(57)【要約】      （修正有）【課題】  電子輸送能力のある化合物を含む電子輸送物質を提供する。  【解決手段】  下記式で表される電子輸送物質に利用可能な化合物を，電子写真感光体の中間層または感光層に使用する。2005162758.tif 000041  式中，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，ｍは０〜４の整数で，ｎは０〜５の整数である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式１で表されることを特徴とする，化合物。
【化１】
2005162758.tif 000034
前記一般式１において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，
ｍは０〜４の整数であり，
ｎは０〜５の整数である。
【請求項２】
下記一般式２で表される化合物と，下記一般式３で表される化合物と，をアルコール系溶媒に溶解させ第１溶液を製造する段階と；
前記第１溶液から下記一般式４で表される固体（ａ）を抽出する段階と；
前記固体（ａ）をクロロホルム溶液に溶解させ第２溶液を製造する段階と；
前記第２溶液から下記一般式１を有する化合物を抽出する段階と；
を含むことを特徴とする，化合物の製造方法。
【化２】
2005162758.tif 000035
前記一般式２において，Ｒ１は，炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，ｍは０〜４の整数である。
【化３】
2005162758.tif 000036
前記一般式３において，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，ｎは０〜５の整数である。
【化４】
2005162758.tif 000037
前記一般式４において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，
ｍは０〜４の整数であり，
ｎは０〜５の整数である。
【化５】
2005162758.tif 000038
前記一般式１において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，
ｍは０〜４の整数であり，
ｎは０〜５の整数である。
【請求項３】
伝導性基板と；
前記伝導性基板の上部に形成される中間層と；
前記中間層の上部に形成され，電荷発生物質および電荷輸送物質を含有する感光層と；を有し，
前記中間層は，アルコール系溶媒と，結合剤と，電子輸送物質と，を含有し，
前記中間層の前記電子輸送物質は，下記一般式１で表される化合物であることを特徴とする，電子写真感光体。
【化６】
2005162758.tif 000039
前記一般式１において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，
ｍは０〜４の整数であり，
ｎは０〜５の整数である。
【請求項４】
前記中間層の結合剤は，前記アルコール系溶媒に溶解可能なことを特徴とする，請求項３に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記化合物は，前記アルコール系溶媒に溶解可能なことを特徴とする，請求項３または４のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記中間層の厚さは，１μｍ〜３μｍの範囲内であることを特徴とする，請求項３，４または５のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記感光層は，前記電荷発生物質と，前記電荷輸送物質と，が共に単一の層内に分散されている単層形構造であることを特徴とする，請求項３，４，５または６のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項８】
前記感光層は，前記電荷発生物質を含有する電荷発生層と，前記電荷輸送物質を含有する電荷輸送層と，が積層されている積層形構造であることを特徴とする，請求項３，４，５または６のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記電荷発生層は，前記中間層に積層され，前記電荷輸送層は前記電荷発生層に積層されていることを特徴とする，請求項８に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
前記感光層上に前記感光層を保護する保護層をさらに含むことを特徴とする，請求項３，４，５，６，７，８または９のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
伝導性基板と；
前記伝導性基板の上部に形成される中間層と；
前記中間層の上部に形成され，電荷発生物質と，電荷輸送物質と，を含有する感光層と；を有し，
前記感光層の電荷輸送物質は，電子輸送物質であって，下記一般式１で表される化合物であることを特徴とする，電子写真感光体。
【化７】
2005162758.tif 000040
前記一般式１において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，
ｍは０〜４の整数であり，
ｎは０〜５の整数である。
【請求項１２】
前記感光層は，前記電荷発生物質と，前記電子輸送物質と，が共に単一の層内に分散されている単層形構造であることを特徴とする，請求項１１に記載の電子写真感光体。
【請求項１３】
前記感光層は，前記電荷発生物質を含有する電荷発生層と，前記電子輸送物質と，を含有する電子輸送層と，が積層されている積層形構造であることを特徴とする，請求項１１に記載の電子写真感光体。
【請求項１４】
前記電荷発生層は，前記中間層に積層されており，前記電荷輸送層は，前記電荷発生層に積層されていることを特徴とする，請求項１３に記載の電子写真感光体。
【請求項１５】
前記感光層は，正孔輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１１，１２，１３または１４のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１６】
前記感光層上に前記感光層を保護する保護層をさらに含むことを特徴とする，請求項１１，１２，１３，１４または１５のいずれかに記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，アルコール系溶媒に溶解でき，電子輸送能力に優れた，新規な電子輸送物質に利用可能な化合物，その製造方法，およびこの化合物を含む電子写真感光体に関する。さらに詳しくはアルコール系溶媒に溶解できる新規な電子輸送物質に利用可能な化合物を合成して，これを含有する中間層または感光層を有することにより電気的および磁気的性質が向上された電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は，電子写真方式の画像形成装置に使用される。電子写真方式画像形成装置の例を挙げると，ファクシミリ，複写機，レーザプリンター，ＣＲＴ（Ｃａｔｈｏｄｅ−Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ）プリンター，ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ）プリンター，液晶プリンターおよびレーザ電子写真などがある。電子写真方式画像形成装置の作動原理は，基本的に感光性物質を電気的に帯電させ静電気的潜像を形成するために感光性物質を画像形成光源に露出させる。それから現像電圧を適用させて画像にトナー（またはインクとも称する）を現像させ，このトナー画像を紙などの記録媒体に転写させた後画像を形成して固定する。
【０００３】
電子写真感光体は伝導性基板の上部に電荷発生物質（Ｃｈａｒｇｅ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ，ＣＧＭ），電荷輸送物質（Ｃｈａｒｇｅ  ｔｒａｎｓｆｅｒｒｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ，ＣＴＭ）などを含有する感光層を含んで形成される。また，伝導性基板と感光層との間に中間層を含む，もしくは感光層の上部に保護層を含むなどのように機能層をさらに含んで形成されることが一般的である。  
【０００４】
中間層（または下引層，ｕｎｄｅｒｃｏａｔｉｎｇ  ｌａｙｅｒとも呼ばれる）は伝導性基板と感光層との接着性を向上させ，伝導性基板から感光層に正孔が移動されることを抑えるために形成される。また，感光層から電子輸送を容易にする役割も果たす。  
【０００５】
中間層は，一般に伝導性基板を陽極酸化させて使用したり，ポリアミドなどの高分子樹脂を含むコーティング液を製造して，これを伝導性基板の上部にコーティングして形成できる。伝導性基板を陽極酸化させ使用することは一般に多用されているが，高価なので電子写真感光体の製造コストをアップさせる要因になる。  
【０００６】
高分子樹脂を含む中間層の場合，正孔が基板から感光層に移動することを抑えるため中間層の厚さが厚くなるほど有利である。しかし，中間層の厚さが厚くなれば感光層で電子が移動することも抑えられるので，これは露光電位が上昇することにつながる。このような問題点を解決するため，電子輸送物質を含有する中間層を提供する方法に関する研究がなされて来た。  
【０００７】
特許文献１，２，３などによると，次の化学式５で表されるぺリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）化合物を電子輸送物質として含有する中間層を含む電子写真感光体について開示している。  
【０００８】
【化１】
2005162758.tif 000002
【０００９】
同特許の開示されている発明のぺリレンはアルコールに不溶性なので，これを染料のような（ｐｉｇｍｅｎｔ）形態で高分子樹脂に分散して使用した。しかし，同特許に開示の染料のように分散化されたぺリレン間には，電子が流れることができないため，電子輸送能力が低下される問題点があった。
【００１０】
このような問題点を解決するためには，中間層に含有される電子輸送物質が中間層に使用される溶媒に溶解可能なものであるべきである。しかし，感光層に一般に使用される溶媒が非アルコール系有機溶媒なので，感光層の溶媒に溶解されないようにするために，中間層の結合剤樹脂は，素材を選択する際にアルコール系溶媒に溶解可能な物質であるよう制限をうける。また，中間層の溶媒はこの結合剤樹脂が溶解できるアルコール系溶媒を使用する。従って，中間層に含有される電子輸送物質はアルコール系溶媒に溶解可能な物質であることが求められるが，今までこのような要求を満たす物質はなかった。    
【００１１】
【特許文献１】米国特許第５，１４１，８３７号明細書
【特許文献２】米国特許第５，５８９，３０９号明細書
【特許文献３】米国特許第５，８１５，７７６号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
上記に示すように従来の方法では，中間層に含有される電子輸送物質はアルコール系溶媒に溶解可能な物質であることが求められるが，今までこのような要求を満たす物質はなかったという問題があった。
【００１３】
そこで，本発明は，このような問題に鑑みてなされたもので，その目的とするところは，アルコール系溶媒に溶解可能であり，電子輸送能力に優れた，新規な電子輸送物質に利用可能な化合物とその製造方法，また上記新規な化合物を中間層または感光層の電子輸送物質として含有することにより静電特性が向上された電子写真感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，下記一般式１で表されることを特徴とする，化合物が提供される。
【００１５】
【化２】
2005162758.tif 000003
【００１６】
上記一般式１において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，ｍは０〜４の整数であり，
ｎは０〜５の整数である。
【００１７】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，下記一般式２で表される化合物と，下記一般式３で表される化合物と，をアルコール系溶媒に溶解させ第１溶液を製造する段階と；上記第１溶液から下記一般式４で表される固体（ａ）を抽出する段階と；上記固体（ａ）をクロロホルム溶液に溶解させ第２溶液を製造する段階と；上記第２溶液から下記一般式１を有する化合物を抽出する段階と；を含むことを特徴とする，化合物の製造方法が提供される。
【００１８】
【化３】
2005162758.tif 000004
【００１９】
上記一般式２において，Ｒ１は，炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，ｍは０〜４の整数である。
【００２０】
【化４】
2005162758.tif 000005
【００２１】
上記一般式３において，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，ｎは０〜５の整数である。
【００２２】
【化５】
2005162758.tif 000006
【００２３】
上記一般式４において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，ｍは０〜４の整数であり，ｎは０〜５の整数である。
【００２４】
【化６】
2005162758.tif 000007
【００２５】
上記一般式１において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，ｍは０〜４の整数であり，ｎは０〜５の整数である。
【００２６】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，伝導性基板と；上記伝導性基板の上部に形成される中間層と；上記中間層の上部に形成され，電荷発生物質および電荷輸送物質を含有する感光層と；を有し，上記中間層は，アルコール系溶媒と，結合剤と，電子輸送物質と，を含有し，上記中間層の上記電子輸送物質は，下記一般式１で表される化合物であることを特徴とする，電子写真感光体が提供される。
【００２７】
【化７】
2005162758.tif 000008
【００２８】
上記一般式１において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，ｍは０〜４の整数であり，ｎは０〜５の整数である。
【００２９】
また，上記中間層の結合剤は，上記アルコール系溶媒に溶解可能であってもよい。
【００３０】
また，上記化合物は，上記アルコール系溶媒に溶解可能であってもよい。
【００３１】
また，上記中間層の厚さは，１μｍ〜３μｍの範囲内であってもよい。
【００３２】
また，上記感光層は，上記電荷発生物質と，上記電荷輸送物質と，が共に単一の層内に分散されている単層形構造であってもよい。
【００３３】
また，上記感光層は，上記電荷発生物質を含有する電荷発生層と，上記電荷輸送物質を含有する電荷輸送層と，が積層されている積層形構造であってもよい。
【００３４】
また，上記電荷発生層は，上記中間層に積層され，上記電荷輸送層は上記電荷発生層に積層されてもよい。
【００３５】
また，上記感光層上に上記感光層を保護する保護層をさらに含んでもよい。
【００３６】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，伝導性基板と；上記伝導性基板の上部に形成される中間層と；上記中間層の上部に形成され，電荷発生物質と，電荷輸送物質と，を含有する感光層と；を有し，上記感光層の電荷輸送物質は，電子輸送物質であって，下記一般式１で表される化合物であることを特徴とする，電子写真感光体が提供される。
【００３７】
【化８】
2005162758.tif 000009
【００３８】
上記一般式１において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つであり，ｍは０〜４の整数，およびｎは０〜５の整数である。
【００３９】
また，上記感光層は，上記電荷発生物質と，上記電子輸送物質と，が共に単一の層内に分散されている単層形構造であってもよい。
【００４０】
また，上記感光層は，上記電荷発生物質を含有する電荷発生層と，上記電子輸送物質と，を含有する電子輸送層と，が積層されている積層形構造であってもよい。
【００４１】
また，上記電荷発生層は，上記中間層に積層されており，上記電荷輸送層は，上記電荷発生層に積層されてもよい。
【００４２】
また，上記感光層は，正孔輸送物質をさらに含んでもよい。
【００４３】
また，上記感光層上に上記感光層を保護する保護層をさらに含んでもよい。
【発明の効果】
【００４４】
本発明によれば，電子輸送能力が優秀でありながらアルコール系溶媒に溶解可能な新規な電子輸送物質を合成して，これを中間層の電子輸送物質として使用することにより，電気的性質が優秀であり，長期間使用時も画像品質に優れた電子写真感光体を提供できる。また，本発明の新規な電子輸送物質を，特定波長の光源を使用する電子写真感光体の感光層に提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４５】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００４６】
本実施形態の化合物は，上記一般式１で表され，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は，それぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれる。上記炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基は，直鎖型または分岐型の何れの形態のアルキル基であってもよい。可能なアルキル基の例を挙げると，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル，１，２−ジメチル−プロピル，２−エチル−ヘキシルなどがあるが，これらに限られない。
【００４７】
炭素数が２０より大きいアルキル基の場合，上記一般式１の化合物分子間の塊が発生して感光体の中間層または感光層に使用される場合分散性が低くなって電子輸送能力が低下する。従って，炭素数１〜２０のアルキル基が好ましい。また，アルキル基に置換可能なグループは特に制限がない。  
【００４８】
上記炭素数が１〜２０の置換または非置換アルコキシ基は，直鎖型または分岐型のいずれの形態のアルコキシ基でも全て含む。可能なアルコキシ基の例を挙げると，メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ，ペンチルオキシなどがあるが，これらに限られない。
【００４９】
炭素数が２０より大きいアルコキシ基の場合，上記一般式１の化合物分子間の塊が発生して感光体の中間層または感光層に使用される場合分散性が低くなって電子輸送能力が低下される。従って，炭素数１〜２０のアルコキシ基であるものが好ましい。また，アルコキシ基に置換可能なグループは特に制限がない。  
【００５０】
上記炭素数が６〜３０の置換または非置換アリール基の場合，上記アルキル基およびアルコキシ基と同様な理由から上記一般式１の化合物の分散性およびその電子輸送能力のために炭素数６〜３０のアリール基が好ましい。可能なアリール基の例を挙げると，フェニル，トルリル，シリル，ビフェニル，ｏ−テルフェニル，ナフチル，アントリル，フェナントリルなどがあるが，これらに限られない。  
【００５１】
上記炭素数が７〜３０のアラルキル基（ａｒａｌｋｙｌ  ｇｒｏｕｐ）の場合，上述したアルコール基，アルコキシ基，およびアリール基と同様な理由から炭素数が３０より多いアラルキル基の場合は上記一般式１の化合物の分散性および電子輸送能力が低下するので，炭素数７〜３０のアラルキル基が好ましい。本明細書において使われる用語アラルキル基はフェニル，アントリルなどの芳香族炭化水素基（アリール基）がアルキル基の炭素に置換され形成された複合基Ａｒ（ＣＨ２）ｎ−の総称としてアリルアルキル基を縮約したものである。可能なアラルキル基の例を挙げると，ベンジル（Ｃ６Ｈ５ＣＨ２−），フェネチル（Ｃ６Ｈ５ＣＨ２ＣＨ２−）などがあるが，これらに限られない。  
【００５２】
上記一般式１で代表される本実施形態の化合物の例を挙げると下記化合物があるが，これらの化合物に限られない。
【００５３】
【化９】
2005162758.tif 000010
【００５４】
【化１０】
2005162758.tif 000011
【００５５】
【化１１】
2005162758.tif 000012
【００５６】
【化１２】
2005162758.tif 000013
【００５７】
【化１３】
2005162758.tif 000014
【００５８】
【化１４】
2005162758.tif 000015
【００５９】
【化１５】
2005162758.tif 000016
【００６０】
【化１６】
2005162758.tif 000017
【００６１】
【化１７】
2005162758.tif 000018
【００６２】
【化１８】
2005162758.tif 000019
【００６３】
【化１９】
2005162758.tif 000020
【００６４】
【化２０】
2005162758.tif 000021
【００６５】
【化２１】
2005162758.tif 000022
【００６６】
【化２２】
2005162758.tif 000023
【００６７】
【化２３】
2005162758.tif 000024
【００６８】
【化２４】
2005162758.tif 000025
【００６９】
【化２５】
2005162758.tif 000026
【００７０】
【化２６】
2005162758.tif 000027
【００７１】
上記一般式１の化合物を製造する方法は次の通りである。  
【００７２】
上記一般式２で表される化合物と上記一般式３で表される化合物をアルコール系溶媒に溶解させ溶液を製造する。その後，この溶液に強酸の水溶液を滴加して還流させ，この還流させた溶液を常温に冷却して沈殿する化合物（ａ）を得る。この反応式を示すと次の（反応式１）の通りである。  
【００７３】
【化２７】
2005162758.tif 000028
・・・（反応式１）
【００７４】
上記（反応式１）を通して得られた固体（ａ）を抽出した後，これを再びクロルホルム溶媒に溶解させ酸化剤を滴加して撹拌させる。撹拌された溶液中で上記一般式１の化合物が得られる。  
【００７５】
この反応式を示すと次の（反応式２）の通りである。  
【００７６】
【化２８】
2005162758.tif 000029
【００７７】
上記一般式１の化合物の各置換基Ｒ１，Ｒ２，およびＲ３は，上記（反応式１）および（反応式２）において分かるように，各反応物が持っている置換基であり，この置換基は反応を通して生成された一般式１にそのまま残存する。  
【００７８】
上記製造方法において使用できる酸化剤は色々あるが，そのうち金属酸化物を使用することが好ましい。  
【００７９】
本実施形態の化合物を電子輸送物質として使用して，電子写真感光体の中間層または感光層に用いられる。  
【００８０】
以下，本実施形態の化合物を，中間層の電子輸送物質として使用する電子写真感光体について説明する。  
【００８１】
電子写真感光体の中間層に含有される電子輸送物質として用いる場合，電子写真感光体は伝導性基板と，伝導性基板の上部に形成される中間層と，中間層の上部に形成され電荷発生物質および電荷輸送物質を含有する感光層とを含む。  
【００８２】
電子写真感光体の伝導性基板は，導電性を有する物質であるのが好ましい。伝導性基板として使用できる物質の例を挙げると，アルミニウム，銅，スズ，プラチニウム，金，銀，バナジウム，モリブデン，クロム，カドミウム，チタン，ニッケル，インジウム，ステンレススチルまたは真鋳（ｂｒａｓｓ）のような金属；上記金属が蒸着されたまたは積層されたプラスチック物質；またはヨード化アルミニウム，酸化錫，酸化インジウムでコーティングされたガラスなどが可能であり，このような物質をドラムまたはベルトタイプで形成して使用できる。  
【００８３】
感光層は，電荷発生層と電荷輸送層で積層された積層形，または単一の層内に電荷発生物質と電荷輸送物質が分散され形成された単層形のいずれでも可能である。  
【００８４】
感光層に使用できる電荷発生物質は，例えばフタロシアニン系顔料，アゾ系顔料，キノン系顔料，ぺリレン系顔料，インジゴ系顔料，ビスベンゾイミダゾル系顔料，キナクリドン系顔料，ピリリウム系染料，トリアリルメタン系染料，シアニン系染料などの有機化合物；または非晶質シリコン，非晶質セレン，テルリウム（ｔｅｌｌｕｒｉｕｍ），セレン−テルリウム合金，硫化カドミウム，硫化アンチモン，硫化亜鉛などの無機化合物；などがあるが，これらに限られない。  
【００８５】
感光層に使用できる電荷発生物質は，上記例示した化合物を単独でまたは２種類以上の化合物を混合して使用できる。  
【００８６】
感光層に含まれる電荷輸送物質は，正孔輸送物質と電子輸送物質とに大別される。  
【００８７】
電荷輸送物質は電子輸送物質と共に正孔輸送物質をさらに含むことができる。  
【００８８】
電子輸送物質の例を挙げると，ベンゾキノン（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ）系，シアンエチレン系，シアノキノジメタン（ｃｙａｎｏ  ｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）系，フルオレノン（ｆｌｕｏｒｅｎｏｎｅ）系，フェナントラキノン（ｐｈｅｎａｎｔｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系，無水フタル酸系，チオピラン（ｔｈｉｏｐｙｒａｎｅ）系，ナフタレン系，ジフェノキノン系，スチルベンキノン系などがある。正孔輸送物質の例を挙げると，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール，フェナントレン，Ｎ−エチルカルバゾール，２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール，２，５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール，ビス−ジエチルアミノフェニル−１，３，６−オキサジアゾール，４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−２，２’−ジメチルトリフェニルメタン，２，４，５−トリアミノフェニルイミダゾール，２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−トリアゾール，１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン，テトラ（ｍ−メチルフェニル）メタフェニレンジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体，Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジシリルベンジジンなどがあるが，これらに限られない。  
【００８９】
本実施形態において電子写真感光体に用いられる電荷輸送物質は，上記例示したものに限られず，上述した化合物を単独または２種類以上を混合して使用できる。  
【００９０】
感光層に含まれる上記電荷生成物質と上記電荷輸送物質は，結合剤樹脂に分散されている。結合剤樹脂の例を挙げると，スチレン−ブタジエン共重合体；ポリビニルトルエン−スチレン共重合体；シリコン樹脂，スチレンアルキッド樹脂，シリコン−アルキッド樹脂；ソヤ−アルキッド（ｓｏｙａ−ａｌｋｙｄ）樹脂；ポリ（ビニルクロライド）；ポリ（ビニリデンクロライド）；ビニルリデンクロライド−アクリロニトリル共重合体；ポリ（ビニルアセテート）；ビニルアセテート−ビニルクロライド共重合体；ポリ（ビニルブチラル）などのようなポリ（ビニルアセタル）；ポリ（メチルメタクリレート），ポリ（ｎ−ブチルメタクリレート），ポリ（イソブチルメタクリレート）などのようなポリアクリールおよびメタクリル酸エステル；ポリスチレン，窒化ポリスチレン（ｎｉｔｒａｔｅｄ  ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ）；ポリメチルスチレン；イソブチレンポリマー；ポリ［４，４’−（２−ノルボルニリデン）ビスフェニレンアゼレート・コ・テレフタレート（６０／４０）］，およびポリ［エチレン・コ・アルキレン−ビス（アルキレン−オキシアリール）−フェニレンジカルボキシレート］などのようなポリエステル；フェノールホルムアルデヒド樹脂；ケトン樹脂；ポリアミド；ポリカルボネート；ポリチオカルボネート；ポリ［エチレン・コ・イソプロピリデン−２，２’−ビス（エチレンオキシフェニレン）テレフタレート］；ポリ（ビニル−ｍ−ブロモベンゾエート・コ・ビニルアセテート）のようなビニルハロアクリル酸とビニルアセテートの共重合体；塩素化ポリエチレンのような塩素化ポリオレフィン；および上述したことと等価の化合物がある。特に，ポリエステルおよびポリカーボネートを使用することが好ましい。  
【００９１】
電子写真感光体の感光層に使われる溶媒は，例えば，ケトン系溶媒，アミド系溶媒，エーテル系溶媒，エステル系溶媒，スルホン系溶媒，芳香族系溶媒，脂肪族ハロゲン化塩化水素系溶媒などの有機溶媒があるが，これらに限られない。  
【００９２】
特に，電子写真感光層の感光層の溶媒としてメチルエチルケトン（ＭＥＫ，ｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｙｌ  ｋｅｔｏｎｅ）またはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ，ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）などの溶媒を使用する場合，中間層の結合剤樹脂は，感光層の溶媒に不溶性のものが好ましい。このような結合剤樹脂は，アルコール可溶性樹脂および熱架橋性樹脂などがある。  
【００９３】
アルコール可溶性樹脂中から，結合剤樹脂として一般的なものはポリアミド系樹脂である。従って，中間層の結合剤樹脂は，ポリアミド系樹脂を使用し，中間層の溶媒は，アルコール系溶媒を使用するようになる。
【００９４】
アルコールに溶解可能なポリアミドは，モノマ−種類によりナイロン６，８，１１，１２，６６，６１０，６１２などの色々の種類があり，またこれらの共重合体とその変成体が市販されている。本実施形態では上述したポリアミド系樹脂の何れの種類でも使用できる。商業的に利用可能なポリアミド系樹脂は，例えば東レ（Ｔｏｒａｙ）社のアミラン（ＡＭＩＬＡＮ），Ｄａｉｃｅｌ−Ｄｅｇｕｓｓａ社のＤＩＡＭＩＤとＶＥＳＴＡＭＩＤ，ＢＡＳＦ社のＵＬＴＲＡＭＩＤ，およびＮａｇａｓｅ  Ｃｈｅｍｔｅｘ社のＴＯＲＥＳＩＮなどの製品があるが，これらに限られない。
【００９５】
また，使用可能なアルコール系溶媒に関しては，特に制限がない。
【００９６】
中間層の電子輸送物質は，上記一般式１で表される化合物であり，上記化学式６〜２３に示された化合物を使用することができるが，これらに限られない。  
【００９７】
上述したアルコール系溶媒と，ポリアミド系樹脂と，電子輸送物質と，を混合し，分散する過程を経て中間層形成用コーティング液を製造した後，これを伝導性基板上にコーティングして中間層を形成する。  
【００９８】
中間層の厚さは，１μｍ〜３μｍの範囲内であることが好ましい。中間層の厚さが１μｍより薄ければ，伝導性基板から感光層に正孔の移動を制限することが難しくなり，３μｍより厚ければ，感光層から電子の移動を制限するようになるため，電子写真感光体の露光電位が上昇する結果を招く場合がある。  
【００９９】
本実施形態の電子写真感光体は，感光層を保護するための保護層をさらに含むことができる。上述したように，一般式１で代表される化合物を中間層の電子輸送物質として用いるのは，上記化合物が特定波長（７８０ｎｍ）を含んだ光を吸収する特性があるからである。この特定波長のレーザ光を光源として用いる電子写真装置の感光層の電子輸送物質として上記化合物を用いるようになると，上記化合物が光を吸収して電荷発生物質における光の吸収による電荷発生が困難になる。従って，この場合は電子写真感光体の電子輸送物質として用い難い。しかし，この特定波長を除いた波長のレーザ光を光源として用いる電子写真装置の場合は，感光層の電子輸送物質として上記化合物を用いることが可能である。  
【０１００】
従って，伝導性基板と，伝導性基板の上部に形成される中間層と，中間層の上部に形成され，電荷発生物質および電荷輸送物質を含有する感光層と，を含み，この感光層が電荷輸送物質および電荷発生物質を含有する電子写真感光体に，上記一般式１の化合物を用いられる。この化合物は，感光層の電荷輸送物質のうち，電子輸送物質として含有される。  
【０１０１】
伝導性基板および感光層などに対する説明は，上述した通りである。  
【０１０２】
図１および図２は，上述した本実施形態に係る電子写真感光体の一実施形態を示した図である。
【０１０３】
図１および図２を参照すれば，伝導性基板１００，伝導性基板１００上に形成された中間層２００，中間層２００上に形成された感光層３００，および感光層３００上に形成された保護層４００が順次に積層された構造である。  
【０１０４】
図１に示された第１の実施形態は，感光層３００が電荷発生物質と電荷輸送物質が１つの層内で共に分散されている単層形電子写真感光体である。  
【０１０５】
図２に示された第２の実施形態は，感光層３００が，電荷発生物質が分散されている電荷発生層３１０と，電荷輸送物質が分散されている電荷輸送層３２０と，が積層された積層形の電子写真感光体である。  
【０１０６】
以下，本実施形態に係る実施例を詳述する。
【０１０７】
（実施例）
（電子輸送化合物の合成）
（実施例１）
＊実施例１は上記化学式６の化合物を合成する実施例である。（反応式１）および（反応式２）を参照する。
【０１０８】
化学式２４で表される３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド（３，５−Ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−４−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）２３．４ｇ（０．１モル）と，化学式２５で表されるＮ−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン（Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ−Ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）１８．４ｇ（０．１モル）と，をエタノール３００ｍｌに滴加した後これを昇温して溶解させる。
【０１０９】
【化２９】
2005162758.tif 000030
【０１１０】
【化３０】
2005162758.tif 000031
【０１１１】
高濃度の塩酸（ＨＣｌ）水溶液を１滴滴加した後，２時間還流（ｒｅｆｌｕｘ）する。還流させた溶液を常温に冷やし，析出された固体を濾過する。その後，この固体をアセトン／エタノール（ａｃｅｔｏｎｅ／ｅｔｈａｎｏｌ）共溶媒で再結晶して３２．８ｇの朱色固体を得た。この朱色固体の化学式は，化学式２６に示される。  
【０１１２】
【化３１】
2005162758.tif 000032
【０１１３】
上記化学式２６に示される化合物を得た収率は８２％であった。
【０１１４】
上記朱色固体２０ｇ（０．０５モル）をクロロホルム（ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）１５０ｍｌに滴加して溶解させる。その後，酸化マンガン（ｍａｎｇａｎｅｓｅ  ｏｘｉｄｅ）３０ｇをゆっくり溶液に添加し，この溶液を常温で２時間撹拌した。反応が終るとこの溶液を濾過して酸化マンガンを除去し，溶媒を全て蒸発させる。こうして得られた固体をエタノール／水（ｅｔｈａｎｏｌ／ｗａｔｅｒ）共溶媒で再結晶する。  
【０１１５】
こうして１５．６５ｇの茶色固体である上記化学式６で示される化合物を得た。この茶色固体を得た収率は７８％であった。  
【０１１６】
（電子写真感光体の製造）
（実施例２）
（中間層の形成）
メタノール／ブタノール（８／２）共溶媒に，１：１比率で東レ社製アミランＣＭ８０００と，上記実施例１で製造された化学式６で示される茶色固体と，を溶解させ，１０％濃度の溶液を製造した。この溶液を５％濃度の溶液で稀釈して中間層形成用コーティング液を製造した。  
【０１１７】
アルミニウムドラム上に，この中間層形成用コーティング液を，リングコーティング装置を用いて１５０ｍｍ／ｍｉｎの速度でコーティングした後，７０℃で６０分間乾燥して厚さが約１μｍである中間層を形成した。  
【０１１８】
（電荷発生層の形成）
電荷発生物質として，ガンマ型チタニルフタロシアニン（γ−ＴｉＯＰｃ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ社製）と，結合剤であるポリビニルブチラル（ＰＶＢ，積水（Ｓｅｋｉｓｕｉ）社製ＢＸ−１）と，を細かく砕き，７／３比率でメチルエチルケトン（ＭＥＫ，ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｋｅｔｏｎｅ）溶媒に溶かして１５重量％の溶液を製造した。この溶液を５％濃度に稀釈して電荷発生層形成用コーティング液を製造した。  
【０１１９】
上記形成された中間層上に，リングコーティング装置を用いて，上記形成された電荷発生層形成用コーティング液を２００ｍｍ／ｍｉｎの速度でコーティングした後，７０℃で６０分間乾燥して厚さが約０．５μｍである電荷発生層を形成した。  
【０１２０】
（電荷輸送層の形成（正孔輸送層の形成））
正孔輸送物質であるＭＰＣＴ１０（三菱ペーパーミル社製（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ  ｐａｐｅｒ  Ｍｉｌｌｓ））と，ポリカーボネート系結合剤樹脂であるＰＣＺ２００と，を１：１の比率で２０％濃度のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒に溶解させ，電荷輸送層形成用コーティング液を製造した。  
【０１２１】
上記形成された電荷発生層上に，上記形成された電荷輸送層形成用コーティング液を，リングコーティング装置を用いて３００ｍｍ／ｍｉｎの速度でコーティングした後，８０℃で６０分間乾燥して，厚さが約１０μｍである電荷輸送層を形成して電子写真感光体を製造した。  
【０１２２】
（比較例１）
（中間層の形成）
東レ社製アミランＣＭ８０００を，メタノール／ブタノール（８／２）共溶媒に溶解させ，５％濃度の溶液である中間層形成用コーティング液を製造した。
【０１２３】
アルミニウムドラム上に，上記中間層形成用コーティング液を，リングコーティング装置を用いて１５０ｍｍ／ｍｉｎの速度でコーティングした後，７０℃で６０分間乾燥して厚さが約１μｍである中間層を形成した。  
【０１２４】
（電荷発生層の形成）
上記形成された中間層の組成が異なることを除けば，実施例２と同様な組成および方法で電荷発生層を形成した。  
【０１２５】
（電荷輸送層の形成（正孔輸送層の形成））
上記形成された中間層の組成が異なることを除けば，実施例２と同様な組成および方法で電荷輸送層を形成した。  
【０１２６】
（比較例２）
（中間層の形成）
ぺリレン系染料（Ｐａｌｉｏｇｅｎ  Ｍａｒｏｏｎ社製，Ｌ３９２０）と，東レイ社製アミランＣＭ８０００と，を１：１の比率でメタノール／ブタノール（８／２）共溶媒に溶解させ，５％濃度の溶液である中間層形成用コーティング液を製造した。  
【０１２７】
アルミニウムドラム上に，上記中間層形成用コーティング液を，リングコーティング装置を用いて１５０ｍｍ／ｍｉｎの速度でコーティングした後，７０℃で６０分間乾燥して厚さが約１μｍである中間層を形成した。  
【０１２８】
（電荷発生層の形成）
上記形成された中間層の組成が異なることを除けば，実施例２と同様な組成および方法で電荷発生層を形成した。  
【０１２９】
（電荷輸送層の形成（正孔輸送層の形成））
上記形成された中間層の組成が異なることを除けば，実施例２と同様な組成および方法で電荷輸送層を形成した。  
【０１３０】
（比較例３）
（電荷発生層の形成）
中間層を形成しないことを除けば，実施例２と同様な組成および方法で電荷発生層を形成した。  
【０１３１】
（電荷輸送層の形成（正孔輸送層の形成））
中間層を形成しないことを除けば，実施例２と同様な組成および方法で電荷輸送層を形成した。  
【０１３２】
（評価）
上記実施例２，比較例１〜比較例３で製造された電子写真感光体の電気的性質を評価するため，初期帯電電位と露光電位および５００サイクル後の帯電電位と露光電位を測定して比較した。その結果を次の（表１）に示した。  
【０１３３】
【表１】
2005162758.tif 000033
【０１３４】
（表１）においてＶ０は初期帯電電位，Ｖｒは初期露光電位，Ｖ０５００は５００サイクル後の帯電電位，およびＶｒ５００は５００サイクル後の露光電位を示したものである。  
【０１３５】
実施例２および比較例１〜比較例３で製造された電子写真感光体は全て（−）タイプの電子写真感光体なので，電位値が全て（−）値である。  
【０１３６】
実施例２および比較例１〜比較例２で製造された電子写真感光体の中間層，電荷発生層，および電荷輸送層は，全てその厚さが同一であり，電荷発生層および電荷輸送層はその組成も同一である。
【０１３７】
中間層のない比較例３による電子写真感光体を除けば，実施例２による電子写真感光体が５００サイクル後の帯電電位の値の絶対値の上昇幅が一番小さい。電子写真感光体は，表面の帯電電位が一定水準を維持する必要があり，最も理想的には数回使用後にも表面の帯電電位が一定した電子写真感光体である。一定した帯電電位を維持することによって，所望の画像の現像，転写などが円滑になされて印刷された画像の鮮明度が増える。従って，実施例２による電子写真感光体が割合に長期間使用後もその画像の鮮明度を一定に維持できることがわかる。  
【０１３８】
本実施形態の化合物を中間層の電子輸送物質として使用した実施例２の電子写真感光体と，電子輸送物質のない中間層を使用した比較例１の電子写真感光体と，の露光電位を比較すれば，実施例２による電子写真感光体の露光電位上昇幅が小さいことが分かる。実施例２の中間層の電子輸送物質が，電子を迅速に輸送して露光された表面電位の上昇幅を抑えるのに寄与したからであることが分かる。  
【０１３９】
ぺリレン系染料を使った比較例２の電子写真感光体は，露光電位の上昇幅は割合に小さい方であるが，帯電電位の上昇幅が極めて大きくて電子写真感光体の長期使用が困難であることが分かる。
【０１４０】
中間層のない比較例３の電子写真感光体は，露光電位上昇幅と帯電電位の上昇幅は一番小さいが，初期帯電電位の値が実施例２の電子写真感光体と比較すれば極めて小さいことが分かる。これは，基板から感光層へ正孔が移動されたからであることが分かり，よって中間層を使用した実施例２の電子写真感光体は基板から感光層に正孔が移動されることを抑える効果が極めて大きいことが分かる。  
【０１４１】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１４２】
本発明は，複写機，プリンターなどに使われる電子写真感光体に適用可能であり，特に中間層または感光層を有する電子写真感光体に適用可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１４３】
【図１】本発明の第１の実施形態である単層形電子写真感光体の概略断面図である。
【図２】本発明の第２の実施形態である積層形電子写真感光体の概略断面図である。
【符号の説明】
【０１４４】
１００    伝導性基板
２００    中間層
３００    感光層
３１０    電荷発生層
３２０    電荷輸送層
４００    保護層
【図１】
2005162758.tif 000042
【図２】
2005162758.tif 000043