(57)【要約】【課題】  コスト的に不利とならない、沈積物を抑制し、分散性を高める潤滑剤添加剤の提供。【解決手段】  燃料や潤滑剤の添加剤として使用する多機能性組成物を提供する。この組成物は脂肪族ポリアミンと芳香族ポリアミンを含有する混合物とヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤との反応で得られるアミノ化反応生成物を含有する。該混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比は約１０：０．１〜約０．１：１０である。このアミノ化反応生成物は１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対し少なくとも約０．１モル当量のポリアミン混合物を含有する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
脂肪族ポリアミンおよび芳香族ポリアミンを含有する混合物とヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤のアミノ化反応生成物を含有し、混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比が約１０：０．１〜約０．１：１０であり、該アミノ化反応生成物は１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対して少なくとも約０．１モル当量のポリアミン混合物を含有することを特徴とする、燃料や潤滑剤の添加剤として使用される多機能性組成物。
【請求項２】
該脂肪族ポリアミンが実質的に直鎖状の脂肪族アミンを含んでなる請求項１記載の組成物。
【請求項３】
潤滑粘度の油、および請求項１記載のアミノ化反応生成物を含有する潤滑剤組成物であり、該潤滑剤組成物の全重量に対して該アミノ化反応生成物を約０．１〜１０重量％含有する潤滑剤組成物。
【請求項４】
可動部分を有し、該可動部分を潤滑する潤滑剤を含む乗物において、該潤滑剤成分は潤滑油粘度の油、及び請求項１記載のアミノ化反応生成物を該潤滑剤成分の全重量に対して約０．１〜１０重量％含有する乗物。
【請求項５】
アミノ化生成反応生成物を燃料や潤滑剤の添加剤として使用するための分散剤と抗酸化剤の機能を同時に備える新規なアミノ化反応生成物の製造方法において、該製造方法はヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤を反応容器に加え、該アシル化剤を室温を超える高温まで加熱し、芳香族ポリアミンと脂肪族ポリアミンを接触させて混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比が約１０：０．１〜約０．１：１０であるポリアミン混合物を調製し、該ポリアミン混合物を加熱したヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤と不活性雰囲気下で反応させ、１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対し少なくとも約０．１モル当量のポリアミン混合物を含有する新規なアミノ化反応生成物を提供する製造方法。
【請求項６】
脂肪族ポリアミンの少なくとも１種と芳香族ポリアミンの少なくとも１種を含んでなる混合物とヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤とのアミノ化反応生成物を含んでなる潤滑剤の添加剤において、混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比が約１０：０．１〜約０．１：１０であり、該アミノ化反応生成物は１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対して少なくとも約０．１モル当量の芳香族ポリアミンを含有することを特徴とする潤滑剤添加剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、燃料および／または潤滑剤組成物用の添加剤に関し、特に脂肪族および芳香族ポリアミンの混合物とアシル化化合物とから誘導される新規な添加剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
燃料／潤滑剤組成物の物理的・化学的性質を調整したりエンジン性能を向上させるのに、燃料および潤滑剤に化学組成物が添加される。このような添加剤には、分散剤、酸化防止剤、粘度指数調整剤、腐蝕抑制剤、摩耗減少剤、極圧剤等がある。分散剤は、潤滑剤および燃料組成物には特に重要な添加剤であり、不純物や沈積物を懸濁状態に維持し、内部エンジン部品に沈着させずに、濾過等の手段によりシステム中から除去することを可能にする。
【０００３】
潤滑剤や燃料用途に通常用いられる分散剤のうち、高分子系のマンニッヒ塩基添加剤、ヒドロカルビルアミン付加物やヒドロカルビルコハク酸誘導体はそのような用途にとって好ましい性質を示す。マンニッヒ塩基分散剤は、通常アルキル置換フェノールをアルデヒド類およびアミン類と反応させることによって得られる。
【０００４】
ヒドロカルビルコハク酸系の分散剤は、例えばＤｅＧｏｎｉａらの特許文献１に記述されているように、無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸エステル、あるいはマレイン酸ハロゲン化物をオレフィン系炭化水素でアルキル化してアシル化剤を生成させることにより誘導される。その後、アシル化剤をアミン、通常ポリアルキレンアミンあるいはポリアミンと反応させ、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６および特許文献７に記載されるように分散剤を生成する。
【０００５】
潤滑剤や燃料用途に種々の添加剤が入手できるが、コスト上不利にすることなく沈積物の抑制や分散性を高める改良された添加剤は今なお求められている。
【特許文献１】米国特許第５，０７１，９１９号
【特許文献２】米国特許第３，２１９，６６６号
【特許文献３】米国特許第３，２７２，７４６号
【特許文献４】米国特許第４，２３４，４３５号
【特許文献５】米国特許第４，８７３，００９号
【特許文献６】米国特許第４，９０８，１４７号
【特許文献７】米国特許第５，０８０，８１５号
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
[発明の実施形態の概要]
本発明の一実施態様によれば燃料や潤滑剤用の添加剤として用いられる多機能性の組成物が提供される。当該組成物は脂肪族ポリアミンと芳香族ポリアミンとを含む混合物とヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤のアミノ化反応生成物を含有する。該混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比は約１０：０．１〜約０．１：１０である。アミノ化反応生成物は、１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対し、少なくとも約０．１モル当量の芳香族ポリアミンを含有する。
【０００７】
別の実施態様によれば、燃料や潤滑剤用の添加剤として用いられる新規のアミノ化反応生成物を製造する方法が提供される。当該アミノ化反応生成物は、分散剤と酸化防止剤の両機能を備え持つ。本方法において、ヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤を反応容器に入れ、アシル化剤を室温を超える高温まで加熱する。芳香族ポリアミンを脂肪族ポリアミンに溶解し、アミン混合物を調製する。混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比は約１０：０．１〜約０．１：１０である。このアミン混合物を不活性雰囲気下で上記の加熱したアシル化剤と反応させ、新規なアミノ化反応生成物を得る。このアミノ化反応生成物は１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対して少なくとも約０．１モル当量の芳香族ポリアミンを含有する。
【０００８】
さらに別の実施態様によれば、乗物の可動部分を潤滑する方法が提供される。本方法は、潤滑剤および潤滑剤添加剤を含有する潤滑剤組成物を乗物の１つ以上の可動部分に潤滑油として使用することを含む。当該潤滑剤添加剤は、脂肪族ポリアミンと芳香族ポリアミンとを含有する混合物と、ヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤とのアミノ化反応生成物を含有する。上記混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比は、約１０：０．１〜約０．１：１０である。アミノ化反応生成物は１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対して少なくとも約０．１モル当量の芳香族ポリアミンを含有する。
【０００９】
本明細書に記載の実施態様の長所は、上記添加剤を含有する燃料および潤滑剤組成物に使用すれば多機能性を示す新規な添加剤が本発明により提供されることである。例えば、本添加剤は分散性の向上を示すのみならず抗酸化性を示すため、潤滑剤および燃料組成物中で使用する抗酸化添加剤を別途加える必要性を軽減あるいは除去する。本発明の別の長所は、簡略化した製造工程により多機能性添加剤組成物が製造できることである。例えば、好ましくはその工程を界面活性剤をほとんど使用せずに行う。従って、生成物の精製において好ましい性質を示さない成分の除去を必要としない。
【００１０】
本願明細書記載の新規な組成物はディーゼルエンジンやガソリンエンジン用のクランクケースの潤滑剤に適しており、自動変速機用作動油の分散剤、無段変速機油の添加剤、作動油の成分、あるいはガソリンあるいはディーゼルエンジンの添加剤として好適に使用される。本添加剤のその他の特徴および利点は以下の詳細な説明を参照することにより明らかとなる。尚、下記の詳細な説明は好ましい実施態様の特徴を例示するためのものであり、これらの実施態様を限定するものではない。
[好ましい実施態様の詳細な説明]
本願明細書においては、「ヒドロカルビル置換基」あるいは「ヒドロカルビル基」の語は、当業者に周知の通常の意味で使用されている。特にこれらの用語は分子の残基に直接結合した炭素原子を有する基をさし、主として炭化水素の性質を有する。
ヒドロカルビル基の例としては、以下のものが含まれる。
（１）炭化水素置換基、すなわち、脂肪族（例：アルキルやアルケニル）、脂環式（例：シクロアルキル、シクロアルケニル）置換基、および芳香族−、脂肪族−、脂環式置換芳香族基、ならびに環がその環状分子中の他の部位で閉じている環状置換基（例：２つの置換基が一緒になって脂環式を形成する基）；
（２）置換炭化水素置換基、すなわち本願明細書中の“主として炭化水素からなる置換基”という趣旨を変えない非炭化水素基（例：ハロゲン原子（特に塩素原子、フッ素原子）、ヒドロキシル、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソ、スルホキシ（ｓｕｌｆｏｘｙ）を有する置換基；
（３）ヘテロ置換基、すなわち、本願明細書の趣旨での主として炭化水素の性質を有するが炭素原子からなる環状構造や鎖状構造中に炭素以外の原子を含む置換基。ヘテロ原子として、硫黄原子、酸素原子、窒素原子が挙げられ、ピリジル、フリル、チエニルおよびイミダゾリルのような置換基も包含する。全体として、２個を超えない、好ましくは１個を超えない非炭化水素置換基がヒドロカルビル基中１０個の炭素原子ごとに存在し、通常、非炭化水素置換基はヒドロカルビル基中には存在しないことになる。
【００１１】
ヒドロカルビル置換基のうち、オレフィン系炭化水素類が特にヒドロカルビル置換基として好ましい。イソブテンのようなオレフィン系炭化水素類は通常炭化水素流を分解してＣ４炭化水素類を主に含む炭化水素混合物を製造することにより作られる。例えば、熱分解工程（ｓｔｒｅａｍｃｒａｃｋｅｒ）により炭化水素鎖を切断し、イソブテンを主成分とした、Ｃ４パラフィン類やＣ４オレフィン類を含んでなるＣ４留分を製造する。公知方法によりイソブテンを重合することで本願明細書記載の組成物に使用する、望ましい分子量を有するヒドロカルビル置換基が得られる。
【００１２】
本願明細書記載の新規な添加剤組成物を調製するのに使用される反応混合物の第一成分はヒドロカルビル置換アシル化剤である。ヒドロカルビル置換アシル化剤がアミン類と反応すると、通常、イミド反応生成物が得られる。このイミド反応生成物は、モノイミド反応生成物あるいはビスイミド反応生成物である。ヒドロカルビル置換アシル化剤として以下のものには限定されないが、ヒドロカルビル置換コハク酸、ヒドロカルビル置換無水コハク酸、ヒドロカルビル置換コハク酸ハロゲン化物（特に、酸フッ化物、酸塩化物）、およびヒドロカルビル置換コハク酸と低級アルコール類（例：炭素数７以下のアルコール類）のエステルが挙げられる。すなわち、ヒドロカルビル置換アシル化剤とはカルボン酸系アシル化剤として機能し得るヒドロカルビル置換化合物を包含する。これらの化合物のうちヒドロカルビル置換コハク酸、ヒドロカルビル置換無水コハク酸、およびこれらの酸および酸無水物の混合物が一般に好ましく、ヒドロカルビル置換無水コハク酸が特に好ましい。
【００１３】
ヒドロカルビル置換アシル化剤は公知技術により製造され、例えば当業者に周知の反応条件下で無水マレイン酸を望ましいポリオレフィン類あるいは塩素化ポリオレフィン類と反応させて製造する。そのような無水コハク酸は、例えば米国特許第３，３６１，６７３号、同３，６７６，０８９号や同５，４５４，９６４号に記載されるようにポリオレフィンと無水マレイン酸との熱的反応により製造できる。あるいは、置換無水コハク酸は、例えば米国特許第３，１７２，８９２号に記載されるように塩素化ポリオレフィン類を無水マレイン酸と反応させることで製造できる。ヒドロカルビル置換無水コハク酸については、例えば米国特許第４，２３４，４３５号、同５，２３０，７１４号、同５，６２０，４８６号および同５，３９３，３０９号にさらに記載されている。通常これらのヒドロカルビル置換基は４０から５００の炭素原子を有することになる。
【００１４】
無水マレイン酸のオレフィンに対するモル比は大きく異なりうる。例えば、数平均分子量が１００〜７，０００、好ましくは３００〜５，０００以上のポリイソブチレン等のオレフィン類では、モル比は１０：１〜１：５、より好ましくは１：１〜６：１となる。無水マレイン酸は、好ましくは化学量論量より過剰量が使用される。例えば、１モルのオレフィンに対して１．１〜３モルの無水マレイン酸が使用される。未反応の無水マレイン酸は得られる反応混合物から蒸発させることができる。
【００１５】
オレフィン置換無水マレイン酸は、以下の構造式で表せる。
【００１６】
【化１】
2005256001.tif 000002
【００１７】
ここでＲはゲル浸透クロマトグラフィーで決定した数平均分子量が約２００〜約１０，０００のヒドロカルビル基を含んでなる。潤滑剤の添加剤には数平均分子量が約３００〜約５，０００のヒドロカルビル基が好ましく用いられるのに対し、燃料添加剤には数平均分子量が約２００〜約１，０００のヒドロカルビル基が好ましく用いられる。特に好ましいオレフィン置換無水マレイン酸あるいはオレフィン置換マレイン酸は、ポリイソブチレン（ＰＩＢ）無水コハク酸あるいはポリイソブチレンコハク酸（ＰＩＢＳＡ）であり、ここでいうＰＩＢは直鎖あるいは分岐状のポリイソブチレンを意味する。
【００１８】
本発明の１つの実施態様においては、使用されるポリイソブチレンはメチルビニリデン異性体を高含量、すなわち少なくとも約７０％含有するポリイソブチレンである。メチルビニリデンを高比率に含有する好適なポリイソブチレンとして三フッ化ホウ素触媒を用いて生成されたものが含まれる。全オレフィン組成物中メチルビニリデン異性体が高比率をしめるこのようなポリイソブチレン類の調製は、米国特許第４，１５２，４９９号および同４，６０５，８０８号に記載されており、ここでこれらの各特許の開示内容は引用により本願明細書に包含される。メチルビニリデンを高含量で含むこのようなポリイソブチレン類として、英国石油会社（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）より入手可能のＵｌｔｒａｖｉｓ  １０（分子量約９５０、メチルビニリデン含有率約７６％のポリイソブチレン）や同社製のＵｌｔｒａｖｉｓ  ３０（分子量約１，３００、メチルビニリデン含有率約７４％のポリイソブチレン）が例に挙げられる。
【００１９】
本明細書記載の新規な添加剤製品を製造するのに重要なもう１つの成分はアミン成分である。アミン成分は好ましくは直鎖あるいは分岐状の脂肪族ポリアミン類と芳香族ポリアミン類の混合物である。ヒドロカルビル置換アシル化剤と反応したポリアミン類は好ましくは少なくとも一個の第一級あるいは第二級アミノ基を有し、特に好ましくは末端に第一級アミノ基を有する。
【００２０】
脂肪族ポリアミン類としてこれらには限定されないが、以下のものが含まれる。すなわち、アミノグアニジン重炭酸塩（ＡＧＢＣ）、ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）、および重ポリアミン類（ｈｅａｖｙ  ｐｏｌｙａｍｉｎｅｓ）である。重ポリアミン類はポリアルキレンポリアミンの混合物であり、ＴＥＰＡやＰＥＨＡのような低級ポリアミンオリゴマーを少量含むが、主として７個以上の窒素原子を有するオリゴマーであり、一分子あたり２つ以上の第一級アミノ基を含み、通常のポリアミン混合物に比べはるかに多い分岐を有する。
【００２１】
脂肪族ポリアミン類と混合する芳香族ポリアミン類はこれらに限定されないが、Ｎ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン（ＮＰＰＤＡとも称する）、Ｎ−フェニル−１，３−フェニレンジアミンやＮ−フェニル−１，２−フェニレンジアミン等に例示されるＮ−フェニルフェニレンジアミン類等のＮ−アリールフェニレンジアミン類や下記の化学構造式で表される置換芳香族ポリアミン類が含まれる。
【００２２】
【化２】
2005256001.tif 000003
【００２３】
式中、Ａｒは芳香族基を示し、Ｒ１は−Ｈ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ、あるいは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、ヒドロキシアルキルおよびアミノアルキルであり得る炭素数４〜２４の分岐状または直鎖状の基からなる群から選択される。Ｒ２は−ＮＨ２、−（ＮＨ（ＣＨ２）ｎ）ｍＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ２、および−ａｒｙｌ−ＮＨ２（ここで、ｎおよびｍは１〜１０の値を有する）からなる群より選ばれる。Ｒ３は−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、および炭素数４〜２４のアルカリールからなる群より選ばれる。本発明の一実施様態では、Ｒ２あるいはＲ３のいずれかのみが末端アミノ基（−ＮＨ２）を有する。
【００２４】
本発明の一実施様態では、芳香族ポリアミン成分をヒドロカルビル置換アシル化剤と反応させる前に脂肪族ポリアミン成分に接触させあるいは実質的に溶解させ得るが、適切な溶媒中で脂肪族ポリアミンと芳香族ポリアミンを混合したものを使用してもよい。この混合物は好ましくは脂肪族ポリアミンを主要量に含有する。従って、脂肪族ポリアミンは脂肪族ポリアミン成分および芳香族ポリアミン成分のモル当量で芳香族ポリアミンの約０．５〜約１００倍量の範囲で混合物中に存在する。別の実施態様では混合物中での芳香族ポリアミンに対する脂肪族ポリアミンのモル比は、約１０：１〜約１：１０であり、また別の実施様態では、そのモル比は約１０：０．１〜約２：３である。アシル化剤の全アミンに対するモル比は、約１：１〜約６：１である。
【００２５】
新規のアミノ化反応生成物を生成するには、ヒドロカルビル置換アシル化剤を不活性雰囲気下、例えば窒素あるいはアルゴン雰囲気下で反応容器に入れる。その後アシル化剤を室温以上の高温、例えば約７０〜約１８０℃に加熱する。不活性雰囲気を保ちながら、上記のアミン混合物を前出反応容器に加える。好ましくは、混合物中のアシル化剤のアミノ基に対するモル比は約１：１〜約６：１とする。アミン混合物とアシル化剤を混合した後、反応物を約７０〜約１８０℃で全成分が実質的に反応するに十分な時間、例えば約２〜約６時間以上攪拌する。そして反応生成物をプロセス油で希釈し、室温まで冷却して濾過する。この反応過程の重要な特徴は界面活性剤を実質的に用いずに反応を行うことである。
【００２６】
理論により拘束する意図はないが、反応混合物の脂肪族アミン成分は無水物と反応して無水コハク酸の環状構造を開環し、芳香族アミン成分との反応部位を生じると考えられる。使用される反応物のモル比に応じて数種のアミノ化反応生成物の組み合せが得られる。反応生成物は下記の化学構造式で表すことが出来る。
【００２７】
【化３】
2005256001.tif 000004
【００２８】
ここで、Ｒ４は直鎖あるいは分岐状ポリオレフィン類、および置換オレフィン類からなる群より選ばれ、ここでいう置換オレフィン類の置換基は本発明の一実施様態では下記の化学構造式で表される。
【００２９】
【化４】
2005256001.tif 000005
【００３０】
Ｒ５は１種以上の直鎖あるいは分岐状の脂肪族ポリアミン類、Ｎ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−１，３−フェニレンジアミン、およびＮ−フェニル−１，２−フェニレンジアミンから誘導される芳香族ポリアミノ基、ならびにこれらの混合物、下記の化学構造式により示される置換芳香族ポリアミン類、および置換基が−Ｈ、ヒドロカルビル置換無水コハク酸基、アミド酸基、およびジアミド基から選ばれる直鎖状あるいは分岐状の置換脂肪族ポリアミン類から選ばれる。
【００３１】
【化５】
2005256001.tif 000006
【００３２】
式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は前記と同義である。Ｒ６は１種以上の直鎖あるいは分岐状脂肪族ポリアミン類、Ｎ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−１，３−フェニレンジアミンおよびＮ−フェニル−１，２−フェニレンジアミンから誘導される芳香族ポリアミノ基、ならびにこれらの混合物、および下記の化学構造式で表される置換芳香族ポリアミン類から選ばれる。
【００３３】
【化６】
2005256001.tif 000007
【００３４】
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は前記と同義である。従って、本発明の一実施態様においてアミノ化反応生成物は以下の化合物の一種以上を含んでなり得る。すなわち、
（ａ）下記の化学構造式を有するスクシンイミド類；
【００３５】
【化７】
2005256001.tif 000008
【００３６】
（ｂ）下記の化学構造式を有するビススクシンイミド類；
【００３７】
【化８】
2005256001.tif 000009
【００３８】
式中、ｘは１〜６の整数、ｙは１〜１０の整数であり、ＰＩＢは直鎖あるいは分岐状のポリイソブチレン基を示す。
（ｃ）下記の化学構造式を有する芳香族イミド類；
【００３９】
【化９】
2005256001.tif 000010
【００４０】
（式中、Ｒ２、Ｒ３は前記と同義である）
（ｄ）下記の化学構造式を有するビススクシンイミドアミド類；
【００４１】
【化１０】
2005256001.tif 000011
【００４２】
（式中、Ｒ７は−Ｈ、アミン塩、および金属塩からなる群から選ばれる）
（ｅ）下記の化学構造式を有するビススクシンイミドジアミドアミン類；
【００４３】
【化１１】
2005256001.tif 000012
【００４４】
（式中、ＰＩＢ、ｘ、ｙ、Ｒ２、Ｒ３は前記と同義である）
（ｆ）下記の化学構造式を有するアミドアミン置換オレフィンを含むビススクシンイミド類；
【００４５】
【化１２】
2005256001.tif 000013
【００４６】
（ｇ）下記化学構造を有するアミドアミン置換オレフィンを含むビススクシンイミドアミド類；および
【００４７】
【化１３】
2005256001.tif 000014
【００４８】
（式中、ＰＩＢ、ｘ、ｙ、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ７は前記と同義である）
及び
（ｈ）下記化学構造式を有する分子内環状あるいは分子間架橋アミドアミンを含むビススクシンイミドアミド類。
【００４９】
【化１４】
2005256001.tif 000015
【００５０】
式中、Ｒ８は、スクシンイミドのポリアミン中の第二級窒素原子に結合している。
【００５１】
本発明の一実施態様においては、以下のようにして一般的な反応を進めることができる。
ヒドロカルビル（ＰＩＢ）置換アシル化剤を不活性雰囲気下７０〜１７０℃で加熱し攪拌する。アミノ置換アリールアミンを実質的に直鎖状の脂肪族ポリアミンに加えて調製したアミン混合物／溶液を不活性雰囲気下で反応容器に加える。反応混合物を７０〜１７０℃で２〜６時間加熱・攪拌する。その後、反応生成物をプロセス油で希釈し、冷却して濾過する。
【実施例】
【００５２】
＜実施例１＞
オーバーヘッドタイプの攪拌器、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ  トラップおよび熱電対を備えた３Ｌの重合釜にアルケニル無水コハク酸９５４．８ｇ（酸価：０．６０ｍｇＫＯＨ／ｇ）、および４６．２ｇのＥ−１００と３．５ｇのＮＰＰＤＡを含有するアミン混合物を加えた。反応混合物を窒素雰囲気下１６０℃で攪拌しながら４時間加熱した。反応混合物を１，０９９ｇのプロセス油で希釈し、濾過して、１，９８２ｇの生成物を得た。
＜実施例２＞
オーバーヘッドタイプの攪拌器、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ  トラップおよび熱電対を備えた３Ｌの重合釜にアルケニル無水コハク酸１，０８５ｇ（酸価：０．７４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、および７０．２ｇのＥ−１００と５．３ｇのＮＰＰＤＡを含有するアミン混合物を加えた。反応混合物を窒素雰囲気下１６０℃で攪拌しながら４時間加熱した。反応混合物を９０６ｇのプロセス油で希釈し、濾過して、２，００４ｇの生成物を得た。
＜実施例３＞
オーバーヘッドタイプの攪拌器、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ  トラップおよび熱電対を備えた３Ｌの重合釜にアルケニル無水コハク酸９１７ｇ（酸価：０．６２ｍｇＫＯＨ／ｇ）、および３０．８ｇのＥ−１００と１４．０ｇのＮＰＰＤＡを含有するアミン混合物を加えた。反応混合物を窒素雰囲気下１６０℃で攪拌しながら４時間加熱した。反応混合物を１，０６４ｇのプロセス油で希釈し、濾過して、１，５１７ｇの生成物を得た。
＜実施例４＞
オーバーヘッドタイプの攪拌器、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ  トラップおよび熱電対を備えた３Ｌの重合釜にアルケニル無水コハク酸１，０８５ｇ（酸価：０．７４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、および５８．５ｇのＥ−１００と１３．３ｇのＮＰＰＤＡを含有するアミン混合物を加えた。反応混合物を攪拌しながら窒素雰囲気下で１６０℃で４時間加熱した。反応混合物を８９５ｇのプロセス油で希釈し、濾過して、１，９３３ｇの生成物を得た。
【００５３】
燃料や潤滑剤に添加する添加剤として使用するための改良型組成物は前述の組成物を一種以上含有するアミノ化反応生成物で製造できる。特に好ましい添加剤は、上記のビススクシンイミドジアミド類、オレフィン置換ビススクシンイミド類、およびオレフィン置換ビススクシンイミドアミド類からなる群より選ばれる化合物を少なくとも一種の化合物を含有する。そのような組成物は、分散剤、清浄剤、粘度指数（ＶＩ）向上剤等を含むが、これらには限定されない。潤滑剤組成物には、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で決定された数平均分子量が約３００〜約５，０００のアミノ化反応生成物が好ましい。燃料応用には、ゲル浸透クロマトグラフィーで決定された数平均分子量が約１００〜約１，０００のアミノ化反応生成物が好ましい。
【００５４】
本願明細書記載のアミノ化反応生成物を含有する燃料や潤滑剤用の添加剤用は単独で使用できるが、好ましくは、摩擦調整剤、シール膨潤剤、耐摩耗剤、極圧剤、酸化防止剤、消泡剤、滑性剤、防錆剤、腐食抑制剤、解乳化剤、粘度指数向上剤、染料等の潤滑剤や燃料に従来使用されている添加成分と併用する。これら種々の成分は当業者に周知であり、好ましくは上記記載の添加剤および組成物を従来の使用量で使用する。
【００５５】
例えば、適切な摩擦調整剤は米国特許第５，３４４，５７９号、同５，３７２，７３５号、および同５，４４１，６５６号に記載されている。シール膨潤剤については、例えば米国特許第３，９７４，０８１号、および同４，０２９，５８７号に記載されている。耐摩耗剤および／または極圧剤は、米国特許第４，８５７，２１４号、同５，２４２，６１３号、および同６，０９６，６９１号に開示されている。適切な酸化防止剤は米国特許第５，５５９，２６５号、同６，００１，７８６号、同６，０９６，６９５号、および同６，５９９，８６５号に記載されている。本願明細書記載の組成物および添加剤に好適に使用される消泡剤は、米国特許第３，２３５，４９８号、同３，２３５，４９９号、および同３，２３５，５０２号に記載されている。好適な防錆剤あるいは腐食抑制剤については米国特許第２，７６５，２８９号、同２，７４９，３１１号、同２，７６０，９３３号、同２，８５０，４５３号、同２，９１０，４３９号、同３，６６３，５６１号、同３，８６２，７９８号、および同３，８４０，５４９号に記載されている。好適な粘度指数向上剤およびその製造方法については、例えば米国特許第４，７３２，９４２号、同４，８６３，６２３号、同５，０７５，３８３号、同５，１１２，５０８号、同５，２３８，５８８号、および同６，１０７，２５７号に教示されている。好適な多機能性粘度指数向上剤については、米国特許第４，０９２，２５５号、同４，１７０，５６１号、同４，１４６，４８９号、同４，７１５，９７５号、同４，７６９，０４３号、同４，８１０，７５４号、同５，２９４，３５４号、同５，５２３，００８号、同５，６６３，１２６号、同５，８１４，５８６号、および同６，１８７，７２１号に教示されている。好適な解乳化剤は、米国特許第４，４４４，６５４号および同４，６１４，５９３号に記載されている。
【００５６】
本願明細書記載の組成物、添加剤、および濃厚液の配合に好適な基油は、合成油、天然油、あるいはそれらの混合物から選ばれる。合成基油として、ジカルボン酸とポリグリコール類やアルコール類のアルキルエステル類、ポリブテン等のポリα−オレフィン、アルキルベンゼン、リン酸類の有機エステル、およびポリシリコーンオイルが含まれる。天然基油としては、例えばパラフィン系、ナフテン系、パラフィン−ナフテン混合系等、原料の原油の種類によって大きく異なる、鉱油系潤滑油が含まれる。基油の１００℃での粘度は、通常約２．５〜約３０ｃＳｔ、好ましくは約２．５〜約１５ｃＳｔである。
【００５７】
従って、アメリカ石油協会（ＡＰＩ）の基油の互換性に関する指針で規定されている基油の分類でグループＩ〜Ｖに属するいずれの基油も本発明に使用できる。ここで、先に述べられた基油の分類を以下に示す。
【００５８】
【表１】
2005256001.tif 000016
【００５９】
本願明細書記載の組成物の配合に使用される添加剤は個別にあるいは種々組み合わせて基油中に混合できるが、添加剤の濃厚液、すなわち添加剤に炭化水素系溶媒等の希釈剤を加えたものを用いて全成分を同時に混合するのが好ましい。添加剤濃厚液の使用は添加剤濃厚液状態の配合成分の組合せによる相互の混和性を利用しており、濃厚液の使用により、混合時間を短縮し混合ミスの可能性を低減できる。
【００６０】
本発明の分散剤組成物を以下に示す手順に従って調製した。脂肪族ポリアミンとして、米国テキサス州ヒューストンのハンツマン・ケミカル・カンパニー（Ｈｕｎｔｓｍａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手した、重ポリアミンであるエチレンアミンＥ−１００、芳香族ポリアミンとしてＮ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン（ＮＰＰＤＡ）を使用した。エチレンアミンＥ−１００は、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）、ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）、ヘキサエチレンヘプタミン（ＨＥＨＡ）、およびこれらより高分子量の生成物の混合物であり、下記の化学構造式で表される。
【００６１】
Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２（ＮＨＣＨ２ＣＨ２）ｘＮＨ２
式中、ｘは３、４、５あるいはそれ以上の整数である。上記アミン混合物をＳＡ／ＰＩＢ比が１．６：１または１．２：１のポリイソブチレン無水コハク酸（ＰＩＢＳＡ）と反応させた。下記の表において上記の分散剤試料Ｎｏ．２を含有する潤滑剤のスラッジを工業用分散剤スラッジ試験である平均エンジンスラッジ（ＡＥＳ）を決定するシークエンスＶＧエンジン試験で市販の分散剤を含有する潤滑剤のスラッジと比較した。ここで使用した潤滑剤は完全配合の潤滑剤である。各試料において、潤滑剤の配合成分は分散剤を除き全く同一である。
【００６２】
シークエンスＶＧエンジンスラッジおよびワニスデポジット試験とは点火エンジンとダイナモメーターによる試験（ｆｉｒｅｄ  ｅｎｇｉｎｅ−ｄｙｎａｍｏｍｅｔｅｒ  ｔｅｓｔ）であり、スラッジやワニスデポジットの形成を最小限にする、潤滑剤の性能を評価する。この試験はシークエンスＶＥ試験（ＡＳＴＭ  Ｄ５３０２）の代用試験であり、１サイクル４時間の５４サイクルからなる全部で２１６時間のサイクル試験である。試験に使用したエンジンは、フォード社製４．６Ｌの火花点火式４ストローク８気筒Ｖ型エンジンであり、デュアル・オーバーヘッド・カムシャフト、クロスフロー・ファスト・バーン、シリンダーヘッド仕様、各気筒２バルブ、電子制御式ポート燃料噴射を特徴とする。新しく組み立てたエンジンを各試験に使用するため、各試験前に９０分間の慣らし運転を行った。試験終了後はエンジンを分解しスラッジを評価した。各試料につき平均エンジンスラッジを計算した。
【００６３】
【表２】
2005256001.tif 000017
【００６４】
上表に示すように、実施例２（潤滑剤試料Ｎｏ．１）のアミノ化反応生成物は従来製品の分散剤である、米国ヴァージニア州リッチモンドのエチル・コ−ポレーション社から入手可能なＨｉＴＥＣ(R)１９３２（潤滑剤試料Ｎｏ．２）に比べ、優れたスラッジ評価を示した。本願明細書の開示内容に従って調製された分散剤は、従来製品の分散剤に比べてスラッジ評価でおよそ３３％の増加を示した。試料Ｎｏ．１の潤滑剤は芳香族アミンを使用せずに調製した分散剤を含有する潤滑剤に比べて優れた性質を示した。
【００６５】
本発明の一実施形態は乗物の可動部分に潤滑剤を使用する方法であり、本方法では内燃機関にクランクケース潤滑油として本願明細書記載のアミノ化反応生成物を用いて製造された、分散剤あるいは粘度指数（ＶＩ）向上剤を含有する潤滑油を使用することを含む。このような分散剤や粘度指数（ＶＩ）向上剤は、これらを全く使用していない同様のクランクケース潤滑油を同じ方法で使用したエンジンの摩耗に比べて、内燃機関の摩耗を減少させるのに十分な量が使用される。従って、摩耗を低減するには、当該分散剤あるいは粘度指数（ＶＩ）向上剤は通常潤滑油の全重量の０．１〜３重量％の量を潤滑油に使用する。本願明細書記載の組成物を使用することにより低減できる摩耗の種類に、カム摩耗やリフタ摩耗が代表例として含まれる。本願明細書記載の潤滑剤組成物はその他の実施態様において、ギヤオイル、作動油、自動変速機油等として使用あるいは配合することができる。
【００６６】
本発明の別の実施態様はディーゼルエンジン中の煤やスラッジの分散を高める方法である。本方法は清浄剤として本願明細書記載の組成物を含有するディーゼル燃料を提供することを含む。本清浄剤は本発明の開示内容に従って製造されたアミノ化反応生成物を含有する。このような清浄剤を含有する燃料をディーゼルエンジンに使用した場合、上記アミノ化反応生成物を使用した清浄剤を含有しない燃料に比べて燃料の煤やスラッジの分散を増加させるのに十分である。本発明は更に本願明細書で規定されるように燃料添加剤を少量含む燃料を乗物のエンジン中で燃焼させることを特徴とする乗物エンジンに燃料を使用する方法を提供する。本発明の一実施態様による燃料組成物では、本願明細書記載のアミノ化反応生成物を含んでなる添加剤は燃料中約０．１〜約１５重量％の範囲で含有させることができる。
【００６７】
清浄剤、分散剤や粘度指数（ＶＩ）向上剤を調製する反応中に当該アミノ化反応生成物を従来品のポリアミン類と混合できると考えられる。本発明生成物のポリアミンと従来品のポリアミン類とで製造した清浄剤、分散剤、および粘度指数（ＶＩ）向上剤は、本願明細書に記載されるような向上した性質も示すであろう。同様に従来製品の清浄剤、分散剤、あるいは粘度指数（ＶＩ）向上剤の一部あるいは全てを、本発明のアミノ生成反応生成物で製造された清浄剤、分散剤、あるいは粘度指数（ＶＩ）向上剤で置き換えることができると考えられる。
【００６８】
本願明細書の至る部分で数々の米国特許を引用したが、これらの引用文献はその全内容を本開示内容に明示的に包含される。
【００６９】
前述の実施態様はその実施に当たり多様な変形が可能である。従って、これらの実施態様は本願明細書の前述の特定の実施例に限定されるものではなく、むしろ本明細書に付随する請求項の精神と範囲内のものであり、法律上有効となる均等物を包含する。
【００７０】
特許権者は開示した如何なる実施態様も一般公衆に公開することを意図したのではなく、本発明の趣旨の範囲内で可能な全ての変形や変更は字義的には請求項の範囲になくとも均等論のもとその一部と考えられる。
【００７１】
本発明の特徴および態様を示せば以下のとおりである。
1．脂肪族ポリアミンおよび芳香族ポリアミンを含有する混合物とヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤のアミノ化反応生成物を含有し、混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比が約１０：０．１〜約０．１：１０であり、該アミノ化反応生成物は１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対して少なくとも約０．１モル当量のポリアミン混合物を含有することを特徴とする、燃料や潤滑剤の添加剤として使用される多機能性組成物。
２．該脂肪族ポリアミンが実質的に直鎖状の脂肪族アミンを含んでなる上記１記載の組成物。
３．該ヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤は下記化学構造式で表される化合物を含んでなることを特徴とする上記１記載の組成物。
【００７２】
【化１５】
2005256001.tif 000018
【００７３】
（式中、Ｒはゲル浸透クロマトグラフィーで決定した数平均分子量が約２００〜約１０，０００であるヒドロカルビル基を含んでなる。）
４．Ｒはポリイソブテニル（ＰＩＢ）基を含んでなる、上記３記載の組成物。
５．アシル化剤の混合物中のアミノ基に対するモル比が約１：１〜約６：１である上記１記載の組成物。
６．芳香族ポリアミンはＮ−フェニル−フェニレンジアミン、Ｎ−ナフチル−フェニレンジアミン、および下記の化学構造式で表される置換芳香族ポリアミン類からなる群から選ばれる化合物を含んでなることを特徴とする上記１記載の組成物。
【００７４】
【化１６】
2005256001.tif 000019
【００７５】
（式中、Ａｒは芳香族基、Ｒ１は−Ｈ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ、およびアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキルであり得る炭素数４〜２４の分岐状もしくは直鎖状の基からなる群より選ばれ、Ｒ２は−ＮＨ２、−（ＮＨ（ＣＨ２）ｎ）ｍＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ２、および−ａｒｙｌ−ＮＨ２（ここで、ｎおよびｍは１〜１０の値を有す）からなる群より選ばれ、Ｒ３は−Ｈ、および炭素数４〜２４のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、およびアルカリールからなる群より選ばれ、ただしＲ２およびＲ３のいずれか一方のみが末端ＮＨ２基を有することを条件とする）
７．潤滑粘度の油、および上記１記載のアミノ化反応生成物を含有する潤滑剤組成物であり、該潤滑剤組成物の全重量に対して該アミノ化反応生成物を約０．１〜１０重量％含有する潤滑剤組成物。
８．可動部分を有し、該可動部分を潤滑する潤滑剤を含む乗物において、該潤滑剤成分は潤滑油粘度の油、及び上記１記載のアミノ化反応生成物を該潤滑剤成分の全重量に対して約０．１〜１０重量％含有する乗物。
９．アミノ化生成反応生成物を燃料や潤滑剤の添加剤として使用するための分散剤と抗酸化剤の機能を同時に備える新規なアミノ化反応生成物の製造方法において、該製造方法はヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤を反応容器に加え、該アシル化剤を室温を超える高温まで加熱し、芳香族ポリアミンと脂肪族ポリアミンを接触させて混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比が約１０：０．１〜約０．１：１０であるポリアミン混合物を調製し、該ポリアミン混合物を加熱したヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤と不活性雰囲気下で反応させ、１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対し少なくとも約０．１モル当量のポリアミン混合物を含有する新規なアミノ化反応生成物を提供する製造方法。
１０．該ポリアミン混合物とアシル化剤を界面活性剤を実質使用することなく反応させる上記９記載の方法。
１１．該脂肪族ポリアミンは実質的に直鎖状の脂肪族アミンを含んでなることを特徴とする上記９記載の方法。
１２．該ヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤は下記の化学構造式で表される化合物を含んでなることを特徴とする上記９記載の方法。
【００７６】
【化１７】
2005256001.tif 000020
【００７７】
（式中、Ｒはゲル浸透クロマトグラフィーで決定した数平均分子量が約２００〜約１０，０００であるヒドロカルビル基を含んでなる）
１３．Ｒはポリイソブチレン（ＰＩＢ）を含んでなる上記１２記載の方法。
１４．混合物中のアシル化剤のアミノ基に対するモル比は約１：１〜約６：１である上記９記載の方法。
１５．該芳香族ポリアミンはＮ−フェニル−フェニレンジアミン、Ｎ−ナフチル−フェニレンジアミン、および下記化学構造式で表される置換芳香族ポリアミン類からなる群より選ばれる化合物を含んでなることを特徴とする上記９記載の方法。
【００７８】
【化１８】
2005256001.tif 000021
【００７９】
（式中、Ａｒは芳香族基であり、Ｒ１は−Ｈ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ、またはアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、およびアミノアルキルであり得る炭素数４〜２４の分岐状または直鎖状の基からなる群から選ばれ、Ｒ２は−ＮＨ２、−（ＮＨ（ＣＨ２）ｎ）ｍＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ２、−ａｒｙｌ−ＮＨ２からなる群（ここで、ｍおよびｎは１〜１０の値を有す）から選ばれ、Ｒ３は、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、および炭素数４〜２４のアルカリール基からなる群から選ばれ、ただしＲ２およびＲ３のいずれかのみが末端ＮＨ２基を有することを条件とする）
１６．上記９記載の方法により製造したアミノ化反応生成物を含んでなり、
燃料や潤滑剤の添加剤として使用される多機能性組成物。
１７．潤滑粘度の油、および全重量に対し約０．１〜１０重量％の上記１６記載の多機能性組成物を含有する潤滑剤組成物。
１８．ヒドロカルビル燃料、および全重量に対して約０．１〜約１５．０重量％の上記１６記載の多機能性組成物を含有する燃料組成物。
１９．脂肪族ポリアミンの少なくとも１種と芳香族ポリアミンの少なくとも１種を含んでなる混合物とヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤とのアミノ化反応生成物を含んでなる潤滑剤の添加剤において、混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比が約１０：０．１〜約０．１：１０であり、該アミノ化反応生成物は１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対して少なくとも約０．１モル当量の芳香族ポリアミンを含有することを特徴とする潤滑剤添加剤。
２０．脂肪族ポリアミンは実質的に直鎖状の脂肪族アミンを含んでなる上記１９記載の潤滑剤添加剤。
２１．該ヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤は下記の化学構造式で表される化合物を含んでなることを特徴とする上記１９記載の潤滑剤添加剤。
【００８０】
【化１９】
2005256001.tif 000022
【００８１】
（式中Ｒはゲル透過クロマトグラフィーで決定した数平均分子量が約２００〜約１０，０００の範囲にあるヒドロカルビル基を含んでなる）
２２．Ｒはポリイソブチレン（ＰＩＢ）を含んでなる上記２１記載の潤滑剤添加剤。
２３．混合物中のアシル化剤のアミノ基に対するモル比は約１：１〜約６：１である上記１９記載の潤滑剤添加剤。
２４．該芳香族ポリアミンはＮ−フェニル−フェニレンジアミン、Ｎ−ナフチル−フェニレンジアミン、および下記化学構造式で表される置換芳香族ポリアミン類からなる群より選ばれる化合物を含んでなることを特徴とする上記１９記載の潤滑剤添加剤。
【００８２】
【化２０】
2005256001.tif 000023
【００８３】
（式中、Ａｒは芳香族基であり、Ｒ１は−Ｈ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ、またはアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、およびアミノアルキルであり得る炭素数４〜２４の分岐状または直鎖状の基からなる群から選ばれる基であり、Ｒ２は−ＮＨ２、−（ＮＨ（ＣＨ２）ｎ）ｍＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ２、および−ａｒｙｌ−ＮＨ２からなる群（ここで、ｍおよびｎは１〜１０の値を有する）から選ばれる基であり、Ｒ３は、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル基および炭素数４〜２４のアルカリールからなる群から選ばれ、Ｒ２およびＲ３のいずれか一方のみが末端ＮＨ２基を有する）
２５．潤滑粘度の油、および上記１９記載の潤滑剤の添加剤を含む潤滑剤組成物であり、該組成物の全重量に対して約０．１〜１０重量％該添加剤を含有することを特徴とする潤滑剤組成物。
２６．脂肪族ポリアミンと芳香族ポリアミンを含む混合物とヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤とのアミノ化反応生成物を含んでなる燃料添加剤において、該混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比は約１０：０．１〜約０．１：１０であり、該アミノ化反応生成物は１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対して少なくとも約０．１モル当量含むことを特徴とする燃料添加剤。
２７．該脂肪族ポリアミンは実質的に直鎖状の脂肪族アミンを含んでなることを特徴とする上記２６記載の燃料添加剤。
２８．該ヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤は下記化学構造式で表される化合物を含んでなることを特徴とする上記２６記載の燃料添加剤。
【００８４】
【化２１】
2005256001.tif 000024
【００８５】
（式中、Ｒはゲル浸透クロマトグラフィーで決定した数平均分子量が約２００〜約１０，０００であるヒドロカルビル基を含んでなる）
２９．Ｒはポリイソブチレン（ＰＩＢ）を含んでなることを特徴とする上記２６記載の燃料添加剤。
３０．該混合物中のアシル化剤のアミノ基に対するモル比が約１：１〜約６：１であることを特徴とする上記２６記載の燃料添加剤。
３１．該芳香族ポリアミンはＮ−フェニル−フェニレンジアミン、Ｎ−ナフチル−フェニレンジアミン、および下記化学構造式で表される置換芳香族ポリアミン類からなる群より選ばれる化合物を含んでなることを特徴とする上記２６記載の燃料添加剤。
【００８６】
【化２２】
2005256001.tif 000025
【００８７】
（式中、Ａｒは芳香族基であり、Ｒ１は−Ｈ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ、もしくはアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、およびアミノアルキル、またはアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、およびアミノアルキルであり得る炭素数４〜２４の分岐状または直鎖状の基からなる群から選ばれ、Ｒ２は−ＮＨ２、−（ＮＨ（ＣＨ２）ｎ）ｍＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ２、および−ａｒｙｌ−ＮＨ２からなる群（ここで、ｍおよびｎは１〜１０の値を有する）から選ばれ、Ｒ３は、−Ｈ、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキルおよび炭素数４〜２４のアルカリールからなる群から選ばれ、ただしＲ２およびＲ３のいずれか一方のみが末端ＮＨ２基を有する）
３２．燃料および上記２６記載の燃料添加剤を含んでなる燃料組成物であり、全重量の約０．１〜１５重量％の該燃料添加剤を含有することを特徴とする燃料組成物。
３３．乗物の可動部分を潤滑する方法において、潤滑剤と潤滑剤添加剤を含有する潤滑剤組成物を乗物の１つ以上の可動部分に対して潤滑油として使用し、該潤滑剤添加剤は脂肪族ポリアミンと芳香族ポリアミンを含有する混合物とヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤とのアミノ化反応生成物を含有し、該混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比は約１０：０．１〜約０．１：１０であり、該アミノ化反応生成物は１モル当量のヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対して少なくとも約０．１モル当量のポリアミン混合物を含有することを特徴とする方法。
３４．該脂肪族ポリアミンは実質的に直鎖状の脂肪族アミンを含んでなることを特徴とする上記３３記載の方法。
３５．該ヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤は、下記の化学構造式で表される化合物を含んでなることを特徴とする上記３３記載の方法。
【００８８】
【化２３】
2005256001.tif 000026
【００８９】
（式中、Ｒはゲル浸透クロマトグラフィーで決定した数平均分子量が約２００〜約１０，０００であるヒドロカルビル基を含んでなる）
３６．Ｒはポリイソブチレン（ＰＩＢ）を含んでなる上記３５記載の方法。
３７．混合物中のアシル化剤のアミノ基に対するモル比が約１：１〜約６：１である上記３３記載の方法。
３８．該芳香族ポリアミンはＮ−フェニル−フェニレンジアミン、Ｎ−ナフチル−フェニレンジアミン、および下記化学構造式で表される置換芳香族ポリアミン類からなる群より選ばれる化合物を含んでなることを特徴とする上記３３記載の方法。
【００９０】
【化２４】
2005256001.tif 000027
【００９１】
（式中、Ａｒは芳香族基であり、Ｒ１は−Ｈ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ、またはアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、およびアミノアルキルであり得る炭素数４〜２４の分岐状または直鎖状の基からなる群から選ばれ、Ｒ２は−ＮＨ２、−（ＮＨ（ＣＨ２）ｎ）ｍＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ２、および−ａｒｙｌ−ＮＨ２からなる群（ここで、ｍおよびｎは１〜１０の値を有する）から選ばれ、Ｒ３は、−Ｈ、および炭素数４〜２４のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキルおよびアルカリールからなる群から選ばれ、ただしＲ２およびＲ３のいずれか一方のみが末端ＮＨ２基を有する）
３９．該乗物はクランクケースを有する内燃機関を含み、潤滑剤組成物は該乗物のクランクケース中のクランクケースオイルを含んでなることを特徴とする上記３３記載の方法。
４０．該潤滑剤組成物は該乗物の駆動列に存在する駆動列潤滑剤を含んでなることを特徴とする上記３３記載の方法。
４１．該可動部分を潤滑剤と潤滑剤添加剤とを含む潤滑剤組成物に接触させることを特徴とする、可動部分を潤滑する方法において、該潤滑剤添加剤はヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤と、脂肪族ポリアミンと芳香族ポリアミンとを含む混合物とのアミノ化反応生成物を含んでなり、該混合物中の脂肪族ポリアミンの芳香族ポリアミンに対するモル比は約１０：０．１〜約０．１：１０であり、該アミノ化反応生成物は１モル当量の該ヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤に対して少なくとも約０．１モル当量のポリアミン混合物を含有することを特徴とする方法。
４２．該潤滑剤組成物はギヤボックス中に存在するギヤ潤滑剤を含んでなる上記４１記載の方法。
４３．該脂肪族ポリアミンは実質的に直鎖状の脂肪族アミンを含んでなることを特徴とする上記４１記載の方法。
４４．該ヒドロカルビル置換コハク酸系アシル化剤は下記の化学構造式で表される化合物を含んでなることを特徴とする上記４１記載の方法。
【００９２】
【化２５】
2005256001.tif 000028
【００９３】
（式中、Ｒはゲル浸透クロマトグラフィーで決定した数平均分子量が約２００〜約１０，０００の範囲にあるヒドロカルビル基を含んでなる）
４５．Ｒはポリイソブチレン（ＰＩＢ）を含んでなることを特徴とする上記４４記載の方法。
４６．該混合物中のアシル化剤のアミノ基に対するモル比が約１：１〜約６：１である上記４１記載の方法。
４７．該芳香族ポリアミンはＮ−フェニル−フェニレンジアミン、Ｎ−ナフチル−フェニレンジアミン、および下記化学構造式で表される置換芳香族ポリアミン類からなる群より選ばれる化合物を含んでなることを特徴とする上記４１記載の方法。
【００９４】
【化２６】
2005256001.tif 000029
【００９５】
（式中、Ａｒは芳香族基であり、Ｒ１は−Ｈ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ−ＮＨ２、−ＮＨ−ａｒｙｌ、−ＮＨ−ａｒｙｌ−ａｌｋｙｌ、−ＮＨ−ａｌｋｙｌ、またはアルキル、アルコキシ、アリールアルキル、ヒドロキシアルキル、およびアミノアルキルであり得る炭素数４〜２４の分岐状または直鎖状の基からなる群から選ばれ、Ｒ２は−ＮＨ２、−（ＮＨ（ＣＨ２）ｎ）ｍＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ２、および−ａｒｙｌ−ＮＨ２からなる群（ここで、ｍおよびｎは１〜１０の値を有する）から選ばれ、Ｒ３は、−Ｈ、および炭素数４〜２４のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキルおよびアルカリールからなる群から選ばれ、ただしＲ２およびＲ３のいずれか一方のみが末端ＮＨ２基を有する）
４８．下記の化学構造式で表される化合物を含んでなる油溶性組成物。
【００９６】
【化２７】
2005256001.tif 000030
【００９７】
（式中Ｒ４は直鎖および分岐状ポリオレフィンと置換オレフィン類からなる群より選ばれ、該オレフィン置換体は下記の化学構造式で表される
【００９８】
【化２８】
2005256001.tif 000031
【００９９】
式中、Ｒ６は直鎖または分岐状の脂肪族ポリアミンの１種以上、Ｎ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−１，３−フェニレンジアミンおよびＮ−フェニル−１，２−フェニレンジアミンから誘導される芳香族ポリアミノ基、これらの混合物、および下記の化学構造式で表される置換芳香族ポリアミンから選ばれる
【０１００】
【化２９】
2005256001.tif 000032
【０１０１】
式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同義であり、Ｒ５は直鎖あるいは分岐状の脂肪族ポリアミン類、Ｎ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−１，３−フェニレンジアミンおよびＮ−フェニルー１，２−フェニレンジアミンから誘導される芳香族ポリアミノ基、およびこれらの混合物、ならびに下記の化学構造式で表される置換芳香族ポリアミン類、および置換基が−Ｈ、ヒドロカルビル置換無水コハク酸基、アミド酸基、およびジアミド基から選ばれる直鎖あるいは分岐状の脂肪族ポリアミン類から選ばれる
【０１０２】
【化３０】
2005256001.tif 000033
【０１０３】
式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、前記と同義である）
４９．該化合物は下記化学構造式で表されるビススクシンイミドジアミドアミン類、
【０１０４】
【化３１】
2005256001.tif 000034
【０１０５】
（式中、ＰＩＢはポリイソブチレン、ｘは１〜６の整数、ｙは１〜１０の整数、Ｒ２は−ＮＨ２、−（ＮＨ（ＣＨ２）ｎ）ｍＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ２、および−ａｒｙｌ−ＮＨ２からなる群より選ばれ、ｎおよびｍは１〜１０であり、Ｒ３は、−Ｈ、炭素数４〜２４のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールアルキル、およびアルカリールからなる群より選ばれ、ただしＲ２およびＲ３のいずれか一つのみが末端ＮＨ２基を有する）、
下記の化学構造式で表される、イミドアミン置換オレフィンを含むビススクシンイミド類、
【０１０６】
【化３２】
2005256001.tif 000035
【０１０７】
（式中、ＰＩＢ、ｘ、ｙ、Ｒ２およびＲ３は前記と同義である）、
および
下記化学構造式で表される、イミドアミン置換オレフィンを含むビススクシンイミドアミド類
【０１０８】
【化３３】
2005256001.tif 000036
【０１０９】
（式中、ＰＩＢ、ｘ、ｙ、Ｒ２およびＲ３は前記と同義であり、Ｒ７は−Ｈ、アミン塩および金属塩からなる群より選ばれる）、
からなる群より選ばれることを特徴とする上記４８記載の組成物。
５０．該化合物は下記化学構造式で表される構造を有する分子内環化あるいは分子間架橋アミドアミンを含むビススクシンイミドアミドを含んでなる化合物であることを特徴とする上記４８記載の組成物。
【０１１０】
【化３４】
2005256001.tif 000037
【０１１１】
（式中、Ｒ８はスクシンイミドのポリアミン中の第二級の窒素原子に結合している）
５１．上記４９記載の組成物を含有する潤滑剤添加剤。
５２．上記５１記載の潤滑剤添加剤を含有する潤滑剤。
５３．上記４９記載の組成物を含有する燃料添加剤。
５４．上記５３記載の燃料添加剤を含有する燃料。
５５．該ポリイソブチレンは少なくとも約７０％メチルビニリデンのメチルビニリデン異性体を含むことを特徴とする上記４記載の組成物。
５６．上記２６記載の燃料添加剤を少量含む燃料を乗物のエンジン中で燃焼させることを特徴とする、乗物のエンジンに燃料を供給する方法。