(57)【要約】【課題】本発明の目的は、殺虫効果が高く、また毒性が小さい殺虫剤を提供すること。【解決手段】本発明の殺虫剤は、下記化１で表される化合物を含有する。  【化１】2005263694.tif 000016  ［ただし、式中Ｘは、ハロゲン原子を示し、ｎは、１〜４の整数を示す。］  また、置換基Ｘを複数有する場合において、複数の置換基Ｘのうちの少なくとも１つがＣｌであるのが好ましく、複数の置換基Ｘは、同一のハロゲン原子であるのが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化１で表される化合物を含有することを特徴とする殺虫剤。
【化１】
2005263694.tif 000015
［ただし、式中Ｘは、ハロゲン原子を示し、ｎは、１〜４の整数を示す。］
【請求項２】
前記置換基Ｘを複数有する場合において、複数の前記置換基Ｘのうちの少なくとも１つがＣｌである請求項１に記載の殺虫剤。
【請求項３】
前記置換基Ｘを複数有する場合において、複数の前記置換基Ｘは、同一のハロゲン原子である請求項１または２に記載の殺虫剤。
【請求項４】
前記置換基Ｘの数ｎは、２である請求項１ないし３のいずれかに記載の殺虫剤。
【請求項５】
前記置換基Ｘの導入位置は、３位および６位である請求項４に記載の殺虫剤。
【請求項６】
前記化合物の含有率は、０．００１ｗｔ％以上である請求項１ないし５のいずれかに記載の殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺虫剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、衣類害虫、貯穀害虫、衛生害虫等の各種害虫を駆除するための殺虫剤としては、一般にピレスロイド系殺虫剤（例えば、特許文献１参照。）、有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤等が知られている。
【０００３】
しかし、このうち有機燐系殺虫剤やカーバメート系殺虫剤は、コリンエステラーゼを阻害して殺虫力を示すものであり、比較的毒性が強く、人畜への悪影響が問題となる。
【０００４】
一方、ピレスロイド系殺虫剤は、除虫菊の花に含まれる殺虫剤成分であるピレトリン類およびこれに化学的構造が類似した合成化合物群であり、即効的麻痺作用がある。このピレスロイド系殺虫剤は、有機燐系殺虫剤等に比べて毒性は小さいものの、麻痺後、蘇生が認められるため、致死効力を増強するためには共力剤の配合が不可欠であるという欠点がある。
【０００５】
【特許文献１】特開２００３−２７４８３５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、殺虫効果が高く、また毒性が小さい殺虫剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
このような目的は、下記（１）〜（６）の本発明により達成される。
（１）  下記化１で表される化合物を含有することを特徴とする殺虫剤。
【化１】
2005263694.tif 000002
［ただし、式中Ｘは、ハロゲン原子を示し、ｎは、１〜４の整数を示す。］
【０００８】
（２）  前記置換基Ｘを複数有する場合において、複数の前記置換基Ｘのうちの少なくとも１つがＣｌである上記（１）に記載の殺虫剤。
【０００９】
（３）  前記置換基Ｘを複数有する場合において、複数の前記置換基Ｘは、同一のハロゲン原子である上記（１）または（２）に記載の殺虫剤。
【００１０】
（４）  前記置換基Ｘの数ｎは、２である上記（１）ないし（３）のいずれかに記載の殺虫剤。
【００１１】
（５）  前記置換基Ｘの導入位置は、３位および６位である上記（４）に記載の殺虫剤。
【００１２】
（６）  前記化合物の含有率は、０．００１ｗｔ％以上である上記（１）ないし（５）のいずれかに記載の殺虫剤。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明の殺虫剤の好適な実施形態について説明する。
本発明の殺虫剤は、下記化２で表される化合物を含有する。
【００１４】
【化２】
2005263694.tif 000003
この化合物は、各種の害虫に対して、殺虫効果を発揮する有効成分となるものである。
【００１５】
ここで、害虫としては、例えば、バクガ、コクゾウムシ、ノシメマダラメイガ、コナナガシンクイムシのような貯穀害虫、アブラムシ、ナメクジ、コナヒョウヒダニ、アザミウマのような農園芸害虫、カツオブシムシ、コイガ、イガのような衣類害虫、ハエ、カ、ゴキブリ、ダニ、ノミのような衛生害虫等が挙げられる。
【００１６】
前記化合物は、例えばピレスロイド系殺虫剤に比べて殺虫効果が高く、また有機燐系殺虫剤やカーバメート系殺虫剤等に比べて毒性が小さい。したがって、このような化合物を殺虫剤の有効成分として用いることにより、殺虫効果と、人体に対する安全性との双方に優れた殺虫剤を得ることができる。
【００１７】
この化合物において、置換基Ｘは、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＡｔ）を示し、複数の置換基Ｘを有する場合において、複数の置換基Ｘは、同一のハロゲン原子であってもよいし、互いに異なるハロゲン原子であってもよいが、同一のハロゲン原子であるのが好ましい。これにより、前記化合物の合成が容易となり、製造コストの削減を図ることができる。
【００１８】
なお、１つの置換基Ｘを有する場合において、この置換基ＸはＣｌであるのが好ましい。また、複数の置換基Ｘを有する場合において、複数の置換基Ｘのうちの少なくとも１つがＣｌであるのが好ましい。このように、前記化合物は、置換基ＸとしてＣｌが導入されることにより、殺虫効果が高いものとなる。
【００１９】
また、置換基Ｘの数ｎは、１〜４の整数であればよいが、２または３であるのが好ましく、特に２であるのが好ましい。これにより、前記化合物は、その殺虫効果がより高いものとなる。
【００２０】
２つの置換基Ｘを有する場合、その導入位置は、３位および６位、３位および５位、３位および４位、４位および５位のいずれであってもよいが、特に、３位および６位であるのが好ましい。これにより、前記化合物は、その殺虫効果が極めて高いものとなる。
【００２１】
このようなことを勘案した場合、前記化合物としては、特に、３位および６位に、それぞれ置換基ＸとしてＣｌを有するものが好適である。
【００２２】
なお、以上のような化合物は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて用いるようにしてもよい。
【００２３】
本発明の殺虫剤は、以上のような化合物のみで構成されていてもよいが、不活性の液状の担体、固体状の担体またはガス状の担体に保持（担持）させたものであってもよい。
【００２４】
なお、前記化合物を担体に保持させて殺虫剤とする場合、例えば、界面活性剤、分散剤、固着剤、安定剤、噴射剤等の補助剤を添加して、粉剤、粒剤、乳剤、油剤、水和剤、ゾル剤、フロアブル剤、エアゾール剤、塗布剤、くん煙剤、くん蒸剤、ＵＬＶ剤等の製剤形態として使用するのが好ましい。
【００２５】
ここで、液状担体としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、オクタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、フェニルセロソルブ等のセロソルブ類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ギ酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ぺンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、シクロへキサン、メチルシクロへキサン等の脂環式炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキシルベンゼン、ヘブチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、デシルベンゼン、ウンデシルベンゼン、ドデシルベンゼン、トリデシルベンゼン、テトラデシルベンゼンのような長鎖アルキル基を有するベンゼン類等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピラジン、フラン、ピロール、チオフェン、メチルピロリドン等の芳香族複素環類、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、大豆油、綿実油等の植物油類等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２６】
また、固体状の担体としては、例えば、カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等の粘土類、タルク類、セラミックス、セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等の無機鉱物類、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２７】
また、ガス状の担体としては、例えば、フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２８】
また、前記化合物を担体に保持させて殺虫剤とする場合、殺虫剤中における前記化合物の含有率は、０．００１ｗｔ％以上であるのが好ましく、０．０１〜１０ｗｔ％程度であるのがより好ましく、０．１〜５ｗｔ％程度であるのがさらに好ましい。前記化合物の含有率が少な過ぎると、その製剤形態、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によっては、十分な殺虫効果が得られないおそれがある。一方、前記化合物の含有率を前記上限値を超えて多くしても、それ以上の殺虫効果は期待できず、むしろコストの増大を招くといった不都合が生じる。
【００２９】
本発明の殺虫剤を用いて、害虫を駆除する際には、例えば、害虫に直接、あるいは害虫の侵入・生息する場所に、散布、噴霧、散粉、散粒、くん蒸等を行うことにより供給するようにすればよい。
【００３０】
この場合、殺虫剤の供給量は、前記化合物の量として、１０アール当たり１×１０−４〜１０ｇ程度であるのが好ましく、５×１０−２〜１ｇ程度であるのがより好ましく、１×１０−１〜５×１０−１ｇ程度であるのがさらに好ましい。
【００３１】
以上、本発明の殺虫剤について説明したが、本発明は、これに限定されるものではない。
【実施例】
【００３２】
次に、本発明の具体的実施例について説明する。
（実施例１）
１．殺虫剤の調製
【００３３】
（殺虫剤Ａ）
下記化３で表される化合物を用意した。
【００３４】
【化３】
2005263694.tif 000004
この化合物を、１ｗｔ％となるようにアセトンに溶解して殺虫剤Ａを調製した。
【００３５】
（殺虫剤Ｂ〜殺虫剤Ｉ）
下記化４〜化１１で表される化合物を用いた以外は、前記実施例１と同様にして殺虫剤Ｂ〜殺虫剤Ｉを調製した。
【００３６】
【化４】
2005263694.tif 000005
【００３７】
【化５】
2005263694.tif 000006
【００３８】
【化６】
2005263694.tif 000007
【００３９】
【化７】
2005263694.tif 000008
【００４０】
【化８】
2005263694.tif 000009
【００４１】
【化９】
2005263694.tif 000010
【００４２】
【化１０】
2005263694.tif 000011
【００４３】
【化１１】
2005263694.tif 000012
【００４４】
（殺虫剤Ｊ）
フェノトリン（ピレスロイド系殺虫剤の有効成分）を用いた以外は、前記実施例１と同様にして殺虫剤Ｊを調製した。
【００４５】
２．殺虫効果の評価
殺虫剤Ａ〜殺虫剤Ｊについて、それぞれ、次のようにして、殺虫効果の評価を行った。
この殺虫効果の評価は、図１に示す評価装置を用いて行った。
【００４６】
図１に示す評価装置１は、縦５１ｃｍ×横４３ｃｍ×高さ２２ｃｍの試験容器２と、試験容器２の内部を仕切る２枚の仕切り部材３１、３２よりなる。
【００４７】
試験容器２は、上部のほぼ中央部に窓部２１を有しており、この窓部２１から検体となる害虫を容器２内に放つことができるようになっている。
【００４８】
また、仕切り部材３１、３２は、試験容器２を３つの区画（一方の側から順にＡ区画２２、Ｂ区画２３、Ｃ区画２４）に仕切るように設置されている。
【００４９】
なお、Ａ区画２２とＣ区画２４はほぼ同容量とされており、Ｂ区画２３は窓部２１に連通している。
【００５０】
これら各区画２２、２３、２４を仕切る仕切り部材３１、３２は、それぞれ中央部がＡ区画２２またはＣ区画２４側に突出したロート状に形成されており、ロートの頂部に検体が進入できる程度の開口部３１１、３２１が形成されている。
【００５１】
この試験装置１では、窓部２１から放たれた検体は、まずＢ区画２３に進入し、仕切り部材３１、３２の開口部３１１、３２１を通ってＡ区画２２またはＣ区画２４に進入する。
【００５２】
一方、Ａ区画２２またはＣ区画２４に一旦進入した検体は、仕切り部材３１、３２の開口部３１１、３２１が各区画２２、２４側に突出していることにより、再び開口部３１１、３２１を通ってＢ区画２３側に戻るのが阻止される。
【００５３】
まず、このような試験装置１のＡ区画２２に、牛乳を含浸させた濾紙４と、２ｍＬの水を含浸させた濾紙５を設置し、Ｃ区画には、牛乳を含浸させた濾紙４と、２ｍＬの殺虫剤を含浸させた濾紙６を設置した。
【００５４】
そして、窓部２１から検体となるイエバエ（Musca domestica Linnaeus）２０頭を放ち、Ａ区画２２およびＣ区画２４に進入したイエバエ（以下、単に「ハエ」と言う。）の頭数、Ｂ区画２３に残留したハエの頭数および各区画２２、２３、２４におけるハエの致死数を、ハエを放ってから２４時間経過後に計測した。
【００５５】
また、各区画における致死率（％）＝ハエの致死数／ハエの進入数（残留数）より求めた。
なお、検体として使用したハエには、評価試験開始３時間前からエサを与えなかった。
【００５６】
以上のような評価試験を、殺虫剤Ａ〜殺虫剤Ｊについて、それぞれ、１０回ずつ行った。
この評価結果を、表１に示す。なお、表１には、１０回の評価試験の合計を示した。
【００５７】
【表１】
2005263694.tif 000013
【００５８】
表１に示すように、殺虫剤を含浸させた濾紙を設置したＣ区画では、Ａ区画に比べてハエの進入数が少なく、またハエの致死率が明らかに高かった。これは濾紙に含浸させた殺虫剤の効果によるものである。
【００５９】
そして、殺虫剤Ａ〜殺虫剤Ｉ（本発明の殺虫剤）は、いずれも、殺虫剤Ｊ（比較例）に比べて、Ｃ区画におけるハエの致死率が高く、殺虫効果が高いことが明らかとなった。
【００６０】
また、置換基ＸとしてＣｌが導入された化合物、特に、２つのＣｌが３位および６位に導入された化合物を含む殺虫剤Ｄにおけるハエの致死率が顕著に高く、その殺虫効果が高いことが明らかとなった。
【００６１】
（実施例２）
１．殺虫剤の調製
（殺虫剤Ｋ〜殺虫剤Ｑ）
前記化６で表される化合物を、それぞれ、０．０００５ｗｔ％、０．００１ｗｔ％、０．０１ｗｔ％、０．１ｗｔ％、５ｗｔ％、１０ｗｔ％、１５ｗｔ％となるように、アセトンに溶解して殺虫剤Ｋ〜殺虫剤Ｑを調製した。
【００６２】
２．殺虫効果の評価
殺虫剤Ｋ〜殺虫剤Ｑおよび殺虫剤Ｄについて、それぞれ、前記実施例１と同様にして殺虫効果の評価を行った。
【００６３】
この評価結果を、表２に示す。なお、表１には、１０回の評価試験の合計を示した。
また、表２には、各殺虫剤中における前記化６で表される化合物の含有率も併せて示した。
【００６４】
【表２】
2005263694.tif 000014
【００６５】
表２に示すように、前記化６で表される化合物の含有率を高くすることにより、殺虫効果が高まることが明らかとなった。
【図面の簡単な説明】
【００６６】
【図１】殺虫剤の殺虫効果を評価するための評価装置を示す模式図である。
【符号の説明】
【００６７】
１            評価装置
２            試験容器
２１          窓部
２２          Ａ区画
２３          Ｂ区画
２４          Ｃ区画
３１、３２    仕切り部材
３１１、３２１  開口部
４、５、６    濾紙
【図１】
2005263694.tif 000017