(57)【要約】 【課題】スメクチック液晶組成物に配合した際に、閾値特性、層構造、配向性、コントラスト比等の諸特性およびその温度依存性を改善するに適した化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されるアセチレン化合物、および該化合物を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子。【化１】2005298453.tif 000028（式中、環Ａはピリジン−２,５−ジイル基を表し、環Ｂおよび環Ｃは１,４−フェニレン基等を表し、Ｒ１は置換されていても良い炭素数２〜２４のアルキル基等、Ｒ２は置換されていても良い炭素数２〜２４のアルコキシアルキル基を表し、Ｘ１およびＸ３はそれぞれ独立に単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−等を表し、Ｘ２は単結合、−ＣＯＯ−等を表し、Ｙ1およびＹ２はそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子を表し、ｎは０または１である。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるアセチレン化合物。
【化１】
2005298453.tif 000024
（式中、環Ａはピリジン−２,５−ジイル基を表し、環Ｂおよび環Ｃは１,４−フェニレン基、トランス−１,４−シクロへキシレン基または２,６−ナフチレン基を表し、Ｒ１はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基あるいはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基を表し、Ｒ２はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表し、Ｘ１およびＸ３はそれぞれ独立に単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｘ２は単結合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙ1およびＹ２はそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子を表し、ｎは０または１である。）
【請求項２】
一般式（１）において環Ａが
【化２】
2005298453.tif 000025
で表される請求項１記載のアセチレン化合物。
【請求項３】
一般式（１）において環Ａが
【化３】
2005298453.tif 000026
で表される請求項１記載のアセチレン化合物。
【請求項４】
請求項１記載のアセチレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項５】
請求項１記載のアセチレン化合物を少なくとも１種と、下記一般式（２）、（３）、（４）、（５）および（６）で表される化合物の少なくとも１種とを含有することを特徴とする請求項４記載の液晶組成物。
【化４】
2005298453.tif 000027
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６１およびＲ６２はそれぞれ独立に、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基あるいは光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基を表し、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｘ６１およびＸ６２はそれぞれ独立に、単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表す）
【請求項６】
請求項４または５記載の液晶組成物を使用することを特徴とする液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアセチレン化合物に関する。さらに詳しくは液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として有用な新規なアセチレン化合物、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は薄型軽量で消費電力が低いため、種々の用途のディスプレイとして使用されている。
【０００３】
現在、液晶表示素子としてはＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式がもっとも広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答時間の点において、発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０°にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答時間はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行なわれているが、応答時間の短いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
【０００４】
しかしながら、強誘電性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい応答時間の改善の可能性がある(非特許文献１)。
【０００５】
この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ,Ｇ,Ｈ,Ｉ等の相が強誘電性を示す強誘電性液晶相であることが知られている。これらのスメクチック液晶相はチルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であり、高速応答性が期待されるカイラルスメクチックＣ相の利用が検討されている。
【０００６】
これらチルト系のスメクチック相を示す液晶化合物は、これまでにも種々検討されており、既に数多くの化合物が探索、製造されてきた。しかしながら、実際に強誘電性液晶表示素子に応用する際に求められる数多くの特性（高速応答性、配向性、高いコントラスト比、閾値特性、メモリー安定性、さらにこれらの諸特性の温度依存性等）を最適化するためには、現在のところ、ひとつの化合物では不十分であり、いくつかの液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用している。
【０００７】
また、チルト系のカイラルスメクチック組成物としては、チルト系カイラルスメクチック液晶相を示す化合物のみからなる液晶組成物ばかりでなく、非カイラルなチルト系スメクチック相を示す化合物または組成物を基本物質として、これらにチルト系カイラルスメクチック相を示す１種または複数の化合物を混合して全体をチルト系カイラルスメクチック液晶組成物として得ることが出来る。さらにチルト系スメクチック相を示す化合物または組成物を基本物質として、光学活性ではあるが、チルト系カイラルスメクチック液晶相を示さない１種または複数の化合物を混合して全体をチルト系カイラルスメクチック液晶組成物とする報告も見受けられる（非特許文献２）。
【０００８】
これらのことをまとめるとチルト系カイラルスメクチック液晶相を示すか否かに係わらず光学活性である化合物の１種または複数と、非カイラルな、チルト系スメクチック液晶相を示す化合物を混合することによりチルト系スメクチック液晶組成物を構成できることが判る。
【０００９】
このように液晶組成物の構成成分としては、種々の化合物を使用することが可能であるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でチルト系のスメクチック相またはカイラルスメクチック相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい。これらの液晶組成物の成分としては、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニル系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物およびエステル系液晶化合物などが知られている。
【００１０】
しかし、これらの化合物を構成成分とする液晶組成物も、スメクチック相での層構造（理想的にはブックシェルフ構造）、粘性およびその温度依存性、閾値特性、相溶性等において、まだ充分な特性を備えているとは言いがたい。
【００１１】
例えば、チルト系のスメクチック液晶は、応答速度や閾値特性等の液晶応答特性の温度依存性が大きく、そのため、低温域での応答特性が低下するという問題があった。
【００１２】
そのために現状では、低温応答特性を改良するために、低温応答特性改良化合物（主に、比較的低分子量かつ分子の極性が小さな化合物）を１種または複数種液晶組成物に添加している。しかし、低温応答特性改良化合物を添加することにより、高温時での液晶駆動温度範囲を示すスメクチックＡ（ＳＡ）相からスメクチックＣ（ＳＣ）相への相転移温度（ＳＡ→ＳＣ相転移温度）が低下することや、液晶表示のコントラストに影響するチルト角（θ）が低下する等の新たな問題が発生する。
このように現状ではチルト系スメクチック液晶材料用の低温応答特性改良化合物として、ＳＡ相からＳＣ相への相転移温度やチルト角の低下が少なく、かつ低温での応答特性を改良する化合物が望まれている。
【非特許文献１】Applied Phys. Lett.,36,899(1980)
【非特許文献２】Mol.Cryst.Liq.Cryst.,89,327(1982)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の課題は、スメクチック液晶素子の実用化のために、スメクチック液晶組成物に配合した際に、閾値特性、層構造、配向性、コントラスト比等の諸特性およびその温度依存性を改善するに適した化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討を行なった結果、ある種のアセチレン化合物を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は一般式（１）で表されるアセチレン化合物に関するものである。また、本発明は一般式（１）で表されるアセチレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物、該組成物を使用することを特徴とする液晶素子に関するものである。
【００１５】
【化１】
2005298453.tif 000002
【００１６】
（式中、環Ａはピリジン−２,５−ジイル基を表し、環Ｂおよび環Ｃは１,４−フェニレン基、トランス−１,４−シクロへキシレン基または２,６−ナフチレン基を表し、Ｒ１はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基あるいはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基を表し、Ｒ２はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表し、Ｘ１およびＸ３はそれぞれ独立に単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｘ２は単結合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、Ｙ1およびＹ２はそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子を表し、ｎは０または１である。）
【発明の効果】
【００１７】
本発明により、新規なアセチレン化合物、低温での応答特性が優れた液晶組成物および液晶素子を提供することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
【００１９】
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物において環Ａはピリジン−２,５−ジイル基を表し、好ましくは
【００２０】
【化２】
2005298453.tif 000003
である。環Ｂおよび環Ｃは１,４−フェニレン基、トランス−１,４−シクロへキシレン基、２,６−ナフチレン基を表し、ｎは０または１である。本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物は環Ａの構造により以下の２種の構造をとる。
【００２１】
【化３】
2005298453.tif 000004
【００２２】
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物はｎが０の場合、環Ａおよび環Ｂの構造により以下の(１−Ａ１)〜（１−Ａ３）および（１−Ｂ１）〜(１−Ｂ３)の６種の構造をとる。
【００２３】
【化４】
2005298453.tif 000005
【００２４】
好ましくは、(１−Ａ１)、（１−Ａ２）、（１−Ａ３）または（１−Ｂ１）であり、より好ましくは(１−Ａ１)または（１−Ａ３）である
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物はｎ＝１の場合、環Ａ、環Ｂおよび環Ｃの構造により以下の（１−Ａ１１）〜（１−Ａ１３）、（１−Ａ２１）〜（１−Ａ２３）、（１−Ａ３１）〜（１−Ａ３３）、（１−Ｂ１１）〜（１−Ｂ１３）、（１−Ｂ２１）〜（１−Ｂ２３）および（１−Ｂ３１）〜（１−Ｂ３３）の１8種の構造をとる。
【００２５】
【化５】
2005298453.tif 000006
【００２６】
好ましくは、（１−Ａ１１）、（１−Ａ１２）、（１−Ａ１３）、（１−Ａ３１）、（１−Ａ３２）、（１−Ａ３３）、（１−Ｂ１１）、（１−Ｂ１２）、または（１−Ｂ１３）であり、より好ましくは、（１−Ａ１１）、（１−Ａ１３）、（１−Ａ３１）または（１−Ａ３３）である。
【００２７】
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物においてＲ１はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基あるいはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基を表す。Ｒ１の好ましい炭素数は４〜１８であり、より好ましい炭素数は５〜１６である。
【００２８】
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基あるいはハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基を表す。
【００２９】
Ｒ１で表される基の具体例としては、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−ｎ−プロピルプロピル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｎ−ブチルペンチル基、１−ｎ−ペンチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルヘキシル基、１−ｎ−ブチルヘキシル基、１−ｎ−ペンチルヘキシル基、１−ｎ−ヘキシルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘプチル基、１−ｎ−プロピルヘプチル基、１−ｎ−ブチルヘプチル基、１−ｎ−ペンチルヘプチル基、１−ｎ−ヘプチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルオクチル基、
【００３０】
１−ｎ−プロピルオクチル基、１−ｎ−ブチルオクチル基、１−ｎ−ペンチルオクチル基、１−ｎ−ヘキシルオクチル基、１−ｎ−ヘプチルオクチル基、１−ｎ−オクチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−エチルノニル基、１−ｎ−プロピルノニル基、１−ｎ−ブチルノニル基、１−ｎ−ペンチルノニル基、１−ｎ−ヘキシルノニル基、１−ｎ−ヘプチルノニル基、１−ｎ−オクチルノニル基、１−ｎ−ノニルノニル基、１−メチルデシル基、
２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ｎ−プロピルヘキシル基、２−ｎ−ブチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ｎ−プロピルヘプチル基、２−ｎ−ブチルヘプチル基、２−ｎ−ペンチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ｎ−プロピルオクチル基、２−ｎ−ブチルオクチル基、２−ｎ−ペンチルオクチル基、２−ｎ−ヘキシルオクチル基、２−メチルノニル基、２−エチルノニル基、２−ｎ−プロピルノニル基、２−ｎ−ブチルノニル基、２−ｎ−ペンチルノニル基、２−ｎ−ヘキシルノニル基、２−ｎ−ヘプチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、
【００３１】
２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等のアルキル基、
【００３２】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、２−ｎ−プロピルオキシエチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、５−ｎ−プロピルオキシペンチル基、６−ｎ−プロピルオキシヘキシル基、７−ｎ−プロピルオキシヘプチル基、８−ｎ−プロピルオキシオクチル基、９−ｎ−プロピルオキシノニル基、１０−ｎ−プロピルオキシデシル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエチル基、３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、４−ｎ−ブチルオキシブチル基、５−ｎ−ブチルオキシペンチル基、６−ｎ−ブチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ブチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ブチルオキシオクチル基、９−ｎ−ブチルオキシノニル基、１０−ｎ−ブチルオキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、
【００３３】
２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００３４】
オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、
【００３５】
９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、１−メチル−２−メトキシエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−プロピルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ブチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−オクチルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ノニルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−デシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、１−メチル−２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、２−２−エトキシプロピル基、
【００３６】
２−ｎ−プロピルオキシプロピル基、２−ｎ−ブチルオキシプロピル基、２−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、２−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、２−ｎ−オクチルオキシプロピル基、２−ｎ−ノニルオキシプロピル基、２−ｎ−デシルオキシプロピル基、２−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、２−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、
【００３７】
１−メチル−３−メトキシプロピル基、１−メチル−３−エトキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−プロピルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ブチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−デシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ウンデシルオキシプロピル基、１−メチル−３−ｎ−ドデシルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、３−ｎ−プロピルオキシブチル基、３−ｎ−ブチルオキシブチル基、３−ｎ−ペンチルオキシブチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、３−ｎ−オクチルオキシブチル基、３−ｎ−ノニルオキシブチル基、３−ｎ−デシルオキシブチル基、３−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、３−ｎ−ドデシルオキシブチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−イソプロピルオキシプロピル基、４−イソプロピルオキシブチル基、５−イソプロピルオキシペンチル基、６−イソプロピルオキシヘキシル基、７−イソプロピルオキシヘプチル基、
【００３８】
８−イソプロピルオキシオクチル基、９−イソプロピルオキシノニル基、１０−イソプロピルオキシデシル基、イソブチルオキシメチル基、２−イソブチルオキシエチル基、３−イソブチルオキシプロピル基、４−イソブチルオキシブチル基、５−イソブチルオキシペンチル基、６−イソブチルオキシヘキシル基、７−イソブチルオキシヘプチル基、８−イソブチルオキシオクチル基、９−イソブチルオキシノニル基、１０−イソブチルオキシデシル基、tert−ブチルオキシメチル基、２−tert−ブチルオキシエチル基、３−tert−ブチルオキシプロピル基、４−tert−ブチルオキシブチル基、５−tert−ブチルオキシペンチル基、６−tert−ブチルオキシヘキシル基、７−tert−ブチルオキシヘプチル基、８−tert−ブチルオキシオクチル基、９−tert−ブチルオキシノニル基、１０−tert−ブチルオキシデシル基、
【００３９】
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルブチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルブチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルブチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルブチルオキシ）ヘキシル基、７−（２’−エチルブチルオキシ）ヘプチル基、８−（２’−エチルブチルオキシ）オクチル基、９−（２’−エチルブチルオキシ）ノニル基、１０−（２’−エチルブチルオキシ）デシル基、（３−エチルペンチルオキシ）メチル基、２−（３’−エチルペンチルオキシ）エチル基、３−（３’−エチルペンチルオキシ）プロピル基、４−（３’−エチルペンチルオキシ）ブチル基、５−（３’−エチルペンチルオキシ）ペンチル基、６−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘキシル基、７−（３’−エチルペンチルオキシ）ヘプチル基、８−（３’−エチルペンチルオキシ）オクチル基、９−（３’−エチルペンチルオキシ）ノニル基、１０−（３’−エチルペンチルオキシ）デシル基、
【００４０】
６−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ヘキシル基、４−（１’−メチル−ｎ−ヘプチルオキシ）ブチル基、２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（２”−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、２−〔２’−（３”−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エチル基、２−（２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、
【００４１】
２−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−エチルブチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（３”’−エチルペンチルオキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００４２】
２−〔２’−（２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−〔２’−（２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−〔２”−（２”’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−〔２”’−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エチル基、２−｛２’−｛２”−｛２”’−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ｝エトキシ｝エチル基、
【００４３】
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソプロピルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−イソブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−tert−ブチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−デシルオキシエトキシ）エチル基、
【００４４】
１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−（１’−メチル−２’−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−エトキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−プロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソプロピルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−イソブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−tert−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００４５】
１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ヘプチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−オクチルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ノニルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−デシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ウンデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、１−メチル−２−〔１’−メチル−２’−（１”−メチル−２”−ｎ−ドデシルオキシエトキシ）エトキシ〕エチル基、
【００４６】
２−エトキシエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル基，２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシメチル基、３−エトキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピルオキシメチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルオキシメチル基、２−メトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−エトキシ−１−メチルエトキシメチル基、２−ｎ−ブチルオキシ−１−メチルエトキシメチル基、４−メトキシブチルオキシメチル基、４−エトキシブチルオキシメチル基、４−ｎ−ブチルオキシブチルオキシメチル基、２−（３’−メトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−エトキシプロピルオキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（１’−メチル−２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エチル基、２−（４’−メトキシブチルオキシ）エチル基、２−（４’−エトキシブチルオキシ）エチル基、
【００４７】
２−〔４’−（２”−エチルブチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、２−〔４’−（３”−エチルペンチルオキシ）ブチルオキシ〕エチル基、３−（２’−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ペンチルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（３’−エトキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（３’−ｎ−ブチルオキシプロピルオキシ）プロピル基、３−（４’−エトキシブチルオキシ）プロピル基、３−（５’−エトキシペンチルオキシ）プロピル基、４−（２’−メトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソプロピルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−イソブチルオキシエトキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−ブチルオキシエトキシ）ブチル基、
【００４８】
４−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−（３’−ｎ−プロピルオキシプロピルオキシ）ブチル基、４−（２’−ｎ−プロピルオキシ−１’−メチルエトキシ）ブチル基、４−〔２’−（２”−メトキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、４−〔２’−（２”−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）エトキシ〕ブチル基、５−（２’−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ）ペンチル基、２−［２’−（２”−ｎ−ブチルオキシエトキシ）エトキシ］エチル基、
【００４９】
（２−エチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）メチル基、（３，７−ジメチルオクチルオキシ）メチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）プロピル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、５−（２’−エチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ペンチル基、５−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ペンチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基等のアルコキシアルキル基、
【００５０】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基、７−オクテニル基、２−ノネニル基、３−ノネニル基、４−ノネニル基、５−ノネニル基、６−ノネニル基、７−ノネニル基、８−ノネニル基、２−デセニル基，３−デセニル基、４−デセニル基、５−デセニル基、６−デセニル基、７−デセニル基、８−デセニル基、９−デセニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニル基、３，７−ジメチルオクテン−２，６−ジイル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシル基、１−へプチニル基、１−オクチニル基、１−ノニイル基、１−デシル基、１−ウンデシニル基、１−ドデシニル基等の不飽和炭化水素基を挙げることができる。
【００５１】
さらに、例えば、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、
【００５２】
２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
【００５３】
ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロヘキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基、ｎ−パーフルオロノニル基、ｎ−パーフルオロデシル基、ｎ−パーフルオロウンデシル基、ｎ−パーフルオロドデシル基、ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１−ヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−３−ペンタフルオロエチルパーフルオロペンチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、
【００５４】
１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロドデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロテトラデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロペンタデシル基、１，１−ジヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキサデシル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロプロピル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロブチル基、１，１，４−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロペンチル基、１，１，３−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，６−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘキシル基、１，１，５−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチル基、１，１，８−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロオクチル基、１，１，９−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロノニル基、１，１，１１−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロウンデシル基、
【００５５】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロブチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロペンチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘキシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロヘプチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロオクチル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロデシル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロノニル）エチル基、２−（ｎ−パーフルオロドデシル）エチル基、２−（パーフルオロ−９’−メチルデシル）エチル基、２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（ｎ−パーフルオロプロピル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロブチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘキシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロヘプチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロオクチル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロデシル）プロピル基、３−（ｎ−パーフルオロドデシル）プロピル基、４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロプロピル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロブチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロペンチル）ブチル基、
【００５６】
４−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロオクチル）ブチル基、４−（ｎ−パーフルオロデシル）ブチル基、４−（パーフルオロイソプロピル）ブチル基、５−（ｎ−パーフルオロプロピル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロブチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロペンチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ペンチル基、５−（ｎ−パーフルオロオクチル）ペンチル基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘキシル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロヘプチル）ヘキシル基、６−（ｎ−パーフルオロオクチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロイソプロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−７’−メチルオクチル）ヘキシル基、７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロプロピル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロブチル）ヘプチル基、７−（ｎ−パーフルオロペンチル）ヘプチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基、
【００５７】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、
【００５８】
４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、
【００５９】
２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、パーフルオロ（２−ｎ−ヘキシルオキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−メトキシエチル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−エトキシエチル）基、
【００６０】
１，１−ジヒドロ−パーフルオロ（２−ｎ−ペンチルオキシエチル）基、２−（２’−ｎ−パーフルオロブチルオキシエトキシ）エチル基、３−（ｎ−パーフルオロブチルオキシ）−３，３−ジフルオロエチル基、４−（１，１，７−トリヒドロ−ｎ−パーフルオロヘプチルオキシ）ブチル基、２−（ｎ−パーフルオロプロピルオキシ）−２−トリフルオロメチル−２−フルオロエチル基、２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエトキシ）エチル基、４−（２’ークロロエトキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエトキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエトキシ）オクチル基、
【００６１】
２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、
【００６２】
４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、
【００６３】
８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基等のハロゲン原子で置換されたアルコキシアルキル基、３−ｎ−パーフルオロプロピル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロブチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロペンチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘキシル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロヘプチル−２−プロペニル基、３−ｎ−パーフルオロオクチル−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換された不飽和炭化水素基を挙げることができる。
【００６４】
Ｒ１は不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は光学活性であってもよく、また非光学活性であってもよい。
【００６５】
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物においてＲ２はハロゲン原子で置換されていても良い炭素数２〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ２の好ましい炭素数は４〜１８であり、より好ましい炭素数は５〜１６である。
【００６６】
Ｒ２の具体例としては、Ｒ１の具体例としてあげたハロゲン原子で置換されていても良い直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を挙げることができる。
【００６７】
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物においてＸ１およびＸ３はそれぞれ独立に単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、好ましくは単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し、より好ましくは−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表す。Ｘ２は単結合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表し、好ましくは単結合または−ＣＯＯ−を表し、より好ましくは単結合を表す。
【００６８】
Ｙ1およびＹ２はそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、より好ましくは水素原子またはフッ素原子を表す。Ｙ1およびＹ２がハロゲン原子の場合、その置換位置は特に限定されるものではなく、好ましくは、Ｙ1は３重結合に対してに対してメタの位置、Ｙ２はＸ２に対してメタの位置である。ｎは０または１であり、好ましくは、０である。
【００６９】
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物の具体例としては、以下の（表１）に示す化合物を挙げることができる。（表１）中、Ｒ１におけるｐは２から２４の整数を表し、表中Ｘ１、Ｘ２およびＸ３における「−」は単結合を表す。環Ｃ、Ｘ２およびＹ２における「−」はｎが０である事を表す。環Ａ、環Ｂおよび環Ｃにおける−Ｐｈ−、−ＣｙｃＨ−、−Ｎａｐ−、−（Ｎ）Ｐｙ−および−Ｐｙ（Ｎ）−は下記の構造式を示す。尚、構造式中のＹはＹ１およびＹ２と同じ意味を表す。
【００７０】
【化６】
2005298453.tif 000007
【００７１】
【表１−１】
2005298453.tif 000008
【００７２】
【表１−２】
2005298453.tif 000009
【００７３】
【表１−３】
2005298453.tif 000010
【００７４】
【表１−４】
2005298453.tif 000011
【００７５】
【表１−５】
2005298453.tif 000012
【００７６】
【表１−６】
2005298453.tif 000013
【００７７】
【表１−７】
2005298453.tif 000014
【００７８】
【表１−８】
2005298453.tif 000015
【００７９】
【表１−９】
2005298453.tif 000016
【００８０】
【表１−１０】
2005298453.tif 000017
【００８１】
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物は、例えば、以下に表す工程により製造することができる。
−アセチレン化合物の製造−
【００８２】
【化７】
2005298453.tif 000018
【００８３】
（式中、環Ａ、環Ｂ、環C、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１およびＹ２は一般式（１）と同様の意味を表し、Ｘ、Ｘ’は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）
一般式（７）で表されるピリジン化合物（Ｘは臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す）と、一般式（８）で表されるアセチレン化合物をパラジウム触媒〔例えば、パラジウム／炭素、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム〕、ヨウ化銅、トリフェニルホスフィンおよび塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン等の有機塩基）の存在下、室温もしくは室温以上の温度で反応させることにより一般式（１）で表されるアセチレン化合物を製造することができる。
【００８４】
尚、一般式（８）で表されるアセチレン化合物は、例えば、一般式（９）で表される化合物（Ｘ’は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す）と一般式（１０）で表される３−メチル−１−ブチン−３−オールをパラジウム触媒〔例えば、パラジウム／炭素、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム〕、ヨウ化銅、トリフェニルホスフィンおよび塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン等の有機塩基）の存在下、室温もしくは室温以上の温度で反応させることにより一般式（１１）で表されるアセチレン化合物を製造し、一般式（１１）で表されるアセチレン化合物を塩基（例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム）の存在下、室温以上の温度で反応させることにより製造できる。
【００８５】
また、Ｘ３が−Ｏ−である場合には保護基を使用して、以下の工程により同様に一般式（１）で表される化合物を製造することもできる。
【００８６】
【化８】
2005298453.tif 000019
【００８７】
（式中、環Ａ、環Ｂ、環C、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１およびＹ２は一般式（１）と同様の意味を表し、Ｘは臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｌは‐ＯＨ基、ハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）
すなわち一般式（７）で表されるピリジン化合物（Ｘは臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す）と、一般式（８’）で表されるテトラヒドロピラニル基で保護されたアセチレン化合物をパラジウム触媒、ヨウ化銅、トリフェニルホスフィンおよび塩基の存在下、室温もしくは室温以上の温度で反応させることにより一般式（１２）で表されるアセチレン化合物を得る。次に、一般式（１２）で表される化合物からテラヒドロピラニル基を塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸性条件で処理することにより除去し一般式（１３）で表されるフェノール化合物を得る。次いで、一般式（１３）で表される化合物にＲ２−Ｌ（Ｌは−ＯＨ基、ハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す）で表されるアルキル化剤を作用させ、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【００８８】
尚、一般式（１３）で表される化合物と、Ｒ２−Ｌで表されるアルキル化剤の反応は、例えば、
［１］（Ｌがハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基の場合）：  一般式（１３）で表される化合物と、Ｒ２−Ｌで表されるアルキル化剤を塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）の存在下、極性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン）中で反応させる方法、
［２］（ＬがＯＨ基である場合）：  一般式（１３）で表される化合物と、Ｒ２−Ｌで表されるアルキル化剤をジエチルアゾジカルボン酸（以下、ＤＥＡＤと略記する）およびトリフェニルホスフィンの存在下、反応させる方法
により実施することができる。
【００８９】
本発明の一般式（１）で表されるアセチレン化合物にはそれ自体で液晶性を示す化合物および液晶性を示さない化合物がある。また液晶性を示す化合物にはスメクチックＣ相（以下、Ｓｃ相と略記する）を示す化合物とＳｃ相を示さない化合物がある。Ｓｃ相を示す化合物にはＲ１もしくはＲ２の光学活性不斉炭素の有無によりカイラルスメクチックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示す化合物とＳｃ相は示すがＳｃ＊相を示さない化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００９０】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のアセチレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓｃ* 相を示す液晶組成物である。本発明のＳｃ* 相を示す液晶組成物は、本発明のアセチレン化合物、本発明のアセチレン化合物以外のＳｃ*相またはＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のアセチレン化合物を少なくとも一種含有する。
【００９１】
Ｓｃ*相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
Ｓｃ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、非光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ナフタレン系液晶化合物、非光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、非光学活性トラン系液晶化合物、非光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、非光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、非光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
【００９２】
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物、または、Ｓｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ* 相を発現する能力を有する化合物を示す。光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系非液晶化合物、光学活性テトラリン系非液晶化合物を挙げることができる。
【００９３】
これらのＳｃ*相またはＳｃ相を示す化合物および光学活性化合物の具体例としては、例えば、下記の一般式（２）〜（６）で表される化合物を挙げることができる。
【００９４】
【化９】
2005298453.tif 000020
【００９５】
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６１およびＲ６２はそれぞれ独立に、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基あるいは光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基を表し、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｘ６１およびＸ６２はそれぞれ独立に、単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表す）
【００９６】
一般式（２）、（３）、（４）、（５）および（６）で表される化合物において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、 Ｒ３２、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６１およびＲ６２はそれぞれ独立に、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐アルキル基、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐アルコキシアルキル基あるいは光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２４の直鎖または分岐不飽和炭化水素基を表し、好ましくは、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、光学活性な不斉炭素を有していてもよい炭素数３〜２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシアルキル基を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、 Ｒ３２、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６１およびＲ６２の具体例としては、Ｒ１の具体例として挙げたハロゲン原子で置換されていないアルキル基（エチル基を除く）を挙げることができる。
【００９７】
一般式（２）、（３）、（４）、（５）および（６）で表される化合物において、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２、Ｘ４１、Ｘ４２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｘ６１およびＸ６２はそれぞれ独立に、単結合、−Ｏ−または−ＣＯＯ−を表す。Ｘ２１、Ｘ３１、Ｘ５１、およびＸ６１は好ましくは、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表し、Ｘ４１は好ましくは、単結合または−Ｏ−基を表し、Ｘ２２、Ｘ３２およびＸ４２は好ましくは、−ＣＯＯ−基または−Ｏ−基を表し、Ｘ５２およびＸ６２は好ましくは単結合を表す。
【００９８】
一般式（２）および（４）で表される化合物は、例えば、特開昭６２−１００４５号公報または特開昭６３−２３３９３２号公報に記載の操作に従い製造することができる。一般式（３）で表される化合物は、例えば、特開昭６０−３２７４８号公報に記載の操作に従い製造することができる。一般式（５）で表される化合物は、例えば、特開昭５９−１８４１６６号公報に記載の操作に従い製造することができる。一般式（６）で表される化合物は、例えば、特開平９−１１０８３７号公報に記載の操作に従い製造することができる。
【００９９】
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分としてＳｃ相を示さないネマチック液晶化合物、液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明の液晶組成物中、本発明のアセチレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、１〜９０質量％であり、好ましくは、１〜６０質量％である。
【０１００】
本発明のアセチレン化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物は、従来の液晶組成物と比較して低温での応答特性が優れている。
【０１０１】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。液晶素子は、それぞれ透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対の基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。また、１対の基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。基板２の材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート等の透明性高分子が挙げられる。２枚の基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ２Ｏ３ 、ＳｎＯ２またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【０１０２】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をナイロン、アセテート、レーヨン等の植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられ、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
【０１０３】
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、有機絶縁層材料または、その前駆体の溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の条件下（例えば、加熱下）で溶媒を除去し、所望により焼成させて形成することができる。なお、有機絶縁層を形成する際に、必要に応じ、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤等を使用して表面処理を行い、その後、有機絶縁層材料または、その前駆体を塗布してもよい。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【０１０４】
２枚の基板２は、スペーサー５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして基板２で挟み、２枚の基板２の周囲をシール剤（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚の基板の間にカイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般的には０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍ、より好ましくは、１〜３μｍの厚さに設定する。透明電極３はリード線によって外部の電源７に接続されている。また、基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。また、本発明の液晶組成物を使用した液晶素子は、（図１）に示した透過型の素子としてだけではなく、反射型の素子としても応用可能である。
【０１０５】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型、（ｅ）フィールドシーケンシャルカラー型の表示方式を使用することができる。
【０１０６】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の駆動方法は、セグメント型、単純マトリックス型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。また、本発明のアセチレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、[１]非線形光機能素子、[２]コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、[３]リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、[４]熱、光、圧力、機械変形などと電圧の変換素子やセンサー、[５]熱電発電素子等の発電素子、[６]空間光変調素子、[７]光導電性材料）への応用が可能である。
【０１０７】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。尚、実施例中および表中の記号Ｉ、ＳＡ、Ｓｃ*およびＣ は以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
ＳＡ：スメクチックＡ相
Ｓｃ*：カイラルスメクチックＣ相
Ｃ：結晶相
また、各実施例中の測定は以下に示す方法に従い行った。
・  相転移温度：温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
・  応答速度（τ１０−９０）：液晶素子に±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加し偏光顕微鏡下での応答を光電子倍増管により検出し、デジタルオシロスコープでその応答時間（透過光量１０％−９０％）を求めた。
・  閾値電圧：液晶素子に１８０Ｈｚの矩形波を印加し、電圧を０Ｖから±２０Ｖまで変化させ、透過光量が±２０Ｖの時の９５％以下になる値を閾値電圧とした。
・  チルト角：液晶素子に±２０Ｖ、１Ｈｚの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下で、目視により２点の消光位の角度（２θ）を求め、これより算出（２θ／２）した。この値が２２．５°の場合、強誘電性液晶のスイッチングによる明暗コントラストが最良となる。
【実施例１】
【０１０８】
例示化合物３５９(ｐ＝９)の製造
[１]：２−ｎ−ノニルオキシ−５−アミノピリジンの製造
ヘキサン５０ｍｌで洗浄した水素化ナトリウム（６０質量％ミネラルオイル懸濁液）７．５９ｇ(１８９．８ｍｍｏｌ)にＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｇを加え、１−ヒドロキシノナン２３．７３g(１６４．８ｍｍｏｌ)を１０分かけて滴下し８０℃まで昇温し、発泡が終わるまで３時間加熱攪拌した。その後室温まで冷却してそこにＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０ｇに溶解した２−クロロ−５−ニトロピリジン２４．９８ｇ(１５７．６ｍｍｏｌ)を滴下漏斗で１．５時間かけて滴下した。再び８０℃まで加熱し3時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ別し、ろ液にトルエンおよび水を添加し水洗した。トルエン層を硫酸マグネシウムで脱水して、トルエンを減圧下に留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２−ｎ−ノニルオキシ−５−ニトロピリジンを橙色固体として２３．５７ｇ得た。
次に２−ｎ−ノニルオキシ−５−ニトロピリジン２３．５７ｇ、５％パラジウム／炭素（５０質量％含水）２．３５ｇおよびエタノール７５ｇよりなる混合物を水素雰囲気下室温で５時間攪拌した。その後、５％パラジウム／炭素をろ別し、ろ液よりエタノールを減圧下、留去して、２−ｎ−ノニルオキシ−５−アミノピリジンを褐色結晶として２０．２７ｇ得た。
【０１０９】
［２］：２−ｎ−ノニルオキシ−５−ヨードピリジンの製造
２−ｎ−ノニルオキシ−５−アミノピリジン１９．８１ｇ（７６．７ｍｍｏｌ）と３６％塩酸水２４．１０ｇ（２３７．７ｍｍｏｌ）からなる混合物を、氷水浴により５℃に冷却し、３０ｇの水に溶解した亜硝酸ナトリウム５．４８ｇ（７９．４ｍｍｏｌ）を滴下漏斗で３０分間かけて滴下した。５℃で３時間撹拌した後、５０ｇの水に溶解したヨウ化カリウム３９．４９ｇ（２１９．８ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後室温まで昇温し４時間撹拌した。その後ｎ−ヘキサン３００ｍｌを加え３０分攪拌し、有機成分を抽出した。水洗後、ヘキサン層を硫酸マグネシウムで脱水してｎ−ヘキサンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２−ｎ−ノニルオキシ−５−ヨードピリジンを褐色液体として１２．１０ｇ得た。
【０１１０】
［３］：４−ブロモ−２−フルオロ−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンの製造
４−ブロモ−２−フルオロフェノール２４．９２ｇ（１３０．５ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン１００ｇからなる混合物を氷水浴で５℃まで冷却した後、３，４−ジヒドロ−２H−ピラン１３．２２g(１５７．２ｍｍｏｌ)を１０分かけて滴下した。その後、氷水浴中ｐ−トルエンスルホン酸１水和物１．２５ｇ(６．５６ｍｍｏｌ)を混合物に添加した。５℃で５時間攪拌し、炭酸カリウム１０ｇ装入し１時間攪拌の後、不溶物をろ別した。ろ液からジクロロメタンを減圧下に留去して、その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−ブロモ−２−フルオロ−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンを無色液体として２９．０ｇ得た。
【０１１１】
［４］：２−フルオロ−４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブチニル）−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンの製造
４−ブロモ−２−フルオロ−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼン２５．０１ｇ（９０．９ｍｍｏｌ）、３−メチル−１−ブチン−３−オール１１．４６ｇ（１３６．２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．６６ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．１７ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム０．３９ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン２０ｇからなる混合物を窒素雰囲気下６０℃まで加熱し、１時間攪拌した後７０℃まで温度を上昇した。７０℃で１７時間攪拌した後、室温まで冷却した。その後不溶物をろ過、不溶物をトルエン１００ｍｌで洗浄し、ろ液よりトリエチルアミンおよびトルエンを減圧下に留去した。次にトルエン、蒸留水をそれぞれ１００ｍｌ加え分液、水洗し、硫酸マグネシウムで脱水してトルエンを減圧下に留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し２−フルオロ−４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブチニル）−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンを黄褐色油状物として２１．２８ｇ得た。
【０１１２】
［５］：４−エチニル−２−フルオロ−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンの製造
２−フルオロ−４−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブチニル）−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼン２１．１４ｇ（７６．０ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム１．６８ｇ（２９．９ｍｍｏｌ）およびトルエン８０ｇからなる混合物を窒素雰囲気下、１１０℃で２．５時間加熱撹拌した後、室温まで冷却した。次に不溶部をろ別した後、ろ液からトルエンを減圧下に留去した。残渣にメタノール５０ｍｌを加え１５分攪拌し、メタノール層をデカンテーションで採取した。メタノールを減圧下に留去し、その後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−エチニル−２−フルオロ−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンを黄褐色液体として１４．２０ｇ得た。
【０１１３】
［６］：２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−ノニルオキシ−５’−ピリジニル）エチニル〕−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンの製造
２−ｎ−ノニルオキシ−５−ヨードピリジン７．００ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）、４−エチニル−２−フルオロ−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼン４．９７ｇ（２２．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．５８ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．７６ｇ（３．９９ｍｍｏｌ）ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム０．７１ｇ（１．００ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン５０ｇからなる混合物を窒素雰囲気下４０℃で４時間加熱攪拌し、室温まで冷却した。その後不溶物をろ過し、不溶物をトルエン２００ｍｌで洗浄した後、ろ液からトリエチルアミンおよびトルエンを減圧下に留去した。次に残渣にトルエンと蒸留水を加え水洗し、トルエン層を硫酸マグネシウムで脱水した後、トルエンを減圧下に留去し、２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−ノニルオキシ−５’−ピリジニル）エチニル〕−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンを赤褐色固体として８．８７ｇ得た。
【０１１４】
［７］：２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−ノニルオキシ−５’−ピリジニル）エチニル〕フェノールの製造
２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−ノニルオキシ−５’−ピリジニル）エチニル〕−１−テトラヒドロピラニルオキシベンゼン８．８７ｇ(２０．０ｍｍｏｌ)、トルエン１５０ｇ、メタノール３０ｇよりなる混合物に室温で３６％塩酸水２０．０９ｇ(１９８．１ｍｍｏｌ)を５分かけて滴下した。室温で１．５時間攪拌し、水を加え分液した。有機層が中性になるまで水洗し、有機層を硫酸マグネシウムで脱水してトルエンおよびメタノールを減圧下に留去した。その後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−ノニルオキシ−５’−ピリジニル）エチニル〕フェノールを淡褐色固体として４．７２ｇ得た。
【０１１５】
［８］：例示化合物３５９（ｐ＝９）の製造
２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−ノニルオキシ−５’−ピリジニル）エチニル〕フェノール３５５ｍｇ(１．０ｍｍｏｌ)、エチレングリコールモノ‐ｎ−ヘキシルエーテル１９２ｍｇ(１．３ｍｍｏｌ)、トリフェニルホスフィン３２３ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)、ＤＥＡＤ(４０％トルエン溶液)４５９ｍｇおよびテトラヒドロフラン５ｇからなる混合物を窒素雰囲気下、室温で３時間撹拌した後、減圧下でテトラヒドロフランを留去した。その後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体をメタノール/エタノールで２回再結晶して例示化合物３５９（ｐ＝９）を無色結晶として３１ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度(℃)を以下に示した。
Ｃ  −  Ｉ
３６
【実施例２】
【０１１６】
例示化合物３５９(ｐ＝１２)の製造
実施例１の［８］において、２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−ノニルオキシ−５’−ピリジニル）エチニル〕フェノール３５５ｍｇ(１．０ｍｍｏｌ)を使用する代わりに、２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−ウンデシルオキシ−５’−ピリジニル）エチニル〕フェノール３９７ｍｇ(１．０ｍｍｏｌ)を使用した以外は実施例１の［８］に記載の操作に従い例示化合物３５９(ｐ＝１２)を製造した。
この化合物の相転移温度(℃)を以下に示した。
Ｃ  −  Ｉ
４１
【実施例３】
【０１１７】
例示化合物１８６(ｐ＝６)の製造
実施例１の［８］において、２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−ノニルオキシ−５’−ピリジニル）エチニル〕フェノール３５５ｍｇ(１．０ｍｍｏｌ)を使用する代わりに、２−フルオロ−４−〔［２’−（１’’−ｎ−オクテニル）−５’−ピリジニル］エチニル〕フェノール３２１ｍｇ(１．０ｍｍｏｌ)を使用した以外は実施例１の［８］に記載の操作に従い例示化合物１８６を製造した。
この化合物の相転移温度(℃)を以下に示した。
Ｃ  −  Ｉ
３５
【実施例４】
【０１１８】
例示化合物３４(ｐ＝８)の製造
実施例１の［８］において、２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−ノニルオキシ−５’−ピリジニル）エチニル〕フェノール３５５ｍｇ(１．０ｍｍｏｌ)を使用する代わりに、２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−オクチル−５’−ピリジニル）エチニル〕フェノール３２５ｍｇ(１．０ｍｍｏｌ)を使用した以外は実施例１の［８］に記載の操作に従い例示化合物３４を製造した。
この化合物の相転移温度(℃)を以下に示した。
【０１１９】
Ｃ  −  Ｉ
３７
【実施例５】
【０１２０】
例示化合物２１１(ｐ＝９)の製造
実施例１の［８］において、２−フルオロ−４−〔（２’−ｎ−ノニルオキシ−５’−ピリジニル）エチニル〕フェノール３５５ｍｇ(１．０ｍｍｏｌ)およびエチレングリコールモノ‐ｎ−ヘキシルエーテル１９２ｍｇ(１．３ｍｍｏｌ)を使用する代わりに、２−フルオロ−４−［４’−〔（２’’−ｎ−ノニル−５’’−ピリジニル）エチニル〕フェニル］フェノール４１５ｍｇ(１．０ｍｍｏｌ)およびエチレングリコールモノ‐ｎ−ブチルエーテル１５５ｍｇ(１．３ｍｍｏｌ)を使用した以外は実施例１の［８］に記載の操作に従い例示化合物２１１を製造した。
この化合物の相転移温度(℃)を以下に示した。
【０１２１】
Ｃ  −  ＳＡ  −  Ｉ
６５    ７０
【０１２２】
（参考例１）：液晶組成物の調製
下記化合物群を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶）を調製した。
【０１２３】
【化１０】
2005298453.tif 000021
【実施例６】
【０１２４】
液晶組成物の調製
参考例１で調製した液晶組成物に実施例１で製造した例示化合物３５９(ｐ＝９)を１５質量％添加して液晶組成物を調製した。
【実施例７】
【０１２５】
液晶素子の作製
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ＩＴＯ膜を形成し、さらに表面処理を行った。このＩＴＯ膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層（住友ベークライト社製ＣＲＤ−８６１６）をスピンコートし、成膜後、９０℃で５分間、２００℃で３０分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径１．９μｍのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを１２０℃に加熱し、加熱（１２０℃）した実施例６で調製した液晶組成物を注入し、その後、１０℃／分の速度で室温まで冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃、１５℃および５℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を（表２）にまとめた。
【実施例８】
【０１２６】
液晶組成物の調製
参考例１で調製した液晶組成物に実施例２で製造した例示化合物３５９(ｐ＝１２)を１５質量％添加して液晶組成物を調製した。
【実施例９】
【０１２７】
液晶素子の作製
実施例７において、実施例６で調製した液晶化合物を使用する代わりに実施例８で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例７に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃、１５℃および５℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を（表２）にまとめた。
【実施例１０】
【０１２８】
液晶組成物の調製
参考例１で調製した液晶組成物に実施例３で製造した例示化合物１８６を１５質量％添加して液晶組成物を調製した。
【実施例１１】
【０１２９】
液晶素子の作製
実施例７において、実施例６で調製した液晶化合物を使用する代わりに実施例１０で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例７に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃、１５℃および５℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を（表２）にまとめた。
【実施例１２】
【０１３０】
液晶組成物の調製
参考例１で調製した液晶組成物に実施例４で製造した例示化合物３４を１５質量％添加して液晶組成物を調製した。
【実施例１３】
【０１３１】
液晶素子の作製
実施例７において、実施例６で調製した液晶化合物を使用する代わりに実施例１２で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例７に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃、１５℃および５℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を（表２）にまとめた。
【実施例１４】
【０１３２】
液晶組成物の調製
参考例１で調製した液晶組成物に実施例５で製造した例示化合物２１１を１５質量％添加して液晶組成物を調製した。
【実施例１５】
【０１３３】
液晶素子の作製
実施例７において、実施例６で調製した液晶化合物を使用する代わりに実施例１４で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例７に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃、１５℃および５℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を（表２）にまとめた。
【０１３４】
（比較例１）：
実施例７において、実施例６で調製した液晶化合物を使用する代わりに参考例１で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例７に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃、１５℃および５℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を（表２）にまとめた。
【０１３５】
（参考例２）：液晶組成物の調製
参考例１で調製した液晶組成物に下記化合物を１５質量％添加して液晶組成物を調製した。
【０１３６】
【化１１】
2005298453.tif 000022
【０１３７】
（比較例２）：
実施例７において、実施例６で調製した液晶組成物を使用する代わりに参考例２で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例７に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±２０Ｖ、１０Ｈｚの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のＳＡ→ＳＣ＊相転移温度、２５℃、１５℃および５℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を（表２）にまとめた。
【０１３８】
【表２】
2005298453.tif 000023
【０１３９】
実施例７、実施例９、実施例１１、実施例１３および実施例１５と比較例１との比較により本発明のアセチレン化合物を液晶組成物の構成成分として使用することにより応答時間と閾値電圧を大きく低下でき、また、低温での応答特性も改良できることが判る。
【０１４０】
また、実施例７、実施例９、実施例１１、実施例１３および実施例１５と比較例２との比較により本発明のアセチレン化合物を液晶組成物の構成成分として使用することによりＳＡ−ＳＣ＊相転移温度の低下を抑え、応答時間と閾値電圧を大きく低下でき、駆動温度範囲の拡大が可能になることが判る。また比較例２の組成物は低温（５℃）でのチルト角が著しく低下しているのに対し、本発明の液晶組成物はチルト角の低下が少ないことが判る。
【産業上の利用可能性】
【０１４１】
本発明により液晶組成物の構成成分として有用なアセチレン化合物を提供することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【０１４２】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
【０１４３】
１  ：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２  ：基板
３  ：透明電極
４  ：絶縁性配向制御層
５  ：スペーサー
６  ：リード線
７  ：電源
８  ：偏光板
９  ：光源
ＩO ：入射光
Ｉ  ：透過光
【図１】
2005298453.tif 000029