(57)【要約】【課題】  大量の製造にも適用可能な簡便な方法で、収率が良く、４位にアルコキシ、アラルキルオキシ、アリールオキシ又はヘテロ環オキシ基が置換した２−ニトロフェノール誘導体の製造方法を提供すること。【解決手段】  下記構造式（Ａ）で表されるフェノール誘導体に、硝酸を、比誘電率１０以下の溶媒中で作用させる、下記構造式（Ｂ）で表されるニトロフェノール誘導体を製造する方法。【化１】2005298377.tif 000008［構造式（Ａ）及び（Ｂ）中、Ｒ1はアルキル、アラルキル、アリール又はヘテロ環基を表し、Ｒ2は置換基を表し、ｎは０〜３の整数を表し、ｎが２又は３のとき、複数個のＲ2は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎが１以上の整数のとき、Ｒ1とＲ2又は複数個のＲ2同士は互いに連結して環を形成してもよい。］【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造式（Ａ）で表されるフェノール誘導体に、硝酸を、比誘電率１０以下の溶媒中で作用させる、下記構造式（Ｂ）で表されるニトロフェノール誘導体を製造する方法。
【化１】
2005298377.tif 000007
［構造式（Ａ）及び（Ｂ）中、Ｒ1はアルキル、アラルキル、アリール又はヘテロ環基を表し、Ｒ2は置換基を表し、ｎは０〜３の整数を表し、ｎが２又は３のとき、複数個のＲ2は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎが１以上の整数のとき、Ｒ1とＲ2又は複数個のＲ2同士は互いに連結して環を形成してもよい。］
【請求項２】
反応温度が−１０〜１００℃の温度範囲であることを特徴とする請求項１に記載のニトロフェノール誘導体を製造する方法。
【請求項３】
反応温度が０〜８０℃の範囲であることを特徴とする、請求項１に記載のニトロフェノール誘導体を製造する方法。
【請求項４】
溶媒の比誘電率が７以下であることを特徴とする、請求項１ないし請求項３のいずれか１項に記載のニトロフェノール誘導体を製造する方法。
【請求項５】
Ｒ1がアルキル基であることを特徴とする、請求項１ないし請求項４のいずれか１項に記載のニトロフェノール誘導体を製造する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、感熱記録材料用発色剤、医農薬、色素又は染料の合成中間体として有用なニトロフェノール誘導体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
フェノール等の芳香族化合物をニトロ化する方法としては、濃硫酸、酢酸又は無水酢酸中で硝酸又は硝酸塩を作用させる方法が通常用いられる（非特許文献１参照）。
しかし、４位にアルコキシ、アラルキルオキシ、アリールオキシ又はヘテロ環オキシ基等の電子供与性基が置換したフェノール誘導体は一般に酸化され易いため、上記通常のニトロ化法でニトロフェノール誘導体を製造しようとすると、酸化反応が優先して進みベンゾキノン誘導体が主生成物となってしまうという問題点があった。
【０００３】
このため、４位にアルコキシ、アラルキルオキシ、アリールオキシ又はヘテロ環オキシ基等の電子供与性基が置換したフェノール誘導体を合成するには、１，４−ジアルコキシ、１，４−ジアラルキルオキシ、１，４−ジアリールオキシ又は１，４−ジヘテロ環オキシベンゼン誘導体を通常の方法でニトロ化した後、ニトロ基に隣接する方のアルコキシ、アラルキルオキシ、アリールオキシ又はヘテロ環オキシ基をヒドロキシル基へ変換し、目的のフェノール誘導体へと導く方法が考えられた（非特許文献２参照）。
しかし、この方法はエーテル結合を切断するために、比較的厳しい反応条件（高温又は強酸使用）が必要となる。また、しばしば２つのエーテル結合共に切断された化合物が副生してしまう。このため、合成できるニトロフェノール誘導体が限られてしまうという欠点があった。
【０００４】
４位にアルコキシ、アラルキルオキシ、アリールオキシ又はヘテロ環オキシ基等の電子供与性基が置換したフェノール誘導体を直接ニトロ化する方法としては、シリカゲルにニトロ化試薬（硝酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム）を担持させたものを用いる方法がある（非特許文献３参照）。しかし、この方法では目的の化合物に合わせたシリカゲル担持体の調製が必要であり、かつ反応基質に対して多くのシリカゲル担持体が必要であるため、大量の製造には不適であるという欠点があった。
【非特許文献１】Organic Syntheses,Collective Volume 3, 661(1955)
【非特許文献２】Journal fuer Praktische Chemie,337,405(1995)
【非特許文献３】Molecules,6,7,614(2001)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、上述の従来の製造方法の欠点を克服し、大量の製造にも適用可能な簡便な方法で、収率が良く、４位にアルコキシ、アラルキルオキシ、アリールオキシ又はヘテロ環オキシ基が置換した２−ニトロフェノール誘導体の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
斯かる実情に鑑み、本発明者は鋭意研究を行った結果、下記の製造方法によって上記目的を達成できることを見出し本発明を完成した。
【０００７】
（１）下記構造式（Ａ）で表されるフェノール誘導体に、硝酸を、比誘電率１０以下の溶媒中で作用させる、下記構造式（Ｂ）で表されるニトロフェノール誘導体を製造する方法。
【０００８】
【化１】
2005298377.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｒ1はアルキル、アラルキル、アリール又はヘテロ環基を表し、Ｒ2は置換基を表し、ｎは０〜３の整数を表し、ｎが２又は３のとき、複数個のＲ2は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎが１以上の整数のとき、Ｒ1とＲ2又は複数個のＲ2同士は互いに連結して環を形成してもよい。］
【００１０】
（２）  反応温度が−１０〜１００℃の温度範囲であることを特徴とする前記（１）に記載のニトロフェノール誘導体を製造する方法。
（３）反応温度が０〜８０℃の範囲であることを特徴とする、前記（１）に記載のニトロフェノール誘導体を製造する方法。
（４）溶媒の比誘電率が７以下であることを特徴とする、前記（１）ないし（３）のいずれか１に記載のニトロフェノール誘導体を製造する方法。
（５）Ｒ1がアルキル基であることを特徴とする、前記（１）ないし（４）のいずれか１に記載のニトロフェノール誘導体を製造する方法。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の４位にアルコキシ、アラルキルオキシ、アリールオキシ又はヘテロ環オキシ基が置換した２−ニトロフェノール製造法により、不要な副生成物ベンゾキノン誘導体の生成を抑制し、収率良く、且つ大量製造に適した簡便な操作で目的物を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明の４位にアルコキシ、アラルキルオキシ、アリールオキシ又はヘテロ環オキシ基が置換した２−ニトロフェノール誘導体の製造方法は、対応するフェノール誘導体を比誘電率１０以下の溶媒中、反応温度−１０〜１００℃の範囲で硝酸を作用させてニトロ化することを特徴とする。
【００１３】
構造式（Ａ）で表される原料化合物及び構造式（Ｂ）で表される製造化合物について説明する。
構造式（Ａ）及び（Ｂ）においてＲ1で表されるアルキル基としては、炭素数１〜２０の鎖状もしくは環状のアルキル基が好ましく、中でも炭素原子数１〜１６の鎖状もしくは環状のアルキル基が好ましく、特に炭素原子数１〜１２の鎖状もしくは環状のアルキル基が好ましく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｎ−アミル、１−エチルプロピル、イソアミル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘキシルメチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシルが好ましい。
【００１４】
構造式（Ａ）及び（Ｂ）においてＲ1で表されるアラルキル基としては、炭素数７〜２０のアラルキル基が好ましく、中でも炭素原子数７〜１５のアラルキル基が好ましく、特に炭素原子数７〜１１のアラルキル基が好ましく、例えばベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチルが好ましい。
【００１５】
構造式（Ａ）及び（Ｂ）において、Ｒ1で表されるアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル及びフェナンスレニルが好ましく、中でもフェニル及びナフチルが好ましく、特にフェニルが好ましい。
【００１６】
構造式（Ａ）及び（Ｂ）において、Ｒ1で表されるヘテロ環基に含まれるヘテロ原子としては窒素、酸素、硫黄、セレン、テルル、リン原子が好ましく、中でも窒素、酸素、硫黄原子が好ましく、特に窒素及び酸素原子が好ましい。また、ヘテロ環基に含まれる環員数は５〜７が好ましく、中でも５又は６が好ましく、特に５が好ましい。該ヘテロ環に含まれる炭素原子数は１〜１０が好ましく、更に炭素原子数２〜８が好ましく、特に炭素原子数２〜７が好ましく、例えば２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジニル、ｓ−トリアジニル、２−インドリル、３−インドリル、２−キノリニル、１−イソキノリニル、２−フラニル、２−ピロリル、３−ピラゾリル、２−イミダゾリル、２−オキサゾリル、２−チアゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、２−ベンゾイミダゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリルが好ましい。
【００１７】
構造式（Ａ）及び（Ｂ）において、Ｒ2で表される置換基としては、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜１４のアリール基、炭素原子数１〜１０のヘテロ環基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、炭素原子数１〜２０のスルフェニル基、炭素原子数６〜１４のアリールオキシ基、炭素原子数２〜２１のアシル基、炭素原子数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素原子数６〜１４のアリールスルホニル基、炭素原子数２〜２１のアシルオキシ基、炭素原子数２〜２１のアシルアミノ基、炭素原子数２〜２１のアルコキシカルボニル基、炭素原子数７〜１５のアリールオキシカルボニル基、炭素原子数１〜２１のカルバモイル基、炭素原子数０〜２０のスルファモイル基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基が好ましく、中でも炭素原子数１〜１６のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基、炭素原子数２〜８のヘテロ環基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１６のアルコキシ基、炭素原子数１〜１６のスルフェニル基、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基、炭素原子数２〜１７のアシル基、炭素原子数１〜１６のアルキルスルホニル基、炭素原子数６〜１０のアリールスルホニル基、炭素原子数２〜１７のアシルオキシ基、炭素原子数２〜１７のアシルアミノ基、炭素原子数２〜１７のアルコキシカルボニル基、炭素原子数７〜１１のアリールオキシカルボニル基、炭素原子数１〜１７のカルバモイル基、炭素原子数０〜１６のスルファモイル基、ヒドロキシル基、シアノ基、が好ましく、特に炭素原子数１〜１２のアルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｎ−アミル、１−エチルプロピル、イソアミル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘキシルメチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル）、フェニル、塩素原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｎ−アミルオキシ、１−エチルプロポキシ、イソアミルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、シクロヘキシルメトキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ）、炭素原子数１〜１２のスルフェニル基（例えば、メチルスルフェニル、エチルスルフェニル、ｎ−プロピルスルフェニル、イソプロピルスルフェニル、ｎ−ブチルスルフェニル、イソブチルスルフェニル、ｓ−ブチルスルフェニル、ｎ−アミルスルフェニル、１−エチルプロピルスルフェニル、イソアミルスルフェニル、ネオペンチルスルフェニル、ｎ−ヘキシルスルフェニル、シクロヘキシルスルフェニル、ｎ−ヘプチルスルフェニル、シクロヘキシルメチルスルフェニル、ｎ−オクチルスルフェニル、２−エチルヘキシルスルフェニル、ｎ−デシルスルフェニル、ｎ−ドデシルスルフェニル）、炭素原子数２〜１３のアシル基（例えば、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、イソバレロイル、シクロヘキサン��ルボニル、ｎ−ラウロイル、ｎ−ミリストイル、ｎ−パルミトイル、ｎ−ステアロイル、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル、２−フロイル、２−テノイル、ピリジン−２−カルボニル）、炭素原子数１〜１２のアルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｎ−アミルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、イソアミルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、ｎ−ヘプチルスルホニル、シクロヘキシルメチルスルホニル、ｎ−オクチルスルホニル、２−エチルヘキシルスルホニル、ｎ−デシルスルホニル、ｎ−ドデシルスルホニル）、炭素原子数２〜１３のアシルオキシ基（例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−ブチリロキシ、イソブチロキシ、ピバロイルオキシ、イソバレロイルオキシ、シクロヘキサンカルボニルオキシ、ｎ−ラウロイルオキシ、ｎ−ミリストイルオキシ、ｎ−パルミトイルオキシ、ｎ−ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、１−ナフトイルオキシ、２−ナフトイルオキシ、２−フロイルオキシ、２−テノイルオキシ、ピリジン−２−カルボニルオキシ）、炭素原子数２〜１３のアシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、Ｎ−メチルアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ピバロイルアミノ、イソバレロイルアミノ、シクロヘキサンカルボニルアミノ、ｎ−ラウロイルアミノ、ｎ−ミリストイルアミノ、ｎ−パルミトイルアミノ、ｎ−ステアロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、１−ナフトイルアミノ、２−ナフトイルアミノ、２−フロイルアミノ、２−テノイルアミノ、ピリジン−２−カルボニルアミノ）、フェニルスルホニル基、炭素原子数２〜１３のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｎ−アミルオキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、イソアミルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニル、２−エチルヘキシルオキシカルボニル、ｎ−デシルオキシカルボニル、ｎ−ドデシルオキシカルボニル）、炭素原子数１〜１３のカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｓ−ブチルカルバモイル、ｉ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、ｎ−アミルカルバモイル、イソアミルカルバモイル、フェニルカルバモイル、ｎ−オクチルカルバモイル、２−エチルヘキシルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル）、炭素原子数０〜１２のスルファモイル基（例えば、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ｎ−プロピルスルファモイル、イソプロピルスルファモイル、ｎ−ブチルスル��ァモイル、ｎ−ブチルスルファモイル、ｓ−ブチルスルファモイル、ｉ−ブチルスルファモイル、ｔ−ブチルスルファモイル、ｎ−アミルスルファモイル、イソアミルスルファモイル、フェニルスルファモイル、ｎ−オクチルスルファモイル、２−エチルヘキシルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル）が好ましく、ｎが２以上の整数のとき、複数個のＲ2同士は結合し、環を形成していてもよく、その場合の環員数は４〜８が好ましく、中でも５〜７が好ましく、特に５又は６が好ましい。
【００１８】
構造式（Ａ）及び（Ｂ）において、Ｒ1及びＲ2は更に置換基を有していてもよく、置換基の好ましい範囲及び具体例はＲ2について置換基としての説明で述べたものと同様である。
【００１９】
次に構造式（Ａ）の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２０】
【化２】
2005298377.tif 000003
【００２１】
【化３】
2005298377.tif 000004
【００２２】
【化４】
2005298377.tif 000005
【００２３】
次に製造方法の詳細について説明する。
反応溶媒は比誘電率（２５℃）が１０以下の溶媒が好ましく、更に比誘電率が８以下の溶媒が好ましく、特に７以下の溶媒が好ましく、具体的には酢酸エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン）、炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン）が好ましい。溶媒の比誘電率の値は、例えば日本化学会編「化学便覧基礎編Ｉ（改訂５版）」Ｉ−７７０頁に一覧表として掲載されて
いる。
本発明に用いられる代表的な溶媒の比誘電率の値を表１に掲げる。
【００２４】
【表１】
2005298377.tif 000006
【００２５】
反応に用いる溶媒量はフェノール誘導体の２〜３０質量倍が好ましく、更に３〜２０質量倍が好ましく、特に５〜１０質量倍が好ましい。
反応温度は−１０〜１００℃の範囲が好ましく、更に−５〜９０℃の範囲が好ましく、特に０〜８０℃の範囲が好ましい。温度が低過ぎると反応進行が遅く、高過ぎると副反応が進みやすい。
反応時間は０．５〜５時間が好ましく、更に１〜３時間が好ましく、特に１．５〜２時間が好ましい。
ニトロ化反応試薬である硝酸は、市販の濃度６５〜６６％硝酸をそのまま用いてもよく、水で希釈して用いてもよいが、希釈せずに用いる方が好ましく、用いる量はフェノール誘導体の０．９〜１．５倍当量が好ましく、更に０．９５〜１．２倍当量が好ましく、特に１〜１．１倍当量が好ましい。
【００２６】
反応終了後、有機溶剤による抽出、水による洗浄、無機塩基水溶液による反応系内の酸成分の除去、更に水による洗浄を行うことによって目的物の溶液を得ることができる。用いる無機塩基としては炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムが好ましく、中でも炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが好ましく、特に炭酸水素ナトリウムが好ましい。
得られた目的物の溶液は、溶媒を溜去後、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸溜等の通常の精製手段を用いて単離精製することができる。
【００２７】
本発明の製造方法により得られる構造式（Ｂ）で表されるニトロフェノール誘導体は、それを用いて、例えば、特開平９−１６０１６８号公報に記載の具体的化合物であるＣｐ−１４、１５、３１などのカプラーを製造することができる。
【実施例】
【００２８】
以下、実施例において本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。尚、以下において「部」は特に限定のない限り「質量部」を意味する。
【００２９】
［実施例１］
２−ニトロ−４−メトキシフェノールの合成
４−メトキシフェノール（例示化合物Ａ−１，東京化成）３５．０ｇを酢酸エチル３００ｍｌに溶解し、１０℃で撹拌しながら６６％濃硝酸（和光純薬）２０．２ｍｌを０．５時間かけて滴下した。１０℃で１時間撹拌し、反応溶液を水、炭酸水素ナトリウム溶液更に水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾燥剤を濾去し、溶媒を溜去した。得られた結晶を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンから再結晶し、目的の２−ニトロ−４−メトキシフェノール３９．７ｇを橙色結晶として得た。収率は８３．３％であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ3）：δｐｐｍ３．８３（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），
【００３０】
［実施例２］
２−ニトロ−４−ベンジルオキシフェノールの合成
４−ベンジルオキシフェノール（例示化合物Ａ−１１，東京化成）５０．０ｇを酢酸エチル３００ｍｌに溶解し、５℃で撹拌しながら６６％濃硝酸（和光純薬）１７．９ｍｌを１時間かけて滴下した。５℃で１時間撹拌し、反応溶液を水、炭酸水素ナトリウム溶液更に水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾燥剤を濾去し、溶媒を溜去した。得られた結晶をメタノールから再結晶し、目的の２−ニトロ−４−ベンジルオキシフェノール５２．０ｇを橙色結晶として得た。収率は８４．８％であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ3）：δｐｐｍ５．０６（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．５１（ｍ，６Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ）
【００３１】
［実施例３］
２−ニトロ−４−フェノキシフェノールの合成
４−フェノキシフェノール（Ａ−２１，東京化成）５５．９ｇをｔ−ブチルメチルエーテル３００ｍｌに溶解し、室温（２５℃）で撹拌しながら６６％濃硝酸（和光純薬）２１．５ｍｌを１５分間かけて滴下した。室温で１．５時間撹拌し、反応溶液を水、炭酸水素ナトリウム溶液更に水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾燥剤を濾去し、溶媒を溜去した。得られた黄色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、目的の２−ニトロ−４−ベンジルオキシフェノール５９．７ｇを黄色油状物として得た。収率９３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＨＣｌ3）：δｐｐｍ７．００（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄｄ，２Ｈ），７．３０−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ）