(57)【要約】【課題】  ホール輸送材料の三重項励起準位を向上させる目的として広いエネルギーギャップを有するホール輸送材料、すなわちエネルギーギャップが３．０ｅＶより広いエネルギーギャップを有するケイ素含有ホール輸送材料として有用なケイ素含有多価アミン、それよりなるホール輸送材料およびそれを用いた高効率（青色）燐光有機ＥＬ素子の提供。【解決手段】      下記一般式（１）【化１】2005220088.tif 000036〔式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、アリール基および複素環基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、また、Ａｒ１、Ａｒ２および／またはＡｒ３、Ａｒ４はそれぞれ一体となって複素環基を形成した基である。〕で示されるケイ素含有多価アミン、それよりなるホール輸送材料およびそれを用いた高効率（青色）燐光有機ＥＬ素子の提供。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2005220088.tif 000035
〔式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、アリール基および複素環基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、また、Ａｒ１とＡｒ２および／またはＡｒ３とＡｒ４はそれぞれ一体となって複素環基を形成した基である。〕
で示されるケイ素含有多価アミン。
【請求項２】
３．０ｅＶよりも広いエネルギーギャップを有するものである請求項１記載のケイ素含有多価アミン。
【請求項３】
請求項１または２記載のケイ素含有多価アミンよりなるホール輸送材料。
【請求項４】
請求項１または２記載のケイ素含有多価アミンを用いたことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項５】
請求項１または２記載のケイ素含有多価アミンをホール輸送層に用いたことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項６】
発光材料が燐光材料である請求項５記載の有機ＥＬ素子。
【請求項７】
その発光ピーク波長が４８０ｎｍよりも短波長である青色発光を示す前記燐光材料である請求項６記載の有機ＥＬ素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ケイ素含有多価アミン、それよりなる最低励起三重項エネルギー準位を有するホール輸送材料およびそれを用いた有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来燐光素子を作製するに当っては、これまで蛍光素子に用いられていた下記式
【化２】
2005220088.tif 000002
で示されるα−ＮＰＤ〔Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）ベンジジン〕あるいは下記式
【化３】
2005220088.tif 000003
で示されるＴＰＤ〔Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン〕などがホール輸送材料に用いられていた。蛍光素子は発光（蛍光）材料の一重項励起準位からの発光であるため、発光効率はホール輸送材料の一重項励起準位に起因する。一方、燐光素子の場合は発光（燐光）材料の三重項励起準位からの発光であるため、ホール輸送材料の三重項励起準位を考慮した素子構成が必要である。α−ＮＰＤ、ＴＰＤなどの蛍光素子に用いられたホール輸送材料では三重項励起準位がそれほど高くないために、発光層で生成した三重項励起子エネルギーがホール輸送層へエネルギー移動してしまい、その結果、高効率（青色）燐光素子を作製することは困難であった。
【０００３】
特許文献１には、下記一般式
【化４】
2005220088.tif 000004
（式中、Ｒ１１はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルキニル基を表し、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３はそれぞれヘテロアリール基を示す）
で示される特定のシラン化合物からなる発光素子材料及びそれを含有する発光素子に関する発明が開示されているが、リン光素子（特に青色）の高効率化に重要な最低励起三重項エネルギー準位や電気化学特性であるエネルギーギャップの広さに関しては記載も示唆もない。
【０００４】
特許文献２では、１対の電極間に発光層または発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、特定の多環芳香族化合物と特定の有機ケイ素誘導体を含む発光素子について記載されているが、有機ケイ素誘導体はホスト材料としての使用を開示しているに過ぎない。
【０００５】
特許文献３には、発光材料とホスト材料とを含有する発光層を少なくとも有し、発光極大波長が５００ｎｍ以下であり、且つ前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギー準位が前記発光材料の最低励起三重項エネルギー準位よりも高いことを特徴とする発光素子が開示されている。
より具体的には、前記発光層を発光材料（ゲスト材料）と該発光材料の最低励起三重項エネルギー準位（Ｔ１）よりも高いＴ１を有するホスト材料とで構成しているものであり、ここにおいて有機ケイ素誘導体は発光層に隣接する層に含まれる成分として例示されているにとどまり、ホール輸送材料としての使用は全く示唆されていない。
【０００６】
【特許文献１】特開２０００−３５１９６６号公報
【特許文献２】特開２００２−３２９５７９号公報
【特許文献３】特開２００２−１００４７６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、ホール輸送材料の三重項励起準位を向上させる目的として広いエネルギーギャップを有するホール輸送材料、すなわちエネルギーギャップが３．０ｅＶより広いエネルギーギャップを有するケイ素含有ホール輸送材料として有用なケイ素含有多価アミン、それよりなるホール輸送材料およびそれを用いた高効率（青色）燐光有機ＥＬ素子を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の第１は、下記一般式（１）
【化５】
2005220088.tif 000005
〔式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、アリール基および複素環基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、また、Ａｒ１とＡｒ２および／またはＡｒ３とＡｒ４はそれぞれ一体となって複素環基を形成した基である。〕
で示されるケイ素含有多価アミンに関する。
本発明の第２は、３．０ｅＶよりも広いエネルギーギャップを有するものである請求項１記載のケイ素含有多価アミンに関する。
本発明の第３は、請求項１または２記載のケイ素含有多価アミンよりなるホール輸送材料に関する。
本発明の第４は、請求項１または２記載のケイ素含有多価アミンを用いたことを特徴とする有機ＥＬ素子に関する。
本発明の第５は、請求項１または２記載のケイ素含有多価アミンをホール輸送層に用いたことを特徴とする有機ＥＬ素子に関する。
本発明の第６は、発光材料が燐光材料である請求項５記載の有機ＥＬ素子に関する。
本発明の第７は、その発光ピーク波長が４８０ｎｍよりも短波長である青色発光を示す前記燐光材料である請求項６記載の有機ＥＬ素子に関する。
【０００９】
本発明で用いる一般式（１）の化合物の製造方法は下記のとおりである。
【化６】
2005220088.tif 000006
〔式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｘはハロゲンを示し、好ましくは臭素、ヨウ素であり、また、式中Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、環数１〜６のアリール基および複素環基よりなる群から独立して選ばれた基であり、また、Ａｒ１とＡｒ２および／またはＡｒ３とＡｒ４はそれぞれ一体となって複素環を形成した基である。〕
前記反応は、パラジウム〔例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム〕触媒あるいは銅粉存在下、塩基性条件、不活性ガス（例えば、窒素、アルゴン）下の反応であり、反応溶媒としては一般的な芳香族溶媒を使用することが可能で、具体的には、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ニトロベンゼン、テトラリンなどが使用でき、反応温度は室温から３００℃、好ましくは６０℃から２００℃、より好ましくは１００℃から１５０℃にて行なう。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４の好ましい具体例としては、下記式群
【化７】
2005220088.tif 000007
〔式中、Ｒ3およびＲ4は炭素数が好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらにより好ましくは１〜６のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、それぞれ直鎖状であっても、枝分かれしていても良い。その例としては、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３などを挙げることができる。〕
からそれぞれ独立して選ばれた基である。なお、これらの芳香族環や複素環には必要に応じて任意の置換基を有することができる。これらの置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、エステル基およびハロゲン基などを挙げることができる。
また、Ａｒ１とＡｒ２あるいはＡｒ３とＡｒ４が結合した場合の形としてはＡｒ１とＡｒ２あるいはＡｒ３とＡｒ４が結合しているＮ原子も含めてその構造例を示すと
【化８】
2005220088.tif 000008
などを挙げることができる。
【００１０】
Ｒ１とＲ２におけるアルキル基およびＡｒ１〜Ａｒ４における置換基としてのアルキル基としては、炭素数が好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらにより好ましくは１〜６であり、それぞれ直鎖状であっても、枝分かれしていても良い。その例としては、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｃ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３、
−ＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３などを挙げることができる。
Ｒ１とＲ２におけるアリール基としては、置換基を有することもあるモノ、ジ、トリあるいはテトラフェニル基、置換基を有することもあるナフタリン基、アンスラセン基などを挙げることができ、前記置換基としては前記アルキル基、そのアルコキシ基、後述のエステル基、ハロゲン基などを挙げることができる。
Ｒ１とＲ２のアリール基における置換基およびＡｒ１〜Ａｒ４の置換基としてのアルコキシ基としては、炭素数が好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらにより好ましくは１〜６であり、それぞれ直鎖状であっても、枝分かれしていても良い。その例としては、
−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、
−ＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、−ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＯＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３、
−ＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＯＣ６Ｈ５などを挙げることができる。
Ｒ１とＲ２のアリール基における置換基およびＡｒ１〜Ａｒ４における置換基としてのエステル基としては、炭素数１〜１０、好ましくは１〜６よりなるアルキルエステルあるいはアリールエステルを挙げることができ、その例としては、
−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３、
−ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、−ＣＯＯＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３、
−ＣＯＯＣＨ２（ＣＨ２）４ＣＨ３、−ＣＯＯＣ６Ｈ５などを挙げることができる。
Ｒ１とＲ２のアリール基における置換基およびＡｒ１〜Ａｒ４における置換基としてのハロゲン基としては、すべてのハロゲン元素を挙げることができる。
【００１１】
本発明のケイ素含有多価アミンの具体的化合物を下記に例示する。
【化９】
2005220088.tif 000009
【化１０】
2005220088.tif 000010
【化１１】
2005220088.tif 000011
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物は、例えばＡｌｑ３（発光材料兼電子輸送材料）との素子構成で素子を作成することにより、効率のよいホール輸送性能を示すことを見出し、ホール輸送材料としての用途を開発できた。さらに、この化合物が３．０ｅＶより大きなエネルギーギャップを有するという特徴を活かし、近年、研究が進められている燐光素子、好ましくは青色燐光素子に用いることにより、燐光素子の高効率化を実現することができた。エネルギーギャップが広いと、それに伴い三重項励起準位も高くなることが期待できる。三重項励起準位向上が燐光素子の高効率化に重要であることから、エネルギーギャップを広くすることで燐光素子の高効率化につながる。
【実施例】
【００１３】
以下に合成例、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【００１４】
合成例１〔ビス（４−ブロモフェニル）ジフェニルシランの合成〕
【化１２】
2005220088.tif 000012
１，４−ジブロモベンゼン（２５ｇ，１０６ｍｍｏｌ）および乾燥ジエチルエーテル２５０ｍｌを加え、さらに、−７０℃下、ｎ−ブチルリチウムヘキサン１．６Ｍ溶液（６９ｍｌ，１０６ｍｍｏｌ）を滴下により加え、この溶液を徐々に室温まで戻し、さらに２時間撹拌した。再びこの溶液を−７０℃に冷却し、ジフェニルジクロロシラン（１１．２ｍｌ，５３ｍｍｏｌ）を滴下により加え、この溶液を徐々に室温に戻し、１０℃以上で１２時間撹拌し、析出物をろ別、有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、硫酸マグネシウムを除去後、減圧下溶媒留去、濃縮物をトルエン５０ｍｌ−メタノール５０ｍｌで再結晶精製し、真空乾燥して、白色結晶のビス（４−ブロモフェニル）ジフェニルシラン１８．２１ｇを得た（収率７０％）。化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて同定した。
【００１５】
合成例２〔４，４′−ジ−（ジフェニルアミノ）−テトラフェニルシランの合成〕
【化１３】
2005220088.tif 000013
合成例１により得られた化合物（３．０ｇ，６．０７ｍｍｏｌ），ジフェニルアミン（２．１６ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）、塩化パラジウム（２１．５３ｍｇ，０．１２１ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン７０ｍｌに加え、７０℃まで加熱して原料を溶解させた後、さらにトリｔ−ブチルホスフィン（９８．２ｍｇ，０．４８５ｍｍｏｌ）のｏ−キシレン１０ｍｌ溶液を加えた。この溶液を１４０℃まで加熱して３０分撹拌し、塩化パラジウムがほぼ溶解していることを目視で確認後、一旦１２０℃まで冷却し、ナトリウムｔ−ブトキシド（１．６３ｇ，１７．０ｍｍｏｌ）をすばやく加え再び１４０℃まで加熱し、３時間撹拌した。次に４０℃まで冷却し、不溶物をろ別後、減圧下溶媒を留去し、濃縮物をトルエン／ヘキサン＝１／４溶液にてシリカゲルクロマトグラフィー精製を行い、さらに、アセトン３０ｍｌ−メタノール４０ｍｌ溶液にて分散洗浄後、真空乾燥し、白色結晶の４，４′−（ジフェニルアミノ）−テトラフェニルシラン３．２１ｇを得た（収率７９％）。化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて同定した。このＨ−ＮＭＲチャートは図１５に示す。
さらにトレイン−サブリメーション法により昇華精製を行った（精製収率６９％）。
【００１６】
合成例３〔４，４′−ジ−（カルバゾイル）−テトラフェニルシランの合成〕
【化１４】
2005220088.tif 000014
合成例２においてジフェニルアミンの代わりにカルバゾール（２．１３ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）を用いた以外はすべて同条件で反応、精製を行い、白色結晶の４，４′−ジ−（カルバゾイル）−テトラフェニルシラン１．４１ｇを得た（収率３５％）。化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて同定した。このＨ−ＮＭＲチャートは図１６に示す。
さらにトレイン−サブリメーション法により昇華精製を行った（精製収率７２％）。
【００１７】
合成例４〔４，４′−ジ−（ｐ，ｐ′−ジトリルアミノ）−テトラフェニルシランの合成〕
【化１５】
2005220088.tif 000015
合成例２においてジフェニルアミンの代わりにｐ，ｐ′−ジトリルアミン（２．５１ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）を用いた以外はすべて同条件で反応、精製を行い、白色結晶の４，４′−ジ−（ｐ，ｐ′−ジトリルアミノ）−テトラフェニルシラン２．６１ｇを得た（収率５９％）。化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて同定した。このＨ−ＮＭＲチャートは図１７に示す。
さらにトレイン−サブリメーション法により昇華精製を行った（精製収率７５％）。
【００１８】
合成例５〔４，４′−ジ−（ｐ，ｐ′−ジメトキシジフェニルアミノ）−テトラフェニルシランの合成〕
【化１６】
2005220088.tif 000016
合成例２においてジフェニルアミンの代わりにｐ，ｐ′−ジメトキシジフェニルアミン（２．９１ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）を用いた以外はすべて同条件で反応、精製を行い、白色結晶の４，４′−ジ−（ｐ，ｐ′−ジメトキシジフェニルアミノ）−テトラフェニルシラン４．１１ｇを得た（収率８６％）。化学構造は１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて同定した。このＨ−ＮＭＲチャートは図１８に示す。
さらにトレイン−サブリメーション法により昇華精製を行った（精製収率７４％）。
【００１９】
本発明の合成例２〜５で得られた化合物の電気化学特性および熱特性を測定した。
【００２０】
【表１】
2005220088.tif 000017
なお、表中ＥｇはＵＶ吸収スペクトルの吸収端より算出したエネルギーギャップ値、Ｉｐは大気中光電子分析にて測定したイオン化ポテンシャル値、ＥａはＩｐ−Ｅｇにより算出した電子親和力値を示している。
【００２１】
【表２】
2005220088.tif 000018
なお、表中Ｔｇはガラス転移温度、Ｔｍは融解温度、Ｔｄは分解温度を示している。
【００２２】
実施例１
洗浄および前処理を施したＩＴＯ基板上に、真空蒸着により、合成例２で得られた化合物もしくは合成例３で得られた化合物もしくは合成例４で得られた化合物あるいは合成例５で得られた化合物を５００Å、下記式
【化１７】
2005220088.tif 000019
で示されるＡｌｑ３〔トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）〕を６００Å、ＬｉＦを５Å、Ａｌを１０００Å、順次積層し、ホール輸送性能を確認した。その結果を表３および図１に示す。
【００２３】
【表３】
2005220088.tif 000020
【００２４】
実施例２
洗浄および前処理を施したＩＴＯ基板上に、下記式
【化１８】
2005220088.tif 000021
で示されるＴＰＤＰＥＳ〔ポリエーテルスルホン化合物分子量は１０，０００〜３０，０００（ＰＥＳ−１）〕２０ｍｇおよび下記式
【化１９】
2005220088.tif 000022
で示されるＴＢＰＡＨ〔トリス（４−ブロモフェニル）アルミニウムヘキサクロロアンチモネート〕２ｍｇを１，２−ジクロロエタン４ｍｌに溶解した液をスピンコートすることにより厚さ２００Åに成膜した。さらに、その上に、真空蒸着により、合成例２で得られた化合物もしくは合成例４で得られた化合物あるいは合成例５で得られた化合物を３００Å、Ａｌｑ３を６００Å、ＬｉＦを５Å、Ａｌを１０００Å、順次積層し、ホール輸送性能を確認した。その結果を表４および図２に示す。
【００２５】
【表４】
2005220088.tif 000023
【００２６】
実施例３
洗浄および前処理を施したＩＴＯ基板上に、前記ＴＰＤＰＥＳ２０ｍｇおよび前記ＴＢＰＡＨ２ｍｇを１，２−ジクロロエタン４ｍｌに溶解した液をスピンコートすることにより厚さ２００Å成膜した。さらに、その上に、真空蒸着により、合成例２で得られた化合物もしくは合成例４で得られた化合物を３００Å、下記式
【化２０】
2005220088.tif 000024
で示されるＣＢＰ〔４，４′−ジカルバソリルビフェニル〕、下記式
【化２１】
2005220088.tif 000025
で示されるＦＩｒｐｉｃ｛ビス〔２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト〕ピコリナトイリジウム（III）｝（６ｗｔ％）を３００Å、下記式
【化２２】
2005220088.tif 000026
で示されるＢａｌｑ〔ビス（２−メチル−８−キノリノラト）４−フェニルフェノラトアルミニウム（III）〕を３００Å、ＬｉＦを５Å、Ａｌを１０００Å、順次積層し、青色燐光素子構造に於けるホール輸送性能を評価した。なお、前記ＣＢＰ（ホスト材料）および前記ＦＩｒｐｉｃ（発光材料）は共蒸着により成膜した。その結果を表５および図３〜５に示す。
【００２７】
【表５】
2005220088.tif 000027
なお、括弧内の数値は印加電圧の値（単位はＶ）を示している。
【００２８】
比較例１
実施例３において合成例２で得られた化合物あるいは合成例４で得られた化合物の代わりにα−ＮＰＤを用いた以外はすべて同条件で素子作製を行い、実施例３と同様に青色燐光素子構造に於けるホール輸送性能を評価した。その結果を表６および図６〜８に示す。
【表６】
2005220088.tif 000028
なお、括弧内の数値は印加電圧の値（単位はＶ）を示している。
【００２９】
実施例４
実施例３においてＦＩｒｐｉｃの代わりに下記式
【化２３】
2005220088.tif 000029
で示されるＩｒ（ｐｐｙ）３〔トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）〕を用いた以外はすべて同条件で素子作製を行い、緑色燐光素子構造に於けるホール輸送性能を評価した。その結果を表７および図９〜１１に示す。
【００３０】
【表７】
2005220088.tif 000030
なお、括弧内の数値は印加電圧の値（単位はＶ）を示している。
【００３１】
比較例２
実施例４において合成例２で得られた化合物あるいは合成例４で得られた化合物の代わりにα−ＮＰＤを用いた以外はすべて同条件で素子作製を行い、実施例４と同様に緑色燐光素子構造に於けるホール輸送性能を評価した。その結果を表８および図１２〜１４に示す。
【００３２】
【表８】
2005220088.tif 000031
なお、括弧内の数値は印加電圧の値（単位はＶ）を示している。
【００３３】
実施例５
洗浄および前処理を施したＩＴＯ基板上に、前記ＴＰＤＰＥＳ２０ｍｇおよび前記ＴＢＰＡＨ２ｍｇを１，２−ジクロロエタン４ｍｌに溶解した液をスピンコートすることにより厚さ２００Å成膜した。さらに、その上に、真空蒸着により、合成例４で得られた化合物を３００Å、下記式
【化２４】
2005220088.tif 000032
で示されるＣｚＴＴ〔４，４″−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−２′，３′，５′，６′−テトラフェニル−ｐ−ターフェニル〕、前記ＦＩｒｐｉｃ（８ｗｔ％）を３００Å、下記式
【化２５】
2005220088.tif 000033
で示されるｔ−ＢｕＴＡＺ〔３−（４′−ビフェニリル）−５−（４′−ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−１，２，４−トリアゾール〕を３００Å、ＬｉＦを５Å、Ａｌを１０００Å、順次積層し、青色燐光素子構造に於ける高効率化を検討した。なお、前記ＣＢＰ（ホスト材料）および前記ＦＩｒｐｉｃ（発光材料）は共蒸着により成膜した。その結果を表９および図１５〜１７に示す。
【００３４】
【表９】
2005220088.tif 000034
【００３５】
表３は、最も簡単なＡｌｑ３（発光材料兼電子輸送材料）との二層型素子を作成することにより、本件ケイ素含有多価アミンがすぐれたホール輸送性能を示すことを確認したものである。表３の素子は駆動電圧が少し高いため、ホール注入層（ＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ）を設けた素子構造にすることにより低電圧化を行った。その結果が表４である。表３に較べ表４では、発光開始電圧および最高輝度時の印加電圧の低下が見られ、それに伴い最高輝度も向上している。
さらに、本件ケイ素含有多価アミンを燐光素子に用いた場合のデータが表５である。
これまで用いられていたα−ＮＰＤのデータ（表６）と比較した場合、素子特性が向上していることが明らかである。
本件ケイ素含有多価アミンを緑色燐光素子に用いた場合のデータが表７である。
これまで用いられていたα−ＮＰＤのデータ（表８）と比較した場合、素子特性が向上していることが明らかである。
表９では、燐光材料のホスト材料にＣｚＴＴを用い、電子輸送層にはホールブロック性の高いｔ−ＢｕＴＡＺを用いたことにより、燐光材料とのＨＯＭＯ、ＬＵＭＯレベルが各材料間において最適化され、電荷の注入ロスが低減され、ｔ−ＢｕＴＡＺのホールブロック効果により電荷の突き抜けが抑えられ、電荷の再結合が発光材料中で確実に行なわれる結果、最大外部量子効率が１２％を超える高い性能を得ることができた。
本件ケイ素含有多価アミンを緑色燐光素子のホール輸送層に用いた場合においても高効率化を実現している。
本件ケイ素含有多価アミンは、エネルギーギャップが広いことを特徴とするが、それに伴い、表１に示すように電子親和力（Ｅａ）の値がα−ＮＰＤに比べて小さくなっている。言い換えれば、最低空軌道（ＬＵＭＯ）レベルが高くなっている。
ＬＵＭＯレベルが高くなることにより効果的に電子が発光層でブロックされ、高効率発光が得られることになる。
近年、発光材料として燐光材料が注目されるようになってから燐光素子（とくに青色）の高効率化が多々研究されている。本件ケイ素含有多価アミンを燐光素子のホール輸送層に用いた場合に高効率化を実現しているため、本件ケイ素含有多価アミンのホール輸送材料としての有用性は明白である。
【図面の簡単な説明】
【００３６】
【図１】図１は、実施例１の結果で、表３に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。
【図２】図２は、実施例２の結果で、表４に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。
【図３】図３は、実施例３の結果で、表５に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。
【図４】図４は、実施例１の結果で、表５に対応した視感効率−電圧特性を示すグラフである。
【図５】図５は、実施例１の結果で、表５に対応した電流効率−電圧特性を示すグラフである。
【図６】図６は、比較例１の結果で、表６に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。
【図７】図７は、比較例１の結果で、表６に対応した視感効率−電圧特性を示すグラフである。
【図８】図８は、比較例１の結果で、表６に対応した電流効率−電圧特性を示すグラフである。
【図９】図９は、実施例４の結果で、表７に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。
【図１０】図１０は、実施例４の結果で、表７に対応した視感効率−電圧特性を示すグラフである。
【図１１】図１１は、実施例４の結果で、表７に対応した電流効率−電圧特性を示すグラフである。
【図１２】図１２は、比較例２の結果で、表８に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。
【図１３】図１３は、比較例２の結果で、表８に対応した視感効率−電圧特性を示すグラフである。
【図１４】図１４は、比較例２の結果で、表８に対応した電流効率−電圧特性を示すグラフである。
【図１５】図１５は、実施例５の結果で、表９に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。
【図１６】図１６は、実施例５の結果で、表９に対応した視感効率−電圧特性を示すグラフである。
【図１７】図１７は、実施例５の結果で、表９に対応した電流効率−電圧特性を示すグラフである。
【図１８】図１８は、合成例２で得られた化合物１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図１９】図１９は、合成例３で得られた化合物１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図２０】図２０は、合成例４で得られた化合物１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図２１】図２１は、合成例５で得られた化合物１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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