(57)【要約】【課題】有機電界発光素子に用いられる材料の結晶化を抑制し、発光特性、素子駆動耐久性、および保存安定性が良好な有機電界発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極間に、発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であり、発光層に下記一般式（１）で表される化合物及び発光材料を含む有機電界発光素子。  一般式（１）：Ｌ−（Ａｒ1）ｍ  一般式（１）中、Ａｒ1は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｌは３価以上の連結基を表し、ｍは３以上の整数を表す。    【化１】2005259412.tif 000023  一般式（２）中、Ｑはアリール環またはヘテロアリール環を形成するための残基を表し、Ａｒ2はアリール基またはヘテロアリール基を表す。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種及び発光材料を少なくとも１種含むことを特徴とする有機電界発光素子。
一般式（１）：Ｌ−（Ａｒ1）ｍ
一般式（１）中、Ａｒ1は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｌは３価以上の連結基を表し、ｍは３以上の整数を表す。
【化１】
2005259412.tif 000021
一般式（２）中、Ｑはアリール環またはヘテロアリール環を形成するための残基を表し、Ａｒ2はアリール基またはヘテロアリール基を表す。
【請求項２】
一般式（２）で表される基が、下記一般式（３）で表されことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2005259412.tif 000022
一般式（３）中、Ｒ1は置換基を表し、ｎ１は０以上９以下の整数を表す。ｎ１が２以上の場合、Ｒ1は互いに同じでも異なっていてもよい。
【請求項３】
一般式（１）に含まれるＬが、３価以上の芳香族炭化水素基、３価以上の芳香族複素環基、３価以上のチオフェン構造を含む基、または３価以上のカルバゾール構造を含む基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
発光材料が、りん光発光材料であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
発光層中に、発光材料、一般式（１）で表される化合物、及び正孔注入輸送性化合物を含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
発光層中に、発光材料、一般式（１）で表される化合物、及び電子注入輸送性化合物を含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
電子注入輸送性化合物が、金属錯体、又は窒素原子を少なくとも２つ含むヘテロ環化合物であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、発光素子、有機ＥＬ素子とも称する。）の素子耐久性を悪化させる大きな原因の一つとして有機材料の結晶化の問題が挙げられる。素子中に用いられる有機材料の結晶性が高いと、長時間の保存により、あるいは素子駆動中の発熱により、素子中の該有機材料が結晶化してしまい、その結果、素子の短絡など素子破壊の原因となる問題が生じる。
【０００３】
特許文献１には、下記で述べる本発明の一般式（１）で表される化合物に包含される化合物を有する有機電界発光素子が記載されているが、発光材料としてりん光発光材料を用いること、及び一般式（１）で表される化合物をホスト材料として使用すること（他の発光材料との併用）等については記載も示唆もない。さらに本発明の一般式（１）に含まれるＬが３価以上の芳香族炭化水素基、３価以上の芳香族複素環基、３価以上のチオフェン構造を含む基、または３価以上のカルバゾール構造を含む基ついても記載も示唆もない。
【特許文献１】特開２００１−１９６１８３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、有機ＥＬ素子に用いられる材料の結晶化を抑制し、発光特性、素子駆動耐久性、および保存安定性が良好な有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、有機ＥＬ素子に用いられる材料の結晶化を効果的に低減させる方法を見出すべく鋭意検討を行ったところ、発光層に下記一般式（１）で表される化合物を存在させることにより、発光材料の結晶化の問題が改善され、これを用いて作成した素子の素子耐久性が大きく改善されることを見出した。
さらに、上記発光素子の発光層中に、正孔輸送・注入を担う化合物、あるいは電子注入・輸送を担う化合物を含む発光素子においてはさらに耐久性が向上することを見出した。
即ち、本発明によれば、下記構成の有機電界発光素子が提供され、本発明の上記目的が達成される。
【０００６】
（１）一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種及び発光材料を少なくとも１種含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【０００７】
一般式（１）：Ｌ−（Ａｒ1）ｍ
【０００８】
一般式（１）中、Ａｒ1は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｌは３価以上の連結基を表し、ｍは３以上の整数を表す。
【０００９】
【化３】
2005259412.tif 000002
【００１０】
一般式（２）中、Ｑはアリール環またはヘテロアリール環を形成するための残基を表し、Ａｒ2はアリール基またはヘテロアリール基を表す。
【００１１】
（２）一般式（２）で表される基が、下記一般式（３）で表されことを特徴とする上記（１）に記載の有機電界発光素子。
【００１２】
【化４】
2005259412.tif 000003
【００１３】
一般式（３）中、Ｒ1は置換基を表し、ｎ１は０以上９以下の整数を表す。ｎ１が２以上の場合、Ｒ1は互いに同じでも異なっていてもよい。
【００１４】
（３）一般式（１）に含まれるＬが、３価以上の芳香族炭化水素基、３価以上の芳香族複素環基、３価以上のチオフェン構造を含む基、または３価以上のカルバゾール構造を含む基であることを特徴とする上記（１）または（２）に記載の有機電界発光素子。
（４）発光材料が、りん光発光材料であることを特徴とする上記（１）〜（３）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（５）発光層中に、発光材料、一般式（１）で表される化合物、及び正孔注入輸送性化合物を含むことを特徴とする上記（１）〜（４）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（６）発光層中に、発光材料、一般式（１）で表される化合物、及び電子注入輸送性化合物を含むことを特徴とする上記（１）〜（４）のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（７）電子注入輸送性化合物が、金属錯体、又は窒素原子を少なくとも２つ含むヘテロ環化合物であることを特徴とする上記（６）に記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の有機電界発光素子は、発光特性、素子の駆動耐久性、および保存安定性に優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子（以下、単に「発光素子」とも称することがある）であって、下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種及び発光材料を少なくとも１種含む。
【００１７】
一般式（１）：Ｌ−（Ａｒ1）ｍ
【００１８】
一般式（１）中、Ａｒ1は下記一般式（２）で表される基を表し、Ｌは３価以上の連結基を表し、ｍは３以上の整数を表す。
【００１９】
【化５】
2005259412.tif 000004
【００２０】
一般式（２）中、Ｑはアリール環またはヘテロアリール環を形成するための残基を表し、Ａｒ2はアリール基またはヘテロアリール基を表す。
【００２１】
一般式（１）について詳細に説明する。
一般式（１）に含まれるＬは３価以上の連結基を表す。ただし、Ｌは下記の連結基の場合を除く。
【００２２】
【化６】
2005259412.tif 000005
【００２３】
Ｌで表される好ましい連結基は、Ｂ、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓ、Ｇｅなどで形成される連結基であり、さらに好ましくは３価以上の芳香族炭化水素環を含む基、３価以上の芳香族複素環を含む基、３価以上のチオフェン構造を含む基、または３価以上のカルバゾール構造を含む基であり、最も好ましくは３価以上の芳香族炭化水素基、３価以上の複素芳香族環基、３価以上のチオフェン構造を含む基、または３価以上のカルバゾール構造を含む基である。
【００２４】
Ｌで表される連結基は置換基を有してもよい。置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０）が挙げられる。置換基としては、アルキル基を含め以下の置換基群Ａから選ぶことが可能である。
【００２５】
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、なかでも、ヘテロアリール基が好ましい。ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。具体的な基としては例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。
【００２６】
Ｌで表される連結基の具体例としては、例えば以下のものが挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。下記の連結基中、結合手の全てに前記一般式（１）中のＡｒ1が結合していてもよいが、これに限定されるわけではなく、少なくとも３つの結合手に結合していればよい。この場合Ａｒ1の結合しない結合手には、水素原子や通常の置換基（好ましくは上記置換基群Ａから選ばれる基）が結合していてもよい。
【００２７】
【化７】
2005259412.tif 000006
【００２８】
【化８】
2005259412.tif 000007
【００２９】
【化９】
2005259412.tif 000008
【００３０】
一般式（１）に含まれるＡｒ1は一般式（２）で表される基を表し、ｍは３以上の整数を表す。ｍは好ましくは３以上６以下であり、さらに好ましくは３または４である。
【００３１】
一般式（２）で表される基について説明する。
一般式（２）に含まれるＱはアリール環またはヘテロアリール環を形成するための残基を表す。ここで、Ｑを含んで形成されるアリール環またはヘテロアリール環としては、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピロール環、カルバゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、最も好ましくはベンゼン環である。
【００３２】
Ｑは置換基を有してもよい。置換基の例は前記置換基群Ａと同じであり、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基、ヘテロアリール基である。
【００３３】
Ａｒ2はアリール基またはヘテロアリール基を表し、より好ましくは単環、２環、および３環のアリール基またはヘテロアリール基であり、さらに好ましくは単環、２環、および３環のアリール基または含窒素へテロアリール基であり、特に好ましくはフェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、カルバゾリル基であり、最も好ましくはフェニル基である。  Ａｒ2は置換基を有してもよく、置換基の例は前記置換基群Ａと同じであり、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基、ヘテロアリール基である。
【００３４】
一般式（２）で表される基は、好ましくは下記一般式（３）で表される基である。
【００３５】
【化１０】
2005259412.tif 000009
【００３６】
一般式（３）に含まれるＲ1は、置換基を表す。置換基の例は、前記置換基群Ａと同じであり、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基、ヘテロアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基であり、最も好ましくはフェニル基である。
【００３７】
ｎ１は０以上９以下の整数を表す。ｎ１が２以上の場合、Ｒ1は互いに同じでも、異なっていても良い。ｎ1は好ましくは０以上５以下であり、さらに好ましくは０以上３以下であり、最も好ましくは０である。
【００３８】
以下に、一般式（１）の化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００３９】
【化１１】
2005259412.tif 000010
【００４０】
【化１２】
2005259412.tif 000011
【００４１】
【化１３】
2005259412.tif 000012
【００４２】
【化１４】
2005259412.tif 000013
【００４３】
【化１５】
2005259412.tif 000014
【００４４】
以下、本発明の発光素子の構成などについて詳細に説明する。
本発明の発光素子は、りん光発光を利用するものであること、すなわち発光材料がりん光発光材料であることが、発光効率の点から、好ましい。
りん光発光材料としては特に限定しないが、遷移金属錯体が好ましい。遷移金属錯体の中心金属としては特に限定されないが、イリジウム、白金、レニウム、ルテニウムが好ましく、イリジウム、白金がより好ましく、イリジウムが更に好ましい。また、遷移金属錯体としては、オルトメタル化錯体が好ましい。オルトメタル化錯体（orthometalated Complexes）とは、例えば「有機金属化学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３２ 裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行および「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 p71-p77,p135-p146 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行等に記載されている化合物群の総称である。
【００４５】
本発明に用いられるりん光発光材料は、好ましくは２０℃でのりん光量子収率が７０％以上、より好ましくは８０％以上、さらに好ましくは８５％以上の材料である。
【００４６】
本発明の発光素子は、色純度の観点から、発光スペクトルの半値幅は１００ｎｍ以下が好ましく、９０ｎｍ以下がより好ましく、８０ｎｍ以下がさらに好ましく、７０ｎｍ以下が特に好ましい。
【００４７】
なお、本発明の発光素子としては、りん光発光材料の励起子エネルギーによって他の発光材料が励起され、実質的にこれが発光する素子も含む。
【００４８】
本発明の発光素子は、発光層中に前記一般式（１）で表される化合物が含まれることが好ましい。この場合には、一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として機能させることが好ましい。ここで、ホスト材料とは、その励起状態から、発光材料へエネルギー移動を起こし、その結果、発光材料を発光させる機能を有する材料のことである。
さらに、発光層中には、一般式（１）で表される化合物とともに正孔注入・輸送性化合物（Ａ）あるいは電子注入・輸送性化合物（Ｂ）を含むことが好ましい。
【００４９】
発光層中に含有される正孔注入・輸送性化合物（Ａ）とは、発光層中において正孔の注入・輸送の役割を担う化合物の意であり、その化合物を発光層に添加することにより、正孔の注入または輸送が促進される化合物、換言すればＩｐ値（イオン化ポテンシャル）が正孔注入・輸送に適した値（例えば下記値）にある化合物である。
【００５０】
発光層中に正孔注入・輸送性化合物（Ａ）が含まれている場合、発光層中への正孔の注入が容易になることで駆動電圧を下げることができ、これによって高い電界を印加することに由来する材料の分解を抑えることができる。また化合物（Ａ）が正孔輸送を担うため、一般式（１）で表される化合物に正孔が注入されることで起こる材料の分解を抑制することができる。
【００５１】
正孔注入・輸送性化合物（Ａ）のＩｐ値（イオン化ポテンシャル）は、５．０ｅＶ以上６．１ｅＶ以下であることが好ましく、５．１ｅＶ以上６．０ｅＶ以下がより好ましく、５．２ｅＶ以上５．９ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
【００５２】
発光層中に前記一般式（１）で表される化合物とともに正孔注入・輸送性化合物（Ａ）が含まれている場合、発光層中のこれら化合物の濃度の割合は、一般式（１）で表される化合物が９５質量部以下１０質量部以上、正孔注入・輸送性化合物（Ａ）が５質量部以上９０質量部以下であることが好ましく、一般式（１）で表される化合物が９０質量部以下１５質量部以上、正孔注入・輸送性化合物（Ａ）が１０質量部以上８５質量部以下であることがより好ましく、一般式（１）で表される化合物が９０質量部以下２０質量部以上、正孔を注入・輸送する化合物（Ａ）が１０質量部以上８０質量部以下であることがさらに好ましい。このとき発光材料は、前記一般式（１）で表される化合物に対して、０．０１質量部以上３０質量部以下が好ましく、１質量部以上１５質量部以下がより好ましく、３質量部以上１０質量部以下がさらに好ましい。
【００５３】
正孔注入・輸送性化合物（Ａ）としては、好ましくはトリアリールアミン誘導体、炭化水素系芳香族誘導体（例えばベンゼン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体など）、ピロール誘導体（例えばピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体など）、アゼピン誘導体（例えばベンズアゼピン誘導体など）が挙げられ、より好ましくはピロール誘導体が挙げられる。
【００５４】
発光層中に含有される電子注入・輸送性化合物（Ｂ）とは、発光層中において電子の注入・輸送の役割を担う化合物の意であり、その化合物を発光層に添加することにより、電子の注入または輸送が促進される化合物、換言すればＥａ値（電子親和力）が電子注入・輸送に適した値（例えば下記値）にある化合物である。
【００５５】
発光層中に電子注入・輸送性化合物（Ｂ）が含まれている場合、発光層中への電子の注入が容易になることで駆動電圧を下げることができ、これによって高い電界を印加することに由来する材料の分解を抑えることができる。また化合物（Ｂ）が電子輸送を担うため、一般式（１）で表される化合物に電子が注入されることで起こる材料の分解を抑制することができる。
【００５６】
電子注入・輸送性化合物（Ｂ）のＥａ値（電子親和力）は、２．０ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましく、２．３ｅＶ以上３．４ｅＶ以下がより好ましく、２．５ｅＶ以上３．３ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
【００５７】
発光層中に前記一般式（１）で表される化合物とともに電子注入・輸送性化合物（Ｂ）が含まれている場合、発光層中のこれら化合物の濃度の割合は、一般式（１）で表される化合物が９５質量部以下１０質量部以上、電子注入・輸送性化合物（Ｂ）が５質量部以上９０質量部以下であることが好ましく、一般式（１）で表される化合物が９０質量部以下１５質量部以上、電子注入・輸送性化合物（Ｂ）が１０質量部以上８５質量部以下であることがより好ましく、一般式（１）で表される化合物が９０質量部以下２０質量部以上、電子注入・輸送性化合物（Ｂ）が１０質量部以上８０質量部以下であることがさらに好ましい。このとき発光材料は、前記一般式（１）で表される化合物に対して、０．０１質量部以上３０質量部以下が好ましく、１質量部以上１５質量部以下がより好ましく、３質量部以上１０質量部以下がさらに好ましい。
【００５８】
電子注入・輸送性化合物（Ｂ）としては、好ましくは金属錯体（例えばアルミニウム錯体、亜鉛錯体など、８−ヒドロキシキノリノール誘導体（例えば２−メチル−８−ヒドロキシキノリノールなど）を配位子にする錯体は好ましくない）、含窒素ヘテロ環化合物（例えば、アゾール誘導体、ピリジン誘導体、トリアジン誘導体など）、有機ケイ素化合物（例えばシロール誘導体など）であり、より好ましくは窒素原子を少なくとも２つ含むヘテロ環化合物、及び金属錯体であり、さらに好ましくは窒素原子を少なくとも２つ含むヘテロ環化合物である。特に好ましくは下記一般式（４）で表される化合物である。また、特開２００２−１００４７６号公報に記載の一般式（Ａ−ＩＩＩ）、（Ａ−ＩＶ）、（Ａ−Ｖ）、（Ａ）、（Ａ−ａ）、（Ａ−ｂ）、（Ａ−ｃ）、（Ｂ−ＩＩ）、（Ｂ−ＩＩＩ）、（Ｂ−ｉＶ）、（Ｂ−Ｖ）、（Ｂ−ＶＩ）、（Ｂ−ＶＩＩ）、（Ｂ−ＶＩＩＩ）、及び、（Ｂ−ＩＸ）で表される化合物、及び、特開２０００−３０２７５４号公報に記載の一般式（１）〜（４）で表される化合物も好適に使用することができる（好ましい範囲は特開２００２−１００４７６号公報及び特開２０００−３０２７５４号公報に記載の通りである）。
【００５９】
【化１６】
2005259412.tif 000015
【００６０】
上記一般式（４）について説明する
Ｒ41は水素原子または置換基を表す。Ｒ41が表す置換基としては、前記の置換基群Ａに挙げられている置換基が例示される。好ましい置換基は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、アリール基、ヘテロアリール基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。
【００６１】
Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44は、それぞれ窒素原子、置換又は無置換の炭素原子を表す。Ｘ41、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44の少なくとも一つは窒素原子である。炭素原子上の置環基としては、前記Ｒ41で説明した基が挙げられ、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましい。
【００６２】
Ｘ41が置環又は無置換の炭素原子であり、Ｘ42が窒素原子であり、Ｘ43、Ｘ44がそれぞれ置換炭素原子であることが好ましい。また、Ｘ43、Ｘ44上の置換基が結合し、芳香環を形成することが好ましい。
【００６３】
一般式（４）で表される化合物の好ましい形態は、下記一般式（５）または下記一般式（６）で表される化合物であり、より好ましい形態は、下記一般式（６）で表される化合物である。
【００６４】
【化１７】
2005259412.tif 000016
【００６５】
【化１８】
2005259412.tif 000017
【００６６】
一般式（５）について説明する。
Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては例えば前記Ｒ41で説明した基が挙げられる。
【００６７】
Ｒ51はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
【００６８】
Ｒ52、Ｒ53は、それぞれアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、両者が結合して芳香環を形成する基が好ましく、より好ましくは両者が結合して芳香環を形成する基である。
【００６９】
Ｌ51は連結基を表す。連結基がポリアルキレン、ポリエステルなどのポリマー主鎖であってもよい（例えばポリビニルイミダゾール誘導体を形成してもよい）。Ｌ51は好ましくはアリーレン連結基、ヘテロアリーレン連結基、アルキレン連結基、アルキレンポリマー主鎖であり、より好ましくはアリーレン連結基、ヘテロアリーレン連結基であり、さらに好ましくは、含窒素ヘテロアリーレン連結基である。
【００７０】
ｎ51は２以上の整数を表す。ｎ51が２以上の場合、複数の含窒素へテロ環基は同じであっても異なってもよい。Ｌ51がポリマー主鎖で無い場合、ｎ51は２〜６が好ましく、３，４がより好ましい。Ｌ51がポリマー主鎖の場合、ｎ51はポリマー主鎖の繰り返し単位に相当する値になる（例えばビニルイミダゾールの１００量体の場合、ｎ51は１００となる）。
【００７１】
Ｌ52は２価の連結基を表す。Ｌ52はアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素連結基、カルボニル連結基、アミノ連結基が好ましく、アルキレン基、アリーレン基がより好ましい。
【００７２】
ｎ52は０以上の整数を表す。ｎ52が複数の場合、複数のＬ52は同じであっても異なってもよい。Ｌ51がポリマー主鎖で無い場合、ｎ52は０〜６が好ましく、０〜３がより好ましく、０、１が最も好ましい。Ｌ51がポリマー主鎖の場合、ｎ52はポリマー主鎖の繰り返し単位に相当する値になる（例えばビニルイミダゾールの１００量体の場合、ｎ52は１００となる）。
【００７３】
一般式（６）について説明する。Ｒ62、Ｒ63はそれぞれ水素原子または置換基を表す。  置換基としては例えば前記Ｒ41で説明した基が挙げられる。
【００７４】
Ｒ62、Ｒ63は、それぞれアルキル基、アリール基、ヘテロアリーレン基、両者が結合して芳香環を形成する基が好ましく、より好ましくは両者が結合して芳香環を形成する基であり、さらに好ましくは結合して含窒素芳香環を形成する基である。
【００７５】
Ｒ64は水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば、前記Ｒ41で説明した基が挙げられる。Ｒ64はアルキル基、アリール基、ヘテロアリーレン基が好ましく、アリール基、ヘテロアリーレン基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。
【００７６】
Ｌ61は連結基を表す。連結基がポリアルキレン、ポリエステルなどのポリマー主鎖であっても良い（例えばポリビニルイミダゾール誘導体を形成しても良い）。Ｌ61は好ましくはアリーレン連結基、ヘテロアリーレン連結基、アルキレン連結基、アルキレンポリマー主鎖であり、より好ましくはアリーレン連結基、ヘテロアリーレン連結基であり、さらに好ましくは、アリーレン連結基である。
【００７７】
Ｌ62、ｎ61、ｎ62は、それぞれ前記Ｌ52、ｎ51、ｎ52と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００７８】
本発明の発光素子は、本発明の化合物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形態など特に問わない。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【００７９】
本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。
【００８０】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物膜を形成した素子であり、発光層のほか有機層として正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを有してもよく、さらに保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
本発明の発光素子の具体的な層構成としては、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【００８１】
本発明の発光素子は、陰極と発光層の間にイオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上（より好ましくは６．０ｅＶ以上）の化合物を含有する層を用いるのが好ましく、イオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上の電子輸送層を用いるのがより好ましい。
【００８２】
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、イットリウム安定化ジルコニア、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であってもよい。
【００８３】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００８４】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００８５】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウム の積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００８６】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に、陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、並びにこれら錯体の誘導体等が挙げられる。ただし、発光層の材料の少なくとも一つはりん光発光材料である。
【００８７】
発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００８８】
発光層は、単一化合物で形成されてもよいし、複数の化合物で形成されてもよい。また、発光層は一つであっても複数であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光してもよい。単一の発光層から白色を発光しても良い。発光層が複数の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成されていても良いし、複数の化合物で形成されていてもよい。
【００８９】
本発明の発光素子の発光層は複数の発光層からなる積層構造を有していてもよい。積層数は２層以上５０層以下が好ましく、４層以上３０層以下がより好ましく、６層以上２０層以下がさらに好ましい。積層を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、０．２ｎｍ以上２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい
【００９０】
また、本発明の発光素子の発光層は複数のドメイン構造（ホスト材料、発光材料などの材料、およびその混合物からなる微小領域）を有していもよい。発光層中には、同一材料からなるドメイン構造が複数あってもよいし、異なる材料からなる複数のドメイン構造があってもよい。各ドメインの径は、０．２ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましく、０．３ｎｍ以上５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下がさらに好ましく、０．７ｎｍ以上２ｎｍ以下が特に好ましい。
【００９１】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、カーボン膜、本発明の化合物、及びそれらの誘導体等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００９２】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、本発明の化合物、及びそれらの誘導体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００９３】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＮx、ＳｉＯxＮyなどの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【００９４】
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【００９５】
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であってもよい。
【実施例】
【００９６】
以下に本発明を実施例に基づき具体的に説明するが、本発明はこれらに実施例に限定されない。
【００９７】
（実施例１）
本実施例は化合物の結晶性を評価するために行った。
まず洗浄したガラス基板を蒸着装置に入れ、これに下記表１に記載の評価する化合物を１００ｎｍ蒸着した。これをホットプレート上で８５℃に加熱し、目視にて蒸着膜の様子を観測した。化合物が結晶化した場合、蒸着膜に白濁が観測される。
【００９８】
【表１】
2005259412.tif 000018
【００９９】
【化１９】
2005259412.tif 000019
【０１００】
表１の結果から明らかなように、本発明の一般式（１）の化合物例として記載される化合物（１−１）及び（１−２）は結晶化による白濁が３日以上観測されず、結晶化が著しく低減されていることが明らかである。
【０１０１】
（実施例２）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、まず正孔注入材料として銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に正孔輸送材料としてα−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン）を３０ｎｍ蒸着した。この上に上記化合物（１−１）と下記構造イリジウム錯体の化合物ａを２０対１の比率（質量比）で３０ｎｍの厚さに共蒸着し（発光層）、この上に下記構造のアルミニウム錯体ＢＡｌｑを１０ｎｍ（ブロック層）、さらにこの上に下記構造のアルミニウム錯体Ａｌｑ3を４０ｎｍ蒸着した（電子輸送層）。
この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを約１ｎｍ蒸着し、この上にアルミニウムを膜厚約２００ｎｍ蒸着して発光素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を発光素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。
その結果、色度値（０．６６，０．３３）の赤色発光が得られ、素子の外部量子効率は７．１％であった。
また本素子の素子耐久性評価を初期輝度３００ｃｄ／ｍ2、電流値一定にて行うと輝度半減時間約１２００時間である。
【０１０２】
（実施例３）
化合物（１−１）の替わりに、化合物（１−１）と下記構造の化合物ｂ（電子注入・輸送材料）を用い（質量比１対１）、実施例２と同様に素子を作製評価した。その結果、色度値（０．６６，０．３２）の赤色発光が得られ、素子の外部量子効率は８．１％であった。
本素子の素子耐久性評価を初期輝度３００ｃｄ／ｍ2、電流値一定にて行うと輝度半減時間は約１６００時間である。
【０１０３】
（比較例１）
化合物（１−１）の替わりに、下記構造の化合物ＣＢＰを用い、実施例２と同様に素子作製評価した。その結果、色度値（０．６５，０．３２）の赤色発光が得られ、素子の外部量子効率は６．０％であった。
本素子の素子耐久性評価を初期輝度３００ｃｄ／ｍ2、電流値一定にて行うと輝度半減時間は約８００時間である。
【０１０４】
【化２０】
2005259412.tif 000020
【０１０５】
（実施例４）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、まず正孔注入材料として銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に正孔輸送材料としてα−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に上記化合物（１−２）と上記構造の化合物ｃ（発光材料）を５０対１の比率（質量比）で４０ｎｍの厚さに共蒸着し（発光層）、この上にＡｌｑ3を２０ｎｍ蒸着した（電子輸送層）。
この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを約１ｎｍ蒸着し、この上にアルミニウムを膜厚約２００ｎｍ蒸着して素子を作製した。このようにして作成したＥＬ素子を実施例１と同様の方法で発光させ、輝度、発光波長を測定した。
その結果、色度（０．４２，０．５４）の橙色発光が得られ、素子の外部量子効率１．６％であった。
本素子の素子耐久性評価を初期輝度２０００ｃｄ／ｍ2、電流値一定にて行うと輝度半減期は約２０００時間である。
【０１０６】
（実施例５）
化合物（１−２）の替わりに、化合物（１−２）と化合物Ａｌｑ3（質量比１対１）を用い、実施例４と同様に素子作製評価した。その結果、色度値（０．４３，０．５４）の赤色発光が得られ、素子の外部量子効率は２．１％であった。
本素子の素子耐久性評価を初期輝度２０００ｃｄ／ｍ2、電流値一定にて行うと輝度半減時間は約２６００時間である。
【０１０７】
同様に、他の本発明の化合物を用いても、高効率発光素子を作製することができる。