(57)【要約】【課題】  優れたMEK阻害活性を示し、抗腫瘍剤等として有用なスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩、及び、優れた細胞増殖抑制活性を有する医薬組成物を提供する。【解決手段】  【化１】2005162727.tif 000050一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１乃至R８は、水素原子又はハロゲン原子等を示し、Ｒ９又はＲ１０は水素原子、置換されてもよいアルキル基等を示す。）を有するスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩、及び、  一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１乃至R８は、水素原子又はハロゲン原子等を示し、Ｒ９又はＲ１０は水素原子、置換されてもよいアルキル基等を示す。）を有するスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩と  一般式（ＩＶ）で表される化合物等［Ｘはベンゾイミダゾール環基、Ｙ１は、酸素原子等を示し、Ｚは２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基等、Ｒは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基等、ｍは、１乃至５の整数を示す。］を、同時に又は時間をおいて別々に投与するための医薬組成物。【選択図】  なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
【化１】
2005162727.tif 000030
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。]  を有するスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項２】
請求項１において、下記一般式（ＩＩ）
【化２】
2005162727.tif 000031
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。] を有するスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項３】
請求項１において、下記一般式（ＩＩＩ）
【化３】
2005162727.tif 000032
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。] を有するスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項４】
請求項１乃至３において、Ｒ１が水素原子又はハロゲン原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項５】
請求項１乃至３において、Ｒ１が水素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項６】
請求項１乃至５において、Ｒ２が水素原子又はハロゲン原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項７】
請求項１乃至５において、Ｒ２が水素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項８】
請求項１乃至７において、Ｒ３が水素原子又はハロゲン原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項９】
請求項１乃至７において、Ｒ３が水素原子又はフッ素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項１０】
請求項１乃至７において、Ｒ３がフッ素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項１１】
請求項１乃至１０において、Ｒ４が水素原子又はハロゲン原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項１２】
請求項１乃至１０において、Ｒ４が水素原子又はフッ素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項１３】
請求項１乃至１０において、Ｒ４がフッ素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項１４】
請求項１乃至１３において、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項１５】
請求項１乃至１３において、Ｒ５が水素原子、塩素原子、フッ素原子又はメチル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項１６】
請求項１乃至１３において、Ｒ５が塩素原子、フッ素原子又はメチル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項１７】
請求項１乃至１６において、Ｒ６が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項１８】
請求項１乃至１６において、Ｒ６が水素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項１９】
請求項１乃至１８において、Ｒ７が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項２０】
請求項１乃至１８において、Ｒ７が水素原子又は塩素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項２１】
請求項１乃至１８において、Ｒ７が水素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項２２】
請求項１乃至２１において、Ｒ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項２３】
請求項１乃至２１において、Ｒ８が水素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項２４】
請求項１乃至２３において、Ｒ９が水素原子、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、又は、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は１乃至３個のＯ、Ｓ、又はＮＨを含んでいてもよい。）であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項２５】
請求項１乃至２３において、Ｒ９が置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項２６】
請求項１乃至２５において、Ｒ１０が水素原子、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、又は、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は１乃至３個のＯ、Ｓ、又はＮＨを含んでいてもよい。）であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項２７】
請求項１乃至２５において、Ｒ１０が水素原子、又は、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項２８】
請求項１乃至２３において、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項２９】
請求項１乃至２８において、置換基群Ａがハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項３０】
請求項１乃至２８において、置換基群Ａが、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項３１】
請求項１乃至２８において、置換基群Ａが、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項３２】
請求項１乃至３１において、置換基群Ｂがハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）を有するスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項３３】
請求項１乃至３１において、置換基群Ｂが、ヒドロキシ基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、又は、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【請求項３４】
請求項１において、4-メチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド、4-イソプロピルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド、4-(シクロプロピルメチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド、3-メチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、3-メチルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、N’-{3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}-N-メチル-N-[3-(メチルアミノ)エチル]スルファミド、N’-{3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}-N-エチル-N-[3-(エチルアミノ)エチル]スルファミド、N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−2−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチルスルファミド、N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチル−N−[２−（イソプロピルアミノ）エチル]スルファミド、N-メチル-N-[2-(メチルアミノ)エチル]-N’-{3,4,6-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}スルファミド、4-(4-ヒドロキシベンジルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド、4-(イソプロピル-メチル)-ピペリジン-1-スルフォニック アシッド [3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド、4-イソプロピル-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、4-(2-メトキシ-1-メチル-エチル)-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、4-メチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,6-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、(-)-3-イソプロピルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、(+)-3-イソプロピルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、４−[２−（シクロブチルアミノ）エチル]−Ｎ−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝ピペリジン−１−スルフォンアミド、3-メチルアミノピロリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド、又は、4-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミドあるいはその薬理上許容される塩。
【請求項３５】
一般式（ＩＶ）
【化４】
2005162727.tif 000033
［式中、Ｘは、ベンゾイミダゾール環基（置換基群α１から選択される基で１乃至５個置換されていてもよい）を示し、
Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｚは
【化５】
2005162727.tif 000034
を示し、
Ｒは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基（置換基群α２から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）又はＣ７−１１アラルキル基（置換基群α３から選択される基で置換されていてもよい）を示し、
ｍは、１乃至５の整数を示す。
上記において、「置換基群α１」は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ７−１１アラルキルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−１１脂肪族アシルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、ニトロ基、アミノ基（置換基群α２から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）、Ｃ６−１０アリール基（置換基群α３から選択される基で１乃至５個置換されていてもよい）及びＣ７−１１アラルキル基（置換基群α３から選択される基で１乃至５個置換されていてもよい）からなる置換基群であり、
「置換基群α２」は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ７−１１アラルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ１−１１脂肪族アシル基、Ｃ７−１１アラルキルカルボニル基及びＣ７−１１芳香族アシル基からなる置換基群であり、
「置換基群α３」は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、Ｃ６−１０アリール基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基及びアミノ基（置換基群α２から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）からなる置換基群である。］を有する縮合複素環化合物またはその塩と、下記一般式（Ｉ）
【化６】
2005162727.tif 000035
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。]  を有するスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩を、同時に又は時間をおいて別々に投与するための医薬組成物。
【請求項３６】
一般式（ＩＶ）で表される化合物において、Ｘが、
【化７】
2005162727.tif 000036
（式中、Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基群α１から選択される基を示す。）で表される基である、請求項１に記載の医薬組成物。
上記において、「置換基群α１」は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ７−１１アラルキルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−１１脂肪族アシルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、ニトロ基、アミノ基（置換基群α２から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）、Ｃ６−１０アリール基（置換基群α３から選択される基で１乃至５個置換されていてもよい）及びＣ７−１１アラルキル基（置換基群α３から選択される基で１乃至５個置換されていてもよい）からなる置換基群である。
【請求項３７】
Ｗ１が、水素原子又はＣ１−６アルキル基である、請求項３６に記載の医薬組成物。
【請求項３８】
Ｗ１が、メチル基である、請求項３６に記載の医薬組成物。
【請求項３９】
Ｗ２が、Ｃ１−６アルコキシ基又はＣ７−１１アラルキルオキシ基である、請求項３６乃至３８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項４０】
Ｗ２が、ベンジルオキシ基である、請求項３６乃至３８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項４１】
一般式（ＩＶ）で表される化合物において、Ｙ１が酸素原子である、請求項３５乃至４０のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項４２】
一般式（ＩＶ）で表される化合物において、ｍが１である、請求項３５乃至４１のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項４３】
一般式（ＩＶ）で表される化合物において、Ｒが水素原子である、請求項３５乃至４２のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項４４】
一般式（ＩＶ）で表される化合物において、Ｚが下記式
【化８】
2005162727.tif 000037
で表される基である、請求項３５乃至４３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項４５】
一般式（Ｖ）
【化９】
2005162727.tif 000038
［上記式中、Ｒ１は、
【化１０】
2005162727.tif 000039
{式中、Ｒ４は、フェニル基（置換基群β１から選択される基で１乃至５個置換されている）又はピリジル基（置換基群β１から選択される基で１乃至４個置換されていてもよい）を示し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で置換されてもよい）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリール基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリールチオ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基、窒素原子を含有する５又は６員芳香族複素環基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリール基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）又はＣ７−１６アラルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）を示し、
Ｙ４は、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｅ１は、＝ＣＨ−基又は窒素原子を示す。｝で表される基を示し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で置換されてもよい）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリール基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリールチオ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基、窒素原子を含有する５又は６員芳香族複素環基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
Ｒ３は、式
【化１１】
2005162727.tif 000040
を有する基を示し、
Ａ２は、Ｃ１−６アルキレン基を示し、
Ｙ３は、酸素原子又は硫黄原子を示す。
上記において、「置換基群β１」は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で置換されてもよい）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリール基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリールチオ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基、窒素原子を含有する５又は６員芳香族複素環基、ニトロ基及びシアノ基からなる置換基群であり、
「置換基群β２」は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で置換されていてもよい）、Ｃ６−Ｃ１０アリール基及びニトロ基からなる置換基群であり、
「置換基群β３」は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ１−７脂肪族アシル基、Ｃ７−１１芳香族アシル基、Ｃ８−１２芳香脂肪族アシル基、Ｃ４−１１シクロアルキルカルボニル基及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環カルボニル基からなる置換基群である。］を有する置換縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩と、下記一般式（Ｉ）
【化１２】
2005162727.tif 000041
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。] を有するスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩を、同時に又は時間をおいて別々に投与するための医薬組成物。
【請求項４６】
一般式（Ｖ）で表される化合物において、Ｒ１が下記式
【化１３】
2005162727.tif 000042
で表される基である、請求項４５に記載の医薬組成物。
【請求項４７】
一般式（Ｖ）で表される化合物において、Ｒ５が水素原子である、請求項４５又は４６のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項４８】
一般式（Ｖ）で表される化合物において、Ｒ６がメチル基である、請求項４５乃至４７のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項４９】
一般式（Ｖ）で表される化合物において、Ｙ４が酸素原子である、請求項４５乃至４８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項５０】
一般式（Ｖ）で表される化合物において、Ｒ４がフェニル基（置換基群β１（１）から選択される基で１乃至５個置換されている）又はピリジル基（置換基群β１（１）から選択される基で１乃至４個置換されていてもよい）である、請求項４４乃至４８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
上記において、「置換基群β１（１）」は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基及び窒素原子を含有する５又は６員芳香族複素環基からなる置換基群である。
また、「置換基群β３」は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ１−Ｃ７脂肪族アシル基、Ｃ７−１１芳香族アシル基、Ｃ８−１２芳香脂肪族アシル基、Ｃ４−１１シクロアルキルカルボニル基及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環カルボニル基からなる置換基群である。
【請求項５１】
一般式（Ｖ）で表される化合物において、Ｙ３が酸素原子である、請求項４４乃至４９のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項５２】
一般式（Ｖ）で表される化合物において、Ｒ２が水素原子である、請求項４５乃至５１のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項５３】
一般式（Ｖ）で表される化合物において、Ａ２がメチレン基である、請求項４５乃至５２のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項５４】
一般式（Ｖ）で表される化合物において、Ｒ３が下記式
【化１４】
2005162727.tif 000043
で表される基である、請求項４５乃至５３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項５５】
一般式（Ｖ）で表される化合物が、下記一般式
【化１５】
2005162727.tif 000044
で表される化合物である、請求項４５乃至５４のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項５６】
一般式（ＶＩ）
【化１６】
2005162727.tif 000045
［式中、Ｒ７は、カルバモイル基（置換基群γ１から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）、チオカルバモイル基（置換基群γ１から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）、スルホニル基（置換基群γ１から選択される基を１個有している）又はカルボニル基（置換基群γ１から選択される基を１個有している）を示し、
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、C１−１０アルキル基、C６−１０アリール基（置換基群γ２から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)又はC７−１６アラルキル基(アリール部分が置換基群γ２から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)を示し、
Ａ３、Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立して、単結合又はＣ１−８アルキレン基を示し、
Ｙ５、Ｙ６及びＹ７は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｅ２は、＝ＣＨ−基又は窒素原子を示し、
Ａｒは、ベンゼン環又はナフタレン環を示し、
Ｌは、Ａｒ環上における１乃至４個の置換基であり、それぞれ水素原子、C１−６アルキル基、C６−１０アリール基(置換基群γ２から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)又はC７−１６アラルキル基（アリール部分が置換基群γ２から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）を示す。
上記において、「置換基群γ１」は、Ｃ１−１０アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基（置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ７−１６アラルキル基(アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ４−１１シクロアルキルカルボニル基、Ｃ７−１１芳香族アシル基（アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ８−１７アラルキルカルボニル基（アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）、５又は６員芳香族複素環基（置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、５又は６員芳香族複素環カルボニル基(置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ６−１０アリールスルホニル基(アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)及びＣ７−１６アラルキルスルホニル基（アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）からなる置換基群であり、
「置換基群γ２」は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ６−１０アリール基（置換基群γ４から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ７−１６アラルキル基(アリール部分が置換基群γ４から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、シアノ基、ニトロ基及びアミノ基（置換基群γ４から選択される基で1又は2個置換されていてもよい）からなる置換基群であり、
「置換基群γ３」は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ７−１６アラルキル基（アリール部分が、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシル基、Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基、アミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基及びＣ１−４アルキレンジオキシ基からなる置換基群であり、
「置換基群γ４」は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ６−１０アリール基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ７−１６アラルキル基（アリール部分が、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシル基、Ｃ４−１１シクロアルキルカルボニル基、Ｃ７−１１芳香族アシル基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ８−１７アラルキルカルボニル基(アリール部分が、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、５又は６員芳香族複素環カルボニル基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）からなる置換基群である。］を有するアミン誘導体化合物又はその薬理上許容される塩と、下記一般式（Ｉ）
【化１７】
2005162727.tif 000046
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。] を有するスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩を、同時に又は時間をおいて別々に投与するための医薬組成物
【請求項５７】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ｒ７がスルホニル基（置換基群γ１から選択される基を１個有している）である、請求項５６に記載の医薬組成物。
【請求項５８】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ｒ７がスルホニル基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基及びＣ６−１０アリール基（置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）から選択される基で置換されている）である、請求項５６に記載の医薬組成物。
【請求項５９】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ｒ７がスルホニル基（Ｃ１−６アルキル基で置換されている）である、請求項５６に記載の医薬組成物。
【請求項６０】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ｒ８が、水素原子又はＣ１−６アルキル基である、請求項５６乃至５９のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６１】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ａ３が単結合である、請求項５６乃至６０のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６２】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ａ４が単結合である、請求項５６乃至６１のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６３】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ａ５がメチレン基である、請求項５６乃至６２のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６４】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ｙ５が酸素原子である、請求項５６乃至６３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６５】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ｙ６が酸素原子である、請求項５６乃至６４のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６６】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ｙ７が硫黄原子である、請求項５６乃至６５のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６７】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ｅ２が＝ＣＨ−基である、請求項５６乃至６６のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６８】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ａｒがベンゼン環である、請求項５６乃至６７のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項６９】
一般式（ＶＩ）で表される化合物において、Ｌが水素原子又はＣ１−６アルキル基である、請求項５６乃至６８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７０】
５−（４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチル−クロマン−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、５−（４−（２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−エトキシ）ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン若しくは５−（４−（２−（メチル−ピリジン−２−イル−アミノ）−エトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン又はそれらの薬理上許容される塩と、下記一般式（Ｉ）
【化１８】
2005162727.tif 000047
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。] を有するスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩を、同時に又は時間をおいて別々に投与するための医薬組成物。
【請求項７１】
スルファミド誘導体が、下記一般式（ＩＩ）
【化１９】
2005162727.tif 000048
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。]  を有する化合物又はその薬理上許容される塩である請求項３５乃至７０のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７２】
スルファミド誘導体が、下記一般式（ＩＩＩ）
【化２０】
2005162727.tif 000049
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。]  を有する化合物又はその薬理上許容される塩である請求項３５乃至７０のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７３】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ１が水素原子又はハロゲン原子である請求項３５乃至７２のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７４】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ１が水素原子である請求項３５乃至７３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７５】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ２が水素原子又はハロゲン原子である請求項３５乃至７４のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７６】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ２が水素原子である請求項３５乃至７５のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７７】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ３が水素原子又はハロゲン原子である請求項３５乃至７６のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７８】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ３が水素原子又はフッ素原子である請求項３５乃至７７のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項７９】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ３がフッ素原子である請求項３５乃至７８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８０】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ４が水素原子又はハロゲン原子である請求項３５乃至７９のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８１】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ４が水素原子又はフッ素原子である請求項３５乃至８０のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８２】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ４がフッ素原子である請求項３５乃至８１のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８３】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項３５乃至８２のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８４】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ５が水素原子、塩素原子、フッ素原子又はメチル基である請求項３５乃至８３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８５】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ５が塩素原子、フッ素原子又はメチル基である請求項３５乃至８４のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８６】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ６が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項３５乃至８５のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８７】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ６が水素原子である請求項３５乃至８６のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８８】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ７が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項３５乃至８７のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項８９】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ７が水素原子又は塩素原子である請求項３５乃至８８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項９０】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ７が水素原子である請求項３５乃至８９のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項９１】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項３５乃至９０のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項９２】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ８が水素原子である請求項３５乃至９１のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項９３】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ９が水素原子、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６シクロアルケニル基、又は、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は１乃至３個のＯ、Ｓ、又はＮＨを含んでいてもよい。）である請求項３５乃至９２のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項９４】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ９が置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項３５乃至９３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項９５】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ１０が水素原子、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６シクロアルケニル基、又は、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は１乃至３個のO,S,NHを含んでいてもよい。）である請求項３５乃至９４のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項９６】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ１０が水素原子、又は、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項３５乃至９５のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項９７】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）である請求項３５乃至９６のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項９８】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、置換基群Ａがハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基である請求項３５乃至９７のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項９９】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、置換基群Ａが、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基である請求項３５乃至９７のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１００】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、置換基群Ａが、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基である請求項３５乃至９７のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１０１】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、置換基群Ｂがハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）である請求項３５乃至１００のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１０２】
一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩において、置換基群Ｂが、ヒドロキシ基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、又は、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基である請求項３５乃至１００のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項１０３】
請求項３５乃至１０２に記載の医薬組成物からなる細胞増殖抑制剤。
【請求項１０４】
請求項３５乃至１０２に記載の医薬組成物からなる抗腫瘍剤。
【請求項１０５】
腫瘍の治療剤又は予防剤として用いるための請求項３５乃至１０２に記載の医薬組成物。
【請求項１０６】
腫瘍が結腸直腸癌、乳癌、頚癌、卵巣癌、脳癌、胃癌、非小細胞肺癌、肝臓癌、腎臓癌、メラノーマ、又は、急性白血病である請求項１０５に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＭＥＫ阻害活性を有する新規なスルファミド誘導体、及び、そのスルファミド誘導体又はその薬理上許容される塩とＰＰＡＲγ活性化能を有する縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩を、同時に又は時間をおいて別々に投与する医薬組成物、細胞増殖抑制剤又は抗腫瘍剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
細胞の増殖・分化は、外界からの種々のシグナルによって制御されている。外界からのシグナルは、細胞表面または細胞内のレセプターを介して細胞に伝達され、種々の応答を引き起こす。このような細胞内シグナル伝達系には種々のものがあるが、近年、プロテインキナーゼおよびプロテインフォスファターゼによるタンパク質のリン酸化および脱リン酸化が重要な役割を果たしていることが明らかにされている。
なかでも、ＭＡＰキナーゼカスケードと呼ばれる細胞内シグナル伝達経路は、酵母から植物、哺乳類にまで保存されている、真核生物において普遍的な情報伝達経路である。このＭＡＰキナーゼカスケードは、細胞増殖因子、細胞分化因子、ストレス刺激によって活性化されることが知られている。ＭＡＰキナーゼには、ＭＡＰＫ／ＥＲＫ、ｐ３８、ＳＡＰＫ／ＪＮＫ、ＥＲＫ５／ＢＭＫの４つの種類が存在し、このうち、ＭＡＰＫ／ＥＲＫはＥＧＦやＦＧＦのような細胞増殖因子またはＴＰＡのような発癌プロモーターによって活性化し、細胞増殖における重要な経路であることが知られている。
ＭＡＰキナーゼカスケードは、ＭＡＰＫＫＫ（ＭＡＰキナーゼキナーゼキナーゼ）、ＭＡＰＫＫ（ＭＡＰキナーゼキナーゼ）、ＭＡＰキナーゼの3段階のキナーゼによるカスケードから成っており、ＭＡＰＫ／ＥＲＫに対するＭＡＰＫＫはＭＥＫ、ＭＡＰＫＫＫはＲａｆあるいはＭｏｓである。
ＭＥＫが恒常的に活性化されると細胞が癌化することが知られており、実際に多くの癌でＭＥＫまたはＥＲＫが過剰発現または過剰活性化が見られている。よって、ＭＥＫまたはＥＲＫを阻害することにより、制御不能な細胞増殖を抑制することができるものと考えられる。
したがって、ＭＥＫ阻害剤は癌をはじめ、異常な細胞増殖が関与する疾患（例えば、自己免疫疾患、乾癬、再狭窄、アテローム性動脈硬化症など）に対する治療・改善薬になるものと期待される。
これまでに、ＭＥＫ阻害剤としては、特許文献記載の化合物（例えば、特許文献１乃至１５参照。）などが挙げられるが、これらの抗腫瘍効果は十分満足なものではない。
【０００３】
また、ＭＡＰキナーゼ阻害剤とＰＰＡＲγ活性化剤からなる細胞増殖の抑制剤が開示されている（例えば、特許文献１６参照。）。しかし、同公報はこれら化合物の併用により、脂肪の蓄積が増加することを根拠に細胞増殖を抑制するであろうと予測するのみで、これらの化合物を併用することにより実際に細胞増殖が抑制されることは示していない。
【０００４】
また、当該公報には、たとえば、ＰＰＡＲγ活性化剤としてトログリタゾンを使用し、ＭＡＰキナーゼ阻害剤としてＰＤ０９８０５９を使用した細胞増殖抑制剤が具体的に開示されているが、これらの併用によって得られる細胞増殖抑制効果は十分なものではなかった。
【特許文献１】国際公開第９８３７８８１号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９９０１４２６号パンフレット
【特許文献３】特開２００１−５５３７６号公報
【特許文献４】国際公開第２０００４１５０５号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２０００４１９９４号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２０００４２００２号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２０００４２００３号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２０００４２０２２号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２０００４２０２９号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第２０００５６７０６号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第２０００６８１９９号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第２０００６８２００号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第２０００６８２０１号パンフレット
【特許文献１４】国際公開第２００１６８６１９号パンフレット
【特許文献１５】国際公開第２００２３６５７０号パンフレット
【特許文献１６】米国特許第６，２４２，１９６号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らは、優れたＭＥＫ阻害活性を有し、抗腫瘍剤として有用な化合物を見出すべく検討してきた結果、新規な構造を有するスルファミド誘導体が優れたＭＥＫ阻害活性を有し、抗腫瘍剤、例えば、結腸直腸癌、乳癌、頚癌、卵巣癌、脳癌、胃癌、非小細胞肺癌、膵臓癌、腎臓癌、メラノーマ、又は、急性白血病などの治療剤又は予防剤として有用であることを見出し、
また、本発明のスルファミド誘導体は、異種移植片（細胞、器官、四肢、皮膚または骨髄移植片）の拒絶反応、変形性関節症、リウマチ様関節炎、嚢胞性繊維症、糖尿病および糖尿病合併症、肝腫、心臓肥大、発作（例えば、急性局所虚血性発作および脳全体の虚血）、心不全、敗血症性ショック、喘息、アルツハイマー症、好中球媒介の疾患（例えば、虚血再還流障害、慢性閉塞性肺疾患、急性呼吸疾患症候群，嚢胞性線維症、突発性肺線維症、敗血症、内毒素血症、肺気腫および石綿肺症）、又は、ウィルス感染症に対する治療・改善剤又は予防剤としても有用であることを見出し、
また、本発明者等は、更に優れた細胞増殖抑制活性を有する薬剤の組み合わせを模索すべく鋭意検討した結果、ＰＰＡＲγ活性化能を有する化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）若しくは化合物（ＶＩ）又はその薬理上許容される塩と上記ＭＥＫ阻害能を有する化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩とを組み合わせて使用することが細胞増殖抑制剤又は抗腫瘍剤としてより有用であり、腫瘍（特に、結腸直腸癌、乳癌、頚癌、卵巣癌、脳癌、胃癌、非小細胞肺癌、肝臓癌、腎臓癌、メラノーマ、又は、急性白血病）の治療剤又は予防剤として用いることを見出し、
また、本発明者等は、ＰＰＡＲγ活性化能を有するトログリタゾン、ピオグリタゾン又はロジグリタゾンとＭＥＫ阻害能を有する化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩とを組み合わせて使用することが細胞増殖抑制剤又は抗腫瘍剤としてより有用であり、腫瘍（特に、結腸直腸癌、乳癌、頚癌、卵巣癌、脳癌、胃癌、非小細胞肺癌、肝臓癌、腎臓癌、メラノーマ、又は、急性白血病）の治療剤又は予防剤として用いることを見出し、本発明を完成するに至った。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
下記一般式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2005162727.tif 000002
【０００８】
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。） を有するスルファミド誘導体（以下、化合物（Ｉ）という）、その薬理上許容される塩、に関する。
【０００９】
また本発明は、ＰＰＡＲγ活性化能を有する化合物（下記、化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）、化合物（ＶＩ）、５−（４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチル−クロマン−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、５−（４−（２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−エトキシ）ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、又は、５−（４−（２−（メチル−ピリジン−２−イル−アミノ）−エトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン）、その薬理上許容される塩と上記ＭＥＫ阻害能を有するスルファミド誘導体（化合物（Ｉ））、その薬理上許容される塩を含有する医薬組成物に関する。
【００１０】
本発明の医薬組成物における有効成分の一つであるＰＰＡＲγ活性化能を有する化合物は、下記一般式（ＩＶ）
【００１１】
【化２】
2005162727.tif 000003
【００１２】
［式中、Ｘは、ベンゾイミダゾール環基（置換基群α１から選択される基で１乃至５個置換されていてもよい）を示し、
Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｚは
【００１３】
【化３】
2005162727.tif 000004
【００１４】
を示し、
Ｒは、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基（置換基群α２から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）又はＣ７−１１アラルキル基（置換基群α３から選択される基で置換されていてもよい）を示し、
ｍは、１乃至５の整数を示す。
【００１５】
上記において、「置換基群α１」は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ７−１１アラルキルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−１１脂肪族アシルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、ニトロ基、アミノ基（置換基群α２から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）、Ｃ６−１０アリール基（置換基群α３から選択される基で１乃至５個置換されていてもよい）及びＣ７−１１アラルキル基（置換基群α３から選択される基で１乃至５個置換されていてもよい）からなる置換基群であり、
「置換基群α２」は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ７−１１アラルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ１−１１脂肪族アシル基、Ｃ７−１１アラルキルカルボニル基及びＣ７−１１芳香族アシル基からなる置換基群であり、
「置換基群α３」は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、Ｃ６−１０アリール基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基及びアミノ基（置換基群α２から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）からなる置換基群である。］を有する縮合複素環化合物（化合物（ＩＶ）という。）、
一般式（Ｖ）
【００１６】
【化４】
2005162727.tif 000005
【００１７】
［上記式中、Ｒ１は、
【００１８】
【化５】
2005162727.tif 000006
【００１９】
{式中、Ｒ４は、フェニル基（置換基群β１から選択される基で１乃至５個置換されている）又はピリジル基（置換基群β１から選択される基で１乃至４個置換されていてもよい）を示し、
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で置換されてもよい）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリール基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリールチオ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基、窒素原子を含有する５又は６員芳香族複素環基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリール基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）又はＣ７−１６アラルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）を示し、
Ｙ４は、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｅ１は、＝ＣＨ−基又は窒素原子を示す。｝で表される基を示し、
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で置換されてもよい）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリール基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリールチオ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基、窒素原子を含有する５又は６員芳香族複素環基、ニトロ基又はシアノ基を示し、
Ｒ３は、式
【００２０】
【化６】
2005162727.tif 000007
【００２１】
を有する基を示し、
Ａ２は、Ｃ１−６アルキレン基を示し、
Ｙ３は、酸素原子又は硫黄原子を示す。
【００２２】
上記において、「置換基群β１」は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で置換されてもよい）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリール基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリールチオ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基、窒素原子を含有する５又は６員芳香族複素環基、ニトロ基及びシアノ基からなる置換基群であり、
「置換基群β２」は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で置換されていてもよい）、Ｃ６−Ｃ１０アリール基及びニトロ基からなる置換基群であり、
「置換基群β３」は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ１−７脂肪族アシル基、Ｃ７−１１芳香族アシル基、Ｃ８−１２芳香脂肪族アシル基、Ｃ４−１１シクロアルキルカルボニル基及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環カルボニル基からなる置換基群である。］を有する置換縮合複素環化合物（以下、化合物（Ｖ）という。）、
一般式（ＶＩ）
【００２３】
【化７】
2005162727.tif 000008
【００２４】
［式中、Ｒ７は、カルバモイル基（置換基群γ１から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）、チオカルバモイル基（置換基群γ１から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）、スルホニル基（置換基群γ１から選択される基を１個有している）又はカルボニル基（置換基群γ１から選択される基を１個有している）を示し、
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、C１−１０アルキル基、C６−１０アリール基（置換基群γ２から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)又はC７−１６アラルキル基(アリール部分が置換基群γ２から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)を示し、
Ａ３、Ａ４及びＡ５は、それぞれ独立して、単結合又はＣ１−８アルキレン基を示し、
Ｙ５、Ｙ６及びＹ７は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｅ２は、＝ＣＨ−基又は窒素原子を示し、
Ａｒは、ベンゼン環又はナフタレン環を示し、
Ｌは、Ａｒ環上における１乃至４個の置換基であり、それぞれ水素原子、C１−６アルキル基、C６−１０アリール基(置換基群γ２から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)又はC７−１６アラルキル基（アリール部分が置換基群γ２から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）を示す。
【００２５】
上記において、「置換基群γ１」は、Ｃ１−１０アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基（置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ７−１６アラルキル基(アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ４−１１シクロアルキルカルボニル基、Ｃ７−１１芳香族アシル基（アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ８−１７アラルキルカルボニル基（アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）、５又は６員芳香族複素環基（置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、５又は６員芳香族複素環カルボニル基(置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ６−１０アリールスルホニル基(アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)及びＣ７−１６アラルキルスルホニル基（アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）からなる置換基群であり、
「置換基群γ２」は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ６−１０アリール基（置換基群γ４から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ７−１６アラルキル基(アリール部分が置換基群γ４から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、シアノ基、ニトロ基及びアミノ基（置換基群γ４から選択される基で1又は2個置換されていてもよい）からなる置換基群であり、
「置換基群γ３」は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ７−１６アラルキル基（アリール部分が、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシル基、Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基、アミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基及びＣ１−４アルキレンジオキシ基からなる置換基群であり、
「置換基群γ４」は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ６−１０アリール基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ７−１６アラルキル基（アリール部分が、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシル基、Ｃ４−１１シクロアルキルカルボニル基、Ｃ７−１１芳香族アシル基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ８−１７アラルキルカルボニル基(アリール部分が、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、５又は６員芳香族複素環カルボニル基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）からなる置換基群である。］を有するアミン誘導体（以下、化合物（ＶＩ）という。）、
５−（４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチル−クロマン−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−エトキシ）ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、若しくは、
５−（４−（２−（メチル−ピリジン−２−イル−アミノ）−エトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオンである。
本出願明細書において、
「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。好適には、フッ素原子又は塩素原子である。さらに好適にはフッ素原子である。
【００２６】
「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」は、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチルまたは２−エチルブチル基であり、好適にはＣ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好適にはＣ１−Ｃ２アルキル基である。
【００２７】
「モノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」とは、１乃至３個のハロゲン原子で置換された前記Ｃ１−６アルキル基のことであり、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨードエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨードヘキシル又は２，２−ジブロモエチル基である。
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基を示し、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニルであり、好適には、炭素数３乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基である。
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基を示し、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−２−プロピニル基、２−エチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−２−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、２−メチル−２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基、２−メチル−４−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基又は５−ヘキシニル基であり、好適には、炭素数３乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基である。
【００２８】
「Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」とは、炭素数３乃至１０個の飽和環状炭化水素基のことであり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル又はシクロデカニル基であり、好適には５乃至８員飽和環状炭化水素基である。
【００２９】
「Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基」とは、上記Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基に上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基が結合した基のことで、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、シクロノニルメチル、シクロデカニルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘプチルエチル、シクロオクチルエチル、シクロノニルエチル、シクロデカニルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘプチルプロピル、シクロオクチルプロピル、シクロノニルプロピル又はシクロデカニルプロピル基であり、好適には５乃至８員飽和環状炭化水素にＣ１−Ｃ４アルキル基にが結合した基であり、さらに好適には５乃至８員飽和環状炭化水素にＣ１−Ｃ２アルキル基が結合した基である。
【００３０】
「Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基」とは、炭素数３乃至１０個の不飽和環状炭化水素基のことであり、例えば、シクロプロぺニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル又はシクロデケニル基であり、好適には５乃至８員飽和環状炭化水素基である。
【００３１】
「Ｃ１−Ｃ６アルキリデン基」とは、上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基の末端に二重結合がある基を示し、メチリデン、エチデン、プロピイリデン、イソプロピリデン、ブチリデン、イソブチリデン、ｓ−ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデンであり、好適にはＣ１−Ｃ4アルキリデン基であり、更に好適にはＣ１−Ｃ２アルキリデン基である。
「飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）」とは、(a)酸素原子、硫黄原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含んでもよい４乃至８員脂肪族複素環基あるいは(b)酸素原子、硫黄原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含んでもよい４乃至８員芳香族複素環基のことであり、(a)としては、例えばシクロヘキシル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリジノ、ピペリジノ、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジニル、2,5-ジヒドロピロリル又はピペラジニル基であり、(b)としては、例えばフェニル、フリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、 ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピラジニル基である。
「Ｎ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）」とは、(a)窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子又は／及び窒素原子を１乃至２個含んでもよい４乃至８員脂肪族複素環基あるいは(b)窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子又は／及び窒素原子を１乃至２個含んでもよい４乃至８員芳香族複素環基のことであり、(a)としては、例えばモルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリジノ、ピペリジノ、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジニル、2,5-ジヒドロピロリル又はピペラジニル基であり、(b)としては、例えばピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、 ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピラジニル基である。
【００３２】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは、上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基に硫黄原子が結合した基のことであり、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、sec-ブチルチオ又はペンチルチオであり、好適にはＣ１−Ｃ4アルキルチオ基であり、更に好適にはＣ１−Ｃ２アルキルチオ基である。
【００３３】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは、上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基に酸素原子が結合した基のことであり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブトキシであり、好適にはＣ１−Ｃ4アルコキシ基であり、更に好適にはＣ１−Ｃ２アルコキシ基である。
【００３４】
「Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基」とは、上記Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基にＣ１−Ｃ６アルキル基が結合した基のことであり、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、イソプロポキシエチル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、イソプロポキシプロピル、ブトキシプロピル、又は、ペントキシプロピルであり、好適にはＣ１−Ｃ4アルコキシ基にＣ１−Ｃ４アルキル基が結合した基であり、更に好適にはＣ１−Ｃ２アルコキシ基にＣ１−Ｃ２アルキル基が結合した基である。
【００３５】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基」とは、上記Ｃ２−Ｃ６アルケニル基に酸素原子が結合した基のことであり、例えば、ビニルオキシ、プロピレンオキシ、イソプロピレンオキシ又はブテンオキシであり、好適にはＣ１−Ｃ4アルケニルオキシ基であり、更に好適にはＣ１−Ｃ２アルケニルオキシ基である。
【００３６】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基」とは、上記アルキル基にカルボニルオキシ基が結合した基のことであり、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、イソプロピオニルオキシ、ブチリルオキシ又はイソブチリルオキシ基であり、好適には、アセチルオキシ基である。
【００３７】
「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」とは、炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素基のことであり、該基は、ニトロ基、上記ハロゲン原子、ヒドロキシ基、上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基、上記Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、又は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい。このような基としては、例えば、フェニル、ナフチル、パラニトロフェニル、パラクロロフェニル、パラフルオロフェニル、パラヒドロキシフェニル、パラアセトキシフェニル、パラメチルフェニル、パラエチルフェニル、パラプロピルフェニル、パラメトキシフェニル、パラエトキシフェニル又はパラプロポキシフェニル基であり、好適には、フェニル、パラニトロフェニル又はパラメトキシフェニル基である。
【００３８】
「Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基」とは、上記Ｃ６−Ｃ１０アリール基に酸素原子の結合した基のことである。このような基としては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、パラニトロフェニルオキシ、パラクロロフェニルオキシ、パラフルオロフェニルオキシ、パラヒドロキシフェニルオキシ、パラアセトキシフェニルオキシ、パラメチルフェニルオキシ、パラエチルフェニルオキシ、パラプロピルフェニルオキシ、パラメトキシフェニルオキシ、パラエトキシフェニルオキシ又はパラプロポキシフェニルオキシ基であり、好適には、フェニルオキシ、パラニトロフェニルオキシ又はパラメトキシフェニルオキシ基である。
「Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基」とは、炭素数７乃至１２個の、上記「アリール基」が前記「アルキル基」に結合した基のことであり、例えば、ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル又は５−フェニルペンチル基であり、好適には、フェニル基がＣ１−４アルキル基に結合したアラルキル基であり、更に好適には、ベンジル基である。
【００３９】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、上記Ｃ１−６アルキル基がカルボニル基に結合した基のことであり、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノイル又はへプタノイル基であり、好適にはアセチル基である。
【００４０】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、上記Ｃ１−６アルコキシ基がカルボニル基に結合した基のことであり、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はブトキシカルボニルであり、好適にはＣ１−Ｃ4アルコキシカルボニル基であり、更に好適にはＣ１−Ｃ２アルコキシカルボニル基である。
【００４１】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、上記Ｃ１−６アルキル基がスルホニル基に結合した基のことであり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、３−ジメチルブチルスルホニル又は２，３−ジメチルブチルスルホニル基である。
【００４２】
「Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基」とは、上記アリール基にスルホニル基が結合した基のことであり、例えば、フェニルスルホニル又はナフチルスルホニル基であり、好適にはフェニルスルホニル基である。
【００４３】
「Ｃ５−Ｃ６ヘテロアリール基」とは、硫黄原子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む芳香族複素環基のことであり、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、 ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピラジニル基である。
【００４４】
「Ｃ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基」とは、上記Ｃ５−Ｃ６ヘテロアリール基にスルホニル基が結合した基のことであり、例えば、フリルスルホニル、チエニルスルホニル、ピロリルスルホニル、アゼピニルスルホニル、ピラゾリルスルホニル、イミダゾリルスルホニル、オキサゾリルスルホニル、イソキサゾリルスルホニル、チアゾリルスルホニル、イソチアゾリルスルホニル、１，２，３−オキサジアゾリルスルホニル、トリアゾリルスルホニル、テトラゾリルスルホニル、チアジアゾリルスルホニル、ピラニルスルホニル、 ピリジルスルホニル、ピリダジニルスルホニル、ピリミジニルスルホニル又はピラジニルスルホニル基である。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」とは、アミノ基に一つのＣ１−Ｃ６アルキル基が結合した基のことであり、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノ又はヘキシルアミノ基であり、好適にはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基であり、さらに好適にはＣ１−Ｃ２アルキルアミノ基である。
「ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、アミノ基に同一又は異なった二つのＣ１−Ｃ６アルキル基が結合した基のことであり、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、メチルエチルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ、メチルペンチルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルブチルアミノ、エチルペンチルアミノ、プロピルブチルアミノ、プロピルペンチルアミノ又はブチルペンチルアミノ基であり、好適にはジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基であり、さらに好適にはジ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノ基である。
「アミノＣ１−Ｃ６アルキル基」とは、上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基にアミノ基が結合した基のことであり、例えば、アミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、アミノイソプロピル、アミノブチル又はアミノペンチル基であり、好適にはアミノＣ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好適にはアミノＣ１−Ｃ２アルキル基である。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基」とは、上記アミノＣ１−Ｃ６アルキル基にＣ１−Ｃ６アルキル基が結合した基のことであり、例えば、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル、メチルアミノプロピル、メチルアミノイソプロピル、メチルアミノブチル、メチルアミノペンチル、エチルアミノメチル、エチルアミノエチル、エチルアミノプロピル、エチルアミノイソプロピル、エチルアミノブチル、エチルアミノペンチル、プロピルアミノメチル、プロピルアミノエチル、プロピルアミノプロピル、プロピルアミノイソプロピル、プロピルアミノブチル、プロピルアミノペンチル、ブチルアミノメチル、ブチルアミノエチル、ブチルアミノプロピル、ブチルアミノイソプロピル、ブチルアミノブチル又はブチルアミノペンチル基であり、好適にはＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好適にはＣ１−Ｃ２アルキルアミノＣ１−Ｃ２アルキル基である。
「Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基」とは、カルバモイル基に上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基が結合した基のことであり、例えば、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル、Ｎ−ペンチルカルバモイル又はＮ−ヘキシルカルバモイル基であり、好適にはＮ−Ｃ１−Ｃ４アルキルカルバモイル基であり、さらに好適にはＮ−Ｃ１−Ｃ２アルキルカルバモイル基である。
「Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基」とは、カルバモイル基に上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基が二つ結合した基のことであり、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−ペンチルアミノカルバモイル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ブチルアミノカルバモイル、Ｎ−プロピル−Ｎ−ペンチルアミノカルバモイル又はＮ−ブチル−Ｎ−ペンチルアミノカルバモイル基であり、好適にはＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルバモイル基であり、さらに好適にはＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）カルバモイル基である。
「カルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基」とは、上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基にカルバモイルアミノ基が結合した基のことであり、例えば、カルバモイルアミノメチル、カルバモイルアミノエチル、カルバモイルアミノプロピル、カルバモイルアミノイソプロピル、カルバモイルアミノブチル、カルバモイルアミノペンチル又はカルバモイルアミノヘキシル基であり、好適にはカルバモイルアミノＣ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好適にはカルバモイルアミノＣ１−Ｃ２アルキル基である。
「アミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」とは、上記Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基に１つのアミノ基が結合したきのことであり、例えば、アミノメチルアミノ、アミノエチルアミノ、アミノプロピルアミノ、アミノイソプロピルアミノ、アミノブチルアミノ、アミノペンチルアミノ、又は、アミノへキシルアミノ基であり、好適にはアミノＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基であり、さらに好適にはＣ１−Ｃ２アルキルアミノ基である。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」とは、上記Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基がアミノ基に結合した基であり、例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ピバロイルアミノ、バレリルアミノ、イソバレリルアミノ、ヘキサノイルアミノ又はへプタノイルアミノ基であり、好適にはアセチルアミノ基である。
「ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基」とは、ヒドロキシ基が上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基に結合した基であり、例えば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシルプロピル、２−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、５‐ヒドロキシペンチル、４−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシへキシル、又は、５−ヒドロキシヘキシル基であり、好適にはヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好適にはヒドロキシＣ１−Ｃ２アルキル基である。
「ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基」とは、上記アミノＣ１−Ｃ６アルキル基に二つのＣ１−Ｃ６アルキル基が結合した基のことであり、例えば、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノイソプロピル、ジメチルアミノブチル、ジメチルアミノペンチル、ジエチルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、ジエチルアミノプロピル、ジエチルアミノイソプロピル、ジエチルアミノブチル、ジエチルアミノペンチル、メチルエチルアミノメチル、メチルエチルアミノエチル、メチルエチルアミノプロピル、メチルエチルアミノイソプロピル、メチルエチルアミノブチル、メチルエチルアミノペンチル、ジプロピルアミノメチル、ジプロピルアミノエチル、ジプロピルアミノプロピル、ジプロピルアミノイソプロピル、ジプロピルアミノブチル、ジプロピルアミノペンチル、ジブチルアミノメチル、ジブチルアミノエチル、ジブチルアミノプロピル、ジブチルアミノイソプロピル、ジブチルアミノブチル又はジブチルアミノペンチル基であり、好適にはジＣ１−Ｃ４アルキルアミノＣ１−Ｃ４アルキル基であり、さらに好適にはジＣ１−Ｃ２アルキルアミノＣ１−Ｃ２アルキル基である。
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」とは、上記Ｃ１−６アルコキシカルボニル基がアミノ基に結合した基のことであり、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ又はブトキシカルボニルアミノであり、好適にはＣ１−Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ基であり、更に好適にはＣ１−Ｃ２アルコキシカルボニルアミノ基である。
「Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基」とは、上記Ｃ１−６アルコキシカルボニル基が酸素原子に結合した基のことであり、例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ又はブトキシカルボニルオキシであり、好適にはＣ１−Ｃ4アルコキシカルボニルオキシ基であり、更に好適にはＣ１−Ｃ２アルコキシカルボニルオキシ基である。
「飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）」とは、上記飽和もしくは不飽和の４乃至８員環（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）がカルボニル基に結合した基であり、(a)酸素原子、硫黄原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含んでもよい４乃至８員脂肪族複素環カルボニル基あるいは(b)酸素原子、硫黄原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含んでもよい４乃至８員芳香族複素環カルボニル基のことであり、(a)としては、例えばシクロヘキシルカルボニル、モルホリニルカルボニル、チオモルホリニルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピロリニルカルボニル、ピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニル、イミダゾリジニルカルボニル、イミダゾリニルカルボニル、ピラゾリジニルカルボニル、ピラゾリニルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、ホモピペリジニルカルボニル、１，２，５，６-テトラヒドロピリジニルカルボニル、２，５-ジヒドロピロリルカルボニル又はピペラジニルカルボニル基であり、(b)としては、例えばフェニルカルボニル、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、アゼピニルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、１，２，３−オキサジアゾリルカルボニル、トリアゾリルカルボニル、テトラゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラニルカルボニル、 ピリジルカルボニル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル又はピラジニル基である。
【００４５】
上記において、「Ｃ１−８アルキル基」又は「Ｃ１−１０アルキル基」とは、それぞれ炭素数が１乃至８個又は１乃至１０個の、直鎖又は分枝状のアルキル基のことである。
【００４６】
「Ｃ１−８アルキル基」としては、例えば、前記「Ｃ１−６アルキル基」の例として挙げた基又はヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-プロピルブチル、4,4-ジメチルペンチル、オクチル、1-メチルヘプチル、2-メチルヘプチル、3-メチルヘプチル、4-メチルヘプチル、5-メチルヘプチル、6-メチルヘプチル、1-プロピルペンチル、2-エチルヘキシル若しくは5,5-ジメチルヘキシル基を挙げることができ、好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。
【００４７】
「Ｃ１−１０アルキル基」としては、例えば、前記「Ｃ１−８アルキル基」の例として挙げた基又はノニル、3-メチルオクチル、4-メチルオクチル、5-メチルオクチル、6-メチルオクチル、1-プロピルヘキシル、2-エチルヘプチル、6,6-ジメチルヘプチル、デシル、1-メチルノニル、3-メチルノニル、8-メチルノニル、3-エチルオクチル、3,7-ジメチルオクチル若しくは7,7-ジメチルオクチル基を挙げることができ、好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。
【００４８】
「ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基」とは、ハロゲン原子で置換された前記「Ｃ１−６アルキル基」のことであり、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨードエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨードヘキシル又は２，２−ジブロモエチル基を挙げることができる。
【００４９】
「Ｃ１−４アルキレン基」、「Ｃ１−６アルキレン基」又は「Ｃ１−８アルキレン基」とは、それぞれ炭素数１乃至４個、炭素数１乃至６個又は炭素数１乃至８個の直鎖又は分枝状のアルキレン基のことである。
【００５０】
「Ｃ１−４アルキレン基」としては、例えば、メチレン、メチルメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレン又は３−メチルトリメチレン基を挙げることができる。
【００５１】
「Ｃ１−６アルキレン基」としては、前記「Ｃ１−４アルキレン基」の例として挙げた基又はペンタメチレン、１−メチルテトラメチレン、２−メチルテトラメチレン、３−メチルテトラメチレン、４−メチルテトラメチレン、５−メチルテトラメチレン、１−エチルトリメチレン、２−エチルトリメチレン、３−エチルトリエチレン、１，１−ジメチルトリメチレン、１，２−ジメチルトリメチレン、１，３−ジメチルトリメチレン若しくはヘキサメチレン基を挙げることができる。
【００５２】
「Ｃ１−８アルキレン基」としては、前記「Ｃ１−６アルキレン基」の例として挙げた基、又は、ヘプタメチレン若しくはオクタメチレン基を挙げることができる。  
「Ｃ１−４アルキレンジオキシ基」とは、前記「Ｃ１−４アルキレン基」が両端において酸素原子を介して結合する基のことであり、例えば、メチレンジオキシ、メチルメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオキシ、１−メチルトリメチレンジオキシ、２−メチルトリメチレンジオキシ、３−メチルトリメチレンジオキシ又はテトラメチレンジオキシ基を挙げることができる。
【００５３】
「Ｃ２−８アルケニル基」とは、炭素数２乃至８個の直鎖又は分枝状のアルケニル基のことであり、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、３−ヘプタニル又は３−オクタニル基を挙げることができる。
【００５４】
「Ｃ２−８アルキニル基」とは、炭素数２乃至８個の直鎖又は分枝状のアルケニル基のことであり、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル又は５−ヘキシニル基を挙げることができる。
【００５５】
「Ｃ７−１１アラルキル基」、「Ｃ７−１４アラルキル基」又は「Ｃ７−１６アラルキル基」とは、それぞれ炭素数７乃至１１個、炭素数７乃至１４個又は炭素数７乃至１６個の、上記「アリール基」が前記「アルキル基」に結合した基のことである。
【００５６】
「Ｃ７−１１アラルキル基」としては、例えば、ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−フェニルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペンチル、４−フェニルペンチル又は５−フェニルペンチル基を挙げることができ、好適には、フェニル基がＣ１−４アルキル基に結合したアラルキル基であり、更に好適には、ベンジル基である。
【００５７】
「Ｃ７−１４アラルキル基」としては、例えば、前記「Ｃ７−１１アラルキル基」の例として挙げた基又はジフェニルメチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエチル、１−ナフチルプロピル、２−ナフチルプロピル、３−ナフチルプロピル、１−ナフチルブチル、２−ナフチルブチル、３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニルヘキシル又は６−フェニルヘキシル基を挙げることができ、好適には、フェニル基がＣ１−４アルキル基に結合したアラルキル基であり、更に好適には、ベンジル基である。
【００５８】
「Ｃ７−１６アラルキル基」としては、例えば、前記「Ｃ７−１１アラルキル基」若しくは前記「Ｃ７−１４アラルキル基」の例として挙げた基又は５−ナフチルペンチル若しくは６−ナフチルヘキシル基を挙げることができ、好適には、フェニル基がＣ１−４アルキル基に結合したアラルキル基であり、更に好適には、ベンジル基である。
【００５９】
「Ｃ１−８アルコキシ基」とは、「Ｃ１−８アルキル基」が酸素原子を介して結合する基の事である。「Ｃ１−８アルコキシ基」としては、例えば、前記「Ｃ１−６アルコキシ基」の例としてあげた基又はヘプチルオキシ、1-メチルヘキシルオキシ、2-メチルヘキシルオキシ、3-メチルヘキシルオキシ、4-メチルヘキシルオキシ、5-メチルヘキシルオキシ、1-プロピルブトキシ、4,4-ジメチルペンチルオキシ、オクチルオキシ、1-メチルヘプチルオキシ、2-メチルヘプチルオキシ、3-メチルヘプチルオキシ、4-メチルヘプチルオキシ、5-メチルヘプチルオキシ、6-メチルヘプチルオキシ、1-プロピルペンチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ若しくは5,5-ジメチルヘキシルオキシ基を挙げることができ、好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝状アルコキシ基である。
【００６０】
「Ｃ７−１１アラルキルオキシ基」又は「Ｃ７−１６アラルキルオキシ基」とは、それぞれ前記「Ｃ７−１１アラルキル基」又は「Ｃ７−１６アラルキル基」が酸素原子を介して結合する基のことである。
【００６１】
「Ｃ７−１１アラルキルオキシ基」としては、例えば、ベンジルオキシ、α−ナフチルメトキシ、β−ナフチルメトキシ、１−フェネチルオキシ、２−フェネチルオキシ、１−フェニルプロポキシ、２−フェニルプロポキシ、３−フェニルプロポキシ、１−フェニルブトキシ、２−フェニルブトキシ、３−フェニルブトキシ、４−フェニルブチトキシ、１−フェニルペンチルオキシ、２−フェニルペンチルオキシ、３−フェニルペンチルオキシ、４−フェニルペンチルオキシ又は５−フェニルペンチルオキシ基を挙げることができる。
【００６２】
「Ｃ７−１６アラルキルオキシ基」としては、例えば、前記「Ｃ７−１１アラルキルオキシ基」の例として挙げた基又はジフェニルメトキシ、１−ナフチルエトキシ、２−ナフチルエトキシ、１−ナフチルプロポキシ、２−ナフチルプロポキシ、３−ナフチルプロポキシ、１−ナフチルブトキシ、２−ナフチルブトキシ、３−ナフチルブトキシ、４−ナフチルブトキシ、１−フェニルヘキシルオキシ、２−フェニルヘキシルオキシ、３−フェニルヘキシルオキシ、４−フェニルヘキシルオキシ、５−フェニルヘキシルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、５−ナフチルペンチルオキシ若しくは６−ナフチルヘキシルオキシ基を挙げることができ、好適には、フェニル基がＣ１−４アルキル基に結合したアラルキルオキシ基であり、更に好適には、ベンジルオキシ基である。
【００６３】
「Ｃ６−１０アリールチオ基」とは、前記「Ｃ６−１０アリール基」が、硫黄原子を介して結合する基のことであり、例えば、フェニルチオ、インデニルチオ又はナフチルチオ基を挙げることができる。
【００６４】
「Ｃ１−８アルキルカルボニル基」とは、前記「Ｃ１−８アルキル基」がカルボニル基を介して結合する基のことであり、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノイル、へプタノイル又はオクタノイル基を挙げることができる。
【００６５】
「Ｃ１−７脂肪族アシル基」又は「Ｃ１−１１脂肪族アシル基」とは、それぞれ炭素数１乃至７又は炭素数１乃至１１個の、直鎖又は分枝状の、飽和又は不飽和脂肪族アシル基のことである。
【００６６】
「Ｃ１−７脂肪族アシル基」としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル又はヘキサノイル基のようなアルキルカルボニル基；（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイル基のようなアルケニルカルボニル基；又は３−ブチノイル基のようなアルキニルカルボニル基を挙げることができる。
【００６７】
「Ｃ１−１１脂肪族アシル基」としては、例えば、前記「Ｃ１−７脂肪族アシル基」の例として挙げた基又はオクタノイル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、３−メチルノニルカルボニル、８−メチルノニルカルボニル、３−エチルオクチルカルボニル若しくは３，７−ジメチルオクチルカルボニル基のようなアルキルカルボニル基等を挙げることができる。
【００６８】
「Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基」又は「Ｃ１−１１脂肪族アシルオキシ基」とは、それぞれ前記「Ｃ１−７脂肪族アシル基」又は「Ｃ１−１１脂肪族アシル機」が酸素原子を介して結合する基のことである。
【００６９】
「Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基」としては、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、バレリルオキシ、イソバレリルオキシ又はヘキサノイルオキシ基のようなアルキルカルボニルオキシ基；（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルオキシ基のようなアルケニルカルボニルオキシ基；又は３−ブチノイルオキシ基のようなアルキニルカルボニルオキシ基を挙げることができる。
【００７０】
「Ｃ１−１１脂肪族アシルオキシ基」としては、例えば、前記「Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基」の例として挙げた基又はオクタノイルオキシ、ノニルカルボニルオキシ、デシルカルボニルオキシ、３−メチルノニルカルボニルオキシ、８−メチルノニルカルボニルオキシ、３−エチルオクチルカルボニルオキシ若しくは３，７−ジメチルオクチルカルボニルオキシ基のようなアルキルカルボニルオキシ基等を挙げることができる。
【００７１】
「Ｃ４−１１シクロアルキルカルボニル基」とは、前記「Ｃ３−１０シクロアルキル基」が、カルボニル基を介して結合する基のことであり、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル又はシクロヘプチルカルボニル基を挙げることができ、好適にはC６−８シクロアルキルカルボニル基である。
【００７２】
「Ｃ７−１１芳香族アシル基」とは、前記「Ｃ１−６アリール基」がカルボニル基を介して結合する基のことであり、例えば、ベンゾイル、α−ナフトイル又はβ−ナフトイル基を挙げることができる。
【００７３】
「Ｃ７−１１アラルキルカルボニル基」とは、前記「Ｃ７−１１アラルキル基」に、カルボニル基が置換した基のことであり、例えば、ベンジルカルボニル基を挙げることができる。
【００７４】
「Ｃ８−１２アラルキルカルボニル基」とは、前記「Ｃ７−１１アラルキル基」が、カルボニル基を介して結合する基のことであり、例えば、ベンジルカルボニル基を挙げることができる。
【００７５】
「Ｃ８−１２芳香脂肪族アシル基」とは、直鎖又は分枝状の飽和又は不飽和炭化水素基からなる、芳香脂肪族基がカルボニル基を介して結合する基のことであり、例えば、ベンジルカルボニル基を挙げることができる。
【００７６】
「Ｃ７−１６アラルキルスルホニル基」とは、前記「Ｃ７−１６アラルキル基」がスルホニル基を介して結合する基のことであり、例えば、ベンジルスルホニル、α−ナフチルメチルスルホニル、β−ナフチルメチルスルホニル、１−フェネチルスルホニル、２−フェネチルスルホニル、１−フェニルプロピルスルホニル、２−フェニルプロピルスルホニル、３−フェニルプロピルスルホニル、１−フェニルブチルスルホニル、２−フェニルブチルスルホニル、３−フェニルブチルスルホニル、４−フェニルブチルスルホニル、１−フェニルペンチルスルホニル、２−フェニルペンチルスルホニル、３−フェニルペンチルスルホニル、４−フェニルペンチルスルホニル、５−フェニルペンチルスルホニル、ジフェニルメチルスルホニル、１−ナフチルエチルスルホニル、２−ナフチルエチルスルホニル、１−ナフチルプロピルスルホニル、２−ナフチルプロピルスルホニル、３−ナフチルプロピルスルホニル、１−ナフチルブチルスルホニル、２−ナフチルブチルスルホニル、３−ナフチルブチルスルホニル、４−ナフチルブチルスルホニル、１−フェニルヘキシルスルホニル、２−フェニルヘキシルスルホニル、３−フェニルヘキシルスルホニル、４−フェニルヘキシルスルホニル、５−フェニルヘキシルスルホニル、６−フェニルヘキシルスルホニル、５−ナフチルペンチルスルホニル又は６−ナフチルヘキシルスルホニル基を挙げることができる。
【００７７】
「５又は６員芳香族複素環基」とは、硫黄原子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む５又は６員芳香族複素環基のことであり、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、 ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピラジニル基を挙げることができる。
【００７８】
「３乃至１０員脂肪族複素環基」とは、硫黄原子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む３乃至１０員脂肪族複素環基のことであり、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル基を挙げることができる。
【００７９】
「窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基」とは、窒素原子を少なくとも１個含み、酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい４乃至７員飽和複素環基のことであり、例えば、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル又はピペラジニル基を挙げることができる。
【００８０】
「窒素原子を含有する５乃至６員芳香族複素環基」とは、窒素原子を少なくとも１個含み、酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい５乃至６員芳香族複素環基のことであり、例えば、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピラジニル基を挙げることができる。
【００８１】
「５又は６員芳香族複素環オキシ基」とは、前記「５又は６員芳香族複素環基」が酸素原子を介して結合する基のことであり、例えばフリルオキシ、チエニルオキシ、ピロリルオキシ、アゼピニルオキシ、ピラゾリルオキシ、イミダゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソキサゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、イソチアゾリルオキシ、１，２，３−オキサジアゾリルオキシ、トリアゾリルオキシ、テトラゾリルオキシ、チアジアゾリルオキシ、ピラニルオキシ、 ピリジルオキシ、ピリダジニルオキシ、ピリミジニルオキシ又はピラジニルオキシ基を挙げることができる。
【００８２】
「５又は６員芳香族複素環カルボニル基」とは、前記「５又は６員芳香族複素環基」がカルボニル基を介して結合する基のことであり、例えば、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、アゼピニルカルボニル、ピラゾリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、イソキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イソチアゾリルカルボニル、１，２，３−オキサジアゾリルカルボニル、トリアゾリルカルボニル、テトラゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、ピラニルカルボニル、 ピリジルカルボニル、ピリダジニルカルボニル、ピリミジニルカルボニル又はピラジニルカルボニル基を挙げることができる。
【００８３】
「置換基群α１」は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ７−１１アラルキルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−１１脂肪族アシルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、ニトロ基、アミノ基（置換基群α２から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）、Ｃ６−１０アリール基（置換基群α３から選択される基で１乃至５個置換されていてもよい）及びＣ７−１１アラルキル基（置換基群α３から選択される基で１乃至５個置換されていてもよい）からなる置換基群である。
【００８４】
「置換基群α２」は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ７−１１アラルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ１−１１脂肪族アシル基、Ｃ７−１１アラルキルカルボニル基及びＣ７−１１芳香族アシル基からなる置換基群である。
【００８５】
「置換基群α３」は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、Ｃ６−１０アリール基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基及びアミノ基（置換基群α２から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）からなる置換基群である。
【００８６】
上記において、「置換基群β１」は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で置換されてもよい）、Ｃ３−１０シクロアルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリール基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−Ｃ１６アラルキル基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ６−１０アリールチオ基（置換基群β２から選択される基で１乃至３個置換されてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基、窒素原子を含有する５又は６員芳香族複素環基、ニトロ基及びシアノ基からなる置換基群であり、好適には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で１又は２個置換されていてもよい）、窒素原子を含有する４乃至７員飽和複素環基及び窒素原子を含有する５又は６員芳香族複素環基からなる置換基群β１（１）である。
【００８７】
「置換基群β２」は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、アミノ基（置換基群β３から選択される基で置換されていてもよい）、Ｃ６−Ｃ１０アリール基及びニトロ基からなる置換基群である。
【００８８】
「置換基群β３」は、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ７−１６アラルキル基、Ｃ１−７脂肪族アシル基、Ｃ７−１１芳香族アシル基、Ｃ８−１２芳香脂肪族アシル基、Ｃ４−１１シクロアルキルカルボニル基及び窒素原子を含有する５乃至６員芳香複素環カルボニル基からなる置換基群である。
【００８９】
上記において、「置換基群γ１」は、Ｃ１−１０アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基（置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ７−１６アラルキル基(アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ４−１１シクロアルキルカルボニル基、Ｃ７−１１芳香族アシル基（アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ８−１７アラルキルカルボニル基（アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）、５又は６員芳香族複素環基（置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、５又は６員芳香族複素環カルボニル基(置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ６−１０アリールスルホニル基(アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)及びＣ７−１６アラルキルスルホニル基（アリール部分が置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）からなる置換基群である。
【００９０】
「置換基群γ２」は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ６−１０アリール基（置換基群γ４から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、Ｃ７−１６アラルキル基(アリール部分が置換基群γ４から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、シアノ基、ニトロ基及びアミノ基（置換基群γ４から選択される基で1又は2個置換されていてもよい）からなる置換基群である。
【００９１】
「置換基群γ３」は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ７−１６アラルキル基（アリール部分が、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシル基、Ｃ１−７脂肪族アシルオキシ基、アミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基及びＣ１−４アルキレンジオキシ基からなる置換基群である。
【００９２】
「置換基群γ４」が、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ６−１０アリール基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ７−１６アラルキル基（アリール部分が、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で、１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ１−７脂肪族アシル基、Ｃ４−１１シクロアルキルカルボニル基、Ｃ７−１１芳香族アシル基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）、Ｃ８−１７アラルキルカルボニル基(アリール部分が、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい)、５又は６員芳香族複素環カルボニル基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基及びハロゲン原子から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）からなる置換基群である。
【００９３】
「置換基群δ」とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基（Ｃ１−６アルキル基で1又は2個置換されていてもよい）、Ｃ３−１０シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５又は６員芳香族複素環基及び５又は６員芳香族複素環オキシ基からなる置換基群である。
「置換基群Ａ」は、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基アミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基からなる置換基群であり、
好適には、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基アミノ基、からなる置換基群であり、
さらに好適には、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基アミノ基、からなる置換基群である。
【００９４】
「置換基群Ｂ」は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。）からなる置換基群であり、
好適には、ヒドロキシ基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、又は、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基からなる置換基群である。
【００９５】
前記一般式（Ｉ）を有するスルファミド誘導体において、好適には
（１）下記一般式（ＩＩ）
【００９６】
【化８】
2005162727.tif 000009
【００９７】
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基アミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。） を有するスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（２）下記一般式（ＩＩＩ）
【００９８】
【化９】
2005162727.tif 000010
【００９９】
［式中、
Ｒ１乃至Ｒ４は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ５乃至Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジもしくはトリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘはヨウ素又は臭素原子を示し、
Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、水素原子、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良いＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）を示すか、又は、Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。） を有するスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（３）Ｒ１が水素原子又はハロゲン原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（４）Ｒ１が水素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（５）Ｒ２が水素原子又はハロゲン原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（６）Ｒ２が水素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（７）Ｒ３が水素原子又はハロゲン原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（８）Ｒ３が水素原子又はフッ素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（９）Ｒ３がフッ素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（１０）Ｒ４が水素原子又はハロゲン原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（１１）Ｒ４が水素原子又はフッ素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（１２）Ｒ４がフッ素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（１３）Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（１４）Ｒ５が水素原子、塩素原子、フッ素原子又はメチル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（１５）Ｒ５が塩素原子、フッ素原子又はメチル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（１６）Ｒ６が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（１７）Ｒ６が水素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（１８）Ｒ７が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（１９）Ｒ７が水素原子又は塩素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（２０）Ｒ７が水素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（２１）Ｒ８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はモノ、ジ、トリハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（２２）Ｒ８が水素原子であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（２３）Ｒ９が水素原子、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６シクロアルケニル基、又は、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいてもよい。）であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（２４）Ｒ９が置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（２５）Ｒ１０が水素原子、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキニル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６シクロアルキル基、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６シクロアルケニル基、又は、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいてもよい。）であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（２６）Ｒ１０が水素原子、又は、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（２７）Ｒ９とＲ１０がそれらが結合するＮ原子といっしょになって飽和もしくは不飽和の４乃至８員環を形成する基（該基は、さらに１乃至２個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良く、置換基群Ａから選択される基１乃至６個で置換されていても良い。）であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（２８）置換基群Ａが、ハロゲン原子、フェニル基、オキソ基、ホルミル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いイミノ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシイミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキリデン基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ７−Ｃ１２アラルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ５−Ｃ６ヘテロアリールスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいカルバモイルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−ＮＨＣ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよい−Ｃ（＝Ｏ）−  基、置換基群Ｂから選択される基１乃至４個で置換されていても良い飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ｎは１乃至４を示す。）基を有するスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（２９）置換基群Ａが、置換基群Ａが、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基で置換されてもよいカルボキシル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（３０）置換基群Ａが、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いヒドロキシ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていても良いアミノＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基群Ｂから選択される基１乃至２個で置換されていてもよいＮ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、又は、置換基群Ｂから選択される基で置換されていても良いＣ１−Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（３１）置換基群Ｂがハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ４−Ｃ１６シクロアルキルアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ７−Ｃ１２アラルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールスルホニル基、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、1乃至３個のＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の４乃至８員環カルボニル基（該基は、１乃至３個のＯ、Ｓ又はＮＨを含んでいても良い。）、又は、−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−基（ｍ、ｎは１乃至２を示し、ＹはＣＨ２、Ｏ、ＮＨ、もしくは、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル基）を示す。）基を示す。）を有するスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
（３２）置換基群Ｂが、ヒドロキシ基、アミノ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、又は、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基であるスルファミド誘導体、その薬理上許容される塩。
【０１００】
また、前記一般式（Ｉ）を有するスルファミド誘導体において、（１）又は（２）からスルファミド誘導体を選択し、（３）又は（４）からＲ１を選択し、（５）又は（６）からＲ２を選択し、（７）乃至（９）からＲ３を選択し、（１０）乃至（１２）からＲ４を選択し、（１３）乃至（１５）からＲ５を選択し、（１６）又は（１７）からＲ６を選択し、（１８）乃至（２０）からＲ７を選択し、（２１）又は（２２）からＲ８を選択し、（２３）又は（２４）からＲ９を、（２５）又は（２６）からＲ１０を選択するか、あるいは、（２７）からＲ９及びＲ１０を選択し、（２８）乃至（３０）から置換基群Ａを選択し、（３１）又は（３２）から置換基群Ｂを選択して組み合わせた化合物も好適である。
【０１０１】
また、上記好適な化合物は、本発明の医薬組成物における有効成分のひとつとしても好適である。
【０１０２】
本発明の医薬組成物における有効成分のもうひとつである化合物（ＩＶ）として好適には、
（３３）  Ｘが、
【０１０３】
【化１０】
2005162727.tif 000011
【０１０４】
（式中、Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基群α１から選択される基を示す。）で表される基である化合物。
（３４）  （３３）において、Ｗ１が、水素原子又はＣ１−６アルキル基である化合物。
（３５）  （３３）において、Ｗ１が、メチル基である化合物。
（３６）  （３３）において、Ｗ２が、Ｃ１−６アルコキシ基又はＣ７−１１アラルキルオキシ基である化合物。
（３７）  Ｗ２が、ベンジルオキシ基である化合物。
（３８）  Ｙ１が酸素原子である化合物。
（３９）  ｍが１である化合物。
（４０）  Ｒが水素原子である化合物。
（４１）  Ｚが下記式
【０１０５】
【化１１】
2005162727.tif 000012
【０１０６】
で表される基である化合物。
（４２）上記（３３）乃至（３６）、（３７）、（３８）、（３９）、（４０）及び（４１）を適宜組み合わせた化合物。
【０１０７】
本発明の医薬組成物における有効成分のもうひとつである化合物（ＩＶ）として好適には、
（４３）  Ｒ１が下記式
【０１０８】
【化１２】
2005162727.tif 000013
【０１０９】
で表される基である化合物。
（４４）  Ｒ５が水素原子である化合物。
（４５）  Ｒ６がメチル基である化合物。
（４６）  Ｙ４が酸素原子である化合物。
（４７）  Ｒ４がフェニル基（置換基群β１1)から選択される基で１乃至５個置換されている）又はピリジル基（置換基群β１1)から選択される基で１乃至４個置換されていてもよい）である化合物。
（４８）  Ｙ３が酸素原子化合物。
（４９）  Ｒ２が水素原子である化合物。
（５０）  Ａ２がメチレン基である化合物。
（５１）  Ｒ３が下記式
【０１１０】
【化１３】
2005162727.tif 000014
【０１１１】
で表される基である化合物。
（５２）  一般式（ＩＶ）で表される化合物が、下記一般式
【０１１２】
【化１４】
2005162727.tif 000015
【０１１３】
で表される化合物である化合物。
（５３）  上記（４３）、（４４）、（４５）、（４６）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５１）及び（５２）を適宜組み合わせた化合物。
【０１１４】
本発明の医薬組成物における有効成分のもうひとつである化合物（Ｖ）として好適には、
（５４）  Ｒ７がスルホニル基（置換基群γ１から選択される基を１個有している）である化合物。
（５５）  Ｒ７がスルホニル基（Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１−６アルキル基及びＣ６−１０アリール基（置換基群γ３から選択される基で１乃至３個置換されていてもよい）から選択される基で置換されている）である化合物。
（５６）  Ｒ７がスルホニル基（Ｃ１−６アルキル基で置換されている）である化合物。
（５７）  Ｒ８が、水素原子又はＣ１−６アルキル基である化合物。
（５８）  Ａ３が単結合である化合物。
（５９）  Ａ４が単結合である化合物。
（６０）  Ａ５がメチレン基である化合物。
（６１）  Ｙ５が酸素原子である化合物。
（６２）  Ｙ６が酸素原子である化合物。
（６３）  Ｙ７が硫黄原子である化合物。
（６４）  Ｅ２が＝ＣＨ−基である化合物。
（６５）  Ａｒがベンゼン環である化合物。
（６６）  Ｌが水素原子又はＣ１−６アルキル基である化合物。
（６７）  上記（５４）乃至（５６）、（５７）、（５８）、（５９）、（６０）、（６１）、（６２）、（６３）、（６４）、（６５）及び（６６）を適宜組み合わせた化合物。
【０１１５】
本発明の医薬組成物において、５−（４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチル−クロマン−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン（以下、「トログリタゾン」という）は、特開平６−５１１８９号公報に記載されている、下記構造式
【０１１６】
【化１５】
2005162727.tif 000016
【０１１７】
を有する化合物である。
【０１１８】
５−（４−（２−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−エトキシ）ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン（以下、「ピオグリタゾン」という）は、欧州特許公開公報第００３０６２２８号公報に記載されている、下記構造式
【０１１９】
【化１６】
2005162727.tif 000017
【０１２０】
を有する化合物である。
【０１２１】
５−（４−（２−（メチル−ピリジン−２−イル−アミノ）−エトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン（以下、「ロジグリタゾン」という）は、国際公開公報第９１／２００３号公報に記載されている、下記構造式
【０１２２】
【化１７】
2005162727.tif 000018
【０１２３】
を有する化合物である。
【０１２４】
本発明の医薬組成物における有効成分の組み合わせとしては、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＶ）、化合物（Ｉ）と化合物（Ｖ）、化合物（Ｉ）と化合物（ＶＩ）、化合物（Ｉ）とトログリタゾン、化合物（Ｉ）とピオグリタゾン、又は化合物（Ｉ）とロジグリタゾンがあげられるが、これらのうち好適には、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＶ）、化合物（Ｉ）と化合物（Ｖ）の組み合わせであり、さらに好適には、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＶ）の組み合わせである。
【０１２５】
本発明のスルファミド誘導体（化合物（Ｉ））のうち塩を形成するものは、各々、所望に応じて、常法に従い、塩にすることができ、このような塩も本発明に包含される。そのような塩のうち、酸との塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの無機酸の塩；酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩などのカルボン酸の塩；メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩などのスルホン酸の塩；グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩などのアミノ酸の塩等を挙げることができ、塩基との塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属との塩；カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属との塩；またはアンモニウム塩、トリエチルアミン塩、ジイソプロピルアミン塩、シクロヘキシルアミン塩のような有機塩基との塩を挙げることができる。
【０１２６】
本発明のスルファミド誘導体（化合物（Ｉ））は、立体異性体及び／又は幾何異性体が存在することがあるが、その各々あるいはそれらの混合物のいずれも本発明に包含される。
【０１２７】
本発明のスルファミド誘導体（化合物(Ｉ)）は、各々、水和物又は溶媒和物として存在することがあるが、その各々或いはそれらの混合物のいずれも本発明に包含される。
【０１２８】
本発明には、生体内において代謝されて本発明のスルファミド誘導体（化合物（Ｉ））またはその薬理上許容される塩に変換される化合物、いわゆるプロドラッグもすべて含むものとする。
【０１２９】
また、本発明の医薬組成物の有効成分である化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）、化合物（ＶＩ）、トログリタゾン、ロジグリタゾン又はピオグリタゾン及び化合物（Ｉ）は、各々、所望に応じて、常法に従い、塩にすることができ、このような塩も本発明に包含される。そのような塩のうち、酸との塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの無機酸の塩；酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩などのカルボン酸の塩；メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩などのスルホン酸の塩；グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩などのアミノ酸の塩等を挙げることができ、塩基との塩としては、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属との塩；カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属との塩；またはアンモニウム塩、トリエチルアミン塩、ジイソプロピルアミン塩、シクロヘキシルアミン塩のような有機塩基との塩を挙げることができる。
【０１３０】
本発明の医薬組成物の有効成分である化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）または化合物（ＶＩ）及び化合物（Ｉ）は、各々、立体異性体及び／又は幾何異性体が存在することがあるが、その各々あるいはそれらの混合物のいずれも本発明に包含される。
【０１３１】
本発明の医薬組成物の有効成分である化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）、化合物（ＶＩ）、トログリタゾン、ロジグリタゾン又はピオグリタゾン及び化合物（Ｉ）は、各々、水和物又は溶媒和物として存在することがあるが、その各々或いはそれらの混合物のいずれも本発明に包含される。
【０１３２】
本発明において、「同時に投与する」とは、ほぼ同じ時間に投与できる投与形態であれば特に限定はないが、単一の組成物として投与するのが好ましい。
【０１３３】
また、「時間を置いて別々に投与する」とは、異なった時間に別々に投与できる投与形態であれば特に限定はないが、例えば、最初に化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩を投与し、次いで、決められた時間後に化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）、化合物（ＶＩ）、トログリタゾン、ロジグリタゾン又はピオグリタゾンあるいはその薬理上許容される塩を投与することが挙げられる。
【０１３４】
本発明のスルファミド誘導体（化合物（Ｉ））として、例えば、表１乃至表９に記載する化合物を挙げることができるが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、表中の略記は以下の通りである。
Meはメチル基、Etはエチル基、n-Prはn-プロピル基、i-Prはイソプロピル基、c-Prはシクロプロピル基、n-Buはn-ブチル基、s-Buはsec-ブチル基、i-Buはイソブチル基、c-Buはシクロブチル基、n-Pentはn-ペンチル基、c-Pentはシクロペンチル基、n-Hexはn-ヘキシル基、c-Hexはシクロヘキシル基、n-Octはn-オクチル基、Acはアセチル基、Glcはグルコシル基、Bnはベンジル基、Eocはエトキシカルボニル基、Bocはtert-ブトキシカルボニル基、Dmcはジメチルカルバモイル基を、Msはメタンスルホニル基、ClMsはクロロメタンスルホニル基、ClPsは３−クロロプロパンスルホニル基、iPsはイソプロピルスルホニル基、MBsは４-メトキシベンゼンスルホニル基を、Tsはチオフェンスルホニル基を、
PMBはｐ−メトキシベンジル基、PHBはｐ−ヒドロキシベンジル基を、PABはｐ−アセトキシベンジル基、PNBはｐ−ニトロベンジル基を、DHBは３，４−ジヒドロキシベンジル基、BHBは４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシベンジル基を、DMBは、３,５−ジメチルー４−ヒドロキシシベンジル基を、Bzはベンゾイル基を、PMPはｐ−メトキシフェニル基を、PHPはｐ−ヒドロキシフェニル基を、MOEは２−メトキシエチル基、AEは２−アミノエチル基を、MAEは２−メチルアミノエチル基を、PHPeはｐ−ヒドロキシフェネチル基を、MMEは１−メトキシ−２−プロピル基を、MPCは４−メチルピペラジン−１−カルボニル基を、Mcはモルホリン−４−カルボニル基を、Imはイミダゾリル基を、Fuは２−フリル基を、Pyはピリジル基を、Phはフェニル基を、HMIIPipは３-ヒドロキシメチレン−４−イソプロピルイミノピペリジニル基を、HMIAPipは３-ヒドロキシメチレン−４−イソプロピルアミノピペリジニル基を表わす。
【０１３５】
【化１８】
2005162727.tif 000019
【０１３６】
化合物番号  R1  R2  R3  R4  R5  R6  R7  R8  X  R9  R10                    
1-1         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   H                
1-2         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Me               
1-3         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Et
1-4         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Pr             
1-5         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-Pr             
1-6         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Bu             
1-7         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Pent           
1-8         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Hex            
1-9         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Oct            
1-10        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Pr             
1-11        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Bu             
1-12        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Pent           
1-13        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Hex            
1-14        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-PrCH2          
1-15        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeSCH2CH2        
1-16        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2         
1-17        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeOCH2CH2        
1-18        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   BrCH2CH2         
1-19        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH2         
1-20        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2        
1-21        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
1-22        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
1-23        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
1-24        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
1-25        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   allyl            
1-26        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   propargyl      
1-27        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
1-28        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc 
1-29        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Glc              
1-30        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   H2NCH2CH2        
1-31        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
1-32        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
1-33        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
1-34        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
1-35        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Bn        
1-36        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   PhCH2CH2       
1-37        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
1-38        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Me               
1-39        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Et               
1-40        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  c-Pr        
1-41        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   H                
1-42        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   Me               
1-43        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   Et
1-44        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Pr             
1-45        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   i-Pr             
1-46        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Bu             
1-47        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Pent           
1-48        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Hex            
1-49        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Oct             
1-50        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Pr             
1-51        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Bu             
1-52        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Pent           
1-53        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Hex            
1-54        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   c-PrCH2          
1-55        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   MeSCH2CH2        
1-56        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2         
1-57        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   MeOCH2CH2        
1-58        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   BrCH2CH2         
1-59        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH2         
1-60        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2        
1-61        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
1-62        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
1-63        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
1-64        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
1-65        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   allyl            
1-66        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   propargyl      
1-67        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
1-68        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc 
1-69        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   Glc              
1-70        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   H2NCH2CH2        
1-71        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
1-72        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
1-73        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
1-74        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
1-75        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   Bn        
1-76        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   PhCH2CH2       
1-77        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
1-78        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  Me  Me               
1-79        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  Me  Et               
1-80        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  Me  c-Pr        
1-81        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   H                
1-82        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   Me               
1-83        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   Et
1-84        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Pr             
1-85        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   i-Pr             
1-86        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Bu             
1-87        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Pent           
1-88        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Hex            
1-89        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Oct             
1-90        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Pr             
1-91        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Bu             
1-92        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Pent           
1-93        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Hex            
1-94        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-PrCH2          
1-95        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   MeSCH2CH2        
1-96        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2         
1-97        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   MeOCH2CH2        
1-98        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   BrCH2CH2         
1-99        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH2         
1-100       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2        
1-101       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
1-102       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
1-103       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
1-104       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
1-105       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   allyl            
1-106       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   propargyl      
1-107       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
1-108       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc 
1-109       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   Glc              
1-110       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   H2NCH2CH2        
1-111       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
1-112       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
1-113       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
1-114       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
1-115       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   Bn        
1-116       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   PhCH2CH2       
1-117       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
1-118       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  Me  Me               
1-119       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  Me  Et               
1-120       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  Me  c-Pr        
1-121       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   H                
1-122       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Me               
1-123       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Et
1-124       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Pr             
1-125       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-Pr             
1-126       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Bu             
1-127       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Pent           
1-128       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Hex            
1-129       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Oct             
1-130       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Pr             
1-131       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Bu             
1-132       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Pent           
1-133       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Hex            
1-134       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-PrCH2          
1-135       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeSCH2CH2        
1-136       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2         
1-137       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeOCH2CH2        
1-138       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   BrCH2CH2         
1-139       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH2         
1-140       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2        
1-141       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
1-142       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
1-143       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
1-144       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
1-145       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   allyl            
1-146       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   propargyl      
1-147       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
1-148       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc 
1-149       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Glc              
1-150       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   H2NCH2CH2        
1-151       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
1-152       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
1-153       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
1-154       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
1-155       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Bn        
1-156       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   PhCH2CH2       
1-157       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
1-158       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Me               
1-159       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Et               
1-160       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  c-Pr        
1-161       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   H                
1-162       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Me               
1-163       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Et
1-164       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-Pr             
1-165       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   i-Pr             
1-166       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-Bu             
1-167       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-Pent           
1-168       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-Hex            
1-169       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-Oct             
1-170       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-Pr             
1-171       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-Bu             
1-172       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-Pent           
1-173       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-Hex            
1-174       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-PrCH2          
1-175       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeSCH2CH2        
1-176       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   ClCH2CH2         
1-177       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeOCH2CH2        
1-178       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BrCH2CH2         
1-179       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   HOCH2CH2         
1-180       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtOCH2CH2        
1-181       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
1-182       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
1-183       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
1-184       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
1-185       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   allyl            
1-186       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   propargyl      
1-187       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
1-188       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc  
1-189       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Glc              
1-190       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   H2NCH2CH2        
1-191       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
1-192       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
1-193       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
1-194       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
1-195       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Bn        
1-196       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PhCH2CH2       
1-197       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
1-198       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  Me               
1-199       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  Et               
1-200       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  c-Pr        
1-201       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   H                
1-202       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Me               
1-203       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Et
1-204       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-Pr             
1-205       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   i-Pr             
1-206       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-Bu             
1-207       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-Pent           
1-208       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-Hex            
1-209       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-Oct             
1-210       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-Pr             
1-211       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-Bu             
1-212       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-Pent           
1-213       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-Hex            
1-214       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-PrCH2          
1-215       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MeSCH2CH2        
1-216       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   ClCH2CH2         
1-217       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MeOCH2CH2        
1-218       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   BrCH2CH2         
1-219       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   HOCH2CH2         
1-220       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   EtOCH2CH2        
1-221       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
1-222       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
1-223       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
1-224       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
1-225       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   allyl            
1-226       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   propargyl      
1-227       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
1-228       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc  
1-229       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Glc              
1-230       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   H2NCH2CH2        
1-231       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
1-232       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
1-233       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
1-234       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
1-235       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Bn        
1-236       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   PhCH2CH2       
1-237       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
1-238       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  Me               
1-239       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  Et               
1-240       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  c-Pr        
1-241       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   H                
1-242       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   Me               
1-243       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   Et
1-244       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   n-Pr             
1-245       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   i-Pr             
1-246       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   n-Bu             
1-247       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   n-Pent           
1-248       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   n-Hex            
1-249       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   n-Oct             
1-250       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-Pr             
1-251       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-Bu             
1-252       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-Pent           
1-253       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-Hex            
1-254       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-PrCH2          
1-255       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   MeSCH2CH2        
1-256       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   ClCH2CH2         
1-257       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   MeOCH2CH2        
1-258       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   BrCH2CH2         
1-259       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   HOCH2CH2         
1-260       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   EtOCH2CH2        
1-261       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   ClCH2CH2CH2      
1-262       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   EtOCH2CH2CH2     
1-263       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
1-264       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
1-265       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   allyl            
1-266       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   propargyl      
1-267       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   2-cyclohexenyl   
1-268       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc  
1-269       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   Glc              
1-270       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   H2NCH2CH2        
1-271       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   MeNHCH2CH2        
1-272       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   i-PrNHCH2CH2        
1-273       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
1-274       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   morpholinylCH2CH2        
1-275       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   Bn        
1-276       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   PhCH2CH2       
1-277       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-HexNHCH2CH2        
1-278       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  Me  Me               
1-279       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  Me  Et               
1-280       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  Me  c-Pr        
1-281       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   H                
1-282       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   Me               
1-283       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   Et
1-284       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   n-Pr             
1-285       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   i-Pr             
1-286       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   n-Bu             
1-287       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   n-Pent           
1-288       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   n-Hex            
1-289       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   n-Oct            
1-290       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-Pr             
1-291       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-Bu             
1-292       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-Pent           
1-293       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-Hex            
1-294       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-PrCH2          
1-295       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   MeSCH2CH2        
1-296       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   ClCH2CH2         
1-297       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   MeOCH2CH2        
1-298       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   BrCH2CH2         
1-299       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   HOCH2CH2         
1-300       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   EtOCH2CH2        
1-301       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   ClCH2CH2CH2      
1-302       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   EtOCH2CH2CH2     
1-303       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   HOCH2CH(OH)CH2   
1-304       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   1-(S)-HOCH2-Et   
1-305       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   allyl            
1-306       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   propargyl      
1-307       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   2-cyclohexenyl   
1-308       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc  
1-309       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   Glc              
1-310       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   H2NCH2CH2        
1-311       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   MeNHCH2CH2        
1-312       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   i-PrNHCH2CH2        
1-313       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   i-PrNHCH2CH2CH2        
1-314       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   morpholinylCH2CH2        
1-315       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   Bn        
1-316       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   PhCH2CH2       
1-317       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-HexNHCH2CH2        
1-318       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br Me  Me               
1-319       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br Me  Et               
1-320       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br Me  c-Pr        
1-321       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   H                
1-322       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   Me               
1-323       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   Et
1-324       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   n-Pr             
1-325       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   i-Pr             
1-326       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   n-Bu             
1-327       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   n-Pent           
1-328       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   n-Hex            
1-329       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   n-Oct             
1-330       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-Pr             
1-331       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-Bu             
1-332       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-Pent           
1-333       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-Hex            
1-334       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-PrCH2          
1-335       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   MeSCH2CH2        
1-336       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   ClCH2CH2         
1-337       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   MeOCH2CH2        
1-338       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   BrCH2CH2         
1-339       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   HOCH2CH2         
1-340       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   EtOCH2CH2        
1-341       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   ClCH2CH2CH2      
1-342       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   EtOCH2CH2CH2     
1-343       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   HOCH2CH(OH)CH2   
1-344       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   1-(S)-HOCH2-Et   
1-345       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   allyl            
1-346       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   propargyl      
1-347       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   2-cyclohexenyl   
1-348       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc  
1-349       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   Glc              
1-350       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   H2NCH2CH2        
1-351       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   MeNHCH2CH2        
1-352       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   i-PrNHCH2CH2        
1-353       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   i-PrNHCH2CH2CH2        
1-354       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   morpholinylCH2CH2        
1-355       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   Bn        
1-356       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   PhCH2CH2       
1-357       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-HexNHCH2CH2        
1-358       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br Me  Me               
1-359       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br Me  Et               
1-360       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br Me  c-Pr        
1-361       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BocNHCH2CH2
1-362       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtNHCH2CH2
1-363       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2
1-364       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-BuNHCH2CH2
1-365       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   s-BuNHCH2CH2
1-366       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Me2NCH2CH2
1-367       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Et2NCH2CH2
1-368       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   i-Pr2NCH2CH2
1-369       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   (c-PrCH2)2NCH2CH2
1-370       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   (3-Me-n-Bu)2NCH2CH2
1-371       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Bn2NCH2CH2
1-372       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Eoc-piperidin-4-yl
1-373       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4,4-dimethoxy-c-Hex
1-374       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-oxo-c-Hex
1-375       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-hydroxy-c-Hex
1-376       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-amino-c-Hex
1-377       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-MeNH-c-Hex
1-378       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-EtNH-c-Hex
1-379       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-n-Pr-c-Hex
1-380       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-i-Pr -c-Hex
1-381       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-piperidinyl
1-382       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Et-piperidin-4-yl
1-383       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-i-Pr-piperidin-4-yl
1-384       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Ms-piperidin-4-yl
1-385       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-iPs-piperidin-4-yl
1-386       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  NH2CH2CH2
1-387       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  MeNHCH2CH2
1-388       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  EtNHCH2CH2
1-389       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  n-PrNHCH2CH2
1-390       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  c-PrNHCH2CH2
1-391       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  Me2NCH2CH2
1-392       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  Et2NCH2CH2
1-393       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  i-Pr2NCH2CH2
1-394       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  s-Bu2NCH2CH2
1-395       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   BocNHCH2CH2
1-396       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtNHCH2CH2
1-397       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2
1-398       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-BuNHCH2CH2
1-399       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   s-BuNHCH2CH2
1-400       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Me2NCH2CH2
1-401       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Et2NCH2CH2
1-402       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-Pr2NCH2CH2
1-403       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   (c-PrCH2)2NCH2CH2
1-404       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   (3-Me-n-Bu)2NCH2CH2
1-405       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Bn2NCH2CH2
1-406       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-Eoc-piperidin-4-yl
1-407       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4,4-dimethoxy-c-Hex
1-408       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-oxo-c-Hex
1-409       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-hydroxy-c-Hex
1-410       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-amino-c-Hex
1-411       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-MeNH-c-Hex
1-412       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-EtNH-c-Hex
1-413       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-n-Pr-c-Hex
1-414       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-i-Pr -c-Hex
1-415       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-piperidinyl
1-416       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-Et-piperidin-4-yl
1-417       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-i-Pr-piperidin-4-yl
1-418       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-Ms-piperidin-4-yl
1-419       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-iPs-piperidin-4-yl
1-420       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  NH2CH2CH2
1-421       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  MeNHCH2CH2
1-422       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  EtNHCH2CH2
1-423       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  n-PrNHCH2CH2
1-424       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  c-PrNHCH2CH2
1-425       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Me2NCH2CH2
1-426       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Et2NCH2CH2
1-427       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  i-Pr2NCH2CH2
1-428       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  s-Bu2NCH2CH2
1-429       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   BocNHCH2CH2
1-430       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   EtNHCH2CH2
1-431       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2
1-432       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-BuNHCH2CH2
1-433       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   s-BuNHCH2CH2
1-434       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Me2NCH2CH2
1-435       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Et2NCH2CH2
1-436       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   i-Pr2NCH2CH2
1-437       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   (c-PrCH2)2NCH2CH2
1-438       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   (3-Me-n-Bu)2NCH2CH2
1-439       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Bn2NCH2CH2
1-440       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-Eoc-piperidin-4-yl
1-441       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4,4-dimethoxy-c-Hex
1-442       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-oxo-c-Hex
1-443       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-hydroxy-c-Hex
1-444       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-amino-c-Hex
1-445       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-MeNH-c-Hex
1-446       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-EtNH-c-Hex
1-447       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-n-Pr-c-Hex
1-448       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-i-Pr -c-Hex
1-449       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-piperidinyl
1-450       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-Et-piperidin-4-yl
1-451       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-i-Pr-piperidin-4-yl
1-452       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-Ms-piperidin-4-yl
1-453       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-iPs-piperidin-4-yl
1-454       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  NH2CH2CH2
1-455       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  MeNHCH2CH2
1-456       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  EtNHCH2CH2
1-457       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  n-PrNHCH2CH2
1-458       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  c-PrNHCH2CH2
1-459       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  Me2NCH2CH2
1-460       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  Et2NCH2CH2
1-461       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  i-Pr2NCH2CH2
1-462       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  s-Bu2NCH2CH2
1-463       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   AcNHCH2CH2
1-464       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MsNHCH2CH2
1-465       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MBsNHCH2CH2
1-466       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   DmcNHCH2CH2
1-467       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeNHCH2CH2CH2
1-468       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtNHCH2CH2CH2
1-469       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2CH2
1-470       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-PrNHCH2CH2CH2
1-471       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-Ac-piperidin-4-yl
1-472       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-Dmc-piperidin-4-yl
1-473       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   AcNHCH2CH2
1-474       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MsNHCH2CH2
1-475       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MBsNHCH2CH2
1-476       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   DmcNHCH2CH2
1-477       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeNHCH2CH2CH2
1-478       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtNHCH2CH2CH2
1-479       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2CH2
1-480       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-PrNHCH2CH2CH2
1-481       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Ac-piperidin-4-yl
1-482       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Dmc-piperidin-4-yl
1-483       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   AcNHCH2CH2
1-484       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MsNHCH2CH2
1-485       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MBsNHCH2CH2
1-486       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   DmcNHCH2CH2
1-487       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MeNHCH2CH2CH2
1-488       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   EtNHCH2CH2CH2
1-489       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2CH2
1-490       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-PrNHCH2CH2CH2
1-491       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-Ac-piperidin-4-yl
1-492       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-Dmc-piperidin-4-yl
1-493       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   BocNHCH2CH2CH2
1-494       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   H2NCH2CH2CH2
1-495       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2CH2
1-496       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   BnNHCH2CH2CH2
1-497       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-PrCH2NHCH2CH2CH2
1-498       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BocNHCH2CH2CH2
1-499       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   H2NCH2CH2CH2
1-500       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2CH2
1-501       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BnNHCH2CH2CH2
1-502       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-PrCH2NHCH2CH2CH2
1-503       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   BocNHCH2CH2CH2
1-504       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   H2NCH2CH2CH2
1-505       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2CH2
1-506       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   BnNHCH2CH2CH2
1-507       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-PrCH2NHCH2CH2CH2
1-508       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-Me-piperazin-1-ylCONHCH2CH2
1-509       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   pyrrolidin-1-ylCONHCH2CH2
1-510       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BzNHCH2CH2
1-511       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeOOCNHCH2CH2
1-512       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PMPOCONHCH2CH2
1-513       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-PrNHCH2CH2
1-514       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Boc-piperidin-4-yl
1-515       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Me-piperidin-4-yl
1-516       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Bn-piperidin-4-yl
1-517       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-c-PrCH2-piperidin-4-yl
1-518       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-c-Pent-piperidin-4-yl
1-519       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-PrCH2NHCH2CH2
1-520       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BnNHCH2CH2
1-521       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-Pr2NCH2CH2
1-522       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-Pr2NCH2CH2
1-523       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   morpholin-4-ylcarbonyl-
NHCH2CH2
1-524       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Me-piperidin-4-ylcarbonyl-
NHCH2CH2
1-525       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-methoxy-2-propylNHCH2CH2
1-526       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2
1-527       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-BuNHCH2CH2
1-528       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-PentNHCH2CH2
1-529       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeOCH2CH2NHCH2CH2
1-530       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   HOCH2CH2NHCH2CH2
1-531       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   allylNHCH2CH2
1-532       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BnNHCH2CH2
1-533       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PHBNHCH2CH2
1-534       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PMBNHCH2CH2
1-535       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PABNHCH2CH2
1-536       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtNMeCH2CH2
1-537       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   morpholin-4-ylCH2CH2CH2
1-538       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   s-BuNHCH2CH2CH2
1-539       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-BuNHCH2CH2CH2
1-540       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  i-PrNHCH2CH2
1-541       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  allylNHCH2CH2
1-542       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  EtNMeCH2CH2
1-543       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  AcNHCH2CH2
1-544       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  MsNHCH2CH2
1-545       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  MBsNHCH2CH2
1-546       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  DmcNHCH2CH2
1-547       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  1-methoxy-2-propylNHCH2CH2
1-548       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2
1-549       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  c-BuNHCH2CH2
1-550       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  c-PentNHCH2CH2
1-551       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  morpholin-4-ylcarbonyl-
NHCH2CH2
1-552       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  1-Me-piperidin-4-ylcarbonyl-
NHCH2CH2
1-553       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  MeOCH2CH2NHCH2CH2
1-554       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  HOCH2CH2NHCH2CH2
1-555       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  BnNHCH2CH2
1-556       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PHBNHCH2CH2
1-557       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PMBNHCH2CH2
1-558       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PABNHCH2CH2
1-559       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  NH2CH2CH2CH2
1-560       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  MeNHCH2CH2CH2
1-561       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  EtNHCH2CH2CH2
1-562       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  n-PrNHCH2CH2CH2
1-563       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  i-PrNHCH2CH2CH2
1-564       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  c-PrNHCH2CH2CH2
1-565       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  allylNHCH2CH2CH2
1-566       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  Me2NCH2CH2CH2
1-567       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  Et2NCH2CH2CH2
1-568       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  EtNMeCH2CH2CH2
1-569       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  AcNHCH2CH2CH2
1-570       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  1-methoxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-571       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-572       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  c-BuNHCH2CH2CH2
1-573       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  c-PentNHCH2CH2CH2
1-574       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  MeOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-575       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  HOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-576       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  BnNHCH2CH2CH2
1-577       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PHBNHCH2CH2CH2
1-578       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PMBNHCH2CH2CH2
1-579       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PABNHCH2CH2CH2
1-580       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  NH2CH2CH2
1-581       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  MeNHCH2CH2
1-582       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  EtNHCH2CH2
1-583       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  n-PrNHCH2CH2
1-584       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  i-PrNHCH2CH2
1-585       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  c-PrNHCH2CH2
1-586       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  1-methoxy-2-propylNHCH2CH2
1-587       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2
1-588       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  c-BuNHCH2CH2
1-589       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  c-PentNHCH2CH2
1-590       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  MeOCH2CH2NHCH2CH2
1-591       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  HOCH2CH2NHCH2CH2
1-592       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  allylNHCH2CH2
1-593       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  BnNHCH2CH2
1-594       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PHBNHCH2CH2
1-595       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PMBNHCH2CH2
1-596       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PABNHCH2CH2
1-597       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  EtNMeCH2CH2
1-598       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  Me2NCH2CH2
1-599       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  Et2NCH2CH2
1-600       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  NH2CH2CH2CH2
1-601       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  MeNHCH2CH2CH2
1-602       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  EtNHCH2CH2CH2
1-603       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  n-PrNHCH2CH2CH2
1-604       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  i-PrNHCH2CH2CH2
1-605       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  c-PrNHCH2CH2CH2
1-606       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  1-methoxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-607       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-608       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  c-BuNHCH2CH2CH2
1-609       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  c-PentNHCH2CH2CH2
1-610       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  MeOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-611       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  HOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-612       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  allylNHCH2CH2CH2
1-613       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  BnNHCH2CH2CH2
1-614       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PHBNHCH2CH2CH2
1-615       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PMBNHCH2CH2CH2
1-616       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PABNHCH2CH2CH2
1-617       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  EtNMeCH2CH2CH2
1-618       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  Me2NCH2CH2CH2
1-619       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  Et2NCH2CH2CH2
1-620       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE NH2CH2CH2
1-621       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE MeNHCH2CH2
1-622       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE EtNHCH2CH2
1-623       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE n-PrNHCH2CH2
1-624       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE i-PrNHCH2CH2
1-625       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE c-PrNHCH2CH2
1-626       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE 1-methoxy-2-propylNHCH2CH2
1-627       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE 1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2
1-628       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE c-BuNHCH2CH2
1-629       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE c-PentNHCH2CH2
1-630       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE MeOCH2CH2NHCH2CH2
1-631       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE HOCH2CH2NHCH2CH2
1-632       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE allylNHCH2CH2
1-633       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE BnNHCH2CH2
1-634       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE PHBNHCH2CH2
1-635       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE PMBNHCH2CH2
1-636       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE PABNHCH2CH2
1-637       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE EtNMeCH2CH2
1-638       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE Me2NCH2CH2
1-639       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE Et2NCH2CH2
1-640       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE NH2CH2CH2CH2
1-641       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE MeNHCH2CH2CH2
1-642       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE EtNHCH2CH2CH2
1-643       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE n-PrNHCH2CH2CH2
1-644       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE i-PrNHCH2CH2CH2
1-645       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE c-PrNHCH2CH2CH2
1-646       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE 1-methoxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-647       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE 1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-648       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE c-BuNHCH2CH2CH2
1-649       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE c-PentNHCH2CH2CH2
1-650       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE MeOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-651       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE HOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-652       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE allylNHCH2CH2CH2
1-653       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE BnNHCH2CH2CH2
1-654       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE PHBNHCH2CH2CH2
1-655       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE PMBNHCH2CH2CH2
1-656       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE PABNHCH2CH2CH2
1-657       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE EtNMeCH2CH2CH2
1-658       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE Me2NCH2CH2CH2
1-659       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MOE Et2NCH2CH2CH2
1-660       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr NH2CH2CH2
1-661       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr MeNHCH2CH2
1-662       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr EtNHCH2CH2
1-663       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr n-PrNHCH2CH2
1-664       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr i-PrNHCH2CH2
1-665       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr c-PrNHCH2CH2
1-666       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr 1-methoxy-2-propylNHCH2CH2
1-667       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr 1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2
1-668       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr c-BuNHCH2CH2
1-669       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr c-PentNHCH2CH2
1-670       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr MeOCH2CH2NHCH2CH2
1-671       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr HOCH2CH2NHCH2CH2
1-672       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr allylNHCH2CH2
1-673       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr BnNHCH2CH2
1-674       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr PHBNHCH2CH2
1-675       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr PMBNHCH2CH2
1-676       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr PABNHCH2CH2
1-677       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr EtNMeCH2CH2
1-678       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr Me2NCH2CH2
1-679       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr Et2NCH2CH2
1-680       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr NH2CH2CH2CH2
1-681       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr MeNHCH2CH2CH2
1-682       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr EtNHCH2CH2CH2
1-683       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr n-PrNHCH2CH2CH2
1-684       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr i-PrNHCH2CH2CH2
1-685       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr c-PrNHCH2CH2CH2
1-686       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr 1-methoxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-687       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr 1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-688       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr c-BuNHCH2CH2CH2
1-689       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr c-PentNHCH2CH2CH2
1-690       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr MeOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-691       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr HOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-692       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr allylNHCH2CH2CH2
1-693       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr BnNHCH2CH2CH2
1-694       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr PHBNHCH2CH2CH2
1-695       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr PMBNHCH2CH2CH2
1-696       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr PABNHCH2CH2CH2
1-697       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr EtNMeCH2CH2CH2
1-698       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr Me2NCH2CH2CH2
1-699       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr Et2NCH2CH2CH2
1-700       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  NH2CH2CH2
1-701       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  MeNHCH2CH2
1-702       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  EtNHCH2CH2
1-703       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  n-PrNHCH2CH2
1-704       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  i-PrNHCH2CH2
1-705       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  c-PrNHCH2CH2
1-706       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  1-methoxy-2-propylNHCH2CH2
1-707       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2
1-708       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  c-BuNHCH2CH2
1-709       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  c-PentNHCH2CH2
1-710       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  MeOCH2CH2NHCH2CH2
1-711       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  HOCH2CH2NHCH2CH2
1-712       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  allylNHCH2CH2
1-713       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  BnNHCH2CH2
1-714       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  PHBNHCH2CH2
1-715       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  PMBNHCH2CH2
1-716       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  PABNHCH2CH2
1-717       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  EtNMeCH2CH2
1-718       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  Me2NCH2CH2
1-719       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  Et2NCH2CH2
1-720       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  NH2CH2CH2CH2
1-721       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  MeNHCH2CH2CH2
1-722       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  EtNHCH2CH2CH2
1-723       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  n-PrNHCH2CH2CH2
1-724       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  i-PrNHCH2CH2CH2
1-725       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  c-PrNHCH2CH2CH2
1-726       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  1-methoxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-727       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-728       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  c-BuNHCH2CH2CH2
1-729       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  c-PentNHCH2CH2CH2
1-730       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  MeOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-731       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  HOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-732       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  allylNHCH2CH2CH2
1-733       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  BnNHCH2CH2CH2
1-734       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  PHBNHCH2CH2CH2
1-735       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  PMBNHCH2CH2CH2
1-736       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  PABNHCH2CH2CH2
1-737       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  EtNMeCH2CH2CH2
1-738       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  Me2NCH2CH2CH2
1-739       H   H   F   F   H   F   H   H   I  AE  Et2NCH2CH2CH2
1-740       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE NH2CH2CH2
1-741       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE MeNHCH2CH2
1-742       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE EtNHCH2CH2
1-743       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE n-PrNHCH2CH2
1-744       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE i-PrNHCH2CH2
1-745       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE c-PrNHCH2CH2
1-746       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE 1-methoxy-2-propylNHCH2CH2
1-747       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE 1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2
1-748       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE c-BuNHCH2CH2
1-749       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE c-PentNHCH2CH2
1-750       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE MeOCH2CH2NHCH2CH2
1-751       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE HOCH2CH2NHCH2CH2
1-752       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE allylNHCH2CH2
1-753       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE BnNHCH2CH2
1-754       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE PHBNHCH2CH2
1-755       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE PMBNHCH2CH2
1-756       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE PABNHCH2CH2
1-757       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE EtNMeCH2CH2
1-758       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE Me2NCH2CH2
1-759       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE Et2NCH2CH2
1-760       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE NH2CH2CH2CH2
1-761       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE MeNHCH2CH2CH2
1-762       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE EtNHCH2CH2CH2
1-763       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE n-PrNHCH2CH2CH2
1-764       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE i-PrNHCH2CH2CH2
1-765       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE c-PrNHCH2CH2CH2
1-766       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE 1-methoxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-767       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE 1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-768       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE c-BuNHCH2CH2CH2
1-769       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE c-PentNHCH2CH2CH2
1-770       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE MeOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-771       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE HOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-772       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE allylNHCH2CH2CH2
1-773       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE BnNHCH2CH2CH2
1-774       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE PHBNHCH2CH2CH2
1-775       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE PMBNHCH2CH2CH2
1-776       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE PABNHCH2CH2CH2
1-777       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE EtNMeCH2CH2CH2
1-778       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE Me2NCH2CH2CH2
1-779       H   H   F   F   H   F   H   H   I  MAE Et2NCH2CH2CH2
1-780       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB NH2CH2CH2
1-781       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB MeNHCH2CH2
1-782       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB EtNHCH2CH2
1-783       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB n-PrNHCH2CH2
1-784       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB i-PrNHCH2CH2
1-785       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB c-PrNHCH2CH2
1-786       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB 1-methoxy-2-propylNHCH2CH2
1-787       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB 1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2
1-788       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB c-BuNHCH2CH2
1-789       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB c-PentNHCH2CH2
1-790       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB MeOCH2CH2NHCH2CH2
1-791       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB HOCH2CH2NHCH2CH2
1-792       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB allylNHCH2CH2
1-793       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB BnNHCH2CH2
1-794       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB PHBNHCH2CH2
1-795       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB PMBNHCH2CH2
1-796       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB PABNHCH2CH2
1-797       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB EtNMeCH2CH2
1-798       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB Me2NCH2CH2
1-799       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB Et2NCH2CH2
1-800       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB NH2CH2CH2CH2
1-801       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB MeNHCH2CH2CH2
1-802       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB EtNHCH2CH2CH2
1-803       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB n-PrNHCH2CH2CH2
1-804       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB i-PrNHCH2CH2CH2
1-805       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB c-PrNHCH2CH2CH2
1-806       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB 1-methoxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-807       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB 1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-808       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB c-BuNHCH2CH2CH2
1-809       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB c-PentNHCH2CH2CH2
1-810       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB MeOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-811       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB HOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-812       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB allylNHCH2CH2CH2
1-813       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB BnNHCH2CH2CH2
1-814       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB PHBNHCH2CH2CH2
1-815       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB PMBNHCH2CH2CH2
1-816       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB PABNHCH2CH2CH2
1-817       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB EtNMeCH2CH2CH2
1-818       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB Me2NCH2CH2CH2
1-819       H   H   F   F   H   F   H   H   I  PHB Et2NCH2CH2CH2
1-820       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe NH2CH2CH2
1-821       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe MeNHCH2CH2
1-822       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe EtNHCH2CH2
1-823       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe n-PrNHCH2CH2
1-824       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe i-PrNHCH2CH2
1-825       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe c-PrNHCH2CH2
1-826       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe 1-methoxy-2-propylNHCH2CH2
1-827       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe 1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2
1-828       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe c-BuNHCH2CH2
1-829       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe c-PentNHCH2CH2
1-830       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe MeOCH2CH2NHCH2CH2
1-831       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe HOCH2CH2NHCH2CH2
1-832       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe allylNHCH2CH2
1-833       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe BnNHCH2CH2
1-834       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe PHBNHCH2CH2
1-835       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe PMBNHCH2CH2
1-836       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe PABNHCH2CH2
1-837       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe EtNMeCH2CH2
1-838       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe Me2NCH2CH2
1-839       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe Et2NCH2CH2
1-840       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe NH2CH2CH2CH2
1-841       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe MeNHCH2CH2CH2
1-842       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe EtNHCH2CH2CH2
1-843       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe n-PrNHCH2CH2CH2
1-844       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe i-PrNHCH2CH2CH2
1-845       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe c-PrNHCH2CH2CH2
1-846       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe 1-methoxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-847       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe 1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-848       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe c-BuNHCH2CH2CH2
1-849       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe c-PentNHCH2CH2CH2
1-850       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe MeOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-851       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe HOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-852       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe allylNHCH2CH2CH2
1-853       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe BnNHCH2CH2CH2
1-854       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe PHBNHCH2CH2CH2
1-855       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe PMBNHCH2CH2CH2
1-856       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe PABNHCH2CH2CH2
1-857       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe EtNMeCH2CH2CH2
1-858       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe Me2NCH2CH2CH2
1-859       H   H   F   F   H   F   H   H   I PHPe Et2NCH2CH2CH2
1-860       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MsNHCH2CH2CH2
1-861       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   DmcNHCH2CH2CH2
1-862       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-methoxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-863       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-864       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  NH2CH2CH2CH2
1-865       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  MeNHCH2CH2CH2
1-866       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  EtNHCH2CH2CH2
1-867       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  n-PrNMeCH2CH2CH2
1-868       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  i-PrNHCH2CH2CH2
1-869       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  c-PrNHCH2CH2CH2
1-870       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   NH2CH2CH2
1-871       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeNHCH2CH2
1-872       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtNHCH2CH2
1-873       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2
1-874       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   allylNHCH2CH2
1-875       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BnNHCH2CH2
1-876       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PHBNHCH2CH2
1-877       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PMBNHCH2CH2
1-878       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PABNHCH2CH2
1-879       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtNMeCH2CH2
1-880       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  NH2CH2CH2
1-881       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  MeNHCH2CH2
1-882       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  EtNHCH2CH2
1-883       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  i-PrNHCH2CH2
1-884       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  allylNHCH2CH2
1-885       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  BnNHCH2CH2
1-886       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PHBNHCH2CH2
1-887       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PMBNHCH2CH2
1-888       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PABNHCH2CH2
1-889       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  EtNMeCH2CH2
1-890       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  NH2CH2CH2
1-891       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  MeNHCH2CH2
1-892       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  EtNHCH2CH2
1-893       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  i-PrNHCH2CH2
1-894       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  allylNHCH2CH2
1-895       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  BnNHCH2CH2
1-896       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PHBNHCH2CH2
1-897       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PMBNHCH2CH2
1-898       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PABNHCH2CH2
1-899       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  EtNMeCH2CH2
1-900       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   NH2CH2CH2CH2
1-901       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeNHCH2CH2CH2
1-902       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtNHCH2CH2CH2
1-903       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2
1-904       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   allylNHCH2CH2CH2
1-905       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BnNHCH2CH2CH2
1-906       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PHBNHCH2CH2CH2
1-907       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PMBNHCH2CH2CH2
1-908       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PABNHCH2CH2CH2
1-909       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtNMeCH2CH2CH2
1-910       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  NH2CH2CH2CH2
1-911       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  MeNHCH2CH2CH2
1-912       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  EtNHCH2CH2CH2
1-913       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  i-PrNHCH2CH2CH2
1-914       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  allylNHCH2CH2CH2
1-915       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  BnNHCH2CH2CH2
1-916       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PHBNHCH2CH2CH2
1-917       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PMBNHCH2CH2CH2
1-918       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  PABNHCH2CH2CH2
1-919       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  EtNMeCH2CH2CH2
1-920       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  NH2CH2CH2CH2
1-921       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  MeNHCH2CH2CH2
1-922       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  EtNHCH2CH2CH2
1-923       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  i-PrNHCH2CH2CH2
1-924       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  allylNHCH2CH2CH2
1-925       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  BnNHCH2CH2CH2
1-926       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PHBNHCH2CH2CH2
1-927       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PMBNHCH2CH2CH2
1-928       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  PABNHCH2CH2CH2
1-929       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  EtNMeCH2CH2CH2
1-930       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   DHBNHCH2CH2
1-931       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BHBNHCH2CH2
1-932       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   DMBNHCH2CH2
1-933       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  DHBNHCH2CH2
1-934       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  BHBNHCH2CH2
1-935       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  DMBNHCH2CH2
1-936       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  DHBNHCH2CH2
1-937       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  BHBNHCH2CH2
1-938       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  DMBNHCH2CH2
1-939       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr DHBNHCH2CH2
1-940       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr BHBNHCH2CH2
1-941       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr DMBNHCH2CH2
1-942       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   DHBNHCH2CH2CH2
1-943       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BHBNHCH2CH2CH2
1-944       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   DMBNHCH2CH2CH2
1-945       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  DHBNHCH2CH2CH2
1-946       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  BHBNHCH2CH2CH2
1-947       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  DMBNHCH2CH2CH2
1-948       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  DHBNHCH2CH2CH2
1-949       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  BHBNHCH2CH2CH2
1-950       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  DMBNHCH2CH2CH2
1-951       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr DHBNHCH2CH2CH2
1-952       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr BHBNHCH2CH2CH2
1-953       H   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr DMBNHCH2CH2CH2
1-954       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   DHBNHCH2CH2
1-955       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BHBNHCH2CH2
1-956       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   DMBNHCH2CH2
1-957       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  DHBNHCH2CH2
1-958       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  BHBNHCH2CH2
1-959       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  DMBNHCH2CH2
1-960       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  DHBNHCH2CH2
1-961       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  BHBNHCH2CH2
1-962       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  DMBNHCH2CH2
1-963       F   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr DHBNHCH2CH2
1-964       F   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr BHBNHCH2CH2
1-965       F   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr DMBNHCH2CH2
1-966       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   DHBNHCH2CH2CH2
1-967       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BHBNHCH2CH2CH2
1-968       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H   DMBNHCH2CH2CH2
1-969       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  DHBNHCH2CH2CH2
1-970       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  BHBNHCH2CH2CH2
1-971       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  DMBNHCH2CH2CH2
1-972       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  DHBNHCH2CH2CH2
1-973       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  BHBNHCH2CH2CH2
1-974       F   H   F   F   H   F   H   H   I  Et  DMBNHCH2CH2CH2
1-975       F   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr DHBNHCH2CH2CH2
1-976       F   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr BHBNHCH2CH2CH2
1-977       F   H   F   F   H   F   H   H   I n-Pr DMBNHCH2CH2CH2
1-978       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  NH2CH2CH2
1-979       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  MeNHCH2CH2
1-980       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  EtNHCH2CH2
1-981       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  n-PrNHCH2CH2
1-982       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  c-PrNHCH2CH2
1-983       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  Me2NCH2CH2
1-984       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  Et2NCH2CH2
1-985       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  i-Pr2NCH2CH2
1-986       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  s-Bu2NCH2CH2
1-987       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  i-PrNHCH2CH2
1-988       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  allylNHCH2CH2
1-989       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  EtNMeCH2CH2
1-990       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  AcNHCH2CH2
1-991       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  MsNHCH2CH2
1-992       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  MBsNHCH2CH2
1-993       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  DmcNHCH2CH2
1-994       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  1-methoxy-2-propylNHCH2CH2
1-995       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2
1-996       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  c-BuNHCH2CH2
1-997       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  c-PentNHCH2CH2
1-998       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  morpholin-4-ylcarbonyl-
NHCH2CH2
1-999       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  1-Me-piperidin-4-ylcarbonyl-
NHCH2CH2
1-1000      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  MeOCH2CH2NHCH2CH2
1-1001      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  HOCH2CH2NHCH2CH2
1-1002      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  BnNHCH2CH2
1-1003      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  PHBNHCH2CH2
1-1004      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  PMBNHCH2CH2
1-1005      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  PABNHCH2CH2
1-1006      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  NH2CH2CH2CH2
1-1007      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  MeNHCH2CH2CH2
1-1008      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  EtNHCH2CH2CH2
1-1009      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  n-PrNHCH2CH2CH2
1-1010      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  i-PrNHCH2CH2CH2
1-1011      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  c-PrNHCH2CH2CH2
1-1012      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  allylNHCH2CH2CH2
1-1013      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  Me2NCH2CH2CH2
1-1014      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  Et2NCH2CH2CH2
1-1015      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  EtNMeCH2CH2CH2
1-1016      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  AcNHCH2CH2CH2
1-1017      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  1-methoxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-1018      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  1-hydroxy-2-propylNHCH2CH2CH2
1-1019      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  c-BuNHCH2CH2CH2
1-1020      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  c-PentNHCH2CH2CH2
1-1021      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  MeOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-1022      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  HOCH2CH2NHCH2CH2CH2
1-1023      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  BnNHCH2CH2CH2
1-1024      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  PHBNHCH2CH2CH2
1-1025      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  PMBNHCH2CH2CH2
1-1026      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Bn  PABNHCH2CH2CH2
1-1027      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  4-methoxycarbonyl-Bn
1-1028      H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  4-hydroxymethyl-Bn
【０１３７】
【化１９】
2005162727.tif 000020
【０１３８】
（表２）
化合物番号  R1  R2  R3  R4  R5  R6  R7  R8  X  R9  R10                    
2-1         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   H                
2-2         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Me               
2-3         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Et
2-4         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Pr             
2-5         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-Pr             
2-6         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Bu             
2-7         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Pent           
2-8         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Hex            
2-9         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Oct             
2-10        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Pr             
2-11        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Bu             
2-12        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Pent           
2-13        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Hex            
2-14        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-PrCH2          
2-15        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeSCH2CH2        
2-16        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2         
2-17        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeOCH2CH2        
2-18        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   BrCH2CH2         
2-19        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH2         
2-20        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2        
2-21        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
2-22        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
2-23        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
2-24        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
2-25        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   allyl            
2-26        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   propargyl      
2-27        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
2-28        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc 
2-29        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Glc              
2-30        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   H2NCH2CH2        
2-31        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
2-32        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
2-33        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
2-34        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
2-35        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Bn        
2-36        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   PhCH2CH2       
2-37        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
2-38        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Me               
2-39        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Et               
2-40        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  c-Pr        
2-41        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   H                
2-42        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   Me               
2-43        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   Et
2-44        H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Pr             
2-45        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   i-Pr             
2-46        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Bu             
2-47        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Pent           
2-48        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Hex            
2-49        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Oct             
2-50        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Pr             
2-51        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Bu             
2-52        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Pent           
2-53        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Hex            
2-54        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   c-PrCH2          
2-55        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   MeSCH2CH2        
2-56        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2         
2-57        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   MeOCH2CH2        
2-58        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   BrCH2CH2         
2-59        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH2         
2-60        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2        
2-61        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
2-62        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
2-63        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
2-64        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
2-65        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   allyl            
2-66        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   propargyl      
2-67        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
2-68        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc 
2-69        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   Glc              
2-70        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   H2NCH2CH2        
2-71        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
2-72        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
2-73        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
2-74        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
2-75        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   Bn        
2-76        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   PhCH2CH2       
2-77        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
2-78        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  Me  Me               
2-79        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  Me  Et               
2-80        H   H   H   F   H   Cl  H   H   I  Me  c-Pr        
2-81        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   H                
2-82        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   Me               
2-83        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   Et
2-84        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Pr             
2-85        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   i-Pr             
2-86        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Bu             
2-87        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Pent           
2-88        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Hex            
2-89        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   n-Oct             
2-90        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Pr             
2-91        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Bu             
2-92        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Pent           
2-93        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-Hex            
2-94        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-PrCH2          
2-95        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   MeSCH2CH2        
2-96        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2         
2-97        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   MeOCH2CH2        
2-98        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   BrCH2CH2         
2-99        H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH2         
2-100       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2        
2-101       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
2-102       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
2-103       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
2-104       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
2-105       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   allyl            
2-106       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   propargyl      
2-107       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
2-108       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc 
2-109       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   Glc              
2-110       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   H2NCH2CH2        
2-111       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
2-112       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
2-113       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
2-114       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
2-115       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   Bn        
2-116       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   PhCH2CH2       
2-117       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
2-118       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  Me  Me               
2-119       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  Me  Et               
2-120       H   H   H   H   H   Cl  H   H   I  Me  c-Pr        
2-121       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   H                
2-122       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Me               
2-123       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Et
2-124       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Pr             
2-125       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-Pr             
2-126       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Bu             
2-127       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Pent           
2-128       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Hex            
2-129       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-Oct             
2-130       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Pr             
2-131       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Bu             
2-132       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Pent           
2-133       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-Hex            
2-134       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-PrCH2          
2-135       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeSCH2CH2        
2-136       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2         
2-137       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeOCH2CH2        
2-138       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   BrCH2CH2         
2-139       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH2         
2-140       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2        
2-141       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
2-142       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
2-143       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
2-144       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
2-145       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   allyl            
2-146       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   propargyl      
2-147       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
2-148       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc 
2-149       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Glc              
2-150       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   H2NCH2CH2        
2-151       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
2-152       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
2-153       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
2-154       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
2-155       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Bn        
2-156       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   PhCH2CH2       
2-157       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
2-158       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Me               
2-159       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Et               
2-160       H   F   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  c-Pr        
2-161       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   H                
2-162       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Me               
2-163       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Et
2-164       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-Pr             
2-165       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   i-Pr             
2-166       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-Bu             
2-167       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-Pent           
2-168       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-Hex            
2-169       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-Oct             
2-170       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-Pr             
2-171       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-Bu             
2-172       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-Pent           
2-173       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-Hex            
2-174       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-PrCH2          
2-175       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeSCH2CH2        
2-176       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   ClCH2CH2         
2-177       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeOCH2CH2        
2-178       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BrCH2CH2         
2-179       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   HOCH2CH2         
2-180       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtOCH2CH2        
2-181       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
2-182       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
2-183       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
2-184       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
2-185       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   allyl            
2-186       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   propargyl      
2-187       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
2-188       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc  
2-189       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Glc              
2-190       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   H2NCH2CH2        
2-191       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
2-192       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
2-193       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
2-194       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
2-195       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Bn        
2-196       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   PhCH2CH2       
2-197       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
2-198       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  Me               
2-199       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  Et               
2-200       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  c-Pr        
2-201       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   H                
2-202       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Me               
2-203       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Et
2-204       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-Pr             
2-205       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   i-Pr             
2-206       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-Bu             
2-207       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-Pent           
2-208       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-Hex            
2-209       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-Oct             
2-210       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-Pr             
2-211       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-Bu             
2-212       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-Pent           
2-213       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-Hex            
2-214       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-PrCH2          
2-215       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MeSCH2CH2        
2-216       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   ClCH2CH2         
2-217       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MeOCH2CH2        
2-218       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   BrCH2CH2         
2-219       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   HOCH2CH2         
2-220       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   EtOCH2CH2        
2-221       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   ClCH2CH2CH2      
2-222       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   EtOCH2CH2CH2     
2-223       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
2-224       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
2-225       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   allyl            
2-226       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   propargyl      
2-227       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   2-cyclohexenyl   
2-228       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc  
2-229       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Glc              
2-230       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   H2NCH2CH2        
2-231       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MeNHCH2CH2        
2-232       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2        
2-233       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
2-234       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   morpholinylCH2CH2        
2-235       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Bn        
2-236       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   PhCH2CH2       
2-237       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2        
2-238       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  Me               
2-239       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  Et               
2-240       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  c-Pr        
2-241       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   H                
2-242       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   Me               
2-243       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   Et
2-244       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   n-Pr             
2-245       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   i-Pr             
2-246       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   n-Bu             
2-247       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   n-Pent           
2-248       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   n-Hex            
2-249       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   n-Oct             
2-250       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-Pr             
2-251       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-Bu             
2-252       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-Pent           
2-253       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-Hex            
2-254       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-PrCH2          
2-255       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   MeSCH2CH2        
2-256       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   ClCH2CH2         
2-257       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   MeOCH2CH2        
2-258       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   BrCH2CH2         
2-259       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   HOCH2CH2         
2-260       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   EtOCH2CH2        
2-261       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   ClCH2CH2CH2      
2-262       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   EtOCH2CH2CH2     
2-263       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   HOCH2CH(OH)CH2   
2-264       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   1-(S)-HOCH2-Et   
2-265       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   allyl            
2-266       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   propargyl      
2-267       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   2-cyclohexenyl   
2-268       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc  
2-269       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   Glc              
2-270       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   H2NCH2CH2        
2-271       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   MeNHCH2CH2        
2-272       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   i-PrNHCH2CH2        
2-273       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   i-PrNHCH2CH2CH2        
2-274       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   morpholinylCH2CH2        
2-275       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   Bn        
2-276       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   PhCH2CH2       
2-277       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H   c-HexNHCH2CH2        
2-278       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  Me  Me               
2-279       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  Me  Et               
2-280       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  Me  c-Pr        
2-281       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   H                
2-282       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   Me               
2-283       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   Et
2-284       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   n-Pr             
2-285       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   i-Pr             
2-286       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   n-Bu             
2-287       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   n-Pent           
2-288       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   n-Hex            
2-289       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   n-Oct             
2-290       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-Pr             
2-291       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-Bu             
2-292       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-Pent           
2-293       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-Hex            
2-294       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-PrCH2          
2-295       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   MeSCH2CH2        
2-296       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   ClCH2CH2         
2-297       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   MeOCH2CH2        
2-298       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   BrCH2CH2         
2-299       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   HOCH2CH2         
2-300       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   EtOCH2CH2        
2-301       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   ClCH2CH2CH2      
2-302       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   EtOCH2CH2CH2     
2-303       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   HOCH2CH(OH)CH2   
2-304       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   1-(S)-HOCH2-Et   
2-305       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   allyl            
2-306       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   propargyl      
2-307       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   2-cyclohexenyl   
2-308       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc  
2-309       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   Glc              
2-310       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   H2NCH2CH2        
2-311       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   MeNHCH2CH2        
2-312       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   i-PrNHCH2CH2        
2-313       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   i-PrNHCH2CH2CH2        
2-314       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   morpholinylCH2CH2        
2-315       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   Bn        
2-316       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   PhCH2CH2       
2-317       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br H   c-HexNHCH2CH2        
2-318       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br Me  Me               
2-319       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br Me  Et               
2-320       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br Me  c-Pr        
2-321       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   H                
2-322       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   Me               
2-323       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   Et
2-324       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   n-Pr             
2-325       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   i-Pr             
2-326       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   n-Bu             
2-327       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   n-Pent           
2-328       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   n-Hex            
2-329       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   n-Oct             
2-330       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-Pr             
2-331       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-Bu             
2-332       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-Pent           
2-333       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-Hex            
2-334       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-PrCH2          
2-335       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   MeSCH2CH2        
2-336       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   ClCH2CH2         
2-337       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   MeOCH2CH2        
2-338       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   BrCH2CH2         
2-339       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   HOCH2CH2         
2-340       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   EtOCH2CH2        
2-341       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   ClCH2CH2CH2      
2-342       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   EtOCH2CH2CH2     
2-343       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   HOCH2CH(OH)CH2   
2-344       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   1-(S)-HOCH2-Et   
2-345       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   allyl            
2-346       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   propargyl      
2-347       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   2-cyclohexenyl   
2-348       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   2,3,4,6-tetra-O-Ac-Glc  
2-349       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   Glc              
2-350       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   H2NCH2CH2        
2-351       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   MeNHCH2CH2        
2-352       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   i-PrNHCH2CH2        
2-353       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   i-PrNHCH2CH2CH2        
2-354       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   morpholinylCH2CH2        
2-355       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   Bn        
2-356       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   PhCH2CH2       
2-357       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br H   c-HexNHCH2CH2        
2-358       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br Me  Me               
2-359       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br Me  Et               
2-360       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br Me  c-Pr        
2-361       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BocNHCH2CH2
2-362       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtNHCH2CH2
2-363       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2
2-364       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-BuNHCH2CH2
2-365       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   s-BuNHCH2CH2
2-366       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Me2NCH2CH2
2-367       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Et2NCH2CH2
2-368       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   i-Pr2NCH2CH2
2-369       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   (c-PrCH2)2NCH2CH2
2-370       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   (3-Me-n-Bu)2NCH2CH2
2-371       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   Bn2NCH2CH2
2-372       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Eoc-piperidin-4-yl
2-373       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4,4-dimethoxy-c-Hex
2-374       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-oxo-c-Hex
2-375       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-hydroxy-c-Hex
2-376       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-amino-c-Hex
2-377       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-MeNH-c-Hex
2-378       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-EtNH-c-Hex
2-379       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-n-Pr-c-Hex
2-380       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-i-Pr -c-Hex
2-381       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   4-piperidinyl
2-382       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Et-piperidin-4-yl
2-383       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-i-Pr-piperidin-4-yl
2-384       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Ms-piperidin-4-yl
2-385       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-iPs-piperidin-4-yl
2-386       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  NH2CH2CH2
2-387       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  MeNHCH2CH2
2-388       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  EtNHCH2CH2
2-389       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  n-PrNHCH2CH2
2-390       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  c-PrNHCH2CH2
2-391       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  Me2NCH2CH2
2-392       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  Et2NCH2CH2
2-393       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  i-Pr2NCH2CH2
2-394       H   H   F   F   H   F   H   H   I  Me  s-Bu2NCH2CH2
2-395       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   BocNHCH2CH2
2-396       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtNHCH2CH2
2-397       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2
2-398       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-BuNHCH2CH2
2-399       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   s-BuNHCH2CH2
2-400       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Me2NCH2CH2
2-401       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Et2NCH2CH2
2-402       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   i-Pr2NCH2CH2
2-403       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   (c-PrCH2)2NCH2CH2
2-404       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   (3-Me-n-Bu)2NCH2CH2
2-405       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   Bn2NCH2CH2
2-406       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-Eoc-piperidin-4-yl
2-407       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4,4-dimethoxy-c-Hex
2-408       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-oxo-c-Hex
2-409       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-hydroxy-c-Hex
2-410       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-amino-c-Hex
2-411       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-MeNH-c-Hex
2-412       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-EtNH-c-Hex
2-413       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-n-Pr-c-Hex
2-414       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-i-Pr -c-Hex
2-415       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   4-piperidinyl
2-416       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-Et-piperidin-4-yl
2-417       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-i-Pr-piperidin-4-yl
2-418       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-Ms-piperidin-4-yl
2-419       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-iPs-piperidin-4-yl
2-420       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  NH2CH2CH2
2-421       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  MeNHCH2CH2
2-422       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  EtNHCH2CH2
2-423       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  n-PrNHCH2CH2
2-424       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  c-PrNHCH2CH2
2-425       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Me2NCH2CH2
2-426       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  Et2NCH2CH2
2-427       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  i-Pr2NCH2CH2
2-428       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  Me  s-Bu2NCH2CH2
2-429       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   BocNHCH2CH2
2-430       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   EtNHCH2CH2
2-431       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2
2-432       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-BuNHCH2CH2
2-433       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   s-BuNHCH2CH2
2-434       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Me2NCH2CH2
2-435       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Et2NCH2CH2
2-436       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   i-Pr2NCH2CH2
2-437       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   (c-PrCH2)2NCH2CH2
2-438       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   (3-Me-n-Bu)2NCH2CH2
2-439       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   Bn2NCH2CH2
2-440       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-Eoc-piperidin-4-yl
2-441       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4,4-dimethoxy-c-Hex
2-442       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-oxo-c-Hex
2-443       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-hydroxy-c-Hex
2-444       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-amino-c-Hex
2-445       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-MeNH-c-Hex
2-446       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-EtNH-c-Hex
2-447       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-n-Pr-c-Hex
2-448       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-i-Pr -c-Hex
2-449       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   4-piperidinyl
2-450       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-Et-piperidin-4-yl
2-451       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-i-Pr-piperidin-4-yl
2-452       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-Ms-piperidin-4-yl
2-453       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-iPs-piperidin-4-yl
2-454       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  NH2CH2CH2
2-455       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  MeNHCH2CH2
2-456       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  EtNHCH2CH2
2-457       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  n-PrNHCH2CH2
2-458       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  c-PrNHCH2CH2
2-459       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  Me2NCH2CH2
2-460       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  Et2NCH2CH2
2-461       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  i-Pr2NCH2CH2
2-462       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  Me  s-Bu2NCH2CH2
2-463       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   AcNHCH2CH2
2-464       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MsNHCH2CH2
2-465       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MBsNHCH2CH2
2-466       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   DmcNHCH2CH2
2-467       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   MeNHCH2CH2CH2
2-468       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   EtNHCH2CH2CH2
2-469       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2CH2
2-470       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-PrNHCH2CH2CH2
2-471       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-Ac-piperidin-4-yl
2-472       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   1-Dmc-piperidin-4-yl
2-473       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   AcNHCH2CH2
2-474       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MsNHCH2CH2
2-475       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MBsNHCH2CH2
2-476       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   DmcNHCH2CH2
2-477       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   MeNHCH2CH2CH2
2-478       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   EtNHCH2CH2CH2
2-479       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2CH2
2-480       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-PrNHCH2CH2CH2
2-481       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Ac-piperidin-4-yl
2-482       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   1-Dmc-piperidin-4-yl
2-483       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   AcNHCH2CH2
2-484       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MsNHCH2CH2
2-485       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MBsNHCH2CH2
2-486       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   DmcNHCH2CH2
2-487       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   MeNHCH2CH2CH2
2-488       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   EtNHCH2CH2CH2
2-489       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   n-PrNHCH2CH2CH2
2-490       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-PrNHCH2CH2CH2
2-491       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-Ac-piperidin-4-yl
2-492       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   1-Dmc-piperidin-4-yl
2-493       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   BocNHCH2CH2CH2
2-494       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   H2NCH2CH2CH2
2-495       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2CH2
2-496       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   BnNHCH2CH2CH2
2-497       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H   c-PrCH2NHCH2CH2CH2
2-498       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BocNHCH2CH2CH2
2-499       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   H2NCH2CH2CH2
2-500       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2CH2
2-501       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   BnNHCH2CH2CH2
2-502       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H   c-PrCH2NHCH2CH2CH2
2-503       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   BocNHCH2CH2CH2
2-504       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   H2NCH2CH2CH2
2-505       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-HexNHCH2CH2CH2
2-506       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   BnNHCH2CH2CH2
2-507       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H   c-PrCH2NHCH2CH2CH2
【０１３９】
【化２０】
2005162727.tif 000021
【０１４０】
（表３）
化合物番号  R1  R2  R3  R4  R5  R6  R7  R8  X  NR9R10                      
3-1         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  azetidinyl               
3-2         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  pyrrolidinyl           
3-3         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  piperidinyl           
3-4         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  morpholinyl           
3-5         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  thiomorpholinyl
3-6         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  piperazinyl
3-7         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-Ac-piperazinyl
3-8         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-Me-piperazinyl
3-9         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-Ms-piperazinyl
3-10        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  homopiperidinyl
3-11        H   H   F   F   H   F   H   H   I  azetidinyl               
3-12        H   H   F   F   H   F   H   H   I  pyrrolidinyl
3-13        H   H   F   F   H   F   H   H   I  piperidinyl
3-14        H   H   F   F   H   F   H   H   I  morpholinyl
3-15        H   H   F   F   H   F   H   H   I  thiomorpholinyl
3-16        H   H   F   F   H   F   H   H   I  piperazinyl
3-17        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-Ac-piperazinyl
3-18        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-Me-piperazinyl
3-19        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-Ms-piperazinyl
3-20        H   H   F   F   H   F   H   H   I  homopiperidinyl
3-21        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  azetidinyl               
3-22        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  pyrrolidinyl
3-23        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  piperidinyl
3-24        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  morpholinyl
3-25        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  thiomorpholinyl
3-26        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  piperazinyl
3-27        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-Ac-piperazinyl
3-28        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-Me-piperazinyl
3-29        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-Ms-piperazinyl
3-30        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  homopiperidinyl
3-31        H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  azetidinyl               
3-32        H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  pyrrolidinyl
3-33        H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  piperidinyl
3-34        H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  morpholinyl
3-35        H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  thiomorpholinyl
3-36        H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  piperazinyl
3-37        H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  4-Ac-piperazinyl
3-38        H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  4-Me-piperazinyl
3-39        H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  4-Ms-piperazinyl
3-40        H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  homopiperidinyl
3-41        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-MeO-1,2,5,6-tetrahydropyridinyl
3-42        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  2,5-dihydropyrrolyl
3-43        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-Boc-piperazinyl
3-44        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-Me-piperazinyl
3-45        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-Et-piperazinyl
3-46        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-i-Pr-piperazinyl
3-47        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-c-Pent-piperazinyl
3-48        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-(3-pyridylmethyl)-piperazinyl
3-49        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-(2-F-4-methoxy-Bn)-piperazinyl
3-50        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-Ms-piperazinyl
3-51        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-(ethanesulfonyl)-piperazinyl
3-52        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-ClMs-piperazinyl
3-53        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-(i-Pr-sulfonyl)piperazinyl
3-54        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-ClPs-piperazinyl
3-55        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-(PMB-sulfonyl)piperazinyl
3-56        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-Ts-piperazinyl
3-57        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-allylpiperazinyl
3-58        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-Boc-piperazinyl
3-59        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-Me-piperazinyl
3-60        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-Et-piperazinyl
3-61        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-i-Pr-piperazinyl
3-62        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-c-Pent-piperazinyl
3-63        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-(3-pyridyl)-piperazinyl
3-64        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-(2-F-4-methoxy-Bn)-piperazinyl
3-65        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-Ms-piperazinyl
3-66        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-(ethanesulfonyl)-piperazinyl
3-67        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-ClMs-piperazinyl
3-68        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-(i-Pr-sulfonyl)piperazinyl
3-69        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-ClPs-piperazinyl
3-70        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-(PMB-sulfonyl)piperazinyl
3-71        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-Ts-piperazinyl
3-72        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-allylpiperazinyl
3-73        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-Boc-piperazinyl
3-74        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-Me-piperazinyl
3-75        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-Et-piperazinyl
3-76        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-i-Pr-piperazinyl
3-77        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-c-Pent-piperazinyl
3-78        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-(3-pyridyl)-piperazinyl
3-79        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-(2-F-4-methoxy-Bn)-piperazinyl
3-80        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-Ms-piperazinyl
3-81        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-(ethanesulfonyl)-piperazinyl
3-82        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-ClMs-piperazinyl
3-83        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-(i-Pr-sulfonyl)piperazinyl
3-84        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-ClPs-piperazinyl
3-85        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-(PMB-sulfonyl)piperazinyl
3-86        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-Ts-piperazinyl
3-87        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-allylpiperazinyl
3-88        H   H   F   F   H   Me  H   H   I  4-Dmc-NHCH2CH2-piperazinyl
3-89        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-c-Pr-methyl-piperazinyl
3-90        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-c-Hex-piperazinyl
3-91        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-MBs-piperazinyl
3-92        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-(3-pyridylmethyl)-piperazinyl
3-93        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-MME-piperazinyl
3-94        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-MPC-piperazinyl
3-95        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-carbamoyl-piperazinyl
3-96        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-(N-c-Hex-carbamoyl)-piperazinyl
3-97        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-Dmc-piperazinyl
3-98        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-(N-ethyl-carbamoyl)-piperazinyl
3-99        H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-Mc-piperazinyl
3-100       H   H   F   F   H   F   H   H   I  3-formyl-4-oxo-piperazinyl
3-101       H   H   F   F   H   F   H   H   I  HMIIPip
3-102       H   H   F   F   H   F   H   H   I  HMIAPip
3-103       H   H   F   F   H   F   H   H   I  4-(PMP-sulfonyl)piperazinyl
3-104       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-(PMP-sulfonyl)piperazinyl
3-105       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-(2-ethoxycarbonylacetyl)-
piperazinyl
3-106       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-(3-(Boc-amino)propionyl)-
piperazinyl
3-107       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  4-(3-aminopropionyl)piperazinyl
【０１４１】
【化２１】
2005162727.tif 000022
【０１４２】
（表４）
化合物番号  R1  R2  R3  R4  R5  R6  R7  R8  X  R11,R12                    
4-1         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NH2
4-2         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHMe            
4-3         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHEt            
4-4         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Pr           
4-5         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHi-Pr           
4-6         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pr          
4-7         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Bu
4-8         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHs-Bu           
4-9         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHt-Bu
4-10        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2c-Pr
4-11        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Bu
4-12        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pent            
4-13        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Hex            
4-14        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
4-15        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NMeEt           
4-16        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, morpholinyl          
4-17        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, pyrrolidinyl
4-18        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
4-19        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHPMB
4-20        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHPNB
4-21        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHBn
4-22        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHOMe            
4-23        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHOEt            
4-24        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
4-25        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, OH           
4-26        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, OMs          
4-27        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, COOEt
4-28        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, COOH
4-29        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONH2
4-30        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHMe
4-31        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHEt
4-32        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHn-Pr            
4-33        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHi-Pr            
4-34        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHs-Bu
4-35        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHc-Pent           
4-36        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
4-37        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONMeEt
4-38        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CO-morpholine
4-39        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHBn
4-40        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHPMB
4-41        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2OH
4-42        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NH2            
4-43        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHMe          
4-44        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHEt
4-45        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
4-46        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
4-47        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
4-48        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHc-Pent
4-49        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
4-50        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHBn
4-51        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMe2
4-52        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMeEt           
4-53        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2COOH          
4-54        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OH, Me
4-55        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OMe, OMe           
4-56        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OCH2CH2O 
4-57        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =O
4-58        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOH
4-59        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOMe
4-60        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOEt
4-61        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOCH2CH=CH2
4-62        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOTHF
4-63        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCOOH
4-64        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCOOEt
4-65        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCH2OH
4-66        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NH2
4-67        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHMe            
4-68        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHEt            
4-69        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHn-Pr           
4-70        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHi-Pr           
4-71        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Pr          
4-72        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHn-Bu
4-73        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHs-Bu           
4-74        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHt-Bu
4-75        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2c-Pr
4-76        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Bu
4-77        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Pent            
4-78        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Hex            
4-79        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
4-80        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NMeEt           
4-81        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, morpholinyl          
4-82        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, pyrrolidinyl
4-83        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
4-84        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPMB
4-85        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPNB
4-86        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHBn
4-87        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHOMe            
4-88        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHOEt            
4-89        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
4-90        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, OH           
4-91        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, OMs          
4-92        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, COOEt
4-93        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, COOH
4-94        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONH2
4-95        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHMe
4-96        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHEt
4-97        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHn-Pr            
4-98        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHi-Pr            
4-99        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHs-Bu
4-100       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHc-Pent           
4-101       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
4-102       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONMeEt
4-103       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CO-morpholine
4-104       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHBn
4-105       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHPMB
4-106       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2OH
4-107       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NH2            
4-108       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHMe          
4-109       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHEt
4-110       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
4-111       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
4-112       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
4-113       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHc-Pent
4-114       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
4-115       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHBn
4-116       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NMe2
4-117       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NMeEt           
4-118       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2COOH          
4-119       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OH, Me
4-120       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OMe, OMe           
4-121       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OCH2CH2O 
4-122       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =O
4-123       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOH
4-124       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOMe
4-125       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOEt
4-126       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOCH2CH=CH2
4-127       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOTHF
4-128       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCOOH
4-129       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCOOEt
4-130       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCH2OH
4-131       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NH2
4-132       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHMe            
4-133       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHEt            
4-134       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHn-Pr           
4-135       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHi-Pr           
4-136       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Pr          
4-137       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHn-Bu
4-138       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHs-Bu           
4-139       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHt-Bu
4-140       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2c-Pr
4-141       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Bu
4-142       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Pent            
4-143       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Hex            
4-144       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
4-145       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NMeEt           
4-146       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, morpholinyl          
4-147       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, pyrrolidinyl
4-148       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
4-149       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHPMB
4-150       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHPNB
4-151       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHBn
4-152       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHOMe            
4-153       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHOEt            
4-154       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
4-155       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, OH           
4-156       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, OMs          
4-157       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, COOEt
4-158       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, COOH
4-159       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONH2
4-160       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHMe
4-161       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHEt
4-162       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHn-Pr            
4-163       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHi-Pr            
4-164       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHs-Bu
4-165       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHc-Pent           
4-166       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
4-167       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONMeEt
4-168       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CO-morpholine
4-169       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHBn
4-170       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHPMB
4-171       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2OH
4-172       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NH2            
4-173       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHMe          
4-174       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHEt
4-175       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
4-176       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
4-177       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
4-178       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHc-Pent
4-179       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
4-180       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHBn
4-181       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NMe2
4-182       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NMeEt           
4-183       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2COOH          
4-184       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OH, Me
4-185       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OMe, OMe           
4-186       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OCH2CH2O 
4-187       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =O
4-188       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOH
4-189       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOMe
4-190       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOEt
4-191       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOCH2CH=CH2
4-192       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOTHF
4-193       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCOOH
4-194       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCOOEt
4-195       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCH2OH
4-196       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NH2
4-197       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHMe            
4-198       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHEt            
4-199       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHn-Pr           
4-200       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHi-Pr           
4-201       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Pr          
4-202       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHn-Bu
4-203       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHs-Bu           
4-204       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHt-Bu
4-205       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2c-Pr
4-206       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Bu
4-207       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Pent            
4-208       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Hex            
4-209       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2CH2OMe
4-210       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NMeEt           
4-211       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, morpholinyl          
4-212       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, pyrrolidinyl
4-213       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
4-214       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHPMB
4-215       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHPNB
4-216       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHBn
4-217       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHOMe            
4-218       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHOEt            
4-219       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2CH=CH2
4-220       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, OH           
4-221       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, OMs          
4-222       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, COOEt
4-223       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, COOH
4-224       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONH2
4-225       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHMe
4-226       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHEt
4-227       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHn-Pr            
4-228       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHi-Pr            
4-229       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHs-Bu
4-230       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHc-Pent           
4-231       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHCH2CH2OMe          
4-232       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONMeEt
4-233       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CO-morpholine
4-234       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHBn
4-235       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHPMB
4-236       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2OH
4-237       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NH2            
4-238       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHMe          
4-239       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHEt
4-240       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHn-Pr           
4-241       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHi-Pr          
4-242       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHCH2c-Pr
4-243       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHc-Pent
4-244       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHCH2CH2OMe
4-245       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHBn
4-246       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NMe2
4-247       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NMeEt           
4-248       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2COOH          
4-249       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OH, Me
4-250       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OMe, OMe           
4-251       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OCH2CH2O 
4-252       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =O
4-253       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOH
4-254       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOMe
4-255       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOEt
4-256       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOCH2CH=CH2
4-257       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOTHF
4-258       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCOOH
4-259       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCOOEt
4-260       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCH2OH
4-261       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NH2
4-262       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHMe            
4-262       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHEt            
4-264       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Pr           
4-265       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHi-Pr           
4-266       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pr          
4-267       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Bu
4-268       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHs-Bu           
4-269       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHt-Bu
4-270       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2c-Pr
4-271       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Bu
4-272       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pent            
4-273       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Hex            
4-274       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
4-275       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NMeEt           
4-276       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, morpholinyl          
4-277       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, pyrrolidinyl
4-278       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
4-279       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHPMB
4-280       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHPNB
4-281       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHBn
4-282       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHOMe            
4-283       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHOEt            
4-284       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
4-285       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, OH           
4-286       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, OMs          
4-287       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, COOEt
4-288       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, COOH
4-289       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CONH2
4-290       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CONHMe
4-291       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CONHEt
4-292       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CONHn-Pr            
4-293       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CONHi-Pr            
4-294       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CONHs-Bu
4-295       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CONHc-Pent           
4-296       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
4-297       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CONMeEt
4-298       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CO-morpholine
4-299       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CONHBn
4-300       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CONHPMB
4-301       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2OH
4-302       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2NH2            
4-303       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHMe          
4-304       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHEt
4-305       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
4-306       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
4-307       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
4-308       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHc-Pent
4-309       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
4-310       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHBn
4-311       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMe2
4-312       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMeEt           
4-313       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  H, CH2COOH          
4-314       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  OH, Me
4-315       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  OMe, OMe           
4-316       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  OCH2CH2O 
4-317       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  =O
4-318       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  =NOH
4-319       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  =NOMe
4-320       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  =NOEt
4-321       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  =NOCH2CH=CH2
4-322       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  =NOTHF
4-323       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  =CHCOOH
4-324       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  =CHCOOEt
4-325       H   H   F   H   H   Cl  H   H   I  =CHCH2OH
4-326       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NH2
4-327       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHMe            
4-328       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHEt            
4-329       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHn-Pr           
4-330       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHi-Pr           
4-331       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHc-Pr          
4-332       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHn-Bu
4-333       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHs-Bu           
4-334       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHt-Bu
4-335       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHCH2c-Pr
4-336       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHc-Bu
4-337       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHc-Pent            
4-338       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHc-Hex            
4-339       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
4-340       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NMeEt           
4-341       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, morpholinyl          
4-342       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, pyrrolidinyl
4-343       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
4-344       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHPMB
4-345       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHPNB
4-346       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHBn
4-347       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHOMe            
4-348       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHOEt            
4-349       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
4-350       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, OH           
4-351       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, OMs          
4-352       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, COOEt
4-353       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, COOH
4-354       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CONH2
4-355       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CONHMe
4-356       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CONHEt
4-357       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CONHn-Pr            
4-358       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CONHi-Pr            
4-359       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CONHs-Bu
4-360       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CONHc-Pent           
4-361       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
4-362       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CONMeEt
4-363       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CO-morpholine
4-364       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CONHBn
4-365       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CONHPMB
4-366       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2OH
4-367       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NH2            
4-368       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHMe          
4-369       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHEt
4-370       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
4-371       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
4-372       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
4-373       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHc-Pent
4-374       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
4-375       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHBn
4-376       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NMe2
4-377       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NMeEt           
4-378       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2COOH          
4-379       H   H   F   H   H   F   H   H   I  OH, Me
4-380       H   H   F   H   H   F   H   H   I  OMe, OMe           
4-381       H   H   F   H   H   F   H   H   I  OCH2CH2O 
4-382       H   H   F   H   H   F   H   H   I  =O
4-383       H   H   F   H   H   F   H   H   I  =NOH
4-384       H   H   F   H   H   F   H   H   I  =NOMe
4-385       H   H   F   H   H   F   H   H   I  =NOEt
4-386       H   H   F   H   H   F   H   H   I  =NOCH2CH=CH2
4-387       H   H   F   H   H   F   H   H   I  =NOTHF
4-388       H   H   F   H   H   F   H   H   I  =CHCOOH
4-389       H   H   F   H   H   F   H   H   I  =CHCOOEt
4-390       H   H   F   H   H   F   H   H   I  =CHCH2OH
4-391       H   H   F   F   H   Cl  H   H   Br OCH2CH2O
4-392       H   H   F   F   H   CF3 H   H   Br OCH2CH2O
4-393       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPHB
4-394       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPAB
4-395       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHDHB
4-396       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHBHB
4-397       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHDMB
4-398       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHPHB
4-399       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHPMB
4-400       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHPAB
4-401       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHDHB
4-402       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHBHB
4-403       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHDMB
4-404       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NH2
4-405       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHMe
4-406       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHEt
4-407       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHn-Pr
4-408       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHi-Pr
4-409       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHc-Pr
4-410       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHBn
4-411       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPHB
4-412       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPMB
4-413       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPAB
4-414       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHDHB
4-415       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHBHB
4-416       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHDMB
4-417       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NMeEt
4-418       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NMe2
4-419       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NEt2
4-420       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHCH2CH2OMe
4-421       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHPHB
4-422       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHPAB
4-423       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHDHB
4-424       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHBHB
4-425       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHDMB
4-426       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHPHB
4-427       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHPMB
4-428       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHPAB
4-429       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHDHB
4-430       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHBHB
4-431       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHDMB
4-432       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NH2
4-433       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHMe
4-434       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHEt
4-435       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHn-Pr
4-436       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHi-Pr
4-437       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHc-Pr
4-438       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHBn
4-439       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPHB
4-440       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPMB
4-441       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPAB
4-442       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHDHB
4-443       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHBHB
4-444       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHDMB
4-445       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NMeEt
4-446       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NMe2
4-447       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NEt2
4-448       H   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHCH2CH2OMe
4-449       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPHB
4-450       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPMB
4-451       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPAB
4-452       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHDHB
4-453       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHBHB
4-454       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHDMB
4-455       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHPHB
4-456       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHPMB
4-457       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHPAB
4-458       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHDHB
4-459       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHBHB
4-460       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHDMB
4-461       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NH2
4-462       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHMe
4-463       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHEt
4-464       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHn-Pr
4-465       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHi-Pr
4-466       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHc-Pr
4-467       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHBn
4-468       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPHB
4-469       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPMB
4-470       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPAB
4-471       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHDHB
4-472       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHBHB
4-473       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHDMB
4-474       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NMeEt
4-475       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NMe2
4-476       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NEt2
4-477       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHCH2CH2OMe
4-478       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NH2
4-479       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHMe
4-480       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHEt
4-481       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHn-Pr
4-482       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHi-Pr
4-483       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHBn
4-484       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
4-485       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NH2
4-486       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHMe
4-487       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHEt
4-488       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHn-Pr
4-489       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHi-Pr
4-490       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHBn
4-491       F   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
4-492       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2-morpholine
4-493       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OH
4-494       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2CHOHMe
4-495       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCHMeCH2OH
4-496       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NH-3-Py
4-497       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NH(3-Cl-4-F-Ph)
4-498       F   H   F   F   H   F   H   H   I  OCH2CH2O
4-499       F   H   F   F   H   F   H   H   I  =O
4-500       H   F   F   F   H   F   H   H   I  OCH2CH2O
4-501       H   F   F   F   H   F   H   H   I  =O
4-502       H   F   F   F   H   F   H   H   I  H, NHi-Pr
4-503       H   F   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Bu
4-504       H   F   F   F   H   F   H   H   I  H, NMeEt
4-505       H   F   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
4-506       F   H   F   H   H   F   H   H   I  OCH2CH2O
4-507       F   H   F   H   H   F   H   H   I  =O
4-508       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHPHB
4-509       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHPMB
4-510       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHPAB
4-511       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHDHB
4-512       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHBHB
4-513       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHDMB
4-514       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHPHB
4-515       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHPMB
4-516       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHPAB
4-517       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHDHB
4-518       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHBHB
4-519       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHDMB
4-520       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NH2
4-521       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHMe
4-522       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHEt
4-523       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHn-Pr
4-524       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHi-Pr
4-525       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHc-Pr
4-526       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHBn
4-527       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPHB
4-528       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPMB
4-529       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHPAB
4-530       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHDHB
4-531       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHBHB
4-532       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHDMB
4-533       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NMeEt
4-534       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NMe2
4-535       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NEt2
4-536       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHCH2CH2OMe
4-537       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NH2
4-538       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHMe
4-539       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHEt
4-540       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHn-Pr
4-541       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHi-Pr
4-542       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHc-Bu
4-543       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHBn
4-544       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
4-545       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2OH
4-546       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NH2
4-547       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHMe
4-548       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHEt
4-549       F   H   F   h   H   F   H   H   I  H, CH2NHn-Pr
4-550       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHi-Pr
4-551       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHBn
4-552       F   H   F   H   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
4-553       H   H   F   F   H   F   H   H   I  COOEt, COOEt
4-554       H   H   F   F   H   F   H   H   I  COOEt, CHO
4-555       H   H   F   F   H   F   H   H   I  COOEt, CH2OH
4-556       H   H   F   F   H   F   H   H   I  COOEt, Me
4-557       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, N(Dmc)CH2CH2OMe
4-558       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, N(MPC)CH2CH2OMe
4-559       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCOOEt
4-560       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2COOEt
4-561       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2NHc-Bu
4-562       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2CH2-morpholine
4-563       H   H   F   F   H   F   H   H   Br OCH2CH2O
4-564       H   H   F   F   H   F   H   H   Br =O
4-565       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHPHB
4-566       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHPMB
4-567       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHPAB
4-568       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHDHB
4-569       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHBHB
4-570       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHDMB
4-571       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHPHB
4-572       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHPMB
4-573       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHPAB
4-574       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHDHB
4-575       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHBHB
4-576       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHDMB
4-577       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NH2
4-578       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHMe
4-579       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHEt
4-580       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHn-Pr
4-581       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHi-Pr
4-582       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHc-Pr
4-583       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHBn
4-584       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHPHB
4-585       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHPMB
4-586       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHPAB
4-587       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHDHB
4-588       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHBHB
4-589       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHDMB
4-590       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NMeEt
4-591       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NMe2
4-592       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NEt2
4-593       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2CH2NHCH2CH2OMe
4-594       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NH2
4-595       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHMe
4-596       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHEt
4-597       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHn-Pr
4-598       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHi-Pr
4-599       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHBn
4-600       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, NHCH2CH2OMe
4-601       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NH2
4-602       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHMe
4-603       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHEt
4-604       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHn-Pr
4-605       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHi-Pr
4-606       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHBn
4-607       H   H   F   F   H   F   H   H   Br H, CH2NHCH2CH2OMe
4-608       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2NHBoc
4-609       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2CH2NHBoc
4-610       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, 3-hydroxypyrrolidinyl
4-611       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2-morpholine
4-612       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OH
4-613       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2CHOHMe
4-614       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCHMeCH2OH
4-615       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NH-3-Py
4-616       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NH(3-Cl-4-F-Ph)
4-617       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH2OH
4-618       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CHOHMe
4-619       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCHMeCH2OH
4-620       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH2NH2
4-621       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH2CH2NH2
4-622       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH2OAc
4-623       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2NH2
4-624       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2CH2NH2
4-625       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2CH2NHDmc
4-626       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2CH2NHMc
4-627       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2CH2NHMPC
4-628       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2CH2NHi-Pr
4-629       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2NHDmc
4-630       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2NHMc
4-631       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2NHMPC
4-632       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2NHi-Pr
4-633       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2OH
4-634       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2OEt
4-635       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2Oi-Pr
4-636       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2-morpholine
4-637       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2CH2-morpholine
4-638       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (S)-3-dimethylaminopyrrolidinyl,H
4-639       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCOCH2NHMe
【０１４３】
【化２２】
2005162727.tif 000023
【０１４４】
（表５）
化合物番号  R1  R2  R3  R4  R5  R6  R7  R8  X  R11,R12                    
5-1         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NH2
5-2         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHMe            
5-3         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHEt            
5-4         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Pr           
5-5         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHi-Pr           
5-6         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pr          
5-7         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Bu
5-8         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHi-Bu           
5-9         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHt-Bu
5-10        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2c-Pr
5-11        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Bu
5-12        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pent            
5-13        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Hex            
5-14        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
5-15        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NMeEt           
5-16        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, morpholinyl          
5-17        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, pyrrolidinyl
5-18        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
5-19        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHPMB
5-20        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHPNB
5-21        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHBn
5-22        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHOMe            
5-23        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHOEt            
5-24        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
5-25        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, OH           
5-26        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, OMs          
5-27        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, COOEt
5-28        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, COOH
5-29        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONH2
5-30        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHMe
5-31        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHEt
5-32        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHn-Pr            
5-33        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHi-Pr            
5-34        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHi-Bu
5-35        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHc-Pent           
5-36        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
5-37        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONMeEt
5-38        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CO-morpholine
5-39        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHBn
5-40        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHPMB
5-41        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2OH
5-42        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NH2            
5-43        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHMe          
5-44        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHEt
5-45        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
5-46        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
5-47        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
5-48        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHc-Pent
5-49        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
5-50        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHBn
5-51        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMe2
5-52        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMeEt           
5-53        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2COOH          
5-54        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OH, Me
5-55        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OMe, OMe           
5-56        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OCH2CH2O 
5-57        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =O
5-58        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOH
5-59        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOMe
5-60        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOEt
5-61        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOCH2CH=CH2
5-62        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOTHF
5-63        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCOOH
5-64        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCOOEt
5-65        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCH2OH
5-66        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NH2
5-67        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHMe            
5-68        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHEt            
5-69        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHn-Pr           
5-70        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHi-Pr           
5-71        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Pr          
5-72        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHn-Bu
5-73        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHs-Bu           
5-74        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHt-Bu
5-75        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2c-Pr
5-76        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Bu
5-77        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Pent            
5-78        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Hex            
5-79        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
5-80        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NMeEt           
5-81        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, morpholinyl          
5-82        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, pyrrolidinyl
5-83        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
5-84        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPMB
5-85        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPNB
5-86        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHBn
5-87        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHOMe            
5-88        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHOEt            
5-89        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
5-90        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, OH           
5-91        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, OMs          
5-92        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, COOEt
5-93        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, COOH
5-94        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONH2
5-95        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHMe
5-96        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHEt
5-97        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHn-Pr            
5-98        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHi-Pr            
5-99        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHs-Bu
5-100       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHc-Pent           
5-101       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
5-102       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONMeEt
5-103       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CO-morpholine
5-104       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHBn
5-105       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHPMB
5-106       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2OH
5-107       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NH2            
5-108       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHMe          
5-109       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHEt
5-110       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
5-111       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
5-112       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
5-113       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHc-Pent
5-114       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
5-115       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHBn
5-116       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NMe2
5-117       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NMeEt           
5-118       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2COOH          
5-119       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OH, Me
5-120       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OMe, OMe           
5-121       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OCH2CH2O 
5-122       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =O
5-123       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOH
5-124       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOMe
5-125       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOEt
5-126       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOCH2CH=CH2
5-127       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOTHF
5-128       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCOOH
5-129       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCOOEt
5-130       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCH2OH
5-131       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NH2
5-132       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHMe            
5-133       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHEt            
5-134       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHn-Pr           
5-135       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHi-Pr           
5-136       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Pr          
5-137       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHn-Bu
5-138       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHs-Bu           
5-139       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHt-Bu
5-140       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2c-Pr
5-141       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Bu
5-142       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Pent            
5-143       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Hex            
5-144       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
5-145       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NMeEt           
5-146       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, morpholinyl          
5-147       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, pyrrolidinyl
5-148       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
5-149       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHPMB
5-150       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHPNB
5-151       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHBn
5-152       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHOMe            
5-153       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHOEt            
5-154       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
5-155       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, OH           
5-156       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, OMs          
5-157       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, COOEt
5-158       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, COOH
5-159       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONH2
5-160       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHMe
5-161       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHEt
5-162       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHn-Pr            
5-163       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHi-Pr            
5-164       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHs-Bu
5-165       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHc-Pent           
5-166       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
5-167       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONMeEt
5-168       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CO-morpholine
5-169       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHBn
5-170       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHPMB
5-171       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2OH
5-172       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NH2            
5-173       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHMe          
5-174       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHEt
5-175       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
5-176       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
5-177       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
5-178       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHc-Pent
5-179       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
5-180       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHBn
5-181       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NMe2
5-182       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NMeEt           
5-183       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2COOH          
5-184       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OH, Me
5-185       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OMe, OMe           
5-186       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OCH2CH2O 
5-187       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =O
5-188       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOH
5-189       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOMe
5-190       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOEt
5-191       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOCH2CH=CH2
5-192       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOTHF
5-193       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCOOH
5-194       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCOOEt
5-195       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCH2OH
5-196       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NH2
5-197       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHMe            
5-198       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHEt            
5-199       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHn-Pr           
5-200       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHi-Pr           
5-201       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Pr          
5-202       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHn-Bu
5-203       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHs-Bu           
5-204       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHt-Bu
5-205       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2c-Pr
5-206       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Bu
5-207       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Pent            
5-208       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Hex            
5-209       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2CH2OMe
5-210       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NMeEt           
5-211       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, morpholinyl          
5-212       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, pyrrolidinyl
5-213       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
5-214       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHPMB
5-215       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHPNB
5-216       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHBn
5-217       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHOMe            
5-218       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHOEt            
5-219       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2CH=CH2
5-220       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, OH           
5-221       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, OMs          
5-222       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, COOEt
5-223       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, COOH
5-224       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONH2
5-225       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHMe
5-226       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHEt
5-227       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHn-Pr            
5-228       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHi-Pr            
5-229       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHs-Bu
5-230       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHc-Pent           
5-231       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHCH2CH2OMe          
5-232       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONMeEt
5-233       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CO-morpholine
5-234       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHBn
5-235       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHPMB
5-236       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2OH
5-237       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NH2            
5-238       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHMe          
5-239       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHEt
5-240       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHn-Pr           
5-241       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHi-Pr          
5-242       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHCH2c-Pr
5-243       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHc-Pent
5-244       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHCH2CH2OMe
5-245       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHBn
5-246       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NMe2
5-247       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NMeEt           
5-248       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2COOH          
5-249       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OH, Me
5-250       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OMe, OMe           
5-251       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OCH2CH2O 
5-252       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =O
5-253       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOH
5-254       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOMe
5-255       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOEt
5-256       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOCH2CH=CH2
5-257       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOTHF
5-258       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCOOH
5-259       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCOOEt
5-260       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCH2OH
5-261       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (R)-NHMe, H            
5-262       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (R)-NHEt, H            
5-263       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (R)-NHn-Pr, H            
5-264       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (R)-NHi-Pr, H            
5-265       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (S)-NHMe, H            
5-266       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (S)-NHEt, H            
5-267       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (S)-NHn-Pr, H            
5-268       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (S)-NHi-Pr, H            
5-269       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (R)-NHMe, H            
5-270       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (R)-NHEt, H            
5-271       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (R)-NHn-Pr, H            
5-272       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (R)-NHi-Pr, H            
5-273       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (S)-NHMe, H            
5-274       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (S)-NHEt, H            
5-275       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (S)-NHn-Pr, H            
5-276       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (S)-NHi-Pr, H            
5-277       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHDmc         
5-278       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHDmc         
5-279       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHDmc         
5-280       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2OAc         
5-281       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHCH2CH2CH2Im
5-282       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHCH2CH2NHBoc
5-283       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHCH2Fu
【０１４５】
【化２３】
2005162727.tif 000024
【０１４６】
（表６）
化合物番号  R1  R2  R3  R4  R5  R6  R7  R8  X  R11,R12                    
6-1         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NH2
6-2         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHMe            
6-3         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHEt            
6-4         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Pr           
6-5         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHi-Pr           
6-6         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pr          
6-7         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Bu
6-8         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHi-Bu           
6-9         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHt-Bu
6-10        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2c-Pr
6-11        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Bu
6-12        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pent            
6-13        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Hex            
6-14        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
6-15        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NMeEt           
6-16        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, morpholinyl          
6-17        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, pyrrolidinyl
6-18        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
6-19        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHPMB
6-20        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHPNB
6-21        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHBn
6-22        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHOMe            
6-23        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHOEt            
6-24        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
6-25        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, OH           
6-26        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, OMs          
6-27        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, COOEt
6-28        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, COOH
6-29        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONH2
6-30        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHMe
6-31        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHEt
6-32        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHn-Pr            
6-33        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHi-Pr            
6-34        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHi-Bu
6-35        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHc-Pent           
6-36        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
6-37        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONMeEt
6-38        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CO-morpholine
6-39        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHBn
6-40        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHPMB
6-41        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2OH
6-42        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NH2            
6-43        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHMe          
6-44        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHEt
6-45        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
6-46        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
6-47        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
6-48        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHc-Pent
6-49        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
6-50        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHBn
6-51        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMe2
6-52        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMeEt           
6-53        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2COOH          
6-54        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OH, Me
6-55        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OMe, OMe           
6-56        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OCH2CH2O 
6-57        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =O
6-58        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOH
6-59        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOMe
6-60        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOEt
6-61        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOCH2CH=CH2
6-62        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOTHF
6-63        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCOOH
6-64        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCOOEt
6-65        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCH2OH
6-66        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NH2
6-67        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHMe            
6-68        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHEt            
6-69        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHn-Pr           
6-70        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHi-Pr           
6-71        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Pr          
6-72        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHn-Bu
6-73        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHs-Bu           
6-74        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHt-Bu
6-75        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2c-Pr
6-76        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Bu
6-77        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Pent            
6-78        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Hex            
6-79        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
6-80        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NMeEt           
6-81        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, morpholinyl          
6-82        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, pyrrolidinyl
6-83        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
6-84        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPMB
6-85        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPNB
6-86        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHBn
6-87        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHOMe            
6-88        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHOEt            
6-89        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
6-90        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, OH           
6-91        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, OMs          
6-92        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, COOEt
6-93        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, COOH
6-94        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONH2
6-95        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHMe
6-96        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHEt
6-97        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHn-Pr            
6-98        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHi-Pr            
6-99        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHs-Bu
6-100       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHc-Pent           
6-101       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
6-102       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONMeEt
6-103       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CO-morpholine
6-104       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHBn
6-105       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHPMB
6-106       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2OH
6-107       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NH2            
6-108       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHMe          
6-109       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHEt
6-110       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
6-111       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
6-112       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
6-113       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHc-Pent
6-114       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
6-115       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHBn
6-116       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NMe2
6-117       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NMeEt           
6-118       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2COOH          
6-119       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OH, Me
6-120       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OMe, OMe           
6-121       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OCH2CH2O 
6-122       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =O
6-123       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOH
6-124       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOMe
6-125       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOEt
6-126       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOCH2CH=CH2
6-127       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOTHF
6-128       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCOOH
6-129       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCOOEt
6-130       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCH2OH
6-131       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NH2
6-132       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHMe            
6-133       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHEt            
6-134       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHn-Pr           
6-135       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHi-Pr           
6-136       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Pr          
6-137       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHn-Bu
6-138       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHs-Bu           
6-139       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHt-Bu
6-140       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2c-Pr
6-141       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Bu
6-142       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Pent            
6-143       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Hex            
6-144       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
6-145       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NMeEt           
6-146       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, morpholinyl          
6-147       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, pyrrolidinyl
6-148       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
6-149       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHPMB
6-150       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHPNB
6-151       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHBn
6-152       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHOMe            
6-153       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHOEt            
6-154       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
6-155       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, OH           
6-156       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, OMs          
6-157       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, COOEt
6-158       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, COOH
6-159       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONH2
6-160       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHMe
6-161       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHEt
6-162       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHn-Pr            
6-163       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHi-Pr            
6-164       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHs-Bu
6-165       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHc-Pent           
6-166       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
6-167       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONMeEt
6-168       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CO-morpholine
6-169       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHBn
6-170       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHPMB
6-171       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2OH
6-172       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NH2            
6-173       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHMe          
6-174       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHEt
6-175       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
6-176       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
6-177       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
6-178       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHc-Pent
6-179       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
6-180       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHBn
6-181       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NMe2
6-182       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NMeEt           
6-183       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2COOH          
6-184       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OH, Me
6-185       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OMe, OMe           
6-186       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OCH2CH2O 
6-187       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =O
6-188       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOH
6-189       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOMe
6-190       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOEt
6-191       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOCH2CH=CH2
6-192       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOTHF
6-193       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCOOH
6-194       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCOOEt
6-195       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCH2OH
6-196       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NH2
6-197       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHMe            
6-198       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHEt            
6-199       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHn-Pr           
6-200       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHi-Pr           
6-201       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Pr          
6-202       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHn-Bu
6-203       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHs-Bu           
6-204       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHt-Bu
6-205       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2c-Pr
6-206       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Bu
6-207       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Pent            
6-208       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Hex            
6-209       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2CH2OMe
6-210       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NMeEt           
6-211       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, morpholinyl          
6-212       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, pyrrolidinyl
6-213       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
6-214       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHPMB
6-215       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHPNB
6-216       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHBn
6-217       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHOMe            
6-218       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHOEt            
6-219       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2CH=CH2
6-220       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, OH           
6-221       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, OMs          
6-222       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, COOEt
6-223       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, COOH
6-224       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONH2
6-225       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHMe
6-226       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHEt
6-227       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHn-Pr            
6-228       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHi-Pr            
6-229       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHs-Bu
6-230       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHc-Pent           
6-231       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHCH2CH2OMe          
6-232       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONMeEt
6-233       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CO-morpholine
6-234       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHBn
6-235       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHPMB
6-236       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2OH
6-237       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NH2            
6-238       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHMe          
6-239       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHEt
6-240       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHn-Pr           
6-241       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHi-Pr          
6-242       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHCH2c-Pr
6-243       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHc-Pent
6-244       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHCH2CH2OMe
6-245       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHBn
6-246       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NMe2
6-247       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NMeEt           
6-248       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2COOH          
6-249       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OH, Me
6-250       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OMe, OMe           
6-251       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OCH2CH2O 
6-252       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =O
6-253       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOH
6-254       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOMe
6-255       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOEt
6-256       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOCH2CH=CH2
6-257       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOTHF
6-258       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCOOH
6-259       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCOOEt
6-260       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCH2OH
6-261       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (R)-NHMe, H            
6-262       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (R)-NHEt, H            
6-263       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (R)-NHn-Pr, H            
6-264       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (R)-NHi-Pr, H            
6-265       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (S)-NHMe, H            
6-266       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (S)-NHEt, H            
6-267       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (S)-NHn-Pr, H            
6-268       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (S)-NHi-Pr, H            
6-269       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (R)-NHMe, H            
6-270       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (R)-NHEt, H            
6-271       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (R)-NHn-Pr, H            
6-272       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (R)-NHi-Pr, H            
6-273       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (S)-NHMe, H            
6-274       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (S)-NHEt, H            
6-275       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (S)-NHn-Pr, H            
6-276       H   H   F   F   H   F   H   H   I  (S)-NHi-Pr, H            
6-277       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (R)-OH, H
6-278       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (S)-OH, H
6-279       H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHc-Bu
6-280       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHc-Bu
【０１４７】
【化２４】
2005162727.tif 000025
【０１４８】
（表７）
化合物番号  R1  R2  R3  R4  R5  R6  R7  R8  X  R11                      
7-1         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  CH2OH
7-2         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  CH2OMe            
7-3         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  CH2NH2            
7-4         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (R)-CH2OH         
7-5         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (S)-CH2OH           
7-6         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (R)-CH2OMe         
7-7         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  (S)-CH2OMe           
7-8         H   H   F   F   H   F   H   H   I  CH2OH
7-9         H   H   F   F   H   F   H   H   I  CH2OMe            
7-10        H   H   F   F   H   F   H   H   I  CH2NH2            
7-11        H   H   F   F   H   F   H   H   I  (R)-CH2OH         
7-12        H   H   F   F   H   F   H   H   I  (S)-CH2OH           
7-13        H   H   F   F   H   F   H   H   I  (R)-CH2OMe         
7-14        H   H   F   F   H   F   H   H   I  (S)-CH2OMe           
7-15        H   H   F   F   H   F   H   H   I  COOMe            
7-16        H   H   F   F   H   F   H   H   I  CHO            
7-17        H   H   F   F   H   F   H   H   I  CH2NHMe            
7-18        H   H   F   F   H   F   H   H   I  CH2NHi-Pr            
【０１４９】
【化２５】
2005162727.tif 000026
【０１５０】
（表８）
化合物番号  R1  R2  R3  R4  R5  R6  R7  R8  X  R11,R12                    
8-1         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NH2
8-2         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHMe            
8-3         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHEt            
8-4         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Pr           
8-5         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHi-Pr           
8-6         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pr          
8-7         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Bu
8-8         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHi-Bu           
8-9         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHt-Bu
8-10        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2c-Pr
8-11        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Bu
8-12        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pent            
8-13        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Hex            
8-14        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
8-15        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NMeEt           
8-16        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, morpholinyl          
8-17        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, pyrrolidinyl
8-18        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
8-19        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHPMB
8-20        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHPNB
8-21        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHBn
8-22        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHOMe            
8-23        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHOEt            
8-24        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
8-25        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, OH           
8-26        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, OMs          
8-27        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, COOEt
8-28        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, COOH
8-29        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONH2
8-30        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHMe
8-31        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHEt
8-32        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHn-Pr            
8-33        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHi-Pr            
8-34        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHi-Bu
8-35        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHc-Pent           
8-36        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
8-37        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONMeEt
8-38        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CO-morpholine
8-39        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHBn
8-40        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHPMB
8-41        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2OH
8-42        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NH2            
8-43        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHMe          
8-44        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHEt
8-45        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
8-46        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
8-47        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
8-48        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHc-Pent
8-49        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
8-50        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHBn
8-51        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMe2
8-52        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMeEt           
8-53        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2COOH          
8-54        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OH, Me
8-55        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OMe, OMe           
8-56        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OCH2CH2O 
8-57        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =O
8-58        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOH
8-59        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOMe
8-60        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOEt
8-61        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOCH2CH=CH2
8-62        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOTHF
8-63        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCOOH
8-64        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCOOEt
8-65        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCH2OH
8-66        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NH2
8-67        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHMe            
8-68        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHEt            
8-69        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHn-Pr           
8-70        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHi-Pr           
8-71        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Pr          
8-72        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHn-Bu
8-73        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHs-Bu           
8-74        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHt-Bu
8-75        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2c-Pr
8-76        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Bu
8-77        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Pent            
8-78        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHc-Hex            
8-79        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
8-80        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NMeEt           
8-81        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, morpholinyl          
8-82        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, pyrrolidinyl
8-83        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
8-84        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPMB
8-85        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHPNB
8-86        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHBn
8-87        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHOMe            
8-88        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHOEt            
8-89        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
8-90        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, OH           
8-91        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, OMs          4 
8-92        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, COOEt
8-93        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, COOH
8-94        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONH2
8-95        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHMe
8-96        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHEt
8-97        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHn-Pr            
8-98        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHi-Pr            
8-99        H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHs-Bu
8-100       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHc-Pent           
8-101       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
8-102       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONMeEt
8-103       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CO-morpholine
8-104       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHBn
8-105       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CONHPMB
8-106       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2OH
8-107       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NH2            
8-108       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHMe          
8-109       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHEt
8-110       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
8-111       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
8-112       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
8-113       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHc-Pent
8-114       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
8-115       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NHBn
8-116       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NMe2
8-117       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2NMeEt           
8-118       H   H   F   F   H   F   H   H   I  H, CH2COOH          
8-119       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OH, Me
8-120       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OMe, OMe           
8-121       H   H   F   F   H   F   H   H   I  OCH2CH2O 
8-122       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =O
8-123       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOH
8-124       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOMe
8-125       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOEt
8-126       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOCH2CH=CH2
8-127       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =NOTHF
8-128       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCOOH
8-129       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCOOEt
8-130       H   H   F   F   H   F   H   H   I  =CHCH2OH
8-131       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NH2
8-132       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHMe            
8-133       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHEt            
8-134       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHn-Pr           
8-135       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHi-Pr           
8-136       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Pr          
8-137       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHn-Bu
8-138       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHs-Bu           
8-139       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHt-Bu
8-140       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2c-Pr
8-141       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Bu
8-142       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Pent            
8-143       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHc-Hex            
8-144       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
8-145       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NMeEt           
8-146       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, morpholinyl          
8-147       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, pyrrolidinyl
8-148       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
8-149       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHPMB
8-150       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHPNB
8-151       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHBn
8-152       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHOMe            
8-153       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHOEt            
8-154       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
8-155       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, OH           
8-156       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, OMs          
8-157       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, COOEt
8-158       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, COOH
8-159       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONH2
8-160       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHMe
8-161       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHEt
8-162       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHn-Pr            
8-163       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHi-Pr            
8-164       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHs-Bu
8-165       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHc-Pent           
8-166       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
8-167       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONMeEt
8-168       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CO-morpholine
8-169       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHBn
8-170       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CONHPMB
8-171       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2OH
8-172       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NH2            
8-173       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHMe          
8-174       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHEt
8-175       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
8-176       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
8-177       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
8-178       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHc-Pent
8-179       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
8-180       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NHBn
8-181       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NMe2
8-182       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2NMeEt           
8-183       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  H, CH2COOH          
8-184       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OH, Me
8-185       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OMe, OMe           
8-186       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  OCH2CH2O 
8-187       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =O
8-188       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOH
8-189       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOMe
8-190       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOEt
8-191       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOCH2CH=CH2
8-192       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =NOTHF
8-193       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCOOH
8-194       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCOOEt
8-195       H   H   F   F   H   Me  H   H   I  =CHCH2OH
8-196       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NH2
8-197       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHMe            
8-198       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHEt            
8-199       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHn-Pr           
8-200       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHi-Pr           
8-201       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Pr          
8-202       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHn-Bu
8-203       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHs-Bu           
8-204       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHt-Bu
8-205       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2c-Pr
8-206       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Bu
8-207       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Pent            
8-208       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHc-Hex            
8-209       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2CH2OMe
8-210       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NMeEt           
8-211       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, morpholinyl          
8-212       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, pyrrolidinyl
8-213       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
8-214       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHPMB
8-215       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHPNB
8-216       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHBn
8-217       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHOMe            
8-218       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHOEt            
8-219       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, NHCH2CH=CH2
8-220       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, OH           
8-221       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, OMs          
8-222       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, COOEt
8-223       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, COOH
8-224       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONH2
8-225       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHMe
8-226       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHEt
8-227       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHn-Pr            
8-228       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHi-Pr            
8-229       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHs-Bu
8-230       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHc-Pent           
8-231       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHCH2CH2OMe          
8-232       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONMeEt
8-233       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CO-morpholine
8-234       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHBn
8-235       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CONHPMB
8-236       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2OH
8-237       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NH2            
8-238       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHMe          
8-239       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHEt
8-240       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHn-Pr           
8-241       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHi-Pr          
8-242       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHCH2c-Pr
8-243       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHc-Pent
8-244       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHCH2CH2OMe
8-245       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NHBn
8-246       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NMe2
8-247       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2NMeEt           
8-248       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  H, CH2COOH          
8-249       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OH, Me
8-250       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OMe, OMe           
8-251       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  OCH2CH2O 
8-252       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =O
8-253       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOH
8-254       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOMe
8-255       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOEt
8-256       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOCH2CH=CH2
8-257       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =NOTHF
8-258       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCOOH
8-259       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCOOEt
8-260       H   H   F   F   H   H   H   Cl  I  =CHCH2OH
【０１５１】
【化２６】
2005162727.tif 000027
【０１５２】
（表９）
化合物番号  R1  R2  R3  R4  R5  R6  R7  R8  X  R11,R12                    
9-1         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NH2
9-2         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHMe            
9-3         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHEt            
9-4         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Pr           
9-5         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHi-Pr           
9-6         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pr          
9-7         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHn-Bu
9-8         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHi-Bu           
9-9         H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHt-Bu
9-10        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2c-Pr
9-11        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Bu
9-12        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Pent            
9-13        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHc-Hex            
9-14        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH2OMe
9-15        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NMeEt           
9-16        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, morpholinyl          
9-17        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, pyrrolidinyl
9-18        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, 2,5-dihydropyrol-1-yl
9-19        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHPMB
9-20        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHPNB
9-21        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHBn
9-22        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHOMe            
9-23        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHOEt            
9-24        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, NHCH2CH=CH2
9-25        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, OH           
9-26        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, OMs          
9-27        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, COOEt
9-28        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, COOH
9-29        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONH2
9-30        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHMe
9-31        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHEt
9-32        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHn-Pr            
9-33        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHi-Pr            
9-34        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHi-Bu
9-35        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHc-Pent           
9-36        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHCH2CH2OMe          
9-37        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONMeEt
9-38        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CO-morpholine
9-39        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHBn
9-40        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CONHPMB
9-41        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2OH
9-42        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NH2            
9-43        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHMe          
9-44        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHEt
9-45        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHn-Pr           
9-46        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHi-Pr          
9-47        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2c-Pr
9-48        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHc-Pent
9-49        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHCH2CH2OMe
9-50        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NHBn
9-51        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMe2
9-52        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2NMeEt           
9-53        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  H, CH2COOH          
9-54        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OH, Me
9-55        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OMe, OMe           
9-56        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  OCH2CH2O 
9-57        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =O
9-58        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOH
9-59        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOMe
9-60        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOEt
9-61        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOCH2CH=CH2
9-62        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =NOTHF
9-63        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCOOH
9-64        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCOOEt
9-65        H   H   F   F   H   Cl  H   H   I  =CHCH2OH
好適には、化合物番号1-19, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-37, 1-59, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-77, 1-99, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-117, 1-139, 1-150, 1-151, 1-152, 1-153, 1-157, 1-179, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1-197, 1-219, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-237, 1-259, 1-270, 1-271, 1-272, 1-273, 1-277, 1-362, 1-363, 1-364, 1-365, 1-366, 1-367, 1-368, 1-369, 1-370, 1-371, 1-372, 1-375, 1-376, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-381, 1-382, 1-383, 1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-388, 1-389, 1-390, 1-391, 1-392, 1-393, 1-394, 1-396, 1-397, 1-398, 1-399, 1-400, 1-401, 1-402, 1-403, 1-404, 1-405, 1-406, 1-409, 1-410, 1-411, 1-412, 1-413, 1-414, 1-415, 1-416, 1-417, 1-418, 1-419, 1-420, 1-421, 1-422, 1-423, 1-424, 1-425, 1-426, 1-427, 1-428, 1-430, 1-431, 1-432, 1-433, 1-434, 1-435, 1-436, 1-437, 1-438, 1-439, 1-440, 1-443, 1-444, 1-445, 1-446, 1-447, 1-448, 1-449, 1-450, 1-451, 1-452, 1-453, 1-454, 1-455, 1-456, 1-457, 1-458, 1-459, 1-460, 1-461, 1-462, 1-464, 1-467, 1-468, 1-469, 1-470, 1-474, 1-477, 1-478, 1-479, 1-480, 1-484, 1-487, 1-488, 1-489, 1-490, 1-494, 1-495, 1-497, 1-499, 1-500,1-502, 1-504, 1-505, 1-507, 1-510, 1-511, 1-512, 1-514, 1-516, 1-517, 1-518, 1-519, 1-523, 1-524, 1-525, 1-526, 1-533, 1-534, 1-535, 1-536, 1-540, 1-541, 1-542, 1-546, 1-547, 1-548, 1-550, 1-551, 1-552, 1-553, 1-554, 1-556, 1-557, 1-558, 1-559, 1-560, 1-561, 1-562, 1-563, 1-564, 1-568, 1-570, 1-571, 1-573, 1-574, 1-575, 1-577, 1-578, 1-579, 1-580, 1-581, 1-582, 1-584, 1-586, 1-587, 1-589, 1-590, 1-591, 1-592, 1-594, 1-595, 1-596, 1-597, 1-600, 1-601, 1-602, 1-604, 1-606, 1-607, 1-609, 1-610, 1-611, 1-612, 1-614, 1-615, 1-616, 1-617, 1-620, 1-621, 1-624, 1-634, 1-635, 1-636, 1-640, 1-641, 1-644, 1-654, 1-655, 1-656, 1-660, 1-661, 1-664, 1-666, 1-667, 1-674, 1-675, 1-676, 1-680, 1-681, 1-684, 1-686, 1-687, 1-694, 1-695, 1-696, 1-700, 1-701, 1-704, 1-714, 1-715, 1-716, 1-720, 1-721, 1-724, 1-734, 1-735, 1-736, 1-740, 1-741, 1-744, 1-754, 1-755, 1-756, 1-760, 1-761, 1-764, 1-774, 1-775, 1-776, 1-780, 1-781, 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5-112, 5-113, 5-114, 5-131, 5-132, 5-133, 5-134, 5-135, 5-136, 5-137, 5-138, 5-139, 5-140, 5-141, 5-142, 5-143, 5-144, 5-145, 5-154, 5-155, 5-159, 5-160, 5-161, 5-162, 5-163, 5-164, 5-165, 5-166, 5-171, 5-172, 5-173, 5-174, 5-175, 5-176, 5-177, 5-178, 5-179, 5-261, 5-262, 5-263, 5-264, 5-265, 5-266, 5-267, 5-268, 5-269, 5-270, 5-271, 5-272, 5-273, 5-274, 5-275, 5-276, 5-280, 5-281, 5-282, 5-283, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-6, 6-7, 6-8, 6-9, 6-10, 6-11, 6-12, 6-13, 6-14, 6-15, 6-24, 6-25, 6-29, 6-30, 6-31, 6-32, 6-33, 6-34, 6-35, 6-36, 6-41, 6-42, 6-43, 6-44, 6-45, 6-46, 6-47, 6-48, 6-49, 6-66, 6-67, 6-68, 6-69, 6-70, 6-71, 6-72, 6-73, 6-74, 6-75, 6-76, 6-77, 6-78, 6-79, 6-80, 6-89, 6-90, 6-94, 6-95, 6-96, 6-97, 6-98, 6-99, 6-100, 6-101, 6-106, 6-107, 6-108, 6-109, 6-110, 6-111, 6-112, 6-113, 6-114, 6-131, 6-132, 6-133, 6-134, 6-135, 6-136, 6-137, 6-138, 6-139, 6-140, 6-141, 6-142, 6-143, 6-144, 6-145, 6-154, 6-155, 6-159, 6-160, 6-161, 6-162, 6-163, 6-164, 6-165, 6-166, 6-171, 6-172, 6-173, 6-174, 6-175, 6-176, 6-177, 6-178, 6-179, 6-280, 7-1, 7-3, 7-4, 7-5, 7-10, 7-17, 7-18, 8-1, 8-2, 8-3, 8-4, 8-5, 8-6, 8-7, 8-8, 8-9, 8-10, 8-11, 8-12, 8-13, 8-14, 8-15, 8-24, 8-25, 8-29, 8-30, 8-31, 8-32, 8-33, 8-34, 8-35, 8-36, 8-41, 8-42, 8-43, 8-44, 8-45, 8-46, 8-47, 8-48, 8-49, 8-66, 8-67, 8-68, 8-69, 8-70, 8-71, 8-72, 8-73, 8-74, 8-75, 8-76, 8-77, 8-78, 8-79, 8-80, 8-89, 8-90, 8-94, 8-95, 8-96, 8-97, 8-98, 8-99, 8-100, 8-101, 8-106, 8-107, 8-108, 8-109, 8-110, 8-111, 8-112, 8-113, 8-114, 8-131, 8-132, 8-133, 8-134, 8-135, 8-136, 8-137, 8-138, 8-139, 8-140, 8-141, 8-142, 8-143, 8-144, 8-145, 8-154, 8-155, 5-159, 8-160, 8-161, 8-162, 8-163, 8-164, 8-165, 8-166, 8-171, 8-172, 8-173, 8-174, 8-175, 8-176, 8-177, 8-178, 8-179, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-5, 9-6, 9-7, 9-8, 9-9, 9-10, 9-11, 9-12, 9-13, 9-14, 9-15, 9-24, 9-25, 9-29, 9-30, 9-31, 9-32, 9-33, 9-34, 9-35, 9-36, 9-41, 9-42, 9-43, 9-44, 9-45, 9-46, 9-47, 9-48, 又は、9-49の化合物あるいはその薬理上許容される塩をあげることができ、
さらに好適には、化合物番号1-19, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-37, 1-59, 1-179, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1-197, 1-219, 1-362, 1-363, 1-364, 1-365, 1-366, 1-367, 1-368, 1-369, 1-370, 1-371, 1-372, 1-375, 1-376, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-381, 1-382, 1-383, 1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-388, 1-389, 1-390, 1-391, 1-392, 1-393, 1-394, 1-396, 1-397, 1-398, 1-399, 1-400, 1-401, 1-402, 1-403, 1-404, 1-405, 1-406, 1-409, 1-410, 1-411, 1-412, 1-413, 1-414, 1-415, 1-416, 1-417, 1-418, 1-419, 1-420, 1-421, 1-422, 1-423, 1-424, 1-425, 1-426, 1-427, 1-428, 1-430, 1-431, 1-432, 1-433, 1-434, 1-435, 1-436, 1-437, 1-438, 1-439, 1-440, 1-443, 1-444, 1-445, 1-446, 1-447, 1-448, 1-449, 1-450, 1-451, 1-452, 1-453, 1-454, 1-455, 1-456, 1-457, 1-458, 1-459, 1-460, 1-461, 1-462, 1-464, 1-467, 1-468, 1-469, 1-474, 1-477, 1-478, 1-479, 1-484, 1-487, 1-488, 1-489, 1-494, 1-495, 1-497, 1-499, 1-500,1-502, 1-504, 1-505, 1-507, 1-533, 1-534, 1-535, 1-540, 1-542, 1-547, 1-548, 1-553, 1-554, 1-556, 1-557, 1-558, 1-559, 1-560, 1-561, 1-562, 1-563, 1-568, 1-570, 1-571, 1-574, 1-575, 1-577, 1-578, 1-579, 1-580, 1-581, 1-584, 1-594, 1-595, 1-596, 1-600, 1-601, 1-604, 1-614, 1-615, 1-616, 1-620, 1-624, 1-634, 1-640, 1-644, 1-654, 1-660, 1-664, 1-674, 1-680, 1-684, 1-694, 1-700, 1-704, 1-714, 1-720, 1-724, 1-734, 1-740, 1-744, 1-754, 1-760, 1-764, 1-774, 1-780, 1-784, 1-800, 1-804, 1-820, 1-824, 1-840, 1-844, 1-864, 1-865, 1-866, 1-867, 1-868, 1-870, 1-873, 1-876, 1-880, 1-883, 1-886, 1-890, 1-893, 1-896, 1-900, 1-903, 1-906, 1-910, 1-913, 1-916, 1-920, 1-923, 1-926, 1-978, 1-985, 1-1006, 1-1010, 2-19, 2-30, 2-31, 2-32, 2-33, 2-37, 2-59, 2-70, 2-71, 2-72, 2-73, 2-77, 2-179, 2-190, 2-191, 2-192, 2-193, 2-197, 2-219, 2-230, 2-231, 2-232, 2-233, 2-396, 2-397, 2-398, 2-399, 2-400, 2-401, 2-402, 2-403, 2-404, 2-405, 2-406, 2-409, 2-410, 2-411, 2-412, 2-413, 2-414, 2-415, 2-416, 2-417, 2-418, 2-419, 2-420, 2-421, 2-422, 2-423, 2-424, 2-425, 2-426, 2-427, 2-428, 2-464, 2-467, 2-468, 2-469, 2-494, 2-495, 2-497, 3-44, 3-45, 3-46, 3-50, 3-50, 3-51, 3-53, 3-59, 3-60, 3-61, 3-65, 3-66, 3-68, 3-74, 3-75, 3-76, 3-80, 3-81, 3-83, 3-102, 3-107, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-7, 4-8, 4-9, 4-10, 4-11, 4-12, 4-13, 4-14, 4-15, 4-24, 4-25, 4-66, 4-67, 4-68, 4-69, 4-70, 4-71, 4-72, 4-73, 4-74, 4-75, 4-76, 4-77, 4-78, 4-79, 4-80, 4-89, 4-90, , 4-131, 4-132, 4-133, 4-134, 4-135, 4-136, 4-137, 4-138, 4-139, 4-140, 4-141, 4-142, 4-143, 4-144, 4-145, 4-154, 4-155, 4-261, 4-262, 4-263, 4-264, 4-265, 4-266, 4-267, 4-268, 4-269, 4-270, 4-271, 4-272, 4-273, 4-274, 4-275, 4-284, 4-285, 4-326, 4-327, 4-328, 4-329, 4-330, 4-331, 4-332, 4-333, 4-334, 4-335, 4-336, 4-337, 4-338, 4-339, 4-340, 4-349, 4-350, 4-398, 4-404, 4-408, 4-411, 4-426, 4-432, 4-436, 4-439, 4-455, 4-461, 4-465, 4-468, 4-478, 4-482, 4-485, 4-489, 4-493, 4-494, 4-495, 4-502, 4-505, 4-508, 4-514, 4-520, 4-521, 4-524, 4-527, 4-536, 4-537, 4-538, 4-541, 4-544, 4-545, 4-546, 4-547, 4-550, 4-552, 4-565, 4-571, 4-577, 4-578, 4-581, 4-584, 4-594, 4-595, 4-598, 4-601, 4-602, 4-605, 4-617, 4-623, 4-624, 4-628, 4-633, 4-639, 5-1, 5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-12, 5-13, 5-14, 5-15, 5-24, 5-25, 5-66, 5-67, 5-68, 5-69, 5-70, 5-71, 5-72, 5-73, 5-74, 5-75, 5-76, 5-77, 5-78, 5-79, 5-80, 5-89, 5-90, 5-131, 5-132, 5-133, 5-134, 5-135, 5-136, 5-137, 5-138, 5-139, 5-140, 5-141, 5-142, 5-143, 5-144, 5-145, 5-154, 5-155, 5-261, 5-262, 5-263, 5-264, 5-265, 5-266, 5-267, 5-268, 5-269, 5-270, 5-271, 5-272, 5-273, 5-274, 5-275, 5-276, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-6, 6-7, 6-8, 6-9, 6-10, 6-11, 6-12, 6-13, 6-14, 6-15, 6-24, 6-25, 6-66, 6-67, 6-68, 6-69, 6-70, 6-71, 6-72, 6-73, 6-74, 6-75, 6-76, 6-77, 6-78, 6-79, 6-80, 6-89, 6-90, 6-131, 6-132, 6-133, 6-134, 6-135, 6-136, 6-137, 6-138, 6-139, 6-140, 6-141, 6-142, 6-143, 6-144, 6-145, 6-154, 6-155, 6-280, 7-10, 7-17, 7-18, 8-1, 8-2, 8-3, 8-4, 8-5, 8-6, 8-7, 8-8, 8-9, 8-10, 8-11, 8-12, 8-13, 8-14, 8-15, 8-24, 8-25, 8-66, 8-67, 8-68, 8-69, 8-70, 8-71, 8-72, 8-73, 8-74, 8-75, 8-76, 8-77, 8-78, 8-79, 8-80, 8-89, 8-90, 8-131, 8-132, 8-133, 8-134, 8-135, 8-136, 8-137, 8-138, 8-139, 8-140, 8-141, 8-142, 8-143, 8-144, 8-145, 8-154, 8-155, 9-1, 9-2, 9-3, 9-4, 9-5, 9-6, 9-7, 9-8, 9-9, 9-10, 9-11, 9-12, 9-13, 9-14, 9-15, 又は、9-25の化合物あるいはその薬理上許容される塩があげられ、
さらにより好適には、化合物番号1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-37, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-77, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1-197, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-237, 1-362, 1-363, 1-364, 1-365, 1-366, 1-367, 1-368, 1-375, 1-376, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-386, 1-387, 1-388, 1-389, 1-390, 1-391, 1-392, 1-393, 1-394, 1-396, 1-397, 1-398, 1-399, 1-400, 1-401, 1-402, 1-409, 1-410, 1-411, 1-412, 1-413, 1-414, 1-420, 1-421, 1-422, 1-423, 1-424, 1-425, 1-426, 1-427, 1-428, 1-430, 1-431, 1-432, 1-433, 1-434, 1-435, 1-436, 1-443, 1-444, 1-445, 1-446, 1-447, 1-448, 1-454, 1-455, 1-456, 1-457, 1-458, 1-459, 1-460, 1-461, 1-462, 1-467, 1-468, 1-469, 1-477, 1-478, 1-479, 1-487, 1-488, 1-494, 1-497, 1-499, 1-502, 1-504, 1-507, 1-533, 1-540, 1-556, 1-559, 1-563, 1-577, 1-584, 1-594, 1-604, 1-614, 1-624, 1-634, 1-644, 1-654, 1-664, 1-674, 1-684, 1-694, 1-704, 1-714, 1-724, 1-734, 1-744, 1-754, 1-764, 1-774, 1-784, 1-804, 1-824, 1-844, 1-864, 1-868, 1-876, 1-883, 1-886, 1-893, 1-896, 1-906, 1-913, 1-916, 1-923, 1-926, 1-978, 1-1006, 2-30, 2-31, 2-32, 2-33, 2-37, 2-396, 2-397, 2-398, 2-399, 2-400, 2-401, 2-402, 2-409, 2-410, 2-411, 2-412, 2-413, 2-414, 2-420, 2-421, 2-422, 2-423, 2-424, 2-425, 2-426, 2-427, 2-428, 2-467, 2-468, 2-469, 2-494, 2-497, 3-50, 3-51, 3-53, 3-65, 3-66, 3-68, 3-80, 3-81, 3-83, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-7, 4-8, 4-9, 4-10, 4-11, 4-12, 4-13, 4-14, 4-15, 4-24, 4-25, 4-66, 4-67, 4-68, 4-69, 4-70, 4-71, 4-72, 4-73, 4-74, 4-75, 4-76, 4-77, 4-78, 4-79, 4-80, 4-89, 4-90,4-131, 4-132, 4-133, 4-134, 4-135, 4-136, 4-137, 4-138, 4-139, 4-140, 4-141, 4-142, 4-143, 4-144, 4-145, 4-154, 4-155, 4-261, 4-262, 4-263, 4-264, 4-265, 4-266, 4-267, 4-268, 4-269, 4-270, 4-271, 4-272, 4-273, 4-274, 4-275, 4-284, 4-285, 4-326, 4-327, 4-328, 4-329, 4-330, 4-331, 4-332, 4-333, 4-334, 4-335, 4-336, 4-337, 4-338, 4-339, 4-340, 4-349, 4-350, 4-398, 4-411, 4-426, 4-439, 4-455, 4-468, 4-482, 4-489, 4-493, 4-494, 4-495, 4-502, 4-508, 4-514, 4-520, 4-527, 4-537, 4-546, 4-565, 4-571, 4-577, 4-584, 4-594, 4-601, 4-623, 4-624, 5-261, 5-262, 5-263, 5-264, 5-265, 5-266, 5-267, 5-268, 5-269, 5-270, 5-271, 5-272, 5-273, 5-274, 5-275, 5-276, 7-10, 又は、7-18の化合物あるいはその薬理上許容される塩を挙げることができ、
最も好適には、4-メチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド、4-イソプロピルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド、4-(シクロプロピルメチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド、3-メチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、3-メチルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、N’-{3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}-N-メチル-N-[3-(メチルアミノ)エチル]スルファミド、N’-{3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}-N-エチル-N-[3-(エチルアミノ)エチル]スルファミド、N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−2−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチルスルファミド、N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチル−N−[２−（イソプロピルアミノ）エチル]スルファミド、N-メチル-N-[2-(メチルアミノ)エチル]-N’-{3,4,6-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}スルファミド、4-(4-ヒドロキシベンジルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド、4-(イソプロピル-メチル)-ピペリジン-1-スルフォニック アシッド [3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド、4-イソプロピル-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、4-(2-メトキシ-1-メチル-エチル)-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、4-メチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,6-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、(-)-3-イソプロピルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、(+)-3-イソプロピルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド、４−[２−（シクロブチルアミノ）エチル]−Ｎ−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝ピペリジン−１−スルフォンアミド、3-メチルアミノピロリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド、又は、4-(2-ヒドロキシエチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミドあるいはその薬理上許容される塩を挙げることができる。
【０１５３】
本発明の医薬組成物において、好適には、
５−（４−（６−メトキシ−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−エトキシ−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−イソプロポキシ−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−ベンジルオキシ−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（１−メチル−６−ペンタフルオロフェノキシ−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（４−アミノ−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（３−アミノ−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（４−アミノ−３，５−ジメチル−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（１−メチル−６−（ピリジン−２−イルオキシ）−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（５−アミノ−ピリジン−２−イルオキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（４−イソプロピルアミノ−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（３−イソプロピルアミノ−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（４−（エチル−イソプロピル−アミノ）−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（３−（エチル−イソプロピル−アミノ）−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（４−（イソブチル−メチル−アミノ）−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（３−（イソブチル−メチル−アミノ）−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（４−ジメチルアミノ−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（３−ジメチルアミノ−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（４−（エチル−メチル−アミノ）−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（３−（エチル−メチル−アミノ）−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（４−（ブチル−メチル−アミノ）−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（３−（ブチル−メチル−アミノ）−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（４−ジエチルアミノ−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（３−ジエチルアミノ−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（４−（ブチル−エチル−アミノ）−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（６−（３−（ブチル−エチル−アミノ）−フェノキシ）−１−メチル−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（１−メチル−６−（４−フェニルアミノ−フェノキシ）−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（１−メチル−６−（３−フェニルアミノ−フェノキシ）−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（１−メチル−６−（４−ピロリジン−１−イル−フェノキシ）−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（１−メチル−６−（３−ピロリジン−１−イル−フェノキシ）−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（１−メチル−６−（４−ピぺリジン−１−イル−フェノキシ）−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（１−メチル−６−（３−ピぺリジン−１−イル−フェノキシ）−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（１−メチル−６−（４−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（１−メチル−６−（３−モルホリン−４−イル−フェノキシ）−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、
５−（４−（１−メチル−６−（４−メタンスルホニルアミノ−フェノキシ）−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン、若しくは、
５−（４−（１−メチル−６−（３−メタンスルホニルアミノ−フェノキシ）−１H−べンゾイミダゾール−２−イルメトキシ）−ベンジル）−チアゾリジン−２，４−ジオン又はそれらの薬理上許容される塩から選ばれる化合物と、上記表１乃至９の化合物番号1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-37, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-77, 1-190, 1-191, 1-192, 1-193, 1-197, 1-230, 1-231, 1-232, 1-233, 1-237, 1-362, 1-363, 1-364, 1-365, 1-366, 1-367, 1-368, 1-375, 1-376, 1-377, 1-378, 1-379, 1-380, 1-386, 1-387, 1-388, 1-389, 1-390, 1-391, 1-392, 1-393, 1-394, 1-396, 1-397, 1-398, 1-399, 1-400, 1-401, 1-402, 1-409, 1-410, 1-411, 1-412, 1-413, 1-414, 1-420, 1-421, 1-422, 1-423, 1-424, 1-425, 1-426, 1-427, 1-428, 1-430, 1-431, 1-432, 1-433, 1-434, 1-435, 1-436, 1-443, 1-444, 1-445, 1-446, 1-447, 1-448, 1-454, 1-455, 1-456, 1-457, 1-458, 1-459, 1-460, 1-461, 1-462, 1-467, 1-468, 1-469, 1-477, 1-478, 1-479, 1-487, 1-488, 1-494, 1-497, 1-499, 1-502, 1-504, 1-507, 1-533, 1-540, 1-556, 1-559, 1-563, 1-577, 1-584, 1-594, 1-604, 1-614, 1-624, 1-634, 1-644, 1-654, 1-664, 1-674, 1-684, 1-694, 1-704, 1-714, 1-724, 1-734, 1-744, 1-754, 1-764, 1-774, 1-784, 1-804, 1-824, 1-844, 1-864, 1-868, 1-876, 1-883, 1-886, 1-893, 1-896, 1-906, 1-913, 1-916, 1-923, 1-926, 1-978, 1-1006, 2-30, 2-31, 2-32, 2-33, 2-37, 2-396, 2-397, 2-398, 2-399, 2-400, 2-401, 2-402, 2-409, 2-410, 2-411, 2-412, 2-413, 2-414, 2-420, 2-421, 2-422, 2-423, 2-424, 2-425, 2-426, 2-427, 2-428, 2-467, 2-468, 2-469, 2-494, 2-497, 3-50, 3-51, 3-53, 3-65, 3-66, 3-68, 3-80, 3-81, 3-83, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-7, 4-8, 4-9, 4-10, 4-11, 4-12, 4-13, 4-14, 4-15, 4-24, 4-25, 4-66, 4-67, 4-68, 4-69, 4-70, 4-71, 4-72, 4-73, 4-74, 4-75, 4-76, 4-77, 4-78, 4-79, 4-80, 4-89, 4-90, 4-131, 4-132, 4-133, 4-134, 4-135, 4-136, 4-137, 4-138, 4-139, 4-140, 4-141, 4-142, 4-143, 4-144, 4-145, 4-154, 4-155, 4-261, 4-262, 4-263, 4-264, 4-265, 4-266, 4-267, 4-268, 4-269, 4-270, 4-271, 4-272, 4-273, 4-274, 4-275, 4-284, 4-285, 4-326, 4-327, 4-328, 4-329, 4-330, 4-331, 4-332, 4-333, 4-334, 4-335, 4-336, 4-337, 4-338, 4-339, 4-340, 4-349, 4-350, 4-398, 4-411, 4-426, 4-439, 4-455, 4-468, 4-482, 4-489, 4-493, 4-494, 4-495, 4-502, 4-508, 4-514, 4-520, 4-527, 4-537, 4-546, 4-565, 4-571, 4-577, 4-584, 4-594, 4-601, 4-623, 4-624, 5-261, 5-262, 5-263, 5-264, 5-265, 5-266, 5-267, 5-268, 5-269, 5-270, 5-271, 5-272, 5-273, 5-274, 5-275, 5-276, 7-10, 又は,7-18の化合物あるいはその薬理上許容される塩から選ばれる化合物を、同時にまたは時間をおいて別々に投与するための医薬組成物である。
【発明の効果】
【０１５４】
本発明のスルファミド誘導体（化合物(Ｉ)）又はその薬理上許容される塩、あるいは、本発明の医薬組成物は、抗腫瘍剤、例えば、結腸直腸癌、乳癌、頚癌、卵巣癌、脳癌、胃癌、非小細胞肺癌、膵臓癌、腎臓癌、メラノーマ、又は、急性白血病などの治療剤又は予防剤として有用であり、また、異種移植片（細胞、器官、四肢、皮膚または骨髄移植片）の拒絶反応、変形性関節症、リウマチ様関節炎、嚢胞性繊維症、糖尿病および糖尿病合併症、肝腫、心臓肥大、発作（例えば、急性局所虚血性発作および脳全体の虚血）、心不全、敗血症性ショック、喘息、アルツハイマー症、好中球媒介の疾患（例えば、虚血再還流障害、慢性閉塞性肺疾患、急性呼吸疾患症候群，嚢胞性線維症、突発性肺線維症、敗血症、内毒素血症、肺気腫および石綿肺症）、又は、ウィルス感染症に対する治療・改善剤又は予防剤としても有用である。
【０１５５】
本発明の化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）若しくは化合物（ＶＩ）又はその薬理上許容される塩と、化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩を、同時に又は時間を置いて別々に投与するための医薬組成物は、優れた細胞増殖抑制活性を有し、毒性も弱いため、医薬（特に、胃癌、肺癌、乳癌、大腸癌、前立腺癌、膵臓癌、肝臓癌、白血病、頭頸部癌、メラノーマ、又は、脂肪肉腫のような癌の予防剤又は治療剤又は細胞増殖抑制剤）として有用である。
【０１５６】
また、本発明のトログリタゾン、ピオグリタゾン若しくはピオグリタゾン又はその薬理上許容される塩と、化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩を、同時に又は時間を置いて別々に投与するための医薬組成物は、優れた細胞増殖抑制活性を有し、毒性も弱いため、医薬（特に、胃癌、肺癌、乳癌、大腸癌、前立腺癌、膵臓癌、肝臓癌、白血病、頭頸部癌、メラノーマ、又は、脂肪肉腫のような癌の予防剤又は治療剤又は細胞増殖抑制剤）として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０１５７】
本発明のスルファミド誘導体（化合物（Ｉ））は、以下の方法に従って製造することができる。
【０１５８】
【化２７】
2005162727.tif 000028
【０１５９】
上記式中、Ｒ１乃至Ｒ１０，Ｘは前述したものと同意義を示し、Ｙは、ハロゲノ基，低級アルキルスルホニル基のような脱離基を表す。５は化合物(I)を示す。
（Ａ工程）
原料化合物1又は２は、市販されており、容易に入手することが出来る。
Ａ工程は、化合物３を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物１及び２を、縮合することにより行われる。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を溶解するものであれば特に限定はないが、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のようなエーテル類、メタノール、ｔブタノールのようなアルコール類、ジメチルホルムアミドのようなアミド類、アセトンのようなケトン類およびそれらの混合溶媒があげられ、好適には、テトラヒドロフランのようなエーテル類、ｔブタノールのようなアルコール類である。
使用される塩基としては、通常の反応において塩基として使用されるものであれば、特に限定はないが、好適には、リチウムジイソプルピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドのようなリチウムアミド、ナトリウムメトキシド、カリウム  ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩などがあげられ、さらに好適には、リチウムジイソプルピルアミドのようなリチウムアミド、カリウム  ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドである。
反応温度は、出発物質、使用される塩基、溶媒によって異なるが、例えば、塩基としてリチウムジイソプルピルアミドのようなリチウムアミドを使用した場合には、塩基と２を反応させる段階では−１００℃乃至−６０℃であり、１と２を反応させる段階では、−１００乃至４０℃であり、塩基として、カリウム  ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドを使用した場合には０℃乃至４０℃である。
反応時間は、出発物質、使用される塩基、溶媒によって異なるが、通常３０分乃至１日であり、好適には、１乃至８時間である。
【０１６０】
反応終了後、本反応の目的化合物３は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、目的化合物が不溶性の析出物の場合には濾取した後、溶剤洗浄することによって得られる。上記以外の場合には水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿、クロマトグラフィー等の、通常有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せることによって分離、精製することができる。
（Ｂ工程）
Ｂ工程は、化合物４を製造する工程であり、不活性溶媒中、還元剤の存在下、化合物３を、還元することにより行われる。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を溶解するものであれば特に限定はないが、メタノール、エタノールのようなアルコール類、ジオキサンのようなエーテル類、水およびそれらの混合溶媒などがあげられ、好適にはエタノールのようなアルコール類と水の混合溶媒、ジオキサンのようなエーテル類と水の混合溶媒である。
使用される還元剤としては、例えば、鉄、亜鉛のような金属粉、ナトリウムジチオナイトのようなジチオナイト類があげられ、鉄、亜鉛のような金属粉を使用した場合には、例えば、塩化アンモニウム、酢酸などの酸を加えることが望ましく、ナトリウムジチオナイトのようなジチオナイト類を使用した場合には、炭酸水素ナトリウムなどの塩基を加えることが望ましい。
反応温度は、出発物質、使用される還元剤などにより異なるが、通常、０乃至１００℃であり、好適には、室温乃至１００℃である。
反応時間、出発物質、使用される還元剤などにより異なるが、通常、１０分乃至１日であり、好適には３０分乃至８時間である。
反応終了後、本反応の目的化合物４は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、目的化合物以外の不溶物がある場合にはろ過して除き、目的化合物が不溶性の析出物の場合には濾取した後、溶剤洗浄することによって得られる。上記以外の場合には水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿、クロマトグラフィー等の、通常有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せることによって分離、精製することができる。
（Ｃ工程）
Ｃ工程は、化合物５を得る工程であり、以下のように行われる。
（１）塩化スルフリルを、不活性溶媒中、塩基の存在下、所望のアミンと反応させることによりスルファモイルクロリドを得る。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を溶解するものであれば特に限定はないが、たとえば、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素類があげられ、好適には、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素類があげられる。
使用される塩基としては、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミンのような有機塩基があげられる。
反応温度は、使用されるアミン、塩基、溶媒により異なるが、通常、−７８℃乃至４０℃であり、好適には、０℃乃至室温である。
反応時間は、使用されるアミン、塩基、溶媒により異なるが、通常、３０分乃至１日であり、好適には、１乃至６時間である。
得られたスルファモイルクロリドは、必要に応じて、クロマトグラフィー等で精製する。
（２）得られたスルファモイルクロリドと化合物４を、不活性溶媒中、塩基の存在下、反応させ化合物５を得る。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を溶解するものであれば特に限定はないが、たとえば、ピリジンのような複素環芳香族炭化水素類、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素類があげられ、好適には、ピリジンのような複素環芳香族炭化水素類があげられる。
使用される塩基としては、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミンのような有機塩基があげられる。
反応温度は、出発物質、使用されるスルファモイルクロリド、塩基、溶媒により異なるが、通常、室温乃至１００℃であり、好適には、６０乃至１００℃である。
反応時間は、出発物質、使用されるスルファモイルクロリド、塩基、溶媒により異なるが、通常、１時間乃至１日であり、好適には、３乃至１２時間である。
反応終了後、本反応の目的化合物５は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、目的化合物が不溶性の析出物の場合には濾取した後、溶剤洗浄することによって得られる。上記以外の場合には水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、目的化合物を含む有機層を分離し、水等で洗浄後、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、無水炭酸水素ナトリウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿、クロマトグラフィー等の、通常有機化合物の分離精製に慣用されている方法を適宜組合せることによって分離、精製することができる。
【０１６１】
本発明の医薬組成物の有効成分の一つで化合物（ＩＶ）は特開２０００−００１４８７号公報（ＷＯ００／１８０８１号公報）に、化合物（Ｖ）は特開平１１−１９３２７６号公報（ＷＯ９９／１８０８１号公報）に、化合物（ＶＩ）は特開２０００−３５１７７９号公報（ＷＯ００／６１５８１号公報）に記載の方法に従い、容易に製造することができる。
【０１６２】
本発明の医薬組成物のもう一つの有効成分である化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩は、上述したようにして、容易に製造することができる。
【０１６３】
本発明のスルファミド誘導体（化合物（Ｉ））又はその薬理上許容される塩を、上記治療剤・改善剤又は予防剤として使用する場合には、それ自体或は適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤若しくは坐剤等による非経口的に投与することができる。
【０１６４】
これらの製剤は、賦形剤(例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形剤：及び、軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる。)、滑沢剤(例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。)、結合剤(例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができる。)、崩壊剤(例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げることができる。)、安定剤(メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることができる。)、矯味矯臭剤(例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を挙げることができる。)、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【０１６５】
その使用量は症状、年齢、投与方法等により異なるが、例えば、経口投与の場合には、１回当り、下限として0.001mg/kg 体重(好ましくは、0.01mg/kg 体重)、上限として、500mg/kg 体重(好ましくは、50mg/kg 体重)を、静脈内投与の場合には、１回当り、下限として0.005mg/kg 体重(好ましくは、0.05mg/kg 体重)、上限として、100mg/kg 体重(好ましくは、10mg/kg 体重)を１日当り１乃至数回症状に応じて投与することが望ましい。
【０１６６】
本発明の医薬組成物の有効成分である化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）、化合物（ＶＩ）、トログリタゾン、ロジグリタゾンもしくはピオグリタゾン又はその薬理上許容される塩と、化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩は、各々単独で別々の単位投与形態に、又は混合して物理的に単一の投与形態に調整することができる。
【０１６７】
このような各々単独の単位投与形態又は混合した単一投与形態の本発明の医薬組成物を、上記疾患の予防薬又は治療薬として使用する場合には、本発明の医薬組成物の有効成分である化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）、化合物（ＶＩ）、トログリタゾン、ロジグリタゾンもしくはピオグリタゾン又はその薬理上許容される塩、及び／あるいは、化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩を、各々それ自体、或いは適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等により経口的に、又は、注射剤若しくは坐剤等により非経口的に投与することができる。
【０１６８】
これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形剤；及び、軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーズワックス、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げることができる）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができる）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げることができる）、乳化剤（例えば、ベントナイト、ビーガムのようなコロイド性粘土；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムのような金属水酸化物；ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウムのような陰イオン界面活性剤；塩化ベンザルコニウムのような陽イオン界面活性剤；及び、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルのような非イオン界面活性剤を挙げることができる）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることができる）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を挙げることができる）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【０１６９】
本発明の医薬組成物の有効成分である化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）、化合物（ＶＩ）、トログリタゾン、ロジグリタゾンもしくはピオグリタゾン又はその薬理上許容される塩と、化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩の投与量と投与比率は、個々の薬剤の活性、患者の症状、年齢、体重等の種々の条件により変化し得る。
【０１７０】
その投与量は症状、年齢等により異なるが、経口投与の場合には、各々、１回当たり下限０．１mg（好適には０．５mg）、上限１０００mg（好適には５００mg）を、非経口的投与の場合には、１回当たり下限０．０１mg（好適には０．０５mg）、上限１００mg（好適には５０mg）を、成人に対して１日当たり１乃至６回、症状に応じて、同時に又は時間を置いて別々に投与することができる。
【０１７１】
尚、化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）、化合物（ＶＩ）、トログリタゾン、ロジグリタゾンもしくはピオグリタゾン又はその薬理上許容される塩は、本来的な用途である抗糖尿病薬としての用量よりも、本発明に於ける腫瘍の予防又は治療の用途の場合、それらの用量は低めになり得、また、化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩との併用による優れた効果により、投与量を更に下げることができる。
【０１７２】
また、本発明の医薬組成物の有効成分である化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）、化合物（ＶＩ）、トログリタゾン、ロジグリタゾンもしくはピオグリタゾン又はその薬理上許容される塩と、化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩の投与量の比率も、また、大幅に変わりうるが、例えば化合物（ＩＶ）、化合物（Ｖ）、化合物（ＶＩ）、トログリタゾン、ロジグリタゾンもしくはピオグリタゾン又はその薬理上許容される塩と、化合物（Ｉ）又はその薬理上許容される塩の投与量比率は、重量比で、１：５００乃至５００：１の範囲内であり得る。
【実施例】
【０１７３】
以下に、実施例、参考例、試験例、製造例、及び、製剤例を示し、本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定するものではない。
以下の実施例等において、
NMRは、日本電子  JNM-GSX400（400MHz）又はＶａｒｉａｎ  Ｍｅｒｃｕｒｙ−４００ＢＢ（400MHz）を用いて測定し、
HPLCの保持時間は、Agilent 1100シリーズHPLCシステムにより、NOMURA Chemical（株）製 Develosil ODS-HG-5 (4.6φ、150mm)を用いて、カラム温度23℃で、ＵＶ検出（検出波長254nm）により測定し、
条件A（実施例中、HPLC（A）と記載）; 水 35 %, アセト二トリル 65 %, 流速1.5 ml/min であり、
条件B（実施例中、HPLC（B）と記載）; 0.03%トリフルオロ酢酸水溶液 35 %, アセト二トリル 65 %, 流速1.5 ml/minであり、
条件C（実施例中、HPLC（C）と記載）; 0.03%トリフルオロ酢酸水溶液 45 %, アセト二トリル 55 %, 流速1.5 ml/minであり、
条件D（実施例中、HPLC（D）と記載）; 0.03%トリフルオロ酢酸水溶液 25 %, アセト二トリル 75 %, 流速1.5 ml/minであり、
条件E（実施例中、HPLC（E）と記載）; 水20 %, アセト二トリル 80 %, 流速1.5 ml/minである。
また、島津製作所（株）製評価システム（ポンプ；LC-10ATvp,検出器；SPD-10Avp,オートサンプラー；SIL-10ADvp）により、ダイセル化学工業（株）製CHLRALPAK AD-H(0.46cmI.D.×25cmL)を用いて、カラム温度25℃で、ＵＶ検出（検出波長254nm）により測定したHPLCの保持時間は、
条件F（実施例中、HPLC（F）と記載）; ノルマルヘキサン 90 %, エタノール 5 %, メタノール 5%, ジエチルアミン 0.1%, 流速1.0 ml/minである。
実施例１
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］スルファミド（例示化合物番号１−１） 
（ａ）（２−クロロ−４−ヨード−フェニル）‐（２，３‐ジフルオロ−６−二トロ−フェニル）−アミン
２−クロロ−４−ヨードアニリン（５．０７ｇ，２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に、−７８℃で攪拌下、リチウムジイソプロピルアミド（１０ｍｌ，２０ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１５分間攪拌した。反応液に２，３，４−トリフルオロニトロベンゼン（１．７７ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温させ、一夜室温で攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）を用いて精製することにより、標記化合物（３．９１ｇ，収率９５％）を得た。
【０１７４】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 6.79 (1H, dd, J=8.7, 3.8Hz), 7.34-7.41 (1H, m), 7.54 (1H, dd, J=8.7, 2.1Hz), 7.81 (1H, d, J=2.1Hz), 8.03-8.07 (1H, m), 8.51 (1H, s)
（ｂ）Ｎ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミン
上記（ａ）で得られた（２−クロロ−４−ヨード−フェニル）‐（２，３‐ジフルオロ−６−二トロ−フェニル）−アミン（１．０ｇ，２．４ｍｍｏｌ）のエタノール（１６ｍｌ）、水（８ｍｌ）溶液に、鉄（１．３６ｇ，２４ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．４８ｍｍｏｌ，２６ｍｇ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応液を濾過した後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝８／２）を用いて精製することにより、標記化合物（８９０ｍｇ，収率９６％）を得た。
【０１７５】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 5.07 (2H, s, D2O添加により消失), 6.07 (1H, dd, J=8.7, 1.2Hz), 6.52-6.56 (1H, m), 7.04-7.11 (1H, m), 7.10 (1H, s), 7.36 (1H, dd, J=8.7, 2.1Hz), 7.63 (1H, d, J=2.1Hz)
（ｃ）Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］スルファミド
イソシアン酸クロロスホニル（２８３ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）のベンゼン（５ｍｌ）溶液にギ酸（９２ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液を４０℃で加熱した後、０℃に冷却し、上記（ｂ）で得られたＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミン（１９０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）を用いて精製することにより、標記化合物（１０４ｍｇ，収率４５％）を得た。
【０１７６】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 6.35 (1H, dd, J=8.6, 4.2Hz), 7.12 (2H, s), 7.24-7.35 (2H, m), 7.42-7.46 (1H, m), 7.44 (1H, s), 7.71 (1H, d, J=2.0Hz), 8.93 (1H, s)
実施例２
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−メチルスルファミド（例示化合物番号１−２） 
塩化スルフリル（０．１８ｍｌ，２．２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（８ｍｌ）溶液に−７８℃で攪拌下、メチルアミン（１ｍｌ，２．０ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍｌ）溶液を加えた後、昇温し、室温で２時間攪拌した。反応液に実施例１（ｂ）で得られたＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミン（１９０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）を用いて精製することにより、標記化合物（１９０ｍｇ，収率８０％）を得た。
【０１７７】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.43 (3H, d, J=4.9Hz), 6.33 (1H, dd, J=8.6, 4.0Hz), 7.22-7.36 (2H, m), 7.25 (1H, s), 7.42-7.44 (1H, m), 7.46 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=1.7Hz), 9.22 (1H, s)
実施例３
ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド（例示化合物番号３−２） 
ピロリジンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１７８】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.64-1.67 (4H, m), 3.07-3.10 (4H, m), 6.34 (1H, dd, J=8.7, 4.3Hz), 7.26-7.35 (2H, m), 7.43-7.45 (1H, m), 7.48 (1H, s), 7.74 (1H, d, J=2.1Hz), 9.46 (1H, s)
実施例４
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−シクロプロピルスルファミド（例示化合物番号１−１０） 
シクロプロピルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１７９】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 0.43-0.46 (4H, m), 2.28-2.31 (1H, m), 6.32 (1H, dd, J=8.6, 3.6Hz), 7.25-7.36 (2H, m), 7.41-7.44 (1H, m), 7.43 (1H, s), 7.71 (1H, d, J=1.86Hz), 7.85 (1H, br), 9.31 (1H, s)
実施例５
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−プロピルスルファミド（例示化合物番号１−４） 
ｎ−プロピルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１８０】
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.90 (3H, t, J=6.8Hz), 1.50-1.57 (2H, m), 2.99-3.03 (2H, m), 4.48 (1H, br), 5.93 (1H, s), 6.18 (1H, d, J=7.8Hz), 6.72 (1H, s), 7.15 (1H, q, J=8.8Hz), 7.30-7.33 (1H, m), 7.37 (1H, dd, J=8.8, 2.0Hz), 7.70 (1H, d, J=2.0Hz)
実施例６
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−イソプロピルスルファミド（例示化合物番号１−５） 
イソプロピルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１８１】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.02 (6H, d, J=6.5Hz), 3.34-3.38 (1H, m), 6.28 (1H, dd, J=8.6, 4.0Hz), 7.22-7.43 (3H, m), 7.44 (1H, s), 7.44 (1H, br), 7.72 (1H, d, J=2.1Hz), 9.14 (1H, s)
実施例７
モルホリン−４−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド（例示化合物番号３−４） 
モルホリンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１８２】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.98-3.28 (4H, m), 3.48-3.50 (4H, m), 6.34 (1H, dd, J=8.6, 4.1Hz), 7.29-7.45 (3H, m), 7.41 (1H, s), 7.73 (1H, d, J=2.0Hz), 9.64 (1H, s)
実施例８
ピぺリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド（例示化合物番号３−３） 
ピペリジンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１８３】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.24-1.28 (2H, m), 1.36-1.42 (4H, m), 2.95-3.00 (4H, m), 6.34 (1H, dd, J=8.5, 4.1Hz), 7.27-7.45 (3H, m), 7.46 (1H, s), 7.74 (1H, d, J=2.1Hz), 9.46 (1H, s)
実施例９
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−（シクロプロピルメチル）スルファミド（例示化合物番号１−１４） 
シクロプロピルメチルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１８４】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 0.01-0.03 (2H, m), 0.31-0.36 (2H, m), 0.77-0.85 (1H, m), 2.66 (2H, t, J=6.3Hz), 6.28-6.31 (1H,m), 7.24-7.41 (3H, m), 7.44 (1H, s), 7.53 (1H, br),7.72 (1H, d, J=1.8Hz), 9.14 (1H, s)
実施例１０
１，４−ジオキサ−８−アザ−スピロ[４，５]デカン−８−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド（例示化合物番号４−５６） 
１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１８５】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.56 (4H, t, J=5.6Hz), 3.13 (4H, t, J=5.6Hz), 3.82 (4H, s), 6.33 (1H, dd, J=8.6, 4.1Hz), 7.25-7.45 (3H, m), 7.40 (1H, s), 7.73 (1H, d, J=1.6Hz), 9.57 (1H, s)
実施例１１
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−［２−（メチルチオ）エチル］スルファミド（例示化合物番号１−１５） 
２−（メチルチオ）エチルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１８６】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.96 (3H, s), 2.43-2.46 (2H, m), 2.90-2.97 (2H, m), 6.33 (1H, dd, J=8.6, 3.8Hz), 7.24-7.36 (3H, m), 7.41-7.44 (2H, m), 7.59 (1H, br), 7.72 (1H, d, J=2.0Hz), 9.28 (1H, s)
実施例１２
Ｎ−ブチル−Ｎ’−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］スルファミド（例示化合物番号１−６） 
ｎ−ブチルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１８７】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 0.76 (3H, t, J=7.3Hz), 1.06-1.28 (4H, m), 2.71-2.76 (2H, m), 6.31-6.33 (1H, m), 7.24-7.46 (4H, m), 7.42 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=2.0Hz), 9.20 (1H, s)
実施例１３
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−ヘキシルスルファミド（例示化合物番号１−８） 
ｎ−ヘキシルルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１８８】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 0.83 (3H, t, J=7.2Hz), 0.88-1.29 (8H, m), 2.49-2.51 (2H, m), 6.32-6.34 (1H, m), 7.25-7.35 (3H, m), 7.41-7.44 (1H, m), 7.46 (1H, s), 7.71 (1H, d, J=2.1Hz), 9.19 (1H, s)
実施例１４
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−シクロヘキシルスルファミド（例示化合物番号１−１３） 
シクロヘキシルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１８９】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 0.99-1.13 (5H, m), 1.45-1.74 (5H, m), 2.96-2.98 (1H, m), 6.26 (1H, dd, J=8.6, 4.0Hz), 7.24-7.49 (3H, m), 7.44 (1H, s), 7.52 (1H, br), 7.72 (1H, d, J=1.7Hz), 9.14 (1H, s)
実施例１５
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−ペンチルスルファミド（例示化合物番号１−７） 
ｎ−ペンチルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１９０】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 0.80 (3H, t, J=7.2Hz), 1.00-1.31 (6H, m), 2.72 (2H, dd, J=7.2, 6.2Hz), 6.32 (1H, dd, J=8.6, 1.7Hz), 7.25-7.36 (3H, m), 7.41-7.44 (1H, m), 7.46 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=2.1Hz), 9.19 (1H, s)
実施例１６
４−オキソ−ピぺリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド（例示化合物番号４−５７） 
１，４−ジオキサ−８−アザ−スピロ[４，５]デカン−８−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド（３８ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）のアセトン（１ｍｌ）溶液にｐ−トルエンスルホン酸を加え、一夜室温で攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）を用いて精製することにより、標記化合物（２２．２ｍｇ，収率６３％）を得た。
【０１９１】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.33 (4H, t, J=6.2Hz), 3.40 (4H, t, J=6.2Hz), 6.33 (1H, dd, J=8.6, 4.0Hz), 7.29-7.43 (3H, m), 7.43 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=1.9Hz), 9.70 (1H, s)
実施例１７
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−シクロペンチルスルファミド（例示化合物番号１−１２） 
シクロペンチルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１９２】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.32-1.69 (8H, m), 3.45-3.50 (1H, m), 6.28 (1H, dd, J=8.6, 4.0 Hz), 7.23-7.44 (3H, m), 7.44 (1H, s), 7.49 (1H, br), 7.72 (1H, d, J=2.1Hz), 9.16 (1H, s)
実施例１８
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−シクロブチルスルファミド（例示化合物番号１−１１） 
シクロブチルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１９３】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.39-1.56 (2H, m), 1.76-1.86 (2H, m), 1.97-2.05 (2H, m), 3.60-3.66 (1H, m), 6.29 (1H, dd, J=8.5, 3.4Hz), 7.19-7.44 (3H, m), 7.42 (1H, s), 7.73 (1H, d, J=1.8Hz), 7.81 (1H, br), 9.16 (1H, s)
実施例１９
Ｎ−（２−クロロエチル）−Ｎ’−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］スルファミド（例示化合物番号１−１６） 
２−クロロエチルアミン塩酸塩とＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１９４】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 3.09-3.14 (2H, m), 3.52-3.55 (2H, m), 6.33 (1H, dd, J=8.6, 3.9Hz), 7.24-7.44 (3H, m), 7.42 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=2.1Hz), 7.82 (1H, br), 9.34 (1H, s)
実施例２０
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−（２−メトキシエチル）スルファミド（例示化合物番号１−１７） 
２−メトキシエチルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１９５】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.94-2.98 (2H, m), 3.16 (3H, s), 3.26-3.30 (2H, m), 6.32 (1H, dd, J=8.6, 3.7Hz), 7.24-7.44 (3H, m), 7.42 (1H, s), 7.53 (1H, br), 7.72 (1H, d, J=1.9Hz), 9.21 (1H, s)
実施例２１
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−（３−クロロプロピル）スルファミド（例示化合物番号１−２１） 
３−クロロプロピルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１９６】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.75-1.82 (2H, m), 2.93 (2H, dd J=13, 6.7Hz), 3.54 (2H, t, J=6.4Hz), 6.33 (1H, dd, J=8.5, 3.5Hz), 7.23-7.47 (3H, m), 7.44 (1H, s), 7.51 (1H, br), 7.72 (1H, d, J=2.0Hz), 9.32 (1H, s)
実施例２２
Ｎ−（２−ブロモエチル）−Ｎ’−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］スルファミド（例示化合物番号１−１８） 
２−ブロモエチルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１９７】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 3.14-3.19 (2H, m), 3.37-3.40 (2H, m), 6.32 (1H, dd, J=8.5, 3.9Hz), 7.25-7.44 (3H, m), 7.41 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=1.7Hz), 7.86 (1H, t, J=5.8Hz), 9.32 (1H, s)
実施例２３
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）スルファミド（例示化合物番号１−１９） 
（ａ）Ｎ−［２−（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）エチル］−Ｎ’−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］スルファミド
２−（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）エチルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０１９８】
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.03 (6H, s), 0.85 (9H, s), 3.13 (2H, m), 3.68 (2H, t, J=5.1Hz), 4.87 (1H, t, J=5.9Hz), 5.95 (1H, s), 6.17 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 6.71 (1H, s), 7.08-7.15 (1H, m), 7.29-7.36 (2H, m), 7.67 (1H, d, J=2.2Hz)
（ｂ）Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）スルファミド
Ｎ−［２−（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）エチル］−Ｎ’−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］スルファミド（９１ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（０．１５ｍｌ，０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）を用いて精製することにより、標記化合物（５９ｍｇ，収率７８％）を得た。
【０１９９】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.89 (2H, dd, J=12, 6.1Hz), 3.28-3.36 (2H, m), 4.66 (1H, br), 6.32 (1H, dd, J=8.5, 3.6Hz), 7.23-7.46 (4H, m), 7.42 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=2.0Hz), 9.20(1H, s)
実施例２４
３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド（例示化合物番号６−２５） 
（ａ）３−（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）−ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド
３−（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）ピロリジンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２００】
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.03 (3H, s),0.04 (3H, s), 0.83 (9H, s), 1.83-2.01 (2H, m), 3.22-3.25 (1H, m), 3.43-3.48 (3H, m), 4.38-4.43 (1H, m), 6.01 (1H, s), 6.18 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 6.62 (1H, s), 7.05-7.12 (1H, m), 7.29-7.36 (2H, m), 7.66 (1H, d, J=2.2Hz)
（ｂ）３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド
３−（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）−ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミドを、実施例２３（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２０１】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.64-1.67 (2H, m), 3.00-3.30 (4H, m), 4.15-4.16 (1H, m), 5.04 (1H, br), 6.34 (1H, dd, J=8.6, 4.0Hz), 7.24-7.44 (3H, m), 7.42 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=2.1Hz), 9.44 (1H, s)
実施例２５
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−（２−エトキシエチル）スルファミド（例示化合物番号１−２０） 
２−エトキシエチルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２０２】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.05 (3H, t, J=7.0Hz), 2.93-2.97 (2H, m), 3.29-3.40 (4H, m), 6.32 (1H, dd, J=8.6, 3.5Hz), 7.25-7.50 (3H, m), 7.42 (1H, s), 7.55 (1H, br), 7.72 (1H, d, J=1.7Hz), 9.22 (1H, s)
実施例２６
（２Ｓ）−２−メトキシメチル−ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド（例示化合物番号７−７） 
（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２０３】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.65-1.72 (4H, m), 3.05-3.30 (5H, m), 3.16 (3H, s), 3.66-3.67 (1H, m), 6.35 (1H, dd, J=8.5, 4.3Hz), 7.28-7.30 (2H, m), 7.43-7.60 (1H, m), 7.44 (1H, s), 7.73 (1H, d, J=2.1Hz), 9.51 (1H, s)
実施例２７
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−（３−エトキシプロピル）スルファミド（例示化合物番号１−２２） 
３−エトキシプロピルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２０４】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.06 (3H, t, J=7.0Hz), 1.54 (3H, t, J=7.0Hz), 2.80-2.85 (2H, m), 3.20 (3H, t, J=6.1Hz), 3.28-3.34 (2H, m), 6.32 (1H, dd, J=8.6, 3.4Hz), 7.24-7.43 (4H, m), 7.45 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=1.8Hz), 9.22 (1H, s)
実施例２８
（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド（例示化合物番号７−５） 
（ａ）（２Ｓ）−２−（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシメチル）−ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド
（２Ｓ）−２−［（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）メチル］ピロリジンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２０５】
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.02 (3H, s), 0.03 (3H, s), 0.86 (9H, s), 1.80-1.97 (4H, m), 3.22-3.38 (2H, m), 3.55-3.64 (2H, m), 3.82-3.88 (1H, m), 6.15 (1H, s), 6.20 (1H, dd, J=8.8, 2.9Hz), 6.65 (1H, s), 7.04-7.10 (1H, m), 7.30-7.37 (2H, m), 7.66 (1H, d, J=2.2Hz)
（ｂ）（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド
（２Ｓ）−２−（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシメチル）−ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミドを、実施例２３（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２０６】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.60-1.81 (4H, m), 3.04-3.14 (3H, m), 3.50-3.53 (1H, m), 4.72-4.74 (1H, m), 6.35 (1H, dd, J=8.6, 4.5Hz), 7.26-7.46 (3H, m), 7.49 (1H, s), 7.74 (1H, d, J=1.8Hz), 9.46 (1H, s)
実施例２９
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルファミド（例示化合物番号１−２３） 
（ａ）  Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−（２，２−ジメチル−[１，３]ジオキソラン−４−イル）−メチルスルファミド
Ｃ−（２，２−ジメチル−[１，３]ジオキソラン−４−イル）−メチルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２０７】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.31 (3H, s), 1.36 (3H, s), 3.04-3.10 (1H, m), 3.65 (1H, dd, J=8.8, 5.9Hz), 4.02 (1H, dd, J=8.8, 6.6Hz), 4.18-4.24 (1H, m), 4.81-4.84 (1H, m), 5.98 (1H, s), 6.16-6.18 (1H, m), 6.75 (1H, s), 7.10-7.17 (1H, m), 7.31-7.37 (2H, m), 7.66 (1H, d, J=1.5Hz)
（ｂ）  （Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルファミド
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−（２，２−ジメチル−[１，３]ジオキソラン−４−イル）−メチルスルファミド（１８５ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍｌ）溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸（６０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／８）を用いて精製することにより、標記化合物（１３０ｍｇ，収率７６％）を得た。
【０２０８】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.73-2.80 (1H, m), 2.93-2.99 (1H, m), 3.23 (2H, t, J=5.5Hz), 3.43-3.50 (1H, m), 4.52 (1H, t, J=5.5Hz), 4.71 (1H, d, J=4.4Hz), 6.32 (1H, dd, J=8.6, 3.5Hz), 7.25-7.43 (4H, m), 7.41 (1H, s), 7.71 (1H, d, J=2.1Hz), 9.18 (1H, s)
実施例３０
Ｎ−［２−（２−クロロ−４−ヨードアニリノ）−３，４−ジフルオロフェニル］−Ｎ’−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−メチル］エチルスルファミド（例示化合物番号１−２４） 
（Ｓ）−１−メトキシ−２−プロピルアミンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２０９】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.00 (3H, d, J=6.6Hz), 3.08-3.43 (3H, m), 3.17 (3H, s), 6.27 (1H, dd, J=8.6, 3.7Hz), 7.26-7.43 (3H, m), 7.40 (1H, s), 7.58 (1H, d, J=5.6Hz), 7.71 (1H, d, J=1.9Hz), 9.16 (1H, s)
実施例３１
（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミド（例示化合物番号７−４） 
（２Ｒ）−２−［（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）メチル］ピロリジンとＮ２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミンを、実施例２と同様に反応させ、後処理することにより、（２Ｒ）−２−（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシメチル）−ピロリジン−１−スルフォニックアシッド[２−（２−クロロ−４−ヨード−フェニルアミノ）−３，４−ジフルオロ−フェニル]アミドを得、これを実施例２３（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、、標記化合物を得た。
【０２１０】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.60-1.81 (4H, m), 3.04-3.14 (3H, m), 3.50-3.53 (1H, m), 4.72-4.74 (1H, m), 6.35 (1H, dd, J=8.6, 4.5Hz), 7.26-7.46 (3H, m), 7.49 (1H, s), 7.74 (1H, d, J=1.8Hz), 9.46 (1H, s)
実施例３２
2,5-ジヒドロピロール-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号３−４２） 
N２-(2-クロロ-4-ヨードフェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン（380.56mg）と2,5-ジヒドロピロール-1-スルフォニルクロリド（251.4mg）をピリジン（2.0ml）に溶解し、65℃で5時間撹拌した。系中に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を水で数回洗浄してからこれを乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し標記化合物（250mg）を得た。
HPLC(B)：6.9分
実施例３３
4-ヒドロキシピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−２５） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（100mg）を塩化メチレン（3.0ml）に溶解し、0℃に冷却した。ここにジイソブチルアルミニウムヒドリド（DIBAH）（1.0Mヘキサン溶液、0.5ml）をゆっくり滴下し、約1時間撹拌した。次いで系内にメタノール（2.0ml）、ヘキサン（9ml）、セライト（3g）を加えて室温で1時間撹拌し、不溶物をろ過後、溶媒を留去して得られる粗精製物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製して目的の標記化合物（63.8mg）を得た。
HPLC(B)：3.5分
実施例３４
4-ヒドロキシ-4-メチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−５４） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（100mg）をテトラヒドロフラン（3.0ml）に溶解し、0℃に冷却した。ここに臭化メチルマグネシウム（2.0Mテトラヒドロフラン溶液、0.5ml）をゆっくり滴下し、約1時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止し、酢酸エチルで抽出、さらに溶媒を留去してからシリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製して標記化合物（14.7mg）を得た。
HPLC(B)：4.2分
実施例３５
4-メチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−２） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（541.7mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（20.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにメチルアミンテトラヒドロフラン溶液（2.0M、2.5ml）をゆっくり滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（529.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（519.3mg）を得た。
１H-NMR (CDCl3)δ：1.28-1.39 (2H, m), 1.82-1.92 (2H, m), 2.35-2.44 (1H, m), 2.40 (3H, s), 2.83 (2H, td, J=11.0, 2.9Hz), 3.63 (2H, dt, J=11.0, 3.7Hz), 6.20 (1H, dd, J=8.8, 2.9Hz), 6.33 (1H, s), 7.03-7.11 (1H, m), 7.26-7.32 (1H, m), 7.36 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 7.67 (1H, d, J=2.2Hz)
HPLC(B)：1.8分
実施例３６    
4-イソプロピルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−５） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（50.0mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにイソプロピルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（106mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（19.4mg）を得た。
１H-NMR (CDCl3)δ：1.04 (6H, d, J=6.6Hz), 1.24-1.38 (2H, m), 1.83-1.94 (2H, m), 2.52-2.61 (1H, m), 2.82-2.93 (3H, m), 3.65-3.73 (2H, m), 5.91 (1H, s), 6.16 (1H, dd, J=8.8, 1.5Hz), 7.08-7.15 (1H, m), 7.26-7.32 (1H, m), 7.36 (1H, dd, J=8.8, 1.5Hz), 7.68 (1H, d, J=1.5Hz)
HPLC(B)：2.0分
実施例３７
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨード-2-メチルフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−１８６） 
（ａ）（2,3‐ジフルオロ-6-二トロ-フェニル）-（4-ヨード-2-メチル-フェニル）アミン
4-ヨード-2-メチル-アニリン、リチウムジイソプロピルアミドおよび2,3,4-トリフルオロニトロベンゼンを実施例１（ａ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
（ｂ）N2-(4-ヨード-2-メチル-フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン
上記（ａ）で得られた（2,3-ジフルオロ-6-二トロ-フェニル）-（4-ヨード-2-メチル-フェニル）‐アミン、鉄、塩化アンモニウムを実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
１H-NMR (CDCl3)δ：2.31 (3H, s), 3.62-3.78 (2H, m), 4.99 (1H, br), 6.15 (1H, d, J=8.1Hz), 6.45-6.50 (1H, m), 6.87-6.95 (1H, m), 7.32 (1H, dd, J=1.5, 8.1Hz), 7.46 (1H, d, J=1.5Hz)
（ｃ）1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨード-2-メチルフェニルアミノ)フェニル]アミド
N2-(4-ヨード-2-メチルフェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン（216.1mg）と1,8-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4,5]デカン-8-スルフォニルクロリド（300mg）をピリジン（2.5ml）に溶解し、65℃で5時間撹拌した。系中に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を水で数回洗浄してからこれを乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し標記化合物（120mg）を得た。
HPLC(B)：7.6分
実施例３８
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−１２１） 
（ａ）（2,3‐ジフルオロ-6-二トロ-フェニル）-（2-フルオロ-4-ヨード-フェニル）アミン
2-フルオロ-4-ヨード-アニリン、リチウムジイソプロピルアミドおよび2,3,4-トリフルオロニトロベンゼンを実施例１（ａ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
１H-NMR (CDCl3)δ：6.78-87 (2H, m), 7.41-7.50 (2H, m), 8.04-8.09 (1H, m), 8.81 (1H, br)
（ｂ）N2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン
上記（ａ）で得られた（2,3-ジフルオロ-6-二トロ-フェニル）-（2-フルオロ-4-ヨード-フェニル）‐アミン、鉄、塩化アンモニウムを実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
１H-NMR (CDCl3)δ：3.72-3.88 (2H, m), 5.35 (1H, br), 6.23 (1H, t, J=8.8Hz), 6.47-6.50 (1H, m), 6.91-6.98 (1H, m), 7.24 (1H, d, J=8.1Hz), 7.38 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz)
（ｃ）1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド
N2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン（218.5mg）と1,8-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4,5]デカン-8-スルフォニルクロリド（300mg）をピリジン（2.5ml）に溶解し、65℃で5時間撹拌した。系中に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を水で数回洗浄してからこれを乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し標記化合物（100mg）を得た。
HPLC(B)：11.9分
実施例３９
4-(シクロプロピルメチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−１０） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（1.62g）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（50.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロプロピルメチルアミン（1.07g）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（1.59g）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（1.17g）を得た。
HPLC(B)：2.1分
実施例４０
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨード-2-メチルフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−１８７） 
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨード-2-メチルフェニルアミノ)フェニル]アミド（30mg）をアセトン、メタノール、水の混合溶媒に溶解し、ここにp-トルエンスルホン酸1水和物（30mg）を加え65℃で8時間撹拌した。水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られる粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物（18.8mg）を得た。
HPLC(B)：4.4分
実施例４１
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−１２２） 
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（150mg）をアセトン、メタノール、水の混合溶媒に溶解し、ここにp-トルエンスルホン酸酸1水和物（150mg）を加え65℃で8時間撹拌した。水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られる粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物（28.7mg）を得た。
HPLC(B)：3.7分
実施例４２
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨード-2-メチルフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−１５５） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨード-2-メチルフェニルアミノ)フェニル]アミド（16.4mg）を塩化メチレン（2.0ml）に溶解し、0℃に冷却した。ここにジイソブチルアルミニウムヒドリド（DIBAH）（1.0Mヘキサン溶液、0.16ml）をゆっくり滴下し、約1時間撹拌した。次いで系内にメタノール（2.0ml）、ヘキサン（6ml）、セライト（3g）を加えて室温で1時間撹拌し、不溶物をろ過後、溶媒を留去して得られる粗精製物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製して目的の表記化合物（10.9mg）を得た。
HPLC(B)：3.4分
実施例４３
4,4-ジメトキシピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−１２０） 
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（150mg）をアセトン、メタノール、水の混合溶媒に溶解し、ここにp-トルエンスルホン酸酸1水和物（150mg）を加え65℃で8時間撹拌した。水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られる粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物（27.7mg）を得た。
HPLC(B)：6.2分
実施例４４
4,4-ジメトキシピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−５５） 
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ) -3,4-ジフルオロフェニル]アミド（2.5g）をアセトン、メタノール、水の混合溶媒に溶解し、ここにp-トルエンスルホン酸酸1水和物（2.6g）を加え65℃で8時間撹拌した。水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して得られる粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物（479.1mg）を得た。
HPLC(B)：8.3分
実施例４５
4-メトキシ-3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号３−４１） 
4,4-ジメトキシピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（51.4mg）を塩化メチレン（2.0ml）に溶解し、0℃に冷却した。ここにジイソブチルアルミニウムヒドリド（DIBAH）（1.0Mヘキサン溶液、0.5ml）をゆっくり滴下し、約1時間撹拌した。次いで系内にメタノール（2.0ml）、ヘキサン（6ml）、セライト（3g）を加えて室温で1時間撹拌し、不溶物をろ過後、溶媒を留去して得られる粗精製物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製して目的の表記化合物（34.6mg）を得た。
HPLC(B)：8.7分
実施例４６
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−９０） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（23.1mg）を塩化メチレン（2.0ml）に溶解し、0℃に冷却した。ここにジイソブチルアルミニウムヒドリド（DIBAH）（1.0Mヘキサン溶液、0.25ml）をゆっくり滴下し、約1時間撹拌した。次いで系内にメタノール（2.0ml）、ヘキサン（20ml）、セライト（4g）を加えて室温で1時間撹拌し、不溶物をろ過後、溶媒を留去して得られる粗精製物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製して目的の表記化合物（18.3mg）を得た。
HPLC(B)：2.8分
実施例４７
4-メトキシイミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−５９） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）をエタノール（2.5ml）に溶解し、炭酸ナトリウム（78.4mg）を加えた。次いでメトキシアミン塩酸塩（60mg）を加え室温でしばらく撹拌後、65℃で1時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止し、酢酸エチルを加えて抽出、有機層から溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標記化合物（90.5mg）を得た。
HPLC(B)：7.1分
実施例４８
4-エトキシイミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−６０） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）をエタノール（2.5ml）に溶解し、炭酸ナトリウム（78.4mg）を加えた。次いでエトキシアミン塩酸塩（74mg）を加え室温でしばらく撹拌後、65℃で1時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止し、酢酸エチルを加えて抽出、有機層から溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標記化合物（89.1mg）を得た。
HPLC(B)：10.0分
実施例４９
4-アリルオキシイミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−６１） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）をエタノール（2.5ml）に溶解し、炭酸ナトリウム（78.4mg）を加えた。次いでアリルオキシアミン塩酸塩（80mg）を加え室温でしばらく撹拌後、65℃で1時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止し、酢酸エチルを加えて抽出、有機層から溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標記化合物（90.5mg）を得た。
HPLC(B)：10.9分
実施例５０
4-(テトラヒドロフラン-2-イルオキシイミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−６２） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）をエタノール（2.5ml）に溶解し、炭酸ナトリウム（78.4mg）を加えた。次いでテトラヒドロフラニルオキシアミン塩酸塩（100mg）を加え室温でしばらく撹拌後、65℃で1時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止し、酢酸エチルを加えて抽出、有機層から溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標記化合物（約90mg）を得た。
HPLC(B)：7.8分
実施例５１
4-ヒドロキシイミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−５８） 
4-(テトラヒドロフラン-2-イルオキシイミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（15mg）をメタノール（3.0ml）に溶解し、p-トルエンスルホン酸酸1水和物（5mg）を加えて室温で2時間撹拌した。水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機相の溶媒を留去後、薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製して標記化合物（約10mg）を得た。
HPLC(B)：3.7分
実施例５２
4-イソプロピルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨード-2-メチルフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−１３５） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨード-2-メチルフェニルアミノ)フェニル]アミド（28.2mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにイソプロピルアミン（23mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（106mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（12.8mg）を得た。
HPLC(B)：1.4分
実施例５３
4-(シクロプロピルメチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨード-2-メチルフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−１４０） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨード-2-メチルフェニルアミノ)フェニル]アミド（28.2mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにイソプロピルアミン（25mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（106mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（27.1mg）を得た。
HPLC(B)：1.5分
実施例５４
4-メトキシアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−２２） 
4-メトキシイミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（90.5mg）を塩化メチレン（3.0ml）に溶解し、ここにナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（100mg）を加えて室温で5時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えてしばらく撹拌し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られる粗精製物を薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製し標記化合物（5.8mg）を得た。
HPLC(B)：2.6分
実施例５５
4-エトキシアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−２３） 
（4-エトキシイミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド）（89.1mg）を塩化メチレン（3.0ml）に溶解し、ここにナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（100mg）を加えて室温で5時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えてしばらく撹拌し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られる粗精製物を薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製し標記化合物（8.9mg）を得た。
HPLC(B)：2.8分
実施例５６
4-アリルオキシアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−２４）
4-アリルオキシイミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（90.5mg）を塩化メチレン（3.0ml）に溶解し、ここにナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（100mg）を加えて室温で5時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えてしばらく撹拌し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去して得られる粗精製物を薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製し標記化合物（11.3mg）を得た。
HPLC(B)：5.0分
実施例５７
4-シクロプロピルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−６）
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロプロピルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（77.1mg）を得た。
HPLC(B)：1.7分
実施例５８
4-エチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−３） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにエチルアミンテトラヒドロフラン溶液（2.0M、0.3ml）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（45.1mg）を得た。
HPLC(B)：1.7分
実施例５９
4-プロピルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−４） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにプロピルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（65.8mg）を得た。
HPLC(B)：1.9分
実施例６０
4-sec-ブチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−８） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにsec-ブチルアミン（50mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（40.1mg）を得た。
HPLC(B)：2.0分
実施例６１
4-シクロペンチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−１２） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロペンチルアミン（55mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（50.2mg）を得た。
HPLC(B)：2.4分
実施例６２
4-シクロヘキシルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−１３） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロヘキシルアミン（60mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（67.5mg）を得た。
HPLC(B)：2.7分
実施例６３
4-tert-ブチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−９） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにtert-ブチルアミン（55mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（1.6mg）を得た。
HPLC(B)：1.9分
実施例６４
4-(2-メトキシエチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−１４） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここに2-メトキシエチルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（71.5mg）を得た。
HPLC(B)：1.9分
実施例６５
4-シクロプロピルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−７１） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロプロピルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（63.8mg）を得た。
HPLC(B)：1.6分
実施例６６
4-エチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−６８） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにエチルアミンテトラヒドロフラン溶液（2.0M、0.5ml）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（69.7mg）を得た。
HPLC(B)：1.7分
実施例６７
4-プロピルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−６９） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにプロピルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（47.5mg）を得た。
HPLC(B)：1.6分
実施例６８
4-sec-ブチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−７３） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにsec-ブチルアミン（50mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（29.7mg）を得た。
HPLC(B)：1.8分
実施例６９
4-シクロペンチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−７７） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロペンチルアミン（55mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（32.8mg）を得た。
HPLC(B)：1.9分
実施例７０
4-シクロヘキシルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−７８） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロヘキシルアミン（60mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（56.0mg）を得た。
HPLC(B)：1.9分
実施例７１
4-(2-メトキシエチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−７９） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにメトキシエチルアミン（50mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（57.7mg）を得た。
HPLC(B)：1.6分
実施例７２
4-シクロブチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−７６） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロブチルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（22.0 mg）を得た。
HPLC(B)：1.7分
実施例７３
4-メチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−６７） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにメチルアミンテトラヒドロフラン溶液（2.0M、0.5ml）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（108.6mg）を得た。
１H-NMR (CDCl3-DMSO-d6)δ：1.15-1.32 (2H, m), 1.71-1.82 (2H, m), 2.10-2.21 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.58-2.70 (2H, m), 3.48-3.58 (2H, m), 6.34 (1H, dt, J=8.8, 3.7Hz), 6.95-7.03 (1H, m), 7.26 (1H, d, J=8.8Hz), 7.28-7.36 (1H, m), 7.35 (1H, s), 7.38 (1H, dd, J=2.2, 11.0Hz), 7.54 (1H, s)
HPLC(B)：1.5分
実施例７４
4-イソプロピルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−７０） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにイソプロピルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（55.1mg）を得た。
１H-NMR (CDCl3)δ：1.04 (6H, d, J=5.9Hz), 1.24-1.37 (2H, m), 1.83-1.94 (2H, m), 2.61-2.71 (1H, m), 2.83-2.97 (3H, m), 3.65-3.72 (2H, m), 5.69 (1H, br), 6.20 (1H, dt, J=8.8, 1.5Hz), 7.07-7.13 (1H, m), 7.24-7.31 (2H, m), 7.43 (1H, dd, J=10.3, 1.4Hz)
HPLC(B)：1.6分
実施例７５
4-(シクロプロピルメチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−７５） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロプロピルメチルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（69.0mg）を得た。
HPLC(B)：1.7分
実施例７６
4-(エチルメチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−８０） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにエチルメチルアミン（40mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（120.8mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（40.9mg）を得た。
HPLC(B)：1.5分
実施例７７
4-(エチルメチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−１５） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにエチルメチルアミン（40mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（43.2mg）を得た。
HPLC(B)：1.7分
実施例７８
4-モルホリン-4-イルピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−１６） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにモルホリン（mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（45.0mg）を得た。
HPLC(B)：1.6分
実施例７９
4-ピロリジン-1-イルピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−１７） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにピロリジン（mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（49.5mg）を得た。
HPLC(B)：1.6分
実施例８０
4-(2,5-ジヒドロピロール-1-イル)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−１８） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（80mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにピロリン（mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（95.4mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（49.0mg）を得た。
HPLC(B)：1.6分
実施例８１
1-[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニルスルファモイル]ピペリジン-4-カルボキシリックアシッドエチルエステル（例示化合物番号４−２７） 
N2-(2-クロロ-4-ヨードフェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン（1.0g）と1-クロロスルフォニル-ピペリジン-4-カルボキシリックアシッドエチルエステル（1.34g）をピリジン（2.5ml）に溶解し、65℃で10時間撹拌した。系中に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を水で数回洗浄してからこれを乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し標記化合物（1.1g）を得た。
HPLC(B)：3.2分
実施例８２
1-[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニルスルファモイル]ピペリジン-4-カルボキシリックアシッド（例示化合物番号４−２８） 
1-[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニルスルファモイル]ピペリジン-4-カルボキシリックアシッドエチルエステル（100mg）をテトラヒドロフラン（2.0ml）に溶解し、ここに水酸化ナトリウム水溶液（1.0M、1.0ml）を加えて65℃で90分撹拌した。酢酸エチルと水を加え、水相を集めこれを1規定塩酸でｐH=1としさらに酢酸エチルを加えて抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去、得られた粗精製物を塩化メチレンとヘキサンの混合溶媒中、再結晶により精製し、標記化合物（95mg）を得た。
HPLC(B)：3.7分
実施例８３
4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−４１） 
1-[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニルスルファモイル]ピペリジン-4-カルボキシリックアシッドエチルエステル（400mg）を塩化メチレン（8.0ml）に溶解し、0℃に冷却した。ここにジイソブチルアルミニウムヒドリド（DIBAH）（1.0Mヘキサン溶液、2.7ml）をゆっくり滴下し、約1時間撹拌した。次いで系内にメタノール（5.0ml）、ヘキサン（50ml）、セライト（10g）を加えて室温で1時間撹拌し、不溶物をろ過後、溶媒を留去して得られる粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標記化合物（290mg）を得た。
HPLC(B)：3.9分
実施例８４
1-[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニルスルファモイル]ピペリジン-4-カルボキシリックアシッドアミド（例示化合物番号４−２９） 
1-[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニルスルファモイル]ピペリジン-4-カルボキシリックアシッド（30mg）を塩化メチレン（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにN-メチルモルホリン（16mg）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（10.5mg）
、さらに水溶性カルボジイミド塩酸塩（WSC-HCl）（20.4mg）を加えて10分間撹拌した。次いでアンモニア水溶液（28％、0.1ml）を加えて室温で3時間撹拌した。水を加えて反応を停止し、有機相の溶媒を留去後、薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製し標記化合物（3.2mg）を得た。
HPLC(B)：2.7分
実施例８５
1-[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニルスルファモイル]ピペリジン-4-カルボキシリックアシッドメチルアミド（例示化合物番号４−３０） 
1-[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニルスルファモイル]ピペリジン-4-カルボキシリックアシッド（30mg）を塩化メチレン（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにN-メチルモルホリン（16mg）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（10.5mg）
、さらに水溶性カルボジイミド塩酸塩（WSC-HCl）（20.4mg）を加えて10分間撹拌した。次いでメチルアミンテトラヒドロフラン溶液（2.0M、0.1ml）を加えて室温で3時間撹拌した。水を加えて反応を停止し、有機相の溶媒を留去後、薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製し標記化合物（19.4mg）を得た。
HPLC(B)：3.1分
実施例８６
1-[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニルスルファモイル]ピペリジン-4-カルボキシリックアシッドイソプロピルアミド（例示化合物番号４−３３） 
1-[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニルスルファモイル]ピペリジン-4-カルボキシリックアシッド（30mg）を塩化メチレン（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにN-メチルモルホリン（16mg）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（10.5mg）
、さらに水溶性カルボジイミド塩酸塩（WSC-HCl）（20.4mg）を加えて10分間撹拌した。次いでイソプロピルアミン（mg）を加えて室温で3時間撹拌した。水を加えて反応を停止し、有機相の溶媒を留去後、薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製し標記化合物（27.4mg）を得た。
HPLC(B)：4.6分
実施例８７
4-ベンジルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号４−２１） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-3,4-ジフルオロフェニル]アミド（150mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（3.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにベンジルアミン（147.9mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（146.7mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（86.4mg）を得た。
HPLC(B)：2.1分
実施例８８
4-シクロプロピルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号４−１３６） 
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg,0.19mmol)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に、室温で攪拌下、シクロプロピルアミン(57mg,1.0mmol)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(121mg,0.57mmol)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。ブフナ-ロ-トで反応液をろ過し、ジエチルエ-テルで結晶を洗浄することにより、標記化合物(82mg,収率76%)を得た。
【０２１１】
HPLC(A)：3.6分
実施例８９
4-エチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号４−１３２） 
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg,0.19mmol)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に、室温で攪拌下、エチルアミン(1ml,0.95mmol)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(121mg,0.57mmol)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。ブフナ-漏斗で反応液をろ過し、ジエチルエ-テルで結晶を洗浄することにより、標記化合物(20mg,収率19%)を得た。
【０２１２】
HPLC(A)：1.7分
実施例９０
4-プロピルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号４−１３４） 
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミドとｎ-プロピルアミンを、実施例８８と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(88mg,収率82%)を得た。
【０２１３】
HPLC(A)：1.4分
実施例９１
4-sec-ブチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号４−１３８） 
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg,0.19mmol)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に、室温で攪拌下、sec-ブチルアミン(73mg,1.0mmol)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(121mg,0.57mmol)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。反応液の有機層を膜フィルタ-で水層と分離させ、減圧条件下遠心エバポレ-タ-で濃縮し、ジエチルエ-テルで残渣を洗浄した後、ブフナ-漏斗でろ過し、標記化合物(52mg,収率47%)を得た。
【０２１４】
HPLC(A)：1.8分
実施例９２
4-シクロペンチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号４−１４２） 
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミドとシクロペンチルアミンを、実施例８９と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(71mg,収率63%)を得た。
【０２１５】
HPLC(A)：1.9分
実施例９３
4-シクロヘキシルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号４−１４３） 
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミドとシクロヘキシルアミンを、実施例８９と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(37mg,収率34%)を得た。
【０２１６】
HPLC(A)：2.0分
実施例９４
4-(2-メトキシ-エチルアミノ)-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号４−１４４） 
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミドと2-メトキシ-エチルアミンを、実施例８８と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(63mg,収率57%)を得た。
【０２１７】
HPLC(A)：1.5分
実施例９５
4-シクロブチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号４−１４１） 
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミドとシクロブチルアミンを、実施例９１と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(88mg,収率82%)を得た。
【０２１８】
HPLC(A)：1.8分
実施例９６
4-メチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号４−１３２） 
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミドとメチルアミンを、実施例2と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(96mg,収率94%)を得た。
【０２１９】
HPLC(A)：1.4分
実施例９７
4-(エチル-メチル-アミノ)-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号４−１４５） 
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(4-ヨ-ド-2-メチル-フェニルアミノ)-フェニル]アミドとエチルメチルアミンを、実施例８８と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(47mg,収率44%)を得た。
【０２２０】
HPLC(A)：1.5分
実施例９８
3,3-ジメトキシ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド（例示化合物番号５−５５） 
Ｎ2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニル)-3,4-ジフルオロ-ベンゼン-1,2-ジアミン(315mg,0.82mmol)を、ピリジン(1.5ml)溶液中、室温で攪拌下、3,3-ジメトキシピペリジン1-スルホニルクロライドを加えた後、65℃で9時間攪拌した。0度で反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝7/1)を用いて精製することにより、標記化合物(90mg,19%)を得た。
【０２２１】
HPLC(B)：9.1分
実施例９９
3-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド（例示化合物番号５−５７） 
3,3-ジメトキシ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド(90mg,0.15mmol)を、メタノ-ル(0.6ml)、アセトン(0.9ml)、水(0.9ml)溶液に、p-トルエンスルホン酸1水和物(100mg)を加え、65℃で9時間攪拌した。0度で反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝5/1)を用いて精製することにより、標記化合物(39mg,47%)を得た。
【０２２２】
HPLC(B)：5.4分
実施例１００
3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド（例示化合物番号５−２５） 
3-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド(22mg,41μmol)を、塩化メチレン(2.0ml)溶液中、0℃で攪拌下、ジイソブチルアルミニウムハイドライド(1.0Ｍヘキサン溶液,62μl,62μmol)を加えた後、0℃で30分攪拌した。0度で反応液に水を加えた後、30分攪拌した。反応液にセライトを加え、攪拌した後、ろ過した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝2/1)を用いて精製することにより、標記化合物(15mg,収率70％)を得た。
【０２２３】
HPLC(B)：4.2分
実施例１０１
3,3-ジメトキシ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１２１） 
Ｎ2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニル)-3,4-ジフルオロ-ベンゼン-1,2-ジアミン(1.6g,4.39mmol)を、ピリジン(6ml)溶液中、室温で攪拌下、3,3-ジメトキシピペリジン1-スルホニルクロライドを加えた後、65℃で9時間攪拌した。0度で反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝7/1)を用いて精製することにより、標記化合物(1.4g,56%)を得た。
【０２２４】
HPLC(B)：6.9分
実施例１０２
3-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１２２） 
3,3-ジメトキシ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド(1.0g,1.75mmol)を、メタノ-ル(13ml)、アセトン(20ml)、水(20ml)溶液に、ｐ-トルエンスルホン酸1水和物(1.1g)を加え、65℃で9時間攪拌した。0度で反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝5/1)を用いて精製することにより、標記化合物(555mg,60%)を得た。
【０２２５】
HPLC(B)：4.2分
実施例１０３
3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド（例示化合物番号５−９０） 
3-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド(1.1g,2.1mmol)を、塩化メチレン(50ml)溶液中、0℃で攪拌下、ジイソブチルアルミニウムハイドライド(1.0Ｍヘキサン溶液,4.2ml)を加えた後、0℃で30分攪拌した。0度で反応液に水を加えた後、30分室温で攪拌した。反応液にセライトを加え、攪拌した後、ろ過した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝2/1)を用いて精製することにより、標記化合物(930mg,84%)を得た。
【０２２６】
HPLC(B)：3.3分
実施例１０４
3-イソプロピルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号８−７０） 
3-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド (100mg,0.19mmol) の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、イソプロピルアミン(56mg,0.95mmol)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(121mg,0.57mmol)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。反応液の有機層を膜フィルタ-で水層と分離させ、減圧条件下エバポレ-タ-で濃縮し、TLCプレートを用い、精製することにより、標記化合物(50mg,収率46%)を得た。
【０２２７】
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.97 (6H, d, J=5.9Hz), 1.31-1.40 (1H, m), 1.45-1.58 (1H, m), 1.60-1.81 (2H, m), 2.85-2.97 (2H, m), 3.18-3.24 (1H, m), 3.38-3.49 (2H, m), 6.06 (1H. s), 6.30 (1H, td, J=8.8, 2.2Hz), 7.05 (1H, m), 7.25-7.33 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J=10.3, 1.5Hz);
HPLC(B)：1.6分
実施例１０５
3-エチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−６８） 
3-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド (100mg,0.19mmol) の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、エチルアミン(0.5ml,1.0mmol)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(121mg,0.57mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を、TLCプレートを用い精製することにより、標記化合物(32mg,30%)を得た。
【０２２８】
HPLC(B)：1.4分
実施例１０６
3-メチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−６７） 
3-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド (100mg,0.19mmol) とメチルアミン(0.5ml,1.0mmol)を、実施例１０５と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(46mg,45%)を得た。
【０２２９】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.60-1.81 (4H, m), 2.40 (3H, s), 2.72 (1H, s), 3.11-3.26 (2H, m), 3.59-3.70 (1H, m), 3.78-3.88 (1H, m), 6.04 (1H. s), 6.31 (1H, td, J=8.8, 2.2Hz), 7.04 (1H, m), 7.25-7.35 (2H, m), 7.38 (1H, dd, J=10.3, 1.5Hz);
HPLC(B)：1.3分
実施例１０７
1-[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドエチルエステル（例示化合物番号５−２７） 
Ｎ2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニル)-3,4-ジフルオロ-ベンゼン-1,2-ジアミン(500mg,1.31mmol)を、ピリジン(3.5ml)溶液中、室温で攪拌下、1-クロロスルフォニル-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドエチルエステル(837mg,3.27mmol)を加えた後、65℃で11時間攪拌した。0度で反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝7/1)を用いて精製することにより、標記化合物(552mg,収率70%)を得た。
【０２３０】
HPLC(B)：10.2分
実施例１０８
1-[2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドエチルエステル（例示化合物番号５−９２） 
Ｎ2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニル)-3,4-ジフルオロ-ベンゼン1,2-ジアミド(3.6g,10mmol)を、実施例１０７と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(5.3g,収率90%)を得た。
【０２３１】
HPLC(B)：4.7分
実施例１０９
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッド（例示化合物番号５−９３）
1-[2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドエチルエステル(1.5ｇ,2.57mmol)を、THF(30ml)溶液中、室温で攪拌下、1N水酸化ナトリウム水溶液(10ml)を加えた後、65℃で6時間攪拌した。0度で反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、水層を１NHClを加え、酸性にし、さらに酢酸エチルで抽出した抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、標記化合物を(1.3g,91%)得た。
【０２３２】
HPLC(B)：3.3分
実施例１１０
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドアミド（例示化合物番号５−９４） 
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッド (100mg,0.18mmol)の塩化メチレン(3.5ml)溶液に室温で攪拌下、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物(55mg.0.36mmmol), WSC-HCl(70mg,0.36mmmol), N-メチルモルフォリン(60μml,0.54mmmol), 28%アンモニア水(33mg,0.54mmol)をそれぞれ0℃で加えた後、室温で3時間攪拌した。反応液に水を加えた後、反応液の有機層を膜フィルタ-で水層と分離させ、減圧条件下遠心エバポレ-タ-で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝1/1)を用いて精製することにより、標記化合物(36mg,36%)を得た。
【０２３３】
HPLC(B)：2.6分
実施例１１１
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドメチルアミド（例示化合物番号５−９５） 
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドとメチルアミンを、実施例23と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(72mg,70%)を得た。
【０２３４】
HPLC(B)：3.0分
実施例１１２
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドエチルアミド（例示化合物番号５−９６） 
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドとエチルアミンを、実施例１１０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(72mg,68%)を得た。
【０２３５】
HPLC(B)：3.7分
実施例１１３
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドイソプロピルアミド（例示化合物番号５−９８） 
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドとイソプロピルアミンを、実施例１１０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(58mg,54%)を得た。
【０２３６】
HPLC(B)：4.5分
実施例１１４
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドプロピルアミド（例示化合物番号５−９７） 
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドとn-プロピルアミンを、実施例１１０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(82mg,76%)を得た。
【０２３７】
HPLC(B)：4.5分
実施例１１５
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドsec-ブチルアミド（例示化合物番号５−９９） 5998
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドとsec-ブチルアミンを、実施例１１０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(24mg,22%)を得た。
【０２３８】
HPLC(B)：5.5分
実施例１１６
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドシクロプロピルアミド（例示化合物番号５−１００）
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドとシクロプロピルアミンを、実施例１１０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(16mg,15%)を得た。
【０２３９】
HPLC(B)：6.0分
実施例１１７
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッド(2-メトキシ-エチル)-アミド（例示化合物番号５−１０１） 
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドと2-メトキシエチルアミンを、実施例１１０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(86mg,78%)を得た。
【０２４０】
HPLC(B)：3.3分
実施例１１８
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドエチル-メチル-アミド（例示化合物番号５−１０２） 
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドとメチルエチルアミンを、実施例１１０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(22mg,21%)を得た。
【０２４１】
HPLC(B)：4.6分
実施例１１９
3-(モルフォリン-4-カルボニル)-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１０３） 
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-1-カルボキシリックアシッドとモルフォリンを、実施例１１０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(80mg,13%)を得た。
【０２４２】
HPLC(B)：3.6分
実施例１２０
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドベンジルアミド（例示化合物番号５−１０４）
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドとベンジルアミンを、実施例１１０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(48mg,41%)を得た。
【０２４３】
HPLC(B)：6.0分
実施例１２１
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッド4-メトキシ-ベンジルアミド（例示化合物番号５−１０５） 
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドとp-メトキシ-ベンジルアミンを、実施例１１０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(88mg,73%)を得た。
【０２４４】
HPLC(B)：5.3分
実施例１２２
3-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド（例示化合物番号５−４１） 
1-[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドエチルエステル(30mg,50μmol)を、塩化メチレン(1.0ml)溶液中、0℃で攪拌下、ジイソブチルアルミニウムハイドライド(1.0Mヘキサン溶液,0.35ml)を加えた後、0℃で30分攪拌した。0度で反応液に水を加えた後、30分攪拌した。反応液にセライトを加え、攪拌した後、ろ過した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝2/1)を用いて精製することにより、標記化合物(18mg,63%)を得た。
【０２４５】
HPLC(B)：4.4分
実施例１２３
3-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１０６） 
1-[2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドエチルエステル(375mg,0.64mmol)を実施例１２２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(310mg,90%)を得た。
【０２４６】
HPLC(B)：3.5分
実施例１２４
3-イソプロピルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−４６） 
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-クロロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド (75mg,0.14mmol)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、イソプロピルアミン(40mg,0.68mmol)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(86mg,1.45mmol)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。反応液の有機層を膜フィルタ-で水層と分離させ、減圧条件下遠心エバポレ-タ-で濃縮し、TLCプレートを用い、精製することにより、標記化合物(74mg,91%)を得た。
【０２４７】
HPLC(B)：2.1分
実施例１２５
3-メチルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−４３） 
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-クロロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミドとメチルアミンを実施例１２４と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(26mg,32%)を得た。
【０２４８】
HPLC(B)：1.6分
実施例１２６
3-シクロプロピルメチルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−４７） 
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-クロロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミドとシクロプロピルメチルアミンを実施例１２４と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(82mg,93%)を得た。
【０２４９】
HPLC(B)：2.0分
実施例１２７
3-メチルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１０８） 
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド (100mg,0.19mmol)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、メチルアミン(0.5ml,1.0mmol)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(121mg,2.00mmol)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。反応液の有機層を膜フィルタ-で水層と分離させ、減圧条件下遠心エバポレ-タ-で濃縮し、TLCプレートを用い、精製することにより、標記化合物(82mg,収率80%)を得た。
【０２５０】
HPLC(B)：1.4分
実施例１２８
3-イソプロピルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１１１） 
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド (100mg,0.19mmol)とイソプロピルアミンを、実施例１２７と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(80mg,収率74%)を得た。
【０２５１】
HPLC(B)：1.7分
実施例１２９
3-エチルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１０９） 
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド (100mg,0.19mmol)とエチルアミンを、実施例１２７と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(40mg,収率38%)を得た。
【０２５２】
HPLC(B)：1.4分
実施例１３０
3-シクロペンチルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１１３） 6009
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド (100mg,0.19mmol)とシクロペンチルアミンを、実施例１２７と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(95mg,収率84%)を得た。
【０２５３】
HPLC(B)：1.9分
実施例１３１
3-(2-メトキシエチルアミノ)メチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１１４） 
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド (100mg,0.19mmol)と2-メトキシエチルアミンを、実施例１２７と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(81mg,収率73%)を得た。
【０２５４】
HPLC(B)：1.5分
実施例１３２
3-エチルメチルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１１７） 
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド (100mg,0.19mmol)とメチルエチルアミンを、実施例１２７と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(80mg,収率74%)を得た。
【０２５５】
HPLC(B)：1.5分
実施例１３３
3-ベンジルアミノメチルピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１１５） 
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド (100mg,0.19mmol)とベンジルアミンを、実施例１２７と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(46mg,収率39%)を得た。
【０２５６】
HPLC(B)：2.0分
実施例１３４
3-(n-プロピルメチルアミノ)-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−１１０）
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド (100mg,0.19mmol)とn-プロピルアミンを、実施例１２７と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(34mg,収率32%)を得た。
【０２５７】
HPLC(B)：1.5分
実施例１３５
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニル-2,3-ジフルオロアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号９−５６） 
N2-(2-クロロ-4-ヨードフェニル)-2,3-ジフルオロベンゼン-1,4-ジアミン（3.8g）と実施例7.5で得たスルファモイルクロリド（6.0g）をピリジン（10.0ml）に溶解し、65℃で10時間撹拌した。系中に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を水で数回洗浄してからこれを乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し標記化合物（1.3g）を得た。
【０２５８】
HPLC(B)：3.7分
実施例１３６
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号９−５７）
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニル-2,3-ジフルオロアミノ)フェニル]アミド（1.27g）をアセトン、メタノール、水（10ml、2ml、2ml）の混合溶媒に溶解し、p-トルエンスルホン酸１水和物（1.1g）を加えて65℃で12時間撹拌した。系中に水と酢酸エチルを加えて抽出し、溶媒を留去して得られる粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し標記化合物（720mg）を得た。
１H-NMR (CDCl3)δ；2.51-2.65(4H, m), 3.57-3.67(4H, m), 6.04(1H, br), 6.41(1H, d, J=8.8Hz), 6.67(1H, br), 7.03-7.12(1H, m), 7.31-7.38(1H, m), 7.40(1H, dd, J=2.2, 8.8Hz), 7.70(1H, d, J=2.2Hz).
実施例１３７
4-(イソプロピルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号９−６） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（90mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにイソプロピルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（85.3mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（77.8mg）を得た。
HPLC(B)：1.9分
実施例１３８
4-シクロヘキシルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号９−１３） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（90mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロヘキシルアミン（60mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（85.3mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（88.3mg）を得た。
HPLC(B)：2.6分
実施例１３９
4-エチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号９−３） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（90mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにエチルアミンテトラヒドロフラン溶液（2.0M、0.4ml）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（85.3mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（53.0mg）を得た。
HPLC(B)：1.9分
実施例１４０
4-(2-メトキシエチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号９−１４） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（90mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにメトキシエチルアミン（50mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（85.3mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（84.6mg）を得た。
HPLC(B)：1.9分
実施例１４１
4-シクロブチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号９−１１） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（90mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロブチルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（85.3mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（60.4mg）を得た。
HPLC(B)：2.1分
実施例１４２
4-メチルアミノピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号９−２） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（90mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにメチルアミンテトラヒドロフラン溶液（2.0M、0.4ml）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（85.3mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（35.1mg）を得た。
HPLC(B)：1.7分
実施例１４３
4-(シクロプロピルメチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号２−１４） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（90mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにシクロプロピルメチルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（85.3mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（63.7mg）を得た。
HPLC(B)：2.0分
実施例１４４
4-(エチルメチルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（例示化合物番号２−３９） 
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[4-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-2,3-ジフルオロフェニル]アミド（90mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（2.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにメチルエチルアミン（45mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（85.3mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（69.5mg）を得た。
HPLC(B)：1.7分
実施例１４５
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[2-(3-クロロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド（例示化合物番号４−２５１）
（ａ）（3-クロロ-4-ヨード-フェニル）-（2,3‐ジフルオロ-6-二トロ-フェニル）-アミン
3-クロロ-4-ヨード-アニリン、リチウムジイソプロピルアミドおよび2,3,4-トリフルオロニトロベンゼンを実施例１（ａ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２５９】
1H-NMR (CDCl3)δ: 6.67 (1H, dt, J=8.8, 3.0Hz), 6.84-6.91 (1H, m), 7.14 (1H, t, J=3.0Hz), 7.76 (1H, d, J=8.8Hz), 8.05-8.10 (1H, m), 8.80 (1H, br)
（ｂ）N2-(3-クロロ-4-ヨード-フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン
上記（ａ）で得られた（3-クロロ-4-ヨード-フェニル）-（2,3‐ジフルオロ-6-二トロ-フェニル）-アミン、鉄、塩化アンモニウムを実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２６０】
1H-NMR (CDCl3)δ: 3.76 (2H, br), 5.23 (1H, br), 6.34 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 6.46-6.51 (1H, m), 6.76 (1H, d, J=2.2Hz), 6.91-6.98 (1H, m), 7.60 (1H, d, J=8.8Hz)
（ｃ）1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[2-(3-クロロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド
上記（ｂ）で得られたN2-(3-クロロ-4-ヨード-フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン、1,8-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4,5]デカン-8-スルフォニルクロリドを実施例３７（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２６１】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.74 (4H, t, J=5.8Hz), 3.36 (4H, t, J=5.8Hz), 3.95 (4H, s), 5.61 (1H, br), 6.35 (1H, dd, J=8.8, 2.9Hz), 6.55 (1H, br), 6.76 (1H, d, J=2.9Hz), 7.06-7.14 (1H, m), 7.23-7.28 (1H, m), 7.64 (1H, d, J=8.8Hz)
実施例１４６
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[2-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド（例示化合物番号４−３９１）
（ａ）（4-ブロモ-2-クロロ-フェニル）-（2,3‐ジフルオロ-6-二トロ-フェニル）-アミン
4-ブロモ-2-クロロ-アニリン、リチウムジイソプロピルアミドおよび2,3,4-トリフルオロニトロベンゼンを実施例１（ａ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２６２】
1H-NMR (CDCl3)δ: 6.81-6.92(2H, m), 7.34 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 7.59 (1H, d, J=2.2Hz), 8.05-8.10 (1H, m), 8.86 (1H, m)
（ｂ）N2-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン
上記（ａ）で得られた（4-ブロモ-2-クロロ-フェニル）-（2,3‐ジフルオロ-6-二トロ-フェニル）-アミン、鉄、塩化アンモニウムを実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２６３】
1H-NMR (CDCl3)δ: 3.79 (2H, br), 5.62 (1H, br), 6.31 (1H, d, J=8.8Hz), 6.47-6.52 (1H, m), 6.92-6.99 (1H, m), 7.18 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 7.48 (1H, d, J=2.2Hz)
（ｃ）1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[2-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド
上記（ｂ）で得られたN2-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン、1,8-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4,5]デカン-8-スルフォニルクロリドを実施例３７（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２６４】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.73 (4H, t, J=5.8Hz), 3.37 (4H, t, J=5.8Hz), 3.94 (4H, s), 5.89 (1H, br), 6.28 (1H, dd, J=8.8, 2.9Hz), 6.64 (1H, br), 7.09-7.17 (1H, m), 7.20 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 7.28-7.33 (1H, m), 7.53 (1H, d, J=2.2Hz)
実施例１４７
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[2-(4-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド（例示化合物番号４−３９２）
（ａ）（4-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニル）-（2,3‐ジフルオロ-6-二トロ-フェニル）-アミン
4-ブロモ-2-トリフルオロメチル-アニリン、リチウムジイソプロピルアミドおよび2,3,4-トリフルオロニトロベンゼンを実施例１（ａ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２６５】
1H-NMR (CDCl3)δ: 6.86-6.96 (2H, m), 7.60 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 7.80 (1H, t, J=2.2Hz), 8.07-8.12 (1H, m), 9.09 (1H, br)
（ｂ）N2-(4-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン
上記（ａ）で得られた（4-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニル）-（2,3‐ジフルオロ-6-二トロ-フェニル）-アミン、鉄、塩化アンモニウムを実施例１（ｂ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２６６】
1H-NMR (CDCl3)δ: 3.76 (2H, br), 5.64 (1H, br), 6.41 (1H, d, J=8.8Hz), 6.47-6.52 (1H, m), 6.93-7.01 (1H, m), 7.41 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 7.66 (1H, d, J=2.2Hz)
（ｃ）1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[2-(4-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]アミド
上記（ｂ）で得られたN2-(4-ブロモ-2-トリフルオロメチル-フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン、1,8-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4,5]デカン-8-スルフォニルクロリドを実施例３７（ｃ）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０２６７】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.72 (4H, t, J=5.8Hz), 3.34 (4H, t, J=5.8Hz), 3.94 (4H, s), 5.95 (1H, br), 6.40 (1H, d, J=8.8Hz), 6.46 (1H, br), 7.09-7.17 (1H, m), 7.29-7.34 (1H, m), 7.44 (1H, dd, J=8.8, 2.2Hz), 7.71 (1H, d, J=2.2Hz)
実施例１４８
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−２７７）
1-[2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドエチルエステル(2.0g,3.43mmol)を、塩化メチレン(100ml)溶液中、0℃で攪拌下、ジイソブチルアルミニウムハイドライド(1.5Mトルエン溶液,0.44ml)を-78℃で加えた後、40分攪拌した。反応液に水を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にセライトを加え、攪拌した後、ろ過した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝5/1)を用いて精製することにより、標記化合物(1.0g, 54%)を得た。
【０２６８】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.60-1.76 (3H, m), 1.90-2.01 (1H, m), 2.50-2.57 (1H, m), 3.02-3.12 (1H, m), 3.32 (1H, dd, J=12.4, 7.6Hz), 3.34-3.41 (1H, m), 3.59 (1H, dd, J=12.4, 3.6.0Hz), 5.70 (1H, s), 6.22 (1H, td, J=8.8, 1.6Hz), 6.75 (1H, s), 7.07-7.14 (1H, m), 7.22-7.28 (2H, m), 7.43 (1H, dd, J=10.4, 2.0Hz), 9.61 (1H, s);
実施例１４９
3-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-クロロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号５−２７８）
1-[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-3,4-ジフルオロ-フェニル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッドエチルエステル(260mg,0.43mmol)を、実施例１４８と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(192mg,80%)を得た。
【０２６９】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.56-1.74 (3H, m), 1.87-2.00 (1H, m), 2.40-2.55 (1H, m), 3.00-3.08 (1H, m), 3.27 (1H, dd, J=12.4, 8.0Hz), 3.30-3.68 (1H, m), 3.56 (1H, dd, J=13.2, 4.0.0Hz), 6.08 (1H, s), 6.11 (1H, dd, J=8.8, 2.0Hz), 6.94 (1H, s), 7.07-7.14 (1H, m), 7.22-7.27 (1H, m), 7.35 (1H, dd, J=8.8, 2.0Hz), 7.66 (1H, d, J=2.4Hz), 9.58 (1H, s);
実施例１５０
N’-{3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}-N-メチル-N-[3-(メチルアミノ)エチル]スルファミド（例示化合物番号１−３８７）
(ａ) tert-ブチル  メチル[2-(メチルアミノ)エチル]カルバメート
N,N’-ジメチルエチレンジアミン(4.21g)をテトラヒドロフラン(THF)(100ml)に溶解し、0℃に冷却した。ここにジtert-ブチル  ジカルボネート(1.12ml)のTHF(30ml)溶液をゆっくり滴下し、室温で一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去することにより、標記化合物（1.0g）を得た。
(ｂ) tert-ブチル  2-[(クロロスルフォニル)(メチル)アミノ]エチル(メチル)カルバメート
塩化スルフリル(0.1ml)の塩化メチレン(5ml)溶液に-78℃で攪拌下、上記(ａ)で得られたtert-ブチル  メチル[2-(メチルアミノ)エチル]カルバメート(200mg)およびジメチルアミノピリジン(130mg)の塩化メチレン(1ml)溶液を加えた後、昇温し、室温で一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝5/1）を用いて精製することにより、標記化合物(130mg)を得た。
(ｃ) tert-ブチル  2-[({3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルフォニル(メチル)アミノ]エチル(メチル)カルバメート 
N２-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)-3,4-ジフルオロ-ベンゼン-1,2-ジアミン(51mg)のピリジン(0.4ml)溶液に0℃で攪拌下、上記(ｂ)で得られたtert-ブチル  2-[(クロロスルフォニル)(メチル)アミノ]エチル(メチル)カルバメート(101mg)を室温で加えた後、昇温し、60℃で6時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をTLCプレート（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝1／1）を用いて精製することにより、標記化合物(28mg)を得た。
(ｄ) N’-{3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}-N-メチル-N-[3-(メチルアミノ)エチル]スルファミド
上記(ｃ)で得られたtert-ブチル  2-[({3、4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルフォニル(メチル)アミノ]エチル(メチル)カルバメート(28mg)を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の2/1混合溶媒（1.0ml）に0℃で溶解した後、昇温し、室温で45分攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去することにより、標記化合物(23.5mg)を得た。
【０２７０】
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.77 (3H, br s), 2.81 (3H, s), 3.12-3.22 (2H, m), 3.50-3.59 (2H, m), 6.31 (1H, td, J=8.8, 2.9Hz), 6.97-7.03 (1H, m), 7.15-7.18 (1H, m), 7.22-7.34 (3H, m), 7.37 (1H, dd, J=11.0, 2.2Hz)
HPLC(B):1.7分
実施例１５１
N’-{3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}-N-エチル-N-[3-(エチルアミノ)エチル]スルファミド（例示化合物番号１−５８２）
(ａ) tert-ブチル  エチル[2-(エチルアミノ)エチル]カルバメート
N,N’-ジエチルエチレンジアミン(6ml)をTHF(100ml)に溶解し、0℃に冷却した。ここにジtert-ブチル  ジカルボネート(1.12ml)のTHF(30ml)溶液をゆっくり滴下し、室温で一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去することにより、標記化合物（1.0g）を得た。
(ｂ) tert-ブチル  2-[(クロロスルフォニル)(エチル)アミノ]エチル(エチル)カルバメート
塩化スルフリル(0.09ml)の塩化メチレン(5ml)溶液に-78℃で攪拌下、上記(ａ)で得られたtert-ブチル  エチル[2-(エチルアミノ)エチル]カルバメート(200mg)およびジメチルアミノピリジン(112mg)の塩化メチレン(1ml)溶液を加えた後、昇温し、室温で一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝10/1）を用いて精製することにより、標記化合物(120mg)を得た。
(ｃ) tert-ブチル  2-[({3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルフォニル(エチル)アミノ]エチル(エチル)カルバメート 
N２-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)-3,4-ジフルオロ-ベンゼン-1,2-ジアミン(42mg)のピリジン(0.3ml)溶液に0℃で攪拌下、上記(ｂ)で得られたtert-ブチル  2-[(クロロスルフォニル)(エチル)アミノ]エチル(エチル)カルバメート(91mg)を室温で加えた後、昇温し、60℃で6時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をTLCプレート（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝1／1）を用いて精製することにより、標記化合物(17mg)を得た。
(ｄ) N’-{3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}-N-エチル-N-[3-(エチルアミノ)エチル]スルファミド
上記(ｃ)で得られたtert-ブチル  2-[({3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルフォニル(エチル)アミノ]エチル(エチル)カルバメート(17mg)を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の2/1混合溶媒（1.0ml）に0℃で溶解した後、昇温し、室温で1時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去することにより、標記化合物(15mg)を得た。
【０２７１】
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.97 (3H, t, J=7.3Hz), 1.35 (3H, t, J=6.6Hz), 3.02-3.25 (6H, m), 3.57-3.68 (2H, m), 6.34 (1H, td, J=8.8, 3.7Hz), 6.96-7.03 (1H, m), 7.12-7.22 (1H, m), 7.23-7.28 (2H, m), 8.65-8.8 (1H, m)
HPLC(B):2.0分
実施例１５２
N'-(3、4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル)-N-エチル-N-[3-(メチルアミノ)プロピル]スルファミド（例示化合物番号１−６０１）
(ａ) tert-ブチル  3-(ベンジルアミノ)プロピル(メチル)カルバメート
(3-アミノ-プロピル)-メチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル(1.7g)を塩化メチレン(25ml)に溶解し、ここに無水硫酸マグネシウム(3.7g)を加え、ベンズアルデヒド(1.75ml)、トリエチルアミン(2.4ml)を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去した残渣をメタノールに溶解し、反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムボロヒドリド(543mg)を加え、室温で1時間撹拌した。１N塩酸で反応を停止し、１N水酸化ナトリウムで中和した後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去することにより標記化合物(558mg)を得た。
(ｂ) tert-ブチル  3-[ベンジル(エチル)アミノ]プロピル(メチル)カルバメート
tert-ブチル  3-(ベンジルアミノ)プロピル(メチル)カルバメート(200mg)を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（3.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにアセトアルデヒド（38mg）を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（456mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。有機層の溶媒を留去することにより標記化合物（181mg）を得た。
【０２７２】
(ｃ) tert-ブチル  3-(エチルアミノ)プロピル(メチル)カルバメート
tert-ブチル  3-[ベンジル(エチル)アミノ]プロピル(メチル)カルバメート(2.4g)を酢酸エチル（45.0ml）に溶解し0℃に冷却した。ここに水酸化パラジウム−炭素を(30mg)加え、室温に昇温後、水素ガス中、1時間撹拌した後、セライトろ過した。溶媒を留去することにより、標記化合物(1.7g)を得た。
(ｄ) tert-ブチル  3-[(クロロスルフォニル)(エチル)アミノ]プロピル(メチル)カルバメート
塩化スルフリル(0.45ml)の塩化メチレン(20ml)溶液に-78℃で攪拌下、上記(ｃ)で得られたtert-ブチル  3-(エチルアミノ)プロピル(メチル)カルバメート(1.0g)およびジメチルアミノピリジン(564mg)の塩化メチレン(5ml)溶液を加えた後、昇温し、室温で一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝10/1）を用いて精製することにより、標記化合物(620mg)を得た。
【０２７３】
(ｅ) tert-ブチル  3-[({3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルフォニル(エチル)アミノ]プロピル(メチル)カルバメート 
N２-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)-3,4-ジフルオロ-ベンゼン-1,2-ジアミン(277mg)のピリジン(2.0ml)溶液に0℃で攪拌下、上記(ｄ)で得られたtert-ブチル  3-[(クロロスルフォニル)(エチル)アミノ]プロピル(メチル)カルバメート(600mg)を室温で加えた後、昇温し、60℃で一晩攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝6/1）を用いて精製することにより、標記化合物(99mg)を得た。
(ｆ) N'-(3、4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル)-N-エチル-N-[3-(メチルアミノ)プロピル]スルファミド
上記(ｅ)で得られたtert-ブチル  3-[({3,4-ジフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルフォニル(エチル)アミノ]プロピル(メチル)カルバメート(90mg)を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の2/1混合溶媒（3.0ml）に0℃で溶解した後、昇温し、室温で45分攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をTLCプレート（溶出溶媒：塩化メチレン／メタノール＝10／1）を用いて精製することにより、標記化合物(60mg)を得た。
【０２７４】
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.88 (3H, t, J=7.2Hz), 1.91-2.06 (2H, m), 2.70 (3H, s), 3.04-3.16 (4H, m), 3.84 (2H, t, J=6.4Hz), 6.36 (1H, td, J=8.8, 4.0Hz), 6.85-6.92 (1H, m), 6.98 (1H, s), 7.14-7.18 (1H, m), 7.20-7.24 (1H, m), 7.32 (1H, dd, J=8.8, 2.0Hz)
HPLC(B):1.8分
実施例１５３  
エチル  ４−｛[({３，４−ジフルオロ−２−[(２−フルオロ−４−ヨードフェニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（例示化合物番号１−３７２）
塩化スルフリル（５６５ｍｇ，４．１２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３ｍｌ）溶液に−７８℃で攪拌下、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸  エチルエステル（６４６ｍｇ，３．７５ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（４５８ｍｇ，３．７５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍｌ）溶液を加えた後、昇温し、室温で１時間攪拌した。再び、−７８℃に冷却後、反応液にＮ２−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロ−ベンゼン−１，２−ジアミン（５４５ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）のピリジン（３ｍｌ）溶液を加え、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）を用いて精製することにより、標記化合物（６６２ｍｇ，収率７４％）を得た。
【０２７５】
HPLC(B)：４．３分
実施例１５４
tert-ブチル  ２−{[({３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]アミノ}エチルカーバメート（例示化合物番号１−３６１）
（２−アミノエチル）−カルバミン酸  ｔ−ブチルエステル(４８１mg,３．３mmol)を実施例４と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(３１４mg，１００％)を得た。
【０２７６】
HPLC(B)：５．１分
実施例１５５  
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（例示化合物番号１−１９０）
tert-ブチル  ２−{[({３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]アミノ}エチルカーバメート（１００ｍｇ，０．１７７mmol）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え、室温で1時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にジグロロメタンを加え再結晶することにより、標記化合物（６９ｍｇ，８３％）を得た。
【０２７７】
HPLC(B)：１．２分
実施例１５６  
N-{３，４−ジフルオロ−2−[（２−フルオロ−4−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}−N’-[２−（イソプロピルアミノ）エチル]スルファミド（例示化合物番号１−１９２）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（６７ｍｇ，０．１３８ｍmol）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（２ｍｌ）に溶解し0℃に冷却した。ここにアセトン（５０μｌ，０．６８９mmol）をゆっくり滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（８８ｍｇ，０．４１４mmol）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。有機層の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（４１ｍｇ）を得た。
【０２７８】
HPLC(B)：１．３分
実施例１５７
N-[２−（sec-ブチルアミノ）エチル]−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（例示化合物番号１−３６５）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）とエチルメチルケトン（６４μｌ，０．７１９ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(３５ｍｇ)を得た。
【０２７９】
HPLC(B)：１．３分
実施例１５８
N-[２−（シクロヘキシルアミノ）エチル]−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（例示化合物番号１−１９７）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）とシクロヘキサノン（７５μｌ，０．７１９ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(５７ｍｇ)を得た。
【０２８０】
HPLC(B)：１．５分
実施例１５９
N-｛２−[ビス（シクロヘキシルメチル）アミノ]エチル｝−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（例示化合物番号１−３６９）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）とシクロプロパンカルバルデヒド（５４μｌ，０．７１９ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(５０ｍｇ)を得た。
【０２８１】
HPLC(B)：１．７分
実施例１６０
N-｛２−[ビス（３−メチルブチル）アミノ]エチル｝−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（例示化合物番号１−３７０）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）と３−メチルブタナール（７７μｌ，０．７１９ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(１９ｍｇ)を得た。
【０２８２】
HPLC(B)：２．８分
実施例１６１
N-[２−（ジベンジルアミノ）エチル]−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（例示化合物番号１−３７１）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）とベンズアルデヒド（７３μｌ，０．７１９ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(５３ｍｇ)を得た。
【０２８３】
HPLC(B)：２．３分
実施例１６２
tert-ブチル  ３−{[({２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル}アミノ)スルホニル]アミノ}プロピルカーバメート（例示化合物番号１−４９３）
（３−アミノプロピル）−カルバミン酸  ｔ−ブチルエステル(９１４mg,２．４mmol)を実施例１５３と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(１．１５mg，７８％)を得た。
【０２８４】
HPLC(B)：６．８分
実施例１６３
N-（３−アミノプロピル）−N’-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝スルファミド（例示化合物番号１−４９４）
tert-ブチル  ３−{[({２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル}アミノ)スルホニル]アミノ}プロピルカーバメート(１．１５g,１．８６mmol)を実施例１５５と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(９３１mg)を得た。
【０２８５】
HPLC(B)：１．２分
実施例１６４
N-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N’-[３−（イソプロピルアミノ）プロピル]スルファミド（例示化合物番号１−３３）
N-（３−アミノプロピル）−N’-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１３５ｍmol）とアセトン（５０μｌ，０．６７５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(２６ｍｇ)を得た。
【０２８６】
HPLC(B)：１．７分
実施例１６５
N-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N’-[３−（シクロヘキシルアミノ）プロピル]スルファミド（例示化合物番号１−４９５）
N-（３−アミノプロピル）−N’-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１３５ｍmol）とシクロヘキサノン（７０μｌ，０．６７５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(１５ｍｇ)を得た。
【０２８７】
HPLC(B)：１．８分
実施例１６６
N-[３−（ベンジルアミノ）プロピル]−N’−｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝スルファミド（例示化合物番号１−４９６）
N-（３−アミノプロピル）−N’-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１３５ｍmol）とベンズアルデヒド（１６μｌ，０．１６２ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(２０ｍｇ)を得た。
【０２８８】
HPLC(B)：１．６分
実施例１６７
N-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N’−｛３−[（シクロプロピルメチル）アミノ]プロピル｝スルファミド（例示化合物番号１−４９７）
N-（３−アミノプロピル）−N’-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１３５ｍmol）とシクロプロパンカルバルデヒド（１２μｌ，０．１６２ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(１０ｍｇ)を得た。
【０２８９】
HPLC(B)：１．５分
実施例１６８
N-(２−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝エチル)メタンスルホンアミド（例示化合物番号１−４７４）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）のピリジン（１ｍｌ）溶液に、メタンスルホニル  クロライド（２３μｌ，０．２８８ｍmol）を加えて、室温で一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に、ジイソプロピルエーテルを加えて再結晶することにより、標記化合物(４９ｍｇ)を得た。
【０２９０】
HPLC(B)：２．５分
実施例１６９
N-(２−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝エチル)−４−メトキシベンゼンスルホンアミド（例示化合物番号１−４７５）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）と４−メトキシベンゼンスルホニル  クロライド（６０ｍｇ，０．２８８ｍmol）を、実施例１９と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(５１ｍｇ)を得た。
【０２９１】
HPLC(B)：３.９分
実施例１７０  
N-(２−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝エチル)ベンズアミド（例示化合物番号１−５１０）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（６８ｍｇ，０．１４０ｍmol）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（３０μｌ，０．２１６ｍmol）及びベンゾイル  クロライド（１９μｌ，０．１６８ｍmol）を加えて、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に、ジイソプロピルエーテルを加えて再結晶することにより、標記化合物(４０ｍｇ)を得た。
【０２９２】
HPLC(B)：３.５分
実施例１７１
メチル  ２−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝エチルカーバメート（例示化合物番号１−５１１）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）とクロロ  ギ酸メチル（１３μｌ，０．１７２ｍmol）を、実施例１７０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(４４ｍｇ)を得た。
【０２９３】
HPLC(B)：２．８分
実施例１７２
４−メトキシフェニル  ２−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝エチルカーバメート（例示化合物番号１−５１２）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（６８ｍｇ，０．１４０ｍmol）と４−メトキシフェニル  クロロホルメート（２５μｌ，０．１６８ｍmol）を、実施例１７０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(２９ｍｇ)を得た。
【０２９４】
HPLC(B)：４．４分
実施例１７３
N’-（２−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝エチル）−N,N-ジメチルウレア（例示化合物番号１−４７６）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）とジメチルカルバミン酸  クロライド（１６μｌ，０．１７２ｍmol）を、実施例１７０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(６６ｍｇ)を得た。
【０２９５】
HPLC(B)：２．５分
実施例１７４
tert-ブチル  ４−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−２−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート（例示化合物番号１−５１４）
tert-ブチル  ４−アミノピペリジン−１−カルボキシレート(１．２g,６mmol)を実施例１５３と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(９０１mg，４８％)を得た。
【０２９６】
HPLC(B)：６．９分
実施例１７５
N-{３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}−N’-（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）スルファミド（例示化合物番号１−３８３）
N-{３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}−N’-ピペリジン−４−イルスルファミド（１１０ｍｇ，０．２０８ｍmol）とアセトン（７７μｌ，１．０４５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(６０ｍｇ)を得た。
【０２９７】
HPLC(B)：１．４分
実施例１７６
N-（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−N’-{３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}スルファミド（例示化合物番号１−５１６）
N-{３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}−N’-ピペリジン−４−イルスルファミド（７０ｍｇ，０．１３３ｍmol）とベンズアルデヒド（６８μｌ，０．６６５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(６０ｍｇ)を得た。
【０２９８】
HPLC(B)：１.６分
実施例１７７
N-[１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル]−N’-{３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}スルファミド（例示化合物番号１−５１７）
N-{３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}−N’-ピペリジン−４−イルスルファミド（７０ｍｇ，０．１３３ｍmol）とシクロプロパンカルバルデヒド（５０μｌ，０．６６５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(４９ｍｇ)を得た。
【０２９９】
HPLC(B)：１．４分
実施例１７８
N-[１−（シクロペンチルメチル）ピペリジン−４−イル]−N’-{３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}スルファミド（例示化合物番号１−５１８）
N-{３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}−N’-ピペリジン−４−イルスルファミド（７０ｍｇ，０．１３３ｍmol）とシクロペンタノン（５８μｌ，０．６６５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(４９ｍｇ)を得た。
【０３００】
HPLC(B)：２.３分
実施例１７９
N-（２−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝エチルアセトアミド（例示化合物番号１−４７３）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）と無水酢酸（１６μｌ，０．１７２ｍmol）を、実施例１７０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(３０ｍｇ)を得た。
【０３０１】
HPLC(B)：２.１分
実施例１８０
N-（３−｛[（｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝プロピル）メタンスルホンアミド（例示化合物番号１−８６０）
N-（３−アミノプロピル）−N’-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１３５ｍmol）とメタンスルホニル  クロライド（１３μｌ，０．１６２ｍmol）を、実施例１６８と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(２６ｍｇ)を得た。
【０３０２】
HPLC(B)：３．０分
実施例１８１
N’-（３−｛[（｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝プロピル）−N,N-ジメチルウレア（例示化合物番号１−８６１）
N-（３−アミノプロピル）−N’-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１３５ｍmol）とジメチルカルバミン酸  クロライド（１５μｌ，０．１６２ｍmol）を、実施例１７０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(５８ｍｇ)を得た。
【０３０３】
HPLC(B)：３.０分
実施例１８２
N-{３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル}−N’-ピペリジン−４−イルスルファミド（例示化合物番号１−３８１）
tert-ブチル  ４−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート(９０１ｍg,１．４３８mmol)を実施例１５５と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(７２４mg)を得た。
【０３０４】
HPLC(B)：１．３分
実施例１８３
N-（２−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝エチル）モルホリン−4−カルボキサミド（例示化合物番号１−５２３）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）とモルホリン−4−カルボニル  クロライド（３４μｌ，０．２８８ｍmol）を、実施例１６８と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(６５ｍｇ)を得た。
【０３０５】
HPLC(B)：２．３分
実施例１８４
N-（２−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝エチル）−４−メチルピペリジン−１−カルボキサミド（例示化合物番号１−５２４）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）と４−メチルピペリジン−1−カルボニル  クロライド（５８ｍｇ，０．２８８ｍmol）を、実施例１６８と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(４８ｍｇ)を得た。
【０３０６】
HPLC(B)：１．１分
実施例１８５
N-(３−アミノプロピル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−2−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチルスルファミド（例示化合物番号１−５５９）
（ａ）tert−ブチル  ３−[（クロロスルホニル）（メチル）アミノ]プロピルカーバメート
塩化スルフリル（１．９８ｇ，１４．７２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１４ｍｌ）溶液に−７８℃で攪拌下、tert−ブチル  ３−（メチルアミノ）プロピルカーバメート（２．５２ｇ，１３．３９ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（１．６３ｇ，１３．３９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１３ｍｌ）溶液を加えた後、昇温し、室温で１晩攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）を用いて精製することにより、標記化合物（２．２１ｇ，収率５８％）を得た。
【０３０７】
（ｂ）tert−ブチル  ３−｛｛（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル｝（メチル）アミノ｝プロピルカーバーメート
３，４−ジフルオロ−N２−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン(１．１２g，３．０９mmol)のピリジン(３ml)溶液中に、室温で、tert−ブチル  ３−[（クロロスルホニル）（メチル）アミノ]プロピルカーバメート（２．２１ｇ，７．７２mmol）を加えた後、65℃で１７時間加熱攪拌した。反応液を濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝３/1)を用いて精製することにより、標記化合物(１．３７g，７２％)を得た。
【０３０８】
（ｃ）N-(３−アミノプロピル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−2−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチルスルファミド
tert−ブチル  ３−｛｛（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル｝（メチル）アミノ｝プロピルカーバーメート(１．３７g，２．３０mmol)を実施例６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(１．２８g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.65 (2H, quint, J=5.8Hz), 2.35 (3H, s), 2.66 (2H, t, J=5.8Hz), 3.15 (2H, t, J=5.8Hz), 6.03 (1H, br), 6.21 (1H, dt, J=8.8, 1.5Hz), 7.10 (1H, m), 7.23-7.32 (2H, m), 7.41 (1H, dd, J=10.2, 1.5Hz).
HPLC(B)：１．２分
実施例１８６
N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−2−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチルスルファミド（例示化合物番号１−３８６）
（ａ）tert−ブチル  ２−[（クロロスルホニル）（メチル）アミノ]エチルカーバメート
塩化スルフリル（２．５２ｇ，１８．７０ｍｍｏｌ）、tert−ブチル  ２−（メチルアミノ）エチルカーバメート（２．９６ｇ，１７．００ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（２．０８ｇ，１７．００ｍｍｏｌ）を実施例１８５−（a）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(２．６３g，４．６６mmol)を得た。
【０３０９】
（ｂ）tert−ブチル  ２−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（メチル）アミノ}エチルカーバーメート
３，４−ジフルオロ−N２−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン(１．４０g，３．８６mmol)、tert−ブチル  ２−[（クロロスルホニル）（メチル）アミノ]エチルカーバメート（２．６３ｇ，９．６６mmol）を実施例１８５−（b）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(１．７４g，７５％)を得た。
【０３１０】
（ｃ）N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−2−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチルスルファミド
tert−ブチル  ２−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（メチル）アミノ}エチルカーバーメート(１．７４g，２．８９mmol)を実施例１５５と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(１．５６g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.34 (3H, s), 2.73 (2H, t, J=5.8Hz), 3.23 (2H, t, J=5.8Hz), 6.09 (1H, br), 6.28 (1H, dt, J=8.8, 2.2Hz), 7.07 (1H, m), 7.22-7.28 (2H, m), 7.40 (1H, dd, J=10.2, 2.2Hz).
HPLC(C)：１．４分
実施例１８７
N-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N’-｛２−[（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ]エチル｝スルファミド（例示化合物番号１−５２５）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）とメトキシアセトン（６６μｌ，０．７１９ｍmol）を、実施例１５５と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(５５ｍｇ)を得た。
【０３１１】
HPLC(C)：１．６分
実施例１８８
N-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N’-｛２−[（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノ]エチル｝スルファミド（例示化合物番号１−５２６）
N−（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフロロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１４４ｍmol）とヒドロキシアセトン（５０μｌ，０．７１９ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(６０ｍｇ)を得た。
【０３１２】
HPLC(C)：１．３分
実施例１８９
N-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N’-｛３−[（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ]プロピル｝スルファミド（例示化合物番号１−８６２）
N-（３−アミノプロピル）−N’-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１３５ｍmol）とメトキシアセトン（６２μｌ，０．６７５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(４５ｍｇ)を得た。
【０３１３】
HPLC(C)：１．９分
実施例１９０
N-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N’-｛３−[（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノ]プロピル｝スルファミド（例示化合物番号１−８６３）
N-（３−アミノプロピル）−N’-｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝スルファミド（７０ｍｇ，０．１３５ｍmol）とヒドロキシアセトン（４６μｌ，０．６７５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(４７ｍｇ)を得た。
【０３１４】
HPLC(C)：１．７分
実施例１９１
N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチルスルファミド（例示化合物番号１−５８０）
（ａ）tert−ブチル  ２−[（クロロスルホニル）（エチル）アミノ]エチルカーバメート
塩化スルフリル（８９０ｍｇ，６．６ｍｍｏｌ）、tert−ブチル  ２−（エチルアミノ）エチルカーバメート（２．９６ｇ，１７．００ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（７３０ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）を実施例１８５−（a）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(５８２ｍg，２．０２mmol)を得た。
【０３１５】
（ｂ）tert−ブチル  ２−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（エチル）アミノ}エチルカーバーメート
３，４−ジフルオロ−N２−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン(１８５ｍg，０．５０mmol)、tert−ブチル  ２−[（クロロスルホニル）（エチル）アミノ]エチルカーバメート（５８２ｍｇ，２．０２mmol）を実施例１８５−（b）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(１１４ｍg，３７％)を得た。
【０３１６】
（ｃ）N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチルスルファミド
tert−ブチル  ２−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（エチル）アミノ}エチルカーバーメート(４９１ｍg，０．７９９mmol)を実施例１５５と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(３９０ｍg)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.18 (3H, t, J=7.0Hz), 2.85 (2H, t, J=5.1Hz), 3.25 (2H, q, J=7.0Hz), 3.45 (2H, t, J=5.1Hz), 6.12 (1H, br), 6.27 (1H, dt, J=8.6, 2.8Hz), 7.01 (1H, m), 7.22-7.30 (2H, m), 7.36 (1H, dd, J=10.6, 2.Ohz).
HPLC(C)：３．９分
実施例１９２
N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチル−N−[２−（イソプロピルアミノ）エチル]スルファミド（例示化合物番号１−５８４）
N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１３６ｍmol）とアセトン（５０μｌ，０．６８１ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.96 (6H, d, J=6.3Hz), 1.20 (3H, t, J=7.0Hz), 2.73-2.80 (3H, m), 3.28 (2H, q, J=7.0Hz), 3.52 (2H, t, J=5.1Hz), 6.37 (1H, dt, J=8.6, 4.3Hz), 6.66 (1H, br d, J=2.0Hz), 6.95 (1H, m), 7.10-7.14 (1H, m), 7.23-7.25 (1H, m), 7.36 (1H, dd, J=10.6, 2.0Hz).
HPLC(C)：１.９分
実施例１９３
N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチル−N−｛２−[（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ]エチル｝スルファミド（例示化合物番号１−５８６）
N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１３６ｍmol）とメトキシアセトン（６３μｌ，０．６８１ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３１７】
HPLC(C)：１．９分
実施例１９４
N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチル−N−｛２−[（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノ]エチル｝スルファミド（例示化合物番号１−５８７）
N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１３６ｍmol）とヒドロキシアセトン（４７μｌ，０．６８１ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３１８】
HPLC(C)：１．６分
実施例１９５
N-[２−（シクロペンチルアミノ）エチル]−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチルスルファミド（例示化合物番号１−５８９）
N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−エチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１３６ｍmol）とシクロペンタノン（６０μｌ，０．６８１ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３１９】
HPLC(C)：２．１分
実施例１９６
N−｛３−[（ジアミノメチル）アミノ]プロピル｝−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチルスルファミド（例示化合物番号１−５６３）
N-(３−アミノプロピル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１３６ｍmol）とアセトン（５０μｌ，０．６８１ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.01 (6H, d, J=6.2Hz), 1.71 (2H, quint, J=6.6Hz), 2.61 (2H, t, J=6.6Hz), 2.74 (1H, quint, J=6.2Hz), 2.83 (3H, s), 3.28 (2H, t, J=6.6Hz), 6.14 (1H, br), 6.24 (1H, dt, J=8.6, 2.3Hz), 7.03 (1H, m), 7.18-7.25 (2H, m), 7.39 (1H, dd, J=10.6, 2.0Hz).
HPLC(C)：１.８分
実施例１９７
N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−｛３−[（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ]プロピル｝−N-メチルスルファミド（例示化合物番号１−５７０）
N-(３−アミノプロピル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１３６ｍmol）とメトキシアセトン（６３μｌ，０．６８１ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３２０】
HPLC(C)：１．９分
実施例１９８
N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−｛３−[（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノ]プロピル｝−N-メチルスルファミド（例示化合物番号１−５７１）
N-(３−アミノプロピル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１３６ｍmol）とヒドロキシアセトン（４７μｌ，０．６８１ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３２１】
HPLC(C)：１.５分
実施例１９９
N-[３−（シクロペンチルアミノ）プロピル]−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチルスルファミド（例示化合物番号１−５７３）
N-(３−アミノプロピル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１３６ｍmol）とシクロペンタノン（６０μｌ，０．６８１ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
HPLC(C)：２．１分
実施例２００
N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-[２−（イソプロピルアミノ）エチル]−N-メチルスルファミド（例示化合物番号１−５４０）
N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１４０ｍmol）とアセトン（５２μｌ，０．７０ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３２２】
HPLC(C)：５．２分
実施例２０１
N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-｛２−[（２−メトキシ−１−メチルエチル）アミノ]エチル｝−N-メチルスルファミド（例示化合物番号１−５４７）
N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１４０ｍmol）とメトキシアセトン（６５μｌ，０．７０ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３２３】
HPLC(C)：５．４分
実施例２０２  
N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−｛２−[（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノ]エチル｝−N-メチルスルファミド（例示化合物番号１−５４８）
N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１４０ｍmol）とヒドロキシアセトン（４８μｌ，０．７０ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３２４】
HPLC(C)：３．７分
実施例２０３
N-[２−（シクロペンチルアミノ）エチル]−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチルスルファミド（例示化合物番号１−５５０）
N-(２−アミノエチル)−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１４０ｍmol）とシクロペンタノン（６２μｌ，０．７０ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３２５】
HPLC(C)：６．１分
実施例２０４
N-（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-（２−メトキシエチル）スルファミド（例示化合物番号１−６２０）
（ａ）tert-ブチル  ２−[（２−メトキシエチル）アミノ]エチルカーバメート
tert-ブチル  ２−オキソエチルカーバメート（１．５７７ｇ，９．９０５ｍmol）とN−ベンジル−N−（２−メトキシエチル）アミン（１．０９ｇ，６．６０３ｍmol）を、実施例７と同様に反応させ、後処理することにより、tert-ブチル  ２−[ベンジル（２−メトキシエチル）アミノ]エチルカーバメートを得た。得られたtert-ブチル  ２−[ベンジル（２−メトキシエチル）アミノ]エチルカーバメートの酢酸エチル（１５ｍｌ）溶液に、触媒量の水酸化パラジウムを加えて、水素雰囲気下、室温で１時間激しく攪拌した。触媒をろ過後、ろ液を濃縮することにより標記化合物（６３７ｍｇ，４４％  ２工程）を得た。
【０３２６】
（ｂ）tert-ブチル  ２−[（クロロスルホニル）（２−メトキシエチル）アミノ]エチルカーバメート
塩化スルフリル（４７３ｍｇ，３．５０ｍｍｏｌ）、tert-ブチル  ２−[（２−メトキシエチル）アミノ]エチルカーバメート（６３７ｍｇ，２．９１８ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（３５５ｍｇ，２．９１８ｍｍｏｌ）を実施例１８５−（a）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(３５４ｍg，３２％)を得た。
【０３２７】
（ｃ）tert−ブチル  ２−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（２−メトキシエトキシ）アミノ}エチルカーバーメート
３，４−ジフルオロ−N２−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン(１６３ｍg，０．４７７mmol)、tert-ブチル  ２−[（クロロスルホニル）（２−メトキシエチル）アミノ]エチルカーバメート（３５４ｍｇ，１．１１７mmol）を実施例１８５−（b）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(１１５ｍg，３７％)を得た。
【０３２８】
（ｄ）N-（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-（２−メトキシエチル）スルファミド
tert−ブチル  ２−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（２−メトキシエトキシ）アミノ}エチルカーバーメート(１１５ｍg，０．１７８mmol)を実施例１５５と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(５５ｍg，５７％)を得た。
【０３２９】
HPLC(C)：２．８分
実施例２０５
N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-[２−（イソプロピルアミノ）エチル]−N−（２−メトキシエチル）スルファミド（例示化合物番号１−６２４）
N-（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-（２−メトキシエチル）スルファミド（６３ｍｇ，０．１１６ｍmol）とアセトン（６２μｌ，０．７０ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（６０ｍｇ）を得た。
【０３３０】
HPLC(C)：３．６分
実施例２０６
N’−（２−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（メチル）アミノ}エチル）−N,N-ジメチルウレア（例示化合物番号１−５４６）
N-（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１４０ｍmol）とジメチルカルバミン酸  クロライド（２６μｌ，０．２８ｍmol）を、実施例１７０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３３１】
HPLC(C)：５．１分
実施例２０７
N−｛２−[[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（メチル）アミノ]エチル｝モルホリン−４−カルボキサミド（例示化合物番号１−５５１）
N-（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１４０ｍmol）とモルホリン−4−カルボニル  クロライド（３３μｌ，０．２８ｍmol）を、実施例１７０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３３２】
HPLC(C)：４．５分
実施例２０８
N-（２−｛[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]アミノ｝エチル）−４−メチルピペラジン−１−カルボキサミド（例示化合物番号１−５５２）
N-（２−アミノエチル）−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチルスルファミド（７０ｍｇ，０．１４０ｍmol）と４−メチルピペラジン−１−カルボニル  クロライド（５６ｍｇ，０．２８ｍmol）を、実施例１７０と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３３３】
HPLC(C)：２．４分
実施例２０９
N-（３−アミノプロピル）−N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-プロピルスルファミド（例示化合物番号１−６６０）
（ａ）tert−ブチル  ３−[（クロロスルホニル）（プロピル）アミノ]プロピルカーバメート
塩化スルフリル（２．０６ｇ，１５．２５５ｍｍｏｌ）、tert−ブチル  ３−（プロピルアミノ）プロピルカーバメート（３ｇ，１３．８６６ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（１．６９ｇ，１３．８６８ｍｍｏｌ）を実施例１８５−（a）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(６３５ｍg，１５％)を得た。
【０３３４】
（ｂ）tert−ブチル  ３−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（プロピル）アミノ}プロピルカーバーメート
３，４−ジフルオロ−N２−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン(８１０ｍg，２．２２８mmol)、tert−ブチル  ３−[（クロロスルホニル）（プロピル）アミノ]プロピルカーバメート（１．７５３ｇ，５．５６８mmol）を実施例１８５−（b）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(２７８ｍg，１９％)を得た。
【０３３５】
（ｃ）N-（３−アミノプロピル）−N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-プロピルスルファミド
tert−ブチル  ３−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（プロピル）アミノ}プロピルカーバーメート(２７８ｍg，０．４３３mmol)を実施例１５５と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３３６】
HPLC(C)：２．４分
実施例２１０
N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-[３−（イソプロピルアミノ）プロピル]−N−プロピルスルファミド（例示化合物番号１−６６４）
N-（３−アミノプロピル）−N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-プロピルスルファミド（０．１４４ｍmol）とアセトン（５３μｌ，０．７２ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（５９ｍｇ）を得た。
【０３３７】
HPLC(C)：３．６分
実施例２１１
N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-｛３−[（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノ]プロピル｝−N−プロピルスルファミド（例示化合物番号１−６６７）
N-（３−アミノプロピル）−N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-プロピルスルファミド（０．１４４ｍmol）とヒドロキシアセトン（４９μｌ，０．７２ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（４７ｍｇ）を得た。
【０３３８】
HPLC(C)：２．８分
実施例２１２
N-（3−アミノプロピル）−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-（２−メトキシエチル）スルファミド（例示化合物番号１−６４０）
（ａ）tert-ブチル  ３−[ベンジル（２−｛[tert−ブチル（ジメチル）シリル]オキシ｝エチル）アミノ]プロピルカーバメート
｛[tert−ブチル（ジメチル）シリル]オキシ｝アセトアルデヒド（５ｇ，２８．６３ｍmol）とtert−ブチル  ３−（ベンジルアミノ）プロピルカーバメート（７．４５ｇ，２８．１８ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（６．１３ｇ，５２％）を得た。
【０３３９】
（ｂ）tert-ブチル  ３−[ベンジル（２−ヒドロキシエチル）アミノ]プロピルカーバメート
tert-ブチル  ３−[ベンジル（２−｛[tert−ブチル（ジメチル）シリル]オキシ｝エチル）アミノ]プロピルカーバメート（６．１３ｇ，１４．５５mmol）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に、テトラブチルアンモニウム  フルオライド（１．０M  テトラヒドロフラン溶液，１７．５ｍｌ，１７．５mmol）を加えて、室温で3時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水を加えて、エーテルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝２０／１）を用いて精製することにより、標記化合物（２．６１ｇ，収率５８％）を得た。
【０３４０】
（ｃ）tert−ブチル  ３−[ベンジル（２−メトキシエチル）アミノ]プロピルカーバメート
tert-ブチル  ３−[ベンジル（２−ヒドロキシエチル）アミノ]プロピルカーバメート（８．０８ｇ，２６．１９mmol）のテトラヒドロフラン溶液に、０度で、水素化ナトリウム（１．５７ｇ，３９．２９mmol）を加えて、室温で１時間攪拌後、ヨウ化メチル（１．８ｍｌ，２８．８１mmol）を加えて、室温で２．５時間攪拌した。メタノールで反応を停止後、水を加えて、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）を用いて精製することにより、標記化合物（７．２４ｇ，収率８６％）を得た。
【０３４１】
（ｄ）tert−ブチル  ３−[（クロロスルホニル）（２−メトキシエチル）アミノ]プロピルカーバメート
tert−ブチル  ３−[ベンジル（２−メトキシエチル）アミノ]プロピルカーバメート（１．２４ｇ，３．８７３mmol）の酢酸エチル（２０ｍｌ）溶液に、触媒量の水酸化パラジウムを加えて、水素雰囲気下、室温で激しく攪拌した。セライトを用いて触媒をろ過後、ろ液を濃縮することにより、tert−ブチル  ３−[（２−メトキシエチル）アミノ]プロピルカーバメートを得た。得られたtert−ブチル  ３−[（２−メトキシエチル）アミノ]プロピルカーバメート（３．８７３mmol），塩化スルフリル（５７５ｍｇ，４．２６ｍｍｏｌ）、およびジメチルアミノピリジン（４７３ｍｇ，３．８７３ｍｍｏｌ）を実施例１８５−（a）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(３４４ｍg，２７％)を得た。
【０３４２】
（ｅ）tert−ブチル  ３−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（２−メトキシエチル）アミノ}プロピルカーバーメート
３，４−ジフルオロ−N２−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン(１５２ｍg，０．４２mmol)、tert−ブチル  ３−[（クロロスルホニル）（２−メトキシエチル）アミノ]プロピルカーバメート（３４４ｍｇ，１．０４mmol）を実施例１８５−（b）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(６０ｍg，２２％)を得た。
【０３４３】
（ｆ）N-（3−アミノプロピル）−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-（２−メトキシエチル）スルファミド
tert−ブチル  ３−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（２−メトキシエチル）アミノ}プロピルカーバーメート(６０ｍg，０．０９１１mmol)を実施例１５５と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(３５ｍg，６９％)を得た。
【０３４４】
HPLC(C)：２．４分
実施例２１３
N-（３−アミノプロピル）−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-エチルスルファミド（例示化合物番号１−６００）
（ａ）tert-ブチル  ３−（エチルアミノ）プロピルカーバメート
アセトアルデヒド（６．３２ｇ，１４３．４８ｍmol）とtert-ブチル  ３−（ベンジルアミノ）プロピルカーバメート（２８．６９６ｍmol）を、実施例７と同様に反応させ、後処理することにより、tert-ブチル  ３−[ベンジル（エチル）アミノ]プロピルカーバメート（２．８９ｇ，３４％）を得た。得られたtert-ブチル  ３−[ベンジル（エチル）アミノ]プロピルカーバメート（２．８９ｇ，３４％）の酢酸エチル（２０ｍｌ）溶液に、触媒量の水酸化パラジウムを加えて、水素雰囲気下、室温で１時間激しく攪拌した。触媒をろ過後、ろ液を濃縮することにより標記化合物を得た。
【０３４５】
（ｂ）tert-ブチル  ３−[（クロロスルホニル）（エチル）アミノ]プロピルカーバメート
塩化スルフリル（１．４７ｇ，１０．８７５ｍｍｏｌ）、tert-ブチル  ３−（エチルアミノ）プロピルカーバメート（９．８８６ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（１．２０ｇ，９．８８６ｍｍｏｌ）を実施例１８５−（a）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(３１１ｍg，１０％)を得た。
【０３４６】
（ｃ）tert−ブチル  ３−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（エチル）アミノ}プロピルカーバーメート
３，４−ジフルオロ−N２−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン(１５１ｍg，０．４１４mmol)、tert-ブチル  ３−[（クロロスルホニル）（エチル）アミノ]プロピルカーバメート（３１１ｍｇ，１．０３４mmol）を実施例１８５−（b）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(３７ｍg，１４％)を得た。
【０３４７】
（ｄ）N-（３−アミノプロピル）−N’-｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-エチルスルファミド
tert−ブチル  ３−{[（｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝アミノ）スルホニル]（エチル）アミノ}プロピルカーバーメート(３７ｍg，０．０５８８mmol)を実施例１５５と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(２１ｍg)を得た。
【０３４８】
HPLC(C)：２．４分
実施例２１４
Ｎ’−｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N-メチル−N-[３−（プロピルアミノ）プロピル]スルファミド（例示化合物番号１−８６７）
（ａ）２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル（メチル）スルファモイル  クロライド
塩化スルフリル（４．１６ｇ，３０．８３ｍｍｏｌ）、N-[２−（１，３−ジオキソラン−2−イル）エチル]−N-メチルアミン（３．６７ｇ，２８．０３ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（３．４２ｇ，２８．０３ｍｍｏｌ）を実施例１８５−（a）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(４．２９ｍg，６７％)を得た。
【０３４９】
（ｂ）N’−｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N−[２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル]−N−メチルスルファミド
N２−（２−クロロ−４−ヨードフェニル）−３，４−ジフルオロベンゼン−１，２−ジアミン(１．３２g，３．４８３mmol)、２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル（メチル）スルファモイル  クロライド（２．０ｇ，８．７０８mmol）を実施例１８５−（b）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(９０６ｍg，４５％)を得た。
【０３５０】
（ｃ）Ｎ’−｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N-メチル−N-[３−（プロピルアミノ）プロピル]スルファミド
N’−｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N−[２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル]−N−メチルスルファミド(１２０ｍg，０．２０９mmol)のアセトン（１ｍｌ）、メタノール（０．２５ｍｌ）、水（０．５ｍｌ）の混合溶液に、p-トルエンスルホン酸酸1水和物（６０ｍｇ）を加え６０℃で２時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水を加えて、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を、塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶液（２ｍｌ）に溶解し、プロピルアミン（８６μｌ，１．０４５mmol）及び、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１３３ｍｇ，０．６２７mmol）を加え、室温で４時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／メタノール＝８／１）を用いて精製することにより、標記化合物（２０ｍｇ）を得た。
【０３５１】
HPLC(C)：３．９分
実施例２１５
Ｎ’−｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N-[３−（エチルアミノ）プロピル]−N−メチルスルファミド（例示化合物番号１−８６６）
N’−｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N−[２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル]−N−メチルスルファミド（６１２ｍｇ，１．０６６mmol）とエチルアミン（７０μｌ，１．０６６ｍmol）を、実施例２１４−（c）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（１１ｍｇ）を得た。
【０３５２】
HPLC(C)：３．３分
実施例２１６
Ｎ’−｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N−[３−（メチルアミノ）プロピル]スルファミド（例示化合物番号１−８６５）
N’−｛２−[（２−クロロ−４−ヨードフェニル）アミノ]−３，４−ジフルオロフェニル｝−N-[２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル]−N−メチルスルファミド（９０５ｍｇ，１．５７７mmol）とメチルアミン（８ｍｌ，１５．７７ｍmol）を、実施例２１４−（c）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（２０２ｍｇ）を得た。
【０３５３】
HPLC(C)：２．５分
実施例２１７
Ｎ’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-[２−（エチルアミノ）エチル]−N−メチルスルファミド（例示化合物番号１−３８８）
（ａ）２，２−ジメトキシエチル（メチル）スルファモイル  クロライド
塩化スルフリル（２．０８ｇ，１５．４１８ｍｍｏｌ）、N−（２，２−ジメトキシエチル）−N−メチルアミン（１．６７ｇ，１４．０１ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（１．７１ｇ，１４．０１ｍｍｏｌ）を実施例１８５−（a）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(２．０１g，６６％)を得た。
【０３５４】
（ｂ）N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−（２，２−ジメトキシエチル）−N−メチルスルファミド
３，４−ジフルオロ−N２−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン(１．３４g，３．６９５mmol)、２，２−ジメトキシエチル（メチル）スルファモイル  クロライド（２．０１ｇ，９．２３８mmol）を実施例１８５−（b）と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(１．２２g，６１％)を得た。
【０３５５】
（ｃ）N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチル−N−（２−オキソエチル）スルファミド
N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−（２，２−ジメトキシエチル）−N−メチルスルファミド(１．０９ｇ，２．００mmol)のアセトン（２０ｍｌ）、水（１０ｍｌ）の混合溶液に、p-トルエンスルホン酸1水和物（１ｇ）を加え６０℃で６時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水を加えて、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製することにより、標記化合物（５２１ｍｇ，５２％）を得た。
【０３５６】
（ｄ）Ｎ’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-[２−（エチルアミノ）エチル]−N−メチルスルファミド
N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチル−N−（２−オキソエチル）スルファミド（１０４ｍｇ，０．２０９ｍmol）とエチルアミン（６８μｌ，１．０４５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物を得た。
【０３５７】
HPLC(C)：２．４分
実施例２１８
Ｎ’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-メチル−N-[２−（プロピルアミノ）エチル]スルファミド（例示化合物番号１−３８９）
N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチル−N−（２−オキソエチル）スルファミド（１０４ｍｇ，０．２０９ｍmol）とブチルアミン（８６μｌ，１．０４５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（２１ｍｇ）を得た。
【０３５８】
HPLC(C)：３．１分
実施例２１９
Ｎ’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-｛２−[（２−メトキシエチル）アミノ]エチル｝−N−メチルスルファミド（例示化合物番号１−５５３）
N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチル−N−（２−オキソエチル）スルファミド（１０４ｍｇ，０．２０９ｍmol）と２−メトキシエチルアミン（９０μｌ，１．０４５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（４０ｍｇ）を得た。
【０３５９】
HPLC(C)：２．５分
実施例２２０
Ｎ’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-｛２−[（２−メトキシエチル）アミノ]エチル｝−N−メチルスルファミド（例示化合物番号１−５４２）
N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−｛２−[エチル（メチル）アミノ]エチル｝−N−メチルスルファミド（１０４ｍｇ，０．２０９ｍmol）とN−エチル−N−メチルアミン（９０μｌ，１．０４５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（３４ｍｇ）を得た。
【０３６０】
HPLC(C)：２．７分
実施例２２１
N−[２−（アリルアミノ）エチル]−Ｎ’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−メチルスルファミド（例示化合物番号１−５４１）
N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−｛２−[エチル（メチル）アミノ]エチル｝−N−メチルスルファミド（１０４ｍｇ，０．２０９ｍmol）とアリルアミン（７８μｌ，１．０４５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（５１ｍｇ）を得た。
【０３６１】
HPLC(C)：２．５分
実施例２２２
Ｎ’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-｛２−[（２−ヒドロキシエチル）アミノ]エチル｝−N−メチルスルファミド（例示化合物番号１−５５４）
N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−｛２−[エチル（メチル）アミノ]エチル｝−N−メチルスルファミド（１０４ｍｇ，０．２０９ｍmol）とN−エチル−N−メチルアミン（６３μｌ，１．０４５ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（１７ｍｇ）を得た。
【０３６２】
HPLC(C)：２．０分
実施例２２３
Ｎ’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N-[３−（イソプロピルアミノ）プロピル]−N−（２−メトキシエチル）スルファミド（例示化合物番号１−６４４）
N−（３−アミノプロピル）−N’−｛３，４−ジフルオロ−２−[（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ]フェニル｝−N−（２−メトキシエチル）スルファミド（５０ｍｇ，０．０８９５ｍmol）とアセトン（３５μｌ，０．０４４８ｍmol）を、実施例１５６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（４３ｍｇ）を得た。
【０３６３】
HPLC(C)：３．６分
実施例２２４
N-メチル-N-[2-(メチルアミノ)エチル]-N’-{3,4,6-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}スルファミド（例示化合物番号１−８８１）
(ａ) tert-ブチル メチル(2-{メチル[({3,4,6-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルフォニル]アミノ}エチル)カルバメート
参考例９で得られた3,4,6-トリフルオロ-N2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンゼン-1,2-ジアミン(240mg)のピリジン(0.7ml)溶液に室温で攪拌下、tert-ブチル2-[(クロロスルフォニル)(メチル)アミノ]エチル(メチル)カルバメート(450mg)を室温で加えた後、昇温し、60℃で一晩攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）を用いて精製することにより、標記化合物(120mg)を得た。
(ｂ) N-メチル-N-[2-(メチルアミノ)エチル]-N’-{3,4,6-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}スルファミド
tert-ブチル メチル(2-{メチル[({3,4,6-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルフォニル]アミノ}エチル)カルバメート(120mg)を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の2/1混合溶媒（2.0ml）に0℃で溶解した後、昇温し、室温で1時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、標記化合物(100mg)を得た。
【０３６４】
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.75 (3H, s), 2.82 (3H, s), 3.02-3.37 (2H, m), 3.60-3.70 (2H, m), 6.47 (1H, td, J=8.1, 4.4Hz), 6.72-6.78 (1H, m), 6.75-6.89 (1H, m), 7.26-7.32 (1H, m), 7.35 (1H, dd, J=11.0, 2.2Hz);
HPLC(B):1.5分
実施例２２５
N-エチル-N-[2-(エチルアミノ)エチル]-N’-{3,4,6-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}スルファミド（例示化合物番号１−８９２）
(ａ) tert-ブチル エチル(2-{エチル[({3,4,6-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルフォニル]アミノ}エチル)カルバメート
参考例９で得られた3,4,6-トリフルオロ-N2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンゼン-1,2-ジアミン(250mg)のピリジン(0.7ml)溶液に0℃で攪拌下、tert-ブチル2-[(クロロスルフォニル)(エチル)アミノ]エチル(エチル)カルバメート(515mg)を室温で加えた後、昇温し、60℃で一晩攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）を用いて精製することにより、標記化合物(60mg)を得た。
(ｂ) N-エチル-N-[2-(エチルアミノ)エチル]-N’-{3,4,6-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}スルファミド
tert-ブチル エチル(2-{エチル[({3,4,6-トリフルオロ-2-[(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルフォニル]アミノ}エチル)カルバメート(60mg)を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の2/1混合溶媒（1.5ml）に0℃で溶解した後、昇温し、室温で1時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をTLCプレート（溶出溶媒：メタノール／酢酸エチル＝1／１０）を用いて精製することにより、標記化合物(36mg)を得た。
【０３６５】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.12-1.16 (6H, m), 2.81 (2H, q, J=7.3Hz), 2.95-2.98 (2H, m), 3.30 (2H, q, J=6.6 Hz), 3.63-3.66 (2H, m), 6.46 (1H, m), 6.75 (1H, m), 7.11 (1H, s), 7.26-7.30 (1H, m), 7.38 (1H, dd, J=10.3, 1.5Hz),
HPLC(B):2.1分
実施例２２６
4-(4-ヒドロキシベンジルアミノ)ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（例示化合物番号４−３９３）
4-オキソピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)フェニル]アミド（100mg）を塩化メチレンとトリフルオロ酢酸の99/1混合溶媒（1.5ml）に溶解し0℃に冷却した。ここに4-ヒドロキシベンジルアミン（120mg）を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応溶液を再び0℃に冷却してナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（100.9mg）を加え、室温で3時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止した。ジエチルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で抽出後、有機相の溶媒を留去して得られる固体物質をイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、塩化メチレンの混合溶媒中で超音波洗浄し、ろ過精製することにより標記化合物（64.6mg）を得た。
1H-NMR (400MHz,DMSO-d6) δ: 1.31-1.33(2H, m), 1.84-1.87(2H, m), 2.49-2.58(3H, m), 3.46-3.50(2H, m), 3.75(2H, s), 6.39-6.44(1H, m), 6.75(2H, d, J=8.8Hz), 7.19-7.24(3H, m), 7.30-7.32(1H, m), 7.54-7.58(2H, m), 9.47(1H, br s)
HPLC(A):1.8分
実施例２２７
4-(イソプロピル-メチル)-ピペリジン-1-スルフォニック アシッド [3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド（例示化合物番号４−１１１）
（ａ）1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-4-カルボキシリック アシッド エチル エステル
Ｎ2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニル)-3,4-ジフルオロ-ベンゼン1,2-ジアミド(4.9g)を、ピリジン(10ml)溶液中、室温で攪拌下、1-クロロスルフォニル-ピペリジン-4-カルボキリック アシッド エチル エステルを加えた後、65℃で3時間攪拌した。0度で反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝5/1)を用いて精製することにより、標記化合物(6.8g)を得た。
（ｂ）4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-4-カルボキシリック アシッド エチル エステル(4.0g)の塩化メチレン溶液に、ジイソブチルアルミニウムハイドライド(1.5Ｍトルエン溶液,9.15ml)を-78℃で加えた後、-78℃で1時間攪拌した。反応液に水を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にセライトを加え、攪拌した後、ろ過した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：ヘキサン/酢酸エチル＝4/1)を用いて精製することにより、標記化合物(3.2g)を得た。
（ｃ）4-(イソプロピル-メチル)-ピペリジン-1-スルフォニック アシッド [3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド (100mg) の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、イソプロピルアミン(59mg)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(118mg)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。桐山漏斗で反応液をろ過し、ジエチルエ-テルで固体を洗浄することにより、標記化合物(99mg)を得た。
【０３６６】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.04 (6H, d, J=6.6Hz), 1.14-1.25 (2H, m), 1.43-1.60 (1H, m), 1.76-1.79 (2H, m), 2.46 (2H, d, J=6.6Hz), 2.70-2.77 (3H, m), 3.70-3.77 (2H, m), 5.70 (1H, s), 6.17-6.22 (1H, m), 7.06-7.14 (1H, m), 7.24-7.30 (2H, m) 7.42 (1H, dd, J=11.0, 2.2Hz);
HPLC(C) 1.8分
実施例２２８
4-[(エチル-メチル-アミノ)-メチル]-ピペリジン-1-スルフォニック アシッド [3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド（例示化合物番号４−１１７）
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド (100mg) の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、メトキシエチルアミン(75mg)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(118mg)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。反応液の有機層を膜フィルタ-で水層と分離させ、減圧条件下エバポレ-タ-で濃縮し、析出した固体をジエチルエーテルで洗浄することにより、標記化合物(125mg)を得た。
【０３６７】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.02 (3H, t, J=7.3Hz), 1.09-1.19 (2H, m), 1.47-1.60 (1H, m), 1.77-1.82 (2H, m), 2.13 (2H, d, J=7.3Hz), 2.17 (3H, s), 2.37 (2H, q, J=7.3Hz), 2.74 (2H, td, J=12.5, 2.2Hz), 3.63-3.75 (2H, m), 5.65 (1H. s), 6.18-6.22 (1H,m), 7.07-7.11 (1H, m), 7.26-7.30 (2H, m), 7.42 (1H, dd, J=10.3, 1.5Hz);
HPLC(C) 1.8分
実施例２２９
4-[(2-メトキシ-エチルアミノ)-メチル]-ピペリジン-1-スルフォニック アシッド [3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド（例示化合物番号４−１１４）
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド (100mg) の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、メチルエチルアミン(59mg)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(118mg)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。桐山漏斗で反応液をろ過し、ジエチルエ-テルで固体を洗浄することにより、標記化合物(37mg)を得た。
【０３６８】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.13-1.27 (2H, m), 1.49-1.62 (1H, m), 1.74-1.82 (2H, m), 2.49 (2H, d, J=6.6Hz), 2.71-2,79 (4H, m), 3.35 (3H, s), 3.48 (2H, t, J=5.1Hz), 3.72-3.80 (2H, m), 5.70 (1H. s), 6.17-6.22 (1H,m), 7.06-7.14 (1H, m), 7.23-7.30 (2H, m), 7.42 (1H, dd, J=10.3, 1.5Hz);
HPLC(C) 1.8分
実施例２３０
４−[(４−ヒドロキシベンジルアミノ)メチル]ピペリジン−１−スルホニックアシッド[３，４−ジフルオロ−２−(２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ)
フェニル]アミド（例示化合物番号４−３９８）
４−ホルミル−ピペリジン−１−スルホニックアシッド[３，４−ジフルオロ−２−(２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ)−フェニル]−アミド(１５０mg,０．２７mmol)と４−ヒドロキシベンジルアミン（１９８mg，１．６１mmol）を実施例２２７と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(１２０mg，６９％)を得た。
1H-NMR (400MHz,DMSO-d6) δ: 0.92-1.05 (2H, m), 1.32(1H, m), 1.55-1.65(2H, m), 2.38-2.49(4H, m), 3.45-3.47(2H, m), 3.68(2H, s), 6.39-6.54(1H, m), 6.72(2H, d, J=8.8Hz), 7.16(2H, d, J=8.8Hz), 7.19-7.30(1H, m), 7.30-7.33(1H,m), 7.54-7.57(2H, m), 9.38(1H, br s)
HPLC(B)：6.1分
実施例２３１
1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[4-フルオロ-2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−３１６）
N2-(2-クロロ-4-ヨードフェニル)-4-フルオロ-ベンゼン-1,2-ジアミン(2.5g)と1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4,5]デカン-8-スルフォニルクロライド(4.2g)をピリジン（15ml）に溶解し、65℃で8時間撹拌した。系中に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を水で数回洗浄してからこれを乾燥後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=4/1)を用いて精製することにより、標記化合物（735mg）を得た。
【０３６９】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.69-1.72 (4H, m), 3.36-3.39 (4H, m), 3.92 (4H, s), 6.39 (1H, s), 6.72-6.81 (3H, m), 6.94 (1H, dd, J=2.9, 9.4Hz), 7.34 (1H, dd, J=5.5, 8.6Hz), 7.41 (1H, dd, J=2.2, 8.8Hz), 7.67 (1H, d, J=2.2Hz)
実施例２３２
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-4-フルオロ-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−３１７）
1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[4-フルオロ-2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-フェニル]アミド(700mg)の、メタノ-ル(10ml)、アセトン(15ml)、水(15ml)混合溶液に、p-トルエンスルホン酸1水和物(800mg)を加え、65℃で一晩攪拌した。0℃で反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=5/1)を用いて精製することにより、標記化合物(356mg)を得た。
【０３７０】
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.54 (4H, t, J=6.6Hz), 3.63 (4H, t, J=6.6Hz), 6.19 (1H, s), 6.67 (1H, s), 6.77-6.81 (2H, m), 6.97 (1H, dd, J=2.2, 9.5Hz), 7.34 (1H, dd, J=5.9, 8.8Hz), 7.44 (1H, dd, J=2.2, 8.8Hz), 7.71 (1H, d, J=1.5Hz)
HPLC(B):4.9分
実施例２３３
4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-4-フルオロ-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−２８５）  
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-4-フルオロ-フェニル]アミド(95mg)を塩化メチレン(4ml)に溶解し、0℃に冷却した。ここにジイソブチルアルミニウムヒドリド（DIBAH）（1.0Mヘキサン溶液、3.5ml）をゆっくり滴下し、1時間撹拌した。反応液に水を加えた後、室温に昇温し30分攪拌した。反応液にセライトを加え、攪拌した後、ろ過した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=1/1)を用いて精製することにより、標記化合物(68mg)を得た。
【０３７１】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.53 (1H, s), 1.58-1.65 (2H, m), 1.87-1.94 (2H, m), 3.12-3.18 (2H, m), 3.53-3.48 (2H, m), 3.86-3.90 (1H, m), 6.08 (1H, s), 6.67 (1H, s), 6.76-6.81 (2H, m), 6.96 (1H, dd, J=2.9, 10.3Hz), 3.77 (1H, dd, J=5.9, 8.8Hz), 7.43 (1H, dd, J=2.2, 8.8Hz), 7.70 (1H, d, J=2.2Hz)
HPLC(B):3.5分
実施例２３４
4-メチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-4-フルオロ-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−２６２）
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-4-フルオロ-フェニル]アミド(100mg)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、メチルアミン(2M THF溶液, 0.5ml)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(121mg)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。桐山漏斗で反応液をろ過し、ジエチルエ-テルで固体を洗浄することにより、標記化合物(72mg)を得た。
【０３７２】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.31-1.38 (2H, m), 1.88-1.93 (2H, m), 2.41 (3H, s), 2.44-2.51 (1H, m), 2.89-2.95 (2H, m), 3.71 (2H, dt, J=3.7, 12.5Hz), 6.66 (1H, s), 6.75-6.81 (2H, m), 6.95 (1H, dd, J=2.9, 10.3Hz), 7.36 (1H, dd, J=5.9, 8.8Hz), 7.42 (1H, dd, J=2.2, 8.8Hz), 7.70 (1H, d, J=2.2Hz)
HPLC(B):2.0分
実施例２３５
4-イソプロピルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-4-フルオロ-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−２６５）  
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[2-(2-クロロ-4-ヨードフェニルアミノ)-4-フルオロ-フェニル]アミド(100mg)とイソプロピルアミン(56mg)を実施例２３４と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(54mg)を得た。
【０３７３】
HPLC(B):2.2分
実施例２３６
4-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペラジン-1-カルボキシリックアシッド tert-ブチルエステル  （例示化合物番号３−５８）
3,4-ジフルオロ-N2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンゼン-1,2-ジアミン(6.4g)と4-クロロスルフォニル-ピペラジン-1-カルボキシリックアシッド tert-ブチルエステル(10g)をピリジン（45ml）に溶解し、65℃で5時間撹拌した。系中に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を水で数回洗浄してからこれを乾燥後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=6/1)を用いて精製することにより、標記化合物（3.2g）を得た。
【０３７４】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.42 (9H, s), 3.14-3.17 (4H, m), 3.39-3.42 (4H, m), 5.65 (1H, s), 6.14-6.18 (1H, m), 6.71 (1H, s), 7.03-7.10 (1H, m), 7.22-7.25 (2H, m), 7.39 (1H, dd, J=1.6, 10.2Hz)
実施例２３７
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号３−１６）
4-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペラジン-1-カルボキシリックアシッド tert-ブチルエステル(4g)を塩化メチレン(12ml)とトリフルオロ酢酸(24ml)に溶解し、室温で30分攪拌した。反応液の溶媒を留去し、1N水酸化ナトリウム水溶液と酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒:酢酸エチル）を用いて精製することにより、標記化合物(3.1g)を得た。
【０３７５】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.73-2.76 (4H, m), 2.97-2.99 (4H, m), 6.44 (1H, td, J=4.4, 8.8Hz), 6.50-7.00 (1H, br), 7.04-7.12 (1H, m),7.16-7.21 (1H, m), 7.34 (1H, s), 7.55 (1H, dd, J=2.2, 10.1Hz)
HPLC(B):1.6分
実施例２３８
4-(プロパン-2-スルフォニル)-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号３−６８）  
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とジメチルアミノピリジン(71mg)の塩化メチレン(3ml)溶液に、室温でイソプロピルスルフォニルクロライド(42mg)の塩化メチレン(0.2ml)溶液を滴下し、3時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、反応を停止し、塩化メチレンで抽出した。有機層の溶媒を留去し得られた個体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、標記化合物(69mg)を得た。
【０３７６】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.33 (6H, d, J=6.6Hz), 3.14-3.21 (1H, m), 3.27-3.34 (4H, m), 3.37-3.43 (4H, m), 5.68 (1H, d, J=2.2Hz), 6.17-6.22 (1H, m), 7.08-7.15 (1H, m), 7.23-7.30 (1H, m), 7.44 (1H, dd, J=1.5, 10.3Hz)
HPLC(B):4.9分
実施例２３９
4-イソプロピル-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号３−６１）
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、アセトン(56mg)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(124mg)を加え、室温で4時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。桐山漏斗で反応液をろ過し、ジイソプロピルエ-テルで固体を洗浄することにより、標記化合物(18mg)を得た。
【０３７７】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.01 (6H, d, J=6.6Hz), 2.51-2.53 (4H, m), 2.65-2.75 (1H, m), 3.23-3.26 (4H, m), 5.69 (1H, s), 6.17-6.22 (1H, m), 6.99-7.25 (2H, m), 7.27-7.34 (1H, m), 7.42 (1H, dd, J=1.5, 10.3Hz)
HPLC(B):1.4分
実施例２４０
4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号３−８９）  
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とシクロプロピルアルデヒド(75mg)を実施例２３９と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(83mg)を得た。
【０３７８】
HPLC(B):1.5分
実施例２４１
4-シクロヘキシル-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号３−９０）  
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とシクロヘキサノン(96mg)を実施例２３９と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(65mg)を得た。
【０３７９】
HPLC(B):1.6分
実施例２４２
4-(4-メトキシ-ベンゼンスルフォニル)-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号３−９１）
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)のピリジン(0.5ml)溶液に、4-メトキシ-ベンゼンスルフォニルクロライド (48mg)を加え、室温で3時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、塩化メチレンで抽出後、有機相の溶媒を留去し、薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより標記化合物（107mg）を得た。
【０３８０】
HPLC(B):6.7分
実施例２４３
4-ピリジン-3-イルメチル-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号３−９２）  
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とニコチンアルデヒド(96mg)を実施例２３９と同様に反応させ、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、塩化メチレンで抽出後、有機相の溶媒を留去し、薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより標記化合物（80mg）を得た。
【０３８１】
HPLC(B):1.2分
実施例２４４
4-(2-メトキシ-1-メチル-エチル)-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号３−９３）
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とメトキシアセトン(86mg)を実施例２４３と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(90mg)を得た。
【０３８２】
HPLC(B):1.4分
実施例２４５
4-(4-メチル-ピペラジン-1-カルボニル)-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号３−９４）
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とトリエチルアミン(80ml)の塩化メチレン(2ml)溶液に、室温でN-メチルピペラジンカルボニルクロライド(78mg)を滴下し、4.5時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、反応を停止し、塩化メチレンで抽出した。有機層の溶媒を留去し得られた個体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、標記化合物(126mg)を得た。
【０３８３】
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.36 (3H, s), 2.40-2.52 (4H, m), 3.22-3.25 (8H, m), 3.27-3.34 (4H, m), 5.79 (1H, s), 6.18-6.23 (1H, m), 7.07-7.13 (1H, m), 7.25-7.28 (3H, m), 7.43 (1H, dd, J=2.2, 10.3Hz)
HPLC(C):1.5分
実施例２４６
4-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペラジン-1-カルボキシリック アシッド アミド  （例示化合物番号３−９５）  
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)のテトラヒドロフラン(2ml)溶液に、室温でトリメチルシリルイソイアネート(34mg)を滴下し、一晩攪拌した。水を加え反応を停止し、塩化メチレンで抽出した。有機層の溶媒を留去し得られた個体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、標記化合物(89mg)を得た。
【０３８４】
HPLC(B):2.1分
実施例２４７
4-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペラジン-1-カルボキシリック アシッド シクロヘキシルアミド  （例示化合物番号３−９６）
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とシクロヘキシルイソシアネート(37mg)を実施例２４６と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(110mg)を得た。
【０３８５】
HPLC(B):5.2分
実施例２４８
4-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペラジン-1-カルボキシリック アシッド ジメチルアミド  （例示化合物番号３−９７）
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とジメチルアミノカルボニルクロライド(42mg)を実施例２４５と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(106mg)を得た。
【０３８６】
HPLC(B):3.3分
実施例２４９
4-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペラジン-1-カルボキシリック アシッド エチルアミド  （例示化合物番号３−９８）
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とエチルイソシアネート(26mg)を実施例２４６と同様に反応させ、水を加えて反応を停止し、塩化メチレンで抽出後、有機相の溶媒を留去し、薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、標記化合物（87mg）を得た。
【０３８７】
HPLC(B):2.9分
実施例２５０
4-(モルフォリン-4-カルボニル)-ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号３−９９）  
ピペラジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨ-ド-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とモルフォリノカルボニルクロライド(58mg)を実施例２４５と同様に反応させ、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、塩化メチレンで抽出後、有機相の溶媒を留去し、薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、標記化合物(35mg)を得た。
【０３８８】
HPLC(C):3.0分
実施例２５１
4-エチルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−１０９）  
実施例227(b)により得られた、4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド(100mg)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、エチルアミン(2M THF溶液,0.5ml)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(118mg)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。桐山漏斗で反応液をろ過し、ジエチルエ-テルで固体を洗浄することにより、標記化合物(107mg)を得た。
【０３８９】
HPLC(C):1.7分
実施例２５２
4-シクロペンチルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−１１３）
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド(100mg)とシクロペンチルアミン(85mg)を実施例２５１と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(108mg)を得た。
【０３９０】
HPLC(C):2.1分
実施例２５３
4-モルフォリン-4-イルメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（例示化合物番号４−４９２）
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド(100mg)とモルフォリン(87mg)を実施例２５１と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(109mg)を得た。
【０３９１】
HPLC(C):1.6分
実施例２５４
4-[(2-ヒドロキシ-エチルアミノ)-メチル]-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−４９３）
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド(100mg)と2-ヒドロキシエチルアミン(61mg)を実施例２５１と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(105mg)を得た。
【０３９２】
HPLC(C):1.5分
実施例２５５
4-[(2-ヒドロキシ-プロピルアミノ)-メチル]-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−４９４）
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド(100mg)と1-アミノ-2-プロパノール(75mg)を実施例２５１と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(107mg)を得た。
【０３９３】
HPLC(C):1.6分
実施例２５６
4-メチルアミノメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−１０８）  
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド(100mg)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、メチルアミン(2M THF溶液,0.5ml)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(118mg)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。桐山漏斗で反応液をろ過し、メタノールで固体を洗浄することにより、標記化合物(23mg)を得た。
【０３９４】
HPLC(C):1.6分
実施例２５７
4-(ベンジルアミノ-メチル)-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−１１５）  
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド(100mg)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、ベンジルアミン(107mg)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(118mg)を加え、室温で5時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。塩化メチレンで抽出し、溶媒を留去してからシリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製して標記化合物（130mg）を得た。
【０３９５】
HPLC(C):2.5分
実施例２５８
4-[(4-メトキシ-ベンジルアミノ)-メチル]-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号４−３９９）  
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド(100mg)とパラメトキシベンジルアミン(137mg)を実施例２５７と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（129mg）を得た。
【０３９６】
HPLC(C):2.5分
実施例２５９
4-[(2-ヒドロキシ-1-メチル-エチルアミノ)-メチル]-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル] アミド  （例示化合物番号４−４９５）
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド(100mg)と2-アミノプロパノール(104mg)を実施例２５１と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(104mg)を得た。
【０３９７】
HPLC(C):1.6分
実施例２６０
アセティックアシッド1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-イルメチルエステル  （例示化合物番号5-280）  
実施例１２３により得られた、3-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド（97mg）を塩化メチレン（3.5ml）に溶解し0℃に冷却した。ここにN-メチルモルホリン（60ml）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（36mg）、さらに水溶性カルボジイミド塩酸塩（WSC-HCl）（70mg）を加えた。次いで酢酸(32mg)を加えて40℃で2日間撹拌した。水を加えて反応を停止し、塩化メチレンで抽出後、有機相の溶媒を留去し、薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより標記化合物（55mg）を得た。
【０３９８】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.45-1.80 (2H, m), 1.81-1.90 (2H, m), 1.87-1.95 (1H, m), 2.06 (3H, s), 2.64 (1H, dd, J=9.5, 11.7Hz), 2.81 (1H, td, J=2.9, 12.5Hz), 3.60 (1H, dt, J=3.7, 11.7Hz), 3.66 (1H, dd, J=3.7, 12.5Hz), 3.85-3.98 (2H, m), 5.69 (1H, d, J=2.2Hz), 6.20-6.34 (1H, m), 7.08-7.15 (1H, m), 7.25-7.28 (3H, m), 7.43 (1H, dd, J=1.5, 10.3Hz)
HPLC(B):5.8分
実施例２６１
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッド(3-イミダゾール-1-イル-プロピル)-アミド  （例示化合物番号5-281）
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッド(80mg)を塩化メチレン(3ml)に溶解し0℃に冷却した。ここにN-メチルモルホリン（48ml）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（29mg）、さらに水溶性カルボジイミド塩酸塩（WSC-HCl）（56mg）を加えた。次いでN-(3-アミノプロピル)イミダゾール(54mg)を加えて40℃で一晩撹拌した。水を加えて反応を停止し、塩化メチレンで抽出後、有機相の溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢酸エチル/メタノール=5/1)を用いて精製することにより、標記化合物(73mg)を得た。
【０３９９】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.49-1.59 (1H, m), 1.60-1.68 (2H, m), 1.73-1.77 (1H, m), 1.95-2.02 (2H, m), 2.05-2.27 (1H,m), 2.92-3.00 (1H,m), 3.05 (1H, dd, J=8.8, 12.5Hz), 3.14-3.22 (1H,m), 3.32-3.40 (1H, m), 3.44-3.55 (2H, m), 3.95-4.06 (2H, m),5.77-5.80 (1H, m), 6.28 (1H, td, J=2.9, 8.8Hz), 6.66 (1H, d, J=2.2Hz), 6.93 (1H,s), 7.00-7.11 (2H, m), 7.25-7.26 (2H, m), 7.36 (1H, dd, J=2.2, 10.3Hz), 7.50 (1H,s)
HPLC(C):1.5分
実施例２６２
[2-({1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボニル}-アミノ)-エチル]-カルバミックアシッド tert-ブチルエステル  （例示化合物番号5-282）
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッド(100mg)とtert-ブチルN-(2-アミノエチル)カルバメート(75mg)を実施例２６１と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(105mg)を得た。
【０４００】
HPLC(D):2.6分
実施例２６３
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッド(フラン-2-イルメチル)-アミド  （例示化合物番号5-283）
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピペリジン-3-カルボキシリックアシッド(100mg)とフルフリルアミン(42mg)を実施例２６１と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(102mg)を得た。
【０４０１】
HPLC(D):2.6分
実施例２６４
4-(ピリジン-3-イルアミノメチル)-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-496）  
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド(100mg)とMS4Å(100mg)のオルトギ酸トリメチル(2ml)溶液に3-アミノピリジン(18mg)を加え、室温で3.5時間攪拌した。不純物をろ過で取り除いた後、溶媒を留去し、残渣の塩化メチレン(2ml)溶液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(118mg)を加え、室温で1日攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。塩化メチレンで抽出し、溶媒を留去してからシリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製して標記化合物（84mg）を得た。
【０４０２】
HPLC(C):1.9分
実施例２６５
4-[(3-クロロ-4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-497）
4-ホルミル-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]-アミド(100mg)と3-クロロ-4-フルオロアニリン(27mg)を、実施例２６４と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物（84mg）を得た。
【０４０３】
HPLC(D):6.6分
実施例２６６
1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4,5]デカン-8-スルフォニックアシッド[3,4,6-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-498）
参考例9で得られた、3,4,6-トリフルオロ-N2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンゼン-1,2-ジアミン(4g)のピリジン(8.5ml)溶液に室温で攪拌下、1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4,5]デカン-8-スルフォニルクロライド(6.3g)を室温で加えた後、昇温し、65℃で一晩攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=2/1）を用いて精製することにより、標記化合物(6.2g)を得た。
【０４０４】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.71-1.74 (4H, m), 3.37-3.40 (4H, m), 3.94 (4H, s), 6.03 (1H, s), 6.46 (1H, td, J=4.9, 8.5Hz), 6.76 (1H, td, J=6.7, 9.6Hz), 7.14 (1H, s), 7.26-7.29 (1H, m), 7.38 (1H, dd, J=2.1, 10.1Hz)
実施例２６７
4-オキソ-ピペリジン-1スルフォニックアシッド[3,4,6-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-499）
1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4,5]デカン-8-スルフォニックアシッド[3,4,6-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(4.7g)の、メタノ-ル(65ml)、アセトン(100ml)、水(100ml)混合溶液に、p-トルエンスルホン酸1水和物(6.6g)を加え、65℃で一晩攪拌した。0℃で反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=5/1)を用いて精製することにより、標記化合物(4.0g)を得た。
【０４０５】
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.43-2.47 (4H, m), 3.50-3.54 (4H, m), 6.04-6.10 (1H, br), 6.42 (1H, td, J=4.2, 8.4Hz), 6.70 (1H, td, J=6.6, 9.4Hz), 6.97 (1H, s), 7.22-7.26 (1H, m), 7.34 (1H, dd, J=2.1, 10.3Hz)
実施例２６８
4-メチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,6-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-479）
4-オキソ-ピペリジン-1スルフォニックアシッド[3,4,6-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、メチルアミン(2M THF溶液,0.41ml)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(118mg)を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。桐山漏斗で反応液をろ過し、ジエチルエ-テルで固体を洗浄することにより、標記化合物(110mg)を得た。
【０４０６】
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.33 (2H, qd, 3.7, 12.5Hz), 1.86-1.90 (2H, m), 2.45 (3H, s), 2.69-2.75 (1H, m), 3.57-3.61 (4H, m), 6.37 (1H, td, J=5.1, 8.8Hz), 7.05-7.12 (1H, m), 7.30 (1H, d, J=8.1Hz), 7.51 (1H, dd, J=2.2, 11.0Hz), 8.15 (1H, s)
HPLC(B):1.9分
実施例２６９
4-イソプロピルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,6-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-482）
4-オキソ-ピペリジン-1スルフォニックアシッド[3,4,6-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とイソプロピルアミン(49mg)を実施例２６８と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(100mg)を得た。
【０４０７】
HPLC(B):2.2分
実施例２７０
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[3,4,5-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-500）
3,4,5-トリフルオロ-N2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンゼン-1,2-ジアミン(1.2g)と1,4-ジオキサ-8-アザ-スピロ[4,5]デカン-8-スルフォニルクロライド(1.9g)をピリジン（2.5ml）に溶解し、65℃で一晩撹拌した。系中に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を水で数回洗浄してからこれを乾燥後、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/1)を用いて精製することにより、標記化合物（1.2g）を得た。
【０４０８】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.73-1.77 (4H, m), 3.35-3.39 (4H, m), 3.96 (4H, s), 5.31-5.33 (1H, m), 6.11-6.17 (1H, m), 6.98 (1H, s), 7.24-7.31 (2H, m), 7.42-7.45 (1H, m)
実施例２７１
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,5-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-501）
1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン-8-スルフォニックアシッド[3,4,5-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)-フェニル]アミド(1.2g)の、メタノ-ル(16ml)、アセトン(24ml)、水(24ml)混合溶液に、p-トルエンスルホン酸1水和物(1.3g)を加え、65℃で一晩攪拌した。0℃で反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=5/1)を用いて精製することにより、標記化合物(820mg)を得た。
【０４０９】
1H-NMR (CDCl3)δ: 2.53-2.58 (4H, m), 3.58-3.63 (4H, m), 5.36-5.39 (1H, m), 6.12-6.16 (1H, m), 7.12 (1H, s), 7.22-7.28 (3H, m), 7.45 (1H, dd, J=2.1, 10.5Hz)
実施例２７２
4-イソプロピルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,5-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-502）  
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,5-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)の塩化メチレン(1.98ml)とトリフルオロ酢酸(0.02ml)の混合溶液に室温で攪拌下、イソプロピルアミン(59mg)を加えた後、室温で30分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(118mg)を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加えた後、30分攪拌した。桐山漏斗で反応液をろ過し、ジエチルエーテルで固体を洗浄することにより、標記化合物(90mg)を得た。
【０４１０】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.05 (6H, d, 6.6Hz), 1.33 (2H, qd, J=4.4, 11.0Hz), 1.91 (2H, dd, 2.9, 13.2Hz), 2.65-2.72 (1H, m), 2.88-2.97 (3H, m), 3.69 (2H, dt, J=3.7, 13.2Hz), 5.41 (1H, s), 6.13 (1H, t, J=8.8Hz), 7.22-7.28 (3H, m), 7.43 (1H, dd, J=2.2, 10.3Hz)
HPLC(B):2.0分
実施例２７３
4-シクロブチルアミノ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,5-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-503）  
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,5-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とシクロブチルアミン(71mg)を実施例２７２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(32mg)を得た。
【０４１１】
HPLC(B):2.1分
実施例２７４
4-(エチル-メチル-アミノ)-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,5-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-504）  
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,5-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)とエチルメチルアミン(59mg)を実施例２７２と同様に反応させ、シリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製して、標記化合物(44mg)を得た。
【０４１２】
HPLC(B):1.9分
実施例２７５
4-(2-メトキシ-エチルアミノ)-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,5-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号4-505）  
4-オキソ-ピペリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4,5-トリフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニルアミノ)-フェニル]アミド(100mg)と2-メトキシエチルアミン(75mg)を実施例２７２と同様に反応させ、後処理することにより、標記化合物(98mg)を得た。
【０４１３】
HPLC(B):1.9分
実施例２７６
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピロリジン-2-カルボキシリックアシッドメチルエステル  （例示化合物番号7-15）
3,4-ジフルオロ-N2-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)ベンゼン-1,2-ジアミン(639mg)のピリジン(1.5ml)溶液に室温で攪拌下、1-クロロスルフォニル-ピロリジン-2-カルボキシリックアシッドメチルエステル(1.0g)を室温で加えた後、昇温し、65℃で4時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=5/1）を用いて精製することにより、標記化合物(600mg)を得た。
【０４１４】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.86-2.09 (3H, m), 2.25-2.36 (1H, m), 3.33-3.38 (1H, m), 3.50-3.56 (1H, m), 3.70 (3H, s), 4.50 (1H, dd, J=4.3, 8.7Hz), 6.14-6.17 (1H, m), 6.30 (1H, td, J=3.4, 8.9Hz), 6.99-7.06 (1H, m), 7.21-7.25 (1H, m), 7.29 (1H, s), 7.34-7.41 (2H, m)
実施例２７７
2-ホルミル-ピロリジン-1-スルフォニックアシッド[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニル]アミド  （例示化合物番号7-16）
1-[3,4-ジフルオロ-2-(2-フルオロ-4-ヨード-フェニルアミノ)-フェニルスルファモイル]-ピロリジン-2-カルボキシリックアシッドメチルエステル(580mg)を塩化メチレン(12ml)に溶解し、-78℃に冷却した。ここにジイソブチルアルミニウムヒドリド（DIBAH）（1.5Mトルエン溶液、3.5ml）をゆっくり滴下し、2時間撹拌した。反応液に水を加えた後、室温に昇温し30分攪拌した。反応液にセライトを加え、攪拌した後、ろ過した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=1/1)を用いて精製することにより、標記化合物(270mg)を得た。
【０４１５】
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.77-1.86 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