(57)【要約】【課題】  優れたコンディショニング効果を有するエステル油剤の開発及びこれを含有してなる、髪のもつれやからまりを防止し、髪をまとまりやすくすると共に、べたつきのないさらさら感を付与するコンディショニング性に優れた毛髪化粧料を提供する。【解決手段】  水酸基価から算出した平均重合度２〜１０のポリグリセリンに対して、アルキレンオキサイドと炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸とを反応して得られるエステル油剤、及びそのエステル油剤を含有してなる毛髪化粧料を用いる。【特許請求の範囲】
【請求項１】
水酸基価から算出した平均重合度２〜１０のポリグリセリンに対して、アルキレンオキサイドと炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸とを反応して得られるエステル油剤。
【請求項２】
請求項１記載のエステル油剤を含有してなるコンディショニング性に優れた毛髪化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れたコンディショニング効果を有するエステル油剤及びこれを含有してなる、髪のもつれやからまりを防止し、髪をまとまりやすくすると共に、べたつきのないさらさら感を付与するコンディショニング性に優れた毛髪化粧料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、毛髪化粧料において、シャンプー等の毛髪用洗浄剤はアニオン界面活性剤を主成分としており、そのため洗髪の際に毛髪の汚れだけでなく毛髪表面を保護している油分も同時に除去されてしまい、毛髪の柔軟性や光沢が失われ、櫛通りが悪くなることがある。そこでこのような弊害を防止する目的で、カチオン界面活性剤である第４級アンモニウム塩を主成分とするヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー等の毛髪処理剤組成物が広く用いられていた。しかしながら、第４級アンモニウム塩のみでは、毛髪に十分な滑らか感としっとり感を付与することができず、また刺激の軽減も十分ではなかった。
【０００３】
これら従来の問題点に対処すべく、アミドアミン化合物を用いた毛髪処理剤組成物や、ステアリルアミドアミンの乳酸塩やアルキルベンゼンスルホン酸塩等を含有する組成物（特許文献１）、アミドアミン化合物とカルボン酸系化合物を含有する組成物（特許文献２）、アミドアミン化合物とリン酸エステル系化合物を含有する組成物（特許文献３）、アミドアミン化合物とビス（２−アルキル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリン）クロル酢酸錯体型両性界面活性剤を含有する組成物（特許文献４）、アミドアミン化合物とビス（２−アルキル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリン）クロル酢酸錯体型両性界面活性剤と高分子シリコーンを含有する組成物（特許文献５）等が提案されているが、このような組成物は、人体に対する刺激性は低下するものの、目的のコンディショニング性、つまり髪のもつれやからまりの防止、また髪のまとまり及びべたつきのないさらさら感について、十分に満足すべき効果が得られていない。
【特許文献１】特公昭４８−１８８０号公報
【特許文献２】特開昭６２−５１６１２号公報
【特許文献３】特開昭６２−５１６１１号公報
【特許文献４】特開昭６４−６２１０号公報
【特許文献５】特開平２−１６０７１４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明が解決しようとする課題は、優れたコンディショニング効果を有するエステル油剤及びこれを含有してなる、髪のもつれやからまりを防止し、髪をまとまりやすくすると共に、べたつきのないさらさら感を付与するコンディショニング性に優れた毛髪化粧料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記問題を解決するため鋭意検討した結果、平均重合度２〜１０のポリグリセリンに対して、アルキレンオキサイドと炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸とを反応して得られるエステル油剤が、上記課題を解決し得ることを見出だし、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、水酸基価から算出した平均重合度２〜１０のポリグリセリンにアルキレンオキサイドを付加して得られるポリオキシアルキレンポリグリセリルエーテルと、炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸とをエステル化反応して得られるエステル油剤に関するものであり、及びこれを含有してなる保湿性に優れた毛髪化粧料に関するものである。尚、用いるエステル油剤としては、ポリグリセリン脂肪酸エステルに、アルキレンオキシドを付加反応して得られるエステル油剤を用いても同様の機能を有する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明のエステル油剤は、優れたコンディショニング効果を有している。また、毛髪化粧料（本発明で言う毛髪化粧料とは、毛髪に使用する任意の組成物を意味し、シャンプー等のいわゆる毛髪洗浄剤や、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアパック等のいわゆる毛髪処理剤等を広く含むものであり、その使用が、毛髪に塗布し全体によくなじませた後に湯水などによって洗い流す（すすぐ）タイプの製品や、ヘアクリーム、ヘアスプレー等のように洗い流さないタイプの製品などのいずれも含むものである。）に、前記エステル油剤を配合することにより、髪のもつれやからまりを防止し、髪をまとまりやすくすると共に、べたつきのないさらさら感のある、優れたコンディショニング効果を付与することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下に本発明を詳細にする。
【０００８】
本発明におけるエステル油剤に使用する、平均重合度２〜１０のポリグリセリンは、水酸基価から算出した平均重合度で２〜１０、好ましくは２〜６のポリグリセリンである。
【０００９】
本発明のエステル油剤に使用する、アルキレンレンオキサイドは、特に限定はなく、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられ、これらの１種又は二種以上を使用する。
【００１０】
また、アルキレンレンオキサイドの付加モル数はポリグリセリン１モルに対し、２〜１００モル、好ましくは２〜７０モルである。
【００１１】
また、本発明のエステル油剤に使用する、脂肪酸である炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸は、特に限定はなく、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、エルカ酸等が挙げられ、これらの１種又は二種以上を使用する。
【００１２】
本発明のポリグリセリンにアルキレンオキサイドを付加をして得られるポリオキシアルキレンポリグリセリルエーテルと、脂肪酸とをエステル化反応する場合のエステル化率は７０％以上、好ましくは９０％以上である。エステル化率が７０％未満のエステル油剤を配合した毛髪化粧料は、洗髪の際にエステル油剤が水に流され、毛髪への付着性が低くなり、十分に満足すべきコンディショニング効果が得られない。
【００１３】
本発明のエステル油剤の製造方法は、以下の方法で行うことができる。ポリグリセリンに所定量のアルキレンオキサイドガスを、水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒下にて吹き込みエーテル化反応する。反応終了後、中和水洗しポリオキシアルキレンポリグリセリルエーテルを得る。その後、ポリオキシアルキレンポリグリセリルエーテル及び所定量の脂肪酸を仕込み、水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒を加えた後、常圧もしくは減圧下で、常法に従ってエステル化反応を行う。以上の反応で得られたエステル油剤を配合し、公知の毛髪化粧料の調製方法によって、本発明のエステル油剤を含有してなる毛髪化粧料を調製することができる。尚、用いるエステル油剤の製造方法としては、平均重合度２〜１０のポリグリセリンに炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸をエステル化反応し得られるポリグリセリン脂肪酸エステルと、アルキレンオキシドを付加反応して得られる方法を用いてもよい。
【００１４】
以下、実施例及び比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例により限定されるものではない。
【実施例】
【００１５】
〈実施例１〉
エステル油剤は以下のように合成した。反応容器にジグリセリン１００ｇを仕込み、１ｇの水酸化ナトリウムの存在下、窒素気流下１２０℃、２時間をかけ、プロピレンオキサイドガス１４０ｇを、その反応容器内に吹き込みエーテル化反応した後、リン酸中和、水洗精製しポリオキシプロピレン（４）ジグリセリルエーテル２４０ｇを得た。そのポリオキシプロピレン（４）ジグリセリルエーテル１００ｇとベヘニン酸１７８ｇ、オレイン酸１４２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、０．１ｇの水酸化ナトリウムを加えた後、窒素気流下において２５０℃、１０時間の条件下でエステル化反応を行い、エステル油剤４０１ｇを得た。
【００１６】
〈実施例２〉
反応容器にジグリセリン１００ｇを仕込み、２ｇの水酸化ナトリウムの存在下、窒素気流下１２０℃、８時間をかけ、プロピレンオキサイドガス８３９ｇを、その反応容器内に吹き込みエーテル化反応した後、リン酸中和、水洗精製しポリオキシプロピレン（２４）ジグリセリルエーテル９３９ｇを得た。そのポリオキシプロピレン（２４）ジグリセリルエーテル１００ｇとベヘニン酸４５ｇ、オレイン酸３６ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件でエステル化反応を行い、エステル油剤１７７ｇを得た。
【００１７】
〈比較例１〉
ジグリセリン１００ｇとベヘニン酸４２７ｇ、オレイン酸３４０ｇ、を反応容器に入れ、実施例１と同様の条件でエステル化反応を行い、エステル油剤８２３ｇを得た。
【００１８】
〈比較例２〉
ジグリセリン１００ｇとオレイン酸６７９ｇを反応容器に入れ、実施例１と同様の条件でエステル化反応を行い、エステル油剤７３６ｇを得た。
【００１９】
（コンディショニング効果試験）  
健常女性パネラー２０名に、ホホバ油、スクワラン及び実施例、比較例で得られた試料１．０ｇをヘアオイルとして一週間連用し、使用中及び使用後の「髪のもつれ、からまりのなさ」、「髪のまとまり感」、「べたつきのなさ」及び「さらさら感」を官能評価した。
評価基準  １８名以上のパネラーが実感した      ：評価Ａ
１４〜１７名のパネラーが実感した    ：評価Ｂ
８〜１３名のパネラーが実感した    ：評価Ｃ
７名以下のパネラーが実感した      ：評価Ｄ
【００２０】
【表１】
2005097139.tif 000002
【００２１】
（毛髪化粧料の調製）
前記実施例及び比較例のエステル油剤を配合して、各種毛髪化粧料を調製した。配合比率及びその調製方法は、以下の配合実施例１〜３、配合比較例１〜２である。
【００２２】
（１）配合実施例１    シャンプー
（重量％）
実施例１のエステル油剤                            １．０
グリセリン                                        ５．０
ＰＯＥ（２）ラウリルエーテル硫酸                ２０．０
ナトリウム（２７％）    
ＰＯＥ（２）ラウリルエーテル硫酸                ３５．０
トリエタノールアミン（３２％）  
パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド（１）          ３．０
塩化ポリオキシプロピレン（３６）メチル            １．０
ジエチルアンモニウム           
塩化ナトリウム                                    ０．５
クエン酸１水和物                                  ０．２
精製水                                          ３４．３
全成分を８０℃にて加温して均一溶解し、３５℃まで冷却してシャンプーを得た。
【００２３】
（２）配合実施例２    ヘアコンディショナー
Ａ相                                              （重量％）
実施例２のエステル油剤                            ２．０
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（６３％）    ０．７
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム（８０％）      ０．６
ステアリルアルコール                              ２．５
親油型モノステアリン酸グリセリン                  ０．５
Ｂ相
ヒドロキシエチルセルロース                        ０．５
精製水                                          ９３．２
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に配合していき乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してヘアコンディショナーを得た。
【００２４】
（３）配合実施例３    ヘアクリーム
Ａ相                                             （重量％）
実施例１のエステル油剤                          １５．０
Ｂ相  
ジグリセリン                                      ５．０
モノミリスチン酸デカグリセリル                    ２．０
２％アクリル酸・メタクリル酸アルキル            １８．０
共重合体水溶液
２％カルボキシビニルポリマー水溶液                ５．０
１０％水酸化カリウム水溶液                        １．８
精製水                                          ５３．２
Ｂ相を８０℃にて攪拌混合し、その攪拌下にＡ相を徐々に添加していき乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してヘアクリームを得た。
【００２５】
（１）配合比較例１    ヘアコンディショナー
Ａ相                                              （重量％）
比較例１のエステル油剤                            ２．０
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（６３％）    ０．７
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム（８０％）      ０．６
ステアリルアルコール                              ２．５
親油型モノステアリン酸グリセリン                  ０．５
Ｂ相
ヒドロキシエチルセルロース                        ０．５
精製水                                          ９３．２
Ａ相を８０℃にて溶解し、これに８０℃に加温したＢ相を徐々に配合していき乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してヘアコンディショナーを得た。
【００２６】
（２）配合比較例２    ヘアクリーム
Ａ相                                             （重量％）
比較例２のエステル油剤                          １５．０
Ｂ相  
ジグリセリン                                      ５．０
モノミリスチン酸デカグリセリル                    ２．０
２％アクリル酸・メタクリル酸アルキル            １８．０
共重合体水溶液
２％カルボキシビニルポリマー水溶液                ５．０
１０％水酸化カリウム水溶液                        １．８
精製水                                          ５３．２
Ｂ相を８０℃にて攪拌混合し、その攪拌下にＡ相を徐々に添加していき乳化した。乳化後、３５℃まで冷却してヘアクリームを得た。
配合実施例１〜３の官能評価を行ったが、いずれも、髪のもつれやからまりがなく、髪をまとまりやすくすると共に、べたつきのないさらさら感に優れた、良好なコンディショニング性を有する毛髪化粧料であった。一方、配合比較例１〜２は、実施例のものに比べると、目的のコンディショニング性が、不十分な毛髪化粧料であった。
【産業上の利用可能性】
【００２７】
本発明のエステル油剤は、優れたコンディショニング効果を有するエステル油剤である。また本発明のエステル油剤を含有する毛髪化粧料は、髪のもつれやからまりがなく、髪をまとまりやすくすると共に、べたつきのないさらさら感に優れたものであり、シャンプー、コンディショナー、ヘアクリーム、ヘアワックス、ヘアスプレー等、幅広い毛髪化粧料に利用が可能である。