(57)【要約】      （修正有）【課題】長期間が経過しても色の劣化を生じることのないフルカラー画像を高い輝度で表示することのできるフルカラー画像表示装置を提供する。【解決手段】青色を透過させる青色分離素子、緑色を透過させる緑色分離素子及び赤色を透過させる赤色分離素子を並列してなる画素をマトリクス状に配列してなるカラーフィルタと、電磁波エネルギーによって白色発光する単一の化合物である白色有機蛍光化合物を含有する白色発光化合物とを備えて成ることを特徴とするカラー画像表示装置であり、前記白色有機蛍光発光化合物としては、以下の式（１）又は（２）で示される白色有機蛍光化合物が好適である。2005071773.tif 0000262005071773.tif 000027【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
青色を透過させる青色分離素子、緑色を透過させる緑色分離素子及び赤色を透過させる赤色分離素子を並列してなる画素をマトリクス状に配列してなるカラーフィルタと、電磁波エネルギーによって白色発光する単一の化合物である白色有機蛍光化合物を含有する白色発光化合物とを備えて成ることを特徴とするカラー画像表示装置。
【請求項２】
前記白色有機蛍光化合物が、以下の式（１）又は（２）で示される白色有機蛍光化合物であることを特徴とするカラー画像表示装置。
【化１】
2005071773.tif 000024
（但し、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。）
【化２】
2005071773.tif 000025
（但し、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ３、及びＲ４は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、それぞれ同一の基であっても相違する基であっても良い。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この発明は、フルカラー画像表示装置に関し、さらに詳しくは、長期間が経過しても色の劣化を生じることのないフルカラー画像を高い輝度で表示することのできるフルカラー画像表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１によると、従来、有機電界発光素子を用いてフルカラー表示を行うために、二つの方法が考えられていた。一つは、青色、緑色、及び赤色の各発光部を平面状に配置する方式である。もう一つの方式としては、白色発光素子からの光をカラーフィルターを用いて青、赤及び緑の画素に分けることが考えられる。この方法では、白色発光する有機電界発光素子が必要であるが、従来のテトラフェニルブタジエン誘導体を用いた白色発光素子（特許文献２及び３）では発光特性が不十分であった（特許文献１）。
【０００３】
【特許文献１】特開平７−１４２１６９号公報
【０００４】
【特許文献２】特開平４−８８０７９号公報
【０００５】
【特許文献３】特開平５−９４８７５号公報  また、前記特許文献１によると、白色発光の有機電界素子には、１）発光効率が低く、高輝度を得ることができないこと、２）青、緑、及び赤の各発光輝度のバランスが取りにくいこと、及び３）有機層の結晶化等の劣化により長期の安定性がないこと、といった問題点があるとされている。
【０００６】
前記特許文献１により提案された発明は、その請求項１に記載されているように、「基板上に、陽極及び陰極により挟持された正孔輸送層及び有機発光層を少なくとも有する有機電界発光素子であって、有機発光層は正孔輸送層側から青色発光層、緑色発光層を順に積層してなり、かつ、緑色発光層は赤色蛍光色素を含有する領域を有することを特徴とする有機電界発光素子」である。
【０００７】
この特許文献１に記載された有機電界発光素子は、青色発光層及び緑色発光層それぞれに含まれる蛍光色素が相違するので、青色発光層から発光される青色及び緑色発光層から発光される緑色の輝度等を微妙に調整しないと鮮明で色濁りのないフルカラー画像の表示をするのは困難であり、青色発光層に含まれる蛍光色素及び緑色発光層に含まれる蛍光色素の経時特性が相違するから、時間の経過とともにカラー画像が変色し、又は退色すると言った問題点を有するものと推測される。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
この発明は、前記問題点を解決することを目的とする。すなわち、この発明は、発光効率が高くて高輝度でフルカラー画像を表示することができ、青、緑及び赤の各発光輝度のバランスが取れており、長期間にわたって安定なフルカラー画像を表示することのできるフルカラー画像表示装置を提供することを、目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記課題を解決するための手段は、
青色を透過させる青色分離素子、緑色を透過させる緑色分離素子及び赤色を透過させる赤色分離素子を並列してなる画素をマトリクス状に配列してなるカラーフィルタと、電磁波エネルギーによって白色発光する単一の化合物である白色有機蛍光化合物を含有する白色発光化合物とを備えて成ることを特徴とするカラー画像表示装置であり、
前記白色有機蛍光発光化合物としては、以下の式（１）又は（２）で示される白色有機蛍光化合物が好適である。
【００１０】
【化１】
2005071773.tif 000002
【００１１】
（但し、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。）
【００１２】
【化２】
2005071773.tif 000003
【００１３】
（但し、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ３、及びＲ４は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、それぞれ同一の基であっても相違する基であっても良い。）
【発明の効果】
【００１４】
この発明によると、単一物質でありながら４００〜７００ｎｍの蛍光発光領域を有し、輝度が２０００Ｃｄ／ｍ２以上である特定の構造を有する白色蛍光発光化合物を含有する白色発光素子を採用するので、時間の経過とともにフルカラー画像が劣化することがなく、色純度が良好で、輝度の大きな画像を表示することのできるフルカラー画像表示装置を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
この発明のフルカラー画像表示装置について、図面を参照しながら説明する。
【００１６】
図１に示されるように、この発明の一例であるフルカラー画像表示装置は、カラーフィルター層１と、白色発光層２と、バリヤー層３と、電極層４ａ、４ｂと、絶縁隔絶層５と、透明基板６とを有する。
【００１７】
透明基板６は、透明であり、カラーフィルター層２等のこの発明における他の部材を搭載することのできる機械的強度を有するシートであればよく、ドーピングされた、又はドーピングされていないシリコン、酸化ケイ素、プラスチック、ガラス、金属材料等で形成されることができる。透明基板６に形成することのできる好適なプラスチックとしては、例えばポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリアリールエーテルニトリル、並びに熱可塑性ポリエステル樹脂例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、及びポリブチレンナフタレート等の樹脂材料を挙げることができる。
【００１８】
この透明基板１の厚みは、このフルカラー画像表示装置の規模に応じて適宜に決定されることができ、例えば５０〜１０００μｍ、好ましくは２００〜５００μｍである。
【００１９】
カラーフィルター層１は、赤、青及び緑の三原色系の色分離素子１ａ〜１ｃが前記透明基板６の表面に配置されてなる。
【００２０】
カラーフィルター層１における青色の色分離素子１ａには、例えば青色の色素が含有される。その青色の色素としては、例えば、銅フタロシアニン系顔料、インダンスロン系顔料、インドフェノール系顔料、シアニン系顔料、ジオキサン系顔料等を挙げることができ、これらはその一種を単独で、又は二種以上を併用することができる。カラーフィルター層１における緑色の色分離素子１ｂには、例えば緑色の色素が含有される。その緑色の色素としては、ハロゲン多置換フタロシアニン系顔料、ハロゲン多置換銅フタロシアニン系顔料、トリフェニルメタン系塩基性染料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料等を挙げることができ、これらはその一種を単独で、又は二種以上を併用することができる。カラーフィルター層１における赤色の色分離素子１ｃには、例えば赤色の色素が含有される。その赤色の色素としては、ペリレン系顔料、レーキ顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、アントラセン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料等を挙げることができ、これらはその一種を単独で、又は二種以上を併用することができる。
【００２１】
カラーフィルター層１は、例えばバインダー樹脂に前記色素を含有させることにより形成されることができ、前記色素が青色であると青色の色分離素子１ａが形成され、前記色素が緑色であると緑色の色分離素子１ｂが形成され、前記色素が赤色であると赤色の色分離素子１ｃが形成される。
【００２２】
前記バインダー樹脂としては、透明な樹脂であればよく、例えばポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等の透明樹脂を挙げることができる。
【００２３】
また、バインダー樹脂として感光性樹脂を採用することもできる。感光性樹脂をバインダー樹脂として利用すると、カラーフィルター層１をフォトリソグラフィー法により形成することができる。前記感光性樹脂としては、アクリル酸系樹脂、メタクリル酸系樹脂、ポリ桂皮酸ビニル系樹脂、及び環化ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料を挙げることができる。
【００２４】
カラーフィルター層１は、前記フォトリソグラフィー法、印刷法及び蒸着法等により形成することができる。
【００２５】
前記フォトリソグラフィー法によると、フォトレジストマスク層を前記透明基板６の表面に設け、露光操作及び洗浄操作を経てフォトレジスト部分を残し、その後に、カラーフィルター用の、所定の顔料を所定のバインダー樹脂含有の溶液に溶解してなるカラーフィルター用溶液を流延し、又は蒸着し、最後にフォトレジスト部分を除去することにより各色毎の色分離素子１ａ〜１ｃを形成することができる。
【００２６】
前記印刷法によると、前記透明基板６の表面に、グラビヤ印刷、凸版印刷、凹版印刷及び平版印刷等の手法により、各色毎の色分離素子１ａ〜１ｃを製造することができる。
【００２７】
前記蒸着法は、前記青色の色素又は顔料、前記緑色の色素又は顔料、及び前記赤色の色素又は顔料を色分離素子の所望パターンとなるように、蒸着により、前記透明基板６の表面に付着させ、各色分離素子を形成する。この蒸着法は、色分離素子１ａ〜１ｃの厚みを薄く形成することができ、高価なレジスト材料を使用する必要がなくなるのでコストの低減を図ることができ、さらには顔料乃至色素以外の素材を使用することがないので色純度の高いカラーフィルター層を形成することができるという利点がある。
【００２８】
いずれの方法によってカラーフィルター層１を形成するにせよ、カラーフィルター層１における三原色系の色分離素子１ａ〜１ｃそれぞれは、赤色、青色及び緑色に分光する分光特性を有していればよい。好適なカラーフィルター層１における青色の分離素子１ａはその分光特性として、４４０ｎｍ≦λ１Ｂ≦４７０ｎｍ、４９０ｎｍ≦λ２Ｂ≦５２０ｎｍ、５０％≦Ｔ１Ｂ≦９０％であるのが好ましい。緑色の分離素子１ｂはその分光特性として、５２０ｎｍ≦λ１Ｇ≦５４０ｎｍ、４９０ｎｍ≦λ２Ｇ≦５１０ｎｍ、５７０ｎｍ≦λ２Ｇ≦５９０ｎｍ、５０％≦Ｔ１Ｇ≦９０％であるのが好ましい。赤色の分離素子１ｃは、６２０ｎｍ≦λ１Ｒ≦７００ｎｍ、５８０ｎｍ≦λ２Ｒ≦６００ｎｍ、７０％≦Ｔ１Ｒ≦９５％であるのが好ましい。ここで、前記λ１は透過率最大波長を示し、Ｔ１は透過率最大値、λ２は透過率の半値波長、λ１、Ｔ１及びλ２に付されている添え字のＢは青色、Ｇは緑色、及びＲは赤色をそれぞれ示す。各色の分離素子１ａ〜１ｃが前記透過率最大波長、透過率最大値及び透過率の半値波長を満たしていると、視覚的に目立たない程度に三原色の各色の色純度が満たされ、三原色の各色の明度が高くなる。
【００２９】
カラーフィルター層１の厚みは、通常２０００ｎｍ以下が好ましく、特に３００〜６００ｎｍが好ましい。言うまでもなく、カラーフィルター層１の厚みが薄すぎるとカラーフィルターとしての機能が十分に発揮されないことがあり、厚みが大きすぎると光透過量の損失が大きくなることがある。
【００３０】
バリヤー層３は、一例として、前記カラーフィルター層１の表面であって透明基板６に接する面とは反対側の面に、形成される。バリヤー層３は、カラーフィルター層１を、電極層４ａを形成する際にエッチング及び洗浄液等から保護することができ、あるいは、白色発光層２を水分及びガス等から保護することができる。
【００３１】
バリヤー層３は、ＳｉＣｘ又はＳｉＮｙ等で形成するのが、好ましい。ここでＳｉＣｘにおけるＸは、１．８〜２．２であるのが好ましく、ＳｉＮｙおけるｙは０．１〜０．５であるのが好ましい。また、バリヤー層３の厚みは、通常５〜５０ｎｍが好ましく、特に１０〜３０ｎｍが好ましい。
電極層４ａ、４ｂは、バリヤー層３に隣接して配置される白色発光層２を挟むように配置される。白色発光層２と、この白色発光層２の一方の面に配置される電極層４ａと、前期白色発光層２の他方の面に配置される電極層４ｂとで光発生層が形成される。
【００３２】
図１に示される実施態様においては、一方の電極４ａが、例えばＸ方向に延在し、かつ各色分離素子１ａ〜１ｃに対応するように配設され、他方の電極４ｂは、前記Ｘ方向に直交する方向すなわちＹ方向に沿って延在する。そしてこれら電極４ａ及び電極４ｂそれぞれに通電すると、白色発光層２における、これらの電極４ａ及び電極４ｂに挟まれた部分が、白色に発光するようになっている。したがって、電極４ａと電極４ｂとで一つの色分離素子を発光可能となるように、白色発光層２の一方の表面に複数の電極４４が配設され、この電極４ａに直交する方向に延在する複数の電極４ｂが前記白色発光層２の他方の表面に配設される。
【００３３】
バリヤー層３と白色発光層２との間に介装される電極４ａは、白色発光層２で発生した白色をガラスフィルター層１に透過させる必要上、透明な金属で形成されるのが、望ましい。電極４ａは、例えば錫ドープ酸化インジウム、亜鉛ドープ酸化インジウム、酸化インジウム、酸化錫、酸化亜鉛等を挙げることができ、これらの酸化物はその一種を単独で電極とすることも、またその二種以上で電極とすることもできる。この電極４ａの厚みは、好適には５０〜５００ｎｍであり、特に好適には５０〜３００ｎｍである。電極４ａの厚みが前記下限値未満であると、電極形成に際して一様で均一な膜として電極を形成するのが困難になることがあり、前記上限値を超えると光透過率が低下することがある。
【００３４】
白色発光層２の、バリヤー層３とは反対側に介装される電極４ｂは、通常の金属例えばＡｌ、Ａｇ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ａｕ、Ｍｏ、Ｗ、Ｐｔ、ＰｄおよびＮｉ等を挙げることができる。電極４ｂとして好適な金属は、Ａｌ及びＡｇである。この電極４ｂの厚みとしては、好適には、薄くても５０ｎｍ、特に好適には薄くても１００ｎｍであり、通常は５０〜５００ｎｍである。
【００３５】
白色発光層２の所定部位を発光させるには、一般的にはＸＹアドレス方式とアクティブマトリクス方式とのいずれかを採用するのがよい。ＸＹアドレス方式は小型のディスプレイに適しており、アクティブマトリクス方式はより大型のディスプレイに適している。
【００３６】
ＸＹアドレス方式では、図１に示されるように、平行に配列された複数の電極４ａのうち通電された特定の電極４ａと、前記電極４ａの延在方向に直交する方向に平行に配列された複数の電極４ｂのうち通電された特定の電極４ｂとが公差する部位における白色発光層２が発光する。発光する白色発光層２に対応する色分離素子における色に応じて青色、緑色、赤色、又はそれらを混合した色に発光する。
【００３７】
この発明における白色有機蛍光化合物としては、単一の化合物であって、電磁波エネルギーたとえば光エネルギーの照射により４００ｎｍ〜７００ｎｍにわたる発光スペクトルからなる白色発光可能な化合物が、挙げられる。この発明に係るフルカラー画像表示装置においては、発光源として白色発光可能な単一化合物を含む白色発光層を有しているので、従来におけるように、赤発光化合物を含有する赤色発光層、緑色に発光する緑色発光化合物を含有する緑色発光層及び青色に発光する青色発光化合物を含有する青色発光層を有する発光層を採用していないので、フルカラー画像表示装置で表示されるフルカラー画像が時間の経過と共に赤色発光層における赤色発光の劣化、或いは緑色発光の劣化、或いは青色発光の劣化による色度の経時変化を生じることがない。もっとも、この白色有機蛍光化合物の中でも、前記式（１）及び（２）で示される白色有機蛍光化合物が好ましい。式（１）及び（２）で示される白色有機蛍光化合物はいずれも、式（３）で示されるキナクリドン骨格を有する。
【００３８】
【化３】
2005071773.tif 000004
【００３９】
前記式（３）で示される化合物は、キナクリドン又はピグメントバイオレット１９と称される顔料として周知である。このキナクリドンは、例えばジエチルスクシニルスクシナートとアニリンとを主原料として、例えば縮合、閉環、酸化を行って合成される。キナクリドン自体は、堅牢性、耐候性及び耐熱性に優れる（「色材工学ハンドブック」（社）色材協会編集、Ｐ４０２）。
【００４０】
したがって、式（１）又は（２）で示される本発明に係る白色有機蛍光化合物も、堅牢性、耐候性、耐光性及び耐熱性に優れる。
【００４１】
式（１）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。このアルキル基としては、例えば炭素数が１〜３０のアルキル基を挙げることができ、特にメチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素数が１〜５である低級アルキル基が好ましい。２個のＲ１は同一であっても相違していても良い。Ｒ１がアリール基であるときのそのアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、ビフェニル基並びにこれらの芳香環にアルキル基及びアルコキシ基等の置換基が結合した基を挙げることができる。Ｒ１がアリールアルキル基であるときのそのアリールアルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、５−フェニルブチル基等を挙げることができ、フェニル基には更にアルキル基等の置換基が置換していても良い。好ましいアリールアルキル基は、ベンジル基である。
【００４２】
式（１）において、２個のＲ2はそれぞれ、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、それぞれ同一の基であっても相違する基であっても良い。このアルキル基としては、例えば炭素数が１〜３０のアルキル基を挙げることができ、特にメチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素数が１〜５である低級アルキル基が好ましい。２個のＲ２は同一であっても相違していても良い。Ｒ２がアリール基であるときのそのアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、ビフェニル基並びにこれらの芳香環にアルキル基及びアルコキシ基等の置換基が結合した基例えばｐ−アルコキシフェニル基等を挙げることができる。Ｒ２がアリールアルキル基であるときのそのアリールアルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、５−フェニルブチル基等を挙げることができ、フェニル基には更にアルキル基等の置換基が置換していても良い。好ましいアリールアルキル基は、ベンジル基である。
【００４３】
式（２）において、Ｒ１は、前記式（１）において言及された意味と同じである。
【００４４】
式（２）において、Ｒ３、及びＲ4は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、それぞれ同一の基であっても相違する基であっても良い。このアルキル基としては、例えば炭素数が１〜３０のアルキル基を挙げることができ、特にメチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素数が１〜５である低級アルキル基が好ましい。一つの炭素に結合するＲ３及びＲ４は同一であっても相違していても良い。Ｒ３又はＲ４がアリール基であるときのそのアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、ビフェニル基並びにこれらの芳香環にアルキル基及びアルコキシ基等の置換基が結合した基例えばｐ−アルコキシフェニル基等を挙げることができる。Ｒ３又はＲ４がアリールアルキル基であるときのそのアリールアルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、５−フェニルブチル基等を挙げることができ、フェニル基には更にアルキル基等の置換基が置換していても良い。好ましいアリールアルキル基は、ベンジル基である。
【００４５】
前記式（１）又は（２）で示される白色有機蛍光化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の置換基を有することにより、溶媒に対する溶解性が向上し、したがって、適宜の溶媒に溶解することによる塗布性が向上し、また昇華温度が低下するので蒸着による加工性が向上し、さらに、高分子化合物との相溶性が向上するので高分子膜中に含めることができるようになる。
【００４６】
式（１）で示される白色有機蛍光化合物は、例えば、以下の反応式に従って製造することができる。
【００４７】
【化４】
2005071773.tif 000005
【００４８】
上記式中、Ｒは低級アルキル基であり、Ｒ１及びＲ２は前記と同様の意味を有する。上記反応式は、例えば、ジアルキル ２，５−ジヒドロキシ−１，４−シクロヘキサジエン−１，４−ジカルボキシレート（上記反応式中の化合物（４））と３−アミノ−９−アルキルカルバゾール等の化合物（５）とを適宜の溶媒中で加熱することにより進行する。脱水反応が進行して、アミノ基で架橋した化合物（６）が得られる。脱水反応には、適宜の脱水剤例えば濃硫酸等を使用することができる。
【００４９】
上記脱水反応生成物をさらに濃硫酸等で処理すると、次式のように脱水素反応が起こる。
【００５０】
【化５】
2005071773.tif 000006
【００５１】
Ｒ１が水素原子の場合には、前記脱水素反応生成物に、例えばＤＭＦ中でＲ１Hal（ただし、Halはハロゲン原子を示す。）を反応させることにより、前記脱水素反応生成物をアルキル化させることができる。
【００５２】
次いで、次の反応式により閉環反応を行う。
【００５３】
【化６】
2005071773.tif 000007
【００５４】
閉環反応は、適宜の溶媒中で加熱することにより、好ましくはｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸触媒の存在下に適宜の溶媒例えばジクロロベンゼン等の不活性高沸点有機溶媒中で加熱することにより、進行する。閉環した化合物として上記式（８）で示されるカルバゾール骨格含有の白色有機蛍光化合物がある。
【００５５】
上記反応式において（８）で示される化合物はまた、前記式（１）で示されるところの、この発明に係る白色有機蛍光化合物である。
【００５６】
前記（５）で示される化合物の代わりに、（９）で示される化合物を反応させると、式（２）で示される白色有機蛍光化合物が得られる。
【００５７】
【化７】
2005071773.tif 000008
【００５８】
但し、式（９）において、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は前記と同様の意味を有する。
【００５９】
ジアルキル ２，５−ジヒドロキシ−１，４−シクロヘキサジエン−１，４−ジカルボキシレート（前記反応式中の化合物（４））と前記式（９）で示される２−アミノ−フローレン等の化合物（９）との反応は、これらを適宜の溶媒中で加熱することにより進行する。この反応生成物に対して、前記と同様に、脱水素反応及び閉環反応を行うことにより、この発明に係る式（２）で示される白色有機蛍光化合物を得ることができる。
【００６０】
この発明に係る白色有機蛍光化合物は、４００〜７００ｎｍの領域で発光が見られ、白色発光可能な有機ＥＬ素子に利用することができる。
【００６１】
図１に示される白色発光層２は、この発明における特定の構造を有する白色有機蛍光化合物を含有する層である。この白色発光層２は、この発明における特定の白色有機蛍光化合物を高分子中に分散してなる高分子膜として形成することができ、また、前記白色有機蛍光化合物を前記電極４ａ上に蒸着してなる蒸着膜として形成することができる。
【００６２】
前記高分子膜における高分子としては、ポリビニルカルバゾール、ポリ（３−アルキレンチオフェン）、アリールアミンを含有するポリイミド、ポリフルオレイン、ポリフェニレンビニレン、ポリ−α−メチルスチレン、ビニルカルバゾール／α−メチルスチレン共重合体等を挙げることができる。これらの中でも好ましいのは、ポリビニルカルバゾールである。
【００６３】
前記高分子膜中における前記白色有機蛍光化合物の含有量は、通常、０．０１〜２重量％、好ましくは０．０５〜０．５重量％である。
【００６４】
前記高分子膜の厚みは、通常３０〜５００ｎｍ、好ましくは１００〜３００ｎｍである。高分子膜の厚みが薄すぎると発光光量が不足することがあり、高分子膜の厚みが大きすぎると、駆動電圧が高くなりすぎて好ましくないことがある。
【００６５】
前記高分子膜は、前記高分子とこの発明における白色有機蛍光化合物とを適宜の溶媒に溶解してなる溶液を用いて、塗布法例えばスピンキャスト法、コート法、及びディップ法等により形成することができる。
【００６６】
前記白色発光層２が蒸着膜であるとき、その蒸着膜の厚みは、白色発光層における層構成等により相違するが、一般的には０．１〜１００ｎｍである。蒸着膜の厚みが小さすぎるとき、あるいは大きすぎるときには、前述したのと同様の問題を生じることがある。
【００６７】
発光は、電極（陰極）と電極（陽極）との間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極から正孔が注入され、更に電子が発光層において正孔と再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【００６８】
図１に示される白色発光層２の他に、以下のような積層構造を有する白色発光層を挙げることができる。
（１）（電極：陽極）／正孔注入層／白色有機蛍光化合物含有層／（電極：陰極）
（２）（電極：陽極）／白色有機蛍光化合物含有層／電子注入層／（電極：陰極）
（３）（電極：陽極）／正孔注入層／白色有機蛍光化合物含有層／電子注入層／（電極：陰極）
（４）（電極：陽極）／有機半導体層／白色有機蛍光化合物含有層／（電極：陰極）
（５）（電極：陽極）／有機半導体層／電子障壁層／白色有機蛍光化合物含有層／（電極：陰極）
（６）（電極：陽極）／正孔注入層／白色有機蛍光化合物含有層／付着改善層／（電極：陰極）
前記正孔注入層は、必ずしもこの発明に用いられる白色発光層に必要なものではないが、白色発光性能の向上のために用いるのが好ましい。この正孔注入層は白色有機蛍光化合物含有層への正孔注入を助ける層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが、通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入層としては、より低い電界で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、たとえば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−６ｃｍ／Ｖ・ｓｅｃであればなお好ましい。このような正孔注入材料については、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷輸送材として慣用されているものや、ＥＬ素子の正孔注入層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
【００６９】
正孔注入材料の具体例としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体等を挙げることができる。正孔注入層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【００７０】
前記正孔注入材料すなわちホール輸送物質の具体例としては、トリフェニルアミン系化合物例えばＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン（ＴＰＤ）、及びα−ＮＰＤ等、ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、複素環系化合物、π電子系スターバースト正孔輸送物質等を挙げることができる。
【００７１】
正孔注入層は、上述した化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔注入層は、上述した材料の一種または二種以上からなる一層で構成されていてもよいし、または、前記正孔注入層とは別種の化合物からなる正孔注入層を積層したものであってもよい。
【００７２】
前記白色有機蛍光化合物含有層は、この発明における白色有機蛍光化合物を含有する層であり、前述したように、高分子と混合することにより得られる高分子膜又は白色有機蛍光化合物を蒸着して成る蒸着膜として形成することができる。
【００７３】
前記電子注入層は、白色有機蛍光化合物含有層への電子の注入を助ける層である。電子注入層に用いられる材料としては、例えば、２−（４ーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール誘導体及び２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、並びに２，５−ビス（５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ベンゾキサゾリル）チオフェン等を挙げることができる。また、電子輸送性物質として、例えばキノリノールアルミ錯体（Ａｌｑ３）、ベンゾキノリノールベリリウム錯体（Ｂｅｂｑ２）等の金属錯体系材料を好適に使用することもできる。
【００７４】
前記付着改善層は、この電子注入層の中で、特に電極との付着が良い材料からなる層である。付着改善層に用いられる材料としては、特に８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体が好適である。
【００７５】
上記８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキサノイド化合物が挙げられる。
【００７６】
また、有機半導体層は、白色有機蛍光化合物含有層への性孔注入または電子注入を助ける層であって、１０−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや含アリールアミンオリゴマーなどの導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマーなどの導電性デンドリマーなどを用いることができる。
【実施例】
【００７７】
（実施例１）
＜脱水反応＞
１０００ｍｌの３口フラスコに３−アミノ−９−エチルカルバゾール ２５.０ｇ（１.２×１０−１ｍｏｌ）と式（１０）で示される化合物 １３.６ｇ（６.０×１０−２ｍｏｌ）とを加えて、更に酢酸、エチルアルコール各々２００ｍｌ加えた。シリコーンオイルバスを用いて１２０℃まで加熱攪拌し、４時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、氷の中に投入した。
【００７８】
【化８】
2005071773.tif 000009
【００７９】
ガラスフィルターを用いて濾過した。フィルター内に残った固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、及び石油エーテルで順次に洗浄した後、真空乾燥してレンガ色の粉体（３５.２ｇ）を得た。
【００８０】
前記粉体のＩＲチャートを図２に示した。このレンガ色粉体は以下の式（１１）で示される。
【００８１】
【化９】
2005071773.tif 000010
【００８２】
＜脱水素反応＞
１０００ｍｌの３口フラスコに、前記脱水反応で得られた粉体２５.０ｇを入れ、ｏ−ジクロロベンゼン５００ｍｌを加えて、室温９５％硫酸１.０ｇを徐々に滴下し３０分間攪拌した後、シリコーンオイルバスを用いて１６０℃までに加熱攪拌し、２時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、氷の中に投入した。
【００８３】
分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った後硫酸ナトリウムを入れ水分の除去したものを濾過し、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を酢酸エチル、及び石油エーテルで順次に洗浄した後、真空乾燥して赤色粉体（１３.１ｇ）を得た。
【００８４】
この赤色粉体のＩＲチャートを図３に示し、ＮＭＲチャートを図４に示した。この赤色粉体は以下の式（１２）で示される。
【００８５】
【化１０】
2005071773.tif 000011
【００８６】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの３口フラスコに前記赤色粉体１０.０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物１３.７ｇ（７.２×１０−２ｍｏｌ）を加え、更に、Ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１６０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、エバポレーターを用いて濃縮環固させた。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン、及び石油エーテルで順次に洗浄した後、真空乾燥して褐色粉体（９.４ｇ）を得た。精製する為に、１０００ｍｌマイヤーにキシレン７００ｍｌを入れ、得られた褐色粉体２.０ｇ、活性炭２.０ｇ加え、マントルヒーターを用いて３分間沸騰させ、熱時濾過した濾液をエバポレーターを用いて濃縮乾固させた。
【００８７】
得られた固形分を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させてあずき色粉体を得た。このあずき色粉体のＩＲチャートは図５に示し、ＮＭＲチャートを図６に示した。
【００８８】
このあずき色粉体は、以下の式（１ａ）で示される構造式を有する。
【００８９】
【化１１】
2005071773.tif 000012
５ｍｌのメスフラスコに、ポリビニルカルバゾール７０ｍｇ、ｔ−ブチルフェニル−ジフェニル−１，３，４−オキザジアゾール（ＰＢＤ）２９ｍｇ、及び前記あずき色粉体（化合物(１ａ)） １ｍｇを秤量し、ジクロロエタンを加えて５ｍｌになるように白色有機蛍光化合物含有溶液を調製した。この白色有機蛍光化合物含有溶液は、超音波洗浄器（（株）エスエヌディ製、ＵＳ−２）で超音波を２０分間照射することにより、十分に均一なものにされた。ＩＴＯ基板（５０×５０ｍｍ、三容真空工業（株）製）をアセトンで１０分間超音波洗浄した後に２−プロパノールで１０分間超音波洗浄し、窒素でブローして乾燥させた。その後に、ＵＶ照射装置（（株）エム・ディ・エキシマ製、波長１７２ｎｍ）で３０秒間ＵＶを照射して洗浄した。スピンコータ（ミカサ（株）製、１Ｈ−Ｄ７）を用いて洗浄乾燥の終了したＩＴＯ基板に、調製しておいた前記白色有機蛍光化合物含有溶液を滴下し、回転数１，５００ｒｐｍ、回転時間３秒にてスピンコートして製膜した。製膜した基板を、５０℃の恒温槽中で３０分乾燥させた後に、真空蒸着装置（大亜真空技研（株）製、ＶＤＳ−Ｍ２−４６型）でアルミ合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比、（株）高純度化学研究所製）電極を、４×１０-6Torrで約１５０ｎｍの厚みに蒸着し、ＥＬ素子を製作した。
【００９０】
このＥＬ素子は、（株）トプコン製のＢＭ−７ Fastで徐々に電圧を上げながら輝度及び色度を測定した。その結果、電圧２１Ｖ及び電流９．６９ｍＡで輝度が２，３００Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３３及び色度Ｙが０．３３の結果が得られた。
【００９１】
＜発光特性(2)＞
混合キシレンに前記白色有機蛍光化合物（１ａ）を１０ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、島津製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、以下の条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図７に示した。
【００９２】
測定条件
測定モード        波長スキャン
励起波長          ３６５ｎｍ
蛍光開始波長      ４００ｎｍ
蛍光終了波長      ７００ｎｍ
スキャンスピード  １２００ｎｍ／分
励起側スリット    ５．０ｎｍ
蛍光側スリット    ５．０ｎｍ
ホトマル電圧      ７００Ｖ
図７から判るように、この実施例で得られた白色有機蛍光化合物は、４００〜７００ｎｍ蛍光発光が見られ全領域をカバーしている。
【００９３】
（実施例２）
＜脱水反応＞
１０００ｍｌの３口フラスコに、下式（１３）で示される３−アミノ−フローレン２５.０ｇ（１.４×１０−１ｍｏｌ）と、前記式（１０）で示される化合物１５.７ｇ（７.０×１０−２ｍｏｌ）と加えて、更に酢酸、及びエチルアルコールを各々２００ｍｌ加えた。
【００９４】
【化１２】
2005071773.tif 000013
【００９５】
シリコーンオイルバスを用いて１２０℃まで加熱攪拌し、４時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、氷の中に投入した。
【００９６】
ガラスフィルターを用いて濾過した。フィルター内に残った固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、及び石油エーテルで順次に洗浄した後、真空乾燥してオレンジ色粉体（３４.０ｇ）を得た。
【００９７】
オレンジ色粉体のＩＲチャートを図８に示した。このオレンジ色粉体は以下の式（１４）で示される。
【００９８】
【化１３】
2005071773.tif 000014
【００９９】
＜脱水素反応＞
１０００ｍｌの３口フラスコに、前記脱水反応で得られたオレンジ色粉体２５.０ｇを入れ、Ｏ−ジクロロベンゼン５００ｍｌを加えて、室温で９５％硫酸１.０ｇを徐々に滴下し、３０分間攪拌した後、シリコーンオイルバスを用いて１６０℃までに加熱攪拌し、２時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、氷の中に投入した。
【０１００】
分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った後に硫酸ナトリウムを入れて水分を除去してから濾過し、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を酢酸エチル、及び石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ赤色粉体（２０.５ｇ）を得た。
【０１０１】
この赤色粉体のＩＲチャートを図９に示した。この赤色粉体は、式（１５）で示される化合物であった。
【０１０２】
【化１４】
2005071773.tif 000015
【０１０３】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの３口フラスコに前記赤色粉体１０.０ｇ（１．７×１０−２ｍｏｌ）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物１５.３ｇ（８.０×１０−２ｍｏｌ）を加え、更に、Ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１６０℃までに加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン、及び石油エーテルで順次に洗浄した後、真空乾燥させて褐色粉体（８.２ｇ）を得た。精製する為に、１０００ｍｌマイヤーにキシレン７００ｍｌを入れ、得られた褐色粉体２.０ｇ、及び活性炭２.０ｇ加え、マントルヒーターを用いて３分間沸騰させ、熱時濾過した濾液をエバポレーターで濃縮乾固させた。
【０１０４】
得られた固形分を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥し、あずき色粉体を得た。
【０１０５】
このアズキ色粉体のＩＲチャートを図１０に示した。
【０１０６】
このアズキ色粉体の構造を以下の式（２ａ）にて示す。
【０１０７】
【化１５】
2005071773.tif 000016
【０１０８】
（実施例３）
＜ベンジル化反応＞
前記実施例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物１０．０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、ベンジルブロミド１７．１ｇ（７．６×１０−２ｍｏｌ）を更に加え、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて耐圧瓶内を１５０℃まで撹拌下に加熱し、２０時間反応させた。反応終了後、室温にまで冷却し、エバポレータを用いて濃縮した後に、氷水に投入し、更に水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った。次いで、硫酸ナトリウムを入れて水分を除去し、濾過し、エバポレータを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後に、真空乾燥して茶褐色粉体を得た。この茶褐色粉体のＩＲチャートを図１１に示した。この茶褐色粉体は式（１６）で示される構造を有する。
【０１０９】
【化１６】
2005071773.tif 000017
【０１１０】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの三口フラスコに、上記式（１６）で示される化合物５．０ｇ（６．１×１０−３ｍｏｌ）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５．２ｇ（２．７×１０−２ｍｏｌ）を加え、更にｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスで１６０℃にまで加熱撹拌し、２０時間反応させた。反応終了後、エバポレータを用いて濃縮乾固した。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン及び石油エーテルで洗浄した後に、真空乾
燥させて褐色固体を得た。
【０１１１】
ソックスレー抽出装置を用いて前記褐色固体１．０ｇをキシレン２５０ｍｌで２４時間かけて抽出した。抽出終了後にエバポレータを用いて濃縮乾固し、得られた固形物を石油エーテルで洗浄し、真空乾燥し、茶色粉体を得た。この茶色粉体のＩＲチャートを図１２に示した。この褐色固体は式（１ｂ）で示す構造を有する化合物であった。
【０１１２】
【化１７】
2005071773.tif 000018
【０１１３】
＜発光特性(3)＞
前記実施例１の＜発光特性(1)＞におけるように、５ｍｌのメスフラスコに、ポリビニルカルバゾール７０ｍｇ、ｔ−ブチルフェニル−ジフェニル−１，３，４−オキザジアゾール２９ｍｇ、及び前記あずき色粉体（化合物(１ａ)） １ｍｇを秤量し、ジクロロエタンを加えて５ｍｌになるように白色有機蛍光化合物含有溶液を調製する代わりに、５ｍｌのメスフラスコに、ポリビニルカルバゾール７０ｍｇ、式（１７）で示される構造を有するＢＮＤ ２９．７ｍｇ及び前記式（１ｂ）で示される白色有機蛍光化合物０．３ｍｇをジクロロエタンを加えて５ｍｌになるように白色有機蛍光化合物含有溶液を調製した。この白色有機蛍光化合物含有溶液を用いて、前記実施例１の＜発光特性(1)＞におけるのと同様にしてＥＬ素子を製作し、このＥＬ素子につき（株）トプコン製の輝度計ＢＭ−７にて輝度及び色度を測定した。
【０１１４】
【化１８】
2005071773.tif 000019
【０１１５】
その結果、電圧２１Ｖ及び電流３６．８ｍＡで輝度が２４００Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３４及び色度Ｙが０．３５の結果が得られた。また、この分光放射計でこの白色有機蛍光化合物の分光放射輝度グラフを図１３に示した。この分光放射輝度グラフにより、肉眼では十分に白色発光していたと認めることができる。
【０１１６】
＜発光特性(4)＞
ＩＴＯ基板（５０×５０ｍｍ、三容真空工業（株）製）をアセトンで１０分間かけて超音波洗浄した後に２−プロパノールで１０分間超音波洗浄し、窒素でブローして乾燥させた。その後に、ＵＶ照射装置（（株）エム・ディ・エキシマ製、波長１７２ｎｍ）で３０秒間ＵＶを照射してＩＴＯ基板の洗浄を完了した。
【０１１７】
洗浄されたＩＴＯ基板を真空蒸着装置（大亜真空技研（株）製、ＵＤＳ−Ｍ２−４６型）にセットし、４×１０-6ｔｏｒｒ以下の減圧下にＮ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン（ＴＰＤ）を６８ｎｍの厚みに蒸着し、次いで、前記白色有機蛍光化合物（１ｂ）を０．６ｎｍの厚みに蒸着し、更に、以下の式（１８）で示される構造を有するＤＰＶＢｉを３６ｎｍの厚みに蒸着し、最後にトリス（８−キノリナート）アルミニウム（Ａｌｑ３）を４０ｎｍの蒸着し、最後にアルミ合金製電極（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比、（株）高純度化学研究所製）を１５０ｎｍの厚みに蒸着することにより、ＥＬ素子を製作した。
【０１１８】
【化１９】
2005071773.tif 000020
【０１１９】
このＥＬ素子につき、前記発光特性(3)と同様にして輝度及び色度を測定した。
【０１２０】
その結果、電圧１７Ｖ及び電流２１．８ｍＡで輝度が４５００Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３２及び色度Ｙが０．３５の結果が得られた。また、この分光放射計でこの白色有機蛍光化合物の分光放射輝度グラフを図１４に示した。この分光放射輝度グラフにより、肉眼では十分に白色発光していたと認めることができる。
【０１２１】
（実施例４）
＜メチル化反応＞
前記実施例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物１０．０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、ヨードメタン１０．８ｇ（７．６×１０−２ｍｏｌ）を更に加え、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて耐圧瓶内を１５０℃まで撹拌下に加熱し、２０時間反応させた。反応終了後、室温にまで冷却し、エバポレータを用いて濃縮した後に、氷水に投入し、更に水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った。次いで、硫酸ナトリウムを入れて水分を除去し、濾過し、エバポレータを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後に、真空乾燥して茶褐色粉体を得た。この茶褐色粉体のＩＲチャートを図１５に示した。この茶褐色粉体は式（１９）で示される構造を有する。
【０１２２】
【化２０】
2005071773.tif 000021
【０１２３】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの三口フラスコに、上記式（１９）で示される化合物５．０ｇ（７．５×１０−３ｍｏｌ）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物８．０ｇ（４．２×１０−２ｍｏｌ）を加え、更にｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスで１６０℃にまで加熱撹拌し、２０時間反応させた。反応終了後、エバポレータを用いて濃縮乾固した。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン及び石油エーテルで洗浄した後に、真空乾燥させて褐色固体を得た。
【０１２４】
ソックスレー抽出装置を用いて前記褐色固体１．０ｇをキシレン２５０ｍｌで２４時間かけて抽出した。抽出終了後にエバポレータを用いて濃縮乾固し、得られた固形物を石油エーテルで洗浄し、真空乾燥し、茶色粉体を得た。この茶色粉体のＩＲチャートを図１６に示した。この褐色固体は式（１ｄ）で示す構造を有する化合物であった。
【０１２５】
【化２１】
2005071773.tif 000022
【０１２６】
＜発光特性(5)＞
前記＜発光特性(4)＞におけるのと同様にして、ＩＴＯ基板上に、ＴＰＤを７１ｎｍの厚みに蒸着し、次いで、前記白色有機蛍光化合物（１ｄ）を０．６ｎｍの厚みに蒸着し、更に、ＤＰＶＢｉを４０ｎｍの厚みに蒸着し、最後にトリス（８−キノリナート）アルミニウム（Ａｌｑ３）を４１ｎｍの厚みに蒸着し、最後にアルミ合金製電極（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比、（株）高純度化学研究所製）を１５０ｎｍの厚みに蒸着することにより、ＥＬ素子を製作した。
【０１２７】
このＥＬ素子につき、前記発光特性(3)と同様にして輝度及び色度を測定した。
【０１２８】
その結果、電圧１６Ｖ及び電流１７．５ｍＡで輝度が７０００Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３５及び色度Ｙが０．３４の結果が得られた。また、この分光放射計でこの白色有機蛍光化合物の分光放射輝度グラフを図１７に示した。この分光放射輝度グラフにより、肉眼では十分に白色発光していたと認めることができる。
【０１２９】
（実施例５）
＜エチル化反応＞
前記実施例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物１０．０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、ヨードエタン（Ｃ2Ｈ5Ｉ）１０.８ｇ（６.９×１０-2mol）を加え、更に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を２００ｍｌ加えた。シリコーンオイルバスを用いて１５０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、エバポレーターを用いて濃縮した後、氷水に投入し水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った後、硫酸ナトリウムを入れ水分を除去したものを濾過し、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶褐色紛体を得た。この茶褐色紛体のＩＲチャートを図１８に示した。
【０１３０】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの３口フラスコに前記エチル化反応生成物５.０ｇ（８.３×１０-3mol）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物８.０ｇ（４.２×１０-2mol）を加え、更に、Ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１６０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、褐色粉体を得た。この褐色紛体のＩＲチャートを図１９に示した。
【０１３１】
＜精製＞
ソックスレー装置を用いて上記閉環反応物１.０ｇを入れ、キシレン２５０ｍｌを加え、シリコーンオイルバスを用いて１８５℃まで加熱し、２４時間抽出した。終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶色粉体を得た。
【０１３２】
（実施例６）
＜ブチル化反応＞
前記実施例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物１０．０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、ｎ−ブチルヨード（Ｃ4Ｈ9Ｉ）１０.８ｇ（７.６×１０-2mol）を加え、更に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１５０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、エバポレーターを用いて濃縮した後、氷水に投入し水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った後、硫酸ナトリウムを入れ水分を除去したものを濾過し、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶褐色紛体を得た。この茶褐色紛体のＩＲチャートを図２０に示した。
【０１３３】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの３口フラスコに前記ブチル化反応生成物５.０ｇ（７.５×１０-3mol）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物７.２ｇ（３.７×１０-2mol）を加え、更に、Ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１６０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、褐色粉体を得た。この褐色紛体のＩＲチャートを図２１に示した。
【０１３４】
＜精製＞
ソックスレー装置を用いて上記閉環反応物１.０ｇを入れ、キシレン２５０ｍｌを加え、シリコーンオイルバスを用いて１８５℃まで加熱し、２４時間抽出した。終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶色粉体を得た。
【０１３５】
（実施例７）
＜ヘキシル化反応＞
前記実施例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物５．０ｇ（８．０×１０−３ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、ヨウ化ヘキシル（Ｃ6Ｈ13Ｉ）１２.９ｇ（４.５×１０-2mol）を加え、更に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１５０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、エバポレーターを用いて濃縮した後、氷水に投入し水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った後、硫酸ナトリウムを入れ水分を除去したものを濾過し、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶褐色紛体を得た。この茶褐色紛体のＩＲチャートを図２２に示した。
【０１３６】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの３口フラスコに前記へキシル化反応生成物５.０ｇ（５.８×１０-3mol）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物６.６ｇ（３.５×１０-2mol）を加え、更に、Ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１６０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ褐色粉体を得た。この褐色紛体のＩＲチャートを図２３に示した。
【０１３７】
＜精製＞
ソックスレー装置を用いて上記閉環反応物１.０ｇを入れ、キシレン２５０ｍｌを加え、シリコーンオイルバスを用いて１８５℃まで加熱し、２４時間抽出した。終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ茶色粉体を得た。
【０１３８】
（実施例８）
＜ベンジル化反応＞
前記実施例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物１０．０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、ベンジルブロミド（Ｃ6Ｈ5ＣＨ2Ｂｒ）１７.１ｇ（７.６×１０-2mol）を加え、更に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１５０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、エバポレーターを用いて濃縮した後、氷水に投入し水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った後、硫酸ナトリウムを入れ水分を除去したものを濾過し、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶褐色紛体を得た。この茶褐色紛体のＩＲチャートを図２４に示した。
【０１３９】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの３口フラスコにベンジル化反応生成物５.０ｇ（６.９×１０-3mol）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５.２ｇ（２.７×１０-2mol）を加え、更に、Ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１６０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ褐色粉体を得た。この褐色紛体のＩＲチャートを図２５に示した。
【０１４０】
（実施例９）
＜メチルベンジル化（トリル化）反応＞
前記実施例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物１０．０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、α−クロロ−Ｐ−キシレン（ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＣＨ2Ｃｌ）１５.８ｇ（１.１×１０-1mol）を加え、更に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を２００ｍｌ加えた。シリコーンオイルバスを用いて１５０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、エバポレーターを用いて濃縮した後、氷水に投入し水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った後、硫酸ナトリウムを入れ水分を除去したものを濾過し、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶褐色紛体を得た。この茶褐色紛体のＩＲチャートを図２６に示した。
【０１４１】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの３口フラスコにメチルベンジル化反応生成物５.０ｇ（５.４×１０-3mol）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物８.０ｇ（４.２×１０-2mol）を加え、更に、Ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌ加えた。シリコーンオイルバスを用いて１６０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ褐色粉体を得た。この褐色紛体のＩＲチャートを図２７に示した。
【０１４２】
＜精製＞
ソックスレー装置を用いて上記閉環反応物１.０ｇを入れ、キシレン２５０ｍｌを加え、シリコーンオイルバスを用いて１８５℃まで加熱し、２４時間抽出した。終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶色粉体を得た。
【０１４３】
＜発光特性(6)＞
発光特性(4)において、「ＴＰＤを６８ｎｍの厚みに蒸着してＴＰＤ層を形成」する代わりに４５ｎｍのα−ＮＰＤ層を形成し、「白色有機蛍光化合物（１ｂ）を０．６ｎｍの厚みに蒸着し、更に、以下の式（１８）で示される構造を有するＤＰＶＢｉを３６ｎｍの厚みに蒸着」する代わりに前記白色発光化合物（１ｃ）４．４％をＤＰＶＢｉ中にドーピングしてなる発光層１８ｎｍを形成し、及び「Ａｌｑ３層４０ｎｍを蒸着」する代わりにＡｌｑ３層２１ｎｍをこの順に積層した外は、前記発光特性(4)に記載されたのと同様のＥＬ素子を製作した。
【０１４４】
前記発光特性(3)におけるのと同様に発光特性を測定したところ、電圧１８Ｖ及び電流３０．９ｍＡで輝度が１０７２０Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３５及び色度Ｙが０．３９の結果が得られた。
【０１４５】
＜発光特性(7)＞
α−ＮＰＤ層４６ｎｍ、前記白色発光化合物（１ｃ）２．９％を式（２０）で示される構造を有するＣＢＰ中にドーピングしてなる層３１ｎｍ及びＡｌｑ３層１９ｎｍをこの順に積層した外は、前記発光特性(4)に記載されたのと同様のＥＬ素子を製作した。
【０１４６】
前記発光特性(3)におけるのと同様に発光特性を測定したところ、電圧１７Ｖ及び電流３６．１ｍＡで輝度が１０１２０Ｃｄ／ｍ２、色度Ｘが０．３２及び色度Ｙが０．３５の結果が得られた。
【０１４７】
【化２２】
2005071773.tif 000023
【０１４８】
＜三原色再現テスト＞
前記発光特性(4)の測定に用いられるとともに、図３４に示すところの、ミノルタ（株）製の分光放射輝度計ＣＳ１００００で測定された発光スペクトルを有するＥＬ素子に図３５に示される光スペクトルを有するカラーフィルターを組み合わせて、透過する赤色、緑色及び青色の色度を測定した。
【０１４９】
赤色の色度Ｘは０．６３０で、色度Ｙは０．３４１であった。この赤色の色度の値は、赤が橙色、紅色等の赤色ではなく、真紅であることを示している。緑色の色度Ｘは０．３７２で、色度Ｙは０．５７５であった。この緑色の色度Ｘの値は純な緑であることを示している。この青色の色度Ｘは０．１３８で、色度Ｙは０．０９５であった。この青色の色度Ｘは純な青であることを示している。
【０１５０】
この三原色再現テストの結果から、この実施例及びこの実施例以外の実施例で得られる白色発光化合物を用いて発光層を形成し、この発光層とカラーフィルターとを組み合わせると、経時的に色純度が低下することなく、カラー画像を表示することのできるフルカラー画像表示装置が提供される。
【０１５１】
（実施例１０）
＜ジメチルベンジル化（キシル化）反応＞
前記実施例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物１０．０ｇ（１．６×１０−２ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、２,４−ジメチルベンジルクロライド（ＣＨ3Ｃ6Ｈ3ＣＨ3ＣＨ2Ｃｌ）１５.８ｇ（１.０×１０-1mol）を加え、更に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１５０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、エバポレーターを用いて濃縮した後、氷水に投入し水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った後、硫酸ナトリウムを入れ水分を除去したものを濾過し、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶褐色紛体を得た。この茶褐色紛体のＩＲチャートを図２８に示した。
【０１５２】
＜開環反応＞
５００ｍｌの３口フラスコに前記ジメチルベンジル化反応生成物５.０ｇ（６.３×１０-3mol）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物６.０ｇ（３.２×１０-2mol）を加え、更に、Ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌ加えた。シリコーンオイルバスを用いて１６０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ褐色粉体を得た。この褐色紛体のＩＲチャートを図２９に示した。
【０１５３】
＜精製＞
ソックスレー装置を用いて上記閉環反応物１.０ｇを入れ、キシレン２５０ｍｌを加え、シリコーンオイルバスを用いて１８５℃まで加熱し、２４時間抽出した。終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶色粉体を得た。
【０１５４】
（実施例１１）
＜ナフチル化反応＞
前記実施例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物５．０ｇ（８．０×１０−３ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、１−クロロメチルナフタレイン（Ｃ10Ｈ7ＣＨ2Ｃｌ）９.６ｇ（５.４×１０-2mol）を加え、更に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１５０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、エバポレーターを用いて濃縮した後、氷水に投入し水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った後、硫酸ナトリウムを入れ水分を除去したものを濾過し、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶褐色紛体を得た。この茶褐色紛体のＩＲチャートを図３０に示した。
【０１５５】
＜開環反応＞
５００ｍｌの３口フラスコにナフチル化反応生成物５.０ｇ（６.０×１０-3mol）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物６.９ｇ（３.６×１０-2mol）を加え、更に、Ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌ加えた。シリコーンオイルバスを用いて１６０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、褐色粉体を得た。この褐色紛体のＩＲチャートを図３１に示した。
【０１５６】
＜精製＞
ソックスレー装置を用いて上記閉環反応物１.０ｇを入れ、キシレン２５０ｍｌを加え、シリコーンオイルバスを用いて１８５℃まで加熱し、２４時間抽出した。終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶渇色粉体を得た。
【０１５７】
（実施例１２）
＜アントラセン化反応＞
前記実施例１において製造されたのと同じ式（１２）で示される構造を有する化合物５．０ｇ（８．０×１０−３ｍｏｌ）を５００ｍｌの耐圧瓶に入れ、９−クロロメチルアントラセン（Ｃ14Ｈ7ＣＨ2Ｃｌ）８.６ｇ（５.４×１０-2mol）を加え、更に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ｍｌを加えた。シリコーンオイルバスを用いて１５０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、室温まで冷却し、エバポレーターを用いて濃縮した後、氷水に投入し水酸化ナトリウムで中性にした。分液ロートを用いてクロロホルム抽出を３回行い、水洗浄を２回行った後、硫酸ナトリウムを入れ水分を除去したものを濾過し、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶褐色紛体を得た。この茶褐色紛体のＩＲチャートを図３２に示した。
【０１５８】
＜閉環反応＞
５００ｍｌの３口フラスコにアントラセン化反応生成物５.０ｇ（５.３×１０-3mol）を入れ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５.１ｇ（2.６×１０-2mol）を加え、更に、Ｏ−ジクロロベンゼン２００ｍｌ加えた。シリコーンオイルバスを用いて１６０℃まで加熱攪拌し、２０時間反応した。反応終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を５℃に冷却したメチルアルコール、アセトン、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ褐色粉体を得た。この褐色紛体のＩＲチャートを図３３に示した。
【０１５９】
＜精製＞
ソックスレー装置を用いて上記閉環反応物１.０ｇを入れ、キシレン２５０ｍｌを加え、シリコーンオイルバスを用いて１８５℃まで加熱し、２４時間抽出した。終了後、エバポレーターを用いて濃縮乾固させた。得られた固形物を石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、茶色粉体を得た。
【図面の簡単な説明】
【０１６０】
【図１】図１は、カラーフィルター画像表示装置の一例の一部を示す説明図である。
【図２】図２は、実施例１における、ジメチル１、４−シクロヘキサンジオン−２、５−ジカルボキシレイトと３−アミノ−９−エチルカルバゾールとを脱水反応させて得られる化合物を示すＩＲチャートである。
【図３】図３は、実施例１における、脱水反応物を脱水素反応させて得られた化合物を示すＩＲチャートである。
【図４】図４は、実施例１における、脱水反応物を脱水素反応させて得られた化合物を示すＮＭＲチャートである。
【図５】図５は、実施例１における、脱水素反応生成物を閉環反応させて得られる白色有機蛍光化合物を示すＩＲチャートである。
【図６】図６は、実施例１における白色有機蛍光化合物を示すＮＭＲチャートである。
【図７】図７は、実施例１における白色有機蛍光化合物の蛍光スペクトルを示すグラフである。
【図８】図８は、実施例２における、ジメチル１、４−シクロヘキサンジオン−２、５−ジカルボキシレイトと２−アミノ−フローレンとを脱水反応させて得られる化合物を示すＩＲチャートである。
【図９】図９は、実施例２における、脱水反応物を脱水素反応させて得られた化合物を示すＩＲチャートである。
【図１０】図１０は、実施例２における、脱水素反応生成物を閉環反応させて得られた白色有機蛍光化合物を示すＩＲチャートである。
【図１１】図１１は、式（１６）の構造を有する化合物のＩＲチャートである。
【図１２】図１２は、式（１ｂ）の構造を有する化合物のＩＲチャートである。
【図１３】図１３は、式（１ｂ）の構造を有する化合物を利用した有機ＥＬ素子による発光特性を示す分光放射輝度グラフである。
【図１４】図１４は、式（１ｂ）の構造を有する化合物を利用した有機ＥＬ素子による発光特性を示す分光放射輝度グラフである。
【図１５】図１５は、式（１９）の構造を有する化合物のＩＲチャートである。
【図１６】図１６は、式（１ｄ）の構造を有する化合物のＩＲチャートである。
【図１７】図１７は式（１ｄ）の構造を有する化合物を利用した有機ＥＬ素子による発光特性を示す分光放射輝度グラフである。
【図１８】図１８は、実施例５の茶褐色紛体のＩＲチャートである。
【図１９】図１９は、実施例５の褐色紛体のＩＲチャートである。
【図２０】図２０は、実施例６の茶褐色紛体のＩＲチャートである。
【図２１】図２１は、実施例６の褐色紛体のＩＲチャートである。
【図２２】図２２は、実施例７の茶褐色紛体のＩＲチャートである。
【図２３】図３は、実施例７の褐色紛体のＩＲチャートである。
【図２４】図２４は、実施例８の茶褐色紛体のＩＲチャートである。
【図２５】図２５は、実施例８の褐色紛体のＩＲチャートである。
【図２６】図２６は、実施例９の茶褐色紛体のＩＲチャートである。
【図２７】図２７は、実施例９の褐色紛体のＩＲチャートである。
【図２８】図２８は、実施例１０の茶褐色紛体のＩＲチャートである。
【図２９】図２９は、実施例１０の褐色紛体のＩＲチャートである。
【図３０】図３０は、実施例１１の茶褐色紛体のＩＲチャートである。
【図３１】図３１は、実施例１１の褐色紛体のＩＲチャートである。
【図３２】図３２は、実施例１２の茶褐色紛体のＩＲチャートである。
【図３３】図３３は、実施例１２の褐色紛体のＩＲチャートである。
【図３４】図３４は、実施例９で得られた白色発光化合物の発光スペクトルを示すグラフである。
【図３５】図３５は、実施例３において使用されたカラーフィルターの光透過スペクトルを示すグラフである。
【符号の説明】
【０１６１】
１・・・カラーフィルター層、１ａ，１ｂ，１ｃ・・・色分離素子、２・・・白色発光層、３・・・バリヤー層、４ａ,４ｂ・・・電極層、５・・・絶縁隔絶層、６・・・透明基板、７・・・光発生層
【図１】
2005071773.tif 000028
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
2005071773.tif 000035
【図９】
2005071773.tif 000036
【図１０】
2005071773.tif 000037
【図１１】
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【図１２】
2005071773.tif 000039
【図１３】
2005071773.tif 000040
【図１４】
2005071773.tif 000041
【図１５】
2005071773.tif 000042
【図１６】
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【図１７】
2005071773.tif 000044
【図１８】
2005071773.tif 000045
【図１９】
2005071773.tif 000046
【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
2005071773.tif 000049
【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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