(57)【要約】  【課題】性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗作用を有する縮合ピリミジン化合物およびそれを含有する医薬の提供。  【解決手段】式【化１】2005097276.tif 000982〔式中、R1aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、  環Aaはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、  環Baはさらに置換基を有していてもよい同素環または複素環、  Waは酸素原子または硫黄原子、  Xａ1およびXａ2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Xa1およびXa2は、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成していてもよく、  Yaは結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンを示す〕で表される化合物またはその塩もしくはそのプロドラッグを含有してなる性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤等を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2005097276.tif 000944
〔式中、R1aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
環Aaはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
環Baはさらに置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Waは酸素原子または硫黄原子、
Xａ1およびXａ2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Xa1およびXa2は、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成していてもよく、
Yaは結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンを示す〕
で表される化合物またはその塩もしくはそのプロドラッグを含有してなる性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤。
【請求項２】
Xａ1およびXａ2が、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成する、請求項１記載の性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤。
【請求項３】
前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療剤、生殖調節剤、避妊薬、排卵誘発剤または性ホルモン依存性癌術後再発予防剤である、請求項１または２記載の性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤。
【請求項４】
哺乳動物に対し、式
【化２】
2005097276.tif 000945
〔式中、R1aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
環Aaはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
環Baはさらに置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Waは酸素原子または硫黄原子、
Xａ1およびXａ2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Xａ1およびXａ2は、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成していてもよく、
Yaは結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンを示す〕
で表される化合物またはその塩もしくはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群の予防・治療方法、生殖調節方法、避妊方法または排卵誘発方法。
【請求項５】
Xａ1およびXａ2が、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成する、請求項４記載の方法。
【請求項６】
前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群の予防・治療剤、生殖調節剤、避妊薬または排卵誘発剤を製造するための式
【化３】
2005097276.tif 000946
〔式中、R1aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
環Aaはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
環Baはさらに置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Waは酸素原子または硫黄原子、
Xａ1およびXａ2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Xａ1およびXａ2は、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成していてもよく、
Yaは結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンを示す〕
で表される化合物またはその塩もしくはそのプロドラッグの使用。
【請求項７】
Xａ1およびXａ2が、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成する、請求項６記載の使用。
【請求項８】
式（Ｉ−ａ）
【化４】
2005097276.tif 000947
［式中、環Aはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
Xは酸素原子、硫黄原子またはNR3（R3は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）、
R1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
R2は、
(1)式
【化５】
2005097276.tif 000948
〔式中、環B1はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z1は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R4は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R5は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR4およびR5は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【化６】
2005097276.tif 000949
〔式中、環B2はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z2は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R6は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R7は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR6およびR7は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(3)式
【化７】
2005097276.tif 000950
〔式中、環B3はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z3は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R8は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R9は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR8およびR9は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい（但し、R8が水素原子のとき、R9は(a)置換基を有していてもよいアリール基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基である）〕で表される基、
(4)式
【化８】
2005097276.tif 000951
〔式中、環B4はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z4は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R10は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R11は(a)置換基を有していてもよい芳香族基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基を示す、あるいはR10およびR11は隣接する窒素原子とともに環構成部分が炭素原子と窒素原子からなる複素環を形成してもよい〕で表される基、
(5)式
【化９】
2005097276.tif 000952
〔式中、環B5はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z5は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R12およびR13は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR12およびR13は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(6)式
【化１０】
2005097276.tif 000953
〔式中、環B6はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z6は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R14およびR15は、同一または異なって、(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR14およびR15は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(7)式
【化１１】
2005097276.tif 000954
〔式中、環B7はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z7は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R16は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R17は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR16およびR17は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(8)式
【化１２】
2005097276.tif 000955
〔式中、環B8はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z8は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R18は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R19は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR18およびR19は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(9)式
【化１３】
2005097276.tif 000956
〔式中、環B9はさらに置換基を有していてもよいC６-14アリール環またはさらに置換基を
有していてもよい芳香族複素環（ただし、Ｘが酸素原子の場合、環B9はインドール環ではない）、Z9は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R20は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基、ｎは０〜２の整数を示す〕で表される基を示す］、あるいは、
式（Ｉ−ｂ）
【化１４】
2005097276.tif 000957
［式中、環Aはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
R1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
R21およびR22は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
R23は、
(1)式
【化１５】
2005097276.tif 000958
〔式中、環B10はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z10は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R24およびR25は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR24およびR25は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【化１６】
2005097276.tif 000959
〔式中、環B11はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z11は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R26およびR27は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR26およびR27は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(3)式
【化１７】
2005097276.tif 000960
〔式中、環B12はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z12は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R28およびR29は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環
基を示す、あるいはR28およびR29は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(4)式
【化１８】
2005097276.tif 000961
〔式中、環B13はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z13は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R30およびR31は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR30およびR31は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(5)式
【化１９】
2005097276.tif 000962
〔式中、環B14はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z14は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R32およびR33は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR32およびR33は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(6)式
【化２０】
2005097276.tif 000963
〔式中、環B15はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z15は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R34およびR35は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR34およびR35は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(7)式
【化２１】
2005097276.tif 000964
〔式中、環B16はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z16は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R36およびR37は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR36およびR37は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(8)式
【化２２】
2005097276.tif 000965
〔式中、環B17はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z17は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R38およびR39は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR38およびR39は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(9)式
【化２３】
2005097276.tif 000966
〔式中、環B18はさらに置換基を有していてもよいC６-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z18は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R40は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基、ｎは０〜２の整数を示す（ただし、R21およびR22が水素原子、環B18がチアゾール環、Z18がメチレンであり、かつ、nが２である場合、ならびに、R21およびR22がジメチルアミノフェニルである場合を除く）〕で表される基を示す］
で表される化合物またはその塩；
ただし、２−［２−（５−クロロ−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−キナゾリニル）フェニル］−Ｎ−（１−ナフチルメチル）アセトアミド、
２−［３−（５−クロロ−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−キナゾリニル）フェニル］−Ｎ−（１−ナフチルメチル）アセトアミド、
３−（５−クロロ−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−キナゾリニル）−Ｎ−（１−ナフチルメチル）ベンズアミド、
７−クロロ−１−［４−（１，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン、
Ｎ，Ｎ−ジブチル−４−（１，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−３（２Ｈ）キナゾリニル）ベンゼンスルホンアミド、
３，３’−（６，６’−スルホニルジベンゾチアゾール−２，２’−ジイル）ビス（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン）、
Ｎ−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−メトキシ−４−（２−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル）ベンズアミド、および、
Ｎ−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−４−（６，７−ジメトキシ−２−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル）−３−メトキシベンズアミド
を除く。
【請求項９】
式
【化２４】
2005097276.tif 000967
［式中、環Aはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
Xは酸素原子、硫黄原子またはNR3（R3は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）、
R1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
R2は、
(1)式
【化２５】
2005097276.tif 000968
〔式中、環B1はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z1は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R4は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R5は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR4およびR5は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【化２６】
2005097276.tif 000969
〔式中、環B2はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z2は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R6は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R7は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR6およびR7は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(3)式
【化２７】
2005097276.tif 000970
〔式中、環B3はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z3は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R8は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R9は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR8およびR9は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい（但し、R8が水素原子のとき、R9は(a)置換基を有していてもよいアリール基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基である）〕で表される基、
(4)式
【化２８】
2005097276.tif 000971
〔式中、環B4はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z4は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R10は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R11は(a)置換基を有していてもよい芳香族基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基を示す、あるいはR10およびR11は隣接する窒素原子とともに環構成部分が炭素原子と窒素原子からなる複素環を形成してもよい〕で表される基、
(5)式
【化２９】
2005097276.tif 000972
〔式中、環B5はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z5は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R12およびR13は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR12およびR13は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(6)式
【化３０】
2005097276.tif 000973
〔式中、環B6はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z6は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R14およびR15は、同一または異なって、(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR14およびR15は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(7)式
【化３１】
2005097276.tif 000974
〔式中、環B7はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z7は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R16は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R17は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR16およびR17は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(8)式
【化３２】
2005097276.tif 000975
〔式中、環B8はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z8は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R18は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R19は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR18およびR19は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基を示す；
但し、
７−クロロ−１−［４−（１，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン、および、
Ｎ，Ｎ−ジブチル−４−（１，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−３（２Ｈ）キナゾリニル）ベンゼンスルホンアミド
を除く]
で表される、請求項８記載の化合物。
【請求項１０】
R1が(1)水素原子または(2)(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキルである、請求項８または９記載の化合物。
【請求項１１】
Xが酸素原子またはNR3（R3は(1)水素原子、(2)(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシ（以下、置換基A群と略記する）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(3)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(4)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(5)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(6)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(7)前記置換基A群から選ばれる置
換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルを示す）である、請求項８または９記載の化合物。
【請求項１２】
環Ａが、(a)ヒドロキシ、(b)シアノ、(c)カルボキシル、(d)モノまたはジ−アルキルカルバモイル、(e)アシルアミノ、(f)アルキルアミノまたは(g)アルコキシカルボニルから選ばれる置換基を１個有している、あるいはそれらの置換基を有する炭化水素基で置換されたベンゼン環である、請求項８記載の化合物。
【請求項１３】
環B2、環B5、環B11および環B14が、同一または異なって、さらに(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシ（以下、置換基A群と略記する）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環であり、
環B7、環B8、環B16および環B17が、同一または異なって、さらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい芳香族複素環であり、
Z2、Z5、Z7、Z8、Z11、Z14、Z16およびZ17が、同一または異なって、結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンであり、
R6、R12、R16、R18、R26、R32、R36およびR38が、同一または異なって、(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）（ただし、R12は水素原子でない）であり、かつ、
R7、R13、R17、R19、R27、R33、R37およびR39が、同一または異なって、（ａ）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ1-１０アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(c)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、あるいは、
R6およびR7、R12およびR13、R16およびR17、R18およびR19、R26およびR27、R32およびR
33、R36およびR37ならびにR38およびR39が隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい、請求項８記載の化合物。
【請求項１４】
環Aがベンゼン環、Xが酸素原子またはNH、R1が水素原子またはC1-6アルキルであり、
環B2、環B5、環B11および環B14が、同一または異なって、さらにハロゲン、低級アルキルおよびシアノから選ばれる置換基を１個有していてもよいベンゼン環であり、
環B7、環B8、環B16および環B17が、同一または異なって、さらに置換基を有していてもよいチオフェン環またはフラン環であり、
Z2、Z5、Z7、Z8、Z11、Z14、Z16およびZ17が、同一または異なって、結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンであり、
R6、R12、R16、R18、R26、R32、R36およびR38が、同一または異なって、シアノを有していてもよいC1-6アルキルであり、かつ、
R7、R13、R17、R19、R27、R33、R37およびR39が、同一または異なって、（ａ）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ1-１０アルキル、(b)ハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたは(c)ピリジルを示すか、あるいは、
R6およびR7、R12およびR13、R16およびR17、R18およびR19、R26およびR27、R32およびR33、R36およびR37ならびにR38およびR39が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-6アルキル、ハロゲンまたはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する、請求項８記載の化合物。
【請求項１５】
Z2、Z5、Z7、Z8、Z11、Z14、Z16およびZ17がそれぞれ結合手である、請求項１３または１４記載の化合物。
【請求項１６】
R2が、(1)式
【化３３】
2005097276.tif 000976
〔式中、環B2’はさらに(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f)ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N
-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシ（以下、置換基A群と略記する）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、R6’は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R7’は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(b)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR6’およびR7’は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【化３４】
2005097276.tif 000977
〔式中、環B5’はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、R12’が(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R13’が(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(b)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、あるいはR12’およびR13’は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(3)式
【化３５】
2005097276.tif 000978
〔式中、環B7’はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい芳香族複素環、R16’は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等か
ら選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R17’は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(b)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR16’およびR17’は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基である、請求項９記載の化合物。
【請求項１７】
環Aがベンゼン環、Xが酸素原子またはNH、R1が水素原子またはC1-6アルキル、R2が、
(1)式
【化３６】
2005097276.tif 000979
〔式中、環B2’’はさらにハロゲンを有していてもよいベンゼン環、R6’’はシアノを有していてもよいC1-6アルキル、R7’’はハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたはピリジルを示す、あるいはR6’’およびR7’’が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-6アルキル、ハロゲンまたはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する〕で表わされる基、
(2)式
【化３７】
2005097276.tif 000980
〔式中、環B5’’はさらにハロゲンを有していてもよいベンゼン環、R12’’はシアノを有していてもよいC1-6アルキル、R13’’はハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたはピリジルを示す、あるいはR12’’およびR13’’が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-6アルキル、ハロゲンまたはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する〕で表わされる基、または、
(3)式
【化３８】
2005097276.tif 000981
〔式中、環B7’’はさらにハロゲンを有していてもよいチオフェン環、R16’’はシアノを有していてもよいC1-6アルキル、R17’’はハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたはピリジルを示す、あるいはR16’’およびR17’’が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-6アルキル、ハロゲンまたはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する〕で表さ
れる基である、請求項９記載の化合物。
【請求項１８】
３−（２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
４−クロロ−３−（２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−２−ピリジニルベンゼンスルホンアミド  トリフルオロ酢酸塩、
３−（２−クロロ−５−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イルスルホニル）フェニル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
３−（２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−５（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
４−クロロ−３−（４−イミノ−２−オキソ−１，４−ジヒドロ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド  トリフルオロ酢酸塩、または、
３−（２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニルスルホニル）フェニル）−４−イミノ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン  トリフルオロ酢酸塩。
【請求項１９】
３−［５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）−２−フルオロフェニル］キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
３−［２−クロロ−５−（５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−４−イルスルホニル）フェニル］キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
４−クロロ−３−（２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルベンズアミド、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオフェン−２−カルボキサミド、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボン酸メチル、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボン酸、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−５−（ヒドロキシメチル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
３−（２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル）−５−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イルスルホニル）チオフェン−２−カルボニトリル、
４−クロロ−３−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルベンズアミド、
４−クロロ−３−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルベンズアミド、
３−［２−クロロ−５−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イルスルホニル）−３−チエニル］−５−（ヒドロキシメチル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
５−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン
−２−カルボキサミド、
５−クロロ−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボキサミド、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボン酸、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、または、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン。
【請求項２０】
請求項８または９記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項２１】
請求項８または９記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬。
【請求項２２】
請求項８記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる性ホルモン依存性疾患の予防・治療剤。
【請求項２３】
請求項８記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療剤、生殖調節剤、避妊薬、排卵誘発剤または性ホルモン依存性癌術後再発予防剤。
【請求項２４】
請求項８または９記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療剤または性ホルモン依存性癌術後再発予防剤。
【請求項２５】
哺乳動物に対し、請求項８記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療方法、生殖調節方法、避妊方法、排卵誘発方法または性ホルモン依存性癌術後再発予防方法。
【請求項２６】
哺乳動物に対し、請求項８または９記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療方法または性ホルモン依存性癌術後再発予防方法。
【請求項２７】
前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療剤、生殖調節剤、避妊薬、排卵誘発剤または性ホルモン依存性癌術後再発予防剤を製造するための請求項８記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【請求項２８】
前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療剤または性ホルモン依存性癌術後再発予防剤を製造するための請求項８または９記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れた性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗作用を有する縮合ピリミジン誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
下垂体前葉ホルモンの分泌は、それぞれのホルモンの標的臓器から分泌される末梢ホルモンおよび下垂体前葉の上位中枢である視床下部から分泌される分泌促進あるいは分泌抑制ホルモン(以下、本明細書においては、これらホルモン群を視床下部ホルモンと総称する)の調節を受けている。現在までのところ、視床下部ホルモンとして例えば甲状腺刺激ホルモン放出ホルモン(TRH)あるいは性腺刺激ホルモン放出ホルモン｛GnRH（Gonadotropin releasing hormone）：黄体形成ホルモン放出ホルモン〔LH-RH（Luteinizing hormone releasing hormone）〕とも呼ばれる｝等9種の存在が確認されている。これら視床下部ホルモンは、下垂体前葉に存在すると考えられている受容体を介して、そのホルモン作用等を現すと推定されており、ヒトの場合も含め、これらに特異的な受容体遺伝子の解析が進められている。従って、これら受容体に対する特異的かつ選択的な拮抗薬あるいは作動薬は、視床下部ホルモンの作用を調節し下垂体前葉ホルモンの分泌を制御することになる。この結果として、こうした下垂体前葉ホルモン依存性の疾患に対してその予防あるいは治療を期待することが出来る。
【０００３】
GnRH拮抗作用を有する化合物としては、GnRHの誘導体である直鎖状ペプチド（特許文献１および特許文献２参照）、環状ヘキサペプチド誘導体（特許文献３参照）、2環性ペプチド誘導体（非特許文献１参照）等が知られている。GnRH拮抗作用を有する非ペプチド性の化合物としては、特許文献４〜１１に記載の化合物があげられる。
【０００４】
また、縮合ピリミジン環の窒素原子を介し、アミドまたはスルホンアミドを有する芳香族基と結合してなる化合物として、以下の化合物があげられている。
【０００５】
特許文献１２に、神経血管新生阻害剤として、式
【０００６】
【化１】
2005097276.tif 000002
【０００７】
で表される化合物等が記載されている。
特許文献１３に、システインプロテアーゼ阻害剤として、式
【０００８】
【化２】
2005097276.tif 000003
【０００９】
で表される化合物等が記載されている。
特許文献１４に、バソプレシン拮抗剤および作動剤として、式
【００１０】
【化３】
2005097276.tif 000004
【００１１】
で表される化合物が記載されている。
【００１２】
非特許文献２に、式
【００１３】
【化４】
2005097276.tif 000005
【００１４】
で表される化合物等の合成が記載されている。
【００１５】
特許文献１５には、炭酸脱水酵素阻害剤として、式
【００１６】
【化５】
2005097276.tif 000006
【００１７】
で表される化合物が記載されている。
【００１８】
非特許文献３には、式
【００１９】
【化６】
2005097276.tif 000007
【００２０】
で表される化合物の合成が記載されている。
非特許文献４には、式
【００２１】
【化７】
2005097276.tif 000008
【００２２】
で表される化合物等の合成が記載されている。
【００２３】
非特許文献５には、式
【００２４】
【化８】
2005097276.tif 000009
【００２５】
で表される化合物の合成が記載されている。
【００２６】
非特許文献６には、抗菌作用を有する化合物として、式
【００２７】
【化９】
2005097276.tif 000010
【００２８】
で表される化合物等が記載されている。
【００２９】
非特許文献７には、式
【００３０】
【化１０】
2005097276.tif 000011
【００３１】
で表される化合物等の合成が記載されている。
【００３２】
非特許文献８には、式
【００３３】
【化１１】
2005097276.tif 000012
【００３４】
で表される化合物の合成が記載されている。
【００３５】
特許文献１６には、医薬・染料・殺虫剤の合成原料として、式
【００３６】
【化１２】
2005097276.tif 000013
【００３７】
で表される化合物が記載されている。
【００３８】
非特許文献９には、LT00082529およびLT00082554として、下記の化合物が記載されている。
【００３９】
【化１３】
2005097276.tif 000014
【００４０】
特許文献17には、キマーゼ阻害剤として、下記のインドール誘導体等の合成法が記載されている。
【００４１】
【化１４】
2005097276.tif 000015
【００４２】
特許文献18には、色素または発色剤として、式
【００４３】
【化１５】
2005097276.tif 000016
【００４４】
で表される化合物等が記載されている。
【００４５】
特許文献19には、細胞増殖に関する疾患の予防のためのCdk2 and Cdk5キナーゼ阻害剤として、式
【００４６】
【化１６】
2005097276.tif 000017
【００４７】
で表される化合物等が記載されている。
【００４８】
非特許文献10には、式
【００４９】
【化１７】
2005097276.tif 000018
で表される化合物等の固相合成法が記載されている。
【００５０】
非特許文献11には、式
【００５１】
【化１８】
2005097276.tif 000019
【００５２】
で表される化合物が記載されている。
【特許文献１】米国特許第5,140,009号明細書
【特許文献２】米国特許第5,171,835号明細書
【特許文献３】特開昭61-191698号公報
【特許文献４】特開平8-295693号公報  （WO 95/28405号公報）
【特許文献５】特開平9-169768号公報   (WO 96/24597号公報)
【特許文献６】特開平9-169735号公報   (WO 97/14682号公報)
【特許文献７】特開平9-169767号公報   (WO 97/14697号公報)
【特許文献８】特開平11-315079号公報   (WO 99/33831号公報)
【特許文献９】特開2000-219691号公報   (WO 00/00493号公報)
【特許文献１０】特開2001-278884号公報   (WO 00/56739号公報)
【特許文献１１】特開2002-30087号公報
【特許文献１２】特開平10-259176号公報
【特許文献１３】独国特許出願公開第19650975号明細書
【特許文献１４】特開平9-221476号公報   (WO 95/34540号公報)
【特許文献１５】WO 91/14430号公報
【特許文献１６】英国特許出願公開第753171号公報
【特許文献１７】WO 2001/032621号公報
【特許文献１８】独国特許第3420799号明細書
【特許文献１９】WO 2003/101985号公報
【非特許文献１】ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー(Journal of Medicinal Chemistry), 36巻, 3265-3273頁, 1993年
【非特許文献２】ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Journal of Heterocyclic Chemistry）、32(4)巻, 1181-1183頁, 1995年
【非特許文献３】ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー、パーキン・トランスアクションズ1（Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction 1）、11巻, 2884-2889頁, 1981年
【非特許文献４】アクタ・チミカ・アカデミー・サイエンチアルム・ハンガリカエ（Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae）、107(1)巻, 57-66頁, 1981年
【非特許文献５】ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry）、41(16)巻, 2728-2731頁, 1976年
【非特許文献６】ファルマジー（Pharmazie）、30(4)巻, 254-255頁, 1975年
【非特許文献７】アクタ・チミカ・アカデミー・サイエンチアルム・ハンガリカエ（Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae）、48(1)巻, 77-87頁, 1966年
【非特許文献８】ケミシェ・ベリヒテ（Chemische Berichte）、99(5)巻, 1532-1540頁, 1966年
【非特許文献９】LaboTest Stockカタログ、2002年1月2日発行
【非特許文献１０】Tetrahedron(2003), 59(29), 5603-5608
【非特許文献１１】Journal of Heterocyclic Chemistry(1990), 27(5), 1341-4．
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００５３】
ペプチド性化合物は、経口吸収性、投与形態、投与量、薬剤の安定性、作用の持続性、代謝に対する安定性等の多くの面で問題点が残されている。ホルモン依存性の癌、例えば前立腺癌、子宮内膜症、思春期早発症等に優れた治療効果を有し、しかも、一過性の下垂体-性腺刺激作用（急性作用）を起こさない経口吸収性に優れたGnRH拮抗薬、特に非ペプチド性の拮抗薬が強く要望されている。
【課題を解決するための手段】
【００５４】
本発明者らは、鋭意探索した結果、式
【００５５】
【化１９】
2005097276.tif 000020
【００５６】
〔式中、R1aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
環Aaはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
環Baはさらに置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Waは酸素原子または硫黄原子、
Xａ1およびXａ2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Xa1およびXa2は、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成していてもよく、
Yaは結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンを示す〕
で表される化合物（以下、化合物(II)と略記することがある）またはその塩に予想外にも優れたGnRH拮抗作用、特に強力なアンタゴニスト活性を有することを見出した。また、化合物(II)の前駆体も、試験時（化合物の活性評価時）の混合物中あるいは生体内において、化合物(II)に変換されて、予想外にも優れたGnRH拮抗作用、特に強力なアンタゴニスト活性を示すことを見出した。さらに、これらの化合物が毒性も極めて低く、GnRH拮抗作用を有する医薬として十分満足できるものであることを初めて見出した。
【００５７】
また、側鎖末端にスルホンアミドまたはアミドあるいはチオエーテル、スルフィニル、スルホニル構造を有することに特徴を有する
式（Ｉ−ａ）
【００５８】
【化２０】
2005097276.tif 000021
【００５９】
［式中、環Aはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
Xは酸素原子、硫黄原子またはNR3（R3は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）、
R1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
R2は、
(1)式
【００６０】
【化２１】
2005097276.tif 000022
【００６１】
〔式中、環B1はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z1は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R4は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R5は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR4およびR5は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【００６２】
【化２２】
2005097276.tif 000023
【００６３】
〔式中、環B2はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z2は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R6は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R7は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR6およびR7は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(3)式
【００６４】
【化２３】
2005097276.tif 000024
【００６５】
〔式中、環B3はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z3は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R8は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R9は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR8およびR9は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい（但し、R8が水素原子のとき、R9は(a)置換基を有していてもよいアリール基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基である）〕で表される基、
(4)式
【００６６】
【化２４】
2005097276.tif 000025
【００６７】
〔式中、環B4はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z4は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R10は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R11は(a)置換基を有していてもよい芳香族基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基を示す、あるいはR10およびR11は隣接する窒素原子とともに環構成部分が炭素原子と窒素原子からなる複素環を形成してもよい〕で表される基、
(5)式
【００６８】
【化２５】
2005097276.tif 000026
【００６９】
〔式中、環B5はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z5は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R12およびR13は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR12およびR13は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(6)式
【００７０】
【化２６】
2005097276.tif 000027
【００７１】
〔式中、環B6はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z6は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R14およびR15は、同一または異なって、(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR14およびR15は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(7)式
【００７２】
【化２７】
2005097276.tif 000028
【００７３】
〔式中、環B7はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z7は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R16は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R17は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR16およびR17は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(8)式
【００７４】
【化２８】
2005097276.tif 000029
【００７５】
〔式中、環B8はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z8は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R18は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R19は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置
換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR18およびR19は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(9)式
【００７６】
【化２９】
2005097276.tif 000030
【００７７】
〔式中、環B9はさらに置換基を有していてもよいC６-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環（ただし、Ｘが酸素原子の場合、環B9はインドール環ではない）、Z9は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R20は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基、ｎは０〜２の整数を示す〕で表される基を示す］、あるいは、
式（Ｉ−ｂ）
【００７８】
【化３０】
2005097276.tif 000031
【００７９】
［式中、環Aはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
R1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
R21およびR22は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
R23は、
(1)式
【００８０】
【化３１】
2005097276.tif 000032
【００８１】
〔式中、環B10はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z10は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R24およびR25は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR24およびR25は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【００８２】
【化３２】
2005097276.tif 000033
【００８３】
〔式中、環B11はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z11は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R26およびR27は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR26およびR27は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(3)式
【００８４】
【化３３】
2005097276.tif 000034
【００８５】
〔式中、環B12はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z12は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R28およびR29は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR28およびR29は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(4)式
【００８６】
【化３４】
2005097276.tif 000035
【００８７】
〔式中、環B13はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z13は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R30およびR31は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR30およびR31は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(5)式
【００８８】
【化３５】
2005097276.tif 000036
【００８９】
〔式中、環B14はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z14は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R32およびR33は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR32およびR33は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(6)式
【００９０】
【化３６】
2005097276.tif 000037
【００９１】
〔式中、環B15はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z15は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R34およびR35は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR34およびR35は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(7)式
【００９２】
【化３７】
2005097276.tif 000038
【００９３】
〔式中、環B16はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z16は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R36およびR37は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR36およびR37は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(8)式
【００９４】
【化３８】
2005097276.tif 000039
【００９５】
〔式中、環B17はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z17は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R38およびR39は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR38およびR39は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(9)式
【００９６】
【化３９】
2005097276.tif 000040
【００９７】
〔式中、環B18はさらに置換基を有していてもよいC６-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z18は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R40は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基、ｎは０〜２の整数を示す（ただし、R21およびR22が水素原子、環B18がチアゾ
ール環、Z18がメチレンであり、かつ、nが２である場合、ならびに、R21およびR22がジメチルアミノフェニルである場合を除く）〕で表される基を示す］
で表される縮合ピリミジン誘導体（以下、化合物(I)と略記することがある。また、化合物(I)は、式(I-a)で表わされる化合物（以下、化合物(I-a)と略記することがある）および式(I-b)で表わされる化合物（以下、化合物(I-b)と略記することがある）を包含し、本明細書中、化合物(I)は、化合物(I-a)および化合物(I-ｂ)の両方あるいはいずれか一方を示す。）またはその塩を初めて合成し、該化合物がその特異的な化学構造に基づいて、予想外にも優れたGnRH拮抗作用、特に強力なアンタゴニスト活性を有すること、かつ、これらの化合物が毒性も極めて低く、GnRH拮抗作用を有する医薬として十分満足できるものであることを初めて見出し、これらの知見に基づいて本発明を完成した。
【００９８】
すなわち本発明は、以下の［１］〜［３１］等に関する。
［１］式
【００９９】
【化４０】
2005097276.tif 000041
【０１００】
〔式中、R1aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
環Aaはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
環Baはさらに置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Waは酸素原子または硫黄原子、
Xａ1およびXａ2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Xa1およびXa2は、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成していてもよく、
Yaは結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンを示す〕
で表される化合物またはその塩もしくはそのプロドラッグを含有してなる性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤。
【０１０１】
［２］Xａ1およびXａ2が、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成する、前記［１］記載の性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤。
【０１０２】
［３］前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療剤、生殖調節剤、避妊薬、排卵誘発剤または性ホルモン依存性癌術後再発予防剤である、前記［１］または［２］記載の性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤。
【０１０３】
［４］哺乳動物に対し、式
【０１０４】
【化４１】
2005097276.tif 000042
【０１０５】
〔式中、R1aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
環Aaはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
環Baはさらに置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Waは酸素原子または硫黄原子、
Xａ1およびXａ2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Xａ1およびXａ2は、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成していてもよく、
Yaは結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンを示す〕
で表される化合物またはその塩もしくはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群の予防・治療方法、生殖調節方法、避妊方法または排卵誘発方法。
【０１０６】
［５］Xａ1およびXａ2が、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成する、前記［４］記載の方法。
【０１０７】
［６］前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群の予防・治療剤、生殖調節剤、避妊薬または排卵誘発剤を製造するための式
【０１０８】
【化４２】
2005097276.tif 000043
【０１０９】
〔式中、R1aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
環Aaはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
環Baはさらに置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Waは酸素原子または硫黄原子、
Xａ1およびXａ2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Xａ1およびXａ2は、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成していてもよく、
Yaは結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンを示す〕
で表される化合物またはその塩もしくはそのプロドラッグの使用。
【０１１０】
［７］Xａ1およびXａ2が、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成する、前記［６］記載の使用。
【０１１１】
［８］式（Ｉ−ａ）
【０１１２】
【化４３】
2005097276.tif 000044
【０１１３】
［式中、環Aはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
Xは酸素原子、硫黄原子またはNR3（R3は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）、
R1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
R2は、
(1)式
【０１１４】
【化４４】
2005097276.tif 000045
【０１１５】
〔式中、環B1はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z1は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R4は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R5は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR4およびR5は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【０１１６】
【化４５】
2005097276.tif 000046
【０１１７】
〔式中、環B2はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z2は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R6は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R7は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR6およびR7は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(3)式
【０１１８】
【化４６】
2005097276.tif 000047
【０１１９】
〔式中、環B3はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z3は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R8は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R9は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR8およびR9は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい（但し、R8が水素原子のとき、R9は(a)置換基を有していてもよいアリール基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基である）〕で表される基、
(4)式
【０１２０】
【化４７】
2005097276.tif 000048
【０１２１】
〔式中、環B4はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z4は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R10は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R11は(a)置換基を有していてもよい芳香族基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基を示す、あるいはR10およびR11は隣接する窒素原子とともに環構成部分が炭素原子と窒素原子からなる複素環を形成してもよい〕で表される基、
(5)式
【０１２２】
【化４８】
2005097276.tif 000049
【０１２３】
〔式中、環B5はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z5は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R12およびR13は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR12およびR13は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(6)式
【０１２４】
【化４９】
2005097276.tif 000050
【０１２５】
〔式中、環B6はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z6は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R14およびR15は、同一または異なって、(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR14およびR15は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(7)式
【０１２６】
【化５０】
2005097276.tif 000051
【０１２７】
〔式中、環B7はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z7は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R16は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R17は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR16およびR17は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(8)式
【０１２８】
【化５１】
2005097276.tif 000052
【０１２９】
〔式中、環B8はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z8は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R18は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R19は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR18およびR19は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(9)式
【０１３０】
【化５２】
2005097276.tif 000053
【０１３１】
〔式中、環B9はさらに置換基を有していてもよいC６-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環（ただし、Ｘが酸素原子の場合、環B9はインドール環ではない）、Z9は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R20は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基、ｎは０〜２の整数を示す〕で表される基を示す］、あるいは、
式（Ｉ−ｂ）
【０１３２】
【化５３】
2005097276.tif 000054
【０１３３】
［式中、環Aはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
R1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
R21およびR22は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
R23は、
(1)式
【０１３４】
【化５４】
2005097276.tif 000055
【０１３５】
〔式中、環B10はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z10は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R24およびR25は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR24およびR25は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【０１３６】
【化５５】
2005097276.tif 000056
【０１３７】
〔式中、環B11はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z11は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R26およびR27は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR26およびR27は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(3)式
【０１３８】
【化５６】
2005097276.tif 000057
【０１３９】
〔式中、環B12はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z12は結合手または置換基
を有していてもよいC1-6アルキレン、R28およびR29は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR28およびR29は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(4)式
【０１４０】
【化５７】
2005097276.tif 000058
【０１４１】
〔式中、環B13はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z13は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R30およびR31は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR30およびR31は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(5)式
【０１４２】
【化５８】
2005097276.tif 000059
【０１４３】
〔式中、環B14はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z14は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R32およびR33は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR32およびR33は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(6)式
【０１４４】
【化５９】
2005097276.tif 000060
【０１４５】
〔式中、環B15はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z15は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R34およびR35は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR34およびR35は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(7)式
【０１４６】
【化６０】
2005097276.tif 000061
【０１４７】
〔式中、環B16はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z16は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R36およびR37は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR36およびR37は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(8)式
【０１４８】
【化６１】
2005097276.tif 000062
【０１４９】
〔式中、環B17はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z17は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R38およびR39は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR38およびR39は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(9)式
【０１５０】
【化６２】
2005097276.tif 000063
【０１５１】
〔式中、環B18はさらに置換基を有していてもよいC６-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z18は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R40は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基、ｎは０〜２の整数を示す（ただし、R21およびR22が水素原子、環B18がチアゾール環、Z18がメチレンであり、かつ、nが２である場合、ならびに、R21およびR22がジメチルアミノフェニルである場合を除く）〕で表される基を示す］
で表される化合物またはその塩；
ただし、２−［２−（５−クロロ−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−キナゾリニル）フェニル］−Ｎ−（１−ナフチルメチル）アセトアミド、
２−［３−（５−クロロ−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−キナゾリニル）フェニル］−Ｎ−（１−ナフチルメチル）アセトアミド、
３−（５−クロロ−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−３−キナゾリニル）−Ｎ−（１−ナフチルメチル）ベンズアミド、
７−クロロ−１−［４−（１，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン、
Ｎ，Ｎ−ジブチル−４−（１，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−３（２Ｈ）キナゾリニル）ベンゼンスルホンアミド、
３，３’−（６，６’−スルホニルジベンゾチアゾール−２，２’−ジイル）ビス（２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン）、
Ｎ−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−３−メトキシ−４−（２−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル）ベンズアミド、および、
Ｎ−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−４−（６，７−ジメトキシ−２−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル）−３−メトキシベンズアミド
を除く。
【０１５２】
［９］式
【０１５３】
【化６３】
2005097276.tif 000064
【０１５４】
［式中、環Aはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
Xは酸素原子、硫黄原子またはNR3（R3は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）、
R1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
R2は、
(1)式
【０１５５】
【化６４】
2005097276.tif 000065
【０１５６】
〔式中、環B1はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z1は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R4は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R5は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR4およびR5は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【０１５７】
【化６５】
2005097276.tif 000066
【０１５８】
〔式中、環B2はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z2は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R6は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R7は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR6およびR7は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(3)式
【０１５９】
【化６６】
2005097276.tif 000067
【０１６０】
〔式中、環B3はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z3は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R8は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R9は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR8およびR9は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい（但し、R8が水素原子のとき、R9は(a)置換基を有していてもよいアリール基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基である）〕で表される基、
(4)式
【０１６１】
【化６７】
2005097276.tif 000068
【０１６２】
〔式中、環B4はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z4は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R10は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R11は(a)置換基を有していてもよい芳香族基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基を示す、あるいはR10およびR11は隣接する窒素原子とともに環構成部分が炭素原子と窒素原子からなる複素環を形成してもよい〕で表される基、
(5)式
【０１６３】
【化６８】
2005097276.tif 000069
【０１６４】
〔式中、環B5はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z5は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R12およびR13は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR12およびR13は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(6)式
【０１６５】
【化６９】
2005097276.tif 000070
【０１６６】
〔式中、環B6はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z6は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R14およびR15は、同一または異なって、(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR14およびR15は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(7)式
【０１６７】
【化７０】
2005097276.tif 000071
【０１６８】
〔式中、環B7はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z7は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R16は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R17は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR16およびR17は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(8)式
【０１６９】
【化７１】
2005097276.tif 000072
【０１７０】
〔式中、環B8はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z8は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R18は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R19は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR18およびR19は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基を示す；
但し、
７−クロロ−１−［４−（１，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン、および、
Ｎ，Ｎ−ジブチル−４−（１，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−３（２Ｈ）キナゾリニル）ベンゼンスルホンアミド
を除く]
で表される、前記［８］記載の化合物。
【０１７１】
［１０］R1が(1)水素原子または(2)(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基
（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキルである、前記［８］または［９］記載の化合物。
【０１７２】
［１１］Xが酸素原子またはNR3（R3は(1)水素原子、(2)(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシ（以下、置換基A群と略記する）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(3)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(4)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(5)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(6)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(7)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルを示す）である、前記［８］または［９］記載の化合物。
【０１７３】
［１２］環Ａが、(a)ヒドロキシ、(b)シアノ、(c)カルボキシル、(d)モノまたはジ−アルキルカルバモイル、(e)アシルアミノ、(f)アルキルアミノまたは(g)アルコキシカルボニルから選ばれる置換基を１個有している、あるいはそれらの置換基を有する炭化水素基で置換されたベンゼン環である、前記［８］記載の化合物。
【０１７４】
［１３］環B2、環B5、環B11および環B14が、同一または異なって、さらに(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンか
ら選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシ（以下、置換基A群と略記する）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環であり、
環B7、環B8、環B16および環B17が、同一または異なって、さらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい芳香族複素環であり、
Z2、Z5、Z7、Z8、Z11、Z14、Z16およびZ17が、同一または異なって、結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンであり、
R6、R12、R16、R18、R26、R32、R36およびR38が、同一または異なって、(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）（ただし、R12は水素原子でない）であり、かつ、
R7、R13、R17、R19、R27、R33、R37およびR39が、同一または異なって、（ａ）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ1-１０アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(c)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、あるいは、
R6およびR7、R12およびR13、R16およびR17、R18およびR19、R26およびR27、R32およびR33、R36およびR37ならびにR38およびR39が隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい、前記［８］記載の化合物。
【０１７５】
［１４］環Aがベンゼン環、Xが酸素原子またはNH、R1が水素原子またはC1-6アルキルであり、
環B2、環B5、環B11および環B14が、同一または異なって、さらにハロゲン、低級アルキルおよびシアノから選ばれる置換基を１個有していてもよいベンゼン環であり、
環B7、環B8、環B16および環B17が、同一または異なって、さらに置換基を有していてもよいチオフェン環またはフラン環であり、
Z2、Z5、Z7、Z8、Z11、Z14、Z16およびZ17が、同一または異なって、結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンであり、
R6、R12、R16、R18、R26、R32、R36およびR38が、同一または異なって、シアノを有していてもよいC1-6アルキルであり、かつ、
R7、R13、R17、R19、R27、R33、R37およびR39が、同一または異なって、（ａ）前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ1-１０アルキル、(b)ハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたは(c)ピリジルを示すか、あるいは、
R6およびR7、R12およびR13、R16およびR17、R18およびR19、R26およびR27、R32およびR33、R36およびR37ならびにR38およびR39が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-6アルキ
ル、ハロゲンまたはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する、前記［８］記載の化合物。
【０１７６】
［１５］Z2、Z5、Z7、Z8、Z11、Z14、Z16およびZ17がそれぞれ結合手である、前記［１３］または［１４］記載の化合物。
【０１７７】
［１６］R2が、(1)式
【０１７８】
【化７２】
2005097276.tif 000073
【０１７９】
〔式中、環B2’はさらに(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f)ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシ（以下、置換基A群と略記する）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、R6’は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R7’は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(b)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR6’およびR7’は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表
される基、
(2)式
【０１８０】
【化７３】
2005097276.tif 000074
【０１８１】
〔式中、環B5’はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、R12’が(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R13’が(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(b)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、あるいはR12’およびR13’は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(3)式
【０１８２】
【化７４】
2005097276.tif 000075
【０１８３】
〔式中、環B7’はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい芳香族複素環、R16’は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R17’は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(b)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR16’およびR17’は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基である、前記［９］記載の化合物。
【０１８４】
［１７］環Aがベンゼン環、Xが酸素原子またはNH、R1が水素原子またはC1-6アルキル、R2が、
(1)式
【０１８５】
【化７５】
2005097276.tif 000076
【０１８６】
〔式中、環B2’’はさらにハロゲンを有していてもよいベンゼン環、R6’’はシアノを有していてもよいC1-6アルキル、R7’’はハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたはピリジルを示す、あるいはR6’’およびR7’’が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-6アルキル、ハロゲンまたはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する〕で表わされる基、
(2)式
【０１８７】
【化７６】
2005097276.tif 000077
【０１８８】
〔式中、環B5’’はさらにハロゲンを有していてもよいベンゼン環、R12’’はシアノを有していてもよいC1-6アルキル、R13’’はハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたはピリジルを示す、あるいはR12’’およびR13’’が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-6アルキル、ハロゲンまたはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する〕で表わされる基、または、
(3)式
【０１８９】
【化７７】
2005097276.tif 000078
【０１９０】
〔式中、環B7’’はさらにハロゲンを有していてもよいチオフェン環、R16’’はシアノを有していてもよいC1-6アルキル、R17’’はハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたはピリジルを示す、あるいはR16’’およびR17’’が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-6アルキル、ハロゲンまたはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する〕で表される基である、前記［９］記載の化合物。
【０１９１】
［１８］３−（２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
４−クロロ−３−（２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−２−ピリジニルベンゼンスルホンアミド  トリフルオロ酢酸塩、
３−（２−クロロ−５−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イルスルホニル）フェニル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
３−（２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−５（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
４−クロロ−３−（４−イミノ−２−オキソ−１，４−ジヒドロ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド  トリフルオロ酢酸塩、または、
３−（２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニルスルホニル）フェニル）−４−イミノ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン  トリフルオロ酢酸塩。
【０１９２】
［１９］３−［５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）−２−フルオロフェニル］キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
３−［２−クロロ−５−（５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−４−イルスルホニル）フェニル］キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
４−クロロ−３−（２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルベンズアミド、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオフェン−２−カルボキサミド、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボン酸メチル、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボン酸、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−５−（ヒドロキシメチル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
３−（２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル）−５−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イルスルホニル）チオフェン−２−カルボニトリル、
４−クロロ−３−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルベンズアミド、
４−クロロ−３−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルベンズアミド、
３−［２−クロロ−５−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イルスルホニル）−３−チエニル］−５−（ヒドロキシメチル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
５−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボキサミド、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボン酸、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、または、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン。
【０１９３】
［２０］前記［８］または［９］記載の化合物のプロドラッグ。
【０１９４】
［２１］前記［８］または［９］記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬。
【０１９５】
［２２］前記［８］記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる性ホルモン依存性疾患の予防・治療剤。
【０１９６】
［２３］前記［８］記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療剤、生殖調節剤、避妊薬、排卵誘発剤または性ホルモン依存性癌術後再発予防剤。
【０１９７】
［２４］前記［８］または［９］記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療剤または性ホルモン依存性癌術後再発予防剤。
【０１９８】
［２５］哺乳動物に対し、前記［８］記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療方法、生殖調節方法、避妊方法、排卵誘発方法または性ホルモン依存性癌術後再発予防方法。
【０１９９】
［２６］哺乳動物に対し、前記［８］または［９］記載の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治
療方法または性ホルモン依存性癌術後再発予防方法。
【０２００】
［２７］前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病、不妊症、過敏性腸症候群、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療剤、生殖調節剤、避妊薬、排卵誘発剤または性ホルモン依存性癌術後再発予防剤を製造するための前記［８］記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【０２０１】
［２８］前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍の予防・治療剤または性ホルモン依存性癌術後再発予防剤を製造するための前記［８］または［９］記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【０２０２】
［２９］環Aが(1)(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシ（以下、置換基A群と略記する）から選ばれる置換基を1ないし4個有していてもよいベンゼン環、(2)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいピリジン環、(3)前記置換基A群から選ばれる置換基を1または2個有していてもよいピラジン環、(4)前記置換基A群から選ばれる置換基を1または2個有していてもよいピリミジン環または(5)前記置換基A群から選ばれる置換基を1または2個有していてもよいピリダジン環、Xが酸素原子、硫黄原子またはNR3（R3は(1)水素原子、(2)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(3)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(4)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(5)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(6)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(7)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルを示す）、R1が(1)水素原子、(2)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(3)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(4)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(5)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(6)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(7)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキル、R2が、(1)式
【０２０３】
【化７８】
2005097276.tif 000079
【０２０４】
〔式中、環B1はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、Z1は結合手または前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキレン、R4は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R5は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR4およびR5は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、(2)式
【０２０５】
【化７９】
2005097276.tif 000080
【０２０６】
〔式中、環B2はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、Z2は結合手または前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキレン、R6は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R7は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基
を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR6およびR7は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、(3)式
【０２０７】
【化８０】
2005097276.tif 000081
【０２０８】
〔式中、環B3はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、Z3は結合手または前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキレン、R8は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R9は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR8およびR9は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい（但し、R8が水素原子のとき、R9は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(c) (i)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基、(ii)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基および(iii)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基から選ばれる複素環基（この複素環基は(i’)ヒドロキシ、(ii’)アミノ、(iii’)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv’)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v’)C1-6アルコキシおよび(vi’)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）で置換されたC1-6アルキルである）〕で表される基、(4)式
【０２０９】
【化８１】
2005097276.tif 000082
【０２１０】
〔式中、環B4はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、Z4は結合手または前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有してい
てもよいC1-6アルキレン、R10は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R11は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(d)(i)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基、(ii)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基および(iii)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基から選ばれる複素環基（この複素環基は(i’)ヒドロキシ、(ii’)アミノ、(iii’)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv’)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v’)C1-6アルコキシおよび(vi’)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）で置換されたC1-6アルキルを示す、あるいはR10およびR11は隣接する窒素原子とともに環構成部分が炭素原子と窒素原子からなる複素環を形成してもよい〕で表される基、(5)式
【０２１１】
【化８２】
2005097276.tif 000083
【０２１２】
〔式中、環B5はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、Z5は結合手または前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキレン、R12およびR13は同一または異なって、(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR12およびR13は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、(6)式
【０２１３】
【化８３】
2005097276.tif 000084
【０２１４】
〔式中、環B6はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい
ベンゼン環、Z6は結合手または前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキレン、R14およびR15は同一または異なって、(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR14およびR15は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、(7)式
【０２１５】
【化８４】
2005097276.tif 000085
【０２１６】
〔式中、環B7はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC10-14アリール環またはさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい芳香族複素環、Z7は結合手または前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキレン、R16は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R17は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR16およびR17は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基または(8)式
【０２１７】
【化８５】
2005097276.tif 000086
【０２１８】
〔式中、環B8はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC10-14アリール環またはさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい芳香族複素環、Z8は結合手または前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキレン、R18は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置
換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R19は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR18およびR19は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕である前記［９］記載の化合物。
【０２１９】
［３０］環Aが、前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし4個有していてもよいベンゼン環である前記［９］記載の化合物。
【０２２０】
［３１］R2が、(1)式
【０２２１】
【化８６】
2005097276.tif 000087
【０２２２】
〔式中、環B2はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、Z2は結合手または前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキレン、R6は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R7は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR6およびR7は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、(2)式
【０２２３】
【化８７】
2005097276.tif 000088
【０２２４】
〔式中、環B5はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、Z5は結合手または前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキレン、R12およびR13は同一または異なって、(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR12およびR13は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基または(3)式
【０２２５】
【化８８】
2005097276.tif 000089
【０２２６】
〔式中、環B7はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC10-14アリール環またはさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい芳香族複素環、Z7は結合手または前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキレン、R16は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R17は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR16およびR17は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基である前記［９］記載の化合物。
【発明の効果】
【０２２７】
本発明の化合物は、優れた性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗作用を有する。さらに、経口吸収性がよく、安定性、薬物動態の面でも優れている。また、毒性も低く安全性の面でも優れている。従って、例えばホルモン依存性疾患の予防または治療剤として用いることができる。具体的には、例えば医薬として性ホルモン依存性癌（例、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍等）、前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症（候群）、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病等の予防または治療剤として、あるいは生殖調節剤または妊娠調節剤（例、避妊剤（薬）、排卵誘発剤等）、不妊症の予防または治療剤、月経調節剤、過敏性腸症候群の予防・治療剤、性ホルモン依存性癌術後再発予防剤として有効であり、さらに、畜産分野で、動物の発情の調節、食肉用の肉質の改善、動物の成長調節、水産分野において魚類の産卵促進剤としても有効である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０２２８】
化合物(I)中、環Aは、「さらに置換基を有していてもよい芳香族6員環」を示す。環Aで表される「さらに置換基を有していてもよい芳香族6員環」の「芳香族6員環」とは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環等を示す。具体的には、化合物(I)は、式
【０２２９】
【化８９】
2005097276.tif 000090
【０２３０】
あるいは、
【０２３１】
【化９０】
2005097276.tif 000091
【０２３２】
〔式中、環A1〜環A11は置換基を有していてもよく、他の記号は前記と同意義である〕で表される化合物を示す。
【０２３３】
環Aがさらに有していてもよい置換基としては、
(a)シアノ、
(b)保護基（例えば、tert-ブチル（ジメチル）シリル[TBDMS]等）で保護されていてもよいヒドロキシ、
(c)保護基（例えば、トリメチルシリルエチル[TMS-CH2CH2-]等）で保護されていてもよいカルボキシル、
(d)ニトロ、
(e)炭化水素基
［ここで、炭化水素基としては、例えばアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基などの炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。
該「アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシルなどの「直鎖状または分枝状のＣ１−１５アルキル基」などが用いられる。好ましくは、C1-6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等）である。
該「シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどの「Ｃ３−８シクロアル
キル基」などが用いられる。
該「アルケニル基」としては、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、３−ブテニル、３−オクテニル、９−オクタデセニルなどの「Ｃ２−１８アルケニル基」などが用いられる。
該「シクロアルケニル基」としては、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニルなどの「Ｃ３−８シクロアルケニル基」などが用いられる。
該「アルキニル基」としては、例えば、エチニル、プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニルなどの「Ｃ２−１８アルキニル基」などが用いられる。
該「アラルキル基」としては、例えば、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチルなどのフェニル−Ｃ１−６アルキル基、および、例えば、（１−ナフチル）メチル、２−（１−ナフチル）エチル、２−（２−ナフチル）エチルなどのナフチル−Ｃ１−６アルキル基などのC7-14アラルキルが挙げられる。
該「アリール基」としては、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、フェナントリル、アントリル(anthryl)などの芳香族単環式、２環式または３環式のＣ６−１４アリール基などが用いられる。］、
(f)C1-6アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、
(g)C6-14アリールオキシ（例えば、フェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、フェナントリルオキシ、アントリル(anthryl)オキシ等）、
(h)複素環オキシ（ここで、オキシに結合する複素環としては、例えば芳香族複素環および非芳香族複素環が挙げられる。
芳香族複素環としては、例えば環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５〜７員の単環式芳香族複素環または縮合芳香族複素環が挙げられる。該縮合芳香族複素環としては、例えばこれら５〜７員の単環式芳香族複素環と、１ないし２個の窒素原子を含む６員環、ベンゼン環または１個の硫黄原子を含む５員環とが縮合した環等が挙げられる。芳香族複素環の好適な例としては、フラン、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インドール、１Ｈ−インダゾール、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン、１Ｈ−ピロロピリジン、１Ｈ−イミダゾピリジン、１Ｈ−イミダゾピラジン、トリアジン、イソキノリン、ベンゾチアジアゾールなどが挙げられる。芳香族複素環は、好ましくは５または６員芳香族複素環、さらに好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾールなどである。
非芳香族複素環としては、例えば環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５〜７員の単環式非芳香族複素環または縮合非芳香族複素環が挙げられる。該非芳香族縮合複素環としては、例えばこれら５〜７員の単環式非芳香族複素環と、１ないし２個の窒素原子を含む６員環、ベンゼン環または１個の硫黄原子を含む５員環とが縮合した環等が挙げられる。非芳香族複素環の好適な例としては、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、アゼパン、テトラヒドロピリジンなどが挙げられる。）、
(i)C1-6アルキル-カルボニルオキシ（例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、sec-ブチルカルボニルオキシ、tert-ブチルカ
ルボニルオキシ、ペンチルカルボニルオキシ、ヘキシルカルボニルオキシ等）、
(j)C1-6アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等）、
(k)C6-14アリールチオ（例えば、フェニルチオ、１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオ、フェナントリルチオ、アントリル(anthryl)チオ等）、
(l)複素環チオ（ここで、チオに結合する複素環としては、上記「複素環オキシ」でオキシに結合する複素環として挙げた複素環と同様なものが挙げられる。）、
(m)C1-6アルキルスルフィニル（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec-ブチルスルフィニル、tert-ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル等）、
(n)C6-14アリールスルフィニル（例えば、フェニルスルフィニル、１−ナフチルスルフィニル、２−ナフチルスルフィニル、フェナントリルスルフィニル、アントリル(anthryl)スルフィニル等）、
(o)複素環スルフィニル（例えば、ここで、スルフィニルに結合する複素環としては、上記「複素環オキシ」でオキシに結合する複素環として挙げた複素環と同様なものが挙げられる。）、
(p)C1-6アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、tert-ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル等）、
(q)C6-14アリールスルホニル（例えば、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル、フェナントリルスルホニル、アントリル(anthryl)スルホニル等）、
(r)複素環スルホニル（例えば、ここで、スルホニルに結合する複素環としては、上記「複素環オキシ」でオキシに結合する複素環として挙げた複素環と同様なものが挙げられる。）、
(s)ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、
(t)C１−２０アシルで保護されていてもよいアミノ（アシルで保護された場合、C１−２０アシルアミノと略記する場合もある）
［該「C１−２０アシル」として、例えば、Ｒ１’ＣＯＯＨ、Ｒ１’ＯＣＯＯＨなどのカルボン酸、例えば、Ｒ１’ＳＯ３Ｈなどのスルホン酸、例えば、Ｒ１’ＳＯ２Ｈなどのスルフィン酸、例えば、Ｒ１’Ｎ（Ｒ２’）ＣＯＯＨなどのカルバミン酸（上記式中、Ｒ１’は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｒ２’は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）などからＯＨ基を除いて得られるC１-20アシル基が用いられ、具体的には、Ｒ１’ＣＯ−、Ｒ１’ＯＣＯ−、Ｒ１’ＳＯ２−、Ｒ１’ＳＯ−、Ｒ１’Ｎ(Ｒ２’)ＣＯ−（各式中、Ｒ１’は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｒ２’は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）などが用いられる。
上記Ｒ１’およびＲ２’で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、上記「環Aがさらに有していてもよい置換基」で示した「炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
上記Ｒ１’で示される「置換基を有していてもよい複素環基」としては、上記「環Aがさらに有していてもよい置換基」で示した「複素環オキシ」上でオキシに結合する複素環として挙げた複素環と同様なものが挙げられる。］、
(u)モノ-C1-6アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等）、
(v)ジ-C1-6アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ等）、
(w)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（例えば、2-チエニル、3-チエニル、2-フリル、3-フリル、2-ピロリル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-(1,2,4-オキサジアゾリル)、5-(1,2,4-オキサジアゾリル)、1,3,4-オキサジアゾリル、3-(1,2,4-チアジアゾリル)、5-(1,2,4-チアジアゾリル)、1,3,4-チアジアゾリル、4-(1,2,3-チアジアゾリル)、5-(1,2,3-チアジアゾリル)、1,2,5-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1H-テトラゾリル、2H-テトラゾリル、オキソイミダジニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニル等）（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、
(x)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（例えば、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、N-オキシド-2-ピリジル、N-オキシド-3-ピリジル、N-オキシド-4-ピリジル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、N-オキシド-2-ピリミジニル、N-オキシド-4-ピリミジニル、N-オキシド-5-ピリミジニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4-オキサジニル、1,4-チアジニル、1,3-チアジニル、2-ピペラジニル、3-ピペラジニル、トリアジニル、オキソトリアジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、ピラジニル、N-オキシド-3-ピリダジニル、N-オキシド-4-ピリダジニル等）（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、
(y)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（例えば、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、テトラゾロ[1,5-b]ピリダジニル、トリアゾロ[4,5-b]ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、1,8-ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリジニル、クロマニル、ベンゾオキサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等）（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、
(z)C1-6アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等）、
(A)カルバモイル、
(B)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、sec-ブチルカルバモイル、tert-ブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイル、ヘキシルカルバモイル等）［C1-6アルキル部分は、(1)C1-6アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、(2)フェニル、(3)アミノ、(4)ジ-C1-6アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ等）、(5)ヒドロキシ、(6)カルボキシ、(7)C1-6アルコキシカルボニル（例えば、tert-ブトキシカルボニル等）等
を１〜５個、好ましくは１〜２個有していてもよい］、
(C)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイル（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジイソプロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等）、
(D)N-モノ-C6-14アリール-カルバモイル（例えば、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイル、２−ナフチルカルバモイル、フェナントリルカルバモイル、アントリル(anthryl)カルバモイル等）、
(E)N-モノ-複素環-カルバモイル（例えば、ここで、カルバモイルの窒素原子に結合する複素環としては、上記「複素環オキシ」でオキシに結合する複素環として挙げた複素環と同様なものが挙げられる。）、
(F)N,N-ジ-C6-14アリール-カルバモイル（例えば、ジフェニルカルバモイル、ジ（１−ナフチル）カルバモイル、ジ（２−ナフチル）カルバモイル、ジ（フェナントリル）カルバモイル、ジ（アントリル(anthryl)）カルバモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）カルバモイル等）、
(G)N,N-ジ複素環-カルバモイル（例えば、ここで、カルバモイルの窒素原子に結合する複素環としては、上記「複素環オキシ」でオキシに結合する複素環として挙げた複素環と同様なものが挙げられる。）、
(H)N-C6-14アリール-N-複素環-カルバモイル（例えば、ここで、カルバモイルの窒素原子に結合する複素環としては、上記「複素環オキシ」でオキシに結合する複素環として挙げた複素環と同様なものが挙げられ、カルバモイルの窒素原子に結合するアリールとしては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、フェナントリル、アントリル(anthryl)等が挙げられる。）、
(I)C1-2アルキレンジオキシ（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ）、
(J)オキソ、
(K)ホルミル、
(L)C1-6アルキル-カルボニル（例えば、アセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、sec-ブチルカルボニル、tert-ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、ヘキシルカルボニル等）、
(M)C6-14アリールカルボニル（例えば、ベンゾイル、１−ナフチルカルボニル、２−ナフチルカルボニル、フェナントリルカルボニル、アントリル(anthryl)カルボニル等）、
(N)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環（例えば、2-チエニル、3-チエニル、2-フリル、3-フリル、2-ピロリル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-(1,2,4-オキサジアゾリル)、5-(1,2,4-オキサジアゾリル)、1,3,4-オキサジアゾリル、3-(1,2,4-チアジアゾリル)、5-(1,2,4-チアジアゾリル)、1,3,4-チアジアゾリル、4-(1,2,3-チアジアゾリル)、5-(1,2,3-チアジアゾリル)、1,2,5-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1H-テトラゾリル、2H-テトラゾリル、オキソイミダジニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニル等）−カルボニル、
(O)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環（例えば、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、N-オキシド-2-ピリジル、N-オキシド-3-ピリジル、N-オキシド-4-ピリジル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、N-オキシド-2-ピリミジニル、N-オキシド-4-ピリミジニル、N-オキシド-5-ピリミジニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4-オキサジニル、1,4-チアジニル、1,3-チアジニル、2-ピペラジニル、3-ピペラジニル、トリアジニル、オキソトリアジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、ピラジニル、N-オキシド-3-ピリダジニル、N-オキシド-4-ピリダジニル等）-カルボニル、
(P)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環（例えば、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、テトラゾロ[1,5-b]ピリダジニル、トリアゾロ[4,5-b]ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、1,8-ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリジニル、クロマニル、ベンゾオキサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等）-カルボニル、
(Q)Ｒ３’Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−（Ｒ３’は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、上記Ｒ３’で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、上記「環Aがさらに有していてもよい置換基」で示した「炭化水素基」と同様のものが挙げられる）、
等が挙げられる。これらの置換基を置換可能な位置に有していてもよく、置換基の数は、環Aがベンゼン環のとき1ないし4個、その他の環のとき1ないし3個である。これらの置換基は、さらに、その置換可能な位置に上記定義の置換基を有していてもよく、置換基の数は、特に限定されない。
【０２３４】
上記「炭化水素基」の「置換基」としては、好ましくは、(1)モノ-またはジ-C1-6アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ等）、(2)C6-14アリール（フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、フェナントリル、アントリル等）、(3)保護基（例えば、tert-ブチル（ジメチル）シリル[TBDMS]等）で保護されていてもよいヒドロキシ、(4)ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、(5)シアノ、(6)カルボキシル、(7)C1-6アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等）、(8)C1-6アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、tert-ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル等）、(9)C1-6アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等）、(10)カルバモイル、(11)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、sec-ブチルカルバモイル、tert-ブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイル、ヘキシルカルバモイル等）、(12)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイル（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジイソプロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等）、(13)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（例えば、2-チエニル、3-チエニル、2-フリル、3-フリル、2-ピロリル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-(1,2,4-オキサジアゾリル)、5-(1,2,4-オキサジアゾリル)、1,3,4-オキサジアゾリル、3-(1,2,4-チアジアゾリル)、5-(1,2,4-チアジアゾリル)、1,3,4-チアジアゾリル、4-(1,2,3-チアジアゾリル)、5-(1,2,3-チアジアゾリル)、1,2,5-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1H-テトラゾ
リル、2H-テトラゾリル、オキソイミダジニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニル等）、(14)C１−２０アシルアミノ等が挙げられる。
【０２３５】
また、「炭化水素基」としては、(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等）、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ等）、(v)C1-6アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）および(vi)ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール（例えば、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントリル、フェナントリル等）が好ましい。
【０２３６】
炭化水素基として、C1-6アルキル、C3-8シクロアルキルが好ましい。
【０２３７】
好ましくは、環Aがさらに有していてもよい置換基としては、(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等）、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ等）、(v)C1-6アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）および(vi)ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール（例えば、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントリル、フェナントリル等）、
(b)シアノ、
(c)ヒドロキシ、
(d)カルボキシ、
(e)ニトロ、
(f)ジ-C1-6アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ等）を有していてもよいC1-6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、
(g)C1-6アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、
(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ（例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、sec-ブチルカルボニルオキシ、tert-ブチルカルボニルオキシ、ペンチルカルボニルオキシ、ヘキシルカルボニルオキシ等）、
(i)C1-6アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等）、
(j)C1-6アルキルスルフィニル（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec-ブチルスルフィニル、tert-ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル等）、
(k)C1-6アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-
ブチルスルホニル、tert-ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル等）、
(l)ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、
(m)アミノ、
(n)モノ-C1-6アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等）、
(o)ジ-C1-6アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ等）、
(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（例えば、2-チエニル、3-チエニル、2-フリル、3-フリル、2-ピロリル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-(1,2,4-オキサジアゾリル)、5-(1,2,4-オキサジアゾリル)、1,3,4-オキサジアゾリル、3-(1,2,4-チアジアゾリル)、5-(1,2,4-チアジアゾリル)、1,3,4-チアジアゾリル、4-(1,2,3-チアジアゾリル)、5-(1,2,3-チアジアゾリル)、1,2,5-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1H-テトラゾリル、2H-テトラゾリル、オキソイミダジニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニル等）（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、
(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（例えば、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、N-オキシド-2-ピリジル、N-オキシド-3-ピリジル、N-オキシド-4-ピリジル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、N-オキシド-2-ピリミジニル、N-オキシド-4-ピリミジニル、N-オキシド-5-ピリミジニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4-オキサジニル、1,4-チアジニル、1,3-チアジニル、2-ピペラジニル、3-ピペラジニル、トリアジニル、オキソトリアジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、ピラジニル、N-オキシド-3-ピリダジニル、N-オキシド-4-ピリダジニル等）（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、
(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（例えば、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、テトラゾロ[1,5-b]ピリダジニル、トリアゾロ[4,5-b]ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、1,8-ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリジニル、クロマニル、ベンゾオキサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等）（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、
(s)C1-6アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等）、
(t)カルバモイル、
(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、イソブチ
ルカルバモイル、sec-ブチルカルバモイル、tert-ブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイル、ヘキシルカルバモイル等）、
(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイル（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジイソプロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等）、
(w)C1-2アルキレンジオキシ（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ）が挙げられる。
【０２３８】
環Aとしては、(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f)ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイル、(w)C1-2アルキレンジオキシから選ばれる置換基を1ないし4個有していてもよいベンゼン環が好ましい。
【０２３９】
また、環Ａは、好ましくは、(a)ヒドロキシ、(b)シアノ、(c)カルボキシル、(d)モノまたはジ−アルキルカルバモイル（すなわち、上記N-モノ-C1-6アルキルカルバモイルおよびN,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイル）、(e)アシルアミノ（すなわち、上記C１−２０アシルアミノ）、(f)アルキルアミノ（すなわち、上記モノ-C1-6アルキルアミノおよびジ-C1-6アルキルアミノ）または(g)アルコキシカルボニル（すなわち、上記C1-6アルコキシカルボニル）から選ばれる置換基を１個〜4個有していてもよい、あるいはそれらの置換基を１個〜４個有する炭化水素基で置換されていてもよいベンゼン環である。ベンゼン環における置換基の位置は特に限定されない。
【０２４０】
上記炭化水素基で置換されていてもよいベンゼン環の「炭化水素基」としては、例えば、(1)C1-6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、(2)C2-6アルケニル（例、ビニル、アリル、1-ブテニル、2-ブテニル等）、(3)C2-6アルキニル（例、エチニル、プロパルギル、2-ブチニル、5-ヘキシニル等）、(4)C3-8シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等）、(5)C6-14アリール（例、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントリル、フェナントリル等）、(6)C7-14アラルキル（例、ベンジル、フェネチル等）等が好ましい。
【０２４１】
化合物(I-a)中、Xは酸素原子、硫黄原子またはNR3（R3は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を示す。R3で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば、(1)C1-6アルキル（例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、(2)C2-6アルケニル（例、ビニル、アリル、1-ブテニル、2-ブテニル等）、(3)C2-6アルキニル（例、エチニル、プロパルギル、2-ブチニル、5-ヘキシニル等）、(4)C6-14アリール環（例、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等）と縮合していてもよいC3-8シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１H−インデン−１−イル、6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アンヌレン-5-イル等）、(5)C3-8シクロアルカン（例、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等）と縮合していてもよいC6-14アリール（例、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントリル、フェナントリル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル等）、(6)C7-14アラルキル（例、ベンジル、フェネチル等）等が挙げられる。
【０２４２】
R3で表される置換基を有していてもよい炭化水素基の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０２４３】
Xとしては酸素原子またはNR3（R3は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）が好ましい。
【０２４４】
より好ましくは、Xは酸素原子またはNR3（R3は(1)水素原子、(2)(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシ（以下、置換基A群と略記する）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(3)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(4)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(5)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(6)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(7)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルを示す）である。なかでも酸素原子またはNHが好ましい。
【０２４５】
化合物(I)中、R1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。R1で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、前記のR3で表される「置換
基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものがあげられる。
【０２４６】
R1としては、(1)水素原子または(2)(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキルが好ましく、なかでも水素原子またはC1-6アルキル、特に水素原子が好ましい。
【０２４７】
化合物(I)中、R2は、
(1)式
【０２４８】
【化９１】
2005097276.tif 000092
【０２４９】
〔式中、環B1はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z1は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R4は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R5は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR4およびR5は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【０２５０】
【化９２】
2005097276.tif 000093
【０２５１】
〔式中、環B2はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z2は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R6は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R7は(a)置換基を有していてもよ
い炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR6およびR7は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(3)式
【０２５２】
【化９３】
2005097276.tif 000094
【０２５３】
〔式中、環B3はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z3は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R8は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R9は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR8およびR9は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい（但し、R8が水素原子のとき、R9は(a)置換基を有していてもよいアリール基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基である）〕で表される基、
(4)式
【０２５４】
【化９４】
2005097276.tif 000095
【０２５５】
〔式中、環B4はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z4は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R10は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R11は(a)置換基を有していてもよい芳香族基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基を示す、あるいはR10およびR11は隣接する窒素原子とともに環構成部分が炭素原子と窒素原子からなる複素環を形成してもよい〕で表される基、
(5)式
【０２５６】
【化９５】
2005097276.tif 000096
【０２５７】
〔式中、環B5はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z5は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R12およびR13は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR12およびR13は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(6)式
【０２５８】
【化９６】
2005097276.tif 000097
【０２５９】
〔式中、環B6はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z6は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R14およびR15は、同一または異なって、(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR14およびR15は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(7)式
【０２６０】
【化９７】
2005097276.tif 000098
【０２６１】
〔式中、環B7はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z7は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R16は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R17は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR16およびR17は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(8)式
【０２６２】
【化９８】
2005097276.tif 000099
【０２６３】
〔式中、環B8はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z8は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R18は(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を、R19は(a)置換基を有していてもよい炭化水素基または(b)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR18およびR19は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または
(9)式
【０２６４】
【化９９】
2005097276.tif 000100
【０２６５】
〔式中、環B9はさらに置換基を有していてもよいC６-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環（ただし、Ｘが酸素原子の場合、環B9はインドール環ではない）、Z9は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R20は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基、ｎは０〜２の整数を示す〕で表わされる基を示す。
【０２６６】
環B1〜環B6で表される、「さらに置換基を有していてもよいベンゼン環」の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０２６７】
環B7および環B8で表される、「さらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環」の「C10-14アリール環」としては、例えば、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環等が挙げられる。
【０２６８】
環B7および環B8で表される、「さらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環」の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０２６９】
環B９で表される、「さらに置換基を有していてもよいC6-14アリール環」の「C６-14アリール環」としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環等が挙げられる。
【０２７０】
環B９で表される、「さらに置換基を有していてもよいC6-14アリール環」の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０２７１】
環B7、環B8および環B９で表される、「さらに置換基を有していてもよい芳香族複素環」の「芳香族複素環」としては、5員の芳香族複素環基（例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、1,2,4-オキサジアゾール環、1,3,4-オキサジアゾール環、1,2,4-チアジアゾール環、1,3,4-チアジアゾール環、1,2,3-トリアゾール環、1,2,4-トリアゾール環、1H-テトラゾール環、2H-テトラゾール環等）、6員の芳香族複素環（例えば、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジニン環、ピリダジン環、ピラジン環等）、2環性または3環性縮合芳香族複素環（例えば、ベンゾフラン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、テトラゾロ[1,5-b]ピリダジン環、トリアゾロ[4,5-b]ピリダジン環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、インドリジン環、キノリジン環、1,8-ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェナントリジン環、クロマン環、ベンゾオキサジン環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環等）、インドール環等が挙げられる。
【０２７２】
環B7、環B8および環B９で表される、さらに置換基を有していてもよい芳香族複素環の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０２７３】
Z1〜Z9で表される「置換基を有していてもよいC1-6アルキレン」の「C1-6アルキレン」としては、例えば、-CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-が挙げられる。
【０２７４】
Z1〜Z9で表される置換基を有していてもよいC1-6アルキレンの「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０２７５】
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19およびR20で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、前記のR3で表される「置換
基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
【０２７６】
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19およびR20で表される「置換基を有していてもよい複素環基」の「複素環基」としては、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（例えば、2-チエニル、3-チエニル、2-フリル、3-フリル、2-ピロリル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-(1,2,4-オキサジアゾリル)、5-(1,2,4-オキサジアゾリル)、1,3,4-オキサジアゾリル、3-(1,2,4-チアジアゾリル)、5-(1,2,4-チアジアゾリル)、1,3,4-チアジアゾリル、4-(1,2,3-チアジアゾリル)、5-(1,2,3-チアジアゾリル)、1,2,5-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1H-テトラゾリル、2H-テトラゾリル、オキソイミダジニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニル等の5員環基； 2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、N-オキシド-2-ピリジル、N-オキシド-3-ピリジル、N-オキシド-4-ピリジル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、N-オキシド-2-ピリミジニル、N-オキシド-4-ピリミジニル、N-オキシド-5-ピリミジニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4-オキサジニル、1,4-チアジニル、1,3-チアジニル、2-ピペラジニル、3-ピペラジニル、トリアジニル、オキソトリアジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、ピラジニル、N-オキシド-3-ピリダジニル、N-オキシド-4-ピリダジニル等の6員環基）等が挙げられる。
【０２７７】
該「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０２７８】
R4およびR5、R6およびR7、R8およびR9、R12およびR13、R14およびR15、R16およびR17、R18およびR19が隣接する窒素原子とともに環を形成する場合、-NR4R5、-NR6R7、-NR8R9、-NR12R13、-NR14R15、-NR16R17および-NR18R19で表される基はそれぞれ1-ピロリジニル、1-ピロリニル、1-ピロリル、アゼパン-1-イル、1-イミダゾリジニル、1-イミダゾリニル、1-イミダゾリル、2-ピラゾリジニル、2-ピラゾリニル、1-ピラゾリル、1-インドリニル、1-インドリル、2-イソインドリニル、2-イソインドリル、2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、1-ピペリジル、3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル、3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル、1-ピペラジニル、オクタヒドロキノリン-1(2H)-イル、オクタヒドロイソキノリン-2(1H)-イル、3,4-ジヒドロキノキサリン-1(2H)-イル、1H-アゼピン-1-イル、2,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル、1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-2-ベンゾアゼピン-2-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ-1-ベンゾアゾシン-1(2H)-イル、2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾチアゼピン-1(5H)-イル、3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾチアゼピン-5(2H)-イル、2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾチアゼピン-1(5H)-イル、2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾオキサゼピン-1(5H)-イル、1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンゾアゼピン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-1-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン-1-イル、2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イル、3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-5(2H)-イル、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-チエノ[3,2-b]アゼピン-4-イル、4-モルホリニル、4-チオモルホリニル、2,3-ジヒドロ-4H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-4-イル、2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾチアジン-4-イル、5,6,7,8-テトラヒドロピラゾロ［4,3-b］アゼピン-4(1H)-イル等から選ばれる環状基を示す。該環状基は置換基を有していてもよく、その置換基は前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０２７９】
R11で表される「置換基を有していてもよい芳香族基」の「芳香族基」としては、芳香族炭化水素基および芳香族複素環基が挙げられる。該芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントリル、フェナントリル等のC6-14アリールが挙げられる。該芳香族複素環基としては、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族複素環基（例えば、2-チエニル、3-チエニル、2-フリル、3-フリル、2-ピロリル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-(1,2,4-オキサジアゾリル)、5-(1,2,4-オキサジアゾリル)、1,3,4-オキサジアゾリル、3-(1,2,4-チアジアゾリル)、5-(1,2,4-チアジアゾリル)、1,3,4-チアジアゾリル、4-(1,2,3-チアジアゾリル)、5-(1,2,3-チアジアゾリル)、1,2,5-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1H-テトラゾリル、2H-テトラゾリル、オキソイミダジニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニル等の5員環芳香族複素環基； 2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、N-オキシド-2-ピリジル、N-オキシド-3-ピリジル、N-オキシド-4-ピリジル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、N-オキシド-2-ピリミジニル、N-オキシド-4-ピリミジニル、N-オキシド-5-ピリミジニル、トリアジニル、オキソトリアジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、ピラジニル、N-オキシド-3-ピリダジニル、N-オキシド-4-ピリダジニル等の6員環芳香族複素環基）およびこれらの5または6員環芳香族複素環基とベンゼン環が縮合してなる縮合環基等が挙げられる。
【０２８０】
R11で表される「置換基を有していてもよい芳香族基」の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０２８１】
R11で表される「置換基を有していてもよいアラルキル基」の「アラルキル基」としては、例えば、ベンジル、フェネチル等のC7-14アラルキルがあげられる。
【０２８２】
R11で表される「置換基を有していてもよいアラルキル基」の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０２８３】
R11で表される「置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基」の「アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等のC1-6アルキルがあげられる。
【０２８４】
R11で表される「置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基」の「複素環基」としては、(i)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（例えば、2-チエニル、3-チエニル、2-フリル、3-フリル、2-ピロリル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-(1,2,4-オキサジアゾリル)、5-(1,2,4-オキサジアゾリル)、1,3,4-オキサジアゾリル、3-(1,2,4-チアジアゾリル)、5-(1,2,4-チアジアゾリル)、1,3,4-チアジアゾリル、4-(1,2,3-チアジアゾリル)、5-(1,2,3-チアジアゾリル)、1,2,5-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1H-テトラゾリル、2H-テトラゾリル、オキソイミダジ
ニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニル等）、(ii)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（例えば、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、N-オキシド-2-ピリジル、N-オキシド-3-ピリジル、N-オキシド-4-ピリジル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、N-オキシド-2-ピリミジニル、N-オキシド-4-ピリミジニル、N-オキシド-5-ピリミジニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4-オキサジニル、1,4-チアジニル、1,3-チアジニル、2-ピペラジニル、3-ピペラジニル、トリアジニル、オキソトリアジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、ピラジニル、N-オキシド-3-ピリダジニル、N-オキシド-4-ピリダジニル等）、(iii)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（例えば、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、テトラゾロ[1,5-b]ピリダジニル、トリアゾロ[4,5-b]ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、1,8-ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリジニル、クロマニル、ベンゾオキサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等）があげられる。
【０２８５】
R11で表される「置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基」の「置換基」としては、例えば、(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等）、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ等）、(v)C1-6アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、(vi)ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）等があげられ、複素環基上の置換可能な位置に1ないし3個有していてもよい。
【０２８６】
R10およびR11が隣接する窒素原子とともに環構成部分が炭素原子と窒素原子からなる複素環を形成する場合、-NR10R11で表される基は1-ピロリジニル、1-ピロリニル、1-ピロリル、1-イミダゾリジニル、1-イミダゾリニル、1-イミダゾリル、2-ピラゾリジニル、2-ピラゾリニル、1-ピラゾリル、1-インドリニル、1-インドリル、2-イソインドリニル、2-イソインドリル、、1-ピペリジル、3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル、3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル、1-ピペラジニル、3,4-ジヒドロキノキサリン-1(2H)-イル、1H-アゼピン-1-イル、2,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル、1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-2-ベンゾアゼピン-2-イル、1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンゾアゼピン-3-イル等から選ばれる環状基を示す。該環状基は置換基を有していてもよく、その置換基は前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０２８７】
R2としては、(1)式
【０２８８】
【化１００】
2005097276.tif 000101
【０２８９】
〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕で表される基、(2)式
【０２９０】
【化１０１】
2005097276.tif 000102
【０２９１】
〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕で表される基または(3)式
【０２９２】
【化１０２】
2005097276.tif 000103
【０２９３】
〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕で表される基が好ましい。
【０２９４】
R2としては、なかでも、
(1)式
【０２９５】
【化１０３】
2005097276.tif 000104
【０２９６】
〔式中、環B2’はさらに(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシ（以下、置換基A群と略記する）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、R6’は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1な
いし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R7’は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR6’およびR7’は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【０２９７】
【化１０４】
2005097276.tif 000105
【０２９８】
〔式中、環B5’はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環、R12’が(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(g)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R13’が(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(b)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、あるいはR12’およびR13’は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(3)式
【０２９９】
【化１０５】
2005097276.tif 000106
【０３００】
〔式中、環B7’はさらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい芳香族複素環、R16’は(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、R17’は(a)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(b)炭素原子以外に酸素原子、硫
黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）を示す、あるいはR16’およびR17’は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基が好ましい。
【０３０１】
R6’およびR7’、R12’およびR13’、R16’およびR17’が隣接する窒素原子とともに環を形成する場合、-NR6’R7’、-NR12’R13’および-NR16’R17’で表される基はそれぞれ1-ピロリジニル、1-ピロリニル、1-ピロリル、1-イミダゾリジニル、1-イミダゾリニル、1-イミダゾリル、2-ピラゾリジニル、2-ピラゾリニル、1-ピラゾリル、1-インドリニル、1-インドリル、2-イソインドリニル、2-イソインドリル、、1-ピペリジル、3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル、3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル、1-ピペラジニル、3,4-ジヒドロキノキサリン-1(2H)-イル、1H-アゼピン-1-イル、2,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル、1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-2-ベンゾアゼピン-2-イル、1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンゾアゼピン-3-イル、2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-イル、3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-5(2H)-イル、4-モルホリニル、4-チオモルホリニル等から選ばれる環状基を示す。該環状基は置換基を有していてもよく、その置換基は前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０３０２】
また、式（Ｉ−ｂ）
【０３０３】
【化１０６】
2005097276.tif 000107
【０３０４】
において、環AおよびR1は上記定義の通りである。
【０３０５】
R21およびR22は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。
R21およびR22で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、前記のR3で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
【０３０６】
R23は、
(1)式
【０３０７】
【化１０７】
2005097276.tif 000108
【０３０８】
〔式中、環B10はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z10は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R24およびR25は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環
基を示す、あるいはR24およびR25は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(2)式
【０３０９】
【化１０８】
2005097276.tif 000109
【０３１０】
〔式中、環B11はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z11は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R26およびR27は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR26およびR27は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(3)式
【０３１１】
【化１０９】
2005097276.tif 000110
【０３１２】
〔式中、環B12はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z12は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R28およびR29は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR28およびR29は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(4)式
【０３１３】
【化１１０】
2005097276.tif 000111
【０３１４】
〔式中、環B13はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z13は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R30およびR31は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR30およびR31は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(5)式
【０３１５】
【化１１１】
2005097276.tif 000112
【０３１６】
〔式中、環B14はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z14は結合手または置換基
を有していてもよいC1-6アルキレン、R32およびR33は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR32およびR33は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(6)式
【０３１７】
【化１１２】
2005097276.tif 000113
【０３１８】
〔式中、環B15はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環、Z15は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R34およびR35は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR34およびR35は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(7)式
【０３１９】
【化１１３】
2005097276.tif 000114
【０３２０】
〔式中、環B16はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z16は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R36およびR37は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR36およびR37は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、
(8)式
【０３２１】
【化１１４】
2005097276.tif 000115
【０３２２】
〔式中、環B17はさらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z17は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R38およびR39は、同一または異なって、(a)水素原子、(b)置換基を有していてもよい炭化水素基または(c)置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR38およびR39は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい〕で表される基、または、
(9)式
【０３２３】
【化１１５】
2005097276.tif 000116
【０３２４】
〔式中、環B18はさらに置換基を有していてもよいC６-14アリール環またはさらに置換基を有していてもよい芳香族複素環、Z18は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R40は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基、ｎは０〜２の整数を示す（ただし、R21およびR22が水素原子、環B18がチアゾール環、Z18がメチレンであり、かつ、nが２である場合、ならびに、R21およびR22がジメチルアミノフェニルである場合を除く）〕で表される基を示す。
【０３２５】
環B10〜環B15で表される、「さらに置換基を有していてもよいベンゼン環」の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０３２６】
環B16および環B1７で表される、「さらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環」の「C10-14アリール環」としては、例えば、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環等が挙げられる。
【０３２７】
環B16および環B17で表される、「さらに置換基を有していてもよいC10-14アリール環」の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０３２８】
環B18で表される、「さらに置換基を有していてもよいC6-14アリール環」の「C６-14アリール環」としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環等が挙げられる。
【０３２９】
環B18で表される、「さらに置換基を有していてもよいC6-14アリール環」の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０３３０】
環B16、環B17および環B18で表される、「さらに置換基を有していてもよい芳香族複素環」の「芳香族複素環」としては、5員の芳香族複素環基（例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、1,2,4-オキサジアゾール環、1,3,4-オキサジアゾール環、1,2,4-チアジアゾール環、1,3,4-チアジアゾール環、1,2,3-トリアゾール環、1,2,4-トリアゾール環、1H-テトラゾール環、2H-テトラゾール環等）、6員の芳香族複素環（例えば、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジニン環、ピリダジン環、ピラジン環等）、2環性または3環性縮合芳香族複素環（例えば、ベンゾフラン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、テトラゾロ[1,5-b]ピリダジン環、トリアゾロ[4,5-b]ピリダジン環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、インドリジン環、キノリジン環、1,8-ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェナントリジン環、クロマン環、ベンゾオキサジン環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、インドール環等）等が挙げられる。
【０３３１】
環B16、環B17および環B18で表される、「さらに置換基を有していてもよい芳香族複素環」の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０３３２】
Z10〜Z18で表される「置換基を有していてもよいC1-6アルキレン」の「C1-6アルキレン」としては、例えば、-CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-が挙げられる。
【０３３３】
Z10〜Z18で表される置換基を有していてもよいC1-6アルキレンの「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０３３４】
R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39およびR４０で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、前記のR3で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
【０３３５】
R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39およびR４０で表される「置換基を有していてもよい複素環基」の「複素環基」としては、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（例えば、2-チエニル、3-チエニル、2-フリル、3-フリル、2-ピロリル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-(1,2,4-オキサジアゾリル)、5-(1,2,4-オキサジアゾリル)、1,3,4-オキサジアゾリル、3-(1,2,4-チアジアゾリル)、5-(1,2,4-チアジアゾリル)、1,3,4-チアジアゾリル、4-(1,2,3-チアジアゾリル)、5-(1,2,3-チアジアゾリル)、1,2,5-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1H-テトラゾリル、2H-テトラゾリル、オキソイミダジニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニル等の5員環基； 2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、N-オキシド-2-ピリジル、N-オキシド-3-ピリジル、N-オキシド-4-ピリジル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、N-オキシド-2-ピリミジニル、N-オキシド-4-ピリミジニル、N-オキシド-5-ピリミジニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4-オキサジニル、1,4-チアジニル、1,3-チアジニル、2-ピペラジニル、3-ピペラジニル、トリアジニル、オキソトリアジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、ピラジニル、N-オキシド-3-ピリダジニル、N-オキシド-4-ピリダジニル等の6員環基）等が挙げられる。
【０３３６】
該「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０３３７】
R24およびR25、R26およびR27、R28およびR29、R30およびR31、R32およびR33、R34およびR35、R36およびR37ならびにR38およびR39が隣接する窒素原子とともに環を形成する場合、-NR24R25、-NR26R27、-NR28R29、-NR30R31、-NR32R33、-NR34R35、-NR36R37および-NR38R39で表される基はそれぞれ1-ピロリジニル、1-ピロリニル、1-ピロリル、アゼパン-1-イル、1-イミダゾリジニル、1-イミダゾリニル、1-イミダゾリル、2-ピラゾリジニル、2-ピラゾリニル、1-ピラゾリル、1-インドリニル、1-インドリル、2-イソインドリニル、2-イソインドリル、2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、1-ピペリジル、3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル、3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル、1-ピペラジニル、オクタヒドロキノリン-1(2H)-イル、オクタヒドロイソキノリン-2(1H)-イル、3,4-ジヒドロキノキサリン-1(2H)-イル、1H-アゼピン-1-イル、2,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル、1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-2-ベンゾアゼピン-2-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ-1-ベンゾアゾシン-1(2H)-イル、2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾチアゼピン-1(5H)-イル、3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾチアゼピン-5(2H)-イル、2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾチアゼピン-1(5H)-イル、2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾオキサゼピン-1(5H)-イル、1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンゾアゼピン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-1-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン-1-イル、2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-1,
4-ベンゾオキサジン-1-イル、3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-5(2H)-イル、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-チエノ[3,2-b]アゼピン-4-イル、4-モルホリニル、4-チオモルホリニル、2,3-ジヒドロ-4H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-4-イル、2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾチアジン-4-イル、5,6,7,8-テトラヒドロピラゾロ［4,3-b］アゼピン-4(1H)-イル等から選ばれる環状基を示す。該環状基は置換基を有していてもよく、その置換基は前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０３３８】
化合物(I)の好ましい形態として、化合物（I−ａ）が挙げられる。
【０３３９】
化合物(I)の好ましい形態として、式
【０３４０】
【化１１６】
2005097276.tif 000117
【０３４１】
［式中、環A、XおよびR1は上記に定義の通りであり、
R2は、
(1)式
【０３４２】
【化１１７】
2005097276.tif 000118
【０３４３】
〔式中、環B1、Z1、R4およびR5は上記に定義の通りである〕で表される基、
(2)式
【０３４４】
【化１１８】
2005097276.tif 000119
【０３４５】
〔式中、環B2、Z2、R6およびR7は上記に定義の通りである〕で表される基、
(3)式
【０３４６】
【化１１９】
2005097276.tif 000120
【０３４７】
〔式中、環B3、Z3、R8、R9は上記に定義の通りである（但し、R8が水素原子のとき、R9は
(a)置換基を有していてもよいアリール基、(b)置換基を有していてもよいアラルキル基または(c)置換基を有していてもよい複素環基で置換されたアルキル基である）〕で表される基、
(4)式
【０３４８】
【化１２０】
2005097276.tif 000121
【０３４９】
〔式中、環B4、Z4、R10およびR11は上記に定義の通りである〕で表される基、
(5)式
【０３５０】
【化１２１】
2005097276.tif 000122
【０３５１】
〔式中、環B5、Z5、R12およびR13は上記に定義の通りである〕で表される基、
(6)式
【０３５２】
【化１２２】
2005097276.tif 000123
【０３５３】
〔式中、環B6、Z6、R14およびR15は上記に定義の通りである〕で表される基、
(7)式
【０３５４】
【化１２３】
2005097276.tif 000124
【０３５５】
〔式中、環B7、Z7、R16およびR17は上記に定義の通りである〕で表される基、または、
(8)式
【０３５６】
【化１２４】
2005097276.tif 000125
【０３５７】
〔式中、環B8、Z8、R18およびR19は上記に定義の通りである〕で表される基を示す；
但し、
７−クロロ−１−［４−（１，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）ベンゾイル］−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン、お
よび、
Ｎ，Ｎ−ジブチル−４−（１，４−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−３（２Ｈ）キナゾリニル）ベンゼンスルホンアミド
を除く]で表される化合物が挙げられる。
【０３５８】
また、化合物(I)の好ましい形態としては、環B2、環B5、環B11および環B14が、同一または異なって、さらに(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシ（以下、置換基A群と略記する）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゼン環であり、
環B7、環B8、環B16および環B17が、同一または異なって、さらに前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい芳香族複素環であり、
Z2、Z5、Z7、Z8、Z11、Z14、Z16およびZ17が、同一または異なって、結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンであり、
R6、R12、R16、R18、R26、R32、R36およびR38が、同一または異なって、(a)水素原子、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキル、(c)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルケニル、(d)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC2-6アルキニル、(e)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC3-8シクロアルキル、(f)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(g)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC7-14アラルキルまたは(h)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）（ただし、R12は水素原子でない）であり、かつ、
R7、R13、R17、R19、R27、R33、R37およびR39が、同一または異なって、(a)前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ1-１０アルキル、(b)前記置換基A群から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリールまたは(c)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5または6員環芳香族基（この5または6員環は前記置換基A群から選ばれる置換基を有していてもよい）、あるいは、
R6およびR7、R12およびR13、R16およびR17、R18およびR19、R26およびR27、R32およびR33、R36およびR37ならびにR38およびR39が隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい、化合物が挙げられる。
【０３５９】
化合物(I)のさらに別の好ましい形態としては、環Aがベンゼン環、Xが酸素原子またはNH、R1が水素原子またはC1-6アルキルであり、
環B2、環B5、環B11および環B14が、同一または異なって、さらにハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、低級アルキル（例えば、C1-6アルキル等）およびシアノから選ばれる置換基を１個有していてもよいベンゼン環であり、
環B7、環B8、環B16および環B17が、同一または異なって、さらに置換基を有していてもよいチオフェン環またはフラン環であり、
Z2、Z5、Z7、Z8、Z11、Z14、Z16およびZ17が、同一または異なって、結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンであり、
R6、R12、R16、R18、R26、R32、R36およびR38が、同一または異なって、シアノを有していてもよいC1-6アルキルであり、かつ、
R7、R13、R17、R19、R27、R33、R37およびR39が、同一または異なって、(a)前記置換基Ａ群から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ1-１０アルキル、(b)ハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたは(c)ピリジルを示すか、あるいは、
R6およびR7、R12およびR13、R16およびR17、R18およびR19、R26およびR27、R32およびR33、R36およびR37ならびにR38およびR39が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-6アルキル、ハロゲン（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）またはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する、化合物が挙げられる。
【０３６０】
特に、化合物(I)において、XがNH、R1が水素原子が好ましい。
【０３６１】
また、化合物(I)において、環B2、環B5、環B11および環B14は、同一または異なって、さらに塩素原子を１個有していてもよいベンゼン環が好ましく、置換されていないベンゼン環が特に好ましい。
【０３６２】
また、化合物(I)において、環B7、環B8、環B16および環B17は、同一または異なって、さらにハロゲン、シアノおよびメチルから選ばれる置換基を１個有していてもよいチオフェン環またはフラン環が好ましく、塩素原子およびシアノから選ばれる置換基を１個有していてもよいチオフェン環またはフラン環が特に好ましい。
【０３６３】
化合物(I)のさらに別の好ましい形態として、Z2、Z5、Z7、Z8、Z11、Z14、Z16およびZ17がそれぞれ結合手である化合物が挙げられる。
【０３６４】
化合物(I)の別の好ましい形態としては、例えば、環Aがベンゼン環、Xが酸素原子またはNH、R1が水素原子またはC1-6アルキル、R2が、
(1)式
【０３６５】
【化１２５】
2005097276.tif 000126
【０３６６】
〔式中、環B2’’はさらにハロゲンを有していてもよいベンゼン環、R6’’はシアノを有していてもよいC1-6アルキル、R7’’はハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたはピリジルを示す、あるいはR6’’およびR7’’が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-
6アルキル、ハロゲンまたはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する〕で表わされる基、
(2)式
【０３６７】
【化１２６】
2005097276.tif 000127
【０３６８】
〔式中、環B5’’はさらにハロゲンを有していてもよいベンゼン環、R12’’はシアノを有していてもよいC1-6アルキル、R13’’はハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたはピリジルを示す、あるいはR12’’およびR13’’が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-6アルキル、ハロゲンまたはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する〕で表わされる基、または、
(3)式
【０３６９】
【化１２７】
2005097276.tif 000128
【０３７０】
〔式中、環B7’’はさらにハロゲンを有していてもよいチオフェン環、R16’’はシアノを有していてもよいC1-6アルキル、R17’’はハロゲンを有していてもよいC6-14アリールまたはピリジルを示す、あるいはR16’’およびR17’’が、隣接する窒素原子とともに、(1)C1-6アルキル、ハロゲンまたはC1-6アルコキシを有していてもよい1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、(2)C1-6アルキルを有していてもよい2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、(3)C1-6アルキルを有していてもよい2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルまたは(4)3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イルを形成する〕で表される基である化合物(I)等が挙げられる。
【０３７１】
より具体的には、
3-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル)キナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン、
4-クロロ-3-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロ-3(2H)-キナゾリニル)-N-メチル-N-2-ピリジニルベンゼンスルホンアミド、
3-(2-クロロ-5-((2-メチル-3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニル)スルホニル)フェニル）-2,4(1H,3H)-キナゾリンジオン、
3-(2-クロロ-5-(2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-イルスルホニル)フェニル)-2,4(1H,3H)-キナゾリンジオン、
3-(2-クロロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)フェニル)-2,4(1H,3H)-キナゾリンジオン、
3-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-5(2H)-イルスルホニル)フェニル)-2,4(1H,3H)-キナゾリンジオン、
4-クロロ-3-(4-イミノ-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-3(2H)-キナゾリニル)-N-メチル-N-フェニルベンゼンスルホンアミド  トリフルオロ酢酸塩、
3-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)フェニル)-4-イミノ-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノン  トリフルオロ酢酸塩、
3-(2-クロロ-5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イルスルホニル)フェニル)-4-イミノ-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノン、
3-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)フェニル)-2,4(1H,3H)-キナゾリンジオン等が挙げられる。
より好ましくは、３−（２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
４−クロロ−３−（２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−２−ピリジニルベンゼンスルホンアミド  トリフルオロ酢酸塩、
３−（２−クロロ−５−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イルスルホニル）フェニル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
３−（２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−５（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル）−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−キナゾリンジオン、
４−クロロ−３−（４−イミノ−２−オキソ−１，４−ジヒドロ−３（２Ｈ）−キナゾリニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド  トリフルオロ酢酸塩および
３−（２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリニルスルホニル）フェニル）−４−イミノ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン  トリフルオロ酢酸塩である。
【０３７２】
化合物(I)の塩としては、生理学的に許容される酸付加塩が好ましい。このような塩としては、例えば、無機酸（例、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等）との塩、または有機酸（例、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸（TFA）、フマール酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等）との塩等が用いられる。化合物(I)が酸性基を有している場合は、無機塩基（例、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属、アンモニア等）または有機塩基（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N'-ジベンジルエチレンジアミン等）と生理学的に許容される塩を形成してもよい。
【０３７３】
化合物（Ｉ）またはその塩としては、特に、
３−［５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）−２−フルオロフェニル］キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
３−［２−クロロ−５−（５，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］アゼピン−４−イルスルホニル）フェニル］キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
４−クロロ−３−（２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルベンズアミド、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオフェン−２−カルボキサミド、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボン酸メチル、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボン酸、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−５−（ヒドロキシメチル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
３−（２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル）−５−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イルスルホニル）チオフェン−２−カルボニトリル、
４−クロロ−３−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルベンズアミド、
４−クロロ−３−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルベンズアミド、
３−［２−クロロ−５−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−１−イルスルホニル）−３−チエニル］−５−（ヒドロキシメチル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、
５−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボキサミド、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−３，４−ジヒドロキナゾリン−２（１Ｈ）−オン、
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン−５−カルボン酸、
５−クロロ−４−［５−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジオキソ−１，４−ジヒドロキナゾリン−３（２Ｈ）−イル］−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミドおよび
３−［２−クロロ−５−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イルスルホニル）フェニル］−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）キナゾリン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンが好ましい。
【０３７４】
化合物(I)は、自体公知の方法、例えば、以下の製造法により製造することができる。製造時に使用する溶媒は、混合物が撹拌できる量であれば特に限定はない。反応式中の化合物は塩を形成してもよく、該塩としては、例えば化合物(I)の塩と同様のものが挙げら
れる。
【０３７５】
［Ａ法］
本発明の化合物(I-a)において、Xが硫黄原子である化合物(I-a-a)は、例えば、次の方法等によって合成することができる。
【０３７６】
【化１２８】
2005097276.tif 000129
【０３７７】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法では、化合物(I-a-b)を適当な硫化物と反応させることにより、化合物(I-a-a)を製造する。本反応は、常法に従い反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
【０３７８】
用いる硫化物としては、例えばローソン試薬(Lawesson’s Reagent)、五硫化リン等が挙げられる。これら硫化物の使用量は、化合物(I-a-b)に対し、好ましくは1当量ないし大過剰（好ましくは1ないし10当量）である。
【０３７９】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばエーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、ペンタン等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン等）等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０３８０】
反応温度は、通常、約0℃ないし約200℃で行うことができる。反応時間は、通常、約0.5ないし約20時間である。
【０３８１】
［Ｂ法］
本発明の化合物(I-a)において、R1が水素原子でない化合物(I-a-c)は、例えば、次の方法等によって合成することができる。
【０３８２】
【化１２９】
2005097276.tif 000130
【０３８３】
〔式中、R1’は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
R1’における「置換基を有していてもよい炭化水素基」は、前記R1における「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同義である。
【０３８４】
この方法は化合物(III)を式R1’-L〔式中、R1’は、前記と同意義を、Lは脱離基（例えば、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、１〜３個のハロゲン原子で置
換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等）、置換基を有していてもよいアリールスルホニルオキシ基（例、ベンゼンスルホニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキシ、p-ブロモベンゼンスルホニルオキシ等）等）を示す〕で表される化合物と反応させて、化合物(I-a-c)を得る方法である。本反応は、常法に従い反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
【０３８５】
Lで表される脱離基としては、例えば、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を有していてもよいC1-6アルキルスルホニル（例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、2,2,2-トリフルオロエタンスルホニル等）等が挙げられる。
【０３８６】
該反応では化合物(III)に対して式R1’-Lで表される化合物を1当量ないし大過剰（好ましくは1ないし10当量）使用する。この際、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン（DMAP）、1,8-ジアザビシクロ〔5.4.0〕-7-ウンデセン、1,4-ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン（DABCO）等の塩基性化合物を1ないし10当量用いてもよい。また該反応は、反応促進剤としてヨウ化ナトリウム等のヨウ化アルカリ金属を1当量ないし大過剰（好ましくは1ないし10当量）加えてもよい。
【０３８７】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、ペンタン等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン等）、および非プロトン性極性溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等）等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０３８８】
反応時間は10分間ないし24時間、好ましくは0.5ないし6時間である。反応温度は-20℃ないし200℃（好ましくは0℃ないし150℃）で行うことができる。
【０３８９】
［Ｂ’法］
本発明の化合物(I-a)において、R２が式
【０３９０】
【化１３０】
2005097276.tif 000131
【０３９１】
〔式中、n’は１または２を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
である化合物(I-a-d)は、例えば、次の方法等によって合成することができる。
【０３９２】
【化１３１】
2005097276.tif 000132
【０３９３】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法では、化合物(I-a-e)を酸化することにより化合物(I-a-d)を製造する。本酸化反応は酸化剤の存在下に行われる。ここで酸化剤としては、酸素、過酸化水素、例えば過安息香酸、m-クロロ過安息香酸、過酢酸等の有機過酸、例えば過塩素酸リチウム、過塩素酸銀、過塩素酸テトラブチルアンモニウム等の過塩素酸塩、例えば過ヨウ素酸ナトリウム等の過ヨウ素酸塩、過ヨウ素酸、二酸化マンガン、四酢酸鉛、例えば過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩、例えばヨウ素、臭素、塩素等のハロゲン、N-ブロモコハク酸イミド、N-クロロコハク酸イミド、塩化スルフリル、クロラミンT等が挙げられる。
【０３９４】
本反応は一般に溶媒中で行われ、反応を阻害しない溶媒が適宜選択される。このような溶媒としては、例えばアルコール類（例、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、tert-ブタノール等）、エーテル類（例、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコール、ジメチルエーテル等）、エステル類（例、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル等）、カルボン酸類（例、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等）、炭化水素類（例、n-ヘキサン、ベンゼン、トルエン等）、アミド類（例、ホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ニトリル類（例、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等のほか、スルホラン、ヘキサメチルホスホルアミド、水等が単独又は混合溶媒として用いられる。
【０３９５】
本反応は塩基の存在下に行うこともできる。そのような塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの水酸化アルカリ土類金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ金属、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素アルカリ金属などの無機塩基が用いられる。
【０３９６】
化合物(I-a-e)に対して酸化剤は0.1〜20当量、好ましくは約0.4〜10当量、塩基は0.1〜20当量、好ましくは0.4〜10当量が用いられる。
また本反応は必要により酸の存在下に行ってもよく、そのような酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、過塩素酸等の鉱酸類、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等のスルホン酸類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸が用いられる。これら酸の使用量は化合物(I-a-e)に対して0.1〜20当量、好ましくは0.5〜10当量である。
反応温度は約-10℃〜約250℃、好ましくは約-5℃〜約150℃である。
反応時間は化合物(I-a-e)、塩基又は溶媒の種類、反応温度等により異なるが、通常約1分間〜約50時間、好ましくは約5分間〜約24時間である。
【０３９７】
［Ｃ法］
本発明の化合物(I-a)において、R1が水素原子であり、Xが酸素原子である化合物(III-a)（本化合物は、化合物(I-a-b)において、R1が水素原子である化合物、あるいは化合物(III)において、Xが酸素原子である化合物、あるいは化合物(I-a-e)において、R1が水素原子であり、Xが酸素原子である化合物を包含する）は、例えば、以下の［Ｃ−１法］や［Ｃ−２法］等によって合成することができる。
【０３９８】
［Ｃ−１法］
【０３９９】
【化１３２】
2005097276.tif 000133
【０４００】
〔式中、Q1は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
Q1における「置換基を有していてもよい炭化水素基」は、前記R3における「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同義である。
【０４０１】
［工程１］
本法は化合物(IV)と化合物(V)を縮合（アミド化）して化合物(VI)を得る方法である。本反応は、自体公知の方法、例えば、
（１）化合物(IV)と化合物(V)とを縮合剤を用いて直接縮合させる方法、あるいは
（２）化合物(V)の反応性誘導体と、化合物(IV)とを適宜反応させる方法
等を用いて行われる。
【０４０２】
まず、方法（１）を説明する。
前記縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、1-エチル-3-（3-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド及びその塩酸塩等のカルボジイミド系縮合試薬；シアノりん酸ジエチル、アジ化ジフェニルホスホリル等のりん酸系縮合試薬；カルボニルジイミダゾール、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート等の一般に知られている縮合剤が挙げられる。
方法（１）は通常溶媒中で行い、当該溶媒としては、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類；酢酸エチル、水等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０４０３】
化合物（IV）の使用量は、化合物（V）に対して、0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
縮合剤の使用量は、化合物（V）に対して、0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
【０４０４】
縮合剤として、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、1-エチル-3-（3-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド及びその塩酸塩等のカルボジイミド系縮合試薬を用いる場合、必要に応じて適当な縮合促進剤（例えば、1-ヒドロキシ-7
-アザベンゾトリアゾール、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール、N-ヒドロキシこはく酸イミド、N-ヒドロキシフタルイミド等）を用いてもよい。また、縮合剤として、シアノりん酸ジエチル、アジ化ジフェニルホスホリル等のりん酸系縮合試薬を用いる場合、トリエチルアミン等の有機アミン性塩基を添加してもよい。
上記した縮合促進剤や有機アミン性塩基の使用量は、化合物（V）に対して、0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
反応温度は、通常、-30℃ないし100℃である。反応時間は、通常、0.5ないし60時間である。
【０４０５】
次に、方法（２）を説明する。
化合物（V）の反応性誘導体としては、例えば、酸無水物、酸ハライド（例、酸クロリド、酸ブロミド）、酸イミダゾリド、活性エステル（例えば、フェニルエステル、ニトロまたはハロゲン置換フェニルエステル（例えば、4-ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル等）、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾールエステル、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル、N-ヒドロキシこはく酸イミドエステル、N-ヒドロキシフタルイミドエステル等）、あるいは混合酸無水物（例えば、メチル炭酸、エチル炭酸、イソブチル炭酸との無水物等）等が挙げられる。
【０４０６】
上記反応性誘導体中、例えば、酸無水物、酸ハライド、酸イミダゾリド、活性エステルを用いる場合、反応は、塩基の存在下または非存在下で、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物；等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（V）又はその反応性誘導体に対し0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
【０４０７】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、水、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル等）、および非プロトン性極性溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等）等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０４０８】
化合物（IV）の使用量は、化合物（V）又はその反応性誘導体に対し0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
反応温度は、通常、-30℃ないし100℃である。反応時間は、通常、0.5ないし20時間である。
【０４０９】
また、混合酸無水物を用いる場合、化合物（V）とクロロ炭酸エステル（例、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸イソブチル等）を塩基（例、トリエチルアミン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物等）の存在下に反応させ、さらに化合物(IV)と反応させる。
化合物（IV）の使用量は、化合物（V）又はその混合酸無水物に対して、通常0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
反応温度は、通常、-30℃ないし100℃である。反応時間は、通常、0.5ないし20時間である。
【０４１０】
本法で原料化合物として用いられる化合物（V）、および、化合物（V）の反応性誘導体は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４１１】
［工程２］
本法では、化合物（VI）を還元することにより、化合物（VII）を製造する。
該還元反応は、例えば、金属水素錯化合物（例えば、水素化アルミニウムリチウム等）や、酸（例えば、塩酸、硫酸、酢酸等）共存下での金属（例えば、亜鉛、鉄、スズ等）、酸（例えば、塩酸、硫酸、酢酸等）共存下での塩化第一スズ、中性またはアルカリ性条件下での亜鉛等の還元剤を用いて行われる。還元剤は1当量ないし大過剰（好ましくは1ないし10当量）使用する。
【０４１２】
また該還元反応は、触媒（白金、パラジウム、ニッケル、ロジウム等の金属あるいはこれらの酸化物、塩、錯体等。これらの触媒は炭素等種々の担持物に担持させて用いることもできる。）存在下、常圧ないし加圧下での接触還元も用いられる。
【０４１３】
反応に用いる溶媒は、還元する方法によって適宜選択することができ、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、ペンタン等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン等）、非プロトン性極性溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等）等が挙げられる。金属あるいは塩化第一スズによる還元で用いる酸が液状の場合には、これを溶媒として用いることができる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応時間は0.1ないし72時間、好ましくは0.1ないし24時間である。反応温度は-30℃ないし150℃、好ましくは0℃ないし80℃で行うことができる。
【０４１４】
［工程３］
本法では、化合物（VII）を、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、N,N’-カルボニルジイミダゾール等の試薬と反応させることにより、化合物（III-a）を製造する。これら試薬の使用量は、化合物（VII）に対し、好ましくは1当量ないし大過剰（好ましくは1ないし5当量）である。反応は、塩基の存在下または非存在下で、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
【０４１５】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（VII）に対し0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
【０４１６】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル等）および非プロトン性極性溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等）等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、-30℃ないし100℃である。反応時間は、通常、0.5ないし20時間である。
【０４１７】
［工程４］
本法では、化合物（VII）を、式Hal-CO2Q1〔式中、Halはハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、Q1は前記と同意義を示す〕で表されるハロ炭酸エステル、または、式[Q1OC(=O)]2O〔Q1は前記と同意義を示す〕で表される化合物と反応させることにより、化合物（VIII）を製造する。これら試薬の使用量は、化合物（VII）に対し、好ましくは1当量ないし大過剰（好ましくは1ないし5当量）である。反応は、塩基の存在下または非存在下で、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（VII）に対し0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
【０４１８】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、水、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル等）、および非プロトン性極性溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等）等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０４１９】
反応温度は、通常、-30℃ないし100℃である。反応時間は、通常、0.5ないし20時間である。
生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもできる。
【０４２０】
本法で原料化合物として用いられる式Hal-CO2Q1〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表されるハロ炭酸エステル、および、式[Q1OC(=O)]2O〔Q1は前記と同意義を示す〕で表される化合物は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４２１】
［工程５］
本法では、化合物（VIII）を環化させることにより、化合物（III-a）を製造する。反応は、塩基の存在下または非存在下で、無溶媒あるいは反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
【０４２２】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（VIII）に対し0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
【０４２３】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル等）および非プロトン性極性溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等）等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、0℃ないし150℃である。反応時間は、通常、0.5ないし36時間である。
【０４２４】
［Ｃ−２法］
【０４２５】
【化１３３】
2005097276.tif 000134
【０４２６】
〔式中、Q2は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
Q2における「置換基を有していてもよい炭化水素基」は、前記R3における「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同義である。
【０４２７】
［工程１］
本法は化合物(IV)と化合物(IX)を縮合して化合物(X)を得る方法である。
反応は、塩基の存在下または非存在下で、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
化合物（IX）の使用量は、化合物（IV）に対して、0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
【０４２８】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（IV）に対し0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル等）、および非プロトン性極性溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等）等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、0℃ないし150℃である。反応時間は、通常、0.5ないし36時間である。
本法で原料化合物として用いられる化合物（IX）は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもできる。
【０４２９】
［工程２］
本法では、化合物（X）を環化させることにより、化合物（III-a）を製造する。反応は、塩基の存在下または非存在下で、無溶媒あるいは反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
【０４３０】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸
水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（X）に対し0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
【０４３１】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル等）および非プロトン性極性溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等）等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、0℃ないし150℃である。反応時間は、通常、0.5ないし36時間である。
【０４３２】
［Ｄ法］
本発明の化合物(I-a)において、XがNHである化合物(III-b)、またはXがNR3（R3は置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）である化合物(III-c)（化合物(III-b)または化合物(III-c)は、化合物(III)において、XがNR2（R2は前記と同意義を示す。）である化合物、化合物(I-a-e)において、XがNR2（R2は前記と同意義を示す。）である化合物、あるいは化合物(I-a-f)において、XがNR2（R2は前記と同意義を示す。）である化合物を包含する）は、例えば、次の方法等によって合成することができる。
【０４３３】
【化１３４】
2005097276.tif 000135
【０４３４】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
［工程１］
本法は化合物(IV)と化合物(XI)を縮合して化合物(XII)を得る方法である。
【０４３５】
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−２法］の［工程１］における化合物（IV）と化合物（IX）との縮合により化合物（X）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XI）は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもできる。
【０４３６】
［工程２］
本法では、化合物（XII）を環化させることにより、化合物（III-b）を製造する。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−２法］の［工程２］における化合物（X）を環化させて化合物（III-a）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
【０４３７】
［工程３］
本法では、化合物(III-b)を式R3-L〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される化合物と反応させて、化合物(III-c)を製造する。
本製造法は、例えば、前記［Ｂ法］における化合物（III）を式R1’-L〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される化合物と反応させて、(I-a-c)を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
［Ｃ−１法］、［Ｃ−２法］、［Ｄ法］で原料化合物として用いられる化合物（IV）は、例えば下記Ｅ法により製造される。
【０４３８】
［Ｅ法］
【０４３９】
【化１３５】
2005097276.tif 000136
【０４４０】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法では、化合物（XIII）を還元することにより、化合物（IV）を製造する。
該還元反応は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程２］における化合物（VI）を還元して化合物（VII）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
［Ｅ法］で原料化合物として用いられる化合物（XIII）は、例えば下記［Ｆ法］〜［Ｏ法］により製造される。
【０４４１】
［Ｆ法］
【０４４２】
【化１３６】
2005097276.tif 000137
【０４４３】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-a)と化合物(XV-a)を縮合して化合物(XIII-a)を得る方法である。
本製造法は、塩基の存在下または非存在下で、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
【０４４４】
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（XIV-a）に対し0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
【０４４５】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば、水、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル等）および非プロトン性極性溶媒（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド等）等が挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
化合物（XV-a）の使用量は、化合物（XIV-a）に対し0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
反応温度は、通常、-30℃ないし100℃である。反応時間は、通常、0.5ないし20時間である。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XIV-a）および化合物(XV-a)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４４６】
［Ｇ法］
【０４４７】
【化１３７】
2005097276.tif 000138
【０４４８】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-b)と化合物(XV-b)を縮合して化合物(XIII-b)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｆ法］における化合物（XIV-a）と化合物（XV-a）との縮合により化合物（XIII-a）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XIV-b）および化合物(XV-b)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４４９】
［Ｈ法］
【０４５０】
【化１３８】
2005097276.tif 000139
【０４５１】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-c)と化合物(XV-c)を縮合して化合物(XIII-c)を得る方法である。
【０４５２】
本製造法は、例えば、前記［Ｆ法］における化合物（XIV-a）と化合物（XV-a）との縮合により化合物（XIII-a）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物(XIV-c)および化合物(XV-c)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４５３】
［Ｉ法］
【０４５４】
【化１３９】
2005097276.tif 000140
【０４５５】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-d)と化合物(XV-d)を縮合して化合物(XIII-d)を得る方法である。
【０４５６】
本製造法は、例えば、前記［Ｆ法］における化合物（XIV-a）と化合物（XV-a）との縮合により化合物（XIII-a）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XIV-d）および化合物(XV-d)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４５７】
［Ｊ法］
【０４５８】
【化１４０】
2005097276.tif 000141
【０４５９】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-e)と化合物(XV-e)を縮合して化合物(XIII-e)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程１］における化合物（IV）と化合物（V）との縮合により化合物（VI）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XIV-e）（または、化合物（XIV-e）の反応性誘導体）および化合物(XV-e)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４６０】
［Ｋ法］
【０４６１】
【化１４１】
2005097276.tif 000142
【０４６２】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-f)と化合物(XV-f)を縮合して化合物(XIII-f)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程１］における化合物（IV）と化合物（V）との縮合により化合物（VI）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XIV-f）（または、化合物（XIV-f）の反応性誘導体）および化合物(XV-f)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４６３】
［Ｌ法］
【０４６４】
【化１４２】
2005097276.tif 000143
【０４６５】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-g)と化合物(XV-g)を縮合して化合物(XIII-g)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程１］における化合物（IV）と化合物（V）との縮合により化合物（VI）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物(XIV-g) （または、化合物（XIV-g）の反応性誘導体）および化合物(XV-g)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４６６】
［Ｍ法］
【０４６７】
【化１４３】
2005097276.tif 000144
【０４６８】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-h)と化合物(XV-h)を縮合して化合物(XIII-h)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程１］における化合物（IV）と化合物（V）との縮合により化合物（VI）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物(XIV-h) （または、化合物（XIV-h）の反応性誘導体）および化合物(XV-h)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４６９】
［Ｎ法］
【０４７０】
【化１４４】
2005097276.tif 000145
【０４７１】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法では、化合物(XIII-j)を酸化することにより化合物(XIII-i)を製造する。
本製造法は、例えば、前記［Ｂ’法］における化合物(I-a-e)を酸化して化合物(I-a-d)を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
［Ｎ法］で原料化合物として用いられる化合物（XIII-j）は、例えば下記Ｏ法により製造される。
【０４７２】
［Ｏ法］
【０４７３】
【化１４５】
2005097276.tif 000146
【０４７４】
〔式中、L’は水酸基または脱離基（例えば、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等）、置換基を有していてもよいアリールスルホニルオキシ基（例、ベンゼンスルホニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキシ、p-ブロモベンゼンスルホニルオキシ等）等）を、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
【０４７５】
［工程１］
本法は化合物(XVI)と化合物(XVII)を縮合して化合物(XIII-j)を得る方法である。
［化合物(XVI)におけるL’が脱離基の場合］
本製造法は、例えば、前記［Ｂ法］における化合物（III）を式R1’-L〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される化合物と反応させて、(I-a-c)を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
【０４７６】
［化合物(XVI)におけるL’が水酸基の場合］
本製造法は、いわゆる光延反応として知られる自体公知の方法、例えば、Synthesis、1頁(1981)に記載の方法、あるいはそれに準じた方法により行われる。すなわち、本反応は、通常、有機リン化合物および親電子剤の存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
化合物（XVII）の使用量は、化合物（XVI）に対し0.1ないし10モル当量、好ましくは0.3ないし3モル当量である。
【０４７７】
有機リン化合物としては、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィンなどが挙げられる。親電子剤としては、例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボニルジピペラジン、1,1’-(アゾジカルボニル)ジピペリジンなどが挙げられる。有機リン化合物および親電子剤の使用量は、化合物(XVI)に対し、それぞれ、好ましくは約1〜約5モル当量である。
【０４７８】
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；N,N-ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
【０４７９】
反応温度は、通常、約-50〜約150℃、好ましくは約-10〜約100℃である。反応時間は、通常、約0.5〜約20時間である。
本法で原料化合物として用いられる化合物(XVI)および化合物(XVII)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４８０】
［工程２］
本法は化合物(XVIII)と化合物(XIX)を縮合して化合物(XIII-j)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｏ法］の［工程１］における化合物(XVI)と化合物(XVII)
を縮合して化合物(XIII-j)を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物(XVIII)および化合物(XIX)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４８１】
［Ｐ法］
本発明の化合物(I-b)において、R23が式
【０４８２】
【化１４６】
2005097276.tif 000147
【０４８３】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
である化合物(XX-a)は、例えば、次の方法等によって合成することができる。
【０４８４】
【化１４７】
2005097276.tif 000148
【０４８５】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法では、化合物(XX-b)を酸化することにより化合物(XX-a)を製造する。
本製造法は、例えば、前記［Ｂ’法］における化合物(I-a-e)を酸化して化合物(I-a-d)を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
【０４８６】
［Ｑ法］
本発明の化合物(I-b)において、R1が水素原子でない化合物(XX-c)は、例えば、次の方法等によって合成することができる。
【０４８７】
【化１４８】
2005097276.tif 000149
【０４８８】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
この方法は化合物(XX-d)を式R1’-L〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される化合物と反応させて、化合物(XX-c)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｂ法］における化合物（III）を式R1’-L〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される化合物と反応させて、(I-a-c)を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
【０４８９】
［Ｒ法］
本発明の化合物(I-b)において、R1、R21およびR22がすべて水素原子である化合物(XX-e)（化合物(XX-b)において、R1が水素原子である化合物、および、化合物(XX-d)を包含する）は、例えば、次の方法等によって合成することができる。
【０４９０】
【化１４９】
2005097276.tif 000150
【０４９１】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
【０４９２】
［工程１］
本法は化合物(IV-1)と化合物(V)を縮合（アミド化）して化合物(VI-1)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程１］における化合物（IV）と化合物（V）との縮合により化合物（VI）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（V）および化合物（V）の反応性誘導体は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０４９３】
［工程２］
本法では、化合物（VI-1）を還元することにより、化合物（XXI）を製造する。
本還元反応では、化合物（VI-1）に対して還元剤を1当量ないし大過剰（好ましくは1〜10当量）使用する。還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウムなどの金属水素錯化合物やジボランなどが挙げられる。
本反応は通常溶媒中で行い、この際用いる溶媒は、還元剤の種類によって適宜選択することができ、例えばアルコール類（例えば、メタノールやエタノールなど）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなど）、炭化水素類（例えば、ヘキサン、ペンタンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエンなど）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルムなど）などが挙げられる。
反応時間は0.5ないし72時間、好ましくは1ないし24時間である。反応温度は-30から100℃で行うことができる。
【０４９４】
［工程３］
本法では、化合物（XXI）を還元することにより、化合物（XXII）を製造する。
該還元反応は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程２］における化合物（VI）を還元して化合物（VII）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
化合物（VI-1）から化合物（XXII）までの［工程２］および［工程３］を経由する一連の反応は、同一系内で行うこともできる。
【０４９５】
［工程４］
本法では、化合物（VI-1）を還元することにより、化合物（VII-1）を製造する。
該還元反応は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程２］における化合物（VI）を還元して化合物（VII）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
【０４９６】
［工程５］
本法では、化合物（VII-1）を還元することにより、化合物（XXII）を製造する。
該還元反応は、例えば、前記［Ｒ法］の［工程２］における化合物（VI-1）を還元して化合物（XXI）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
化合物（VI-1）から化合物（XXII）までの［工程４］および［工程５］を経由する一連の反応は、同一系内で行うこともできる。
【０４９７】
［工程６］
本法では、化合物（XXII）を、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、N,N’-カルボニルジイミダゾール等の試薬と反応させることにより、化合物（XX-e）を製造する。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程３］における化合物（VII）より化合物（III-a）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
【０４９８】
［Ｓ法］
本発明の化合物(I-b)において、R1が水素原子である化合物(XX-d)は、例えば、次の方法等によって合成することができる。
【０４９９】
【化１５０】
2005097276.tif 000151
【０５００】
〔式中、Q3は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
Q3における「置換基を有していてもよい炭化水素基」は、前記R3における「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同義である。
【０５０１】
［工程１］
本法では、化合物（IV-1）を、式Hal-CO2Q3〔式中、Halはハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、Q3は前記と同意義を示す〕で表されるハロ炭酸エステル、または、式[Q3OC(=O)]2O〔Q3は前記と同意義を示す。〕で表される化合物と反応させることにより、化合物（XXIII）を製造する。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程４］における化合物（VII）を、式Hal-CO2Q1〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表されるハロ炭酸エステル、または、式[Q1OC(=O)]2O〔Q1は前記と同意義を示す。〕で表される化合物と反応させることにより、化合物（VIII）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる式Hal-CO2Q3〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表されるハロ炭酸エステル、および、式[Q3OC(=O)]2O〔Q3は前記と同意義を示す〕で表される化合物は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０５０２】
［工程２］
本法では、化合物(XXIII)を化合物（XXIV）と反応させて、化合物(XXV)を製造する。
本製造法は、例えば、前記［Ｂ法］における化合物（III）を式R1’-L〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される化合物と反応させて、(I-a-c)を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XXIV）は、自体公知の方法で製造すること
ができ、市販品としても入手しうる。
【０５０３】
［工程３］
本法では、化合物（XXV）を還元することにより、化合物（XXVI）を製造する。
該還元反応は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程２］における化合物（VI）を還元して化合物（VII）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
【０５０４】
［工程４］
本法では、化合物（XXVI）を環化させることにより、化合物（XX-d）を製造する。本法では、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程５］における化合物（VIII）を環化させることにより、化合物（III-a）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
［Ｒ法］、［Ｓ法］で原料化合物として用いられる化合物（IV-1）は、例えば下記Ｔ法により製造される。
【０５０５】
［Ｔ法］
【０５０６】
【化１５１】
2005097276.tif 000152
【０５０７】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法では、化合物（XIII-1）を還元することにより、化合物（IV-1）を製造する。
該還元反応は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程２］における化合物（VI）を還元して化合物（VII）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
［Ｔ法］で原料化合物として用いられる化合物（XIII-1）は、例えば下記
［Ｕ法］〜［ＥＥ法］により製造される。
【０５０８】
［Ｕ法］
【０５０９】
【化１５２】
2005097276.tif 000153
【０５１０】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-1-a)と化合物(XV-1-a)を縮合して化合物(XIII-1-a)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｆ法］における化合物（XIV-a）と化合物（XV-a）との縮合により化合物（XIII-a）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XIV-1-a）および化合物(XV-1-a)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０５１１】
［Ｖ法］
【０５１２】
【化１５３】
2005097276.tif 000154
【０５１３】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-1-b)と化合物(XV-1-b)を縮合して化合物(XIII-1-b)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｆ法］における化合物（XIV-a）と化合物（XV-a）との縮合により化合物（XIII-a）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XIV-1-b）および化合物(XV-1-b)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０５１４】
［Ｘ法］
【０５１５】
【化１５４】
2005097276.tif 000155
【０５１６】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-1-c)と化合物(XV-1-c)を縮合して化合物(XIII-1-c)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｆ法］における化合物（XIV-a）と化合物（XV-a）との縮合により化合物（XIII-a）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物(XIV-1-c)および化合物(XV-1-c)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０５１７】
［Ｙ法］
【０５１８】
【化１５５】
2005097276.tif 000156
【０５１９】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-1-d)と化合物(XV-1-d)を縮合して化合物(XIII-1-d)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｆ法］における化合物（XIV-a）と化合物（XV-a）との縮合により化合物（XIII-a）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XIV-1-d）および化合物(XV-1-d)は、自体
公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０５２０】
［Ｚ法］
【０５２１】
【化１５６】
2005097276.tif 000157
【０５２２】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-1-e)と化合物(XV-1-e)を縮合して化合物(XIII-1-e)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程１］における化合物（IV）と化合物（V）との縮合により化合物（VI）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XIV-1-e）（または、化合物（XIV-1-e）の反応性誘導体）および化合物(XV-1-e)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０５２３】
［ＡＡ法］
【０５２４】
【化１５７】
2005097276.tif 000158
【０５２５】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-1-f)と化合物(XV-1-f)を縮合して化合物(XIII-1-f)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程１］における化合物（IV）と化合物（V）との縮合により化合物（VI）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物（XIV-1-f）（または、化合物（XIV-1-f）の反応性誘導体）および化合物(XV-1-f)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０５２６】
［ＢＢ法］
【０５２７】
【化１５８】
2005097276.tif 000159
【０５２８】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-1-g)と化合物(XV-1-g)を縮合して化合物(XIII-1-g)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程１］における化合物（IV）と化合物（V）との縮合により化合物（VI）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物(XIV-1-g)（または、化合物（XIV-1-g）の反応性誘導体）および化合物(XV-1-g)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０５２９】
［ＣＣ法］
【０５３０】
【化１５９】
2005097276.tif 000160
【０５３１】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法は化合物(XIV-1-h)と化合物(XV-1-h)を縮合して化合物(XIII-1-h)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｃ−１法］の［工程１］における化合物（IV）と化合物（V）との縮合により化合物（VI）を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物(XIV-1-h)（または、化合物（XIV-1-h）の反応性誘導体）および化合物(XV-1-h)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０５３２】
［ＤＤ法］
【０５３３】
【化１６０】
2005097276.tif 000161
【０５３４】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本法では、化合物(XIII-1-j)を酸化することにより化合物(XIII-1-i)を製造する。
本製造法は、例えば、前記［Ｂ’法］における化合物(I-a-e)を酸化して化合物(I-a-d)を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
［ＤＤ法］で原料化合物として用いられる化合物（XIII-1-j）は、例えば下記ＥＥ法により製造される。
【０５３５】
［ＥＥ法］
【０５３６】
【化１６１】
2005097276.tif 000162
【０５３７】
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
【０５３８】
［工程１］
本法は化合物(XVI-1)と化合物(XVII-1)を縮合して化合物(XIII-1-j)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｏ法］の［工程１］における化合物(XVI)と化合物(XVII)を縮合して化合物(XIII-j)を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物(XVI-1)および化合物(XVII-1)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０５３９】
［工程２］
本法は化合物(XVIII-1)と化合物(XIX-1)を縮合して化合物(XIII-1-j)を得る方法である。
本製造法は、例えば、前記［Ｏ法］の［工程１］における化合物(XVI)と化合物(XVII)を縮合して化合物(XIII-j)を製造する方法と同様の反応条件下で行われる。
本法で原料化合物として用いられる化合物(XVIII-1)および化合物(XIX-1)は、自体公知の方法で製造することができ、市販品としても入手しうる。
【０５４０】
また、上記目的化合物および原料化合物を合成する各反応において、使用される原料化合物は、置換基としてアミノ、カルボキシ、ヒドロキシ、メルカプトを有する場合、これらの基にペプチド化学等で一般的に用いられるような保護基が導入されたものであってもよく、反応後に必要に応じて保護基を除去することにより目的とする化合物を得ることができる。
【０５４１】
アミノの保護基としては、例えば、ホルミル、またはそれぞれ置換されていてもよいC1-6アルキル-カルボニル（例えば、アセチル、エチルカルボニル等）、ベンゾイル、C1-6アルキルオキシ-カルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、C6-10アリールオキシ-カルボニル（例えば、フェノキシカルボニル等）、C7-10アラルキルオキシ-カルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル等）、トリチル、フタロイル等が用いられる。これらの保護基は、1ないし4個程度のハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、C1-6アルキル-カルボニル（例えば、アセチル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等）、ニトロ等で置換されていてもよい。
【０５４２】
カルボキシの保護基としては、例えば、それぞれ置換されていてもよいC1-6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル等）、フェニル、トリチル、シリル等が用いられる。これらの保護基は、1ないし4個程度のハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、C1-6アルキル-カルボニル（例えば、アセチル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等）、ホルミル、ニトロ等で置換されていてもよい。
【０５４３】
ヒドロキシの保護基としては、例えば、ホルミル、それぞれ置換されていてもよいC1-6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル等）、フェニル、C7-10アラルキル（例えば、ベンジル等）、C1-6アルキル-カルボニル（例えば、アセチル、エチルカルボニル等）、C6-10アリールオキシ-カルボニル（例えば、フェノキシカルボニル等）、C7-10アラルキルオキシ-カルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル等）、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、シリル等が用いられる。これらの保護基は、1ないし4個程度のハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、C1-6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル等）、フェニル、C7-10アラルキル（例えば、ベンジル等）、ニトロ等で置換され
ていてもよい。
【０５４４】
メルカプトの保護基としては、例えば、ヒドロキシの保護基として用いられる保護基と同様のもの等が用いられる。
【０５４５】
また、保護基の除去方法としては、それ自体公知またはそれに準じる方法が用いられるが、例えば、酸、塩基、還元、紫外光、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、N-メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、酢酸パラジウム等で処理する方法が用いられる。
【０５４６】
化合物(I)の前駆体とは、それぞれ、化合物(I)の合成中間体を示す。特に分子内閉環を行うことによって、化合物(I)に変換される化合物が好ましい。化合物(I-a)の前駆体としては、例えば、前記の化合物(VIII)、(X)、(XII)が好ましい例として挙げられ、また、化合物(I-b)の前駆体としては、例えば、前記の化合物(XXVI)が好ましい例として挙げられる。
【０５４７】
【化１６２】
2005097276.tif 000163
【０５４８】
〔式中、各記号は前記と同意義を示す〕。これら化合物 (VIII)、(X)、(XII)、(XXVI)は、試験（化合物の活性評価）時の混合物中あるいは生体内において化合物(I)に変換されて、化合物(I)と同様の作用を示す。
化合物(I)は、自体公知の分離手段、例えば、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等により単離、精製することができる。
【０５４９】
化合物(I)が遊離体で得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準じる方法によって目的とする塩に変換することができ、逆に塩で得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準ずる方法により、遊離体または、目的とする他の塩に変換することができる。
【０５５０】
化合物(I)は、水和物であってもよく、非水和物であってもよい。該水和物としては、例えば、1水和物、1.5水和物および2水和物等が挙げられる。
【０５５１】
化合物(I)が光学活性体の混合物として得られる場合には、自体公知の光学分割手段により目的とする(R)体または(S)体に分離することができる。
【０５５２】
化合物(I)はプロドラッグとして用いてもよく、かかるプロドラッグとしては、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物(I)に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物(I)に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして化合物(I)に変化する化合物をいう。化合物(I)のプロドラッグとしては、化合物(I)のアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化された化合物（例、化合物(I)のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、(5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イル)メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、tert-ブチル化された化合物等）；化合物(I)の水酸基がアシル化、アルキル化、りん酸化、ほう酸化された化合物（
例、化合物(I)の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等）等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物(I)から製造することができる。
【０５５３】
また、化合物(I)のプロドラッグは、広川書店1990年刊「医薬品の開発」第7巻分子設計163頁から198頁に記載の生理的条件で本発明の化合物に変化するものであってもよい。
【０５５４】
化合物(I)は同位元素（例、3H、14C、35S）等で標識されていてもよい。
【０５５５】
また、化合物(I)および公知化合物を包含する式
【０５５６】
【化１６３】
2005097276.tif 000164
【０５５７】
〔式中、R1aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
環Aaはさらに置換基を有していてもよい芳香族6員環、
環Baはさらに置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Waは酸素原子または硫黄原子、
Xａ1およびXａ2は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示し、Xa1およびXa2は、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）を形成していてもよく、
Yaは結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレンを示す〕
で表される化合物 (II)またはその塩は、優れたGnRH拮抗作用を有する。
【０５５８】
化合物 (II)中、R1aは水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。R1aで表わされる「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、前記のR１で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
【０５５９】
R1aとしては、(1)水素原子または(2)(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール、(b)シアノ、(c)ヒドロキシ、(d)カルボキシ、(e)ニトロ、(f) ジ-C1-6アルキルアミノを有していてもよいC1-6アルキル、(g)C1-6アルコキシ、(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ、(i)C1-6アルキルチオ、(j)C1-6アルキルスルフィニル、(k)C1-6アルキルスルホニル、(l)ハロゲン、(m)アミノ、(n)モノ-C1-6アルキルアミノ、(o)ジ-C1-6アルキルアミノ、(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(r)炭素原子以外に酸素原子
、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、(s)C1-6アルコキシカルボニル、(t)カルバモイル、(u)N-モノ-C1-6アルキルカルバモイル、(v)N,N-ジ-C1-6アルキルカルバモイルおよび(w)C1-2アルキレンジオキシから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC1-6アルキルが好ましく、なかでも水素原子またはC1-6アルキル、特に水素原子が好ましい。
【０５６０】
環Aaで表される「さらに置換基を有していてもよい芳香族6員環」とは、前記の環Aで表される「さらに置換基を有していてもよい芳香族6員環」と同様のものが挙げられる。
【０５６１】
環Baで表される「さらに置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「同素環」としては、例えば、C3-8シクロアルキル環（例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等）、C6-14アリール環（例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環）および該C3-8シクロアルキル環と該C6-14アリール環が縮合してなる縮合環等が挙げられる。
【０５６２】
環Baで表される「さらに置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「複素環」としては、例えば、5員の芳香族複素環基（例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、1,2,4-オキサジアゾール環、1,3,4-オキサジアゾール環、1,2,4-チアジアゾール環、1,3,4-チアジアゾール環、1,2,3-トリアゾール環、1,2,4-トリアゾール環、1H-テトラゾール環、2H-テトラゾール環等）、6員の芳香族複素環（例えば、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジニン環、ピリダジン環、ピラジン環等）、2環性または3環性縮合芳香族複素環（例えば、ベンゾフラン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、テトラゾロ[1,5-b]ピリダジン環、トリアゾロ[4,5-b]ピリダジン環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、インドリジン環、キノリジン環、1,8-ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェナントリジン環、クロマン環、ベンゾオキサジン環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環等）、インドール環、およびこれら芳香族複素環の二重結合の一部あるいは全部を飽和してなる環等が挙げられる。
【０５６３】
環Baで表される「さらに置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」としては、「環Aがさらに有していてもよい置換基」と同様の置換基、ならびに、
(ｉ)式-Za1-SO2NR4aR5a（式中、Za1は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R4aおよびR5aは、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR4aおよびR5aは隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい）で表される基、
(ii)式-Za2-CONR6aR7a（式中、Za2は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R6aおよびR7aは、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR6aおよびR7aは隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい）で表される基、
(iii)式-Za3-SOｔR8a（式中、Za3は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R8aは置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基、ｔは０〜２の整数を示す）で表される基等が挙げられ、置換基の数は１ないし３個である。
【０５６４】
これらの置換基は、さらに、その置換可能な位置に上記定義の置換基を有していてもよく、置換基の数は、特に限定されない。
【０５６５】
Za1、Za2およびZa3で表される「置換基を有していてもよいC1-6アルキレン」としては、前記のZ1〜Z9およびZ10〜Z18で表される「置換基を有していてもよいC1-6アルキレン」と同様のものが挙げられる。
【０５６６】
R4a、R5a、R6a、R7aおよびR8aで表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、前記のR3で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
【０５６７】
R4a、R5a、R6a、R7aおよびR8aで表される「置換基を有していてもよい複素環基」としては、前記のR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19およびR20ならびにR24からおよびR40で表される「置換基を有していてもよい複素環基」と同様のものが挙げられる。
【０５６８】
R4aおよびR5aならびにR6aおよびR7aが隣接する窒素原子とともに環を形成する場合、-NR4aR5aおよび-NR6aR7aで表される基はそれぞれ1-ピロリジニル、1-ピロリニル、1-ピロリル、アゼパン-1-イル、1-イミダゾリジニル、1-イミダゾリニル、1-イミダゾリル、2-ピラゾリジニル、2-ピラゾリニル、1-ピラゾリル、1-インドリニル、1-インドリル、2-イソインドリニル、2-イソインドリル、2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル、1-ピペリジル、3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-1-イル、3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル、3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル、1-ピペラジニル、オクタヒドロキノリン-1(2H)-イル、オクタヒドロイソキノリン-2(1H)-イル、3,4-ジヒドロキノキサリン-1(2H)-イル、1H-アゼピン-1-イル、2,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル、1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-2-ベンゾアゼピン-2-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ-1-ベンゾアゾシン-1(2H)-イル、2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾチアゼピン-1(5H)-イル、3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾチアゼピン-5(2H)-イル、2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾチアゼピン-1(5H)-イル、2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾオキサゼピン-1(5H)-イル、1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンゾアゼピン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-1-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン-1-イル、2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-1-イル、3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-5(2H)-イル、5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-チエノ[3,2-b]アゼピン-4-イル、4-モルホリニル、4-チオモルホリニル、2,3-ジヒドロ-4H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-4-イル、2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾチアジン-4-イル、5,6,7,8-テトラヒドロピラゾロ［4,3-b］アゼピン-4(1H)-イル等から選ばれる環状基を示す。該環状基は置換基を有していてもよく、その置換基は前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０５６９】
好ましくは、(a)(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等）、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ等）、(v)C1-6アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）および(vi)ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいC6-14アリール（例えば、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アントリル、フェナントリル等）、
(b)シアノ、
(c)ヒドロキシ、
(d)カルボキシル、
(e)ニトロ、
(f) ジ-C1-6アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ等）を有していてもよいC1-6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、
(g)C1-6アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、
(h)C1-6アルキル-カルボニルオキシ（例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、sec-ブチルカルボニルオキシ、tert-ブチルカルボニルオキシ、ペンチルカルボニルオキシ、ヘキシルカルボニルオキシ等）、
(i)C1-6アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等）、
(j)C1-6アルキルスルフィニル（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec-ブチルスルフィニル、tert-ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル等）、
(k)C1-6アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、tert-ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル等）、
(l)ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、
(m)アミノ、
(n)モノ-C1-6アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ等）、
(o)ジ-C1-6アルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジブチルアミノ等）、
(p)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む5員環基（例えば、2-チエニル、3-チエニル、2-フリル、3-フリル、2-ピロリル、3-ピロリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-(1,2,4-オキサジアゾリル)、5-(1,2,4-オキサジアゾリル)、1,3,4-オキサジアゾリル、3-(1,2,4-チアジアゾリル)、5-(1,2,4-チアジアゾリル)、1,3,4-チアジアゾリル、4-(1,2,3-チアジアゾリル)、5-(1,2,3-チアジアゾリル)、1,2,5-チアジアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1H-テトラゾリル、2H-テトラゾリル、オキソイミダジニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニル等）（この5員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、
(q)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む6員環基（例えば、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、N-オキシド-2-ピリジル、N-オキシド-3-ピリジル、N-オキシド-4-ピリジル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、N-オキシド-2-ピリミジニル、N-オキシド-4-ピリミジニル、N-オキシド
-5-ピリミジニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、ピペリジニル、ピラニル、チオピラニル、1,4-オキサジニル、1,4-チアジニル、1,3-チアジニル、2-ピペラジニル、3-ピペラジニル、トリアジニル、オキソトリアジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、ピラジニル、N-オキシド-3-ピリダジニル、N-オキシド-4-ピリダジニル等）（この6員環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、
(r)炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を1ないし4個含む2環性または3環性縮合環基（例えば、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、テトラゾロ[1,5-b]ピリダジニル、トリアゾロ[4,5-b]ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、1,8-ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリジニル、クロマニル、ベンゾオキサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等）（この2環性または3環性縮合環基は(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)モノ-C1-6アルキルアミノ、(iv)ジ-C1-6アルキルアミノ、(v)C1-6アルコキシおよび(vi)ハロゲンから選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）、
(s)C1-6アルコキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等）、
(t)C1-2アルキレンジオキシ（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ）、
(u)式-Za1-SO2NR4aR5a（式中、Za1は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R4aおよびR5aは、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR4aおよびR5aは隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい）で表される基、
(v)式-Za2-CONR6aR7a（式中、Za2は結合手または置換基を有していてもよいC1-6アルキレン、R6aおよびR7aは、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を示す、あるいはR6aおよびR7aは隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい）で表される基等が挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０５７０】
Xａ1およびXａ2は、同一または異なって、水素原子、「置換基を有していてもよい炭化水素基」または「置換基を有していてもよい複素環基」を示し、Xa1およびXa2は、一緒になって、酸素原子、硫黄原子またはNR3a（R3aは水素原子または「置換基を有していてもよい炭化水素基」を示す）を形成していてもよい。
【０５７１】
Xａ1およびXａ2で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」とは、前記のR21およびR22で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
【０５７２】
Xａ1およびXａ2で表される「置換基を有していてもよい複素環基」とは、上記「環Aがさらに有していてもよい置換基」で示した「複素環オキシ」でオキシに結合する複素環として挙げた複素環と同様なものが挙げられる。
【０５７３】
「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては、環Aで示される「さら
に置換基を有していてもよい芳香族6員環」の「置換基」と同様なものが挙げられる。
【０５７４】
R3aで表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」とは、前記のR3で表される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
【０５７５】
Yaで表される「置換基を有していてもよいC1-6アルキレン」のC1-6アルキレンとは、例えば、-CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, - CH2CH2CH2CH2CH2CH2-が挙げられる。Yaで表される「置換基を有していてもよいC1-6アルキレン」の置換基とは、前記の環Aがさらに有していてもよい置換基と同様のものが挙げられ、置換基の数は1ないし3個である。
【０５７６】
化合物 (II)の塩としては、化合物 (I)の塩と同様のものが挙げられる。
化合物 (II)のプロドラッグとしては、化合物 (I)のプロドラッグと同様のものが挙げられる。
【０５７７】
化合物(II)の前駆体としては、化合物(I)の前駆体と同様のものがあげられる。すなわち、式
【０５７８】
【化１６４】
2005097276.tif 000165
【０５７９】
〔Q1a、Q2a、Q3aはそれぞれ置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物が好ましい例としてあげられる。
【０５８０】
Q1a、Q2a、Q3aにおける「置換基を有していてもよい炭化水素基」は、前記R3における「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同義である。
本発明の化合物(II)（化合物(I)を含む。以下、「本発明化合物」と略記することもある。）は、優れたGnRH拮抗作用を有し、毒性は低い。しかも、経口吸収性や作用持続性に優れ、また、安定性や薬物動態の面でも優れている。哺乳動物（例えば、ヒト、サル、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス等）において、GnRH受容体拮抗作用により性腺刺激ホルモンの分泌を抑制し、血中の性ホルモン濃度を制御することによって、雄性ホルモンまたは雌性ホルモン依存性の疾病（性ホルモン依存性疾患）の予防・治療、およびこれらホルモンの過剰に起因する疾病の予防・治療に安全に用い得る。
【０５８１】
例えば、本発明化合物は、性ホルモン依存性癌（例、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍等）、性ホルモン依存性癌の骨転移、前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、子宮線維腫、思春期早発症、無月経症、月経前症候群、月経困難症、多嚢胞性卵巣症候群、ニキビ、禿頭症、アルツハイマー病（アルツハイマー病、アルツハイマー型老年性痴呆症およびそれらの混合型）等の性ホルモン依存性疾患等の予防および（または）治療に有用である。また、本発明化合物は、雄性および雌性における生殖の調節（例、妊娠調節剤、月経周期調節剤等）にも有用である。本発明化合物は、さらに男性および女性の避妊薬として、さらに女性の排卵誘発剤として使用することができる。本発明化合物は、その休薬後のリバウンド効果を利用して、不妊症の予防および（または）治療に使用することができる。また、性ホルモン非依存性でLH-RH感受性である良性または悪性腫瘍等の予防・治療剤としても用いることができる。また、本発明の化合物は過敏性腸症候群の予防・治療剤および性ホルモン依存性癌術後再発予防剤（前立腺癌術後再発予防剤、閉経前および閉経後
における乳癌または卵巣癌術後再発予防剤等、特に好ましくは閉経前における乳癌または卵巣癌術後再発予防剤）としても用いることができる。さらに本発明化合物は、化学療法剤を使用した治療による卵巣や精巣などの障害を防止し、治療後の生殖機能を温存するためにも使用できる。
【０５８２】
さらに、本発明化合物は畜産分野において動物の発情の調節、食肉用の肉質の改善、動物の成長促進等にも有用である。本発明化合物は、また魚類の産卵促進剤としても有用である。
【０５８３】
本発明化合物は、酢酸リュープロレリン等のGnRH超作動薬の投与時に認められる、一過性の血中テストステロン濃度の上昇（フレアー現象）を抑制するために用いることができる。本発明化合物は、酢酸リュープロレリン（Leuprorelin）、ゴナドレリン（Gonadorelin）、ブセレリン（Buserelin）、トリプトレリン（Triptorelin）、ゴセレリン（Goserelin）、ナファレリン（Nafarelin）、ヒストレリン（Histrelin）、デスロレリン（Deslorelin）、メテレリン（Meterelin）、レシレリン（Lecirelin）等のGnRH超作動薬（好ましくは酢酸リュープロレリン）と併用して用いることができる。
【０５８４】
また、本発明化合物は、ステロイド性または非ステロイド性の抗アンドロゲン剤または抗エストロゲン剤、化学療法剤、ペプチド性GnRH拮抗薬、α-レダクターゼ阻害薬、α-受容体阻害薬、アロマターゼ阻害薬、17β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害薬、副腎系アンドロゲン産生阻害薬、りん酸化酵素阻害薬、ホルモン療法剤、細胞増殖因子またはその受容体の作用を阻害する薬剤等の少なくとも一種と併用することも有効である。
【０５８５】
該「化学療法剤」としては、イホスファミド（Ifosfamide）、アドリアマイシン（Adriamycin）、ペプロマイシン（Peplomycin）、シスプラチン（Cisplatin）、シクロフォスファミド（Cyclophosphamide）、5-FU、UFT、メトレキセート（Methotrexate）、マイトマイシンC（Mitomycin C）、マイトキサントロン（Mitoxantrone）等があげられる。
【０５８６】
該「ペプチド性GnRH拮抗薬」としては、セトロレリクス（Cetrorelix）、ガニレリクス（Ganirelix）、アバレリクス（Abarelix）等の非経口投与ペプチド性GnRH拮抗薬があげられる。
【０５８７】
該「副腎系アンドロゲン産生阻害薬」としては、例えば、リアーゼ（C17,20-lyase）阻害薬等があげられる。
【０５８８】
該「りん酸化酵素阻害薬」としては、例えばチロシンりん酸化酵素等があげられる。
【０５８９】
該「ホルモン療法剤」としては、抗エストロゲン剤、黄体ホルモン剤（例、MPA等）、アンドロゲン剤、エストロゲン剤、抗アンドロゲン剤等があげられる。
【０５９０】
該「細胞増殖因子（growth factors）」とは、細胞の増殖を促進する物質であればどのようなものでもよく、通常、分子量が20,000以下のペプチドで、受容体との結合により低濃度で作用が発揮される因子が挙げられ、具体的には、（1）EGF（epidermal growth factor）またはそれと実質的に同一の活性を有する物質（例、EGF、ハレグリン（HER2リガンド）等）、（2）インシュリンまたはそれと実質的に同一の活性を有する物質（例、インシュリン、IGF（insulin-like growth factor）-1、IGF-2等）、（3）FGF（fibroblast growth factor）またはそれと実質的に同一の活性を有する物質（例、aFGF、bFGF、KGF（Keratindcyte Growth Factor）、HGF（Hepatocyte Growth Factor）、FGF-10等）、（4）その他の細胞増殖因子（例、CSF（colony stimulating factor）、EPO（erythropoietin）、IL-2（interleukin-2）、NGF(nerve growth factor)、PDGF（platelet-derived grow
th factor）、TGFβ（transforming growth factorβ）等）等があげられる。
【０５９１】
該「細胞増殖因子の受容体」としては、上記の細胞増殖因子と結合能を有する受容体であればいかなるものであってもよく、具体的には、EGF受容体、ハレグリン受容体（HER2）、インシュリン受容体-1、インシュリン受容体-2、 IGF受容体、FGF受容体-1またはFGF受容体-2等があげられる。
【０５９２】
上記細胞増殖因子の作用を阻害する薬剤としては、ハーセプチン（HER2レセプター抗体）等があげられる。
【０５９３】
上記細胞増殖因子またはその受容体の作用を阻害する薬剤としては、例えば、ハービマイシン、PD153035（Science 265 (5175) p1093, (1994)）等があげられる。
【０５９４】
また、細胞増殖因子またはその受容体の作用を阻害する薬剤としてHER2阻害剤もあげられる。HER2阻害剤としては、HER2の活性（例、リン酸化活性）を阻害する物質であれば、抗体、低分子化合物（合成化合物、天然物）、アンチセンス、HER2リガンド、ハレグリンまたはこれらの構造を一部修飾、改変したものの何れであってもよい。また、HER2レセプターを阻害することによりHER2活性を阻害する物質（例、HER2レセプター抗体）であってもよい。HER2阻害作用を有する低分子化合物としては、例えば、WO98/03505号に記載の化合物、具体的には1-[3-[4-[2-((E)-2-フェニルエテニル)-4-オキサゾリルメトキシ]フェニル]プロピル]-1,2,4-トリアゾール等があげられる。
【０５９５】
前立腺肥大症に対しては、GnRH超作動薬、抗アンドロゲン剤、抗エストロゲン剤、ペプチド性GnRH拮抗薬、α-レダクターゼ阻害薬、α-受容体阻害薬、アロマターゼ阻害薬、17β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害薬、副腎系アンドロゲン産生阻害薬、りん酸化酵素阻害薬等の薬剤と本発明の化合物との併用があげられる。
【０５９６】
前立腺癌に対しては、GnRH超作動薬、抗アンドロゲン剤、抗エストロゲン剤、化学療法剤〔例、イホスファミド（Ifosfamide）、UFT、アドリアマイシン（Adriamycin）、ペプロマイシン（Peplomycin）、シスプラチン（Cisplatin）等〕、ペプチド性GnRH拮抗薬、アロマターゼ阻害薬、17β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害薬、副腎系アンドロゲン産生阻害薬、りん酸化酵素阻害薬、ホルモン療法剤〔例、エストロゲン剤（例、DSB、EMP等）、抗アンドロゲン剤（例、CMA等）等〕、細胞増殖因子またはその受容体の作用を阻害する薬剤等の薬剤と本発明の化合物との併用があげられる。
【０５９７】
乳癌に対しては、GnRH超作動薬、抗エストロゲン剤、化学療法剤〔例、シクロフォスファミド（Cyclophosphamide）、5-FU、UFT、メトレキセート（Methotrexate）、アドリアマイシン（Adriamycin）、マイトマイシンC（Mitomycin C）、マイトキサントロン（Mitoxantrone）等〕、ペプチド性GnRH拮抗薬、アロマターゼ阻害薬、副腎系アンドロゲン産生阻害薬、りん酸化酵素阻害薬、ホルモン療法剤〔例、抗エストロゲン剤（例、Tamoxifen等）、黄体ホルモン剤（例、MPA等）、アンドロゲン剤、エストロゲン剤等〕、細胞増殖因子またはその受容体の作用を阻害する薬剤等の薬剤と本発明の化合物との併用があげられる。
【０５９８】
本発明の化合物と併用薬物の投与形態は、特に限定されず、投与時に、本発明の化合物と併用薬物とが組み合わされていればよい。このような投与形態としては、例えば、(1)本発明の化合物と併用薬物とを同時に製剤化して得られる単一の製剤の投与、(2)本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる2種の製剤の同一投与経路での同時投与、(3)本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる2種の製剤の同一投与経路での時間差をおいての投与、(4)本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得ら
れる2種の製剤の異なる投与経路での同時投与、(5)本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる2種の製剤の異なる投与経路での時間差をおいての投与（例えば、本発明の化合物→併用薬物の順序での投与、あるいは逆の順序での投与）等が挙げられる。
【０５９９】
本発明化合物を上記の疾病に対して予防および（または）治療剤として、または畜産もしくは水産分野で使用する場合は、自体公知の方法に従い、経口投与または非経口投与のいずれも可能であり、薬学的に許容される担体と混合し、通常、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤等固形製剤として経口投与されるか、静脈内、皮下、筋肉内等に注射剤、坐薬若しくは舌下錠等として非経口投与される。また、舌下錠、マイクロカプセル等の徐放製剤として、舌下、皮下および筋肉内等に投与してもよい。一日の投与量は、症状の程度；投与対象の年齢、性別、体重、感受性差；投与の時期、間隔、医薬製剤の性質、調剤、種類；有効成分の種類等によって異なり、本発明の目的を達成する限り、特に限定されないが、前述の性ホルモン依存性癌（例、前立腺癌、子宮癌、乳癌、下垂体腫瘍等）、前立腺肥大症、子宮筋腫、子宮内膜症、思春期早発症等の治療に用いる場合は、経口剤として、通常、哺乳動物1 kg体重あたり、有効成分（本発明化合物）を約0.01〜30 mg、好ましくは約0.02〜10 mg、更に好ましくは0.1〜10 mg、最も好ましくは0.1〜5 mgを、通常1日1〜4回に分けて投与する。
畜産または水産分野で使用する場合の投与量も上記に準ずるが、経口剤として、投与対象生物1 kg体重あたり有効成分（本発明化合物）を約0.01〜30 mg、好ましくは約0.1〜10
mgを、通常一日1〜3回に分けて投与する。
【０６００】
化合物(I)の本発明の医薬組成物中の含有量は、組成物全体の約0.01ないし100重量%である。
【０６０１】
上記薬学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等として配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等の製剤添加物を用いることもできる。
【０６０２】
上記賦形剤の好適な例としては、例えば乳糖、白糖、D-マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸等があげられる。上記滑沢剤の好適な例としては、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカ等があげられる。上記結合剤の好適な例としては、例えば結晶セルロース、白糖、D-マンニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン等があげられる。上記崩壊剤の好適な例としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム等があげられる。上記溶剤の好適な例としては、例えば注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油等があげられる。上記溶解補助剤の好適な例としては、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、D-マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等があげられる。上記懸濁化剤の好適な例としては、例えばステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子等があげられる。上記等張化剤の好適な例としては、例えば塩化ナトリウム、グリセリン、D-マンニトール等があげられる。上記緩衝剤の好適な例としては、例えばリン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン
酸塩等の緩衝液等があげられる。無痛化剤の好適な例としては、例えばベンジルアルコール等があげられる。上記防腐剤の好適な例としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等があげられる。上記抗酸化剤の好適な例としては、例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸等があげられる。
【０６０３】
本発明化合物に、懸濁化剤、溶解補助剤、安定化剤、等脹化剤、保存剤等を添加し、自体公知の方法により静脈、皮下、筋肉内注射剤とすることができる。その際必要により自体公知の方法により凍結乾燥物とすることも可能である。 本発明化合物を例えばヒトに投与する場合は、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容される担体、賦形剤、希釈剤と混合し、医薬組成物として経口的または非経口的に安全に投与することができる。
上記医薬組成物としては、経口剤（例、散剤、顆粒剤、カプセル剤、錠剤）、非経口剤〔例、注射剤、点滴剤、外用剤（例、経鼻投与製剤、経皮製剤等）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤等）等〕があげられる。
これらの製剤は、製剤工程において通常一般に用いられる自体公知の方法により製造することができる。
【０６０４】
本発明化合物は分散剤（例、ツイーン（Tween）80（アトラスパウダー社製、米国）、HCO60（日光ケミカルズ製）ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム等）、保存剤（例、メチルパラベン、プロピルパラベン、ベンジルアルコール等）、等張化剤（例、塩化ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ブドウ糖等）等と共に水性注射剤に、あるいはオリーブ油、ゴマ油、綿実油、コーン油等の植物油、プロピレングリコール等に溶解、懸濁あるいは乳化して油性注射剤に成形し、注射剤とすることができる。
【０６０５】
経口剤とするには、自体公知の方法に従い、本発明化合物を例えば賦形剤（例、乳糖、白糖、デンプン等）、崩壊剤（例、デンプン、炭酸カルシウム等）、結合剤（例、デンプン、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロース等）または滑沢剤（例、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール 6000等）等を添加して圧縮成形し、次いで必要により、味のマスキング、腸溶性あるいは持続性の目的のため自体公知の方法でコーティングすることにより経口投与製剤とすることができる。そのコーティング剤としては、例えばヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリオキシエチレングリコール、ツイーン 80、プルロニック F68、セルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、ヒドロキシメチルセルロースアセテートサクシネート、オイドラギット（ローム社製、ドイツ，メタアクリル酸・アクリル酸共重合）および色素（例、ベンガラ、二酸化チタン等）等が用いられる。腸溶性製剤とする場合、腸溶相と薬剤含有相との間に両相の分離を目的として、自体公知の方法により中間相を設けることもできる。
【０６０６】
外用剤とするには、自体公知の方法に従い、本発明化合物を固状、半固状または液状の外用投与剤とすることができる。例えば、上記固状のものとしては、本発明化合物をそのまま、あるいは賦形剤（例、グリコール、マンニトール、デンプン、微結晶セルロース等）、増粘剤（例、天然ガム類、セルロース誘導体、アクリル酸重合体等）等を添加、混合して粉状の組成物とする。上記液状のものとしては、注射剤の場合とほとんど同様に油性または水性懸濁剤とする。半固状の場合は、水性または油性のゲル剤、あるいは軟膏状のものがよい。また、これらはいずれも、pH調節剤（例、炭酸、リン酸、クエン酸、塩酸、水酸化ナトリウム等）、防腐剤（例、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、塩化ベンザルコニウム等）等を加えてもよい。
【０６０７】
例えば坐剤とするには、自体公知の方法に従い、本発明化合物を油性または水性の固状、半固状あるいは液状の坐剤とすることができる。上記組成物に用いる油性基剤としては、例えば高級脂肪酸のグリセリド〔例、カカオ脂、ウイテプゾル類（ダイナマイトノーベル社製，ドイツ）等〕、中級脂肪酸〔例、ミグリオール類（ダイナマイトノーベル社製，ドイツ）等〕、あるいは植物油（例、ゴマ油、大豆油、綿実油等）等があげられる。また、水性基剤としては、例えばポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、水性ゲル基剤としては、例えば天然ガム類、セルロース誘導体、ビニール重合体、アクリル酸重合体等があげられる。
【０６０８】
以下に参考例、実施例、製剤例および試験例を挙げて、本発明を更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
1H-NMRスペクトルは内部基準としてテトラメチルシランを用いてバリアンGEMINI 200 (200 MHz)型スペクトルメーター、MERCURY300 (300 MHz)型スペクトルメーターあるいはブルッカAVANCE 300（300 MHz）型スペクトルメーターで測定し、全δ値をppmで示す。
【０６０９】
分析HPLCは以下の条件により測定した。
装置：島津製作所LC-10Avp
カラム：CapcellPakCC18UG 120，S-3 μm，2.0 × 50 mm
溶媒：A液（0.1%トリフルオロ酢酸含有水），B液（0.1%トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル）
グラジエントサイクル：0.00分（A液/B液 ＝ 90/10），4.00分（A液/B液 ＝ 5/95），5.50分（A液/B液 ＝ 5/95），5.51分（A液/B液 ＝ 90/10），8.00分（A液/B液 ＝ 90/10）
流速：0.5 ml/分
混合溶媒において示した数値は、特に断らない限り各溶媒の容積混合比である。また、シリカゲルクロマトグラフィーにおける溶出溶媒は、特に断らない限り容量比を示す。「%」は特記しない限り重量パーセントを示す。ただし、収率は mol/mol%を示す。その他の、本明細書中で記号は以下の意味を示す。
【０６１０】
s    ：シングレット
d    ：ダブレット
t    ：トリプレット
q    ：クアルテット
dd   ：ダブルダブレット
dt   ：ダブルトリプレット
td   ：トリプルダブレット
dq   ：ダブルクアルテット
ddd  ：ダブルダブルダブレット
m    ：マルチプレット
br   ：幅広い
Hz   ：ヘルツ
CDCl3：重クロロホルム
DMSO-d6：重ジメチルスルホキシド
CD3OD：重メタノール
AIBN ：2,2-アゾビスイソブチロニトリル
DMF  ：N,N-ジメチルホルムアミド
NBS  ：N-ブロモスクシンイミド
TFA  ：トリフルオロ酢酸
THF  ：テトラヒドロフラン
DMAP ：4-N,N-ジメチルアミノピリジン
Me   ：メチル
Et   ：エチル
Ph   ：フェニル
TMS  ：トリメチルシリル
TBDMS：tert-ブチル（ジメチル）シリル
Cbz  ：ベンジルオキシカルボニル
【０６１１】
室温とは、約15〜約30℃の範囲を示すが、特に厳密に限定されるものではない。
製剤例で用いられるトウモロコシデンプン、ステアリン酸マグネシウム、乳糖、注射用蒸留水としては、第十四改正日本薬局方適合品を用いた。
【実施例】
【０６１２】
参考例１
4-クロロ-N-エチル-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０６１３】
【化１６５】
2005097276.tif 000166
【０６１４】
N-エチルアニリン (5.22 g)と炭酸水素ナトリウム (4.93 g)をTHF (100 ml)と水 (10 ml)中で撹拌しながら、室温で塩化4-クロロ-3-ニトロベンゼンスルホニル (10.0 g)のTHF (50 ml)溶液を加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジイソプロピルエーテル-ヘキサンより結晶化して、目的物 (11.9 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.13 (3H, t), 3.65 (2H, q), 7.04-7.08 (2H, m), 7.35-7.39 (3H, m), 7.62-7.69 (2H, m), 8.07-8.08 (1H, m)
【０６１５】
参考例１（１）〜参考例１（１４）
参考例１に示す方法と同様にして、対応する塩化スルホニル（市販または公知）を、対応するアミン（市販または公知）と反応させて、以下に示す化合物を得た。
【０６１６】
参考例１（１）
N-エチル-4-メチル-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０６１７】
【化１６６】
2005097276.tif 000167
【０６１８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.11 (3H, t), 2.68 (3H, s), 3.65 (2H, q), 7.04-7.07 (2H, m), 7.32-7.37 (3H, m), 7.44 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 8.20 (1H, d)
【０６１９】
参考例１（２）
N-エチル-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０６２０】
【化１６７】
2005097276.tif 000168
【０６２１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.13 (3H, t), 3.67 (2H, q), 7.01-7.06 (2H, m), 7.31-7.36 (3H, m), 7.65 (1H, t), 7.87 (1H, td), 8.41 (1H, ddd), 8.46 (1H, t)
【０６２２】
参考例１（３）
4-クロロ-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０６２３】
【化１６８】
2005097276.tif 000169
【０６２４】
1H-NMR (CDCl3) δ 6.66 (1H, br s), 7.07-7.12 (2H, m), 7.19-7.35 (3H, m), 7.63 (1H, d), 7.81 (1H, dd, 8.6Hz), 8.24 (1H, d)
【０６２５】
参考例１（４）
N-(2-クロロ-4-((エチル(フェニル)アミノ)スルホニル)フェニル)アセトアミド
【０６２６】
【化１６９】
2005097276.tif 000170
【０６２７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.08 (3H, t), 2.29 (3H, s), 3.60 (2H, q), 7.03-7.07 (2H, m), 7.30-7.35 (3H, m), 7.48 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.77 (1H, br s), 8.55 (1H, d)
【０６２８】
参考例１（５）
N-(2-メチルフェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０６２９】
【化１７０】
2005097276.tif 000171
【０６３０】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.04 (3H, s), 6.47 (1H, s), 7.12-7.21 (3H, m), 7.25-7.28 (1H, m), 7.66 (1H, t), 8.02 (1H, ddd), 8.41 (1H, ddd), 8.61 (1H, t)
【０６３１】
参考例１（６）
N-(2-ブチルフェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０６３２】
【化１７１】
2005097276.tif 000172
【０６３３】
1H-NMR (CDCl3) δ 0.85 (3H, t), 1.20-1.37 (4H, m), 2.32 (2H, t), 6.52 (1H, s), 7.11-7.20 (3H, m), 7.29-7.33 (1H, m), 7.66 (1H, t), 8.02 (1H, ddd), 8.41 (1H, ddd), 8.61 (1H, t)
【０６３４】
参考例１（７）
N-(2-メトキシフェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０６３５】
【化１７２】
2005097276.tif 000173
【０６３６】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.64 (3H, s), 6.72 (1H, dd), 6.93 (1H, dt), 7.06 (1H, s), 7.09
(1H, dt), 7.54 (1H, dd), 7.59 (1H, t), 8.02-8.05 (1H, m), 8.32-8.35 (1H, m), 8.60 (1H, t)
【０６３７】
参考例１（８）
N-(2-フルオロフェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０６３８】
【化１７３】
2005097276.tif 000174
【０６３９】
1H-NMR (CDCl3) δ 6.81 (1H, s), 6.94-7.01 (1H, m), 7.14-7.20 (2H, m), 7.59-7.65 (1H, m), 7.67 (1H, t), 8.05-8.08 (1H, m), 8.41 (1H, ddd), 8.61 (1H, t)
【０６４０】
参考例１（９）
3-ニトロ-N-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルベンゼンスルホンアミド
【０６４１】
【化１７４】
2005097276.tif 000175
【０６４２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.63-1.68 (4H, m), 2.34-2.36 (2H, m), 2.69-2.71 (2H, m), 6.41 (1H, s), 6.93-6.96 (1H, m), 7.02-7.10 (2H, m), 7.65 (1H, t), 8.01-8.04 (1H, m), 8.39 (1H, ddd), 8.59 (1H, t)
【０６４３】
参考例１（１０）
3-ニトロ-N-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イルベンゼンスルホンアミド
【０６４４】
【化１７５】
2005097276.tif 000176
【０６４５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.75-1.89 (4H, m), 2.69-2.77 (2H, m), 4.56-4.59 (1H, m), 4.85 (1H, d), 6.95 (1H, d), 7.04-7.09 (2H, m), 7.13-7.18 (1H, m), 7.77 (1H, t), 8.26 (1H, ddd), 8.46 (1H, ddd), 8.77 (1H, t)
【０６４６】
参考例１（１１）
N-[2-(1-ヒドロキシエチル)フェニル]-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０６４７】
【化１７６】
2005097276.tif 000177
【０６４８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.39 (3H, d), 2.35 (1H, s), 4.87-4.88 (1H, m), 7.07-7.09 (2H, m), 7.21-7.25 (1H, m), 7.49 (1H, d), 7.68 (1H, t), 8.14-8.17 (1H, m), 8.39 (1H, ddd), 8.70 (1H, t), 8.83 (1H, s)
【０６４９】
参考例１（１２）
2-{[(3-ニトロフェニル)スルホニル]アミノ}ベンズアミド
【０６５０】
【化１７７】
2005097276.tif 000178
【０６５１】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.15 (1H, ddd), 7.46-7.53 (2H, m), 7.74-7.76 (1H, m), 7.84 (
1H, t), 7.86 (1H, s), 8.15 (1H, ddd), 8.29 (1H, s), 8.39 (1H, t), 8.45 (1H, ddd), 12.31 (1H, s)
【０６５２】
参考例１（１３）
N-[2-(ベンジルオキシ)フェニル]-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０６５３】
【化１７８】
2005097276.tif 000179
【０６５４】
1H-NMR (CDCl3) δ 4.83 (2H, s), 6.81 (1H, dd), 6.97 (1H, dd), 7.00-7.01 (1H, m),
7.08-7.15 (3H, m), 7.35-7.37 (3H, m), 7.54 (1H, t), 7.61 (1H, dd), 7.92-7.95 (1H, m), 8.33 (1H, ddd), 8.54 (1H, t)
【０６５５】
参考例１（１４）
2-{[(3-ニトロフェニル)スルホニル]アミノ}安息香酸メチル
【０６５６】
【化１７９】
2005097276.tif 000180
【０６５７】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.89 (3H, s), 7.10 (1H, ddd), 7.51 (1H, ddd), 7.66 (1H, t), 7.73 (1H, dd), 7.94 (1H, dd), 8.18 (1H, ddd), 8.37 (1H, ddd), 8.68 (1H, t), 10.84 (1H, s)
【０６５８】
参考例２
4-クロロ-N-メチル-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０６５９】
【化１８０】
2005097276.tif 000181
【０６６０】
N-メチルアニリン (1.54 g)、トリエチルアミン (1.46 g)およびDMAP (147 mg)のジクロロメタン (50 ml)の溶液に、塩化4-クロロ-3-ニトロベンゼンスルホニル (3.07 g)を加え、室温で2時間かき混ぜた後、反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を1規定塩酸、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、結晶を濾取して、目的物 (3.49 g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 3.24 (3H, s), 7.08-7.13 (2H, m), 7.33-7.37 (3H, m), 7.60 (1H, dd), 7.65 (1H, d), 8.02 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 327 (M+1)
【０６６１】
参考例２（１）〜参考例２（７８）
参考例２に示す方法と同様にして、対応する塩化スルホニル（市販または公知）を対応するアミン（市販、公知、または、参考例にて合成）と反応させて、以下に示す化合物を得た。
【０６６２】
参考例２（１）
4-クロロ-N-イソプロピル-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０６６３】
【化１８１】
2005097276.tif 000182
【０６６４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.10 (6H, d), 4.65 (1H, sevenplet), 7.01-7.05 (2H, m), 7.35-7.43 (3H, m), 7.65 (1H, d), 7.81 (1H, dd), 8.19 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 355 (M+1)
【０６６５】
参考例２（２）
N-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル-4-クロロ-N-エチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０６６６】
【化１８２】
2005097276.tif 000183
【０６６７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.13 (3H, t), 3.58 (2H, q), 6.02 (2H, s), 6.44 (1H, dd), 6.58 (1H, d), 6.74 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.74 (1H, dd), 8.11 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 385 (M+1)
【０６６８】
参考例２（３）
4-クロロ-N-(2-シアノエチル)-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０６６９】
【化１８３】
2005097276.tif 000184
【０６７０】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.64 (2H, t), 3.90 (2H, t), 7.09-7.13 (2H, m), 7.39-7.44 (3H, m), 7.65-7.75 (2H, m), 8.06-8.07 (1H, m)
MS (ESI+, m/e) 366 (M+1)
【０６７１】
参考例２（４）
1-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０６７２】
【化１８４】
2005097276.tif 000185
【０６７３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.66-1.78 (2H, m), 2.49 (2H, t), 3.85 (2H, t), 7.03-7.07 (1H, m), 7.14 (1H, dt), 7.23-7.27 (1H, m), 7.57 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.74-7.78 (1H, m), 8.08 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 353 (M+1)
【０６７４】
参考例２（５）
2-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
【０６７５】
【化１８５】
2005097276.tif 000186
【０６７６】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.94 (2H, t), 3.49 (2H, t), 4.37 (2H, s), 7.05-7.20 (4H, m), 7.71 (1H, d), 7.94 (1H, dd), 8.30 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 353 (M+1)
【０６７７】
参考例２（６）
1-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-4-エチルピペラジン
【０６７８】
【化１８６】
2005097276.tif 000187
【０６７９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.04 (3H, t), 2.42 (2H, q), 2.54 (4H, t), 3.10 (4H, t), 7.74 (1H, d), 7.87 (1H, dd), 8.22 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 334 (M+1)
【０６８０】
参考例２（７）
4-クロロ-N,N-ジエチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０６８１】
【化１８７】
2005097276.tif 000188
【０６８２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.18 (6H, t), 3.29 (4H, q), 7.70 (1H, d), 7.93 (1H, dd), 8.28 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 293 (M+1)
【０６８３】
参考例２（８）
N-ベンジル-4-クロロ-N-エチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０６８４】
【化１８８】
2005097276.tif 000189
【０６８５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.03 (3H, t), 3.28 (2H, q), 4.41 (2H, s), 7.26-7.35 (5H, m), 7.68 (1H, d), 7.90 (1H, dd), 8.22 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 355 (M+1)
【０６８６】
参考例２（９）
1-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-6-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０６８７】
【化１８９】
2005097276.tif 000190
【０６８８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.61-1.74 (2H, m), 2.30 (3H, s), 2.43 (2H, t), 3.83 (2H, t), 6.86 (1H, s), 7.03 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 8.06 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 367 (M+1)
【０６８９】
参考例２（１０）
1-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０６９０】
【化１９０】
2005097276.tif 000191
【０６９１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.33 (3H, d), 1.38-1.49 (1H, m), 1.70-2.00 (2H, m), 2.40-2.53 (1H, m), 4.37 (1H, q), 7.02 (1H, d), 7.16 (1H, dt), 7.28 (1H, dt), 7.49 (1H, dd), 7.54 (1H, d), 7.72 (1H, d), 7.96 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 367 (M+1)
【０６９２】
参考例２（１１）
1-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-2-メチルインドリン
【０６９３】
【化１９１】
2005097276.tif 000192
【０６９４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.47 (3H, d), 2.54 (1H, dd), 2.99 (1H, dd), 4.34-4.41 (1H, m),
7.06-7.12 (2H, m), 7.23-7.28 (1H, m), 7.57 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.75 (1H, dd), 8.19 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 353 (M+1)
【０６９５】
参考例２（１２）
1-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-5-メチルインドリン
【０６９６】
【化１９２】
2005097276.tif 000193
【０６９７】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.28 (3H, s), 2.90 (2H, t), 3.94 (2H, t), 6.94 (1H, s), 7.03 (1H, d), 7.48 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.86 (1H, dd), 8.26 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 353 (M+1)
【０６９８】
参考例２（１３）
4-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン
【０６９９】
【化１９３】
2005097276.tif 000194
【０７００】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.88-3.96 (4H, m), 6.84 (1H, dd), 6.97 (1H, dt), 7.12 (1H, dt), 7.62 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.79 (1H, dd), 8.15 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 355 (M+1)
【０７０１】
参考例２（１４）
1-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０７０２】
【化１９４】
2005097276.tif 000195
【０７０３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.60-1.62 (2H, m), 1.79-1.87 (2H, m), 2.40-2.45 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 7.13-7.24 (4H, m), 7.65 (1H, d), 7.80 (1H, dd), 8.20 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 367 (M+1)
【０７０４】
参考例２（１５）
4-クロロ-N-メチル-3-ニトロ-N-4-ピリジニルベンゼンスルホンアミド
【０７０５】
【化１９５】
2005097276.tif 000196
【０７０６】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.29 (3H, s), 7.17 (2H, d), 7.60 (1H, dd), 7.67 (1H, d), 8.12 (1H, d), 8.59 (2H, d)
MS (ESI+, m/e) 328 (M+1)
【０７０７】
参考例２（１６）
1-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチリジン
【０７０８】
【化１９６】
2005097276.tif 000197
【０７０９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.80 (2H, quintet), 2.80 (2H, t), 3.86 (2H, t), 7.19 (1H, dd),
7.63-7.64 (2H, m), 8.12 (1H, dd), 8.17 (1H, s), 8.37 (1H, dd)
MS (ESI+, m/e) 354 (M+1)
【０７１０】
参考例２（１７）
5-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン
【０７１１】
【化１９７】
2005097276.tif 000198
【０７１２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.86 (2H, quintet), 3.84-3.85 (4H, m), 6.98 (1H, dd), 7.15 (1H, dt), 7.29 (1H, dt), 7.51 (1H, dd), 7.56 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 8.03 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 369 (M+1)
【０７１３】
参考例２（１８）
1-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-1-ベンゾアゾシン
【０７１４】
【化１９８】
2005097276.tif 000199
【０７１５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.23-4.08 (10H, m), 6.56 (1H, d), 7.10-7.16 (1H, m), 7.28-7.31
(2H, m), 7.71 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 8.27 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 381 (M+1)
【０７１６】
参考例２（１９）
1-((2-クロロ-5-ニトロフェニル)スルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０７１７】
【化１９９】
2005097276.tif 000200
【０７１８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.96 (2H, quintet), 2.76 (2H, t), 3.94 (2H, t), 7.04-7.12 (3H,
m), 7.33-7.38 (1H, m), 7.67 (1H, d), 8.32 (1H, dd), 8.96 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 353 (M+1)
【０７１９】
参考例２（２０）
4-クロロ-N-シクロヘキシル-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０７２０】
【化２００】
2005097276.tif 000201
【０７２１】
1H-NMR (CDCl3) δ 0.86-1.79 (10H, m), 2.79 (3H, s), 3.78 (1H, m), 7.71 (1H, d), 7.93 (1H, dd), 8.28 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 333 (M+1)
【０７２２】
参考例２（２１）
1-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)インドリン
【０７２３】
【化２０１】
2005097276.tif 000202
【０７２４】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.98 (2H, t), 3.97 (2H, t), 7.01-7.28 (3H, m), 7.59-7.65 (2H, m), 7.89 (1H, dd), 8.28 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 339 (M+1)
【０７２５】
参考例２（２２）
4-クロロ-N-エチル-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０７２６】
【化２０２】
2005097276.tif 000203
【０７２７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.13 (3H, t), 3.65 (2H, q), 7.04-7.08 (2H, m), 7.35-7.39 (3H, m), 7.62-7.69 (2H, m), 8.07 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 341 (M+1)
【０７２８】
参考例２（２３）
4-クロロ-N-(4-クロロフェニル)-N-エチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０７２９】
【化２０３】
2005097276.tif 000204
【０７３０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.12 (3H, t), 3.62 (2H, q), 7.01 (2H, d), 7.35 (2H, d), 7.65-7.67 (2H, m), 8.11 (1H, s)
MS (ESI+, m/e) 375 (M+1)
【０７３１】
参考例２（２４）
4-ベンジル-1-((4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル)ピペリジン
【０７３２】
【化２０４】
2005097276.tif 000205
【０７３３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.33-3.83 (7H, m), 2.53 (2H, d), 7.07-7.09 (5H, m), 7.71 (1H, d), 7.85 (1H, dd), 8.20 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 395 (M+1)
【０７３４】
参考例２（２５）
4-クロロ-N-(2-(ジメチルアミノ)-1-フェニルエチル)-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド
【０７３５】
【化２０５】
2005097276.tif 000206
【０７３６】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.25 (6H, s), 2.29 (3H, s), 2.32-2.96 (2H, m), 5.33-5.38 (1H, m), 7.26-7.40 (5H, m), 7.61 (1H, d), 7.98 (1H, d), 8.62 (1H, s)
MS (ESI+, m/e) 398 (M+1)
【０７３７】
参考例２（２６）
4-クロロ-N-メチル-3-ニトロ-N-2-ピリジニルベンゼンスルホンアミド
【０７３８】
【化２０６】
2005097276.tif 000207
【０７３９】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.30 (3H, s), 7.22 (1H, dd), 7.58 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.79 (1H, d), 8.09 (1H, d), 8.32 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 328 (M+1)
【０７４０】
参考例２（２７）
N-ブチル-4-クロロ-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０７４１】
【化２０７】
2005097276.tif 000208
【０７４２】
1H-NMR (CDCl3) δ 0.88 (3H, t), 1.30-1.48 (4H, m), 3.57 (2H, t), 7.03-7.08 (2H, m), 7.34-7.39 (3H, m), 7.61-7.67 (2H, m), 8.05 (1H, s)
MS (ESI+, m/e) 369 (M+1)
【０７４３】
参考例２（２８）
1-((2-メチル-5-ニトロフェニル)スルホニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０７４４】
【化２０８】
2005097276.tif 000209
【０７４５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.78-1.94 (2H, m), 2.49 (3H, s), 2.69 (2H, t), 3.84 (2H, t), 7.05-7.21 (3H, m), 7.42 (1H, d), 7.47 (1H, d), 8.27 (1H, dd), 8.74 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 333 (M+1)
【０７４６】
参考例２（２９）
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]インドリン
【０７４７】
【化２０９】
2005097276.tif 000210
【０７４８】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.94 (2H, t), 3.99 (2H, t), 6.98-7.12 (2H, m), 7.20-7.27 (1H, 
m), 7.64 (1H, d), 7.66 (1H, t), 8.08-8.12 (1H, m), 8.37-8.42 (1H, m), 8.65 (1H, t)
【０７４９】
参考例２（３０）
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０７５０】
【化２１０】
2005097276.tif 000211
【０７５１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.63-1.77 (2H, m), 2.44 (2H, t), 3.87 (2H, t), 7.00-7.27 (3H, m), 7.60 (1H, t), 7.76-7.88 (2H, m), 8.37 (1H, ddd), 8.47 (1H, t)
【０７５２】
参考例２（３１）
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０７５３】
【化２１１】
2005097276.tif 000212
【０７５４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.57-1.79 (2H, m), 1.84 (2H, quintet), 2.38 (2H, t), 3.75-3.77
(2H, m), 7.12-7.26 (4H, m), 7.67 (1H, t), 7.98-8.01 (1H, m), 8.39-8.43 (1H, m),
8.59 (1H, t)
【０７５５】
参考例２（３２）
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-1-ベンゾアゾシン
【０７５６】
【化２１２】
2005097276.tif 000213
【０７５７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.24-1.70 (6H, m), 2.94-4.10 (4H, m), 6.52 (1H, d), 7.07-7.13 (1H, m), 7.28-7.31 (2H, m), 7.75 (1H, t), 8.10-8.13 (1H, m), 8.46 (1H, ddd), 8.67 (1H, t)
【０７５８】
参考例２（３３）
2-メチル-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０７５９】
【化２１３】
2005097276.tif 000214
【０７６０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.34 (3H, d), 1.37-1.42 (1H, m), 1.64-1.70 (1H, m), 1.86-1.92 (1H, m), 2.36-2.43 (1H, m), 4.40 (1H, sextet), 6.98 (1H, d), 7.16 (1H, t), 7.28 (1H, t), 7.53-7.59 (1H, m), 7.69-7.73 (1H, m), 7.75 (1H, d), 8.34-8.37 (2H, m)
【０７６１】
参考例２（３４）
1-[(4-フルオロ-3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０７６２】
【化２１４】
2005097276.tif 000215
【０７６３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.72 (2H, quintet), 2.48 (2H, t), 3.86 (2H, t), 7.03 (1H, d), 7.12 (1H, t), 7.20-7.23 (1H, m), 7.31 (1H, t), 7.74-7.78 (2H, m), 8.29-8.32 (1H,
m)
【０７６４】
参考例２（３５）
4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-チエノ[3,2-b]アゼピン
【０７６５】
【化２１５】
2005097276.tif 000216
【０７６６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.48-1.53 (2H, m), 1.72-1.77 (2H, m), 2.19-2.22 (2H, m), 3.77-3.79 (2H, m), 6.98 (1H, d), 7.04 (1H, d), 7.66 (1H, t), 7.90-7.94 (1H, m), 8.41 (1H, ddd), 8.54 (1H, t)
【０７６７】
参考例２（３６）
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,5-テトラヒドロ-4,1-ベンゾチアゼピン
【０７６８】
【化２１６】
2005097276.tif 000217
【０７６９】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.99-3.64 (6H, m), 6.97 (1H, d), 7.18 (1H, dt), 7.22-7.31 (2H,
m), 7.74 (1H, t), 8.07-8.10 (1H, m), 8.45-8.48 (1H, m), 8.63 (1H, t)
【０７７０】
参考例２（３７）
5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン
【０７７１】
【化２１７】
2005097276.tif 000218
【０７７２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.83-1.88 (2H, m), 3.79-3.81 (2H, m), 3.88-3.90 (2H, m), 6.95 (1H, dd), 7.16 (1H, dt), 7.29 (1H, dt), 7.54 (1H, dd), 7.59 (1H, t), 7.80-7.83 (1H, m), 8.35-8.39 (1H, m), 8.45 (1H, t)
【０７７３】
参考例２（３８）
5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾチアゼピン
【０７７４】
【化２１８】
2005097276.tif 000219
【０７７５】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.07 (2H, quintet), 2.58-2.60 (2H, m), 3.65-4.05 (2H, m), 7.24
(1H, dt), 7.34 (1H, dt), 7.47 (1H, dd), 7.57 (1H, t), 7.58 (1H, dd), 7.85-7.89 (1H, m), 8.34-8.37 (1H, m), 8.50 (1H, t)
【０７７６】
参考例２（３９）
5-メチル-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０７７７】
【化２１９】
2005097276.tif 000220
【０７７８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.72 (2H, quintet), 2.15 (3H, s), 2.39 (2H, t), 3.87 (2H, t), 7.02 (1H, d), 7.14 (1H, t), 7.61 (1H, d), 7.61 (1H, t), 7.86-7.90 (1H, m), 8.37 (1H, ddd), 8.49 (1H, t)
【０７７９】
参考例２（４０）
4-メチル-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０７８０】
【化２２０】
2005097276.tif 000221
【０７８１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.01 (3H, d), 1.31-1.37 (1H, m), 1.77-1.84 (1H, m), 2.55 (1H, sextet), 3.80-3.92 (2H, m), 7.12-7.27 (3H, m), 7.61 (1H, t), 7.78-7.81 (1H, m), 7.82-7.86 (1H, m), 8.37 (1H, ddd), 8.47 (1H, t)
【０７８２】
参考例２（４１）
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,5-テトラヒドロ-4,1-ベンゾオキサゼピン
【０７８３】
【化２２１】
2005097276.tif 000222
【０７８４】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.87-3.89 (4H, m), 4.28-4.30 (2H, m), 7.20-7.33 (4H, m), 7.69 (1H, t), 7.99-8.03 (1H, m), 8.43 (1H, ddd), 8.57 (1H, t)
【０７８５】
参考例２（４２）
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-5H-1-ベンゾアゼピン-5-オン
【０７８６】
【化２２２】
2005097276.tif 000223
【０７８７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.96 (2H, quintet), 2.39 (2H, t), 3.94 (2H, t), 7.38-7.41 (1H,
m), 7.43-7.48 (1H, m), 7.58 (1H, dt), 7.63 (1H, dd), 7.67 (1H, t), 7.88-7.91 (1H, m), 8.42-8.45 (1H, m), 8.50 (1H, t)
【０７８８】
参考例２（４３）
5-メチル-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０７８９】
【化２２３】
2005097276.tif 000224
【０７９０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.21 (3H, d), 1.70-1.77 (2H, m), 1.92-1.94 (1H, m), 2.63-2.65 
(1H, m), 3.22-3.24 (1H, m), 4.10-4.13 (2H, m), 7.12-7.32 (4H, m), 7.69 (1H, t), 8.03-8.06 (1H, m), 8.40-8.43 (1H, m), 8.62 (1H, t)
【０７９１】
参考例２（４４）
N-(2-シアノエチル)-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０７９２】
【化２２４】
2005097276.tif 000225
【０７９３】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 2.63 (2H, t), 3.91 (2H, t), 7.10-7.14 (2H, m), 7.39-7.41 (3H, m), 7.88 (1H, t), 7.96 (1H, dt), 8.20 (1H, t), 8.54 (1H, ddd)
【０７９４】
参考例２（４５）
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０７９５】
【化２２５】
2005097276.tif 000226
【０７９６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.81 (1H, t), 3.70 (2H, q), 3.79 (2H, t), 7.06-7.09 (2H, m), 7.25-7.37 (3H, m), 7.69 (1H, t), 7.91 (1H, ddd), 8.43 (1H, ddd), 8.50 (1H, t)
【０７９７】
参考例２（４６）
エチルN-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-N-フェニルグリシナート
【０７９８】
【化２２６】
2005097276.tif 000227
【０７９９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.24 (3H, t), 4.17 (2H, q), 4.47 (2H, s), 7.21-7.24 (2H, m), 7.30-7.33 (3H, m), 7.64 (1H, t), 7.97 (1H, ddd), 8.40 (1H, ddd), 8.53 (1H, t)
【０８００】
参考例２（４７）
4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン
【０８０１】
【化２２７】
2005097276.tif 000228
【０８０２】
1H-NMR (CDCl3) δ 4.41 (2H, s), 6.69 (1H, dd), 7.20-7.33 (2H, m), 7.57 (1H, t), 7.75-7.82 (2H, m), 8.11 (1H, s), 8.23 (1H, t), 8.32-8.36 (1H, m)
【０８０３】
参考例２（４８）
5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-1,5-ベンゾジアゼピン-2-オン
【０８０４】
【化２２８】
2005097276.tif 000229
【０８０５】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 2.32 (2H, t), 4.21 (2H, t), 6.93 (1H, d), 7.25 (1H, t), 7.37-7.44 (2H, m), 7.83 (1H, t), 8.01-8.04 (2H, m), 8.52 (1H, dd), 9.14 (1H, s)
【０８０６】
参考例２（４９）
3-メチル-4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン
【０８０７】
【化２２９】
2005097276.tif 000230
【０８０８】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.16 (3H, d), 4.61 (1H, q), 6.76 (1H, dd), 7.17 (1H, dt), 7.31 (1H, dt), 7.58 (1H, d), 7.76 (1H, dt), 7.82 (1H, t), 7.90 (1H, t), 8.53 (1H, dt), 10.26 (1H, s)
【０８０９】
参考例２（５０）
4-メチル-5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-1,5-ベンゾジアゼピン-2-オン
【０８１０】
【化２３０】
2005097276.tif 000231
【０８１１】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.25 (3H, d), 2.16-2.20 (2H, m), 4.83-4.86 (1H, m), 6.91 (1H, dd), 7.27 (1H, dt), 7.39-7.45 (2H, m), 7.81 (1H, t), 7.95-7.99 (2H, m), 8.49-8.53 (1H, m), 9.08 (1H, s)
【０８１２】
参考例２（５１）
4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン
【０８１３】
【化２３１】
2005097276.tif 000232
【０８１４】
1H-NMR (CDCl3) δ 4.16 (2H, t), 4.38 (2H, t), 6.92 (1H, dd), 7.14-7.17 (1H, m), 7.72 (1H, t), 7.86-7.88 (1H, m), 8.40-8.44 (1H, m), 8.48-8.52 (1H, m), 9.04 (1H,
t)
【０８１５】
参考例２（５２）
4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾチアジン
【０８１６】
【化２３２】
2005097276.tif 000233
【０８１７】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.95 (2H, t), 4.06 (2H, t), 7.05-7.08 (1H, m), 7.14-7.21 (2H, m), 7.60 (1H, t), 7.67-7.70 (1H, m), 7.79-7.82 (1H, m), 8.38-8.43 (2H, m)
【０８１８】
参考例２（５３）
N-{1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3-イル}アセトアミド
【０８１９】
【化２３３】
2005097276.tif 000234
【０８２０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.97 (3H, s), 2.58 (1H, dd), 2.84 (1H, dd), 3.68 (1H, dd), 4.11 (2H, dd), 5.50 (1H, d), 7.07 (1H, d), 7.14 (1H, t), 7.26 (1H, dt), 7.69-7.75 (2H, m), 8.12-8.16 (1H, m), 8.40-8.44 (1H, m), 8.53 (1H, t)
【０８２１】
参考例２（５４）
4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-カルボン酸エチル
【０８２２】
【化２３４】
2005097276.tif 000235
【０８２３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.31 (3H, t), 3.72 (1H, dd), 4.13 (1H, dd), 4.25 (2H, q), 4.48
(1H, dd), 6.97-7.04 (2H, m), 7.14 (1H, dt), 7.71 (1H, t), 7.77 (1H, dd), 7.99 (1H, d), 8.43-8.46 (1H, m), 8.58 (1H, t)
【０８２４】
参考例２（５５）
1-メチル-4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロピラゾロ[4,3-b]アゼピン
【０８２５】
【化２３５】
2005097276.tif 000236
【０８２６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.52-1.58 (2H, m), 1.71-1.77 (2H, m), 2.30 (2H, t), 3.75 (3H, s), 3.76-3.80 (2H, m), 7.38 (1H, s), 7.67 (1H, t), 7.97-8.00 (1H, m), 8.41 (1H, ddd), 8.55 (1H, t)
【０８２７】
参考例２（５６）
1,7,7-トリメチル-4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロピラゾロ[4,3-b]アゼピン
【０８２８】
【化２３６】
2005097276.tif 000237
【０８２９】
1H-NMR (CDCl3) δ 0.84 (6H, s), 1.59-1.64 (2H, m), 2.15 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.74-3.79 (2H, m), 7.29 (1H, s), 7.68 (1H, t), 8.01-8.06 (1H, m), 8.42 (1H, ddd),
8.58 (1H, t)
【０８３０】
参考例２（５７）
8-メトキシ-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８３１】
【化２３７】
2005097276.tif 000238
【０８３２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.50-1.56 (2H, m), 1.82 (2H, quintet), 2.25-2.28 (2H, m), 3.69-3.76 (2H, m), 3.76 (3H, s), 6.75-6.81 (2H, m), 7.02 (1H, d), 7.67 (1H, t), 8.01
(1H, ddd), 8.41 (1H, ddd), 8.61 (1H, t)
【０８３３】
参考例２（５８）
6,9-ジメトキシ-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８３４】
【化２３８】
2005097276.tif 000239
【０８３５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.24-1.28 (1H, m), 1.73-1.78 (1H, m), 2.01-2.05 (1H, m), 2.26-2.30 (1H, m), 2.72 (1H, t), 2.90-3.00 (1H, m), 3.36 (1H, dd), 3.50 (3H, s), 3.78
(3H, s), 4.00-4.04 (1H, m), 6.66 (1H, d), 6.83 (1H, d), 7.72 (1H, t), 8.27-8.30
(1H, m), 8.41-8.45 (1H, m), 8.91 (1H, t)
【０８３６】
参考例２（５９）
6-メトキシ-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８３７】
【化２３９】
2005097276.tif 000240
【０８３８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.50-1.55 (2H, m), 1.82-1.88 (2H, m), 2.54-2.56 (2H, m), 3.76-3.79 (2H, m), 3.79 (3H, s), 6.77-6.85 (2H, m), 7.12 (1H, t), 7.68 (1H, t), 8.04-8.07 (1H, m), 8.39-8.43 (1H, m), 8.62 (1H, t)
【０８３９】
参考例２（６０）
6,8-ジメチル-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８４０】
【化２４０】
2005097276.tif 000241
【０８４１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.55-2.24 (8H, m), 2.23 (3H, s), 2.24 (3H, s), 6.79 (1H, s), 6.94 (1H, s), 7.69 (1H, t), 8.05-8.08 (1H, m), 8.41-8.44 (1H, m), 8.65 (1H, t)
【０８４２】
参考例２（６１）
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸メチル
【０８４３】
【化２４１】
2005097276.tif 000242
【０８４４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.77 (2H, quintet), 2.59 (2H, t), 3.90 (3H, s), 3.92 (2H, t), 7.64 (1H, t), 7.73 (1H, s), 7.87-7.91 (3H, m), 8.39-8.42 (1H, m), 8.56 (1H, t)
【０８４５】
参考例２（６２）
8-メチル-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８４６】
【化２４２】
2005097276.tif 000243
【０８４７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.53-1.55 (2H, m), 1.80 (2H, quintet), 2.28-2.30 (2H, m), 2.30
(3H, s), 3.73-7.77 (2H, m), 6.98-7.07 (3H, m), 7.65 (1H, t), 7.96-7.99 (1H, m),
8.38-8.41 (1H, m), 8.58 (1H, t)
【０８４８】
参考例２（６３）
7,8-ジメトキシ-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８４９】
【化２４３】
2005097276.tif 000244
【０８５０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.50-1.55 (2H, m), 1.79 (2H, quintet), 2.14-2.18 (2H, m), 3.81
(3H, s), 3.83-8.85 (2H, m), 3.86 (3H, s), 6.57 (1H, s), 6.84 (1H, s), 7.65 (1H,
t), 7.95-7.98 (1H, m), 8.39-8.42 (1H, m), 8.60 (1H, t)
【０８５１】
参考例２（６４）
6-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-6H-[1,4]ジオキシノ[2,3-h][1]ベンゾアゼピン
【０８５２】
【化２４４】
2005097276.tif 000245
【０８５３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.50-1.55 (2H, m), 1.80 (2H, quintet), 2.22-2.24 (2H, m), 3.68-3.72 (2H, m), 4.22-4.25 (4H, m), 6.61 (1H, s), 6.73 (1H, s), 7.68 (1H, t), 8.01-8.04 (1H, m), 8.39-8.43 (1H, m), 8.61 (1H, t)
【０８５４】
参考例２（６５）
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-8-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８５５】
【化２４５】
2005097276.tif 000246
【０８５６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.58-1.62 (2H, m), 1.86 (2H, quintet), 2.39-2.44 (2H, m), 3.76-3.80 (2H, m), 7.20 (1H, d), 7.34-7.54 (7H, m), 7.68 (1H, t), 8.02-8.06 (1H, m),
8.42 (1H, ddd), 8.67 (1H, t)
【０８５７】
参考例２（６６）
8-シクロヘキシル-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８５８】
【化２４６】
2005097276.tif 000247
【０８５９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.17-1.42 (5H, m), 1.55-1.57 (2H, m), 1.71-1.88 (7H, m), 2.35-2.43 (3H, m), 3.70-3.74 (2H, m), 6.99-7.06 (3H, m), 7.66 (1H, t), 7.98-8.01 (1H,
m), 8.38-8.41 (1H, m), 8.57 (1H, t)
【０８６０】
参考例２（６７）
8-tert-ブチル-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８６１】
【化２４７】
2005097276.tif 000248
【０８６２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.22 (9H, s), 1.57-1.61 (2H, m), 1.88 (2H, quintet), 2.43-2.47
(2H, m), 3.73-3.77 (2H, m), 7.05-7.08 (2H, m), 7.22 (1H, dd), 7.68 (1H, t), 8.01-8.05 (1H, m), 8.41 (1H, ddd), 8.60 (1H, t)
【０８６３】
参考例２（６８）
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-8-フェノキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８６４】
【化２４８】
2005097276.tif 000249
【０８６５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.58-1.62 (2H, m), 1.89 (2H, quintet), 2.44-2.50 (2H, m), 3.71-3.75 (2H, m), 6.69 (1H, d), 6.88 (1H, dd), 6.94-6.99 (2H, m), 7.08-7.16 (2H, m), 7.29-7.37 (2H, m), 7.59 (1H, t), 7.96-8.01 (1H, m), 8.33-8.39 (1H, m), 8.57 (1H, t)
【０８６６】
参考例２（６９）
8-フルオロ-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８６７】
【化２４９】
2005097276.tif 000250
【０８６８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.54-1.57 (2H, m), 1.83 (2H, quintet), 2.30-2.35 (2H, m), 3.74-3.78 (2H, m), 6.89-7.13 (3H, m), 7.69 (1H, t), 7.99-8.04 (1H, m), 8.43 (1H, ddd), 8.60 (1H, t)
【０８６９】
参考例２（７０）
8-ブロモ-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８７０】
【化２５０】
2005097276.tif 000251
【０８７１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.54-1.56 (2H, m), 1.83 (2H, quintet), 2.32-2.35 (2H, m), 3.70-3.74 (2H, m), 7.02 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 7.38 (1H, d), 7.70 (1H, t), 8.00-8.03 (1H, m), 8.42-8.46 (1H, m), 8.62 (1H, t)
【０８７２】
参考例２（７１）
1-[(5-クロロ-4-ニトロ-2-チエニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【０８７３】
【化２５１】
2005097276.tif 000252
【０８７４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.66 (2H, br s), 1.88-1.96 (2H, m), 2.59 (2H, t), 3.71 (2H, br
s), 7.18-7.30 (4H, m), 7.88 (1H, s)
【０８７５】
参考例２（７２）
4-[(5-クロロ-4-ニトロ-2-チエニル)スルホニル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-チエノ[3,2-
b]アゼピン
【０８７６】
【化２５２】
2005097276.tif 000253
【０８７７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.58-1.66 (2H, m), 1.85-1.93 (2H, m), 2.52 (2H, t), 3.77 (2H, br s), 6.99 (1H, d), 7.03 (1H, d), 7.84 (1H, s)
【０８７８】
参考例２(７３)
5-クロロ-N-エチル-4-ニトロ-N-フェニルチオフェン-2-スルホンアミド
【０８７９】
【化２５３】
2005097276.tif 000254
【０８８０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.16 (3H, t), 3.71 (2H, q), 7.14-7.18 (2H, m), 7.39-7.43 (3H, m), 7.78 (1H, s)
【０８８１】
参考例２(７４)
1-[(4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル]-7-(トリフルオロメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０８８２】
【化２５４】
2005097276.tif 000255
【０８８３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.77 (2H, quintet), 2.60 (2H, t), 3.87 (2H, t), 7.18 (1H, d), 7.37 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 8.06 (1H, s), 8.13 (1H, d)
【０８８４】
参考例２(７５)
4-[(4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-チエノ[3,2-b]アゼピン
【０８８５】
【化２５５】
2005097276.tif 000256
【０８８６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.51-1.55 (2H, m), 1.74-1.78 (2H, m), 2.26-2.30 (2H, m), 3.74-3.78 (2H, m), 6.97 (1H, d), 7.01 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 8.11 (1H,
d)
【０８８７】
参考例２(７６)
1-[(4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,2,3,5-テトラヒドロ-4,1-ベンゾチアゼピン
【０８８８】
【化２５６】
2005097276.tif 000257
【０８８９】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.00-3.68 (6H, m), 6.96 (1H, d), 7.16-7.31 (3H, m), 7.72 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 8.24 (1H, d)
【０８９０】
参考例２(７７)
1-[(4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル]-6-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０８９１】
【化２５７】
2005097276.tif 000258
【０８９２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.69 (2H, quintet), 2.46 (2H, t), 3.83 (2H, t), 6.77 (1H, dd),
6.95 (1H, dt), 7.60 (2H, d), 7.74 (1H, dd), 8.09 (1H, t)
【０８９３】
参考例２(７８)
1-[(4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル]-5-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０８９４】
【化２５８】
2005097276.tif 000259
【０８９５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.73 (2H, quintet), 2.17 (3H, s), 2.42 (2H, t), 3.85 (2H, t), 7.03 (1H, d), 7.14 (1H, t), 7.57 (1H, d), 7.59 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 8.04 (1H,
d)
【０８９６】
参考例３
N-エチル-4-メトキシ-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０８９７】
【化２５９】
2005097276.tif 000260
【０８９８】
クロロ硫酸 (45.0 g)に氷冷下で1-メトキシ-2-ニトロベンゼン (13.4 g)を滴下し、そのまま10分間撹拌後、室温で1時間撹拌した。反応液を砕いた氷に注ぎ、ジエチルエーテルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去して、粗塩化4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホニルを油状物として得た。
N-エチルアニリン (10.6 g)と炭酸水素ナトリウム (14.7 g)をTHF (50 ml)と水 (15 ml)中で撹拌しながら、室温で上で得た油状物のTHF (50 ml)溶液を加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し（ヘキサン-酢酸エチル(3:1〜1:1)）、ジイソプロピルエーテル-ジエチルエーテルより結晶化して、目的物 (13.4 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.11 (3H, t), 3.63 (2H, q), 4.03 (3H, s), 7.04-7.07 (2H, m), 7.10 (1H, d), 7.31-7.36 (3H, m), 7.70 (1H, dd), 8.06 (1H, d).
【０８９９】
参考例４
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)アニリン
【０９００】
【化２６０】
2005097276.tif 000261
【０９０１】
3-アミノ-4-クロロ安息香酸 (5.03 g)および1,2,3,4-テトラヒドロキノリン (4.69 g)のジクロロメタン (110 ml)溶液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩 (6.78 g)およびN-メチルイミダゾール (2.91 g)のジクロロメタン (37 ml)溶液を加え、室温で16時間攪拌した後、反応混合物を5%重曹水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、トルエ
ンより晶出させた結晶を濾取して、目的物 (8.41 g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.99-2.08 (2H, m), 2.83 (2H, t), 3.88 (2H, t), 4.07 (2H, br s), 6.54 (1H, dd), 6.76-7.15 (4H, m), 6.89 (1H, d), 7.08 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 287 (M+1)
【０９０２】
参考例４（１）〜参考例４（８）
参考例４に示す方法と同様にして、対応するカルボン酸（市販または公知）を1,2,3,4-テトラヒドロキノリンと反応させて、以下に示す化合物を得た。
【０９０３】
参考例４（１）
3-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)-2-メチルアニリン
【０９０４】
【化２６１】
2005097276.tif 000262
【０９０５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.85-2.22 (5H, br s), 2.83 (2H, t), 3.51-4.08 (2H, br s), 6.50-7.21 (7H, m)
MS (ESI+, m/e) 267 (M+1)
【０９０６】
参考例４（２）
2-クロロ-3-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)アニリン
【０９０７】
【化２６２】
2005097276.tif 000263
【０９０８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.82-2.23 (2H, br s), 2.70-2.95 (2H, br s), 3.40-3.65 (1H, br s), 3.78-4.23 (1H, br s), 6.46-7.25 (6H, m), 8.04-8.24 (1H, br s)
MS (ESI+, m/e) 287 (M+1)
【０９０９】
参考例４（３）
1-(4-フルオロ-3-ニトロベンゾイル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０９１０】
【化２６３】
2005097276.tif 000264
【０９１１】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.09 (2H, quintet), 2.87 (2H, t), 3.94 (2H, t), 6.55 (1H, d), 6.91 (1H, dt), 7.07 (1H, dt), 7.12-7.24 (2H, m), 7.56 (1H, ddd), 8.08 (1H, dd)
MS (ESI+, m/e) 301 (M+1)
【０９１２】
参考例４（４）
1-(2-フルオロ-5-ニトロベンゾイル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０９１３】
【化２６４】
2005097276.tif 000265
【０９１４】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.00-2.17 (2H, m), 2.85 (2H, t), 3.77-4.13 (2H, br s), 6.35-6.58 (1H, br s), 6.74-7.13 (3H, m), 7.18 (1H, d), 8.15-8.29 (1H, m), 8.44 (1H, dd)MS (ESI+, m/e) 301 (M+1)
【０９１５】
参考例４（５）
(2,6-ジクロロ-4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)フェニル)アミン
【０９１６】
【化２６５】
2005097276.tif 000266
【０９１７】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.04 (2H, quintet), 2.83 (2H, t), 3.88 (2H, t), 6.72 (1H, d), 6.94 (1H, dt), 7.03 (1H, dt), 7.17 (1H, d), 7.21 (2H, s)
MS (ESI+, m/e) 321 (M+1)
【０９１８】
参考例４（６）
1-[(5-ニトロ-2-チエニル)カルボニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０９１９】
【化２６６】
2005097276.tif 000267
【０９２０】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 2.06 (2H, dt), 2.82 (2H, t), 3.93 (2H, t), 6.81 (1H, d), 6.91 (1H, d), 7.04 (1H, t), 7.17 (1H, t), 7.25 (1H, d), 7.63 (1H, d)
【０９２１】
参考例４（７）
1-((5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イル)カルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０９２２】
【化２６７】
2005097276.tif 000268
【０９２３】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.10 (2H, dt), 2.82 (2H, t), 4.01 (2H, t), 6.20 (1H, br s), 7.08-7.34 (4H, m), 12.79 (1H, br s)
【０９２４】
参考例４（８）
1-((5-ニトロ-3-チエニル)カルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【０９２５】
【化２６８】
2005097276.tif 000269
【０９２６】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 2.07 (2H, dt), 2.83 (2H, t), 3.92 (2H, t), 6.72 (1H, d), 6.99 (1H, td), 7.12 (1H, td), 7.23 (1H, d), 7.61 (2H, dd)
【０９２７】
参考例５
3-アミノ-4-クロロ-N-メチル-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０９２８】
【化２６９】
2005097276.tif 000270
【０９２９】
4-クロロ-N-メチル-3-ニトロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド (3.43 g)、臭化ニッケル(II) (115 mg)、メタノール (50 ml)およびTHF (50 ml)の混合物を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム (1.19 g)を徐々に加えた。0℃で30分間、室温で30分間かき混ぜた後、反応混合物を飽和重曹水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン (1:3)で溶出する画分を減圧濃縮して得られる結晶を濾取して、目的物 (2.72 g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 3.17 (3H, s), 4.23 (2H, s), 6.82 (1H, dd), 6.90 (1H, d), 7.10-7.15 (2H, m), 7.26-7.32 (4H, m)
MS (ESI+, m/e) 297 (M+1)
【０９３０】
参考例５（１）〜参考例５（１０７）
参考例５に示す方法と同様にして、対応するニトロ化合物（参考例で合成）を還元して、以下に示す化合物を得た。
【０９３１】
参考例５（１）
3-アミノ-4-クロロ-N-イソプロピル-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０９３２】
【化２７０】
2005097276.tif 000271
【０９３３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.05 (6H, d), 4.23 (2H, s), 4.58 (1H, sevenplet), 7.01-7.11 (4H, m), 7.30-7.39 (4H, m)
MS (ESI+, m/e) 325 (M+1)
【０９３４】
参考例５（２）
3-アミノ-N-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4-クロロ-N-エチルベンゼンスルホンアミド
【０９３５】
【化２７１】
2005097276.tif 000272
【０９３６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.07 (3H, t), 3.53 (2H, q), 4.26 (2H, s), 5.99 (2H, s), 6.48 (1H, dd), 6.59 (1H, d), 6.72 (1H, d), 6.93 (1H, dd), 7.02 (1H, d), 7.33 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 355 (M+1)
【０９３７】
参考例５（３）
3-アミノ-4-クロロ-N-(２-シアノエチル)-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０９３８】
【化２７２】
2005097276.tif 000273
【０９３９】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.61 (2H, t), 3.84 (2H, t), 4.29 (2H, s), 6.87 (1H, dd), 6.97 (1H, d), 7.07-7.12 (2H, m), 7.31-7.38 (4H, m)
MS (ESI+, m/e) 336 (M+1)
【０９４０】
参考例５（４）
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-2(1H)-イソキノリニルスルホニル)アニリン
【０９４１】
【化２７３】
2005097276.tif 000274
【０９４２】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.93 (2H, t), 3.37 (2H, t), 4.27 (2H, s), 4.33 (2H, s), 7.00-7.28 (6H, m), 7.37 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 323 (M+1)
【０９４３】
参考例５（５）
2-クロロ-5-((4-エチル-1-ピペラジニル)スルホニル)アニリン
【０９４４】
【化２７４】
2005097276.tif 000275
【０９４５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.03 (3H, t), 2.40 (2H, q), 2.51 (4H, t), 3.04 (4H, t), 4.31 (2H, s), 7.02 (1H, dd), 7.11 (1H, d), 8.37 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 304 (M+1)
【０９４６】
参考例５（６）
3-アミノ-4-クロロ-N,N-ジエチルベンゼンスルホンアミド
【０９４７】
【化２７５】
2005097276.tif 000276
【０９４８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.14 (6H, t), 3.23 (4H, q), 4.30 (2H, s), 7.08 (1H, dd), 7.21 (1H, d), 7.34 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 263 (M+1)
【０９４９】
参考例５（７）
3-アミノ-N-ベンジル-4-クロロ-N-エチルベンゼンスルホンアミド
【０９５０】
【化２７６】
2005097276.tif 000277
【０９５１】
1H-NMR (CDCl3) δ 0.94 (3H, t), 3.18 (2H, q), 4.30 (2H, s), 4.33 (2H, s), 7.12 (1H, dd), 7.22 (1H, d), 7.27-7.32 (5H, m), 7.37 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 325 (M+1)
【０９５２】
参考例５（８）
2-クロロ-5-((6-メチル-3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニル)スルホニル)アニリン
【０９５３】
【化２７７】
2005097276.tif 000278
【０９５４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.58-1.70 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.44 (2H, t), 3.76 (2H, t), 4.19 (2H, s), 6.82-6.87 (2H, m), 6.96-7.00 (2H, m), 7.24 (1H, d), 7.63 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 337 (M+1)
【０９５５】
参考例５（９）
2-クロロ-5-((2-メチル-3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニル)スルホニル)アニリン
【０９５６】
【化２７８】
2005097276.tif 000279
【０９５７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.28 (3H, d), 1.30-1.40 (1H, m), 1.82-1.93 (2H, m), 2.73-2.46 (1H, m), 4.16 (2H, s), 4.33 (1H, q), 6.76 (1H, dd), 6.83 (1H, d), 7.00 (1H, d), 7.12 (1H, dt), 7.20-7.26 (2H, m), 7.71 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 337 (M+1)
【０９５８】
参考例５（１０）
2-クロロ-5-((2-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)スルホニル)アニリン
【０９５９】
【化２７９】
2005097276.tif 000280
【０９６０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.42 (3H, d), 2.46 (1H, dd), 2.98 (1H, dd), 4.19 (2H, s), 4.30-4.37 (1H, m), 6.93 (1H, dd), 7.01-7.09 (3H, m), 7.18-7.26 (2H, m), 7.63 (1H, d)MS (ESI+, m/e) 323 (M+1)
【０９６１】
参考例５（１１）
2-クロロ-5-((5-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)スルホニル)アニリン
【０９６２】
【化２８０】
2005097276.tif 000281
【０９６３】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.27 (3H, s), 2.86 (2H, t), 3.89 (2H, t), 4.23 (2H, s), 6.91-7.01 (2H, m), 7.03 (1H, dd), 7.15 (1H, d), 7.26 (1H, d), 7.48 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 323 (M+1)
【０９６４】
参考例５（１２）
2-クロロ-5-(2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾオキサジン-4-イルスルホニル)アニリン
【０９６５】
【化２８１】
2005097276.tif 000282
【０９６６】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.76-3.87 (4H, m), 4.24 (2H, s), 6.80-7.12 (5H, m), 7.29 (1H, d), 7.81 (1H, dd)
MS (ESI+, m/e) 325 (M+1)
【０９６７】
参考例５（１３）
2-クロロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)アニリン
【０９６８】
【化２８２】
2005097276.tif 000283
【０９６９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.54-1.58 (2H, m), 1.75-1.84 (2H, m), 2.43-2.48 (2H, m), 3.67-3.71 (2H, m), 4.23 (2H, s), 7.02 (1H, dd), 7.09-7.27 (5H, m), 7.31 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 337 (M+1)
【０９７０】
参考例５（１４）
3-アミノ-4-クロロ-N-メチル-N-4-ピリジニルベンゼンスルホンアミド
【０９７１】
【化２８３】
2005097276.tif 000284
【０９７２】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.23 (3H, s), 4.31 (2H, s), 6.84 (1H, dd), 6.92 (1H, d), 7.18 (2H, d), 7.31 (1H, d), 8.53 (2H, d)
MS (ESI+, m/e) 298 (M+1)
【０９７３】
参考例５（１５）
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-1(2H)-イルスルホニル)アニリン
【０９７４】
【化２８４】
2005097276.tif 000285
【０９７５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.73 (2H, quintet), 2.75 (2H, t), 3.79 (2H, t), 4.27 (2H, s), 6.84 (1H, dd), 6.98 (1H, d), 7.14 (1H, dd), 7.28 (1H, d), 8.11 (1H, dd), 8.31 (1H, dd)
MS (ESI+, m/e) 324 (M+1)
【０９７６】
参考例５（１６）
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-5(2H)-イルスルホニル)アニリン
【０９７７】
【化２８５】
2005097276.tif 000286
【０９７８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.88 (2H, quintet), 3.85-3.90 (4H, m), 4.19 (2H, s), 6.93-7.11
(4H, m), 7.18-7.23 (1H, m), 7.28 (1H, d), 7.46 (1H, dd)
MS (ESI+, m/e) 339 (M+1)
【０９７９】
参考例５（１７）
2-クロロ-5-(3,4,5,6-テトラヒドロ-1-ベンゾアゾシン-1(2H)-イルスルホニル)アニリン
【０９８０】
【化２８６】
2005097276.tif 000287
【０９８１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.26-3.86 (10H, m), 4.28 (2H, s), 6.65 (1H, d), 7.05-7.26 (5H,
m), 7.38 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 351 (M+1)
【０９８２】
参考例５（１８）
4-クロロ-3-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリン
【０９８３】
【化２８７】
2005097276.tif 000288
【０９８４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.95 (2H, quintet), 2.76 (2H, t), 3.87-3.93 (4H, m), 6.73 (1H,
dd), 6.95-7.11 (3H, m), 7.20 (1H, d), 7.33-7.38 (1H, m), 7.43 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 323 (M+1)
【０９８５】
参考例５（１９）
3-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)-4-メチルアニリン
【０９８６】
【化２８８】
2005097276.tif 000289
【０９８７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.74-1.89 (2H, m), 2.23 (3H, s), 2.68 (2H, t), 3.76 (2H, t), 6.74 (1H, dd), 6.97-7.16 (4H, m), 7.25 (1H, d), 7.45 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 303 (M+1)
【０９８８】
参考例５（２０）
3-アミノ-4-クロロ-N-シクロヘキシル-N-メチルベンゼンスルホンアミド
【０９８９】
【化２８９】
2005097276.tif 000290
【０９９０】
1H-NMR (CDCl3) δ 0.97-1.74 (10H, m), 2.74 (3H, s), 3.72 (1H, m), 4.27 (2H, br s), 7.07 (1H, dd), 7.18 (1H, d), 7.33 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 303 (M+1)
【０９９１】
参考例５（２１）
2-クロロ-5-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イルスルホニル)アニリン
【０９９２】
【化２９０】
2005097276.tif 000291
【０９９３】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.93 (2H, t), 3.92 (2H, t), 4.24 (2H, br s), 6.95-7.28 (4H, m), 7.05 (1H, dd), 7.15 (1H, d), 7.61 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 309 (M+1)
【０９９４】
参考例５（２２）
3-アミノ-4-クロロ-N-エチル-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【０９９５】
【化２９１】
2005097276.tif 000292
【０９９６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.06 (3H, t), 3.59 (2H, q), 4.21 (2H, br s), 6.88 (1H, dd), 8.94 (1H, d), 7.05-7.09 (2H, m), 7.28-7.35 (4H, m)
MS (ESI+, m/e) 311 (M+1)
【０９９７】
参考例５（２３）
3-アミノ-4-クロロ-N-(4-クロロフェニル)-N-エチルベンゼンスルホンアミド
【０９９８】
【化２９２】
2005097276.tif 000293
【０９９９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.05 (3H, t), 3.56 (2H, q), 4.24 (2H, br s), 6.86 (1H, dd), 6.93 (1H, d), 7.00 (2H, d), 7.29 (2H, d), 7.31 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 345 (M+1)
【１０００】
参考例５（２４）
5-((4-ベンジルピペリジン-1-イル)スルホニル)-2-クロロアニリン
【１００１】
【化２９３】
2005097276.tif 000294
【１００２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.36 (2H, td), 1.39-1.55 (1H, m), 1.68 (2H, dd), 2.23 (2H, td), 2.51 (2H, d), 3.72 (2H, d), 4.28 (2H, br s), 7.00 (1H, dd), 7.04-7.10 (2H, m),
7.10 (1H, d), 7.15-7.30 (2H, m), 7.35 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 365 (M+1)
【１００３】
参考例５（２５）
3-アミノ-4-クロロ-N-(2-(ジメチルアミノ)-1-フェニルエチル)-N-メチルベンゼンスルホンアミド
【１００４】
【化２９４】
2005097276.tif 000295
【１００５】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.24 (6H, s), 2.65 (3H, s), 2.26-2.76 (2H, m), 4.19 (2H, br s), 5.25 (1H, t), 7.10 (1H, dd), 7.16 (1H, d), 7.17-7.34 (5H, m), 7.28 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 368 (M+1)
【１００６】
参考例５（２６）
3-アミノ-4-クロロ-N-メチル-N-2-ピリジニルベンゼンスルホンアミド
【１００７】
【化２９５】
2005097276.tif 000296
【１００８】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.27 (3H, s), 4.23 (2H, br s), 6.82 (1H, dd), 6.98 (1H, d), 7.12 (1H, ddd, 5.0), 7.24-7.27 (1H, m), 7.63-7.72 (2H, m), 8.28 (1H, dd)
MS (ESI+, m/e) 298 (M+1)
【１００９】
参考例５（２７）
3-アミノ-N-ブチル-4-クロロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【１０１０】
【化２９６】
2005097276.tif 000297
【１０１１】
1H-NMR (CDCl3) δ 0.86 (3H, t), 1.28-1.39 (4H, m), 3.51 (2H, t), 4.21 (2H, br s), 6.86 (1H, dd), 6.93 (1H, d), 7.05-7.10 (2H, m), 7.28-7.35 (4H, m)
MS (ESI+, m/e) 339 (M+1)
【１０１２】
参考例５（２８）
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリン
【１０１３】
【化２９７】
2005097276.tif 000298
【１０１４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.63-1.71 (2H, m), 2.48 (2H, t), 3.76-3.80 (2H, m), 4.19 (2H, br s), 6.84 (1H, dd), 6.95 (1H, d), 7.00-7.22 (4H, m), 7.74 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 323 (M+1)
【１０１５】
参考例５（３０）
3-アミノ-N-エチル-4-メチル-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【１０１６】
【化２９８】
2005097276.tif 000299
【１０１７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.06 (3H, t), 2.20 (3H, s), 3.59 (2H, q), 3.73 (2H, br s), 6.85 (1H, d), 6.90 (1H, dd), 7.04-7.10 (3H, m), 7.24-7.34 (3H, m)
【１０１８】
参考例５（３１）
3-アミノ-N-エチル-4-メトキシ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【１０１９】
【化２９９】
2005097276.tif 000300
【１０２０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.05 (3H, t), 3.58 (2H, q), 3.90 (5H, s), 6.76 (1H, d), 6.89 (1H, d), 6.98 (1H, dd), 7.05-7.10 (2H, m), 7.26-7.33 (3H, m)
【１０２１】
参考例５（３２）
3-アミノ-N-エチル-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【１０２２】
【化３００】
2005097276.tif 000301
【１０２３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.07 (3H, t), 3.61 (2H, q), 3.81 (1H, br s), 6.80-6.83 (1H, m), 6.86-6.86 (1H, m), 6.94-6.97 (1H, m), 7.05-7.09 (2H, m), 7.21 (1H, t), 7.27-7.
34 (3H, m)
【１０２４】
参考例５（３３）
3-アミノ-4-クロロ-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【１０２５】
【化３０１】
2005097276.tif 000302
【１０２６】
1H-NMR (CDCl3) δ 4.23 (1H, br s), 6.45 (1H, br s), 7.02 (1H, dd), 7.05-7.09 (2H, m), 7.12-7.18 (2H, m), 7.24-7.30 (3H, m)
【１０２７】
参考例５（３４）
(5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-フルオロフェニル)アミン
【１０２８】
【化３０２】
2005097276.tif 000303
【１０２９】
HPLC (220 nm) 純度 100%（保持時間 1.90分）
MS (ESI+, m/e) 271 (M+1)
【１０３０】
参考例５（３５）
(3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-4-フルオロフェニル)アミン
【１０３１】
【化３０３】
2005097276.tif 000304
【１０３２】
HPLC (220 nm) 純度 100%（保持時間 1.57分）
MS (ESI+, m/e) 271 (M+1)
【１０３３】
参考例５（３６）
3-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イルスルホニル)アニリン
【１０３４】
【化３０４】
2005097276.tif 000305
【１０３５】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.90 (2H, t), 3.83 (2H, s), 3.91 (2H, t), 6.76-6.80 (1H, m), 6.93-6.98 (1H, m), 7.04-7.19 (5H, m), 7.61 (1H, d)
【１０３６】
参考例５（３７）
3-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリン
【１０３７】
【化３０５】
2005097276.tif 000306
【１０３８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.67 (2H, quintet), 2.48 (2H, t), 3.79 (2H, t), 3.79 (2H, s), 6.75-7.22 (7H, m), 7.76 (1H, d)
【１０３９】
参考例５（３８）
3-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)アニリン
【１０４０】
【化３０６】
2005097276.tif 000307
【１０４１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.55-1.59 (2H, m), 1.81 (2H, quintet), 2.45 (2H, t), 3.67-3.71
(2H, m), 3.83 (2H, s), 6.80 (1H, ddd), 7.00 (1H, t), 7.06-7.31 (6H, m)
【１０４２】
参考例５（３９）
3-(3,4,5,6-テトラヒドロ-1-ベンゾアゾシン-1(2H)-イルスルホニル)アニリン
【１０４３】
【化３０７】
2005097276.tif 000308
【１０４４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.22-1.63 (6H, m), 2.80-3.00 (4H, m), 3.87 (2H, s), 6.65 (1H, d), 6.86 (1H, ddd), 7.04-7.33 (6H, m)
【１０４５】
参考例５（４０）
3-[(2-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)スルホニル]アニリン
【１０４６】
【化３０８】
2005097276.tif 000309
【１０４７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.27 (3H, d), 1.31-1.37 (1H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 2.36-2.43 (1H, m), 3.75 (2H, s), 4.29-4.36 (1H, m), 6.72-6.86 (3H, m), 6.99 (1H, d), 7.06-7.22 (3H, m), 7.71 (1H, d)
【１０４８】
参考例５（４１）
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-2-フルオロアニリン
【１０４９】
【化３０９】
2005097276.tif 000310
【１０５０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.67 (2H, quintet), 2.48 (2H, t), 3.78 (2H, t), 3.85 (2H, s), 6.88-7.02 (4H, m), 7.07 (1H, dt), 7.15-7.20 (1H, m), 7.74 (1H, d)
【１０５１】
参考例５（４２）
3-(5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-チエノ[3,2-b]アゼピン-4-イルスルホニル)アニリン
【１０５２】
【化３１０】
2005097276.tif 000311
【１０５３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.46-1.49 (2H, m), 1.71-1.76 (2H, m), 2.31 (2H, t), 3.69-3.71 (2H, m), 3.82 (2H, s), 6.80 (1H, ddd), 6.91 (1H, d), 6.92 (1H, t), 7.01-7.05 (1H, m), 7.04 (1H, d), 7.20 (1H, d)
【１０５４】
参考例５（４３）
3-(2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾチアゼピン-1(5H)-イルスルホニル)アニリン
【１０５５】
【化３１１】
2005097276.tif 000312
【１０５６】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.95-3.59 (6H, m), 3.88 (2H, s), 6.83-6.86 (1H, m), 7.02 (1H, t), 7.10-7.13 (1H, m), 7.16-7.29 (5H, m)
【１０５７】
参考例５（４４）
3-(3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-5(2H)-イルスルホニル)アニリン
【１０５８】
【化３１２】
2005097276.tif 000313
【１０５９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.90 (2H, quintet), 3.81 (2H, s), 3.86-3.87 (4H, m), 6.80 (1H,
ddd), 6.91 (1H, t), 6.99 (1H, dd), 7.02-7.09 (2H, m), 7.20 (1H, t), 7.21 (1H, dt), 7.46 (1H, dd)
【１０６０】
参考例５（４５）
3-(3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾチアゼピン-5(2H)-イルスルホニル)アニリン
【１０６１】
【化３１３】
2005097276.tif 000314
【１０６２】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.09 (2H, quintet), 2.64-2.68 (2H, m), 3.70-3.82 (2H, m), 3.82
(2H, s), 6.81 (1H, ddd), 7.04 (1H, t), 7.11-7.28 (4H, m), 7.43 (1H, dd), 7.52 (1H, dd)
【１０６３】
参考例５（４６）
3-[(5-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)スルホニル]アニリン
【１０６４】
【化３１４】
2005097276.tif 000315
【１０６５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.69 (2H, quintet), 2.16 (3H, s), 2.41 (2H, t), 3.78 (2H, t), 3.80 (2H, s), 6.78 (1H, ddd), 6.90 (1H, t), 6.94-6.98 (2H, m), 7.09 (1H, t), 7.16 (1H, t), 7.60 (1H, d)
【１０６６】
参考例５（４７）
3-[(4-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)スルホニル]アニリン
【１０６７】
【化３１５】
2005097276.tif 000316
【１０６８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.05 (3H, d), 1.30-1.32 (1H, m), 1.73-1.79 (1H, m), 2.61 (1H, sextet), 3.70-3.84 (4H, m), 6.76 (1H, ddd), 6.84 (1H, t), 6.90-6.93 (1H, m), 7.07-7.20 (4H, m), 7.76 (1H, d)
【１０６９】
参考例５（４８）
3-(2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾオキサゼピン-1(5H)-イルスルホニル)アニリン
【１０７０】
【化３１６】
2005097276.tif 000317
【１０７１】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.83-3.84 (4H, m), 3.87 (2H, s), 4.27-4.29 (2H, m), 6.83 (1H, dd), 6.98 (1H, t), 7.06 (1H, d), 7.19-7.32 (4H, m), 7.41-7.44 (1H, m)
【１０７２】
参考例５（４９）
1-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-5-オール
【１０７３】
【化３１７】
2005097276.tif 000318
【１０７４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.65-1.69 (1H, m), 1.91-1.96 (3H, m), 2.32-2.36 (1H, m), 3.25-3.29 (1H, m), 3.88 (2H, s), 3.88-3.92 (1H, m), 4.65 (1H, d), 6.81-6.85 (1H, m), 7.03 (1H, t), 7.11-7.32 (5H, m), 7.49 (1H, d)
【１０７５】
参考例５（５０）
3-アミノ-N-(2-メチルフェニル)ベンゼンスルホンアミド
【１０７６】
【化３１８】
2005097276.tif 000319
【１０７７】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.02 (3H, s), 3.82 (2H, s), 6.26 (1H, s), 6.79 (1H, ddd), 6.97
(1H, t), 7.04-7.16 (4H, m), 7.18 (1H, t), 7.29 (1H, d)
【１０７８】
参考例５（５１）
3-アミノ-N-(2-ブチルフェニル)ベンゼンスルホンアミド
【１０７９】
【化３１９】
2005097276.tif 000320
【１０８０】
1H-NMR (CDCl3) δ 0.87 (3H, t), 1.24-1.37 (4H, m), 2.32 (2H, t), 3.82 (2H, s), 6.29 (1H, s), 6.76-6.80 (1H, m), 6.97 (1H, t), 7.05-7.16 (4H, m), 7.17 (1H, t), 7.32-7.35 (1H, m)
【１０８１】
参考例５（５２）
3-アミノ-N-(2-メトキシフェニル)ベンゼンスルホンアミド
【１０８２】
【化３２０】
2005097276.tif 000321
【１０８３】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.66 (3H, s), 3.80 (2H, s), 6.73-6.76 (2H, m), 6.88 (1H, dt), 6.97 (1H, s), 6.99-7.17 (4H, m), 7.49 (1H, dd)
【１０８４】
参考例５（５３）
3-アミノ-N-(2-フルオロフェニル)ベンゼンスルホンアミド
【１０８５】
【化３２１】
2005097276.tif 000322
【１０８６】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.85 (2H, s), 6.68 (1H, s), 6.77-6.80 (1H, m), 6.93-7.13 (4H, m), 7.18 (1H, t), 7.53-7.62 (2H, m)
【１０８７】
参考例５（５４）
3-アミノ-N-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イルベンゼンスルホンアミド
【１０８８】
【化３２２】
2005097276.tif 000323
【１０８９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.64-1.68 (4H, m), 2.33-2.35 (2H, m), 2.69-2.71 (2H, m), 3.82 (2H, s), 6.20 (1H, s), 6.78 (1H, dd), 6.89 (1H, d), 6.98 (1H, t), 7.03 (1H, d), 7.07 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.18 (1H, t)
【１０９０】
参考例５（５５）
3-アミノ-N-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イルベンゼンスルホンアミド
【１０９１】
【化３２３】
2005097276.tif 000324
【１０９２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.73-1.88 (4H, m), 2.68-2.73 (2H, m), 3.93 (2H, s), 4.46-4.47 (1H, m), 4.57 (1H, d), 6.86 (1H, dt), 6.92 (1H, d), 7.02-7.07 (2H, m), 7.13 (1H,
dt), 7.22-7.33 (3H, m)
【１０９３】
参考例５（５６）
3-アミノ-N-[2-(1-ヒドロキシエチル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド
【１０９４】
【化３２４】
2005097276.tif 000325
【１０９５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.38 (3H, d), 2.39 (1H, s), 3.87 (2H, s), 4.84-4.86 (1H, m), 6.76-6.80 (1H, m), 7.03-7.23 (6H, m), 7.44 (1H, d), 8.37 (1H, s)
【１０９６】
参考例５（５７）
2-{[(3-アミノフェニル)スルホニル]アミノ}ベンズアミド
【１０９７】
【化３２５】
2005097276.tif 000326
【１０９８】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 5.60 (2H, s), 6.70 (1H, dd), 6.84 (1H, d), 6.98 (1H, t), 7.06 (1H, ddd), 7.12 (1H, t), 7.41-7.48 (2H, m), 7.78 (1H, d), 7.85 (1H, s), 8.34 (1H, s), 12.14 (1H, s)
【１０９９】
参考例５（５８）
3-[(5-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１００】
【化３２６】
2005097276.tif 000327
【１１０１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.22 (3H, d), 1.66-1.70 (2H, m), 1.88-1.92 (1H, m), 2.71-2.75 (1H, m), 3.18-3.22 (1H, m), 3.85 (2H, s), 3.85-4.05 (2H, m), 6.82 (1H, ddd), 7.04 (1H, s), 7.15-7.26 (6H, m)
【１１０２】
参考例５（５９）
3-アミノ-N-(2-シアノエチル)-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【１１０３】
【化３２７】
2005097276.tif 000328
【１１０４】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.61 (2H, t), 3.83 (2H, t), 3.86 (2H, s), 6.82-6.86 (2H, m), 6.92-6.95 (1H, m), 7.07-7.10 (2H, m), 7.19-7.24 (1H, m), 7.32-7.36 (3H, m)
【１１０５】
参考例５（６０）
3-アミノ-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【１１０６】
【化３２８】
2005097276.tif 000329
【１１０７】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.05 (1H, t), 3.62-3.74 (4H, m), 3.85 (2H, s), 6.83 (1H, ddd),
6.88 (1H, dd), 6.96 (1H, ddd), 7.08-7.12 (2H, m), 7.22 (1H, t), 7.29-7.35 (3H, m)
【１１０８】
参考例５（６１）
エチルN-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-N-フェニルグリシナート
【１１０９】
【化３２９】
2005097276.tif 000330
【１１１０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.21 (3H, t), 3.84 (2H, s), 4.13 (2H, q), 4.37 (2H, s), 6.81 (1H, ddd), 6.92 (1H, t), 6.98-7.02 (1H, m), 7.17-7.31 (6H, m)
【１１１１】
参考例５（６２）
4-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン
【１１１２】
【化３３０】
2005097276.tif 000331
【１１１３】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.81 (2H, s), 4.34 (2H, s), 6.68 (1H, dd), 6.73-6.76 (3H, m), 7.06 (1H, dd), 7.12 (1H, dt), 7.22 (1H, dt), 7.70 (1H, d), 7.87 (1H, s)
【１１１４】
参考例５（６３）
5-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-1,5-ベンゾジアゼピン-2-オン
【１１１５】
【化３３１】
2005097276.tif 000332
【１１１６】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 2.38 (2H, t), 4.01 (2H, t), 5.59 (2H, s), 6.72-6.79 (2H, m),
6.92 (1H, t), 7.03 (1H, d), 7.11-7.19 (2H, m), 7.24 (1H, dd), 7.31 (1H, dt), 9.52 (1H, s)
【１１１７】
参考例５（６４）
4-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-3-メチル-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン
【１１１８】
【化３３２】
2005097276.tif 000333
【１１１９】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.14 (3H, d), 4.53 (1H, q), 5.56 (2H, s), 6.38-6.41 (1H, m),
6.63 (1H, t), 6.72 (1H, dd), 6.82 (1H, dd), 7.02-7.11 (2H, m), 7.23 (1H, dt), 7
.52 (1H, d), 10.36 (1H, s)
【１１２０】
参考例５（６５）
5-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-4-メチル-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-1,5-ベンゾジアゼピン-2-オン
【１１２１】
【化３３３】
2005097276.tif 000334
【１１２２】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.14 (3H, d), 2.15-2.23 (2H, m), 4.70 (1H, sextet), 5.52 (2H, s), 6.64-6.67 (1H, m), 6.71-6.75 (1H, m), 6.85 (1H, t), 7.00 (1H, d), 7.11 (1H, t), 7.14-7.19 (1H, m), 7.27 (1H, d), 7.32-7.38 (1H, m), 9.40 (1H, s)
【１１２３】
参考例５（６６）
3-(2,3-ジヒドロ-4H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-4-イルスルホニル)アニリン
【１１２４】
【化３３４】
2005097276.tif 000335
【１１２５】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.88 (2H, s), 4.10 (2H, t), 4.30 (2H, t), 6.80-6.84 (1H, m), 6.88 (1H, ddd), 7.11 (1H, ddd), 7.23 (1H, t), 7.38-7.41 (2H, m), 7.91 (1H, ddd)
【１１２６】
参考例５（６７）
3-(2,3-ジヒドロ-4H-1,4-ベンゾチアジン-4-イルスルホニル)アニリン
【１１２７】
【化３３５】
2005097276.tif 000336
【１１２８】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.89 (2H, t), 3.81 (2H, s), 3.97 (2H, t), 6.79-6.85 (2H, m), 6.94-6.98 (1H, m), 7.07-7.11 (3H, m), 7.18 (1H, t), 7.63-7.67 (1H, m)
【１１２９】
参考例５（６８）
N-{1-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3-イル}アセトアミド
【１１３０】
【化３３６】
2005097276.tif 000337
【１１３１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.96 (3H, s), 2.58 (1H, dd), 2.86 (1H, dd), 3.70 (1H, dd), 3.96 (2H, s), 3.99 (1H, dd), 4.26-4.32 (1H, m), 5.58 (1H, d), 6.82 (1H, dd), 7.01-7.10 (3H, m), 7.13 (1H, t), 7.17-7.22 (2H, m), 7.73 (1H, d)
【１１３２】
参考例５（６９）
3-[(1-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロピラゾロ[4,3-b]アゼピン-4(1H)-イル)スルホニル]アニリン
【１１３３】
【化３３７】
2005097276.tif 000338
【１１３４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.49-1.51 (2H, m), 1.72-1.74 (2H, m), 2.33 (2H, t), 3.69-3.74 (2H, m), 3.74 (3H, s), 3.84 (2H, s), 6.79-6.82 (1H, m), 6.95 (1H, t), 7.03-7.06 (1H, m), 7.20 (1H, t), 7.41 (1H, s)
【１１３５】
参考例５（７０）
3-[(1,7,7-トリメチル-5,6,7,8-テトラヒドロピラゾロ[4,3-b]アゼピン-4(1H)-イル)スルホニル]アニリン
【１１３６】
【化３３８】
2005097276.tif 000339
【１１３７】
1H-NMR (CDCl3) δ 0.83 (6H, s), 1.58-1.61 (2H, m), 2.14 (2H, s), 3.68-3.70 (2H, m), 3.71 (3H, s), 3.84 (2H, s), 6.80-6.84 (1H, m), 6.96 (1H, t), 7.07-7.10 (1H, m), 7.22 (1H, t), 7.35 (1H, s)
【１１３８】
参考例５（７１）
3-[(8-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１３９】
【化３３９】
2005097276.tif 000340
【１１４０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.50-1.56 (2H, m), 1.81 (2H, quintet), 2.36-2.41 (2H, m), 3.70-3.73 (2H, m), 3.73 (3H, s), 3.83 (2H, s), 6.72 (1H, dd), 6.78-6.84 (2H, m), 6.99-7.03 (2H, m), 7.11 (1H, dt), 7.22 (1H, t)
【１１４１】
参考例５（７２）
3-[(6,9-ジメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１４２】
【化３４０】
2005097276.tif 000341
【１１４３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.16-1.20 (1H, m), 1.60-1.66 (1H, m), 1.90-2.05 (2H, m), 2.55 (1H, t), 2.94 (1H, ddd), 3.25 (1H, dd), 3.60 (3H, s), 3.76 (3H, s), 3.84 (2H, s), 4.10 (1H, dt), 6.67 (1H, d), 6.79 (1H, d), 6.82-6.85 (1H, m), 7.23-7.34 (3H, m)
【１１４４】
参考例５（７３）
3-[(6-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１４５】
【化３４１】
2005097276.tif 000342
【１１４６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.50-1.55 (2H, m), 1.80-1.82 (2H, m), 2.61-2.65 (2H, m), 3.54-3.79 (2H, m), 3.79 (3H, s), 3.85 (2H, s), 6.80 (1H, d), 6.80-6.83 (1H, m), 6.88 (1H, d), 7.06-7.11 (2H, m), 7.13-7.15 (1H, m), 7.24 (1H, t)
【１１４７】
参考例５（７４）
3-[(6,8-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１４８】
【化３４２】
2005097276.tif 000343
【１１４９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.55-1.78 (6H, m), 2.22 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.48-2.52 (2H, m), 3.84 (2H, s), 6.79-6.82 (1H, m), 6.87-6.88 (2H, m), 7.06 (1H, t), 7.12-7.15 (1H, m), 7.23 (1H, t)
【１１５０】
参考例５（７５）
3-[(8-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１５１】
【化３４３】
2005097276.tif 000344
【１１５２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.49-1.53 (2H, m), 1.77 (2H, quintet), 2.29 (3H, s), 2.36 (2H,
t), 3.66-3.70 (2H, m), 3.83 (2H, s), 6.81 (1H, ddd), 6.99-7.01 (3H, m), 7.08-7.11 (1H, m), 7.14 (1H, s), 7.22 (1H, t)
【１１５３】
参考例５（７６）
3-[(7,8-ジメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１５４】
【化３４４】
2005097276.tif 000345
【１１５５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.50-1.55 (2H, m), 1.80 (2H, quintet), 2.34 (2H, t), 3.76 (3H,
s), 3.76-3.85 (2H, m), 3.82 (2H, s), 3.85 (3H, s), 6.57 (1H, s), 6.76 (1H, s), 6.79 (1H, ddd), 6.98 (1H, t), 7.07-7.10 (1H, m), 7.21 (1H, t)
【１１５６】
参考例５（７７）
3-(2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-6H-[1,4]ジオキシノ[2,3-h][1]ベンゾアゼピン-6-イルスルホニル)アニリン
【１１５７】
【化３４５】
2005097276.tif 000346
【１１５８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.49-1.53 (2H, m), 1.79 (2H, quintet), 2.32 (2H, t), 3.64-3.66
(2H, m), 3.84 (2H, s), 4.19-4.24 (4H, m), 6.59 (1H, s), 6.79 (1H, s), 6.79 (1H,
ddd), 7.02 (1H, t), 7.09 (1H, dt), 7.21 (1H, t)
【１１５９】
参考例５（７８）
3-[(8-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１６０】
【化３４６】
2005097276.tif 000347
【１１６１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.56-1.60 (2H, m), 1.84 (2H, quintet), 2.51 (2H, t), 3.72-3.76
(2H, m), 3.84 (2H, s), 6.82 (1H, ddd), 7.04 (1H, t), 7.13 (1H, ddd), 7.18 (1H, d), 7.23 (1H, t), 7.28-7.34 (1H, m), 7.37-7.42 (3H, m), 7.49-7.53 (3H, m)
【１１６２】
参考例５（７９）
3-[(8-シクロヘキシル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１６３】
【化３４７】
2005097276.tif 000348
【１１６４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.18-1.42 (5H, m), 1.53-1.55 (2H, m), 1.70-1.82 (7H, m), 2.40-2.47 (3H, m), 3.65-3.69 (2H, m), 3.81 (2H, s), 6.78-6.82 (1H, m), 6.97-7.05 (4H,
m), 7.07-7.10 (1H, m), 7.21 (1H, t)
【１１６５】
参考例５（８０）
3-[(8-tert-ブチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１６６】
【化３４８】
2005097276.tif 000349
【１１６７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.22 (9H, s), 1.55-1.57 (2H, m), 1.86 (2H, quintet), 2.55 (2H,
t), 3.66-3.70 (2H, m), 3.82 (2H, s), 6.81 (1H, ddd), 7.03-7.20 (5H, m), 7.23 (1H, t)
【１１６８】
参考例５（８１）
3-[(8-フェノキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１６９】
【化３４９】
2005097276.tif 000350
【１１７０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.55-1.59 (2H, m), 1.85 (2H, quintet), 2.53 (2H, t), 3.63-3.65
(2H, m), 3.76 (2H, s), 6.75-6.78 (1H, m), 6.83-6.86 (1H, m), 6.91-7.19 (8H, m),
7.32-7.37 (2H, m)
【１１７１】
参考例５（８２）
3-[(8-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１７２】
【化３５０】
2005097276.tif 000351
【１１７３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.51-1.55 (2H, m), 1.81 (2H, quintet), 2.40-2.45 (2H, m), 3.66-3.70 (2H, m), 3.85 (2H, s), 6.82 (1H, ddd), 6.90 (1H, dd), 7.00-7.12 (4H, m), 7.24 (1H, t)
【１１７４】
参考例５（８３）
3-[(8-ブロモ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イル)スルホニル]アニリン
【１１７５】
【化３５１】
2005097276.tif 000352
【１１７６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.50-1.54 (2H, m), 1.80 (2H, quintet), 2.37-2.43 (2H, m), 3.63-3.67 (2H, m), 3.86 (2H, s), 6.82 (1H, ddd), 6.97-7.01 (2H, m), 7.07-7.12 (1H, m), 7.24 (1H, t), 7.30 (1H, dd), 7.45 (1H, d)
【１１７７】
参考例５（８４）
4-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-1-メチル-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン
【１１７８】
【化３５２】
2005097276.tif 000353
【１１７９】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.79 (3H, s), 3.81 (2H, s), 4.36 (2H, s), 6.69-6.77 (3H, m), 6.85 (1H, dd), 7.09 (1H, t), 7.17 (1H, dt), 7.32 (1H, dt), 7.70 (1H, dd)
【１１８０】
参考例５（８５）
5-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-1-メチル-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-1,5-ベンゾジアゼピン-2-オン
【１１８１】
【化３５３】
2005097276.tif 000354
【１１８２】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.44-2.48 (2H, m), 2.67 (3H, s), 3.87 (2H, s), 4.58-4.62 (2H, m), 6.77 (1H, ddd), 6.84 (1H, t), 6.92 (1H, ddd), 7.07 (1H, dd), 7.17 (1H, t), 7.28 (1H, dt), 7.38 (1H, dt), 7.61 (1H, dd)
【１１８３】
参考例５（８６）
1-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾオキサゼピン-5(1H)-オン
【１１８４】
【化３５４】
2005097276.tif 000355
【１１８５】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.85 (2H, s), 4.02-4.06 (2H, m), 4.11-4.15 (2H, m), 6.74 (1H, t), 6.85 (1H, dd), 6.93-6.96 (1H, m), 7.21 (1H, t), 7.49 (1H, ddd), 7.64-7.67 (3H, m)
【１１８６】
参考例５（８７）
1-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-8-カルボニトリル
【１１８７】
【化３５５】
2005097276.tif 000356
【１１８８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.55-1.59 (2H, m), 1.84 (2H, quintet), 2.51-2.57 (2H, m), 3.65-3.69 (2H, m), 3.89 (2H, s), 6.82-6.87 (1H, m), 7.00 (1H, t), 7.06-7.10 (1H, m),
7.22-7.30 (2H, m), 7.47 (1H, dd), 7.58 (1H, d)
【１１８９】
参考例５（８８）
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-(トリフルオロメチル)アニリン
【１１９０】
【化３５６】
2005097276.tif 000357
【１１９１】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.00-2.17 (2H, m), 2.79-2.92 (2H, m), 3.84-4.00 (2H, m), 6.54-7.25 (4H, m), 7.30-7.94 (3H, m)
【１１９２】
参考例５（８９）
2-アミノ-N-[5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミド
【１１９３】
【化３５７】
2005097276.tif 000358
【１１９４】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.01-2.14 (2H, m), 2.87 (2H, t), 3.92 (2H, t), 5.58 (2H, br s), 6.67-6.79 (2H, m), 6.88-7.21 (5H, m), 7.27-7.33 (1H, m), 7.41 (1H, dd), 7.54 (1H, d), 8.13 (1H, s), 8.52 (1H, s)
【１１９５】
参考例５（９０）
2-アミノ-N-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)フェニル)ベンズ
アミド
【１１９６】
【化３５８】
2005097276.tif 000359
【１１９７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.76-1.85 (2H, m), 2.52 (2H, t), 3.88-3.92 (2H, m), 5.64 (2H, br s), 6.69-6.74 (2H, m), 7.00-7.08 (2H, m), 7.15-7.31 (3H, m), 7.40 (1H, d), 7.48 (1H, dd), 7.77 (1H, d), 8.36 (1H, br s), 8.94 (1H, d)
【１１９８】
参考例５（９１）
2-アミノ-5-クロロ-N-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)フェニル)ベンズアミド
【１１９９】
【化３５９】
2005097276.tif 000360
【１２００】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.74-1.83 (2H, m), 2.53 (2H, t), 3.86-3.90 (2H, m), 5.60 (1H, br s), 6.68 (1H, d), 7.00-7.08 (2H, m), 7.15-7.22 (2H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.77 (1H, d), 8.25 (1H, br s), 8.86 (1H, d)
【１２０１】
参考例５（９２）
2-アミノ-N-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)フェニル)-5-メトキシベンズアミド
【１２０２】
【化３６０】
2005097276.tif 000361
【１２０３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.76-1.85 (2H, m), 2.54 (2H, t), 3.79 (1H, s), 3.88-3.92 (2H, m), 6.74 (1H, d), 6.94-7.08 (4H, m), 7.15-7.20 (1H, m), 7.21 (1H, dd), 7.42 (1H,
d), 7.77 (1H, d), 8.67 (1H, br s), 8.95 (1H, d)
【１２０４】
参考例５（９３）
2-アミノ-3-クロロ-N-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)フェニル)ベンズアミド
【１２０５】
【化３６１】
2005097276.tif 000362
【１２０６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.81 (2H, t), 2.55 (2H, t), 3.91 (2H, t), 6.18 (1H, br s), 6.67 (1H, t), 7.01-7.11 (2H, m), 7.20 (1H, td), 7.26 (1H, dd), 7.41-7.45 (3H, m), 7.78 (1H, d), 8.32 (1H, br s), 8.90 (1H, d)
【１２０７】
参考例５（９４）
2-アミノ-N-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)フェニル)-3-メチルベンズアミド
【１２０８】
【化３６２】
2005097276.tif 000363
【１２０９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.81 (2H, t), 2.55 (2H, t), 3.91 (2H, t), 5.72 (1H, br s), 6.67 (1H, t), 7.00-7.09 (2H, m), 7.16-7.23 (2H, m), 7.23 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 7.40 (1H, d), 7.78 (1H, d), 8.36 (1H, br s), 8.96 (1H, d)
【１２１０】
参考例５（９５）
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)チオフェン-2-アミン
【１２１１】
【化３６３】
2005097276.tif 000364
【１２１２】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 2.01 (2H, dt), 2.77 (2H, t), 3.87 (2H, t), 4.16 (2H, br s), 5.88 (1H, d), 6.66 (1H, d), 7.00-7.09 (2H, m), 7.13-7.18 (2H, m)
【１２１３】
参考例５（９６）
4-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)チオフェン-2-アミン
【１２１４】
【化３６４】
2005097276.tif 000365
【１２１５】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.97-2.06 (2H, m), 2.79 (2H, t), 3.68 (2H, br s), 3.87 (2H, t), 6.05 (1H, d), 6.65 (1H, d), 6.91-7.06 (3H, m), 7.14 (1H, d)
【１２１６】
参考例５（９７）
2-アミノ-N-[3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-3-メトキシベンズアミド
【１２１７】
【化３６５】
2005097276.tif 000366
【１２１８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.69 (2H, ddd), 2.47 (2H, t), 3.81 (2H, t), 3.87 (3H, s), 5.82
(2H, br s), 6.65 (1H, t), 6.85 (1H, d), 6.99-7.11 (3H, m), 7.16 (1H, t), 7.26 (1H, d), 7.37 (1H, t), 7.74-7.78 (2H, m), 8.02 (1H, dd), 8.06 (1H, br s)
【１２１９】
参考例５（９８）
2-アミノ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-3-メトキシベンズアミド
【１２２０】
【化３６６】
2005097276.tif 000367
【１２２１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.81 (2H, ddd), 2.54 (2H, t), 3.90 (3H, s), 3.91 (2H, t), 5.97
(2H, br s), 6.67 (1H, t), 6.87 (1H, dd), 7.00-7.12 (3H, m), 7.16-7.24 (2H, m), 7.40 (1H, d), 7.78 (1H, d), 8.40 (1H, br s), 8.97 (1H, d)
【１２２２】
参考例５（９９）
2-クロロ-5-{[7-(トリフルオロメチル)-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル]スルホニル}アニリン
【１２２３】
【化３６７】
2005097276.tif 000368
【１２２４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.72 (2H, quintet), 2.58 (2H, t), 3.81 (2H, t), 4.24 (2H, s), 
6.88 (1H, dd), 7.00 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.26-7.33 (2H, m), 8.08 (1H, s)
【１２２５】
参考例５（１００）
2-クロロ-5-(5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-チエノ[3,2-b]アゼピン-4-イルスルホニル)アニリン
【１２２６】
【化３６８】
2005097276.tif 000369
【１２２７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.47-1.52 (2H, m), 1.69-1.75 (2H, m), 2.30-2.36 (2H, m), 3.68-3.73 (2H, m), 4.22 (2H, s), 6.91 (1H, d), 6.96 (1H, dd), 7.01 (1H, d), 7.02 (1H,
d), 7.30 (1H, d)
【１２２８】
参考例５（１０１）
2-クロロ-5-(2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾチアゼピン-1(5H)-イルスルホニル)アニリン
【１２２９】
【化３６９】
2005097276.tif 000370
【１２３０】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.97-3.61 (6H, m), 4.28 (2H, s), 7.04 (1H, dd), 7.09-7.28 (5H,
m), 7.36 (1H, d)
【１２３１】
参考例５（１０２）
2-クロロ-5-[(6-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)スルホニル]アニリン
【１２３２】
【化３７０】
2005097276.tif 000371
【１２３３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.64 (2H, quintet), 2.44 (2H, t), 3.76 (2H, t), 4.22 (2H, s), 6.74 (1H, dd), 6.82 (1H, dd), 6.87-6.95 (2H, m), 7.26 (1H, d), 7.73 (1H, dd)
【１２３４】
参考例５（１０３）
2-クロロ-5-[(5-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イル)スルホニル]アニリン
【１２３５】
【化３７１】
2005097276.tif 000372
【１２３６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.70 (2H, quintet), 2.17 (3H, s), 2.42 (2H, t), 3.78 (2H, t), 4.20 (2H, s), 6.87 (1H, dd), 6.98 (1H, d), 6.99 (1H, d), 7.09 (1H, t), 7.25 (1H,
d), 7.59 (1H, d)
【１２３７】
参考例５（１０４）
2-アミノ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-4-フルオロベンズアミド
【１２３８】
【化３７２】
2005097276.tif 000373
【１２３９】
MS (ESI+, m/e) 460 (M+1)
【１２４０】
参考例５（１０５）
2-アミノ-4-クロロ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]ベンズアミド
【１２４１】
【化３７３】
2005097276.tif 000374
【１２４２】
MS (ESI+, m/e) 476 (M+1)
【１２４３】
参考例５（１０６）
2-アミノ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド
【１２４４】
【化３７４】
2005097276.tif 000375
【１２４５】
MS (ESI+, m/e) 510 (M+1)
【１２４６】
参考例５（１０７）
5-(アセチルアミノ)-2-アミノ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホ
ニル)フェニル]ベンズアミド
【１２４７】
【化３７５】
2005097276.tif 000376
【１２４８】
MS (ESI+, m/e) 499 (M+1)
【１２４９】
参考例５-１
4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-カルボン酸エチルを参考例５と同様の方法で還元して、下記参考例５-１と参考例５-２の2成分を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン、1:1〜2:1)により両者を分離した。
【１２５０】
参考例５-１
4-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-カルボン酸エチル
【１２５１】
【化３７６】
2005097276.tif 000377
【１２５２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.31 (3H, t), 3.47 (1H, dd), 3.86 (2H, s), 3.96 (1H, dd), 4.26
(2H, q), 4.47 (1H, dd), 6.82 (1H, ddd), 6.89 (1H, t), 6.94-7.03 (3H, m), 7.11 (1H, dt), 7.22 (1H, t), 7.81 (1H, dd)
【１２５３】
参考例５-２
{4-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-イル}メタノール
【１２５４】
【化３７７】
2005097276.tif 000378
【１２５５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.90 (1H, t), 3.37 (1H, dd), 3.53-3.56 (1H, m), 3.66-3.76 (2H,
m), 3.86 (2H, s), 4.24 (1H, dd), 6.79-6.83 (1H, m), 6.84-6.97 (3H, m), 6.98-7.01 (1H, m), 7.05-7.11 (1H, m), 7.20 (1H, t), 7.80 (1H, dt)
【１２５６】
参考例６
3-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)安息香酸
【１２５７】
【化３７８】
2005097276.tif 000379
【１２５８】
5-クロロイソフタル酸 (602 mg)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩 (575 mg)およびN-メチルイミダゾール (239 μl)のTHF (15 ml)溶液に1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(0.30 M THF溶液、10 ml)を加え、室温で終夜かき混ぜた。反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を1規定塩酸、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残留物を逆相分取HPLC (Gilson社UniPointシステム，YMC ODSカラム30 × 75 mm)に付し、0.1% TFA含有アセトニトリル-水(10:90〜100:0)で溶出する画分を減圧濃縮して、目的物(143 mg)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.08 (2H, quintet), 2.88 (2H, t), 3.92 (2H, t), 6.60-6.75 (1H,
br s), 6.91 (1H, t), 7.05 (1H, t), 7.20 (1H, d), 7.58 (1H, s), 7.89 (1H, s), 8.04 (1H, s)
MS (ESI+, m/e) 316 (M+1)
【１２５９】
参考例７
N-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)フェニル)-5-メトキシ-2-ニトロベンズアミド
【１２６０】
【化３７９】
2005097276.tif 000380
【１２６１】
5-メトキシ-2-ニトロ安息香酸 (198 mg)のTHF (5.03 ml)溶液に、0.36規定の塩化オキサリルのTHF (3.35 ml)溶液を加え、DMF(2滴)を添加し、ガスの発生が収まるまで室温で攪拌した。揮発性物質を減圧留去した後、残渣をTHF (4.90 ml)で希釈したものを2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)アニリン（0.20規定）及びピリジン（0.25規定）のTHF溶液 (4.10 ml)に対して徐々に滴下し、室温で14時間攪拌した後、反応混合物を0.5規定塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を5%重曹水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、結晶を濾取して、目的物 (278 mg)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.01-2.19 (2H, m), 2.85 (2H, t), 3.88-3.93 (2H, m), 3.93 (3H, s), 6.90-7.06 (5H, m), 7.10 (1H, dd), 7.17 (1H, d), 7.30 (1H, d), 7.76 (1H, s), 7.17-7.20 (1H, m), 8.53 (1H, br s)
MS (ESI+, m/e) 466 (M+1)
【１２６２】
参考例７（１）〜参考例７（１１）
参考例７に示す方法と同様にして、対応するカルボン酸（市販または公知）を、参考例７（１）〜７（２）の場合は2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)アニリンと、参考例７（３）〜７（１１）の場合は2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリンと反応させて、以下に示す化合物を得た。
【１２６３】
参考例７（１）
5-クロロ-N-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)フェニル)-2-ニトロベンズアミド
【１２６４】
【化３８０】
2005097276.tif 000381
【１２６５】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.05-2.09 (2H, m), 2.86 (2H, t), 3.92 (2H, t), 6.84-7.20 (5H, m), 7.33 (1H, d), 7.60-7.64 (2H, m), 7.82 (1H, s), 8.11-8.14 (1H, m), 8.47 (1H, br s)
【１２６６】
参考例７（２）
N-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)フェニル)-2-ニトロベンズアミド
【１２６７】
【化３８１】
2005097276.tif 000382
【１２６８】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.01-2.10 (2H, m), 2.85 (2H, t), 3.91 (2H, t), 6.87-7.18 (4H, m), 7.31 (1H, d), 7.62-7.85 (5H, m), 7.14 (1H, d), 8.51 (1H, br s) 
【１２６９】
参考例７（３）
N-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)フェニル)-2-ニトロベンズアミド
【１２７０】
【化３８２】
2005097276.tif 000383
【１２７１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.77-1.86 (2H, m), 2.56 (2H, t), 3.88-3.92 (2H, m), 7.01-7.44 (5H, m), 7.61-7.92 (5H, m), 8.16 (1H, d), 8.78-8.80 (1H, m)
【１２７２】
参考例７（４）
3-クロロ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-2-ニトロベンズアミド
【１２７３】
【化３８３】
2005097276.tif 000384
【１２７４】
MS (ESI+, m/e) 506 (M+1)
【１２７５】
参考例７（５）
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-3-メチル-2-ニトロベンズアミド
【１２７６】
【化３８４】
2005097276.tif 000385
【１２７７】
MS (ESI+, m/e) 486 (M+1)
【１２７８】
参考例７（６）
4-クロロ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-2-ニトロベンズアミド
【１２７９】
【化３８５】
2005097276.tif 000386
【１２８０】
MS (ESI+, m/e) 506 (M+1)
【１２８１】
参考例７（７）
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-4-フルオロ-2-ニトロベンズアミド
【１２８２】
【化３８６】
2005097276.tif 000387
【１２８３】
MS (ESI+, m/e) 490 (M+1)
【１２８４】
参考例７（８）
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-2-ニトロ-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド
【１２８５】
【化３８７】
2005097276.tif 000388
【１２８６】
MS (ESI+, m/e) 540 (M+1)
【１２８７】
参考例７（９）
5-クロロ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-2-ニトロベンズアミド
【１２８８】
【化３８８】
2005097276.tif 000389
【１２８９】
MS (ESI+, m/e) 506 (M+1)
【１２９０】
参考例７（１０）
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-5-メトキシ-2-ニトロベンズアミド
【１２９１】
【化３８９】
2005097276.tif 000390
【１２９２】
MS (ESI+, m/e) 502 (M+1)
【１２９３】
参考例７（１１）
5-(アセチルアミノ)-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-2-ニトロベンズアミド
【１２９４】
【化３９０】
2005097276.tif 000391
【１２９５】
MS (ESI+, m/e) 529 (M+1)
【１２９６】
参考例８
2-アミノ-N-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)フェニル)-5-メトキシベンズアミド
【１２９７】
【化３９１】
2005097276.tif 000392
【１２９８】
N-(2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)フェニル)-5-メトキシ-2-ニトロベンズアミド (112 mg)のTHF (4.80 ml)溶液に、0.25規定の塩化スズ(II)二水和物-メタノール (4.80 ml)溶液を加え、50℃で15時間攪拌した。さらに塩化スズ(II)二水和物 (250 mg)を加え50℃で7.5時間攪拌した。揮発性物質を減圧留去した後、0℃で飽和重曹水を加え生じた沈殿を、酢酸エチルを加えて粉砕し、混合物を室温で16時間攪拌した。懸濁液をセライトカラムに通し酢酸エチルで洗浄し、有機層を分液し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル-ヘキサン(1:9〜1:1)で溶出する画分を減圧濃縮して得られる結晶を濾取して、目的物 (64 mg)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.08 (2H, t), 2.85 (2H, t), 3.94 (2H, t), 6.72-7.24 (8H, m), 7.51-7.53 (1H, m), 8.58 (1H, s), 8.67 (1H, br s)
MS (ESI+, m/e) 436 (M+1)
【１２９９】
参考例９
4-クロロ-3-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)安息香酸エチル
【１３００】
【化３９２】
2005097276.tif 000393
【１３０１】
3-アミノ-4-クロロ安息香酸（8.6 ｇ）のエタノール (60 ml)-THF (40 ml)の溶液に濃硫酸 (2.5 ml)を加え、終夜還流した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルを加え、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、3-アミノ-4-クロロ安息香酸エチル (10 g)を得た。
得られた3-アミノ-4-クロロ安息香酸エチル (3.99 g)のアセトニトリル (100 ml)溶液に2-イソシアナート安息香酸メチル (4.25 g)、DMAP (2.93 g)を加え、50℃で終夜攪拌し
た。酢酸エチルを加え、有機層を1規定塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残留物をエタノールで洗浄し目的物 (4.29 g)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.32 (3H, t), 4.33 (2H, q), 7.20-7.30 (2H, m), 7.74 (1H, dt), 7.81 (1H, d), 7.95 (1H, dd), 8.03 (1H, dd), 8.17 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 297 (M+1)
【１３０２】
参考例１０
4-クロロ-3-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)安息香酸
【１３０３】
【化３９３】
2005097276.tif 000394
【１３０４】
4-クロロ-3-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)安息香酸エチル (3.45 g)のエタノール (10.0 ml)-THF (10.0 ml)-水 (11.3 ml)溶液に8規定水酸化ナトリウム水溶液 (3.75 ml)を加え、50℃で1時間攪拌した。反応混合物を1規定塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を1規定塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残留物をジエチルエーテルで洗浄することで目的物 (2.30 g)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.23-7.30 (2H, m), 7.70-7.78 (1H, m), 7.79 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 8.11 (1H, d)
MS (ESI+, m/e) 317 (M+1)
【１３０５】
参考例１１
4-アミノ-5-クロロ-N-エチル-N-フェニルチオフェン-2-スルホンアミド
【１３０６】
【化３９４】
2005097276.tif 000395
【１３０７】
5-クロロ-N-エチル-4-ニトロ-N-フェニルチオフェン-2-スルホンアミド (1.20 g)、亜鉛 (4.5 g)、塩化アンモニウム (0.93 g)およびメタノール (300 ml)の混合物を55℃で2時間撹拌した。反応液を濾過した後、濾液を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し（ヘキサン-酢酸エチル(6:1〜3:1)）、目的物 (0.43 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.11 (3H, t), 3.65 (2H, q), 3.72 (2H, br s), 6.79 (1H, s), 7.14-7.17 (2H, m), 7.33-7.39 (3H, m)
【１３０８】
参考例１１（１）
参考例１１に示す方法と同様にして、4-[(5-クロロ-4-ニトロ-2-チエニル)スルホニル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-チエノ[3,2-b]アゼピンより以下に示す化合物を得た。
2-クロロ-5-(5,6,7,8-テトラヒドロ-4H-チエノ[3,2-ｂ]アゼピン-4-イルスルホニル)チオ
フェン-3-アミン
【１３０９】
【化３９５】
2005097276.tif 000396
【１３１０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.58 (2H, ddd), 1.83-1.91 (2H, m), 2.52 (2H, t), 3.68 (2H, br s), 3.73 (2H, br s), 6.86 (1H, s), 6.93 (1H, d), 7.04 (1H, d)
【１３１１】
参考例１２
4-アミノ-3-クロロ-N-エチル-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【１３１２】
【化３９６】
2005097276.tif 000397
【１３１３】
N-(2-クロロ-4-((エチル(フェニル)アミノ)スルホニル)フェニル)アセトアミド (1.48 g)、濃塩酸 (1 ml)および2-プロパノール (20 ml)の混合物を70℃で5時間撹拌した。反応液を減圧留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去して、目的物 (1.35 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.07 (3H, t), 3.58 (2H, q), 4.50 (2H, br s), 6.71 (1H, d), 7.05-7.11 (2H, m), 7.22-7.35 (4H, m), 7.51 (1H, d)
【１３１４】
参考例１３
4-クロロ-3-((((2-シアノフェニル)アミノ)カルボニル)アミノ)-N-エチル-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【１３１５】
【化３９７】
2005097276.tif 000398
【１３１６】
3-アミノ-4-クロロ-N-エチル-N-フェニルベンゼンスルホンアミド (1.02 g)およびDMAP
(0.60 g)のTHF (30 ml)溶液に2-イソシアナートベンゾニトリル (0.71 g)を室温で加え、そのまま1.5時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、希塩酸および水で洗浄した。得られた酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去した。残留物をTHF-ジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物 (0.73 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.09 (3H, t), 3.70 (2H, q), 7.05-7.14 (4H, m), 7.29-7.40 (4H, m), 7.55-7.61 (2H, m), 8.25 (1H, dd), 8.74 (1H, d), 9.13 (1H, s), 9.39 (1H, s)
【１３１７】
参考例１３（１）
参考例１３に示す方法と同様にして、3-アミノ-N-エチル-4-メチル-N-フェニルベンゼンスルホンアミドを2-イソシアナートベンゾニトリルと反応させて以下に示す化合物を得た。
3-((((2-シアノフェニル)アミノ)カルボニル)アミノ)-N-エチル-4-メチル-N-フェニルベンゼンスルホンアミド
【１３１８】
【化３９８】
2005097276.tif 000399
【１３１９】
1H-NMR (CDCl3-DMSO-d6) δ 1.07 (3H, t), 3.68 (2H, q), 7.05-7.14 (4H, m), 7.20 (1H, d), 7.27-7.35 (3H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 7.31-7.34 (2H, m), 8.66 (1H, s), 8.87 (1H, s)
【１３２０】
参考例１４
2-((((2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)フェニル)アミノ)カルボニル)アミノ)安息香酸メチル
【１３２１】
【化３９９】
2005097276.tif 000400
【１３２２】
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)アニリン (511 mg)のTHF (4.5 ml)溶液に、DMAP (331 mg)のTHF (4.5 ml)溶液、2-イソシアナート安息香酸メチル (476 mg)のTHF(4.5 ml)溶液を加え、室温で16時間攪拌した後、反応混合物を0.2規定塩酸に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチル-トルエンより晶出させた結晶を濾取した後、酢酸エチルで2回洗浄し、減圧乾燥して目的物 (530 mg)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.99-2.08 (2H, m), 2.83 (2H, t), 3.88 (2H, t), 3.92 (3H, s), 6.90-7.27 (8H, m), 7.54 (1H, ddd), 8.01 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 8.48 (1H, d), 10.73 (1H, br s)
MS (ESI+, m/e) 464 (M+1)
【１３２３】
参考例１５
4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-ニトロ安息香酸メチル
【１３２４】
【化４００】
2005097276.tif 000401
【１３２５】
4-(メトキシカルボニル)-3-ニトロ安息香酸 (5.12 g)とDMF(2滴)のTHF (30 ml)溶液に、塩化オキサリル (2.97 ml)を室温で加え、そのまま0.5時間撹拌した。反応液の溶媒を減圧留去し、油状物を得た。
1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(3.33 g)と炭酸水素ナトリウム (2.86 g)をTHF (40 ml)中で撹拌しながら、上で得た油状物のTHF (30 ml)溶液を室温で加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物 (6.37 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.05-2.14 (2H, m), 2.87 (2H, t), 3.91 (3H, s), 3.94 (2H, t), 6.57 (1H, br s), 6.91 (1H, t), 7.07 (1H, dt), 7.21 (1H, dd), 7.55 (1H, dd), 7.61 (1H, d), 7.90 (1H, d)
【１３２６】
参考例１５（１）
参考例１５に示す方法と同様にして、3-(メトキシカルボニル)-5-ニトロ安息香酸を1,2,3,4-テトラヒドロキノリンと反応させて、以下に示す化合物を得た。
3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-5-ニトロ安息香酸メチル
【１３２７】
【化４０１】
2005097276.tif 000402
【１３２８】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.06-2.15 (2H, m), 2.90 (2H, t), 3.95 (3H, s), 3.96 (2H, t), 6.56 (1H, br s), 6.86 (1H, t), 7.05 (1H, dt), 7.22 (1H, dd), 8.28-8.32 (2H, m), 8.82 (1H, t)
【１３２９】
参考例１６
4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-ニトロ安息香酸
【１３３０】
【化４０２】
2005097276.tif 000403
【１３３１】
4-(メトキシカルボニル)-3-ニトロ安息香酸 (5.12 g)とDMF(2滴)のTHF (30 ml)溶液に、塩化オキサリル (2.97 ml)を室温で加え、そのまま0.5時間撹拌した。反応液の溶媒を減圧留去し、油状物を得た。
1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(3.33 g)と炭酸水素ナトリウム (2.86 g)をTHF (40 ml)中で撹拌しながら、上で得た油状物のTHF (30 ml)溶液を室温で加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、結晶 (6.37 g)を得た。
上で得た結晶、1規定水酸化ナトリウム水溶液(34 ml)、THF (30 ml)、メタノール (10 ml)の混合物を、室温で一晩撹拌した。反応液を1規定塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得ら
れた残留物をジエチルエーテル-酢酸エチルより結晶化して、目的物(4.96 g)を粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.05-2.14 (2H, m), 2.87 (2H, t), 3.94 (2H, t), 6.56 (1H, br s), 6.89-6.94 (1H, m), 7.07 (1H, dt), 7.20 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.71 (1H, d), 7.83 (1H, d)
【１３３２】
参考例１７
4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-ニトロベンゾニトリル
【１３３３】
【化４０３】
2005097276.tif 000404
【１３３４】
4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-ニトロ安息香酸(1.51 g)とDMF(2滴)のTHF (40 ml)溶液に、塩化オキサリル (0.61 ml)を室温で加え、そのまま2時間撹拌した。反応液の溶媒を減圧留去し、油状物を得た。
25 % アンモニア水 (1.26 g)をTHF (20 ml)中で撹拌しながら、上で得た油状物のTHF (30 ml)溶液を室温で加え、そのまま1時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去して、固形物を得た。
上で得た固形物、DMF (1 ml)、塩化チオニル (0.51 ml)、THF (20 ml)、トルエン (20 ml)の混合物を、80℃で10分間撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を酢酸エチル-ジエチルエーテルより結晶化して、目的物(0.94 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.07-2.16 (2H, m), 2.88 (2H, t), 3.96 (2H, t), 6.48 (1H, br s), 6.89 (1H, t), 7.09 (1H, dt), 7.24 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 7.78 (1H, d), 8.26 (1H, d)
【１３３５】
参考例１８
2-アミノ-4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)安息香酸メチル
【１３３６】
【化４０４】
2005097276.tif 000405
【１３３７】
4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-ニトロ安息香酸メチル(3.47 g)のTHF (30 ml)およびメタノール(30 ml)溶液を、10 % パラジウム炭素 (50 %含水、1 g)存在下、室温、常圧下で一晩水素添加した。触媒を濾別後、濾液を濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製(ヘキサン-酢酸エチル(1:1))、ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(2.89 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.99-2.08 (2H, m), 2.83 (2H, t), 3.84 (3H, s), 3.87 (2H, t), 5.73 (2H, br s), 6.45 (1H, dd), 6.75 (1H, d), 6.82 (1H, br s), 6.90 (1H, dt), 7.00 (1H, dt), 7.13 (1H, d), 7.70 (1H, d)
【１３３８】
参考例１８（１）〜参考例１８（３）
参考例１８に示す方法と同様にして、対応するニトロ化合物（参考例１５（１）、参考例１７、参考例２（６１））を還元して以下に示す化合物を得た。
【１３３９】
参考例１８（１）
3-アミノ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)安息香酸メチル
【１３４０】
【化４０５】
2005097276.tif 000406
【１３４１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.99-2.08 (2H, m), 2.85 (2H, t), 3.78 (2H, br s), 3.84 (3H, s), 3.87 (2H, t), 6.82-6.93 (3H, m), 6.99 (1H, dt), 7.13 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 7.35 (1H, t)
【１３４２】
参考例１８（２）
2-アミノ-4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)ベンゾニトリル
【１３４３】
【化４０６】
2005097276.tif 000407
【１３４４】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.00-2.09 (2H, m), 2.83 (2H, t), 3.88 (2H, t), 4.44 (2H, s), 6.55 (1H, d), 6.73 (1H, br s), 6.84 (1H, d), 6.93 (1H, t), 7.04 (1H, t), 7.16 (1H, dd), 7.24 (1H, d)
【１３４５】
参考例１８（３）
1-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-カルボン酸メチル
【１３４６】
【化４０７】
2005097276.tif 000408
【１３４７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.72 (2H, quintet), 2.60 (2H, t), 3.83 (2H, t), 3.83 (2H, s), 3.89 (3H, s), 6.78-6.81 (1H, m), 6.91 (1H, t), 6.95-6.98 (1H, m), 7.18 (1H, t), 7.73 (1H, s), 7.81 (1H, dd), 7.87 (1H, d)
【１３４８】
参考例１９
[4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-ニトロフェニル]メタノール
【１３４９】
【化４０８】
2005097276.tif 000409
【１３５０】
4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-ニトロ安息香酸 (3.32 g)、トリエチルアミン(1.70 ml)のTHF (100 ml)溶液に、氷冷下、クロロ炭酸エチル(1.07 ml)を加え、そのまま0.5時間撹拌した。この混合物に水素化ホウ素ナトリウム(0.96 g)とメタノール(20 ml)を氷冷下で加え、0℃で2時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(2:1〜1:1))、目的物(1.14 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.04-2.13 (2H, m), 2.67 (1H, t), 2.87 (2H, t), 3.93 (2H, t), 4.97 (2H, d), 6.59 (1H, br d), 6.88 (1H, t), 7.04 (1H, dt), 7.20 (1H, d), 7.53 (1H, dd), 7.66 (1H, d), 8.10 (1H, d)
【１３５１】
参考例２０
1-[4-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-3-ニトロベンゾイル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【１３５２】
【化４０９】
2005097276.tif 000410
【１３５３】
[4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-ニトロフェニル]メタノール (1.14 g)、DMAP (44 mg)、トリエチルアミン (0.61 ml)のTHF (40 ml)溶液に、室温で、tert-ブチルクロロジメチルシラン(0.60 g)を加え、そのまま1日間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(9:1〜6:1))、目的物(1.35 g)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.12 (6H, s), 0.95 (9H, s), 2.04-2.13 (2H, m), 2.87 (2H, t), 3.94 (2H, t), 5.07 (2H, s), 6.62 (1H, br d), 6.88 (1H, t), 7.04 (1H, dt), 7.17 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 7.81 (1H, d), 8.11 (1H, d)
【１３５４】
参考例２１
2-[(2-アミノベンゾイル)アミノ]-4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)安息香酸メチル
【１３５５】
【化４１０】
2005097276.tif 000411
【１３５６】
1)  2-アミノ-4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)安息香酸メチル (2.62 g)と炭酸水素ナトリウム (1.42 g)をTHF (60 ml)中で撹拌しながら、室温で塩化2-ニトロベンゾイル (1.88 g)を室温で加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を濃縮後、水とジイソプロピルエーテルを加えて撹拌した。生じた沈殿を集め、水、メタノール、ジイソプロ
ピルエーテルで洗浄して、4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-[(2-ニトロベンゾイル)アミノ]安息香酸メチル(3.78 g)を結晶として得た。
2)  4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-[(2-ニトロベンゾイル)アミノ]安息香酸メチル (1.12 g)をTHF (20 ml)、メタノール(10 ml) およびDMF(10 ml)中で、10
% パラジウム炭素 (50 %含水、0.5 g)存在下、室温、常圧下で一晩水素添加した。触媒を濾別後、濾液を濃縮した。得られた残留物を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(0.86 g)を粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.02-2.11 (2H, m), 2.87 (2H, t), 3.91 (2H, t), 3.94 (3H, s), 5.73 (2H, s), 6.70 (1H, d), 6.76 (1H, dt), 6.90-7.04 (4H, m), 7.16 (1H, d), 7.25 (1H, dt), 7.68 (1H, d), 7.97 (1H, d), 8.98 (1H, d), 11.77 (1H, s)
【１３５７】
参考例２１（１）
参考例２１に示す方法と同様にして、2-アミノ-4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)ベンゾニトリルより、以下に示す化合物を得た。
2-アミノ-N-[2-シアノ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)フェニル]ベンズアミド
【１３５８】
【化４１１】
2005097276.tif 000412
【１３５９】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.03-2.11 (2H, m), 2.86 (2H, t), 3.91 (2H, t), 5.70 (1H, br s), 6.71-6.76 (2H, m), 6.83 (1H, br s), 6.93 (1H, t), 7.01-7.06 (2H, m), 7.17 (1H,
d), 7.29 (1H, dt), 7.49 (1H, d), 7.53 (1H, dd), 8.42 (1H, s), 8.60 (1H, d)
【１３６０】
参考例２２
2-クロロ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-6-ニトロベンズアミド
【１３６１】
【化４１２】
2005097276.tif 000413
【１３６２】
2-クロロ-6-ニトロ安息香酸(2.60 g)とDMF(2滴)のTHF (30 ml)溶液に、塩化オキサリル
(1.24 ml)を室温で加え、そのまま2時間撹拌した。反応液の溶媒を減圧留去し、油状物を得た。
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリン(3.07 g)と炭酸水素ナトリウム (1.60 g)をTHF (30 ml)中で撹拌しながら、室温で上で得た油状物のTHF (10 ml)溶液を室温で加え、そのまま一晩、さらに60℃で3日間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(2:1〜1:1))、目的物(0.43 g)を泡状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.77-1.86 (2H, m), 2.56 (2H, t), 3.91 (2H, t), 7.02-7.10 (2H, m), 7.20 (1H, dt), 7.37 (1H, dd), 7.44 (1H, d), 7.61 (1H, t), 7.78-7.82 (2H, m),
7.86 (1H, s), 8.17 (1H, dd), 8.78 (1H, d)
【１３６３】
参考例２３
2-アミノ-6-クロロ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]ベンズアミド
【１３６４】
【化４１３】
2005097276.tif 000414
【１３６５】
2-クロロ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-6-ニトロベンズアミド(0.43 g)、臭化ニッケル(II) (9 mg)、メタノール (10 ml)およびTHF
(10 ml)の混合物に、室温で水素化ホウ素ナトリウム (96 mg)を加え、そのまま15分間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(2:1〜1:1))、目的物(0.20 g)を油状物として得た。また、副生成物として2-アミノ-6-クロロ-N-[3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]ベンズアミド(75 mg)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.77-1.85 (2H, m), 2.56 (2H, t), 3.90 (2H, t), 4.82 (1H, s), 6.64 (1H, dd), 6.77 (1H, d), 7.01-7.15 (3H, m), 7.20 (1H, dt), 7.30 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.79 (1H, d), 8.40 (1H, s), 8.94 (1H, s)
【１３６６】
参考例２４
2-アミノ-6-クロロ-N-[3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]ベンズアミド
【１３６７】
【化４１４】
2005097276.tif 000415
【１３６８】
参考例２３において、副生成物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.66-1.75 (2H, m), 2.48 (2H, t), 3.84 (2H, t), 4.73 (1H, s), 6.63 (1H, dd), 6.76 (1H, d), 7.00-7.14 (3H, m), 7.20 (1H, dt), 7.37-7.45 (2H, m),
7.71 (1H, s), 7.77 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.98 (1H, d)
【１３６９】
参考例２５
2-({[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]アミノ}カルボニル)-3-ニトロ安息香酸メチル
【１３７０】
【化４１５】
2005097276.tif 000416
【１３７１】
2-(メトキシカルボニル)-6-ニトロ安息香酸(3.05 g)とDMF(2滴)のTHF (50 ml)溶液に、塩化オキサリル (1.77 ml)を室温で加え、そのまま1時間撹拌した。反応液の溶媒を減圧留去し、固体を得た。
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリン(2.18 g)と炭酸水素ナトリウム (1.71 g)をTHF (30 ml)中で撹拌しながら、室温で上で得た固体のTHF (20 ml)溶液を室温で加え、そのまま4日間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(2:1〜1:1))、目的物(2.49 g)を泡状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.79-1.88 (2H, m), 2.57 (2H, t), 3.87 (3H, s), 3.92 (2H, t), 7.02-7.09 (2H, m), 7.19 (1H, t), 7.32 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.73-7.82 (3H, m), 8.37-8.41 (2H, m), 8.84 (1H, d)
【１３７２】
参考例２６
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-2-(ヒドロキシメチル)-6-ニトロベンズアミド
【１３７３】
【化４１６】
2005097276.tif 000417
【１３７４】
2-({[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]アミノ}カルボニル)-3-ニトロ安息香酸メチル(1.48 g)のトルエン(20 ml)-ジクロロメタン(20 ml)溶液に、-78℃で1.5規定水素化ジイソブチルアルミニウム-トルエン溶液(7.43 ml)を滴下し、-78℃で0.5時間撹拌した。反応液にメタノール (2 ml)を-78℃で滴下し、そのまま0.5時間撹拌後、少量の水を-78℃で加え、撹拌しながら徐々に室温まで昇温し、室温で1時間撹拌した。生じた沈殿を濾別、酢酸エチルで洗浄した。集めた濾液の溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(1:1〜1:2))、目的物(0.26 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.76-1.84 (2H, m), 2.43 (1H, t), 2.56 (2H, t), 3.90 (2H, t), 4.77 (2H, d), 7.03-7.11 (2H, m), 7.20 (1H, dt), 7.36 (1H, dd), 7.43 (1H, d), 7.66
(1H, t), 7.79 (1H, d), 7.87 (1H, d), 8.03 (1H, s), 8.15 (1H, d), 8.76 (1H, d)
【１３７５】
参考例２７
2-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-6-ニトロベンズアミド
【１３７６】
【化４１７】
2005097276.tif 000418
【１３７７】
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-2-(ヒドロキシメチル)-6-ニトロベンズアミド (0.26 g)、DMAP (6 mg)、トリエチルアミン (0.11 ml)のTHF (20 ml)溶液に、室温でtert-ブチルクロロジメチルシラン(85 mg)を加え、そのまま1日間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(9:1〜3:1))、目的物(0.12 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.07 (6H,s), 0.89 (9H, s), 1.77-1.85 (2H, m), 2.56 (2H, t), 3.
91 (2H, t), 4.81 (2H, s), 7.01-7.09 (2H, m), 7.19 (1H, dt), 7.34 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.64 (1H, t), 7.78 (1H, d), 7.85 (1H, br s), 7.92 (1H, d), 8.12 (1H, d), 8.82 (1H, d)
【１３７８】
参考例２８
5-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)-2-フロ酸メチル
【１３７９】
【化４１８】
2005097276.tif 000419
【１３８０】
5-アミノ-2-フロ酸メチル (1.01 g)およびDMAP (1.75 g)のTHF (40 ml)溶液に室温で2-イソシアナート安息香酸メチル(1.90 g)を加え、そのまま2日間撹拌した後、反応液の溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(1:1)〜酢酸エチル)、酢酸エチル-ジエチルエーテルより結晶化して、目的物 (0.98 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3-DMSO-d6) δ 3.90 (3H, s), 6.57 (1H, d), 7.18-7.23 (2H, m), 7.32 (1H, d), 7.61 (1H, dt), 8.08 (1H, dd), 11.38 (1H, br s)
【１３８１】
参考例２９
5-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)チオフェン-3-カルボン酸メチル
【１３８２】
【化４１９】
2005097276.tif 000420
【１３８３】
5-ニトロチオフェン-3-カルボン酸メチル(3.38 g)、塩化アンモニウム (4.83 g)およびメタノール (100 ml)の混合物に、60℃で亜鉛 (11.8 g)を少しずつ加え、60℃で30分間撹拌した。反応液を濾過して不溶物を除き、濾液を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通し(ヘキサン-酢酸エチル(6:1〜2:1))、固体を得た。
上で得た固体およびDMAP (1.92 g)のTHF (50 ml)溶液に室温で2-イソシアナート安息香酸メチル(2.09 g)を加え、そのまま1日間撹拌した。反応液に28 %ナトリウムメトキシド-メタノール溶液(1.52 g)を室温で加え、そのまま10分間撹拌した。反応液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を酢酸エチル-ジエチルエーテルより結晶化して、目的物(1.36 g)を粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3-DMSO-d6) δ 3.85 (3H, s), 7.17-7.24 (2H, m), 7.47 (1H, d), 7.59 (1H, ddd), 8.09 (1H, dd), 8.15 (1H, d), 11.39 (1H, s)
【１３８４】
参考例３０
5-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)-2-フロ酸
【１３８５】
【化４２０】
2005097276.tif 000421
【１３８６】
5-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)-2-フロ酸メチル(0.82 g)、水酸化リチウム一水和物(0.36 g)、THF (10 ml)、水 (3 ml)の混合物を、室温で0.5時間撹拌した。反応液を濃縮した後、水で希釈し、これに1規定塩酸(8 ml)を加えて撹拌した。生じた沈殿を集め、水とジエチルエーテルで洗浄して、目的物(0.77 g)を粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 6.55 (1H, d), 7.18-7.25 (2H, m), 7.29 (1H, d), 7.61 (1H, dt), 8.07 (H, d), 11.43 (1H, s)
【１３８７】
参考例３０（１）
参考例３０に示す方法と同様にして、5-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)チオフェン-3-カルボン酸メチルより、以下に示す化合物を得た。
5-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)チオフェン-3-カルボン酸
【１３８８】
【化４２１】
2005097276.tif 000422
【１３８９】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.20-7.25 (2H, m), 7.36 (1H, d), 7.70 (1H, dt), 7.93 (1H, d), 8.28 (1H, d), 11.64 (1H, s), 12.79 (1H, s)
【１３９０】
参考例３１
5-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]チオフェン-3-カルボン酸メチル
【１３９１】
【化４２２】
2005097276.tif 000423
【１３９２】
1)  5-ニトロチオフェン-3-カルボン酸メチル(6.52 g)、塩化アンモニウム (9.32 g)およびメタノール (150 ml)の混合物に、55℃で亜鉛 (22.8 g)を少しずつ加え、55℃で30分間撹拌した。反応液を濾過して不溶物を除き、濾液を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通し(ヘキサン-酢酸エチル(6:1〜2:1))、5-アミノチオフェン-3-カルボン酸メチル(1.34 g)を固体として得た。
2)  7-アミノ-2-ベンゾフラン-1(3H)-オン (1.46 g)とトリエチルアミン(2.27 ml)のTHF (30 ml)溶液にトリホスゲン (0.97 g)のTHF (10 ml)溶液を-20℃で滴下し、室温で0.5時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、沈殿を濾別した。濾液の溶媒を減圧留去して、湿った固体を得た。
5-アミノチオフェン-3-カルボン酸メチル(1.28 g)とDMAP (1.99 g)のTHF(50 ml)溶液に、上で得た固体のTHF (20 ml)溶液を室温で加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水と酢酸エチルで希釈して攪拌した。生じた沈殿を集め、水と酢酸エチル-ジエチルエーテルで洗浄して、粉末を得た。
上で得た粉末をメタノール(20 ml)-THF(30 ml)中で攪拌しながら、28 %ナトリウムメトキシド-メタノール溶液(0.77 g)を室温で加え、室温で3日間撹拌した。反応液を希塩酸に注ぎ、生じた沈殿を集め、水で洗浄して、粉末を得た。
上で得た粉末とイミダゾール(0.83 g)のDMF (20 ml)溶液に、室温でtert-ブチルクロロジメチルシラン(0.61 g)を加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(3:1〜1:1))、目的物(0.73 g)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.12 (6H, s), 0.97 (9H, s), 3.86 (3H, s), 5.25 (2H, s), 6.92 (1H, dd), 7.47 (1H, d), 7.64 (1H, t), 7.70 (1H, dd), 8.18 (1H, d), 8.70 (1H, s)
【１３９３】
参考例３２
5-[5-(ヒドロキシメチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]チオフェン-3-カルボン酸
【１３９４】
【化４２３】
2005097276.tif 000424
【１３９５】
5-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]チオフェン-3-カルボン酸メチル(0.67 g)のTHF (30 ml)溶液に、1規定フッ化テトラブチルアンモニウム-THF溶液(2.25 ml)を室温で加え、そのまま2時間撹拌した。混合物に水酸化リチウム一水和物(0.19 g)と水 (10 ml)を加え、室温で5時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、1規定塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を酢酸エチル-ジエチルエーテルより結晶化して、目的物(0.44 g)を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 4.94 (2H, d), 5.27 (1H, t), 7.10 (1H, d), 7.33 (1H, d), 7.48
(1H, d), 7.66 (1H, t), 8.27 (1H, s), 11.57 (1H, s), 12.73 (1H, br s)
【１３９６】
参考例３３
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-2-フロ酸メチル
【１３９７】
【化４２４】
2005097276.tif 000425
【１３９８】
5-(クロロスルホニル)-2-フロ酸メチル(0.90 g)、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(0.59
g)のTHF (50 ml)溶液に、ピリジン (2 ml)とDMAP (10 mg)を加え、50℃で3時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(6:1〜3:1))、目的物(0.94 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.90-1.99 (2H, m), 2.67 (2H, t), 3.89 (3H, s), 3.94 (2H, t), 6.89 (1H, d), 7.02-7.10 (3H, m), 7.12-7.18 (1H, m), 7.66 (1H, d)
【１３９９】
参考例３３（１）〜参考例３３（２）
参考例３３に示す方法と同様にして、対応する塩化スルホニル（市販または公知）を1,2,3,4-テトラヒドロキノリンと反応させて、以下に示す化合物を得た。
【１４００】
参考例３３（１）
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-2-メチル-3-フロ酸メチル
【１４０１】
【化４２５】
2005097276.tif 000426
【１４０２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.86-1.94 (2H, m), 2.57 (3H, s), 2.68 (2H, t), 3.82 (3H, s), 3.87 (2H, t), 7.05-7.11 (2H, m), 7.15-7.20 (2H, m), 7.67 (1H, d)
【１４０３】
参考例３３（２）
4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-3-メトキシチオフェン-2-カルボン酸メチル
【１４０４】
【化４２６】
2005097276.tif 000427
【１４０５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.86-1.94 (2H, m), 2.64 (2H, t), 3.86 (3H, s), 3.90 (3H, s), 3.96 (2H, t), 7.03-7.04 (2H, m), 7.12-7.17 (1H, m), 7.70 (1H, d), 8.12 (1H, s)
【１４０６】
参考例３４
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-2-メチルチオフェン-3-カルボン酸メチル
【１４０７】
【化４２７】
2005097276.tif 000428
【１４０８】
2-メチルチオフェン-3-カルボン酸メチル(3.67 g)のクロロホルム(10 ml)溶液にクロロ硫酸 (6.25 ml)を氷冷下で滴下し、室温で20分間撹拌した。反応液を砕いた氷に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去して、油状物を得た。
1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(3.44 g)、ピリジン(3.80 ml)、DMAP (0.29 g)のTHF (30 ml)溶液に、上で得た油状物のTHF (10 ml)溶液を室温で加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(9:1〜6:1))、目的物(0.93 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.74-1.83 (2H, m), 2.57 (2H, t), 2.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 3.84 (2H, t), 7.04 (1H, dd), 7.10 (1H, dt), 7.20 (1H, dt), 7.71 (1H, s), 7.76 (1H, dd)
【１４０９】
参考例３４（１）
参考例３４に示す方法と同様にして、3-メチルチオフェン-2-カルボン酸メチルより、以下に示す化合物を得た。
4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-3-メチルチオフェン-2-カルボン酸メ
チル
【１４１０】
【化４２８】
2005097276.tif 000429
【１４１１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.68-1.80 (2H, m), 2.34 (3H, s), 2.61 (2H, t), 3.80 (2H, t), 3.87 (3H, s), 7.03-7.20 (3H, m), 7.59 (1H, d), 8.07 (1H, s)
【１４１２】
参考例３５
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-2-フロ酸
【１４１３】
【化４２９】
2005097276.tif 000430
【１４１４】
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-2-フロ酸メチル(0.94 g)、1規定水酸化ナトリウム水溶液(5.86 ml)、THF (10 ml)、メタノール (3 ml)の混合物を、室温で一晩撹拌した。反応液を1規定塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(0.76 g)を粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.92-2.01 (2H, m), 2.69 (2H, t), 3.96 (2H, t), 6.94 (1H, d), 7.04-7.11 (2H, m), 7.14-7.20 (1H, m), 7.22 (1H, d), 7.68 (1H, d)
【１４１５】
参考例３５（１）〜参考例３５（４）
参考例３５に示す方法と同様にして、参考例３３（１）、参考例３３（２）、参考例３４、参考例３４（１）の化合物を加水分解して、以下に示す化合物を得た。
【１４１６】
参考例３５（１）
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-2-メチル-3-フロ酸
【１４１７】
【化４３０】
2005097276.tif 000431
【１４１８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.87-1.95 (2H, m), 2.59 (3H, s), 2.69 (2H, t), 3.88 (2H, t), 7.05-7.11 (2H, m), 7.15-7.21 (2H, m), 7.67 (1H, d)
【１４１９】
参考例３５（２）
4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-3-メトキシチオフェン-2-カルボン酸
【１４２０】
【化４３１】
2005097276.tif 000432
【１４２１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.86-1.94 (2H, m), 2.64 (2H, t), 3.92 (3H, s), 3.96 (2H, t), 7.03-7.07 (2H, m), 7.12-7.17 (1H, m), 7.69 (1H, d), 8.25 (1H, s)
【１４２２】
参考例３５（３）
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-2-メチルチオフェン-3-カルボン酸
【１４２３】
【化４３２】
2005097276.tif 000433
【１４２４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.76-1.84 (2H, m), 2.58 (2H, t), 2.71 (3H, s), 3.85 (2H, t), 7.05 (1H, dd), 7.11 (1H, dt), 7.21 (1H, dt), 7.75 (1H, s), 7.76 (1H, dd)
【１４２５】
参考例３５（４）
4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-3-メチルチオフェン-2-カルボン酸
【１４２６】
【化４３３】
2005097276.tif 000434
【１４２７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.71-1.79 (2H, m), 2.34 (3H, s), 2.61 (2H, t), 3.81 (2H, t), 7.04-7.21 (3H, m), 7.58 (1H, d), 8.13 (1H, s)
【１４２８】
参考例３６
N-[5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]アセトアミド
【１４２９】
【化４３４】
2005097276.tif 000435
【１４３０】
1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(0.71 g)と炭酸水素ナトリウム (0.81 g)をTHF (50 ml)-DMF (10 ml)中で撹拌しながら、塩化2-(アセチルアミノ)-4-メチル-1,3-チアゾール-5-スルホニル (1.23 g)を室温で加え、60℃で一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(2:1〜1:1))、ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(0.31 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.78-1.86 (2H, m), 2.15 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.57 (2H, t), 3.88 (2H, t), 7.04 (1H, d), 7.10 (1H, dt), 7.16-7.22 (1H, m), 7.74 (1H, dd), 9.07
(1H, br s)
【１４３１】
参考例３７
6-クロロ-3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-2-メチルベンズアミド
【１４３２】
【化４３５】
2005097276.tif 000436
【１４３３】
2-クロロ-6-メチルベンゾニトリル(5.01 g)にクロロ硫酸 (11.0 ml)を氷冷下で滴下し、100℃で3時間撹拌した。冷却後、反応液を砕いた氷に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去して、油状物を得た。
1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(4.83 g)、トリエチルアミン(5.51 ml)、DMAP (0.40 g)のTHF (100 ml)-ピリジン(15 ml)溶液に、上で得た油状物のTHF (30 ml)溶液を室温で加え、65℃で2時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(2:1〜1:1))、酢酸エチル-ジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(3.97 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.84-1.92 (2H, m), 2.48 (3H, s), 2.74 (2H, t), 3.78 (2H, t), 5.78 (1H, br s), 6.01 (1H, br s), 7.03-7.12 (3H, m), 7.33 (1H, d), 7.36 (1H, d), 7.88 (1H, d)
【１４３４】
参考例３８
6-クロロ-3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-2-メチルアニリン
【１４３５】
【化４３６】
2005097276.tif 000437
【１４３６】
水酸化ナトリウム (0.51 g)の水(5 ml)溶液に、氷冷下、臭素(0.17 ml)を滴下し、そのまま10分間撹拌した。この混合物に6-クロロ-3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-2-メチルベンズアミド(0.78 g)を氷冷下で一度に加えた後、70℃で45分間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(3:1))、ジイソプロピルエーテル-ヘキサンより結晶化して、目的物(0.49 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.76-1.84 (2H, m), 2.17 (3H, s), 2.67 (2H, t), 3.77 (2H, t), 4.23 (2H, br s), 7.01-7.13 (3H, m), 7.22 (1H, d), 7.30 (1H, d), 7.44 (1H, d)
【１４３７】
参考例３９
3-ニトロフタル酸1-[2-(トリメチルシリル)エチル]2-メチル
【１４３８】
【化４３７】
2005097276.tif 000438
【１４３９】
2-(メトキシカルボニル)-3-ニトロ安息香酸 (13.7 g)とDMF(2滴)のTHF (100 ml)溶液に
、塩化オキサリル (10.6 ml)を室温で加え、そのまま1時間撹拌した。反応液の溶媒を減圧留去し、固体を得た。
2-(トリメチルシリル)エタノール(7.89 g)およびトリエチルアミン (12.7 ml)のTHF (50 ml)溶液に、上で得た固体のTHF (50 ml)溶液を室温で滴下し、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(6:1))、目的物(19.4 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.08 (9H, s), 1.09-1.18 (2H, m), 4.02 (3H, s), 4.39-4.48 (2H, m), 7.68 (1H, t), 8.31-8.39 (2H, m)
【１４４０】
参考例４０
3-アミノフタル酸ジメチル
【１４４１】
【化４３８】
2005097276.tif 000439
【１４４２】
3-ニトロフタル酸ジメチル(7.43 g)のTHF (30 ml)およびメタノール(20 ml)溶液を、10
% パラジウム炭素 (50 %含水、2 g)存在下、室温、常圧下で一晩水素添加した。触媒を濾別後、濾液を濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(3:1〜1:1))、目的物(6.66 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 3.85 (3H, s), 3.86 (3H, s), 5.20 (2H, br s), 6.78 (1H, dd), 6.90 (1H, dd), 7.24 (1H, t)
【１４４３】
参考例４０（１）
参考例４０に示す方法と同様にして、3-ニトロフタル酸1-[2-(トリメチルシリル)エチル]2-メチルより、以下に示す化合物を得た。
3-アミノフタル酸1-[2-(トリメチルシリル)エチル]2-メチル
【１４４４】
【化４３９】
2005097276.tif 000440
【１４４５】
1H-NMR (CDCl3) δ 0.06 (9H, s), 1.05-1.11 (2H, m), 3.83 (3H, s), 4.31-4.36 (2H, m), 5.16 (2H, br s), 6.76 (1H, dd), 6.89 (1H, dd), 7.23 (1H, dd)
【１４４６】
参考例４１
2-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-6-ニトロ安息香酸メチル
【１４４７】
【化４４０】
2005097276.tif 000441
【１４４８】
2-(メトキシカルボニル)-3-ニトロ安息香酸 (93.9 g)のTHF (300 ml)溶液に、1規定ボラン-THF錯体のTHF溶液 (500 ml)を氷冷下で加え、室温で1日間撹拌した。反応液に水を
滴下後、塩化アンモニウム水溶液を滴下し、5分間攪拌した。混合物を酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去して、油状物を得た。
上で得た油状物とイミダゾール(46.8 g)のDMF (500 ml)溶液に、室温でtert-ブチルクロロジメチルシラン(94.2 g)を加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(20:1〜9:1))、目的物(115 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.10 (6H, s), 0.93 (9H, s), 3.93 (3H, s), 4.78 (2H, s), 7.57 (1H, t), 7.89 (1H, dd), 8.00 (1H, d)
【１４４９】
参考例４２
2-アミノ-6-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)安息香酸メチル
【１４５０】
【化４４１】
2005097276.tif 000442
【１４５１】
2-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-6-ニトロ安息香酸メチル(23.3 g)のTHF (100 ml)溶液を、二酸化白金(0.17 g)存在下、室温、常圧下で1日間水素添加した。触媒を濾別後、濾液を濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(9:1〜6:1))、目的物(20.6 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.08 (6H, s), 0.93 (9H, s), 3.87 (3H, s), 4.87 (2H, s), 5.16 (2H, br s), 6.58 (1H, dd), 6.96 (1H, dd), 7.19 (1H, t)
【１４５２】
参考例４３
4-アミノ-5-クロロチオフェン-2-カルボン酸メチル
【１４５３】
【化４４２】
2005097276.tif 000443
【１４５４】
5-クロロ-4-ニトロチオフェン-2-カルボン酸メチル(4.77 g)および還元鉄 (9.2 g)をエタノール (120 ml)中で攪拌しながら、濃塩酸(30 ml)を60℃で滴下した。滴下終了後、反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去して、目的物(3.94 g)を粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 3.73 (2H, br s), 3.85 (3H, s), 7.24 (1H, s)
【１４５５】
参考例４４
4-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]-5-クロロチオフェン-2-カルボン酸メチル
【１４５６】
【化４４３】
2005097276.tif 000444
【１４５７】
2-アミノ-6-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)安息香酸メチル(16.0 g)とトリエチルアミン(10.1 ml)のTHF (100 ml)溶液にトリホスゲン (5.35 g)のTHF (30 ml)溶液を-20℃で滴下し、室温で0.5時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、沈殿を濾別、濾液を濃縮して、油状物を得た。
4-アミノ-5-クロロチオフェン-2-カルボン酸メチル(6.91 g)とDMAP (8.81 g)のTHF (150 ml)溶液に、室温で上で得た油状物のTHF (50 ml)溶液を室温で加え、室温で3日間撹拌した。反応液を塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(3:1〜2:1))、酢酸エチル-ジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物 (12.5 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.13 (6H, s),0.97 (9H, s), 3.89 (3H, s), 5.24 (2H, s), 6.94 (1H, d), 7.62-7.71 (2H, m), 7.64 (1H, s), 9.30 (1H, s)
【１４５８】
参考例４５
3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3-イルメタノール
【１４５９】
【化４４４】
2005097276.tif 000445
【１４６０】
N-(2-ヒドロキシフェニル)アセトアミド (25.5 g)のDMF (150 ml)溶液に、氷冷下、60 %水素化ナトリウム-パラフィン懸濁物(6.76 g)を少しずつ加え、室温で1時間撹拌した。この混合物にエピクロロヒドリン (15.6 g)を室温で加えた後、90℃で8時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(2:1〜1:1))、目的物(7.78 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.82 (1H, t), 3.56-3.62 (1H, m), 3.63-3.78 (2H, m), 4.05 (1H, br s), 4.09 (1H, dd), 4.21 (1H, dd), 6.64-6.71 (2H, m), 6.76-6.82 (2H, m)
【１４６１】
参考例４６
{4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3-イル}メタノール
【１４６２】
【化４４５】
2005097276.tif 000446
【１４６３】
3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3-イルメタノール(5.70 g)と炭酸水素ナトリウム (4.35 g)をTHF (50 ml)中で撹拌しながら、塩化3-ニトロベンゼンスルホニル (7.64
g)のTHF (30 ml)溶液を室温で加え、60℃で1週間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を希塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(2:1〜1:1))、目的物(7.56 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.80 (1H, dd), 3.37 (1H, dd), 3.57-3.66 (1H, m), 3.69-3.77 (1H, m), 4.21 (1H, dd), 4.48-4.55 (1H, m), 6.80 (1H, dd), 7.00 (1H, ddd), 7.11 (1H,
ddd), 7.66 (1H, t), 7.85 (1H, dd), 7.91 (1H, ddd), 8.41 (1H, ddd), 8.51 (1H, t)
【１４６４】
参考例４７
3-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン
【１４６５】
【化４４６】
2005097276.tif 000447
【１４６６】
{4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3-イル}メタノール(0.90 g)、DMAP (31 mg)、トリエチルアミン (0.43 ml)のTHF (20 ml)溶液に、室温でtert-ブチルクロロジメチルシラン(0.43 g)を加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(3:1))、ジイソプロピルエーテル-ヘキサンより結晶化して、目的物(0.68 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.01 (3H, s), 0.04 (3H, s), 0.87 (9H, s), 3.28 (1H, dd), 3.50 (1H, t), 3.72 (1H, dd), 4.27 (1H, dd), 4.38-4.45 (1H, m), 6.80 (1H, dd), 6.97 (1H, dt), 7.09 (1H, dt), 7.64 (1H, t), 7.84-7.91 (2H, m), 8.40 (1H, ddd), 8.48 (1H, t)
【１４６７】
参考例４８
4-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)チオフェン-2-アミン
【１４６８】
【化４４７】
2005097276.tif 000448
【１４６９】
1)  市販の2-ニトロチオフェン(3-ニトロチオフェンを約15 %含む)(50.1 g)のクロロホルム(100 ml)溶液の半分量を、クロロ硫酸 (113 g)のクロロホルム(100 ml)溶液に、還流しながら滴下した。クロロ硫酸 (113 g)を一度に追加後、残りの2-ニトロチオフェンのクロロホルム溶液を滴下し、混合物を60℃で一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、クロロホルム層を分離、水層を酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去して、塩化ニトロチオフェンスルホニルの異性体混合物(88.6 g)を油状物として得た。
2)  1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(11.7 g)のアセトニトリル (50 ml)溶液に、1)で得た油状物(13.4 g)のアセトニトリル(50 ml)溶液を室温で加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(9:1〜3:1))、1-[(ニトロチエニル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリンの異性体混合物(7.75 g)を結晶として得た。
3)  2)で得た結晶 (7.06 g)、塩化アンモニウム (5.82 g)およびメタノール (200 ml)の混合物に、60℃で亜鉛 (28.5 g)を数度に分けて加え、60℃で30分間撹拌した。反応液を濾過して不溶物を除き、濾液を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(3:1〜2:1))、目的物の異性体混合物 (1.5 g)を結晶として得た。さらに、NH-シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて異性体を分離して、目的物(0.94 g)を結晶として得た。また同時に、この異性体、5-(3,4-ジヒド
ロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)チオフェン-2-アミン(0.22 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.71-1.79 (2H, m), 2.59 (2H, t), 3.77-3.81 (2H, m), 3.84 (2H, br s), 5.96 (1H, d), 6.98 (1H, d), 7.03-7.11 (2H, m), 7.15-7.20 (1H, m), 7.75 (1H, ddd)
【１４７０】
参考例４９
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)チオフェン-2-アミン
【１４７１】
【化４４８】
2005097276.tif 000449
【１４７２】
参考例４８を参照。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.72-1.81 (2H, m), 2.58 (2H, t), 3.80 (2H, t), 4.17 (2H, br s), 5.99 (1H, d), 7.03 (1H, d), 7.05-7.10 (2H, m), 7.15-7.21 (1H, m), 7.77 (1H, d)
【１４７３】
参考例５０
1-[(4-ニトロ-2-チエニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１４７４】
【化４４９】
2005097276.tif 000450
【１４７５】
1-[(5-クロロ-4-ニトロ-2-チエニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン(0.54 g)、シアン化亜鉛 (0.17 g)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (0.17 g)をDMF(10 ml)中、90℃で4時間撹拌した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (0.17 g)を追加し、さらに90℃で3時間撹拌した。反応液を水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(9:1〜3:1))、目的物(0.36 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.64 (2H, br s), 1.87-1.95 (2H, m), 2.51 (2H, t), 3.74 (2H, br
s), 7.15-7.32 (4H, m), 7.96 (1H, d), 8.43 (1H, d)
【１４７６】
参考例５１
3-ニトロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル
【１４７７】
【化４５０】
2005097276.tif 000451
【１４７８】
1-[(5-クロロ-4-ニトロ-2-チエニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン(0.55 g)とシアン化銅(I) (0.20 g)をDMF(5 ml)中、150℃で2時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、エチレンジアミン(1 ml)を加えて撹拌した後、酢酸エチルで2回抽出し
た。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(9:1〜6:1))、目的物(0.15 g)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.67 (2H, br s), 1.88-1.95 (2H, m), 2.47-2.53 (2H, m), 3.77 (2H, br s), 7.19-7.32 (4H, m), 7.96 (1H, s)
【１４７９】
参考例５２
3-アミノ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)チオフェン-2-カルボキサミド
【１４８０】
【化４５１】
2005097276.tif 000452
【１４８１】
3-ニトロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)チオフェン-2-カルボニトリル(0.91 g)、塩化アンモニウム (0.67 g)およびメタノール (100 ml)の混合物に、室温で亜鉛 (3.26 g)を加え、60℃で40分間撹拌した。反応液を濾過して不溶物を除き、濾液を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(1:1)〜酢酸エチル)、酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(0.48 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.63 (2H, br s), 1.87-1.94 (2H, m), 2.58 (2H, t), 3.71 (2H, br
s), 5.32 (2H, br s), 5.67 (2H, br s), 6.88 (1H, s), 7.16-7.24 (3H, m), 7.32-7.35 (1H, m)
【１４８２】
参考例５３
2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]チオフェン-3-カルボキサミド
【１４８３】
【化４５２】
2005097276.tif 000453
【１４８４】
2-アミノチオフェン-3-カルボキサミド(20.0 g)と炭酸水素ナトリウム (23.6 g)をTHF (150 ml)中で撹拌しながら、氷冷下、無水トリフルオロ酢酸(31.0 g)のTHF (50 ml)溶液を滴下し、室温で3時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで3回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(28.5 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3-DMSO-d6) δ 6.29 (1H, br s), 6.96 (1H, d), 7.32 (1H, d), 7.35 (1H,
br s), 13.38 (1H, br s)
【１４８５】
参考例５４
5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]チオフェン-3-カルボキサミド
【１４８６】
【化４５３】
2005097276.tif 000454
【１４８７】
2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]チオフェン-3-カルボキサミド(5.12 g)にクロロ硫酸 (7.14 ml)を氷冷下で滴下し、室温で1時間、50℃で2時間撹拌した。反応液を冷却後、砕いた氷に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去して、固体を得た。
2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン (3.16 g)、ピリジン(3.48 ml)、DMAP (0.26 g)のアセトニトリル (50 ml)溶液に、上で得た固体のTHF (20 ml)溶液を室温で加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を酢酸エチル-ジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(7.73 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3-DMSO-d6) δ 1.47 (2H, br s), 1.71-1.78 (2H, m), 2.46-2.51 (2H, m),
3.51 (2H, br s), 6.45 (1H, br s), 7.01-7.10 (4H, m), 8.01 (1H, s), 8.11 (1H, br
s), 13.65 (1H, br s)
【１４８８】
参考例５５
N'-[3-シアノ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)-2-チエニル]-N,N-ジメチルイミドホルムアミド
【１４８９】
【化４５４】
2005097276.tif 000455
【１４９０】
5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]チオフェン-3-カルボキサミド(2.07 g)、DMF (3 ml)、塩化チオニル (1.01 ml)、THF (40 ml)の混合物を、室温で2時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和後、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(1.34 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.63 (2H, br s), 1.85-1.93 (2H, m), 2.59-2.63 (2H, m), 3.16 (6H, s), 3.68 (2H, br s), 7.14-7.22 (3H, m), 7.30 (1H, s), 7.31-7.33 (1H, m), 7.72
(1H, s)
【１４９１】
参考例５６
2-アミノ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)チオフェン-3-カルボニトリル
【１４９２】
【化４５５】
2005097276.tif 000456
【１４９３】
N'-[3-シアノ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)-2-チエニル]-N,N-ジメチルイミドホルムアミド(0.11 g)、濃塩酸 (1 ml)、水(1 ml)をメタノール(5 ml)中、65℃で3時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和後、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去して、目的物 (96 mg)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.64 (2H, br s), 1.85-1.92 (2H, m), 2.61 (2H, t), 3.65 (2H, br
s), 5.19 (2H, br s), 7.15 (1H, s), 7.16-7.23 (3H, m), 7.27-7.31 (1H, m)
【１４９４】
参考例５７
N-[3-シアノ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)-2-チエニル]-2-ニトロベンズアミド
【１４９５】
【化４５６】
2005097276.tif 000457
【１４９６】
2-アミノ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)チオフェン-3-カルボニトリル(0.31 g)、DMAP (0.24 g)および塩化2-ニトロベンゾイル (0.42 g)をTHF (20 ml)-アセトニトリル(20 ml)中で、室温にて一晩撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、希塩酸および炭酸水素ナトリウム水溶液で順に洗浄した。得られた酢酸エチル溶液を有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(0.30 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3-DMSO-d6) δ 1.66 (2H, br s), 1.89-1.96 (2H, m), 2.67 (2H, t), 3.63-3.75 (2H, m), 7.17-7.29 (4H, m), 7.41 (1H, s), 7.63 (1H, dd, J = 1.5 H), 7.70 (1H, dt), 7.79 (1H, dt), 8.21 (1H, d)
【１４９７】
参考例５８
3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-5(2H)-カルボン酸ベンジル
【１４９８】
【化４５７】
2005097276.tif 000458
【１４９９】
5-(メチルスルホニル)-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-3-オール (5.62 g)のトルエン(100 ml)溶液に、70 %水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム-トルエン溶液(28.4 g)を室温で加え、85℃で1時間撹拌した。反応液に15 %炭酸カリウム水溶液を滴下してた後、酢酸エチルで3回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去して、油状物を得た。
上で得た油状物と炭酸水素ナトリウム (2.48 g)をTHF (50 ml)中で撹拌しながら、クロロ炭酸ベンジル(3.69 g)のTHF (20 ml)溶液を室温で加え、50℃で一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を希塩酸で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去して、油状物を得た。
上で得た油状物とイミダゾール(2.01 g)のDMF (50 ml)溶液に、室温でtert-ブチルクロロジメチルシラン(3.56 g)を加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチ
ルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(15:1))、目的物(8.97 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.14 (6H, br s), 0.89 (9H, br s), 2.95-3.20 (1H, m), 3.55-3.78
(1H, m), 4.08-4.40 (3H, m), 4.97-5.18 (1H, m), 5.27 (1H, d), 6.98-7.03 (2H, m),
7.11-7.40 (7H, m)
【１５００】
参考例５９
3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン
【１５０１】
【化４５８】
2005097276.tif 000459
【１５０２】
3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-5(2H)-カルボン酸ベンジル(8.97 g)のTHF (25 ml)およびメタノール(25 ml)溶液を、10 % パラジウム炭素 (50 %含水、5 g)存在下、室温、常圧下で8時間水素添加した。触媒を濾別後、濾液を濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(9:1))、目的物(4.79 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.10 (6H, s), 0.90 (9H, s), 3.20 (1H, dd), 3.47 (1H, dd), 3.56
(1H, br s), 3.91 (1H, dd), 4.08-4.17 (1H, m), 4.32 (1H, dd), 6.62 (1H, dd), 6.71 (1H, dt), 6.82 (1H, dt), 6.88 (1H, dd)
【１５０３】
参考例６０
3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン
【１５０４】
【化４５９】
2005097276.tif 000460
【１５０５】
3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン(4.27 g)、トリエチルアミン (3.20 ml)およびDMAP (0.19 g)のTHF(50 ml)溶液に、塩化3-ニトロベンゼンスルホニル(4.75 g)のTHF(30 ml)溶液を室温で加え、室温で一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(6:1))、目的物(6.37 g)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.10 (3H, s), 0.15 (3H, s), 0.88 (9H, s), 3.07-3.16 (1H, m), 3.23-3.30 (1H, m), 3.88-4.01 (2H, m), 4.34-4.41 (1H, m), 6.97 (1H, dd), 7.15 (1H,
dt), 7.28 (1H, dt), 7.50 (1H, dd), 7.59 (1H, t), 7.83 (1H, d), 8.38 (1H, ddd), 8.51 (1H, t)
【１５０６】
参考例６１
3-{[3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-5(2H)-イル]スルホニル}アニリン
【１５０７】
【化４６０】
2005097276.tif 000461
【１５０８】
3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン(0.63 g)、臭化ニッケル(II) (15 mg)、メタノール (10 ml)およびTHF (10 ml)の混合物に、室温で水素化ホウ素ナトリウム (0.15 g)を加え、そのまま1時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(6:1〜2:1))、目的物(0.55
g)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 0.08 (3H, s), 0.12 (3H, s), 0.87 (9H, s), 3.01 (1H, dd), 3.32 (1H, dd), 3.81 (2H, br s), 3.96-4.05 (1H, m), 4.09 (1H, ddd), 4.30 (1H, ddd), 6.81 (1H, ddd), 6.92 (1H, t), 7.00-7.08 (3H, m), 7.20 (1H, dt), 7.21 (1H, t), 7.39
(1H, dd)
【１５０９】
参考例６２
5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-3-オール
【１５１０】
【化４６１】
2005097276.tif 000462
【１５１１】
3-{[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}-5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン(5.52 g)のTHF (40 ml)溶液に、1規定フッ化テトラブチルアンモニウム-THF溶液(17.8 ml)を室温で加え、そのまま一晩撹拌した。反応液の溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(3:1〜1:2))、目的物 (3.80 g)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.12 (1H, d), 3.70-3.86 (2H, m), 3.91-4.02 (2H, m), 4.14 (1H, br s), 7.02 (1H, dd), 7.14 (1H, dt), 7.29 (1H, dt), 7.51 (1H, dd), 7.62 (1H, t),
7.96 (1H, d), 8.38 (1H, ddd), 8.52 (1H, t)
【１５１２】
参考例６３
3-メトキシ-5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン
【１５１３】
【化４６２】
2005097276.tif 000463
【１５１４】
5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-3
-オール(0.43 g)のTHF(15ml)溶液に、室温で60 %水素化ナトリウム-流動パラフィン懸濁物 (54 mg)を加え、そのまま15分間撹拌した。混合物にヨウ化メチル(0.11 ml)を室温で加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(9:1〜2:1))、ジイソプロピルエーテル-ヘキサンより結晶化して、目的物(0.30 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 3.43 (4H, s), 3.64-3.70 (2H, m), 3.93-4.00 (1H, m), 4.25 (1H, br s), 6.95 (1H, dd), 7.15 (1H, dt), 7.26 (1H, dt), 7.51 (1H, t), 7.62 (1H, dd),
7.73 (1H, d), 8.32 (1H, ddd), 8.55 (1H, t)
【１５１５】
参考例６４
3-フルオロ-5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン
【１５１６】
【化４６３】
2005097276.tif 000464
【１５１７】
5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1,5-ベンゾオキサゼピン-3-オール(0.83 g)とピリジン(0.95 ml)のジクロロメタン(30 ml)溶液に、-78℃でジエチルアミノ硫黄トリフルオリド (0.62 ml)を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(6:1〜2:1))、目的物(0.28 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 3.42-3.68 (2H, m), 4.15-4.26 (1H, m), 4.58-4.76 (2H, m), 7.00 (1H, dd), 7.22 (1H, dt), 7.32 (1H, dt), 7.54 (1H, t), 7.67 (1H, dd), 7.82 (1H, ddd), 8.32-8.38 (2H, m)
【１５１８】
参考例６５
5-ニトロ-N-フェニル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)チオフェン-3-カルボキサミド
【１５１９】
【化４６４】
2005097276.tif 000465
【１５２０】
5-ニトロチオフェン-3-カルボン酸(1.98 g)とDMF(2滴)のTHF (50 ml)溶液に、塩化オキサリル (2.00 ml)を室温で加え、そのまま1時間撹拌した。反応液の溶媒を減圧留去し、油状物を得た。
N-(2,2,2-トリフルオロエチル)アニリン(2.20 g)、ピリジン (1.37 ml)およびDMAP (0.14 g)のアセトニトリル(30 ml)溶液に、上で得た油状物のTHF(20 ml)溶液を室温で加え、室温で一晩撹拌した。反応液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し(ヘキサン-酢酸エチル(6:1〜3:1))、ヘキサンより結晶化して、目的物(1.63 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 4.52 (2H, q), 7.21-7.25 (3H, m), 7.38 (1H, d), 7.42-7.44 (2H, m), 7.51 (1H, d)
【１５２１】
参考例６５（１）
参考例６５に示す方法と同様にして、5-ニトロチオフェン-3-カルボン酸をN-エチルアニリンと反応させて、以下に示す化合物を得た。
N-エチル-5-ニトロ-N-フェニルチオフェン-3-カルボキサミド
【１５２２】
【化４６５】
2005097276.tif 000466
【１５２３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.22 (3H, t), 3.94 (2H, q), 7.11-7.19 (2H, m), 7.34-7.45 (4H, m), 7.52 (1H, d)
【１５２４】
参考例６６
3-アミノ-4-クロロ-N-メチル-N-フェニルベンズアミド
【１５２５】
【化４６６】
2005097276.tif 000467
【１５２６】
N-メチルアニリン(5.51 g)と炭酸水素ナトリウム (7.86 g)をTHF (150 ml)中で撹拌しながら、塩化4-クロロ-3-ニトロベンゾイル(10.3 g)を室温で少しずつ加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、シリカゲルを通した後、溶媒を減圧留去して、油状物を得た。
上で得た油状物、臭化ニッケル(II) (0.51 g)、メタノール (100 ml)およびTHF (100 ml)の混合物に、水冷下で水素化ホウ素ナトリウム (5.31 g)を少しずつ加えた後、そのまま2時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(3:1〜1:1))、目的物(10.3 g)を固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 3.46 (3H, s), 3.98 (2H, br s), 6.45 (1H, dd), 6.84 (1H, d), 6.95 (1H, d), 7.01-7.04 (2H, m), 7.12-7.18 (1H, m), 7.20-7.27 (2H, m)
【１５２７】
参考例６６（１）
参考例６６に示す方法と同様にして、2-(メチルアミノ)ピリジンと塩化4-クロロ-3-ニトロベンゾイルより、以下に示す化合物を得た。
3-アミノ-4-クロロ-N-メチル-N-ピリジン-2-イルベンズアミド
【１５２８】
【化４６７】
2005097276.tif 000468
【１５２９】
1H-NMR (CDCl3) δ 3.55 (3H, s), 4.03 (2H, br s), 6.50 (1H, dd), 6.82 (1H, td), 6.87 (1H, d), 7.02 (1H, d), 7.05 (1H, ddd), 7.47 (1H, ddd), 8.43 (1H, ddd)
【１５３０】
参考例６７
N-メチル-2-(3-ニトロフェニル)-N-フェニルアセトアミド
【１５３１】
【化４６８】
2005097276.tif 000469
【１５３２】
(3-ニトロフェニル)酢酸(1.08 g)、N-メチルアニリン(0.77 g)、N-メチルイミダゾール
(0.71 ml)をTHF (40 ml)-アセトニトリル(20 ml)中で撹拌しながら、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(1.71 g)を室温で加え、そのまま一晩撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、希塩酸および炭酸水素ナトリウム水溶液で順に洗浄した。得られた酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(3:1〜2:1))、目的物(1.55 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 3.29 (3H, s), 3.54 (2H, s), 7.14-7.17 (2H, m), 7.36-7.50 (5H, m), 7.85 (1H, s), 8.06 (1H, ddd)
【１５３３】
参考例６８
N-メチル-2-(3-ニトロフェニル)-N-フェニルプロパンアミド
【１５３４】
【化４６９】
2005097276.tif 000470
【１５３５】
N-メチル-2-(3-ニトロフェニル)-N-フェニルアセトアミド(0.68 g)のTHF(20ml)溶液に、室温で60 %水素化ナトリウム-流動パラフィン懸濁物 (0.25 g)を加え、そのまま15分間撹拌した。混合物にヨウ化メチル(0.62 ml)を室温で加え、そのまま1時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。集めた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(9:1〜3:1))、目的物(0.60 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.43 (3H, d), 3.25 (3H, s), 3.77 (1H, q), 7.01 (2H, br s), 7.35-7.42 (4H, m), 7.49 (1H, td), 7.77 (1H, t), 8.04 (1H, ddd)
【１５３６】
参考例６９
1-メチル-4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン
【１５３７】
【化４７０】
2005097276.tif 000471
【１５３８】
4-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロキノキサリン-2(1H)-オン(983 mg)、ヨウ化メチル(2.51 g)、炭酸カリウム(1.22 g)およびDMF(10 ml)の混合物を50℃で6時間かき混ぜた後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、結晶を濾取して、目的物(792 mg)を
得た。酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルより再結晶した。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.70 (3H, s), 4.40 (2H, s), 6.84 (1H, d), 7.22-7.27 (1H, m), 7.34-7.40 (1H, m), 7.64 (1H, t), 7.74 (1H, dd), 7.85-7.88 (1H, m), 8.09 (1H, t), 8.33-8.37 (1H, m)
【１５３９】
参考例６９(１)
参考例６９に示す方法と同様にして、5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-1,5-ベンゾジアゼピン-2-オンより、以下に示す化合物を得た。
1-メチル-5-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-1,5-ベンゾジアゼピン-2-オン
【１５４０】
【化４７１】
2005097276.tif 000472
【１５４１】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.47-2.51 (2H, m), 2.63 (3H, s), 4.00-4.60 (2H, m), 7.12 (1H, dd), 7.35 (1H, dt), 7.47 (1H, dt), 7.62 (1H, dd), 7.74 (1H, t), 8.01-8.05 (1H, m), 8.35 (1H, t), 8.41 (1H, ddd)
【１５４２】
参考例７０
N-[2-(ベンジルオキシ)フェニル]-N-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]アラニン  メチルエステル
【１５４３】
【化４７２】
2005097276.tif 000473
【１５４４】
N-[2-(ベンジルオキシ)フェニル]-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(1.54 g)、2-ブロモプロピオン酸メチル(1.00 g)、炭酸カリウム(995 mg)およびDMF(5 ml)の混合物を70℃で1時間かき混ぜた後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、結晶を濾取して、目的物(1.74 g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.31 (3H, d), 3.67 (3H, s), 4.73-4.86 (3H, m), 6.92-7.01 (2H, m), 7.13-7.15 (2H, m), 7.29-7.39 (4H, m), 7.42 (1H, t), 7.49 (1H, dd), 7.91-7.93
(1H, m), 8.15-8.18 (1H, m), 8.49 (1H, s)
【１５４５】
参考例７１
2-{(2-ヒドロキシエチル)[(3-ニトロフェニル)スルホニル]アミノ}安息香酸メチル
【１５４６】
【化４７３】
2005097276.tif 000474
【１５４７】
2-{[(3-ニトロフェニル)スルホニル]アミノ}安息香酸メチル(1.00 g)、2-ブロモエタノール(2.23 g)、炭酸カリウム(1.23 g)およびDMF(5 ml)の混合物を100℃で1時間かき混ぜた後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル-ヘキサン(1:1〜1.5:1)で溶出する画分を減圧濃縮して、目的物(929 mg)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 3.44-3.81 (4H, m), 3.99 (3H, s), 4.66 (1H, t), 6.69-6.72 (1H, m), 7.40-7.49 (2H, m), 7.69 (1H, t), 7.87-7.91 (2H, m), 8.40 (1H, t), 8.43-8.46 (1H, m)
【１５４８】
参考例７２
2-{(2-ヒドロキシエチル)[(3-ニトロフェニル)スルホニル]アミノ}安息香酸
【１５４９】
【化４７４】
2005097276.tif 000475
【１５５０】
2-{(2-ヒドロキシエチル)[(3-ニトロフェニル)スルホニル]アミノ}安息香酸メチル(1.10 g)をメタノール(9 ml)に溶解し、2規定水酸化ナトリウム水溶液(4.3 ml)を加え、50℃で30分間かき混ぜた。反応液を水に注ぎ、2規定塩酸を加えて酸性とした後、酢酸エチル-THF(3:1)で抽出した。有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、結晶を濾取して、目的物(938 mg)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 3.44 (2H, t), 3.74 (2H, t), 7.03-7.07 (1H, m), 7.49-7.53 (2H, m), 7.81-7.99 (3H, m), 8.23 (1H, t), 8.49-8.54 (1H, m)
【１５５１】
参考例７３
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3-ジヒドロ-4,1-ベンゾオキサゼピン-5(1H)-オン
【１５５２】
【化４７５】
2005097276.tif 000476
【１５５３】
2-{(2-ヒドロキシエチル)[(3-ニトロフェニル)スルホニル]アミノ}安息香酸(886 mg)、p-トルエンスルホン酸一水和物(552 mg)およびトルエン(50 ml)の混合物をDean-Starkトラップで脱水しながら1時間加熱還流した後、飽和重曹水に注ぎ、酢酸エチル-THF(3:1)で抽出した。有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、結晶を濾取して、目的物(797 mg)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 4.13 (4H, s), 7.51-7.82 (6H, m), 8.33 (1H, t), 8.42-8.46 (1H, m)
【１５５４】
参考例７４
1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-8-カルボニトリル
【１５５５】
【化４７６】
2005097276.tif 000477
【１５５６】
8-ブロモ-1-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン(1.15 g)、シアン化亜鉛(985 mg)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(485 mg)およびDMF(20 ml)の混合物をアルゴン気流下80℃で18時間かき混ぜた後、2.5％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル-クロロホルム-ヘキサン(1:2:3)で溶出する画分を減圧濃縮、結晶を濾取して、目的物(604 mg)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.59-1.61 (2H, m), 1.85 (2H, quintet), 2.46 (2H, t), 3.72-3.76
(2H, m), 7.27 (1H, d), 7.50-7.54 (2H, m), 7.72 (1H, t), 7.99-8.02 (1H, m), 8.43-8.47 (1H, m), 8.60 (1H, s)
【１５５７】
参考例７５
4-メチル-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム
【１５５８】
【化４７７】
2005097276.tif 000478
【１５５９】
4-メチル-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン(2.77 g)、ヒドロキシルアミン塩酸塩(1.32 g)、酢酸ナトリウム(1.56 g)およびエタノール-水(4:1，50 ml)の混合物を1時間加熱還流した後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を希重曹水と飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、結晶を濾取して、目的物(2.15 g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.30 (3H, d), 1.61-1.77 (1H, m), 1.89-2.03 (1H, m), 2.83-2.96 (3H, m), 7.17-7.36 (3H, m), 7.88 (1H, dd), 8.58 (1H, s)
【１５６０】
参考例７５（１）〜参考例７５（１２）
参考例７５に示す方法と同様にして、対応するシクロヘキサノン誘導体（市販または公知）をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて、以下に示す化合物を得た。
【１５６１】
参考例７５（１）
1-メチル-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-インダゾール-4-オン オキシム
【１５６２】
【化４７８】
2005097276.tif 000479
【１５６３】
1H-NMR (CDCl3) δ 2.07 (2H, quintet), 2.50 (2H, t), 2.73 (2H, t), 3.81 (3H, s), 8.21 (1H, s), 8.44 (1H, br s)
【１５６４】
参考例７５（２）
1,6,6-トリメチル-1,5,6,7-テトラヒドロ-4H-インダゾール-4-オン オキシム
【１５６５】
【化４７９】
2005097276.tif 000480
【１５６６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.09 (6H, s), 2.31 (2H, s), 2.53 (2H, s), 3.79 (3H, s), 8.20 (1H, s), 8.46 (1H, br s)
【１５６７】
参考例７５（３）
5,8-ジメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム
【１５６８】
【化４８０】
2005097276.tif 000481
【１５６９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.79 (2H, quintet), 2.72 (2H, t), 2.90 (2H, t), 3.80 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.79 (2H, s), 11.24 (1H, br s)
【１５７０】
参考例７５（４）
5,7-ジメチル-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム
【１５７１】
【化４８１】
2005097276.tif 000482
【１５７２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.87 (2H, quintet), 2.25 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.65 (2H, t), 2.79 (2H, t), 7.00 (1H, s), 7.60 (1H, s), 7.89 (1H, s)
【１５７３】
参考例７５（５）
7-メチル-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム
【１５７４】
【化４８２】
2005097276.tif 000483
【１５７５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.86 (2H, quintet), 2.33 (3H, s), 2.72 (2H, t), 2.81 (2H, t), 7.02-7.12 (2H, m), 7.71 (1H, s), 8.11 (1H, br s)
【１５７６】
参考例７５（６）
6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム
【１５７７】
【化４８３】
2005097276.tif 000484
【１５７８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.87 (2H, quintet), 2.71 (2H, t), 2.78 (2H, t), 3.89 (6H, s), 6.61 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.71 (1H, br s)
【１５７９】
参考例７５（７）
2,3,8,9-テトラヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジオキシン-6(7H)-オン オキシム
【１５８０】
【化４８４】
2005097276.tif 000485
【１５８１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.83 (2H, quintet), 2.64 (2H, t), 2.75 (2H, t), 4.23-4.27 (4H,
m), 6.64 (1H, s), 7.42 (1H, s), 7.89 (1H, br s)
【１５８２】
参考例７５（８）
7-フェニル-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム
【１５８３】
【化４８５】
2005097276.tif 000486
【１５８４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.90 (2H, quintet), 2.80 (2H, t), 2.85 (2H, t), 7.22 (1H, d), 7.29-7.34 (1H, m), 7.38-7.44 (2H, m), 7.50 (1H, dd), 7.58-7.61 (2H, m), 8.10 (1H, br s), 8.14 (1H, d)
【１５８５】
参考例７５（９）
7-シクロヘキシル-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム
【１５８６】
【化４８６】
2005097276.tif 000487
【１５８７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.24-1.50 (5H, m), 1.71-1.90 (7H, m), 2.45-2.52 (1H, m), 2.73 (2H, t), 2.80 (2H, t), 7.08 (1H, d), 7.13 (1H, dd), 7.76 (1H, s), 7.76 (1H, br s)
【１５８８】
参考例７５（１０）
7-tert-ブチル-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム
【１５８９】
【化４８７】
2005097276.tif 000488
【１５９０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.33 (9H, s), 1.87 (2H, quintet), 2.73 (2H, t), 2.81 (2H, t), 7.10 (1H, d), 7.32 (1H, dd), 7.76 (1H, br s), 7.95 (1H, s)
【１５９１】
参考例７５（１１）
7-フェノキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム
【１５９２】
【化４８８】
2005097276.tif 000489
【１５９３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.87 (2H, quintet), 2.74 (2H, t), 2.78 (2H, t), 6.95 (1H, dd),
7.00 (2H, dd), 7.05-7.13 (2H, m), 7.32 (2H, t), 7.55 (1H, d), 7.74 (1H, s)
【１５９４】
参考例７５（１２）
7-フルオロ-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム
【１５９５】
【化４８９】
2005097276.tif 000490
【１５９６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.87 (2H, quintet), 2.73 (2H, t), 2.80 (2H, t), 6.97 (1H, dt),
7.11 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 8.35 (1H, br s)
【１５９７】
参考例７６
5-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１５９８】
【化４９０】
2005097276.tif 000491
【１５９９】
4-メチル-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム(1.75 g)をジクロロメタン(100 ml)に溶解して氷冷し、水素化ジイソブチルアルミニウム(1.0Ｍヘキサン溶液)(50.0 ml)を10分間かけて滴下した。0℃で1時間、室温で2時間かき混ぜた後、反応液を氷冷してジクロロメタン(200 ml)で希釈し、フッ化ナトリウム(8.40 g)と水(2.7 ml)を順次加えて、室温に戻しながら20分間かき混ぜた。不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル-ヘキサン(1:6)で溶出する画分を減圧濃縮して、目的物(1.05 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.32 (3H, d), 1.52-1.94 (4H, m), 2.98-3.09 (1H, m), 3.03 (2H, t), 3.65 (1H, br s), 6.70 (1H, dd), 6.85 (1H, dt), 7.02 (1H, dt), 7.14 (1H, dd)
【１６００】
参考例７６（１）〜参考例７６（１２）
参考例７６に示す方法と同様にして、参考例７５（１）〜参考例７５（１２）で合成したオキシムより、以下に示す化合物を得た。
【１６０１】
参考例７６（１）
1-メチル-1,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロピラゾロ[4,3-b]アゼピン
【１６０２】
【化４９１】
2005097276.tif 000492
【１６０３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.64-1.71 (2H, m), 1.81-1.88 (2H, m), 2.70 (2H, t), 2.99 (2H, t), 3.23 (1H, br s), 3.74 (3H, s), 7.03 (1H, s)
【１６０４】
参考例７６（２）
1,7,7-トリメチル-1,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロピラゾロ[4,3-b]アゼピン
【１６０５】
【化４９２】
2005097276.tif 000493
【１６０６】
1H-NMR (CDCl3) δ 0.97 (6H, s), 1.70 (2H, t), 2.53 (2H, s), 2.98 (2H, t), 3.71 (3H, s), 7.03 (1H, s)
【１６０７】
参考例７６（３）
6,9-ジメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１６０８】
【化４９３】
2005097276.tif 000494
【１６０９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.60-1.68 (2H, m), 1.75-1.84 (2H, m), 2.85 (2H, t), 3.05 (2H, t), 3.76 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.67 (1H, br s), 6.35 (1H, d), 6.61 (1H, d)
【１６１０】
参考例７６（４）
6,8-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１６１１】
【化４９４】
2005097276.tif 000495
【１６１２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.57-1.62 (2H, m), 1.76-1.78 (2H, m), 2.21 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.73 (2H, t), 3.03 (2H, t), 3.65 (1H, br s), 6.44 (1H, s), 6.58 (1H, s)
【１６１３】
参考例７６（５）
8-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１６１４】
【化４９５】
2005097276.tif 000496
【１６１５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.58-1.65 (2H, m), 1.75-1.82 (2H, m), 2.25 (3H, s), 2.73 (2H, t), 3.03 (2H, t), 3.71 (1H, br s), 6.56 (1H, s), 6.64 (1H, d), 6.99 (1H, d)
【１６１６】
参考例７６（６）
7,8-ジメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１６１７】
【化４９６】
2005097276.tif 000497
【１６１８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.61-1.63 (2H, m), 1.75-1.78 (2H, m), 2.70 (2H, t), 3.01 (2H, t), 3.83 (6H, s), 6.33 (1H, s), 6.65 (1H, s)
【１６１９】
参考例７６（７）
2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-6H-[1,4]ジオキシノ[2,3-h][1]ベンゾアゼピン
【１６２０】
【化４９７】
2005097276.tif 000498
【１６２１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.57-1.62 (2H, m), 1.72-1.78 (2H, m), 2.65 (2H, t), 2.97 (2H, t), 3.53 (1H, br s), 4.17-4.23 (4H, m), 6.28 (1H, s), 6.61 (1H, s)
【１６２２】
参考例７６（８）
8-フェニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１６２３】
【化４９８】
2005097276.tif 000499
【１６２４】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.63-1.71 (2H, m), 1.79-1.86 (2H, m), 2.81 (2H, t), 3.09 (2H, 
t), 3.88 (1H, br s), 6.95 (1H, d), 7.04 (1H, dd), 7.16 (1H, d), 7.27-7.32 (1H, m), 7.37-7.42 (2H, m), 7.52-7.56 (2H, m)
【１６２５】
参考例７６（９）
8-シクロヘキシル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１６２６】
【化４９９】
2005097276.tif 000500
【１６２７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.24-1.45 (5H, m), 1.61-1.66 (2H, m), 1.71-1.87 (7H, m), 2.38-2.42 (1H, m), 2.73 (2H, t), 3.04 (2H, t), 3.72 (1H, br s), 6.57 (1H, d), 6.67 (1H, dd), 7.01 (1H, d)
【１６２８】
参考例７６（１０）
8-tert-ブチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１６２９】
【化５００】
2005097276.tif 000501
【１６３０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.28 (9H, s), 1.61-1.67 (2H, m), 1.75-1.80 (2H, m), 2.73 (2H, t), 3.04 (2H, t), 3.77 (1H, br s), 6.73 (1H, d), 6.83 (1H, dd), 7.02 (1H, d)
【１６３１】
参考例７６（１１）
8-フェノキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１６３２】
【化５０１】
2005097276.tif 000502
【１６３３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.60-1.67 (2H, m), 1.75-1.80 (2H, m), 2.73 (2H, t), 3.04 (2H, t), 3.73 (1H, br s), 6.38 (1H, d), 6.45 (1H, dd), 6.98-7.09 (4H, m), 7.27-7.33 (2H, m)
【１６３４】
参考例７６（１２）
8-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１６３５】
【化５０２】
2005097276.tif 000503
【１６３６】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.56-1.67 (2H, m), 1.73-1.81 (2H, m), 2.72 (2H, t), 3.06 (2H, t), 3.78 (1H, br s), 6.40-6.54 (2H, m), 7.01 (1H, dd)
【１６３７】
参考例７７
N-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-N-(2-ヒドロキシフェニル)アラニン  メチルエステル
【１６３８】
【化５０３】
2005097276.tif 000504
【１６３９】
N-[2-(ベンジルオキシ)フェニル]-N-[(3-ニトロフェニル)スルホニル]アラニン  メチルエステル(1.68 g)をメタノール-THF(1:1，50 ml)に溶解し、10％パラジウム炭素(50％含水)(1.0 g)を加えて室温で3時間常圧接触還元した。触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル-ヘキサン(1:1)で溶出する画分を減圧濃縮して得られる結晶を濾取して、目的物(1.13 g)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.13 (3H, d), 3.84 (2H, s), 3.87 (3H, s), 4.94 (1H, q), 6.71-6.85 (3H, m), 6.93-6.95 (2H, m), 7.04 (1H, d), 7.19-7.23 (2H, m), 8.94 (1H, s)
【１６４０】
参考例７８
N-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-N-(2-ヒドロキシフェニル)アラニン
【１６４１】
【化５０４】
2005097276.tif 000505
【１６４２】
N-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-N-(2-ヒドロキシフェニル)アラニン  メチルエステル(1.08 g)をメタノール(9 ml)に懸濁し、2規定水酸化ナトリウム水溶液(4.6 ml)を加え、50℃で30分間かき混ぜた。反応液を水に注ぎ、2規定塩酸を加えて弱酸性(pH4)とした後、食塩で飽和させ、酢酸エチル-THF(2:1)で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られる結晶を濾取して、目的物(593
mg)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 0.98 (3H, d), 4.47 (1H, q), 5.60 (3H, br s), 6.55-6.58 (3H, m), 6.74-6.80 (3H, m), 6.91 (1H, s), 7.09-7.18 (2H, m)
【１６４３】
参考例７９
4-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-3-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-2-オン
【１６４４】
【化５０５】
2005097276.tif 000506
【１６４５】
N-[(3-アミノフェニル)スルホニル]-N-(2-ヒドロキシフェニル)アラニン(549 mg)、p-トルエンスルホン酸一水和物(621 mg)およびトルエン(40 ml)の混合物をDean-Starkトラップで脱水しながら1時間加熱還流した後、飽和重曹水に注ぎ、酢酸エチル-THF(3:1)で抽出した。有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル-ヘキサン(1:2)で溶出する画分を減圧濃縮して得られる結晶を濾取して、目的物(320 mg)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.35 (3H, d), 3.81 (2H, s), 4.98 (1H, q), 6.69 (1H, t), 6.71-6.74 (1H, m), 6.77-6.80 (1H, m), 6.94 (1H, dd), 7.11 (1H, t), 7.23 (1H, dt), 7.29
(1H, dt), 7.75 (1H, dd)
【１６４６】
参考例８０
3-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)安息香酸メチル
【１６４７】
【化５０６】
2005097276.tif 000507
【１６４８】
3-アミノ安息香酸メチル(4.53 g)、2-イソシアナート安息香酸メチル(6.38 g)、DMAP(4.40 g)およびTHF(140 ml)の溶液を室温で18時間かき混ぜた。全量が約半分になるまで減圧濃縮し、ナトリウムメトキシド(28％メタノール溶液)(6.95 g)を加え、70℃で15分間加熱した後、氷水に注ぎ、1規定塩酸で弱酸性とした。析出した結晶を濾取し、水、エタノール、ジエチルエーテルで順次洗浄して、目的物(8.11 g)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 3.88 (3H, s), 7.19-7.26 (2H, m), 7.63-7.74 (3H, m), 7.92-8.04 (3H, m), 11.59 (1H, s)
【１６４９】
参考例８１
3-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)安息香酸
【１６５０】
【化５０７】
2005097276.tif 000508
【１６５１】
3-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)安息香酸メチル(8.01 g)をメタノール(60 ml)に懸濁し、2規定水酸化ナトリウム水溶液(40.6 ml)を加え、60℃で2時間かき混ぜた。反応液を水に注ぎ、濃塩酸を加えて酸性とした後、析出した結晶を濾取し、水、エタノール、ジエチルエーテルで順次洗浄して、目的物(6.95 g)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.21-7.26 (2H, m), 7.58-7.65 (2H, m), 7.70 (1H, t), 7.90 (1H
, s), 7.95 (1H, d), 7.99-8.01 (1H, m), 11.60 (1H, s)
【１６５２】
参考例８１（１）〜参考例８１（３）
参考例８１に示す方法と同様にして、対応するエステル（参考例１０１、参考例９９（１）、参考例１００）より、以下に示す化合物を得た。
【１６５３】
参考例８１（１）
6-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)ピリジン-2-カルボン酸
【１６５４】
【化５０８】
2005097276.tif 000509
【１６５５】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.23-7.33 (2H, m), 7.70-7.82 (2H, m), 7.96 (1H, dd), 8.13-8.25 (2H, m), 11.73 (1H, s)
【１６５６】
参考例８１（２）
5-クロロ-4-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)チオフェン-2-カルボン酸
【１６５７】
【化５０９】
2005097276.tif 000510
【１６５８】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.21-7.32 (2H, m), 7.70-7.81 (2H, m), 7.94-8.00 (1H, m), 11.77 (1H, br s), 13.65 (1H, br s)
【１６５９】
参考例８１（３）
5-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)-4-メチルチオフェン-3-カルボン酸
【１６６０】
【化５１０】
2005097276.tif 000511
【１６６１】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 2.08 (3H, s), 7.21-7.29 (2H, m), 7.68-7.77 (1H, m), 7.95 (1H, dd), 8.31 (1H, s), 11.69 (1H, br s), 12.71 (1H, br s)
【１６６２】
参考例８２
2-ブロモ-6-ニトロ安息香酸
【１６６３】
【化５１１】
2005097276.tif 000512
【１６６４】
1-ブロモ-2-メチル-3-ニトロベンゼン(15.0 g)、炭酸ナトリウム(34.0 g)を水(1.05 l)に懸濁させた後、75℃において過マンガン酸カリウム(43.8 g)を少しずつ加えた。110℃で終夜撹拌した後、室温に戻して不溶物を濾去した。濾液を0℃において6規定塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗った後、硫酸マグネシウムで乾燥させ減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(5.11 g)を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.65 (1H, t), 8.15 (1H, dd), 8.23 (1H, dd), 14.28 (1H, s)
【１６６５】
参考例８３
2-(2-エトキシ-2-オキソエチル)-6-ニトロ安息香酸
【１６６６】
【化５１２】
2005097276.tif 000513
【１６６７】
ナトリウムエトキシド(11.1 g、20％エタノール溶液)のエタノール(240 ml)溶液に2-ブロモ-6-ニトロ安息香酸(4.0 g)、アセト酢酸エチル(2.12 g)、臭化銅(I)(70 mg)を加えた後、アルゴン雰囲気下90℃で終夜撹拌した。室温に戻した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を1規定塩酸で酸性にした後、水で薄めて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗った後、硫酸マグネシウムで乾燥させ減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をヘキサン-ジイソプロピルエーテルより結晶化して、目的物(1.93 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.26 (3H, t), 3.87 (2H, s), 4.19 (2H, q), 7.49-7.70 (2H, m), 8.06 (1H, dd)
【１６６８】
参考例８４
2-(2-エトキシ-2-オキソエチル)-6-ニトロ安息香酸メチル
【１６６９】
【化５１３】
2005097276.tif 000514
【１６７０】
2-(2-エトキシ-2-オキソエチル)-6-ニトロ安息香酸(1.9 g)、炭酸カリウム(1.35 g)のDMF(20 ml)懸濁液に、ヨウ化メチル(0.61 ml)を加えた後、窒素雰囲気下、室温で2時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗い硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去した後、残渣をヘキサンから結晶化して目的物(1.51 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.25 (3H, t), 3.78 (2H, s), 3.93 (3H, s), 4.16 (2H, q), 7.56 (1H, t), 7.65 (1H, dd), 8.03 (1H, dd)
【１６７１】
参考例８５
2-(2-エトキシ-1-メチル-2-オキソエチル)-6-ニトロ安息香酸メチル
【１６７２】
【化５１４】
2005097276.tif 000515
【１６７３】
2-(2-エトキシ-2-オキソエチル)-6-ニトロ安息香酸メチル(500 mg)の乾燥THF(20 ml)溶液にリチウムジイソプロピルアミド(1.22 ml、2.0規定ヘプタン-THF-エチルベンゼン溶液)を-78℃、アルゴン雰囲気下において滴下した。そのまま1.5時間撹拌した後ヨウ化メチル(0.16 ml)を加え、室温に戻して終夜撹拌した。0℃において、反応液に0.1規定塩酸を加えて酸性にした後酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物(396 mg)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.21 (3H, t), 1.54 (3H, d), 3.90 (1H, q), 3.97 (3H, s), 4.08-4.18 (2H, m), 7.58 (1H, t), 7.77 (1H, dd), 8.06 (1H, dd)
【１６７４】
参考例８６
3-(6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アンヌレン-5-イルチオ)アニリン
【１６７５】
【化５１５】
2005097276.tif 000516
【１６７６】
6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アンヌレン-5-オール(500 mg)、3-アミノチオフェノール(463 mg)、トリブチルホスフィン(1.87 g)のTHF(40 ml)溶液に1,1’-(アゾジカルボニル)ジピペリジン(2.33 g)を0℃、窒素雰囲気下において少しずつ加えた後、終夜撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗い硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で留去した後、酢酸エチルを加えて不溶物を濾去した。濾液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物(607 mg)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.40-1.54 (1H, m), 1.76-2.02 (3H, m), 2.08-2.26 (2H, m), 2.77 (1H, dd), 3.25-3.41 (1H, m), 3.59 (2H, br s), 4.49 (1H, dd), 6.49-6.55 (1H, m), 6.61-6.64 (1H, m), 6.71-6.75 (1H, m), 6.98-7.13 (5H, m)
【１６７７】
参考例８６（１）
参考例８６に示す方法と同様にして、1-フェニルエタンチオールと3-アミノチオフェノールより、以下に示す化合物を得た。
3-[(1-フェニルエチル)チオ]アニリン
【１６７８】
【化５１６】
2005097276.tif 000517
【１６７９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.62 (3H, d), 3.59 (2H, br s), 4.33 (1H, q), 6.52 (1H, dd), 6.62 (1H, t), 6.71 (1H, d), 7.01 (1H, t), 7.15-7.42 (5H, m)
【１６８０】
参考例８７
2-クロロ-5-(2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン-1-イルスルホニル)チオフェン-3-アミン
【１６８１】
【化５１７】
2005097276.tif 000518
【１６８２】
1-[(5-クロロ-4-ニトロ-2-チエニル)スルホニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン(2.31 g)、塩化アンモニウム (1.66 g)およびメタノール (150 ml)の混合物に、60℃で亜鉛 (8.11 g)を数度に分けて加え、60℃で30分間撹拌した。反応液を濾過して不溶物を除き、濾液を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して(ヘキサン-酢酸エチル(6:1〜2:1))、目的物(1.07 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.55-1.66 (2H, m), 1.83-1.95 (2H, m), 2.58 (2H, t), 3.68 (2H, br s), 3.73 (2H, br s), 6.92 (1H, s), 7.16-7.36 (4H, m)
【１６８３】
参考例８７（１）
参考例８７に示す方法と同様にして、N-エチル-5-ニトロ-N-フェニルチオフェン-3-カルボキサミドより、以下に示す化合物を得た。
5-アミノ-N-エチル-N-フェニルチオフェン-3-カルボキサミド
【１６８４】
【化５１８】
2005097276.tif 000519
【１６８５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.19 (3H, t), 3.58 (2H, br s), 3.90 (2H, q), 6.05 (1H, d), 6.29 (1H, d), 7.10-7.15 (2H, m), 7.27-7.43 (3H, m)
【１６８６】
参考例８８
2-アミノ-6-(2-エトキシ-2-オキソエチル)安息香酸メチル
【１６８７】
【化５１９】
2005097276.tif 000520
【１６８８】
2-(2-エトキシ-2-オキソエチル)-6-ニトロ安息香酸メチル(1.45 g)のメタノール(20 ml)溶液に10％パラジウム炭素(700 mg、含水物)を加えた後、水素雰囲気下で終夜撹拌した。不溶物を濾去した後、減圧下で溶媒を留去して目的物(1.28 g)を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.25 (3H, t), 3.81 (2H, s), 3.83 (3H, s), 4.15 (2H, q), 5.38 (2H, br s), 6.51-6.55 (1H, m), 6.63 (1H, dd), 7.12-7.19 (1H, m)
【１６８９】
参考例８８（１）
参考例８８に示す方法と同様にして、2-(2-エトキシ-1-メチル-2-オキソエチル)-6-ニトロ安息香酸メチルより、以下に示す化合物を得た。
2-アミノ-6-(2-エトキシ-1-メチル-2-オキソエチル)安息香酸メチル
【１６９０】
【化５２０】
2005097276.tif 000521
【１６９１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.19 (3H, t), 1.49 (3H, d), 3.87 (3H, s), 4.02-4.19 (3H, m), 4.96 (2H, br s), 6.60 (1H, dd), 6.68 (1H, dd), 7.17 (1H, t)
【１６９２】
参考例８９
5-クロロ-4-[5-(ヒドロキシメチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]チオフェン-2-カルボン酸メチル
【１６９３】
【化５２１】
2005097276.tif 000522
【１６９４】
4-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]-5-クロロチオフェン-2-カルボン酸メチル(11.0 g)のTHF(200 ml)溶液にフッ化テトラブチルアンモニウム(45 ml、1規定THF溶液)を窒素雰囲気下において滴下した後、そのまま1日撹拌した。水を加えて酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製し、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗って目的物(8.4 g)を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 3.86 (3H, s), 4.94 (2H, d), 5.28 (1H, t), 7.14 (1H, d), 7.51
(1H, d), 7.70 (1H, t), 7.86 (1H, s), 11.70 (1H, br s)
【１６９５】
参考例９０
5-クロロ-4-(5-ホルミル-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)チオフェン-2-カルボン酸メチル
【１６９６】
【化５２２】
2005097276.tif 000523
【１６９７】
5-クロロ-4-[5-(ヒドロキシメチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]チオフェン-2-カルボン酸メチル(8.4 g)のDMF(200 ml)溶液に二酸化マンガン(50 g)を加えた後、室温で5時間撹拌した。不溶物を濾去した後、濾液を酢酸エチルで薄めて、水で洗った。有機層を飽和食塩水で洗い硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン-ジイソプロピルエーテルで洗って、目的物(7.75 g)を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 3.86 (3H, s), 7.45 (1H, dd), 7.50 (1H, dd), 7.86 (1H, t), 7.88 (1H, s),10.78 (1H, s), 12.06 (1H, br s)
【１６９８】
参考例９１
1-[3-ニトロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【１６９９】
【化５２３】
2005097276.tif 000524
【１７００】
3-ニトロ-4-トリフルオロメチル安息香酸(1.54 g)、塩化チオニル(0.81 ml)およびDMF(0.02 ml)をトルエン(30 ml)中で100℃に加熱した。反応液を7時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をTHF(10 ml)に溶解した。この溶液を、5℃に冷却した1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(1.07 ml)、炭酸水素ナトリウム(1.10 g)およびTHF (20 ml)の混合物に加え、室温で16時間攪拌した。反応液を酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した後、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、1規定塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、減圧下溶媒を留去し、目的物(1.90 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.05-2.16 (2H, m), 2.87 (2H, t), 3.94 (2H, t), 6.56 (1H, br s), 6.93 (1H, t), 7.09 (1H, t), 7.22 (1H, d), 7.55-7.64 (1H, m), 7.67-7.75 (1H, m), 7.85 (1H, s)
【１７０１】
参考例９２
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-5-フルオロ-2-ニトロベンズアミド
【１７０２】
【化５２４】
2005097276.tif 000525
【１７０３】
5-フルオロ-2-ニトロ安息香酸(0.70 g)、塩化チオニル(1.0 ml)およびDMF(0.01 ml)をトルエン(15ml)中で3時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をTHF(10 ml)に溶解した。この溶液を5℃に冷却した2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリン(1.00 g)および炭酸水素ナトリウム(0.80 g)のTHF溶液(10ml)に加え、室温で16時間攪拌した。反応液を酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した後、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン-酢酸エチルから再結晶して目的物(0.92 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.75-1.90 (2H, m), 2.56 (2H, t), 3.85-3.96 (2H, m), 7.01-7.25 (3H, m), 7.28-7.41 (3H, m), 7.41-7.50 (1H, m), 7.77 (1H, d), 7.85 (1H, s), 8.25 (1H, dd), 8.78 (1H, s)
【１７０４】
参考例９２（１）〜参考例９２（４）
参考例９２に示す方法と同様にして、対応するカルボン酸（市販または公知）と2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリンより、以下に示す化合物を得た。
【１７０５】
参考例９２（１）
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-5-メトキシ-2-ニトロベンズアミド
【１７０６】
【化５２５】
2005097276.tif 000526
【１７０７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.77-1.90 (2H, m), 2.53-2.62 (2H, m), 3.87-4.00 (5H, m), 7.00-7.13 (4H, m), 7.15-7.24 (1H, m), 7.31-7.38 (1H, m), 7.43 (1H, dd), 7.73-7.84 (2H, m), 8.22 (1H, dd), 8.80-8.89 (1H, m)
【１７０８】
参考例９２（２）
5-ブロモ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-2-ニトロベンズアミド
【１７０９】
【化５２６】
2005097276.tif 000527
【１７１０】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.74-1.87 (2H, m), 2.56 (2H, t), 3.86-3.95 (2H, m), 7.01-7.12 (2H, m), 7.15-7.24 (1H, m), 7.36 (1H, dd), 7.44 (1H, d), 7.72-7.90 (4H, m), 8.06
(1H, d), 8.77 (1H, s)
【１７１１】
参考例９２（３）
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-4-フルオロ-2-ニトロベンズアミド
【１７１２】
【化５２７】
2005097276.tif 000528
【１７１３】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.76-1.88 (2H, m), 2.56 (2H, t), 3.86-3.95 (2H, m), 7.00-7.12 (2H, m), 7.14-7.23 (1H, m), 7.33-7.39 (1H, m), 7.41-7.54 (2H, m), 7.66 (1H, dd),
7.76 (1H, d), 7.83-7.91 (2H, m), 8.78 (1H s)
【１７１４】
参考例９２（４）
4-ブロモ-N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-2-ニトロベンズアミド
【１７１５】
【化５２８】
2005097276.tif 000529
【１７１６】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.64-1.78 (2H, m), 2.46-2.57 (2H, m), 3.75-3.88 (2H, m), 7.06-7.25 (3H, m), 7.39 (1H, dd), 7.60 (1H, d), 7.69-7.83 (2H, m), 8.13 (1H, dd), 8.19 (1H, s), 8.41 (1H, d), 10.66 (1H, s)
【１７１７】
参考例９３
N-[5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ニトロベンズアミド
【１７１８】
【化５２９】
2005097276.tif 000530
【１７１９】
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルカルボニル)-2-(トリフルオロメチル)アニリン(150 mg)、炭酸水素ナトリウム(130 mg)およびTHF(5 ml)の混合物を5℃に冷却し、塩化2-ニトロベンゾイル(95 mg)のTHF溶液(2 ml)をゆっくり加えた。室温で48時間攪拌した後、反応液を酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン-酢酸エチルから再結晶して目的物(120 mg)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 2.02-2.14 (2H, m), 2.87 (2H, t), 3.91 (2H, t), 6.91-7.11 (3H, m), 7.19 (1H, d), 7.24-7.33 (1H, m), 7.53-7.82 (5H, m), 8.16 (1H, d), 8.31 (1H, s)
【１７２０】
参考例９３（１）
参考例９３に示す方法と同様にして、2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリンと塩化2-ニトロベンゾイルより、以下に示す化合物を得た。
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-2-ニトロベンズアミド
【１７２１】
【化５３０】
2005097276.tif 000531
【１７２２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.76-1.89 (2H, m), 2.57 (2H, t), 3.85-3.97 (2H, m), 7.00-7.12 (2H, m), 7.14-7.24 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 7.43 (1H, d), 7.60-7.83 (4H, m), 7.88
(1H, br s), 8.17 (1H, dd), 8.83 (1H, br s)
【１７２３】
参考例９４
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-N-(2-ニトロベンジル)アニリン
【１７２４】
【化５３１】
2005097276.tif 000532
【１７２５】
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-2-ニトロベンズアミド(650 mg)のTHF(15 ml)溶液を5℃に冷却した後、1.1mol/lのボランTHF溶液(5 ml)を加えた。反応液を55℃で36時間攪拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した。反応液を酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサン-酢酸エチルより再結晶して目的物(496 mg)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.49-1.62 (2H, m), 2.40 (2H, t), 3.66-3.74 (2H, m), 4.56 (2H, d), 5.06-5.16 (1H, m), 6.50 (1H, d), 6.90-6.99 (2H, m), 7.00-7.15 (2H, m), 7.31 (1 H, d), 7.37 (1H, d), 7.42-7.60 (2H, m), 7.70 (1H, dd), 8.12 (1 H, dd)
【１７２６】
参考例９４（１）〜参考例９４（５）
参考例９４に示す方法と同様にして、参考例９２、参考例９２（１）〜参考例９２（４）の化合物より、以下に示す化合物を得た。
【１７２７】
参考例９４（１）
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-N-(5-フルオロ-2-ニトロベンジル)アニリン
【１７２８】
【化５３２】
2005097276.tif 000533
【１７２９】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.49-1.63 (2H, m), 2.40 (2H, t), 3.66-3.75 (2H, m), 4.60 (2H, d), 5.10 (1H, t), 6.38 (1H, d), 6.86-7.18 (6H, m), 7.35 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 8.24 (1H, dd)
【１７３０】
参考例９４（２）
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-N-(5-メトキシ-2-ニトロベンジル)アニリン
【１７３１】
【化５３３】
2005097276.tif 000534
【１７３２】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.50-1.61 (2H, m), 2.39 (2H, t), 3.66-3.75 (2H, m), 3.83 (3H, s), 4.59 (2H, d), 5.16 (1H, t), 6.51 (1H, d), 6.82-6.97 (4H, m), 6.99-7.13 (2H, m), 7.31 (1H, d), 7.68 (1H, dd), 8.23 (1H, d)
【１７３３】
参考例９４（３）
N-(5-ブロモ-2-ニトロベンジル)-2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)アニリン
【１７３４】
【化５３４】
2005097276.tif 000535
【１７３５】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.48-1.62 (2H, m), 2.40 (2H, t), 3.67-3.75 (2H, m), 4.56 (2H, d), 5.07 (1H, t), 6.43 (1H, d), 6.89-7.15 (4H, m), 7.34 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 8.02 (1H, d)
【１７３６】
参考例９４（４）
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)-N-(4-フルオロ-2-ニトロベンジル)アニリン
【１７３７】
【化５３５】
2005097276.tif 000536
【１７３８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.50-1.63 (2H, m), 2.41 (2H, t), 3.68-3.75 (2H, m), 4.52 (2H, d), 5.09 (1H, t), 6.43 (1H, d), 6.93-7.14 (4H, m), 7.22-7.39 (3H, m), 7.69 (1H, dd), 7.85 (1H, dd)
【１７３９】
参考例９４（５）
N-(4-ブロモ-2-ニトロベンジル)-2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)アニリン
【１７４０】
【化５３６】
2005097276.tif 000537
【１７４１】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.46-1.68 (2H, m), 2.40 (2H, t), 3.63-3.78 (2H, m), 4.51 (2H, d), 5.04-5.15 (1H, m), 6.41 (1H, s), 6.92-7.15 (4H, m), 7.18-7.39 (2H, m), 7.60-7.74 (2H, m), 8.26 (1H, s)
【１７４２】
参考例９５
5-ブロモ-2-ニトロ安息香酸
【１７４３】
【化５３７】
2005097276.tif 000538
【１７４４】
5-アミノ-2-ニトロ安息香酸(25.3 g)の臭化水素酸(300 ml)溶液を5℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム(10 g)水溶液(80 ml)を30分かけて加えた後、反応液を5℃で30分間攪拌した。この反応液を70℃に加熱した臭化銅(I)(11.50 g)の臭化水素酸溶液(100 ml)に滴下し、さらに70℃で1時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水で希釈し、生成した固体をろ別、風乾した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン-酢酸エチルから再結晶して目的物(11.5 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 7.77-7.86 (2H, m), 8.00 (1H, d), 8.22 (1H, s)
【１７４５】
参考例９６
[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]カルバミン酸エチル
【１７４６】
【化５３８】
2005097276.tif 000539
【１７４７】
2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリン(8.06 g)とクロロ炭酸エチル(4.8 ml)のトルエン(50 ml) 溶液を95 ℃で2時間攪拌した後、クロロ炭酸エチル(2.4 ml) を追加してさらに4時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、得られた残渣を酢酸エチル-イソプロピルエーテルから再結晶して目的物 (8.84 g) を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.24 (3H, t), 1.58-1.72 (2H, m), 2.42-2.50 (2H, m), 3.73-3.81 (2H, m), 4.14 (2H, q), 7.06-7.12 (2H, m), 7.14-7.22 (1H, m), 7.24 (1H, dd), 7.57 (1H, d), 7.63 (1H, d), 8.01 (1H, d), 9.33 (1H, br s)
【１７４８】
参考例９７
1-ブロモ-2-(ブロモメチル)-3-ニトロベンゼン
【１７４９】
【化５３９】
2005097276.tif 000540
【１７５０】
2-ブロモ-6-ニトロトルエン (20.70 g)、N-ブロモコハク酸イミド (24.0 g)および2,2'-アゾビス(イソブチロニトリル) (900 mg)のクロロベンゼン(120 ml)溶液を100℃で3時間攪拌した後、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルおよび水で希釈した後、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄して目的物(24.50 g) を粗結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 4.89 (2H, s), 7.36 (1H, t), 7.84-7.92 (2H, m)
【１７５１】
参考例９８
(2-ブロモ-6-ニトロベンジル)[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]カルバミン酸エチル
【１７５２】
【化５４０】
2005097276.tif 000541
【１７５３】
1-ブロモ-2-(ブロモメチル)-3-ニトロベンゼン(3.60 g)、[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]カルバミン酸エチル(4.50 g)および炭酸セシウム(4.80 g) のアセトン (60 ml)溶液を60℃で6時間攪拌した後、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルおよび水で希釈した後、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物 (5.40 g) をアモルファスとして得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.02-1.41 (3H, m), 1.58-1.70 (2H, m), 2.44 (2H, t), 3.52-3.82 (2H, m), 3.98-4.31 (2H, m), 4.92 (1H, d), 5.45 (1H, d), 6.93-7.04 (2H, m), 7.05-7.22 (2H, m), 7.26 (1H, t), 7.34 (1H, dd), 7.43 (1H, d), 7.52-7.75 (3H, m)
【１７５４】
参考例９９
3-(6-ブロモピリジン-2-イル)キナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン
【１７５５】
【化５４１】
2005097276.tif 000542
【１７５６】
2-アミノ-6-ブロモピリジン (6.17 g)、2-イソシアナート安息香酸メチル(6.40 g)および4-ジメチルアミノピリジン(520 mg)のTHF (30 ml)溶液を室温で16時間攪拌した。反応液を酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した後、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた残渣をTHF (50 ml)に溶解し、28%ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(5 ml) を加えて、60 ℃で30分間攪拌した。反応液を酢酸エチルおよび1規定塩酸で希釈した後、 有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル-THFから再結晶して目的物(8.70 g)を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.20-7.32 (2H, m), 7.63 (1H, d), 7.69-7.78 (1H, m), 7.81 (1H, dd), 7.91-7.98 (1H, m), 8.01 (1H, d)
【１７５７】
参考例９９（１）
参考例９９に示す方法と同様にして、4-アミノ-5-クロロチオフェン-2-カルボン酸メチルと2-イソシアナート安息香酸メチルより、以下に示す化合物を得た。
5-クロロ-4-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)チオフェン-2-カルボン酸メチル
【１７５８】
【化５４２】
2005097276.tif 000543
【１７５９】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 3.86 (3H, s), 7.23-7.32 (2H, m), 7.71-7.79 (1H, m), 7.89 (1H, s), 7.97 (1H, dd), 11.79 (1H, br s)
【１７６０】
参考例１００
5-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)-4-メチルチオフェン-3-カルボン酸エチル
【１７６１】
【化５４３】
2005097276.tif 000544
【１７６２】
5℃に冷却した4-メチル-5-ニトロチオフェン-3-カルボン酸エチル (594 mg)および還元鉄(900 mg)のメタノール (15 ml)溶液に濃塩酸(3 ml)を加えて2分間攪拌した。反応液を酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した後、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別した後、有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣をTHF (15 ml)に溶解した。この溶液に2-イソシアナート安息香酸メチル(540 mg)および4-ジメチルアミノピリジン (170 mg)を加え、室温で1時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、有機層を1規定塩酸および炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残渣をNHシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、得られた固体をTHF (15 ml)に溶解した。28%ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(1.0 ml)を加えて、室温で5分間攪拌した後、反応液を酢酸エチルおよび水で希釈した。有機層を分離し、1規定塩酸および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン-酢酸エチルから再結晶して目的物(110 mg)を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.31 (3H, t), 2.09 (3H, s), 4.28 (2H, q), 7.20-7.30 (2H, m),
7.68-7.77 (1H, m), 7.95 (1H, dd), 8.36 (1H, s), 11.69 (1H, br s)
【１７６３】
参考例１０１
6-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)ピリジン-2-カルボン酸エチル
【１７６４】
【化５４４】
2005097276.tif 000545
【１７６５】
一酸化炭素雰囲気下、3-(6-ブロモピリジン-2-イル)キナゾリン-2,4(1H,3H)-ジオン(7.00 g)、 酢酸パラジウム(II) (500 mg)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(1.10 g) およびトリエチルアミン (6.1 ml) のエタノール(100 ml)溶液を70℃で16時間攪拌した。触媒をろ過した後、ろ液を酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をNHシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、酢酸エチル-THFから再結晶して目的物 (3.10 g) を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ1.33 (3H, t), 4.37 (2H, q), 7.23-7.32 (2H, m), 7.70-7.79 (1H,
m), 7.82 (1H, dd), 7.96 (1H, dd), 8.14-8.27 (2H, m), 11.75 (1H, br s)
【１７６６】
参考例１０１（１）
参考例１０１に示す方法と同様にして、3-ブロモ-4-メチルチオフェンより、以下に示す化合物を得た。
4-メチルチオフェン-3-カルボン酸エチル
【１７６７】
【化５４５】
2005097276.tif 000546
【１７６８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.37 (3H, t), 2.46 (3H, d), 4.31 (2H, q), 6.90-6.95 (1H, m), 8.08 (1H, d)
【１７６９】
参考例１０２
2-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)イソニコチン酸
【１７７０】
【化５４６】
2005097276.tif 000547
【１７７１】
2-アミノピリジン-4-カルボン酸メチル (3.76 g)、2-イソシアナート安息香酸メチル(4.40 g)および4-ジメチルアミノピリジン (400 mg)のTHF(50 ml) 溶液を室温で16時間攪拌した後、反応液に28％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(5 ml)を加えた。反応液を60 ℃で30分間攪拌した後、水を加え、さらに30分間攪拌した。反応液を1規定塩酸で希釈した後、生成した固体をろ別し、風乾して目的物 (4.17 g) を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.20-7.32 (2H, m), 7.67-7.80 (1H, m), 7.88-8.02 (3H, m), 8.80 (1H, d), 11.69 (1H, s), 13.83 (1 H, br s)
【１７７２】
参考例１０３
5-アミノニコチン酸エチル
【１７７３】
【化５４７】
2005097276.tif 000548
【１７７４】
窒素雰囲気下、5-ブロモニコチン酸エチル (4.65 g)、ベンゾフェノンイミン(5.0 ml)、ナトリウムt-ブトキシド(3.0 g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0) (200 mg)および2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル (400 mg)のトルエン(50 ml)溶液を110℃で48時間攪拌した。反応液を酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した後、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣を1規定 塩酸/THF (50 ml/50 ml) 溶液に溶解し、室温で3時間攪拌した。反応液を酢酸エチルおよび水で希釈した後、1規定塩酸で抽出した。集めた水層を炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物(800 mg) を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.40 (3H, t), 3.86 (2H, s), 4.39 (2H, q), 7.57 (1H, dd), 8.23 (1H, d), 8.62 (1H, d)
【１７７５】
参考例１０３（１）
参考例１０３に示す方法と同様にして、1-[(5-ブロモピリジン-3-イル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリンより以下に示す化合物を得た。
5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)ピリジン-3-アミン
【１７７６】
【化５４８】
2005097276.tif 000549
【１７７７】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.65-1.78 (2H, m), 2.49 (2H, t), 3.79-3.90 (4H, m), 7.00-7.06 (2H, m), 7.06-7.14 (1H, m), 7.16-7.24 (1H, m), 7.76 (1H, dd), 8.17 (1H, d), 8.20
(1H, d)
【１７７８】
参考例１０４
5-[5-(ヒドロキシメチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]ニコチン酸メチル
【１７７９】
【化５４９】
2005097276.tif 000550
【１７８０】
5℃に冷却した7-アミノ-2-ベンゾフラン-1(3H)-オン(270 mg)およびトリエチルアミン(0.30 ml)のTHF (10 ml)溶液にトリホスゲン(180 mg)のTHF溶液(10 ml)を加え、室温で1時間攪拌した。反応液に 5-アミノニコチン酸エチル(300 mg)のTHF (10 ml)溶液を加えてさらに16時間攪拌した。反応液を酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した後、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別した後、減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチルから再結晶した。得られた固体(290 mg)をTHF(10 ml)に溶解し、28%ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(1 ml)を加えた。室温で1時間攪拌した後、反応
液を酢酸エチルおよび塩化アンモニウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、酢酸エチルから再結晶して目的物(210 mg)を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 3.92 (3H, s), 4.95 (2H, d), 5.26 (1H, t), 7.15 (1H, d), 7.50
(1H, d), 7.69 (1H, t), 8.38 (1H, t), 8.81 (1H, d), 9.11 (1H, d), 11.61 (1H, br s)
【１７８１】
参考例１０４（１） 
参考例１０４に示す方法と同様にして、3-アミノ安息香酸エチルと7-アミノ-2-ベンゾフラン-1(3H)-オンより、以下に示す化合物を得た。
3-[5-(ヒドロキシメチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]安息香酸エチル
【１７８２】
【化５５０】
2005097276.tif 000551
【１７８３】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.33 (3H, t), 4.34 (2H, q), 4.94 (2H, d), 5.24 (1H, t), 7.14
(1H, d), 7.48 (1H, d), 7.57-7.74 (3H, m), 7.91 (1H, s), 7.96-8.05 (1H, m), 11.53 (1H, s)
【１７８４】
参考例１０５
5-(2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)ニコチン酸
【１７８５】
【化５５１】
2005097276.tif 000552
【１７８６】
5-アミノニコチン酸エチル(224 mg)、2-イソシアナート安息香酸メチル(287 mg)および4-ジメチルアミノピリジン (250 mg)のTHF (10 ml)溶液を室温で4時間攪拌した後、28%ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(1 ml)を加え、さらに3時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム水溶液で希釈した後、生じた沈殿をろ別し、水および酢酸エチルで洗浄した。得られた固体をエタノール(20 ml)に溶解し、1規定水酸化ナトリウム水溶液(10 ml)を加えて、室温で3時間攪拌した。反応液を1規定塩酸で希釈した後、減圧下濃縮し、得られた固体をろ別、水で洗浄して目的物 (200 mg) を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.22-7.33 (2H, m), 7.73 (1H, t), 7.96 (1H, d), 8.32-8.38 (1H, m), 8.80 (1H, d), 9.10 (1H, d), 11.69 (1H, br s), 13.61 (1H, br s)
【１７８７】
参考例１０６
1-[(5-ブロモピリジン-3-イル)スルホニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン
【１７８８】
【化５５２】
2005097276.tif 000553
【１７８９】
文献(Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 12, 2002, 2097-2100)に従って合成した塩化ピリジン-3-スルホニル塩酸塩 (5.00 g)および臭素(4.50 g)を120℃で8時間攪拌した。反応液を冷却後、THF (15 ml)で希釈し、トリエチルアミン(4.9 ml) および1,2,3,4-テトラヒドロキノリン (2.9 ml)を加えて、室温で24時間攪拌した。反応液を酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈した後、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物(450 mg) を油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.65-1.79 (2H, m), 2.48 (2H, t), 3.79-3.90 (2H, m), 7.00-7.27 (3H, m), 7.75 (1H, dd), 7.97 (1H, t), 8.68 (1H, d), 8.79 (1H, d)
【１７９０】
参考例１０７
4-メチル-5-ニトロチオフェン-3-カルボン酸エチル
【１７９１】
【化５５３】
2005097276.tif 000554
【１７９２】
-10℃に冷却した発煙硝酸 (6 ml)および無水酢酸(20 ml)の溶液に4-メチルチオフェン-3-カルボン酸エチル(3.20 g)の無水酢酸溶液(10 ml)をゆっくり加えた。-10℃で30分間攪拌した後、反応液を氷水に加えた。ヘキサン-酢酸エチル混合溶媒で抽出後、有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた残渣をヘキサンに溶解し、不溶物をろ別した後、減圧下濃縮し、目的物(3.38 g)を結晶として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.39 (3H, t), 2.90 (3H, s), 4.36 (2H, q), 8.21 (1H, s)
【１７９３】
参考例１０８
3-[5-(ヒドロキシメチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]安息香酸
【１７９４】
【化５５４】
2005097276.tif 000555
【１７９５】
3-[5-(ヒドロキシメチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]安息香酸エチル(150 mg)のメタノール(10 ml)-THF(10 ml)溶液に1規定水酸化ナトリウム水溶液(1.32 ml)を加えて、室温で2時間撹拌した。0℃において0.1規定塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサン-ジイソプロピルエーテルから結晶化して目的物(108 mg)を結晶として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 4.94 (2H, d), 5.23 (1H, t), 7.13 (1H, d), 7.45-7.70 (4H, m),
7.84-7.88 (1H, m), 7.96-8.01 (1H, m), 11.53 (1H, s), 13.13 (1H, br s)
【１７９６】
参考例１０８（１）〜参考例１０８（４）
参考例１０８に示す方法と同様にして、対応するエステル（参考例９０、参考例１０４、参考例８９、参考例４４）より、以下に示す化合物を得た。
【１７９７】
参考例１０８（１）
5-クロロ-4-(5-ホルミル-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル)チオフェン-2-カルボン酸
【１７９８】
【化５５５】
2005097276.tif 000556
【１７９９】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 7.45 (1H, dd), 7.50 (1H, dd), 7.77 (1H, s), 7.87 (1H, t), 10.78 (1H, s), 12.06 (1H, s), 13.71 (1H, br s)
【１８００】
参考例１０８（２）
5-[5-(ヒドロキシメチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]ニコチン酸
【１８０１】
【化５５６】
2005097276.tif 000557
【１８０２】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 4.95 (2H, s), 7.16 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.68 (1H, t), 8.17-8.22 (1H, m), 8.61 (1H, d), 9.04 (1H, d), 11.65 (1H, br s)
【１８０３】
参考例１０８（３）
5-クロロ-4-[5-(ヒドロキシメチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]チオフェン-2-カルボン酸
【１８０４】
【化５５７】
2005097276.tif 000558
【１８０５】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 4.91-5.00 (2H, m), 5.23-5.37 (1H, m), 7.15 (1H, d), 7.52 (1H, d), 7.66-7.78 (2H, m), 11.69 (1H, br s), 13.62 (1H, br s)
【１８０６】
参考例１０８（４）
4-[5-({[tert-ブチル(ジメチル)シリル]オキシ}メチル)-2,4-ジオキソ-1,4-ジヒドロキナゾリン-3(2H)-イル]-5-クロロチオフェン-2-カルボン酸
【１８０７】
【化５５８】
2005097276.tif 000559
【１８０８】
1H-NMR (DMSO-d6) δ 0.10 (6H, s), 0.94 (9H, s), 5.16 (2H, s), 7.14 (1H, s), 7.17
(1H, d), 7.48 (1H, d), 7.72 (1H, t), 8.28 (2H, br s)
【１８０９】
参考例１０９
3-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルカルボニル)-1H-ピラゾール-5-アミン
【１８１０】
【化５５９】
2005097276.tif 000560
【１８１１】
1-((5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イル)カルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(141
mg)をエタノール-THF(3:1溶液、14.6 ml)に溶解し、10％パラジウム炭素(45 mg)を加えて、室温・常圧下で4日間攪拌しながら水素添加を行った。反応液をセライト濾過し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(0〜7.5％メタノール／酢酸エチル)にて精製し、目的物(47 mg)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.98-2.07 (2H, m), 2.77 (2H, t), 3.92 (2H, t), 5.11 (1H, br s), 7.04-7.21 (4H, m), 7.26 (1H, s)
【１８１２】
参考例１１０
N-[3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-5-フルオロ-2-ニトロベンズアミド
【１８１３】
【化５６０】
2005097276.tif 000561
【１８１４】
5-フルオロ-2-ニトロ安息香酸の0.24規定THF溶液(2.5 ml)の溶液に、0.43規定の塩化オキサリル-THF(1.67 ml)の溶液を加え、DMF(2滴)を添加し、ガスの発生が収まるまで室温で攪拌した。揮発性物質を減圧留去した後、残渣をTHF(7.5 ml)で希釈した溶液(2.5 ml)を3-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリン(0.20規定)及びピリジン(0.25規定)のTHF溶液(2.5 ml)に対して徐々に滴下し、室温で15時間攪拌した。次いでトリスアミン樹脂(Argonaut社,4.36 mmol/g,165 mg)を加え、室温でさらに3時間攪拌した。樹脂を濾去した後、THFで洗浄し、濾液・洗液を合わせてGeneVac遠心濃縮装置で減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(20〜60％酢酸エチル／ヘキサン)にて精製し、目的物(213 mg)を得た。
【１８１５】
MS (ESI+, m/e) 456 (M+1)
【１８１６】
参考例１１０（１）〜参考例１１０（２）
参考例１１０に示す方法と同様にして、3-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリンまたは2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリンを、3-メトキシ-2-ニトロ安息香酸と反応させて、以下に示す化合物を得た。
【１８１７】
参考例１１０（１）
N-[3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-3-メトキシ-2-ニトロベンズアミド
【１８１８】
【化５６１】
2005097276.tif 000562
【１８１９】
MS (ESI+, m/e) 468 (M+1)
【１８２０】
参考例１１０（２）
N-[2-クロロ-5-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-3-メトキシ-2-ニトロベンズアミド
【１８２１】
【化５６２】
2005097276.tif 000563
【１８２２】
MS (ESI+, m/e) 502 (M+1)
【１８２３】
参考例１１１
2-アミノ-N-[3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]-5-フルオロベンズアミド
【１８２４】
【化５６３】
2005097276.tif 000564
【１８２５】
3-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリン(120 mg)と2-アミノ-5-フルオロ安息香酸メチル(143 mg)及びカリウムt-ブトキシド(95 mg)を混合し、Personal Chemistry社マイクロ波反応装置SmithSynthesizerを用いて密閉容器中、140℃、10分間マイクロ波を照射した。新たに同じ反応を二回行い、得られた三回分の反応混合物を合わせて水-酢酸エチルで分液し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(20〜55％酢酸エチル／ヘキサン)にて精製し、目的物(88 mg)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ 1.70 (2H, ddd), 2.47 (2H, t), 3.82 (2H, t), 5.26 (2H, br s), 6.69 (1H, dd), 6.99-7.10 (3H, m), 7.15-7.23 (2H, m), 7.26-7.30 (1H, m), 7.38 (1H,
t), 7.74-7.79 (2H, m), 7.97 (1H, dt), 8.12 (1H, br s)
【１８２６】
参考例１１１（１）
参考例１１１に示す方法と同様にして、3-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニルスルホニル)アニリンと3-アミノピラジン-2-カルボン酸メチルより、以下に示す化合物を得た。
3-アミノ-N-[3-(3,4-ジヒドロキノリン-1(2H)-イルスルホニル)フェニル]ピラジン-2-カ
ルボキサミド
【１８２７】
【化５６４】
2005097276.tif 000565
【１８２８】
1H-NMR (CDCl3) δ 1.72 (2H, ddd), 2.49 (2H, t), 3.86 (2H, t), 7.02 (1H, d), 7.08
(1H, td), 7.21 (1H, td), 7.29 (1H, ddd), 7.37-7.43 (1H, m), 7.79 (1H, dd), 7.87
(1H, d), 7.96-7.99 (1H, m), 7.99 (1H, d), 8.24 (1H, d), 9.88 (1H, br s)
【１８２９】
参考例１１２
3-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イルチオ)アニリン
【１８３０】
【化５６５】
2005097276.tif 000566
【１８３１】
1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン(1.48 g)とN,N-ジイソプロピルエチルアミン(2.58 g)をTHF(20 ml)に溶解し、氷冷下で塩化メタンスルホニル (1.26 g)のTHF溶液(1 ml)を滴下した。室温で18時間攪拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、メタンスルホン酸 1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル(1.48 g)を油状物として得た。これをDMF(10ml)に溶解し、3-アミノチオフェノール(1.39 g)と炭酸カリウム(1.38 g)を加え、100℃で18時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル)により精製し、目的物(1.74 g)を油状物として得た。
MS (ESI+, m/e) 256 (M+1)
【１８３２】
参考例１１３
6-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１８３３】
【化５６６】
2005097276.tif 000567
【１８３４】
5-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン(1.76 g)、ヒドロキシアミン塩酸塩(0.83 g)、酢酸ナトリウム(0.86 g)をエタノール-水(10ml-1ml)に溶解し、1時間加熱還流した。反応液を水に空け、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、5-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オン オキシム (1.91 g)を結晶として得た。
これをジクロロメタン(20ml)に溶解し、氷冷下で水素化ジイソブチルアルミニウム(1.5規定トルエン溶液, 30ml)を加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル)により精製し、目的物(0.95 g)を油状物として得た。
MS (ESI+, m/e) 178 (M+1)
【１８３５】
参考例１１３（１）
参考例１１３に示す方法と同様にして、7-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-1(2H)-オンより、以下に示す化合物を得た。
8-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１８３６】
【化５６７】
2005097276.tif 000568
【１８３７】
MS (ESI+, m/e) 178 (M+1)
【１８３８】
参考例１１４
1-[(4-クロロ-3-ニトロフェニル)スルホニル]-6-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン
【１８３９】
【化５６８】
2005097276.tif 000569
【１８４０】
6-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1-ベンゾアゼピン(0.35 g)とN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.65 g)をTHF(10 ml)に溶解し、氷冷下塩化4-クロロ-3-ニトロベンゼンスルホニル (0.51 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