(57)【要約】【課題】  静止摩擦レベルの低下に有効なパワー・トランスミッション液を提供すること。【解決手段】  パワー・トランスミッション液組成物であって、(a) 多量の潤滑粘性油；(b) 有効量のパワー・トランスミッション液性能添加剤パッケージ；及び(c) マレイン酸又はコハク酸又はそれらの無水物、又は炭素数1〜6のアルキル置換マレイン酸又はコハク酸又はそれらの無水物と、一般式R-NH2で表される一級脂肪族アミン(Rは、炭素数4〜30のヒドロカルビル基である)との反応生成物からなる群より選ばれる、静止摩擦を低下させる量の該反応生成物を含む、上記組成物。【特許請求の範囲】
【請求項１】
パワー・トランスミッション液組成物であって、
(a)多量の潤滑粘性油；
(b)有効量のパワー・トランスミッション液性能添加剤パッケージ；及び
(c)マレイン酸又はコハク酸又はそれらの無水物、又は炭素数1〜6のアルキル置換マレイン酸又はコハク酸又はそれらの無水物と、一般式R-NH2で表される一級脂肪族アミン(Rは、炭素数4〜30のヒドロカルビル基である)との反応生成物からなる群より選ばれる、静止摩擦を低下させる量の該反応生成物
を含む、上記組成物。
【請求項２】
生成物がマレイン酸又はその無水物から誘導される、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Rが、炭素数12〜22のアルキルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
反応生成物が0.01〜10質量％で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
アミンがオクタデシルアミンである、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
イミドが、無水マレイン酸又は無水コハク酸メチルから形成される、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の組成物を含有するパワー・トランスミッションデバイス。
【請求項８】
請求項１に記載の組成物を含有するオートマチック・トランスミッション装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、静止摩擦係数の低下を示すパワー・トランスミッション液に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明は、一定のマレイン酸又はコハク酸及び/又はそれらの無水物と、炭素数4〜30の一級アミンとの反応生成物が、上記液体の静止摩擦レベルの低下に有効であるという発見に基づいている。
機械装置における摩擦の低下は、それらのエネルギー効率を向上させる一つの重要な態様である。摩擦低下は、熱に変えられるエネルギー量を低減し、それは大抵の装置において、環境に発せられそのためにエネルギーが失われる。従って、滑り接触摩擦を低下する化学組成物を開発することに尽きない興味が持たれる。パワー・トランスミッション液において、摩擦、通常は静止摩擦を低下するだけでなく、正確に摩擦レベルを制御することが必要とされる。摩擦の制御のさらなる態様としては、所望のレベルの摩擦の維持が挙げられ、即ち、一度所望のレベルが達成されたならば、確立されたレベルが、液体のエージングにより変わらないことである。
【発明の開示】
【０００３】
本発明の目的に関して、パワー・トランスミッション液は、機械的エネルギーの伝達に関連してギアに接触して使用される潤滑剤と定義される。また、多くの場合、これらの装置は、セルロース、ポリアミド(KEVLAR(登録商標))、カーボン繊維又は他の複合材料をベースとした摩擦材料を使用するウェットクラッチシステムを含んでいる。一般的に、本発明の液体を使用してもよいこれらのパワー・トランスミッションデバイスとしては、オートマチック・トランスミッション、マニュアル・トランスミッション、連続的に変化可能なトランスミッション(continuously variable transmissions)、オートメーション化されたマニュアル・トランスミッション、デュアルクラッチマニュアル・トランスミッション、移送ケース、車軸及び移動可能な用途に使用される差動装置が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、それらは、産業的用途、並びに産業的トランスミッションに使用される固定歯車装置を含むであろう。
【０００４】
発明の概要
本発明により、パワー・トランスミッション液組成物であって、
(a) 多量(a major amount)の潤滑粘性油；
(b) 有効量のパワー・トランスミッション液性能添加剤パッケージ；及び
(c) マレイン酸又はコハク酸又はそれらの無水物、又は炭素数1〜6のアルキル置換マレイン酸又はコハク酸又はそれらの無水物と、一般式R-NH2で表される一級脂肪族アミン(Rは、炭素数4〜30のヒドロカルビル基である)との反応生成物からなる群より選ばれる、静止摩擦を低下させる量の該反応生成物
を含む上記組成物を見出した。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
好ましくは、本発明の組成物は、オートマチック・トランスミッション液としての使用のために配合される。
本発明のさらなる態様は、パワー・トランスミッションデバイス、具体的には、本発明の液体を含むオートマチック・トランスミッション装置及び、本発明の液体を使用する上記デバイスを潤滑にする方法を含む。
本発明の使用に検討される潤滑油は、天然潤滑油、合成潤滑油、又は天然潤滑油及び合成潤滑油の混合物由来のものである。また、好適な潤滑油としては、合成ワックス及びスラックワックスの異性化により得られるベースストック、並びに、原油の芳香族及び極性成分を(溶媒処理するよりもむしろ)水素化分解することにより製造されるベースストックが挙げられる。潤滑油の100℃での動粘度は、約2〜約20mm2/s(cSt)であると思われる。
天然の潤滑油としては、動物油、植物油(例えば、ヒマシ油及びラード油)、石油、鉱油及び、石炭又は頁岩から誘導される油が挙げられる。好ましい天然の潤滑油は、鉱油である。
【０００６】
本発明に有用な鉱油は、すべての一般的な鉱油ベースストックを含む。これは、化学構造においてナフテン系又はパラフィン系の油、並びに、酸、アルカリ及び粘土又は他の薬剤、例えば塩化アルミニウムを使用して従来の手法により精製された油が挙げられ、又はそれらは、溶媒抽出又は溶媒、例えばフェノール、二酸化硫黄、フルフラール、ジクロロジエチルエーテル等での処理により製造された抽出油であってもよい。それらは、水素化処理又は水素化精製、冷却又は接触脱蝋方法による脱蝋、又は水素化分解であってもよい。鉱油は、天然原油から製造されるか、又は、異性化されたワックス材料又は他の精製工程の残留物から構成されてもよい。
【０００７】
特に有用なクラスの鉱油は、厳格に水素処理又は水素化分解された鉱油である。これらの工程では、水素化触媒の存在下、高温で非常に高い水素圧で鉱油を接触させる。一般的な加工条件は、水素化型の触媒に、300℃〜450℃の温度で1平方インチ当たり約3000ポンド(psi)の水素圧を含む。この加工により、潤滑油から硫黄及び窒素を除去し、フィードストック中のアルケン又は芳香族構造物を飽和させる。その結果、極めて良好な耐酸化性及び粘度指数のベースオイルとなる。これらの工程の第二の利点は、フィードストックの低分子量構成要素、例えばワックスが、明らかに低温特性が向上された最終ベースオイルを提供することにより、線状から分岐構造物に異性化され得ることである。これらの水素処理されたベースオイルは、その後、触媒又は通常の手段によりさらに脱蝋され、優れた低温流動性が与えられる。一つ以上の上記方法により製造される潤滑ベースオイルの市販物の例としては、Chevron RLOP、Petro-Canada P65、Petro-Canada P100、SK Corporation-、Yubase 4、Imperial Oil Canada EHC 35、Fortum Nexbase 3060、及びShell XHVI 5.2が挙げられる。
【０００８】
合成潤滑油としては、炭化水素油及びハロ‐置換炭化水素油、例えばオリゴマー化、ポリマー化及びインターポリマー化したオレフィン［例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン、イソブチレンコポリマー、塩素化ポリアクテン、ポリ(1-ヘキセン)、ポリ(1-オクテン)、ポリ(1-デセン)等及びそれらの混合物］；アルキルベンゼン[例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ(2-エチルヘキシル)ベンゼン等]；ポリフェニル[例えば、ビフェニル、ターフェニル、アルキル化ポリフェニル等]；及びアルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニルスルフィド及びそれらの誘導体、類似体及びそれらの同族体等が挙げられる。このクラスの合成油の好ましい油は、α-オレフィンのオリゴマー、具体的には1-デセンのオリゴマーである。
潤滑剤ベースストックの100℃での動粘度は、2.0mm2/s(cSt)〜20.0mm2/s(cSt)であると考えられる。好ましい鉱油の動粘度は100℃において、2〜6 mm2/s(cSt)であり、最も好ましい鉱油の粘度は、3〜5 mm2/s(cSt)である。
【０００９】
パワー・トランスミッション液の性能添加剤パッケージ
性能添加剤パッケージは、所望の最終用途により決定されると思われる。一般的に、パワー・トランスミッション液の性能パッケージは、抗酸化剤、耐磨耗剤、摩擦改質剤、無灰分散剤、極圧剤(extreme pressure agent)、腐蝕防止剤、粘度調整剤及び消泡剤を含み、それぞれは、それらの通常の付帯機能を提供するような習慣的な量、例えば1〜25質量％において存在する。個々の成分の正確な量及び存在又は不在は、目的とする用途により決定されると思われる。好ましいものは、ポリマー性粘度調整剤を含まない組成物である。
【００１０】
自動車のギアオイル−第一のタイプの自動車ギアオイル添加剤パッケージは、一つ以上の高度に硫黄化された炭化水素又はエステル、ホスフィット又はホスフェート、腐蝕防止剤、分散剤及び消泡剤を含むと考えられる。市販のギアオイル添加剤パッケージの例としては：Lubrizol CorporationのAnglamol 99、Anglamol 6043、Anglamol 6085；Ethyl CorporationのHitec 320、Hitec 323、Hitec 350及びHitec 385；Exxon Mobil Chemical Companyから入手可能なMobilad G-252、Mobilad G-251及びMobilad G-2001が挙げられる。
第二のタイプの自動車ギアオイル添加剤パッケージは、コロイド分散性三ホウ酸カリウム粒子からなる。この技術は、U.S. 3,853,772; 3,912,639; 3,912,643及び4,089,790に記載されている。この技術をベースとした市販のギアオイルパッケージの例としては、Chevron  Texaco Chemical CompanyのOronite部門のOLOA 9151Xが挙げられる。
自動車ギアオイル添加剤パッケージは、通常最終潤滑剤を約1質量％〜約15質量％含む。
【００１１】
マニュアル・トランスミッション液−マニュアル・トランスミッション液は、特定の添加剤パッケージ又は処理速度が低減された自動車のギアオイルパッケージから直接配合することができる。一般的に、マニュアル・トランスミッション液添加剤パッケージは、一つ以上の耐摩耗剤、無灰分散剤、腐蝕防止剤、摩擦改質剤、消泡剤及び時には粘度調整剤を含む。市販のマニュアル・トランスミッション液添加剤パッケージの例としてはInfineumのInfineum T4804が挙げられ、それは消泡剤、抗酸化剤、錆防止剤、スルホン酸マグネシウム清浄剤、シール膨潤剤(seal swellant)、アミンホスフェート耐磨耗添加剤、ボレート化ポリイソブテニルコハク酸イミド分散剤及び摩擦改質剤を含み、それぞれ、それらが通常付帯する機能を提供するように習慣的な量において存在する。
マニュアル・トランスミッション液添加剤は、一般的に、最終潤滑剤を約1質量％〜約10質量％含む。
【００１２】
オートマチック・トランスミッション液−オートマチック・トランスミッション液の添加剤パッケージは、一般的に、無灰分散剤；耐磨耗剤；抗酸化剤；腐蝕防止剤；摩擦改質剤；シール膨潤剤(seal swell agent)；消泡剤及び時に粘度調整剤からなる。市販のオートマチック・トランスミッション液添加剤の例としては、Lubrizol CorporationのLubrizol 6950; Lubrizol 7900; Lubrizol 9614、Ethyl CorporationのHitec 403; Hitec 420; Hitec 427及びInfineumのInfineum T4520、Infineum T4540が挙げられる。
オートマチック・トランスミッション液の添加剤は、通常、最終潤滑剤を約1〜約20質量％含む。
オートマチック・トランスミッション液中の添加剤の代表的な量の概要は以下のようである：
【００１３】
2005171254.tif 000002
【００１４】
本発明のオートマチック・トランスミッション液(ATF)の性能添加剤パッケージ中に使用される好ましい無灰分散剤は、ポリイソブテニル無水コハク酸とアルキレンポリアミン、例えばトリエチレンテトラミン又はテトラエチレンペンタミンから形成されるポリイソブテニルコハク酸イミドであって、そのポリイソブテニル置換基は、数平均分子量が700〜1200(好ましくは900〜1100)のポリイソブテンから誘導されるものである。広範囲のアルケニルコハク酸イミドからの一定の分散剤の選択により、摩擦特性が向上された液体が製造されることが見い出された。本発明の最も好ましい分散剤は、ポリイソブテン置換基の分子量が約950原子質量単位であり、塩基性窒素含有成分がポリアミン(PAM)であり、分散剤がホウ素化剤で後処理されているものである。
【００１５】
本発明のATF性能添加剤パッケージ中に使用するための好ましい耐磨耗添加剤は、以下の一般構造式Iを有するモノ-及びジ-ヒドロカルビルホスフィットであり、構造式Iは、以下のように表される：
【化１】
2005171254.tif 000003
(式中、Rはヒドロカルビルであり、R1はヒドロカルビル又は水素であり；好ましくはR又はR1はチオエーテル(CH2-S-CH2)基を含む)。ここに使用する場合、「ヒドロカルビル」は、分子の残基に直接結合する炭素原子を有し、また、本発明の文脈においては主に炭化水素性を有する基を示す。そのような基としては以下のものが挙げられる：(1)炭化水素基；即ち、脂肪族、脂環式(例えば、シクロアルキル又はシクロアルケニル)、芳香族基、アルカリール基等、及び環式基であって、環が分子の他の部位により完成されるもの；(2)置換炭化水素基；即ち、本発明の文脈において非炭化水素基を有する基が、基の炭化水素性を主に変えないもの。当業者は、好適な置換基を認識していると思われる。例としては、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシ、アシル等が挙げられる；(3)ヘテロ基；即ち、本発明の文脈において、特性において主に炭化水素であるが、炭素原子から構成される他に、鎖又は環に炭素以外の原子を含む基。好適なヘテロ原子は、当業者に自明と思われるが、例えば、窒素、酸素及び硫黄が挙げられる。
【００１６】
本発明のATF性能添加剤パッケージに好ましく存在する摩擦改質剤は、以下の構造式IIを有するコハク酸イミド化合物である：
【化２】
2005171254.tif 000004
(式中、R7は、炭素数6〜30のアルキル基であり、zは1〜10である)。
構造式IIの摩擦改質剤を形成するアルケニル無水コハク酸出発材料は、二つのタイプのどちらであってもよい。二つのタイプは、コハク酸成分に対するアルキル側鎖の結合において異なっている。第一のタイプにおいて、アルキル基は、出発オレフィンの第一炭素原子に結合し、従って、そのコハク酸成分に隣接する炭素原子は、第二炭素原子である。第二のタイプにおいて、結合は、出発オレフィンの第二炭素原子により形成され、従ってこれらの材料は、分岐又は異性化された側鎖を有する。従って、コハク酸成分に隣接する炭素原子は、必然的に第三炭素原子である。
【００１７】
構造式IIIに示すように、第二炭素原子と結合する第一のタイプのアルケニル無水コハク酸は、α-オレフィン、即ち末端不飽和オレフィンを無水マレイン酸と加熱することにより簡単に製造される。これらの材料の例としては、n-デセニル無水コハク酸、テトラデセニル無水コハク酸、n-オクタデセニル無水コハク酸、テトラプロペニル無水コハク酸等が挙げられる。
【化３】
2005171254.tif 000005
(式中、Rは、炭素数3〜27のアルキルである)。
【００１８】
第三炭素原子と結合するアルケニル無水コハク酸の第二のタイプは、内部的に不飽和のオレフィンと無水マレイン酸から製造される。内部オレフィンは、末端が不飽和ではなく、従って、以下の基を含有しないオレフィンである。
【化４】
2005171254.tif 000006
これらの内部オレフィンは反応混合物に導入することができるか又は、それらを高温で異性化触媒にα-オレフィンを接触させることにより、その場で製造することができる。そのような材料の製造方法は、米国特許第3,382,172号に記載されている。異性化したアルケニル置換無水コハク酸は、以下の構造式IVを有する化合物である：
【００１９】
【化５】
2005171254.tif 000007
(式中、x及びyは独立した整数であり、その合計は1〜30である)。
好ましい無水コハク酸は、酸性触媒での線状αオレフィンの異性化、その後の無水マレイン酸との反応により製造される。好ましいαオレフィンは、1-オクテン、1-デセン、1-ドデセン、1-テトラデセン、1-ヘキサデセン、1-オクタデセン、1-エイコサン又はこれら材料の混合物である。記載の生成物は、同じ炭素数8〜20の内部オレフィンから製造することができる。本発明の好ましい材料は、1-テトラデセン(x+y=9)、1-ヘキサデセン(x+y=11)及び1-オクタデセン(x+y=13)又はそれらの混合物から製造されるものである。
【００２０】
本発明の好ましいコハク酸イミド摩擦改質剤は、異性化したアルケニル無水コハク酸とジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン又はそれらの混合物との反応により製造される生成物である。最も好ましい生成物は、テトラエチレンペンタミンを使用して製造される。一般的に、アルケニル無水コハク酸は、両方の一級アミンがコハク酸イミドに転化されるように、アミンと、2：1のモル比で反応させる。時々、わずかに過剰の異性化アルケニル無水コハク酸が、すべての一級アミンが反応することを確実にするために使用される。反応生成物は、構造式IIの化合物である。
また、エトキシル化アミン摩擦改質剤は、本発明のATF性能添加剤パッケージに有用であり、これらは以下の構造式VIを有する化合物である：
【化６】
2005171254.tif 000008
(式中、R8は、炭素数6〜28のアルキル基であり、Xは、O、S又はCH2であり、x=1〜6である)。
【００２１】
アルコキシル化アミンは、本発明における使用に特に好適なタイプの摩擦改質剤である。好ましいアミン化合物の合わせた全炭素原子数は、約18〜約30である。特に好ましい態様において、このタイプの摩擦改質剤は、Xが酸素を表し、R8の全炭素数が18であり、x=3の構造式VIにより特徴付けられる。
本発明の液体用の他の有用な摩擦改質剤は、長鎖カルボン酸の一級アミドであり、構造式RCONH2より表され、式中、Rは、好ましくは、炭素数約12〜24のアルケニル又はアルキル基であり、Rは、最も好ましくは炭素数17のアルケニル基である。好ましい一級アミドはオレアミドである。オレアミドは、完全に配合された油組成物の質量％をベースとして約0.001〜0.50質量％の量において存在するのが好ましく、最も好ましくは0.1質量％で存在する。
【００２２】
本発明の添加剤系の他の好ましい成分は、剪断安定性粘度調整剤である。粘度調整剤は、低温で最小の増粘化を生じる一方、高温で潤滑剤を増粘するために使用される油溶性ポリマーである。好適な粘度調整剤としては、ヒドロカルビルポリマー及びポリエステルが挙げられる。好適なヒドロカルビルポリマーの例としては、炭素数2〜30の二つ以上のモノマー、例えば炭素数2〜8のオレフィン（αオレフィン及び内部オレフィンの両方が挙げられる）のホモポリマー及びコポリマーが挙げられ、それらは線状又は分岐、脂肪族、芳香族、アルキル-芳香族、脂環式等であってもよい。しばしば、粘度調整剤は、エチレンと炭素数3〜30のオレフィンとのコポリマーであり、特に好ましくはエチレンとプロピレンのコポリマーである。他のポリマー、例えば、ポリイソブチレン、炭素数6のものと高級αオレフィンのホモポリマー及びコポリマー、ポリプロピレン、スチレンの、例えばイソプレン及び/又はブタジエンとの、水素化ポリマー及びコポリマー及びターポリマーを使用することができる。
【００２３】
本発明の組成物のATF性能添加剤パッケージに使用してもよい金属清浄剤は、以下の酸性物質(又はそれらの混合物)の一つ以上の、油溶性中性又は過塩基性アルカリ金属又はアルカリ土類金属、好ましくはカルシウム又はマグネシウムの塩であってもよい：(1)スルホン酸、(2)カルボン酸、(3)サリチル酸、(4)アルキルフェノール及び(5)硫化アルキルフェノール。
本発明のATF性能添加剤パッケージ組成物の組み合わせに使用するのに好適な抗酸化剤としては、アミンタイプ及びフェノール性抗酸化剤が挙げられる。アミンタイプの抗酸化剤の例としては、フェニルαナフチルアミン、フェニルβナフチルアミン及びビス-アルキル化ジフェニルアミン(例えば、p,p'-ビス(アルキルフェニル)-アミンであって、アルキル基の炭素数がそれぞれ8〜12であるもの)が挙げられる。フェノール性抗酸化剤としては、立体的ヒンダードフェノール(例えば、2,6-ジ-tert-ブチルフェノール、4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)及びビス-フェノール(例えば、4,4”-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)が挙げられる。他のクラスの有用なフェノール性抗酸化剤は、ケイヒ酸及びケイヒ酸エステルの誘導体(例えば、3,5-ジメチル-4-ヒドロキシケイヒ酸のオクチルエステル)である。また、リン化合物、例えばZDDP、又はホスフィットは、抗酸化剤としてパワー・トランスミッション液に一般的に加えられる。
【００２４】
本発明のATF性能添加剤パッケージに使用するための好適な腐蝕防止剤としては、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ホスホ硫化炭化水素、チアジアゾール、例えば、1,3,4-チアジアゾール及び炭素数2〜30のそれらのヒドロカルビル置換誘導体、ベンゾトリアゾール及び炭素数1〜8のアルキル置換ベンゾトリアゾール、例えばトリルトリアゾール(tolyltriazole)及びヘキシルベンゾトリアゾール又はモノアミン及びポリアミンとのそれら反応生成物が挙げられる。
本発明のATF性能添加剤パッケージに使用するための好適なシール膨潤剤としては、炭素数8〜13の脂肪族アルコール、例えばトリデシルアルコール；及び炭素数10〜60で、2〜4の結合の油溶性脂肪族又は芳香族炭化水素エステル、例えば、ジヘキシルフタレート、及び、アルコキシスルホラン誘導体、例えば3-イソデシルオキシ-スルホランが挙げられる。
【００２５】
本発明の組成物は、マレイン酸又はコハク酸の無水物又はそれらの二酸等価物と、一般式R-NH2(式中、Rは、飽和又は不飽和、置換又は非置換の、炭素数4〜30のヒドロカルビル基である)で表される一級脂肪族アミンとの反応により形成される反応生成物0.01〜10質量％を含むと考えられる。好適な置換ヘテロ原子としては、ハロゲン、窒素、シリコン、リン、酸素及び硫黄が挙げられる。好ましいRは、炭素数12〜22のアルキル基、例えばオクタデシルである。これらの反応生成物は環状ジ-イミドから本質的になるが、他の反応生成物が存在してもよい。マレイミドが好ましい。これらのイミドは、静止摩擦を所望の低いレベルまで低減させる。
【実施例１】
【００２６】
例A、B、E及びFは、本発明の静止摩擦低下添加剤を示している。例C及びDは、比較例であり、以下の表において評価した。
例A:
四つ首丸底フラスコに、空気駆動攪拌機、ディーンスタークトラップを付けた水冷コンデンサーフィルター、サーモメータ及び窒素導入チューブを装着した。フラスコに、無水マレイン酸1モル(98.1g)を置き、加熱し、融解させた。オクタデシルアミン1モル(267.5g)を、1〜2時間、滴下漏斗からその融解物に導入し、反応熱をコントロールした。アミンの添加後、その反応混合物を100℃で1時間混合し、その後、160℃で2時間、窒素でスウィープした。その混合物を冷却し、デカントした。収量：347g。生成物の元素分析：N, 3.96％(理論値 4.03％)。
【００２７】
例B:
以下の材料及び量を使用すること以外は、例Aの方法を繰り返した：無水コハク酸メチル1モル(114.1g)及びオクタデシルアミン1モル(267.5g)。収量：363g。生成物の元素分析：N, 3.83％(理論値 3.85％)。
例C:
以下の材料及び量を使用すること以外は、例Aの方法を繰り返した：メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物1モル(178.2g)及びオクタデシルアミン1モル(267.5g)。収量：427g。生成物の元素分析：N, 3.30％(理論値3.27％)。
【００２８】
例D:
以下の材料及び量を使用すること以外は、例Aの方法を繰り返した：1,2-シクロヘキサン-ジカルボン酸無水物1モル(154.2g)及びオクタデシルアミン1モル(267.5g)1モル。収量：403g。生成物の元素分析：N, 3.53％(理論値 3.47％)。
例E:
以下の材料及び量を使用すること以外は、例Aの方法を繰り返した：無水マレイン酸1モル(98.1g)及びドデシルアミン1モル(185.4g)。収量：265g。生成物の元素分析：N, 5.46％(理論値5.23％)。
例F:
以下の材料及び量を使用すること以外は、例Aの方法を繰り返した。無水コハク酸1モル(100.1g)及びドデシルアミン1モル(185.4g)。収量：267g。生成物の元素分析：FTIR分光法。
【００２９】
静止摩擦を低下させる請求の組成物の有効性を示すために、幾つかの試験液を作成し、低速摩擦装置(Low Velocity Friction Apparatus)により摩擦を測定した。この技術は、例えばRodgers, J.J.及びHaviland, M.L.による「Friction of Transmission Clutch Materials as Affected by Fluids, Additives and Oxidation」、Society of Automotive Engineers paper 194A, 1960年及びWatts,R.F.及びNibert,R.K.による「Prediction of Low Speed Clutch Shudder in Automotive Transmission Using the Low Velocity Friction Apparatus」、Engine Oils and Automotive Lubrication, Marcel Dekker、ニューヨーク(1992年) 732の文献に詳細に記載されており、それらの両方とも参考文献としてここに含まれるものとする。表１に示した摩擦データは、試験リング中でわずかにエイジングした後、120℃で測ったものである。
すべての液体は、無灰分散剤、抗酸化剤、耐磨耗剤及び粘度調整剤を含む、同じ量のオートマチック・トランスミッション液添加剤パッケージを含んでいた。混合物は、一般的な鉱油ベース液、ExxonMobil溶媒100中性油で製造した。
【００３０】
2005171254.tif 000009
【００３１】
表１は、試験生成物の配合及び各混合物で測定した120℃での静止摩擦係数を示している。各生成物を、2.0質量％の処理率で試験油に添加した。液体１はブランクであり、それは追加の摩擦改質剤を含んでいなかった。
ブランクと関連して、本発明の生成物を含む二つの液体、液体２及び３は、明らかに静止摩擦係数の低下を示した。請求の生成物と同様の生成物を生成物を含む二つの液体、即ち長鎖アミンのコハク酸イミドを含んでいる液体４及び５は、静止摩擦係数の低下を示さなかった。