(57)【要約】    【課題】  高感度かつ耐久性に優れた液体現像用電子写真感光体を提供する。    【解決手段】  導電性基体上に、電荷発生剤と正孔輸送剤とを含むバインダ樹脂を用いてなる感光層を備える液体現像用電子写真感光体において、上記正孔輸送剤として、下記一般式（１）などで表される部位を有する、分子量が９００以上であり、かつポリマー構造を有しない分子を使用する。    【化１】2005157307.tif 000046（一般式（１）中、Ｒ１，Ｒ２は、アルキル基、アルケニル基などを示す。Ｒ３は、アルキル基、アリール基、窒素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基などを示す。）    【効果】  高感度であり、しかもパラフィン系溶媒を用いた湿式現像剤を用いて画像形成を繰り返しても、電荷輸送剤がパラフィン系溶媒中に溶出したり、感光層が劣化したりするのを抑制することができる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体上に、電荷発生剤と正孔輸送剤とを含むバインダ樹脂を用いてなる感光層を備え、前記正孔輸送剤が、下記一般式（１）で表される部位を有し、分子量が９００以上であり、かつポリマー構造を有しない分子であることを特徴とする、液体現像用電子写真感光体。
【化１】
2005157307.tif 000038
（式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、同一もしくは異なって、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、下記式（２）〜（４）のいずれかで表される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。
ｍは０〜５の整数を示し、ｎは０〜４の整数を示す。ｍまたはｎが２以上のとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。また、ｍまたはｎが２以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。
Ｒ３は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、または、窒素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。）
【化２】
2005157307.tif 000039
（式（２）〜（４）中、Ｒ６〜Ｒ１０は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される部位が、下記一般式（５）および／または（６）で表される部位であることを特徴とする、請求項１記載の液体現像用電子写真感光体。
【化３】
2005157307.tif 000040
（式（５）中、Ｒ１およびＲ２は、同一もしくは異なって、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、下記式（２）〜（４）のいずれかで表される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。
ｍは０〜５の整数を示し、ｎは０〜４の整数を示す。ｍまたはｎが２以上のとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。また、ｍまたはｎが２以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。
Ｒ４は、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示し、ｏは０〜５の整数を示す。ｏが２〜５の整数であるとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。また、ｏが２〜５の整数であるとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。
Ｒ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【化４】
2005157307.tif 000041
（式（２）〜（４）中、Ｒ６〜Ｒ１０は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【化５】
2005157307.tif 000042
（式（６）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは、上記と同じである。Ｒ１１は、Ｒ１と同じである。）
【請求項３】
導電性基体上に、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤とを含むバインダ樹脂を用いてなる単層型の感光層を備え、前記正孔輸送剤が、分子量が９００以上であり、かつポリマー構造を有しない分子であることを特徴とする、液体現像用電子写真感光体。
【請求項４】
前記バインダ樹脂が、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位とを有する共重合ポリカーボネート樹脂であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の液体現像用電子写真感光体。
【化６】
2005157307.tif 000043
（式（Ｉ）中、Ｒ２０およびＲ２１は、同一または異なって、アルキル基を示す。αおよびβは、同一または異なって、０〜３の整数を示す。αまたはβが２または３であるとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。）
【化７】
2005157307.tif 000044
（式（ＩＩ）中、Ｒ２２およびＲ２３は、同一または異なって、アルキル基を示す。γおよびδは、同一または異なって、０〜３の整数を示す。γまたはδが２または３であるとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。Ｘは、下記式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）および（ＩＩ−３）で表される二価基のいずれかを示す。）
【化８】
2005157307.tif 000045
（式（ＩＩ−２）中、Ｒ２４は、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２５は、炭素数１〜３のアルキル基を示す。式（ＩＩ−３）中、Ｒ２６は、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２７は、炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気特性および耐久性に優れた液体現像用の電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置には、当該装置に用いられる光源の波長領域に感度を有する電子写真感光体が使用されている。近年の電子写真感光体は有機感光体（ＯＰＣ）が主流であって、この有機感光体の感光層は、電荷発生剤と、電荷輸送剤とを含有するバインダ樹脂を用いて形成されている。
かかる有機感光体を用いた画像形成装置においては、現像剤として粉体のトナー（乾式現像剤）を用いる乾式現像法が一般的である。一方、電気絶縁性の高い溶剤中に着色剤、ポリマー粒子などを分散させた湿式現像剤を用いて、感光体表面の静電潜像にトナー粒子を電気泳動させて現像する液体現像法も知られている。この湿式現像剤において、トナー粒子は、それを構成する樹脂や帯電制御剤によって所定の電荷に帯電しており、溶剤中にて安定に分散している。従って、湿式現像剤には、乾式現像剤に比べて粒径の小さなトナー粒子（通常１μｍ程度）を用いることができ、その結果、液体現像を採用することで、乾式現像に比べて解像度の高い画像形成を行うことができる。また、乾式現像ではリークなどによって局所的に帯電電位が低下するという問題が生じるものの、液体現像ではかかる問題を生じることがない。それゆえ、湿式現像剤および液体現像は、高品位の画像形成を実現する上で好適である。
【０００３】
しかしながら、湿式現像剤の溶剤には高い電気絶縁性が求められることから、イソパラフィンやｎ−パラフィンなどのパラフィン系溶媒が多用されているところ、感光体が湿式現像剤と長時間にわたって接触することで、感光層中の電荷輸送剤がパラフィン系溶媒中に溶出してしまい、感光体の感度が低下するという問題がある。また、感光層を形成するバインダ樹脂がパラフィン系溶媒によって膨潤してしまい、感光層が軟化、ひび割れなどによって劣化するという問題もある。
【０００４】
そこで、湿式現像剤を用いた液体現像において、経時的に電荷輸送剤が感光層から湿式現像剤中へと溶出したり、感光層が劣化したりするのを抑制することのできる有機感光体が求められている。
なお、特許文献１〜４には、液体現像用の有機感光体に係る発明が開示されているが、これらの発明はいずれも、感光体の塗布欠陥の低減や、導電性支持体からの電荷の注入を抑制する目的で、感光層と導電性基体との間にブロッキング層を設けることを特徴としている。また、特許文献１〜４においては、電荷輸送剤の湿式現像剤中への溶出や感光層の膨潤による劣化を抑制することについては、特段の考慮がなされていない。
【特許文献１】特開平７−１９１４８７号公報
【特許文献２】特開平７−１９１４８８号公報
【特許文献３】特開平７−３２５４１９号公報
【特許文献４】特開平７−３２５４２０号公報
【特許文献５】特開平６−２８２０８５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
そこで、本発明の目的は、液体現像に適した、高感度でかつ耐久性に優れた電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前述の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、（ｉ）感光層中に含有させる正孔輸送剤として、分子中に特定の置換基を有し、かつ分子量が大きく、しかしながらポリマー構造をとっていないものを用いるか、あるいは（ｉｉ）感光層を単層型のものとし、感光層中に正孔輸送剤と電子輸送剤とを併存させ、しかも正孔輸送剤として、分子量が大きく、しかしながらポリマー構造をとっていないものを用いたときには、意外にも、パラフィン系溶媒などを用いた湿式現像剤によって液体現像法による画像形成を繰り返したときに、電荷輸送剤がパラフィン系溶媒中に溶出したり、感光層が劣化したりするのを抑制することができるという全く新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、上記目的を達成するための、本発明に係る第１の液体現像用電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤と正孔輸送剤とを含むバインダ樹脂を用いてなる感光層を備え、前記正孔輸送剤が、下記一般式（１）で表される部位を有し、分子量が９００以上であり、かつポリマー構造を有しない分子であることを特徴とする。
【０００８】
【化１】
2005157307.tif 000002
【０００９】
（式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、同一もしくは異なって、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、下記式（２）〜（４）のいずれかで表される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。
ｍは０〜５の整数を示し、ｎは０〜４の整数を示す。ｍまたはｎが２以上のとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。また、ｍまたはｎが２以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。
【００１０】
Ｒ３は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、または、窒素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。）
【００１１】
【化２】
2005157307.tif 000003
【００１２】
（式（２）〜（４）中、Ｒ６〜Ｒ１０は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
本発明に係る第１の液体現像用電子写真感光体において、一般式（１）で表される部位は、下記一般式（５）および／または（６）で表される部位であることが好ましい。
【００１３】
【化３】
2005157307.tif 000004
【００１４】
（式（５）中、Ｒ１およびＲ２は、同一もしくは異なって、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、下記式（２）〜（４）のいずれかで表される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。
ｍは０〜５の整数を示し、ｎは０〜４の整数を示す。ｍまたはｎが２以上のとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。また、ｍまたはｎが２以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。
【００１５】
Ｒ４は、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示し、ｏは０〜５の整数を示す。ｏが２〜５の整数であるとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。また、ｏが２〜５の整数であるとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。
【００１６】
Ｒ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【００１７】
【化４】
2005157307.tif 000005
【００１８】
（式（２）〜（４）中、Ｒ６〜Ｒ１０は、同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【００１９】
【化５】
2005157307.tif 000006
【００２０】
（式（６）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは、上記と同じである。Ｒ１１は、Ｒ１と同じである。）
また、上記目的を達成するための、本発明に係る第２の液体現像用電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤とを含むバインダ樹脂を用いてなる単層型の感光層を備え、前記正孔輸送剤が、分子量が９００以上であり、かつポリマー構造を有しない分子であることを特徴とする。
【００２１】
上記第１および第２の液体現像用電子写真感光体によれば、電子写真感光体を高感度でかつ耐久性に優れたものとすることができる。
本発明に係る第１および第２の液体現像用電子写真感光体において、バインダ樹脂は、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位と、を有する共重合ポリカーボネート樹脂であることが好ましい。
【００２２】
【化６】
2005157307.tif 000007
【００２３】
（式（Ｉ）中、Ｒ２０およびＲ２１は、同一または異なって、アルキル基を示す。αおよびβは、同一または異なって、０〜３の整数を示す。αまたはβが２または３であるとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。）
【００２４】
【化７】
2005157307.tif 000008
【００２５】
（式（ＩＩ）中、Ｒ２２およびＲ２３は、同一または異なって、アルキル基を示す。γおよびδは、同一または異なって、０〜３の整数を示す。γまたはδが２または３であるとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。Ｘは、下記式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）および（ＩＩ−３）で表される二価基のいずれかを示す。）
【００２６】
【化８】
2005157307.tif 000009
【００２７】
（式（ＩＩ−２）中、Ｒ２４は、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２５は、炭素数１〜３のアルキル基を示す。式（ＩＩ−３）中、Ｒ２６は、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ２７は、炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、イソパラフィンやｎ−パラフィンなどのパラフィン系溶媒に対する膨潤性が低い。それゆえ、かかる共重合ポリカーボネート樹脂をバインダ樹脂とする感光層は、パラフィン系溶媒を用いた湿式現像剤と長期にわたって接触しても、膨潤して、軟化したり、ひび割れを生じたりすることがない。従って、感光層の劣化や、画像形成を繰り返すことによる感光層の磨耗を防止することができ、電子写真感光体の耐久性を向上させることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２８】
以下、本発明の実施の形態を詳細に説明する。
＜正孔輸送剤＞
（ｉ）第１の電子写真感光体
本発明に係る第１の液体現像用電子写真感光体に用いられる正孔輸送剤としては、上記一般式（１）で表される部位、好ましくは、上記一般式（５）および／または（６）で表される部位を有し、分子量が９００以上であり、かつポリマー構造を有しないものが挙げられる。
【００２９】
分子中に上記一般式（１）で表される部位を有する正孔輸送剤の具体例としては、例えば下記一般式（７）で表されるスチルベン誘導体、または、下記一般式（８）で表されるスチルベン誘導体が挙げられる。
【００３０】
【化９】
2005157307.tif 000010
【００３１】
【化１０】
2005157307.tif 000011
【００３２】
（式（７）および（８）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１、ｍ、ｎおよびｏは上記と同じである。ｘは２または３を示す。Ａｒは、ｘが２のときに、下記式（ａ）〜（ｃ）で表される二価基のいずれかを示し、ｘが３のときに、下記式（ｄ）で表される三価基を示す。）
【００３３】
【化１１】
2005157307.tif 000012
【００３４】
【化１２】
2005157307.tif 000013
【００３５】
上記一般式（１）〜（８）中の置換基Ｒ１〜Ｒ１１について、アルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよく、飽和の炭化水素環であってもよい。具体的には、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、２−メチルペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２，６−ジメチルシクロヘキシルなどの、炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。なかでも、好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
【００３６】
アルケニル基としては、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、２，２−ジフェニル−エテニル、４−（４−スチリルフェニル）−１，３−ブタジエニルなどの、炭素数１〜１８のアルケニル基が挙げられる。アルケニル基（特に、Ｒ３に導入されるアルケニル基）は、さらに、アリール基を有していてもよい。
アリール基としては、例えば、フェニル、ｏ、ｍまたはｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−キシリル、ｏ、ｍまたはｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、ビフェニル、２−エチル−６−メチルフェニルなどの、炭素数１８以下のアリール基が挙げられる。アリール基（特に、Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ１０に導入されるアリール基）は、さらに、アルキル基またはアルコキシ基を有していてもよい。
【００３７】
アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、２，６−ジメチルベンジルなどの、炭素数１〜１８のアラルキル基が挙げられる。アラルキル基（特に、Ｒ３、Ｒ５〜Ｒ１０に導入されるアラルキル基）のアリール部分は、さらに、アルキル基またはアルコキシ基を有していてもよい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
【００３８】
Ｒ１およびＲ２に相当する基のうち、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる「炭素原子を含む基」、または、Ｒ３に相当する基のうち、窒素原子と単結合で結合してなる「炭素原子を含む基」としては、例えば、上記例示のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、上記式（２）および（３）で表される基のほか、エーテル結合、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ結合、チオエーテル結合、アゾ原子団などを有する炭化水素基が挙げられる。
【００３９】
ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる「窒素原子を含む基」、または、窒素原子と単結合で結合してなる「窒素原子を含む基」としては、例えば、上記式（４）で表される基のほか、ニトロ基、アミノ基、アゾ基などが挙げられる。アミノ基やアゾ基については、さらにアルキル基、アリール基などを有していてもよい。
ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる「酸素原子を含む基」、または、窒素原子と単結合で結合してなる「酸素原子を含む基」としては、例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基などが挙げられる。
【００４０】
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどの、炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基およびアラルキルオキシ基のアリール部分およびアラルキル部分は、アリール基およびアラルキル基として例示したものと同様である。
【００４１】
ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる「硫黄原子を含む基」、または、窒素原子と単結合で結合してなる「硫黄原子を含む基」としては、例えば、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基などが挙げられる。これらの基のアルキル部分、アリール部分およびアラルキル部分は、アルキル基、アリール基およびアラルキル基として例示したものと同様である。アリールチオ基およびアラルキルチオ基のアリール部分は、さらに、アルキル基、アルコキシ基などを有していてもよい。
【００４２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ１１の置換数を示すｍ、ｎおよびｏが２以上であるとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。すなわち、例えば、同一のベンゼン環に、メチル基とエチル基といった炭素数の異なるアルキル基が置換していてもよく、メチル基とフェニル基といった異なる置換基が置換していてもよい。
【００４３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ１１の置換数を示すｍ、ｎおよびｏが２以上であるとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して、飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。すなわち、例えば、基Ｒ１を有するベンゼン環について、アルケニル基であるＲ１が隣接する炭素原子に２個置換している場合には、その２つの基Ｒ１は互いに結合して、上記ベンゼン環とともにナフタレン環などの縮合環を形成してもよい。縮合環の具体例としては、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、インダン、テトラヒドロナフタレンなどが挙げられる。
【００４４】
（ｉｉ）第２の電子写真感光体
一方、本発明に係る第２の液体現像用電子写真感光体に用いられる正孔輸送剤としては、分子量が９００以上であり、かつポリマー構造を有しないものが挙げられる。
かかる正孔輸送剤としては、例えば、上記第１の電子写真感光体において例示した正孔輸送剤や、例えば、下記一般式（ＨＴＭ１）で表されるビススチルベンジアミン誘導体、下記一般式（ＨＴＭ２）で表されるトリアリールアミン誘導体、下記一般式（ＨＴＭ３）で表されるスチルベン誘導体、および、下記一般式（ＨＴＭ４）で表されるスチルベンアミン−ヒドラゾン誘導体のうち、分子量が９００以上であるものが挙げられる。正孔輸送剤の分子量は、構造式に基づいて算出した値であってもよく、マススペクトルの測定結果により求められた値であってもよい。
【００４５】
【化１３】
2005157307.tif 000014
【００４６】
（一般式（ＨＴＭ１）および（ＨＴＭ２）中、Ｒｈ１〜Ｒｈ１０は、同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基または炭素数１２以下のアリール基を示す。ａは０〜３の整数を示し、ｂは０〜４の整数を示す。ａが２または３のとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。ｂが２、３または４のとき、同一の縮合環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。一般式（ＨＴＭ１）のＸｈ１は、下記式（Ａ）〜（Ｃ）のいずれかを示し、一般式（ＨＴＭ２）のＸｈ２は、下記式（Ａ）〜（Ｄ）のいずれかを示す。）
【００４７】
【化１４】
2005157307.tif 000015
【００４８】
（式（Ａ）〜（Ｄ）中、Ｒｈ１１〜Ｒｈ１４は、同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基または炭素数１２以下のアリール基を示す。ａおよびｂは上記と同じである。）
【００４９】
【化１５】
2005157307.tif 000016
【００５０】
（一般式（ＨＴＭ３）および（ＨＴＭ４）中、Ｒｈ１５〜Ｒｈ１８およびＲｈ２０〜Ｒｈ２５は、同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基または炭素数１２以下のアリール基を示す。Ｒｈ１９は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１２以下のアリール基を示す。ａは０〜３の整数を示し、ｂは０〜４の整数を示す。ａが２または３のとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。ｂが２、３または４のとき、同一の縮合環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。ｋは０〜３の整数を示す。）
炭素数１〜８のアルキル基としては、上記したのと同様の基が挙げられる。
【００５１】
炭素数１２以下のアリール基としては、例えば、フェニル、ｏ、ｍまたはｐ−トリル、２，３−、２，４−、２，５−、３，４−または３，５−キシリル、ｏ、ｍまたはｐ−クメニル、メシチル、ナフチル、ビフェニルなどが挙げられる。
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシなどが挙げられる。
【００５２】
（ｉｉｉ）正孔輸送剤の分子量
本発明に係る第１および第２の液体現像用電子写真感光体に用いられる正孔輸送剤は、前述のように、その分子量が９００以上であることが求められる。正孔輸送剤の分子量の好適範囲は、特に限定されるものではないが、９００以上の範囲の中でも特に、好ましくは、１０００〜４０００であり、より好ましくは、１０００〜２５００である。
【００５３】
上記第１の液体現像用電子写真感光体においては、前述の所定の部位を有する正孔輸送剤について、その分子量を上記範囲に設定することによって、一方、上記第２の液体現像用電子写真感光体においては、電子輸送剤を併用する単層型感光層中での正孔輸送剤について、その分子量を上記範囲に設定することによって、それぞれ感光層からの電荷輸送剤（特に正孔輸送剤）の溶出を抑制することができ、感光層の劣化も防止することができる。正孔輸送剤の溶出量の低減効果については、後述する実施例の記載より明らかである。
【００５４】
特に、正孔輸送剤の分子量が１０００以上の場合には、その溶出を抑制する効果が大きくなる。正孔輸送剤の分子量の上限については特に限定されるものではないが、上記好適範囲の上限値を超えて分子量が大きくなると、感光層中での分散性が低下したり、正孔輸送能が低下したりするおそれがある。
（ｉｖ）その他の正孔輸送剤
本発明に係る第１および第２の電子写真感光体においては、いずれも、一般式（１）および／または（２）で表される部位を有する正孔輸送剤とともに、従来公知の種々の正孔輸送剤を配合してもよいが、湿式現像剤中への正孔輸送剤の溶出を防止するという観点から、他の正孔輸送剤は、できるだけその分子量が大きいものであるのが好ましい。
【００５５】
＜電子輸送剤＞
本発明に係る第１の液体現像用電子写真感光体においては、上記の正孔輸送剤とともに、電子輸送剤を並存させてもよい。この場合、使用可能な電子輸送剤は、上記の正孔輸送剤との間に電荷移動錯体を形成しないものであるほかは特に限定されるものではなく、従来公知の電子輸送剤の中から適宜選択して用いることができる。
【００５６】
一方、本発明に係る第２の液体現像用電子写真感光体においては、単一の感光層中にて、上記の正孔輸送剤とともに、電子輸送剤が並存される。この場合、使用可能な電子輸送剤は、上記の正孔輸送剤との間に電荷移動錯体を形成しないものであるほかは特に限定されるものではなく、従来公知の電子輸送剤の中から適宜選択して用いることができる。
本発明に使用可能な電子輸送剤の具体例としては、下記一般式（ＥＴＭ１）および（ＥＴＭ２）で表されるジフェノキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ３）で表されるスチルベンキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ４）、（ＥＴＭ５）、（ＥＴＭ６）および（ＥＴＭ７）で表されるナフトキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ８）および（ＥＴＭ９）で表されるジナフトキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ１０）、（ＥＴＭ１１）、（ＥＴＭ１２）および（ＥＴＭ１３）で表されるアゾキノン誘導体、および下記一般式（ＥＴＭ１４）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体などが挙げられる。
【００５７】
【化１６】
2005157307.tif 000017
【００５８】
【化１７】
2005157307.tif 000018
【００５９】
【化１８】
2005157307.tif 000019
【００６０】
【化１９】
2005157307.tif 000020
【００６１】
【化２０】
2005157307.tif 000021
【００６２】
【化２１】
2005157307.tif 000022
【００６３】
【化２２】
2005157307.tif 000023
【００６４】
（一般式（ＥＴＭ１）〜（ＥＴＭ１４）中、Ｒｅ１〜Ｒｅ１１、Ｒｅ１３〜Ｒｅ２６、Ｒｅ３２〜Ｒｅ３７、Ｒｅ４０およびＲｅ４１は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１２以下のアリール基を示す。Ｒｅ１２は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１２以下のアリール基、炭素数１〜９のアシル基、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基、炭素数１３以下のアリールカルボニル基または炭素数１３以下のアリールオキシカルボニル基を示す。Ｒｅ２７、Ｒｅ２９およびＲｅ３１は同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１２以下のアリール基、塩素原子またはニトロ基を示す。Ｒｅ２８、Ｒｅ３０、Ｒｅ３８およびＲｅ３９は同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１２以下のアリール基を示す。ａは０〜３の整数を示し、ｂは０〜４の整数を示す。上記アリール基、アリールカルボニル基およびアリールオキシカルボニル基は、そのアリール部分にニトロ基などの置換基をさらに有していてもよい。ａが２または３のとき、同一のベンゼン環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。ｂが２、３または４のとき、同一の縮合環に置換する複数の置換基は、互いに異なる基であってもよい。）
炭素数１〜９のアシル基としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイルなどが挙げられる。
【００６５】
炭素数２〜９のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニルなどが挙げられる。
炭素数１３以下のアリールカルボニル基としては、例えば、ベンゾイル、トルオイル、ナフトイルなどが挙げられる。
【００６６】
炭素数１３以下のアリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、２−ナフチルオキシカルボニルなどが挙げられる。
なお、上記一般式（ＥＴＭ１２）で表されるアゾキノン誘導体は、アニリン誘導体（置換基（Ｒｅ３１）ａを備えるもの）と亜硝酸ナトリウムに濃塩酸を加えてジアゾニウム化合物を生成させて、このジアゾニウム化合物と９−ヒドロキシ−１０−メチルアントラセンの誘導体（置換基（Ｒｅ３０）ｂを備えるもの）とをジアゾカップリングさせた後、こうして得られた生成物のヒドロキシ基を酸化することによって得られる。
【００６７】
上記例示の電子輸送剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。なお、これに限定されるものではないが、上記例示の電子輸送剤は、その分子中に少なくとも１つのニトロ基、２つ以上のカルボキシル基および２つ以上のアシル基のいずれかを有するものであるのが、感光体の耐溶剤性の面から好ましい。
＜電荷発生剤＞
本発明の液体現像用電子写真感光体に使用可能な電荷発生剤としては、例えば下記式（ＣＧＭ１）で表される無金属フタロシアニン、下記式（ＣＧＭ２）で表されるチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、下記式（ＣＧＭ３）で表されるヒドロキシガリウムフタロシアニン、下記式（ＣＧＭ４）で表されるクロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料；ジスアゾ顔料；ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などの、従来公知の種々の電荷発生剤が挙げられる。
【００６８】
【化２３】
2005157307.tif 000024
【００６９】
【化２４】
2005157307.tif 000025
【００７０】
【化２５】
2005157307.tif 000026
【００７１】
【化２６】
2005157307.tif 000027
【００７２】
電荷発生剤は、電子写真感光体が所望の吸収波長域で感度を有するように、上記例示のものの中から種々選択すればよい。上記例示の電荷発生剤は単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
半導体レーザを使用したレーザビームプリンタやファクシミリといったデジタル光学系の画像形成装置には、上記例示の電荷発生剤のうち、６００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば無金属フタロシアニン（ＣＧＭ１）やチタニルフタロシアニン（ＣＧＭ２）などのフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。
【００７３】
上記フタロシアニン系顔料について、その結晶形は特に限定されるものではなく、種々のものを採用することができるが、無金属フタロシアニン（ＣＧＭ１）についてはＸ型またはＩ型を、チタニルフタロシアニン（ＣＧＭ２）についてはα型（そのＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°と２８．６°の時に主たる回折ピークを有するもの）またはＹ型（ブラッグ角（２θ±０．２°）が２７．２°の時に主たる回折ピークを有するもの）を、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（ＣＧＭ３）についてはＶ型を、クロロガリウムフタロシアニン（ＣＧＭ４）についてはＩＩ型を、それぞれ用いるのが、感光体の感度をより一層良好なものにするという観点から好ましい。
【００７４】
ハロゲンランプなどの白色光源を使用した静電式複写機といったアナログ光学系の画像形成装置には、上記例示の電荷発生剤のうち、可視領域に感度を有するペリレン系顔料やビスアゾ系顔料などが好適に用いられる。
電荷発生剤のバインダ樹脂中での分散性といった特性を向上させるためには、ジスアゾイエロー、ジアニシジンオレンジ、ピラゾロンオレンジ、ピラゾロンレッドなどのアゾ系顔料を配合してもよい。
【００７５】
＜バインダ樹脂＞
本発明の液体現像用電子写真感光体において、感光層を形成するためのバインダ樹脂には、従来公知の種々の樹脂を採用することができる。なかでも、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアリレート、ポリスチレンおよびポリメタクリル酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の樹脂をバインダ樹脂として使用するのが、前述の電子輸送剤、正孔輸送剤などとの相溶性や、感光層の強度、耐磨耗性などの特性をより一層良好なものにするという観点から好ましい。上記例示のバインダ樹脂は、電荷輸送剤の電荷輸送能を妨害するような部位をその分子内に有しないものであることから、かかるバインダ樹脂を用いることによって、より一層高感度な電子写真感光体を得ることができる。
【００７６】
本発明の液体現像用電子写真感光体においては、前述のとおり、上記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位と、を有する共重合ポリカーボネート樹脂をバインダ樹脂として用いるのが、特に好ましい。
上記一般式（Ｉ）中のＲ２２およびＲ２３に相当するアルキル基としては、上記例示のアルキル基と同じものが挙げられる。なかでも、アルキル基の炭素数は、好ましくは、１〜６であり、より好ましくは、１〜４である。
【００７７】
Ｒ２０〜Ｒ２３の置換数を示すα、β、γおよびδが２または３であるとき、同一のベンゼン環に置換する複数のアルキル基は、互いに異なる基であってもよい。すなわち、例えば、同一のベンゼン環に、メチル基とエチル基といった炭素数の異なるアルキル基が置換していてもよ。
上記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位と、を有する共重合ポリカーボネート樹脂において、両繰り返し単位の含有割合については特に限定されるものではないが、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位の重合度ｍと、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位の重合度ｎとは、式：
０．０５＜ｍ／（ｍ＋ｎ）＜０．４
を満たすように設定するのが好ましい。
【００７８】
＜分散媒＞
上記例示の電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダ樹脂などを分散・溶解させて感光層形成用の塗布液を調製するのに用いる分散媒としては、感光層形成用塗布液に従来用いられている種々の有機溶剤が使用可能である。具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
【００７９】
なお、これに限定されるものではないが、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などの各成分を安定して分散させる上で、各種の有機溶剤の中でも特に、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタンおよびクロロベンゼンからなる群より選ばれる少なくとも１種の有機溶剤を用いるのが好ましい。
【００８０】
＜他の成分＞
感光層形成用の塗布液には、電子写真特性に悪影響を与えない範囲であれば、上記各成分のほかにも従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナーなどを配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレンなどの公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤などを使用してもよい。
【００８１】
＜導電性基体＞
本発明の液体現像用電子写真感光体において、感光層が形成される導電性基体には、導電性を有する種々の材料を使用することができ、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有するものであればよい。導電性基体の具体例としては、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体；上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラス；カーボンブラックなどの導電性微粒子を分散させた樹脂基体などが挙げられる。
【００８２】
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状などのいずれであってもよい。
本発明に用いられる導電性基体は、これに限定されるものではないが、その表面に酸化被膜処理または樹脂被膜処理を施したものであってもよい。
導電性基体に対する酸化被膜処理には、例えば、導電性基体としてアルミニウムやチタンを使用する場合に、当該導電性基体の表面に陽極酸化被膜（アノード酸化被膜）を形成する処理が挙げられる。
【００８３】
陽極酸化被膜は、例えばクロム酸、硫酸、シュウ酸、ホウ酸、スルファミン酸などの酸性浴中で陽極酸化処理することによって形成されるが、上記例示の酸性浴中でも特に、硫酸中で処理を行うのが好ましい。陽極酸化処理の方法、陽極酸化処理に先立って施される脱脂処理の方法などについては特に限定されるものではなく、常法に従って行えばよい。
導電性基体に対する樹脂被膜処理には、例えば、ナイロン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂などを適当な溶媒に溶解して、これを導電性基体の表面に塗布する処理が挙げられる。
【００８４】
樹脂被膜処理に用いる樹脂材料としては、上記例示の樹脂のなかでも特に、ナイロン樹脂やレゾール型のフェノール樹脂を用いるのが好ましい。
＜単層型電子写真感光体の製造方法＞
単層型の電子写真感光体は、電荷発生剤と、電荷輸送剤と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて他の成分とを、適当な分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させて感光層を形成することによって得られる。
【００８５】
上記感光層形成用塗布液において、電荷発生剤は、バインダ樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すればよい。正孔輸送剤は、バインダ樹脂１００重量部に対して２０〜１００重量部、好ましくは３０〜８０重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤は、バインダ樹脂１００重量部に対して１０〜８０重量部、好ましくは２０〜６０重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用する場合において、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、バインダ樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部とするのが適当である。
【００８６】
感光層形成用塗布液の塗布によって得られる感光層の厚さは５〜１００μｍ、特に１０〜５０μｍとなるように設定するのが好ましい。
前記感光層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、不溶性アゾ顔料、バインダ樹脂などを、適当な溶剤とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などの公知の手段を用いて分散混合して、こうして調製された分散液を公知の手段により導電性基体上に塗布して乾燥させればよい。
【００８７】
＜積層型電子写真感光体の製造方法＞
積層型の電子写真感光体の製造では、まず、電荷発生剤とバインダ樹脂と、さらに必要に応じて上記他の成分を、適当な分散媒に分散または溶解させ、こうして得られた電荷発生層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させて電荷発生層を形成する。次いで、電荷輸送剤とバインダ樹脂と、さらに必要に応じて他の成分とを、適当な分散媒に分散または溶解させ、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を上記の電荷発生層上に塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成する。こうして、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層してなる電子写真感光体が得られる。
【００８８】
なお、電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は上記と逆の順序であってもよいが、通常、電荷発生層の膜厚が薄く、その強度が十分ではないことから、上記のとおりの積層順序とするのが好ましい。
本発明において特に限定されるものではないが、導電性基体と感光層との間には、感光体の特性を阻害しない範囲で下引き層（バリア層）を形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
【実施例】
【００８９】
＜電子写真感光体の製造＞
実施例１
上記式（ＣＧＭ１）で表されるＸ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤）４重量部と、下記式（７−１）で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）４０重量部と、下記式（ＥＴＭ４−１）で表されるナフトキノン誘導体（電子輸送剤）５０重量部と、ポリカーボネート（結着樹脂）１００重量部と、ジメチルシリコーンオイル（レベリング剤）０．１重量部とを、テトラヒドロフラン（溶剤）７５０重量部とともに超音波分散機にて５０時間混合分散、溶解させて、単層型感光層用の塗布液を作製した。下記式（７−１）で表されるスチルベン誘導体（Ｃ６８Ｈ６０Ｎ２）の分子量は９０４．５である。
【００９０】
【化２７】
2005157307.tif 000028
【００９１】
【化２８】
2005157307.tif 000029
【００９２】
なお、上記一般式（７−１）で表されるスチルベン誘導体は、次のようにして合成することができる。すなわち、まず、２−エチル−６−メチルアニリン（Ｒ１を有するアニリン）と無水酢酸とを、濃硫酸の存在下で反応させる。次いで、これを、炭酸カリウムと銅の存在下で、ヨードベンゼン（Ｒ６を有するハロゲン化ベンゼン）と反応させて、その生成物をアミン体に還元する。さらに、その生成物（アミン体）と、ジフェニルアセトアルデヒドとを反応させて、塩化ホスホリルの存在下で加熱攪拌することにより、ホルミル体を合成する。一方、α，α’−ジクロロキシレンとホスホン酸トリエチルとをあらかじめ反応させておき、これと上記ホルミル体とを強塩基の存在下で反応させることによって、式（７−１）で表されるスチルベン誘導体が得られる。
【００９３】
上記ポリカーボネートには、下記式（Ｉ−１）で表される繰り返し単位と、下記式（ＩＩ−３−１）で表される繰り返し単位とを１５：８５の割合で含有する、粘度平均分子量が５０，０００の共重合ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）を使用した。
【００９４】
【化２９】
2005157307.tif 000030
【００９５】
上記ジメチルシリコーンオイルには、信越化学工業（株）製の品番「ＫＦ−９６−５０ＣＳ」を使用した。
次いで、上記の単層型感光層用塗布液を、φ３０ｍｍ、長さ２５４ｍｍのアルミニウム素管（導電性基体）の表面全域にディップコート法によって塗布し、１４０℃で２０分間熱風乾燥することにより、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型感光体を得た。
【００９６】
実施例２
スチルベン誘導体（７−１）に代えて、下記式（８−１）で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）５０重量部を用いたほかは実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を作製した。下記式（８−１）で表されるスチルベン誘導体（Ｃ７５Ｈ６９Ｎ３）の分子量は１０１２．４である。
【００９７】
次いで、この塗布液を用いたほかは実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型感光体を得た。
【００９８】
【化３０】
2005157307.tif 000031
【００９９】
比較例１
スチルベン誘導体（７−１）に代えて、下記式（９−１）で表される化合物（正孔輸送剤）５０重量部を用いたほかは実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を作製した。下記式（９−１）で表される化合物（Ｃ２６Ｈ２３Ｎ）の分子量は３４９．４７である。  次いで、この塗布液を用いたほかは実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型感光体を得た。
【０１００】
【化３１】
2005157307.tif 000032
【０１０１】
比較例２
スチルベン誘導体（７−１）に代えて、下記式（９−２）で表される化合物（正孔輸送剤）５０重量部を用いたほかは実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を作製した。下記式（９−２）で表される化合物（Ｃ３４Ｈ２９Ｎ）の分子量は４５１．６０である。次いで、この塗布液を用いたほかは実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型感光体を得た。
【０１０２】
【化３２】
2005157307.tif 000033
【０１０３】
比較例３
スチルベン誘導体（７−１）に代えて、下記式（９−３）で表される化合物（正孔輸送剤）５０重量部を用いたほかは実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を作製した。下記式（９−３）で表される化合物（Ｃ４４Ｈ４６Ｎ２）の分子量は６０２．８５である。次いで、この塗布液を用いたほかは実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型感光体を得た。
【０１０４】
【化３３】
2005157307.tif 000034
【０１０５】
比較例４
スチルベン誘導体（７−１）に代えて、下記式（９−４）で表される化合物（正孔輸送剤）５０重量部を用いたほかは実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を作製した。下記式（９−４）で表される化合物（Ｃ５０Ｈ４４Ｎ２）の分子量は６７２．９０である。次いで、この塗布液を用いたほかは実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型感光体を得た。
【０１０６】
【化３４】
2005157307.tif 000035
【０１０７】
比較例５
スチルベン誘導体（７−１）に代えて、下記式（９−５）で表される化合物（正孔輸送剤）５０重量部を用いたほかは実施例１と同様にして、単層型感光層用の塗布液を作製した。下記式（９−５）で表される化合物（Ｃ５６Ｈ５０Ｎ２）の分子量は７５１．０１である。次いで、この塗布液を用いたほかは実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型感光体を得た。
【０１０８】
【化３５】
2005157307.tif 000036
【０１０９】
＜電子写真感光体の物性評価＞
（１）溶出試験
上記実施例１〜２および比較例１〜５で得られた単層型感光体の表面（感光層全域）を、湿式現像剤用のパラフィン系溶媒（エクソンモービル化学社製のイソパラフィン，商品名「アイソパーＧ」）２００ｇに、２５℃で２００時間浸した。パラフィン系溶媒への浸漬は、密閉系、暗所にて行い、２００時間経過した後で、パラフィン系溶媒のＵＶ吸光度を測定した。
【０１１０】
一方、実施例・比較例で使用した電子輸送剤をそれぞれパラフィン系溶媒に溶解させ、電子輸送剤の濃度と、電子輸送剤のピーク波長でのＵＶ吸光度とを測定することにより、電子輸送剤の濃度−吸光度の検量線を作製した。次いで、その検量線と、電子輸送剤の吸光度の実測値から、電子輸送剤の溶出量（１×１０−７ｇ／ｃｍ３）を算出した。溶出量が少ないほど、電子写真感光体の耐溶媒性が高いといえる。
【０１１１】
（２）感光体表面の評価
上記実施例１〜２および比較例１〜５で得られた単層型感光体について、上記（１）の溶出試験に供した後で、その表面の状態を目視で観察した。
感光体の表面にクラック、凹凸などが観察されなかった場合には良、微細なクラックや凹凸が観察されたものの、実用上問題のない程度であった場合には可、クラックや凹凸の発生が顕著であった場合には不良、で評価した。
【０１１２】
以上の結果を表１に示す。
【０１１３】
【表１】
2005157307.tif 000037
【０１１４】
表１に示した実施例と比較例との結果の対比より明らかなように、
（ａ）正孔輸送剤として分子量が９００以上で、ポリマー構造を有しないものを使用し、かつ、当該正孔輸送剤として前述の一般式（１）（好ましくは一般式（５）および／または（６））で表される部位を有するもの（その好適例として、一般式（７）および／または（８）で表される化合物）を使用したとき、または
（ｂ）正孔輸送剤として分子量が９００以上で、ポリマー構造を有しないものを使用し、かつ、感光層を単層型として、正孔輸送剤と電子輸送剤とを感光層中に共存させたときは、電荷輸送剤の溶出を抑制することができ、感光層の劣化も防止することができた。
【０１１５】
正孔輸送剤の分子量と、湿式現像剤中に溶出した正孔輸送剤の量との関係を図１に示す。図１に示すように、正孔輸送剤の分子量が９００以上とすることによって、正孔輸送剤（ＨＴＭ）の溶出量を大幅に低減できることがわかる。
本発明は、以上の記載に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載した事項の範囲において、種々の設計変更を施すことが可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１１６】
【図１】正孔輸送剤の分子量とその溶出量との関係を示すグラフである。
【図１】
2005157307.tif 000047