(57)【要約】  【課題】  メイク汚れや皮脂汚れに対して高い除去性を有し、起泡性に優れ、洗浄中及び洗浄後の感触が良好で、しかも皮膚等に対する刺激性の少ない皮膚汚れの除去を目的とした組成物の提供。  【解決手段】  ケン化価が９５mgKOH／ｇ以上で、モノエステル体含量が８０％以上であり、かつ水への溶解性を有するポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する皮膚汚れ除去用組成物、並びにこの組成物を支持体に保持させてなる皮膚汚れ除去用製品。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ケン化価が９５mgKOH／ｇ以上で、モノエステル体含量が８０％以上であり、かつ水への溶解性を有するポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する皮膚汚れ除去用組成物。
【請求項２】
ポリグリセリン脂肪酸エステルの主成分が下記一般式（１）で表されるトリグリセリンモノ脂肪酸エステルである請求項１記載の組成物。
【化１】
2005075797.tif 000011
（式中、Ｒ1は炭素数７〜１７の飽和又は不飽和炭化水素基を示す。）
【請求項３】
一般式（１）で表されるトリグリセリンモノ脂肪酸エステルが、一般式（２）で表される化合物を脱アセタール化することにより得られるものである請求項２記載の組成物。
【化２】
2005075797.tif 000012
（式中、Ｒ1は前記の意味を示す。Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基を示し、Ｒ2とＲ3が炭化水素基を示す場合、Ｒ2とＲ3とは結合して炭素環を形成していても良い。）
【請求項４】
さらに水溶性有機溶剤を含有する請求項１〜３いずれかに記載の組成物。
【請求項５】
皮膚洗浄用又はメイク落とし用である請求項１〜４いずれかに記載の組成物。
【請求項６】
請求項１〜４いずれかに記載の組成物を支持体に保持させてなる皮膚汚れ除去用製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、メイク汚れや皮脂汚れに対して高い汚れの除去性を有し、かつ皮膚に対して低刺激性で、使用感に優れた、皮膚汚れの除去を目的とした皮膚汚れ除去用組成物、及び皮膚汚れ除去用製品に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般の皮膚洗浄剤が洗浄の対象としているものには、皮脂汚れと併せてメイク汚れの様な除去しにくい汚れも含まれる。一般的に、口紅、ファンデーション、アイシャドウ、マスカラ等のメイクアップ化粧料は、多量の油分、固体脂、顔料、色素等を含有しており、汎用の洗顔料でメイクアップ汚れを除去することは困難である。従来、このようなメイクアップ汚れを除去するためには、油性基剤を主体とするジェル状クレンジング剤、クレンジングクリーム、クレンジングオイル、非イオン性界面活性剤を主体とするクレンジング剤が用いられている。しかしながら、これらの油性基剤を主体とするクレンジング剤では油性感、界面活性剤によるべたつきが残り使用感に劣るため、クレンジング剤で洗浄した後に、再度洗顔料などで洗浄する必要があり、単独での使用には適さないという問題があった。
【０００３】
洗い流して用いられる皮膚洗浄剤に関しては、通常の脂肪酸石鹸やアニオン性界面活性剤を基剤とした場合には、皮膚に対する刺激が高いことがある。このような課題に対して、特許文献１には、高級脂肪酸塩と特定の非イオン性界面活性剤との組み合わせにより解決する方法が示されている。しかしながら高級脂肪酸塩を含む組成物であるために、製剤化のときの制約が大きく、例えば弱酸性の製剤や透明の製剤等を処方するのが困難であった。
【０００４】
一方メイクアップや皮脂等の油性汚れを除去するための組成物には、肌に対して低刺激性であることも要求される。特に拭き取りにより、又は拭き取り後洗い流して使用される組成物の場合、イオン性界面活性剤を使用することは、皮膚に対するマイルドさの点で不充分である。また一般の非イオン性界面活性剤を基剤とした場合には、低刺激性で汚れの除去性も良好であるものの、使用後のさっぱりとした使用感に劣るという問題があり、一品ですべての汚れを除去でき、さっぱりとした使用感を持つ皮膚洗浄剤が望まれていた。
【０００５】
非イオン性界面活性剤である親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルの場合、汚れの除去性に加えて、洗い流しの用法の場合は充分な起泡性を有する点、また特に皮膚に対する刺激性のなさという点から、洗い流し、拭き取りのいずれの用法に関しても適するものと考えられている。特許文献２には、親水性ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いた身体洗浄剤組成物に関する発明が記載されている。この文献には、モノ脂肪酸エステル含有率が７０％以上のポリグリセリン脂肪酸エステルを調製する方法の好適な例として、脂肪酸にグリシドールを付加させる方法が示されているが、実施例で具体的に示されるポリグリセリン脂肪酸エステルのモノ脂肪酸エステル含有率は７６％、７４％であり、メイク汚れや皮脂汚れに対してまだ十分に満足できる除去性を有してはいない。
【０００６】
工業的に製造され販売されているポリグリセリン脂肪酸エステルは、一般的には、エステル化度の異なるエステルの混合物であることが多いが、特許文献３には対称型のトリグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造法が開示されている。この特許文献３には調製されたトリグリセリンモノエステルが起泡性に優れることが記載されているが、皮膚汚れを除去するための洗浄剤等への応用については何ら示されてはいない。
【特許文献１】特開平８−２９１０２４号公報
【特許文献２】特開平１０−２１８７５９号公報
【特許文献３】特開２００２−４７２４６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、メイク汚れや皮脂汚れに対して高い除去性を有し、起泡性に優れ、洗浄中及び洗浄後の感触が良好で、しかも皮膚等に対する刺激性の少ない皮膚汚れの除去を目的とした組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、ポリグリセリン脂肪酸エステル中のモノ脂肪酸エステル含量に注目して、評価を行ったところ、特定のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する組成物を皮膚汚れの除去用として用いることにより上記課題を解決できることを見出した。
【０００９】
即ち本発明は、ケン化価が９５mgKOH／ｇ以上で、モノエステル体含量が８０％以上であり、かつ水への溶解性を有するポリグリセリン脂肪酸エステル（以下（ａ）成分という）を含有する皮膚汚れ除去用組成物、並びに、さらに水溶性有機溶剤を含有する皮膚汚れ除去用組成物を提供する。
また、本発明は、これらの組成物を支持体に保持させてなる皮膚汚れ除去用製品を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の組成物は、メイク汚れや皮脂汚れに対して高い除去性を有し、起泡性に優れ、洗浄中及び洗浄後の感触が良好で、さっぱりした使用感が得られ、かつ皮膚等に対する刺激性が少なく、皮膚汚れの除去に非常に適している。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明において、（ａ）成分は、汚れを落とすために必要な成分であり、その汚れの除去性能を十分に発揮するために、水への溶解性を有することが望ましい。
【００１２】
尚、「水への溶解性を有する」とは、界面活性剤が水に対して均一に溶解もしくは分散され、析出物あるいは濁りがない状態を言う。その判定方法としては、界面活性剤１重量部に対して水９９重量部を混合し、撹拌下８０℃まで加温した後に２５℃まで冷却したときの状態について目視で評価する。
【００１３】
（ａ）成分のケン化価は、メイク汚れや皮脂汚れに対する高い除去性の観点から、９５mgKOH／ｇ以上であり、モノエステル含量が低くなり水溶性を損なわない限り、より高い方が好ましい。
【００１４】
（ａ）成分のポリグリセリン脂肪酸エステルは、ポリグリセリンと飽和又は不飽和脂肪酸のエステルからなるもので、ポリグリセリンとしては、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、デカグリセリン等を挙げることができ、特に洗浄性能の点からグリセリンの重合度は３以上が好ましい。飽和又は不飽和脂肪酸としては、炭素数が８〜１８の飽和又は不飽和脂肪酸が好ましく、特に洗浄性能の点から、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸が好ましい。
【００１５】
本発明の（ａ）成分は、異なるエステル化度の成分の混合物であってよいが、メイク汚れや皮脂汚れに対する高い除去性の観点から、モノエステル体含量が８０％以上であり、更に９０％以上が好ましい。ここで、モノエステル体含量とは、ポリグリセリン脂肪酸エステル中のモノエステル体の割合であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー分析（カラム：ＴＳＫｇｅｌＧ２０００ＨＸＬ、検出器：ＲＩ、溶離液：ＴＨＦ）により測定することができる。
【００１６】
（ａ）成分は、特に、主成分が下記一般式（１）で表されるトリグリセリンモノ脂肪酸エステルであるものが好ましい。
【００１７】
【化３】
2005075797.tif 000002
【００１８】
（式中、Ｒ1は炭素数７〜１７の飽和又は不飽和炭化水素基を示す。）
一般式（１）において、Ｒ1は炭素数７〜１７の飽和又は不飽和炭化水素基を示すが、炭素数７〜１７の直鎖又は分岐鎖アルキル基あるいはアルケニル基が好ましく、炭素数７〜１３のアルキル基が更に好ましい。
【００１９】
一般式（１）で表される化合物は、前記特許文献３に記載の方法で製造することができる。即ち、一般式（２）で表される化合物を脱アセタール化することにより製造することができる。
【００２０】
【化４】
2005075797.tif 000003
【００２１】
（式中、Ｒ1は前記の意味を示す。Ｒ2及びＲ3は同一又は異なって、水素原子又は炭化水素基を示し、Ｒ2とＲ3が炭化水素基を示す場合、Ｒ2とＲ3とは結合して炭素環を形成していても良い。）
一般式（２）で表される化合物の脱アセタール化は、酸触媒下、水蒸気と接触させて行うことが好ましい。ここで用いられる酸触媒として、塩酸、硫酸等の無機酸、パラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸、あるいは固体酸触媒等が挙げられる。ここで用いられる固体酸触媒は、固体表面に酸点を有する化合物であれば良い。固体酸触媒の代表的なものとして、触媒講座（触媒学会編）に記載されているような、SiO2・Al2O3、SiO2・MgO 、SiO2・ZrO2、Al2O3・B2O3、Al2O3、各種ゼオライト、各種ヘテロポリ酸、各種リン酸塩、各種硫酸塩、H3PO4/ケイソウ土（固体リン酸）、陽イオン交換樹脂;(超強酸）、酸化物担持SbF5、SO42-/ZrO2等が挙げられるが、入手が容易で、工業的に使用する際に好ましいものとして、酸性白土（ガレオンアースシリーズ、水澤化学（株）製）、シリカアルミナ（ミズカエースシリーズ、水澤化学（株）製）、微粉末ケイ酸（シルトンシリーズ、水澤化学（株）製）、合成酸処理ゼオライト（ＨＳＺ−６４０ＨＯＡ、東ソー（株）製）が挙げられる。
【００２２】
本発明の水蒸気を用いた加水分解の好ましい方法は、一般式（２）で表される化合物に対して、有機酸触媒を０．０００１〜０．５重量％（固体酸触媒を用いた場合、０．０１〜１０．０重量％）、好ましくは０．００５〜０．２重量％（固体酸触媒を用いた場合、０．５〜５．０重量％）加え、１０〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃の反応温度で、常圧、又は０．１３〜６６．６６ｋＰａ、好ましくは１．３３〜１３．３３ｋＰａの減圧下、水蒸気を吹き込みながら行い、加水分解により発生するケトン又はアルデヒドを同時に系外に留去する方法である。１時間あたりの水蒸気の吹込量は一般式（２）で表される化合物１００重量部に対して０．１〜１００重量部が好ましく、０．２〜２０重量部がより好ましく、１〜１０重量部が更に好ましい。また反応終了までのトータルの水蒸気吹込量は、一般式（２）で表される化合物１００重量部に対して１〜１００重量部が好ましく、２〜６０重量部がより好ましく、５〜４０重量部が更に好ましい。
【００２３】
一般式（２）で表される化合物において、Ｒ2及びＲ3は前記の意味を示すが、炭化水素基は、直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基もしくはアルケニル基、あるいはアルキル基で置換されていてもよい総炭素数６〜３０のアリール基が好ましい。
【００２４】
一般式（２）で表される化合物を得る方法は、特に限定されないが、一般式（３）で表されるグリセリンアセタール化物とエピハロヒドリンを反応させて一般式（４）で表されるトリグリセリンアセタール化物を生成させ、さらに脂肪酸アルキルエステルとエステル交換反応させる方法が、低温反応で触媒が不要である点から好ましい。
【００２５】
【化５】
2005075797.tif 000004
【００２６】
（式中、Ｒ2及びＲ3は前記の意味を有する。）
本発明の組成物中における（ａ）成分の含有量は、剤型により適宜決定することができるが、洗浄性能、起泡性、コストの観点から、概ね１〜８０重量％が好ましく、３〜４０重量％が更に好ましい。
【００２７】
本発明の組成物は、汚れを落とすために必要な（ａ）成分を溶解させ、組成物が十分な洗浄力を発揮するために、水を含有することが好ましい。水としては、純水、イオン交換水、アルカリイオン水、深層水、波動水、天然水等の水を用いることができる。
【００２８】
本発明の組成物は、汚れを水に溶解させ易くする観点から、さらに水溶性有機溶剤を含有することが好ましい。水溶性有機溶剤としては、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール；グリセリン、１，３−ブチレングリコール、イソプレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール等の多価アルコール類、アルキルグリセリルエーテル、フェノキシエタノール等の多価アルコール誘導体、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のポリオキシエチレン誘導体、ポリプロピレングリコールジグリセリン等のポリプロピレン誘導体、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン誘導体等の、水と混合可能な有機溶剤を用いることができる。特に汚れの除去性、経済性、安全性、使用感等の観点から、エチルアルコール、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、エチルヘキシルグリセリルエーテル、オクチルグリセリルエーテル、フェノキシエタノール、ポリプロピレングリコール（ＰＯ付加モル数９）ジグリセリンが好ましい。
【００２９】
本発明の組成物中における水溶性有機溶剤の含有量は、剤型により適宜決定することができるが、１〜５０重量％が好ましく、５〜３０重量％が更に好ましい。
【００３０】
本発明の組成物のｐＨは特に制限されないが、拭き取りまたは拭き取り後に洗い流される使用法の場合、皮膚刺激性が低いという点から、ｐＨ４〜８が好ましい。本発明の組成物には、ｐＨを調整するために化粧料に一般的に使用される有機酸、無機酸及びそれらの塩を含有させることができる。例えば、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のヒドロキシカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、グルタル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、アコニット酸等の多価カルボン酸；リン酸、炭酸、塩酸等を用いることができる。
【００３１】
本発明の組成物には、通常の化粧料に用いられる成分、例えば前記（ａ）成分以外の界面活性剤、薬効剤、酸化防止剤、防腐剤、塩類、アミノ酸類、糖類、香料、紫外線吸収剤、紫外線遮蔽剤、殺菌剤、制汗剤、保湿剤等の成分を、本発明の効果を損なわない範囲で含有させることができる。
【００３２】
本発明の組成物は、上記各成分を用いて常法にしたがって製造することができ、液状、ジェル状、クリーム状等、適宜性状を選択することができる。例えば洗い流しの用法で用いられる起泡性の液体のクレンジング剤や洗顔料ならびに身体洗浄料、洗い流しの用法で用いられる泡立たないジェル状のメイク落とし化粧料、使用時にコットン等に含浸させて拭き取りの目的で使用されるトナー等として使用することができる。
【００３３】
また本発明の組成物は、支持体に保持させて、皮膚の汚れ除去用製品として供することもできる。支持体としては、不織布、繊維、紙等が挙げられ、本発明の組成物をこれらの支持体に含浸させて、皮膚汚れを除去する目的のために用いることも可能である。
【実施例】
【００３４】
例中の「％」は、特記しない限り「重量％」である。
【００３５】
合成例１
（ａ）エーテル化反応
フラスコに、式（５）で表されるグリセリンメチルエチルケトンアセタール（以下グリセリンアセタール（５）という）２９３１．２ｇ、エピクロルヒドリン５５５．１ｇを仕込んだ後、反応液を４０℃まで加熱し、４８％ＮａＯＨ水溶液を反応液に１．５時間かけて加えて、４０〜６０℃で１５．５時間エーテル化反応を行った。
【００３６】
【化６】
2005075797.tif 000005
【００３７】
得られた反応液に水９８５ｇを加えて水洗し、水相を除去した。更に、残った油相に水６７０ｇ、塩化ナトリウム１３４ｇを加え、塩酸で中和した後、水相を除去した。系内の過剰に加えたグリセリンアセタール（５）を減圧にて除去して、これを濾過し、式（６）で表される粗トリグリセリンアセタール（以下トリグリセリンアセタール（６）という）を得た。ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）純度７８％。この反応終了品には、副反応物として、ペンタグリセリンアセタールが１３．３％、また、除去仕切れなかったグリセリンアセタール（５）が１．０％含まれていた。さらに、薄膜蒸発器にて蒸留を行い、高純度トリグリセリンアセタール（６）を１３３０．５ｇ得た。ＧＣ純度９２％。
【００３８】
【化７】
2005075797.tif 000006
【００３９】
（ｂ）エステル交換反応
フラスコに、（ａ）で得られた高純度トリグリセリンアセタール（６）４００．７ｇ、ラウリン酸メチル（特級、和光純薬（株）製）４９３．５ｇ、２４％ナトリウムメチラート１８．０ｇ（仕込原料に対して２％）を仕込んだ後、反応液を常圧１８０℃まで加熱し、系内のメタノールを除去しながら、５時間反応を行った。次に、８０℃まで冷却し、キョーワード６００Ｓ（協和化学工業（株）製）を２１．６ｇ加え、１時間８０℃で攪拌した後に濾過を行い、式（２）においてＲ1＝Ｃ11Ｈ23、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｒ3＝Ｃ2Ｈ5である粗トリグリセリンアセタールＣ12エステルを得た。さらに、過剰に加えたラウリン酸メチルを薄膜蒸発器にて除去し、高純度なトリグリセリンアセタールＣ12エステル４８２．４ｇを得た。ＧＣ純度９４％。
【００４０】
（ｃ）脱アセタール化反応
（ｂ）で得られた高純度トリグリセリンアセタールＣ12エステル４２０．７ｇに酸性白土（ガレオンアースＮＶ、水澤化学（株）製、仕込原料に対して５％）２１．０ｇを仕込み、１００℃、６．６７ｋＰａにおいて、１時間あたり該トリグリセリンアセタールＣ12エステルに対して３〜４％の水蒸気を反応系内に導入し、生成するメチルエチルケトンと過剰な水蒸気を除去しながら脱アセタール化反応を７．５時間行った。引き続き、この反応液にキョーワード６００Ｓ（協和化学工業（株）製、酸性白土と同量）２１．０ｇを仕込み、１００℃、常圧、０．２５時間攪拌後、１００℃、４．０ｋＰａで０．２５時間脱水を行い、濾過により触媒及び吸着剤を除去し、一般式（１）においてＲ1＝Ｃ11Ｈ23であるトリグリセリンＣ12モノエステル２５０．５ｇを得た。酸価０．１（計算値０）、ケン化価１３１（計算値１３３）、水酸基価５２３（計算値５３１）。トリグリセリンＣ12モノエステルの純度は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（カラム：ＴＳＫｇｅｌＧ２０００ＨＸＬ、検出器：ＲＩ、溶離液：ＴＨＦ）により分析した結果、９４％（以下ＧＰＣ面積％と略記する）であった。色相Ｇ２。脱アセタール化において、原料仕込重量に対する目的物の収量を収率とすると、収率は５７％であった。
【００４１】
合成例２
（ｂ）エステル交換反応
合成例１の（ａ）で得られた高純度トリグリセリンアセタール（６）３８３．３ｇとｎ−カプリル酸メチル（特級、和光純薬（株）製）３４８．１ｇを用いて、合成例１の（ｂ）と同様の方法で、一般式（２）においてＲ1＝Ｃ7Ｈ15、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｒ3＝Ｃ2Ｈ5である高純度なトリグリセリンアセタールＣ8エステル４０７．９ｇを得た。ＧＣ純度９３％。
【００４２】
（ｃ）脱アセタール化反応
合成例２の（ｂ）で得られた高純度トリグリセリンアセタールＣ8エステル３５８．５ｇを用いて、反応温度を８０℃とすること以外は、合成例１（ｃ）と同様の方法で、一般式（１）においてＲ1＝Ｃ7Ｈ15であるトリグリセリンＣ8モノエステル２３６．４ｇを得た。酸価０．１（計算値０）、ケン化価１５０（計算値１５３）、水酸基価５９６（計算値６１２）。トリグリセリンＣ8モノエステルの純度は９４％（ＧＰＣ面積％）であった。色相Ｇ２。脱アセタール化において、仕込量に対する収率は６３％であった。
【００４３】
合成例３
（ｂ）エステル交換反応
合成例１の（ａ）で得られた高純度トリグリセリンアセタール（６）３４８．４ｇとミリスチン酸メチル（特級、和光純薬（株）製）４８４．８ｇを用いて、合成例１の（ｂ）と同様の方法で、一般式（２）においてＲ1＝Ｃ13Ｈ27、Ｒ2＝ＣＨ3、Ｒ3＝Ｃ2Ｈ5である高純度なトリグリセリンアセタールＣ14エステル３６４．７ｇを得た。ＧＣ純度９１％。
【００４４】
（ｃ）脱アセタール化反応
合成例３の（ｂ）で得られた高純度トリグリセリンアセタールＣ14エステル３２２．７ｇを用いて、合成例１（ｃ）と同様の方法で、一般式（１）においてＲ1＝Ｃ13Ｈ27であるトリグリセリンＣ14モノエステル１９６．５ｇを得た。酸価０．１７（計算値０）、ケン化価１２２．６（計算値１２５）、水酸基価４９０．１（計算値４９８）。トリグリセリンＣ14モノエステルの純度は９１％（ＧＰＣ面積％）であった。色相Ｇ２〜３。脱アセタール化において、仕込量に対する収率は５８％であった。
【００４５】
実施例１，２及び比較例１〜３
表１に記載の成分を均一に混合して組成物を調製し、下記方法により口紅除去率（洗い流し時、拭き取り時）、使用感（洗い流し時、拭き取り時）、起泡性（洗浄時）の評価を行った。結果を表１に示す。
【００４６】
＜口紅除去性の評価＞
下記の方法にしたがって、洗い流し時及び拭き取り時の口紅に対する除去性を評価した。水洗いした前腕内側の数カ所に、口紅（花王株式会社製、オーブリップスティックＮ  ＲＳ２５８）を直径２ｃｍに塗布し、除去前に１時間放置して十分乾かし、それぞれを試験部位とした。
・洗い流し時の口紅除去率
それぞれの試験部位に組成物を１〜２滴滴下し、直ちに指で指圧１００ｇ程度に圧迫し、毎秒２回１０秒間擦った。この後、直ちに、指を水道水で濡らし、更に毎秒２回５秒間擦った。次いで流水で洗い流し、流しながら毎秒２回５秒間擦り洗った。試験の前後で色差計によりδＥ値を測定し、次式に従って口紅除去率を求めた。
【００４７】
洗い流し時の口紅除去率（％）＝［（洗浄後のδＥ値）／（洗浄前のδＥ値）］×１００
・拭き取り時の口紅除去率
組成物をコットン不織布（コットエースＣ０６０Ｓ／Ａ０１、ユニチカ社製）に３ｇ（液）／ｇ（不織布）で含浸させ、それぞれの試験部位に対して５回拭き取りを行った。試験の前後で色差計によりδＥ値を測定し、次式に従って口紅除去率を求めた。
【００４８】
拭き取り時の口紅除去率（％）＝
［（拭き取り後のδＥ値）／（拭き取り前のδＥ値）］×１００
＜使用感（べたつき及びぬるつきのなさ）及び起泡性（洗浄時）の評価＞
専門パネルにより、使用感（べたつき及びぬるつきのなさ）及び起泡性（洗浄時）について官能評価を行い、次の基準で評価した。
・使用感（拭き取り時、洗い流し時）、起泡性（洗浄時）；
Ａ：非常に良い
Ｂ：良い
Ｃ：あまり良くない
Ｄ：わるい
【００４９】
【表１】
2005075797.tif 000007
【００５０】
以上の結果より、本発明の組成物は、従来のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する比較例１及び２の組成物と比べて、汚れの除去性に優れ、使用感に関しても許容範囲であることがわかった。またポリオキシエチレン脂肪酸エステルを含有する比較例３の組成物と比べて、遜色ない汚れ除去性を有しながら、起泡性において優れており、起泡させて使用する洗浄剤として用いられるのに適することがわかった。
【００５１】
実施例３
表２に記載の成分を均一に混合して、メイク除去用組成物を製造した。得られた組成物について、専門パネルにより、メイクを施した顔に使用してもらい、そのメイクの除去性、使用感（さっぱり感）及び刺激性のなさについて、次の基準で官能評価を行った。結果を表２に示す。
【００５２】
＜評価基準＞
・メイクの除去性、使用感（さっぱり感）及び刺激性のなさ；
Ａ：非常に良い
Ｂ：良い
Ｃ：あまり良くない
Ｄ：わるい
【００５３】
【表２】
2005075797.tif 000008
【００５４】
本例で製造したメイク除去用組成物は、メイクの除去性に優れ、使用感もよく、肌への刺激も少ないものであった。
【００５５】
実施例４
表３に記載の成分を均一に混合した後に、コットン不織布（コットエースＣ０６０Ｓ／Ａ０１、ユニチカ社製）に含浸させ、皮膚汚れの除去を目的とした製品を製造した。得られた製品について、その汚れの除去性、使用感（さっぱり感）及び刺激性のなさについて、次の基準で官能評価を行った。結果を表３に示す。
【００５６】
＜評価基準＞
・汚れの除去性、使用感（さっぱり感）及び刺激性のなさ；
Ａ：非常に良い
Ｂ：良い
Ｃ：あまり良くない
Ｄ：わるい
【００５７】
【表３】
2005075797.tif 000009
【００５８】
本例で製造した皮膚汚れの除去を目的とした製品は、汚れの除去性に優れ、使用感もよく、肌への刺激も少ないものであった。
【００５９】
実施例５
表４に記載の成分を均一に混合して、皮膚洗浄料組成物を製造した。得られた組成物について、汚れの除去性、起泡性、使用感（さっぱり感）及び刺激性のなさについて、次の基準で官能評価を行った。結果を表４に示す。
【００６０】
＜評価基準＞
・汚れの除去性、起泡性、使用感（さっぱり感）及び刺激性のなさ；
Ａ：非常に良い
Ｂ：良い
Ｃ：あまり良くない
Ｄ：わるい
【００６１】
【表４】
2005075797.tif 000010
【００６２】
本例で製造した皮膚洗浄料組成物は、汚れの除去性に優れ、起泡性及び使用感もよく、肌への刺激も少ないものであった。