(57)【要約】【課題】      新規な農薬及び水中生物付着防止剤、特に殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤を提供する。【解決手段】  式（１）：【化１】2005089338.tif 000015〔式中、Ａは特定の基で置換されてもよいフェニル、特定の基で置換されてもよいナフチルまたは特定の基で置換されてもよい特定の複素環基であり、ＢはＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル等であり、Ｒ1はＲeで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、ＲeはハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである。〕で表されるアクリロニトリル化合物、並びに該化合物を含有する農薬及び水中生物付着防止剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2005089338.tif 000014
［式中、
Ａは、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＷで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
Ｂは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒbで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ3）3Ｓｉ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ4モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ1、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2Ｔ3、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2Ｔ3、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6であり、
Ｒ1は、Ｒeで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｗは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6のアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、フェノキシ、ＯＨ、ナフチル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいピリジル、Ｚで置換されていてもよいチエニルおよび−Ｎ＝ＣＴ7Ｔ8の中から任意に選ばれる１ないし４個の置換基、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される５ないし８員環であり、
Ｔ1は、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒeで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒaで置換されたＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ＲaおよびＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル、Ｒcおよびハロゲンで置換されたＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、ＲdおよびＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル、Ｒaで置換されたＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、−ＮＵ1Ｕ2、フェニルアミノ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいナフチルまたはＺで置換されていてもよい５ないし６員環の複素環基（但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニルおよび１，２，４−トリアジニルの中から選ばれる。）であり、
Ｔ2およびＴ3は、各々独立に、ＯＨ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルであり、
Ｔ4、Ｔ5およびＴ6は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはＴ4、Ｔ5およびＴ6のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含有していてもよい５ないし８員環基を形成してもよく、
Ｚは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、−ＮＵ1Ｕ2、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいチエニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいピリジル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいピリジルオキシ、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェノキシおよびＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１ないし５個の置換基であり、
Ｔ7およびＴ8は、各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいはＴ7とＴ8とが結合している炭素原子と共に５ないし８員環を形成してもよく、
Ｕ1およびＵ2は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであるか、Ｕ1とＵ2とが結合している炭素原子と共に５ないし８員環を形成してもよく、
Ｒaは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒbは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから選ばれる１種以上で置換されていてもよいベンゾイルあり、
Ｒcは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒdは、ハロゲンで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルケニルであり、
Ｒeは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである。］
で表されるアクリロニトリル化合物。
【請求項２】
Ａが、Ｗで置換されていてもよいフェニルまたはＷで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジルである。）であり、
Ｂが、Ｈ、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6であり、
Ｗが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2またはＣＮである請求項１記載のアクリロニトリル化合物。
【請求項３】
Ａが、Ｗで置換されていてもよいフェニルまたはＷで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、チアゾリル、ピラゾール−１−イル、ピラゾ−ル−３−イル、ピラゾール−４−イルまたはピリジルである。）である請求項２記載のアクリロニトリル化合物。
【請求項４】
Ａが、Ｗで置換されていてもよいピラゾール−５−イルである請求項２記載のアクリロニトリル化合物。
【請求項５】
Ｂが、Ｈ、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1または−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ1であり、
Ｒ1が、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルで置換されたＣ1〜Ｃ2アルキルであり、
Ｗが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルであり、
Ｔ1が、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシまたはＺで置換されていてもよいフェニルスルフェニルであり、
Ｚが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、ＮＯ2またはＣＮの中から任意に選ばれる１ないし５個の置換基である請求項４記載のアクリロニトリル化合物。
【請求項６】
Ｂが、Ｈ、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキルまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1であり、
Ｒ1が、シクロプロピルメチルであり、
Ｗが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｔ1が、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニルまたはフェニルである請求項５記載のアクリロニトリル化合物。
【請求項７】
請求項１〜６記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【請求項８】
請求項１〜６記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニまたは殺線虫剤。
【請求項９】
請求項１〜６記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアクリロニトリル化合物ならびに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする農薬及び水中生物付着防止剤に関するものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等であり、特に農園芸、畜産、衛生分野の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤である。
【背景技術】
【０００２】
農薬としてのアクリロニトリル誘導体に関して知られている。（例えば、特許文献１〜４参照。）。
【特許文献１】特開２００２−０８８０６７号公報
【特許文献２】特開２００３−２２１３８４号公報
【特許文献３】国際公開第０１／０３２６０９号パンフレット
【特許文献４】国際公開第０２／０８１４２９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。よって本発明の課題は、優れた有害生物防除活性を示す新規な殺虫剤や殺菌剤を提供することにある。
【０００４】
また、海中及び淡水における水中生物の付着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物などを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物付着防止剤とはいえず、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題を解決する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が優れた有害生物防除活性及び水中生物付着防止活性を示すことを見出し本発明を完成した。
【０００６】
すなわち本発明は、下記〔１〕〜〔６〕に記載の化合物（以下、本発明化合物と称す。）、下記〔７〕に記載の該化合物を有効成分として含有する農薬、下記〔８〕に記載の該化合物を有効成分として含有する殺虫、殺ダニまたは殺線虫剤及び下記〔９〕に記載の該化合物を有効成分として含有する水中生物付着防止剤に関するものである。
【０００７】
〔１〕  式（１）：
【０００８】
【化１】
2005089338.tif 000002
【０００９】
［式中、
Ａは、Ｗで置換されていてもよいフェニル、Ｗで置換されていてもよいナフチルまたはＷで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
Ｂは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒbで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ3）3Ｓｉ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ4モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ1、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2Ｔ3、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2Ｔ3、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6であり、
Ｒ1は、Ｒeで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
Ｗは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6のアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、フェノキシ、ＯＨ、ナフチル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいピリジル、Ｚで置換されていてもよいチエニルおよび−Ｎ＝ＣＴ7Ｔ8の中から任意に選ばれる１ないし４個の置換基、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される５ないし８員環であり、
Ｔ1は、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒeで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒaで置換されたＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ＲaおよびＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル、Ｒcおよびハロゲンで置換されたＣ3〜Ｃ4シクロアルキル、ＲdおよびＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル、Ｒaで置換されたＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、−ＮＵ1Ｕ2、フェニルアミノ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいナフチルまたはＺで置換されていてもよい５ないし６員環の複素環基（但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニルおよび１，２，４−トリアジニルの中から選ばれる。）であり、
Ｔ2およびＴ3は、各々独立に、ＯＨ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルであり、
Ｔ4、Ｔ5およびＴ6は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはＴ4、Ｔ5およびＴ6のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含有していてもよい５ないし８員環基を形成してもよく、
Ｚは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、−ＮＵ1Ｕ2、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいチエニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいピリジル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいピリジルオキシ、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェノキシおよびＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１ないし５個の置換基であり、
Ｔ7およびＴ8は、各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいはＴ7とＴ8とが結合している炭素原子と共に５ないし８員環を形成してもよく、
Ｕ1およびＵ2は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであるか、Ｕ1とＵ2とが結合している炭素原子と共に５ないし８員環を形成してもよく、
Ｒaは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒbは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから選ばれる１種以上で置換されていてもよいベンゾイルあり、
Ｒcは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシから選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒdは、ハロゲンで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルケニルであり、
Ｒeは、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキルから選ばれる１種以上で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである。］
で表されるアクリロニトリル化合物。
【００１０】
〔２〕  Ａが、Ｗで置換されていてもよいフェニルまたはＷで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジルである。）であり、
Ｂが、Ｈ、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6であり、
Ｗが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2またはＣＮである上記〔１〕記載のアクリロニトリル化合物。
【００１１】
〔３〕  Ａが、Ｗで置換されていてもよいフェニルまたはＷで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チエニル、チアゾリル、ピラゾール−１−イル、ピラゾ−ル−３−イル、ピラゾール−４−イルまたはピリジルである。）である上記〔２〕記載のアクリロニトリル化合物。
【００１２】
〔４〕  Ａが、Ｗで置換されていてもよいピラゾール−５−イルである上記〔２〕記載のアクリロニトリル化合物。
【００１３】
〔５〕  Ｂが、Ｈ、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1または−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ1であり、
Ｒ1が、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルで置換されたＣ1〜Ｃ2アルキルであり、
Ｗが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルであり、
Ｔ1が、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシまたはＺで置換されていてもよいフェニルスルフェニルであり、
Ｚが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、ＮＯ2またはＣＮの中から任意に選ばれる１ないし５個の置換基である上記〔４〕記載のアクリロニトリル化合物。
【００１４】
〔６〕  Ｂが、Ｈ、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキルまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1であり、
Ｒ1が、シクロプロピルメチルであり、
Ｗが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｔ1が、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニルまたはフェニルである上記〔５〕記載のアクリロニトリル化合物。
【００１５】
〔７〕  上記〔１〕〜〔６〕記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【００１６】
〔８〕  上記〔１〕〜〔６〕記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニまたは殺線虫剤。
【００１７】
〔９〕  上記〔１〕〜〔６〕記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の効果は、優れた有害生物防除活性を示す新規な殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤を提供することにある。
【００１９】
また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供することにある。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本発明の式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称する。）の−Ｃ（ＣＮ）＝Ｃ（ＯＢ）−  部は、Ｂが水素原子以外の場合にＥ体およびＺ体の２種の異性体が存在するが、両者とも本発明の化合物（１）に含まれる。
【００２１】
また、Ｂが水素原子の場合には互変異性体が存在するが、これらも本発明の化合物（１）に含まれる。
【００２２】
また、本発明の化合物（１）のＣ＝Ｎ−ＯＲ1部にも、Ｅ体およびＺ体の２種の異性体が存在するが、両者とも本発明の化合物（１）に含まれる。
【００２３】
次にＡ、Ｂ、Ｒ1、Ｗ、Ｔ1およびＺの範囲を例示する。
【００２４】
但し、以下のＡＩないしＡIIIおよびＴ1Iにおける複素環基は以下の意味を表す。即ち、チエニルはチオフェン−２−イルまたはチオフェン−３−イルであり、フリルはフラン−２−イルまたはフラン−３−イルであり、ピロリルはピロ−ル−１−イル、ピロ−ル−２−イル、ピロ−ル−３−イルであり、オキサゾリルはオキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イルまたはオキサゾール−５−イルであり、チアゾリルはチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イルまたはチアゾール−５−イルであり、イミダゾリルはイミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イルまたはイミダゾール−４−イルであり、イソキサゾリルはイソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イルまたはイソキサゾール−５−イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イルまたはイソチアゾール−５−イルであり、ピラゾリルはピラゾール−１−イル、ピラゾ−ル−３−イル、ピラゾール−４−イルまたはピラゾール−５−イルであり、１，３，４−オキサジアゾリルは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルであり、１，３，４−チアジアゾリルは１，３，４−チアジアゾール−２−イルであり、１，２，４−オキサジアゾリルは１，２，４−オキサジアゾール−３−イルまたは１，２，４−オキサジアゾール−５−イルであり、１，２，４−チアジアゾリルは１，２，４−チアジアゾール−３−イルまたは１，２，４−チアジアゾール−５−イルであり、１，２，４−トリアゾリルは１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イルまたは１，２，４−トリアゾール−４−イルであり、１，２，３−チアジアゾリルは１，２，３−チアジアゾール−４−イルまたは１，２，３−チアジアゾール−５−イルであり、１，２，３−トリアゾリルは１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イルまたは１，２，３−トリアゾール−４−イルであり、１，２，３，４−テトラゾリルは１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−２−イルまたは１，２，３，４−テトラゾール−５−イルであり、ピリジルはピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イルであり、ピリミジニルはピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルであり、ピラジニルはピラジン−２−イルであり、ピリダジニルはピリダジン−３−イルまたはピリダジン−４−イルであり、１，３，５−トリアジニルは１，３，５−トリアジン−２−イルであり、１，２，４−トリアジニルは１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イルまたは１，２，４−トリアジン−６−イルである。
【００２５】
例えばＡの範囲は以下に示す各群が挙げられる。
【００２６】
即ち、  ＡＩ：Ｗで置換されてもよいフェニル、Ｗで置換されてもよいチエニル、Ｗで置換されてもよいチアゾリル、Ｗで置換されてもよいピラゾリルおよびＷで置換されてもよいピリジル。
【００２７】
ＡII：Ｗで置換されてもよいフェニル、Ｗで置換されてもよいチエニル、Ｗで置換されてもよいチアゾリル、Ｗで置換されてもよいピラゾールー１−イル、Ｗで置換されてもよいピラゾールー３−イル、Ｗで置換されてもよいピラゾールー４−イルおよびＷで置換されてもよいピリジル。
【００２８】
ＡIII：Ｗで置換されてもよいピラゾールー５−イル、
例えばＢの範囲は以下に示す各群が挙げられる。
【００２９】
即ち、ＢI：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキル、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子およびＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6。
【００３０】
ＢII：Ｈ、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子およびＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6。
【００３１】
ＢIII：Ｈ、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1および−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ1。
【００３２】
ＢIV：Ｈ、Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキルおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1。
【００３３】
例えばＲ1の範囲は以下に示す各群が挙げられる。
【００３４】
即ち、Ｒ1I：Ｒeで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル。
【００３５】
Ｒ1II：Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルで置換されたＣ1〜Ｃ2アルキル。
【００３６】
Ｒ1III：シクロプロピルメチル。
【００３７】
例えばＷの範囲は以下に示す各群が挙げられる。
【００３８】
即ち、ＷI：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルスルフェニル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルスルフェニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシおよび-NU1U2の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）。
【００３９】
ＷII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2およびＣＮの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）。
【００４０】
ＷIII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）。
【００４１】
ＷIV：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）。
【００４２】
Ｗが置換するフェニルおよび複素環の種類によってＷの数は異なり、その複素環が１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリルまたは１，２，３，４−テトラゾリルの場合にはＷの数は０または１であり、好ましくは１である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルの場合にはＷの数は０から２の整数であり、好ましくは１または２である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはＷの数は０から３の整数であり、好ましくは１から３の整数である。その複素環がピロリルまたはピリジルの場合にはＷの数は０から４の整数であり、好ましくは０から３の整数であり、より好ましくは１または２である。フェニルの場合にはＷの数は０から５の整数であり、好ましくは０から３の整数であり、より好ましくは１または２である。
【００４３】
例えばＴ1の範囲は以下に示す各群が挙げられる。
【００４４】
即ち、Ｔ1I：Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒeで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒaで置換されたＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいナフチルおよびＺで置換されていてもよい５ないし６員環の複素環基（但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルの中から選ばれる。）。
【００４５】
Ｔ1II：Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシおよびＺで置換されていてもよいフェニルスルフェニル。
【００４６】
Ｔ1III：Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニルおよびフェニル。
【００４７】
Ｔ1IV：Ｃ1〜Ｃ10アルキル。
【００４８】
例えばＺの範囲は以下に示す各群が挙げられる。
【００４９】
即ち、ＺI：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2およびＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個である。
【００５０】
ＺII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、ＮＯ2およびＣＮの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個である。
【００５１】
ＺIII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個である。
【００５２】
Ｚが置換する環の種類によってＺの数は異なり、Ｚが置換する環がフェニルの場合にはＺの数は０から５の整数であり、好ましくは０から４の整数であり、より好ましくは０、１、２または３である。Ｚが置換する環がナフチルの場合にはＺの数は０から７の整数であり、好ましくは０である。Ｚが置換する環が複素環基の場合にはＺの数は複素環によって異なり、その複素環が１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリルまたは１，２，３，５−テトラゾリルの場合にはＺの数は０または１である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルの場合にはＺの数は０から２の整数であり、好ましくは１または２である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはＺの数は０から３の整数であり、好ましくは０から２の整数であり、より好ましくは１または２である。その複素環がピロリルまたはピリジルの場合にはＺの数は０から４の整数であり、好ましくは０から２の整数であり、より好ましくは１または２である。
【００５３】
上述の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、それぞれ本発明の化合物（１）の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第１表に示す。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明の化合物（１）はこれらのみに限定されるものではない。
〔第１表〕
―――――――――――――――――――――
Ａ    Ｂ    Ｒ1    Ｗ    Ｔ1     Ｚ    
―――――――――――――――――――――
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡI   ＢI   Ｒ1III ＷIII Ｔ1I    ＺII  
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ＡII  ＢIII Ｒ1III ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡII  ＢIII Ｒ1III ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡII  ＢIII Ｒ1III ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡII  ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡII  ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡII  ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡII  ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡII  ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡII  ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1II  ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢI   Ｒ1III ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1II  ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢII  Ｒ1III ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1Ｉ  ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1II  ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷI   Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷI   Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷI   Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷI   Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷI   Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷI   Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷII  Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷII  Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷII  Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷII  Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷII  Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷII  Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1I    ＺI   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1I    ＺII  
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1II   ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1II   ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1III  ＺI  
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1III  ＺIII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1IV   ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIII Ｔ1IV   ＺIII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIV  Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIV  Ｔ1III  ＺIII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIV  Ｔ1IV   ＺII   
ＡIII ＢIII Ｒ1III ＷIV  Ｔ1IV   ＺIII   
ＡIII ＢIV  Ｒ1III ＷIII Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIV  Ｒ1III ＷIII Ｔ1III  ＺIII   
ＡIII ＢIV  Ｒ1III ＷIII Ｔ1IV   ＺII   
ＡIII ＢIV  Ｒ1III ＷIII Ｔ1IV   ＺIII   
ＡIII ＢIV  Ｒ1III ＷIV  Ｔ1III  ＺII   
ＡIII ＢIV  Ｒ1III ＷIV  Ｔ1III  ＺIII   
ＡIII ＢIV  Ｒ1III ＷIV  Ｔ1IV   ＺII   
ＡIII ＢIV  Ｒ1III ＷIV  Ｔ1IV   ＺIII   
―――――――――――――――――――――
次にＡ、Ｂ、Ｒ1、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｗ、Ｚ、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4、Ｔ5、Ｔ6、Ｔ7、Ｔ8、Ｕ1およびＵ2の定義における各原子および基の例を示す。
【００５４】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子および臭素原子があげられる。
【００５５】
アルキルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル−１、ペンチル−２、ペンチル−３、２−メチルブチル−１、２−メチルブチル−２、２−メチルブチル−３、３−メチルブチル−１、２，２−ジメチルプロピル−１、ヘキシル−１、ヘキシル−２、ヘキシル−３、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシルおよびｎ−イコシル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【００５６】
アルケニルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロペニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【００５７】
アルキニルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、ヘキシニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニルおよび２−エチル−３−ブチニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【００５８】
ハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフルオロ-ｎ-プロピル、クロロブチル、フルオロブチル、クロロ−ｎ−ペンチル、フルオロ−ｎ−ペンチル、クロロ−ｎ−ヘキシルおよびフルオロ−ｎ−ヘキシルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【００５９】
Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルとしては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３，−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、１−エチルシクロブチル、１−ｎ−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシルおよび４−メチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【００６０】
Ｒaで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルとしては、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ブロモベンジル、４−クロロベンジル、４−メチルベンジル、４−ターシャリーブチルベンジル、１−フェニルエチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、２−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−メチル−１−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−プロピルおよび２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピル等があげられる。
【００６１】
Ｒaで置換されたＣ3〜Ｃ6シクロアルキルとしては、１−フェニルシクロプロピル、１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル、１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル、１−（４−ブロモフェニル）シクロプロピル、１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル、１−（４−エチルフェニル）シクロプロピル、１−（４−プロピルフェニル）シクロプロピル、２−フェニルシクロプロピル、１−フェニルシクロブチル、２−フェニルシクロブチル、１−フェニルシクロペンチル、１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル、２−フェニルシクロペンチル、、３−フェニルシクロペンチル、１−フェニルシクロヘキシル、１−（３−フルオロフェニル）シクロヘキシル、１−（４−クロロフェニル）シクロヘキシル、１−（４−ターシャリーブチルフェニル）シクロヘキシル、２−フェニルシクロヘキシル、３−フェニルシクロヘキシルおよび４−フェニルシクロヘキシル等があげられる。
【００６２】
ＲaおよびＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、２，２−ジメチル−１−フェニルシクロプロピル、１−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル、３−（３−クロロフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル、（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル、（４−ブロモフェニル）−２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル、２，２−ジメチル−３−（４−メチルフェニル）シクロプロピルおよび（４−ターシャリーブチルフェニル）−２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル等があげられる。
【００６３】
Ｒcおよびハロゲンで置換されたＣ3〜Ｃ4シクロアルキルとしては、２，２−ジクロロ−１−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−i−プロピルオキシフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−t−ブチルフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−メトキシフェニル）−３−フェニルシクロプロピルおよび１−（４−エトキシフェニル）−２，２，３，３，−テトラフルオロブチル等があげられる。
【００６４】
ＲdおよびＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、２，２−ジメチル−３−（２，２−ジメチルエテニル）シクロプロピル、３−（２，２−ジブロモエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル、３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロピルおよび３−（２，２−クロロトリフルオロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル等があげられる。
【００６５】
Ｃ1〜Ｃ3のアルキルで置換されてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルコキシとしては、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシルオキシおよび１−メチルシクロプロピキシ等があげられる。
【００６６】
Ｒaで置換されたＣ2〜Ｃ4のアルケニルとしては、１−フェニルエテニル、２−フェニルエテニル、２−（２−クロロフェニル）エテニル、２−（３−クロロフェニル）エテニル、２−（４−クロロフェニル）エテニル、２−（４−メチルフェニル）エテニル、２−（２，６−ジフルオロフェニル）エテニル、２−（２，５−ジメチルフェニル）エテニル、１−メチル−２−フェニルエテニル、２−フェニル−１−プロペニル、２−（４−ブロモフェニル）−１−プロペニルおよび２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−プロペニル等があげられる。
【００６７】
アルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のいずれでもよく、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシおよびｎ−デシルオキシなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【００６８】
Ｃ3〜Ｃ6のハロシクロアルキルとしては、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、１−メチル−２，２−ジクロロシクロプロピル、クロロシクロブチル、ジクロロシクロブチル、クロロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシルおよびテトラフルオロシクロブチルなどがあげられる。
【００６９】
−ＮＵ1Ｕ2としてはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノ、１−エチル−２−メチルプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、メチルエチルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、メチルブチルアミノ、メチル−ｓｅｃ−ブチルアミノ、メチルイソブチルアミノ、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、メチルペンチルアミノ、メチルヘキシルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、エチルブチルアミノ、エチル−ｓｅｃ−ブチルアミノ、エチルイソブチルアミノ、エチルペンチルアミノ、エチルヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ−フェニルアセトアミドおよびＮ−アセチルアセトアミドなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【００７０】
アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ-ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニルおよびｎ−ヘキシルオキシカルボニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【００７１】
ハロアルコキシとしては、直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよく、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−ｉｓｏ−プロポキシおよびクロロ−ｉｓｏ−プロポキシなどがあげられる。
【００７２】
アルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオがあげられる。
【００７３】
Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルがあげられる。
【００７４】
Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルホニルがあげられる。
【００７５】
Ｃ2〜Ｃ4のアルコキシアルキルとしては、Ｃ1〜Ｃ3のアルコキシ−メチル、Ｃ1〜Ｃ2のアルコキシ−エチル、メトキシエトキシメチルおよびメトキシプロピルなどがあげられる。
【００７６】
アルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブタノイルおよびｉｓｏ−ブタノイルなどがあげられる。
【００７７】
Ｃ2〜Ｃ5のハロアルキルカルボニルオキシとしては、クロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、3,3,3−トリフルオロプロピオニルオキシおよびペンタフルオロプロピオニルオキシ等があげられる。
【００７８】
ナフチルとしては１−ナフチルおよび２−ナフチルがあげられる。
【００７９】
Ｚで置換されていてもよいピリジルとしては、Ｚで置換されていてもよい２−ピリジル、Ｚで置換されていてもよい３−ピリジルおよびＺで置換されていてもよい４−ピリジルがあげられ、好ましくはＺで置換されていてもよい２−ピリジルおよびＺで置換されていてもよい３−ピリジルであり、より好ましくはＺで置換されていてもよい２−ピリジルである。
【００８０】
Ｚで置換されていてもよいチエニルとしては、Ｚで置換されていてもよい２−チエニルおよびＺで置換されていてもよい３−チエニルがあげられる。
【００８１】
−Ｎ＝ＣＴ7Ｔ8は、アルキリデンアミノ、ベンジリデンアミノ、アリーリデンアミノまたはシクロアルキリデンアミノを意味し、メチリデンアミノ、エチリデンアミノ、プロピリデンアミノ、イソプロピリデンアミノ、４-メチル-２-ペンチリデンアミノ、シクロペンチリデンアミノおよびシクロヘキシリデンアミノ等があげられる。
【００８２】
Ｃ1〜Ｃ4のモノアルキルアミノスルホニルとしては、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニルおよびｎ−ブチルアミノスルホニルなどがあげられる。
【００８３】
Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニルとしては、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ−ｎ−プロピルアミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニルおよびジ−ｎ−ブチルアミノスルホニルなどがあげられる。
【００８４】
Ｒbで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルとしては、フェナシル、２−フルオロフェナシル、３−クロロフェナシル、４−ブロモフェナシル、２−メチルフェナシル、３−エチルフェナシル、４−i−プロピルフェナシルおよび４−t−ブチルフェナシル等があげられる。
【００８５】
ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニルとしては、２−フルオロフェニルスルホニル、４−フルオロフェニルスルホニル、２−クロロフェニルスルホニル、４−クロロフェニルスルホニル、４−ブロモフェニルスルホニル、２，５−ジクロロフェニルスルホニル、ペンタフルオロフェニルスルホニル、４−メチルフェニルスルホニル、２−メチルフェニルスルホニル、４−t−ブチルフェニルスルホニル、２，５−ジメチルフェニルスルホニル、２，４−ジメチルフェニルスルホニル、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニルおよび２，４，６−トリ−i−プロピルフェニルスルホニル等があげられる。
【００８６】
Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキルとしては、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピルおよび１−シアノ−１−メチルエチル等があげられる。
【００８７】
Ｃ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニルメチル、ｉ−プロポキシカルボニルメチル、ｎ−ブトキシカルボニルメチル、ｉ−ブトキシカルボニルメチル、ｔ−ブトキシカルボニルメチル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルメチル、ｎ−ヘプチルオキシカルボニルメチル、１−メトキシカルボニルエチル、１−エトキシカルボニルエチル、１−ｎ−ブトキシエチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチル、１−メトキシカルボニルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メトキシカルボニルブチル、６−エトキシカルボニルヘキシル、１−メトキシカルボニル-1-メチルエチル、１−ｉｓｏ−プロポキシカルボニル−１−メチルエチルおよび１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル等があげられる。
【００８８】
アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウムおよびカリウムがあげられる。
【００８９】
アルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムおよびバリウムがあげられ、好ましくはマグネシウム、カルシウムおよびバリウムがあげられる。
【００９０】
ＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6で示されるアンモニウムとしては、アンモニウム、モノメチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルエチルアンモニウム、ヘキシルメチルアンモニウム、シクロプロピルメチルアンモニウム、シクロヘキシルメチルアンモニウム、アリルメチルアンモニウム、ベンジルメチルアンモニウム、４−メチルシクロへキシルエチルアンモニウム、およびＴ4、Ｔ5およびＴ6のうちの２個がそれぞれが結合している窒素原子とともに形成される酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複素環式５員環、６員環、７員環または８員環アンモニウム等があげられる。
【００９１】
Ｔ4、Ｔ5およびＴ6のうちの２個がそれぞれが結合している窒素原子とともに形成する酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複素環式５員環、６員環、７員環または８員環アンモニウムとしては、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チアモルホリン、ヘキサメチレンイミンおよびヘプタメチレンイミンがあげられる。
【００９２】
ハロアルキルスルフェニルとしては、直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよびフルオロ−ｉｓｏ−プロピルチオなどがあげられる。
【００９３】
ハロアルキルスルフィニルとしては、直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよく、フルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニルおよびフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルフィニルなどがあげられる。
【００９４】
ハロアルキルスルホニルとしては、直鎖状または分岐鎖状のいずれでもよく、フルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニルおよびフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルホニルなどがあげられる。
【００９５】
ハロアルケニルとしては、Ｃ2〜Ｃ4の直鎖または分岐状のハロアルケニルである２−クロロエテニル、２−ブロモエテニルおよび２，２−ジクロロエテニル等があげられる。
【００９６】
アルケニルオキシとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、アリルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシおよび２−メチル−２−プロペニルオキシ等があげられる。
【００９７】
ハロアルケニルオキシとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、３−クロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、４−クロロ−２−ブテニルオキシ、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ等があげられる。
【００９８】
アルケニルスルフェニルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、アリルスルフェニル、２−プロペニルスルフェニル、２−ブテニルスフェニルおよび２−メチル−２−プロペニルスルフェニル等があげられる。
【００９９】
アルケニルスルフィニルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、アリルスルフィニル、２−プロペニルスルフィニル、２−ブテニルスフィニルおよび２−メチル−２−プロペニルスルフィニル等があげられる。
【０１００】
アルケニルスルホニルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、アリルスルホニル、２−プロペニルスルホニル、２−ブテニルスホニルおよび２−メチル−２−プロペニルスルホニル等があげられる。
【０１０１】
ハロアルケニルスルフェニルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、３−クロロ−２−プロペニルスルフェニル、４−クロロ−２−ブテニルスルフェニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルフェニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニルスルフェニルおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニルスルフェニル等があげられる。
【０１０２】
ハロアルケニルスルフィニルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、３−クロロ−２−プロペニルスルフィニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルフィニル、４−クロロ−２−ブテニルスルフィニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニルスルフィニルおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニルスルフィニル等があげられる。
【０１０３】
ハロアルケニルスルホニルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、３−クロロ−２−プロペニルスルホニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルホニル、４−クロロ−２−ブテニルスルホニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニルスルホニルおよび４，４−ジフルオロ−３−ブテニルスルホニル等があげられる。
【０１０４】
ハロアルキニルとしては、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−クロロ−１−プロピニルおよび３−ブロモ−１−ブチニル等があげられる。
【０１０５】
アルキニルオキシとしては、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシおよび１−メチル−２−プロピニルオキシ等があげられる。
【０１０６】
ハロアルキニルオキシとしては、３−クロロ−２−プロピニルオキシ、３−ブロモ−２−プロピニルオキシおよび３−ヨード−２−プロピニルオキシ等があげられる。
【０１０７】
アルキニルスルフェニルとしては、２−プロピニルスルフェニル、２−ブチニルスルフェニルおよび１−メチル−２−プロピニルスルフェニル等があげられる。
【０１０８】
アルキニルスルフィニルとしては、２−プロピニルスルフィニル、２−ブチニルスルフィニルおよび１−メチル−２−プロピニルスルフィニル等があげられる。
【０１０９】
アルキニルスルホニルとしては、２−プロピニルスルホニル、２−ブチニルスルホニルおよび１−メチル−２−プロピニルスルホニル等があげられる。
【０１１０】
ハロアルキニルスルフェニルとしては、３−クロロ−２−プロピニルスルフェニル、３−ブロモ−２−プロピニルスルフェニルおよび３−ヨード−２−プロピニルスルフェニル等があげられる。
【０１１１】
ハロアルキニルスルフィニルとしては、３−クロロ−２−プロピニルスルフィニル、３−ブロモ−２−プロピニルスルフィニルおよび３−ヨード−２−プロピニルスルフィニル等があげられる。
【０１１２】
ハロアルキニルスルホニルとしては、３−クロロ−２−プロピニルスルホニル、３−ブロモ−２−プロピニルスルホニルおよび３−ヨード−２−プロピニルスルホニル等があげられる。
【０１１３】
アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシおよびイソプロピルカルボニルオキシ等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【０１１４】
Ｚで置換されていてもよいベンゾイルとしては、ベンゾイル、２−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、３−メチルベンゾイル、４−メチルベンゾイル、４−ターシャリーブチルベンゾイルおよび３，４−ジクロロベンゾイル等があげられる。
【０１１５】
Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルオキシアルキルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、アセトキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、ｎ−プロピルカルボニルオキシメチル、ｉ−プロピルカルボニルオキシメチル、ｎ−ブチルカルボニルオキシメチル、ｉ−ブチルカルボニルオキシメチル、ｔ−ブチルカルボニルオキシメチル、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシメチル、ｎ−ヘプチルカルボニルオキシメチル、アセトキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、ｎ−ブチルカルボニルオキシエチル、ｔ−ブチルカルボニルオキシエチル、ｎ−ブチルカルボニルオキシプロピル等があげられる。
【０１１６】
Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルカルボニルオキシアルキルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、ｃ−プロピルカルボニルオキシメチル、ｃ−ブチルカルボニルオキシメチル、ｃ−ペンチルカルボニルオキシメチル、ｃ−ヘキシルカルボニルオキシメチル、ｃ−ヘプチルカルボニルオキシメチル、ｃ−プロピルカルボニルオキシエチル、ｃ−ヘキシルカルボニルオキシエチル、ｃ−プロピルカルボニルオキシプロピル等があげられる。
【０１１７】
Ｃ3〜Ｃ12アルコキシカルボニルオキシアルキルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、ｎ−プロポキシカルボニルオキシメチル、ｉ−プロポキシカルボニルオキシメチル、ｎ−ブトキシカルボニルオキシメチル、ｉ−ブトキシカルボニルオキシメチル、ｔ−ブトキシカルボニルオキシメチル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシメチル、メトキシカルボニルオキシエチル、エトキシカルボニルオキシエチル、ｎ−ブトキシカルボニルオキシエチル、ｔ−ブトキシカルボニルオキシエチル、ｎ−ブトキシカルボニルオキシプロピル等があげられる。
【０１１８】
フェニルカルボニルオキシＣ1〜Ｃ6アルキルとしては、ベンゾイルオキシメチル、ベンゾイルオキシエチル、ベンゾイルオキシプロピル、ベンゾイルオキシブチル等があげられる。
【０１１９】
Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル等があげられる。
【０１２０】
Ｃ3〜Ｃ12アルキルカルボニルチオアルキルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、アセトチオメチル、エチルカルボニルチオメチル、ｎ−プロピルカルボニルチオメチル、ｉ−プロピルカルボニルチオメチル、ｎ−ブチルカルボニルチオメチル、ｉ−ブチルカルボニルチオメチル、ｔ−ブチルカルボニルチオメチル、ｎ−ヘキシルカルボニルチオメチル、ｎ−ヘプチルカルボニルチオメチル、アセトチオエチル、エチルカルボニルチオエチル、ｎ−ブチルカルボニルチオエチル、ｔ−ブチルカルボニルチオエチル、ｎ−ブチルカルボニルチオプロピル等があげられる。
【０１２１】
Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキルカルボニルチオアルキルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、ｃ−プロピルカルボニルチオメチル、ｃ−ブチルカルボニルチオメチル、ｃ−ペンチルカルボニルチオメチル、ｃ−ヘキシルカルボニルチオメチル、ｃ−ヘプチルカルボニルチオメチル、ｃ−プロピルカルボニルチオエチル、ｃ−ヘキシルカルボニルチオエチル、ｃ−プロピルカルボニルチオプロピル等があげられる。
【０１２２】
Ｃ3〜Ｃ12アルコキシカルボニルチオアルキルとしては、直鎖または分岐状のいずれでもよく、メトキシカルボニルチオメチル、エトキシカルボニルチオメチル、ｎ−プロポキシカルボニルチオメチル、ｉ−プロポキシカルボニルチオメチル、ｎ−ブトキシカルボニルチオメチル、ｉ−ブトキシカルボニルチオメチル、ｔ−ブトキシカルボニルチオメチル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルチオメチル、ｎ−ヘプチルオキシカルボニルチオメチル、メトキシカルボニルチオエチル、エトキシカルボニルチオエチル、ｎ−ブトキシカルボニルチオエチル、ｔ−ブトキシカルボニルチオエチル、ｎ−ブトキシカルボニルチオプロピル等があげられる。
【０１２３】
フェニルカルボニルチオＣ1〜Ｃ6アルキルとしては、ベンゾイルチオメチル、ベンゾイルチオエチル、ベンゾイルチオプロピル、ベンゾイルチオブチル等があげられる。
【０１２４】
Ｒeで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルとしては、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、２−シクロブチルエチル、１−シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル及びシクロヘプチルメチル等があげられる。
【０１２５】
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【０１２６】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【０１２７】
コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ()、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、
等が挙げられる。
【０１２８】
また、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.hordei, f.sp.tritici）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病（Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei）、雪腐病（Typhula sp., Micronectriella nivais）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U.nuda）、アイスポット（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、
カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P.italicum）、
リンゴのモニリア病（Sclerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病（Venturia inaequalis）、
ナシの黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（Alternaria Kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、
モモの灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、
ブドウのべと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）、
ウリ類のべと病（Pseudoperenospora cubensis）、炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、
トマトの疫病（Phytophthora infestans）、輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvam）、
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracoarum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cerocosporella brassicae）、
ネギのさび病（Puccinia allii）、
ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseololum）、
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum）、
ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、
バラの黒星病（Diplocarpon  rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、キクの褐斑病（Septoria chrysanthemiindici）、白さび病（Puccinia horiana）、
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、種々の作物の菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等が挙げられる。
【０１２９】
また、本発明化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等があげられる。
【０１３０】
すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目及びダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
【０１３１】
本発明の化合物（１）は次に示す方法（スキーム１）によって合成することができる。
即ち本発明の化合物（１）は、一般式（２）で表されるアロイルアセトニトリル誘導体と一般式（４）で表される化合物とを反応させることにより化合物（３）を合成し、さらに一般式（５）で表されるＯ−置換ヒドロキシルアミン誘導体またはその塩とを反応させることにより本発明の化合物（１′）を合成する事ができる。更にこれを一般式（６）で表される化合物と反応させる事により本発明の化合物（１）が得られる事を表す。一般式（６）で表される化合物は、具体的には酸ハライド類、アルキルハライド類、アルキルスルホネート類、ベンゼンスルホネート類、トルエンスルホネート類、スルファモイルクロライド類、チオカルバモイルクロライド類およびアミド類等である。このとき本発明の化合物（１）におけるＢの種類によっては、本発明の化合物（１′）にジヒドロピラン、イソシアネート類またはチオイソシアネート類を反応させて合成する事もできる。
【０１３２】
〔スキーム１〕
【０１３３】
【化２】
2005089338.tif 000003
【０１３４】
［（スキーム１）中の、Ｒ1、ＡおよびＢは前記と同じ意味を表し、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立にＣ1〜Ｃ3アルキルを表し、Ｌ1は良好な脱離基例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、フェノキシ、１−ピラゾリルまたは１−イミダゾリル等である。］
スキーム１に記載した方法は塩基を用いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミドやリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナトリウム等が挙げられる。
【０１３５】
スキーム１に記載した反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事が出来、溶媒としてはメタノールおよびエタノール等の低級アルコール類、ベンゼンおよびトルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンおよび１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよび１，３−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−７０℃から２００℃の任意の温度に設定する事が可能であり、０℃から１５０℃または溶媒を用いる場合には−７０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の０．０５から１０当量を、好ましくは０．０５から３当量の範囲である。
【０１３６】
一般式（２）で表されるアセトニトリル誘導体は、例えばスキーム２のような方法で合成できる。
【０１３７】
〔スキーム２〕
【０１３８】
【化３】
2005089338.tif 000004
【０１３９】
〔スキーム２中のＡは前記と同じ意味を表す〕
スキーム２に記載した反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事が出来、溶媒としてはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンおよび１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、並びにこれらの混合溶媒等が挙げられる。反応温度は通常−７０℃から０℃の任意の温度に設定する事が可能である。塩基は反応基質の１から１０当量を、好ましくは２から３当量の範囲である。
【０１４０】
本発明の化合物（１）は常法により反応液から得ることができるが、本発明の化合物（１）を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【０１４１】
なお、本発明の化合物（１）が不斉炭素を有する場合には、光学活性な化合物（＋）体、化合物（−）体および任意の比率のラセミ体が、本発明の化合物（１）に含まれる。
【０１４２】
本発明の化合物（１）の例を第１表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【０１４３】
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Pen：ペンチル、Ｈｅｘ：ヘキシル、Ｈｅｐ：ヘプチル、Ｏｃｔ：オクチル、Ｎｏｎ：ノニル、Ｄｅｃ：デシル、Ｐｈ：フェニル、n：ノーマル、i：イソ、sec：セカンダリー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ、Ｐｙ：ピリジル、Ｔｈｉ：チアゾール、ＴＨＦ：テトラヒドロフラニル、ＴＨＰ：テトラヒドロピラニル、Ｎａｐ：ナフチル
【０１４４】
【化４】
2005089338.tif 000005
【０１４５】
【化５】
2005089338.tif 000006
【０１４６】
【化６】
2005089338.tif 000007
【０１４７】
【化７】
2005089338.tif 000008
【０１４８】
〔第２表〕
【０１４９】
【化８】
2005089338.tif 000009
【０１５０】
【化９】
2005089338.tif 000010
【０１５１】
―――――――――――――――――――――――――
B                                        A                   
―――――――――――――――――――――――――
H                                        A1                     
B1                                       A1                     
B4                                       A1                     
B7                                       A1                     
B8                                       A1                     
B13                                      A1                     
B17                                      A1                     
B25                                      A1                     
B33                                      A1                     
B40                                      A1                     
B43                                      A1                     
B44                                      A1                     
B46                                      A1                     
B47                                      A1                     
B54                                      A1                     
B55                                      A1                     
B61                                      A1                     
B62                                      A1                     
B66                                      A1                     
B72                                      A1                     
H                                        A2                     
Me                                       A2                     
CH2CH=CH2                                 A2                     
CH2C≡CH                                  A2                     
CH2CH2F                                   A2                     
CH2CH=CCl2                                A2                     
B1                                       A2                     
B2                                       A2                     
B3                                       A2                     
B4                                       A2                     
B5                                       A2                     
B6                                       A2                     
B7                                       A2                     
B8                                       A2                     
B9                                       A2                     
B10                                      A2                     
B11                                      A2                     
B12                                      A2                     
B13                                      A2                     
B14                                      A2                     
B15                                      A2                     
B16                                      A2                     
B17                                      A2                     
B18                                      A2                     
B19                                      A2                     
B20                                      A2                     
B21                                      A2                     
B22                                      A2                     
B23                                      A2                     
B24                                      A2                     
B25                                      A2                     
B26                                      A2                     
B27                                      A2                     
B28                                      A2                     
B29                                      A2                     
B30                                      A2                     
B31                                      A2                     
B32                                      A2                     
B33                                      A2                     
B34                                      A2                     
B35                                      A2                     
B36                                      A2                     
B37                                      A2                     
B38                                      A2                     
B39                                      A2                     
B40                                      A2                     
B41                                      A2                     
B42                                      A2                     
B43                                      A2                     
B44                                      A2                     
B45                                      A2                     
B46                                      A2                     
B47                                      A2                     
B48                                      A2                     
B49                                      A2                     
B50                                      A2                     
B51                                      A2                     
B52                                      A2                     
B53                                      A2                     
B54                                      A2                     
B55                                      A2                     
B56                                      A2                     
B57                                      A2                     
B58                                      A2                     
B59                                      A2                     
B60                                      A2                     
B61                                      A2                     
B62                                      A2                     
B63                                      A2                     
B64                                      A2                     
B65                                      A2                     
B66                                      A2                     
B67                                      A2                     
B68                                      A2                     
B69                                      A2                     
B70                                      A2                     
B71                                      A2                     
B72                                      A2                     
B73                                      A2                     
B74                                      A2                     
B75                                      A2                     
B76                                      A2                     
B77                                      A2                     
B78                                      A2                     
B79                                      A2                     
B80                                      A2                     
H                                        A3                     
B1                                       A3                     
B4                                       A3                     
B7                                       A3                     
B8                                       A3                     
B13                                      A3                     
B17                                      A3                     
B25                                      A3                     
B33                                      A3                     
B40                                      A3                     
B43                                      A3                     
B44                                      A3                     
B46                                      A3                     
B47                                      A3                     
B54                                      A3                     
B55                                      A3                     
B61                                      A3                     
B62                                      A3                     
B66                                      A3                     
B72                                      A3                     
H                                        A4                     
B1                                       A4                     
B4                                       A4                     
B7                                       A4                     
B8                                       A4                     
B13                                      A4                     
B17                                      A4                     
B25                                      A4                     
B33                                      A4                     
B40                                      A4                     
B43                                      A4                     
B44                                      A4                     
B46                                      A4                     
B47                                      A4                     
B54                                      A4                     
B55                                      A4                     
B61                                      A4                     
B62                                      A4                     
B66                                      A4                     
B72                                      A4                     
H                                        A5                     
B7                                       A5                     
B44                                      A5                     
H                                        A6                     
B7                                       A6                     
B44                                      A6                     
H                                        A7                     
B7                                       A7                     
B44                                      A7                     
H                                        A8                     
B7                                       A8                     
B44                                      A8                     
H                                        A9                     
B7                                       A9                     
B44                                      A9
H                                        A10                    
Me                                       A10                    
CH2CH=CH2                                 A10                     
CH2C≡CH                                  A10                    
CH2CH2F                                   A10                    
CH2CH=CCl2                                A10                    
B1                                       A10                    
B2                                       A10                    
B3                                       A10                    
B4                                       A10                    
B5                                       A10                    
B6                                       A10                    
B7                                       A10                    
B8                                       A10                    
B9                                       A10                    
B10                                      A10                    
B11                                      A10                    
B12                                      A10                    
B13                                      A10                    
B14                                      A10                    
B15                                      A10                    
B16                                      A10                    
B17                                      A10                    
B18                                      A10                    
B19                                      A10                    
B20                                      A10                    
B21                                      A10                    
B22                                      A10                    
B23                                      A10                    
B24                                      A10                    
B25                                      A10                    
B26                                      A10                    
B27                                      A10                    
B28                                      A10                    
B29                                      A10                    
B30                                      A10                    
B31                                      A10                    
B32                                      A10                    
B33                                      A10                    
B34                                      A10                    
B35                                      A10                    
B36                                      A10                    
B37                                      A10                    
B38                                      A10                    
B39                                      A10                    
B40                                      A10                    
B41                                      A10                    
B42                                      A10                    
B43                                      A10                    
B44                                      A10                    
B45                                      A10                    
B46                                      A10                    
B47                                      A10                    
B48                                      A10                    
B49                                      A10                    
B50                                      A10                    
B51                                      A10                    
B52                                      A10                    
B53                                      A10                    
B54                                      A10                    
B55                                      A10                    
B56                                      A10                    
B57                                      A10                    
B58                                      A10                    
B59                                      A10                    
B60                                      A10                    
B61                                      A10                    
B62                                      A10                    
B63                                      A10                    
B64                                      A10                    
B65                                      A10                    
B66                                      A10                    
B67                                      A10                    
B68                                      A10                    
B69                                      A10                    
B70                                      A10                    
B71                                      A10                    
B72                                      A10                    
B73                                      A10                    
B74                                      A10                    
B75                                      A10                    
B76                                      A10                    
B77                                      A10                    
B78                                      A10                    
B79                                      A10                    
B80                                      A10                    
H                                        A11                     
B1                                       A11                    
B4                                       A11                    
B7                                       A11                    
B8                                       A11                    
B13                                      A11                    
B17                                      A11                    
B25                                      A11                    
B33                                      A11                    
B40                                      A11                    
B43                                      A11                    
B44                                      A11                    
B46                                      A11                    
B47                                      A11                    
B54                                      A11                    
B55                                      A11                    
B61                                      A11                    
B62                                      A11                    
B66                                      A11                    
B72                                      A11                    
H                                        A12                    
B7                                       A12                    
B44                                      A12                    
H                                        A13                    
B7                                       A13                    
B44                                      A13                    
H                                        A14                    
B7                                       A14                    
B44                                      A14                    
H                                        A15                    
B7                                       A15                    
B44                                      A15                    
H                                        A16                    
B7                                       A16                    
B44                                      A16                    
H                                        A17                    
B7                                       A17                    
B44                                      A17                    
H                                        A18                    
B7                                       A18                    
B44                                      A18                    
H                                        A19                    
B7                                       A19                    
B44                                      A19                    
H                                        A20                    
B7                                       A20                    
B44                                      A20                    
H                                        A21                    
B7                                       A21                    
B44                                      A21                    
H                                        A22                    
B7                                       A22                    
B44                                      A22                    
H                                        A23                    
B7                                       A23                    
B44                                      A23                    
H                                        A24                    
Me                                       A24                    
CH2CH=CH2                                 A24                     
CH2C≡CH                                  A24                    
CH2CH2F                                   A24                    
CH2CH=CCl2                                A24                    
B1                                       A24                    
B2                                       A24                    
B3                                       A24                    
B4                                       A24                    
B5                                       A24                    
B6                                       A24                    
B7                                       A24                    
B8                                       A24                    
B9                                       A24                    
B10                                      A24                    
B11                                      A24                    
B12                                      A24                    
B13                                      A24                    
B14                                      A24                    
B15                                      A24                    
B16                                      A24                    
B17                                      A24                    
B18                                      A24                    
B19                                      A24                    
B20                                      A24                    
B21                                      A24                    
B22                                      A24                    
B23                                      A24                    
B24                                      A24                    
B25                                      A24                    
B26                                      A24                    
B27                                      A24                    
B28                                      A24                    
B29                                      A24                    
B30                                      A24                    
B31                                      A24                    
B32                                      A24                    
B33                                      A24                    
B34                                      A24                    
B35                                      A24                    
B36                                      A24                    
B37                                      A24                    
B38                                      A24                    
B39                                      A24                    
B40                                      A24                    
B41                                      A24                    
B42                                      A24                    
B43                                      A24                    
B44                                      A24                    
B45                                      A24                    
B46                                      A24                    
B47                                      A24                    
B48                                      A24                    
B49                                      A24                    
B50                                      A24                    
B51                                      A24                    
B52                                      A24                    
B53                                      A24                    
B54                                      A24                    
B55                                      A24                    
B56                                      A24                    
B57                                      A24                    
B58                                      A24                    
B59                                      A24                    
B60                                      A24                    
B61                                      A24                    
B62                                      A24                    
B63                                      A24                    
B64                                      A24                    
B65                                      A24                    
B66                                      A24                    
B67                                      A24                    
B68                                      A24                    
B69                                      A24                    
B70                                      A24                    
B71                                      A24                    
B72                                      A24                    
B73                                      A24                    
B74                                      A24                    
B75                                      A24                    
B76                                      A24                    
B77                                      A24                    
B78                                      A24                    
B79                                      A24                    
B80                                      A24                    
H                                        A25                    
B1                                       A25                    
B4                                       A25                    
B7                                       A25                    
B8                                       A25                    
B13                                      A25                    
B17                                      A25                    
B25                                      A25                    
B33                                      A25                    
B40                                      A25                    
B43                                      A25                    
B44                                      A25                    
B46                                      A25                    
B47                                      A25                    
B54                                      A25                    
B55                                      A25                    
B61                                      A25                    
B62                                      A25                    
B66                                      A25                    
B72                                      A25                    
H                                        A26                    
B7                                       A26                    
B44                                      A26                    
H                                        A27                    
B7                                       A27                    
B44                                      A27                    
H                                        A28                    
B7                                       A28                    
B44                                      A28                    
H                                        A29                    
B7                                       A29                    
B44                                      A29                    
H                                        A30                    
B7                                       A30                    
B44                                      A30                    
H                                        A31                    
B7                                       A31                    
B44                                      A31                    
H                                        A32                    
B1                                       A32                    
B4                                       A32                  
B7                                       A32                    
B8                                       A32                    
B13                                      A32                    
B17                                      A32                    
B25                                      A32                    
B33                                      A32                    
B40                                      A32                    
B43                                      A32                    
B44                                      A32                    
B46                                      A32                    
B47                                      A32                    
B54                                      A32                    
B55                                      A32                    
B61                                      A32                    
B62                                      A32                    
B66                                      A32                    
B72                                      A32                    
H                                        A33                    
B7                                       A33                    
B44                                      A33                    
H                                        A34                    
B7                                       A34                    
B44                                      A34                    
H                                        A35                    
B7                                       A35                    
B44                                      A35                    
H                                        A36                    
B7                                       A36                    
B44                                      A36                    
H                                        A37                    
B7                                       A37                    
B44                                      A37                    
H                                        A38                    
B7                                       A38                    
B44                                      A38                    
H                                        A39                    
B7                                       A39                    
B44                                      A39                    
H                                        A40                    
B7                                       A40                    
B44                                      A40                    
H                                        A41                    
B7                                       A41                    
B44                                      A41                    
H                                        A42                    
B7                                       A42                    
B44                                      A42                    
H                                        A43                    
B7                                       A43                    
B44                                      A43                    
H                                        A44                    
B7                                       A44                    
B44                                      A44                    
H                                        A45                    
B1                                       A45                    
B4                                       A45                  
B7                                       A45                    
B8                                       A45                    
B13                                      A45                    
B17                                      A45                    
B25                                      A45                    
B33                                      A45                    
B40                                      A45                    
B43                                      A45                    
B44                                      A45                    
B46                                      A45                    
B47                                      A45                    
B54                                      A45                    
B55                                      A45                    
B61                                      A45                    
B62                                      A45                    
B66                                      A45                    
B72                                      A45                    
H                                        A46                    
B1                                       A46                    
B4                                       A46                  
B7                                       A46                    
B8                                       A46                    
B13                                      A46                    
B17                                      A46                    
B25                                      A46                    
B33                                      A46                    
B40                                      A46                    
B43                                      A46                    
B44                                      A46                    
B46                                      A46                    
B47                                      A46                    
B54                                      A46                    
B55                                      A46                    
B61                                      A46                    
B62                                      A46                    
B66                                      A46                    
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―――――――――――――――――――――――――
本発明化合物を農薬として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１５２】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【０１５３】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【０１５４】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１５５】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１５６】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１５７】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用しても良い。
【０１５８】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版に記載されている化合物などがある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０１５９】
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、
ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、ＣＧＡ−279202、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、
シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、
ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、
フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)
グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、
カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ＭＴＦ−753、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、ＮＮＦ−9425、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、
ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、ＲＨ7281、
炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、
トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）及びシイタケ菌糸体抽出物など。
【０１６０】
殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（streptomycin）、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）及びオキソリニックアシド（oxolinic acid）など。
【０１６１】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）など。
【０１６２】
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。
【０１６３】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、
シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、
パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）など。
【０１６４】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０１６５】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０１６６】
〔水和剤〕
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【０１６７】
〔乳  剤〕
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１６８】
〔懸濁剤〕
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【０１６９】
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                         ０〜 １０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１７０】
〔液  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                         ０〜 １０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【０１７１】
〔粒  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１７２】
〔粉  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１７３】
〔製剤例〕
次に、本発明化合物を有効成分とする農薬の具体的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１７４】
尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する。
【０１７５】
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１                    ２５部
パイロフィライト                        ７１部
ソルポール５０３９                        ２部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１７６】
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物Ｎｏ．１                      ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１７７】
〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤）
本発明化合物Ｎｏ．１                    ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                        ０．２部
水                                  ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０１７８】
〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブル剤）
本発明化合物Ｎｏ．１                    ７５部
ハイテノールNE-15                         ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１７９】
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物Ｎｏ．１                      ５部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１８０】
〔配合例６〕粉  剤
本発明化合物Ｎｏ．１                      ３部
カープレックス＃８０Ｄ                ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                  １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１８１】
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈して有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０１８２】
本発明化合物を水中生物付着防止剤として施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することにより、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されている手法を適宜に選択することにより使用できる。これら塗料、溶液、乳剤等の調製には通常実施される処方を採用することができる。更に、例えば漁網等に使用されるロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物を組み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で使用することもできる。本発明の水中生物付着防止剤は単独で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止剤と混合して使用することもできる。
【０１８３】
本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を調製して使用する。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調製する場合には、本発明化合物は塗膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合される。
【０１８４】
本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して使用する。塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等等が用いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調製する場合には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。
【０１８５】
本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製して使用することができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。乳剤を調製する場合には、本発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。
【０１８６】
本発明の水中生物付着防止剤をペレットまたはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮成型等の方法でペレットやフレークとし、使用することができる。ペレットまたはフレークを調製する場合には、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレークの重量に対し、２０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％の割合で配合される。
【実施例】
【０１８７】
以下に本発明の化合物（１）の合成例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１８８】
〔合成例１〕２，２−ジメチル−プロピオニックアシッド−２−シアノ−３−シクロプロピルメトキシイミノ−１−（１，３，４−トリメチルピラゾール−５−イル）プロペニルエステル(2,2-Dimethyl-propionic acid 2-cyano-3-cyclopropylmethoxyimino-1-(1,3,4-trimethylpyrazol-5-yl)-propenyl ester)の合成（化合物Ｎｏ．１）
【０１８９】
【化１０】
2005089338.tif 000011
【０１９０】
（１−１）ＴＨＦ１１２ｍｌとアセトニトリル４．８ｇの混合物中に、１．６Ｍヘキサン溶液のｎＢｕＬｉ７３ｍｌを−７８℃で滴下し、そのまま１時間撹拌した。次いで、ここに１，３，４−トリメチルピラゾール−５−カルボニルクロリド（ａ）１０ｇをＴＨＦ２２ｍｌに溶解したものを−７８℃で滴下後、−２０℃まで昇温し、２時間撹拌した。反応液を水中に注加し、酢酸エチルで抽出した。水層に塩酸水溶液を加えｐＨ＝２とした後、酢酸エチルで抽出し、先の有機層と合わせた。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、析出した結晶をヘキサンで洗浄することで化合物（ｂ）９．６２ｇを得た。
【０１９１】
（１−２）化合物（ｂ）５．０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール３０ｍｌの混合物を５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄することで化合物（ｃ）を定量的に得た。
【０１９２】
（１−３）エタノール５０ｍｌにＯ−シクロプロピルメチルヒドロキシルアミン塩酸塩１．０ｇ、化合物（ｃ）１．８７ｇおよびピリジン０．９５ｇを加え、１０分間加熱還流した後、室温で１晩撹拌した。その後、反応液を減圧濃縮し、水を加えた後酢酸エチルで抽出した。水層に塩酸水溶液を加えｐＨ＝２とした後、酢酸エチルで抽出し、先の有機層と合わせた。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、本発明化合物Ｎｏ．４を定量的に得た。
【０１９３】
（１−４）本発明化合物（Ｎｏ．４）０．４ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解した後、トリエチルアミン０．２２ｇを加えた。氷冷下に、ピバロイルクロライド０．２６ｇを滴下し、その後室温で３時間攪拌した。反応液を水中に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：１）で精製し、本発明化合物Ｎｏ．１を２種の異性体混合物として０．２７ｇ得た。
（異性体１:major）
1H-NMR(CDCl3,δppm);0.33(2H,m),0.60(2H,m),1.20(1H,m),1.29(9H,s),2.05(3H,S),2.18(3H,S),3.85(3H,s),4.05(2H,d),7.88(1H,S)。
（異性体２:minor）
1H-NMR(CDCl3,δppm);0.33(2H,m),0.60(2H,m),1.20(1H,m),1.33(9H,s),1.96(3H,S),2.18(3H,S),3.76(3H,s),4.05(2H,d),7.44(1H,S)。
【０１９４】
〔合成例２〕２，２−ジメチル−プロピオニックアシッド−２−シアノ−３−シクロプロピルメトキシイミノ−１−（２−メチル−４−トリフルオロメチル−チアゾール−５−イル）プロペニルエステル(2,2-Dimethyl-propionic acid 2-cyano-3-cyclopropylmethoxyimino-1-(2-methyl-4-trifluoromethyl-thiazol-5-yl)-propenyl ester)の合成（化合物Ｎｏ．５）
【０１９５】
【化１１】
2005089338.tif 000012
【０１９６】
（２−１）ＴＨＦ１２０ｍｌとアセトニトリル３．９ｇの混合物中に、１．６Ｍヘキサン溶液のｎＢｕＬｉ６０ｍｌを−７８℃で滴下し、そのまま１時間撹拌した。次いで、ここに２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボニルクロリド（ｄ）１０．９ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶解したものを−７８℃で滴下後、−２０℃まで昇温し、２時間撹拌した。反応液を水中に注加し、酢酸エチルで抽出した。水層に塩酸水溶液を加えｐＨ＝２とした後、酢酸エチルで抽出し、先の有機層と合わせた。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し化合物（ｅ）３．４４ｇを得た。
【０１９７】
（２−２）化合物（ｅ）３．４４ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール２０ｍｌの混合物を５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄することで化合物（ｆ）を定量的に得た。
【０１９８】
（２−３）エタノール５０ｍｌにＯ−シクロプロピルメチルヒドロキシルアミン塩酸塩１．０ｇ、化合物（ｆ）２．３ｇおよびピリジン０．９５ｇを加え、１０分間加熱還流した後、室温で１晩撹拌した。その後、反応液を減圧濃縮し、水を加えた後酢酸エチルで抽出した。水層に塩酸水溶液を加えｐＨ＝２とした後、酢酸エチルで抽出し、先の有機層と合わせた。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、本発明化合物（ｇ）を定量的に得た。
【０１９９】
（２−４）本発明化合物（ｇ）０．５ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解した後、トリエチルアミン０．２３ｇを加えた。氷冷下に、ピバロイルクロライド０．２７ｇを滴下し、その後室温で３時間攪拌した。反応液を水中に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、本発明化合物Ｎｏ．５を２種の異性体混合物として５５ｍｇ得た。
（異性体１:major）
1H-NMR(CDCl3,δppm);0.32(2H,m),0.59(2H,m),1.20(1H,m),1.29(9H,s),2.77(3H,s),4.05(2H,d),7.88(1H,S)。
（異性体２:minor）
1H-NMR(CDCl3,δppm);0.32(2H,m),0.59(2H,m),1.20(1H,m),1.31(9H,s),2.77(3H,s),4.05(2H,d),7.60(1H,S)。
【０２００】
前記スキームあるいは上記合成例に準じて合成した本発明の化合物（１）の構造と物理恒数を第３表に示す。なお、表中の略号は前記と同じ意味を表す。
〔第３表〕
【０２０１】
【化１２】
2005089338.tif 000013
【０２０２】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   R1                   B      Ａ      性状、異性体比
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1    CH2cPr              B44     A10     樹脂状、2種の異性体混合物
2    CH2cPr              B7      A10     樹脂状、2種の異性体混合物
3    CH2cPr              B72     A10     樹脂状、2種の異性体混合物
4    CH2cPr               H      A10     樹脂状
5    CH2cPr              B44     A24     樹脂状、2種の異性体混合物
6    CH2cPr              B44     A46     樹脂状、2種の異性体混合物
7    CH2cPr              B7      A46     樹脂状、2種の異性体混合物
8    CH2cPr               H      A46     樹脂状
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔試験例〕
次に、本発明化合物の農薬としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
【０２０３】
〔試験例１〕  トビイロウンカに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製した。
【０２０４】
この薬液を１／２０，０００アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫をポット当たり１０頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日経過後に行い、死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
【０２０５】
死虫率（％）＝｛死虫数／（死虫数＋生存虫数）｝×１００
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：６。
【０２０６】
〔試験例２〕  モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を４頭放ち、１日後に回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ2）した。薬液は、明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製したものを用いた。処理６日後に成虫および幼虫の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５、６、７、８。
【０２０７】
〔試験例３〕  ナミハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０ｃｍの円形に切り取り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり１０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液をスチロールカップ当たり２ｍｌずつ回転式散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、６日間経過後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５、６、７。
【産業上の利用可能性】
【０２０８】
本発明は、新規な農薬、特に殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供するものである。