(57)【要約】【課題】  発光効率が良好な有機電界発光素子の提供する。【解決手段】  一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、電圧を印加した時に蛍光発光する蛍光発光化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に該蛍光発光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、「増幅剤」とする）を含有し、かつ、該蛍光発光化合物が増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基を有していることを特徴とする有機電界発光素子。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、電圧を印加した時に蛍光発光する蛍光発光化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に該蛍光発光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、「増幅剤」とする）を含有し、かつ該蛍光発光化合物が増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基を有していることを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項２】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、電圧を印加した時に蛍光発光する蛍光発光化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に該蛍光発光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、「増幅剤」とする）を含有し、かつ前記蛍光発光化合物母核が置換基により実質的に三次元的に覆われていることを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項３】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、電圧を印加した時に蛍光発光する蛍光発光化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に該蛍光発光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、「増幅剤」とする）を含有し、かつ前記蛍光発光化合物が隣接分子から蛍光発光化合物への電子移動効率を低下させる置換基を有していることを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項４】
前記デクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基がアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリル基、シロキシ基、及びアミノ基の群から選択される１以上の置換基であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記発光層中の蛍光発光化合物の濃度が０．１％以上１０％以下であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記発光層中の蛍光発光化合物の蛍光量子収率が７０％以上であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記増幅剤の発光スペクトルと前記蛍光発光化合物の吸収スペクトルが少なくとも一部重なっていることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記増幅剤のりん光量子収率が２０％以上であることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記増幅剤のりん光寿命が１０μｓ以下であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（以下、「発光素子」、又は「ＥＬ素子」とも言う。）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として、外部量子効率がある。外部量子効率は「外部量子効率φ＝素子から放出されたフォトン数／素子に注入された電子数」で算出され、この値が大きいほど消費電力の点で有利な素子と言える。
【０００３】
有機電界発光素子の外部量子効率は「外部量子効率φ＝内部量子効率×光取り出し効率」で決まる。有機化合物からの蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子においては、内部量子効率の限界値が２５％であり、光取り出し効率が約２０％であることから、外部量子効率の限界値は約５％とされている。
【０００４】
有機電界発光素子の内部量子効率を向上させて、素子の外部量子効率を向上する方法として、三重項発光材料（りん光発光材料）を用いる素子が報告されている（例えば、特許文献１参照。）。この素子は従来の蛍光発光を利用した素子（一重項発光素子）に比べて外部量子効率を向上させることが可能であり、外部量子効率の最大値は８％（１００ｃｄ／ｍ2時の外部量子効率は７．５％）を達しているが、重原子金属錯体からのりん光発光を用いていることから発光のレスポンスが遅く、また、耐久性の点で改良が望まれていた。
【０００５】
この問題を改良する方法として、三重項励起子から一重項励起子へのエネルギー移動を用いた一重項発光素子が報告されている（例えば、特許文献２参照。）。しかしながら、この文献に記載の素子は、耐久性の点で、さらなる改良が求められていた。
【特許文献１】国際公開第００／７０６５５号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０１／０８２３０号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、素子耐久性が良好な発光素子の提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
前記課題は下記手段によって達成された。
＜１＞  一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、電圧を印加した時に蛍光発光する蛍光発光化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に該蛍光発光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、「増幅剤」とする）を含有し、かつ、該蛍光発光化合物が増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基を有していることを特徴とする有機電界発光素子。
【０００８】
＜２＞  一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、電圧を印加した時に蛍光発光する蛍光発光化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に該蛍光発光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、「増幅剤」とする）を含有し、かつ、前記蛍光発光化合物母核が置換基により実質的に三次元的に覆われていることを特徴とする有機電界発光素子。
【０００９】
＜３＞  一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、電圧を印加した時に蛍光発光する蛍光発光化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に該蛍光発光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、「増幅剤」とする）を含有し、かつ、前記蛍光発光化合物が隣接分子から蛍光発光化合物への電子移動効率を低下させる置換基を有していることを特徴とする有機電界発光素子。
【００１０】
＜４＞  前記デクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基がアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリル基、シロキシ基、及びアミノ基の群から選択される１以上の置換基であることを特徴とする上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。
【００１１】
＜５＞  前記発光層中の蛍光発光化合物の濃度が０．１％以上１０％以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１２】
＜６＞  前記発光層中の蛍光発光化合物の蛍光量子収率が７０％以上であることを特徴とする上記＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１３】
＜７＞  前記増幅剤の発光スペクトルと前記蛍光発光化合物の吸収スペクトルが少なくとも一部重なっていることを特徴とする上記＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
＜８＞  前記増幅剤のりん光量子収率が２０％以上であることを特徴とする上記＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１５】
＜９＞  前記増幅剤のりん光寿命が１０μｓ以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１６】
＜１０＞  前記発光層の陰極側に隣接する層のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２  ＫＪ／ｍｏｌ以上（５０  Ｋｃａｌ／ｍｏｌ  以上）、３７７．１  ＫＪ／ｍｏｌ以下（９０  Ｋｃａｌ／ｍｏｌ  以下）  であることを特徴とする上記＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１７】
＜１１＞  前記発光層の陽極側に隣接する層のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２  ＫＪ／ｍｏｌ以上（５０  Ｋｃａｌ／ｍｏｌ  以上）、３７７．１  ＫＪ／ｍｏｌ以下（９０  Ｋｃａｌ／ｍｏｌ  以下）であることを特徴とする上記＜１＞〜＜１０＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１８】
＜１２＞  前記蛍光発光化合物が一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする上記＜１＞〜＜１１＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１９】
【化１】
2005310766.tif 000002
【００２０】
（式中、Ａｒ11はアリール基、または、ヘテロアリール基を表し、Ｒ11は置換基を表し、ｎ11は１以上の整数を表し、ｍ11は２以上の整数を表し、Ｌは連結基、又は、単結合を表す。）
【００２１】
＜１３＞  前記蛍光発光化合物が下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする上記＜１＞〜＜１２＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２２】
【化２】
2005310766.tif 000003
【００２３】
（式中、Ａｒ21はアリール基、または、ヘテロアリール基を表し、Ａｒ22はアリール連結基、又は、ヘテロアリール連結基を表し、Ｒ21、Ｒ22はそれぞれ置換基を表し、ｎ21は１以上の整数を表し、ｎ22は０以上の整数を表し、ｍ21は２以上の整数を表す。）
【００２４】
＜１４＞  前記デクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基の総炭素数が８以上１００以下であることを特徴とする上記＜２＞〜＜１３＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２５】
＜１５＞  デクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基の数が３以上２０以下であることを特徴とする上記＜２＞〜＜１４＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２６】
＜１６＞  デクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基が、３級、及び／または４級炭素原子を含む基である事を特徴とする上記＜２＞〜＜１５＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２７】
＜１７＞  デクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基が、４級炭素原子を含むアルキル基である事を特徴とする上記＜２＞〜＜１６＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２８】
＜１８＞  前記有機化合物層が電子輸送層を有し、該電子輸送層が含窒素ヘテロ環化合物を含有することを特徴とする上記＜１＞〜＜１７＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００２９】
＜１９＞  前記蛍光発光化合物中の３級、及び４級炭素原子が合計で、２個以上３０個以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜１８＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜２０＞  前記蛍光発光化合物中の３級、及び４級炭素原子が合計で、４個以上２０個以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜１９＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜２１＞  前記蛍光発光化合物中の３級、及び４級炭素原子が合計で、６個以上１５個以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜２０＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００３０】
＜２２＞  前記蛍光発光化合物中の４級炭素原子が合計で、２個以上３０個以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜２１＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜２３＞  前記蛍光発光化合物中の４級炭素原子が合計で、４個以上２０個以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜２２＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜２４＞  前記蛍光発光化合物中の４級炭素原子が合計で、６個以上１５個以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜２３＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００３１】
＜２５＞  前記蛍光発光化合物中にｓｐ3炭素原子が合計で、８個以上１００個以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜２４＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜２６＞  前記蛍光発光化合物中のｓｐ3炭素原子が合計で、１７個以上７０個以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜２５＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
＜２７＞  前記蛍光発光化合物中のｓｐ3炭素原子が合計で、２０個以上６０個以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜２６＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００３２】
＜２８＞  前記蛍光発光化合物が、縮環芳香族化合物、ジスチリルアリーレン誘導体、オリゴアリーレン誘導体、芳香族含窒素へテロ環化合物、含硫黄へテロ環化合物、金属錯体、オキソ置換へテロ環化合物、有機ケイ素化合物、及びトリアリールアミン誘導体からなる群から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする上記＜１＞〜＜２７＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００３３】
本発明によれば、高効率、高耐久発光が可能な発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３４】
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、電圧を印加した時に蛍光発光する化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に蛍光発光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下増幅剤とする）を含有し、かつ、該蛍光発光化合物が増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基を有していることを特徴とする。
【００３５】
さらに、本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、電圧を印加した時に蛍光発光する蛍光発光化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に該蛍光発光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、「増幅剤」とする）を含有し、かつ前記蛍光発光化合物母核が置換基により実質的に三次元的に覆われていることを特徴とする。
【００３６】
さらに、本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、電圧を印加した時に蛍光発光する蛍光発光化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に該蛍光発光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、「増幅剤」とする）を含有し、かつ前記蛍光発光化合物が隣接分子から蛍光発光化合物への電子移動効率を低下させる置換基を有していることを特徴とする。
【００３７】
前記本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数の有機化合物層を形成した素子であり、該有機化合物層は該発光層の他に、正孔注入層，正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などが配置されていても良く、また、これらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。
該発光層は、前記蛍光発光化合物、増幅剤を有するが、該層及びその他の各層の形成には、それぞれ種々の材料を用いることができる。
【００３８】
前記「増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基」とは、蛍光発光化合物母核にその置換基を導入することにより、増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動効率が、蛍光発光化合物母核そのものからなる蛍光発光化合物に比べて低下する機能を有する置換基のことである。
【００３９】
蛍光発光化合物、及び、増幅剤が含まれる発光素子で、増幅剤の三重項励起子が生成すると、増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動が起こる過程と、増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の一重項励起子へのフェルスター型エネルギー移動が起こる過程がある。増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させると、増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物一重項励起子へのフェルスター型エネルギー移動を効率良く起こすことができる。
【００４０】
つまり、増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動を抑制することは、非発光である蛍光発光化合物の三重項励起子生成を抑制する点、発光可能な蛍光発光化合物の一重項励起子生成を向上する点、すなわち、発光素子の効率を向上できる点で有用である。
【００４１】
増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動効率は、増幅剤、及び、蛍光発光化合物を含有する膜、または、溶液の光化学的測定により、求めることができる。その原理に関して簡単に説明する。
【００４２】
増幅剤、及び、蛍光発光化合物を含有する膜に対し、増幅剤を光励起し、増幅剤の一重項励起子を生成させる。本発明における増幅剤は、一般的に重原子を有する化合物の為、増幅剤の一重項励起子は、速やかに三重項励起子に変換される。増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動が起こると、増幅剤のりん光発光が蛍光発光化合物によりクエンチされ、増幅剤の励起子寿命が短くなる現象が観測される。また、蛍光発光化合物の三重項励起子が生成する為、蛍光発光化合物からの蛍光発光は得られない。
【００４３】
一方、増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の一重項励起子へのフェルスター型エネルギー移動が起こると、増幅剤の三重項励起子が蛍光発光化合物によりクエンチされ、増幅剤の励起子寿命が短くなる現象が観測される。また、蛍光発光化合物の一重項励起子が生成するので、蛍光発光化合物からの蛍光発光が得られる。
【００４４】
つまり、増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動効率は、増幅剤、及び、蛍光発光化合物を含有する膜中の増幅剤を光励起し、蛍光発光化合物の発光強度を測定することにより求めることができる。
【００４５】
例えば、ある置換基（１個又は複数）を導入した蛍光発光化合物骨格に関してこれらの測定を行い、置換基を導入していない化合物に対して蛍光強度が大きくなれば、その置換基は、増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動を抑制する置換基と判断する。尚、置換基を導入することにより、蛍光発光化合物の蛍光量子収率が変化する場合があるので、その場合は、蛍光量子収率の変化値に基づき、データを換算することにより求めることができる。
【００４６】
前記増幅剤から蛍光発光化合物へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基は特に限定されず、例えば、後述のＲ11で説明する置換基が挙げられが、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリル基、シロキシ基、アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シロキシ基がより好ましく、アルキル基、アルコキシ基、シリルオキシ基がさらに好ましく、アルキル基が特に好ましい。
【００４７】
前記増幅剤から蛍光発光化合物へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基は、分子軌道の重なりを抑制する点で、分岐鎖を有する基が好ましく、３級、及び／または、４級炭素原子を有する基がより好ましく、４級炭素原子を有する基がさらに好ましく、４級炭素原子を有するアルキル基が特に好ましい。また、増幅剤から蛍光発光化合物へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基は、３級、または４級炭素原子をそれぞれ独立に２個以上１０個以下有する基が好ましく、４級炭素原子を２個以上１０個以下有する基がより好ましい。
【００４８】
増幅剤から蛍光発光化合物へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基の総炭素数は、分子軌道の重なりを抑制する点で、８以上１００以下が好ましく、１２以上８０以下がより好ましく、１７以上７０以下がさらに好ましく、２０以上６０以下が特に好ましい。
【００４９】
増幅剤から蛍光発光化合物へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基の数（蛍光発光化合物母核上に置換している置換基の数）は、３個以上２０個以下が好ましく、４個以上１５個以下がより好ましく、５個以上１０個以下がさらに好ましい。
【００５０】
前記蛍光発光化合物中の３級、及び４級炭素原子が、合計で、２個以上３０個以下であることが好ましく、４個以上２０個以下であることがより好ましく、６個以上１５個以下であることがさらに好ましい。
【００５１】
前記蛍光発光化合物中の４級炭素原子が、合計で、２個以上３０個以下であることが好ましく、４個以上２０個以下であることがより好ましく、６個以上１５個以下であることがさらに好ましい。
【００５２】
前記蛍光発光化合物中のｓｐ3炭素原子が、８個以上１００個以下であることが好ましく、１７個以上７０個以下であることがより好ましく、２０個以上６０個以下であることがさらに好ましい。
【００５３】
前記蛍光発光化合物が、縮環芳香族化合物、ジスチリルアリーレン誘導体、オリゴアリーレン誘導体、芳香族含窒素へテロ環化合物、含硫黄へテロ環化合物、金属錯体、オキソ置換へテロ環化合物、有機ケイ素化合物、及びトリアリールアミン誘導体からなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
【００５４】
前記「蛍光発光化合物母核が置換基により実質的に三次元的に覆われている」とは、隣接分子と蛍光母核の接触が蛍光発光化合物母核に導入された置換基によって妨げられていることである。ここでいう、「接触」とは、蛍光発光化合物母核中のπ軌道と、増幅剤中のπ軌道が相互作用を有することを意味している。「相互作用を有する」とは、π電子の授受が可能なことである。
【００５５】
蛍光発光化合物母核を三次元的に覆う置換基としては、前記増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基で説明した基が挙げられ、好ましい範囲も同じである。
【００５６】
例えば、ルブレンに分岐鎖を有するアルキル基を導入していくと、置換基の数、分岐鎖の数、炭素原子の数を増やすにしたがって、アルキル基がルブレン原子を覆うようになる。ルブレン原子が実質的に覆われたことは、例えば、発光スペクトルの濃度依存性を調べることで判断することが出来る。例えば、０．００１ｍｏｌ％のアルキル置換ルブレン溶液の蛍光スペクトルと、０．１ｍｏｌ％のアルキル置換ルブレン溶液の蛍光スペクトルを比較し、発光極大波長の違いが±２ｎｍの範囲に収まる場合に、実質的に置換基がルブレン骨格を三次元的に覆ったと判断することができる。
【００５７】
蛍光発光化合物母核が置換基により実質的に三次元的に覆われていると、結果として、増幅剤から蛍光発光材料へのデクスター型エネルギー移動が抑制される傾向がある。また、隣接分子との相互作用による分解が抑制される点で好ましい。
【００５８】
蛍光発光化合物が隣接分子から蛍光発光化合物への電子移動効率を低下させる置換基とは、その置換基を蛍光発光化合物母核に導入することによって、蛍光母核そのものからなる蛍光材料と比較して、隣接分子（例えばホスト材料、増幅剤など）から蛍光発光化合物への電子移動を低下させる置換基のことである。
【００５９】
前記蛍光発光化合物が隣接分子から蛍光発光化合物への電子移動効率を低下させる置換基としては、前記増幅剤の三重項励起子から蛍光発光化合物の三重項励起子へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基で説明した基が挙げられ、好ましい範囲も同じである。
【００６０】
隣接分子から蛍光発光化合物への電子移動効率が低下すると、蛍光発光化合物での電荷再結合効率が低下し、それに伴い、蛍光発光化合物の三重項励起子生成効率が低下する。非発光である蛍光発光化合物の三重項励起子生成効率が低下することは、ＥＬ素子効率が向上する点で好ましい。
【００６１】
蛍光発光化合物への電子移動の度合いは、例えば、ＥＬ素子中での蛍光発光化合物のラジカルイオンの生成量を吸収スペクトル、ＥＳＲ等で定量し、調べることができる。
【００６２】
前記電圧印加時の発光が主に蛍光発光化合物からの発光に由来することは、言い換えれば、発光素子から得られる発光成分のうち、５１％以上が一重項励起子からの発光（蛍光）であり、残り４９％以下が三重項励起子からの発光（りん光）のことであり、好ましくは、発光素子から得られる発光成分のうち、７０％以上が蛍光、３０％以下がりん光であり、より好ましくは、発光素子から得られる発光成分のうち、８０％以上が蛍光、２０％以下がりん光であり、さらに好ましくは９０％以上が蛍光、１０％以下がりん光である。主に蛍光発光することは、発光のレスポンス、耐久性が向上し、また、高輝度時（例えば１０００ｃｄ／ｍ2以上）の効率低下が少ない点で好ましい。
【００６３】
増幅剤のりん光発光極大波長は３８０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることが好ましく、４００ｎｍ以上６３０ｎｍ以下であることがより好ましく、４１０ｎｍ以上６２０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４２０ｎｍ以上６１０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
該増幅剤のりん光発光スペクトルは、前記りん光発光極大波長を有することが好ましく、前記蛍光発光化合物の吸収スペクトルと少なくとも一部重なっていることが、フェルスター型の励起エネルギーの移動の観点からより好ましい。
【００６４】
増幅剤のりん光を測定する条件としては、例えば、増幅剤を含有する溶液（例えば１×１０-5ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液）を凍結脱気し、２０℃において吸収極大波長を光励起し、その発光スペクトルを測定する手法が挙げられる。
【００６５】
前記増幅剤のりん光寿命は、一重項励起子の数の減少、即ち励起エネルギーの熱エネルギー変換防止の観点から、１０μｓ以下であることが好ましく、７μｓ以下であることがより好ましく、５μｓ以下が特に好ましい。
【００６６】
増幅剤のりん光量子収率は２０％以上であることが好ましく、４０％以上であることがより好ましく、５０％以上であることがさらに好ましく、６０％以上であることが特に好ましい。増幅剤のりん光量子収率は、増幅剤を含有する溶液（例えば１×１０-5ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液）を凍結脱気し、２０℃において測定することができる。
【００６７】
蛍光発光化合物からの発光極大波長は３５０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であることが好ましく、４１０ｎｍ以上６７０ｎｍ以下であることがより好ましく、４２０ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４３０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
【００６８】
本発明の発光素子は、発光層中に少なくとも一つのホスト材料を含有することが好ましい。ホスト材料は発光層中の蛍光発光化合物が含まれている層に含まれていても良いし、増幅剤が含まれている層に含まれていても良い。蛍光発光化合物が含まれている層、増幅剤が含まれている層の両層に含まれていることが好ましい。
【００６９】
本発明の発光素子中に含まれるホスト材料のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２  ＫＪ／ｍｏｌ以上（５０  Ｋｃａｌ／ｍｏｌ  以上）、３７７．１  ＫＪ／ｍｏｌ以下（９０  Ｋｃａｌ／ｍｏｌ  以下）であることが好ましく、２１７．６  ＫＪ／ｍｏｌ以上（５２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上）、３３５．２  ＫＪ／ｍｏｌ以下（８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、２３０．１  ＫＪ／ｍｏｌ以上（５５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上）、２９３．３  ＫＪ／ｍｏｌ以下（７０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。
【００７０】
本発明の発光素子は、発光層の陰極側に隣接する層（例えば電子輸送層、ホールブロック層、励起子ブロック層など）のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２  ＫＪ／ｍｏｌ以上（５０  Ｋｃａｌ／ｍｏｌ  以上）、３７７．１  ＫＪ／ｍｏｌ以下（９０  Ｋｃａｌ／ｍｏｌ  以下）であることが好ましく、２１７．６  ＫＪ／ｍｏｌ以上（５２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上）、３３５．２  ＫＪ／ｍｏｌ以下（８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、２３０．１  ＫＪ／ｍｏｌ以上（５５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上）、２９３．３  ＫＪ／ｍｏｌ以下（７０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。
【００７１】
本発明の発光素子は、発光層の陽極側に隣接する層（例えばホール輸送層など）のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２  ＫＪ／ｍｏｌ以上（５０  Ｋｃａｌ／ｍｏｌ  以上）、３７７．１  ＫＪ／ｍｏｌ以下（９０  Ｋｃａｌ／ｍｏｌ  以下）であることが好ましく、２１７．６  ＫＪ／ｍｏｌ以上（５２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上）、３３５．２  ＫＪ／ｍｏｌ以下（８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、２３０．１  ＫＪ／ｍｏｌ以上（５５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上）、２９３．３  ＫＪ／ｍｏｌ以下（７０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。
【００７２】
本発明で用いられる蛍光発光化合物は、前記一般式（１）で表される化合物が好ましく、前記一般式（２）で表される化合物がより好ましく、下記一般式（３）で表される化合物がさらに好ましい。
【００７３】
【化３】
2005310766.tif 000004
【００７４】
一般式（１）について説明する。
Ａｒ11はアリール基、または、ヘテロアリール基を表し、アリール基が好ましい。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基が好ましく、ピレニル基、ナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
【００７５】
ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、オキサジアゾリル基などが挙げられ、ピリジル基、ピラジル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基が好ましく、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基がより好ましく、ピリジル基がさらに好ましい。
【００７６】
Ｒ11はそれぞれ置換基を表し、置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（���ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは���素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００７７】
Ｒ11の少なくとも一つは、増幅剤から蛍光発光化合物へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基、蛍光発光化合物母核を実質的に三次元的に覆う置換基、または、隣接分子から蛍光発光材料への電子移動効率を低下させる機能を有する置換基である。
【００７８】
Ｒ11はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリル基、シロキシ基、アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シロキシ基がより好ましく、アルキル基、アルコキシ基、シリルオキシ基がさらに好ましく、アルキル基が特に好ましい。
【００７９】
Ｒ11は分岐鎖を有する基が好ましく、３級、及び／または、４級炭素原子を有する基がより好ましく、４級炭素原子を有する基がさらに好ましく、４級炭素原子を有するアルキル基が特に好ましい。また、増幅剤から蛍光発光化合物へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基は３級、及び／または、４級炭素原子を２個以上１０個以下有する基が好ましく、４級炭素原子を２個以上１０個以下有する基がより好ましい。
【００８０】
増幅剤から蛍光発光化合物へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基の総炭素数は、８以上１００以下が好ましく、１２以上８０以下がより好ましく、１７以上７０以下がさらに好ましく、２０以上６０以下が特に好ましい。
【００８１】
増幅剤から蛍光発光化合物へのデクスター型エネルギー移動効率を低下させる置換基の数（蛍光発光化合物母核上に置換している置換基の数）は、３以上２０以下が好ましく、４以上１５以下がより好ましく、５以上１０以下がさらに好ましい。
【００８２】
ｎ11は１以上の整数を表す。ｎ11が２以上の場合は、複数のＲ11はそれぞれ同じであっても異なっても良い。ｎ11は１〜４が好ましく、１〜３がより好ましく、１、２がさらに好ましい。
【００８３】
Ｌは連結基、又は、単結合を表す。連結基上にさらに置換基を有していても良い。連結基としては、特に限定されないが、アリール連結基、ヘテロアリール連結基、アルキル連結基、アミノ連結基、ケイ素連結基が好ましく、アリール連結基、ヘテロアリール連結基がより好ましく、アリール連結基がさらに好ましく、３環以上の縮環アリール連結基（アントラセン連結基、テトラセン連結基、ペンタセン連結基、フェナンスレン連結基、ピレン連結基、ペリレン連結基など）が特に好ましい。
【００８４】
ｍ11は２以上の整数を表す。ｍ11は２〜１０が好ましく、３〜８がより好ましく、４〜６がさらに好ましい。
【００８５】
前記一般式（２）について説明する。
Ａｒ21は前記Ａｒ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００８６】
Ａｒ22はアリール連結基、又は、ヘテロアリール連結基を表し、アリール連結基が好ましく、３環以上の縮環アリール連結基（アントラセン連結基、テトラセン連結基、ペンタセン連結基、フェナンスレン連結基、ピレン連結基、ペリレン連結基など）が特に好ましい。
【００８７】
Ｒ21、Ｒ22はそれぞれ置換基を表す。Ｒ21、Ｒ22で表される置換基の例、好ましい範囲はそれぞれ前記Ｒ11と同義である。
【００８８】
ｎ21は前記ｎ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。ｎ22は０以上の整数を表し、０〜１０が好ましく、０〜８がより好ましく、２〜６がさらに好ましい。ｎ22が２以上の場合は、複数のＲ22は同じであっても異なっても良い。ｍ21は前記ｍ11と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００８９】
一般式（３）について説明する。
Ｒ31〜Ｒ36はそれぞれ置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ11で挙げた置換基が挙げられ、好ましい範囲も同じである。
【００９０】
ｎ31、ｎ34はそれぞれ０〜４の整数を表し、１、２が好ましく、１がより好ましい。
【００９１】
ｎ32、ｎ33、ｎ35、ｎ36はそれぞれ０〜５の整数を表し、１、２、３が好ましく、１、２がより好ましく、１がさらに好ましい。
【００９２】
前記蛍光発光化合物の発光層中濃度が、発光効率の観点から、発光層の全質量に対して、０．１質量％以上２０％質量以下であることが好ましく、０．２質量％以上１５質量％以下であることが更に好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下であることが特に好ましい。
本発明の発光素子は、発光層中に蛍光発光化合物を単独でも２種以上含んでいても良い。２種が異なる色で発光し、例えば、白色の発光となっても良い。
【００９３】
本発明で用いられる増幅剤とは、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させ、電圧印加時に蛍光を発する化合物の発光強度を増幅させる機能を有する化合物のことである。増幅剤としては電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させる化合物であれは特に限定されないが、例えば、発光素子中で生成した三重項励起子を、蛍光発光する化合物もしくはホスト材料の一重項励起子にエネルギー移動させる機能を有する化合物が挙げられる。これらの機能を満たす化合物としては、０〜５０℃でりん光を発する化合物、例えば、遷移金属錯体、希土類元素などが挙げられる。
【００９４】
該増幅剤としては、遷移金属錯体であるイリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体、パラジウム錯体、ロジウム錯体、銅錯体、または、希土類錯体がより好ましく、イリジウム錯体、白金錯体がさらに好ましい。
【００９５】
本発明における遷移金属錯体としては、例えば、特開２００１−１８１６１７号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−３４５１８３号公報、特開２００２−１１７０７８号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００２−２４１７５１号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００３−１３３０７４号公報などを用いる事ができる。
【００９６】
本発明の発光素子は、電子輸送層を有し、電子輸送層が非錯体化合物であることが好ましい。非錯体化合物としては、特に限定されないが、含窒素ヘテロ環化合物が好ましい。
【００９７】
含窒素ヘテロ環化合物としては、特に限定されないが、６員環芳香族含窒素ヘテロ環化合物、または、５員環芳香族含窒素ヘテロ環化合物が好ましく、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、キノキサリン、キノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、及び、これらの誘導体（例えばテトラフェニルピリジン、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジンなど）  がより好ましく、イミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体ががさらに好ましく、イミダゾピリジン誘導体が特に好ましい。
【００９８】
本発明の発光素子の外部量子効率としては、中でも消費電量が下げられる点、駆動耐久性を挙げられる点で、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【００９９】
本発明の発光素子の内部量子効率としては、消費電力及び耐久性の点で、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。発光素子の内部量子効率は「内部量子効率＝外部量子効率／光取り出し効率」で算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能で有る。光取り出し効率の値は、発光層の屈折率をｎとすると１／２ｎ2で算出できる。
【０１００】
増幅剤の膜中の濃度は特に限定されないが、０．１％以上９％以下が好ましく、１％以上８％以下がより好ましく、２％以上７％以下がさらに好ましく、３％以上６％以下が特に好ましい。濃度がこれらの値にあることは、発光素子の効率、耐久性を向上できる点で好ましい。
【０１０１】
本発明における蛍光発光化合物の蛍光量子収率は、７０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることがさらに好ましく、９５％以上であることが特に好ましい。ここで、蛍光量子収率とは、「蛍光量子収率（％）＝（蛍光のフォトン数／吸収したフォトン数）×１００」で表される。蛍光量子収率は、固体膜中、もしくは、溶液中、２０℃で測定したときの値を用いることができる。たとえば、蛍光量子収率は、値が既知の物質（フルオレセイン、アントラセン、ローダミン等）と発光強度を比較することにより測定することができる。
本発明においての蛍光量子収率は、蛍光発光化合物の溶液状態での吸収スペクトル及び発光スペクトル測定の結果より測定した値とする。
【０１０２】
本発明の発光素子は、ホール輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも３層を有する素子であることが好ましく、発光層と電子輸送層の間にホールブロック層、もしくは、励起子ブロック層を持たない素子がより好ましい。また、発光層と電極の間には、電子輸送層一層のみがあることが好ましい。
【０１０３】
ホールブロック層とは、陽極から注入されたホールをブロックする機能を有するものであり、また、励起子ブロック層とは、発光層で生成した励起子をブロックし、発光領域を限定する機能を有するものである。
【０１０４】
本発明における発光層に含まれるホスト材料のイオン化ポテンシャルは、駆動電圧、効率の点で、５．８ｅＶ以上、６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．９５ｅＶ以上、６．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、６．０ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
【０１０５】
本発明の発光素子中の発光層に含まれるホスト材料の電子移動度は、駆動電圧、効率の点で、１×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上、１×１０-1ｃｍ2／Ｖｓ以下であることが好ましく、５×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖｓ以下であることがより好ましく、１×１０-5ｃｍ2／Ｖｓ以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０-5ｃｍ2／Ｖｓ以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖｓ以下であることが特に好ましい。
【０１０６】
本発明の発光素子中の発光層に含まれるホスト材料のホール移動度は  、駆動電圧、効率の点で、１×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ  以上、１×１０-1ｃｍ2／Ｖｓ以下であることが好ましく、５×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ  以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖｓ以下であることがより好ましく、１×１０-5ｃｍ2／Ｖｓ  以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０-5ｃｍ2／Ｖｓ  以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖｓ以下であることが特に好ましい。
【０１０７】
本発明における発光層に含まれるホスト材料、電子輸送層、及び、ホール輸送材料のガラス転移点は、耐熱性の点で、９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
【０１０８】
本発明の発光素子は、ホール輸送層、発光層、電子輸送層を少なくとも有し、該発光層が電圧印加時に蛍光を発する化合物を少なくとも一つ有する層と、増幅剤を少なくとも一つ有する層の交互積層構造を少なくとも一つ有することが好ましく、発光層が４層以上の交互積層構造で構成されていることが好ましく、発光層が１２層以上の交互積層構造で構成されていることがより好ましく、発光層が１６層以上の交互積層構造で構成されていることがさらに好ましい。
【０１０９】
本発明の交互積層膜を有する発光素子においては、次の（ａ）〜（ｃ）の手順を含む工程で交互積層膜を作製することが好ましい。（ａ）  蛍光を発する化合物もしくはその混合物を蒸着する。その際、増幅剤もしくはその混合物の蒸着を蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、増幅剤もしくはその混合物が作製中の発光素子に蒸着されることを抑制する。（ｂ）  増幅剤もしくはその混合物を蒸着する。その際、蛍光発光化合物もしくはその混合物の蒸着を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、蛍光発光化合物もしくはその混合物が作製中の発光素子に蒸着されることを抑制する。  （ｃ）  （ａ）、（ｂ）の工程を繰り返し行う。各工程の切り替えは蒸着源付近に設置したシャッターの開閉で行う。例えば、実施例１に記載のプロセスがこれに相当する。
【０１１０】
また、本発明の交互積層膜を有する発光素子においては、次の（ａ）〜（ｃ）の手順を含む工程で交互積層膜を作製することが好ましい。（ａ）  増幅剤もしくはその混合物を蒸着する。その際、蛍光発光化合物もしくはその混合物の蒸着源を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、蛍光発光化合物もしくはその混合物が作製中の発光素子に蒸着されることを抑制する。  （ｂ）  蛍光を発する化合物もしくはその混合物を蒸着する。その際、増幅剤もしくはその混合物の蒸着を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、増幅剤もしくはその混合物が作製中の発光素子に蒸着されることを抑制する。  （ｃ）  （ａ）、（ｂ）の工程を繰り返し行う。各工程の切り替えは蒸着源付近に設置したシャッターの開閉で行う。
【０１１１】
本発明における発光層は、前記積層構造における複数の層が異なる発光色で発光して、白色を発光させることができる。
【０１１２】
本発明における化合物（蛍光発光化合物、もしくは、増幅剤）は低分子化合物であっても良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。本発明における化合物は低分子化合物が好ましい。
【０１１３】
次に本発明における化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【０１１４】
【化４】
2005310766.tif 000005
【０１１５】
【化５】
2005310766.tif 000006
【０１１６】
【化６】
2005310766.tif 000007
【０１１７】
【化７】
2005310766.tif 000008
【０１１８】
【化８】
2005310766.tif 000009
【０１１９】
【化９】
2005310766.tif 000010
【０１２０】
次に、本発明における化合物を含有する発光素子に関して説明する。
本発明の発光素子は、システム、駆動方法、利用形態など特に問わない。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【０１２１】
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０１２２】
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式（特開２００３−２０８１０９号公報，特開２００３−２４８４４１号公報，特開２００３−２０８１０９号公報，特開２００３−２５７６５１号公報，特開２００３−２０８１０９号公報，特開２００３−２８２２６１号公報，特開２００３−２０８１０９号公報などに記載）であっても良い。
【０１２３】
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（登録商標）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。
【０１２４】
本発明の有機電界発光素子は、青色蛍光発光化合物を含有しても良いし、また、青色蛍光発光化合物を含有する青色発光素子と本発明の発光素子を同時に用いて、マルチカラー発光デバイス、フルカラー発光デバイスを作製しても良い。
【０１２５】
本発明の有機電界発光素子の発光層は、積層構造を少なくとも一つ有していても良い。積層数は２層以上５０層以下が好ましく、４層以上３０層以下がより好ましく、６層以上２０層以下がさらに好ましい。
【０１２６】
前記積層構造を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、０．２ｎｍ以上、２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上、１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい。
【０１２７】
本発明の有機電界発光素子の発光層は複数のドメイン構造を有していても良い。発光層中に他のドメイン構造を有していても良い。例えば、発光層が、ホスト材料Ａ及び蛍光材料Ｂの混合物からなる約１ｎｍ3の領域と、ホスト材料Ｃ及び蛍光材料Ｄの混合物からなる約１ｎｍ3の領域で構成されていても良い。各ドメインの径は、０．２ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましく、０．３ｎｍ以上５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下がさらに好ましく、０．７ｎｍ以上２ｎｍ以下が特に好ましい。
【０１２８】
本発明における化合物を含有する発光素子の有機化合物層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。
【０１２９】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【０１３０】
本発明における陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、駆動電圧の観点、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１３１】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、発光素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【０１３２】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮してその材料は選ばれる。
陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウム  の積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【０１３３】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、本発明における化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、前述の有機化合物層の形成方法と同様の方法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【０１３４】
発光層は単一化合物で形成されても良いし、複数の化合物で形成されても良い。また、発光層は一つであっても複数であっても良く、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光しても良い。単一の発光層から白色を発光しても良い。発光層が複数の場合は、それぞれの発光層は単一の化合物（材料）で形成されていても良いし、複数の化合物（材料）で形成されていても良い。
【０１３５】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明における化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
【０１３６】
正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１３７】
正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１３８】
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。
コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【０１３９】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
【０１４０】
電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１４１】
電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１４２】
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。
コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【０１４３】
本発明における前記保護層は、例えば発光素子上に形成することができ、保護層の材料としては水分や酸素等の発光素子劣化を促進するものが発光素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＮx、ＳｉＯxＮy などの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【０１４４】
本発明の発光素子の用途は特に限定されないが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に用いることができる。
【実施例】
【０１４５】
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。
【０１４６】
（比較例１）（特許文献２に記載の素子）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を６０ｎｍ蒸着した。この上に、ＣＢＰとＤＣＭ２を９９：１の比率（質量比）で１ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）3を９０対１０の比率で１ｎｍ蒸着し、このプロセスを５回繰り返し、計１０ｎｍの１０層の交互積層膜を形成した。この上にＢＣＰを２０ｎｍ蒸着し、この上にＡｌｑを３０ｎｍ蒸着した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウムと銀を２５対１の比で１００ｎｍ蒸着し、この上に銀を５０ｎｍ蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、赤色発光が得られた。
【０１４７】
比較例、実施例で用いられた化合物の構造を以下に示す。
【０１４８】
【化１０】
2005310766.tif 000011
【０１４９】
（実施例１）
比較例１に記載の発光素子のＤＣＭ２の代わりに、本発明における化合物（１−１）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果黄色発光が得られ、１００ｃｄ／ｍ2駆動での素子耐久性は、比較例１の素子の約８倍であった。
【０１５０】
（実施例２）
比較例１に記載の発光素子のＤＣＭ２の代わりに、本発明における化合物（１−１７）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果、赤色発光が得られ、１００ｃｄ／ｍ2駆動での素子耐久性は、比較例１の素子の約５倍であった。
【０１５１】
（実施例３）
比較例１に記載の発光素子のＤＣＭ２の代わりに、本発明における化合物（１−１７）を用い、ＢＣＰとＡｌｑの積層構造の代わりに化合物Ａを５０ｎｍ蒸着し、比較例１と同様に素子作製評価した。
その結果、赤色の発光が得られ、１００ｃｄ／ｍ2駆動での素子耐久性は、比較例１の素子の約５倍であった。
【０１５２】
（実施例４）
実施例１に記載の発光素子のＴＰＤ（６０ｎｍ）の代わりに、銅フタロシアニン１０ｎｍ、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン）５０ｎｍを蒸着し、実施例１と同様に素子作製評価した。その結果、黄色の発光が得られ、１００ｃｄ／ｍ2  駆動での素子耐久性は、比較例１の素子の約２０倍であった。
【０１５３】
他の本発明における蛍光発光化合物を用いた素子でも同様な効果を得ることができる。