(57)【要約】【課題】本発明は、単一の化合物でありながら白色に発光し得る新規物質である白色発光化合物、そのような新規な白色発光化合物を簡単に製造することのできる製造方法及び単一の前記白色発光化合物を含有する白色発光素子を提供することを目的とする。【解決手段】本発明に係る白色発光化合物は、以下の式（１）で示される構造を有することを特徴とする。    【化１】2005035965.tif 000067【選択図】図５
2005035965.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示される白色発光化合物。
【化１】
2005035965.tif 000055
（ただし、式（１）におけるＲ１は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、以下の式（２）で示されるアリール基または以下の式（３）で示されるアルアルキル基を表す。前記二つのＲ１は、ともに水素原子であることはない。また、式（１）におけるＲ３は、以下の式（４）〜（８）で示される置換基から選ばれる一つの基を表し、二個のＲ３は、互いに同一でも相違してもよい。）
【化２】
2005035965.tif 000056
（ただし、式（２）におけるＲ４は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基を表す。式（２）におけるｎは、１〜５の整数を表す。）
【化３】
2005035965.tif 000057
（ただし、式（３）におけるＲ５は、前記式（２）で示されるアリール基を表す。また、ｍは、１〜１０の整数を表す。）
【化４】
2005035965.tif 000058
（ただし、式（４）におけるＲ６は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基または前記式（２）で示されるアリール基を表す。また、ｋは、１〜４の整数を表す。）
【化５】
2005035965.tif 000059
【化６】
2005035965.tif 000060
【化７】
2005035965.tif 000061
【化８】
2005035965.tif 000062
【請求項２】
以下の式（９）で示される芳香族アミンと以下の式（１０）で示されるジオール化合物とを脱水反応させて得られる以下の式（１１）で示される化合物を、脱水素反応させ、さらに、ハロゲン化アルキル（Ｒ1-Ｘ：ただし、前記Ｒ1は、前記請求項１におけるＲ1と同様の意味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）と反応させて得られる以下の式（１２）で示される化合物を閉環反応させて得られることを特徴とする前記式（１）で示される白色発光化合物の製造方法。
【化９】
2005035965.tif 000063
（ただし、式（９）におけるＲ３は、前記請求項１におけるＲ３と同様の意味を示す。）
【化１０】
2005035965.tif 000064
（ただし、式（１０）における二個のＲ７は、互いに同一であっても相違していてもよい。）
【化１１】
2005035965.tif 000065
（ただし、式（１１）におけるＲ３およびＲ７は、前記と同様の意味を示す。）
【化１２】
2005035965.tif 000066
（ただし、式（１２）におけるＲ１は、前記請求項１におけるＲ１と同様の意味を示し、前記二つのＲ１は、ともに水素原子であることはない。また、式（１２）におけるＲ３およびＲ７は、前記と同様の意味を示す。）
【請求項３】
一対の電極間に、前記式（１）で示される白色発光化合物を含有する発光層を設けてなることを特徴とする発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この発明は、白色発光化合物、その製造方法及び発光素子に関し、更に詳しくは、単一の化合物でありながら白色に発光し得る新規物質である白色発光化合物、そのような新規な白色発光化合物を簡単に製造することのできる製造方法及び単一の前記白色発光化合物を含有する白色発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、従来、Ｒ、Ｇ、及びＢの三原色それぞれを発光させる素子及び白色発光素子を中心に開発が進められてきた。白色発光は、複数の発光色を混色して白色発光を実現するものであった（特許文献１参照）。
【０００３】
しかしながら、単一化合物で白色蛍光を発する化合物は、殆ど知られていない。
【０００４】
【特許文献１】特開昭６３−１９７９６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
この発明の目的は、白色に発光可能な、例えば有機ＥＬ素子に利用可能な、単一化合物である白色発光化合物、その製造方法及びその白色発光化合物を利用した白色発光素子を提供することにある。この発明の他の目的は、有機ＥＬ素子等を初めとする各種の白色発光体に利用可能な白色発光可能な有機化合物を提供することにある。この目的を達成するために鋭意研究した結果、高輝度、高純度の白色発光が可能な単一蛍光化合物の合成に成功し、高寿命ＥＬ素子を発明するに至った。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
前記課題を解決するためのこの発明の第一の手段は、下記式（１）で示される白色発光化合物である。
【０００７】
【化１】
2005035965.tif 000003
【０００８】
（ただし、式（１）におけるＲ１は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、以下の式（２）で示されるアリール基または以下の式（３）で示されるアルアルキル基を表す。前記二つのＲ１は、ともに水素原子であることはない。また、式（１）におけるＲ３は、以下の式（４）〜（８）で示される置換基から選ばれる一つの基を表し、二個のＲ３は、互いに同一でも相違してもよい。）
【０００９】
【化２】
2005035965.tif 000004
【００１０】
（ただし、式（２）におけるＲ４は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基を表す。式（２）におけるｎは、１〜５の整数を表す。）
【００１１】
【化３】
2005035965.tif 000005
【００１２】
（ただし、式（３）におけるＲ５は、前記式（２）で示されるアリール基を表す。また、ｍは、１〜１０の整数を表す。）
【００１３】
【化４】
2005035965.tif 000006
【００１４】
（ただし、式（４）におけるＲ６は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基または前記式（２）で示されるアリール基を表す。また、ｋは、１〜４の整数を表す。）
【００１５】
【化５】
2005035965.tif 000007
【００１６】
【化６】
2005035965.tif 000008
【００１７】
【化７】
2005035965.tif 000009
【００１８】
【化８】
2005035965.tif 000010
【００１９】
前記課題を解決するためのこの発明の第二の手段は、以下の式（９）で示される芳香族アミンと以下の式（１０）で示されるジオール化合物とを脱水反応させて得られる以下の式（１１）で示される化合物を、脱水素反応させ、さらにハロゲン化アルキル（Ｒ1-Ｘ：ただし、前記Ｒ1は、前記と同様の意味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）と反応させて得られる以下の式（１２）で示される化合物を閉環反応させて得られることを特徴とする前記式（１）で示される白色発光化合物の製造方法である。
【００２０】
【化９】
2005035965.tif 000011
【００２１】
（ただし、式（９）におけるＲ３は、前記と同様の意味を示す。）
【００２２】
【化１０】
2005035965.tif 000012
【００２３】
（ただし、式（１０）における二個のＲ７は、互いに同一であっても相違していてもよい。）
【００２４】
【化１１】
2005035965.tif 000013
【００２５】
（ただし、式（１１）におけるＲ３およびＲ７は、前記と同様の意味を示す。）
【００２６】
【化１２】
2005035965.tif 000014
【００２７】
（ただし、式（１２）におけるＲ１は、前記と同様の意味を示し、前記二つのＲ１は、ともに水素原子であることはない。また、式（１２）におけるＲ３およびＲ７は、前記と同様の意味を示す。）
【００２８】
前記課題を解決するためのこの発明の第三の手段は、一対の電極間に、前記式（１）で示される白色発光化合物を含有する発光層を設けてなることを特徴とする発光素子である。
【発明の効果】
【００２９】
この発明により、白色発光可能な白色発光化合物、その製造方法及び白色発光可能な白色発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３０】
この発明に係る白色発光化合物は、式（１）で示される。
【００３１】
【化１３】
2005035965.tif 000015
【００３２】
式（１）で示される白色発光化合物は、一つのベンゼン環並びに二つのカルボニル基、アルキルイミノ基（−Ｎ（Ｒ１）−）およびＲ３で示される基から形成される。なお、式（１）における１〜６の数字は、説明のため便宜的に付した位置番号である。
【００３３】
前記ベンゼン環は、３位および６位の位置で、それぞれ異なる前記カルボニル基と結合し、２位および５位の位置で、それぞれ異なる前記アルキルイミノ基と結合する。
【００３４】
前記カルボニル基および前記アルキルイミノ基は、前記Ｒ３と結合する。
【００３５】
また、前記式（１）における二つのＲ１は、ともに水素原子であることはない。
【００３６】
前記Ｒ１は、水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
【００３７】
前記炭素数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等を挙げることができ、なかでも、炭素数１〜５のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基等が好ましく、特に、メチル基、エチル基またはプロピル基が好ましい。
【００３８】
また、前記炭素数１〜１０のアルキル基は、それ自身が有する水素原子に代えて、フッ素原子を有することもでき、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、1,1-ジフルオロエチル基、1,2-ジフルオロエチル基、1,1,1-トリフルオロエチル基、1,1,2-トリフルオロエチル基、1,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,2,2ーテトラフルオロエチル基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル基、1-フルオロプロピル基、2-フルオロプロピル基、1,1-ジフルオロプロピル基、1,2-ジフルオロプロピル基、1,3-ジフルオロプロピル基、2,2-ジフルオロプロピル基、1,1,1-トリフルオロプロピル基、1,1,2-トリフルオロプロピル基、1,2,3-トリフルオロプロピル基、1,2,2-トリフルオロプロピル基、1,3,3-トリフルオロプロピル基等を挙げることができる。
【００３９】
また、前記Ｒ１は、以下の式（２）で示されるアリール基を表す。
【００４０】
【化１４】
2005035965.tif 000016
【００４１】
式（２）で示されるアリール基は、基本骨格として、フェニル基を有し、このフェニル基は、五つのＲ４と結合している。
【００４２】
式（２）におけるＲ４は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基を表す。また、式（２）におけるｎは、１〜５の整数を表す。
【００４３】
前記炭素数１〜１０のアルキル基としては、前記式（１）についての説明中で記載したとおりである。
【００４４】
前記炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペントキシ基等を挙げることができ、なかでも、炭素数１〜３のアルキル基を有するアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。
【００４５】
前記式（２）で示されるアリール基は、少なくとも一つのアルコキシ基を有するのが好ましく、前記アルコキシ基の結合位置としては、特に制限はないが、なかでも、オルト位またはメタ位が好ましい。
【００４６】
また、式（１）におけるＲ１は、以下の式（３）で示されるアルアルキル基を表す。
【００４７】
【化１５】
2005035965.tif 000017
【００４８】
式（３）で示されるアルアルキル基は、メチレン基とＲ５とから構成され、前記Ｒ５は、前記式（２）で示されるアリール基を表す。また、式（３）におけるｍは、前記式（１）における窒素原子と前記アリール基とに介在するメチレン基の分子数を表し、メチレン基の分子数は、特に制限はないが、なかでも、１または２であるのが好ましい。
【００４９】
前記アルアルキル基としては、例えば、ベンジル基またはフェネチル基等を挙げることができ、特に、ベンジル基が好ましい。
【００５０】
式（１）におけるＲ３は、以下の式（４）で示される置換基を表す。なお、式（４）における１〜６の数字は、説明のため便宜的に付した位置番号である。
【００５１】
【化１６】
2005035965.tif 000018
【００５２】
前記式（４）で示される基は、ベンゼン環を有し、このベンゼン環中の隣接する炭素原子が、それぞれ前記式（１）におけるカルボニル基の炭素原子およびアルキルイミノ基の窒素原子と結合する。
【００５３】
例えば、前記式（４）では、ベンゼン環の５位の炭素原子が、前記式（１）におけるカルボニル基の炭素原子と、また、ベンゼン環の６位の炭素原子が、前記式（１）におけるアルキルイミノ基の窒素原子と結合する。前記ベンゼン環におけるその他の炭素原子は、それぞれ、Ｒ６と結合する。
【００５４】
前記Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基または前記式（２）で示されるアリール基を表す。  また、式（４）におけるｋは、１〜４の整数を表す。
【００５５】
前記炭素数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等を挙げることができ、なかでも、炭素数１〜７のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-へプチル基等が好ましい。
【００５６】
前記炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基または前記式（２）で示されるアリール基は、前述のとおりである。
【００５７】
前記式（４）で示される基は、前記式（２）で示されるアリール基を少なくとも一つ有するのが好ましく、前記アリール基の結合位置としては、特に制限はない。
【００５８】
式（１）におけるＲ３は、以下の式（５）で示される基を表す。なお、式（５）における１〜８の数字は、説明のため便宜的に付した位置番号である。
【００５９】
【化１７】
2005035965.tif 000019
【００６０】
前記式（５）で示される基は、ナフタレン環を有し、このナフタレン環の６位および７位にある炭素原子が、前記式（１）におけるカルボニル基の炭素原子およびアルキルイミノ基の窒素原子と結合する。なお、前記ナフタレン環における前記カルボニル基およびアルキルイミノ基の結合位置は、６位および７位に限られることはなく、１位および２位、２位および３位、３位および４位、５位および６位または７位および８位であってもよい。
【００６１】
式（１）におけるＲ３は、以下の式（６）で示される基を表す。なお、式（６）における１〜１０の数字は、説明のため便宜的に付した位置番号である。
【００６２】
【化１８】
2005035965.tif 000020
【００６３】
前記式（６）で示される基は、アントラセン環を有し、このアントラセン環の６位および７位にある炭素原子が、前記式（１）におけるカルボニル基の炭素原子およびアルキルイミノ基の窒素原子と結合する。なお、前記アントラセン環における前記カルボニル基およびアルキルイミノ基の結合位置は、６位および７位に限られることはなく、１位および２位、２位および３位、３位および４位、５位および６位または７位および８位であってもよい。
【００６４】
式（１）におけるＲ３は、以下の式（７）で示される基を表す。なお、式（７）における１〜１０の数字は、説明のため便宜的に付した位置番号である。
【００６５】
【化１９】
2005035965.tif 000021
【００６６】
前記式（７）で示される基は、アントラセン環を有し、このアントラセン環の９位および１０位にある炭素原子が、前記式（１）におけるカルボニル基の炭素原子およびアルキルイミノ基の窒素原子と結合する。なお、前記アントラセンにおける前記カルボニル基およびアルキルイミノ基の結合位置は、９位および１０位に限られることはなく、１位および４位または５位および８位であってもよい。
【００６７】
式（１）におけるＲ３は、以下の式（８）で示される基を表す。なお、式（８）における１〜１０の数字は、説明のため便宜的に付した位置番号である。
【００６８】
【化２０】
2005035965.tif 000022
【００６９】
前記式（８）で示される基は、ピレン環を有し、このピレン環の７位および８位にある炭素原子が、前記式（１）におけるカルボニル基の炭素原子およびアルキルイミノ基の窒素原子と結合する。なお、前記ピレンにおける前記カルボニル基およびアルキルイミノ基の結合位置は、７位および８位に限られることはなく、１位および２位、２位および３位、４位および５位、６位および７位または９位および１０位であってもよい。
【００７０】
以上、本発明に係る白色発光化合物の構造的特徴について記載したが、興味深いことに、本発明に係る白色発光化合物は、後述する実施例１から判かるように、ベンゼンおよびトルエン等の極性溶媒に溶解させると、その溶液は、白色を発するが、硫酸、リン酸およびポリリン酸等のプロトン酸に溶解させると、その溶液は、赤色を発する。
【００７１】
前記式（１）に示される白色発光化合物は、芳香族アミンとジオール化合物とを脱水反応させて得られる化合物を、脱水素反応、次いで、アルキル化反応させ、さらに、閉環反応させることにより得られる。
【００７２】
前記芳香族アミンとしては、単環式芳香族アミンまたはビフェニル、ナフタレン、アントラセンおよびピレン等の二つ以上の環構造を有する多環式芳香族アミンを挙げることができる。
【００７３】
前記単環式芳香族アミンとしては、2-tert-ブチルアニリン等の2-アルキルアニリン、4-n-ヘキシルアニリン、4-n-ヘプチルアニリンおよび4-n-オクチルアニリン等の4-n-アルキルアニリンまたは2,5-ジメトキシアニリン等の2-メトキシ-5R-アニリン等を挙げることができる。
【００７４】
また、前記多環式芳香族アミンとしては、2-アミノビフェニル、3-アミノビフェニル、2-アミノ-3-メトキシビフェニル、2-アミノ-4-メトキシビフェニル、2-アミノ-5-メトキシビフェニル、2-アミノ-6-メトキシビフェニル、3-アミノ-2-メトキシビフェニル、3-アミノ-4-メトキシビフェニル、3-アミノ-5-メトキシビフェニル、3-アミノ-6-メトキシビフェニル、4-アミノ-2-メトキシビフェニルおよび4-アミノ-3-メトキシビフェニル等のビフェニルアミン、1-ナフチルアミンおよび2-ナフチルアミンのナフチルアミン、1-アントリルアミン、2-アントリルアミンおよび9-アントリルアミンのアントリルアミンまたは1-アミノピレンおよび2-アミノピレン等のアミノピレン等を挙げることができる。
【００７５】
以下、式（９）で示される芳香族アミンと式（１０）で示されるジオール化合物とから本発明における白色発光化合物を製造する方法について詳細に述べる。
【００７６】
【化２１】
2005035965.tif 000023
【００７７】
ただし、式（９）におけるＲ３は、前記のとおりである。
【００７８】
【化２２】
2005035965.tif 000024
【００７９】
式（１０）におけるＲ７は、炭素数１〜３の直鎖状アルキル基を表す。
【００８０】
前記炭素数１〜３の直鎖状アルキル基としては、メチル基、エチル基またはｎ-プロピル基を挙げることができる。
【００８１】
前記芳香族アミンと前記ジオール化合物とを溶媒中で加熱すると、前記芳香族アミンが有するアミノ基と前記ジオール化合物が有するヒドロキシル基との間で脱水反応が起こる。
【００８２】
前記溶媒としては、メタノール、エタノールおよびイソプロピルアルコール等のアルコール性溶媒または酢酸、無水酢酸、フタル酸、無水フタル酸等の酸性溶媒を挙げることができる。
【００８３】
前記反応温度は、１００〜１３０℃であるのが好ましい。
【００８４】
なお、前記反応においては、前記溶媒に脱水触媒を添加してもよい。
【００８５】
前記脱水触媒としては、公知の触媒を用いることができ、例えば、酸化アルミニウム、酸化カルシウムまたは酸化銅等を挙げることができる。
【００８６】
前記脱水反応により式（１１）で示される化合物を得ることができる。
【００８７】
【化２３】
2005035965.tif 000025
【００８８】
次いで、前記脱水反応により得られる式（１１）で示される化合物および脱水素触媒を、溶媒に加えて調製される混合溶液を加熱することにより、脱水素反応させる。
【００８９】
前記溶媒としては、無極性溶媒またはオルトジクロロベンゼン、メタジクロロベンゼン、ピリジン、ジオキサンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を挙げることができる。
【００９０】
前記反応温度は、１４０〜１８０℃であるのが好ましい。
【００９１】
前記脱水素触媒としては、公知の脱水素触媒を用いることができ、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、鉄、亜鉛、酸化アルミニウムまたは塩化アルミニウム等を挙げることができる。
【００９２】
前記脱水素反応により、式（１１）の中心に位置するシクロへキセン環がベンゼン環に変化した化合物を得ることができる。
【００９３】
さらに、脱水素反応により得られる化合物およびハロゲン化アルキル（Ｒ１−Ｘ）と溶媒とを加えて調製される混合溶液を加熱することにより、アルキル化反応させる。
【００９４】
前記ハロゲン化アルキルが有するＸは、ハロゲン原子を示し、このハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子または臭素原子等を挙げることができる。
【００９５】
また、前記ハロゲン化アルキルが有するＲ１は、前記のとおりである。
【００９６】
前記溶媒としては、無極性溶媒またはオルトジクロロベンゼン、メタジクロロベンゼン、ピリジン、ジオキサンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を挙げることができる。
【００９７】
前記反応温度は、１４０〜１８０℃であるのが好ましい。
【００９８】
この反応においては、適宜、触媒を用いてもよい。
【００９９】
この反応により、式（１２）で示される化合物を得ることができる。
【０１００】
【化２４】
2005035965.tif 000026
【０１０１】
前記式（１２）で示される化合物を、溶媒に溶解させた溶液に、触媒を加え、この溶液を加熱することにより閉環反応させる。
【０１０２】
前記溶媒としては、無極性溶媒またはオルトジクロロベンゼン、パラジクロロベンゼン、ピリジン、ジオキサンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を挙げることができる。
【０１０３】
前記反応温度は、１４０〜１８０℃であるのが好ましい。
【０１０４】
前記触媒としては、この閉環反応の反応速度を速める限りにおいて、公知の触媒を用いることができ、例えば、トルエンスルホン酸またはキシレンスルホン酸を挙げることができる。
【０１０５】
この反応により、式（１）で示される化合物を得ることができる。
【０１０６】
反応の終了後には、常法に従って精製操作及び分離操作をすることにより式（１）で示される化合物を得ることができる。得られた化合物はＩＲ分析、ＮＭＲ分析および蛍光分析で容易に確認することができる。
【０１０７】
この発明に係る白色発光化合物は、式（９）で示される芳香族アミンと式（１０）で示されるジオール化合物とを原料として、脱水反応、脱水素反応、アルキル化反応および閉環反応させるので、単に加熱するだけで容易に製造されることができる。このような簡便な白色発光化合物の製造方法は、工業的な製造方法である。
【０１０８】
次にこの発明に係る白色発光素子について説明する。
【０１０９】
この発明に係る白色発光化合物は、電磁波エネルギーを与えることにより、全体として４００〜６２０ｎｍの領域にわたる可視部発光が見られ、例えば図４４に示されるような蛍光スペクトルを有し、白色発光可能な有機ＥＬ素子に利用することができる。
【０１１０】
図１は、一層型有機ＥＬ素子でもある白色発光素子の断面構造を示す説明図である。図１に示されるように、この白色発光素子Ａは、透明電極２を形成した基板１上に、発光材料を含有する発光層３及び電極層４をこの順に積層して成る。
【０１１１】
図１に示される白色発光素子は、透明電極２及び電極層４に電流を通電すると、白色に発光する。発光は、前記透明電極２と前記電極層４との間に電界が印加されると、電極層４側から電子が注入され、透明電極２から正孔が注入され、更に電子が発光層３において正孔と再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【０１１２】
図１に示される白色発光素子Ａは、その全体形状を大面積の平面形状にすると、例えば壁面、あるいは天井に装着して、大面積壁面白色発光素子、及び大面積天井面白色発光素子等の面状発光照明装置とすることができる。つまり、この白色発光素子は、従来の蛍光灯のような線光源あるいは電球と言った点光源に代えて面光源として利用されることができる。特に、居住のための室内、事務用の室内、車両室内等の壁面、天井面、あるいは床面をこの白色発光素子により面光源として発光ないし照明することができる。さらに、この白色発光素子Ａをコンピュータにおける表示画面、携帯電話における表示画面、金銭登録機における数字表示画面等のバックライトに使用することができる。その他、この白色発光素子Ａは、直接照明、間接照明等の様々の光源として使用されることができ、また、夜間に発光させることができて視認性が良好である広告装置、道路標識装置、及び発光掲示板、更には自動車等の車両におけるブレーキランプ等の光源に使用されることもできる。しかも、この白色発光素子Ａは、特定の化学構造を有する白色発光化合物を発光層に有するので、発光寿命が長い。したがって、この白色発光素子Ａにより発光が長寿命である光源とすることができる。
【０１１３】
また、この白色発光素子Ａを、筒状に形成された基板１と、その基板１の内面側に透明電極２、発光層３及び電極層４をこの順に積層してなる管状発光体とすることができる。この白色発光素子Ａは、水銀を使用していないので、従来の水銀を使用する蛍光灯に代替して環境に優しい光源とすることができる。
【０１１４】
基板１としては、透明電極２をその表面に形成することができる限り、公知の基板を採用することができる。この基板１として、例えばガラス基板、プラスチックシート、セラミック、表面に絶縁塗料層を形成する等の、表面を絶縁性に加工してなる金属板等を挙げることができる。この基板１が不透明であるときには、この白色発光素子は、基板１とは反対側に白色光を照射することができる片面照明装置である。また、この基板１が透明であるときには、白色発光素子の基板１側及びその反対側の面から、白色光を照射することができる両面照明装置である。
【０１１５】
前記透明電極２としては、仕事関数が大きくて透明であり、電圧を印加することにより陽極として作用して前記発光層３にホールを注入することができる限り様々の素材を採用することができる。具体的には、透明電極２は、ＩＴＯ、Ｉｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2、ＺｎＯ、ＣｄＯ等、及びそれらの化合物等の無機透明導電材料、及びポリアニリン等の導電性高分子材料等で形成することができる。
【０１１６】
この透明電極２は、前記基板１上に、化学気相成長法、スプレーパイロリシス、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタ法、イオンビームスパッタ法、イオンプレーティング法、イオンアシスト蒸着法、その他の方法により形成されることができる。
【０１１７】
なお、基板が不透明部材で形成されるときには、基板上に形成される電極は透明電極である必要はない。
【０１１８】
発光層３は、この発明における特定の白色発光化合物を含有する層である。この発光層３は、この発明における特定の白色発光化合物を高分子中に分散してなる高分子膜として形成することができ、また、前記白色発光化合物を前記透明電極２上に蒸着してなる蒸着膜として形成することができる。
【０１１９】
前記高分子膜における高分子としては、ポリビニルカルバゾール、ポリ（３−アルキレンチオフェン）、アリールアミンを含有するポリイミド、ポリフルオレイン、ポリフェニレンビニレン、ポリ−α−メチルスチレン、ビニルカルバゾール／α−メチルスチレン共重合体等を挙げることができる。これらの中でも好ましいのは、ポリビニルカルバゾールである。
【０１２０】
前記高分子膜中における前記白色発光化合物の含有量は、通常、０．０１〜２重量％、好ましくは０．０５〜０．５重量％である。
【０１２１】
前記高分子膜の厚みは、通常３０〜５００ｎｍ、好ましくは１００〜３００ｎｍである。高分子膜の厚みが薄すぎると発光光量が不足することがあり、高分子膜の厚みが大きすぎると、駆動電圧が高くなりすぎて好ましくないことがあり、また、面状体、管状体、湾曲体、環状体とするときの柔軟性に欠けることがある。
【０１２２】
前記高分子膜は、前記高分子とこの発明における白色発光化合物とを適宜の溶媒に溶解してなる溶液を用いて、塗布法例えばスピンキャスト法、コート法、及びディップ法等により形成することができる。
【０１２３】
前記発光層３が蒸着膜であるとき、その蒸着膜の厚みは、発光層における層構成等により相違するが、一般的には０．１〜１００ｎｍである。蒸着膜の厚みが小さすぎるとき、あるいは大きすぎるときには、前述したのと同様の問題を生じることがある。
【０１２４】
前記電極層４は、仕事関数の小さな物質が採用され、例えば、ＭｇＡｇ、アルミニウム合金、金属カルシウム等の、金属単体又は金属の合金で形成されることができる。好適な電極層４はアルミニウムと少量のリチウムとの合金電極である。この電極層４は、例えば基板１の上に形成された前記発光層３を含む表面に、蒸着技術により、容易に形成することができる。
【０１２５】
塗布法及び蒸着法のいずれを採用して発光層を形成するにしても、電極層と発光層との間に、バッファ層を介装するのが好ましい。
【０１２６】
前記バッファ層を形成することのできる材料として、例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属化合物、フッ化マグネシウム等のアルカリ土類金属化合物、酸化アルミニウム等の酸化物、４，４’−ビスカルバゾールビフェニル（Ｃｚ−ＴＰＤ）を挙げることができる。また、例えばＩＴＯ等の陽極と有機層との間に形成されるバッファ層を形成する材料として、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４''−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、フタロシアニン、ポリアニリン、ポリチオフェン誘導体、無機酸化物例えば酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム、フッ化リチウムを挙げることができる。これらのバッファ層は、その材料を適切に選択することにより、白色発光素子である有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させることができ、発光の量子効率を改善することができ、発光輝度の向上を達成することができる。
【０１２７】
次にこの発明に係る白色発光素子の第２の例を図に示す。図２は多層型有機ＥＬ素子である白色発光素子の断面を示す説明図である。
【０１２８】
図２に示すように、この白色発光素子Ｂは、基板１の表面に、透明電極２、ホール輸送層５、発光層３ａ，３ｂ、電子輸送層６及び電極層４をこの順に積層してなる。
【０１２９】
基板１、透明電極２、及び電極層４については、図１に示された白色発光素子Ａにおけるのと、同様である。
【０１３０】
図２に示される白色発光素子Ｂにおける発光層は発光層３ａ及び発光層３ｂよりなり、発光層３ａはこの発明における白色発光化合物の蒸着膜である。発光層３ｂは、ＤＰＶＢｉ層である。このＤＰＶＢｉ層は、ホスト材料的な機能を有する層である。
【０１３１】
前記ホール輸送層５に含まれるホール輸送物質としては、トリフェニルアミン系化合物例えばＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン（ＴＰＤ）、及びα−ＮＰＤ等、ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、複素環系化合物、π電子系スターバースト正孔輸送物質等を挙げることができる。
【０１３２】
前記電子輸送層６に含まれる電子輸送物質としては、前記電子輸送性物質としては、例えば、２−（４−tert−ブチルフェニル）−５−（４−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール誘導体及び２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、並びに２，５−ビス（５’−tert−ブチル−２’−ベンゾキサゾリル）チオフェン等を挙げることができる。また、電子輸送性物質として、例えばキノリノールアルミ錯体（Ａｌｑ３）、ベンゾキノリノールベリリウム錯体（Ｂｅｂｑ２）等の金属錯体系材料を好適に使用することもできる。
【０１３３】
図２における白色発光素子Ｂでは、電子輸送層６はＡｌｑ３を含有する。
【０１３４】
各層の厚みは、従来から公知の多層型有機ＥＬ素子におけるのと同様である。
【０１３５】
図２に示される白色発光素子Ｂは、図１に示される白色発光素子Ａと同様に作用し、発光する。したがって、図２に示される白色発光素子Ｂは、図１に示される白色発光素子Ａと同様の用途を有する。
【０１３６】
図３に、この発明に係る白色発光素子の第３の例を示す。図３は、多層型有機ＥＬ素子である白色発光素子の断面を示す説明図である。
【０１３７】
図３に示される白色発光素子Ｃは、基板１の表面に、透明電極２、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層８及び電極層４をこの順に積層してなる。
【０１３８】
この図３に示す白色発光素子Ｃは前記白色発光素子Ｂと同様である。
【０１３９】
図４に白色発光素子の他の例を示す。この図４に示す白色発光素子Ｄは、基板１、電極２、ホール輸送層５、発光層３及び電極層４をこの順に積層してなる。
【０１４０】
前記図１〜４に示される白色発光素子の外に、基板上に形成された透明電極である陽極と電極層である陰極との間に、ホール輸送性物質を含有するホール輸送層と、この発明における白色発光化合物含有の電子輸送性発光層とを積層して成る二層型有機低分子発光素子（例えば、陽極と陰極との間に、ホール輸送層と、ゲスト色素としてこの発明における白色発光化合物及びホスト色素を含有する発光層とを積層して成る二層型色素ドープ型発光素子）、陽極と陰極との間に、ホール輸送性物質を含有するホール輸送層と、この発明における白色発光化合物と電子輸送性物質とを共蒸着してなる電子輸送性発光層とを積層して成る二層型有機発光素子（例えば、陽極と陰極との間に、ホール輸送層と、ゲスト色素としてこの発明における白色発光化合物及びホスト色素とを含有する電子輸送性発光層とを積層して成る二層型色素ドープ型有機発光素子）、陽極と陰極との間に、ホール輸送層、この発明における白色発光化合物含有の発光層及び電子輸送層を積層して成る三層型有機発光素子を挙げることができる。
【０１４１】
この発光素子における電子輸送性発光層は、通常の場合、５０〜８０％のポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）と、電子輸送性発光剤５〜４０％と、この発明に係る白色発光化合物０．０１〜２０％（重量）とで形成されていると、白色発光が高輝度で起こる。
【０１４２】
また、前記発光層中には、増感剤としてルブレンが含有されているのが好ましく、特に、ルブレンとＡｌｑ３とが含有されているのが好ましい。
【０１４３】
この発明に係る白色発光化合物を利用した白色発光素子は、例えば一般に直流駆動型の有機ＥＬ素子として使用することができ、また、パルス駆動型の有機ＥＬ素子及び交流駆動型の有機ＥＬ素子としても使用することができる。
【実施例】
【０１４４】
（実施例１）白色発光化合物の合成
<脱水反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、３−アミノビフェニル２５．０ｇ、以下の式（１３）で示されるジオール化合物（１，４−シクロヘキサジオ−ル−２，５−カルボキシレイト）１５．５ｇ、酢酸２５０ｍｌおよびエタノール２５０ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１１５℃に加熱し、攪拌しながら４時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、ガラスフィルターで濾過して固形物を得た。この固形物をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄し、真空乾燥させ、橙色の結晶１６．０ｇを得た。
【０１４５】
【化２５】
2005035965.tif 000027
【０１４６】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図５に、ＩＲスペクトルチャートを図６に示す。
【０１４７】
これらより、得られた結晶は、以下の式（１４）で示される化合物と同定した。
【０１４８】
【化２６】
2005035965.tif 000028
【０１４９】
<脱水素反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、脱水反応で得られた化合物１５．０ｇおよびオルトジクロロベンゼン５００ｍｌを入れ、この溶液を室温に保ち、攪拌しながら、３０分かけて９５％硫酸を少しずつ、添加した（総添加量０．２ｇ）。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２時間反応させた。反応終了後、溶液を氷冷し、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固して固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、赤色の結晶１２．５ｇを得た。
【０１５０】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図７に、ＩＲスペクトルチャートを図８に示す。
【０１５１】
これらより、得られた結晶は、以下の式（１５）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０１５２】
【化２７】
2005035965.tif 000029
【０１５３】
<アルキル化反応>
５００ｍｌ耐圧瓶に、脱水素反応で得られた化合物５．０ｇ、α-クロロ-p-キシレン８．０ｇおよびＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３００ｍｌを入れた。この耐圧瓶内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２０時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、濃縮液を氷冷し、水酸化ナトリウムを加え、濃縮液を中性にした。次いで、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固し固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、赤褐色の結晶３．２ｇを得た。
【０１５４】
得られた結晶のＩＲスペクトルチャートを図９に示す。
【０１５５】
これより、得られた結晶は、以下の式（１６）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０１５６】
【化２８】
2005035965.tif 000030
【０１５７】
<閉環反応>
５００ｍｌ三ッ口フラスコに、アルキル化反応で得られた化合物３．０ｇ、p-トルエンスルホン酸一水和物４．８ｇおよびオルトジクロロベンゼン２００ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２０時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、ガラスフィルターを用いて濾過し、固形物を得た。この固形物をメタノール、アセトン、石油エーテルを用いて、この順で洗浄し、真空乾燥させ、黒紫色の結晶２．１ｇを得た。
【０１５８】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図１０に、ＩＲスペクトルチャートを図１１に示す。
【０１５９】
これらより、得られた結晶は、以下の式（１７）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０１６０】
【化２９】
2005035965.tif 000031
【０１６１】
また、トルエンに得られた結晶を１５ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、日立製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、以下の条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図１２に示す。
【０１６２】
測定条件
測定モード        波長スキャン
励起波長          ３６５ｎｍ
蛍光開始波長      ４００ｎｍ
蛍光終了波長      ７００ｎｍ
スキャンスピード  ２４００ｎｍ／分
励起側スリット    ５．０ｎｍ
蛍光側スリット    ２．５ｎｍ
ホトマル電圧      ７００Ｖ
【０１６３】
図１２では、４５０〜５５０ｎｍに蛍光発光が見られ、この実施例で得られた結晶は、白色光を発することが確認された。
【０１６４】
さらに、閉環反応で得られた結晶を硫酸に１００ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、日立製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、前記と同様の条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図１３に示す。
【０１６５】
図１３から、この実施例における閉環反応で得られた結晶は、６００〜６５０ｎｍに蛍光発光が見られることがわかった。
【０１６６】
（実施例２）白色発光化合物の合成
<脱水反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、１−ナフチルアミン２０．０ｇ、前記式（１３）で示されるジオール化合物（１，４−シクロヘキサジオール−２，５−カルボキシレイト）１４．５ｇ、酢酸２５０ｍｌおよびエタノール２５０ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１１５℃に加熱し、攪拌しながら４時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、ガラスフィルターで濾過して固形物を得た。この固形物をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄し、真空乾燥させ、橙色の結晶１６．０ｇを得た。
【０１６７】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図１４に、ＩＲスペクトルチャートを図１５に示す。
【０１６８】
これより、得られた結晶は、以下の式（１８）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０１６９】
【化３０】
2005035965.tif 000032
【０１７０】
<脱水素反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、脱水反応で得られた化合物１５．０ｇおよびオルトジクロロベンゼン５００ｍｌを入れ、この溶液を室温に保ち、攪拌しながら、３０分かけて９５％硫酸を少しずつ、添加した（総添加量０．５ｇ）。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２時間反応させた。反応終了後、溶液を氷冷し、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固して固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、薄赤色の結晶１２．１ｇを得た。
【０１７１】
得られた結晶のＩＲスペクトルチャートを図１６に示す。
【０１７２】
これより、得られた結晶は、以下の式（１９）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０１７３】
【化３１】
2005035965.tif 000033
【０１７４】
<アルキル化反応>
５００ｍｌ耐圧瓶に、脱水素反応で得られた化合物１０．０ｇ、α-クロロ-p-キシレン１７．７ｇおよびＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３００ｍｌを入れた。この耐圧瓶内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２０時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、濃縮液を氷冷し、水酸化ナトリウムを加え、濃縮液を中性にした。次いで、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固し固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、赤褐色の結晶７．６ｇを得た。
【０１７５】
得られた結晶のＩＲスペクトルチャートを図１７に示す。
【０１７６】
これより、得られた結晶は、以下の式（２０）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０１７７】
【化３２】
2005035965.tif 000034
【０１７８】
<閉環反応>
５００ｍｌ三ッ口フラスコに、アルキル化反応で得られた化合物５．０ｇ、p-トルエンスルホン酸一水和物８．３ｇおよびオルトジクロロベンゼン２００ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２０時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、ガラスフィルターを用いて濾過し、固形物を得た。この固形物をメタノール、アセトン、石油エーテルを用いて、この順で洗浄し、真空乾燥させ、赤紫色の結晶３．９ｇを得た。
【０１７９】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図１８に、ＩＲスペクトルチャートを図１９に示す。
【０１８０】
これらより、得られた結晶は、以下の式（２１）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０１８１】
【化３３】
2005035965.tif 000035
【０１８２】
また、アセトンに得られた結晶を１５ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、日立製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、実施例１と同じ測定条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図２０に示す。
【０１８３】
図２０では、４８０〜６００ｎｍに蛍光発光が見られ、この実施例で得られた結晶は、白色光を発することが確認された。
【０１８４】
（実施例３）白色発光化合物の合成
<脱水反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、２−アミノアントラセン２０．０ｇ、前記式（１３）で示されるジオール化合物（１，４−シクロヘキサジオ−ル−２，５−カルボキシレイト）１０．８ｇ、酢酸２５０ｍｌおよびエタノール２５０ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１１５℃に加熱し、攪拌しながら４時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、ガラスフィルターで濾過して固形物を得た。この固形物をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄し、真空乾燥させ、橙色の結晶１７．３ｇを得た。
【０１８５】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図２１に、ＩＲスペクトルチャートを図２２に示す。
【０１８６】
これらより、得られた結晶は、以下の式（２２）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０１８７】
【化３４】
2005035965.tif 000036
【０１８８】
<脱水素反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、脱水反応で得られた化合物１５．０ｇおよびオルトジクロロベンゼン５００ｍｌを入れ、この溶液を室温に保ち、攪拌しながら、３０分かけて９５％硫酸を少しずつ、添加した（総添加量０．３ｇ）。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２時間反応させた。反応終了後、溶液を氷冷し、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固して固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、赤色の結晶１１．６ｇを得た。
【０１８９】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図２３に、ＩＲスペクトルチャートを図２４に示す。
【０１９０】
これらより、得られた結晶は、以下の式（２３）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０１９１】
【化３５】
2005035965.tif 000037
【０１９２】
<アルキル化反応>
５００ｍｌ耐圧瓶に、脱水素反応で得られた化合物５．０ｇ、α-クロロ-p-キシレン７．３ｇおよびＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３００ｍｌを入れた。この耐圧瓶内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２０時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、濃縮液を氷冷し、水酸化ナトリウムを加え、濃縮液を中性にした。次いで、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固し固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、赤褐色の結晶２．８ｇを得た。
【０１９３】
得られた結晶のＩＲスペクトルチャートを図２５に示す。
【０１９４】
これより、得られた結晶は、以下の式（２４）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０１９５】
【化３６】
2005035965.tif 000038
【０１９６】
<閉環反応>
５００ｍｌ三ッ口フラスコに、アルキル化反応で得られた化合物２．５ｇ、p-トルエンスルホン酸一水和物３．６ｇおよびオルトジクロロベンゼン２００ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２０時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、ガラスフィルターを用いて濾過し、固形物を得た。この固形物をメタノール、アセトン、石油エーテルを用いて、この順で洗浄し、真空乾燥させ、黒紫色の結晶２．０ｇを得た。
【０１９７】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図２６に、ＩＲスペクトルチャートを図２７に示す。
【０１９８】
これらより、得られた結晶は、以下の式（２５）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０１９９】
【化３７】
2005035965.tif 000039
【０２００】
また、キシレンに得られた結晶を１５ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、日立製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、実施例１と同じ測定条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図２８に示す。
【０２０１】
図２８では、４３０〜６００ｎｍに蛍光発光が見られ、この実施例で得られた結晶は、白色光を発することが確認された。
【０２０２】
（実施例４）白色発光化合物の合成
<脱水反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、３−アミノ−４−メトキシビフェニル２５．０ｇ、前記式（１３）で示されるジオール化合物（１，４−シクロヘキサジオール−２，５−カルボキシレイト）１３．０ｇ、酢酸２５０ｍｌおよびエタノール２５０ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１１５℃に加熱し、攪拌しながら４時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、ガラスフィルターで濾過して固形物を得た。この固形物をメタノール、酢酸エチル、石油エーテルを用いて、この順で洗浄し、真空乾燥させ、赤桃色の結晶２３．７ｇを得た。
【０２０３】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図２９に、ＩＲスペクトルチャートを図３０に示す。
【０２０４】
これらより、得られた結晶は、以下の式（２６）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２０５】
【化３８】
2005035965.tif 000040
【０２０６】
<脱水素反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、脱水反応で得られた化合物１０．０ｇおよびオルトジクロロベンゼン５００ｍｌを入れ、この溶液を室温に保ち、攪拌しながら、３０分かけて９５％硫酸を少しずつ、添加した（総添加量０．３ｇ）。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２時間反応させた。反応終了後、溶液を氷冷し、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固して固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、濃赤色の結晶８．５ｇを得た。
【０２０７】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図３１に、ＩＲスペクトルチャートを図３２に示す。
【０２０８】
これらより、得られた結晶は、以下の式（２７）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２０９】
【化３９】
2005035965.tif 000041
【０２１０】
<アルキル化反応>
５００ｍｌ耐圧瓶に、脱水素反応で得られた化合物８．０ｇ、α-クロロ-p-キシレン１１．５ｇおよびＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３００ｍｌを入れた。この耐圧瓶内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２０時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、濃縮液を氷冷し、水酸化ナトリウムを加え、濃縮液を中性にした。次いで、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固し固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、紫褐色の結晶６．９ｇを得た。
【０２１１】
得られた結晶のＩＲスペクトルチャートを図３３に示す。
【０２１２】
これより、得られた結晶は、以下の式（２８）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２１３】
【化４０】
2005035965.tif 000042
【０２１４】
<閉環反応>
５００ｍｌ三ッ口フラスコに、アルキル化反応で得られた化合物５．０ｇ、p-トルエンスルホン酸一水和物９．３ｇおよびオルトジクロロベンゼン２００ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２０時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、ガラスフィルターを用いて濾過し、固形物を得た。この固形物をメタノール、アセトン、石油エーテルを用いて、この順で洗浄し、真空乾燥させ、黒紫色の結晶２．０ｇを得た。
【０２１５】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図３４に、ＩＲスペクトルチャートを図３５に示す。
【０２１６】
これらより、得られた結晶は、以下の式（２９）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２１７】
【化４１】
2005035965.tif 000043
【０２１８】
また、キシレンに得られた結晶を１５ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、日立製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、実施例１と同じ測定条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図３６に示す。
【０２１９】
図３６では、４３０〜６００ｎｍに蛍光発光が見られ、この実施例で得られた結晶は、白色光を発することが確認された。
【０２２０】
（実施例５）白色発光化合物の合成
<脱水反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、２-tert-ブチルアニリン２５．０ｇ、前記式（１３）で示されるジオール化合物（１，４−シクロヘキサジオール−２，５−カルボキシレイト）１５．５ｇ、酢酸２５０ｍｌおよびエタノール２５０ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１１５℃に加熱し、攪拌しながら４時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、ガラスフィルターで濾過して固形物を得た。この固形物をメタノール、酢酸エチル、石油エーテルを用いて、この順で洗浄し、真空乾燥させ、橙色の結晶２８．０ｇを得た。
【０２２１】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図３７に、ＩＲスペクトルチャートを図３８に示す。
【０２２２】
これらより、得られた結晶は、以下の式（３０）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２２３】
【化４２】
2005035965.tif 000044
【０２２４】
<脱水素反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、脱水反応で得られた化合物２０．０ｇおよびオルトジクロロベンゼン５００ｍｌを入れ、この溶液を室温に保ち、攪拌しながら、３０分かけて９５％硫酸を少しずつ、添加した（総添加量０．４ｇ）。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２時間反応させた。反応終了後、溶液を氷冷し、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固して固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、濃赤色の結晶１２．６ｇを得た。
【０２２５】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図３９に、ＩＲスペクトルチャートを図４０に示す。
【０２２６】
これらより、得られた結晶は、以下の式（３１）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２２７】
【化４３】
2005035965.tif 000045
【０２２８】
<アルキル化反応>
５００ｍｌ耐圧瓶に、脱水素反応で得られた化合物５．０ｇ、α-クロロ-p-キシレン８．６ｇおよびＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド３００ｍｌを入れた。この耐圧瓶内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２０時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、濃縮液を氷冷し、水酸化ナトリウムを加え、濃縮液を中性にした。次いで、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固し固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、褐色の結晶２．４ｇを得た。
【０２２９】
得られた結晶のＩＲスペクトルチャートを図４１に示す。
【０２３０】
これより、得られた結晶は、以下の式（３２）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２３１】
【化４４】
2005035965.tif 000046
【０２３２】
<閉環反応>
５００ｍｌ三ッ口フラスコに、アルキル化反応で得られた化合物２．０ｇ、p-トルエンスルホン酸一水和物３．３ｇおよびオルトジクロロベンゼン２００ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２０時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、ガラスフィルターを用いて濾過し、固形物を得た。この固形物をメタノール、アセトン、石油エーテルを用いて、この順で洗浄し、真空乾燥させ、黒紫色の結晶１．８ｇを得た。
【０２３３】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図４２に、ＩＲスペクトルチャートを図４３に示す。
【０２３４】
これらより、得られた結晶は、以下の式（３３）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２３５】
【化４５】
2005035965.tif 000047
【０２３６】
また、キシレンに得られた結晶を１５ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、日立製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、実施例１と同じ測定条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図４４に示す。
【０２３７】
図４４では、４００〜６００ｎｍに蛍光発光が見られ、この実施例で得られた結晶は、白色光を発することが確認された。
【０２３８】
（実施例６）白色発光化合物の合成
<脱水反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、４-ｎ-ヘプチルアニリン２５．０ｇ、前記式（１３）で示されるジオール化合物（１，４−シクロヘキサジオ−ル−２，５−カルボキシレイト）１３．５ｇ、酢酸２５０ｍｌおよびエタノール２５０ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１１５℃に加熱し、攪拌しながら４時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、ガラスフィルターで濾過して固形物を得た。この固形物をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄し、真空乾燥させ、黄色の結晶２４．０ｇを得た。
【０２３９】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図４５に、ＩＲスペクトルチャートを図４６に示す。
【０２４０】
これらより、得られた結晶は、以下の式（３４）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２４１】
【化４６】
2005035965.tif 000048
【０２４２】
<脱水素反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、脱水反応で得られた化合物２０．０ｇおよびオルトジクロロベンゼン５００ｍｌを入れ、この溶液を室温に保ち、攪拌しながら、３０分かけて９５％硫酸を少しずつ、添加した（総添加量０．３ｇ）。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２時間反応させた。反応終了後、溶液を氷冷し、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固して固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、赤色の結晶１６．０ｇを得た。
【０２４３】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図４７に、ＩＲスペクトルチャートを図４８に示す。
【０２４４】
これらより、得られた結晶は、以下の式（３５）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２４５】
【化４７】
2005035965.tif 000049
【０２４６】
<閉環反応>
５００ｍｌ三ッ口フラスコに、脱水素反応で得られた化合物１０．０ｇ、p-トルエンスルホン酸一水和物１９．８ｇおよびオルトジクロロベンゼン３００ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２４時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、ガラスフィルターを用いて濾過し、固形物を得た。この固形物をメタノール、アセトン、石油エーテルを用いて、この順で洗浄し、真空乾燥させ、黒紫色の結晶７．２ｇを得た。
【０２４７】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図４９に、ＩＲスペクトルチャートを図５０に示す。
【０２４８】
これらより、得られた結晶は、以下の式（３６）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２４９】
【化４８】
2005035965.tif 000050
【０２５０】
また、キシレンに得られた結晶を１５ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、日立製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、実施例１と同じ測定条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図５１に示す。
【０２５１】
図５１では、４５０〜５７０ｎｍに蛍光発光が見られ、この実施例で得られた結晶は、白色光を発することが確認された。
【０２５２】
（実施例７）白色発光化合物の合成
<脱水反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、４-ｎ-ペンチルアニリン２５．０ｇ、前記式（１３）で示されるジオール化合物（１，４−シクロヘキサジオ−ル−２，５−カルボキシレイト）１６．０ｇ、酢酸２００ｍｌおよびエタノール２００ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１１５℃に加熱し、攪拌しながら４時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、ガラスフィルターで濾過して固形物を得た。この固形物をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄し、真空乾燥させ、橙色の結晶２４．０ｇを得た。
【０２５３】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図５２に、ＩＲスペクトルチャートを図５３に示す。
【０２５４】
これらより、得られた結晶は、以下の式（３７）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２５５】
【化４９】
2005035965.tif 000051
【０２５６】
<脱水素反応>
１Ｌ三ッ口フラスコに、脱水反応で得られた化合物２０．０ｇおよびオルトジクロロベンゼン５００ｍｌを入れ、この溶液を室温に保ち、攪拌しながら、３０分かけて９５％硫酸を少しずつ、添加した（総添加量０．２ｇ）。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２時間反応させた。反応終了後、溶液を氷冷し、クロロホルムを用いて抽出した後、抽出液を水洗し、硫酸ナトリウムで水分を完全除去した後、濾過した。得られた濾液を濃縮乾固して固形分を得、この固形分をメタノール、次いで、石油エーテルで洗浄した後、真空乾燥させ、赤色の結晶１４．７ｇを得た。
【０２５７】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図５４に、ＩＲスペクトルチャートを図５５に示す。
【０２５８】
これらより、得られた結晶は、以下の式（３８）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２５９】
【化５０】
2005035965.tif 000052
【０２６０】
<閉環反応>
５００ｍｌ三ッ口フラスコに、脱水素反応で得られた化合物５．０ｇ、p-トルエンスルホン酸一水和物１０．１ｇおよびオルトジクロロベンゼン２５０ｍｌを入れた。この三ッ口フラスコ内の溶液を、シリコンオイルバスで１６０℃に加熱し、攪拌しながら２４時間反応させた。反応終了後、溶液を放冷し、エバポレーターで濃縮した後、ガラスフィルターを用いて濾過し、固形物を得た。この固形物をメタノール、アセトン、石油エーテルを用いて、この順で洗浄し、真空乾燥させ、黒赤色の結晶１．０ｇを得た。
【０２６１】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図５６に、ＩＲスペクトルチャートを図５７に示す。
【０２６２】
これらより、得られた結晶は、以下の式（３９）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２６３】
【化５１】
2005035965.tif 000053
【０２６４】
また、キシレンに得られた結晶を１５ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、日立製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、実施例１と同じ測定条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図５８に示す。
【０２６５】
図５８では、４５０〜６００ｎｍに蛍光発光が見られ、この実施例で得られた結晶は、白色光を発することが確認された。
【０２６６】
（実施例８）白色発光化合物の合成
<閉環反応>
アルキル化反応を行わなかったこと以外は、実施例５と同様にして、黒赤色の結晶０．７ｇを得た。
【０２６７】
得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャートを図５９に、ＩＲスペクトルチャートを図６０に示す。
【０２６８】
これらより、得られた結晶は、以下の式（４０）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【０２６９】
【化５２】
2005035965.tif 000054
【０２７０】
また、キシレンに得られた結晶を１５ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、日立製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、実施例１と同じ測定条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図６１に示す。
【０２７１】
図６１では、５００〜６００ｎｍに蛍光発光が見られ、この実施例で得られた結晶は、白色光を発することが確認された。
【図面の簡単な説明】
【０２７２】
【図１】図１は、この発明に係る一例としての白色発光素子を示す説明図である。
【図２】図２は、この発明に係る他の例としての白色発光素子を示す説明図である。
【図３】図３は、この発明に係るその他の例としての白色発光素子を示す説明図である。
【図４】図４は、この発明に係る更に他の例としての白色発光素子を示す説明図である。
【図５】図５は、実施例１の脱水反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図６】図６は、実施例１の脱水反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図７】図７は、実施例１の脱水素反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図８】図８は、実施例１の脱水素反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図９】図９は、実施例１のアルキル化反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図１０】図１０は、実施例１の閉環反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図１１】図１１は、実施例１の閉環反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図１２】図１２は、実施例１の閉環反応で得られた結晶の蛍光スペクトルチャート図である。
【図１３】図１３は、実施例１の閉環反応で得られた結晶の蛍光スペクトルチャート図である。
【図１４】図１４は、実施例２の脱水反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図１５】図１５は、実施例２の脱水反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図１６】図１６は、実施例２の脱水素反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図１７】図１７は、実施例２のアルキル化反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図１８】図１８は、実施例２の閉環反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図１９】図１９は、実施例２の閉環反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図２０】図２０は、実施例２の閉環反応で得られた結晶の蛍光スペクトルチャート図である。
【図２１】図２１は、実施例３の脱水反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図２２】図２２は、実施例３の脱水反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図２３】図２３は、実施例３の脱水素反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図２４】図２４は、実施例３の脱水素反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図２５】図２５は、実施例３のアルキル化反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図２６】図２６は、実施例３の閉環反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図２７】図２７は、実施例３の閉環反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図２８】図２８は、実施例３の閉環反応で得られた結晶の蛍光スペクトルチャート図である。
【図２９】図２９は、実施例４の脱水反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図３０】図３０は、実施例４の脱水反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図３１】図３１は、実施例４の脱水素反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図３２】図３２は、実施例４の脱水素反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図３３】図３３は、実施例４のアルキル化反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図３４】図３４は、実施例４の閉環反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図３５】図３５は、実施例４の閉環反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図３６】図３６は、実施例４の閉環反応で得られた結晶の蛍光スペクトルチャート図である。
【図３７】図３７は、実施例５の脱水反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図３８】図３８は、実施例５の脱水反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図３９】図３９は、実施例５の脱水素反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図４０】図４０は、実施例５の脱水素反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図４１】図４１は、実施例５のアルキル化反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図４２】図４２は、実施例５の閉環反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図４３】図４３は、実施例５の閉環反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図４４】図４４は、実施例５の閉環反応で得られた結晶の蛍光スペクトルチャート図である。
【図４５】図４５は、実施例６の脱水反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図４６】図４６は、実施例６の脱水反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図４７】図４７は、実施例６の脱水素反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図４８】図４８は、実施例６の脱水素反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図４９】図４９は、実施例６の閉環反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図５０】図５０は、実施例６の閉環反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図５１】図５１は、実施例６の閉環反応で得られた結晶の蛍光スペクトルチャート図である。
【図５２】図５２は、実施例７の脱水反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図５３】図５３は、実施例７の脱水反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図５４】図５４は、実施例７の脱水素反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図５５】図５５は、実施例７の脱水素反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図５６】図５６は、実施例７の閉環反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図５７】図５７は、実施例７の閉環反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図５８】図５８は、実施例７の閉環反応で得られた結晶の蛍光スペクトルチャート図である。
【図５９】図５９は、実施例８の閉環反応で得られた結晶のＮＭＲスペクトルチャート図である。
【図６０】図６０は、実施例８の閉環反応で得られた結晶のＩＲスペクトルチャート図である。
【図６１】図６１は、実施例８の閉環反応で得られた結晶の蛍光スペクトルチャート図である。
【符号の説明】
【０２７３】
Ａ，Ｂ，Ｃ      白色発光素子
１      基板
２      透明電極
３      発光層
４      電極層。
【図１】
2005035965.tif 000068
【図２】
2005035965.tif 000069
【図３】
2005035965.tif 000070
【図４】
2005035965.tif 000071
【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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【図４２】
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【図４３】
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【図４４】
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【図４５】
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【図４６】
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【図４７】
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【図４８】
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【図４９】
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【図５０】
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【図５１】
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【図５２】
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【図５３】
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【図５４】
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【図５５】
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【図５６】
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【図５７】
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【図５８】
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【図５９】
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【図６０】
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【図６１】
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