゼンスルフォニル基、２，５−ジクロロベンゼンスルフォニル基、２，３−ジヨードベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−エチルベンゼンスルフォニル基、３−エチルベンゼンスルフォニル基、４−エチルベンゼンスルフォニル基、４−イソプロピルベンゼンスルフォニル基、４−ブチルベンゼンスルフォニル基、４−ペンチルベンゼンスルフォニル基、４−ヘキシルベンゼンスルフォニル基、３，５−ジメチルベンゼンスルフォニル基、２，４，６−トリメチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基、４−メトキシベンゼンスルフォニル基、２−エトキシベンゼンスルフォニル基、３−エトキシベンゼンスルフォニル基、４−エトキシベンゼンスルフォニル基、４−ペンチルオキシベンゼンスルフォニル基、３，５−ジメトキシベンゼンスルフォニル基、２−フルオロナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−フルオロナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−フルオロナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−クロロナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−クロロナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−クロロナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−ブロモナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−ブロモナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−ブロモナフタレン−１−イルスルフォニル基、３，４−ジフルオロナフタレン−１−イルスルフォニル基、２，５−ジクロロナフタレン−１−イルスルフォニル基、２，３−ジヨードナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−メチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−メチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−メチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−エチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−エチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−エチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−ヘキシルナフタレン−１−イルスルフォニル基、３，５−ジメチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−メトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−メトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−メトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−エトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−エトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−エトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−ペンチルオキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、３，５−ジメトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−プロポキシナフタレン−１−イルスルフォニル���、４−ヘキシルオキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−フルオロナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−フルオロナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−クロロナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−クロロナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−ブロモナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−ブロモナフタレン−２−イルスルフォニル基、３，４−ジフルオロナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−メチルナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−メチルナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−エチルナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−エチルナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−ヘキシルナフタレン−２−イルスルフォニル基、３，５−ジメチルナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−メトキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−メトキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−エトキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−エトキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−ペンチルオキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、３，５−ジメトキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−プロポキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−ヘキシルオキシナフタレン−２−イルスルフォニル基又は９−ヘキシルフェナンスレン−１−イルスルフォニル基のような、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ6アルキル基又はＣ1−Ｃ6アルコキシ基からなる群より、同一又は異なって選択される一乃至三の置換基を有する、前記Ｃ6−Ｃ14アリールスルフォニル基であり得、好適には、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基及びＣ1−Ｃ4アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基であり、更に好適には、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基であり、特に好適には、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基である。
【００２２】
上記に於いて、Ｒ3の定義に於ける「（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基」は、例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、イソブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔ−ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバモイル基又はヘキシルカルバモイル基のような、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基がカルバモイル基に結合した基であり得、好適にはＣ1−Ｃ4アルキルカルバモイル基であり、更に好適にはメチルカルバモイル基又はエチルカルバモイル基であり、特に好適にはメチルカルバモイル基である。
【００２３】
上記に於いて、Ｒ3の定義に於ける「ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基」は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｓ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルカルバモイル基又はＮ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル基のような、前記Ｃ1−Ｃ6アルキル基より、同一又は異なって選択される２個のアルキル基が、カルバモイル基に結合した基であり得、好適にはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイル基であり、更に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基であり、特に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基である。
【００２４】
上記に於て、Ｒ3の定義に於ける「Ｃ1−Ｃ6アルキルスルファモイル基」は、前記「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」がスルファモイル基に結合した基を示し、例えば、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、プロピルスルファモイル基、イソプロピルスルファモイル基、ブチルスルファモイル基、イソブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔ−ブチルスルファモイル基、ペンチルスルファモイル基又はヘキシルスルファモイル基であり得、好適にはＣ1−Ｃ4アルキルスルファモイル基であり、更に好適にはメチルスルファモイル基又はエチルスルファモイル基であり、特に好適にはメチルスルファモイル基である。
【００２５】
上記に於て、Ｒ3の定義に於ける「ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）スルファモイル基」は、前記「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」が２個、スルファモイル基に結合した基を示し、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｓ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル基であり得、好適にはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルファモイル基であり、更に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基であり、特に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基である。
【００２６】
上記に於て、Ａの定義に於ける「Ｃ1−Ｃ6アルキレン基」は、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖のアルキレン基示し、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、ペンタメチレン基又はヘキサメチレン基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキレン基であり、更に好適には、メチレン基、エチレン基又はトリメチレン基であり、より更に好適にはメチレン基又はエチレン基であり、特に好適にはメチレン基である。
【００２７】
本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物は、常法に従って塩基と処理することにより、それぞれ相当する薬理上許容される塩にすることができる。例えば、化合物（Ｉ）を、溶媒中（例えばエーテル類、エステル類又はアルコール類であり得、好適にはアルコール類）、相当する塩基と室温で１分間乃至３０分間処理し、析出した結晶をろ取するか又は減圧下で溶媒を留去することにより得ることができる。そのような塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；アンモニウム塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のような有機アミン塩であり得、好適にはアルカリ金属塩（特にナトリウム塩又はカリウム塩）である。
【００２８】
本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、分子内に不斉炭素原子を有する場合、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在するが、その各々、或はそれらの任意の割合の化合物のいずれも本発明に包含される。そのような立体異性体は、例えば、光学分割された原料化合物を用いて合成するか又は合成した化合物（Ｉ）を、所望により通常の光学分割又は分離法を用いて光学分割することができる。
【００２９】
本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、大気中に放置したり、又は再結晶することにより、水分を吸収し、吸着水がついたり、水和物になる場合が有り、そのような水を含む化合物及び塩も本発明に包含される。
【００３０】
本発明の有効成分である一般式（I）を有する化合物に於て、好適には、
（１）  Ｒ1が、一般式（III）を有する基である化合物、
（２）  Ｒ4が、水酸基又はＣ1−Ｃ4アルコキシ基である化合物、
（３）  Ｒ4が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基である化合物、
（４）  Ｒ4が、水酸基又はメトキシ基である化合物、
（５）  Ｒ5が、水素原子である化合物、
（６）  Ｒ2が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ2−Ｃ6アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基及びＣ1−Ｃ4アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基である化合物、（７）  Ｒ2が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基である化合物、
（８）  Ｒ2が、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基である化合物、
（９）  Ｒ2が、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基である化合物、
（１０）  Ｒ3が、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルファモイル基である化合物、
（１１）  Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基である化合物、
（１２）  Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基である化合物、
（１３）  Ｒ3が、メチルカルバモイル基である化合物、
（１４）  Ａが単結合又はＣ1−Ｃ4アルキレン基である化合物、
（１５）  Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である化合物、
（１６）  Ａが単結合である化合物を挙げることができる。
【００３１】
尚、上記に於いて、Ｒ4に関しては、（２）から（４）の順で好適な順位が上がり、Ｒ2に関しては、（６）から（９）の順で好適な順位が上がり、Ｒ3に関しては、（１０）から（１３）の順で好適な順位が上がり、Ａに関しては、（１４）から（１６）の順で好適な順位が上がる。
【００３２】
また、本発明の有効成分である一般式（I）を有する化合物としては、（１）、（２）−（４）、（５）、（６）−（９）、（１０）−（１３）及び（１４）−（１６）からなる群から２乃至６を選択し、それらを任意に組み合わせたものを挙げることができ、その組み合わせに於ける好適なものとしては、
（１７）  Ｒ4が、水酸基又はＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、
Ｒ2が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ2−Ｃ6アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基及びＣ1−Ｃ4アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ3が、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルファモイル基であり、
Ａが単結合又はＣ1−Ｃ4アルキレン基である化合物、
（１８）  Ｒ4が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基であり、
Ｒ2が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基であり、
Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である化合物、
（１９）  Ｒ4が、水酸基又はメトキシ基であり、
Ｒ2が、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基であり、
Ａが単結合である化合物、
（２０）  Ｒ1が、一般式（III）を有する基であり、
Ｒ4が、水酸基又はメトキシ基であり、
Ｒ5が、水素原子であり、
Ｒ2が、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ3が、メチルカルバモイル基であり、
Ａが単結合である化合物、を挙げることができ、上記に関しては、（１７）から（２０）の順で好適な順位が上がる。
【００３３】
また、本発明の有効成分である一般式（I）を有する化合物に於いて、更に好適には、Ｒ1が、一般式（II）を有する基であり、
（２１）  Ｒ4が、水酸基又はＣ1−Ｃ4アルコキシ基である化合物、
（２２）  Ｒ4が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基である化合物、
（２３）  Ｒ4が、水酸基又はメトキシ基である化合物、
（２４）  Ｒ5が、水素原子である化合物、
（２５）  Ｒ2が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ2−Ｃ6アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基及びＣ1−Ｃ4アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基である化合物、
（２６）  Ｒ2が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基である化合物、
（２７）  Ｒ2が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基である化合物、
（２８）  Ｒ2が、ブチリル基、ペンタノイル基、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基である化合物、
（２９）  Ｒ3が、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルファモイル基である化合物、
（３０）  Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基である化合物、
（３１）  Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基である化合物、
（３２）  Ｒ3が、メチルカルバモイル基である化合物、
（３３）  Ａが単結合又はＣ1−Ｃ4アルキレン基である化合物、
（３４）  Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である化合物、
（３５）  Ａが単結合である化合物を挙げることができる。
【００３４】
尚、上記に於いて、Ｒ4に関しては、（２１）から（２３）の順で好適な順位が上がり、Ｒ2に関しては、（２５）から（２８）の順で好適な順位が上がり、Ｒ3に関しては、（２９）から（３２）の順で好適な順位が上がり、Ａに関しては、（３３）から（３５）の順で好適な順位が上がる。
【００３５】
更に、本発明の有効成分である一般式（I）を有する化合物に於いて、Ｒ1が、一般式（II）を有する基である化合物としては、（２１）−（２３）、（２４）、（２５）−（２８）、（２９）−（３２）及び（３３）−（３５）からなる群から２乃至６を選択し、それらを任意に組み合わせたものを挙げることができ、その組み合わせに於ける好適なものとしては、
（３６）  Ｒ4が、水酸基又はＣ1−Ｃ4アルコキシ基であり、
Ｒ2が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ2−Ｃ6アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル基及びＣ1−Ｃ4アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ3が、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルファモイル基であり、
Ａが単結合又はＣ1−Ｃ4アルキレン基である化合物、
（３７）  Ｒ4が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基であり、
Ｒ2が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基であり、
Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である化合物、
（３８）  Ｒ4が、水酸基又はメトキシ基であり、
Ｒ2が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ3が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基であり、
Ａが単結合である化合物、
（３９）  Ｒ4が、水酸基又はメトキシ基であり、
Ｒ5が、水素原子であり、
Ｒ2が、ブチリル基、ペンタノイル基、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ3が、メチルカルバモイル基であり、
Ａが単結合である化合物、を挙げることができ、上記に関しては、（３６）から（３９）の順で好適な順位が上がる。
【００３６】
本発明の有効成分の代表化合物としては、例えば、以下の表に記載する化合物を挙げることができるが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００３７】
表中の略号は、以下の通りである。
Ac           :   アセチル基
Bu           :   ブチル基
Bui          :   イソブチル基
Bus          :   セカンダリーブチル基
But          :   ターシャリーブチル基
Byr          :   ブチリル基
Byri         :   イソブチリル基
Et           :   エチル基
Hx           :   ヘキシル基
Hxa          :   ヘキサノイル基
Me           :   メチル基
Ph           :   フェニル基
Piv          :   ピバロイル基
Pn           :   ペンチル基
Pr           :   プロピル基
Pri          :   イソプロピル基
Prn          :   プロピオニル基
Va           :   バレリル基
Vai          :   イソバレリル基
（表１）
【００３８】
【化４】
2005170896.tif 000005

【００３９】
化合物   R4    R5    R2                 A             R3 
番号                                                                    
II-1     OH    H     CHO                -             CONH2
II-2     OH    H     CHO                -             CONHMe
II-3     OH    H     CHO                -             CON(Me)2
II-4     OH    H     CHO                -             SO2NH2
II-5     OH    H     Ac                 -             CONH2
II-6     OH    H     Ac                 -             CONHMe
II-7     OH    H     Ac                 -             CON(Me)2
II-8     OH    H     Ac                 -             SO2NH2
II-9     OH    H     Prn                -             CONH2
II-10    OH    5-Me  Prn                -             CONH2
II-11    OH    6-Me  Prn                -             CONH2
II-12    OH    H     Prn                -             CONHMe
II-13    OH    5-Me  Prn                -             CONHMe
II-14    OH    6-Me  Prn                -             CONHMe
II-15    OH    H     Prn                -             CON(Me)2
II-16    OH    5-Me  Prn                -             CON(Me)2
II-17    OH    6-Me  Prn                -             CON(Me)2
II-18    OH    H     Prn                -             SO2NH2
II-19    OH    5-Me  Prn                -             SO2NH2
II-20    OH    6-Me  Prn                -             SO2NH2
II-21    OH    H     Prn                -             SO2NHMe
II-22    OH    5-Me  Prn                -             SO2NHMe
II-23    OH    6-Me  Prn                -             SO2NHMe
II-24    OH    H     Prn                -             SO2N(Me)2
II-25    OH    5-Me  Prn                -             SO2N(Me)2
II-26    OH    6-Me  Prn                -             SO2N(Me)2
II-27    OH    H     Prn                -CH2-         CONH2
II-28    OH    H     Prn                -CH2-         CONHMe
II-29    OH    H     Prn                -CH2-         CON(Me)2
II-30    OH    H     Prn                -CH2-         SO2NH2
II-31    OH    H     Byr                -             CONH2
II-32    OH    5-Me  Byr                -             CONH2
II-33    OH    6-Me  Byr                -             CONH2
II-34    OH    H     Byr                -             CONHMe
II-35    OH    5-Me  Byr                -             CONHMe
II-36    OH    6-Me  Byr                -             CONHMe
II-37    OH    H     Byr                -             CONHEt
II-38    OH    5-Me  Byr                -             CONHEt
II-39    OH    6-Me  Byr                -             CONHEt
II-40    OH    H     Byr                -             CON(Me)2
II-41    OH    5-Me  Byr                -             CON(Me)2
II-42    OH    6-Me  Byr                -             CON(Me)2
II-43    OH    H     Byr                -             CON(Et)2
II-44    OH    5-Me  Byr                -             CON(Et)2
II-45    OH    6-Me  Byr                -             CON(Et)2
II-46    OH    H     Byr                -             SO2NH2
II-47    OH    5-Me  Byr                -             SO2NH2
II-48    OH    6-Me  Byr                -             SO2NH2
II-49    OH    H     Byr                -             SO2NHMe
II-50    OH    5-Me  Byr                -             SO2NHMe
II-51    OH    6-Me  Byr                -             SO2NHMe
II-52    OH    H     Byr                -             SO2N(Me)2
II-53    OH    5-Me  Byr                -             SO2N(Me)2
II-54    OH    6-Me  Byr                -             SO2N(Me)2
II-55    OH    H     Byr                -CH2-         CONH2
II-56    OH    5-Me  Byr                -CH2-         CONH2
II-57    OH    6-Me  Byr                -CH2-         CONH2
II-58    OH    H     Byr                -CH2-         CONHMe
II-59    OH    5-Me  Byr                -CH2-         CONHMe
II-60    OH    6-Me  Byr                -CH2-         CONHMe
II-61    OH    H     Byr                -CH2-         CON(Me)2
II-62    OH    5-Me  Byr                -CH2-         CON(Me)2
II-63    OH    6-Me  Byr                -CH2-         CON(Me)2
II-64    OH    H     Byr                -CH2-         SO2NH2
II-65    OH    5-Me  Byr                -CH2-         SO2NH2
II-66    OH    6-Me  Byr                -CH2-         SO2NH2
II-67    OH    H     Byr                -CH2-         SO2NHMe
II-68    OH    H     Byr                -CH2-         SO2N(Me)2
II-69    OH    H     Byr                -(CH2)2-      CONH2
II-70    OH    H     Byr                -(CH2)2-      CONHMe
II-71    OH    H     Byr                -(CH2)2-      CON(Me)2
II-72    OH    H     Byr                -(CH2)2-      SO2NH2
II-73    OH    H     Byr                -(CH2)3-      CONH2
II-74    OH    H     Byr                -(CH2)3-      CONHMe
II-75    OH    H     Byr                -(CH2)3-      CON(Me)2
II-76    OH    H     Byr                -(CH2)3-      SO2NH2
II-77    OH    H     Byr                -CH2CH(CH3)-  CONH2
II-78    OH    H     Byr                -CH2CH(CH3)-  CONHMe
II-79    OH    H     Byr                -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
II-80    OH    H     Byr                -CH2CH(CH3)-  SO2NHMe
II-81    OH    H     Byr                -(CH2)4-      CONH2
II-82    OH    H     Byr                -(CH2)4-      CONHMe
II-83    OH    H     Byr                -(CH2)4-      CON(Me)2
II-84    OH    H     Byr                -(CH2)5-      CONH2
II-85    OH    H     Byr                -(CH2)5-      CONHMe
II-86    OH    H     Byr                -(CH2)5-      CON(Me)2
II-87    OH    H     Byr                -(CH2)6-      CONH2
II-88    OH    H     Byr                -(CH2)6-      CONHMe
II-89    OH    H     Byr                -(CH2)6-      CON(Me)2
II-90    OH    H     Byri               -             CONH2
II-91    OH    5-Me  Byri               -             CONH2
II-92    OH    6-Me  Byri               -             CONH2
II-93    OH    H     Byri               -             CONHMe
II-94    OH    5-Me  Byri               -             CONHMe
II-95    OH    6-Me  Byri               -             CONHMe
II-96    OH    H     Byri               -             CON(Me)2
II-97    OH    H     Byri               -             SO2NH2
II-98    OH    H     Byri               -             SO2NHMe
II-99    OH    H     Byri               -             SO2N(Me)2
II-100   OH    H     Byri               -CH2-         CONH2
II-101   OH    H     Byri               -CH2-         CONHMe
II-102   OH    H     Byri               -CH2-         CON(Me)2
II-103   OH    H     Byri               -CH2-         SO2NH2
II-104   OH    H     Byri               -(CH2)2-      CONH2
II-105   OH    H     Byri               -(CH2)2-      CONHMe
II-106   OH    H     Byri               -(CH2)2-      CON(Me)2
II-107   OH    H     Byri               -(CH2)2-      SO2NH2
II-108   OH    H     Byri               -(CH2)3-      CONH2
II-109   OH    H     Byri               -(CH2)3-      CONHMe
II-110   OH    H     Byri               -(CH2)3-      CON(Me)2
II-111   OH    H     Byri               -(CH2)3-      SO2NH2
II-112   OH    H     Va                 -             CONH2
II-113   OH    5-Me  Va                 -             CONH2
II-114   OH    6-Me  Va                 -             CONH2
II-115   OH    H     Va                 -             CONHMe
II-116   OH    5-Me  Va                 -             CONHMe
II-117   OH    6-Me  Va                 -             CONHMe
II-118   OH    H     Va                 -             CONHEt
II-119   OH    5-Me  Va                 -             CONHEt
II-120   OH    6-Me  Va                 -             CONHEt
II-121   OH    H     Va                 -             CONHPr
II-122   OH    H     Va                 -             CON(Me)2
II-123   OH    5-Me  Va                 -             CON(Me)2
II-124   OH    6-Me  Va                 -             CON(Me)2
II-125   OH    H     Va                 -             CON(Et)2
II-126   OH    5-Me  Va                 -             CON(Et)2
II-127   OH    6-Me  Va                 -             CON(Et)2
II-128   OH    H     Va                 -             SO2NH2
II-129   OH    5-Me  Va                 -             SO2NH2
II-130   OH    6-Me  Va                 -             SO2NH2
II-131   OH    H     Va                 -             SO2NHMe
II-132   OH    5-Me  Va                 -             SO2NHMe
II-133   OH    6-Me  Va                 -             SO2NHMe
II-134   OH    H     Va                 -             SO2N(Me)2
II-135   OH    5-Me  Va                 -             SO2N(Me)2
II-136   OH    6-Me  Va                 -             SO2N(Me)2
II-137   OH    H     Va                 -CH2-         CONH2
II-138   OH    5-Me  Va                 -CH2-         CONH2
II-139   OH    6-Me  Va                 -CH2-         CONH2
II-140   OH    H     Va                 -CH2-         CONHMe
II-141   OH    5-Me  Va                 -CH2-         CONHMe
II-142   OH    6-Me  Va                 -CH2-         CONHMe
II-143   OH    H     Va                 -CH2-         CON(Me)2
II-144   OH    H     Va                 -CH2-         SO2NH2
II-145   OH    H     Va                 -CH2-         SO2NHMe
II-146   OH    H     Va                 -CH2-         SO2N(Me)2
II-147   OH    H     Va                 -(CH2)2-      CONH2
II-148   OH    H     Va                 -(CH2)2-      CONHMe
II-149   OH    H     Va                 -(CH2)2-      CON(Me)2
II-150   OH    H     Va                 -(CH2)2-      SO2NH2
II-151   OH    H     Va                 -(CH2)2-      SO2NHMe
II-152   OH    H     Va                 -(CH2)2-      SO2N(Me)2
II-153   OH    H     Va                 -(CH2)3-      CONH2
II-154   OH    H     Va                 -(CH2)3-      CONHMe
II-155   OH    H     Va                 -(CH2)3-      SO2NH2
II-156   OH    H     Va                 -(CH2)3-      SO2NHMe
II-157   OH    H     Va                 -CH2CH(CH3)-  CONH2
II-158   OH    H     Va                 -CH2CH(CH3)-  CONHMe
II-159   OH    H     Va                 -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
II-160   OH    H     Va                 -CH2CH(CH3)-  SO2NHMe
II-161   OH    H     Vai                -             CONH2
II-162   OH    5-Me  Vai                -             CONH2
II-163   OH    6-Me  Vai                -             CONH2
II-164   OH    H     Vai                -             CONHMe
II-165   OH    5-Me  Vai                -             CONHMe
II-166   OH    6-Me  Vai                -             CONHMe
II-167   OH    H     Vai                -             CON(Me)2
II-168   OH    H     Vai                -             SO2NH2
II-169   OH    H     Vai                -             SO2NHMe
II-170   OH    H     Vai                -             SO2N(Me)2
II-171   OH    H     Vai                -CH2-         CONH2
II-172   OH    5-Me  Vai                -CH2-         CONH2
II-173   OH    6-Me  Vai                -CH2-         CONH2
II-174   OH    H     Vai                -CH2-         CONHMe
II-175   OH    5-Me  Vai                -CH2-         CONHMe
II-176   OH    6-Me  Vai                -CH2-         CONHMe
II-177   OH    H     Vai                -CH2-         CON(Me)2
II-178   OH    H     Vai                -CH2-         SO2NH2
II-179   OH    H     Vai                -CH2-         SO2NHMe
II-180   OH    H     Vai                -CH2-         SO2N(Me)2
II-181   OH    H     Vai                -(CH2)2-      CONH2
II-182   OH    H     Vai                -(CH2)2-      CONHMe
II-183   OH    H     Vai                -(CH2)2-      CON(Me)2
II-184   OH    H     Vai                -(CH2)2-      SO2NH2
II-185   OH    H     Vai                -(CH2)3-      CONH2
II-186   OH    H     Vai                -(CH2)3-      CONHMe
II-187   OH    H     Vai                -(CH2)3-      SO2NH2
II-188   OH    H     Vai                -(CH2)3-      SO2NHMe
II-189   OH    H     Piv                -             CONH2
II-190   OH    5-Me  Piv                -             CONH2
II-191   OH    6-Me  Piv                -             CONH2
II-192   OH    H     Piv                -             CONHMe
II-193   OH    5-Me  Piv                -             CONHMe
II-194   OH    6-Me  Piv                -             CONHMe
II-195   OH    H     Piv                -             CON(Me)2
II-196   OH    H     Piv                -             SO2NH2
II-197   OH    H     Piv                -             SO2NHMe
II-198   OH    H     Piv                -             SO2N(Me)2
II-199   OH    H     Piv                -CH2-         CONH2
II-200   OH    H     Piv                -CH2-         CONHMe
II-201   OH    H     Piv                -CH2-         CON(Me)2
II-202   OH    H     Piv                -CH2-         SO2NH2
II-203   OH    H     Piv                -(CH2)2-      CONH2
II-204   OH    H     Piv                -(CH2)2-      CONHMe
II-205   OH    H     Piv                -(CH2)2-      CON(Me)2
II-206   OH    H     Piv                -(CH2)2-      SO2NH2
II-207   OH    H     Piv                -(CH2)3-      CONH2
II-208   OH    H     Piv                -(CH2)3-      CONHMe
II-209   OH    H     Piv                -(CH2)3-      SO2NH2
II-210   OH    H     Hxa                -             CONH2
II-211   OH    5-Me  Hxa                -             CONH2
II-212   OH    6-Me  Hxa                -             CONH2
II-213   OH    H     Hxa                -             CONHMe
II-214   OH    5-Me  Hxa                -             CONHMe
II-215   OH    6-Me  Hxa                -             CONHMe
II-216   OH    H     Hxa                -             CON(Me)2
II-217   OH    H     Hxa                -             SO2NH2
II-218   OH    5-Me  Hxa                -             SO2NH2
II-219   OH    6-Me  Hxa                -             SO2NH2
II-220   OH    H     Hxa                -             SO2NHMe
II-221   OH    5-Me  Hxa                -             SO2NHMe
II-222   OH    6-Me  Hxa                -             SO2NHMe
II-223   OH    H     Hxa                -             SO2N(Me)2
II-224   OH    H     Hxa                -CH2-         CONH2
II-225   OH    H     Hxa                -CH2-         CONHMe
II-226   OH    H     Hxa                -CH2-         CON(Me)2
II-227   OH    H     Hxa                -CH2-         SO2NH2
II-228   OH    H     Hxa                -(CH2)2-      CONH2
II-229   OH    H     Hxa                -(CH2)2-      CONHMe
II-230   OH    H     Hxa                -(CH2)2-      SO2NH2
II-231   OH    H     Hxa                -(CH2)3-      CONH2
II-232   OH    H     Hxa                -(CH2)3-      CONHMe
II-233   OH    H     Hxa                -(CH2)3-      SO2NH2
II-234   OH    H     SO2Me              -             CONH2
II-235   OH    H     SO2Me              -             CONHMe
II-236   OH    H     SO2Me              -             CON(Me)2
II-237   OH    H     SO2Me              -             SO2NH2
II-238   OH    H     SO2Me              -CH2-         CONH2
II-239   OH    H     SO2Me              -CH2-         CONHMe
II-240   OH    H     SO2Me              -CH2-         CON(Me)2
II-241   OH    H     SO2Me              -CH2-         SO2NH2
II-242   OH    H     SO2Et              -             CONH2
II-243   OH    H     SO2Et              -             CONHMe
II-244   OH    H     SO2Et              -             CON(Me)2
II-245   OH    H     SO2Et              -             SO2NH2
II-246   OH    H     SO2Et              -             SO2NHMe
II-247   OH    H     SO2Et              -             SO2N(Me)2
II-248   OH    H     SO2Et              -CH2-         CONH2
II-249   OH    H     SO2Et              -CH2-         CONHMe
II-250   OH    H     SO2Et              -CH2-         CON(Me)2
II-251   OH    H     SO2Et              -CH2-         SO2NH2
II-252   OH    H     SO2Et              -CH2-         SO2NHMe
II-253   OH    H     SO2Et              -CH2-         SO2N(Me)2
II-254   OH    H     SO2Pr              -             CONH2
II-255   OH    5-Me  SO2Pr              -             CONH2
II-256   OH    6-Me  SO2Pr              -             CONH2
II-257   OH    H     SO2Pr              -             CONHMe
II-258   OH    5-Me  SO2Pr              -             CONHMe
II-259   OH    6-Me  SO2Pr              -             CONHMe
II-260   OH    H     SO2Pr              -             CONHEt
II-261   OH    H     SO2Pr              -             CONHPr
II-262   OH    H     SO2Pr              -             CONHBu
II-263   OH    H     SO2Pr              -             CONHBui
II-264   OH    H     SO2Pr              -             CONHBus
II-265   OH    H     SO2Pr              -             CONHBut
II-266   OH    H     SO2Pr              -             CONHPn
II-267   OH    H     SO2Pr              -             CONHHx
II-268   OH    H     SO2Pr              -             CON(Me)2
II-269   OH    5-Me  SO2Pr              -             CON(Me)2
II-270   OH    6-Me  SO2Pr              -             CON(Me)2
II-271   OH    H     SO2Pr              -             CON(Me)Et
II-272   OH    H     SO2Pr              -             CON(Et)2
II-273   OH    H     SO2Pr              -             CON(Pr)2
II-274   OH    H     SO2Pr              -             CON(Bu)2
II-275   OH    H     SO2Pr              -             CON(Pn)2
II-276   OH    H     SO2Pr              -             CON(Hx)2
II-277   OH    H     SO2Pr              -             SO2NH2
II-278   OH    5-Me  SO2Pr              -             SO2NH2
II-279   OH    6-Me  SO2Pr              -             SO2NH2
II-280   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHMe
II-281   OH    5-Me  SO2Pr              -             SO2NHMe
II-282   OH    6-Me  SO2Pr              -             SO2NHMe
II-283   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHEt
II-284   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHPr
II-285   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHBu
II-286   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHBui
II-287   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHBus
II-288   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHBut
II-289   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHPn
II-290   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHHx
II-291   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Me)2
II-292   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Me)Et
II-293   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Et)2
II-294   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Pr)2
II-295   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Bu)2
II-296   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Pn)2
II-297   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Hx)2
II-298   OH    H     SO2Pr              -CH2-         CONH2
II-299   OH    5-Me  SO2Pr              -CH2-         CONH2
II-300   OH    6-Me  SO2Pr              -CH2-         CONH2
II-301   OH    H     SO2Pr              -CH2-         CONHMe
II-302   OH    5-Me  SO2Pr              -CH2-         CONHMe
II-303   OH    6-Me  SO2Pr              -CH2-         CONHMe
II-304   OH    H     SO2Pr              -CH2-         CON(Me)2
II-305   OH    5-Me  SO2Pr              -CH2-         CON(Me)2
II-306   OH    6-Me  SO2Pr              -CH2-         CON(Me)2
II-307   OH    H     SO2Pr              -CH2-         SO2NH2
II-308   OH    5-Me  SO2Pr              -CH2-         SO2NH2
II-309   OH    6-Me  SO2Pr              -CH2-         SO2NH2
II-310   OH    H     SO2Pr              -CH2-         SO2NHMe
II-311   OH    H     SO2Pr              -CH2-         SO2N(Me)2
II-312   OH    H     SO2Pr              -(CH2)2-      CONH2
II-313   OH    H     SO2Pr              -(CH2)2-      CONHMe
II-314   OH    H     SO2Pr              -(CH2)2-      CON(Me)2
II-315   OH    H     SO2Pr              -(CH2)2-      SO2NH2
II-316   OH    H     SO2Pr              -(CH2)3-      CONH2
II-317   OH    H     SO2Pr              -(CH2)3-      CONHMe
II-318   OH    H     SO2Pr              -(CH2)3-      CON(Me)2
II-319   OH    H     SO2Pr              -(CH2)3-      SO2NH2
II-320   OH    H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  CONH2
II-321   OH    H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  CONHMe
II-322   OH    H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
II-323   OH    H     SO2Pri             -             CONH2
II-324   OH    5-Me  SO2Pri             -             CONH2
II-325   OH    6-Me  SO2Pri             -             CONH2
II-326   OH    H     SO2Pri             -             CONHMe
II-327   OH    5-Me  SO2Pri             -             CONHMe
II-328   OH    6-Me  SO2Pri             -             CONHMe
II-329   OH    H     SO2Pri             -             CON(Me)2
II-330   OH    5-Me  SO2Pri             -             CON(Me)2
II-331   OH    6-Me  SO2Pri             -             CON(Me)2
II-332   OH    H     SO2Pri             -             SO2NH2
II-333   OH    5-Me  SO2Pri             -             SO2NH2
II-334   OH    6-Me  SO2Pri             -             SO2NH2
II-335   OH    H     SO2Pri             -CH2-         CONH2
II-336   OH    H     SO2Pri             -CH2-         CONHMe
II-337   OH    H     SO2Pri             -CH2-         CON(Me)2
II-338   OH    H     SO2Pri             -CH2-         SO2NH2
II-339   OH    H     SO2Bu              -             CONH2
II-340   OH    5-Me  SO2Bu              -             CONH2
II-341   OH    6-Me  SO2Bu              -             CONH2
II-342   OH    H     SO2Bu              -             CONHMe
II-343   OH    5-Me  SO2Bu              -             CONHMe
II-344   OH    6-Me  SO2Bu              -             CONHMe
II-345   OH    H     SO2Bu              -             CONHEt
II-346   OH    5-Me  SO2Bu              -             CONHEt
II-347   OH    6-Me  SO2Bu              -             CONHEt
II-348   OH    H     SO2Bu              -             CONHPr
II-349   OH    H     SO2Bu              -             CONHBu
II-350   OH    H     SO2Bu              -             CONHBui
II-351   OH    H     SO2Bu              -             CONHBus
II-352   OH    H     SO2Bu              -             CONHBut
II-353   OH    H     SO2Bu              -             CONHPn
II-354   OH    H     SO2Bu              -             CONHHx
II-355   OH    H     SO2Bu              -             CON(Me)2
II-356   OH    5-Me  SO2Bu              -             CON(Me)2
II-357   OH    6-Me  SO2Bu              -             CON(Me)2
II-358   OH    H     SO2Bu              -             CON(Me)Et
II-359   OH    5-Me  SO2Bu              -             CON(Me)Et
II-360   OH    6-Me  SO2Bu              -             CON(Me)Et
II-361   OH    H     SO2Bu              -             CON(Et)2
II-362   OH    5-Me  SO2Bu              -             CON(Et)2
II-363   OH    6-Me  SO2Bu              -             CON(Et)2
II-364   OH    H     SO2Bu              -             CON(Pr)2
II-365   OH    H     SO2Bu              -             CON(Bu)2
II-366   OH    H     SO2Bu              -             CON(Pn)2
II-367   OH    H     SO2Bu              -             CON(Hx)2
II-368   OH    H     SO2Bu              -             SO2NH2
II-369   OH    5-Me  SO2Bu              -             SO2NH2
II-370   OH    6-Me  SO2Bu              -             SO2NH2
II-371   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHMe
II-372   OH    5-Me  SO2Bu              -             SO2NHMe
II-373   OH    6-Me  SO2Bu              -             SO2NHMe
II-374   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHEt
II-375   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHPr
II-376   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHBu
II-377   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHBui
II-378   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHBus
II-379   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHBut
II-380   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHPn
II-381   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHHx
II-382   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Me)2
II-383   OH    5-Me  SO2Bu              -             SO2N(Me)2
II-384   OH    6-Me  SO2Bu              -             SO2N(Me)2
II-385   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Me)Et
II-386   OH    5-Me  SO2Bu              -             SO2N(Me)Et
II-387   OH    6-Me  SO2Bu              -             SO2N(Me)Et
II-388   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Et)2
II-389   OH    5-Me  SO2Bu              -             SO2N(Et)2
II-390   OH    6-Me  SO2Bu              -             SO2N(Et)2
II-391   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Pr)2
II-392   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Bu)2
II-393   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Pn)2
II-394   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Hx)2
II-395   OH    H     SO2Bu              -CH2-         CONH2
II-396   OH    5-Me  SO2Bu              -CH2-         CONH2
II-397   OH    6-Me  SO2Bu              -CH2-         CONH2
II-398   OH    H     SO2Bu              -CH2-         CONHMe
II-399   OH    5-Me  SO2Bu              -CH2-         CONHMe
II-400   OH    6-Me  SO2Bu              -CH2-         CONHMe
II-401   OH    H     SO2Bu              -CH2-         CON(Me)2
II-402   OH    5-Me  SO2Bu              -CH2-         CON(Me)2
II-403   OH    6-Me  SO2Bu              -CH2-         CON(Me)2
II-404   OH    H     SO2Bu              -CH2-         SO2NH2
II-405   OH    5-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2NH2
II-406   OH    6-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2NH2
II-407   OH    H     SO2Bu              -CH2-         SO2NHMe
II-408   OH    5-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2NHMe
II-409   OH    6-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2NHMe
II-410   OH    H     SO2Bu              -CH2-         SO2N(Me)2
II-411   OH    5-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2N(Me)2
II-412   OH    6-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2N(Me)2
II-413   OH    H     SO2Bu              -(CH2)2-      CONH2
II-414   OH    H     SO2Bu              -(CH2)2-      CONHMe
II-415   OH    H     SO2Bu              -(CH2)2-      CON(Me)2
II-416   OH    H     SO2Bu              -(CH2)2-      SO2NH2
II-417   OH    H     SO2Bu              -(CH2)3-      CONH2
II-418   OH    H     SO2Bu              -(CH2)3-      CONHMe
II-419   OH    H     SO2Bu              -(CH2)3-      CON(Me)2
II-420   OH    H     SO2Bu              -(CH2)3-      SO2NH2
II-421   OH    H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  CONH2
II-422   OH    H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  CONHMe
II-423   OH    H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
II-424   OH    H     SO2Bui             -             CONH2
II-425   OH    5-Me  SO2Bui             -             CONH2
II-426   OH    6-Me  SO2Bui             -             CONH2
II-427   OH    H     SO2Bui             -             CONHMe
II-428   OH    5-Me  SO2Bui             -             CONHMe
II-429   OH    6-Me  SO2Bui             -             CONHMe
II-430   OH    H     SO2Bui             -             CON(Me)2
II-431   OH    5-Me  SO2Bui             -             CON(Me)2
II-432   OH    6-Me  SO2Bui             -             CON(Me)2
II-433   OH    H     SO2Bui             -             SO2NH2
II-434   OH    H     SO2Bui             -             SO2NHMe
II-435   OH    H     SO2Bui             -             SO2N(Me)2
II-436   OH    H     SO2Bui             -CH2-         CONH2
II-437   OH    H     SO2Bui             -CH2-         CONHMe
II-438   OH    H     SO2Bui             -CH2-         CON(Me)2
II-439   OH    H     SO2Bui             -CH2-         SO2NH2
II-440   OH    H     SO2Bui             -CH2-         SO2NHMe
II-441   OH    H     SO2Bui             -CH2-         SO2N(Me)2
II-442   OH    H     SO2Bus             -             CONH2
II-443   OH    5-Me  SO2Bus             -             CONH2
II-444   OH    6-Me  SO2Bus             -             CONH2
II-445   OH    H     SO2Bus             -             CONHMe
II-446   OH    5-Me  SO2Bus             -             CONHMe
II-447   OH    6-Me  SO2Bus             -             CONHMe
II-448   OH    H     SO2Bus             -             CON(Me)2
II-449   OH    5-Me  SO2Bus             -             CON(Me)2
II-450   OH    6-Me  SO2Bus             -             CON(Me)2
II-451   OH    H     SO2Bus             -             SO2NH2
II-452   OH    H     SO2Bus             -             SO2NHMe
II-453   OH    H     SO2Bus             -             SO2N(Me)2
II-454   OH    H     SO2Bus             -CH2-         CONH2
II-455   OH    H     SO2Bus             -CH2-         CONHMe
II-456   OH    H     SO2Bus             -CH2-         CON(Me)2
II-457   OH    H     SO2Bus             -CH2-         SO2NH2
II-458   OH    H     SO2Bus             -CH2-         SO2NHMe
II-459   OH    H     SO2Bus             -CH2-         SO2N(Me)2
II-460   OH    H     SO2But             -             CONH2
II-461   OH    5-Me  SO2But             -             CONH2
II-462   OH    6-Me  SO2But             -             CONH2
II-463   OH    H     SO2But             -             CONHMe
II-464   OH    5-Me  SO2But             -             CONHMe
II-465   OH    6-Me  SO2But             -             CONHMe
II-466   OH    H     SO2But             -             CON(Me)2
II-467   OH    5-Me  SO2But             -             CON(Me)2
II-468   OH    6-Me  SO2But             -             CON(Me)2
II-469   OH    H     SO2But             -             SO2NH2
II-470   OH    H     SO2But             -             SO2NHMe
II-471   OH    H     SO2But             -             SO2N(Me)2
II-472   OH    H     SO2But             -CH2-         CONH2
II-473   OH    H     SO2But             -CH2-         CONHMe
II-474   OH    H     SO2But             -CH2-         CON(Me)2
II-475   OH    H     SO2But             -CH2-         SO2NH2
II-476   OH    H     SO2But             -CH2-         SO2NHMe
II-477   OH    H     SO2But             -CH2-         SO2N(Me)2
II-478   OH    H     SO2Pn              -             CONH2
II-479   OH    5-Me  SO2Pn              -             CONH2
II-480   OH    6-Me  SO2Pn              -             CONH2
II-481   OH    H     SO2Pn              -             CONHMe
II-482   OH    5-Me  SO2Pn              -             CONHMe
II-483   OH    6-Me  SO2Pn              -             CONHMe
II-484   OH    H     SO2Pn              -             CON(Me)2
II-485   OH    5-Me  SO2Pn              -             CON(Me)2
II-486   OH    6-Me  SO2Pn              -             CON(Me)2
II-487   OH    H     SO2Pn              -             SO2NH2
II-488   OH    5-Me  SO2Pn              -             SO2NH2
II-489   OH    6-Me  SO2Pn              -             SO2NH2
II-490   OH    H     SO2Pn              -             SO2NHMe
II-491   OH    5-Me  SO2Pn              -             SO2NHMe
II-492   OH    6-Me  SO2Pn              -             SO2NHMe
II-493   OH    H     SO2Pn              -             SO2N(Me)2
II-494   OH    5-Me  SO2Pn              -             SO2N(Me)2
II-495   OH    6-Me  SO2Pn              -             SO2N(Me)2
II-496   OH    H     SO2Pn              -CH2-         CONH2
II-497   OH    H     SO2Pn              -CH2-         CONHMe
II-498   OH    H     SO2Pn              -CH2-         CON(Me)2
II-499   OH    H     SO2Pn              -CH2-         SO2NH2
II-500   OH    H     SO2Pn              -CH2-         SO2NHMe
II-501   OH    H     SO2Pn              -CH2-         SO2N(Me)2
II-502   OH    H     SO2Hx              -             CONH2
II-503   OH    5-Me  SO2Hx              -             CONH2
II-504   OH    6-Me  SO2Hx              -             CONH2
II-505   OH    H     SO2Hx              -             CONHMe
II-506   OH    5-Me  SO2Hx              -             CONHMe
II-507   OH    6-Me  SO2Hx              -             CONHMe
II-508   OH    H     SO2Hx              -             CON(Me)2
II-509   OH    5-Me  SO2Hx              -             CON(Me)2
II-510   OH    6-Me  SO2Hx              -             CON(Me)2
II-511   OH    H     SO2Hx              -             SO2NH2
II-512   OH    H     SO2Hx              -             SO2NHMe
II-513   OH    H     SO2Hx              -             SO2N(Me)2
II-514   OH    H     SO2Hx              -CH2-         CONH2
II-515   OH    H     SO2Hx              -CH2-         CONHMe
II-516   OH    H     SO2Hx              -CH2-         CON(Me)2
II-517   OH    H     SO2Hx              -CH2-         SO2NH2
II-518   OH    H     SO2Hx              -CH2-         SO2NHMe
II-519   OH    H     SO2Hx              -CH2-         SO2N(Me)2
II-520   OH    H     SO2Ph              -             CONH2
II-521   OH    5-Me  SO2Ph              -             CONH2
II-522   OH    6-Me  SO2Ph              -             CONH2
II-523   OH    H     SO2Ph              -             CONHMe
II-524   OH    5-Me  SO2Ph              -             CONHMe
II-525   OH    6-Me  SO2Ph              -             CONHMe
II-526   OH    H     SO2Ph              -             CON(Me)2
II-527   OH    5-Me  SO2Ph              -             CON(Me)2
II-528   OH    6-Me  SO2Ph              -             CON(Me)2
II-529   OH    H     SO2Ph              -             SO2NH2
II-530   OH    5-Me  SO2Ph              -             SO2NH2
II-531   OH    6-Me  SO2Ph              -             SO2NH2
II-532   OH    H     SO2Ph              -             SO2NHMe
II-533   OH    5-Me  SO2Ph              -             SO2NHMe
II-534   OH    6-Me  SO2Ph              -             SO2NHMe
II-535   OH    H     SO2Ph              -             SO2N(Me)2
II-536   OH    5-Me  SO2Ph              -             SO2N(Me)2
II-537   OH    6-Me  SO2Ph              -             SO2N(Me)2
II-538   OH    H     SO2Ph              -CH2-         CONH2
II-539   OH    H     SO2Ph              -CH2-         CONHMe
II-540   OH    H     SO2Ph              -CH2-         CON(Me)2
II-541   OH    H     SO2Ph              -CH2-         SO2NH2
II-542   OH    H     SO2Ph              -CH2-         SO2NHMe
II-543   OH    H     SO2Ph              -CH2-         SO2N(Me)2
II-544   OH    H     SO2(2-F-Ph)        -             CONH2
II-545   OH    5-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CONH2
II-546   OH    6-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CONH2
II-547   OH    H     SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
II-548   OH    5-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
II-549   OH    6-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
II-550   OH    H     SO2(2-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-551   OH    5-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-552   OH    6-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-553   OH    H     SO2(2-F-Ph)        -             SO2NH2
II-554   OH    H     SO2(2-F-Ph)        -             SO2NHMe
II-555   OH    H     SO2(2-F-Ph)        -             SO2N(Me)2
II-556   OH    H     SO2(3-F-Ph)        -             CONH2
II-557   OH    5-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CONH2
II-558   OH    6-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CONH2
II-559   OH    H     SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
II-560   OH    5-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
II-561   OH    6-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
II-562   OH    H     SO2(3-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-563   OH    5-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-564   OH    6-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-565   OH    H     SO2(3-F-Ph)        -             SO2NH2
II-566   OH    H     SO2(3-F-Ph)        -             SO2NHMe
II-567   OH    H     SO2(3-F-Ph)        -             SO2N(Me)2
II-568   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             CONH2
II-569   OH    5-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CONH2
II-570   OH    6-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CONH2
II-571   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
II-572   OH    5-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
II-573   OH    6-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
II-574   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-575   OH    5-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-576   OH    6-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-577   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             SO2NH2
II-578   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             SO2NHMe
II-579   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             SO2N(Me)2
II-580   OH    H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CONH2
II-581   OH    5-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CONH2
II-582   OH    6-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CONH2
II-583   OH    H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-584   OH    5-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-585   OH    6-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-586   OH    H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-587   OH    5-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-588   OH    6-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-589   OH    H     SO2(2-Cl-Ph)       -             SO2NH2
II-590   OH    H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CONH2
II-591   OH    5-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CONH2
II-592   OH    6-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CONH2
II-593   OH    H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-594   OH    5-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-595   OH    6-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-596   OH    H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-597   OH    5-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-598   OH    6-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-599   OH    H     SO2(3-Cl-Ph)       -             SO2NH2
II-600   OH    H     SO2(3-Cl-Ph)       -             SO2NHMe
II-601   OH    H     SO2(3-Cl-Ph)       -             SO2N(Me)2
II-602   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONH2
II-603   OH    5-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CONH2
II-604   OH    6-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CONH2
II-605   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-606   OH    5-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-607   OH    6-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-608   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-609   OH    5-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-610   OH    6-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-611   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             SO2NH2
II-612   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             SO2NHMe
II-613   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             SO2N(Me)2
II-614   OH    H     SO2(2-Br-Ph)       -             CONH2
II-615   OH    H     SO2(2-Br-Ph)       -             CONHMe
II-616   OH    H     SO2(2-Br-Ph)       -             CON(Me)2
II-617   OH    H     SO2(2-Br-Ph)       -             SO2NH2
II-618   OH    H     SO2(3-Br-Ph)       -             CONH2
II-619   OH    H     SO2(3-Br-Ph)       -             CONHMe
II-620   OH    H     SO2(3-Br-Ph)       -             CON(Me)2
II-621   OH    H     SO2(3-Br-Ph)       -             SO2NH2
II-622   OH    H     SO2(4-Br-Ph)       -             CONH2
II-623   OH    H     SO2(4-Br-Ph)       -             CONHMe
II-624   OH    H     SO2(4-Br-Ph)       -             CON(Me)2
II-625   OH    H     SO2(4-Br-Ph)       -             SO2NH2
II-626   OH    H     SO2(2-Me-Ph)       -             CONH2
II-627   OH    5-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CONH2
II-628   OH    6-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CONH2
II-629   OH    H     SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
II-630   OH    5-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
II-631   OH    6-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
II-632   OH    H     SO2(2-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-633   OH    5-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-634   OH    6-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-635   OH    H     SO2(2-Me-Ph)       -             SO2NH2
II-636   OH    H     SO2(3-Me-Ph)       -             CONH2
II-637   OH    5-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CONH2
II-638   OH    6-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CONH2
II-639   OH    H     SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
II-640   OH    5-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
II-641   OH    6-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
II-642   OH    H     SO2(3-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-643   OH    5-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-644   OH    6-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-645   OH    H     SO2(3-Me-Ph)       -             SO2NH2
II-646   OH    H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONH2
II-647   OH    5-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CONH2
II-648   OH    6-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CONH2
II-649   OH    H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
II-650   OH    5-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
II-651   OH    6-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
II-652   OH    H     SO2(4-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-653   OH    5-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-654   OH    6-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-655   OH    H     SO2(4-Me-Ph)       -             SO2NH2
II-656   OH    H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CONH2
II-657   OH    5-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CONH2
II-658   OH    6-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CONH2
II-659   OH    H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-660   OH    5-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-661   OH    6-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-662   OH    H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-663   OH    5-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-664   OH    6-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-665   OH    H     SO2(2-MeO-Ph)      -             SO2NH2
II-666   OH    H     SO2(2-MeO-Ph)      -             SO2NHMe
II-667   OH    H     SO2(2-MeO-Ph)      -             SO2N(Me)2
II-668   OH    H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CONH2
II-669   OH    5-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CONH2
II-670   OH    6-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CONH2
II-671   OH    H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-672   OH    5-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-673   OH    6-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-674   OH    H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-675   OH    5-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-676   OH    6-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-677   OH    H     SO2(3-MeO-Ph)      -             SO2NH2
II-678   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONH2
II-679   OH    5-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CONH2
II-680   OH    6-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CONH2
II-681   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-682   OH    5-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-683   OH    6-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-684   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-685   OH    5-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-686   OH    6-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-687   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             SO2NH2
II-688   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             SO2NHMe
II-689   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             SO2N(Me)2
II-690   OH    H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CONH2
II-691   OH    H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CONHMe
II-692   OH    H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CON(Me)2
II-693   OH    H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             SO2NH2
II-694   OH    H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CONH2
II-695   OH    H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CONHMe
II-696   OH    H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CON(Me)2
II-697   OH    H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             SO2NH2
II-698   OH    H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CONH2
II-699   OH    H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CONHMe
II-700   OH    H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CON(Me)2
II-701   OH    H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             SO2NH2
II-702   OMe   H     CHO                -             CONH2
II-703   OMe   H     CHO                -             CONHMe
II-704   OMe   H     CHO                -             CON(Me)2
II-705   OMe   H     CHO                -             SO2NH2
II-706   OMe   H     Ac                 -             CONH2
II-707   OMe   H     Ac                 -             CONHMe
II-708   OMe   H     Ac                 -             CON(Me)2
II-709   OMe   H     Ac                 -             SO2NH2
II-710   OMe   H     Prn                -             CONH2
II-711   OMe   5-Me  Prn                -             CONH2
II-712   OMe   6-Me  Prn                -             CONH2
II-713   OMe   H     Prn                -             CONHMe
II-714   OMe   5-Me  Prn                -             CONHMe
II-715   OMe   6-Me  Prn                -             CONHMe
II-716   OMe   H     Prn                -             CON(Me)2
II-717   OMe   H     Prn                -             SO2NH2
II-718   OMe   H     Prn                -CH2-         CONH2
II-719   OMe   H     Prn                -CH2-         CONHMe
II-720   OMe   H     Prn                -CH2-         CON(Me)2
II-721   OMe   H     Prn                -CH2-         SO2NH2
II-722   OMe   H     Byr                -             CONH2
II-723   OMe   5-Me  Byr                -             CONH2
II-724   OMe   6-Me  Byr                -             CONH2
II-725   OMe   H     Byr                -             CONHMe
II-726   OMe   5-Me  Byr                -             CONHMe
II-727   OMe   6-Me  Byr                -             CONHMe
II-728   OMe   H     Byr                -             CONHEt
II-729   OMe   H     Byr                -             CON(Me)2
II-730   OMe   5-Me  Byr                -             CON(Me)2
II-731   OMe   6-Me  Byr                -             CON(Me)2
II-732   OMe   H     Byr                -             SO2NH2
II-733   OMe   5-Me  Byr                -             SO2NH2
II-734   OMe   6-Me  Byr                -             SO2NH2
II-735   OMe   H     Byr                -             SO2NHMe
II-736   OMe   H     Byr                -             SO2N(Me)2
II-737   OMe   H     Byr                -CH2-         CONH2
II-738   OMe   5-Me  Byr                -CH2-         CONH2
II-739   OMe   6-Me  Byr                -CH2-         CONH2
II-740   OMe   H     Byr                -CH2-         CONHMe
II-741   OMe   5-Me  Byr                -CH2-         CONHMe
II-742   OMe   6-Me  Byr                -CH2-         CONHMe
II-743   OMe   H     Byr                -CH2-         CON(Me)2
II-744   OMe   H     Byr                -CH2-         SO2NH2
II-745   OMe   5-Me  Byr                -CH2-         SO2NH2
II-746   OMe   6-Me  Byr                -CH2-         SO2NH2
II-747   OMe   H     Byr                -CH2-         SO2NHMe
II-748   OMe   H     Byr                -CH2-         SO2N(Me)2
II-749   OMe   H     Byr                -(CH2)2-      CONH2
II-750   OMe   H     Byr                -(CH2)2-      CONHMe
II-751   OMe   H     Byr                -(CH2)2-      CON(Me)2
II-752   OMe   H     Byr                -(CH2)2-      SO2NH2
II-753   OMe   H     Byr                -(CH2)3-      CONH2
II-754   OMe   H     Byr                -(CH2)3-      CONHMe
II-755   OMe   H     Byr                -(CH2)3-      CON(Me)2
II-756   OMe   H     Byr                -(CH2)3-      SO2NH2
II-757   OMe   H     Byr                -CH2CH(CH3)-  CONH2
II-758   OMe   H     Byr                -CH2CH(CH3)-  CONHMe
II-759   OMe   H     Byr                -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
II-760   OMe   H     Byr                -CH2CH(CH3)-  SO2NHMe
II-761   OMe   H     Byr                -(CH2)4-      CONH2
II-762   OMe   H     Byr                -(CH2)4-      CONHMe
II-763   OMe   H     Byr                -(CH2)4-      CON(Me)2
II-764   OMe   H     Byr                -(CH2)5-      CONH2
II-765   OMe   H     Byr                -(CH2)5-      CONHMe
II-766   OMe   H     Byr                -(CH2)5-      CON(Me)2
II-767   OMe   H     Byr                -(CH2)6-      CONH2
II-768   OMe   H     Byr                -(CH2)6-      CONHMe
II-769   OMe   H     Byr                -(CH2)6-      CON(Me)2
II-770   OMe   H     Byri               -             CONH2
II-771   OMe   5-Me  Byri               -             CONH2
II-772   OMe   6-Me  Byri               -             CONH2
II-773   OMe   H     Byri               -             CONHMe
II-774   OMe   5-Me  Byri               -             CONHMe
II-775   OMe   6-Me  Byri               -             CONHMe
II-776   OMe   H     Byri               -             CON(Me)2
II-777   OMe   H     Byri               -             SO2NH2
II-778   OMe   H     Byri               -             SO2NHMe
II-779   OMe   H     Byri               -             SO2N(Me)2
II-780   OMe   H     Byri               -CH2-         CONH2
II-781   OMe   H     Byri               -CH2-         CONHMe
II-782   OMe   H     Byri               -CH2-         CON(Me)2
II-783   OMe   H     Byri               -CH2-         SO2NH2
II-784   OMe   H     Byri               -(CH2)2-      CONH2
II-785   OMe   H     Byri               -(CH2)2-      CONHMe
II-786   OMe   H     Byri               -(CH2)2-      CON(Me)2
II-787   OMe   H     Byri               -(CH2)2-      SO2NH2
II-788   OMe   H     Byri               -(CH2)3-      CONH2
II-789   OMe   H     Byri               -(CH2)3-      CONHMe
II-790   OMe   H     Byri               -(CH2)3-      CON(Me)2
II-791   OMe   H     Byri               -(CH2)3-      SO2NH2
II-792   OMe   H     Va                 -             CONH2
II-793   OMe   5-Me  Va                 -             CONH2
II-794   OMe   6-Me  Va                 -             CONH2
II-795   OMe   H     Va                 -             CONHMe
II-796   OMe   5-Me  Va                 -             CONHMe
II-797   OMe   6-Me  Va                 -             CONHMe
II-798   OMe   H     Va                 -             CONHPr
II-799   OMe   H     Va                 -             CON(Me)2
II-800   OMe   H     Va                 -             SO2NH2
II-801   OMe   5-Me  Va                 -             SO2NH2
II-802   OMe   6-Me  Va                 -             SO2NH2
II-803   OMe   H     Va                 -             SO2NHMe
II-804   OMe   5-Me  Va                 -             SO2NHMe
II-805   OMe   6-Me  Va                 -             SO2NHMe
II-806   OMe   H     Va                 -             SO2N(Me)2
II-807   OMe   H     Va                 -CH2-         CONH2
II-808   OMe   5-Me  Va                 -CH2-         CONH2
II-809   OMe   6-Me  Va                 -CH2-         CONH2
II-810   OMe   H     Va                 -CH2-         CONHMe
II-811   OMe   5-Me  Va                 -CH2-         CONHMe
II-812   OMe   6-Me  Va                 -CH2-         CONHMe
II-813   OMe   H     Va                 -CH2-         CON(Me)2
II-814   OMe   H     Va                 -CH2-         SO2NH2
II-815   OMe   H     Va                 -CH2-         SO2NHMe
II-816   OMe   H     Va                 -CH2-         SO2N(Me)2
II-817   OMe   H     Va                 -(CH2)2-      CONH2
II-818   OMe   H     Va                 -(CH2)2-      CONHMe
II-819   OMe   H     Va                 -(CH2)2-      CON(Me)2
II-820   OMe   H     Va                 -(CH2)2-      SO2NH2
II-821   OMe   H     Va                 -(CH2)2-      SO2NHMe
II-822   OMe   H     Va                 -(CH2)2-      SO2N(Me)2
II-823   OMe   H     Va                 -(CH2)3-      CONH2
II-824   OMe   H     Va                 -(CH2)3-      CONHMe
II-825   OMe   H     Va                 -(CH2)3-      SO2NH2
II-826   OMe   H     Va                 -(CH2)3-      SO2NHMe
II-827   OMe   H     Va                 -CH2CH(CH3)-  CONH2
II-828   OMe   H     Va                 -CH2CH(CH3)-  CONHMe
II-829   OMe   H     Va                 -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
II-830   OMe   H     Va                 -CH2CH(CH3)-  SO2NHMe
II-831   OMe   H     Vai                -             CONH2
II-832   OMe   5-Me  Vai                -             CONH2
II-833   OMe   6-Me  Vai                -             CONH2
II-834   OMe   H     Vai                -             CONHMe
II-835   OMe   5-Me  Vai                -             CONHMe
II-836   OMe   6-Me  Vai                -             CONHMe
II-837   OMe   H     Vai                -             CON(Me)2
II-838   OMe   H     Vai                -             SO2NH2
II-839   OMe   H     Vai                -             SO2NHMe
II-840   OMe   H     Vai                -             SO2N(Me)2
II-841   OMe   H     Vai                -CH2-         CONH2
II-842   OMe   5-Me  Vai                -CH2-         CONH2
II-843   OMe   6-Me  Vai                -CH2-         CONH2
II-844   OMe   H     Vai                -CH2-         CONHMe
II-845   OMe   5-Me  Vai                -CH2-         CONHMe
II-846   OMe   6-Me  Vai                -CH2-         CONHMe
II-847   OMe   H     Vai                -CH2-         CON(Me)2
II-848   OMe   H     Vai                -CH2-         SO2NH2
II-849   OMe   H     Vai                -CH2-         SO2NHMe
II-850   OMe   H     Vai                -CH2-         SO2N(Me)2
II-851   OMe   H     Vai                -(CH2)2-      CONH2
II-852   OMe   H     Vai                -(CH2)2-      CONHMe
II-853   OMe   H     Vai                -(CH2)2-      CON(Me)2
II-854   OMe   H     Vai                -(CH2)2-      SO2NH2
II-855   OMe   H     Vai                -(CH2)3-      CONH2
II-856   OMe   H     Vai                -(CH2)3-      CONHMe
II-857   OMe   H     Vai                -(CH2)3-      SO2NH2
II-858   OMe   H     Vai                -(CH2)3-      SO2NHMe
II-859   OMe   H     Piv                -             CONH2
II-860   OMe   5-Me  Piv                -             CONH2
II-861   OMe   6-Me  Piv                -             CONH2
II-862   OMe   H     Piv                -             CONHMe
II-863   OMe   5-Me  Piv                -             CONHMe
II-864   OMe   6-Me  Piv                -             CONHMe
II-865   OMe   H     Piv                -             CON(Me)2
II-866   OMe   H     Piv                -             SO2NH2
II-867   OMe   H     Piv                -             SO2NHMe
II-868   OMe   H     Piv                -             SO2N(Me)2
II-869   OMe   H     Piv                -CH2-         CONH2
II-870   OMe   H     Piv                -CH2-         CONHMe
II-871   OMe   H     Piv                -CH2-         CON(Me)2
II-872   OMe   H     Piv                -CH2-         SO2NH2
II-873   OMe   H     Piv                -(CH2)2-      CONH2
II-874   OMe   H     Piv                -(CH2)2-      CONHMe
II-875   OMe   H     Piv                -(CH2)2-      CON(Me)2
II-876   OMe   H     Piv                -(CH2)2-      SO2NH2
II-877   OMe   H     Piv                -(CH2)3-      CONH2
II-878   OMe   H     Piv                -(CH2)3-      CONHMe
II-879   OMe   H     Piv                -(CH2)3-      SO2NH2
II-880   OMe   H     Hxa                -             CONH2
II-881   OMe   5-Me  Hxa                -             CONH2
II-882   OMe   6-Me  Hxa                -             CONH2
II-883   OMe   H     Hxa                -             CONHMe
II-884   OMe   5-Me  Hxa                -             CONHMe
II-885   OMe   6-Me  Hxa                -             CONHMe
II-886   OMe   H     Hxa                -             CON(Me)2
II-887   OMe   H     Hxa                -             SO2NH2
II-888   OMe   5-Me  Hxa                -             SO2NH2
II-889   OMe   6-Me  Hxa                -             SO2NH2
II-890   OMe   H     Hxa                -             SO2NHMe
II-891   OMe   5-Me  Hxa                -             SO2NHMe
II-892   OMe   6-Me  Hxa                -             SO2NHMe
II-893   OMe   H     Hxa                -             SO2N(Me)2
II-894   OMe   H     Hxa                -CH2-         CONH2
II-895   OMe   H     Hxa                -CH2-         CONHMe
II-896   OMe   H     Hxa                -CH2-         CON(Me)2
II-897   OMe   H     Hxa                -CH2-         SO2NH2
II-898   OMe   H     Hxa                -(CH2)2-      CONH2
II-899   OMe   H     Hxa                -(CH2)2-      CONHMe
II-900   OMe   H     Hxa                -(CH2)2-      SO2NH2
II-901   OMe   H     Hxa                -(CH2)3-      CONH2
II-902   OMe   H     Hxa                -(CH2)3-      CONHMe
II-903   OMe   H     Hxa                -(CH2)3-      SO2NH2
II-904   OMe   H     SO2Me              -             CONH2
II-905   OMe   H     SO2Me              -             CONHMe
II-906   OMe   H     SO2Me              -             CON(Me)2
II-907   OMe   H     SO2Me              -             SO2NH2
II-908   OMe   H     SO2Me              -CH2-         CONH2
II-909   OMe   H     SO2Me              -CH2-         CONHMe
II-910   OMe   H     SO2Me              -CH2-         CON(Me)2
II-911   OMe   H     SO2Me              -CH2-         SO2NH2
II-912   OMe   H     SO2Et              -             CONH2
II-913   OMe   H     SO2Et              -             CONHMe
II-914   OMe   H     SO2Et              -             CON(Me)2
II-915   OMe   H     SO2Et              -             SO2NH2
II-916   OMe   H     SO2Et              -             SO2NHMe
II-917   OMe   H     SO2Et              -             SO2N(Me)2
II-918   OMe   H     SO2Et              -CH2-         CONH2
II-919   OMe   H     SO2Et              -CH2-         CONHMe
II-920   OMe   H     SO2Et              -CH2-         CON(Me)2
II-921   OMe   H     SO2Et              -CH2-         SO2NH2
II-922   OMe   H     SO2Et              -CH2-         SO2NHMe
II-923   OMe   H     SO2Et              -CH2-         SO2N(Me)2
II-924   OMe   H     SO2Pr              -             CONH2
II-925   OMe   5-Me  SO2Pr              -             CONH2
II-926   OMe   6-Me  SO2Pr              -             CONH2
II-927   OMe   H     SO2Pr              -             CONHMe
II-928   OMe   5-Me  SO2Pr              -             CONHMe
II-929   OMe   6-Me  SO2Pr              -             CONHMe
II-930   OMe   H     SO2Pr              -             CONHEt
II-931   OMe   H     SO2Pr              -             CONHPr
II-932   OMe   H     SO2Pr              -             CONHBu
II-933   OMe   H     SO2Pr              -             CONHBui
II-934   OMe   H     SO2Pr              -             CONHBus
II-935   OMe   H     SO2Pr              -             CONHBut
II-936   OMe   H     SO2Pr              -             CONHPn
II-937   OMe   H     SO2Pr              -             CONHHx
II-938   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Me)2
II-939   OMe   5-Me  SO2Pr              -             CON(Me)2
II-940   OMe   6-Me  SO2Pr              -             CON(Me)2
II-941   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Me)Et
II-942   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Et)2
II-943   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Pr)2
II-944   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Bu)2
II-945   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Pn)2
II-946   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Hx)2
II-947   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NH2
II-948   OMe   5-Me  SO2Pr              -             SO2NH2
II-949   OMe   6-Me  SO2Pr              -             SO2NH2
II-950   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHMe
II-951   OMe   5-Me  SO2Pr              -             SO2NHMe
II-952   OMe   6-Me  SO2Pr              -             SO2NHMe
II-953   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHEt
II-954   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHPr
II-955   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHBu
II-956   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHBui
II-957   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHBus
II-958   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHBut
II-959   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHPn
II-960   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHHx
II-961   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Me)2
II-962   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Me)Et
II-963   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Et)2
II-964   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Pr)2
II-965   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Bu)2
II-966   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Pn)2
II-967   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Hx)2
II-968   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         CONH2
II-969   OMe   5-Me  SO2Pr              -CH2-         CONH2
II-970   OMe   6-Me  SO2Pr              -CH2-         CONH2
II-971   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         CONHMe
II-972   OMe   5-Me  SO2Pr              -CH2-         CONHMe
II-973   OMe   6-Me  SO2Pr              -CH2-         CONHMe
II-974   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         CON(Me)2
II-975   OMe   5-Me  SO2Pr              -CH2-         CON(Me)2
II-976   OMe   6-Me  SO2Pr              -CH2-         CON(Me)2
II-977   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         SO2NH2
II-978   OMe   5-Me  SO2Pr              -CH2-         SO2NH2
II-979   OMe   6-Me  SO2Pr              -CH2-         SO2NH2
II-980   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         SO2NHMe
II-981   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         SO2N(Me)2
II-982   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)2-      CONH2
II-983   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)2-      CONHMe
II-984   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)2-      CON(Me)2
II-985   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)2-      SO2NH2
II-986   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)3-      CONH2
II-987   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)3-      CONHMe
II-988   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)3-      CON(Me)2
II-989   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)3-      SO2NH2
II-990   OMe   H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  CONH2
II-991   OMe   H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  CONHMe
II-992   OMe   H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
II-993   OMe   H     SO2Pri             -             CONH2
II-994   OMe   5-Me  SO2Pri             -             CONH2
II-995   OMe   6-Me  SO2Pri             -             CONH2
II-996   OMe   H     SO2Pri             -             CONHMe
II-997   OMe   5-Me  SO2Pri             -             CONHMe
II-998   OMe   6-Me  SO2Pri             -             CONHMe
II-999   OMe   H     SO2Pri             -             CON(Me)2
II-1000  OMe   5-Me  SO2Pri             -             CON(Me)2
II-1001  OMe   6-Me  SO2Pri             -             CON(Me)2
II-1002  OMe   H     SO2Pri             -             SO2NH2
II-1003  OMe   5-Me  SO2Pri             -             SO2NH2
II-1004  OMe   6-Me  SO2Pri             -             SO2NH2
II-1005  OMe   H     SO2Pri             -CH2-         CONH2
II-1006  OMe   H     SO2Pri             -CH2-         CONHMe
II-1007  OMe   H     SO2Pri             -CH2-         CON(Me)2
II-1008  OMe   H     SO2Pri             -CH2-         SO2NH2
II-1009  OMe   H     SO2Bu              -             CONH2
II-1010  OMe   5-Me  SO2Bu              -             CONH2
II-1011  OMe   6-Me  SO2Bu              -             CONH2
II-1012  OMe   H     SO2Bu              -             CONHMe
II-1013  OMe   5-Me  SO2Bu              -             CONHMe
II-1014  OMe   6-Me  SO2Bu              -             CONHMe
II-1015  OMe   H     SO2Bu              -             CONHEt
II-1016  OMe   H     SO2Bu              -             CONHPr
II-1017  OMe   H     SO2Bu              -             CONHBu
II-1018  OMe   H     SO2Bu              -             CONHBui
II-1019  OMe   H     SO2Bu              -             CONHBus
II-1020  OMe   H     SO2Bu              -             CONHBut
II-1021  OMe   H     SO2Bu              -             CONHPn
II-1022  OMe   H     SO2Bu              -             CONHHx
II-1023  OMe   H     SO2Bu              -             CON(Me)2
II-1024  OMe   5-Me  SO2Bu              -             CON(Me)2
II-1025  OMe   6-Me  SO2Bu              -             CON(Me)2
II-1026  OMe   H     SO2Bu              -             CON(Me)Et
II-1027  OMe   H     SO2Bu              -             CON(Et)2
II-1028  OMe   H     SO2Bu              -             CON(Pr)2
II-1029  OMe   H     SO2Bu              -             CON(Bu)2
II-1030  OMe   H     SO2Bu              -             CON(Pn)2
II-1031  OMe   H     SO2Bu              -             CON(Hx)2
II-1032  OMe   H     SO2Bu              -             SO2NH2
II-1033  OMe   5-Me  SO2Bu              -             SO2NH2
II-1034  OMe   6-Me  SO2Bu              -             SO2NH2
II-1035  OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHMe
II-1036  OMe   5-Me  SO2Bu              -             SO2NHMe
II-1037  OMe   6-Me  SO2Bu              -             SO2NHMe
II-1038  OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHEt
II-1039  OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHPr
II-1040  OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHBu
II-1041  OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHBui
II-1042  OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHBus
II-1043  OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHBut
II-1044  OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHPn
II-1045  OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHHx
II-1046  OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Me)2
II-1047  OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Me)Et
II-1048  OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Et)2
II-1049  OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Pr)2
II-1050  OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Bu)2
II-1051  OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Pn)2
II-1052  OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Hx)2
II-1053  OMe   H     SO2Bu              -CH2-         CONH2
II-1054  OMe   5-Me  SO2Bu              -CH2-         CONH2
II-1055  OMe   6-Me  SO2Bu              -CH2-         CONH2
II-1056  OMe   H     SO2Bu              -CH2-         CONHMe
II-1057  OMe   5-Me  SO2Bu              -CH2-         CONHMe
II-1058  OMe   6-Me  SO2Bu              -CH2-         CONHMe
II-1059  OMe   H     SO2Bu              -CH2-         CON(Me)2
II-1060  OMe   5-Me  SO2Bu              -CH2-         CON(Me)2
II-1061  OMe   6-Me  SO2Bu              -CH2-         CON(Me)2
II-1062  OMe   H     SO2Bu              -CH2-         SO2NH2
II-1063  OMe   5-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2NH2
II-1064  OMe   6-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2NH2
II-1065  OMe   H     SO2Bu              -CH2-         SO2NHMe
II-1066  OMe   5-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2NHMe
II-1067  OMe   6-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2NHMe
II-1068  OMe   H     SO2Bu              -CH2-         SO2N(Me)2
II-1069  OMe   5-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2N(Me)2
II-1070  OMe   6-Me  SO2Bu              -CH2-         SO2N(Me)2
II-1071  OMe   H     SO2Bu              -(CH2)2-      CONH2
II-1072  OMe   H     SO2Bu              -(CH2)2-      CONHMe
II-1073  OMe   H     SO2Bu              -(CH2)2-      CON(Me)2
II-1074  OMe   H     SO2Bu              -(CH2)2-      SO2NH2
II-1075  OMe   H     SO2Bu              -(CH2)3-      CONH2
II-1076  OMe   H     SO2Bu              -(CH2)3-      CONHMe
II-1077  OMe   H     SO2Bu              -(CH2)3-      CON(Me)2
II-1078  OMe   H     SO2Bu              -(CH2)3-      SO2NH2
II-1079  OMe   H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  CONH2
II-1080  OMe   H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  CONHMe
II-1081  OMe   H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
II-1082  OMe   H     SO2Bui             -             CONH2
II-1083  OMe   5-Me  SO2Bui             -             CONH2
II-1084  OMe   6-Me  SO2Bui             -             CONH2
II-1085  OMe   H     SO2Bui             -             CONHMe
II-1086  OMe   5-Me  SO2Bui             -             CONHMe
II-1087  OMe   6-Me  SO2Bui             -             CONHMe
II-1088  OMe   H     SO2Bui             -             CON(Me)2
II-1089  OMe   5-Me  SO2Bui             -             CON(Me)2
II-1090  OMe   6-Me  SO2Bui             -             CON(Me)2
II-1091  OMe   H     SO2Bui             -             SO2NH2
II-1092  OMe   H     SO2Bui             -             SO2NHMe
II-1093  OMe   H     SO2Bui             -             SO2N(Me)2
II-1094  OMe   H     SO2Bui             -CH2-         CONH2
II-1095  OMe   H     SO2Bui             -CH2-         CONHMe
II-1096  OMe   H     SO2Bui             -CH2-         CON(Me)2
II-1097  OMe   H     SO2Bui             -CH2-         SO2NH2
II-1098  OMe   H     SO2Bui             -CH2-         SO2NHMe
II-1099  OMe   H     SO2Bui             -CH2-         SO2N(Me)2
II-1100  OMe   H     SO2Bus             -             CONH2
II-1101  OMe   5-Me  SO2Bus             -             CONH2
II-1102  OMe   6-Me  SO2Bus             -             CONH2
II-1103  OMe   H     SO2Bus             -             CONHMe
II-1104  OMe   5-Me  SO2Bus             -             CONHMe
II-1105  OMe   6-Me  SO2Bus             -             CONHMe
II-1106  OMe   H     SO2Bus             -             CON(Me)2
II-1107  OMe   5-Me  SO2Bus             -             CON(Me)2
II-1108  OMe   6-Me  SO2Bus             -             CON(Me)2
II-1109  OMe   H     SO2Bus             -             SO2NH2
II-1110  OMe   H     SO2Bus             -             SO2NHMe
II-1111  OMe   H     SO2Bus             -             SO2N(Me)2
II-1112  OMe   H     SO2Bus             -CH2-         CONH2
II-1113  OMe   H     SO2Bus             -CH2-         CONHMe
II-1114  OMe   H     SO2Bus             -CH2-         CON(Me)2
II-1115  OMe   H     SO2Bus             -CH2-         SO2NH2
II-1116  OMe   H     SO2Bus             -CH2-         SO2NHMe
II-1117  OMe   H     SO2Bus             -CH2-         SO2N(Me)2
II-1118  OMe   H     SO2But             -             CONH2
II-1119  OMe   5-Me  SO2But             -             CONH2
II-1120  OMe   6-Me  SO2But             -             CONH2
II-1121  OMe   H     SO2But             -             CONHMe
II-1122  OMe   5-Me  SO2But             -             CONHMe
II-1123  OMe   6-Me  SO2But             -             CONHMe
II-1124  OMe   H     SO2But             -             CON(Me)2
II-1125  OMe   5-Me  SO2But             -             CON(Me)2
II-1126  OMe   6-Me  SO2But             -             CON(Me)2
II-1127  OMe   H     SO2But             -             SO2NH2
II-1128  OMe   H     SO2But             -             SO2NHMe
II-1129  OMe   H     SO2But             -             SO2N(Me)2
II-1130  OMe   H     SO2But             -CH2-         CONH2
II-1131  OMe   H     SO2But             -CH2-         CONHMe
II-1132  OMe   H     SO2But             -CH2-         CON(Me)2
II-1133  OMe   H     SO2But             -CH2-         SO2NH2
II-1134  OMe   H     SO2But             -CH2-         SO2NHMe
II-1135  OMe   H     SO2But             -CH2-         SO2N(Me)2
II-1136  OMe   H     SO2Pn              -             CONH2
II-1137  OMe   5-Me  SO2Pn              -             CONH2
II-1138  OMe   6-Me  SO2Pn              -             CONH2
II-1139  OMe   H     SO2Pn              -             CONHMe
II-1140  OMe   5-Me  SO2Pn              -             CONHMe
II-1141  OMe   6-Me  SO2Pn              -             CONHMe
II-1142  OMe   H     SO2Pn              -             CON(Me)2
II-1143  OMe   5-Me  SO2Pn              -             CON(Me)2
II-1144  OMe   6-Me  SO2Pn              -             CON(Me)2
II-1145  OMe   H     SO2Pn              -             SO2NH2
II-1146  OMe   H     SO2Pn              -             SO2NHMe
II-1147  OMe   H     SO2Pn              -             SO2N(Me)2
II-1148  OMe   H     SO2Pn              -CH2-         CONH2
II-1149  OMe   H     SO2Pn              -CH2-         CONHMe
II-1150  OMe   H     SO2Pn              -CH2-         CON(Me)2
II-1151  OMe   H     SO2Pn              -CH2-         SO2NH2
II-1152  OMe   H     SO2Pn              -CH2-         SO2NHMe
II-1153  OMe   H     SO2Pn              -CH2-         SO2N(Me)2
II-1154  OMe   H     SO2Hx              -             CONH2
II-1155  OMe   5-Me  SO2Hx              -             CONH2
II-1156  OMe   6-Me  SO2Hx              -             CONH2
II-1157  OMe   H     SO2Hx              -             CONHMe
II-1158  OMe   5-Me  SO2Hx              -             CONHMe
II-1159  OMe   6-Me  SO2Hx              -             CONHMe
II-1160  OMe   H     SO2Hx              -             CON(Me)2
II-1161  OMe   5-Me  SO2Hx              -             CON(Me)2
II-1162  OMe   6-Me  SO2Hx              -             CON(Me)2
II-1163  OMe   H     SO2Hx              -             SO2NH2
II-1164  OMe   H     SO2Hx              -             SO2NHMe
II-1165  OMe   H     SO2Hx              -             SO2N(Me)2
II-1166  OMe   H     SO2Hx              -CH2-         CONH2
II-1167  OMe   H     SO2Hx              -CH2-         CONHMe
II-1168  OMe   H     SO2Hx              -CH2-         CON(Me)2
II-1169  OMe   H     SO2Hx              -CH2-         SO2NH2
II-1170  OMe   H     SO2Hx              -CH2-         SO2NHMe
II-1171  OMe   H     SO2Hx              -CH2-         SO2N(Me)2
II-1172  OMe   H     SO2Ph              -             CONH2
II-1173  OMe   5-Me  SO2Ph              -             CONH2
II-1174  OMe   6-Me  SO2Ph              -             CONH2
II-1175  OMe   H     SO2Ph              -             CONHMe
II-1176  OMe   5-Me  SO2Ph              -             CONHMe
II-1177  OMe   6-Me  SO2Ph              -             CONHMe
II-1178  OMe   H     SO2Ph              -             CON(Me)2
II-1179  OMe   5-Me  SO2Ph              -             CON(Me)2
II-1180  OMe   6-Me  SO2Ph              -             CON(Me)2
II-1181  OMe   H     SO2Ph              -             SO2NH2
II-1182  OMe   H     SO2Ph              -             SO2NHMe
II-1183  OMe   H     SO2Ph              -             SO2N(Me)2
II-1184  OMe   H     SO2Ph              -CH2-         CONH2
II-1185  OMe   H     SO2Ph              -CH2-         CONHMe
II-1186  OMe   H     SO2Ph              -CH2-         CON(Me)2
II-1187  OMe   H     SO2Ph              -CH2-         SO2NH2
II-1188  OMe   H     SO2Ph              -CH2-         SO2NHMe
II-1189  OMe   H     SO2Ph              -CH2-         SO2N(Me)2
II-1190  OMe   H     SO2(2-F-Ph)        -             CONH2
II-1191  OMe   5-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CONH2
II-1192  OMe   6-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CONH2
II-1193  OMe   H     SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
II-1194  OMe   5-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
II-1195  OMe   6-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
II-1196  OMe   H     SO2(2-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-1197  OMe   5-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-1198  OMe   6-Me  SO2(2-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-1199  OMe   H     SO2(2-F-Ph)        -             SO2NH2
II-1200  OMe   H     SO2(3-F-Ph)        -             CONH2
II-1201  OMe   5-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CONH2
II-1202  OMe   6-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CONH2
II-1203  OMe   H     SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
II-1204  OMe   5-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
II-1205  OMe   6-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
II-1206  OMe   H     SO2(3-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-1207  OMe   5-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-1208  OMe   6-Me  SO2(3-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-1209  OMe   H     SO2(3-F-Ph)        -             SO2NH2
II-1210  OMe   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONH2
II-1211  OMe   5-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CONH2
II-1212  OMe   6-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CONH2
II-1213  OMe   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
II-1214  OMe   5-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
II-1215  OMe   6-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
II-1216  OMe   H     SO2(4-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-1217  OMe   5-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-1218  OMe   6-Me  SO2(4-F-Ph)        -             CON(Me)2
II-1219  OMe   H     SO2(4-F-Ph)        -             SO2NH2
II-1220  OMe   H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CONH2
II-1221  OMe   5-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CONH2
II-1222  OMe   6-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CONH2
II-1223  OMe   H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1224  OMe   5-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1225  OMe   6-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1226  OMe   H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-1227  OMe   5-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-1228  OMe   6-Me  SO2(2-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-1229  OMe   H     SO2(2-Cl-Ph)       -             SO2NH2
II-1230  OMe   H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CONH2
II-1231  OMe   5-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CONH2
II-1232  OMe   6-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CONH2
II-1233  OMe   H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1234  OMe   5-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1235  OMe   6-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1236  OMe   H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-1237  OMe   5-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-1238  OMe   6-Me  SO2(3-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-1239  OMe   H     SO2(3-Cl-Ph)       -             SO2NH2
II-1240  OMe   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONH2
II-1241  OMe   5-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CONH2
II-1242  OMe   6-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CONH2
II-1243  OMe   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1244  OMe   5-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1245  OMe   6-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1246  OMe   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-1247  OMe   5-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-1248  OMe   6-Me  SO2(4-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
II-1249  OMe   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             SO2NH2
II-1250  OMe   H     SO2(2-Br-Ph)       -             CONH2
II-1251  OMe   H     SO2(2-Br-Ph)       -             CONHMe
II-1252  OMe   H     SO2(2-Br-Ph)       -             CON(Me)2
II-1253  OMe   H     SO2(2-Br-Ph)       -             SO2NH2
II-1254  OMe   H     SO2(3-Br-Ph)       -             CONH2
II-1255  OMe   H     SO2(3-Br-Ph)       -             CONHMe
II-1256  OMe   H     SO2(3-Br-Ph)       -             CON(Me)2
II-1257  OMe   H     SO2(3-Br-Ph)       -             SO2NH2
II-1258  OMe   H     SO2(4-Br-Ph)       -             CONH2
II-1259  OMe   H     SO2(4-Br-Ph)       -             CONHMe
II-1260  OMe   H     SO2(4-Br-Ph)       -             CON(Me)2
II-1261  OMe   H     SO2(4-Br-Ph)       -             SO2NH2
II-1262  OMe   H     SO2(2-Me-Ph)       -             CONH2
II-1263  OMe   5-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CONH2
II-1264  OMe   6-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CONH2
II-1265  OMe   H     SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1266  OMe   5-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1267  OMe   6-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1268  OMe   H     SO2(2-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-1269  OMe   5-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-1270  OMe   6-Me  SO2(2-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-1271  OMe   H     SO2(2-Me-Ph)       -             SO2NH2
II-1272  OMe   H     SO2(3-Me-Ph)       -             CONH2
II-1273  OMe   5-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CONH2
II-1274  OMe   6-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CONH2
II-1275  OMe   H     SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1276  OMe   5-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1277  OMe   6-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1278  OMe   H     SO2(3-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-1279  OMe   5-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-1280  OMe   6-Me  SO2(3-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-1281  OMe   H     SO2(3-Me-Ph)       -             SO2NH2
II-1282  OMe   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONH2
II-1283  OMe   5-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CONH2
II-1284  OMe   6-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CONH2
II-1285  OMe   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1286  OMe   5-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1287  OMe   6-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1288  OMe   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-1289  OMe   5-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-1290  OMe   6-Me  SO2(4-Me-Ph)       -             CON(Me)2
II-1291  OMe   H     SO2(4-Me-Ph)       -             SO2NH2
II-1292  OMe   H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CONH2
II-1293  OMe   5-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CONH2
II-1294  OMe   6-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CONH2
II-1295  OMe   H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1296  OMe   5-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1297  OMe   6-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1298  OMe   H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-1299  OMe   5-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-1300  OMe   6-Me  SO2(2-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-1301  OMe   H     SO2(2-MeO-Ph)      -             SO2NH2
II-1302  OMe   H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CONH2
II-1303  OMe   5-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CONH2
II-1304  OMe   6-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CONH2
II-1305  OMe   H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1306  OMe   5-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1307  OMe   6-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1308  OMe   H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-1309  OMe   5-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-1310  OMe   6-Me  SO2(3-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-1311  OMe   H     SO2(3-MeO-Ph)      -             SO2NH2
II-1312  OMe   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONH2
II-1313  OMe   5-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CONH2
II-1314  OMe   6-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CONH2
II-1315  OMe   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1316  OMe   5-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1317  OMe   6-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1318  OMe   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-1319  OMe   5-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-1220  OMe   6-Me  SO2(4-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
II-1321  OMe   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             SO2NH2
II-1322  OMe   H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CONH2
II-1323  OMe   H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CONHMe
II-1324  OMe   H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CON(Me)2
II-1325  OMe   H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             SO2NH2
II-1326  OMe   H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CONH2
II-1327  OMe   H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CONHMe
II-1328  OMe   H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CON(Me)2
II-1329  OMe   H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             SO2NH2
II-1330  OMe   H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CONH2
II-1331  OMe   H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CONHMe
II-1332  OMe   H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CON(Me)2
II-1333  OMe   H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             SO2NH2
II-1334  OEt   H     CHO                -             CONHMe
II-1335  OEt   H     Ac                 -             CONHMe
II-1336  OEt   H     Prn                -             CONHMe
II-1337  OEt   H     Byr                -             CONHMe
II-1338  OEt   H     Byri               -             CONHMe
II-1339  OEt   H     Va                 -             CONHMe
II-1340  OEt   H     Vai                -             CONHMe
II-1341  OEt   H     Piv                -             CONHMe
II-1342  OEt   H     Hxa                -             CONHMe
II-1343  OEt   H     SO2Me              -             CONHMe
II-1344  OEt   H     SO2Et              -             CONHMe
II-1345  OEt   H     SO2Pr              -             CONHMe
II-1346  OEt   H     SO2Pri             -             CONHMe
II-1347  OEt   H     SO2Bu              -             CONHMe
II-1348  OEt   H     SO2Bui             -             CONHMe
II-1349  OEt   H     SO2Bus             -             CONHMe
II-1350  OEt   H     SO2But             -             CONHMe
II-1351  OEt   H     SO2Pn              -             CONHMe
II-1352  OEt   H     SO2Hx              -             CONHMe
II-1353  OEt   H     SO2Ph              -             CONHMe
II-1354  OEt   H     SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
II-1355  OEt   H     SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
II-1356  OEt   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
II-1357  OEt   H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1358  OEt   H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1359  OEt   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1360  OEt   H     SO2(2-Br-Ph)       -             CONHMe
II-1361  OEt   H     SO2(3-Br-Ph)       -             CONHMe
II-1362  OEt   H     SO2(4-Br-Ph)       -             CONHMe
II-1363  OEt   H     SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1364  OEt   H     SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1365  OEt   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1366  OEt   H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1367  OEt   H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1368  OEt   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1369  OPr   H     Byr                -             CONHMe
II-1370  OPr   H     Va                 -             CONHMe
II-1371  OPr   H     SO2Pr              -             CONHMe
II-1372  OPr   H     SO2Bu              -             CONHMe
II-1373  OPr   H     SO2Pn              -             CONHMe
II-1374  OPr   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
II-1375  OPr   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
II-1376  OPr   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1377  OPr   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
II-1378  OBu   H     Byr                -             CONHMe
II-1379  OBu   H     SO2Pr              -             CONHMe
II-1380  OBu   H     SO2Bu              -             CONHMe
II-1381  OBu   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
II-1382  OBu   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1383  OPn   H     Byr                -             CONHMe
II-1384  OPn   H     SO2Pr              -             CONHMe
II-1385  OPn   H     SO2Bu              -             CONHMe
II-1386  OPn   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
II-1387  OPn   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
II-1388  OHx   H     Byr                -             CONHMe
II-1389  OHx   H     SO2Pr              -             CONHMe
II-1390  OHx   H     SO2Bu              -             CONHMe
II-1391  OHx   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
II-1392  OHx   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe

（表２)
【００４０】
【化５】
2005170896.tif 000006

【００４１】
化合物    R4    R5    R2                 A             R3 
番号                                                                    
III-1     OH    H     CHO                -             SO2NH2
III-2     OH    H     Ac                 -             SO2NH2
III-3     OH    Me    Prn                -             CONH2
III-4     OH    Me    Prn                -             CONHMe
III-5     OH    Me    Prn                -             CON(Me)2
III-6     OH    H     Prn                -             SO2NH2
III-7     OH    Me    Prn                -             SO2NH2
III-8     OH    H     Prn                -             SO2NHMe
III-9     OH    Me    Prn                -             SO2NHMe
III-10    OH    H     Prn                -             SO2N(Me)2
III-11    OH    Me    Prn                -             SO2N(Me)2
III-12    OH    H     Prn                -CH2-         SO2NH2
III-13    OH    Me    Byr                -             CONH2
III-14    OH    Me    Byr                -             CONHMe
III-15    OH    Me    Byr                -             CON(Me)2
III-16    OH    H     Byr                -             SO2NH2
III-17    OH    Me    Byr                -             SO2NH2
III-18    OH    H     Byr                -             SO2NHMe
III-19    OH    Me    Byr                -             SO2NHMe
III-20    OH    H     Byr                -             SO2N(Me)2
III-21    OH    Me    Byr                -             SO2N(Me)2
III-22    OH    Me    Byr                -CH2-         CONH2
III-23    OH    Me    Byr                -CH2-         CONHMe
III-24    OH    Me    Byr                -CH2-         CON(Me)2
III-25    OH    H     Byr                -CH2-         SO2NH2
III-26    OH    Me    Byr                -CH2-         SO2NH2
III-27    OH    H     Byr                -CH2-         SO2NHMe
III-28    OH    H     Byr                -CH2-         SO2N(Me)2
III-29    OH    H     Byr                -(CH2)2-      SO2NH2
III-30    OH    H     Byr                -(CH2)3-      SO2NH2
III-31    OH    H     Byr                -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
III-32    OH    H     Byr                -CH2CH(CH3)-  SO2NHMe
III-33    OH    Me    Byri               -             CONH2
III-34    OH    Me    Byri               -             CONHMe
III-35    OH    H     Byri               -             SO2NH2
III-36    OH    H     Byri               -             SO2NHMe
III-37    OH    H     Byri               -             SO2N(Me)2
III-38    OH    H     Byri               -CH2-         SO2NH2
III-39    OH    H     Byri               -(CH2)2-      SO2NH2
III-40    OH    H     Byri               -(CH2)3-      SO2NH2
III-41    OH    Me    Va                 -             CONH2
III-42    OH    Me    Va                 -             CONHMe
III-43    OH    Me    Va                 -             CON(Me)2
III-44    OH    H     Va                 -             SO2NH2
III-45    OH    Me    Va                 -             SO2NH2
III-46    OH    H     Va                 -             SO2NHMe
III-47    OH    Me    Va                 -             SO2NHMe
III-48    OH    H     Va                 -             SO2N(Me)2
III-49    OH    Me    Va                 -             SO2N(Me)2
III-50    OH    Me    Va                 -CH2-         CONH2
III-51    OH    Me    Va                 -CH2-         CONHMe
III-52    OH    Me    Va                 -CH2-         CON(Me)2
III-53    OH    H     Va                 -CH2-         SO2NH2
III-54    OH    H     Va                 -CH2-         SO2NHMe
III-55    OH    H     Va                 -CH2-         SO2N(Me)2
III-56    OH    H     Va                 -(CH2)2-      SO2NH2
III-57    OH    H     Va                 -(CH2)2-      SO2NHMe
III-58    OH    H     Va                 -(CH2)2-      SO2N(Me)2
III-59    OH    H     Va                 -(CH2)3-      SO2NH2
III-60    OH    H     Va                 -(CH2)3-      SO2NHMe
III-61    OH    H     Va                 -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
III-62    OH    H     Va                 -CH2CH(CH3)-  SO2NHMe
III-63    OH    Me    Vai                -             CONH2
III-64    OH    Me    Vai                -             CONHMe
III-65    OH    H     Vai                -             SO2NH2
III-66    OH    H     Vai                -             SO2NHMe
III-67    OH    H     Vai                -             SO2N(Me)2
III-68    OH    Me    Vai                -CH2-         CONH2
III-69    OH    Me    Vai                -CH2-         CONHMe
III-70    OH    H     Vai                -CH2-         SO2NH2
III-71    OH    H     Vai                -CH2-         SO2NHMe
III-72    OH    H     Vai                -CH2-         SO2N(Me)2
III-73    OH    H     Vai                -(CH2)2-      SO2NH2
III-74    OH    H     Vai                -(CH2)3-      SO2NH2
III-75    OH    H     Vai                -(CH2)3-      SO2NHMe
III-76    OH    Me    Piv                -             CONH2
III-77    OH    Me    Piv                -             CONHMe
III-78    OH    H     Piv                -             SO2NH2
III-79    OH    H     Piv                -             SO2NHMe
III-80    OH    H     Piv                -             SO2N(Me)2
III-81    OH    H     Piv                -CH2-         SO2NH2
III-82    OH    H     Piv                -(CH2)2-      SO2NH2
III-83    OH    H     Piv                -(CH2)3-      SO2NH2
III-84    OH    Me    Hxa                -             CONH2
III-85    OH    Me    Hxa                -             CONHMe
III-86    OH    H     Hxa                -             SO2NH2
III-87    OH    Me    Hxa                -             SO2NH2
III-88    OH    H     Hxa                -             SO2NHMe
III-89    OH    Me    Hxa                -             SO2NHMe
III-90    OH    H     Hxa                -             SO2N(Me)2
III-91    OH    H     Hxa                -CH2-         SO2NH2
III-92    OH    H     Hxa                -(CH2)2-      SO2NH2
III-93    OH    H     Hxa                -(CH2)3-      SO2NH2
III-94    OH    H     SO2Me              -             CONH2
III-95    OH    H     SO2Me              -             CONHMe
III-96    OH    H     SO2Me              -             CON(Me)2
III-97    OH    H     SO2Me              -             SO2NH2
III-98    OH    H     SO2Me              -CH2-         CONH2
III-99    OH    H     SO2Me              -CH2-         CONHMe
III-100   OH    H     SO2Me              -CH2-         CON(Me)2
III-101   OH    H     SO2Me              -CH2-         SO2NH2
III-102   OH    H     SO2Et              -             CONH2
III-103   OH    H     SO2Et              -             CONHMe
III-104   OH    H     SO2Et              -             CON(Me)2
III-105   OH    H     SO2Et              -             SO2NH2
III-106   OH    H     SO2Et              -             SO2NHMe
III-107   OH    H     SO2Et              -             SO2N(Me)2
III-108   OH    H     SO2Et              -CH2-         CONH2
III-109   OH    H     SO2Et              -CH2-         CONHMe
III-110   OH    H     SO2Et              -CH2-         CON(Me)2
III-111   OH    H     SO2Et              -CH2-         SO2NH2
III-112   OH    H     SO2Et              -CH2-         SO2NHMe
III-113   OH    H     SO2Et              -CH2-         SO2N(Me)2
III-114   OH    H     SO2Pr              -             CONH2
III-115   OH    Me    SO2Pr              -             CONH2
III-116   OH    H     SO2Pr              -             CONHMe
III-117   OH    Me    SO2Pr              -             CONHMe
III-118   OH    H     SO2Pr              -             CONHEt
III-119   OH    Me    SO2Pr              -             CONHEt
III-120   OH    H     SO2Pr              -             CONHPr
III-121   OH    H     SO2Pr              -             CONHBu
III-122   OH    H     SO2Pr              -             CONHBui
III-123   OH    H     SO2Pr              -             CONHBus
III-124   OH    H     SO2Pr              -             CONHBut
III-125   OH    H     SO2Pr              -             CONHPn
III-126   OH    H     SO2Pr              -             CONHHx
III-127   OH    H     SO2Pr              -             CON(Me)2
III-128   OH    Me    SO2Pr              -             CON(Me)2
III-129   OH    H     SO2Pr              -             CON(Me)Et
III-130   OH    Me    SO2Pr              -             CON(Me)Et
III-131   OH    H     SO2Pr              -             CON(Et)2
III-132   OH    Me    SO2Pr              -             CON(Et)2
III-133   OH    H     SO2Pr              -             CON(Pr)2
III-134   OH    H     SO2Pr              -             CON(Bu)2
III-135   OH    H     SO2Pr              -             CON(Pn)2
III-136   OH    H     SO2Pr              -             CON(Hx)2
III-137   OH    H     SO2Pr              -             SO2NH2
III-138   OH    Me    SO2Pr              -             SO2NH2
III-139   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHMe
III-140   OH    Me    SO2Pr              -             SO2NHMe
III-141   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHEt
III-142   OH    Me    SO2Pr              -             SO2NHEt
III-143   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHPr
III-144   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHBu
III-145   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHBui
III-146   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHBus
III-147   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHBut
III-148   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHPn
III-149   OH    H     SO2Pr              -             SO2NHHx
III-150   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Me)2
III-151   OH    Me    SO2Pr              -             SO2N(Me)2
III-152   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Me)Et
III-153   OH    Me    SO2Pr              -             SO2N(Me)Et
III-154   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Et)2
III-155   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Pr)2
III-156   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Bu)2
III-157   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Pn)2
III-158   OH    H     SO2Pr              -             SO2N(Hx)2
III-159   OH    H     SO2Pr              -CH2-         CONH2
III-160   OH    Me    SO2Pr              -CH2-         CONH2
III-161   OH    H     SO2Pr              -CH2-         CONHMe
III-162   OH    Me    SO2Pr              -CH2-         CONHMe
III-163   OH    H     SO2Pr              -CH2-         CON(Me)2
III-164   OH    Me    SO2Pr              -CH2-         CON(Me)2
III-165   OH    H     SO2Pr              -CH2-         SO2NH2
III-166   OH    Me    SO2Pr              -CH2-         SO2NH2
III-167   OH    H     SO2Pr              -CH2-         SO2NHMe
III-168   OH    H     SO2Pr              -CH2-         SO2N(Me)2
III-169   OH    H     SO2Pr              -(CH2)2-      CONH2
III-170   OH    H     SO2Pr              -(CH2)2-      CONHMe
III-171   OH    H     SO2Pr              -(CH2)2-      CON(Me)2
III-172   OH    H     SO2Pr              -(CH2)2-      SO2NH2
III-173   OH    H     SO2Pr              -(CH2)3-      CONH2
III-174   OH    H     SO2Pr              -(CH2)3-      CONHMe
III-175   OH    H     SO2Pr              -(CH2)3-      CON(Me)2
III-176   OH    H     SO2Pr              -(CH2)3-      SO2NH2
III-177   OH    H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  CONH2
III-178   OH    H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  CONHMe
III-179   OH    H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
III-180   OH    H     SO2Pri             -             CONH2
III-181   OH    Me    SO2Pri             -             CONH2
III-182   OH    H     SO2Pri             -             CONHMe
III-183   OH    Me    SO2Pri             -             CONHMe
III-184   OH    H     SO2Pri             -             CON(Me)2
III-185   OH    Me    SO2Pri             -             CON(Me)2
III-186   OH    H     SO2Pri             -             SO2NH2
III-187   OH    Me    SO2Pri             -             SO2NH2
III-188   OH    H     SO2Pri             -CH2-         CONH2
III-189   OH    H     SO2Pri             -CH2-         CONHMe
III-190   OH    H     SO2Pri             -CH2-         CON(Me)2
III-191   OH    H     SO2Pri             -CH2-         SO2NH2
III-192   OH    H     SO2Bu              -             CONH2
III-193   OH    Me    SO2Bu              -             CONH2
III-194   OH    H     SO2Bu              -             CONHMe
III-195   OH    Me    SO2Bu              -             CONHMe
III-196   OH    H     SO2Bu              -             CONHEt
III-197   OH    Me    SO2Bu              -             CONHEt
III-198   OH    H     SO2Bu              -             CONHPr
III-199   OH    H     SO2Bu              -             CONHBu
III-200   OH    H     SO2Bu              -             CONHBui
III-201   OH    H     SO2Bu              -             CONHBus
III-202   OH    H     SO2Bu              -             CONHBut
III-203   OH    H     SO2Bu              -             CONHPn
III-204   OH    H     SO2Bu              -             CONHHx
III-205   OH    H     SO2Bu              -             CON(Me)2
III-206   OH    Me    SO2Bu              -             CON(Me)2
III-207   OH    H     SO2Bu              -             CON(Me)Et
III-208   OH    Me    SO2Bu              -             CON(Me)Et
III-209   OH    H     SO2Bu              -             CON(Et)2
III-210   OH    Me    SO2Bu              -             CON(Et)2
III-211   OH    H     SO2Bu              -             CON(Pr)2
III-212   OH    H     SO2Bu              -             CON(Bu)2
III-213   OH    H     SO2Bu              -             CON(Pn)2
III-214   OH    H     SO2Bu              -             CON(Hx)2
III-215   OH    H     SO2Bu              -             SO2NH2
III-216   OH    Me    SO2Bu              -             SO2NH2
III-217   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHMe
III-218   OH    Me    SO2Bu              -             SO2NHMe
III-219   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHEt
III-220   OH    Me    SO2Bu              -             SO2NHEt
III-221   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHPr
III-222   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHBu
III-223   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHBui
III-224   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHBus
III-225   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHBut
III-226   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHPn
III-227   OH    H     SO2Bu              -             SO2NHHx
III-228   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Me)2
III-229   OH    Me    SO2Bu              -             SO2N(Me)2
III-230   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Me)Et
III-231   OH    Me    SO2Bu              -             SO2N(Me)Et
III-232   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Et)2
III-233   OH    Me    SO2Bu              -             SO2N(Et)2
III-234   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Pr)2
III-235   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Bu)2
III-236   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Pn)2
III-237   OH    H     SO2Bu              -             SO2N(Hx)2
III-238   OH    H     SO2Bu              -CH2-         CONH2
III-239   OH    Me    SO2Bu              -CH2-         CONH2
III-240   OH    H     SO2Bu              -CH2-         CONHMe
III-241   OH    Me    SO2Bu              -CH2-         CONHMe
III-242   OH    H     SO2Bu              -CH2-         CON(Me)2
III-243   OH    Me    SO2Bu              -CH2-         CON(Me)2
III-244   OH    H     SO2Bu              -CH2-         SO2NH2
III-245   OH    Me    SO2Bu              -CH2-         SO2NH2
III-246   OH    H     SO2Bu              -CH2-         SO2NHMe
III-247   OH    Me    SO2Bu              -CH2-         SO2NHMe
III-248   OH    H     SO2Bu              -CH2-         SO2N(Me)2
III-249   OH    Me    SO2Bu              -CH2-         SO2N(Me)2
III-250   OH    H     SO2Bu              -(CH2)2-      CONH2
III-251   OH    H     SO2Bu              -(CH2)2-      CONHMe
III-252   OH    H     SO2Bu              -(CH2)2-      CON(Me)2
III-253   OH    H     SO2Bu              -(CH2)2-      SO2NH2
III-254   OH    H     SO2Bu              -(CH2)3-      CONH2
III-255   OH    H     SO2Bu              -(CH2)3-      CONHMe
III-256   OH    H     SO2Bu              -(CH2)3-      CON(Me)2
III-257   OH    H     SO2Bu              -(CH2)3-      SO2NH2
III-258   OH    H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  CONH2
III-259   OH    H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  CONHMe
III-260   OH    H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
III-261   OH    H     SO2Bui             -             CONH2
III-262   OH    Me    SO2Bui             -             CONH2
III-263   OH    H     SO2Bui             -             CONHMe
III-264   OH    Me    SO2Bui             -             CONHMe
III-265   OH    H     SO2Bui             -             CON(Me)2
III-266   OH    Me    SO2Bui             -             CON(Me)2
III-267   OH    H     SO2Bui             -             SO2NH2
III-268   OH    H     SO2Bui             -             SO2NHMe
III-269   OH    H     SO2Bui             -             SO2N(Me)2
III-270   OH    H     SO2Bui             -CH2-         CONH2
III-271   OH    H     SO2Bui             -CH2-         CONHMe
III-272   OH    H     SO2Bui             -CH2-         CON(Me)2
III-273   OH    H     SO2Bui             -CH2-         SO2NH2
III-274   OH    H     SO2Bui             -CH2-         SO2NHMe
III-275   OH    H     SO2Bui             -CH2-         SO2N(Me)2
III-276   OH    H     SO2Bus             -             CONH2
III-277   OH    Me    SO2Bus             -             CONH2
III-278   OH    H     SO2Bus             -             CONHMe
III-279   OH    Me    SO2Bus             -             CONHMe
III-280   OH    H     SO2Bus             -             CON(Me)2
III-281   OH    Me    SO2Bus             -             CON(Me)2
III-282   OH    H     SO2Bus             -             SO2NH2
III-283   OH    H     SO2Bus             -             SO2NHMe
III-284   OH    H     SO2Bus             -             SO2N(Me)2
III-285   OH    H     SO2Bus             -CH2-         CONH2
III-286   OH    H     SO2Bus             -CH2-         CONHMe
III-287   OH    H     SO2Bus             -CH2-         CON(Me)2
III-288   OH    H     SO2Bus             -CH2-         SO2NH2
III-289   OH    H     SO2Bus             -CH2-         SO2NHMe
III-290   OH    H     SO2Bus             -CH2-         SO2N(Me)2
III-291   OH    H     SO2But             -             CONH2
III-292   OH    Me    SO2But             -             CONH2
III-293   OH    H     SO2But             -             CONHMe
III-294   OH    Me    SO2But             -             CONHMe
III-295   OH    H     SO2But             -             CON(Me)2
III-296   OH    Me    SO2But             -             CON(Me)2
III-297   OH    H     SO2But             -             SO2NH2
III-298   OH    H     SO2But             -             SO2NHMe
III-299   OH    H     SO2But             -             SO2N(Me)2
III-300   OH    H     SO2But             -CH2-         CONH2
III-301   OH    H     SO2But             -CH2-         CONHMe
III-302   OH    H     SO2But             -CH2-         CON(Me)2
III-303   OH    H     SO2But             -CH2-         SO2NH2
III-304   OH    H     SO2But             -CH2-         SO2NHMe
III-305   OH    H     SO2But             -CH2-         SO2N(Me)2
III-306   OH    H     SO2Pn              -             CONH2
III-307   OH    Me    SO2Pn              -             CONH2
III-308   OH    H     SO2Pn              -             CONHMe
III-309   OH    Me    SO2Pn              -             CONHMe
III-310   OH    H     SO2Pn              -             CON(Me)2
III-311   OH    Me    SO2Pn              -             CON(Me)2
III-312   OH    H     SO2Pn              -             SO2NH2
III-313   OH    Me    SO2Pn              -             SO2NH2
III-314   OH    H     SO2Pn              -             SO2NHMe
III-315   OH    Me    SO2Pn              -             SO2NHMe
III-316   OH    H     SO2Pn              -             SO2N(Me)2
III-317   OH    Me    SO2Pn              -             SO2N(Me)2
III-318   OH    H     SO2Pn              -CH2-         CONH2
III-319   OH    H     SO2Pn              -CH2-         CONHMe
III-320   OH    H     SO2Pn              -CH2-         CON(Me)2
III-321   OH    H     SO2Pn              -CH2-         SO2NH2
III-322   OH    H     SO2Pn              -CH2-         SO2NHMe
III-323   OH    H     SO2Pn              -CH2-         SO2N(Me)2
III-324   OH    H     SO2Hx              -             CONH2
III-325   OH    Me    SO2Hx              -             CONH2
III-326   OH    H     SO2Hx              -             CONHMe
III-327   OH    Me    SO2Hx              -             CONHMe
III-328   OH    H     SO2Hx              -             CON(Me)2
III-329   OH    Me    SO2Hx              -             CON(Me)2
III-330   OH    H     SO2Hx              -             SO2NH2
III-331   OH    H     SO2Hx              -             SO2NHMe
III-332   OH    H     SO2Hx              -             SO2N(Me)2
III-333   OH    H     SO2Hx              -CH2-         CONH2
III-334   OH    H     SO2Hx              -CH2-         CONHMe
III-335   OH    H     SO2Hx              -CH2-         CON(Me)2
III-336   OH    H     SO2Hx              -CH2-         SO2NH2
III-337   OH    H     SO2Hx              -CH2-         SO2NHMe
III-338   OH    H     SO2Hx              -CH2-         SO2N(Me)2
III-339   OH    H     SO2Ph              -             CONH2
III-340   OH    Me    SO2Ph              -             CONH2
III-341   OH    H     SO2Ph              -             CONHMe
III-342   OH    H     SO2Ph              -             CONHEt
III-343   OH    Me    SO2Ph              -             CONHMe
III-344   OH    Me    SO2Ph              -             CONHEt
III-345   OH    H     SO2Ph              -             CON(Me)2
III-346   OH    H     SO2Ph              -             CON(Et)2
III-347   OH    Me    SO2Ph              -             CON(Me)2
III-348   OH    Me    SO2Ph              -             CON(Et)2
III-349   OH    H     SO2Ph              -             SO2NH2
III-350   OH    Me    SO2Ph              -             SO2NH2
III-351   OH    H     SO2Ph              -             SO2NHMe
III-352   OH    Me    SO2Ph              -             SO2NHMe
III-353   OH    H     SO2Ph              -             SO2N(Me)2
III-354   OH    Me    SO2Ph              -             SO2N(Me)2
III-355   OH    H     SO2Ph              -CH2-         CONH2
III-356   OH    H     SO2Ph              -CH2-         CONHMe
III-357   OH    H     SO2Ph              -CH2-         CON(Me)2
III-358   OH    H     SO2Ph              -CH2-         SO2NH2
III-359   OH    H     SO2Ph              -CH2-         SO2NHMe
III-360   OH    H     SO2Ph              -CH2-         SO2N(Me)2
III-361   OH    H     SO2(2-F-Ph)        -             CONH2
III-362   OH    Me    SO2(2-F-Ph)        -             CONH2
III-363   OH    H     SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
III-364   OH    Me    SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
III-365   OH    H     SO2(2-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-366   OH    Me    SO2(2-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-367   OH    H     SO2(2-F-Ph)        -             SO2NH2
III-368   OH    H     SO2(3-F-Ph)        -             CONH2
III-369   OH    Me    SO2(3-F-Ph)        -             CONH2
III-370   OH    H     SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
III-371   OH    Me    SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
III-372   OH    H     SO2(3-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-373   OH    Me    SO2(3-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-374   OH    H     SO2(3-F-Ph)        -             SO2NH2
III-375   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             CONH2
III-376   OH    Me    SO2(4-F-Ph)        -             CONH2
III-377   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
III-378   OH    Me    SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
III-379   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-380   OH    Me    SO2(4-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-381   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             SO2NH2
III-382   OH    Me    SO2(4-F-Ph)        -             SO2NH2
III-383   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             SO2NHMe
III-384   OH    Me    SO2(4-F-Ph)        -             SO2NHMe
III-385   OH    H     SO2(4-F-Ph)        -             SO2N(Me)2
III-386   OH    Me    SO2(4-F-Ph)        -             SO2N(Me)2
III-387   OH    H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CONH2
III-388   OH    Me    SO2(2-Cl-Ph)       -             CONH2
III-389   OH    H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-390   OH    Me    SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-391   OH    H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-392   OH    Me    SO2(2-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-393   OH    H     SO2(2-Cl-Ph)       -             SO2NH2
III-394   OH    H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CONH2
III-395   OH    Me    SO2(3-Cl-Ph)       -             CONH2
III-396   OH    H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-397   OH    Me    SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-398   OH    H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-399   OH    Me    SO2(3-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-400   OH    H     SO2(3-Cl-Ph)       -             SO2NH2
III-401   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONH2
III-402   OH    Me    SO2(4-Cl-Ph)       -             CONH2
III-403   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-404   OH    Me    SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-405   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-406   OH    Me    SO2(4-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-407   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             SO2NH2
III-408   OH    Me    SO2(4-Cl-Ph)       -             SO2NH2
III-409   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             SO2NHMe
III-410   OH    Me    SO2(4-Cl-Ph)       -             SO2NHMe
III-411   OH    H     SO2(4-Cl-Ph)       -             SO2N(Me)2
III-412   OH    Me    SO2(4-Cl-Ph)       -             SO2N(Me)2
III-413   OH    H     SO2(2-Br-Ph)       -             CONH2
III-414   OH    H     SO2(2-Br-Ph)       -             CONHMe
III-415   OH    H     SO2(2-Br-Ph)       -             CON(Me)2
III-416   OH    H     SO2(2-Br-Ph)       -             SO2NH2
III-417   OH    H     SO2(3-Br-Ph)       -             CONH2
III-418   OH    H     SO2(3-Br-Ph)       -             CONHMe
III-419   OH    H     SO2(3-Br-Ph)       -             CON(Me)2
III-420   OH    H     SO2(3-Br-Ph)       -             SO2NH2
III-421   OH    H     SO2(4-Br-Ph)       -             CONH2
III-422   OH    H     SO2(4-Br-Ph)       -             CONHMe
III-423   OH    H     SO2(4-Br-Ph)       -             CON(Me)2
III-424   OH    H     SO2(4-Br-Ph)       -             SO2NH2
III-425   OH    H     SO2(2-Me-Ph)       -             CONH2
III-426   OH    Me    SO2(2-Me-Ph)       -             CONH2
III-427   OH    H     SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
III-428   OH    Me    SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
III-429   OH    H     SO2(2-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-430   OH    Me    SO2(2-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-431   OH    H     SO2(2-Me-Ph)       -             SO2NH2
III-432   OH    H     SO2(3-Me-Ph)       -             CONH2
III-433   OH    Me    SO2(3-Me-Ph)       -             CONH2
III-434   OH    H     SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
III-435   OH    Me    SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
III-436   OH    H     SO2(3-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-437   OH    Me    SO2(3-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-438   OH    H     SO2(3-Me-Ph)       -             SO2NH2
III-439   OH    H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONH2
III-440   OH    Me    SO2(4-Me-Ph)       -             CONH2
III-441   OH    H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
III-442   OH    Me    SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
III-443   OH    H     SO2(4-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-444   OH    Me    SO2(4-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-445   OH    H     SO2(4-Me-Ph)       -             SO2NH2
III-446   OH    Me    SO2(4-Me-Ph)       -             SO2NH2
III-447   OH    H     SO2(4-Me-Ph)       -             SO2NHMe
III-448   OH    Me    SO2(4-Me-Ph)       -             SO2NHMe
III-449   OH    H     SO2(4-Me-Ph)       -             SO2N(Me)2
III-450   OH    Me    SO2(4-Me-Ph)       -             SO2N(Me)2
III-451   OH    H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CONH2
III-452   OH    Me    SO2(2-MeO-Ph)      -             CONH2
III-453   OH    H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-454   OH    Me    SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-455   OH    H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-456   OH    Me    SO2(2-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-457   OH    H     SO2(2-MeO-Ph)      -             SO2NH2
III-458   OH    H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CONH2
III-459   OH    Me    SO2(3-MeO-Ph)      -             CONH2
III-460   OH    H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-461   OH    Me    SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-462   OH    H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-463   OH    Me    SO2(3-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-464   OH    H     SO2(3-MeO-Ph)      -             SO2NH2
III-465   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONH2
III-466   OH    Me    SO2(4-MeO-Ph)      -             CONH2
III-467   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-468   OH    Me    SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-469   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-470   OH    Me    SO2(4-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-471   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             SO2NH2
III-472   OH    Me    SO2(4-MeO-Ph)      -             SO2NH2
III-473   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             SO2NHMe
III-474   OH    Me    SO2(4-MeO-Ph)      -             SO2NHMe
III-475   OH    H     SO2(4-MeO-Ph)      -             SO2N(Me)2
III-476   OH    Me    SO2(4-MeO-Ph)      -             SO2N(Me)2
III-477   OH    H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CONH2
III-478   OH    H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CONHMe
III-479   OH    H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CON(Me)2
III-480   OH    H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             SO2NH2
III-481   OH    H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CONH2
III-482   OH    H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CONHMe
III-483   OH    H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CON(Me)2
III-484   OH    H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             SO2NH2
III-485   OH    H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CONH2
III-486   OH    H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CONHMe
III-487   OH    H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CON(Me)2
III-488   OH    H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             SO2NH2
III-489   OMe   H     CHO                -             SO2NH2
III-490   OMe   H     Ac                 -             SO2NH2
III-491   OMe   Me    Prn                -             CONH2
III-492   OMe   Me    Prn                -             CONHMe
III-493   OMe   H     Prn                -             SO2NH2
III-494   OMe   H     Prn                -CH2-         SO2NH2
III-495   OMe   Me    Byr                -             CONH2
III-496   OMe   Me    Byr                -             CONHMe
III-497   OMe   Me    Byr                -             CON(Me)2
III-498   OMe   H     Byr                -             SO2NH2
III-499   OMe   Me    Byr                -             SO2NH2
III-500   OMe   H     Byr                -             SO2NHMe
III-501   OMe   H     Byr                -             SO2N(Me)2
III-502   OMe   Me    Byr                -CH2-         CONH2
III-503   OMe   Me    Byr                -CH2-         CONHMe
III-504   OMe   H     Byr                -CH2-         SO2NH2
III-505   OMe   Me    Byr                -CH2-         SO2NH2
III-506   OMe   H     Byr                -CH2-         SO2NHMe
III-507   OMe   H     Byr                -CH2-         SO2N(Me)2
III-508   OMe   H     Byr                -(CH2)2-      SO2NH2
III-509   OMe   H     Byr                -(CH2)3-      SO2NH2
III-510   OMe   H     Byr                -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
III-511   OMe   H     Byr                -CH2CH(CH3)-  SO2NHMe
III-512   OMe   Me    Byri               -             CONH2
III-513   OMe   Me    Byri               -             CONHMe
III-514   OMe   H     Byri               -             SO2NH2
III-515   OMe   H     Byri               -             SO2NHMe
III-516   OMe   H     Byri               -             SO2N(Me)2
III-517   OMe   H     Byri               -CH2-         SO2NH2
III-518   OMe   H     Byri               -(CH2)2-      SO2NH2
III-519   OMe   H     Byri               -(CH2)3-      SO2NH2
III-520   OMe   Me    Va                 -             CONH2
III-521   OMe   Me    Va                 -             CONHMe
III-522   OMe   H     Va                 -             SO2NH2
III-523   OMe   Me    Va                 -             SO2NH2
III-524   OMe   H     Va                 -             SO2NHMe
III-525   OMe   Me    Va                 -             SO2NHMe
III-526   OMe   H     Va                 -             SO2N(Me)2
III-527   OMe   Me    Va                 -CH2-         CONH2
III-528   OMe   Me    Va                 -CH2-         CONHMe
III-529   OMe   H     Va                 -CH2-         SO2NH2
III-530   OMe   H     Va                 -CH2-         SO2NHMe
III-531   OMe   H     Va                 -CH2-         SO2N(Me)2
III-532   OMe   H     Va                 -(CH2)2-      SO2NH2
III-533   OMe   H     Va                 -(CH2)2-      SO2NHMe
III-534   OMe   H     Va                 -(CH2)2-      SO2N(Me)2
III-535   OMe   H     Va                 -(CH2)3-      SO2NH2
III-536   OMe   H     Va                 -(CH2)3-      SO2NHMe
III-537   OMe   H     Va                 -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
III-538   OMe   H     Va                 -CH2CH(CH3)-  SO2NHMe
III-539   OMe   Me    Vai                -             CONH2
III-540   OMe   Me    Vai                -             CONHMe
III-541   OMe   H     Vai                -             SO2NH2
III-542   OMe   H     Vai                -             SO2NHMe
III-543   OMe   H     Vai                -             SO2N(Me)2
III-544   OMe   Me    Vai                -CH2-         CONH2
III-545   OMe   Me    Vai                -CH2-         CONHMe
III-546   OMe   H     Vai                -CH2-         SO2NH2
III-547   OMe   H     Vai                -CH2-         SO2NHMe
III-548   OMe   H     Vai                -CH2-         SO2N(Me)2
III-549   OMe   H     Vai                -(CH2)2-      SO2NH2
III-550   OMe   H     Vai                -(CH2)3-      SO2NH2
III-551   OMe   H     Vai                -(CH2)3-      SO2NHMe
III-552   OMe   Me    Piv                -             CONH2
III-553   OMe   Me    Piv                -             CONHMe
III-554   OMe   H     Piv                -             SO2NH2
III-555   OMe   H     Piv                -             SO2NHMe
III-556   OMe   H     Piv                -             SO2N(Me)2
III-557   OMe   H     Piv                -CH2-         SO2NH2
III-558   OMe   H     Piv                -(CH2)2-      SO2NH2
III-559   OMe   H     Piv                -(CH2)3-      SO2NH2
III-560   OMe   Me    Hxa                -             CONH2
III-561   OMe   Me    Hxa                -             CONHMe
III-562   OMe   H     Hxa                -             SO2NH2
III-563   OMe   Me    Hxa                -             SO2NH2
III-564   OMe   H     Hxa                -             SO2NHMe
III-565   OMe   Me    Hxa                -             SO2NHMe
III-566   OMe   H     Hxa                -             SO2N(Me)2
III-567   OMe   H     Hxa                -CH2-         SO2NH2
III-568   OMe   H     Hxa                -(CH2)2-      SO2NH2
III-569   OMe   H     Hxa                -(CH2)3-      SO2NH2
III-570   OMe   H     SO2Me              -             CONH2
III-571   OMe   H     SO2Me              -             CONHMe
III-572   OMe   H     SO2Me              -             CON(Me)2
III-573   OMe   H     SO2Me              -             SO2NH2
III-574   OMe   H     SO2Me              -CH2-         CONH2
III-575   OMe   H     SO2Me              -CH2-         CONHMe
III-576   OMe   H     SO2Me              -CH2-         CON(Me)2
III-577   OMe   H     SO2Me              -CH2-         SO2NH2
III-578   OMe   H     SO2Et              -             CONH2
III-579   OMe   H     SO2Et              -             CONHMe
III-580   OMe   H     SO2Et              -             CON(Me)2
III-581   OMe   H     SO2Et              -             SO2NH2
III-582   OMe   H     SO2Et              -             SO2NHMe
III-583   OMe   H     SO2Et              -             SO2N(Me)2
III-584   OMe   H     SO2Et              -CH2-         CONH2
III-585   OMe   H     SO2Et              -CH2-         CONHMe
III-586   OMe   H     SO2Et              -CH2-         CON(Me)2
III-587   OMe   H     SO2Et              -CH2-         SO2NH2
III-588   OMe   H     SO2Et              -CH2-         SO2NHMe
III-589   OMe   H     SO2Et              -CH2-         SO2N(Me)2
III-590   OMe   H     SO2Pr              -             CONH2
III-591   OMe   Me    SO2Pr              -             CONH2
III-592   OMe   H     SO2Pr              -             CONHMe
III-593   OMe   Me    SO2Pr              -             CONHMe
III-594   OMe   H     SO2Pr              -             CONHEt
III-595   OMe   H     SO2Pr              -             CONHPr
III-596   OMe   H     SO2Pr              -             CONHBu
III-597   OMe   H     SO2Pr              -             CONHBui
III-598   OMe   H     SO2Pr              -             CONHBus
III-599   OMe   H     SO2Pr              -             CONHBut
III-600   OMe   H     SO2Pr              -             CONHPn
III-601   OMe   H     SO2Pr              -             CONHHx
III-602   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Me)2
III-603   OMe   Me    SO2Pr              -             CON(Me)2
III-604   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Me)Et
III-605   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Et)2
III-606   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Pr)2
III-607   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Bu)2
III-608   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Pn)2
III-609   OMe   H     SO2Pr              -             CON(Hx)2
III-610   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NH2
III-611   OMe   Me    SO2Pr              -             SO2NH2
III-612   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHMe
III-613   OMe   Me    SO2Pr              -             SO2NHMe
III-614   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHEt
III-615   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHPr
III-616   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHBu
III-617   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHBui
III-618   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHBus
III-619   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHBut
III-620   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHPn
III-621   OMe   H     SO2Pr              -             SO2NHHx
III-622   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Me)2
III-623   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Me)Et
III-624   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Et)2
III-625   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Pr)2
III-626   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Bu)2
III-627   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Pn)2
III-628   OMe   H     SO2Pr              -             SO2N(Hx)2
III-629   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         CONH2
III-630   OMe   Me    SO2Pr              -CH2-         CONH2
III-631   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         CONHMe
III-632   OMe   Me    SO2Pr              -CH2-         CONHMe
III-633   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         CON(Me)2
III-634   OMe   Me    SO2Pr              -CH2-         CON(Me)2
III-635   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         SO2NH2
III-636   OMe   Me    SO2Pr              -CH2-         SO2NH2
III-637   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         SO2NHMe
III-638   OMe   H     SO2Pr              -CH2-         SO2N(Me)2
III-639   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)2-      CONH2
III-640   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)2-      CONHMe
III-641   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)2-      CON(Me)2
III-642   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)2-      SO2NH2
III-643   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)3-      CONH2
III-644   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)3-      CONHMe
III-645   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)3-      CON(Me)2
III-646   OMe   H     SO2Pr              -(CH2)3-      SO2NH2
III-647   OMe   H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  CONH2
III-648   OMe   H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  CONHMe
III-649   OMe   H     SO2Pr              -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
III-650   OMe   H     SO2Pri             -             CONH2
III-651   OMe   Me    SO2Pri             -             CONH2
III-652   OMe   H     SO2Pri             -             CONHMe
III-653   OMe   Me    SO2Pri             -             CONHMe
III-654   OMe   H     SO2Pri             -             CON(Me)2
III-655   OMe   Me    SO2Pri             -             CON(Me)2
III-656   OMe   H     SO2Pri             -             SO2NH2
III-657   OMe   Me    SO2Pri             -             SO2NH2
III-658   OMe   H     SO2Pri             -CH2-         CONH2
III-659   OMe   H     SO2Pri             -CH2-         CONHMe
III-660   OMe   H     SO2Pri             -CH2-         CON(Me)2
III-661   OMe   H     SO2Pri             -CH2-         SO2NH2
III-662   OMe   H     SO2Bu              -             CONH2
III-663   OMe   Me    SO2Bu              -             CONH2
III-664   OMe   H     SO2Bu              -             CONHMe
III-665   OMe   Me    SO2Bu              -             CONHMe
III-666   OMe   H     SO2Bu              -             CONHEt
III-667   OMe   H     SO2Bu              -             CONHPr
III-668   OMe   H     SO2Bu              -             CONHBu
III-669   OMe   H     SO2Bu              -             CONHBui
III-670   OMe   H     SO2Bu              -             CONHBus
III-671   OMe   H     SO2Bu              -             CONHBut
III-672   OMe   H     SO2Bu              -             CONHPn
III-673   OMe   H     SO2Bu              -             CONHHx
III-674   OMe   H     SO2Bu              -             CON(Me)2
III-675   OMe   Me    SO2Bu              -             CON(Me)2
III-676   OMe   H     SO2Bu              -             CON(Me)Et
III-677   OMe   H     SO2Bu              -             CON(Et)2
III-678   OMe   H     SO2Bu              -             CON(Pr)2
III-679   OMe   H     SO2Bu              -             CON(Bu)2
III-680   OMe   H     SO2Bu              -             CON(Pn)2
III-681   OMe   H     SO2Bu              -             CON(Hx)2
III-682   OMe   H     SO2Bu              -             SO2NH2
III-683   OMe   Me    SO2Bu              -             SO2NH2
III-684   OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHMe
III-685   OMe   Me    SO2Bu              -             SO2NHMe
III-686   OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHEt
III-687   OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHPr
III-688   OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHBu
III-689   OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHBui
III-690   OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHBus
III-691   OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHBut
III-692   OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHPn
III-693   OMe   H     SO2Bu              -             SO2NHHx
III-694   OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Me)2
III-695   OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Me)Et
III-696   OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Et)2
III-697   OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Pr)2
III-698   OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Bu)2
III-699   OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Pn)2
III-700   OMe   H     SO2Bu              -             SO2N(Hx)2
III-701   OMe   H     SO2Bu              -CH2-         CONH2
III-702   OMe   Me    SO2Bu              -CH2-         CONH2
III-703   OMe   H     SO2Bu              -CH2-         CONHMe
III-704   OMe   Me    SO2Bu              -CH2-         CONHMe
III-705   OMe   H     SO2Bu              -CH2-         CON(Me)2
III-706   OMe   Me    SO2Bu              -CH2-         CON(Me)2
III-707   OMe   H     SO2Bu              -CH2-         SO2NH2
III-708   OMe   Me    SO2Bu              -CH2-         SO2NH2
III-709   OMe   H     SO2Bu              -CH2-         SO2NHMe
III-710   OMe   Me    SO2Bu              -CH2-         SO2NHMe
III-711   OMe   H     SO2Bu              -CH2-         SO2N(Me)2
III-712   OMe   Me    SO2Bu              -CH2-         SO2N(Me)2
III-713   OMe   H     SO2Bu              -(CH2)2-      CONH2
III-714   OMe   H     SO2Bu              -(CH2)2-      CONHMe
III-715   OMe   H     SO2Bu              -(CH2)2-      CON(Me)2
III-716   OMe   H     SO2Bu              -(CH2)2-      SO2NH2
III-717   OMe   H     SO2Bu              -(CH2)3-      CONH2
III-718   OMe   H     SO2Bu              -(CH2)3-      CONHMe
III-719   OMe   H     SO2Bu              -(CH2)3-      CON(Me)2
III-720   OMe   H     SO2Bu              -(CH2)3-      SO2NH2
III-721   OMe   H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  CONH2
III-722   OMe   H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  CONHMe
III-723   OMe   H     SO2Bu              -CH2CH(CH3)-  SO2NH2
III-724   OMe   H     SO2Bui             -             CONH2
III-725   OMe   Me    SO2Bui             -             CONH2
III-726   OMe   H     SO2Bui             -             CONHMe
III-727   OMe   Me    SO2Bui             -             CONHMe
III-728   OMe   H     SO2Bui             -             CON(Me)2
III-729   OMe   Me    SO2Bui             -             CON(Me)2
III-730   OMe   H     SO2Bui             -             SO2NH2
III-731   OMe   H     SO2Bui             -             SO2NHMe
III-732   OMe   H     SO2Bui             -             SO2N(Me)2
III-733   OMe   H     SO2Bui             -CH2-         CONH2
III-734   OMe   H     SO2Bui             -CH2-         CONHMe
III-735   OMe   H     SO2Bui             -CH2-         CON(Me)2
III-736   OMe   H     SO2Bui             -CH2-         SO2NH2
III-737   OMe   H     SO2Bui             -CH2-         SO2NHMe
III-738   OMe   H     SO2Bui             -CH2-         SO2N(Me)2
III-739   OMe   H     SO2Bus             -             CONH2
III-740   OMe   Me    SO2Bus             -             CONH2
III-741   OMe   H     SO2Bus             -             CONHMe
III-742   OMe   Me    SO2Bus             -             CONHMe
III-743   OMe   H     SO2Bus             -             CON(Me)2
III-744   OMe   Me    SO2Bus             -             CON(Me)2
III-745   OMe   H     SO2Bus             -             SO2NH2
III-746   OMe   H     SO2Bus             -             SO2NHMe
III-747   OMe   H     SO2Bus             -             SO2N(Me)2
III-748   OMe   H     SO2Bus             -CH2-         CONH2
III-749   OMe   H     SO2Bus             -CH2-         CONHMe
III-750   OMe   H     SO2Bus             -CH2-         CON(Me)2
III-751   OMe   H     SO2Bus             -CH2-         SO2NH2
III-752   OMe   H     SO2Bus             -CH2-         SO2NHMe
III-753   OMe   H     SO2Bus             -CH2-         SO2N(Me)2
III-754   OMe   H     SO2But             -             CONH2
III-755   OMe   Me    SO2But             -             CONH2
III-756   OMe   H     SO2But             -             CONHMe
III-757   OMe   Me    SO2But             -             CONHMe
III-758   OMe   H     SO2But             -             CON(Me)2
III-759   OMe   Me    SO2But             -             CON(Me)2
III-760   OMe   H     SO2But             -             SO2NH2
III-761   OMe   H     SO2But             -             SO2NHMe
III-762   OMe   H     SO2But             -             SO2N(Me)2
III-763   OMe   H     SO2But             -CH2-         CONH2
III-764   OMe   H     SO2But             -CH2-         CONHMe
III-765   OMe   H     SO2But             -CH2-         CON(Me)2
III-766   OMe   H     SO2But             -CH2-         SO2NH2
III-767   OMe   H     SO2But             -CH2-         SO2NHMe
III-768   OMe   H     SO2But             -CH2-         SO2N(Me)2
III-769   OMe   H     SO2Pn              -             CONH2
III-770   OMe   Me    SO2Pn              -             CONH2
III-771   OMe   H     SO2Pn              -             CONHMe
III-772   OMe   Me    SO2Pn              -             CONHMe
III-773   OMe   H     SO2Pn              -             CON(Me)2
III-774   OMe   Me    SO2Pn              -             CON(Me)2
III-775   OMe   H     SO2Pn              -             SO2NH2
III-776   OMe   H     SO2Pn              -             SO2NHMe
III-777   OMe   H     SO2Pn              -             SO2N(Me)2
III-778   OMe   H     SO2Pn              -CH2-         CONH2
III-779   OMe   H     SO2Pn              -CH2-         CONHMe
III-780   OMe   H     SO2Pn              -CH2-         CON(Me)2
III-781   OMe   H     SO2Pn              -CH2-         SO2NH2
III-782   OMe   H     SO2Pn              -CH2-         SO2NHMe
III-783   OMe   H     SO2Pn              -CH2-         SO2N(Me)2
III-784   OMe   H     SO2Hx              -             CONH2
III-785   OMe   Me    SO2Hx              -             CONH2
III-786   OMe   H     SO2Hx              -             CONHMe
III-787   OMe   Me    SO2Hx              -             CONHMe
III-788   OMe   H     SO2Hx              -             CON(Me)2
III-789   OMe   Me    SO2Hx              -             CON(Me)2
III-790   OMe   H     SO2Hx              -             SO2NH2
III-791   OMe   H     SO2Hx              -             SO2NHMe
III-792   OMe   H     SO2Hx              -             SO2N(Me)2
III-793   OMe   H     SO2Hx              -CH2-         CONH2
III-794   OMe   H     SO2Hx              -CH2-         CONHMe
III-795   OMe   H     SO2Hx              -CH2-         CON(Me)2
III-796   OMe   H     SO2Hx              -CH2-         SO2NH2
III-797   OMe   H     SO2Hx              -CH2-         SO2NHMe
III-798   OMe   H     SO2Hx              -CH2-         SO2N(Me)2
III-799   OMe   H     SO2Ph              -             CONH2
III-800   OMe   Me    SO2Ph              -             CONH2
III-801   OMe   H     SO2Ph              -             CONHMe
III-802   OMe   Me    SO2Ph              -             CONHMe
III-803   OMe   H     SO2Ph              -             CON(Me)2
III-804   OMe   Me    SO2Ph              -             CON(Me)2
III-805   OMe   H     SO2Ph              -             SO2NH2
III-806   OMe   H     SO2Ph              -             SO2NHMe
III-807   OMe   H     SO2Ph              -             SO2N(Me)2
III-808   OMe   H     SO2Ph              -CH2-         CONH2
III-809   OMe   H     SO2Ph              -CH2-         CONHMe
III-810   OMe   H     SO2Ph              -CH2-         CON(Me)2
III-811   OMe   H     SO2Ph              -CH2-         SO2NH2
III-812   OMe   H     SO2Ph              -CH2-         SO2NHMe
III-813   OMe   H     SO2Ph              -CH2-         SO2N(Me)2
III-814   OMe   H     SO2(2-F-Ph)        -             CONH2
III-815   OMe   Me    SO2(2-F-Ph)        -             CONH2
III-816   OMe   H     SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
III-817   OMe   Me    SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
III-818   OMe   H     SO2(2-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-819   OMe   Me    SO2(2-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-820   OMe   H     SO2(2-F-Ph)        -             SO2NH2
III-821   OMe   H     SO2(3-F-Ph)        -             CONH2
III-822   OMe   Me    SO2(3-F-Ph)        -             CONH2
III-823   OMe   H     SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
III-824   OMe   Me    SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
III-825   OMe   H     SO2(3-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-826   OMe   Me    SO2(3-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-827   OMe   H     SO2(3-F-Ph)        -             SO2NH2
III-828   OMe   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONH2
III-829   OMe   Me    SO2(4-F-Ph)        -             CONH2
III-830   OMe   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
III-831   OMe   Me    SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
III-832   OMe   H     SO2(4-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-833   OMe   Me    SO2(4-F-Ph)        -             CON(Me)2
III-834   OMe   H     SO2(4-F-Ph)        -             SO2NH2
III-835   OMe   H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CONH2
III-836   OMe   Me    SO2(2-Cl-Ph)       -             CONH2
III-837   OMe   H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-838   OMe   Me    SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-839   OMe   H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-840   OMe   Me    SO2(2-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-841   OMe   H     SO2(2-Cl-Ph)       -             SO2NH2
III-842   OMe   H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CONH2
III-843   OMe   Me    SO2(3-Cl-Ph)       -             CONH2
III-844   OMe   H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-845   OMe   Me    SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-846   OMe   H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-847   OMe   Me    SO2(3-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-848   OMe   H     SO2(3-Cl-Ph)       -             SO2NH2
III-849   OMe   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONH2
III-850   OMe   Me    SO2(4-Cl-Ph)       -             CONH2
III-851   OMe   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-852   OMe   Me    SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-853   OMe   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-854   OMe   Me    SO2(4-Cl-Ph)       -             CON(Me)2
III-855   OMe   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             SO2NH2
III-856   OMe   H     SO2(2-Br-Ph)       -             CONH2
III-857   OMe   H     SO2(2-Br-Ph)       -             CONHMe
III-858   OMe   H     SO2(2-Br-Ph)       -             CON(Me)2
III-859   OMe   H     SO2(2-Br-Ph)       -             SO2NH2
III-860   OMe   H     SO2(3-Br-Ph)       -             CONH2
III-861   OMe   H     SO2(3-Br-Ph)       -             CONHMe
III-862   OMe   H     SO2(3-Br-Ph)       -             CON(Me)2
III-863   OMe   H     SO2(3-Br-Ph)       -             SO2NH2
III-864   OMe   H     SO2(4-Br-Ph)       -             CONH2
III-865   OMe   H     SO2(4-Br-Ph)       -             CONHMe
III-866   OMe   H     SO2(4-Br-Ph)       -             CON(Me)2
III-867   OMe   H     SO2(4-Br-Ph)       -             SO2NH2
III-868   OMe   H     SO2(2-Me-Ph)       -             CONH2
III-869   OMe   Me    SO2(2-Me-Ph)       -             CONH2
III-870   OMe   H     SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
III-871   OMe   Me    SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
III-872   OMe   H     SO2(2-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-873   OMe   Me    SO2(2-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-874   OMe   H     SO2(2-Me-Ph)       -             SO2NH2
III-875   OMe   H     SO2(3-Me-Ph)       -             CONH2
III-876   OMe   Me    SO2(3-Me-Ph)       -             CONH2
III-877   OMe   H     SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
III-878   OMe   Me    SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
III-879   OMe   H     SO2(3-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-880   OMe   Me    SO2(3-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-881   OMe   H     SO2(3-Me-Ph)       -             SO2NH2
III-882   OMe   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONH2
III-883   OMe   Me    SO2(4-Me-Ph)       -             CONH2
III-884   OMe   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
III-885   OMe   Me    SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
III-886   OMe   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-887   OMe   Me    SO2(4-Me-Ph)       -             CON(Me)2
III-888   OMe   H     SO2(4-Me-Ph)       -             SO2NH2
III-889   OMe   H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CONH2
III-890   OMe   Me    SO2(2-MeO-Ph)      -             CONH2
III-891   OMe   H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-892   OMe   Me    SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-893   OMe   H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-894   OMe   Me    SO2(2-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-895   OMe   H     SO2(2-MeO-Ph)      -             SO2NH2
III-896   OMe   H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CONH2
III-897   OMe   Me    SO2(3-MeO-Ph)      -             CONH2
III-898   OMe   H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-899   OMe   Me    SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-900   OMe   H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-901   OMe   Me    SO2(3-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-902   OMe   H     SO2(3-MeO-Ph)      -             SO2NH2
III-903   OMe   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONH2
III-904   OMe   Me    SO2(4-MeO-Ph)      -             CONH2
III-905   OMe   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-906   OMe   Me    SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-907   OMe   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-908   OMe   Me    SO2(4-MeO-Ph)      -             CON(Me)2
III-909   OMe   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             SO2NH2
III-910   OMe   H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CONH2
III-911   OMe   H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CONHMe
III-912   OMe   H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             CON(Me)2
III-913   OMe   H     SO2(2,4-diF-Ph)    -             SO2NH2
III-914   OMe   H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CONH2
III-915   OMe   H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CONHMe
III-916   OMe   H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             CON(Me)2
III-917   OMe   H     SO2(3,5-diMe-Ph)   -             SO2NH2
III-918   OMe   H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CONH2
III-919   OMe   H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CONHMe
III-920   OMe   H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             CON(Me)2
III-921   OMe   H     SO2(2,4,6-triF-Ph) -             SO2NH2
III-922   OEt   H     SO2Me              -             CONHMe
III-923   OEt   H     SO2Et              -             CONHMe
III-924   OEt   H     SO2Pr              -             CONHMe
III-925   OEt   H     SO2Pri             -             CONHMe
III-926   OEt   H     SO2Bu              -             CONHMe
III-927   OEt   H     SO2Bui             -             CONHMe
III-928   OEt   H     SO2Bus             -             CONHMe
III-929   OEt   H     SO2But             -             CONHMe
III-930   OEt   H     SO2Pn              -             CONHMe
III-931   OEt   H     SO2Hx              -             CONHMe
III-932   OEt   H     SO2Ph              -             CONHMe
III-933   OEt   H     SO2(2-F-Ph)        -             CONHMe
III-934   OEt   H     SO2(3-F-Ph)        -             CONHMe
III-935   OEt   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
III-936   OEt   H     SO2(2-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-937   OEt   H     SO2(3-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-938   OEt   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-939   OEt   H     SO2(2-Br-Ph)       -             CONHMe
III-940   OEt   H     SO2(3-Br-Ph)       -             CONHMe
III-941   OEt   H     SO2(4-Br-Ph)       -             CONHMe
III-942   OEt   H     SO2(2-Me-Ph)       -             CONHMe
III-943   OEt   H     SO2(3-Me-Ph)       -             CONHMe
III-944   OEt   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
III-945   OEt   H     SO2(2-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-946   OEt   H     SO2(3-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-947   OEt   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-948   OPr   H     SO2Pr              -             CONHMe
III-949   OPr   H     SO2Bu              -             CONHMe
III-950   OPr   H     SO2Pn              -             CONHMe
III-951   OPr   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
III-952   OPr   H     SO2(4-Cl-Ph)       -             CONHMe
III-953   OPr   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
III-954   OPr   H     SO2(4-MeO-Ph)      -             CONHMe
III-955   OBu   H     SO2Pr              -             CONHMe
III-956   OBu   H     SO2Bu              -             CONHMe
III-957   OBu   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
III-958   OBu   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
III-959   OPn   H     SO2Pr              -             CONHMe
III-960   OPn   H     SO2Bu              -             CONHMe
III-961   OPn   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
III-962   OPn   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe
III-963   OHx   H     SO2Pr              -             CONHMe
III-964   OHx   H     SO2Bu              -             CONHMe
III-965   OHx   H     SO2(4-F-Ph)        -             CONHMe
III-966   OHx   H     SO2(4-Me-Ph)       -             CONHMe

本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物に於て、好適な化合物としては、例示化合物番号II-14、II-17、II-31、II-34、II-36、II-40、II-42、II-46、II-48、II-49、II-51、II-52、II-54、II-117、II-341、II-346、II-357、II-360、II-363、II-368、II-370、II-371、II-373、II-374、II-382、II-384、II-385、II-387、II-388、II-390、II-520、II-522、II-523、II-525、II-526、II-528、II-529、II-531、II-532、II-534、II-535、II-537、III-3、III-4、III-5、III-6、III-7、III-8、III-9、III-10、III-11、III-13、III-14、III-15、III- 16、III-17、III-18、III-19、III-20、III-21、III-41、III-42、III-43、III-44、III-45、III-46、III-47、III-48、III-49、III-114、III-115、III-116、III-117、III-118、III-119、III-127、III-128、III-129、III-130、III-131、III-132、III-137、III-138、III-139、III-140、III-141、III-142、III-150、III-151、III-152、III-153、III-154、III-192、III-193、III-194、III-195、III-196、III-197、III-205、III-206、III-207、III-208、III-209、III-210、III-215、III-216、III-217、III-218、III-219、III-220、III-228、III-229、III-230、III-231、III-232、III-233、III-339、III-340、III-341、III-342、III-343、III-344、III-345、III-346、III-347、III-348、III-349、III-350、III-351、III-352、III-353、III-354、III-592、III-602、III-662、III-664、III-674又はIII-801を挙げることができ、
更に好適には、例示化合物番号II-14、II-17、II-31、II-34、II-36、II-40、II-42、II-46、II-48、II-49、II-51、II-52、II-54、II-117、III-114、III-116、III-127、III-192、III-193、III-194、III-195、III-205、III-206、III-215、III-216、III-217、III-218、III-228、III-229、III-339、III-340、III-341、III-343、III-345、III-347、III-349、III-350、III-351、III-352、III-353、III-354、III-592、III-602、III-662、III-664、III-674又はIII-801を挙げることができ、
特に好適には、
例示化合物番号III-192：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド、
例示化合物番号III-194：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
例示化合物番号III-205：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
例示化合物番号III-341：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、又は
例示化合物番号III-345：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、を挙げることができる。
【００４２】
また、別の側面から、本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物に於て好適な化合物としては、例示化合物番号II-9、II-11、II-12、II-14、II-15、II-17、II-18、II-21、II-24、II-31、II-33、II-34、II-36、II-37、II-39、II-40、II-42、II-43、II-45、II-46、II-48、II-49、II-51、II-52、II-54、II-112、II-114、II-115、II-117、II-118、II-120、II-122、II-124、II-125、II-127、II-128、II-130、II-131、II-133、II-134、II-136、II-254、II-256、II-257、II-259、II-260、II-268、II-270、II-277、II-279、II-280、II-282、II-291、II-339、II-341、II-342、II-344、II-345、II-347、II-355、II-357、II-358、II-360、II-361、II-363、II-368、II-370、II-371、II-373、II-374、II-382、II-384、II-385、II-387、II-388、II-390、II-520、II-522、II-523、II-525、II-526、II-528、II-529、II-531、II-532、II-534、II-535、II-537、II-722、III-6、III-8、III-10、III-16、III-18、III-20、III-44、III-46、III-48、III-114、III-116、III-118、III-127、III-129、III-131、III-137、III-139、III-141、III-150、III-152、III-154、III-192、III-194、III-196、III-205、III-207、III-209、III-215、III-217、III-219、III-228、III-230、III-232、III-339、III-341、III-342、III-345、III-346、III-349、III-351、III-353、III-592、III-602、III-662、III-664、III-674又はIII-801を挙げることができ、
更に好適には、例示化合物番号II-9、II-11、II-12、II-14、II-15、II-17、II-31、II-33、II-34、II-36、II-40、II-42、II-46、II-48、II-49、II-51、II-52、II-54、II-112、II-114、II-115、II-117、II-122、II-124、II-128、II-131、II-134、II-254、II-257、II-268、II-277、II-280、II-291、II-339、II-342、II-355、II-368、II-371、II-382、II-520、II-523、II-526、II-529、II-532、II-535、III-114、III-116、III-127、III-192、III-194、III-205、III-215、III-217、III-228、III-339、III-341、III-345、III-349、III-351又はIII-353を挙げることができ、
特に好適には、
例示化合物番号II-34：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
例示化合物番号II-40：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
例示化合物番号II-49：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド、
例示化合物番号II-52：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド、
例示化合物番号II-342：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
例示化合物番号II-355：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
例示化合物番号II-523：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、又は、
例示化合物番号II-526：  ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、を挙げることができる。
【発明の効果】
【００４３】
本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有するベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩は、優れたＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を有し、毒性も弱いため、医薬［特に、高脂血症又は動脈硬化性疾患の治療薬又は予防薬（特に治療薬）］として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４４】
本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物は、以下の方法に従い容易に製造することができる。
【００４５】
【化６】
2005170896.tif 000007
【００４６】
【化７】
2005170896.tif 000008
【００４７】
【化８】
2005170896.tif 000009
【００４８】
上記に於いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＡは、前述したものと同意義を示し、
Ｒ1aは、一般式
【００４９】
【化９】
2005170896.tif 000010
【００５０】
又は
【００５１】
【化１０】
2005170896.tif 000011
【００５２】
を有する基を示し［式中、Ｒ5は、前述したものと同意義を示し、Ｒ4aは、水酸基が保護されている他、Ｒ4と同意義を示す。］、
Ｒ3aは、カルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基を示し、
Ｒ6はカルボキシル基の保護基を示し、
Ｘは脱離基を示し、
Butは、ターシャリーブチル基を示す。
【００５３】
上記に於いて、Ｒ4a定義に於ける「水酸基の保護基」は、一般に水酸基の保護基として使用される基であれば、特に限定はなく用いることができるが、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル又は２−エチルブチル基のようなアルキル基；ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、３−メチルノナノイル、８−メチルノナノイル、３−エチルオクタノイル、３，７−ジメチルオクタノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、１−メチルペンタデカノイル、１４−メチルペンタデカノイル、１３，１３−ジメチルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、１５−メチルヘキサデカノイル、オクタデカノイル、１−メチルヘプタデカノイル、ノナデカノイル、アイコサノイル、ヘナイコサノイルのようなアルカノイル基、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカルボニル基、メトキシアセチルのようなアルコキシアルキルカルボニル基、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和アルキルカルボニル基等の「低級脂肪族アシル基」（好適には、炭素数１乃至６個の低級脂肪族アシル基である。）；ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのような低級アルコキシカルボニル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイルのようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等の「芳香族アシル基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニルのような低級アルコキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又はトリ低級アルキルシリル基で置換された低級アルコキシカルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；テトラヒドロピラン−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチオピラン−４−イルのような「テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル基」；テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのような「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル基」；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプロピルシリルのような１乃至２個のアリ−ル基で置換されたトリ低級アルキルシリル基等の「シリル基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのような低級アルコキシメチル基、２−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲノ低級アルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルのような低級アルコキシ化エチル基、２，２，２−トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチル基」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジルのような低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラルキル基」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルのような「アルケニルオキシカルボニル基」；或いはベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個の低級アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されていてもよい「アラルキルオキシカルボニル基」であり、好適にはアルキル基、脂肪族アシル基、芳香族アシル基、アラルキル基、アルコキシメチル基又はトリアルキルシリル基であり、更に好適には、メチル基、ベンジル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基、ベンジル基、メトキシメチル基、ナフチル基、４−メトキシベンジル基、トリメチルシリル基又はｔ−ブチルジメチルシリル基であり、特に好適には、メチル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基又はベンジル基である。
【００５４】
Ｒ3aの定義に於ける「カルバモイル基」、「（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基」及び「ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基」は、各々Ｒ3で定義したものと同意義を示す。
【００５５】
Ｒ6の定義に於ける「カルボキシル基の保護基」は、、一般にカルボキシル基の保護基として使用される基であれば、特に限定はなく用いることができるが、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル又は２−エチルブチル基のような「アルキル基」；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニルのような「アルケニル基」；エチニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような「アルキニル基」；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨードエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨードヘキシル、２，２−ジブロモエチルのような「ハロゲノアルキル基」；２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチルのような「ヒドロキシアルキル基」；アセチルメチルのような「脂肪族アシルアルキル基」；前記「アラルキル基」；或いは前記「シリル基」であり、好適には、アルキル基又はアラルキル基であり、最も好適には、メチル、ベンジル又は４−メトキシベンジル基である。
【００５６】
Ｘの定義に於ける「脱離基」は、通常、求核性残基として脱離する基であれば特に限定はないが、例えば、塩素原子、臭素原子又は沃素原子のようなハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、プロパンスルホニルオキシ基又はブタンスルホニルオキシ基のようなＣ1−Ｃ4アルカンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、２，２，２−トリクロロエタンスルホニルオキシ基、３，３，３−トリブロモプロパンスルホニルオキシ基又は、４，４，４−トリフルオロブタンスルホニルオキシ基のような、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルカンスルホニルオキシ基；或は、ベンゼンスルホニルオキシ基、α−ナフチルスルホニルオキシ基、β−ナフチルスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、４−ｔ−ブチルベンゼンスルホニルオキシ基、メシチレンスルホニルオキシ基又は６−エチル−α−ナフチルスルホニルオキシ基のような、Ｃ1−Ｃ4アルキルを１乃至３個有してもよいＣ6−Ｃ10アリ−ルスルホニルオキシ基であり得、好適には、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、２，２，２−トリクロロエタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はメシチレンスルホニルオキシ基であり、更に好適には、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はメシチレンスルホニルオキシ基であり、より更に好適には、ハロゲン原子であり、特に好適には塩素原子である。
【００５７】
Ａ法は、一般式（I）を有する化合物を製造する方法である。
【００５８】
第Ａ１工程は、化合物（I）を製造する工程であり、
反応（１）  一般式（IV）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（V）を有する化合物と縮合させる反応、及び、所望に応じて、
反応（２）  水酸基の保護基を除去する反応を、適宜順序を変えて組み合わせて行うことにより達成される。
【００５９】
上記反応（１）において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸エチル又は酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリルのようなニトリル類；アセトン又はメチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はイソブタノールのようなアルコール類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰＡ）又はヘキサメチルホスホラストリアミド（ＨＭＰＴ）のようなアミド類；或いはジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり、好適には、アミド類（最も好適には、ジメチルホルムアミド）である。
【００６０】
反応（１）において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；酢酸ナトリウムのようなアルカリ金属酢酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプタンナトリウム又はエチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機アミン類；メチルリチウム、エチルリチウム又はブチルリチウムのようなアルキルリチウム類；弗化ナトリウム、弗化カリウム、沃化カリウムのようなアルカリ金属ハロゲン化物類；リチウムジイソプロピルアミド又はリチウムジシクロヘキシルアミドのようなリチウムアルキルアミド類；或いは上記２以上の塩基の組み合わせであり、好適には、有機アミン類又はアルカリ金属ハロゲン化物類或いは前記塩基の組み合わせ（最も好適には、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はトリエチルアミン或いはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと沃化カリウムの組み合わせ）である。
【００６１】
反応（１）の反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃（好適には、０℃乃至１５０℃）である。
【００６２】
反応（１）の反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常、１０分間乃至６０時間（好適には、３０分間乃至４８時間）である。
【００６３】
尚、反応（１）に於いて、沃化カリウムを触媒として用いることができる。
【００６４】
反応終了後、反応（１）の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精製することができる。
【００６５】
所望の反応である反応（２）の「水酸基の保護基を除去する反応」は、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］に記載される方法に従い行うことができる。
【００６６】
水酸基の保護基が、シリル基である場合には、通常、弗化テトラブチルアンモニウム、弗化水素酸、弗化水素酸−ピリジン、弗化カリウムのような弗素アニオンを生成する化合物で処理するか又は塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸で処理することにより除去できる。
【００６７】
尚、弗素アニオンにより除去する場合に、蟻酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸を加えることによって、反応が促進することがある。
【００６８】
上記反応に使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、好適には、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；酢酸のような有機酸；水；又は上記溶媒の混合溶媒である。
【００６９】
反応温度及び反応時間は、原料化合物、触媒、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、０℃乃至１００℃（好適には、１０℃乃至５０℃）であり、反応時間は、１時間乃至２４時間である。
【００７０】
水酸基の保護基が、アラルキル基又はアラルキルオキシカルボニル基である場合には、通常、不活性溶媒中、還元剤と接触させることにより（好適には、触媒下、常温にて接触還元）除去する方法又は酸化剤を用いて除去する方法が好適である。
【００７１】
接触還元による除去に使用される不活性溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；トルエン、ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；蟻酸、酢酸のような脂肪酸類；水；又は上記溶媒の混合溶媒であり、好適には、アルコ−ル類（最も好適には、メタノール）である。
【００７２】
接触還元による除去に使用される触媒は、通常、接触還元反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム−黒、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン−塩化ロジウム又はパラジウム−硫酸バリウムであり、好適には、パラジウム−炭素である。
【００７３】
圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１０気圧で行なわれる。
【００７４】
接触還元による除去における反応温度及び反応時間は、原料化合物、触媒、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、０℃乃至１００℃（好適には、２０℃乃至７０℃）であり、反応時間は、５分間乃至４８時間（好適には、１時間乃至２４時間）である。
【００７５】
酸化による除去において使用される不活性溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、好適には、含水有機溶媒である。
【００７６】
このような有機溶媒として好適には、アセトンのようなケトン類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類である。
【００７７】
上記反応において使用される酸化剤は、酸化に使用される化合物であれば特に限定はないが、好適には、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリウムナイトレイト（ＣＡＮ）又は２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）が用いられる。
【００７８】
酸化による除去における反応温度及び反応時間は、原料化合物、触媒、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、０℃乃至１５０℃であり、反応時間は、１０分間乃至２４時間である。
【００７９】
また、液体アンモニア中若しくはメタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類中において、−７８℃乃至０℃で、金属リチウム、金属ナトリウムのようなアルカリ金属類を作用させることによっても除去できる。
【００８０】
更に、溶媒中、塩化アルミニウム−沃化ナトリウム又は、トリメチルシリルイオダイドのようなアルキルシリルハライド類を用いて除去することができる。
【００８１】
上記反応において使用される溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、好適には、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；又は上記溶媒の混合溶媒である。
【００８２】
反応温度及び反応時間は、原料化合物、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、０℃乃至５０℃であり、反応時間は、５分間乃至７２時間である。
【００８３】
尚、反応基質が硫黄原子を有する場合は、好適には、塩化アルミニウム−沃化ナトリウムが用いられる。
【００８４】
水酸基の保護基が、低級脂肪族アシル基、芳香族アシル基又はアルコキシカルボニル基である場合には、不活性溶媒中、塩基で処理することにより除去される。
【００８５】
上記反応において使用される塩基は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド類；又はアンモニア水、濃アンモニア−メタノ−ルのようなアンモニア類であり、好適には、アルカリ金属水酸化物類、金属アルコキシド類又はアンモニア類（最も好適には、アルカリ金属水酸化物類又は金属アルコキシド類）である。
【００８６】
上記反応において使用される不活性溶媒は、通常の加水分解反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；水；又は上記溶媒の混合溶媒である。
【００８７】
反応温度及び反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なり特に限定はないが副反応を抑制するために、通常、反応温度は、−２０℃乃至１５０℃であり、反応時間は、１時間乃至１０時間である。
【００８８】
水酸基の保護基が、低級アルキル基、アルコキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフラニル基又は置換エチル基である場合には、通常、不活性溶媒中、酸で処理することにより除去される。
【００８９】
上記反応において使用される酸は、通常、ブレンステッド酸又はルイス酸として使用されるものであれば特に限定はなく、好適には、塩化水素；塩酸、硫酸、硝酸のような無機酸；又は酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸等のブレンステッド酸：又は三弗化ホウ素、三臭化ホウ素のようなルイス酸であるが、ダウエックス５０Ｗのような強酸性の陽イオン交換樹脂も使用することができる。
【００９０】
上記反応において使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；水；又は上記溶媒の混合溶媒であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類（最も好適には、ジクロロメタン）である。
【００９１】
反応温度及び反応時間は、原料化合物、使用される酸、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、−１０℃乃至２００℃（好適には、０℃乃至１５０℃）であり、反応時間は、５分間乃至４８時間（好適には、３０分間乃至１０時間）である。
【００９２】
水酸基の保護基が、アルケニルオキシカルボニル基である場合は、通常、水酸基の保護基が前記の脂肪族アシル基、芳香族アシル基又はアルコキシカルボニル基である場合の除去反応の条件と同様にして、塩基と処理することにより達成される。
【００９３】
尚、アリルオキシカルボニル基の場合は、特にパラジウム、及びトリフェニルホスフィン、又はビス（メチルジフェニルホスフィン）（１，５−シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）・ヘキサフルオロホスフェートを使用して除去する方法が簡便で、副反応が少なく実施することができる。
【００９４】
反応終了後、反応（２）の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。
【００９５】
Ｂ法は、化合物（I）に於いて、Ｒ3が、カルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基である、一般式（Ia）を有する化合物を製造する方法である。
【００９６】
第Ｂ１工程は、一般式（VII）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（IV）を、不活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（VI）を有する化合物と縮合させることにより達成され、第Ａ１工程の反応（１）と同様の条件下で行うことができる。
【００９７】
第Ｂ２工程は、一般式（VIII）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（VII）のカルボキシル基の保護基を除去することにより達成される。
【００９８】
カルボキシル基の保護基の除去はその保護基の種類によって異なるが、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い行うことができる。
【００９９】
カルボキシル基の保護基が、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ヒドロキシ低級アルキル基又は低級脂肪族アシル低級アルキル基である場合には、酸又は塩基で処理することにより除去することができる。
【０１００】
上記反応に使用される酸は、例えば、塩酸、硫酸、燐酸又は臭化水素酸である。
【０１０１】
上記反応に使用される塩基は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、好適には、アルカリ金属水酸化物類（最も好適には、水酸化ナトリウム）である。
【０１０２】
上記反応において使用される不活性溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；水；又は上記有機溶媒と水との混合溶媒であり、好適には、アルコール類又はアルコール類と水の混合溶媒であり、最も好適には、メタノール又はエタノールと水の混合溶媒である。
【０１０３】
反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常、−１０℃乃至１００℃（好適には、３０℃乃至８０℃）である。
【０１０４】
反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常、３０分間乃至１２時間（好適には、１時間乃至５時間）である。
【０１０５】
カルボキシル基の保護基が、アラルキル基又はハロゲノ低級アルキル基である場合は、通常、不活性溶媒中、還元により除去される。
【０１０６】
還元方法としては、カルボキシル基の保護基がハロゲノ低級アルキル基である場合には、亜鉛−酢酸のような化学的還元による方法が好適であり、アラルキル基である場合には、パラジウム炭素、白金のような触媒を用い接触還元による方法を行なうか又は硫化カリウム、硫化ナトリウムのようなアルカリ金属硫化物を用いて、化学的還元による方法により実施される。
【０１０７】
上記反応に使用される不活性溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、例えば、メタノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類；酢酸のような脂肪酸；又は上記有機溶媒と水との混合溶媒が好適である。
【０１０８】
反応温度及び反応時間は、原料化合物、溶媒及び還元方法等により異なるが、通常、反応温度は、−２０℃乃至１００℃であり、反応時間は、５分間乃至１２時間である。
【０１０９】
カルボキシル基の保護基が、シリル基である場合には、通常、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸で処理することにより除去できる。
【０１１０】
尚、弗素アニオンにより除去する場合に、蟻酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸を加えることによって、反応が促進することがある。
【０１１１】
上記反応に使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、好適には、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；酢酸のような有機酸；水；又は上記溶媒の混合溶媒である。
【０１１２】
反応温度及び反応時間は、原料化合物、酸、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、０℃乃至１００℃（好適には、１０℃乃至５０℃）であり、反応時間は、１時間乃至２４時間である。
【０１１３】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を用いて水層をを洗浄した後、濃塩酸等を用いて溶液（水層）のｐＨを酸性とし、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を用いて目的化合物を抽出し、抽出液を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィーにより更に精製できる。
【０１１４】
第Ｂ３工程は、化合物（Ia）を製造する工程であり、
反応（１）  化合物（VIII）を、ペプチド合成法における常法、例えば、アジド法、活性エステル法、混合酸無水物法又は縮合法（好適には、縮合法）に従い、アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンと縮合させる反応、及び、所望に応じて、
反応（２）  水酸基の保護基を除去する反応を、適宜順序を変えて組み合わせることにより達成される。
【０１１５】
必須の反応である第Ｂ３工程の反応（１）で使用されるアンモニア類は、例えば、アンモニアガス又は濃アンモニア水であり得、好適にはアンモニア水である。
【０１１６】
反応（１）で使用されるＣ1−Ｃ6アルキルアミンは、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン又はヘキシルアミンである。
【０１１７】
反応（１）で使用されるジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンは、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｓ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミン又はＮ，Ｎ−ジヘキシルアミンである。
【０１１８】
上記に於いて、アジド法は、不活性溶媒中（例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類であり、好適にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ヒドラジンと、−１０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至５０℃）で反応させることによって得られるヒドラジドを亜硝酸化合物と反応させアジド化合物に変換した後、アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンと処理することにより行われる。
【０１１９】
使用される亜硝酸化合物は、例えば亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩又は亜硝酸イソアミルのような亜硝酸アルキルである。
【０１２０】
反応は、好適には不活性溶媒中で行われ、使用される溶媒は、例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類；或はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなピロリドン類であり得、好適にはアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）である。
【０１２１】
又、本反応の２つの工程［アジド化及びアンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンとの反応］は、通常１つの反応液中で行われる。
【０１２２】
反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常、アジド化の工程は−７０℃乃至５０℃（好適には−５０℃乃至０℃）であり、アンモニア類等との反応は−７０℃乃至５０℃（好適には−１０℃乃至１０℃）である。
【０１２３】
反応に要する時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって変化するが、通常、アジド化の工程は５分乃至３時間（好適には１０分乃至１時間）であり、アンモニア類等との反応は５時間乃至７日間（好適には１０時間乃至５日間）である。
【０１２４】
活性エステル法は、不活性溶媒中、活性エステル化剤と反応させ、活性エステルを製造した後、不活性溶媒中、アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンと反応させることによって行われる。
【０１２５】
両反応に於て使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；或はアセトニトリルのようなニトリル類であり得、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン）又はアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）である。
【０１２６】
使用される活性エステル化剤は、例えば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はＮ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒドロキシ化合物或はジピリジルジスルフィドのようなジスルフィド化合物であり得、活性エステル化反応は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又はトリフェニルホスフィンのような縮合剤の存在下に好適に行われる。
【０１２７】
反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常、活性エステル化反応では、−７０℃乃至１５０℃（好適には−１０℃乃至１００℃）であり、活性エステル化合物とアンモニア類等との反応では−２０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至５０℃）である。
【０１２８】
反応に要する時間は原料化合物、試薬、反応温度によって変化するが、両反応ともに、通常、３０分乃至８０時間（好適には１時間乃至４８時間）である。
【０１２９】
混合酸無水物法は、不活性溶媒中、塩基存在下、混合酸無水物化剤を反応させ、混合酸無水物を製造した後、不活性溶媒中、混合酸無水物とアンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンを反応させることにより行われる。
【０１３０】
混合酸無水物を製造する反応に於て使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解する物であれば特に限定はないが、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；或は、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類であり得、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン）である。
【０１３１】
混合酸無水物化剤は、例えば、クロロギ酸エチル又はクロロギ酸イソブチルのようなハロゲノギ酸Ｃ1−Ｃ4アルキル、ピバロイルクロリドのようなＣ1−Ｃ5アルカノイルハライド或はジエチルシアノリン酸又はジフェニルシアノリン酸のようなＣ1−Ｃ4アルキル若しくはジＣ6−Ｃ14アリールシアノリン酸であり得、好適には、ハロゲノギ酸Ｃ1−Ｃ4アルキル（特にクロロギ酸エチル）である。
【０１３２】
使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；或はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には有機アミン類（特にトリエチルアミン）である。
【０１３３】
混合酸無水物を製造する反応に於ける反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常−５０℃乃至１００℃（好適には−１０℃乃至５０℃）である。
【０１３４】
混合酸無水物を製造する反応に於ける反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって変化するが、通常５分乃至２０時間（好適には１０分乃至１０時間）である。
【０１３５】
混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於て使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類或はホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類であり得、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン）である。
【０１３６】
混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於ける反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常−３０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至８０℃）である。
【０１３７】
混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於ける反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって変化するが、通常５分乃至２４時間（好適には１０分乃至５時間）である。
【０１３８】
縮合法は、不活性溶媒中、縮合剤存在下、アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミンと直接反応させることによって行われる。
【０１３９】
使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又は１−メチル−２−クロロ−ピリジニウムヨージド−トリエチルアミンであり得、好適にはジシクロヘキシルカルボジイミドである。
【０１４０】
本反応は、前記の活性エステルを製造する反応と同様の条件下で行うことができる。
【０１４１】
反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、溶媒を留去すること、又は溶媒を留去した残渣に水を注ぎ、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出し、抽出した有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
【０１４２】
所望の反応である第Ｂ３工程の反応（２）は、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い、第Ａ１工程の反応（２）と同様の条件下で行うことができる。
【０１４３】
Ｃ法は、化合物（I）を別途製造する方法である。
【０１４４】
第Ｃ１工程は、化合物（I）を製造する工程であり、
反応（１）  一般式（IX）又は（X）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（XI）を有する化合物と縮合させる反応、及び、所望に応じて、
反応（２）  水酸基の保護基を除去する反応を、適宜順序を変えて組み合わせて行うことにより達成される。
【０１４５】
必須の反応である第Ｃ１工程の反応（１）で使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン又はメチルエチルケトンのようなケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなアミド類；或いは、ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン）、エーテル類（特にジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン）又はアミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）である。
【０１４６】
使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム）、アルカリ金属重炭酸塩類（特に炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム）或いは有機塩基類（特に、トリエチルアミン、ピリジン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン）である。
【０１４７】
反応温度は原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。
【０１４８】
反応時間は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には１時間乃至１２時間である。
【０１４９】
反応終了後、本工程の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。
【０１５０】
所望の反応である第Ｃ１工程の反応（２）は、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い、第Ａ１工程の反応（２）と同様の条件下で行うことができる。
【０１５１】
本発明の有効成分の原料化合物である、化合物（IV）、（V）（VI）、（IX）又は（X）は、例えば、以下の方法に従い容易に製造することができる。
【０１５２】
【化１１】
2005170896.tif 000012
【０１５３】
【化１２】
2005170896.tif 000013
【０１５４】
【化１３】
2005170896.tif 000014
【０１５５】
【化１４】
2005170896.tif 000015
【０１５６】
【化１５】
2005170896.tif 000016
【０１５７】
【化１６】
2005170896.tif 000017
【０１５８】
【化１７】
2005170896.tif 000018
【０１５９】
【化１８】
2005170896.tif 000019
【０１６０】
上記に於いて、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3a、Ｒ4、Ｒ4a、Ｒ5、Ｒ6、Ａ及びＸは、前述したものと同意義を示し、
Ｒ3bは、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）スルファモイル基を示し、
Ｒ7は保護されたアミノ基を示し、
Ｒ8は、Ｃ1−Ｃ6アルキル基又はＣ6−Ｃ14アリール基を示し、
Ｘａは、ハロゲン原子を示し、
Butは、ターシャリーブチル基を示す。
【０１６１】
上記に於いて、Ｒ3bの定義に於ける「スルファモイル基」、「Ｃ1−Ｃ6アルキルスルファモイル基」及び「ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）スルファモイル基」は、各々Ｒ3で定義したものと同意義を示す。
【０１６２】
Ｒ7の定義に於ける「保護されたアミノ基」の「保護基」は、一般にアミノ基の保護基として使用される基であれば、特に限定はなく用いることができるが、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ピバロイル基、バレリル基、イソバレリル基又はヘキサノイル基のようなＣ1−Ｃ6アルカノイル基；クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、３−フルオロプロピオニル基、４，４−ジクロロブチリル基、メトキシアセチル基、ブトキシアセチル基、エトキシプロピオニル基又はプロポキシブチリル基のような、ハロゲン若しくはＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されたＣ1−Ｃ4アルカノイル基；アクリロイル基、プロピオロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基又はイソクロトノイル基のような不飽和Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基；ベンゾイル基、α−ナフトイル基、β−ナフトイル基、２−フルオロベンゾイル基、２−ブロモベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、６−クロロ−α−ナフトイル基、４−トルオイル基、４−プロピルベンゾイル基、４−ｔ−ブチルベンゾイル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、６−エチル−α−ナフトイル基、４−アニソイル基、４−プロポキシベンゾイル基、４−ｔ−ブトキシベンゾイル基、６−エトキシ−α−ナフトイル基、２−エトキシカルボニルベンゾイル基、４−ｔ−ブトキシカルボニルベンゾイル基、６−メトキシカルボニル−α−ナフトイル基、４−フェニルベンゾイル基、４−フェニル−α−ナフトイル基、６−α−ナフチルベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基又は６−ニトロ−α−ナフトイル基のような、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ6−Ｃ10アリ−ル又はニトロで置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリ−ルカルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、２−フルオロプロポキシカルボニル基、２−ブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル基、２，２−ジブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル基、トリエチルシリルメトキシカルボニル基、２−トリメチルシリルエトキシカルボニル基、４−トリプロピルシリルブトキシカルボニル基又はｔ−ブチルジメチルシリルプロポキシカルボニル基のような、ハロゲン又はトリＣ1−Ｃ4アルキルシリルで置換されてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、１，３−ブタジエニルオキシカルボニル基又は２−ペンテニルオキシカルボニル基のようなＣ2−Ｃ5アルケニルオキシカルボニル基；フタロイル基のようなアリールジカルボニル基；ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、α−ナフチルジフェニルメチル基又は９−アンスリルメチル基のようなアラルキル基；或はベンジルオキシカルボニル基、（１−フェニル）ベンジルオキシカルボニル基、α−ナフチルメチルオキシカルボニル基、β−ナフチルメチルオキシカルボニル基、９−アンスリルメチルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基又はｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基のような、メトキシ又はニトロで置換されてもよいＣ7−Ｃ15アラルキルオキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルカノイル基；トリフルオロアセチル基；メトキシアセチル基；ベンゾイル基；α−ナフトイル基；β−ナフトイル基；アニソイル基；ニトロベンゾイル基；Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル基；２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基；トリエチルシリルメトキシカルボニル基；２−トリメチルシリルエトキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニル基；アリルオキシカルボニル基；フタロイル基；ベンジル基；ベンジルオキシカルボニル基；又はニトロベンジルオキシカルボニル基であり、更に好適には、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、４−アニソイル基、４−ニトロベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、フタロイル基、ベンジル基、ベンジルオキシカルボニル基又はｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基であり、特に好適にはベンジル基である。
【０１６３】
Ｒ8の定義に於ける「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基又は２−エチルブチル基のような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり得、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル基であり、更に好適にはメチル基又はエチル基である。
【０１６４】
Ｒ8の定義に於ける「Ｃ6−Ｃ14アリール基」は、例えば、フェニル基、インデニル基、ナフチル基、フェナンスレニル基又はアントラセニル基のような炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素基であり得、好適にはフェニル基又はナフチル基であり、更に好適にはフェニル基である。
【０１６５】
Ｘａの定義に於ける「ハロゲン原子」は、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子である。
【０１６６】
Ｄ法は、一般式（IV）を有する化合物を製造する方法である。
【０１６７】
第Ｄ１工程は、一般式（XIII）を有する化合物を製造する工程であり、
反応（１）   ニトロ基を還元する反応、及び、所望に応じて
反応（２）   水酸基を保護する反応を、適宜順序を変えて行うことにより達
成される。
【０１６８】
第Ｄ１工程の反応（１）のニトロ基の還元は、原料化合物を、
反応（ａ）  不活性溶媒中、１気圧乃至５気圧の水素雰囲気下（好適には１気
圧）、接触還元触媒を用いて還元するか、或いは、
反応（ｂ）  金属粉存在下、酢酸中で攪拌する等により、通常、有機化学的に
既知なニトロ基のアミノ基への還元法を適用することにより達成される。
【０１６９】
反応（１）（ａ）の「接触還元」に於て使用される溶媒は、反応を阻害せず、
出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン
、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化
水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン
又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又は
ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール又はイソブタノールのよ
うなアルコール類；或いは、それらの混合溶媒であり得、好適にはアルコール類
（特にメタノール）又はエーテル類及びアルコール類の混合溶媒（特にテトラヒ
ドロフラン及びメタノール又はエタノールの混合溶媒）である。
【０１７０】
使用される接触還元触媒は、通常の接触還元反応に使用されるものであれば、
特に限定はないが、例えば、パラジウム黒、パラジウム−炭素、水酸化パラジウ
ム、水酸化パラジウム−炭素、ラネーニッケル、ロジウム−酸化アルミニウム、
パラジウム−硫酸バリウム、酸化白金又は白金黒であり得、好適には、パラジウ
ム−炭素である。
【０１７１】
反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０℃乃至１００
℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。
【０１７２】
反応時間は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０分間乃至
１０時間であり、好適には３０分間乃至６時間である。
【０１７３】
反応（１）（ｂ）の「金属粉を用いた還元」に於て使用される溶媒は、酢酸、
塩酸水、水、アルコール又は水に溶解する有機溶媒との混合物であり得、好適に
は酢酸である。
【０１７４】
使用される金属粉は、例えば、亜鉛粉、錫粉又は鉄粉であり得、好適には亜鉛
粉又は錫粉である。
【０１７５】
反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０℃乃至１００
℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。
【０１７６】
反応時間は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０分間乃至
１０時間であり、好適には３０分間乃至３時間である。
【０１７７】
反応終了後、本工程の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、反応終了後、不溶物をろ去した後、ろ液を留去することによって目的化
合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈
澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。
【０１７８】
第Ｄ１工程の反応（２）の「水酸基を保護する反応」は、その保護基の種類に
よって異なるが、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プロ
テクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．
グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・
インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene 
& P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い行うことがで
き、例えば、原料化合物を、
反応（ａ）  不活性溶媒中、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在下）
、一般式  Ｒ9−Ｘ  有する化合物（式中、Ｒ9は、前述の水酸基の保護基を示し
、Ｘは前述したものと同意義を示す。）又は一般式  Ｒ9a−Ｏ−Ｒ9aを有する化
合物（式中、Ｒ9aは、アシル基を示す他はＲ9と同意義を示す。）と反応させる
か、
反応（ｂ）  不活性溶媒中、縮合剤及び塩基存在下又は不存在下（好適には塩
基存在下）  一般式  Ｒ9a−ＯＨ  を有する化合物（式中、Ｒ9aは、前記と同意
義を示す。）と反応させるか、
反応（ｃ）  不活性溶媒中、塩化燐酸ジエチルのようなハロゲン化燐酸ジアル
キルエステル類及び塩基存在下、一般式  Ｒ9a−ＯＨ  を有する化合物（Ｒ9aは
、前記と同意義を示す。）と反応させるか、又は
反応（ｄ）  不活性溶媒中、酸存在下又は不存在下（好適には酸存在下）、ジ
ヒドロフラン若しくはジヒドロピラン類と反応させることにより達成される。
【０１７９】
反応（２）（ａ）に於いて使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベン
ゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン又はメチ
ルエチルケトンのようなケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセ
トニトリル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；メタノール、エタノー
ル、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール又はイソブタノールのような
アルコール類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなアミド類；或いは、
ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり得、好適に
は、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン）、エーテル類（特にジエチル
エーテル又はテトラヒドロフラン）或いはアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド）である。
【０１８０】
反応（２）（ａ）で使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム又は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リ
チウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類
；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド又は
リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；或いは、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）
又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のよ
うな有機アミン類であり得、好適には、アルカリ金属水素化物類（特に水素化ナ
トリウム）、アルカリ金属アルコキシド類（特にカリウムｔ−ブトキシド）或い
は有機アミン類（特にトリエチルアミン又はピリジン）である。
【０１８１】
尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、４−ピロリジノピリジンは、
他の塩基と組み合わせて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に行わ
せるために、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニ
ウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６
のようなクラウンエーテル類等を添加することもできる。
【０１８２】
反応（２）（ａ）の反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常
−２０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。
【０１８３】
反応（２）（ａ）の反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なる
が、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１２時間である。
【０１８４】
一般式  Ｒ9−Ｘ  を有する化合物の具体例としては、例えば、アセチルクロ
リド、プロピオニルクロリド、ブチリルブロミド、バレリルクロリド、ヘキサノ
イルクロリド、メトキシカルボニルクロリド、メトキシカルボニルブロミド、エ
トキシカルボニルクロリド、プロポキシカルボニルクロリド、ブトキシカルボニ
ルクロリド、ヘキシルオキシカルボニルクロリド、ベンゾイルクロリド、ベンゾ
イルブロミド又はナフトイルクロリドのようなアシルハライド類；ｔ−ブチルジ
メチルシリルクロリド、トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリルクロリド
、トリエチルシリルブロミド、トリイソプロピルシリルクロリド、ジメチルイソ
プロピルシリルクロリド、ジエチルイソプロピルシリルクロリド、ｔ−ブチルジ
フェニルシリルクロリド、ジフェニルメチルシリルクロリド、トリフェニルシリ
ルクロリドのようなシリルハライド類又は対応するシリルトリフルオロメタンス
ルホネート類；ベンジルクロリド、ベンジルブロミドのようなアラルキルハライ
ド類；或いは、メトキシメチルクロリド、エトキシメチルクロリド、ピバロイル
オキシメチルクロリド、エトキシカルボニルオキシメチルクロリドのようなアル
キルハライド類を挙げることができ、好適にはアルキルハライド類（特にメトキ
シメチルクロリド）である。
【０１８５】
一般式  Ｒ9a−Ｏ−Ｒ9a  を有する化合物の具体例としては、例えば、無水酢
酸、無水プロピオン酸、無水バレリル酸、無水ヘキサン酸のような脂肪族カルボ
ン酸無水物を挙げることができ、更に、ギ酸と酢酸のような混合酸無水物を使用
することもできる。
【０１８６】
反応（２）（ｂ）に於いて使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベン
ゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン又はメチルエチルケト
ンのようなケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル又
はイソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピロリジノン
のようなアミド類；或いは、ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスル
ホキシド類であり得、好適には、エーテル類（特にジエチルエーテル又はテトラ
ヒドロフラン）或いはアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メ
チル−２−ピロリジノン）である。
【０１８７】
反応（２）（ｂ）に於いて使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又は１−メチル−２−クロロ−ピリジ
ニウムヨージド−トリエチルアミンであり得、好適にはジシクロヘキシルカルボ
ジイミドである。
【０１８８】
反応（２）（ｂ）に於いて使用される塩基は、反応（２）（ａ）に於いて使用
されるものと同様のものを挙げることができる。
【０１８９】
反応（２）（ｂ）の反応温度は原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−
２０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。
【０１９０】
反応（２）（ｂ）の反応時間は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが
、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１２時間である。
【０１９１】
反応（２）（ｃ）に於いて使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベン
ゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン又はメチルエチルケト
ンのようなケトン類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチルのようなエステル類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセト
ニトリル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピ
ロリジノンのようなアミド類；或いは、ジメチルスルホキシド又はスルホランの
ようなスルホキシド類であり得、好適には、エーテル類（特にジエチルエーテル
又はテトラヒドロフラン）である。
【０１９２】
反応（２）（ｃ）に於いて使用される塩基は、反応（２）（ａ）に於いて使用
されるものと同様のものを挙げることができる。
【０１９３】
反応（２）（ｃ）の反応温度は原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−
２０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。
【０１９４】
反応（２）（ｃ）の反応時間は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが
、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１２時間である。
【０１９５】
反応（２）（ｄ）に於いて使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベン
ゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル類；ニトロメタンのよ
うなニトロ化合物類；或いは、アセトニトリル又はイソブチロニトリルのような
ニトリル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン）
又はエーテル類（特にジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン）である。
【０１９６】
反応（２）（ｄ）で使用される酸は、例えば、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸
、沃化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸又は燐酸等の鉱酸；メタンスルホン酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸又はｐ−
トルエンスルホン酸のようなスルホン酸；或いは、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
フマール酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸又は安息香酸等の
カルボン酸であり得、好適にはスルホン酸（特にｐ−トルエンスルホン酸）であ
る。
【０１９７】
反応（２）（ｄ）の反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常
−２０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。
【０１９８】
反応（２）（ｄ）の反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なる
が、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１２時間である。
【０１９９】
反応終了後、第Ｄ１工程の各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物か
ら採取される。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（
例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、
抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒
を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。
【０２００】
第Ｄ２工程は、化合物（IV）を製造する工程であり、化合物（XIII）を、不活
性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（XI）を有する
化合物と縮合させることにより達成され、第Ｃ１工程の反応（１）と同様の条件
下で行うことが出来る。
【０２０１】
Ｅ法は、Ｂ法に於ける中間体化合物である、化合物（VII）を、別途製造する
方法である。
【０２０２】
第Ｅ１工程は、一般式（XV）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（
VI）を、不活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（
XIV）を有する化合物と縮合させることにより達成され、第Ａ１工程の反応（１
）と同様の条件下で行うことができる。
【０２０３】
第Ｅ２工程は、化合物（VII）を製造する工程であり、化合物（XV）を、不活
性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（XI）を有する
化合物と縮合させることにより達成され、第Ｃ１工程の反応（１）と同様の条件
下で行うことが出来る。
【０２０４】
Ｆ法は、Ｄ法に於ける中間体化合物である化合物（XIII）を、別途製造する方
法である。
【０２０５】
第Ｆ１工程は、一般式（XVII）を有する化合物を製造する工程であり、一般式
（XVI）を有する化合物のアミノ基を保護することにより達成される。尚、「ア
ミノ基を保護する反応」は、その保護基の種類によって異なるが、一般に有機合
成化学の技術において周知の方法、例えば、プロテクティブ・グループス・イン
・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ
．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective Groups in
Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wiley & S
ons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い、例えば、化合物（XVI）を、不活性溶媒中
、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在下）、一般式  Ｒ10−Ｘ  有する
化合物（式中、Ｒ10は、前述のアミノ基の保護基を示し、Ｘは前述したものと同
意義を示す。）又は一般式  Ｒ10a−Ｏ−Ｒ10aを有する化合物（式中、Ｒ10aは
、アシル基を示す他はＲ10と同意義を示す。）と反応させることにより達成され
る。
【０２０６】
一般式  Ｒ10−Ｘ  を有する化合物の具体例としては、例えば、アセチルクロ
リド、プロピオニルクロリド、ブチリルブロミド、バレリルクロリド、ヘキサノ
イルクロリド、メトキシカルボニルクロリド、メトキシカルボニルブロミド、エ
トキシカルボニルクロリド、プロポキシカルボニルクロリド、ブトキシカルボニ
ルクロリド、ヘキシルオキシカルボニルクロリド、ベンジルオキシカルボニルク
ロリド、ベンジルオキシカルボニルブロミド、ベンゾイルクロリド、ベンゾイル
ブロミド又はナフトイルクロリドのようなアシルハライド類；ベンジルクロリド
、ベンジルブロミドのようなアラルキルハライド類；或いは、メトキシメチルク
ロリド、エトキシメチルクロリド、ピバロイルオキシメチルクロリド、エトキシ
カルボニルオキシメチルクロリドのようなアルキルハライド類を挙げることがで
き、好適にはブトキシカルボニルクロリド、ベンジルオキシカルボニルクロリド
又はベンジルブロミドである。
【０２０７】
一般式  Ｒ10a−Ｏ−Ｒ10a  を有する化合物の具体例としては、例えば、無水
酢酸、無水プロピオン酸、無水バレリル酸、無水ヘキサン酸のような脂肪族カル
ボン酸無水物を挙げることができ、更に、ギ酸と酢酸のような混合酸無水物を使
用することもできる。
【０２０８】
上記に於いて使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエーテル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン又はメチルエチルケト
ンのようなケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル又
はイソブチロニトリルのようなニトリル類；メタノール、エタノール、プロパノ
ール、２−プロパノール、ブタノール又はイソブタノールのようなアルコール類
；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなアミド類；或いは、ジメチルスル
ホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり得、好適には、ハロゲン
化炭化水素類（特にジクロロメタン）、エーテル類（特にジエチルエーテル又は
テトラヒドロフラン）或いはアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）で
ある。
【０２０９】
上記に於いて使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は
炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム又は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム
、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウ
ムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；或いは、トリエチルアミン
、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピ
リジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１
，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有
機アミン類であり得、好適には、アルカリ金属水素化物類（特に水素化ナトリウ
ム）、アルカリ金属アルコキシド類（特にカリウムｔ−ブトキシド）或いは有機
アミン類（特にトリエチルアミン又はピリジン）である。
【０２１０】
尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、４−ピロリジノピリジンは、
他の塩基と組み合わせて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に行わ
せるために、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニ
ウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６
のようなクラウンエーテル類等を添加することもできる。
【０２１１】
反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０℃乃至１００
℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。
【０２１２】
反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０分間乃
至２４時間であり、好適には３０分間乃至１２時間である。
【０２１３】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼ
ン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去するこ
とによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。
【０２１４】
第Ｆ２工程は、一般式（XVIII）を有する化合物を製造する工程であり、化合
物（XVII）を、水中で酸存在下、亜硝酸塩（特に亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カ
リウム）と反応させることにより達成される。
【０２１５】
使用される酸は、硫酸、塩酸、硝酸、燐酸のような鉱酸であり、好適には硫酸
である。
【０２１６】
反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０℃乃至５０℃
であり、好適には０℃乃至３０℃である。
【０２１７】
反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０分間乃
至１０時間であり、好適には３０分間乃至３時間である。
【０２１８】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、反応混合物にを炭酸水素ナトリウムのような塩基を加え
て中和した後、水と混和しない溶媒（例えば酢酸エチル等）を加え、水洗した後
、目的化合物を含む有機層を無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を
留去することにより目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、
常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる
。
【０２１９】
第Ｆ３工程は、化合物（XIII）を製造する工程であり、必須の反応である
反応（１）  水酸基を保護する反応、及び、所望に応じて
反応（２）  アミノ基の保護基を除去する反応、及び
反応（３）  アミノ基を保護する反応を、必要に応じて適宜順序を変えて組み
合わせることにより達成される。
【０２２０】
第Ｆ３工程の反応（１）の「水酸基を保護する反応」は、第Ｄ１工程の反応（
２）と同様の条件下で行うことができる。
【０２２１】
第Ｆ３工程の反応（２）の「アミノ基の保護基を除去する反応」は、一般に有
機合成化学の技術において周知の方法に従い、以下の様に実施される。
【０２２２】
アミノ基の保護基が、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、２−トリメチル
シリルエトキシカルボニル基、２−ブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル基、２，２
−ジブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、（１−フェニル）ベンジルオキシカルボニル基、９−アン
スリルメチルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基又
はｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基である場合には、不活性溶媒中又は水
性溶媒中で酸で処理することにより除去することができる。尚、その際に、目的
化合物を塩として得ることもできる。
【０２２３】
使用される酸は、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸又はトリフルオロ
酢酸であり得、好適には、塩酸、硫酸、臭化水素酸又はトリフルオロ酢酸である
。
【０２２４】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテ
ルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族
炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸
メチル又は酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノ
ール、２−プロパノール又はブタノールのようなアルコール類；ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチ
ルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド又はスルホランの
ようなスルホキシド類；蟻酸又は酢酸のような脂肪酸類；或は水又は水と上記溶
媒との混合溶媒を挙げることができるが、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エ
ーテル類、アルコール類、脂肪酸類又は水と上記溶媒との混合溶媒であり、さら
に好適にはハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン）、エーテル類（特にテ
トラヒドロフラン又はジオキサン）、脂肪酸類（特に酢酸）、アルコール類（特
にメタノール又はエタノール）、或は、水又は水と上記溶媒との混合溶媒である
。
【０２２５】
反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用される酸によって変化するが、通常−
１０℃乃至１５０℃であり、好適には０℃乃至１００℃である。
【０２２６】
反応時間は、原料化合物、溶媒又は使用される酸によって変化するが、通常５
分乃至４８時間であり、好適には１０分乃至１５時間である。
【０２２７】
反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、反応液中に析出した目的化合物をろ取するか、必要に応じ、適宜中和し
て、溶媒を留去し、乾燥させるか、又は、反応液を水に注いだり、必要に応じ適
宜中和して、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）
を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等を用
いて乾燥させ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目
的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。
【０２２８】
アミノ基の保護基がアルカノイル類、アリールカルボニル類、アルコキシカル
ボニル類、アルケニルオキシカルボニル類、アリールジカルボニル類、アラルキ
ル類又はアラルキルオキシカルボニル類である場合には、不活性溶媒中又は水性
溶媒中で塩基で処理することにより除去することができる。
【０２２９】
使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭
酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナト
リウム又は水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウム
メトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプタンナトリウ
ム又はエチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；ヒ
ドラジン、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリ
ジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−
エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機
塩基類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナトリウム又は炭
酸カリウム）、アルカリ金属水酸化物類（特に水酸化ナトリウム又は水酸化カリ
ウム）、アルカリ金属アルコキシド類（特にナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド又はカリウム−ｔ−ブトキシド）或は有機塩基類（特にヒドラジン又
はメチルアミン）である。
【０２３０】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテ
ルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族
炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタ
ノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール又はブタノールのような
アルコール類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチル
スルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類；又は水と上記溶媒との混
合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコール類
、又は水と上記溶媒との混合溶媒であり、さらに好適にはエーテル類（特にテト
ラヒドロフラン又はジオキサン）、アルコール類（特にメタノール、エタノール
）、又は水と上記溶媒との混合溶媒である。
【０２３１】
反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用される塩基によって変化するが、通常
−１０℃乃至５０℃であり、好適には−５℃乃至１０℃である。
【０２３２】
反応時間は、原料化合物、溶媒又は使用される塩基によって変化するが、通常
５分間乃至２０時間であり、好適には１０分間乃至３時間である。
【０２３３】
反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、反応液中に析出した目的化合物をろ取するか、又は必要に応じて酸で中
和した後溶媒を留去し、或いは、反応液に水を注ぎ、水層のｐＨを調整して生じ
た析出物をろ取するか、又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、
酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得ら
れる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフ
ィー等によって更に精製できる。
【０２３４】
尚、アミノ基の保護基がｔ−ブトキシカルボニル基の場合には、特に不活性溶
媒中で、シリル化合物又はルイス酸と処理することによっても除去することもで
きる。
【０２３５】
使用されるシリル化合物としては、例えば、トリメチルシリルクロリド、トリ
メチルシリルイオダイド又はトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート
を挙げることができ、使用されるルイス酸としては、例えば塩化アルミニウム等
を挙げることができる。
【０２３６】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素の
ようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン又はジオ
キサンのようなエ−テル類；或いは、アセトニトリルのようなニトリル類であり
得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン又はクロロホルム）
或いはニトリル類（特にアセトニトリル）である。
【０２３７】
反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常−２０℃
乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。
【０２３８】
反応時間は、原料化合物、試薬、溶媒又は反応温度等によって変化するが、通
常１０分乃至１０時間であり、好適には３０分乃至３時間である。
【０２３９】
反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水層をアルカリ性にして析出物をろ
取するか、又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等
）を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等で
乾燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。
【０２４０】
尚、アミノ基の保護基がアリルオキシカルボニル基の場合は、特に、アラルキ
ル基等の場合の接触還元反応による除去方法と同様に除去することができる。即
ちパラジウム、及びトリフェニルホスフィン又はニッケルテトラカルボニルを使
用して除去することができる。
【０２４１】
アミノ基の保護基が、アラルキル基又はアラルキルオキシカルボニル基である
場合には、通常、不活性溶媒中で、還元剤と接触（好適には、触媒存在下に接触
還元）させることにより除去する方法又は酸化剤を用いて除去する方法を挙げる
ことができる。
【０２４２】
接触還元による保護基の除去反応の場合に於て、使用される溶媒は、本反応に
関与しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又はシクロヘキサ
ンのような脂肪族炭化水素類；トルエン、ベンゼン又はキシレンのような芳香族
炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエ
ーテル類；酢酸エチル又は酢酸プロピルのようなエステル類；メタノール、エタ
ノール又は２−プロパノールのようなアルコール類；蟻酸又は酢酸のような脂肪
酸類；或いは、これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり得、好適には、脂肪族
炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類、エステル類、アルコール類、脂肪
酸類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適には、アルコール
類（特にメタノール又はエタノール）、脂肪酸類（特に蟻酸又は酢酸）或いはこ
れらの有機溶媒と水との混合溶媒である。
【０２４３】
使用される触媒は、通常の接触還元反応に使用されるものであれば、特に限定
はないが、例えば、パラジウム−炭素、ラネ−ニッケル、ロジウム−酸化アルミ
ニウム又はパラジウム−硫酸バリウムを挙げることができるが、好適には、パラ
ジウム−炭素又はラネ−ニッケルである。
【０２４４】
圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１０気圧で行なわれ、好適には１気圧
である。
【０２４５】
反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用される還元剤等によって変化するが、
通常０℃乃至１００℃であり、好適には１０℃乃至５０℃である。
【０２４６】
反応時間は、原料化合物、溶媒、使用される還元剤又は反応温度等によって変
化するが、通常１５分乃至２４時間であり、好適には３０分乃至１２時間である
。
【０２４７】
反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、触媒をろ去した後溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水層をアルカリ性
にして析出物をろ取するか、又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテ
ル、酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸
マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。
得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグ
ラフィー等によって更に精製できる。
【０２４８】
酸化による除去において使用される溶媒は、本反応に関与しないものであれば
特に限定はないが、例えば、アセトンのようなケトン類；ジクロロメタン、クロ
ロホルム又は四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルのよう
なニトリル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのような
エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又
はヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類；或いは、これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり得、
好適には、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、エーテル類、アミド
類、スルホキシド類或いはこれらの有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適
には、ケトン類（特にアセトン）、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン
）、ニトリル類（特にアセトニトリル）、アミド類（特にヘキサメチルホスホロ
トリアミド）、スルホキシド類（特にジメチルスルホキシド）或いはこれらの有
機溶媒と水との混合溶媒である。
【０２４９】
使用される酸化剤は、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニ
ウムセリウムナイトレイト（ＣＡＮ）又は２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ
−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）であり得、好適には、ＣＡＮ又はＤＤＱである。
【０２５０】
反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用される酸化剤等によって変化するが、
通常０℃乃至１５０℃であり、好適には１０℃乃至５０℃である。
【０２５１】
反応時間は、化合物、溶媒又は使用される酸化剤等によって変化するが、通常
１５分乃至２４時間であり、好適には３０分乃至１２時間である。
【０２５２】
反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、酸化剤をろ去した後溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水層をアルカリ
性にして析出物をろ取するか、又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エー
テル、酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる
。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマト
グラフィー等によって更に精製できる。
【０２５３】
第Ｆ３工程の反応（３）の「アミノ基を保護する反応」は、その保護基の種類
によって異なるが、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プ
ロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ
．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ
・インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Green
e & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い、例えば、原料化合物を、不活性溶媒中、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在下）、一般式  Ｒ10−Ｘ  有する化合物（式中、Ｒ10は、前述のアミノ基の保護基を示し、Ｘは前述したものと同意義を示す。）又は一般式  Ｒ10a−Ｏ−Ｒ10aを有する化合物（式中、Ｒ10aは、アシル基を示す他はＲ10と同意義を示す。）と反応させることにより達成され、第Ｆ１工程と同様の条件下で行うことができる。
【０２５４】
Ｇ法は、化合物（V）に於いて、Ｒ3が、カルバモイル基、（Ｃ1−Ｃ6アルキル
）カルバモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基である、一般式（
Va）を有する化合物を製造する方法である。
【０２５５】
第Ｇ１工程は、一般式（XX）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（
XIX）を有する化合物を、アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ1−
Ｃ6アルキル）アミンと反応させることにより達成され、ペプチド合成法におけ
る常法、例えば、アジド法、活性エステル法、混合酸無水物法又は縮合法（好適
には、縮合法）に従い、第Ｂ３工程と同様の条件下で行うことができる。
【０２５６】
第Ｇ２工程は、一般式（XXI）を有する化合物を製造する工程であり、化合物
（XX）を、
反応（ａ）  不活性溶媒中、１気圧乃至５気圧の水素雰囲気下（好適には１気
圧）、接触還元触媒を用いて還元するか、又は、
反応（ｂ）  金属粉存在下、酢酸中で攪拌する等により、通常、有機化学的に
既知なニトロ基のアミノ基への還元法を適用することにより達成され、第Ｄ１工
程の反応（１）と同様の条件下で行うことができる。
【０２５７】
第Ｇ３工程は、化合物（Va）を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基存在
下又は非存在下（好適には存在下）、化合物（XXI）を、一般式（XXII）を有す
る化合物と反応させることにより達成される。
【０２５８】
使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳
香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；
酢酸エチル又は酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリルのようなニト
リル類；アセトン又はメチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はイソブタノールのよ
うなアルコール類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰＡ）又はヘキサメチルホスホラストリア
ミド（ＨＭＰＴ）のようなアミド類；或いはジメチルスルホキシド又はスルホラ
ンのようなスルホキシド類であり、好適には、アミド類（最も好適には、ジメチ
ルアセトアミド）である。
【０２５９】
使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭
酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；酢酸ナトリウムのようなアル
カリ金属酢酸塩類；或はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソ
プロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、好適には
、有機アミン類（最も好適には、トリエチルアミン）である。
【０２６０】
反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常、−１０℃乃至１０
０℃（好適には、０℃乃至５０℃）である。
【０２６１】
反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常、１０分間
乃至２４時間（好適には、３０分間乃至１５時間）である。
【０２６２】
尚、本工程において、ジメチルアミノピリジン又はピリジンを触媒として用い
ることができる。
【０２６３】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和
しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥さ
せ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精
製することができる。
【０２６４】
Ｈ法は、化合物（V）に於いて、Ｒ3が、スルファモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキル
スルファモイル基又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）スルファモイル基である、一般式
（Vb）を有する化合物を製造する方法である。
【０２６５】
第Ｈ１工程は、一般式（XXIV）を有する化合物を製造する工程であり、一般式
（XXIII）を有する化合物を、不活性溶媒中又は溶媒非存在下（好適には不活性
溶媒中）、ハロゲン化剤（好適には、塩化チオニル又は五塩化リン）と反応させ
ることにより達成される。
【０２６６】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又は１，２−ジク
ロロエタンのようなハロゲン化炭素類であり得、好適にはジクロロメタン又は１
，２−ジクロロエタンである。尚、塩化チオニルを用いる場合は、塩化チオニル
自体を溶媒として用いることができる。
【０２６７】
反応温度は、溶媒、原料、試薬等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃で
あり、好適には３０℃乃至８０℃である。
【０２６８】
反応時間は、溶媒、原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１０分間
乃至３０時間であり、好適には３０分間乃至２４時間である。
【０２６９】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和
しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥さ
せ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精
製することができる。
【０２７０】
第Ｈ２工程は、一般式（XXV）を有する化合物を製造する工程であり、化合物
（XXIV）を、不活性溶媒中、アンモニア類、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン又はジ（Ｃ
1−Ｃ6アルキル）アミンと反応させることにより達成される。
【０２７１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又はジクロロエタ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類；アセトン又はメチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニト
リル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；或は上記溶媒と水の混合溶媒
であり得、好適には、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトン、アセト
ニトリル又は上記溶媒と水の混合溶媒である。
【０２７２】
反応温度は、溶媒、原料、試薬等により異なるが、通常、−５０℃乃至１００
℃であり、好適には−１０℃乃至４０℃である。
【０２７３】
反応時間は、溶媒、原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１０分間
乃至３０時間であり、好適には３０分間乃至２４時間である。
【０２７４】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和
しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥さ
せ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精
製することができる。
【０２７５】
第Ｈ３工程は、一般式（XXVI）を有する化合物を製造する工程であり、化合物
（XXV）を、
反応（ａ）  不活性溶媒中、１気圧乃至５気圧の水素雰囲気下（好適には１気
圧）、接触還元触媒を用いて還元するか、又は、
反応（ｂ）  金属粉存在下、酢酸中で攪拌する等により、通常、有機化学的に
既知なニトロ基のアミノ基への還元法を適用することにより達成され、第Ｄ１工
程の反応（１）と同様の条件下で行うことができる。
【０２７６】
第Ｈ４工程は、化合物（Vb）を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基存在
下又は非存在下（好適には存在下）、化合物（XXVI）を、化合物（XXII）と反応
させることにより達成され、第Ｇ３工程と同様の条件下で行うことができる。
【０２７７】
Ｊ法は、Ｇ法に於ける原料化合物である、一般式（XIX）を有する化合物を製
造する方法である。
【０２７８】
第Ｊ１工程は、一般式（XXIX）を有する化合物を製造する工程であり、一般式
（XXVII）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基存在下、一般式（XXVIII）を
有する化合物と反応させることにより達成される。
【０２７９】
使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はないが、例えば、好適には、ベンゼン、トルエン又はキシレン
のような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類；或いはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエーテル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類（最も
好適には、ジクロロメタン又はテトラヒドロフラン）である。
【０２８０】
使用される塩基は、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、イソ
プロビルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
のような有機塩基類であり、好適には、トリエチルアミンである。
【０２８１】
反応温度は、溶媒、原料化合物、試薬等により異なるが、通常、−４０℃乃至
５０℃（好適には、−２０℃乃至２５℃）である。
【０２８２】
反応時間は、溶媒、原料化合物、試薬、反応温度等により異なるが、通常、５
分間乃至１０時間（好適には、１０分間乃至３時間）である。
【０２８３】
本工程は、好適には窒素気流下に行なわれる。
【０２８４】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼ
ン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去するこ
とによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。本工程の目的
化合物は、精製することなく次工程に用いることもできる。
【０２８５】
第Ｊ２工程は、一般式（XXX）を有する化合物を製造する工程であり、化合物
（XXIX）を、不活性溶媒中、アルカリ金属シアニドと反応させることにより達成
される。
【０２８６】
使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はないが、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、イソブチロニトリル
のようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；或いはジメチルスル
ホキシド、スルホランのようなスルホキシド類であり、好適には、アミド類（最
も好適には、ジメチルホルムアミド）である。
【０２８７】
使用されるアルカリ金属シアニドは、例えば、シアン化リチウム、シアン化ナ
トリウム又はシアン化カリウムが好適である。
【０２８８】
本反応ではクラウンエーテル化合物を添加することが出来る。使用されるクラ
ウンエーテル化合物は、例えば、12−クラウン−4、15−クラウン−5、18−クラ
ウン−6、1−アザ−12−クラウン−4、1−アザ−15−クラウン−5、1−アザ−18
−クラウン−6、ベンゾ−15−クラウン−5、4'−ニトロベンゾ−15−クラウン−
5、ベンゾ−18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6、ジベンゾ−24−ク
ラウン−8、ジシクロヘキサノ−18−クラウン−6又はジシクロヘキサノ−24−ク
ラウン−8であり、好適には、15−クラウン−5、18−クラウン−6、1−アザ−15
−クラウン−5、1−アザ−18−クラウン−6、ベンゾ−15−クラウン−5、4'−ニ
トロベンゾ−15−クラウン−5、ベンゾ−18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラ
ウン−6又はジシクロヘキサノ−18−クラウン−6であり、更に好適には、15−ク
ラウン−5、18−クラウン−6、1−アザ−18−クラウン−6、ベンゾ−18−クラウ
ン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6又はジシクロヘキサノ−18−クラウン−6で
あり、最も好適には、15−クラウン−5又は18−クラウン−6である。
【０２８９】
反応温度は、溶媒、原料化合物、試薬等により異なるが、通常、０℃乃至１８
０℃（好適には、０℃乃至５０℃）である。
【０２９０】
反応時間は、溶媒、原料化合物、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１
時間乃至２４時間（好適には、２時間乃至１２時間）である。
【０２９１】
本工程は、好適には窒素気流下に行なわれる。
【０２９２】
尚、本工程においては沃化ナトリウムのような沃化アルカリ金属を共存させて
行うことが出来る。
【０２９３】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼ
ン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去するこ
とによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。
【０２９４】
第Ｊ３工程は、一般式（XXXI）を有する化合物を製造する工程であり、化合物
（XXVII）を、不活性溶媒中、ハロゲン化剤と反応させることにより達成される
。
【０２９５】
使用されるハロゲン化剤は、例えば、チオニルクロリド、チオニルブロミド、
チオニルアイオダイドのようなチオニルハライド類；スルフリルクロリド、スル
フリルブロミド、スルフリルアイオダイドのようなスルフリルハライド類；三塩
化燐、三臭化燐、三沃化燐のような三ハロゲン化燐類；五塩化燐、五臭化燐、五
沃化燐のような五ハロゲン化燐類；又はオキシ塩化燐、オキシ臭化燐、オキシ沃
化燐のようなオキシハロゲン化燐類であり、好適には、チオニルハライド類（最
も好適には、チオニルクロリド）である。
【０２９６】
使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳
香族炭化水素類；或いはジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類で
あり、好適には、芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭化水素類（最も好適には、
ベンゼン又はジクロロメタン）である。
【０２９７】
反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１０
０℃（好適には、０℃乃至５０℃）である。
【０２９８】
反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常、１０分間
乃至１０時間（好適には、１時間乃至５時間）である。
【０２９９】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和
しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥さ
せ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精
製することができる。
【０３００】
第Ｊ４工程は、化合物（XXX）を別途製造する工程であり、化合物（XXXI）を
、不活性溶媒中、アルカリ金属シアニドと反応させることにより達成され、第Ｊ
２工程と同様の反応条件下で行うことができる。尚、本工程に於いては、沃化ナ
トリウムのような沃化アルカリ金属を共存させて行うこともできる。
【０３０１】
第Ｊ５工程は、化合物（XIX）を製造する工程であり、化合物（XXX）を、酸又
はアルカリを用いて加水分解することにより達成される。
【０３０２】
酸を用いた加水分解は、化合物（XXX）を、不活性溶媒（好適には、アセトニ
トリル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類）中、含水塩酸、含水硫酸又
は含水硝酸のような含水鉱酸と、１時間乃至１０時間（好適には、１．５時間乃
至７時間）、１０℃乃至１００℃（好適には、５０℃乃至１００℃）で反応させ
ることにより行われる。
【０３０３】
アルカリを用いた加水分解は、化合物（XXX）を、不活性溶媒（好適には、水
、メタノール若しくはエタノールのようなアルコール類、テトラヒドロフラン若
しくはジオキサンのようなエーテル類又はこれら溶媒の混合溶媒）中、１乃至１
０当量（好適には、１乃至５当量）の水酸化リチウム、水酸化ナトリウム若しく
は水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物又は水酸化カルシウム若しくは
水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物と、０℃乃至１２０℃（好適には
、２０℃乃至１００℃）、３０分間乃至４８時間（好適には、１時間乃至２４時
間）反応させることにより行われる。
【０３０４】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従い反応混合物から採取すること
ができる。例えば、アルカリを用いた加水分解の場合には、反応液に塩酸のよう
な鉱酸を加え、酸性にし、目的化合物が、溶媒中で沈殿として析出すれば、これ
を濾取により採取できる。又、溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィ
ーに付して、目的化合物を単離することでき、更に、酸性にした後、残留物に水
と酢酸エチルのような水不混和性有機溶媒を加え、有機溶媒で抽出し、無水硫酸
マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより、目的化合物を採取す
ることができる。また、酸を用いた加水分解の場合には、目的化合物が反応系中
に析出しているなら、これを濾取することにより単離できる。又、酢酸エチルの
ような水不混和性有機溶媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶
媒を留去することにより、目的化合物を得ることができる。
【０３０５】
Ｋ法は、Ｂ法又はＥ法の原料化合物である、一般式（VI）を有する化合物を製
造する方法である。
【０３０６】
第Ｋ１工程は、一般式（XXXII）を有する化合物を製造する工程であり、一般
式（XIX）を有する化合物のカルボキシル基を保護することにより達成される。
【０３０７】
カルボキシル基を保護する反応は、その保護基の種類によって異なるが、一般
に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プロテクティブ・グループ
ス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ
．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective G
roups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John W
iley & Sons,Inc.］に記載される方法に従い、原料化合物を、
反応（１）  不活性溶媒中（好適には、ジメチルホルムアミドのようなアミド
類）、塩基の存在又は非存在下（好適には、炭酸カリウムのようなアルカリ金属
炭酸塩類の存在下）、一般式  Ｒ6−Xa  又は、Ｒ6−Ｏ−Ｒ6  （式中、Ｒ6及び
Xaは、前述したものと同意義を示す。）を有する化合物と、−２０℃乃至溶媒の
還流温度（好適には、０℃乃至溶媒の還流温度）で、１０分間乃至３日間（好適
には、１時間乃至６時間）反応させるか、又は
反応（２）  不活性溶媒中（好適には、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭
化水素類）、縮合剤及び塩基の存在又は非存在下（好適には、オキサゾリルクロ
リド及びジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカルボジイミド類の存在下）
、一般式  Ｒ6−ＯＨ  （式中、Ｒ6は、前述したものと同意義を示す。）を有す
る化合物と、−２０℃乃至８０℃（好適には、０℃乃至３０℃）で、１０分間乃
至３日間（好適には、３０分間乃至１日間）反応させることにより行われる。
【０３０８】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和
しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥さ
せ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精
製することができる。
【０３０９】
第Ｋ２工程は、一般式（XXXIII）を有する化合物を製造する工程であり、化合
物（XXXII）を、
反応（１）  不活性溶媒中、１気圧乃至５気圧の水素雰囲気下（好適には１気
圧）、接触還元触媒を用いて還元するか、又は、
反応（２）  金属粉存在下、酢酸中で攪拌する等により、通常、有機化学的に
既知なニトロ基のアミノ基への還元法を適用することにより達成され、第Ｄ１工
程の反応（１）と同様の条件下で行うことができる。
【０３１０】
第Ｋ３工程は、化合物（VI）を製造する工程であり、化合物（XXXIII）を、不
活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、化合物（XXII）と反
応させることにより達成され、第Ｇ３工程と同様の条件下で行うことができる。
【０３１１】
Ｌ法は、Ｃ法の原料化合物である、一般式（IX）を有する化合物及び一般式（
X）を有する化合物を製造する方法である。
【０３１２】
第Ｌ１工程は、化合物（IX）又は化合物（X）を製造する工程であり、一般式
（V）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存
在下）、一般式（XIV）を有する化合物又は一般式（XXXIV）を有する化合物と縮
合させることにより達成され、第Ａ１工程の反応（１）と同様の条件下で行うこ
とができる。
【０３１３】
本発明の有効成分の原料化合物（XI）、（XII）、（XIV）、（XVI）、（XIX）、（XXII）、（XXIII）、（XXVII）及び（XXVIII）等は、公知であるか又は公知の方法に従って容易に製造される。｛例えば、特開平9-143137号 (EP 0763525)（特許文献３）、WO 99/09002（特許文献４）、カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー，第62巻，第1446頁（1984年）［Can. J. Chem., 62, 1446 (1984)］（非特許文献２）、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ，第72巻，第1831頁（1950年）［J. Am. Chem. Soc., 72, 1831 (1950)］（非特許文献３）等｝。
【０３１４】
本発明の有効成分である前記一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、優れたＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を有し、且つ優れた経口吸収性を示し、更に副作用（特に、副腎毒性）が低く、安全域（薬効と毒性発現の濃度差）が広いため、医薬［特に、高脂血症又は動脈硬化性疾患の治療薬又は予防薬（特に、治療薬）］として有用である。
【０３１５】
本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩類を、上記疾患の治療薬又は予防薬として使用する場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤若しくは坐剤等による非経口的に投与することができる。
【０３１６】
これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソル
ビトールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱
粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導
体；アラビアゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形剤；及び、軽質
無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネ
シウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシ
ウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げる
ことができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリ
カ；ビーズワックス、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナト
リウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイ
シン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫
酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げるこ
とができる。）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記
賦形剤と同様の化合物を挙げることができる。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチル
セルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのよう
なセルロース誘導体；カルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナ
トリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロ
ース類を挙げることができる。）、乳化剤（例えば、ベントナイト、ビーガムの
ようなコロイド性粘土；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムのような金属
水酸化物；ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウムのような陰イオン
界面活性剤；塩化ベンザルコニウムのような陽イオン界面活性剤；及び、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
、ショ糖脂肪酸エステルのような非イオン界面活性剤を挙げることができる。）
、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エス
テル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールの
ようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのような
フェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることが
できる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を
挙げることができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【０３１７】
その使用量は症状、年齢等により異なるが、経口投与の場合には、１回当り下
限１mg（好適には、１０mg）、上限１０００mg（好適には、５００mg）を、静脈
内投与の場合には、１回当り下限０．５mg（好適には、５mg）、上限５００mg（
好適には、２５０mg）を成人に対して、１日当り１乃至６回症状に応じて投与す
ることが望ましい。
【実施例】
【０３１８】
以下に、実施例、参考例、試験例及び製剤例を示し、本発明の医薬組成物をさらに詳細に説明するが、本発明の範囲は、これらに限定されるものではない。
【０３１９】
尚、NMR スペクトルは、内部標準にテトラメチルシランを用い、δ値を ppm で示し、結合定数はＪ値 (Hz) で示した。カップリング・パターンは、
brd  ：  幅広、または形の崩れたダブレット様に観測されたシグナル、
brs  ：  幅広、または形の崩れたシングレット様に観測されたシグナル、
d    ：  ダブレット、
dd   ：  ダブルダブレット、
m    ：  マルチプレット、
q    ：  カルテット、
s    ：  シングレット、
t    ：  トリプレット、
と略した。
【０３２０】
実施例１
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（プロピルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-592）
参考例１３で得られたＮ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド 100mg (0.389mmol) のジメチルホルムアミド 6ml 溶液に、０℃で攪拌下、カリウム ｔ−ブトキシド（1.0M テトラヒドロフラン溶液）0.47ml (0.47mmol) を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を０℃に冷却した後、参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミド 100mg (0.354mmol) 及びヨウ化カリウム 59mg (0.35mmol) を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／５）を用いて精製することにより、標記化合物 154mg (86%) をアモルファスとして得た。
【０３２１】
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3690, 3464, 2973, 1672, 1482, 1352, 1151, 1009;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 1.07 (3H, t, J=7.3Hz), 1.42 (9H, s), 1.85-1.95 (2H, m), 2.28 (6H, s), 2.96 (3H, s), 3.06-3.10 (2H, m), 3.73 (3H, s), 4.51 (2H, s), 6.30 (1H, brs), 7.10 (2H, s), 7.48 (1H, d, J=8.1Hz), 7.63 (1H, d, J=8.1Hz), 7.79 (1H, s), 8.28 (1H, brs).
実施例２
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-664）
参考例１２で得られたＮ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 375mg (1.33mmol) 及び参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミド 300mg (1.11mmol) を、実施例１と同様に反応させることにより、標記化合物 454mg (83%) をアモルファスとして得た。
【０３２２】
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3691, 3464, 3426, 2967, 1670, 1482, 1417, 1346, 1150;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 1.07 (3H, t, J=7.3Hz), 1.42 (9H, s), 1.45-1.48 (2H, m), 1.85-1.93 (2H, m), 2.27 (6H, s), 2.96 (3H, s), 3.04-3.10 (2H, m), 3.73 (3H, s), 4.52 (2H, s), 6.28 (1H, brs), 7.10 (2H, s), 7.48 (1H, d, J=8.1Hz), 7.64 (1H, d, J=8.1Hz), 7.80 (1H, s), 8.28 (1H, brs).
実施例３
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（プロピルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-602）
参考例１３で得られたＮ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド 190mg (0.738mmol) 及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 200mg (0.674mmol) を、実施例１と同様に反応させることにより、標記化合物 304mg (87%) を黄色アモルファスとして得た。
【０３２３】
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3426, 2982, 1687, 1624, 1482, 1410, 1352, 1150, 1106;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 1.06 (3H, t, J=7.3Hz), 1.42 (9H, s), 1.87-1.93 (2H, m), 2.28 (6H, s), 3.02 (3H, s), 3.06 (3H, s), 3.05-3.09 (2H, m), 3.73 (3H, s), 4.51 (2H, s), 7.09 (2H, s), 7.24 (1H, dd, J=8.1Hz, J=1.5Hz), 7.43 (1H, d, J=8.1Hz), 7.56 (1H, d, J=1.5Hz), 8.27 (1H, brs).
実施例４
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-674）
参考例１２で得られたＮ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 219mg (0.807mmol) 及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 200mg (0.674mmol) を、実施例１と同様に反応させることにより、標記化合物 337mg (94%) を淡黄色アモルファスとして得た。
【０３２４】
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3426, 2982, 1687, 1624, 1482, 1410, 1352, 1150, 1106;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.3Hz), 1.42 (9H, s), 1.42-1.48 (2H, m), 1.80-1.88 (2H, m), 2.28 (6H, s), 3.02 (3H, s), 3.07 (3H, s), 3.06-3.11 (2H, m), 3.73 (3H, s), 4.51 (2H, s), 7.09 (2H, s), 7.24 (1H, dd, J=8.1Hz, J=2.0Hz), 7.43 (1H, d, J=8.1Hz), 7.56 (1H, d, J=2.0Hz), 8.28 (1H, brs).
実施例５
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：III-662）
参考例１２で得られたＮ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 299mg (1.16mmol) 及び参考例３で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ安息香酸  メチルエステル 300mg (1.06mmol) を、実施例１と同様に反応させることにより、エステル体 410mg (78%) を得た。
【０３２５】
次いで、得られたエステル体 395mg (0.783mmol) のメタノール 6ml 溶液に、水酸化ナトリウム 313mg (7.83mmol) の水 3ml 溶液を加え、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣の pH が酸性となるまで濃塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／５）を用いて精製することにより、カルボン酸体 290mg (76%) を得た。
【０３２６】
次いで、得られたカルボン酸体 117mg (0.238mmol) のジクロロメタン 3ml 溶液に、１，１−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール 58mg (0.36mmol) を加え、室温で１．５時間攪拌した後、アンモニア水 3ml を加え、室温で一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出液を 10% 塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンを用いて再結晶させることにより、標記化合物 75mg (45%) を結晶として得た。
【０３２７】
融点：180.0-180.5℃;
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3346, 3201, 2968, 1664, 1615, 1561, 1518, 1483, 1416, 1349, 1226, 1149;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 1.03 (3H, t, J=7.5Hz), 1.39 (9H, s), 1.50-1.57 (2H, m), 1.88-1.93 (2H, m), 2.28 (6H, s), 3.05-3.09 (2H, m), 3.74 (3H, s), 4.52 (2H, s), 5.30 (2H, s), 7.10 (2H, s), 7.51 (1H, d, J=8.8Hz), 7.67 (1H, d, J=8.8Hz), 7.89 (1H, s), 8.28 (1H, brs).
実施例６
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：III-192）
参考例１０で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 310mg (0.893mmol) 及び参考例６で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノベンズアミドを、実施例１と同様に反応させることにより、ベンジル体 319mg (74%) を橙色のアモルファスとして得た。
【０３２８】
次いで、得られたベンジル体 310mg (0.535mmol) のエタノール 5ml 溶液に、１０％パラジウム炭素触媒 60mg を加え、６０℃で４時間攪拌した。セライト（商標）を用いて濾過することにより触媒を除いた後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝２０／１）を用いて精製した後、酢酸エチル−ヘキサンを用いて再結晶させることにより、標記化合物 234mg (90%) を、無色の結晶として得た。
【０３２９】
融点：129.0-130.0℃；
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3477, 3334, 2962, 1725, 1650, 1486, 1426, 1335, 1237, 1149;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.4Hz), 1.38-1.50 (2H, m), 1.43 (9H, s), 1.80-1.88 (2H, m), 2.21 (6H, s), 3.10 (2H, t, J=7.8Hz), 4.50 (2H, s), 5.33 (1H, s), 5.64 (1H, brs), 6.20 (1H, brs), 7.05 (2H, s), 7.50 (1H, d, J=8.3Hz), 7.65 (1H, dd, J=1.2Hz, J=8.3Hz), 7.82 (1H, s), 8.32 (1H, s).
実施例７
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-194）
参考例１０で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 270mg (0.778mmol) 及び参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミド 200mg (0.707mmol) を、実施例６と同様に反応させることにより、標記化合物 147mg (41%) を無色結晶として得た。
【０３３０】
融点: 173.0-173.5℃;
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3485, 3348, 2964, 1679, 1634, 1558, 1487, 1411,1336, 1319, 1237, 1201, 1149;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.4Hz), 1.40-1.50 (2H, m), 1.42 (9H, s), 1.80-1.88 (2H, m), 2.23 (6H, s), 2.96 (3H, d, J=4.8Hz), 3.10 (2H, t, J=7.8Hz), 4.49 (2H, s), 5.06 (1H, s), 6.19 (1H, brd, J=3.6Hz), 7.06 (2H, s), 7.48 (1H, d, J=8.2Hz), 7.62 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.2Hz), 7.76 (1H, s), 8.29 (1H, s).
実施例８
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-205）
参考例１０で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 258mg (0.741mmol) 及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 200mg (0.674mmol) を、実施例６と同様に反応させることにより、標記化合物 202mg (58%) を黄色結晶として得た。
【０３３１】
融点: 194.5-195.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3358, 2962, 2875, 1687, 1617, 1486, 1411, 1324, 1239, 1210, 1147, 1114, 1056;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.4Hz), 1.41-1.50 (2H, m), 1.43 (9H, s), 1.80-1.88 (2H, m), 2.22 (6H, s), 3.01 (3H, s), 3.07 (3H, s), 3.05-3.11 (2H, m), 4.49 (2H, s), 5.06 (1H, s), 7.04 (2H, s), 7.24 (1H, dd, J=1.9Hz, J=8.2Hz), 7.43 (1H, d, J=8.2Hz), 7.51 (1H, d, J=1.9Hz), 8.29 (1H, s).
実施例９
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（プロピルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：III-114）
参考例１１で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド 134mg (0.500mol) 及び参考例６で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノベンズアミド 200mg (0.594mmol) を、実施例６と同様に反応させることにより、標記化合物 159mg (67%) を淡赤色結晶として得た。
【０３３２】
融点: 122.0-123.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3480, 3343, 2969, 1663, 1614, 1486, 1425, 1334, 1147, 1052;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 1.06 (3H, t, J=7.4Hz), 1.43 (9H, s), 1.85-1.95 (2H, m), 2.20 (6H, s), 3.09 (2H, t, J=7.7Hz), 4.49 (2H, s), 5.43 (1H, s), 5.69 (1H, brs), 6.25 (1H, brs), 7.05 (2H, s), 7.49 (1H, d, J=8.5Hz), 7.64 (1H, dd, J=1.7Hz, J=8.5Hz), 7.81 (1H, s), 8.33 (1H, s).
実施例１０
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（プロピルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-116）
参考例１１で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド 141mg (0.500mmol) 及び参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミド 200mg (0.600mmol) を、実施例６と同様に反応させることにより、標記化合物 172mg (58%) を無色結晶として得た。
【０３３３】
融点；171.0-171.5℃；
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3365, 2969, 1679, 1644, 1542, 1487, 1319, 1204, 1145, 838;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 1.06 (3H, t, J=7.5Hz), 1.42 (9H, s), 1.85-1.94 (2H, m), 2.22 (6H,s), 2.95 (3H, d, J=5.0Hz), 3.08 (2H, t, J=7.8Hz), 4.47 (2H, s), 5.17 (1H, s), 6.23 (1H, brd, J=3.9Hz), 7.05 (2H, s), 7.48 (1H, d, J=8.4Hz), 7.62 (1H, dd, J=1.6Hz, J=8.4Hz), 7.76 (1H, s), 8.29 (1H, s).
実施例１１
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（プロピルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-127）
参考例１１で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド 224mg (0.755mmol) 及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 302mg (0.906mmol) を、実施例６と同様に反応させることにより、標記化合物 203mg (54%) をアモルファスとして得た。
【０３３４】
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3423, 2969, 1736, 1690, 1621, 1528, 1486, 1239, 1147, 839;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 1.06 (3H, t, J=7.4Hz), 1.42 (9H, s), 1.85-1.95 (2H, m), 2.22 (6H, s), 3.01 (3H, s), 3.06 (3H, s), 3.07 (2H, t, J=7.5Hz), 4.49 (2H, s), 4.97 (1H, s), 7.05 (2H, s), 7.24 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.2Hz), 7.44 (1H, d, J=8.2Hz), 7.52 (1H, d, J=1,5Hz), 8.27 (1H, s).
実施例１２
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-801）
参考例１４で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド 200mg (0.503mmol) を、ベンゼンスルホニルクロリド 71μl (0.55mmol) を用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 230mg (80%) を無色結晶として得た。
【０３３５】
融点: 181.0-182.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3416, 3350, 2958, 1693, 1646, 1519, 1482, 1353, 1226, 1166, 1091, 602;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 1.49 (9H, s), 2.20 (6H, s), 2.95 (3H, d, J=4.9), 3.72 (3H, s), 4.31 (2H, s), 6.20 (1H, brs), 6.72 (2H, s), 7.49-7.53 (3H, m), 7.60-7.68 (4H, m), 7.85 (1H, d, J=2.0), 8.55 (1H, brs).
実施例１３
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-341）
参考例１４で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド 2.00g (5.03mmol) のジクロロメタン 25ml 溶液に、−７８℃で攪拌下、三臭化ホウ素（１Ｍジクロロメタン溶液）22.6ml (22.6mmol) を滴下し、室温で１．５時間攪拌した。反応液を−７８℃に冷却し、メタノールを約 20ml 加えた後、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−ジクロロメタンを用いて再結晶させることにより、フェノール体 1.54g (80%) を結晶として得た（融点：173.0-173.5℃）。
【０３３６】
次いで、得られたフェノール体 150mg (0.391mmol) を、ベンゼンスルホニルクロリド 75μl (0.59mmol) を用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 142mg (69%) を無色結晶として得た。
【０３３７】
融点: 157.0-158.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3335, 2961, 1678, 1659, 1612, 1559, 1509, 1491, 1321, 1198;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 1.49 (9H, s), 2.16 (6H, s), 3.02 (s, 3H), 4.31 (s, 2H), 5.10 (brs, 1H), 6.29 (1H, brs), 6.67 (s, 2H), 7.49-7.53 (3H, m), 7.60-7.68 (4H, m), 7.80 (1H, d, J=2.2Hz), 8.56 (1H, s).
実施例１４
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-345）
参考例１５で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル〕アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 500mg (1.22mmol) を、実施例１３と同様に脱メチル化させることにより、フェノール体 453mg (94%) を得た。次いで、得られたフェノール体 214mg (0.538mmol) を、実施例１３と同様にベンゼンスルホニルクロリドと反応させることにより、標記化合物 179mg(62%) を黄色結晶として得た。
【０３３８】
融点: 187.0-188.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3425, 2958, 1694, 1619, 1486, 1351, 1170, 1106, 1092;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 1.49 (9H, s), 2.15 (6H, s), 3.02 (6H, s), 4.30 (2H, s), 4.98 (1H, brs), 6.66 (2H, s), 7.44-7.67 (8H, m), 8.51 (1H, s).
実施例１５
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：II-31）
参考例１８で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸 150mg (0.340mmol) を、アンモニア水を用いて参考例５のアミド体の合成方法と同様に反応させることにより、標記化合物 107mg (72%) を結晶として得た。
【０３３９】
融点：128.0-129.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3294, 2965, 2874, 1777, 1664, 1492, 1420, 1240, 1169, 1102, 1006, 760;
1H NMRペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 0.84 (3H, t, J=7.4Hz), 1.47 (9H, s), 1.56-1.65 (2H, m), 1.92-2.03 (2H, m), 2.14 (3H, s), 2.23 (3H, s), 4.02 (1H, d, J=14.5 Hz), 4.76 (1H, d, J=14.5Hz), 5.40 (1H, brs), 5.62 (1H, brs), 6.22 (1H, brs), 6.71 (1H, d, J=7.7Hz), 7.00 (1H, d, J=8.0Hz), 7.50 (1H, d, J=8.0Hz), 7.65 (1H, d, J=7.7Hz), 7.96 (1H, d, J=1.8Hz), 8.85 (1H, s).
実施例１６
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-34）
参考例１８で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸 150mg (0.340mmol) を、参考例５のアミド体の合成方法と同様に反応させることにより、標記化合物 110mg (71%) を結晶として得た。
【０３４０】
融点：185.0-185.5℃;
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3318, 2964, 2874, 1643, 1559, 1492, 1414, 1316, 1252, 1170, 1006, 767;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 0.83 (3H, t, J=7.4Hz), 1.46 (9H, s), 1.55-1.58 (2H, m), 1.94-2.02 (2H, m), 2.12 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.97 (3H, d, J=4.9Hz), 3.93 (1H, d, J=14.3 Hz), 4.78 (1H, d, J=14.3Hz), 5.34 (1H, brs), 6.31 (1H, s), 6.71 (1H, d, J=7.6Hz), 6.99 (1H, d, J=8.0Hz), 7.48 (1H, d, J=8.0Hz), 7.60 (1H, d, J=7.6Hz), 7.88 (1H, d, J=1.9Hz), 8.80 (1H, s).
実施例１７
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-40）
参考例１８で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸 200mg (0.450mmol) を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いて参考例５のアミド体の合成方法と同様に反応させることにより、標記化合物 113mg (55%) を得た。
【０３４１】
IRスペクトル(CHCl3)cm-1: 3606, 3318, 2970, 2875, 1721, 1686, 1628, 1494, 1401, 1250, 1166, 1104;
1H NMRスペクトル(400MHz, CDCl3)δppm: 0.83 (3H, t, J=7.4Hz), 1.47 (9H, s), 1.52-1.66 (2H, m), 1.93-2.02 (2H, m), 2.12 (3H, s), 2.24 (3H, s), 3.04 (3H, d, J=5.8Hz), 3.09 (3H, s), 3.90 (1H, d, J=14.3Hz), 4.82 (1H, d, J=14.3Hz), 5.31 (1H, s), 6.69 (1H, d, J=8.0Hz), 6.99 (1H, d, J=8.0Hz), 7.23 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.1Hz), 7.44 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.1Hz), 7.60 (1H, d, J=1.5Hz), 8.80 (1H, s).
実施例１８
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-36）
参考例１９で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド 145mg (0.365mmol) を、ブチリルクロリド 200μl (1.93mmol) を用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 127mg (74%) を結晶として得た。
【０３４２】
融点：236.0-237.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm-1: 3343, 2965, 1676, 1640, 1561, 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