(57)【要約】【課題】  反応活性部位を導入した光学活性マレイミド誘導体及びその製造方法、光学活性ポリマレイミド誘導体及びその製造方法、並びに光学活性ポリマレイミド誘導体からなる分離剤、及びそれを用いた光学活性化合物の分離方法を提供する。【解決手段】  反応活性部位として炭素−炭素二重結合をもつ光学活性マレイミド誘導体を、単独で又は既存の光学活性マレイミド誘導体と、不斉アニオン重合することにより、反応活性部位を導入した光学活性ポリマレイミド誘導体を得、該炭素−炭素二重結合にトリクロロシランを用いたヒドロシリル化を行い、導入されたトリクロロシリル基とシリカゲル表面のシラノール基を反応させ、固定化することにより得られる分離剤を光学活性化合物の分離剤として用いる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2005139099.tif 000021
［上記一般式（１）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルオキシメチル基、又は末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルアミノメチル基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される光学活性マレイミド誘導体。
【請求項２】
一般式（１）において、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５が全て水素原子であることを特徴とする請求項１に記載の光学活性マレイミド誘導体。
【請求項３】
一般式（１）において、置換基Ｒ６がメチル基であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の光学活性マレイミド誘導体。
【請求項４】
下記一般式（２）
【化２】
2005139099.tif 000022
［上記一般式（２）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基、又は末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を示す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される光学活性フタルイミド誘導体。
【請求項５】
一般式（２）において、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５が全て水素原子であることを特徴とする請求項４に記載の光学活性フタルイミド誘導体。
【請求項６】
一般式（２）において、置換基Ｒ６がメチル基であることを特徴とする請求項４又は請求項５に記載の光学活性フタルイミド誘導体。
【請求項７】
下記一般式（３）
【化３】
2005139099.tif 000023
［上記一般式（３）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は水酸基又はトリフルオロメタンスルホン酸基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。
但し、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、置換基Ｒ２又はＲ４が水酸基の場合、残る置換基は水素原子ではなく、また、置換基Ｒ２及びＲ３が水酸基の場合、残る置換基は水素原子ではなく、さらに置換基Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が水酸基の場合、残る置換基は水素原子ではない。］
で示される光学活性フタルイミド誘導体。
【請求項８】
一般式（３）において、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５が全て水素原子であることを特徴とする請求項７に記載の光学活性フタルイミド誘導体。
【請求項９】
一般式（３）において、置換基Ｒ６がメチル基であることを特徴とする請求項７又は請求項８に記載の光学活性フタルイミド誘導体。
【請求項１０】
請求項４乃至請求項６のいずれかに記載の光学活性フタルイミド誘導体のフタル酸を除去した後、無水マレイン酸と反応させることを特徴とする、請求項１乃至請求項３のいずれかに記載の光学活性マレイミド誘導体の製造方法。
【請求項１１】
下記一般式（４）
【化４】
2005139099.tif 000024
［上記一般式（４）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は水酸基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、又はトリフルオロメタンスルホン酸エステル基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される光学活性フタルイミド誘導体と、下記一般式（５）
【化５】
2005139099.tif 000025
［上記一般式（５）中、Ｘは単結合又は炭素数１〜１８の直鎖状のアルキレン基を表し、Ｍは塩素原子、臭素原子、沃素原子、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＳｎＭｅ３、Ｓｎ（Ｃ４Ｈ９）３、ＳｉＦ３、又は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくは炭素数５〜１０の芳香族アルコキシ基で１〜２置換されることもあるボロン酸基を表す。］
で示される化合物、又は下記一般式（６）
【化６】
2005139099.tif 000026
［上記一般式（６）中、Ｘは単結合又は炭素数１〜１７の直鎖状のアルキレン基を表し、Ｙは塩素原子、臭素原子、沃素原子、トリフルオロメタンスルホン酸基、又はパラトルエンスルホン酸基を表す。］
で示される化合物を反応させることを特徴とする請求項４乃至請求項６のいずれかに記載の光学活性フタルイミド誘導体の製造方法。
【請求項１２】
下記一般式（７）
【化７】
2005139099.tif 000027
［上記一般式（７）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基はヒドロキシメチル基、又はアミノメチル基を示し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表す。置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される光学活性マレイミド誘導体。
【請求項１３】
一般式（７）において、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５が全て水素原子であることを特徴とする請求項１２に記載の光学活性マレイミド誘導体。
【請求項１４】
一般式（７）において、置換基Ｒ６がメチル基であることを特徴とする請求項１２又は請求項１３に記載の光学活性マレイミド誘導体。
【請求項１５】
請求項１２乃至請求項１４のいずれかに記載の光学活性マレイミド誘導体と、下記一般式（８）
【化８】
2005139099.tif 000028
［上記一般式（８）中、Ｘは単結合又は炭素数１〜１６の直鎖状のアルキレン基を表す。］
で示されるカルボン酸を反応させることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれかに記載の光学活性マレイミド誘導体の製造方法。
【請求項１６】
下記一般式（９）
【化９】
2005139099.tif 000029
［上記一般式（９）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルオキシメチル基、又は末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルアミノメチル基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される構造単位、及び下記一般式（１０）
【化１０】
2005139099.tif 000030
［上記一般式（１０）中、置換基Ｒ７〜Ｒ１１は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表し、置換基Ｒ１２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される構造単位からなり、ｎ＋ｍは２〜２００００、及びｍ／ｎ＝０〜１９９９９である光学活性ポリマレイミド誘導体。
【請求項１７】
一般式（９）において、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５が全て水素原子であることを特徴とする請求項１に記載の光学活性ポリマレイミド誘導体。
【請求項１８】
一般式（９）において、置換基Ｒ６がメチル基であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の光学活性ポリマレイミド誘導体。
【請求項１９】
一般式（１０）において、置換基Ｒ７〜Ｒ１１が全て水素原子であり、かつ置換基Ｒ１２がメチル基であることを特徴とする請求項１６乃至請求項１８のいずれかに記載の光学活性ポリマレイミド誘導体。
【請求項２０】
下記一般式（１１）
【化１１】
2005139099.tif 000031
［上記一般式（１１）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は、末端にトリクロロシリル基を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基、末端にトリクロロシリル基を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基、末端にトリクロロシリル基を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルオキシメチル基、又は末端にトリクロロシリル基を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルアミノメチル基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される構造単位、及び下記一般式（１０）
【化１２】
2005139099.tif 000032
［上記一般式（１０）中、置換基Ｒ７〜Ｒ１１は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表し、置換基Ｒ１２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される構造単位からなり、ｎ＋ｍは２〜２００００、及びｍ／ｎ＝０〜１９９９９である光学活性ポリマレイミド誘導体。
【請求項２１】
一般式（１１）において、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５が全て水素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の光学活性ポリマレイミド誘導体。
【請求項２２】
一般式（１１）において、置換基Ｒ６がメチル基であることを特徴とする請求項２０又は請求項２１に記載の光学活性ポリマレイミド誘導体。
【請求項２３】
一般式（１０）において、置換基Ｒ７〜Ｒ１１が全て水素原子であり、かつ置換基Ｒ１２がメチル基であることを特徴とする請求項２０乃至請求項２２のいずれかに記載の光学活性ポリマレイミド誘導体。
【請求項２４】
請求項１乃至請求項３のいずれかに記載の光学活性マレイミド誘導体を、単独で又は下記一般式（１２）
【化１３】
2005139099.tif 000033
［上記一般式（１２）中、置換基Ｒ７〜Ｒ１１は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ１２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される光学活性マレイミド誘導体と、不斉アニオン重合することを特徴とする請求項１６乃至請求項１９のいずれかに記載の光学活性ポリマレイミド誘導体の製造方法。
【請求項２５】
不斉アニオン重合を、下記式（１３）
【化１４】
2005139099.tif 000034
で示される（−）−スパルテイン、及び下記一般式（１４）
【化１５】
2005139099.tif 000035
［上記一般式（７）中、置換基Ｒ１３はメチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式の炭化水素基、炭素数６〜２０のアリール基、又は炭素数１〜８のアルキル基若しくは炭素数６〜２０のアリール基で置換された炭素数６〜２０のアルキル基を表し、Ｂは単結合又は炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｃは炭素数１〜１０のアルキリデン基又はアリーレン基を表し、＊印は光学活性炭素を表す。］
で示されるビスオキサゾリン誘導体からなる群より選ばれる不斉配位子の存在下実施することを特徴とする請求項２４に記載の製造方法。
【請求項２６】
請求項１６乃至請求項１９のいずれかに記載の光学活性ポリマレイミド誘導体中の炭素−炭素二重結合をヒドロシリル化し、トリクロロシリル基を導入することを特徴とする請求項２０乃至請求項２３のいずれかに記載の光学活性ポリマレイミド誘導体の製造方法。
【請求項２７】
請求項１６乃至請求項２３のいずれかに記載の光学活性ポリマレイミド誘導体からなる分離剤。
【請求項２８】
請求項１６乃至請求項２３のいずれかに記載の光学活性ポリマレイミド誘導体を担体に担持してなる分離剤。
【請求項２９】
請求項２０乃至請求項２３に記載の光学活性ポリマレイミド誘導体を多孔質担体に化学結合してなる分離剤。
【請求項３０】
請求項２７乃至請求項２９のいずれかに記載の分離剤を使用することを特徴とする光学活性化合物の分離方法。
【請求項３１】
請求項２７乃至請求項２９のいずれかに記載の分離剤をカラムに充填してなる充填カラム。
【請求項３２】
請求項３１に記載の充填カラムを用い、高速液体クロマトグラフィーにより光学活性化合物を分離することを特徴とする光学活性化合物の分離方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は光学活性マレイミド誘導体及びその製造方法、光学活性ポリマレイミド誘導体及びその製造方法、並びに光学活性ポリマレイミド誘導体からなる分離剤及びそれを用いた光学活性化合物の分離方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
医薬、農薬、食品、生化学関連の分野において、副作用、薬害の防止、単位当たりの薬効向上のために、光学的に純粋な化合物を調製することが非常に重要である。分子内に不斉炭素をもつ光学活性ポリマーは、分子全体が不斉な環境にあり、光学異性体の分離や類似化合物の分離に非常に有用である。現在までに光学異性体の混合物を分離するための光学異性体分離剤として利用される光学活性ポリマーは数多く知られており、例えば、多糖類やその誘導体、詳しくは、セルロース、アミロース等のエステル誘導体、カルバメート誘導体（例えば、非特許文献１参照）や、合成高分子では、光学活性メタクリル酸トリフェニルメチルエステル重合体（例えば、特許文献１、特許文献２参照）、光学活性アクリル酸アミド重合体（例えば、特許文献３参照）、メタクリル酸ジフェニル−２−ピリジルメチル（例えば、特許文献４参照）、光学活性メタクリル酸エステル重合体（例えば、特許文献５、特許文献６参照）等が知られている。
【０００３】
しかしながら、これらの光学活性ポリマーは一般的にシリカゲルに物理的に吸着、担持させた上で用いられるため、光学活性ポリマーが溶解又は膨潤するような溶剤を移動相として使用することは不可能であり、分離条件の選択に制限があった。また、分離剤に強く吸着する汚染物質の洗浄においても、洗浄溶剤が制限されるという欠点があった。このような欠点を改善するために、多糖誘導体をシリカゲルに化学結合させた分離剤（例えば、特許文献７〜特許文献９参照）、シリカゲル上で多糖誘導体同士を架橋させた分離剤（例えば、特許文献１０参照）、多糖誘導体をシリカゲルにコーティング後、多糖誘導体表面に合成ポリマーを被覆させた分離剤（例えば、特許文献１１参照）等の改善技術が提案されているが、これらの改善技術では分離剤の製造が煩雑であり、また、製造した分離剤は耐久性に乏しい等の問題があった。
【０００４】
一方、光学活性なマレイミド誘導体を、不斉アニオン重合することにより得られる光学活性ポリマレイミド誘導体は、光学異性体の分離剤として非常に有用であることが知られている（例えば、特許文献１２参照）。これらの中でも、光学活性なＮ−メチルベンジルマレイミド誘導体の重合体である光学活性ポリ（Ｎ−メチルベンジルマレイミド）誘導体は多種多様な光学活性化合物に対して良好な光学分離能を示しており、光学活性化合物の光学分割剤として幅広く使用することができる（例えば、特許文献１３参照）。
【０００５】
光学活性ポリマレイミド誘導体を分離剤として利用する場合においても、分離剤の耐圧能力の向上、溶媒置換による膨潤、収縮の防止、理論段数の向上等の目的のため、通常、シリカゲル等の多孔質担体に担持させて用いられるが、前述のように、このような手法では光学活性ポリマーが溶解する溶媒系は移動相として使用できず、分離条件の選択に制限があった。
【０００６】
【特許文献１】特開昭５６−１０６９０７号公報
【０００７】
【特許文献２】特開昭５６−１４２２１６号公報
【特許文献３】特開昭５６−１６７７０８号公報
【特許文献４】特開昭５７−２０９９０８号公報
【特許文献５】特開平０８−２０８７４９号公報
【特許文献６】特開２００１−１１４８３２号公報
【特許文献７】特開昭６２−２７０６０２号公報
【特許文献８】特開平０７−１３８３０１号公報
【特許文献９】特開平０８−２１７６９８号公報
【特許文献１０】特開平０８−０５９７０２号公報
【特許文献１１】特開２０００−１８５９１１号公報
【特許文献１２】特開２００１−１０６７２９号公報
【特許文献１３】特開２００２−８８１２１号公報
【非特許文献１】Ｙ．Ｏｋａｍｏｔｏ，  Ｍ．Ｋａｗａｓｈｉｔａ  ａｎｄ  Ｋ．Ｈａｔａｄａ，  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，  １０６，  ５３５７，  １９８４
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、従来法の上記問題点を解決しうる光学活性マレイミド誘導体及びその製造方法、光学活性ポリマレイミド誘導体及びその製造方法、並びに光学活性ポリマレイミド誘導体からなる分離剤及びそれを用いた光学活性化合物の分離方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、まず、ベンゼン環部位をもつ光学活性マレイミド骨格に、シリカゲル等の多孔質担体と反応することのできる活性部位を導入することを目指し、鋭意検討した結果、ベンゼン環部位に炭素−炭素結合又はエーテル結合によって導入されたアルキル基であって、該アルキル基の末端に活性部位である炭素−炭素二重結合をもつ新規光学活性マレイミド誘導体を見出した。
【００１０】
次に、本発明者らは、該光学活性マレイミド誘導体の化学結合によるシリカゲル等の多孔質担体への固定化手法の開発を目指し、鋭意検討を重ねた結果、反応活性部位として炭素−炭素二重結合をもつ光学活性マレイミド誘導体を、単独で又は既存の光学活性マレイミド誘導体と、不斉アニオン重合させることにより、反応活性部位を内包した新規光学活性ポリマレイミド誘導体が得られることを見出し、また、ポリマー内に導入された炭素−炭素二重結合を修飾し担体と反応させることで、ポリマレイミド誘導体が多孔質担体へ固定化されることを見出し、さらに、該ポリマー−多孔質担体複合体が光学異性体分離剤として極めて有用であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１１】
すなわち本発明は、
１．下記一般式（１）
【００１２】
【化１】
2005139099.tif 000002
［上記一般式（１）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルオキシメチル基、又は末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルアミノメチル基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される光学活性マレイミド誘導体、
２．下記一般式（２）
【００１３】
【化２】
2005139099.tif 000003
［上記一般式（２）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基、又は末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を示す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される光学活性フタルイミド誘導体、
３．下記一般式（３）
【００１４】
【化３】
2005139099.tif 000004
［上記一般式（３）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は水酸基又はトリフルオロメタンスルホン酸基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。
【００１５】
但し、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、置換基Ｒ２又はＲ４が水酸基の場合、残る置換基は水素原子ではなく、また、置換基Ｒ２及びＲ３が水酸基の場合、残る置換基は水素原子ではなく、さらに置換基Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４が水酸基の場合、残る置換基は水素原子ではない。］
で示される光学活性フタルイミド誘導体、
４．上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体のフタル酸を除去した後、無水マレイン酸と反応させることを特徴とする、上記一般式（１）に記載の光学活性マレイミド誘導体の製造方法、
５．下記一般式（４）
【００１６】
【化４】
2005139099.tif 000005
［上記一般式（４）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は水酸基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、又はトリフルオロメタンスルホン酸エステル基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される光学活性フタルイミド誘導体と、下記一般式（５）
【００１７】
【化５】
2005139099.tif 000006
［上記一般式（５）中、Ｘは単結合又は炭素数１〜１８の直鎖状のアルキレン基を表し、Ｍは塩素原子、臭素原子、沃素原子、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＳｎＭｅ３、Ｓｎ（Ｃ４Ｈ９）３、ＳｉＦ３、又は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくは炭素数５〜１０の芳香族アルコキシ基で１〜２置換されることもあるボロン酸基を表す。］
で示される化合物、又は下記一般式（６）
【００１８】
【化６】
2005139099.tif 000007
［上記一般式（６）中、Ｘは単結合又は炭素数１〜１７の直鎖状のアルキレン基を表し、Ｙは塩素原子、臭素原子、沃素原子、トリフルオロメタンスルホン酸基、又はパラトルエンスルホン酸基を表す。］
で示される化合物を反応させることを特徴とする上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体の製造方法、
６．下記一般式（７）
【００１９】
【化７】
2005139099.tif 000008
［上記一般式（７）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基はヒドロキシメチル基、又はアミノメチル基を示し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表す。置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される光学活性マレイミド誘導体、
７．上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体と、下記一般式（８）
【００２０】
【化８】
2005139099.tif 000009
［上記一般式（８）中、Ｘは単結合又は炭素数１〜１６の直鎖状のアルキレン基を表す。］
で示されるカルボン酸を反応させることを特徴とする上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体の製造方法、
８．下記一般式（９）
【００２１】
【化９】
2005139099.tif 000010
［上記一般式（９）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルオキシメチル基、又は末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルアミノメチル基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される構造単位、及び下記一般式（１０）
【００２２】
【化１０】
2005139099.tif 000011
［上記一般式（１０）中、置換基Ｒ７〜Ｒ１１は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表し、置換基Ｒ１２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される構造単位からなり、ｎ＋ｍは２〜２００００、及びｍ／ｎ＝０〜１９９９９である光学活性ポリマレイミド誘導体。
【００２３】
９．下記一般式（１１）
【００２４】
【化１１】
2005139099.tif 000012
［上記一般式（１１）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は、末端にトリクロロシリル基を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基、末端にトリクロロシリル基を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基、末端にトリクロロシリル基を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルオキシメチル基、又は末端にトリクロロシリル基を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルアミノメチル基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される構造単位、及び下記一般式（１０）
【００２５】
【化１２】
2005139099.tif 000013
［上記一般式（１０）中、置換基Ｒ７〜Ｒ１１は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表し、置換基Ｒ１２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される構造単位からなり、ｎ＋ｍは２〜２００００、及びｍ／ｎ＝０〜１９９９９である光学活性ポリマレイミド誘導体、
１０．上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体を、単独で又は下記一般式（１２）
【００２６】
【化１３】
2005139099.tif 000014
［上記一般式（１２）中、置換基Ｒ７〜Ｒ１１は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ１２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される光学活性マレイミド誘導体と、不斉アニオン重合することを特徴とする上記一般式（９）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体の製造方法、
１１．  上記一般式（９）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体中の炭素−炭素二重結合をヒドロシリル化し、トリクロロシリル基を導入することを特徴とする上記一般式（１１）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体の製造方法、
１２．上記光学活性ポリマレイミド誘導体からなる分離剤、
１３．上記光学活性ポリマレイミド誘導体を担体に担持してなる分離剤、
１４．上記一般式（１１）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体を多孔質担体に化学結合してなる分離剤、
１５．上記分離剤を使用することを特徴とする光学活性化合物の分離方法、
１６．上記分離剤をカラムに充填してなる充填カラム、並びに
１７．上記充填カラムを用い、高速液体クロマトグラフィーにより光学活性化合物を分離することを特徴とする光学活性化合物の分離方法、である。
【００２７】
本発明を以下詳細に説明する。
【００２８】
まず、本発明の光学活性マレイミド誘導体及びその製造方法について説明する。
【００２９】
本発明において、上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、特に限定するものではないが、例えば、置換基Ｒ１〜Ｒ５がうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である該光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ビニルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジビニルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアリルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（９−デセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリビニルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアリルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（９−デセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ビニルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アリルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００３０】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ビニルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アリルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ビニルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アリルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ビニルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アリルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００３１】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ビニルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アリルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ビニルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アリルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００３２】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がエチル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００３３】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がエチル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００３４】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がエチル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００３５】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がｉ−プロピル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００３６】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がｉ−プロピル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００３７】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がｉ−プロピル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００３８】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシ基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００３９】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシ基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００４０】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシ基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００４１】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシカルボニル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−（４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２，４−ジビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジアリルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリアリルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【００４２】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシカルボニル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【００４３】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシカルボニル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【００４４】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（１）で示される該光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルオキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアリルオキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアリルオキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００４５】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００４６】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００４７】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルアミノメチル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ビニルカルボニルオキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルカルボニルオキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００４８】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルオキシメチル基である上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ビニルカルボニルアミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルカルボニルアミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【００４９】
本発明の上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体には、上記したこれら（Ｓ）体のみならず、これらと鏡像体の関係にある（Ｒ）体も含まれる。また、上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体において、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５は全て水素原子であることが好ましく、また置換基Ｒ６はメチル基であることが好ましい。
【００５０】
本発明の上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体中、末端に炭素−炭素二重結合を有するアルキル基を、炭素−炭素結合又はエーテル結合により導入した光学活性マレイミド誘導体は、例えば、対応する上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体のフタル酸部分を除去し、得られた光学活性アミン誘導体と無水マレイン酸と反応させ、光学活性マレイミド誘導体とすることで製造することができる。
【００５１】
上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、特に限定するものではないが、例えば、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ビニルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジビニルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアリルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（９−デセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリビニルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアリルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（９−デセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００５２】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ビニルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アリルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ビニルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アリルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ビニルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アリルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ビニルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アリルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００５３】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ビニルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アリルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ビニルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アリルフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００５４】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がエチル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００５５】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がエチル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００５６】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がエチル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ビニルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アリルフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００５７】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がｉ−プロピル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００５８】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がｉ−プロピル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００５９】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がｉ−プロピル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ビニルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アリルフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００６０】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシ基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００６１】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシ基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００６２】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシ基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ビニルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アリルフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００６３】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシカルボニル基である上記一般式（２）で示される該光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−（４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２，４−ジビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジアリルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリアリルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００６４】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシカルボニル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−エチル−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００６５】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメトキシカルボニル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−ビニルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−アリルフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（３−ブテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（４−ペンテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（７−オクテニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（８−ノネニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（９−デセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセニル）フェニル］メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００６６】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−アリルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアリルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアリルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００６７】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メチル−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メチル−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−エチル−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−エチル−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００６８】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２−メトキシ−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アリルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（３−ブテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（４−ペンテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（５−ヘキセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（６−ヘプテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（７−オクテノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（８−ノネノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（９−デセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−［３−メトキシ−４−（１１−ドデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００６９】
本発明の上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体には、上記したこれら（Ｓ）体のみならず、これらと鏡像体の関係にある（Ｒ）体も含まれる。また、上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体において、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５は全て水素原子であることが好ましく、また置換基Ｒ６はメチル基であることが好ましい。
【００７０】
本発明において、上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド中のフタル酸の切断方法としては、特に限定するものではないが、例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール等の溶媒に溶解し、小過剰量のヒドラジン１水和物、メチルヒドラジン、フェニルヒドラジン、ヒドラジンアセテート、メチルアミン、ｎ−ブチルアミン、ヒドロキシアミン等を添加した後、０℃〜環流条件で１〜２４時間反応させることで実施することができる。また、マレイミドの製造は、例えば、得られた１−フェニルエチル−１−アミン誘導体と無水マレイン酸を反応させることにより実施することができ、製造方法として特に限定するものではないが、例えば、光学活性アミン誘導体と等モル量の無水フタル酸をクロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の反応に不活性な溶剤中混合し、ディーンスタークレシーバーを設置した反応容器により加熱還流し脱水する方法や、光学活性アミン誘導体と等モル量の無水マレイン酸をクロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の反応に不活性な溶剤中混合し、これに塩化亜鉛、臭化亜鉛等と共に脱水剤として１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン等を添加し３０〜１２０℃で１〜２４時間反応を行うことにより容易に製造することができる。
【００７１】
上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体において、末端に炭素−炭素二重結合をもつアルキル基を炭素−炭素結合で導入した光学活性フタルイミド誘導体は、例えば、上記一般式（４）で示される化合物において、水酸基をもたない光学活性フタルイミド誘導体と、上記一般式（５）で示される化合物とのクロスカップリング反応により製造することができる。
【００７２】
上記一般式（４）で示される化合物において、水酸基をもたない光学活性フタルイミド誘導体としては、特に限定するものではないが、例えば、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が塩素原子であり、残りの置換基が全て水素原子である該光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−クロロフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジクロロフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリクロロフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００７３】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が塩素原子であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−クロロフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−クロロフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−クロロフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−クロロフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−クロロフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００７４】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が塩素原子であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド等、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００７５】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が臭素原子であり、残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジブロモフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリブロモフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００７６】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が臭素原子であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００７７】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が臭素原子であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００７８】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が沃素原子であり、残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヨードフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヨードフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヨードフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジトリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリトリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００７９】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が沃素原子であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヨードフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヨードフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヨードフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヨードフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００８０】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が沃素原子であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヨードフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヨードフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド等が挙げられる。
【００８１】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基がトリフルオロメタンスルホン酸エステル基であり、残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジトリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリトリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジトリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリトリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジトリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリトリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジトリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリトリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００８２】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基がトリフルオロメタンスルホン酸エステル基であり、また少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００８３】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基がトリフルオロメタンスルホン酸エステル基であり、また少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００８４】
本発明の上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体には、上記したこれら（Ｓ）体のみならず、これらと鏡像体の関係にある（Ｒ）体も含まれる。また、上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体において、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５は全て水素原子であることが好ましく、また置換基Ｒ６はメチル基であることが好ましい。
【００８５】
また、本発明において、上記一般式（５）で示される化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、Ｍが塩素原子である該化合物としては、具体的には、ビニルクロライド、アリルクロライド、４−クロロ−１−ブテン、５−クロロ−１−ペンテン、６−クロロ−１−ヘキセン、７−クロロ−１−ヘプテン、８−クロロ−１−オクテン、９−クロロ−１−ノネン、１０−クロロ−１−デセン、１１−クロロ−１−ウンデセン、１２−クロロ−１−ドデセン等が挙げられる。
【００８６】
また、Ｍが臭素原子である上記一般式（５）で示される化合物としては、ビニルブロマイド、アリルブロマイド、４−ブロモ−１−ブテン、５−ブロモ−１−ペンテン、ブロモ−１−ヘキセン、７−ブロモ−１−ヘプテン、８−ブロモ−１−オクテン、９−ブロモ−１−ノネン、１０−ブロモ−１−デセン、１１−ブロモ−１−ウンデセン、１２−ブロモ−１−ドデセン等が挙げられる。
【００８７】
また、Ｍが沃素原子である上記一般式（５）で示される化合物としては、ビニルヨーダイド、アリルヨーダイド、４−ヨード−１−ブテン、５−ヨード−１−ペンテン、６−ヨード−１−ヘキセン、７−ヨード−１−ヘプテン、８−ヨード−１−オクテン、９−ヨード−１−ノネン、１０−ヨード−１−デセン、１１−ヨード−１−ウンデセン、１２−ヨード−１−ドデセン等が挙げられる。
【００８８】
また、ＭがＭｇＣｌである上記一般式（５）で示される化合物としては、ビニルマグネシウムクロライド、アリルマグネシウムクロライド、３−ブテニルマグネシウムクロライド、４−ペンテニルマグネシウムクロライド、５−ヘキセニルマグネシウムクロライド、６−ヘプテニルマグネシウムクロライド、７−オクテニルマグネシウムクロライド、８−ノネニルマグネシウムクロライド、９−デセニルマグネシウムクロライド、１０−ウンデセニルマグネシウムクロライド、１１−ドデセニルマグネシウムクロライド等が挙げられる。
【００８９】
また、ＭがＭｇＢｒである上記一般式（５）で示される化合物としては、ビニルマグネシウムブロマイド、アリルマグネシウムブロマイド、３−ブテニルマグネシウムブロマイド、４−ペンテニルマグネシウムブロマイド、５−ヘキセニルマグネシウムブロマイド、６−ヘプテニルマグネシウムブロマイド、７−オクテニルマグネシウムブロマイド、８−ノネニルマグネシウムブロマイド、９−デセニルマグネシウムブロマイド、１０−ウンデセニルマグネシウムブロマイド、１１−ドデセニルマグネシウムブロマイド等が挙げられる。
【００９０】
また、ＭがＭｇＩである上記一般式（５）で示される化合物としては、ビニルマグネシウムヨーダイド、アリルマグネシウムヨーダイド、３−ブテニルマグネシウムヨーダイド、４−ペンテニルマグネシウムヨーダイド、５−ヘキセニルマグネシウムヨーダイド、６−ヘプテニルマグネシウムヨーダイド、７−オクテニルマグネシウムヨーダイド、８−ノネニルマグネシウムヨーダイド、９−デセニルマグネシウムヨーダイド、１０−ウンデセニルマグネシウムヨーダイド、１１−ドデセニルマグネシウムヨーダイド等が挙げられる。
【００９１】
また、ＭがＳｎ（ＣＨ３）３である上記一般式（５）で示される化合物としては、ビニルトリメチルチン、アリルトリメチルチン、３−ブテニルトリメチルチン、４−ペンテニルトリメチルチン、５−ヘキセニルトリメチルチン、６−ヘプテニルトリメチルチン、７−オクテニルトリメチルチン、８−ノネニルトリメチルチン、９−デセニルトリメチルチン、１０−ウンデセニルトリメチルチン、１１−ドデセニルトリメチルチン等が挙げられる。
【００９２】
また、Ｍがボロン酸基である上記一般式（５）で示される化合物としては、ビニルボロニックアシッド、アリルボロニックアシッド、３−ブテニルボロニックアシッド、４−ペンテニルボロニックアシッド、５−ヘキセニルボロニックアシッド、６−ヘプテニルボロニックアシッド、７−オクテニルボロニックアシッド、８−ノネニルボロニックアシッド、９−デセニルボロニックアシッド、１０−ウンデセニルボロニックアシッド、１１−ドデセニルボロニックアシッド等が挙げられる。
【００９３】
本発明において、クロスカップリング反応に用いる触媒、溶媒等に特に制限はないが、例えば、基質としてトリフルオロメタンスルホン酸基をもつ光学活性フタルイミド誘導体とホウ酸基をもつアルキル基を原料とした場合、触媒としてＰｄＣｌ２［Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］２、Ｐｄ［Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］４、ＰｄＣｌ２［Ｐ（Ｃ６Ｈ５−ｏ−ＣＨ３）３］２、Ｐｄ（ｄｐｐｅ）Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２等を用い、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ３ＰＯ４、Ｎａ２ＨＰＯ４、ＮａＨ２ＰＯ４、Ｋ３ＰＯ４、Ｋ２ＨＰＯ４、ＫＨ２ＰＯ４等のの塩基存在下、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＦ等の極性溶媒、及びこれらの混合溶媒、又はこれら溶媒と水との混合溶媒中、３０〜８０℃で１〜４８時間反応を行うことにより収率良く製造することができる。
【００９４】
一方、上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体中、末端に炭素−炭素二重結合をもつアルキル基をエーテル結合で導入した光学活性フタルイミド誘導体は、例えば、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つが水酸基である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体と、上記一般式（６）で示される化合物とのエーテル化反応により製造することができる。
【００９５】
本発明において、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つが水酸基である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、特に限定するものではないが、具体的には、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が水酸基であり、残りの置換基が全て水素原子である該光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（４−ヒドロキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジヒドロキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００９６】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が水酸基であり、また少なくとも一つの置換基が炭素数１〜１０のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００９７】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が水酸基であり、また少なくとも一つの置換基が炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−フタルイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）メトキシカルボニルメチルフタルイミド等が挙げられる。
【００９８】
本発明の上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体には、上記したこれら（Ｓ）体のみならず、これらと鏡像体の関係にある（Ｒ）体も含まれる。また、上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体において、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５は全て水素原子であることが好ましく、また置換基Ｒ６はメチル基であることが好ましい。
【００９９】
また、上記一般式（６）で示される化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、Ｙが塩素原子である該化合物としては、具体的には、アリルクロライド、４−クロロ−１−ブテン、５−クロロ−１−ペンテン、６−クロロ−１−ヘキセン、７−クロロ−１−ヘプテン、８−クロロ−１−オクテン、９−クロロ−１−ノネン、１０−クロロ−１−デセン、１１−クロロ−１−ウンデセン、１２−クロロ−１−ドデセン等が挙げられる。
【０１００】
また、Ｙが臭素原子である上記一般式（６）で示される化合物としては、具体的には、アリルブロマイド、４−ブロモ−１−ブテン、５−ブロモ−１−ペンテン、ブロモ−１−ヘキセン、７−ブロモ−１−ヘプテン、８−ブロモ−１−オクテン、９−ブロモ−１−ノネン、１０−ブロモ−１−デセン、１１−ブロモ−１−ウンデセン、１２−ブロモ−１−ドデセン等が挙げられる。
【０１０１】
また、Ｙが臭素原子である上記一般式（６）で示される化合物としては、具体的には、アリルヨーダイド、４−ヨード−１−ブテン、５−ヨード−１−ペンテン、６−ヨード−１−ヘキセン、７−ヨード−１−ヘプテン、８−ヨード−１−オクテン、９−ヨード−１−ノネン、１０−ヨード−１−デセン、１１−ヨード−１−ウンデセン、１２−ヨード−１−ドデセン等が挙げられる。
【０１０２】
また、Ｙがトリフルオロメタンスルホン酸基である上記一般式（６）で示される化合物としては、具体的には、アリルトリフルオロメタンスルホネイト、３−ブテニルトリフルオロメタンスルホネイト、４−ペンテニルトリフルオロメタンスルホネイト、５−ヘキセニルトリフルオロメタンスルホネイト、６−ヘプテニルトリフルオロメタンスルホネイト、７−オクテニルトリフルオロメタンスルホネイト、８−ノネニルトリフルオロメタンスルホネイト、９−デセニルトリフルオロメタンスルホネイト、１０−ウンデセニルトリフルオロメタンスルホネイト、１１−ドデセニルトリフルオロメタンスルホネイト等が挙げられる。
【０１０３】
また、Ｙがパラトルエンスルホン酸基である上記一般式（６）で示される化合物としては、具体的には、アリルパラトルエンスルホネイト、３−ブテニルパラトルエンスルホネイト、４−ペンテニルパラトルエンスルホネイト、５−ヘキセニルパラトルエンスルホネイト、６−ヘプテニルパラトルエンスルホネイト、７−オクテニルパラトルエンスルホネイト、８−ノネニルパラトルエンスルホネイト、９−デセニルパラトルエンスルホネイト、１０−ウンデセニルパラトルエンスルホネイト、１１−ドデセニルパラトルエンスルホネイト等が挙げられる。
【０１０４】
本発明において、上記一般式（２）で示される光学活性フタルイミド誘導体中、末端に炭素−炭素二重結合をもつアルキル基をエーテル結合で導入した光学活性フタルイミド誘導体の製造方法は、特に限定するものではないが、例えば、末端に臭素原子をもつアルキル基を原料とした場合、具体的には、塩基としてＮａＨ、ＫＨ、ＣａＨ２、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の存在下、アセトン、２−プロパノン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中、３０〜２００℃で１〜４８時間反応を行うことにより製造することができる。
【０１０５】
本発明において、上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体は、相当する光学活性アミン誘導体と無水フタル酸を反応させることにより得ることができる。原料として用いることのできる光学活性アミン誘導体としては、特に限定するものではないが、例えば、置換基として塩素原子をもつ該化合物としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−クロロフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−クロロフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−クロロフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−クロロフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−クロロフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−クロロフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−クロロフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−クロロフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−クロロフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−（４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジクロロフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリクロロフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−クロロフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン等が挙げられる。
【０１０６】
また、置換基として臭素原子をもつ上記光学活性アミン誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジブロモフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリブロモフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−（４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−ブロモフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン等が挙げられる。
【０１０７】
また、置換基として沃素原子をもつ上記光学活性アミン誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヨードフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヨードフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヨードフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヨードフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヨードフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヨードフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヨードフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヨードフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヨードフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヨードフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヨードフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヨードフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−（４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−ヨードフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン等が挙げられる。
【０１０８】
また、置換基としてメトキシ基を有する上記光学活性アミン誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−メトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−メトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−メトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−メトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−メトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−（４−メトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−メトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−メトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−メトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−メトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルアミン等が挙げられる。
【０１０９】
また、置換基としてアセトキシ基を有する上記光学活性アミン誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−アセトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアセトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアセトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アセトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アセトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アセトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アセトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アセトキシフェニル）エチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−アセトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアセトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアセトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アセトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アセトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アセトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アセトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−アセトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアセトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアセトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アセトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アセトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アセトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アセトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（４−アセトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジアセトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリアセトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アセトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アセトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アセトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アセトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アセトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−アミン等が挙げられる。
【０１１０】
本発明において、上記光学活性アミン誘導体には、上記したこれら（Ｓ）体のみならず、これらと鏡像体の関係にある（Ｒ）体も含まれる。
【０１１１】
本発明において、上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体の製造方法は、特に限定するものではないが、例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール等の溶媒に溶解し、小過剰量のヒドラジン１水和物、メチルヒドラジン、フェニルヒドラジン、ヒドラジンアセテート、メチルアミン、ｎ−ブチルアミン、ヒドロキシアミン等を添加した後、０℃〜環流条件で１〜２４時間反応させることで実施することができる。また、マレイミドの製造は、例えば、得られた１−フェニルエチル−１−アミン誘導体と無水マレイン酸を反応させることにより実施することができ、製造方法として特に限定するものではないが、例えば、光学活性アミン誘導体と等モル量の無水フタル酸をクロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の反応に不活性な溶剤中混合し、ディーンスタークレシーバーを設置した反応容器により加熱還流し脱水する方法や、光学活性アミン誘導体と等モル量の無水マレイン酸をクロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の反応に不活性な溶剤中混合し、これに塩化亜鉛、臭化亜鉛等と共に脱水剤として１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン等を添加し３０〜１２０℃で１〜２４時間反応を行うことにより容易に製造することができる。
【０１１２】
また、水酸基をもつ上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体は、相当する位置の水酸基を保護した光学活性アミン誘導体と無水フタル酸を、上述の方法と同様に反応させ、水酸基の保護基を切断することにより得ることができる。水酸基の保護基としては、特に限定するものではないが、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、ベンジル基、エチル基で芳香環上の水素が１〜４置換されたベンジル基、メトキシ基で芳香環上の水素が１〜４置換されたベンジル基、トリチル基、メトキシトリチル基、ジメトキシトリチル基、２−（メトキシ）エトキシエチル基、ベンジルオキシエチル基、２−（トリエチルシリル）エトキシエチル基、２，２，２−トリクロロエトキシエチル基、４−ペンテニルオキシエチル基、１−エトキシエチル基、テトラヒドロピラニル基、エチルチオエチル基、トリエチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、アセチル基、ベンゾエイト基、ピバロネート基等が挙げられる。
【０１１３】
また、トリフルオロメタンスルホン酸エステル基をもつ上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体は、上述の方法と同様にして調製した光学活性フタルイミド誘導体の水酸基を常法によりトリフルオロメタンスルホン酸エステル化することによって収率良く得ることができる。特に、上記一般式（４）で示される光学活性フタルイミド誘導体のうち、上記一般式（３）で示される光学活性フタルイミド誘導体は、これまで合成例のない化合物であり、本発明における光学活性フタルイミド誘導体および光学活性マレイミド誘導体のベンゼン環のパラ位を修飾するにあたり重要な合成中間体である。
【０１１４】
一方、上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体のうち、末端に炭素−炭素二重結合を有するアルキル基をエステル結合又はアミド結合により導入した光学活性マレイミド誘導体は、例えば、対応する上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体と、上記一般式（８）で示されるカルボン酸を反応させることにより製造することができる。
【０１１５】
本発明において、上記一般式（７）で示される光学活性フタルイミド誘導体としては、特に限定するものではないが、例えば、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基がヒドロキシメチル基であり、残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（ヒドロキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（ヒドロキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（ヒドロキシメチル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（ヒドロキシメチル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−ヒドロキシメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（ヒドロキシメチル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（ヒドロキシメチル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【０１１６】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基がヒドロキシメチル基であり、また少なくとも１つの置換基が炭素数１〜１０のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−ヒドロキシメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【０１１７】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基がヒドロキシメチル基であり、また少なくとも１つの置換基が炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−ヒドロキシメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−ヒドロキシメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【０１１８】
置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基がアミノメチル基であり、残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−アミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（アミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（アミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アミノメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（アミノメチル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（アミノメチル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アミノメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（アミノメチル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（アミノメチル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−アミノメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（アミノメチル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（アミノメチル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−アミノメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（アミノメチル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（アミノメチル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【０１１９】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基がアミノメチル基であり、また少なくとも１つの置換基が炭素数１〜１０のアルキル基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アミノメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アミノメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アミノメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アミノメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アミノメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アミノメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アミノメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アミノメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−アミノメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−アミノメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−アミノメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−アミノメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−アミノメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−アミノメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−アミノメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−アミノメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【０１２０】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基がアミノメチル基であり、また少なくとも１つの置換基が炭素数１〜１０のアルコキシ基であり、さらに残りの置換基が全て水素原子である上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アミノメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アミノメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アミノメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アミノメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−アミノメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−アミノメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−アミノメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−アミノメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【０１２１】
本発明の上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体には、上記したこれら（Ｓ）体のみならず、これらと鏡像体の関係にある（Ｒ）体も含まれる。また、上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体において、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５は全て水素原子であることが好ましく、また置換基Ｒ６はメチル基であることが好ましい。
【０１２２】
また、上記一般式（８）で示されるカルボン酸としては、特に限定するものではないが、具体的には、アクリックアシッド、３−ブテノイックアシッド、４−ペンテノイックアシッド、５−ヘキセノイックアシッド、６−ペプテノイックアシッド、７−オクテノイックアシッド、８−ノネノイックアシッド、９−デセノイックアシッド、１０−ウンデセノイックアシッド、１１−ドデセノイックアシッド等が挙げられる。
【０１２３】
上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体のうち、末端に炭素−炭素二重結合を有するアルキル基をエステル結合又はアミド結合により導入した光学活性マレイミド誘導体の製造方法としては、特に限定するものではないが、例えば、エステル結合で末端に炭素−炭素二重結合をもつアルキル基を導入する場合には、上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体、上記一般式（８）で示されるカルボン酸、及び触媒量のジメチルアミノピリジンをジクロロメタン等の不活性溶媒中混合し、０℃で小過剰量のジシクロヘキシルカルボジイミドを加え、室温に昇温した後１〜６時間反応を行い脱水縮合することにより製造することができる。この他、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ'−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ベンゾトリアゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸化物塩、ジフェニルホスホリルアジド等の縮合剤も同様に用いることができ、また酸触媒による脱水縮合による方法や、カルボン酸を酸クロライドへ変換した後、光学活性マレイミド誘導体と反応させる方法によっても同様に製造することができる。また、アミド結合により末端に炭素−炭素二重結合をもつアルキル基を導入する場合においても、上記の縮合剤を同様に使用し製造することができる。具体的には、上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体、上記一般式（８）で示されるカルボン酸、並びに該光学活性マレイミド誘導体に対して２当量の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール及び１当量のＮ−エチルモルホリンを、テトラヒドロフラン等の溶媒中混合し、−０〜４０℃で小過剰量のＮ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドを加え、室温に昇温した後１〜６時間反応を行い脱水縮合することにより製造することができる。また同様にカルボン酸を酸クロライドへ変換した後、光学活性マレイミド誘導体と反応させる方法によっても製造することができる。
【０１２４】
上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体の製造方法としては、特に限定するものではないが、例えば、相当する位置がブロモメチル基である光学活性マレイミド誘導体から製造することができる。
【０１２５】
原料となる光学活性マレイミド誘導体としては、特に限定するものではないが、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（ブロモメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（ブロモメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（ブロモメチル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（ブロモメチル）フェニル］−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（ブロモメチル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（ブロモメチル）フェニル］−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４−ジ（ブロモメチル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−［２，４，６−トリ（ブロモメチル）フェニル］−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチル−４−ブロモメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチル−４−ブロモメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−ブロモメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−ブロモメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−ブロモメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−ブロモメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−ブロモメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４−ジ（ブロモメチル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−［２，４，６−トリ（ブロモメチル）フェニル］メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メチル−４−ブロモメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メチル−４−ブロモメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−ブロモメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−ブロモメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−ブロモメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−ブロモメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【０１２６】
本発明において、上記光学活性マレイミド誘導体には、上記したこれら（Ｓ）体のみならず、これらと鏡像体の関係にある（Ｒ）体も含まれる。
【０１２７】
上記一般式（７）で示される光学活性マレイミド誘導体の製造方法としては、特に限定するものではないが、例えば、置換基としてヒドロキシメチル基をもつ光学活性マレイミド誘導体の場合、例えば、上記光学活性マレイミド誘導体と過剰量の酢酸ナトリウムを酢酸等の溶媒中混合し、３０〜１２０℃で１〜２４時間反応を行うことにより、ブロモメチル基をアセトキシメチル基へと変換し、定法によりアセチル基を加水分解することにより製造することができる。また、置換基としてアミノメチル基をもつ光学活性マレイミド誘導体の場合、例えば、光学活性マレイミド誘導体と過剰量のアジ化ナトリウムをＤＭＦ等の溶媒中混合し、０〜１００℃で２〜１２時間反応を行うことにより、ブロモメチル基をアジ化メチル基へと変換し、続いてこのアジド部位をリンドラー触媒の存在下、エタノール中、１〜１０気圧の水素雰囲気下、０〜１００℃で２〜１２時間反応を行うことにより製造することができる。
【０１２８】
上記ブロモメチル基をもつ光学活性マレイミド誘導体の製造方法としては、特に限定するのもではないが、例えば、相当する位置がメチル基の光学活性マレイミド誘導体から製造することができる。
【０１２９】
原料となる光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（４−メチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−メチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−メチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−メチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−メチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−メチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−メチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−エチル−４−メチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチル−４−メチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−メチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−エチル−４−メチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチル−４−メチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシ−４−メチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【０１３０】
本発明において、上記光学活性マレイミド誘導体には、上記したこれら（Ｓ）体のみならず、これらと鏡像体の関係にある（Ｒ）体も含まれる。
【０１３１】
上記ブロモメチル基をもつ光学活性マレイミド誘導体の製造方法としては、特に限定するものではないが、例えば、上記光学活性マレイミド誘導体と反応当量のｎ−ブロモスクシイミドをベンゼン、四塩化炭素等の反応に不活性な溶媒中混合し、触媒量のベンゾイルパーオキサイド、２，２'  −アゾビスイソブチロニトリル等のラジカル開始剤を添加した後、加熱還流下、１〜２４時間反応を行うことにより製造することができる。
【０１３２】
次に、本発明の光学活性ポリマレイミド誘導体及びその製造方法について説明する。
【０１３３】
本発明の光学活性ポリマレイミド誘導体は、下記一般式（９）
【０１３４】
【化１４】
2005139099.tif 000015
［上記一般式（９）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基、末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルオキシメチル基、又は末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルアミノメチル基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される構造単位、及び下記一般式（１０）
【０１３５】
【化１５】
2005139099.tif 000016
［上記一般式（１０）中、置換基Ｒ７〜Ｒ１１は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表し、置換基Ｒ１２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される構造単位からなり、ｎ＋ｍは２〜２００００、及びｍ／ｎ＝０〜１９９９９である光学活性ポリマレイミド誘導体である。
【０１３６】
本発明において、上記一般式（９）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体の製造方法としては、特に限定するものではないが、例えば、上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体を、単独で又は上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体と、不斉アニオン重合することにより調製することができる。
【０１３７】
本発明において、上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体との共重合に用いることのできる光学活性マレイミド誘導体としては、上記一般式（１２）で示される化合物であればよく、特に限定するものではないが、例えば、置換基Ｒ７〜Ｒ１１がうち、少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がメチル基である該光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジエチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジエチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジエチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジエチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジエチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジエチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリエチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラエチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラエチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラエチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタエチルフェニル）エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−プロピルフェニル）エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｔ−ブチルフェニル）エチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【０１３８】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がメチル基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジメトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジメトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジメトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジメトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジメトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジメトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリメトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラメトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラメトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラメトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタメトキシフェニル）エチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジエトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジエトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジエトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジエトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジエトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジエトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリエトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラエトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラエトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラエトキシフェニル）エチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタエトキシフェニル）エチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【０１３９】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がエチル基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（（Ｓ）−（−）−１−（２−メチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジエチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジエチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジエチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジエチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジエチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジエチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリエチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラエチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラエチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラエチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタエチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド等が挙げられる。
【０１４０】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がエチル基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタメトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジエトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジエトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジエトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジエトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジエトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジエトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリエトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラエトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラエトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラエトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタエトキシフェニル）−ｎ−プロピル−１−マレイミド等が挙げられる。
【０１４１】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がｉ−プロピル基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジエチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジエチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジエチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジエチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジエチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジエチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリエチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラエチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラエチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラエチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタエチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド等が挙げられる。
【０１４２】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がｉ−プロピル基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタメトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジエトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジエトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジエトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジエトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジエトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジエトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリエトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラエトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラエトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラエトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタエトキシフェニル）−２−メチルプロピル−１−マレイミド等が挙げられる。
【０１４３】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がｎ−プロピル基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジメチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジメチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジメチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジメチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジエチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジエチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジエチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジエチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジエチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジエチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリエチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラエチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラエチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラエチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタエチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−プロピルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｔ−ブチルフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【０１４４】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がｎ−プロピル基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジメトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジメトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジメトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジメトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジメトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジメトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリメトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラメトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラメトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラメトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタメトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジエトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジエトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジエトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジエトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジエトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジエトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリエトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラエトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラエトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラエトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタエトキシフェニル）−ｎ−ブチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【０１４５】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がｉ−ブチル基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジメチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジメチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジメチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジエチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジエチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジエチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジエチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジエチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジエチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリエチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラエチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラエチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラエチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタエチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−プロピルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジメトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジメトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジメトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジメトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジメトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジメトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリメトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラメトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラメトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラメトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタメトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジエトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジエトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジエトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジエトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジエトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジエトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリエトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラエトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラエトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラエトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタエトキシフェニル）−２，２−ジメチルプロピル−１−マレイミド等が挙げられる。
【０１４６】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がメトキシ基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジエチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジエチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジエチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジエチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジエチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジエチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリエチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラエチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラエチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラエチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタエチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−プロピルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，５，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【０１４７】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がメトキシ基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−１−（２−メトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−メトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジメトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジメトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジメトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジメトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジメトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジメトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリメトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラメトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラメトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラメトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタメトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド等、
（Ｓ）−（−）−１−（２−エトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３−エトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（４−エトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３−ジエトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４−ジエトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、５−ジエトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、６−ジエトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、４−ジエトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（３、５−ジエトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、４、６−トリエトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５−テトラエトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、６−テトラエトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、５、６−テトラエトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド、（Ｓ）−（−）−１−（２、３、４、５、６−ペンタエトキシフェニル）−２−メトキシエチル−１−マレイミド等が挙げられる。
【０１４８】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメチル基、エチル基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がメトキシカルボニル基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−（２−メチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−メチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３−ジメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，５−ジメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，６−ジメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，４−ジメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，５−ジメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，５，６−テトラメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２−エチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−エチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３−ジエチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジエチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，５−ジエチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，６−ジエチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，４−ジエチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，５−ジエチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリエチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５−テトラエチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，６−テトラエチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，５，６−テトラエチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５，６−ペンタエチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３−ジ−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３−ジ−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−プロピルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３−ジ−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，５，６−テトラ−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｎ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３−ジ−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，６−ジ−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，４−ジ−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，５−ジ−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリ−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，５，６−テトラ−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｉ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３−ジ−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，５，６−テトラ−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２，３，４，５，６−ペンタ−ｔ−ブチルフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【０１４９】
また、置換基Ｒ７〜Ｒ１１のうち、少なくとも一つの置換基がメトキシ基、エトキシ基、又は炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ１２がメトキシカルボニル基である上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体としては、具体的には、（Ｓ）−（−）−（２−メトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−メトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−メトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、３−ジメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、４−ジメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、５−ジメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、６−ジメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３、４−ジメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３、５−ジメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、４、６−トリメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、３、４、５−テトラメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、３、４、６−テトラメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、３、５、６−テトラメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、３、４、５、６−ペンタメトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等、
（Ｓ）−（−）−（２−エトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３−エトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（４−エトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、３−ジエトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、４−ジエトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、５−ジエトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、６−ジエトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３、４−ジエトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（３、５−ジエトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、４、６−トリエトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、３、４、５−テトラエトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、３、４、６−テトラエトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、３、５、６−テトラエトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド、（Ｓ）−（−）−（２、３、４、５、６−ペンタエトキシフェニル）メトキシカルボニルメチルマレイミド等が挙げられる。
【０１５０】
本発明において、上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体には、上記したこれら（Ｓ）体のみならず、これらと鏡像体の関係にある（Ｒ）体も含まれる。また、上記一般式（１２）で示される光学活性マレイミド誘導体において、置換基Ｒ７〜Ｒ１１は全て水素原子であり、なお且つ置換基Ｒ１２はメチル基であることが好ましい。
【０１５１】
本発明において、不斉アニオン重合を行う際、上記したそれぞれのモノマーとしては、反応活性部位を除くその他の置換基が同一のものが望ましいが、全く異なるものでも特に問題はない。
【０１５２】
本発明において、不斉アニオン重合を行う際、上記したそれぞれのモノマーのうち、上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体の割合は、通常０．００５〜９９．９９５モル％の範囲であればよく、特に限定するものではないが、好ましくは０．１〜５モル％の範囲で行うことで、より高分子量の共重合ポリマーを得ることができる。
【０１５３】
本発明において、不斉アニオン重合を行う際、その方法としては、特に限定するものではないが、例えば、原料の光学活性マレイミド誘導体を溶剤に溶解させた後、不斉配位子及びアニオン重合触媒をこれに添加し反応させることが好ましい。本発明においては、反応活性部位として上記一般式（１）で示される光学活性マレイミド誘導体を単独で重合させる場合も、上記一般式（１２）で示される既存の光学活性マレイミド誘導体と共重合させる場合も、前記の方法により不斉アニオン重合を行うことができる。
【０１５４】
本発明において、アニオン重合触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、ｎ−ブチルリチウム、フルオレニルリチウム、ジエチル亜鉛、ジメチル亜鉛等の有機金属触媒が挙げられ、それらの使用量としては、反応に具する原料光学活性マレイミド誘導体に対して、通常０．１〜３０モル％の範囲で使用し、好ましくは２〜１０モル％の範囲内で使用する。
【０１５５】
本発明において、不斉アニオン重合に用いる不斉配位子としては、特に限定するものではないが、下記式（１３）
【０１５６】
【化１６】
2005139099.tif 000017
で示される（−）−スパルテイン（以下、Ｓｐと略す）、又は下記一般式（１４）
【０１５７】
【化１７】
2005139099.tif 000018
［上記一般式（１４）中、置換基Ｒ１３はメチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖状、分岐状若しくは環式の炭化水素基、炭素数６〜２０のアリール基、又は炭素数１〜８のアルキル基若しくは炭素数６〜２０のアリール基で置換された炭素数６〜２０のアルキル基を表し、Ｂは単結合又は炭素数１〜５のアルキレン基を表し、Ｃは炭素数１〜１０のアルキリデン基又はアリーレン基を表し、＊印は光学活性炭素を表す。］
で示されるビスオキサゾリン誘導体が好ましい。
【０１５８】
上記一般式（１４）で示されるビスオキサゾリン誘導体としては、特に限定するものではないが、具体的には、（４Ｓ）−２，２’−（１−エチルプロピリデン）ビス［４−（１−フェニルエチル）−４，５−ジハイドロオキサゾール］、（４Ｓ）−２，２’−（１−エチルプロピリデン）ビス［４−（１−（１−ナフチル）エチル）−４，５−ジハイドロオキサゾール］、（４Ｓ）−２，２’−（１−メチルエチリデン）ビス［４−（１−フェニルエチル）−４，５−ジハイドロオキサゾール］、（４Ｓ）−２，２’−（シクロプロピリデン）ビス［４−（１−フェニルエチル）−４，５−ジハイドロオキサゾール］、（４Ｓ）−２，２’−（１，３−フェニル）ビス［４−（１−フェニルエチル）−４，５−ジハイドロオキサゾール、（４Ｓ）−２，２’−（２，６−ピリジル）ビス［４−（１−フェニルエチル）−４，５−ジハイドロオキサゾール等が挙げられる。
【０１５９】
本発明において、不斉アニオン重合に使用する前記不斉配位子の量としては、反応に使用するアニオン重合触媒に対して、理論的には等モル量の使用で良く、特に限定するものではないが、安定した反応を行うためには、１．０２〜１．５倍モル量使用することが好ましい。
【０１６０】
本発明において、不斉アニオン重合に適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであればあらゆるものが使用可能であり、特に限定するものではないが、具体的には、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジ−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略す）等のエーテル系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶剤等が挙げられる。
【０１６１】
本発明において、不斉アニオン重合に適用可能な溶剤の使用量としては、特に限定するものではないが、反応に使用する光学活性マレイミド誘導体に対して、重量で、通常２〜１００倍程度使用する。
【０１６２】
本発明において、不斉アニオン重合の反応温度は、反応条件により異なるため、特に限定するものではないが、通常−７８℃〜１００℃の範囲で実施可能である。
【０１６３】
本発明において、不斉アニオン重合の反応時間は、基質の種類、触媒種及び反応温度の違いにより異なるため、特に限定するものではないが、通常１時間〜１０００時間の範囲内で反応は完結する。
【０１６４】
反応終了後、反応液を、生成物の溶解度が低い溶剤に滴下晶析させることにより、本発明の上記一般式（９）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体を粉末として取り上げることができる。生成物の溶解度が低い溶剤としては、例えば、ヘキサン、へプタン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられる。また、生成物の純度を向上させるために、さらにＴＨＦやトルエン等の溶剤に再溶解させ、前記生成物の溶解度が低い溶剤に再度投入し、再晶析を行っても良い。
【０１６５】
本発明においては、上記一般式（９）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体中のアルキル鎖末端に存在する、反応活性部位である炭素−炭素二重結合をヒドロシリル化し、トリクロロシリル基を導入することにより、下記一般式（１１）
【０１６６】
【化１８】
2005139099.tif 000019
［上記一般式（１１）中、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基は、末端にトリクロロシリル基を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基、末端にトリクロロシリル基を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基、末端にトリクロロシリル基を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルオキシメチル基、又は末端にトリクロロシリル基を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルアミノメチル基を表し、残る置換基は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシ基、又は炭素数５〜１０の芳香族基を表す。また、置換基Ｒ６はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、ベンジル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、炭素数３〜６の直鎖状、分岐状若しくは環式のアルコキシカルボニル基、炭素数５〜１０の芳香族アルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、又は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０の芳香族基、若しくはベンジル基で水素原子が１〜２置換されたアミノカルボニル基を表す。＊印は不斉炭素を表す。］
で示される構造単位、及び上記一般式（１０）で示される構造単位からなり、ｎ＋ｍは２〜２００００、及びｍ／ｎ＝０〜１９９９９である光学活性ポリマレイミド誘導体を調製する。
【０１６７】
本発明において、ヒドロシリル化反応の条件としては、特に限定するものではないが、具体的には、触媒としてＰｔ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｎｉ等の遷移金属化合物、とりわけ好ましくはＨ２ＰｔＣｌ６を用い、過剰量のトリクロロシラン存在下、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の反応に不活性な溶媒中、３０〜７０℃で１〜２４時間反応を行うことにより、好適にヒドロシリル化反応を実施することができる。
【０１６８】
本発明において、上記一般式（１１）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体としては、特に限定するものではないが、例えば、置換基Ｒ１〜Ｒ５がうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜２０の直鎖状のアルキル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である該光学活性ポリマレイミド誘導体としては、具体的には、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（２−トリクロロシリルエチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−トリクロロシリルプロピル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−トリクロロシリルブチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−トリクロロシリルペンチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−トリクロロシリルヘキシル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−トリクロロシリルヘプチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−トリクロロシリルオクチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−トリクロロシリルノナニル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−トリクロロシリルデカニル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−トリクロロシリルウンデカニル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１２−トリクロロシリルドデカニル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体等が挙げられる。
【０１６９】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜２０の直鎖状のアルコキシ基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（１１）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体としては、具体的には、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（２−トリクロロシリルエトキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−トリクロロシリルプロポキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−トリクロロシリルブトキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−トリクロロシリルペンタノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−トリクロロシリルヘキサノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−トリクロロシリルヘプタノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−トリクロロシリルオクタノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−トリクロロシリルノナノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−トリクロロシリルデカノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−トリクロロシリルウンデカノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１２−トリクロロシリルドデカノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体等が挙げられる。
【０１７０】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルオキシメチル基であるであり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（１１）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体としては、具体的には、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（２−トリクロロシリルエチルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−トリクロロシリルプロピルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−トリクロロシリルブチルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−トリクロロシリルペンチルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−トリクロロシリルヘキシルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−トリクロロシリルヘプチルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−トリクロロシリルオクチルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−トリクロロシリルノナニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−トリクロロシリルデカニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−トリクロロシリルウンデカニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１２−トリクロロシリルドデカニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体等が挙げられる。
【０１７１】
また、置換基Ｒ１〜Ｒ５のうち、少なくとも一つの置換基が末端に炭素−炭素二重結合を有する炭素数３〜１９の直鎖状のアルキルカルボニルアミノメチル基であり、残りの置換基が全て水素原子であって、なお且つ置換基Ｒ６がメチル基である上記一般式（１１）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体としては、具体的には、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（２−トリクロロシリルエチルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−トリクロロシリルプロピルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（４−トリクロロシリルブチルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（５−トリクロロシリルペンチルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（６−トリクロロシリルヘキシルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−トリクロロシリルヘプチルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（８−トリクロロシリルオクチルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−トリクロロシリルノナニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−トリクロロシリルデカニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−トリクロロシリルウンデカニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１２−トリクロロシリルドデカニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体等が挙げられる。
【０１７２】
本発明の上記一般式（１１）で示される構造単位を有する光学活性ポリマレイミド誘導体には、上記したこれら（Ｓ）体のみならず、これらと鏡像体の関係にある（Ｒ）体も含まれる。
【０１７３】
次に、本発明の光学活性ポリマレイミド誘導体からなる分離剤及びそれを用いた光学活性化合物の分離方法について説明する。
【０１７４】
本発明の上記した光学活性ポリマレイミド誘導体は、いずれも光学活性物質の分離剤として幅広く使用することができる。
【０１７５】
本発明の分離剤を用いて光学活性物質を分離する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、高速液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィーにより光学活性物質を容易に分離することができる。また、本発明の分離剤は核磁気共鳴スペクトル（以下、ＮＭＲと略す）のシフト試薬としての適用も可能である。
【０１７６】
本発明の分離剤としては、本発明の光学活性ポリマレイミド誘導体そのもの、本発明の光学活性ポリマレイミド誘導体を何らかの担体に物理的に吸着させ担持したもの、又は本発明の光学活性ポリマレイミド誘導体を多孔質担体に化学的に結合させ固定化したものを含むが、分離条件の多様化、分離性能の向上等の目的のため、本発明の光学活性ポリマレイミド誘導体を化学結合により多孔質担体に固定化したものが好ましい。
【０１７７】
本発明の光学活性ポリマレイミド誘導体を多孔質担体上に化学結合により固定化させる場合、用いられる多孔質担体としては、特に限定するものでないが、例えば、多孔質有機担体又は多孔質無機担体が挙げられる。
【０１７８】
本発明において、多孔質有機担体としては、特に限定するものではないが、例えば、ポリアクリル酸、ポリアリルアルコール、ポリアクリルアミド、架橋ポリスチレン等が挙げられる。また、多孔質無機担体としては、特に限定するものではないが、例えば、シリカゲル、珪藻土、ヒドロキシアパタイト、アルミナ、酸化チタン、マグネシア、ポリシロキサン等が挙げられる。本発明においてはこれらのうちシリカゲルが特に好ましい。担体の粒径としては通常１μｍ〜１０ｍｍの範囲、好ましくは５μｍ〜１ｍｍの範囲であり、平均細孔径としては通常１ｎｍ〜１００μｍ、好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍの範囲である。
【０１７９】
本発明の光学活性ポリマレイミド誘導体を、多孔質担体上に化学結合により固定化させる方法としては、特に限定するものではないが、例えば、本発明の上記一般式（１１）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体中のトリクロロシリル基と多孔質担体表面の水酸基を反応させる方法が挙げられる。
【０１８０】
本発明の上記一般式（１１）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体と多孔質担体との固定化反応において、その反応条件としては特に限定するものではないが、例えば、シリカゲルとの反応においては、十分に脱水、活性化したシリカゲルと本発明の上記一般式（１１）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体を混合し、無溶媒又はトルエン、キシレン、メシチレン等の不活性溶媒中、通常３０〜２５０℃の範囲、好ましくは８０〜１２０℃の範囲で加熱することで固定化を行うことができる。
【０１８１】
本発明において、固定化反応に用いるシリカゲルは、反応性の低下を防ぐため、表面処理が施されていないことが望ましいが、未反応のシラノール基が残留する範囲であれば、表面処理が施されていても特に問題はない。また光学活性ポリマレイミド誘導体とシリカゲルを反応させた後、残存シラノールの影響を排除するため、表面処理を行うことが望ましいが、全く表面処理を行わなくても特に問題はない。
【０１８２】
本発明の上記一般式（１１）で示される構造単位を含む光学活性ポリマレイミド誘導体を多孔質担体に対して固定化する量としては、用いる担体の種類、物性により異なり、特に限定するものではないが、例えば、シリカゲルの場合、使用するシリカゲルの重量に対して１〜５０重量％の範囲が好ましい。
【０１８３】
本発明の分離剤は、種々の光学活性化合物の分離に適用可能である。例えば、本発明の分離剤を、ガラス製、金属製等のカラムに充填すれば、クロマトグラフィー用の充填カラムとして使用することができる。例えば、高速液体クロマトグラフィー用の充填カラムとして使用する場合には、具体的には、溶離液としてヘキサン−イソプロパノール等を用いる順相系、アルコール−水等を用いる逆相系のいずれにおいても幅広く応用可能である。なお、本発明の分離剤は、高速液体クロマトグラフィー用の充填剤用途のみ限らず、ガスクロマトグラフィーの光学分割カラム担持体としても利用可能である。
【０１８４】
本発明の分離剤を用いて光学活性物質を分離する方法としては特に限定するものではないが、例えば、本発明の分離剤を充填した充填カラムを用い、高速液体クロマトグラフィーや、ガスクロマトグラフィーにより光学活性物質を容易に分離することができる。
【発明の効果】
【０１８５】
本発明によれば、反応活性部位を導入した光学活性マレイミド誘導体及びその製造方法、光学活性ポリマレイミド誘導体及びその製造方法、並びに光学活性ポリマレイミド誘導体からなる分離剤及びそれを用いた光学活性化合物の分離方法が提供された。新規化合物である、本発明の光学活性マレイミド誘導体は、マレイミド骨格もつ多様な化合物と共重合することが可能であり、これまで困難であった、ポリマレイミド誘導体への反応活性部位である炭素−炭素二重結合の導入が可能となった。また新規化合物である、本発明の光学活性ポリマレイミド誘導体は反応活性部位である炭素−炭素二重結合をもつことにより、ヒドロシリル化のような簡単な修飾を施すことで、シリカゲル等の多孔質担体と化学的に結合させることができ、簡便な方法によりポリマレイミド誘導体を化学的に固定化した多孔質担体の製造が可能となった。また本発明による該ポリマー固定化多孔質担体は光学異性体分離剤として極めて有効に利用することができ、ポリマーと多孔質担体が化学的に結合しているために、従来のポリマーを多孔質担体に物理的に吸着、担持させた分離剤では不可能であった、ポリマーが溶解又は膨潤するような溶剤を移動相として利用することが可能となった。加えて該ポリマー固定化多孔質担体は分離剤の耐久性、耐圧能力の向上、溶媒置換による膨潤、収縮の防止、理論段数の向上等が期待でき、スケールアップ及び分離剤の洗浄も容易であるため、工業的に極めて有用である。
【実施例】
【０１８６】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。なお、以下の実施例において、旋光度の測定はＨＯＲＩＢＡ製ＳＥＰＡ−２００を使用した。融点の測定はＹＡＮＡＧＩＭＯＴＯ（株）製ミクロ融点測定装置を使用した。１Ｈ−ＮＭＲ及び１３Ｃ−ＮＭＲの測定は、ＶＡＲＩＡＮ製ＧＥＭＩＮＩ２００（２００ＭＨｚ）を使用した。質量分析は、日立製Ｍ−８０Ｂを使用した。ＩＲの測定は、ＪＡＳＣＯ製ＦＴ／ＩＲ−３００又はＪＡＳＣＯ製Ａ−２０２を使用した。
【０１８７】
参考例１  （Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）エチル−１−フタルイミドの調製
冷却コンデンサー、滴下ロート及び攪拌子を備えた５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、無水マレイン酸２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）及び乾燥ベンゼン１５０ｍｌを入れ、攪拌することにより溶解させた後、氷浴上で０℃に冷却した。次いで、これに（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）エチル−１−アミン６．００ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン７０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより添加した後、室温に戻し、１時間攪拌を行った。さらに反応液を激しく攪拌しながら、これに塩化亜鉛４．０９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を加え、油浴上で８０℃に加熱し、１，１，１，３，３，３−ヘキサエチルジシラザン９．６８ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン８０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより滴下し、さらに加熱還流下、５時間反応を行った。反応終了後、室温に冷却、２Ｎ塩酸で洗浄、酢酸エチルで抽出、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）エチル−１−フタルイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色固体９．２８ｇを得た（収率９４％）。
【０１８８】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−６４．９°（Ｃ＝１．３，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），５．５４（ｑ，Ｊ＝７．４ｚ，１Ｈ），１．９１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６７．９，１３９．２，１３４．９，１３４．８，１３１．７，１３１．５，１２９．２，１２３．１，４９．０，１７．４
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）３３０（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ＫＢｒ）３０７１，１９１１，１７０５，１４９３，１３９２，１２１１，１１６１，１０９６，１０３２，１００６，９６１，８３３，６９９，６２２  ｃｍ−１。
【０１８９】
参考例２  （Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）エチル−１−フタルイミドの調製
冷却コンデンサー、滴下ロート及び攪拌子を備えた５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、無水マレイン酸２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）及び乾燥ベンゼン１５０ｍｌを入れ、攪拌することにより溶解させた後、氷浴上で０℃に冷却した。次いで、これに（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）エチル−１−アミン４．５６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン７０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより添加した後、室温に戻し、１時間攪拌を行った。さらに反応液を激しく攪拌しながら、これに塩化亜鉛４．０９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を加え、油浴上で８０℃に加熱し、１，１，１，３，３，３−ヘキサエチルジシラザン９．６８ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン８０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより滴下し、さらに加熱還流下、５時間反応を行った。反応終了後、室温に冷却、２Ｎ塩酸で洗浄、酢酸エチルで抽出、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）エチル−１−フタルイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより白色固体７．６７ｇを得た（収率９１％）。
【０１９０】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−３４．６°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），５．５４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．９１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６８．０，１３３．７，１３２．４，１３１．９，１２８．７，１２３．０，１１３．７，５５．２，４９．２，１７．７
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）２８１（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０２０，１７７４，１７１１，１６１３，１５１４，１３８９，１３５４，１２４９，１２１６，１１８０，１０３３，７２４，６６９  ｃｍ−１。
【０１９１】
実施例１  （Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミドの調製
５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）エチル−１−フタルイミド５．００ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）を入れ、ジクロロメタン２００ｍｌに溶解した後、−７８℃まで冷却し、三臭化ホウ素５．１５ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍｌで希釈したものを１時間かけて滴下した。室温まで昇温し２４時間攪拌した後、０℃にて飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／２，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色固体３．９０ｇを得た（収率８２％）。
【０１９２】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−８０．２３°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），５．５４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｂｓ，１Ｈ），１．９０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６８．２，１５５．１，１３３．８，１３２．３，１３１．９，１２８．９，１２３．１，１１５．２，４９．２，１７．７
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）２６７（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ＫＢｒ）３２７５，１７７４，１６８６，１６１５，１５９６，１５１９，１４６６，１３９５，１３６５，１２７１，１２３６，１２０５，１１７８，１１４７，１１１７，１０５７，９９９，８８２，８２７，７２１，６１８  ｃｍ−１。
【０１９３】
実施例２  （Ｓ）−（−）−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミドの調製
５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミド２．６６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を入れ、ジクロロメタン２００ｍｌに溶解した後、トリエチルアミン（２．０２ｇ，２０ｍｍｏｌ）を加えた。−７８℃まで冷却した後、無水トリフルオロメタンスルホン酸（５．４６ｇ，２０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍｌで希釈したものを１時間かけて滴下した。室温まで昇温し１２時間攪拌した後、０℃にて飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）エチル−１−フタルイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル３．６１ｇを得た（収率９０％）。
【０１９４】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−４６．３０°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８３（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．７８（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．９３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６７．８，１４８．７，１４０．７，１３４．０，１３１．７，１２９．５，１２３．３，１２１．３，４８．９，１７．６
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）３９９（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４６３，２９５９，２３６１，１７７５，１７１６，１６１２，１５０３，１４２４，１３８７，１３５５，１２５０，１２１５，１１４１，１０４６，１０１７，８９０，８４４，７５８，６０９  ｃｍ−１。
【０１９５】
実施例３  （Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミドの調製
５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、１−ブテニルボロン酸１．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．０ｇ（９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２４９０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ））を加え、十分に窒素置換を行い、十分に脱気を行ったＤＭＦ（６０ｍｌ）、ＴＨＦ（６０ｍｌ）を加えた。６０℃にて２４時間攪拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を１Ｍ−塩酸で洗浄、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル１．４６ｇを得た（収率９６％）。
【０１９６】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−４４．３６°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６８．０，１４２．３，１３９．１，１３７．４，１３３．７，１３１．９，１２８．３，１２７．３，１２３．０，１１４．０，４９．４，３１．２，２９．１，１７．６
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）３０５（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３５，２８５０，１７７４，１７１６，１６４０，１５１２，１４６７，１３８０，１３５６，１３２９，１２１６，１０４３，９１０，８７９，７１９，６１６  ｃｍ−１。
【０１９７】
実施例４  （Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミドの調製（２）
５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、１−オクテニルボロン酸１．５６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．０ｇ（９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２４９０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ））を加え、十分に窒素置換を行い、十分に脱気を行ったＤＭＦ（６０ｍｌ）、ＴＨＦ（６０ｍｌ）を加えた。６０℃にて２４時間攪拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を１Ｍ−塩酸で洗浄、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル１．５４ｇを得た（収率８５％）。
【０１９８】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−４５．７６°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｓ，８Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６８．１，１４２．２，１３９．１，１３７．５，１３３．７，１３１．９，１２８．４，１２７．３，１２３．２，１１４．３，４９．４，３５．６，３１．５，２９．８，２９．２，２８．７，１７．６
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）３６１（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２８，２８５０，１７７６，１７２０，１６４０，１４６７，１３８６，１３６０，１３２９，１２１０，１１４６，９９４，９０８，８７８，６１５ｃｍ−１。
【０１９９】
実施例５  （Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミドの調製（１）
５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモフェニル）エチル−１−フタルイミド２．００ｇ（７．１０ｍｍｏｌ）、１−ウンデセニルボロン酸３．２０ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム３．４０ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２６５０ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ））を加え、十分に窒素置換を行い、十分に脱気を行ったＤＭＦ（６０ｍｌ）、ＴＨＦ（６０ｍｌ）を加えた。６０℃にて２４時間攪拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を１規定塩酸で洗浄、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル１．２０ｇを得た（収率４２％）。
【０２００】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−４７．４２°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｓ，１４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６８．０，１４２．３，１３９．１，１３７．４，１３３．７，１３１．９，１２８．３，１２７．３，１２３．０，１１４．０，４９．４，３５．６，３３．８，３１．４，２９．５，２９．４，２９．１，２８．９，１７．６
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）４０３（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２６，２８５４，１７７４，１７１５，１６３９，１５１３，１４６７，１３８６，１３５５，１３２９，１２１６，１１４６，１０４３，９９７，９０８，８７８，７１９，６１５  ｃｍ−１。
【０２０１】
実施例６  （Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミドの調製（２）
５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシフェニル）エチル−１−フタルイミド２．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、１−ウンデセニルボロン酸２．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．０ｇ（９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２４９０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ））を加え、十分に窒素置換を行い、十分に脱気を行ったＤＭＦ（６０ｍｌ）、ＴＨＦ（６０ｍｌ）を加えた。６０℃にて２４時間攪拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を１Ｍ−塩酸で洗浄、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル１．２６ｇを得た（収率６０％）。
【０２０２】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−４７．４２°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｓ，１４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６８．０，１４２．３，１３９．１，１３７．４，１３３．７，１３１．９，１２８．３，１２７．３，１２３．０，１１４．０，４９．４，３５．６，３３．８，３１．４，２９．５，２９．４，２９．１，２８．９，１７．６
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）４０３（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２６，２８５４，１７７４，１７１５，１６３９，１５１３，１４６７，１３８６，１３５５，１３２９，１２１６，１１４６，１０４３，９９７，９０８，８７８，７１９，６１５  ｃｍ−１。
【０２０３】
実施例７  （Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−マレイミドの調製
５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド１．４６ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を入れ、エタノール２００ｍｌに溶解した後、室温にてヒドラジン−１水和物２．０ｇ，（４０ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。２４時間攪拌した後、ロータリーエバポレーターで濃縮し、ジクロロメタンを加え、２Ｍ−ＮａＯＨ水溶液で二回洗浄を行なった。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−アミンを得た。続いて冷却コンデンサー、滴下ロート及び攪拌子を備えた２００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、無水マレイン酸５００ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）及び乾燥ベンゼン８０ｍｌを入れ、攪拌することにより溶解させた後、氷浴上で０℃に冷却した。次いで、これに粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−アミンを乾燥ベンゼン２０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより添加した後、室温に戻し、１時間攪拌を行った。さらに反応液を激しく攪拌しながら、これに塩化亜鉛０．６４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を加え、油浴上で８０℃に加熱し、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン１．２０ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン２０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより滴下し、さらに加熱還流下、５時間反応を行った。反応終了後、室温に冷却、２Ｎ塩酸で洗浄、酢酸エチルで抽出、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチル−１−マレイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより白色固体１．０２ｇを得た（収率８３．２％）。
【０２０４】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−５６．６４°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１７０．６，１４２．３，１３９．２，１３７．５，１３３．７，１２８．４，１２７．２，１１４．３，４９．５，３５．６，３３．４，３１．４，２９．６，２９．２，２９．０，１７．６
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）２５５（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２９，２８５４，１７１６，１６４１，１４６３，１３８０，１３６０，１１５０，１０９８，１０１８，９９６，９１６，７７０，７１０  ｃｍ−１。
【０２０５】
実施例８  （Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−マレイミドの調製
５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド１．５４ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を入れ、エタノール２００ｍｌに溶解した後、室温にてヒドラジン−１水和物２．０ｇ，（４０ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。２４時間攪拌した後、ロータリーエバポレーターで濃縮し、ジクロロメタンを加え、２Ｍ−ＮａＯＨ水溶液で二回洗浄を行なった。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−アミンを得た。続いて冷却コンデンサー、滴下ロート及び攪拌子を備えた２００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、無水マレイン酸４３０ｍｇ（４．４ｍｍｏｌ）及び乾燥ベンゼン８０ｍｌを入れ、攪拌することにより溶解させた後、氷浴上で０℃に冷却した。次いで、これに粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−アミンを乾燥ベンゼン２０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより添加した後、室温に戻し、１時間攪拌を行った。さらに反応液を激しく攪拌しながら、これに塩化亜鉛０．５７ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を加え、油浴上で８０℃に加熱し、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン１．０６ｇ（８．８ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン２０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより滴下し、さらに加熱還流下、５時間反応を行った。反応終了後、室温に冷却、２Ｎ塩酸で洗浄、酢酸エチルで抽出、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（７−オクテニル）フェニル］エチル−１−マレイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより白色固体０．９８ｇを得た（収率７４．９％）。
【０２０６】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−５４．９２°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｓ，８Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１７０．８，１４２．２，１３９．１，１３７．６，１３３．９，１２８．４，１２７．３，１１４．１，４９．７，３５．６，３３．８，３１．７，２９．７，２９．６，２９．４，２９．０，１８．２
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）３１１（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３０，２８４０，１７１６，１６４２，１５１８，１３９０，１３６０，１１４０，１０９０，１０２０，９９０，９１４，８２５，７５８  ｃｍ−１。
【０２０７】
実施例９  （Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミドの調製
５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−フタルイミド２．８ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を入れ、エタノール２００ｍｌに溶解した後、室温にてヒドラジン−１水和物２．０ｇ，（４０ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。２４時間攪拌した後、ロータリーエバポレーターで濃縮し、ジクロロメタンを加え、２Ｍ−ＮａＯＨ水溶液で二回洗浄を行なった。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−アミンを得た。続いて冷却コンデンサー、滴下ロート及び攪拌子を備えた２００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、無水マレイン酸５８０ｍｇ（５．９ｍｍｏｌ）及び乾燥ベンゼン８０ｍｌを入れ、攪拌することにより溶解させた後、氷浴上で０℃に冷却した。次いで、これに粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−アミン１．４８ｇ（５．４２ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン２０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより添加した後、室温に戻し、１時間攪拌を行った。さらに反応液を激しく攪拌しながら、これに塩化亜鉛０．７６ｇ（５．９ｍｍｏｌ）を加え、油浴上で８０℃に加熱し、１，１，１，３，３，３−ヘキサエチルジシラザン１．４２ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン２０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより滴下し、さらに加熱還流下、５時間反応を行った。反応終了後、室温に冷却、２Ｎ塩酸で洗浄、酢酸エチルで抽出、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより白色固体１．５１ｇを得た（収率６２．７％）。
【０２０８】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−５５．４８°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．５２（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｓ，１４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１７０．５，１４２．３，１３９．２，１３７．４，１３３．９，１２８．４，１２７．０，１１４．１，４９．５，３５．６，３３．８，３１．９，３１．４，２９．７，２９．６，２９．５，２９．４，２９．２，２９．０，１７．８
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）３５３（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２６，２８５４，１７１４，１６４０，１５１４，１４６３，１３８８，１３６０，１２１７，１１６９，１０９８，１０１８，９９６，９６０，９１０，８２７，７５８，７０２  ｃｍ−１。
【０２０９】
実施例１０  （Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミドの調製
５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、ＮａＨ１．８ｇ（４８ｍｍｏｌ）を入れヘキサンで洗浄した後、ＴＨＦ３００ｍｌ、１１−ブロモ−１−ウンデセン２０．０ｇ（８６ｍｍｏｌ）、ＫＩ８．３ｇ（５３ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃まで加熱した後、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル−１−フタルイミド１１．０ｇ（４１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍｌに溶解し、２４時間かけて滴下した。さらに２４時間還流した後、室温まで冷却し酢酸エチルを加え、１Ｎ−塩酸で洗浄、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル６．５ｇを得た（収率３８％）。
【０２１０】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−５５．１４°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝２．８，０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｓ，１４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６８．０，１５８．５，１３９．１，１３３．７，１３２．１，１３１．９，１２８．６，１２３．０，１１４．２，１１４．０，６７．９，４９．２，３３．８，２９．５，２９．４，２９．３，２９．２，２９．１，２８．９，２６．０，１７．７
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）４１９（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０７４，２９２７，２８５４，１７７４，１７１６，１６１２，１５１３，１４６７，１３８７，１３５５，１３２９，１２４７，１１８０，１０４３，９９６，９０９，８７８，８３３，７１８，６１２  ｃｍ−１。
【０２１１】
実施例１１  （Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミドの調製
５００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−フタルイミド１．４ｇ（３．３ｍｍｏｌ）を入れ、エタノール２００ｍｌに溶解した後、室温にてヒドラジン−１水和物１．０ｇ，（２０ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。２４時間攪拌した後、ロータリーエバポレーターで濃縮し、ジクロロメタンを加え、２Ｍ−ＮａＯＨ水溶液で二回洗浄を行なった。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−アミンを得た。続いて、冷却コンデンサー、滴下ロート及び攪拌子を備えた１００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、無水マレイン酸２４０ｍｇ（２．４６ｍｍｏｌ）及び乾燥ベンゼン５０ｍｌを入れ、攪拌することにより溶解させた後、氷浴上で０℃に冷却した。次いで、これに粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−アミン６５０ｍｇ（２．２４ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン１０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより添加した後、室温に戻し、１時間攪拌を行った。さらに反応液を激しく攪拌しながら、これに塩化亜鉛３２０ｍｇ（２．４６ｍｍｏｌ）を加え、油浴上で８０℃に加熱し、１，１，１，３，３，３−ヘキサエチルジシラザン５９０ｍｇ（５．９ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン１０ｍｌに溶解させた溶液を滴下ロートより滴下し、さらに加熱還流下、５時間反応を行った。反応終了後、室温に冷却、２Ｎ塩酸で洗浄、酢酸エチルで抽出、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより白色オイル６８５ｍｇを得た（収率５６．５％）。
【０２１２】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−５５．４８°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．３２（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｓ，１４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１７０．５，１５８．５，１３９．１，１３３．９，１３２．１，１２８．４，１１４．２，１１４．０，６７．９，４９．２，３３．８，２９．５，２９．４，２９．３，２９．２，２９．１，２８．９，２６．０，１７．８
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）３６９（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２８，２８５６，１７１０，１６１２，１５１３，１４６７，１３９０，１３７６，１３６０，１２４７，１１７０，１０４６，９１１，８２８，７５８，７１０，６２２ｃｍ−１。
【０２１３】
参考例３  （Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモメチルフェニル）エチル−１−マレイミドの調製
冷却コンデンサー及び攪拌子を備えた３００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−メチルフェニル）エチル−１−マレイミド４．３７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシイミド４．１ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）及び乾燥ベンゼン１８０ｍｌを入れ、攪拌することにより溶解させた後、氷浴上で０℃に冷却した。
【０２１４】
次いで、これに２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を添加した後、室温に戻し、さらに加熱還流条件にて６時間攪拌を行った。
【０２１５】
反応終了後、室温まで冷却し、不溶物を濾別した後、濾液を２Ｎ塩酸で洗浄、酢酸エチルで抽出、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモメチルフェニル）エチル−１−マレイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル３．５１ｇを得た（収率６０％）。
【０２１６】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−５７．９°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｄ，Ｊ＝４．２，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝４．２），６．６４（ｓ，２Ｈ），５．３６（ｑ，Ｊ＝７．４ｚ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），１．８２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１７０．４，１３４．０，１３３．９，１２９．１，１２７．６，１２７．５，４９．３，３３．０，１７．６
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）２９４（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ＫＢｒ）３０７９，１９１０，１７１０，１４８４，１３６８，１２２９，１１４１，１０３０，９６０，７２０，６９９  ｃｍ−１。
【０２１７】
参考例４  （Ｓ）−（−）−１−（４−アセトキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミドの調製
３００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモメチルフェニル）エチル−１−マレイミド３．５１ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム二水和物１４．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ）及び酢酸１８０ｍｌを入れ、攪拌することにより溶解させ、１００℃にて２４時間攪拌を行った。
【０２１８】
反応終了後、そのまま酢酸を減圧下留去し、室温まで冷却した後、酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−（４−アセトキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝９／１，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル２．８３ｇを得た（収率８７％）。
【０２１９】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−５４．９°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（ｄ，Ｊ＝１２．８，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１２．８），６．５３（ｓ，２Ｈ），５．５１（ｑ，Ｊ＝６．２ｚ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１７０．９，１６７．９，１４６．７，１３４．２，１３３．４，１２９．８，１２８．６，１２７．９，６５．８，４９．２，１７．４
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）２７３（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ＫＢｒ）３０７６，１９１０，１７２０，１６８４，１５３４，１４６８，１３２９，１３２，１２４９，１１３２，１０４０，９８０，７００  ｃｍ−１。
【０２２０】
実施例１２  （Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミドの調製
１００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−アセトキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミド２．８３ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、及びメタノール６０ｍｌを入れ、攪拌することにより溶解させ、炭酸カリウム２．７６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて２４時間攪拌を行った。
【０２２１】
反応終了後、酢酸エチルを加え、濾液を２Ｎ塩酸で洗浄、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／２，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル１．６１ｇを得た（収率６７％）。
【０２２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（ｄ，Ｊ＝３．６，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝３．６），６．６２（ｓ，２Ｈ），５．３８（ｑ，Ｊ＝７．２ｚ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），１．８２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１７０．４，１４０．９０，１３４．０，１３３．９，１２９．１，１２７．６，１２７．５，６４．７，１８．６
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）２３１（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ＫＢｒ）３３２６，３０８０，１９１０，１７１０，１４８４，１４５４，１３６４，１２２９，１１４１，１０３０，９７０，７２０  ｃｍ−１。
【０２２３】
実施例１３  （Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミドの調製
２００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）エチル−１−マレイミド１．６１ｇ（７．０ｍｍｏｌ）及び１０−ウンデセノイックアシッド１．５５ｇ（８．４ｍｍｏｌ）を入れジクロロメタン１００ｍｌに溶解した後、さらに４−ジメチルアミノピリジン０．６８ｇ（５．６ｍｍｏｌ）を加え、０℃に冷却した。続いてこの溶液に３０ｍｌのジクロロメタンに溶解したジシクロヘキシルカルボジイミド１．６０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）を５分間かけて加え、室温まで昇温した後、６時間攪拌した。
【０２２４】
反応終了後、析出物を濾別し、濾液にジクロロメタンを加え、０．５Ｍ塩酸で洗浄、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニルカルボニルオキシメチル）フェニル］エチル−１−マレイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／２，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル２．１７ｇを得た（収率７８％）。
【０２２５】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−５２．９°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４４（ｄ，Ｊ＝１２．８，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１２．８），６．５６（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．９４（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｓ，１４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１７０．４，１６７．２，１４５．７，１３４．２，１３３．４，１２９．８，１２８．６，１２７．９，６５．８，４９．２，３３．８，２９．６，２９．５，２９．４，２９．３，２９．１，２８．９，２６．０，１７．８
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）３９７（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ＫＢｒ）３０７６，１９１０，１７２０，１６８４，１５３４，１４６８，１３８２，１３２９，１２２９，１１３２，１０４０，９８０，７００  ｃｍ−１。
【０２２６】
実施例１４  （Ｓ）−（−）−１−（４−アミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミドの調製
２００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−ブロモメチルフェニル）エチル−１−マレイミド３．５１ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）、及びジメチルホルムアミド１００ｍｌを入れ攪拌することにより溶解させた後、アジ化ナトリウム３．９ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて２４時間攪拌を行った。反応終了後、室温まで冷却し、酢酸エチルを加え、２Ｎ塩酸で洗浄、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−（４−アジドメチルフェニル）エチル−１−マレイミドを得た。続いて、１００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、粗製（Ｓ）−（−）−１−（４−アジドメチルフェニル）エチル−１−マレイミド、及びエタノール６０ｍｌを入れ、攪拌することにより溶解させ、１気圧の水素雰囲気下、５００ｍｇのリンドラー触媒（５％−Ｐｄ／ＣａＣＯ３）を加え室温にて６時間攪拌を行った。反応終了後、反応溶液から不溶物を濾過によって除き、酢酸エチルを加え、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−（４−アミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝９５／５，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル１．８４ｇを得た（収率６７％）。
【０２２７】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−４２．５８°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｄ，Ｊ＝３．２，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝３．２），６．５８（ｓ，２Ｈ），５．３４（ｑ，Ｊ＝７．２ｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），１．８２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６９．９２，１４２．９０，１３４．０，１３３．９，１２９．１，１２７．６，１２７．５，４６．７，１７．６
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）２３０（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ＫＢｒ）３３７６，３２８０，３０６２，２９２０，１７１０，１６０５，１４８４，１４５４，１３６０，１２０１，１０３０，９４８，６９８  ｃｍ−１
実施例１５  （Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミドの調製
２００ｍｌの丸底３つ口フラスコに、（Ｓ）−（−）−１−（４−アミノメチルフェニル）エチル−１−マレイミド１．８４ｇ（８．０ｍｍｏｌ）及び１０−ウンデセノイックアシッド１．７７ｇ（９．６ｍｍｏｌ）を入れテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解した後、さらに１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２．１６ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチルモルホリン１．０２ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）を加え、−２０℃に冷却した。続いてこの溶液に続いてこの溶液に３０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解したＮ−エチル−Ｎ'−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド１．３４ｇ（８．８ｍｍｏｌ）を５分間かけて加え、室温まで昇温した後、６時間攪拌した。
【０２２８】
反応終了後、濾液にジクロロメタンを加え、０．５Ｍ塩酸で洗浄、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウム上で乾燥、濃縮することにより粗製（Ｓ）−（−）−１−［４−（９−デセニルカルボニルアミノメチル）フェニル］エチル−１−マレイミドを得た。引き続きカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／２，ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製することにより淡黄色オイル２．３５ｇを得た（収率７４％）。
【０２２９】
比旋光度［α］２５Ｄ＝−４９．９°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３，ｌ＝１０ｃｍ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（ｄ，Ｊ＝１２．４，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１２．４），６．５２（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｓ，１４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１６９．４，１６７．６，１４５．７，１３７．２，１３３．６，１２９．４，１２８．７，１２７．９，６５．８，４３．２，３３．８，２９．６，２９．５，２９．４，２９．３，２９．１，２８．９，２６．０，１８．３
ＭＡＳＳ（ｍ／ｚ）３９６（［Ｍ］＋）
ＩＲ（ＫＢｒ）３２９８，３０６６，１９１０，１７２８，１６５４，１５３４，１４６８，１３８２，１３２９，１２４５，１１３０，１０４０，９８０，７６０，７００  ｃｍ−１。
【０２３０】
以下の実施例において、平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（東ソー製高速ＧＰＣシステム）によりポリスチレン換算で算出した。旋光度はＨＯＲＩＢＡ製ＳＥＰＡ−３００により測定した。１Ｈ−ＮＭＲ及び１３Ｃ−ＮＭＲはＶａｒｉａｎ製Ｇｅｍｉｎｉ−２００により測定した。ＩＲはＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ製２０００ＦＴ−ＩＲにより測定した。また、調製した光学活性ポリマレイミド誘導体の分離能の測定には、東ソー製マルチポンプＣＣＰＭ、紫外可視検出器ＵＶ−８０２０、及びインテグレーターＣＨＲＯＭＡＴＯＣＯＲＤＥＲ２１を用いた。
【０２３１】
実施例１６  光学活性＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体の調製
マグネット攪拌子を入れた５０ｍｌのナス型フラスコに、ジエチル亜鉛０．０２４ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、（−）−スパルテイン０．０７ｇ（０．３ｍｍｏｌ）及び乾燥トルエン２ｍｌを仕込み、攪拌しながら−１０℃で３０分攪拌を行った後、この溶液を（Ｓ）−（−）−１−［４−（１−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド０．０７ｇ（０．２ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド２．００ｇ（９．９４ｍｍｏｌ）を混合した乾燥トルエン１８ｍｌ溶液へ添加、さらに同温度で３３６時間反応を行った。
【０２３２】
反応終了後、反応液を２００ｍｌのメタノールに投入し、次いで析出物をろ取した。得られた白色固体を１Ｎ塩酸で洗浄、次いで水洗した後、室温度で減圧下、乾燥することにより目的物の光学活性＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体１．８９ｇを白色固体として得た（収率９１．３％）。
【０２３３】
数平均分子量（Ｍｎ）＝４１．９×１０３，Ｍｗ／Ｍｎ＝４．０４
比旋光度［α］２５４３５＝＋１３７．９９°（Ｃ＝１．０，ＣＨＣｌ３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２４（ｂｓ）、５．８２（ｂｓ）、５．３０（ｂｓ）、５．１０（ｂｓ）、４．９２（ｂｓ）、３．７４（ｂｓ）、１．６３（ｂｓ），１．４６（ｂｓ）、１．４３（ｂｓ）、１．２４（ｂｓ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１７５．８，１３８．８，１２８．２，１２６．９，４３．５，４２．９，４１．２，３８．２，３６．９，２９．５，２８．６，１６．２，１４．６
ＩＲ（ＫＢｒ）３０３２，２９８１，２９３９，１７７２，１６９８，１４９６，１４５０，１３９７，１２２７，１０９６，１０２１，９５８，８４９，７４０，６９２  ｃｍ−１
元素分析；Ｃ７１．４１，Ｈ６．６７，Ｎ６．６８（Ｃａｌｃ．；Ｃ７１．１５，Ｈ６．５５，Ｎ６．７９）。
【０２３４】
実施例１７  光学活性＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体の調製
マグネット攪拌子を入れた５０ｍｌのナス型フラスコに、ジエチル亜鉛０．０４８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、（−）−スパルテイン０．１４ｇ（０．６ｍｍｏｌ）及び乾燥トルエン２ｍｌを仕込み、攪拌しながら−１０℃で３０分攪拌を行った後、この溶液を（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド０．２１ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド１．００ｇ（４．９７ｍｍｏｌ）を混合した乾燥トルエン９ｍｌ溶液へ添加、さらに同温度で３３６時間反応を行った。
【０２３５】
反応終了後、反応液を２００ｍｌのメタノールに投入し、次いで析出物をろ取した。得られた白色固体を１Ｎ塩酸で洗浄、次いで水洗した後、室温度で減圧下、乾燥することにより目的物の光学活性＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１−ウンデセノキシ）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体１．８９ｇを白色固体として得た（収率９１．３％）。
【０２３６】
数平均分子量（Ｍｎ）＝３１．８×１０３，Ｍｗ／Ｍｎ＝５．３４
比旋光度［α］２５４３５＝＋７６．９０°（Ｃ＝０．５，ＣＨＣｌ３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２４（ｂｓ）、５．８２（ｂｓ）、５．３２（ｂｓ）、５．１２（ｂｓ）、４．９２（ｂｓ）、３．７１（ｂｓ）、１．５９（ｂｓ），１．４６（ｂｓ）、１．４３（ｂｓ）、１．２５（ｂｓ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１７５．８，１３８．８，１２８．２，１２６．９，４３．４，４２．８，４１．２，３８．２，３６．９，２９．５，２８．６，１６．３，１４．６
ＩＲ（ＫＢｒ）２９３９，１７７５，１６９８，１４５１，１３６６，１２２２，１１８８，１０９９，７４１，６９６  ｃｍ−１
元素分析；Ｃ７１．０１，Ｈ６．５７，Ｎ６．６８（Ｃａｌｃ．；Ｃ７１．０４，Ｈ６．５４，Ｎ６．７８）。
【０２３７】
実施例１８  光学活性＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−トリクロロシリルウンデカニル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体の調製
５０ｍｌのナス型フラスコに、窒素雰囲気下、実施例１で調製した光学活性＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１０−ウンデセニル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体５００ｍｇ及びジクロロメタン１０ｍｌを仕込み溶解させた後、トリクロロシラン２０ｍｌを加え、さらにＨ２ＰｔＣｌ６０．０１ｇ（０．０２４ｍｍｏｌ）をイソプロパノール０．５ｍｌに溶解したものを加え、環流下６時間反応を行った。溶媒を完全に留去した後、室温度で減圧下、乾燥することにより目的物の光学活性光学活性＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−トリクロロシリルウンデカニル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体５２０ｍｇを白色固体として得た。
【０２３８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２４（ｂｓ）、５．３０（ｂｓ）、５．１０（ｂｓ）、３．７４（ｂｓ）、１．６３（ｂｓ），１．４６（ｂｓ）、１．４３（ｂｓ）、１．２４（ｂｓ）。
【０２３９】
実施例１９  光学活性｛［（Ｓ）−（−）−１−（４−ウンデカニルフェニル）エチル−１−マレイミド］−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］｝共重合体結合シリカゲルの調製
実施例１８で得られた、＜｛（Ｓ）−（−）−１−［４−（１１−トリクロロシリルウンデカニル）フェニル］エチル−１−マレイミド｝−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］＞共重合体をジクロロメタン２０ｍｌに溶解させ、予め減圧下２００℃で乾燥させたシリカゲル（平均粒径５μｍ、平均細孔径１０オングストローム）２．５ｇと混合し、ジクロロメタンを減圧留去した後、キシレン５０ｍｌを加え、窒素雰囲気下、１４０℃で１２時間反応を行った。キシレンを減圧留去した後、反応混合物をジクロロメタンに懸濁させ超音波洗浄を行い、Ｇ４のグラスフィルターで濾別し、残渣として残ったシリカゲルをジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタン（各３０ｍｌで３回）で順次洗浄し、６０℃で４時間減圧乾燥した（収量２．６８ｇ、回収率８９．３％）。
【０２４０】
元素分析；Ｃ９．９６，Ｎ０．９６（反応率７５％）。
【０２４１】
実施例２０  光学活性｛［（Ｓ）−（−）−１−（４−ウンデカニルフェニル）エチル−１−マレイミド］−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］｝共重合体結合シリカゲル充填カラムの調製
光学活性｛［（Ｓ）−（−）−１−（４−ウンデカニルフェニル）エチル−１−マレイミド］−［（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチル−１−マレイミド］｝共重合体結合シリカゲルをイソプロパノール１０ｍｌに分散させた後、ステンレス製の４．６ｍｍＩＤ×２５０ｍｍのカラムに高圧ポンプを用い、流量２．０ｍｌ／ｍｉｎ、最高圧力２９．４ＭＰａで充填した。得られたカラムの理論段数は２６７４段であった。
【０２４２】
理論段数の測定に当たっては、溶離液としてヘキサン／イソプロパノール＝９／１を用い、トルエンの溶出により測定した。なお、理論段数は下式により算出した。
【０２４３】
理論段数（Ｎ）＝５．５４×［Ｔｒ／（Ｗ１／２）］２
Ｔｒ＝保持時間（ｓｅｃ）
Ｗ１／２＝半値幅（ｍｍ）。
【０２４４】
実施例２１〜実施例２２
実施例２０で調製した充填カラムを用い、表１中に示した条件下、各種光学活性化合物の分離を行った。結果を表１中に示す。
【０２４５】
【表１】
2005139099.tif 000020