(57)【要約】【課題】  電子写真感光体の電気特性及び画像特性を改良することができ、且つ、溶解性にも優れた電荷輸送物質を提供する。【解決手段】  一般式［１］で表わされるアリールアミン系化合物を用いる。2005170879.tif 000017（Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、メチル基を表わし、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表わす。Ｒ1及び／又はＲ2は窒素原子に対してｏ位又はｐ位で結合する。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で表わされることを特徴とする、アリールアミン系化合物。
【化１】
2005170879.tif 000016
（一般式［１］中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれメチル基を表わし、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表わす。また、Ｒ1及び／又はＲ2は窒素原子に対してｏ位又はｐ位で結合する。）
【請求項２】
導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体であって、該感光層が、請求項１記載のアリールアミン系化合物を含有することを特徴とする、電子写真感光体。
【請求項３】
電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させる帯電部と、帯電した該電子写真感光体に露光を行ない静電潜像を形成する露光部と、露光により該電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーを用いて現像する現像部とを備えた画像形成装置であって、
該電子写真感光体が、請求項２記載の電子写真感光体である
ことを特徴とする、画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体の感光層に含有される電荷輸送物質として有用な、新規なアリールアミン系化合物、並びにそれを用いた電子写真感光体及び画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真技術は、即時性、高品質の画像が得られることなどから、近年では複写機の分野にとどまらず、各種プリンター、印刷機の分野でも広く使われ応用されてきている。
電子写真技術の中核となる感光体については、その光導電材料として従来からのセレニウム、ヒ素−セレニウム合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛といった無機系の光導電体から、最近では、無公害で成膜が容易、製造が容易である等の利点を有する有機系の光導電材料を使用した感光体の使用が主流となっている。
【０００３】
有機感光体の層構成としては、電荷発生物質をバインダー樹脂中に分散させたいわゆる単層型感光体と、電荷発生層及び電荷輸送層を積層したいわゆる積層型感光体とが知られている。積層型感光体は、効率の高い電荷発生物質、及び電荷輸送物質を別々の層に分けて、最適なものを組み合わせることにより高感度かつ安定な感光体が得られること、材料選択範囲が広く特性の調整が容易なことから多く使用されている。単層型感光体は、電気特性面では積層型感光体にやや劣り、材料選択性も狭いものの、感光体表面近傍で電荷発生することにより、高解像度化が可能で、ひいては厚膜にしても画像ボケしないことから、厚膜化による高耐刷化が可能である。また、単層型感光体は塗布工程が少なくて済むこと、導電性基体（支持体）由来の干渉縞、素管欠陥に対して有利で、無切削管等の安価基体が使用できることから、低コスト化が可能であるという長所を有する。
【０００４】
また、電子写真感光体は、電子写真プロセスすなわち帯電、露光、現像、転写、クリーニング、除電等のサイクルで繰り返し使用されるためその間様々なストレスを受け劣化する。この内、化学的劣化としては例えば帯電器として普通用いられるコロナ帯電器から発生する強酸化性のオゾンやＮＯXが感光層にダメ−ジを与えることが挙げられ、繰り返し使用する場合に、帯電性の低下、残留電位の上昇等の電気的安定性の悪化、及びそれに伴う画像不良が起きることがある。これらは、感光層中に多く含まれる電荷輸送物質の化学的劣化に由来するところが大きい。
【０００５】
さらには、近年の電子写真プロセスの高速化に伴い、高感度化、高速応答化が必須となっている。このうち、高感度化のためには、電荷発生物質の最適化だけでなく、それとのマッチングの良好な電荷輸送物質の開発が必要であり、高速応答化のためには、高移動度かつ露光時に十分な低残留電位を示す電荷輸送物質の開発が必要である。
【０００６】
従来の技術として、特許文献１〜５及び非特許文献１には、電子写真感光体の感光層に電荷輸送物質として含有される各種化合物が記載されている。
しかし、特許文献１に記載されたベンジジン化合物群を用いた感光体は、移動度が比較的遅く、電気特性にも改善すべき点があった。
特許文献２及び特許文献３に記載されたベンジジン化合物は、感光体の作製時における溶媒への溶解性、塗布液の安定性に難点があった。
非特許文献１に記載されたベンジジン化合物を用いた感光体は、繰り返し画像形成時における画像特性に難があった。
特許文献４及び特許文献５に記載されたｐ−フェニレンジアミン誘導体群を用いた感光体は、暗減衰が比較的大きく、実際の使用時にカブリ等が発生する虞があった。
【０００７】
【特許文献１】特開平３−２２５３４５号公報
【特許文献２】特開平６−２１４４０９号公報
【特許文献３】特開２０００−５６４９０号公報
【特許文献４】特開平４−１８２６５５号公報
【特許文献５】欧州特許３１４１９５号公報
【非特許文献１】電子写真学会誌ＶＯＬ３０，Ｎｏ１，Ｐ１６−２１
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
近年の電子写真プロセスの高速化に伴い、高性能化、高速応答化が必須となっている。しかし、上述の各従来技術においては、何れも電荷輸送物質の電気特性（低残留電位、高移動度等）と溶解性の両立において課題があり、両特性においてバランスのとれた新たな電荷輸送物質が求められていた。また、この要求を満たすものであっても、画像特性において課題を有するものが多く、この点からもバランスの取れた素材が必要となっていた。
【０００９】
本発明は上述の課題に鑑みてなされたもので、その目的は、電子写真感光体の電気特性及び画像特性を改良することができ、且つ、溶解性にも優れた電荷輸送物質を提供するとともに、それを用いた電子写真感光体及び画像形成装置を提供することに存する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造式を有するアリールアミン系化合物が、溶解性に優れるとともに、電子写真感光体の電荷輸送物質として用いた場合にその電気特性、画像特性、繰り返し特性を改良することができ、上記課題を解決できることを見出して、本発明を完成するに至った。
【００１１】
即ち、本発明の要旨は、下記一般式［１］で表わされることを特徴とする、アリールアミン系化合物に存する（請求項１）。
【化１】
2005170879.tif 000002
【００１２】
（一般式［１］中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれメチル基を表わし、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表わす。Ｒ1及び／又はＲ2は窒素原子に対してｏ位又はｐ位で結合する。）
【００１３】
さらに、本発明の別の要旨は、導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体であって、該感光層が上記アリールアミン系化合物を含有することを特徴とする、電子写真感光体に存する（請求項２）。
【００１４】
また、本発明の更に別の要旨は、上記電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させる帯電部と、帯電した該電子写真感光体に露光を行ない静電潜像を形成する露光部と、露光により該電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーを用いて現像する現像部とを備えた画像形成装置に存する（請求項３）。
【発明の効果】
【００１５】
本発明のアリールアミン系化合物は、溶解性に優れるとともに、電子写真感光体の電荷輸送物質として用いた場合に、その電気特性、画像特性、繰り返し特性を改良することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下、本発明の実施の形態につき詳細に説明するが、本発明は以下の説明に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において適宜変形して実施することができる。
【００１７】
［１．アリールアミン系化合物］
本発明のアリールアミン系化合物は、下記一般式［１］で表わされることを特徴とする。
【化２】
2005170879.tif 000003
【００１８】
一般式［１］中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれメチル基を表わす。また、Ｒ1及びＲ2がそれぞれ対応するベンゼン環に結合する位置は任意であり、窒素原子に対してｏ位及びｐ位のうち、それぞれ結合可能な何れの位置に結合していても構わない。さらに、Ｒ1及びＲ2がベンゼン環に結合する位置は、同じであってもよく、異なっていてもよいが、合成の容易性の観点からは、結合位置が同じであることが好ましい。
【００１９】
一般式［１］中、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表わす。残留電位の改良を考えた場合はメチル基が好ましいが、原料調達の点からは水素原子が好ましい。また、Ｒ3及びＲ4がベンゼン環に対して結合する位置は任意であり、ｏ位又はｍ位のうち、それぞれ結合可能な何れの位置に結合していても構わない。Ｒ3及びＲ4の種類及びベンゼン環に結合する位置は、同じであってもよく、異なっていてもよいが、合成の容易性の観点からは、種類，結合位置ともに同じであることが好ましい。
【００２０】
以下、本発明のアリールアミン系化合物の例として、以下の例示化合物１〜８を挙げるが、これら例示化合物１〜８は例示の為に示されるものであって、本発明はこれらの例示化合物１〜８に何ら制限されるものではない。
【００２１】
【化３】
2005170879.tif 000004
【００２２】
以上説明した本発明のアリールアミン系化合物は、正孔輸送性を示すとともに、露光時に十分な低残留電位を示し、また、高移動度であるという、電荷輸送物質として好ましい特性を備えている。その上、本発明のアリールアミン系化合物は、有機溶媒に対して高い溶解性を示すため、電子写真感光体の感光層に含有される電荷輸送物質として用いて好適である。
【００２３】
次に、本発明のアリールアミン系化合物の製造方法について説明する。
本発明のアリールアミン系化合物の製造方法としては、上記一般式［１］で表わされる構造のアリールアミン系化合物を製造できるものであれば他に制限はないが、例えば、ジフェニルアミン誘導体を合成した後にジハロゲン化ビフェニルと反応させる方法を挙げることができる。
【００２４】
この製造方法について詳しく説明する。下記反応式（１）は、この製造方法の概要を示す反応式である。
【化４】
2005170879.tif 000005
【００２５】
反応式（１）において、Ｘは臭素原子又はヨウ素原子を表す。反応性の観点から、Ｘとして好ましいものはヨウ素原子であるが、安価製造という観点からは臭素原子を用いても構わない。
【００２６】
反応式（１）に示す製造方法では、まず、３，４−キシリジン又は３，４−キシリジン誘導体を無水酢酸でアセチル化し、アミド誘導体を作成する。このアミド誘導体と、ブロモトルエン又はヨードトルエンとをカップリングし、さらに水酸化カリウム／プロパノールでアセチル基を脱保護し、ジアリールアミン体を誘導する。最後に、このジアリールアミン体をジハロゲン化ビフェニルとカップリングさせ、最終生成物を合成する。
【００２７】
なお、上記製造方法における各カップリング反応は、銅触媒や鉄触媒を用いるウルマン（Ullmann）反応で行なってもよく、Ｐｄ触媒を用いる方法で行なってもよい。但し、電気特性を向上させる観点からは、Ｐｄ触媒を用いることが好ましい。また、Ｐｄ触媒の配位子としては、リン誘導体が好ましい。特に、精製負荷軽減の観点から、即ち、カップリング反応がよく進行するため、原料物質が生成物中に残留しにくく、精製が容易であることを考慮すると、最終反応ステップにおけるジアリールアミン体とジハロゲン化ビフェニルとのカップリング反応においてＰｄ触媒を利用することが好ましい。
【００２８】
Ｐｄ触媒を用いてカップリングを行なう場合には、反応を効率的に進める観点から、発生するアルコール等を系外に早期に、強制的に排出することが好ましい。排出を行なう際には、窒素フローを用いると有効である。窒素のフロー量は、反応容器体積に対する１分当たりの窒素流通体積の比で、通常０．０００１％以上、好ましくは０．００１％以上、また、通常５％以下、好ましくは３％以下の範囲である。利用する窒素は、高純度であるものが好ましいが、安価製造の為には、液体窒素から発生する窒素を利用しても構わない。
【００２９】
また、本発明のアリールアミン系化合物の別の製造方法としては、例えば、ジハロゲン化ビフェニルよりジフェニルベンジジン誘導体を合成した後に本発明のアリールアミン系化合物に導く方法を挙げることができる。
【００３０】
［２．電子写真感光体］
次に、本発明の電子写真感光体について詳述する。
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体（基体）上に、上述した本発明のアリールアミン系化合物を含有する感光層を設けたものであれば、その構造は特に制限されない。
【００３１】
＜導電性支持体＞
導電性支持体について特に制限は無いが、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス鋼、銅、ニッケル等の金属材料や、金属、カーボン、酸化錫などの導電性粉体を添加して導電性を付与した樹脂材料や、アルミニウム、ニッケル、ＩＴＯ（酸化インジウム酸化錫合金）等の導電性材料をその表面に蒸着又は塗布した樹脂、ガラス、紙などが主として使用される。また、これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。また、その形態としては、例えばドラム状、シート状、ベルト状などのものが用いられる。さらに、金属材料の導電性支持体の上に、導電性・表面性などの制御のためや欠陥被覆のため、適当な抵抗値を有する導電性材料を塗布したものを用いても良い。
【００３２】
また、導電性支持体としてアルミニウム合金等の金属材料を用いた場合、陽極酸化処理を施してから用いても良い。なお、陽極酸化処理を施した場合には、公知の方法により封孔処理を施すのが望ましい。
【００３３】
支持体表面は、平滑であっても良いし、特別な切削方法を用いたり、研磨処理を施したりすることにより、粗面化されていても良い。また、支持体を構成する材料に適当な粒径の粒子を混合することによって、粗面化されたものでも良い。また、安価化のためには、切削処理を施さず、引き抜き管をそのまま使用することも可能である。
【００３４】
＜下引き層＞
導電性支持体と後述する感光層との間には、接着性・ブロッキング性等の改善のため、下引き層を設けても良い。下引き層としては、樹脂、樹脂に金属酸化物等の粒子を分散したものなどが用いられる。
【００３５】
下引き層に用いる金属酸化物粒子の例としては、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化鉄等の１種の金属元素を含む金属酸化物粒子、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム等の複数の金属元素を含む金属酸化物粒子などが挙げられる。これらは一種類の粒子を単独で用いても良いし、複数の種類の粒子を混合して用いても良い。これらの金属酸化物粒子の中で、酸化チタン及び酸化アルミニウムが好ましく、特に酸化チタンが好ましい。酸化チタン粒子は、その表面に、酸化錫、酸化アルミニウム、酸化アンチモン、酸化ジルコニウム、酸化珪素等の無機物、又はステアリン酸、ポリオール、シリコーン等の有機物による処理を施されていても良い。酸化チタン粒子の結晶型としては、ルチル、アナターゼ、ブルックカイト、アモルファスのいずれも用いることができる。また、複数の結晶状態のものが含まれていても良い。
【００３６】
また、金属酸化物粒子の粒径としては種々のものが利用できるが、中でも下引き層の原料である樹脂等の特性及び液の安定性の面から、平均一次粒径として通常１ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上、また、通常１００ｎｍ以下、好ましくは４０ｎｍ以下のものが望ましい。
【００３７】
下引き層は、金属酸化物粒子をバインダー樹脂に分散した形で形成するのが望ましい。下引き層に用いられるバインダー樹脂としては、フェノキシ、エポキシ、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、デンプン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド等が挙げられる。なお、これらは単独で用いても良く、或いは２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。また、硬化剤とともに硬化した形で使用してもよい。中でも、アルコール可溶性の共重合ポリアミド、変性ポリアミド等は、良好な分散性及び塗布性を示し、好ましい。
【００３８】
また、下引き層に用いられるバインダー樹脂に対する無機粒子の混合比は任意に選べるが、通常は１０重量％以上５００重量％以下の範囲で使用することが、分散液の安定性、塗布性の面で好ましい。
【００３９】
さらに、下引き層の膜厚は、任意に選ぶことができるが、感光体特性及び塗布性を向上させる観点から、通常は０．１μｍ以上、好ましくは０．２μｍ以上、また、通常２０μｍ以下、好ましくは５μｍ以下が望ましい。また、下引き層には、公知の酸化防止剤等を混合しても良い。
【００４０】
＜感光層＞
続いて、導電性支持体上に（後述の下引き層を設ける場合は下引き層上に）形成される感光層について説明する。
感光層は、上述した本発明のアリールアミン系化合物を電荷輸送物質として含有する層であり、その型式としては、電荷発生物質と電荷輸送物質とが同一層に存在し、バインダー樹脂中に分散された単層型と、電荷発生物質がバインダー樹脂中に分散された電荷発生層及び電荷輸送物質がバインダー樹脂中に分散された電荷輸送層の二層からなる積層型とが挙げられるが、いずれであってもよい。一般に、電荷輸送物質は、単層型でも積層型でも、電荷移動機能としては、同等の性能を示すことが知られている。
【００４１】
また、積層型感光層としては、導電性支持体側から電荷発生層、電荷輸送層をこの順に積層して設ける順積層型感光層と、逆に電荷輸送層、電荷発生層の順に積層して設ける逆積層型感光層とがあり、いずれを採用することも可能であるが、最もバランスの取れた光導電性を発揮できる順積層型感光層が好ましい。
【００４２】
（電荷発生層）
積層型感光体の場合、電荷発生層は、結着樹脂を有機溶剤に溶解した溶液に、電荷発生物質を分散させて塗布液を調整し、これを導電性支持体上に塗布し、電荷発生物質を各種バインダー樹脂で結着することにより形成される。
【００４３】
電荷発生物質としては、セレニウム及びその合金、硫化カドミウム、その他の無機系光導電材料と、有機顔料等の有機系光導電材料とが挙げられるが、有機系光導電材料の方が好ましく、特に有機顔料が好ましい。有機顔料の具体例としては、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、スクアレン（スクアリリウム）顔料、キナクリドン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾール顔料などが挙げられる。
【００４４】
上記例示の有機顔料の中でも、電荷発生物質としては、特にフタロシアニン顔料又はアゾ顔料が好ましい。フタロシアニン顔料は、波長６００ｎｍ〜９００ｎｍの比較的長波長のレーザー光に対して高感度の感光体が得られる点で、また、アゾ顔料は、白色光及び波長３００〜５００ｎｍの比較的短波長のレーザー光に対し十分な感度を持つ点で、それぞれ優れている。
【００４５】
電荷発生物質としてフタロシアニン化合物を用いる場合、具体的には、無金属フタロシアニン、銅、インジウム、ガリウム、錫、チタン、亜鉛、バナジウム、シリコン、ゲルマニウム等の金属、又はその酸化物、ハロゲン化物、水酸化物、アルコキシド等の配位したフタロシアニン類の各種結晶型が使用される。特に、感度の高い結晶型であるＸ型、τ型無金属フタロシアニン、Ａ型（別称β型）、Ｂ型（別称α型）、Ｄ型（別称Ｙ型）等のチタニルフタロシアニン（別称：オキシチタニウムフタロシアニン）、バナジルフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニン、II型等のクロロガリウムフタロシアニン、Ｖ型等のヒドロキシガリウムフタロシアニン、Ｇ型，Ｉ型等のμ−オキソ−ガリウムフタ
ロシアニン二量体、II型等のμ−オキソ−アルミニウムフタロシアニン二量体が好適である。
【００４６】
また、フタロシアニン類の中でも、ＣｕＫａ特性Ｘ線に対するＸ線回折スペクトルのブラッグ角（２θ±０．２°）が、２７．３°に主たる回折ピークを示すオキシチタニウムフタロシアニン、９．３°，１３．２°，２６．２°及び２７．１°に主たる回折ピークを示すチタニルフタロシアニン（オキシチタニウムフタロシアニン）、９．２°，１４．１°，１５．３°，１９．７°，２７．１°に主たる回折ピークを有するジヒドロキシシリコンフタロシアニン、８．５°，１２．２°，１３．８°，１６．９°，２２．４°，２８．４°及び３０．１°に主たる回折ピークを示すジクロロスズフタロシアニン、７．５°，９．９°，１２．５°，１６．３°，１８．６°，２５．１°及び２８．３°に主たる回折ピークを示すヒドロキシカリウムフタロシアニン、並びに、７．４°，１６．６°，２５．５°及び２８．３°に回折ピークを示すクロロガリウムフタロシアニンが好ましい。これらの中でも、２７．３°に主たる回折ピークを示すチタニルフタロシアニン（オキシチタニウムフタロシアニン）が特に好ましく、この場合、９．５°，２４．１°及び２７．３°に主たる回折ピークを示すチタニルフタロシアニン（オキシチタニウムフタロシアニン）がとりわけ好ましい。
【００４７】
フタロシアニン化合物は一種の化合物を単独で用いても良いし、複数種の化合物を混合あるいは混晶状態で用いても良い。ここでのフタロシアニン化合物ないしは結晶状態における混合状態として、それぞれの構成要素を後から混合して用いても良いし、合成、顔料化、結晶化等のフタロシアニン化合物の製造・処理工程において混合状態を生じせしめたものでも良い。このような処理としては、酸ペースト処理・磨砕処理・溶剤処理等が知られている。混晶状態を生じさせるためには、特開平１０−４８８５９号公報記載のように、２種類の結晶を混合後に機械的に摩砕、不定形化した後に、溶剤処理によって特定の結晶状態に変換する方法が挙げられる。
【００４８】
一方、電荷発生物質としてアゾ顔料を使用する場合には、各種公知のビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料が好適に用いられる。電荷発生物質としてアゾ顔料を使用する場合には、各種公知のビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料が好適に用いられる。好ましいアゾ顔料の例を下記に示す。
【００４９】
【化５】
2005170879.tif 000006
【００５０】
上記例示の有機顔料は、１種を単独で用いてもよいが、２種類以上の顔料を混合して用いてもよい。この場合、可視域と近赤域の異なるスペクトル領域で分光感度特性を有する２種類以上の電荷発生物質を組み合わせて用いることが好ましく、中でもジスアゾ顔料又はトリスアゾ顔料とフタロシアニン顔料とを組み合わせて用いることがより好ましい。
【００５１】
電荷発生物質として有機顔料を使用する場合、これらの微粒子は、バインダー樹脂で結着した形で使用する。バインダー樹脂の種類は特に制限されないが、例えばポリエステル樹脂、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニルプロピオナール、ポリビニルブチラール、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテルなどが挙げられる。
【００５２】
電荷発生物質とバインダー樹脂との使用比率は、バインダー樹脂１００重量部に対して電荷発生物質が通常３０重量部以上、５００重量部以下の範囲である。
電荷発生層の膜厚は、通常０．１μｍ以上、好ましくは０．１５μｍ以上、また、通常１μｍ以下、好ましくは０．６μｍ以下の範囲である。
【００５３】
（電荷輸送層）
積層型感光体の電荷輸送層は、電荷輸送物質を含有するとともに、通常はバインダー樹脂と、必要に応じて使用されるその他の成分とを含有する。このような電荷輸送層は、具体的には、例えば電荷輸送物質等とバインダー樹脂とを溶剤に溶解又は分散して塗布液を作製し、これを順積層型感光層の場合には電荷発生層上に、また、逆積層型感光層の場合には導電性支持体上に（下引き層を設ける場合は下引き層上に）、塗布、乾燥して得ることができる。
【００５４】
電荷輸送物質としては、上述した本発明のアリールアミン系化合物を用いる。本発明のアリールアミン系化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
また、本発明のアリールアミン系化合物に加えて、公知の他の電荷輸送物質を併用してもよい。他の電荷輸送物質を併用する場合、その種類は特に制限されないが、例えばカルバゾール誘導体、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体及びこれらの誘導体が複数結合されたものが好ましい。更に具体的には、特開平２−２３０２５５号、特開昭６３−２２５６６０号、特開昭５８−１９８０４３号、特公昭５８−３２３７２号、及び特公平７−２１６４６号の各公報に記載の化合物が好ましく使用される。
【００５５】
バインダー樹脂は、膜強度確保のために使用される。バインダー樹脂としては、例えばブタジエン、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重合体及び共重合体、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、部分変性ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール樹脂等が挙げられる。このうちポリカーボネート、ポリアリレートが特に好ましい。なお、これらは適当な硬化剤等を用いて熱、光等により架橋させて用いることもできる。また、これらのバインダーは１種を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の組み合わせ及び比率で併用することもできる。
【００５６】
バインダー樹脂と電荷輸送物質との割合は、バインダー樹脂１００重量部に対して電荷輸送物質を２０重量部以上の比率で使用する。中でも、残留電位低減の観点から３０重量部以上が好ましく、更には、繰り返し使用した際の安定性や電荷移動度の観点から４０重量部以上がより好ましい。一方、感光層の熱安定性の観点から、電荷輸送物質を通常は１５０重量部以下の比率で使用する。中でも、電荷輸送物質とバインダー樹脂との相溶性の観点から１１０重量部以下が好ましく、耐刷性の観点から８０重量部以下がより好ましく、耐傷性の観点から７０重量部以下が最も好ましい。
【００５７】
電荷輸送層の膜厚は特に制限されないが、長寿命、画像安定性の観点、更には高解像度の観点から、通常５μｍ以上、好ましくは１０μｍ以上、また、通常５０μｍ以下、好ましくは４５μｍ以下、更には３０μｍ以下の範囲とする。
【００５８】
（単層型感光体の感光層）
単層型感光体の感光層は、電荷発生物質及び電荷輸送物質に加えて、積層型感光体の電荷輸送層と同様に、膜強度確保のためにバインダー樹脂を使用して形成する。具体的には、電荷発生物質と電荷輸送物質と各種バインダー樹脂とを溶剤に溶解又は分散して塗布液を作製し、導電性支持体上（下引き層を設ける場合は下引き層上）に塗布、乾燥して得ることができる。
【００５９】
電荷輸送物質及びバインダー樹脂の種類並びにこれらの使用比率は、積層型感光体の電荷輸送層について説明したものと同様である。これらの電荷輸送物質及びバインダー樹脂からなる電荷輸送媒体中に、さらに電荷発生物質が分散される。
【００６０】
電荷発生物質は、積層型感光体の電荷発生層について説明したものと同様のものが使用できる。但し、単層型感光体の感光層の場合、電荷発生物質の粒子径を充分に小さくする必要がある。具体的には、通常１μｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下の範囲とする。
【００６１】
単層型感光層内に分散される電荷発生物質の量は、少な過ぎると充分な感度が得られない一方で、多過ぎると帯電性の低下、感度の低下などの弊害があることから、単層型感光層全体に対して通常０．５重量％以上、好ましくは１重量％以上、また、通常５０重量％以下、好ましくは２０重量％以下の範囲で使用される。
【００６２】
また、単層型感光層におけるバインダー樹脂と電荷発生物質との使用比率は、バインダー樹脂１００重量部に対して電荷発生物質が通常０．１重量部以上、好ましくは１重量部以上、また、通常３０重量部以下、好ましくは１０重量部以下の範囲とする。
単層型感光層の膜厚は、通常５μｍ以上、好ましくは１０μｍ以上、また、通常１００μｍ以下、好ましくは５０μｍ以下である。
【００６３】
（その他）
積層型感光体、単層型感光体ともに、感光層又はそれを構成する各層には、成膜性、可撓性、塗布性、耐汚染性、耐ガス性、耐光性などを向上させる目的で、周知の酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、電子吸引性化合物、レベリング剤、可視光遮光剤などの添加物を含有させても良い。
【００６４】
積層型感光体、単層型感光体ともに、上述の手順により形成された感光層を最上層、即ち表面層としてもよいが、その上に更に別の層を設け、これを表面層としてもよい。
例えば、感光層の損耗を防止したり、帯電器等から発生する放電生成物等による感光層の劣化を防止・軽減する目的で、保護層を設けても良い。
【００６５】
また、感光体表面の摩擦抵抗や摩耗を軽減する目的で、フッ素系樹脂やシリコーン樹脂等の樹脂、又はこれらの樹脂からなる粒子や無機化合物の粒子を、表面層に含有させても良い。或いは、これらの樹脂や粒子を含む層を新たに表面層として形成しても良い。
【００６６】
＜各層の形成方法＞
これらの感光体を構成する各層は、含有させる物質を溶剤に溶解又は分散させて得られた塗布液を、支持体上に浸漬塗布、スプレー塗布、ノズル塗布、バーコート、ロールコート、ブレード塗布等の公知の方法により順次塗布して形成される。
【００６７】
塗布液の作製に用いられる溶媒あるいは分散媒に特に制限は無いが、具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、２−メトキシエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ギ酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、テトラクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、トリクロロエチレン等の塩素化炭化水素類、ｎ−ブチルアミン、イソプロパノールアミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリエチレンジアミン等の含窒素化合物類、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤類等が挙げられる。また、これらは１種を単独で用いても良く、２種以上を任意の組み合わせ及び種類で併用してもよい。
【００６８】
溶媒又は分散媒の使用量は特に制限されないが、各層の目的や選択した溶媒・分散媒の性質を考慮して、塗布液の固形分濃度や粘度等の物性が所望の範囲となるように適宜調整するのが好ましい。
【００６９】
例えば、単層型感光体の感光層及び積層型感光体の電荷輸送層の場合には、塗布液或いは分散液の固形分濃度は、通常５重量％以上、好ましくは１０重量％以上、また、通常４０重量％以下、好ましくは３５重量％以下の範囲とする。さらに、塗布液或いは分散液の粘度は、通常１０ｃｐｓ以上、好ましくは５０ｃｐｓ以上、また、通常５００ｃｐｓ以下、好ましくは４００ｃｐｓ以下の範囲とする。
【００７０】
また、積層型感光体の電荷発生層の場合には、塗布液或いは分散液の固形分濃度は、通常０．１重量％以上、好ましくは１重量％以上、また、通常１５重量％以下、好ましくは１０重量％以下の範囲とする。さらに、塗布液或いは分散液の粘度は、通常０．０１ｃｐｓ以上、好ましくは０．１ｃｐｓ以上、また、通常２０ｃｐｓ以下、好ましくは１０ｃｐｓ以下の範囲とする。
【００７１】
塗布液の塗布方法としては、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、スピナーコーティング法、ビードコーティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、エアーナイフコーティング法、カーテンコーティング法等が挙げられるが、他の公知のコーティング法を用いることも可能である。
【００７２】
塗布液の乾燥は、室温における指触乾燥後、通常３０℃以上、２００℃以下の温度範囲で、１分から２時間の間、静止、又は送風下で加熱乾燥させることが好ましい。また、加熱温度は一定であってもよく、乾燥時に温度を変更させながら加熱を行なっても良い。
【００７３】
［３．画像形成装置］
次に、本発明の電子写真感光体を用いた画像形成装置（本発明の画像形成装置）の実施の形態について、装置の要部構成を示す図１を用いて説明する。但し、実施の形態は以下の説明に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない限り任意に変形して実施することができる。
【００７４】
図１に示すように、画像形成装置は、電子写真感光体１，帯電装置（帯電部）２，露光装置（露光部）３及び現像装置（現像部）４を備えて構成され、更に、必要に応じて転写装置５，クリーニング装置６及び定着装置７が設けられる。
【００７５】
電子写真感光体１は、上述した本発明の電子写真感光体であれば特に制限はないが、図１ではその一例として、円筒状の導電性支持体の表面に上述した感光層を形成したドラム状の感光体を示している。この電子写真感光体１の外周面に沿って、帯電装置２，露光装置３，現像装置４，転写装置５及びクリーニング装置６がそれぞれ配置されている。
【００７６】
帯電装置２は、電子写真感光体１を帯電させるもので、電子写真感光体１の表面を所定電位に均一帯電させる。図１では帯電装置２の一例としてローラ型の帯電装置（帯電ローラ）を示しているが、他にもコロトロンやスコロトロン等のコロナ帯電装置、帯電ブラシ等の接触型帯電装置などがよく用いられる。
【００７７】
なお、電子写真感光体１及び帯電装置２は、多くの場合、この両方を備えたカートリッジ（以下適宜、感光体カートリッジという）として、画像形成装置の本体から取り外し可能に設計されている。そして、例えば電子写真感光体１や帯電装置２が劣化した場合に、この感光体カートリッジを画像形成装置本体から取り外し、別の新しい感光体カートリッジを画像形成装置本体に装着することができるようになっている。また、後述するトナーについても、多くの場合、トナーカートリッジ中に蓄えられて、画像形成装置本体から取り外し可能に設計され、使用しているトナーカートリッジ中のトナーが無くなった場合に、このトナーカートリッジを画像形成装置本体から取り外し、別の新しいトナーカートリッジを装着することができるようになっている。更に、電子写真感光体１，帯電装置２，トナーが全て備えられたカートリッジを用いることもある。
【００７８】
露光装置３は、電子写真感光体１に露光を行なって電子写真感光体１の感光面に静電潜像を形成することができるものであれば、その種類に特に制限はない。具体例としては、ハロゲンランプ、蛍光灯、半導体レーザーやＨｅ−Ｎｅレーザー等のレーザー、ＬＥＤなどが挙げられる。また、感光体内部露光方式によって露光を行なうようにしてもよい。露光を行なう際の光は任意であるが、例えば波長が７８０ｎｍの単色光、波長６００ｎｍ〜７００ｎｍのやや短波長寄りの単色光、波長３８０ｎｍ〜５００ｎｍの短波長の単色光などで露光を行なえばよい。
【００７９】
現像装置４は、露光した電子写真感光体１上の静電潜像を目に見える像に現像することができるものであれば、その種類に特に制限はない。具体例としては、カスケード現像、一成分導電トナー現像、二成分磁気ブラシ現像などの乾式現像方式や、湿式現像方式などが挙げられる。図１では、現像装置４は、現像槽４１、アジテータ４２、供給ローラ４３、現像ローラ４４、及び、規制部材４５からなり、現像槽４１の内部にトナーＴを貯留している構成となっている。また、必要に応じ、トナーＴを補給する補給装置（図示せず）を現像装置４に付帯させてもよい。この補給装置は、ボトル、カートリッジなどの容器からトナーＴを補給することが可能に構成される。
【００８０】
供給ローラ４３は、導電性スポンジ等から形成される。現像ローラ４４は、鉄，ステンレス鋼，アルミニウム，ニッケルなどの金属ロール、又はこうした金属ロールにシリコン樹脂，ウレタン樹脂，フッ素樹脂などを被覆した樹脂ロールなどからなる。この現像ローラ４４の表面には、必要に応じて、平滑加工や粗面加工を加えてもよい。
【００８１】
現像ローラ４４は、電子写真感光体１と供給ローラ４３との間に配置され、電子写真感光体１及び供給ローラ４３に各々当接している。供給ローラ４３及び現像ローラ４４は、回転駆動機構（図示せず）によって回転される。供給ローラ４３は、貯留されているトナーＴを担持して、現像ローラ４４に供給する。現像ローラ４４は、供給ローラ４３によって供給されるトナーＴを担持して、電子写真感光体１の表面に接触させる。
【００８２】
規制部材４５は、シリコン樹脂やウレタン樹脂などの樹脂ブレード、ステンレス鋼、アルミニウム、銅、真鍮、リン青銅などの金属ブレード、又はこうした金属ブレードに樹脂を被覆したブレード等により形成されている。この規制部材４５は、現像ローラ４４に当接し、ばね等によって現像ローラ４４側に所定の力で押圧（一般的なブレード線圧は５〜５００ｇ／ｃｍ）される。必要に応じて、この規制部材４５に、トナーＴとの摩擦帯電によりトナーＴに帯電を付与する機能を具備させてもよい。
【００８３】
アジテータ４２は、回転駆動機構によってそれぞれ回転されており、トナーＴを攪拌するとともに、トナーＴを供給ローラ４３側に搬送する。アジテータ４２は、羽根形状、大きさ等を違えて複数設けてもよい。
【００８４】
トナーＴの種類は任意であり、粉状トナーのほか、懸濁重合法や乳化重合法などを用いた重合トナー等を用いることができる。特に、重合トナーを用いる場合には径が４〜８μｍ程度の小粒径のものが好ましく、また、トナーの粒子の形状も球形に近いものからポテト上の球形から外れたものまで様々に使用することができる。重合トナーは、帯電均一性、転写性に優れ、高画質化に好適に用いられる。
【００８５】
転写装置５は、その種類に特に制限はなく、コロナ転写、ローラ転写、ベルト転写などの静電転写法、圧力転写法、粘着転写法など、任意の方式を用いた装置を使用することができる。ここでは、転写装置５が電子写真感光体１に対向して配置された転写チャージャー，転写ローラ，転写ベルト等から構成されるものとする。この転写装置５は、トナーＴの帯電電位とは逆極性で所定電圧値（転写電圧）を印加し、電子写真感光体１に形成されたトナー像を記録紙（用紙，媒体）Ｐに転写するものである。
【００８６】
クリーニング装置６について特に制限はなく、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナー、ブレードクリーナーなど、任意のクリーニング装置を用いることができる。クリーニング装置６は、感光体１に付着している残留トナーをクリーニング部材で掻き落とし、残留トナーを回収するものである。
【００８７】
定着装置７は、上部定着部材（定着ローラ）７１及び下部定着部材（定着ローラ）７２から構成され、定着部材７１又は７２の内部には加熱装置７３がそなえられている。なお、図１では、上部定着部材７１の内部に加熱装置７３がそなえられた例を示す。上部及び下部の各定着部材７１，７２は、ステンレス，アルミニウムなどの金属素管にシリコンゴムを被覆した定着ロール、更にテフロン（登録商標）樹脂で被覆した定着ロール、定着シートなどが公知の熱定着部材を使用することができる。更に、各定着部材７１，７２は、離型性を向上させる為にシリコーンオイル等の離型剤を供給する構成としてもよく、バネ等により互いに強制的に圧力を加える構成としてもよい。
【００８８】
記録紙Ｐ上に転写されたトナーは、所定温度に加熱された上部定着部材７１と下部定着部材７２との間を通過する際、トナーが溶融状態まで熱加熱され、通過後冷却されて記録紙Ｐ上にトナーが定着される。
なお、定着装置についてもその種類に特に限定はなく、ここで用いたものをはじめ、熱ローラ定着、フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着など、任意の方式による定着装置を設けることができる。
【００８９】
以上のように構成された電子写真装置では、次のようにして画像の記録が行なわれる。即ち、まず感光体１の表面（感光面）が、帯電装置２によって所定の電位（例えば−６００Ｖ）に帯電される。この際、直流電圧により帯電させても良く、直流電圧に交流電圧を重畳させて帯電させてもよい。
【００９０】
続いて、帯電された感光体１の感光面を、記録すべき画像に応じて露光装置３により露光し、感光面に静電潜像を形成する。そして、その感光体１の感光面に形成された静電潜像の現像を、現像装置４で行なう。
【００９１】
現像装置４は、供給ローラ４３により供給されるトナーＴを、規制部材（現像ブレード）４５により薄層化するとともに、所定の極性（ここでは感光体１の帯電電位と同極性であり、負極性）に摩擦帯電させ、現像ローラ４４に担持しながら搬送して、感光体１の表面に接触させる。
【００９２】
現像ローラ４４に担持された帯電トナーＴが感光体１の表面に接触すると、静電潜像に対応するトナー像が感光体１の感光面に形成される。そしてこのトナー像は、転写装置５によって記録紙Ｐに転写される。この後、転写されずに感光体１の感光面に残留しているトナーが、クリーニング装置６で除去される。
トナー像の記録紙Ｐ上への転写後、定着装置７を通過させてトナー像を記録紙Ｐ上へ熱定着することで、最終的な画像が得られる。
【００９３】
なお、画像形成装置は、上述した構成に加え、例えば除電工程を行なうことができる構成としても良い。除電工程は、電子写真感光体に露光を行なうことで電子写真感光体の除電を行なう工程であり、除電装置としては、蛍光灯、ＬＥＤ等が使用される。また除電工程で用いる光は、強度としては露光光の３倍以上の露光エネルギーを有する光である場合が多い。
【００９４】
また、画像形成装置は更に変形して構成してもよく、例えば、前露光工程、補助帯電工程などの工程を行なうことができる構成としたり、オフセット印刷を行なう構成としたり、更には複数種のトナーを用いたフルカラータンデム方式の構成としてもよい。
【実施例】
【００９５】
以下、製造例，実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明する。なお、以下の実施例は本発明を詳細に説明するために示すものであり、本発明はその趣旨に反しない限り以下の実施例に限定されるものではない。
【００９６】
＜アリールアミン系化合物の製造＞
（製造例１：例示化合物１の製造）
３，４−キシリジン１２２．０ｇを、氷冷下、機械攪拌をしながら、無水酢酸２１９ ｍｌに溶解した。その後、反応器を１５０℃まで加熱し、同温度でさらに１０時間還流した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物にトルエン１００ｍｌ及び水２００ｍｌを加え、１時間程度攪拌した後、分液した。有機層を５００ｍｌビーカーに移し、攪拌しながら、炭酸水素ナトリウム飽和溶液をゆっくり注ぎ、ｐＨが弱塩基性になるまで中和した。その後、分液し、有機層を水１００ｍＬ／回で３回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた油状物に、７０ｍＬのトルエン／ヘキサン（１／２）の混合溶液を加え、氷冷下で攪拌し、析出した白色結晶を濾別し、アミド誘導体としてＮ−アセチル−３，４−キシリジン１３１．０ｇを得た。
【００９７】
窒素雰囲気下、得られたＮ−アセチル−３，４−キシリジン２４．８ｇと、４−ヨードトルエン３３．２ｇ、銅粉４．９ｇ、及び炭酸カリウム４２．０ｇとを混合し、１８０℃で７〜８時間加熱攪拌してカップリング反応を行なった。
室温まで冷却した後、攪拌しながらトルエン２００ｍｌを添加し、不溶解物をろ過により除去した上で、減圧濃縮した。得られた油状物に、２−プロパノール１００ｍＬ、水酸化カリウム１０．２ｇを加え、さらに３時間で加熱還流してアセチル基を脱保護した。
室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１５０ｍｌを加え、分液した。有機層を水５０ｍＬ／回で３回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた油状物をトルエン／ヘキサン（１／１）の混合溶液で溶解した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル１０００ｇ、展開溶媒：トルエン／ヘキサン＝１／１）に通し、ジアリールアミン体としてＮ−（４−トリル）−Ｎ−（３，４−キシリル）アミン２９．９ｇを白色の固体として得た。
【００９８】
窒素雰囲気下、３００ｍｌの四つ口フラスコに、得られたＮ−（４−トリル）−Ｎ−（３，４−キシリル）アミン８．７ｇと、キシレン１００ｍｌ、４，４’−ジヨードビフェニル８．１ｇ、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド４．６ｇを加え、攪拌しながら、酢酸パラジウム９．０ｍｇとトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン３２．４ｍｇとを含有するキシレン溶液１０ｍｌを加えた。その後、反応器を１２０℃まで加熱し、２〜３時間その温度で加熱しつづけ、反応させた。反応終了後、冷却し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加え、分液した。有機層を水５０ｍＬ／回で３回洗い、硫酸マグネシウムと接触させて乾燥した後、減圧濃縮した。得られた粗体を１０〜１５ｍＬのトルエン／ヘキサン（１／１）の混合溶液に熱溶解した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル５００ｇ、展開溶媒：トルエン／ヘキサン＝１／１）に通し、上記の例示化合物１を得た（１０．８ｇ）。
【００９９】
＜電子写真感光体の作製＞
（実施例１：電子写真感光体Ａ１）
二軸延伸ポリエチレンテレフタレート樹脂フィルム（厚み７５μｍ）の表面にアルミニウム蒸着層（厚み７０ｎｍ）を形成した導電性支持体を用い、その導電性支持体のアルミニウム蒸着層上に、以下の下引き層用分散液をバーコーターにより、乾燥後の膜厚が１．２５μｍとなるように塗布し、乾燥させ下引き層を形成した。
【０１００】
下引き層用分散液は、次のようにして製造した。即ち、平均一次粒子径４０ｎｍのルチル型酸化チタン（石原産業社製「ＴＴＯ５５Ｎ」）と、前記酸化チタンに対して３重量％のメチルジメトキシシランとをボールミルにて混合してスラリーを得た。得られたスラリーを乾燥後、更にメタノールで洗浄、乾燥し、得られた疎水性処理酸化チタンをメタノール／１−プロパノールの混合溶媒中でボールミルにより分散させ、疎水化処理酸化チタンの分散スラリーとした。前記分散スラリーと、メタノール／１−プロパノール／トルエン（重量比７／１／２）の混合溶媒と、ε−カプロラクタム／ビス（４−アミノ−３−メチルフェニル）メタン／ヘキサメチレンジアミン／デカメチレンジカルボン酸／オクタデカメチレンジカルボン酸（組成モル％：７５／９．５／３／９．５／３）からなる共重合ポリアミドのペレットとを加熱しながら撹拌、混合してポリアミドペレットを溶解させた後、超音波分散処理を行なった。これにより、疎水性処理酸化チタン／共重合ポリアミドを重量比３／１で含有する固形分濃度１８．０重量％の下引き層用分散液を製造した。
【０１０１】
別に、Ａ型オキシチタニウムフタロシアニン（ＣｕＫａ特性Ｘ線に対するＸ線回折スペクトルにおいてブラッグ角（２θ±０．２°）に９．３°，１０．６°，２６．３°に回折ピークを示す）１０重量部を、４−メトキシ−４−メチルペンタノン−２  １５０重量部に加え、サンドグラインドミルにて１時間粉砕分散処理を行なった。その後、バインダー樹脂としてのポリビニルブチラール（電気化学工業社製「デカンブチラール  ＃６０００Ｃ」）の５重量％１，２−ジメトキシエタン溶液１００重量部、及び、フェノキシ樹脂（ユニオンカーバイト社製「ＰＫＨＨ」）の５重量％１，２−ジメトキシエタン溶液１００重量部を加えて、電荷発生層用塗布液を調整した。この電荷発生層用塗布液を、上記の導電性支持体の下引き層上に、乾燥後の膜厚が０．４μｍとなるようにバーコーターにより塗布し、乾燥させて電荷発生層を形成した。
【０１０２】
また、別に、電荷輸送物質として上記製造例１にて得られた例示化合物１（高純度アリールアミン）５０重量部、バインダー樹脂１００重量部、及び、レベリング剤としてシリコーンオイル０．０３重量部をテトラヒドロフラン／トルエン（重量比８／２）混合溶媒６４０重量部に溶解させて電荷輸送層用塗布液を調整した。なお、バインダー樹脂としては、以下に示す２，２−ビス（４―ヒドロキシ−３―メチルフェニル）プロパンを芳香族ジオール成分とする繰り返し単位５１モル％と、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを芳香族ジオール成分とする繰り返し単位４９モル％とからなり、ｐ−ｔ−ブチルフェノールに由来する末端構造を有するポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量３００００）を用いた。
【０１０３】
【化６】
2005170879.tif 000007
【化７】
2005170879.tif 000008
【０１０４】
電荷輸送層用塗布液を、前記電荷発生層上に、乾燥後の膜厚が２０μｍとなるようにフィルムアプリケーターにより塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、積層型感光層を有する電子写真感光体Ａ１を製造した。
【０１０５】
（比較例１：電子写真感光体Ｐ１）
例示化合物１に代えて、下記構造式で表わされる電荷輸送物質ａを使用した以外は、実施例１と同様にして、比較例としての電子写真感光体Ｐ１を得た。
【化８】
2005170879.tif 000009
【０１０６】
（比較例２：電子写真感光体Ｐ２）
例示化合物１に代えて、非特許文献１に例示された下記の電荷輸送物質ｂを使用した以外は、実施例１と同様にして、比較例としての電子写真感光体Ｐ２を得た。
【化９】
2005170879.tif 000010
【０１０７】
（比較例３：電子写真感光体Ｐ３）
例示化合物１に代えて、特許文献３に例示された下記の電荷輸送物質ｃを使用した以外は、実施例１と同様にして、比較例としての電子写真感光体Ｐ３を得たが、感光体の塗布時に結晶が析出し、特性の測定に至らなかった。
【化１０】
2005170879.tif 000011
【０１０８】
（比較例４：電子写真感光体Ｐ４）
例示化合物１に代えて、特開平５−１８８６６５号公報に例示された下記の電荷輸送物質ｄを使用した以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｐ４を得た。
【化１１】
2005170879.tif 000012
【０１０９】
（比較例５：電子写真感光体Ｐ５）
例示化合物１に代えて、特開平６−３２４５０２号公報に例示された下記の電荷輸送物質ｅを使用した以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｐ５を得た。
【化１２】
2005170879.tif 000013
【０１１０】
（比較例６：電子写真感光体Ｐ６）
例示化合物１に代えて、特許文献５に例示される下記の電荷輸送物質ｆを使用した以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｐ６を得た。塗布液の作成には熱溶解が必要であるが、電荷輸送物質ｆは溶解性に難があることが確認された。また、感光体の一部に結晶化が見られた。
【化１３】
2005170879.tif 000014
【０１１１】
＜電子写真感光体の電気特性評価＞
得られた電子写真感光体Ａ１，Ｐ１，Ｐ２，Ｐ４〜Ｐ６の電子写真特性を、感光体評価装置（シンシアー５５、ジェンテック社製）を用いて、スタティック方式でそれぞれ以下のようにして測定した。
【０１１２】
まず、暗所でスコロトロン帯電器により、電子写真感光体を表面電位が、約７００Ｖになるよう放電を行ない、一定速度（１２５ｍｍ／ｓｅｃ）で電子写真感光体を通過させて帯電させ、その帯電圧を測定し、初期帯電圧（Ｖ0）を求めた。その後、２．５秒間放置したときの電位低下（ＤＤ）を測定した。次に、強度１．０μＷ／ｃｍ2の７８０ｎｍ単色光を照射し、感光体表面電位が、−５５０Ｖから−２７５Ｖになるまでに要した半減露光エネルギーＥ1/2（μＪ／ｃｍ2）と、照射１０秒後の残留電位（Ｖr）を求めた。
各電子写真感光体Ａ１，Ｐ１，Ｐ２，Ｐ４〜Ｐ６の評価結果を表１に示す。
【０１１３】
【表１】
2005170879.tif 000015
【０１１４】
上記のように、比較例３では、電荷輸送物質ｃの溶解性が低く、良好な電子写真感光体を製造することができなかったが、実施例１では、本発明のアリールアミン系化合物である例示化合物１が高い溶解性を示し、そのため良好な電子写真感光体Ａ１を製造することができた。
【０１１５】
また、表１に示すように、電子写真感光体Ａ１は電子写真感光体Ｐ１，Ｐ２，Ｐ４〜Ｐ６よりも半減露光エネルギーが小さく、また、照射１０秒後の残留電圧Ｖrが小さい。したがって、本発明のアリールアミン系化合物である例示化合物１を電荷輸送物質として用いた電子写真感光体Ａ１は、従来の電荷輸送物質ａ，ｂ，ｄ〜ｆを用いた電子写真感光体よりも良好な電気特性を示すことが確認された。
【０１１６】
＜画像形成試験、及び感光体の安定性・耐久性試験＞
（実施例４）
表面を陽極酸化し、封孔処理を施した直径３ｃｍ、長さ２５．４ｃｍのアルミニウムチューブ上に、電子写真感光体Ａ１と同様に作製した電荷発生層及び電荷輸送層用塗布液を浸漬塗布法により順次塗布、乾燥して、膜厚が電荷発生層０．３μｍ、電荷輸送層２０μｍの電子写真感光体ドラムを作製した。この電子写真感光体ドラムを、ヒューレットパッカード社製レーザープリンタ、レーザージェット４（ＬＪ４）に搭載し画像試験を行ったところ、画像欠陥やノイズの無い、良好な画像が得られた。次いで、１万枚連続プリントを行ったが、ゴースト、カブリ、黒ポチ等の画像劣化は見られず、安定していた。
【０１１７】
（比較例８）
実施例４の手順において、電荷輸送層塗布液として電子写真感光体Ｐ１と同様に作製したものを用いた他は、実施例４と同様の手順で電子写真感光体ドラムを作製し、画像試験を行なったところ、画像欠陥やノイズの無い、良好な画像が得られた。次いで、１万枚連続プリントを行なったところ、ゴーストに変化は見られなかったが、カブリにおいて、劣化が認められた。
【０１１８】
実施例４及び比較例８から、電子写真感光体Ｐ１においては、繰り返し特性に課題があり、使用が難しいが、本発明の実施例である電子写真感光体Ａ１は優れた繰り返し特性を有することが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１１９】
本発明は、電機写真感光体を必要とする任意の分野で実施することができ、例えば複写機、プリンター、印刷機などに用いて好適である。
【図面の簡単な説明】
【０１２０】
【図１】本発明の画像形成装置の一実施態様の要部構成を示す概略図である。
【符号の説明】
【０１２１】
１    感光体（電子写真感光体）
２    帯電装置（帯電ローラ；帯電部）
３    露光装置（露光部）
４    現像装置（現像部）
５    転写装置
６    クリーニング装置
７    定着装置
４１  現像槽
４２  アジテータ
４３  供給ローラ
４４  現像ローラ
４５  規制部材
７１  上部定着部材（定着ローラ）
７２  下部定着部材（定着ローラ）
７３  加熱装置
Ｔ    トナー
Ｐ    記録紙（用紙，媒体）
【図１】
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