(57)【要約】【課題】  感度特性および耐久性に優れた電子写真感光体およびその製造方法、並びにそのような電子写真感光体を備えた画像形成装置を提供する。【解決手段】  結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む感光体層を備えた電子写真感光体およびその製造方法、並びにそのような電子写真感光体を備えた画像形成装置であって、感光体層に含まれる電子輸送剤として、カルボン酸エステル基を有するペリレンキノン誘導体を使用する。【選択図】  図１
2005173292.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む感光体層を備えた電子写真感光体であって、
前記電子輸送剤として、カルボン酸エステル基（−ＣＯＯＲ1（Ｒ1は、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基））を有するペリレンキノン誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】
前記ペリレンキノン誘導体として、下記一般式（１）で表されるペリレンキノン誘導体を含むことを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【化１】
2005173292.tif 000037
（一般式（１）中のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、互いに独立した、カルボン酸エステル基（−ＣＯＯＲ1（Ｒ1は、置換または非置換の炭素数1〜２０のアルキル基））、炭素数１〜６の置換または非置換のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または非置換のアリール基、炭素数６〜１２の置換または非置換のアラルキル基、炭素数３〜１０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１〜６の置換または非置換のアルコキシ基、またはヒドロキシル基であり、ただし、カルボン酸エステル基を一つ以上含んでいる。）
【請求項３】
前記電子輸送剤が、室温で液状であることを特徴とする請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記一般式（１）で表されるペリレンキノン誘導体が、下記式（２）で表されるペリレンキノン誘導体であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
【化２】
2005173292.tif 000038
【請求項５】
前記電子輸送剤の添加量を、前記結着樹脂１００重量部に対して、１０〜１００重量部の範囲内の値とすることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記感光体層が、単層型であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む単層型感光体層あるいは積層型感光体層を備えた電子写真感光体の製造方法において、下記工程（Ａ）〜（Ｃ）を含むことを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
（Ａ）結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてのカルボン酸エステル基（−ＣＯＯＲ1（Ｒ1は、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基））を有するペリレンキノン誘導体と、溶媒と、を混合分散して単層型用塗布液、あるいは複数の積層型用塗布液を作成する工程
（Ｂ）単層型用塗布液、あるいは複数の積層型用塗布液を導電性基材上に塗布する工程
（Ｃ）単層型用塗布液、あるいは複数の積層型用塗布液を塗布した導電性基材を乾燥させる工程
【請求項８】
請求項１〜６のいずれかに記載の電子写真感光体を備えるとともに、当該電子写真感光体の周囲に、帯電工程、露光工程、現像工程、転写工程を実施するための部位を配置したことを特徴とする画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、および画像形成装置に関し、特に、感度特性および耐久性に優れた電子写真感光体、その製造方法およびそのような電子写真感光体を備えた画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、画像形成装置等の電子写真感光体として、結着樹脂（バインダー樹脂）、電荷発生剤、および電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）等からなる有機感光体（ＯＰＣ）が使用されている。かかる有機感光体は、従来の無機感光体に比べて、製造が容易であるとともに、感光体材料の選択肢が多様であることから、構造設計の自由度が高いという利点がある。
しかしながら、有機感光体で用いられる材料のなかでも、電子輸送剤は、一般に感度特性が不十分であって、有機感光体として使用した場合に、十分な感度特性を発揮することが困難であるという問題が見られた。
【０００３】
そこで、有機感光体における電子輸送剤として、下記一般式（１９）で示されるペリレン化合物が提案されている（例えば、特許文献１参照）。
【０００４】
【化１】
2005173292.tif 000003
【０００５】
（一般式（１９）中、Ｒ12およびＲ13は各々独立に水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、アリール基、アルコキシル基を表し、ｍおよびｎは各々独立に１〜３の整数を表す。）
【０００６】
また、有機感光体における電子輸送剤として、下記一般式（２０）および（２１）で示されるペリレン顔料およびピレン化合物についても提案されている（例えば、特許文献２参照）。
【０００７】
【化２】
2005173292.tif 000004
【０００８】
（一般式（２０）中、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17は同一または異なって水素原子、あるいは置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基、アミノ基を示す。）
【０００９】
【化３】
2005173292.tif 000005
【００１０】
（一般式（２１）中、Ｒ18およびＲ19は同一または異なって、置換基を有して良い一価の炭化水素基を示す。）
【００１１】
【特許文献１】特開平２０００−１２２３１８号（特許請求の範囲）
【特許文献２】特開平２００１−２４２６５５号（特許請求の範囲）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
しかしながら、特許文献１に記載されたペリレン化合物は、感光体に使用した場合、感度特性、帯電性および安定性が良好であるものの、特定の正孔輸送剤と、特定の電荷発生剤とを併用する必要があり、単独では電荷発生剤からの電子の注入性が低く、また正孔輸送剤および結着樹脂との相溶性が低いため、感度特性および耐久性が不十分であるという問題が見られた。
また、特許文献２に記載されたペリレン顔料およびピレン化合物は、ともに高い電荷移動度を有し、これら二つの化合物を併用して感光体に使用した場合に、高い感度特性が得られた。しかし、結着樹脂との相溶性が低いため、耐久性が不十分であり、さらに、それぞれを単独で使用した場合は、電荷発生剤からの電子の注入性が低く、感度特性が不十分であるという問題が見られた。
そこで、本発明者らは、電子輸送剤として特定構造を有するペリレンキノン誘導体を使用することにより、幅広い種類の電荷発生剤、正孔輸送剤、および電子輸送剤を併用しても、感度特性および耐久性に優れているという事実を発見し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の目的は、上述した技術的な問題を解決し、感度特性および耐久性に優れた電子写真感光体、その製造方法およびそのような電子写真感光体を備えた画像形成装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明によれば、結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む感光体層を備えた電子写真感光体であって、電子輸送剤として、所定のカルボン酸エステル基を有するペリレンキノン誘導体を含む電子写真感光体が提供され、上述した問題点を解決することができる。
【００１４】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、ペリレンキノン誘導体として、下記一般式（１）で表されるペリレンキノン誘導体を含むことが好ましい。
【化４】
2005173292.tif 000006
【００１５】
（一般式（１）中のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、互いに独立したカルボン酸エステル基（−ＣＯＯＲ1（Ｒ1は、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基））、炭素数１〜６の置換または非置換のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または非置換のアリール基、炭素数６〜１２の置換または非置換のアラルキル基、炭素数３〜１０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１〜６の置換または非置換のアルコキシ基、またはヒドロキシル基であり、ただし、カルボン酸エステル基を一つ以上含んでいる。）
【００１６】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、電子輸送剤が室温で液体であることが好ましい。
【００１７】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、一般式（１）で表されるペリレンキノン誘導体が、下記式（２）で表されるペリレンキノン誘導体であることが好ましい。
【００１８】
【化５】
2005173292.tif 000007
【００１９】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、電子輸送剤の添加量を、結着樹脂１００重量部に対して、１０〜１００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
【００２０】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、感光体層が、単層型であることが好ましい。
【００２１】
また、本発明の別の態様は、結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む単層型感光体層あるいは積層型感光体層を備えた電子写真感光体の製造方法であって、下記工程（Ａ）〜（Ｃ）を含むことを特徴とする電子写真感光体の製造方法である。
（Ａ）結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてのカルボン酸エステル基（−ＣＯＯＲ1（Ｒ1は、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基））を有するペリレンキノン誘導体と、溶媒と、を混合分散して単層型用塗布液、あるいは複数の積層型用塗布液を作成する工程
（Ｂ）単層型用塗布液、あるいは複数の積層型用塗布液を導電性基材上に塗布する工程
（Ｃ）単層型用塗布液、あるいは複数の積層型用塗布液を塗布した導電性基材を乾燥させる工程
【００２２】
また、本発明の別の態様は、上述したいずれかの電子写真感光体を備えるとともに、当該電子写真感光体の周囲に、帯電工程、露光工程、現像工程、転写工程を実施するための部位を配置した画像形成装置である。
【発明の効果】
【００２３】
本発明の電子写真感光体によれば、所定のカルボン酸エステル基を有するペリレンキノン誘導体を電子輸送剤として使用することにより、感度特性および耐久性に優れた電子写真感光体を得ることができる。
すなわち、所定のカルボン酸エステル基を有するペリレンキノン誘導体は、電荷移動度が高いとともに、結着樹脂との相溶性に優れ、感度特性および耐久性が優れた電子写真感光体を得ることができる。
【００２４】
また、本発明の電子写真感光体によれば、ペリレンキノン誘導体として、一般式（１）で表されるペリレンキノン誘導体を含むことにより、電荷発生剤からの電荷の注入性にさらに優れた電子輸送剤を得ることができ、また、結着樹脂との相溶性もより良くなることから、感度特性および耐久性がさらに優れた電子写真感光体を得ることができる。さらに、このような構造であれば、比較的合成が容易であって、所定のペリレンキノン誘導体を、比較的高い収率で生産することができる。
【００２５】
また、本発明の電子写真感光体によれば、電子輸送剤が室温で液体であることにより、結着樹脂、正孔輸送剤および電荷発生剤との相溶性が良く、耐久性に優れた電子写真感光体を得ることができ、さらに、感光体塗布液作成時に、感光体の材料を混合分散する工程が容易になるため、短時間で塗布液を作成することができる。
【００２６】
また、本発明の電子写真感光体によれば、一般式（１）で表されるペリレンキノン誘導体が、式（２）で表されるペリレンキノン誘導体であることにより、電荷発生剤からの電荷の注入性に優れた電子輸送剤を得ることができる。また、このような置換基であれば、比較的導入が容易であって所定のペリレンキノン誘導体を、比較的高い収率で生産することができる。
【００２７】
また、本発明の電子写真感光体によれば、電子輸送剤の添加量を、所定範囲に制限することにより、電子輸送剤の結晶化を有効に防ぐことができ、さらに感度特性および耐久性が優れた電子写真感光体を得ることができる。
【００２８】
また、本発明の電子写真感光体によれば、感光体層を単層型に特定することにより、構成や製造が容易であるにもかかわらず、感度特性および耐久性が優れた電子写真感光体を得ることができる。
【００２９】
また、本発明の電子写真感光体の製造方法によれば、特定の電子輸送剤を用いた製造工程を含むことにより、感度特性および耐久性が優れた電子写真感光体を効率的に得ることができる。
【００３０】
また、本発明の電子写真感光体を備えた画像形成装置によれば、特定の電子輸送剤を含む電子写真感光体を備えることにより、感度特性および耐久性に優れ、鮮明な画像形成が可能な画像形成装置を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３１】
以下、本発明の電子写真感光体その製造方法、および画像形成装置に関する実施の形態を、適宜図面を参照しながら、具体的に説明する。
【００３２】
[第１の実施形態]
第１の実施形態は、結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む感光体層を備えた電子写真感光体であって、電子輸送剤として、所定のカルボン酸エステル基を有するペリレンキノン誘導体を含む電子写真感光体である。
【００３３】
ここで、電子写真感光体には、単層型と積層型とがあるが、本発明の電子写真感光体は、いずれにも適用可能である。ただし、特に正負いずれの帯電性にも使用できること、構造が簡単で製造が容易であること、感光体層を形成する際の被膜欠陥を抑制できることから、層間の界面が少なく、光学的特性を向上できること等の理由から、単層型に適用することがより好ましい。
【００３４】
１．単層型感光体
（１）基本的構成
図２に示すように、単層型感光体１０は、導電性基体１２上に単一の感光体層１４を設けたものである。
この感光体層は、電子輸送剤としての所定のカルボン酸エステル基を有するペリレンキノン誘導体と、結着樹脂と、正孔輸送剤と、電荷発生剤と、さらに必要に応じてレベリング剤等を適当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることにより形成することができる。かかる単層型感光体は、単独の構成で正負いずれの帯電型にも適用可能であるとともに、層構成が簡単であって、生産性に優れているという特徴がある。
【００３５】
（２）結着樹脂
（２）−１  種類
各成分を分散させるための結着樹脂は、従来、感光体層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
特に、ポリカーボネート樹脂は、透明性や耐熱性に優れているばかりか、機械的特性や正孔輸送剤との相溶性にも優れていることから好ましい結着樹脂である。
【００３６】
（３）正孔輸送剤
（３）−１  種類
本発明の電子写真感光体に好適な正孔輸送剤の種類としては、従来、感光体に使用されている種々の正孔輸送剤を挙げることができる。
このような正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式（ＨＴＭ−１〜ＨＴＭ−１３）で表される化合物等があげられる。
【００３７】
【化６】
2005173292.tif 000008
【００３８】
（式中、Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5およびＲh6は独立しており、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ａおよびｂは、同一または異なっていても良い０〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、同一または異なっていても良い０〜５の整数を示す。但し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5およびＲh6は異なっていてもよい。）
【００３９】
【化７】
2005173292.tif 000009
【００４０】
（式中、Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10 およびＲh11 は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｇ、ｈ、ｉおよびｊは同一または異なって０〜５の整数を示し、ｋは０〜４の整数を示す。但し、ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10 およびＲh11 は異なっていてもよい。）
【００４１】
【化８】
2005173292.tif 000010
【００４２】
（式中、Ｒh12 、Ｒh13 、Ｒh14 およびＲh15 は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒh16 はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは同一または異なって、０〜５の整数を示す。ｑは０〜６の整数を示す。但し、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各Ｒh12 、Ｒh13 、Ｒh14 、Ｒh15 およびＲh16 は異なっていてもよい。）
【００４３】
【化９】
2005173292.tif 000011
【００４４】
（式中、Ｒh17 、Ｒh18 、Ｒh19 およびＲh20 は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｒ、ｓ、ｔおよびｕは同一または異なって、０〜５の整数を示す。但し、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒh17 、Ｒh18 、Ｒh19 およびＲh20 は異なっていてもよい。）
【００４５】
【化１０】
2005173292.tif 000012
【００４６】
（式中、Ｒh21 およびＲh22 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒh23 、Ｒh24 、Ｒh25 およびＲh26 は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
【００４７】
【化１１】
2005173292.tif 000013
【００４８】
（式中、Ｒh27 、Ｒh28 およびＲh29 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００４９】
【化１２】
2005173292.tif 000014
【００５０】
（式中、Ｒh30 、Ｒh31 、Ｒh32 およびＲh33 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００５１】
【化１３】
2005173292.tif 000015
【００５２】
（式中、Ｒh34 、Ｒh35 、Ｒh36 、Ｒh37 およびＲh38 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００５３】
【化１４】
2005173292.tif 000016
【００５４】
（式中、Ｒh39 は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒh40 、Ｒh41 およびＲh42 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００５５】
【化１５】
2005173292.tif 000017
【００５６】
（式中、Ｒh43 、Ｒh44 およびＲh45 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００５７】
【化１６】
2005173292.tif 000018
【００５８】
（式中、Ｒh46 およびＲh47 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。Ｒh48 およびＲh49 は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
【００５９】
【化１７】
2005173292.tif 000019
【００６０】
（式中、Ｒh50 、Ｒh51 、Ｒh52 、Ｒh53 、Ｒh54 およびＲh55 は同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一または異なって０〜２の整数を示す。但し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒh50 、Ｒh51 、Ｒh52 、Ｒh53 、Ｒh54 およびＲh55 は異なっていてもよい。）
【００６１】
【化１８】
2005173292.tif 000020
【００６２】
（式中、Ｒh56 、Ｒh57 、Ｒh58 およびＲh59 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、Φ−１〜Φ−３は下記式で表される構造である。）
【００６３】
【化１９】
2005173292.tif 000021
【００６４】
また、本発明においては、上記例示の正孔輸送剤(ＨＴＭ−１)〜(ＨＴＭ−１３)とともに、またはこれに代えて、従来公知の正孔輸送物質、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
【００６５】
（３）−２  添加量
正孔輸送剤の添加量に関し、結着樹脂１００重量部に対して、１０〜１５０重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかる正孔輸送剤の添加量が１０重量部未満の値になると、感度が低下して、実用上の弊害が生じる場合があるためである。一方、かかる正孔輸送剤の添加量が１５０重量部を超えた値になると、正孔輸送剤が結晶化しやすくなり、感光体として適正な膜が形成されない場合があるためである。
したがって、かかる正孔輸送剤の添加量を２０〜１００重量部の範囲内の値とすることがより好ましく、３０〜８０重量部の範囲内の値とすることがさらに好ましい。
【００６６】
（４）電子輸送剤
（４）−１  種類
本発明の電子写真感光体に好適な電子輸送剤の種類としては、所定のカルボン酸エステル基を有するペリレンキノン誘導体を使用することが好ましい。
この理由は、特定の電子輸送剤を導入することにより、かかる電子輸送剤は、構造中に二重結合を多く含み、さらに縮合環を含んでいるという構造上の特徴から、高い電荷移動度を有し、さらに電荷発生剤から電子輸送剤への電子の注入性に優れているため、優れた感度特性を得ることができる。また、所定のカルボン酸エステル基を有することにより、結着樹脂および正孔輸送剤との相溶性および溶解性が高まることから、優れた耐久性を得られるためである。
【００６７】
また、本発明で用いられるペリレンキノン誘導体としては、下記一般式（１）で表されるペリレンキノン誘導体が含まれることが好ましい。
この理由は、下記一般式（１）で表される所定のカルボン酸エステル基を有するペリレンキノン誘導体を導入することにより、広い共役平面を有する構造をとるため、安定性が向上し、感度特性および耐久性がさらに優れた電子写真感光体を提供することができるためである。
さらに、このような構造であれば、合成が比較的容易であり、所定のカルボン酸エステル基を有するペリレンキノン誘導体を比較的高い収率で生産することができるためである。
【００６８】
【化２０】
2005173292.tif 000022
【００６９】
（一般式（１）中のＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、互いに独立した、カルボン酸エステル基（−ＣＯＯＲ1（Ｒ1は、置換または非置換の炭素数1〜２０のアルキル基））、炭素数１〜６の置換または非置換のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または非置換のアリール基、炭素数６〜１２の置換または非置換のアラルキル基、炭素数３〜１０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数１〜６の置換または非置換のアルコキシ基、またはヒドロキシル基であり、ただし、カルボン酸エステル基を一つ以上含んでいる。）
【００７０】
また、本発明で用いられる電子輸送剤としては、室温で液体であることが好ましい。
この理由は、かかる電子輸送剤が、室温で液体であることにより、結着樹脂、正孔輸送剤、および電荷発生剤との相溶性が良くなり、優れた耐久性を得ることができるためである。さらに、感光体の塗布液を作製する工程において、かかる感光体剤料を混合分散させるのが容易になるため、塗布液を短時間で容易に作製することができる。
さらに、かかる電子輸送剤の粘度（２５℃の条件で、ブッルクフィールズ粘度計を用いて測定した粘度）０．００１〜１００Ｐａ・ｓとすることが好ましい。この理由は、かかる電子輸送剤の粘度が０．００１Ｐａ・ｓ未満であると、導電性基材に塗布液を塗布する工程において、液だれを生じる可能性があり、均一に薄い膜を塗布するのが困難になるためである、また、１００Ｐａ・ｓを超えると、塗布液を混合分散するのが困難になり、相溶性が悪くなるという問題があるためである。
したがって、かかる電子輸送剤の粘度を０．００５〜１０Ｐａ・ｓの範囲内の値とすることがより好ましい。
【００７１】
また、本発明で用いられる一般式（１）で表されるペリレンキノン誘導体としては、下記式（２）で表されるペリレンキノン誘導体であることが好ましい。
この理由は、このような特定の置換基を含むことにより、電荷発生剤からの電荷の注入性に優れており、また置換基による立体障害が少なく構造上安定に保たれることにより、高い感度特性を、長時間使用時においても安定して提供することができる。さらに、このような置換基であれば、比較的導入が容易であって所定のカルボン酸エステル基を有するペリレンキノン誘導体を、比較的高い収率で生産することができるためである。
【００７２】
【化２１】
2005173292.tif 000023
【００７３】
ここで、式（２）で表されるペリレンキノン誘導体の赤外分光（ＩＲ）チャートを図１に示す。
【００７４】
また、式（２）で表されるペリレンキノン誘導体の合成を下記反応式（１）に従って行った。
【００７５】
【化２２】
2005173292.tif 000024
【００７６】
また、従来公知の電子輸送剤を併用することも好ましい。かかる電子輸送剤の種類としては、ジフェノキノン誘導体、ベンゾキノン誘導体のほか、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等の電子受容性を有する種々の化合物が挙げられ、単独１種または２種以上をブレンドして使用してもよい。
また、これらの電子輸送剤のうち、電界強度が５×１０5ｖ／ｃｍにおける電子移動度が１．０×１０-8ｃｍ2／Ｖ／ｓｅｃ以上である化合物がより好ましい。
【００７７】
（４）−２  添加量
また、電子写真感光体を構成するにあたり、結着樹脂１００重量部に対して、電子輸送剤の添加量を、１０〜１００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかる複数の電子輸送剤の添加量が１０重量部未満の値になると、感度が低下して、実用上の弊害が生じる場合があるためである。一方、かかる複数の電子輸送剤の添加量が１００重量部を超えた値になると、電子輸送剤が結晶化しやすくなり、感光体として適正な膜が形成されない場合があるためである。
したがって、電子輸送剤の添加量を２０〜８０重量部の範囲内の値とすることがより好ましい。
【００７８】
なお、電子輸送剤の添加量を定めるにあたり、正孔輸送剤の添加量を考慮することが好ましい。より具体的には、電子輸送剤（全ＥＴＭ）の添加割合（全ＥＴＭ／全ＨＴＭ）を、正孔輸送剤（全ＨＴＭ）に対して、０．２５〜１．３の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかる全ＥＴＭ／全ＨＴＭの比率がかかる範囲外の値になると、感度が低下して、実用上の弊害が生じる場合があるためである。
したがって、かかる全ＥＴＭ／全ＨＴＭの比率を０．５〜１．２５の範囲内の値とすることがより好ましい。
【００７９】
（５）電荷発生剤
（５）−１  種類
本発明の電子写真感光体に使用される電荷発生剤としては、無金属フタロシアニン（τ型またはＸ型）、チタニルフタロシアニン（α型またはＹ型）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｖ型）、およびクロロガリウムフタロシアニン（II型）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含むことが好ましい。
この理由は、電荷発生剤の種類を特定することにより、正孔輸送剤および電子輸送剤を併用した場合に、感度特性、電気特性および安定性等がより優れた電子写真感光体を提供することができるためである。
【００８０】
（５）−２  具体例
これらの電荷発生剤のうち、具体的に、下記式（９）〜（１２）で表されるフタロシアニン系顔料（ＣＧＭ−Ａ〜ＣＧＭ−Ｄ）を使用することがより好ましい。
【００８１】
【化２３】
2005173292.tif 000025
【００８２】
【化２４】
2005173292.tif 000026
【００８３】
【化２５】
2005173292.tif 000027
【００８４】
【化２６】
2005173292.tif 000028
【００８５】
また、従来公知の電荷発生剤を単独使用したり、併用したりすることも好ましい。かかる電荷発生剤の種類としては、オキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、ジオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料といった有機光導電体や、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコンといった無機光導電剤等の一種単独または二種以上の混合物が挙げられる。
【００８６】
また、上述した電荷発生剤のうち、特に半導体レーザ等の光源を備えたレーザビームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置に使用する場合には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンのいずれかを少なくともひとつが含まれていることが好ましい。
一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を備えた静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置に使用する場合には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えばペリレン系顔料やビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
【００８７】
（５）−３  添加量
また、電荷発生剤の添加量を、結着樹脂１００重量部に対して、０．２〜４０重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかる複数の電荷発生剤の添加量が０．２重量部未満の値になると、量子収率を高める効果が不十分となり、電子写真感光体の感度、電気特性、安定性等を向上させることができなくなるためである。一方、かかる複数の電荷発生剤の添加量が４０重量部を超えた値になると、赤外ないし近赤外領域に波長を有する光に対する吸光係数を大きくする効果が不十分となり、感光体の感度特性、電気特性、および安定性等を向上させることができない場合があるためである。
したがって、電荷発生剤の添加量を０．５〜２０重量部の範囲内の値とすることがより好ましい。
【００８８】
また、本発明で用いられる電荷発生剤のうち、式（１０）で表される化合物（ＣＧＭ―
Ｂ）を用いる場合には、下記式（１３）で表される分散補助剤（例えば、Ｃ．ＩＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ１６）を添加してもよい。
この理由は、かかる電荷発生剤（ＣＧＭ−Ｂ）と分散補助剤（Ｃ．ＩＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ１６）をあわせて用いることにより、塗工溶液中でのＣＧＭ−Ｂの分散性を向上させ、塗工溶液のポットライフを長くすることができるためである。
なお、式（１３）で表される分散補助剤を使用する場合、その添加量を、全電荷発生剤１００重量部に対して、３０〜２００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかる分散補助剤の添加量が３０重量部未満の値になると、ＣＧＭ−Ｂの塗工溶液中での分散性が不十分になり、感光体として適正な膜か製造されないためである。一方、かかる分散補助剤が２００重量部を超えると、かかる電荷発生剤の量子収率を高める効果が不十分となり、電子写真感光体の感度特性、電気特性、および安定性等を向上させることができなくなるためである。
【００８９】
【化２７】
2005173292.tif 000029
【００９０】
（６）添加剤
また、感光体層には、上記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光体層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【００９１】
（７）構造
また、単層型感光体における感光体層の厚さは、通常、５〜１００μｍの範囲内の値であり、好ましくは１０〜５０μｍの範囲内の値である。
そして、このような感光体層が形成される導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス、あるいはカーボンブッラク等の導電性微粒子を分散してなるプラスッチク材料等があげられる。
また、導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。さらに、感光体層を形成する場合には、結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を適当な溶剤とともに、例えばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて分散混合した後塗布して乾燥させればよい。
【００９２】
また、単層型感光体１０の構成に関して、図２（ｂ）に示すように、導電性基体１２と感光体層１４との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層１６が形成されていてもよい。また、図２（ｃ）に示すように、感光体層１４の表面には、保護層１８が形成されていてもよい。
【００９３】
２．積層型感光体
（１）基本的構造
図３(ａ)に示すように、積層型感光体２０は、導電性基体１２上に、蒸着または塗布等の手段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層２４を形成し、次いでこの電荷発生層２４上に、一般式（１）で表されるカルボン酸エステル基を有するペリレンキノン誘導体（電子輸送剤）等の少なくとも１種と結着樹脂とを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層２２を形成することによって作製される。
【００９４】
また、上記構造とは逆に、図３（ｂ）に示すように、導電性基体１２上に電荷輸送層２２を形成し、その上に電荷発生層２４を形成してもよい。
ただし、電荷発生層２４は、電荷輸送層２２に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、図３（ａ）に示すように、電荷発生層２４の上に電荷輸送層２２を形成することがより好ましい。
なお、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、結着剤等については、単層型感光体と同様の内容とすることができる。
【００９５】
また、積層型感光体は、上記電荷発生層および電荷輸送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送剤（電子輸送剤及び正孔輸送剤）の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した場合において、電荷輸送剤として、スチルベン誘導体のような正孔輸送剤を使用した場合には、感光体は負帯電型となる。この場合、電荷発生層に、電子輸送剤を含有させることも好ましい。そして、積層型の電子写真感光体であれば、感光体の残留電位が大きく低下しており、感度を向上させることができる。
なお、積層型感光体における感光体層の厚さに関しては、電荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍ程度である。
【００９６】
［第２の実施形態］
第２の実施形態は、結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を含む単層型感光体層あるいは積層型感光体層を備えた電子写真感光体の製造方法であって、下記工程（Ａ）〜（Ｃ）を含む電子写真感光体の製造方法である。
（Ａ）結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてのカルボン酸エステル基（−ＣＯＯＲ1（Ｒ1は、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基））を有するペリレンキノン誘導体と、溶媒と、を混合分散して単層型用塗布液、あるいは複数の積層型用塗布液を作成する工程
（Ｂ）単層型用塗布液、あるいは複数の積層型用塗布液を導電性基材上に塗布する工程
（Ｃ）単層型用塗布液、あるいは複数の積層型用塗布液を塗布した導電性基材を乾燥させる工程
【００９７】
１．単層型感光体の製造方法
単層型の感光体層を形成するにあたり、結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、電荷発生剤と、を溶媒に添加して単層型用塗布液を作成する工程（Ａ）と、作成した単層型用塗布液を導電性基材上に塗布する工程（Ｂ）と、かかる単層型用塗布液を塗布した導電性基材を乾燥する工程（Ｃ）と、を含むことが好ましい。
【００９８】
（１）塗布液作成工程
結着樹脂と、電荷発生剤と、電子輸送剤と、正孔輸送剤と、を溶媒に添加して、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて分散混合し、塗布液とすることが好ましい。
より具体的には、固形分濃度が１０〜３０重量％の塗布液を作成することが好ましい。この理由は、塗布液の固形分濃度は１０重量％未満の値になると、被膜欠陥を生じるおそれがあるためであり、一方、塗布液の固形分濃度は３０重量％を超えると、層むらが生じやすくなり、感光体として均一な厚さを有する薄膜を形成することが困難となる場合があるためである。
【００９９】
また、塗布液を作成するための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能である。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、ジオキソラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
さらに、電子輸送剤や電荷発生剤等の分散性や、感光体層表面における平滑性を良くするために、塗布液を作成する際に、界面活性剤やレベリング剤等を添加することも好ましい。
【０１００】
（２）塗布工程
また、塗布工程を実施するにあたり、導電性基体上に、塗布液を直接的に塗布することも好ましいし、あるいは、バリア層を介して間接的に塗布することも好ましい。
また、塗布方法としては、均一な厚さの感光体層を形成するために、例えば、スピンコーター、アプリケーター、スプレーコーター、バーコーター、ディップコーター、ドクターブレード等を用いることが好ましい。
【０１０１】
（３）乾燥工程
また、塗布工程の後、乾燥工程において、高温乾燥機や減圧乾燥機等を用いて、例えば、６０℃〜１５０℃の乾燥温度で乾燥させることが好ましい。この理由は、かかる乾燥温度が６０℃未満の値になると、乾燥時間が過度に長くなって、均一な厚さを有する感光体層を効率的に形成することが困難になる場合があるためである。一方、かかる乾燥温度が１５０℃を超えると、感光体が熱分解する場合があるためである。
【０１０２】
２．積層型感光体の製造方法
（１）製造方法
本発明の積層型感光体層の製造方法に関し、複数の積層型用塗布液を作成して、それぞれ塗布および乾燥させる必要があるが、基本的には、単層型感光体の製造方法に準じて、作成することができる。
以下、積層型感光体層の製造方法に関し、単層型感光体の製造方法と異なる点を中心に説明する。
【０１０３】
（２）塗布液作成工程
塗布液作成工程は、例えば、結着樹脂と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、溶媒と、からなる電荷輸送層用塗布液、および結着樹脂と、電荷発生剤と、溶媒と、からなる電荷発生層用塗布液と、をそれぞれ作成する工程である。
なお、塗布液作成工程に使用する装置や、固形分濃度等の条件については、単層型感光体の製造方法に準じることができる。
【０１０４】
（３）塗布工程および乾燥工程
第１塗布工程および第１乾燥工程と、第２塗布工程および第２乾燥工程とを設けて、複数層からなる感光体層を形成することが好ましい。例えば、第１塗布工程および第１乾燥工程により、図３（ａ）に示すように、基体１２の上に、電荷発生層２４を形成し、次いで、第２塗布工程および第２乾燥工程により、電荷発生層２４の上に、電荷輸送層２２を形成することがより好ましい。
なお、塗布工程および乾燥工程の条件については、単層型感光体の製造方法に準じることができる。
【０１０５】
[第３の実施形態]
第３の実施形態は、第１の実施形態の電子写真感光体（以下、単に、感光体と称する場合がある。）を備えるとともに、電子写真感光体の周囲に、帯電工程、露光工程、現像工程、転写工程をそれぞれ配置し、画像形成を行うことを特徴とした画像形成装置である。なお、この画像形成装置の例では、電子写真感光体として、単層型感光体を用いた場合を想定して説明する。
【０１０６】
１．画像形成装置
（１）構成
第３の実施形態の画像形成方法を実施するにあたり、図４に示すような画像形成装置である複写機３０を好適に使用することができる。かかる複写機３０は、画像形成ユニット３１、排紙ユニット３２、画像読取ユニット３３、及び原稿給送ユニット３４を備えている。また、画像形成ユニット３１には、画像形成部３１ａ及び給紙部３１ｂがさらに備えられている。そして、図示された例では、原稿給送ユニット３４は、原稿載置トレイ３４ａ、原稿給送機構３４ｂ、及び原稿排出トレイ３４ｃを有しており、原稿載置トレイ３４ａ上に載置された原稿は、原稿給送機構３４ｂによって画像読取位置Ｐに送られた後、原稿排出トレイ３４ｃに排出される。
【０１０７】
そして、原稿が原稿読取位置Ｐに送られた段階で、画像読取ユニット３３において、光源３３ａからの光を利用して、原稿上の画像が読み取られる。すなわち、ＣＣＤ等の光学素子３３ｂを用いて、原稿上の画像に対応した画像信号が形成される。
一方、給紙部３１ｂに積載された記録用紙（以下、単に用紙と呼ぶ。）Ｓは、一枚ずつ画像形成部３１ａに送られる。この画像形成部３１ａには、像担持体である感光体ドラム４１が備えられており、さらに、この感光体ドラム４１の周囲には、帯電器４２、露光器４３、現像器４４、及び転写ローラ４５、並びにクリーニング装置４６が、感光体ドラム４１の回転方向に沿って配置されている。
【０１０８】
これらの構成部品のうち、感光体ドラム４１は、図中、実線矢印で示す方向に回転駆動されて、帯電器４２により、その表面が均一に帯電される。その後、前述の画像信号に基づいて、露光器４３により感光体ドラム４１に対して露光プロセスが実施され、この感光体ドラム４１の表面において静電潜像が形成される。この静電潜像に基づき、現像器４４によりトナーを付着させて現像し、感光体ドラム４１の表面にトナー像を形成する。そして、このトナー像は、感光体ドラム４１と転写ローラ４５とのニップ部に搬送される用紙Ｓに転写像として転写される。次いで、転写像が転写された用紙Ｓは、定着ユニット４７に搬送されて、定着プロセスが行われる。
【０１０９】
定着後の用紙Ｓは、排紙ユニット３２に送られることになるが、後処理（例えば、ステイプル処理等）を行う際には、用紙Ｓは中間トレイ３２ａに送られた後、後処理が行われる。その後、用紙Ｓは、画像形成装置の側面に設けられた排出トレイ部（図示せず）に排出される。一方、後処理を行わない場合には、用紙Ｓは中間トレイ３２ａの下側に設けられた排紙トレイ３２ｂに排紙される。なお、中間トレイ３２ａ及び排紙トレイ３２ｂは、いわゆる胴内排紙部として構成されている。
そして、上述したように転写が行われた後、感光体ドラム４１に残留する残留トナー（及び紙粉）については、クリーニング装置４６で除去される。すなわち、感光体ドラム４１がクリーニングされる一方、残留トナーについては、廃トナーコンテナ（図示せず）に回収されることになる。
【実施例】
【０１１０】
以下、実施例および比較例を挙げて本発明を詳細に説明する。
【０１１１】
［ペリレンキノン誘導体の合成］
本発明の電子写真感光体に含まれる式（２）で表されるペリレンキノン誘導体の合成を、下記反応式（１）に沿って、下記（ａ）〜（ｆ）に示すように行なった。
【０１１２】
（ａ）  還流機付きの容器内に、式（３）で表される化合物１ｍｏｌのベンゼン溶液を収容し、塩化スルホニル４ｍｏｌを加え、２時間アルゴン気流下で還流し、溶媒を減圧留去し、酸ハライドを得た。次いで、別の撹拌機付きの容器内に、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と、水素化ナトリウム３ｍｏｌと、ジメチルマロネート３ｍｏｌとを収容し、アルゴン気流下で、３０分間撹拌しながら反応させた。得られた反応液を氷温（０℃）にし、先に得られた酸ハライドを加えて、３時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液に対して、水を注いだ後、酢酸エチルを用いて抽出し、生成物を得た。その後、得られた生成物に対して、メチルスルホン酸を添加し、撹拌しながら反応させて、メチルスルホン酸溶液とした。次いで、五酸化二リンを加えて、５時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液に対して、水を注いた後、クロロホルムを用いて抽出し、式（４）で表されるナフタレン誘導体を得た（収率５０％）。
【０１１３】
（ｂ）  得られた式（４）で表されるナフタレン誘導体と、無水酢酸と、ピリジンとを、攪拌機付き容器内に収容し、３時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液に対して、塩酸を注いで、固体状物をろ別した。次いで、得られた固体状物１ｍｏｌを、メタノールに添加することによりメタノール溶液とした。次いで、得られたメタノール溶液にナトリウムメチラート１ｍｏｌを加えた後、３０分間撹拌しながら反応させた。得られた反応液に対して、塩酸を注いだ後、クロロホルムを用いて抽出し、式（５）で表されるナフタレン誘導体を得た（収率５０％）。
【０１１４】
（ｃ）  得られた式（５）で表されるナフタレン誘導体と、モレキュラーシーブス４Ａと、ヨウ化銅と、を攪拌機付き容器内に収容した後、アセトニトリルを添加し、酸素気流下で１２時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液に対して、塩酸を注いだ後、酢酸エチルを用いて抽出し、式（６）で表される化合物を得た（収率８０％）。
【０１１５】
（ｄ）  得られた式（６）で表される化合物と、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）と、を攪拌機付き容器内に収容した後、撹拌しながら反応させてＤＭＦ溶液とした。次いで、過剰量の水素化ナトリウムを加えて、アルゴン気流下で、１０分間撹拌した。さらに、過剰量のヨウ化メチルを加えて、１２時間撹拌しながら反応させた。得られた反応液に対して、塩酸を注いだ後、酢酸エチルを用いて抽出して、式（７）で表される化合物を得た（収率７０％）。
【０１１６】
（ｅ）  得られた式（７）で表される化合物１ｍｏｌを撹拌機付きの容器内に収容した後、（ＣＦ3）2ＣＨＯＨを添加し、撹拌し反応させて、（ＣＦ3）2ＣＨＯＨ溶液とした。次いで、トリメチルシリルアセテート１０ｍｏｌと、カルボン酸エステル基を有するヨウ素化ベンゼン化合物（ＰｈＩ（ＯＣＯＣＦ3）2）２ｍｏｌと、を加えて、アルゴン気流下で、２時間攪拌しながら反応させた。その後、溶媒を留去し、水酸化ナトリウム／テトラヒドロフラン／エタノール（重量比２：５：５）の混合溶液をさらに加えた後、１時間攪拌しながら反応させた。得られた反応液に対して塩酸を注いだ後、酢酸エチルを用いて抽出し、式（８）で表される化合物を得た（収率８０％）。
【０１１７】
（ｆ）  得られた式（８）で表される化合物と、エーテルと、を撹拌機付きの容器内に収容した後、十分に撹拌して、エーテル溶液とした。次いで、過剰量の二酸化マンガンを加えて、アルゴン気流下で１時間攪拌しながら反応させた。得られた反応液をろ過して、溶媒を留去した。次いで、得られた反応液をカラム精製して、化合物（２）で表されるペリレン誘導体を得た（収率８０％）。  
【０１１８】
【化２８】
2005173292.tif 000030
【０１１９】
［実施例１］
（１）電子写真感光体の作成
超音波分散機内に、電荷発生剤として、式（９）で表されるＸ型無金属フタロシアニン（ＣＧＭ−Ａ）を３重量部と、正孔輸送剤として、式（１４）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）を５０重量部と、電子輸送剤として、式（２）で表されるペリレンキノン誘導体（ＥＴＭ−Ａと称する）を５０重量部と、結着樹脂として、式（１５）で表される粘度平均分子量５０，０００の共重合ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−Ａ）を１００重量部と、溶媒としてのテトラヒドロフラン８００重量部に対して添加した。次いで、超音波分散機を用いて１時間混合分散して、単層型感光体層用の塗布液を作成した。得られた塗布液を、導電性基材（アルミニウム素管）上に、ディップコート法にて塗布し、１００℃、３０分間の条件で熱風乾燥して、膜厚１５μｍの単層型感光体層を有する電子写真感光体を得た。
【０１２０】
（２）評価
得られた電子写真感光体の感度特性を評価した。すなわち、得られた電子写真感光体について、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いて、７００Ｖになるように帯電させ、次いで、ハロゲンランプの光からハンドパルスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光量：１６μＷ／ｃｍ2）を露光（照射時間：８０ｍｓｅｃ）した。そして、露光開始から３３０ｍｓｅｃ経過した時点での表面電位（残留電位）を測定し、それを感度とした。得られた結果を表１に示す。
【０１２１】
【化２９】
2005173292.tif 000031
【０１２２】
【化３０】
2005173292.tif 000032
【０１２３】
［実施例２］
実施例１の塗布液中に、電荷発生剤として、式（９）で表されるＸ型無金属フタロシアニン（ＣＧＭ−Ａ）かわりに、式（１０）で表されるＹ型チタニルフタロシアニン（ＣＧＭ−Ｂ））を３重量部添加したほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成して、評価した。
【０１２４】
［比較例１〜３］
実施例１の塗布液中に、電子輸送剤として、式（２）で表されるペリレンキノン誘導体のかわりに、下記式（１６）〜（１８）で表される電子輸送剤（ＥＴＭ−Ｂ〜Ｄ）をそれぞれ５０重量部添加したほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成し、評価した。
【０１２５】
【化３１】
2005173292.tif 000033
【０１２６】
【化３２】
2005173292.tif 000034
【０１２７】
【化３３】
2005173292.tif 000035
【０１２８】
［比較例４〜６］
実施例１の塗布液中に、電荷発生剤として式（９）で表されるＸ型無金属フタロシアニンかわりに、式（１０）で表されるＹ型チタニルフタロシアニン（ＣＧＭ−Ｂ）を３重量部添加し、電子輸送剤として、式（２）で表されるペリレンキノン誘導体のかわりに、式（１６）〜（１８）で表される電子輸送剤（ＥＴＭ−Ｂ〜Ｄ）をそれぞれ５０重量部添加したほかは、実施例１と同様に単層型感光体を作成し、評価した。
【０１２９】
【表１】
2005173292.tif 000036
【産業上の利用可能性】
【０１３０】
以上、詳述したように、本発明によれば、電子輸送剤として、特定の構造を有するペリレンキノン誘導体を使用することにより、感度特性および耐久性に優れた電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置が得られるようになった。
したがって、本発明の電子写真感光体は、複写機やプリンタ等の各種画像形成装置における低コスト化、高速化、高性能化等に寄与することが期待される。
【図面の簡単な説明】
【０１３１】
【図１】式（２）で表される電子輸送剤の赤外分光チャートである。
【図２】（ａ）〜（ｃ）は、単層型感光体の基本構造および変形構造を説明するために供する図である。
【図３】（ａ）〜（ｂ）は、積層型感光体の基本構造および変形構造を説明するために供する図である。
【図４】電子写真感光体を備えた画像形成装置を説明するために供する図である。
【符号の説明】
【０１３２】
１０：単層型感光体
１２：導電性基体
１４：感光体層
１６：バリア層
１８：保護層
２０：積層型感光体
２２：電荷輸送層
２４：電荷発生層
３０：複写機  
３１：画像形成ユニット
３１ａ：画像形成部
３１ｂ：給紙部
３２：排紙ユニット
３３：画像読取ユニット
３３ａ：光源
３３ｂ：光学素子
３４：原稿給送ユニット
３４ａ：原稿載置トレイ
３４ｂ：原稿給送機構
３４ｃ：原稿排出トレイ
４１：感光体ドラム
４２：帯電器
４３：露光源
４４：現像器
４５：転写ローラ
４６：クリーニング装置
【図１】
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【図２】
2005173292.tif 000040
【図３】
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【図４】
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