(57)【要約】      （修正有）【課題】各種の機能性材料の原料、或いは半導体等フォトレジスト用原料等に適した、トリスフェノール誘導体の新規な化合物の提供。【解決手段】１分子中に３つのフェノール核を有し、その内２つのフェノール核に親油性に富むシクロヘキシル基を置換基として有する、トリスフェノールメタン型のポリフェノールにおいて、一般式（１）で示されるその３つのヒドロキシ基の全てが酢酸置換した化合物、及び、それらカルボン酸の３級シクロペンチルエステル化合物の製造。2005343797.tif 000014一般式（１）（Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されるトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸
【化１】
2005343797.tif 000010
一般式（１）
（式中、Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。）
【請求項２】
下記一般式（２）で示されるトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸３級シクロペンチルエステル      
【化２】
2005343797.tif 000011
一般式（２）
（式中、Ｒ１は上記一般式（１）のそれと同じであり、Ｒ２  は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。
【請求項３】
下記式（３）で示される、請求項１記載の、１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸）メタン
【化３】
2005343797.tif 000012
式（３）
【請求項４】
下記式（４）で示される、請求項２記載の、１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン））メタン
【化４】
2005343797.tif 000013
式（４）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸化合物及びそれらの３級シクロペンチルエステル化合物に関し、更に詳細には、２つのフェノール核に親油性に富むシクロヘキシル基を置換基として有する、トリスフェノールメタン型のポリフェノールにおいて、その３つのヒドロキシ基の全てが酢酸置換した化合物及びそれらカルボン酸の３級シクロペンチルエステル化合物である。これらの化合物は、各種の機能性材料ないしその原料として、又は電子部品等の微細加工用フォトレジストの原料等としても有用である。
【背景技術】
【０００２】
近年、各種の機能性材料の原料、又は半導体等の電子部品の微細加工用フォトレジスト原料に要求される性能は、ますます高度化してきており、その原料化合物に対しても高度な機能的性能が要求されてきている。例えば、電子線リソグラフィー等には、多核芳香族化合物を骨格とする誘導体が注目されている。
例えば、特開２００３−２６２９６０号公報には、エチリデントリス（４，１−フェニレンオキシ酢酸）が記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−２６２９６０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って、本発明は、各種の機能性材料の原料、又は半導体等フォトレジスト用原料等に適した、新規な化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記状況に鑑み、一分子中に３つのフェノール核を有し、その内２つのフェノール核に親油性に富むシクロヘキシル基を置換基として有する、トリスフェノールメタン型のポリフェノールにおいて、その３つのヒドロキシ基の全てが酢酸置換した化合物及びそれらカルボン酸の３級シクロペンチルエステル化合物が、高度な機能的性能を有する新規な化合物であることを見出し、本発明を完成した。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の化合物は、１分子中に、３つのフェニル核の各々に結合した３つのカルボン酸を有するので、耐熱性に優れた３官能性機能性化合物として、有用である。また、それらカルボン酸の３級シクロペンチルエステル化合物は、分子中に３つの、酸により容易に脱離する嵩高い３級シクロアルキル基を有しているので、このような化合物は、微細パターン形成フォトレジスト用原料等として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明のトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸は下記一般式（１）で表される。
【０００８】
【化５】
2005343797.tif 000002
一般式（１）
（式中、Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。）
【０００９】
式中、Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、炭素原子数１〜３のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等を挙げることができる。これらのうち、Ｒ１  はメチル基が好ましい。
従って、上記一般式（１）で表されるトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸としては、具体的には、例えば、１，１−ジ（５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸）メタン、１，１−ジ（２−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸）メタン、１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸）メタン、１，１−ジ（３−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸）メタン、１，１−ジ（２−エチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸）メタン、１，１−ジ（２−ｎ−プロピルー５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸）メタン、１，１−ジ（２−イソプロピル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸）メタン等を挙げることができる。
【００１０】
また、本発明のトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸３級シクロペンチルエステルは下記一般式（２）で表される。
【００１１】
【化６】
2005343797.tif 000003
一般式（２）
（式中、Ｒ１は一般式（１）のそれと同じであり、Ｒ２  は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す。）
【００１２】
上記一般式（２）において、Ｒ１は一般式（１）のそれと同じであり、従って、水素原子又は、炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、炭素原子数１〜３のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等を挙げることができる。
これらのうち、Ｒ１  はメチル基が好ましい。
また、Ｒ２  は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等を挙げることができる。
これらのうち、Ｒ１  はメチル基が好ましい。
【００１３】
従って、上記一般式（２）で表されるトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸３級シクロペンチルエステルとしては、具体的には、例えば、１，１−ジ（５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン））メタン、１，１−ジ（２−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン））メタン、１，１−ジ（２−メチルー５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン））メタン、１，１−ジ（３−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン））メタン、１，１−ジ（２−エチルー５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン））メタン、１，１−ジ（２−ｎ−プロピル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン））メタン、１，１−ジ（２−イソプロピル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン））メタン、１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−エチル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−エチル−シクロペンタン））メタン、１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−ｎ−プロピル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−ｎ−プロピル−シクロペンタン））メタン、１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−イソプロピル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−イソプロピル−シクロペンタン））メタン等を挙げることができる。
【００１４】
本発明における、第１の発明である、トリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸において、その製造方法は、特に制限されるものではないが、例えば、下記合成方法で製造することができる。
出発原料として、下記一般式（３）で表される、１，１−ジ（シクロヘキシル置換−４−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン類を用い、適宜の反応溶媒中、アルカリ触媒の存在下に、ハロゲン化酢酸アルキルエステル類を、好ましくは、ハロゲン化酢酸３級アルキルエステル類を反応させる。次いで、得られたトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸アルキルエステル化合物を酸触媒により、加水分解することにより得ることができる。
【００１５】
【化７】
2005343797.tif 000004
一般式（３）
（式中、Ｒ１は一般式（１）のそれと同じである。）
【００１６】
上記反応において、一般式（３）中、Ｒ１は一般式（１）のそれと同じであり、従って、水素原子又は、炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、炭素原子数１〜３のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等を挙げることができる。これらのうち、Ｒ１  はメチル基が好ましい。
従って、一般式（３）で表される、１，１−ジ（シクロヘキシル置換−４−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン類としては、具体的には、例えば、１，１−ジ（４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ジ（４−ヒドロキシ−２−シクロヘキシルフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ジ（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ジ（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ジ（２−エチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ジ（２−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ジ（２−イソプロピル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタンを挙げることができる。
【００１７】
また、ハロゲン化酢酸アルキルエステル類としては、例えば、クロロ酢酸ｎ−プロピル、ブロモ酢酸ｔ−ブチル、クロロ酢酸ｔ−ブチル、ブロモ酢酸ｎ−ヘキシル等を挙げることができる。これらのなかでも、ハロゲン化酢酸３級アルキルエステル類が好ましく、特にブロモ酢酸ｔ−ブチル、クロロ酢酸ｔ−ブチルが好ましく用いられる。
【００１８】
先ず、上記一般式（３）で表される、１，１−ジ（シクロヘキシル置換−４−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン類とハロゲン化酢酸３級アルキルエステル類との反応において、１，１−ジ（シクロヘキシル置換−４−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン類１モルに対して、ハロゲン化酢酸アルキルエステル類の添加量は３モル〜６モルの範囲、好ましくは３．５モル〜５．５モルの範囲で用いられる。
【００１９】
上記反応において用いられるアルカリ触媒としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等を挙げることができる。このようなアルカリ触媒は、通常用いる１，１−ジ（シクロヘキシル置換−４−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン類１モルに対し３〜６モルの範囲、好ましくは４〜５モルの範囲で用いられる。
【００２０】
また、反応溶媒としては、用いる反応原料、得られる生成物の溶解度、反応条件、反応の経済性等を考慮して、適宜の溶媒が用いられるが、なかでもジメチルホルムアミド等が好ましく用いられる。このような反応溶媒は、通常、用いる１，１−ジ（シクロヘキシル置換−４−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン類１００重量部に対して、２００〜６００重量部の範囲、好ましくは、３００〜４００重量部の範囲で用いられる。
【００２１】
反応は、例えば、反応容器に１，１−ジ（シクロヘキシル置換−４−ヒドロキシフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン類、アルカリ触媒及び溶媒を添加し、温度７０℃〜９０℃、好ましくは７５℃〜８０℃にて、窒素気流下に攪拌しながら、ハロゲン化酢酸３級アルキルを滴下等により逐次添加し、その後さらに反応させることにより行なわれる。このような反応条件において、反応は、通常５〜７時間程度で終了する。
反応終了後、得られた反応混合物は、濾過等の方法により、アルカリ塩を除去した後、これをそのまま次の加水分解反応に供しても良いし、又は常法により水洗後、晶析濾過した精製品として、次の加水分解反応に供しても良い。
【００２２】
次に、上記で得られたトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸３級アルキルエステル化合物を酸触媒により、加水分解することにより、本発明のトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸を得ることができる。
その製造方法は、特に制限されるものではないが、例えば、下記合成方法で製造することができる。
【００２３】
反応は、例えば、反応容器に、上記反応で得られたトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸３級アルキルエステル化合物と、酸触媒及び反応溶媒を添加し、温度８０℃〜１００℃、好ましくは８５℃〜９５℃にて、窒素気流下に攪拌しながら反応を行う。
【００２４】
上記反応において用いられる酸触媒としては、パラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等が好ましく用いられる。特にパラトルエンスルホン酸が好ましく用いられる。このような酸触媒は、通常、トリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸３級アルキルエステル化合物１モルに対して、０．８〜１．１モルの範囲、好ましくは０．９〜１．０モルの範囲で用いられる。
【００２５】
また、反応溶媒としては、用いる反応原料、得られる生成物の溶解度、反応条件、反応の経済性等を考慮して適宜の溶媒が用いられるが、特に、メチルイソブチルケトンが好ましく用いられる。
このような反応溶媒は、通常、用いるトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸３級アルキルエステル化合物１００重量部に対して、１５０〜３００重量部の範囲、好ましくは、１５０〜２００重量部の範囲で用いられる。
【００２６】
このような反応条件において、反応は、通常７〜１０時間程度で終了する。
反応終了後、得られた反応混合物は、常法により精製することができる。例えば、得られた反応混合物を水洗した後水層を分離し、得られた油層にシクロヘキサン、トルエン等の適宜の溶媒を加えて、晶析、濾過、乾燥させ、目的物であるトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸の高純度品を得ることができる。
【００２７】
次に、本発明における、第２の発明であるトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸３級シクロペンチルエステル化合物において、その製造方法は特に制限されるものではないが、例えば、特開２００２−１３８０６７号公報の方法と同様にして、下記合成方法で製造することができる。
【００２８】
まず、出発原料として、上記反応で得られたトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸を用い、３級アルコールである１−アルキル置換シクロペンタン−１−オール類との混合液中に、３級アミド類触媒の存在下に、一価の酸基を有するエステル化剤を逐次添加して、その後さらに反応させることにより行なわれる。上記エステル化反応に際しては、通常、エステル化剤から発生する酸を捕捉する為に、塩基が用いられる。
【００２９】
本発明において用いられる１−アルキル置換シクロペンタン−１−オール類としては、具体的には、例えば、１−メチルシクロペンタン−１−オール、１−エチルシクロペンタン−１−オール、１−ｎ−プロピルシクロペンタン−１−オール、１−イソプロピルシクロペンタン−１−オール等を挙げることができる。また、トリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸に対する１−アルキル置換シクロペンタン−１−オール類の添加量は、通常、トリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸化合物１モルに対して、３〜６モルの範囲、好ましくは３．５〜４モルの範囲で用いられる。  
【００３０】
上記反応において用いられる一価の酸基を有するエステル化剤としては、Ｐ−トルエンスルホン酸クロライド等の芳香族スルホニルクロライド、メタンスルホニルクロライドの脂肪族スルホニルクロライド等を挙げることができる。このようなエステル化剤は、通常トリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸１モルに対し、１〜５モル、好ましくは３〜５モルが用いられる。
【００３１】
使用される３級アミド類触媒としては、例えば、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジエチルアセトアミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が例示できる。触媒の使用量は、通常トリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸に対し、０．０１重量部〜３０重量部の範囲、好ましくは０．１〜５重量部の範囲である。
【００３２】
また、上記製造方法においては、エステル化反応に際して、通常３級アルコールとエステル交換し得る一価の酸基を有するエステル化剤から発生する酸を捕捉する為、塩基が用いられる。塩基としては、特に限定はされないが、例えばトリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム等が例示でき、これらのうちではピリジンが好ましい。塩基の使用量は、トリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸１モルに対して２．０〜５０モル倍の範囲、中でも２．０〜３０モル倍が好ましい。
【００３３】
反応温度は、３０〜８０℃の範囲、好ましくは４０〜６０℃の範囲である。反応圧力は、特に制限はないが、通常１００〜１０００ｋｐａの範囲、好ましくは１００〜３００ｋｐａである。このような反応条件の下で、反応は通常１〜２０時間程度で終了する。また、エステル化反応の終点は液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析又はガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析等により確認することができる。
【００３４】
反応は、通常反応容器に、トリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸と３級アルコールを添加し、温度４０〜６０℃の加温下においてエステル化剤を、例えば滴下等の方法により、例えば０．５〜１０時間程度かけて逐次添加し、その後、さらに反応させることにより行われる。この場合、ジメチルアセトアミド等の触媒は、トリオキシメチルカルボン酸と３級アルコールの混合液、又はエステル化剤のいずれか一方に全部、又は両者に分割添加してもよい。同様に、塩基についても、トリオキシメチルカルボン酸と３級アルコールの混合液、又はエステル化剤のいずれか一方に全部、又は両者に分割添加してもよい。
【００３５】
反応に際し、溶媒を用いてもよい。溶媒としては、アルコール以外の有機溶媒が好ましく、例えばトルエン等の芳香族溶媒、ケトン類溶媒、エーテル類溶媒等を挙げることが出来る。また、前記のジメチルアセトアミド等の触媒又はピリジン等の塩基を溶媒として用いても良い。
反応終了後の反応混合物は、例えば、水酸化テトラメチルアンモニウム等のなどのアルカリ水溶液により中和し、水層を分液除去した後、残った油層中の溶媒を蒸留などで留去することにより、本発明の第２の目的物であるトリスフェノール類のトリオキシメチルカルボン酸３級シクロペンチルエステルの高純度品を得ることができる。
【実施例】
【００３６】
次に、本発明の製造方法について、実施例でさらに詳細に説明する。
【００３７】
＜参考例１＞
１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸ｔ−ブチル）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸ｔ−ブチル）メタンの合成（化８）
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流コンデンサーを備えた５Ｌの四ツ口フラスコに、１，１−ジ（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル）メタン７２６ｇ（１．５モル）、炭酸カリウム８２９ｇ（６．０モル）及びジメチルホルムアミド２１７９ｇを仕込み、フラスコ内を窒素ガス置換した後、１００℃に加温し、撹拌溶解させた。次いで、同温度を保ちながらクロロ酢酸−t−ブチルエステル７２０ｇ（４．７７モル）を２時間かけて滴下し、その後、さらに同温度で２０時間撹拌し、目的物を含む反応混合物を得た。
反応終了後、得られた反応混合物を冷却し、カリウム塩を濾別し、濾液にトルエンと水を加えて水洗後、水層を分液し、得られた油層にメタノールを加えて晶析し、濾過、乾燥して１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸ｔ−ブチル）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸ｔ−ブチル）メタン１１６２ｇ（純度９８％、収率９０％）を得た。目的物の純度及び収率は、ガスクロマトグラフィー分析ないし液体クロマトグラフィー分析により算出した。また、目的物は、質量分析及びプロトンＮＭＲ分析により１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸ｔ−ブチル）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸ｔ−ブチル）メタンであることを確認した。
【００３８】
【化８】
2005343797.tif 000005
式（８）
【００３９】
＜実施例１＞
１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸）メタンの合成（化９）
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流コンデンサーを備えた２Ｌの四ツ口フラスコに、上記参考例１で得られた、１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸ｔ−ブチル）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸ｔ−ブチル）メタン４２１ｇ（０．５モル）、パラトルエンスルホン酸８４．２ｇ（０．４４モル）及びメチルイソブチルケトン６６０ｇを仕込み、フラスコ内を窒素ガス置換した後、温度１１０℃において、８時間、攪拌下に反応させた。反応終了後、得られた反応混合物に、攪拌下に水２００ｇを加えて水洗した後、水層を分離し、得られた油層から溶媒を一部溜去した後、これにトルエンを添加し、晶析し、次いで、濾過、乾燥して目的物の１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸）メタン３０２ｇを純度９８．０％（高速液体クロマトグラフィー分析による）の白色固体として得た（原料カルボン酸に対する収率８５．５％）。
融点（示差熱分析法）  １２６．７℃                                              分子量（質量分析法）  ６５８．８（Ｍ＋）
プロトン核磁気共鳴分析結果（４００ＭＨｚ、溶媒ＤＭＳＯ−ｄ）
【００４０】
【化９】
2005343797.tif 000006
式（９）
【００４１】
【表１】
2005343797.tif 000007
【００４２】
＜実施例２＞
１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン））メタンの合成（化１０）
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流コンデンサーを備えた２Ｌの四ツ口フラスコに、１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボン酸）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボン酸）メタン４６．１ｇ（０．０７モル）、１−メチルシクロペンタン−１−オール２５．２ｇ（０．２５２モル）、ジメチルホルムアミド６．９ｇ及びピリジン５７．９ｇを仕込み、フラスコ内を窒素ガス置換した後、６０℃に加温し撹拌溶解させた。次いで、同温度を保ちながら、ｐ−トルエンスルホン酸クロライド６６．７ｇ（０．３５モル）をピリジン６６．７ｇに溶解した溶液を１時間かけて滴下し、その後さらに同温度で３時間撹拌した。
反応終了後、得られた反応混合物に水酸化テトラメチルアンモニウム３４３．５ｇを加え、攪拌した後、これにヘプタン−２−オンを加え撹拌後、水層を分液除去し、得られた油層中にトルエンと水を加え、６０℃で攪拌後、再度水層を分液除去して得られた油層の溶媒を一部溜去した後、イソプロパノールを添加して、晶析、次いで濾過、乾燥することにより目的物の１，１−ジ（２−メチル−５−シクロヘキシルフェニル−４−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン）−１−（フェニル−２−オキシメチルカルボキシ（１−メチル−シクロペンタン））メタン３２．５ｇを純度９９．６％（高速液体クロマトグラフィー分析による）の白色固体として得た。（原料カルボン酸に対する収率５１．３％）
融点（示差熱分析法）８９．３℃      
分子量（質量分析法）９０５．２（Ｍ＋）
プロトン核磁気共鳴分析結果（４００ＭＨｚ、溶媒ＤＭＳＯ−ｄ）  
【００４３】
【化１０】
2005343797.tif 000008
式（１０）
【００４４】
【表２】
2005343797.tif 000009