(57)【要約】  【課題】加工食品（油ちょう食品を含む）のアクリルアミド生成を抑制する効果に優れたアクリルアミド生成抑制剤を提供すること、加工食品（油ちょう食品を含む）に対して異味異臭などの悪影響の少ない、食経験のある植物由来成分を利用した安全なアクリルアミド生成抑制剤を提供することを目的とする。  【解決手段】上記課題は、ユリ科植物に由来するスルフィド化合物、特にアリルメチルトリスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、またはジメチルジスルフィドを加工食品（油ちょう食品を含む）のアクリルアミド生成抑制剤の有効成分として用いることにより解決される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アリルメチルトリスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、及びジメチルジスルフィドよりなる群から選ばれる少なくとも１種のスルフィド化合物を有効成分として含有する、食品のアクリルアミド生成抑制剤。
【請求項２】
スルフィド化合物がアリルメチルトリスルフィドである、請求項１に記載のアクリルアミド生成抑制剤。
【請求項３】
ユリ科植物のアリルメチルトリスルフィド含有画分、ジメチルテトラスルフィド含有画分、またはジメチルジスルフィド含有画分を有効成分として含有する、請求項１または２に記載のアクリルアミド生成抑制剤。
【請求項４】
アリルメチルトリスルフィド含有画分、ジメチルテトラスルフィド含有画分、またはジメチルジスルフィド含有画分が、ユリ科植物の精油画分である請求項３に記載のアクリルアミド生成抑制剤。
【請求項５】
前記ユリ科植物がタマネギ、ニラ、ニンニク、ネギ、ラッキョ、ワケギ、およびリーキからなる群より選択される１種又は２種以上である、請求項３または４に記載のアクリルアミド生成抑制剤。
【請求項６】
請求項１乃至５のいずれか１項に記載のアクリルアミド生成抑制剤を含有する食品処理剤。
【請求項７】
請求項１乃至５のいずれか１項に記載のアクリルアミド生成抑制剤または請求項６に記載の食品処理剤を油ちょう時の油に添加するか、または食品の表面に付着させる工程を包含する、食品のアクリルアミド生成抑制方法。
【請求項８】
請求項１乃至５のいずれか１項に記載のアクリルアミド生成抑制剤または請求項６に記載の食品処理剤を用いて処理されることにより、アクリルアミドの生成が抑制されてなる食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、食品の調理・加工工程に生じるアクリルアミドの生成を抑制することができるアクリルアミド生成抑制剤に関する。より詳細には、本発明は食経験のある植物の抽出物またはそれに含まれる化合物を有効成分とし、食品の調理・加工工程で利用することによって、アクリルアミドの生成を抑制することのできるアクリルアミド生成抑制剤に関する。
【０００２】
さらに本発明は、当該アクリルアミド生成抑制剤を利用した食品処理剤、アクリルアミド生成抑制方法、並びにアクリルアミドの生成が抑制されてなる食品に関する。
【背景技術】
【０００３】
近年、フライドポテトやラスクなどの揚げパンなど、食品を油ちょう或いは高温で調理することによって、アクリルアミドという発ガン性の高い物質が生成することが報告されている（ストックホルム報告）（非特許文献１〜４）。
【０００４】
アクリルアミドは、食材を茹でた場合には生成しないが、食材を油で揚げたり、高温で焼いたりする場合に多く生成することが知られている。こうした食材を油で調理したいわゆる油ちょう食品（例えば、フライドポテト、ポテトチップス、ビスケット、フライドチキン、フレンチフライなど）は、外食産業等の業務用あるいは一般消費者に、加工食品や総菜の形態で提供されたり、総菜や弁当の具材として利用される場合が多いため、アクリルアミド生成の抑制は早期に解決すべき重要な課題である。
【０００５】
かかる状況のもと、アクリルアミド生成の原因もわかりつつある。具体的には、アクリルアミドは、アスパラギンとグルコースとによるアミノ・カルボニル反応が食品中で生じることに起因して発生することが報告されている（非特許文献５〜６）。こうしてみると、一般にアクリルアミドを生成しやすいと云われているジャガイモには、アクリルアミド生成の要因となるアスパラギン／アスパラギン酸が0.82g/100gの割合で、グルタミン酸に次いで多く含まれていることがわかる。
【０００６】
アミノ・カルボニル反応は、広くは、化合物中のアミノ基（アスパラギンやメチオニン等のアミノ酸に由来）とカルボニル基（還元糖に由来）との反応をいい、油ちょうあるいは炒めなどの加熱調理において生じる褐変現象もまた、アミノ・カルボニル反応によって生じていることが知られている。
【０００７】
こうしたアミノ・カルボニル反応に起因した食品の褐変化も、食品の風味や色調に影響するだけでなく、消費者に好まれる黄金色の色調が褐変化することによって、加工食品の商品価値を低下させる原因となる。このため、解決すべき課題である。かかる加熱調理において生じる食品の褐変を抑制する方法として、酸化防止剤の使用が種々提案されているものの（例えば、非特許文献７及び８など）、期待する効果は得られていないのが実情である。
【０００８】
褐変現象と同様にアミノ・カルボニル反応に起因して生じるアクリルアミドの抑制方法として、上記の酸化防止剤の使用が考えられる。しかし、アクリルアミドの生成が特に食材を高温調理することによって生じることから、使用時（調理時）に酸化防止剤自体が速やかに酸化されて効力を失ってしまい、あまり期待できる方法ではない。
【０００９】
このように、食品中のアクリルアミドの生成を抑制するための方策が急務とされているものの、アクリルアミド生成を抑制する成分、特に油ちょう時のアクリルアミド生成を抑制することのできる成分は見いだされていないのが実情である。
【非特許文献１】Swedish National Food Agency website  HYPERLINK "http://www.slv.se" http://www.slv.se
【非特許文献２】Rosen,J.& Hellenas, K.E.The Analyst 127 (2002) 880-882頁
【非特許文献３】WHO FAO/WHO Consultation on the Health Implications of Acrylamide in Foods (Geneva,25- June 2002)
【非特許文献４】IARC IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 60, (1994) 389頁
【非特許文献５】D.S.Mottram, B.L.Wedzicha, A.T.Dodson, Nature、No.419、2002 448-449頁
【非特許文献６】r.H.Stadler,I.Blank, N.Varga, F.Robert, J. Hau, P.A.Guy, M-C. Robert, S.Riediker,Nature,No.419, (2002) 449頁
【非特許文献７】太田静行編：食品と酸化防止剤（1987）食品資材研究会刊、138頁
【非特許文献８】太田静行編：食品と酸化防止剤（1987）食品資材研究会刊、127頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、食品におけるアクリルアミド生成を抑制するための製剤及びその方法を提供することである。一般に、あるものを食品に適用する場合は、そのもの自体の安全性並びに加熱によって生じる生成物の安全性が確認されていることが必要である。また食品本来の味、風味及び色に影響を与えないように、そのもの自体が味、臭いや色を有していないことが好ましい。
【００１１】
こうした観点から、本発明は特に、安全でしかも色や臭いの点で処理する食品に悪影響を与えないアクリルアミド生成抑制剤を提供することを目的とする。また本発明は、当該アクリルアミド生成抑制剤を用いた食品のアクリルアミド生成抑制方法を提供することである。さらにまた本発明の目的は、当該方法によって処理された、アクリルアミドの生成が抑制されてなる食品を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、上記課題の解決を求めて鋭意研究を重ねていたところ、ユリ科及びアブラナ科の植物から低級アルコール等の溶媒で抽出して調製した抽出物に食品中のアクリルアミド生成に対して優れた抑制効果があることを見いだし、その活性成分が特定のスルフィド化合物であることを見いだした。
【００１３】
そして本発明者らは、これらのスルフィド化合物及びそれを含む植物抽出物は処理対象とする食品に色や臭い等の悪影響を殆ど与えることなく、アクリルアミド生成抑制処理に有効に利用できることを確認した。
【００１４】
本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は下記（１）〜（７）に掲げる食品のアクリルアミド生成抑制剤である：
（１）スルフィド化合物を有効成分として含有する、食品のアクリルアミド生成抑制剤。
（２）スルフィド化合物が、アリルメチルトリスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、及びジメチルジスルフィドよりなる群から選ばれる少なくとも１種である、（１）記載のアクリルアミド生成抑制剤。
（３）スルフィド化合物がアリルメチルトリスルフィドである、（１）に記載のアクリルアミド生成抑制剤。
（４）ユリ科植物のスルフィド化合物含有画分を有効成分として含有する、（１）に記載のアクリルアミド生成抑制剤。
（５）スルフィド化合物含有画分が、ユリ科植物またはアブラナ科の精油画分である（４）に記載のアクリルアミド生成抑制剤。
（６）スルフィド化合物含有画分が、アリルメチルトリスルフィド含有画分、ジメチルテトラスルフィド含有画分、及びジメチルジスルフィド含有画分よりなる群から選ばれる少なくとも１種である、（４）または（５）に記載するアクリルアミド生成抑制剤。
（７）ユリ科植物がタマネギ、ニラ、ニンニク、ネギ、ラッキョ、ワケギ、およびリーキからなる群より選択される１種又は２種以上である、（４）または（５）に記載のアクリルアミド生成抑制剤。
【００１５】
また、本発明は、アクリルアミド生成抑制及び品質保持等の使用目的や用途に関わらず、食品の処理に用いられる下記（８）に掲げる処理剤である：
（８）（１）乃至（７）のいずれか１に記載のアクリルアミド生成抑制剤を含有する食品処理剤。
【００１６】
さらに本発明は、下記（９）〜（１０）に掲げる、アクリルアミド生成抑制方法及び食品に関するものである：
（９）（１）乃至（７）のいずれか１に記載のアクリルアミド生成抑制剤または（８）に記載の食品処理剤を、油ちょう時の油に添加するか、または油ちょう前に食品の表面に付着させる工程を包含する、食品のアクリルアミド生成抑制方法。
（１０）（１）乃至（７）のいずれか１項に記載のアクリルアミド生成抑制剤または（８）に記載の食品処理剤を用いて処理されることにより、アクリルアミドの生成が抑制されてなる食品。
【００１７】
なお「アクリルアミド生成」とは、一般に野菜を油ちょうや炒め等の加熱処理する場合に生じるアクリルアミドの生成現象であり、本発明は特に加熱調理に際して食品中に生じるアクリルアミド生成の抑制を目的とするものである。なお、前述するようにアクリルアミド生成は、一般にジャガイモなどの野菜に含まれるアスパラギンとグルコースとがアミノ・カルボニル反応（メイラード反応）を起こすことに起因すると説明されているが、本発明はその原因に拘泥されるものではない。例えばアスパラギンとグルコースとの反応に限らず、アスパラギン以外のアミノ酸（例えば、メチオニン、グルタミンまたはシステイン）とグルコース以外の糖質（例えばフラクトース、ガラクトース、乳糖、砂糖若しくはブタンジオンなどのアミノ・カルボニル反応過程で生じる中間体物質）とがアミノ・カルボニル反応してアクリルアミドを生成する場合をも対象とするものである。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、調理や食品の加工処理などにおいて生じるアクリルアミドの生成を抑制することができ、これによってアクリルアミドを摂取することによる悪影響を防止し、安全な食生活を提供することができる。特に、本発明のアクリルアミド生成抑制剤は、食経験に基づいて安全性が確認されているタマネギなどのユリ科植物などに含まれるスルフィド化合物を有効成分とするものである。ゆえに安全性が高く、食品の処理剤として好適に使用することができる。
【００１９】
また本発明のアクリルアミド生成抑制剤は、ユリ科やアブラナ科植物に由来する臭いや着色が殆ど問題とならず、加工食品（油ちょう食品）の風味を殆ど損なわなうことなく、加工食品（油ちょう食品）のアクリルアミド生成を抑制し、品質保持に有効に利用することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
以下、本発明について説明する。
【００２１】
本発明のアクリルアミド生成抑制剤は、スルフィド化合物を有効成分として含有することを特徴とする。
【００２２】
本発明で用いるスルフィド化合物には、ジスルフィド化合物、トリスルフィド化合物またはテトラスルフィド化合物を骨格とする化合物である。これらのスルフィド化合物の骨格はいずれも任意の官能基で修飾されていてもよい。
【００２３】
例えば、炭素数１２、好ましくは炭素数８を越えない直鎖または分枝状の鎖状アルキル基で修飾されてなるスルフィド化合物が含まれる。ここで典型的な鎖状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ペブチル基、４，４−ジメチルベンチル基、オクチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、並びにこれらの分枝鎖状異性基および同様の基を例示することができる。好ましくは炭素数１〜６の低級アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。鎖状アルキル基で修飾されてなるスルフィド化合物として、より好適にはジメチルジスルフィド、及びジメチルテトラスルフィドを挙げることができる。
【００２４】
また本発明で用いられるスルフィド化合物には、アリル基（１−プロペニル基）で修飾されてなるスルフィド化合物も含まれる。かかるスルフィド化合物は、アリル基とともに上記アルキル基で修飾されていてもよく、かかるものとして、好適にはアリルメチルトリスルフィドを挙げることができる。
【００２５】
さらに、本発明で用いられるスルフィド化合物には、アリール基で修飾されてなるスルフィド化合物も含まれる。ここでアリール基は、環部分中に炭素数６〜１０を含む単環（例えば、フェニル基）もしくは２環式芳香族基（例えば、ナフチル基）を有するものを挙げることができる。なお、単環もしくは２環式芳香族基は置換基を有していてもよく、例えば炭素数１〜６の低級アルキル基を有する置換フェニル基または置換ナフチル基を挙げることができる。
【００２６】
本発明で使用するスルフィド化合物の修飾官能基の種類は、上記に限らず任意であり、官能基の種類に特に制限はない。また、本発明で使用するスルフィド化合物の由来は問わず、合成品であっても天然物に由来するものであってもよい。好ましくは天然物に由来するものであり、より好ましくはユリ科またはアブラナ科などの植物、特に食用植物に由来するものである。
【００２７】
本発明のアクリルアミド生成抑制剤は、有効成分として、ユリ科植物またはアブラナ科植物のスルフィド化合物含有画分を含むものであってもよい。スルフィド化合物の含有量の多さから、好ましくはユリ科植物である。なお、上記スルフィド化合物含有画分において「スルフィド化合物」としては、具体的には前述するスルフィド化合物を挙げることができるが、好ましくはジメチルジスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、及びアリルメチルトリスルフィドである。
【００２８】
ここでユリ科植物としては、たとえば、タマネギ、ニンニク（好ましくはりん茎）、リーキ、ラッキョウ、アサギ、ネギ、ワケギ、ユリ（好ましくは根茎）、アマドコロ、アマナ、エンレイソウ、オモト、カタクリ、ニラ（好ましくは葉）、キダチアロエ（好ましくは葉）、コバイケイソウ（好ましくは根、根茎）、コヤブラン、ジャノヒゲ、スズラン、バイケイソウ、ハナスゲ、イヌサフラン（好ましくは種子）などを挙げることができる。好ましくはタマネギ、ニンニク、リーキ、ラッキョウ、ネギ、ワケギ、及びニラであり、より好ましくはタマネギである。またアブラナ科植物としてはキャベツ、ナタネ及びダイコンなどを挙げることができる。好ましくはキャベツ、ダイコンである。
【００２９】
なお、コーヒー、ジャガイモ、トマト、パッションフルーツ、ブドウ、パイナップル、メロン、及びクレソンなどにもスルフィド化合物が含まれていることが報告されており、含有量が少ないものの、これらの植物に由来するスルフィド化合物を排除するものではない（Perfumer&Flavorists,Vol.18May/June,33-39,1993）。
【００３０】
本発明で用いられるユリ科植物タマネギとしては、通常食用に用いられるタマネギを広く挙げることができる。具体的にはユリ科植物タマネギ（Allium cepa LINNE）を例示することができる。用いられる部位は特に制限されず、ユリ科植物タマネギの全植物体であっても、また部分部位、例えば葉、茎、根、花またはりん茎（可食部）のいずれであってもよい。好ましくはりん茎（可食部）である。
【００３１】
ユリ科植物タマネギには多数の栽培種があり、選別、品種改良によって異なった種類が作り出されている。ユリ科植物タマネギの品種は甘タマネギと辛タマネギの２つのグループに大別することができる。甘タマネギはスペインやイタリアなどで栽培されるが、日本ではほとんど栽培されていない品種である。一方、辛タマネギは中央アジア（ルーマニア、ユーゴスラビア）を経由してアメリカを経て日本に導入されたものであり、日本で一般的に栽培されているものはほとんどこのグループに入る。本発明で用いられるタマネギは、これら甘タマネギと辛タマネギの別を問わず、いずれのタマネギをも使用することができる。辛タマネギとしては、そらち黄、ひぐま、セキホク、天心、月交、北もみじ８６、もみじ、及びスーパー北もみじなどの晩生タイプのタマネギを挙げることができ、本発明においても好適に用いることができる。これらのタマネギは農協や、スーパーや商店などの小売り業者等から容易に入手可能である。
【００３２】
なお、本発明のアクリルアミド生成抑制剤は、前述するように、有効成分としてアリルメチルトリスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、及びジメチルテトラスルフィドから選択される１または２以上のスルフィド化合物を選択的に使用することを特徴とするものである。
【００３３】
元来、タマネギには、ジ−２−プロペニルスルフィド、ジメチルジスルフィド、メチル−２−プロペニルジスルフィド、ジプロピルジスルフィド、プロピル−２−プロペニルジスルフィド、cis-及びtrans-１−プロペニルプロピルジスルフィド、ジ−２−プロペニルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、ジプロピルトリスルフィド、ジ−２−プロペニルトリスルフィド、ジ−２−プロペニルテトラスルフィド、メタンチオール、２−ヒドロキシプロパンチオール、チオプロパナール、２−チオプパナール、３−ヒドロキシチオプロパナール、チオシアン酸、メチルチオスルフィネート、３，４−ジメチルチオフェンなどの香り成分が含まれていることが知られている（Agnes Sass-Kiss et al: J.Sci.Food Agri.1998,76,189-194, Sinha et al: J.Agric.Food Chem.1992,40,842-845, J.Agri. Food Chem.1980,28,1037-1038, Boelens et al:J.Agr.Food Chem.1971,19,NO.5,984-991, Henk Maarse ed.：Volatilecompounds in foods and beverages, 1991,Marrcel Dekker 203-271）。これらの成分はタマネギに精油に含まれている。なお、タマネギに含まれる精油の含量は約０.１％である。
【００３４】
本発明で用いられるジメチルテトラスルフィドは、ユリ科植物に含まれる成分であり、例えばネギなどをカットした場合など、ストレスの負荷によって高濃度に生成されることが報告されている（日本国特許庁、特許庁公報、2000年1月14日発行、周知・慣用技術集（香料）第II部食品用香料）。また、タマネギは本発明の対象であるアリルメチルトリスルフィドとジメチルテトラスルフィドを含んでいる。
【００３５】
同様にユリ科植物であるニンニクには、アリイン、シクロアリイン、Ｓ−メチルシステインスルフォキシド、γ−グルタミル−Ｓ−アリル−Ｌ−システイン、グルタチオンなどの成分が含まれていることが報告されており、また本発明の対象であるジメチルジスルフィド、アリルメチルトリスルフィド及びジメチルテトラスルフィドを含んでいる。
【００３６】
また、同様にユリ科植物であるニラには、メチルプロピルジスルフィドやジプロピルジスルフィド等のジスルフィド化合物の他、本発明で用いられるアリルメチルトリスルフィドが含まれていることが知られている。なお、当該アリルメチルトリスルフィドは、ニラやギョウジャニンニクに含まれる成分であり、血小板の凝集を阻害成分であり、腫瘍形成を阻害する物質として報告されている（西村弘行、有賀豊彦、香辛料成分の食品機能（岩井・中谷編）第７章ギョウジャニンニクの有効成分とその生理作用、199-299、光生館、1989年5月、T.Ariga et al.,Lancet,150(1981),V.L.Sparnins et al.,Carcinogenesis,9,131(1988)）。
【００３７】
また、ラッキョウはスルフィド化合物中、ジメチルジスルフィドを８７％の割合で含んでおり、またアサツキやネギも本発明の対象であるジメチルジスルフィド、アリルメチルトリスルフィド及びジメチルテトラスルフィドを含んでいる。
【００３８】
また、アブラナ科植物に属するキャベツには、ジメチルスルフィド、ジブチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、メチルエチルスルフィド、メチルプロピルジスルフィド、ジプロピルジスルフィド、プロピルブチルジスルフィド、プロピル−３−ブテニルジスルフィド、ジ−３−ブテニルジスルフィド、ジメチルトリスルフィド、メタンチオール、メチルイトシオシアネート、ｎ−メチルスルフィニルプロピルイソチオシアネート、２−プロペニルシアニドなどの香り成分が含まれていることが知られている（阿武尚彦：食品工業1994.7.15号、p62、藤巻正生ら編、；改訂新版食品化学、1976年、朝倉書店、p249-257）。
【００３９】
また、アブラナ科植物には、アリルイソチオシアネートおよびその前駆体であるグルコシノレートが含まれることが知られている。
【００４０】
これらのユリ科またはアブラナ科に属する植物の、スルフィド化合物（アリルメチルトリスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、及びジメチルジスルフィド）を含有する画分は、ユリ科植物（例えば、好適にはタマネギ、ラッキョ、ニラ、ネギ、ニンニクなど）を溶媒との共存下で抽出処理して調製取得することができる。ここで植物は、そのまま（生）の状態で抽出処理に供してもよいし、また生のままスライスしたり細断した破砕物、摺り下ろした物、または搾り液を抽出処理に供してもよい。さらに植物の乾燥物をそのまま若しくは破砕、粉砕して抽出処理に供することもできる。抽出処理に供する好適なものの態様として、生のまま破砕後、圧搾して得た搾り液を挙げることができる。
【００４１】
抽出に使用する溶媒（抽出溶媒）としては、メタノール、エタノール、1-ブタノール、2-ブタノール、1-プロパノール、及び2-プロパノール等の炭素数１〜４の低級アルコール；グリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコール、及びブチレングリコール等の多価アルコール；アセトン、エチルメチルケトン、酢酸エチル、酢酸メチル、ジエチルエーテル、シクロヘキサン、ジクロロメタン、食用油脂、ヘキサン、1,1,1,2-テトラフルオロエタン、1,1,2-トリクロロエテン及び水を挙げることができる。好ましくはエタノールなどの低級アルコール、及び水である。
【００４２】
上記に掲げる抽出溶媒は、１種単独で使用しても２種以上を組み合わせて用いてもよい。より好ましくは水と他の成分との混合物であり、特に低級アルコールと水との混合物（含水アルコール）、より好ましくはエタノールと水との混合物（含水エタノール）を挙げることができる。含水アルコールとしては、具体的には水を４０〜６０容量％の割合で含む含水アルコールを好適に用いることができる。
【００４３】
抽出に用いる植物に対して用いられる上記抽出溶媒の割合としては、特に制限されないが、生の植物１００重量部に対して通常５０〜２０,０００重量部、好ましくは１０〜１０,０００重量部を例示することができる。
【００４４】
なお、抽出画分中のアリルメチルトリスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、またはジメチルジスルフィドの濃度を高める方法として、上記抽出方法に代えて、またはそれと組み合わせて、圧縮、蒸留（水蒸気蒸留、分画蒸留、アロマディスティレート、回収エッセンス）、抽出（チンクチャー、マセレーション、パーコレーション、オレオレジン、コンクリート、アブソリュート）、亜臨界または超臨界抽出方法などの方法を採用することができる。
【００４５】
なお、上記方法によって得られた抽出物に含まれる目的のスルフィド化合物（ジメチルジスルフィド、アリルメチルトリスルフィドまたはジメチルテトラスルフィド）の量を、例えばＨＰＬＣ等で分析することによって、最適な抽出条件を設定または微調整することができる。また、上記方法によって得られる抽出物から、さらに目的のスルフィド化合物（ジメチルジスルフィド、アリルメチルトリスルフィド、及びジメチルテトラスルフィド）またはそれを高濃度に含む画分を単離・取得する方法として、ＨＰＬＣを利用することができる。かかるＨＰＬＣ条件は特に制限されないが、一例を挙げると下記の条件のＨＰＬＣを例示することができる。
【００４６】
ＨＰＬＣ：日本分光  Gulliver980シリーズ
カラム：develosil C30-UG-5(逆相カラム、野村化学社製、250×4.6mmi.d.)
溶出液：アセトニトリル：水：HMF=７０：２７：３
注入量：10μl
流速：  1ml/min
検出波長：211nm（アリルメチルトリスルフィド、ジメチルジスルフィド）、240nm（ジメチルテトラスルフィド）。
【００４７】
本発明のアクリルアミド生成抑制剤は、前述するスルフィド化合物またはユリ科植物またはアブラナ科植物のスルフィド化合物含有画分だけからなってもよいし、また本発明の効果を妨げない範囲で、食品衛生上許容される担体や添加剤を含んでいてもよい。担体としては、水；エタノール等の低級アルコール；プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール；砂糖、果糖、ぶどう糖、デキストリン、シクロデキストリン、環状オリゴ糖などの糖質；ソルビトールなどの糖アルコール；アラビアガム、キトサン、キサンタンガムなどのガム質；清酒、ウォッカや焼酎などの蒸留酒；油脂、グリシン、酢酸ナトリウムなど製造用剤を例示することができる。
【００４８】
また、本発明のアクリルアミド生成抑制剤は、本発明の効果を損なわないことを限度として、他の成分を含むこともこともできる。他の成分としては、例えばグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどの乳化剤、ビタミンＣ、エリソルビン酸ナトリウム、ビタミンＥ、ヤマモモ抽出物、酵素処理ルチンなどの抗酸化剤、および食塩等を挙げることができる。
【００４９】
本発明のアクリルアミド生成抑制剤の形態は特に制限されない。例えば本発明のアクリルアミド生成抑制剤は、錠剤、顆粒状または粉末状等の固形物、液状や乳液状などの液体、またはペースト状等の半固形物等の任意の形態で用いることができる。また、有効成分としてユリ科またはアブラナ科植物等のスルフィド化合物含有画分を用いる場合は、当該スルフィド化合物を含む精油またはオレオレジンのまま、さらには精油を乳化剤で乳化した液体製剤の形態で用いることもできる。
【００５０】
なお、アクリルアミド生成抑制剤を粉末状態に調製する方法としては、例えば、上記スルフィド化合物またはユリ科またはアブラナ科植物等のスルフィド化合物含有画分に、必要に応じてデキストリンやシクロデキストリン等の糖類または糖アルコールなどの賦形剤または炭酸カルシウム、セラミックス、シリカゲル、活性炭などのポーラスな無機有機質を加え、次いで凍結乾燥、噴霧乾燥または凍結粉砕などを行う方法を挙げることができる。また、アクリルアミド生成抑制剤を顆粒状態に調製する方法としては、例えば、上記スルフィド化合物またはスルフィド化合物含有画分にエタノールを配合してエタノール製剤（通常１０〜６０重量％エタノール濃度）を調製し、次いでこれを炭酸カルシウムに吸着させて造粒する方法を挙げることができる。
【００５１】
例えばこのようにして調製される粉末状または顆粒状のアクリルアミド生成抑制剤は、固体状の食品素材に対して好適に用いることができる。特に粉末状または顆粒状のものは対象とする食品素材に添加配合して均一に混合することができる。かかる食品素材としては天ぷらやフライの衣成分を例示することができる。
【００５２】
さらに、アクリルアミド生成抑制剤を液体状態に調製する方法としては、例えば、上記スルフィド化合物またはユリ科またはアブラナ科植物等のスルフィド化合物含有画分に食用液体油脂を配合する方法を挙げることができる。かくして調製される液状製剤は、特に制限されないが、９０〜９９重量％の割合で食用液体油脂を含むことができる。
【００５３】
例えばこのようにして調製される液状のアクリルアミド生成抑制剤は、油ちょうする油に添加して用いることができる。すなわち、アクリルアミド生成抑制剤を食用油脂を用いて液体状態に調製することによって、油ちょう用の油に均等に混合でき、油ちょうする具材の表面に均一に接触させることができる。また、油分との分離が起こらず、油ちょうする食品の形状等を加工しやすいことを長所としてあげることができる。なお、上記液体形態を有するアクリルアミド生成抑制剤は、タマネギなどのネギ類をナタネ油などに浸漬させ、本願が対象とするスルフィド化合物を油脂に移行させることによっても調製することができる（例えば、液体油脂製剤、香味油等）。
【００５４】
なお、アクリルアミド生成抑制剤の有効成分たるスルフィド化合物（アリルメチルトリスルフィド、ジメチルジスルフィド、ジメチルテトラスルフィド）の含有量は、総量で通常１〜１００重量％の範囲から適宜選択することができる。
【００５５】
本発明のアクリルアミド生成抑制剤は、加工食品のアクリルアミド生成抑制処理、加工食品の製造工程時でのアクリルアミド生成抑制処理並びに品質保持のための処理工程に好適に使用することができる。この意味で本発明のアクリルアミド生成抑制剤は、使用する目的にかかわらず、食品の処理剤として定義することもできる。
【００５６】
本発明のアクリルアミド生成抑制剤を利用することができる食材の種類とこれを含む加工食品の種類として、対象とする野菜は、白菜、セロリ、ダイコン、フキなどの葉菜類、マッシュルーム、及びシイタケなどのきのこ類；ゴボウ、ジャガイモ、レンコン、サツマイモ、ニンジン、長いも及び山芋などの根菜類；ナス、シシトウ、ピーマン、トウガラシ、キュウリ、トマト、大豆などの果菜を挙げることができる。好ましくは、サツマイモ、ジャガイモ、トウモロコシ、レンコン、マッシュルーム、ゴボウである。また、魚介類、畜産類などの食材を取り扱う分野にも適用が可能である。
【００５７】
上記食品のアクリルアミド生成を防止する方法としては、前述する本発明のアクリルアミド生成抑制剤（または食品処理剤）を上記食品と、加熱処理前に、接触させる方法を挙げることができる。
【００５８】
接触方法としては、特に制限されないが、食品の表面または切断面にアクリルアミド生成抑制剤（または食品処理剤）を塗布若しくは噴霧する方法、アクリルアミド生成抑制剤（または食品処理剤）を含む溶液中に食品を浸漬する方法、アクリルアミド生成抑制剤（または食品処理剤）を食品に添加混合する方法などを挙げることができる。
【００５９】
なお、食品（原型を留めない状態まで処理されたものを含む）へのアクリルアミド生成抑制剤（または食品処理剤）の添加混合の時期は問わず、例えば食品の加熱処理過程で行われてもよいし、また最終的に得られた処理物に対して行われても良い。具体的には、油ちょうに使用する食用油脂に添加し、かかる油脂を用いて食品を油ちょう処理あるいは炒め処理を行う方法を挙げることができる。
【００６０】
本発明のアクリルアミド生成抑制剤（または食品処理剤）の処理対象物への適用量は、処理する対象物の種類や処理方法等によって種々異なり一概に規定することはできないが、例えば、食品の表面または切断面に塗布若しくは噴霧する場合、当該塗布若しくは噴霧に使用する処理液中に含まれるスルフィド化合物（アリルメチルトリスルフィド、ジメチルジスルフィド、ジメチルテトラスルフィド）の量（総量）として、１〜１０,０００μg/ml、好ましくは１〜１００μg/mlの割合を例示することができる。
【００６１】
また、食品を浸漬処理する場合は、該浸漬処理に使用する溶液中に含まれるスルフィド化合物（アリルメチルトリスルフィド、ジメチルジスルフィド、ジメチルテトラスルフィド）の量（総量）として、１〜１０，０００μg/ml、好ましくは１０〜１，０００μg/mlの割合を例示することができる。食用油脂に添加する場合も、上記と同じ割合で添加することができる。
【００６２】
さらに、食品にアクリルアミド生成抑制剤を添加混合する場合は、最終処理物中にスルフィド化合物（アリルメチルトリスルフィド、ジメチルジスルフィド、ジメチルテトラスルフィド）が総量で１μg/ml以上、好ましくは２μg/ml以上の割合で含まれるような量を配合することができる。上限は特に制限されないが、通常１０,０００μg/ml、好ましくは２，０００μg/mlである。
【００６３】
また本発明は、上記アクリルアミド生成抑制剤で処理することによってアクリルアミドの生成が抑制されてなる食品を提供する。当該食品は、上記アクリルアミド生成抑制剤で処理されたものであり、本発明の効果を有するものであれば特に制限されない。
【００６４】
例えば、加熱や油ちょう処理する食品、食べる際にレンジや熱湯などで再加熱処理するレトルト食品（密封包装食品）や弁当、並びに加熱調理して食する冷凍食品などの食品を広く対象とすることができる。
【００６５】
具体的に本発明が対象とする食品の一例を挙げると、揚げ物（フレンチフライ、ポテトチップス、フライドポテト、コーンスナック）、甘栗、豆菓子、ワッフル、かりんとう、せんべい、クラッカー、シリアル、麦こがし、アーモンド、プレッツエル、クッキー、ビスケットなどの菓子類；コロッケ、トンカツ、フライドポテト、餃子、春巻などの加工食品（油ちょう食品）、油ちょう食品をパンではさんだサンドウィッチ；シチュー、カレー、カレー粉を用いたカレー食品、リゾット、パスタなどのレトルト食品：焦げ目をつけた焼おにぎりやご飯；豚肉、魚介、野菜などの天ぷらを含む食品または食品付き麺（油揚げ入りきつねうどん、長崎ちゃんぽん麺、うどん、冷麺、蕎麦、油あげ即席めん、ラーメンなど）；野菜、ご飯類の炒め物（中華どんぶり、チャーハンなど）；しょうゆで味付けした食品、野菜、食品や果実のオーブンで焼いた焼き物（チキン、ターキー）；野菜のてんぷら、魚肉を揚げたさつま揚げや各種具材のてんぷらなどの各種の総菜や弁当等、麦茶、ほうじ茶、コーヒー飲料など焙煎を行う嗜好飲料を例示することができる。なお、上記は単に例示であって、これらの食品にのみ適用できることを意味するものではなく、他の食品に対しても適用することができる。
【実施例】
【００６６】
以下、本発明の内容を以下の実施例を用いて具体的に説明する。但し、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
【００６７】
実施例１    タマネギオイル（タマネギ水蒸気蒸留抽出物）の調製とその分析
ユリ科植物であるタマネギ（国産品）を水洗後、カッターで粉砕し、得られた粉砕物を蒸留槽に充填し、水蒸気によって共沸する精油成分を冷却しながら、抽出精製してタマネギオイルを得た。得られたタマネギオイルは色調が淡黄〜褐色の特有の刺激臭を有する精油で、比重0.900〜1.150（ピクノメーター）、屈折率1.500〜1.600（アッペ屈折計）、硫黄含有率44.0〜54.0％（フラスコ燃焼法）の範囲にあるタマネギオイル（比重1.062、屈折率1.54、硫黄含有率49.6%、引火点30℃）であった。このタマネギオイルはほとんど精油成分からなり、ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ−ＭＳ分析）から、その中にスルフィド化合物であるアリルメチルトリスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、及びジメチルジスルフィドを含むことが確認された。
【００６８】
なお、ＧＣ−ＭＳ分析の測定条件は以下の通りとした。
＜ＧＣ−ＭＳ分析の測定条件＞
使用した機器：HP6890GC、HP5973MSシステム
カラム：J&W  DB-WAXキャピラリー  60.0mm×250μm×0.25μm
温度：開始温度50℃5分間保持（3℃/min上昇）→220℃（75min）
注入量：１μl-splitｌess。
【００６９】
実施例２
実施例１において、ＧＣ−ＭＳ分析によりタマネギオイル中に見いだされたスルフィド化合物（アリルメチルトリスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、及びジメチルジスルフィド）によるアクリルアミド生成抑制効果を調べた。具体的には、上記スルフィド化合物を下記記載の所定量配合した油にて冷凍ジャガイモ（長さ約５ｃｍ、切断面約8mmの角切り型）を油ちょうして、油ちょうによるアクリルアミド生成に対するスルフィド化合物の抑制効果を調べた。
【００７０】
１．油試料の調製
実施例１において、ＧＣ−ＭＳ分析によりタマネギオイル中に見いだされたスルフィド化合物の各単体試料：
(1)アリルメチルトリスルフィド（試料１、三栄源エフ・エフ・アイ社製）
(2)ジメチルテトラスルフィド（試料２、三栄源エフ・エフ・アイ社製）及び
(3)ジメチルジスルフィド（試料３、三栄源エフ・エフ・アイ社製）
の1000μlをそれぞれ100mlの食用サラダ油（ナタネ油、日清オイリオ社製）に添加し、次に得られた各スルフィド化合物含有食用サラダ油のうち１mlを、それぞれ食用サラダ油（大豆とナタネの混合油、日清オイリオ社製）1000gに添加し、これを油ちょう用の実験油とした。
【００７１】
また、比較のため(4)（±）−α―トコフェロール（比較試料１：和光純薬工業製、純度98%以上、密度(20℃)0.950g/ml）、(5)ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）（比較試料２：キシダ化学社純度99%、試薬１級）、及び(6)ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）（比較試料３：和光純薬工業製、純度98%以上、試薬）の各１gを、それぞれ食用サラダ油（大豆とナタネの混合油、日清オイリオ社製）1000gに添加し、これを油ちょう用の比較油とした。さらに、コントロール（対照油）として、何も添加しない食用サラダ油（大豆とナタネの混合油、日清オイリオ社製）1000gを用意した。
【００７２】
２．ジャガイモの油ちょう
次に上記１．で調製した油ちょう用の油（実験油、比較油、対照油）をそれぞれ1000g用いて、冷凍フライドポテト100gを、油ちょう〔加熱調理（180℃、2分間）〕した。油ちょう後、すぐにジャガイモを取り出して、室温にて冷却した。
【００７３】
次いで、下記の方法を用いてジャガイモに含まれるアクリルアミドの生成量を測定し、その測定値から、各スルフィド化合物のアクリルアミド生成抑制効果を評価した（E.Tareke et al: Chem.Res.Toxicol.,No.13, 517-522(2000), A.Arikawa et al: Bunseki kagaku, No.29, T33-T38 (1980), L.Castle et al: J.Agric. Food Chem., No.41, 1261-1263 (1993))。
【００７４】
３．アクリルアミド生成抑制効果の評価
ジャガイモに含まれるアクリルアミドの生成量の測定は、まず上記油ちょうしたジャガイモを粉砕し、得られた粉砕ジャガイモをそのまま下記の工程により前処理した後、ＧＣ−ＭＳ分析に供することによって実施した。
【００７５】
（１）前処理方法
（i）粉砕・均質化処理工程
試料をフードプロセッサーにて粉砕する。粉砕した試料から10g量り取り、これをNo.1用の遠心管（ステンレス製）に入れる。この中に精製水200mlと内部標準物質（アクリルアミド1,2,3,-13C、Cambrigde Isotope Laboratories社製、以下、「IST」という）100μｌ添加し、よく振ったのち、0.5〜１時間放置し、膨脹させる。次いで、ホモジナイザーを用いて、衣試料を均質化する（目盛り４まで。40〜50秒くらい）。この際、発熱しないように注意する。
【００７６】
（ii）遠心分離工程
上記で均質化した衣試料を冷却遠心機を用いて遠心する（6,000rpm、10mins、及び4℃）。得られた上清から20mlをサンプリングし、ローターNO.3用の遠心管に移す。
【００７７】
（iii）脱脂工程
上記の上清20ml中にヘキサン10mlを加え、振とう機を用い、室温で５分間振とうした後、遠心分離する(8,000rpm、10mins、5℃)。ヘキサン層、及び水層とヘキサン層との境界面のエマルション（エマルション層）をパスツールピペットにて除去し、再度ヘキサンを10ml添加し、５分間振とうする。再度、上記と同じ条件で遠心分離し、ヘキサン層及びエマルション層を除去する。脱脂した試料液5mlを50ml容の褐色共栓瓶に移す。
【００７８】
（iv）臭素化工程
褐色共栓瓶に移した各試料液5mlを、水浴中で冷却し、これに濃硫酸約0.5mlを添加し攪拌する。このときキャピラリーを用い、ｐＨ試験紙にてｐＨが1.0以下になっていることを確認する。次にこれに臭化カリウムを約10g添加し、小型ミキサーにて攪拌する。次いで0.1M臭素酸カリウムを2回に分けて約6ml(3ml×2)添加する（注：このとき、黄色に変色する）。冷蔵庫（４℃）にて約１２時間静置する。
【００７９】
（ｖ）脱臭素化工程
臭素化後の各試料溶液に、1molチオ硫酸ナトリウム溶液を臭素の黄褐色が消失するまで加え（約2ml）、過剰の臭素を分解させる。次いで、100ml容の分液ロートに試料溶液を移す。この際、試料溶液が入っていた褐色共栓瓶に、5mlの酢酸エチルを加えて洗い、上記分液ロートに移す。これを３回繰り返す（酢酸エチル合計量：15ml）。次いでガス抜きをしてから、分液ロートにて５分間振とうする。得られた水層を元の褐色共栓瓶に移し、酢酸エチル層を100ml三角フラスコに移す。水層部について、上記の抽出操作を繰り返し、酢酸エチル層を集める（酢酸エチル合計量：上記15ml＋15ml＝30ml）。集めた酢酸エチル層に無水硫酸ナトリウムをスプーン３杯（目安）程度添加する。これをロート上に敷いたひだ折りろ紙No.７を用いてろ過し、容器を酢酸エチルで共洗し（3ml×3回）、回収したろ液のすべてを50ml容ナスフラスコに移す。これをロータリーエバポレータ（約40℃設定）を用いて、酢酸エチル層を留去する。試料溶液の量が少なくなったら（１〜2ml）、ナスフラスコをエバポレータから外し、窒素気流下にて溶媒を飛ばす。次いで得られた残留物に、20％アセトン含有ヘキサン1ml、及びトリエチルアミン20μｌを添加し、脱臭化水素する（注：アクリルアミドを酸性条件下で臭化カリウムと臭素酸カリウム溶液を用いて臭素化し、ジブロモ誘導体（ジブロモプロピオンアミド、すなわち、２つの臭素が結合したアクリルアミド）とする）。
【００８０】
過剰の臭素をチオ硫酸ナトリウムで還元して消失させた後、生成したジブロモ誘導体を酢酸エチルで抽出する。これにトリエチルアミンを加えて１つの臭素を脱離させ、脱臭化水素して得られたモノブロモ誘導体（モノブロモプロピオンアミド、すなわち、１つの臭素が結合したアクリルアミド）を、ガスクロマトグラフ質量分析計（ＧＣ−ＭＳ分析計）で分析する。
【００８１】
（２）ＧＣ−ＭＳ分析
上記のモノブロモ誘導体生成量のＧＣ−ＭＳ分析は、下記の条件で行った。
機器：  GC  3800（Varian社製）、MS  Saturn2000（Varian社製）
カラム：DB-5msitd（Varian社製）、0.25mmi.d.×30m
注入量：１μｌ、splitless
注入温度：  250℃
カラム温度：50℃（１分保持、10℃/min）→250℃（1分保持）
転送ライン温度：280℃
キャリアガス：ヘリウムガス
イオントラップ温度：220℃
イオン化電圧：  70ｅＶ
イオン化モード：ＥＩ＋。
【００８２】
結果を表１に示す。
【００８３】
【表１】
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上記結果から、本発明のスルフィド化合物（アリルメチルトリスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、ジメチルジスルフィド）はいずれも、油ちょうによって生じる食品のアクリルアミドの生成に対して有意に抑制効果を備えていることがわかった。中でも特にアリルメチルトリスルフィドは、食品のアクリルアミドの生成に対して極めて高い抑制効果を発揮することがわかった。
【００８４】
実施例３    超臨界抽出によって調製されたタマネギ抽出物
生タマネギ（国産）1600gを水洗後、カッターで粉砕し、これをろ布でろ過して、約400gの微淡黄色清澄なタマネギ搾汁を得た（タマネギ粉砕物1600g使用）。この調製したタマネギ搾汁のうち190ml（タマネギ760g分）に、95容量％エタノール（含水エタノール）60mlを添加して混合した（タマネギ：含水エタノール＝38：3）。調製したタマネギ含有エタノール溶液250mlを、超臨界抽出システムの抽出槽に充填し、圧力１７.５MPa及び温度５０℃に調整した超臨界状態の二酸化炭素700Ｌを導入した。二酸化炭素導入後、25分間そのままの状態で保持し、次いで抽出槽を温度調節しつつ圧力調整バルブを用いて開放して、二酸化炭素を分離槽に放出して、タマネギ超臨界ＣＯ2抽出物50ｇをサンプル採取口から採取した（タマネギ760g分）。得られた超臨界ＣＯ2抽出物の収率（使用した生タマネギの重量に対する抽出物の重量比）は6.6％であった。その中に本発明のスルフィド化合物（アリルメチルトリスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、ジメチルジスルフィド）を含むことを確認した。
【００８５】
実施例４
実施例２と同じ方法で、アブラナ科植物ダイコンに含まれているアリルイソチオシアネート（三栄源エフ・エフ・アイ社製、MW=99.15、純度95%、イオウ１個含有）10ppm（食用油脂への添加量、以下、同じ。）と、その前駆体であるアリルイソチオシアネート配糖体、及びグルコシノレート（シニグリン、和光純薬社製、MW=359.37、イオウ１個、試薬）をそれぞれ10ppmを用い、フライドポテトを油ちょうした。得られたフライドポテトに見いだされたアクリルアミドの含有量は、234ppbと249ppbであり、ブランク505ppbに比べ、アクリルアミドの生成を約２分の１に抑制していることが見いだされた。
【００８６】
実施例５
実施例３で調製したタマネギの超臨界抽出液10ppmを食用油脂（日清オイリオ、ナタネ油）1000gに添加して調製した油を油ちょう用の実験油として用いて、実施例２と同様にして当該タマネギの超臨界抽出液のアクリルアミド生成の抑制効果を調べた。その結果、得られたポテトチップスに含まれるアクリルアミドの含有量は484ppbであり、ブランク（対照区）632ppbに比べ、約23.4％の抑制効果を示した。また、ケルセチン（試薬、シグマ社製、MW＝338.3、二水和物）を用いて、実施例２と同様にして当該ケルセチンのアクリルアミド生成の抑制効果を調べた。その結果、得られたポテトチップスに含まれるアクリルアミドの含有量は504ppbであり、ブランク（対照区）632ppbに比べ、約20％の抑制効果を示した。
【００８７】
また、ＨＰＬＣ質量分析により、タマネギの超臨界抽出物にケルセチン配糖体（例えば、３位にグルコースが結合したものなど）が含まれることが確認された。このことから、スルフィド化合物（アリルメチルトリスルフィド、ジメチルテトラスルフィド、ジメチルジスルフィドなど）またはこれを含む植物画分（例えば、タマネギの超臨界抽出物）とケルセチン若しくはその配糖体とを併用することによって、アクリルアミド生成の抑制効果が向上することが示唆された。
【００８８】
実施例６
実施例３で調製したタマネギの超臨界抽出液10ppmを食用油脂（日清オイリオ、ナタネ油）1000gに添加して調製した油を油ちょう用の実験油として用いて、実施例２と同様にして当該タマネギの超臨界抽出液のアクリルアミド生成の抑制効果を調べた。その結果、油ちょうしたフライドポテトに含まれるアクリルアミドの含有量は444ppbであり、ブランク（対照区）558ppbに比べて、約20%の抑制効果を示した。油ちょうで出来上がったフライドポテトは風味がよく、甘い食味のあるものであった。
【００８９】
また、タマネギに含まれるメチルプロピルトリスルフィド、メチルプロピルジスルフィド、及びジメチルトリスルフィド（各10ppm）を食用油脂（日清オイリオ、ナタネ油）1000gに添加して調製した油を油ちょう用の実験油として用いて、実施例２と同様にして各スルフィド化合物のアクリルアミド生成の抑制効果を調べた。その結果、油ちょうしたフライドポテトに含まれるアクリルアミドの含有量は、それぞれ250 ppb、432 ppb、及び491ppbであった。すなわち、ブランク（対照区）625 ppbに対して、メチルプロピルトリスルフィドは約60％の抑制効果、メチルプロピルジスルフィドは約30％の抑制効果、及びジメチルトリスルフィドは約21％の抑制効果を示した。
【００９０】
また、フライドポテトに代えて、衣の付いたイモ天ぷらを油ちょうしたところ、メチルプロピルジスルフィドを含む試験油では、ブランクに対して、約７％(38ppb/509ppbブランク)の割合まで低下させることができた（アクリルアミド生成抑制効果：93％）。
【００９１】
さらに、スルフィドのイオウの数が１つ増えたメチルプロピルトリスルフィドを用いると、メチルプロピルジスルフィドよりも良好なアクリルアミド生成抑制効果が得られた。このことから、アクリルアミドの抑制にはイオウの影響が反映されることが示唆された。
【００９２】
実施例７
実施例１で調製したタマネギオイル（10 ppm、20ppm）を食用油脂（日清オイリオ、ナタネ油）1000gに添加して調製した油を油ちょう用の実験油として用いて、実施例２と同様にして、上記タマネギオイルのアクリルアミド生成の抑制効果を調べた。その結果、油ちょうしたフライドポテトに含まれるアクリルアミドの含有量は、ブランク（対照区）539ppbに比べ、476 ppb（オイル10ppm使用時）、281ppb（オイル20ppm使用時）と低下し、添加濃度を増加させることで、アクリルアミド生成抑制効果が高まることが分かった。
【００９３】
また、油ちょう処理で得られたフライドポテトは食味がよく、またタマネギオイル特有の香りがなく、風味のよいものであった。