(57)【要約】【課題】  体脂肪の蓄積を抑制し、かつ調理性、風味に優れた油脂組成物の提供。【解決手段】  ジグリセリド及びトリグリセリドからなる油脂組成物であって、炭素数１２〜２４の長鎖脂肪酸からなるジグリセリドを１５〜９８質量％、１分子中に炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸を１つ有するトリグリセリドを１〜４０質量％及び１分子中に炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸を２つ有するトリグリセリドを１〜３０質量％含有し、全グリセリドの構成脂肪酸中の炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸含量が１〜２０質量％である油脂組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジグリセリド及びトリグリセリドからなる油脂組成物であって、炭素数１２〜２４の長鎖脂肪酸からなるジグリセリドを１５〜９８質量％、１分子中に炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸を１つ有するトリグリセリドを１〜４０質量％、及び１分子中に炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸を２つ有するトリグリセリドを１〜３０質量％含有し、全グリセリドの構成脂肪酸中の炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸含量が１〜２０質量％である油脂組成物。
【請求項２】
更に、抗酸化剤を含有する請求項１記載の油脂組成物。
【請求項３】
更に、植物ステロールを０．０５〜４．７質量％含有する請求項１又は２記載の油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、体脂肪の蓄積を抑制し、かつ調理性、風味に優れた油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ジグリセリドには、植物ステロール類との組合せで、血中コレステロール値を改善する効果（特許文献１参照）や、体脂肪の蓄積を低下させ肥満を防ぐ効果が見出されている（特許文献２、３参照）。これは、ジグリセリド摂取により、食後の血中中性脂肪の上昇が抑制されるためであると考えられている。また、ジグリセリドを調理油用途に使用すると、油ちょう時の泡立ちが少なく、食感が良好になる等の利点のあることが知られている（特許文献４及び５参照）。このほかジグリセリドは乳化物にも応用できることが示されている（特許文献６参照）。このような観点から、ジグリセリド含量の高い油脂組成物が、家庭用食用油として広く使用されるに至っている。
【０００３】
一方、中鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドが体脂肪蓄積が少ないことが知られているが（非特許文献１参照）、その中でも１分子中に中鎖脂肪酸を２つ有するトリグリセリドを一定量以上含有するとその効果が高いこと（特許文献７参照）、体脂肪蓄積の度合いと多量に摂取した場合の弊害との兼ね合いから、１分子中に中鎖脂肪酸を２つ有するトリグリセリドを特定量配合することが好ましいこと等が知られている（特許文献８参照）。
【０００４】
更に、特許文献９には、中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸からなるジグリセリドを含有する油脂が、体脂肪蓄積を抑制することができることも知られており、また、トリグリセリドからなる油脂組成物中の全構成脂肪酸中の中鎖脂肪酸含有量や、分子種を特定範囲とする技術も知られている（特許文献１０参照）。
【特許文献１】ＷＯ９９／４８３７８号公報
【特許文献２】特開平４−３００８２６号公報
【特許文献３】特開平１０−１７６０８０号公報
【特許文献４】特開平２−１９０１４６号公報
【特許文献５】特開平７−１６０５１号公報
【特許文献６】特開平３−８４３１号公報
【特許文献７】特開平８−２６９４７８号公報
【特許文献８】特開２０００−３０９７９４号公報
【特許文献９】特開平８−６０１８０号公報
【特許文献１０】特開２００３−２６５１０４号公報
【非特許文献１】Ｊ．Ｌｉｐｉｄ Ｒｅｓ．３７、７０８−７２６（１９９６）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上述のように、ジグリセリド含有油脂、及び中鎖脂肪酸含有油脂は、優れた脂肪蓄積抑制効果を有することから様々な食品に利用されている。しかし、ジグリセリド高含有油脂は、生理効果、及び油ハネ防止、泡立ち防止等の調理性は高いものの、風味的には胃にもたれないあっさり感があり、この点が逆にコクといった点で物足りなさが感じられる場合がある。一方、中鎖脂肪酸高含有油脂は、加熱調理した際に低い発煙点、引火点、及び燃焼点温度、泡立ち等の問題があるため、揚げ物等の調理においては不都合を生じることが多い。
即ち、体脂肪蓄積抑制という生理効果、調理用油脂としての幅広い汎用性、及び食品としての味、風味とをいずれも満足させる油脂組成物が望まれていた。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで、本発明者は、油脂組成物に関して、ジグリセリドと中鎖脂肪酸含有トリセリドの栄養代謝上の特徴、風味、及び調理性に注目して研究を進めた結果、ジグリセリドにトリグリセリドを混合することによりコク味（以下、単に「風味」という）が改善され、中鎖脂肪酸をトリグリセリド中にのみ特定範囲で含ませることにより、調理性が著しく向上することが判明し、体脂肪を蓄積し難く、風味、調理性とも優れる油脂組成物が得られることを見出した。また、調理時や調理直後の性能のみならず、冷凍保存し、解凍したものについての香りや風味が顕著に向上することを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は、ジグリセリド及びトリグリセリドからなる油脂組成物であって、炭素数１２〜２４の長鎖脂肪酸からなるジグリセリドを１５〜９８質量％、１分子中に炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸を１つ有するトリグリセリドを１〜４０質量％、及び１分子中に炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸を２つ有するトリグリセリドを１〜３０質量％含有し、全グリセリドの構成脂肪酸中の炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸含量が１〜２０質量％である油脂組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、体脂肪蓄積を抑制する効果があり、香り、風味が良好で、更に調理性に優れる油脂組成物が提供できる。特に、本発明品を用いた調理品は、冷凍再加熱しても香り、風味が良好である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明における油脂組成物中は、ジグリセリドを１５〜９８質量％含有することが必要であるが、好ましくは３０〜９７質量％、更には５０〜９５質量％、特に６０〜９３質量％含有することが、体脂肪蓄積抑制効果、調理性、ジグリセリド製造上、風味の点で好ましい。また、ジグリセリド以外の成分としてはトリグリセリドが主成分であるが、その他モノグリセリド、遊離脂肪酸が含有されていてもよい。この場合、油脂組成物中のモノグリセリド含量は２質量％以下、特に１．５質量％以下が好ましく、遊離脂肪酸（塩）の含有量は、３．５質量％以下であるのが好ましく、更に０〜１．５質量％、特に０〜０．５質量％とするのが好ましい。
【００１０】
ジグリセリドを構成する脂肪酸の炭素数は１２〜２４であるが、１６〜２２がより好ましい。また、ジグリセリドを構成する全脂肪酸中、不飽和脂肪酸を７０重量％以上含有することが好ましく、更に好ましくは８０重量％以上、特に好ましくは９０重量％以上、殊更９３〜９７重量％含有することが生理効果、外観、及び工業的生産性の点から好ましい。このような構成脂肪酸のジグリセリドとするためには、ナタネ油、コーン油、大豆油、サフラワー油、オリーブ油、綿実油、米油、ひまわり油、ゴマ油、魚油、エゴマ油、アマニ油、しそ油等を原料とすることが好ましく、特にナタネ油、コーン油、大豆油を原料とするのが不飽和脂肪酸の含有量が高い点、風味の点から好ましい。
【００１１】
本発明で使用するジグリセリドは天然には高濃度で存在しないため、上記油脂とグリセリンの混合物によりエステル交換反応するか、上記油脂を加水分解して得られた脂肪酸とグリセリンからエステル化反応することにより得られる。
【００１２】
本発明の油脂組成物は、ジグリセリドの他にトリグリセリドを含有する。ジグリセリドのみでは、上述のように食品の種類によって、又は個人的な好みによっては油脂の風味に欠け、やや物足りないといった場合があるが、トリグリセリドを組み合わせることでこれが改善する。但し、あまりトリグリセリドを高配合とすると、風味は改善するものの、ジグリセリド特有の生理効果の点で劣るため、本発明で使用するトリグリセリドには、生理効果に優れる炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸（以下、単に中鎖脂肪酸というときは、この範囲の炭素数のものである）を有することが必要である。この場合、加熱調理した場合の発煙性、引火性、燃焼点温度、泡立ち等の問題がない点から、１分子中に中鎖脂肪酸を１つ有するトリグリセリドを油脂組成物中１〜４０質量％、１分子中に中鎖脂肪酸を２つ有するトリグリセリドを油脂組成物中１〜３０質量％の範囲とし、かつ全グリセリドの構成脂肪酸中の中鎖脂肪酸含量を１〜２０質量％とすることが必要である。当該中鎖脂肪酸以外の脂肪酸は、炭素数１２〜２４の長鎖脂肪酸である。また、１分子中に中鎖脂肪酸を１つ有するトリグリセリドは、好ましくは２〜３５質量％、特に５〜３０質量％、１分子中に中鎖脂肪酸を２つ有するトリグリセリドは、好ましくは１〜１０質量％、特に１〜５質量％、全グリセリドの構成脂肪酸中の中鎖脂肪酸は、好ましくは１〜１５質量％、特に２〜１２質量％とすることが生理効果、風味、及び調理性の点から好ましい。また、１分子中に中鎖脂肪酸を３つ有するトリグリセリドは、発煙性、引火性、燃焼点温度、泡立ち等の問題が生じ易いことから、油脂組成物中１質量％未満であることが好ましく、更に０．５質量％未満であることが好ましい。ジグリセリドと組み合わせることで、中鎖脂肪酸含有トリグリセリド特有のクセのある風味が抑制され、しかもジグリセリドにコク味が付与されることから、油脂組成物の風味が良好となる。
【００１３】
トリグリセリドに中鎖脂肪酸を導入する方法としては、グリセリンと中鎖脂肪酸を原料とする通常のエステル合成反応や、長鎖脂肪酸からなるトリグリセリドと中鎖脂肪酸を含有するトリグリセリドとのエステル交換反応を利用することが可能である。具体的には、例えば、カプリル酸、カプリン酸などと、または炭素数８〜１０の脂肪酸からなるトリグリセリドとを適宜混合した後、１，３位特異性を有するリパーゼ、または特異性を有しないリパーゼ、または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドなどのアルカリを用いて、またはエステル交換反応を行い、必要であれば反応後生成物からＬＭ2及びＭＭＭを除去するために分子蒸留を行った後、定法に従って脱酸、脱色、脱臭などの精製を行うことにより得ることができる。なお、ここでＭとは、炭素数８〜１０の中鎖脂肪酸をいい、Ｌとは、炭素数１２〜２２の長鎖脂肪酸をいう。
【００１４】
本発明の油脂組成物は、別途調製した長鎖脂肪酸からなるジグリセリドに、上記により製造した中鎖脂肪酸含有トリグリセリドを添加して調製するのが好ましい。
【００１５】
トリグリセリドを構成する、上記中鎖脂肪酸以外の脂肪酸の炭素数は１２〜２４であるが、１６〜２２がより好ましい。また、トリグリセリドを構成する全脂肪酸のうち長鎖脂肪酸中、不飽和脂肪酸を７０重量％以上含有することが好ましく、更に好ましくは８０重量％以上、特に好ましくは９０重量％以上、殊更９３〜９７重量％含有することが生理効果、外観、及び工業的生産性の点から好ましい。このような構成脂肪酸のトリグリセリドとするためには、上述のジグリセリドの場合と同じ原料を用いることが好ましい。
【００１６】
また、トリグリセリドを構成する脂肪酸（長鎖脂肪酸及び中鎖脂肪酸）のうち、トランス型不飽和脂肪酸の含有量が少ないことが、疾病リスクの低減、風味の点から好ましい。含有量は、トリグリセリドの全構成脂肪酸中５質量％以下であることが好ましく、更に０．１〜４質量％、特に０．５〜３．５質量％であることが好ましい。ここで、トランス型不飽和脂肪酸とは、不飽和脂肪酸分子内の炭素−炭素二重結合の１つ以上がトランス型であるものをいう。
【００１７】
本発明の油脂組成物には、更に、抗酸化剤を含有することが、保存性向上、風味劣化抑制等の点から好ましい。
【００１８】
抗酸化剤は、天然のものとしては、トコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステル、カテキン、ローズマリー抽出物、ターメリック抽出物、セージ抽出物、レシチン、オリーブ油等があるが、トコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステル、カテキン、ローズマリー抽出物が、風味、抗酸化性の点から好ましい。また、本発明の油脂組成物を油相とし、更に水相を含有する乳化系の組成物として使用する場合は、風味劣化抑制の点から、トコフェロール、特にδ−トコフェロールを含有し、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを実質的に含有しないことが好ましい。また、その他の抗酸化剤として、ＢＨＴ、ＢＨＡ、ＴＢＨＱ、リン脂質等を添加することもできる。
【００１９】
これらの抗酸化剤は、単独で、又はそれぞれの使用目的等に合わせて２種以上を組み合わせて用いることができる。添加量は、油脂組成物中に２５〜５０００ppm、更に４００〜３０００ppm、特に１０００〜２５００ppmとするのが好ましい。
【００２０】
また、本発明油脂組成物中には、血中コレステロール低下効果を付与するため、０．０５〜４．７質量％、特に０．０５〜４．０質量％の植物ステロールが含まれるのが好ましい。ここで植物ステロールとしては、例えばα−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等のフリー体、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル等のエステル体が挙げられる。
【００２１】
更に、本発明の油脂組成物中には、本発明の目的を損なわない範囲で、シリコーン；グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリンポリリシノール酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、レシチン、酵素処理レシチン、酵素分解レシチン等の乳化剤；その他着香料、着色料等を配合することができる。
【００２２】
これら添加剤のうち乳化剤は、本発明の油脂組成物を揚げ物用として使用した場合に、天ぷらなどの衣の花咲性等を改善することから添加することが好ましい。その添加量としては、０．０２〜２質量％とすることが花咲性等の点から好ましい。
【００２３】
本発明の油脂組成物は、調理用油脂として使用できる他、ドレッシング、マヨネーズ等の乳化物、各種加工食品製造用油脂としても使用できる。
【実施例】
【００２４】
〔中鎖脂肪酸を有するトリグリセリドの調製〕
トリグリセリドは、以下の方法により調製した。大豆油８８０gに中鎖脂肪酸トリグリセリド（ココナードＭＴ；花王（株）製）１２０ｇを加えて、ナトリウムメチラートを触媒として、定法に従ってエステル交換を行い、水洗、脱色脱臭の処理を経て合成した。上記により調製したトリグリセリドのグリセリド組成、及び脂肪酸組成を表１に示す。
【００２５】
【表１】
2005171237.tif 000002
【００２６】
表２に示すグリセリド組成のジグリセリド高含有油脂と、上記により調製した中鎖脂肪酸を有するトリグリセリドを表３に示す比率で配合し、それぞれ油脂Ａ〜Ｄとした。
【００２７】
【表２】
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【００２８】
【表３】
2005171237.tif 000004
【００２９】
実施例１
表３に示す油脂Ａ〜Ｄ、及び下記材料を用いてチャーハンを炒め、調理特性、及び風味について評価した。評価結果を表４に示す。
【００３０】
〔チャーハンの材料〕
油脂（Ａ〜Ｄのいずれか）  １０ｇ
鶏肉                      ５０ｇ
ピーマン                  ３０ｇ
長葱                      ３０ｇ
卵                        ４０ｇ
ごはん                  ２５０ｇ
醤油                        １ｇ
塩                          １ｇ
【００３１】
〔評価基準〕
・焦げ付き
◎：ごはんが良くほぐれ焦げ付かない
○：焦げ付きが少ない
△：焦げ付きがややある
×：ごはんがほぐれず焦げ付く
・泡立ち
◎：泡立ちがない
○：泡立ちがほとんどない
△：僅かに泡立ちがある
×：泡立ちが目立つ
・香り
◎：非常に良好
○：良好
△：やや劣る
×：不良
・風味
◎：コクがあって非常に良好
○：ややコクがあって良好
△：ややコクに欠ける
×：コクに欠け不良
【００３２】
実施例２
表３に示す油脂Ａ〜Ｄを用いて、温度１８０℃にてヒレカツを揚げ、調理特性、及び風味について評価した。評価結果を表４に示す。
〔ヒレカツの材料〕
油脂（Ａ〜Ｄのいずれか）６００ｇ
豚ヒレ肉（３切）          ６０ｇ
小麦粉                      １ｇ
卵                        １０ｇ
パン粉                      ５ｇ
塩                          １ｇ
胡椒                        １ｇ
【００３３】
〔評価基準〕
・発煙
○：発煙がない
△：発煙がややある
×：発煙が激しく、調理に適さない
・泡立ち
◎：泡立ちが全くない
○：泡立ちが殆どない
△：僅かに泡立ちがある
×：泡立ちが目立つ
・香り、及び風味は、チャーハンの基準と同じ。
【００３４】
【表４】
2005171237.tif 000005
【００３５】
本発明品に該当する油脂Ｂ及びＣは、ジグリセリド高含有油脂の高い調理特性を維持しつつ、風味も良好である。特に、調理品を冷凍した後に再加熱したものの香り、風味において、良好な結果を示し、汎用性の高い油脂組成物であると共に、長期保存が必要である調理品について使用するのに最適な油脂組成物であることが実証された。