(57)【要約】【課題】環状オルガノシロキサンをカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合しても、長期間にわたってクリーミングやオイル分離を発生しない、オルガノポリシロキサンの安定な水性エマルジョンの製造方法を提供する。【解決手段】環状オルガノシロキサン４量体と環状オルガノシロキサン５量体以上（該４量体１００重量部当たり該５量体以上５〜６５重量部である）と必要に応じてケイ素原子結合加水分解性基含有オルガノシランもしくはその加水分解物とをカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ）４（式中Ｒ１、Ｒ２は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基である）で表される環状オルガノシロキサン４量体と一般式（Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ）ｎ（式中Ｒ３、Ｒ４は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基であり、またｎは５以上の整数である）で表される環状オルガノシロキサン５量体以上（該４量体１００重量部当たり該５量体以上５〜６５重量部である）とをカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で、塩基性重合触媒により重合することを特徴とする、Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ単位とＲ３Ｒ４ＳｉＯ単位とからなるオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの製造方法。
【請求項２】
Ｒ１とＲ３がメチル基であり、Ｒ２とＲ４がアルキル基である請求項１記載の水性エマルジョンの製造方法。
【請求項３】
アルキル基がメチル基である請求項２記載の水性エマルジョンの製造方法。
【請求項４】
一般式（Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ）ｎ（式中Ｒ３、Ｒ４、ｎは前記どおりである）で表される環状オルガノシロキサン５量体以上のうち、ｎが５または６で表されるものの合計が５０重量％以上であることを特徴とする、請求項１記載の水性エマルジョンの製造方法。
【請求項５】
カチオン系界面活性剤が一般式Ｒ５Ｒ６（ＣＨ３）２Ｎ＋Ｃｌ−（式中Ｒ５、Ｒ６は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基であり、Ｒ５とＲ６のいずれかは水酸基であってもよい）で表される、請求項１〜請求項４のいずれか一項記載の水性エマルジョンの製造方法。
【請求項６】
塩基性重合触媒がアルカリ金属水酸化物であることを特徴とする、請求項１〜請求項５のいずれか一項記載の水性エマルジョンの製造方法。
【請求項７】
一般式（Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ）４（式中Ｒ１、Ｒ２は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基である）で表される環状オルガノシロキサン４量体と一般式（Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ）ｎ（式中Ｒ３、Ｒ４は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基であり、ｎは５以上の整数である）で表される環状オルガノシロキサン５量体以上とケイ素原子結合加水分解性基含有オルガノシランもしくはその加水分解物（該４量体１００重量部当たり該５量体以上５〜６５重量部、該オルガノシランもしくはその加水分解物０（０を含まない）〜３０重量部である）をカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合することを特徴とする、請求項１記載の水性エマルジョンの製造方法。
【請求項８】
Ｒ１とＲ３がメチル基であり、Ｒ２とＲ４がアルキル基である請求項７記載の水性エマルジョンの製造方法。
【請求項９】
アルキル基がメチル基である請求項８記載の水性エマルジョンの製造方法。
【請求項１０】
一般式（Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ）ｎ（式中Ｒ３、Ｒ４、ｎは前記どおりである）で表される環状オルガノシロキサン５量体以上のうち、ｎが５または６で表されるものの合計が５０重量％以上であることを特徴とする、請求項１０記載の水性エマルジョンの製造方法。
【請求項１１】
カチオン系界面活性剤が一般式Ｒ５Ｒ６（ＣＨ３）２Ｎ＋Ｃｌ−（式中Ｒ５、Ｒ６は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基であり、Ｒ５とＲ６のいずれかは水酸基であってもよい）で表される、請求項７〜請求項１０のいずれか一項記載の水性エマルジョンの製造方法。
【請求項１２】
塩基性重合触媒がアルカリ金属水酸化物であることを特徴とする、請求項７〜請求項１１のいずれか一項記載の水性エマルジョンの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、オルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの製造方法に関し、詳しくは、環状オルガノシロキサン４量体と５量体以上の環状オルガノシロキサンの乳化重合によるオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、低重合度の環状オルガノシロキサン、すなわち、環状オルガノシロキサンオリゴマーをカチオン系界面活性剤により水中に乳化し、塩基性重合触媒存在下で乳化重合することにより、より高重合度のジオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンを製造する方法がいくつか提案されている。例えば特公昭３４−２０４１では、オクタメチルシクロテトラシロキサン、環状ジメチルシロキサン、または環状フェニルメチルシロキサンと環状ジメチルシロキサンの混合物をジドデシルジメチルアンモニウムクロライドやオクタデシルトリメチルアンモニウムクロライドのようなカチオン系界面活性剤により水中に乳化し、アンモニアのような塩基性重合触媒存在下で乳化重合してジメチルポリシロキサンやメチルフェニルポリシロキサンの水性エマルジョンを製造している。特公昭５６−３８６０９では、オクタメチルシクロテトラシロキサンとＮ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランをヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライドにより水中に乳化し、塩基性重合触媒存在である水酸化カリウム存在下で乳化重合してオルガノポリシロキサンラッテクスを製造している。しかしながら、これらの製造方法では、乳化重合後、経時でクリーミングやオイル分離が発生し、エマルションが不均一化してしまい、長期間にわたって安定なジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンを得ることはできないことに本発明者らは気付いた。
一方、特開２０００-７２８８０と特開２０００-２６４９６８には、環状ジメチルシロキサンオリゴマーの混合物をアルキルスルホン酸ナトリウムやアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムのような有機スルホン酸ナトリウムにより水中に乳化し、塩酸や硫酸のような鉱酸あるいはアルキルスルホン酸やアルキルベンゼンスルホン酸のような有機酸の存在下で乳化重合してオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの製造方法が開示されている。特開２０００-７２８８０は、水の使用量を低減して濃厚な直鎖状ジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンを迅速に製造することを目的としており、特開２０００-２６４９６８は、小粒径のオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンを製造することを目的としている。しかしながら、これらの製造方法は、経時でクリーミングやオイル分離が発生せず、長期間にわたって安定なジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンを提供することを意図しておらず、しかも得られたジメチルポリシロキサンの水性エマルジョンは酸性が強いので、第４級アンモニウム塩系化合物を含有するカチオン性の化粧品やヘルスケア製品への配合に不適である。
【０００３】
【特許文献１】特公昭３４−２０４１号公報
【特許文献２】特公昭５６−３８６０９号公報
【特許文献３】特開２０００-７２８８０号公報
【特許文献４】特開２０００-２６４９６８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
そこで、本発明者らはオクタメチルシクロテトラシロキサンのような環状オルガノシロキサンをカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合しても、乳化重合後、経時でクリーミングやオイル分離が発生せず、長期間にわたって安定なオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンを得ることができる製造方法を鋭意検討した結果、本発明に至った。すなわち本発明の目的は、オクタメチルシクロテトラシロキサンのような環状オルガノシロキサンをカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合しても、乳化重合後長期間にわたってクリーミングやオイル分離を発生しない、オルガノポリシロキサンの安定な水性エマルジョンの製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
かかる目的は、環状オルガノシロキサン４量体と環状オルガノシロキサン５量体以上の混合物（該４量体１００重量部当たり該５量体以上５〜６５重量部である）を原料環状オルガノシロキサンとして使用することによって達成される。
本発明は、
[１]一般式（Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ）４（式中Ｒ１、Ｒ２は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基である）で表される環状オルガノシロキサン４量体と一般式（Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ）ｎ（式中Ｒ３、Ｒ４は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基であり、またｎは５以上の整数である）で表される環状オルガノシロキサン５量体以上（該４量体１００重量部当たり該５量体以上５〜６５重量部である）とをカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合することを特徴とする、Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ単位とＲ３Ｒ４ＳｉＯ単位とからなるオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの製造方法。
[2]Ｒ１とＲ３がメチル基であり、Ｒ２とＲ４がアルキル基である[1]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[3]アルキル基がメチル基である[2]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[4]一般式（Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ）ｎ（式中Ｒ３、Ｒ４、ｎは前記どおりである）で表される環状オルガノシロキサン５量体以上のうち、ｎが５または６で表されるものの合計が５０重量％以上であることを特徴とする、[1]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[5]カチオン系界面活性剤が一般式Ｒ５Ｒ６（ＣＨ３）２Ｎ＋Ｃｌ−（式中Ｒ５、Ｒ６は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基であり、Ｒ５とＲ６のいずれかは水酸基であってもよい）で表される、[1]〜[4]のいずれか記載の水性エマルジョンの製造方法。
[6]塩基性重合触媒がアルカリ金属水酸化物であることを特徴とする、[1]〜[5]のいずれか記載の水性エマルジョンの製造方法。
[7]一般式（Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ）４（式中Ｒ１、Ｒ２は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基である）で表される環状オルガノシロキサン４量体と一般式（Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ）ｎ（式中Ｒ３、Ｒ４は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基であり、ｎは５以上の整数である）で表される環状オルガノシロキサン５量体以上とケイ素原子結合加水分解性基含有オルガノシランもしくはその加水分解物（該４量体１００重量部当たり該５量体以上５〜６５重量部、該オルガノシランもしくはその加水分解物０（０を含まない）〜３０重量部である）をカチオン系界面活性剤による水性エマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合することを特徴とする、[1]記載の製造方法。
[8]Ｒ１とＲ３がメチル基であり、Ｒ２とＲ４がアルキル基である[7]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[9]アルキル基がメチル基である[8]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[10]一般式（Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ）ｎ（式中Ｒ３、Ｒ４、ｎは前記どおりである）で表される環状オルガノシロキサン５量体以上のうち、ｎが５または６で表されるものの合計が５０重量％以上であることを特徴とする、[7]記載の水性エマルジョンの製造方法。
[11]カチオン系界面活性剤が一般式Ｒ５Ｒ６（ＣＨ３）２Ｎ＋Ｃｌ−（式中Ｒ５、Ｒ６は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基であり、Ｒ５とＲ６のいずれかは水酸基であってもよい）で表される、[7]〜[10]のいずれか記載の水性エマルジョンの製造方法。
[12]塩基性重合触媒がアルカリ金属水酸化物であることを特徴とする、[7]〜[11]のいずれか記載の水性エマルジョンの製造方法。に関する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の製造方法によると、環状オルガノシロキサン４量体と５量体以上の環状オルガノシロキサンの特定比率の混合物をカチオン系界面活性剤によるエマルジョン状態で塩基性重合触媒により重合するので、乳化重合後、経時でクリーミングやオイル分離が発生せず、長期間にわたって安定なオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンを得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
一般式（Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ）４（式中Ｒ１、Ｒ２は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基である）で表される環状オルガノシロキサンと一般式（Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ）ｎ（式中Ｒ３、Ｒ４は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基であり、ｎは５以上の整数である）で表される環状オルガノシロキサン４量体は乳化重合の主原料である。前記環状オルガノシロキサン４量体１００重量部当たり、前記環状オルガノシロキサン５量体以上５〜６５重量部、望ましくは１０〜４５重量部を使用する。環状オルガノシロキサン５量体以上が５重量部より少ないと、乳化重合してできたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンに経時でクリーミングが発生したり、オイル分離が発生したりするので好ましくない。逆に６５重量部より多いと、乳化重合してできたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンに多量のオイル分離が発生するとともに、前記環状オルガノシロキサン混合物の開環反応が平衡に達するまでに長時間を要するため好ましくない。この環状オルガノシロキサン５量体以上は、５量体、６量体、7量体以上、あるいはそれらの混合物であるが、５量体および６量体の合計量は好ましくは５０重量％以上であり、より好ましくは６５重量％以上である。５０重量％より低い割合では、乳化重合してできたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンにオイル分離が発生することがあり、前記環状オルガノシロキサン混合物の開環反応が平衡に達するまでに長時間を要しがちである。
【０００８】
一般式（Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ）４で表される環状オルガノシロキサン４量体では、Ｒ１とＲ２は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基である。Ｒ１が好ましくはメチル基であり、Ｒ２が好ましくは１価飽和脂肪族炭化水素基、１価不飽和脂肪族炭化水素基、１価飽和脂肪族炭化水素基または１価飽和脂肪族炭化水素基の炭素原子結合水素原子が部分的にフッ素原子のようなハロゲン原子またはエポキシ基、アミノ基、メタクリル基、メルカプト基など有機官能基で置換された基であり、より好ましくはアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。このような４量体の環状オルガノシロキサンとして、オクタメチルシクロテトラシロキサン、およびそのメチル基の一部が水素原子、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの１価飽和脂肪族炭化水素基；ビニル基、アリル基、ヘキセニル基などの１価不飽和脂肪族炭化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの１価飽和脂環式炭化水素基；フェニル基、トリル基、ナフチル基などの１価芳香族炭化水素基；ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；１価飽和脂肪族炭化水素基の炭素原子結合水素原子が部分的にフッ素原子のようなハロゲン原子またはエポキシ基、アミノ基、メタクリル基、メルカプト基など有機官能基で置換されたものが例示される。
【０００９】
一般式（Ｒ３Ｒ４ＳｉＯ）ｎで表される環状オルガノシロキサン５量体以上では、Ｒ３とＲ４は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基であるが、Ｒ３が好ましくはメチル基であり、Ｒ４が好ましくは１価飽和脂肪族炭化水素基、１価不飽和脂肪族炭化水素基、１価飽和脂肪族炭化水素基、または１価飽和脂肪族炭化水素基の炭素原子結合水素原子が部分的にフッ素原子のようなハロゲン原子またはエポキシ基、アミノ基、メタクリル基、メルカプト基など有機官能基で置換された基であり、より好ましくはアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。ｎは５以上の整数であるが、５〜１０が好ましく、５と６がより好ましい。５量体以上の環状オルガノシロキサンとして、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラデカメチルシクロペンタシロキサン、ヘキサデカメチルシクロオクタシロキサン、オクタデカメチルシクロノナシロキサン、およびそのメチル基の一部が水素原子、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの１価飽和脂肪族炭化水素基；ビニル基、アリル基、ヘキセニル基などの１価不飽和脂肪族炭化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの１価飽和脂環式炭化水素基；フェニル基、トリル基、ナフチル基などの１価芳香族炭化水素基；ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；１価飽和脂肪族炭化水素基の炭素原子結合水素原子が部分的にフッ素原子のようなハロゲン原子またはエポキシ基、アミノ基、メタクリル基、メルカプト基など有機官能基で置換されたものが例示される。
入手の容易さ、乳化重合の容易性、乳化重合してできたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの有用性などの点から、４量体としてオクタメチルシクロテトラシロキサン、環状オルガノシロキサン５量体以上としてデカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサンが好ましい。
【００１０】
カチオン性界面活性剤は、前記環状オルガノシロキサン混合物を水中に乳化するための成分である。一般式Ｒ５Ｒ６（ＣＨ３）２Ｎ＋Ｃｌ−（式中Ｒ５、Ｒ６は同一種または異種の非置換または置換の１価炭化水素基であり、Ｒ５とＲ６のいずれかは水酸基であってもよい）で表されるものが一般的である。このような界面活性剤として、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、塩化アルキル（１６，１８）トリメチルアンモニウム、塩化オクタデシルトリメチルアンモニウム、塩化オクチルジヒドロキシエチルメチルアンモニウム、塩化γ−グルコンアミドプロピルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム、塩化ジアルキル（１２〜１５）ジメチルアンモニウム、塩化ジアルキル（１４〜１８）ジメチルアンモニウム、塩化ジココイルジメチルアンモニウム、塩化ジステリルジメチルアンモニウム末、塩化ジステリルジメチルアンモニウム、塩化ジセチルジメチルアンモニウム液、塩化ジ（ポリオキシエチレン）オレイルメチルアンモニウム、塩化ジ（ポリオキシエチレン）オレイルメチルアンモニウム（２Ｅ．Ｏ．）、塩化ジポリオキシエチレンステアリルメチルアンモニウム、塩化ステアリルジヒドロキシエチルベタインナトリウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム液、塩化ステアロイルコラミノホルミルメチルピリジニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化セチルピリジニウム、塩化ドデシルジメチルエチルアンモニウム、塩化トリ（ポリオキシエチレン）ステアリルアンモニウム（５Ｅ．Ｏ．）、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンザルコニウム液、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンゼトニウム液、塩化ポリオキシエチレン（１）ポリオキシプロピレン（２５）ジエチルメチルアンモニウム、塩化ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム、塩化ミリスチルジメチルベンジルアンモニウム、塩化メチルベンゼトニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルピリジニウム、塩化ラウロイルコラミノホルミルメチルピリジニウム、臭化アルキルイソキノリニウム液、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、臭化セチルトリメチルアンモニウム、臭化セチルトリメチルアンモニウム末、臭化ラウリルトリメチルアンモニウム、ステアリルトリメチルアンモニウムサッカリン、セチルトリメチルアンモニウムサッカリン、ラウリルイソキノリニウムサッカリンが例示される。
【００１１】
これらのカチオン性界面活性剤は単独で使用してもよく、または２種以上を組み合わせて使用してもよい。その使用量は、前記環状オルガノシロキサン混合物を水中に乳化してエマルジョンにする量であれば特に制限されないが、前記環状オルガノシロキサン合計量１０５〜１６５重量部当たり１〜３００重量部が好ましく、１〜１６５重量部がさらに好ましい。１重量部未満では、前記環状オルガノシロキサン混合物を水中に乳化しにくく、乳化重合してできたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの安定性が損なわれて分離を生じる恐れがあり、また３００重量部を超えると乳化重合してできたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの流動性が低くなって取扱いにくくなる場合があり、また乳化重合してできたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの安定性が損なわれて分離を生じがちになるからである。
【００１２】
塩基性重合触媒は、水中に乳化した前記環状オルガノシロキサン混合物を重合してオルガノポリシロキサンにする為の触媒である。このような塩基性重合触媒として、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属塩；アンモニア；イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンのようなアミノアルコール；テトラメチルアンモニウムヒドロキシド；テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシドのような第４級アンモニウムヒドロキシドが例示される。これらのうちでは重合能の点でアルカリ金属水酸化物が好ましい。塩基性重合触媒の使用量は、水中に乳化した前記環状オルガノシロキサン混合物を重合するのに十分な量であればよく、特に制限されるものではないが、前記環状オルガノシロキサン合計量１０５〜１６５重量部当たり０．０１〜１０重量部が好ましく、０．０１〜５重量部がより好ましい。
【００１３】
水は、前記環状オルガノシロキサン混合物、カチオン系界面活性剤および塩基性重合触媒の分散媒である。水の使用量は、前記環状オルガノシロキサン混合物をカチオン系界面活性剤により乳化でき、塩基性重合触媒を溶解するのに十分な量であれば特に制限されないが、前記環状オルガノシロキサン合計量１０５〜１６５重量部当たり、好ましくは３０〜２０００重量部、好ましくは５０〜１０００重量部である。
【００１４】
本発明のオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンは、例えば、次のような手順で製造できる。すなわち、前記環状オルガノシロキサン、カチオン系界面活性剤、水を予備混合し、ホモジナイザー、ナノマイザー、コロイドミル、ラインミキサー、ソノレーター等の乳化機を通した後、必要に応じてさらに水を添加する。次に得られた粗エマルジョンに塩基性重合触媒を添加し、所定の温度に調整して前記環状オルガノシロキサンの開環重合を行う。乳化重合温度は、前記環状オルガノシロキサンの開環重合を行うのに十分な温度であれば特に制限されないが、乳化重合時間と生成したオルガノポリシロキサンの重合度の点から６０〜９０℃であることが好ましい。その後目的の重合度となる温度に液温を調節し、目的の重合度に達したならば、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、脂肪族置換ベンゼンスルホン酸等の中和剤により塩基性重合触媒を中和して重合反応を停止し、室温付近まで冷却する。本発明のオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの製造方法は、上記に代表されるが、本発明の目的が妨げなければ、条件変更しても何ら差し支えない。
【００１５】
乳化重合してできたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの粒子径をさらに小さくしたり、他の組成物等への配合安定性をさらに向上させたり、オルガノポリシロキサンに有機官能基を導入したり、皮膜形成性を持たせたりするために、本発明の目的を損なわない範囲でオルガノポリシロキサンエマルジョンの添加剤として公知である他の成分を乳化前、乳化重合前、あるいは乳化重合後に添加・配合することが可能である。このような添加剤としては、乳化目的でないカチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤、ケイ素原子結合加水分解性基含有オルガノシラン類、その加水分解物、ｐＨ調整剤、防腐剤、防カビ剤、防錆剤、増粘剤、凝固点降下剤、凍結融解安定化剤が例示される。これらの成分は、単独あるいは複数組み合わせて添加しても良い。
【００１６】
このようなカチオン系界面活性剤として、前記したものが例示される。
【００１７】
ノニオン系界面活性剤例として、エチレングリコール脂肪酸エチル類、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、プロピレングリコール脂肪酸エステル類、ポリプロピレングリコール脂肪酸エステル類、グリコール脂肪酸エステル類、トリメチロールプロパン脂肪酸エステル類、ペンタエリスリット脂肪酸エステル類、グルコシド誘導体類、グリセリンアルキルエーテル脂肪酸エステル類、トリメチロールプロパンオキシエチレンアルキルエーテル類、脂肪酸アミド類、アルキロールアミド類、アルキルアミンオキシド類、ラノリンおよびその誘導体類、ヒマシ油誘導体類、硬化ヒマシ油誘導体類、ステロールおよびその誘導体類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド類、ポリオキシエチレンアルキロールアミド類、ポリオキシエチレンジエタノールアミン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレントリメチロールプロパン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン多価アルコールエーテル類、グリセリン脂肪酸エステル類、ポリグリセリン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、メチル（ポリオキシエチレン）シロキサン・ジメチルシロキサン共重合体、メチル（ポリオキシプロピレン）シロキサン・ジメチルシロキサン共重合体が例示される。
【００１８】
両性界面活性剤として、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ウンデシルカルボキシメトキシエチルカルボキシメチルイミダゾリニウムベタインナトリウム、ウンデシルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインナトリウム、ウンデシル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン、塩酸アルキルジアミノエチルエチルグリシン液、ステアリルジヒドロキシエチルベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジメチルベタインナトリウム、ステアリルジメチルベタインナトリウム液、ビス（ステアリル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリン）クロル酢酸錯体、ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインナトリウム、ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシエトキシエチル−Ｎ−カルボキシエチルイミダゾリニウムジナトリウムヒドロキシド、ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシメトキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムジナトリウムヒドロキシド、ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシメトキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムジナトリウムラウリル硫酸、ヤシ油アルキルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油脂肪酸−Ｎ−カルボキシメトキシエチル−Ｎ−カルボキシエチルイミダゾリニウムベタインナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸トリエタノールアミン、β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム、ラウリル−Ｎ−カルボキシメトキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムジナトリウムドデカノイルサルコシン、ラウリルジアミノエチルグリシンナトリウム、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン液が例示される。
【００１９】
ケイ素原子結合加水分解性基含有オルガノシラン類またはその加水分解物は、添加することにより生成したオルガノポリシロキサンに有機官能基やケイ素原子結合加水分解性基が導入され、皮膜形成性、架橋性を与えるものである。このようなケイ素原子結合加水分解性基含有オルガノシラン類として、オルガノトリアルコキシシラン、オルガノメチルジアルコキシシラン、例えば３−アミノプロピルジメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルジメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−アクリロキシプロピルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−カルボキシプロピルメチルジメトキシシラン、ｐ−ビニルフェニルトリメトキシシラン、２−（ビニルフェニル）エチルトリメトキシシラン、３−（ｐ−イソプロペニルベンゾイルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メタクリロイル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−アクリロイル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ−ビス（メタクリロイル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ，Ｎ−ビス（ラウロイル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルジエトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルジエトキシシラン、３−クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピルジエトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３−アクリロキシプロピルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、３−カルボキシプロピルメチルジエトキシシラン、ｐ−ビニルフェニルトリエトキシシラン、２−（ビニルフェニル）エチルトリエトキシシラン、３−（ｐ−イソプロペニルベンゾイルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−メタクリロイル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−アクリロイル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ，Ｎ−ビス（メタクリロイル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ，Ｎ−ビス（ラウロイル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランが例示される。その加水分解物は部分加水分解物であってもよい。これらは単独あるいは２種以上の混合物として添加される。その添加量は、本発明の目的を妨げなければ何ら制限されないが、前記環状オルガノシロキサン４量体１００重量部と前記環状オルガノシロキサン５量体以上５〜６５重量部当たり通常３０重量部以下であり、好ましくは１〜２０重量部である。
【００２０】
ｐＨ調整剤として、塩酸、硫酸、リン酸、リン酸水素ニアンモニウム、リン酸水素ニナトリウム、リン酸水素ニカリウム、リン酸ニ水素アンモニウム、リン酸ニ水素ナトリウム、リン酸ニ水素カリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、酢酸、酢酸アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム、クエン酸ニアンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、トリエタノールアミンが例示される。
【００２１】
防腐剤、防カビ剤、防錆剤として、安息香酸、安息香酸アルミニウム、安息香酸ナトリウム、イソプロピルメチルフェノール、エチルヘキサンジオール、塩化リゾチーム、塩酸クロルヘキシジン、オクチルフェノキシエタノール、オルトフェニルフェノール、過ホウ酸ナトリウム、感光素１０１号、感光素２０１号、感光素３０１号、感光素４０１号、グルコン酸クロルヘキシジン液、クレゾール、クロラミンＴ、クロルキシレノール、クロルクレゾール、クロルフェネシン、クロルヘキシジン、クロロブタノール、酢酸レゾルシン、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、臭化ドミフェン、ジンクピリチオン、ジンクピリチオン液、ソルビン酸、サオルビン酸カリウム、チアントール、チオキソロン、チモール、チラム、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、トリクロロカルバニリド、トリクロロヒドロキシジフェニルエーテル、パラオキシ安息香酸イソブチル、パラオキシ安息香酸イソプロピル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ベンジル、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸メチルナトリウム、パラクロルフェノール、パラフェノールスルホン酸ナトリウム（二水和物）、ハロカルバン、フェノキシエタノール、フェノール、ヘキサクロロファン、モノニトログアヤコール、モノニトログアヤコールナトリウム、ヨウ化パラジメチルアミノスチリルヘプチルメチルリアゾリニウム、ラウリルトリメチルアンモニウムトリクロロフェノキサイド、硫酸オキシキノリン、リン酸オキシキノリン、レゾルシン、亜硝酸ナトリウムが例示される。
増粘剤として、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガム、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体、ケイ酸アルミニウム・マグネシウムが例示される。
【００２２】
乳化重合してできたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンは、Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ単位とＲ３Ｒ４ＳｉＯ単位とからなるジオルガノポリシロキサンが水中に乳化したエマルジョン、あるいは、Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ単位とＲ３Ｒ４ＳｉＯ単位とからなるジオルガノポリシロキサン中に水が乳化したエマルジョンである。後者の場合は水で稀釈することにより前者のエマルジョンになる。乳化重合してできたエマルジョン中のオルガノポリシロキサンは、Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ単位とＲ３Ｒ４ＳｉＯ単位が通常ランダムに配列しており、両末端は通常水酸基である。ただし、ヘキサメチルジシロキサンのような末端封鎖剤を添加して乳化重合した場合は、トリメチルシロキシ基のようなオルガノシロキシ基も末端基となる。このオルガノポリシロキサン中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は既に例示されたものと同様である。ただし、乳化重合前や乳化重合時にケイ素原子結合加水分解性基含有オルガノシラン類またはその加水分解物を添加した場合は、分岐した鎖状オルガノポリシロキサンとなったり、ケイ素原子結合加水分解性基を含有するオルガノポリシロキサンになることがある。乳化重合してできたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンの平均粒子径は、重合条件により異なるが通常５０〜３００ｎｍである。
【実施例】
【００２３】
本発明を実施例により詳細に説明する。実施例と比較例中、「部」は「重量部」を、「％」は「重量％」を表す。また、調製したエマルジョンは、以下の方法により評価した。
【００２４】
＜クリーミング発生量＞
オルガノポリシロキサンの水性エマルジョンを２００ｃｃガラス瓶に計りとり、調製直後、および室温で３月間静置後のクリーミング発生量を目視した。評価結果は以下の４水準とした。
◎ ：            クリーミング発生なし
○ ：            微量のクリーミング発生（層の厚さ１ｍｍ以下）
△ ：            少量のクリーミング発生（層の厚さ１〜３ｍｍ程度）
× ：            多量のクリーミング発生（層の厚さ５ｍｍ以上）
【００２５】
＜オイル分離発生量＞
オルガノポリシロキサンの水性エマルジョンを２００ｃｃガラス瓶に計りとり、調製直後、および室温で３月間静置後のエマルション表面に発生するオイル分離量を目視した。評価結果は以下の４水準とした。
◎ ：            オイル分離なし
○ ：            微量のオイル分離（ごく薄い層が表面に認められる）
△ ：            少量のオイル分離（少量のオイルスポットが認められる）
× ：            多量のオイル分離（多量のオイルスポットまたはオイル層が認められる）
【００２６】
＜環状オルガノシロキサンの反応率＞
オルガノポリシロキサンの水性エマルジョン５容量部に、メタノール５０容量部、ｎ−ヘキサン１００容量部を添加し、強く振とうした。これを２４時間以上室温で静置したところ、ｎ−ヘキサン層と水層に完全に分離した。ｎ−ヘキサン層をマイクロシリンジで採取し、ガスクロマトグラフで測定して環状オルガノシロキサンの反応率（％）を求めた。
＜エマルジョン粒子の平均粒子径＞
ＣＯＵＬＴＥＲ ＥＬＥＣＴＲＯＮＩＣＳ社（米国）製の「ＣＯＵＬＴＥＲ ＭＯＤＥＬ Ｎ４」を用いて測定した。
【００２７】
［実施例１］
容器にオクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１０．０部の混合物、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（２８％水溶液）１８．５部、塩化ジラウリルジメチルアンモニウム（２８％水溶液）２７．５部、イオン交換水９１．０部を加え、よく混合した。この混合液を４００ｋｇ／ｃｍ２の圧力下でナノマイザーを１回通過させることにより、粗エマルションを得た。この粗エマルションを温度計、攪拌器、冷却管を備えた別の容器に取り、攪拌をしながら２０％アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン水溶液１３．０部、２０％水酸化ナトリウム水溶液 １．５部を添加した。攪拌を継続しながら８５℃まで昇温し、そのまま４時間保持した後、５５℃まで冷却し、ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル１．５部、１７．５％酢酸水溶液４．５部を添加することにより、重合反応を停止した。さらに、室温付近まで冷却することにより、ジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−１）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表１に示した。
【００２８】
［実施例２］
実施例１において、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１０．０部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン８０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン２０．０部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−２）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表１に示した。
【００２９】
［実施例３］
実施例１において、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１０．０部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン７０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン３０．０部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−３）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表１に示した。
【００３０】
［実施例４］
実施例１において、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１０．０部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とドデカメチルシクロヘキサシロキサン１０．０部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−４）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表１に示した。
【００３１】
［実施例５］
実施例１において、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１０．０部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン５．０部とドデカメチルシクロヘキサシロキサン５．０部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−５）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表１に示した。
【００３２】
［比較例１］
実施例１において、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部、デカメチルシクロペンタシロキサン１０．０部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン１００．０部に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−６）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表２に示した。
【００３３】
［比較例２］
実施例１において、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１０．０部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン５０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン５０．０部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−７）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表２に示した。
【００３４】
［比較例３］
実施例１において、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１０．０部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン２５．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン７５．０部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−８）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表２に示した。
【００３５】
［比較例４］
実施例１において、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１０．０部の混合物を、デカメチルシクロペンタシロキサン１００部に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−９）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表２に示した。
【００３６】
［実施例６］
塩化セチルトリメチルアンモニウム（３０％水溶液）２５．０部にイオン交換水１１２．５部を加え、さらに２０％水酸化ナトリウム水溶液２．０部を加え、よく攪拌した。次に、この混合液にオクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１０．０部の混合物、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン０．５部を加えてよく混合した。その後、３００ｋｇ／ｃｍ２の圧力下でホモジナイザーを１回通過させた。得られたエマルションにポリオキシエチレン（２１）ラウリルエーテル２．５部を添加し、さらにもう一度３００ｋｇ／ｃｍ２の圧力下でホモジナイザーを１回通過させた。得られた粗エマルジョンを温度計、攪拌器、冷却管を備えた別の容器に取り、８５℃まで昇温し、そのまま５時間保持した。４０℃以下に冷却後、２０％酢酸水溶液３．０部を添加することにより重合反応を停止して、ジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−１０）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表３に示した。
【００３７】
[実施例７]
実施例３において、オクタメチルシクロテトラシロキサン９０．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１０．０部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン８５．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１５．０部の混合物に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−１１）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表３に示した。
【００３８】
[比較例５]
実施例２において、オクタメチルシクロテトラシロキサン８５．０部とデカメチルシクロペンタシロキサン１５．０部の混合物を、オクタメチルシクロテトラシロキサン１００．０部に置き換えた以外は同様の手順で乳化重合を行ってジメチルポリシロキサンの水性エマルジョン（サンプル−１２）を得た。クリーミング発生量、オイル分離量、環状オルガノシロキサンの反応率およびエマルジョン粒子の平均粒子径を評価して、それらの結果を表３に示した。
【００３９】
【表１】
2005187687.tif 000002
【００４０】
【表２】
2005187687.tif 000003
【００４１】
【表３】
2005187687.tif 000004
【産業上の利用可能性】
【００４２】
本発明の製造方法により製造されたオルガノポリシロキサンの水性エマルジョンは、液状、ペースト状、エマルジョン状、デイスパージョン状、ゲル状などの化粧料、ヘルスケア製品、離型剤、撥水剤、繊維処理剤、表面処理剤などの添加剤として、また、それ自体が離型剤、撥水剤、繊維処理剤、表面処理剤、コーテイング剤、有機繊維織物やガラスクロスのバインダーなどとして有用である。特に第４級アンモニウム塩系化合物ような塩基性化合物を含有するカチオン性の化粧料、特には毛髪化粧料や毛髪洗浄剤の添加剤として有用である。