(57)【要約】【課題】流通過程や化粧品などの製造工程中に発生する異臭や黄変を抑えたＮ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩を含有したＮ−アシルアミノ酸組成物を提供するものである。【解決手段】Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩を含有するＮ−アシルアミノ酸組成物に、抗酸化剤を添加することにより流通過程や化粧品などの製造工程中に発生する異臭や黄変を抑えることが出来る。【選択図】  選択図なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１個以上の不飽和結合を有するアシル基で置換された窒素原子を有するアミノ酸（以下、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸と称する）またはその塩、および、０．００１質量％〜２０質量％の抗酸化剤を含有する、Ｎ−アシルアミノ酸組成物。
【請求項２】
Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩が植物油脂由来の脂肪酸を原料とするものである、請求項１のＮ−アシルアミノ酸組成物。
【請求項３】
抗酸化剤が多価有機酸またはその塩である、請求項１、２いずれかのＮ−アシルアミノ酸組成物。
【請求項４】
多価有機酸またはその塩の価数が２〜５である、請求項３のＮ−アシルアミノ酸組成物。
【請求項５】
多価有機酸またはその塩が水酸基を有する化合物である、請求項３、４いずれかのＮ−アシルアミノ酸組成物。
【請求項６】
抗酸化剤がクエン酸またはその塩である、請求項１，２いずれかのＮ−アシルアミノ酸組成物。
【請求項７】
Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の製造において、抗酸化剤を０．００１質量％〜２０質量％添加する工程を有するＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
【請求項８】
抗酸化剤を、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の製造において、製造に用いた水または有機溶剤を除去する工程以前に添加する工程を有する、請求項７のＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
【請求項９】
Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の原料が、植物油脂由来の脂肪酸である、請求項７、８いずれかのＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
【請求項１０】
抗酸化剤が多価有機酸またはその塩である、請求項７〜９いずれかのＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
【請求項１１】
多価有機酸またはその塩の価数が２〜５である、請求項１０のＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
【請求項１２】
多価有機酸またはその塩が水酸基を有する化合物である、請求項１０、１１いずれかのＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
【請求項１３】
抗酸化剤がクエン酸またはその塩である、請求項７〜９いずれかのＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
【請求項１４】
Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の製造において、抗酸化剤を０．００１質量％〜２０質量％添加する、Ｎ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
【請求項１５】
抗酸化剤を、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の製造において、製造に用いた水または有機溶剤を除去する工程以前に添加する、請求項１４のＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
【請求項１６】
Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の原料が、植物油脂由来の脂肪酸である、請求項１４〜１５いずれかのＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
【請求項１７】
抗酸化剤が多価有機酸またはその塩である、請求項１４〜１６いずれかのＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
【請求項１８】
多価有機酸またはその塩の価数が２〜５である、請求項１７のＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
【請求項１９】
多価有機酸またはその塩が水酸基を有する化合物である、請求項１７、１８いずれかのＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
【請求項２０】
抗酸化剤がクエン酸またはその塩である、請求項１４〜１６いずれかのＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、Ｎ−アシルアミノ酸またはその塩の組成物、特に、洗剤、および医薬部外品・化粧品など香粧品の原料として有用なＮ−アシルアミノ酸またはその塩の組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
アシル基で置換された窒素原子を有するいわゆるＮ−アシルアミノ酸またはその塩は、界面活性剤や抗菌剤として広く利用されている。特に洗剤、および医薬部外品・化粧品など香粧品分野での利用が多い。通常、Ｎ−アシルアミノ酸またはその塩を用いた化粧品などはその目的及び用途に応じた組成物成分の配合処方がなされるが、身体用洗浄剤などに用いられる場合、その使用感、例えばしっとり感やクリーミーな泡質と言った特徴を求められることからＮ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩を含有したＮ−アシルアミノ酸組成物を用いることが多い。しかし、これらＮ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩を含有した組成物の場合、そのアシル基にふくまれる不飽和結合に起因して、流通過程や化粧品などの製造工程中に発生する異臭や黄変が特に大きな問題となっており、その改善が強く望まれていた。
【０００３】
これらの問題に対して、例えば化粧品などの製造工程中の加熱操作を窒素パージ下で行うなどを実施してはいるものの大きな効果は見られていない。
このように、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩を含有したＮ−アシルアミノ酸組成物の流通過程や化粧品などの製造工程中に発生する異臭や黄変を抑制することが強く望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、流通過程や化粧品などの製造工程中に発生する異臭や黄変を抑えたＮ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩を含有したＮ−アシルアミノ酸組成物を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記問題を解決すべく鋭意検討を行った結果、抗酸化剤を添加する事によりＮ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の臭気及び黄変性が大きく改善する事を見出すと共に、この抗酸化剤を製造工程中に添加することにより流通過程や化粧品などの製造工程中に発生する異臭や黄変を抑える事が可能である事を見出し、本発明の完成に至った。
【０００６】
すなわち、本発明の第１は、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩、および、０．００１質量％〜２０質量％の抗酸化剤を含有する、Ｎ−アシルアミノ酸組成物。
発明の第２は、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩が植物油脂由来の脂肪酸を原料とするものである、発明の第１記載のＮ−アシルアミノ酸組成物。
発明の第３は、抗酸化剤が多価有機酸またはその塩である、発明の第１、２いずれか記載のＮ−アシルアミノ酸組成物。
発明の第４は、多価有機酸またはその塩の価数が２〜５である、発明の第３記載のＮ−アシルアミノ酸組成物。
発明の第５は、多価有機酸またはその塩が水酸基を有する化合物である、発明の第３、４いずれか記載のＮ−アシルアミノ酸組成物。
【０００７】
発明の第６は、抗酸化剤がクエン酸またはその塩である、発明の第１、２いずれか記載のＮ−アシルアミノ酸組成物。
発明の第７は、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の製造において、抗酸化剤を０．００１質量％〜２０質量％添加する工程を有するＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
発明の第８は、抗酸化剤を、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の製造において、製造に用いた水または有機溶剤を除去する工程以前に添加する工程を有する、発明の第７記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
発明の第９は、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の原料が、植物油脂由来の脂肪酸である、発明の第７、８いずれか記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
発明の第１０は、抗酸化剤が多価有機酸またはその塩である、発明の第７〜９いずれか記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
【０００８】
発明の第１１は、多価有機酸またはその塩の価数が２〜５である、発明の第１０記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
発明の第１２は、多価有機酸またはその塩が水酸基を有する化合物である、発明の第１０、１１いずれか記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
発明の第１３は、抗酸化剤がクエン酸またはその塩である、発明の第７〜９いずれか記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の製造方法。
発明の第１４は、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の製造において抗酸化剤を０．００１質量％〜２０質量％添加する、Ｎ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
発明の第１５は、抗酸化剤を、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の製造において、製造に用いた水または有機溶剤を除去する工程以前に添加する、発明の第１４記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
【０００９】
発明の第１６は、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩の原料が、植物油脂由来の脂肪酸である、発明の第１４〜１５いずれか記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
発明の第１７は、抗酸化剤が多価有機酸またはその塩である、発明の第１４〜１６いずれか記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
発明の第１８は、多価有機酸またはその塩の価数が２〜５である、発明の第１７記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
発明の第１９は、多価有機酸またはその塩が水酸基を有する化合物である、発明の第１７、１８いずれか記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
発明の第２０は、抗酸化剤がクエン酸またはその塩である、発明の第１４〜１６いずれか記載のＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変性の低減法。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明について、以下具体的に説明する。
本発明のＮ−不飽和アシルアミノ酸とは、アミノ酸のアミノ基に、炭素数８〜２０の１個以上の不飽和結合を有する脂肪酸から誘導される不飽和アシル基を導入したものである。この、不飽和アシル基としては、例えば、モノエン不飽和脂肪酸であるオブツシル酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、ツズ酸、フィゼテリン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、アスクレピン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、ゴンドイン酸；分岐モノエン不飽和脂肪酸であるメチルヘプテン酸、メチルノネン酸、メチルウンデセン酸、ジメチルデセン酸、メチルドデセン酸、メチルトリデセン酸、ジメチルドデセン酸、ジメチルトリデセン酸、メチルオクタデセン酸、ジメチルヘプタデセン酸、エチルオクタデセン酸；ポリエン不飽和脂肪酸であるデカジエン酸、リノール酸、ヒラゴン酸、α−エレオステアリン酸、β−レオステアリン酸、プニカ酸、リノレン酸、γ−リノレン酸、モロクチ酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、イワシ酸などがあげられる。
【００１１】
本発明のＮ−アシルアミノ酸のアミノ酸残基とはα−アミノ酸、β−アミノ酸、γ−アミノ酸やω−アミノ酸等各種アミノ酸であり、アミノ基はＮ−メチル体、Ｎ−エチル体であってもかまわない。また光学異性体すなわちＤ−体、Ｌ−体、ラセミ体であるかは問わない。例えばグルタミン酸、アスパラギン酸、グリシン、アラニン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、メチオニン、リシン、アルギニン、フェニルアラニン、チロシン、ヒスチジン、トリプトファン、プロリン、オキシプロリン、β−アミノプロピオン酸、γ−アミノ酪酸、アントラニル酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ランチオニン、β−メチルランチオニン、シスタチオニン、ジエンコール酸、フェリニン、アミノマロン酸、β−オキシアスパラギン酸、α−アミノ−−メチルコハク酸、β−オキシグルタミン酸、γ−オキシグルタミン酸、γ−メチルグルタミン酸、γ−メチレングルタミン酸、α−アミノアジピン酸、α，’−ジアミノアジピン酸、β，β’−ジアミノアジピン酸、α−アミノピメリン酸、β−アミノピメリン酸、α−アミノスベリン酸、α−アミノセバシン酸、パントテン酸などがあげられる。
【００１２】
本発明の上記Ｎ−不飽和アシルアミノ酸の塩は特に限定されることはなく、例えば、アルカリ金属塩であるナトリウム、カリウム、リチウム等；アルカリ土類金属塩であるカルシウム、マグネシウム等；有機アミン塩であるアルミニウム塩、亜鉛塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等；塩基性アミノ酸塩であるアルギニン、リジン等があげられる。上記Ｎ−アシルアミノ酸をアミン塩またはアルカリ金属塩とするには、例えばアルカリまたはその水溶液を上記Ｎ−アシルアミノ酸を含む溶液に添加すればよい。これら、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸の塩は、それらのいずれか一種を単独で使用することもできるが、二種以上を併用することも可能である。
本発明のＮ−アシルアミノ酸組成物には、上記Ｎ−不飽和アシルアミノ酸およびその塩の両方を含んでいてもよい。
【００１３】
本発明のＮ−アシルアミノ酸組成物には、上記Ｎ−不飽和アシルアミノ酸およびその塩のほかにも、アミノ酸のアミノ基に飽和アシル基が置換したＮ−アシルアミノ酸およびその塩が含まれていてもよい。これら、飽和アシル基としては、炭素原子数８〜２０の飽和脂肪酸から誘導されるもので、例えば、直鎖飽和脂肪酸であるオクテン酸、ノネン酸、デセン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸；分岐脂肪酸である２−ブチル−５−メチルペンタン酸、２−イソブチル−５−メチルペンタン酸、ジメチルオクタン酸、ジメチルノナン酸、２−ブチル−５−メチルヘキサン酸、メチルウンデカン酸、ジメチルデカン酸、２−エチル−３−メチルノナン酸、２，２−ジメチル−４−エチルオクタン酸、メチルドコサン酸、２−プロピル−３−メチルノナン酸、メチルトリデカン酸、ジメチルドデカン酸、２−ブチル−３−メチルノナン酸、メチルテトラデカン酸、エチルトリデカン酸、プロピルドデカン酸、ブチルウンデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルノナン酸、２−（３−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、２−（２−メチルブチル）−３−メチルノナン酸、ブチルエチルノナン酸、メチルペンタデカン酸、エチルテトラデカン酸、プロピルトリデカン酸、ブチルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸、ヘキシルデカン酸、ヘプチルノナン酸、ジメチルテトラデカン酸、ブチルペンチルヘプタン酸、トリメチルトリデカン酸、メチルヘキサデカン酸、エチルペンタデカン酸、プロピルテトラデカン酸、ブチルトリデカン酸、ペンチルドデカン酸、ヘキシルウンデカン酸、ヘプチルデカン酸、メチルヘプチルノナン酸、ジペンチルヘプタン酸、メチルヘプタデカン酸、エチルヘキサデカン酸、エチルヘキサデカン酸、プロピルペンタデカン酸、ブチルテトラデカン酸、ペンチルトリデカン酸、ヘキシルドデカン酸、ヘプチルウンデカン酸、オクチルデカン酸、ジメチルヘキサデカン酸、メチルオクチルノナン酸、メチルオクタデカン酸、エチルヘプタデカン酸、ジメチルヘプタデカン酸、メチルオクチルデカン酸、メチルノナデカン酸、メチルノナデカン酸、ジメチルオクタデカン酸、ブチルヘプチルノナン酸、アセチレン酸であるオクチン酸、ノニン酸、デシン酸、ウンデシン酸、ドデシン酸、トリデシン酸、テトラデシン酸、ペンタデシン酸、ヘプタデシン酸、オクタデシン酸、ノナデシン酸、ジメチルオクタデシン酸；環状酸誘導体であるメチレンオクタデセン酸、メチレンオクタデカン酸、アレプロール酸、アレプレスチン酸、アレプリル酸、アレプリン酸、ヒドノカルプン酸、  ショールムーグリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸などがあげられる。
【００１４】
本発明のＮ−不飽和アシルアミノ酸に用いられる脂肪酸原料としては、動物油脂由来の脂肪酸、例えば牛脂、硬化牛脂、豚脂、馬油等から製造された脂肪酸、および植物油脂由来の脂肪酸、例えば、ヤシ油、パーム油、アマニ油、ヒマワリ油、大豆油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、オリーブ油、ツバキ油等から製造された脂肪酸があげられるが、化粧品などに加工した場合の高温安定性やなめらかな泡質などから植物油脂由来の脂肪酸原料が好ましく、その中でも原料自体が持つ臭気の少なさからヤシ油、パーム油、大豆油、サフラワー油、オリーブ油から製造した脂肪酸原料が更に好ましい。
【００１５】
本発明の抗酸化剤は特に限定するものでは無いが具体例としては、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、ノルジヒドログアヤレチン酸、没食子酸プロピル、パラドキシ安息香酸アルキルエステル、ビタミンＣ脂肪酸エステル、エルソルビン酸、エチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、アスコルビン酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、シュウ酸、酒石酸、リンゴ酸、グルコン酸、乳酸、アスパラギン酸、マロン酸、ピロリドンカルボン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸ケファリン、サッカリン酸、ヘキサメタリン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジフォスフォン酸、ジヒドロオキシエチルグリシン、リン酸、ヘキサメタホスフェイト、リン酸トリブチル、ポリリン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、ラノリン、ルチン、フィチン、フィチン酸、フェルラ酸、γ−オリザノール、セサモリン、セサモール、クエルセチン、グアユーレ等を挙げる事が出来る。
【００１６】
上記抗酸化剤の中でも、臭気または黄変を低減する上で好ましいものは、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、リン酸、ヘキサメタホスフェイト、リン酸トリブチル、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、グルコン酸、乳酸であるが、中でも多価有機酸であるクエン酸、酒石酸、リンゴ酸、グルコン酸、乳酸が有効であり好ましい。その中でも低刺激性などからクエン酸が最も好ましい。又、これらは中和されていない酸の形態またはアルカリで中和された塩の形態で添加しても良く、更には両形態を混合して添加しても良いが、Ｎ−アシルアミノ酸またはその塩のｐＨを変化させ辛いことからアルカリで中和された塩の形態が好ましい。
【００１７】
本発明の多価有機酸の塩は特に限定されることはなく、例えば、アルカリ金属塩であるナトリウム、カリウム、リチウム等；アルカリ土類金属塩であるカルシウム、マグネシウム等があげられるが、Ｎ−アシルアミノ酸を中和するのに用いた塩と同一の塩を用いた方がＮ−アシルアミノ酸塩の泡質や起泡性などの変化が少ないことから好ましい。
本発明に使用される抗酸化剤は、いずれか一種を単独で使用することもできるが、二種以上を併用することも可能である。
【００１８】
本発明のＮ−アシルアミノ酸組成物では、抗酸化剤を、Ｎ−アシルアミノ酸組成物に対して０．００１質量％〜２０質量％添加する事で臭気または黄変性の改善効果が発現する。抗酸化剤が０．００１質量％より少ない場合は臭気または黄変の改善効果が認められないか、あるいは十分ではない。一般に臭気または黄変の改善効果は抗酸化剤の添加量が増えるほど向上するが、添加量が２０質量％を超える場合、Ｎ−アシルアミノ酸組成物の起泡性を低下する事から好ましくは無い。好ましい抗酸化剤の添加量は、Ｎ−アシルアミノ酸またはその塩に対して０．０１質量％〜１０質量％であり、更に好ましくは０．１質量％〜６質量％である。
【００１９】
本発明のＮ−アシルアミノ酸組成物を製造する方法は特に限定するものではなく、一般的な製造方法で製造することが可能である。その場合、製品化後に抗酸化剤を添加するよりも製造工程中に抗酸化剤を添加することでＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気または黄変をより低減する事が可能である。また、このようにして製造されたＮ−アシルアミノ酸組成物は流通過程や化粧品などの製造工程中に発生する異臭や黄変を抑える事が可能である。
【００２０】
より具体的に説明するとＮ−アシルアミノ酸またはその塩の製造は、特公昭４６−８６８５、特公昭５７−４７９０２、特開平１１−１４００３２などに開示されているが、例えば特開平１１−１４００３２によれば、
１．水と親水性有機溶剤の混合溶媒中で酸性アミノ酸と脂肪酸クロライドの反応、
２．鉱酸添加による酸性領域でのＮ−長鎖アシルアミノ酸を含む有機層の分離、３．水等による有機層の洗浄、
４．アミン塩又はアルカリ金属塩での中和、
５．水又は有機溶剤の除去、
の工程で作られる。
【００２１】
この場合の抗酸化剤の添加時期はいずれの工程で添加しても臭気または黄変を低減することが可能であるが、有機層を水洗する、工程３以前で添加した場合は添加した抗酸化剤の種類によっては、抗酸化剤が水層に移行し効果が弱まることがあるので、その場合は、工程３以降に添加するのが好ましい。又、水又は有機溶剤を除去する工程５以前に添加した場合はアミン塩又はアルカリ金属塩での中和工程及び水又は有機溶剤を除去する工程中での、臭気または黄変の進行を抑制することが可能となり、より好ましい。更に好ましい抗酸化剤の添加時期は有機層の水洗工程以降、水又は有機溶剤を除去する工程以前であり、最も好ましくはアミン塩又はアルカリ金属塩で中和する工程及び水又は有機溶剤を除去する工程である。
【００２２】
本発明において抗酸化剤を添加する工程は１つの工程で添加しても良く、複数の工程で添加しても良い。又、同一工程で何回かに分割して添加しても良い。
【００２３】
【実施例】
以下、実施例に従って本発明の方法を詳細に説明するが、本発明の実施態様はこれらに限定されるものではない。
本発明の実施例などにおける効果の測定は、以下の評価法によっておこなった。
（１）臭気性
固形分濃度２８ｗｔ％に調整したアミノ酸塩水溶液をガラスサンプル瓶に入れて密栓後、これを８０℃±３℃に調整されたオーブンに７日間静置後に取り出し、６０℃まで冷却した状態で官能試験を実施した。
評価基準
○：１０名中８名以上が臭気は弱いと判定した。
△：１０名中４〜７名が臭気は弱いと判定した。
×：１０名中３名以下が臭気は弱いと判定した。
【００２４】
（２）黄変性
固形分濃度２８ｗｔ％に調整したアミノ酸塩水溶液をガラスサンプル瓶に入れて密栓後、これを８０℃±３℃に調整されたオーブンに７日間静置後に取り出し目視による黄変状態を観察した。
評価基準
○：黄変がほとんど確認されない。
△：僅かに黄変が確認される。
×：かなり黄変が確認される。
【００２５】
【比較例１】
パーム油を原料として製造した脂肪酸クロライドとグルタミン酸を用いて特開平１１−１４００３２の実施例１に開示された方法にてＮ−不飽和アシルアミノ酸を作成し、更に水酸化ナトリウムにて５０％中和を行い、Ｎ−アシルアミノ酸組成物を製造した。
【００２６】
【実施例１】
比較例１と同一条件で製造する工程において、有機溶剤を除去する工程の直前にクエン酸ナトリウムを最終的にえられるＮ−アシルアミノ酸組成物に対し０．１質量％添加してＮ−アシルアミノ酸を作成し、更に水酸化ナトリウムにて５０％中和を行い、Ｎ−アシルアミノ酸組成物を製造した。
【００２７】
【実施例２】
実施例１と同一条件にてクエン酸ナトリウムを０．５質量％添加してＮ−アシルアミノ酸組成物を製造した。
【００２８】
【実施例３】
実施例１と同一条件にてクエン酸ナトリウムを１．５質量％添加してＮ−アシルアミノ酸組成物を製造した。
【００２９】
【実施例４】
実施例１と同一条件にてクエン酸ナトリウムを３．０質量％添加してＮ−アシルアミノ酸組成物を製造した。
【００３０】
【実施例５】
実施例１と同一条件にてリンゴ酸ナトリウムを０．５質量％添加してＮ−アシルアミノ酸組成物を製造した。
【００３１】
【実施例６】
実施例１と同一条件にてリンゴ酸ナトリウムを１．５質量％添加してＮ−アシルアミノ酸組成物を製造した。
【００３２】
【実施例７】
実施例１と同一条件にてリンゴ酸ナトリウムを３．０質量％添加して製造した。
【００３３】
（試験結果）表１の通り、本発明の抗酸化剤を添加することによりＮ−アシルアミノ酸組成物の臭気性または黄変性が改善されている。
【００３４】
【表１】
2005029602.tif 000002
【００３５】
【発明の効果】
本発明によれば、Ｎ−不飽和アシルアミノ酸またはその塩を含有するＮ−アシルアミノ酸組成物に、抗酸化剤を添加することにより流通過程や化粧品などの製造工程中に発生する異臭や黄変を抑えることが出来る。