(57)【要約】      （修正有）【課題】発光層のホスト物質を用いて高輝度の有機電界発光素子を提供する。【解決手段】陽極と、前記陽極上に形成される有機発光層と、前記有機発光層上に形成される陰極とを含んで構成され、ここで、前記有機発光層は、下記の化学式2005310774.tif 000010で表されるホスト物質を含むことを特徴とする。本発明に係る有機電界発光素子は、陰極と陽極の間にホスト物質とドーパント物質を有する有機発光層を含み、前記化学式のようなホスト物質を使用して有機発光層を形成すると、高輝度の青色燐光用有機電界発光素子を得ることができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
前記陽極上に形成される有機発光層と、
前記有機発光層上に形成される陰極とを含んで構成され、
ここで、前記有機発光層は、下記の化学式
【化１】
2005310774.tif 000009
で表されるホスト物質を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子に関し、特に青色燐光用有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
最近、表示装置の大型化に伴い、空間に占める割合が少ない平面表示素子に対する要求が増大している。このような平面表示素子の１つとして、有機発光ダイオードと呼ばれる有機電界発光素子の技術が急速に発展しており、既に様々な試作品が発表されている。
【０００３】
有機電界発光素子は、陰極と陽極の間に形成された有機膜に電荷を注入すると、電子と正孔とが対を成した後、消滅して発光する素子である。従って、有機電界発光素子は、プラスチックのようなフレキシブルな透明基板上にも素子を形成できるばかりでなく、プラズマディスプレイパネルや無機電界発光（ＥＬ）ディスプレイに比べて低い電圧（１０Ｖ以下）での駆動が可能で、また電力消耗が比較的少なく、色特性が優れているという長所がある。
【０００４】
低い電圧で有機電界発光素子を動作させるためには、有機膜の総厚が約１００〜２００ｎｍ程度で非常に薄く、かつ均一な状態で素子の安定性を維持することが重要である。
【０００５】
さらに、有機電界発光素子の高効率化において、発光時に正孔と電子の密度が均衡をなすことが重要である。
例えば、電子輸送層（ＥＴＬ：Electron Transport Layer）が有機発光層（ＥＭＬ：Emitting Layer）と陰極の間に位置するようになると、陰極から発光層に注入された電子の大部分は正孔と再結合するために陽極の方へ移動する。
【０００６】
しかしながら、正孔輸送層（ＨＴＬ：Hole Transport Layer）を陽極と有機発光層の間に挿入すると、有機発光層に注入された電子は正孔輸送層との界面に塞がれて、それ以上陽極の方へ移動できず有機発光層にのみ存在するので、再結合の効率が向上する。
【０００７】
ここで、有機ＥＬ素子の製作過程を簡単に説明する：
（１）先ず、透明な基板上に陽極材料を被覆する。陽極材料としては主にＩＴＯ（インジウム錫酸化物）が用いられる。
（２）その上に正孔注入層（ＨＩＬ）を被覆する。正孔注入層としては主に銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）を１０〜３０ｎｍの厚さで被覆する。
（３）その後、前記正孔注入層上に正孔輸送層（ＨＴＬ）を被覆する。このような正孔輸送層として、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を３０〜６０ｎｍ程度蒸着して被覆する。
（４）その上に有機発光層を形成する。このとき、必要に応じてドーパントを添加する。青色発光の場合、主に有機発光層として４，４’−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）を３０〜６０ｎｍ程度の厚さで蒸着し、ドーパントとしてはビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジル−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）ピコリネート（Ｆｉｒｐｉｃと称する。）が多用されている。
（５）その上に電子輸送層（ＥＴＬ）および電子注入層（ＥＩＬ：Electron Injecting Layer）を連続的に被覆するか、それとも電子注入輸送層を形成する。青色発光の場合、４−ビフェニルオキソレートアルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリネート）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ3と称する。）が優れた電子注入/輸送能を有するため多用されている。
（６）続いて陰極を被覆し、最後に保護膜を重ねて被覆する。
【０００８】
上記のような構造において、有機発光層にどのようなホスト物質を使用するかによって有機電界発光素子の効率と性能が変わる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、発光層のホスト物質を用いて高輝度の有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記目的を達成するために、本発明に係る有機電界発光素子は、陽極と、前記陽極上に形成される有機発光層と、前記有機発光層上に形成される陰極とを含んで構成され、ここで、前記有機発光層は、下記の化学式
【化１】
2005310774.tif 000002
で表されるホスト物質を含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００１１】
本発明に係る有機電界発光素子は、陰極と陽極の間にホスト物質とドーパント物質を有する有機発光層を含み、前記化学式のようなホスト物質を使用して有機発光層を形成すると、高輝度の青色燐光用有機電界発光素子を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下、本発明に係る有機電界発光素子の好ましい実施例について説明する。
【００１３】
本発明に係る有機電界発光素子は、基板上に陽極、正孔注入層、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極を順次積層して構成される。
ここで、有機発光層は下記の化学式
【化２】
2005310774.tif 000003
で表されるホスト物質を含んで構成されている。
【００１４】
前記化学式のホスト物質は、４−カルバゾール−３’，５’−ジカルバゾールビフェニルとして、次のように合成される。
１．１−ブロモ−３，５−ジカルバゾールベンゼンの合成
【化３】
2005310774.tif 000004
【００１５】
先ず、乾燥した３口丸底フラスコに１，３，５−トリブロモベンゼン（５ｇ、０．０１６ｍｏｌ）とカルバゾール（５．８４ｇ、０．０３５ｍｏｌ）を無水トルエン（１５０ｍＬ）に入れて常温で３０分間攪拌する。そして、パラジウムアセテート（０．１１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（０．１３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（４．０３ｇ、０．０４２ｍｏｌ）を入れ、１３０℃で８時間還流させる。
【００１６】
反応完了後、トルエンを回転蒸発器で除去し、蒸留水（２００ｍＬ）に混合物を入れた後、３０分間攪拌する。
【００１７】
沈殿物を濾過し、ヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄し、シリカゲル塗布を行った後、ヘキサン：メチレンクロリド（５：１）でフラッシュカラムする。
【００１８】
次に、溶媒を減圧蒸留した後、石油エーテルを使用して沈殿を生じさせ、濾過して５．９６ｇ（収率：７７％）の１−ブロモ−３，５−ジカルバゾールベンゼンを得ることができる。
【００１９】
２．１−ブロモ−４−カルバゾールベンゼンの合成
【化４】
2005310774.tif 000005
先ず、乾燥した３口丸底フラスコに１，４−ジブロモビフェニル（５ｇ、０．０２１ｍｏｌ）とカルバゾール（３．２ｇ、０．０１９ｍｏｌ）を無水トルエン（１００ｍＬ）に入れて常温で３０分間攪拌する。そして、パラジウムアセテート（０．１ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン（０．１３ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（４．０３ｇ、０．０４２ｍｏｌ）を入れ、１３０℃で８時間還流させる。
【００２０】
反応完了後、トルエンを回転蒸発器で除去し、蒸留水（１５０ｍＬ）に混合物を入れた後、３０分間攪拌する。
【００２１】
沈殿物を濾過し、ヘキサン（１５０ｍＬ）で洗浄し、シリカゲル塗布を行った後、ヘキサン：メチレンクロリド（３：１）でフラッシュカラムする。
【００２２】
次に、溶媒を減圧蒸留した後、石油エーテルを使用して沈殿を生じさせ、濾過して５．４１ｇ（収率：８０％）の１−ブロモ−４−カルバゾールベンゼンを得ることができる。
【００２３】
３．４−カルバゾールフェニルホウ酸の合成
【化５】
2005310774.tif 000006
先ず、乾燥した２口丸底フラスコに１−ブロモ−４−カルバゾールベンゼン（５ｇ、０．０１６ｍｏｌ）と無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）を入れて攪拌する。
フラスコの温度を−７８℃に下げた後、２．５Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ（６．８ｍＬ、０．０１７ｍｏｌ）を徐々に滴下する。
【００２４】
そして、温度を０℃に上げ、１時間攪拌する。
【００２５】
次に、フラスコの温度を−７８℃に下げた後、トリエチルボレート（４．５３ｇ、０．０３１ｍｏｌ）を徐々に滴下し、常温で５時間攪拌する。
【００２６】
次いで、反応物を２Ｎ−塩酸（１００ｍＬ）＋氷（１００ｇ）に徐々に注ぐ。
【００２７】
そして、生成された沈殿物を濾過して、ヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄する。そこで、３．１ｇ（収率：７０％）の４−カルバゾールフェニルホウ酸を得ることができる。
【００２８】
４．４−カルバゾール−３’，５’−ジカルバゾールビフェニル（ＴＣＢ）の合成
【化６】
2005310774.tif 000007
先ず、乾燥した３口丸底フラスコに１−ブロモ−３，５−ジカルバゾールベンゼン（２ｇ、４ｍｍｏｌ）と４−カルバゾールフェニルホウ酸（１．２ｇ、４ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（６０ｍＬ）と２Ｍ−炭酸カリウム溶液（５０ｍＬ）に入れて攪拌する。
フラスコの温度を５０℃で加熱した後、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（０．２４ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を入れて、９０℃で１２時間還流させる。
【００２９】
反応完了後、溶液を除去した後、濾過して蒸留水（１００ｍＬ）で洗浄する。
【００３０】
シリカゲル塗布を行った後、ヘキサン：メチレンクロリド（３：１）でフラッシュカラムし、溶媒を減圧蒸留した後、石油エーテルを用いて沈殿を生じさせ、濾過することによって２．１ｇ（収率：７９％）の４−カルバゾール−３’，５’−ジカルバゾールビフェニルを得ることができる。
【００３１】
以下、本発明に係る有機電界発光素子の好適な態様を実施例により説明する。
【実施例１】
【００３２】
ＩＴＯ基板の発光面積が３ｍｍ×３ｍｍの大きさとなるようにパターニングした後、洗浄する。
基板を真空チャンバーに装着し、基本圧力が１×１０-6ｔｏｒｒとなるようにした後、有機物をＩＴＯ上に正孔注入層（６００Å）、ＮＰＤ（２００Å）、ＴＣＢ（２００Å）＋Ｆｉｒｐｉｃ（８％）（５０Å）、ＢＬ（３５０Å）、ＬｉＦ（５Å）、Ａｌ（１０００Å）の順序で成膜した。
１ｍＡで１２２６ｃｄ／ｍ2（８．９２Ｖ）を表し、この際、ＣＩＥ（Commision Internationale de L'Eclairage）はｘ＝０．１８６、ｙ＝０．４００であった。
前記ＮＰＤ、Ｆｉｒｐｉｃの構造式は下記の化学式の通りである。
【化７】
2005310774.tif 000008
【００３３】
以上説明した内容を通じて当業者であれば本発明の技術思想を逸脱しない範囲で多様な変更および修正が可能なことが分かる。従って、本発明の技術的範囲は実施例に記載された内容に限定されるものではなく、特許請求の範囲によって定められなければならない。