(57)【要約】【目的】吸光係数が高く、シャープな色相かつ高いオーダーパラメーター及び溶解性を有する色素化合物を含有する液晶素子を提供する。【解決手段】  下記一般式（１）で表される化合物と液晶とを含むことを特徴とする液晶組成物、及び該液晶組成物を含有する液晶素子。一般式（１）    【化１】2005120334.tif 000032  式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物と液晶とを含むことを特徴とする液晶組成物。
一般式（１）
【化１】
2005120334.tif 000029
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。
一般式（２）
【化２】
2005120334.tif 000030
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
【請求項３】
前記一般式（２）で表される化合物において、Ｒ1がハロゲン原子、カルバモイル基、アシルアミノ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基又はアルコキシカルボニル基であり、Ｒ6がアミノ基（アルキルアミノ基、アリールアミノ基を含む）、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする請求項２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
前記一般式（２）で表される化合物において、下記一般式（３）で表される置換基を有することを特徴とする請求項２に記載の液晶組成物。
一般式（３）
−（Ｈｅｔ）ｊ−（（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ）ｎ−Ｃ１
式中、Ｈｅｔは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｂ１及びＢ２は、各々独立に２価のアリール基、ヘテロアリール基又は環状脂肪族炭化水素基を表す。Ｑ１は、２価の連結基を表す。Ｃ１はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又はアシルオキシ基を表す。ｊは０又は１を表す。ｐ、ｑ、ｒは、各々独立に０から５までの整数を表し、ｎは１から３までの整数を表し、（ｐ＋ｒ）×ｎは３以上１０以下の数である。
【請求項５】
少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に液晶層を有し、該液晶層に請求項１〜請求項４のいずれかに記載の液晶組成物を含有することを特徴とする液晶素子。
【請求項６】
下記一般式（４）で表される化合物。
一般式（４）
【化３】
2005120334.tif 000031
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ10及びＲ11は、各々独立に水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Ｒ12は置換基を表す。ｍは０から５までの整数を表す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶組成物及び該液晶組成物を含有する液晶層を有する液晶素子、特にゲスト−ホスト方式の液晶素子に好適に利用できる液晶素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶素子（液晶表示素子）については、既に多くの方式が提案されており、ゲスト−ホスト方式の液晶素子は、明るい表示が可能であって、反射型に適した液晶素子として期待されている。ゲスト−ホスト方式の液晶素子では、二色性色素を液晶中に溶解させ、電場による液晶の動きに合わせた二色性色素の配向変化に基づき、吸光状態を変化させて画像を表示する。
【０００３】
ゲストホスト方式については、各種文献（例えば、非特許文献１参照）に記載がある。ゲスト−ホスト方式の液晶素子に用いられる二色性色素には、適切な吸収特性、高いオーダーパラメーター、高いホスト液晶に対する溶解性、耐久性などが要求されている。
【０００４】
二色性色素としては、例えばアントラキノン色素が広く研究されている（例えば、非特許文献２参照）。しかし、アントラキノン色素は吸光係数及びホスト液晶に対する溶解性の低いものが多く、これを改善すべく、多くの研究者により鋭意研究されている（例えば、非特許文献３参照）。
【０００５】
一方、フェノキサジン色素は吸光係数が高く、シャープな色相を有しているため、蛍光色素として広く研究され、レーザー色素としてのフェノキサジン色素が開示されている（例えば、特許文献１参照）。しかしながら、液晶組成物や液晶素子に当該色素を用いる示唆はない。
【特許文献１】米国特許第３７３１２２２号明細書
【非特許文献１】Ｂ．  Ｂａｈａｄｕｒ著、Ｄ．  Ｄｅｍｕｓ，  Ｊ．  Ｇｏｏｄｂｙ，  Ｇ．  Ｗ．  Ｇｒａｙ，  Ｈ．  Ｗ．  Ｓｐｉｅｓｓ，  Ｖ．  Ｖｉｌｌ編、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ，  Ｖｏｌ．  ２Ａ，  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ社、１９９８年、第３．４章、第２５７〜３０２頁
【非特許文献２】Ａ．  Ｖ．  Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、Ｄｉｃｈｒｏｉｃ  Ｄｙｅｓ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＣＲＣ社、１９９４年
【非特許文献３】Ｊｐｎ．  Ｊ．  Ａｐｐｌ．  Ｐｈｙｓ．  ｖｏｌ３７，  ３４２２（１９９８）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、吸光係数が高く、シャープな色相を有し、かつ高いオーダーパラメーターと溶解性を有する色素化合物、それを含む液晶組成物及び液晶層に液晶組成物を含有する高コントラストかつ高い吸光度を示す液晶素子の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
発明者が鋭意検討した結果、本発明にかかる色素化合物は、吸光係数が高く、シャープな色相を呈し、高いオーダーパラメーターと溶解性を有することを見出した。すなわち、本発明の液晶組成物及び液晶素子は以下のものである。
【０００８】
［１］  下記一般式（１）で表される化合物と液晶とを含むことを特徴とする液晶組成物。
一般式（１）
【化１】
2005120334.tif 000002
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
［２］  前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする前記［１］に記載の液晶組成物。
一般式（２）
【化２】
2005120334.tif 000003
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
［３］  前記一般式（２）で表される化合物において、Ｒ1がハロゲン原子、カルバモイル基、アシルアミノ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基又はアルコキシカルボニル基であり、Ｒ6がアミノ基（アルキルアミノ基、アリールアミノ基を含む）、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする前記［２］に記載の液晶組成物。
［４］  前記一般式（２）で表される化合物において、下記一般式（３）で表される置換基を有することを特徴とする前記［２］に記載の液晶表示素子。
一般式（３）
−（Ｈｅｔ）ｊ−（（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ）ｎ−Ｃ１
式中、Ｈｅｔは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｂ１及びＢ２は、各々独立に２価のアリール基、ヘテロアリール基又は環状脂肪族炭化水素基を表す。Ｑ１は、２価の連結基を表す。Ｃ１はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又はアシルオキシ基を表す。ｊは０又は１を表す。ｐ、ｑ、ｒは、各々独立に０から５までの数を表し、ｎは１から３までの数を表し、（ｐ＋ｒ）×ｎは３以上１０以下の数である。［５］  少なくとも一方が透明電極である一対の電極間に液晶層を有し、液晶層に前記［１］〜［４］のいずれかに記載の液晶組成物を含有することを特徴とする液晶素子。
［６］下記一般式（４）で表される化合物。
一般式（４）
【化３】
2005120334.tif 000004
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ10及びＲ11は、各々独立に水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Ｒ12は置換基を表す。ｍは０から５までの整数を表す。
【０００９】
ここで、フェノキサジン色素は、レーザー色素として使用しうることが、米国特許３７３１２２２号などで開示されている。しかし、液晶組成物や液晶素子に該色素を用いる示唆はない。
色素の２色性は、二色比（Ｒ）や、オーダーパラメーター（Ｓ）の大きさによって特定される。ＲやＳは、液晶に対する溶解度にも大きく影響される。したがって、ＧＨ液晶用色素として優れているかについては、単に色素としてだけでは判断できず、常に液晶との関係を考えなければならない。特に、一般的に用いられている二色性色素は、アントラキノン系色素、アゾ系色素、及びアゾメチン系色素であり、フェノキサジン色素とは骨格が全く異なる。
鋭意検討の結果、フェノキサゾン色素（フェノキサジン−３−オン）、及びフェノチアゾン色素（フェノチアジン−３−オン）が、液晶に対する溶解性に優れ、高い吸光係数とシャープな色相を呈することを発明者らが見いだしたものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明にかかる化合物を含む液晶組成物は、高い吸光度（高い溶解性）、シャープな色相を呈する。またその液晶組成物を用いた液晶素子は、高いオーダーパラメーターを示す。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下に本発明の一般式（１）で表される化合物（本発明にかかる化合物、又は本発明にかかる色素と同義である）について詳しく説明する。
【００１２】
本発明の液晶組成物は、下記一般式（１）で表される化合物と液晶とを含むことを特徴とする。
一般式（１）
【化４】
2005120334.tif 000005
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
【００１３】
一般式（１）で表される化合物の中でも、Ｘが酸素原子である化合物、すなわち下記一般式（２）で表される化合物が好ましい。
一般式（２）
【化５】
2005120334.tif 000006
【００１４】
また、一般式（１）で表される化合物が、一般式（３）で表される置換基を有することも好ましい。
一般式（３）
−（Ｈｅｔ）ｊ−（（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ）ｎ−Ｃ１
式中、Ｈｅｔは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｂ１及びＢ２は、各々独立に２価のアリール基、ヘテロアリール基又は環状脂肪族炭化水素基を表す。Ｑ１は２価の連結基を表す。Ｃ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又はアシルオキシ基を表す。ｊは０又は１を表す。ｐ、ｑ、ｒは、各々独立に０〜５の整数を表し、ｎは、１〜３の整数を表し、（ｐ＋ｒ）×ｎは３〜１０の整数である。
【００１５】
上記一般式（１）及び（２）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ12は置換基を表す。また、Ｒ1とＲ2、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7はそれぞれ結合して環状になっていてもよい。
【００１６】
Ｒ1からＲ7及びＲ12の置換基としては、各々独立に、以下の記載の置換基群Ｒがあげられる。
（置換基群Ｒ）
ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール及びヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基が挙げられる。
【００１７】
更に詳しくは、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エイコシル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２―エチルヘキシルが挙げられる。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イルが挙げられる。更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含する。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えばアルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
【００１８】
アルケニル基としては、好ましくは炭素数２から３０のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイルが挙げられる。アルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基（つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基）であり、例えば、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル）が挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基が挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アリール基としては、好ましくは炭素数６から３０のアリール基、例えばフェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｐ−ニトロフェニル、ｐ−シアノフェニル、ｐ−フルオロフェニル、ｍ−クロロフェニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニルが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
【００１９】
ヘテロ環基としては、好ましくは５又は６員のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、芳香族性であっても非芳香族性であってもよい。更に好ましくは、炭素数３から３０のヘテロ環基である。例えば、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル、キノリル、チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリルが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−メトキシエトキシが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
【００２０】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数３から２０の有機基（アルキル基及び／又はアリール基）を含むシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、ジメチルフェニルシリルオキシが挙げられる。
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０のヘテロ環オキシ基、１−フェニルテトラゾールー５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アシルオキシ基としては、好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２から３０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０のアリールカルボニルオキシ基である。例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
【００２１】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０のアルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
【００２２】
アミノ基としては、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０のアルキルアミノ基、炭素数６から３０のアニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０のアリールカルボニルアミノ基であり、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
【００２３】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは炭素数２から３０のアルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ−（ｎ−オクチルオキシ）フェノキシカルボニルアミノが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
【００２４】
アルキル及びアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは炭素数１から３０のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アリールチオ基としては、好ましくは炭素数６から３０のアリールチオ、例えば、フェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
【００２５】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは炭素数２から３０のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
スルファモイル基としては、好ましくは炭素数０から３０のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイルが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アルキル及びアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキルスルフィニル基、６から３０のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニルが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アルキル及びアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキルスルホニル基、６から３０のアリールスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニルが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
【００２６】
アシル基としては、好ましくはホルミル基、炭素数２から３０のアルキルカルボニル基、、炭素数７から３０のアリールカルボニル基、炭素数４から３０の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基であり、例えば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル、２―ピリジルカルボニル、２―フリルカルボニルが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニルが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０のアルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
【００２７】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイルが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
アリール及びヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０のアリールアゾ基、炭素数３から３０のヘテロ環アゾ基であり、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミドが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
【００２８】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニルが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
シリル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の有機基（アルキル基及び／又はアリール基）を含むシリル基、例えば、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリルが挙げられる。これらは置換基を有していても、無置換であってもよい。
【００２９】
上記の置換基群Ｒの中で、水素原子を有するものは、これを取り去り更に上記の基で置換されていても良い。そのような官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。その例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。
【００３０】
また、Ｒ1とＲ2、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7はそれぞれ結合して環状になっていてもよい。当該環状を有する場合においては、好ましくは、Ｒ5とＲ6が結合した５員環又は６員環であり、炭素のみからなる環であっても、複素環であってもよい。複素環の場合、含窒素環であることが好ましい。さらにこの環状に置換基を有していても良い。該置換基は、上述の置換基群Ｒに説明したものと同様のものを用いることが可能である。
【００３１】
Ｒ1として、好ましくはハロゲン原子、カルバモイル基、アシルアミノ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基であり、特に好ましくはハロゲン原子、カルバモイル基である。
【００３２】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7として、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルバモイル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アミド基であり、特に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリールチオ基、アミド基である。
【００３３】
Ｒ6として、好ましくはアミノ基（アルキルアミノ、アリールアミノ基を含む）、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基であり、特に好ましくはアミノ基である。
【００３４】
次に−（Ｈｅｔ）ｊ−（（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ）ｎ−Ｃ１で表される置換基について詳細に説明する。
【００３５】
Ｈｅｔは酸素原子又は硫黄原子であり、特に好ましくは硫黄原子である。
【００３６】
Ｂ１及びＢ２は各々２価のアリール基、ヘテロアリール基又は環状脂肪族炭化水素基を表す。
２価のアリール基としては、好ましくは炭素数２から２０のアリール基であり、好ましいアリール基の具体例を挙げると、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環である。特に好ましくは、ベンゼン環、置換ベンゼン環であり、さらに好ましくは１、４−フェニレン基である。Ｂ１及びＢ２の表す２価のヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数１から２０のヘテロアリール基であり、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリミジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、及びこれらが縮環して作る縮環ヘテロアリール基である。
Ｂ１及びＢ２の表す２価の環状炭化水素基としては、好ましくは、シクロヘキサン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，３−ジイル基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、シクロペンタンー１，３−ジイル基であり、特に好ましくは、（Ｅ）−シクロヘキサン−１、４−ジイル基である。
Ｂ１及びＢ２の表す２価の環状炭化水素基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基としては、下記の置換基群Ｖが挙げられる。
置換基群Ｖ：
ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素、フッ素）、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、リン酸基、スルホ基、ヒドロキシ基、炭素数１から１０、好ましくは炭素数２から８、更に好ましくは炭素数２から５のカルバモイル基（例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、モルホリノカロボニル）、炭素数０から１０、好ましくは炭素数２から８、更に好ましくは炭素数２から５のスルファモイル基（例えばメチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ピペリジノスルフォニル）、ニトロ基、炭素数１から２０、好ましくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１から８のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−フェニルエトキシ）、炭素数６から２０、好ましくは炭素数６から１２、更に好ましくは炭素数６から１０のアリールオキシ基（例えばフェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ、ｐ−クロロフェノキシ、ナフトキシ）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数２から１２、更に好ましくは炭素数２から８のアシル基（例えばアセチル、ベンゾイル、トリクロロアセチル）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数２から１２、更に好ましくは炭素数２から８のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数２から１２、更に好ましくは炭素数２から８のアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１から８のスルホニル基（例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、ベンゼンスルホニル）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１から８のスルフィニル基（例えばメタンスルフィニル、エタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数１から１２、更に好ましくは炭素数１から８の置換又は無置換のアミノ基（例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ベンジルアミノ、アニリノ、ジフェニルアミノ、４−メチルフェニルアミノ、４−エチルフェニルアミノ、３−ｎ−プロピルフェニルアミノ、４−ｎ−プロピルフェニルアミノ、３−ｎ−ブチルフェニルアミノ、４−ｎ−ブチルフェニルアミノ、３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ、３−トリフルオロメチルフェニルアミノ、４−トリフルオロメチルフェニルアミノ、２−ピリジルアミノ、３−ピリジルアミノ、２−チアゾリルアミノ、２−オキサゾリルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−エチルフェニルアミノ）、炭素数０から１５、好ましくは炭素数３から１０、更に好ましくは炭素数３から６のアンモニウム基（例えばトリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム）、炭素数０から１５、好ましくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１から６のヒドラジノ基（例えばトリメチルヒドラジノ基）、炭素数１から１５、好ましくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１から６のウレイド基（例えばウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基）、炭素数１から１５、好ましくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１から６のイミド基（例えばスクシンイミド基）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数１から１２、更に好ましくは炭素数１から８のアルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ）、炭素数６から８０、好ましくは炭素数６から４０、更に好ましくは炭素数６から３０のアリールチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、２−ピリジルチオ、１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオ、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニルチオ）、炭素数１から８０、好ましくは炭素数１から４０、更に好ましくは炭素数１から３０のヘテロアリールチオ基（例えば２−ピリジルチオ、３−ピリジルチオ、４−ピリジルチオ、２−キノリルチオ、２−フリルチオ、２−ピロリルチオ）、炭素数２から２０、好ましくは炭素数２から１２、更に好ましくは炭素数２から８のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ベンジルオキシカルボニル）、炭素数６から２０、好ましくは炭素数６から１２、更に好ましくは炭素数６から１０のアリーロキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、炭素数１から１８、好ましくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１から５の無置換アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル）、炭素数１から１８、好ましくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１から５の置換アルキル基｛例えばヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ベンジル、カルボキシエチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルアミノメチル、またここでは炭素数２から１８、好ましくは炭素数３から１０、更に好ましくは炭素数３から５の不飽和炭化水素基（例えばビニル基、エチニル基１−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベンジリデン基）も置換アルキル基に含まれる｝、炭素数６から２０、好ましくは炭素数６から１５、更に好ましくは炭素数６から１０の置換又は無置換のアリール基（例えばフェニル、ナフチル、ｐ−カルボキシフェニル、ｐ−ニトロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、ｐ−シアノフェニル、ｍ−フルオロフェニル、ｐ−トリル、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニル）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数２から１０、更に好ましくは炭素数４から６の置換又は無置換のヘテロアリール基（例えばピリジル、５−メチルピリジル、チエニル、フリル、モルホリノ、テトラヒドロフルフリル）。
これら置換基群Ｖは、ベンゼン環やナフタレン環が縮合した構造もとることができる。さらに、これらの置換基上にさらに此処までに説明したＶの説明で示した置換基が置換していても良い。
【００３７】
置換基群Ｖとして好ましいものは上述のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、置換アミノ基、ヒドロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子である。
【００３８】
Ｑ１は２価の連結基を表す。好ましくは、Ｑ１は、炭素原子、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から構成される原子団からなる。２価の連結基としては、炭素数１から２０のアルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、シクロヘキシルー１，４−ジイル）、炭素数２から２０のアルケニレン基（例えば、エテニレン）、炭素数２から２０のアルキニレン基（例えば、エチニレン）、アミド基、エーテル基、エルテル基、スルホアミド基、スルホン酸エステル基、ウレイド基、スルホニル基、スルフィニル基、チオエーテル基、カルボニル基、−ＮＲ−基（ここで、Ｒは水素原子又はアルキル基、アリール基をあらわす）、アゾ基、アゾキシ基、複素環２価基（例えば、ピペラジンー１，４−ジイル基）を１つ又はそれ以上組み合わせて構成される炭素数０から６０の２価の連結基が挙げられる。Ｑ１の表す２価の連結基として、好ましくは、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、エーテル基、チオエーテル基、アミド基、エルテル基、カルボニル基、及びそれらを組み合わせた基である。Ｑ１はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ｖが挙げられる。
【００３９】
Ｃ１はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基又はアシルオキシ基を表すが、好ましい例としては、炭素数１から３０、好ましくは炭素数１から１２、更に好ましくは炭素数１から８のアルキル及びシクロアルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、シクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、４−エチルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘキシル、４−ブチルシクロヘキシル、４−ペンチルシクロヘキシル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ベンジル）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１から８のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−フェニルエトキシ）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数２から１２、更に好ましくは炭素数２から８のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ）、炭素数１から３０、好ましくは炭素数１から１２、更に好ましくは炭素数１から８のアシル基（例えばアセチル、ホルミル基、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル）、炭素数２から２０、好ましくは炭素数２から１２、更に好ましくは炭素数２から８のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ベンジルオキシカルボニル）が挙げられる。Ｃ１として特に好ましくはアルキル基、アルコキシ基であり、さらに好ましくは、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメトキシ基である。Ｃ１はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Ｖが挙げられる。
【００４０】
ｊは０又は１を表し、好ましくは０である。
ｐ、ｑ、ｒは各々０から５までの整数を表し、ｎは１から３までの整数を表し、（ｐ＋ｒ）×ｎは３以上１０以下の数である。なお、ｐ、ｑ及びｒが２以上の場合、Ｂ１，Ｑ１，Ｂ２は、各々同一であっても異なっていてもよい。また、ｎが２以上の場合、（（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ）は、同一でも異なっていてもよい。
好ましいｐ、ｑ、ｒ、ｎの組合せを以下に記す。
（ｉ）ｐ＝３、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（ｉｉ）ｐ＝４、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（ｉｉｉ）ｐ＝５、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（ｉｖ）ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１、ｎ＝１
（ｖ）ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１
（ｖｉ）ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝２、ｎ＝１
（ｖｉｉ）ｐ＝３、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１
（ｖｉｉｉ）ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝２、ｎ＝１
（ｉｘ）ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝２
（ｘ）ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝２
【００４１】
特に好ましくは、（ｉ）ｐ＝３、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１、（ｉｖ）ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１、ｎ＝１、（ｖ）ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１の組合せである。
【００４２】
なお、−（（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ）ｎ−Ｃ１としては、液晶性を示す構造を含むことが好ましい。ここでいう液晶とは、いかなるフェーズであってもよいが、好ましくはネマチック液晶、スメクチック液晶、デイスコテイック液晶であり、特に好ましくは、ネマチック液晶である。
液晶化合物の具体例としては、液晶便覧編集委員会編、液晶便覧、丸善、２０００年の第３章「分子構造と液晶性」に記載されているものなどが挙げられる。
【００４３】
−（（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ）ｎ−Ｃ１の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定されるものではない（図中、波線は連結位置を表す）。
【００４４】
【化６】
2005120334.tif 000007
【００４５】
【化７】
2005120334.tif 000008
【００４６】
−（（Ｂ１）ｐ−（Ｑ１）ｑ−（Ｂ２）ｒ）ｎ−Ｃ１で表される置換基の個数は、１〜８までのいかなる数であってもよいが、好ましくは１〜４、特に好ましくは１又は２である。
【００４７】
前記一般式（３）で表される置換基の好ましい構造は、以下の２つを挙げることができる。
（１）Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ１がアリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｂ２がシクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ１がアルキル基を表し、ｊ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１及びｎ＝１を表す構造。
（２）Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ１がアリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｂ２がシクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ１がアルキル基を表し、ｊ＝１、ｐ＝１、ｑ＝０、ｒ＝２及びｎ＝１を表す構造。
【００４８】
特に好ましい構造としては、次のものが挙げられる。
（Ｉ）Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ１が１，４−フェニレン基を表し、Ｂ２がトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ１がアルキル基（好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基）を表し、ｊ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１及びｎ＝１である下記一般式（ａ−１）で表される構造。
（II）Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ１が１，４−フェニレン基を表し、Ｂ２がトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ１がアルキル基（好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基）を表し、ｊ＝１、ｐ＝１、ｑ＝０、ｒ＝２及びｎ＝１である下記一般式（ａ−２）で表される構造。
【００４９】
【化８】
2005120334.tif 000009
【００５０】
前記一般式（ａ−１）及び（ａ−２）中、Ｒａ1〜Ｒａ12は各々独立して、水素原子又は置換基を表す。該置換基としては、前述の置換基群Ｖから選ばれる置換基が挙げられる。Ｒａ1〜Ｒａ12はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、アルキル基、アリール基、アルコキシ基であることが好ましい。
前記一般式（ａ−１）及び（ａ−２）中、Ｃａ1及びＣａ2は各々独立してアルキル基を表し、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基を表す。
【００５１】
以下に本発明の一般式（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
【００５２】
【化９】
2005120334.tif 000010
【００５３】
【化１０】
2005120334.tif 000011
【００５４】
【化１１】
2005120334.tif 000012
【００５５】
【化１２】
2005120334.tif 000013
【００５６】
【化１３】
2005120334.tif 000014
【００５７】
【化１４】
2005120334.tif 000015
【００５８】
【化１５】
2005120334.tif 000016
【００５９】
以下に本発明の一般式（１）で表される化合物の具体的合成法を述べる。
【００６０】
＜化合物例（１）の合成＞
以下のスキームにしたがって、化合物例（１）を合成した。
【００６１】
【化１６】
2005120334.tif 000017
【００６２】
（化合物（１ａ）の合成）
２，４−ジヒドロキシ安息香酸（５ｇ）及び４−シアノアニリン（１１ｇ）のＮ−メチルピロリドン溶液（５０ｍｌ）に、６０℃にて三塩化リン（４．４ｇ）を滴下し、１０時間撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液に注加した。析出した結晶を濾取し、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶することによって、化合物１ａ（５．８ｇ）を得た。
【００６３】
（例示化合物（１）の合成）
化合物１ａ（１．４ｇ）及び４−ジエチルアミノ−１−ニトロソベンゼン（１ｇ）の酢酸溶液（１０ｍｌ）を、加熱還流下で１時間撹拌した。反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取した。これをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝９／１）することにより例示化合物１（１．７ｇ）を得た。化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルの測定により行った。
【００６４】
λｍａｘ＝６２９ｎｍ、ε＝９５０００（ＤＭＦ溶液）
【００６５】
＜化合物例（８）の合成＞
以下のスキームにしたがって、化合物例（８）を合成した。
【００６６】
【化１７】
2005120334.tif 000018
【００６７】
（化合物（８ａ）の合成）
２，４−ジヒドロキシ安息香酸（１０ｇ）及びクロロ炭酸イソブチル（２７．５ｇ）の酢酸エチル溶液（１００ｍｌ）に、０℃にてトリエチルアミン（２０．４ｇ）を滴下した。３時間撹拌したのち、４−ブチルアニリン（１０．７ｇ）の酢酸エチル溶液（２０ｍｌ）を滴下し、５時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸水（２００ｍｌ）に注加した。有機層を１Ｎ塩酸水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム（５．２ｇ）水溶液（５０ｍｌ）を加え、６０℃にて３時間撹拌した。反応液を酢酸エチル／炭酸ナトリウム水溶液に注加した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。析出した結晶を濾取し、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶することによって、化合物８ａ（１３ｇ）を得た。
【００６８】
（化合物（８ｂ）の合成）
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（５０ｇ）、デシルブロミド（１１５ｇ）及び炭酸水素ナトリウム（６７ｇ）のＮ−メチルピロリドン溶液（５００ｍｌ）を１５０℃にて３時間撹拌した。反応液を酢酸エチル／１Ｎ塩酸水に注加し、有機層を１Ｎ塩酸水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３０）することにより化合物８ｂ（９３ｇ）を得た。
【００６９】
（化合物（８ｃ）の合成）
化合物８ｂ（４５ｇ）の濃塩酸（４３ｍｌ）及びメタノール（２５０ｍｌ）混合溶液に、亜硝酸ナトリウム（１３．８ｇ）水溶液（３０ｍｌ）を１０℃にて滴下した。１時間撹拌後、反応液を塩化メチレン／炭酸水素ナトリウム水溶液に注加し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。これをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）することにより化合物８ｃ（４１．３ｇ）を得た。
【００７０】
（化合物（８ｄ）の合成）
化合物８ｃ（１５ｇ）のメタノール（９０ｍｌ）及びテトラヒドロフラン（１８ｍｌ）混合溶液に、触媒として１０％Ｐｄ／Ｃ（０．５ｇ）を添加し、常圧水素雰囲気下、室温にて２４時間撹拌した。触媒を除去した後、１，５−ナフタレンジスルホン酸４水和物（１８ｇ）のメタノール溶液を加え、減圧にて濃縮した。析出した結晶をメタノールで洗浄することにより、化合物８ｄの１，５−ナフタレンジスルホン酸塩（２４ｇ）を得た。
【００７１】
（例示化合物（８）の合成）
化合物８ａ（１ｇ）、化合物８ｄの１，５−ナフタレンジスルホン酸塩（２．６ｇ）のエタノール（２００ｍｌ）及びＴＨＦ（２００ｍｌ）混合溶液に、１０℃にて過硫酸アンモニウム（３．２ｇ）及び炭酸ナトリウム（３．７ｇ）水溶液（４０ｍｌ）を滴下し、１時間撹拌した。反応液をクロロホルム／１Ｎ塩酸水に注加し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１）することにより例示化合物８（１．３ｇ）を得た。化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルの測定により行った。
【００７２】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：０．８８（３Ｈ，ｔ），０．９３（３Ｈ，ｔ），１．２２−１．７７（２０Ｈ，ｍ），２．００（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ），２．８６（２Ｈ，ｄｔ），３．４２（２Ｈ，ｄｔ），３．５０（２Ｈ，ｄｔ），６．４２（２Ｈ，ｄ），７．１４（２Ｈ，ｄ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｓ），１２．１９（１Ｈ，ｓ）
【００７３】
λｍａｘ＝６３７．５ｎｍ、ε＝１１９０００（ＤＭＦ溶液）
λｍａｘ＝６２５．５ｎｍ、ε＝１１８０００（ＣＨＣｌ3溶液）
【００７４】
本発明にかかる化合物のうち、下記一般式（４）で表される化合物は新規化合物である。本発明の目的に対して、好ましい化合物の一つとして見出された。
【００７５】
一般式（４）
【化１８】
2005120334.tif 000019
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ7は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｒ10及びＲ11は、各々独立に水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Ｒ12は置換基を表す。ｍは０から５までの整数を表す。
【００７６】
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＲ7は、一般式（１）及び（２）において説明したものと同義である。また、Ｒ12として、好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基である。ｍは０から５の整数を表し、好ましくは０又は１である。
【００７７】
Ｒ10、Ｒ11は、各々独立に水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。好ましくは、アルキル基である。また、Ｒ10又はＲ11がアルキル基又はアリール基の時は、Ｒ10とＲ11、Ｒ10とＲ5、Ｒ11とＲ7はそれぞれ結合して環状になっていてもよい。当該環状を有する場合においては、好ましくは５員環又は６員環である。さらにこの環状に置換基を有していても良い。該置換基は、上述の置換基群Ｒに説明したものと同様のものを用いることが可能である。
【００７８】
本発明では下記合成法により、一般式（４）で表される化合物である化合物（２１）、（２４）の合成をおこなった。
【００７９】
＜化合物例（２１）の合成＞
以下のスキームにしたがって、化合物例（２１）を合成した。
【００８０】
【化１９】
2005120334.tif 000020
【００８１】
（化合物（２１ａ）の合成）
２，６−ジブロモ−４−ニトロアニリン（５０ｇ）の酢酸（５００ｍｌ）溶液に、室温にて無水酢酸（１７３ｇ）を加えた後、濃硫酸（４ｍｌ）を滴下し、１時間撹拌した。反応液を水１Ｌに注加し、析出した結晶を濾取することにより化合物２１ａ（５２ｇ）を得た。
【００８２】
（化合物（２１ｂ）の合成）
還元鉄（５８ｇ）及び塩化アンモニウム（７．９ｇ）のイソプロピルアルコール（５００ｍｌ）及び水（５０ｍｌ）混合液に、加熱還流下、化合物２１ａ（５０ｇ）を添加し、１時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、得られた濾液を減圧にて濃縮した。濃縮残さに水を加え、析出した結晶を濾取することにより化合物２１ｂ（３７ｇ）を得た。
【００８３】
（化合物（２１ｃ）の合成）
化合物２１ｂ（２０ｇ）、ｎ−ヨードペンタン（２６ｇ）及び炭酸水素ナトリウム（１８ｇ）のスルホラン（２００ｍｌ）溶液を、窒素気流下１５０℃にて１０時間撹拌した。反応液を水に注加し析出した結晶を濾取した後、酢酸エチルから再結晶することによって、化合物２１ｃ（１８ｇ）を得た。
【００８４】
（化合物（２１ｄ）の合成）
化合物２１ｃ（５ｇ）のエタノール（５０ｍｌ）溶液に、濃塩酸（１０ｍｌ）を加え、加熱還流下、１０時間撹拌した。反応液を酢酸エチル／炭酸水素ナトリウム水溶液に注加した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。１，５−ナフタレンジスルホン酸４水和物（３．８ｇ）のメタノール溶液を加え、減圧にて濃縮した。析出した結晶をメタノールで洗浄することにより、化合物２１ｄの１，５−ナフタレンジスルホン酸塩（５．４ｇ）を得た。
【００８５】
（化合物（２１ｅ）の合成）
化合物８ａ（０．５７ｇ）、化合物２１ｄの１，５−ナフタレンジスルホン酸塩（２ｇ）のエタノール（２００ｍｌ）及びＴＨＦ（２００ｍｌ）混合溶液に、５０℃にて過硫酸アンモニウム（１．８ｇ）及び炭酸ナトリウム（２．１ｇ）水溶液（２００ｍｌ）を滴下し、２時間撹拌した。反応液をクロロホルム／水に注加し、１Ｎ塩酸水で中和した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。析出した結晶をｎ−ヘキサン（５０ｍｌ）／酢酸エチル（１０ｍｌ）で洗浄することにより、化合物２１ｅ（１ｇ）を得た。化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルの測定により行った。
【００８６】
（例示化合物（２１）の合成）
化合物２１ｅ（１ｇ）、下記化合物２（０．５６ｇ）（化合物２は、特開２００３−１９２６６４の段落番号００６４〜００６６に記載の合成方法より得られる。）及びフッ化カリウム（０．２４ｇ）のＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１９ｇ）を添加し、窒素雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。反応液をクロロホルム／水に注加し、１Ｎ塩酸水で中和した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル／クロロホルム＝１／１０）することにより例示化合物２１（０．８６ｇ）を得た。化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルの測定により行った。
【００８７】
【化２０】
2005120334.tif 000021
【００８８】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：０．７８（６Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ），０．９３（３Ｈ，ｔ），０．９８−１．６３（２９Ｈ，ｍ），１．９１（４Ｈ，ｔ），２．５３（１Ｈ，ｔ），２．５９（２Ｈ，ｔ），３．１４（４Ｈ，ｍ），５．８８（１Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），７．１６（２Ｈ，ｄ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．５６（２Ｈ，ｄ），７．６７−７．７６（６Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）
【００８９】
λｍａｘ＝６３５．２ｎｍ、ε＝１０５０００（ＤＭＦ溶液）
λｍａｘ＝６２４．５ｎｍ、ε＝１０３０００（ＣＨＣｌ3溶液）
【００９０】
＜化合物例（２４）の合成＞
以下のスキームにしたがって、化合物例（２４）を合成した。
【００９１】
【化２１】
2005120334.tif 000022
【００９２】
【化２２】
2005120334.tif 000023
【００９３】
（化合物（２４ａ）の合成）
ｍ−ブロモアニリン（２０ｇ）、ヨードペンタン（５５ｇ）及び炭酸カリウム（４５ｇ）のＤＭＦ（８０ｍｌ）溶液を、１００℃にて５時間撹拌した。反応液を酢酸エチル／水に注加し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：ヘキサン）することにより化合物２４ａ（２６ｇ）を得た。
【００９４】
（化合物（２４ｂ）の合成）
化合物２４ａ（５．２ｇ）、４'−ｔ−ブチルビフェニル−４−チオール（４ｇ）及びｔ−ブトキシナトリウム（３．２ｇ）のｎ−ブチルアルコール溶液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１．５ｇ）を添加し、加熱還流下、１０時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（３００ｍｌ）を加え、セライト濾過をおこなった。得られた濾液を水に注加し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３０）することにより化合物２４ｂ（７．９ｇ）を得た。
【００９５】
（化合物（２４ｃ）の合成）
化合物２４ｂ（７．９ｇ）のクロロホルム（１１０ｍｌ）及び酢酸（１５０ｍｌ）の混合溶液に、亜硝酸ナトリウム（１．５ｇ）水溶液（１５ｍｌ）を１０℃にて滴下した。１時間撹拌後、反応液をクロロホルム／炭酸水素ナトリウム水溶液に注加し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。これをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）することにより化合物２４ｃ（５．８ｇ）を得た。
【００９６】
（化合物（２４ｄ）の合成）
化合物２４ｃ（５．８ｇ）のメタノール（２５ｍｌ）及びテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）混合溶液に、触媒として１０％Ｐｄ／Ｃ（０．４ｇ）を添加し、常圧水素雰囲気下、室温にて２４時間撹拌した。触媒を除去した後、１，５−ナフタレンジスルホン酸４水和物（４．２ｇ）のエタノール溶液を加え、減圧にて濃縮した。析出した結晶をアセトニトリルで洗浄することにより、化合物２４ｄの１，５−ナフタレンジスルホン酸塩（６．０ｇ）を得た。
【００９７】
＜例示化合物（２４）の合成＞
化合物８ａ（１ｇ）、化合物２４ｄの１，５−ナフタレンジスルホン酸塩（３．６ｇ）のエタノール（２００ｍｌ）及びＴＨＦ（２００ｍｌ）混合溶液に、１０℃にて過硫酸アンモニウム（３．２ｇ）及び炭酸ナトリウム（３．７ｇ）水溶液（１００ｍｌ）を滴下し、１時間撹拌した。反応液をクロロホルム／１Ｎ塩酸水に注加し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて濃縮した。濃縮残さをシリカゲルカラムクロマト精製（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝８０／１）することにより例示化合物２４（１．７５ｇ）を得た。化合物の同定は元素分析、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトルの測定により行った。
【００９８】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：０．７８（６Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｔ），０．９８−１．５６（２５Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ），３．１５（４Ｈ，ｍ），５．８９（１Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．１６（２Ｈ，ｄ），７．５０（２Ｈ，ｄ），７．５８（２Ｈ，ｄ），７．６７−７．７７（６Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）
λｍａｘ＝６２４．５ｎｍ、ε＝１０２０００（ＣＨＣｌ3溶液）
【００９９】
本発明の液晶素子に用いられる２色性色素は、単独で使用してもよいが、複数を混合したものであってもよい。複数の色素を混合する場合には、本発明の色素同士を混合してもよいし、本発明の色素と公知の２色性色素を混合してもよい。公知の２色性色素としては、例えば、Ａ．Ｖ．Ｉｖａｓｈｃｈｅｎｋｏ著、Ｄｉａｃｈｒｏｎｉｃ  Ｄｙｅｓ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＣＲＣ社、１９９４年に記載のものが挙げられる。黒色表示のためには可視域全体の光を吸収することが必要であり、複数の２色性色素を混合することが好ましい。
【０１００】
本発明の液晶素子に用いられるホスト液晶は、前述の２色性色素と共存しうるものであれば特に制限はないが、たとえば、ネマチック相あるいはスメクチック相を示す液晶化合物が利用できる。その具体例としては、アゾメチン化合物、シアノビフェニル化合物、シアノフェニルエステル、フッ素置換フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、フッ素置換シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、シアノフェニルシクロヘキサン、フッ素置換フェニルシクロヘキサン、シアノ置換フェニルピリミジン、フッ素置換フェニルピリミジン、アルコキシ置換フェニルピリミジン、フッ素置換アルコキシ置換フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、トラン系化合物、フッ素置換トラン系化合物、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリルなどが挙げられる。日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第１５４〜１９２頁ならびに第７１５〜７２２頁に詳しい。ＴＦＴ駆動に適したフッ素置換されたホスト液晶を使用することもできる。
【０１０１】
本発明の液晶組成物に、ホスト液晶の物性を変化させる目的（例えば，液晶相の温度範囲）で液晶性を示さない化合物を添加してもよい。また、カイラル化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの化合物を含有してもよい。そのような添加剤は、たとえば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第１９９〜２０２頁に記載のＴＮ、ＳＴＮ用カイラル剤が挙げられる。
【０１０２】
本発明の液晶組成物におけるホスト液晶に対する２色性色素の比率は、いかなる割合であってもよいが、０．１〜１５質量％が好ましく、０．５〜６質量％が特に好ましい。  
【０１０３】
ホスト液晶への２色性色素の溶解は、機械的攪拌、加熱、超音波、あるいはその組合せなどを利用することができる。
【０１０４】
本発明の液晶素子は、１対の電極基板間に挟持させることにより構成することができる。本発明の液晶素子に用いられる電極基板としては、通常ガラスあるいはプラスチック基板が用いられ、プラスチック基板としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。基板については、たとえば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第２１８〜２３１頁に詳しい。その基板上には、電極層が形成され、好ましくは透明電極である。その電極層としては、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズなどが用いられる。透明電極については、たとえば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第２３２〜２３９頁に記載のものが用いられる。
【０１０５】
本発明の液晶素子は液晶を配向させる目的で、液晶と基板の接する表面に配向処理を施した層を形成することが好ましい。該配向処理としては、たとえば、４級アンモニウム塩を塗布し配向させる方法、ポリイミドを塗布しラビング処理により配向する方法、ＳｉＯｘを斜め方向から蒸着して配向する方法、さらには、光異性化を利用した光照射による配向方法などが挙げられる。配向膜については、たとえば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第２４０〜２５６頁に記載のものが用いられる。
【０１０６】
本発明の液晶素子は基板同士をスペーサーなどを介して、１〜５０μｍの間隔を設け、その空間に注入することができる。スペーサーについては、たとえば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第２５７〜２６２頁に記載のものが用いられる。
【０１０７】
本発明の液晶素子は、単純マトリックス駆動方式あるいは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などを用いたアクテイブマトリックス駆動方式を用いて駆動することができる。駆動方式については、たとえば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第３８７〜４６０頁に記載のものが用いられる。
【０１０８】
本発明の液晶素子を用いた液晶デイスプレイは、いかなる方式であってもよいが、例えば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第３０９頁に記載のゲストホスト方式に記載されている（１）ホモジニアス配向、（２）ホメオトロピック配向、Ｗｈｉｔｅ−Ｔａｙｌｏｒ型（相転移）として（３）フォーカルコニック配向及び（４）ホメオトロピック配向、（５）Ｓｕｐｅｒ  Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ（ＳＴＮ）との組合せ、（６）強誘電性液晶（ＦＬＣ）との組合せ、また、内田龍男監修、反射型カラーＬＣＤ総合技術、シーエムシー社、１９９９年、第２−１章（ＧＨモード反射型カラーＬＣＤ）、第１５〜１６頁に記載されている、（１）Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ型ＧＨモード、（２）１／４波長板型ＧＨモード、（３）２層型ＧＨモード、（４）相転移型ＧＨモード、（５）高分子分散液晶（ＰＤＬＣ）型ＧＨモードなどが挙げられる。
さらに、本発明の液晶素子は特開平１０−６７９９０号、同１０−２３９７０２号、同１０−１３３２２３号、同１０−３３９８８１号、同１１−５２４１１号、同１１−６４８８０号、特開２０００−２２１５３８号などに記載されている積層型ＧＨモード、特開平１１−２４０９０号などに記載されているマイクロカプセルを利用したＧＨモードに用いることができる。さらに、特開平６−２３５９３１号、同６−２３５９４０号、同６−２６５８５９号、同７−５６１７４号、同９−１４６１２４号、同９−１９７３８８号、同１０−２０３４６号、同１０−３１２０７号、同１０−３１２１６号、同１０−３１２３１号、同１０−３１２３２号、同１０−３１２３３号、同１０−３１２３４号、同１０−８２９８６号、同１０−９０６７４号、同１０−１１１５１３号、同１０−１１１５２３号、同１０−１２３５０９号、同１０−１２３５１０号、同１０−２０６８５１号、同１０−２５３９９３号、同１０−２６８３００号、同１１−１４９２５２号、特開２０００−２８７４などに記載されている反射型液晶デイスプレイに用いることができる。また、特開平５−６１０２５号、同５−２６５０５３号、同６−３６９１号、同６−２３０６１号、同５−２０３９４０号、同６−２４２４２３号、同６−２８９３７６号、同８−２７８４９０号、同９−８１３１７４号に記載されている高分子分散液晶型ＧＨモードに用いることができる。
【０１０９】
次に本発明をより詳細に説明するため、以下に実施例を示すが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【実施例１】
【０１１０】
比較用の色素Ａ−１及び本発明にかかる化合物１，８，２１，２４のいずれかをクロロホルムに溶解し、試料溶液を厚さ１ｃｍの石英セルに入れて、紫外可視分光光度計で可視吸収スペクトルを測定した。測定結果を表１に示す。
【０１１１】
【表１】
2005120334.tif 000024
【０１１２】
【化２３】
2005120334.tif 000025
【０１１３】
表１から明らかなように、本発明にかかる化合物は、高い吸光係数、及び狭い半値幅つまりシャープな色相を示す。
【実施例２】
【０１１４】
表２に示した化合物１．０ｍｇを、商品名ＺＬＩ−１１３２（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１００ｍｇに溶解させ、液晶組成物を調製した。この液晶組成物を、液晶セル（ＩＴＯ透明電極付き、ポリイミド配向膜＋ラビング処理＋パラレル配列付き、ガラス板０．７ｍｍ、セルギャップ８μｍ、エポキシ樹脂シール付き、Ｅ．Ｈ．Ｃ．社製）に注入し、評価セルを作製した。このセルに、ラビング方向と平行な偏光及び垂直な偏光を各々照射し、それぞれの吸収スペクトル（Ａ‖及びＡ⊥）を（株）島津製作所製の紫外可視分光光度計（ＵＶ２４００ＰＣ）にて測定した。極大吸収波長におけるＡ‖及びＡ⊥から、オーダーパラメーターＳを下式１に従い求めた。
式１
Ｓ  ＝  （  Ａ‖−Ａ⊥）／（  Ａ‖＋２・Ａ⊥）
測定結果を表２に示す。ここで、吸光度とはラビング方向と平行な偏光を照射したときの吸収Ａ‖を示す。
【０１１５】
【表２】
2005120334.tif 000026
【０１１６】
表２から明らかなように本発明の液晶組成物は、高い吸光度、及び高いオーダーパラメーターを与えることがわかる。
【実施例３】
【０１１７】
表３に示した化合物１ｍｇを、市販のフッ素系液晶（商品名「ＺＬＩ−５０８１」、Ｅ．  Ｍｅｒｃｋ社製）１００ｍｇに溶解させ、実施例２と同様の操作によりオーダーパラメーターＳを測定した。測定結果を表３に示す。ここで、吸光度とはラビング方向と平行な偏光を照射したときの吸収Ａ‖を示す。
【０１１８】
【表３】
2005120334.tif 000027
【０１１９】
表３から明らかなように本発明の液晶組成物は、フッ素系ホスト液晶を用いても高いオーダーパラメーターを与えることがわかる。
【実施例４】
【０１２０】
［液晶セルの作製］
（１）ＩＴＯが蒸着されたガラス基板の表面に、ＪＳＲ（株）製ポリイミド配向膜「ＪＡＬＳ−６８２−Ｒ３」を塗布した後、１８０℃にて焼結させた。該基板をラビング処理（パラレル配向）した後、触媒化成工業（株）製スペーサー（６．５μｍ）とエポキシ接着剤を用いて、サンドイッチ状の液晶セルを作製した。前記配向膜上における、液晶の配向のプレチルト角は８８°であった。
【０１２１】
（２）液晶素子の作製
下記表４に示した化合物の各々１ｍｇを、誘電率異方性が負のフッ素系液晶（商品名「ＭＬＣ−６６０９」、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１００ｍｇと混合し、８０℃に加熱撹拌した。室温まで冷却して、（１）で作製したセルに注入して、液晶素子を作製した。
【０１２２】
（３）電圧印加時の吸収スペクトル測定
作製した各々の液晶素子に、ラビング方向と平行な偏光を各々照射し、それぞれの吸収スペクトル（Ａ‖（０Ｖ））をＵＶ３１００（島津製作所製、可視吸収スペクトル計）にて測定した。次に、作製した各々の液晶素子に、矩形交流電圧（１０Ｖ、６０Ｈｚ）を印加し、ラビング方向と平行な偏光を各々照射し、それぞれの吸収スペクトル（Ａ‖（１０Ｖ））を測定した。各々の極大吸収波長における（Ａ‖（０Ｖ））及び（Ａ‖（１０Ｖ））の測定値から、Ｄｍａｘ／Ｄｍｉｎを以下の式に従って求めた。結果を表４に示す。
【０１２３】
Ｄｍａｘ／Ｄｍｉｎ＝｛Ａ‖（１０Ｖ）｝／｛Ａ‖（０Ｖ）｝
【０１２４】
【表４】
2005120334.tif 000028
【０１２５】
表４から明らかなように本発明の液晶素子は、誘電率異方性が負のホスト液晶を用いても、高い濃度比Ｄｍａｘ／Ｄｍｉｎを与えることがわかる。