(57)【要約】【課題】  光学異方性などの各種特性に優れる液晶化合物を提供する。【解決手段】  化学式１で表される液晶化合物である。式中、Ｒ１及びＲ２は、１ないし２０個の炭素原子を含むアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはアルケニル基であり、このとき前記基の１ないし４個の水素がＦで置換され、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＣＳ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＯＣＨ２Ｆであり、Ｌ１及びＬ２は、直接結合、炭素数１ないし４のアルキレンなどの二価の基であり、ｎは１または２の整数であり、ｒは０ないし２の整数であり、ナフタレン基を構成する「Ａ」は、シクロヘキサン、シクロヘキセンまたはベンゼン環であり、「Ｂ」は、１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、シクロヘキセン−１，４−ジイル基である。    【化１】2005162755.tif 000021【選択図】  図１
2005162755.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される液晶化合物：
【化１】
2005162755.tif 000015
前記式において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して１ないし２０個の炭素原子を含むアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはアルケニル基であり、このとき前記基の１ないし４個の水素がＦで置換され、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＣＳ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＯＣＨ２Ｆであり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して直接結合、炭素数１ないし４のアルキレン、１以上の二重結合または三重結合を含む炭素数２ないし４の２価の不飽和炭化水素基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−Ｎ＝Ｎ−または−ＮＯＮ−であり、ｎは１または２の整数であり、ｒは０ないし２の整数であり、ナフタレン基を構成する
【化２】
2005162755.tif 000016
は、シクロヘキサン、シクロヘキセンまたはベンゼン環であり、
【化３】
2005162755.tif 000017
は、１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、シクロヘキセン−１，４−ジイル基であり、このとき前記環上の１以上の水素がフッ素で置換されていてもよい。
【請求項２】
前記液晶化合物は、下記化学式２、３または４で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の液晶化合物：
【化４】
2005162755.tif 000018
【化５】
2005162755.tif 000019
【化６】
2005162755.tif 000020
【請求項３】
請求項１に記載の液晶化合物を含む液晶組成物。
【請求項４】
前記液晶化合物の含有量が組成物の総重量を基準として３ないし５０重量％であることを特徴とする請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項５】
前記液晶組成物の光学異方性が０．０５ないし０．３であることを特徴とする請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項６】
前記液晶組成物の誘電率異方性が−２．０以下であることを特徴とする請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項７】
前記液晶組成物の光学異方性が０．１５ないし０．２５であることを特徴とする請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項８】
請求項３に記載の液晶組成物を含む液晶ディスプレイ。
【請求項９】
前記液晶ディスプレイは、垂直配向を利用したＴＦＴ−ＬＣＤまたはＬＣｏＳ方式であることを特徴とする請求項８に記載の液晶ディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶化合物及びこれを含む液晶組成物に係り、より詳しくは、負の誘電率異方性及び高い光学異方性を有する液晶化合物及びこれを含む液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、ＦＥＤ（Ｆｉｅｌｄ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ｄｉｓｐｌａｙ）、ＰＤＰ（Ｐｌａｓｍａ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｐａｎｅｌ）、ＥＬＤ（Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  Ｄｉｓｐｌａｙ）などの多様な平面表示素子（ＦＰＤ：Ｆｌａｔ  Ｐａｎｅｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ）は、軽量かつ薄く、大面積化が可能であり、ノート型パソコンのモニタや航空機調整室、医療器具、航法装置、計測機器などの表示装置として、適用範囲が拡大している。
【０００３】
かかるＦＰＤのうち、携帯に便利であり電力消耗が少ない利点を有し、平板ディスプレイ市場を主導している液晶ディスプレイは、その形態に応じて、投射型ＬＣＤと直視型ＬＣＤとに区分される。ＬＣＤから放出された光を直接見る直視型ＬＣＤは、さらに透過型と反射型とに区分されるが、反射型ＬＣＤのうちＬＣｏＳマイクロディスプレイ（Ｌｉｑｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  ｏｎ  Ｓｉｌｉｃｏｎ  Ｍｉｃｒｏｄｉｓｐｌａｙ）は最近注目されている表示素子であり、画素の配列として、伝導体であり鏡状表面を有しているケイ素背板と被覆ガラスとの間に液晶物質を注入した液晶層を有している。ＬＣｏＳマイクロディスプレイは、一般的に、１インチ未満の対角線長さを有するが、高解像度の画面を表示できるという長所がある。かかるＬＣｏＳ表示装置は、画素サイズが小さく、通常、１μｍ程度の厚さを有する薄いセルで製作するので、ｄ・△ｎ値を考慮すると、ここに使われる液晶媒質は、通常０．１以下の光学異方性（すなわち、屈折率異方性△ｎ）を有する一般的な透過型液晶装置とは異なり、非常に高い光学異方性（すなわち、高屈折率）を有することが要求される。
【０００４】
一方、光視野角技術に関しては、垂直配向（ＶＡ：Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）技術に適用される液晶化合物は、比較的高い負の誘電率異方性を表すことが好ましい。加えて、ＶＡ用液晶化合物は、下記の特徴を有することが求められる。（１）液晶相が特定の光学異方性値を有すること、（２）速い応答速度を確保するために弾性係数比（Ｋ３３／Ｋ１１）と回転粘性とが低い値を有すること、および（３）液晶化合物として、ＵＶ、熱、赤外線、空気、電場などの外的ファクターに化学的に安定であり、液晶相を表す温度範囲が広いこと（液晶化合物としては、例えば、特許文献１参照）。
【０００５】
これまでのところ、ＶＡ方式に適用されて薄い液晶セルを製造するために用いられる、高い光学異方性と負の誘電率異方性とを有する単体の液晶化合物は知られていない。５個ないし２５個ほどの液晶化合物を含む液晶組成物は、所望の液晶特性を発現しているが、前述したあらゆる条件を満足させる理想的なＶＡ液晶組成物は見出されていない。このため、当該技術分野には、化合物単体で、高い光学異方性および負の誘電率異方性を満足し、回転粘度が低くて液晶温度範囲が広い液晶化合物の開発が求められていた。
【特許文献１】特開２００４−２６３０３１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、前記問題を解決するために鋭意研究した結果、ナフタレン残基を含む特定構造の液晶化合物は、負の誘電率異方性及び高い光学異方性を示し、しかも、回転粘度及び弾性係数比（Ｋ３３／Ｋ１１）が低く、液晶温度範囲も広いことを確認して本発明に至った。
【０００７】
本発明は、負の誘電率異方性及び高い光学異方性を有し、ＶＡモードを有する薄い液晶セルに適用可能であり、高い画質を保証し、その上、応答速度が速い新規の液晶化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一特徴的具現例においては、下記化学式１を有する液晶化合物が提供される：
【０００９】
【化１】
2005162755.tif 000003
【００１０】
前記式において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して１ないし２０個の炭素原子を含むアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはアルケニル基であり、このとき前記基の１ないし４個の水素がＦで置換され、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＣＳ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＯＣＨ２Ｆであり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して直接結合、炭素数１ないし４のアルキレン、１以上の二重結合または三重結合を含んで炭素数２ないし４である２価の不飽和炭化水素基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−Ｎ＝Ｎ−または−ＮＯＮ−であり、ｎは１または２の整数であり、ｒは０ないし２の整数であり、ナフタレン基を構成する
【００１１】
【化２】
2005162755.tif 000004
【００１２】
は、シクロヘキサン、シクロヘキセンまたはベンゼン環であり、
【００１３】
【化３】
2005162755.tif 000005
【００１４】
は、１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、シクロヘキセン−１，４−ジイル基であり、このとき前記環上１以上の水素はフッ素で置換されていてもよい。
【００１５】
本発明の他の側面においては、前記化学式１で表される液晶化合物を含む液晶組成物が提供される。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の化合物は、高い光学的異方性と負の誘電率異方性とを有するだけではなく、Ｎｉ温度も高く、粘性が低く、応答速度が速く、スレショルド電圧、電圧維持率、安定性などさまざまな物性に優れている。本発明の化合物は、ＶＡを含んだ各種ｍｏｄｅで液晶媒質として有用に使われうる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１８】
本発明において、前記化学式１で表される液晶化合物は、硬直した環部分であってナフタレン基または水素化されたナフタレン基を含み、前記ナフタレン基の一方に２個のフッ素が置換された１，４−フェニレン基を含み、高い屈折率異方性を示すと共に、大きい負の誘電率異方性を示す。一方、前記ナフタレン基にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＣＳ，ＣＮ、及びＯＣＦ３などの電子吸引性基が一つ以上置換された場合、負の誘電率異方性値をさらに大きくできる。
【００１９】
前記化学式１において、望ましくは、Ｒ１は炭素数３ないし１０のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数２ないし１０個のアルキル基、アルコキシ基またはシクロヘキシルであり、ここで１ないし４個の水素がＦで置換され、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＯＣＨ２Ｆであり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して直接結合、メチレン、エチレン、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨ−、または−ＣＯＣＨ２−であり、ｎは１であり、ｒは０または１である。
【００２０】
本発明の化合物の望ましい例としては、下記化学式２ないし４で表される化合物が挙げられる。
【００２１】
【化４】
2005162755.tif 000006
【００２２】
【化５】
2005162755.tif 000007
【００２３】
【化６】
2005162755.tif 000008
【００２４】
本発明の化合物は、適切な合成経路により合成される。例えば下記の反応式１または反応式２を介して製造されうる。
【００２５】
【化７】
2005162755.tif 000009
【００２６】
【化８】
2005162755.tif 000010
【００２７】
さらに本発明は、前記化学式１の化合物を含む液晶組成物を提供する。前記液晶組成物は、化学式１の化合物を単独にまたは２種以上組み合わせて含む。公知の液晶化合物を添加して、液晶組成物の物理的特性や各種重要な光学特性を適宜制御してもよい。本発明の液晶組成物で使われうる公知の液晶化合物の例としては、これに限定されるものではないが、粘性還元のためのシクロヘキシルフェニルを含有する液晶化合物が挙げられる。公知の液晶化合物の具体例は、下記の通りである（例えば、Ｖ．Ｒｅｉｆｆｅｎｒａｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，５（１）１５９（１９８９）：Ｍ．Ｋｌａｓｅｎ−Ｍｅｍｍｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，ＩＤＷ（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｗｏｒｋｓｈｏｐ）２００２，９３（広島）：Ｍ．Ｈｅｃｋｍｅｉｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，米国特許第６，５１５，５８０明細書：Ｋ．Ｍｉｙａｚａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，米国特許第６，３４８，２４４明細書を参照）：
【００２８】
【化９】
2005162755.tif 000011
【００２９】
ここで、ｎは１ないし１０であり、ｎ＋ｍは３ないし１５であるが、ｎとｍとはかかる範囲に特に限定されない。
【００３０】
液晶組成物中の本発明の液晶化合物の含有量は、特に限定されないが、望ましくは前記組成物の総重量を基準として３ないし５０重量％の範囲である。本発明の液晶組成物は、望ましくは０．０５ないし０．３、さらに望ましくは０．１５ないし０．２５の光学異方性を有する。本発明の液晶組成物は、負の誘電率異方性の絶対値が２以上（すなわち、−２．０以下）、望ましくは３以上であり、ＶＡモードの薄膜液晶セルに使用するのに適している。
【００３１】
本発明の追加的な適用の範囲は、発明の詳細な説明から明白である。しかし、詳細な説明及び特定実施例を表しているが、これは本願発明の具現例を例示的な目的で理解せねばならず、本願発明の精神及び範囲から外れずに多様な変化、付加及び置換が可能であるという点は、詳細な説明から当業者に明白である。
【００３２】
また本発明は、前記液晶組成物を含む液晶ディスプレイを提供する。本発明の液晶ディスプレイは、好ましくは、垂直配向を利用したＴＦＴ−ＬＣＤまたはＬＣｏＳ方式である。
【実施例】
【００３３】
以下、望ましい実施例を挙げ、本発明をさらに詳細に説明する。それら実施例は、単に本発明を説明するためのものであり、本発明の保護範囲を制限しようとするものではない。
【００３４】
化学式２及び化学式３の化合物を前記反応式１により製造した。
【００３５】
（合成例１）
１）２−メトキシ−６−（１−ヒドロキシ−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン（１）の製造
２−ブロモ−６−メトキシナフタレン３０ｇ（０．１２６モル）をＴＨＦ３００ｍｌ中に溶解させ、次に−７８℃に冷却した。前記溶液にｎ−ＢｕＬｉ  ６０ｍｌ（０．１６３モル）を加えた。生成混合物を４時間撹拌した。次に、ｎ−プロピルシクロヘキサノン１４．７ｇ（０．１０５モル）を前記混合物に加え、反応温度を混合物を室温に上昇させて前記混合物を撹拌した。前記反応を５％ＨＣｌ溶液を添加して、反応を完結させた。生成化合物をエーテルで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥して濾過した。溶媒を蒸発させて黄色固体の目的化合物を得た（収率：８０％）。
【００３６】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ２９８（８０％）
２）２−メトキシ−６−（４−プロピルシクロヘキセニル）ナフタレン（２）の製造
段階１で製造された２−メトキシ−６−（１−ヒドロキシ−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレンの粗生成物４０ｇをトルエン３００ｍｌ中に溶解させ、ｐ−ＴｓＯＨ  ０．５ｇを加えた。生成混合物を４時間還流させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液の付加によって反応混合物を得た。生成化合物をトルエンで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥して濾過した。前記溶媒を蒸発させて白色固体の目的化合物を得た（収率：９５％）。
【００３７】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ２８０（＞９９％）
３）２−メトキシ−６−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン（３）の製造
合成例２で製造された２−メトキシ−６−（４−プロピルシクロヘキセニル）ナフタレン２１ｇ（０．０７５モル）をトルエン３００ｍｌ及びエタノール２５０ｍｌの混合物中に溶解させ、次にＰｄ／Ｃ  ４ｇを付加した。４０℃で５ｂａｒのＨ２中で水素化を誘導した。２４時間後、反応混合物をセライトを通過させて触媒Ｐｄ／Ｃを除去し、次に溶媒を除去した。前記濃縮液をトルエン及びヘキサン中で再結晶して白色固体の目的化合物を得た（収率６５％）。
【００３８】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ２８２（＞９９％）
４）２−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン−６−オール（４）の製造
段階３で製造された２−メトキシ−６−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン２０ｇ（０．０７モル）をピリジンヒドロクロライド１６．５ｇ（０．１４モル）に加えた。生成混合物を２００℃で還流した。生成化合物をエーテルで抽出して水で３回以上洗浄した後、ＭｇＳＯ４上で乾燥して濾過させた。前記溶媒を乾燥して白色固体の目的化合物を得た（収率：７０％）。
【００３９】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ２６８（＞９９％）
一方、化学式３の化合物を製造するために、一つのフッ素原子をナフタレン基で置換し、１−フルオロ−６−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフト−２−オール（５’）を下記のように製造した：
【００４０】
【化１０】
2005162755.tif 000012
【００４１】
具体的には、２−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフト−６−オール（４）２ｇを窒素雰囲気下でジクロロメタン７０ｍｌ中に溶解させ、次にこれにフッ素化剤２．３ｇ（０．００９モル）を加えた。生成混合物を一日間撹拌して前記反応物に水を加えて、反応を完結させた。生成化合物をジクロロメタンで抽出し、水で３回洗浄してＭｇＳＯ４上で乾燥して濾過した。溶媒を蒸発させて赤色液体の目的化合物を得た（収率：９０％）。
【００４２】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ２８６（＞９９％）
５）２−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフト−６−オキシトリフレート（５）の製造
段階（４）で製造された２−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフト−６−オール２ｇ（０．００７モル）をピリジン１５ｍｌ中に溶解させ、次に、（ＯＴｆ）２Ｏ  ４．２ｇ（０．０１４モル）を徐々に加えた。生成混合物を室温で３時間撹拌し、水を添加して反応を完結させた。生成化合物をエーテルで抽出して水で３回以上洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥して濾過した。溶媒を蒸発させて黄色液体の目的化合物を得た（収率：７０％）。
【００４３】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ４０１（＞９９％）
他方、合成例４で製造された１−フルオロ−６−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフト−２−オール（５’）を前記過程と同じ方法で処理して１−フルオロ−６−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフト−２−オキシトリフレートを製造した。
【００４４】
６）２−（４−プロピルシクロヘキシル）−６−｛２，３−ジフルオロ−４−エトキシベンジル｝ナフタレン（６）及びそれらのフッ素化化合物の製造
段階（５）で製造された２−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフト−６−オキシトリフレート８ｇ（０．０２モル）または１−フルオロ−６−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフト−２−オキシトリフレートをベンゼン３０ｍｌ中に溶解させ、次にテトラキス（トリフェニルホスフィン）Ｐｄ（０）０．５ｇを加えた。前記生成混合物に２ＭのＮａ２ＣＯ  ３２５ｍｌを加え、次にエタノール５０ｍｌ中の２，３−ジフルオロ−４−エトキシベンジルボロン酸４．４３ｇ（０．０２１モル）を加えた。
【００４５】
生成混合物を一日１００℃で還流させ、水を添加して反応を完結させた。生成化合物をトルエンで抽出して水で３回以上洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥して濾過した。溶媒を蒸発させ、カラムクロマトグラフィを使用して分離し、白色固体の目的化合物を得た（収率：７０％）。図１は収得した２−（４−プロピルシクロヘキシル）−６−｛２，３−ジフルオロ−４−エトキシベンジル｝ナフタレンの１Ｈ−ＮＭＲデータである。前記化合物の分子質量は、ＧＣ質量分析器で測定したところ、下記の通りであった。
【００４６】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ４０８（＞９９％）
（合成例２）
化学式４の化合物は前記反応式２により製造した。
【００４７】
１）（２，３−ジフルオロフェニル）アセチルクロライド（１）の製造
（２，３−ジフルオロフェニル）アセト酸１．０モルをジクロロメタンに溶解させ、チオニルクロライド１．１モルを加えた。前記混合物を３５℃に加熱し、４時間撹拌した。前記反応が完結した後、水を付加した。生成混合物をジクロロメタンで抽出してＭｇＳＯ４上で乾燥して濾過した。前記溶媒を蒸発させて目的化合物を得た（収率８０％）。
【００４８】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  １９３（＞９９％）
２）７，８−ジフルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン（２）の製造
（２，３−ジフルオロフェニル）アセチルクロライド１．０モルをイソプロピルアルコールに溶解させ、５％Ｐｄ／Ｃ  ０．１モルを加えた。前記混合物にエチレンガスを滴加させて４０℃で１２時間撹拌した。反応物をセライトを介して濾過して溶媒を蒸発させて目的化合物を得た（収率７０％）。
【００４９】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  １８２（＞９９％）
３）５，６−ジフルオロ−３−プロピル−１，２−ジヒドロナフタレン（３）の製造
マグネシウム１．３モルを無水エーテル中に溶解させ、ヨードプロパン１．５モルを徐々に滴加した。前記混合物にエーテル中の７，８−ジフルオロ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ナフタレン−２−オン溶液を滴加した。前記混合物を４、５分撹拌して水を加えて反応を完結させた。生成化合物はエーテルで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥して濾過した。前記溶媒を蒸発させて目的化合物を得た（収率７５％）。
【００５０】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  １８０（＞９９％）
４）７，８−ジフルオロ−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（４）の製造
５，６−ジフルオロ−３−プロピル−１，２−ジヒドロナフタレン１．０モルをエタノールに溶解させ、５％Ｐｄ／Ｃ  ０．１モルを徐々に加えた。５ｂａｒ水素圧下の４０℃で４時間前記混合物を撹拌した。前記反応物をセライトを介して濾過して溶媒を蒸発させて目的化合物を得た（収率７０％）。
【００５１】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  １８２（＞９９％）
５）７，８−ジフルオロ−６−ヨード−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（５）の製造
７，８−ジフルオロ−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン１．０モルをＴＨＦに溶解させ、−７８℃に冷却した。ＢｕＬｉ  １．５モルを加えて４時間撹拌した。次に、ヨード１．５モルを加え、温度を常温に上げて反応を４時間続けた。１０％ＨＣｌ溶液を加えて前記反応を完結した。生成化合物をエーテルで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥して濾過した。前記溶媒を蒸発させて目的化合物を得た（収率６０％）。
【００５２】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ２６１（＞９９％）
６）６−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−７，８−ジフルオロ−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（６）の製造
７，８−ジフルオロ−６−ヨード−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン１．０モルをベンゼンに溶解させ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）Ｐｄ（０）０．１モルを加えた。２ＭのＮ２ＣＯ３溶液１．０モルを追加で付加した。別途、１−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニルホウ素酸１．１モルをエタノールに溶解させ、溶液を前記混合物に加えた。反応混合物を２４時間還流して水を加えて反応を完結させた。生成化合物はトルエンで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥して濾過した。前記溶媒を蒸発させて目的化合物を得た（収率７６％）。図２は得られた６−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−７，８−ジフルオロ−２−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの１Ｈ−ＮＭＲデータである。
【００５３】
前記化合物の分子質量はＧＣ質量分析によれば、下記の通りであった。
【００５４】
＊ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ３３８（＞９９％）
（液晶特性評価）
合成例で製造された液晶化合物の転移温度を測定した。結果を下記表１に示す。
【００５５】
【表１】
2005162755.tif 000013
【００５６】
また前記合成例で製造した液晶化合物を用いて、下記表２に示す組成で配合することにより、液晶組成物を得た。前記各液晶組成物の光学異方性値（Δｎ）、Ｔｎｉ及び誘電率異方性値（Δε）を測定した。具体的には、下記の方法により各液晶特性を測定した。
【００５７】
前記液晶組成物を垂直配向されたセルに注入し、２０℃及び０．１Ｈｚで測定装置（モデル６２５４、Ｔｏｙｏ  Ｃｏｍｐａｎｙ）を使用して誘電率異方性値（Δε）を測定した。Ａｂｂｅ屈折計の干渉フィルタを使用し、２０℃で正常光及び異常光について屈折インデックスを測定して光学異方性値（Δｎ）を得た。液晶特性と関連したパラメータは下記の通りである：
Δｎ：２０℃での光学異方性値（５８９ｎｍで測定）
Ｔｎｉ（℃）：ネマチック異方性転移温度
Δε：２０℃での誘電率異方性値（０．１Ｈｚ  で測定）
【００５８】
【表２】
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【００５９】
前記表から、本発明の液晶化合物を用いることによって、０．１以上の比較的高い光学異方性を有し、Ｎｉ温度が比較的高く、しかもかなり大きな負の値の誘電率異方性を有する液晶組成物が得られることが分かる。このため、本発明の液晶化合物を含んだディスプレイは、ＶＡモードで高い応答速度を有し、かつ優秀な画質を提供することが可能である。
【００６０】
本発明の望ましい実現例を、例示的な目的で記述したが、当業者ならば本発明の精神及び範囲から外れずに多様な変化、付加、及び置換が可能であるという点を、容易に理解するはずである。
【産業上の利用可能性】
【００６１】
本発明は、高い画質を提供し、かつ応答速度が速い新規の液晶化合物を提供し、本発明の液晶化合物は、ＶＡモードを有した薄い液晶セルに効果的に適用可能である。
【図面の簡単な説明】
【００６２】
【図１】合成例１で製造された液晶化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータである。
【図２】合成例２で製造された液晶化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータである。
【図１】
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【図２】
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