(57)【要約】【課題】ダニ防除剤として、毒性が低く、十分な効力持続力があり、無色で、かつ、臭気の少ないベンゾフェノン系又はその近隣化合物を提供することを目的とする。【解決手段】所定のベンゾフェノン系化合物、又は所定のベンゾイン若しくはそのエーテル化合物を有効成分として含有するダニ防除剤を用いる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（１）、化学式（２）又は化学式（３）のいずれかで表されるベンゾフェノン系化合物を有効成分として含有するダニ防除剤。
【化１】
2005015376.tif 000011
【化２】
2005015376.tif 000012
【化３】
2005015376.tif 000013
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐を有するアルキル基を示す。）
【請求項２】
下記化学式（４）で表されるベンゾイン又はそのエーテル化合物を有効成分として含有するダニ防除剤。
【化４】
2005015376.tif 000014
（式中、Ｒ４は、水素原子、又は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐を有するアルキル基を示す。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
この発明は、ダニ防除剤、特に屋内性ダニ防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、建築様式の変化や、空調設備の普及による生活環境の快適化に伴い、屋内性ダニが多く発生し、不快感をもたらすだけでなく、アレルギーの原因となり、大きな社会問題となっている。
【０００３】
従来から、屋内性ダニの防除剤としては、フェニトロチオン、ダイアジノン等の有機リン剤、カルバリル等のカーバメート剤、ペルメトリン、フェノトリン等のピレスロイド剤が用いられ、畳、カーペット等にエアゾール、水性剤、乳剤、油剤等にした形態で直接噴霧処理したり、カーペットに含浸させたり、樹脂に練り混んでフィルム等に成形したりして、さまざまな形態で用いられている。
【０００４】
さらに、上記した防虫剤以外の化合物として、脂肪族又は芳香族カルボン酸のアルキルエステル類にダニ忌避活性を有するものが特許文献１〜５等、多数知られている。
【０００５】
さらにまた、ベンゾフェノンや２−ヒドロキシベンゾフェノンにダニ忌避効果を有することが特許文献６〜８等で知られている。
【０００６】
【特許文献１】
特開平４−１０８１７１号公報
【特許文献２】
特開平６−２５９７１号公報
【特許文献３】
特開平８−９２０１０号公報
【特許文献４】
特公平５−８６８２号公報
【特許文献５】
特公平１−１３６８２号公報
【特許文献６】
特開平５−１７８７１２号公報
【特許文献７】
特許第２８５４１８５号公報
【特許文献８】
特許第２９９３７２９号公報
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記の有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤や、特許文献１〜５等に記載されている各ダニ防除剤は、毒性、臭気、防除スペクトル、樹脂や繊維に加工する際の熱による分解等の点で、必ずしも十分なものとはいい難い。
【０００８】
これに対し、特許文献６〜８に記載されている各ダニ防除剤は、毒性、防除スペクトル、樹脂や繊維に加工する際の熱による分解等の点では、十分な効果を有するが、揮散しやすいため、臭気を有したり、長期の効力持続性に欠けたり、また、薬剤自体が着色しているため、繊維等が着色する場合があるので、実用面で問題が残りやすい。
【０００９】
そこで、この発明は、ダニ防除剤として、毒性が低く、十分な効力持続力があり、無色で、かつ、臭気の少ないベンゾフェノン系又はその近隣化合物を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
この発明は、下記化学式（１）、（２）若しくは（３）のいずれかで表されるベンゾフェノン系化合物、又は下記化学式（４）で表されるベンゾイン若しくはそのエーテル化合物を有効成分として含有するダニ防除剤を用いることにより、上記課題を解決したのである。
【化５】
2005015376.tif 000002
【化６】
2005015376.tif 000003
【化７】
2005015376.tif 000004
【化８】
2005015376.tif 000005
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐を有するアルキル基を示す。また、Ｒ４は、水素原子又は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐を有するアルキル基を示す。）
【００１１】
ダニ防除剤として、所定のベンゾフェノン系化合物、又は所定のベンゾイン若しくはそのエーテル化合物を有効成分として含有する薬剤を使用するので、揮散性があまり高くないため、臭気が少なく、かつ、十分な効力持続力を有すると共に、毒性が低いという特徴を発揮することができる。
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下において、この発明について詳細に説明する。
この発明にかかるダニ防除剤は、下記化学式（１）、（２）若しくは（３）のいずれかで表されるベンゾフェノン系化合物、又は下記化学式（４）で表されるベンゾイン若しくはそのエーテル化合物を有効成分として含有する薬剤である。
【００１３】
【化９】
2005015376.tif 000006
【００１４】
【化１０】
2005015376.tif 000007
【００１５】
【化１１】
2005015376.tif 000008
【００１６】
【化１２】
2005015376.tif 000009
【００１７】
上記の化学式において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐を有するアルキル基を示す。また、Ｒ４は、水素原子、又は炭素数１〜１２の直鎖又は分岐を有するアルキル基を示す。
【００１８】
上記化学式（１）や（２）で表されるベンゾフェノン系化合物の例としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン等があげられる。これらの中でも、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンが特に効力が高く好ましい。
【００１９】
上記化学式（３）で表されるベンゾフェノン系化合物の例としては、ｏ−（メトキシカルボニル）ベンゾフェノン（別名：ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル）等があげられる。
【００２０】
上記化学式（４）で表されるベンゾイン又はそのエーテル化合物の例としては、２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトフェノン（すなわち、ベンゾイン）、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等があげられる。この中でも、置換基のＲ４が３以下である、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルが特に効力が高く好ましい。
【００２１】
上記の各化合物は、固体担体、液体担体、ガス状担体等の担体に担持させたり、界面活性剤や塗膜成形剤等と混合させたりすることにより、乳剤、粉剤、油剤、エアゾール、塗布剤等に製剤化して用いることができる。また、上記の各化合物を微粒子化して、繊維加工用等製剤に製剤化して用いたり、樹脂に混練して製剤化して用いたりすることができる。
【００２２】
上記固体担体としては、ゼオライト、ベントナイト、珪藻土等があげられる。また、液体担体としては、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等のアルコール類等があげられる。さらに、ガス状担体としては、ジメチルエーテル、ＬＰＧ（液化天然ガス）等があげられる。
【００２３】
上記界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、硬化ヒマシ油脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげられる。
また、上記塗膜形成剤としては、セルロース誘導体、ビニル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系樹脂等があげられる。
【００２４】
上記の各化合物を微粒子化する場合、得られる微粒子の粒子サイズとしては、１００μｍ以下がよく、１０μｍ以下が好ましい。微粒子化することにより、均一に処理ができ、繊維加工する際、効率的に繊維吸着される。粒子サイズが１００μｍより大きいと、均一に付着せず、効力がばらつく傾向がある。
【００２５】
上記の微粒子を繊維加工する方法は、特には制限がなく、パッドドライ法、高圧染色法等が例としてあげられる。
【００２６】
上記の微粒子を樹脂に混練する場合、使用される樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂等のスチレン系樹脂、酢酸ビニル、塩化ビニル、メタクリル酸メチル等のビニル系ポリマーの単独重合体又は共重合体、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂等の熱可塑性樹脂があげられる。
【００２７】
上記樹脂は、フィルム、繊維、成型品等に成形されて使用される。上記繊維からは、各種の繊維製品や合成樹脂系綿等を製造することができる。このような成形に好適な熱可塑性樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂やポリオレフィン樹脂があげられる。
【００２８】
上記の製剤化を行う場合、上記の各化合物の使用量は、製剤全体に対して、０．０１〜１０重量％がよく、０．１〜１重量％が好ましい。０．０１重量％より少ないと、十分な効力を発揮し得ない場合がある。一方、１０重量％より多いと、成形性に問題を生じ、繊維や成型品ができ難くなる場合がある。
【００２９】
この発明にかかるダニ防除剤には、必要に応じて、抗菌剤、防カビ剤、他の防虫剤、染料、酸化防止剤、紫外線吸収剤、着香料、消臭剤、分散剤、滑剤等を併用することができる。
【００３０】
このようにして得られた製剤は、極めて優れたダニの防除効果を発揮することができる。このダニ類としては、ヤケヒョウヒダニ、コナヒョウヒダニ等のチリダニ類、ヒゼンダニ等のヒゼンダニ類、ケナガコナダニ、ツメダニ等のコナダニ類等があげられる。
【００３１】
【実施例】
以下に実施例及び比較例をあげてこの発明をさらに具体的に説明する。まず、試験法及び各薬剤について説明する。
【００３２】
［臭気テスト］
所定の薬剤をアセトンに溶解し、綿１００％布（金巾  １００ｇ／ｍ２）に１００ｍｇ／ｍ２になるように均一にスプレー塗布し、１日乾燥して、薬剤含浸布を得、これを５人が臭いを嗅ぎ、下記の基準で評価した。結果は、３人以上が評価したものを選んだ。
○…臭いがほとんどしない。
×…刺激臭がした。
【００３３】
［ダニ忌避試験］
ダニ忌避試験は、侵入阻止法（防ダニ加工製品協議会指定法）により評価した。すなわち、シャーレの中に、上記臭気テストで作成した薬剤含浸布を敷き、中央に餌を置いた。そして、シャーレの周囲にダニ（ヤケヒョウダニ）１１００匹を配置して、シャーレ中央の餌までたどり着くダニの匹数を数えた。
【００３４】
所定の薬剤をスプレーしなかった布を用いた場合の、シャーレ中央の餌までたどり着くダニの匹数をａ、上記薬剤含浸布を用いた場合の、シャーレ中央の餌までたどり着くダニの匹数をｂとしたとき、忌避率を下記式から算出した。
忌避率（％）＝（ａ−ｂ）／ａ×１００
この忌避率が５０％以上の場合に、優れた忌避効果を有すると、侵入阻止法（防ダニ加工製品協議会指定法）では規定している。
【００３５】
［薬剤］
・２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン…共同薬品（株）製：Ｖｉｏｓｏｒｂ１１０
・２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン…ケミプロ化成（株）製：ＫＥＭＩＳＯＲＢ１１１
【００３６】
・２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン…共同薬品（株）製：Ｖｉｏｓｏｒｂ１３０
・ｏ−（メトキシカルボニル）ベンゾフェノン…東京化成（株）製：試薬
【００３７】
・ベンゾイン…東京化成（株）製：試薬
・ベンゾインエチルエーテル…東京化成（株）製：試薬
【００３８】
・ベンゾインイソプロピルエーテル…東京化成（株）製：試薬
・ベンゾインイソブチルエーテル…東京化成（株）製：試薬
【００３９】
・ベンゾフェノン…東京化成（株）製：試薬
・２−ヒドロキシベンゾフェノン…東京化成（株）製：試薬
【００４０】
・２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン…共同薬品（株）製：Ｖｉｏｓｏｒｂ１００
・２，２’、４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン…共同薬品（株）製：Ｖｉｏｓｏｒｂ１０５
【００４１】
・ドデカンニ酸ジ−ｎ−ブチル…田岡化学工業（株）製
・ｏ−ベンゾイル安息香酸…東京化成（株）製：試薬
【００４２】
（実施例１〜８、比較例１〜６）
表１に記載の薬剤を用いて、臭気テストに記載の方法にしたがって薬剤含浸布を作成した。そして、得られた薬剤含浸布を用いて、ダニ忌避試験に供与した。その結果を表１に示す。
【００４３】
【表１】
2005015376.tif 000010
【００４４】
【発明の効果】
この発明によると、ダニ防除剤として、所定のベンゾフェノン系化合物、又は所定のベンゾイン若しくはそのエーテル化合物を有効成分として含有する薬剤を使用するので、揮散性があまり高くないため、臭気が少なく、かつ、十分な効力持続力を有すると共に、毒性が低く、無色であるという特徴を発揮することができる。