(57)【要約】【課題】  リン光を発するニ核有機金属錯体と、これを利用した有機ＥＬ素子とを提供する。【解決手段】  有機ＥＬ素子の有機膜形成時に利用可能であり、４３０ないし６５０ｎｍ波長領域で発光するだけではなく、赤・緑色発光物質と共に使用して白色光を出すことができる有機金属錯体である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示される有機金属錯体：
［化学式１］
【化１】
2005187473.tif 000013
前記式中、ＭはＩｒ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ｐｂ、Ｒｅ、ＲｕまたはＰｄであり、
ＣｙＮは、Ｍと結合する窒素を含んでいる置換あるいは非置換の炭素数３ないし６０のヘテロ環基、またはＭと結合する窒素を含んでいる置換または非置換の炭素数３ないし６０のヘテロアリール基であり、
ＣｙＣは、Ｍと結合する炭素を含んでいる置換あるいは非置換の炭素数４ないし６０の炭素環基、Ｍと結合する炭素を含んでいる置換あるいは非置換の炭素数３ないし６０のヘテロ環基、Ｍと結合する炭素を含んでいる置換または非置換の炭素数３ないし６０のアリール基またはＭと結合する炭素を含んでいる置換または非置換の炭素数３ないし６０のヘテロアリール基であり、
前記ＣｙＮ−ＣｙＣは、窒素（Ｎ）及び炭素（Ｃ）を介してＭと結合されているシクロメタル化配位子（ｌｉｇａｎｄ）を表し、
Ｙは、２つの単一核有機金属錯体を連結する役割を行うリンカであり、
Ａは、Ｍと結合する窒素原子を含む基を表し、
Ｘは、一価陰イオン性単座配位子であり、
ｎは、１または２である。
【請求項２】
前記シクロメタル化配位子（ＣｙＮ−ＣｙＣ）は下記構造式で表示される基中の一つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体：
［化学式２］
【化２Ａ】
2005187473.tif 000014
【化２Ｂ】
2005187473.tif 000015
前記式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は互いに関係なく一置換または多置換された作用基であり、水素、ハロゲン原子、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｐ（Ｒ）２、−ＰＯＲ、−ＰＯ２Ｒ、−ＰＯ３Ｒ、−ＳＲ、−Ｓｉ（Ｒ）３、−Ｂ（Ｒ）２、−Ｂ（ＯＲ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ３Ｒ、Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基、またはＣ６−Ｃ２０のアリール基であり、前記Ｒは水素、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のアルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０のアルコキシ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ２０のアルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ２０のアルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ４０のアリール基、置換または非置換のＣ７−Ｃ４０のアリールアルキル基、置換または非置換のＣ７−Ｃ４０のアルキルアリル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ４０のヘテロアリール基及び置換または非置換のＣ３−Ｃ４０のヘテロアリールアルキル基であり、ＺはＳ、ＯまたはＮＲ０（Ｒ０は水素またはＣ１−Ｃ２０のアルキル基である）である。
【請求項３】
前記Ｍと結合する窒素原子を含むＡが、
置換あるいは非置換のトリエチルアミン、プロピルアミン、シクロヘキシルアミン、ピロリジン、ピロリン、ピペリジン、ピリミジン、インドール、アザインドール、カルバゾール、インダゾール、ノルハルマン、ハルマン、アニリン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピロール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾセレナゾール、ベンゾチアジアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、アントラニル、トリアジン、ベンズイソキサゾール、ピラジン、キノリン、ベンゾキノリン、アクリジン、チアゾリン、キヌクリジン、イミダゾリン、オキサゾリン、チアゾリン、イソキノリンからなる群から選択された一つから派生されたものであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項４】
前記化学式１で、Ｘは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＳＣＮまたは−ＯＣＮであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項５】
前記Ｙは、炭素数１ないし２０のアルキレン基、炭素数６ないし２０のアリーレン基、炭素数１ないし２０のヘテロアルキレン基、炭素数２ないし２０のヘテロアリーレン基、炭素数３ないし２０のヘテロアリールアルキレン基、カルボニル基であるか、または対称型トリアリールアミン系、非対称型トリアリールアミン系、フェニレンビニレン系、ポリフルオレン系、ポリチオフェン系、ビニルカルバゾール系、エチレンジオキシピオフェン系、シラン系及びその誘導体から派生された基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項６】
前記Ｍは、ＩｒまたはＰｔであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体。
【請求項７】
前記錯体が下記化学式８または９で表示されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体：
［化学式８］
【化３】
2005187473.tif 000016
前記式中、Ｒ６は炭素数１ないし１２のアルキル基または−Ｎ（Ｒ）２（Ｒは炭素数１ないし１２のアルキル基である）であり、
Ｘは−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＣＮ（Ｒ）、−ＳＣＮまたは−ＯＣＮであり、
［化学式９］
【化４】
2005187473.tif 000017
前記式中、Ｒ６は炭素数１ないし１２のアルキル基または−Ｎ（Ｒ）２（Ｒは炭素数１ないし１２のアルキル基である）であり、
Ｘは−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＣＮ（Ｒ）、−ＳＣＮまたは−ＯＣＮであり、
Ｙは炭素数１ないし１２のアルキレン基、炭素数６ないし２０のアリーレン基、炭素数３ないし２０のヘテロアリーレン基、またはカルボニル基である。
【請求項８】
前記錯体が下記化学式３ないし７で表示される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属錯体：
［化学式３］
【化５】
2005187473.tif 000018
［化学式４］
【化６】
2005187473.tif 000019
［化学式５］
【化７】
2005187473.tif 000020
［化学式６］
【化８】
2005187473.tif 000021
［化学式７］
【化９】
2005187473.tif 000022
。
【請求項９】
１対の電極間に有機膜を含む有機電界発光素子において、
前記有機膜が請求項１ないし請求項８に記載のいずれか１項のニ核有機金属錯体を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記有機膜が１種以上の高分子ホスト、高分子ホスト及び低分子ホストの混合物、低分子ホスト、及び非発光高分子マトリックスからなる群から選択された一つ以上をさらに含むことを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記有機膜が緑色発光物質または赤色発光物質をさらに含むことを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記有機膜は発光層を含み、前記化学式１のニ核有機金属錯体の含有量は、発光層の総重量１００重量部を基準として、１ないし３０重量部であることを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光（ＥＬ）素子に利用可能な有機金属錯体に係り、さらに詳細には三重項ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ  Ｃｈａｒｇｅ−Ｔｒａｎｓｆｅｒ）を介して青色領域から赤色領域までの光の発光が可能なニ核有機金属錯体と、これを有機膜の形成材料として採用する有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、蛍光性またはリン光性有機化合物薄膜（以下、有機膜という）に電流を流すと、電子と正孔とが有機膜で結合しつつ光が発生する現象を利用した能動発光型表示素子であり、軽量であって部品が簡素であって製作工程が簡単な構造を有しており、高画質で広視野角を確保している。また、高色純度で動映像を完壁に具現でき、低消費電力、低電圧駆動であり、携帯用電子機器に適した電気的特性を有している。
【０００３】
前記有機ＥＬ素子の発光層形成材料は、その発光メカニズムによって一重項状態の励起子を利用する蛍光物質と、三重項状態を利用するリン光物質とに区分可能である。このような蛍光物質またはリン光物質を単独で、または適切なホスト物質にドーピングして発光層を形成し、電子励起の結果、ホストに一重項励起子と三重項励起子とが形成される。この時、一重項励起子と三重項励起子との統計的生成比率は１：３である。
【０００４】
発光層形成材料として蛍光物質を使用する有機ＥＬ素子においては、ホストで生成された三重項励起子が浪費されるという不利な点を有している。一方、発光層形成材料としてリン光物質を使用する場合には、一重項励起子と三重項励起子とをいずれも使用でき、内部量子効率１００％に到達できる長所を有している。従って、発光層形成材料としてリン光物質を使用する場合、蛍光物質を使用した場合よりはるかに高い発光効率を有しうる。
【０００５】
有機分子に重金属（Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｐｄ、．．．）を導入するようになれば、重原子効果（ｈｅａｖｙ  ａｔｏｍ  ｅｆｆｅｃｔ）により発生するスピン・オービタル・カップリング（ｓｐｉｎ−ｏｒｂｉｔａｌ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ）を介して三重項状態と一重項状態とが混ざるようになるが、これによって禁止されていた遷移が可能になり、常温でも効果的にリン光が発せられるようになる。
【０００６】
最近、内部量子効率が１００％に至るリン光を利用した高効率の緑色、赤色の物質が開発された。特に、ｆａｃ−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）を使用した緑色リン光物質の場合、１７．６±０．５％の外部量子効率を有しており、最も最近ではビス（２−（２’−ベンゾ［４，５−Ａ］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ）イリジウム（アセチルアセトネート）［Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）］が７．０±０．５％の高効率を有する赤色物質として発表された。
【０００７】
前述のように、リン光を利用した高効率発光材料として、イリジウム、白金のような転移金属含有化合物を利用したさまざまな物質が発表されているが、高効率のフルカラーディスプレイや低消費電力の白色発光応用を実現するために要求される特性を満足させる物質は緑色、赤色領域に限定されており、青色領域の適切なリン光物質が開発されておらず、リン光フルカラー素子開発に障害になっている。
前述の問題点を解決するために、青色発光物質が開発されている（特許文献１、特許文献２参照）。また、分子配列（ｇｅｏｍｅｔｒｙ）を変形してＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ差を大きくできる大きな官能基や配位子場の強さが強い官能基（例：シアノ基）を導入した有機金属錯体が開発された。これ以外にも、一般式Ｉｒ（ｐｐｙ）２Ｐ（ｐｈ）３Ｙ（ただし、Ｙ＝ＣｌまたはＣＮである）のイリジウム錯体（特許文献３参照）とシクロメタル化配位子とキレーティングジホスフィン、塩素及びシアノ基を有するイリジウム（ＩＩＩ）錯体（特許文献４参照）が開発された。
【特許文献１】国際公開第０２／１５６４５  Ａ１号パンフレット
【特許文献２】米国特許出願公開第２００２／００６４６８１  Ａ１号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００２／０１８２４４１  Ａ１号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２００２／００４８６８９  Ａ１号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする技術的課題は、前述の問題点を勘案し、３重項ＭＬＣＴを介して青色から赤色に至る光を効率的に発光できるニ核有機金属錯体及びこれを利用した有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記技術的課題を解決するために本発明では、下記化学式１で表示される有機金属錯体を提供する。
［化学式１］
【化１】
2005187473.tif 000002
【００１０】
前記式中、ＭはＩｒ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ｐｂ、Ｒｅ、ＲｕまたはＰｄであり、ＣｙＮは、Ｍと結合する窒素を含んでいる置換あるいは非置換の炭素数３ないし６０のヘテロ環基、またはＭと結合する窒素を含んでいる置換または非置換の炭素数３ないし６０のヘテロアリール基であり、ＣｙＣは、Ｍと結合する炭素を含んでいる置換あるいは非置換の炭素数４ないし６０の炭素環基、Ｍと結合する炭素を含んでいる置換あるいは非置換の炭素数３ないし６０のヘテロ環基、Ｍと結合する炭素を含んでいる置換または非置換の炭素数３ないし６０のアリール基またはＭと結合する炭素を含んでいる置換または非置換の炭素数３ないし６０のヘテロアリール基であり、前記ＣｙＮ−ＣｙＣは、窒素（Ｎ）及び炭素（Ｃ）を介してＭと結合されているシクロメタル化配位子を表し、Ｙは、２つの単一核有機金属錯体を連結する役割を行うリンカであり、Ａは、Ｍと結合する窒素原子を含む基を表し、Ｘは一価陰イオン性単座配位子であり、ｎは、１または２である。
【００１１】
本発明の他の技術的課題は、１対の電極間に有機膜を含む有機ＥＬ素子において、前記有機膜が前述の有機金属錯体を含むことを特徴とする有機ＥＬ素子によってなされる。
【００１２】
前記有機膜は、１種以上の高分子ホスト、高分子ホスト及び低分子ホストの混合物、低分子ホスト、及び非発光高分子マトリックスからなる群から選択された一つ以上のホストをさらに含むことができる。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の化学式１で表示されるニ核有機金属錯体は、３重項ＭＬＣＴを介して青色から赤色領域までの光を効率的に発光できる。このようなニ核有機金属錯体は、有機ＥＬ素子の有機膜形成時に利用可能であり、高効率のリン光材料であり、４００ないし６５０ｎｍ波長領域で発光するだけではなく、緑色発光物質または赤色発光物質と共に使用して白色光を出すことができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１５】
本発明による前記のニ核有機金属錯体は、ＨＯＭＯと三重項ＭＬＣＴ状態のエネルギーギャップを増加させることができるようになっており、青色発光が可能である。このようなＨＯＭＯと三重項ＭＬＣＴ状態のエネルギーギャップの増加は、大きな配位子を配位して分子を歪め、σドナー及びπドナー能力にすぐれる強い配位子場を提供できる配位子を導入することによって可能になる。シアン化イオンは、強い配位子場を提供できる配位子のうちの一つであり、ＨＯＭＯエネルギー準位を下げることができ、発光波長領域を青色領域側に移動させることができる。
【００１６】
前記シクロメタル化配位子（ＣｙＮ−ＣｙＣ）は、下記構造式で表示されうるが、これに限定されるものではない。
［化学式２］
【化２Ａ】
2005187473.tif 000003
【化２Ｂ】
2005187473.tif 000004
【００１７】
前記式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は互いに関係なく一置換または多置換された作用基であり、水素、ハロゲン原子、−ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）２、−Ｐ（Ｒ）２、−ＰＯＲ、−ＰＯ２Ｒ、−ＰＯ３Ｒ、−ＳＲ、−Ｓｉ（Ｒ）３、−Ｂ（Ｒ）２、−Ｂ（ＯＲ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ、−ＳＯ２Ｒ、−ＳＯ３Ｒ、Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基、またはＣ６−Ｃ２０のアリール基であり、前記Ｒは水素、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のアルキル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０のアルコキシ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ２０のアルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ２０のアルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換または非置換のＣ６−Ｃ４０のアリール基、置換または非置換のＣ７−Ｃ４０のアリールアルキル基、置換または非置換のＣ７−Ｃ４０のアルキルアリル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ４０のヘテロアリール基及び置換または非置換のＣ３−Ｃ４０のヘテロアリールアルキル基であり、ＺはＳ、ＯまたはＮＲ０（Ｒ０は水素またはＣ１−Ｃ２０のアルキル基である）である。
【００１８】
前記化学式１で、ヘテロ環基及びヘテロアリール基は、それぞれＮ、Ｏ、Ｓのようなヘテロ原子を含んでいる環基及びアリール基をそれぞれ表す。
【００１９】
前記化学式１のＣｙＮで、Ｍと結合する窒素を含んでいる置換あるいは非置換の炭素数３ないし６０のヘテロ環基の具体的な例として、ピロリジン、モルフィリン、チオモルフィリン、チアゾリンなどがあり、前記Ｍと結合する窒素を含んでいる置換または非置換の炭素数３ないし６０のヘテロアリール基の具体的な例として、ピリジン、４−メトキシピリジン、キノリン、ピロール、インドール、ピラジン、ピラゾール、イミダゾール、ピリミジン、キナゾリン、チアゾール、オキサゾール、トリアジン、１，２，４−トリアゾールなどがある。
【００２０】
前記化学式１のＣｙＣで、Ｍと結合する炭素を含んでいる置換あるいは非置換の炭素数４ないし６０の炭素環基の具体的な例として、シクロヘキサン、シクロペンタンなどがあり、前記Ｍと結合する炭素を含んでいる置換あるいは非置換の炭素数３ないし６０のヘテロ環基の具体的な例として、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、１，３−ジチオレン、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン、１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−オンなどがあり、前記Ｍと結合する炭素を含んでいる置換または非置換の炭素数３ないし６０のアリール基の具体的な例として、フェニル、１，３−ベンゾジオキソール、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、アズレンなどがあり、前記Ｍと結合する炭素を含んでいる置換または非置換の炭素数３ないし６０のヘテロアリール基の具体的な例として、チオフェン、フラン２（５Ｈ）−フラノン、ピリジン、クマリン、イミダゾール、２−フェニルピリジン、２−ベンゾチアゾール、２−ベンゾオキサゾール、１−フェニルピラゾール、１−ナフチルピラゾール、５−（４−メトキシフェニル）ピラゾール、２，５−ビスフェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２，３−ベンゾフラン２−（４−ビフェニル）−６−フェニルベンゾオキサゾールなどを挙げられる。
【００２１】
前記化学式１で、ＣｙＮ−ＣｙＣの各置換基は互いに連結され、置換または非置換の４ないし７の原子環基または置換または非置換の４ないし７原子ヘテロ環基を形成し、特に縮合４ないし７原子環またはヘテロ環基を形成できる。ここで、環基またはヘテロ環基は、Ｃ１−Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ３０のアリール基またはＣ４−Ｃ３０のヘテロアリール基を表し、各環基またはヘテロ環基は一つまたはそれ以上の置換体によって置換されうる。ここで、「ヘテロ」の意味はＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓのようなヘテロ原子を含む場合を指す。
【００２２】
前記置換体は、ハロゲン原子、−ＯＲ１、−Ｎ（Ｒ１）２、−Ｐ（Ｒ１）２、−ＰＯＲ１、−ＰＯ２Ｒ１、−ＰＯ３Ｒ１、−ＳＲ１、−Ｓｉ（Ｒ１）３、−Ｂ（Ｒ１）２、−Ｂ（ＯＲ１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＯ２、−ＳＯＲ１、−ＳＯ２Ｒ１、−ＳＯ３Ｒ１であり、Ｒ１は前述のＲと同一に定義される。
【００２３】
前記Ａは、Ｍと結合する窒素原子を含む一価の陽イオン性単座配位子を表し、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ，ＣＮ（Ｒ）、ＳＣＮ、ＯＣＮのような一価の陰イオン性単座配位子を表す。
【００２４】
前記Ｍと結合する窒素原子を含むＡの非制限的な例としては、置換または非置換のトリエチルアミン、プロピルアミン、シクロヘキシルアミン、ピロリジン、ピロリン、ピペリジン、ピリミジン、インドール、アザインドール、カルバゾール、インダゾール、ノルハルマン、ハルマン、アニリン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピロール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾセレナゾール、ベンゾチアジアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、アントラニル、トリアジン、ベンズイソキサゾール、ピラジン、キノリン、ベンゾキノリン、アクリジン、チアゾリン、キヌクリジン、イミダゾリン、オキサゾリン、チアゾリン、イソキノリンのうち選択された一つから派生されたものがある。
【００２５】
本発明で使用する２つの有機金属錯体を連結するリンカＹは、炭素数１ないし２０のアルキレン基、炭素数６ないし２０のアリーレン基、炭素数１ないし２０のヘテロアルキレン基、炭素数２ないし２０のヘテロアリーレン基、炭素数３ないし２０のヘテロアリールアルキレン基、カルボニル基であるか、または対称形トリアリールアミン系、非対称型トリアリールアミン系、フェニレンビニレン系、ポリフルオレン系、ポリチオフェン系、ビニルカルバゾール系、エチレンジオキシピオフェン系、シラン系及びその誘導体から派生された基である。リンカＹがシロキサン系誘導体から派生された基である場合には、ジシロキサン、トリシロキサン、テトラシロキサン、ペンタシロキサンのようにシロキサンモイエティ［−Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）−Ｏ−（Ｒ’とＲ”とはそれぞれアルキル基である）］の個数は１５個以下であることが望ましい。
【００２６】
Ｙの具体的な例として、ジメチルシリル基、テトラメチルジシロキシル基、ヘキサメチルトリシロキシル基、オクタメチルテトラシロキシル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、フェニル基、テトラフルオロフェニル基、ビフェニレン基、ナフチレン基、シクロヘキシレン基、または１，２−ビス（４−ピリジル）エタン、１−カルバゾリル−４−（１−ナフチルフェニルアミノ）ベンゼン（ＮαＣＰ）、１−カルバゾリル−４−（ジフェニルアミノ）ベンゼンＤＣＰ）、１−カルバゾリル−４−（フェニル−ｍ−トリルアミノ）ベンゼン（ＴＣＰ）、１−カルバゾリル−４−（イミノジベンジル）ベンゼン（ＢＣＰ）、１−カルバゾール−４−（イミノスチルベニル）ベンゼン（ＳＣＰ）、１−（１−ナフチルフェニルアミノ）−４−（ジフェニルアミノ）ベンゼン（ＤＮαＰ）、１−（１−ナフチルフェニルアミノ）−４−（フェニル−ｍ−トリルアミノ）ベンゼン（ＴＮαＰ）、１−（１−ナフチルフェニルアミノ）−４−（イミノジベンジル）ベンゼン（ＢＮαＰ）、１−（１−ナフチルフェニルアミノ）−４−（イミノスチルベニル）ベンゼン（ＳＮａＰ）、１−（ジフェニルアミノ）−４−（フェニル−ｍ−トリルアミノ）ベンゼン（ＴＤＰ）、１−（ジフェニルアミノ）−４−（イミノジベンジル）ベンゼン（ＢＤＰ）］、１−（ジフェニルアミノ）−４−（イミノスチルベニル）ベンゼン（ＳＤＰ）、１−（フェニル−ｍ−トリルアミノ）−４−（イミノジベンジル）ベンゼン（ＢＴＰ）、１−（フェニル−ｍ−トリルアミノ）−４−（イミノスチルベニル）ベンゼン（ＳＴＰ）、１−（イミノジベンジル）−４−（イミノスチルベニル）ベンゼン（ＳＢＰ）、４−カルバゾリル−４’−（２−ナフチルフェニルアミノ）ビフェニル（ＮｂＣＢ）、４−カルバゾリル−４’−（ジフェニルアミノ）ビフェニル（ＤＣＢ）、４−カルバゾリル−４’−（フェニル−ｍ−トリルアミノ）ビフェニル（ＴＣＢ）、４−カルバゾリル−４’−（イミノジベンジル）ビフェニル（ＢＣＢ）、４−カルバゾール−４’−（イミノスチルベニル）ビフェニル（ＳＣＢ）、４−（１−ナフチルフェニルアミノ）−４’−（２−ナフチルフェニルアミノ）ビフェニル（ＮｂＮａＢ）、４−（１−ナフチルフェニルアミノ）−４’−（ジフェニルアミノ）ビフェニル（ＤＮａＢ）、４−（１−ナフチルフェニルアミノ）−４’−（フェニル−ｍ−トリルアミノ）ビフェニル（ＴＮａＢ）、４−（１−ナフチルフェニルアミノ）−４’−（イミノジベンジル）ビフェニル（ＢＮａＢ）、４−（１−ナフチルフェニルアミノ）−４’−（イミノスチルベニル）ビフェニル（ＳＮａＢ）、４−（ジフェニルアミノ）−４’−（フェニル−ｍ−トリルアミノ）ビフェニル（ＴＤＢ）、４−（ジフェニルアミノ）−４’−（イミノジベンジル）ビフェニル（ＢＤＢ）、４−（ジフェニルアミノ）−４’−（イミノスチルベニル）ビフェニル（ＳＤＢ）、４−（フェニル−ｍ−トリルアミノ）−４’−（イミノジベンジル）ビフェニル（ＢＴＢ）、４−（フェニル−ｍ−トリルアミノ）−４’−（イミノスチルベニル）ビフェニル（ＳＴＢ）、４−（イミノジベンジル）−４’−（イミノスチルベニ���）ビフェニル（ＳＢＢ）、１，４−ビス（カルバゾリル）ベンゼン（ＣＣＰ）、１，４−ビス（１−ナフチルフェニルアミノ）ベンゼン（ＮａＮａＰ）、１，４−ビス（２−ナフチルフェニルアミノ）ベンゼン（ＮｂＮｂＰ）、１，４−ビス（ジフェニルアミノ）ベンゼン（ＤＤＰ）１，４−ビス（フェニル−ｍ−トリルアミノ）ベンゼン（ＴＴＰ）、１，４−ビス（イミノベンジル）ベンゼン（ＢＢＢ）、１，４−ビス（イミノスチルベニル）ベンゼン（ＳＳＰ）、１，４−ビス（２−ナフチルフェニルアミノ）ビフェニル（ＮｂＮｂＢ）、１，４−ビス（ジフェニルアミノ）ビフェニル（ＤＤＢ）、１，４−ビス（フェニル−ｍ−トリルアミノ）ビフェニル（ＴＴＢ）、１，４−ビス（イミノスチルベニル）ビフェニル（ＳＳＢ）、ポリ（３−シクロヘキシル−２−メチルチオフェン）［ＰＣＨＭＴ］、ポリ（３−シクロヘキシルチオフェン）［ＰＣＨＴ］、ポリ（３−（４−オクチルフェニル）−２、２’−ビチオフェン）［ＰＴＯＰＴ］、ポリ（３−オクチルフェニルチオフェン）［ＰＯＰＴ］、ポリジアルコキシ−ｐ−フェニレンビニレン［ＲＯ−ＰＰＶ］、ポリシアノ−ｐ−フェニレンビニレン［ＣＮ−ＰＰＶ］、ポリ（２−メトキシ，５−（２’−エチル−ヘキシルオキシ）−１，４−フェニレンビニレン［ＭＥＨ−ＰＰＶ］、ポリジアルコキシ−ｐ−フェニレン［ＲＯ−ＰＰＰ］、ポリフルオロアルキル−ｐ−フェニレン［ＦＡ−ＰＰＰ］、ポリ−ｐ−フェニルフェニレンビニレン［ＰＰＰＶ］、ポリ（９−ビニルカルバゾール）［ＰＶＫ］、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）［ＰＥＤＯＴ］、ポリスチレンスルホネートがドーピングされたポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）［ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ］、ポリジアルキルフルオレン［ＰＤＡＦ］、ポリスピロフルオレン［ＰＳＦ］、ポリジエチルシラン［ＰＤＥＳ］、ポリメチルフェニルシラン［ＰＭＰＳ］、ポリジシクロヘキシルシラン［ＰＣＨＳ］、ポリジ（４−ｎ−ブチルフェニル）シラン［ＰＢＰＥ］から派生された２価の基を挙げられる。
【００２７】
前記化学式１で、Ｘは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＳＣＮまたは−ＯＣＮである。
【００２８】
前記化学式１で、Ｘは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＳＣＮまたは−ＯＣＮであり、前記化学式２でＲ１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基、ハロゲン原子または−Ｎ（ＣＨ３）２である。
【００２９】
前記錯体は下記化学式８または９で表示されることが望ましい。
［化学式８］
【化３】
2005187473.tif 000005
【００３０】
前記式中、Ｒ６は炭素数１ないし１２のアルキル基または−Ｎ（Ｒ）２（Ｒは炭素数１ないし１２のアルキル基である）であり、Ｘは−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＣＮ（Ｒ）、−ＳＣＮまたは−ＯＣＮであり、
［化学式９］
【化４】
2005187473.tif 000006
【００３１】
前記式中、Ｒ６は炭素数１ないし１２のアルキル基または−Ｎ（Ｒ）２（Ｒは炭素数１ないし１２のアルキル基である）であり、Ｘは−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＣＮ（Ｒ）、−ＳＣＮまたは−ＯＣＮであり、Ｙは炭素数１ないし１２のアルキレン基、炭素数６ないし２０のアリーレン基、炭素数３ないし２０のヘテロアリレン基またはカルボニル基である。
【００３２】
前記化学式１で表示されるニ核有機金属錯体は、下記化学式３ないし７で表示される化合物であることが特に望ましい。
［化学式３］
【化５】
2005187473.tif 000007
［化学式４］
【化６】
2005187473.tif 000008
［化学式５］
【化７】
2005187473.tif 000009
［化学式６］
【化８】
2005187473.tif 000010
［化学式７］
【化９】
2005187473.tif 000011
【００３３】
前記化学式１で表示されるニ核有機金属錯体は、シクロメタル化モイエティを提供する出発物質である［Ｉｒ（Ｃ＾Ｎ）２Ｃｌ］２誘導体を利用してワッツ（Ｗａｔｔｓ）らにより報告された方法（Ｆ．Ｏ．Ｇａｒｃｅｓ，Ｒ．Ｊ．Ｗａｔｔｓ，Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，（３５），２４５０）を使用して合成するか、または単一核の有機金属錯体を合成した後、配位子を連結できる化合物とこれを反応させてニ核有機金属錯体を合成する。
【００３４】
本発明の有機ＥＬ素子は、前記化学式１で表示されるニ核有機金属錯体を利用して有機膜、特に発光層を形成して製作される。この時、前記化学式１で表示されるニ核有機金属錯体は、発光層形成物質であるリン光ドーパント材料として非常に有用であり、青色波長領域で優秀な発光特性を表す。
【００３５】
前記化学式１で表示されるニ核有機金属錯体をリン光ドーパントとして使用する場合、有機膜が１種以上の高分子ホスト、高分子と低分子との混合物ホスト、低分子ホスト、及び非発光高分子マトリックスからなる群から選択された一つ以上をさらに含むことができる。ここで、高分子ホスト、低分子ホスト、非発光高分子マトリックスとしては、有機ＥＬ素子用発光層の形成時に一般的に使われるものならばいずれも使用可能であり、高分子ホストの例としては、ＰＶＫ（ポリビニルカルバゾール）、ポリフルオレンなどがあり、低分子ホストの例としては、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）、４，４’−ビス［９−（３，６−ビフェニルカルバゾリル）］−１−１，１’−ビフェニル、９，１０−ビス［（２’，７’−ｔ−ブチル）−９’，９’’−スピロビフルオレニルアントラセン、テトラフルオレンなどがあり、非発光高分子マトリックスとしては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレンなどがあるが、これに限定するものではない。
【００３６】
前記化学式１で表示されるニ核有機金属錯体の含有量は、発光層形成材料の総重量１００重量部を基準として、１ないし３０重量部であることが望ましい。そして、かかるニ核有機金属錯体を発光層に導入しようとする場合には、プリンティング法、コーティング法、インクジェット方法、電子ビームを利用した方法などを利用できる。また、前記化学式１で表示されるニ核有機金属錯体は、緑色発光物質または赤色発光物質と共に使用して白色光を発光できる。ここで、有機膜の厚さは、３０ないし１００ｎｍであることが望ましい。ここで、前記有機膜としては、発光層以外に電子伝達層、正孔伝達層のように有機ＥＬ素子で１対の電極間に形成される有機化合物からなる膜を指す。かかる有機ＥＬ素子は、一般的に公知のアノード／発光層／カソード、アノード／バッファ層／発光層／カソード、アノード／正孔伝達層／発光層／カソード、アノード／バッファ層／正孔伝達層／発光層／カソード、アノード／バッファ層／正孔伝達層／発光層／電子伝達層／カソード、アノード／バッファ層／正孔伝達層／発光層／正孔遮断層／カソードなどの構造より形成できるが、これに限定されない。この時、前記バッファ層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、望ましくは銅フタロシアニン、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリアセチレン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、またはそれらの誘導体を使用できるが、それらに限定されない。前記正孔伝達層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、望ましくはポリトリフェニルアミンを使用できるが、それに限定されない。前記電子伝達層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、望ましくはポリオキサジアゾールを使用できるが、それに限定されない。前記正孔遮断層の素材としては、一般的に使われる物質を使用でき、望ましくはＬｉＦ、ＢａＦ２、ＭｇＦ２などを使用できるが、それらに限定されない。本発明の有機ＥＬ素子の製作は、特別の装置や方法を必要とせず、通常の発光材料を利用した有機ＥＬ素子の製作方法によって製作できる。
【００３７】
かかるニ核有機金属錯体は、４００ないし６５０ｎｍ領域で発光できる。かかる有機金属錯体を利用した発光ダイオードは、フルカラー表示用光源照明、バックライト、屋外掲示板、光通信、内部装飾などに使用可能である。
【００３８】
以下、本発明を下記合成例を挙げてさらに詳細に説明するが、本発明が下記実施例のみに限定されるものではない。
【００３９】
［合成例１］
Ｆ２ｐｐｙダイマ（Ｄｉｍｅｒ）の合成
【化１０】
2005187473.tif 000012
【００４０】
５００ｍＬフラスコに１９．８５ｇ（１．２５×１０４ｍｍｏｌ）の２−ブロモピリジン、２５．００ｇ（１．５８×１０４ｍｍｏｌ）の２，４−ボロン酸ジフルオロフェニル、１００ｍＬのトルエン、エタノール４８ｍＬ及び２Ｍ炭酸ナトリウム溶液を付加し、これを窒素雰囲気下、常温で撹拌した。次に、前記反応混合物に４．５３ｇ（３．９２ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を入れて窒素雰囲気下で光を遮断したまま１５時間還流した。
【００４１】
前記反応が完結した後、反応混合物の温度を常温に調節し、エチルアセテートと水とを利用して抽出し、カラムクロマトグラフィ（トルエン：ヘキサン＝１０：１体積比）で分離し、薄褐色の液体（Ｆ２ｐｐｙＨ）を得た。
【００４２】
以上で合成した２−（４，６−ジフルオロフェニルピリジン）単量体とＩｒＣｌ３・ｎＨ２Ｏを利用して黄色パウダであるＦ２ｐｐｙダイマを合成した。ここで、合成法は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９８４，１０６，ｐｐ．６６４７−６６５３を参考にした。
【００４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：９．１［ｄ，４Ｈ］，８．３［ｄ，４Ｈ］，７．９［ｔ，４Ｈ］，６．９［ｍ，４Ｈ］，６．５［ｍ，４Ｈ］，５．３［ｄ，４Ｈ］
【００４４】
［合成例２］
Ｆ２ｐｍｐダイマの合成
２−ブロモピリジンの代わりに２−ブロモ−４−メチルピリジンを使用したことを除いては、合成例１と同じ方法を利用してＦ２ｐｍｐダイマを合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：８．９［ｄ，４Ｈ］，８．１［ｓ，４Ｈ］，６．６［ｄ，４Ｈ］，６．３［ｍ，４Ｈ］，５．３［ｄ，４Ｈ］，２．６［ｓ，１２Ｈ］
【００４５】
［合成例３］
ＤＭＡＦ２ｐｐｙダイマの合成
２−ブロモピリジンの代わりに２−ブロモ−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）ピリジンを使用したことを除いて、合成例１と同じ方法を利用してＤＭＡＦ２ｐｐｙダイマを合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：８．７［ｄ，４Ｈ］，７．５［ｔ，４Ｈ］，６．３［ｍ，４Ｈ］，６．１［ｍ，４Ｈ］５．４［ｄ，４Ｈ］，３．２［ｓ，２４Ｈ］
【００４６】
［合成例４］
化学式３で表示されるニ核有機金属錯体の合成
窒素雰囲気下、２５０ｍｌの分枝型フラスコでＦ２ｐｍｐダイマ０．４ｍｍｏｌ、１−メチルイミダゾール０．８８ｍｍｏｌをメチレンクロライド３０ｍＬに溶かした後、常温で１０時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライトを通過させてろ過し、ここにヘキサン１００ｍｌを入れて沈殿させて黄色パウダの単一核有機金属錯体を得た。前記化合物０．５ｍｍｏｌをメチレンクロライド２０ｍｌに溶解させ、ポタシウムシアニド２．５ｍｍｏｌを１５ｍｌメタノールに溶解させて反応器に加えた後、常温で３時間撹拌させた。反応終了後、反応液をセライトを利用してろ過してヘキサンに沈殿させ、黄色パウダとして収得した。このように得た化合物０．３ｍｍｏｌを窒素雰囲気下、２５０ｍｌフラスコに付加してトリエチルアミン０．３３ｍｍｏｌを入れた後、０℃で１，７−ジクロロオクタメチルテトラシロキサン０．１５ｍｍｏｌをゆっくり付加した。その後常温で１０時間反応させた。
【００４７】
反応終了後、反応液をセライトを通過させてろ過し、減圧下で反応溶媒及び揮発性物質を除去した後、さらにテトラヒドロフラン１０ｍｌを加えて完全に溶解した。前記溶液を０．２μｍのフィルタを利用して微細な固体成分を除去し、ヘキサン５０ｍｌを入れて沈殿させて黄色パウダ状のニ核有機金属錯体を得た。収得した黄色パウダをシリカゲルカラム（メチレンクロライド：アセトン＝１０：１体積比）を利用して精製した。最終目的物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを介して分析して確認した。
【００４８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：９．５［ｄ，２Ｈ］，８．１［ｓ，２Ｈ］，８．０［ｓ，２Ｈ］，７．８８［ｓ，２Ｈ］，７．８５［ｄ，２Ｈ］，７．０［ｄ，２Ｈ］，６．９［ｄ，２Ｈ］，６．８［ｓ，２Ｈ］，６．７［ｓ，２Ｈ］，６．３−６．５［ｍ，４Ｈ］，５．７［ｍ，４Ｈ］，３．６［ｓ，６Ｈ］，２．５［ｄ，１２Ｈ］，０．１３［ｓ，１２Ｈ］，０．０９［ｓ，１２Ｈ］
【００４９】
前記過程によって得た化合物の発光特性は、合成された化合物をメチレンクロライドに溶解して１０−４Ｍ溶液にした後、メチレンクロライド溶液状での発光特性を調べた。
【００５０】
前記過程によって得た化合物の発光特性は、４５５．８ｎｍで最大発光波長を、そして４８２．５ｎｍではショルダ（ｓｈｏｕｌｄｅｒ）を示す発光パターンを表した。また、前記化合物のＣＩＥ色座標特性を調べた結果、ｘは０．１４７であり、ｙは０．１９５と表される。
【００５１】
［合成例５］
化学式４で表示されるニ核有機金属錯体の合成
１−メチルイミダゾールの代わりにピラゾールを使用して合成例４と同じ方法で合成し、最終目的物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを介して分析して確認した。
【００５２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：１０．８［ｓ，２Ｈ］，９．６６［ｄ，２Ｈ］，８．１［ｓ，２Ｈ］，８．０［ｓ，２Ｈ］，７．７７［ｓ，２Ｈ］，７．５５［ｄ，２Ｈ］，７．１３［ｄ，２Ｈ］，６．９６［ｄ，２Ｈ］，６．７［ｓ，２Ｈ］，６．５［ｍ，２Ｈ］，６．４［ｍ，２Ｈ］，６．２５［ｓ，２Ｈ］，５．８［ｄ−ｄ，２Ｈ］，５．６［ｄ−ｄ，２Ｈ］，２．５５［ｄ，１２Ｈ］，０．１３［ｓ，１２Ｈ］，０．０９［ｓ，１２Ｈ］
【００５３】
前記過程によって得た化学式４で表示されるニ核有機金属錯体の発光特性は、合成例４と同じ方法により調べた。その結果、溶液状で４６８ｎｍで発光波長ピークを、４９０ｎｍではショルダを表した。また、前記ニ核有機金属錯体のＣＩＥ色座標特性を調べた結果、ｘは０．１４４３であり、ｙは０．２６６９と表れる。
【００５４】
［合成例６］
化学式５で表示されるニ核有機金属錯体の合成
前記ニ核有機金属錯体は、Ｆ２ｐｍｐダイマの代わりにＤＭＡＦ２ｐｐｙダイマを使用して実施例４と同じ方法で合成し、最終目的物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを介して分析して確認した。
【００５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：１０．８［ｓ，２Ｈ］，９．２５［ｄ，２Ｈ］，７．７４［ｓ，２Ｈ］，７．４８［ｔ，２Ｈ］，７．４２［ｔ，２Ｈ］，７１８［ｄ，２Ｈ］，６．７［ｓ，２Ｈ］，６．５６［ｄ−ｄ，２Ｈ］，６．３９−６．４２［ｍ，４Ｈ］，６．２０−６．２４［ｍ，４Ｈ］，５．９３［ｄ−ｄ，２Ｈ］，５．７４［ｄ−ｄ，２Ｈ］，３．１［ｄ，２４Ｈ］，０．１３［ｓ，１２Ｈ］，０．０９［ｓ，１２Ｈ］
【００５６】
前記過程によって得たニ核有機金属錯体の発光特性は、合成例４と同じ方法により調べた。その結果、ニ核有機金属錯体は溶液状で４５８ｎｍで発光波長ピークを、４８０ｎｍではショルダを示した。また、ニ核有機金属錯体のＣＩＥ色座標特性を調べた結果、ｘは０．１４４５であり、ｙは０．１８５８と表された。
【００５７】
［合成例７］
化学式６のニ核有機金属錯体の合成
窒素雰囲気下、２５０ｍｌ分枝型フラスコでＦ２ｐｐｙダイマ０．５ｍｍｏｌ、１，２−ビス（４−ピリジル）エタン０．２５０ｍｍｏｌをメチレンクロライド３０ｍＬに溶かした後、常温で１０時間反応させた。反応終了後、反応液をセライトを通過させてろ過し、ヘキサン１００ｍｌを入れて沈殿させて黄色パウダ状の配位子に１，２−ビス（４−ピリジル）エタンが置換されたニ核有機金属錯体を得た。前記化合物０．５ｍｍｏｌをメチレンクロライド２０ｍｌに溶解させ、ポタシウムシアニド２．５ｍｍｏｌを１５ｍｌメタノールに溶解させて反応器に加えた後、常温で３時間撹拌した。反応終了後、反応液をセライトを通過させてろ過し、減圧下で反応溶媒及び揮発性物質を除去した後、さらにテトラヒドロフラン１０ｍｌを加えて完全に溶かした。この溶液を０．２μｍのフィルタを利用し微細な固体成分を除去し、ヘキサン５０ｍｌを入れて沈殿させて黄色パウダ状のニ核有機金属錯体を得た。収得した黄色パウダは、シリカゲルカラム（メチレンクロライド：アセトン＝１０：１体積比）を利用して精製した。最終目的物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを介して分析して確認した。
【００５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：９．５［ｄ，２Ｈ］，８．１［ｓ，２Ｈ］，８．０［ｓ，２Ｈ］，７．８８［ｓ，２Ｈ］，７．８５［ｄ，２Ｈ］，７．０［ｄ，２Ｈ］，６．９［ｄ，２Ｈ］，６．８［ｓ，２Ｈ］，６．７［ｓ，２Ｈ］，６．３−６．５［ｍ，４Ｈ］，５．７［ｍ，４Ｈ］，３．６［ｓ，６Ｈ］，２．５［ｄ，１２Ｈ］，０．１３［ｓ，１２Ｈ］，０．０９［ｓ，１２Ｈ］
【００５９】
前記過程によって得た化合物の発光特性は、合成された化合物をメチレンクロライドに溶解して１０−４Ｍ溶液にした後、メチレンクロライド溶液状での発光特性を調べた。
【００６０】
前記過程によって得た化合物の発光特性は、４５７ｎｍで最大発光波長を、４７８ｎｍではショルダを示す発光パターンを表した。また、ニ核有機金属錯体のＣＩＥ色座標特性を調べた結果、ｘは０．１４６であり、ｙは０．１８８と表された。
【００６１】
［合成例８］
化学式７のニ核有機金属錯体の合成
１，２−ビス（４−ピリジル）エタンの代わりに１，１’−カルボニルジイミダゾールを使用して合成例７と同じ方法で合成し、最終目的物の構造は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを介して分析して確認した。
【００６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，ｐｐｍ）：１０．８［ｓ，２Ｈ］，９．２５［ｄ，２Ｈ］，７．７４［ｓ，２Ｈ］，７．４８［ｔ，２Ｈ］，７．４２［ｔ，２Ｈ］，７１８［ｄ，２Ｈ］，６．７［ｓ，２Ｈ］，６．５６［ｄ−ｄ，２Ｈ］，６．３９−６．４２［ｍ，４Ｈ］，６．２０−６．２４［ｍ，４Ｈ］，５．９３［ｄ−ｄ，２Ｈ］，５．７４［ｄ−ｄ，２Ｈ］，３．１［ｄ，２４Ｈ］，０．１３［ｓ，１２Ｈ］，０．０９［ｓ，１２Ｈ］
【００６３】
前記過程によって得たニ核有機金属錯体の発光特性は、合成例７と同じ方法により調べた。その結果、ニ核有機金属錯体は、溶液状で４５８ｎｍで発光波長ピークを、４８５ｎｍではショルダを示した。また、ニ核有機金属錯体のＣＩＥ色座標特性を調べた結果、ｘは０．１４５であり、ｙは０．２６２と表された。
【産業上の利用可能性】
【００６４】
本発明の化学式１で表示されるニ核有機金属錯体は、有機ＥＬ素子の有機膜形成材料として有用である。