(57)【要約】【課題】製剤がゲル化せず、また、アルコール存在下、酸性条件下でもＯ／Ｗ型微細乳化に優れた効果を有し、しかも、風味のよい乳化ないし可溶化組成物を提供でき、低温保存においても沈殿を生じない乳化ないし可溶化剤を提供する。【解決手段】構成脂肪酸の７０重量％以上がパルミチン酸であり且つ７重量％Ｎａ２ＳＯ４水溶液中での１重量％溶液の曇点が５５℃以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル（ａ）及びイオン性乳化剤（ｂ）を含有する低アルコール飲料用の乳化ないし可溶化剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
構成脂肪酸の７０重量％以上がパルミチン酸であり且つ７重量％Ｎａ２ＳＯ４水溶液中での１重量％溶液の曇点が５５℃以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル（ａ）及びイオン性乳化剤（ｂ）を含有することを特徴とする低アルコール飲料用の乳化ないし可溶化剤。
【請求項２】
イオン性乳化剤（ｂ）がモノグリセリド有機酸エステル又はそのアルカリ金属塩である請求項１に記載の乳化ないし可溶化剤。
【請求項３】
イオン性乳化剤（ｂ）が乳酸脂肪酸エステル又はそのアルカリ金属塩である請求項１に記載の乳化ないし可溶化剤。
【請求項４】
請求項１〜３の何れかに記載の乳化ないし可溶化剤、非水溶性物質、多価アルコール及び／又は水を含有することを特徴とする低アルコール飲料用の乳化ないし可溶化製剤。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれかに記載の乳化ないし可溶化剤、非水溶性物質、多価アルコール及び／又は水を含有することを特徴とする低アルコール飲料。
【請求項６】
０．１〜２０重量％のエタノールを含有する請求項５に記載の低アルコール飲料。
【請求項７】
酸性である請求項５又は６に記載の低アルコール飲料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、低アルコール飲料用の乳化ないし可溶化剤、これを含有する乳化ないし可溶化製剤および低級アルコール飲料に関する。本発明の乳化ないし可溶化剤は、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びイオン性乳化剤を含有し、低温で保存した場合にもゲル化せず、アルコール存在下、酸性条件下でも優れたＯ／Ｗ型微細乳化能を有し、風味が良く、かつ低温での安定性が高く、低アルコール飲料を形成するのに適している。
【背景技術】
【０００２】
ポリグリセリン脂肪酸エステル（以下、「ＰｏＧＥ」と略する場合がある）は、食品添加物として認可された界面活性剤として知られており、主に食品用乳化剤として利用されている他、最近では、医薬、化粧品、工業用途などにも幅広く利用されている。ＰｏＧＥは、ポリグリセリン（以下、「ＰｏＧ」と略する場合がある）の平均重合度、構成脂肪酸の鎖長、置換度などをコントロールすることにより、親水性から親油性まで広範囲の物性を有するものが得られる。
【０００３】
ポリグリセリンの重合度が６以上で且つ炭素数１２〜２２の脂肪酸を構成成分とするＰｏＧＥは、油溶性物質の可溶化に有効であることが示されている（特許文献１参照）。中でも、炭素数１２〜２２の不飽和脂肪酸を構成成分とするＰｏＧＥは、他の食品用乳化剤にない優れた耐酸性、耐塩性、耐熱性を有し、タレ、ドレッシング、マヨネーズ等に代表される酸性あるいは高塩濃度下でのＯ／Ｗ型乳化に有効である（特許文献２参照）。中でも、８重量％Ｎａ２ＳＯ４水溶液中での１重量％溶液の曇点が６５〜９０℃のＰｏＧＥ組成物が好適である（特許文献３参照）。
【特許文献１】特開昭６２-２５０９４１号公報
【特許文献２】特開平６１-２３４９２０号公報
【特許文献３】特開２０００-２８７６３１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、一般的に、ポリグリセリン不飽和脂肪酸エステルの乳化性能はポリグリセリン飽和脂肪酸エステルよりも高いとされており、耐酸性を有し、タレ、ドレッシング、マヨネーズ等に代表される酸性下でのＯ／Ｗ型乳化に有効であり、しかも、酸性条件下での乳化性能もポリグリセリン飽和脂肪酸エステルよりも高いとされているが、不飽和脂肪酸は、特有の臭気や味があり、風味に悪影響を与える。
【０００５】
一方、ポリグリセリン飽和脂肪酸エステルの場合は、鎖長が長すぎると水溶性が低下し、乳化物が保存中に析出するという問題があり、短すぎると十分な乳化能が発揮されないという問題がある。更に、ポリグリセリン飽和脂肪酸エステルの場合、脂肪酸酸鎖が長いと、それによって調製された可溶化ないし乳化製剤が低温で保存された際にゲル化するという問題がある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記の問題点を解決すべく種々検討した結果、構成脂肪酸としてパルミチン酸を多く含み且つ曇点が特定の温度以上であるＰｏＧＥにイオン性の乳化剤を併用して調製された製剤は、ゲル化せず、乳化力と低温での安定性とのバランスがとれ、かつ、風味の良い良好な商品と成ることを見出した。
【０００７】
本発明は、上記の知見に基づき完成されたものであり、その第１の要旨は、構成脂肪酸の７０重量％以上がパルミチン酸であり且つ７重量％Ｎａ２ＳＯ４水溶液中での１重量％溶液の曇点が５５℃以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル（ａ）及びイオン性乳化剤（ｂ）を含有することを特徴とする低アルコール飲料用の乳化ないし可溶化剤に存する。
【０００８】
そして、本発明の別の要旨は、上記の乳化ないし可溶化剤、非水溶性物質、多価アルコール及び／又は水を含有することを特徴とする低アルコール飲料用の乳化ないし可溶化製剤に存する。
【０００９】
本発明の更に別の要旨は、上記の乳化ないし可溶化剤、非水溶性物質、多価アルコール及び／又は水を含有することを特徴とする低アルコール飲料に存する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の乳化ないし可溶化剤は、製剤がゲル化せず、また、アルコール存在下、酸性条件下でもＯ／Ｗ型微細乳化に優れた効果を有し、しかも、風味のよい乳化ないし可溶化組成物を提供でき、低温保存においても沈殿を生じない。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明につき、詳細に説明する。
【００１２】
［乳化ないし可溶化剤］
本発明の乳化ないし可溶化剤は、構成脂肪酸の７０重量％以上がパルミチン酸であり且つ７重量％Ｎａ２ＳＯ４水溶液中での１重量％溶液の曇点が５５℃以上であるポリグリセリン脂肪酸エステル（ａ）及びイオン性乳化剤（ｂ）を必須成分とする。
【００１３】
（１）ポリグリセリン脂肪酸エステル：
ポリグリセリン脂肪酸エステルにおけるポリグリセリンの平均重合度は、通常４〜２０、好ましくは４〜１２である。また、構成脂肪酸におけるパルミチン酸の割合は、７０重量％以上が必要であるが、好ましくは８０重量％以上、更に好ましくは９０重量％以上、特に好ましくは９５重量％以上である。パルミチン酸の割合が７０重量％未満の場合は、
乳化または可溶化組成物が不安定となったり、低温で保存中に沈殿を生じたりする。パルミチン酸と併用できる構成脂肪酸は特に制限されないが、通常は炭素数が１０〜１８の脂肪酸である。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルは７重量％Ｎａ２ＳＯ４水溶液中での１重量％溶液の曇点が５５℃以上である。
【００１４】
ポリグリセリン脂肪酸エステルの製品管理にその曇点を使用する方法が提案されており（特開平９−１５７３８６号公報）、その利点について以下の様に説明されている。
【００１５】
ＰｏＧＥの分析にはこれまで種々の化学的分析方法が用いられてきた。例えば、エステル化度や残存脂肪酸量を把握するため、酸価、エステル価、水酸基価がしばしば使用され、また、石鹸あるいは残存触媒量を知るための強熱残留物の分析などによる評価方法も使用されてきた。
【００１６】
ＰｏＧＥにおける親水性部のＰｏＧ骨格は、グリセリンの重縮合物であるために重合度分布を有する組成物であり、直鎖状の重合体ばかりでなく分岐状重合体や環状重合体なども含んでいる。一般的に、ＰｏＧは重合度の上昇に伴い粘度が増し、重縮合物から環状重合体を分離する等の精製は非常に困難であるため、ＰｏＧの水酸基を脂肪酸類でエステル化して得られる反応生成物のＰｏＧＥは、通常、ＰｏＧ骨格が異なる種々のエステル化度のＰｏＧＥと未反応ＰｏＧとを含む組成物と成る。更に、エステル化反応生成物には反応に使用されるアルカリ触媒と原料の脂肪酸類との反応で生ずる副生成物の石鹸類が含まれることもある。また、エステル化反応生成物には、エステル化反応が不十分な場合および化学量論量を超えた脂肪酸類が過剰に使われた場合などには未反応の脂肪酸類が含まれることもある。この様にＰｏＧＥは複雑な組成物であるために、例えばＰｏＧＥの平均エステル化度が近似または同じであっても、乳化安定性などの物性が格段に異なることもあり、平均エステル化度や未反応ＰｏＧ等を対象とした従来の化学的分析手法のみでは、物性を十分に把握できず、物性評価方法において不都合が生じていた。
【００１７】
上記の化学的分析以外の界面活性剤の物性評価方法としては、例えばエチレンオキシドより誘導されたポリオキシエチレン系非イオン界面活性剤などにおける曇点を使用する方法が知られている（油脂用語辞典：日本油化学協会編（幸書房））。一般に、曇点はエチレンオキシドより誘導された非イオン界面活性剤水溶液が温度の上昇により２相に分離し不均質となる現象の起こる温度として定義され、温度が降下すると再び系が均質になるとされるものである（油脂用語辞典）。ポリオキシエチレン系の界面活性剤においては、曇点と親水性基であるポリオキシエチレン鎖の平均重合度との間に相関があり、ポリオキシエチレンのエチレンオキシドの平均重合度が増加し親水性が高くなるにつれ、曇点は上昇することが知られている。そして、目的とする界面活性剤を製造する際には曇点を測定しエチレンオキシドの付加重合度が適性な範囲に入る様に反応条件を選択してきた。このような製造操作が可能であったのは、この種の界面活性剤のエチレンオキシド重合体中に存在するエーテル基の親水性が温度の上昇と共に低下するためであると説明されてきた。
【００１８】
一方、ＰｏＧＥにおいては、その親水性部はグリセリンの重縮合体であるために、ポリオキシエチレン鎖と異なり水酸基およびエーテル基が同時に存在するのみならずこの水酸基の存在により分岐縮合や環状縮重合が起こるため、極めて複雑な組成となっており、ＰｏＧＥの曇点測定は難しいとされていた。しかし、ＰｏＧＥに塩類および／または多価アルコールを添加して均一相水溶液を調製し、該水溶液の温度を上昇させて不均一相水溶液を形成することによりＰｏＧＥの曇点を測定することが可能となった。前記の酸価、エステル価、水酸基価、強熱残留物の分析などの化学的分析方法では差が明確に現れないＰｏＧＥでも、曇点では差が明確に出来る。また、乳化能や可溶化能などの機能と曇点とは強い相関があるので、ＰｏＧＥの製品管理に曇点を使用することは非常に有用である（NEWSLETTER,  １９９８,  ２３（１）,  １０-１３）。
【００１９】
曇点測定法としては、通常、１〜３０重量％の塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウム溶液にポリグリセリン脂肪酸エステルを溶解後に測定する必要がある。具体的な測定条件は対象となる試料の溶解性により異なる。本発明の場合、先ず、ポリグリセリン脂肪酸エステルを１重量％となる様に７重量％硫酸ナトリウム水溶液に分散し、加熱しながら攪拌し、均一な水溶液とする。次いで、得られたポリグリセリン脂肪酸エステル水溶液を、０〜１００℃の任意の温度で２〜５℃刻みに温度を変化させ、一定温度で振とう攪拌後静置し、ポリグリセリン脂肪酸エステルが油状あるいはゲル状の様に分離し、不均一水溶液となる温度を測定する。この均一状態から不均一状態への変化を「曇点現象」と呼び、その変化が起こる温度を「曇点」という。本発明ではその曇点を求める。測定温度が０℃未満では氷の融点以下、１００℃を超えると水の沸点以上となるため、正確な水溶液状態の観察が難しく、曇点測定が困難となるので好ましくない。
【００２０】
本発明で使用するポリグリセリン脂肪酸エステルは、７重量％硫酸ナトリウム水溶液中における１重量％溶液の曇点が５５℃以上である。曇点が５５℃未満であると、疎水性が高くなり、安定な微細乳化組成物の形成が困難となり、乳化ないし可溶化組成物の透過率の低下が起こり、また、乳化物組成物保存中にＰｏＧＥ自身の沈殿が生じる。ポリグリセリン脂肪酸エステルの曇点は高い方が好ましく、好ましくは７０℃以上、更に好ましくは８０℃以上、特に好ましくは９０℃以上、一層好ましくは１００℃以上である。
【００２１】
ポリグリセリン脂肪酸エステル中に含まれる未反応のポリグリセリンは、少ない方が好ましく、通常８０重量％以下であり、好ましくは６０重量％以下である。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルの平均エステル化率（ＰｏＧの水酸基中、エステル化された水酸基の割合）は、通常１０〜３０重量％、好ましくは１０〜２０重量％である。
【００２２】
ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法としては各種の方法が知られている。大別すると、（１）ポリグリセリンと脂肪酸類（脂肪酸、脂肪酸クロライド等）との直接エステル化、（２）ポリグリセリンと脂肪酸メチルエステル、油脂などとのエステル交換による方法、（３）グリシドールと脂肪酸類（脂肪酸、脂肪酸モノグリセライド等）との付加重合反応による方法が一般的である。また、工業的な方法としては、上記（１）のポリグリセリンと脂肪酸との直接エステル化法が広く採用されている。
【００２３】
一方、原料ポリグリセリンの製造法は、工業的には、グリセリンの脱水縮合反応による方法が広く採用されているが、エピクロルヒドリンの重縮合反応やグリシドールの付加反応による方法も知られている。本発明においては、グリセリンの脱水縮合反応、グリシドールを原料として用いる方法が好ましい。
【００２４】
グリセリンの脱水縮合反応では、グリセリンにアルカリを触媒を加えて窒素ガス等の不活性ガスを吹き込みながら、２００℃以上の高温に加熱することにより、ポリグリセリンが得られる。反応時間は通常３〜１０時間である。
【００２５】
グリシドールの付加反応では、例えば、（１）リン酸系触媒をグリセリンに対して０．０１〜１０重量％使用し、目的とする重合度に応じたグリシドールを付加反応させる方法、（２）酢酸などのカルボン酸に目的とする重合度に相当するグリシドールを反応させた後、加水分解によりカルボン酸を除去する方法などが挙げられる。付加反応は、通常、グリシドールを系に少量ずつ添加する方法により行われる。反応温度は通常８０〜１４０℃であり、反応は窒素ガス等の不活性ガス気流下で行うのが好まし。反応終了後、リン酸触媒や残留カルボン酸をアルカリで中和し、脱水析出させる。生成物は、目的により、珪藻土濾過などにより精製することが出来る。得られるポリグリセリンは、着色が少ない粘重な液体である。
【００２６】
本発明で使用するポリグリセリン脂肪酸エステルは、ポリグリセリンと脂肪酸との直接エステル化反応において、原料（ポリグリセンリンと脂肪酸の総和）に対し、通常０．００１〜３重量％、好ましくは０．００１〜０．０５重量％、更に好ましくは０．００１〜０．０１重量％のアルカリ触媒を使用し、通常１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜２６０℃で反応させることによって製造することが出来る。アルカリ触媒の使用量が上記範囲より少ない場合、エステル化反応が進行し難く、反応終了までに長時間かかる。また、アルカリ触媒の使用量が上記範囲を超える場合、製品の着色や、原料ＰｏＧの重合などの不都合が生じる。アルカリ触媒としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。反応は、通常、撹拌槽タイプの反応器にポリグリセリン、脂肪酸、触媒を仕込み、撹拌しながら所定温度に加熱し、生成水を反応系外へ留去しながら行う。なお、一連の反応中は反応器気相部に窒素等の不活性ガスを流通させるのが好ましい。ポリグリセリンに対する脂肪酸の仕込みモル比は、通常０．４〜１．５、好ましくは０．６〜１．２、更に好ましくは０．８〜１．０である。
【００２７】
本発明の乳化ないし可溶化剤中に含まれる前記ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、通常２０〜９９．９９重量％、好ましくは４０〜９９．９９重量％、更に好ましくは６０〜９９．９９重量％である。
【００２８】
（２）イオン性乳化剤：
本発明で使用するイオン性乳化剤としては、モノグリセリド有機酸エステル及びそのアルカリ金属塩、乳酸脂肪酸エステル及びそのアルカリ金属塩などが挙げられる。
【００２９】
モノグリセリド有機酸エステルの構成有機酸としては、乳酸、クエン酸、コハク酸、ジアセチル酒石酸などが挙げられる。構成脂肪酸としては、炭素数が８〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸が挙げられるが、不飽和脂肪酸の方が好ましい。特に、オレイン酸モノグリセリドクエン酸エステルが好ましい。アルカリ金属塩を形成するアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウムが挙げられるが、ナトリウムが好ましい。
【００３０】
乳酸脂肪酸エステルの構成脂肪酸としては、炭素数が８〜１８の飽和または不飽和の脂肪酸が挙げられる。特に乳酸ステアリン酸エステルナトリウム塩が好ましい。アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウムが挙げられるが、ナトリウムが好ましい。
【００３１】
本発明の乳化ないし可溶化剤中に含まれる上記イオン性乳化剤の含有量は、通常０．０１重量％以上、好ましくは０．０５重量％以上、更に好ましくは１重量％以上であり、通常２０重量％以下、好ましくは１０重量％以下、更に好ましくは５重量％以下である。
【００３２】
（３）その他の成分：
本発明の乳化ないし可溶化剤には、前記のポリグリセリン脂肪酸エステル及びイオン性乳化剤の他に、本発明の効果が損なわれない範囲で、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン、ソルビタン脂肪酸エステル等の他の成分を配合してもよい。
【００３３】
（４）乳化ないし可溶化剤の調製方法
本発明の乳化ないし可溶化剤中に含まれる前記ポリグリセリン脂肪酸エステルおよびイオン性乳化剤の合計の含有量は、通常２０〜１００重量％、好ましくは４０〜１００重量％、更に好ましくは６０〜１００重量％である。また、イオン性乳化剤／（ポリグリセリン脂肪酸エステル＋イオン性乳化剤）（重量比）は、通常０．０００２〜０．３、好ましくは０．００１〜０．１５、更に好ましくは０．０１〜０．１である。
【００３４】
本発明の乳化ないし可溶化剤は、通常、ポリグリセリン脂肪酸エステルに対し、イオン性乳化剤、その他の成分を直接混合し、４０〜６０℃程度に加熱して流動性を高め、撹拌器で均一に混合することにより調製することが出来る。また、適当量の水にこれらの成分を順次または同時に溶解したものをそのまま使用してもよいし、そこから水を留去して固形分のみにしたものを使用してもよい。
【００３５】
［乳化ないし可溶化製剤］
本発明の乳化ないし可溶化製剤は、前記の乳化ないし可溶化剤（ポリグリセリン脂肪酸エステル及びイオン性乳化剤）、非水溶性物質、多価アルコール及び／又は水を含有する。なお、本明細書において「可溶化組成物」とは、外観が透明な溶液を意味し、微細乳化により外観が透明な溶液も含み、通常６５０ｎｍでの透過率が５０％以上である均一溶液をいい、可溶化製剤とはこの可溶化組成物を調製するために用いられる製剤を意味する。本明細書において「乳化組成物」とは、外観が不透明な乳化溶液を意味し、通常６５０ｎｍにおける透過率が５０％未満である均一溶液をいい、乳化製剤とは、この乳化組成物を調製するために用いられる製剤を意味する。
【００３６】
本発明で使用する非水溶性成分としては、例えば、着色料、着香料、エッセンシャルオイル、オレオジン又はレジノイド、ワックス、脂肪酸およびエステル、ビタミン類、抗酸化剤、飽和または不飽和の高級アルコール、炭化水素類、保存料、殺菌料、動植物油脂類などが挙げられる。
【００３７】
着色料の具体例としては、β−カロチン、パプリカ色素、アナトー色素、サフロールイエロー、リボフラビン、ラック色素、クルクミン、クロロフィル、ウコン色素等が挙げられる。
【００３８】
着香料の具体例としては、オレンジ油、レモングラス油、タラゴン油、アボガド油、ローレル葉油、カシア油、シナモン油、コショウ油、カラムス油、セージ油、ハッカ油、ペパーミント油、スペアーミント油、パッチュリ油、ローズマリー油、ラバンジン油、ラベンダー油、クルクマ油、カルダモン油、ショウガ油、アンゲリカ油、アニス油、ウイキョウ油、パセリ油、セロリ油、カルバナム油、クミン油、コリアンダー油、ジル油、キャロット油、キラウェー油、ウィンターグリン油、ナツメグ油、ローズ油、シプレス油、ビャクダン油、オールスパイス、グレープフルーツ油、ネロリ油、レモン油、ライム油、ベルガモット油、マンダリン油、オニオン油、ガーリック油、ビターアーモンド油、ゼラニウム油、ミモザ油、ジャスミン油、キンモクセイ油、スターアニス油、カナンガ油、イランイラン油、オイゲノール、カプリル酸エチル、ゲラニオール、メントール、シトラール、シトロネラール、ボルネオール等が挙げられる。
【００３９】
エッセンシャルオイルの具体例としては、アンブレットシード油、カラシ油、サフラン油、シトトネラ油、ベチバー油、バレリアン油、ヨモギ油、カミツレ油、しょう脳油、サッサフラス油、ホウショウ油、ローズウッド油、クラリーセージ油、タイム油、バジル油、カーネーション油、シダーウッド油、ヒノキ油、ヒバ油、クローブ油、テレピン油、パイン油等が挙げられる。
【００４０】
オレオジン又はレジノイドの具体例としては、コショウ、ショウズク、ショウガ、パセリ、コリアンダー、ヒメウイキョウ、ピメンタ、バニラ、セロリ、チョウジ、ニクズク、パブリカ、イリスレジノイド、乳香樹、オーモニクス等が挙げられる。
【００４１】
ワックスの具体例としては、ホホバ油、ライスワックス、プロポリス、みつろう、さらしみつろう、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、木ろう、鯨ろう、セシレン等が挙げられる。
【００４２】
脂肪酸およびエステルの具体例としては、ヘキサデカトリエン酸、オクタデカトリエン酸、エイコサテトラエン酸、ドコサテトラエン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、テトラヘキサエン酸、これらの幾何異性体、これらとアルコールとのエステルが挙げられる。
【００４３】
ビタミン類の具体例としては、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＫ等が挙げられる。
【００４４】
抗酸化剤の具体例としては、アスコルビン酸エステル、ｄｌ−α−トコフェロール、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、エンジュ抽出物、γ−オリザノール、クローブ抽出物、カテキン類、ゲンチジン油、ゴシペチン、米糠油不ケン化物、セザモリン、セザモノール、セージ抽出物、天然ビタミンＥ、ピメンタ抽出物、ペッパー抽出物、没食子酸誘導体、ユーカリ葉抽出物、ローズマリー抽出物などが挙げられる。
【００４５】
飽和または不飽和の高級アルコールの具体例としては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ラウリンアルコール、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノールオクタコサノール等の炭素数８〜４４のアルコールが挙げられる。
【００４６】
炭化水素類の具体例としては、軽質流動パラフィン、重質流動パラフィン、流動イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、セレシン、パラフィン、マクロクリスタンワックス、ワセリン、スクワラン、スクワレン等が挙げられる。
【００４７】
保存料および殺菌料の具体例としてはデヒドロ酢酸などが挙げられる。動植物油脂類の具体例としては、サフラワー油、大豆油、とうもろこし油、綿実油、なたね油、ごま油、こめ油、ひまわり油、落花生油、オリーブ油、パーム油、パーム核油、つばき油、やし油、ひまし油、あまに油、カカオ油、乳脂、中鎖脂肪酸トリグリセライド、牛脂、豚脂、魚油等が挙げられる。
【００４８】
多価アルコールは、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、キシリトール、アラビトール、マルチトール、ラクチトール、ソルビタン、キシロース、アラビノース、マンノース、乳糖、砂糖、カップリングシュガー、ブドウ糖、酵素水飴、酸糖化水飴、麦芽糖水飴、麦芽糖、異性化糖、果糖、還元麦芽糖水飴、還元澱粉糖水飴、蜂蜜などが挙げられる。
【００４９】
水としては、脱塩水の他、通常の水道水が使用され、それらに食品添加物を添加したものでも構わない。
【００５０】
本発明の乳化ないし可溶化製剤には、必要に応じ、界面活性剤、エタノール、安定剤、調味料、酸、塩などの食品添加物を含有させることが出来る。
【００５１】
本発明の乳化ないし可溶化製剤は、それ自体乳化ないし可溶化している組成物であり、後述の乳化ないし可溶化組成物（低アルコール飲料）の原料と成る。本発明の乳化ないし可溶化製剤は以下の組成から成る。
【００５２】
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、通常０.１重量％以上であり、通常９０重量％未満であり、好ましくは５０重量％未満、更に好ましくは２０重量％未満である。
【００５３】
イオン性乳化剤の含有量は、通常１×１０-５重量％以上、好ましくは５×１０-５重量％以上、更に好ましくは０．００１重量％以上であり、通常１８重量％未満、好ましくは５重量％未満、更に好ましくは１重量％未満である。
【００５４】
非水溶性物質は、通常０.１重量％以上であり、通常９０重量％未満であり、好ましくは５０重量％未満であり、更に好ましくは２０重量％未満である。
【００５５】
多価アルコールは、通常０重量％以上であり、好ましくは５０重量％以上であり、更に好ましくは８０重量％以上であり、通常９９．８重量％未満である。
【００５６】
水は、通常０重量％以上であり、通常９９．８重量％未満であり、好ましくは５０重量％未満であり、更に好ましくは２０重量％未満である。
【００５７】
非水溶性物質／（非水溶性物質＋ＰｏＧＥ）の重量比は、通常０．０１以上０．９９未満であり、好ましくは０．０９以上０．９未満であり、更に好ましくは０．３３以上０．６６未満である。
【００５８】
非水溶性物質／（非水溶性物質＋水および／または多価アルコール）の重量比は、通常０．０００１以上０．３未満であり、好ましくは０．００１以上０．２未満であり、更に好ましくは、０．０１以上０．１未満である。
【００５９】
多価アルコール／（水＋多価アルコール）の重量比は、通常０以上１以下であり、好ましくは０．６以上１以下であり、更に好ましくは０．８以上１以下である。
【００６０】
イオン性乳化剤／（ＰｏＧＥ＋イオン性乳化剤）の重量比は、通常０．０００２〜０．３、好ましくは０．００１〜０．１５、更に好ましくは０．０１〜０．１である。
【００６１】
乳化ないし可溶化製剤は、公知の通常の方法で各成分を混合、攪拌することによって調製することが出来る。例えば、調製には、ホモミキサー等の乳化機を使用してもよいし、高圧ホモジナイザーを使用してもよい。また、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びイオン性乳化剤（又は上記の乳化ないし可溶化剤）と多価アルコール及び／又は水を４０〜８０℃で融解した後、これと非水溶性物質とを混合、乳化処理する方法で調製することも出来る。
【００６２】
［低アルコール飲料］
水性媒体に前記の乳化ないし可溶化製剤（すなわち、乳化ないし可溶化剤、非水溶性物質、多価アルコール及び／又は水）を希釈して調製した乳化ないし可溶化組成物（低アルコール飲料）は、酸性条件下でも高い透過率を保ち、風味の良い微細乳化組成物であり、更に、保存中に乳化剤自身の沈殿が生じることがない。用途に応じて、例えば、ショ糖、果糖、ブドウ糖、麦芽糖、乳糖、ソルビトール、マンニトール、キシロース、キシリトール、エリスリトール等の糖類、クエン酸、コハク酸、酢酸、酒石酸、乳酸、フマル酸、リンゴ酸などの有機酸などが含有される。
【００６３】
乳化ないし可溶化組成物中の各成分の含有量は次の通りである。すなわち、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、通常０.００１重量％以上５０重量％未満であり、イオン性乳化剤は、通常１×１０-７重量％以上１０重量％以下であり、非水溶性物質は、通常０.００１重量％以上５０重量％未満であり、多価アルコールは、通常０.００１重量％以上５０重量％未満であり、水は、通常５０重量％以上９９.９重量％未満である。
【００６４】
そして、非水溶性物質／（非水溶性物質＋ＰｏＧＥ）の重量比は、通常０．００１以上１未満であり、非水溶性物質／（非水溶性物質＋水および／または多価アルコール）の重量比は、通常０．０００００１以上０．１５未満であり、多価アルコール／（水＋多価アルコール）の重量比は、通常０以上０．５未満である。
【００６５】
エタノール等のアルコールの含有量は、通常０．０１重量％以上、好ましくは０．１重量％以上、更に好ましくは１重量％以上であり、通常２０重量％以下、好ましくは１０重量％以下、更に好ましくは５重量％以下である。
【００６６】
本発明の低アルコール飲料としては、サワー、酎ハイ、カクテル、甘味果実酒などが挙げられる。低アルコール飲料のｐＨは、通常２〜８、好ましくは２〜６、更に好ましくは２〜４である。
【００６７】
本発明の可溶化組成物の透過率は高い方が好ましく、例えば、６５０ｎｍでの透過率は、通常６０％以上、好ましくは８０％以上、更に好ましくは９０％以上である。
【実施例】
【００６８】
以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。本実施例で使用するポリグリセリン脂肪酸エステルの曇点は以下の方法で測定した。
【００６９】
［ＰｏＧＥの曇点測定］
予め調製した７重量％の硫酸ナトリウム水溶液に、ＰｏＧＥ濃度が１重量％となる様にＰｏＧＥを溶解し、この溶液をガラス管に封入した。このガラス管を加熱、攪拌して溶液を均一にした後、所定温度に設定した恒温槽に浸漬し、数分ないし１時間位放置した後にガラス管内の溶液の分離の有無を目視観察する方法で行った。恒温槽の温度を５℃きざみで昇温して、上記の方法を繰り返し、初めてＰｏＧＥが分離し溶液が白濁する温度と溶液が均一であった最高温度との中間の温度を曇点とした。
【００７０】
［製造例１：ＰｏＧＥ−Ａの製造］
攪拌機、温度計、加熱ジャケット、ガス仕込み口、原材料仕込み口を備えた容量２Ｌの反応容器を使用した。先ず、ＰｏＧ（平均重合度１０）を１２００ｇ仕込み、次いで、パルミチン酸（純度９９重量％）と１０重量％水酸化ナトリウム水溶液とを仕込んだ。なお、パルミチン酸の仕込み量は、パルミチン酸／ＰｏＧモル比が０．８／１となる様にした。水酸化ナトリウム添加量は、ＰｏＧと脂肪酸との総量に対して０．００２５重量％となる様にした。窒素気流下、常圧で、内温を２４０℃に昇温し、この温度で３時間反応させた後、内温を更に２６０℃に昇温し、この温度で４時間反応させた。反応終了後、内温を常温まで冷却し、ポリグリセリンパルミチン酸エステル（ＰｏＧＥ−Ａ）を得た。得られた反応生成物について、上記方法で曇点を測定した。結果を表１に示す。
【００７１】
［製造例２：ＰｏＧＥ−Ｂの製造］
製造例１において、パルミチン酸／ＰｏＧモル比が１．５／１となる様にした以外は、製造例１と同様にして、ポリグリセリンパルミチン酸エステル（ＰｏＧＥ−Ｂ）を得た。得られた反応生成物について、上記方法で曇点を測定した。結果を表１に示す。
【００７２】
［実施例１〜３比較例１及び２］
表１に示す組成で可溶化製剤を得た。この製剤を５℃で１カ月間保存し、外観および６５０ｎｍにおける透過率を観察した。また、この可溶化製剤３ｇを、クエン酸０.９重量%、エタノール１８重量%を含有する水溶液２７ｇと混合攪拌して均一な希釈液（最終可溶化組成物）を得た。１日後、この希釈液の６５０ｎｍにおける透過率を室温で測定した。更に、希釈液を５℃において１週間保存し、沈殿の発生の有無を確認した。なお、透過率の測定には島津製「ＵＶ−１２００」を使用した。結果を表２に示す。
【００７３】
【表１】
2005143424.tif 000002
【００７４】
【表２】
2005143424.tif 000003
【００７５】
表１及び表２に示す結果から、実施例１〜３の製剤は、低温保存中にゲル化が起こらず、製剤および希釈液の透過率が高く、低温保存中に沈殿が生じないことが分かる。これに対し、比較例の製剤は、製剤のゲル化、製剤および希釈液の透過率の低下、希釈液低温保存下での沈殿の何れかに問題があることが分かる。