(57)【要約】【課題】  高色純度および低消費電力を有する濃い青色燐光化合物を提供する。【解決手段】  下記化学式１で示されるイリジウム化合物である。式中、Ａは、−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、Ｂは、−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、Ｒ１〜Ｒ７は、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリール基、Ｃ７〜Ｃ２０のアリールアルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルキルアルコキシ基、Ｃ７〜Ｃ２０のアリールアルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ２０のアリールアミノ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ２０のジアルキルアミノ基、またはＣ２〜Ｃ２０のヘテロ環基であり、Ｘは、１価アニオン性二座配位子であり、ｍは、２または３であり、ｎは０または１であり、ｍとｎとの和は３である。    【化１】2005220136.tif 000032【選択図】            図２
2005220136.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で示されるイリジウム化合物。
【化１】
2005220136.tif 000026
（前記式中、Ａは、−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、
Ｂは、−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、
Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基、置換または非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールアルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルキルアルコキシ基、置換または非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールアルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールアミノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルアミノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のジアルキルアミノ基、または置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０のヘテロ環基であり、Ｒ１〜Ｒ４よりなる群から選択された２つ以上の置換基、Ｒ４とＲ５、Ｒ４とＲ６は互いに連結されて飽和または不飽和の炭素環、飽和または不飽和のヘテロ環を形成していてもよく、
Ｘは、１価アニオン性二座配位子であり、
ｍは、２または３であり、ｎは０または１であり、ｍとｎとの和は３である。）
【請求項２】
前記Ｘが、アセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトナト、ピコリン酸、サリチルアニリド、キノリンカルボン酸エステル、８−ヒドロキシキノリナート、Ｌ−プロリン、１，５−ジメチル−３−ピラゾールカルボン酸エステル、イミンアセチルアセトネート、ジベンゾイルメタン、テトラメチルヘプタンジオネート、１−（２−ヒドロキシフェニル）ピラゾレート、およびフェニルピラゾールよりなる群から選択されることを特徴とする請求項１に記載のイリジウム化合物。
【請求項３】
前記Ａが−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、
前記Ｒ１、前記Ｒ２、および前記Ｒ４が水素原子であり、
前記Ｒ３は水素原子、メチル基、メトキシ基、イソプロピル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ピロリジニル基、およびフェニル基よりなる群から選択される電子供与基であり、
前記Ｂが−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、
前記Ｒ５、前記Ｒ６、および前記Ｒ７が水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基、およびトリフルオロメチル基からなる群から選択される電子吸引基であることを特徴とする請求項１または２記載のイリジウム化合物。
【請求項４】
前記化合物が下記化学式２で示されることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のイリジウム化合物。
【化２】
2005220136.tif 000027
（前記式中、Ａが−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４が、いずれも水素原子であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、メトキシ基、イソプロピル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ピロリジニル基、およびフェニル基よりなる群から選択された電子供与基であり、
Ｂが−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基、およびトリフルオロメチル基よりなる群から選択された電子吸引基であり、
Ｘが、アセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトナト、ピコリン酸、サリチルアニリド、キノリンカルボン酸エステル、８−ヒドロキシキノリナート、Ｌ−プロリン、１，５−ジメチル−３−ピラゾールカルボン酸エステル、イミンアセチルアセトネート、ジベンゾイルメタン、テトラメチルヘプタンジオネート、１−（２−ヒドロキシフェニル）ピラゾレート、およびフェニルピラゾールよりなる群から選択される。）
【請求項５】
前記化合物が下記化学式３で示されることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のイリジウム化合物。
【化３】
2005220136.tif 000028
（前記式中、Ａが、−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４が、いずれも水素原子であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、メトキシ基、イソプロピル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、およびピロリジニル基、フェニル基よりなる群から選択された電子供与基であり、
Ｂが、−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基、およびトリフルオロメチル基よりなる群から選択された電子吸引基であり、
Ｘが、アセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトナト、ピコリン酸、サリチルアニリド、キノリンカルボン酸エステル、８−ヒドロキシキノリナート、Ｌ−プロリン、１，５−ジメチル−３−ピラゾールカルボン酸エステル、イミンアセチルアセトネート、ジベンジルメタン、テトラメチルヘプタンジオネート、１−（２−ヒドロキシフェニル）ピラゾレート、およびフェニルピラゾールよりなる群から選択される。）
【請求項６】
１対の電極間に形成された有機膜を含む有機電界発光素子において、
前記有機膜が下記化学式１で示されるイリジウム化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【化４】
2005220136.tif 000029
（前記式中、Ａは、−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、
Ｂは、−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、
Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基、置換または非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールアルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルキルアルコキシ基、置換または非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールアルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールアミノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルアミノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のジアルキルアミノ基、または置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０のヘテロ環基であり、Ｒ１〜Ｒ４よりなる群から選択された２つ以上の置換基、Ｒ４とＲ５、Ｒ４とＲ６は互いに連結されて飽和または不飽和の炭素環、飽和または不飽和のヘテロ環を形成していてもよく、
Ｘは、１価アニオン性二座配位子であり、
ｍは、２または３であり、ｎは０または１であり、ｍとｎとの和は３である。）
【請求項７】
前記有機膜が発光層であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記発光層が、ホストとドーパントとの総重量１００重量部に対して、前記ドーパントとして前記イリジウム化合物を１ないし２０重量部を含むことを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記Ｘが、アセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトナト、ピコリン酸、サリチルアニリド、キノリンカルボン酸エステル、８−ヒドロキシキノリナート、Ｌ−プロリン、１，５−ジメチル−３−ピラゾールカルボン酸エステル、イミンアセチルアセトネート、ジベンゾイルメタン、テトラメチルヘプタンジオネート、１−（２−ヒドロキシフェニル）ピラゾレート、およびフェニルピラゾールよりなる群から選択されることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記Ａが−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、
前記Ｒ１、前記Ｒ２、および前記Ｒ４が水素原子であり、
前記Ｒ３が、水素原子、メチル基、メトキシ基、イソプロピル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ピロリジニル基、およびフェニル基よりなる群から選択された電子供与基であり、
前記Ｂが、−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、
前記Ｒ５、前記Ｒ６、および前記Ｒ７が、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基、およびトリフルオロメチル基よりなる群から選択された電子吸引基であることを特徴とする請求項６〜９のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記化合物が下記化学式２で示されることを特徴とする請求項６〜１０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化５】
2005220136.tif 000030
（前記式中、Ａが、−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４が、いずれも水素原子であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、メトキシ基、イソプロピル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ピロリジニル基、およびフェニル基よりなる群から選択された電子供与基であり、
Ｂが、−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が、互いに独立して水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基、およびトリフルオロメチル基よりなる群から選択された電子吸引基であり、
Ｘがアセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトネート、ピコリン酸、サリチルアニリド、キノリンカルボン酸エステル、８−ヒドロキシキノリナート、Ｌ−プロリン、１，５−ジメチル−３−ピラゾールカルボン酸エステル、イミンアセチルアセトネート、ジベンゾイルメタン、テトラメチルヘプタンジオネート、１−（２−ヒドロキシフェニル）ピラゾレート、およびフェニルピラゾールよりなる群から選択される。）
【請求項１２】
前記化合物が下記化学式３で示されることを特徴とする請求項６〜１０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化６】
2005220136.tif 000031
（前記式中、Ａが−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４が、いずれも水素原子であり、
Ｒ３が、水素原子、メチル基、メトキシ基、イソプロピル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ピロリジニル基、およびフェニル基よりなる群から選択された電子供与基であり、
Ｂが、−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基、およびトリフルオロメチル基よりなる群から選択された電子吸引基であり、
Ｘがアセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトナト、ピコリン酸、サリチルアニリド、キノリンカルボン酸エステル、８−ヒドロキシキノリナート、Ｌ−プロリン、１，５−ジメチル−３−ピラゾールカルボン酸エステル、イミンアセチルアセトネート、ジベンジルメタン、テトラメチルヘプタンジオネート、１−（２−ヒドロキシフェニル）ピラゾレート、およびフェニルピラゾールよりなる群から選択される。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はイリジウム化合物及びそれを利用した有機電界発光（ＥｌｅｃｔｒｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ：ＥＬ）素子に係り、より詳細には、Ｉｒを含む有機金属化合物形態の有機ＥＬ素子用の青色燐光化合物及びその製造方法と、それを利用した有機ＥＬ素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的な有機ＥＬ素子は、基板上部にアノードが形成されており、このアノード上部にホール輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次形成されている構造である。ここで、ホール輸送層、発光層及び電子輸送層は有機化合物よりなる有機薄膜である。
【０００３】
前述したような構造を持つ有機ＥＬ素子の駆動原理は次の通りである。
【０００４】
前記アノード及び前記カソード間に電圧を印加することにより、アノードから注入されたホールはホール輸送層を経由して発光層に移動する。一方、電子はカソードから電子輸送層を経由して発光層に注入され、発光層領域でキャリアが再結合して励起子を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に戻る際に発光層の発光分子が発光することによって画像が形成される。この時、励起状態が一重項励起状態（以下、Ｓ１という）を通じて基底状態（以下、Ｓ０という）に戻りつつ発光することを蛍光といい、三重項励起状態（以下、Ｔ１という）を通じて基底状態（以下、Ｓ０と言及）に戻りつつ発光することを燐光という。蛍光の場合、一重項励起状態の生成確率が２５％（三重項励起状態の生成確立７５％）であり、発光効率の限界がある。一方、燐光を使用すれば三重項励起状態の生成確立が７５％、一重項励起状態の生成確立が２５％であるため、理論的には内部量子１００％まで可能である。
【０００５】
三重項を利用した発光材料としては、プリンストン大学、南カリフォルニア大学などでイリジウム、白金金属化合物を利用した種々の燐光材料が発表されている（非特許文献１参照）。青色発光材料としては、（４，６−Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒｐｉｃ（非特許文献２参照）や、フッ素化されたｐｐｙリガンド構造を基本とするＩｒ化合物（非特許文献３参照）が開発されたが、（４，６−Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒｐｉｃの場合、発光色がスカイブルー領域であり、特にショルダーピークが非常に大きくて色純度ｙ値が大きくなる問題などがある。また、青色発光材料に適したホスト材料がないため、赤色、緑色の燐光材料に比べて効率及び寿命が非常に低いことが問題となり、濃い発光特性を持つ高効率、長寿名の青色燐光材料の開発が非常に強く望まれている。
【非特許文献１】Ｓｅｒｇｅｙ Ｌａｍａｎｓ ｅｔｃ．Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０，１７０４−１７１１，２００１ ａｎｄＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３，４３０４−４３１２，２００１
【非特許文献２】Ｃｈｉｈａｙａ Ａｄａｃｈｉ ｅｔｃ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７９，２０８２−２０８４，２００１
【非特許文献３】Ｖｌａｄｉｍｉｒ Ｖ．Ｇｒｕｓｈｉｎｅｔｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１４９４−１４９５，２００１
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決しようとする技術的課題は、前述した問題点を鑑みて既存の青色発光物質が持っている問題点を分析して、高色純度および低消費電力を有する濃い青色燐光化合物を提供することである。
【０００７】
本発明が解決しようとする他の技術的課題は、前記青色燐光発光化合物を、発色材料またはドーパントとして用いた有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記第１の技術的課題を解決するために本発明では、下記化学式１で示されるイリジウム化合物を提供する。
【０００９】
【化１】
2005220136.tif 000003
【００１０】
（前記式中、Ａは、−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、
Ｂは、−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、
Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリール基、置換または非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールアルキル基、置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルキルアルコキシ基、置換または非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールアルコキシ基、置換または非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールアミノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルアミノ基、置換または非置換のＣ１〜Ｃ２０のジアルキルアミノ基、または置換または非置換のＣ２〜Ｃ２０のヘテロ環基であり、Ｒ１〜Ｒ４よりなる群から選択された２つ以上の置換基、Ｒ４とＲ５、Ｒ４とＲ６は互いに連結されて飽和または不飽和の炭素環、飽和または不飽和のヘテロ環を形成していてもよく、
Ｘは、１価アニオン性二座配位子であり、
ｍは、２または３であり、ｎは０または１であり、ｍとｎとの和は３である。）
本発明の他の技術的課題は、１対の電極間に形成された有機膜を含む有機電界発光素子において、前記有機膜が前記のイリジウム化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子により解決される。
【発明の効果】
【００１１】
前記化学式１で示されるイリジウム化合物は青色燐光材料であって、色純度及び発光特性に優れる。これをドーパントとし、一般的な燐光ホストと共に発光層として形成すると高輝度、高効率、低駆動電圧、高色純度、長寿名特性を持つ優れた有機ＥＬ素子を製造できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１３】
前記化学式１において、Ｘは１価アニオン性二座配位子であり、具体的には下記の化学式４で示されるアセチルアセトナト（ａｃａｃ）、ヘキサフルオロアセチルアセトナト（ｈｆａｃａｃ）、ピコリン酸（ｐｉｃ）、サリチルアニリド（ｓａｌ）、キノリンカルボン酸エステル（ｑｕｉｎ；ｑｕｉｎｏｌｉｎｅｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）、８−ヒドロキシキノリナート（ｈｑｕｉｎ；８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｅ）、Ｌ−プロリン（Ｌ−ｐｒｏ）、１，５−ジメチル−３−ピラゾールカルボン酸エステル（ｄｍ３ｐｃ；１，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−３−ｐｙｌａｚｏｌｅ  ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）、イミンアセチルアセトネート（ｉｍｉｎｅａｃａｃ）、ジベンゾイルメタン（ｄｂｍ）、テトラメチルヘプタンジオネート（ｔｍｄ；ｔｅｔｒａｍｅｔｙｌ  ｈｅｐｔａｎｄｉｏｎａｔｅ）、１−（２−ヒドロキシフェニル）ピラゾレート（ｏｐｐｚ；１−（２−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、およびフェニルピラゾール（ｐｐｚ）よりなる群から選択されるものが好ましく挙げられる。
【００１４】
【化２】
2005220136.tif 000004
【００１５】
前記化学式１において、Ａが−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４がいずれも水素原子であり、Ｒ３が水素原子、メチル基、メトキシ基、イソプロピル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ピロジニル基、およびフェニル基よりなる群から選択された電子供与基であり、Ｂが−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基、およびトリフルオロメチル基よりなる群から選択された電子吸引基であるのがより望ましい。
【００１６】
本発明では、前記化学式１で示されるイリジウム化合物を提供し、この化合物は、ｍとｎとの組合わせによって下記化学式２または３の青色燐光化合物に区分することができる。
【００１７】
【化３】
2005220136.tif 000005
【００１８】
前記式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１〜Ｒ６及びＸは化学式１で定義された通りである。
【００１９】
前記化学式２または３において、特に望ましくは、Ａが−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４がいずれも水素原子であり、Ｒ３が水素原子、メチル基、メトキシ基、イソプロピル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ピロリジニル基、およびフェニル基よりなる群から選択された電子供与基であり、Ｂが−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は互いに独立して水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基、およびトリフルオロメチル基よりなる群から選択された電子吸引基であり、Ｘがアセチルアセトナト（ａｃａｃ）、ヘキサフルオロアセチルアセトナト（ｈｆａｃａｃ）、ピコリン酸（ｐｉｃ）、サリチルアニリド（ｓａｌ）、キノリンカルボン酸エステル（ｑｕｉｎ）、８−ヒドロキシキノリナート（ｈｑｕｉｎ）、Ｌ−プロリン（Ｌ−ｐｒｏ）、１，５−ジメチル−３−ピラゾールカルボン酸エステル（ｄｍ３ｐｃ）、イミンアセチルアセトネート（ｉｍｉｎｅａｃａｃ）、ジベンゾイルメタン（ｄｂｍ）、テトラメチルヘプタンジオネート（ｔｍｄ）、１−（２−ヒドロキシフェニル）ピラゾレート（ｏｐｐｚ）、およびフェニルピラゾール（ｐｐｚ）よりなる群から選択されることが望ましい。
【００２０】
前記化学式１ないし３で、Ａが−Ｃ（Ｒ４）−または−Ｎ−であり、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ４が水素原子である場合、Ｒ３は水素原子、メチル基、メトキシ基、イソプロピル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ピロリジニル基、およびフェニル基よりなる群から選択される電子供与基であり、Ｂは−Ｃ（Ｒ７）−または−Ｎ−であり、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は水素原子、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基、トリフルオロメチル基よりなる群から選択された電子吸引基を形成できる。
【００２１】
上述した本発明の新規な化合物の代表例としては、後述する実施例において記載する化合物（１９）、化合物（３３）、化合物（１３６）、化合物（１３８）、化合物（１４２）などが好ましく挙げられるが、本発明の前記化合物がこれらに限定されるわけではない。
【００２２】
また、前記化合物の具体例として、下記表にＡ、Ｂ、Ｒ１〜Ｒ７、Ｘの好ましい組み合わせを示す。
【００２３】
なお、下記表中、Ａとして記載した「Ｃ」は−Ｃ（Ｒ４）−で示される基を意味し、Ｂとして記載した「Ｃ」は−Ｃ（Ｒ７）−で示される基を意味する。
【００２４】
【表１】
2005220136.tif 000006
【００２５】
【表２】
2005220136.tif 000007
【００２６】
【表３】
2005220136.tif 000008
【００２７】
【表４】
2005220136.tif 000009
【００２８】
【表５】
2005220136.tif 000010
【００２９】
【表６】
2005220136.tif 000011
【００３０】
【表７】
2005220136.tif 000012
【００３１】
【表８】
2005220136.tif 000013
【００３２】
以下に、本発明の化学式１で示されるイリジウム化合物の製造方法を、下記反応式１を参照して説明する。
【００３３】
【化４】
2005220136.tif 000014
【００３４】
（前記反応式１において、ＹはＢｒ、Ｃｌなどのハロゲン原子を表す。）
まず、ピリジン化合物（Ａ）をリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）などの有機リチウム化合物及びトリメチルボレートボロン化合物（Ｂ（ＯＭｅ）３）と反応させて、化合物（Ｂ）を得る。
【００３５】
前記化合物（Ｂ）を、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム及び塩基の存在下で化合物（Ｃ）と反応させて、化合物（Ｄ）を得る。このように得た化合物（Ｄ）を塩化イリジウムと反応させて、二量体（Ｅ）を得る。
【００３６】
前記二量体（Ｅ）をＸ含有化合物と反応させることによって、（１）で示されるイリジウム化合物が得られる。
【００３７】
上述した本発明の化学式１〜３で示される化合物は、色純度及び発光効率に優れた青色燐光発光化合物質であって、発光材料またはドーパント材料として非常に有用である。
【００３８】
次に、上述した本発明の青色燐光化合物を利用した有機膜を持つ有機電界発光素子（単に、有機ＥＬ素子とも記載する）及びその製造方法を説明する。なお、上記化学式１〜３で示されるイリジウム化合物は、上述した通りであるため以下では詳細な説明を省略する。
【００３９】
まず、前記有機電界発光素子は、上述した本発明のイリジウム化合物を用いること以外は特に制限されないが、好ましくは、１対の電極間に形成された有機膜を含む有機電界発光素子において、前記有機膜が上記化学式１で示されるイリジウム化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子である。
【００４０】
本発明の有機電界発光素子において、上記化学式１で示されるイリジウム化合物を含む前記有機膜は、発光層として用いられるのが好ましい。
【００４１】
図１は、本発明の好ましい一実施形態である有機ＥＬ素子の構造を示す断面図である。まず、基板上にアノード（正極）電極用物質をコーティングしてアノードを形成する。ここで、基板としては、従来一般的な有機ＥＬ素子で使われる基板であればよく、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れることから、ガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。そして、アノード電極用物質としては、透明かつ伝導性に優れることから、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが好ましく用いられる。
【００４２】
次に、前記アノード上にホール注入層物質を真空熱蒸着、またはスピンコーティングなどすることによりホール注入層（ＨＩＬ）を形成する。前記ホール注入層物質としては特別に制限されず、下記構造式で示されるＣｕＰｃ、スターバスト型アミン類、下記構造式で示されるＴＣＴＡおよびｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＩＤＥ４０６（出光興産社製）などが使用できる。
【００４３】
【化５】
2005220136.tif 000015
【００４４】
ホール注入層上にホール輸送層物質を真空熱蒸着またはスピンコーティングしてホール輸送層（ＨＴＬ）を形成する。前記ホール輸送層物質は、特別に制限されず、下記構造式で示されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアマン（ＴＰＤ）、下記構造式で示されるＮ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、ＩＤＥ３２０（出光興産社製）などが使われる。
【００４５】
【化６】
2005220136.tif 000016
【００４６】
次いで、ホール輸送層上に発光層が導入されるが、発光層材料は特別に制限されず、上述した化学式１の化合物を単独またはドーパントとして使用できる。前記化合物をドーパントとして使用する時に共に使われるホストとしては、下記構造式で示されるＣＢＰ、ＴＣＢ、ＴＣＴＡ、ＳＤＩ−ＢＨ−１８、ＳＤＩ−ＢＨ−１９、ＳＤＩ−ＢＨ−２２、ＳＤＩ−ＢＨ−２３、ｄｍＣＢＰ、Ｌｉｑ、ＴＰＢＩ、Ｂａｌｑ、ＢＣＰ、Ａｌｑ３またはその混合物が使われ、それらを真空熱蒸着、真空熱共蒸着（ｖａｃｕｕｍ  ｔｈｅｒｍａｌ  ｃｏ−ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）などにより発光層を形成できる。
【００４７】
【化７】
2005220136.tif 000017
【００４８】
発光層において、前記化学式１のイリジウム化合物がドーパントとして使われる場合、そのドーピング濃度は特に制限されないが、ホストとドーパントとの総重量１００重量部に対して前記イリジウム化合物を１ないし２０重量部で使用するのが望ましい。
【００４９】
次に、発光層上に、ホールブロッキング層（ＨＢＬ）として、真空蒸着方法、またはスピンコーティング方法で薄膜を形成する。この時に使われるホールブロッキング層物質は、特に制限されないが、電子輸送能力を持ちつつ発光化合物より高いイオン化ポテンシャルを持つべきであり、具体的にはＢａｌｑ、ＢＣＰ、ＴＰＢＩなどが使われる。
【００５０】
次に、ホールブロッキング層上に電子輸送層（ＥＴＬ）として、真空蒸着方法、またはスピンコーティング方法で薄膜を形成する。電子輸送層材料としては特別に制限されず、Ａｌｑ３などを利用できる。
【００５１】
さらに、電子輸送層上に電子注入層（ＥＩＬ）が公知の方法により積層される。電子注入層材料は、特に制限されない。電子注入層材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、Ｌｉｑなどの物質を利用できる。
【００５２】
そして、電子注入層の上部にカソード形成用金属を真空熱蒸着してカソード電極を形成することによって有機ＥＬ素子が完成される。ここで、カソード形成用金属としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リジウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが利用される。また、前面発光素子を得るためにＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透過型カソードも使用できる。
【００５３】
本発明の有機ＥＬ素子は、アノード電極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、ホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、カソード電極に、必要に応じて１層または２層の中間層をさらに形成することも可能である。前記で言及した層以外にも電子ブロッキング層を形成することもある。
【実施例】
【００５４】
以下、本発明を下記実施例を挙げて説明するが、本発明が下記実施例のみに限定されるものではない。
【００５５】
［合成例１］中間体（Ｂ−１）及び（Ｅ−１）の合成
【００５６】
【化８】
2005220136.tif 000018
【００５７】
１）中間体（Ｄ−１）の合成
ジエチルエーテル（５０ｍＬ）にＬＤＡ６．０ｍＬ（１２．０ｍｍｏｌ）を添加し、−７８℃でジフルオロピリジン０．９１ｍＬ（１０．０ｍｍｏｌ）を１滴ずつ添加した後、１時間攪拌した。この混合物にトリメチルボレート１．４ｍＬ（１２．５ｍｍｏｌ）を添加して温度を常温に高めた後、１時間攪拌した。
【００５８】
前記反応が終了した後、５％水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を添加し、水溶液層を３Ｎ塩酸水溶液で中和させた。得られた水溶液層をエチルアセテート２０ｍＬで３回抽出した後、集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させ、得られた残留物を真空下で乾燥させて、白色の固体の中間体（Ｂ−１）１．０３ｇ（収率６５％）を得た。
【００５９】
前記中間体（Ｂ−１）５７０ｍｇ（３．５８７ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチルピリジン（Ｃ−１）０．４ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１８ｍＬに溶かした後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２００ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を添加した後、Ｋ２ＣＯ３２．４８ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの蒸溜水に溶かした水溶液を添加し、７５℃で１２時間攪拌した。得られた混合物をエチルアセテート１０ｍＬずつ３回抽出した後、集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を除去して粗生成物を得て、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物（Ｄ−１）を５４４ｍｇ（収率８８％）得た。化合物（Ｄ−１）の構造は１Ｈ ＮＭＲで確認した。
【００６０】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．６８−８．６２（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝４．９６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９５（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）
２）中間体（Ｅ−１）の合成
中間体（Ｄ−１）２．０ｇ（９．７０ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノール４５ｍＬに溶かし、塩化イリジウム水和物１．４５ｇと蒸溜水１５ｍＬとを添加した後、１２０℃で２４時間攪拌した。前記反応が終了した後、反応混合物を常温まで冷やして沈殿物を形成させ、それをメタノールで洗浄した後、真空下で乾燥させて中間体（Ｅ−１）１．３０ｇを得た。
【００６１】
［合成例２］化合物（１９）の合成
【００６２】
【化９】
2005220136.tif 000019
【００６３】
前記中間体（Ｅ−１）３００ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）、ピコリン酸１７４ｍｇ（１．４１ｍｍｏｌ）及び３Ｎ ＮａＯＨ水溶液０．２４ｍＬ（０．７１ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノールに溶かして１２０℃で５時間攪拌した。
【００６４】
前記反応が終了した後、反応混合物から２−エトキシエタノールを蒸発させてジクロロメタンで希釈した後、蒸溜水で洗浄してから水と有機層とを分離して有機層を得た。前記有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を再結晶で精製して化合物（１９）を２３０ｍｇ（収率６８％）得た。化合物（１９）の構造は１Ｈ ＮＭＲで確認した。
【００６５】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．５８（ｄ，Ｊ＝６．０４Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝７．７２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．６８，７．７２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝５．５２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝６．８０，６．２０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１２９（ｄ，Ｊ＝５．８４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝５．３２Ｈｚ，１Ｈ），５．８４（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）
［合成例３］化合物（３３）の合成
【００６６】
【化１０】
2005220136.tif 000020
【００６７】
前記工程によって得た中間体（Ｅ−１）７００ｍｇ（０．９１１ｍｍｏｌ）、ｄｍ３ｐｃ（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸）３８３ｍｇ（２．７３ｍｍｏｌ）及び３Ｎ ＮａＯＨ水溶液０．４６ｍＬ（１．３７ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノールに溶解し、１２０℃で５時間攪拌した。
【００６８】
前記反応が終了した後、反応混合物から２−エトキシエタノールを蒸発させ、ジクロロメタンで希釈した後に蒸溜水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を再結晶して化合物（３３）を６２０ｍｇ（収率９２％）得た。化合物（３３）の構造は１Ｈ ＮＭＲで確認した。
【００６９】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．６３（ｄ，Ｊ＝５．８４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝５．８８Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝５．５２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
［合成例４］中間体（Ｄ−２）の合成
【００７０】
【化１１】
2005220136.tif 000021
【００７１】
前記過程によって得た中間体（Ｂ−１）５７０ｍｇ（３．５８７ｍｍｏｌ）、２−ブロモピリジン（Ｃ−２）０．４ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１８ｍＬに溶かした後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２００ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、Ｋ２ＣＯ３２．４８ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの蒸溜水に溶かした水溶液を付加して７５℃で１２時間攪拌した。得られた混合物をエチルアセテート１０ｍＬずつ３回抽出した後、集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して化合物（Ｄ−２）を５２０ｍｇ（収率９０％）得た。化合物（Ｄ−２）の構造は１Ｈ ＮＭＲで確認した。
【００７２】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．３０−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．８２−７。８０（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．００−６．９７（ｍ，１Ｈ）
［合成例５］メリジオナル型（ｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）化合物（１３６）の合成
【００７３】
【化１２】
2005220136.tif 000022
【００７４】
室温でグリセロール（１０ｍＬ）に窒素を注入して３０分間攪拌した後、１００ｍｇのイリジウムアセチルアセトネート（Ｉｒ（ａｃａｃ）３、０．２ｍｍｏｌ）と前記過程で合成した化合物（Ｄ−２）９４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）とを入れて１４０℃で約２４時間加熱して攪拌した。
【００７５】
反応終了後、水を添加してろ過することにより得られた結果物を、ノルマルへキサン（ｎ−へキサン）で洗浄し、塩化メチレンで溶かした後、カラムクロマトグラフィで再び精製し、真空ポンプ下で約３時間乾燥させてメリジオナル型化合物（１３６）を得た。メリジオナル型化合物（１３６）の収率は３０％である。
【００７６】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．０（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），８．３１−８．２７（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝５．６８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝５．３２Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝５．１６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．３３（ｍ，１Ｈ），５．９２（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｓ，１Ｈ）
［合成例６］フェイシャル型（ｆａｃｉａｌ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）化合物（１３６）の合成
室温でグリセロール（１０ｍＬ）に窒素を注入して３０分間攪拌した後、１００ｍｇのイリジウムアセチルアセトネート（Ｉｒ（ａｃａｃ）３、０．２ｍｍｏｌ）と前記過程で合成した化合物（Ｄ−２）９４０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）とを入れて、１８０〜２００℃で約２４時間加熱して攪拌した。
【００７７】
反応終了後、水を添加してろ過することにより得られた結果物を、ノルマルへキサン（ｎ−へキサン）で洗浄し、塩化メチレンで溶解した後、カラムクロマトグラフィを通じて再び精製し、真空ポンプ下で約３時間乾燥させてフェイシャル型化合物（１３６）を得た。フェイシャル型化合物（１３６）の収率は２０％である。
【００７８】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．３７（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｍ，１Ｈ）
［合成例７］メリジオナル型化合物（１３８）の合成
【００７９】
【化１３】
2005220136.tif 000023
【００８０】
上述した化合物（１３６）の合成と同じ方法でメリジオナル型化合物（１３８）を合成した。メリジオナル型化合物（１３８）の収率は３０％であった。
【００８１】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．８８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．６４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝６．０４，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝５．５２，１Ｈ），６．７９−６．７６（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｍ，１Ｈ），５．９３（ｍ，１Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），２．５１（ｍ，９Ｈ）
［合成例８］フェイシャル型化合物（１３８）の合成
上述したメリジオナル型化合物（１３６）の合成と同じ方法でフェイシャル型化合物（１３８）を合成した。フェイシャル型化合物（１３８）の収率は２０％であった。
【００８２】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．１４（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝５６８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝４．７６Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）
［合成例９］中間体（Ｄ−３）の合成
【００８３】
【化１４】
2005220136.tif 000024
【００８４】
前記過程によって得た中間体（Ｂ−１）５７０ｍｇ（３．５８７ｍｍｏｌ）、２−ブロモピリジン（Ｃ−３）０．４ｍＬ（３．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１８ｍＬに溶かした後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２００ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、Ｋ２ＣＯ３（２．４８ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの蒸溜水に溶かした水溶液を添加して７５℃で１２時間攪拌した。得られた混合物をエチルアセテート１０ｍＬずつ３回抽出した後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物（Ｄ−３）を６３５ｍｇ（収率９０％）得た。化合物（Ｄ−３）の構造は１Ｈ ＮＭＲで確認した。
【００８５】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．６４−８．５８（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝６．０４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｓ，６Ｈ）
［合成例１０］メリジオナル型化合物（１４２）の合成
【００８６】
【化１５】
2005220136.tif 000025
【００８７】
上記で得た化合物（Ｄ−３）を用いた以外は、前記化合物（１３６）の合成と同じ方法でメリジオナル型化合物（１４２）を合成した。メリジオナル型化合物（１４２）の収率は３０％であった。
【００８８】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｍ，１Ｈ），６．１７（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｍ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），３．１０（ｍ，１８Ｈ）
［実施例１］有機ＥＬ素子の製造
ＩＴＯ（１５Ω／ｃｍ２（１２００Å））がコーニングされたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズで切り出してイソプロピルアルコールと純水とで各５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。前記ＩＴＯガラス基板上にＩＤＥ４０６（出光興産社製）を真空蒸着することにより厚さ６００Åのホール注入層を形成した。次いで、前記ホール注入層上にＩＤＥ３２０（出光興産社製）を真空蒸着することにより厚さ３００Åのホール輸送層を形成した。
【００８９】
前記ホール輸送層上に発光層ホストとしてＳＤＩ−ＢＨ−２３を９５重量部と、ドーパントとして化合物（１９）５重量部とを真空共蒸着することにより、厚さ３００Åの発光層を形成した。
【００９０】
その後、前記発光層上にＢａｌｑを真空蒸着することにより厚さ５０Åのホールブロッキング層を形成した。次いで、前記ホールブロッキング層上にＡｌｑ３を真空蒸着することにより厚さ２００Åの電子輸送層を形成した。さらに、この電子輸送層上にＬｉＦを真空蒸着することにより厚さ１０Åの電子注入層を形成し、この電子注入層上にＡｌを真空蒸着することにより厚さ３０００Åのカソードを形成することによって有機ＥＬ素子を製造した。
【００９１】
前記有機ＥＬ素子の発光特性及び色純度特性を調べ、その結果を図２ないし５に示す。
【００９２】
図２ないし図５を参照すれば、前記有機ＥＬ素子は直流電圧７Ｖ（この時、電流密度４．９ｍＡ／ｃｍ２）で発光輝度１０１ｃｄ／ｍ２、発光効率２．０ｃｄ／Ａ、色座標（０．１７１，０．２０３）で色純度特性に優れる青色発光が得られた。
【００９３】
また、前記化合物（１９）をＣＨ２Ｃｌ２に０．０２ｍＭ濃度に希釈し、３７０ｎｍのＵＶを照射してＰＬ（ＰｈｏｔｏＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトルを観察し、その結果を図６示す。
【００９４】
図６を参照すれば、化合物（１９）は、約４４１ｎｍで最大発光を観察した（図６）。この時、色純度は、ＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：（０．１４４、０．１２７）であった。
【００９５】
［実施例２］有機ＥＬ素子の製造
発光層の形成時、化合物（１９）の代わりに化合物（３３）を使用したことを除いては、実施例１と同じ方法によって実施して有機ＥＬ素子を製造した。
【００９６】
前記実施例２によって製造された有機ＥＬ素子の発光特性及び色純度特性を調べ、その結果を図７ないし１０に示す。
【００９７】
図７ないし図１０を参照すれば、実施例２の有機ＥＬ素子は、直流電圧７．５Ｖ（この時、電流密度６．９ｍＡ／ｃｍ２）で発光輝度１３１ｃｄ／ｍ２、発光効率１．９ｃｄ／Ａ、色座標（０．１６９、０．２０８）で色純度特性に優れる青色発光が得られた。
【００９８】
また、前記化合物（３３）をＣＨ２Ｃｌ２に０．０２ｍＭ濃度で希釈して３７０ｎｍのＵＶを照射してＰＬスペクトルを測定し、その結果を図１１に示す。
【００９９】
図１１を参照すれば、化合物（３３）は４４３ｎｍで最大発光を観察した。この時、色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１４４、０．１３５を得た。
【０１００】
［実施例３］有機ＥＬ素子の製造
発光層の形成時、化合物（１９）の代わりにメリジオナル型化合物（１３６）を使用したことを除いては、実施例１と同じ方法によって有機ＥＬ素子を製造した。
【０１０１】
前記有機ＥＬ素子の発光特性及び色純度特性を調べ、その結果を図１２ないし１５に示す。
【０１０２】
図１２ないし図１５を参照すれば、実施例３の有機ＥＬ素子は、直流電圧９．５Ｖ（この時、電流密度１２．２ｍＡ／ｃｍ２）で発光輝度１４０ｃｄ／ｍ２、発光効率１．１ｃｄ／Ａ、色座標（０．２１４、０．３０１）で純度特性に優れる青色発光が得られた。
【０１０３】
また、前記メリジオナル型化合物（１３６）をＣＨ２Ｃｌ２に０．０２ｍＭ濃度で希釈して３７０ｎｍのＵＶを照射してＰＬスペクトルを測定し、その結果を図１６に示す。
【０１０４】
図１６を参照すれば、前記メリジオナル型化合物（１３６）は４４１ｎｍで最大発光を観察した。この時、ＰＬスペクトルの色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１４５、０．１２４を得た。
【０１０５】
［実施例４］有機ＥＬ素子の製造
発光層の形成時、化合物（１９）の代わりにフェイシャル型化合物（１３６）を使用したことを除いては、実施例１と同じ方法によって有機ＥＬ素子を製造した。
【０１０６】
前記有機ＥＬ素子の発光特性及び色純度特性を調べ、その結果を図１７ないし２０に示す。
【０１０７】
図１７ないし図２０を参照すれば、実施例４の有機ＥＬ素子は直流電圧７．５Ｖ（この時、電流密度７．３ｍＡ／ｃｍ２）で発光輝度１０４ｃｄ／ｍ２、発光効率１．４ｃｄ／Ａ、色座標（０．１９３、０．２１６）で純度特性に優れる青色発光が得られた。
【０１０８】
また、前記フェイシャル型化合物（１３６）をＣＨ２Ｃｌ２に０．０２ｍＭ濃度で希釈して３７０ｎｍのＵＶを照射してＰＬスペクトルを測定し、その結果を図２１に示す。
【０１０９】
図２１を参照すれば、前記フェイシャル型化合物（１３６）は４３８ｎｍで最大発光を観察した。この時、色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１４６、０．１１５を得た。
【０１１０】
［実施例５］ＰＬスペクトルの測定
前記メオリジナル型化合物（１３８）をＣＨ２Ｃｌ２に０．０２ｍＭ濃度で希釈し、３７０ｎｍのＵＶを照射してＰＬスペクトルを測定し、その結果を図２２に示す。
【０１１１】
図２２を参照すれば、前記メオリジナル型化合物（１３８）は４４０ｎｍで最大発光を観察した。この時、色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１４７、０．１２５を得た。
【０１１２】
［実施例６］ＰＬスペクトルの測定
前記フェイシャル型化合物（１３８）をＣＨ２Ｃｌ２に０．０２ｍＭ濃度で希釈し、３７０ｎｍのＵＶを照射してＰＬスペクトルを測定し、その結果を図２３に示す。
【０１１３】
図２３を参照すれば、前記フェイシャル型化合物（１３８）は４４０ｎｍで最大発光を観察した。この時、色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１４６、０．１２２を得た。
【０１１４】
［実施例７］ＰＬスペクトルの測定
前記メオリジナル型化合物（１４２）をＣＨ２Ｃｌ２に０．０２ｍＭ濃度で希釈し、３７０ｎｍのＵＶを照射してＰＬスペクトルを測定し、その結果を図２４に示す。
【０１１５】
図２４を参照すれば、前記メオリジナル型化合物（１４２）は４４８ｎｍで最大発光を観察した。この時、色純度はＮＴＳＣ色座標系でＣＩＥ（ｘ，ｙ）：０．１４８、０．１３８を得た。
【産業上の利用可能性】
【０１１６】
本発明の化学式１で示されるイリジウム化合物は、有機ＥＬ素子の青色燐光発生層の材料として利用される。
【図面の簡単な説明】
【０１１７】
【図１】一般的な有機電界発光素子の構造を概略的に示す断面図である。
【図２】本発明の実施例１によって製造された有機ＥＬ素子のＥＬスペクトルを示すグラフである。
【図３】本発明の実施例１によって製造された有機ＥＬ素子の電圧に対する輝度を示すグラフである。
【図４】本発明の実施例１によって製造された有機ＥＬ素子の電圧に対する電流密度を示すグラフである。
【図５】本発明の実施例１によって製造された有機ＥＬ素子の輝度に対する電流効率を示すグラフである。
【図６】本発明による化合物（１９）のＰＬスペクトルを示すグラフである。
【図７】本発明の実施例２によって製造された有機ＥＬ素子のＥＬスペクトルを示すグラフである。
【図８】本発明の実施例２によって製造された有機ＥＬ素子の電圧に対する輝度を示すグラフである。
【図９】本発明の実施例２によって製造された有機ＥＬ素子の電圧に対する電流密度を示すグラフである。
【図１０】本発明の実施例２によって製造された有機ＥＬ素子の輝度に対する電流効率を示すグラフである。
【図１１】本発明による化合物（３３）のＰＬスペクトルを示すグラフである。
【図１２】本発明の実施例３によって製造された有機ＥＬ素子のＥＬスペクトルを示すグラフである。
【図１３】本発明の実施例３によって製造された有機ＥＬ素子の電圧に対する輝度を示すグラフである。
【図１４】本発明の実施例３によって製造された有機ＥＬ素子の電圧に対する電流密度を示すグラフである。
【図１５】本発明の実施例３によって製造された有機ＥＬ素子の輝度に対する電流効率を示すグラフである。
【図１６】本発明によるメリジオナル型化合物（１３６）ののＰＬスペクトルを示すグラフである。
【図１７】本発明の実施例４によって製造された有機ＥＬ素子のＥＬスペクトルを示すグラフである。
【図１８】本発明の実施例４によって製造された有機ＥＬ素子の電圧に対する輝度を示すグラフである。
【図１９】本発明の実施例４によって製造された有機ＥＬ素子の電圧に対する電流密度を示すグラフである。
【図２０】本発明の実施例４によって製造された有機ＥＬ素子の輝度に対する電流効率を示すグラフである。
【図２１】本発明によるフェイシャル型化合物（１３６）のＰＬスペクトルを示すグラフである。
【図２２】本発明によるメオリジナル型化合物（１３８）のＰＬスペクトルを示すグラフである。
【図２３】本発明によるフェイシャル型化合物（１３８）のＰＬスペクトルを示すグラフである。
【図２４】本発明によるメオリジナル型化合物（１４２）のＰＬスペクトルを示すグラフである。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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