(57)【要約】【課題】  対象試料中の疎水性物質を効率よく吸脱着できる疎水性物質吸着剤及びそれを用いて疎水性物質を吸脱着する方法を提供する。【解決手段】  イオン交換基を有する架橋重合体よりなり、２５℃における水に対する溶解度が１０ｇ／Ｌ以下である疎水性物質を吸着するために用いる疎水性物質吸着剤。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
イオン交換基を有する架橋重合体よりなり、２５℃における水に対する溶解度が１０ｇ／
Ｌ以下である疎水性物質を吸着するために用いることを特徴とする疎水性物質吸着剤。
【請求項２】
イオン交換基を有する架橋重合体は、イオン交換基を有する単量体を重合して得られたも
のであることを特徴とする請求項１記載の疎水性物質吸着剤。
【請求項３】
イオン交換基を有する架橋重合体は、イオン交換基を有する単量体と架橋性単量体とを共
重合して得られたものであることを特徴とする請求項１記載の疎水性物質吸着剤。
【請求項４】
疎水性物質は、ホルモン様作用物質であることを特徴とする請求項１、２又は３記載の疎
水性物質吸着剤。
【請求項５】
請求項１、２、３又は４記載の疎水性物質吸着剤を用いることを特徴とする疎水性物質の
吸脱着方法。
【請求項６】
請求項１、２、３又は４記載の疎水性物質吸着剤と試料とを接触させ、試料中の２５℃に
おける水に対する飽和溶解度が１０ｇ／Ｌ以下である疎水性物質を疎水性物質吸着剤に吸
着させた後、この疎水性物質吸着剤と上記疎水性物質が溶解する有機溶媒とを接触させて
、疎水性物質吸着剤に吸着された疎水性物質を脱着させることを特徴とする疎水性物質の
吸脱着方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、対象試料中の疎水性物質を効率よく吸脱着できる疎水性物質吸着剤及びそれを
用いて疎水性物質を吸脱着する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、試料中に含まれる疎水性物質を吸着させるために用いられる吸着剤としては、疎水
性相互作用により対象疎水性物質を吸着させるため、高疎水性のものが用いられていた。
このような高疎水性吸着剤としては、例えば、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体より
なる吸着剤（特許文献１参照）が開示されている。
【０００３】
しかしながら、上記に示した従来の高疎水性吸着剤は、疎水性物質の吸着能については優
れた性能を発揮するが、吸着された疎水性物質を脱着させることが容易ではなく、従って
、疎水性物質を吸着させた後、脱着させて回収した当該疎水性物質を測定しようとすると
、著しく回収率が低いため、測定精度が悪かった。また充分に脱着させることが困難であ
ったため、脱着後の吸着剤を再利用することが困難であった。
また、疎水性物質を吸着した後、脱着し易く、回収率を上げる方法として、例えば、特許
文献２には、吸着剤としてジビニルベンゼン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体から
なる吸着剤を用いることが開示されている。しかしながら、このような吸着剤を用いた場
合、例えば、試料中の夾雑物質等も吸着、脱着され、回収されるため、測定精度が未だ充
分ではないという問題があった。
【０００４】
一方、イオン交換基を有する吸着剤は、液体クロマトグラフィー用充填剤をはじめとして
数多く知られているが、分離対象はイオン性物質に限られていた。すなわち、イオン交換
基を有する吸着剤は、イオン交換基のイオン交換性を利用してイオン性物質を分離するこ
とを目的とする使用に限られ、イオン交換基の親水性を利用して疎水性物質を吸脱着させ
る技術例は開示されていなかった。
【０００５】
【特許文献１】特開昭６２−２７０９２号公報
【特許文献２】特開平６−２５８２０３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記現状に鑑み、対象試料中の疎水性物質を効率よく吸着できるだけではなく
、吸着後の脱着も効率よく行うことができる疎水性物質吸着剤及びそれを用いて疎水性物
質を吸脱着する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、従来、イオン性物質の分離のために用いられてきたイオン交換基を、イオン
交換性の付与を目的とせず、親水性向上のために担体に導入することにより、ある種の疎
水性物質、即ち、親水性がないか又は極めて少ない疎水性物質に対する吸脱着能に優れた
吸着剤を得ることができることを見出した。
即ち本発明は、イオン交換基を有する架橋重合体よりなり、２５℃における水に対する溶
解度が１０ｇ／Ｌ以下である疎水性物質を吸着するために用いる疎水性物質吸着剤である
。
以下に本発明を詳述する。
【０００８】
本発明の疎水性物質吸着剤は、イオン交換基を有する架橋重合体（以下、イオン交換基含
有架橋重合体ともいう）よりなるものである。
（１）イオン交換基
上記イオン交換基含有架橋重合体のイオン交換基としては特に限定されず、公知のイオン
交換基を用いることができ、吸着対象となる疎水性物質の性質、量等により適宜選択する
ことができる。
好ましいイオン交換基の例としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、３級ア
ミノ基、４級アミノ基等が挙げられる。
上記イオン交換基は、炭素鎖等のスペーサー構造を介して下記の架橋重合体と結合してい
てもよい。
上記イオン交換基は、同一種の官能基のみを有するものであっても、複数の異なる官能基
を有するものであってもよい。
【０００９】
（２）架橋重合体
上記イオン交換基含有架橋重合体の架橋重合体部分としては、架橋構造を有する重合体か
らなるものであれば特に限定されず、例えば、直鎖状又は分岐状高分子鎖が、複数の架橋
点により架橋された、網目構造を有する高分子からなるものが好ましく、より好ましくは
、後述するイオン交換基を有する単量体を重合して得られる有機合成高分子、又は、後述
するイオン交換基を有する単量体と架橋性単量体とを共重合して得られる有機合成高分子
からなる架橋重合体である。
【００１０】
上記イオン交換基含有架橋重合体の大きさ、形状としては特に限定されないが、粒子状で
あると、疎水性物質の吸脱着時にクロマトグラフィーの手法が適用できるので好ましい。
上記イオン交換基含有架橋重合体として粒子状のものを得る方法としては、懸濁重合法、
乳化重合法、ソープフリー重合法、シード重合法、分散重合法等の公知の方法を用いるこ
とができる。
例えば、懸濁重合法で行う場合、水性分散媒に、後述する単量体類及び重合開始剤の混合
物を分散させ、必要に応じて細孔調節剤等を添加して攪拌後、昇温することにより重合反
応を行うことができる。
【００１１】
上記重合開始剤としては特に限定されず、水溶性又は油溶性の公知のラジカル重合開始剤
が用いられる。上記重合開始剤の具体的な例としては、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウ
ム、過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩；クメンハイドロパーオキサイド、ベンゾイルパ
ーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ｏ−クロロベ
ンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド
、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、３，５，５
−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノ
エート、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドなどの有機過酸化物；２，２’−アゾビスイソブ
チロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、４，４’−ア
ゾビス（４−シアノペンタン酸）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、
アゾビスシクロヘキサンカルボニトリルなどのアゾ化合物等が挙げられる。
上記重合開始剤の使用量は、下記単量体総量１００重量部に対し、０．０５〜５重量部が
好ましい。重合開始剤の使用量が０．０５重量部未満であると、重合反応が不充分となっ
たり、重合に長時間を要することがあり、５重量部を超えると、急激な反応の進行により
、凝集物が発生することがある。
【００１２】
また、上記細孔調節剤としては、例えば、イソアミルアルコールやオクタノール等のアル
コール類やヘキサンなどの脂肪族系炭化水素；キシレンやトルエンなどの芳香族系炭化水
素等が用いられる。
上記細孔調節剤の添加量は、単量体総量１００重量部に対して、３００重量部以下である
ことが好ましい。３００重量部を超えると、凝集物が発生し粒子状とならないことがある
。より好ましくは２００重量部以下である。
【００１３】
上記イオン交換基含有架橋重合体を調製するためには、ａ）イオン交換基を含まない架橋
重合体を調製した後、イオン交換基を導入する方法、ｂ）イオン交換基を有する単量体を
重合してイオン交換基含有架橋重合体を得る方法等を用いることができる。
【００１４】
上記ａ）の方法において、架橋重合体にイオン交換基を導入する方法としては、イオン交
換基に変換し得る官能基を有する単量体を重合した後、該官能基をイオン交換基に変換す
る方法、イオン交換基を有する化合物と結合し得る官能基を有する単量体を重合した後、
該官能基とイオン交換基を有する化合物とを反応させて架橋重合体にイオン交換基を導入
する方法等が挙げられる。
【００１５】
官能基をイオン交換基に変換する方法としては、公知の反応を用いることができる。例え
ば、イオン交換基に変換し得る官能基として水酸基を選択した場合、まず水酸基を有する
架橋重合体を調製し、該重合体にジメチルスルホキシド中で１、３−プロパンスルトンを
反応させるか、又は、アルカリ中でブロムエタンスルホン酸ナトリウム等のハロゲン化エ
タンスルホン酸を反応させることにより、スルホン酸基を導入することができる。また、
水酸基を有する架橋重合体を調製した後、アルカリ中でモノクロル酢酸ナトリウムを反応
させることにより、カルボキシル基を導入することができる。同様に、水酸基を有する架
橋重合体を調製した後、アルカリ中でジエチルアミノエチルクロライドを反応させること
により、３級アミノ基を導入することができる。また、イオン交換基に変換し得る官能基
としてエポキシ基を選択した場合、エポキシ基を有する架橋重合体を調製した後、硫酸ナ
トリウムやタウリン等を反応させることによりスルホン酸基を、グリコール酸等を反応さ
せることによりカルボキシル基を導入することができる。
【００１６】
一方、上記ｂ）の方法としては、イオン交換基を有する単量体又はイオン交換基を有する
単量体及び他の単量体からなる単量体混合物を公知の方法で重合する方法が挙げられる。
上記イオン交換基を有する単量体としては特に限定されず、例えば、カルボキシル基含有
単量体、リン酸基含有単量体、スルホン酸基含有単量体、３級アミノ基含有単量体、４級
アミノ基含有単量体等が挙げられる。
【００１７】
上記カルボキシル基含有単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルコハク酸、クロトン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸
、マレイン酸、フマル酸及びこれらの誘導体等が挙げられ、また、これらの塩類、塩化物
等を用いてもよい。
【００１８】
上記リン酸基含有単量体としては、例えば、（（メタ）アクリロイルオキシエチル）アシ
ッドホスフェート、（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）アシッドホスフェート、
（３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル）アシッドホスフェート及びこれらの誘導体
等が挙げられ、また、これらの塩類、塩化物等を用いてもよい。
【００１９】
上記スルホン酸基含有単量体としては、例えば、（メタ）アリルスルホン酸、２−（メタ
）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、３−スルホプロピルイタコン酸、３
−スルホプロピル（メタ）アクリル酸及びこれらの誘導体等が挙げられ、また、これらの
塩類、塩化物等を用いてもよい。
【００２０】
上記３級アミノ基含有単量体としては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ
ート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−ジメチルアミ
ノプロピル（メタ）アクリレート及びこれらの誘導体等が挙げられ、また、これらの塩類
、塩化物等を用いてもよい。
【００２１】
上記４級アミノ基含有単量体としては、例えば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル
トリメチルアンモニウムクロライド、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルトリエチル
アンモニウムクロライド、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルト
リメチルアンモニウムクロライド及びこれらの誘導体等が挙げられ、また、これらの塩類
、塩化物等を用いてもよい。
【００２２】
上記単量体混合物に配合する他の単量体としては、架橋性単量体が好ましい。
上記架橋性単量体としては重合可能な官能基を２以上有するものであれば特に限定されず
、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ
）アクリレートやトリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートやテトラエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレートのようなポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレートやトリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートのようなポリプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ートなどのアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類や、１，３−ブチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１
，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３
−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２−ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メタクリ
ロキシプロパン、グリセロールジ（メタ）アクリレート、グリセロールアクリレートメタ
クリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テト
ラメチルロールメタントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ
）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート
、ウレタンジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ジ（メタ）
アクリレート、イソシアヌル酸トリアクリレートなどの（メタ）アクリレート類；１，１
０−ジ（メタ）アクリロキシ−４，７−ジオキサデカン−２，９−ジオール、１，１０−
ジ（メタ）アクリロキシ−５−メチル−４，７−ジオキサデカン−２，９−ジオール、１
，１１−ジ（メタ）アクリロキシ−４，８−ジオキサウンデガン−２，６，１０−トリオ
ール；；ジビニルベンゼン、ジビニルトルエンなどのスチレン系単量体等が挙げられる。
なかでも（メタ）アクリレート類が好ましく、より好ましくはアルキレングリコールジ（
メタ）アクリレート類である。
【００２３】
上記イオン交換基を有する単量体と架橋性単量体とを共重合して、上記イオン交換基含有
架橋重合体を調製する場合、上記イオン交換基を有する単量体の配合量は、上記架橋性単
量体１００重量部に対して、好ましくは下限が１重量部、上限が２００重量部である。１
重量部未満であると、親水性を付与した効果が充分ではなく、疎水性物質の回収率が低く
、２００重量部を超えると、親水性が強くなりすぎて、疎水性物質に対する吸着能が低下
する。                          より好ましくは下限が２重量部、上限が１００重量部
であり、更に好ましくは下限が５重量部、上限が７０重量部である。
【００２４】
上記単量体混合物に、上記イオン交換基を有する単量体及び上記架橋性単量体の他に、他
の非架橋性かつ非イオン交換性単量体を配合してもよい。
上記非架橋性かつ非イオン交換性単量体としては、重合可能な官能基を１つ有し、かつイ
オン交換基を有さないものであれば特に限定されず、例えば、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどのアル
キル（メタ）アクリレート類や、２−ヒドロキシメチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グ
リシジル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、アクロレインなどの（メタ）アクリ
レート類；スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系単量体等が挙げられる。なか
でも（メタ）アクリレート類が好ましく、より好ましくはアルキル（メタ）アクリレート
類である。
【００２５】
上記イオン交換基を有する単量体及び架橋性単量体と、更に、上記非架橋性かつ非イオン
交換性単量体とを合わせて共重合して、上記イオン交換基含有架橋重合体を調製する場合
、上記非架橋性かつ非イオン交換性単量体の配合量は、上記架橋性単量体１００重量部に
対して、好ましくは上限が３００重量部であり、より好ましくは上限が２００重量部であ
り、更に好ましくは上限が１００重量部である。
【００２６】
（３）疎水性物質
本発明の疎水性物質吸着剤は、２５℃における水に対する溶解度が１０ｇ／Ｌ以下である
疎水性物質を吸着対象とするものである。このような低溶解性疎水性物質としては、例え
ば、ホルモン様作用物質、多環式芳香族炭化水素類、揮発性有機化合物等が挙げられる。
本発明の疎水性吸着剤は、これら低溶解性疎水性物質のなかでも、ホルモン様作用物質の
吸脱着に有効である。ここで、ホルモン様作用物質とは、例えば、「第２６回日本環境化
学会予稿集；ｐ２〜３、１９９８年」に記載の物質群のような、生体内において、ホルモ
ンと類似の作用を及ぼす／又は及ぼすと考えられる物質群を意味する。
【００２７】
上記ホルモン様作用物質としては、例えば、コプラナーＰＣＢ類を含むダイオキシン類；
ポリ塩化ビフェニール類；４−ｔ−ブチルフェノール、４−ｎ−ヘプチルフェノール、ノ
ニルフェノール、４−ｔ−オクチルフェノールなどのアルキルフェノール類；ビスフェノ
ールＡ；２，４−ジクロロフェノール；フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジ−
ｎ−ブチル、フタル酸ジエチルなどのフタル酸エステル類；アジピン酸ジ−２−エチルヘ
キシル；ベンゾ（ａ）ピレン、ベンゾフェノン、４−ニトロトルエン、スチレン、スチレ
ン２量体、スチレン３量体などの芳香族化合物；エストラジオールなどのエストロジェン
類；ＤＤＴなどの農薬類等が挙げられる。
【００２８】
上記多環式芳香族炭化水素類としては、例えば、ピレン、ベンゾ（ａ）ピレン、ベンゾア
ントラセン、メチルコラントレン、フルオレン、アントラセン、フェナントレン、ベンゾ
フルオランテン、１−ピレノール等の他、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンなどの
含硫多環式芳香族炭化水素類；ナフタレンジニトロピレン、ニトロピレンなどのニトロ化
多環式芳香族炭化水素類等が挙げられる。
【００２９】
上記揮発性有機化合物としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、２，
２，４−トリメチルペンタン、ブタジエンなどの脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン
、キシレン、エチルベンゼン、１，３，５−トリメチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類
；α−ピネン、リモネンなどのテルペン類；トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン
、トリクロロメタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、１，２
−ジクロロプロパン、テトラクロロメタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類；酢酸ブチ
ルなどのエステル類等が挙げられる。
【００３０】
（４）疎水性物質の吸脱着方法
本発明の疎水性物質吸着剤を用いて疎水性物質を吸脱着する方法もまた、本発明の１つで
ある。
上記疎水性物質を本発明の吸着剤へ吸着させるには、対象となる疎水性物質を含む試料を
本発明の吸着剤に接触させることにより容易に吸着させることができ、例えば、本発明の
吸着剤を粒子状に調製し、カラムに充填した後、試料をカラムに通すことにより、疎水性
物質と本発明の吸着剤を接触させる方法を用いることができる。
本発明の吸着剤に吸着した疎水性物質を脱着させるには、例えば、疎水性物質が溶解しや
すい有機溶媒などをカラムに通したり、温度、湿度などの物理的条件を変化させたり、音
波、超音波などの物理的衝撃を与えたりする等の方法により容易に脱着させることができ
る。
回収された上記疎水性物質は、上記疎水性物質の測定、分解などの化学反応処理等の各種
の後処理に供することができる。上記疎水性物質を脱着した後の疎水性物質吸着剤は再利
用することも可能である。
【発明の効果】
【００３１】
本発明の疎水性物質吸着剤は、イオン交換基を有する架橋重合体よりなるので、疎水性物
質に対して優れた吸着能を示すだけでなく、吸着した疎水性物質の脱着も容易かつ確実に
行うことができる。
また、本発明の疎水性物質の吸脱着方法は、上記疎水性物質吸着剤を用いているので、疎
水性物質吸着剤と試料とを接触させるだけで試料中の疎水性物質を吸着させることができ
、更に、この疎水性物質吸着剤を疎水性物質が溶解する有機溶媒に接触させる等の簡単な
工程のみで、吸着された疎水性物質を容易に脱着させることができる。即ち、例えば、上
記疎水性物質吸着剤を充填したカラムを使用することにより、カラムに試料を通した後、
有機溶媒を通すなどの簡単な作業のみで試料中の疎水性物質を回収することができ、かつ
、疎水性物質の回収率が非常に高く、その後の測定や分析を精度よく行うことが可能とな
る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３２】
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定
されるものではない。
【００３３】
（実施例１）
１％ポリビニルアルコール水溶液２５００ｍＬに、メタクリル酸（和光純薬工業社製）２
００ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレート（新中村化学社製）３００ｇ、ベンゾ
イルパーオキサイド（キシダ化学社製）１ｇの混合溶液を分散させた。窒素雰囲気下にて
撹拌しながら昇温し、８０℃で２４時間重合反応を行った。重合反応物を取り出し、イオ
ン交換水及びアセトンにて洗浄し、風乾して吸着剤を得た。得られた吸着剤は粒子状であ
り、カルボキシル基を有する架橋重合体からなるものであった。
【００３４】
（実施例２）
１％ポリビニルアルコール水溶液２５００ｍＬに、２−ジエチルアミノエチルメタクリレ
ート（和光純薬工業社製）２００ｇ、テトラエチレングリコールジメタクリレート（新中
村化学社製）２００ｇ、メチルメタクリレート（新中村化学社製）１００ｇ、トルエン（
新中村化学社製）２００ｇ、ベンゾイルパーオキサイド（キシダ化学社製）１ｇの混合溶
液を分散させた。窒素雰囲気下にて撹拌しながら昇温し、８０℃で２４時間重合反応を行
った。重合反応物を取り出し、イオン交換水及びアセトンにて洗浄し、風乾して吸着剤を
得た。得られた吸着剤は粒子状であり、３級アミノ基を有する架橋重合体からなるもので
あった。
【００３５】
（実施例３）
１％ポリビニルアルコール水溶液２５００ｍＬに、２−ジエチルアミノエチルメタクリレ
ート（和光純薬工業社製）２００ｇ、テトラメチロールメタントリアクリレート（新中村
化学社製）１５０ｇ、メチルメタクリレート（新中村化学社製）１００ｇ、トルエン（和
光純薬工業社製）２００ｇ、ベンゾイルパーオキサイド（キシダ化学社製）１ｇの混合溶
液を分散させた。窒素雰囲気下にて撹拌しながら昇温し、８０℃で２４時間重合反応を行
った。重合反応物を取り出し、イオン交換水及びアセトンにて洗浄し、風乾して吸着剤を
得た。得られた吸着剤は粒子状であり、３級アミノ基を有する架橋重合体からなるもので
あった。
【００３６】
（比較例１）
２％ポリビニルアルコール水溶液２５００ｍＬに、ジビニルベンゼン（キシダ化学社製）
２００ｇ、スチレン（キシダ化学社製）２００ｇ、トルエン（和光純薬工業社製）２００
ｇ、ベンゾイルパーオキサイド（キシダ化学社製）１ｇの混合溶液を分散させた。窒素雰
囲気下にて撹拌しながら昇温し、８０℃で２４時間重合反応を行った。重合反応物を取り
出し、イオン交換水及びアセトンにて洗浄し、風乾して吸着剤を得た。得られた吸着剤は
粒子状であり、架橋重合体からなるものであったが、イオン交換基は有していなかった。
【００３７】
（比較例２）
１％ポリビニルアルコール水溶液２５００ｍＬに、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート（新中村化学社製）５００ｇ、ベンゾイルパーオキサイド（キシダ化学社製）１ｇの
混合溶液を分散させた。窒素雰囲気下にて撹拌しながら昇温し、８０℃で２４時間重合反
応を行った。重合反応物を取り出し、イオン交換水及びアセトンにて洗浄し、風乾して吸
着剤を得た。得られた吸着剤は粒子状であり、架橋重合体からなるものであったが、イオ
ン交換基は有していなかった。
【００３８】
（疎水性物質の吸脱着実験）
疎水性物質としてダイオキシン類を含む試料を調製し、試料中のダイオキシン類の量を公
定法（ＪＩＳ  Ｋ  ０３１２）に従い測定した（ａ（ｇ））。上記実施例及び比較例で得
られた吸着剤各１ｇをカラム（内径１ｃｍ×長さ１０ｃｍ）に充填し、調製した試料をカ
ラムに通した後、カラムを通過した試料中のダイオキシン類の量を上記と同様に測定し（
ｂ（ｇ））、ダイオキシン類の吸着剤への吸着率を算出した。その後、該カラムにジクロ
ロメタン１０ｍＬを通して吸着剤に吸着されたダイオキシン類を脱着させ、得られた脱着
液中のダイオキシン類の量を上記と同様に測定し（ｃ（ｇ））、回収率を算出した。結果
を表１に示した。
【００３９】
なお、測定に供したダイオキシン類は以下のとおりである。
（１）２，３，７，８−テトラクロロジベンゾジオキシン（２，３，７，８−ＴＣＤＤ）
（２）１，２，３，７，８−ペンタクロロジベンゾジオキシン（１，２，３，７，８−Ｐ
ｅＣＤＤ） 
（３）２，３，４，７，８−ペンタクロロジベンゾフラン（２，３，４，７，８−ＰｅＣ
ＤＤＦ）
（４）３，３’，４，４’，５−ペンタクロロビフェニール（３，３’，４，４’，５−
ＰｅＣＢ） 
【００４０】
また、吸着率及び回収率は以下の式に従い算出した。
吸着率（％）＝（（ａ−ｂ）／ａ）×１００
回収率（％）＝（ｃ／ａ）×１００
【００４１】
【表１】
2005270686.tif 000002
【００４２】
各実施例及び比較例で得られた吸着剤は、いずれも良好な吸着率を示した。しかし、比較
例で得られた吸着剤は疎水性物質を脱着させにくいため、回収率は低かった。一方、実施
例で得られた吸着剤は、いずれも良好な回収率を示した。
【００４３】
更に、他の疎水性物質についても、上記と同様の方法で、吸着率及び回収率を調べた。結
果を表２に示した。表１に示した結果と同様、実施例で得られた吸着剤は良好な吸着率の
みならず、良好な回収率を示した。
【００４４】
【表２】
2005270686.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００４５】
本発明の疎水性物質吸着剤は、イオン交換基により親水性を付与しているので、吸着され
た疎水性物質を容易に脱着させることができる。従って、脱着した疎水性物質の測定等の
後処理を容易かつ正確に行うことができる。