(57)【要約】      （修正有）【課題】精製工程のために使用する材料を必要とせず、精製工程によって生じる廃棄物量が特に少なく、短い精製工程で済み、しかも大がかりな蒸留装置を必要としない、電気特性の優れた電子製品材料を得る。【解決手段】式（１）で表されるスチルベン誘導体の電気特性を向上させるために、１０Ｐａ以下の高真空条件下で真空蒸留を行う。2005289842.tif 000011（Ａｒ１は芳香族炭化水素基、または複素環式芳香族環基、Ａｒ２は芳香族炭化水素基、複素環式芳香族環基または水素、Ａｒ３は芳香族炭化水素の２価基、Ｒ１、Ｒ２は脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環式芳香族環基、Ｒ１とＲ２は同一でも異なっていても良く、ｎは０または１を表す。）【選択図】なし  【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるスチルベン誘導体の
【化１】
2005289842.tif 000010
（式中、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基または水素原子を表し、Ａｒ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基を表し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基を表し、Ｒ１とＲ２は同一でも異なっていても良く、ｎは０または１を表す。）
電気特性を向上させるために、１０Ｐａ以下の高真空条件下で真空蒸留を行うことを特徴とする、電子製品材料の精製方法。
【請求項２】
前記した高真空条件が０．１〜１Ｐａであることを特徴とする、請求項１記載の電子製品材料の精製方法。
【請求項３】
前記した高真空条件下で行われる真空蒸留の蒸留装置が、単蒸留装置であることを特徴とする請求項１または請求項２記載の電子製品材料の精製方法。
【請求項４】
一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を、粗製品の段階から他の精製方法を使用すること無く、真空蒸留の１段階で精製することを特徴とする、請求項１〜請求項３いずれかの項に記載の電子製品材料の精製方法。
【請求項５】
一般式（１）で表されるスチルベン誘導体のＲ１が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、Ｒ２が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基である、請求項１〜請求項４いずれかの項に記載の電子製品材料の精製方法。
【請求項６】
一般式（１）で表されるスチルベン誘導体が電子製品材料またはその中間体である、請求項１〜請求項５いずれかの項に記載の電子製品材料の精製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真方式の複写機、プリンターなどに用いられる電子写真用感光体の材料、あるいは有機電界発光素子の材料として使用される電荷輸送材料、およびそれらの中間体を純度高く製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、電子写真感光体や有機電界発光素子に使用される電荷輸送材料およびその中間体として、スチルベン誘導体が有用な化合物として知られている。これらの化合物は最終段階であるＷｉｔｔｉｇ反応や、中間段階ではＵｌｌｍａｎｎ反応によって製造されているのが通常である。
【０００３】
スチルベン誘導体を合成する反応としては、一般式（２）で表される芳香族ホスホン酸ジアルキルと、
【０００４】
【化１】
2005289842.tif 000002
【０００５】
（式中、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基または水素原子を表し、Ｒ２は脂肪族炭化水素基を表す。）
一般式（３）で表される芳香族アルデヒド化合物とを、
【０００６】
【化２】
2005289842.tif 000003
【０００７】
（式中、Ａｒ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基を表し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基を表し、Ｒ１とＲ２は同一でも異なっていても良い。）
【０００８】
溶媒中で塩基の存在下において縮合する方法が挙げられる（例えば、特許文献１および特許文献２参照。）。
【０００９】
【特許文献１】特公昭６３−１９８６７号公報
【特許文献２】特公平２−２４８６４号公報
【００１０】
あるいは一般式（１）で表されるスチルベン誘導体において、Ａｒ２が水素原子でｎ＝１の場合の合成反応として、一般式（４）で表される芳香族ホスホン酸ジアルキルと、
【００１１】
【化３】
2005289842.tif 000004
【００１２】
（式中、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基を表し、Ｒ２は脂肪族炭化水素基を表す。）
一般式（３）で表される芳香族アルデヒド化合物とを、やはり溶媒中で塩基の存在下において縮合する方法が挙げられる（例えば、特許文献２および特許文献３参照。）。
【００１３】
【特許文献３】特公平５−４７５３３号公報
【００１４】
以上のようにスチルベン誘導体を得る反応においては、一般式（３）で表される芳香族アルデヒド化合物が反応原料として多用されているが、これら一般式（３）で表される芳香族アルデヒド化合物は第三級アミンであることから、一般式（３）に至るまでの前段階の製造工程において、途中でＵｌｌｍａｎｎ反応を経由することが多い。
【００１５】
以上述べたような合成反応は、反応条件が過酷なため副反応を伴い、電子写真用感光体及び有機電界発光素子に求められる電荷輸送剤の性能を阻害するような副生物が生成する。これらの副生物除去のために行われていた精製方法は、当初は再結晶のみであったので（例えば、特許文献１および特許文献２参照。）、電子写真用感光体や有機電界発光素子に使用される電荷輸送材料に要求される電気特性を満足させるために、十分な純度を得ることができなかった。このような電気特性を満足させるために十分な純度を得るための精製方法として、活性白土や活性炭による吸着精製方法が開示されており、現在では当該技術分野において他の吸着剤とともに一般化されている（例えば、特許文献４参照。）。しかし吸着剤による吸着精製方法は１段階のみの実施では満足する純度が得られないため、吸着精製工程を複数回組み合せることになり、収率低下、コスト増加、廃棄物量の増加という問題点を有している。
【００１６】
【特許文献４】特開平７−５６３６５号公報
【００１７】
以上述べた精製方法以外の方法として蒸留があるが、ジアミノジフェニル化合物をアルカリ塩基の存在下に減圧蒸留する精製方法が開示されている（例えば、特許文献５参照。）。しかしこの精製方法は、ジアミノジフェニル化合物が精製の難しい化合物であるが故に適用される方法であって、高純度品を得るために蒸留を粗蒸留と精密蒸留の２段階に分けて行っていて、精密蒸留では理論段数１０〜５０段の蒸留装置を必要としている。
【００１８】
【特許文献５】特開平１−２７２５５８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
本発明は、精製工程のために使用する材料を必要とせず、精製工程によって生じる廃棄物量が特に少なく、短い精製工程で済み、しかも大がかりな蒸留装置を必要としない、電気特性の優れた電子製品材料を得るための精製方法を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
本発明が目的としている技術分野では、電気特性において優れた高純度品が求められており、それに適した精製方法として吸着精製方法が一般化している。真空蒸留は、精製が難しくて他に精製手段の無い化合物を対象とするものであり、コスト的には不利と考えられているが、本発明者らは、スチルベン誘導体の粗製品に真空蒸留を行うことによって、わずか１段階の蒸留で高純度品が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００２１】
すなわち本発明は、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体の
【００２２】
【化４】
2005289842.tif 000005
【００２３】
（式中、Ａｒ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基または水素原子を表し、Ａｒ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基を表し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環式芳香族環基を表し、Ｒ１とＲ２は同一でも異なっていても良く、ｎは０または１を表す。）
【００２４】
電気特性を向上させるために、１０Ｐａ以下の高真空条件下で真空蒸留を行うことを特徴とする、電子製品材料の精製方法である。
【００２５】
本発明の真空蒸留は単蒸留で行えることから、特に大がかりな蒸留装置を必要としない。また蒸留工程以外に他の精製工程を組み合せる必要が無いので、極めて簡便に電気特性に優れた高純度品を得ることができる。また、精製工程のために必要となる溶媒や吸着剤等の種々の材料を必要とせず、精製工程に付随する廃棄物の発生も考慮しなくて良い。一般的には、真空蒸留を精製工程に組み入れることは、コスト的に不利であると考えられているが、本発明の技術分野のように電気特性において優れた高純度品が求められている場合には、１段階の精製でその目的を達成できる本発明の精製方法は、特に適しているものである。
【００２６】
本発明の一般式（１）で表されるスチルベン誘導体の基、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２において、芳香族炭化水素基としては具体的にフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ナフタセニル基、インダニル基、テトラリル基、アセナフチル基等が挙げられる。複素環式芳香族環基としては具体的にカルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。脂肪族炭化水素基としては具体的にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。これらの基は無置換でも置換されていても良く、Ａｒ１とＡｒ２は同一でも異なっていても良く、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なっていても良い。
【００２７】
一般式（１）で表されるスチルベン誘導体の、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基であるＡｒ３としては、具体的にフェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、ナフタセニレン基等が挙げられる。これらの基は無置換でも置換されていても良い。
【００２８】
前記したスチルベン誘導体の基、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ１、Ｒ２がとり得る置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、アリール基、アラルキル基、アラルキルオキシ基、アリールオキシ基、ジアリールアミノ基またはジアラルキルアミノ基等が挙げられる。ここで、Ｒ１、Ｒ２がとり得る置換基として、Ｒ１が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基で、Ｒ２が置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基である場合には、本発明の精製方法が特に適している。
異なっていても良い。
【００２９】
本発明の精製方法が対象としている、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体は、電子写真感光体用の材料、あるいは有機電界発光素子の材料として使用される電荷輸送材料である。また本発明の精製方法は、電気特性を向上させる目的であれば、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体の中間体段階で精製を行おうとする場合をも対象とするものである。
【発明の効果】
【００３０】
本発明の真空蒸留装置を使用する精製方法によれば、精製工程のために使用する材料を必要とせず、精製工程によって生じる廃棄物量が殆ど無く、短い精製工程で済み、しかも大がかりな蒸留装置を必要としない、という利点を有する。また、電荷輸送剤の性能を阻害するような不純物を含有しないので、電気特性の優れた電子製品材料を提供することが可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３１】
本発明の精製方法が適用される化合物としては、スチルベン誘導体として以下に掲げる化合物が挙げられる。例示した化合物において置換位置の異なる異性体が存在する場合については、単一化合物であっても混合物であっても良い。
４−ジフェニルアミノスチルベン、４−（４−メチルジフェニルアミノ）スチルベン、４−（４，４’−ジメチルジフェニルアミノ）スチルベン、４−（４−メトキシジフェニルアミノ）−４’−メチルスチルベン、４−（４−メチルフェニル−１−ナフチルアミノ）スチルベン、４−（４−メトキシジフェニルアミノ）−４’−メトキシスチルベン、４−（３，４−ジメチルジフェニルアミノ）スチルベン、４−（２−メチル−４−メトキシジフェニルアミノ）−４’−メチルスチルベン、α−フェニル−４’−ジフェニルアミノスチルベン、α−フェニル−４’−［ビス（４−メチルフェニル）アミノ］スチルベン、α−フェニル−４’−（４−メトキシジフェニルアミノ）スチルベン、α−（４−メチルフェニル）−４−メチル−４’−（４−メチルジフェニルアミノ）スチルベン、α−フェニル−４’−（フェニル−１−ナフチルアミノ）スチルベン、α−フェニル−４’−（４−ビフェニリルアミノ）スチルベン、α−フェニル−４’−（３，４−ジメチルジフェニルアミノ）スチルベン、α−フェニル−４’−（２，４−ジメチル−４’−メトキシジフェニルアミノ）スチルベン、α−フェニル−４’−（２−メチル−４−メトキシジフェニルアミノ）スチルベン、α−（４−エトキシフェニル）−４−エトキシ−４’−ジフェニルアミノスチルベン。
【００３２】
１−フェニル−４−（４−ジフェニルアミノフェニル）−１，３−ブタジエン、１−（４−メチルフェニル）−４−（４−ジフェニルアミノフェニル）−１，３−ブタジエン、１−フェニル−４−［４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル］−１，３−ブタジエン、１，１−ジフェニル−４−（４−ジフェニルアミノフェニル）−１，３−ブタジエン、１，１−ジフェニル−４−［４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル］−１，３−ブタジエン、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−４−（４−ジフェニルアミノフェニル）−１，３−ブタジエン、５−｛Ｎ−［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝インダン、５−｛Ｎ−［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ｝インダン、５−｛Ｎ−［４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ｝インダン、５−｛Ｎ−［４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝インダン、４−｛Ｎ−［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝インダン、４−｛Ｎ−［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ｝インダン、４−｛Ｎ−［４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ｝インダン、４−｛Ｎ−［４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝インダン、５−｛Ｎ−［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝テトラリン、５−｛Ｎ−［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ｝テトラリン、５−｛Ｎ−［４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ｝テトラリン、５−｛Ｎ−［４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝テトラリン、６−｛Ｎ−［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝テトラリン、６−｛Ｎ−［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ｝テトラリン、６−｛Ｎ−［４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ｝テトラリン、６−｛Ｎ−［４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝テトラリン。
【００３３】
本発明の真空蒸留装置は、特に大掛りな設備を必要とするものでは無く、単蒸留装置であっても十分にその目的を達成することができる。真空蒸留時の高真空条件は、１０Ｐａ以下、好ましくは０．１〜１Ｐａが採用される。
【００３４】
本発明の真空蒸留は、１段階の精製でその目的を達成できるので、粗製品の段階から出発して、他の精製方法を併用する必要が無く、他の精製工程のために必要となる種々の材料を必要とせず、また他の精製工程に付随する廃棄物の発生も心配しなくて良いことも特徴としている。
【実施例１】
【００３５】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。実施例中の部は質量部を表わし、濃度は質量％を表す。
【００３６】
［合成例１］
４−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ］ベンズアルデヒド６６．６７ｇ（０．２０ｍｏｌ）、フェニルメチルホスホン酸ジエチル５０．２０ｇ（０．２２ｍｏｌ）、溶媒としてテトラヒドロフラン２３０ｍｌを加え、溶解させた。室温でカリウムターシャリーブトキシド２９．１７ｇ（０．２６ｍｏｌ）を３０分かけて添加した。添加後さらに４０〜４５℃で２時間撹拌した。ホルミル化合物の消失しているのを確認して反応終了とした。３０℃に冷却してメタノール６９０ｍｌを滴下し、０〜５℃で３０分撹拌後、ろ過して得られた結晶を６０℃で減圧乾燥し、４−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ］スチルベン７３．３ｇ（収率８９．９％）を得た。
【実施例２】
【００３７】
合成例１で得られた４−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ］スチルベン５００ｇを、単蒸留装置に仕込み、塔頂圧力０．３５Ｐａ、塔底温度２３０〜２５５℃の条件で蒸留を行った。主留分として４−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ］スチルベン４２０ｇを得た。ＬＣ分析による純度分析結果は９９．９％であった。ＬＣ分析条件は［ＨＰＬＣ条件１］のとおりとした。
［ＨＰＬＣ条件１］
機種：ＴＯＳＯ  ＵＶ−８０００
カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ、ＯＤＳ−２、４．６φ×２５０ｍｍ
カラム温度：４０℃
移動相：ＴＨＦ／メタノール＝１／１０
流速  ：０．９ｍｌ／ｍｉｎ
測定波長：２５４ｎｍ
【００３８】
［比較例１］
合成例１で得られた４−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ］スチルベン５０ｇを、４０℃のトルエン２５０ｍｌに溶解させ、更にシクロヘキサン２５０ｍｌを加えて攪拌した後、活性炭１０ｇを加え４０℃で３０分間攪拌した後、ろ過によって活性炭を除去した。ろ液に活性白土２５ｇを加え４０℃で３０分間攪拌した後、ろ過によって活性白土を除去した。以後同様の活性白土による吸着精製と活性炭による吸着精製の組み合わせを２回繰り返した後、得られたろ液を濃縮した。濃縮して得られた黄色オイル状物にノルマルプロパノール２００ｍｌを加え、８０℃加熱溶解後、３０℃に放冷、結晶を析出させた。更にメタノール２００ｍｌを加えた後、ろ過して得られた結晶を５０℃で減圧乾燥し、精製した４−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ］スチルベン４１．５ｇ（収率８３％）を得た。［ＨＰＬＣ条件１］によるＬＣ分析結果は純度９９．９％であった。
【実施例３】
【００３９】
［感光体実施例１］
アルコール可溶性ポリアミド１０部をメタノール１９０部に溶解後、アルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ１μｍのアンダーコート層を形成した。
【００４０】
次にＣｕ−ＫαのＸ線回折スペクトルにおける回折角２θ±０．２°が９．６、２４．１、２７．２に強いピークを有するチタニルフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．１）
【００４１】
【化５】
2005289842.tif 000006
【００４２】
１．５部をポリビニルブチラール樹脂の３％シクロヘキサノン溶液５０部に加え、超音波分散機で１時間分散した。得られた分散液を上記アンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布後、常圧下１１０℃で１時間乾燥して膜厚０．６μｍの電荷発生層を形成した。
【００４３】
一方、電荷輸送剤として実施例１で得られた精製品１００部をポリカーボネート樹脂の１３．０％テトラヒドロフラン溶液９６２部に加え超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【００４４】
［感光体比較例１］
実施例３において使用した実施例１の精製品に代えて、比較例１の精製品を使用し、実施例３と同様にして比較用の感光体を作製した。
【００４５】
感光体実施例１および感光体比較例１で作製した感光体を静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００Ａ」）を用いて電子写真特性評価を行った。まず感光体を暗所で−６．５ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０（−Ｖ）を測定した。次いで１．０μＷ／ｃｍ２の７８０ｎｍの単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ２）、５秒間露光後の残留電位Ｖｒ（−Ｖ）を求めた。評価結果を［表１］に示す。
【００４６】
【表１】
2005289842.tif 000007
【００４７】
［表１］の結果から、４−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ］スチルベンの場合は、高真空蒸留品と同等の性能を有する化合物を得るためには６回の吸着精製が必要であることがわかる。
【実施例４】
【００４８】
［合成例２］
５リットルフラスコに４−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノ］ベンズアルデヒド６０２．７ｇ（２．０ｍｏｌ）、４−メチルベンジルホスホン酸ジエチル５３２．９ｇ（２．２ｍｏｌ）、溶媒としてテトラヒドロフラン１．４リットルを加え、溶解させた。４５℃以下に保ちながらカリウムターシャリーブトキシド２９１．７ｇ（２．６モル）を加え、４０〜４５℃で１時間撹拌した。３０℃に冷却しメタノールを滴下し、０〜５℃で３０分撹拌後、ろ過して得られた結晶を６０℃で減圧乾燥し、４−メチル−４’−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノ］スチルベン７５９．３ｇ（収率９７．５％）を得た。
【実施例５】
【００４９】
合成例２で得られた４−メチル−４’−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノ］スチルベン５００ｇを、単蒸留装置に仕込み、塔頂圧力０．３７Ｐａ、塔底温度２４０〜２６０℃の条件で蒸留を行った。主留分として４−メチル−４’−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノ］スチルベン４５０ｇ（収率９０％）を得た。ＬＣ分析による純度分析結果は９９．９％であった。ＬＣ分析条件は［ＨＰＬＣ条件１］のとおりとした。
【００５０】
［比較例２］
合成例２で得られた４−メチル−４’−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノ］スチルベン５０ｇを、４０℃でトルエン２５０ｍｌに溶解させ、活性白土２５ｇを加えた。４０℃で３０分間撹拌した後、ろ過によって活性白土を除去した。ろ液に活性炭１０ｇを加え同様に４０℃で３０分間撹拌した後、ろ過によって活性炭を除去した。以後同様の活性白土による吸着精製と活性炭による吸着精製を１回繰り返した後、全量を１００ｍｌまで濃縮後、メタノール３００ｍｌを加えて結晶を析出させた。ろ過して得られた結晶を６０℃で減圧乾燥し、４−メチル−４’−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノ］スチルベン４４．０ｇ（収率８８％）を得た。［ＨＰＬＣ条件１］によるＬＣ分析結果は純度９９．９％であった。
【実施例６】
【００５１】
［感光体実施例２］
電荷発生剤として下記ビスアゾ顔料（電荷発生剤Ｎｏ．２）  
【００５２】
【化６】
2005289842.tif 000008
【００５３】
１．０部およびポリビニルブチラール樹脂の５％シクロヘキサノン溶液８．６部をシクロヘキサノン８３部に加え、ボールミルにて粉砕分散処理を４８時間行った。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下１１０℃で１時間乾燥して、厚さ０．８μｍの電荷発生層を形成した。
【００５４】
一方、電荷輸送剤として実施例５で得られた精製品１００部をポリカーボネート樹脂の１３．０％テトラヒドフラン溶液９６２部に加え超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
【００５５】
［感光体比較例２］
実施例６において使用した実施例５の精製品に代えて、比較例２の精製品を使用し、実施例６と同様にして比較用の感光体を作製した。
【００５６】
実施例６および感光体比較例２で作製した感光体を静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００Ａ」）を用いて電子写真特性評価を行った。まず感光体を暗所で−６．０ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０（−Ｖ）を測定した。次いで１．０Ｌｕｘの白色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（Ｌｕｘ・ｓｅｃ）、５秒間露光後の残留電位Ｖｒ（−Ｖ）を求めた。評価結果を［表２］に示す。
【００５７】
【表２】
2005289842.tif 000009
【００５８】
［表２］の結果から、４−メチル−４’−［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）アミノ］スチルベンの場合は、高真空蒸留品と同等の性能を有する化合物を得るためには４回の吸着精製が必要であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００５９】
電荷輸送剤の性能を阻害するような物質を含有しない、高純度で電気特性の優れた電子製品材料。