(57)【要約】【課題】  高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓのような、優秀な静電特性を有する新規かつ改良された電荷輸送物質、それを含む有機感光体と電子写真画像形成装置、及びそれを利用した電子写真画像形成方法を提供する。【解決手段】  本発明による有機感光体は、導電性支持体と導電性支持体の上部に位置する光導電要素とを含む。ここで、光導電要素は、下記化学式１を有する電荷輸送物質と電荷発生化合物とを含む。【化１】2005134872.tif 000024  化学式１で、Ｒ１及びＲ２は独立的に、水素、アルキル基、アルカリール基、またはアリール基であり、Ｘは、連結基であり、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は、独立的に、水素、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、アルカリール基、複素環基、またはアリール基であり、Ｅはエポキシ基であり、Ｚは、所定の複素環基を含む。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体と、前記導電性支持体の上部に位置する光導電要素と、を含む有機感光体であって：
前記光導電要素は、
（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と；
（ｂ）電荷発生化合物と；
を含む、有機感光体。
【化１】
2005134872.tif 000012
前記化学式１で、Ｒ１及びＲ２は、独立的に、水素、アルキル基、アルカリール基、またはアリール基であり、
Ｘは、分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有するメチレン基であり、
ｍは、１〜２０の整数であり、
少なくとも１つの前記メチレン基は、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、複素環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ３基、ＣＨＲ４基、またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、独立的に、水素、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、アルカリール基、複素環基、またはアリール基であり、
Ｅは、エポキシ基であり、
Ｚは、フェノチアジン基、フェノキサジン基、フェノキサチイン基、ジベンゾ（１、４）ダイオキシン基、チアントレン基、及びフェナジン基よりなる群から選択された複素環基を含む。
【請求項２】
前記化学式１で、Ｘは、ＣＨ２基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
前記化学式１で、Ｚは、フェノチアジン基であることを特徴とする、請求項２に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記電荷輸送物質は、下記化学式２及び化学式３よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする、請求項１に記載の有機感光体。
【化２】
2005134872.tif 000013
【化３】
2005134872.tif 000014
【請求項５】
前記光導電要素は、第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする、請求項１に記載の有機感光体。
【請求項６】
前記第２電荷輸送物質は、電子輸送化合物を含むことを特徴とする、請求項５に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記光導電要素は、バインダをさらに含むことを特徴とする、請求項１に記載の有機感光体。
【請求項８】
（ａ）光画像形成成分と；
（ｂ）前記光画像形成成分からの光を受容できるように配向された有機感光体と；
を含む電子写真画像形成装置であって：
前記有機感光体は、
導電性支持体と；
前記導電性支持体の上部に位置する光導電要素と；
を含み、
前記光導電要素は、
（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と；
（ｉｉ）電荷発生化合物と；
を含む、電子写真画像形成装置。
【化４】
2005134872.tif 000015
前記化学式１で、Ｒ１及びＲ２は、独立的に、水素、アルキル基、アルカリール基、またはアリール基であり、
Ｘは、分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有するメチレン基であり、
ｍは１〜２０の整数であり、
少なくとも１つの前記メチレン基はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、複素環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ３基、ＣＨＲ４基、またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、独立的に、水素、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、アルカリール基、複素環基、またはアリール基であり、
Ｅは、エポキシ基であり、
Ｚは、フェノチアジン基、フェノキサジン基、フェノキサチイン基、ジベンゾ（１，４）ダイオキシン基、チアントレン基、及びフェナジン基よりなる群から選択された複素環基を含む。
【請求項９】
前記化学式１で、Ｘは、ＣＨ２基であることを特徴とする、請求項８に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１０】
前記化学式１で、Ｚは、フェノチアジン基であることを特徴とする、請求項９に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１１】
前記電荷輸送物質は、下記化学式２及び化学式３よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする、請求項８に記載の電子写真画像形成装置。
【化５】
2005134872.tif 000016
【化６】
2005134872.tif 000017
【請求項１２】
前記光導電要素は、第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする、請求項８に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１３】
前記第２電荷輸送物質は、電子輸送化合物を含むことを特徴とする、請求項１２に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１４】
ウェットトナー分配器をさらに含むことを特徴とする、請求項８に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１５】
（ａ）導電性支持体と前記導電性支持体の上部に位置する光導電要素とを含む有機感光体であって、前記光導電要素は、（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質及び（ｉｉ）電荷発生化合物を含む有機感光体、の表面を帯電させる段階と；
（ｂ）前記有機感光体の表面を画像方式通りに露光して、選択された領域で電荷を消散させることによって、前記有機感光体の表面上に帯電領域及び非帯電領域のパターンを形成する段階と；
（ｃ）前記有機感光体の表面をトナーと接触させて、トーン画像を形成する段階と；
（ｄ）前記トーン画像を前記導電性支持体に転写する段階と；
を含む、電子写真画像形成方法。
【化７】
2005134872.tif 000018
前記式で、Ｒ１及びＲ２は独立的に、水素、アルキル基、アルカリール基、またはアリール基であり、
Ｘは、分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有するメチレン基であり、
ｍは、１〜２０の整数であり、
少なくとも１つの前記メチレン基はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、複素環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ３基、ＣＨＲ４基、またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、独立的に、水素、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、アルカリール基、複素環基、またはアリール基であり、
Ｅは、エポキシ基であり、
Ｚは、フェノチアジン基、フェノキサジン基、フェノキサチイン基、ジベンゾ（１，４）ダイオキシン基、チアントレン基、及びフェナジン基よりなる群から選択された複素環基を含む。
【請求項１６】
前記化学式１で、Ｘは、ＣＨ２基であることを特徴とする、請求項１５に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項１７】
前記化学式１で、Ｚは、フェノチアジン基であることを特徴とする、請求項１６に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項１８】
前記電荷輸送物質は、下記化学式２及び化学式３よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする、請求項１５に記載の電子写真画像形成方法。
【化８】
2005134872.tif 000019
【化９】
2005134872.tif 000020
【請求項１９】
前記光導電要素は、第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする、請求項１５に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２０】
前記第２電荷輸送物質は、電子輸送化合物を含むことを特徴とする、請求項１９に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２１】
前記光導電要素は、バインダをさらに含むことを特徴とする、請求項１５に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２２】
前記トナーは、有機液体中に着色剤粒子の分散物を含むウェットトナーを含むことを特徴とする、請求項１５に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２３】
下記化学式１を有する、電荷輸送物質。
【化１０】
2005134872.tif 000021
前記化学式１で、Ｒ１及びＲ２は、独立的に、水素、アルキル基、アルカリール基、またはアリール基であり、
Ｘは、分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有するメチレン基であり、
ｍは、１〜２０の整数であり、
少なくとも１つの前記メチレン基はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、複素環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ３基、ＣＨＲ４基、またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、独立的に、水素、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、アルカリール基、複素環基、またはアリール基であり、
Ｅは、エポキシ基であり、
Ｚは、フェノチアジン基、フェノキサジン基、フェノキサチイン基、ジベンゾ（１，４）ダイオキシン基、チアントレン基、及びフェナジン基よりなる群から選択された複素環基を含む。
【請求項２４】
前記化学式１で、Ｘは、ＣＨ２基であることを特徴とする、請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２５】
前記化学式１で、Ｚは、フェノチアジン基であることを特徴とする、請求項２４に記載の電荷輸送物質。
【請求項２６】
前記電荷輸送物質は、下記化学式２及び化学式３よりなる群から選択された式を有することを特徴とする、請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【化１１】
2005134872.tif 000022
【化１２】
2005134872.tif 000023
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電荷輸送物質、それを含む有機感光体と電子写真画像形成装置、及びそれを利用した電子写真画像形成方法に係り、さらに詳細には、エポキシ基及び複素環に結合されたヒドラゾン基を有する電荷輸送物質、それを含む有機感光体と電子写真画像形成装置、及びそれを利用した電子写真画像形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において、導電性支持体上に電気絶縁性光導電性要素を具備するプレート、ディスク、シート、ベルト、ドラムなどの形態を有する有機感光体は、まず光導電層の表面を均一に静電気的に帯電させた後、帯電させた表面を光パターンに露光させることによって画像が形成される。露光は、光導電層の表面に光を衝突させた照射領域の電荷を選択的に消散させることによって、帯電領域及び非帯電領域のパターン、いわゆる潜像を形成する。次に、ウェットまたはドライトナーが潜像の隣接部位に提供され、トナー滴またはトナー粒子が帯電領域または非帯電領域のうち何れか１つの隣接部位に付着して、光導電層の表面上にトーン画像を形成する。その結果、形成されたトーン画像は紙のような好適な最終または中間受容体の表面に転写されるか、または光導電層が画像に対する最終受容体として機能することもできる。このような画像形成工程を数回繰り返して、例えば、別個の色彩成分よりなる画像を重畳させて単一画像を完成するか、別個の色彩の画像を重畳させることにより陰影画像を発生させて、フルカラー最終画像を形成し、及び／または追加画像を再生する。
【０００３】
有機感光体には、単一層及び多重層光導電性要素の両方が使われてきた。単一層具体例の場合には、電荷輸送物質及び電荷発生物質は、ポリマーバインダと結合して電気導電性支持体上に付着する。多重層具体例の場合には、電荷輸送物質及び電荷発生物質は、別個の層に存在し、これらそれぞれは選択的にポリマーバインダと結合して、導電性支持体上に付着することができる。二重層の光導電要素の場合、２種類の配列が可能である。１つは、「二重層」配列であって、電荷発生層は導電性支持体上に付着し、電荷輸送層はこの電荷発生層の上に付着する。もう１つは、「逆二重層」配列であって、電荷輸送層と電荷発生層との順序は、「二重層」配列の場合と逆になる。
【０００４】
単一層及び多重層の光導電要素のいずれの場合にも、電荷発生物質の目的は、露光時に電荷キャリア（すなわち、正孔及び／または電子）を生成することである。電荷輸送物質の目的は、このような電荷キャリアのうち少なくとも１つの類型を受容し、光導電要素上で表面電荷の放電を容易にするために、これらの電荷キャリアを電荷輸送層を通じて輸送することである。電荷輸送物質は、電荷輸送化合物、電子輸送化合物、または双方の組み合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合には、電荷輸送化合物は、正孔キャリアを受け入れて電荷輸送化合物を含む層を通じてこれらを輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には、電子輸送化合物は、電子キャリアを受容し、電子輸送化合物を含む層を通じてこれらを輸送する。
【０００５】
【特許文献１】米国特許第６，００１，５２２号明細書
【特許文献２】米国特許第６，１８０，３０５号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号明細書
【特許文献５】米国特許出願公開第２００２／０１９７５５２号明細書
【非特許文献１】Ｋａｌａｄｅら著、『Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ  ｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ  ｇｌａｓｓｅｓ』，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ  １９９４年：Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐ．７４７〜７５２
【非特許文献２】Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓら著、『３，６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ  ｎｏｖｅｌ  ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ』，  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １２８号（２００２年），  ｐ．１２７〜１３１
【非特許文献３】Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａ著，『Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  ｂｙ  Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ』、Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８号，Ｎｒ．４，（１９８９年），ｐ．３６４
【非特許文献４】Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ．Ｌｅｙ著，『Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｓｏｌｉｄｓ』、Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６号，（１９７８年），ｐ．１〜１０３
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、本発明の目的は、高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓのような、優秀な静電特性を有する新規かつ改良された電荷輸送物質を提供することにある。したがって、電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧または「Ｖａｃｃ」として知られたパラメータで示す）を増加させ、放電時に、電荷保有量（放電電圧または「Ｖｄｉｓ」として知られたパラメータで示す）を減少させることができる電荷輸送物質を提供することにある。
【０００７】
本発明の他の目的は、上記電荷輸送物質を含む有機感光体を提供することにある。
【０００８】
本発明のさらに他の目的は、上記有機感光体を含む電子写真画像形成装置を提供することにある。
【０００９】
本発明のさらに他の目的は、上記有機感光体を利用した電子写真画像形成方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記本発明の課題を解決するために、本発明の第１の観点によれば、導電性支持体と、この導電性支持体の上部に位置する光導電要素と、を含む有機感光体であって、光導電要素は、（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と、（ｂ）電荷発生化合物と、を含む有機感光体が提供される。
【００１１】
【化１】
2005134872.tif 000002
【００１２】
化学式１で、Ｒ１及びＲ２は、独立的に、水素、アルキル基、アルカリール基、またはアリール基であり、Ｘは、分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有するメチレン基である。ここで、ｍは、１〜２０の整数であり、少なくとも１つの上記メチレン基は、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、複素環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ３基、ＣＨＲ４基、またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換される。また、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、独立的に、水素、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、アルカリール基、複素環基、またはアリール基である。さらに、Ｅは、エポキシ基であり、Ｚは、フェノチアジン基、フェノキサジン基、フェノキサチイン基、ジベンゾ（１，４）ダイオキシン基、チアントレン基、及びフェナジン基よりなった群から選択された複素環基を含む。
【００１３】
有機感光体は、例えばプレート、軟質ベルト、軟質ディスク、シート、硬質ドラム、または硬質または軟質ドラムの周囲のシートなどの形態で提供される場合もある。一具体例で、有機感光体は、（ａ）電荷輸送物質、電荷発生化合物、第２電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む光導電要素と、（ｂ）導電性支持体と、を含むこともある。
【００１４】
上記本発明の課題を解決するために、本発明の第２の観点によれば、（ａ）光画像形成成分と、（ｂ）この光画像形成成分からの光を受容できるように配向された有機感光体と、を含む電子写真画像形成装置が提供される。
【００１５】
ここで、上記有機感光体は、導電性支持体と、この導電性支持体の上部に位置する光導電要素と、を含んでいてもよい。また、上記光導電要素は、（ｉ）上記化学式１を有する電荷輸送物質と、（ｉｉ）電荷発生化合物と、を含んでいてもよい。
【００１６】
上記のような電子写真画像形成装置は、ウェットトナー分配器をさらに含む場合もある。なお、上記電荷輸送物質を含む有機感光体を利用した電子写真画像形成方法が開示されている。
【００１７】
上記本発明の課題を解決するために、本発明の第３の観点によれば、（ａ）導電性支持体とこの導電性支持体の上部に位置する光導電要素とを含む有機感光体であって、光導電要素は、（ｉ）上記化学式１を有する電荷輸送物質及び（ｉｉ）電荷発生化合物を含む有機感光体、の表面を帯電させる段階と、（ｂ）有機感光体の表面を画像方式通りに露光して、選択された領域で電荷を消散させることによって、有機感光体の表面上に帯電領域及び非帯電領域のパターンを形成する段階と、（ｃ）有機感光体の表面をトナーと接触させて、トーン画像を形成する段階と、（ｄ）トーン画像を導電性支持体に転写する段階と、を含む電子写真画像形成方法が提供される。
【００１８】
上記本発明の課題を解決するために、本発明の第４の観点によれば、上記化学式１を有する電荷輸送物質が提供される。
【００１９】
本発明は、優秀な機械的及び静電特性の組み合わせを提供することを特徴とする有機感光体に適した電荷輸送物質を提供する。このような有機感光体は、高画質の画像を形成するために、ウェットトナーなどのトナーと共に有用に使われうる。上記のような画像を形成するためのシステムにおける高画質特性は、サイクリングが繰り返された後にも維持されうる。
【００２０】
本発明の他の特徴及び利点は、下記の具体的な実施の形態についての説明及び特許請求の範囲の記載から明白になるであろう。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓのような、優秀な静電特性を有する電荷輸送物質それを含む有機感光体と電子写真画像形成装置、及びそれを利用した電子写真画像形成方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
以下に，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００２３】
本実施形態による有機感光体は、導電性支持体と；電荷発生化合物と；二重結合した炭素を通じて特定の芳香族複素環基の１つに結合し、また、単結合した窒素を通じてエポキシ基に結合した、ヒドラゾン基を有する電荷輸送物質と；を含む光導電要素を有する。このような電荷輸送物質は、電子写真用の有機感光体中でのこれらの性能によって立証されるように望ましい特性を有する。特に、本実施形態の電荷輸送物質は、電荷キャリア移動度が高く、多様なバインダ物質との優秀な相容性を有し、卓越した電子写真特性を保有する。本実施形態による有機感光体は、一般的に、高い感光度、低い残留電位を有し、サイクルテスティング、結晶化、有機感光体ベンディング及びストレッチングに対して高い安定性を有する。本実施形態の有機感光体は、特に、電子写真法に基づいたファックス機、複写機、スキャナ及び他の電子装置だけでなく、レーザープリンタなどにおいて特に有用である。このような電荷輸送物質の用途は、以下のレーザープリンタに使われる場合に対してさらに詳細に説明されるが、電子写真法によって作動する他の装置への応用も後述されたところによって一般化されうる。
【００２４】
特に、数回のサイクル後に、高画質の画像を製造するためには、電荷輸送物質がポリマーバインダと均一な溶液を形成して、電荷輸送物質のサイクリング中に、有機感光体物質を通じてほぼ均一に分布した状態で残っていることが望ましい。また、電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧または「Ｖａｃｃ」として知られたパラメータで示す）を増加させ、放電時に、電荷保有量（放電電圧または「Ｖｄｉｓ」として知られたパラメータで示す）を減少させることが望ましい。
【００２５】
電荷輸送物質は、一般的に、電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真の技術分野では、多くの電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が知られている。電荷輸送化合物の非制限的な例としては、例えば、ピラゾリン誘導体類、フルオレン誘導体類、オキサジアゾール誘導体類、スチルベン誘導体類、エナミン誘導体類、ヒドラゾン誘導体類、カルバゾールヒドラゾン誘導体類、トリアリールアミン類、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリアセナフチレン、または多重ヒドラゾン化合物（少なくとも２つのヒドラゾン基と、トリフェニルアミンのようなｐ−（Ｎ，Ｎ−２置換された）アリールアミン及びカルバゾール、ジュロリジン、フェノチアジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ジベンゾ（１，４）ダイオキシン、チアントレン、イミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンズオキサゾール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、インダゾール、ピロール、プリン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、チアジアゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チオフェン、チアナフテン、キナゾリンまたはシノリンのような複素環類よりなった群から選択された少なくとも２つの基を含む）を含む。
【００２６】
電子輸送化合物の非制限的な例としては、例えば、ブロモアニリン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン、及び１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド、（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル、４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド、４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのような４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及びその誘導体、及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド、フォスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体、（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル、（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル、（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル、及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体、１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体、１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン、１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン、１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン、及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体、７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル、ジフェノキノン誘導体、ベンゾキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、キニン誘導体、テトラシアノエチレンシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントラキノン誘導体、ジニトロアントラキノン誘導体、コハク酸無水物、マレイン酸無水物、ジブロモマレイン酸無水物、ピレン誘導体、カルバゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体、ジフェニルアミン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、テトラシアノキノジメタン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体及び２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体を含む。関心の対象となる一部具体例では、電子輸送化合物は、（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００２７】
多くの電荷輸送物質が利用可能であるが、特定の電子写真技術の応用に対する多様な要求を充足させるためには、他の電荷輸送物質が必要である。
【００２８】
電子写真技術の応用において、有機感光体に含まれる電荷発生化合物は、光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子及び正孔は、強い電場の下で好適な時間をかけて輸送されて、電場を発生させる表面電荷を局所的に放電させることができる。特定領域での電場の放電は、表面帯電パターンを形成し、これは光によって描かれたパターンと本質的に対応する。次に、このような帯電パターンは、トナー付着を誘導するのに使われうる。本実施形態の電荷輸送物質は、電荷輸送、詳細には、電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの電子の輸送に特に効果的である。一部具体例で、特定の電子輸送化合物または電荷輸送化合物が、本実施形態の電荷輸送物質と共に使われる場合もある。
【００２９】
有機感光体には、電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む物質の層が存在する。有機感光体を使用して２次元の画像を印刷するために、有機感光体は、少なくとも画像の一部分を形成するための２次元の表面を有する。画像形成工程は、全体画像形成の完成及び／または後続画像の形成のために、有機感光体をサイクリングさせることによって続けられる。
【００３０】
有機感光体は、プレート、軟質ベルト、ディスク、硬質ドラム、硬質または軟質ドラムの周囲のシートなどの形態で提供される場合もある。電荷輸送物質は、電荷発生化合物と同じ層に存在する場合もあり、及び／または電荷発生化合物と異なる層に存在する場合もある。また、後述するように、付加的な層が使われる場合もある。
【００３１】
一部具体例で、有機感光体物質は、例えば、（ａ）電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む電荷輸送層と、（ｂ）電荷発生化合物及びポリマーバインダを含む電荷発生層と、（ｃ）導電性支持体と、を含む。電荷輸送層は、電荷発生層と導電性支持体との間に存在する場合もある。一方、電荷発生層は、電荷輸送層と導電性支持体との間に存在する場合もある。他の具体例で、有機感光体物質は、ポリマーバインダ内に電荷輸送物質と電荷発生化合物とを何れも含む単一層を有する場合がある。
【００３２】
有機感光体は、レーザープリンタのような電子写真画像形成装置内に統合される場合もある。このような装置においては、画像は、物理的実体から形成され、表面潜像を形成するために、有機感光体上にスキャンされた光画像に変換される。表面潜像は、有機感光体の表面上にトナーを誘導するのに使われうる。ここで、トーン画像は、有機感光体上に投影された光画像と同一かまたはその反転画像である。なお、トナーは、ウェットトナーまたはドライトナーでありうる。次いで、トナーは、有機感光体の表面から１枚の紙のような受容媒体の表面に転写される。トナーの転写後に、受容体の表面全体が放電され、電荷輸送物質は、再びサイクルされるように準備される。画像形成装置は、例えば紙受容媒体の輸送及び／または有機感光体の移動のための複数の支持ローラ、光画像を形成するのに適した光学的性質を有する光画像形成成分、レーザーのような光源、トナー供給源及び伝達システム、及び好適な制御システムをさらに含む場合もある。
【００３３】
電子写真画像形成工程は、一般的に、（ａ）有機感光体の表面を帯電させる段階と、（ｂ）有機感光体の表面を画像方式通りに露光させ、選択された領域で電荷を消散させることによって、有機感光体の表面上に帯電領域及び非帯電領域などのパターンを形成する段階と、（ｃ）トーン画像を形成し、有機感光体の帯電された領域または放電された領域にトナーを誘導するために、有機溶媒中に着色剤粒子の分散物を含むウェットトナーのようなトナーに、有機感光体の表面を露出させる段階と、（ｄ）トーン画像を導電性支持体に転写する段階と、を含むことができる。
【００３４】
本実施形態による有機感光体は、下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む。
【００３５】
【化２】
2005134872.tif 000003
【００３６】
化学式１で、Ｒ１及びＲ２は、独立的に、水素、アルキル基、アルカリール基、またはアリール基であり、Ｘは、分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有するメチレン基である。ここで、ｍは、１〜２０の整数であり、少なくとも１つのメチレン基はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、複素環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ３基、ＣＨＲ４基、またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換される。また、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、独立的に、水素、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、アルカリール基、複素環基、またはアリール基である。さらに、Ｅは、エポキシ基であり、Ｚは、フェノチアジン基、フェノキサジン基、フェノキサチイン基、ジベンゾ（１，４）ダイオキシン基、チアントレン基、及びフェナジン基よりなった群から選択された複素環基を含む。
【００３７】
置換基については、当業界に一般的に公知されたように、移動度、感光体、溶解度、安定性などのような化合物の特性に多様な物理的効果をもたらすために、置換が自由に許容される。化学的置換基を説明するにあたり、当業界に一般的に反映される用語の使用慣行が存在する。「基」という用語は、総称された化合物（例えば、アルキル基、フェニル基、芳香族基、ビニル基など）が上記基の結合構造と符合する任意の置換基を有しうることを表す。例えば、「アルキル基」という用語が使われる場合には、この用語は、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シクロへキシル、ドデシルなどのような非置換の直鎖型、分枝型及び環状のアルキル基を含むだけでなく、ヒドロキシエチル、シアノブチル、１，２，３−トリクロロプロピルなどのような異種原子を有する置換基も含む。しかし、このような命名法に符号しても、骨格基の基本的結合構造を変化させる置換は上記用語には含まれていない。例えば、フェニル基という用語が使われる場合には、１−ヒドロキシフェニル、２，４−フルオロフェニル、オルソシアノフェニル、１，３，５−トリメトキシフェニルなどのような置換基は、フェニル基という用語として許容されるが、１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニルの置換基は、そのような置換によってフェニル基の環状結合構造が非芳香族の形態に変化することが要求されるために、フェニル基という用語として許容されない。
【００３８】
芳香族基は、ｎが任意の整数である時、４ｎ＋２個のπ電子を含む共役系をなすことができる。芳香族基に言及する時、引用された置換基は、芳香族基として、４ｎ＋２個のπ電子を含む共役系をなすという化学的特性を実質的に変化させない任意の置換を含む。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティなどのような「モイエティ」という用語が使われる場合には、この用語は、化合物が置換されていないことを表す。アルキルモイエティという用語が使われた場合には、この用語は、分枝鎖、直鎖または環状などの形態に関わらず、非置換のアルキル炭化水素基のみを表す。
【００３９】
（有機感光体）
有機感光体は、例えば、プレート、シート、軟質ベルト、ディスク、硬質ドラム、硬質または軟質ドラムの周囲のシートの形態である場合があるが、このうち軟質ベルト及び硬質ドラムが一般的に商業的に使われている。有機感光体は、例えば導電性支持体及びこの導電性支持体上に少なくとも１つの層状の光導電要素を含むこともできる。光導電要素は、ポリマーバインダ中に電荷輸送物質及び電荷発生化合物を共に含むことができ、これらは同じ層内に存在する場合もあり、異なる層に存在する場合もある。また、光導電要素は、一部の具体例で、電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質も含むこともできる。例えば、電荷輸送物質及び電荷発生化合物は単一層に存在できる。しかし、他の具体例では、光導電性要素は、電荷発生層及びこれとは別個の電荷輸送層を備える二重層構造を含む。電荷発生層は、導電性支持体と電荷輸送層との間に中間層として位置することもできる。また、光導電要素は、電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層との間に中間層として存在する構造を有することもできる。
【００４０】
導電性支持体は、例えば軟質ウェブまたはベルトのような形態の軟質のものであるか、または、例えばドラム形態の軟質でないものである場合もある。ドラムは、画像形成過程中に、ドラムを回転させるドライブに、ドラムが付着できる中空シリンダー型構造を有することができる。一般的に、軟質の導電性支持体は、電気絶縁性支持体及び導電性物質の薄膜層を含むが、この薄膜層上に光導電性物質が形成される。
【００４１】
電気絶縁性支持体は、紙またはポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート）、ポリイミド、ポリスルホン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニル樹脂、ポリビニルフルオリド、ポリスチレンなどのようなフィルム形成ポリマーでありうる。支持体用ポリマーの特定例としては、例えば、ポリエーテルスルホン（Ｓｔａｒｂａｒ（商標）Ｓ−１００，ＩＣＩから購入可能）、ポリビニルフルオリド（Ｔｅｄｌａｒ−Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）、ポリビスフェノール−Ａポリカーボネート（Ｍａｋｒｏｆｏｌ（商標），Ｍｏｂａｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）及び非結晶ポリエチレンテレフタレート（Ｍｅｌｉｎａｒ（商標），ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．から購入可能）を含む。導電性物質は、黒鉛、分散カーボンブラック、ヨード化物、ポリピロール及びＣａｌｇｏｎ（登録商標）導電性ポリマー２６１（Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．から商業的に購入可能）のような導電性ポリマー、アルミニウム、チタン、クロム、黄銅、金、銅、パラジウム、ニッケル、またはステンレススチールのような金属、またはスズ酸化物やインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特に重要な具体例で、導電性物質は、アルミニウムである。一般的に、光導電体支持体は、必要な機械的安定性を提供するのに好適な厚みを有する。例えば、軟質ウェブ支持体は、一般的に、約０．０１ｍｍ〜約１ｍｍの厚みを有し、ドラム支持体は、一般的に、約０．５ｍｍ〜約２ｍｍの厚みを有する。
【００４２】
電荷発生化合物は、染料または顔料のように、電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる物質である。好適な電荷発生化合物の非制限的な例としては、例えば、金属−非含有フタロシアニン類（例えば、ＥＬＡ  ８０３４金属−非含有フタロシアニン、Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．から購入可能、またはＣＧＭ−Ｘ１０１，Ｓａｎｙｏ  Ｃｏｌｏｒ  Ｗｏｒｋｓ，Ｌｔｄ．から購入可能）、チタンフタロシアニン、銅フタロシアニン、オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ、電荷発生化合物として作用できる任意の結晶相または結晶相の混合物を含む）、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類、スクアリリウム染料及び顔料、ヒドロキシ−置換されたスクアリリウム顔料、ペリルイミド類、Ａｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社からＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）、Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）、Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ  Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）、Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）、Ｏｒａｎｇｅという商標名で購入可能である多核キノン類、ＤｕＰｏｎｔ社からＭｏｎａｓｔｒａｌ（商標）、Ｒｅｄ，Ｍｏｎａｓｔａｌ（商標）、Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌ（商標）、Ｒｅｄ  Ｙという商標名で購入可能であるキナクリドン類、ペリン類、テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料、インジゴ−及びチオインジゴ染料、ベンゾチオキサンテン誘導体、ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料、ビスアゾ−、トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料、ポリメチン染料、キナゾリン基を含む染料、３級アミン類、非結晶セレン、セレン−テルル、セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金、カドミウムスルホセレナイド、カドミウムセレナイド、カドミウムスルフィド、及びその混合物を含む。一部具体例で、電荷発生化合物は、オキシチタンフタロシアニン（例えば、その任意の相）、ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその組み合わせを含む。
【００４３】
本実施形態の光導電層は、電荷輸送化合物、電子輸送化合物、またはそれらの組み合わせでありうる第２電荷輸送物質を選択的に含むこともできる。一般的に、当業界に公知された任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物を第２電荷輸送物質として使用することができる。
【００４４】
電子輸送化合物及び紫外線安定剤は、光導電体内で所望の電子の流れを提供するための上昇関係を有しうる。紫外線安定剤の存在は、電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて、複合体の電子輸送特性を向上させることができる。紫外線安定剤は、自由ラジカルを捕獲する紫外線吸収剤、または紫外線抑制剤でありうる。
【００４５】
紫外線吸収剤は、紫外線を吸収して、これを熱として消散させうる。紫外線抑制剤は、紫外線によって生成された自由ラジカルを捕獲した後、エネルギーを消散させることにより活性安定剤部分（ｍｏｉｅｔｙ）を再生させると考えられる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との上昇関係を考慮する場合、紫外線安定化能力が長時間にかけて有機感光体の劣化を減少させる点はさらに有利であるが、紫外線安定剤の特有の利点は、その紫外線安定化能力ではない場合もある。電子輸送化合物と紫外線安定剤の何れもを含む層を備える有機感光体の改善された上昇性能は、米国特許庁に２００３年４月２８日付で出願されて本出願の優先権主張の基礎となる出願と共に係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／４２５，３３３号明細書（「Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ（光安定化剤を有する有機感光体）」）に詳細に記載されているが、その内容は、引用して本明細書に統合されている。
【００４６】
好適な光安定剤の非制限的な例としては、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ  １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ  ２９２（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ，ＮＹ）のような立体障害構造を有するトリアルキルアミン類、Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のような立体障害構造を有するアルコキシジアルキルアミン類、Ｔｉｎｕｖｉｎ  ３２８、Ｔｉｎｕｖｉｎ  ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなベンゾトリアゾール類、Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０４１（Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなベンゾフェノン類、Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  Ｂｒｏｔｈｅｒｓ  Ｌｔｄ，Ｗｅｓ（商標）ｉｄｌａｎｄｓ，Ｇｒｅａｔ  Ｂｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物、サリシレート類、シアノシナメート類、ベンジリデンマロネート類、ベンゾエート類、Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなオキサニリド類、Ｃｙａｇａｒｄ  ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｊ．）のようなトリアジン類、Ｌｕｃｈｅｍ（Ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ，Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹ）のような立体障害構造を有する高分子アミン類を含む。一部具体例では、光安定剤は、下記化学式４及び化学式５で示される立体障害構造を有するトリアルキルアミン類よりなる群から選択される。
【００４７】
【化３】
2005134872.tif 000004
【００４８】
【化４】
2005134872.tif 000005
【００４９】
化学式４及び化学式５で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５及びＲ１６は、独立的に、水素、アルキル基、または、エステルまたはエーテル基であり、Ｒ５，Ｒ９及びＲ１４は、独立的に、アルキル基である。また、Ｘは、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−で示される連結基であり、ｍは２〜２０の整数である。
【００５０】
バインダは、一般的に、電荷輸送物質（電荷輸送層または単一層構造の場合）、電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）及び／または好適な具体例の電子輸送化合物を分散または溶解させることができる。電荷発生層及び電荷輸送層の何れにも好適なバインダの例としては、例えば、ポリスチレン−ｃｏ−ブタジエン、ポリスチレン−ｃｏ−アクリロニトリル、改質アクリル系ポリマー、ポリビニルアセテート、スチレン−アルキル樹脂類、ソヤ−アルキッド樹脂類、ポリビニルクロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート類、ポリアクリル酸、ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、スチレンポリマー類、ポリビニルブチラル、アルキッド樹脂類、ポリアミド類、ポリウレタン類、ポリエステル類、ポリスルホン類、ポリエーテル類、ポリケトン類、フェノキシ樹脂類、エポキシ樹脂類、シリコン樹脂類、ポリシロキサン類、ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類、ポリヒドロキシスチレン樹脂類、ノボラック、ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−ｃｏ−ジシクロペンタジエン、上記ポリマーに使われたモノマーの共重合体、及びその組み合わせを含む。ポリビニルブチラルとしては、例えば、ＢＸ−１やＢＸ−５（積水化学社製、日本国）がある。
【００５１】
任意の少なくとも１つの層に使われるのに適した選択的な添加剤は、例えば、酸化防止剤、カップリング剤、分散剤、硬化剤、界面活性剤及びそれらの組み合わせがある。
【００５２】
光導電要素は、一般的に、約１０〜約４５ミクロンの厚みを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造の場合には、電荷発生層は、一般的に、約０．５〜約２ミクロンの厚みを有し、電荷輸送層は、約５〜約３５ミクロンの厚みを有する。電荷輸送物質及び電荷発生化合物が同じ層に存在する具体例においては、電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は、一般的に、約７〜約３０ミクロンの厚みを有する。別個の電子輸送層を備える具体例では、電子輸送層は、約０．５〜約１０ミクロンの平均厚みを有し、他の具体例では、約１〜約３ミクロンの厚みを有する。一般的に、電子輸送オーバコート層は、機械的な耐磨耗性を高め、キャリア液体及び大気中の水分に対する耐性を強めることができ、コロナ気体による感光体の劣化を減少させることができる。当業者であれば、上記明示された範囲内で付加的な範囲の厚みが考慮でき、これも本発明の範囲内という点を認識するであろう。
【００５３】
一般的に、本実施形態による有機感光体の場合に、電荷発生化合物は、光導電層の重量を基準として、約０．５〜約２５重量％の含量、他の具体例では、約１〜約１５重量％の含量、さらに他の具体例では、約２〜約１０重量％の含量で存在することができる。電荷輸送物質は、光導電層の重量を基準として、約１０〜約８０重量％の含量、他の具体例では、約３５〜約６０重量％の含量、さらに他の具体例では、約４５〜約５５重量％の含量で存在することができる。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合には、第２電荷輸送物質は、光導電層の重量を基準として、少なくとも約２重量％の含量、他の具体例では、約２．５〜約２５重量％の含量、さらに他の具体例では、約４〜約２０重量％の含量で存在することができる。バインダは、光導電層の重量を基準として、約１５〜約８０重量％の含量、他の具体例では、約２０〜約７５重量％の含量で存在することができる。当業者であれば、上記明示された範囲内で付加的な組成物の範囲が考慮でき、これも本発明の範囲内という点が認識できるであろう。
【００５４】
個別的な電荷発生層及び電荷輸送層を具備する二重層具体例の場合には、電荷発生層は一般的にバインダを、電荷発生層重量を基準として、約１０〜約９０重量％、他の具体例では、約１５〜約８０重量％、さらに他の具体例では、約２０〜約７５重量％の含量で含む。電荷発生層中の選択的な電荷輸送物質は、もし存在するならば、一般的に電荷発生層重量を基準として、少なくとも２．５重量％、他の具体例では、約４〜約３０重量％、さらに他の具体例では、約１０〜約２５重量％の含量で存在できる。電荷輸送層は一般的にバインダを約２０〜約７０重量％、他の具体例では、約３０〜約５０重量％の含量で含む。当業者であれば、上記明示された範囲内で付加的な範囲の二重層具体例に対してバインダ濃度が考慮でき、これも本発明の範囲内という点が認識できるであろう。
【００５５】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を有する単一層具体例の場合には、光導電層は、一般的に、バインダ、電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は、光導電層の重量を基準として、約０．０５〜約２５重量％の含量、他の具体例では、約２〜約１５重量％の含量で存在できる。電荷輸送物質は、光導電層の重量を基準として、約１０〜約８０重量％の含量、他の具体例では、約２５〜約６５重量％の含量、さらに他の具体例では、約３０〜約６０重量％の含量、さらに他の具体例では、約３５〜約５５重量％の含量で存在できる。この場合、光導電層の残りの成分としては、バインダ、及び選択的に、任意の通常の添加剤のような添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は、一般的に、バインダを、約１０〜約７５重量％の含量、他の具体例では、約２０〜約６０重量％の含量、さらに他の具体例では、約２５〜約５０重量％の含量で含むことができる。選択的に、電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む層は、第２電荷輸送物質を含むこともできる。この選択的な第２電荷輸送物質は、存在する場合には、一般的に、光導電層の重量を基準として、少なくとも約２．５重量％の含量、他の具体例では、約４〜約３０重量％の含量、さらに他の具体例では、約１０〜約２５重量％の含量で存在できる。当業者であれば、上記明示された範囲内で付加的な組成物の範囲が考慮でき、これも本発明の範囲内という点が認識できるであろう。
【００５６】
一般的に、電子輸送化合物を含む任意の層は、望ましくは、紫外線安定剤をさらに含むことができる。具体的に、電子輸送層は、一般的に、電子輸送化合物、バインダ及び選択的な紫外線安定剤を含むことができる。電子輸送化合物を含むオーバコート層は、米国特許庁に本出願と共に係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６，５３６号明細書「Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）」にさらに詳細に記載されているが、この内容は、引用されて本明細書に統合されている。例えば、上述したような電子輸送化合物は、本明細書に記載された光導電体の離型層として使われうる。電子輸送層中の電子輸送化合物は、電子輸送層の重量を基準として、約１０〜約５０重量％、他の具体例では、約２０〜約４０重量％の含量で存在することができる。当業者であれば、上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき、これも本発明の範囲内という点が認識できるであろう。
【００５７】
光導電体の少なくとも１つの好適な層に存在する紫外線光安定剤は、存在する場合には、紫外線光安定剤が存在する特定層の重量を基準として、一般的に、約０．５〜約２５重量％、一部具体例では、約１〜約１０重量％の含量で存在することができる。当業者であれば、上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき、これも本発明の範囲内という点が認識できるであろう。
【００５８】
例えば、光導電層は、少なくとも１つの電荷発生化合物、本実施形態の電荷輸送物質、電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質、紫外線安定剤、及びポリマーバインダのような成分を、有機溶媒中に分散または溶解させ、この分散液及び／または溶液を、それぞれの基底層上にコーティングさせた後に、このコーティングを乾燥させることによって形成されうる。具体的に、上記成分は、高剪断均質化、ボールミリング、磨砕機ミリング、高エネルギービード（砂）ミリングまたは分散液を形成する際に、粒子サイズを減少させるために使われる、当業界に公知の他のサイズ減少方法または混合手段によって分散させることもできる。
【００５９】
有機感光体はまた、選択的に少なくとも１つの付加的な層を含むこともできる。付加的な層は、例えば、バリア層、離型層、保護層、または接着層のようなサブ層またはオーバコート層でありうる。離型層または保護層は、光導電要素の最上部の層を形成できる。バリア層は、離型層と光導電要素との間にいちするか、または光導電要素をオーバコートするのに使われうる。バリア層は、磨耗から基底層を保護することができる。接着層は、光導電要素、バリア層及び離型層、または任意のその組み合わせとの間に位置して、それらの間の接着性を向上させることができる。サブ層は、電荷を遮断するための層である場合があり、導電性支持体と光導電要素と間に位置しうる。サブ層はまた、導電性支持体と光導電性要素との接着性を向上させることもできる。
【００６０】
好適なバリア層としては、例えば、架橋可能なシロキサノル−コロイド性シリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキノキサン−コロイド性シリカコーティングのようなコーティング類、及びポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル／マレイン酸無水物コポリマー、カゼイン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ゼラチン、澱粉、ポリウレタン類、ポリイミド類、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリビニルアセテート、ポリビニルクロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリカーボネート類、ポリビニルブチラル、ポリビニルアセトアセタル、ポリビニルホルマル、ポリアクリロニトリル、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート類、ポリビニルカルバゾール類、前記言及したポリマーに使われたモノマーのコポリマー類、ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー類、ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類、エチレン／ビニルアセテートコポリマー類、ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポリマー類、セルロースポリマー類、及びこれらの混合物のような有機バインダ類を含む。上記バリア層ポリマー類は、選択的にヒュームドシリカ、シリカ、チタニア、アルミナ、ジルコニア、またはこれらの組み合わせのような少量の無機粒子を含むこともある。バリア層は、本明細書に引用されて統合されたＷｏｏらの米国特許第６，００１，５２２号の「Ｂａｒｒｉｅｒ  Ｌａｙｅｒ  Ｆｏｒ  Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ａｎｄ  Ｓｉｌｉｃａ（有機重合体及びシリカを含む光導電要素用バリア層）」にさらに詳細に記載されている。離型層の上部コートは、当業界に公知の任意の離型層組成物を含むことができる。一部具体例で、離型層は、フルオロ化ポリマー、シロキサンポリマー、フルオロシリコンポリマー、ポリシラン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリレート、またはこれらの組み合わせである。また、離型層は、架橋化されたポリマー類を含むことができる。
【００６１】
離型層は、例えば、当業界に公知の任意の離型層組成物を含むことができる。一部具体例で、離型層は、フルオロ化ポリマー、シロキサンポリマー、フルオロシリコンポリマー、ポリシラン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリレート、ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メタクリル酸）、ウレタン樹脂類、ウレタン−エポキシ樹脂類、アクリル化−ウレタン樹脂類、ウレタン−アクリル系樹脂類、またはこれらの組み合わせを含む。他の具体例で、離型層は、架橋化されたポリマー類を含むことができる。
【００６２】
保護層は、有機感光体を化学的及び機械的劣化から保護できる。保護層は、当業界に公知の任意の保護層組成物を含むことができる。一部具体例で、保護層は、フルオロ化ポリマー、シロキサンポリマー、フルオロシリコンポリマー、ポリシラン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリレート、ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メタクリル酸）、ウレタン樹脂類、ウレタン−エポキシ樹脂類、アクリル化−ウレタン樹脂類、ウレタン−アクリル系樹脂類、またはこれらの組み合わせである。特に重要な一部具体例で、保護層は、架橋化されたポリマー類である。
【００６３】
オーバコート層は、米国特許庁に２００３年３月２５日付で出願されて、本出願の優先権の基礎となる出願と共に係留中であり、本明細書に引用されて統合されたＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６，５３６号の「Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）」にさらに詳細に記載されたように、電子輸送化合物を含むこともできる。例えば、電子輸送化合物は、上述したように、本実施形態のオーバコート層に使われることもある。オーバコート層中の電子輸送化合物は、オーバコート層の重量を基準として、約２〜約５０重量％、他の具体例では、約１０〜約４０重量％の含量で存在できる。当業者であれば、上記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき、これも本発明の範囲内という点が認識できるであろう。
【００６４】
一般的に、接着層は、ポリエステル、ポリビニルブチラル、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリメチルメタクリレート、ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）などのようなフィルム形成ポリマーを含む。バリア層及び接着層は、本明細書に引用されて統合されたＡｃｋｌｅｙなどの米国特許第６，１８０，３０５号の「Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法に使われる有機感光体）」にさらに詳細に記載されている。
【００６５】
サブ層は、例えば、ポリビニルブチラル、有機シラン類、加水分解性シラン類、エポキシ樹脂類、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリウレタン類、シリコン類などを含むことができる。一部具体例で、サブ層は、約２０Å〜約２，０００Åの乾燥厚みを有する。金属酸化物導電性粒子を含むサブ層は、約１〜約２５ミクロンの厚みでありうる。当業者であれば、上記明示された範囲内で組成及び厚みの付加的な範囲が考慮でき、これも本発明の範囲内という点が認識できるであろう。
【００６６】
本明細書に説明された電荷輸送物質及びこのような化合物を含む有機感光体は、ドライトナーまたはウェットトナーを用いた現像による画像形成工程への使用に好適である。例えば、当業界で公知の任意のドライトナー類及びウェットトナー類は、本実施形態の画像形成方法及び画像形成装置に使われうる。ウェットトナーによる現像は、ドライトナー類に比べて高解像度の画像を提供し、画像を定着するのにより低いエネルギーで足りるという利点を提供するため、望ましい。好適なウェットトナー類の例としては、当業界で公知となっている。ウェットトナー類は、一般的に、キャリア液体に分散させたトナー粒子を含む。トナー粒子は、一般的に、着色剤／顔料、樹脂バインダ、及び／または電荷ディレクターを含むことができる。ウェットトナーの一部具体例では、樹脂対顔料の比は、１：１〜１０：１であり、他の具体例では、４：１〜８：１でありうる。ウェットトナー類は、米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号の「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ（安定した有機ゾールを含む湿式インク）」、米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号の「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ（着色剤粒子を含む湿式インク）」、及び米国特許出願公開第２００２／０１９７５５２号の「Ｐｈａｓｅ  Ｃｈａｎｇｅ  Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法用相変化現像剤）」にさらに詳細に記載されており、これらの３つの文献は本明細書に引用として統合されている。
【００６７】
（電荷輸送物質）
本明細書に説明されたように、有機感光体は、下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む。
【００６８】
【化５】
2005134872.tif 000006
化学式１で、Ｒ１及びＲ２は、独立的に、水素、アルキル基、アルカリール基、またはアリール基であり、Ｘは、分枝型または直鎖型の化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有するメチレン基である。ここで、ｍは、１〜２０の整数であり、少なくとも１つの上記メチレン基は、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ＝Ｏ、複素環基、芳香族基、ウレタン、ウレア、エステル基、ＮＲ３基、ＣＨＲ４基、またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換される。また、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、独立的に、水素、ヒドロキシ基、チオール基、アルキル基、アルカリール基、複素環基、またはアリール基である。さらに、Ｅは、エポキシ基であり、Ｚは、フェノチアジン基、フェノキサジン基、フェノキサチイン基、ジベンゾ（１，４）ダイオキシン基、チアントレン基、及びフェナジン基よりなる群から選択された複素環基を含む。
【００６９】
本実施形態の化学式１に含まれる好適な電荷輸送物質の具体的、かつ非制限的な例としては、下記化学式２及び化学式３で示される構造を有する化合物がある。
【００７０】
【化６】
2005134872.tif 000007
【００７１】
【化７】
2005134872.tif 000008
【００７２】
［電荷輸送物質の合成］
当業者であれば、本明細書に開示されたものに基づいて他の好適な工程が利用できるが、本発明の電荷輸送物質は、次の多段階合成工程によって合成できる。
【００７３】
（第１段階：複素環基の置換）
乾燥トルエン中のフェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、ジベンゾ（１，４）ダイオキシン、チアントレン、及びフェナジンのような複素環化合物、ヨードアルカン、ヨードアリールまたはヨードアルカリール化合物のようなヨード化合物、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、及びテトラ−ｎ−ブチル硫酸水素アンモニウムの混合物を２４時間環流させた。冷却した反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させた。生成物は、メタノールのような溶媒から結晶化できる置換された複素環化合物であったが、アルキル、アリールまたはアルカリール置換基が複素環化合物のヘテロ原子の１つに加えられたものであった。
【００７４】
（第２段階：前記置換された複素環化合物のモノホルミル化）
窒素雰囲気下、０℃で乾燥ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ：ｄｉｍｅｔｈｙｌ  ｆｏｒｍ  ａｍｉｄｅ）にオキシ塩化リンを滴加した。この溶液を徐々に室温まで昇温させた。乾燥ＤＭＦ中の第１段階で置換された複素環化合物の溶液を，上記乾燥ＤＭＦとオキシ塩化リンの溶液に滴加する。この反応混合物を８０℃で２４時間環流させてから，氷水に注いだ。この溶液をｐＨが６〜８になるまで水酸化カリウムで中和させ、得られた生成物をクロロホルムで抽出した。このクロロホルム抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過及び蒸留させた。生成物は、メタノールのような溶媒から結晶化できる置換された複素環化合物のモノホルミル誘導体であった。
【００７５】
（第３段階：モノホルミル誘導体とヒドラジン系化合物の反応）
第２段階で得られたモノホルミル誘導体をゆっくりと加熱しながらメタノールに溶解させた。次いで、この反応混合物を冷却した。この冷却した反応混合物に、メタノール中のＮ−フェニルヒドラジンの溶液を加えた。この反応混合物を０．５時間環流させた。沈殿した生成物は、ヒドラゾン誘導体であったが、これを濾過及び多量のメタノールで洗浄してから乾燥させた。
【００７６】
（第４段階：ヒドラゾン誘導体とエピクロロヒドリンの反応）
第３段階で得られたヒドラゾン誘導体をエピクロロヒドリンの中に溶解させた。次いで、ＫＯＨをこの反応混合物に３回に分けて加えた。また、１回目のＫＯＨを加えている間は、無水硫酸ナトリウムを加えた。この反応混合物を３０℃で撹拌した。粗生成物をジエチルエーテルで抽出した。さらに、溶媒及びエピクロロヒドリンを真空乾燥させた。エポキシ置換された化合物である最終生成物を、シリカゲルと，溶離液として１：３の体積比のエチルアセテート：ｎ−ヘキサンの混合物とを使用して、カラムクロマトグラフィーにより精製した。
【００７７】
Ｘ＝−ＣＨ２−であるエポキシ置換化合物の形成には、エピクロロヒドリンを使用することができるが、さらに他のＸ基も、例えば、ハロゲン及び置換または非置換のビニル基（Ｃ＝Ｃ）を有する２機能性の化合物を使用して形成されうる。ハロゲンは、求核置換反応によって、すなわち、ヒドラゾン基の単結合した窒素原子への結合によって置換されうる。ビニル基は、エポキシ化反応でエポキシ基に変換できるが、例えば、求電子付加反応で、過安息香酸または他の過酸との反応によってエポキシ基に変換できる。したがって、Ｘの本質は、２機能性の化合物を導入することで所望された通りに選択できる。
【００７８】
本発明は、下記実施例によってさらに詳細に説明される。
【００７９】
［実施例１：電荷輸送物質の合成及び特性結晶］
本実施例は、上記化学式２を有する化合物（以下、「化合物（２）」とする）及び化学式３を有する化合物（以下、「化合物（３）」とする）の合成及び特性結晶について説明する。特性結晶は、化合物（２）、（３）の化学的特性結晶及び化合物（２）、（３）を利用して形成された物質の電子特性結晶の何れも含む。
【００８０】
（化合物（２）の合成）
＜１０−エチルフェノチアジンの合成＞
トルエン２００ｍｌ中のフェノチアジン１０ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ヨードエタン１１．７ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、水酸化カリウム４．２ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、及びテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素０．２５ｇの混合物を２４時間環流させた。冷却後、反応混合物を濾過し、溶媒を蒸発させた。生成物は、メタノールから結晶化した。１０−エチルフェノチアジン（Ｃ１４Ｈ１３ＮＳ，ＦＷ＝２２７．３３）の収率は９０％であった。
【００８１】
＜１０−エチルフェノチアジン−３−カルバルデヒドの合成＞
窒素雰囲気下、０℃で乾燥ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４．４ｍｌ（０．０６ｍｏｌ）にオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３，３．７ｍｌ，０．０４ｍｏｌ）を滴加した。この溶液を徐々に室温まで昇温させた。次いで、乾燥ＤＭＦ中の１０−エチルフェノチアジン５ｇ（０．０２ｍｏｌ）の溶液を上記乾燥ＤＭＦとオキシ塩化リンの溶液に滴加した。この反応混合物を８０℃で２４時間環流させてから氷水中に入れた。この溶液をｐＨが６〜８になるまで水酸化カリウムで中和させた。生成物をクロロホルムで抽出した。このクロロホルム抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過及び蒸留した。この生成物をメタノールから結晶化させた。１０−エチルフェノチアジン−３−カルバルデヒド（Ｃ１５Ｈ１３ＮＯＳ，ＦＷ＝２５５．３４）の収率は６５％であった。
【００８２】
＜１０−エチルフェノチアジン−３−カルバルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾンの合成＞
１０−エチルフェノチアジン−３−カルバルデヒド３ｇ（０．０１２ｍｏｌ）を温かく加熱してメタノール３０ｍｌに溶解させた。次いで、この反応混合物を冷却させた。メタノール中のＮ−フェニルヒドラジン１．９ｇ（０．０１８ｍｏｌ）の溶液を冷却した反応混合物に加えた。この反応混合物を０．５時間環流させた。沈殿した生成物を濾過し、多量のメタノールで洗浄してから乾燥させた。１０−エチルフェノチアジン−３−カルバルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾン（Ｃ２１Ｈ１９Ｎ３Ｓ，ＦＷ＝３４５．００）の収率は３ｇ（７５％）であった。
【００８３】
＜１０−エチルフェノチアジン−３−カルバルデヒド−Ｎ−（２，３−エポキシプロピル）−Ｎ−フェニルヒドラゾンの合成＞
１０−エチルフェノチアジン−３−カルバルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾン２ｇ（０．００５８ｍｏｌ）をエピクロロヒドリン４ｇ（０．０４３ｍｏｌ）中に溶解させた。次いで、ＫＯＨ  ０．９ｇ（０．０１７ｍｏｌ）をこの反応混合物に３回に分けて加えた。１回目のＫＯＨを加えている間は、無水硫酸ナトリウム０．３３ｇ（０．００２３ｍｏｌ）も加えた。この反応混合物を３０℃で撹拌した。この粗生成物をジエチルエーテルで抽出した。さらに、溶媒及びエピクロロヒドリンを真空乾燥させた。この粗生成物を、シリカゲルと、溶離液として１：３の体積比のエチルアセテート：ｎ−ヘキサンの混合物を使用して、カラムクロマトグラフィーにより精製した。１０−エチルフェノチアジン−３−カルバルデヒド−Ｎ−（２，３−エポキシプロピル）−Ｎ−フェニルヒドラゾン（化合物（２）、Ｃ２４Ｈ２３Ｎ３ＯＳ、ＦＷ＝４０１．５３）の収率は、１．４ｇ（６０％）であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、次のように観察された。（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３（ｔ，３Ｈ，（−ＣＨ３））；２．１（ｍ，２Ｈ，（−ＣＨ２−Ｏ−））；２．９（ｋ，Ｈ，（−ＣＨ２−Ｏ−））；３．５−４．０（ｍ，２Ｈ，（−ＣＨ２−Ｎ−））；４．１（ｑ，２Ｈ，２（−ＣＨ２−Ｎ））；７．３（ｑ，Ｈ，（−ＣＨ＝Ｎ−））；６．６−７．６（ｍ，Ａｒ）。
【００８４】
（化合物（３）の合成）
第１段階で、ヨードエタンの代わりにヨードベンゼンを使用したことを除いては、化合物（２）と同様の過程により、化合物（３）を得た。
【００８５】
＜１０−ベンジルフェノチアジンの合成＞
フェノチアジン１５ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、銅粉末９．６ｇ（０．１５０ｍｏｌ）、炭酸カリウム３５．３ｇ（０．２６ｍｏｌ）、及び１８−クラウン−６  １．９８ｇ（０．００７５ｍｏｌ）の混合物を、１，２−ジクロロベンゼン２０ｍｌ中で０．５時間環流させた。次いで、ヨードベンゼン２３ｇ（０．１１ｍｏｌ）を徐々に加え、この反応混合物を２４時間環流させた。次いで、この加熱された反応混合物を濾過して無機成分を除去した。この反応混合物から粗成生物の結晶が形成された。生成物をメタノールから再結晶化することにより精製した。１０−ベンジルフェノチアジン（Ｃ１８Ｈ１３ＮＳ、ＦＷ＝２７５．００）の収率は、１２．４ｇ（６０％）であった。
【００８６】
化合物（３）を化合物（２）の第２〜第４段階と同様にして得た。
【００８７】
［実施例２：電荷移動度測定］
本実施例は、実施例１で合成した２つの化合物で形成されたサンプルに対する電荷移動度の測定を説明したものである。
【００８８】
（サンプル１の調製）
０．１ｇの化合物（２）及び０．１ｇのポリカーボネートＺの混合物を、２ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた。この溶液をディップローラ法によって、導電性アルミニウム層を有するポリエステルフィルム上にコーティングした。次いで、８０℃の温度で１５分間乾燥させた後、１０μｍの厚みを有する透明な層を形成した。
【００８９】
（サンプル２の調製）
化合物（２）の代わりに化合物（３）を使用したことを除いては、サンプル１と同様の過程によってサンプル２を調製した。
【００９０】
（移動度測定）
各サンプルを表面電位Ｕまでプラス（＋）にコロナ帯電させ、２ｎｓ長さの窒素レーザー光パルスで照射した。正孔移動度μを、引用されて本明細書に統合された非特許文献１に記載されたように測定した。帯電領域を変化させ、層内部の他の電場強度Ｅに該当する、他のＵ値にサンプルを帯電させながら、正孔移動度測定を繰り返した。このような電場強度に対する依存性は、下記数式１によって概算できる。
【００９１】
【数１】
2005134872.tif 000009
【００９２】
数式１で、Ｅは電場強度であり、μ０はゼロ電場移動度であり、αはプールフレンケルパラメータである。このような計算法から決定された、移動度特性結晶パラメータであるμ０及びα数値及び６．４×１０５Ｖ／ｃｍ電場強度での移動度値を下記表１に表した。
【００９３】
【表１】
2005134872.tif 000010
【００９４】
［実施例３：イオン化電位測定］
本実施例は、実施例１に説明された２つの電荷輸送物質に対するイオン化電位測定を説明したものである。
【００９５】
イオン化電位測定を行うために、約０．５μｍの厚みを有する電荷輸送物質の薄膜層を、０．２ｍｌのテトラヒドロフラン中の電荷輸送物質２ｍｇ溶液から、２０ｃｍ２の支持体表面上にコーティングした。この支持体は、約０．４μｍの厚みを有するメチルセルロースのサブ層上にアルミニウム層を有するポリエステルフィルムである。
【００９６】
イオン化電位は、引用されて本明細書に統合された、非特許文献２に記載されたように測定した。具体的に、各サンプルを重水素光源を有する石英単色光器からの単色光で照射した。入射光線ビームの電力は、２−５×１０−８Ｗであった。サンプル支持体に−３００Ｖの陰電圧が加えられた。照射のための４．５×１５ｍｍ２  スリットを有するカウンター電極が、サンプル表面から８ｍｍの距離に置かれた。カウンター電極は、光電流測定のために、開放入力体制で作動される、ＢＫ２−１６タイプ電位計の入力部に接続された。１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れていた。光電流Ｉは、入射光線光子エネルギーｈνに強く依存していた。Ｉ０．５＝ｆ（ｈν）依存性をプロットした。一般的に、入射光線量子エネルギーに対する光電流の自乗根の依存性は、臨界値付近での線形関係によって説明される。例えば、非特許文献３と、非特許文献４を参照でき、両文献は引用されて本明細書に統合されている。このような依存性の線形部分はｈν軸に外挿されており、Ｉｐ値は切片での光子エネルギーとして決定された。イオン化電位測定は、±０．０３ｅＶの誤差を有する。イオン化電位値を表２に示した。
【００９７】
【表２】
2005134872.tif 000011
【００９８】
以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。例えば、付加的な置換、置換基のうちの変化、及び合成及び使用の他の方法が本発明の技術的範囲内で行われる。
【産業上の利用可能性】
【００９９】
本発明は、電荷輸送物質、それを含む有機感光体と電子写真画像形成装置、及びそれを利用した電子写真画像形成方法に利用可能であり、特に、エポキシ基及び複素環に結合されたヒドラゾン基を有する新規の電荷輸送物質、それを含む有機感光体と電子写真画像形成装置、及びそれを利用した電子写真画像形成方法に利用可能である。