(57)【要約】【課題】色相が良好で、保存安定性に優れる増粘剤用アミドエーテル、その製造方法及び該アミド化合物を含む界面活性剤組成物を提供すること。【解決手段】一般式（１）【化１】2005029485.tif 000015（Ｒ１はＯＨ基により置換されていてもよいＣ５〜Ｃ２１のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ２はＣ１〜Ｃ１２のアルキル基、Ｒ３はＣ２〜Ｃ１２のアルキレン基）で表され、かつ色相がＡＰＨＡ３００以下で、カルボニル価（ＣＯＶ）が３以下の増粘剤用アミドエーテル、アミノ化合物で精製処理された脂肪酸又は脂肪酸エステルをアルキルエーテルアミンと反応させ、前記一般式（１）で表されるアミドエーテルを製造する方法、及び前記増粘剤用アミドエーテルを含む界面活性剤組成物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2005029485.tif 000011
（式中、Ｒ１は、少なくとも１個のヒドロキシル基により置換されていてもよい、炭素数５〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、Ｒ３は、炭素数２〜１２のアルキレン基を示す。）
で表され、かつ色相がＡＰＨＡ３００以下で、カルボニル価（ＣＯＶ）が３以下である増粘剤用アミドエーテル。
【請求項２】
請求項１に記載のアミドエーテルからなる界面活性剤用増粘剤。
【請求項３】
一般式（２）
【化２】
2005029485.tif 000012
（式中、Ｒ１は、少なくとも１個のヒドロキシル基により置換されていてもよい、炭素数５〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ４は、水素原子又は炭素数１〜３の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示す。）
で表される脂肪酸又は脂肪酸エステルに対して、アミノ化合物０．００５〜５質量％を添加後、又は添加後加熱処理したのち、蒸留して得られる精製された脂肪酸又は脂肪酸エステルを、一般式（３）
【化３】
2005029485.tif 000013
（式中、Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、Ｒ３は、炭素数２〜１２のアルキレン基を示す。）
で表されるアルキルエーテルアミンと反応させる、
一般式（１）
【化４】
2005029485.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じである。）
で表されるアミドエーテルの製造方法。
【請求項４】
精製された脂肪酸又は脂肪酸エステルのカルボニル価（ＣＯＶ）を、未精製の脂肪酸又は脂肪酸エステルのカルボニル価（ＣＯＶ）に対して１５％以上低減させた請求項３に記載のアミドエーテルの製造方法。
【請求項５】
一般式（１）で表されるアミドエーテルが、色相がＡＰＨＡ３００以下で、カルボニル価（ＣＯＶ）が３以下のものである請求項３又は４に記載のアミドエーテルの製造方法。
【請求項６】
アミノ化合物が、低級アミン、アルカノールアミン、ポリアミン、長鎖アルキルアミン及び長鎖アルケニルアミンの中から選ばれる少なくとも一種である請求項３〜５のいずれかに記載のアミドエーテルの製造方法。
【請求項７】
アミノ化合物が、長鎖一級アルキルアミン又は長鎖一級アルケニルアミンである請求項６に記載のアミドエーテルの製造方法。
【請求項８】
請求項１に記載の増粘剤用アミドエーテルを含む界面活性剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、高い増粘作用を有し、色相が良好でかつ色相や匂いの長期保存安定性（以下、単に保存安定性という）に優れた増粘剤用アミドエーテル、該アミドエーテルからなる界面活性剤用増粘剤、上記アミドエーテルの製造方法及び上記アミドエーテルを含む界面活性剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
洗浄剤組成物は、それぞれの用途に応じた適度な粘性を付与させて、ハンドリング性を向上させているか、あるいは配合された水不溶性物質の分散性を保持するために、適時に系を増粘させている。
一般的に、アルカノールアミド型界面活性剤やベタイン型界面活性剤、半極性型界面活性剤（アルキルジメチルアミンオキサイド等）が増粘剤として知られており、今日、数多くの洗浄剤用途に供されている。
アルカノールアミド型界面活性剤は、モノアルカノールアミド型、ジアルカノールアミド型に分類され、モノアルカノールアミド型は、増粘作用に優れるが、高融点であることから、ハンドリング性に優れた化合物とは言えない。
一方、ジアルカノールアミド型は、配合安定性に優れるが、増粘作用がモノアルカノールアミド型より劣り、所望の粘度を適度な配合量で得ることが困難であった。
【０００３】
したがって、配合安定性に優れる上、増粘効果が高く、しかも起泡性に優れ、界面活性剤組成物や洗浄剤組成物などに好ましく用いられる増粘剤が望まれていた。
このような状況に鑑み、本発明者らは、先に、特定の構造を有するアミドエーテル化合物が高い増粘作用や起泡力を有することを見出した（特願２００２−２５９１８１号明細書）。
【０００４】
一方、界面活性剤組成物や洗浄剤組成物などに、増粘効果などの特定の性能を向上させるために加えられる添加成分には、良好な色調や保存安定性などが要求される。このような要求を満たすために、例えば脂肪酸又はそのエステルと、ポリアミン又はアルカノールアミンとを反応させてアミノ基含有脂肪酸誘導体を製造するに際し、脂肪酸又はそのエステルとして、カルボニル価（ＣＯＶ）が４以下のものを用いるアミノ基含有脂肪酸誘導体の製造方法が開示されている。（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、この方法で得られたアミノ基含有脂肪酸誘導体は、イミダゾリン化合物、アミドアミン化合物又はアルカノールアミド化合物であり、本発明に係るアミドエーテルとは、本質的に異なるものである。
【０００５】
【特許文献１】
特開平９−３１６０４３号公報
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、高い増粘作用を有し、色相が良好でかつ保存安定性に優れた増粘剤用アミドエーテル、該アミドエーテルからなる界面活性剤用増粘剤、上記アミドエーテルの製造方法及び上記アミドエーテルを含む界面活性剤組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、特定の構造を有し、かつＡＰＨＡで示される色相がある値以下で、カルボニル価（ＣＯＶ）がある値以下のアミドエーテルが、良好な色相と優れた保存安定性を示し、界面活性剤組成物に含有させることにより、優れた増粘作用を発揮することを見出した。また、特定のアミドエーテルを特定の方法で処理した原料の脂肪酸又は脂肪酸エステルを特定のアルキルエーテルアミンと反応させることにより、良好な色相改善が図られ、生成物の保存安定性も優れていることを見出した。
【０００８】
すなわち、本発明は、
（１）一般式（１）
【０００９】
【化５】
2005029485.tif 000002
【００１０】
（式中、Ｒ１は、少なくとも１個のヒドロキシル基により置換されていてもよい、炭素数５〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、Ｒ３は、炭素数２〜１２のアルキレン基を示す。）
で表され、かつ色相がＡＰＨＡ３００以下で、カルボニル価（ＣＯＶ）が３以下である増粘剤用アミドエーテル、
（２）上記（１）のアミドエーテルからなる界面活性剤用増粘剤、
（３）一般式（２）
【００１１】
【化６】
2005029485.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ１は、少なくとも１個のヒドロキシル基により置換されていてもよい、炭素数５〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ４は、水素原子又は炭素数１〜３の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示す。）
で表される脂肪酸又は脂肪酸エステルに対して、アミノ化合物０．００５〜５質量％を添加後、又は添加後加熱処理したのち、蒸留して得られる精製された脂肪酸又は脂肪酸エステルを、一般式（３）
【００１３】
【化７】
2005029485.tif 000004
【００１４】
（式中、Ｒ２は、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、Ｒ３は、炭素数２〜１２のアルキレン基を示す。）
で表されるアルキルエーテルアミンと反応させる、上記一般式（１）で表されるアミドエーテルの製造方法、及び
（４）上記（１）の増粘剤用アミドエーテルを含む界面活性剤組成物
を提供する。
【００１５】
【発明の実施の形態】
本発明の増粘剤用アミドエーテルは、前記一般式（１）で表される化合物であり、この一般式（１）において、Ｒ１は、少なくとも１個のヒドロキシル基により置換されていてもよい、炭素数５〜２１の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示すが、炭素数７〜１７のものが好ましい。具体的には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、イソステアリン酸、さらには植物油脂肪酸や動物油脂肪酸等の脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基が挙げられる。
【００１６】
Ｒ２は炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等が挙げられるが、好ましくは炭素数１〜８のアルキル基である。
【００１７】
Ｒ３は炭素数２〜１２のアルキレン基を示し、具体的には、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン墓、ブチレン基、ヘキシレン基、２−エチルヘキシレン基、オクチレン基、ドデシレン基等が挙げられるが、炭素数２〜８のアルキレン基が好ましく、炭素数２〜３のアルキレン基が更に好ましく、炭素数３のアルキレン基が特に好ましい。
この一般式（１）で表されるアミドエーテルの中で、一般式（１−ａ）及び一般式（１−ｂ）
【００１８】
【化８】
2005029485.tif 000005
（式中、Ｒ１及びＲ２は、前記と同じである。）
【００１９】
で表されるアミドエーテルが、特に増粘剤として優れている。
前記一般式（１−ａ）及び一般式（１−ｂ）で表されるアミドエーテルとしては、例えばＮ−置換メトキシプロピル  カプリル酸アミド、Ｎ−置換２−メトキシ−１−メチルエチル  カプリル酸アミド、Ｎ−置換エトキシプロピル  カプリル酸アミド、Ｎ−置換２−エトキシ−１−メチルエチル  カプリル酸アミド、Ｎ−置換プロポキシプロピル  カプリル酸アミド、Ｎ−置換１−メチル−２−プロポシエチル  カプリル酸アミド、Ｎ−置換ブトキシプロピル  カプリル酸アミド、Ｎ−置換２−ブトキシ−１−メチルエチル  カプリル酸アミド、Ｎ−置換へキソキシプロピル  カプリル酸アミド、Ｎ−置換２−ヘキソキシ−１−メチルエチル  カプリル酸アミド、Ｎ−置換（２−エチルヘキソキシ）プロピル  カプリル酸アミド、Ｎ−置換２−（２−エチルヘキソキシ）−１−メチルエチル  カプリル酸アミドなど、及びこれらのカプリル酸アミドに対応するカプリン酸アミド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、リシノール酸アミド、１２−ヒドロキシステアリン酸アミド、イソステアリン酸アミド、ヤシ油脂肪酸アミドなどが挙げられる。
【００２０】
本発明の前記一般式（１）で表される増粘剤用アミドエーテルは、色相がＡＰＨＡ３００以下、好ましくは２５０以下、より好ましくは２００以下である。また、カルボニル価（ＣＯＶ）が３以下である。このカルボニル価が３以下であれば、該アミドエーテルは、保存安定性に優れている。上記カルボニル価は、好ましくは２．５以下、より好ましくは２．３以下である。
なお、上記カルボニル価は、以下の方法で測定した値である。
【００２１】
〈カルボニル価の測定方法〉
試料を規定の条件で、２，４−ジニトロフェニルヒドラジンで発色させ、吸光度法で求めた場合の試料１ｇ中のカルボニル化合物のμｍｏｌ数をいう〔ＪＡＯＣＳ．，３１，８８（１９５４）、油化学，７．２７５（１９５８）参照〕。
本発明の増粘剤用アミドエーテルは、界面活性剤に配合することにより、配合組成物の粘度を上昇させることができ、界面活性剤用の増粘剤として有用である。また、起泡性を改善する効果も有する。
本発明はまた、上記アミドエーテルからなる界面活性剤用増粘剤を提供する。
【００２２】
本発明のアミドエーテルが適用される界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、半極性界面活性剤（アルキルジメチルアミンオキサイド等）等が挙げられ、特にアニオン界面活性剤系での増粘作用が顕著である。
このアニオン界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル脂肪酸塩、アルキルホスフェート塩、アシル化アミノ酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸塩等が挙げられる。これらのアニオン界面活性剤のアルキル基としては炭素数５〜３０、特に８〜１８のものが好ましく、アシル基としては炭素数６〜３１、特に７〜１７のものが好ましい。また塩としては、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、総炭素数１〜２２のアルキル若しくはアルケニルアミン塩、総炭素数１〜２２のアルカノールアミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、好ましくはアルカリ金属塩、特に好ましくはナトリウム塩、カリウム塩である。
【００２３】
本発明の増粘剤用アミドエーテルを製造する方法としては、前記一般式（１）で表され、かつ色相がＡＰＨＡ３００以下、カルボニル価（ＣＯＶ）が３以下であるアミドエーテルが得られる方法であればよく、特に制限はないが、例えば以下に示す本発明のアミドエーテルの製造方法に従えば、効率よく、所望の増粘剤用アミドエーテルを製造することができる。
本発明の方法においては、一般式（２）
【００２４】
【化９】
2005029485.tif 000006
【００２５】
（式中、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜３の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を示し、Ｒ１は、前記と同じである。）
で表される脂肪酸又は脂肪酸エステルに対して、アミノ化合物０．００５〜５質量％を添加後、又は添加後加熱処理した後、蒸留して得られる精製された脂肪酸又は脂肪酸エステルを、一般式（３）
【００２６】
【化１０】
2005029485.tif 000007
【００２７】
（式中、Ｒ２及びＲ３は、前記と同じである。）
で表されるアルキルエーテルアミンと反応させることにより、前記一般式（１）で表されるアミドエーテルを製造することができる。
前記一般式（２）において、Ｒ４のうちの炭素数１〜３の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。この一般式（２）で表される脂肪酸又は脂肪酸エステルとしては、アシル基の炭素数が８〜１８のものが好ましく、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、イソステアリン酸、さらにはヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、とうもろこし油脂肪酸、ババス油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、鯨油脂肪酸などの植物油脂肪酸や動物油脂肪酸等、又はこれらのメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステルが挙げられる。これらは単独でも二種以上を混合して用いてもよいが、脂肪酸及び脂肪酸アルキルエステル、特に脂肪酸メチルエステルが好ましい。
【００２８】
本発明の方法において、前記脂肪酸又は脂肪酸エステルに添加させるアミノ化合物としては、低級アミン、アルカノールアミン、ポリアミン、長鎖アルキルアミン及び長鎖アルケニルアミンの中から選ばれる少なくとも一種が用いられる。これらのアミノ化合物は、分子内に１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基のいずれを含んでいてもよい。
【００２９】
ここで、低級アミンとしては、例えばアンモニアの他、炭素数１〜６のアルキル基を有するアミン、具体的には、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミンなどが挙げられる。アルカノールアミンとしては、例えば炭素数２〜８のアルカノール基を有するアミン、具体的にはエタノールアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン等が挙げられる。ポリアミンとしては、例えばアミノエチルエタノールアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンなどのポリアミンや、ステアリルアミノプロピルアミン等の炭素数１０〜１８の長鎖アルキル基を有するポリアミンなどが挙げられる。長鎖アルキルアミン及び長鎖アルケニルアミンとしては、例えば炭素数８〜２０のアルキル基又はアルケニル基を有するアミン、具体的には、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、ベヘニルアミン、オレイルアミン、ジステアリルアミン、ジドデシルアミン等が挙げられる。
【００３０】
さらに、該アミノ化合物は、単独でも二種以上混合して用いてもよいが、中でも長鎖アルキルアミン及び長鎖アルケニルアミンが好ましく、特に炭素数１２〜１８の長鎖一級アルキルアミン及び長鎖一級アルケニルアミンが好適である。
本発明においては、これらのアミノ化合物は、前記脂肪酸又は脂肪酸エステルに対して、０．００５〜５質量％の割合で添加される。該アミノ化合物を０．００５質量％以上添加することにより、最終的に得られるアミドエーテルの色相及び保存安定性の向上効果が十分に発揮され、また、経済的な面から５質量％以下が適している。好ましい添加量は０．０５〜１質量％である。
【００３１】
本発明においては、脂肪酸又は脂肪酸エステルに、前記アミノ化合物を添加後、直ちに蒸留しても、あるいは添加後加熱処理したのち、蒸留してもよいが、添加後加熱処理してから蒸留するのが好ましい。この際、加熱処理は、後述のアミド化反応の温度よりも、低い温度で行うことができる。具体的には、３０〜２５０℃程度、好ましくは７０〜１５０℃にて１〜８時間程度加熱処理される。
脂肪酸又は脂肪酸エステルの精製は、そのカルボニル価（ＣＯＶ）を、未精製の脂肪酸又は脂肪酸エステルのカルボニル価（ＣＯＶ）に対して１５％以上、好ましくは２０％以上、より好ましくは３０％以上低減させることが好ましい。
本発明においては、アミノ化合物を用いて原料脂肪酸又は脂肪酸エステルを上記の条件で処理することにより、原料脂肪酸又は脂肪酸エステル中に含まれているカルボニル化合物、ヒドロキシ化合物、エポキシ化合物、フェノール系化合物などの有色、発色及び有臭性の含酸素不純物が、アミノ化合物と反応して不活性重質物（重合物）になり、この不活性重質物を蒸留残渣として効率よく除去でき、蒸留留分として不純物の少ない、カルボニル価が４以下の精製脂肪酸又は脂肪酸エステルを得ることができる。
【００３２】
本発明の方法においては、このようにして精製された脂肪酸又は脂肪酸エステルを、一般式（３）で表されるアルキルエーテルアミンと反応させて、アミド化反応を行う。この一般式（３）で表されるアルキルエーテルアミンとしては、一般式（３−ａ）及び（３−ｂ）
【００３３】
【化１１】
2005029485.tif 000008
【００３４】
（式中、Ｒ２は、前記と同じである。）
で表されるアルキルエーテルアミンが好ましい。
前記一般式（３−ａ）及び（３−ｂ）で表されるアルキルエーテルアミンとしては、例えばメトキシプロピルアミン、２−メトキシ−１−メチルエチルアミン、エトキシプロピルアミン、２−エトキシ−１−メチルエチルアミン、プロポキシプロピルアミン、１−メチル−２−プロポキシエチルアミン、ブトキシプロピルアミン、２−ブトキシ−１−メチルエチルアミン、ヘキソキシプロピルアミン、２−ヘキソキシ−１−メチルエチルアミン、（２−エチルヘキソキシ）プロピルアミン、２−（２−エチルヘキソキシ）−１−メチルエチルアミンなどが挙げられる。これらは、単独でも二種以上を混合して用いてもよい。
【００３５】
脂肪酸又は脂肪酸エステルと一般式（３）で表されるアルキルエーテルアミンのアミド化反応は、一般に知られた反応条件で行うことができる。例えば脂肪酸の炭素数１〜３のアルキルエステルと上記アルキルエーテルアミンとの反応においては、ナトリウムメトキサイドを触媒に用いた場合には、５０〜１３０℃程度の温度で反応は進行し、一方、触媒を用いずに反応させた場合には、１２０〜２２０℃程度の反応温度で反応が進行する。また、脂肪酸を原料とした場合には、１２０〜２２０℃の反応温度で反応が進行する。
【００３６】
この反応において、脂肪酸又は脂肪酸エステルとアルキルエーテルアミンの仕込モル比は１：１〜１：１．５の範囲が好ましく、１：１〜１：１．３の範囲がさらに好ましい。反応終了後、未反応のアルキルエーテルアミンを除去するために、例えば（１）減圧にする、（２）窒素を吹き込む、（３）水蒸気蒸留する、（４）これらを適宜組み合わせる、などの処理を行うことができる。
このようにして、一般式（１）で表されるアミドエーテルが得られるが、本発明の方法においては、前記のようにして精製された脂肪酸又は脂肪酸エステルを原料として用いることにより、色相がＡＰＨＡ３００以下、カルボニル価が３以下、好ましくは２．５以下、より好ましくは２．３以下の色相及び保存安定性に優れるアミドエーテルを得ることができる。
【００３７】
本発明の界面活性剤組成物は、前述の本発明の増粘剤用アミドエーテルを含むものであって、優れた増粘効果を有している。この組成物に含まれる界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、半極性界面活性剤（アルキルジメチルアミンオキサイド等）等が挙げられ、これらは単独でも二種以上混合して用いてもよいが、中でもアニオン界面活性剤が好ましい。このアニオン界面活性剤としては、前述で例示したものを用いることができる。
【００３８】
本発明の界面活性剤組成物においては、前記増粘剤用アミドエーテルの含有量は０．１〜５０質量％が好ましく、０．５〜２０質量％がさらに好ましい。また、界面活性剤の含有量は、０．５〜９０質量％が好ましく、１〜５０質量％がさらに好ましい。
さらに、本発明のアミドエーテルは洗浄剤組成物の一成分として用いることができる。本発明の増粘剤用アミドエーテルは優れた増粘効果を有しており、洗浄剤組成物中の含有量は、０．１〜５０質量％が好ましく、０．５〜２０質量％がさらに好ましい。また、洗浄剤組成物の用途に応じて、当該アミドエーテルと各種界面活性剤との２成分系、あるいは各種界面活性剤を組み合わせた中に、当該アミドエーテルを添加しても差し支えない。
【００３９】
上記の洗浄剤組成物には、その用途に応じて各種成分、例えば従来の頭髪、身体、食器用洗浄剤に用いられている成分を併用することができる。このような併用成分としては、例えばグリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコールなどの保湿剤、その他殺菌剤、乳化剤、香料などが挙げられる。
【００４０】
【実施例】
実施例１
（１）脂肪酸の精製
未蒸留ヤシ油脂肪酸（中和価２６２．４、ヨウ素価９．５）３００ｇとオレイルアミン０．３ｇ（対脂肪酸０．１質量％）を温度計、撹拌器、ジムロートを備えた５００ｍｌフラスコに入れ、加熱した。温度は１１０℃に保ち、２時間撹拌を続けたのち、予め用意をしておいた５００ｍｌ容ナス型フラスコの蒸留装置に移し、６６５Ｐａの真空下、ボトム温度２２０℃まで蒸留し、２８２ｇ（蒸留収率９４％）の留分（中和価２５８．７、ヨウ素価７．９）を得た。
（２）アミド化
次に、蒸留脂肪酸２１７ｇ（分子量２１７）を、温度計、撹拌器、冷却管、窒素吹き込み装置を備えた１リットル容５ッ口フラスコに移し、窒素を吹き込みながら、１７０℃へ昇温した。その後、メトキシプロピルアミン１０７ｇ（分子量８９．１）を３時間かけて滴下し、酸価（ＡＶ）が１０以下に到った時点で窒素の吹き込み量を増加し、残存するメトキシプロピルアミンが、ガスクロマトグラフで０．１質量％以下に到達した時点で反応を終了し、冷却した。
蒸留脂肪酸及びアミド化反応生成物の色相を比色管にて測定すると共に、アミド化反応生成物のカルボニル価を測定した。結果を表１に示す。
アミド化反応生成物の保存安定性試験を行った結果を表１に示す。
（３）増粘性試験
前記（２）で得られたアミドエーテルをポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（アニオン界面活性剤）に配合して界面活性剤組成物を調製（濃度２０質量％）し、ＰＨ７．０、温度２５℃でＢ型粘度計を用いて粘度を測定した結果を表２に示す。
【００４１】
比較例１
実施例１の未蒸留ヤシ油脂肪酸を、オレイルアミンの添加処理を行わずに、そのまま実施例１と同条件で蒸留して、２８２ｇ（蒸留収率９４％）の留分の蒸留脂肪酸を得た。
次に、得られた蒸留脂肪酸を用いて、実施例１と同様の条件でアミド化を行った。結果を表１に示す。
増粘性試験を実施例１と同様にして行った結果を表２に示す。
【００４２】
実施例２
（１）脂肪酸の精製
未蒸留パーム核油脂肪酸（中和価２４４、ヨウ素価１６．８）３００ｇとオレイルアミン０．３ｇ（対脂肪酸０．１質量％）を温度計、撹拌器、ジムロートを備えた５００ｍｌフラスコに入れ、加熱した。温度は１１０℃に保ち、２時間撹拌を続けたのち、予め用意をしておいた５００ｍｌ容ナス型フラスコの蒸留装置に移し、６６５Ｐａの真空下、ボトム温度２３０℃まで蒸留し、２８５ｇ（蒸留収率９５％）の留分（中和価２４１、ヨウ素価１４．８）を得た。
（２）アミド化
次に、得られた蒸留脂肪酸２３３ｇ（分子量２３２．８）を用いて、実施例１と同様の条件でアミド化を行った。結果を表１に示す。
増粘性試験を実施例１と同様にして行った結果を表２に示す。
【００４３】
比較例２
実施例２の未蒸留パーム核油脂肪酸を、オレイルアミンの添加処理を行わずに、そのまま実施例１と同条件で蒸留して、２８３．５ｇ（蒸留収率９４．５％）の留分の蒸留脂肪酸を得た。
次に、得られた蒸留脂肪酸を用いて、実施例１と同様の条件でアミド化を行った。結果を表１に示す。
増粘性試験を実施例１と同様にして行った結果を表２に示す。
【００４４】
実施例３
（１）脂肪酸の精製
実施例１と異なる未蒸留ヤシ油脂肪酸（中和価２６２．０、ヨウ素価９．８）３００ｇとオレイルアミン０．１ｇ（対脂肪酸０．０３３質量％）を用いたこと以外は実施例１と同様の条件でアミド化を行い、２８５ｇ（蒸留収率９５％）の留分（中和価２５６．７、ヨウ素価８．０）を得た。
（２）アミド化
次に、得られた蒸留脂肪酸２１８．５ｇ（分子量２１８．５）を、温度計、撹拌器、冷却管、窒素吹き込み装置を備えた１リットル容５ッ口フラスコに移し、窒素を吹き込みながら、１８０℃へ昇温した。その後、実施例１と同様の操作を行った。結果を表１に示す。
増粘性試験を実施例１と同様にして行った結果を表２に示す。
【００４５】
比較例３
実施例３の未蒸留ヤシ油脂肪酸を、オレイルアミンの添加処理を行わずに、そのまま実施例１と同条件で蒸留して、２８５ｇ（蒸留収率９５％）の留分の蒸留脂肪酸を得た。
次に、得られた蒸留脂肪酸を用いて、実施例１と同様の条件でアミド化を行った。結果を表１に示す。
増粘性試験を実施例１と同様にして行った結果を表２に示す。
【００４６】
【表１】
2005029485.tif 000009
【００４７】
表１から明らかなように、実施例は、比較例に比べて精製脂肪酸の色相はあまり変わらないものの、カルボニル価が低く、得られたアミド化反応物の色相が著しく優れている。
また、実施例のアミド化反応生成物は、比較例のものに比べて、保存安定性に優れている。
【００４８】
【表２】
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【００４９】
表２から明らかなように、この種のアミドエーテルは少量の添加で極めて優れた増粘効果を発揮する。
【００５０】
【発明の効果】
本発明の増粘剤用アミドエーテルは、色相が良好で保存安定性に優れ、界面活性剤組成物や洗浄剤組成物の増粘剤として好ましく用いられる。