(57)【要約】【課題】画像形成用着色組成物として新規なアゾ染料、並びに良好な色相を有し、各種使用条件、環境条件下に於いて堅牢性の高い画像を形成できる画像形成用着色組成物、特にインクジェット記録用インク及びそれを用いたインクジェット記録方法を提供すること。【解決手段】複素環をそれぞれカップリング成分、ジアゾ成分として有し、少なくとも一つのイオン性親水性基と、少なくとも一つの炭素数５以上の脂肪族基とを有するアゾ染料を含有する着色組成物、該着色組成物から構成されたインクジェット記録用水系インク、該水系インクを用いるインクジェット記録方法。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるアゾ染料を含有する着色組成物であって、該染料が、少なくとも一つのイオン性親水性基と、少なくとも一つの炭素数５以上の脂肪族基とを有するイエロー染料であることを特徴とする着色組成物。
一般式（１）    Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ
一般式（１）中、ＡおよびＢは、それぞれ独立して、置換されていてもよい複素環基を表す。
【請求項２】
請求項１に記載の着色組成物を含むことを特徴とするインクジェット記録用水系インク。
【請求項３】
支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料上に、請求項２に記載のインクジェット記録用水系インクを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、複素環アゾ染料を含む画像形成等に用いる着色組成物に関し、特に、インクジェット記録用インク、及び該インクを用いたインクジェット記録方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等が盛んに利用されており、これらに用いられる各種着色組成物が提案されている。
これらのカラー画像記録材料では、フルカラー画像を再現あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法の３原色の染料（染料や顔料）が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な染料がないのが実状であり、改善が強く望まれている。
【０００３】
インクジェット記録方法は、材料費が安価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少ないこと、更にカラー記録が容易であることから、急速に普及し、更に発展しつつある。
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体（溶融型）インクが用いられる。
【０００４】
インクジェット記録用インクに用いられるイエローの染料骨格としてはアゾ系が代表的である。代表的なアゾ染料としては、アミノピラゾールアゾ染料およびピラゾロンアゾキレート染料（例えば、特許文献１および２参照）、ピラゾロンアゾ染料（例えば、特許文献３参照）、ピリドンアゾ染料（例えば、特許文献４参照）、およびアリール・アリール系のビスアゾ染料（例えば、特許文献５、６、７および８参照）が挙げられる。
これらの染料は、昨今環境問題として取りあげられることの多いＮＯｘやオゾン等の酸化性ガスによって変色及び消色し、同時に印字濃度も低下してしまう。また、耐光性、耐水性、受像材料に対する定着性も必ずしも満足できない染料が多い。
一方、色相および光堅牢性に優れたイエロー染料として、ヘテロ環・ヘテロ環系のアゾ染料が開示されている（例えば、特許文献９参照）。しかしながら、この文献で開示された染料も、耐水性および受像材料に対する定着性の改良が不十分であり、改良が望まれていた。
【０００５】
インクジェット記録用インクに用いられる染料に対しては、溶剤に対する溶解性あるいは分散性が良好なこと、高濃度記録が可能であること、色相が良好であること、光、熱、環境中の活性ガス（ＮＯｘ、オゾン等の酸化性ガスの他ＳＯｘなど）に対して堅牢であること、水や薬品に対する堅牢性に優れていること、受像材料に対して定着性が良く滲みにくいこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性がないこと、純度が高いこと、更には、安価に入手できることが要求されている。
特に、今後、インクジェットの使用分野が拡大して、広告等の展示物に広く使用されると、光、熱、湿度や環境中の活性ガスに曝される場合が多くなるため、良好な色相を有し、耐水性、光堅牢性、湿熱堅牢性および環境中の活性ガス（ＮＯｘ、オゾン等の酸化性ガスの他ＳＯｘなど）に対する堅牢性に優れることが強く望まれる。なかでも、多孔質の白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料上に印字する際には環境中のオゾンなどの酸化性ガスに対して堅牢であること、受像材料に対して定着性が良く滲みにくいこと、及び使用頻度の多い上質紙に印字する際には濡れても滲まない高い耐水性を有してことが強く望まれている。
【０００６】
染料の耐水性を向上させる手段として、特許文献１０、１１および１２に開示され、これらの文献では、比較的大きな分子量の特定のジスアゾ、トリスアゾ黒染料に対して耐水性向上手段の提案がされているが、未だに不十分であり、しかも他の色をもつ染料へも転用可能な明確な分子設計指針が示されているわけではない。また、特許文献１３には、特定のアゾメチン染料に関する耐水性向上策が提案されているが、これらの染料は、堅牢性、特にオゾン及び光堅牢性が不十分であり、改善が望まれていた。
【０００７】
【特許文献１】
特開昭５７−５７７０号公報
【特許文献２】
特開昭５８−１４７４７０号公報
【特許文献３】
特開昭５７−５７７１号公報
【特許文献４】
特開平６−１８４４８１号公報
【特許文献５】
米国特許６２９０７６３号明細書
【特許文献６】
特表２００２−５４０２８１号公報
【特許文献７】
特開２００２−３７６６号公報
【特許文献８】
特開２００２−２８５０２２号公報
【特許文献９】
特開２００１−２７９１４５号公報
【特許文献１０】
特開平７−１９６９６７号公報
【特許文献１１】
特開平７−２０７２０３号公報
【特許文献１２】
特開平７−２０７２０４号公報
【特許文献１３】
特開平１０−１８３０３８号公報
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
以上、述べたように、インクジェット記録用インクに用いられる染料には、多くの機能が要求されているが、これらの要求を高いレベルで満たす染料、特に、イエローインク用のアゾ染料を提供することは極めて難しく、種々の改善が望まれている。
【０００９】
本発明は、このような状況に鑑み、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、１）三原色の染料として色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光、熱、湿度及び環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有する、画像形成等に使用する着色組成物に用いられる染料として新規な染料を提供し、２）該染料を用いた、色相と堅牢性に優れた着色画像や着色材料を与える、インクジェットなどの印刷用の着色組成物を提供し、３）特に、該染料の使用により良好な色相を有し、光及び環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性が高く、受像材料に対して定着性が良く滲みにくいこと、さらに上質紙上においても耐水性に優れるインクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、画像形成等に使用する着色組成物の染料として好適に用い得て、良好な色相を有し、且つ光及びオゾンに対する堅牢性や耐水性の高い染料を目指して各種染料誘導体を詳細に検討したところ、特定の置換基を有するアゾ染料によって上記従来の問題点を解決可能であることを見出した。
【００１１】
即ち、前記課題を解決するための手段は、以下の通りである。
＜１＞  下記一般式（１）で表されるアゾ染料を含有する着色組成物であって、該染料が、少なくとも一つのイオン性親水性基と、少なくとも一つの炭素数５以上の脂肪族基とを有するイエロー染料であることを特徴とする着色組成物。
【００１２】
一般式（１）    Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ
【００１３】
一般式（１）中、ＡおよびＢは、それぞれ独立して、置換されていてもよい複素環基を表す。
【００１４】
＜２＞  前記アゾ染料が下記一般式（２）、（３）または（４）で表されることを特徴とする上記＜１＞に記載の着色組成物。
一般式（２）
【００１５】
【化１】
2005015518.tif 000002
【００１６】
一般式（２）中、Ｒ１およびＲ３は、各々独立して、水素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリール基またはイオン性親水性基を表し、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルバモイル基、アシル基、アリール基または複素環基を表し、Ｒ４は複素環基を表す。
一般式（３）
【００１７】
【化２】
2005015518.tif 000003
【００１８】
一般式（３）中、Ｒ５は、水素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリール基またはイオン性親水性基を表し、Ｚａは−Ｎ＝、−ＮＨ−、または−Ｃ（Ｒ１１）＝を表し、ＺｂおよびＺｃは各々独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ１１）＝を表し、Ｒ１１は水素原子または非金属置換基を表し、Ｒ６は複素環基を表す。
一般式（４）
【００１９】
【化３】
2005015518.tif 000004
【００２０】
一般式（４）中、Ｒ７およびＲ９は、各々独立して、水素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、またはイオン性親水性基を表し、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ウレイド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アシル基、アミノ基（アルキルアミノ基、アリールアミノ基を含む）、ヒドロキシ基、またはイオン性親水性基を表し、Ｒ１０は複素環基を表す。
但し、一般式（２）、（３）、（４）において、各染料は少なくとも一つのイオン性親水性基及び少なくとも一つの炭素数５以上の脂肪族基を有する。
【００２１】
＜３＞  前記アゾ染料が下記一般式（５）で表されることを特徴とする上記＜１＞または＜２＞に記載の着色組成物。
一般式（５）
【００２２】
【化４】
2005015518.tif 000005
【００２３】
一般式（５）中、Ｒ２１及びＲ２３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基またはアリール基を表す。Ｒ２２は、アリール基または複素環基を表す。Ｘ及びＹは、一方は窒素原子を表し、他方は−ＣＲ２４を表す。Ｒ２４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリール基、アリールチオ基、アリールスルホニル基、アリールスルフィニル基、アリールオキシ基またはアシルアミノ基を表す。それぞれの置換基はさらに置換していてもよい。また、一般式（５）で表されるアゾ染料は、その置換基上の任意の位置で連結基により結ばれ２量化されたビス型染料であってもよい。
但し、少なくとも一つのイオン性親水性基及び少なくとも一つの炭素数５以上の脂肪族基が、各々、Ｒ２１〜Ｒ２４のいずれかに存在する。
【００２４】
＜４＞  上記＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の着色組成物を含むことを特徴とするインクジェット記録用水系インク。
＜５＞  支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有する受像材料上に、上記＜４＞に記載のインクジェット記録用水系インクを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
【００２５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
［アゾ染料］
本発明の着色組成物は、複素環をそれぞれジアゾ成分、カップリング成分とするアゾ染料であって、少なくとも一つのイオン性親水性基と、少なくとも一つの炭素数５以上の脂肪族基を有する染料を含有する。これにより、上述の光やオゾンに対する堅牢性と耐水性を兼備させることができる。
【００２６】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基及び４級アンモニウム基等が挙げられる。中でも、カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基が好ましく、特にカルボキシル基、スルホ基が好ましい。カルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオン）が挙げられる。イオン性親水性基は、染料分子中に複数個存在してもよい。
【００２７】
炭素数５以上の脂肪族基は、染料に耐水性を付与するための疎水性の置換基で、染料分子中に複数個存在してもよく、具体的には炭素数が５以上のアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基及び置換アラルキル基を意味する。これらの脂肪族基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよいが、直鎖型もしくは分岐２本鎖型が好ましい。脂肪族基に置換する置換基は親水性が高くなければどのようなものでもよく、例えばハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等を挙げることができる。
脂肪族基の炭素数は５以上２０以下が好ましく、更に好ましくは６以上１８以下であり、最も好ましくは６以上１６以下である。
好ましい炭素数５以上の脂肪族基の例としては、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１−エチルペンチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデシル、２−ヘキシルデシル、及びフェネチル等が挙げられる。
【００２８】
本発明においては、親水性基と炭素数５以上の脂肪族基のバランスが耐水性に対して重要である。好ましくは、１分子中におけるイオン性親水性基１個当りの脂肪族基の炭素数、即ち、１分子中の脂肪族基の総炭素数をイオン性親水性基の総数で割った値は１以上２０以下であり、更に好ましくは１以上１６以下であり、最も好ましくは２以上１２以下である。
【００２９】
次に、本発明における一般式（１）で表されるアゾ染料について詳細に説明する。
【００３０】
一般式（１）    Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ
【００３１】
一般式（１）中、ＡおよびＢはそれぞれ独立して、置換されていてもよい複素環基を表す。前記複素環としては、５員環または６員環から構成された複素環が好ましく、単環構造であっても、２つ以上の環が縮合した多環構造であっても良く、芳香族複素環であっても非芳香族複素環であっても良い。前記複素環を構成するヘテロ原子としては、Ｎ，Ｏ，Ｓ原子が好ましい。中でも含窒素５員環から構成された複素環が好ましい。
【００３２】
前記一般式（１）において、Ａで表される複素環としては、５−ピラゾロン、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾロン、イソオキサゾロン、バルビツール酸、ピリドン、ピリジン、ローダニン、ピラゾリジンジオン、ピラゾロピリドン、メルドラム酸およびこれらの複素環にさらに炭化水素芳香環や複素環が縮環した縮合複素環が好ましい。中でも５−ピラゾロン、５−アミノピラゾール、ピリドン、２，６−ジアミノピリジン、ピラゾロアゾール類が好ましく、５−アミノピラゾール、２−ヒドロキシ−６−ピリドン、ピラゾロトリアゾールが特に好ましい。
【００３３】
前記一般式（１）において、Ｂで表される複素環としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、ピロール、インドール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンゾイソチアゾール、チアジアゾール、ベンゾイソオキサゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾリジン、チアゾリンなどが挙げられる。中でもピリジン、キノリン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンゾイソチアゾール、チアジアゾール、ベンゾイソオキサゾールが好ましく、キノリン、チオフェン、ピラゾール、チアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ベンゾチアゾール、チアジアゾールがさらに好ましく、ピラゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イミダゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾールが特に好ましい。
【００３４】
ＡおよびＢは置換基を有していてもよく、例として、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基が例として挙げられる。
【００３５】
一般式（１）の染料が有するイオン性親水性基と、炭素数５以上の脂肪族基については上述の通りである。
【００３６】
一般式（１）で表される染料の中でも、一般式（２）、（３）または（４）で表わされる染料が好ましい。
一般式（２）
【００３７】
【化５】
2005015518.tif 000006
【００３８】
一般式（２）中、Ｒ１およびＲ３は、各々独立して、水素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリール基またはイオン性親水性基を表し、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルバモイル基、アシル基、アリール基または複素環基を表し、Ｒ４は複素環基を表す。但し、少なくとも一つのイオン性親水性基及び少なくとも一つの炭素数５以上の脂肪族基を有する。
一般式（３）
【００３９】
【化６】
2005015518.tif 000007
【００４０】
一般式（３）中、Ｒ５は、水素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリール基またはイオン性親水性基を表し、Ｚａは−Ｎ＝、−ＮＨ−、または−Ｃ（Ｒ１１）＝を表し、ＺｂおよびＺｃは各々独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ１１）＝を表し、Ｒ１１は水素原子または非金属置換基を表し、Ｒ６は複素環基を表す。但し、少なくとも一つのイオン性親水性基及び少なくとも一つの炭素数５以上の脂肪族基を有する。
一般式（４）
【００４１】
【化７】
2005015518.tif 000008
【００４２】
一般式（４）中、Ｒ７およびＲ９は、各々独立して、水素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、またはイオン性親水性基を表し、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ウレイド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アシル基、アミノ基（アルキルアミノ基、アリールアミノ基を含む）、ヒドロキシ基、またはイオン性親水性基を表し、Ｒ１０は複素環基を表す。但し、少なくとも一つのイオン性親水性基及び少なくとも一つの炭素数５以上の脂肪族基を有する。
【００４３】
前記一般式（２）、（３）および（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が表すアルキル基には、置換基を有するアルキル基および無置換のアルキル基が含まれる。前記アルキル基としては、炭素原子数が１乃至２０のアルキル基が好ましい。前記置換基の例には、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、およびイオン性親水性基が含まれる。前記アルキル基の例には、メチル、エチル、ブチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、シアノエチル、トリフルオロメチル、３−スルホプロピル、および４−スルホブチルが含まれる。
【００４４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が表すシクロアルキル基には、置換基を有するシクロアルキル基および無置換のシクロアルキル基が含まれる。前記シクロアルキル基としては、炭素原子数が５乃至１２のシクロアルキル基が好ましい。前記置換基の例にはイオン性親水性基が含まれる。前記シクロアルキル基の例には、シクロヘキシルが含まれる。
【００４５】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が表すアラルキル基には、置換基を有するアラルキル基および無置換のアラルキル基が含まれる。前記アラルキル基としては、炭素原子数が７乃至２０のアラルキル基が好ましい。前記置換基の例にはイオン性親水性基が含まれる。前記アラルキル基の例には、ベンジル、および２−フェネチルが含まれる。
【００４６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、およびＲ９が表すアリール基には、置換基を有するアリール基および無置換のアリール基が含まれる。前記アリール基としては、炭素原子数が６乃至２０のアリール基が好ましい。前記置換基の例には、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、およびイオン性親水性基が含まれる。前記アリール基の例には、フェニル、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−クロロフェニル、およびｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニルが含まれる。
【００４７】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が表すアルキルチオ基には、置換基を有するアルキルチオ基および無置換のアルキルチオ基が含まれる。前記アルキルチオ基としては、炭素原子数が１乃至２０のアルキルチオ基が好ましい。前記置換基の例にはイオン性親水性基が含まれる。前記アルキルチオ基の例には、メチルチオおよびエチルチオが含まれる。
【００４８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が表すアリールチオ基には、置換基を有するアリールチオ基および無置換のアリールチオ基が含まれる。前記アリールチオ基としては、炭素原子数が６乃至２０のアリールチオ基が好ましい。前記置換基の例には、アルキル基、およびイオン性親水性基が含まれる。前記アリールチオ基の例には、フェニルチオ基およびｐ−トリルチオが含まれる。
【００４９】
Ｒ２で表される複素環基は、５員または６員の複素環が好ましく、それらはさらに縮環していてもよい。複素環を構成するヘテロ原子としては、Ｎ，Ｓ，Ｏが好ましい。また、芳香族複素環であっても非芳香族複素環であってもよい。前記複素環はさらに置換されていてもよく、置換基の例としては、前述のアリール基の置換基と同じものが挙げられる。好ましい複素環は、６員の含窒素芳香族複素環であり、特にトリアジン、ピリミジン、フタラジンを好ましい例としてあげることができる。
【００５０】
Ｒ８が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。
【００５１】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＲ８が表すアルコキシ基には、置換基を有するアルコキシ基および無置換のアルコキシ基が含まれる。前記アルコキシ基としては、炭素原子数が１乃至２０のアルコキシ基が好ましい。前記置換基の例には、ヒドロキシル基、およびイオン性親水性基が含まれる。前記アルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メトキシエトキシ、ヒドロキシエトキシおよび３−カルボキシプロポキシが含まれる。
【００５２】
Ｒ８が表すアリールオキシ基には、置換基を有するアリールオキシ基および無置換のアリールオキシ基が含まれる。前記アリールオキシ基としては、炭素原子数が６乃至２０のアリールオキシ基が好ましい。前記置換基の例には、アルコキシ基、およびイオン性親水性基が含まれる。前記アリールオキシ基の例には、フェノキシ、ｐ−メトキシフェノキシおよびｏ−メトキシフェノキシが含まれる。
【００５３】
Ｒ８が表すアシルアミノ基には、置換基を有するアシルアミノ基および無置換のアシルアミノ基が含まれる。前記アシルアミノ基としては、炭素原子数が２乃至２０のアシルアミノ基が好ましい。前記置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。前記アシルアミノ基の例には、アセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミドおよび３，５−ジスルホベンズアミドが含まれる。
【００５４】
Ｒ８が表すスルホニルアミノ基には、置換基を有するスルホニルアミノ基および無置換のスルホニルアミノ基が含まれる。前記スルホニルアミノ基としては、炭素原子数が１乃至２０のスルホニルアミノ基が好ましい。前記スルホニルアミノ基の例には、メチルスルホニルアミノ、およびエチルスルホニルアミノが含まれる。
【００５５】
Ｒ８が表すアルコキシカルボニルアミノ基には、置換基を有するアルコキシカルボニルアミノ基および無置換のアルコキシカルボニルアミノ基が含まれる。前記アルコキシカルボニルアミノ基としては、炭素原子数が２乃至２０のアルコキシカルボニルアミノ基が好ましい。前記置換基の例にはイオン性親水性基が含まれる。前記アルコキシカルボニルアミノ基の例には、エトキシカルボニルアミノが含まれる。
【００５６】
Ｒ８が表すウレイド基には、置換基を有するウレイド基および無置換のウレイド基が含まれる。前記ウレイド基としては、炭素原子数が１乃至２０のウレイド基が好ましい。前記置換基の例には、アルキル基およびアリール基が含まれる。前記ウレイド基の例には、３−メチルウレイド、３，３−ジメチルウレイドおよび３−フェニルウレイドが含まれる。
【００５７】
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が表すアルコキシカルボニル基には、置換基を有するアルコキシカルボニル基および無置換のアルコキシカルボニル基が含まれる。前記アルコキシカルボニル基としては、炭素原子数が２乃至２０のアルコキシカルボニル基が好ましい。前記置換基の例にはイオン性親水性基が含まれる。前記アルコキシカルボニル基の例には、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルが含まれる。
【００５８】
Ｒ２、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が表すカルバモイル基には、置換基を有するカルバモイル基および無置換のカルバモイル基が含まれる。前記置換基の例にはアルキル基が含まれる。前記カルバモイル基の例には、メチルカルバモイル基およびジメチルカルバモイル基が含まれる。
【００５９】
Ｒ８が表すスルファモイル基には、置換基を有するスルファモイル基および無置換のスルファモイル基が含まれる。前記置換基の例には、アルキル基が含まれる。前記スルファモイル基の例には、ジメチルスルファモイル基およびジ−（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基が含まれる。
【００６０】
Ｒ８が表すスルホニル基の例には、メタンスルホニルおよびフェニルスルホニルが含まれる。
【００６１】
Ｒ２およびＲ８が表すアシル基には、置換基を有するアシル基および無置換のアシル基が含まれる。前記アシル基としては、炭素原子数が１乃至２０のアシル基が好ましい。前記置換基の例にはイオン性親水性基が含まれる。前記アシル基の例には、アセチルおよびベンゾイルが含まれる。
【００６２】
Ｒ８が表すアミノ基には、置換基を有するアミノ基および無置換のアミノ基が含まれる。置換基の例にはアルキル基、アリール基、複素環基が含まれる。アミノ基の例には、メチルアミノ、ジエチルアミノ、アニリノおよび２−クロロアニリノが含まれる。
【００６３】
Ｒ４、Ｒ６およびＲ１０で表される複素環基は、一般式（１）のＢで表わされる置換されていてもよい複素環基と同じであり、好ましい例、さらに好ましい例、特に好ましい例も先述のものと同じである。置換基としては、イオン性親水性基、炭素原子数が１乃至１２のアルキル基、アリール基、アルキルまたはアリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルファモイル基、スルホンアミノ基、カルバモイル基、およびアシルアミノ基等が含まれ、前記アルキル基およびアリール基等はさらに置換基を有していてもよい。
【００６４】
前記一般式（３）中、Ｚａは−Ｎ＝、−ＮＨ−、または−Ｃ（Ｒ１１）＝を表し、ＺｂおよびＺｃは、各々独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ１１）＝を表し、Ｒ１１は水素原子または非金属置換基を表す。Ｒ１１が表す非金属置換基としては、シアノ基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはイオン性親水性基が好ましい。前記置換基の各々は、Ｒ１が表す各々の置換基と同義であり、好ましい例も同様である。前記一般式（３）に含まれる２つの５員環からなる複素環の骨格例を下記に示す。
【００６５】
【化８】
2005015518.tif 000009
【００６６】
上記で説明した各置換基がさらに置換基を有していてもよい場合の置換基の例としては、先述の一般式（１）の複素環Ａ，Ｂに置換してもよい置換基を挙げることができる。
【００６７】
一般式（２）、（３）、（４）の染料が有するイオン性親水性基と、炭素数５以上の脂肪族基については上述の通りである。
【００６８】
上記一般式（２）、（３）、（４）のうち、好ましいものは一般式（２）であるが、なかでも下記一般式（５）で表されるものが特に好ましい。
一般式（５）
【００６９】
【化９】
2005015518.tif 000010
【００７０】
一般式（５）中、Ｒ２１及びＲ２３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキシ基またはアリール基を表す。Ｒ２２は、アリール基または複素環基を表す。Ｘ及びＹは、一方は窒素原子を表し、他方は−ＣＲ２４を表す。Ｒ２４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリール基、アリールチオ基、アリールスルホニル基、アリールスルフィニル基、アリールオキシ基またはアシルアミノ基を表す。中でも水素原子、アルキル基、アルキル及びアリールチオ基およびアリール基が好ましく、特に水素原子、アルキルチオ基およびアリール基が特に好ましい。それぞれの置換基はさらに置換していてもよい。
また、一般式（５）で表される染料は、その置換基上の任意の位置で連結基により結ばれ２量化されたビス型染料であることが、印字後の経時による濃度変動や滲みが改良される点でさらに好ましい。
一般式（５）の染料が有するイオン性親水性基と、炭素数５以上の脂肪族基については上述の通りである。
【００７１】
本発明において使用するイエロー染料は、堅牢性、オゾンガスに対する堅牢性の点から、酸化電位が１．０Ｖ（ｖｓ  ＳＣＥ）よりも貴である染料が好ましく、１．１Ｖ（ｖｓ  ＳＣＥ）よりも貴である染料がさらに好ましく、１．２Ｖ（ｖｓ  ＳＣＥ）よりも貴である染料が特に好ましい。染料の種類としては、上記物性要件を満たし、一般式（１）で表わされるアゾ染料が特に好ましい。
酸化電位の値（Ｅｏｘ）は当業者が容易に測定することができる。この方法に関しては、例えばＰ．Ｄｅｌａｈａｙ著”Ｎｅｗ    ＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｌＭｅｔｈｏｄｓ    ｉｎ    Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”（１９５４年    Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ    Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ社刊）やＡ．Ｊ．Ｂａｒｄ他著”Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ    Ｍｅｔｈｏｄｓ”（１９８０年    ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ    ＆    Ｓｏｎｓ社刊）、藤嶋昭他著”電気化学測定法”（１９８４年    技報堂出版社刊）に記載されている。
【００７２】
具体的に酸化電位は、過塩素酸ナトリウムや過塩素酸テトラプロピルアンモニウムといった支持電解質を含むジメチルホルムアミドやアセトニトリルのような溶媒中に、被験試料を１×１０−４〜１×１０−６モル／リットル溶解して、サイクリックボルタンメトリーや直流ポーラログラフィーを用いてＳＣＥ（飽和カロメル電極）に対する値として測定する。この値は、液間電位差や試料溶液の液抵抗などの影響で、数１０ミルボルト程度偏位することがあるが、標準試料（例えばハイドロキノン）を入れて電位の再現性を保証することができる。なお、電位を一義的に規定するため、本発明では、０．１ｍｏｌｄｍ−３の過塩素酸テトラプロピルアンモニウムを支持電解質として含むジメチルホルムアミド中（染料の濃度は０．００１ｍｏｌｄｍ−３）で直流ポーラログラフィーにより測定した値（ｖｓＳＣＥ）を染料の酸化電位とする。
【００７３】
Ｅｏｘの値は試料から電極への電子の移りやすさを表わし、その値が大きい（酸化電位が貴である）ほど試料から電極への電子の移りにくい、言い換えれば、酸化されにくいことを表す。化合物の構造との関連では、電子求引性基を導入することにより酸化電位はより貴となり、電子供与性基を導入することにより酸化電位はより卑となる。本発明では、求電子剤であるオゾンとの反応性を下げるために、イエロー染料骨格に電子求引性基を導入して酸化電位をより貴とすることが望ましい。電子吸引性基としては、炭素数２〜１２のアシル基、炭素数２〜１２のアルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のカルバモイル基及び炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基が好ましい。特に好ましいものは、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基であり、最も好ましいものはシアノ基である。
【００７４】
本発明の一般式（１）で表わされるイエロー染料は、堅牢性が良好であると共に色相が良好であるということが好ましく、特に吸収スペクトルにおいて長波側の裾切れが良好であることが好ましい。このためλｍａｘが３９０〜４７０ｎｍにあり、λｍａｘの吸光度Ｉ（λｍａｘ）と、λｍａｘ＋７０ｎｍの吸光度Ｉ（λｍａｘ＋７０ｎｍ）との比Ｉ（λｍａｘ＋７０ｎｍ）／Ｉ（λｍａｘ）が、０．２以下であるイエロー染料が好ましく、０．１以下がさらに好ましい。なお、ここで定義した吸収波長及び吸光度は、染料の水溶液中での値を示す。
【００７５】
以下に、本発明で使用される好ましい染料の具体例を親水性基の遊離体の構造（遊離酸）として示すが、本発明に用いられる染料は、下記の具体例に限定されるものではない。これらの化合物は特開平２−２４１９１号、特開２００１−２７９１４５号、特願２００２−１２４８３２号を参考にして合成できる。
【００７６】
【化１０】
2005015518.tif 000011
【００７７】
【化１１】
2005015518.tif 000012
【００７８】
【化１２】
2005015518.tif 000013
【００７９】
【化１３】
2005015518.tif 000014
【００８０】
【化１４】
2005015518.tif 000015
【００８１】
【化１５】
2005015518.tif 000016
【００８２】
【化１６】
2005015518.tif 000017
【００８３】
【化１７】
2005015518.tif 000018
【００８４】
【化１８】
2005015518.tif 000019
【００８５】
【化１９】
2005015518.tif 000020
【００８６】
【化２０】
2005015518.tif 000021
【００８７】
【化２１】
2005015518.tif 000022
【００８８】
【化２２】
2005015518.tif 000023
【００８９】
【化２３】
2005015518.tif 000024
【００９０】
本発明の着色組成物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして、印刷インク、記録ペン等があり、好ましくはインクジェット記録用インクである。
本発明で用いる染料は、その用途に適した溶解性、分散性などの物性を、置換基で調整して使用する。
【００９１】
［インクジェット記録用インク］
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記アゾ染料を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。本発明では、水性媒体を用いた水系インクが好ましい。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有させることができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。
【００９２】
前記乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口において該インクジェットインクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
前記乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いても良いし２種以上併用してもよい。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質量％含有することが好ましい。
【００９３】
前記浸透促進剤は、インクジェット用インクを紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。前記浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール、ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５〜３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
【００９４】
前記紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。前記紫外線吸収剤としては特開昭５８−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３２１４４６３号等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４９２号公報、同５６−２１１４１号公報、特開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、同８−２３９３６８号公報、同１０−１８２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
【００９５】
前記褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。前記褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
【００９６】
前記防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜１．００質量％使用するのが好ましい。
【００９７】
前記ｐＨ調整剤としては中和剤（有機塩基、無機アルカリなど）を用いることができる。前記ｐＨ調整剤はインクジェット用インクの保存安定性を向上させる目的で、該インクジェット用インクがｐＨ６〜１０となるよに添加するのが好ましく、ｐＨ７〜１０となるように添加するのがより好ましい。
【００９８】
前記表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。尚、本発明のインクジェット用インクの表面張力は２５〜７０ｍＰａ・ｓが好ましい。さらに２５〜６０ｍＮ／ｍが好ましい。また本発明のインクジェット用インクの粘度は３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。更に２０ｍＰａ・ｓ以下に調整することがより好ましい。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９−１５７６３６号の第（３７）〜（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。
【００９９】
前記消泡剤としては、フッ素系、シリコーン系化合物やＥＤＴＡに代表されるキレート剤等も必要に応じて使用することができる。
【０１００】
本発明で用いるアゾ染料を水性媒体に分散させる場合は、分散剤や界面活性剤を使用することができる。分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音波方式、高圧乳化分散方式（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００等）を使用することができる。上記のインクジェット記録用インクの調製方法については、特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号、特開平１１−２８６６３７号、特願２０００−８７５３９号の各公報に詳細が記載されていて、本発明のインクジェット記録用インクの調製にも利用できる。
【０１０１】
前記水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。前記水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。尚、前記水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
【０１０２】
本発明のインクジェット記録用インク１００質量部中には、前記アゾ染料を０．２質量部以上１０質量部以下含有するのが好ましい。また、本発明のインクジェット用インクには、前記アゾ染料とともに、他の染料を併用してもよい。２種類以上の染料を併用する場合は、染料の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。
【０１０３】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が４０ｃｐ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２００μＮ／ｃｍ以上１０００μＮ／ｃｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【０１０４】
本発明の上記一般式（１）〜（５）で表される染料は、主にイエロー色調インクに用いられるが、本発明のインクジェット記録用インクは、単色の画像形成のみならず、他の色調インクとともにフルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、イエロー色調インクの他にも、シアン色調インク、及びマゼンタ色調インクを用いることができ、また、更にブラック色調インクを用いてもよい。これらのイエロー色調以外の色調のインクの染料についても、耐水性を向上させるために、本発明で用いる染料と同様な脂肪族基とイオン性親水性基を有することが好ましい。また、イエロー色調インクにも、上記一般式（１）〜（５）で表わされる染料以外にも他のイエロー染料を用いることもできる。
また、適正なコストを実現する為に、本発明のコンセプトからは外れた染料であっても、耐水性や堅牢性を悪化させない程度の量の範囲で既存の染料を併用してもよい。
【０１０５】
適用できるイエロー染料としては、任意のものを使用する事ができる。例えばカップリング成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロン類、アミノピラゾール類、ピラゾロトリアゾール類、ピリドン類、開鎖型活性メチレン化合物類を有する、ジアゾ成分がアリールもしくはヘテリルであるアゾ染料；例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類を有する、主薬部がアリールもしくはヘテリルであるアゾメチン染料；例えばベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等のようなメチン染料；例えばナフトキノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料のようなカルボニウム染料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料、クマリン染料、キレート染料等を挙げることができる。
【０１０６】
適用できるマゼンタ染料としては、任意のものを使用する事ができる。例えばカップリング成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピリジン類、キノリン類、チアゾール類、チオフェン類、イミダゾール類を有する、ジアゾ成分がアリールもしくはヘテリルであるアゾ染料；例えばカップリング成分としてピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類を有する、主薬部がアリールもしくはヘテリルであるアゾメチン染料；例えばアリーリデン染料、スチリル染料、メロシアニン染料、オキソノール染料のようなメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料のようなカルボニウム染料、例えばナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドンなどのようなキノン系染料、例えばジオキサジン染料等のような縮合多環系染料等があり、これ以外にはキレート染料を挙げることができる。
【０１０７】
適用できるシアン染料としては、任意のものを使用する事ができる。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するアリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、ピロロトリアゾールのようなヘテロ環類などを有するアゾメチン染料；シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料などのようなポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染料；インジゴ・チオインジゴ染料などを挙げることができる。
【０１０８】
適用できる黒染料としては、任意のものを使用することが出来る。例えば、Ｈ酸、γ酸、２Ｒ酸より誘導されるビスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料を挙げる事が出来る。また、これらの染料の金属キレート染料であってもよい。この他、自己分散性のカーボンブラックを好ましいものとして挙げることができる。
【０１０９】
前記の各染料は、クロモフォアの一部が解離して初めて各色を呈するものであってもよく、その場合のカウンターカチオンはアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであってもよいし、ピリジニウム、４級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、さらにはそれらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。
【０１１０】
以下に限定されるものではないが、これらの既存の水溶性染料の例を具体的に挙げれば、酸性染料としてＣ．Ｉ．アシッド・イエロー１７，２３，４２，４４，７９，１４２；Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド１，８，１３，１４，１８，２６，２７，３５，３７，４２，５２，８２，８７，８９，９２，９７，１０６，１１１，１１４，１１５，１３４，１８６，２４９，２５４，２８９，Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９、２９、４５、９２、２４９；Ｃ．Ｉ．アシッド・ブラック１、２、７、２４、２６、９４等が挙げられる。
【０１１１】
直接染料としてＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー１，１２，２４，２６，３３，４４，５０，８６，１２０，１３２，１４２，１４４；Ｃ．Ｉ．ダイレクト・レッド１，４，９，１３，１７，２０，２８，３１，３９，８０，８１，８３，８４，８９，２２５，２２７；Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブルー１，２，６，１５，２２，２５，７１，７６，７９，８６，８７，９０，９８，１６３，１６５，１９９，２０２；Ｃ．Ｉ．ダイレクト・ブラック１９，２２，３２，３８，５１，５６，７１，７４，７５，７７，１５４，１６８，１７１等が挙げられる。
【０１１２】
この他、ＷＯ  ９９／４８９８１号、同９９／４６３４１号、同０１／１８１２３号、特開２００１−７２８８４号、同２００２−３３２４１８号、同２００２−３３２４１９号等に記載のアントラピリドン染料、ＷＯ９８／４４０５３号，同９６／２４６３６Ａ１号、同９４／１６０２１Ａ１号、欧州特許６８２０８８Ｂ１号、同７５５９８４号、特開昭５９−７８２７３号、特開平６−２３４９４４号、特開平１０−１５８５６０号に記載のアゾ染料、特開平１０−１３０５５７号、欧州特許１０８６６９９９Ａ２号、特開２０００−１６００７９号に記載のキレート染料もまた好ましい水溶性染料として挙げることができる。
【０１１３】
［インクジェット記録方法］
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２号公報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８９号公報、同９−３２３４７５号公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−１５３９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号公報、同１０−３３７９４７号公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４７号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
【０１１４】
画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマーラテックス化合物を併用してもよい。ラテックス化合物を受像材料に付与する時期については、着色剤を付与する前であっても，後であっても、また同時であってもよく、したがって添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテックス単独の液状物として使用してもよい。具体的には、特願２０００−３６３０９０号、同２０００−３１５２３１号、同２０００−３５４３８０号、同２０００−３４３９４４号、同２０００−２６８９５２号、同２０００−２９９４６５号、同２０００−２９７３６５号に記載された方法を好ましく用いることができる。
【０１１５】
以下に、本発明のインクを用いてインクジェットプリントをするのに用いられる記録紙及び記録フィルムについて説明する。記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは１０〜２５０μｍ、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ２が望ましい。支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けてもよい。更に支持体には、マシンカレンダー、ＴＧカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体としては、両面をポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー）でラミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好ましく用いられる。ポリオレフィン中に、白色顔料（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛）又は色味付け染料（例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム）を添加することが好ましい。
【０１１６】
支持体上に設けられるインク受容層には、顔料や水性バインダーが含有される。顔料としては、白色顔料が好ましく、白色顔料としては、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、硫化亜鉛、炭酸亜鉛等の白色無機顔料、スチレン系ピグメント、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。インク受容層に含有される白色顔料としては、多孔性無機顔料が好ましく、特に細孔面積が大きい合成非晶質シリカ等が好適である。合成非晶質シリカは、乾式製造法によって得られる無水珪酸及び湿式製造法によって得られる含水珪酸のいずれも使用可能であるが、特に含水珪酸を使用することが望ましい。
【０１１７】
インク受容層に含有される水性バインダーとしては、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアルキレンオキサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導体等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。これらの水性バインダーは単独又は２種以上併用して用いることができる。本発明においては、これらの中でも特にポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコールが顔料に対する付着性、インク受容層の耐剥離性の点で好適である。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
【０１１８】
インク受容層中に添加する媒染剤は、不動化されていることが好ましい。そのためには、ポリマー媒染剤が好ましく用いられる。
ポリマー媒染剤については、特開昭４８−２８３２５号、同５４−７４４３０号、同５４−１２４７２６号、同５５−２２７６６号、同５５−１４２３３９号、同６０−２３８５０号、同６０−２３８５１号、同６０−２３８５２号、同６０−２３８５３号、同６０−５７８３６号、同６０−６０６４３号、同６０−１１８８３４号、同６０−１２２９４０号、同６０−１２２９４１号、同６０−１２２９４２号、同６０−２３５１３４号、特開平１−１６１２３６号の各公報、米国特許２４８４４３０号、同２５４８５６４号、同３１４８０６１号、同３３０９６９０号、同４１１５１２４号、同４１２４３８６号、同４１９３８００号、同４２７３８５３号、同４２８２３０５号、同４４５０２２４号の各明細書に記載がある。特開平１−１６１２３６号公報の２１２〜２１５頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
【０１１９】
前記耐水化剤は、画像の耐水化に有効であり、これらの耐水化剤としては、特にカチオン樹脂が望ましい。このようなカチオン樹脂としては、ポリアミドポリアミンエピクロルヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリアミンスルホン、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、カチオンポリアクリルアミド、コロイダルシリカ等が挙げられ、これらのカチオン樹脂の中で特にポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンが好適である。これらのカチオン樹脂の含有量は、インク受容層の全固形分に対して１〜１５質量％が好ましく、特に３〜１０質量％であることが好ましい。
【０１２０】
前記耐光性向上剤としては、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、ヒンダーアミン系酸化防止剤、ベンゾフェノン等のベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの中で特に硫酸亜鉛が好適である。
【０１２１】
前記界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能する。界面活性剤については、特開昭６２−１７３４６３号、同６２−１８３４５７号の各公報に記載がある。界面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物（例えば、フッ素油）及び固体状フッ素化合物樹脂（例えば、四フッ化エチレン樹脂）が含まれる。有機フルオロ化合物については、特公昭５７−９０５３号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２０９９４号、同６２−１３５８２６号の各公報に記載がある。その他のインク受容層に添加される添加剤としては、顔料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。尚、インク受容層は１層でも２層でもよい。
【０１２２】
記録紙及び記録フィルムには、バックコート層を設けることもでき、この層に添加可能な成分としては、白色顔料、水性バインダー、その他の成分が挙げられる。バックコート層に含有される白色顔料としては、例えば、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、カオリン、タルク、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サチンホワイト、珪酸アルミニウム、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、合成非晶質シリカ、コロイダルシリカ、コロイダルアルミナ、擬べーマイト、水酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、加水ハロイサイト、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム等の白色無機顔料、スチレン系プラスチックピグメント、アクリル系プラスチックピグメント、ポリエチレン、マイクロカプセル、尿素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。
【０１２３】
バックコート層に含有される水性バインダーとしては、スチレン／マレイン酸塩共重合体、スチレン／アクリル酸塩共重合体、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。バックコート層に含有されるその他の成分としては、消泡剤、抑泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、耐水化剤等が挙げられる。
【０１２４】
インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３１６６４８号、同６２−１１００６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カールを防止することができる。
【０１２５】
本発明のインクはインクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
【０１２６】
【実施例】
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
〔実施例１〕
（水性インクの調製）
下記の成分に脱イオン水を加え１Ｌとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＫＯＨ  １０ｍｏｌ／ＬにてｐＨ＝９に調整し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターを用いて減圧濾過してイエロー用インク液Ａを調製した。
・本発明に規定のイエロー染料（１−６のＬｉ塩）              ８．５ｇ／Ｌ
・ジエチレングリコール                                      １５０ｇ／Ｌ
・尿素                                                      ３７ｇ／Ｌ
・グリセリン                                                １３０ｇ／Ｌ
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル                  １３０ｇ／Ｌ
・トリエタノールアミン                                      ６．９ｇ／Ｌ
・ベンゾトリアゾール                                        ０．０８ｇ／Ｌ
・サーフィノール４６５                                                                                  １０ｇ／Ｌ
・ＰＲＯＸＥＬ  ＸＬ２                                                                                              ３．５ｇ／Ｌ
【０１２７】
前記インク液Ａの調製において、本発明に規定のイエロー染料を、下記表１に示す他の具体例化合物、又は後記の比較染料に変更した以外は、インク液Ａの調製と同様にして、インク液Ｂ〜Ｌを調製した。
【０１２８】
（画像記録及び評価）
インク液Ａ〜Ｌをインクジェットプリンター（ＰＭ−６７０Ｃ、セイコーエプソン（株）製）のカートリッジに詰め、同機にてインクジェットペーパーフォト光沢紙ＥＸ（富士写真フイルム（株）製）に画像を記録した。
得られた画像について、色相、耐水性、光堅牢性、耐オゾンガス性、高湿にじみ性を以下のようにして評価した。その結果を表１に示した。
【０１２９】
＜色相＞
色相については、目視にて最良、良好及び不良の３段階で評価した。表中、○は色相が最良、△は色相が良好、×は色相が不良であったことをそれぞれ示す。
【０１３０】
＜耐水性＞
前記フォト光沢紙に画像を形成した反射濃度約１．０のサンプルを、１時間室温乾燥した後、イオン交換水に１分間浸せきし、室温にて自然乾燥させ、サンプルの濃度変化をもとに評価した。ほとんど変化が無いものをＡ、濃度低下が認められたものをＢ、濃度低下が大きいものをＣとして、三段階で評価した。
同様な実験をＰＰＣ用普通紙上に形成した画像に対しても実施した。
【０１３１】
＜耐光性＞
前記画像を形成したフォト光沢紙に、ウェザーメーター（アトラスＣ．Ｉ６５）を用いて、キセノン光（８５０００ｌｘ）を７日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、染料残存率（照射後濃度／照射前濃度×１００）として評価した。尚、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。
何れの濃度でも染料残存率が８０％以上の場合をＡ、１点が８０％未満をＢ、２点が８０％未満をＣ、全ての濃度で８０％未満の場合をＤとして、４段階で評価した。
【０１３２】
＜耐オゾン性＞
前記画像を形成したフォト光沢紙を、オゾンガス濃度が５ｐｐｍに設定されたボックス内に７日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、染料残存率（放置後濃度／放置前濃度×１００）として評価した。尚、前記反射濃度は、１、１．５及び２．０の３点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。
何れの濃度でも染料残存率が７０％以上の場合をＡ、１点が７０％未満をＢ、２点が７０％未満をＣ、全ての濃度で７０％未満の場合をＤとして、４段階で評価した。
【０１３３】
＜高湿にじみ性＞
前記画像を形成したフォト光沢紙を、３５℃８５％ＲＨの条件下で５日間放置し、染料の滲みを目視にて観察し、著しく滲むものをＤ、ある程度滲むものをＣ、わずかに滲むものをＢ、滲みが認められないものをＡとして、４段階で評価した。
【０１３４】
【表１】
2005015518.tif 000025
【０１３５】
【化２４】
2005015518.tif 000026
【０１３６】
表１に示すように、インク液Ａ〜Ｇから得られたイエロー画像の色相は、インク液Ｌから得られたイエロー画像の色相よりも良好で鮮明のものであった。インクＨ〜Ｌは総じて耐水性が悪く、本発明のインク液Ａ〜Ｇを用いて得られた画像は、耐水性、耐光性、耐オゾンガス性にも優れ、高湿での滲みも生じなかった。
【０１３７】
〔実施例２〕
更に、インク液Ａ〜Ｌを用いて、インクジェットプリンター（ＰＭ−６７０Ｃ、セイコーエプソン（株）製）により、ＰＭ写真紙＜光沢＞（ＫＡ４２０ＰＳＫ、セイコーエプソン（株）製）に画像を記録した。得られた画像の色相、耐水性（光沢紙、普通紙）、耐光性、耐オゾンガス性、および高湿滲みを評価したところ、いずれも表１と同様の結果が得られた。
【０１３８】
〔実施例３〕
実施例１で作製した同じインクを、インクジェットプリンターＢＪ−Ｆ８５０（ＣＡＮＯＮ社製）のカートリッジに詰め、同機にて同社のフォト光沢紙ＧＰ−３０１に画像をプリントし、実施例１と同様な評価を行ったところ、実施例１と同様な結果が得られた。
【０１３９】
【発明の効果】
本発明によれば、画像形成等に使用する着色組成物に用いられる染料としては新規な染料を含有した着色組成物が提供され、この本発明に係る着色組成物は、特にインクジェット記録用インクとして好適に用いることができ、耐水性が良好で高湿条件下での滲みもなく、耐光性、耐オゾン性においても優れている。