(57)【要約】      （修正有）【課題】  揺変性付与効果を有するアミド化合物を提供する。【解決手段】  特定の化学構造式で示されるアミノ化合物に、脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルを反応させて得られる（１）式のアミド化合物。2005225797.tif 000018（Ａはフェニレン基又はシクロヘキシレン基であり、Ｘ１およびＸ２は独立して水素原子又は炭素数１２〜２２のアシル基である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）式で示されるアミド化合物。
【化１】
2005225797.tif 000013
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基であり、Ｐｈはフェニル基である。Ｘ１およびＸ２は、独立して、水素原子または炭素数１２〜２２のアシル基であり、少なくとも１つはアシル基である。）
【請求項２】
（２）式で示される請求項１記載のアミド化合物。
【化２】
2005225797.tif 000014
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基、Ｐｈはフェニル基であり、Ｒ1は炭素数１１〜２１のアルキル基である。）
【請求項３】
（３）式で示される請求項１記載のアミド化合物。
【化３】
2005225797.tif 000015
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基、Ｐｈはフェニル基であり、Ｒ２は炭素数１１〜２１のアルキル基である。）
【請求項４】
（４）式で示される請求項１記載のアミド化合物。
【化４】
2005225797.tif 000016
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基、Ｐｈはフェニル基であり、Ｒ３、Ｒ４は各々独立して炭素数１１〜２１のアルキル基である。）
【請求項５】
（５）式で示されるアミノ化合物に、脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルを反応させて得られるアミド化合物。
【化５】
2005225797.tif 000017
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基であり、Ｐｈはフェニル基である。）
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載のアミド化合物を１種以上含むアミド組成物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに記載のアミド化合物を１種以上含む揺変性付与剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はアミド化合物に関する。このアミド化合物は、塗料や接着剤、防水剤、シーリング剤などに添加し、揺変性を付与する効果（揺変性付与効果）がある。
【背景技術】
【０００２】
塗料や接着剤、防水剤、シーリング剤は、建築物や車両など様々な形状の基材面に塗布するが、その際、垂直面、斜面への施工時に液垂れを生じないように塗布出来ることが必要である。この液垂れを防止するため、揺変性付与剤が使用されている。
【０００３】
従来から使用されている公知の揺変性付与剤にはモンモリナイト誘導体、水素添加ひまし油、酸化ポリエチレンワックス、アマイドワックス、金属石鹸などがあるが、これらはいずれも種々の欠点を有している。
【０００４】
モンモリナイト誘導体は、配合した際に著しく増粘するため効力にばらつきが多く、貯蔵中に粘度及び揺変性付与効果が低下する。
【０００５】
水素添加ひまし油は適正な分散方法により膨潤させると揺変性付与効果発揮するが、分散条件の一つである温度コントロールが非常に難しく、低温では揺変性効果が得られ難く、高温では顆粒を生じやすいという欠点がある。
【０００６】
酸化ポリエチレンワックスはある程度の揺変性付与効果はあるが、厚塗り用途に耐え得る程の揺変性付与効果はない。
【０００７】
ステアリン酸アルミニウムなどの金属石鹸は溶剤や温度により膨潤性が異なり、特にアルコールや水などの極性溶媒が混入した場合には沈殿を生じる傾向がある。
【０００８】
Ｎ，Ｎ’−１２−ヒドロキシステアリン酸エチレンジアマイド、Ｎ，Ｎ’−１２−ヒドロキシステアリン酸ヘキサメチレンジアマイド及び、Ｎ，Ｎ’−１２−ヒドロキシステアリン酸キシリレンジアマイドなどのアマイドワックスは膨潤され難い性質を有し、膨潤温度は通常使用する塗料等においてはかなり高温域の７０℃以上に存在する。それ故、通常の使用条件では必要な膨潤が得られないので、揺変性付与効果は得られ難い（特許文献１、特許文献２参照。）。
【０００９】
【特許文献１】特公昭５１−５８４６４号公報
【特許文献２】特公昭６０−４４３５２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は揺変性付与効果を有するアミド化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者は、特定のアミノ化合物から得られるアミド化合物が、通常塗料等を使用する温度において膨潤状態を得易く、揺変性付与効果に優れることを見出した。即ち、本発明は（１）式で示されるアミド化合物に関するものである。
【００１２】
【化６】
2005225797.tif 000002
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基であり、Ｐｈはフェニル基である。Ｘ１およびＸ２は、独立して、水素原子または炭素数１２〜２２のアシル基であり、少なくとも１つはアシル基である。）
さらに、（２）〜（４）式で示されるアミド化合物に関するものである。
【００１３】
【化７】
2005225797.tif 000003
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基、Ｐｈはフェニル基であり、Ｒ1は炭素数１１〜２１のアルキル基である。）
【００１４】
【化８】
2005225797.tif 000004
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基、Ｐｈはフェニル基であり、Ｒ２は炭素数１１〜２１のアルキル基である。）
【００１５】
【化９】
2005225797.tif 000005
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基、Ｐｈはフェニル基であり、Ｒ３、Ｒ４は各々独立して炭素数１１〜２１のアルキル基である。）
【００１６】
さらに、本発明は（５）式で示されるアミノ化合物に、脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルを反応させて得られるアミド化合物に関するものである。
【００１７】
【化１０】
2005225797.tif 000006
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基であり、Ｐｈはフェニル基である。）
【００１８】
さらに、（２）〜（４）式で示されるアミド化合物を含むアミド組成物、および（２）〜（４）式で示されるアミド化合物を含む揺変性付与剤に関するものである。
【発明の効果】
【００１９】
本発明のアミド化合物は、良好な揺変性を示し、分散性に優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本発明のアミド化合物は（１）式で示されるアミド化合物であり、一例として、（５）式で示されるアミノ化合物と脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルとの反応により得られる。
【００２１】
（５）式で示されるアミノ化合物は、（６）式で示されるジアミンにアルカリ金属アミドを触媒としてスチレンを付加させることにより製造することができる。（特開２００２−１６１０７６号公報参照。）。得られた生成物中には（７）式においてＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８のいずれか１つがフェネチル基であるアミノ化合物（（５）式で示されるアミノ化合物）、いずれか２つがフェネチル基であり、残り２つが水素であるアミノ化合物、いずれか３つがフェネチル基であり、残り１つが水素であるアミノ化合物、及びいずれもがフェネチル基であるアミノ化合物が含まれる。更に、（６）式で示される未反応のジアミンが含まれる。（５）式で示されるアミノ化合物は減圧蒸留により単離することができる。
【００２２】
【化１１】
2005225797.tif 000007
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基であり、Ｐｈはフェニル基である。）
【００２３】
【化１２】
2005225797.tif 000008
（式中、Ａはフェニレン基またはシクロヘキシレン基、Ｐｈはフェニル基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は各々独立して水素またはフェネチル基である。）
【００２４】
（６）式で示されるジアミンとしては、オルソキシリレンジアミン、メタキシリレンジアミン、パラキシリレンジアミン、１，２−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンなどが挙げられる。この中で特に好ましいのはメタキシリレンジアミン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンである。
【００２５】
上述したように、（６）式で示されるジアミンにスチレンを付加することにより得られた生成物は、（７）式で示されるアミノ化合物群より選ばれる１種類以上の化合物（の混合物）である。本発明で使用される（７）式で示されるアミノ化合物においてＲ５、Ｒ６及びＲ７のいずれもが水素であるアミノ化合物（（５）式で示されるアミノ化合物）は、蒸留により単離することができる。
【００２６】
本発明の（１）式で示されるアミド化合物は、一例として、具体的には脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルと（５）式で示されるアミノ化合物または（５）式で示されるアミノ化合物を含むアミノ組成物とを、約５〜１０時間脱水及び／又は脱アルコール反応することにより得られる。本発明の（１）式で示されるアミド化合物は、（２）〜（４）式で示されるアミド化合物を含む。
脱水反応及び脱アルコール反応の温度は通常１５０〜２００℃である。これより反応温度が低い場合は、（５）式で示されるアミノ化合物と脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルとの反応速度が遅くなるため好ましくない。
【００２７】
本発明の（１）式で示されるアミド化合物を製造する際、使用される脂肪酸としては、炭素数１２〜２２の脂肪酸が好ましく、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸などが挙げられ、これらはそれぞれ単独であっても混合物であっても良い。さらにこれら脂肪酸に１２−ヒドロキシステアリン酸（水素添加ひまし油脂肪酸）を混合して使用することもできる。
【００２８】
本発明の（１）式で示されるアミド化合物を製造する際、使用される脂肪酸エステルとしては、炭素数１２〜２２の脂肪酸のエステルが好ましく、例えばラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸メチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸メチル、パルミチン酸エチル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸エチルなどが挙げられ、これらはそれぞれ単独であっても混合物であっても良い。
【００２９】
本発明において、（５）式で示されるアミノ化合物の一級アミノ基及び二級アミノ基の合計に対して脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルの反応比率は０．５〜１．０が好ましい。更に好ましくはアミノ化合物の一級アミノ基及び二級アミノ基の合計に対して脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルの反応比率は０．７５〜１．０であり、最も好ましくはアミノ化合物の一級アミノ基及び二級アミノ基の合計に対して脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルの反応比率は１．０である。本発明の（５）式で示されるアミノ化合物の一級アミノ基及び二級アミノ基の合計に対して脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルの反応比率が０．５よりも低い場合は未反応のアミノ化合物が残り、またその比率が１．０より高い場合は未反応の脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルが残るため好ましくない。
【００３０】
反応速度は、脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルの種類と、反応温度に大きく支配されるため、反応時間は条件により設定されるべきであるが、反応中に反応混合液を少量採取し赤外吸収スペクトル測定を行って、未反応の脂肪酸及び／又は脂肪酸エステルのピークに変化が現れなくなるまでを反応時間とすることが望ましい。
【００３１】
（１）式で示されるアミド化合物に含まれる（２）〜（４）式で示されるアミド化合物を単離するには、例えば、カラムクロマトグラフィーにより分離精製できる。
【００３２】
本発明の（２）〜（４）式で示されるアミド化合物は各々単独で揺変性付与剤として使用しても良い。また、本発明のアミド化合物を１種以上含むアミド組成物を揺変性付与剤として使用しても良い。
【００３３】
本発明の揺変性付与剤には、（２）〜（４）式で示されるアミド化合物以外の他のアミド化合物を混合して用いることもできるが、揺変性付与剤中の（２）〜（４）式で示されるアミド化合物の含有量は、好ましくは３０％重量以上であり、更に好ましくは５０重量％以上である。３０重量％未満の場合には、（２）〜（４）式で示されるアミド化合物の特徴である、膨潤状態を得易く、揺変性付与効果に優れるなどの特徴が失われるので好ましくない。
【００３４】
本発明のアミド化合物は、接着剤、防水剤、シーリング剤に予め、あるいは使用時に混練分散して使用できる。接着剤、防水剤、シーリング剤がエポキシ樹脂とアミン系エポキシ樹脂硬化剤の２成分系の場合、アミン系エポキシ樹脂硬化剤に予め混練分散して使用できる。その使用量は塗料や接着剤、防水剤、シーリング剤中に１〜５０重量％であり、好ましくは１．５〜３０重量％である。１重量％以上とすることにより揺変性付与効果が顕著になり好ましい。
【００３５】
本発明の揺変性付与剤を用いる際、必要に応じてクロム酸バリウム、ジンククロメート、ストロンチウムクロメート、鉛丹、シアナミド鉛、タングステン酸亜鉛、タングステン酸カルシウム、モリブデン酸亜鉛、モリブデン酸鉛、リンモリブデン酸アルミニウム、縮合リン酸塩などの防食顔料、酸化チタン、カーボンブラック、ベンガラ、黄鉛などの着色顔料、沈降性硫酸バリウム、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、ベントナイト、マイカ、グラファイト、ガラスフレーク、ガラスファイバーなどの体質顔料などの顔料類や、シランカップリング剤、表面調整剤、沈降防止剤、消泡剤、硬化促進剤などの通常使用されている各種添加剤を本発明の効果を阻害しない範囲で使用することが可能である。
【実施例】
【００３６】
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
尚、アミド化合物の分析、揺変性付与剤の評価は以下の方法にて行った。
＜核磁気共鳴（ＮＭＲ）吸収法（１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ）＞
日本電子（株）製ＪＮＭ−ＡＬ４００型核磁気共鳴装置を用いた。尚、後述のδ（ｐｐｍ）は次式で表される化学シフトを示す。
δ（ｐｐｍ）＝１０６×（νＳ−νＲ）／νＲ
νＳ：試料の共鳴周波数（Ｈｚ）
νＲ：標準物質のテトラメチルシラン（ＴＭＳ）の共鳴周波数（Ｈｚ）
＜揺変性＞
揺変性付与剤をエポキシ樹脂硬化剤またはエポキシ樹脂組成物に混合し、Ｂ型粘度計を用いて、２５℃にて６ｒｐｍでの粘度と１２ｒｐｍでの粘度を測定し、ＴＩ（チクソトロピーインデックス）値（＝６ｒｐｍでの粘度／１２ｒｐｍでの粘度）を算出した。該値が大きいほど揺変性が大きい。
＜分散性＞
揺変性付与剤をエポキシ樹脂硬化剤またはエポキシ樹脂組成物に混合後、一週間静置し、沈殿を生じているものを×、沈殿を生じていないものを○とした。
【００３７】
＜合成例１＞
アミノ組成物Ａの合成
攪拌装置、温度計、窒素導入管、滴下漏斗、冷却管を備えた２Ｌフラスコに、メタキシリレンジアミン（三菱ガス化学（株）製）８１７．１ｇ（７．０モル）とリチウムアミド（Ｍｅｒｋ社製試薬）２．０ｇ（０．０９モル）を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら８０℃に昇温した。８０℃に保ちながらスチレン（和光純薬（株）製、試薬特級）６２４．９（６．０モル）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、８０℃で３０分保った。その後、室温に冷却し、仕込んだリチウムアミドの１０倍モル量の水１６．２ｇ（０．９モル）を添加して攪拌した。フラスコ内液中の沈殿物を濾過で分離後、減圧蒸留で残存する水及び未反応のメタキシリレンジアミンを留去し、アミノ組成物Ａ７０３．３ｇを得た。得られたアミノ組成物Ａは、ＧＣ分析を行った結果、メタキシリレンジアミン０．２％、Ｎ−フェネチルメタキシリレンジアミン５３．７％、Ｎ，Ｎ−ジフェネチルメタキシリレンジアミン４．４％、Ｎ，Ｎ’−ジフェネチルメタキシリレンジアミン３７．２％、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェネチルメタキシリレンジアミン４．５％からなる組成物であった。
＜合成例２＞
Ｎ−フェネチルメタキシリレンジアミンの合成
合成例１で得られたアミノ組成物Ａ３５０．０ｇをガラス製薄膜蒸留装置（ＭＳ−３００（回転薄膜式）：柴田化学株式会社製）を用いて、温度：１９０−２００℃、減圧度２．８−３．０ｍｍＨｇの条件で、処理量：５．０−６．０ｇ／ｍｉｎで蒸留を行い、Ｎ−フェネチルメタキシリレンジアミン１７４．８ｇを得た。
【００３８】
＜実施例１＞
攪拌装置、熱伝対、窒素導入管、滴下漏斗、及びコンデンサを備えた内容積５００ｍｌのセパラブルフラスコにラウリン酸メチル１００．０ｇ（０．４７ｍｏｌ）ｇを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら２００℃に昇温した。昇温後、Ｎ−フェネチルメタキシリレンジアミン７４．８ｇ（０．３１ｍｏｌ）（一級アミノ基と二級アミノ基の合計に対するラウリン酸メチルの比率は０．７５）を３０分かけて滴下した。滴下後５時間１７０℃に保持、生成するメタノールを系外に排出した。反応混合液を少量採取し赤外吸収スペクトル測定を行って、エステルのピークに変化がなくなったことを確認した後、室温まで冷却、アミド組成物Ａを得た。得られたアミド組成物Ａは、１Ｈ−ＮＭＲ分析を行った結果、積分比よりアミド組成物Ａはアミド化合物９８．７モル％、未反応Ｎ−フェネチルメタキシリレンジアミン１．３モル％からなる組成物であることが示された。
【００３９】
アミド組成物Ａをカラムクロマトグラフィーにより分離精製し、アミド化合物Ａ、Ｂ、Ｃを得た。
アミド化合物Ａ、Ｂ、Ｃについて１Ｈ−ＮＭＲ測定を実施した（アミノ化合物Ｃの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す）。
１Ｈ−ＮＭＲの結果から、アミド化合物Ａに０．８３ｐｐｍから０．９１ｐｐｍ（３Ｈ、ｍ、−ＣＨ２−ＣＨ３）、１．２０ｐｐｍから１．３０ｐｐｍ（１６Ｈ、ｓ、−（ＣＨ２）８−ＣＨ３）、１．４２から１．４９ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−）、２．０６から２．１２ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２）、２．６８から２．７２ｐｐｍ（４Ｈ、ｍ、Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−、Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−）、３．３３ｐｐｍ（１Ｈ、Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−）、３．６８ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−）、４．２１から４．３０ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−）、７．０６から７．２７ｐｐｍ（Ａｒ）、８．１３ｐｐｍ（１Ｈ、Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−）のピークが認められた。
アミド化合物Ｂに０．８３ｐｐｍから０．９１ｐｐｍ（３Ｈ、ｍ、−ＣＨ２−ＣＨ３）、１．２０ｐｐｍから１．３０ｐｐｍ（１６Ｈ、ｓ、−（ＣＨ２）８−ＣＨ３）、１．４７から１．５５ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ＜）、１．８２ｐｐｍ（２Ｈ、Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ２）、２．１０から２．１６ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ＜）、２．７２から２．７４ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−）、３．１６から３．２６ｐｐｍ（４Ｈ、ｍ、Ａｒ−ＣＨ２−Ｎ＜、Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−）、３．６８ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ２）、７．０６から７．２７ｐｐｍ（Ａｒ）、のピークが認められた。
アミド化合物Ｃに０．８３ｐｐｍから０．９１ｐｐｍ（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ２−ＣＨ３）１．２０ｐｐｍから１．３０ｐｐｍ（３２Ｈ、ｓ、−（ＣＨ２）８−ＣＨ３）、１．４２から１．５５ｐｐｍ（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ＜、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−）、２．０６から２．１６ｐｐｍ（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ＜、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−）、２．７２から２．７４ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−）、３．１６から３．２６ｐｐｍ（４Ｈ、ｍ、Ａｒ−ＣＨ２−Ｎ＜、Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−）、４．２１から４．３０ｐｐｍ（２Ｈ、ｍ、Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−）、７．０６から７．２７ｐｐｍ（Ａｒ）、８．１３ｐｐｍ（１Ｈ、Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−）のピークが認められた。
【００４０】
アミド化合物Ａ、Ｂ、Ｃについて１３Ｃ−ＮＭＲ測定を実施した（アミノ化合物Ｃの１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図２に示す）。
１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルの結果から、アミド化合物Ａに１３．７ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ３）、２１．９ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ３）、２８．５ｐｐｍ、２８．６ｐｐｍ、２８．７ｐｐｍ、２８．８ｐｐｍ（−（ＣＨ２）８−ＣＨ２−ＣＨ３）、３１．１ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−）、３５．３ｐｐｍ（−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２）、４１．８ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−）、５８．３ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２）、６１．０ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２）、１２４．９ｐｐｍ、１２５．２ｐｐｍ、１２５．７ｐｐｍ、１２６．２ｐｐｍ、１２６．３ｐｐｍ、１３９．１ｐｐｍ、１４０．０ｐｐｍ、１４０．４ｐｐｍ（Ａｒ）、１７１．５ｐｐｍ（−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−）のピークが認められた。
アミド化合物Ｂに１３．７ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ３）、２１．９ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ３）、２８．５ｐｐｍ、２８．６ｐｐｍ、２８．７ｐｐｍ、２８．８ｐｐｍ（−（ＣＨ２）８−ＣＨ２−ＣＨ３）、３１．１ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−）、３５．２ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ＜）、４７．７ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ２）、５０．２ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−）、５２．７ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−Ｎ＜）、１２４．９ｐｐｍ、１２５．２ｐｐｍ、１２５．７ｐｐｍ、１２６．２ｐｐｍ、１２６．３ｐｐｍ、１３９．１ｐｐｍ、１４０．０ｐｐｍ、１４０．４ｐｐｍ（Ａｒ）、１７１．５ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ＜）のピークが認められた。
アミド化合物Ｃに１３．７ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ３）、２１．９ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ３）、２８．５ｐｐｍ、２８．６ｐｐｍ、２８．７ｐｐｍ、２８．８ｐｐｍ（−（ＣＨ２）８−ＣＨ２−ＣＨ３）、３１．１（Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−）、３５．２ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ＜）、３５．３ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−）、４１．８ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−）、５０．２ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ２−）、５２．７ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−Ｎ＜）、１２４．９ｐｐｍ、１２５．２ｐｐｍ、１２５．７ｐｐｍ、１２６．２ｐｐｍ、１２６．３ｐｐｍ、１３９．１ｐｐｍ、１４０．０ｐｐｍ、１４０．４ｐｐｍ（Ａｒ）、１７１、５ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ＜、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−）のピークが認められた。
【００４１】
アミド化合物Ａ：０．８３ｐｐｍから０．９１ｐｐｍ（３Ｈ、ｍ、−ＣＨ２−ＣＨ３）がＮ−フェネチルメタキシリレンジアミン１分子とラウリン酸１分子がアミド化したことを、４１．８ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−）が１級アミンと脂肪酸エステルが反応したアミド化合物の存在を示す。よってアミド化合物Ａは（８）式で示されるアミド化合物と同定された。
【００４２】
【化１３】
2005225797.tif 000009
（式中、Ｂはフェニレン基、Ｐｈはフェニル基である。）
【００４３】
アミド化合物Ｂ：０．８３ｐｐｍから０．９１ｐｐｍ（３Ｈ、ｍ、−ＣＨ２−ＣＨ３）がＮ−フェネチルメタキシリレンジアミン１分子とラウリン酸１分子がアミド化したことを、５２．７ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−Ｎ＜）が２級アミンと脂肪酸エステルが反応したアミド化合物の存在を示す。よってアミド化合物Ｂは（９）式で示されるアミド化合物と同定された。
【００４４】
【化１４】
2005225797.tif 000010
（式中、Ｂはフェニレン基、Ｐｈはフェニル基である。）
【００４５】
アミド化合物Ｃ：０．８３ｐｐｍから０．９１ｐｐｍ（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ２−ＣＨ３）がＮ−フェネチルメタキシリレンジアミン１分子とラウリン酸２分子がアミド化したことを示す。よってアミド化合物Ｃは（１０）式で示されるアミド化合物と同定された。
【００４６】
【化１５】
2005225797.tif 000011
（式中、Ｂはフェニレン基、Ｐｈはフェニル基である。）
【００４７】
アミド組成物Ａを用い表１に示す組成の成分を攪拌混合し、アミン系エポキシ樹脂硬化剤（三菱ガス化学株式会社製ポリアミン、商品名ガスカミン２４０）に揺変性付与剤として混合した際の揺変性、分散性を評価した。これらの結果を同表に示す。
【００４８】
＜実施例２＞
実施例１と同様のフラスコにラウリン酸メチル１００．０ｇを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら２００℃に昇温した。昇温後、アミノ組成物Ａ５０．４ｇ（一級アミノ基と二級アミノ基の合計に対しラウリン酸メチルの比率は０．７５）を３０分かけて滴下した。滴下後５時間１７０℃に保持、生成するメタノールを系外に排出した。反応混合液を少量採取し赤外吸収スペクトル測定を行って、エステルのピークが消失したことを確認した後、室温まで冷却、アミド組成物Ｂを得た。
アミド組成物Ｂについて１Ｈ−ＮＭＲ測定を実施した（アミド組成物Ｂの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。）。
アミド組成物Ｂに１級アミンと脂肪酸エステルが反応したアミド化合物、及び２級アミンと脂肪酸エステルが反応したアミド化合物が存在することを示す２．０６から２．１６ｐｐｍ（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｎ＜、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−）のピークが確認された。
アミド組成物Ｂについて１３Ｃ−ＮＭＲ測定を実施した（アミド組成物Ｂの１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図４に示す。）。
アミド組成物Ｂに１級アミンと脂肪酸エステルが反応したアミド化合物が存在することを示す４１．８ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＯ−）のピーク、２級アミンと脂肪酸エステルが反応したアミド化合物が存在することを示す５２．７ｐｐｍ（Ａｒ−ＣＨ２−Ｎ＜）のピークが確認された。
よってアミド組成物Ｂは（２）〜（４）で示されるアミド化合物を含有することが示された。また、１Ｈ−ＮＭＲの積分比よりアミド組成物Ｂは（２）〜（４）で示されるアミド化合物５１．８モル％を含むことが示された。
アミド組成物Ｂを用い表１に示す組成の成分を攪拌混合し、アミン系エポキシ樹脂硬化剤（三菱ガス化学株式会社製ポリアミン、商品名ガスカミン２４０）に揺変性付与剤として混合した際の揺変性、分散性を評価した。これらの結果を同表に示す。
【００４９】
＜実施例３＞
実施例１と同様のフラスコにステアリン酸メチル１００．０ｇを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら２００℃に昇温した。昇温後、アミノ組成物Ａ５０．６ｇ（一級アミノ基と二級アミノ基の合計に対するステアリン酸メチルの比率は１．０）を３０分かけて滴下した。滴下後５時間１７０℃に保持、生成するメタノールを系外に排出した。赤外吸収スペクトル測定によりエステルのピークが消失したことを確認した後、室温まで冷却、アミド組成物Ｃを得た。アミド組成物Ｃを用い表１に示す組成の成分を攪拌混合し、アミン系エポキシ樹脂硬化剤（三菱ガス化学株式会社製ポリアミン、商品名ガスカミン２４０）に揺変性付与剤として混合した際の揺変性、分散性を評価した。これらの結果を同表に示す。
【００５０】
＜実施例４＞
実施例２と同様にしてアミド組成物Ｂを得た。アミド組成物Ｂを用い表１に示す組成の成分を攪拌混合し、エポキシ樹脂（ジャパンエポキシレジン株式会社製ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、商品名エピコート８０７）、アミン系エポキシ樹脂硬化剤（三菱ガス化学株式会社製ポリアミン、商品名ガスカミン２４０）からなるエポキシ樹脂組成物に揺変性付与剤として混合した際の揺変性、分散性を評価した。これらの結果を同表に示す。
【００５１】
＜実施例５＞
実施例１と同様にしてアミド化合物Ｃを得た。アミド化合物Ｃを用い表１に示す組成の成分を攪拌混合し、アミン系エポキシ樹脂硬化剤（三菱ガス化学株式会社製ポリアミン、商品名ガスカミン２４０）に揺変性付与剤として混合した際の揺変性、分散性を評価した。これらの結果を同表に示す。
【００５２】
＜比較例１＞
二酸化ケイ素（日本アエロジル株式会社製、商品名アエロジル）を用い表１に示す組成の成分を攪拌混合し、アミン系エポキシ樹脂硬化剤（三菱ガス化学株式会社製ポリアミン、商品名ガスカミン２４０）に揺変性付与剤として混合した際の揺変性、分散性を評価した。これらの結果を同表に示す。
【００５３】
【表１】
2005225797.tif 000012
【図面の簡単な説明】
【００５４】
【図１】アミノ化合物Ｃの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】アミノ化合物Ｃの１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】アミド組成物Ｂの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】アミド組成物Ｂの１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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