(57)【要約】【課題】  特定の分子構造を持つ２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤を含有する界面活性剤混合系としての組成物を提供すること。【解決手段】  オレイン酸アルキル分子（但し、アルキル基の炭素原子数は２から１８）中の２重結合のエポキシ化後、ヒドロキシル化、次いで硫酸化によって得られる２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤と他の１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤を含有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
オレイン酸アルキル分子（但し、アルキル基の炭素原子数は２から１８）中の２重結合のエポキシ化後、ヒドロキシル化、次いで硫酸化によって得られる２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤と１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤を含有することを特徴とする界面活性剤組成物。
【請求項２】
請求項１記載の２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤とカルボキシレート基含有の１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤を含有し、硫酸基を含有する１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤を含有しないことを特徴とする界面活性剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明は、特定の分子構造を持つ２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤を含有する界面活性剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】  界面活性剤は化粧料中単独で用いられるよりも混合系で用いられる方が乳化安定性などの性能にすぐれることが多く、陰イオン界面活性剤と腸イオン界面活性剤との混合系、陰イオン界面活性剤（又は陽イオン界面活性剤）と非イオン界面活性剤との混合系などが典型例として挙げられる。また、高級脂肪酸塩と高級脂肪酸との混合系も広義の界面活性剤混合系とみなすことができ、ここでは″ａｃｉｄ  ｓｏａｐ  ｓａｌｔ″が同様の性能向上に寄与する。しかし、通常、２種の陰イオン界面活性剤（又は陽イオン界面活性剤）を加えても分子間の反発が作用するのみで顕著な性能の向上は見られない。
先に本発明者は、立体的にかさ高い分子と思われる、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド基とカルボキシレート基含有の２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤と１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤を混合するとき（ｐＨ５）、立体的にかさ高い分子であるドデシル硫酸ナトリウムとの混合系では分子間の大きな吸着相互作用が働き、立体的にかさの小さい分子であるＮ−ドデカノイルグルタミン酸ナトリウ厶との混合系では分子間の小さな吸着相互作用しか働かないという現象を見出した。この現象は、おそらく″ａｃｉｄ  ｓｏａｐ  ｓａｌｔ″が寄与すると思われる。【０００３】  先に出願したオレイン酸アルキル分子（但し、アルキル基の炭素原子数は２から１８）中の２重結合のエポキシ化後、ヒドロキシル化、次いで硫酸化によって得られる２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤と他の陰イオン界面活性剤との組み合わせの内容は、２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の分子構造が大きく異なるために（″ａｃｉｄ  ｓｏａｐ  ｓａｌｔ″が存在しない）上記のことは特に参考にならないので予測できず、実験的に確認してはじめてわかるものである。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】  このような背景にあって本発明が解決しようとする課題は、オレイン酸アルキル分子（但し、アルキル基の炭素原子数は２から１８）中の２重結合のエポキシ化後、ヒドロキシル化、次いで硫酸化によって得られる２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤と他の１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤を含有し、顕著にすぐれた性能を発揮する界面活性剤組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】  本発明の請求項１は、オレイン酸アルキル分子（但し、アルキル基の炭素原子数は２から１８）中の２重結合のエポキシ化後、ヒドロキシル化、次いで硫酸化によって得られる２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤と１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤を含有することを特徴とする界面活性剤組成物である。
また請求項２は、請求項１記載の２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤とカルボキシレート基含有の１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤を含有し、硫酸基を含有する１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤を含有しないことを特徴とする界面活性剤組成物である。
【発明の効果】
【０００６】  本発明に係る２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤は先に出願した。これを脂肪酸ナトリウム、アルキル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（３）付加ドデシル硫酸ナトリウム、Ｎ−アルカノイルグルタミン酸ナトリウム等の通常汎用される１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤と組み合わせるとき、１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤の皮膚への負荷が低減し、泡高さの安定性が向上する。特に、カルボキシレート基含有の１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤を含有し、硫酸基を含有する１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤を含有しないとき格段の効果を発揮する。なお、すぐれた泡高さの安定性は高い乳化安定性と同じ意味である。
本発明の界面活性剤組成物はクリーム、ミルク、ローションなどの皮膚化粧料、頭髪セット剤などの頭髪化粧料、リキッドファンデーションなどのメイクアップ化粧料、シャンプー、リンス、ヘアーコンディショナーなどの頭髪剤などの化粧料に適用される。
次に参考例と実施例に先立ち、評価方法を述べる。【０００７】（皮膚への負荷の確認試験）
化粧品専門パネル女性の２５名が界面活性剤組成物水溶液１ｍｌを上腕内側に載せ、ミクロスパーテルを用いて２平方センチメートルに広げて乾燥するまで放置した後、２４時間経過した時点でのひりひり感の有りを１点、なしを０点とした。総合点が大きいとき、皮膚への負荷が低い。
（泡の安定性試験）
界面活性剤組成物水溶液１０ｍｌを全容２５ｍｌの共栓つきメスシリンダーに入れて５分間手でしんとうし、１５分後の泡高さを評価した。尚、実験回数５の平均値を実験値とした。
【参考例１】
【０００８】（本発明に係る２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の合成）
オレイン酸デシル（０．２５モル）１０５．７ｇと蟻酸５００ｍｌの混合物に攪拌下室温で２５％過酸化水素３５ｇをいちどに加える。この混合物を攪拌下４０℃に加熱し、２４時間攪拌を行う。蟻酸を減圧下エバポレーターを用いて除去し、得られる残渣を３Ｎアルコール性水酸化カリウムとともに１時間還流する。アルコールを除去後、冷時、水を加えて均一に溶解させ、硫酸を用いてｐＨを１に調整する。得られる白色沈殿物（約７６ｇ）を水洗する。テトラヒドロフランを再結溶媒として用いた再結晶物はヨウ素価として０を与え、オレイン酸デシルに対応するジオールを得た。
このジオール（０．２モル）９１ｇと氷酢酸２５０ｍｌの混合物に水素化ナトリウム（０．６モル）と共に０℃以下で攪拌下、モノクロロスルホン酸（０．４モル）４６ｇを１時間かけて滴下後、１時間攪拌する。氷酢酸を減圧下エバポレーターを用いて除去し、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ（クロロホルム・メタノール＝２：３）で精製した。得られる白色粉末（約１１１ｇ）は、赤外吸収スペクトルで１２００ｃｍ−１に硫酸基の吸収を与えた。この硫酸化物を水中で２倍当量の水酸化ナトリウムを加え、水を除去して得られる白色の残渣は、本発明に係る２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤（以下、参考例１のジナトリウム塩）である。尚、水５００ｍｌに硫酸１２ｇを徐々に加え、冷却後、メチレンブルー０．０３ｇ、無水硫酸ナトリウム５０ｇを溶解し、水を加えて１Ｌとして調製したメチレンブルー溶液を試験管に１５ｍｌ、クロロホルム５ｍｌ、参考例１のジナトリウム塩の１％水溶液を数滴加えて振り混ぜたところ、クロロホルム相が青色を呈した。このことは本発明の硫酸化物の確認として妥当である。
【発明を実施するための最良の形態】
【実施例１】
【０００９】  モル分率０．２５である参考例１のジナトリウム塩とラウリン酸ナトリウムとの混合系において、全モル数が１０ｍＭの水溶液（ｐＨ９．０）を試料として、皮膚への負荷の確認試験を実施した結果の総合点は２点であった。泡の安定性試験における泡高さは１４ミリメートルであった。泡は細かい。
【実施例２】
【００１０】  モル分率０．５０である参考例１のジナトリウム塩とラウリン酸ナトリウムとの混合系において、全モル数が１０ｍＭの水溶液（ｐＨ９．０）を試料として、皮膚への負荷の確認試験を実施した結果の総合点は総合点は２点であった。泡の安定性試験における泡高さは１２ミリメートルであった。泡は細かい。
【実施例３】
【００１１】  モル分率０．７５である参考例１のジナトリウム塩とラウリン酸ナトリウムとの混合系において、全モル数が１０ｍＭの水溶液（ｐＨ９．０）を試料として、皮膚へ負荷の確認試験を実施した結果の総合点は１点であった。泡の安定性試験における泡高さは５ミリメートルであった。
【比較例１】
【００１２】  ラウリン酸ナトリウム１０ｍＭ水溶液（ｐＨ９．０）を試料として、皮膚への負荷の確認試験を実実施した結果の総合点は１８点であった。皮膚への負荷が多少ある。泡の安定性試験における泡高さは９ミリメートルであった。泡は粗い。
【比較例２】
【００１３】  参考例１のジナトリウム塩１０ｍＭ水溶液（ｐＨ９．０）を試料として、皮膚への負荷の確認試験を実施した結果の総合点は０点であった。皮膚への負荷が顕著に低い。泡の安定性試験における泡高さは２ミリメートルであった。泡は粗い。
【実施例４】
【００１４】  モル分率０．２５である参考例１のジナトリウム塩とポリオキシエチレン（３）付加ドデシル硫酸ナトリウムとの混合系において、全モル数が１０ｍＭの水溶液（ｐＨ７．０）を試料として、皮膚への負荷の確認試験を実施した結果の総合点は１０点であった。泡の安定性試験における泡高さは８ミリメートルであった。泡は細かい。
【実施例５】
【００１５】  モル分率０．５０である参考例１のジナトリウム塩とポリオキシエチレン（３）付加ドデシル硫酸ナトリウムとの混合系において、全モル数が１０ｍＭの水溶液（ｐＨ７．０）を試料として、皮膚への負荷の確認試験を実施した結果の総合点は７点であった。泡の安定性試験における泡高さは４ミリメートルであった。泡は細かい。
【実施例６】
【００１６】  モル分率０．７５である参考例１のジナトリウム塩とポリオキシエチレン（３）付加ドデシル硫酸ナトリウムとの混合系において、全モル数が１０ｍＭの水溶液（ｐＨ７．０）を試料として、皮膚への負荷の確認試験を実施した結果の総合点は５点であった。泡の安定性試験における泡高さは３ミリメートルであった。
【比較例３】
【００１７】  ポリオキシエチレン（３）付加ドデシル硫酸ナトリウム１０ｍＭ水溶液（ｐＨ７．０）を試料として、皮膚への負荷の確認試験を実施した結果の総合点は２２点であった。皮膚へのかなりある。また、皮膚への負荷の確認試験を実施した結果の総合点は３点であった。泡の安定性試験における泡高さは１２ミリメートルであった。泡は粗い。
【比較例４】
【００１８】  参考例１のジナトリウム塩１０ｍＭ水溶液（ｐＨ７．０）を試料として、皮膚への負荷の確認試験を実施した結果の総合点は０点であった。皮膚への負荷が顕著に低い。泡の安定性試験における泡高さは２ミリメートルであった。泡は粗い。
【産業上の利用可能性】
【００１９】  以上の結果から、本発明に係る２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤とラウリン酸ナトリウム又はポリオキシエチレン付加ドデシル硫酸ナトリウムとの混合系のいずれにおいても、各単独系と比べ、２成分間のコンプレックス形成による皮膚刺激の低減化と泡高さ及び泡質の向上が観察された。また、これらの２成分混合系を相互に比較すると、皮膚刺激の低減化の程度と泡高さの向上の割合は、ラウリン酸ナトリウムとの混合系の方がポリオキシエチレン（３）付加ドデシル硫酸ナトリウムとの混合系よりも顕著に大きいことが観察された。このような特異性な性能を有する本発明の界面活性剤混合系は化粧料分野などでの利用可能性が非常に大きい。