(57)【要約】【課題】  ＭＭＡシラップを原料に用いた場合でも、ＰＭＭＡの高い透明性を損なわずに、耐熱性、剛性、耐薬品性などを向上した改質ＰＭＭＡを得る。【解決手段】  少なくとも、下記（Ａ）および（Ｂ）を含有する組成物。（Ａ）単独で重合して得られる重合体の屈折率が１．４７以上、１．５１以下であり、ビニル系重合性基を２つ以上有し、かつ、脂環構造を有する化合物（Ｂ）メタクリル酸メチルシラップ及び上記組成物から得られる樹脂、成形体及び透明部材。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも、下記（Ａ）および（Ｂ）を含有する組成物。
（Ａ）単独で重合して得られる重合体の屈折率が１．４７以上、１．５１以下であり、ビニル系重合性基を２つ以上有し、かつ、脂環構造を有する化合物
（Ｂ）メタクリル酸メチルシラップ
【請求項２】
請求項１記載の組成物を重合して得られる樹脂。
【請求項３】
請求項２記載の樹脂からなる成形体。
【請求項４】
請求項３記載の成形体からなる透明部材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリメタクリル酸メチルの特徴である高透明性を維持したまま、耐熱性、剛性、耐薬品性などを改良する方法、この方法に基づいてこれらの特性を改良した透明部材に適したメタクリル系組成物、およびその組成物を重合してなる透明樹脂、並びに該樹脂からなる透明部材に関する。
【背景技術】
【０００２】
透明部材として広く用いられ、光および熱硬化樹脂、塗料、接着剤、インキなどの原料としても有用であるポリメタクリル酸メチル（以下、ＰＭＭＡ）に代表されるメタクリル樹脂の利点は、透明性および耐候性に優れ、機械的物性とのバランスがよく、かつ、加工性がよいことにある。しかしながら、グレージング材、ディスプレイ部材（液晶ディスプレイ用導光板・拡散板、あるいは、プロジェクションディスプレイ用スクリーン板等）、照明カバー、あるいは光学用レンズ等の部材として、メタクリル樹脂、あるいは、その代替樹脂の物性に対する要求も多様化してきており、例えば、耐熱性、剛性、耐薬品性などの改良が求められている。
【０００３】
従来から知られているＰＭＭＡの耐熱性向上技術としては、例えば、メタクリル酸メチル（以下、ＭＭＡ）とα−メチルスチレンとの共重合樹脂（特許文献１）、ＭＭＡとスチレン、あるいは、α−メチルスチレンおよび無水マレイン酸との共重合樹脂（特許文献２）、ＭＭＡ、α−メチルスチレン、および、マレイミドとの共重合樹脂（特許文献３）、等が挙げられる。
【０００４】
特許文献１〜３に記載の方法によれば、いずれも耐熱性は向上できるが、重合速度が著しく遅く重合に長時間を要するため、着色などが発生し透明性が損なわれる。
【０００５】
また、ＰＭＭＡ板または成形物を工業的に生産する場合、生産時間短縮や成形品の収縮率低減を目的として、ＭＭＡをあらかじめ予備重合してある程度重合させたＭＭＡシラップ、すなわち、「メタクリル酸メチル重合体とメタクリル酸メチル単量体との混合物」を用いる方法が一般的である。このＭＭＡシラップと、特許文献１〜３に記載のα−メチルスチレン、スチレン等の共重合用モノマーとを共重合させた場合、耐熱性は向上できるが、ヘーズが発生し透明な樹脂は得られない。
【０００６】
このように、従来の技術では、ＰＭＭＡの耐熱性をある程度は向上できるが、同時に大きな特長である透明性を損なってしまうのが現状であった。
【特許文献１】米国特許第３１３５７２３号
【特許文献２】特開昭５８−８７１０４号公報
【特許文献３】特開昭４８−９５４９０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、ＭＭＡシラップを原料に用いた場合でも、ＰＭＭＡの高い透明性を損なわずに、耐熱性、剛性、耐薬品性などを向上した改質ＰＭＭＡを得ることを目的とする。更に具体的に述べると、ある種のモノマーをＭＭＡシラップと共重合させることで耐熱性、剛性、耐薬品性などを向上したＰＭＭＡ系樹脂を得るという方法をとる場合に、透明性を損なわないモノマーを見出すことにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、ＭＭＡシラップとの共重合に用いるモノマーを単独で重合して得られた重合体の屈折率が、ＰＭＭＡの屈折率１．４９２に近ければ、透明性を損なわないことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、下記[１]〜［４］に関する。
[１]  少なくとも、下記（Ａ）および（Ｂ）を含有する組成物。
（Ａ）単独で重合して得られる重合体の屈折率が１．４７以上、１．５１以下であり、ビニル系重合性基を２つ以上有し、かつ、脂環構造を有する化合物
（Ｂ）メタクリル酸メチルシラップ
[２]  [１]記載の組成物を重合して得られる樹脂。
[３]  [２]記載の樹脂からなる成形体。
[４]  [３]記載の成形体からなる透明部材。
【発明の効果】
【００１０】
本発明により、ＭＭＡシラップを用いても、ＰＭＭＡの特長である高い透明性を損なうことなく、耐熱性、剛性、耐薬品性を向上させたＰＭＭＡ系樹脂が得られる。更には、該樹脂からなる光学部品を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明を更に詳しく説明する。
【００１２】
本発明は、下記（Ａ）および（Ｂ）を含有する組成物、該組成物を重合して得られる重合体、および、該重合体からなる光学部品に関するものである。
（Ａ）単独で重合して得られる重合体の屈折率が１．４７以上、１．５１以下であり、ビニル系重合性基を２つ以上有し、かつ、脂環構造を有する化合物
（Ｂ）メタクリル酸メチルシラップ
【００１３】
本発明において（Ａ）の化合物としては、ビニル系重合性基２つ以上と脂環構造を有し、かつ、単独で重合して得られる重合体の屈折率が１．４７以上、１．５１以下である化合物であればよく、特に限定されない。
【００１４】
本発明の（Ａ）の化合物が、ビニル系重合性基を２つ以上有することで、ＭＭＡシラップと共重合させた場合には架橋構造となり、そのため、耐熱性、剛性、および耐薬品性が向上する。とりわけ、耐熱性の向上は顕著である。耐熱性の更なる向上のためには、脂環などの剛直な構造が有効である。その他、剛直な構造として芳香環があるが、屈折率を１．５１以下に制御することが困難となるため適切ではない。
【００１５】
また、本発明の（Ａ）の化合物は、その一部が重合した部分重合体を含んでいてもよい。（即ち（Ａ）の重合体と（Ａ）の単量体の混合物であっても構わない。）
【００１６】
また、本発明のように、ＭＭＡシラップを共重合成分に含む場合、共重合させた樹脂は、大部分は下記の（Ｃ）と（Ｄ）の２つの部分で構成される。
【００１７】
（Ｃ）メタクリル酸メチル単独重合体の部分
（Ｄ）ＭＭＡと（Ａ）の化合物が共重合した部分
この（Ｃ）の部分と（Ｄ）の部分の屈折率差が小さいほどヘーズは小さく透明であり、（Ｃ）の部分と（Ｄ）の部分の屈折率差が大きいほどヘーズは大きく不透明になることを本発明者らは見出した。ここで、ヘーズとは、透明なプラスチックの内部または表面の不明瞭なくもりの外観をいう。
【００１８】
（Ｃ）のメタクリル酸メチル単独重合体の部分の屈折率は１．４９２である。（Ｄ）の部分を構成する（Ａ）の化合物を単独で重合させた場合、その屈折率が１．４７〜１．５１であれば、共重合樹脂全体として透明性を確保できる。屈折率が１．４８〜１．５０であれば、更に透明性は高くなる。
【００１９】
本発明の（Ａ）の化合物の具体例としては、例えば、式（１）〜（１２）のようなシクロヘキシル環を一つ有する化合物、式（１３）、（１４）のようなシクロヘキシル環を２つ有する化合物、式（１５）〜（２０）のようなビシクロ環を有する化合物、等が挙げられる。ただし、（Ａ）の化合物はこれらに限定されるわけではない。また（Ａ）の化合物の製造方法は特に限定されない。
【００２０】
【化１】
2005263952.tif 000002
【００２１】
【化２】
2005263952.tif 000003
【００２２】
【化３】
2005263952.tif 000004
【００２３】
本発明においては、（Ａ）の化合物として、上記に例示した化合物の１種を単独使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００２４】
（Ａ）の化合物として好ましいものは、単独で重合させたときの屈折率が１．４８以上、１．５０以下であり、かつ、ＭＭＡシラップと２０ｗｔ％の割合で共重合させて得られた樹脂のＴｇが１３０℃以上の化合物である。具体的には、式（２）、（３）、（５）、（６）、（１０）〜（１２）、（１７）〜（２０）で表される化合物等が挙げられる。
【００２５】
（Ａ）の化合物として更に好ましいものは、単独で重合させたときの屈折率が１．４８以上、１．４９以下であり、かつ、ＭＭＡシラップと２０ｗｔ％の割合で共重合させて得られた樹脂のＴｇが１３０℃以上の化合物である。具体的には、式（１０）〜（１２）、（２０）で表される化合物等が挙げられる。
【００２６】
一方、ＭＭＡシラップ（メタクリル酸メチルシラップ）とは、ＭＭＡにＭＭＡ重合体が溶解している粘稠液をいう。このＭＭＡ重合体は、ＭＭＡを有機過酸化物などのラジカル開始剤の存在下で所定の加熱条件で部分重合させて得られる。なお、この重合においては必要に応じてα，β−エチレン性不飽和単量体（ただし、ＭＭＡを除く）が加えられる。このＭＭＡ重合体は、成形材料であるビーズポリマーの場合もある。いずれの場合も、シラップは自製または市販品を購入して用いることができる。
【００２７】
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の使用割合は、本発明の効果を発揮し得る範囲では任意であるが、添加量に伴う効果や重合の制御の点から、通常は（Ｂ）成分を１００重量部に対し（Ａ）成分は５〜１００重量部の範囲である。
【００２８】
本発明の組成物の重合方法は特に限定されないが、公知の有機過酸化物やアゾ化合物をラジカル開始剤として使用した熱重合が一例として挙げられる。加熱条件にもよるが、有機過酸化物は通常は１０時間半減期温度が１２０℃以下の化合物が好ましい。例えば、クミルパーオキシネオデカノエート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２−エチルヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド等である。また、アゾ化合物としては、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、アゾビス（メチルブチルニトリル）等である。これらの化合物の選択においては、１種を単独使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。なお、２種以上の有機過酸化物を併用する場合には、１０時間半減期温度が２０℃以上離れている化合物同士を組み合わせるのが重合効率において有利であるが、特に限定されるものではない。
【００２９】
その他、本発明の組成物の重合方法として、光重合が挙げられる。光重合にあたっては公知の光感応性化合物をラジカル開始剤として使用すればよく、例えば、ベンゾイン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベンジル、ｐ−メトキシベンゾフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルメチルケタール等が挙げられる。ただし、これらに限定されるわけではない。これらの化合物の選択においても、１種を単独使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００３０】
熱（光）ラジカル開始剤の使用量は、特に限定されるものではないが、単量体混合物に対して０．０１〜５重量％の範囲であることが好ましい。なお、２種以上を併用する場合には、その総重量が単量体混合物に対して０．０１〜５重量％の範囲であることが好ましい。
【００３１】
本発明の組成物には、必要に応じて、他の重合単量体、或いは、酸化防止剤、帯電防止剤、防曇剤、または／および着色剤等の添加剤を加えてもよい。
【００３２】
このようにして調製した樹脂組成物は、重合の直前に脱気、または脱気せずに所定の重合方法に則って重合され、架橋性メタクリル樹脂となる。
【００３３】
樹脂成形体および該成形体の製造方法
本発明の組成物の重合はどのような方法で行ってもよく、例えば、注型重合では次のようにして実施することができる。なお、注型重合では離型剤は用いなくてもよいが、用いるならば内部離型剤が使用しやすく、シリコン系、フッ素系、ワックス系、脂肪族金属石鹸系、酸性リン酸エステル系等、通常用いられる離型剤から選択すればよい。その使用量は、単量体混合物に対し０．０２〜０．３重量％の範囲が好ましい。
【００３４】
加熱による注型重合は、所望の形状の樹脂成形体をなす注型の空間部に、前もって調製した樹脂組成物を注入し、加熱して硬化せしめ、その後、脱型して成形体を得る重合法である。これにあって、平板の樹脂成形体を得るには平型の注型を用いるのであるが、該注型は曲率のない平坦なガラス板やステンレス板の周縁部に、塩化ビニール樹脂やシリコン樹脂性の特定の厚みを有するシートやチューブをガスケットとして配置した後、もう１枚のガラス板やステンレス板を対向させて配置したものが一般的である。
【００３５】
加熱による注型重合の加熱温度は、単量体混合物およびラジカル開始剤の種類や使用量にもよるが、通常は４０〜１７０℃であるのが好ましい。より具体的には、加熱初期の温度が好ましくは４０℃以上、より好ましくは５０℃以上、さらに好ましくは６０℃以上であって、加熱終期の温度が好ましくは１７０℃以下、より好ましくは１５０℃以下、さらに好ましくは１３０℃以下である。
【００３６】
加熱による注型重合の加熱時間は、加熱温度にもよるが、通常は３〜７時間、好ましくは３〜５時間であるのが好ましい。
【００３７】
なお、本発明の樹脂および成形体において、透明性の評価は、樹脂板を蛍光灯にかざして曇り度合いを目視で観察することで行った。耐熱性の評価は、樹脂のＴｇ（ＴＭＡ法）を測定することで行った。剛性の評価は、曲げ弾性率を測定することで行った。耐薬品性の評価は、有機溶剤、および、無機酸の水溶液に対する耐性を観察することで行った。
【００３８】
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例中の「部」は「重量部」を表す。
【００３９】
＜評価方法＞
[１]  （Ａ）の化合物の単独重合体の屈折率
（Ａ）の化合物２０部に、ラジカル開始剤としてｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．２部、および、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート０．１部を添加して室温下で混合し、その後脱気して重合に備えた。
【００４０】
この組成物を、一辺が２００ｍｍのガラス板に塩化ビニル製のガスケットを配した空間距離が２ｍｍの注型重合用鋳型に注入した。その後、熱風循環炉を用い、５０℃で５時間加熱し、引き続き１２０℃で２時間加熱して重合を行った。
【００４１】
その後、脱型して得られた樹脂板の屈折率を、ＡＴＡＧＯ社のアッベ屈折計（ＤＲ−Ｍ２）にて測定した。
【００４２】
[２]  樹脂（成形体）の各物性の評価
・重合の容易性
暴走反応（ワカメ現象：樹脂表面が樹皮状を呈し乱れる現象）の有無、程度を、以下の基準により目視で判定した。
○  起こらない
△  部分的に起こる
×  ほぼ全面に起こる
・透明性
蛍光灯に樹脂板をかざし、目視により以下の基準で判定した。
○  何ら曇りが認められない
△  かざす角度によっては薄らと曇りが認められる
×  はっきりと曇りが認められる
・耐熱性
（株）リガクのＴＭＡ分析装置（ＴＡＳ３００）でＴｇを測定した。
・剛性
ＪＩＳ  Ｋ７１７１法で曲げ弾性率を測定した。
・耐薬品性
ＪＩＳ  Ｋ７１１４法でアセトン、トルエン、および、１０％硫酸水溶液の各々について試験を行い、以下に基準により目視で判定した。
○  何ら異常が認められない
△  膨潤／クラックが発生する
×  溶解する
【００４３】
（合成例１）  式（１７）の化合物の合成
２−ヒドロキシエチルメタクリレート１７７部、ピリジン１０７部、トルエン７００部を混合し、反応温度を０〜２０℃に保ちながら、ノルボルナンジクロライド１００部を３０分かけて滴下装入し、さらに１０〜３０℃で８時間撹拌した。その後、生じた白色結晶をろ過により除去し、得られたろ液を塩酸水および水で洗浄した。次いでこの液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ法により精製し、式（１７）で示される化合物１４１部を得た。得られた化合物は元素分析およびＦＤ−ＭＳ分析により確認した。
【００４４】
（合成例２）  式（２０）の化合物の合成
合成例１の２−ヒドロキシエチルメタクリレート１７．７部を、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート１９．６部に代える以外は、合成例１と同様にして、式（２０）で示される化合物１７．６部を得た。得られた化合物は元素分析およびＦＤ−ＭＳ分析により確認した。
【００４５】
（合成例３）  式（１１）の化合物の合成
イソホロンジイソシアネートを２００部、触媒としてジブチル錫ジラウレートを０．２部、重合禁止剤として２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールを０．１３部フラスコに入れ、加熱攪拌した。この溶液の温度を６５〜７５℃に保持しながら、滴下漏斗により２−ヒドロキシエチルメタクリレート２３４部を２時間かけて滴下装入した後、同温度にてさらに８時間攪拌した。反応終了の判断は滴定法によるイソシアネート当量の測定において、イソシアネート基の９７％以上が消費された時点を反応の終点とし、式（１１）で表される化合物を得た。なお、反応物の同定は、Ｈ−ＮＭＲおよび質量分析にて行った。
【００４６】
（合成例４）  式（１０）の化合物の合成
合成例３の２−ヒドロキシエチルメタクリレート２３４部を、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート２５９部に代える以外は、合成例３と同様にして、式（１０）で示される化合物を得た。反応物の同定は、Ｈ−ＮＭＲおよび質量分析にて行った。
【００４７】
（合成例５）  式（１４）の化合物の合成
式（２１）で表される化合物２２０部、ジブチル錫ジラウレート０．２部をフラスコに入れ、加熱攪拌した。この溶液の温度を６５〜７５℃に保持しながら、滴下漏斗により２−ヒドロキシエチルメタクリレート２４２部を２時間かけて滴下装入した後、同温度にてさらに６時間攪拌し、式（１４）で表される化合物を得た。反応物の同定は、Ｈ−ＮＭＲおよび質量分析にて行った。
【００４８】
【化４】
2005263952.tif 000005
【００４９】
（合成例６）  式（１）の化合物の合成
シクロヘキシルアミン１７５部をフラスコに入れ、加熱攪拌した。この溶液の温度を６５〜７５℃に保持しながら、滴下漏斗によりグリシジルメタクリレート５００部を３時間かけて滴下装入した後、同温度にて更に１５時間攪拌し、式（１）で表される化合物を得た。反応物の同定は、Ｈ−ＮＭＲおよび質量分析にて行った。
【実施例１】
【００５０】
ＭＭＡ単量体２４部、ＭＭＡ部分重合シラップ（三井化学社製・ＣＸ−１０３３）５６部、式（１７）で表される化合物２０部の混合液に、ラジカル開始剤としてｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．２部、および、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート０．１部を添加して室温下で混合し、その後脱気して重合に備えた。
【００５１】
この組成物を、一辺が２００ｍｍのガラス板に塩化ビニル製のガスケットを配した空間距離が２ｍｍの注型重合用鋳型に注入した。その後、熱風循環炉を用い、６０℃で３時間加熱し、引き続き１２０℃で２時間加熱して重合を行った。重合中何ら異常は認められず、脱型も容易で面状態が良好な透明樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【実施例２】
【００５２】
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（３）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【実施例３】
【００５３】
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（１０）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【実施例４】
【００５４】
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（１１）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【実施例５】
【００５５】
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（１８）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【実施例６】
【００５６】
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（１９）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【実施例７】
【００５７】
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（２０）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【実施例８】
【００５８】
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（１）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【実施例９】
【００５９】
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（１３）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【実施例１０】
【００６０】
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（１４）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【実施例１１】
【００６１】
ＭＭＡ単量体２４部、ＭＭＡビーズポリマーシラップ（三菱レイヨン社製・ＳＹ−１０２Ｃ）５６部、式（１１）で表される化合物２０部の混合液に、ラジカル開始剤としてｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．２部、および、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート０．１部を添加して室温下で混合し、その後脱気して重合に備えた。
【００６２】
この組成物を、一辺が２００ｍｍのガラス板に塩化ビニル製のガスケットを配した空間距離が２ｍｍの注型重合用鋳型に注入した。その後、熱風循環炉を用い、６０℃で３時間加熱し、引き続き１２０℃で２時間加熱して重合を行った。重合中何ら異常は認められず、脱型も容易で面状態が良好な透明樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【実施例１２】
【００６３】
実施例１１の「式（１１）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（２０）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【００６４】
［比較例１］
ＭＭＡ単量体４４部、ＭＭＡ部分重合シラップ（三井化学社製・ＣＸ−１０３３）５６部の混合液に、ラジカル開始剤としてｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．２部、および、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート０．１部を添加して室温下で混合し、その後脱気して重合に備えた。
【００６５】
この組成物を、一辺が２００ｍｍのガラス板に塩化ビニル製のガスケットを配した空間距離が２ｍｍの注型重合用鋳型に注入した。その後、熱風循環炉を用い、６０℃で３時間加熱し、引き続き１２０℃で２時間加熱して重合を行った。重合中何ら異常は認められず、脱型も容易で面状態が良好な透明樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【００６６】
［比較例２］
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（２２）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、一部ワカメ現象が生じた樹脂板を得た。面状態の良好な部分で評価を行った。評価結果を表−１に示す。
【００６７】
【化５】
2005263952.tif 000006
【００６８】
［比較例３］
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（２３）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【００６９】
【化６】
2005263952.tif 000007
【００７０】
［比較例４］
実施例１の「式（１７）で表される化合物２０部」の代わりに、「式（２４）で表される化合物２０部」を用いる以外は、実施例１に準じて重合を行い、面状態が良好な樹脂板を得た。評価結果を表−１に示す。
【００７１】
【化７】
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【００７２】
【表１】
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【産業上の利用可能性】
【００７３】
本発明により得られる樹脂は、一般のＰＭＭＡと比較し、耐熱性、剛性、および耐薬品性が向上し、かつ、透明性は同等である。従って、本発明の成形体は、グレージング材、各種カバー類、看板等の汎用の透明部材としては勿論のこと、耐熱性や剛性、および耐薬品性等に対する改善要求が強い光学部材にも好適に用いることができる。
【００７４】
例えば、リアプロジェクター用成形部品（拡散型リアプロジェクション・スクリーン、レンチキュラー・スクリーン、球面レンズ型／直交レンチキュラー型レンズアレイ・スクリーン、フレネルレンズ付拡散型／フレネルレンズ付レンチキュラー・スクリーン、リアプロジェクションＴＶ用投射レンズ、リアプロジェクションＴＶ用前面板等）、液晶基板、有機ＥＬ基板、タッチパネル基板、液晶用拡散板、液晶用プリズムシート、ＰＤＰ前面板、液晶パネル保護板等が挙げられる。なお、上記光学系製品（部品）は、耐熱性が特に要求される自動車搭載用の用途において、特に好適である。
【００７５】
また、本発明の組成物および樹脂は、アクリル系塗料や接着剤の改質にも適用できる。