(57)【要約】【課題】  ジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼン（ＤＨＰＯ）を収率よく製造する。【解決手段】  下記の工程を有するジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法。  酸化工程：ジイソプロピルベンゼン（ＤＩＰＢ）を酸化し、ジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼン（ＤＨＰＯ）及びイソプロピルハイドロパーオキシイソプロピルベンゼン（ＭＨＰＯ）を含む酸化反応液（１）を得る工程  アルカリ抽出工程：酸化反応液（１）をアルカリ水溶液で抽出し、ＤＨＰＯ及びＭＨＰＯを含む水層（２）を得る工程  回収工程：ＤＨＰＯ及びＭＨＰＯを含む水層（２）をＤＩＰＢを用いる抽出操作に付し、ＤＨＰＯを含む水層（３）及びＭＨＰＯを含む溶液（４）を得る工程  溶剤抽出工程：ＤＨＰＯを含む水層（３）を有機溶剤を用いる抽出操作に付し、ＤＨＰＯを含む溶液（５）を得る工程【選択図】  図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の工程を有するジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法。
酸化工程：ジイソプロピルベンゼン（ＤＩＰＢ）を酸化し、ジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼン（ＤＨＰＯ）及びイソプロピルハイドロパーオキシイソプロピルベンゼン（ＭＨＰＯ）を含む酸化反応液（１）を得る工程
アルカリ抽出工程：酸化反応液（１）をアルカリ水溶液で抽出し、ＤＨＰＯ及びＭＨＰＯを含む水層（２）を得る工程
回収工程：ＤＨＰＯ及びＭＨＰＯを含む水層（２）をＤＩＰＢを用いる抽出操作に付し、ＤＨＰＯを含む水層（３）及びＭＨＰＯを含む溶液（４）を得る工程
溶剤抽出工程：ＤＨＰＯを含む水層（３）を有機溶剤を用いる抽出操作に付し、ＤＨＰＯを含む溶液（５）を得る工程
【請求項２】
ジイソプロピルベンゼンがメタジイソプロピルベンゼンであり、ジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンがメタジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンであり、イソプロピルハイドロパーオキシイソプロピルベンゼンが１−イソプロピル−３−イソプロピルハイドロパーオキシベンゼンである請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
アルカリ抽出工程のアルカリ水溶液が苛性ソーダ水溶液である請求項１記載の製造方法。
【請求項４】
溶剤抽出工程の有機溶剤がメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）である請求項１記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明はアルカリ抽出工程でロスする中間体のイソプロピルハイドロパーオキシイソプロピルベンゼン（ＭＨＰＯ）を抽出操作を用いて回収することにより、ＤＨＰＯ収率を向上することができるという優れた効果を有するジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法は、たとえば特許文献１に開示されている。
【０００３】
しかしながら、従来の方法においては、アルカリ抽出工程におけるイソプロピルハイドロパーオキシイソプロピルベンゼン（ＭＨＰＯ）ロスが多いため、収率が低下するという問題点があった。
【０００４】
【特許文献１】特開２００２−３２２１４６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、アルカリ抽出工程でロスする中間体のイソプロピルハイドロパーオキシイソプロピルベンゼン（ＭＨＰＯ）を抽出操作を用いて回収することにより、ＤＨＰＯ収率を向上することができるという優れた効果を有するジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、下記の工程を有するジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法に係るものである。
酸化工程：ジイソプロピルベンゼン（ＤＩＰＢ）を酸化し、ジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼン（ＤＨＰＯ）及びイソプロピルハイドロパーオキシイソプロピルベンゼン（ＭＨＰＯ）を含む酸化反応液（１）を得る工程
アルカリ抽出工程：酸化反応液（１）をアルカリ水溶液で抽出し、ＤＨＰＯ及びＭＨＰＯを含む水層（２）を得る工程
回収工程：ＤＨＰＯ及びＭＨＰＯを含む水層（２）をＤＩＰＢを用いる抽出操作に付し、ＤＨＰＯを含む水層（３）及びＭＨＰＯを含む溶液（４）を得る工程
溶剤抽出工程：ＤＨＰＯを含む水層（３）を有機溶剤を用いる抽出操作に付し、ＤＨＰＯを含む溶液（５）を得る工程
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、アルカリ抽出工程でロスする中間体のイソプロピルハイドロパーオキシイソプロピルベンゼン（ＭＨＰＯ）を抽出操作を用いて回収することにより、ＤＨＰＯ収率を向上することができるという優れた効果を有するジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の具体例としては、ジイソプロピルベンゼンとしてがメタジイソプロピルベンゼンであり、ジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンがメタジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼンであり、イソプロピルハイドロパーオキシイソプロピルベンゼンが１−イソプロピル−３−イソプロピルハイドロパーオキシベンゼンである場合をあげることができる。
【０００９】
以下、本発明を適用する具体的な例をメタジイソプロピルベンゼン（ＭＤＣ）からメタジイソプロピルハイドロパーオキシベンゼン（ＤＨＰＯ）を得るプロセスを用いて説明するが、本発明は該プロセスに限定されるものではない。また、説明するプロセスは代表的な例であり、適宜変更が可能である。また、下記にあげたプロセス中の工程は、代表的なものであり、必要に応じ、工程が追加あるいは削除される。
【００１０】
本発明の酸化工程は、ＭＤＣを、液層中、空気又は酸素で酸化することによりハイドロパーオキシベンゼン類に変換する工程である。本工程を実施する装置及び条件としては、次のものをあげることができる。
【００１１】
酸化工程は、ＭＤＣを含有する酸化原料液を酸素又は空気で酸化する工程である。酸化原料液中には、主原料であるＭＨＰＯ２０〜６０重量％及びＭＤＣ１０〜４０重量％の他、ＤＨＰＯ５重量％以下が通常含有される。通常の反応条件としては、温度７０〜１１０℃、圧力０〜１ＭＰａ（Ｇ）、滞留時間０〜５０時間等をあげることができる。酸化工程に用いることができる装置としては、たとえば流通式や回分式反応槽、反応塔等をあげることができる。酸化工程で得られる酸化反応液の通常の組成としては、ＤＨＰＯ３〜３０重量％、ＭＨＰＯ２０〜６０重量％及びＭＤＣ３５重量％以下をあげることができる。
【００１２】
本発明のアルカリ抽出工程は、酸化工程で得られた反応液をアルカリ水溶液と接触させ、水層及び油層を得る工程である。アルカリとしては通常水酸化ナトリウムが用いられる。酸化工程で得られた反応液をアルカリ水溶液と接触させる装置、方法及び条件としては、次のものをあげることができる。
【００１３】
アルカリ抽出工程において、酸化反応液はアルカリ水溶液で抽出され、主としてＤＨＰＯ及びＭＨＰＯを含むアルカリ水溶液が得られる。アルカリ水溶液と酸化反応液の重量比は、通常０．２〜５である。アルカリ水としては、コストの観点から、水酸化ナトリウム水溶液が望ましい。アルカリ水溶液中のアルカリ濃度は、通常０．１〜３０重量％である。通常の抽出条件としては、温度０〜７０℃、１〜１０段の向流抽出をあげることができる。アルカリ抽出工程に用いる装置としては、たとえばミキサーセトラーや抽出塔等をあげることができる。
【００１４】
本発明の回収工程は、アルカリ抽出工程で得られた水層を有機溶媒と接触させ、水層及び油層を得る工程である。有機溶媒としては、原料であるＭＤＣが好ましい。本工程を実施する装置、方法及び条件としては、次のものをあげることができる。
【００１５】
回収工程において、ＭＨＰＯを含むアルカリ水溶液を有機溶媒で抽出することにより有機溶媒中にＭＨＰＯが回収される。アルカリ水溶液と有機溶媒との重量比は、通常０．１〜１０である。通常の抽出条件としては、温度２０〜８０℃をあげることができる。有機溶媒抽出工程に用いる装置としては、たとえばミキサーセトラーや抽出塔等をあげることができる。抽出に用いられた有機溶媒は、先の酸化工程にリサイクル使用されるのが一般的である。
【００１６】
本発明の有機溶媒抽出工程は、回収工程で得られた水層を有機溶媒と接触させ、ＤＨＰＯを含む油層を得る工程である。有機溶媒としては、トルエン、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、ペンタノール、オクタノール、ジイソプロピルケトン、ブタノール、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等をあげることができ、抽出効率の観点から、メチルイソブチルケトンが好ましい。本工程を実施する装置、方法及び条件としては、次のものをあげることができる。
【００１７】
有機溶媒抽出工程において、ＤＨＰＯを含むアルカリ水溶液から、ＤＨＰＯを含む有機溶媒を得ることができる。アルカリ水溶液と有機溶媒の重量比は、通常０．２〜１０である。有機溶媒としては、ＭＩＢＫが望ましい。通常の抽出条件としては、温度２０〜８０℃をあげることができる。有機溶媒抽出工程に用いる装置としては、たとえばミキサーセトラーや抽出塔等をあげることができる。抽出に用いられたアルカリ水溶液は、次回のアルカリ抽出及び有機溶媒抽出にリサイクル使用されるのが一般的である。
【００１８】
本発明に水洗工程を追加してもよい。水洗工程は、有機溶媒抽出工程で得られた有機溶媒を水と接触させ、水層及び油層を得る工程である。
【００１９】
水洗工程において、ＤＨＰＯを含む有機溶媒を水洗することにより、アルカリ含有量の少ない有機溶媒を得ることができる。有機溶媒と水の重量比は、通常０．１〜１０である。通常の水洗条件としては、温度２０〜８０℃をあげることができる。水洗工程に用いる装置としては、たとえばミキサーセトラーや抽出塔等をあげることができる。
【実施例】
【００２０】
次に本発明を実施例により説明する。
【００２１】
実施例１
酸化反応器へリサイクル成分を含む酸化原料油（ＤＨＰＯ：１重量％、ＭＨＰＯ：４０重量％、ＭＤＣ：２４重量％、ＭＩＢＫ：３．０重量％を含む）を毎時６０容量部連続的に供給し、空気を毎時７０００標準容量部通じ、９０℃、０．３ＭＰａ、水分３〜４重量％、ｐＨ９〜１１に調整し、滞留時間１０時間にて酸化反応させた。この酸化反応溶液に回収工程からのＭＤＣ溶液を毎時５容量部連続供給し、分離水を除去して得た酸化反応溶液から目的反応生成物であるＤＨＰＯとＭＨＰＯを分離するため、アルカリ抽出工程において７重量％水酸化ナトリウム水溶液と酸化反応液の重量比１．５で抽出し、ＤＨＰＯ１１．５重量％とＭＨＰＯ０．５重量％を含む水酸化ナトリウム水溶液を得た。その後、ＭＤＣ溶液を毎時５容量部連続供給し、ＤＨＰＯとＭＨＰＯを含む水酸化ナトリウム水溶液をＭＤＣ溶液で抽出することによりＭＤＣ溶液中にＭＨＰＯを回収した。その結果、回収工程出口でＭＨＰＯ：０．０３重量％を含む水酸化ナトリウム水溶液が得られた。更に、ＭＩＢＫ溶液を毎時４０容量部連続供給し、回収工程で得られたＤＨＰＯを含む水酸化ナトリウム水溶液から、目的成分のＤＨＰＯを抽出分離して、ＤＨＰＯを含むＭＩＢＫ溶液及びＤＨＰＯ以外の不純物を含むＭＩＢＫ溶液と水酸化ナトリウム水溶液を得た。
【００２２】
比較例１
アルカリ抽出工程で得られる水層中のＭＨＰＯを回収しないこと以外は、実施例と同様に実施した。その結果、回収工程出口の水酸化ナトリウム水溶液中のＭＨＰＯは、０．５重量％であった。
【図面の簡単な説明】
【００２３】
【図１】本発明の方法の概略のフローを示す図の例である。
【図１】
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