(57)【要約】【課題】トナー用に好適な、新規なシリコーン及びその製造方法を提供する。【解決手段】  下記一般式（１）で表されるシリコーン。2005194388.tif 000023[式（１）において、Ｒ1は互いに独立にＣ１〜１０の脂肪族基、脂環式基、アリール基、アラルキル基、及びフッ素置換アルキル基からなる群より選択される基であり、Ｒ2は下記式（２）で表されるヒドロキシ残基であり、2005194388.tif 000024（ここで、ａ及びｂは、夫々、０≦ａ≦２６及び １≦ｂ≦２６の整数であり、 １５≦ａ＋ｂ≦２７を満たし、Ｒ3はＣ２４〜Ｃ３４の直鎖脂肪族基である） Ｘは下記式（３）で表される基であり、2005194388.tif 000025（ここで、Ｒ4は式（１）のＲ2と結合され、Ｃ３〜Ｃ１２の脂肪族基もしくは脂環式基であり、Ｒ5はＣ１〜Ｃ４の脂肪族基、もしくはＲ5はＲ4と結合されてＣ７〜Ｃ１２の架橋環式基を形成している）ｍ及びｎは、夫々、０≦ｍ≦１５０及び０≦ｎ≦３０の整数であり、ｆは０≦ｆ≦３の整数である]【選択図】 なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるシリコーン。
2005194388.tif 000020
[式（１）において、Ｒ1は互いに独立にＣ１〜１０の脂肪族基、脂環式基、アリール基、アラルキル基、及びフッ素置換アルキル基からなる群より選択される基であり、
Ｒ2は下記式（２）で表されるヒドロキシ残基であり、
2005194388.tif 000021
（ここで、ａ及びｂは、夫々、０≦ａ≦２６及び １≦ｂ≦２６の整数であり、 １５≦ａ＋ｂ≦２７を満たし、Ｒ3はＣ２４〜Ｃ３４の直鎖脂肪族基である） 
Ｘは下記式（３）で表される基であり、及び、
2005194388.tif 000022
（ここで、Ｒ4は式（１）のＲ2と結合され、Ｃ３〜Ｃ１２の脂肪族基もしくは脂環式基であり、Ｒ5はＣ１〜Ｃ４の脂肪族基、もしくはＲ5はＲ4と結合されてＣ７〜Ｃ１２の架橋環式基を形成している）
ｍ及びｎは、夫々、０≦ｍ≦１５０及び０≦ｎ≦３０の整数であり、ｆは０≦ｆ≦３の整数である] 
【請求項２】
Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4がプロピレン基であり、及び、Ｒ5がメチレン基であることを特徴とする請求項１記載のシリコーン。
【請求項３】
示差熱分析計を用いて１０℃／分で昇温して得られる吸熱ピークの先端の温度が７８〜８８℃の範囲内であることを特徴とする請求項１または２記載のシリコーン。
【請求項４】
シリコーンとカルナウバワックスを反応させてシリコーンワックスを製造する方法において、環状酸無水物基を含有するシリコーンとカルナウバワックスを反応させることを特徴とする方法。
【請求項５】
カルナウバワックスが、ＪＩＳＫ８００４に従い測定されるアセチル価５１〜６０を有することを特徴とする請求項４記載の方法。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか１項記載のシリコーンを含むトナー用ワックス。
【請求項７】
請求項４または５記載の方法により得られるシリコーンワックスを含むトナー用ワックス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シリコーン及びその製造方法に関する。該シリコーンは、トナーに添加するのに好適である。
【背景技術】
【０００２】
PPC複写機、プリンター等で使用されるトナーに添加するためのワックスとして、長鎖脂肪族基を有するシリコーンワックスが使用されている。シリコーンに長鎖脂肪族基を導入するためには、種々の天然もしくは合成脂肪酸又はこれらのエステルとシリコーンとを反応させる方法がある。その1つとして、本発明者はカルナウバワックスとシリコーンとを反応させてワックスを得た（特許文献１）。
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−１５５４４９号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、該シリコーンワックスを含むトナーは貯蔵の間に凝集を起こすという問題があった。また、トナーを紙に定着する工程の際に、トナーが加熱用ローラに転写されてしまうという問題があった。そこで、本発明は上記問題の無いシリコーンワックス及びその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
即ち、本発明は下記一般式（１）で表されるシリコーンである。
2005194388.tif 000002
[式（１）において、Ｒ1は互いに独立にＣ１〜１０の脂肪族基、脂環式基、アリール基、アラルキル基、及びフッ素置換アルキル基からなる群より選択される基であり、
Ｒ2は下記式（２）で表されるヒドロキシ残基であり、
2005194388.tif 000003
（ここで、ａ及びｂは、夫々、０≦ａ≦２６及び １≦ｂ≦２６の整数であり、 １５≦ａ＋ｂ≦２７を満たし、Ｒ3はＣ２４〜Ｃ３４の直鎖脂肪族基である） 
Ｘは下記式（３）で表される基であり、及び、
2005194388.tif 000004
（ここで、Ｒ4は式（１）のＲ2と結合され、Ｃ３〜Ｃ１２の脂肪族基もしくは脂環式基であり、Ｒ5はＣ１〜Ｃ４の脂肪族基、もしくはＲ5はＲ4と結合されてＣ７〜Ｃ１２の架橋環式基を形成している）
ｍ及びｎは、夫々、０≦ｍ≦１５０及び０≦ｎ≦３０の整数であり、ｆは０≦ｆ≦３の整数である] 
上記本発明の好ましい態様は、以下のとおりである。
Ｒ1がメチル基であり、Ｒ4がプロピレン基であり、及び、Ｒ５がメチレン基であることを特徴とする上記シリコーン。
示差熱分析計を用いて１０℃／分で昇温して得られる吸熱ピークの先端の温度が７８〜８８℃の範囲内であることを特徴とする上記シリコーン。
また、本発明は、シリコーンとカルナウバワックスを反応させてシリコーンワックスを製造する方法において、環状酸無水物基を含有するシリコーンとカルナウバワックスを反応させることを特徴とする方法である。好ましくは、カルナウバワックスが、ＪＩＳＫ８００４に従い測定されるアセチル価５１〜６０を有する。
さらに、本発明は、上記シリコーン又は上記方法により得られるシリコーンワックスを含むトナー用ワックスである。
【発明の効果】
【０００６】
上記本発明のシリコーンを含むトナーは貯蔵中に凝集することが無く、耐オフセット性にも優れる。また、本発明の製造方法によれば、未反応シリコーンが少ない高純度なシリコーンワックスを得ることができる。さらに、本発明のシリコーンは、カーワックス、離型剤、滑性付与剤としても使用することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明のシリコーンは、下記一般式（１）で表される。
2005194388.tif 000005
式（１）において、Ｒ1は互いに独立にＣ１〜１０の脂肪族基、脂環式基、アリール基、アラルキル基、及びフッ素置換アルキル基からなる群より選択される基であり、好ましくは脂肪族基、より好ましくはメチル基である。また、ｍ及びｎは、夫々、０≦ｍ≦１５０、好ましくは５≦ｍ≦２０、０≦ｎ≦３０、好ましくは０≦ｎ≦５、の整数であり、及びｆは０≦ｆ≦３の整数であり、好ましくはｎ＝０のときにｆ＝２、ｎ＝１〜５のときにｆ＝２又は３である。
【０００８】
式（１）において、Ｒ2は下記式（２）で表されるヒドロキシ残基である。
2005194388.tif 000006
ここで、ａ及びｂは、夫々、０≦ａ≦２６及び１≦ｂ≦２６の整数であり、及び１５≦ａ＋ｂ≦２７を満たし、Ｒ3はＣ２４〜Ｃ３４の直鎖脂肪族基である。 
【０００９】
式（１）において、Ｘは下記式（３）で表される基である。
2005194388.tif 000007
式（３）において、Ｒ4が式（１）のＲ2と結合され、カルボニル基が式（１）のＳｉ原子と結合される。Ｒ4はＣ３〜Ｃ１２の脂肪族基もしくは脂環式基であり及びＲ5はＣ１〜Ｃ４の脂肪族基もしくは、Ｒ5はＲ4と結合されていて、Ｒ4と一緒にＣ７〜Ｃ１２の架橋環式基を形成している。好ましいＸとしては、Ｒ4がプロピレン基であり且つＲ5がメチレン基であるもの、及び、下記式（４）で示される種々のものが例示される。
2005194388.tif 000008
2005194388.tif 000009
【００１０】
上記本発明のシリコーンは、融点は約７８〜８８℃、好ましくは８０〜８５℃である。該融点は、示差熱分析計を用いて１０℃／分で昇温して得られる吸熱ピークの先端の温度である。また、本発明のシリコーンは、後述の実施例で示すように、特許文献１記載のワックスに比べ、耐オフセット性、耐ブロッキング性において顕著に優れたトナーを与える。耐オフセット性は、トナーの紙への接着強度を表す。耐オフセット性が高いものは、広い温度範囲で、定着工程においてトナーが加熱ローラに転写される事が無い。また、耐ブロッキング性は、トナーの凝集し難さを表す。これらの測定法の詳細については実施例の項で述べる。
【００１１】
上記本発明のシリコーンは、環状酸無水物基を含有するシリコーンとカルナウバワックスを反応させることによって調製することができる。環状酸無水物基の反応性が高いので、カルナウバワックスと高い効率で反応し、未反応シリコーンが少ない。先に述べた特許文献１では、酸無水物をカルナウバワックスと反応させた後に、シリコーンと反応させる。同文献には酸無水物基を有するシリコーンオイルを使用することが好ましいとされているが、詳細な記載は何もない
【００１２】
本発明の方法において使用される環状酸無水物基を含有するシリコーンの例は下記（５）式のものである。
2005194388.tif 000010
ここで、ＹはＣ６〜Ｃ１６の、末端に環状酸無水物基を含有する脂肪族基、脂環式基、もしくは芳香族基である。また、環状酸無水物基は、典型的には５員環であるが、それ以上の大きさの環であってもよい。Ｒ1は互いに独立にＣ１〜Ｃ１０の脂肪族基、脂環式基、アリール基、アラルキル基、及びフッ素置換アルキル基からなる群より選択される基であり、好ましくは脂肪族基、より好ましくはメチル基である。また、ｍ及びｎは、シリコーン（５）の２５℃における粘度が５〜5000 ｍPa・ｓ、好ましくは10〜3000ｍPa・ｓになるような整数であり、典型的には、夫々、０≦ｍ≦１５０及び０≦ｎ≦３０の整数である。ｆは０≦ｆ≦３の整数であり、好ましくはｎ＝０のときにｆ＝２、ｎ＝１〜５のときにｆ＝２又は３である。
【００１３】
上記環状酸無水物基を含有するシリコーンは、ハイドロジェンシリコーンと、末端に二重結合を含む環状酸無水物化合物を、塩化白金酸等の白金系触媒の存在下で付加反応させることによって得ることができる。好ましくは、ＳｉＨ基（ヒドロシリル基)１モルに対し、二重結合が過剰モル(１.０５〜１.４モル)となる量で、該環状酸無水物が使用される。
【００１４】
ハイドロジェンシリコーンは、（５）式においてＹがＨであるものを使用することができる。Ｒ１、ｍ、ｎ、ｆについては（５）式について述べたのと同様である。
【００１５】
末端に二重結合を含む環状酸無水物としては、アルケニル基、例えばビニル基、アリル基、ブテニル基、又はペンテニル基を有する無水マレイン酸誘導体、及び、下記式（６）に示すようなジシクロペンタジエン誘導体が好ましい。より好ましくは、沸点が低く、反応終了後に反応生成物から減圧下で容易に加熱除去できることから、アリルコハク酸無水物が使用される。
2005194388.tif 000011
【００１６】
本発明で使用されるカルナウバワックスは、カルナウバヤシの葉から採取される。カルナウバワックスは２つの種類の高分子エステルを主成分とする。第１の型は下記で示される炭素数１８〜３０のヒドロキシ−ｎ−アルカン酸と、炭素数２４〜３４のｎ−脂肪族アルコールとのエステルである。
2005194388.tif 000012
（ａ、ｂは、夫々、０≦ａ≦２６の整数、１≦ｂ≦２６の整数、及び１５≦ａ＋ｂ≦２７を満たす）
【００１７】
第２の型は、下記で示される炭素数１８〜３０のｎ−アルカン酸と、炭素数２４〜３４のｎ−脂肪族アルコールとのエステルである。
ＣＨ3（ＣＨ2）cＣＯＯＨ
（１６≦ｃ≦２８の整数）
【００１８】
本発明で使用されるカルナウバワックスは、全質量の７０〜８０質量％が第１の型のワックスであり、水酸基を多く有している。その典型的な物性値は下記のとおりであり、これらの物性を有するカルナウバワックスは加藤洋行（株）、野田ワックス（株）などから入手出来る。
融点(℃)  ８０〜８６、酸価  ２〜１０、けん化価  ７８〜８８、ヨウ素価  ７〜１４、及びアセチル価  ５１〜６０。
上記シリコーン（５）と反応させるカルナウバワックスの量は、上記アセチル価に応じて設定することができる。該アセチル価は、ＪＩＳ K８００４−１９６１に従い測定される。
【００１９】
カルナウバワックスとシリコーン（５）との反応は、５０℃〜２００℃、好適には１００℃〜１６０℃の温度で行われる。溶剤は使用しても使用しなくても良い。溶媒を使用する場合にはキシレン、トルエンのような芳香族系の溶剤が好ましい。また、反応時に、トリエチルアミン、トリブチルアミンのような３級アミン類、酢酸カリ、酢酸ソーダのような脂肪酸アルカリ金属塩などを触媒として使用しても良い。本発明の方法では、９５％以上のシリコーン（５）がカルナウバワックスと反応するので、反応生成物を、溶媒のストリッピングを行う以外の処理を行うことなく、トナーに添加しても経時でトナーが凝集することが無い。又、本発明のシリコーンワックスは、トナーの他、カーワックス等の表面改質剤、種々の離型剤、滑性付与剤としても使用可能である。
【００２０】
以下、本発明を実施例により説明する。特に断りの無い限り、％は質量％である。
環状酸無水物基含有シリコーン合成例１
下記の平均構造式のハイドロジェンシリコーンを７２６ｇ(１モル)と、キシレン１０００ｇをフラスコに量り取り、１４５℃で３０分、脱水を行った。
HMe2SiO(Me2SiO)8SiMe2H
（Meはメチル基である）
次に１００℃で、０．５％塩化白金酸トルエン溶液を４ｇ加え、アリルコハク酸無水物３６４ｇ(２.６モル)を滴下した。滴下終了後、キシレン還流下で５時間反応させたところ、アルカリ水を入れて発生する水素量の測定から、ＳｉＨ基の９８％が反応したことが確認された。キシレンと過剰のアリルコハク酸無水物を減圧蒸留によってストリップしたところ９８６ｇの生成物を得た。該生成物は、図１に示すIRスペクトルにより、下記の環状酸無水物基含有シリコーン(1) であることを確認した。図１において、約1780ｃｍ‐1及び約1860ｃｍ‐1のピークが酸無水物基を表す。
2005194388.tif 000013
【００２１】
環状酸無水物基含有シリコーン合成例２
下記の平均構造式のハイドロジェンシリコーンを、７２６ｇ(０.５モル)と、キシレン１０００ｇをフラスコに量り取り、１４５℃で３０分、脱水を行った。
Me3SiO(Me2SiO)15(MeHSiO)3SiMe3 
2005194388.tif 000014
次に１００℃で、０．５％塩化白金酸トルエン溶液を４ｇ加え、アリルコハク酸無水物２７３ｇ(１.９５モル)を滴下した。滴下終了後、キシレン還流下で５時間反応させたところ、ＳｉＨの９７％が反応したことが確認された。キシレンと過剰のアリルコハク酸無水物をストリップすることにより、環状酸無水物基含有シリコーン(2)８８９ｇを得た。
【実施例１】
【００２２】
アセチル価５１であるカルナウバワックスを、１１００ｇ(ＯＨ基の量で１モル相当)と、キシレン１５００ｇをフラスコに量り取り、１４５℃で１時間、脱水を行った。次に前述した、環状酸無水物基含有シリコーン(1)を４５３ｇ(約０.４５モル)と、トリブチルアミン１８.５ｇ(０.１モル)を１４０℃で投入し、引き続きキシレン還流下で５時間反応させた。反応生成物のＩＲスペクトルを測定したところ、酸無水物基が消失していた。引き続き、キシレンを減圧でストリップすることにより、カルナウバシリコーン (Ａ)が、１５２２ｇ得られた。そのIRスペクトルを図２に、及びH-NMRスペクトルを図３に示す。図２において、図１で確認された酸無水物基のピークは無く、エステル基もしくはカルボン酸基になっていることが分かる。又、図３において、３．５ppm付近にカルナウバワックスの‐CH-OH構造のHのピークが認められないことから、カルナウバワックスのOH基がほぼ総て反応したことが分かる。カルナウバシリコーン (Ａ)は溶融状態で透明であった。また、ＤＳＣによる融点は７９〜８５℃、ピーク温度は８３℃であった。
【実施例２】
【００２３】
アセチル価５１であるカルナウバワックスを、１１００ｇ(ＯＨで１モル相当)と、キシレン１５００ｇをフラスコに量り取り、１４５℃で１時間、脱水を行った。次に前述した、環状酸無水物基含有シリコーン(2)を５６２ｇ(０.３モル)と、酢酸カリ０.１ｇを、１４０℃でフラスコに投入し、引き続きキシレン還流下で５時間反応させた。反応生成物のＩＲスペクトルを測定したところ、酸無水物基が消失していた。引き続き、キシレンを減圧ストリップすることにより、カルナウバシリコーン (Ｂ)が、１６１２ｇ得られた。カルナウバシリコーン(Ｂ)は、溶融状態で透明であった。また、ＤＳＣにより測定された融点は７８〜８５℃であった。
【００２４】
比較例１
アセチル価５１であるカルナウバワックスを、１１００ｇ(ＯＨで１モル相当)と、キシレン１５００ｇをフラスコに量り取り、１４５℃で１時間、脱水を行った。次に下記平均構造式の、イソシアネート官能性シリコーン２３８８ｇ(０.９モル)を、１００℃で滴下し、そのままの温度で５時間反応させた。反応生成物のＩＲスペクトルを測定したところ、イソシアネート基は消失していた。引き続き、キシレンを減圧ストリップすることにより、カルナウバシリコーン(Ｃ)が３４２０ｇ得られた。ＤＳＣにより測定された融点は７９〜８５℃であった。
2005194388.tif 000015
【００２５】
比較例２
アセチル価５１であるカルナウバワックスを、１１００ｇ(ＯＨで１モル相当)と、キシレン１５００ｇをフラスコに量り取り、１４５℃で１時間、脱水を行った。次に無水コハク酸を９５ｇ(１モル)とトリブチルアミン１８.５ｇ(０.１モル)を１４０℃で投入し、そのまま４時間反応を行い、カルナウバの水酸基をカルボキシ基に変換した。次に下記平均構造式の、アミン官能性シリコーン３７８ｇ(０.４５モル)を１４０℃で投入し、キシレン還流下、エステルアダプターで水を分離しながら反応を行った。３時間後に理論量の水が分離したので反応停止した。引き続きキシレンを減圧ストリップすることにより、カルナウバシリコーン(Ｄ)が、１５２０ｇ得られた。ＤＳＣにより測定された融点は８２〜９０℃であった。
2005194388.tif 000016
【００２６】
比較例３
アセチル価５１であるカルナウバワックスを、１１００ｇ(ＯＨで１モル相当)と、キシレン１５００ｇをフラスコに量り取り、１４５℃で１時間、脱水を行った。次に無水コハク酸を９５ｇ(１モル)とトリブチルアミン１８.５ｇ(０.１モル)を１４０℃で投入し、そのまま４時間反応を行った。次に下記平均構造式の、エポキシ官能性シリコーン４３８ｇ(０.４５モル)を１４０℃で投入し、キシレン還流下、４時間反応を行った。４時間後にエポキシ基が消失したことが、ＩＲ分析で確認された。次いで、キシレンを減圧ストリップすることにより、カルナウバシリコーン(Ｅ)が１６００ｇ得られた。ＤＳＣによる融点は７９〜８７℃であった。
2005194388.tif 000017
(ここで、Ωはシクロヘキセンエポキシドを表す)
【００２７】
比較例４
アセチル価５１であるカルナウバワックスを、１１００ｇ(ＯＨで１モル相当)と、キシレン１５００ｇをフラスコに量り取り、１４５℃で１時間、脱水を行った。次に無水コハク酸を９５ｇ(１モル)とトリブチルアミン１８.５ｇ(０.１モル)を１４０℃で投入し、そのまま４時間反応を行った。次にビニルシクロヘキセンエポキサイドを１４０℃で２４８ｇ(２モル)投入し、そのままの温度で３時間、カルボキシ基とエポキシ基を反応させた後、一旦、過剰のビニルシクロヘキセンエポキサイドと触媒のトリブチルアミンと溶剤のキシレンをストリップした。キシレン１５００ｇを新たに加え、塩化白金酸の０．５％トルエン溶液を４ｇ、以下の構造のハイドロジェンシリコーンを６６０ｇ(０.４５モル)加えて、１２０℃で５時間反応後に、ＳｉＨ基がすべて反応したことが確認された。キシレンをストリップすることによりカルナウバシリコーン(Ｆ)が１９６０ｇ得られた。ＤＳＣにより測定された融点は８０〜８７℃であった。
2005194388.tif 000018
【００２８】
粉砕法によるトナーの調製
ガラス転移点６８℃のスチレンーアクリル樹脂(ハイマーＴＢ−９０００；三洋化成社製)１００重量部、カーボンブラック(ＭＡ−６００；三菱化学社製)５重量部、メチルトリフェニルホスホニウムトシレート(荷電制御剤)１重量部、及び５重量部の上記各カルナウバシリコーンを夫々分散混合した後、二軸押出機を用いて溶融混練した。混練物を冷却後ハンマーミルで粉砕し、さらに、超音速ジェットミル粉砕機にて微粉砕した。得られた粉体を分級機で分級し、平均粒径１０μｍ前後の微粒粉黒色トナーを得た。
【００２９】
耐オフセット性及び耐ブロッキング性の評価方法
（１）耐オフセット性
未定着トナー像を担持した記録紙を用意した。該記録紙を、１００℃から２１０℃までの範囲の所定の各表面温度に設定された加熱ローラを経由して、定着ニップローラを通過させた後、定着状態を目視観察した。加熱ローラへのトナーの転写が生じない加熱ローラの温度領域を定着温度領域とした。
（２）耐ブロッキング性
現像用トナー１０ｇを内径約５ｃｍの円筒形の容器に入れ、該内径を直径とする円板を介して２０ｇの加重をかけて、５０℃の環境下に１日放置した後、トナーを容器から取り出し下記基準により判断した。
Ａ：凝集なし    Ｂ：凝集して塊が形成されており、該塊は加重をかけても崩れない。
【００３０】
各トナーの耐オフセット性と耐ブロッキング性を評価した結果を下表１に示す。
【００３１】
【表１】
2005194388.tif 000019
カルナウバシリコーン（Ａ）及び（Ｂ）は本発明のシリコーンであり、（Ｃ）〜（Ｆ）は特許文献１記載のシリコーンである。シリコーン（Ｃ）は、イソシアネート変性シリコーンとカルナウバワックスとを反応させて得られたものであり、（Ｄ）は酸無水物変性カルナウバワックスとアミノシリコーンを反応させて得られたものであり、（Ｅ）はエポキシ変性シリコーンとカルナウバワックスとを反応させて得られたものであり、（Ｆ）は二重結合を持たせたカルナウバワックスとハイドロジェンシリコーンとを反応させて得られたものである。表１から分かるように、本発明のシリコーン（Ａ）及び（Ｂ）は、定着温度領域が広く、紙との接着性に優れる。また、荷重による凝集も無く、耐ブロッキング性に優れる。シリコーン（Ｅ）及び（Ｆ）の耐ブロッキング性が悪いのは、シリコーン（Ｅ）の調製において、エポキシ基が反応系内の水分と反応してしまうために、また、シリコーン（Ｆ）の調製において、カルナウバワックスの水酸基とヒドロシリル基との脱水素反応も起こるために、カルナウバワックスと結合していないシリコーンが多いためであると考えられる。
【産業上の利用可能性】
【００３２】
本発明のシリコーンは、広い温度範囲で紙への接着力に優れ、貯蔵期間中にブロッキングを起こさない、トナーを調製するのに有用である。また、カーワックス等の表面改質剤、種々の用途の離型剤、滑性付与剤としても使用可能である。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】環状酸無水物基含有シリコーン(1)のIRスペクトルである。
【図２】実施例１のシリコーン（A)のIRスペクトルである。
【図３】実施例１のシリコーン（A)のH-NMRスペクトルである。
【図１】
2005194388.tif 000026
【図２】
2005194388.tif 000027
【図３】
2005194388.tif 000028