(57)【要約】【課題】  微生物もしくはその生産物を利用して有機化合物をヨウ素化する有機化合物のヨウ素化方法等を提供する。【解決手段】  有機ヨウ素化合物を製造する方法であって、ヨウ素イオンを含む水性媒質中において、有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌もしくはその生産物を作用させることにより、有機化合物を選択的にヨウ素化する方法、及び上記方法により、有機ヨウ素化合物を製造する方法。【効果】  有機化合物をヨウ素化する方法、及び有機ヨウ素化合物の新しい生産技術を提供することができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機化合物をヨウ素化する方法であって、
（１）ヨウ素イオンを含む水性媒質中において、有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌もしくはその生産物を作用させる、
（２）上記（１）により、有機化合物を選択的にヨウ素化する、
ことを特徴とする有機化合物のヨウ素化方法。
【請求項２】
ヨウ素イオンを含む海水を水性媒質として用いることを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物のヨウ素化方法。
【請求項３】
塩素イオン、臭素イオンを多量に含む水性媒質中において、有機化合物を選択的にヨウ素化することを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機化合物のヨウ素化方法。
【請求項４】
有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌の菌体ないし培養液を作用させることを特徴とする、請求項１に記載の有機化合物のヨウ素化方法。
【請求項５】
有機化合物に対して、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ属のヨウ素酸化細菌を作用させることを特徴とする、請求項１又は４に記載の有機化合物のヨウ素化方法。
【請求項６】
ヨウ素酸化細菌が、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  ２Ｓ５−２（ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６２）、又はＲｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  Ｓ６Ｖ（ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６１）である、請求項５に記載の有機化合物のヨウ素化方法。
【請求項７】
有機ヨウ素化合物を製造する方法であって、
（１）ヨウ素イオンを含む水性媒質中において、有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌もしくはその生産物を作用させる、
（２）上記（１）により、有機化合物を選択的にヨウ素化する、
（３）上記（１）〜（２）により、有機ヨウ素化合物を製造する、
ことを特徴とする有機ヨウ素化合物の製造方法。
【請求項８】
ヨウ素イオンを含む海水を水性媒質として用いることを特徴とする、請求項７に記載の有機ヨウ素化合物の製造方法。
【請求項９】
塩素イオン、臭素イオンを多量に含む水性媒質中において、有機化合物を選択的にヨウ素化することを特徴とする、請求項７又は８に記載の有機ヨウ素化合物の製造方法。
【請求項１０】
有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌の菌体ないし培養液を作用させることを特徴とする、請求項７に記載の有機化合物の製造方法。
【請求項１１】
有機化合物に対して、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ属のヨウ素酸化細菌を作用させることを特徴とする、請求項７又は１０に記載の有機化合物の製造方法。
【請求項１２】
ヨウ素酸化細菌が、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  ２Ｓ５−２（ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６２）、又はＲｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  Ｓ６Ｖ（ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６１）である、請求項１１に記載の有機化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、微生物もしくはその生産物による有機ヨウ素化合物の生産方法に関するものであり、更に詳しくは、ヨウ素イオンを含む水性媒質中において、有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌もしくはその生産物を作用させて、有機ヨウ素化合物を、高選択率で、簡便に、かつ効率よく生産する方法に関するものである。一般に、有機ハロゲン化合物は、例えば、薬品、農薬、溶剤、合成高分子の原料、及びその中間体等として、産業上、重要な化合物に位置づけられている。本発明は、このような有機ハロゲン化合物の生産の技術分野において、従来の一連の酵素類を用いる有機化合物のヨウ素化方法に代わる新しい方法を提供するものであり、高選択率で、簡便に、かつ効率よく有機ヨウ素化合物を製造することを可能とする新規有機ヨウ素化合物の製造技術を提供するものとして有用である。
【背景技術】
【０００２】
従来、有機ハロゲン化合物の合成方法としては、例えば、電解によって得られたハロゲンを原料として、高温、高圧下で種々の触媒を用いて、化学合成する方法、あるいは酵素を用いて温和な条件でハロゲン化反応を行う方法等が例示される。これらの方法のうち、後者の酵素によるハロゲン化方法については、具体例として、例えば、酵素を用いる有機ハロゲン化合物の製造法（例えば、特許文献１参照）、ブロムペルオキシダーゼによる蛋白質のヨード化反応、ステロイドのハロゲン化反応（特許文献２参照）等が提案されている。このように、これまでに、ハロペルオキシダーゼと呼ばれる一連の酵素類を用いるヨウ素化の方法がいくつか報告されている。
【０００３】
それらの酵素類としては、例えば、クロロペルオキシダーゼ、ブロムペルオキシダーゼ、及びヨードペルオキシダーゼ等が知られているが、これらのうち、クロロペルオキシダーゼとブロムペルオキシダーゼは、塩素や臭素イオンとも反応し、ヨウ素化の方法としては選択性の面で問題があった。また、ヨードペルオキシダーゼには、西洋わさびや甲状腺から得られるものなどがあるが、植物体もしくは動物に由来するため、生産は簡便ではないし、酵素の抽出、精製が必要となる等の問題があり（非特許文献１参照）、当技術分野では、上記のような問題のない新しい有機化合物のヨウ素化方法の開発が強く求められていた。
【０００４】
【特許文献１】特許第２５５２４３９号明細書
【特許文献２】特開昭６３−１９６２９５号公報
【非特許文献１】Neidleman S.L. and Geigert J. "Biohalogenation: Principles,Basic roles and applications", Ellis Horwood Limited, p.…〜…，Chichester, England (1986)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
このような状況の中で、本発明者らは、上記従来技術に鑑みて、有機化合物を高い選択性でヨウ素化し得る新しい有機化合物のヨウ素化方法を開発することを目標として鋭意研究を積み重ねた結果、ヨウ素イオンを含む水性媒質中において、有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌もしくはその生産物を作用させることにより有機化合物のヨウ素化を選択性よく、簡便に行うことができることを見出し、更に研究を重ねて、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、簡便に生産・供給できる微生物もしくはその生産物を用いて、有機化合物のヨウ素化を、選択性よく、簡便に行う方法を提供することを目的とするものである。
また、本発明は、上記ヨウ素化方法により、有機ヨウ素化合物を、高選択率で、簡便に、かつ効率く生産することが可能な新しい有機化合物のヨウ素化方法及び有機ヨウ素化合物の製造方法を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決するための本発明は、以下の技術的手段から構成される。
（１）有機化合物をヨウ素化する方法であって、
１）ヨウ素イオンを含む水性媒質中において、有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌もしくはその生産物を作用させる、
２）上記１）により、有機化合物を選択的にヨウ素化する、
ことを特徴とする有機化合物のヨウ素化方法。
（２）ヨウ素イオンを含む海水を水性媒質として用いることを特徴とする、前記（１）に記載の有機化合物のヨウ素化方法。
（３）塩素イオン、臭素イオンを多量に含む水性媒質中において、有機化合物を選択的にヨウ素化することを特徴とする、前記（１）又は（２）に記載の有機化合物のヨウ素化方法。
（４）有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌の菌体ないし培養液を作用させることを特徴とする、前記（１）に記載の有機化合物のヨウ素化方法。
（５）有機化合物に対して、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ属のヨウ素酸化細菌を作用させることを特徴とする、前記（１）又は（４）に記載の有機化合物のヨウ素化方法。
（６）ヨウ素酸化細菌が、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  ２Ｓ５−２（ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６２）、又はＲｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  Ｓ６Ｖ（ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６１）である、前記（５）に記載の有機化合物のヨウ素化方法。
（７）有機ヨウ素化合物を製造する方法であって、
１）ヨウ素イオンを含む水性媒質中において、有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌もしくはその生産物を作用させる、
２）上記１）により、有機化合物を選択的にヨウ素化する、
３）上記１）〜２）により、有機ヨウ素化合物を製造する、
ことを特徴とする有機ヨウ素化合物の製造方法。
（８）ヨウ素イオンを含む海水を水性媒質として用いることを特徴とする、前記（７）に記載の有機ヨウ素化合物の製造方法。
（９）塩素イオン、臭素イオンを多量に含む水性媒質中において、有機化合物を選択的にヨウ素化することを特徴とする、前記（７）又は（８）に記載の有機ヨウ素化合物の製造方法。
（１０）有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌の菌体ないし培養液を作用させることを特徴とする、前記（７）に記載の有機化合物の製造方法。
（１１）有機化合物に対して、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ属のヨウ素酸化細菌を作用させることを特徴とする、前記（７）又は（１０）に記載の有機化合物の製造方法。
（１２）ヨウ素酸化細菌が、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  ２Ｓ５−２（ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６２）、又はＲｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  Ｓ６Ｖ（ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６１）である、前記（１１）に記載の有機化合物の製造方法。
【０００７】
次に、本発明について更に詳細に説明する。
本発明者らは、有機化合物のヨウ素化について種々研究を重ねた結果、塩素・臭素イオンを多量に含む海水を媒質として、ヨウ素酸化細菌が、有機化合物を選択性よくヨウ素化することを見出し、本発明を創出するに至った。すなわち、本発明は、ヨウ素イオンを含む水性媒質中において、有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌もしくはその生産物を作用させることで、有機化合物を高選択率でヨウ素化することを特徴とするものである。
【０００８】
本発明の方法において用いられるヨウ素酸化細菌は、例えば、細菌を含む、海水、塩湖、地下の鹹水などにヨウ素イオンを添加して培養したときに、分子状ヨウ素を生成することを指標にスクリーニングを行い、分離することができる。本発明では、上記ヨウ素酸化細菌として、好適には、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ属細菌、例えば、独立行政法人産業技術総合研究所特許生物寄託センターに寄託番号ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６２として寄託されている細菌Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  ２Ｓ５−２や、寄託番号ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６１として寄託されている細菌Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  Ｓ６Ｖ、を用いることができるが、これらに制限されるものではなく、これらと同等ないし類似のものであれば同様に使用することができる。これらの細菌は、好適には、例えば、Ｍａｒｉｎｅ  Ｂｒｏｔｈ  ２２１６（Ｄｉｆｃｏ社製）などの培地を用い、温度２０〜２５℃で培養することができる。
【０００９】
次に、本発明で用いられるヨウ素酸化細菌の菌学的性質を示す。
（菌学的性質）
Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  ２Ｓ５−２とＲｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  Ｓ６Ｖは、グラム陰性の運動性を有する好気性短桿菌であり、色素を生産しない。これらは、オキシダーゼ・カタラーゼを産生し、ＯＦテストは陰性である。これらは、ＤＮＡ分解能やゼラチン分解能は有しないが、硝酸塩の還元活性を有し、生育に海水の塩類を要求する。これらは、温度４〜３７℃の範囲で増殖可能であるが、４２℃では増殖しない。それぞれの１６ＳｒＲＮＡ遺伝子の塩基配列はＳ６ＶがＡＢ１１４４２１のアクセッション番号で、また、２Ｓ５−２がＡＢ１１４４２２のアクセッション番号で、ＤＤＢＪに登録されている。また、本発明で用いられるヨウ素酸化細菌の菌体から作られるヨウ素化作用を有する生産物については、その一部は菌体内にも存在するが、主には培養液中に菌体から放出され、過酸化水素溶液の存在下でヨウ素イオンを分子状ヨウ素に酸化する作用を有する。その活性は、例えば、１２１℃で１０分の熱処理で消失する。
【００１０】
本発明の方法においては、有機化合物のヨウ素化に際して、例えば、ヨウ素イオンを含んだ海水、緩衝液、もしくは培養用培地などの水性媒質中において、ヨウ素化したい有機化合物に対して、培養した菌体や菌体から作られるヨウ素化作用を有する生産物を添加してヨウ素化反応を行わせる。基質に用いる有機化合物としては、例えば、メチオニンスルホンなどの含硫化合物、チロシンなどのフェノール類、プロピレンなどのアルケン類、β−ケト酸、及び特定のアミノ酸などが例示されるが、これらに制限されるものではなく、ヨウ素化し得るものであれば、あらゆる有機化合物が用いられる。また、ヨウ素イオンを含む水性媒質としては、例えば、ヨウ素イオンを含んだ海水、高濃度に臭素イオン、塩素イオンを含有する海水、それらに二次的処理を施したもの、ヨウ化ナトリウム等のヨウ化物を添加した水系媒体等が例示されるが、これらに制限されるものではなく、これらと同効のものであれば同様に使用することができる。
【００１１】
また、緩衝液としては、好適には、例えば、トリス塩酸緩衝液や海水等が用いられるが、これらに制限されるものではない。また、ヨウ素酸化細菌の培養条件については、好適には、例えば、ｐＨは７〜８．５、温度は２０〜３０℃、培養時間は１〜１０日である。また、ヨウ素酸化細菌から作られるヨウ素化作用を有する生産物の反応条件については、好適には、例えば、ｐＨは６〜８、温度は２０〜３０℃であり、また、過酸化水素溶液、例えば、０．０３％程度の過酸化水素溶液又はそれと同効の物質の添加を必要とする。これらのプロセスで産生された有機ヨウ素化合物は、例えば、エーテル、ヘキサン等の溶媒で抽出し、分別沈殿、カラムクロマトグラフィー等で精製、分離されるが、本発明では、これらの精製、分離方法及び手段は、任意の方法及び手段が用いられる。本発明により、有機化合物をヨウ素化する手段が提供され、また、高分子中の特定位置をヨウ素化する手段や、環境試料、生体試料などに含まれる特定有機化合物をヨウ素化する手段が提供される。
【発明の効果】
【００１２】
本発明方法により、（１）高濃度に臭素イオンや塩素イオンを含有する水系媒質中において、ヨウ素イオンの存在下で、ヨウ素酸化細菌もしくはその生産物を用いることにより有機化合物のヨウ素化を、簡便に行うことができる、（２）また、従来、ハロペルオキシダーゼなどを用いた場合には、過酸化水素の添加が必要であったが、本発明に係るヨウ素酸化細菌の菌体もしくは生産物を用いる場合には、その添加の必要がない、（３）有機ヨウ素化合物を高い選択率で、簡単に、かつ効率よく生産することができる、という格別の効果が奏される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
次に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。
【実施例１】
【００１４】
（１）ヨウ素酸化細菌
瀬戸内海の海水サンプルを、ヨウ素イオンとしてヨウ化カリウムを培地１ｌに対して１５０ｍｇを添加した、培地組成として１ｌの濾過海水に１０ｍｇの酵母エキス、１０ｍｇのペプトン、５０ｍｇのトリスを含むｐＨ７．８〜８．２の培地を用いて、２１〜２４℃で４〜２１日間培養して、分子状ヨウ素を生成することを指標にスクリーニングを行い、ヨウ素酸化細菌としてＲｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ属細菌を分離した。この細菌を、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  ２Ｓ５−２、寄託番号ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６２、また、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  Ｓ６Ｖ、寄託番号ＦＥＲＭ  Ｐ−１９４６１として、独立行政法人産業技術総合研究所特許生物寄託センターに平成１５年７月３１日に寄託した。
【００１５】
（２）有機ヨウ素化合物の製造
滅菌済みの２２ｍｌ容のバイアル瓶に、ヨウ化ナトリウムを０．７５ｇ、酵母抽出物を０．１ｇ、ペプトンを０．１ｇ添加してｐＨを８．１に調整して、濾過滅菌した海水を５ｍｌ入れ、ヨウ素酸化細菌のＲｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  ２Ｓ５−２の菌体を含むＯＤ６００が約０．１の海水を０．０１ｍｌ添加し、有機化合物としては特に添加せず、温度２１〜２４℃で５０〜９０ｒｐｍで振盪培養した。２３日後にバイアルのヘッドスペース中、もしくはバイアルに１ｍｌのノルマルヘキサンを入れて抽出されたヘキサン中の物質をガスクロマトグラフィーを用いて同定、定量した。その結果、表１に示すように、ジヨードメタン５８．６ｎｍｏｌ、ヨードホルム２０．１ｎｍｏｌの生成が認められた。
【００１６】
【表１】
2005176824.tif 000002
【実施例２】
【００１７】
Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  ２Ｓ５−２に変えて、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｕｓ  Ｓ６Ｖを用いた以外は実施例１と同様の操作で、有機化合物のヨウ素化を行った。その結果、表１に示すように、ジヨードメタン０．２ｎｍｏｌ、ヨードホルム２６．９ｎｍｏｌの生成が認められた。
【実施例３】
【００１８】
有機化合物として２ｍＭメタンスルホン酸ナトリウムを添加した以外は実施例１と同様の操作で、ヨウ素化を行った。その結果、表１に示すように、ジヨードメタン８４．０ｎｍｏｌ、ヨードホルム５．０ｎｍｏｌの生成が認められた。
【実施例４】
【００１９】
Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  Ｓ６Ｖを、Ｍａｒｉｎｅ  Ｂｒｏｔｈ  ２２１６（Ｄｉｆｃｏ社製）の培地を用いて、２１−２４℃で数日間振盪培養し、遠心機で上清と菌体に分けた。菌体を、濾過海水で２回洗浄し、元の培地の２分の１の量の濾過海水に懸濁し、２２ｍｌ容のバイアルに５ｍｌを入れ、ヨウ化ナトリウムを５ｍＭとなるように添加し、これにオキザロ酢酸を５ｍＭとなるように添加して、密封して２日間振盪した後、実施例１と同様にして生成物を分析した。その結果、表２に示す結果が得られた。なお、ヨードホルムとジヨードメタン以外にヨードアセトンの生成が確認された。
【実施例５】
【００２０】
オキザロ酢酸を加えなかった以外は実施例４と同様の操作で、ヨウ素化を行った。その結果、表２に示す結果が得られた。
【実施例６】
【００２１】
Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  Ｓ６Ｖに変えて、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  ２Ｓ５−２を用いた以外は実施例４と同様の操作で、ヨウ素化を行った。その結果、表２に示す結果が得られた。
【実施例７】
【００２２】
Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  Ｓ６Ｖに変えて、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  ２Ｓ５−２を用いた以外は実施例５と同様の操作で、ヨウ素化を行った。その結果、表２に示す結果が得られた。
【実施例８】
【００２３】
実施例４で生じた培養上清のｐＨを８．１に調整し、０．２μｍの孔径の濾過器（Ｎａｌｇｅｎ社製）で濾過した。これを実施例５の菌体懸濁液の代わりにバイアルに添加し、過酸化水素を５ｍＭとなるよう添加した以外は実施例５と同様の操作で、ヨウ素化を行った。その結果、表２に示す結果が得られた。
【実施例９】
【００２４】
Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  Ｓ６Ｖに変えて、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  ２Ｓ５−２を用いた以外は実施例８と同様の操作で、ヨウ素化を行った。その結果、表２に示す結果が得られた。
【実施例１０】
【００２５】
菌体を濾過海水に懸濁するところを実施例８の培養上清を用いて菌体を懸濁した以外は実施例５と同様の操作で、ヨウ素化を行った。その結果、表２に示す結果が得られた。
【実施例１１】
【００２６】
菌体を濾過海水に懸濁するところを実施例９の培養上清を用いて菌体を懸濁した以外は実施例７と同様の操作で、ヨウ素化を行った。その結果、表２に示す結果が得られた。
【００２７】
【表２】
2005176824.tif 000003
【実施例１２】
【００２８】
Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  Ｓ６Ｖを、Ｍａｒｉｎｅ  Ｂｒｏｔｈ  ２２１６（Ｄｉｆｃｏ社製）の培地を用いて、２１−２４℃で数日間振盪培養し、遠心機で上清と菌体に分けた。菌体を、濾過海水で２回洗浄し、元の培地の２分の１の量の濾過海水に懸濁し、２２ｍｌ容のバイアルに５ｍｌを入れ、ヨウ化ナトリウムを５ｍＭとなるように添加し、これを密封した後に、エチレンを５ｍＭとなるように添加して、２日間振盪した後、実施例１と同様にして生成物を分析した。その結果、０．２μＭの１，２−ジヨードエタンと０．５μＭの１−クロロ−２−ヨードエタンの生成が確認された。
【実施例１３】
【００２９】
Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  Ｓ６Ｖに変えて、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  ２Ｓ５−２を用いた以外は実施例４と同様の操作で、ヨウ素化を行った。その結果、２．３μＭの１，２−ジヨードエタンと９．８μＭの１−クロロ−２−ヨードエタンの生成が確認された。
【実施例１４】
【００３０】
オキザロ酢酸に変えて、チロシンを加えた以外は実施例４と同様の操作で、ヨウ素化を行い、文献（Analytical Biochemistry，３２２巻（２００３年），１３４−１３８ページ、「Simultaneous analysis of amino and nonamino organic acids as methyl chloroformate derivatives using gas chromatography-mass spectrometry」, S. G. Villas-Boas, D. G. Delicado, M. Akesson, and J. Nielsen ）の方法に従って、ヨウ素化されたチロシンを定量したところ、２０１μＭの３−ヨードチロシンと５μＭの３，５−ジヨードチロシンの生成が確認された。
【実施例１５】
【００３１】
Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  Ｓ６Ｖに変えて、Ｒｏｓｅｏｖａｒｉｏｕｓ  ２Ｓ５−２を用いた以外は実施例４と同様の操作で、ヨウ素化と生成物の定量を行った。その結果、２３０μＭの３−ヨードチロシンと３２μＭの３，５−ジヨードチロシンの生成が確認された。
【産業上の利用可能性】
【００３２】
以上詳述したように、本発明は、ヨウ素イオンを含む水性溶媒中において、有機化合物に対して、ヨウ素酸化細菌もしくはその生産物を作用させることを特徴とする有機化合物のヨウ素化方法及び有機ヨウ素化合物の製造方法に係るものであり、本発明により、有機ハロゲン化合物の新しい生産技術を提供できる。また、ヨウ素化反応を温和な条件で行うことが可能な新規ヨウ素化方法を提供できる。また、微生物を利用した有機ヨウ素化合物の新規製造技術を提供することができる。また、例えば、塩素イオン、臭素イオンを多量に含む海水を媒質として、有機ヨウ素化合物を高選択率で合成する方法を提供できる。更に、高分子中の特定位置をヨウ素化する手法や、環境試料、生体試料などに含まれる特定有機化合物をヨウ素化する手法を提供することができる。