(57)【要約】【課題】  プロピレンオキサイドを製造する際に生成する芳香族アルコール、芳香族ケトン、芳香族化合物２量体、芳香族化合物多量体、芳香族オレフィン化合物と水素を反応させて、高い収率で芳香族化合物および／または芳香族アルコールを製造できるという優れた特徴を有するプロピレンオキサイドを製造する方法を提供する。【解決手段】  水素消費工程が式（１）および／または式（２）の特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方法。  （１）  Ｆ１／Ｆ２＞１０  （２）  Ｔ１＞Ｔ２＋１０  ここで、  Ｆ１（Ｔ／Ｈ）：最大量の水素を消費する水素消費工程にフィードされる流量  Ｆ２（Ｔ／Ｈ）：最小量の水素を消費する水素消費工程にフィードされる流量  Ｔ１（℃）：最も平均反応温度の高い水素消費工程における平均反応温度  Ｔ２（℃）：最も平均反応温度の低い水素消費工程における平均反応温度【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
プロピレンオキサイドを製造する際に生成する芳香族アルコールおよび／または芳香族ケトンおよび／または芳香族化合物２量体および／または芳香族化合物多量体および／または芳香族オレフィン化合物と水素を反応させて芳香族有機化合物および／または芳香族アルコールを製造する方法であって、水素と反応させる水素消費工程が少なくとも２つあり、それらの水素消費工程が式（１）および／または式（２）の特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方法。
（１）  Ｆ１／Ｆ２＞１０
（２）  Ｔ１＞Ｔ２＋１０
ここで、
Ｆ１（Ｔ／Ｈ）：最大量の水素を消費する水素消費工程にフィードされる流量
Ｆ２（Ｔ／Ｈ）：最小量の水素を消費する水素消費工程にフィードされる流量
Ｔ１（℃）：最も平均反応温度の高い水素消費工程における平均反応温度
Ｔ２（℃）：最も平均反応温度の低い水素消費工程における平均反応温度
【請求項２】
製造方法が下記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法の一部である請求項１記載の方法。
酸化工程：芳香族化合物を酸化することにより芳香族過酸化物を得る工程
エポキシ化工程：芳香族過酸化物とプロピレンとを反応させることにより、プロピレンオキサイド及び芳香族アルコールを得る工程
脱水工程：芳香族アルコールを脱水して芳香族オレフィン化合物を得る工程
水素処理工程：上記工程のいづれかで生成した芳香族アルコールおよび／または芳香族化合物２量体および／または芳香族多量体および／または芳香族ケトンと水素を反応させて芳香族化合物および／または芳香族アルコールとし、酸化工程および／または脱水工程の原料としてリサイクルする工程。
【請求項３】
製造方法が下記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法のクメン回収工程の一部である請求項１または請求項２記載の方法。
酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイドを得る工程
エポキシ化工程：クメンハイドロパーオキサイドを含むクメン溶液とプロピレンとを反応させることにより、プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程
クメン回収工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコールおよび、酸化工程および／またはエポキシ化工程で副生したクミルアルコールおよび／またはクミルアルコール以外の芳香族アルコールおよび／またはクメン２量体および／またはクメン多量体および／またはアセトフェノンを水素を反応してクメンおよび／またはエチルベンゼンとし、酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程。
【請求項４】
流量の低いおよび／または温度の高い水素消費工程において、クメン２量体および／またはクメン多量体と水素を反応させてクメンを回収する請求項３記載の方法。
【請求項５】
アルファメチルスチレンと水素を反応させてクメンを回収する方法が温度の異なる少なくとも２つの水素消費工程で行われる請求項３または請求項４記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、プロピレンオキサイドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、プロピレンオキサイドを製造する際に生成する芳香族アルコール、芳香族ケトン、芳香族化合物２量体、芳香族化合物多量体、芳香族オレフィン化合物と水素を反応させて、高い収率で芳香族化合物および／または芳香族アルコールを製造できるという優れた特徴を有するプロピレンオキサイドを製造する方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
プロピレンオキサイドを製造する際に、芳香族アルコール、芳香族ケトン、芳香族化合物２量体、芳香族化合物多量体、芳香族オレフィン化合物が生成することは公知である。特許文献１には、エチルベンゼンを酸化してエチルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造し、該エチルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロピレンを反応させてプロピレンオキサイドを製造する際に、生成したアセトフェノンと水素を反応させて１ーフェニルエタノールに変換し、脱水によりスチレンを得る方法が開示されている。また、特許文献２には、クメンを酸化してクメンハイドロパーオキサイドを製造し、該クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンを反応させてプロピレンオキサイドを製造する際に、クミルアルコールやクメンダイマーが生成すること、および、クミルアルコールの水素化分解反応により生成したクメンを酸化にリサイクルするプロピレンオキサイドの製造方法が開示されている。しかしながら、従来の方法においては、水素と反応させたい成分について必ずしも最適の反応条件や最適の触媒を選定することが困難であるため、触媒の寿命、収率、エネルギー効率の点で最適化できないという問題があった。
【０００３】
【特許文献１】特開平９−１４３１７５号公報
【特許文献２】特開２００１−２７０８７８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、プロピレンオキサイドを製造する際に生成する芳香族アルコール、芳香族ケトン、芳香族化合物２量体、芳香族化合物多量体、芳香族オレフィン化合物と水素を反応させて、高い収率で芳香族化合物および／または芳香族アルコールを製造できるという優れた特徴を有するプロピレンオキサイドを製造する方法を提供する点に存するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち、本発明は、プロピレンオキサイドを製造する際に生成する芳香族アルコールおよび／または芳香族ケトンおよび／または芳香族化合物２量体および／または芳香族化合物多量体および／または芳香族オレフィン化合物と水素を反応させて芳香族有機化合物および／または芳香族アルコールを製造する方法であって、水素と反応させる水素消費工程が少なくとも２つあり、それらの水素消費工程が式（１）および／または式（２）の特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方法に係るものである。
（１）  Ｆ１／Ｆ２＞１０
（２）  Ｔ１＞Ｔ２＋１０
ここで、
Ｆ１（Ｔ／Ｈ）：最大量の水素を消費する水素消費工程にフィードされる流量
Ｆ２（Ｔ／Ｈ）：最小量の水素を消費する水素消費工程にフィードされる流量
Ｔ１（℃）：最も平均反応温度の高い水素消費工程における平均反応温度
Ｔ２（℃）：最も平均反応温度の低い水素消費工程における平均反応温度
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、プロピレンオキサイドを製造する際に生成する芳香族アルコール、芳香族ケトン、芳香族化合物２量体、芳香族化合物多量体、芳香族オレフィン化合物と水素を反応させて、高い収率で芳香族化合物および／または芳香族アルコールを製造できるという優れた特徴を有するプロピレンオキサイドを製造する方法を提供することができた。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
プロピレンオキサイドを製造する方法として、芳香族過酸化物とプロピレンのエポキシ化反応によりプロピレンオキサイドを製造する際、芳香族アルコール、芳香族ケトン、芳香族化合物２量体、芳香族化合物多量体、芳香族オレフィン化合物が生成する。
【０００８】
有機アルコールの例としては、１−フェニルエタノール、２−フェニル１−プロパノール、クミルアルコールがあり、芳香族ケトンの例としては、アセトフェノンがあり、芳香族化合物２量体の例としては、エチルベンゼンダイマー、クメンダイマーがあり、芳香族オレフィン化合物の例としては、スチレン、アルファメチルスチレンがある。
【０００９】
これらの芳香族生成物は水素と反応させて、芳香族化合物および／または芳香族アルコールとして有効利用される。芳香族化合物の例としては、エチルベンゼン、クメンがあり、芳香族アルコールの例としては、１−フェニルエタノール、クミルアルコールがある。芳香族化合物の場合は、酸化工程にリサイクルして酸化原料として有効利用できるし、芳香族アルコールの場合は、芳香族アルコールとして、または、脱水を行って芳香族オレフィン化合物として有効利用することもできる。
【００１０】
また、これらの芳香族生成物は多種にわたっているため、水素との反応性も異なるため、同一条件で水素と反応させると、成分によっては最適の反応条件ではないため、反応性の低い成分については転化率や収率が低くなったり、逆に、反応性の低い成分に合わせた過酷な条件で水素と反応させた場合には、触媒の寿命が短くなったり、エネルギーを多く使用するためエネルギー効率の低下や反応設備の大型化につながってしまう。
【００１１】
本発明においては、水素と反応させる水素消費工程を２つ以上持つことが特徴であり、成分に応じた的確な反応条件で水素と反応させることができる。例えば、反応性の低い成分は高い反応温度で水素と反応させることで収率の向上が可能になるし、反応前に反応性の低い成分の濃縮を行えば、滞留時間が長くできるのでさらに収率の向上が可能になる。一方、反応性の高い成分については、温和な条件で水素と反応できるので、芳香族環の核水添のような副反応の抑制が可能になる。
【００１２】
反応性の高い成分の例としては、スチレンやアルファメチルスチレンのような芳香族オレフィンがあり、反応性の低い成分の例としては、エチルベンゼンダイマーやクメンダイマーのような芳香族２量体がある。
【００１３】
さらに詳しく説明するため、クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンを反応させてプロピレンオキサイドを製造する方法を例にして、説明を行う。
【００１４】
本発明の好ましい実施態様は、エポキシ化工程で得たクミルアルコールと水素を反応させてクメンを得る水素消費工程１の他に、クメンダイマーを濃縮した後に水素を反応させてクメンを得る水素消費工程２、および／または、水素消費工程出口に少量含まれるアルファメチルスチレンを水素消費工程１よりも低い温度で水素と反応させてクメンを得る水素消費工程３を持つことである。
【００１５】
さらに詳しく説明を行うと、クメンハイドロパーオキサイドは、クメンを酸化することにより得ることができる。これを酸化工程と称する。クメンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空気などの含酸素ガスによる自動酸化で行われる。この酸化反応は添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリのような添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は５０〜２００℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ４）２ＣＯ３、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等が用いられる。
【００１６】
プロピレンオキサイドを得るエポキシ化工程は、酸化工程で得たクメンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させることによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程である。エポキシ化工程は、目的物を高収率及び高選択率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からなる触媒の存在下に実施することが好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的に結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒が好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合したもの、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげることができる。
【００１７】
本発明において、エポキシ化工程の原料物質として使用されるクメンハイドロパーオキサイドは、希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であってよい。
【００１８】
エポキシ化反応は、プロピレンとクメンハイドロパーオキサイドを触媒に接触させることで行われる。反応は、溶媒を用いて液相中で実施できる。溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなければならない。溶媒は使用されるクメンハイドロパーオキサイド溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たとえばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であるクメンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用とすることができる。
【００１９】
エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。
【００２０】
エポキシ化反応は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか又は実質的に含まれていない。
【００２１】
エポキシ化反応で得たクミルアルコールと水素を反応させてクメンを得る水素消費工程１は、水素化分解により直接クメンを得る（水素化分解工程）方法、いったん脱水を行ってアルファメチルスチレンを得た（脱水工程）後に水添を行ってクメンを得る（水添工程）方法があるが、後者の例について詳しく説明する。
【００２２】
水素消費工程１の脱水工程は、クミルアルコールを脱水触媒に供し、アルファメチルスチレンと水を得る工程である。エポキシ化工程において得られたプロピレンオキサイドは、脱水工程の前にクミルアルコールと分離しておくことが高いプロピレンオキサイドの収率を得る観点から好ましい。分離する方法としては蒸留を用いることができる。
【００２３】
脱水工程において使用される触媒としては、硫酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸や、活性アルミナ、チタニア、ジルコニア、シリカアルミナ、ゼオライト等の金属酸化物があげられるが、反応液との分離、触媒寿命、選択性等の観点から活性アルミナが好ましい。
【００２４】
脱水反応は通常、クミルアルコールを触媒に接触させることで行われるが、本発明においては脱水反応に引き続いて水添反応を行なうため、水素も触媒へフィードしてもよい。反応は溶媒を用いて液相中で実施できる。溶媒は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなければならない。溶媒は使用されるクミルアルコール溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たとえばクミルアルコールが、生成物であるクメンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用とすることができる。脱水反応温度は一般に５０〜４５０℃であるが、１５０〜３００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１０〜１００００ｋＰａであることが有利である。脱水反応は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施できる。
【００２５】
水素消費工程１の水添工程は、脱水反応で得たアルファメチルスチレンと水を水添触媒に供し、α−メチルスチレンを水添してクメンに変換し、クメンを酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程である。
【００２６】
水添触媒としては、周期律表１０族又は１１族の金属を含む触媒をあげることができ、具体的にはニッケル、パラジウム、白金、銅をあげることができるが、芳香環の核水添反応の抑制、高収率の観点からパラジウムまたは銅が好ましい。銅系触媒としては銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。パラジウム触媒としては、パラジウム・アルミナ、パラジウム・シリカ、パラジウム・カーボン等があげられる。これらの触媒は単一でも用いることができるし、複数のものを用いることもできる。
【００２７】
水添反応は通常、アルファメチルスチレンと水素を触媒に接触させることで行われるが、本発明においては脱水反応に引き続いて水添反応を行なうため、脱水反応において発生した水の一部を油水分離等によって分離してもよいし、分離せずにアルファメチルスチレンとともに水添触媒に供しても良い。反応は、溶媒を用いて液相又は気相中で実施できる。溶媒は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなければならない。溶媒は使用されるアルファメチルスチレン溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たとえばアルファメチルスチレンが、生成物であるクメンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用とすることができる。水添反応温度は一般に０〜５００℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。
【００２８】
脱水反応および水添反応の反応の形態は、固定床の形の触媒を使用して連続法によって有利に実施できる。脱水反応と水添反応は別々の反応器を用いてもよいし、単一の反応器を用いてもよい。連続法のリアクターは、断熱リアクター、等温リアクターがあるが、等温リアクターは除熱をするための設備が必要となるため、断熱リアクターが好ましい。単一断熱リアクターの場合、クミルアルコールの脱水反応は吸熱反応であるため、反応の進行とともに温度が低下し、一方アルファメチルスチレンの水添反応は発熱反応であるため、反応の進行とともに温度が上昇する。結果的には発熱量のほうが大きいために、リアクター入口温度よりも出口温度のほうが高くなる。
【００２９】
反応温度および圧力は、脱水反応後のアルファメチルスチレン溶液中に含まれる水が凝縮しないように選択される。反応温度は１５０から３００℃が好ましく、反応圧力は１００から２０００ｋＰａが好ましい。温度が低すぎたり、圧力が高すぎたりすると、脱水反応出口において水が凝集し、水添触媒の性能を低下させてしまう。また圧力が高すぎる場合は脱水反応の反応平衡においても不利である。温度が高すぎたり、圧力が低すぎたりすると、気相部が多く発生し、ファウリング等による触媒寿命の低下が進み不利である。
【００３０】
水素は固定床反応器の入口や、水添触媒の入口のいずれからもフィードすることができるが、脱水触媒の活性からみて固定床反応器入口からフィードすることが好ましい。すなわち、脱水反応ゾーンで常に水素を存在させることにより、脱水により発生した水分の気化が促進され、平衡脱水転化率が上がり、水素が存在しない場合よりも効率よく高い転化率を得ることが出来る。水素の導入はスパージャーと称する０．１〜５０ｍｍに細かな孔から毎秒１ｍ〜５００ｍの高速で注入することにより良好な分散を得ることができる。脱水反応において発生した水は水添触媒を通過することになるが、先に述べたように凝集しないレベルで運転することにより、特に水を除去する設備を設けることなく低コストで運転することができる。また反応器出口において未反応の水素は、気液分離操作の後にリサイクルして再使用できる。また気液分離操作の際に、脱水反応において発生した水分を反応液より分離することも可能である。得られた反応液（主にクメン）はその一部を反応器入口にリサイクルして使用することも可能である。
【００３１】
脱水触媒の量はクミルアルコールが充分に転化する量であればよく、クミルアルコール転化率は９０％以上であることが好ましい。水添触媒の量はα−メチルスチレンが充分に転化する量であればよく、アルファメチルスチレン転化率は９８％以上が好ましく、芳香族環の核水添抑制の観点からは９９．９％以下が好ましい。コストの観点から考えると、脱水触媒と水添触媒は多段のリアクターとすることなく、単一の固定床反応器に充填されていることが好ましい。反応器の中は幾つかのベッドに別れていてもよく、または別れていなくてもよい。別れていない場合、脱水触媒と水添触媒は直接接触させてもよいが、イナートな充填物で仕切りをつけてもかまわない。
【００３２】
このようにして得たクメンは不純物を除去した後に酸化工程にリサイクルされる。不純物を除去する方法の例として、蒸留塔を用いて軽沸不純物および重質不純物を除去する方法および／またはアルカリと反応させて除去する方法および／または水素と反応させて除去する方法（水素消費工程３）がある。
【００３３】
蒸留塔を用いて軽沸不純物および重質不純物を除去する方法の例は、不純物を含むクメンを蒸留塔にフィードして、軽沸不純物および重質不純物に分離・濃縮する方法である。省エネルギーの観点から、凝縮器においてスチームやプロセスに熱回収を行う場合には、軽沸不純物の濃縮を２つの蒸留塔を用いて２段階にて行うことにより、熱回収できる温度レベルを高くすることもできる。また、酸化工程にリサイクルするクメンを蒸留塔のサイドカットとすることで軽沸不純物および重質不純物の分離を１つの蒸留塔で行うこともできる。
【００３４】
重質留分には、水素との反応性の低いクメンダイマーが含まれているので、重質留分を蒸留塔で濃縮した後に水素と反応させてクメンを回収することができる（水素消費工程２）。このように濃縮させてから水素と反応させることができるので、反応温度や滞留時間の点においてより過酷な反応条件とすることもできるし、最適な触媒を選定することもできるので、クメンダイマーの転化率を高くして、収率の向上も可能である。
【００３５】
水素消費工程２の水添触媒としては、周期律表１０族又は１１族の金属を含む触媒をあげることができ、具体的にはニッケル、パラジウム、白金、銅、ロジウム、ルテニウム、コバルト、モリブデンをあげることができるが、芳香環の核水添反応の抑制、高収率の観点から銅、ルテニウム、コバルト、モリブデンが好ましい。銅系触媒としては銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。パラジウム触媒としては、パラジウム・アルミナ、パラジウム・シリカ、パラジウム・カーボン等があげられる。これらの触媒は単一でも用いることができるし、複数のものを用いることもできる。反応は、溶媒を用いて液相又は気相中で実施できる。溶媒は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなければならない。溶媒は使用されるクメンダイマー溶液（重質留分）中に存在する物質からなるものであってよい。たとえばクメンダイマーが、生成物であるクメンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用とすることができる。水添反応温度は一般に０〜５００℃であるが、２００〜４００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。
【００３６】
アルカリと反応させて不純物を除去する方法の例は、苛性ソーダ水溶液と不純物を含むクメンを接触させて、水層に不純物を除去する方法である。アルカリと反応させて除去できる不純物の例は、酸性物質や水溶性物質であって、フェノール、エチルフェノール、イソプロピルフェノール、無機化合物が具体例として掲げられる。装置としては通常のミキサー、セトラーの組み合わせで構成できるが、ミキサーおよびセトラーを２つ以上シリーズに接続することで除去効率を高くすることができる。また、原料クメンに含まれる不純物の一部についても、該アルカリ反応で除去することが可能である。
【００３７】
水素と反応させて不純物を除去する方法（水素消費工程３）の例は、不純物としてアルファメチルスチレンを含むクメンと水素と反応させて除去する方法である。反応温度の点においてより温和な反応条件とすることもできるし、最適な触媒を選定することもできるので、芳香族環の核水添の進行なしにアルファメチルスチレンを非常に低濃度まで除去することが可能である。
【００３８】
水素消費工程３の水添触媒としては、周期律表１０族又は１１族の金属を含む触媒をあげることができ、具体的にはニッケル、パラジウム、白金、銅をあげることができるが、芳香環の核水添反応の抑制、高収率の観点からニッケル、パラジウムが好ましい。銅系触媒としては銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。パラジウム触媒としては、パラジウム・アルミナ、パラジウム・シリカ、パラジウム・カーボン等があげられる。これらの触媒は単一でも用いることができるし、複数のものを用いることもできる。反応は、溶媒を用いて液相又は気相中で実施できる。溶媒は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなければならない。溶媒は使用されるアルファメチルスチレン溶液（重質留分）中に存在する物質からなるものであってよい。たとえばアルファメチルスチレンが、生成物であるクメンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加することなく、これを溶媒の代用とすることができる。水添反応温度は一般に０〜５００℃であるが、３０〜２００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。
【実施例】
【００３９】
実施例１
活性アルミナ触媒およびパラジウム触媒下で、エポキシ化工程で得たクミルアルコールと水素を混合してクメンを得る反応を行った。結果を表１に示す。
【００４０】
【表１】
2005097209.tif 000002
【００４１】
実施例２
銅シリカ触媒下で、クメンダイマーを濃縮した重質留分と水素を混合してクメンを得る反応を行った。結果を表２に示す。
【００４２】
【表２】
2005097209.tif 000003