(57)【要約】【課題】  優れた効力を有する有害生物防除剤を開発すること。【解決手段】  式（１）2005220067.tif 000008（式中、Ｒ1は水素原子、メチル基、メトキシ基、又はメトキシメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、又はメチル基を表す。）で示されるエステル化合物と、ジフェニルアミン誘導体等のジアリールアミン誘導体及び２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体からなる群から選ばれる２級アミン化合物とを含有する有害生物防除剤が各々の化合物を単独で用いた場合よりも優れた有害生物防除効力を示す。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2005220067.tif 000006
（式中、Ｒ1は水素原子、メチル基、メトキシ基、又はメトキシメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、又はメチル基を表す。）
で示されるエステル化合物と、ジアリールアミン誘導体及び２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体からなる群から選ばれる２級アミン化合物とを含有する有害生物防除剤。
【請求項２】
２級アミン化合物がジフェニルアミン誘導体である請求項１記載の有害生物防除剤。
【請求項３】
ジフェニルアミン誘導体が式（２）
2005220067.tif 000007
（式中、Ｒ３はフェニル基又はＣ１−Ｃ８アルキル基を表す。）
で示される化合物である請求項２記載の有害生物防除剤。
【請求項４】
２級アミン化合物が、２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体である請求項１記載の有害生物防除剤。
【請求項５】
２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体が、２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合体、又は６−エトキシ−２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンである請求項４記載の有害生物防除剤。
【請求項６】
式（１）で示されるエステル化合物と、２級アミン化合物との重量比が１：２〜１０００：１である請求項１〜５いずれか１項記載の有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
式（１）
2005220067.tif 000002
（式中、Ｒ1は水素原子、メチル基、メトキシ基、又はメトキシメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、又はメチル基を表す。）
で示されるエステル化合物が有害生物防除用途が知られている（例えば特許文献１、特許文献２参照）。また、ある種の２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体の有害生物防除用途が知られている（例えば特許文献３参照）。
【０００３】
【特許文献１】特開２０００−６３３２９号公報
【特許文献２】特開２００１−１１０２２号公報
【特許文献３】カナダ国特許出願公開第９４４１３５号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、これらの化合物の有害生物防除効力は必ずしも十分でない場合があることから、より優れた効力を有する有害生物防除剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等はかかる状況のもと鋭意検討した結果、式（１）で示されるエステル化合物と、ジアリールアミン誘導体及び２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体からなる群から選ばれる２級アミン化合物とを含有する有害生物防除剤が、各々の化合物を単独で用いた場合には防除効果が不十分な有害生物種をも効果的に防除でき、しかも相乗的な共力作用を発揮することにより、各々の化合物の処理薬量を低減できることを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明は、式（１）
2005220067.tif 000003
（式中、Ｒ1は水素原子、メチル基、メトキシ基、又はメトキシメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、又はメチル基を表す。）
で示されるエステル化合物と、ジアリールアミン誘導体及び２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体からなる群から選ばれる２級アミン化合物とを含有する有害生物防除剤、を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の有害生物防除剤は、優れた有害生物防除効力を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明の有害生物防除剤は、式（１）で示されるエステル化合物と、ジアリールアミン誘導体及び２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体からなる群から選ばれる２級アミン化合物とを含有することを特徴とする。
【０００９】
本発明の有害生物防除剤に用いられる式（１）で示されるエステル化合物は、例えば特許文献１、特許文献２に記載された化合物であり、該特許文献に記載された方法で製造することができる。
【００１０】
式（１）で示されるエステル化合物としては、例えば以下のものが挙げられる。
Ｒ１がメトキシメチル基である式（１）で示されるエステル化合物。
Ｒ２が水素原子である式（１）で示されるエステル化合物。
Ｒ２がメチル基である式（１）で示されるエステル化合物。
【００１１】
式（１）で示されるエステル化合物としては、具体的には例えば、Ｒ１がメトキシメチル基であり、Ｒ２が水素原子である化合物；Ｒ１がメトキシメチル基であり、Ｒ２がメチル基である化合物；及びＲ１がメチル基であり、Ｒ２が水素原子である化合物が挙げられる。式（１）で示されるエステル化合物には、不斉炭素に基づく光学活性体が存在し、また二重結合に基づく幾何異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除効力を有する異性体のいずれをも使用することができる。
【００１２】
本発明において、ジアリールアミン誘導体とは、アンモニアの水素原子を２個の置換されていてもよいアリール基で置換した化合物をいう。ここで、置換されていてもよいアリール基としては、例えばフェニル基、４−アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１，３−ジメチルブチル、オクチル等のＣ１−Ｃ８アルキル等）フェニル基、４−アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１，３−ジメチルブチル、オクチル等のＣ１−Ｃ８アルキル等）アミノフェニル基、４−フェニルアミノフェニル基、４−アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１，３−ジメチルブチル、オクチル等のＣ１−Ｃ８アルキル等）スルホニルアミノ基、４−アリール（フェニル、ｐ−トリル等）スルホニルアミノフェニル基及びナフチル基が挙げられる。
【００１３】
本発明におけるジアリールアミン誘導体としては、例えばジフェニルアミン誘導体（アンモニアの水素原子を２個の置換されていてもよいフェニル基で置換した化合物）が挙げられ、具体的には例えば式（２）
2005220067.tif 000004
（式中、Ｒ３はフェニル基又はＣ１−Ｃ８アルキル基を表す。）
で示される化合物が挙げられる。
【００１４】
本発明に用いられるジアリールアミン誘導体を具体的に示すと、例えば以下の化合物が挙げられる。
ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、４，４’−ジオクチルジフェニルアミン、Ｎ−４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）フェニル−Ｎ−フェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−２−ナフチル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチル）−１，４−フェニレンジアミン、及び４，４’−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ジフェニルアミン。
【００１５】
これらのジアリールアミン誘導体は、特開昭６０−１９３９４９号公報、特開昭５７−１５６４４６号公報等の公知の方法又はそれに準じた方法で製造することができる。
【００１６】
本発明において、２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体とは、２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリンのキノリン環上の水素原子が他の原子あるいは他の原子団によって置換された化合物をいう。
本発明における２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体としては、例えば２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体があげられ、具体的には例えば２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合体（ＣＡＳ登録番号：２６７８０−９６−１）、及び６−エトキシ−２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンが挙げられる。
【００１７】
これらの２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体は、例えばカナダ国特許出願公開第９４４１３５号明細書に記載された方法又はこれに準じた方法で製造することができる。
【００１８】
本発明の有害生物防除剤に含有される式（１）で示されるエステル化合物と、ジアリールアミン誘導体及び２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体からなる群から選ばれる２級アミン化合物と、の重量比は通常１：２〜１０００：１、好ましくは１：１〜１００：１の割合である。
【００１９】
本発明の有害生物防除剤が効力を有する有害生物（有害昆虫類や有害ダニ類）としては、例えば以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、ヒメイエバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
直翅目害虫：ケラ、バッタ等
隠翅目害虫：ヒトノミ、ネコノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ等
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
屋内塵性ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等
【００２０】
本発明の有害生物防除剤は、式（１）で示されるエステル化合物と、ジアリールアミン誘導体及び２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体からなる群から選ばれる２級アミン化合物との混合物でもよいが、通常はさらに固体担体、液体担体及び／又はガス状担体等と混合し、必要により界面活性剤、酸化防止剤、光安定剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱殺虫剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等）、煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌等に製剤化されている。
これらの製剤には、式（１）で示されるエステル化合物と、ジアリールアミン誘導体及び２，２−ジアルキル−１，２−ジヒドロキノリン誘導体からなる群から選ばれる２級アミン化合物とを合計量にして０．００１〜９５重量％含有する。
【００２１】
製剤化の際に用いられる固体担体としては例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）の微粉末あるいは粒状物等があげられ、さらに殺虫線香の基材（木粉、粕粉等の植物生粉末とタブ粉、スタ−チ、グルテイン等の結合剤との混合物等）、電気殺虫マット基材（コットンリンターまたはコットンリンターとパルプとの混合物のフィブリルを板状に固めたもの等）、及び非加熱蒸散材の基材（編織物、樹脂、セルロース材質（紙など）、不織布等）も固体担体に含まれる。
【００２２】
液体担体としては例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、大豆油、綿実油等の植物油等があげられる。ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えば、フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
【００２３】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類並びに糖アルコール誘導体があげられる。
【００２４】
酸化防止剤としては、例えばジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル等のフェノール系酸化防止剤が挙げられる。
【００２５】
光安定剤としては、例えばベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤が挙げられる。
【００２６】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルがあげられる。
【００２７】
本発明の有害生物防除剤には、さらに害虫忌避剤、消臭剤等が適宜配合されていてもよい。
【００２８】
かかる害虫忌避剤としては、例えば３，４−カランジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−メチルプロピル  ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボキシラート、及びｐ−メンタン−３，８−ジオールがあげられる。
【００２９】
かかる消臭剤としては、例えば４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−メチル−２−ペンテノイル）−２−ピロン、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（２−ヘキセノイル）−２−ピロン、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４，４，４−トリフルオロ−２−ブテノイル）−２−ピロン、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（３−メチル−２−ブテノイル）−２−ピロン、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（２−ペンテノイル）−２−ピロン等のピロン化合物が挙げられる。
【００３０】
本発明の有害生物防除剤は、害虫又は害虫の生息場所等に施用することにより用いられる。施用方法は、製剤形態に応じて適切な方法が選択される、例えば乳剤、フロアブル剤、水和剤は、通常、式（１）で示されるエステル化合物濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して害虫又は害虫の生息場所等に噴霧することにより、粒剤、粉剤はそのまま害虫又は害虫の生息場所等に散布することにより施用される。また、油剤、エアゾール剤は害虫又は害虫の生息場所等に噴霧することにより、加熱蒸散剤は、通常害虫又は害虫の生息場所等でそのまま加熱することにより、非加熱蒸散剤は、通常害虫又は害虫の生息場所等に設置することにより施用される。
【００３１】
本発明の有害生物防除剤の施用量は、本発明の有害生物防除剤を面上に施用する場合には１ｍ２あたり式（１）で示されるエステル化合物量で０．００１〜１００ｍｇであり、空間に施用する場合には１ｍ３あたり式（１）で示されるエステル化合物量で０．０００１〜１０ｍｇである。
【実施例】
【００３２】
以下、本発明を製剤例、試験例等によりさらに詳しく説明するが本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００３３】
製剤例１
２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル  １Ｒ−トランス−３−（１−プロペニル（Ｅ／Ｚ＝１／８））−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（以下、化合物Ａと記す。）１０部とＮ−１，３−ジメチルブチル−Ｎ'−フェニル−１,４−フェニレンジアミン（以下、化合物Ｂと記す。）１部とを、キシレン３５部およびジメチルホルムアミド３４部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して乳剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００３４】
製剤例２
化合物Ａ２０部と化合物Ｂ２部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５２部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して水和剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００３５】
製剤例３
化合物Ａ５部と化合物Ｂ０．５部とに、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５４．５部を加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００３６】
製剤例４
化合物Ａ１部と化合物Ｂ０．１部とを適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ  ０．３部およびクレー９３．６部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して粉剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００３７】
製剤例５
化合物Ａ２０部、化合物Ｂ２部、ソルビタントリオレエート１．５部、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２６．５部を混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合してフロアブル剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００３８】
製剤例６
化合物Ａ０．１部と化合物Ｂ０．０１部とをキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．８９部に混合して油剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００３９】
製剤例７
化合物Ａ１部、化合物Ｂ０．１部、ジクロロメタン５部および脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、該容器にバルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）５９．９部を加圧充填して油性エアゾールの形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００４０】
製剤例８
化合物Ａ０．６部、化合物Ｂ０．０６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと純水５０部とをエアゾール容器に充填し、該容器にバルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３９．９４部を加圧充填して水性エアゾールの形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００４１】
製剤例９
化合物Ａ０．３ｇと化合物Ｂ０．０３ｇとをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取り線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）９９．６７ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して蚊取り線香の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００４２】
製剤例１０
化合物Ａ０．８ｇ、化合物Ｂ０．０８ｇ、ピペロニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全体で１０ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて電気蚊取り用マットの形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００４３】
製剤例１１
化合物Ａ３部、化合物Ｂ０．３部を脱臭灯油９６．７部に溶解して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより吸液芯型加熱蒸散殺虫剤の形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００４４】
製剤例１２
化合物Ａと化合物Ｂとを適量のアセトンに溶解し、不織布に１ｍ2当たり化合物Ａ１ｇ、化合物Ｂ０．１ｇとなるように滴下含浸し、アセトンを風乾して防ダニシートの形態の本発明の有害生物防除剤を得る。
【００４５】
製剤例１３
化合物Ａと化合物Ｂとをそれぞれ適量のアセトンに溶解し、直径８．２ｃｍの濾紙に化合物Ａが全量で０．３ｍｇ、化合物Ｂが全量で０．０３ｍｇとなるように均一に滴下含浸させ、アセトンを風乾させて本発明の有害生物防除剤を得た。
【００４６】
製剤例１４
化合物Ｂに代えてＮ−イソプロピル−Ｎ'−フェニル−１,４−フェニレンジアミンを用いた以外は製剤例１３と同様にして本発明の有害生物防除剤を得た。
【００４７】
製剤例１５
化合物Ｂに代えて２，２，４−トリメチル−１,２−ジヒドロキノリン重合体（川口化学工業株式会社製、商品名  ＡＮＴＡＧＥ  ＲＤ）を用いた以外は製剤例１３と同様にして本発明の有害生物防除剤を得た。
【００４８】
製剤例１６
化合物Ｂに代えて６−エトキシ−２，２，４−トリメチル−１,２−ジヒドロキノリンを用いた以外は製剤例１３と同様にして本発明の有害生物防除剤を得た。
【００４９】
比較例１
化合物Ａを適量のアセトンに溶解し、直径８．２ｃｍの濾紙に化合物Ａが全量で０．３ｍｇとなるように均一に滴下含浸させ、アセトンを風乾させて比較用製剤を得た。
【００５０】
比較例２
化合物Ｂを適量のアセトンに溶解し、直径８．２ｃｍの濾紙に化合物Ｂが全量で０．０３ｍｇとなるように均一に滴下含浸させ、アセトンを風乾させて比較用製剤を得た。
【００５１】
比較例３
Ｎ−イソプロピル−Ｎ'−フェニル−１,４−フェニレンジアミンを適量のアセトンに溶解し、直径８．２ｃｍの濾紙にＮ−イソプロピル−Ｎ'−フェニル−１,４−フェニレンジアミンが全量で０．０３ｍｇとなるように均一に滴下含浸させ、アセトンを風乾させて比較用製剤を得た。
【００５２】
比較例４
２，２，４−トリメチル−１,２−ジヒドロキノリン重合体（川口化学工業株式会社製、商品名  ＡＮＴＡＧＥ  ＲＤ）を適量のアセトンに溶解し、直径８．２ｃｍの濾紙に２，２，４−トリメチル−１,２−ジヒドロキノリン重合体（川口化学工業株式会社製、商品名  ＡＮＴＡＧＥ  ＲＤ）が全量で０．０３ｍｇとなるように均一に滴下含浸し、アセトンを風乾して比較用製剤を得た。
【００５３】
比較例５
６−エトキシ−２，２，４−トリメチル−１,２−ジヒドロキノリンを適量のアセトンに溶解し、直径８．２ｃｍの濾紙に６−エトキシ−２，２，４−トリメチル−１,２−ジヒドロキノリンが全量で０．０３ｍｇとなるように均一に滴下含浸させ、アセトンを風乾させて比較用製剤を得た。
【００５４】
本発明の有害生物防除剤の有害生物防除効力を試験例に示す。
試験例
製剤例１５〜１８で得た本発明の有害生物防除剤と、比較製造例１〜５で得た比較用製剤とをそれぞれ直径８．２ｃｍ、高さ４．５ｃｍ（容量２００ｍｌ）のカップの中に入れ５日間室温で放置した。その後、アカイエカ（Culex pipiens pallens）の雌成虫１０頭を該カップ内に放ち、小さな穴のあいた蓋をして放置し、アカイエカを放ってから５時間後に供試虫の生死を観察した。その結果から死虫率を求めた。結果を表１に示す。
【００５５】
【表１】
2005220067.tif 000005
【産業上の利用可能性】
【００５６】
本発明の有害生物防除剤は高い有害生物防除効力を有することから、有害生物の防除に有用である。