(57)【要約】【課題】  Ｓｃ*相の発現に有用な新規なカイラル剤を提供する。【手段】  下記一般式（Ｉ）（式中、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基または芳香族へテロ環基を表す。Ｌ1は単結合または二価の連結基を表わし、複数存在するＡｒ1、Ａｒ2およびＬ1はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、少なくとも１つの不斉炭素原子を有する。上記置換基は全て置換基を有していてもよい）で表される化合物である。【化１】2005097134.tif 000017【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
2005097134.tif 000016
（式中Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基または芳香族へテロ環基を表す。Ｌ1は単結合または二価の連結基を表わし、複数存在するＡｒ1、Ａｒ2およびＬ1はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、少なくとも１つの不斉炭素原子を有する。上記置換基は全て置換基を有していてもよい。）
【請求項２】
請求項１に記載の化合物の少なくとも１種を含む液晶組成物。
【請求項３】
さらに、アリールアセチレンを部分構造に有する液晶を含む請求項２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
請求項２または３に記載の液晶組成物を含む光学材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な光学活性化合物に関するものである。特に本発明は、螺旋構造を有する液晶（特にスメクチック）の短い螺旋ピッチを形成するのに有用な光学活性な化合物、およびそれを含有する液晶組成物、ならびに光学材料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
光学的な異方性を有する液晶化合物は様々な材料に利用されている。そのような多岐にわたる用途の一つに光学フィルムがある。該フィルムは塗布などにより液晶を薄膜状にし、液晶を配向および固定化することにより作製され、その光学異方性を発現するために液晶が利用されている。光学フィルムの中でも液晶の螺旋構造を利用した選択反射は液晶化合物の複屈折（Δｎ）、螺旋ピッチ長が性能に大きく影響を与えることが知られており、Δｎが大きいものほど選択反射の波長域が広く、しかも光の反射効率が高いというメリットを有している。従って可視域全体の光を反射しようとした場合、高Δｎの液晶を利用した方が液晶層の膜厚を薄くできるというメリットがある。一方、螺旋ピッチは、どの波長の光を選択反射させるかを調節するために用いられ、可視域の光を選択反射させるためには螺旋ピッチをそれにあわせて短くする必要がある。選択反射を実現する液晶層として大きくはコレステリック液晶とスメクチック液晶がある。そのうちスメクチック液晶はコレステリック液晶相に比べて秩序度が高く、また螺旋構造の違いに起因した反射特性上のメリットを有している。このような経緯からΔｎの大きいスメクチック液晶を利用した選択反射の検討に着手したが、スメクチック液晶の選択反射の研究はあまり行われておらず、そのためのカイラル剤の研究例も少なく、高Δｎであるトラン系スメクチック液晶にカイラル剤を混ぜて選択反射をおこす研究は皆無であり、そのためのカイラル剤の開発が必須であった（特許文献１および２）。
【特許文献１】特開２０００−２３９４０２号公報
【特許文献２】特開２０００−８９０１５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、新規なカイラル剤、特に、液晶を短い螺旋ピッチの螺旋構造（特にスメクチック）に配向させるのに有用なカイラル剤を提供することを課題とする。また、本発明は、短い螺旋ピッチの螺旋構造（特にスメクチック）に配向した液晶層を形成するのに有用な液晶組成物を提供することを課題とする。また、本発明は、種々の光学特性、特に選択反射性を示す光学材料を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
上記課題を解決するための手段は以下の通りである。
［１］  下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
2005097134.tif 000002
（式中Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基または芳香族へテロ環基を表す。Ｌ1は単結合または二価の連結基を表わし、複数存在するＡｒ1、Ａｒ2およびＬ1はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、少なくとも１つの不斉炭素原子を有する。上記置換基は全て置換基を有していてもよい。）
［２］  ［１］に記載の化合物の少なくとも１種を含む液晶組成物。
［３］  さらに、アリールアセチレンを部分構造に有する液晶含む［２］に記載の液晶組成物。
［４］  ［２］または［３］に記載の液晶組成物を含む光学材料。
［５］  ［２］または［３］に記載の液晶性組成物から形成された層と、直線偏光膜とを有する［４］に記載の光学材料。
【発明の効果】
【０００５】
本発明によれば、新規なカイラル剤、特に、液晶を短い螺旋ピッチの螺旋構造（特にスメクチック）に配向させるのに有用なカイラル剤を提供することができる。さらに、本発明によれば、選択反射性、特に可視光域の波長に対して選択反射性を示す層を形成するのに有用な液晶組成物、および選択反射性を示す光学材料を提供することができる。
【発明の実施の形態】
【０００６】
以下に本発明を詳細に説明する。
【０００７】
本発明に用いられる一般式（Ｉ）で表される化合物について以下詳細に説明するが、記載されている置換基は全て置換基を有していても良い。
【０００８】
【化２】
2005097134.tif 000003
【０００９】
式中Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素環基または芳香族へテロ環基を表す。これらの基を構成する芳香族炭化水素環としてはベンゼン、ナフタレン等が挙げられ、また、芳香族へテロ環としてはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、チオフェン、フラン、ピラゾール、イミダゾ−ル、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール等が挙げられる。Ａｒ1として好ましくは芳香族炭化水素環基であり、特に好ましくはベンゼン環を含む基である。Ａｒ2として好ましくは芳香族炭化水素環基または芳香族６員ヘテロ環基であり、特に好ましくは芳香族炭化水素環基であり、更に好ましくはベンゼン環を含む基である。
【００１０】
Ｌ1は単結合または二価の連結基を表わす。二価の連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ−等が挙げられ、これらが複数連結して二価の連結基を形成してもよいが、複数の酸素原子が直接結合することはない。二価の連結基として好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ2−または−ＳＯ2−であり、更に好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＣＨ2−である。
【００１１】
式中に複数存在するＡｒ1、Ａｒ2およびＬ1はそれぞれ同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。また、上記置換基は、全て置換基を有していてもよく、該置換基としては、水酸基、ハロゲン原子（例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ）、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１〜２０の鎖状または環状のアルキル基（例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、シクロプロピル、シクロヘキシル、２−ヒドロキシエチル、４−カルボキシブチル、２−メトキシエチル、２−ジエチルアミノエチル）、炭素数１〜２０のアルケニル基（例えばビニル、アリル、２−ヘキセニル）、炭素数２〜２０のアルキニル基（例えばエチニル、１−ブチニル、３−ヘキシニル）、炭素数７〜２０のアラルキル基（例えばベンジル、フェネチル）、炭素数６〜２０のアリール基（例えばフェニル、ナフチル、４−カルボキシフェニル、４−アセトアミドフェニル、３−メタンスルホンアミドフェニル、４−メトキシフェニル、３−カルボキシフェニル、３，５−ジカルボキシフェニル、４−メタンスルホンアミドフェニル、４−ブタンスルホンアミドフェニル）、炭素数１〜２０のアシル基（例えばアセチル、ベンゾイル、プロパノイル、ブタノイル）、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル）、炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニル）、炭素数１〜２０のカルバモイル基（例えば、無置換のカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル）、炭素数１〜２０のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ）、炭素数６〜１２のアリールオキシ基（例えばフェノキシ、４−カルボキシフェノキシ、３−メチルフェノキシ、ナフトキシ）、炭素数２〜２０のアシル基（例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ）、炭素数１〜２０のスルホニルオキシ基（例えばメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ）、炭素数０〜２０のアミノ基（例えば無置換のアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、２−カルボキシエチルアミノ）、炭素数１〜２０のアシルアミノ基（例えばアセトアミド、ベンズアミド）、炭素数１〜２０のスルホニルアミノ基（例えばメチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、ｎ−オクチルスルホニルアミノ）、炭素数１〜２０のウレイド基（例えばウレイド、メチルウレイド）、炭素数２〜２０のウレタン基（例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ）、炭素数１〜２０のアルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、オクチルチオ）、炭素数６〜２０のアリールチオ基（例えばフェニルチオ、ナフチルチオ）、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基（例えばメチルスルフォニル、ブチルスルホニル）、炭素数７〜２０のアリールスルホニル基（例えばフェニルスルホニル、２−ナフチルスルホニル）、炭素数０〜２０のスルファモイル基（例えば無置換スルファモイル、メチルスルファモイルなど）、複素環基（例えば、４−ピリジル、ピペリジニル、２−フリル、フルフリル、２−チエニル、２−ピロリル、２−キノリルモルホリノ）等を挙げることができるが、これらにより限定されるものではない。
【００１２】
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物には、少なくとも１つの不斉炭素原子を有し、複数の立体異性体が存在する。そのような異性体の中でも、下記一般式（II）または一般式（III）で表わされる構造の異性体が好ましい。
【００１３】
【化３】
2005097134.tif 000004
【００１４】
【化４】
2005097134.tif 000005
【００１５】
前記一般式（II）および一般式（III）において、Ａｒ1、Ａｒ2およびＬ1は、それぞれ前記一般式（Ｉ）中のそれらと同義である。以下に一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によってなんら限定されるものではない。
【００１６】
【化５】
2005097134.tif 000006
【００１７】
【化６】
2005097134.tif 000007
【００１８】
【化７】
2005097134.tif 000008
【００１９】
【化８】
2005097134.tif 000009
【００２０】
本発明の化合物は通常の有機反応を利用して、種々の合成ルートにより合成することが可能であるが、中でも市販のＩｓｏｓｏｒｂｉｄｅ、Ｉｓｏｍａｎｎｉｄｅを用いて合成するのが簡便である。
【００２１】
前記一般式（Ｉ）の化合物は、単独でも液晶性を示し、これを含有する組成物は液晶性を示す。また、前記一般式（Ｉ）の化合物を他の化合物と混合して、組成物の液晶性を所望の範囲に調整してもよい。例えば、単独では所望の範囲の液晶性を示さない他の液晶性化合物に前記一般式（Ｉ）の化合物を混合して、組成物全体のΔｎを大きくしてもよい。また、前記一般式（Ｉ）の化合物を、単独では液晶性を示さない化合物と混合して、液晶性を示す組成物を調製してもよい。そのような液晶組成物を基板上に塗布したり、基板間に注入するなどして、光学的に有用な材料を作製することができる。また、本発明のカイラル剤は他のカイラル剤と併用してもよい。
【００２２】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、キラルスメチックＣ相（Ｓｃ*）の発現のためのカイラル剤として有用である。前記一般式（Ｉ）のカイラル剤と併用される液晶については特に限定されず、例えば、強誘電液晶およびアリールアセチレンを部分構造に有するトラン液晶などを用いることができる。Ｓｃ*相は、その螺旋ピッチに応じて特定の波長を反射する選択反射性を示すので、Ｓｃ*相を固定した光学フィルムは、種々の用途に用いることができる。例えば、前記一般式（Ｉ）の化合物と液晶を含有する液晶組成物によりＳｃ*相からなる液晶層を形成し、その配向を固定して作製した光学フィルムは、円偏光素子として有用であり、Ｓｃ*相の螺旋ねじれピッチを可視光域の波長と同様に調整することによって、画像表示装置の輝度向上に寄与する円偏光素子を提供することができる。
【実施例】
【００２３】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、操作などは本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に制限されるものではない。
［合成例１：例示化合物（１）の合成］
【００２４】
【化９】
2005097134.tif 000010
【００２５】
化合物１ａ（市販のイソソルビド。２２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム（８８ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で１時間加熱した。そこに化合物１ｂ（４８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間加熱した。室温に冷却後、水と１規定の塩酸を加えた。酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、有機層を１規定塩酸で２回洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４、体積比）にて精製することにより化合物１ｃを８６％の収率で得た。次に、得られた化合物１ｃ（２．５ｍｍｏｌ）と、化合物１ｄ（５．２５ｍｍｏｌ）、化合物１ｅ（０．０１５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．０７５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．０１８ｍｍｏｌ）の混合物を窒素雰囲気下、トリエチルアミン（４０ｍｌ）中で６時間反応させた。室温に冷却後、酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え、水と１規定塩酸で洗浄した。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝３／７、体積比）にて精製することにより例示化合物（１）を７３％の収率で得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９（６Ｈ）、１．２〜１．５５（３６Ｈ）、１．８５（４Ｈ）、３．６５（１Ｈ）、３．９０（１Ｈ）、４．０５（８Ｈ）、４．５５（４Ｈ）、４．７０（１Ｈ）、４．８０（１Ｈ）、６．９０（２Ｈ）、７．２０〜７．４０（８Ｈ）、７．５０（４Ｈ）。
【００２６】
［合成例２：例示化合物（７）の合成］
【００２７】
【化１０】
2005097134.tif 000011
【００２８】
化合物１ａ（２０ｍｍｏｌ）および化合物７ｂ（５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、ピリジン（１００ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を１規定の塩酸（５００ｍｌ）中にあけ、結晶を濾取し、水で洗浄した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝３／７、体積比）にて精製することにより化合物７ｃを８２％の収率で得た。次に、得られた化合物７ｃ（１ｍｍｏｌ）、化合物７ｄ（２．１ｍｍｏｌ）、化合物７ｅ（０．０１３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．０６３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．０１７ｍｍｏｌ）の混合物を窒素雰囲気下、トリエチルアミン（５ｍｌ）中で１．５時間反応させた。室温に冷却後、アセトニトリル（３０ｍｌ）を加えて撹拌し、析出した結晶を濾取、アセトニトリルで洗浄した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢酸エチル／ヘキサン＝３／７、体積比）にて精製し、更にアセトンから再結晶することにより例示化合物（７）を５２％の収率で得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９（６Ｈ）、１．２〜１．５５（３６Ｈ）、１．８５（４Ｈ）、４．０５〜４．２０（８Ｈ）、４．７（１Ｈ）、５．１（１Ｈ）、５．４（１Ｈ）、５．５（１Ｈ）、６．９５（２Ｈ）、７．２５（４Ｈ）、７．６（４Ｈ）、８．０（２Ｈ）、８．０５（２Ｈ）。
【００２９】
［合成例３：例示化合物（１６）の合成］
例示化合物（１）と同様の方法により合成した。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９（６Ｈ）、１．２〜１．５５（３６Ｈ）、１．８５（４Ｈ）、３．８０（２Ｈ）、４．０５（８Ｈ）、４．５５（２Ｈ）、４．６０（２Ｈ）、４．７５（２Ｈ）、６．９０（２Ｈ）、７．２５（４Ｈ）、７．３５（４Ｈ）、７．５０（４Ｈ）。
【００３０】
［合成例４：例示化合物（１７）の合成］
例示化合物（７）と同様の方法により合成した。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９（６Ｈ）、１．２〜１．５５（３６Ｈ）、１．８５（４Ｈ）、４．０５〜４．２０（８Ｈ）、４．９０（２Ｈ）、５．３５（２Ｈ）、６．９５（２Ｈ）、７．２５（４Ｈ）、７．６（４Ｈ）、８．１０（４Ｈ）。
【００３１】
［合成例５：例示化合物（１０）の合成］
例示化合物（７）と同様の方法により合成した。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９（６Ｈ）、１．２〜１．５０（２２Ｈ）、１．６０（２Ｈ）、１．７５（２Ｈ）、４．０５（２Ｈ）、４．１０（２Ｈ）、４．４０（２Ｈ）、４．７０（１Ｈ）、５．１０（１Ｈ）、５．４５（１Ｈ）、５．５０（１Ｈ）、６．８５（４Ｈ）、７．４５（４Ｈ）、７．６０（４Ｈ）、８．００（４Ｈ）。
【００３２】
[合成例６：例示化合物（５）の合成]
例示化合物（１）と同様の方法により合成した。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９（６Ｈ）、１．２〜１．５０（２２Ｈ）、１．６０（２Ｈ）、１．７５（２Ｈ）、３．６５（１Ｈ）、３．９０（１Ｈ）、４．００〜４．１５（４Ｈ）、４．４０（２Ｈ）、４．６０（４Ｈ）、４．７０（１Ｈ）、４．８０（１Ｈ）、６．８５（４Ｈ）、７．３０（４Ｈ）、７．４０〜７．５５（８Ｈ）。
【００３３】
［実施例１］
下記の液晶混合物（Ａ−１）と液晶混合物（Ａ−２）を等質量混合して作製した液晶混合物（Ａ）（室温  Ｓｃ  ７５．１℃  ＳA  ８９．２℃  Ｎ  １１０．２℃  Ｉｓｏ）を用いてカイラル剤の評価を行った。
【００３４】
【化１１】
2005097134.tif 000012
【００３５】
実験は液晶混合物（Ａ）に対してカイラル剤を１０質量％添加し、その混合物を等方相（Ｉｓｏ）になるまで加熱した後、徐々に冷却し、液晶相の観察を行った。Ｓｃ*相を発現したものについてはピッチ長を測定し、ねじり力（ＨＴＰ）を求め、カイラル剤の性能評価を行った。ここで、ＨＴＰは以下の式から算出される値である。
ＨＴＰ＝１／（Ｐ×ｃ）
式中、Ｐは螺旋のピッチ長（μｍ）、ｃはカイラル剤の濃度（今回は１０質量％なので０．１）である。なお、ＨＴＰの評価は降温時、Ｓｃ*相の発現開始温度から５℃下げた温度で行った。
また、前記一般式（Ｉ）の部分構造を有する比較化合物（１）または比較化合物（２）を、前記一般式（Ｉ）の化合物に代えて用い、同様にキラルスメクチックＣ相（Ｓｃ*）の発現の有無を観察し、Ｓｃ*相を発現したものについてはＨＴＰにより評価することを試みた。評価結果を以下に示す。
【００３６】
────────────────────────────────────
試料                カイラル剤          Ｓｃ*相の発現      ＨＴＰ
────────────────────────────────────
（１）    本発明      例示化合物（１）            ○          ８．８
（２）    本発明      例示化合物（４）            ○          ３．７
（３）    本発明      例示化合物（７）            ○        ３６
（４）    本発明      例示化合物（１０）          ○        １２
（５）    本発明      例示化合物（１６）          ○          ３．４
（６）    本発明      例示化合物（１７）          ○        ４３
（７）    本発明      例示化合物（１８）          ○        ３４
（８）    比較例      比較化合物（１）            ×          −
（９）    比較例      比較化合物（２）            ×          −
────────────────────────────────────
【００３７】
【化１２】
2005097134.tif 000013
【００３８】
上記結果より、本発明の化合物は強誘電液晶のＳｃ*相発現に有効なカイラル剤であることは明らかとなった。
【００３９】
[実施例２]
次に、トラン液晶に対して本発明のカイラル剤を適用した実施例を以下に示す。
液晶混合物（Ａ）を下記に示す液晶性化合物（１）または（２）に代え、且つ下記に示す本発明の例示化合物と組み合わせた以外は、実施例１と同様に組成物を調製し、Ｓｃ*相の発現の有無を観察するとともに、Ｓｃ*相を発現したものについてはＨＴＰによる評価を試みた。結果を以下に示す。
────────────────────────────────────
ＨＴＰ
試料      カイラル剤          液晶化合物（１）      液晶化合物（２）
────────────────────────────────────
（１０）    例示化合物（７）        １０．７            １８．３
（１１）    例示化合物（１７）      １０．７              ７．３
────────────────────────────────────
上記結果より、トラン液晶に適用した場合にも、本発明の化合物は有効なカイラル剤として作用することが明らかとなった。
【００４０】
【化１３】
2005097134.tif 000014
【００４１】
［実施例３］
本発明のカイラル剤を、Ｓｃ*相の選択反射を利用した光学フィルムの作製に適用した例を示す。
（円偏光素子の作製）
下記液晶化合物（３）に対して本発明の例示化合物（７）のカイラル剤を１５質量％加えた混合物の１０質量％クロロホルム溶液を調製し、該溶液をポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗布し、乾燥させた。乾燥後の液晶層の厚みは１２μｍであった。次に温度を１２５℃まで上昇させた後に、７５℃まで−５℃／分の速度で降温させ、ＵＶ照射により液晶を固定化することによって円偏光素子を作製した。
【００４２】
【化１４】
2005097134.tif 000015
【００４３】
（直線偏光素子の作製）
作製した円偏光素子とλ／４板（帝人製、ピュアエースＷＲ、Ｗ−１５９）を貼り合わせることで直線偏光素子を作製した。この直線偏光素子を片側の保護層として、次にヨウ素／ＰＶＡの吸収型偏光層、さらにトリアセチルセルロースフィルムによる保護層を積層した吸収型偏光層一体化直線偏光素子を作製した。
【００４４】
（透過率測定）
この吸収型偏光層一体化直線偏光素子に波長４５０ｎｍの右回り円偏光を入射したところ、９４％の透過率が得られた。また、波長４５０ｎｍの左回り円偏光を入射したところ、３９％の透過率が得られた。
【００４５】
（ＬＣＤ実装）
ＬＣセルの光源側の偏光板として、上記作製した吸収型偏光層一体化直線偏光素子を用いてＳＨＡＲＰ製液晶表示装置に実装した。この吸収型偏光層一体化直線偏光子を用いたときの正面方向の波長４５０ｎｍ強度を、ＴＯＰＣＯＮ製分光放射輝度計ＳＲ−２で測定したところ、通常の吸収型偏光板を用いたときの輝度と比較して１．２９倍の強度が得られ、本発明の光学フィルムがＬＣＤ用の輝度向上膜として機能することを確認した。