(57)【要約】【課題】有用な光学性能を示す機能性フィルム等を提供できる化合物、液晶組成物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表わされ、スメクチック液晶相を示す化合物。  一般式（１）    Ｒ1−（Ａｒ1）p−Ｃ≡Ｃ−（Ａｒ2）m−Ｃ≡Ｃ−（Ａｒ3）n−Ｒ2（一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ、アルキル基を表し、前記アルキル基中の１以上の−ＣＨ2−は、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ4）−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、-ＣＯＮ（Ｒ5）−、−Ｎ（Ｒ6）ＣＯ−基又は−Ｃ（Ｒ3）（−Ｏ−）Ｃ（Ｒ4）−基で置き換えられても良く、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ、水素原子又はアルキル基を表す。Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3はそれぞれ二価の芳香族炭化水素基又は芳香族ヘテロ環基を表し、ｐ、ｍ及びｎはそれぞれ１又は２を表す。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表わされ、スメクチック液晶相を示す化合物。
一般式（１）
Ｒ1−（Ａｒ1）p−Ｃ≡Ｃ−（Ａｒ2）m−Ｃ≡Ｃ−（Ａｒ3）n−Ｒ2
（一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ、アルキル基を表し、前記アルキル基中の１以上の−ＣＨ2−は、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ4）−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、-ＣＯＮ（Ｒ5）−、−Ｎ（Ｒ6）ＣＯ−基又は−Ｃ（Ｒ3）（−Ｏ−）Ｃ（Ｒ4）−基で置き換えられても良く、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ、水素原子又はアルキル基を表す。Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3はそれぞれ二価の芳香族炭化水素基又は芳香族ヘテロ環基を表し、ｐ、ｍ及びｎはそれぞれ１又は２を表す。）
【請求項２】
請求項１に記載の化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
【請求項３】
前記スメクチック液晶相がキラルスメクチック液晶相である請求項２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
請求項２又は請求項３に記載の液晶組成物を含むことを特徴とする光学材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な液晶相を示す化合物（以下、液晶化合物ということがある）ならびに該化合物を含む液晶組成物および光学材料に関するものである。特に本発明は、複屈折が大きく、液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角が大きく、スメクチック相を示す温度範囲が広い液晶化合物、およびそれを含有する液晶組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶化合物は分子形状や分子配列からネマチック、スメクチック、ディスコチック等の液晶に大別される。その中でスメクチック液晶は層構造を有し、秩序度の高い構造をとるという特徴を有している。また螺旋構造を呈したスメクチック液晶は複屈折性、旋光性、偏光分離特性、回折特性、選択反射特性などの有用な光学性能を示すことが知られている。
【０００３】
そして、このような特徴を有するスメクチック液晶を塗布などにより薄膜状にし、それを固体化することにより異方性を発現する光学フィルムが提案されている（特許文献１、２）。これら光学フィルムの性能に寄与する液晶の物性としては複屈折や液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角の大きさ、スメクチック相を示す液晶の温度範囲、螺旋構造のとりやすさ等が挙げられる。しかしながらこれまで複屈折や液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角が大きいスメクチック液晶は知られておらず、光学フィルムとして十分な性能が達成できていなかった。そのため、そのような性能を有する液晶化合物の開発が強く望まれていた。
【０００４】
【特許文献１】特開２０００−２３９４０２号公報
【特許文献２】特開２００３−２７７７５４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、複屈折が大きく、液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角が大きく、スメクチック相を示す温度範囲が広い液晶化合物ならびに液晶組成物を提供することである。これら液晶化合物、液晶組成物を用いて有用な光学性能を示す機能性フィルム等を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の問題点を解決するためスメクチック相を呈する液晶化合物を種々探索した結果、高い複屈折性を示す化合物群を見いだし、本発明に到達した。すなわち本発明の目的は以下の方法により達成された。
【０００７】
（１）下記一般式（１）で表わされ、スメクチック液晶相を示す化合物。
一般式（１）
Ｒ1−（Ａｒ1）p−Ｃ≡Ｃ−（Ａｒ2）m−Ｃ≡Ｃ−（Ａｒ3）n−Ｒ2
（一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ、アルキル基を表し、前記アルキル基中の１以上の−ＣＨ2−は、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ4）−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、-ＣＯＮ（Ｒ5）−、−Ｎ（Ｒ6）ＣＯ−基又は−Ｃ（Ｒ3）（−Ｏ−）Ｃ（Ｒ4）−基で置き換えられても良く、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ、水素原子又はアルキル基を表す。Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3はそれぞれ二価の芳香族炭化水素基又は芳香族ヘテロ環基を表し、ｐ、ｍ及びｎはそれぞれ１又は２を表す。）
【０００８】
（２）上記（１）に記載の化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
（３）前記スメクチック液晶相がキラルスメクチック液晶相である上記（２）に記載の液晶組成物。
（４）上記（２）又は（３）に記載の液晶組成物を含むことを特徴とする光学材料。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、複屈折が大きくスメクチック相を示す温度範囲が広い液晶化合物ならびに液晶組成物を得る事ができ、これらを用いて有用な光学性能を示す機能性フィルム等をとすることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下において、本願発明の内容について詳細に説明する。尚、本願明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
【００１１】
本発明の一般式（１）で表わされる化合物について説明する。
一般式（１）
Ｒ1−（Ａｒ1）p−Ｃ≡Ｃ−（Ａｒ2）m−Ｃ≡Ｃ−（Ａｒ3）n−Ｒ2
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれアルキル基（好ましくは、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ナノチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、エイコシル基等）を表わし、炭素数として好ましくは６〜３０、より好ましくは８〜２０、更に好ましくは１０〜２０である。Ｒ1及びＲ2に含まれる前記アルキル基中の１以上の−ＣＨ2−は、それぞれ、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ4）−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、-ＣＯＮ（Ｒ5）−又は−Ｎ（Ｒ6）ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ3）（−Ｏ−）Ｃ（Ｒ4）−基で置き換えられても良く、好ましい基としては、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ3）＝Ｃ（Ｒ4）−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−であり、更に好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＣＯ2−である。
なお、−Ｃ（Ｒ3）（−Ｏ−）Ｃ（Ｒ4）−は、
【化１】
2005255578.tif 000002
の意である。
また、上記によって置き換えられる−ＣＨ2−は、アルキル基中いずれの位置のものであってもよく、また、２以上−ＣＨ2−が置き換えられていてもよい。なお、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ3及びＲ4として好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基であり、特に好ましくは水素原子である。Ｒ5及びＲ6として好ましくは、水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基又はエチル基である。Ｒ1及びＲ2は更に置換基を有していてもよく、好ましい置換基としてはハロゲン原子（フッ素、塩素等）、シアノ基、水酸基等が挙げられる。
【００１２】
Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3はそれぞれ、二価の芳香族炭化水素基又は芳香族ヘテロ環基を表す。芳香族炭化水素基の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００１３】
【化２】
2005255578.tif 000003
【００１４】
これらのうちで好ましくは、１，４−フェニレン基、２，６−ナフチレン基、２、６−アントリレン基又は２、７−フェナントリレン基であり、更に好ましくは１，４−フェニレン基である。
【００１５】
Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3が二価の芳香族ヘテロ環基を表すとき、芳香族ヘテロ環基としては芳香族５員ヘテロ環基又は芳香族６員ヘテロ環基が好ましく、その具体例としては以下のものが挙げられる。
【００１６】
【化３】
2005255578.tif 000004
【００１７】
【化４】
2005255578.tif 000005
【００１８】
【化５】
2005255578.tif 000006
【００１９】
【化６】
2005255578.tif 000007
【００２０】
【化７】
2005255578.tif 000008
【００２１】
これらのうちで好ましくはｐ−位で連結した含窒素６員環のものであり、更に好ましくは、２、５−位で連結したピリジン環、２、５−位で連結した１、３−ピリミジン環もしくは１、４−ピリミジン環である。
Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3でそれぞれ表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子（フッ素、塩素等）、シアノ基、炭素数１〜３のアルキル基（メチル、エチル等）、炭素数１〜３のアルコキシ基（メトキシ等）、炭素数１〜３のアルキルチオ基（メチルチオ等）等が挙げられる。さらに、これらの置換基は、可能な限りの数の置換基を有していてもよいが、置換基の数は好ましくは０〜２個であり、更に好ましくは０〜１個である。例をあげると、ハロゲン原子によって置換された炭素数１〜３のアルキル基であり、好ましくはパーフルオロアルキル基である。
【００２２】
本発明は、上記化合物であって、複屈折が０．２０以上、より好ましくは０．２０〜０．４０の化合物が好ましい。さらに、本発明の液晶化合物は、該化合物を配向させた液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角が１５°〜８０°であるものが好ましい。
以下に一般式（１）で表わされる化合物の例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２３】
【化８】
2005255578.tif 000009
【００２４】
【化９】
2005255578.tif 000010
【００２５】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、２６巻、５８４０頁（１９９３年）や特開平２０００−１９８７５５号公報に記載の方法に準じて合成することができる。前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的な合成例は、実施例で述べる。
【００２６】
また、本発明の液晶化合物は、公知の液晶化合物と併用して用いても良い。
本発明の化合物とキラル剤を併用することによりキラルスメクチック相を発現させることができる。そのようなキラル剤としては特開平７−１１８２０２号公報、同８−１２０２７１号公報、同１０−１５８２６８号公報、特表２０００−５１５４９６号公報、特願２００３−３３０３０４号公報等に記載のものが挙げられる。併用する場合、好ましくは、本発明の液晶化合物１に対し、０．０１％〜２０％（質量％比）用いるとよい。
【実施例】
【００２７】
以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本願発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本願発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
【００２８】
（合成例１）例示化合物（４）の合成
【化１０】
2005255578.tif 000011
【００２９】
例示化合物４−ａ（８３．５ｍｍｏｌ）とアセトニトリル（１７０ｍｌ）、トリメチルシリルアセチレン（９２ｍｍｏｌ）、ピペリジン（３３４ｍｍｏｌ）、トリフェニルフォスフィン（以下ＴＰＰと呼ぶ）（１．２５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．３ｍｍｏｌ）及びビストリフェニルフォスフィンパラジウムジクロライド（以下ＴＰＣと呼ぶ）（０．２５ｍｍｏｌ）からなる混合物を窒素雰囲気下、７０℃で２時間反応させた。その後、ＴＰＣ（０．２５ｍｍｏｌ）とトリメチルシリルアセチレン（３６ｍｍｏｌ）を追加し、更に５時間反応させた。室温に冷却後、酢酸エチル（３００ｍｌ）を加え、有機層を１規定の塩酸で２回洗浄した後に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン）にて精製した。得られた物質をメタノール（１４０ｍｌ）に入れ、そこに炭酸カリウム（８２．５ｍｍｏｌ）を加えた後に室温で５時間撹拌した。酢酸エチル（３００ｍｌ）を加え、１規定塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、濃縮することにより、例示化合物（４−ｂ）を７６％の収率で得た。
【００３０】
例示化合物（４−ｂ）（７ｍｍｏｌ）と２、５−ジブロモピリジン（３．５ｍｍｏｌ）とをアセトニトリル（１０ｍｌ）中で混合した。窒素雰囲気下、ピペリジン（１４ｍｍｏｌ）、ＴＰＰ（０．１０５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．０２５ｍｍｏｌ）及びＴＰＣ（０．０２１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２．５時間反応させた。室温に冷却後、結晶を濾取し、該結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：塩化メチレン／ヘキサン＝１／１）にて精製した。得られた結晶を更にイソプロピルアルコールによって再結晶することにより例示化合物（４）を７０％の収率で得た。得られた化合物の相転移温度は、Ｃｒ  ７７．０  Ｓｃ  １６４．５  Ｉｓｏであった。また、複屈折Δｎ＝０．３６であった、また、この液晶を配向させた液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角は４１．７°であった。
【００３１】
（合成例２）例示化合物（１５）の合成
【化１１】
2005255578.tif 000012
【００３２】
例示化合物（１５−ａ）（０．１３１ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２６０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（０．１９６ｍｏｌ）と例示化合物（１５−ｂ）（０．１３７ｍｏｌ）とを加え、９０℃で６時間反応させた。その後、酢酸エチル（３００ｍｌ）を加え、不溶物を濾過で除いた。濾液を１規定塩酸で洗浄後、濃縮し、定量的に例示化合物（１５−ｃ）を得た。
【００３３】
例示化合物（１５−ｃ）（０．０８ｍｏｌ）とトリメチルシリルアセチレン（０．１６ｍｏｌ）とをアセトニトリル（１６０ｍｌ）中で混合し、さらにピペリジン（０．３２ｍｏｌ）、ＴＰＰ（４．８０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．１３ｍｍｏｌ）及びＴＰＣ（０．９６ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下８０℃で４時間反応させた。その後、酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え、反応液を１規定塩酸で洗浄及び濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／７、体積比）にて精製することにより、例示化合物（１５−ｄ）を６６．６％の収率で得た。
【００３４】
例示化合物（１５−ｄ）（０．０４ｍｏｌ）をメタノール（１００ｍｌ）に混ぜ、そこに炭酸カリウム（０．０９６ｍｏｌ）を加えた。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え、不溶分を濾過で除いた。濾液を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝３／７、体積比）にて精製することにより、例示化合物（１５−ｅ）を定量的に得た。
例示化合物（１５−ｅ）（０．０６８ｍｏｌ）と２、５−ジブロモピリジン（０．０３４ｍｏｌ）をアセトニトリル（１４０ｍｌ）中で混ぜ、そこにＴＰＰ（２．０４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．４８ｍｍｏｌ）及びＴＰＣ（０．４１ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下８０℃で２時間反応させた。室温に冷却後、析出した結晶を濾取し、さらにアセトンから再結晶することにより（１５−ｆ）を６８．２％の収率で得た。
例示化合物（１５−ｆ）（０．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）と混ぜ、そこにＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（１．９ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃に加熱後、アクリル酸クロライド（１．９ｍｍｏｌ）を加え、さらに１時間反応させた。室温に冷却後、水（１００ｍｌ）を加え、結晶を濾取し、氷冷したアセトニトリルで結晶を洗浄した。得られた結晶を更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：アセトニトリル／塩化メチレン＝１／１００、体積比）にて精製することにより、例示化合物（１５）を７２％の収率で得た。得られた化合物の相転移温度は、Ｃｒ  ７５．５  Ｓｃ  １０８．８  ＳA  １１７．３  Ｎ  １２０．０  Ｉｓｏであった。また、複屈折Δｎ＝０．２７であった。また、この化合物を配向させた液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角は３１°であった。
【００３５】
（合成例３）例示化合物（１）の合成
例示化合物（４）と同様の方法により合成した。得られた化合物の相転移温度は、Ｃｒ  １０９  ＳＨ  １１０．６  Ｓｃ  １５１．７  Ｎ  １５４．５  Ｉｓｏであった。また、複屈折Δｎ＝０．３２であった。また、この化合物を配向させた液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角は４１°であった。
【００３６】
（合成例４）例示化合物（２）の合成
例示化合物（４）と同様の方法により合成した。得られた化合物の相転移温度は、Ｃｒ  ９７  Ｓｃ  １３２  Ｎ  １４１  Ｉｓｏであった。また、複屈折Δｎ＝０．３１であった。また、この化合物を配向させた液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角は３７°であった。
【００３７】
（合成例５）例示化合物（５）の合成
例示化合物（４）と同様の方法により合成した。得られた化合物の相転移温度は、Ｃｒ  １１５．２  Ｓｃ  １６４．５  Ｉｓｏであった。また、複屈折Δｎ＝０．３４であった。また、この化合物を配向させた液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角は４３°であった。
【００３８】
（合成例６）例示化合物（６）の合成
例示化合物（４）と同様の方法により合成した。得られた化合物の相転移温度は、Ｃｒ  １４５．７  Ｓｃ  １５８．３  ＳA  １６２．５  Ｉｓｏであった。また、複屈折Δｎ＝０．３８であった。また、この化合物を配向させた液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角は２９．５°であった。
【００３９】
（合成例７）例示化合物（１３）の合成
例示化合物（１５）と同様の方法により合成した。得られた化合物の相転移温度は、Ｃｒ  ７３．８  Ｓｃ  １１１．３  ＳA  １１７．３  Ｉｓｏであった。また、複屈折Δｎ＝０．２６であった。また、この化合物を配向させた液晶相の螺旋構造の螺旋軸方位と該液晶分子の長軸方位のなす角は３０．７°であった。
【００４０】
（合成例８）例示化合物（１４）の合成
例示化合物（１５）と同様の方法により合成した。得られた化合物の相転移温度は、Ｃｒ  ９４．４  Ｓｃ  １０６  ＳA  １１３．９  Ｎ  １２５．８  Ｉｓｏであった。また、複屈折Δｎ＝０．２６であった。
【００４１】
以下、応用例にて本発明を更に詳細に説明するとともに、本発明のスメクチック液晶と公知のスメクチック液晶の性能比較を行い本発明の優位性を明らかにする。
【００４２】
［応用例１］  選択反射膜としての応用
ポリエチレンテレフタレートフィルム上に、例示化合物（１５）（複屈折率Δｎ＝０．２７）と、該例示化合物（１５）に対して下記キラル剤（Ａ）を１５質量％を混合した混合物の１０質量％クロロホルム溶液を塗布し、乾燥させた。乾燥後の液晶層の厚みは２μｍであった。次に、温度を１２５℃まで上昇させた後に、７０℃まで−５℃／分の速度で降温させ、その後、−０.５℃／分の速度でゆっくり降温し、中心波長５５０ｎｍで選択反射する温度で性能を評価した。
比較サンプルとしては特開２００３−２７７７５４号公報（後述する比較化合物（１０１）、（１０２）、（１０３））に記載の化合物を用いて作成した。ポリエチレンテレフタレートフィルム上にスメクチック相を形成する液晶混合物（下記比較化合物（１０１）、（１０２）、（１０３）の等質量混合物）にキラル剤（Ｂ）を１５質量％加えて調製した１０質量％クロロホルム溶液を塗布し、乾燥させた。そして、上記と同様に降温させ、スメクチック相の選択反射光の中心波長が５５０ｎｍとなるところで性能を評価した。
【００４３】
【化１２】
2005255578.tif 000013
【化１３】
2005255578.tif 000014
【化１４】
2005255578.tif 000015
【００４４】
その結果、本発明の化合物を用いて作成したサンプルは約７５ｎｍの波長域の光の選択反射を起こしたが、公知の液晶を用いて作成した比較サンプルでは約３５ｎｍの波長域の光しか選択反射しなかった。この結果より本発明の化合物の有用性は明らかとなった。
【００４５】
［応用例２］  コリメーターとしての応用
厚さ０．５ｍｍのガラス基板に市販の垂直配向膜用塗布液（ＬＱ−１８００、日立化成デュポン社製）をスピンコートし、２５０℃で１時間加熱して配向膜を形成した。配向膜を形成した基板２枚を配向膜が内側になるように配置し、直径が１０μｍのスペーサーを練り込んだ接着剤を用いて貼り合わせた。
この２枚の基板の間に、例示化合物（１５）（複屈折率Δｎ＝０．２７）と、下記キラル剤（Ａ）（該例示化合物（１５）に対して１５質量％）を注入し、温度を７０℃まで−５℃／分の速度で降温させ、その後、−０.５℃／分の速度でゆっくり降温し、螺旋の周期長Ｐ（ｎｍ）と平均屈折率ｎの積（Ｐ×ｎ）が１２００ｎｍになるところで性能を評価した。また比較サンプルとして応用例１で用いた液晶混合物（比較化合物（１０１）、（１０２）、（１０３）の等質量混合物）とキラル剤（Ｂ）を１５質量％加えて調製した混合物を基板間に注入し、同様に降温させ、積（Ｐ×ｎ）が１２００ｎｍになるサンプルを作成した。
これらサンプルはいずれも斜め入射光に対して選択反射色を示した。一方、サンプルに対して垂直に入射する光は通過し、コリメーターとしての機能を発現した。また両者の性能を比較したところ、本発明の液晶を用いたものの方が、広い波長域の光を透過させることが分かり、性能面で優れていることが明らかとなった。