(57)【要約】【課題】  長期間が経過しても色の劣化を生じることのない発光が可能な発光表示装置を提供すること。【解決手段】    短波長から３５０ｎｍまでの波長領域の波長の光を発光させる発光素子と、この発光素子を光源として発光する発光化合物を有する発光部材とを備えて成ることを特徴とする発光表示装置。【選択図】          図１
2005097537.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
短波長から３５０ｎｍまでの波長領域の波長の光を発光させる発光素子と、この発光素子を光源として発光する発光化合物を有する発光部材とを備えて成ることを特徴とする発光表示装置。
【請求項２】
前記発光部材が、白色発光可能な発光化合物を含有する白色発光層を有して成ることを特徴とする前記請求項１に記載の発光表示装置。
【請求項３】
前記発光部材が、青色発光可能な発光化合物を含有する青色発光化合物含有画素層と、緑色発光可能な発光化合物を含有する緑色発光化合物含有画素層と、赤色発光可能な発光化合物を含有する赤色発光化合物含有画素層とを平面上にマトリックス状に配列してなる画素層、及び、前記青色発光化合物含有画素層、緑色発光化合物含有画素層及び赤色発光化合物含有画素層の少なくともいずれかの発光化合物含有画素層に導光する光シャッターを有することを特徴とする請求項１に記載の発光表示装置。
【請求項４】
前記発光化合物が、白色発光可能な高分子化合物である前記請求項１又は２に記載の発光表示装置。
【請求項５】
前記発光化合物が、赤発光可能な低分子化合物である前記請求項１に記載の発光表示装置。
【請求項６】
前記発光化合物が、下記式（１）、式（２）又は式（３）で示されるナイルレッド系赤色発光化合物である前記請求項１又は５に記載の発光表示装置。
【化１】
2005097537.tif 000046
［但し、式（１）において、Ｒ1は、水素原子またはアルキル基を示し、また、Ｒ１はＲ３と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ６Ｒ７−（ただし、−ＣＲ６Ｒ７−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ６及びＲ７は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ５およびＲ６は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
Ｒ２は、水素原子またはアルキル基を示し、また、Ｒ２はＲ５と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ８Ｒ９−（ただし、−ＣＲ８Ｒ９−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ８及びＲ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ８およびＲ９は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
Ｒ３は、水素原子、Ｒ１と共同して形成される前記結合、又は、Ｒ４と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
Ｒ４は、水素原子、又はＲ３と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
Ｒ５は、水素原子、又は前記Ｒ２と共同して形成される前記結合を示す。
Ｘはハロゲン原子を示す。］
【化２】
2005097537.tif 000047
（但し、式（１−２）中、Ｒ1は、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、また、Ｒ１はＲ３と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ６Ｒ７−（ただし、−ＣＲ６Ｒ７−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ６及びＲ７は水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、Ｒ６およびＲ７は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
Ｒ２は、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、また、Ｒ２はＲ５と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ８Ｒ９−（ただし、−ＣＲ８Ｒ９−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ８及びＲ９は水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、Ｒ８およびＲ９は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
Ｒ３は、水素原子、前記Ｒ１と共同して形成される前記結合、又は、Ｒ４と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
Ｒ４は、水素原子、又はＲ３と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
Ｒ５は、水素原子、又は前記Ｒ２と共同して形成される前記結合を示す。
Ｙはシアノ基又はフッ素化炭化水素基を示す。）
【化３】
2005097537.tif 000048
（但し、式（２）において、Ｒ1は、炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、また、Ｒ１はＲ３と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ６Ｒ７−（ただし、−ＣＲ６Ｒ７−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ６及びＲ７は水素原子又は炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、Ｒ５およびＲ６は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
Ｒ２は、炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、また、Ｒ２はＲ５と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ８Ｒ９−（ただし、−ＣＲ８Ｒ９−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ８及びＲ９は水素原子又は炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、Ｒ８およびＲ９は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
Ｒ３は、水素原子、Ｒ１と共同して形成される前記結合、又は、Ｒ４と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
Ｒ４は、水素原子、又はＲ３と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
Ｒ５は、水素原子、又は前記Ｒ２と共同して形成される前記結合を示す。）
【化４】
2005097537.tif 000049
（但し、式（３）において、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記式（２）におけるのと同様の意味を示す。Ａｒは、式（４）、（５）及び（６）のいずれかを示す。）
【化５】
2005097537.tif 000050
（但し、式（４）において、Ｒ１０は、単結合又はメチレン基を示す。Ｒ１１は、水素原子、又はＲ１２と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１２は、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１１と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−、又はＲ１３と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１３は、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１２と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−、又は式（５）で示される基を示す。Ｒ１４は、Ｒ１３が水素原子であるときには水素原子又は炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示し、Ｒ１３が水素原子以外の基であるときには水素原子を示す。）
【化６】
2005097537.tif 000051
（但し、式（５）において、Ｒ１５は、水素原子、又はＲ１６と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１６は、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１５と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−、又はＲ１７と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１７は、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１６と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１８は、Ｒ１７が水素原子であるときには水素原子又は炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示し、Ｒ１７が水素原子以外の基であるときには水素原子を示す。）
【化７】
2005097537.tif 000052
（但し、式（６）において、Ｒ１９はフッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示す。ｋは１〜４の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示す。ｍとｋとの合計個数のＲ１９は同一であっても相違していても良い。）
【化８】
2005097537.tif 000053
（但し、式（７）において、Ｒ１９はフッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示す。ｋは１〜４の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示す。ｍとｋとの合計個数のＲ１９は同一であっても相違していても良い。）
【請求項７】
前記発光化合物が、式（８）又は式（９）で示されるキナクリドン系白色発光化合物である前記請求項１又は５に記載の発光表示装置。
【化９】
2005097537.tif 000054
（但し、式（８）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。）
【化１０】
2005097537.tif 000055
（但し、式（９）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ３、及びＲ４は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、それぞれ同一の基であっても相違する基であっても良い。）
【請求項８】
前記発光化合物が、式（１０）で示されるキナクリドン系白色発光化合物である前記請求項１又は５に記載の発光表示装置。
【化１１】
2005097537.tif 000056
（ただし、式（１０）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。前記二つのＲ１は、ともに水素原子であることはない。また、式（１０）におけるＲ３は、以下の式（１１）、（１３）〜（１６）で示される置換基から選ばれる一つの基を表し、二個のＲ３は、互いに同一でも相違してもよい。）
【化１２】
2005097537.tif 000057
（ただし、式（１１）におけるＲ６は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基または式（１２）で示されるアリール基を表す。また、ｋは、１〜４の整数を表す。）
【化１３】
2005097537.tif 000058
（ただし、式（１２）におけるＲ４は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基を表す。式（１２）におけるｎは、１〜５の整数を表す。）
【化１４】
2005097537.tif 000059
【化１５】
2005097537.tif 000060
【化１６】
2005097537.tif 000061
【化１７】
2005097537.tif 000062
【請求項９】
前記発光化合物が、以下の式（１−３）で示される構造を有する青色発光化合物であることを特徴とするある前記請求項１又は５に記載の発光表示装置。
【化１８】
2005097537.tif 000063
（ただし、式中、−Ａｒ−は、芳香族基であり、Ａｒ１−は、水素原子又は芳香族置換基である。Ａｒ２−は、Ａｒ１が水素原子であるときには芳香族置換基であり、Ａｒ１が芳香族置換基であるときには、水素原子又は芳香族置換基である。）
【請求項１０】
前記発光化合物が、以下の式（１−４）で示される構造を有する黄色発光化合物であることを特徴とするある前記請求項１又は５に記載の発光表示装置。
【化１９】
2005097537.tif 000064
（但し、式（１−４）において、Ｒはアルキル基であり、２個のＲは同一であっても相違していてもよい。Ｚは−ＣＯＯＲ１（但し、Ｒ１はアルキル基を示す）、−ＣＯＲ２（但しＲ２はアルキル基又はアリール基を示す）、炭素数が１〜５のアルキル基、又はハロゲン原子を示し、ベンゼン環に結合するＺの数は１〜３であり、ベンゼン環におけるＺの結合位置は窒素原子の結合位置に対してメタ位及び／又はパラ位であり、一方のベンゼン環に結合すＺと他方のベンゼン環に結合するＺとは同一であっても相違していてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この発明は発光表示装置に関し、さらに詳しくは、高輝度で、発光寿命の長い、耐久性のある発光表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有機ＥＬ素子などの発光装置は、輝度が低くて発光寿命も短いものであった。また、赤発光可能な有機蛍光発光化合物が開発されつつある。従来の赤発光可能な有機蛍光発光化合物を含有する発光層を光らせるために、光源として紫外線ランプが利用されていた。光源としての紫外線ランプは光エネルギーが大きいので、紫外線照射される有機蛍光発光化合物がダメージを受けることになり、その結果、有機蛍光発光化合物が劣化することによる発光装置が短寿命になるという問題がある。また、従来の赤発光可能な有機蛍光化合物に紫外線ランプを照射することにより発光させた赤は、赤とはいえ橙色に近い色であり、色度座標軸における色度Ｘが０．６３を超える発光化合物はない。
【０００３】
また、ＬＥＤ蛍光灯についての提案が特許文献１に見出される。この特許文献１には、「紫外線の照射によって発光する無機または有機材料の１以上からなる蛍光材料を含む透明または半透明の変形自在な合成樹脂材料を管状に加工した蛍光管状態と、前記蛍光管状体の内部に挿入され、１または２以上の紫外線発光素子が配置され、互いに屈曲自在にリード線で接続された複数の紫外線ＬＥＤ装置と、・・・を具備することを特徴とするＬＥＤ蛍光灯」が開示される。その特許文献１における請求項７には、紫外線発光素子はそのピーク発光波長が３６０〜４００ｎｍであると記載され、段落番号００４７には、「光出力強度のピークは中間波長の３８０ｎｍであって、光出力強度のパターンは３８０ｎｍを中心として左右対称となっている。したがって、紫外線発光素子といっても波長の長い近紫外線」であるとの記載がある。その特許文献１の段落番号００５３には、「本実施の形態のＬＥＤ蛍光灯１に用いられる蛍光材料には・・・赤色蛍光材料Ｒの具体例としては、・・・ユーロピウム及びサマリウム付活硫化ランタン蛍光体が挙げられる」の記載があるものの、赤色発光の有機化合物についての具体的言及がない。同様にこの特許文献１においては、段落番号００５４、及び段落番号００５５に記載されるように、緑色発光物質として無機化合物からなる蛍光体、及び青色発光物質として無機化合物からなる蛍光体がそれぞれ開示されているが、有機物質からなる緑色発光の蛍光体及び有機物質からなる青色発光の蛍光体は全く開示されていない。されに、この特許文献１においては、段落番号００５６に記載されているように、白色に近い発光色を実現するために赤色発光蛍光体、緑色発光蛍光体及び青色発光蛍光体の三物質を組み合わせることが開示されている。しかもその段落番号００５６の記載では、白色そのものの発光ではなくて「白色に近い発光色もだすことができる」としている。この特許文献１の記載によると、赤色蛍光材料Ｒを励起発光させるための紫外線発光素子の励起ピーク波長は３７０ｎｍであり、青色蛍光材料Ｂを励起発光させるための紫外線発光素子の励起ピーク波長は３８５ｎｍであり、緑色蛍光材料Ｇを励起発光させるための紫外線発光素子の励起ピーク波長は３６０ｎｍ近辺であるとされている（段落番号００５８）。したがって、この特許文献１に開示されたＬＥＤ蛍光灯においては、赤色発光、緑色発光及び青色発光をさせるには異なるピーク波長を有する紫外線素子を必要としなければならない。
【０００４】
また、前記特許文献１におけるのと同様の技術的思想に基づく蛍光体照明管が特許文献２に提案されている。同様に特許文献３、特許文献４、特許文献５及び特許文献６には無機物質からなる蛍光発光物質を発光させる発光装置等が開示されている。
【０００５】
【特許文献１】特開２００２−２８９００４
【特許文献２】特開２００２−１３３９１０
【特許文献３】特開２００２−２９８７８３
【特許文献４】特開平１１−１８５５１３
【特許文献５】特開２００１−１１９０７５
【特許文献６】特開２００１−１５６３３８
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
この発明の課題は、波長ピークが３５０ｎｍあるいはそれよりも小さい波長ピークを有する紫外線を照射することにより有機化合物を励起発光させる発光表示装置を提供することにある。この発明の課題は、更に、波長ピークが３５０ｎｍあるいはそれよりも小さい波長ピークを有する紫外線を照射することにより、輝度が大きく、発光寿命の長い発光表示装置を提供することにある。この発明の他の課題は、発光寿命が長く、輝度の大きな白色に発光可能な発光表示装置を提供することにある。この発明のさらに他の課題は、発光寿命が長く、輝度の大きな、しかも色純度の大きな赤色に発光可能な発光表示装置を提供することにある。この発明の別の課題は、輝度が大きく、発光寿命が長くて色純度の大きなフルカラー画像を表示することのできる発行表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
前記課題を解決するための手段として、
請求項１は、短波長から３５０ｎｍまでの波長領域の波長の光を発光させる発光素子と、この発光素子を光源として発光する発光化合物を有する発光部材とを備えて成ることを特徴とする発光表示装置であり、
請求項２は、前記発光部材が、白色発光可能な発光化合物を含有する白色発光層を有して成ることを特徴とする前記請求項１に記載の発光表示装置であり、
請求項３は、前記発光部材が、青色発光可能な発光化合物を含有する青色発光化合物含有画素層と、緑色発光可能な発光化合物を含有する緑色発光化合物含有画素層と、赤色発光可能な発光化合物を含有する赤色発光化合物含有画素層とを平面上にマトリックス状に配列してなる画素層、及び、前記青色発光化合物含有画素層、緑色発光化合物含有画素層及び赤色発光化合物含有画素層の少なくともいずれかの発光化合物含有画素層に導光する光シャッターを有することを特徴とする請求項１に記載の発光表示装置であり、
請求項４は、前記発光化合物が、白色発光可能な高分子化合物である前記請求項１又は２に記載の発光表示装置であり、
請求項５は、前記発光化合物が、赤発光可能な低分子化合物である前記請求項１に記載の発光表示装置であり、
請求項６は、前記発光化合物が、下記式（１）、式（２）又は式（３）で示されるナイルレッド系赤色発光化合物である前記請求項１又は５に記載の発光表示装置であり、
【０００８】
【化１】
2005097537.tif 000003
【０００９】
［但し、式（１）において、Ｒ1は、水素原子またはアルキル基を示し、また、Ｒ１はＲ３と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ６Ｒ７−（ただし、−ＣＲ６Ｒ７−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ６及びＲ７は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ５およびＲ６は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００１０】
Ｒ２は、水素原子またはアルキル基を示し、また、Ｒ２はＲ５と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ８Ｒ９−（ただし、−ＣＲ８Ｒ９−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ８及びＲ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ８およびＲ９は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００１１】
Ｒ３は、水素原子、Ｒ１と共同して形成される前記結合、又は、Ｒ４と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【００１２】
Ｒ４は、水素原子、又はＲ３と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【００１３】
Ｒ５は、水素原子、又は前記Ｒ２と共同して形成される前記結合を示す。
【００１４】
Ｘはハロゲン原子を示す。］
【００１５】
【化２】
2005097537.tif 000004
【００１６】
（但し、式（１−２）中、Ｒ1は、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、また、Ｒ１はＲ３と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ６Ｒ７−（ただし、−ＣＲ６Ｒ７−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ６及びＲ７は水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、Ｒ６およびＲ７は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００１７】
Ｒ２は、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、また、Ｒ２はＲ５と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ８Ｒ９−（ただし、−ＣＲ８Ｒ９−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ８及びＲ９は水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、Ｒ８およびＲ９は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００１８】
Ｒ３は、水素原子、前記Ｒ１と共同して形成される前記結合、又は、Ｒ４と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【００１９】
Ｒ４は、水素原子、又はＲ３と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【００２０】
Ｒ５は、水素原子、又は前記Ｒ２と共同して形成される前記結合を示す。
【００２１】
Ｙはシアノ基又はフッ素化炭化水素基を示す。）
【００２２】
【化３】
2005097537.tif 000005
【００２３】
（但し、式（２）において、Ｒ1は、炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、また、Ｒ１はＲ３と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ６Ｒ７−（ただし、−ＣＲ６Ｒ７−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ６及びＲ７は水素原子又は炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、Ｒ５およびＲ６は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００２４】
Ｒ２は、炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、また、Ｒ２はＲ５と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ８Ｒ９−（ただし、−ＣＲ８Ｒ９−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ８及びＲ９は水素原子又は炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、Ｒ８およびＲ９は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００２５】
Ｒ３は、水素原子、Ｒ１と共同して形成される前記結合、又は、Ｒ４と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【００２６】
Ｒ４は、水素原子、又はＲ３と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【００２７】
Ｒ５は、水素原子、又は前記Ｒ２と共同して形成される前記結合を示す。）
【００２８】
【化４】
2005097537.tif 000006
【００２９】
（但し、式（３）において、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記式（２）におけるのと同様の意味を示す。Ａｒは、式（４）、（５）及び（６）のいずれかを示す。）
【００３０】
【化５】
2005097537.tif 000007
【００３１】
（但し、式（４）において、Ｒ１０は、単結合又はメチレン基を示す。Ｒ１１は、水素原子、又はＲ１２と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１２は、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１１と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−、又はＲ１３と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１３は、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１２と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−、又は式（５）で示される基を示す。Ｒ１４は、Ｒ１３が水素原子であるときには水素原子又は炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示し、Ｒ１３が水素原子以外の基であるときには水素原子を示す。）
【００３２】
【化６】
2005097537.tif 000008
【００３３】
（但し、式（５）において、Ｒ１５は、水素原子、又はＲ１６と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１６は、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１５と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−、又はＲ１７と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１７は、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１６と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１８は、Ｒ１７が水素原子であるときには水素原子又は炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示し、Ｒ１７が水素原子以外の基であるときには水素原子を示す。）
【００３４】
【化７】
2005097537.tif 000009
【００３５】
（但し、式（６）において、Ｒ１９はフッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示す。ｋは１〜４の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示す。ｍとｋとの合計個数のＲ１９は同一であっても相違していても良い。）
【００３６】
【化８】
2005097537.tif 000010
【００３７】
（但し、式（７）において、Ｒ１９はフッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示す。ｋは１〜４の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示す。ｍとｋとの合計個数のＲ１９は同一であっても相違していても良い。）
請求項７は、前記発光化合物が、式（８）又は式（９）で示されるキナクリドン系白色発光化合物である前記請求項１又は５に記載の発光表示装置であり、
【００３８】
【化９】
2005097537.tif 000011
【００３９】
（但し、式（８）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。）
【００４０】
【化１０】
2005097537.tif 000012
【００４１】
（但し、式（９）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ３、及びＲ４は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、それぞれ同一の基であっても相違する基であっても良い。）
請求項８は、前記発光化合物が、式（１０）で示されるキナクリドン系白色発光化合物である前記請求項１又は５に記載の発光表示装置であり、
【００４２】
【化１１】
2005097537.tif 000013
【００４３】
（ただし、式（１０）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。前記二つのＲ１は、ともに水素原子であることはない。また、式（１０）におけるＲ３は、以下の式（１１）、（１３）〜（１６）で示される置換基から選ばれる一つの基を表し、二個のＲ３は、互いに同一でも相違してもよい。）
【００４４】
【化１２】
2005097537.tif 000014
【００４５】
（ただし、式（１１）におけるＲ６は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基または式（１２）で示されるアリール基を表す。また、ｋは、１〜４の整数を表す。）
【００４６】
【化１３】
2005097537.tif 000015
【００４７】
（ただし、式（１２）におけるＲ４は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基を表す。式（１２）におけるｎは、１〜５の整数を表す。）
【００４８】
【化１４】
2005097537.tif 000016
【００４９】
【化１５】
2005097537.tif 000017
【００５０】
【化１６】
2005097537.tif 000018
【００５１】
【化１７】
2005097537.tif 000019
【００５２】
請求項９は、前記発光化合物が、以下の式（１−３）で示される構造を有する青色発光化合物であることを特徴とする前記請求項１又は５に記載の発光表示装置であり、
【００５３】
【化１８】
2005097537.tif 000020
【００５４】
（ただし、式中、−Ａｒ−は、芳香族基であり、Ａｒ１−は、水素原子又は芳香族置換基である。Ａｒ２−は、Ａｒ１が水素原子であるときには芳香族置換基であり、Ａｒ１が芳香族置換基であるときには、水素原子又は芳香族置換基である。）
請求項１０は、前記発光化合物が、以下の式（１−４）で示される構造を有する黄色発光化合物であることを特徴とする前記請求項１又は５に記載の発光表示装置であり、
【００５５】
【化１９】
2005097537.tif 000021
【００５６】
（但し、式（１−４）において、Ｒはアルキル基であり、２個のＲは同一であっても相違していてもよい。Ｚは−ＣＯＯＲ１（但し、Ｒ１はアルキル基を示す）、−ＣＯＲ２（但しＲ２はアルキル基又はアリール基を示す）、炭素数が１〜５のアルキル基、又はハロゲン原子を示し、ベンゼン環に結合するＺの数は１〜３であり、ベンゼン環におけるＺの結合位置は窒素原子の結合位置に対してメタ位及び／又はパラ位であり、一方のベンゼン環に結合すＺと他方のベンゼン環に結合するＺとは同一であっても相違していてもよい。）
なお、Ｒ1〜Ｒ１９の意味するところは、その構造式に限る。
【発明の効果】
【００５７】
この発明によると、短波長から３５０ｎｍまでの波長領域の波長の光、特に波長ピークが大きくとも３５０ｎｍである紫外線を発光させる発光素子たとえば発光ダイオード及び紫外線ランプ等を使用するので、その発光素子から高輝度の青色系の光を発することができ、その発光素子から生じた光を、発光化合物を含有する発光部材に照射すると、その発光化合物は大きな輝度で発光する発光表示装置を提供することができる。
この発明の発光表示装置においては、たとえば発光化合物が式（８）、式（９）又は式（１０）で示されるキナクリドン系白色発光化合物であるとたとえば色度Ｘが０．３３及び色度Ｙが０．３３である白色が８０００ｃｄで発光し、発光化合物が下記式（１）、式（２）又は式（３）で示されるナイルレッド系赤色発光化合物であるとたとえば色度Ｘが０．６７及び色度Ｙが０．３１である赤色が１００００ｃｄで発光し、発光化合物が式（１−３）で示される構造を有する青色発光化合物であるとたとえば色度Ｘが０．１７及び色度Ｙが０．１３である青色が１２０００ｃｄで発光し、発光化合物が式（１−４）で示される構造を有する黄色発光化合物であると色度Ｘが０．４５及び色度Ｙが０．５１である黄色がたとえば５００００ｃｄで発光する。
【００５８】
その発光化合物が特定の化学構造を有するキナクリドン系発光化合物であると、大きな輝度で発光し、しかもキナクリドン系発光化合物は堅牢な分子構造を有し、前記発光素子は、水銀ランプのように発熱しないので、キナクリドン系発光化合物は熱による劣化を生じず、したがって、長時間にわたって大きな輝度で白色に発光する発光表示装置を提供することができる。
【００５９】
その発光化合物が特定の化学構造を有するナイルレッド系発光化合物であると、大きな輝度で真紅の赤色に発光し、しかも長時間にわたって色純度が低下することのない、耐久性のある発光表示装置を提供することができる。
また、発光化合物が前記白色発光化合物である場合には、分光フィルターを採用したこの発明の発光表示装置は、分光フィルターに応じた所望の光を取り出すことができる。
【００６０】
同様に、その発光化合物が特定の化学構造を有する青色発光化合物または黄色発光化合物であると、大きな輝度で青色または黄色に発光し、しかも長時間にわたって色純度が低下することのない、耐久性のある発光表示装置を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６１】
−発光表示装置−
この発明に係る発光表示装置の一例を図面を参照しながら説明しつつこの発明に係る発光表示装置を説明する。
【００６２】
図１は、この発明の一例である発光表示装置を示す。図１に示されるように、この発光表示装置１は、透明部材２の表面に形成された発光層３と、その透明部材２の、前記発光層３とは反対側に臨んで配置された一つ又は複数の発光素子４とを有する。この例においては、発光層３がこの発明における発光部材に相当する。
【００６３】
透明部材２は、透明な材質で形成されていればよく、たとえば透明な合成樹脂、及びガラス等を挙げることができる。透明部材２の形状については、この発光表示装置１の用途に応じて適宜に決定することができる。たとえばこの発光表示装置１が、屋内の照明手段として使用されるのであれば、蛍光灯のような直管、円形管、及びＵ字管のような形状を挙げることができ、この発光表示装置１が警告灯として使用するのであれば砲弾型、円筒形などの形状を挙げることができ、その他に球形、楕円形、角型等であっても良い。
【００６４】
発光層３は、発光化合物を含有する。どのような色の発光化合物を発光層３に含有させるかは任意である。もっとも、白色に発光させる化合物としては、後述するキナクリドン骨格を有するキナクリドン系白色発光化合物（特開２００３−１９２６８４、特願２００３−２９８５８９）が好ましく、赤色に発光させる化合物としては、後述するナイルレッド骨格を有するナイルレッド系赤色発光化合物（特開２００４−１８４００、特願２００３−２５１８８、特開２００３−２７７３６９、ＰＣＴ／ＪＰ２００４／００７７１）が好ましい。また、青色に発光させる化合物としては、後述するカルバゾール骨格を側鎖に置換する高分子（特開２００１−２２０５７８、特願２００３−１３９６７７）、オキサジアゾール骨格を主鎖中に有する高分子（特願２００２−３１５０２９号、特願２００３−１８８３９０）、メチレン基を介して芳香環を結合してなる有機芳香族系化合物（特開２００４−１８４０１）、黄色発光化合物（特開２００４−１３１３８５）等を好適例として挙げることができる。
【００６５】
発光層３は、発光化合物そのもので形成されていてもよく、また適宜のバインダーたとえばポリマーと発光化合物との組成物で形成されていてもよい。発光化合物が低分子化合物であるときには、その低分子化合物である発光化合物を前記透明部材の表面に蒸着することにより、蒸着膜となった発光層３が形成されていてもよい。また、発光化合物が低分子化合物であるときには、その低分子化合物と高分子との組成物を形成し、その組成物から成る皮膜乃至フィルムとして発光層３が形成されていても良い。また、発光化合物が高分子であるときには、その高分子発光化合物の皮膜乃至フィルムとして発光層３が形成されていても良い。発光層３を簡易に形成するためには、高分子である発光化合物が好適である。
【００６６】
どのような発光化合物を発光層３に含めるかは、この発光表示装置の用途に応じて適宜に選択される。たとえば、この発光表示装置１が、照明装置として使用される場合には、発光化合物は白色発光化合物であるのが好ましく、また、舞台照明装置のように各種の色をした照明をする場合には、その発光化合物は赤色発光化合物、緑色発光化合物及び青色発光化合物の中から適宜に選択される。この発光表示装置が警告灯などのように警戒色を表示するのであれば、赤色発光化合物が発光化合物として好適に選択される。また、この発光表示装置がフルカラー画像表示装置とするのであれば、後述するようにＲ，Ｇ，Ｂの各色を発光させる発光化合物が選択される。
【００６７】
前記発光素子４は、その発光スペクトルが低波長側から３５０ｎｍまでに現れる光を発する素子が好ましい。このような素子として、発光ダイオードを挙げることができる。
【００６８】
図１に示される発光表示装置においては、発光素子４は、透明部材２の、発光層３とは反対側の表面に臨むように配置されるが、発光層３に臨むように配置されていてもよい。また、発光素子４の数には特に制限がなく、発光表示装置の用途及び目的に応じて、１個又は複数個の発光素子４が配設される。
【００６９】
図２に示される発光表示装置１ａは、透明な材料で形成された導光部材５と、その導光部材５の表面に形成された発光層３ａと、前記導光部材５の一端に設けられた発光素子４ａとを有する。この例においても発光層がこの発明における発光部材に相当する。
【００７０】
導光部材５は一端から導入した光を所望の方向に向けて出射するように形成される。図２に示される導光部材５は、平板に形成されて成り、その平板の表側表面に発光層３ａが形成される。平板に形成された導光部材５のエッジ端に、発光素子４ａが配設される。発光素子４ａは、前記した発光層４と同様の構成を有する。
【００７１】
このような構成を有する発光表示装置１ａにおいては、発光素子４ａから発する４００ｎｍ以下の光が導光部材５中に照射されると、導光部材５の表側表面からその光が出射することになり、出射する光により、発光層３ａにおける発光化合物が発光する。
【００７２】
この発光表示装置１ａは、ディスプレイ装置のバックライトとして使用されることができ、また、面状発光体として機能するならば、照明装置として利用可能である。
【００７３】
図３に示される発光表示装置１ｂは、フルカラー画像表示装置として機能する。
【００７４】
フルカラー画像表示装置１ｃは、赤色発光化合物を含有する赤色発光層３ｂｒ、緑色発光化合物を含有する緑色発光層３ｂｇ、及び青色発光化合物を含有する青色発光層３ｂｂとをマトリクス状に配列してなるカラー発光層３ｂと、各発光層毎に対応して配置され、各発光層に供給する光の量を制御する光シャッター６と、前記光シャッター６近傍に配置された一つ又は複数の発光素子４ｂとを有する。前記発光層がこの発明における発光部材に相当する。
【００７５】
前記赤色発光層３ｂｒには、赤色発光化合物が含有される。赤色発光化合物は、低分子の発光化合物であっても、また高分子発光化合物であってもよい。低分子の赤色発光化合物は蒸着により赤色発光層３ｂｒを形成することができ、また、低分子の赤色発光化合物と高分子との組成物で形成された膜又はフィルムとして赤色発光層３ｂｒを形成することができる。緑色発光層３ｂｇ及び青色発光層３ｂｂについても、赤色発光層３ｂｒと同様である。
【００７６】
これらの赤色発光層３ｂｒ、緑色発光層３ｂｇ及び青色発光層３ｂｂは、通常、画素とも称されている。各画素の間には、光の漏洩を防止することを一つの目的として、ブラックマトリクスが形成されている。
【００７７】
光シャッター６は、たとえば液晶を開閉して各画素の透過量を制御する機能を有し、微小な複数の画素配列をなし、前記赤色発光層３ｂｒ、緑色発光層３ｂｇ及び青色発光層３ｂｂごとに対応して設けられている。この光シャッター６は、従来から液晶ディスプレイに用いられている公知の動作モードを採用することができ、たとえばアクティブマトリックス型にはＴＮモード、単純マトリックス型にはＳＴＮモードを採用することができる。
【００７８】
光源としての発光素子４ｂは、３５０ｎｍまでの短波長領域に発光スペクトルのピークを有する光を発する素子たとえば発光ダイオードを採用するのが、好ましい。
【００７９】
この発光表示素子１ｂにおいては、３５０ｎｍ以下の短波長側の領域にピークを有する紫外線を照射することができるので、赤色発光化合物、緑色発光化合物及び青色発光化合物を励起するのが容易になる。
【００８０】
−発光化合物−
この発明に係る発光表示装置に使用するのに好適な発光化合物として、以下の化合物を挙げることができる。
【００８１】
（１）赤発光化合物
フルカラー画像を表示する場合に、視覚的に美しいと感じるのは赤色の純度が高いことである。視覚的に美しいと感じる赤色は、図４に示されるように、色度座標における色度Ｘが小さくとも０．６３、色度Ｙが小さくとも０．３６である。このような色度Ｘ及びＹを満たし、又は近い色度Ｘ，Ｙを有する赤色発光化合物は、下記式（１）、式（１−２）、式（２）又は式（３）で示されるナイルレッド系赤色発光化合物である。
【００８２】
【化２０】
2005097537.tif 000022
【００８３】
［但し、式（１）において、Ｒ1は、水素原子またはアルキル基を示し、また、Ｒ１はＲ３と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ６Ｒ７−（ただし、−ＣＲ６Ｒ７−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ６及びＲ７は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ５およびＲ６は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００８４】
Ｒ２は、水素原子またはアルキル基を示し、また、Ｒ２はＲ５と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ８Ｒ９−（ただし、−ＣＲ８Ｒ９−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ８及びＲ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ８およびＲ９は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００８５】
Ｒ３は、水素原子、Ｒ１と共同して形成される前記結合、又は、Ｒ４と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【００８６】
Ｒ４は、水素原子、又はＲ３と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【００８７】
Ｒ５は、水素原子、又は前記Ｒ２と共同して形成される前記結合を示す。
【００８８】
Ｘはハロゲン原子を示す。］
【００８９】
【化２１】
2005097537.tif 000023
【００９０】
（但し、式（１−２）中、Ｒ1は、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、また、Ｒ１はＲ３と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ６Ｒ７−（ただし、−ＣＲ６Ｒ７−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ６及びＲ７は水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、Ｒ６およびＲ７は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００９１】
Ｒ２は、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、また、Ｒ２はＲ５と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ８Ｒ９−（ただし、−ＣＲ８Ｒ９−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ８及びＲ９は水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、又はベンジル基を示し、Ｒ８およびＲ９は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００９２】
Ｒ３は、水素原子、前記Ｒ１と共同して形成される前記結合、又は、Ｒ４と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【００９３】
Ｒ４は、水素原子、又はＲ３と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【００９４】
Ｒ５は、水素原子、又は前記Ｒ２と共同して形成される前記結合を示す。
【００９５】
Ｙはシアノ基又はフッ素化炭化水素基を示す。）
【００９６】
【化２２】
2005097537.tif 000024
【００９７】
（但し、式（２）において、Ｒ1は、炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、また、Ｒ１はＲ３と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ６Ｒ７−（ただし、−ＣＲ６Ｒ７−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ６及びＲ７は水素原子又は炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、Ｒ５およびＲ６は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００９８】
Ｒ２は、炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、また、Ｒ２はＲ５と共同して−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＲ８Ｒ９−（ただし、−ＣＲ８Ｒ９−における炭素はベンゼン環に結合し、Ｒ８及びＲ９は水素原子又は炭素数１〜５の低級アルキル基を示し、Ｒ８およびＲ９は、同一であっても相違していても良い。）を形成する。
【００９９】
Ｒ３は、水素原子、Ｒ１と共同して形成される前記結合、又は、Ｒ４と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【０１００】
Ｒ４は、水素原子、又はＲ３と共同して隣接するベンゼン環を含んで形成されてなるナフタレン環を示す。
【０１０１】
Ｒ５は、水素原子、又は前記Ｒ２と共同して形成される前記結合を示す。）
【０１０２】
【化２３】
2005097537.tif 000025
【０１０３】
（但し、式（３）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、前記式（２）におけるのと同様の意味を示す。Ａｒは、式（４）、（５）及び（６）のいずれかを示す。）
【０１０４】
【化２４】
2005097537.tif 000026
【０１０５】
（但し、式（４）において、Ｒ１０は、単結合又はメチレン基を示す。Ｒ１１は、水素原子、又はＲ１２と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１２は、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１１と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−、又はＲ１３と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１３は、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１２と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−、又は式（５）で示される基を示す。Ｒ１４は、Ｒ１３が水素原子であるときには水素原子又は炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示し、Ｒ１３が水素原子以外の基であるときには水素原子を示す。）
【０１０６】
【化２５】
2005097537.tif 000027
【０１０７】
（但し、式（５）において、Ｒ１５は、水素原子、又はＲ１６と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１６は、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１５と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−、又はＲ１７と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１７は、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基、前記Ｒ１６と共同して形成される−ＣＦ２−Ｏ−ＣＦ２−を示す。Ｒ１８は、Ｒ１７が水素原子であるときには水素原子又は炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示し、Ｒ１７が水素原子以外の基であるときには水素原子を示す。）
【０１０８】
【化２６】
2005097537.tif 000028
【０１０９】
（但し、式（６）において、Ｒ１９はフッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示す。ｋは１〜４の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示す。ｍとｋとの合計個数のＲ１９は同一であっても相違していても良い。）
【０１１０】
【化２７】
2005097537.tif 000029
【０１１１】
（但し、式（７）において、Ｒ１９はフッ素原子、シアノ基、炭素数１〜５のフッ素原子含有低級アルキル基を示す。ｋは１〜４の整数を示し、ｍは１〜３の整数を示す。ｍとｋとの合計個数のＲ１９は同一であっても相違していても良い。）
前記ナイルレッド系赤色発光化合物は、たとえば特開２００４−１８４００、特開２００３−２７７３６９、ＰＣＴ／ＪＰ２００４／００７７１に係る公開公報に記載された合成法により製造されることができる。
【０１１２】
（２）白色発光化合物
白色発光を表示させるための白色発光化合物としては、４００〜７００ｎｍにブロードな、あるいは二山のピークを有する発光スペクトルを有する化合物が好ましい。そのような好適な白色発光化合物としては、式（８）又は式（９）で示されるキナクリドン系白色発光化合物を挙げることができる。
【０１１３】
【化２８】
2005097537.tif 000030
【０１１４】
（但し、式（８）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。）
【０１１５】
【化２９】
2005097537.tif 000031
【０１１６】
（但し、式（９）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。Ｒ３、及びＲ４は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、それぞれ同一の基であっても相違する基であっても良い。）
前記例示の白色発光化合物のほかにも、好適な白色発光化合物として、式（１０）で示されるキナクリドン系白色発光化合物を挙げることができる。
【０１１７】
【化３０】
2005097537.tif 000032
【０１１８】
（ただし、式（１０）において、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。前記二つのＲ１は、ともに水素原子であることはない。また、式（１０）におけるＲ３は、以下の式（１１）、（１３）〜（１６）で示される置換基から選ばれる一つの基を表し、二個のＲ３は、互いに同一でも相違してもよい。）
【０１１９】
【化３１】
2005097537.tif 000033
【０１２０】
（ただし、式（１１）におけるＲ６は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基または式（１２）で示されるアリール基を表す。また、ｋは、１〜４の整数を表す。）
【０１２１】
【化３２】
2005097537.tif 000034
【０１２２】
（ただし、式（１２）におけるＲ４は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜５のアルキル基を有するアルコキシ基を表す。式（１２）におけるｎは、１〜５の整数を表す。）
【０１２３】
【化３３】
2005097537.tif 000035
【０１２４】
【化３４】
2005097537.tif 000036
【０１２５】
【化３５】
2005097537.tif 000037
【０１２６】
【化３６】
2005097537.tif 000038
【０１２７】
前記キナクリドン系白色発光化合物は、たとえば特開２００３−１９２６８４に係る公開公報に記載の合成法により製造されることができる。
【０１２８】
（３）青色発光化合物
青色発光を表示させるための青色発光化合物としては、４００〜５００ｎｍにピークを有する発光スペクトルを有する化合物が好ましい。そのような好適な青色発光化合物としては、式（１−３）で示される発光化合物を挙げることができる。
【０１２９】
【化３７】
2005097537.tif 000039
【０１３０】
（ただし、式中、−Ａｒ−は、芳香族基であり、Ａｒ１−は、水素原子又は芳香族置換基である。Ａｒ２−は、Ａｒ１が水素原子であるときには芳香族置換基であり、Ａｒ１が芳香族置換基であるときには、水素原子又は芳香族置換基である。）
前記式（１−３）で示される構造を有する青色発光化合物は、たとえば特開２００４−１８４０１に記載の合成法により製造されることができる。
【０１３１】
（４）黄色発光化合物
黄色発光を表示させるための黄色発光化合物として５００〜６００ｎｍにピークを有する発光スペクトルを有する化合物が好ましい。そのような好適な黄色発光化合物としては、式（１−４）で示される発光化合物を挙げることができる。
【０１３２】
【化３８】
2005097537.tif 000040
【０１３３】
（但し、式（１−４）において、Ｒはアルキル基であり、２個のＲは同一であっても相違していてもよい。Ｚは−ＣＯＯＲ１（但し、Ｒ１はアルキル基を示す）、−ＣＯＲ２（但しＲ２はアルキル基又はアリール基を示す）、炭素数が１〜５のアルキル基、又はハロゲン原子を示し、ベンゼン環に結合するＺの数は１〜３であり、ベンゼン環におけるＺの結合位置は窒素原子の結合位置に対してメタ位及び／又はパラ位であり、一方のベンゼン環に結合すＺと他方のベンゼン環に結合するＺとは同一であっても相違していてもよい。）
前記式（１−４）で示される構造を有する青色発光化合物は、たとえば特開２００４−１３１３８５に係る公開公報に記載された合成法により製造されることができる。
【実施例１】
【０１３４】
（実施例１）
５ｍｌのメスフラスコに、ポリ酢酸ビニルの１５％Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）溶液４ｇと式（１７）で示される白色有機蛍光化合物３ｍｇとを１００℃に加熱しながら１時間攪拌混合した。得られた溶液をシャーレに流延し、次いで溶媒を除去することにより、フィルムを得た。このフィルムは白色有機蛍光化合物を含有する発光層に相当する。
【０１３５】
【化３９】
2005097537.tif 000041
【０１３６】
このフィルムを島津製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、以下の条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図５に示した。
【０１３７】
測定条件
測定モード        波長スキャン
励起波長          ３５０ｎｍ
蛍光開始波長      ４００ｎｍ
蛍光終了波長      ７００ｎｍ
スキャンスピード  １２００ｎｍ／分
励起側スリット    ５．０ｎｍ
蛍光側スリット    ５．０ｎｍ
ホトマル電圧      ７００Ｖ
図５から判るように、この実施例で得られた白色有機蛍光化合物は、４００〜６００ｎｍ蛍光発光が見られ全領域をカバーしている。
【０１３８】
（実施例２）
スチレン・アクリル共重合体（ＡＳ）４０ｇをクロロホルム／トルエン（＝６０／４０質量％）混合溶剤２００ｇで完全に溶解して２０質量％ＡＳ溶液を調合した。
【０１３９】
５０ｍｌのビーカーに前記２０質量％ＡＳ溶液２０ｇを入れ、攪拌しながら式（１８）で示される青色発光化合物４ｍｇを加えて２時間攪拌した後、３０分間超音波を照射することにより十分に混合した。得られた混合物を、内径６０ｍｍのガラスシャーレーに前記混合物を入れ、６０℃に加温された乾燥機内に３０分静置した後、室温で１時間保冷してフィルムを形成した。
【０１４０】
このフィルムにピーク波長３５０ｎｍのＵＶ-ＬＥＤの紫外線を照射することにより発する蛍光の蛍光スペクトルを図６に示した。
【０１４１】
【化４０】
2005097537.tif 000042
【０１４２】
測定条件
測定モード        波長スキャン
励起波長          ３５０ｎｍ
蛍光開始波長      ４００ｎｍ
蛍光終了波長      ７００ｎｍ
スキャンスピード  １２００ｎｍ／分
励起側スリット    ５．０ｎｍ
蛍光側スリット    ５．０ｎｍ
ホトマル電圧      ７００Ｖ
（実施例３）
式（１９）に示される黄色発光化合物１．６ｍｇを使用することのほかは前記実施例２と同様に実施してフィルムを得た。
【０１４３】
このフィルムにピーク波長３５０ｎｍのＵＶ-ＬＥＤの紫外線を照射することにより発する蛍光の蛍光スペクトルを図７に示した。蛍光スペクトルの測定条件は前記実施例２の場合と同じである。
【０１４４】
【化４１】
2005097537.tif 000043
【０１４５】
（実施例４）
式（２０）に示される黄色発光化合物６ｍｇを使用することのほかは前記実施例２と同様に実施してフィルムを得た。
【０１４６】
このフィルムにピーク波長３５０ｎｍのＵＶ-ＬＥＤの紫外線を照射することにより発する蛍光の蛍光スペクトルを図８に示した。蛍光スペクトルの測定条件は前記実施例２の場合と同じである。
【０１４７】
【化４２】
2005097537.tif 000044
【０１４８】
（実施例５）
式（２１）に示される赤色発光化合物１．６ｍｇを使用することのほかは前記実施例２と同様に実施してフィルムを得た。
【０１４９】
このフィルムにピーク波長３５０ｎｍのＵＶ-ＬＥＤの紫外線を照射することにより発する蛍光の蛍光スペクトルを図９に示した。蛍光スペクトルの測定条件は前記実施例２の場合と同じである。
【０１５０】
【化４３】
2005097537.tif 000045
【図面の簡単な説明】
【０１５１】
【図１】図1は、この発明の一例である発光表示装置を示す簡略説明図である。
【図２】図２は、この発明の他の一例である発光表示装置を示す簡略説明図である。
【図３】図３は、この発明のさらに他の一例である発光表示装置を示す簡略説明図である。
【図４】図４は、色度座標を示すグラフである。
【図５】図５は、この発明の実施例１で得られた発光スペクトルを示すグラフである。
【図６】図６は、この発明の実施例２で得られた発光スペクトルを示すグラフである。
【図７】図７は、この発明の実施例３で得られた発光スペクトルを示すグラフである。
【図８】図８は、この発明の実施例４で得られた発光スペクトルを示すグラフである。
【図９】図９は、この発明の実施例５で得られた発光スペクトルを示すグラフである。
【符号の説明】
【０１５２】
１，１ａ，１ｂ・・・発光表示装置、１ｃ・・・フルカラー画像表示装置、２・・・透明部材、３，３ａ，３ｂ・・・発光層、３ｂｒ・・・赤色発光層、３ｂｇ・・・緑色発光層、３ｂｂ・・・青色発光化合物、４・・・発光素子、５・・・導光部材、６・・・光シャッター
【図１】
2005097537.tif 000065
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
2005097537.tif 000069
【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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