(57)【要約】【課題】  イミダゾール環含有化合物及びそれを利用した有機電界発光素子を提供する。【解決手段】  単独で使われるか、またはドープ剤と共に発光層のような有機膜形成材料として使用できるイミダゾール環含有化合物。かかるイミダゾール環含有化合物を含有する有機膜を利用すれば輝度、効率、駆動電圧、色純度に優れた有機電界発光素子を製造できる。【選択図】            図２
2005112856.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）：
【化１】
2005112856.tif 000060
前記式中、Ａは、下記式：
【化２】
2005112856.tif 000061
よりなる群から選択され、
Ｂは、下記式：
【化３】
2005112856.tif 000062
よりなる群から選択され、
Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＣＲ、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ’は、ＣＲまたはＮであり、
Ｒ１ないしＲ１２は、互いに独立して、水素、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数４ないし３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはＲ１ないしＲ１２のうち互いに隣接した基は互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、一置換または多置換作用基であって、水素、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数４ないし３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはＲ’及びＲ”のうち互いに隣接した基は互いに結合されて飽和または不飽和環を形成し、
前記Ｒ１３とＲ１４とは、互いに独立して、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされるイミダゾール環含有化合物。
【請求項２】
下記式（２）：
【化４】
2005112856.tif 000063
前記式中、Ｒ１ないしＲ１０は、請求項１の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項３】
下記式（３）：
【化５】
2005112856.tif 000064
前記式中、Ｒ６ないしＲ１０は、請求項１の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である、
で表わされる請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項４】
下記式（４）：
【化６】
2005112856.tif 000065
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３ないしＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項５】
下記式（５）：
【化７】
2005112856.tif 000066
前記式中、Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ’及びＲ”はいずれも水素である、
で表わされる、請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項６】
下記式（６）：
【化８】
2005112856.tif 000067
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項７】
下記式（７）：
【化９】
2005112856.tif 000068
前記式中、Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、請求項１の式（１）の定義と同様である、
で表わされる、請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項８】
下記式（８）：
【化１０】
2005112856.tif 000069
前記式中、Ｒ１ないしＲ１０は、請求項１の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項９】
下記式（９）：
【化１１】
2005112856.tif 000070
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和炭素輪を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項１０】
下記式（１０）：
【化１２】
2005112856.tif 000071
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項１１】
下記式（１１）：
【化１３】
2005112856.tif 000072
前記式中、Ｒ１ないしＲ１０は、請求項１の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数６ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項１２】
下記式（１２）：
【化１４】
2005112856.tif 000073
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項１３】
下記式（１３）：
【化１５】
2005112856.tif 000074
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて置換または非置換の炭素数２ないし３０の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項１に記載のイミダゾール環含有化合物。
【請求項１４】
一対の電極間に有機膜を含む有機電界発光素子において、前記有機膜が下記式（１）：
【化１６】
2005112856.tif 000075
前記式中、Ａは、下記式：
【化１７】
2005112856.tif 000076
よりなる群から選択され、
Ｂは、下記式：
【化１８】
2005112856.tif 000077
よりなる群から選択され、
Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＣＲ、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ’は、ＣＲまたはＮであり、
Ｒ１ないしＲ１２は、互いに独立して、水素、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数４ないし３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはＲ１ないしＲ１２のうち互いに隣接した基は互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、一置換または多置換作用基であって、水素、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数４ないし３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはＲ’及びＲ”のうち互いに隣接した基は互いに結合されて飽和または不飽和環を形成し、
前記Ｒ１３とＲ１４とは、互いに独立して、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされるイミダゾール環含有化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１５】
前記有機膜が電界発光層であることを特徴とする、請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【請求項１６】
前記電界発光層が可視領域の燐光または蛍光ドープ剤をさらに含むことを特徴とする、請求項１４または１５に記載の有機電界発光素子。
【請求項１７】
前記有機膜がホール注入層またはホール輸送層であることを特徴とする、請求項１４〜１６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１８】
前記式（１）の化合物が下記式（２）：
【化１９】
2005112856.tif 000078
前記式中、Ｒ１ないしＲ１０は、請求項１４の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１９】
前記式（１）の化合物が下記式（３）：
【化２０】
2005112856.tif 000079
前記式中、Ｒ６ないしＲ１０は、請求項１４の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２０】
前記式（１）の化合物が下記式（４）：
【化２１】
2005112856.tif 000080
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１４の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３ないしＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２１】
前記式（１）の化合物が下記式（５）：
【化２２】
2005112856.tif 000081
前記式中、Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ’及びＲ”はいずれも水素である、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２２】
前記式（１）の化合物が下記式（６）：
【化２３】
2005112856.tif 000082
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１４の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２３】
前記式（１）の化合物が下記式（７）：
【化２４】
2005112856.tif 000083
前記式中、Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、請求項１の式（１）の定義と同様である、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２４】
前記式（１）の化合物が下記式（８）：
【化２５】
2005112856.tif 000084
前記式中、Ｒ１ないしＲ１０は、請求項１４の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２５】
前記式（１）の化合物が下記式（９）：
【化２６】
2005112856.tif 000085
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１４の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和炭素輪を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２６】
前記式（１）の化合物が下記式（１０）：
【化２７】
2005112856.tif 000086
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１４の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２７】
前記式（１）の化合物が下記式（１１）：
【化２８】
2005112856.tif 000087
前記式中、Ｒ１ないしＲ１０は、請求項１４の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数６ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２８】
前記式（１）の化合物が下記式（１２）：
【化２９】
2005112856.tif 000088
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１４の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２９】
前記式（１）の化合物が下記式（１３）：
【化３０】
2005112856.tif 000089
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、請求項１４の式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて置換または非置換の炭素数２ないし３０の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされる、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イミダゾール環含有化合物及びそれを利用した有機電界発光素子に係り、より詳細には、赤色、緑色、青色など多様な燐光または蛍光ドープ剤に対するホストとしてイミダゾール環含有化合物を使用して製造される高効率、高輝度、低消費電力を持つ有機電界発光表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
電界発光（ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ：ＥＬ）素子は、自発光型表示素子であり、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく応答時間が速い。そして、ＥＬ素子は発光層（ＥｌｅｃｔｒｏｌｕＭｉｎｅｓｃｅｎｔ  Ｌａｙｅｒ：ＥＭＬ）形成用材料によって無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに区分される。ここで有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べて輝度がより高く、駆動電圧がより低く及び応答時間がより短く、多色化が可能であるという長所を持っている。
【０００３】
一般的な有機ＥＬ素子は、基板上にアノードが形成されており、このアノード上にホール輸送層（Ｈｏｌｅ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）、電界発光層（ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  Ｌａｙｅｒ：ＥＭＬ）、電子輸送層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ：ＥＴＬ）及びカソードが順次形成されている構造になっている。ここでＨＴＬ、ＥＭＬ及びＥＴＬは有機化合物よりなる薄膜である。
【０００４】
前記のような構造を持つ有機ＥＬ素子の駆動原理は次の通りである。
【０００５】
前記アノード及びカソード間に電圧を印加すると、アノードから注入されたホールはＨＴＬを経由してＥＭＬに移動する。一方、カソードから注入された電子はＥＴＬを経由してＥＭＬに移動し、ＥＭＬ領域でホールと結合してエキシトン（ｅｘｉｔｉｏｎ）を生成する。このエキシトンが励起状態から基底状態に変化すると、これによってＥＭＬの分子が発光して画像が形成される。この時、エキシトンが一重項励起状態（以下、Ｓ１と称する）から基底状態（以下、Ｓ０と称する）に転移する際に生じる発光を‘蛍光’といい、三重項励起状態（以下、Ｔ１と称する）から基底状態（以下、Ｓ０と称する）に転移する際に生じる発光を‘燐光’という。蛍光の場合、２５％の一重項励起状態のエキシトン（７５％の三重項状態のエキシトン）のみが使用され、発光効率の限界がある。その一方、燐光を使用すれば、７５％の三重項励起状態のエキシトン及び２５％の一重項励起状態のエキシトンが利用できるので、理論的には１００％の内部量子効率が達成できる。
【０００６】
スピン−軌道結合の大きいＩｒ、Ｐｔのような重い元素を中心に持つ燐光色素であるＩｒ（ｐｐｙ）３及びＰｔＯＥＰをドープ剤として使用して、三重項状態（燐光）でも効果的に光を出す、緑色及び赤色の高効率有機ＥＬ素子が開発された。この時、有機ＥＬ素子では、ホストとしてＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）が使用されている。
【０００７】
しかしながら、前記の有機ＥＬ素子は、ＣＢＰのガラス転移温度が１１０℃と低くて結晶化しやすいため、寿命が１５０時間以下と短い。このため、有機ＥＬ素子は、商業的使用側面から見れば不十分である。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする技術的課題は、電気的な安定性に優れ、高い電荷輸送能力を持ち、ガラス転移温度が高くて、結晶化を防止できる、赤色、緑色、青色、白色などのあらゆるカラーの蛍光及び燐光ドープ剤に適したホスト物質を提供することである。
【０００９】
本発明が解決しようとする他の技術的課題は、前記物質を利用して高効率、低電圧、高輝度、長寿名の有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記第１の技術的課題を解決するために、本発明では、下記式（１）：
【００１１】
【化１】
2005112856.tif 000003
【００１２】
前記式中、Ａは、下記式：
【００１３】
【化２】
2005112856.tif 000004
【００１４】
よりなる群から選択され、
Ｂは、下記式：
【００１５】
【化３】
2005112856.tif 000005
【００１６】
よりなる群から選択され、
Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＣＲ、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ’は、ＣＲまたはＮであり、
Ｒ１ないしＲ１２は、互いに独立して、水素、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数４ないし３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはＲ１ないしＲ１２のうち互いに隣接した基は互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、一置換または多置換作用基であって、水素、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数４ないし３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはＲ’及びＲ”のうち互いに隣接した基は互いに結合されて飽和または不飽和環を形成し、
前記Ｒ１３とＲ１４とは、互いに独立して、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされるイミダゾール環含有化合物を提供する。
【００１７】
本発明の他の技術的課題は、一対の電極間に有機膜を含む有機ＥＬ素子において、前記有機膜が前述した本発明のイミダゾール環含有化合物を含むことを特徴とする有機ＥＬ素子によって解決される。
【発明の効果】
【００１８】
本発明による上記式（１）で表わされるイミダゾール環含有化合物を含有する有機膜を利用すれば、輝度、効率、駆動電圧、色純度に優れた有機ＥＬ素子を製造できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下、本発明をより詳細に説明する。
【００２０】
本発明の第一は、下記式（１）：
【００２１】
【化４】
2005112856.tif 000006
【００２２】
前記式中、Ａは、下記式：
【００２３】
【化５】
2005112856.tif 000007
【００２４】
よりなる群から選択され、
Ｂは、下記式：
【００２５】
【化６】
2005112856.tif 000008
【００２６】
よりなる群から選択され、
Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＣＲ、ＳまたはＳｅであり、好ましくはＯ、ＮＨ、ＳまたはＳｅであり、より好ましくはＯ、ＳまたはＳｅであり、
Ｘ’は、ＣＲまたはＮであり、
Ｒ１ないしＲ１２は、互いに独立して、水素、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数４ないし３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはＲ１ないしＲ１２のうち互いに隣接した基は互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立して、一置換または多置換作用基であって、水素、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数４ないし３０の置換または非置換のシクロアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールオキシ基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリールオキシ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換の縮合多環基、アミノ基、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルアミノ基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリールスルホニル基または炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキルスルホニル基を表し、またはＲ’及びＲ”のうち互いに隣接した基は互いに結合されて飽和または不飽和環を形成し、
前記Ｒ１３とＲ１４とは、互いに独立して、炭素数１ないし３０の置換または非置換のアルキル基、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である、
で表わされるイミダゾール環含有化合物に関するものである。
【００２７】
上記式（１）において、非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基は、このような炭素原子数を有するものであれば特に制限されず、直鎖または分岐鎖のいずれでもよいが、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、へキシル基などが挙げられる。前記アルキル基のうち一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基（−ＨＮ−ＮＨ２）、ヒドラゾノ基（＝Ｎ−ＮＨ２）、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、またはＣ１−Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１−Ｃ３０のアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３０のアルキニル基、Ｃ６−Ｃ３０のアリール基、Ｃ７−Ｃ２０のアリールアルキル基、Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリール基、またはＣ３−Ｃ３０のヘテロアリールアルキル基に置換できる。
【００２８】
また、上記式（１）において、非置換の炭素数１ないし３０のアルコキシ基は、このような炭素原子数を有するものであれば特に制限されず、直鎖または分岐鎖のいずれでもよいが、具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、イソプロピルオキシ基などがあり、これらアルコキシ基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００２９】
上記式（１）において、炭素数４ないし３０の非置換のシクロアルキル基は、このような炭素原子数を有するものであれば特に制限されないが、例えば、シクロへキシル基、シクロペンチル基などがあり、シクロアルキル基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００３０】
上記式（１）において、非置換の炭素数６ないし３０のアリール基は、単独または組合わせて使われて、一つ以上の環を含む炭素原子数６ないし３０のカルボサイクル芳香族システムを意味し、前記環はペンダント方法で互いに結合（共に付着）されるか、または縮合（融合）されうる。アリールという用語は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチルのような芳香族ラジカルを含む。よって、非置換のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基などがあり、これらアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００３１】
非置換の炭素数６ないし３０のアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基、ナフチレンオキシ基、ジフェニルオキシ基などがある。前記アリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００３２】
上記式（１）において、非置換の炭素数２ないし３０のヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうち選択された１個以上（例えば、１、２または３個）のヘテロ原子を含む環原子数５ないし３０の環システムを意味する。ヘテロアリール基の例として、チエニル基、ピリジル基、フリル基などがある。前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００３３】
上記式（１）において、非置換の炭素数２ないし３０のヘテロアリールオキシ基は、前記定義されたようなヘテロアリール基に酸素が結合されたことを意味する。例えば、チエニルオキシ基、ピリジルオキシ基、フリルオキシ基などがある。前記ヘテロアリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００３４】
上記式（１）において、炭素数６ないし３０の非置換の縮合多環基は、２つ以上の単環がそれぞれの環の辺を互いに１つだけ供給(縮合するという)してできる縮合環を意味する。具体的には、ペンタレニル基、インデニル基、ナフタレニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、ａｓ−インダセニル基、ｓ−インダセニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基などがある。前記縮合多環基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００３５】
上記式（１）において、炭素数１ないし３０の非置換のアルキルアミノ基は、このような炭素原子数を有するものであれば特に制限されず、直鎖または分岐鎖のいずれでもよいが、具体的な例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基及びｔｅｒ−ブチルアミノ基などがある。前記アルキルアミノ基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００３６】
上記式（１）において、炭素数６ないし３０の非置換のアリールアミノ基は、このような炭素原子数を有するものであれば特に制限されないが、例えば、アニリノ基、ｏ−，ｍ−若しくはｐ−トルイジノ基、１，２−若しくは１，３−キシリジノ基、ｏ−，ｍ−若しくはｐ−メトキシアニリノ基などがある。前記アリールアミノ基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００３７】
上記式（１）において、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子のいずれでもよい。
【００３８】
上記式（１）において、炭素数６ないし３０の非置換のアリールスルホニル基は、このような炭素原子数を有するものであれば特に制限されないが、例えば、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニルスルホニル基、ジフェニルスルホニル基、ジ−ｐ−メチルフェニルスルホニル基、ジ−ｐ−ｔ−ブチルフェニルスルホニル基などがある。前記アリールスルホニル基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００３９】
上記式（１）において、炭素数１ないし３０の非置換のアルキルスルホニル基は、このような炭素原子数を有するものであれば特に制限されず、直鎖または分岐鎖のいずれでもよいが、具体的な例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、ｎ−ヘプチルスルホニル基、ｎ−オクチルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ジメチルスルホニル基、ジエチルスルホニル基、ジ−ｎ−プロピルスルホニル基、ジ−ｎ−ブチルスルホニル基、ジ−ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ジ−ｎ−ペンチルスルホニル基、ジ−ｎ−ヘキシルスルホニル基、ジ−ｎ−ヘプチルスルホニル基、ジ−ｎ−オクチルスルホニル基などがある。前記アルキルスルホニル基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００４０】
または、前記式（１）において、Ｒ１ないしＲ１２のうち互いに隣接した基、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ１１とＲ１２は、互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成できる。この時、飽和または不飽和環としては、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基、炭素数６ないし３０の置換または非置換の縮合多環基、炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基などを挙げられ、その例としては、上記例示と同様の例が使用でき、好ましくは、フェニル基、ナフタレン基などがある。前記式（１）において、Ｒ１ないしＲ１２は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。なお、上記定義は、Ｒ’及びＲ”のうち互いに隣接した基が互いに結合されて飽和または不飽和環を形成する場合についても、同様にして適用される。
【００４１】
前記式（１）において、Ｒ、Ｒ’及びＲ”として使用される置換基についても、上記と同様の定義が使用できる。なお、置換基Ｘ及びＸ’を表わす式に、置換基Ｒが共通して使用されているが、置換基Ｘ及びＸ’が双方ともＣＲを示す場合には、これらは同一であってもあるいは異なるものであってもよい。また、置換基Ａ及びＢを表わす式において、置換基Ｒ’及びＲ”は、各ベンゼン環のいずれの位置に結合してもよいことを示し、これらは、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。また、それぞれ、置換基Ｒ’及びＲ”は、１つのベンゼン環に、複数個（２〜５個）存在してもよく、この際、これらは、それぞれ、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
【００４２】
前記式（１）の化合物の好ましい具体例としては、置換基ＡとＢとの組合わせによって、下記式（２）ないし（１３）で表わされる化合物が挙げられる。
【００４３】
【化７】
2005112856.tif 000009
【００４４】
前記式中、Ｒ１ないしＲ１０は、上記式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する。
【００４５】
【化８】
2005112856.tif 000010
【００４６】
前記式中、Ｒ６ないしＲ１０は、上記式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である。
【００４７】
【化９】
2005112856.tif 000011
【００４８】
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、上記式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３ないしＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である。
【００４９】
【化１０】
2005112856.tif 000012
【００５０】
前記式中、Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ’及びＲ”はいずれも水素である。
【００５１】
【化１１】
2005112856.tif 000013
【００５２】
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、上記式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である。
【００５３】
【化１２】
2005112856.tif 000014
【００５４】
前記式中、Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、上記式（１）の定義と同様である。
【００５５】
【化１３】
2005112856.tif 000015
【００５６】
前記式中、Ｒ１ないしＲ１０は、上記式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する。
【００５７】
【化１４】
2005112856.tif 000016
【００５８】
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、上記式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和炭素輪を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である。
【００５９】
【化１５】
2005112856.tif 000017
【００６０】
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、上記式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である。
【００６１】
【化１６】
2005112856.tif 000018
【００６２】
前記式中、Ｒ１ないしＲ１０は、上記式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数６ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成する。
【００６３】
【化１７】
2005112856.tif 000019
【００６４】
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、上記式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて炭素数２ないし３０の置換または非置換の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ’及びＲ”は、いずれも水素である。
【００６５】
【化１８】
2005112856.tif 000020
【００６６】
前記式中、Ｒ１ないしＲ５は、上記式（１）の定義と同様であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、いずれも水素であるか、または互いに結合されて置換または非置換の炭素数２ないし３０の飽和または不飽和環を形成し、
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、炭素数６ないし３０の置換または非置換のアリール基または炭素数２ないし３０の置換または非置換のヘテロアリール基である。
【００６７】
前記式（２）で表わされる化合物の例として、下記構造式で表わされる化合物がある。
【００６８】
【化１９−１】
2005112856.tif 000021
【００６９】
【化１９−２】
2005112856.tif 000022
【００７０】
【化１９−３】
2005112856.tif 000023
【００７１】
【化１９−４】
2005112856.tif 000024
【００７２】
【化１９−５】
2005112856.tif 000025
【００７３】
【化１９−６】
2005112856.tif 000026
【００７４】
【化１９−７】
2005112856.tif 000027
【００７５】
【化１９−８】
2005112856.tif 000028
【００７６】
【化１９−９】
2005112856.tif 000029
【００７７】
【化１９−１０】
2005112856.tif 000030
【００７８】
【化１９−１１】
2005112856.tif 000031
【００７９】
【化１９−１２】
2005112856.tif 000032
【００８０】
【化１９−１３】
2005112856.tif 000033
【００８１】
【化１９−１４】
2005112856.tif 000034
【００８２】
【化１９−１５】
2005112856.tif 000035
【００８３】
【化１９−１６】
2005112856.tif 000036
【００８４】
前記式（３）で表わされる化合物の具体的な例として、下記構造式で表わされる化合物がある。
【００８５】
【化２０】
2005112856.tif 000037
【００８６】
前記式（４）で表わされる化合物は下記構造式で表わされる化合物がある。
【００８７】
【化２１−１】
2005112856.tif 000038
【００８８】
【化２１−２】
2005112856.tif 000039
【００８９】
前記式（５）で表わされる化合物の具体的な例として、下記構造式で表わされる化合物がある。
【００９０】
【化２２】
2005112856.tif 000040
【００９１】
前記式（６）で表わされる化合物の具体的な例として、下記構造式で表わされる化合物がある。
【００９２】
【化２３−１】
2005112856.tif 000041
【００９３】
【化２３−２】
2005112856.tif 000042
【００９４】
前記式（７）で表わされる化合物の具体的な例として、下記構造式で表わされる化合物がある。
【００９５】
【化２４】
2005112856.tif 000043
【００９６】
前記式（８）で表わされる化合物の具体的な例として、下記構造式で表わされる化合物がある。
【００９７】
【化２５−１】
2005112856.tif 000044
【００９８】
【化２５−２】
2005112856.tif 000045
【００９９】
前記式（９）で表わされる化合物の例として、下記構造式で表わされる化合物がある。
【０１００】
【化２６】
2005112856.tif 000046
【０１０１】
前記式（１０）で表わされる化合物の例として下記構造式で表わされる化合物がある。
【０１０２】
【化２７】
2005112856.tif 000047
【０１０３】
前述した式（１１）で表わされる化合物の例として下記構造式で表わされる化合物を挙げられる。
【０１０４】
【化２８−１】
2005112856.tif 000048
【０１０５】
【化２８−２】
2005112856.tif 000049
【０１０６】
【化２８−３】
2005112856.tif 000050
【０１０７】
前記式（１２）で表わされる化合物の例として下記構造式で表わされる化合物がある。
【０１０８】
【化２９】
2005112856.tif 000051
【０１０９】
前記式（１３）で表わされる化合物の例として下記構造式で表わされる化合物がある。
【０１１０】
【化３０】
2005112856.tif 000052
【０１１１】
本発明の上記式（１）のイミダゾール環含有化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく、公知の方法を単独であるいは組み合わせて使用することができ、特に好ましい実施態様を、下記実施例に記載し、他の化合物についても同様の方法が適用できる。しかしながら、本発明のイミダゾール環含有化合物の製造方法は、下記例に限定されるものではない。
【０１１２】
上記本発明のイミダゾール環含有化合物は、単独であるいはドープ剤と組み合わせて、有機膜、好ましくは電界発光層（ＥＭＬ）、ホール注入層（ＨＩＬ）及びホール輸送層（ＨＴＬ）の少なくとも一種、特に電界発光層（ＥＭＬ）の材料として好適に使用できる。また、このようにして本発明のイミダゾール環含有化合物を含む有機膜を有する有機電界発光素子は、輝度、効率、駆動電圧、色純度に優れる。したがって、本発明の第二は、一対の電極間に有機膜を含む有機電界発光素子において、前記有機膜が上記式（１）で表わされる本発明のイミダゾール環含有化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子に関するものである。
【０１１３】
本発明による式（１）で表わされるイミダゾール環含有化合物は、発光特性、特に青色発光特性、及びホール伝達特性に優れ、青色発光材料ならびに燐光及び蛍光ホスト材料として有効である。このため、本発明のイミダゾール環含有化合物は、有機電界発光素子を構成するいずれの層（膜）中に含まれてもよく、例えば、下記層のホール注入層（ＨＩＬ）、ホール輸送層（ＨＴＬ）、電界発光層（ＥＭＬ）、ホールブロッキング層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）のいずれの有機膜（層）に含まれてもよい。好ましくは、電子発光層（ＥＭＬ）、ホール注入層（ＨＩＬ）、ホール輸送層（ＨＴＬ）の少なくとも一に含まれる。この際、本発明のイミダゾール環含有化合物は、上記各層中に、単独で含まれてもあるいは２種以上の混合物の形態で含まれてもよい。このようなイミダゾール環含有化合物を利用した有機膜を採用した有機ＥＬ素子の製造方法は、特に制限されず、公知と同様の方法が使用できるが、本発明において好ましく使用される製造方法の一実施態様を以下に説明する。
【０１１４】
図１は、一般的な有機ＥＬ素子の構造を示す断面図である。
【０１１５】
まず、基板表面にアノード電極用物質をコーティングすることによって、アノード電極を形成する。ここで基板としては、通常的な有機ＥＬ素子で使われる基板を使用することができ、特に制限されないが、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。そして、アノード電極用物質としては、特に制限されず、公知の材料が使用できる。具体低には、透明でかつ伝導性に優れた酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
【０１１６】
前記アノード電極上部に、ホール注入層（Ｈｏｌｅ  Ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ：ＨＩＬ）用物質を、公知の方法、例えば、真空熱蒸着またはスピンコーティングによりコーティングすることによって、ＨＩＬを形成する。この際、ＨＩＬ用物質としては、上記式（１）のイミダゾール環含有化合物が好ましく使用される。または、ＨＩＬは、上記式（１）のイミダゾール環含有化合物に代えてあるいはに加えて、他のＨＩＬ用物質を含んでもよい。この際、他のＨＩＬ用物質としては特別に制限されず、公知の材料が使用できる。具体低には、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）またはスターバスト型アミン類であるＴＣＴＡ（下記式参照）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（下記式参照）、ｍ−ＭＴＤＡＰＢをＨＩＬ用物質として好ましく使用できる。
【０１１７】
【化３１】
2005112856.tif 000053
【０１１８】
次に、前記ＨＩＬ上部に、ホール輸送層（Ｈｏｌｅ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）用物質を、公知の方法、例えば、真空熱蒸着またはスピンコーティングによりコーティングすることによって、ＨＴＬを形成する。この際、ＨＴＬ用物質としては、上記式（１）のイミダゾール環含有化合物が好ましく使用される。または、ＨＴＬは、上記式（１）のイミダゾール環含有化合物に代えてあるいはに加えて、他のＨＴＬ用物質を含んでもよい。この際、他のＨＴＬ用物質は、特別に制限されず、公知の材料が使用できる。具体低には、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）などが使われる。
【０１１９】
次いで、前記ＨＴＬ上部に、電界発光層（ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  Ｌａｙｅｒ：ＥＭＬ）が形成される。この際、ＥＭＬ用材料は特別に制限されず、公知の材料が使用できるが、前記式（１）の化合物を単独で使用するまたは発光ホストとして使用する（即ち、ドープ剤と組み合わせて使用する）ことが好ましい。前記化合物を発光ホストとして使用する時に共に使われるドープ剤は、特別に制限されず、公知のドープ剤が使用できるが、可視領域の燐光または蛍光ドープ剤であることが好ましい。蛍光ドープ剤としては、例えば、ＩＤＥ１０２、ＩＤＥ１０５（出光社製）などが使用でき、前記燐光ドープ剤としては、例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙはフェニルピリジンの略語である）（緑色）、（４，６−Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒｐｉｃ（参照文献：Ｃｈｉｈａｙａ  Ａｄａｃｈｉ  ｅｔｃ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７９，２０８２−２０８４，２００１）、ＰｔＯＥＰ（ｐｌａｔｉｎｕｍ（ＩＩ）  Ｏｃｔａｅｔｈｙｌｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、ＴＥＢ００２（コビオン（Ｃｏｂｉｏｎ）社製）などが使用できる。
【０１２０】
前記ＥＭＬ形成方法は、特に制限されず、ＥＭＬ用材料によって適宜選択できるが、例えば、真空熱共蒸着法が使われる。
【０１２１】
発光層がドープ剤を含む場合の、ドープ剤の含有量は、特に制限されず、公知と同様の量が使用できる。例えば、ＥＭＬ用形成材料１００質量部（すなわち、ホストである式（１）の化合物及びドープ剤の総質量が１００質量部）を基準として、０．１〜２０質量部、特に０．５〜１２質量部であることが望ましい。この際、ドープ剤の含有量が０．１質量部未満であれば、ドープ剤の添加による効果が十分でない可能性がある。これに対して、２０質量部を超過すれば、燐光や蛍光いずれにも濃度消光が起きて望ましくないおそれがある。
【０１２２】
さらに、ＥＭＬ上に、電子輸送層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ：ＥＴＬ）用物質を、公知の方法、例えば、真空蒸着方法またはスピンコーティング方法によりコーティングすることによって、ＥＴＬを形成する。ＥＴＬ用材料としては、特別に制限されず、公知の材料が使用できる。具体低には、Ａｌｑ３（トリス（８−キノリノラト）−アルミニウム）を利用できる。そして、ＥＭＬが燐光ドープ剤を含む場合には、三重項状態のエキシトンまたはホールがＥＴＬに移動する現象を防止するために、図１に示されるように、追加でホールブロッキング層（Ｈｏｌｅ  Ｂｌｏｃｋｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ：ＨＢＬ）をＥＭＬ上に形成することが好ましい。この際、ＨＢＬの形成方法は、特に制限されないが、例えば、ホールブロッキング物質を真空熱蒸着することによって、ＨＢＬが形成できる。この時、ホールブロッキング物質としては、特別に制限されず、公知の材料が使用できる。具体低には、電子輸送能力を持ちながら発光化合物より高いイオン化ポテンシャルを持つものが好ましく使用でき、代表的にＢａｌｑ（下記式参照）、ＢＣＰ（下記式参照）などが使われる。
【０１２３】
【化３２】
2005112856.tif 000054
【０１２４】
【化３３】
2005112856.tif 000055
【０１２５】
また、必要であれば、ＥＴＬ上に、電子注入層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｉｎｊｅｃｔｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ：ＥＩＬ）が選択的に積層されることができ、ＥＩＬ形成物質は、特別に制限されず、公知の材料が使用できる。具体低には、前記ＥＩＬ形成物質としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの物質を利用できる。次に、ＥＩＬ上部に、カソード形成用金属を、公知の方法により、例えば、真空熱蒸着して、カソード電極を形成し、これによって有機ＥＬ素子が完成される。ここで、カソード形成用金属としては、特に制限されず、公知の材料が使用できる。具体低には、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが利用される。また、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用して、透過型カソードを形成してもよい。本発明の有機ＥＬ素子は、上記したように、アノード電極、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＭＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ、ＥＩＬ、カソード電極を含むが、必要に応じて、１層または２層の中間層をさらに形成することも可能である。
【実施例】
【０１２６】
以下、本発明を下記実施例を挙げて説明するが、本発明が下記実施例のみに限定されるものではない。
【０１２７】
合成例１：化合物ＶＩＩＩ−２の製造
下記反応式（１）によって化合物ＶＩＩＩ−２を合成した。
【０１２８】
【化３４】
2005112856.tif 000056
【０１２９】
＜反応式（１）＞
１）中間体Ａの合成
ブロモアセトフェノン６ｇ（５０ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（Ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ：ＤＭＥ）（２５０ｍＬ）に溶かして、２−アミノチアゾール（１０ｇ、５０ｍｍｏｌ）を固体状態でこの溶液に加えた後、常温で５時間攪拌し、さらに１２時間還流させた。反応混合物を減圧蒸留して溶媒を除去した後、ジクロロメタン（２５０ｍＬ）を加えて、残渣を溶解した。次いで、この溶液を１０％炭酸ナトリウム溶液を利用してｐＨ１０に合わせた後、ジクロロメタン層を分離した。残っている水層をジクロロメタン（２００ｍＬ）を使用して２回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体Ａを８．４ｇ（収率８４％）得た。
【０１３０】
２）中間体Ｂの合成
上記段階１）で合成された中間体Ａ  １ｇ（５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶かして、ヨウ素（１．９ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃で５時間攪拌した。この反応混合物に飽和シュウ酸溶液を添加して、反応を中止させた後、ジクロロメタン（２０ｍＬ）で３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、中間体Ｂを１．１ｇ（収率７３％）得た。この化合物の構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１３１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．００（ｄ，２Ｈ），７．４７−７．４２（ｍ，７Ｈ），７．３７−７．３２（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ）
３）中間体Ｃの合成
２−ブロモ−９，９’−ジメチルフルオレン（１．６３ｇ、６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶かした後、−７８℃でｎ−ヘキサンに溶かした２．５Ｍ  ｎ−ブチルリチウム（３．２ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した後、２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル（２ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を前記の反応液に加えた後、同じ温度で３時間、さらに常温で１２時間攪拌した。１２Ｍ  塩酸水溶液でｐＨ１に合わせた後、常温で２時間攪拌した。４Ｍ  ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１４に合わせた後、ジエチルエーテル５０ｍＬずつで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Ｃを白色固体の形態で１ｇ（収率７２％）得た。この化合物の構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．３２（ｓ，２Ｈ），７．９１−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，２Ｈ），１．６３（ｓ，６Ｈ）
４）化合物ＶＩＩＩ−２の合成
中間体Ｂ  ９０ｍｇ（０．２７６ｍｍｏｌ）、上記段階３）で合成された中間体Ｃ  ７３ｍｇ（０．２７６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  ３ｍＬに溶かした後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（７ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１９０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を３ｍＬの蒸溜水に溶かした水溶液を順次加えて、７５℃で１２時間攪拌した。反応液を酢酸エチル５ｍＬずつで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、化合物ＶＩＩＩ−２を１００ｍｇ（収率９５％）得た。この化合物の構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１３３】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．８０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，２Ｈ），７．４８−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），１．４４（ｓ，６Ｈ）
前記合成例１によって得た化合物ＶＩＩＩ−２を、ＣＨＣｌ３で０．２ｍＭ濃度になるように希釈し、ＵＶスペクトルを観察した（図２）。その結果、化合物ＶＩＩＩ−２は、最大吸収波長が３２７．５ｎｍであることが分かった。
【０１３４】
前記化合物ＶＩＩＩ−２を、ＣＨＣｌ３で１０ｍＭ濃度になるように希釈し、３２７．５ｎｍでフォトルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ：ＰＬ）特性を調べた（図２）。測定結果を図２に示す。これから、化合物ＶＩＩＩ−２は、最大発光波長が４２３ｎｍであるということが分かった（図２）。この波長での色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１９５９、０．０９０７であった。
【０１３５】
合成例２：化合物ＶＩＩＩ−３の合成
下記反応式（２）によって化合物ＶＩＩＩ−３を合成した。
【０１３６】
【化３５】
2005112856.tif 000057
【０１３７】
＜反応式（２）＞
１）中間体Ｄの合成
上記合成例１に記載されるのと同様にして製造された中間体Ｃ  １００ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）及び１，４−ジブロモベンゼン２５０ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ  ５ｍＬに溶かした後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１０ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）を加え、さらにＫ２ＣＯ３（５８０ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）を３ｍＬの蒸溜水に溶かした水溶液を加えて、７５℃で１２時間攪拌した。反応混合物を、酢酸エチル１０ｍＬずつで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Ｄを１００ｍｇ（収率６７％）得た。この中間体Ｄの構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１３８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ）
２）中間体Ｅの合成
上記段階１）で合成された中間体Ｄ（５６０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶かした後、−７８℃でｎ−ヘキサンに溶かした２．５Ｍ  ｎ−ブチルリチウム（０．８５ｍＬ、２．０８ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル（０．４５ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を前記反応液に加えた後、同じ温度で３時間、そして常温で１２時間さらに攪拌した。１２Ｍ  塩酸水溶液で反応混合物のｐＨを１に合わせた後、常温で２時間攪拌した。次いで、４Ｍ  ＮａＯＨ水溶液で反応混合物をｐＨ１４に合わせた後、ジエチルエーテル５０ｍＬずつで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Ｅを白色固体の形態で３９０ｍｇ（収率７７％）得た。
【０１３９】
３）化合物ＶＩＩＩ−３の合成
合成例１に記載されるのと同じ方法で合成された中間体Ｂ（９０ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）と上記段階２）で合成された中間体Ｅ（９５ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）とを、合成例１に記載されるのと同様にして反応させて、化合物ＶＩＩＩ−３を１１２ｍｇ（収率８７％）得た。得られた化合物を昇華精製装置を利用して１ｔｏｒｒ窒素圧力下で３００℃で昇華、精製して、白色固体を得た。この化合物の構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７７−７．７４（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．６７（ｍ，３Ｈ），６．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．５６−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），１．５６（ｓ，６Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５４．４，１５３．９，１４９．１，１４３．７，１４１．３，１３９．３，１３８．９，１３８．７，１３４．５，１２９．４，１２９．２，１２８．３，１２７．８，１２７．６，１２７．４，１２７．２，１２７．１，１２６．０，１２２．６，１２２．５，１２１．２，１２０．４，１２０．２，１１７．５，１１２．５，４６．９，２７．３
前記合成例２によって合成された化合物ＶＩＩＩ−３を、ＣＨＣｌ３で０．２ｍＭ濃度になるように希釈し、ＵＶスペクトルを観察した（図３）。その結果、化合物ＶＩＩＩ−３は、最大吸収波長が３２６．５ｎｍであるということが分かった（図３）。そして化合物ＶＩＩＩ−３を、ＣＨＣｌ３で１０ｍＭ濃度になるように希釈し、３２６．５ｎｍでＰＬを測定した（図３）ところ、化合物ＶＩＩＩ−３は、４１８ｎｍで最大発光ピークを観察した（図３）。この波長での色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１６６４、０．０５６２であった。
【０１４１】
また、化合物ＶＩＩＩ−３及びポリメチルメタアクリレート（ＰＭＭＡ）高分子を１５：１の混合質量比でクロロホルムに溶かした溶液を、ガラス基板（１．０Ｔ、５０ｍｍ×５０ｍｍ）上に、スピンコーティングして薄膜を形成した。この薄膜について、ＰＬを測定したところ、４２５ｎｍで最大発光ピークを示した（図４）。この波長での色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１５９４、０．０２６４であった。
【０１４２】
そして、化合物ＶＩＩＩ−３を蛍光ホストとして使用し、ドープ剤として青色蛍光ドープ剤である５質量％のＩＤＥ１０５（出光社製）を使用して、薄膜を形成し、薄膜についてＰＬを測定し、同じ条件で青色蛍光ホストであるＩＤＥ１４０（出光社製）と比較した（図５）。図５に示されるように、最大発光波長４４４ｎｍでは、化合物ＶＩＩＩ−３の方が、ＩＤＥ−１４０より非常に大きい強度を示すことが分かった。
【０１４３】
ＵＶ吸収スペクトル及びイオン化ポテンシャル測定系であるＡＣ−２を用いてＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位及びＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位を測定したところ、それぞれ、５．７９ｅＶ及び２．６４ｅＶであった。
【０１４４】
また、化合物ＶＩＩＩ−３について、熱重量分析（Ｔｈｅｒｍｏ  Ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ  Ａｎａｌｙｓｉｓ：ＴＧＡ）及び示差走査熱量計（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ  Ｓｃａｎｎｉｎｇ  Ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ：ＤＳＣ）を利用した熱分析を実施した。この時、熱分析はＮ２ガス雰囲気下で、ＴＧＡは、常温〜６００℃（昇温速度：１０℃／ｍｉｎ）の温度範囲で行ない、ＤＳＣは、常温〜４００℃の温度範囲で実施した。ＴＧＡ及びＤＳＣの結果を、それぞれ、図６及び７に示す。
【０１４５】
その結果、化合物ＶＩＩＩ−３は、Ｔｄが２７８℃、Ｔｇが１０７℃、Ｔｍが１９４℃であることが分かった（図６、図７）。
【０１４６】
合成例３：化合物ＶＩＩＩ−５の合成
下記反応式（３）によって化合物ＶＩＩＩ−５を合成した。
【０１４７】
【化３６】
2005112856.tif 000058
【０１４８】
＜反応式（３）＞
１）中間体Ｆの合成
カルバゾール（３３５ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモベンゼン（１．２ｇ、５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（７６ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．１ｇ、８ｍｍｏｌ）、及び１８−クラウン−６（１０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＰＵ（１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−（１Ｈ）−ピリミジノン）（５ｍＬ）に溶かした後、１７０℃で８時間加熱した。常温に冷やした後に、固体物質を濾別し、濾液に少量のアンモニア水を添加した後に、ジエチルエーテル１０ｍＬで３回洗浄した。洗浄されたジエチルエーテル層を、減圧下でＭｇＳＯ４で乾燥させた後、粗生成物を得た。この粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Ｆを固体で４８０ｍｇ（収率７５％）得た。この化合物の構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．１２（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，６Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，２Ｈ）
２）中間体Ｇの合成
上記段階１）で合成された中間体Ｆ（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（３ｍＬ）に溶かした後、−７８℃でｎ−ヘキサンに溶かした２．５Ｍ  ｎ−ブチルリチウム（０．３２５ｍＬ、０．８０６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して、２時間攪拌した。前記反応混合物にホウ酸トリメチル（０．２ｍＬ、１．８６ｍｍｏｌ）を添加した後、これと同じ温度で３時間、そして常温で１２時間さらに攪拌した。次いで、反応混合物を１２Ｍ  塩酸水溶液でｐＨ１に合わせた後、常温で２時間攪拌した。４Ｍ  ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１４に調節した後、反応混合物をジエチルエーテル５０ｍＬずつで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を蒸発させた。さらに得られた反応産物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Ｇを白色固体で１４５ｍｇ（収率８１％）得た。
【０１５０】
３）化合物ＶＩＩＩ−５の合成
合成例１に記載されるのと同じ方法で合成された中間体Ｂ（２８ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）と上記段階２）で合成された中間体Ｇ（２５ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）とを、合成例１に記載されるのと同様にして反応させて、化合物ＶＩＩＩ−５を２７ｍｇ（収率７１％）得た。構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１５１】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．１６（ｄ，２Ｈ），７．７２−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．５５−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，５Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ）
前記合成例３によって合成した化合物ＶＩＩＩ−５を、ＣＨＣｌ３で０．２ｍＭ濃度になるように希釈し、ＵＶスペクトルを観察した。その結果、最大吸収波長３２３．５ｎｍを観察した。
【０１５２】
そして化合物ＶＩＩＩ−５を、ＣＨＣｌ３に１０ｍＭ濃度になるように希釈し、３２３．５ｎｍでＰＬ特性を調べたところ、４１７ｎｍで最大発光ピークを観察した（図８）。この波長での色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１９８１、０．１１８３であった。
【０１５３】
合成例４：化合物ＶＩＩＩ−８の合成
下記反応式（４）によって化合物ＶＩＩＩ−８を合成した。
【０１５４】
【化３７】
2005112856.tif 000059
【０１５５】
＜反応式（４）＞
１）中間体Ｄ’の合成
アセチルナフタレン（１７ｇ、１００ｍｍｏｌ）を、ＣＣｌ４（３００ｍＬ）に溶かした後、０℃に冷却して触媒量の無水ＨＣｌを添加した。次いで、Ｂｒ２（１００ｍｍｏｌ）を滴下して、同温度で３時間攪拌した後、臭素の色がなくなるまで常温で攪拌し、さらに氷水で３回洗浄した。洗浄されたＣＣｌ４層をＭｇＳＯ４で乾燥した後、減圧乾燥して、粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサンで再結晶して、中間体Ｄ’を固体で１９．９ｇ（収率８０％）得た。
【０１５６】
２）中間体Ｅ’の合成
上記段階１）で合成された中間体Ｄ’２４９ｍｇ（１ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（５ｍＬ）に溶かして、２−アミノチアゾール（０．１ｇ、１ｍｍｏｌ）を固体状態で加えた後、常温で５時間攪拌して、さらに１２時間還流させた。反応産物を減圧蒸留して溶媒を除去した後、ジクロロメタン（２５０ｍＬ）を加えて、残渣を溶かした。１０％の炭酸ナトリウム溶液で、溶液のｐＨを１０に合わせた後、ジクロロメタン層を分離した。残っている水層をジクロロメタン（１０ｍＬ）を使用して２回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Ｅ’を２１８ｍｇ（収率８７％）得た。この中間体Ｅ’の構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１５７】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．３７（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．８０（ｍ，５Ｈ），７．４８−７．４０（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ）
３）中間体Ｆ’の合成
上記段階２）で合成された中間体Ｅ’２００ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４ｍＬ）に溶かして、ヨウ素（３００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃で５時間攪拌した。前記反応混合物に飽和シュウ酸溶液を添加して、反応を中止させた後、ジクロロメタン（５ｍＬ）で３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することによって、中間体Ｆ’を１５０ｍｇ（収率５０％）得た。この中間体Ｆ’の構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．４８（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，１Ｈ），７．９３−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ）
４）化合物ＶＩＩＩ−８の合成
上記段階３）で合成された中間体Ｆ（２０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）と合成例１で合成した中間体Ｃ（１４ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）とを、合成例１に記載されるのと同様にして反応させて、化合物ＶＩＩＩ−８を１８ｍｇ（収率７５％）得た。構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１５９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．７８−７．６７（ｍ，５Ｈ），７．５４−７．３７（ｍ，８Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ）
前記合成例４によって合成された化合物ＶＩＩＩ−８を、ＣＨＣｌ３で０．２ｍＭ濃度になるように希釈し、ＵＶスペクトルを調べたところ、最大吸収波長が３２８．５ｎｍであるということが分かった。
【０１６０】
そして化合物ＶＩＩＩ−８を、ＣＨＣｌ３で１０ｍＭ濃度になるように希釈し、３２８．５ｎｍでＰＬ特性を調べたところ、化合物ＶＩＩＩ−８は、４２６ｎｍで最大発光ピークを観察した（図９）。この波長での色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１７１１、０．０７７３を得た。
【０１６１】
合成例５：化合物ＶＩＩＩ−９の合成
合成例４に記載されるのと同じ方法で合成された中間体Ｆ’（２０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）と合成例３に記載されるのと同じ方法で合成された中間体Ｅ（１７ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）とを、合成例１に記載されるのと同様にして反応させて、化合物ＶＩＩＩ−９を２０ｍｇ（収率７８％）得た。構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１６２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．７８−７．６７（ｍ，５Ｈ），７．５４−７．３７（ｍ，８Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ）
前記合成例５によって合成した化合物ＶＩＩＩ−９を、ＣＨＣｌ３に０．２ｍＭ濃度になるように希釈し、ＵＶスペクトルを観察した。その結果、最大吸収波長３２７ｎｍを観察した。
【０１６３】
そして、化合物ＶＩＩＩ−９を、ＣＨＣｌ３に１０ｍＭ濃度になるように希釈し、３２７ｎｍでＰＬ特性を調べた。その結果、化合物ＶＩＩＩ−９は、４２９ｎｍで最大発光ピークを観察した（図１０）。この波長での色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１６６１、０．０７１８であった。
【０１６４】
合成例６：化合物ＶＩＩＩ−１１の合成
合成例４に記載されるのと同じ方法で合成された中間体Ｆ’（２０ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）と合成例３に記載されるのと同じ方法で合成された中間体Ｇ（１４ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）とを、合成例１に記載されるのと同様にして反応させて、化合物ＶＩＩＩ−１１を１８ｍｇ（収率７５％）得た。構造は１Ｈ  ＮＭＲで確認した。
【０１６５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），７．８４−７．６８（ｍ，８Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．４８−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｄｄ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ）
前記合成例６によって合成した化合物ＶＩＩＩ−１１を、ＣＨＣｌ３に０．２ｍＭ濃度になるように希釈し、ＵＶスペクトルを調べた。その結果、最大吸収波長３２５．５ｎｍを観察した。
【０１６６】
そして化合物ＶＩＩＩ−１１を、ＣＨＣｌ３に１０ｍＭ濃度になるように希釈し、３２５．５ｎｍでＰＬスペクトルを調べた。その結果、化合物ＶＩＩＩ−１１は、４２１ｎｍで最大発光ピークを観察した（図１１）。この波長での色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１８２３、０．０９４１を得た。
【０１６７】
前述したように、前記合成例によって得たイミダゾール環含有化合物を含む溶液及び薄膜についてＰＬ特性を測定した結果、本発明のイミダゾール環含有化合物は、最大波長ピークが４１７〜４２９ｎｍであり、ＮＴＳＣ色座標系でのＣＩＥ（ｘ，ｙ）：それぞれ、０．１５〜０．１９、０．０３〜０．１１という高い色純度を持つ青色発光特性を示すということが分かった。
【０１６８】
実施例１
アノードとしては１０Ω／ｃｍ２の抵抗を有するＩＴＯ基板（米国のコーニング社製）を使用し、前記基板上に、ＩＤＥ４０６（出光社製）を真空蒸着して、ＨＩＬを６００Å厚さに形成した。次いで、前記ＨＩＬ上に、ＩＤＥ３２０（出光社製）を３００Åの厚さに真空蒸着して、ＨＴＬを形成した。前記ＨＴＬ上に、９０：１０の混合質量比の化合物ＶＩＩＩ−２とＩＤＥ１０５（出光社製）を真空蒸着して、３００Å厚さのＥＭＬを形成した。
【０１６９】
その後、前記ＥＭＬ上に、Ｂａｌｑを真空蒸着して、５０Å厚さのＨＢＬを形成した。その後、前記ＨＢＬ上に、Ａｌｑ３を真空蒸着して、２００Å厚さのＥＴＬを形成した。このＥＴＬ部に、ＬｉＦとＡｌとを、それぞれ、１０Å及び３０００Åの厚みに、順次真空蒸着により積層して、カソードを形成し、これによって有機ＥＬ素子が完成した。
【０１７０】
前記実施例１によって製造された有機ＥＬ素子について、輝度、効率、駆動電圧、色純度特性を調べた。
【０１７１】
その結果、前記実施例１の有機ＥＬ素子は輝度、効率、駆動電圧、色純度特性に優れたことが確認できた。
【産業上の利用可能性】
【０１７２】
本発明による式（１）で表わされるイミダゾール環含有化合物は単独で使われるか、またはドープ剤と共にＥＭＬのような有機膜形成材料として使用できる。
【図面の簡単な説明】
【０１７３】
【図１】一般的な有機ＥＬ素子の断面図である。
【図２】本発明の化合物ＶＩＩＩ−２に対するＵＶスペクトル及びフォトルミネセンス（ＰＬ）スペクトルを示す図面である。
【図３】本発明の化合物ＶＩＩＩ−３を含有した溶液のＰＬスペクトルを示す図面である。
【図４】本発明の化合物ＶＩＩＩ−３及びポリメチルメタクリレートを利用して形成した薄膜に対するＰＬスペクトルを示す図面である。
【図５】本発明の化合物ＶＩＩＩ−３を利用して形成した薄膜に対するＰＬスペクトルを示す図面である。
【図６】本発明の化合物ＶＩＩＩ−３に対する熱重量分析（ＴＧＡ）結果を示す図面である。
【図７】本発明の化合物ＶＩＩＩ−３に対する示差走査熱分析（ＤＳＣ）曲線を示す図面である。
【図８】本発明の化合物ＶＩＩＩ−５を含有した溶液のＰＬスペクトルを示す図面である。
【図９】本発明の化合物ＶＩＩＩ−８を含有した溶液のＵＶスペクトル及びＰＬスペクトルを示す図面である。
【図１０】本発明の化合物ＶＩＩＩ−９を含有した溶液のＵＶスペクトル及びＰＬスペクトルを示す図面である。
【図１１】本発明の化合物ＶＩＩＩ−１１を含有した溶液のＵＶスペクトル及びＰＬスペクトルを示す図面である。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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