(57)【要約】【課題】  ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する液晶組成物などを提供する。【解決手段】  式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−１）〜（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物または式（３−１）〜（３−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。2005298734.tif 000033例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ５はアルキルなどであり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は単結合などであり、Ａ１およびＡ４は、１，４−フェニレンなどであり、Ａ２およびＡ３は、１，４−フェニレン、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンなどであり、Ａ６は２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２−１）〜（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物または式（３−１）〜（３−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
2005298734.tif 000029
式（１）、（２−１）〜（２−３）および（３−１）〜（３−４）において、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルコキシ、または−ＣＯＯ−Ｒ４であり、Ｒ４はアルキルであり；Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシメチルであり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｈ４ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＯＣ２Ｈ４−、または−ＯＣＦ２Ｃ２Ｈ４−であり；Ｚ３は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ２およびＡ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、または２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ａ５は１，４−フェニレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ａ６は２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１である。ただし式（１）においてｎ＝０のとき、Ａ２は２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、Ｚ２は単結合である。ただし式（１）においてｎ＝１のとき、Ａ２およびＡ３の一方は２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、Ｚ１およびＺ２の一方は単結合である。
【請求項２】
第一成分として含有される式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物において、Ｚ１が単結合であり、Ａ１が１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ２が２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、そしてｎが０である請求項１記載の液晶組成物。
【請求項３】
第一成分として含有される式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物において、Ｚ１が単結合または−ＣＨ２Ｏ−であり、Ａ１およびＡ２が１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ３が２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンである請求項１記載の液晶組成物。
【請求項４】
第一成分として式（１−１）〜（１−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する請求項１記載の液晶組成物。
2005298734.tif 000030
式（１−１）〜（１−１２）において、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｚ４は単結合、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−であり；Ｚ５は−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）４−であり；Ｚ６は−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｈ４ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＯＣ２Ｈ４−、または−ＯＣＦ２Ｃ２Ｈ４−であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ７は任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンまたは２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ８は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、または２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ７およびＡ８の一方は２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１である。ただし式（１−１）〜式（１−３）においてｎ＝０のとき、Ａ７は２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンである。
【請求項５】
第一成分が、式（１−１）、（１−３）、（１−４）、（１−６）、（１−７）、（１−９）、（１−１０）、および（１−１２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である請求項４に記載の液晶組成物。
【請求項６】
第一成分として含有される式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物において、Ｚ４が単結合であり、Ａ１が１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ７が２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、そしてｎが０である請求項４記載の液晶組成物。
【請求項７】
第一成分として含有される式（１−４）、（１−７）および（１−１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物において、Ｚ４が単結合または−ＣＨ２Ｏ−であり、Ａ１およびＡ８が１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ７が２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンである請求項４記載の液晶組成物。
【請求項８】
第二成分が、式（２−１）〜（２−３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
第二成分が、式（２−１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
第二成分が、式（２−２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
第二成分が、式（２−３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
第二成分が、式（３−１）〜（３−４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
第二成分が、式（２−１−１）、（２−１−２）、（２−１−３）、（２−１−４）、（２−１−５）、（２−２−１）、（２−２−２）、（２−３−１）、（２−３−２）、（２−３−３）、および（２−３−４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2005298734.tif 000031
これらの式において、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｒ４はアルキルであり；そしてＲ５はアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシメチルである。
【請求項１４】
第二成分が、式（２−１−１）、（２−１−４）、（２−２−１）、および（２−３−１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１３に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜９０重量％の範囲で含有し、第二成分を５〜９０重量％の範囲で含有する請求項１〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
第三成分として、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2005298734.tif 000032
式（４）において、Ｒ１はアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｚ４またはＺ５は独立して−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１である。
【請求項１７】
液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分を２〜５０重量％の範囲で含有する請求項１６に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
液晶組成物の誘電率異方性の値が−６．５〜−２．０の範囲である請求項１〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【請求項２０】
液晶表示素子がＶＡモードまたはＩＰＳモードを有し、そしてアクティブマトリックスで駆動される請求項１９に記載の液晶表示素子。
【請求項２１】
請求項１〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を、ＶＡモードまたはＩＰＳモードを有し、そしてアクティブマトリックスで駆動される液晶表示素子に使用する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）、多結晶シリコン（polycrystal silicon）、および連続粒界結晶シリコン（continuous grain silicon）である。多結晶シリコンは製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
2005298734.tif 000002
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。ＶＡモード、ＩＰＳモードなどを有する素子は電気的に制御された複屈折（electrically controlled birefringence）を利用している。そこで、ＶＡモードにおけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を一定の値に設計する。この値の例は０．３０〜０．３５μｍ（ＶＡモード）または０．２０〜０．３０μｍ（ＩＰＳモード）である。セルギャップ（ｄ）は通常３〜６μｍであるので、組成物における光学異方性は主に０．０５〜０．１１の範囲である。組成物の大きな誘電率異方性は素子の小さな駆動電圧に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。通常のＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードのＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
負の誘電率異方性を有する組成物は、負の誘電率異方性を有する化合物を含有する。このような化合物として、例えば２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンを有する負の誘電率異方性を有する化合物が記載されている（例えば、特許文献１参照）。
【０００７】
【特許文献１】国際公開００／３９０６３号パンフレット（ＵＳ６５７６３０３Ｂ１）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することにある。この目的は複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有し、そして大きな電圧保持率を有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、小さな粘度、０．０５〜０．１１の光学異方性、−６．５〜−２．０の誘電率異方性などの特性を有する組成物を含有し、そしてＶＡモード、ＩＰＳモードなどに適したＡＭ素子を提供することでもある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は下記の項などである。
１．  第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、第二成分として式（２−１）〜（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物または式（３−１）〜（３−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
2005298734.tif 000003
式（１）、（２−１）〜（２−３）および（３−１）〜（３−４）において、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルコキシ、または−ＣＯＯ−Ｒ４であり、Ｒ４はアルキルであり；Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシメチルであり；Ｚ１およびＺ２は独立して単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｈ４ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＯＣ２Ｈ４−、または−ＯＣＦ２Ｃ２Ｈ４−であり；Ｚ３は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ２およびＡ３は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、または２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ａ５は１，４−フェニレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ａ６は２−フルオロ−１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１であり；式（１）においてｎ＝０のときは、Ａ２は２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、そしてＺ２は単結合であり；そして式（１）においてｎ＝１のときは、Ａ２およびＡ３の一方は２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、そしてＺ１およびＺ２の一方は単結合である。
【００１０】
２．  第一成分として含有される式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物において、Ｚ１が単結合であり、Ａ１が１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ２が２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、そしてｎが０である項１記載の液晶組成物。
３．  第一成分として含有される式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物において、Ｚ１が単結合または−ＣＨ２Ｏ−であり、Ａ１およびＡ２が１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ３が２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンである項１記載の液晶組成物。
【００１１】
４．  第一成分として式（１−１）〜（１−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する項１記載の液晶組成物。
2005298734.tif 000004
式（１−１）〜（１−１２）において、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｚ４は単結合、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−であり；Ｚ５は−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）４−であり；Ｚ６は−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｈ４ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＯＣ２Ｈ４−、または−ＯＣＦ２Ｃ２Ｈ４−であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ７は任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンまたは２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ８は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、または２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ａ７およびＡ８の一方は２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１である。ただし式（１−１）〜式（１−３）においてｎ＝０のとき、Ａ７は２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンである。
【００１２】
５．  第一成分が、式（１−１）、（１−３）、（１−４）、（１−６）、（１−７）、（１−９）、（１−１０）、および（１−１２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である項４に記載の液晶組成物。
６．  第一成分として含有される式（１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物において、Ｚ４が単結合であり、Ａ１が１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ７が２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、そしてｎが０である項４記載の液晶組成物。
【００１３】
７．  第一成分として含有される式（１−４）、（１−７）および（１−１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物において、Ｚ４が単結合または−ＣＨ２Ｏ−であり、Ａ１およびＡ８が１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ７が２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンである項４記載の液晶組成物。
８．  第二成分が、式（２−１）〜（２−３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１４】
９．  第二成分が、式（２−１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
１０．  第二成分が、式（２−２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１５】
１１．  第二成分が、式（２−３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
１２．  第二成分が、式（３−１）〜（３−４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１６】
１３．  第二成分が、式（２−１−１）、（２−１−２）、（２−１−３）、（２−１−４）、（２−１−５）、（２−２−１）、（２−２−２）、（２−３−１）、（２−３−２）、（２−３−３）、および（２−３−４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2005298734.tif 000005
これらの式において、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｒ４はアルキルであり；そしてＲ５はアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシメチルである。
【００１７】
１４．  第二成分が、式（２−１−１）、（２−１−４）、（２−２−１）、および（２−３−１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物である項１３に記載の液晶組成物。
１５．  液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜９０重量％の範囲で含有し、第二成分を５〜９０重量％の範囲で含有する項１〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１８】
１６．  第三成分として、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
2005298734.tif 000006
式（４）において、Ｒ１はアルキル、またはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｚ４またはＺ５は独立して−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−であり；Ａ４は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１である。
【００１９】
１７．  液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分を２〜５０重量％の範囲で含有する項１６に記載の液晶組成物。
１８．  液晶組成物の誘電率異方性の値が−６．５〜−２．０の範囲である項１〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００２０】
１９．  項１〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
２０．  液晶表示素子がＶＡモードまたはＩＰＳモードを有し、そしてアクティブマトリックスで駆動される項１９に記載の液晶表示素子。
【００２１】
２１．  項１〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を、ＶＡモードまたはＩＰＳモードを有し、そしてアクティブマトリックスで駆動される液晶表示素子に使用する方法。
【発明の効果】
【００２２】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗などの特性において、複数の特性を充足する。この組成物は複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子は、この組成物を含有し、そして大きな電圧保持率を有する。この素子は、小さな粘度、０．０５〜０．１１の光学異方性、−６．５〜−２．０の誘電率異方性などの特性を有する組成物を含有するので、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどを有するＡＭ素子に適する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２３】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。アクティブマトリックスで駆動される素子をＡＭ素子と略すことがある。ＴＮモードを有する素子をＴＮ素子と略すことがある。他のモードを有する素子も同様に略すことがある。液晶組成物は液晶性化合物を含有する。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式（１）〜（１−１２）をまとめて、式（１）と略すことがある。他の式も同様に略すことがある。式（１−１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１−１）」と略すことがある。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００２４】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００２５】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００２６】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。化合物（１）〜（４）の組み合わせは４４とおりである。これをタイプ１〜タイプ４４に分類して表２〜表５にまとめる。表２〜表５においてマル印は該当する化合物が成分であることを意味する。空欄は該当する化合物が成分でないことを意味する。例えば、タイプ１は化合物（１）および化合物（２−１）が組成物に含有される成分であることを意味する。
【００２７】
表２．化合物の組み合わせ例（１）
2005298734.tif 000007
【００２８】
表３．化合物の組み合わせ例（２）
2005298734.tif 000008
【００２９】
表４．化合物の組み合わせ例（３）
2005298734.tif 000009
【００３０】
表５．化合物の組み合わせ例（４）
2005298734.tif 000010
【００３１】
第一成分は化合物（１−１）〜（１−１２）の群から選択された少なくとも１つの化合物である。この場合、化合物（１−１）は、単一の化合物であってもよいし、または複数の化合物であってもよい。この規則は他の式で表される化合物にも適用される。好ましい第一成分は、化合物（１−１）、（１−３）、（１−４）、（１−６）、（１−７）、（１−９）、（１−１０）、（１−１２）などである。第二成分は化合物（２−１）〜（２−３）の群から選択された少なくとも１つの化合物または化合物（３−１）〜（３−４）の群から選択された少なくとも１つの化合物である。好ましい第二成分は、化合物（２−１）、（２−２）、（２−３）などである。
【００３２】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の化合物をさらに含有してもよい。「その他の化合物」は液晶性化合物、添加物、不純物などである。この液晶性化合物は化合物（１）〜（３）とは異なる。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（guest host）モードを有する素子に適合させるために色素が組成物に混合される。不純物は化合物の合成や組成物の調製のような工程において混入した化合物などである。
【００３３】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）〜(３)から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物Ｂが含有しないことを意味する。「実質的に」は、添加物、不純物などを組成物Ｂがさらに含有してもよいことを意味する。これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの化合物を組成物Ｂがさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストの観点から組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００３４】
紫外線吸収剤の例は、ベンゾフェノン、ベンゾエート、トリアゾールなどである。ベンゾフェノンの例は、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンなどである。ベンゾエートの例は、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなどである。トリアゾールの例は、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラヒドロキシフタルイミド−メチル）−５−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、２−（３−tert−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールなどである。
【００３５】
酸化防止剤の例は、フェノール、有機硫黄化合物などである。フェノールの例は、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシトルエン、２，２’−メチレンビス（６−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−tert−ブチル−３−メチルフェノール）、２，６−ジ−tert−ブチル−４−（２−オクタデシルオキシカルボニル）エチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］などである。有機硫黄化合物の例は、ジラウリル−３，３’−チオプロピオネート、ジミリスチル−３，３’−チオプロピオネート、ジステアリル−３，３’−チオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−ラウリルチオプロピオネート）、２−メルカプトベンズイミダゾールなどである。
【００３６】
紫外線吸収剤または酸化防止剤のような添加物は目的を達するためには多い量が好ましい。しかし、多過ぎる量の添加物は組成物の一般的特性には好ましくない。組成物を加熱したとき、多い量の酸化防止剤は比抵抗の低下を防止できる。しかし、多過ぎる量の酸化防止剤は組成物の上限温度を下げることがある。好ましい紫外線吸収剤または酸化防止剤の割合は、組成物の全重量に基づいて例えば１０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍである。好ましい割合は３０〜３００ｐｐｍである。さらに好ましい割合は４０〜２００ｐｐｍである。
【００３７】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表６および表７にまとめる。表６および表７の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。Ｌ、ＭおよびＳの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【００３８】
表６．化合物の特性（１）
2005298734.tif 000011
１）化合物の誘電率異方性は負である。
【００３９】
表７．化合物の特性（２）
2005298734.tif 000012
１）化合物の誘電率異方性は負である。
【００４０】
第三に、成分の好ましい割合およびその理由を説明する。第一成分は化合物（１）である。第一成分の好ましい割合は、誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために９０％以下である。さらに好ましい割合は３０〜８５％である。第二成分は、化合物（２）と化合物（３）のどちらか一方である。第二成分が化合物（２）であるとき、第二成分の好ましい割合は、粘度を小さくするために５％以上であり、そして誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために９０％以下である。さらに好ましい割合は、５％〜４０％である。第二成分が化合物（３）であるとき、第二成分の好ましい割合は、誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために９０％以下である。さらに好ましい割合は３０〜８５％である。第一成分と第二成分を含有していて、さらに第三成分として化合物（４）を含有してもよい。第三成分を含有する場合、この化合物の好ましい割合は、誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために２％以上であり、そして下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は２０％〜４５％である。
【００４１】
第四に成分である化合物の好ましい形態を説明する。成分である化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物同士において、複数のＲ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ１がアルキルであり、化合物（２−１）のＲ１がアルケニルであるケースがある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、またはｎの記号についても適用する。
【００４２】
好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルまたは、炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜１０のアルコキシ、または−ＣＯＯ−Ｒ４（好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキル）である。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜１０のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。
【００４３】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００４４】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００４５】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００４６】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルはメトキシメチルである。
【００４７】
好ましい−ＣＯＯ−Ｒ４は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、またはブトキシカルボニルである。さらに好ましい−ＣＯＯ−Ｒ４は、メトキシカルボニルである。
【００４８】
成分である化合物において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ７、またはＡ８に関する「任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン」は、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１、４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５，６−テトラ−１，４−フェニレンである。好ましいＡ２、Ａ３、Ａ４、またはＡ５は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。さらに好ましい基は２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。２−フルオロ−１，４−フェニレンは３−フルオロ−１、４−フェニレンと同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンと３，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンとの関係、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンと３−ジフルオロメチル−２−フルオロ−１，４−フェニレンとの関係などにも適用される。化合物（１）は、２−ジフルオロメチル−３−フルオロ−１，４−フェニレンを有する。
【００４９】
Ｚ１およびＺ２は独立して単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｈ４ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＯＣ２Ｈ４−、または−ＯＣＦ２Ｃ２Ｈ４−であり、好ましいＺ１は単結合、−ＣＨ２Ｏ−または−（ＣＨ２）２−である。Ｚ１が−ＣＨ２Ｏ−である式（１）は、Ｒ１−Ａ１−ＣＨ２Ｏ−Ａ２−Ｚ２−（Ａ３）ｎ−Ｒ２であるが、Ｒ１−Ａ１−ＯＣＨ２−Ａ２−Ｚ２−（Ａ３）ｎ−Ｒ２ではない。この規則は、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６も適用される。Ｚ３は単結合または−ＣＯＯ−である。好ましいＺ３は単結合である。好ましいＺ３は−ＣＯＯ−でもある。Ｚ４は単結合、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−である。好ましいＺ４は単結合または−ＣＨ２Ｏ−である。Ｚ５は−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）４−である。好ましいＺ５は−（ＣＨ２）２−である。Ｚ６は−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｈ４ＣＦ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＯＣ２Ｈ４−、または−ＯＣＦ２Ｃ２Ｈ４−である。好ましいＺ６は−ＯＣＦ２Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＣＦ２Ｏ−または−ＣＦ２Ｏ−である。
【００５０】
第五に、成分である化合物の具体例を示す。好ましい化合物（１−１）は、化合物（１−１−１）〜（１−１−１０）などである。好ましい化合物（１−２）は、化合物（１−２−１）〜（１−２−６）などである。好ましい化合物（１−３）は、化合物（１−３−１）〜（１−３−１８）などである。好ましい化合物（１−４）は、化合物（１−４−１）〜（１−４−９）などである。好ましい化合物（１−５）は、化合物（１−５−１）〜（１−５−６）などである。好ましい化合物（１−６）は、化合物（１−６−１）〜（１−６−１８）などである。好ましい化合物（１−７）は、化合物（１−７−１）〜（１−７−６）などである。好ましい化合物（１−８）は、化合物（１−８−１）〜（１−８−６）などである。好ましい化合物（１−９）は、化合物（１−９−１）〜（１−９−１８）などである。好ましい化合物（１−１０）は、化合物（１−１０−１）〜（１−１０−４）などである。好ましい化合物（１−１１）は、化合物（１−１１−１）〜（１−１１−４）などである。好ましい化合物（１−１２）は、化合物（１−１２−１）〜（１−１２−１２）などである。より好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）〜（１−１−１０）、（１−３−１）〜（１−３−１８）、（１−４−１）〜（１−４−９）、（１−６−１）〜（１−６−１８）、（１−７−１）〜（１−７−６）、（１−９−１）〜（１−９−１８）、（１−１０−１）〜（１−１０−４）、（１−１２−１）〜（１−１２−１２）などである。特に好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）、（１−４−１）、（１−７−１）などである。
【００５１】
好ましい化合物（２−１）は、化合物（２−１−１）〜（２−１−５）などである。好ましい化合物（２−２）は、化合物（２−２−１）〜（２−２−２）などである。好ましい化合物（２−３）は、化合物（２−３−１）〜（２−３−４）などである。より好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）〜（２−１−５）、（２−２−１）、（２−２−２）、（２−３−１）〜（２−３−４）などである。特に好ましい化合物（２）は化合物（２−１−１）、（２−１−４）、（２−２−１）、（２−３−１）などである。
【００５２】
好ましい化合物（３−１）は、化合物（３−１−１）〜（３−１−２）などである。好ましい化合物（３−２）は、化合物（３−２−１）〜（３−２−４）などである。好ましい化合物（３−３）は、化合物（３−３−１）〜（３−３−３）などである。好ましい化合物（３−４）のは、化合物（３−４−１）〜（３−４−２）などである。より好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）、（３−１−２）、（３−２−１）〜（３−２−４）、（３−３−１）〜（３−３−３）、（３−４−１）、（３−４−２）などである。
【００５３】
好ましい化合物（４）は、化合物（４−１）〜（４−２８）などである。これらの具体例の化合物および好ましい化合物において、Ｒ１などによって表される具体的な基は同一であってもよいし、または異なってもよい。この規則はすでに記載した。
【００５４】
Ｒ１はアルキルまたはアルケニルである。好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。Ｒ２はアルキル、アルケニル、またはアルコキシである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。Ｒ４はアルキルである。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキルである。Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシメチルである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜１０のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。Ｙ１はおよびＹ２のうち一方はフッ素であり、他方は−ＣＦ２Ｈである。Ｙ３およびＹ４は独立して水素、フッ素、または−ＣＦ２Ｈであり、Ｙ３およびＹ４は同時に−ＣＦ２Ｈではない。Ｙ５およびＹ６は独立して水素、またはフッ素である。好ましいアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシメチル、およびさらに好ましいアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシメチルはすでに記載したとおりである。これらアルケニルにおいて、−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、すでに記載したとおりである。これらの好ましい化合物において１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００５５】
2005298734.tif 000013
【００５６】
2005298734.tif 000014
【００５７】
2005298734.tif 000015
【００５８】
2005298734.tif 000016
【００５９】
2005298734.tif 000017
【００６０】
2005298734.tif 000018
【００６１】
2005298734.tif 000019
【００６２】
2005298734.tif 000020
【００６３】
2005298734.tif 000021
【００６４】
2005298734.tif 000022
【００６５】
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【００６６】
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【００６７】
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【００６８】
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【００６９】
2005298734.tif 000027
【００７０】
第六に、成分である化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１）は国際公開００／３９０６３号パンフレットに記載された方法を修飾することによって合成する。化合物（２−１−１）は特開昭５９−７０６２４号公報または特開昭６０−１６９４０号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４）は、特開平６−２２８０３７号公報に記載された方法を修飾することによって合成する。
【００７１】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクション（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００７２】
本発明の組成物は、主として０．０５〜０．１１の光学異方性および−６．５〜−２．０の誘電率異方性を有する。好ましい誘電率異方性は、−５．０〜−２．５の範囲である。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の化合物を混合することによって、０．０５〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０５〜０．２０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。したがって、この組成物はＶＡモード、ＩＰＳモードなどを有するＡＭ素子に適する。この組成物はＶＡモードを有するＡＭ素子に特に適する。
【００７３】
ＴＮモードなどを有する素子における電場の方向は、液晶層に対して垂直である。一方、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどを有する素子における電場の方向は、液晶層に平行である。ＶＡモードを有する素子の構造は、K. Ohmuro, S. Kataoka, T. Sasaki and Y. Koike, SID '97 Digest of Technical Papers, 28, 845 (1997)に報告されている。ＩＰＳモードを有する素子の構造は、国際公開９１／１０９３６号（ＵＳ５５７６８６７）に報告されている。本発明の組成物は、これらの素子にも適する。
【００７４】
この組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物はマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、ＰＮ（polymer network）素子のような、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子などにも使用できる。
（実施例）
【００７５】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。実施例における化合物は、下記の表８の定義に基づいて記号により表した。表８において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する、（−）の記号はその他の化合物を意味する。化合物の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめる。
【００７６】
表８．記号を用いた化合物の表記方法
Ｒ−（Ａ１）−Ｚ１−……−Ｚｎ−（Ａｎ）−Ｘ
2005298734.tif 000028
【００７７】
特性値の測定は次の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。
【００７８】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。
【００７９】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００８０】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビング（Rubbing）したあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。試料が組成物のときはこの方法によって光学異方性を測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと光学異方性を測定した。化合物の光学異方性は外挿値である。
【００８１】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型粘度計を用いた。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと粘度を測定した。化合物の粘度は外挿値である。
【００８２】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子に試料を入れた。このＶＡ素子に０．５ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。２枚のガラス基板の間隔が９μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。負の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと誘電率異方性を測定した。化合物の誘電率異方性は外挿値である。
【００８３】
電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と１００℃で測定；％）：ポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が６μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。２５℃のＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。ＴＮ素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。２つの面積の値を比較して電圧保持率を算出した。このようにして得られた値をＶＨＲ−１で表した。次に、このＴＮ素子を１００℃、２５０時間加熱した。２５℃に戻したあと、同様な方法で電圧保持率を測定した。加熱後に得られた値をＶＨＲ−２と表した。この加熱テストは、素子を長時間使用するテストの代わりに行った。
【実施例１】
【００８４】
３−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２                （１−１−１）      ３％
５−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２                （１−１−１）      ３％
２−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １２％
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １２％
５−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １２％
２−ＨＨ−５                                            （２−１−１）      ８％
３−ＨＨ−４                                            （２−１−１）    １０％
３−ＨＨ−５                                            （２−１−１）    １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−１−４）    １０％
５−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−１−４）    １０％
３−ＨＨＢ−１                                    （２−２−１）    １０％
ＮＩ＝７０．７℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０７１；Δε＝−３．９；η＝３８．４ｍＰａ・ｓ．
【実施例２】
【００８５】
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）      ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）      ８％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）      ８％
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １０％
５−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １０％
３−ＨＨ−Ｖ                                      （２−１−１）    １０％
５−ＨＨ−Ｖ                                      （２−１−１）    ２５％
３−ＨＨ−Ｖ１                                    （２−１−１）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ１                                    （２−１−４）      ７％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−１−４）      ７％
３−ＨＢＢＨ−４                                  （２−３−２）      ５％
ＮＩ＝７４．０℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０６６；Δε＝−３．５；η＝３５．２ｍＰａ・ｓ．
【実施例３】
【００８６】
５−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２                （１−１−１）      ５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ４                （１−１−１）      ３％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）    １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）    １２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）    １２％
５−ＨＨ−Ｖ                                      （２−１−１）    ２４％
３−ＨＨ−Ｖ１                                    （２−１−１）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−１−４）      ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                    （２−２−１）    １０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                  （２−２−１）      ８％
３−ＨＢＢＨ−１Ｏ１                                （２−３−２）      ５％
ＮＩ＝８５．１℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０７４；Δε＝−３．４；η＝４２．１ｍＰａ・ｓ．
【実施例４】
【００８７】
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）    １０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）    １０％
２−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １０％
３−ＨＨ−Ｖ                                      （２−１−１）    １２％
５−ＨＨ−Ｖ                                      （２−１−１）    ２５％
３−ＨＨ−Ｖ１                                    （２−１−１）      ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （４−２４）      １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （４−２５）        ８％
ＮＩ＝８５．４℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０６８；Δε＝−４．６；η＝３９．９１ｍＰａ・ｓ．
【実施例５】
【００８８】
２−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）      ５％
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １０％
５−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １０％
３−ＨＨ−４                                      （２−１−１）      ７％
５−ＨＢ−３                                      （２−１−４）      ３％
７−ＨＢ−１                                      （２−１−４）      ５％
３−ＨＨＢ−１                                    （２−２−１）    １０％
３−ＨＨＢ−３                                    （２−２−１）    １０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  （２−２−１）    １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （４−２３）        ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （４−２３）        ５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （４−２３）      １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （４−２３）      １０％
ＮＩ＝８０．２℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０７９；Δε＝−３．７；η＝３７．１ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％．
【実施例６】
【００８９】
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）      ７％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）      ７％
２−ＨＨ−５                                      （２−１−１）      ５％
３−ＨＨ−４                                      （２−１−１）    １５％
３−ＨＨ−５                                      （２−１−１）      ８％
３−ＨＨＢ−１                                    （２−２−１）      ５％
３−ＨＨＢ−３                                    （２−２−１）      ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  （２−２−１）      ３％
３−ＨＢＢＨ−４                                  （２−３−２）      ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （４−２３）      １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （４−２３）      １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （４−２４）        ５％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （４−２５）        ５％
３−ＨＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （４−２６）        ５％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            （４−２７）        ５％
ＮＩ＝９０．９℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０８３；Δε＝−３．９；η＝３２．５ｍＰａ・ｓ．
【実施例７】
【００９０】
２−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）      ８％
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）      ８％
５−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）      ８％
３−ＨＢ（２Ｆ）−３                              （３−１−１）      ７％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２                            （３−１−１）      ７％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３                              （３−１−２）      ７％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                            （３−１−２）      ７％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）−３                          （３−３−１）      ５％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２                        （３−３−１）      ５％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｈ−３                        （３−３−２）      ７％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｈ−Ｏ２                      （３−３−２）      ７％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−３                        （３−３−３）      ７％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−Ｏ２                      （３−３−３）      ７％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２                      （３−４−１）      ５％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−１                        （３−４−１）      ５％
ＮＩ＝７０．１℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝−４．０；η＝４３．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．６％．
【実施例８】
【００９１】
３−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ４                （１−１−１）      ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）      ５％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）      ５％
２−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）      ３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １０％
５−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １０％
３−ＨＢ（２Ｆ）−３                              （３−１−１）    １０％
３−ＨＢ（３Ｆ）−３                              （３−１−２）      ７％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                            （３−１−２）      ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２                          （３−２−１）      ５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１                            （３−２−１）      ５％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                          （３−２−２）      ７％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１                            （３−２−２）      ５％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｈ−Ｏ２                      （３−３−２）      ５％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｂ−Ｏ２                      （３−３−３）      ５％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２                      （３−４−１）      ５％
ＮＩ＝８１．２℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝−４．８；η＝４９．７ｍＰａ・ｓ．
【実施例９】
【００９２】
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２              （１−４−１）      ４％
２−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）      ３％
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １０％
５−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）    １０％
３−ＨＢ（２Ｆ）−Ｏ２                            （３−１−１）      ９％
３−ＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                            （３−１−２）      ９％
３−ＨＨＢ（２Ｆ）−１                            （３−２−１）      ８％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｏ２                          （３−２−２）      ６％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−１                            （３−２−２）      ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−Ｏ２                          （３−２−３）      ６％
３−ＨＢＢ（２Ｆ）−１                            （３−２−３）      ５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （４−２３）        ８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （４−２３）        ８％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （４−２５）        ８％
ＮＩ＝８６．７℃；Δｎ＝０．０９９；Δε＝−４．９；η＝４３．９ｍＰａ・ｓ．
【実施例１０】
【００９３】
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）      ８％
５−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ２Ｈ，３Ｆ）−Ｏ２          （１−７−１）      ８％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）−３                          （３−３−１）      ６％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２                        （３−３−１）      ７％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｈ−３                        （３−３−２）      ７％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ）Ｈ−Ｏ２                      （３−３−２）      ７％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２                      （３−４−１）      ５％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ）−１                        （３−４−１）      ５％
３−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ）−Ｏ２                      （３−４−２）      ５％
３−ＨＢ１ＯＢ（２Ｆ）−１                        （３−４−２）      ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （４−２３）        ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （４−２３）        ５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （４−２３）        ６％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                      （４−２３）        ６％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （４−２４）      １０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （４−２５）        ５％
ＮＩ＝７９．８℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝−４．３；η＝４１．７ｍＰａ・ｓ．
【実施例１１】
【００９４】
５−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２                  （１−１−１）      ５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ４                  （１−１−１）      ３％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２                （１−４−１）    １０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２                （１−４−１）    １２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＦ２Ｈ）−Ｏ２                （１−４−１）    １２％
５−ＨＨ−Ｖ                                        （２−１−１）    ２４％
３−ＨＨ−Ｖ１                                      （２−１−１）      ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                      （２−１−４）      ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                      （２−２−１）    １０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                    （２−２−１）      ８％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−Ｏ１                              （−）              ５％
ＮＩ＝８６．６℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．０７４；Δε＝−３．４；η＝４２．６ｍＰａ・ｓ．