(57)【要約】【課題】  本発明は、新規なシロキサン誘導体を提供することを目的とする。【解決手段】  シロキサン誘導体は、分岐シロキサン構造を有し、末端に官能基を有している。また、シロキサン誘導体は、デンドリティックポリマーである。具体的には、ビス（ジメチルビニルシロキシ）メチルシランを重合したポリマーであり、このポリマーの末端オレフィン基の一部または全部が、エポキシ基またはオクタデシル基に置換されているシロキサン誘導体である。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
分岐シロキサン構造を有し、末端に官能基を有するシロキサン誘導体。
【請求項２】
デンドリティックポリマーである請求項１記載のシロキサン誘導体。
【請求項３】
モノマー（化１〜１１）から選ばれる１種または２種以上のものを重合したポリマーであり、このポリマーの末端オレフィン基（化１２）の一部または全部が、官能基（化１３〜１５および化２５〜５５）から選ばれる１種または２種以上のものに置換されているシロキサン誘導体。
【化１】
2005307196.tif 000092
【化２】
2005307196.tif 000093
【化３】
2005307196.tif 000094
【化４】
2005307196.tif 000095
【化５】
2005307196.tif 000096
【化６】
2005307196.tif 000097
【化７】
2005307196.tif 000098
【化８】
2005307196.tif 000099
【化９】
2005307196.tif 000100
【化１０】
2005307196.tif 000101
【化１１】
2005307196.tif 000102
【化１２】
2005307196.tif 000103
【化１３】
2005307196.tif 000104
（nは0〜30の整数）
【化１４】
2005307196.tif 000105
（nは0〜30の整数）
【化１５】
2005307196.tif 000106
（Arは、フェニル基、ナフタレン基、等の芳香族炭化水素およびその誘導体。フェニル基については化１６〜２４に示す。他の芳香族炭化水素については、化１６〜２４と同様である。また、Arはポルフィリン、フタロシアニン等の含窒素環状化合物。）
【化１６】
2005307196.tif 000107
【化１７】
2005307196.tif 000108
【化１８】
2005307196.tif 000109
【化１９】
2005307196.tif 000110
【化２０】
2005307196.tif 000111
【化２１】
2005307196.tif 000112
【化２２】
2005307196.tif 000113
【化２３】
2005307196.tif 000114
【化２４】
2005307196.tif 000115
【化２５】
2005307196.tif 000116
【化２６】
2005307196.tif 000117
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化２７】
2005307196.tif 000118
【化２８】
2005307196.tif 000119
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化２９】
2005307196.tif 000120
【化３０】
2005307196.tif 000121
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化３１】
2005307196.tif 000122
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化３２】
2005307196.tif 000123
【化３３】
2005307196.tif 000124
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化３４】
2005307196.tif 000125
（R1,R2,R3は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化３５】
2005307196.tif 000126
【化３６】
2005307196.tif 000127
【化３７】
2005307196.tif 000128
【化３８】
2005307196.tif 000129
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化３９】
2005307196.tif 000130
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化４０】
2005307196.tif 000131
【化４１】
2005307196.tif 000132
【化４２】
2005307196.tif 000133
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化４３】
2005307196.tif 000134
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化４４】
2005307196.tif 000135
（R1,R2,R3は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化４５】
2005307196.tif 000136
【化４６】
2005307196.tif 000137
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基、フェニル基、ナフチル基、ヒドロキシメチル基、１−および２−ヒドロキシエチル基、１−，２−，および３−ヒドロキシプロピル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２−、１，３−、および２，３−ジヒドロキシプロピル基等の水酸基置換アルキル基、カルボキシメチル基、１−および２−カルボキシエチル基、１−，２−，および３−カルボキシプロピル基、１，２−ジカルボキシエチル基、１，２−、１，３−、および２，３−ジカルボキシプロピル基等のカルボキシル基置換アルキル基、アミノメチル基、１−および２−アミノエチル基、１−，２−，および３−アミノプロピル基、１，２−ジアミノエチル基、１，２−、１，３−、および２，３−ジアミノプロピル基等のアミノ基置換アルキル基）
【化４７】
2005307196.tif 000138
（Xはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子）
【化４８】
2005307196.tif 000139
【化４９】
2005307196.tif 000140
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化５０】
2005307196.tif 000141
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化５１】
2005307196.tif 000142
【化５２】
2005307196.tif 000143
【化５３】
2005307196.tif 000144
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化５４】
2005307196.tif 000145
【化５５】
2005307196.tif 000146
【請求項４】
分岐シロキサン構造を有するポリマーの末端オレフィン基に、官能基を導入する、シロキサン誘導体の製造方法。
【請求項５】
ポリマーは、デンドリティックポリマーである請求項４記載のシロキサン誘導体の製造方法。
【請求項６】
モノマー（化５６〜６６）から選ばれる１種または２種以上のものを重合してポリマーを生成し、このポリマーの末端オレフィン基（化６７）の一部または全部を、官能基（化６８〜７０および化８０〜１１０）から選ばれる１種または２種以上のものに置換する、シロキサン誘導体の製造方法。
【化５６】
2005307196.tif 000147
【化５７】
2005307196.tif 000148
【化５８】
2005307196.tif 000149
【化５９】
2005307196.tif 000150
【化６０】
2005307196.tif 000151
【化６１】
2005307196.tif 000152
【化６２】
2005307196.tif 000153
【化６３】
2005307196.tif 000154
【化６４】
2005307196.tif 000155
【化６５】
2005307196.tif 000156
【化６６】
2005307196.tif 000157
【化６７】
2005307196.tif 000158
【化６８】
2005307196.tif 000159
（nは0〜30の整数）
【化６９】
2005307196.tif 000160
（nは0〜30の整数）
【化７０】
2005307196.tif 000161
（Arはフェニル基、ナフタレン基、等の芳香族炭化水素およびその誘導体。フェニル基については化７１〜７９に示す。他の芳香族炭化水素については、化７１〜７９と同様である。また、Arはポルフィリン、フタロシアニン等の含窒素環状化合物。）
【化７１】
2005307196.tif 000162
【化７２】
2005307196.tif 000163
【化７３】
2005307196.tif 000164
【化７４】
2005307196.tif 000165
【化７５】
2005307196.tif 000166
【化７６】
2005307196.tif 000167
【化７７】
2005307196.tif 000168
【化７８】
2005307196.tif 000169
【化７９】
2005307196.tif 000170
【化８０】
2005307196.tif 000171
【化８１】
2005307196.tif 000172
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化８２】
2005307196.tif 000173
【化８３】
2005307196.tif 000174
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化８４】
2005307196.tif 000175
【化８５】
2005307196.tif 000176
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化８６】
2005307196.tif 000177
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化８７】
2005307196.tif 000178
【化８８】
2005307196.tif 000179
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化８９】
2005307196.tif 000180
（R1,R2,R3は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化９０】
2005307196.tif 000181
【化９１】
2005307196.tif 000182
【化９２】
2005307196.tif 000183
【化９３】
2005307196.tif 000184
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化９４】
2005307196.tif 000185
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化９５】
2005307196.tif 000186
【化９６】
2005307196.tif 000187
【化９７】
2005307196.tif 000188
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化９８】
2005307196.tif 000189
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化９９】
2005307196.tif 000190
（R1,R2,R3は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化１００】
2005307196.tif 000191
【化１０１】
2005307196.tif 000192
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基、フェニル基、ナフチル基、ヒドロキシメチル基、１−および２−ヒドロキシエチル基、１−，２−，および３−ヒドロキシプロピル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２−、１，３−、および２，３−ジヒドロキシプロピル基等の水酸基置換アルキル基、カルボキシメチル基、１−および２−カルボキシエチル基、１−，２−，および３−カルボキシプロピル基、１，２−ジカルボキシエチル基、１，２−、１，３−、および２，３−ジカルボキシプロピル基等のカルボキシル基置換アルキル基、アミノメチル基、１−および２−アミノエチル基、１−，２−，および３−アミノプロピル基、１，２−ジアミノエチル基、１，２−、１，３−、および２，３−ジアミノプロピル基等のアミノ基置換アルキル基）
【化１０２】
2005307196.tif 000193
（Xはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子）
【化１０３】
2005307196.tif 000194
【化１０４】
2005307196.tif 000195
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化１０５】
2005307196.tif 000196
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化１０６】
2005307196.tif 000197
【化１０７】
2005307196.tif 000198
【化１０８】
2005307196.tif 000199
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【化１０９】
2005307196.tif 000200
【化１１０】
2005307196.tif 000201
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シロキサン誘導体に関する。また、本発明は、シロキサン誘導体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、シロキサン樹脂はゴム状材料としてパッキングに使用されたり、液状で塗料やオイルとして使用されてきた。このとき、直鎖状ポリシロキサンの末端や主鎖からペンダントされる形で反応性基を導入し、主に空気中の水分の助けによって硬化させる手法がとられてきた。
【０００３】
近年、親水性と疎水性を同時に有する両親媒性物質としてミセル様挙動をする材料や、半導体素子において低波長領域の光で加工でき、サブミクロンの線幅を達成できる材料として新たな応用展開が進行しつつある。このような目的に好適な材料としては、疎水性のシロキサン構造に多くの親水性基を導入できたり、低波長領域の光にも透明なシロキサン構造に多くの光官能性基を導入できる材料である。
【０００４】
なお、本発明に関連する技術内容が開示されている（例えば、特許文献１参照。）。
また、発明者は、本発明に関連する技術内容を開示している（例えば、非特許文献１〜３参照。）。
【特許文献１】特開平２００２−２６５６０６号公報
【非特許文献１】Preparation and properties of novel hyperbranched poly  (dimethylsiloxane), Kyung-Mee Kim, Mitsutoshi Jikei, and Masa-aki Kakimoto, Polym. J., 34, 275-279 (2002)
【非特許文献２】Synthesis and properties of amphiphilic hyperbranched poly  (dimethyl  siloxane) possessing hydrophilic terminal group, Kyung-Mee Kim, Mitsutoshi Jikei, and Masa-aki Kakimoto, Polym. J., 34, 755-760 (2002)
【非特許文献３】第５３回高分子討論会  発表番号2D07:末端官能基化したハイパーブランチポリシロキシシランの合成と性質（東工大院理工）横町和俊・情野真・早川晃鏡・柿本雅明
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来の直鎖状シロキサンでは、末端は２個しかなく官能基導入には数が少なすぎる。また、直鎖状シロキサンの主鎖にペンダントする形で官能基を導入した場合には、シロキサンの主鎖の疎水性と官能基の親水性等、それぞれの機能を分離することが困難となる。
【０００６】
このため、機能分離をより容易にでき、種々の機能を持たせることができるポリマーの開発が望まれている。
【０００７】
本発明は、このような課題に鑑みてなされたものであり、新規なシロキサン誘導体を提供することを目的とする。
また、本発明は、シロキサン誘導体の新規な製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決し、本発明の目的を達成するため、本発明のシロキサン誘導体は、分岐シロキサン構造を有し、末端に官能基を有する。
【０００９】
本発明のシロキサン誘導体の製造方法は、分岐シロキサン構造を有するポリマーの末端オレフィン基に、官能基を導入する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明は、以下に記載されるような効果を奏する。
本発明は、分岐シロキサン構造を有し、末端に官能基を有するので、新規なシロキサン誘導体を提供することができる。
【００１１】
本発明は、分岐シロキサン構造を有するポリマーの末端オレフィン基に、官能基を導入するので、シロキサン誘導体の新規な製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下、シロキサン誘導体およびその製造方法にかかる発明を実施するための最良の形態について説明する。
【００１３】
本発明のシロキサン誘導体は、分岐シロキサン構造を有し、末端に官能基を有することが好ましい。また、このシロキサン誘導体は、デンドリティックポリマーであることがさらに好ましい。そのデンドリティックポリマーの一例を挙げると化１１１〜１２１に示すようなモノマーを１種、もしくは２種以上を混合して重合したものなどがある。
【００１４】
本発明のシロキサン誘導体の製造方法において、最初の工程では、モノマー（化１１１〜１２１）から選ばれる１種または２種以上のものを溶媒に溶解し、つぎに触媒を加える。これを所定温度で所定時間反応させてポリマーを合成する。
【化１１１】
2005307196.tif 000002
【化１１２】
2005307196.tif 000003
【化１１３】
2005307196.tif 000004
【化１１４】
2005307196.tif 000005
【化１１５】
2005307196.tif 000006
【化１１６】
2005307196.tif 000007
【化１１７】
2005307196.tif 000008
【化１１８】
2005307196.tif 000009
【化１１９】
2005307196.tif 000010
【化１２０】
2005307196.tif 000011
【化１２１】
2005307196.tif 000012
【００１５】
この反応で、触媒としては、Karstedt触媒、塩化白金酸などを使用することができる。
【００１６】
この反応で、溶媒としては、THF、ジエチルエ−テル、ジオキサン、ヘキサン、トルエ
ン、ベンゼン、キシレンなどを使用することができる。
【００１７】
この反応で、反応温度は、0 〜150 ℃の範囲内にあることが好ましい。
【００１８】
この反応で、反応時間は、10分〜72 時間の範囲内にあることが好ましい。
【００１９】
本発明のシロキサン誘導体の製造方法において、つぎの工程では、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）の一部または全部に官能基を導入する。
【化１２２】
2005307196.tif 000013
【００２０】
ここで、具体的な官能基を列挙しながら説明する。
【００２１】
末端がアルキル基であるシロキサン誘導体
【００２２】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１２３）に変換する。
【化１２３】
2005307196.tif 000014
（nは0〜30の整数）
【００２３】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、はっ水性の性質を持っている。
【００２４】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、ガラスの防汚・防曇処理、自動車ガラスの雨対策用処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【００２５】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１２３）に変換する方法は反応式（化１２４）に示すとおりである。この反応では、ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）とリチウムヒドリドとの反応で生成するカルバニオンとアルキルハライドとの反応で末端アルキル基（化１２３）に変換する。
【化１２４】
2005307196.tif 000015
【００２６】
末端がパーフルオロアルキル基であるシロキサン誘導体
【００２７】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１２５）に変換する。
【化１２５】
2005307196.tif 000016
（nは0〜30の整数）
【００２８】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、はっ水性の性質を持っている。
【００２９】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、ガラスの防汚・防曇処理、自動車ガラスの雨対策用処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【００３０】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１２５）に変換する方法は反応式（化１２６）に示すとおりである。この反応では、ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）とヨードニウム系のフッ化アルキル化試薬により末端にフッ化アルキル基を導入できる。
【化１２６】
2005307196.tif 000017
【００３１】
末端が芳香族基であるシロキサン誘導体
【００３２】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１２７）に変換する。
【化１２７】
2005307196.tif 000018
（Arは、フェニル基、ナフタレン基、等の芳香族炭化水素およびその誘導体。フェニル基については化１２８〜１３６に示す。他の芳香族炭化水素については、化１２８〜１３６と同様である。また、Arはポルフィリン、フタロシアニン等の含窒素環状化合物。）
【化１２８】
2005307196.tif 000019
【化１２９】
2005307196.tif 000020
【化１３０】
2005307196.tif 000021
【化１３１】
2005307196.tif 000022
【化１３２】
2005307196.tif 000023
【化１３３】
2005307196.tif 000024
【化１３４】
2005307196.tif 000025
【化１３５】
2005307196.tif 000026
【化１３６】
2005307196.tif 000027
【００３３】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、光機能性、導電性、耐熱性の性質を持っている。
【００３４】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、ゼロックス型コピー用感光剤、電解発光素子、有機トランジスター、帯電防止コートなどの用途がある。
【００３５】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１２７）に変換する方法は反応式（化１３７）に示すとおりである。この反応では、まずポリマーの末端オレフィン基に塩化水素の作用で塩素を導入し、続いて芳香族求電子置換反応により末端芳香族基（化１２７）を導入する。
【化１３７】
2005307196.tif 000028
【００３６】
末端がヒドロキシル基であるシロキサン誘導体
【００３７】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１３８）に変換する。
【化１３８】
2005307196.tif 000029
【００３８】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親水性の性質を持っている。
【００３９】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、ガラスの防汚・防曇処理、帯電防止などの用途がある。
【００４０】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１３８）に変換する方法は反応式（化１３９）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）のホウ素試薬によるヒドロボレーション反応により末端ヒドロキシル基（化１３８）に変換する。
【化１３９】
2005307196.tif 000030
【００４１】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、エーテル、カルボン酸エステルなどを挙げることができる。
【００４２】
末端がエーテル基であるシロキサン誘導体
【００４３】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１４０）に変換する。
【化１４０】
2005307196.tif 000031
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【００４４】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性の性質を持っている。
【００４５】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、ガラスの防汚・防曇処理、自動車ガラスの雨対策用処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【００４６】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１４０）に変換する方法は反応式（化１４１）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を（化１３９）により末端ヒドロキシル基（化１３８）とし、塩基の存在下にアルキルハライドと反応させて末端エーテル基（化１４０）に変換する。
【化１４１】
2005307196.tif 000032
【００４７】
末端がエポキシ基であるシロキサン誘導体
【００４８】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１４２）に変換する。
【化１４２】
2005307196.tif 000033
【００４９】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、他の樹脂との親和性、特にエポキシ樹脂との良好な親和性の性質を持っている。
【００５０】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラス・セラミックスへのエポキシ樹脂の接着補強材などの用途がある。
【００５１】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１４２）に変換する方法は反応式（化１４３）に示すとおりである。この反応はポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を過酢酸やｍ−クロロ過安息香酸のような過酸で酸化することにより末端エポキシ基（化１４２）に変換する。
【化１４３】
2005307196.tif 000034
【００５２】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、１，２−グリコール、ヒドロキシエーテル、ヒドロキシアミン、ヒドロキシカルボン酸、ヒドロキシスルホン酸などを挙げることができる。
【００５３】
末端がエステル基であるシロキサン誘導体
【００５４】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１４４）に変換する。
【化１４４】
2005307196.tif 000035
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【００５５】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性、他の樹脂との親和性の性質を持っている。
【００５６】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラスの防汚・防曇処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【００５７】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１４４）に変換する方法は反応式（化１４５）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を（化１３９）により末端ヒドロキシル基（化１３８）とし、塩基の存在下に酸クロリドや酸無水物と反応させて末端エステル基（化１４４）に変換する。
【化１４５】
2005307196.tif 000036
【００５８】
末端が第２級ヒドロキシル基であるシロキサン誘導体
【００５９】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１４６）に変換する。
【化１４６】
2005307196.tif 000037
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親水性の性質を持っている。
【００６０】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、ガラスの防汚・防曇処理、帯電防止などの用途がある。
【００６１】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基方法は反応式（化１４７）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）に酢酸水銀を作用させて官能基（化１４６）に変換するか、末端エポキシ基（化１４２）を還元することで末端第２級ヒドロキシル基（化１４６）に変換する。
【化１４７】
2005307196.tif 000038
【００６２】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、エーテル、カルボン酸エステルなどを挙げることができる。
【００６３】
末端がエーテル基であるシロキサン誘導体
【００６４】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１４８）に変換する。
【化１４８】
2005307196.tif 000039
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【００６５】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性の性質を持っている。
【００６６】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラスの防汚・防曇処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【００６７】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１４８）に変換する方法は反応式（化１４９）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を（化１４９）により末端第２級ヒドロキシル基（化１４６）とし、塩基の存在下にアルキルハライドと反応させて末端エーテル基（化１４８）に変換する。
【化１４９】
2005307196.tif 000040
【００６８】
末端がエステル基であるシロキサン誘導体
【００６９】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１５０）に変換する。
【化１５０】
2005307196.tif 000041
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【００７０】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性、他の樹脂との親和性の性質を持っている。
【００７１】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラスの防汚・防曇処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【００７２】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１５０）に変換する方法は反応式（化１５１）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を（化１４９）により末端第２級ヒドロキシル基（化１４６）とし、塩基の存在下に酸クロリドや酸無水物と反応させて末端エステル基（化１５０）に変換する。
【化１５１】
2005307196.tif 000042
【００７３】
末端が第１級アミノ基であるシロキサン誘導体
【００７４】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１５２）に変換する。
【化１５２】
2005307196.tif 000043
【００７５】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、塩基性、酸性物質との親和性の性質を持っている。
【００７６】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、バイオチップ、界面活性剤などの用途がある。
【００７７】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１５２）に変換する方法は反応式（化１５３）に示すとおりである。この反応では、末端オレフィン基（化１２２）をホウ素化合物によるヒドロボレーションアミノ化反応で末端第１級アミノ基（化１５２）に変換する。
【化１５３】
2005307196.tif 000044
【００７８】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、アミド、、スルホンアミド、アンモニウム塩などを挙げることができる。
【００７９】
末端が第２級および第３級アミンであるシロキサン誘導体
【００８０】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１５４）に変換する。
【化１５４】
2005307196.tif 000045
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【００８１】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、塩基性、酸性物質との親和性の性質を持っている。
【００８２】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、バイオチップ、界面活性剤などの用途がある。
【００８３】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１５４）に変換する方法は反応式（化１５５）に示すとおりである。末端に第１級アミノ基を持つ官能基（化１５２）にアルキルハライドを反応させて合成する。あるいは、ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）にヒドロボレーション反応を行い、アルキルアジドを反応させて、第２級アミン末端化合物、続いてアルキルハライドを反応させて第３級アミン化合物（化１５４）を合成する。
【化１５５】
2005307196.tif 000046
【００８４】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、アミド、スルホンアミド、アンモニウム塩などを挙げることができる。
【００８５】
末端が４級アンモニウム塩基であるシロキサン誘導体
【００８６】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１５６）に変換する。
【化１５６】
2005307196.tif 000047
（R1,R2,R3は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【００８７】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親水性の性質を持っている。
この官能基を有するシロキサン誘導体は、界面活性剤などの用途がある。
【００８８】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１５６）に変換する方法は反応式（化１５７）に示すとおりである。末端に第１級アミノ基を持つ官能基（化１５２）にアルキルハライドを反応させて合成する。あるいは、ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）にヒドロボレーション反応を行い、アルキルアジドを反応させて、第２級アミン末端化合物、続いてアルキルハライドを反応させて第３級アミン化合物（化１５４）を合成し、次にアルキルハライドを反応させて４級アンモニウム塩化合物（化１５６）を合成する。
【化１５７】
2005307196.tif 000048
【００８９】
末端がアルデヒド基であるシロキサン誘導体
【００９０】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１５８）に変換する。
【化１５８】
2005307196.tif 000049
【００９１】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、アルコールやアミンとの反応性を持っている。
【００９２】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、バイオチップや反応性コーティングなどの用途がある。
【００９３】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１５８）に変換する方法は反応式（化１５９）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）をパラジウム触媒の存在下に一酸化炭素を反応させてアルデヒド官能基（化１５８）を合成する。
【化１５９】
2005307196.tif 000050
【００９４】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、アルコール、カルボン酸、アセタール、イミンなどを挙げることができる。
【００９５】
末端がカルボキシル基であるシロキサン誘導体
【００９６】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１６０）に変換する。
【化１６０】
2005307196.tif 000051
【００９７】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親水性、抗菌性の性質を持っている。
【００９８】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、バイオチップ、界面活性剤、抗菌コート剤などの用途がある。
【００９９】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１６０）に変換する方法は反応式（化１６１）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）をパラジウム触媒の存在下に一酸化炭素を反応させてアルデヒド官能基（化１５８）を合成し、次にクロム酸等の酸化剤で酸化することで末端カルボン酸官能基（化１６０）を合成する。
【化１６１】
2005307196.tif 000052
【０１００】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、エステル、アミドなどを挙げることができる。
【０１０１】
末端がイソシアナート基であるシロキサン誘導体
【０１０２】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１６２）に変換する。
【化１６２】
2005307196.tif 000053
【０１０３】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、アルコールやアミンとの反応性を持っている。
【０１０４】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、バイオチップや反応性コーティングなどの用途がある。
【０１０５】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１６２）に変換する方法は反応式（化１６３）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）をパラジウム触媒の存在下に一酸化炭素を反応させてアルデヒド官能基（化１５８）を合成し、次にクロム酸等の酸化剤で酸化することで末端カルボン酸官能基（化１６０）を合成し、次に塩化チオニル等で酸クロリドに変換した後に、アジ化ナトリウムと反応させ、ついで加熱することで末端イソシアナート官能基（化１６２）を合成する。
【化１６３】
2005307196.tif 000054
【０１０６】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、ウレタン、ウレアなどを挙げることができる。
【０１０７】
末端がエステル基であるシロキサン誘導体
【０１０８】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１６４）に変換する。
【化１６４】
2005307196.tif 000055
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【０１０９】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性、他の樹脂との親和性の性質を持っている。
【０１１０】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラスの防汚・防曇処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【０１１１】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１６４）に変換する方法は反応式（化１６５）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）をパラジウム触媒の存在下に一酸化炭素を反応させてアルデヒド官能基（化１５８）を合成し、次にクロム酸等の酸化剤で酸化することで末端カルボン酸官能基（化１６０）を合成し、縮合剤の存在下にアルコールを反応させて、末端エステル官能基（化１６４）を合成する。
【化１６５】
2005307196.tif 000056
【０１１２】
末端がアミド基であるシロキサン誘導体
【０１１３】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１６６）に変換する。
【化１６６】
2005307196.tif 000057
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【０１１４】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性、他の樹脂との親和性の性質を持っている。
【０１１５】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラスの防汚・防曇処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【０１１６】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１６６）に変換する方法は反応式（化１６７）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）をパラジウム触媒の存在下に一酸化炭素を反応させてアルデヒド官能基（化１５８）を合成し、次にクロム酸等の酸化剤で酸化することで末端カルボン酸官能基（化１６０）を合成し、縮合剤の存在下にアミンを反応させて、末端アミド官能基（化１６６）を合成する。
【化１６７】
2005307196.tif 000058
【０１１７】
末端がアルデヒド基であるシロキサン誘導体
【０１１８】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１６８）に変換する。
【化１６８】
2005307196.tif 000059
【０１１９】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、アルコールやアミンとの反応性を持っている。
この官能基を有するシロキサン誘導体は、バイオチップや反応性コーティングなどの用途がある。
【０１２０】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基に変換する方法は反応式（化１６９）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）をクロム化合物で酸化することにより末端アルデヒド基（化１６８）に変換する。
【化１６９】
2005307196.tif 000060
【０１２１】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、アルコール、カルボン酸、アセタール、イミンなどを挙げることができる。
【０１２２】
末端がカルボキシル基であるシロキサン誘導体
【０１２３】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１７０）に変換する。
【化１７０】
2005307196.tif 000061
【０１２４】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親水性、抗菌性の性質を持っている。
【０１２５】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、バイオチップ、界面活性剤、抗菌コート剤などの用途がある。
【０１２６】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１７０）に変換する方法は反応式（化１７１）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）をホウ素化合物によるヒドロボレーション反応、続くクロム酸等による酸化反応で末端カルボキシル基（化１７０）を合成する。
【化１７１】
2005307196.tif 000062
【０１２７】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、エステル、アミドなどを挙げることができる。
【０１２８】
末端がエステル基であるシロキサン誘導体
【０１２９】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１７２）に変換する。
【化１７２】
2005307196.tif 000063
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【０１３０】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性、他の樹脂との親和性の性質を持っている。
【０１３１】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラスの防汚・防曇処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【０１３２】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１７２）に変換する方法は反応式（化１７３）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）をホウ素化合物によるヒドロボレーション反応、続くクロム酸等による酸化反応で末端カルボン酸基（化１７０）を合成し、続いて縮合剤の存在下にアルコールを反応させて末端エステル基（化１７２）を合成する。
【化１７３】
2005307196.tif 000064
【０１３３】
末端がアミド基であるシロキサン誘導体
【０１３４】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１７４）に変換する。
【化１７４】
2005307196.tif 000065
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【０１３５】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性、他の樹脂との親和性の性質を持っている。
【０１３６】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラスの防汚・防曇処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【０１３７】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１７４）に変換する方法は反応式（化１７５）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）をホウ素化合物によるヒドロボレーション反応、続くクロム酸等による酸化反応で末端カルボン酸基（化１７０）を合成し、続いて縮合剤の存在下にアミンを反応させて末端アミド基（化１７４）を合成する。
【化１７５】
2005307196.tif 000066
【０１３８】
末端がシリル基であるシロキサン誘導体
【０１３９】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１７６）に変換する。
【化１７６】
2005307196.tif 000067
（R1,R2,R3は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【０１４０】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性の性質を持っている。
【０１４１】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラスの防汚・防曇処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【０１４２】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１７６）に変換する方法は反応式（化１７７）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）と置換シリルヒドリド化合物を白金触媒の存在下に反応させて末端シリル基（化１７６）に変換する。
【化１７７】
2005307196.tif 000068
【０１４３】
末端がチオール基であるシロキサン誘導体
【０１４４】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１７８）に変換する。
【化１７８】
2005307196.tif 000069
【０１４５】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親水性、金表面との密着性の性質を持っている。
【０１４６】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、バイオチップ、ガラスと金との密着層などの用途がある。
【０１４７】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１７８）に変換する方法は反応式（化１７９）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）と硫化水素を反応させて末端チオール基（化１７８）に変換する  ）
【化１７９】
2005307196.tif 000070
【０１４８】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、チオエ−テルなどを挙げることができる。
【０１４９】
末端がチオエ−テル基を含むシロキサン誘導体
【０１５０】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１８０）に変換する。
【化１８０】
2005307196.tif 000071
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基、フェニル基、ナフチル基、ヒドロキシメチル基、１−および２−ヒドロキシエチル基、１−，２−，および３−ヒドロキシプロピル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，２−、１，３−、および２，３−ジヒドロキシプロピル基等の水酸基置換アルキル基、カルボキシメチル基、１−および２−カルボキシエチル基、１−，２−，および３−カルボキシプロピル基、１，２−ジカルボキシエチル基、１，２−、１，３−、および２，３−ジカルボキシプロピル基等のカルボキシル基置換アルキル基、アミノメチル基、１−および２−アミノエチル基、１−，２−，および３−アミノプロピル基、１，２−ジアミノエチル基、１，２−、１，３−、および２，３−ジアミノプロピル基等のアミノ基置換アルキル基）
【０１５１】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性、親水性、高屈折率の性質を持っている。
【０１５２】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラスの防汚・防曇処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理、バイオチップなどの用途がある。
【０１５３】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１８０）に変換する方法は反応式（化１８１）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）と硫化水素を反応させて末端チオール基（化１７８）に変換し、次に塩基とアルキルハライドを反応させて末端チオエーテル基（化１８０）に変換する。あるいは、すでに必要な官能基を有するチオール化合物をポリマーの末端オレフィン基（化１２２）にラジカル発生剤の存在下に反応させて末端チオエーテル基（化１８０）に変換する。
【化１８１】
2005307196.tif 000072
【０１５４】
末端がハロゲン基であるシロキサン誘導体
【０１５５】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１８２）に変換する。
【化１８２】
2005307196.tif 000073
（Xはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子）
【０１５６】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、エーテル基、チオエ−テル基等他の官能基への変換の性質を持っている。
【０１５７】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、バイオチップなどの用途がある。
【０１５８】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１８２）に変換する方法は反応式（化１８３）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）のヒドロボレーション反応に臭素を反応させることで末端臭素（化１８２）に変換する。
【化１８３】
2005307196.tif 000074
【０１５９】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、エーテル、チオエ−テルなどを挙げることができる。
【０１６０】
末端がグリコール基であるシロキサン誘導体
【０１６１】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１８４）に変換する。
【化１８４】
2005307196.tif 000075
【０１６２】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親水性の性質を持っている。
【０１６３】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、ガラスの防汚・防曇処理、帯電防止などの用途がある。
【０１６４】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１８４）に変換する方法は反応式（化１８５）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を４酸化オスミウムで酸化して末端グリコール基（化１８４）に変換する。
【化１８５】
2005307196.tif 000076
【０１６５】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、エーテル、エステル、エポキシなどを挙げることができる。
【０１６６】
末端がエーテル基であるシロキサン誘導体
【０１６７】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１８６）に変換する。
【化１８６】
2005307196.tif 000077
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【０１６８】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性、他の樹脂との親和性の性質を持っている。
【０１６９】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラスの防汚・防曇処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【０１７０】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１８６）に変換する方法は反応式（化１８７）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を４酸化オスミウムで酸化して末端グリコール基（化１８４）に変換し、次に塩基とアルキルハライドを反応させて末端エーテル基（化１８６）に変換する。
【化１８７】
2005307196.tif 000078
【０１７１】
末端がエステル基であるシロキサン誘導体
【０１７２】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１８８）に変換する。
【化１８８】
2005307196.tif 000079
（Rは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基,またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【０１７３】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親油性、はっ水性、他の樹脂との親和性の性質を持っている。
【０１７４】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、フィラーの表面改質材、ガラスの防汚・防曇処理、クロマトグラフィー用ビーズの表面処理、ハードディスクの潤滑処理などの用途がある。
【０１７５】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１８８）に変換する方法は反応式（化１８９）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を４酸化オスミウムで酸化して末端グリコール基（化１８４）に変換し、次に塩基とカルボン酸クロリドを反応させて末端エステル基（化１８８）に変換する。    ）
【化１８９】
2005307196.tif 000080
【０１７６】
末端がヒドロキシスルホン酸基であるシロキサン誘導体
【０１７７】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１９０）に変換する。
【化１９０】
2005307196.tif 000081
【０１７８】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親水性の性質を持っている。
【０１７９】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、界面活性剤などの用途がある。
【０１８０】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１９０）に変換する方法は反応式（化１９１）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を過酢酸やｍ−クロロ過安息香酸のような過酸で酸化することで末端エポキシ基（化１４２）を合成し、次に亜硫酸ナトリウムを反応させることで末端ヒドロキシスルホン酸基（化１９０）の合成を行う。
【化１９１】
2005307196.tif 000082
【０１８１】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、エーテル、エステルなどを挙げることができる。
【０１８２】
末端がヒドロキシアミノ基であるシロキサン誘導体
【０１８３】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１９２）に変換する。
【化１９２】
2005307196.tif 000083
【０１８４】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親水性の性質を持っている。
【０１８５】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、ガラスの防汚・防曇処理、帯電防止などの用途がある。
【０１８６】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１９２）に変換する方法は反応式（化１９３）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を過酢酸やｍ−クロロ過安息香酸のような過酸で酸化することで末端エポキシ基（化１４２）を合成し、次にアンモニアを反応させることで末端ヒドロキシアミノ基（化１９２）の合成を行う。
【化１９３】
2005307196.tif 000084
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、エーテル、エステル、アミドなどを挙げることができる。
【０１８７】
末端がヒドロキシ−Ｎ置換アミノ基であるシロキサン誘導体
【０１８８】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１９４）に変換する。
【化１９４】
2005307196.tif 000085
（R1,R2は互いに独立に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、等のアルキル基（C=1〜30）およびそのフッ素置換アルキル基、またはこれらのアルキル基を有する芳香族基）
【０１８９】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親水性の性質を持っている。
【０１９０】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、ガラスの防汚・防曇処理、帯電防止などの用途がある。
【０１９１】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１９４）に変換する方法は反応式（化１９５）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を過酢酸やｍ−クロロ過安息香酸のような過酸で酸化することで末端エポキシ基（化１４２）を合成し、次に第１級または第２級アミンを反応させることで末端ヒドロキシ−Ｎ置換アミノ基（化１９４）の合成を行う。
【化１９５】
2005307196.tif 000086
【０１９２】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、エーテル、エステル、アミドなどを挙げることができる。
【０１９３】
末端がスルホン酸基であるシロキサン誘導体
【０１９４】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１９６）に変換する。
【化１９６】
2005307196.tif 000087
【０１９５】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、親水性、強酸の性質を持っている。
【０１９６】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、界面活性剤などの用途がある。
【０１９７】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１９６）に変換する方法は反応式（化１９７）に示すとおりである。ポリマーの末端オレフィン基（化１２２）と硫化水素を反応させて末端チオール基（化１７８）に変換し、次に過マンガン酸カリウム等の酸化剤で酸化して末端スルホン酸基（化１９６）に変換する。
【化１９７】
2005307196.tif 000088
【０１９８】
末端がシアノ基であるシロキサン誘導体
【０１９９】
ここでは、上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１９８）に変換する。
【化１９８】
2005307196.tif 000089
【０２００】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、加水分解性の性質を持っている。
【０２０１】
この官能基を有するシロキサン誘導体は、界面活性剤などの用途がある。
【０２０２】
上述で合成したポリマーの末端オレフィン基（化１２２）を官能基（化１９８）に変換する方法は反応式（化１９９）に示すとおりである。この反応ではポリマーの末端オレフィン基（化１２２）のヒドロボレーション反応に臭素を反応させることで末端臭素（化１８２）に変換し、青酸カリウムと反応させて末端シアノ基（化１９８）に変換する。
【化１９９】
2005307196.tif 000090
【０２０３】
この官能基には、さらに他の官能基を導入することができる。他の官能基としては、カルボン酸、アミンなどを挙げることができる。
【０２０４】
つぎに、官能基を導入したシロキサン誘導体の混合物について、その性質や用途について説明する。上述の官能基を導入したシロキサン誘導体は、異なる２種以上を混合して用いることができる。例えば親水性基と疎水性基を混合して用いるいとで、両親媒性の性質を持たせることができる。
【０２０５】
以上のことから、本発明を実施するための最良の形態によれば、分岐シロキサン構造を有し、末端に官能基を有するので、新規なシロキサン誘導体を提供することができる。
【０２０６】
また、本発明を実施するための最良の形態によれば、分岐シロキサン構造を有するポリマーの末端オレフィン基に、官能基を導入するので、シロキサン誘導体の新規な製造方法を提供することができる。
【０２０７】
なお、本発明は上述の発明を実施するための最良の形態に限らず本発明の要旨を逸脱することなくその他種々の構成を採り得ることはもちろんである。
【実施例】
【０２０８】
つぎに、本発明にかかる実施例について具体的に説明する。ただし、本発明はこれら実施例に限定されるものではないことはもちろんである。
【０２０９】
［参考例１］末端がビニル基である分岐シロキサン構造のポリマーの合成
還流管をつけた100mlの三口フラスコを窒素置換した後、このフラスコ中でとビス（ジ
メチルビニルシロキシ）メチルシラン 2.49g (0.01mol) を50mlのTHFに溶解した。Karstedt触媒(platinum(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complex 0.1M in xylene)を数滴加え、IRスペクトルで完全にSi-H基が消失するまで加熱還流し、室温まで冷却した。エバポレーターで低沸点溶媒等を除去後、アセトニトリルに生成物を滴下して無色粘性液状のポリマーを得た。収率は92%であった。反応式は化２００に示すとおりである。
ポリスチレンを標準とし、ＴＨＦを展開溶媒とするＧＰＣ分子量測定の結果、数平均分子量は14800であった。ＮＭＲスペクトルを図１に、赤外吸収スペクトルを図２に示す。
【化２００】
2005307196.tif 000091
【０２１０】
［実施例１］末端がエポキシ基である分岐シロキサン構造のポリマーの合成
参考例１で合成したポリマー2.20 g を25mLのトルエンに溶解し、メタクロロ過安息香
酸 2 gを加えて室温で24時間撹拌した。固形分を濾過により除去し、溶媒をエバポレーターで除去して2.18 gの無色粘性液状のポリマーを得た。収率は93 %であった。
ポリスチレンを標準とし、ＴＨＦを展開溶媒とするＧＰＣ分子量測定の結果、数平均分子量は16000であった。ＮＭＲスペクトルを図３に、赤外吸収スペクトルを図４に示す。
ＮＭＲスペクトルにおいて、図１の5.5 ppmから6.05 ppmに観察される末端ビニル基が、
図３においては消失しており、新たに2.10, 2.52, 2.81 ppmにエポキシ基特有のピークが観察されることから参考例１の末端ビニル基がエポキシ基に変換されていることが明らかである。
【０２１１】
［実施例２］末端がオクタデシル基である分岐シロキサン構造のポリマーの合成
撹拌子、還流管、窒素導入管を備えた三口フラスコに参考例1のポリマー1.23 g (モノ
マーユニット単位で5 mmol ) を入れ、THF 25 mLを加えて溶解した。さらに、この溶液にKarstedt触媒(platinum(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3- tetramethyldisiloxane complex 0.1M
in xylene) 50 μLとジメチルオクタデシルシラン3.96 mL(10 mmol、2当量)を加えた。
この溶液をアルゴン雰囲気下で48 時間加熱還流して反応を行った。反応後THFを減圧留去し、残さを100 mL のアセトンで洗浄し、静置後上澄みを捨てる操作を４回繰り返した。
その後、減圧乾燥を行い、末端にオクタデシル基が導入されたポリマーを得た。収量は2.43g (87%)であった。
ＮＭＲスペクトルを図５に、赤外吸収スペクトルを図６に、分子量測定のためのＧＰＣカーブを図７に示す。図５に長鎖アルキル基を示すシグナルが0-1.4ppmに観察されること、図６の2900cm-1付近に大きなアルキル基の吸収があることから、参考例１のポリマーの末端にオクタデシル基が導入されたことがわかる。また、図７よりその分子量分布が二つに分かれていることがわかる。
【０２１２】
［実施例３］末端がヒドロキシル基である分岐シロキサン構造のポリマーの合成
参考例１で合成したポリマー4.44g (18mmol)をTHF 24 mLに溶解し、この溶液に0℃で9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン(9-ＢＢＮ)(0.5M-THF溶液) 48mL (24mmol)をゆっくりと加えた。溶液を45℃で15時間攪拌し、0℃の冷却後、6M-水酸化ナトリウム水溶液4.5mL(27mmol)を加え、さらに、35%過酸化水素水溶液9mLを加え、0℃で1時間攪拌した。この溶液に水100mLを加え、有機物をエーテルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテルを減圧留去した。得られた残さをエーテル1.5mLに溶解し、アセトニトリル300mLに投入して、底にたまった粘性液体を回収した。収率は37%であった。1H-NMRスペクトルを図８に、13C-NMRスペクトルを図９に、29Si-NMRスペクトルを図１０に、赤外吸収スペクトルを図１１に示す。また、図１２に示すGPCカーブ(展開溶媒:THF、ポスチレン標準)からMw=14800、Mw/Mn=1.72であった。
【０２１３】
［実施例４］末端がヒドロキシル基である分岐シロキサン構造のポリマーの合成
参考例１で合成したポリマー0.247g (1mmol)、2-メルカプトエタノール0.117g(1.5mmol)をトルエン1.5mLに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.008g(0.05mmol)を溶解させたトルエン溶液1.5mLを加え、100℃で24時間加熱した。反応終了後水20mLを加え、エーテルで抽出した。エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテルを減圧留去して生成物を得た。収率は0.261g、80%であった。1H-NMRスペクトルを図１３に、13C-NMRスペクトルを図１４に示す。また、図１５に示すGPCカーブ(展開溶媒:THF、ポスチレン標準)からMw=14800、Mw/Mn=1.89であった。
【０２１４】
［実施例５］末端がフッ化アルキル鎖である分岐シロキサン構造のポリマーの合成
参考例１で合成したポリマー0.247g (1mmol)、1H, 1H, 2H, 2H-パーフルオロオクチルジメチルシラン0.489g(1.2mmol)をエーテル1mLに溶解し、カールステッド触媒1滴を加えて、室温で６時間攪拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、残さを0.5mLのエーテルに再溶解して、60mLのアセトンに投入した。底にたまった粘性液体を回収した。収率は42%であった。1H-NMRスペクトルを図１６に、13C-NMRスペクトルを図１７に、29Si-NMRスペクトルを図１８に、赤外吸収スペクトルを図１９に示す。また、図２０に示すGPCカーブ(展開溶媒:THF、ポスチレン標準)からMw=10464、Mw/Mn=1.24であった。
【０２１５】
［実施例６］末端がカルボキシル基である分岐シロキサン構造のポリマーの合成
参考例１で合成したポリマー1.00g (4.06mmol)、チオグリコール酸0.411g(5mmol)を8mLのトルエンに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.033g(0.2mmol)を加え、60℃で10時間加熱した。反応終了後、150mLのエーテルを加え、水で３回洗浄して、エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥後エーテルを減圧留去して生成物を得た。収率は59%であった。1H-NMRスペクトルを図２１に、13C-NMRスペクトルを図２２に、29Si-NMRスペクトルを図２３に、赤外吸収スペクトルを図２４に示す。ここで合成したポリマーは多くのカルボキシル基を有するために、GPC測定用カラムに吸着してしまう可能性があり、分子量の測定は行わなかった。
【０２１６】
［実施例７］末端がフェニルチオ基である分岐シロキサン構造のポリマーの合成
参考例１で合成したポリマー2.47g (10mmol)、チオフェノール1.24mL (12mmol)をトルエン5mLに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.082g(0.5mmol)を溶解させたトルエン溶液1mLを加え、80℃で24時間加熱した。反応終了後水50mLを加え、エーテルで抽出した。エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテルを減圧留去して生成物を得た。収率は2.68g、75%であった。1H-NMRスペクトルを図２５に、13C-NMRスペクトルを図２６に示す。また、図２７に示すGPCカーブ(展開溶媒:THF、ポスチレン標準)からMw=8954、Mw/Mn=1.79であった。
【０２１７】
［実施例８］末端がポリヘドラルオリゴシルセスキオキサン基（POSS基）である分岐シロキサン構造のポリマーの合成
参考例１で合成したポリマー0.074g (0.3mmol)、ヒドロヘプタシクロペンチルPOSS  0.361g(0.4mmol)をエーテル1mLに溶解し、カールステッド触媒1滴を加えて、80℃で24時間攪拌した。24時間後、再度ヒドロヘプタシクロペンチルPOSS  0.092g(0.1mmol)、カールステッド触媒1滴を加えて、80℃で24時間攪拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、残さをテトラヒドロフランを溶媒とした分取ＧＰＣにより、目的物を得た。収率は0.341g、42%であった。1H-NMRスペクトルを図２８に、13C-NMRスペクトルを図２９に、29Si-NMRスペクトルを図３０に示す。また、図３１に示すGPCカーブ(展開溶媒:THF、ポスチレン標準)からMw=13884、Mw/Mn=1.47であった。
【図面の簡単な説明】
【０２１８】
【図１】参考例１にかかるポリマーのＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２】参考例１にかかるポリマーの赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図３】実施例１にかかるシロキサン誘導体のＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図４】実施例１にかかるシロキサン誘導体の赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図５】実施例２にかかるシロキサン誘導体のＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図６】実施例２にかかるシロキサン誘導体の赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図７】実施例２にかかるシロキサン誘導体の分子量測定のためのＧＰＣカーブを示す図である。
【図８】実施例３にかかるシロキサン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図９】実施例３にかかるシロキサン誘導体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１０】実施例３にかかるシロキサン誘導体の２９Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１１】実施例３にかかるシロキサン誘導体の赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図１２】実施例３にかかるシロキサン誘導体の分子量測定のためのＧＰＣカーブを示す図である。
【図１３】実施例４にかかるシロキサン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１４】実施例４にかかるシロキサン誘導体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１５】実施例４にかかるシロキサン誘導体の分子量測定のためのＧＰＣカーブを示す図である。
【図１６】実施例５にかかるシロキサン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１７】実施例５にかかるシロキサン誘導体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１８】実施例５にかかるシロキサン誘導体の２９Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図１９】実施例５にかかるシロキサン誘導体の赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図２０】実施例５にかかるシロキサン誘導体の分子量測定のためのＧＰＣカーブを示す図である。
【図２１】実施例６にかかるシロキサン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２２】実施例６にかかるシロキサン誘導体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２３】実施例６にかかるシロキサン誘導体の２９Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２４】実施例６にかかるシロキサン誘導体の赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図２５】実施例７にかかるシロキサン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２６】実施例７にかかるシロキサン誘導体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２７】実施例７にかかるシロキサン誘導体の分子量測定のためのＧＰＣカーブを示す図である。
【図２８】実施例８にかかるシロキサン誘導体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図２９】実施例８にかかるシロキサン誘導体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図３０】実施例８にかかるシロキサン誘導体の２９Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルを示す図である。
【図３１】実施例８にかかるシロキサン誘導体の分子量測定のためのＧＰＣカーブを示す図である。
【図１】
2005307196.tif 000202
【図２】
2005307196.tif 000203
【図３】
2005307196.tif 000204
【図４】
2005307196.tif 000205
【図５】
2005307196.tif 000206
【図６】
2005307196.tif 000207
【図７】
2005307196.tif 000208
【図８】
2005307196.tif 000209
【図９】
2005307196.tif 000210
【図１０】
2005307196.tif 000211
【図１１】
2005307196.tif 000212
【図１２】
2005307196.tif 000213
【図１３】
2005307196.tif 000214
【図１４】
2005307196.tif 000215
【図１５】
2005307196.tif 000216
【図１６】
2005307196.tif 000217
【図１７】
2005307196.tif 000218
【図１８】
2005307196.tif 000219
【図１９】
2005307196.tif 000220
【図２０】
2005307196.tif 000221
【図２１】
2005307196.tif 000222
【図２２】
2005307196.tif 000223
【図２３】
2005307196.tif 000224
【図２４】
2005307196.tif 000225
【図２５】
2005307196.tif 000226
【図２６】
2005307196.tif 000227
【図２７】
2005307196.tif 000228
【図２８】
2005307196.tif 000229
【図２９】
2005307196.tif 000230
【図３０】
2005307196.tif 000231
【図３１】
2005307196.tif 000232