(57)【要約】【課題】  電荷輸送性を損なうことなく、結晶化のない、均一なアモルファス性電荷輸送層を形成するための新規なデンドリマー膜を提供すること。【解決手段】  電荷輸送性分子が成膜性デンドリマーマトリクス中に共有結合を介さず分散されていることを特徴とするデンドリマー組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
電荷輸送性低分子化合物が成膜性デンドリマーマトリクス中に共有結合を介さず分散されていることを特徴とするデンドリマー組成物。
【請求項２】
成膜性デンドリマーが、単一化学構造かつ単一世代数のデンドリマーである請求項１に記載のデンドリマー組成物。
【請求項３】
水、水系溶剤、または非水系溶剤に、請求項１に記載のデンドリマー組成物を溶解または分散させてなることを特徴とするデンドリマー塗布液。
【請求項４】
電荷輸送性低分子化合物が成膜性デンドリマーマトリクス中に共有結合を介さず分散されていることを特徴とするデンドリマー膜。
【請求項５】
一対の対向電極と、これらによって挟持された単層あるいは多層の有機化合物層から構成されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、請求項４に記載のデンドリマー膜を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
陰極と発光層の間に隣接して電子輸送性化合物を含む層を設けた請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
陽極と発光層の間に隣接して正孔輸送性化合物を含む層を設けた請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
陰極と発光層の間に隣接して電子輸送性化合物を含む層を設け、かつ陽極と発光層の間に隣接して正孔輸送性化合物を含む層を設けた請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、デンドリマー組成物、デンドリマー塗布液、デンドリマー膜および該デンドリマー膜を用いて作製された有機エレクトロルミネッセンス（以下「ＥＬ」と略す）素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、有機蛍光層を一対の対向電極に挟んで構成されており、一方の電極から注入された電子と、もう一方の電極から注入された正孔が、発光層内で再結合したときに、発光層が発光する。このような素子は、１９６３年に、M.Pope、H.P.Kallmannなどによりアントラセンの単結晶に直流電圧を印加すると発光が生じることが見出されたことから、研究開発が本格的に始まり、１９８７年には、KODAK社のT.W.Tangらにより、有機薄膜積層構造を利用した有機ＥＬ素子が初めて発表された。
【０００３】
その後、この発表モデルをもとに、材料、層構成、層構成方法、素子化方法など、様々な面から、機能向上を目指した有機ＥＬ素子の研究開発が進められている。一般的な有機ＥＬ素子の層構成を図１に示す。これらの各層の中で、発光特性および色特性に大きく影響する、電子輸送層、正孔輸送層、発光層の各有機層には、例えば、電子輸送層に、オキサジアゾールなどが使用され、正孔輸送層には、ポリチオフェン誘導体やポリビニルカルバゾールなどが使用され、発光層にはアルミニウムキノリン錯体やπ共役系高分子材料などが使用されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このように、各層を形成するための、多種多様の有機材料が開発されているが、湿式すなわち塗布法により有機ＥＬ素子を作製する場合、各層に用いられる材料には、電子または正孔の電荷輸送特性、発光特性の他に、アモルファス性、成膜性、均一性が要求される。すなわち、仮に材料自体の電荷輸送特性または発光特性が優れていたとしても、アモルファス性、成膜性、均一性が不十分である場合には、実際に素子特性は、低いものとなってしまう。
【０００５】
特に、電荷輸送層材料に関しては、アモルファス性、成膜性、均一性を向上させるため、電荷輸送性低分子化合物に立体的障害性官能基を導入したり、分子自体に捻りを加え、結晶性を低減したアモルファス性低分子系電荷輸送性材料が提案されているが、塗布法により有機ＥＬ素子を作製する場合、下層となる電荷輸送層材料には溶剤に対する高耐久性が要求されるのに対し、提案されているアモルファス性低分子材料ではそれがまだ不十分であるため、実際に使用することは困難である。
【０００６】
さらに、高分子鎖に電荷輸送性低分子化合物を連結させることでアモルファス性電荷輸送層を形成する方法も多く提案されているが、上記方法においては一般に合成が複雑で、高純度の高分子量体を得にくいという課題がある。また、近年注目されているデンドリマーのコア部、幹部、または末端部に電荷輸送性低分子化合物を連結した電荷輸送性デンドリマーも提案されている。
【０００７】
近年の研究により、デンドリマーの合成方法も各段に進歩し、特定構造のデンドリマーに関しては、極簡便に合成できるようになった。しかしながら、電荷輸送性の特殊な化学構造種を分子内に有するデンドリマーの合成難易度は、上述の高分子鎖タイプを上回るものであり、上記デンドリマーが合成できたとしても、該デンドリマーは非常に高コストな材料となってしまい、コストメリット、簡便性、大画面化対応を狙った塗布法による有機ＥＬ素子形成を考える上で、大きな課題の一つである。
【０００８】
従って本発明の目的は、電荷輸送性を損なうことなく、結晶化のない、均一なアモルファス性電荷輸送層を形成するための新規なデンドリマー膜を提供すること、および電荷輸送層成膜を乾式方式ではなく、湿式方式により形成することに対応した、デンドリマー組成物、デンドリマー塗布液、デンドリマー膜および有機ＥＬ素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記目的は以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明は、電荷輸送性低分子化合物が成膜性デンドリマーマトリクス中に共有結合を介さず分散されていることを特徴とするデンドリマー組成物；水、水系溶剤、または非水系溶剤に、上記のデンドリマー組成物を溶解または分散させてなることを特徴とするデンドリマー塗布液；および電荷輸送性低分子化合物が成膜性デンドリマーマトリクス中に共有結合を介さず分散されていることを特徴とするデンドリマー膜を提供する。
上記本発明においては、上記デンドリマーが、単一化学構造かつ単一世代数のデンドリマーであることが好ましい。
【００１０】
また、本発明は、一対の対向電極と、これらによって挟持された単層あるいは多層の有機化合物層から構成されている有機ＥＬ素子において、前記本発明のデンドリマー膜を有することを特徴とする有機ＥＬ素子を提供する。
【００１１】
上記有機ＥＬ素子においては、陰極と発光層の間に隣接して電子輸送性化合物を含む層を設けること；陽極と発光層の間に隣接して正孔輸送性化合物を含む層を設けること；および陰極と発光層の間に隣接して電子輸送性化合物を含む層を設け、かつ陽極と発光層の間に隣接して正孔輸送性化合物を含む層を設けることができる。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、電荷輸送性を損なうことなく、結晶化のない、均一なアモルファス性電荷輸送層を形成するための新規なデンドリマー組成物および塗布膜を開発し、電荷輸送層成膜を乾式方式ではなく、湿式方式により形成することに対応した、デンドリマー組成物、デンドリマー塗布液、デンドリマー膜および有機ＥＬ素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
次に好ましい実施の形態を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。本発明で使用するデンドリマーは、規則的な多重分岐構造からなる単一分子量の化合物であって、それ自体は公知の材料系である。デンドリマーは、樹状分岐化合物とも称され、コアと呼ばれる中心骨格部位、連結基および末端基により構成され、連結基部位が一定の構造の規則的な繰返し構造で連結されている。この繰返しの回数は世代と呼ばれ、一般的な高分子材料のモノマー重合度数ｎに相当する。一般に、高世代デンドリマー程、溶剤溶解性が低く、立体的な障害が大きくなることから合成困難となる傾向にあるため、コア、連結基および末端基の化学構造にもよるが、比較的合成が容易で所望の特性が得られ易い、第３世代および第４世代のデンドリマーが適用検討の対象となっているが、必要に応じ、より高世代数のデンドリマーが合成および適用検討に用いられる。
【００１４】
以下に本発明に使用するデンドリマーの具体的構造について説明する。デンドリマーそれ自体は公知の物質であり、すでに提案されている種々のデンドリマーのうちの１例である。合成方法が既に確立されており、比較的安価で、入手の容易な材料である。本発明に使用するデンドリマーの概念を以下の模式図によって説明する。該模式図は単なる説明のためであり、化学量論的には必ずしも正確ではない。なお、本発明は下記模式図によって何ら限定されるものではない。
【００１５】
2005097396.tif 000002
【００１６】
上記模式図において、コア化合物は、例えば、４官能のエチレンジアミンであり、連結部位である−Ａ＝の構造は、例えば、下記式によって表され、末端基Ｒは、例えば、アミノ基；メチル基などのアルキル基；ベンジル基；アセチル基などのアシル基；トシル基などである。
2005097396.tif 000003
【００１７】
上記の如きデンドリマーは、上記模式図に示すように、コア化合物、連結部位に相当する化合物および末端部位に相当する化合物を順次或は同時に反応させることによって得られる。該反応に際し、コア化合物に、連結部位に相当する化合物および末端部位に相当する化合物のモル比を種々変えることによって、特定の世代数のデンドリマーが合成される。
【００１８】
上述の通り、デンドリマーの使い勝手と、合成の難易度の点から、好ましくはデンドリマーとしては第３世代または第４世代品が実際の塗布液調製に使用される。これらの合成生成物は、所望の世代数のデンドリマーの他に、連結基部分などが含まれ、通常不純物としての世代数の異なるデンドリマー、連結部位に相当する未反応化合物および末端部位に相当する未反応化合物、あるいは連結部位に相当する化合物と末端部位に相当する化合物との反応生成物が含まれている。
【００１９】
従来公知で市販されているデンドリマーは、上記反応生成物を精製し、所望の世代数の純度を高めたものである。本発明者の研究によれば、このような市販のデンドリマーは高純度であるが、デンドリマー単独で塗布法によって被膜を形成した場合には、デンドリマーの結晶化や凝集が発生し、均一で連続した薄膜の形成が困難であった。
【００２０】
本発明者らは、市販の精製されたデンドリマーを用い、電荷輸送性（正孔輸送性など）を有する一般的な低分子材料を上述デンドリマー材料と溶剤に混合溶解させ、該塗布液を用いてガラスなどの基板に薄膜を形成したところ、薄膜形成時にデンドリマーの結晶化や凝集が生じることなく、非常に均一かつ均質なデンドリマーおよび電荷輸送性低分子材料からなる薄膜が形成されることを見い出した。通常結晶化し易い単一構造かつ単一世代のデンドリマーに、電荷輸送性低分子材料が混在することにより、互いが互いの結晶化抑制の効果を生じ、結果として均一な塗布膜が形成できたものと考えられる。
【００２１】
従って本発明のデンドリマー組成物は、単一化学構造かつ単一世代数のデンドリマーと、電荷輸送性低分子材料（正孔輸送性低分子材料など）とを含む。本組成物に関しては、主成分（最も量の多い成分）であるデンドリマーと、電荷輸送性低分子材料との存在割合は、主デンドリマー１００質量部当り電荷輸送性低分子材料が５０〜１００質量部であることが薄膜形成に有利である。電荷輸送性低分子材料の量が５０質量部未満では、薄膜形成時における従来技術の課題が充分には解決されない場合が多い。一般に凝集力、結晶性が高く、蒸着法によってのみ電荷輸送層（正孔輸送層など）とすることができる低分子材料でも、上述のようなデンドリマーをバインダーマトリクスとして用い、均一になるまで、両者を物理的分散を行うことで、塗布して均一な電荷輸送層が形成可能な塗布液を調製することも可能である。
【００２２】
また、本発明のデンドリマー組成物に用いられるデンドリマーは、相当する化合物と末端部位に相当する化合物との反応生成物は、種々雑多であるが、耐熱性や安定性の観点から、第３世代以上が好ましい。第３世代を下回るデンドリマーは耐久性が不十分であるため、材料劣化、有機ＥＬ素子特性の低下を招く可能性がある。一方、溶剤溶解性や合成難易度（コスト）の観点から、第５世代以下が好ましい。第５世代を上回った場合、デンドリマーの合成および精製が非常に困難であることから、不純物の生成や残留の懸念が大きくなってしまう。
【００２３】
以上に説明の通り、本発明のデンドリマー組成物は、単一化学構造かつ単一世代数のデンドリマーと電荷輸送性低分子材料の混合物であることが好ましい。従って、原材料となるデンドリマー材料は、高純度精製が可能な材料、試薬メーカーから購入する他、独自に合成する場合には、少なくとも３回以上のカラムクロマト精製または再沈殿を繰り返すことで、高純度の単一材料を得ることが好ましい。
【００２４】
以上の如き如き本発明のデンドリマー組成物は、適当な溶剤に溶解および／または分散させて本発明の塗布液を製造するのに有用である。溶剤としては、例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族溶剤、ジクロロエタン、トリクロロエタンなどのハロゲン系溶剤、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤、またはそれらの混合溶剤などが例示される。デンドリマー組成物の成分または組成にもよるが、通常はこれらの溶媒に０．１質量％以上、好ましくは１．０〜５．０質量％の濃度に溶解させることができる。このようにして得られた本発明の塗布液は、有機ＥＬ素子、太陽電池、電界効果トランジスターなどの有機デバイスの作製において各種の薄膜の形成に有用である。これらの各種の用途において塗布方法によって、塗布液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだけで、数〜十数μｍの薄膜が容易に作製可能であり、各種素子の作製上非常に有利である。
【００２５】
以下、本発明のデンドリマー組成物（若しくは塗布液）を用いる薄膜の形成について、有機ＥＬ素子の作製を代表例として説明する。有機ＥＬ素子の構造については、少なくとも一方が透明または半透明である一対の対向電極と、これらによって挟持された単層あるいは多層の有機化合物層に、前記本発明のデンドリマー組成物からなる層を有してさえいれば特に制限はなく、公知の構造を採用することができる。
【００２６】
例えば、正孔輸送層用材料と電子輸送層用材料との間に発光層が積層され、正孔輸送層側と電子輸送層側の両面に一対の電極を有する構造のもの、さらに陰極と発光層の間に電子輸送材料を含む電子輸送層または陽極と発光層の間に正孔輸送材料を含む正孔輸送層を積層したものが例示される。また、発光層や電荷輸送層は、一層の場合と複数の層を組み合わせる場合も本発明に含まれる。さらに、発光層としては、例えば、下記に述べる一般的な発光材料を使用できる。また、本発明のデンドリマー組成物を高分子化合物に分散させた層とすることもできる。
【００２７】
本発明のデンドリマー組成物とともに使用される電荷輸送材料、すなわち、電子輸送材料または正孔輸送材料としては公知のものが使用でき、特に限定されないが、正孔輸送材料としてはポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが例示され、電子輸送材料としてはオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンもしくはその誘導体、ベンゾキノンもしくはその誘導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アントラキノンもしくはその誘導体、テトラシアノアンスラジノキメタンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、ジフェノキノンもしくはその誘導体、金属錯体などが例示される。これらは単独で用いてもよいし、二種類以上を混合して用いてもよい。発光層と電極の間に電荷輸送層（電子輸送層と正孔輸送層の総称を意味する）を設ける場合、これらの電荷輸送材料を使用して電荷輸送層を形成すればよい。  
【００２８】
発光層用材料として使用できる公知の発光材料としては特に限定されないが、例えば、アルミニウムキノリン錯体、π共役系高分子材料ナフタレン誘導体、アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンもしくはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体またはテトラフェニルブタジエンもしくはその誘導体などを用いることができる。
【００２９】
次に、本発明のデンドリマー組成物を用いた有機ＥＬ素子の代表的な作製方法について述べる。陽極および陰極からなる一対の電極は、平面発光の有機ＥＬ素子を得るためには、電極の少なくとも一方が透明または半透明であって、この透明または半透明な電極側から発光を取り出すことが望ましいが、素子の端面から発光を取り出す形態を取る場合にはこの限りではない。
【００３０】
有機ＥＬ素子の発光取り出し方向を基板側としたときには、基板および有機ＥＬ素子の電極のうち基板上に設けられる電極が透明または半透明であることが望ましい。基板には石英、ソーダガラスなどのガラス板、金属板や金属箔、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂などのプラスチックなどが用いられる。
【００３１】
電極には導電性の金属酸化物膜や金属薄膜などが用いられる。具体的には、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケルなどの金属、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、これらの混合物または積層物などが挙げられ、特に、高導電性や透明性などの点からＩＴＯを好ましく陽極として用いることができる。
【００３２】
次いで、電極上に発光材料として本発明のデンドリマー組成物、またはデンドリマー組成物と電荷輸送材料を含む発光層を形成する。形成方法としては、これら材料の溶融液、溶液、分散液、または混合液を使用するスピンコート法、キャストコート法、ディップコート法、ダイコート法、ビードコート法、バーコート法、ロールコート法、スプレーコート法、グラビアコート法、フレキソ印刷法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法などの塗布方法により成膜することが特に好ましい。
【００３３】
発光層の膜厚としては、１ｎｍ〜１μｍ、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍ、さらに好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。なお、塗布法により成膜した場合には、溶媒を除去するために、好ましくは減圧下または不活性雰囲気下で、３０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ましい。
【００３４】
また、この発光層と電荷輸送材料とを積層する場合には、上記の成膜方法で発光層を設ける前に陽極上に正孔輸送層を形成する、または、発光層を設けた後に電子輸送層を形成することが望ましい。電荷輸送層の形成方法としては、特に限定されないが、固体状態からの真空蒸着法、または溶融状態、溶液状態、分散液状態、混合液状態からのスピンコート法、キャストコート法、ディップコート法、ダイコート法、ビードコート法、バーコート法、ロールコート法、スプレーコート法、グラビアコート法、フレキソ印刷法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法を用いることができる。電荷輸送層の膜厚としては、１ｎｍ〜１μｍ、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍ、さらに好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
【００３５】
次いで発光層または電荷輸送層の上に電極を設ける。この電極は陰極となる。陰極としては電子を注入しやすいように４ｅＶより小さい仕事関数を持つものが好ましく、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、セシウムなど）およびそのハロゲン化物（例えば、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化セシウムなど）、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウムなど）およびそのハロゲン化物（フッ化カルシウム、フッ化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウムなど）、アルミニウム、銀などの金属、導電性金属酸化物およびこれらの合金または混合物などが挙げられる。
【００３６】
陰極の作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング法、金属薄膜を圧着するラミネート法などが用いられる。陰極作製後、有機ＥＬ素子を保護する保護層を装着してもよい。有機ＥＬ素子を長期間安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層または保護カバーを装着することが望ましい。この保護層としては、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、珪素酸化物、珪素窒化物などを用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板などを用いることができ、このカバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と張り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。
【００３７】
本発明の有機ＥＬ素子を用いて面状の素子を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機層を極端に厚く形成して実質的に非発光とする方法、陽極または陰極のいずれか一方、または両方の電極をパターン状に形成する方法が挙げられる。
【００３８】
さらに、ドットマトリクス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置する方法、片方の電極をＴＦＴで選択駆動できるようにする方法などが挙げられる。また、同一面状に発光色の異なる有機ＥＬ素子を複数配置することにより部分カラー表示、マルチカラー表示、フルカラー表示が可能となる。
【実施例】
【００３９】
次に本発明を実施例および比較例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
＜実施例１〜２、比較例１＞
（塗布膜の作製および評価）
東京化成工業（株）製のジメチルアミノピリジンの存在下に、テトラヒドロフラン中で東京化成工業（株）製の臭化ベンジルにより、末端をベンジル化したシグマ−アルドリッチ社製の市販の第３世代、第４世代のデンドリマー（製品名ＤＡＢ−Ａｍ−１６（第３世代）、銅−３２（第４世代））（前記模式図参照）各２質量部と、正孔輸送性低分子材料である、Sensient Imaging Technologies社製アミン系正孔輸送性低分子材料、Ｎ，Ｎ’―ビス−（３−メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’−ビスー（フェニル）―ベンジジン（昇華精製品）２質量部を、東京化成工（株）製のシクロヘキサノン９６質量部に完全に溶解させ、第３世代デンドリマー塗布液および第４世代デンドリマー塗布液とした。この各々の塗布液を、０．５μｍの非水系用フィルターにより塵を取り除いた後、洗浄済みの無アルカリガラス上にスピン塗布し、１２０℃で１時間乾燥させて下記（１）および（２）のデンドリマー組成物からなる薄膜（厚さ約１．０μｍ）を形成した。
【００４０】
比較のため、マトリクスバインダーを、実施例のデンドリマーと同様にベンゼン環を側鎖に有する、純正化学（株）製の平均分子量約１万の標準ポリスチレン２質量部と、上述正孔輸送性低分子材料２質量部とをシクロヘキサノン９６質量部に溶解させた塗布液を作製し、上記と同様にして、下記（３）のポリスチレン組成物からなる薄膜（厚さ約約１．０μｍ）を形成した。
「評価サンプル」
（１）上記第３世代のベンジル化デンドリマー＋正孔輸送材料（実施例１）
（２）上記第４世代のベンジル化デンドリマー＋正孔輸送材料（実施例２）
（３）標準ポリスチレンバインダー＋正孔輸送材料（比較例１）
【００４１】
上記で作製した薄膜の膜面状態を顕微鏡による観察を行った結果、薄膜（３）については表面に微小な析出物が確認されたが、薄膜（１）および（２）においては、表面に微小な析出物は認められず、アモルファス性の良好な膜表面が観察された。また、同一面内における膜厚の分布も、薄膜（３）に比べ、薄膜（１）および（２）の方が低いことが分かり、この点からも、良好な塗布膜が形成されていることが確認された。
【００４２】
＜実施例３〜４、比較例２＞
（有機ＥＬ素子の作製および評価）
ガラス基板上にＩＴＯの透明導電性膜が成膜された基板を所望の形状にパターニングした後、洗浄およびＵＶ／オゾン処理を施した。次いで、本基板上に、上記実施例および比較例で用いた塗布液を上記実施例および比較例と同様にしてそれぞれスピン塗布し塗布膜とした。その後１２０℃のホットプレート上で１時間加熱乾燥することにより、８００オングストロームの正孔輸送層を形成した。
【００４３】
続いて、下記組成の塗布液をスピンコート法により塗布し、乾燥して厚さ８００オングストロームの発光層を形成した。
＜塗布液組成＞
・ポリビニルカルバゾール              ７０質量部
・オキサジアゾール                    ３０質量部
・クマリン６                            １質量部
・ジクロロベンゼン              ４，９００質量部
【００４４】
さらに、１．０×１０-6Ｔｏｒｒの真空条件下で、金属カルシウムを５００オングストローム真空蒸着し、さらにその上に銀を２，５００オングストローム真空蒸着して電極を形成した。
【００４５】
このようにして得られた有機ＥＬ素子に外部電源（ケースレー社製ソースメーター２４００）を接続し、ＩＴＯを陽極、そして金属電極を陰極として直流電圧を印加すると、発光中心クマリン６の蛍光に相当するスペクトルを有する緑色の発光を得た。この素子の輝度はトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。その結果、薄膜（３）を正孔輸送層に有する素子では、印加電圧１０Ｖのとき、薄膜８０ｃｄ／ｍ2で発光したのに対し、薄膜（１）を正孔輸送層に有する素子では、同様の条件で、１１０ｃｄ／ｍ2の輝度で発光し、さらには、薄膜（２）を正孔輸送層に有する素子では、同様の条件で、１２０ｃｄ／ｍ2の輝度で発光を確認し、正孔輸送性能が、薄膜（３）＜薄膜（１）＜薄膜（２）の順で優れていることが分かり、同じ種および量の正孔輸送性低分子材料であっても、組合わせるバインダーを最適化することで、有機ＥＬ素子の性能向上を図ることが可能であることが分かった。
【００４６】
特に、本発明の系においては、マトリクス中に分散する正孔輸送性低分子材料が、全くランダム（部分的には均一に分散、部分的には密集している）な薄膜（３）に比べ、空間および配位が高度に制御されているデンドリマーバインダーにおいては、デンドリマーの分子内或いは分子間に規則正しく、均一に正孔輸送性低分子が配置されて、より効率的な正孔移動がなされ、結果として、同じ印加電圧でも高い発光輝度を示したものと考えられる。さらに、薄膜（１）に比べ薄膜（２）の方が上記正孔輸送性低分子材料との立体的な配置のマッチングがとれており、より規則的に配置されていたため、高性能が発現したものと考えられる。
【産業上の利用可能性】
【００４７】
本発明によれば、電荷輸送性を損なうことなく、結晶化のない、均一なアモルファス性電荷輸送層を形成するための新規なデンドリマー組成物および塗布膜を開発し、電荷輸送層成膜を乾式方式ではなく、湿式方式により形成することに対応した、デンドリマー組成物、デンドリマー塗布液、デンドリマー膜および有機ＥＬ素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４８】
【図１】有機ＥＬ素子の構造例を示す図。
【図１】
2005097396.tif 000004