(57)【要約】【課題】  加水分解安定性、特に強酸及び強アルカリ加水分解安定性に優れ、油剤としての機能が長期間維持される化粧料用エーテル油剤を提供することである。  また、上記化粧料用エーテル油剤を配合することで、油剤の機能である使用感が長期間良好な化粧料、特に染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤等の毛髪化粧料を提供することである。【解決手段】  下記の一般式（１）で示されるモノエーテルを含有することを特徴とする化粧料用エーテル油剤である。【化１】2005289865.tif 000018（式中、Ｒ１は炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基、Ｒ２は炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基を表す）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）で示されるモノエーテルを含有することを特徴とする化粧料用エーテル油剤。
【化１】
2005289865.tif 000017
（式中、Ｒ１は炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基、Ｒ２は炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基を表す）
【請求項２】
前記Ｒ１又はＲ２の少なくとも一方が炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基であることを特徴とする請求項１に記載の化粧料用エーテル油剤。
【請求項３】
前記Ｒ１及びＲ２が同じ分岐アルコールのアルキル残基であることを特徴とする請求項１に記載の化粧料用エーテル油剤。
【請求項４】
前記炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基がイソオクチル残基、イソノニル残基、イソトリデシル残基、イソミリスチル残基、イソペンタデシル残基、イソパルミチル残基及びイソステアリル残基から選ばれる１種であることを特徴とする請求項２又は３に記載の化粧料用エーテル油剤。
【請求項５】
前記炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基がイソノニル残基であることを特徴とする請求項２又は３に記載の化粧料用エーテル油剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化粧料用エーテル油剤を含有することを特徴とする化粧料。
【請求項７】
前記化粧料が、毛髪化粧料であることを特徴とする請求項６に記載の化粧料。
【請求項８】
前記毛髪化粧料が、染毛剤、マーパネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤から選ばれる１種のものであることを特徴とする請求項７に記載の化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、加水分解安定性、特に強酸及び強アルカリ条件下における加水分解安定性に優れた化粧料用エーテル油剤に関するものである。
また、本発明は、前記化粧料用エーテル油剤を含有し、油剤としての機能である使用感が長期間良好な化粧料、特に染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤等の毛髪化粧料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
化粧料には、油性成分として、天然植物油、鉱物油、ワックス、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油剤等の油剤が使用されてきた。油剤の主な使用目的は、一般的に化粧料の感触（使用感）、ツヤ、形状保持、分散性、保湿性、エモリエント性、他成分との相溶性等の機能を向上させることにある。油剤のうち、特にエステル油剤は、その種類も多く、頻繁に使用されているが、水系の化粧料では、加水分解を起こし、化粧料に使用したときの良好な使用感等の機能が長期間維持できないという問題点があった。
【０００３】
また、毛髪化粧料についても同様にエステル油剤が使用されており、例えば染毛剤の場合、毛髪のツヤや手触り等の使用感をよくするためにエステル油剤を配合することが開示されている（特許文献１、２、３、４、５参照）。
しかしながら、毛髪化粧料の中でも、特に染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤等の毛髪化粧料は、その性質上、強酸性又は強アルカリ性の溶液であり、エステル油剤を含有させると、その苛酷な条件のため、加水分解を生じ、化粧料に使用したときの良好な使用感等の機能が長期間維持させることできなかった。
【０００４】
したがって、加水分解安定性、特に強酸及び強アルカリ加水分解安定性に優れ、染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤等の強酸又は強アルカリ性の毛髪化粧料にも使用することができる油剤が強く求められていた。
【特許文献１】特開平４−２４７０１６
【特許文献２】特開平５−６５２１８
【特許文献３】特開平７−２９１８４２
【特許文献４】特開２００２−３３４４
【特許文献５】特開２００２−４７１５０
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、加水分解安定性、特に強酸及び強アルカリ加水分解安定性に優れ、化粧料に使用したときの良好な使用感等の機能が長期間維持される化粧料用エーテル油剤を提供することである。
また、本発明は、上記化粧料用エーテル油剤を含有することで、油剤の機能である使用感が長期間良好な化粧料、特に染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤等の毛髪化粧料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定のモノエーテルを含有する化粧料用エーテル油剤が、加水分解安定性、特に強酸及び強アルカリ加水分解安定性に優れていることを見出した。更に、この化粧料用エーテル油剤を配合することにより、油剤の機能である使用感が長期間良好な化粧料、特に染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤等の毛髪化粧料が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明の第１の発明は、下記の一般式（１）で示されるモノエーテルを含有することを特徴とする化粧料用エーテル油剤である。
【０００８】
【化１】
2005289865.tif 000002
（式中、Ｒ１は炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基、Ｒ２は炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基を表す）
【０００９】
本発明の第２の発明は、前記Ｒ１又はＲ２の少なくとも一方が炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基であることを特徴とする第１の発明に記載の化粧料用エーテル油剤である。
【００１０】
本発明の第３の発明は、前記Ｒ１及びＲ２が同じ分岐アルコールのアルキル残基であることを特徴とする第１の発明に記載の化粧料用エーテル油剤である。
【００１１】
本発明の第４の発明は、前記炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基がイソオクチル残基、イソノニル残基、イソトリデシル残基、イソミリスチル残基、イソペンタデシル残基、イソパルミチル残基及びイソステアリル残基から選ばれる１種であることを特徴とする第２の発明又は第３の発明に記載の化粧料用エーテル油剤である。
【００１２】
本発明の第５の発明は、前記炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基がイソノニル残基であることを特徴とする第２の発明又は第３の発明に記載の化粧料用エーテル油剤である。
【００１３】
本発明の第６の発明は、第１の発明から第５の発明のいずれか１つの発明に記載の化粧料用エーテル油剤を含有することを特徴とする化粧料である。
【００１４】
本発明の第７の発明は、前記化粧料が、毛髪化粧料であることを特徴とする第６の発明に記載の化粧料である。
【００１５】
本発明の第８の発明は、前記毛髪化粧料が、染毛剤、マーパネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤から選ばれる１種のものであることを特徴とする第７の発明に記載の化粧料である。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、加水分解安定性、特に強酸及び強アルカリ加水分解安定性に優れ、化粧料に使用したときの良好な使用感等の油剤の機能が長期間維持される化粧料用エーテル油剤が提供される。
また、本発明によれば、上記化粧料用エーテル油剤を配合することで、油剤の機能である使用感が長期間良好な化粧料、特に染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤等の毛髪化粧料が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
以下、本発明を詳しく説明する。
まず、本発明の化粧料用エーテル油剤について説明する。
本発明の化粧料用エーテル油剤は、下記の一般式（１）で示されるモノエーテルを含有する。
【００１８】
【化２】
2005289865.tif 000003
（式中、Ｒ１は炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基、Ｒ２は炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基を表す）
【００１９】
本発明で対象とする上記一般式（１）で示されるモノエーテルのＲ１は、炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基を表し、精製のし易さから、炭素数８〜１８のアルコールのアルキル残基であることが好ましく、炭素数８〜１５のアルコールのアルキル残基であることが最も好ましい。炭素数５未満のアルコールのアルキル残基であると、反応が困難になり、また、炭素数２０より大きいアルコールのアルキル残基であると、精製が困難になるからである。
さらに、精製のし易さ等の点で、アルコールのアルキル残基は、分岐アルコールのアルキル残基であることが好ましい。
【００２０】
本発明で対象とする上記一般式（１）で示されるモノエーテルにおけるＲ１の炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基としては、炭素数５〜２０の直鎖アルコールのアルキル残基、炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基が挙げられる。
Ｒ１の炭素数５〜２０の直鎖アルコールのアルキル残基の具体例としては、ペンチル残基、ヘキシル残基、ヘプチル残基、オクチル残基、ノニル残基、デシル残基、ウンデシル残基、デシル残基、トリデシル残基、ミリスチル残基、ペンタデシル基、パルミチル残基、ステアリル残基、及びイコシル基等が挙げられる。
また、Ｒ１の炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基の具体例としては、イソペンチル残基、イソヘキシル残基、イソヘプチル残基、イソオクチル残基、イソノニル残基、イソデシル残基、イソウンデシル残基、イソドデシル残基、イソトリデシル残基、イソミリスチル残基、イソペンタデシル基、イソパルミチル残基、イソステアリル残基、及びイソイコシル基等が挙げられる。特に、精製のし易さ等の点で、炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基は、イソオクチル残基、イソノニル残基、イソトリデシル残基、イソミリスチル残基、イソペンタデシル残基、イソパルミチル残基、イソステアリル残基であることが好ましく、イソノニル残基であることが最も好ましい。
【００２１】
本発明で対象とする上記一般式（１）で示されるモノエーテルのＲ２は、炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基を表し、精製のし易さ等から、炭素数８〜１８のアルコールのアルキル残基であることが好ましく、炭素数８〜１５のアルコールのアルキル残基であることが最も好ましい。炭素数５未満のアルコールのアルキル残基であると、反応が困難になり、また、炭素数２０より大きいアルコールのアルキル残基であると、精製が困難になるからである。
さらに、精製のし易さ等の点で、アルコールのアルキル残基は、分岐アルコールのアルキル残基であることが好ましい。
【００２２】
本発明で対象とする上記一般式（１）で示されるモノエーテルにおけるＲ２の炭素数５〜２０のアルコールのアルキル残基としては、炭素数５〜２０の直鎖アルコールのアルキル残基、炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基が挙げられる。
Ｒ２の炭素数５〜２０の直鎖アルコールのアルキル残基の具体例としては、ペンチル残基、ヘキシル残基、ヘプチル残基、オクチル残基、ノニル残基、デシル残基、ウンデシル残基、ドデシル残基、トリデシル残基、ミリスチル残基、ペンタデシル基、パルミチル残基、ステアリル残基、及びイコシル基等が挙げられる。
また、Ｒ２の炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基の具体例としては、イソペンチル残基、イソヘキシル残基、イソヘプチル残基、イソオクチル残基、イソノニル残基、イソデシル残基、イソウンデシル残基、イソドデシル残基、イソトリデシル残基、イソミリスチル残基、イソペンタデシル基、イソパルミチル残基、イソステアリル残基、及びイソイコシル基等が挙げられる。特に、精製のし易さ等の点で、炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基は、イソオクチル残基、イソノニル残基、イソトリデシル残基、イソミリスチル残基、イソペンタデシル残基、イソパルミチル残基、イソステアリル残基であることが好ましく、イソノニル残基であることが最も好ましい。
【００２３】
本発明で対象とする上記一般式（１）で示されるモノエーテルのＲ１及びＲ２は、それぞれ、同じアルコールのアルキル残基であっても、異なるアルコールのアルキル残基であってもよい。
反応の簡易さ等の点から、上記一般式（１）で示されるモノエーテルのＲ１及びＲ２は、同じのアルコールのアルキル残基であることが好ましい。
また、精製のし易さ等の点から、上記一般式（１）で示されるモノエーテルのＲ１又はＲ２は、少なくとも一方が炭素数５〜２０の分岐アルコールのアルキル残基であることがより好ましい。
さらに、精製のし易さ等の点から、上記一般式（１）で示されるモノエーテルのＲ１及びＲ２は、同じ分岐アルコールのアルキル残基であることが最も好ましい。
【００２４】
本発明で対象とする上記一般式（１）で示されるモノエーテルは、精製のし易さ等の点から、ジイソノニルエーテルであることが最も好ましい。
【００２５】
本発明の化粧料用エーテル油剤は、上記一般式（１）で示されるモノエーテルの１種を含有しても、モノエーテルの２種以上の混合物を含有しても、どちらであってもよい。
【００２６】
本発明の化粧料用エーテル油剤中の上記一般式（１）で示されるモノエーテルの含量は、８０〜１００質量％であることが好ましい。
【００２７】
本発明の化粧料用エーテル油剤は、加水分解安定性、特に強酸及び強アルカリ加水分解安定性に優れており、化粧料に使用したときの良好な使用感等の機能が長期間維持される。
【００２８】
次に、本発明の化粧料用エーテル油剤の製造方法について説明する。
本発明で対象とする上記一般式（１）で示されるモノエーテルは、アルコールの脱水縮合反応により得られる。
【００２９】
化粧料用エーテル油剤の原料として使用するアルコールとしては、炭素数５〜２０のアルコールが好ましく、精製のし易さの等から、炭素数８〜１８のアルコールがより好ましく、炭素数８〜１５のアルコールが最も好ましい。
特に、精製のし易さ等の点で、アルコールは、分岐アルコールであることが好ましい。
【００３０】
炭素数５〜２０のアルコールとしては、炭素数５〜２０の直鎖アルコール、炭素数５〜２０の分岐アルコールが挙げられる。
【００３１】
炭素数５〜２０の直鎖アルコールの具体例としては、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、及びイコシルアルコール等が挙げられ、また、分岐アルコールの具体例としては、イソペンチルアルコール、イソヘキシルアルコール、イソヘプチルアルコール、イソオクチルアルコール、イソノニルアルコール、イソデシルアルコール、イソウンデシルアルコール、イソドデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、イソミリスチルアルコール、イソペンタデシルアルコール、イソパルミチルアルコール、イソステアリルアルコール、及びイソイコシルアルコール等が挙げられ、これら１種又は２種以上を用いることができる。
特に、精製のし易さ等の点で、炭素数５〜２０の分岐アルコールは、イソオクチルアルコール、イソノニルアルコール、イソトリデシルアルコール、イソミリスチルアルコール、イソペンタデシルアルコール、イソパルミチルアルコール、イソステアリルアルコールであることが好ましく、イソノニルアルコールであることが最も好ましい。
【００３２】
本発明の化粧料用エーテル油剤の製造方法は特に限定はしないが、例えば、炭素数５〜２０のアルコールの１種又は２種以上を触媒下、１００〜２００℃で反応させ、水洗乾燥後、蒸留、脱臭することにより、製造することができる。
【００３３】
次に、本発明の化粧料用エーテル油剤を含有する化粧料について説明する。
本発明の化粧料、特に染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤等の毛髪化粧料は、本発明の化粧料用エーテル油剤を含有する。
本発明の化粧料用エーテル油剤を含有する化粧料は、油剤としての機能である使用感が長期間良好なものとなる。
【００３４】
本発明の化粧料としては、特に用途、剤形は限定されないが、例えば、染毛剤（酸化染
毛剤、酸性染毛剤）、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤、シャンプー、
リンス、ヘアスタイリング剤等の毛髪化粧料、コールドクリーム、バニシングクリーム、
クレンジングクリーム、エモリエントクリーム、サンスクリーンクリーム等の各種クリー
ム、その他、乳液、化粧水、ファンデージョン、洗顔料、口紅、美容液、パック等が挙げ
られる。
【００３５】
特に、毛髪化粧料のうち、染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上
げ剤は、強酸性又は強アルカリ性に調整されているため、本発明の化粧料用エーテル油剤
を配合することで、毛髪化粧料中の油剤の機能である使用感が長期間に渡り維持される。
【００３６】
本発明の化粧料用エーテル油剤の化粧料への配合量は、化粧料の剤形により異なるが、化粧料全量に対して、０．１〜５０質量％が好ましく、０．１〜２０質量％がより好ましい。本発明の化粧料用エーテル油剤の化粧料への配合量が上記範囲にあると、良好な使用感が長期間維持されたものとなる。特に、毛髪化粧料のうち、染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤のへの配合量が上記範囲にあると、毛髪化粧料中の油剤の機能が長期間に渡り維持され、毛髪のツヤや手触り等の使用感が良好なものとなる。
【００３７】
本発明の化粧料には、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で化粧品等に一般に用いられる各種成分を配合し、目的の製品を常法により製造できる。例えば、油性成分、水性成分、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、親油性非イオン界面活性剤、親水性非イオン界面活性剤、天然系界面活性剤、増粘剤、保湿剤、粉末成分、顔料（酸性染料も含む）、天然染料、直接染料、染料中間体、アルカリ剤、還元剤、酸化剤、有機酸、芳香族アルコール、低級アルキレンカーボネート、金属イオン封鎖剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、防腐剤、香料、色素及び精製水等を必要に応じて適宜配合し、目的とする剤形に応じて常法により製造することが出来る。以下に具体的な配合可能成分を列挙する。
【００３８】
油性成分としては、例えば、流動パラフィン、重質流動イソパラフィン、固形パラフィン、α−オレフィンオリゴマー、スクワラン、ワセリン、ポリイソブチレン、ポリブテン、ポリエチレンワックス、モンタンワックス等の炭化水素類、オリーブ油、ヒマシ油、ホホバ油、ミンク油、マカデミアンナッツ油等の油脂類、ミツロウ、キャンデリラワックス、ゲイロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、コメヌカロウ等のロウ類、モクロウ、２-エチルヘキサン酸セチル、イソオクタン酸セチル、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸類、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ミリスチルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、オクチルドデカノール、アラキルアルコール、イソヘキサデシルアルコール等の高級アルコール類、硫酸化ヒマシ油、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミン、ミンクワックス、シア脂等の油脂類、低重合度ジメチルポリシロキサン、高重合度ジメチルポリシロキサン、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキルメチルポリシロキサン・メチルポリシロキサン共重合体、アルコキシ変性ポリシロキサン等のシリコーン類、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類、ラノリン、液状ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ラノリン脂肪酸、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリンアルコール等のラノリン誘導体等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００３９】
水性成分としては、例えば、エチルアルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００４０】
アニオン界面活性剤としては、例えば、セッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等の脂肪酸セッケン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等の高級アルキル硫酸エステル塩、ＰＯＥ−ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥ−ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキルエーテル硫酸エステル塩、ラウロイルサルコシンナトリウム等のＮ−アシルサルコシン酸、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、パルミトイルメチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム、ラウリルメチルタウリッドナトリウム等の高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、ＰＯＥ−オレイルエーテルリン酸ナトリウム、ＰＯＥ−ステアリルエーテルリン酸等のリン酸エステル塩、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸塩、テトラデセンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム等のＮ−アシルグルタミン酸塩、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等の高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸化油、ＰＯＥ−アルキルエーテルカルボン酸、ＰＯＥ−アルキルアリルエーテルカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、Ｎ−パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミン、カゼインナトリウム等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００４１】
カチオン界面活性剤としては、例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、臭化ラウリルトリメチルアンモニウム等のアルキルトリメチルアンモニウム塩、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムジアルキルジメチルアンモニウム塩、塩化ポリ(Ｎ，Ｎ‘−ジメチル−３，５−メチレンピペリジニウム)、塩化セチルピリジニウム等のアルキルピリジニウム塩、アルキル四級アンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモリホニウム塩、ＰＯＥ−アルキルアミン、アルキルアミン塩、ポリアミン脂肪酸誘導体、アミルアルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００４２】
両性界面活性剤としては、例えば、２−ウンデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)−２−イミダゾリンナトリウム、２−ココイル−２−イミタゾリニウムヒドロキサイド−１−カルボキシエチロキシ２ナトリウム塩等のイミダゾリン系両性界面活性剤、２−ヘプタデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００４３】
親油性非イオン界面活性剤としては、例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、オレイン酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、オレイン酸ステアリン酸モノ・ジグリセリド、α，α‘−オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸類、モノイソステアリン酸ジグリセリル、ジイソステアリン酸ジグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル、モノステアリン酸プロピレングリコール、コハク酸ポリプロピレングリコールオリゴエステル等のプロピレングリコール脂肪酸エステル類、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００４４】
親水性非イオン界面活性剤としては、例えば、ＰＯＥ−ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビタンモノステアレート、ＰＯＥ−ソルビタンモノオレート、ＰＯＥ−ソルビタンテトラオレエート等のＰＯＥ−ソルビタン脂肪酸エステル類、ＰＯＥ−ソルビットモノラウレート、ＰＯＥ−ソルビットモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビットペンタオレエート、ＰＯＥ−ソルビットモノステアレート等のＰＯＥ−ソルビット脂肪酸エステル類、ＰＯＥ−グリセリンモノステアレート、ＰＯＥ−グリセリンモノイソステアレート、ＰＯＥ−グリセリントリイソステアレート等のＰＯＥ−グリセリン脂肪酸エステル類、ＰＯＥ−モノオレエート、ＰＯＥ−ジステアレート、ＰＯＥ−モノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコール等のＰＯＥ−脂肪酸エステル類、ＰＯＥ−ラウリルエーテル、ＰＯＥ−セチルエーテル、ＰＯＥ−オレイルエーテル、ＰＯＥ−ステアリルエーテル、ＰＯＥ−ベヘニルエーテル、ＰＯＥ−２−オクチルドデシルエーテル、ＰＯＥ−コレスタノールエーテル等のＰＯＥ−アルキルエーテル類、プルロニック等のプルロニック型類、ＰＯＥ・ＰＯＰ−セチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−２−デシルテトラデシルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−モノブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−水添ラノリン、ＰＯＥ・ＰＯＰ−グリセリンエーテル等のＰＯＥ・ＰＯＰ−アルキルエーテル類、テトロニック等のテトラ ＰＯＥ・テトラＰＯＰ−エチレンジアミン縮合物類、ＰＯＥ−ヒマシ油、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油モノイソステアレート、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油トリイソステアレート、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油マレイン酸等のＰＯＥ−ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体、ＰＯＥ−ソルビットミツロウ等のＰＯＥ−ミツロウ・ラノリン誘導体、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノールアミド等のアルカノールアミド、ＰＯＥ−プロピレングリコール脂肪酸エステル、ＰＯＥ−アルキルアミン、ＰＯＥ−ステアリン酸アミド等のＰＯＥ−脂肪酸アミド、ショ糖脂肪酸エステル、ＰＯＥ−ノニルフェニルホルムアルデヒド縮合物、アルキルエトキシジメチルアミンオキシド、トリオレイルリン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００４５】
天然系界面活性剤としては、例えば、大豆リン脂質、水添大豆リン脂質、卵黄リン脂質、水添卵黄リン脂質などのレシチン類や大豆サポニン等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００４６】
増粘剤としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラヤガム、ガラクタン、トラガカントガム、キャロブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、デンプン、マンナン、ペクチン、ペクチン酸ナトリウム、アラギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、ＣＭＣ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリド、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、ＰＶＡ、ＰＶＭ、ＰＶＰ、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ローカストビーンガム、グアーガム、タマリントガム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸ナトリウム・マグネシウム、ポリアクリル酸アミド、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体、ポリビニルピロリドン、４級化ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、ポリアクリル酸ナトリウム等のビニル系高分子、ポリエチレンオキシド、エチレンオキシド・プロピレンオキシドブロック共重合体、ビニルピロリドン・ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体のカチオン化物、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドのホモポリマー、ジメチルジアリルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、ジメチルジアリルアンモニウムクロリド・アクリル酸共重合体等の第４級アンモニウム塩重合物誘導体、アクリル酸アルキル共重合体エマルション、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体エマルション、アクリル酸アルキル・メタクリル酸アルキル・ポリオキシエチレン（２０）ステアリルエーテル共重合体エマルション及びアクリル酸アルキル・イタコン酸ポリオキシエチレンアルキルモノエステル共重合体エマルション等のアクリル酸系水分散ポリマー等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００４７】
保湿剤としては、例えば、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ１５００）、プロピレングリコール、グルセリン、１，３−ブチレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリル−１２−ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、尿素、胆汁酸塩、ｄｌ−ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン（ＥＯ）ＰＯ付加物、イザイヨバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽出物等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００４８】
粉末成分としては、例えば、タルク、カオリン、雲母、絹雲母（セリサイト）、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、パーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、（焼セッコウ）、リン酸カルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、金属石鹸（ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム）、窒化ホウ素等の無機粉末、ポリアミド樹脂粉末（ナイロン粉末）、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレンとアクリル酸の共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四弗化エチレン粉末、セルロース粉末等の有機粉末等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００４９】
顔料としては、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛等の無機白色顔料、酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄等の無機赤色系顔料、γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック、低次酸化チタン等の無機黒色系顔料、マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色系顔料、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等の無機緑色系顔料、群青、紺青等の無機青色系顔料、酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等のパール顔料、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー等の金属粉末顔料、赤色２号、赤色３号、赤色１０２号、赤色１０４号の（１）、赤色１０５号の（１）、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号の（１）、赤色２３０号の（１）、赤色２３１号、赤色２３２号、赤色４０１号、赤色４０５号、赤色５０２号、赤色５０３号、赤色５０４号、赤色５０５号、赤色５０６号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号の（１）、黄色２０２号の（２）、黄色２０３号、黄色２０５号、黄色４０１号、黄色４０２号、黄色４０３号の（１）、黄色４０６号、黄色４０７号、だいだい色２０３号、だいだい色２０４号、だいだい色２０５号、だいだい色２０７号、だいだい色４０２号、緑色３号、緑色２０４号、緑色２０５号、緑色４０１号、緑色４０２号、紫色４０１号、青色１号、青色２号、青色２０２号、青色２０３号、青色２０５号、青色４０４号、かっ色２０１号、黒色４０１号等の有機顔料等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００５０】
天然染料としては、例えば、カロチノイド系、アントラキノン系、フラボノイド系（アントシアニン系、カルコン系、フラボン系）、ポリフェニン系、ジケトン系、ベニシアニン系、アゾフィロン系等が挙げられる。具体的には、例えば、アカネ色素、アナトー色素、パビリカ色素、クチナシ黄色色素、抽出カロチン、コチニール色素、ラック色素、赤キャベツ色素、シソ色素、紫コーン色素、エルダーベリー色素、ボイセンベリー色素、ぶどう果皮色素、ぶどう果汁色素、紫イモ色素、ベニバナ黄色素、ベニバナ赤色素、コウリャン色素、タマネギ色素、カカオ色素、サンダルウッド色素、スピルリナ青色素、フロロフィル、ウコン色素、ビーレッド、紅麹赤色素、紅麹黄色素、クチナシ青色素、クチナシ赤色素等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００５１】
直接染料としては、例えば、ニトロ染料、アゾ染料、ニトロソ染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、キノリン染料、アントラキノン染料、インジゴ染料等が挙げられる。具体的には、例えば、ニトロパラフェニレンジアミン、パラニトロオルトフェニレンジアミン、パラニトロメタフェニレンジアミン、２−アミノ−４−ニトロフェノール、２−アミノ−５−ニトロフェノール、ピクラミン酸、Ｎ１，Ｎ４，Ｎ４−トリス（２−ヒドロキシエチル）−２−ニトロパラフェニレンジアミン、４−〔（２−ニトロフェニル）アミノ〕フェノール、Ｎ１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ニトロパラフェニレンジアミン、２，２‘−〔（４−アミノ−３−ニトロフェニル）イミノ〕ビスエタノール、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ニトロアニリン、２−〔〔２−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−ニトロフェニル〕アミノ〕エタノール、Ｎ１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ニトロオルトフェニレジンアミンおよびそれらの塩、１，４−ジアミノアントラキノン等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００５２】
染料中間体としては、例えば、フェニレンジアミン類（オルト・メタ・パラフェニレンジアミン等）、フェノール類（オルト・メタ・パラアミノフェノール、ニトロフェノール類等）、アミノクレゾール等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００５３】
アルカリ剤としては、例えば、アンモニア、アミン類（モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノ−ル等）、アンモニウム塩（重炭酸アンモニウム等）、塩基性アミノ酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００５４】
還元剤としては、例えば、チオグリコール酸及びシステイン、又はその塩類（アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、塩酸塩等）等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００５５】
酸化剤としては、例えば、臭素酸ナトリウム等の臭素酸塩類、過酸化水素等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００５６】
有機酸としては、例えば、乳酸、クエン酸、酒石酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００５７】
芳香族アルコールとしては、例えば、ベンジルアルコール、２−フェニルエチルアルコール、シンナミルアルコール、フェニルプロパノール、α−メチルベンジルアルコール、ジメチルベンジルカルビノール、ベンジルオキシエタノール、フェノキシエタノール、ｐ−アニシルアルコール等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００５８】
低級アルキレンカーボネートとしては、例えば、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００５９】
金属イオン封鎖剤としては、例えば、エデト酸二ナトリウム、エデト酸塩、ヒドロキシエタンジホスホン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００６０】
紫外線吸収剤としては、例えば、パラアミノ安息香酸（以下、ＰＡＢＡ と略す）、ＰＡＢＡモノグリセリンエステル、Ｎ，Ｎ−ジプロポキシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジエトキシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡブチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルＰＡＢＡエチルエステル等の安息香酸系紫外線吸収剤、ホモメンチル−Ｎ−アセチルアントラニレート等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、アミルサリシレート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサリシレート、ｐ−イソプロパノールフェニルサリシレート等のサリチル酸系紫外線吸収剤、オクチルシンナメート、エチル−４−イソプロピルシンナメート、メチル−２，５−ジイソプロピルシンナメート、エチル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、メチル−２，４−ジイソプロピルシンナメート、プロピル−ｐ−メトキシシンナメート、イソプロピル−ｐ−メトキシシンナメート、イソアミル−ｐ−メトキシシンナメート、オクチル−ｐ−メトキシシンナメート(２−エチルヘキシル−ｐ−メトキシシンナメート) 、２−エトキシエチル−ｐ−メトキシシンナメート、シクロヘキシル−ｐ−メトキシシンナメート、エチル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、２−エチルヘキシル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、グリセリルモノ−２−エチルヘキサノイル-ジパラメトキシシンナメート等の桂皮酸系紫外線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２‘−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２‘−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２‘，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４‘−メチルベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸塩、４−フェニルベンゾフェノン、２−エチルヘキシル−４’−フェニル-ベンゾフェノン−２−カルボキシレート、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、４−ヒドロキシ−３−カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、３−（４‘−メチルベンジリデン）−ｄ，ｌ−カンファー、３−ベンジリデン−ｄ，ｌ−カンファー、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチルエステル、２−フェニル−５−メチルベンゾキサゾール、２，２’−ヒドロキシ−５−メチルフェニルベンゾトリアゾール、２−（２‘−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２‘−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、ジアニソイルメタン、４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン、５−（３，３−ジメチル−２−ノルボルニリデン）−３−ペンタン−２−オン、２，４，６−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−２‘−エチルヘキシル−１’−オキシ）１，３，５−トリアジン等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００６１】
ｐＨ調整剤としては、例えば、エデト酸、エデト酸二ナトリウム、塩化ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム、リン酸、リン酸一水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエタノールアミン等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００６２】
酸化防止剤としては、例えば、アスコルビン酸等のビタミンＣ類およびそれらの誘導体並びにそれらの塩、トコフェロール類およびそれらの誘導体並びにそれらの塩、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類、亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、システイン等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００６３】
防腐剤としては、例えば、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン等のパラベン類等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を使用することができる。
【００６４】
香料、色素及び精製水としては、通常使用されるものであってよい。
【実施例】
【００６５】
以下に実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明はそれらによって限定されるものではない。
【００６６】
実施例１〔ジイノニルエーテルを含有する化粧料用エーテル油剤の製造〕
イソノナノール（協和発酵工業（株）社製オキソコール９００）３００ｇを攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた５００ｍＬの４つ口フラスコに仕込み、触媒として、硫酸を全仕込量の０．３質量％、還流溶剤として、キシロールを全仕込量の５質量％、一緒に加え、攪拌しながら混合物を１００〜２００℃で４０時間反応させた。反応終了後、水洗および乾燥を行い、蒸留後、常法による脱臭を行うことにより、ジイノニルエーテルを含有する化粧料用エーテル油剤１６０ｇを得た。
【００６７】
実施例２〔ジイソトリデシルエーテルを含有する化粧料用エーテル油剤の製造〕
イソトリデカノール（協和発酵工業（株）社製トリデカノール）３００ｇを攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた５００ｍＬの４つ口フラスコに仕込み、触媒として、硫酸を全仕込量の０．３質量％、還流溶剤として、キシロールを全仕込量の５質量％、一緒に加え、攪拌しながら混合物を１００〜２００℃で４０時間反応させた。反応終了後、水洗および乾燥を行い、蒸留後、常法による脱臭を行うことにより、ジイソトリデシルエーテルを含有する化粧料用エーテル油剤１５０ｇを得た。
【００６８】
実施例３〔ジラウリルエーテルを含有する化粧料用エーテル油剤の製造〕
ラウリルアルコール（花王（株）社製カルコール２０９８）３００ｇを攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水分離管を備えた５００ｍＬの４つ口フラスコに仕込み、触媒として、硫酸を全仕込量の０．３質量％、還流溶剤として、キシロールを全仕込量の５質量％、一緒に加え、攪拌しながら混合物を１００〜２００℃で４０時間反応させた。反応終了後、水洗および乾燥を行い、蒸留後、常法による脱臭を行うことにより、ジラウリルエーテルを含有する化粧料用エーテル油剤１４０ｇを得た。
【００６９】
〔化粧料用エーテル油剤の酸・アルカリ加水分解性試験〕
実施例１〜３の化粧料用エーテル油剤の酸・アルカリ加水分解性試験を行った。比較例として、エステル油剤であるイソノニル酸イソノニル（比較例１とする）の酸・アルカリ加水分解性試験を行った。
以下Ａ〜Dの手順により、実施例1〜３の化粧料用エーテル油剤及び比較例１のエステル油剤を処理し、ｃ−ガスクロマトグラフィー（島津製作所ＧＣ−２０１０）により、分析を行った。面積百分率法により評価し、各油剤の分解生成物のピーク面積（％）を各油剤の分解率（％）とした。結果を表１に示す。
Ａ：各油剤約０．２５ｇを試験管にとり、水−エタノール（１：１＝Ｗ：Ｗ）で調製し
た１ｍｏｌ／Ｌ硫酸溶液又は水酸化ナトリウム溶液５ｍＬと沸石を加えた。対照と
して、水−エタノール（１：１＝Ｗ：Ｗ）のみを各油剤に加えたものについても試
験を実施した。
Ｂ：５℃で５時間、時々攪拌しながら加熱した。
Ｃ：室温まで冷却し、ヘキサンと食塩水を加えてヘキサン層を分取した。
Ｄ：ヘキサン層を食塩水で数回洗浄し、これを少量採り更にヘキサンで希釈して、ｃ−
ガスクロマトグラフィー用の試料とした。
表１からもわかるように、ジイソノニルエーテルを含有する実施例１のエーテル油剤、
ジイソトリデシルエーテルを含有する実施例２のエーテル油剤及びジラウリルエーテルを
含有する実施例３のエーテル油剤は、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液（水−エタノー
ル（１：１＝Ｗ：Ｗ）調製液）で僅かに分解を確認したが、１ｍｏｌ／Ｌ硫酸溶液（水−
エタノール（１：１＝Ｗ：Ｗ）調製液）、水−エタノール（１：１＝Ｗ：Ｗ）では分解は認
められなかった。よって、実施例１〜３のエーテル油剤は、アルカリ条件下においても、
より緩和な条件であれば、ほとんど分解しないことが確認された。一方、エステル油剤で
あるイソノナン酸イソノニルは、１ｍｏｌ／Ｌ硫酸溶液（水−エタノール（１：１＝Ｗ：
Ｗ）調製液）でも４．５％分解し、また、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム溶液（水−エタ
ノール（１：１＝Ｗ：Ｗ）調製液）では完全に分解した。
【００７０】
【表１】
2005289865.tif 000004
【００７１】
〔化粧料の官能評価〕
各種化粧料の使用感を調べるために、以下の方法で官能評価を行った。各種化粧料を４０℃で６ヶ月保存した後、１０名のパネラーに使用してもらい、毛髪のツヤと仕上がりについて、各パネラーが下記基準評価にて３段階の評価点を付けた。パネラー全員の評価点の合計を算出し、下記３段階の基準により評価した。
（基準評価）化粧料の評価
評価点  ：  評価
２点：ツヤがあり、パサツキがなくしっとりとした
仕上がり（使用直後）
１点：ツヤがあり、パサツキはないが、
しっとり感を感じない
０点：パサツキがある
（３段階評価）１０名のパネラーの評価点合計
基準評価の評価点合計：評価
１６点〜２０点：○  優れている
１０点〜１５点：△  普通
０点〜  ９点：×  悪い
【００７２】
実施例４、比較例２
〔酸化染毛剤〕
表２に示す配合の染毛剤配合用組成物を以下に示す方法で調製した。該染毛剤配合用組成物を用いて、表３に示す配合の酸化染毛剤第一剤及び酸化染毛剤第二剤を以下に示す方法で調製し、それぞれを使用直前に混合し酸化染毛剤を製造した。官能評価を行い、その結果を表４に示す。
表４からもわかるように、本発明のエーテル油剤を配合した実施例４の酸化染毛剤は、４０℃６ヶ月保存後でも、毛髪のツヤ、仕上がりが共に優れており、使用感が良好であった。一方、エステル油剤であるミリスチン酸イソプロピルを配合した比較例２の酸化染毛剤は、４０℃６ヶ月保存後では、毛髪のツヤ、仕上がりが共に悪いものであった。
＜染毛剤配合用組成物の調製＞
表２に示す配合量（質量％）の配合成分を容器に入れ混合し、この混合物を７０〜８０℃まで加熱し、攪拌して完全溶解させ染毛剤配合用組成物を調製した。
＜酸化染毛剤第一剤の調製＞
８０〜８５℃に加熱した初期水に、染料中間体（レゾルシン、ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−アミノフェノール、及びｐ−アミノフェノールの混合物）、酸化防止剤、及び必要に応じＮＭＰを加え攪拌して、水溶液とした。一方、セタノールを染毛剤配合用組成物に加え８０〜８５℃にて均一に溶解させ、これを前記加熱した水溶液に加え、攪拌乳化した。
この乳化物を攪拌しつつ５０〜５５℃まで冷却後、必要に応じ、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）、強アンモニア水、エデト酸塩、６０％ヒドロキシエタンジホスホン酸等を加え、更に水（補水）を加えて、酸化染毛剤第一剤を調製した。
＜酸化染毛剤第二剤の調製＞
染毛剤配合用組成物を８０〜８５℃にて均一溶解させ、これを８０〜８５℃に加熱した初期水中に加え、攪拌乳化させた。次いで、この乳化物を４５℃まで攪拌しながら冷却し、６０％ヒドロキシエタンジホスホン酸及びリン酸一水素ナトリウム（１２水和物）を加え、更に３５重量％過酸化水素水を加え、最後に水（補水）を加えて酸化染毛剤第二剤を調製した。
【００７３】
【表２】
2005289865.tif 000005
【００７４】
【表３】
2005289865.tif 000006
【００７５】
【表４】
2005289865.tif 000007
【００７６】
実施例５、比較例３
〔酸性染毛料〕
表５に示す配合の染毛剤配合用組成物を以下に示す方法で調製した。染毛剤配合用組成物を用いて、表６に示す配合の酸性染毛料を以下に示す方法で調製して、酸性染毛料を製造した。官能評価を行い、その結果を表７に示す。
表７からもわかるように、本発明のエーテル油剤を配合した実施例５の酸性染毛料は、４０℃６ヶ月保存後でも、毛髪のツヤ、仕上がりが共に優れており、使用感が良好であった。一方、エステル油剤であるミリスチン酸イソプロピルを配合した比較例３の酸性染毛料は、４０℃６ヶ月保存後では、毛髪のツヤ、仕上がりが共に悪いものであった。
＜染毛剤配合用組成物の調製＞
表５に示す配合量（質量％）の配合成分を容器に入れ混合し、この混合物を７０〜８０℃まで加熱し、攪拌して完全溶解させ染毛剤配合用組成物を調製した。
＜酸性染毛料の調製＞
添加組成物（表６の※１）を染毛剤配合用組成物に加え、この混合物を８２〜８７℃にて均一溶解させた。一方、タール色素（橙色２０５号＋紫色４０１号＋黒色４０１号）及びキサンタンガムを初期水に加え、８２〜８７℃に加熱して水溶液とした。
この加熱した水溶液に前記混合物を攪拌しながら加え、乳化した。この乳化物を５０℃まで冷却後、添加組成物（表６の※２）、ベンジルアルコール、パラベン類、香料等を添加し、更に水（補水）を加えて酸性染毛料を調製した。
【００７７】
【表５】
2005289865.tif 000008
【００７８】
【表６】
2005289865.tif 000009
※１  添加組成物：ジカプリン酸プロピレングリコール（７５質量％）、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリン（１２．５質量％）、ポリオキシプロピレンブチルエーテル[５２ＰＯ（プロピレンオキシド）重合体]（１２．５質量％）
※２  添加組成物：ＮＭＰ（３８質量％）、ベンジルアルコール（２０質量％）、ポリオキシプロピレンメチルグルコシド（２０質量％）、リン酸（８質量％）、酒石酸（８質量％）、水（６質量％）
【００７９】
【表７】
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【００８０】
実施例６、比較例４
〔パーマネントウェーブ用剤〕
表８に示す配合のウェーブ剤配合用組成物を以下に示す方法で調製した。該ウェーブ剤配合用組成物を用いて、表９に示す配合のパーマネントウェーブ剤第一剤及びパーマネントウェーブ剤第二剤を以下に示す方法で調製し、それぞれを使用直前に混合するパーマネントウェーブ用剤を製造した。官能評価を行い、その結果を表１０に示す。
表１０からもわかるように、本発明のエーテル油剤を配合した実施例６のパーマネントウェーブ用剤は、４０℃６ヶ月保存後でも、毛髪のツヤ、仕上がりが共に優れており、使用感が良好であった。一方、エステル油剤であるミリスチン酸イソプロピルを配合した比較例４のパーマネントウェーブ用剤は、４０℃６ヶ月保存後では、毛髪のツヤ、仕上がりが共に悪いものであった。
＜ウェーブ剤配合用組成物の調製＞
表８に示す配合量（質量％）の配合成分を容器に入れ混合し、この混合物を７０〜８０℃まで加熱し、攪拌して完全溶解させウェーブ剤配合用組成物を調製した。
＜パーマネントウェーブ剤第一剤の調製＞
ウェーブ剤配合用組成物を８０〜８５℃に加熱し均一溶解させ、これを８０〜８５℃に加熱した初期水に加え、攪拌乳化させた。この乳化物を４５℃まで冷却し、５０％チオグリコール酸アンモニウム、強アンモニア水及び重炭酸アンモニウムを添加し、更に水（補水）を加えて第一剤を調製した。
＜パーマネントウェーブ剤第二剤の調製＞
ウェーブ用配合組成物を８０〜８５℃に加熱し均一溶解させ、これを８０〜８５℃に加熱した初期水に加え攪拌乳化した。この乳化物を４５℃まで冷却し、臭素酸ナトリウムを添加し、更に水（補水）を加えて第二剤を調製した。
【００８１】
【表８】
2005289865.tif 000011
【００８２】
【表９】
2005289865.tif 000012
【００８３】
【表１０】
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【００８４】
実施例７、比較例５
〔仕上げ剤〕
表１１に示す配合の仕上げ剤配合用組成物を以下に示す方法で調製した。該仕上げ剤配合用組成物を用いて、表１２に示す配合の仕上げ剤を以下に示す方法で調製して、仕上げ剤を製造した。官能評価を行い、その結果を表１３に示す。
表１３からもわかるように、本発明のエーテル油剤を配合した実施例７の仕上げ剤は、４０℃６ヶ月保存後でも、毛髪のツヤ、仕上がりが共に優れており、使用感が良好であった。一方、エステル油剤であるミリスチン酸イソプロピルを配合した比較例５の仕上げ剤は、４０℃６ヶ月保存後では、毛髪のツヤ、仕上がりが共に悪いものであった。
＜仕上げ剤配合用組成物の調製＞
表１１に示す配合量（質量％）の配合成分を容器に入れ混合し、この混合物を７０〜８０℃まで加熱し、攪拌して完全溶解させ仕上げ剤配合用組成物を調製した。
＜仕上げ剤の調製＞
水酸化ナトリウム液を初期水に加え、９０〜９５℃まで加熱した、一方、９０〜９５℃まで加熱し均一溶解させた仕上げ用配合組成物にポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリエチレンワックス、ジプロピレングリコール、及びパラベン類をくわえ混合し、その後更にメチルポリシロキサン及びジイソノニルエーテル（比較例はイソノナン酸イソノニル）を加えて攪拌して分散させた。
この分散物を前記加熱したアルカリ水溶液に攪拌しながら加えて乳化させた。その後この乳化物を攪拌しつつ４５℃まで冷却し、香料を加え、更に水（補水）を加え均一混合して、仕上げ剤を調整した。
【００８５】
【表１１】
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【００８６】
【表１２】
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【００８７】
【表１３】
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【産業上の利用可能性】
【００８８】
本発明の化粧料用エーテル油剤は、加水分解安定性、特に強酸及び強アルカリ加水分解安定性に優れ、化粧料に使用したときの良好な使用感等の油剤の機能が長期間維持される化粧料用の油剤として使用される。
また、本発明の化粧料、特に染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、ヘアブリーチ剤、仕上げ剤等の毛髪化粧料は、使用感が長期間良好な化粧料として使用できる。