(57)【要約】【課題】  高いＶａｃｃおよび低いＶｄｉｓのような優秀な静電気的特性を有する２個のＮ,Ｎ,Ｎ−３置換アミノ基を有する電荷輸送物質，それを含む有機感光体，電子写真の画像形成装置，およびそれを利用した電子写真画像の形成方法を提供する。【解決手段】  本発明に係る有機感光体は，導電性支持体，および前記導電性支持体の上部に位置し，（ａ）下記化学式１の構造を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物を有する光導電要素と，を含む（化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｙは，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，Ｅは，エポキシ基である）。【化１】2005128547.tif 000035【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体，および前記導電性支持体の上部に位置し，
（ａ）下記化学式の構造を有する電荷輸送物質と；
（ｂ）電荷発生化合物を有する光導電要素と；
を含む有機感光体。
【化１】
2005128547.tif 000023
前記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｙは，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，およびＲ８は，互いに無関係にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｅは，エポキシ基である。
【請求項２】
Ｘは，ＯＣＨ２基であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアリール基であることを特徴とする，請求項１または２のいずれかに記載の有機感光体。
【請求項４】
前記電荷輸送物質は，下記化学式２〜３よりなる群から選択された化学式の構造を有することを特徴とする，請求項１，２または３のいずれかに記載の有機感光体。
【化２】
2005128547.tif 000024
【化３】
2005128547.tif 000025
【請求項５】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１，２，３または４のいずれかに記載の有機感光体。
【請求項６】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項５に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記光導電性要素は，バインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１，２，３，４，５または６のいずれかに記載の有機感光体。
【請求項８】
（ａ）光画像形成成分と；
（ｂ）前記光画像形成成分から受光できるように配向され，導電性支持体，および前記導電性支持体の上部に位置し，
（１）下記化学式の構造を有する電荷輸送物質と，
（２）電荷発生化合物を有する光導電要素と，
を含む有機感光体と；
を含む電子写真の画像形成装置。
【化４】
2005128547.tif 000026
前記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｙは，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，およびＲ８は，互いに無関係にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｅは，エポキシ基である。
【請求項９】
Ｘは，ＯＣＨ２基であることを特徴とする，請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１０】
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４が互いに無関係にアリール基であることを特徴とする，請求項９に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１１】
前記電荷輸送物質は，下記化学式２〜３よりなる群から選択された化学式の構造を有することを特徴とする，請求項８，９または１０のいずれかに記載の電子写真の画像形成装置。
【化５】
2005128547.tif 000027
【化６】
2005128547.tif 000028
【請求項１２】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項８，９，１０または１１のいずれかに記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１３】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１４】
湿式トナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項８，９，１０，１１，１２または１３のいずれかに記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１５】
（ａ）導電性支持体，および前記導電性支持体の上部に位置し，
（１）下記化学式の構造を有する電荷輸送物質と，
（２）電荷発生化合物を有する光導電要素と，
を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階と；
（ｂ）前記有機感光体の表面を画像に沿って露光して選択された領域で電荷を消散させることによって前記有機感光体の表面上に帯電領域および非帯電領域のパターンを形成する段階と；
（ｃ）前記表面をトナーと接触させてトナー画像を形成する段階と；
（ｄ）前記トナー画像を支持体に転写する段階と；
を含む電子写真画像の形成方法。
【化７】
2005128547.tif 000029
前記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｙは，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，およびＲ８は，互いに無関係にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｅは，エポキシ基である。
【請求項１６】
Ｘは，ＯＣＨ２基であることを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１７】
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアリール基であることを特徴とする，請求項１５または１６いずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１８】
前記電荷輸送物質は，下記化学式２〜３よりなる群から選択された化学式の構造を有することを特徴とする，請求項１５，１６または１７のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【化８】
2005128547.tif 000030
【化９】
2005128547.tif 000031
【請求項１９】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１５，１６，１７または１８のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２０】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２１】
前記光導電性要素は，バインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１５，１６，１７，１８，１９または２０のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２２】
前記トナーは，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーを含むことを特徴とする，請求項１５，１６，１７，１８，１９，２０または２１のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２３】
下記化学式の構造を有する電荷輸送物質。
【化１０】
2005128547.tif 000032
前記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｙは，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，およびＲ８は，互いに無関係にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｅは，エポキシ基である。
【請求項２４】
Ｘは，ＯＣＨ２基であることを特徴とする，請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２５】
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアリール基であることを特徴とする，請求項２３または２４のいずれかに記載の電荷輸送物質。
【請求項２６】
前記電荷輸送物質は，下記化学式２〜３よりなる群から選択された化学式の構造を有することを特徴とする，請求項２３，２４または２５のいずれかに記載の電荷輸送物質。
【化１１】
2005128547.tif 000033
【化１２】
2005128547.tif 000034
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，オキシラニル（エポキシ）基に結合された２個のＮ，Ｎ，Ｎ−３置換アミノ基を有する望ましい電荷輸送物質，それを含む有機感光体，電子写真の画像形成装置，およびそれを利用した電子写真画像の形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，導電性支持体上に電気絶縁性光導電性要素を備えるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラム状の有機感光体は，まず光導電層の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンに露光させることによって画像が形成される。露光は，表面に光が衝突する照射された領域に電荷を選択的に消散させることによって，帯電および非帯電領域のパターン，すなわち潜像を形成する。次いで，湿式トナーまたは乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー滴または粒子が帯電または非帯電領域のうち何れか一つの隣接部位に付着されて光導電層の表面上にトナー画像を形成する。結果物であるトナー画像は，紙のような適当な最終または中間受容表面に転写されるか，または光導電層が画像に対する最終受容体として機能する。画像形成工程を数回反復して，例えば，別個の色彩成分よりなる画像を重畳させて，単一画像を完成するか，または別個の色彩の画像を重畳させて，陰影画像を発生させてフルカラー最終画像を形成および／または追加画像を再生産する。
【０００３】
有機感光体には，単一層および多重層の光導電性要素両者いずれも使われている。単一層の場合には，電荷輸送物質および電荷発生物質がポリマーバインダと結合されて電気導電性支持体上に付着される。多重層の場合には，電荷輸送物質および電荷発生物質が別個の層に要素として存在し，これらそれぞれは選択的にポリマーバインダと結合されて導電性支持体上に付着される。二重層の光導電要素のためには２つの配列が可能である。一つの二層配列（“二重層”配列）では，電荷発生層が電気導電性支持体上に付着され，電荷輸送層が電荷発生層上に付着される。他の二層配列（“逆二重層”配列）では，電荷輸送層と電荷発生層との順序が逆転される。
【０００４】
単一層および多重層の光導電性要素いずれでも，電荷発生物質の目的は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔および／または電子）を生成することである。電荷輸送物質の目的は，このような電荷キャリアのうち少なくとも一つの類型を収容し，光導電性要素上で表面電荷の放電を容易にするために電荷輸送層を通過してそれらを輸送することである。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組み合わせである。電荷輸送化合物が使われる場合には，電荷輸送化合物は正孔キャリアを収容し，電荷輸送化合物を含む層を通過してそれらを輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化合物は電子キャリアを収容し，電子輸送化合物を含む層を通過してそれらを輸送する。
【０００５】
【特許文献１】米国特許第６,００１,５２２号明細書
【特許文献２】米国特許第６,１８０,３０５号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号明細書
【特許文献５】米国特許出願公開第２００２／０１９７５５２号明細書
【非特許文献１】Ｋａｌａｄｅら著，「Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ  ｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ  ｇｌａｓｓｅｓ」，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ  １９９４年：Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐｐ.７４７〜７５２
【非特許文献２】Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓら著，「３，６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ  ｎｏｖｅｌ  ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ」，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １２８（２００２年），ｐｐ.１２７〜１３１
【非特許文献３】宮元，山口および横山ら著，「Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  ｂｙ  Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ」，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ.４，ｐ.３６４（１９８９年）
【非特許文献４】Ｍ.ＣｏｒｄｏｎａおよびＬ.Ｌｅｙら著，「Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｓｏｌｉｄｓ」，Ｔｏｐｉｃｓｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，ｐｐ.１−１０３（１９７８年）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は，高いＶａｃｃおよび低いＶｄｉｓのような優秀な静電気的特性を有する電荷輸送物質，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真の画像形成装置および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するために，本発明の第１の観点によれば，導電性支持体，および前記導電性支持体の上部に位置し，（ａ）下記化学式の構造を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物を有する光導電要素と，
を含む有機感光体。
【０００８】
【化１】
2005128547.tif 000002
【０００９】
上記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｙは，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，およびＲ８は，互いに無関係にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｅは，エポキシ基である。
【００１０】
有機感光体は，例えば，プレート，柔軟性ベルト，柔軟性ディスク，シート，硬質ドラム，または硬質または軟質ドラムを覆ったシート状に提供されることもある。一実施形態で，有機感光体は，（ａ）電荷輸送物質，電荷発生化合物，第２電荷輸送物質，およびポリマーバインダを含む光導電性要素と，（ｂ）導電性支持体と，を含む。
【００１１】
上記Ｘは，ＯＣＨ２基であってよい。
【００１２】
上記Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアリール基であってよい。
【００１３】
上記電荷輸送物質は，下記化学式２〜３よりなる群から選択された化学式の構造を有することができる。
【００１４】
【化２】
2005128547.tif 000003
【００１５】
【化３】
2005128547.tif 000004
【００１６】
上記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことができる。
【００１７】
上記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことができる。
【００１８】
上記光導電性要素は，バインダをさらに含むことができる。
【００１９】
上記課題を解決するために，本発明の第２の観点によれば，電子写真の画像形成装置は，（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）光画像形成成分から受光できるように配向され，導電性支持体，および導電性支持体の上部に位置し，（１）下記化学式の構造を有する電荷輸送物質と，（２）電荷発生化合物を有する光導電要素と；
を含む有機感光体とを含む。
【００２０】
【化４】
2005128547.tif 000005
【００２１】
上記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｙは，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，およびＲ８は，互いに無関係にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｅは，エポキシ基である。上記装置は，湿式トナー分配器をさらに含むこともある。
【００２２】
上記Ｘは，ＯＣＨ２基であってよい。
【００２３】
上記Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４が互いに無関係にアリール基であってよい。
【００２４】
上記電荷輸送物質は，下記化学式２〜３よりなる群から選択された化学式の構造を有することができる。
【００２５】
【化５】
2005128547.tif 000006
【００２６】
【化６】
2005128547.tif 000007
【００２７】
上記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことができる。
【００２８】
上記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことができる。
【００２９】
上記電子写真の画像形成装置は，湿式トナー分配器をさらに含むことができる。
【００３０】
上記課題を解決するために，本発明の第３の観点によれば，電子写真画像の形成方法は，（ａ）導電性支持体，および導電性支持体の上部に位置し，（１）下記化学式の構造を有する電荷輸送物質と，（２）電荷発生化合物を有する光導電要素を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）有機感光体の表面を画像に沿って露光して選択された領域で電荷を消散させることによって有機感光体の表面上に帯電領域および非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）表面をトナーと接触させてトナー画像を形成する段階と，（ｄ）トナー画像を支持体に転写する段階とを含む。
【００３１】
【化７】
2005128547.tif 000008
【００３２】
上記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｙは，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，およびＲ８は，互いに無関係にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｅは，エポキシ基である。
【００３３】
上記Ｘは，ＯＣＨ２基であってよい。
【００３４】
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアリール基であってよい。
【００３５】
上記電荷輸送物質は，下記化学式２〜３よりなる群から選択された化学式の構造を有することができる。
【００３６】
【化８】
2005128547.tif 000009
【００３７】
【化９】
2005128547.tif 000010
【００３８】
上記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むができる。
【００３９】
上記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことができる。
【００４０】
上記光導電性要素は，バインダをさらに含むことができる。
【００４１】
上記トナーは，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーを含むことができる。
【００４２】
上記課題を解決するために，本発明の第４の観点によれば，電荷輸送物質は，下記化学式の構造を有する。
【００４３】
【化１０】
2005128547.tif 000011
【００４４】
上記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｙは，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，およびＲ８は，互いに無関係にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｅは，エポキシ基である。
【００４５】
上記Ｘは，ＯＣＨ２基であってよい。
【００４６】
上記Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアリール基であってよい。
【００４７】
上記電荷輸送物質は，下記化学式２〜３よりなる群から選択された化学式の構造を有することができる。
【００４８】
【化１１】
2005128547.tif 000012
【００４９】
【化１２】
2005128547.tif 000013
【発明の効果】
【００５０】
本発明は，優秀な機械的および静電気的特性の組み合わせを有することを特徴とする有機感光体用として，高いＶａｃｃおよび低いＶｄｉｓのような優秀な静電気的特性を有する電荷輸送物質を提供する。このような有機感光体は，高画質画像を形成するために湿式トナーと共に成功的に使用され，画像形成システムの高画質特性は，反復されたサイクリング以後にも保持される。
【００５１】
本発明の他の特徴および利点は，下記特定の実施形態についての説明および特許請求の範囲から明らかになる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５２】
以下に，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００５３】
本発明の実施形態に係る有機感光体は，導電性支持体，および電荷発生化合物およびオキシラニル（エポキシ）基に連結された２個のＮ，Ｎ，Ｎ−３置換アミノ基を有する電荷輸送物質を含む光導電性要素を有する。このような電荷輸送物質は，電子写真用有機感光体中でのそれらの性能によって立証されるような望ましい特性を有する。特に，本発明の実施形態に係る電荷輸送物質は，高い電荷キャリア流動性および多様なバインダ物質との優秀な適合性を有し，卓越した電子写真特性を保有する。本発明の実施形態に係る有機感光体は，一般的に高い感光度，低い残留電位，およびサイクルテスティング，結晶化，および有機感光体ベンディングおよびストレッチングに対して高い安定性を有する。本発明の実施形態に係る有機感光体は，特に電子写真法に基づいたＦＡＸ，複写機，スキャナーおよび他の電子装置だけでなく，レーザプリンタにおいて特に有用である。このような電荷輸送物質の利用は，以下レーザプリンタに使われる場合についてさらに詳細に説明されるが，電子写真法によって作動される他の装置への応用も後述したように一般化される。
【００５４】
特に，数回のサイクル以後に，高画質の画像を製造するためには，電荷輸送物質がポリマーバインダと均質な溶液を形成し，物質のサイクリング中に有機感光体物質を通じてほぼ均質に分布された状態に残っていることが望ましい。また，電荷輸送物質が収容できる電荷量（収容電圧または“Ｖａｃｃ”と知られたパラメータで表す）を増加させ，放電時の電荷保有量（放電電圧または“Ｖｄｉｓ”と知られたパラメータで表す）を減少させることが望ましい。
【００５５】
電荷輸送物質は，一般的に正孔を輸送する電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類される。電子写真技術分野で公知の多量の電荷輸送化合物および電子輸送化合物が存在する。電荷輸送化合物の例としては，例えば，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，エナミン誘導体類，エナミンスチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，または多重ヒドラゾン化合物（少なくとも二つのヒドラゾン基，およびトリフェニルアミンのようなｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミンおよびカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１，４）ジオキサン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンズオキサゾール，ベンゾイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンゾイソオキサゾール，ベンゾイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシンノリンのような複素環類よりなる群から選択された少なくとも二つの基を含む）を含むが，これに限定されない。
【００５６】
電子輸送化合物の例としては，例えば，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，２，６，８−トリニトロ−インデノ−４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン，および１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのような４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドおよびその誘導体，および４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピランおよび４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，ホスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，およびジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタンおよび１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，および１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニーネ誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，無水コハク酸，無水マレイン酸，ジブロモ無水マレイン酸，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体および２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体を含むが，これに限定されない。関心対象となる一部の実施形態では，電子輸送化合物が（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００５７】
多くの電荷輸送物質が利用可能であるが，特定の電子写真技術の応用に対する多様な要求を充足させるためには，他の電荷輸送物質に対する必要が存在する。
【００５８】
電子写真技術の応用において，有機感光体内の電荷発生化合物は，光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子および正孔は大きい電場下で適当な時間帯にわたって輸送されて電場を発生させる表面電荷を局所的に放電する。特定領域での電場の放電は表面帯電パターンをもたらし，これは光によって描かれたパターンと本質的に一致する。次いで，この帯電パターンはトナー付着をガイドするところに使用される。本発明の実施形態に係る電荷輸送物質は，電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの電荷，正孔および／または電子を輸送するところにおいて特に効率的である。一部の実施形態で，特定電子輸送化合物または電荷輸送化合物が本発明の電荷輸送物質と共に使われることもある。
【００５９】
電荷発生化合物および電荷輸送物質を含む物質の層は有機感光体内に存在する。有機感光体を使用して２次元的な画像を印刷するために，有機感光体は少なくとも画像の一部分を形成するための２次元表面を有する。次いで，画像形成工程は，全体画像形成の完成および／または引き続く画像のプロセシングのために有機感光体をサイクリングすることによって続く。
【００６０】
有機感光体は，プレート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質ドラムまたは軟質ドラムを覆ったシート状に提供されることもある。電荷輸送物質は，電荷発生化合物と同じ層に存在することもあり，かつ／または電荷発生化合物と異なる層に存在することもある。また，後述するように付加的な層が使われることもある。
【００６１】
一部の実施形態で，有機感光体物質は，例えば，（ａ）電荷輸送物質およびポリマーバインダを含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物およびポリマーバインダを含む電荷発生層と，（ｃ）導電性支持体と，を含む。電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体間の中間に存在することもある。一方，電荷発生層は，電荷輸送層と導電性支持体間の中間に存在することもある。他の実施形態で，有機感光体物質は，ポリマーバインダ内に電荷輸送物質および電荷発生化合物を全て含む単一層を有する。
【００６２】
有機感光体は，レーザプリンタのような電子写真の画像形成装置内に統合されることもある。このような装置の場合に，画像は物理的な具現例から形成され，表面潜像を形成するために有機感光体上にスキャンされる光画像に変換される。表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを誘導するところに使用され，ここで，トナー画像は有機感光体上に投影された光画像と同じであるか，またはそのネガティブ像である。トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーである。次いで，トナーは有機感光体の表面から１枚の紙のような受容表面に転写される。トナーの転写以後に，全体表面が放電され，物質は再びサイクルされるように準備される。画像形成装置は，例えば，紙受容媒体の輸送および／または有機感光体の移動のための複数の支持ローラ，光画像を形成するに適当な光学的性質を有する光画像形成成分，レーザのような光源，トナー供給源および伝達システム，および適当な調節システムをさらに含むこともある。
【００６３】
電子写真画像形成工程は，一般的に（ａ）前記有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，（ｂ）有機感光体の表面を画像に沿って露光させて選択された領域で電荷を消散させることによって表面上に帯電領域および非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）トナー画像を形成し，有機感光体の帯電領域または放電領域でトナーを誘導するために，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに表面を露出させる段階と，（ｄ）トナー画像を支持体に転写する段階と，を含む。
【００６４】
本明細書に記載されたように，有機感光体は，下記化学式の構造を有する電荷輸送物質を含む。
【００６５】
【化１３】
2005128547.tif 000014
【００６６】
上記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｙは，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，およびＲ８は，互いに無関係にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｅは，エポキシ基である。
【００６７】
化学基については，当業界に一般的に公知のように移動度，感度，溶解度，安定性のような化合物の特性に多様な物理的効果をもたらすために置換が自由に許容される。化学置換基の記述において，用語使用に反映される，当業界に通常的な特定慣行が存在する。基という用語は，総称された化学物質（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基など）が基の結合構造と符合する任意の置換基を有するということを表す。例えば，‘アルキル基’という用語が使われる場合には，そのような用語がメチル，エチル，イソプロピル，ｔ−ブチル，シクロへキシル，ドデシルのような非置換の直鎖型，分枝型および環状アルキルを含むだけでなく，ヒドロキシエチル，シアノブチル，１，２，３−トリクロロプロピルのような置換基を含む。しかし，そのような命名法に符合するように，骨格基の基本的な結合構造を変化させる置換は用語に含まれていない。例えば，フェニル基が引用された場合には，１−ヒドロキシフェニル，２，４−フルオロフェニル，オルソシアノフェニル，１，３，５−トリメトキシフェニルのような置換は用語内に許容されるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニルの置換は，そのような置換によってフェニル基の環結合構造が非芳香族状に変化することが要求されるために許容されない。芳香族基は，ｎが任意の整数である（４ｎ＋２）π電子システムを含む基である。芳香族基を言及する時，引用された置換基は芳香族基の（４ｎ＋２）π電子システムの化学的特性を実質的に変化させない任意の置換を含む。アルキル部分またはフェニル部分のような部分という用語が使われる場合には，用語は，化学的物質が置換されないことを表す。アルキル部分という用語が使われた場合には，用語は，分枝型鎖，直鎖型または環状であるかに関係なく，非置換のアルキル炭化水素基のみを表す。
【００６８】
（有機感光体）
有機感光体は，例えば，プレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，または硬質ドラムまたは軟質ドラムを覆ったシート状であり，柔軟性ベルトおよび硬質ドラムは，一般的に商業的な用途として使用される。有機感光体は，例えば，導電性支持体および導電性支持体上に一層以上の層状に光導電性要素を含むこともある。光導電性要素は，ポリマーバインダ中に電荷輸送物質および電荷発生化合物両者いずれも含むこともあり，これは同一層内に存在することもあり，存在しないこともある。光導電要素は，一部の実施形態で，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質を含むこともある。例えば，電荷輸送物質および電荷発生化合物は単一層に存在する。しかし，他の実施形態では，光導電性要素は，電荷発生層および別個の電荷輸送層を備える二重層構造を含む。電荷発生層は，導電性支持体および電荷輸送層間に中間層として位置することもある。一方，光導電性要素は，電荷輸送層が導電性支持体および電荷発生層間に中間層として存在する構造を有することもある。
【００６９】
導電性支持体は，例えば，柔軟性ウェブまたはベルト状の柔軟なものでもあるか，またはドラム状の非柔軟なものでもある。ドラムは画像形成過程中にドラムを回転させるドライブにドラムを付着させる中空シリンダー型構造を有する。通常，柔軟な導電性支持体は，電気絶縁性支持体および光導電性物質が加えられた導電性物質の薄膜層を含む。
【００７０】
電気絶縁性支持体は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリフッ化ビニル，ポリスチレンのようなフィルム形成重合体である。支持体を支持する重合体の特定例は，例えば，ポリエーテルスルホン（Ｓｔａｒｂａｒ（商標）  Ｓ−１００，ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．から購入可能），ポリフッ化ビニル（Ｔｅｄｌａｒ（登録商標）−Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能），ポリビスフェノールＡポリカーボネート（Ｍａｋｒｏｆｏｌ（商標），Ｍｏｂａｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）および非結晶ポリエチレンテレフタレート（Ｍｅｌｉｎａｒ（商標），ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．から購入可能）を含む。導電性物質は，黒鉛，分散カーボンブラック，ヨウ化物，ポリピロールおよびカルゴン導電性重合体２６１（登録商標）（Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．から商業的に購入可能）のような導電性重合体，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレス鋼のような金属，またはスズ酸化物やインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特に重要な実施形態で，導電性物質はアルミニウムである。一般的に，光導電性支持体は，要求される機械的安定性を提供するに適当な厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は，一般的に約０.０１〜１ｍｍの厚さを有し，ドラム支持体は，一般的に約０.５〜２ｍｍの厚さを有する。
【００７１】
電荷発生化合物は，染料または顔料のように，電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる物質である。適当な電荷発生化合物の例としては，例えば，金属非含有フタロシアニン類（例えば，ＥＬＡ  ８０３４金属非含有フタロシアニン，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．から購入可能，またはＣＧＭ−Ｘ１０１，山陽色素（株）から購入可能），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，酸化チタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ，電荷発生化合物として作用できる任意の結晶相または結晶相の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料および顔料，ヒドロキシ置換のスクアリリウム顔料，ペリルイミド類，Ａｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ  Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  ＳｃａｒｌｅｔおよびＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）  Ｏｒａｎｇｅという商標名で購入可能な多核キノン類，ＤｕＰｏｎｔからＭｏｎａｓｔｒａｌ（商標）  Ｒｅｄ，Ｍｏｎａｓｔａｌ（商標）  ＶｉｏｌｅｔおよびＭｏｎａｓｔｒａｌ（商標）  Ｒｅｄ  Ｙという商標名で購入可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類およびテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料，インディゴおよびチオインディゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−およびテトラキスアゾ顔料を含むポリアゾ顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基を含む染料，第３級アミン類，非結晶セレン，セレン−テルル，セレン−テルル砒素およびセレン砒素のようなセレン合金，カドミウムスルホセレン化物，セレン化カドミウム，硫化カドミウム，およびその混合物を含むが，これに限定されない。一部の実施形態で，電荷発生化合物は，酸化チタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその組み合わせを含む。
【００７２】
本発明の実施形態に係る光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組み合わせが可能な第２電荷輸送物質を選択的に含むこともある。一般的に，当業界に公知の任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物が第２電荷輸送物質として使用される。
【００７３】
電子輸送化合物および紫外線光安定剤は，光導電体内で所望の電子フローを提供するための相乗関係を有する。紫外線光安定剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて，複合体の電子輸送特性を向上させる。紫外線光安定剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線光吸収剤または紫外線光阻害剤である。
【００７４】
紫外線光吸収剤は，紫外線輻射を吸収でき，それを熱として消散させる。紫外線光阻害剤は，紫外線光によって生成された自由ラジカルを捕獲し，自由ラジカルを捕獲した以後には，引続くエネルギー消散によって活性安定剤部分を復元するものと考えられる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との相乗関係を考慮する時，紫外線安定化能力が経時的な有機感光体の分解を減少させるにおいてさらに利得であるが，紫外線安定剤の特有な利点はその紫外線安定化能力ではないこともある。電子輸送化合物と紫外線安定剤とを全て含む層を備える有機感光体の改善された相乗性能は，２００３年４月２８日付けで出願され，本明細書に参照文献として統合された，Ｚｈｕらの米国特許出願第１０／４２５,３３３号，「Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ」に詳細に記述されている。
【００７５】
適当な光安定剤の例としては，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １４４およびＴｉｎｕｖｉｎ  ２９２（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ，ＮＹ）のようなヒンダードトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなヒンダードアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ９００およびＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０４１（Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．製，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  Ｂｒｏｔｈｅｒｓ  Ｌｔｄ製，Ｗｅｓｔ  Ｍｉｄｌａｎｄｓ，Ｇｒｅａｔ  Ｂｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物，サリチル酸塩類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，安息香酸類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．製，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ.Ｃ.）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ  ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ｉｎｃ社製，Ｎ．Ｊ．）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（Ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ社製，Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹ）のようなポリマー立体ヒンダードアミン類を含むが，これに限定されない。一部の実施形態では，光安定剤は，下記化学式の構造を有するヒンダードトリアルキルアミン類よりなる群から選択される。
【００７６】
【化１４】
2005128547.tif 000015
【００７７】
【化１５】
2005128547.tif 000016
【００７８】
上記化学式４および上記化学式５で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５は，互いに無関係に，水素，アルキル基，または，エステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９，およびＲ１４は，互いに無関係にアルキル基であり，Ｘは−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結基であり，ここで，ｍは２〜２０である。
【００７９】
バインダは，一般的に，電荷輸送物質（電荷輸送層または単一層構造の場合），電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）および／または電子輸送化合物を適当な具現例で分散または溶解させる。電荷発生層および電荷輸送層いずれに対しても適当なバインダの例は，一般的に，例えば，スチレン−ブタジエンコポリマー，スチレン−アクリロニトリルコポリマー，改質アクリル系重合体，ポリ酢酸ビニル，スチレン−アルキド樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂類，ポリ塩化ビニル，ポリ塩化ビニリデン，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリル酸エステル類，ポリメタクリル酸エステル類，スチレン重合体類，ポリビニルブチラール，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，フェニルグリシジルエーテル−ジシクロペンタジエンコポリマー，前述した重合体に使われた単量体の共重合体，およびその組み合わせを含む。適当なバインダは，例えば，ＢＸ−１とＢＸ−５（日本，積水化学社製）のようなポリビニルブチラールを含む。
【００８０】
任意の一つ以上の層に使われる適当な選択的な添加剤は，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤およびその組み合わせを含む。
【００８１】
光導電要素は，全体的に約１０〜４５ミクロンの通常的な厚さを有する。個別的な電荷発生層および個別的な電荷輸送層を有する二重層構造において，電荷発生層は，一般的に約０.５〜２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は約５〜３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送物質および電荷発生化合物が同じ層に存在する実施形態では，電荷発生化合物および電荷輸送組成物を含む層は，一般的に約７〜３０ミクロンの厚さを有する。区別される電子輸送層を含む実施形態では，電子輸送層は約０.５〜１０ミクロンの平均厚さを有し，他の実施形態では約１〜３ミクロンの厚さを有する。電子輸送オーバーコート層は，一般的に機械的耐摩耗性を高め，キャリア液体および大気水分に対する耐性を高め，コロナ気体による感光体の劣化を減少させる。当業者ならば，前述した範囲内で付加的な範囲の厚さが考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識する。
【００８２】
一般的に，ここに記述された有機感光体の場合に，電荷発生化合物の含有量は，光導電層の重量を基準として約０.５〜２５重量％，他の実施形態では約１〜１５重量％，さらに他の実施形態では約２〜１０重量％で存在する。電荷輸送物質の含有量は，光導電層の重量を基準として約１０〜８０重量％，他の実施形態では約３５〜６０重量％，さらに他の実施形態では約４５〜５５重量％で存在する。選択的な第２電荷輸送物質の含有量は，存在する場合には，光導電層の重量を基準として少なくとも約２重量％，他の実施形態では約２.５〜２５重量％，さらに他の実施形態では約４〜２０重量％で存在する。バインダの含有量は，光導電層の重量を基準として約１５〜８０重量％，他の実施形態では約２０〜７５重量％で存在する。当業者ならば，前述された範囲内で付加的な組成物の範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識する。
【００８３】
個別的な電荷発生層および電荷輸送層を備える二重層実施形態の場合には，電荷発生層は，一般的にバインダを電荷発生層の重量を基準として約１０〜９０重量％，他の実施形態では約１５〜８０重量％，さらに他の実施形態では約２０〜７５重量％で含む。電荷発生層のうち選択的な電荷輸送物質の含有量は，もし存在すれば，一般的に電荷発生層の重量を基準として少なくとも２.５重量％，他の実施形態では約４〜３０重量％，さらに他の実施形態では約１０〜２５重量％で存在する。電荷輸送層は，一般的に，バインダを約２０〜７０重量％，他の実施形態では約３０〜５０重量％で含む。当業者ならば，前述された範囲内で付加的な範囲の二重層実施形態についてのバインダ濃度が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識する。
【００８４】
電荷発生化合物および電荷輸送物質を含む単一層実施形態の場合には，光導電層は，一般的に，バインダ，電荷輸送物質および電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物の含有量は，光導電層の重量を基準として約０.０５〜２５重量％，他の実施形態では約２〜１５重量％の含量で存在する。電荷輸送物質は，光導電層の重量を基準として約１０〜８０重量％，他の実施形態では約２５〜６５重量％，さらに他の実施形態では約３０〜６０重量％，さらに他の実施形態では約３５〜５５重量％で存在し，光導電層の残りは，バインダおよび選択的に任意の通常的な添加剤と同じ添加剤を含む。電荷輸送組成物および電荷発生化合物を含む単一層は，一般的に，バインダを約１０〜７５重量％，他の実施形態では約２０〜６０重量％，さらに他の実施形態では約２５〜５０重量％で含む。選択的に，電荷発生化合物および電荷輸送物質を含む層は，第２電荷輸送物質を含むこともある。選択的な第２電荷輸送物質は，もし存在すれば，一般的に光導電層の重量を基準として少なくとも約２.５重量％，他の実施形態では約４〜３０重量％，さらに他の実施形態では約１０〜２５重量％で存在する。当業者ならば，前述された範囲内で付加的な組成物範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識する。
【００８５】
一般的に，電子輸送化合物を含む任意の層は，望ましくは紫外線光安定剤をさらに含む。さらに具体的に，電子輸送層は，一般的に，電子輸送化合物，バインダおよび選択的な紫外線光安定剤を含む。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，本明細書に参照文献として統合されたＺｈｕらの米国特許出願番号第１０／３９６,５３６号「Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ」にさらに詳細に記述されている。例えば，上記のような電子輸送化合物は，本明細書に記載された光導電体の離型層で使用される。電子輸送層のうち電子輸送化合物の含有量は，電子輸送層の重量を基準として約１０〜５０重量％，他の実施形態では約２０〜４０重量％の含量である。当業者ならば，前述された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識する。
【００８６】
光導電体の一つ以上の適当な層に存在する紫外線光安定剤の含有量は，もし存在すれば，その特定層の重量を基準として，一般的に約０.５〜２５重量％，一部実施形態では約１〜１０重量％で存在する。当業者ならば，前述された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識する。
【００８７】
例えば，光導電層は，一つ以上の電荷発生化合物，本発明の実施形態に係る電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，紫外線光安定剤，および有機溶媒のうちポリマーバインダのような成分を分散または溶解させ，分散液および／または溶液をそれぞれの基底層上にコーティングさせ，コーティングを乾燥させることによって形成される。さらに具体的に，成分は，高せん断均質化，ボールミリング，粉碎機ミリング，高エネルギービード（サンド）ミリング，または分散液を形成するにおいて，粒子サイズの減少に影響を与える当業界に公知の他のサイズ減少方法または混合手段によって分散される。
【００８８】
感光体は，また選択的に一つ以上の付加的な層を含むこともある。付加的な層は，例えば，副層またはバリヤ層，離型層，保護層，または接着層のようなオーバーコート層である。離型層または保護層は，光導電性要素の最上層を形成する。バリヤ層は，離型層と光導電性要素間に介在され，または光導電性要素をオーバーコートする時に使用される。バリヤ層は，摩耗から基底層を保護する。接着層は，光導電性要素，バリヤ層および離型層，または任意のその組み合わせ間に位置し，それら間の接着を向上させる。副層は，電荷遮断層であり，導電性支持体と光導電性要素間に位置する。副層はまた，導電性支持体と光導電性要素との接着を向上させることもある。
【００８９】
適当なバリヤ層は，例えば，架橋可能なシロキサノールコロイド性シリカコーティングおよびヒドロキシル化シルセスキノキサンコロイド性シリカコーティングのようなコーティング類，およびポリビニルアルコール，メチルビニールエーテル／無水マレイン酸コポリマー，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリ酢酸ビニル，ポリ塩化ビニル，ポリ塩化ビニリデン，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラール，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマール，ポリアクリロニトリル，ポリメタクリル酸エステル，ポリアクリル酸エステル類，ポリビニルカルバゾール類，前述した重合体に使われた単量体のコポリマー類，塩化ビニル／酢酸ビニル／ビニルアルコールターポリマー，塩化ビニル／酢酸ビニル／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／酢酸ビニルコポリマー類，塩化ビニル／塩化ビニリデンコポリマー類，セルロース重合体類，およびこれらの混合物のような有機バインダ類を含む。バリヤ層重合体類は，選択的にフュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはこれらの組み合わせのような小さな無機粒子を含むこともある。バリヤ層は，本明細書に参照文献として統合されたＷｏｏらの米国特許第６,００１,５２２号公報「Ｂａｒｒｉｅｒ  Ｌａｙｅｒ  Ｆｏｒ  Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ａｎｄ  Ｓｉｌｉｃａ」にさらに詳細に記述されている。離型層の上部コートは，当業界に公知の任意の離型層組成物を含む。一部実施形態で，離型層は，フッ素化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリル酸エステル，またはこれらの組み合わせである。離型層は，架橋化された重合体類を含む。
【００９０】
離型層は，例えば，当業界に公知の任意の離型層組成物を含む。一部実施形態で，離型層は，フッ素化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリル酸エステル，メタクリル酸メチル−メタクリル酸コポリマー，ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはその組み合わせを含む。他の実施形態で，離型層は架橋化された重合体類を含む。
【００９１】
保護層は，有機感光体を化学的および機械的な劣化から保護できる。保護層は，当業界に公知の任意の保護層組成物を含む。一部実施形態で，保護層は，フッ素化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリル酸エステル，メタクリル酸メチル−メタクリル酸コポリマー，ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはこれらの組み合わせである。特に，重要な一部実施形態で，保護層は架橋化された重合体類である。
【００９２】
オーバーコート層は，共に係留中であり，本明細書に参照文献として統合された２００３年３月２５日付けで出願されてＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６,５３６号「Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ」にさらに詳細に記述されたように，電子輸送化合物を含むこともある。例えば，電子輸送化合物は，上記のように，本発明の実施形態に係る離型層に使われることもある。オーバーコート層のうち電子輸送化合物の含有量は，離型層の重量を基準として約２〜５０重量％，他の実施形態では約１０〜４０重量％で存在する。当業者ならば，前述された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識する。
【００９３】
一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラール，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメタクリル酸エステル，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成重合体を含む。バリヤ層および接着層は，本明細書に参照文献として統合されたＡｃｋｌｅｙらの米国特許出願第６,１８０,３０５号「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ」にさらに詳細に記述されている。
【００９４】
副層は，例えば，ポリビニルブチラール，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，シリコン類などを含む。一部実施形態で，副層は約２０〜２,０００Åの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含む副層は約１〜２５ミクロンの厚さである。当業者ならば，前述された範囲内で組成および厚さの付加的な範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識する。
【００９５】
本明細書に記述された電荷輸送物質およびこのような化合物を含む有機感光体は，乾式トナー現像または湿式トナー現像による画像形成工程に使用するに適当である。例えば，当業界に公知の任意の乾式トナー類および湿式トナー類が本発明の方法および装置に使用される。湿式トナー現像は，乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し，画像の定着にさらに低いエネルギーを必要とするという利点を提供するために望ましい。適当な湿式トナー類の例は，当業界に公知のものである。湿式トナー類は，一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。トナー粒子は，一般的に着色剤／顔料，樹脂バインダ，および／または電荷ディレクターを含む。湿式トナーの一部実施形態では，樹脂対顔料比が１：１〜１０：１であり，他の実施形態では，４：１〜８：１である。湿式トナー類は，米国公開特許出願第２００２／０１２８３４９号「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ」，同第２００２／００８６９１６号「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ」，および同第２００２／０１９７５５２号「Ｐｈａｓｅ  Ｃｈａｎｇｅ  Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ」にさらに詳細に記述されており，これら３つの文献は，本明細書に参照文献として統合されている。
【００９６】
（電荷輸送物質）
本明細書に記述されたように，有機感光体は，下記化学式の構造を有する電荷輸送物質を含む。
【００９７】
【化１４】
2005128547.tif 000017
【００９８】
上記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，互いに無関係にアルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｙは，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，およびＲ８は，互いに無関係にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｅは，エポキシ基である。
【００９９】
上記化学式１に含まれる適当な電荷輸送物質の具体的な例は，下記の化学式の構造を有する化合物であるが，これに限定されない。
【０１００】
【化１５】
2005128547.tif 000018
【０１０１】
【化１６】
2005128547.tif 000019
【０１０２】
（電荷輸送物質の合成）
本発明の電荷輸送物質は，公知の合成方法を組み合わせて多段階合成工程によって合成される。
【０１０３】
ウルマン反応が第１段階である。例えば，実施形態で第１段階は，乾燥１，２−ジクロロベンゼンのうち，４−メトキシ−１，３−フェニレンジアミン，対応ヨードアレン，無水炭酸カリウム，電解質銅粉末および相転移触媒として１８−クラウン−６の混合物を還流することによってフェニレン環に保護ヒドロキシ基（メトキシ基など）を有するＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアリールフェニレンジアミン誘導体の製造を含む。
【０１０４】
第２段階は，メトキシ基と対応するヒドロキシ基に変換することを含む。第１段階で得たＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアリールフェニレンジアミンメトキシ誘導体を０℃で塩化メチレンに溶解させる。次いで，３ブロム化ホウ素の溶液（１.０Ｍ）を溶液に添加する。混合物を０℃で２４時間攪拌する。第２段階の生成物は，ヒドロキシ基を有するＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアリールフェニレンジアミン誘導体であり，これを，例えばカラムクロマトグラフィによって精製する。
【０１０５】
一部実施形態で，最終段階は，アルカリ性触媒の存在下にヒドロキシ基を有するＮ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラアリールフェニレンジアミン誘導体をエピクロロヒドリンにアルキル化するものである。ヒドロキシ基を有するＮ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラアリールフェニレンジアミン誘導体をエピクロロヒドリンに溶解させ，生成された溶液を３５〜４０℃で約７時間激しく攪拌し，その間に粉末状７５％の水酸化カリウムと無水硫酸ナトリウムとを２部分に分けて添加する。最終段階の生成物をカラムクロマトグラフィによって精製する。
【０１０６】
エピクロロヒドリンは，Ｘ＝−ＣＨ２−であるエポキシ置換化合物を形成するのに使用されるが，さらに他のＸ基も，例えば，ハロゲンおよびビニル基（Ｃ＝Ｃ）または置換ビニル基を有する２官能基を使用して形成される。ハライド基は，求核性置換によってＹ基の窒素原子または酸素原子のような求核性原子への結合によって置換される。ビニルまたは置換ビニル基は，例えば，求電子性添加反応で過安息香酸または他のペルオキシ酸との反応によってエポキシ化反応でエポキシ基に変換される。したがって，Ｘの正体は、ハライド基およびビニル／置換ビニル基を有する２官能性化合物の導入によって所望のまま選択できる。
【０１０７】
本発明の実施形態は，下記実施例によってさらに詳細に記載される。
【０１０８】
（電荷輸送物質の合成および特性決定）
本実施例は，上記化学式（２）および（３）の化合物の合成および特性決定について記述した。上記特性決定は，上記化合物の化学的特性決定および化合物を利用して形成された物質の電子特性決定いずれもを含む。
【０１０９】
（実施例１）
化合物（２）の合成
９.７ｇ（０.０７ｍｏｌ）の４−メトキシ−１,３−フェニレンジアミン（４−メトキシ−１,３−フェニレンジアミン硫酸水和物から得る，Ａｌｄｒｉｃｈから購入），７６.３ｇ（０.３５ｍｏｌ）の４−ヨードトルエン，４８.３ｇ（０.３５ｍｏｌ）の粉末無水炭酸カリウム，４.４４ｇ（０.０７ｍｏｌ）の電解質銅粉末（Ａｌｄｒｉｃｈから購入）および２ｇ（３.７８ｍｍｏｌ）の１８−クラウン−６（Ａｌｄｒｉｃｈから購入）の混合物をアルゴン下で２４時間の間５０ｍｌのδ−ジクロロベンゼンで還流した。銅および無機塩を熱い反応混合物から濾過して除去した。溶媒を減圧下で蒸留させた後，粗生成物である１,３−ビス（４,４’−ジメチルジフェニルアミノ）−４−メトキシベンゼンを５：１体積比のｎ−へキサン：１,２−ジクロロエタンの混合物を溶離液として使用してシリカゲル（６２等級，６０−２００メッシュ，１５０Å、Ａｌｄｒｉｃｈから購入）でカラムクロマトグラフィして精製した。１,３−ビス（４,４’−ジメチルジフェニルアミノ）−４−メトキシベンゼンの収率は２３.２ｇ（６６％）であった。生成物は，融点が１６８.５〜１７０℃であった（ｎ−へキサンから再結晶）。１Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ）スペクトルは，下記のような化学的シフトを表した（ｐｐｍ）。：７.０−６.６（ｍ，１９Ｈ，Ａｒ）；３.５５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３）；２.２（ｓ，１２Ｈ，ＣＨ３）赤外線スペクトルは，下記ピークを表した（ｃｍ−１）。：３０３０（ＣＨａｒｏｍ）；２９４５，２９１０，２８６０，２８３５（ＣＨａｌｌｉｐｈ）；１１２０，１１０５（Ｃ−Ｏ−Ｃ）。元素分析で下記値を得た（重量％）。：Ｃ  ８４．２５；Ｈ  ６．８０；Ｎ  ５．６４，これはＣ３５Ｈ３４Ｎ２Ｏに対して計算値であるＣ  ８４．３０；Ｈ  ６．８７；Ｎ  ５.６２と比較された。
【０１１０】
１,３−ビス（４,４’−ジメチルジフェニルアミノ）−４−メトキシベンゼン（２０ｇ，０.０４ｍｏｌ）を０℃の１００ｍｌ塩化メチレンに溶解させた。生成された溶液に，３ブロム化ホウ素の溶液１００ｍｌ（１.０Ｍ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を添加した。混合物を０℃で２４時間攪拌した。次いで，混合物を蒸溜水できれいに洗浄した。塩化メチレンを蒸発させて粗生成物である１，３−ビス（４,４’−ジメチル−ジフェニルアミノ）−４−ヒドロキシベンゼンを得た。粗生成物を４：１体積比のｎ−へキサン：１，２−ジクロロエタンの混合物を溶離液として使用してシリカゲル（６２等級，６０〜２００メッシュ，１５０Å、Ａｌｄｒｉｃｈから購入）でカラムクロマトグラフィして精製した。１，３−ビス（４,４’−ジメチル−ジフェニルアミノ）−４−ヒドロキシベンゼンの収率は７７％（１５ｇ）であった。構造は，電子衝撃−質量分析法（ＭＳ−ＥＩ）で確認した：４８４（Ｍ＋）。
【０１１１】
６.８ｇ（１４ｍｍｏｌ）の１，３−ビス（４，４’−ジメチル−ジフェニルアミノ）−４−ヒドロキシベンゼンと３２ｍｌ（０.４ｍｏｌ）のエピクロロヒドリン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入）を還流コンデンサ，温度計および機械的攪拌器が備わった５０ｍｌ  ３口丸底のフラスコに添加して反応混合物を形成した。反応混合物を３５〜４０℃で７時間激しく攪拌した。反応混合物を攪拌しつつ２.７ｇ（０.０４ｍｏｌ）の粉末８５％の水酸化カリウムと０.７ｇ（５ｍｍｏｌ）の無水硫酸ナトリウムとを２部分に分けて，各部分を添加する前に反応混合物を２０〜２５℃で一時的に冷却させて添加した。反応終結後，混合物を室温に冷却させかつ濾過した。混合物の有機部分をジエチルエーテルで処理し，洗浄水のｐＨが中性となるまで蒸溜水で洗浄した。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後，活性炭で処理しかつ濾過して，溶媒を除去した。残留物を１：４体積比のアセトン：へキサンの混合物を溶離液として使用してカラムクロマトグラフィ（シリカゲル，６２等級，６０〜２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）で精製した。生成物を含有した分画を収集し，溶媒を蒸発させて１，３−ビス（４，４’−ジメチルジフェニルアミノ）フェノールのグリシジルエーテル（化合物２）４.８ｇ（６３％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）は，次のような化学的シフトを表した（ｐｐｍ）。：７.０５−６.７０（ｍ，１９Ｈ，Ａｒ）；３.８４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，ＯＣＨ２）；２.８４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ）；２.３３（ｄｄ，１Ｈ，オキシランのＣＨ２のうち一つ）；２.２７（ｓ，１２Ｈ，ＣＨ３）元素分析は，下記結果を表す（重量％）。：Ｃ  ８２．０８；Ｈ  ６．６１；Ｎ  ５．０７，これはＣ３７Ｈ３６Ｎ２Ｏ２に対する計算値と比較された。：Ｃ  ８２．１９；Ｈ  ６．７１；Ｎ  ５．１８。
【０１１２】
（実施例２）
（化合物（３）の合成）
反応の第１段階でヨードトルエンの代わりにヨードベンゼンを使用することを除いては，化合物（２）に対する過程によって化合物（３）を製造した。
【０１１３】
（電荷移動度測定）
本実施例は，上記実施例１で合成した化合物（２）より形成されたサンプルに対する電荷移動度の測定を記述したものである。
【０１１４】
（サンプル１の作成）
０.１ｇの化合物（２）および０.１ｇのポリカーボネートＺの混合物を２ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた。溶液をディップローラ方法によって，導電性アルミニウム層を有するポリエステルフィルム上にコーティングした。８０℃の温度で１５分間乾燥させた後に，透明な１０μm厚さの層を形成した。
【０１１５】
（移動度測定）
サンプル１を表面電位Ｕまで正にコロナ帯電させ，２ｎｓ長さの窒素レーザ光パルスで照射した。正孔移動度μを，参照文献として本明細書に統合された，Ｋａｌａｄｅら著による「Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ  ｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ  ｇｌａｓｓｅｓ」，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ  １９９４年：Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐｐ.７４７〜７５２に記述されたように決定した。帯電体制を変化させ，層内部の他の電場強度Ｅに当る他のＵ数値でサンプルを帯電させつつ正孔移動度の測定を繰り返した。このような電場強度に対する依存性は，下記化学式によって概略的に計算できる。
【０１１６】
【数１】
2005128547.tif 000020
【０１１７】
上記数式１で，Ｅは電場強度であり，μ０はゼロ電場移動度であり，αはプールフレンケルパラメータである。このような計算法から決定された，移動度特性決定パラメータのμ０とα数値および６.４×１０５Ｖ／ｃｍの電場強度での移動度値を下記表１に表した。
【０１１８】
【表１】
2005128547.tif 000021
【０１１９】
（イオン化電位測定）
本実施例は，実施例１に記述された電荷輸送物質に対するイオン化電位測定を記述したものである。
【０１２０】
イオン化電位測定を行うために，約０.５μm厚さの化合物（２）の薄膜層を，０.２ｍｌのテトラヒドロフラン中の電荷輸送物質２ｍｇの溶液から，２０ｃｍ２の基板表面上にコーティングした。基板は約０.４μm厚さのメチルセルロース副層上にアルミニウム層を有するポリエステルフィルムであった。
【０１２１】
イオン化電位は，参照文献として本明細書に統合された，Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓら著による「３，６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ  ｎｏｖｅｌ  ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ」，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １２８（２００２年），ｐｐ.１２７〜１３１に記述されたように測定した。さらに具体的には，サンプルを重水素ランプソースを有する石英単色光器からの単色光で照射した。入射光線ビームの電力は２−５・１０−８Ｗであった。サンプル基板に−３００Ｖの負電圧が加えられた。４.５×１５ｍｍ２スリットを有する，照射に対するカウンター電極がサンプル表面から８ｍｍの距離に置かれた。カウンター電極は，光電流の測定のために開放入力体制で作動されるＢＫ２−１６タイプ電位計の入力部に連結された。１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れていた。光電流Ｉは入射光線の光子エネルギーｈνに強く依存した。Ｉ０.５＝ｆ（ｈν）依存性をプロットした。通常的に，入射光線量子エネルギーに対する光電流の二乗根の依存性は，しきい値の付近での線形関係によってよく記述される。宮元，山口および横山ら著の「Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  ｂｙ  Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ」，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ.４，ｐ.３６４（１９８９年）およびＭ.ＣｏｒｄｏｎａおよびＬ.Ｌｅｙら著の「Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｓｏｌｉｄｓ」，Ｔｏｐｉｃｓｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，ｐｐ.１−１０３（１９７８年）を参照でき，両文献は，本発明の明細書に参照文献として統合されている。このような依存性の線形部分は，ｈν軸に補外され，Ｉｐ値は切片における光子エネルギーとして決定された。イオン化電位の測定は，±０.０３ｅＶの誤差を有する。イオン化電位値を表２に表した。
【０１２２】
【表２】
2005128547.tif 000022
【０１２３】
ここで，電荷移動度の値は，本発明に係る電荷輸送物質による光照射時において表面に帯電された電荷の受容量（Ｖａｃｃ）を示し，この値が大きい程，電荷輸送物質が電荷をより多く受容できることを示す。また，イオン化電位（Ｉｐ）の値は，本発明に係る電荷輸送物質の放電時における放出する電荷量を示し，この値が高いほど放電時に保有する電荷量（Ｖｄｉｓ）が少ないこととなる。よって，表１および表２の結果より，本発明の実施例に係る電荷輸送物質は，優れた電荷輸送性を示し，静電気的特性に優れていることが分かった。
【０１２４】
以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１２５】
本発明の実施形態に係る電荷輸送物質を含む有機感光体は，優秀な静電気的特性を有するので，電子写真の画像形成装置に使用して電子写真画像を形成できる。