(57)【要約】【課題】  優れた色変換効率およびコントラスト比を有する色変換フィルタ、および該色変換フィルタを用いることによる有機ＥＬディスプレイの提供。【解決手段】  波長分布変換により所定の波長の光を放射する色変換フィルムであって、該フィルムは、燐光変換色素とバインダーとを含み、該燐光変換色素が６０〜１００ｎｍのストークスシフトを有することを特徴とする色変換フィルタ、および該色変換フィルタを用いた有機ＥＬディスプレイ。該燐光変換色素は、一般式（Ｉ）［Ｌ１ｎＬ２ｍＬ３ｐＲｕＺ２］の構造を有してもよい。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
透明支持体と、色変換層と、カラーフィルタ層とを有し、光源からの光の波長分布変換により所定の波長の光を外部に放射する色変換フィルタであって、
該色変換層は、燐光変換色素とバインダーとを含み、
該カラーフィルタ層は、該色変換層よりも外部側に配置されている
ことを特徴とする色変換フィルタ。
【請求項２】
前記燐光変換色素は、６０〜１００ｎｍのストークスシフトを有することを特徴とする請求項１に記載の色変換フィルタ。
【請求項３】
前記色変換層は１つまたは複数の色変換色素をさらに含み、かつ該燐光変換色素が該所定の波長の光を燐光として放射することを特徴とする請求項１または２に記載の色変換フィルタ。
【請求項４】
前記色変換層とは別種の１つまたは複数の色変換層をさらに含むことを特徴とする請求項１から３のいずれかに記載の色変換フィルタ。
【請求項５】
請求項１から４のいずれかに記載の色変換フィルタと、反射電極、有機ＥＬ層および透明電極を含む有機ＥＬ素子とを含むことを特徴とする有機ＥＬディスプレイ。
【請求項６】
前記有機ＥＬ素子が前記色変換フィルタ上に形成されていることを特徴とする請求項５に記載の有機ＥＬディスプレイ。
【請求項７】
前記有機ＥＬ素子が素子支持体上に形成され、前記色変換フィルタと前記有機ＥＬ素子とが位置を合わせて貼り合わせられていることを特徴とする請求項５に記載の有機ＥＬディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な燐光変換色素を含み、高い変換効率を有する色変換フィルタに関する。詳細には、イメージセンサー、パーソナルコンピューター、ワードプロセッサー、テレビ、ファクシミリ、オーディオ、ビデオ、カーナビゲーション、電気卓上計算機、電話機、携帯端末機ならびに産業用計測器等の多色表示用の色変換フィルタに関する。さらに、本発明は、該色変換フィルタを用いて形成される有機ＥＬディスプレイに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機ＥＬ素子は実用化に向けての研究が活発に行われている。有機ＥＬ素子は低電圧で高い電流密度が実現できるため、無機ＥＬ素子またはＬＥＤと比較して高い発光輝度および発光効率を実現することが期待され、特に「美・軽・薄・優」なフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。車搭載用の緑色モノクロ有機ＥＬディスプレイが、パイオニア社により１９９７年１１月にすでに製品化されている。今後は、多様化する社会のニーズに応えるべく、長期安定性および高速応答性を有し、多色表示または高精細なフルカラー表示が可能な有機多色ＥＬディスプレイの実用化が急がれている。
【０００３】
有機ＥＬディスプレイのマルチカラー化またはフルカラー化の方法の１例として、有機ＥＬ素子の発光域の光を吸収し、波長分布変換を行って可視光域の蛍光を発光する蛍光材料をフィルタに用いる色変換方式が検討されてきている（特許文献１および２参照）。有機ＥＬ素子の発光色は白色に限定されないため、より輝度の高い有機ＥＬ素子を光源に適用することができ、青色発光の有機ＥＬ素子を用いた色変換方式においては、青色光を緑色光および赤色光に波長変換している。このような蛍光色素を含む蛍光色素変換膜を高精細にパターニングすれば、有機ＥＬ素子の近紫外光ないし可視光のような弱いエネルギー線を用いても、フルカラーの発光型ディスプレイを構築できる。
【０００４】
カラーディスプレイとしての実用上の重要課題は、精細なカラー表示機能、色再現性を含めた長期的な安定性を有することに加えて、高い色変換効率を有する色変換フィルタを提供することである。特に、青色ないし青緑色から赤色への色変換効率は満足すべきものではなく、その向上に関して各所で活発な研究が行われている。一般に青色ないし青緑色から赤色への色変換は、単一の色素で行うことが困難であるため、複数の色素の併用、たとえば、青色ないし青緑色から黄色ないし橙色への変換を行う色素と、黄色ないし橙色から赤色への変換を行う色素との併用が検討されている。前者としてクマリン系色素が知られており、一方、後者としてローダミン系色素が知られている。
【０００５】
【特許文献１】特開平８−２７９３９４号公報
【特許文献２】特開平８−２８６０３３号公報
【特許文献３】米国特許２，６８１，２９４号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特定の色変換層中に含まれる色変換色素を励起する波長成分を含む光が外部から入射した場合に、対応する有機ＥＬ素子がオフの状態であるにもかかわらず、色変換色素による波長分布変換（色変換）が行われ、該色変換層から光が外部に放射されるという問題点がある。この問題点は、結果的にコントラスト比（オン時の光強度とオフ時の光強度との比）の低下となって表われ、多色表示ディスプレイにおいては特定の色味がかっている表示あるいは締まりのない黒表示をもたらす恐れがある。
【０００７】
この問題点に関して、色変換層への外光入射を防止するためにカラーフィルタ層を設けて対処することが一般的に行われている。カラーフィルタ層は、色変換色素を励起する波長の光（以後、励起帯と称する）を遮断し、波長分布変換を受けた光（以後、変換帯と称する）のみを透過させる機能を有するものである。しかしながら、現在の色変換色素は、ストークスシフト（励起帯のピーク波長と変換帯のピーク波長との差）が小さいために、カラーフィルタ層が、励起帯のみならず変換帯の一部をも遮断してしまい、色変換効率の低下をもたらしている。
【０００８】
したがって、よりストークスシフトの大きな色変換色素、およびそれを用いた色変換フィルタ、有機ＥＬディスプレイが強く求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の第１の実施形態の色変換フィルタは、透明支持体と、色変換層と、カラーフィルタ層とを有し、光源からの光の波長分布変換により所定の波長の光を外部に放射する色変換フィルタであって、該色変換層は、燐光変換色素とバインダーとを含み、該カラーフィルタ層は、該色変換層よりも外部側に配置されていることを特徴とする。ここで、前記燐光変換色素は、６０〜１００ｎｍのストークスシフトを有してもよい。また、前記色変換層は１つまたは複数の色変換色素をさらに含み、かつ該燐光変換色素が該所定の波長の光を燐光として放射してもよい。あるいはまた、該色変換フィルタは、前記色変換層とは別種の１つまたは複数の色変換層をさらに含んでもよい。
【００１０】
本発明の第２の実施形態の有機ＥＬディスプレイは、第１の実施形態の色変換フィルタと、反射電極、有機ＥＬ層および透明電極を含む有機ＥＬ素子とを含むことを特徴とする。ここで、前記有機ＥＬ素子が前記色変換フィルタ上に形成されていてもよい。あるいはまた、前記有機ＥＬ素子が素子支持体上に形成され、前記色変換フィルタと前記有機ＥＬ素子とが位置を合わせて貼り合わせられていてもよい。
【発明の効果】
【００１１】
以上のような構成を採ることによって、色変換層層中に含まれる色変換色素（燐光変換色素）の励起帯の成分を含む外光をカラーフィルタ層で遮断することによって優れたコントラスト比を有する色変換フィルタを提供することが可能となる。加えて、色変換色素から放射される変換帯の光を遮断することなく励起帯成分を含む外光を遮断することが可能となるので、色変換された光を効率よく外部へと取り出すことができ、それによって色変換効率を向上させることが可能となる。
【００１２】
したがって、燐光変換色素を用いた本発明の色変換フィルタを用いて構成される有機ＥＬディスプレイは、高いコントラスト比および高い色変換効率という優れた特性を有するデバイスである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明の第１の実施形態は、透明支持体と、色変換層と、カラーフィルタ層とを含み、該色変換層が燐光変換色素とバインダー（マトリクス樹脂）とを含み、該カラーフィルタ層が該色変換層よりも外部側に配置されている色変換フィルタである。該色変換層は、波長分布変換の結果として任意の色の光を放射してもよいが、好ましくは緑色光を放射する緑色変換層、または赤色光を放射する赤色変換層である。
【００１４】
本実施形態における燐光変換色素は、６０ｎｍ以上、好ましくは６０〜１００ｎｍ、より好ましくは６０〜７０ｎｍのストークスシフトを有することが望ましい。この範囲内の大きさのストークスシフトを有する燐光変換色素を用いた場合、カラーフィルタ層を併用することによって、燐光変換色素の変換帯を遮断することなしに励起帯を遮断することを可能にし、色変換の効率を高めることを可能にする。なぜならば、カラーフィルタのカットオフ波長は透過率が５０％となる波長を意味するが、実際にはカットオフ波長前後において透過率が１０％から９０％まで変化するのに約３０ｎｍ程度の波長幅を要するからである。したがって、燐光変換色素の変換帯を遮断せず（変換帯における透過率が９０％以上）、かつ励起帯を遮断する（励起帯における透過率が１０％以下）ために、前述の範囲のストークスシフトを有することが望ましいのである。
【００１５】
本実施形態において用いられる燐光変換色素は、以下の一般式（Ｉ）の構造を有する色素を含む。  
Ｌ１ｎＬ２ｍＬ３ｐＲｕＺ２        （Ｉ）
式中、ｎ＋ｍ＋ｐ＝３であることを条件として、ｎは１〜３の整数であり、ｍは０〜２の整数であり、ｐは０または１である。Ｌ１は、以下の構造を有する２座配位子である。
【００１６】
【化１】
2005259687.tif 000002
【００１７】
ここで、Ｑは、直鎖または分枝のアルキレン基、置換または無置換のアリーレン基、および置換または無置換のヘテロアリーレン基からなる群から選択される２価基である。好ましいアルキレン基は、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレン、デセンおよびそれらの位置異性体を含む。好ましいアリーレン基は、フェニレン、ナフチレン、アントラセンジイル、ピレンジイルおよびそれらの位置異性体を含む。好ましいヘテロアリール基は、フランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、イミダゾールジイル、ピラゾールジイル、ピリジンジイル、ピラジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル。およびそれらの位置異性体を含む。前述のアリーレン基およびヘテロアリーレン基は、低級（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル基で置換されていてもよい。
【００１８】
Ａは、Ｈ、ＯＲ１、アルキル基、ＣＮ、ＣＯＯＨ、アシル基、エステル基、ハロゲンおよびＮＲ１Ｒ２からなる群から選択される。好ましいアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル（ｎ−、iso-、sec-、tert-を含む）、ペンチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシルおよびその位置異性体を含む。Ｒ１およびＲ２は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル（ｎ−、iso-、sec-、tert-を含む）、ペンチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、フェニル、トリル、キシリル、キシリル、メシチル、クメニル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ヘキシルフェニル、オクチルフェニルおよびそれらの位置異性体を含む。ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。
【００１９】
Ｘは、ＮＲ１、ＯまたはＳを表す。Ｒ１は前述のものと同様である。
【００２０】
Ｚは、ハロゲン化物イオン、ＰＦ６−、ＢＦ４−、ＣｌＯ４−、ＢＲ４−、ＲＯＳＯ３−およびＲＳＯ３−からなる群から選択される。Ｒは、アルキル基、水酸基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル（ｎ−、iso-、sec-、tert-を含む）、ペンチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、フェニル、トリル、キシリル、キシリル、メシチル、クメニル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ヘキシルフェニル、オクチルフェニル、クロロフェニル、フルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニルおよびそれらの位置異性体を含む。ハロゲン化物イオンは、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−またはＩ−である。
【００２１】
本実施形態における使用に好ましい２座配位子Ｌ１は、以下のものを含むが、それらに限定されるものではない。
【００２２】
【化２】
2005259687.tif 000003
【００２３】
Ｌ２およびＬ３は互いに異なる２座配位子であり、以下の構造から選択される。
【００２４】
【化３】
2005259687.tif 000004
【００２５】
式中、Ｒ１およびＲ２は、前述の定義と同様である。
【００２６】
上記の一般式（Ｉ）を有する燐光変換色素の有利な特徴として、配位子Ｌ１の数（ｎ）および／または配位子の構造の修飾により、変換帯を変化させずに励起帯を変化させ得ることがある。より具体的には、Ｘの種類、Ｑが結合している４環性芳香環と共役するかどうか（芳香族性を有するかどうか）、Ｑが共役した場合のＡの電子吸引性／電子供与性などを適切に修飾することによって励起帯を変化させることが可能となる。この特徴は、個々の用途に望ましいストークスシフト（６０ｎｍ以上、好ましくは６０〜１００ｎｍ、より好ましくは６０〜７０ｎｍ）を達成するためにも有用である。
【００２７】
本実施形態における使用に好ましい一般式（Ｉ）の構造を有する燐光変換色素は、以下のものを含むが、それらに限定されるものではない。
【００２８】
【化４】
2005259687.tif 000005
【００２９】
【化５】
2005259687.tif 000006
【００３０】
本実施形態において用いられる一般式（Ｉ）の構造を有する燐光変換色素は、以下の方法によって合成することができる。
【００３１】
以下、Ｘ＝ＮＨ、Ｑ＝フェニレン、Ａ＝エトキシの場合の配位子Ｌ１および燐光変換色素の合成スキームを示す。
【００３２】
【化６】
2005259687.tif 000007
【００３３】
最初に、１，１０−フェナントロリン−５，６−ジオンとｐ−エトキシベンズアルデヒドとを酢酸アンモニウムの存在下、酢酸中で反応させて、イミダゾール環を形成することにより、配位子Ｌ１を得ることができる。Ｘ＝ＮＨである場合には、この段階において適当なアルキル化剤を用いてアルキル化反応を実施することによって、Ｘ＝ＮＲ１である配位子Ｌ１とすることが可能である。次に、ＥｔＯＨなどの適当な溶媒中で、適当な交換可能配位子を有するＲｕ（II）錯体（たとえば、Ｒｕ（ＤＭＳＯ）４Ｃｌ２、Ｒｕ（ｂｐｙ）２Ｃｌ２など）との間で配位子交換を行い、燐光変換色素を得ることができる。さらに、適当な塩を用いる塩交換を行って、所望されるカウンターアニオンＺを有する燐光変換色素を得ることができる。
【００３４】
次に、Ｘ＝Ｏ、Ｑ＝フェニレン、Ａ＝エトキシの場合の配位子Ｌ１および燐光変換色素の合成スキームを示す。
【００３５】
【化７】
2005259687.tif 000008
【００３６】
最初に、１，１０−フェナントロリン−５，６−ジオンから誘導されるイミンオキシムとｐ−エトキシベンジルアルコールとを反応させて、オキサゾール環を形成することにより、配位子Ｌ１を得ることができる。次に、ＥｔＯＨなどの適当な溶媒中で、適当な交換可能配位子を有するＲｕ（II）錯体（たとえば、Ｒｕ（ＤＭＳＯ）４Ｃｌ２、Ｒｕ（ｂｐｙ）２Ｃｌ２など）との間で配位子交換を行い、燐光変換色素を得ることができる。さらに、適当な塩（たとえばＰＦ６−塩など）を用いる塩交換を行って、所望されるカウンターアニオンＺを有する燐光変換色素を得ることができる。
【００３７】
本実施形態において、燐光変換色素に加えて、１つまたは複数の追加の色変換色素をさらに用いて複数の段階で構成される波長分布変換を行うことによって、より長波長にわたる色変換（たとえば、青色光→赤色光の変換）を行ってもよい。この場合には、大きなストークスシフトを有する燐光変換色素が最終段階の波長分布変換を行い、追加の色変換色素を用いて該燐光変換色素の励起帯の光が得られるように設計することが望ましい。このような設計によれば、追加の色変換色素の励起帯は該燐光変換色素の励起帯よりも短波長とすることができる。したがって、最終段階の励起帯と変換帯との波長差（ストークスシフト）を大きくすると同時に、追加の色変換色素の励起帯と最終段階の変換帯との波長差を大きくすることができる。したがって、最終段階の変換帯の波長域の光を透過させるカラーフィルタ層を用いることによって、色変換層中の全ての色変換色素（燐光変換色素を含む）の励起帯を遮断して、外光入射によるコントラスト比の低下を防止し、高い色変換効率を実現することが可能となる。
【００３８】
本実施形態で用いることができる他の色変換色素としては、当該技術において知られている種々の色素を用いることができる。たとえば、励起帯が紫外光であり変換帯が青色光である色素として、たとえば、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、トランス−４，４’−ジフェニルスチルベンゼンのようなスチリル系色素、７−ヒドロキシ−４−メチルクマリンのようなクマリン系色素を挙げることができる。励起帯が青色光であり変換帯が緑色光である色素の例として、たとえば３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノ−クマリン（クマリン６）、３−（２’−ベンゾイミダゾリル）−７−ジエチルアミノ−クマリン（クマリン７）、３−（２’−Ｎ−メチルベンゾイミダゾリル）−７−ジエチルアミノ−クマリン（クマリン３０）、２，３，５，６−１Ｈ，４Ｈ−テトラヒドロ−８−トリフルオロメチルキノリジン（９，９ａ，１−ｇｈ）クマリン（クマリン１５３）などのクマリン系色素、あるいはクマリン色素系染料であるベーシックイエロー５１、さらにはソルベントイエロー１１、ソルベントイエロー１１６などのナフタルイミド系色素を挙げることができる。さらに、励起帯が青色〜青緑色であり、変換帯が橙色〜赤色である色素として、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピランなどのシアニン系色素、１−エチル−２−（４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル）−ピリジニウムパークロレートなどのピリジン系色素、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇなどのキサンテン系色素などを挙げることができる。これらの色素と、一般式（Ｉ）の構造を有する燐光変換色素とを併用することによって、たとえば励起帯の波長と変換帯の波長との差をより大きくすることができ、たとえば青色光→赤色光への色変換を効率的に行うことが可能となる。
【００３９】
本実施形態の色変換層に用いることができるバインダー（マトリクス樹脂）としては、例えば、ゼラチン、カゼイン、澱粉、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料、あるいはポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミドなどの合成高分子材料が用いられる。燐光変換色素および必要に応じて用いてもよい追加の色変換色素は、前記バインダーと相溶してもよいし、あるいは前記バインダー中に分散されていてもよい。
【００４０】
あるいはまた、ウェットエッチングを伴うパターニングの必要がある用途に本実施形態の色変換層を使用する場合には、本発明の色変換層は、一般式（Ｉ）で表される燐光変換色素と光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）とを含むことが好ましい。さらに、前述の１つまたは複数の追加の色変換色素を含んでもよい。この場合には、光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）の硬化物が、パターニング後のフィルムのバインダーとして機能する。また、パターニングを円滑に行うために、該光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂は、未露光の状態において有機溶媒またはアルカリ溶液に可溶性であることが望ましい。用いることができる光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）は、具体的には、（１）アクロイル基やメタクロイル基を複数有するアクリル系多官能モノマーおよびオリゴマーと、光または熱重合開始剤とからなる組成物、（２）ボリビニル桂皮酸エステルと増感剤とからなる組成物、（３）鎖状または環状オレフィンとビスアジドとからなる組成物（ナイトレンが発生して、オレフィンを架橋させる）、および（４）エポキシ基を有するモノマーと酸発生剤とからなる組成物などを含む。特に、（１）のアクリル系多官能モノマーおよびオリゴマーと光または熱重合開始剤とからなる組成物を用いることが好ましい。なぜなら、該組成物は高精細なパターニングが可能であり、および重合して硬化した後は耐溶剤性、耐熱性等の信頼性が高いからである。
【００４１】
本発明の色変換層は、燐光変換色素、バインダー、および必要に応じて追加の色変換色素を含む混合物を、必要に応じて適当な溶媒中に溶解または分散させて、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法あるいはエクストルージョンコート法（特許文献３参照）によって恒久支持体または一時支持体上に塗布し、乾燥することにより形成することができる。光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）を用いた場合には、硬化工程をさらに伴ってもよい。
【００４２】
本発明の色変換層において、用いられるバインダー１ｇ当たり０．２マイクロモル以上、好ましくは１〜２０マイクロモル、より好ましくは３〜１５マイクロモルの色変換色素（燐光変換色素、および必要に応じて追加の色変換色素）を用いることが好ましい。本発明の色変換色素の場合には、前述の濃度範囲内で用いることにより高効率で色変換を行うと同時に、長期にわたって安定した色変換を行うことが可能である。
【００４３】
本実施形態の色変換フィルタは、カラーフィルタ層をさらに含む。カラーフィルタ層は、燐光変換色素の変換帯の光を透過させ、同時に燐光変換色素の励起帯の光（より短波長の光を含む）を遮断することを条件として、当該技術において知られている任意の材料を用いて形成することができる。あるいはまた、燐光変換色素に加えて追加の色変換色素を併用した多段階色変換を行う場合には、その最終段階で用いられる燐光変換色素の変換帯の波長成分を透過させると同時に、全ての色変換色素の励起帯の光を遮断することを条件として、当該技術において知られている任意の材料を用いて形成することができる。また、カラーフィルタ層は、色変換フィルムよりも外部側に設けられることを条件として、任意の位置に設けることができる。たとえば、外部／／透明支持体／カラーフィルタ層／色変換層／／光源、外部／／カラーフィルタ層／透明支持体／色変換層／／光源、または外部／／カラーフィルタ層／色変換層／透明支持体／／光源のような配置が可能である。
【００４４】
本実施形態において用いらることができる透明支持体としては、たとえば、ガラスなどの無機材料；ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン；ノルボルネン樹脂などの高分子材料を用いることができる。透明支持体は、剛直であっても可撓性であってもよい。透明支持体は可視光に対して８０％以上の透過率を有することが好ましく、８６％以上の透過率を有することがさらに好ましい。透明支持体のヘイズは、２％以下であることが好ましく、１％以下であることがさらに好ましい。透明支持体の屈折率は、１．４５〜１．７０であることが好ましい。
【００４５】
さらに、異なる色の光を放出する１つまたは複数の別の色変換層をさらに用いて多色表示用の色変換フィルタを形成することもできる。本発明において用いられる色変換層としては、青色ないし青緑色を赤色へと変換する赤色変換層、青色ないし青緑色を緑色へと変換する緑色変換層、紫外光を青色光へと変換する青色変換層などを用いることができる。
【００４６】
多色表示用色変換フィルタを形成する場合には、一般式（Ｉ）で表される燐光変換色素と前述の光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）とを用いて、ウェットエッチングによるパターニングに適合させることが好ましい。１つまたは複数の追加の色変換色素をさらに含んでもよい。この場合には、透明支持体上に燐光変換色素と、追加の色変換色素と光硬化性または光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）との混合物（必要に応じて溶媒を含んでもよい）を塗布し、当該技術において知られている方法によりパターン露光、現像を行うことにより、パターン状に配置された色変換層を形成することができる。
【００４７】
本発明の多色表示用色変換フィルタの一例を図１に示す。透明支持体１０の上に、赤色フィルタ層１４Ｒ、緑色フィルタ層１４Ｇ、青色フィルタ層１４Ｂが配置されている。赤色フィルタ層１４Ｒの上に、赤色変換層１２Ｒが形成され、緑色フィルタ層１４Ｇの上に、緑色変換層１２Ｇが形成されている。本実施形態においては、緑色変換層１２Ｇおよび赤色変換層１２Ｒの少なくとも一方が燐光変換色素を含む。より好ましくは、赤色変換層１２Ｒが燐光変換色素を含む層である。必要に応じて、各色のカラーフィルタ層および色変換層を覆って、平坦化層１６を形成してもよい。また、平坦化層１６の上にパッシベーション層１８を形成して、酸素および水分の透過を防止して、色変換層の長期安定性を向上させてもよい。平坦化層１６およびパッシベーション層１８は、当該技術において知られている任意の材料を用いて形成することができる。図１に示す多色表示用色変換フィルタは、青色ないし青緑色の光を用いることを想定して青色部はカラーフィルタ層のみの構成としているが、必要に応じて青色変換層を設けてもよいことはもちろんである。
【００４８】
図１に示したＲＧＢの色変換層および／またはカラーフィルタ層を一組の画素として、複数の画素を基板１０上にマトリクス状に配置することによって、多色表示ディスプレイ用の色変換フィルタを形成することができる。色変換フィルタ層の所望されるパターンは、使用される用途に依存する。赤、緑および青の矩形または円形の区域を１組として、それをマトリクス状に透明支持体全面に作製してもよい。あるいはまた、赤、緑および青の平行するストライプ（所望される幅を有し、透明支持体１０の長さに相当する長さを有する区域）を１組とし、それを整列させて透明支持体全面に作製してもよい。特定の色変換層を、他の色の色変換層よりも多く（数的および面積的に）配置することもできる。
【００４９】
本発明の第２の実施形態は、第１の実施形態の色変換フィルタと、有機ＥＬ素子とを用いた有機ＥＬディスプレイである。有機ＥＬ素子は、透明電極２０と、有機ＥＬ層２２と、反射電極２４とを少なくとも含む。
【００５０】
多色表示用の色変換フィルタ上に有機ＥＬ素子を形成するボトムエミッション型の有機多色ＥＬディスプレイの一例を図２に示す。図２においては、図１に示した色変換フィルタの色変換層の上方に、第１の方向に延びる複数のライン形状部分からなる透明電極２０と、有機ＥＬ層２２と、第１の方向と交差する第２の方向に延びる複数のライン形状部分からなる反射電極２４とが形成されている。そして、透明電極２０のライン形状部分の１つと反射電極２４のライン形状部分の１つとが交差する位置の有機ＥＬ層２２が１つの発光部として機能し、対応する位置に色変換層（青色の場合には青色フィルタ層）が設けられている。
【００５１】
透明電極２０は、ＳｎＯ２、Ｉｎ２Ｏ３、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ：Ａｌなどの導電性金属酸化物を用いるスパッタ法により形成される。透明電極２０を陰極として用いる場合には、透明電極と接触する有機ＥＬ層１８の構成層を電子注入層とすることが望ましい。透明電極２０は、波長４００〜８００ｎｍの光に対して好ましくは５０％以上、より好ましくは８５％以上の透過率を有することが好ましい。透明電極２０は、通常５０ｎｍ以上、好ましくは５０ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは１００〜３００ｎｍの範囲内の厚さを有することが望ましい。透明電極２０は、所望の形状を与えるマスクを用いて第１の方向に延びる複数のライン形状部分を形成してもよいし、フォトリソグラフィなどの当該技術において知られているパターニングを実施して第１の方向に延びる複数のライン形状部分に分割してもよい。
【００５２】
有機ＥＬ層２２は、有機発光層を少なくとも含み、必要に応じて電子注入層、電子輸送層、正孔輸送層および／または正孔注入層を含む。これらの各層は、それぞれにおいて所望される特性を実現するのに充分な膜厚を有して形成される。たとえば、下記のような層構成からなるものが採用される。  
（１）有機発光層
（２）正孔注入層／有機発光層
（３）有機発光層／電子注入層
（４）正孔注入層／有機発光層／電子注入層
（５）正孔輸送層／有機発光層／電子注入層
（６）正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子注入層
（７）正孔注入層／正孔輸送層／有機発光層／電子輸送層／電子注入層
（上記の構成において、陽極として機能する電極が左側に接続され、陰極として機能する電極が右側に接続される）
【００５３】
有機発光層の材料としては、任意の公知の材料を用いることができる。たとえば、青色から青緑色の発光を得るためには、例えばベンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール系、べンゾオキサゾール系などの蛍光増白剤、金属キレート化オキソニウム化合物、スチリルベンゼン系化合物、芳香族ジメチリディン系化合物などの材料が好ましく使用される。あるいはまた、ホスト化合物にドーパントを添加することによって、種々の波長域の光を発する有機発光層を形成してもよい。ホスト化合物としては、ジスチリルアリーレン系化合物（たとえば出光興産製ＩＤＥ−１２０など）、Ｎ，Ｎ’−ジトリル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニルアミン（ＴＰＤ）、アルミニウムトリス（８−キノリノラート）（Ａｌｑ）等を用いることができる。ドーパントとしては、ペリレン（青紫色）、クマリン６（青色）、キナクリドン系化合物（青緑色〜緑色）、ルブレン（黄色）、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ、赤色）、白金オクタエチルポルフィリン錯体（ＰｔＯＥＰ、赤色）などを用いることができる。
【００５４】
電子注入層の材料としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはそれらを含む合金、アルカリ金属フッ化物などの電子注入性材料の薄膜（膜厚１０ｎｍ以下）としてもよい。あるいはまた、アルカリ金属ないしアルカリ土類金属をドープしたアルミニウムのキノリノール錯体を用いてもよい。本発明においては、透明電極が陽極として機能する場合、透明電極２０と有機ＥＬ層１８が接触する界面に電子注入層を設けて、電子注入性を向上させることが望ましい。電子輸送層の材料としては、２−（４−ビフェニル）−５−（ｐ−ｔブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）のようなオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、フェニルキノキサリン類、アルミニウムのキノリノール錯体（たとえばＡｌｑ）などを用いることができる。
【００５５】
正孔輸送層の材料としては、ＴＰＤ、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニルアミン（α−ＮＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−３−トリル−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）などのトリアリールアミン系材料を含む公知の材料を用いることができる。正孔注入層の材料としては、フタロシアニン類（銅フタロシアニンなど）またはインダンスレン系化合物などを用いることができる。
【００５６】
有機ＥＬ層２２を構成するそれぞれの層は、蒸着（抵抗加熱または電子ビーム加熱）などの当該技術において知られている任意の手段を用いて形成することができる。
【００５７】
反射電極２４は、１つの方向（第１の方向）に延びるライン形状を有する複数の部分電極から形成される。反射電極２４は、高反射率の金属、アモルファス合金、微結晶性合金を用いて形成されることが好ましい。高反射率の金属は、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｏ、Ｗ、Ｎｉ、Ｃｒなどを含む。高反射率のアモルファス合金は、ＮｉＰ、ＮｉＢ、ＣｒＰおよびＣｒＢなどを含む。高反射率の微結晶性合金は、ＮｉＡｌなどを含む。反射電極２４を陽極として用いてもよいし、陰極として用いてもよい。反射電極２４を陽極として用いる場合、前述の高反射率材料と有機ＥＬ層２２との間に、ＳｎＯ２、Ｉｎ２Ｏ３、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ：Ａｌなどの導電性金属酸化物を積層して、有機ＥＬ層に対する正孔注入効率を向上させてもよい。反射電極２４を陰極として用いる場合には、反射電極２４と接触する有機ＥＬ層２２の構成層を電子注入層として、有機ＥＬ層２２に対する電子注入の効率を向上させてもよい。反射電極２４は、用いる材料に依存して、蒸着（抵抗加熱または電子ビーム加熱）、スパッタ、イオンプレーティング、レーザーアブレーションなどの当該技術において知られている任意の手段を用いて形成することができる。反射電極２４は、所望の形状を与えるマスクを用いて第２の方向に延びる複数のライン形状部分を形成してもよいし、逆テーパ形状の電極分離隔壁を用いて第２の方向に延びる複数のライン形状部分に分割してもよい。
【００５８】
図３は、色変換フィルタと別の基板上に形成された有機ＥＬ素子とを貼り合わせることにより形成されるトップエミッション型の有機多色ＥＬディスプレイの一例を示す。図３の上方に示される色変換フィルタは、図１に示したものと同等の構成を有する。
【００５９】
図３の下方に示される有機ＥＬ素子は、素子支持体２６上に、反射電極２４、有機ＥＬ層２２、透明電極２０が順次積層された構造を有する。有機ＥＬ層２２は、前述と同様の構成であってもよい。
【００６０】
素子支持体２６は、透明であっても不透明であってもよく、積層される層の形成に用いられる条件（溶媒、温度等）に耐えるものであるべきであり、および寸法安定性に優れていることが好ましい。好ましい材料は、金属、セラミック、ガラス等を含む。あるいはまた、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン；ノルボルネン樹脂などから形成される可撓性フィルムを、素子支持体２６として用いてもよい。
【００６１】
透明電極２０は、積層順の差異により、その形成時に電極分離隔壁ではなく、フォトリソグラフィなどのパターニング方法を用いることができることを除いて前述と同様である。また、反射電極２４においても同様に、その形成時にフォトリソグラフィなどのパターニング方法に代えて逆テーパ形状の電極分離隔壁を用いることが望ましいことを除いて、前述と同様の構成である。
【００６２】
透明電極２０以下の層を覆うようにパッシベーション層をさらに設けてもよい。ＳｉＯｘ、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｘＮｙなどの材料を用いるパッシベーション層を形成することによって、有機ＥＬ素子（特に有機ＥＬ層）への酸素ないし水分の浸入を防止し、その寿命を向上させることが可能となる。
【００６３】
上記のような色変換フィルタと有機ＥＬ素子を、色変換層と発光部との位置を合わせながら、当該技術において知られている方法により貼り合わせることにより、有機多色ＥＬディスプレイを形成することができる。また、貼り合わせにより形成される内部空間に透明充填剤を充填して、外部への光取り出し効率を向上させてもよい。
【００６４】
図３の例では、パッシブマトリクス駆動の有機ＥＬ素子を示したが、アクティブマトリクス駆動の有機ＥＬ素子を用いて有機多色ＥＬディスプレイを形成することも可能である。この場合には、素子支持体２６を、シリコンなどの半導体基板、ガラス、セラミック、樹脂などの誘電体基板上にシリコンなどの半導体層を設けたもので形成することが望ましい。そして、素子支持体２６には、画素（ないし副画素）に１対１に対応する複数のスイッチング素子（ＴＦＴ、ＭＩＭなど）が形成される。そして、反射電極２４は、ライン形状ではなく、画素（ないし副画素）に対応する複数の部分に分割され、複数の部分のそれぞれは複数のスイッチング素子のそれぞれと１対１で電気的に接続される。さらに、透明電極２０は、単一の部分からなる一体型の電極として形成される。
【００６５】
また、上記においては、多色表示用の色変換フィルタを用いた有機多色ＥＬディスプレイを例として説明したが、１種の色変換層（一般式（Ｉ）または（II）の構造を有する黄色色素、および必要に応じて赤色色素を含んでもよい）を有する色変換フィルタを用いて、モノクロの有機ＥＬディスプレイを形成してもよいことはいうまでもない。
【実施例】
【００６６】
（合成例１）  配位子（Ｌ−１）の合成
１，１０−フェナントロリン−５，６−ジオン（０．４ｇ、１．９０ミリモル）と、４−シアノベンズアルデヒド（０．２５ｇ、１．９０ミリモル）と、酢酸アンモニウム（２．３４６ｇ、３０．４ミリモル）を酢酸４０ｍｌ中に溶解させ、６時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、反応溶液中に析出した生成物を濾取し、濾取した生成物を、水、次いでジエチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥することによって配位子（Ｌ−１）の黄色粉末結晶０．２８ｇ（収率４５．６％）を得た。得られた配位子の分析結果を以下に示す。
（１）融点：１７４〜１７５℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 7.86(2H,br), 8.09(2H,d), 8.43(2H,d), 8.91(2H,d), 9.05(2H,br)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  246(21200), 278(21100), 345(20800), 368(17100)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  404 （励起波長３６８ｎｍ）
【００６７】
（合成例２）  配位子（Ｌ−２）の合成
１，１０−フェナントロリン−５，６−ジオン（０．４ｇ、１．９０ミリモル）と、４−カルボキシベンズアルデヒド（０．２８６ｇ、１．９０ミリモル）と、酢酸アンモニウム（２．３４６ｇ、３０．４ミリモル）を酢酸４０ｍｌ中に溶解させ、２４時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、反応溶液中に析出した生成物を濾取し、濾取した生成物を減圧乾燥することによって配位子（Ｌ−２）の黄色粉末結晶０．４０５ｇ（収率６２．５％）を得た。得られた配位子の分析結果を以下に示す。
（１）融点：３１６〜３１７℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 7.84-7.87(2H,m), 8.14(2H,d), 8.36-8.38(2H,m), 8.98-9.05(4H,m)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  226(22800), 279(27100), 325(21600)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  429 （励起波長３２５ｎｍ）
【００６８】
（合成例３）  配位子（Ｌ−３）の合成
１，１０−フェナントロリン−５，６−ジオン（０．５ｇ、２．３７９ミリモル）と、４−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．２９０ｇ、２．３７９ミリモル）と、酢酸アンモニウム（２．９３４ｇ、３８．０６ミリモル）を酢酸４０ｍｌ中に溶解させ、６時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、次いで塩化メチレンを加えて生成物を析出させた。析出させた生成物を濾取し、減圧乾燥することによって配位子（Ｌ−３）の黄色粉末結晶０．５２６ｇ（収率７１％）を得た。得られた配位子の分析結果を以下に示す。
（１）融点：２７１〜２７５℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 6.99(2H,d), 7.75-7.83(2H,m), 8.13(2H, d), 8.91(2H, d), 9.03(2H, d), 9.97(1H,s)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  312(22700), 325(23700)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  421 （励起波長３２５ｎｍ）
【００６９】
（合成例４）  配位子（Ｌ−４）の合成
１，１０−フェナントロリン−５，６−ジオン（０．５ｇ、２．３７９ミリモル）と、４−エトキシベンズアルデヒド（０．３５７ｇ、２．３７９ミリモル）と、酢酸アンモニウム（２．９３４ｇ、３８．０６ミリモル）を酢酸５０ｍｌ中に溶解させ、４時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を用いて中和し、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出液を水洗した後に減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／メタノール＝１／１）に付して分離精製し、配位子（Ｌ−４）の黄色結晶０．５７７ｇ（収率７１．３％）を得た。得られた配位子の分析結果を以下に示す。
（１）融点３４０〜３４１℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.39(3H,t), 4.12-4.17(2H,m), 7.17(2H,d), 7.82-7.85(2H,m), 8.24(2H,d), 8.93(2H,dd), 9.03(2H,dd)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  312(22700), 325(23700)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  421 （励起波長３２５ｎｍ）
【００７０】
（合成例５）  配位子（Ｌ−５）の合成
１，１０−フェナントロリン−５，６−ジオン（３．８５ｇ、１８．３２ミリモル）と、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド（３．２５ｇ、１８．３２ミリモル）と、酢酸アンモニウム（２２．６ｇ、２９３．１ミリモル）を酢酸３００ｍｌ中に溶解させ、２時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を用いて中和し、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出液を水洗した後に減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／メタノール＝１／１）に付して分離精製し、配位子（Ｌ−５）の黄色結晶６．６５５ｇ（収率８３．８％）を得た。得られた配位子の分析結果を以下に示す。
（１）融点２７６〜２７９℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.16(6H,t), 3.42-3.47(4H,m), 6.86(2H,d), 7.81-7.84(2H,m), 8.09(2H,d), 8.91(2H,dd), 9.01(2H,dd)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  234(25800), 292(32300), 347(31400)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  452 （励起波長３４７ｎｍ）
【００７１】
（合成例６）  配位子（Ｌ−６）の合成
１，１０−フェナントロリン−５，６−ジオン（２．８ｇ、９．５１５ミリモル）と、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド（２．６ｇ、９５．１５ミリモル）と、酢酸アンモニウム（１１．７４ｇ、１５２．２ミリモル）を酢酸１４０ｍｌ中に溶解させ、２時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を用いて中和し、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出液を水洗した後に減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／メタノール＝１／１）に付して分離精製し、配位子（Ｌ−６）の黄色結晶３．２５ｇ（収率７３．７％）を得た。得られた配位子の分析結果を以下に示す。
（１）融点２７５〜２７８℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 7.12-7.16(8H,m), 7.38(4H,t), 7.83(2H,br), 8.17(2H,d), 8.91(2H,dd), 9.03(2H,dd)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  234(29800), 289(33500), 363(35300)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  421 （励起波長３６３ｎｍ）
【００７２】
（合成例７）  配位子（Ｌ−７）の合成
１，１０−フェナントロリン−５，６−ジオン（３．０ｇ、１４．２７ミリモル）と、４−ｔ−ブチルベンズアルデヒド（２．３２ｇ、１４．２７ミリモル）と、酢酸アンモニウム（１７．６ｇ、２２．８３ミリモル）を酢酸２００ｍｌ中に溶解させ、４時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を用いて中和し、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出液を水洗した後に減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／メタノール＝１／１）に付して分離精製し、配位子（Ｌ−７）の黄色結晶３．００６ｇ（収率６０％）を得た。得られた配位子の分析結果を以下に示す。
（１）融点２４７〜２５０℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.39(9H,s), 7.62(2H,d), 7.81-7.85(2H,m), 8.25(2H,d), 8.96(2H,d), 9.03(2H,d)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  311(21700), 324(22000)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  414 （励起波長３２４ｎｍ）
【００７３】
（合成例８）  配位子（Ｌ−８）の合成
１，１０−フェナントロリン−５，６−ジオン（０．５ｇ、２．３７９ミリモル）と、ピレンカルバアルデヒド（０．５４８ｇ、２．３７９ミリモル）と、酢酸アンモニウム（２．９３４ｇ、３８．０６ミリモル）を酢酸７０ｍｌ中に溶解させ、６時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、反応混合物に塩化メチレンを添加して、生成物を析出させた。析出した生成物を濾取し、減圧乾燥することにより配位子（Ｌ−８）の黄色結晶０．９８ｇ（収率９８％）を得た。得られた配位子の分析結果を以下に示す。
（１）融点２３３〜２３５℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 7.88-7.91(2H,m), 8.17(1H,t), 8.31-8.33(2H,m), 8.39-8.41(3H,m), 8.53-8.55(1H,m), 8.72(1H,d), 9.05-9.09(4H,m), 9.59(1H,d)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  234(25800), 292(32300), 347(31400)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  428, 451 （励起波長３４７ｎｍ）
【００７４】
（合成例９）  配位子（Ｌ−９）の合成
１，１０−フェナントロリン−５，６−ジオン（０．５ｇ、２．３７９ミリモル）と、４−ホルミル安息香酸ブチルエステル（１．０５ｇ、５．０９ミリモル）と、酢酸アンモニウム（６．２８ｇ、８１．４ミリモル）を酢酸８０ｍｌ中に溶解させ、５時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。
反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を用いて中和し、塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン抽出液を水洗した後に減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／メタノール＝１／１）に付して分離精製し、配位子（Ｌ−９）の白色結晶１．６６５ｇ（収率８２．０％）を得た。得られた配位子の分析結果を以下に示す。
（１）融点３２０〜３２２℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 0.94(3H,t), 1.43-1.46(2H,m), 1.70-1.73(2H,m), 4.29-4.32(2H,m), 7.82-7.85(2H,m), 8.15(2H,d), 8.39(2H,d), 8.92(2H,d), 9.04(2H,d)
（３）ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1）：1611, 2925
（４）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  342(21000), 367(15000)
（５）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  404 （励起波長３６７ｎｍ）
【００７５】
（合成例１０）  配位子（Ｌ−１０）の合成
５−メトキシイミノ−１，１０−フェナントロリン−６−オン（１．０００ｇ、４．１８０ミリモル）を、４−エトキシベンジルアルコール（３ｍＬ、４．１８０ミリモル）中に溶解させ、７時間にわたって１３０℃に加熱して反応させた。反応終了後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／メタノール／酢酸＝２／１／１）に付して分離精製し、配位子（Ｌ−１０）の白色結晶０．７４４ｇ（収率５１．８％）を得た。得られた配位子の分析結果を以下に示す。
（１）融点：１７６℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.37(3H,t), 4.11-4.16(2H,m), 7.15(2H,d), 7.85-7.90(2H,m), 8.21(2H,d), 8.74-8.81(2H,dd), 9.11-9.12(2H,m)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  225(25200), 276(31600), 318(20200), 323(20500), 330(21900), 356(5600)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  402 （励起波長３５６ｎｍ）
【００７６】
（合成例１１）  配位子（Ｌ−１１）の合成
５−メトキシイミノ−１，１０−フェナントロリン−６−オン（３．６ｇ、１５．１ミリモル）を、４−ｔ−ブチルベンジルアルコール（７．４ｇ、４．５１５ミリモル）中に溶解させ、７時間にわたって１５０℃に加熱して反応させた。反応終了後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／エタノール＝５／１）に付して分離精製し、配位子（Ｌ−１１）の白色結晶２．６３６ｇ（収率４９．５４％）を得た。得られた配位子の分析結果を以下に示す。
（１）融点：２０２℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.35(9H,s), 7.68(2H,d), 7.86-7.91(2H,m), 8.24(2H,dd), 8.78(1H,dd), 8.84(1H,dd), 9.12-9.14(2H,m)
（３）ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1）： 1615, 2963
（４）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  326(28700), 341(16700)
（５）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  394 （励起波長３４１ｎｍ）
【００７７】
（合成例１２）  燐光変換色素（Ｉ−１）、（Ｉ−２）の合成
遮光、アルゴン雰囲気下、Ｒｕ（ＤＭＳＯ）４Ｃｌ２（０．２ｇ、０．４１３０ミリモル）と、配位子（Ｌ−４）（０．４６６ｇ、１．３６３ミリモル）とをエタノール１５０ｍｌ中に溶解させ、２４時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、放冷し、反応混合物を水８０ｍｌ中に注加した。析出した生成物を濾取し、減圧乾燥した後に、アルミナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／メタノール＝２／１）に付して分離精製し、燐光変換色素（Ｉ−１）０．４２３ｇ（収率７２．３％）を赤色粉末結晶として得た。
【００７８】
さらに、得られた燐光変換色素（Ｉ−１）０．２ｇをエタノール１５０ｍｌ中に溶解し、該溶液に４％ＮＨ４ＰＦ６水溶液１５０ｍｌを加えた。析出した生成物を濾取し、減圧乾燥して、燐光変換色素（Ｉ−２）０．１２１ｇ（収率５７％）を赤色粉末結晶として得た。
【００７９】
得られた燐光変換色素（Ｉ−１）の分析結果を以下に示す。
（１）融点：３５０℃（分解）
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.35(3H,t), 4.05-4.11(2H,m), 7.02(2H,d), 7.61-7.65(2H,m), 7.82(2H,d), 8.25(2H,d), 8.91(2H,d)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  208(66500), 295(123600), 331(70300), 485(20500)
（４）蛍光／燐光  スペクトル  
λmax／nm：  450, 601 （励起波長３３１ｎｍ）
601 （励起波長４８５ｎｍ）
【００８０】
得られた燐光変換色素（Ｉ−２）の分析結果を以下に示す。
（１）融点：３１５℃（分解）
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.38(3H,t), 4.13-4.18(2H,m), 7.20(2H,d), 7.77-7.81(2H,m), 8.03(2H,d), 8.23(2H,d), 9.04(2H,d)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  209(42400), 294(139200), 328(70300), 479(21700)
（４）蛍光／燐光  スペクトル  
λmax／nm：  451, 598 （励起波長３２８ｎｍ）
598 （励起波長４７９ｎｍ）
【００８１】
（合成例１３）  燐光変換色素（Ｉ−３）、（Ｉ−４）の合成
遮光、アルゴン雰囲気下、Ｒｕ（ＤＭＳＯ）４Ｃｌ２（０．３ｇ、０．６２０ミリモル）と、配位子（Ｌ−５）（０．６３８ｇ、１．８６ミリモル）とをエタノール３００ｍｌ中に溶解させ、２４時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、放冷し、反応混合物を水３０ｍｌ中に注加し、該混合物に対して５％ＮＨ４ＰＦ６水溶液１５０ｍｌを加えた。析出した生成物を濾取し、減圧乾燥することにより、燐光変換色素（Ｉ−４）０．７５ｇ（収率９５％）を赤色粉末結晶として得た。
【００８２】
さらに、得られた燐光変換色素（Ｉ−４）０．３ｇをエタノール２００ｍｌ中に溶解し、該溶液に６％ＮａＣｌ水溶液１５０ｍｌを加えた。析出した生成物を濾取し、減圧乾燥して、燐光変換色素（Ｉ−３）０．１５１ｇ（収率５２．７％）を赤色粉末結晶として得た。
【００８３】
得られた燐光変換色素（Ｉ−３）の分析結果を以下に示す。
（１）融点：３１１℃（分解）
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.07(6H,br), 3.39(4H,br), 6.61(2H,br), 7.62(2H,br), 7.91(4H,br), 8.89(2H,br)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  253(57200), 296(82200), 358(95400), 485(22900)
【００８４】
得られた燐光変換色素（Ｉ−４）の分析結果を以下に示す。
（１）融点：３４５℃（分解）
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.15(6H,t), 3.41-3.48(4H,m), 6.58(2H,d), 7.75-7.78(2H,m), 8.07(4H,d), 9.03(2H,d)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  255(50000), 296(66100), 358(84000), 482(20100)
（４）蛍光／燐光  スペクトル  
λmax／nm：  508 （励起波長３２８ｎｍ）
【００８５】
（合成例１４）  燐光変換色素（Ｉ−５）、（Ｉ−６）の合成
遮光、アルゴン雰囲気下、Ｒｕ（ＤＭＳＯ）４Ｃｌ２（０．３ｇ、０．６２０ミリモル）と、配位子（Ｌ−６）（０．８６１ｇ、１．８６ミリモル）とをエタノール３００ｍｌ中に溶解させ、２４時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、放冷し、反応混合物を水３０ｍｌ中に注加し、該混合物に対して５％ＮＨ４ＰＦ６水溶液１５０ｍｌを加えた。析出した生成物を濾取し、減圧乾燥することにより、燐光変換色素（Ｉ−６）１．１１８ｇ（収率９６％）を赤色粉末結晶として得た。
【００８６】
さらに、得られた燐光変換色素（Ｉ−６）０．３ｇをエタノール２００ｍｌ中に溶解し、該溶液に６％ＮａＣｌ水溶液１５０ｍｌを加えた。析出した生成物を濾取し、減圧乾燥して、燐光変換色素（Ｉ−５）０．１５１ｇ（収率５２．７％）を赤色粉末結晶として得た。
【００８７】
得られた燐光変換色素（Ｉ−５）の分析結果を以下に示す。
（１）融点：３４９℃（分解）
（１）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 7.13(8H,br), 7.37(4H,br), 7.75(2H,br), 8.01(2H,br), 8.31(2H,br), 8.98(2H,br) 
（２）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  210(79100), 290(12900), 366(64100), 484(14700)
【００８８】
得られた燐光変換色素（Ｉ−６）の分析結果を以下に示す。
（１）融点：３５３℃（分解）
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 7.14-7.19(8H,m), 7.38-7.42(4H,m), 7.80(2H,br), 8.05(2H,br), 8.18(2H,br), 9.05(2H,br)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  211(115600), 288(94900), 368(94300), 481(22800)
（４）蛍光／燐光  スペクトル  
λmax／nm：  432 （励起波長３６８ｎｍ）
【００８９】
（合成例１５）  燐光変換色素（Ｉ−７）、（Ｉ−８）の合成
遮光、アルゴン雰囲気下、Ｒｕ（ＤＭＳＯ）４Ｃｌ２（０．２ｇ、０．４１３ミリモル）と、配位子（Ｌ−７）（０．４３７ｇ、１．２４ミリモル）とをエタノール２００ｍｌ中に溶解させ、８時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、放冷し、反応混合物を水３０ｍｌ中に注加した。析出した生成物を濾取し、減圧乾燥した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／エタノール＝１／２）に付して分離精製し、燐光変換色素（Ｉ−７）０．２７７ｇ（収率５８％）を赤色粉末結晶として得た。
【００９０】
さらに、得られた燐光変換色素（Ｉ−７）０．２００ｇをエタノール１５０ｍｌ中に溶解し、該溶液に４％ＮＨ４ＰＦ６水溶液１５０ｍｌを加えた。析出した生成物を濾取し、減圧乾燥して、燐光変換色素（Ｉ−８）０．１２１ｇ（収率５７％）を赤色粉末結晶として得た。
【００９１】
得られた燐光変換色素（Ｉ−７）の分析結果を以下に示す。
（１）融点：３８５℃（分解）
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.29(9H,s), 7.56(2H,br), 7.72(2H,br), 8.00(2H,br), 8.26(2H,br), 9.07(2H,br)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  211(48100), 294(99000), 329(51700), 480(15700)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  432, 603 （励起波長３２９ｎｍ）
603 （励起波長４８０ｎｍ）
【００９２】
得られた燐光変換色素（Ｉ−８）の分析結果を以下に示す。
（１）融点：３８２℃（分解）
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.37 (9H,s), 7.67(2H,br), 7.81(2H,br), 8.06(2H,br), 8.23(2H,br), 9.07(2H,br)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  223(56000), 292(129600), 328(58300), 476(19500)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  433, 595 （励起波長３２８ｎｍ）
595 （励起波長４７６ｎｍ）
【００９３】
（合成例１６）  燐光変換色素（Ｉ−９）の合成
遮光、アルゴン雰囲気下、Ｒｕ（ＤＭＳＯ）４Ｃｌ２（０．２８５ｇ、０．５８９ミリモル）と、配位子（Ｌ−９）（０．７００ｇ、１．７７ミリモル）とをエタノール２５０ｍｌ中に溶解させ、４時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、放冷し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／エタノール＝１／１）に付して分離精製し、燐光変換色素（Ｉ−９）０．５８０ｇ（収率７３．０％）を赤色粉末結晶として得た。
【００９４】
得られた燐光変換色素（Ｉ−９）の分析結果を以下に示す。
（１）融点３６２℃（分解）
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 0.93(3H,t), 1.37-1.46(2H,m), 1.65-1.72(2H,m), 4.25-4.29(2H,m), 7.75(2H,br), 8.04-8.10(4H,br), 8.52(2H,d), 9.15(2H,br)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  303(93000), 361(79000), 488(30000)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  417, 575 （励起波長３０３ｎｍ）
417, 575 （励起波長３６１ｎｍ）
575 （励起波長４８８ｎｍ）
【００９５】
（合成例１７）  燐光変換色素（Ｉ−１０）の合成
遮光、アルゴン雰囲気下、塩化ルテニウム(II)ビス（ビピリジル）錯体（Ｒｕ（ｂｐｙ）２Ｃｌ２、０．３００ｇ、０．５７７ミリモル）と、配位子（Ｌ−４）（０．１９６ｇ、０．５７７ミリモル）とをエタノール２００ｍｌ中に溶解させ、４時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、放冷し、減圧濃縮した。得られた残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／エタノール＝１／１）に付して分離精製し、燐光変換色素（Ｉ−１０）０．４３０ｇ（収率８６．０％）を赤色粉末結晶として得た。
【００９６】
得られた燐光変換色素（Ｉ−１０）の分析結果を以下に示す。
（１）融点３２０〜３２５℃（分解）
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.35(3H,t), 4.04-4.09(2H,m), 6.95(2H,d), 7.35(2H,d), 7.55-7.58(4H,m), 7.664-7.72(4H,m), 7.87(2H,d), 8.07(2H,dt), 8.18(2H,dt), 8.28(2H,d), 8.81-8.87(4H,m), 8.95(2H,dd)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  289(111000), 332(42800), 427(13800), 465(15800)
（４）蛍光  スペクトル  
λmax／nm：  469, 585 （励起波長２８９ｎｍ）
469, 585 （励起波長３３２ｎｍ）
585 （励起波長４２７ｎｍ）
585 （励起波長４６５ｎｍ）
【００９７】
（合成例１８）  燐光変換色素（Ｉ−１１）の合成
遮光、アルゴン雰囲気下、Ｒｕ（ＤＭＳＯ）４Ｃｌ２（０．２ｇ、０．４１３ミリモル）と、配位子（Ｌ−１０）（０．４６８ｇ、１．３６３ミリモル）とをエタノール１００ｍｌ中に溶解させ、７時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、放冷し、減圧乾燥した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／エタノール＝１／１）に付して分離精製し、燐光変換色素（Ｉ−１１）０．２６８ｇ（収率５４．４％）を赤色粉末結晶として得た。
【００９８】
得られた燐光変換色素（Ｉ−１１）の分析結果を以下に示す。
（１）融点１８５℃
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.34(3H,t), 4.11-4.17(2H,m), 7.20(2H,d), 7.83(2H,d), 8.15(2H,d), 8.30(2H,d), 9.03(2H,d)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  222(48300), 288(83100), 330(43500), 459(18700)
（４）蛍光／燐光  スペクトル  
λmax／nm：  427 （励起波長２８８ｎｍ）
579 （励起波長３３０ｎｍ）
579 （励起波長４５９ｎｍ）
【００９９】
（合成例１９）  燐光変換色素（Ｉ−１２）の合成
遮光、アルゴン雰囲気下、Ｒｕ（ＤＭＳＯ）４Ｃｌ２（０．４２５ｇ、０．８７７ミリモル）と、配位子（Ｌ−１１）（０．９３ｇ、２．６３ミリモル）とをエタノール２００ｍｌ中に溶解させ、４．５時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、放冷し、減圧乾燥した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／エタノール＝３／１）に付して分離精製し、燐光変換色素（Ｉ−１２）０．６６ｇ（収率６１．１％）を赤色粉末結晶として得た。
【０１００】
得られた燐光変換色素（Ｉ−１２）の分析結果を以下に示す。
（１）融点３７５℃（分解）
（２）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.36(9H,s), 7.73(2H,d), 7.87-7.88(2H,br), 8.17-8.19(2H,br), 8.33(2H,d), 9.08-9.11(2H,m)
（３）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  285(135200), 324(48500), 458(20800)
（４）蛍光／燐光  スペクトル  
λmax／nm：  404 （励起波長２８５ｎｍ）
404, 578 （励起波長３２４ｎｍ）
578 （励起波長４５８ｎｍ）
【０１０１】
（合成例２０）  燐光変換色素（Ｉ−１３）の合成
遮光、アルゴン雰囲気下、ビス（ビピリジル）ルテニウム錯体Ｒｕ（bipy）２Ｃｌ２（０．３００ｇ、０．５７７ミリモル）と、配位子（Ｌ−１０）（０．１９６ｇ、０．５７７ミリモル）とをエタノール５０ｍｌ中に溶解させ、４時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、放冷し、減圧乾燥した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／エタノール＝１／１）に付して分離精製し、燐光変換色素（Ｉ−１２）０．３９７ｇ（収率７９．９％）を橙色粉末結晶として得た。
【０１０２】
得られた燐光変換色素（Ｉ−１３）の分析結果を以下に示す。
（１）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.38(3H,t), 4.16-4.21(2H,m), 7.24(2H,d), 7.33(2H,br), 7.57-7.6(4H,m), 7.82(2H,br), 7.98(2H,td), 8.08-8.23(6H,m), 8.33(2H,d), 8.84-8.90(4H,m), 9.06-9.09(2H,m)
（２）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  287(67100), 432(11600), 454(12800)
（３）蛍光／燐光  スペクトル  
λmax／nm：  588 （励起波長２８７ｎｍ）
588 （励起波長４３２ｎｍ）
588 （励起波長４５４ｎｍ）
【０１０３】
（合成例２１）  燐光変換色素（Ｉ−１４）の合成
遮光、アルゴン雰囲気下、モノ（ビピリジル）ルテニウム錯体Ｒｕ（bipy）（DMSO)2Ｃｌ２（０．０１３ｇ、２６．８マイクロモル）と、配位子（Ｌ−１０）（０．０２３ｇ、６７．１マイクロモル）とをエタノール３ｍｌ中に溶解させ、４時間にわたって８０℃に加熱して反応させた。反応終了後、放冷し、減圧乾燥した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン／エタノール＝１／１）に付して分離精製し、燐光変換色素（Ｉ−１２）０．０２０ｇ（収率７４．０％）を赤色粉末結晶として得た。
【０１０４】
得られた燐光変換色素（Ｉ−１４）の分析結果を以下に示す。
（１）１Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d6）：δ(ppm) 1.37(3H,t), 4.13-4.19(2H,m), 7.22(4H,d), 7.40(2H,t), 7.73-7.80(4H,m), 8.01-8.17(4H,m), 8.24-8.32(6H,m), 8.81-9.12(8H,m)
（２）ＵＶ−Ｖｉｓ吸収スペクトル  
λmax／nm（εmax／dm3mol-1cm-1）：  287(84000), 329(35300), 431(14400), 459(16200)
（３）蛍光／燐光  スペクトル  
λmax／nm：  421, 583 （励起波長２８７ｎｍ）
421, 583 （励起波長３２９ｎｍ）
583 （励起波長４３１ｎｍ）
583 （励起波長４５９ｍ）
【０１０５】
（実施例１）
ガラス支持体上に、市販の液晶用カラーフィルタ材料（ＣＲＹ−Ｓ８４０、カットオフ波長５８０ｎｍ以下の波長成分を遮断する）をスピンコート法により塗布して、膜厚１．５μｍの赤色フィルタ層を形成した。次に、式（Ｉ−７）の構造を有する色素４６０ｍｇ（膜中での吸収極大４６０ｎｍ、ストークスシフト１４０ｎｍ）と、バインダー（Ｖ２５９ＰＡ／Ｐ５、２２．３ｇ）とを溶媒（プロピレングリコールモノエチルアセテート（ＰＥＧＭＡ）、３ｇ）中で混合して、塗布液を形成した。この塗布液を、スピンコート法により赤色フィルタ層上に塗布し、乾燥して膜厚２０μｍの赤色変換層を形成し、色変換フィルタを得た。
【０１０６】
別途、スパッタ法により、ガラス基板上にＣｒＢを堆積させ、膜厚２００ｎｍの反射電極を形成した。次に、反射電極上に、蒸着法によって、α−ＮＰＤを４０ｎｍ堆積させ正孔輸送層を形成し、Ａｌｑを６０ｎｍ堆積させ有機発光層を形成し、膜厚５ｎｍのＭｇＡｇ合金（Ｍｇ／Ａｇ＝９／１）を堆積させ電子注入層を形成し、正孔輸送層／有機発光層／電子注入層からなる有機ＥＬ層を得た。さらに、スパッタ法により、ＩＺＯを５００ｎｍ堆積させて透明電極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。
【０１０７】
前述のように得られた色変換フィルタおよび有機ＥＬ素子を、色変換層と透明電極とが対向するように貼り合わせて、試験用の色変換方式有機ＥＬディスプレイのサンプルを得た。
【０１０８】
（比較例１）
式（Ｉ−７）の構造を有する色素に代えてローダミン６Ｇ（３０ｇ、吸収極大５３８ｎｍ、ストークスシフト２７ｎｍ）およびクマリン６（３０ｍｇ）を用いたことを除いて実施例１の手順を繰り返して、試験用の色変換方式有機ＥＬディスプレイのサンプルを得た。
【０１０９】
（評価）
実施例１、比較例１および比較例２の色変換方式有機ＥＬディスプレイのサンプルに関して、反射電極を陽極、透明電極を陰極として電圧を印加した。比較例１のサンプルにおいて１００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られた電圧条件において、色変換フィルタ側から出力される光の強度を測定（測定中心波長６００ｎｍ）し、色変換効率を決定した（比較例１のサンプルの光強度を１．０とする相対値で表す）。また、出力される光に関して、ＣＩＥ表色系により色度（ｘおよびｙ）を測定した。
さらに、サンプル表面に対して４５゜の角度から１０００ｌｘの光（光源：Ｘｅランプ）を照射した状態で、有機ＥＬ素子に電流を印加した際および印加しない際の色変換フィルタ側から出力されている光の強度を、正面から測定（測定中心波長６００ｎｍ）し、電流印加時の光強度と電流非印加時の光強度との比を、サンプルのコントラスト比とした。結果を第１表に示す。
【０１１０】
【表１】
2005259687.tif 000009
【０１１１】
実施例１と比較例１とを比較すると、色変換効率および色度は同等であるが、比較例１のサンプルのコントラスト比が大きく低下している。これは、カットオフ波長５８０ｎｍのカラーフィルタ材料で遮断することができない５８０ｎｍ以上の波長の外光によって、比較例１の色変換層中のローダミン６Ｇが励起され、所望されない色変換が起こったためと考えられる。
【０１１２】
（実施例２）
透明支持体１０（ガラス）上にブラックマスク材料（富士ハントエレクトロニクステクノロジー製：カラーモザイクＣＫ−７０００）をスピンコート法にて塗布後、フォトリソグラフ法によりパターニングを実施し、２つの直交する方向に延びる２つのライン（すなわち、井桁状）パターンを有する、３０μｍ幅、膜厚１．５μｍのブラックマスク４を得た。第１の方向のピッチを０．３３ｍｍ、第１の方向に直交する第２の方向のピッチを０．１１ｍｍとした。
【０１１３】
ブラックマスクを設けた透明支持体１０上に青色フィルタ材料（富士ハントエレクトロニクステクノロジー製：カラーモザイクＣＢ−７００１）をスピンコート法にて塗布後、フォトリソグラフ法によりパターニングを実施し、０．１ｍｍ幅、０．３３ｍｍピッチ、膜厚１０μｍのラインパターンを有する青色カラーフィルタ層１４Ｂを形成した。
【０１１４】
同様のカラーフィルタ材料系を上記透明支持体１０上にスピンコート法にて塗布後、フォトリソグラフ法によりパターニングを実施し、０．１ｍｍ幅、０．３３ｍｍピッチ、膜厚１．５μｍのラインパターンを有する赤色および緑色カラーフィルタ層１４Ｇおよび１４Ｒを得た。
【０１１５】
緑色蛍光色素としてクマリン６（０．７重量部）を溶剤のプロピレングリコールモノエチルアセテート（ＰＧＭＥＡ）１２０重量部へ溶解させた。光重合性樹脂の「Ｖ２５９ＰＡ／Ｐ５」（商品名、新日鐵化成工業株式会社）１００重量部を加えて溶解させ、塗布液を得た。この塗布溶液を、透明支持体１０上にスピンコート法を用いて塗布し、フォトリソグラフ法によりパターニングを実施し、緑色カラーフィルタ層１４Ｇ上に膜厚１０μｍのラインパターンの緑色変換層１２Ｇを形成した。
【０１１６】
式（Ｉ−７）の構造を有する燐光変換色素１．０重量部（膜中での吸収波長４６０ｎｍ、ストークスシフト１４０ｎｍ）を溶剤（ＰＧＭＥＡ）１２０重量部へ溶解させた。光重合性樹脂の「Ｖ２５９ＰＡ／Ｐ５」（商品名、新日鐵化成工業株式会社）１００重量部を加えて溶解させ、塗布液を得た。この塗布溶液を、透明支持体１０上に、スピンコート法を用いて塗布し、フォトリソグラフ法によりパターニングを実施し、赤色カラーフィルタ層１４Ｒ上に膜厚１０μｍのラインパターンの赤色変換層１２Ｒを形成した。
【０１１７】
次に、ＪＮＰＣ４８（ＪＳＲ製）をスピンコート法にて塗布して、フォトリソグラフ法にて平坦化層１６を形成した。さらに、スパッタ法を用いて、ＳｉＯ２を２００ｎｍ堆積させて、パッシベーション層１８を形成して、色変換フィルタを得た。
【０１１８】
別途、光源として、０．１ｍｍ×０．１ｍｍの大きさを有する複数の発光部を０．０１ｍｍ間隔で配列した有機ＥＬ素子を準備した。該有機ＥＬ素子は、素子支持体上に第１の方向に延びる幅０．１ｍｍ、間隔０．１ｍｍの複数のライン形状部分からなる反射電極と、有機ＥＬ層と、第２の方向に延びる幅０．１ｍｍ、間隔０．１ｍｍの複数のライン形状部分からなる透明電極とを含み、該有機ＥＬ層は４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を含み、波長４７０〜４９０ｎｍにピークを有する青緑色光を発した。
【０１１９】
前記色変換フィルタと有機ＥＬ発光素子とを位置合わせをして貼り合わせて、有機多色ディスプレイを得た。
【図面の簡単な説明】
【０１２０】
【図１】本発明の多色表示用色変換フィルタを示す図である。
【図２】本発明の多色表示用色変換フィルタを用いて構成されるボトムエミッション型有機多色ＥＬディスプレイの一例を示す図である。
【図３】本発明の多色表示用色変換フィルタを用いて構成されるトップエミッション型有機多色ＥＬディスプレイの一例を示す図である。
【符号の説明】
【０１２１】
１０  透明支持体
１２（Ｒ，Ｇ）  色変換層（赤色、緑色）
１４（Ｒ，Ｇ，Ｂ）  カラーフィルタ層（赤色、緑色、青色）
１６  平坦化層
１８  パッシベーション層
２０  透明電極
２２  有機ＥＬ層
２４  反射電極
２６  素子支持体
【図１】
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【図２】
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【図３】
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