(57)【要約】【課題】  印刷された画像と色相間のにじみ性を減らし，印刷された画像の耐水性と乾燥及び湿潤状態での擦りに対する耐性を改善するインク組成物を提供する。【解決手段】  アミド化合物，着色剤，溶媒，及び湿潤剤として多価アルコールを含有するインク組成物を提供する。上記アミド化合物と多価アルコールは，着色剤の流動性を減らし，用紙との付着性を高めて印刷された画像の色相間のにじみ性を最小化し，印刷された画像の耐水性と乾燥及び湿潤状態での擦りに対する耐性を向上させて用紙上で優れた染色堅ろう度を表す。また，印刷された画像の画質が改善され，かつ長期貯蔵安定性も優秀なのでインクジェットインク，印刷インク，塗料，捺染，製紙，化粧品製造，窯業などに多様に使用可能である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されるアミド化合物と，着色剤と，溶媒と，を含むインク組成物：
【化１】
2005146283.tif 000028
前記化学式１において，Ｒ１〜Ｒ４は，互いに独立して水素，置換もしくは非置換の炭素数１〜−１０のアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリールアルケニル基，または炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基を表し，
あるいはＲ１，Ｒ２が互いに独立して水素，置換または非置換の炭素数１〜−１０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換または非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換または非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換または非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換または非置換のピリジルアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，炭素数３〜２０の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基を形成する。
【請求項２】
多価アルコールをさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載のインク組成物。
【請求項３】
前記多価アルコールは，エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオール，１，２，４−ブタントリオール，１，５−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール，１，６−ヘキサンジオール，１，２，６−ヘキサントリオール，へキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレート，トリメチロールプロパン，トリメチロールプロパンエトキシレートよりなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする，請求項２に記載のインク組成物。
【請求項４】
前記多価アルコールの含量は，溶媒１００重量部に対して２〜５０重量部であることを特徴とする，請求項２または３のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項５】
前記化学式１で表されるアミド化合物は，下記化学式２で表される化合物であることを特徴とする，請求項１，２，３または４のいずれかに記載のインク組成物。
【化２】
2005146283.tif 000029
前記化学式２において，Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素，置換もしくは非置換の炭素数１〜−１０のアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリールアルケニル基，または炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であり，ｎは２〜６の整数であり，ｍはＸの個数を表す０〜６の整数であり，Ｘはｍ＝０の場合は水素，ｍ＝１〜６の場合は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリールアルケニル基，または炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基を表す。
【請求項６】
前記化学式２で表される化合物が，下記化学式４または５で表される化合物であることを特徴とする，請求項５に記載のインク組成物：
【化３】
2005146283.tif 000030
【化４】
2005146283.tif 000031
前記化学式４及び５において，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立して水素または炭素数１〜１０の直鎖型または分枝型アルキル基を表す。
【請求項７】
前記化学式１で表されるアミド化合物が下記化学式３で表される化合物であることを特徴とする，請求項１，２，３，４のいずれかに記載のインク組成物：
【化５】
2005146283.tif 000032
前記化学式３において，Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素，置換もしくは非置換の炭素数１〜−１０のアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリールアルケニル基，または炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基である。
【請求項８】
前記化学式３の化合物が１，１−ジブチルウレア，１，１−ジエチルウレア，１，１−ジプロピルウレア，１，１−ジイソプロピルウレア，１，３−ジメチルウレアまたは１，３−ジエチルウレアであることを特徴とする，請求項７に記載のインク組成物。
【請求項９】
前記化学式１で表されるアミド化合物の含量が溶媒１００重量部に対して０．１〜３０重量部であることを特徴とする，請求項１，２，３，４，５，６，７または８のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１０】
前記溶媒は，水性液状媒質または水性液状媒質と有機溶媒との混合物であることを特徴とする，請求項１，２，３，４，５，６，７，８または９のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１１】
前記着色剤の含量は，溶媒１００重量部を基準として０．５〜１０重量部であることを特徴とする，請求項１，２，３，４，５，６，７，８，９または１０のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１２】
２０℃での表面張力が１５〜７０ｄｙｎｅ／ｃｍであり，粘度は１．５〜２０ｃｐｓであることを特徴とする，請求項１，２，３，４，５，６，７，８，９，１０または１１のいずれかに記載のインク組成物。
【請求項１３】
前記化学式１のアミド化合物において，前記Ｒ１及び前記Ｒ２が何れもＨである場合，前記Ｒ３及び前記Ｒ４は，Ｈまたは炭素数１〜３のアルキルである場合は除外されることを特徴とする，請求項１に記載のインク組成物。
【請求項１４】
前記化学式２のアミド化合物において，ｎが２または３である場合，前記ＸはＨまたは炭素数１〜２のアルキルである場合は除外されることを特徴とする，請求項５に記載のインク組成物。
【請求項１５】
前記化学式１のアミド化合物において，前記Ｒ１及び前記Ｒ２がＨまたは炭素数１〜３のアルキルである場合は除外されることを特徴とする，請求項１に記載のインク組成物。
【請求項１６】
前記化学式３のアミド化合物において，前記Ｒ１及び前記Ｒ２がＨまたは炭素数１〜３のアルキルである場合は除外されることを特徴とする請求項７に記載のインク組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，インク組成物に係り，より詳細には印刷された画像と色相間のにじみ性を減らし，印刷された画像の耐水性と乾燥及び湿潤状態での擦りに対する耐性が改善されたインク組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に，可視光線を選択的に吸収または反射することによって固有な色を表す物質を着色剤というが，着色剤は，染料と顔料とに区分可能である。
【０００３】
染料は，一定の方法で繊維，皮革，毛皮，紙類のような被染物に染着されて相当な日光洗濯，摩擦などに堅ろう度を有する着色剤であり，顔料は，着色剤を有する微粒子であって被染物の表面に直接的に染着されず，物理的方法（接着など）によって被染物の表面に付着されて固有の色を形成するものをいう。
【０００４】
染料は水などの溶媒に混合，溶解されるが，顔料は一般的に水などの溶媒に不溶性であるために顔料微粒子を溶液中に均一に分散させて再凝集されない分散状態を安定維持させることが最も重要である。
【０００５】
水溶性染料型インクは，長期貯蔵安定性に非常に優れ，均一性が維持され，色相と輝度とが鮮明な一方，耐水性，耐光性などに脆弱な短所がある。
【０００６】
顔料型インクは，光学濃度（Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｄｅｎｓｉｔｙ：ＯＤ）が高く，耐水性と耐光性に優れ，色相間のにじみが少ないが，色相の鮮明度が悪く，長期貯蔵安定性が染料型インクに比べて落ちるという短所がある。また，顔料型インクが印刷された画像は乾燥及び湿潤状態での擦りに対して脆弱である。
【０００７】
また，染料または顔料でカラー印刷（多色印刷）の時，各色相境界面でにじみ現象が発生して画像の鮮明性が低下する。
【０００８】
用紙のような受容体上での着色剤の流動性を減らして耐摩耗性（ｒｕｂｆａｓｔｎｅｓｓ），染色堅ろう度（ｃｏｌｏｒ  ｆａｓｔｎｅｓｓ）の向上のために，顔料，水溶性樹脂及び特定のアルコールを含有するインクジェット用インク組成物が開示された（例えば特許文献１及び特許文献２を参照）。
【０００９】
ところが，インクジェット用インクはプリンティング方式がノズルを通じた噴射型であるため，低い粘度の維持が必須先決事項である。これにより，使われる高分子結合剤の含量に制約がある。このように最小に使われた結合剤は顔料粒子を十分に受容体の上部に結合させられないので，耐摩耗性，染色堅ろう度を満足させられなかった。
【００１０】
受容体上での着色剤の流動性を減らして耐摩耗性及び染色堅ろう度を改善するためのさらに他の方法として，金属イオンのキレートによる方法（例えば特許文献３を参照。），陽イオンと陰イオンとの反応による方法（例えば特許文献４を参照。）及び高分子反応による方法（例えば特許文献５を参照。）が開示された。
【００１１】
【特許文献１】米国特許第５，１７２，１３３号明細書
【特許文献２】米国特許第５，５２９，６１６号明細書
【特許文献３】米国特許第４，６９４，３０２号明細書
【特許文献４】米国特許第５，６２３，２９４号明細書
【特許文献５】米国特許第５，６２９，３５９号明細書
【特許文献６】特開昭５９−２２３７６６号公報
【特許文献７】特開平０６−１００８２５号公報
【特許文献８】米国特許第５，５８０，３７３号明細書
【特許文献９】米国特許第５，１７３，１１２号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
しかしながら上記従来の方法では，前述した金属イオンのキレート方法の適用時にインク内に含まれた金属イオンと各インク成分との反応によって長期貯蔵安定性の確保に難点があり，陰イオンと陽イオンとの反応を利用する場合においてもインク成分などの反応のみならず，基板とイオン成分間の反応によって性能発現が低下する問題があった。また，高分子反応を利用する方法によれば，長期貯蔵安定性の確保の難点以外に高分子硬化のための硬化装置または硬化時間が必要であり，未反応モノマーの存在による環境危害性などの問題があった。
【００１３】
そこで，本発明は，このような問題に鑑みてなされたもので，その目的とするところは，耐にじみ性，耐摩耗性，耐水性などの染色堅ろう度を向上させて印刷画像の品質を改善させ，かつ長期貯蔵安定性を改善させたインク組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，下記化学式１で表されるアミド化合物と，着色剤と，溶媒と，を含むインク組成物が提供される。
【００１５】
【化１】
2005146283.tif 000002
【００１６】
上記化学式１において，Ｒ１〜Ｒ４は，互いに独立して水素，置換もしくは非置換の炭素数１〜−１０のアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリールアルケニル基，または炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基を表し，あるいはＲ１，Ｒ２が互いに独立して水素，置換または非置換の炭素数１〜−１０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換または非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換または非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換または非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換または非置換のピリジルアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，炭素数３〜２０の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基でありＲ３及びＲ４は，互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基を形成する。
【００１７】
また，インク組成物は，多価アルコールをさらに含んでもよい。
【００１８】
また，上記多価アルコールは，エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオール，１，２，４−ブタントリオール，１，５−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール，１，６−ヘキサンジオール，１，２，６−ヘキサントリオール，へキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレート，トリメチロールプロパン，トリメチロールプロパンエトキシレートよりなる群から選択された一つ以上であってもよい。
【００１９】
また，上記多価アルコールの含量は，溶媒１００重量部に対して２〜５０重量部であってもよい。
【００２０】
また，上記化学式１で表されるアミド化合物が下記化学式２で表される化合物であってもよい。
【００２１】
【化２】
2005146283.tif 000003
【００２２】
上記化学式２において，Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素，置換もしくは非置換の炭素数１〜−１０のアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリールアルケニル基，または炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基であり，ｎは２〜６の整数であり，ｍはＸの個数を表す０〜６の整数であり，Ｘはｍ＝０の場合は水素，ｍ＝１〜６の場合は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリールアルケニル基，または炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基を表す。
【００２３】
また，上記化学式２で表される化合物が，下記化学式４または５で表される化合物であってもよい。
【００２４】
【化３】
2005146283.tif 000004
【００２５】
【化４】
2005146283.tif 000005
【００２６】
上記化学式４及び５において，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立して水素または炭素数１〜１０の直鎖型または分枝型アルキル基を表す。
【００２７】
また，上記化学式１で表されるアミド化合物が下記化学式３で表される化合物であってもよい。
【００２８】
【化５】
2005146283.tif 000006
【００２９】
上記化学式３において，Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素，置換もしくは非置換の炭素数１〜−１０のアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリールアルケニル基，または炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基である。
【００３０】
また，上記化学式３の化合物が１，１−ジブチルウレア，１，１−ジエチルウレア，１，１−ジプロピルウレア，１，１−ジイソプロピルウレア，１，３−ジメチルウレアまたは１，３−ジエチルウレアであってもよい。
【００３１】
また，上記化学式１で表されるアミド化合物の含量が溶媒１００重量部に対して０．１〜３０重量部であってもよい。
【００３２】
また，上記溶媒は，水性液状媒質または水性液状媒質と有機溶媒との混合物であってもよい。
【００３３】
また，上記着色剤の含量は，溶媒１００重量部を基準として０．５〜１０重量部であってもよい。
【００３４】
また，インク組成物は，２０℃での表面張力が１５〜７０ｄｙｎｅ／ｃｍであってもよく，粘度は１．５〜２０ｃｐｓであってもよい。
【００３５】
また，上記化学式１のアミド化合物において，上記Ｒ１及び上記Ｒ２が何れもＨである場合，上記Ｒ３及び上記Ｒ４は，Ｈまたは炭素数１〜３のアルキルである場合は除外されてもよい。
【００３６】
また，上記化学式２のアミド化合物において，ｎが２または３である場合，ＸはＨまたは炭素数１または炭素数２のアルキルである場合は除外されてもよい。
【００３７】
また，上記化学式１のアミド化合物において，Ｒ１及びＲ２がＨまたは炭素数１〜炭素数３のアルキルである場合は除外されてもよい。
【００３８】
また，上記化学式３のアミド化合物において，Ｒ１及びＲ２がＨまたは炭素数１〜炭素数３のアルキルである場合は除外されてもよい。
【発明の効果】
【００３９】
本発明のインク組成物は，着色剤の流動性を減らし，用紙との付着性を高めて印刷された画像の色相間のにじみ性を最小化し，印刷された画像の耐水性と乾燥及び湿潤状態での擦りに対する耐性とを向上させて用紙上で優れた染色堅ろう度を表すことができる。よって，印刷された画像の画質が改善され，かつ長期貯蔵安定性も優秀になり，インクジェットインク，印刷インク，塗料，捺染，製紙，化粧品製造，窯業などに多様に使用可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４０】
以下に本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００４１】
本実施形態のインク組成物は，下記化学式１で表されるアミド化合物を含む。
【００４２】
【化６】
2005146283.tif 000007
【００４３】
上記式において，Ｒ１〜Ｒ４は，互いに独立して水素，置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリールアルケニル基，または炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基を表し，あるいは、Ｒ１，Ｒ２が互いに独立して水素，置換または非置換の炭素数１〜−１０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換または非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換または非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換または非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換または非置換のピリジルアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換または非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，炭素数３〜２０の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基であり，Ｒ３及びＲ４は互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基を形成する。
【００４４】
上記化学式１において，Ｒ３及びＲ４は，場合によって互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキレン基を形成して−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−のような５〜１３の原子環，特に５〜９の原子環を形成しうる。このような５〜９の原子環を形成した場合は下記化学式２で表されうる。
【００４５】
【化７】
2005146283.tif 000008
【００４６】
上記式において，Ｒ１及びＲ２は上記化学式１で定義されたものと同じであり，ｎは２〜６の整数であり，ｍはＸの個数を表す０〜６の整数であり，Ｘはｍ＝０の場合は水素，ｍ＝１〜６の場合は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルケニル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホンアミド基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０アシルアミノ基，炭素数１〜２０のアルキルレイド基，炭素数６〜２０のアリールレイド基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基，炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシル基とその塩，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のジアルキルアミノアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数５〜２０のピリジル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾン基，炭素数１〜２０の置換もしくは非置換のピリジルアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のヘテロアリール基，または炭素数６〜２０のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のヘテロアリールアルケニル基，炭素数３〜２０の置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基を表す。ここでｍが０である場合は−（ＣＨ２）ｎ−部分に水素以外に炭素数１〜５のアルキル基のような他の置換基は全く結合されていないことを意味する。
【００４７】
上記化学式２において，Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基であることが望ましく，その非制限的な例として，下記化学式４または５で表される化合物が挙げられる。
【００４８】
【化８】
2005146283.tif 000009
【００４９】
【化９】
2005146283.tif 000010
【００５０】
上記化学式４及び５において，Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素または炭素数１〜１０の直鎖型または分枝型アルキル基を表す。
【００５１】
上記化学式１において，Ｒ３及びＲ４が何れも水素である場合は下記化学式３で表される。
【００５２】
【化１０】
2005146283.tif 000011
【００５３】
上記式において，Ｒ１及びＲ２は，上記化学式１で定義されたものと同じである。
【００５４】
上記化学式３において，Ｒ１及びＲ２は，特に水素，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり，置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のヘテロアルキル基であることが望ましく，その非制限的な例として，１，１−ジブチルウレア［（Ｃ４Ｈ９）２ＮＣＯＮＨ２］，１，１−ジエチルウレア［（Ｃ２Ｈ５）２ＮＣＯＮＨ２］，１，１−ジプロピルウレア［（Ｃ３Ｈ７）２ＮＣＯＮＨ２］，１，１−ジイソプロピルウレア，上記化学式３においてＲ１及びＲ２は，何れもメチル基である化合物，すなわち，化学式６で表される１，３−ジメチルウレア，または上記化学式３においてＲ１及びＲ２は，何れもエチル基である化合物すなわち，化学式７で表される１，３−ジエチルウレアがある。
【００５５】
【化１１】
2005146283.tif 000012
【００５６】
【化１２】
2005146283.tif 000013
【００５７】
本実施形態のインク組成物は，多価アルコールをさらに含むことができ，このような多価アルコールをさらに添加すれば，耐久性（耐水性，耐摩耗性）及び耐にじみ性がさらに改善される。
【００５８】
上記多価アルコールとしては，エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオール，１，２，４−ブタントリオール，１，５−ペンタンジオール，１，２−ヘキサンジオール，１，６−ヘキサンジオール，１，２，６−ヘキサントリオール，へキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレート，トリメチロールプロパン，トリメチロールプロパンエトキシレート，その混合物を使用する。
【００５９】
上記多価アルコールは，前述した湿潤剤の機能以外に溶媒としての機能も一部行う。
【００６０】
本実施形態のインク組成物において，アミド化合物と湿潤剤として使われた多価アルコールが相互作用して耐久性（耐水性，耐摩耗性），耐にじみ性を表す作用原理を概略的に説明すれば，次の通りである。本実施形態は多くの原理確認実験を行なった結果，偶然に良好な結果を得たものであるためにそのメカニズムは不明確な点があるが，科学的矛盾が生じない範囲で本実施形態の原理を類推すれば次の通りである。
【００６１】
下記化学式８のようにアミド化合物は非常に多様な共鳴構造を有することができ，極性が非常に大きいので電荷を持ち易い。
【００６２】
【化１３】
2005146283.tif 000014
【００６３】
上記式において，Ｒ１，Ｒ２，ｍ，ｎは前述のとおりである。
【００６４】
上記化学式８を参照するとアミド化合物の，酸素側には陰イオンの電荷が，二つの窒素とその間の炭素には陽イオンの電荷が非局在されて存在している（下記化学式９参照）。
【００６５】
【化１４】
2005146283.tif 000015
【００６６】
このように，アミドの両窒素に非局在されている陽イオンは顔料と用紙表面に荷電されている陰イオンと静電気的結合を通じて着色剤の用紙表面での移動度を減らし，耐久性及び耐にじみ性の向上に寄与できる。実際に，顔料の表面には分散安定性を高めるために陰イオンが荷電されており，用紙表面は−ＯＨ，−Ｃ＝Ｏ基などを多く含有しているので陽イオンとの静電気的結合が可能である。
【００６７】
また，多価アルコールが含まれていれば，アミドが顔料の用紙表面での移動度を減らす効果が大きい。その理由は，アミドの共鳴構造で陰イオン性を帯びる酸素と多価アルコールの−ＯＨ基が互いに水素結合して安定化させることによって，アミドの陰イオン性が維持できる。このように，陰イオン性が維持されるほどアミド内の両窒素も陽イオン性をさらに維持できる。
【００６８】
上記アミド化合物が含まれたインク組成物に使われる着色剤は染料と顔料の全てが使用可能であり，非制限的な例として，自己分散型顔料，分散顔料，直接染料，酸染料，分散染料，反応性染料などを含む。
【００６９】
本実施形態のインク組成物は，２０℃での表面張力が１５〜７０ｄｙｎｅ／ｃｍ，特に，２５〜５５ｄｙｎｅ／ｃｍであり，粘度は１．５〜２０ｃｐｓ，特に１．５〜３．５ｃｐｓであることが望ましい。インク組成物の２０°Ｃでの表面張力が１５ｄｙｎｅ／ｃｍ未満であれば，用紙に印刷されたインクの用紙への浸透があまりにもはやくて，色濃度が減少し，色相具現が難しくなる。７０ｄｙｎｅ／ｃｍを超過すると、用紙への浸透があまり遅くて，印刷画像が手にくっつくＳｍｅａｒ問題が発生する。そしてインク組成物の粘度が１．５  ｃｐｓ未満であれば，インクがあまり和らげて，バブル形成によるインクがジェット噴射（ＪＥＴＴＩＮＧ）されなかったり，ジェット噴射（ＪＥＴＴＩＮＧ）されてもドットサイズ（ｄｏｔ  ｓｉｚｅ）があまりにも小さくて用紙への浸透（ｐｅｎｅｔｒａｔｉｏｎ）もひどくなり，望む画像濃度を得られない。インク組成物の粘度が２０ｃｐｓを超過すると、流動性が悪くなり望ましくない。
【００７０】
本実施形態に係るアミド化合物を含むインク組成物は，インクジェットインク，印刷インク，塗料，捺染，製紙，化粧品製造，窯業などに多様に使用しうる。
【００７１】
以下，前述したアミド化合物と顔料とが含まれたインク組成物について詳細に説明する。しかし，下記説明は上記顔料が含まれたインク組成物の例であって，後述するインク組成物にのみ限定されるものではない。
【００７２】
本実施形態のインク組成物は，溶媒，着色剤として顔料，及び化学式１のアミド化合物を含む。
【００７３】
上記溶媒として，水性液状媒質または水性液状媒質と有機溶媒の混合溶媒とを使用する。この時，溶媒の総含量はインク組成物の固形分４〜５０重量部に対して５０〜９６重量部であることが望ましい。ここで，固形分は化学式１のアミド化合物及び着色剤の総和を意味する。
【００７４】
溶媒の製造時，有機溶媒を混合する場合，溶媒（すなわち，水性液状媒質と有機溶媒の総重量）１００重量部を基準として５〜５０重量部であることが望ましい。このように水性液状媒質として有機溶媒を共に使用すればインク組成物の粘度及び表面張力を適正範囲に調節できる。
【００７５】
上記有機溶媒としては特別に制限されていないが，メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコール，イソブチルアルコールなどのアルコール類；アセトン，メチルエチルケトン，ジアセトンアルコールなどのケトン類；エチルアセテート，エチルラクテートなどのエステル；エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテル，トリエチレングリコールモノエチルエーテルなどの低級アルキルエーテル；２−ピロリドン，Ｎ−メチル−２−ピロリドン，カプロラクタムなどの含窒素化合物；ジメチルスルホキシド，テトラメチレンスルホン，チオグリコールよりなる群から選択された炭化水素溶媒を使用する。
【００７６】
本実施形態のインク組成物は，場合によっては粘度調節剤，界面活性剤，金属酸化物などの添加剤をさらに含みうる。もし，着色剤が自己分散型顔料のように自己分散型でない場合には分散制をさらに添加することもできる。
【００７７】
本実施形態の組成物を構成する界面活性剤は，組成物の表面張力を調節してノズルでのジェッティング性能を安定化させる役割を行う。このような機能を行う界面活性剤としては，陰イオン性界面活性剤や非イオン性界面活性剤を使用する。
【００７８】
通常の水準における界面活性剤の含量は，溶媒１００重量部を基準として０．０１〜１．０重量部を使用する。
【００７９】
粘度調節剤は円滑なインクのジェット噴射（ｊｅｔｔｉｎｇ）が維持されるように粘度を調節する物質であって，ポリビニルアルコール，カゼイン，カルボキシメチルセルロースのうち選択された一つを使用する。ここで，粘度調節剤の含量は溶媒１００重量部を基準として０．１〜１０重量部であることが望ましい。
【００８０】
上記着色剤の含量は，溶媒１００重量部を基準として０．５〜１０重量部であることが望ましい。もし，着色剤の含量が上記範囲未満であれば着色剤として性能発現が難しく，上記範囲以上であれば貯蔵安定性が低下する恐れがあって望ましくない。
【００８１】
本実施形態のインク組成物は，酸または塩基をさらに含みうる。ここで，酸または塩基は溶媒に対する湿潤剤の溶解度を増加させ，顔料を安定化させる役割を果たし，その含量は溶媒１００重量部を基準として０．０１〜５重量部が望ましい。
【００８２】
前述したようなインク組成物を製造する方法について説明すれば，次の通りである。
【００８３】
まず，溶媒に着色剤として自己分散型顔料，粘度調節剤，界面活性剤などを添加して混合した後，攪拌器で十分に攪拌して均一な状態にする。その後，上記結果物をフィルタに通過させて濾過することによって本実施形態に係るインク組成物が得られる。
【００８４】
一方，本実施形態のアミド化合物と自己分散型顔料が含まれたインク組成物はその用途が特別に制限されず，インク組成物の他にもトナー組成物，各種塗料，コーティング液などに使用可能である。
【００８５】
以下，本発明を実施例について詳細に説明するが，本発明が下記実施例だけに限定されるものではない。本発明はインクを中心に特性を評価したことを明らかにし，この評価の方法はインク以外にも，湿式トナー，乾式トナー，塗料及び／またはコーティング液に適用されうる。以下，アミド化合物と自己分散型顔料が含まれたインク組成物を適用した組成物に対する実施例の代表としてインクについてだけ記述する。これは本発明の実施がインクにだけ限定されたものではないことを意味する。
【００８６】
（実施例１）  カーボンブラック（ＦＷ１８，Ｄｅｇｕｓｓａ  Ｃｏ．製造）６．０ｇ，下記化学式１０で示される１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミドン１０．０ｇ，水６９．０ｇ，１，４−ブタンジオール４．０ｇ，ブチレングリコール３．０ｇ，グリセロールエトキシレート１０．０ｇを混合して攪拌器で３０分以上十分に攪拌して均一な状態に作った。その後，結果物を０．４５μｍのフィルタに通過させてインク組成物を製造した。
【００８７】
【化１５】
2005146283.tif 000016
【００８８】
（実施例２〜６）
１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミドンの代わりに実施例２には１，３−ジメチル−２−イミダゾリン（化学式１１）を，実施例３には１，３−ジメチルウラシル（化学式１２）を，実施例４には５，５−ジメチルヒダントイン（化学式１３）を，実施例５には尿素（化学式１４）を，実施例６には１，３−ジメチルウレア（化学式１５）を使用することを除いては，実施例１と同じ方法によって実施してインク組成物を製造した。
【００８９】
【化１６】
2005146283.tif 000017
【００９０】
【化１７】
2005146283.tif 000018
【００９１】
【化１８】
2005146283.tif 000019
【００９２】
【化１９】
2005146283.tif 000020
【００９３】
【化２０】
2005146283.tif 000021
【００９４】
（比較例１）
１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミドンを使用しないことを除いては，実施例１と同じ方法によってインク組成物を製造した。
【００９５】
（比較例２〜６）
１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミドンを使用せず，カーボンブラック（ＦＷ１８，Ｄｅｇｕｓｓａ  Ｃｏ．製造）の代わりに比較例２ではカーボンブラック（Ｒｅｇａｌ  ３３０，Ｃａｂｏｔ  Ｃｏ．製造）を，比較例３ではカーボンブラック（Ｂｌａｃｋ  Ｐｅａｒｌ  Ｌ，Ｃａｂｏｔ  Ｃｏ．製造）を，比較例４ではカーボンブラック（Ｎｏ．２５Ｂ，Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ  Ｃｏ．製造）を，比較例５ではカーボンブラック（Ｎｏ．２５８，Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ  Ｃｏ．製造）を，比較例６ではカーボンブラック（Ｖａｌｃａｎ  ＸＣ−７２Ｒ，Ｃａｂｏｔ  Ｃｏ．製造）をそれぞれ使用したことを除いては実施例１と同じ方法によってインク組成物を製造した。
【００９６】
上記実施例１〜６及び比較例１〜６によって製造されたインク組成物の特性を下記方法によって評価した。
【００９７】
（実験例１：長期貯蔵安定性のテスト）
上記実施例１〜６及び比較例１〜６により得られたインク組成物を耐熱性ガラス瓶に１００ｍｌずつ入れた後，入口を密封して６０℃の恒温槽に保存した。これを２ケ月間放置した後，底の沈殿有無を確認して次の通り評価した。その結果は下記表１に表した。
○：沈殿物なし
×：沈殿物あり
【００９８】
【表１】
2005146283.tif 000022
【００９９】
上記表１を参照すれば，本発明の実施例１〜６の場合，比較例１〜６の場合と同様に沈殿の形成が観察されず貯蔵安定性に優れることが分かる。
【０１００】
（実験例２：分散安定性のテスト）
実施例１〜６及び比較例１〜６により得られたインク組成物を６０℃で４時間，−４０℃で４時間を放置する過程を１０回繰り返した（Ｔｈｅｒｍａｌ  Ｃｙｃｌｅ）後，１μｍメンブレインで圧力フィルタした時にかかる時間を測定して次の通り評価した。その結果を下記表２に表した。
Ａ＝［濾過時間（ＴＣ後）−濾過時間（ＴＣ前）］／濾過時間（ＴＣ前）×１００（％）
Ｏ：Ａ＜１０
△：１０≦Ａ＜２０
Ｘ：Ａ＞２０
【０１０１】
【表２】
2005146283.tif 000023
【０１０２】
上記表２を参照すれば，本発明の実施例１〜６の場合，比較例１〜６と比較すれば，分散安定性に優れることが分かる。
【０１０３】
（実験例３：ノズル詰まりのテスト）
実施例１〜６及び比較例１〜６により得られたインク組成物を三星インクカートリッジに常温（２５℃），低温（−１８℃）で２週ずつ放置した後にプリンティンした時，ノズルが詰まってインクが排出できない程度を次の通り評価し，その結果を下記表３に表した。
○：全てのノズルの詰まりが観察されない
△：１〜２個のノズル詰まりが観察される
×：３個以上のノズル詰まりが観察される
【０１０４】
【表３】
2005146283.tif 000024
【０１０５】
（実験例４：耐摩耗性のテスト）
実施例１〜６及び比較例１〜６により得られたインク組成物をインクカートリッジＭ−５０（三星社製造）にリフィルしてプリンタ（ＭＪＣ−２４００Ｃ，三星社製造）で棒線（２Ｘ１０ｃｍ）を印刷した後，これを２４時間乾燥した後にテスターを用いて５回擦った場合，棒線から転移された画像のＯＤを擦る前の棒線の画像ＯＤと比較して百分率で表して次の通り評価し，その結果を下記表４に表した。
Ａ＝（転移された画像のＯＤ／元の棒線のＯＤ）×１００（％）
Ｏ：Ａ＜２０
△：２０≦Ａ＜３０
×：Ａ＞３０
【０１０６】
【表４】
2005146283.tif 000025
【０１０７】
（実験例５：耐水性のテスト）
実施例１〜６及び比較例１〜６により得られたインク組成物をインクカートリッジＭ−５０（三星社製造）にリフィルしてプリンタ（ＭＪＣ−２４００Ｃ，三星社製造）で棒線（２Ｘ１０ｃｍ）を印刷し，５分後に５滴の水を落としてこれを２４時間乾燥させた後に水が流れた後の減少したＯＤを元の棒線のＯＤと比較して百分率で表して次の通り評価し，その結果を下記表５に表した。
Ａ＝（水が流れた後の画像ＯＤ／元棒線のＯＤ）×１００（％）
Ｏ：Ａ＞９５
△：９０≦Ａ＜９５
×：Ａ＜９０
【０１０８】
【表５】
2005146283.tif 000026
【０１０９】
（実験例６：耐にじみ性のテスト）
実施例１〜６及び比較例１〜６により得られたインク組成物をインクカートリッジＭ−５０（三星社製造）にリフィル後，Ｃ−６０（三星社製造）カラーインクと共にプリンタ（ＭＪＣ−２４００Ｃ三星社製造）でテストパターンを印刷し，３０分後，隣接した両カラー間の境界線を基準とする時にカラー混合が発生するドット線の位置を顕微鏡で測定して下記表６に表した。
【０１１０】
※下記に基づいてにじみ程度を評価する。
５：境界線全体でカラー混合が現れない。
４：１ｄｏｔ直径に該当するだけの幅でカラー混合が現れる。
３：２ｄｏｔ直径に該当するだけの幅でカラー混合が現れる。
２：３ｄｏｔ直径に該当するだけの幅でカラー混合が現れる。
１：４ｄｏｔまたはその以上の直径に該当するだけの幅でカラー混合が現れる（但し，６００ｄｐｉ基準時に１ｄｏｔ直径＝１００μｍ）。
【０１１１】
【表６】
2005146283.tif 000027
【０１１２】
上記表６から分かるように，実施例１〜６の場合は比較例１〜６の場合と比較してにじみ現象が減ることが分かる。
【０１１３】
本実施形態のアミド化合物と多価アルコールを用いれば，印刷された色相間のにじみ性を最小化し，印刷された画像の耐水性と乾燥及び湿潤状態での擦りに対する耐性を向上させて用紙上で優秀な染色堅ろう度を表すインク組成物を製造することができる。
【０１１４】
以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１１５】
本発明は，インク組成物に適用可能であり，特にアミド化合物と，着色剤と，溶媒と，を含むインク組成物に適用可能である。