(57)【要約】【課題】  高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓのような優秀な静電特性を有する電荷輸送組成物を含む有機感光体を提供する。【解決手段】  本発明に係る有機感光体は，導電性支持体及び導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体であって，光伝導性要素が，下記一般式１で表されるを有するポリマー電荷輸送組成物と，電荷発生化合物とを含む。【化１】2005242367.tif 000044  一般式１で，Ｙ１及びＹ２が，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，Ｘ１及びＸ２が，それぞれ独立的に連結基であり，Ｒ１及びＲ２が，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環，または芳香族基であり，Ｚは，架橋基であり，更に，ｎは，平均が１より大きい１〜１００，０００の整数分布である。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体であって，
前記光伝導性要素は，
（ａ）下記一般式１で表されるポリマー電荷輸送組成物と；
（ｂ）電荷発生化合物と；
を含むことを特徴とする，有機感光体。
【化１】
2005242367.tif 000024
前記一般式１で，
Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，
Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に連結基であり，
Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環または芳香族基であり，
Ｚは，架橋基であり，更に，
ｎは，平均が１より大きい１〜１００，０００の整数分布である。
【請求項２】
前記一般式１で，Ｙ１及びＹ２が，それぞれ独立的に，（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン，ジュロリジン，またはカルバゾール基を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
前記一般式１で，Ｘ１及びＸ２が，それぞれ独立的に，−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは，１〜３０の整数）を含み，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆにより選択的に置換され，ここでＲａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ，及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記一つ以上のメチレン基が，ヘテロ環基，芳香族基，ＣＨＯＨ基，Ｏ，またはＳによって置換されることを特徴とする，請求項３に記載の有機感光体。
【請求項５】
前記電荷輸送組成物が，下記一般式２で表されることを特徴とする，請求項３に記載の有機感光体。
【化２】
2005242367.tif 000025
前記一般式２で，
ｎは，１〜１００，０００の整数であり，
Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，更に
Ｔは，下記式（Ａ）または（Ｂ）で表される置換基のうちの一つである。
【化３】
2005242367.tif 000026
【化４】
2005242367.tif 000027
前記式で，
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３，Ｔ４，及びＴ５は，それぞれ独立的にＯ，Ｓ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，またはＣ＝Ｏである。
【請求項６】
前記一般式１で，Ｚが，−（ＣＨ２）ｋ基（ｋは，１〜３０の整数）を含み，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌにより選択的に置換され，ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ，及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記一般式１で，Ｚが，下記式（Ｃ）または（Ｄ）で表される架橋基であることを特徴とする，請求項６に記載の有機感光体。
【化５】
2005242367.tif 000028
【化６】
2005242367.tif 000029
前記式（Ｃ），（Ｄ）で，
Ｑは，結合，Ｏ，Ｓ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，Ｃ＝Ｏ，アリール基，ＮＲ３基，またはＣＲ４Ｒ５基であり，ここで，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であり，更に
Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，及びＺ４は，それぞれ独立的に，結合または−（ＣＨ２）ｎ基（ｎは，１〜２０の整数）であり，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｓｉ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＲ７基，ＣＲ８Ｒ９基，またはＳｉＲ１０Ｒ１１基により選択的に置換され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，及びＲ１１は，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル，チオール，カルボキシル，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基または環基の部分である。
【請求項８】
前記一般式１で，Ｚが，下記式（Ｃ）で表される架橋基であることを特徴とする，請求項７に記載の有機感光体。
【化７】
2005242367.tif 000030
前記式（Ｃ）で，
Ｑは，Ｏ＝Ｓ＝Ｏであり，Ｚ１及びＺ２は，それぞれ独立的に，結合である。
【請求項９】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項１０】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項９に記載の有機感光体。
【請求項１１】
前記光導電性要素は，ポリマーバインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項１２】
（ａ）光画像形成成分と；
（ｂ）前記光画像形成成分から受光できるように配向され，導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体と；
を含み，
前記光伝導性要素は，
（ｉ）下記一般式１で表されるポリマー電荷輸送組成物と；
（ｉｉ）電荷発生化合物と；
を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成装置。
【化８】
2005242367.tif 000031
前記一般式１で，
Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，
Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に連結基であり，
Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環，または芳香族基であり，
Ｚは，架橋基であり，更に，
ｎは，平均が１より大きい１〜１００，０００の整数分布である。
【請求項１３】
前記一般式１で，Ｙ１及びＹ２が，それぞれ独立的に，（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン，ジュロリジン，またはカルバゾール基を含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１４】
前記一般式１で，Ｘ１及びＸ２が，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは，１〜３０の整数）を含み，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆにより選択的に置換され，ここでＲａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ，及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１５】
前記一つ以上のメチレン基が，ヘテロ環基，芳香族基，ＣＨＯＨ基，Ｏ，またはＳによって置換されることを特徴とする，請求項１４に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１６】
前記一般式１で，Ｚが，−（ＣＨ２）ｋ基（ｋは，１〜３０の整数）を含み，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌにより選択的に置換され，ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ，及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１７】
前記一般式１で，Ｚが，下記式（Ｃ）または（Ｄ）で表される架橋基であることを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像の形成装置。
【化９】
2005242367.tif 000032
【化１０】
2005242367.tif 000033
前記式（Ｃ），（Ｄ）で，
Ｑは，結合，Ｏ，Ｓ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，Ｃ＝Ｏ，アリール基，ＮＲ３基，またはＣＲ４Ｒ５基であり，ここで，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であり，更に
Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，及びＺ４は，それぞれ独立的に，結合または−（ＣＨ２）ｎ基（ｎは，１〜２０の整数）であり，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｓｉ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＲ７基，ＣＲ８Ｒ９基，またはＳｉＲ１０Ｒ１１基により選択的に置換され，ここで，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，及びＲ１１は，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル，チオール，カルボキシル，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基または環基の部分である。
【請求項１８】
前記一般式１で，Ｚが，下記式（Ｃ）で表される架橋基であることを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真画像の形成装置。
【化１１】
2005242367.tif 000034
前記式（Ｃ）で，
Ｑは，Ｏ＝Ｓ＝Ｏであり，更にＺ１及びＺ２は，それぞれ独立的に結合である。
【請求項１９】
前記光導電性要素は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項２０】
前記光導電性要素は，ポリマーバインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項２１】
トナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項２２】
（ａ）導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階と；
（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，前記有機感光体の表面上に帯電および非帯電の領域のパターンを形成するために，前記有機感光体の表面を画像により露光させる段階と；
（ｃ）トーン画像を形成するために，前記有機感光体の表面をトナーと接触させる段階と；
（ｄ）前記トーン画像を受容体に転写する段階と；
を含む電子写真画像の形成方法であって，
前記光伝導性要素は，
（ｉ）下記一般式１で表されるポリマー電荷輸送組成物と；
（ｉｉ）電荷発生化合物と；
を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成方法。
【化１２】
2005242367.tif 000035
前記一般式１で，
Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，
Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に連結基であり，
Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環または芳香族基であり，
Ｚは，架橋基であり，更に，
ｎは，平均が１より大きい１〜１００，０００の整数分布である。
【請求項２３】
前記一般式１で，Ｙ１及びＹ２が，それぞれ独立的に（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン，ジュロリジン，またはカルバゾール基を含むことを特徴とする，請求項２２に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２４】
前記一般式１で，Ｘ１及びＸ２が，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ基（ｍは，１〜３０の整数）を含み，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆにより選択的に置換され，ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ，及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項２２に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２５】
前記一般式１で，Ｚが，−（ＣＨ２）ｋ基（ｋは，１〜３０の整数）を含み，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌにより選択的に置換され，ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ，及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項２２に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２６】
前記光導電性要素は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項２２に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２７】
前記トナーは，着色剤粒子を含むトナーであることを特徴とする，請求項２２に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２８】
下記一般式１で表される電荷輸送組成物。
【化１３】
2005242367.tif 000036
前記一般式１で，
Ｙ１及びＹ２が，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，
Ｘ１及びＸ２が，それぞれ独立的に連結基であり，
Ｒ１及びＲ２が，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環，または芳香族基であり，
Ｚは，架橋基であり，更に，
ｎは，平均が１より大きい１〜１００，０００の整数分布である。
【請求項２９】
前記一般式１で，Ｙ１及びＹ２が，それぞれ独立的に（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン，ジュロリジン，またはカルバゾール基を含むことを特徴とする，請求項２８に記載の電荷輸送組成物。
【請求項３０】
前記一般式１で，Ｘ１及びＸ２が，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ基（ｍは，１〜３０の整数）を含み，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆにより選択的に置換され，ここでＲａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ，及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項２８に記載の電荷輸送組成物。
【請求項３１】
前記一つ以上のメチレン基が，ヘテロ環基，芳香族基，ＣＨＯＨ基，Ｏ，またはＳによって置換されることを特徴とする，請求項３０に記載の電荷輸送組成物。
【請求項３２】
前記電荷輸送組成物が，下記一般式２で表されることを特徴とする，請求項３０に記載の電荷輸送組成物。
【化１４】
2005242367.tif 000037
前記一般式２で，
ｎは，１〜１００，０００の整数分布であり，
Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，更に
Ｔは，下記式（Ａ）または（Ｂ）で表される置換基のうち一つである。
【化１５】
2005242367.tif 000038
【化１６】
2005242367.tif 000039
前記式（Ａ），（Ｂ）で，
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３，Ｔ４，及びＴ５は，それぞれ独立的にＯ，Ｓ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，またはＣ＝Ｏである。
【請求項３３】
前記一般式１で，Ｚが，−（ＣＨ２）ｋ基（ｋは，１〜３０の整数）を含み，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌにより選択的に置換され，ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ，及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項２８に記載の電荷輸送組成物。
【請求項３４】
前記一般式１で，Ｚが，下記式（Ｃ）または（Ｄ）で表される架橋基であることを特徴とする，請求項３３に記載の電荷輸送組成物。
【化１７】
2005242367.tif 000040
【化１８】
2005242367.tif 000041
前記式（Ｃ），（Ｄ）で，
Ｑは，結合，Ｏ，Ｓ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，Ｃ＝Ｏ，アリール基，ＮＲ３基，またはＣＲ４Ｒ５基であり，ここで，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であり，更に
Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，及びＺ４は，それぞれ独立的に，結合または−（ＣＨ２）ｎ基（ｎは，１〜２０の整数）であり，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｓｉ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＲ７基，ＣＲ８Ｒ９基，またはＳｉＲ１０Ｒ１１基により選択的に置換され，ここでＲ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，及びＲ１１は，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル，チオール，カルボキシル，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。
【請求項３５】
前記一般式１で，Ｚが，下記式（Ｃ）で表される架橋基であることを特徴とする，請求項３４に記載の電荷輸送組成物。
【化１９】
2005242367.tif 000042
前記式（Ｃ）で，
Ｑは，Ｏ＝Ｓ＝Ｏであり，Ｚ１及びＺ２は，それぞれ独立的に結合である。
【請求項３６】
ヒドロキシル水素，アミノ水素，カルボキシル水素，及びチオール水素からなる群から選択される少なくとも２つ以上の活性水素を含む多官能性化合物と，下記一般式３で表される反応性環状化合物とを共重合して製造されることを特徴とする，電荷輸送組成物。
【化２０】
2005242367.tif 000043
前記一般式３で，
Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，
Ｘ３及びＸ４は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｐ基（ｐは，１〜２０の整数）を含み，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｍ基，ＣＲｎ基，ＣＲｏＲｐ基，またはＳｉＲｑＲｒにより選択的に置換され，ここで，Ｒｍ，Ｒｎ，Ｒｏ，Ｒｐ，Ｒｑ，及びＲｒは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であり，
Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環，または芳香族基であり，
Ｚは，−（ＣＨ２）ｋ基（ｋは，１〜３０の整数）を含み，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌにより選択的に置換され，ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ，及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であり，更に，
Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的に反応性環状基である。
【請求項３７】
前記一般式３で，Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的に，３員，４員，５員，７員，８員，９員，１０員，１１員，または１２員のヘテロ環基であることを特徴とする，請求項３６に記載の電荷輸送組成物。
【請求項３８】
前記一般式３で，Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的に，３員，４員，５員，７員，８員，９員，１０員，１１員，または１２員の環状エーテル類，環状アミン類，環状スルフィド，環状アミド類，Ｎ−カルボキシ−α−アミノ酸無水物，ラクトン類，及びシクロシロキサンからなる群から選択されることを特徴とする，請求項３６に記載の電荷輸送組成物。
【請求項３９】
前記一般式３で，Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的に，エポキシド，オキセタン，アジリジン，チラン，２−アゼチジノン，２−ピロリドン，２−ピペリドン，カプロラクタム，エナントラクタム，及びカプリルラクタムからなる群から選択されることを特徴とする，請求項３６に記載の電荷輸送組成物。
【請求項４０】
前記多官能性化合物は，トリオール，トリアミン，トリチオール，ジオール，ジチオール，ジアミン，ジカルボン酸，ヒドロキシルアミン，アミノ酸，ヒドロキシル酸，チオール酸，ヒドロキシチオール，及びチオアミンからなる群から選択されることを特徴とする，請求項３６に記載の電荷輸送組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，電子写真法に利用するのに適した電荷輸送組成物，電荷輸送組成物を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真画像の形成装置，及び有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法に係り，更に詳細には，架橋基によって互いに結合された２つのヒドラジン基を含む反復単位を有するポリマーを含む電荷輸送化合物，またはポリマー電荷輸送物質を有する有機感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，導電性支持体上に電気絶縁性光導電性要素を有する，プレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどの形態である有機感光体は，まず光導電層の表面を均一に静電気的に帯電させ，次いで帯電された表面を光パターンに露光させることで，画像が形成される。光露出は，光が表面に衝突する照射された領域内の電荷を選択的に消散させることで，帯電−非帯電の領域のパターン，いわゆる潜像を形成する。次いで，湿式または乾式トナーが，潜像の隣接部位に提供され，トナー滴または粒子が，帯電された領域または非帯電された領域のうち，何れか一つの隣接部位に積層されて，光導電層の表面にトーン画像を形成する。結果物であるトーン画像は，紙のような適当な最終または中間受容表面へ転写されるか，または光導電層が画像に対する最終受容体として機能できる。画像形成工程は，例えば完全なカラー最終画像を形成するために区別される色を有するイメージを重畳させるように，区別される色成分または効果陰影画像を重畳させることで，単一画像を完成させ，且つ／または付加的な画像を再現するために数回反復されうる。
【０００３】
単一層及び多重層の光導電性要素が何れも使用されてきた。単一層である場合には，電荷輸送組成物及び電荷発生物質は，ポリマーバインダと結合されて，導電性支持体上に積層される。多重層である場合，電荷輸送物質及び電荷発生物質は，別途の層からなる要素に存在し，それらは，それぞれ選択的にポリマーバインダと結合されて，導電性支持体上に積層される。二層光導電性要素としては，２つの配列が可能である。一つの二層配列では，（“二重層”配列），電荷発生層が導電性支持体上に積層され，電荷輸送層が電荷発生層上に積層される。他の二層配列では，（“逆二重層”配列），電荷輸送層と電荷発生層との順序が逆転される。
【０００４】
単一層及び多重層光導電性要素の両方で，電荷発生物質の目的は，露光によって電荷キャリア（すなわち，正孔及び／または電子）を発生させることである。電荷輸送物質の目的は，そのような電荷キャリアのうち，少なくとも一つの類型を受容して，光導電性要素で表面電荷の放電を容易にするために，電荷輸送層を通じてそれらを輸送することである。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組合わせであり得る。電荷輸送化合物が使用される場合には，電荷輸送化合物は，正孔キャリアを受容して，電荷輸送化合物を含む層を通じでそれらを輸送する。電子輸送化合物が使用される場合には，電子輸送化合物は，電子キャリアを受容して，電子輸送化合物を含む層を通過してそれらを輸送する。
【０００５】
有機感光体は，乾式及び湿式電子写真法に使用されうる。乾式及び湿式電子写真法には相違点が多い。明確な相違点は，乾式トナーは，乾式電子写真法に使用される一方，湿式トナーは，湿式電子写真法に使用されるという点である。湿式電子写真法の潜在的な長所は，一般的に，湿式トナー粒子が乾式トナー粒子より著しく小さくなりうるため，改善された解像度を提供でき，したがって，乾式電子写真法より更にシャープな画像を提供できるという点である。そのような小さい粒子の結果として，湿式トナーは，トナー乾式トナーより更に高い光学密度を有する画像を提供できる。
【０００６】
乾式及び湿式電子写真法の両方で，有機感光体に対して使用される電荷輸送物質は，光導電性要素において，ポリマーバインダと相溶されうることが要求される。そのような要求は，特定の電荷輸送物質に対して適したポリマーバインダの選択は，光導電要素の形成に好ましくない制限事項を引き起こす。もし，電荷輸送物質がポリマーバインダと相溶され得なければ，電荷輸送物質は，ポリマーバインダマトリックス内で相分離または結晶化され，または電荷輸送物質を含有する層の表面上に拡散されうる。そのように相溶され得なければ，有機感光体は電荷輸送を止める。
【０００７】
また，湿式電子写真法は，付加的な問題に直面する。特に，湿式電子写真法用の有機感光体が，よく湿式トナーの液体キャリアと接触するということである。結果的に，光導電性要素内の電荷輸送物質は，液体キャリアによる抽出によって除去されうる。長時間の作業後に，抽出によって除去された電荷輸送物質は相当の量であり得，そのような除去は，有機感光体の性能に有害であり得る。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は，このような問題に鑑みてなされたもので，その目的は，高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓのような優秀な静電特性を有する，新規かつ改良された電荷輸送組成物，電荷輸送組成物を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真画像の形成装置，及び有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することにある。また，本発明の別の目的は，液体キャリアによる抽出を減少させ，ポリマーバインダに対する必要性を減少させることが可能な，新規かつ改良されたポリマー電荷輸送組成物を提供するところにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するために，本発明の第１の観点によれば，導電性支持体及びこの導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体であって，上記導電性要素は，（ａ）下記一般式１で表される電荷輸送組成物と，（ｂ）電荷発生化合物と，を含む有機感光体が提供される。
【００１０】
【化１】
2005242367.tif 000002
【００１１】
上記一般式１で，Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に，結合または−（ＣＨ２）ｍ基（ｍは，１〜３０の整数）のような連結基である。また，一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆにより選択的に置換されていてもよい。ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ，及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。また，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環，または芳香族基であり，Ｚは，−（ＣＨ２）ｋ基（ｋは，１〜３０の整数）のような架橋基である。更に，一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌにより選択的に置換されていてもよい。ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ，及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。更に，ｎは，平均が１より大きい１〜１００，０００の整数分布である。
【００１２】
ここで，＊は，ポリマーの末端基を示し，この末端基が，重合段階の最後に，特定の重合工程の状態に依存して，異なるポリマー分子単位の間で変化し得るということを示している。
【００１３】
また，上記有機感光体は，例えば，プレート，軟性ベルト，軟性ディスク，シート，剛性ドラム，または剛性または柔軟性ドラムの周りのシートの形態として提供されうる。
【００１４】
また，上記有機感光体は，（ａ）電荷輸送組成物，電荷発生化合物，第２電荷輸送物質，及びポリマーバインダを含む光導電性要素と，（ｂ）導電性支持体とを含んでいてもよい。
【００１５】
上記課題を解決するために，本発明の第２の観点によれば，（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）光画像形成成分から受光できるように配向された上述の有機感光体と，を含む電子写真画像の形成装置が提供される。この電子写真画像の形成装置は，好ましくは，湿式トナー分配器のようなトナー分配器をさらに含みうる。
【００１６】
上記課題を解決するために，本発明の第３の観点によれば，（ａ）上述した有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，上記有機感光体の表面上に少なくとも相対的に帯電及び非帯電の領域のパターンを形成するために，上記有機感光体の表面を画像によって露光させる段階と，（ｃ）トーン画像を形成するために，上記有機感光体の表面を，有機液体中の着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させる段階と，（ｄ）トーン画像を紙などの受容体に転写する段階と，を含む電子写真画像の形成方法が提供される。
【００１７】
上記課題を解決するために，本発明の第４の観点によれば，上記一般式１で表される電荷輸送組成物が提供される。
【００１８】
上記課題を解決するために，本発明の第５の観点によれば，ヒドロキシル水素，アミノ水素，カルボキシル水素，及びチオール水素からなる群から選択される少なくとも２つ以上の活性水素を含む多官能性化合物と，下記一般式３で表される反応性環状化合物とを共重合して製造される電荷輸送組成物が提供される。
【００１９】
【化２】
2005242367.tif 000003
【００２０】
上記一般式３で，Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，Ｘ３及びＸ４は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｐ基（ｐは，１〜２０の整数）を含む。更に，一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｍ基，ＣＲｎ基，ＣＲｏＲｐ基，またはＳｉＲｑＲｒにより選択的に置換される。ここで，Ｒｍ，Ｒｎ，Ｒｏ，Ｒｐ，Ｒｑ，及びＲｒは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。また，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環，または芳香族基であり，Ｚは，−（ＣＨ２）ｋ基（ｋは，１〜３０の整数）を含む。更に，一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌにより選択的に置換される。ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ，及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。更に，Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的に反応性環状基である。
【００２１】
上述のような有機感光体は，高品質の画像を形成するために，湿式及び乾式トナーのようなトナーと共に効果的に使用されうる。本画像形成システムにおいては，繰り返されたサイクルリング後も高画質な画像が維持されうる。
【００２２】
本発明の他の特徴及び長所は，下記の好ましい実施形態の説明及び特許請求の範囲から明らかである。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば，帯電電位（Ｖａｃｃ）を最大化し，電荷放出時に，露光電位（Ｖｄｉｓ）を最小化して，高品質の画像を生産することが可能な，電荷輸送組成物，電荷輸送組成物を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真画像の形成装置，及び有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することができる。さらに，本発明によれば，液体キャリアによる抽出を減少させ，ポリマーバインダに対する必要性を減少させることが可能な，ポリマー電荷輸送組成物，電荷輸送組成物を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真画像の形成装置，及び有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２４】
以下に，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。
【００２５】
本発明に係る有機感光体は，導電性支持体及び電荷発生化合物及び架橋基によって互いに結合された２つのヒドラゾン基を含む反復単位を有する電荷輸送組成物，またはポリマー電荷輸送組成物を含む光導電性要素を有する。そのようなポリマー電荷輸送組成物は，電子写真用の有機感光体内での利用において好ましい特性を有する。特に，本発明の電荷輸送組成物は，キャリア液体内の低い溶解度及び多様なバインダ物質の優秀な相溶性を有し，単一層及び多重層の光導電性要素の両方に統合され得るので，優秀な電子写真特性を保有する。本発明に係る有機感光体は，一般的に，高い光感度，低い残留電位，及びサイクルテスティング，結晶化，及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対して高い安定性を有する。本発明の有機感光体は，特に，電子写真法に基づいた光複写機，スキャナー及び他の電子装置だけでなく，レーザープリンタ等において特に有効である。そのようなポリマー電荷輸送物質の利用は，レーザープリンタに使用される場合において，下記に更に詳細に説明されるが，電子写真法によって作動される他の装置への応用も，下記の記載から一般化されうる。
【００２６】
特に，数回のサイクル以後にも，高品質の画像を形成するには，電荷輸送物質がポリマーバインダと均一な溶液を形成して，電荷輸送物質のサイクルリングの間に有機感光体物質を通じて，ほぼ均一に分布された状態で残っていることが好ましい。さらに，電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧または“Ｖａｃｃ”として知られたパラメータで表示される）を増加させ，放電時に，そのような電荷の残留（放電電圧または“Ｖｄｉｓ”として知られたパラメータで表示される）を減少させることが好ましい。
【００２７】
電荷輸送物質は，電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真法に利用できる当業界に公知された多くの電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が存在する。電荷輸送化合物の非制限的な例は，例えば，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，エナミン誘導体類，エナミンスチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，または少なくとも２つのヒドラゾン基と，（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミンのようなアリールアミン類，カルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１，４）ダイオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンゾオキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノリンのようなヘテロ環類からなる群から選択された少なくとも２つの基を含む多重ヒドラゾン化合物を含む。
【００２８】
一般的に，電子輸送化合物は，ポリマーとの複合物において適した電子移動性を提供するポテンシャル電子トラップと深い関係のある電子親和性を有する。一部の例で，電子輸送化合物は，Ｏ２より小さい還元ポテンシャルを有する。一般的に，電荷輸送化合物は，酸化されやすく且つ還元され難いことが一般的であるのに対し，電子輸送組成物は，還元されやすく且つ酸化され難い。一部の例で，電子輸送化合物は，少なくとも約１×１０−１３ｃｍ２／Ｖｓ，他の例で，少なくとも約１×１０−１０ｃｍ２／Ｖｓ，さらに他の例で，少なくとも約１×１０−８ｃｍ２／Ｖｓ，さらに他の例で，少なくとも約１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓの室温，ゼロ磁気電子移動性（ｚｅｒｏ  ｆｉｅｌｄ  ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｍｏｂｉｌｉｔｙ）を有する。当業者ならば，前記範囲内で，電子移動性の他の範囲が考慮され，これも，本発明の範囲内であるという点を認識するであろう。
【００２９】
電子輸送化合物の非限定的な例は，例えば，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリ二トロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリ二トロチオキサントン，２，６，８−トリ二トロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン，及び１，３，７−トリ二トロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキサイド，及び４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキサイド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキサイドのようなその誘導体，及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン，及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキサイド，ホスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェンエトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジ二トロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン，及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニーネ誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリ二トロチオキサントン，ジ二トロベンゼン誘導体，ジ二トロアントラセン誘導体，ジ二トロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジ二トロアントラキノン誘導体，コハク酸無水物，マレイン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノンジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリ二トロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体，及び２，４，８−トリ二トロチオキサントン誘導体，米国特許第５，２３２，８００号，米国特許第４，４６８，４４４号及び米国特許第４，４４２，１９３号に開示されている１，４，５，８−ナフタレンビス−ジカルボキシイミド誘導体及び米国特許第６，４７２，５１４号に開示されているフェニルアゾキノリド誘導体を含む。一部の関心対象となる実施例で，前記電子輸送化合物は，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，及び１，４，５，８−ナフタレンビス−ジカルボキシイミド誘導体を含む。
【００３０】
たとえ，多くの電荷輸送物質を利用できるとしても，特定の電子写真の適用に対する多様な要求事項を満足させるために，他の電荷輸送物質を必要とする。ポリマー電荷輸送物質は，ポリマーバインダ内で，物理的にそれほど流動的ではないという潜在的な長所を有する。特に，もしポリマー電荷輸送物質が，ポリマーバインダと相溶されうるならば，ポリマーが互いにもつれ得るため，ポリマー電荷輸送物質は，湿式トナーなどと関連した液体キャリアによる抽出にそれほど敏感にはならない。
【００３１】
電子写真応用において，有機感光体内の電荷発生化合物は，光を吸収して電子−正孔対を形成する。そのような電子−正孔対は，大きい電場下で適当な時間帯にかけて輸送されて，電場を発生させる表面電荷を局所的に放電する。特定領域での上記電場の放電は，表面帯電パターンを引き起こし，それは，光によって描かれたパターンと本質的に一致する。次いで，その帯電パターンは，トナー沈積のガイドに使用されうる。本発明の電荷輸送物質は，電荷，特に電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの，正孔及び／または電子の輸送において効率的でありえる。一部の例で，特定の電子輸送化合物または電荷輸送化合物が，また本発明のポリマー電荷輸送物質と共に使用されうる。
【００３２】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む物質の層または層は，有機感光体内に存在する。有機感光体を使用して２次元的な画像を印刷するために，前記有機感光体は，少なくとも画像の一部を形成するための２次元表面を有する。次いで，画像形成工程は，全体画像形成の完成及び／または引き続いた画像のプロセシングのために，有機感光体を循環させることで続く。
【００３３】
有機感光体は，プレート，柔軟性ベルト，ディスク，硬いドラム，硬いまたは柔軟なドラムの周りのシートなどの形態で提供されうる。電荷輸送物質は，電荷発生化合物と同じ層に存在することもあり，または他の層に存在することもある。また，下記に記述するように，付加的な層が使用されることもある。
【００３４】
一部の例で，有機感光体物質は，例えば，（ａ）ポリマー電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物及びポリマーバインダを含む電荷発生層と，（ｃ）導電性支持体と，を含む。電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体との中間に存在することもある。一方，電荷発生層は，電荷輸送層と導電性支持体との中間に存在することもある。他の実施例で，有機感光体物質は，ポリマーバインダ内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物の両方を含む単一層を有する。
【００３５】
有機感光体は，レーザープリンタのような電子写真画像の形成装置内に統合されることもある。そのような装置の場合に，画像は，物理的な実施より形成され，表面潜像を形成するために，有機感光体上にスキャンされる光画像に変換される。表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを誘導することに使用され，ここでトナー画像は，有機感光体上に投影された光画像と同じであるか，またはそのネガティブ像である。前記トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーであり得る。次いで，トナーは，有機感光体の表面から一枚の紙のような受容体の表面へ転写される。トナーの転写後に，全体表面が放電され，前記物質は，再びサイクルされうるように準備される。画像形成装置は，例えば媒体を受容する紙の輸送，及び／または有機感光体の移動のための複数の支持ローラ，光画像の形成に適当な光学的性質を有する光画像形成成分，レーザーのような光源，トナー供給源及び伝達システム，及び適当な調節システムを更に含み得る。
【００３６】
電子写真画像形成工程は，一般的に，（ａ）上述した有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，有機感光体の表面上に帯電及び非帯電の領域のパターンを形成するために，有機感光体の表面を画像によって露光させる段階と，（ｃ）トナー画像を形成し，有機感光体の帯電または放電領域にトナーを誘導するために，有機感光体の表面を，有機液体内の着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに露出させる段階と，（ｄ）トナー画像を紙等の受容体に転写する段階と，を含み得る。
【００３７】
下記に記述するように，有機感光体は，下記一般式１で表される分子を含む電荷輸送組成物を含む。
【００３８】
【化３】
2005242367.tif 000004
【００３９】
上記一般式１で，Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ基（ｍは，１〜３０の整数）のような連結基である。また，一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆにより選択的に置換されていてもよい。ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ，及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。また，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環，または芳香族基であり，Ｚは，−（ＣＨ２）ｋ基（ｋは，１〜３０の整数）のような架橋基であり，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌにより選択的に置換されていてもよい。ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ，及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。更に，ｎは，平均が１より大きい１〜１００，０００の整数分布である。
【００４０】
アリールアミンは，以下に制限されないが，例えば，（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基（例えば，トリアリールアミン基，アルキルジアリールアミン基，及びジアルキルアリールアミン基），ジュロリジン基，及びカルバゾール基を含む。
【００４１】
ヘテロ環基は，少なくとも一つ以上のヘテロ原子（例えば，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｐ，Ｂ，Ｓｉ等）を有する任意の単環または多環（例えば，二環，三環等）の環状化合物を含む。
【００４２】
芳香族基は，４ｎ＋２  π電子を含有する任意の共役環系であり得る。芳香性を決定するための多くの基準が存在する。芳香性の定量的分析に対して広く採用される尺度は，共鳴エネルギーである。一部の例で，芳香族基の共鳴エネルギーは，１０ＫＪ／モル以上である。別の例で，芳香族基の共鳴エネルギーは，０．１ＫＪ／モルより大きい。芳香族基は，４ｎ＋２  π電子環のうち，少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む芳香族ヘテロ環基，または４ｎ＋２  π電子環のうち，ヘテロ原子を含んでいないアリール基に分類されうる。芳香族基は，芳香族ヘテロ環基及びアリール基を含みうる。それにも拘わらず，芳香族ヘテロ環基またはアリール基のうち一つは，４ｎ＋２  π電子環に付着された置換基で，少なくとも一つ以上のヘテロ原子を有しうる。更に，芳香族ヘテロ環基またはアリール基のうち一つは，単環式または多環（例えば，双環，三環等）式を含みうる。
【００４３】
芳香族ヘテロ環基の非限定的な例は，フラニル，チオフェニル，ピロリル，インドリル，カルバゾリル，ベンゾフラニル，ベンゾチオフェニル，ジベンゾフラニル，ジベンゾチオフェニル，ピリジニル，ピリダジニル，ピリミジニル，ピラジニル，トリアジニル，テトラジニル，ぺタジニル，キノリニル，イソキノリニル，シンノリニル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，ナフチリジニル，プテリジニル，アクリジニル，フェナントリジニル，フェナントロリニル，アンチリジニル，プリニル，アロキサジニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニル，フェノキサチイニル，ジベンゾ（１，４）ジオキシニル，チアントレニル，及びそれらの組み合わせである。また，芳香族ヘテロ環基は，結合（ビカルバゾリルでのように）または連結基（１，６−ジ（１０Ｈ−１０−フェノチアジニル）ヘキサンでのように）のうち，一つと互いに結合された前記の芳香族ヘテロ環基のあらゆる組み合わせを含みうる。連結基は，脂肪族基，芳香族基，ヘテロ環基，またはそれらの組み合わせを含みうる。更に，連結基内の脂肪族基または芳香族基は，Ｏ，Ｓ，Ｓｉ及びＮのような少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含みうる。
【００４４】
アリール基の非限定的な例は，フェニル基，ナフチル基，ベンジル基，トラニル基，セクシフェニレン，フェナントレニル，アントラセニル，コロネニル及びトラニルフェニルである。また，アリール基は，結合（ビフェニル基でのように）または連結基（スチルベニル，ジフェニルスルホン，アリールアミン基でのように）によって互いに結合された前記アリール基の任意の組合わせを含みうる。連結基は，脂肪族基，芳香族基，ヘテロ環基，またはそれらの組み合わせを含みうる。更に，連結基内の脂肪族基または芳香族基は，Ｏ，Ｓ，Ｓｉ，及びＮのような少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含みうる。
【００４５】
当業界に知られたように，化学的置換基について，例えば，移動性，敏感性，可溶性，安定性のような化合物の特性に多様な物理的の効果を及ぼす置換が自由に許容される。化学的置換基等の記述において，用語の使用に反映される当業界に常識的な所定の慣習が存在する。基という用語は，前記基の結合構造と符合する任意の置換基を有する，包括的に引用された化学物質（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基，ヘテロ環基，エポキシ基，チラニル基及びアジリジニル等）を表す。例えば，‘アルキル基’という用語が使用される場合には，そのような用語が，メチル，エチル，イソプロピル，ｔ−ブチル，シクロヘキシル，ドデシルのような非置換の線形，分岐形及び環状アルキルを含むだけなく，３−エトキシプロピル，４−（Ｎ，Ｎ−エチルアミノ）ブチル，３−ヒドロキシルペンチル，２−チオールヘキシル，１，２，３−トリブロモプロピルのようなヘテロ原子を有する置換基も含む。しかし，そのような命名法に符合されるように，骨格基の基本的な結合構造を変化させる置換は，前記用語に含まれていない。例えば，フェニル基が引用された場合には，２−または４−アミノフェニル，２−または４−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アミノフェニル，２−または４−ジヒドロキシフェニル，２，４，６−トリチオフェニル，２，４，６−トリメトキシフェニルのような置換は，前記用語内に許容されるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニルの置換は，そのような置換によって，フェニル基の環結合構造が非芳香族形態に変化することが要求されるため許容されない。同様に，エポキシ基の場合には，引用された化合物または置換基は，化学式でエポキシ環の化学的性質を実質的に変更させない任意の置換を含む。（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基の場合には，窒素に付着された２つの置換基は，アミン基の化学的性質を実質的に変更させない任意の置換基となり得る。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティ（ｍｏｉｅｔｙ）という用語が使用された場合には，前記用語は，化学的物質が置換されないということを意味する。アルキルモイエティという用語が使用された場合には，前記用語は，分岐された鎖，直鎖または環状である，非置換のアルキル炭化水素基のみを意味する。
【００４６】
＜有機感光体＞
有機感光体は，例えばプレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，剛性ドラム，または剛性または柔軟性ドラムの周りのシートの形態であり得，軟性ベルト及び剛性ドラムは，一般的に商業的用途として使用されるものである。有機感光体は，例えば導電性支持体及び前記導電性支持体上に一つ以上の層状で光導電性要素を含むこともある。光導電性要素は，一部の例での電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質だけでなく，ポリマーバインダ内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物を何れも含むこともあり，それは，同じ層内に存在するか，または異なる層に存在することもある。例えば，電荷輸送物質及び電荷発生化合物は，単一層内に存在し得る。しかし，他の例では，光導電性要素は，電荷発生層及び別途の電荷輸送層を備える二重層構造を含む。電荷発生層は，導電性支持体と電荷輸送層との間に中間層として位置し得る。一方，光導電性要素は，電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層の間に中間層として存在する構造を有しうる。
【００４７】
導電性支持体は，例えば柔軟性ウェブまたはベルト状の柔軟なものであるか，または例えば，ドラム状の柔軟ではないものであり得る。ドラムは，画像形成の過程中に，前記ドラムを回転させるドライブに，前記ドラムを付着させる中空シリンダー型構造を有し得る。通常的に，柔軟な導電性支持体は，電気絶縁性支持体及び光導電性物質が加えられた導電性物質の薄膜層を含む。
【００４８】
電気絶縁性支持体は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成ポリマーであり得る。支持体を支持するポリマーの特定例は，例えばポリエーテルスルホン（ＳＴＡＢＡＲＴＭＳ−１００，ＩＣＩから購入可能），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ（登録商標）  Ｅ．Ｉ．  ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能），ポリビスフェノール−Ａ  ポリカーボネート（ＭＡＫＲＯＦＯＬＴＭ，Ｍｏｂａｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）及び無定形ポリエチレンテレフタレート（ＭＥＬＩＮＡＲＴＭ，ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．から購入可能）を含む。導電性物質は，黒鉛，分散カーボンブラック，ヨード，ポリピロール及びＣａｌｇｏｎ（登録商標）導電性ポリマー２６１（Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ，Ｉｎｃ．，  Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．から商業的に購入可能）のような導電性ポリマー，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレススチールのような金属，またはスズ酸化物，またはインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特定の例で，導電性物質は，アルミニウムである。一般的に，光導電体支持体は，要求される機械的な安定性を提供するに適当な厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は，一般的に約０．０１〜約１ｍｍの厚さを有し，ドラム支持体は，一般的に約０．５〜約２ｍｍの厚さを有する。
【００４９】
電荷発生化合物は，染料または顔料のように，電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる能力を有する物質である。適当な電荷発生化合物の非限定的な例は，例えば金属−非含有フタロシアニン類（例えば，ＥＬＡ  ８０３４金属−非含有フタロシアニン，Ｈ．Ｗ．  Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．または山陽色素（株）から購入可能，ＣＧＭ−Ｘ１０１），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンと呼ばれ，電荷発生化合物として作用できる任意の結晶相または結晶相の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクアリリウム顔料，ぺリルイミド，Ａｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｃａｒｌｅｔ，ＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ  Ｂ，ＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ  Ｏｒａｎｇｅという商標として購入可能なポリニュークリアキノン類，ＤｕＰｏｎｔからＭＯＮＡＳＴＲＡＬＴＭ  Ｒｅｄ，ＭＯＮＡＳＴＲＡＬＴＭ  Ｖｉｏｌｅｔ及びＭＯＮＡＳＴＲＡＬＴＭ  Ｒｅｄ  Ｙという商標として購入可能なキナクリドン類，ぺリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料，インジゴ−及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基，３次アミン類，非晶質セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金，カドミウムスルホセレナイド，カドミウムセレナイド，カドミウムサルファイド，及びその混合物を含む染料を含む。一部の実施例で，電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその組合わせを含む。
【００５０】
本発明の光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，またはそれらの組合わせとなり得る第２電荷輸送物質を任意に含みうる。一般的に，当業界に公知された任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物は，第２電荷輸送物質として使用されうる。
【００５１】
電子輸送化合物及び紫外線光安定剤は，光導電体内で所望の電子の流れを提供するための相乗関係を有しうる。紫外線光安定剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて，複合体の電子輸送特性を向上させる。紫外線光安定剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線光吸収剤または紫外線光ヒンダード剤であり得る。
【００５２】
紫外線光吸収剤は，紫外線輻射を吸収でき，それを熱として消散させうる。紫外線光ヒンダード剤は，紫外線によって生成された自由ラジカルを捕獲し，自由ラジカルを捕獲した以後には，引き続いたエネルギー消散で活性安定剤モイエティを復元すると思われる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との相乗関係を考慮すれば，たとえ紫外線安定化能力が，時間とともに有機感光体の分解を減少させることにおいて更に有利であり得るとしても，紫外線安定剤の特有な利点は，それらの紫外線安定化能力ではないこともある。電子輸送化合物と紫外線安定剤の何れも含む層を備える有機感光体の改善された相乗性能は，引用によって本明細書に統合され，同時出願中である米国特許出願第１０／４２５，３３３号［“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ”（Ｚｈｕ等，２００３年４月２８日付出願）］に詳細に記述されている。
【００５３】
適当な光安定剤の非限定的な例は，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ  ２９２（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ＴｅｒｒｙｔｏｗＮ，ＮＹ）のようなヒンダードトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなヒンダードアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０４１（Ｃｌａｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．，  Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  ｂｒｏｔｈｅｒｓ  Ｌｔｄ，  Ｗｅｓｔ  Ｍｉｄｌａｎｄｓ，  英国）のようなニッケル化合物，サリチレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（Ｃｌａｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，  Ｎ．Ｃ．）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ  ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｊ．）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ，  Ｂｕｆｆａｌｏ，  ＮＹ）のような高分子立体ヒンダードアミン類を含む。一部の実施例では，前記光安定剤は，下記式を有するヒンダードトリアルキルアミン類からなる群から選択されたものである。
【００５４】
【化４】
2005242367.tif 000005
【化５】
2005242367.tif 000006
【００５５】
上記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５，Ｒ１６は，互いに独立的に，水素，アルキル基，または，エステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９，及びＲ１４は，互いに独立的にアルキル基であり，Ｘは−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−（ｍは，２〜２０）からなる群から選択された連結基である。
【００５６】
選択的に，光導電層は，電荷輸送化合物及びバインダを連結する架橋剤を含みうる。一般的に，多様な場合に架橋剤について事実であるように，複数の官能性基，または多重の官能性を表す能力を有する一つ以上の官能性基を含む。具体的に，適当な架橋剤は，一般的に，エポキシ基と反応する一つ以上の官能性基，及びポリマーバインダの官能性基と反応する一つ以上の官能性基を含む。エポキシ基と反応する適当な官能性基の非限定的な例は，ヒドロキシル，チオール，アミノ基，カルボキシル基，またはそれらの組合わせのような活性官能基を含む。一部の例では，ポリマーバインダと反応する官能性基は，エポキシ基と著しく反応しない。一般的に，当業者は，ポリマーバインダと反応する架橋剤の適した官能性基を選択でき，同様に当業者は，架橋剤の官能性基と反応するポリマーバインダの適した官能性基を選択できる。少なくとも選択された条件下では，エポキシ基と著しく反応しない架橋剤の適当な官能性基は，例えばエポキシ基，アルデヒド及びケトンを含む。アルデヒド及びケトンと反応する適当な反応性バインダ官能性基は，例えばアミンを含む。
【００５７】
一部の例で，前記架橋剤は，効果的に少なくとも二官能性である環形酸無水物である。適当な環形酸無水物の非制限的な例は，例えば，特に関心の対象であるマレイン酸無水物及びフタル酸無水物を有する，例えば，１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物，イタコン酸無水物，グルタル酸無水物及びシトラコン酸無水物，フマル酸無水物，フタル酸無水物，イソフタル酸無水物，及びテレフタル酸無水物を含む。
【００５８】
バインダは，一般的に，適切な実施に対する電荷輸送化合物（電荷輸送層または単一層構造の場合），電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）及び／または電子輸送化合物を分散または溶解しうる。電荷発生層及び電荷輸送層の両方に対する適当なバインダの例は，一般的に，例えば，ポリスチレン−コ−ブタジエン，ポリスチレン−コ−アクリロニトリル，改質アクリル系ポリマー，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキド樹脂類，ソヤ（ｓｏｙａ）−アルキル樹脂類，塩化ポリビニル，塩化ポリビニリデン，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレンポリマー類，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，前記言及したポリマーに使用されたモノマーの共重合体，及びその組合わせを含む。適当な特定のバインダは，例えば，ポリビニルブチラル，ポリカーボネート，及びポリエステルを含む。ポリビニルブチラルの非限定的な例は，積水化学工業（株）からのＢＸ−１及びＢＸ−５を含む。適当なポリカーボネートの非限定的な例は，ビスフェノール−Ａ（例えば，三菱エンジニアリングプラスチック（株）からのＩｕｐｉｌｏｎ−Ａ，またはＧｅｎｅｒａｌ  ＥｌｅｃｔｒｉｃからのＬｅｘａｎ  １４５）から誘導されるポリカーボネートＡと，シクロヘキシリデン  ビスフェノール（例えば，三菱エンジニアリングプラスチック（株），Ｗｈｉｔｅ  Ｐｌａｉｎ，Ｎｅｗ  ＹｏｒｋからのＩｕｐｉｌｏｎ−Ｚ）から誘導されるポリカーボネートＺと，メチルビスフェノールＡ（例えば，三菱化学（株）から）から誘導されるポリカーボネートＣを含む。適したポリエステルバインダの非限定的な例は，オルト−ポリエチレンテレフタレート（例えば，カネボウ（株）からのＯＰＥＴ  ＴＲ−４）を含む。
【００５９】
任意のいずれか一層またはそれ以上の層に使用される適当な選択的な添加剤は，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びその組合わせを含む。
【００６０】
光導電体要素は，全体的に約１０〜約４５ミクロンの通常の厚さを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造で，電荷発生層は，一般的に約０．５〜約２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は，約５〜約３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送化合物及び電荷発生化合物が同じ層に存在する例では，前記電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は，一般的に約７〜約３０ミクロンの厚さを有する。区別される電子輸送層を含む例では，前記電子輸送層は，約０．５〜約１０ミクロンの平均厚さを有し，他の例では，約１〜約３ミクロンの厚さを有する。一般的に，電子輸送オーバーコート層は，機械的耐摩耗性を向上させ，キャリア液体及び大気水分に対する耐性を向上させ，更にコロナ気体による感光体の分解を減少させる。当業者ならば，前記範囲内で，付加的な範囲の厚さが考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００６１】
一般的に，ここに記述された有機感光体の場合に，電荷発生化合物は，光導電層の重量に基づいて，約０．５〜約２５重量％の含量，他の例では，約１〜約１５重量％の含量，更に他の例では，約２〜約１０重量％の含量で存在する。電荷輸送化合物は，光導電層の重量に基づいて，約１０〜約８０重量％の含量，他の例では，約３５〜約６０重量％の含量，更に他の例では，約４５〜約５５重量％の含量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質は，存在する場合には，光導電層の重量に基づいて，少なくとも２重量％の含量，他の例では，約２．５〜約２５重量％の含量，更に他の例では，約４〜約２０重量％の含量で存在する。バインダは，光導電層の重量に基づいて，約１５〜約８０重量％の含量，他の例では，約２０〜約７５重量％の含量で存在する。当業者ならば，前記範囲内で，付加的な組成物範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００６２】
個別的な電荷発生層及び電荷輸送層を備える二重層の例の場合には，電荷発生層は，一般的にバインダを，電荷発生層の重量に基づいて，約１０〜約９０重量％，他の例では，約１５〜約８０重量％，更に他の例では，約２０〜約７５重量％の含量で含む。電荷発生層内の選択的な電荷輸送物質は，もし存在すれば，一般的に電荷発生層の重量に基づいて，少なくとも約２．５重量％，他の例では，約４〜約３０重量％，更に他の例では，約１０〜約２５重量％の含量で存在しうる。電荷輸送層は，一般的にバインダを，約２０〜約７０重量％，他の例では，約３０〜約５０重量％の含量で含む。当業者ならば，前記範囲内で，付加的な範囲の二重層の例に対するバインダの濃度が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００６３】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む単一層の例の場合には，光導電層は，一般的にバインダ，電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層の重量に基づいて，約０．０５〜約２５重量％の含量，他の例では，約２〜約１５重量％の含量で存在する。電荷輸送物質は，光導電層の重量に基づいて，約１０〜約８０重量％の含量，他の例では，約２５〜約６５重量％の含量，更に他の例では，約３０〜約６０重量％の含量，更に他の例では，約３５〜約５５重量％の含量で存在し，光導電層の残りはバインダ，及び任意の通常の添加剤のような選択的な添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は，一般的にバインダを，約１０〜約７５重量％の含量，他の例では，約２０〜約６０重量％の含量，更に他の例では，約２５〜約５０重量％の含量で含む。選択的に，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む層は，第２電荷輸送物質を含みうる。選択的な第２電荷輸送物質は，もし存在すれば，一般的に光導電層の重量に基づいて，少なくとも約２．５重量％の含量，他の例では，約４〜約３０重量％の含量，更に他の例では，約１０〜約２５重量％の含量で存在する。当業者ならば，前記範囲内で，付加的な組成物範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００６４】
一般的に，電子輸送化合物を含む任意の層は，好ましくは紫外線光安定剤を更に含みうる。特に，電子輸送層は，一般的に電子輸送化合物，バインダ及び選択的な紫外線光安定剤を含みうる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，ここに引用によって本明細書に統合され，同時出願中であるＺｈｕ等による米国特許出願第１０／３９６，５３６号［“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ”］により更に詳細に記述されている。例えば，前記したような電子輸送化合物は，ここに記述された光導電体の離型層内に使用されうる。電子輸送層内の電子輸送化合物は，電子輸送層の重量に基づいて，約１０〜約５０重量％，他の例では，約２０〜約４０重量％の含量であり得る。当業者ならば，前記範囲内で，組成物の付加的な範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００６５】
光導電体の一層またはそれ以上の適当な層のそれぞれに存在する紫外線光安定剤は，もし存在すれば，その特定層の重量に基づいて，一般的に約０．５〜約２５重量％，一部の例では，約１〜約１０重量％の含量で存在する。当業者ならば，前記範囲内で，組成物の付加的な範囲が考慮され得，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００６６】
例えば，光導電層は，一つまたはそれ以上の電荷発生化合物，本発明の電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，紫外線光安定剤，及び有機溶媒中のポリマーバインダのような成分を分散または溶解し，前記分散液及び／または溶液を，それぞれの基底層上にコーティングさせ，前記コーティングを乾燥させることで形成されうる。更に具体的に，前記成分は，高剪断均質化，ボールミーリング，摩擦ミーリング，高エネルギービード（砂）ミーリングまたは分散液の形成において，粒子サイズの減少に影響を及ぼす，当業界に公知された他の大きさの減少方法または混合手段によって分散されうる。
【００６７】
感光体は，更に選択的に一層またはそれ以上の付加的な層を含みうる。付加的な層は，例えばサブ層またはバリアー層，離型層，保護層，または接着層のようなオーバーコート層であり得る。離型層または保護層は，光導電性要素の最上端層を形成できる。バリアー層は，離型層と光導電性要素との間に介在されうるか，または光導電性要素をオーバーコートするのに使用されうる。バリアー層は，摩耗から基底層を保護する。接着層は，光導電性要素，バリアー層及び離型層，または任意のその組合わせの間に位置して，それらの間の接着を向上させる。サブ層は，電荷遮断層であり得，導電性支持体と光導電性要素との間に位置する。サブ層は，更に導電性支持体と光導電性要素との接着を向上させうる。
【００６８】
適当なバリアー層は，例えば，架橋可能なシロキサノル−コロイダルシリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキオキサン−コロイダルシリカコーティングのようなコーティング類，及びポリビニルアルコール，メチルビニールエーテル／マレイン酸無水物コポリマー，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，塩化ポリビニル，塩化ポリビニリデン，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタール，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前記言及したポリマーに使用されたモノマーのコポリマー類，塩化ビニール／ビニールアセテート／ビニールアルコールターポリマー類，塩化ビニール／ビニールアセテート／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／ビニールアセテートコポリマー類，塩化ビニール／塩化ビニリデンコポリマー類，セルロースポリマー類，及びそれらの混合物のような有機バインダ類を含む。前記バリアー層ポリマー類は，選択的にヒュームドシリカ（ｆｕｍｅｄ  ｓｉｌｉｃａ），シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはそれらの組合わせのような小さな無機粒子を含むこともある。バリアー層は，Ｗｏｏ等による米国特許第６，００１，５２２号［“Ｂａｒｒｉｅｒ  Ｌａｙｅｒ  Ｆｏｒ  Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ａｎｄ  Ｓｉｌｉｃａ”］に更に詳細に記述されており，それは引用によって本明細書に統合される。離型層の上部コートは，例えば，当業界に公知された任意の離型層の組成物を含みうる。一部の例で，前記離型層は，フッ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，シラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはそれらの組合わせである。前記離型層は，架橋化されたポリマー類を含むこともある。
【００６９】
離型層は，例えば，当業界に公知された任意の離型層の組成物を含みうる。一部の例で，前記離型層は，フッ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはその組合わせを含む。他の例で，前記離型層は，架橋化されたポリマー類を含む。
【００７０】
保護層は，有機感光体を化学的及び機械的分解から保護する。保護層は，例えば，当業界に公知された任意の保護層の組成物を含みうる。一部の例で，前記保護層は，フッ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはそれらの組合わせである。関心の対象である一部の例で，前記保護層は，架橋化されたポリマー類を含む。
【００７１】
オーバーコート層は，ここに，引用によって本明細書に統合され，同時出願中である米国特許出願第１０／３９６，５３６号［“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ”（Ｚｈｕ等，２００３年３月２５日付出願）］に更に詳細に記述されたように，電子輸送化合物を含むこともある。例えば，電子輸送化合物は，前記したように，本発明の離型層内に使用されることもある。オーバーコート層中の電子輸送化合物は，離型層の重量に基づいて，約２〜約５０重量％，他の例では，約１０〜約４０重量％の含量で存在しうる。当業者ならば，前記範囲内で，組成物の付加的な範囲を考慮でき，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００７２】
一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成ポリマーを含む。バリアー及び接着層は，引用によって本明細書に統合された，Ａｃｋｌｅｙ等による米国特許第６，１８０，３０５号［“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”］に更に詳細に記述されている。
【００７３】
サブ層は，例えばポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類などを含みうる。一部の例で，前記サブ層は，約２０Å〜約２０，０００Åの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含むサブ層は，約１〜約２５ミクロンの厚さであり得る。当業者ならば，前記範囲内で，組成物及び厚さの付加的な範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００７４】
ここに記述された電荷輸送物質及びそのような化合物を含む有機感光体は，乾式または湿式トナー現像による画像形成工程への使用に適当である。例えば，当業界に公知された任意の乾式トナー類及び湿式トナー類が，本発明の方法及び装置に使用されうる。湿式トナー現像は，乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し，画像を固定するのに更に低いエネルギーを必要とするという利点を提供するため，更に好ましいことがある。適当な湿式トナー類の例は，当業界に公示されている。湿式トナー類は，一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。前記トナー粒子は，一般的に着色剤／顔料，樹脂バインダ，及び／または電荷ディレクターを含みうる。湿式トナーの一部の例では，樹脂対顔料比が，１：１〜１０：１であり得，他の例では，４：１〜８：１であり得る。湿式トナー類は，米国公開特許出願第２００２／０１２８３４９号［“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ”］，米国特許出願第２００２／００８６９１６号［“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ”］及び米国特許第６，６４９，３１６号［“Ｐｈａｓｅ  Ｃｈａｎｇｅ  Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”］に更に詳細に記述されており，これらの３つの文献は，引用によって本明細書に統合されている。
【００７５】
＜電荷輸送組成物＞
ここに記述されたように，有機感光体は，下記一般式１で表される電荷輸送組成物を含む。
【００７６】
【化６】
2005242367.tif 000007
【００７７】
上記一般式１で，Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ基（ｍは，１〜３０の整数）のような連結基である。また，一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆにより選択的に置換されてもよい。ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ，及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であり，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環，または芳香族基であり，Ｚは，−（ＣＨ２）ｋ基（ｋは，１〜３０の整数）のような架橋基である。更に，一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌにより選択的に置換されていてもよい。ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ，及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であり，更に，ｎは，平均が１より大きい１〜１００，０００の整数分布である。
【００７８】
一般的に，ｎ値の分布は，重合条件に依存する。一般式１のポリマーの存在は，単量体及び二量体の濃度が非常に低いか，または検出不可能な程度ではなければ，一般的に低いとしても，有機感光体内で反応しない単量体及び二量体の存在を排除しない。ｎで具体化されたように，重合の程度は，結果物であるポリマーの特性に影響を及ぼし得る。ｎの平均値は，３以上の任意の値，一部の例で，５以上の任意の値，追加的な例で，ｎの平均値は１０以上であり得るが，一部の例では，ｎの平均値が，数百または数千であり得る。当業者ならば，平均ｎ値の付加的な範囲が考慮され，本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００７９】
一部の例で，架橋基Ｚは，アルキレン基，アルケニレン基，ヘテロ環基，または芳香族基を含む。特に，芳香族Ｚ基は，電荷輸送組成物の機能に好ましい方式で寄与できる。適当な芳香族基の非限定的な例は，下記式（Ｃ）または（Ｄ）を含む。
【００８０】
【化７】
2005242367.tif 000008
【００８１】
【化８】
2005242367.tif 000009
【００８２】
上記式（Ｃ），（Ｄ）で，Ｑは，結合，Ｏ，Ｓ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，Ｃ＝Ｏ，アリール基，ＮＲ３基，またはＣＲ４Ｒ５基である。ここで，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。更に，Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，及びＺ４は，それぞれ独立的に，結合または−（ＣＨ２）ｎ−基（ｎは，整数１〜２０の整数）であり，更に，一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｓｉ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル，ＮＲ６基，ＣＲ７基，ＣＲ８Ｒ９基，またはＳｉＲ１０Ｒ１１により選択的に置換される。上記式で，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，及びＲ１１は，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル，チオール，カルボキシル，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。
【００８３】
一部の例で，架橋基Ｚは，式（Ｃ）で表される構造を有する。ここで，Ｑは，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ基であり，Ｚ１及びＺ２は，それぞれ独立的に結合である。追加的な例で，電荷輸送組成物は，下記の一般式２で表される。
【００８４】
【化９】
2005242367.tif 000010
【００８５】
上記一般式２で，ｎは，１〜１００，０００の整数分布であり，Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，更に，Ｔは，下記式（Ａ）または（Ｂ）のうち一つの式で表される置換基である。
【００８６】
【化１０】
2005242367.tif 000011
【００８７】
【化１１】
2005242367.tif 000012
【００８８】
上記式（Ａ），（Ｂ）で，Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３，Ｔ４，及びＴ５は，それぞれ独立的に，Ｏ，Ｓ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，またはＣ＝Ｏである。具体的に，一般式１で表される好適な電荷輸送組成物の非限定的な例は，下記の化学式１〜４で表される化合物である。
【００８９】
【化１３】
2005242367.tif 000013
【００９０】
【化１４】
2005242367.tif 000014
【００９１】
【化１５】
2005242367.tif 000015
【００９２】
【化１６】
2005242367.tif 000016
【００９３】
上記式で，ｎは，平均値が１より大きい１〜１００，０００の整数であり，＊は，ポリマー末端基を表し，末端基が，重合段階の最後に特有な重合工程の状態に依存して，異なるポリマー分子の間で変化されうるということを表す。
【００９４】
＜電荷輸送化合物の合成＞
本明細書に基づいて，当業者によって他の適当な過程が使用されうるとしても，本発明の電荷輸送組成物の合成は，下記の多段階合成法によって製造されうる。
【００９５】
本発明の電荷輸送組成物は，例えば，ヒドロキシル水素，アミノ水素，カルボキシル水素，及びチオール水素からなる群から選択される２つ以上の活性水素を含む多官能性化合物を下記の一般式３で表される反応性環状化合物と反応させて製造できる。
【００９６】
【化１７】
2005242367.tif 000017
【００９７】
上記一般式３で，Ｙ１及びＹ２は，それぞれ独立的にアリールアミン基であり，Ｘ３及びＸ４は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｐ基を含み，前記式でｐは，１〜２０の整数であり，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｍ基，ＣＲｎ基，ＣＲｏＲｐ基，またはＳｉＲｑＲｒにより選択的に置換され，ここでＲｍ，Ｒｎ，Ｒｏ，Ｒｐ，Ｒｑ，及びＲｒは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であり，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環，または芳香族基であり，Ｚは，−（ＣＨ２）ｋ基を含み，前記式でｋは，１〜３０の整数であり，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌにより選択的に置換され，ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ，及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であり，更に，Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的にエポキシ環，チラニル基，アジリジニル基，及びオキセタニル基のような反応性環状基である。
【００９８】
一部の例で，架橋基Ｚは，アルキレン基，アルケニレン基，ヘテロ環基，または芳香族基を含む。特に，芳香族基Ｚは，電荷輸送組成物の機能に好ましい方式で寄与できる。適当な芳香族基の非限定的な例は，下記式（Ｃ）または（Ｄ）を含む。
【００９９】
【化１８】
2005242367.tif 000018
【０１００】
【化１９】
2005242367.tif 000019
【０１０１】
上記式（Ｃ），（Ｄ）で，Ｑは，結合，Ｏ，Ｓ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，Ｃ＝Ｏ，アリール基，ＮＲ３基，またはＣＲ４Ｒ５基である。ここで，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。更に，Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，及びＺ４は，それぞれ独立的に，結合または−（ＣＨ２）ｎ−基（ｎは，１〜２０の整数）であり，更に一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｓｉ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＲ７基，ＣＲ８Ｒ９基，またはＳｉＲ１０Ｒ１１基により選択的に置換される。ここで，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，及びＲ１１は，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル，チオール，カルボキシル，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。
【０１０２】
反応性環状基，Ｅ１及びＥ２は，対応する開環構造より更に大きい変形エネルギーを有するヘテロ環基からなる群から選択される。変形エネルギーの通常の定義は，実際の分子と同じ構成の完全に変形のない分子間の差を表す。変形エネルギーの起源についての詳細な情報は，引用によって本明細書に統合されている“Ａ  Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ：  Ａｃｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｏｒｉｇｉｎ  ｏｆ  Ｓｔｒａｉｎ  Ｅｎｅｒｇｙ”［Ｗｉｂｅｒｇ等，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０９，９８５（１９８７）］から確認できる。ヘテロ環基は，３，４，５，７，８，９，１０，１１，または１２員，追加的な例では，３，４，５，７，または８員，一部の例では，３，４，または８員，及び付加的な例では，３または４員を有する。そのようなヘテロ環の非限定的な例は，環状エーテル類（例えば，エポキシド及びオキセタン），環状アミン類（例えば，アジリジン），環状スルフィド（例えば，チイラン（ｔｈｉｉｒａｎｅ）），環状アミド類（例えば，２−アゼチジノン，２−ピロリドン，２−ピペリドン，カプロラクタム，エナントラクタム，及びカプリルラクタム），Ｎ−カルボキシ−α−アミノ酸無水物，ラクトン類，及びシクロシロキサンである。前記ヘテロ環の化学的作用は，引用によって本明細書に統合された，“Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ”［Ｇｅｏｒｇｅ  Ｏｄｉａｎ，  ｅｔ  ａｌ．  ｓｅｃｏｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｃｈａｐｔｅｒ７，  ｐ．５０８−５５２（１９８１）］に記述されている。
【０１０３】
関心の対象である一部の例で，反応性環状基は，エポキシ基である。例えば，エポキシ基は，下記式（Ｅ）で表すことができる。
【０１０４】
【化２０】
2005242367.tif 000020
【０１０５】
上記式（Ｅ）で，Ｒ２１，Ｒ２２，及びＲ２３は，それぞれ独立的に，水素，アルキル基，アルケニル基，または芳香族基（例えば，フェニル，ナフチル，カルバゾリル，スチルベニル）であるか，または共に融合される時，前記原子は，５員または６員の脂肪族環を形成するのに必要な原子である。
【０１０６】
他の適当な方法が，本明細書に基づいて当業者により使用されうるとしても，ジ−エポキシ−環状化合物は，下記の多段階合成法によって製造されうる。
【０１０７】
第１段階は，２つのハロゲン基（すなわち，ジブロモアルカンまたは４，４’−ジクロロジフェニルスルホン）を有する連結有機化合物及びヒドラジン水和物との親核性置換反応である。連結有機化合物は，２つのハロゲン基と関連して対称にされるか，または非対称でもよい。反応混合物を２４時間還流しうる。親核性置換反応の生成物は，４，４’−ジヒドラジノジフェニルスルホンのような２つのヒドラジン基を有する対応する芳香族化合物である。
【０１０８】
第２段階で，２つのヒドラジン基を有する芳香族化合物が，アルデヒドまたはケトンを有するアリールアミンと反応して，対応する２つのヒドラゾン基を有する芳香族化合物を形成できる。好ましくは，２つの異なるアリールアミン化合物は，ジ−ヒドラジン化合物と反応し得る。ケト基を有する一つまたは２つのアリールアミン反応物の使用は，Ｈと区別されるＲ１及び／またはＲ２基を有する電荷輸送物質を生成する。２つの異なるアリールアミンの使用が生成物の混合物を作り得るが，当業者は，順次または同時反応を通じて，生成物の好ましくない形態の合成を減少させ，異なる生成化合物を適した精製方法を通じて分離できる。
【０１０９】
第３段階で，２つのヒドラゾン基を有する芳香族化合物の２つのＮＨ基は，アルカリの存在上で，エポキシ基を含む有機ハライドと反応して，連結基を通じて互いに結合された２つのエポキシ化−ヒドラゾンを有する電荷輸送物質を形成できる。本発明のエポキシ基を含む適当な有機ハライドの非限定的な例は，エピクロロヒドリンのようなエピハロヒドリンである。また，エポキシ基を含む有機ハライドは，オレフィン基を有する対応する有機ハライドのエポキシ化反応によって製造されうる。エポキシ化反応は，引用によって本明細書に統合されている“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”［Ｃａｒｅｙ，  ｅｔ  ａｌ．，  ＮｅｗＹｏｒｋ，  １９８３，  ｐｐ．４９４−４９８］に記述されている。オレフィン基を有する有機ハライドは，アルデヒドまたはケト基を有する適当な有機ハライド及び適当なビティッヒ試薬の間のビティッヒ反応により製造されうる。前記Ｗｉｔｔｉｇ反応及び関係反応は，引用によって本明細書に統合されている“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”［Ｃａｒｅｙ，  ｅｔ  ａｌ．，  ＮｅｗＹｏｒｋ，  １９８３，  ｐｐ．６９−７７］に記述されている。置換基の特有な反応性によって，反応の一部の順序は変化されうる。
【０１１０】
関心の対象である一部の例で，Ｅ基は，チラニル基である。前記したようなエポキシ基は，テトラヒドロフランのうち，エポキシ化合物及びアンモニウムチオシアナートを還流して対応するチラニル化合物に変換されうる。一方では，対応するチラニル化合物は，３−（チオシアノ）プロピル−官能化シリカゲル（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）を通じて，前記したエポキシ化合物溶液を通過させて得られる。他方では，チラニル化合物は，対応するエポキシ化合物のｔｈｉａ−Ｐａｙｎｅの再配列によって得られる。ｔｈｉａ−Ｐａｙｎｅ再配列は，Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．のＳｙｎｌｅｔｔ  １９９７，１１；Ｌｉｕ，  Ｑ．Ｙ．；Ｍａｒｃｈｉｎｇｔｏｎ，  Ａ．Ｐ．，Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．のＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９７，５３，１５７２９，Ｉｂｕｋａ，Ｔ．のＣｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  １９９８．  ２７，  １４５及びＲａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．のＣｏｍｔｅｍｐｏｒａｒｙ  Ｏｒａｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９６，  ３，  ４９９に記述されている。前記４つの論文の何れも，引用によって本明細書に統合されている。そのような例に対して，Ｘ’基は，例えば，ハロゲン及びチラニル基を有する二官能性基を使用して形成されうる。ハライド基は，親核性置換によるヒドラゾンの２級アミン基への結合により置換されうる。
【０１１１】
関心の対象である一部の例で，Ｅ基は，アジリジニル基である。アジリジン化合物は，前記したエポキシ化合物のうち一つのような，対応するエポキシ化合物のａｚａ−Ｐａｙｎｅ再配列により得られる。ａｚａ−Ｐａｙｎｅ再配列は，Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．のＳｙｎｌｅｔｔ  １９９７，１１；Ｌｉｕ，  Ｑ．Ｙ．；Ｍａｒｃｈｉｎｇｔｏｎ，  Ａ．Ｐ．，Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．のＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９７，５３，１５７２９及びＩｂｕｋａ，Ｔ．のＣｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  １９９８．  ２７，  １４５に記述されている。前記三つの論文の何れも，引用によって本明細書に統合されている。更に他方で，アジリジン化合物は，適当なニトレン化合物及び適当なアルケンとの付加反応によって製造されうる。そのような付加反応は，引用によって本明細書に統合されている“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＰａｒｔＢ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”［Ｃａｒｅｙ，  ｅｔ  ａｌ．，  ＮｅｗＹｏｒｋ，  １９８３，  ｐｐ．４４６−４４８］に記述されている。それらの例について，Ｘ’基は，例えば，ハロゲン及びアジリジニル基を有する二官能性基を使用して形成されうる。ハライド基は，親核性置換によるヒドラゾンの２級アミン基への結合によって置換されうる。
【０１１２】
関心の対象である一部の例で，Ｅ基は，オキセタニル基である。オキセタニル化合物は，適当なカルボニル化合物及び適当なアルケンとのＰａｔｅｒｎｏ−Ｂｕｃｈｉ反応によって製造されうる。Ｐａｔｅｒｎｏ−Ｂｕｃｈｉ反応は，引用によって本明細書に統合されている“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＰａｒｔＢ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”［Ｃａｒｅｙ，  ｅｔ  ａｌ．，  ＮｅｗＹｏｒｋ，  １９８３，  ｐｐ．３３５−３３６］に記述されている。それらの例について，Ｘ’基は，例えば，ハロゲン及びオキセタニル基を有する二官能性基を使用して形成されうる。ハライド基は，親核性置換によるヒドラゾンの２級アミン基への結合によって置換されうる。
【０１１３】
反応性環状基を有する反応のために，二官能性化合物，三官能性化合物，及び四官能性化合物のような多官能性化合物は，ヒドロキシル水素，チオール水素，アミノ水素，及びカルボキシル水素のような２つ以上の活性水素原子を有しうる。任意の多官能性化合物のうち活性水素原子は，同一であるか，または異なり得る。四官能性化合物の非限定的な例は，テトラ−ヒドロキシル化合物，テトラ−チオール化合物，テトラ−アミノ化合物，及びテトラ−カルボン酸を含む。三官能性化合物の非限定的な例は，トリ−ヒドロキシル化合物，トリ−チオール化合物，トリ−アミノ化合物，及びトリ−カルボン酸を含む。二官能性化合物は，アンモニア，１級アミン，ジオール，ジチオール，ジアミン，ジカルボン酸，ヒドロキシルアミン，アミノ酸，ヒドロキシル酸，チオール酸，ヒドロキシチオール，またはチオアミンであり得る。適当なジチオールの非限定的な例は，４，４’−チオビスベンゼンチオール，１，４−ベンゼンジチオール，１，３−ベンゼンジチオール，スルホニル−ビス（ベンゼンチオール），２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール，１，２−エタンジチオール，１，３−プロパンジチオール，１，４−ブタンジチオール，１，５−ペンタンジチオール，及び１，６−ヘキサンジチオールである。適当なジオールの非限定的な例は，２，２’−ビ−７−ナフトール，１，４−ジヒドロベンゼン，１，３−ジヒドロキシベンゼン，１０，１０−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アントロン，４，４’−スルホニルジフェノール，ビスフェノール，４，４’−（９−フルオレニリデン）ジフェノール，１，１０−デカンジオール，１，５−ペンタンジオール，ジエチレングリコール，４，４’−（９−フルオレニリデン）−ビス（２−フェノキシエタノール），ビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレート，ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホン，ヒドロキシキノン−ビス（２−ヒドロキシエチル）エーテル，及びビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンである。適当なジアミンの非限定的な例は，ジアミノアレン，及びジアミノアルカンである。適当なジカルボン酸の非限定的な例は，フタル酸，テレフタル酸，アジピン酸，及び４，４−ビフェニルジカルボン酸である。適当なヒドロキシルアミンの非限定的な例は，ｐ−アミノフェノール及びフルオレセインアミンである。適当なアミノ酸の非限定的な例は，４−アミノブチル酸，フェニルアラニン，及び４−アミノベンゾ酸である。適当なヒドロキシル酸の非限定的な例は，サリチル酸，４−ヒドロキシブチル酸，４−ヒドロキシベンゾ酸である。適当なヒドロキシチオールの非限定的な例は，モノチオヒドロキノン及び４−メルカプト−１−ブタノールである。適当なチオアミンの非限定的な例は，ｐ−アミノベンゼンチオールである。適当なチオール酸の非限定的な例は，４−メルカプトベンゾ酸及び４−メルカプトブチル酸である。前記二官能性化合物の何れも，Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．及び他の化学薬品製造者から商業的に購入可能である。
【０１１４】
一部の例で，二官能性化合物は，アルキレン基，アルケニレン基，ヘテロ環基，または芳香族基に付着された２つの官能性基を含みうる。適当な芳香族基の非限定的な例は，下記式（Ｆ）または（Ｇ）を有する基を含みうる。
【０１１５】
【化２１】
2005242367.tif 000021
【０１１６】
【化２２】
2005242367.tif 000022
【０１１７】
上記式（Ｆ），（Ｇ）で，Ｑ’は，結合，Ｏ，Ｓ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲ１２基，またはＣＲ１３Ｒ１４基であり，Ｒ１２，Ｒ１３，及びＲ１４は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分であり，更に，Ｚ５，Ｚ６，Ｚ７，及びＺ８は，それぞれ独立的に，結合または−（ＣＨ２）ｑ基（ｑは，１〜２０の整数）であり，更に，一つ以上のメチレン基が，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｓｉ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ１５基，ＣＲ１６基，ＣＲ１７Ｒ１８基，またはＳｉＲ１９Ｒ２０基により選択的に置換される。ここで，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，及びＲ２０は，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル，チオール，カルボキシル，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，ヘテロ環基，芳香族基，または環基の部分である。
【０１１８】
反応性環状化合物及び二官能性化合物の化学的結合は，架橋剤または相乗された反応温度を使用して促進されうる。反応温度は，２０℃〜２００℃であり得る。好ましくは，反応温度は，３０℃〜１００℃である。
【０１１９】
当業界で公知されたエポキシ基のような反応性環状基と，ヒドロキシル，チオール，カルボキシル，及びアミノ基のような官能基との反応のための任意の通常の架橋剤は，本発明のために使用されうる。適当な架橋剤の非限定的な例は，酸無水物及び１級または２級アミンである。適当な酸無水物の非限定的な例は，無水１，８−ナフタレンジカルボン酸，無水イタコン酸，無水グルタル酸及び無水シトラコン酸，無水フマル酸，無水フタル酸，無水イソフタル酸，及び無水テレフタル酸で，最も好ましくは，無水マレイン酸及び無水フタル酸である。適当な１級または２級アミンの非限定的な例は，ジエチレントリアミン，トリエチレンテトラミン，ｍ−フェニレンジアミンである。
【０１２０】
電荷輸送組成物を合成することは，重合の程度，すなわちｎの平均値及び／または分布が，反応物の濃度，反応条件，及び反応時間によって決定される。そのような反応パラメータは，反応限度の適正値を得るために，本開示に基づいて当業者によって調整されうる。一般的に，もし反応性環状化合物及び二官能性化合物が，１：１の割合で使用されれば，電荷輸送組成物は，反応性環末端基及び官能基の両方を有する分子を含む傾向がある。やや過量の反応性環状化合物は，反応性環末端基の割合を大きくする傾向がある。同様に，やや過量の二官能性化合物は，二官能性末端基の割合を大きくする傾向がある。
【０１２１】
更に具体的には，反応性環状化合物及び二官能性化合物は反応して，一般式１で表したように，一つ以上の反復単位を有する低分子を形成する。十分に弱い反応条件及び十分に短い反応時間下で，単量体の組成物は，効率的に形成されうる。反応が追加で進むほど，低分子は，他の分子単位と追加で反応でき，反応性環状化合物及び／または二官能性化合物は，追加で反応できる更に大きい分子を形成する。そのような反応過程は。反応が停止するまで続く。結果物である生成物は，一般的に，各末端基の含量だけでなく，平均分子量及び分子量の分布により特性化されうる。ポリマーを特性化するために使用される多様な技術は，一般的に，本明細書に記述した対応するポリマーを特性化するのに使用されうる。
【０１２２】
一般的に，もし架橋剤が使用されれば，架橋剤は，他の成分と結合する前に，電荷輸送化合物またはポリマーバインダと反応することが好ましい。当業者は，好ましい特性を有する層を形成するために，同時にまたは順次にあらゆる成分を結合するような適した反応の順序を評価できる。
【０１２３】
反応性環状基が，本明細書に記述されているポリマーの形成のために多様な合成法を提供するが，前記一般式１の他の連結基Ｙは，反応性環状基を必要としない他の付加反応を使用して形成されうる。一部の適した反応の非限定的な例は，エステル化反応及びアミド化反応を含む。当業者は，重合のための適当な反応性官能基を認識するであろう。
【０１２４】
本発明は，下記の実施例の方式によって追加的に記述される。
【実施例】
【０１２５】
＜実施例１−電荷輸送組成物の合成及び特性化＞
本実施例は，化合物１〜４の合成及び特性化について記述し，ここで，化合物１〜４は，それぞれ，上述した化学式１〜４で表される化合物のことを意味している。特性化は，前記化合物で形成された物質の化学的特性化及び電気的特性化を含む。
【０１２６】
＜化合物１＞
ヒドラジン水和物（１５８ｍｌ，Ａｌｄｒｉｃｈからの）中の４，４’−ジクロロジフェニルスルホン（２０ｇ，０．０６９モル，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）の懸濁液を２４時間還流した。前記混合物を室温に冷却し，結晶を沈殿させた。結晶を濾過して水で３回，イソプロパノールで１回洗浄した。生成物，４，４’−ジヒドラジノジフェニルスルホンの収率は，８１．８％（１５．７５ｇ）であった。生成物の融点は，１９３〜１９４℃であった。４，４’−ジヒドラジノジフェニルスルホンの製造についての文献の方法は，“Ｋｈｉｍｉｙａ  Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ  Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ，  １１，  ｐ．１５０８−１５１０，  １９８０（ｉｓｓｕｅｄ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｒｅｐｕｂｌｉｃ  ｏｆ  Ｌａｔｖｉａ）”に公開されている。本文献は，引用によって本明細書に統合されている。
【０１２７】
還流凝縮器及び磁気撹拌器を備えた２５０ｍｌ，３口の丸い底フラスコに４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（２５ｇ，０．０９モル，Ａｌｄｒｉｃｈから購入），４，４’−ジヒドラジノジフェニルスルホン（１１．３７ｇ，０．０４１モル）及びジオキサン８０ｍｌの混合物を加えた。反応混合物を２時間撹拌しつつ，５０℃に加熱した。前記溶媒を蒸発によって除去し，４，４’−ジヒドラゾンジフェニルスルホントリフェニルアミノヒドラゾンを得た。収率は，９３．４％（３０．１ｇ）であった。
【０１２８】
還流凝縮器，温度計，及び磁気撹拌器を備えた２５０ｍｌ，３口の丸い底フラスコに４，４’−ジヒドラゾンジフェニルスルホントリフェニルアミノヒドラゾン（３０．１ｇ，０．０３８モル）及びエピクロロヒドリン（６８ｍｌ，０．８５５モル，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）の混合物を加えた。反応混合物を，３５−４０℃で７時間激しく撹拌した。その間に，反応混合物を２０−２５℃に冷却する前に，８５％の水酸化カリウム粉末（ＫＯＨ，１１．３ｇ，０．１７１モル）及び無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４，９ｇ，０．０２２８モル）を三つの部分にして加えた。反応を完了させた後，混合物を室温に冷却して濾過した。有機部分をエチルアセテートで処理し，水のｐＨが中性となるまで蒸留水で洗浄した。次いで，有機層を，無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ，活性炭で処理して濾過した。溶媒を蒸発させてジ−エポキシドを製造した。アセトン：ヘキサンの割合が，１：４である溶出液を使用するカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，グレード６２，６０−２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）によりジエポキシドを精製した。ジ−エポキシド（化合物１単量体前駆体）を含有する留分を収集し，溶媒を蒸発させた。アセトン：ヘキサンの割合が１：４である混合物からジ−エポキシドを再結晶し，５０℃の真空オーブンで６時間乾燥した。４，４’−ジヒドラゾンジフェニルスルホントリフェニルアミノヒドラゾンのジ−エポキシドの収率は，５６％（１９．３ｇ）であった。生成物の融点は，２２３−２２５℃であった。ＣＤＣｌ３中の４，４’−ジヒドラゾンジフェニルスルホントリフェニルアミノヒドラゾンのジ−エポキシドの１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は，下記の化学的移動で特性化された：（δ，ｐｐｍ）：８．０−６．８（ｍ，３８Ｈ，ＣＨ＝Ｎ，Ａｒ）；４．５−４．３（ｄｄ，２Ｈ，ＮＣＨ２の陽性子のうち一つ）；４．１−３．８（ｄｄ，２Ｈ，ＮＣＨ２の陽性子のうち他の一つ）；３．２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ）；２．９−２．８（ｄｄ，２Ｈ，ＯＣＨ２の陽性子のうち一つ）；２．７−２．５（ｄｄ，ＯＣＨ２陽性子のうち他の一つ）。元素分析で下記の結果を重量％で得：Ｃ＝７４．７１，Ｈ＝５．３３，及びＮ＝９．４５；これは，Ｃ３８Ｈ３５Ｎ５Ｏ２に対して計算された数値であるＣ＝７４．６４，Ｈ＝５．３７，及びＮ＝９．３３と比較された。
【０１２９】
還流凝縮器及び機械的撹拌器を備えた５０ｍｌ，３口の丸い底フラスコに，４，４’−ジヒドラゾンジフェニルスルホントリフェニルアミノヒドラゾンのジ−エポキシド（１ｇ，１．１ｍＭ，前段階で製造），チオビスベンゼンチオール（０．２７５ｇ，１．１ｍＭ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５ｍｌの混合物を加えた。次いで，混合物にトリエチルアミン（０．１４ｍｌ，１．１ｍＭ，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩからの）を加えた。混合物をアルゴン大気下で６０時間還流した。反応混合物を室温に冷却し，３〜４ｃｍのシリカゲル（グレード６２，６０−２００メッシュ，１５０Å）層を通じて濾過した。シリカゲルをＴＨＦで洗浄した。溶液を，蒸発により１５〜２０ｍｌに濃縮し，次いで，激しく撹拌すると共に，２０倍過量のメタノールに加える。結果物の沈殿物を濾過し，メタノールを使用して反復的に洗浄し，５０℃の真空下で乾燥した。化合物１の収率は，８４．７％（１．０８ｇ）であった。
【０１３０】
＜化合物２＞
化合物２は，９−エチル−３−カルバゾールカルボキシアルデヒド（０．０９モル）が，４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（０．０９モル）に置換されることを除いては，化合物１と同様の方法によって製造した。
【０１３１】
＜化合物３＞
化合物３は，２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール（０．１６５ｇ，１．１ｍＭ）が，チオビスベンゼンチオール（０．２７５ｇ，１．１ｍＭ）に置換されることを除いては，化合物１と同様の方法によって製造した。化合物３の収率は，８６．６％（１．０１ｇ）であった。
【０１３２】
＜化合物４＞
化合物４は，２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール（０．１６５ｇ，１．１ｍＭ）が，チオビスベンゼンチオール（０．２７５ｇ，１．１ｍＭ）に置換されることを除いては，化合物２と同様の方法によって製造した。
【０１３３】
＜実施例２−電荷移動度測定＞
本実施例は，実施例１に記述されている化合物１及び３で製造されたサンプルに対する電荷移動度の測定を記述する。
【０１３４】
（サンプル１）
ＴＨＦ２ｍｌ中に化合物１の混合物０．１ｇを溶解した。当該溶液をディップローラ法により，導電性アルミニウム層を有するメチルセルロースの塗布されたポリエステルフィルム上にコーティングした。８０℃で１時間乾燥させた後，７μｍの厚膜を形成した。このサンプルの正孔移動度を測定し，結果を表１に表した。
【０１３５】
（サンプル２）
サンプル２は，化合物１を化合物３に代替し，コーティングの厚さを４μｍにしたことを除いては，サンプル１と同様に製造してテストした。
【０１３６】
（移動度測定）
それぞれのサンプルを表面ポテンシャルＵまで正にコロナ帯電させ，２ｎｓ長さの窒素レーザー光パルスで照射した。正孔移動度μを，引用によって本明細書に統合されたＫａｌａｄｅらによる，“Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ  ｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ  ｇｌａｓｓｅｓ”［Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ  １９９４：Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，  Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，  ＮＹ，  ｐｐ．７４７−７５２］に記述されたように決定した。帯電レジームを変化させ，層Ｅの内部の他の電場強度に該当する異なるＵ数値にサンプルを帯電させつつ，前記正孔移動度の測定を繰り返した。電場強度に対するそのような依存性は，下式によってほぼ計算できる。
【０１３７】
μ＝μ０ｅα√Ｅ  ・・・（数式１）
【０１３８】
前記式で，Ｅは，電場強度であり，μ０は，ゼロ場移動度であり，αは，プール−フレンケル（Ｐｏｏｌ−Ｆｒｅｎｋｅｌ）パラメータである。このような計算法から決定された６．４×１０５Ｖ／ｃｍ場強度での移動度値だけでなく，移動度特性パラメータであるμ０及びα値を下記表１に表した。
【０１３９】
【表１】
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【０１４０】
＜実施例３−イオン化ポテンシャル測定＞
本実施例は，実施例１に記述した２つのポリマー電荷輸送化合物に対するイオン化ポテンシャル測定を記述したものである。
【０１４１】
イオン化ポテンシャル測定を行うために，２０ｃｍ２の基板表面上に，０．２ｍｌのテトラヒドロフラン中のポリマー電荷輸送物質２ｍｇの溶液から，約０．５μｍ厚さのポリマー電荷輸送物質の薄膜層をコーティングした。基板は，約０．４μｍ厚さのメチルセルロースサブ層上にアルミニウム層を有するポリエステルフィルムを使用した。
【０１４２】
イオン化ポテンシャルは，引用によって本明細書に統合された，“３，６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ  ｎｏｖｅｌ  ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ”［Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓ，  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １２８（２００２），  ｐ．１２７−１３１］に記述されたように測定した。特に，それぞれのサンプルを重水素ランプソースを有するクォーツモノクロメータからのモノクロマチックライトで照射した。入射光線ビームの出力は，２−５・１０−８Ｗであった。サンプル基板に−３００Ｖの負電圧が加えられた。４．５×１５ｍｍ２スリットを有する照射に対するカウンター電極が，サンプル表面から８ｍｍ離れて置かれた。光電流の測定のために，カウンター電極は，オープンインプットレジームで作動される，ＢＫ２−１６タイプのエレクトロメーターの入力に連結された。１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が，照射下の回路内に流れていた。光電流Ｉは，入射光線光子エネルギーｈｖに強く依存した。Ｉ０．５＝ｆ（ｈｖ）依存性をプロット化した。通常的に，入射光線量子エネルギーに対する光電流の自乗の依存性は，限界値の周りでの線形関係によって好ましく記述される“Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  ｂｙ  Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ”［Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，  ２８，  Ｎｒ．４，  ｐ．３６４（１９８９）  ｂｙ  Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，  Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，  ａｎｄ  Ｍ．Ｙｏｋｏｙａｍａ］及び“Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｓｏｌｉｄｓ”［Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，  ２６，  １−１０３（１９７８）  ｂｙ  Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ  ａｎｄ  Ｌ．Ｌｅｙ］を参照でき，前記両文献は，引用によって本明細書に統合されている）。そのような依存性の線形部分は，ｈｖ軸に外挿され，Ｉｐ値は，インターセプト点での光子エネルギーとして決定される。イオン化ポテンシャル測定は，±０．０３ｅＶの誤差を有する。イオン化ポテンシャル値を表１に表した。
【０１４３】
電荷輸送物質は，ポリマーバインダと結合して導電性支持体上に積層され，このポリマーバインダは有機感光体製造に必要なものである。しかし，ポリマーバインダの使用を減少させることが望ましい。また，電荷輸送物質との相溶性に優れていることが必要である。本発明によれば，これらの要求を満たすことができる。
【０１４４】
以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。したがって，当業系で公知のように，付加的な置換，置換基中の変化，及び合成及び使用の選択的な方法が，特許請求の範囲内で実施されうる。上記の実施例は，記述のためのものであり，本発明を制限するためのものではない。
【産業上の利用可能性】
【０１４５】
本発明は，有機感光体に使用される電荷輸送化合物に係り，前記化合物は，電荷発生物質により発生した電荷キャリアを受容し，これを輸送する。したがって，本発明は，静電特性が優秀な電荷輸送化合物を有する有機感光体を提供して，電子写真法に利用できる。