(57)【要約】  【課題】  アルコール系溶媒等の比較的安全性が高い溶媒に溶解し、光学記録媒体の記録層に好適に使用される色素と、この色素を含有する記録層を有する光学記録媒体を提供すること。  【解決手段】  下記式（１）で示されるアゾ化合物と金属原子とからなるアゾ金属キレート色素は、種々の溶媒への溶解性が高く、スピンコート法等の湿式製膜法により容易に光学記録媒体の記録層を製膜することができる。    【化１】2005187498.tif 000099（式（１）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３基（但し、Ｒ３は、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は置換基を有しても良いアリール基である。）である。Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ１とＲ２とは、互いに結合して環を形成しても良い。Ｚは、活性水素を有する基である。環Ｂは、置換基を有していても良く、他の環と縮合しても良い芳香環である。）  【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示されるアゾ化合物と金属原子とからなることを特徴とするアゾ金属キレート色素。
【化１】
2005187498.tif 000096
（式（１）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３基（但し、Ｒ３は、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は置換基を有しても良いアリール基である。）である。Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ１とＲ２とは、互いに結合して環を形成しても良い。Ｚは、活性水素を有する基である。環Ｂは、置換基を有することがある又は他の環と縮合することがある芳香族環である。）
【請求項２】
前記式（１）において、Ｒ１、Ｒ２が、それぞれ独立に、置換基を有しても良い炭素数２以上のアルキル基であることを特徴とする請求項１記載のアゾ金属キレート色素。
【請求項３】
前記式（１）において、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して６員環を形成し、下記式（２）で示されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１記載のアゾ金属キレート色素。
【化２】
2005187498.tif 000097
（式（２）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３基（但し、Ｒ３は、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は置換基を有しても良いアリール基である。）である。環Ａの置換基Ｒ４は、複数あっても良く、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は置換基を有しても良いアリール基である。環Ｂは、置換基を有していても良く、他の環と縮合しても良い芳香環を表す。）
【請求項４】
前記金属原子が、Ｎｉ、Ｃｏ又はＣｕであることを特徴とする請求項１記載のアゾ金属キレート色素。
【請求項５】
基板上に、照射された光により情報の記録及び／又は再生が行われる記録層を有する光記録媒体であって、
前記記録層が、下記式（１）で示されるアゾ化合物と金属原子とからなるアゾ金属キレート色素を含有することを特徴とする光学記録媒体。
【化３】
2005187498.tif 000098
（式（１）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３基（但し、Ｒ３は、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は置換基を有しても良いアリール基である。）である。Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ１とＲ２とは、互いに結合して環を形成しても良い。Ｚは、活性水素を有する基である。環Ｂは、置換基を有していても良く、他の環と縮合しても良い芳香環である。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アゾ金属キレート色素等に関し、より詳しくは、特定の化学構造を有するアゾ系色素化合物と金属とからなるアゾ金属キレート色素及びこのアゾ金属キレート色素を用いた光学記録媒体に関する。
【背景技術】
【０００２】
レーザ光を用いる光学記録は、高密度の情報の記録保存及びその再生を可能とするため、近年特に開発が進められている。記録に用いられる媒体として、光磁気記録媒体、相変化型光学記録媒体、有機色素系光学記録媒体等が提案されている。これらの中で、製造プロセスが簡便で媒体が安価に提供できるという点で、有機色素系光学記録媒体は有意なものであると考えられている。
有機色素系光学記録媒体としては、追記可能なコンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）等が既に量産されている。ＣＤ−Ｒの記録層に用いる色素としては、シアニン色素、フタロシアニン色素、金属キレート色素等種々のものが提案され、本発明者らは耐光性、耐環境性に優れるアゾ金属キレート色素を用いた光学記録媒体を提案した（特許文献１、特許文献２参照）。
又、近年コンピュータの高速化、ハードディスク容量の増大に伴ない、取扱えるデータの大きさが増加してきた。それに対応するため記録メディアの大容量化が求められており、大容量レコーダブルＣＤとしてＤＶＤ−Ｒ（規格上、ＤＶＤ−Ｒ及びＤＶＤ＋Ｒの２種類があるが、以下では総称してＤＶＤ−Ｒと記載する。）が開発されている。ＤＶＤ−Ｒの記録層に用いる色素としてはシアニン系、金属キレート系色素等種々のものが提案されているが、本発明者等は、耐光性、耐候性に優れる金属キレート色素に着目し、この系統の色素を用いた光学記録媒体を多数提案した（特許文献３参照）。
【０００３】
【特許文献１】特公平０７−０５１６７３号公報
【特許文献２】特開平０６−０６５５１４号公報
【特許文献３】特開平０３−２６８９９４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ところで、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等には、基板材料としてポリカーボネートが主に用いられている。そのため、基板上に有機色素化合物が含有される記録層をスピナー法等の湿式法により製造する場合は、所定量の有機色素化合物が溶解し、且つ、基板であるポリカーボネートを溶解しない溶媒が必要とされる。このような溶媒として、例えば、フッ素系溶媒、炭化水素系溶媒又は長鎖エーテル系溶媒等が実用化されている。
しかし、このような溶媒には、製造工程における安全性とともに環境に与える負荷が少ないことが求められているところ、炭化水素系溶媒及びエーテル系溶媒は引火点が低く、製造工程における安全性が低いという問題がある。また、テトラフルオロプロパノール等のフッ素系溶媒は、環境負荷が大きく、特に近年は好まれない。
本発明は、このような課題を解決するためになされたものであり、その目的とするところは、アルコール系溶媒等の比較的安全性が高い溶媒に溶解され、光学記録媒体の記録層に好適に使用される色素を提供することにある。
また本発明の他の目的は、高速記録が可能な光学記録媒体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
かかる目的のもと、本発明者等は鋭意検討の結果、下記式で示される化合物を用いて合成されるジアゾ化合物と金属とで形成されたアゾ金属キレート色素が、種々の溶媒への溶解性が高いことを見出し発明を完成した。
【０００６】
【化１】
2005187498.tif 000002
【０００７】
即ち、本発明は、下記式（１）で示されるアゾ化合物と金属原子とからなることを特徴とするアゾ金属キレート色素を要旨とするものである。
【０００８】
【化２】
2005187498.tif 000003
【０００９】
（式（１）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３基（但し、Ｒ３は、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は置換基を有しても良いアリール基である。）である。Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立に、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ１とＲ２とは、互いに結合して環を形成しても良い。Ｚは、活性水素を有する基である。環Ｂは、置換基を有していても良く、他の環と縮合しても良い芳香環である。）
ここで、式（１）において、Ｒ１、Ｒ２が、それぞれ独立に、置換基を有しても良い炭素数２以上のアルキル基であることが好ましい。
また、式（１）において、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して６員環を形成し、下記式（２）で示されるアゾ化合物であることが好ましい。
【００１０】
【化３】
2005187498.tif 000004
【００１１】
（式（２）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３基（但し、Ｒ３は、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は置換基を有しても良いアリール基である。）である。環Ａの置換基Ｒ４は、複数あっても良く、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は置換基を有しても良いアリール基である。環Ｂは、置換基を有していても良く、他の環と縮合しても良い芳香環を表す。）
また、本発明が適用されるアゾ金属キレート色素において、金属原子が、Ｎｉ、Ｃｏ又はＣｕであることが好ましい。
【００１２】
さらに、本発明は、基板上に、照射された光により情報の記録及び／又は再生が行われる記録層を有する光記録媒体であって、記録層が、前述した式（１）で示されるアゾ化合物と金属原子とからなるアゾ金属キレート色素を含有することを特徴とする光学記録媒体として捉えることができる。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、種々の溶媒への溶解性が高いアゾ金属キレート色素及びこのアゾ金属キレート色素を用いた光学記録媒体が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、本発明を実施するための最良の形態（以下、発明の実施の形態と言う）について詳細に説明する。
本実施の形態が適用されるアゾ金属キレート色素は、下記式（１）で示されるアゾ化合物と金属とがキレート結合することにより形成される。式（１）で表されるアゾ化合物の分子量は、通常、２０００以下であり、好ましくは１５００以下である。分子量が過度に大きいと、グラム吸光係数が減少するので好ましくない。但し、通常、１５０以上であり、好ましくは２００以上である。分子量が過度に小さいと、光を十分に吸収することが出来ず、記録することが出来ない。
【００１５】
【化４】
2005187498.tif 000005
【００１６】
式（１）で示されるアゾ化合物において、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアルコキシ基又はハロゲン原子であり、Ｒ１とＲ２とは、互いに結合して環を形成しても良い。アルキル基としては、炭素数１から炭素数１１の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基等が挙げられる。アリール基としては、例えば、炭素数６から炭素数１６のアリール基が挙げられる。アルコキシ基としては、例えば、炭素数１から炭素数６のアルコキシ基が挙げられる。具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００１７】
Ｒ１又はＲ２に置換しても良い基としては、例えば、炭素数１から６のアルコキシ基、炭素数１から７のアルキルカルボニル基、炭素数２から６の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数３から６の環状アルケニル基、置換基を有してもよい炭素数６から１６のアリール基、置換基を有してもよい炭素数７から１７のアリールカルボニル基、炭素数１から６のヒドロキシアルキル基、炭素数２から７のアルコキシカルボニル基、ホルミル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、炭素数３から７のアルコキシカルボニルアルキル基、炭素数１から６のアルキルアミノ基、炭素数１から１２のジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１から６のアルキルチオ基、炭素数１から６のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００１８】
具体的には、炭素数１から６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が挙げられる。炭素数１から７のアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、プチリル基、イソプチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が挙げられる。炭素数２から６の直鎖又は分岐のアルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−プテニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基等が挙げられる。炭素数３から６の環状アルケニル基としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
【００１９】
炭素数１から６のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等が挙げられる。炭素数２から７のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。炭素数３から７のアルコキシカルボニルアルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルエチル基等が挙げられる。
【００２０】
炭素数１から６のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基等が挙げられる。炭素数１から１２のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基等が挙げられる。炭素数１から６のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等が挙げられる。炭素数１から６のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００２１】
Ｒ１又はＲ２に置換しても良い基の中でも、炭素数２から炭素数７の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、具体的には、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基等が好ましい。Ｒ１又はＲ２に置換しても良い基が、炭素数２から炭素数７の直鎖又は分岐のアルキル基の場合、アゾ金属キレート色素の溶媒に対する溶解性が向上する。
尚、式（１）で示されるアゾ化合物が、下記式（２）で示されるように、Ｒ１又はＲ２に置換しても良い基が６員環を形成した環Ａを有する構造の場合には溶解性が向上する。
【００２２】
【化５】
2005187498.tif 000006
【００２３】
式（２）中、環Ａに結合される置換基Ｒ４は、複数あっても良く、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は置換基を有しても良いアリール基である。
【００２４】
式（１）で示されるアゾ化合物において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ３基である。但し、Ｒ３は、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基又は置換基を有しても良いアリール基である。尚、置換基を有しても良いアルキル基又は置換基を有しても良いアリール基としては、前述したＲ３及びＲ３において例示したものが挙げられる。
式（１）で示されるアゾ化合物において、Ｘは、硫黄原子が好ましい。式（１）で示されるアゾ化合物において、Ｓ（チアゾール）環が形成されている場合は、酸素原子によるオキサゾール環又は窒素原子によるイミダゾール環が形成されている場合に比べ、ジアゾ化が進行し易く、カップリングされたアゾ化合物が合成されやすい。
【００２５】
式（１）で示されるアゾ化合物において、Ｚは、活性水素を有する基である。活性水素を有する基としては、例えば、−ＳＨ基、−ＳＯ２Ｈ基、−ＳＯ３Ｈ基、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ基、−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基、−Ｂ（ＯＨ）２基、−ＰＯ（ＯＨ）２基、−ＮＨＣＯＨ基、−ＮＨＣＯＲ基又は−ＮＨＳＯ２Ｒ基が挙げられる。但し、Ｒは、置換基を有してもよい、炭素数１〜炭素数６のアルキル基又は芳香族環、少なくとも２個のフッ素原子で置換されている直鎖又は分岐のアルキル基である。Ｒの具体例としては、例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等が挙げられる。なかでも、炭素数１から炭素数６のアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基がより好ましい。
式（１）で示されるアゾ化合物において、Ｚは、−ＳＯ３Ｈ基、−ＮＨＳＯ２Ｒ基が好ましい。式（１）で示されるアゾ化合物において、Ｚが−ＳＯ３Ｈ基である場合は、波長７８０〜波長６３０ｎｍの領域に吸収極大を有するアゾ金属キレート色素が得られ、例えば、ＣＤ−Ｒ用の記録層に使用される色素として好ましい。また、式（１）で示されるアゾ化合物において、Ｚが−ＮＨＳＯ２Ｒ基である場合は、波長６５０〜波長５００ｎｍに吸収極大を有するアゾ金属キレート色素が得られ、例えば、ＤＶＤ−Ｒ用の記録層に使用される色素として好ましい。
【００２６】
式（１）で示されるアゾ化合物において、環Ｂは、置換基を有することがある又は他の環と縮合することがある芳香族環である。環Ｂとしては、以下のものが挙げられる。
【００２７】
【化６】
2005187498.tif 000007
【００２８】
【化７】
2005187498.tif 000008
【００２９】
【化８】
2005187498.tif 000009
【００３０】
【化９】
2005187498.tif 000010
【００３１】
環Ｂの中でも、以下に挙げられるものが好ましい。
【００３２】
【化１０】
2005187498.tif 000011
【００３３】
本実施の形態が適用されるアゾ金属キレート色素において使用される金属原子としては、式（１）で示されるアゾ化合物とキレート化合物を形成する２価以上の価数をとり得る金属原子であれば特に制限はないが、通常、遷移金属原子が好ましい。遷移金属原子としては、Ｍｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｈｆ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ｈｇが挙げられる。これらの中でも、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｐｄが好ましい。遷移金属原子としてＮｉ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｐｄが使用されたアゾ金属キレート色素は、吸収スペクトルの形状が良好となり、各種溶媒への溶解度や耐光性、耐久性が向上する。
【００３４】
本実施の形態が適用されるアゾ金属キレート色素の中でも、金属原子として、Ｎｉ、Ｃｏ及びＣｕが使用された具体例を以下に例示する。
金属原子としてＮｉが使用された具体例は次のとおりである。
【００３５】
【化１１】
2005187498.tif 000012
【００３６】
【化１２】
2005187498.tif 000013
【００３７】
【化１３】
2005187498.tif 000014
【００３８】
【化１４】
2005187498.tif 000015
【００３９】
【化１５】
2005187498.tif 000016
【００４０】
【化１６】
2005187498.tif 000017
【００４１】
【化１７】
2005187498.tif 000018
【００４２】
【化１８】
2005187498.tif 000019
【００４３】
【化１９】
2005187498.tif 000020
【００４４】
【化２０】
2005187498.tif 000021
【００４５】
【化２１】
2005187498.tif 000022
【００４６】
【化２２】
2005187498.tif 000023
【００４７】
【化２３】
2005187498.tif 000024
【００４８】
【化２４】
2005187498.tif 000025
【００４９】
【化２５】
2005187498.tif 000026
【００５０】
【化２６】
2005187498.tif 000027
【００５１】
【化２７】
2005187498.tif 000028
【００５２】
【化２８】
2005187498.tif 000029
【００５３】
【化２９】
2005187498.tif 000030
【００５４】
【化３０】
2005187498.tif 000031
【００５５】
【化３１】
2005187498.tif 000032
【００５６】
金属原子としてＣｏが使用された具体例は次のとおりである。
【００５７】
【化３２】
2005187498.tif 000033
【００５８】
【化３３】
2005187498.tif 000034
【００５９】
【化３４】
2005187498.tif 000035
【００６０】
【化３５】
2005187498.tif 000036
【００６１】
【化３６】
2005187498.tif 000037
【００６２】
【化３７】
2005187498.tif 000038
【００６３】
【化３８】
2005187498.tif 000039
【００６４】
【化３９】
2005187498.tif 000040
【００６５】
【化４０】
2005187498.tif 000041
【００６６】
【化４１】
2005187498.tif 000042
【００６７】
【化４２】
2005187498.tif 000043
【００６８】
【化４３】
2005187498.tif 000044
【００６９】
【化４４】
2005187498.tif 000045
【００７０】
【化４５】
2005187498.tif 000046
【００７１】
【化４６】
2005187498.tif 000047
【００７２】
【化４７】
2005187498.tif 000048
【００７３】
【化４８】
2005187498.tif 000049
【００７４】
【化４９】
2005187498.tif 000050
【００７５】
【化５０】
2005187498.tif 000051
【００７６】
【化５１】
2005187498.tif 000052
【００７７】
【化５２】
2005187498.tif 000053
【００７８】
金属原子としてＣｕが使用された具体例は次のとおりである。
【００７９】
【化５３】
2005187498.tif 000054
【００８０】
【化５４】
2005187498.tif 000055
【００８１】
【化５５】
2005187498.tif 000056
【００８２】
【化５６】
2005187498.tif 000057
【００８３】
【化５７】
2005187498.tif 000058
【００８４】
【化５８】
2005187498.tif 000059
【００８５】
【化５９】
2005187498.tif 000060
【００８６】
【化６０】
2005187498.tif 000061
【００８７】
【化６１】
2005187498.tif 000062
【００８８】
【化６２】
2005187498.tif 000063
【００８９】
【化６３】
2005187498.tif 000064
【００９０】
【化６４】
2005187498.tif 000065
【００９１】
【化６５】
2005187498.tif 000066
【００９２】
【化６６】
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【００９３】
【化６７】
2005187498.tif 000068
【００９４】
【化６８】
2005187498.tif 000069
【００９５】
【化６９】
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【００９６】
【化７０】
2005187498.tif 000071
【００９７】
【化７１】
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【００９８】
【化７２】
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【００９９】
【化７３】
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【０１００】
次に、本実施の形態が適用される光学記録媒体について説明する。本実施の形態が適用される光学記録媒体は、少なくとも、基板と、式（１）で示されるアゾ化合物と金属原子とからなるアゾ金属キレート色素を含有する記録層とから構成される。尚、必要に応じて、更に下引き層、反射層、保護層等を設けても良い。
図１は、本実施の形態が適用される光学記録媒体を説明する図である。図１に示される光学記録媒体１０は、光透過性材料からなる基板１と、基板１上に設けられた記録層２と、記録層２上に積層された反射層３及び保護層４とが順番に積層されている。光学記録媒体１０は、基板１側から照射されるレーザ光により、情報の記録・再生が行われる。
なお、説明の便宜上、光学記録媒体１０において、保護層４が存在する側を上方、基板１が存在する側を下方とし、これらの方向に対応する各層の各面を、それぞれ各層の上面及び下面とする。
【０１０１】
基板１は、基本的に記録光及び再生光の波長において透明な材料であれば、様々な材料を使用することができる。このような材料としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル系樹脂、ポリメタクリル産メチル等のアクリル樹脂、ポリスチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリイミド系樹脂、非晶質ポリオレフィン等の高分子材料やガラス等の無機材料が利用されるが、高生産性、コスト、耐吸湿性、等の点からポリカーボネート樹脂が好ましい。
基板１は、これらの基板材料を用いて射出成形法等により円盤状に成形される。尚、必要に応じて、基板１の表面に案内溝やピットを形成することもある。このような案内溝やピットは、基板１の成形時に付与することが好ましいが、基板１上に紫外線硬化樹脂層を用いて付与することもできる。
【０１０２】
記録層２は、基板１上に直接又は必要に応じ下引き層等を設けた上に、式（１）で示されるアゾ化合物と金属原子とからなるアゾ金属キレート色素を用いて形成される。記録層２の膜厚は、特に限定されないが、通常、１０ｎｍ以上であり、但し、５０００ｎｍ以下である。記録層２の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法等、一般に行われている薄膜形成法が挙げられる。中でも、量産性、コスト面からスピナー法が好ましい。スピナー法により記録層２を形成する場合、回転数は１００〜５０００ｒｐｍが好ましく、スピンコートの後、必要に応じて、加熱又は溶媒蒸気処理等を行っても良い。
記録層２を、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法等の塗布方法により形成する場合に使用される塗布溶媒としては、基板１を侵さない溶媒であればよく、特に限定されない。例えば、１−プロパノール、２−ブタノール、２−ペンタノール等のアルコール系溶媒；ジアセトンアルコール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等のケトンアルコール系溶媒；乳酸メチル、乳酸エチル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシカルボン酸エステル系溶媒；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒；ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン等の鎖状炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、ｎ−ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサン、シクロオクタン等の環状炭化水素系溶媒；テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパーフルオロアルキルアルコール系溶媒等が挙げられる。これらの中でも、引火点等の安全性及び環境性の観点から、アルコール系又は置換アルコール系溶媒が好ましく、価格面、入手の容易さから単純なアルコールが特に好ましい。
【０１０３】
記録層２を成膜する際に、必要に応じて、クエンチャー、紫外線吸収剤、接着剤等の添加剤を混合することができる。また、このような効果を有する置換基として導入することも可能である。例えば、記録層２の耐光性や耐久性向上のために添加される一重項酸素クエンチャーとしては、アセチルアセトナート系、ビスジチオ−α−ジケトン系及びビスフェニルジチオール系等のビスジチオール系、チオカテコール系、サリチルアルデヒドオキシム系、チオビスフェノレート系等の金属錯体が好ましい。また、アミン系化合物も好適である。
【０１０４】
記録層２には、記録特性等の改善のために、他の色素を併用してもよい。併用可能な色素としては、その他のアゾ系色素又はアゾ系金属キレート色素、シアニン系色素、スクアリリウム系色素、ナフトキノン系色素、アントラキノン系色素、ポルフィリン系色素、テトラピラポルフィラジン系色素、インドフェノール系色素、ピリリウム系色素、チオピリリウム系色素、アズレニウム系色素、トリフェニルメタン系色素、キサンテン系色素、インダンスレン系色素、インジゴ系色素、チオインジゴ系色素、メロシアニン系色素、ビスピロメテン系色素、チアジン系色素、アクリジン系色素、オキサジン系色素、インドアニリン系色素等、他系統の色素でもよい。但し、塗布に用いる溶媒系に溶解する事が使用の条件となる。
色素の熱分解促進剤としては、例えば、金属系アンチノッキング剤、メタロセン化合物、アセチルアセトナト系金属錯体等の金属化合物が挙げられる。さらに、必要に応じて、バインダー、レベリング剤、消泡剤等を併用することもできる。好ましいバインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケトン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリオレフィン等が挙げられる。
【０１０５】
反射層３は、記録層２の上に形成される。反射層３の厚さは、通常、５０ｎｍ以上であり、但し、３００ｎｍ以下である。反射層３を形成する材料としては、再生光の波長に対して反射率の十分高いもの、例えば、Ａｕ、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｔａ及びＰｄの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもＡｕ、Ａｌ、Ａｇは反射率が高く反射層の材料として適している。特に、Ａｇ及びＡｇ合金が、高反射率、高熱伝導度に優れるので好ましい。
これらの金属原子以外でも下記のものを含んでいてもよい。例えば、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉ等の金属及び半金属を挙げることができる。中でも、Ａｇを主成分としているものは、コストが安く、アゾ金属キレート色素と組み合せると反射率が向上する傾向があり、更に、後述する印刷受容層を設ける場合には地色が白く美しいものが得られるので、特に好ましい。ここで主成分とは含有率が５０％以上のものをいう。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層３として用いることも可能である。
反射層３を形成する方法としては、例えば、スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。又、基板１の上や反射層３の下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上等のために、公知の無機系又は有機系の中間層、接着層を設けることもできる。
【０１０６】
保護層４は、反射層３の上に形成され、反射層３を外力から保護するものであれば、特に材料は限定されない。例えば、有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等を挙げることができる。又、無機物質としては、ＳｉＯ２、ＳｉＮ４、ＭｇＦ２、ＳｎＯ２等が挙げられる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等は適当な溶剤に溶解して塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂は、そのままもしくは適当な溶剤に溶解して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、ＵＶ光を照射して硬化させることによって形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂としては、例えば、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート系樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いてもよいし、１層だけでなく多層膜にして用いてもよい。
保護層４の形成の方法としては、記録層３と同様に、スピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法や化学蒸着法等の方法が用いられる。この中でもスピンコート法が好ましい。保護層４の膜厚は、通常、０．１μｍ以上、好ましくは、３μｍ以上、より好ましくは５μｍ以上である。但し、通常、１００μｍ以下、好ましくは、３０μｍ以下、より好ましくは２０μｍ以下である。
【０１０７】
以上、光学記録媒体１０の層構造として、基板１、記録層２、反射層３、保護層４をこの順に積層して成る構造を例に採って説明したが、前述した如く、この他の層構造を採っても構わない。例えば、上例の層構造における保護層４の上面に、又は上例の層構造から保護層４を省略して反射層３の上面に、更に別の基板を貼り合わせてもよい。この際の基板は、何ら層を設けていない基板そのものであってもよく、貼り合わせ面又はその反対面に反射層等任意の層を有するものでも良い。又、同じく上例の層構造を有する光学記録媒体１０や、上例の層構造から保護層４を省略した光学記録媒体を、それぞれの保護層４及び／又は反射層３の上面を相互に対向させて２枚貼り合わせてもよい。さらに、反射層３上に設けた保護層４の上、又は反射層３面に貼りあわせた基板の上等に更に印刷受容層を形成することもできる。
このようにして得られた光学記録媒体１０への記録は、基板１の両面又は片面に設けた記録層２にレーザ光を照射することにより行われる。レーザ光の照射された部分には、レーザ光エネルギーの吸収による分解、発熱、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。記録された情報の再生は、レーザ光により熱的変形が起きている部分と起きてない部分の反射率の差を読みとることにより行う。
記録・再生に使用するレーザに特に限定はないが、例えば、可視領域の広範囲で波長選択のできる色素レーザや、Ｎ２、Ｈｅ―Ｃｄ、Ａｒ、Ｈｅ―Ｎｅ、ルビー、半導体レーザ等が挙げられるが、軽量性、取り扱いの容易さ、コンパクト性、コスト等の点では半導体レーザが好適である。
【実施例】
【０１０８】
以下、実施例により本実施の形態を具体的に説明する。尚、実施例はその要旨を越えない限り、本実施の形態を限定するものではない。
（実施例１）
（ａ）化合物製造例
（ｉ）ジアゾカップリング：化合物１ａ０．９６ｇを酢酸８ｍｌ、リン酸４．３ｍｌ、硫酸１．３６ｇに溶解後、−１０℃に冷却し、攪拌しながら４３％ニトロシル硫酸を１０分間かけて滴下した。−５℃でさらに２時間攪拌し、ジアゾ液とした。別にメタノールと水１：１の混合溶媒に化合物１ｂ１．４２ｇを入れ、尿素０．１６ｇと酢酸ナトリウム０．８ｇを加えて−１０℃に冷却した。このカップリング成分の溶液をアンモニア水でｐＨ３〜ｐＨ５の範囲に調整しながら、先に調製したジアゾ液を滴下した。滴下終了後３０分間攪拌した後、アンモニア水でｐＨ６に調整し、析出した結晶を濾取した。精製を加え、アゾ化合物１ｃを得た。
（ｉｉ）含金化：得られたアゾ化合物１ｃ２．４ｇをメタノール３６ｍｌに溶解し、不溶物を濾過した後、酢酸ニッケル４水和物０．６ｇをメタノール６ｍｌに溶解させたものを滴下した。これをさらに２５℃で３０分間攪拌した後、水３６ｍｌを加え、析出した固体を濾取した。精製を加え、アゾニッケルキレート色素１ｄを得た。
このアゾニッケルキレート色素１ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は７０５ｎｍ、グラム吸光係数は９８Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１ｄ０．０４ｇに２−プロパノール２ｇを加え、５分間超音波照射し、完全に溶解させた。アゾニッケルキレート色素１ｄは、スピンコート法で製膜可能な濃度の溶液を作成できることが分かる。
【０１０９】
【化７４】
2005187498.tif 000075
【０１１０】
（実施例２）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物２ａと２ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物２ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素２ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素のクロロホルム中での最大吸収波長は７０８ｎｍ、グラム吸光係数は９６Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素２ｄ０．０４ｇに２−プロパノール２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１１１】
【化７５】
2005187498.tif 000076
【０１１２】
（実施例３）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物３ａと３ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物３ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素３ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素３ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は７０７ｎｍ、グラム吸光係数は９５Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素３ｄ０．０４ｇに２−プロパノール２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１１３】
【化７６】
2005187498.tif 000077
【０１１４】
（実施例４）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物４ａと４ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物４ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素４ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素４ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は７０４ｎｍ、グラム吸光係数は６７Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素４ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波したところ、溶け残りはなかった。
【０１１５】
【化７７】
2005187498.tif 000078
【０１１６】
（実施例５）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物５ａと５ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物５ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素５ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素５ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は７０８ｎｍ、グラム吸光係数は１０５Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素５ｄ０．０４ｇに２−プロパノール２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１１７】
【化７８】
2005187498.tif 000079
【０１１８】
（実施例６）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物６ａと６ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物６ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素６ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素６ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は７０６ｎｍ、グラム吸光係数は１２２Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素６ｄ０．０４ｇに２−プロパノール２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１１９】
【化７９】
2005187498.tif 000080
【０１２０】
（実施例７）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物７ａと７ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物７ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素７ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素７ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は７０９ｎｍ、グラム吸光係数は１３０Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素７ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１２１】
【化８０】
2005187498.tif 000081
【０１２２】
（実施例８）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物８ａと８ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物８ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素８ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素８ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は７０４ｎｍ、グラム吸光係数は１４１Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素８ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１２３】
【化８１】
2005187498.tif 000082
【０１２４】
（実施例９）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物９ａと９ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物９ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素９ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素９ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は６８８ｎｍ、グラム吸光係数は１３８Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素９ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１２５】
【化８２】
2005187498.tif 000083
【０１２６】
（実施例１０）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１０ａと１０ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１０ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１０ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素１０ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は６７９ｎｍ、グラム吸光係数は１１７Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１０ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１２７】
【化８３】
2005187498.tif 000084
【０１２８】
（実施例１１）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１１ａと１１ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１１ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１１ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素１１ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は６７６ｎｍ、グラム吸光係数は９５Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１１ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１２９】
【化８４】
2005187498.tif 000085
【０１３０】
（実施例１２）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１２ａと１２ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１２ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１２ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素１２ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は６８７ｎｍ、グラム吸光係数は９５Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１２ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１３１】
【化８５】
2005187498.tif 000086
【０１３２】
（実施例１３）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１３ａと１３ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１３ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１３ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素１３ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は６８５ｎｍ、グラム吸光係数は１２４Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１３ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１３３】
【化８６】
2005187498.tif 000087
【０１３４】
（実施例１４）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１４ａと１４ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１４ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１４ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素１４ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は６７２ｎｍ、グラム吸光係数は１２６Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１４ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１３５】
【化８７】
2005187498.tif 000088
【０１３６】
（実施例１５）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１５ａと１５ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１５ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１５ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素１５ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は７００ｎｍ、グラム吸光係数は１０６Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１５ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
アゾニッケルキレート色素１５ｄ０．０４ｇに３−エトキシ−２−プロパノール２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１３７】
【化８８】
2005187498.tif 000089
【０１３８】
（実施例１６）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１６ａと１６ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１６ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１６ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素１６ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は６９９ｎｍ、グラム吸光係数は１２４Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１６ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１３９】
【化８９】
2005187498.tif 000090
【０１４０】
（実施例１７）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１７ａと１７ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１７ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１７ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素１７ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は７１２ｎｍ、グラム吸光係数は６５Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１７ｄ０．０４ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りはなかった。
【０１４１】
【化９０】
2005187498.tif 000091
【０１４２】
（比較例１）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１０１ａと１０１ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１０１ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１０１ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素１０１ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は７１２ｎｍ、グラム吸光係数は９９Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１０１ｄ０．０１ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りが見られ、完全には溶解しなかった。また、アゾニッケルキレート色素１０１ｄ０．０１ｇに２−ペンタノール２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、全く溶解せず溶媒は無色透明であった。
【０１４３】
【化９１】
2005187498.tif 000092
【０１４４】
（比較例２）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１０２ａと１０２ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１０２ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１０２ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素１０２ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は６９２ｎｍ、グラム吸光係数は６４Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１０２ｄ０．０１ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りが見られ、完全には溶解しなかった。
【０１４５】
【化９２】
2005187498.tif 000093
【０１４６】
（比較例３）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１０３ａと１０３ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１０３ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１０３ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素１０３ｄのクロロホルム中での最大吸収波長は６８６ｎｍ、グラム吸光係数は１０３Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１０３ｄ０．０１ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りが見られ、完全には溶解しなかった。
【０１４７】
【化９３】
2005187498.tif 000094
【０１４８】
（比較例４）
（ａ）化合物製造例：出発原料に化合物１０４ａと１０４ｂを用いた以外は実施例１と同様に行い、アゾ化合物１０４ｃ、引き続きアゾニッケルキレート色素１０４ｄを得た。このアゾニッケルキレート色素のクロロホルム中での最大吸収波長は７１０ｎｍ、グラム吸光係数は１１３Ｌ／ｇｃｍであった。
（ｂ）溶解例：得られたアゾニッケルキレート色素１０４ｄ０．０１ｇに３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン２ｇを加え、５分間超音波照射したところ、溶け残りが見られ、完全には溶解しなかった。
【０１４９】
【化９４】
2005187498.tif 000095
【図面の簡単な説明】
【０１５０】
【図１】本実施の形態が適用される光学記録媒体を説明する図である。
【符号の説明】
【０１５１】
１…基板、２…記録層、３…反射層、４…保護層、１０…光学記録媒体
【図１】
2005187498.tif 000100