(57)【要約】【課題】  長寿命の有機ＥＬ素子を提供すること。【解決手段】  少なくとも一方が透明又は半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極間に挾持された一つ又は複数の有機化合物層より構成される有機電界発光素子であって、前記有機化合物層の少なくとも一層は、１０Ｖ／μｍの電界において、過渡光電流波形のトランジットタイムｔT、そのときの電流値をＩT、ＩTの１／２の電流値をＩａ、Ｉａの時間をｔａとしたときに下記式（１）を満たし、かつ、過渡光電流波形から求めた拡散係数（Ｄ）と真の移動度（μ）との比が下記式（２）を満たす電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。（ｔａ−ｔT）／ｔａ  ＜  ０．５     式（１）Ｄ／μ  ＜２０                      式（２）【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも一方が透明又は半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極間に挾持された一つ又は複数の有機化合物層より構成される有機電界発光素子であって、
前記有機化合物層の少なくとも一層は、１０Ｖ／μｍの電界において、過渡光電流波形のトランジットタイムｔT、そのときの電流値をＩT、ＩTの１／２の電流値をＩａ、Ｉａの時間をｔａとしたときに下記式（１）を満たし、かつ、過渡光電流波形から求めた拡散係数（Ｄ）と真の移動度（μ）との比が下記式（２）を満たす電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
（ｔａ−ｔT）／ｔａ  ＜  ０．５     式（１）
Ｄ／μ  ＜２０                      式（２）
【請求項２】
前記電荷輸送材料は、正孔輸送材料であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記電荷輸送材料は、電子輸送材料であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記電荷輸送材料は、高分子電荷輸送材料であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記高分子電荷輸送材料は、下記一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）のいずれか
で示される構造を部分構造として含む繰り返し単位を有することを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
【化１】
2005038786.tif 000061
（一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）中、Ａｒは、置換若しくは未置換のフェニル
基、置換若しくは未置換の芳香環数２〜１０の１価の多核芳香環基又は置換若しくは未置換の芳香環数２〜１０の１価の縮合芳香環基を表し、Ｘは、置換又は未置換の２価の芳香族基を示し、ｋ及びｌはそれぞれ独立に０又は１を示し、Ｔは炭素数１〜１０の枝分かれしていてもよい２価の炭化水素基を表す。）
【請求項６】
前記高分子電荷輸送材料は、下記一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）からなる群から選択されるいずれかであることを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2005038786.tif 000062
（一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）中、Ａは、一般式（Ｉ−１
）又は（Ｉ−２）を表わし、Ｂは、−Ｏ−（Ｙ’−Ｏ）m'−又はＺ’を示し、Ｙ
、Ｙ’、Ｚ及びＺ’はそれぞれ独立に２価の炭化水素基を表わし、ｍ及びｍ’はそれぞれ独立に１〜５の整数を表し、ｎは０又は１を表わし、ｐは５〜５０００の整数を表し、ｑは１〜５０００の整数を表し、ｒは１〜３５００の整数を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子に関し、詳しくは、素子寿命の向上した有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
電界発光素子（以下、「ＥＬ素子」と称することがある。）は、自発光性の全固体素子であり、視認性が高く衝撃にも強いため、広く応用が期待されている。しかし、従来のＥＬ素子としては無機螢光体を用いたものが主流であり、例えば無機材料のＩＩ−ＶＩ族化合物半導体であるＺｎ、ＣａＳ、ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎやＥｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｎ等の希土類元素をドープしたものが一般的であるが、上記の無機材料から作製したＥＬ素子は、駆動に２００Ｖ以上の交流電圧が必要なため製造コストが高く、フルカラー化が困難であり、輝度も不十分である等の問題点を有している。
【０００３】
しかし、近年、タン（Ｔａｎｇ）らは、陽極と陰極との間に２つの極めて薄い層（電荷輸送層と発光層）を真空蒸着で積層したＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を実現した（例えば、非特許文献１参照。）。この種の積層型有機ＥＬデバイスはその後も活発に研究されている。またさらに、電荷輸送と発光の機能を分離した３層構造のＥＬ素子が報告されており、発光色を決める発光層の色素の選定に際しても電荷輸送性能の制約が緩和され選択の自由度が増し、さらには中央の発光層に正孔と電子（あるいは励起子）を有効に閉じ込めて発光の向上を図る可能性も示唆される。
【０００４】
このような研究開発の経過を経て、有機ＥＬ素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流低電圧で、発光が可能となり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能となってきた。
【０００５】
また、ＥＬ素子の熱安定性に関する問題の解決のために、正孔輸送材料として安定なアモルファスガラス状態が得られるスターバーストアミンを用いることが報告されている（例えば、非特許文献２参照。）。また、ポリフォスファゼンの側鎖にトリフェニルアミンを導入したポリマーを用いることが報告されている（例えば、非特許文献３参照。）。
【０００６】
一方、単層構造のＥＬ素子についても研究・開発が進められ、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）等の導電性高分子を用いた素子が報告されている（例えば、非特許文献４参照。）。さらに、ホール輸送性ポリビニルカルバゾール中に電子輸送材料と螢光色素を混入した素子が提案されている（例えば、非特許文献５参照。）。
【０００７】
以上のような特徴を有する有機ＥＬ素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７）
【非特許文献２】第４０回応用物理学関係連合講演会予稿集３０ａ−ＳＺＫ−１４（１９９３）
【非特許文献３】第４２回高分子討論会予稿集２０Ｊ２１（１９９３）
【非特許文献４】Ｎａｔｕｒｅ，  Ｖｏｌ．３５７，  ４７７（１９９２）
【非特許文献５】第３８回応用物理学関係連合講演会予稿集３１ｐ−Ｇ−１２（１９９１）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
このような有機ＥＬ素子をフラットパネル・ディスプレイの分野に応用する際の大きな課題の一つとして、素子の長寿命化が挙げられる。この素子の長寿命化は、長時間発光させると共に非発光領域（ダークスポット）が広がるという形で現れ、有機ＥＬ素子を形成している有機ＥＬ層の劣化が、この原因の一つとして挙げられ、重要な問題となっている。
【０００９】
本発明は、従来の技術の上記問題点に鑑みてなされたものであって、その目的は、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
すなわち、本発明は、
＜１＞  少なくとも一方が透明又は半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極間に挾持された一つ又は複数の有機化合物層より構成される有機電界発光素子であって、前記有機化合物層の少なくとも一層は、１０Ｖ／μｍの電界において、過渡光電流波形のトランジットタイムｔT、そのときの電流値をＩT、ＩTの１／２の電流値をＩａ、Ｉａの時間をｔａとしたときに下記式（１）を満たし、かつ、過渡光電流波形から求めた拡散係数（Ｄ）と真の移動度（μ）との比が下記式（２）を満たす電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子である。
【００１１】
（ｔａ−ｔT）／ｔａ  ＜  ０．５     式（１）
Ｄ／μ  ＜２０                      式（２）
【００１２】
＜２＞  前記電荷輸送材料は、正孔輸送材料であることを特徴とする＜１＞に記載の有機電界発光素子である。
【００１３】
＜３＞  前記電荷輸送材料は、電子輸送材料であることを特徴とする＜１＞に記載の有機電界発光素子である。
【００１４】
＜４＞  前記電荷輸送材料は、高分子電荷輸送材料であることを特徴とする＜１＞に記載の有機電界発光素子である。
【００１５】
＜５＞  前記高分子電荷輸送材料は、下記一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）のいずれかで示される構造を部分構造として含む繰り返し単位を有することを特徴とする＜４＞に記載の有機電界発光素子である。
【００１６】
【化１】
2005038786.tif 000002
（一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）中、Ａｒは、置換若しくは未置換のフェニル基、置換若しくは未置換の芳香環数２〜１０の１価の多核芳香環基又は置換若しくは未置換の芳香環数２〜１０の１価の縮合芳香環基を表し、Ｘは、置換又は未置換の２価の芳香族基を示し、ｋ及びｌはそれぞれ独立に０又は１を示し、Ｔは炭素数１〜１０の枝分かれしていてもよい２価の炭化水素基を表す。）
＜６＞  前記高分子電荷輸送材料は、下記一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）からなる群から選択されるいずれかであることを特徴とする＜５＞に記載の有機電界発光素子である。
【００１７】
【化２】
2005038786.tif 000003
（一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）中、Ａは、一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）を表わし、Ｂは、−Ｏ−（Ｙ’−Ｏ）m'−又はＺ’を示し、Ｙ、Ｙ’、Ｚ及びＺ’はそれぞれ独立に２価の炭化水素基を表わし、ｍ及びｍ’はそれぞれ独立に１〜５の整数を表し、ｎは０又は１を表わし、ｐは５〜５０００の整数を表し、ｑは１〜５０００の整数を表し、ｒは１〜３５００の整数を表す。）
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、素子寿命の向上した有機電界発光素子を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下、本発明の有機ＥＬ素子について詳細に説明する。
【００２０】
本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極間に挾持された一つ又は複数の有機化合物層より構成される有機ＥＬ素子であって、前記有機化合物層の少なくとも一層は、１０Ｖ／μｍの電界において、過渡光電流波形のトランジットタイムｔT、そのときの電流値をＩT、ＩTの１／２の電流値をＩａ、Ｉａの時間をｔａとしたときに下記式（１）を満たし、かつ、過渡光電流波形から求めた拡散係数（Ｄ）と真の移動度（μ）との比が下記式（２）を満たす電荷輸送材料を含有することを特徴とする。
【００２１】
（ｔａ−ｔT）／ｔａ  ＜  ０．５     式（１）
Ｄ／μ  ＜２０                      式（２）
【００２２】
有機ＥＬ素子で用いられる電荷輸送材料は、電圧印加時に基板あるいは電荷注入層から電荷を受け取り、発光材料への電荷の授受を行い、残留電荷を残さないという役割を有している。従って、残留電荷が電荷輸送層に蓄積してしまった場合、素子寿命が短くなってしまう。
【００２３】
発明者等の検討の結果、１０Ｖ／μｍの電界において、式（１）及び式（２）を満たす電荷輸送材料を有機ＥＬ素子に用いることにより、電荷の蓄積を防ぎ、長寿命の有機ＥＬ素子が得られることを見出した。
【００２４】
有機ＥＬ素子に用いられる電荷輸送材料が式（１）及び式（２）を満たさない場合、電荷輸送材料を含有する層内に多くの電荷トラップが存在することが考えられる。電荷トラップとしてエネルギー的トラップ、構造的トラップ等が考えられるが、どちらとも存在することにより電荷の蓄積が生じる。有機ＥＬ素子の場合、大電流を流す為、特に電荷の蓄積が生じやすい材料では、寿命が著しく短くなる。
【００２５】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる電荷輸送材料の、１０Ｖ／μｍの電界における（ｔａ−ｔT）／ｔａの値は、０．４以下が好ましく、０．３以下さらに好ましく０．２以下が特に好ましい。（ｔａ−ｔT）／ｔａの値が０．４以下であれば、より長寿命の有機ＥＬ素子を得ることができる。
【００２６】
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる電荷輸送材料の、１０Ｖ／μｍの電界におけるＤ／μの値は、１５以下が好ましく、１０以下さらに好ましく、５以下が特に好ましい。Ｄ／μの値が１５以下であれば、より長寿命の有機ＥＬ素子を得ることができる。
【００２７】
本発明において、過渡光電流波形とは、一般的に有機輸送材料の評価で用いられる、Ｔｉｍｅ  ｏｆ  Ｆｌｉｇｈｔ法（以下、ＴＯＦ法と称することがある。）から得られる波形をいう。
【００２８】
また、本発明において電荷輸送材料が式（１）及び式（２）を満たすか否かは、ガラス基板上に形成されたＩＴＯ上に電荷輸送材料を６μｍにて成膜し、対向電極に金を用いたものを測定サンプルとして用い、１７℃においてＴＯＦ法により測定された過渡光電流波形に基づいて判断されるものとする。
【００２９】
本発明の有機電界発光素子に用いられる電荷輸送材料は、１０Ｖ／μｍの電界において（１）及び式（２）を満たすものであれば特に限定はされない。また、前記電荷輸送材料は、有機電界発光素子における正孔輸送材料又は電子輸送材料として用いることが可能である。
【００３０】
本発明において、前記電荷輸送材料は、高分子電荷輸送材料であってもよい。前記高分子電荷輸送材料の好ましい重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００以上が好ましく、３００００以上がさらに好ましく、４００００以上が特に好ましい。
【００３１】
前記高分子電荷輸送材料の重量平均分子量が低いと成膜性が乏しくなり、有機ＥＬ素子としてダークスポットの原因となる可能性がある。それに対して、重量平均分子量が３００００以上では、成膜性が良好となり、上記の原因が回避できる。
【００３２】
また、前記高分子電荷輸送材料は、下記一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）のいずれかで示される構造を部分構造として含む繰り返し単位を有することが好ましい。下記一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）のいずれかで示される構造を部分構造として含む繰り返し単位を有する高分子電荷輸送材料は、有機ＥＬ素子の特性において非常に優れている。
【００３３】
【化３】
2005038786.tif 000004
一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）中、Ａｒは、置換若しくは未置換のフェニル基、置換若しくは未置換の芳香環数２〜１０の１価の多核芳香環基又は置換若しくは未置換の芳香環数２〜１０の１価の縮合芳香環基を表し、Ｘは、置換又は未置換の２価の芳香族基を示し、ｋ及びｌはそれぞれ独立に０又は１を示し、Ｔは炭素数１〜１０の枝分かれしていてもよい２価の炭化水素基を表す。
【００３４】
なお、一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）のいずれかで示される構造は、高分子電荷輸送材料中に一種含まれていても二種以上含まれていてもよい。すなわち、例えば、前記高分子電荷輸送材料中に、一般式（Ｉ−１）で示される構造が一種含まれていても二種以上含まれていてもよいし、一般式（Ｉ−２）で示される構造が一種含まれていても二種以上含まれていてもよいし、一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）で示される構造が各々一種含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００３５】
一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）において、多核芳香環基とは、二つ又はそれ以上の芳香環構造を有する基であって、各々の環が別々になっている構造の基をいう。前記多核芳香環基の具体例としては、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基等が挙げられる。
【００３６】
一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）において、縮合芳香環基とは、二つ又はそれ以上の芳香環構造を有する基であって、各々の環が二個又はそれ以上の原子を共有する構造の基をいう。前記縮合芳香環基の具体例としては、、ナフチル基、アントラセン基、フェナントロリン基、ピレン基、ベンゾフェナントロリン基、ペリレン基、ペンタフェニレン基、ペンタセン基等が挙げられる。
【００３７】
一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）において、フェニル基、多核芳香環基及び縮合芳香環基の置換基としては、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアラルキル基、置換アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００３８】
アルキル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
【００３９】
アルコキシル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。
【００４０】
アリール基としては、炭素数６〜２０のものが好ましく、例えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる。
【００４１】
アラルキル基としては、炭素数７〜２０のものが好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【００４２】
置換アミノ基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられ、具体例は前述の通りである。
【００４３】
また、置換アリール基、置換アラルキル基の置換基としては、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる
一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）において、Ｘは、置換または未置換の２価の芳香族基であれば特に限定はされないが、下記（１）〜（７）から選択される基が好ましい。
【００４４】
【化４】
2005038786.tif 000005
（１）〜（７）中、Ｒ1は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換若しくは未置換のフェニル基又は置換若しくは未置換のアラルキル基を表し、Ｒ2〜Ｒ10は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、置換若しくは未置換のフェニル基、置換若しくは未置換のアラルキル基又はハロゲン原子を表し、ａは０または１を意味し、Ｖは下記（８）〜（１７）から選択された基を表す。
【００４５】
【化５】
2005038786.tif 000006
式（８）〜（１７）中、ｂは１〜１０の整数を表し、ｃは１〜３の整数を表す。
【００４６】
Ｘとしては、（１）〜（７）の構造を有するのが好ましく、（１）（２）（５）（７）がさらに好ましく、（７）が特に好ましい。
【００４７】
さらに、式（７）のＶとしては、（８）〜（１３）および（１７）が好ましく、（８）（９）および（１７）がさらに好ましく、（１７）が特に好ましい。
【００４８】
一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）において、ｋは、１が好ましく、ｌは、１が好ましい。
【００４９】
一般式（Ｉ−１）及び（Ｉ−２）において、Ｔは、炭素数が２〜６の２価の直鎖状炭化水素基および炭素数３〜７の２価の分枝鎖状炭化水素基からなる群から選択される一種であることが好ましい。以下に、Ｔの好ましい具体例を示す。
【００５０】
【化６】
2005038786.tif 000007
この中でも、（Ｔ−１）〜（Ｔ−２０）が好ましく、（Ｔ−１）（Ｔ−２）（Ｔ−４）（Ｔ−７）および（Ｔ−１２）がさらに好ましく、（Ｔ−１）（Ｔ−２）（Ｔ−４）が特に好ましい。
【００５１】
前記高分子電荷輸送材料は、下記一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）からなる群から選択されるいずれかであることがさらに好ましい。
【００５２】
下記一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される高分子電荷輸送材料は、電荷輸送性ポリエステル樹脂又は電荷輸送性ポリカーボネート樹脂である。
【００５３】
【化７】
2005038786.tif 000008
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）中、Ａは、一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）を表わし、Ｂは、−Ｏ−（Ｙ’−Ｏ）m'−又はＺ’を示し、Ｙ、Ｙ’、Ｚ及びＺ’はそれぞれ独立に２価の炭化水素基を表わし、ｍ及びｍ’はそれぞれ独立に１〜５の整数を表し、ｎは０又は１を表わし、ｐは５〜５０００の整数を表し、ｑは１〜５０００の整数を表し、ｒは１〜３５００の整数を表す。
【００５４】
Ｙ、Ｙ’、Ｚ及びＺ’はそれぞれ独立に２価の炭化水素基であれば特に限定されるものではないが、具体的には、以下の（１８）〜（２４）を挙げることができる。
【００５５】
【化８】
2005038786.tif 000009
ここで、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換若しくは未置換のフェニル基、置換若しくは未置換のアラルキル基、又はハロゲン原子を表し、ｄ、ｅはそれぞれ独立に１〜１０の整数を表し、ｆ、ｇはそれぞれ独立に０、１又は２を表し、ｈ、ｉはそれぞれ独立に０又は１を表す。（２３）及び（２４）のＶは、前述のとおりである。
【００５６】
Ｙ、Ｙ’、Ｚ及びＺ’としては、これらの中でも、（１８）が好ましい。
【００５７】
また、一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）中、ｍ及びｍ’はそれぞれ独立に１〜２が好ましく、ｎは１が好ましく、ｐは５〜５００が好ましく、ｑは５〜５００が好ましく、ｒは１〜５００が好ましい。
【００５８】
以下、一般式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）で表される構造の具体例を示すが本発明は、下記具体例により限定されるものではない。なお、表１〜８は、一般式（Ｉ−１）の具体例を示し、表９〜１４は、一般式（Ｉ−２）の具体例を示す。
【００５９】
【表１】
2005038786.tif 000010
【００６０】
【表２】
2005038786.tif 000011
【００６１】
【表３】
2005038786.tif 000012
【００６２】
【表４】
2005038786.tif 000013
【００６３】
【表５】
2005038786.tif 000014
【００６４】
【表６】
2005038786.tif 000015
【００６５】
【表７】
2005038786.tif 000016
【００６６】
【表８】
2005038786.tif 000017
【００６７】
【表９】
2005038786.tif 000018
【００６８】
【表１０】
2005038786.tif 000019
【００６９】
【表１１】
2005038786.tif 000020
【００７０】
【表１２】
2005038786.tif 000021
【００７１】
【表１３】
2005038786.tif 000022
【００７２】
【表１４】
2005038786.tif 000023
さらに、一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で表される電荷輸送性ポリエステル又は電荷輸送性ポリカーボネート樹脂の具体例を以下に示すが、本発明は、下記具体例により限定されるものではない。なお、表１５は、一般式（ＩＩ）の具体例を示し、表１６は、一般式（ＩＩＩ）の具体例を示し、表１７は、一般式（ＩＶ）の具体例を示し、表１８〜２３は、一般式（Ｖ）の具体例を示す。
【００７３】
【表１５】
2005038786.tif 000024
【００７４】
【表１６】
2005038786.tif 000025
【００７５】
【表１７】
2005038786.tif 000026
【００７６】
【表１８】
2005038786.tif 000027
【００７７】
【表１９】
2005038786.tif 000028
【００７８】
【表２０】
2005038786.tif 000029
【００７９】
【表２１】
2005038786.tif 000030
【００８０】
【表２２】
2005038786.tif 000031
【００８１】
【表２３】
2005038786.tif 000032
また、高分子電荷輸送材料の一種である高分子電子輸送材料としては、下記一般式（Ｘ）で表わされる構造を部分構造として含む繰り返し単位を有するものが挙げられる。
【００８２】
【化９】
2005038786.tif 000033
一般式（Ｘ）中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ独立に置換若しくは未置換のアリーレン基、置換若しくは未置換の２価のヘテロ環基又はアリーレン基とヘテロ環基との組合せからなる基を表し、Ｔ1及びＴ2は、それぞれ独立に炭素数１〜１０の枝分かれしていてもよい２価の炭化水素基を表し、ｎは０または１の整数を表す。
【００８３】
なお、一般式（Ｘ）で示される構造は、高分子電荷輸送材料中に一種含まれていても二種以上含まれていてもよい。
【００８４】
一般式（Ｘ）中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3で表されるアリーレン基としては、炭素数６〜６０の単環または縮環のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜４０がより好ましく、更に好ましくは炭素数６〜３０のアリーレン基である。
【００８５】
Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3で表されるアリーレン基の具体例としては、フェニレン、ビフェニレン、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、フェナントロリンジイル、ピレンジイル、トリフェニレンジイル、ベンゾフェナントロリンジイル、ペリレンジイル、ペンタフェニレンジイル、ペンタセンジイルなどが挙げられ、好ましくはフェニレン、ビフェニレン、ナフタレンジイル、アンラセンジイル、ピレンジイル、ペリレンジイルであり、特に好ましくはフェニレン、ビフェニレン、トリフェニレンである。
【００８６】
Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3で表される２価のヘテロ環基としては、炭素数４〜６０の単環または縮環のヘテロ環基が好ましく、より好ましくは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子の少なくとも一つを含有する炭素数４〜６０の単環または縮環のヘテロ環基であり、更に好ましくは炭素数４〜３０の５員または６員のヘテロ環基である。
【００８７】
Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3で表されるヘテロ環基の具体例としては、ピロールジイル、フランジイル、チエニレン、ピリジンジイル、ピリダジンジイル、ピリミジンジイル、ピラジンジイル、キノリンジイル、イソキノリンジイル、シンノリンジイル、キナゾリンジイル、キノキサリンジイル、フタラジンジイル、プテリジンジイル、アクリジンジイル、フェナジンジイル、フェナントロリンジイルなどが挙げられ、好ましくはフランジイル、チエニレン、ピリジンジイル、ピリダジンジイル、ピリミジンジイル、ピラジンジイル、キノリンジイル、キノキサリンジイル、フタラジンジイルであり、より好ましくはチエニレン、ピリジンジイルである。
【００８８】
Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3で表されるアリーレン基、ヘテロ環基及びアリーレン基とヘテロ環基との組合せからなる基は置換基を有してもよく、置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）；
アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）；
スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）；
スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。
【００８９】
これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、各々の置換基は同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。
【００９０】
置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基である。
【００９１】
一般式（Ｘ）において、Ｔ1及びＴ2は、炭素数１から１０の枝分かれしていてもよい２価の炭化水素基であり、好ましくは炭素数１〜４であり、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基である。
【００９２】
以下、一般式（Ｘ）で示される構造の具体例を示すが、本発明はこれら具体例に限定されるわけではない。
【００９３】
【表２４】
2005038786.tif 000034
【００９４】
【表２５】
2005038786.tif 000035
【００９５】
【表２６】
2005038786.tif 000036
【００９６】
【表２７】
2005038786.tif 000037
【００９７】
【表２８】
2005038786.tif 000038
【００９８】
【表２９】
2005038786.tif 000039
【００９９】
【表３０】
2005038786.tif 000040
【０１００】
【表３１】
2005038786.tif 000041
【０１０１】
【表３２】
2005038786.tif 000042
【０１０２】
【表３３】
2005038786.tif 000043
【０１０３】
【表３４】
2005038786.tif 000044
【０１０４】
【表３５】
2005038786.tif 000045
【０１０５】
【表３６】
2005038786.tif 000046
【０１０６】
【表３７】
2005038786.tif 000047
なお、本発明に係る電荷輸送材料は、１０Ｖ／μｍの電界において式（１）及び（２）を満たす必要があるが、上述した高分子電荷輸送材料の全てが必ずしも式（１）及び（２）の条件を満たすとは限らない。例えば、同じ構造の高分子電荷輸送材料を合成したとしても、合成方法や合成条件（合成温度、触媒量等）の違いにより式（１）及び（２）を満たす場合と満たさない場合とがありうる。
【０１０７】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の層構成について詳記する。
【０１０８】
本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である陽極及び陰極よりなる一対の電極と、それら電極間に挾持された発光層を含む一つまたは複数の有機化合物層より構成される。
【０１０９】
本発明の有機ＥＬ素子において、有機化合物層が一つの場合は、有機化合物層は電荷輸送能をもつ発光層を意味する。また、有機化合物層が複数の場合は、その一つが発光層であり、他の有機化合物層は、正孔輸送層、電子輸送層、又は正孔輸送層及び電子輸送層である。
【０１１０】
図１、図２および図３は、本発明の有機ＥＬ素子の一例の層構成を説明するための模式的断面図である。図１及び２は、有機化合物層が複数の場合の例であり、図３は、有機化合物層が１つの場合の例を示す。
【０１１１】
図中、１は透明絶縁体基板、２は透明電極、３は正孔輸送層、４は発光層、５は電荷輸送能を持つ発光層、６は電子輸送層、７は背面電極を表す。
【０１１２】
透明絶縁体基板１は、発光を取り出すため透明なものが好ましく、ガラス、プラスチックフィルム等が用いられる。
【０１１３】
透明電極２は、透明絶縁体基板と同様に発光を取り出すため透明であって、かつ正孔の注入を行うため仕事関数が大きなものが好ましく、酸化スズインジウム（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム、酸化亜鉛等の酸化膜、および蒸着或いはスパッタされた金、白金、パラジウム等が用いられる。
【０１１４】
本発明の有機ＥＬ素子の有機化合物層の少なくとも一層には、１０Ｖ／μｍの電界において式（１）及び（２）を満たす電荷輸送材料が含有されるが、前記電荷輸送材料は、図１及び図２に係る有機ＥＬ素子の層構成の場合、正孔輸送層３及び／又は電子輸送層６に含有され、図３に係る有機ＥＬ素子の層構成の場合、電荷輸送能を持つ発光層５に含有される。
【０１１５】
図１、図２および図３における発光層４又は電荷輸送能を持つ発光層５には、固体状態で高い蛍光量子収率を示す化合物が発光材料として用いられる。発光材料が有機低分子の場合、真空蒸着法もしくは低分子と結着樹脂とを含む溶液または分散液を塗布・乾燥することにより良好な薄膜形成が可能であることが条件である。また、高分子の場合、それ自身を含む溶液または分散液を塗布・乾燥することにより良好な薄膜形成が可能であることが条件である。
【０１１６】
好適には、有機低分子の場合、キレート型有機金属錯体、多核または縮合芳香環化合物、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、シロール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体等が、高分子の場合、ポリパラフェニレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリアセチレン誘導体等が用いられる。好適な具体例として、下記の化合物（ＶＩ−１）〜化合物（ＶＩ−１５）が用いられるが、これらに限られるものではない。
【０１１７】
【化１０】
2005038786.tif 000048
【０１１８】
【化１１】
2005038786.tif 000049
また、有機ＥＬ素子の耐久性向上或いは発光効率の向上を目的として、発光層４又は電荷輸送能を持つ発光層５中にゲスト材料として発光材料と異なる色素化合物をドーピングしてもよい。
【０１１９】
真空蒸着によって発光層を形成する場合、共蒸着によってドーピングを行い、溶液または分散液を塗布・乾燥することで発光層を形成する場合、溶液または分散液中に混合することでドーピングを行う。
【０１２０】
発光層中における色素化合物のドーピングの割合としては０．００１質量％〜４０質量％程度、好ましくは０．００１質量％〜１０質量％程度である。このようなドーピングに用いられる色素化合物としては、発光材料との相容性が良く、かつ発光層の良好な薄膜形成を妨げない有機化合物が用いられ、好適にはＤＣＭ誘導体、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、ポルフィリン等が用いられる。好適な具体例として、下記の化合物（ＶＩＩ−１）〜（ＶＩＩ−４）があげられるが、これらに限られるものではない。
【０１２１】
【化１２】
2005038786.tif 000050
また、発光材料として、真空蒸着や溶液または分散液を塗布・乾燥することが可能であるが良好な薄膜とならないものや、明確な電子輸送性を示さないものを用いる場合には、図２に示すように、有機ＥＬ素子の耐久性向上或いは発光効率の向上を目的として、発光層４と背面電極５との間に電子輸送層６が挿入された態様であることが好ましい。電子輸送層６に用いられる電子輸送材料としては、真空蒸着法により良好な薄膜形成が可能な有機化合物が用いられ、好適にはオキサジアゾール誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体等が用いられる。好適な具体例として、下記の化合物（ＶＩＩＩ−１）〜（ＶＩＩＩ−３）、（ＩＸ）があげられるが、これらに限られるものではない。
【０１２２】
【化１３】
2005038786.tif 000051
【０１２３】
【化１４】
2005038786.tif 000052
また、１０Ｖ／μｍの電界において式（１）及び（２）を満たす電荷輸送材料を電子輸送層６に含有させることもできる。
【実施例１】
【０１２４】
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
下記構造式（Ａ）の正孔輸送性ポリマー（Ｍｗ＝５．０×１０4）の５質量％モノクロロベンゼン溶液を調製し、０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過した。この溶液を用いて、ＩＴＯガラス基板上に、キャスト法により塗布し、膜厚６μｍの正孔輸送層を形成した。十分乾燥させた後、スパッタリング法により８ｍｍ×８ｍｍの金電極を形成し、ＴＯＦ測定用サンプルを作製した。
【０１２５】
次に、下記方法により有機ＥＬ素子を作製した。
【０１２６】
２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成したガラス基板上に、上記モノクロロベンゼン溶液を用い、スピンコーティング法により塗布し、膜厚約０．１μｍの正孔輸送層を形成した。十分乾燥させた後、発光材料として昇華精製した前記例示化合物（ＶＩ−１）をタングステンボートに入れ、真空蒸着法により蒸着して、正孔輸送層上に膜厚０．０５μｍの発光層を形成した。この際の真空度は１０-5Ｔｏｒｒ、ボート温度は３００℃であった。続いてＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ2であった。
【０１２７】
【化１５】
2005038786.tif 000053
［実施例２］
下記構造式（Ｂ）の正孔輸送性ポリマーを用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０１２８】
【化１６】
2005038786.tif 000054
［実施例３］
下記構造式（Ｃ）の正孔輸送性ポリマーを用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
【０１２９】
【化１７】
2005038786.tif 000055
［実施例４］
下記構造式（Ｄ）の電子輸送性ポリマー（Ｍｗ＝7.０×１０4）の５質量％モノクロロベンゼン溶液を調製し、０．１ｍｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過した。この溶液を用いて、ＩＴＯガラス基板上に、キャスト法により塗布し、膜厚６μｍの電子輸送層を形成した。十分乾燥させた後、スパッタリング法により８ｍｍ×８ｍｍの金電極を形成し、ＴＯＦ測定用サンプルを作製した。
【０１３０】
【化１８】
2005038786.tif 000056
次に、下記方法により有機ＥＬ素子を作製した。
【０１３１】
２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成したガラス基板上に、正孔輸送性化合物として下記構造式（Ｅ）の化合物を用いて膜厚約０．１μｍの正孔輸送層を真空蒸着により形成した後、発光材料として昇華精製した前記例示化合物（ＶＩ−１）をタングステンボートに入れ、真空蒸着法により蒸着して、正孔輸送層上に膜厚０．０５μｍの発光層を形成した。この時の真空度は１０-5Ｔｏｒｒ、ボート温度は３００℃であった。
【０１３２】
【化１９】
2005038786.tif 000057
続いて、構造式（Ｄ）の電子輸送性ポリマーの５質量％トルエン溶液を調製し、０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過した溶液を用いて前記発光層上にスピンコーティング法により約０．１μｍの電子輸送層を作成した。更に背面電極としてＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着により２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚でＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ2であった。
［比較例１］
構造式（Ｅ）で表される正孔輸送性化合物を用いて、ＩＴＯガラス基板上に、膜厚約６μｍの正孔輸送層を真空蒸着により形成した後、スパッタリング法により８ｍｍ×８ｍｍの金電極を形成し、ＴＯＦ測定用サンプルを作製した。
【０１３３】
次に、下記方法により有機ＥＬ素子を作製した。
【０１３４】
２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成したガラス基板上に、構造式（Ｅ）で表される正孔輸送性化合物を用いて膜厚約０．１μｍの正孔輸送層を真空蒸着により形成した後、発光材料として昇華精製した前記例示化合物（ＶＩ−１）をタングステンボートに入れ、真空蒸着法により蒸着して、正孔輸送層上に膜厚０．０５μｍの発光層を形成した。この時の真空度は１０-5Ｔｏｒｒ、ボート温度は３００℃であった。続いて背面電極としてＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着により２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚でＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ2であった。
［比較例２］
下記構造式（Ｆ）で表される化合物の５質量％モノクロロベンゼン溶液を調製し、０．１μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターで濾過した。この溶液を用いて、ＩＴＯガラス基板上に、キャスト法により塗布し、膜厚６μｍの正孔輸送層を形成した。十分乾燥させた後、スパッタリング法により８ｍｍ×８ｍｍの金電極を形成し、ＴＯＦ測定用サンプルを作製した。
【０１３５】
【化２０】
2005038786.tif 000058
次に、下記方法により有機ＥＬ素子を作製した。
【０１３６】
２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成したガラス基板上に、上記構造式（Ｆ）で表される化合物のモノクロロベンゼン溶液を用いディップ法により塗布し、膜厚約０．１μｍの正孔輸送層を形成した。十分乾燥させた後、発光材料として昇華精製した前記例示化合物（ＶＩ−１）をタングステンボートに入れ、真空蒸着法により蒸着して、正孔輸送層上に膜厚０．０５μｍの発光層を形成した。この時の真空度は１０-5Ｔｏｒｒ、ボート温度は３００℃であった。続いてＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ2であった。
［比較例３］
下記構造式（Ｇ）で表される電子輸送性化合物を用いて、ＩＴＯガラス基板上に、膜厚約６μｍの電子輸送層を真空蒸着により形成した後、スパッタリング法により８ｍｍ×８ｍｍの金電極を形成し、ＴＯＦ測定用サンプルを作製した。
【０１３７】
【化２１】
2005038786.tif 000059
次に、下記方法により有機ＥＬ素子を作製した。
【０１３８】
２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成したガラス基板上に、正孔輸送性化合物として構造式（Ｅ）で表される化合物を用いて膜厚約０．１μｍの正孔輸送層を真空蒸着により形成した後、発光材料として昇華精製した前記例示化合物（ＶＩ−１）をタングステンボートに入れ、真空蒸着法により蒸着して、正孔輸送層上に膜厚０．０５μｍの発光層を形成した。この時の真空度は１０-5Ｔｏｒｒ、ボート温度は３００℃であった。続いて電子輸送性化合物として構造式（Ｇ）を用いて前記発光層上に膜厚約０．１μｍの電子輸送層を真空蒸着により作成した。更に背面電極としてＭｇ−Ａｇ合金を共蒸着により２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚でＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ2であった。
【０１３９】
以上のように作製したＴＯＦ測定用素子、及び有機ＥＬ素子を用いて以下の方法により評価を行った。
【０１４０】
過渡光電流波形を得る為、真空中（１０-3Ｔｏｒｒ）でＩＴＯ電極側をプラス、Ｍｇ−Ａｇ背面電極をマイナスとして１０Ｖ／μｍになるよう電圧を印加し、Ｎ2レーザーにて光をパルス照射し、過渡光電流波形を得た。そして、得られた電荷輸送層の過渡光電流波形からトランジットタイムｔT、そのときの電流値をＩT、ＩTの１／２の電流値をＩａ、Ｉａの時間をｔａとしたとき、式（１）を満たしているかを確認した。
【０１４１】
さらに、得られた過渡光電流波形から拡散係数Ｄ及び真の移動度μとを求め、式（２）を満たしているかを確認した。
【０１４２】
それらの結果を表３８に示す。
【０１４３】
有機ＥＬ素子は、真空中（１０-3Ｔｏｒｒ）でＩＴＯ電極側をプラス、Ｍｇ−Ａｇ背面電極をマイナスとして直流電圧を印加し、発光について測定を行い、このときの最高輝度を評価した。それらの結果を表３８に示す。また、乾燥窒素中で有機ＥＬ素子の発光寿命の測定を行った。発光寿命の評価は、初期輝度が５０ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定し、定電流駆動により輝度が初期値から半減するまでの時間を素子寿命（ｈｒ）とした。それらの結果を表３８に示す。
【０１４４】
【表３８】
2005038786.tif 000060
【図面の簡単な説明】
【０１４５】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一例の模式的断面図である。
【図２】本発明の有機ＥＬ素子の他の一例の模式的断面図である。
【図３】本発明の有機ＥＬ素子の他の一例の模式的断面図である。
【符号の説明】
【０１４６】
１  ：  透明絶縁体基板
２  ：  透明電極
３  ：  正孔輸送層
４  ：  発光層
５  ：  電荷輸送能を持つ発光層
６  ：  電子輸送層
７  ：  背面電極
【図１】
2005038786.tif 000063
【図２】
2005038786.tif 000064
【図３】
2005038786.tif 000065