(57)【要約】【課題】  本発明の目的は、顔料の分散性及び分散安定性に優れた顔料分散体とそれを用いた活性光線硬化型インクジェットインク組成物を提供することにある。【解決手段】  光重合性化合物及び顔料を含有する顔料分散体において、顔料表面の親水性度δｍが２２以下であることを特徴とする顔料分散体。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
光重合性化合物及び顔料を含有する顔料分散体において、顔料表面の親水性度δｍが２２以下であることを特徴とする顔料分散体。
【請求項２】
オキセタン環を有する光重合性化合物及び顔料を含有する顔料分散体において、顔料表面の親水性度δｍが２２以下であることを特徴とする顔料分散体。
【請求項３】
前記顔料表面の親水性度δｍが、２１．５以下であることを特徴とする請求項１または２に記載の顔料分散体。
【請求項４】
光重合性化合物、光重合開始剤及び顔料を含有する活性光線硬化型インクジェットインク組成物において、顔料表面の親水性度δｍが２２以下であることを特徴とする活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
【請求項５】
オキセタン環を有する光重合性化合物、光重合開始剤及び顔料を含有する活性光線硬化型インクジェットインク組成物において、顔料表面の親水性度δｍが２２以下であることを特徴とする活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
【請求項６】
前記顔料表面の親水性度δｍが、２１．５以下であることを特徴とする請求項４または５に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の顔料分散体及び活性光線硬化型インクジェットインク組成物に関し、詳しくは、顔料の分散性、分散安定性が改良された顔料分散体とそれを用いた活性光線硬化型インクジェットインクに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、インクジェット記録方式は簡便かつ安価に画像作成ができるため、写真、各種印刷、マーキング、カラーフィルター等の特殊印刷など、様々な印刷分野に応用されてきている。特に、微細なドットを出射及び制御する記録装置、色再現域、耐久性、出射適性等を改善したインク、及びインクの吸収性、色材の発色性、表面光沢などを飛躍的に向上させた専用紙を用い、銀塩写真に匹敵する画質を得ることも可能となっている。今日のインクジェット記録方式の画質向上は、インクジェット記録装置、インク及び専用紙が全て揃って初めて達成されている。
【０００３】
しかしながら、専用紙が必要なインクジェットシステムでは、記録媒体が制限されること、記録媒体のコストアップが問題となる。そこで、専用紙とは異なる被転写媒体へインクジェット方式により記録する試みが多数なされている。具体的には、室温で固形のワックスインクを用いる相変化インクジェット方式、速乾性の有機溶剤を主体としたインクを用いるソルベント系インクジェット方式や、記録後紫外線光により架橋させる紫外線硬化型インクジェット方式などが挙げられるが、いずれも様々な課題を抱えているのが現状である。
【０００４】
例えば、相変化インクジェット方式においては、インクとしてワックスを用いる為、十分な画像強度や定着性が得られない。また、ソルベント系インクジェット方式ではインクが揮発しやすく臭気（環境）、インク乾燥によるヘッド詰まり、用いる記録媒体によってインク浸透性が異なるため、滲みや乾燥が安定せず、インク滲みが発生しやすいなどの問題がある。
【０００５】
一方、紫外線硬化型インクジェット方式では、ソルベント系インクジェット方式に比べ比較的低臭気であり、速乾性、インク吸収性の無い記録媒体への記録が出来る点で、近年注目されつつある。例えば、特公平５−５４６６７号、特開平６−２００２０４号、特表２０００−５０４７７８において、紫外線硬化型インクジェット用インクが開示されている。いずれの方法においても、重合性化合物としてアクリルモノマーが使用されている。しかしながら、インクに使用されている重合性モノマーは、安定したインク射出性を得る為の低粘度化、硬化感度アップあるいは記録媒体の密着性の観点で、皮膚刺激性や感作性のあるものが選択されており、ユーザーにとって危険性が高いものであった。また、特表２０００−５０４７７８で開示されているように、比較的安全性の高いアルコキアクリレートまたはポリアルコキシアクリレートを８０〜９５質量％含有させる方法もあるが、単官能又は多官能モノマーを８０質量％以上も含有させる構成では、記録媒体との十分な密着性が得られない、浸透性の高い記録媒体や非常に濡れ性が良く滲み易いポリエチレンテレフタレートフィルムなど広範囲の記録媒体に対してインク滲みや未反応モノマーによる臭気が発生するなどの問題があった。
【０００６】
十分な硬化感度が得られない要因としては、インクが硬化する前に印字画像が滲んだり、多孔質記録媒体への浸透が考えられ、更にこの浸透により未反応モノマーの残留臭気などの問題を増長させていた。硬化感度を補う一つの方法として光源強度を強くする、照射時間を長くするなどの手段が考えられるが、これらの方法はいずれも装置のコストアップを招いていた。
【０００７】
このように紫外線などの照射線硬化型インクジェット方式は、その他のインクジェット方式に対し、優れた特徴を持っている反面、安全性や装置コストの観点で水性インクジェット方式には及ばないのが現状であり、早急な解決方法の開発が切望されている。
【０００８】
このような問題を解決する手段として、カチオン重合により硬化する化合物を用いた紫外線硬化型インクジェット方式が挙げられる。例えば、オキセタン環を有する化合物（以下、オキセタン化合物と称する）を用いた活性エネルギー線硬化型インキ用組成物が開示されている（例えば、特許文献１参照。）。オキセタン化合物は皮膚刺激性や感作性の問題がない。また、アクリルモノマーのラジカル重合の様に酸素による重合阻害を受けることがなく、比較的低出力の光源で硬化させることができるという特徴をもつが、顔料の分散性及び分散安定性が劣るという問題がある。
【特許文献１】特開平８−１４３８０６号公報  （特許請求の範囲）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、上記課題を鑑みてなされたものであり、その目的は、顔料の分散性及び分散安定性に優れた顔料分散体とそれを用いた活性光線硬化型インクジェットインク組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の上記目的は、以下の構成により達成される。
（請求項１）
光重合性化合物及び顔料を含有する顔料分散体において、顔料表面の親水性度δｍが２２以下であることを特徴とする顔料分散体。
（請求項２）
オキセタン環を有する光重合性化合物及び顔料を含有する顔料分散体において、顔料表面の親水性度δｍが２２以下であることを特徴とする顔料分散体。
（請求項３）
前記顔料表面の親水性度δｍが、２１．５以下であることを特徴とする請求項１または２に記載の顔料分散体。
（請求項４）
光重合性化合物、光重合開始剤及び顔料を含有する活性光線硬化型インクジェットインク組成物において、顔料表面の親水性度δｍが２２以下であることを特徴とする活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
（請求項５）
オキセタン環を有する光重合性化合物、光重合開始剤及び顔料を含有する活性光線硬化型インクジェットインク組成物において、顔料表面の親水性度δｍが２２以下であることを特徴とする活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
（請求項６）
前記顔料表面の親水性度δｍが、２１．５以下であることを特徴とする請求項４または５に記載の活性光線硬化型インクジェットインク組成物。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、顔料の分散性及び分散安定性に優れた顔料分散体とそれを用いた活性光線硬化型インクジェットインク組成物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
以下、本発明を実施するための最良の形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１３】
本発明者は、上記課題に鑑み鋭意検討を進めた結果、顔料分散体及び活性光線硬化型インクジェットインク組成物において、表面の親水性度δｍが２２以下である顔料を用いることにより、顔料粒子の分散性及び分散安定性が著しく向上することを見出し、本発明に至った次第である。
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１５】
本発明では、光重合性化合物及び顔料を含有する顔料分散体、あるいは光重合性化合物、光重合開始剤及び顔料を含有する活性光線硬化型インクジェットインク組成物において、それに含有される顔料表面の親水性度δｍが２２以下であることが特徴である。
【００１６】
本発明にいう顔料表面の親水性度δｍとは、色材，７３〔３〕，１３６（２０００）に記載されている滴定法により求められる表面の親水性度δｍであり、具体的には、一定量（Ｂｍｌ）の水の表面に測定対象の顔料を浮遊させておき、この状態でゆっくりと攪拌しながら、直接顔料に接触させないように先端を水中に沈めたビュレットからアセトンを滴下する。水面に浮かべた顔料が沈降するに要するアセトンの滴下量（Ａｍｌ）を求め、下式（１）に従って、親水性度δｍを求める。
【００１７】
δｍ＝（Ａ・δacetone＋Ｂ・δwater）／（Ａ＋Ｂ）
式中、δacetoneは、アセトンの親水性度〔９．７５（ｃａｌ1/2・ｃｍ-1/2）〕を表し、δwaterは、水の親水性度〔２３．４３（ｃａｌ1/2・ｃｍ-1/2）〕を表す。
【００１８】
本発明においては、顔料表面の親水性度δｍが２２以下であることが特徴であるが、好ましくは２１．５以下、更に好ましくは１０．０〜２１．５である。δｍが２２を越えると、分散性が大幅に劣化する。
【００１９】
本発明において、顔料表面の親水性度を本発明で規定する２２以下に設定するには、顔料誘導体処理、ロジン処理、ポリマー処理、表面のグラフト化処理、プラズマ処理等の公知の表面処理方法を適宜選択、あるいは組み合わせることにより、達成することができる。
【００２０】
本発明で用いることのできる顔料を、以下に列挙する。
【００２１】
赤またはマゼンタ顔料としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ；３、５、１９、２２、３１、３８、４３、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４８：５、４９：１、５３：１、５７：１、５７：２、５８：４、６３：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８８、１０４、１０８、１１２、１２２、１２３、１４４、１４６、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、２０８、２１６、２２６、２５７、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ；３、１９、２３、２９、３０、３７、５０、８８、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｏｒａｎｇｅ；１３、１６、２０、３６、青またはシアン顔料としては、ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ；１、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７−１、２２、２７、２８、２９、３６、６０、緑顔料としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｇｒｅｅｎ；７、２６、３６、５０、黄顔料としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ；１、３、１２、１３、１４、１７、３４、３５、３７、５５、７４、８１、８３、９３、９４，９５、９７、１０８、１０９、１１０、１２０、１２８、１３７、１３８、１３９、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１６６、１６７、１６８、１８０、１８５、１９３、黒顔料としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌａｃｋ；７、２６、２８、白顔料としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｗｈｉｔｅ；６、１８、２１等が目的に応じて使用できる。
【００２２】
上記顔料の分散には、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテータ、ヘンシェルミキサ、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、湿式ジェットミル、ペイントシェーカー等を用いることができる。また、顔料の分散を行う際に、分散剤を添加することが好ましい。分散剤としては、高分子分散剤を用いることが好ましく、高分子分散剤としてはＡｖｅｃｉａ社のＳｏｌｓｐｅｒｓｅシリーズや、味の素ファインテクノ社のアジスパーシリーズ、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社のＤｉｓｐｅｒｂｙｋシリーズ、楠本化成社のディスパロンシリーズやＰＬＡＡＤシリーズ等が挙げられる。また、分散助剤として、各種顔料に応じたシナージストを用いることも可能である。これらの分散剤及び分散助剤は、顔料１００質量部に対し、１〜６０質量部添加することが好ましい。分散媒体は、溶剤または重合性化合物を用いて行うが、本発明に用いる活性光線硬化型インクでは、インク着弾直後に反応・硬化させるため、無溶剤であることが好ましい。溶剤が硬化画像に残ってしまうと、画像耐久性の劣化、残留する溶剤のＶＯＣの問題が生じる。よって、分散媒体は溶剤では無く重合性化合物、その中でも最も粘度の低いモノマーを選択することが分散適性上好ましい。
【００２３】
顔料の分散は、顔料粒子の平均粒径を２００ｎｍ以下とすることが好ましく、１５０ｎｍ以下とすることが更に好ましい。また、最大粒径は０．３〜１０μｍ、好ましくは０．３〜３μｍとなるよう、顔料、分散剤、分散媒体の選定、分散条件、ろ過条件を適宜設定する。本発明に係るインク組成物においては、色材濃度としては、インク全体の１質量％乃至１０質量％であることが好ましい。
【００２４】
次いで、本発明に係る光重合性化合物について説明する。
【００２５】
本発明の顔料分散体、あるいは活性光線硬化型インクジェットインク組成物では、重合性化合物、特に、オキセタン環を有する光重合性化合物を含有することが特徴の１つである。
【００２６】
本発明に係るオキセタン化合物は、オキセタン環を有する化合物のことであり、特開２００１−２２０５２６、特開２００１−３１０９３７に紹介されているような公知のあらゆるオキセタン化合物を使用できる。
【００２７】
本発明に係るオキセタン化合物において、オキセタン環を５個以上有する化合物を使用すると、インク組成物の粘度が高くなるため、取扱いが困難になったり、またインク組成物のガラス転移温度が高くなるため、得られる硬化物の粘着性が十分でなくなってしまう。本発明で使用するオキセタン環を有する化合物は、オキセタン環を１〜４個有する化合物が好ましい。
【００２８】
以下、本発明に係るオキセタン環を有する化合物の具体例について説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２９】
１個のオキセタン環を有する化合物の一例としては、下記一般式（Ａ）で示される化合物が挙げられる。
【００３０】
【化１】
2005097557.tif 000002
【００３１】
一般式（Ａ）において、Ｒ1は水素原子やメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のフルオロアルキル基、アリル基、アリール基、フリル基またはチエニル基である。Ｒ2は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜６個のアルキル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等の炭素数２〜６個のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基、フルオロベンジル基、メトキシベンジル基、フェノキシエチル基等の芳香環を有する基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等の炭素数２〜６個のアルキルカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等の炭素数２〜６個のアルコキシカルボニル基、またはエチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバモイル基等の炭素数２〜６個のＮ−アルキルカルバモイル基等である。
【００３２】
２個のオキセタン環を有する化合物の一例としては、下記一般式（Ｂ）で示される化合物等が挙げられる。
【００３３】
【化２】
2005097557.tif 000003
【００３４】
一般式（Ｂ）において、Ｒ1は、上記一般式（Ａ）におけるそれと同様の基である。Ｒ3は、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の線状または分枝状アルキレン基、ポリ（エチレンオキシ）基、ポリ（プロピレンオキシ）基等の線状または分枝状ポリ（アルキレンオキシ）基、プロペニレン基、メチルプロペニレン基、ブテニレン基等の線状または分枝状不飽和炭化水素基、またはカルボニル基またはカルボニル基を含むアルキレン基、カルボキシル基を含むアルキレン基、カルバモイル基を含むアルキレン基等である。
【００３５】
また、Ｒ3としては、下記一般式（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）で示される基から選択される多価基も挙げることができる。
【００３６】
【化３】
2005097557.tif 000004
【００３７】
一般式（Ｃ）において、Ｒ4は、水素原子やメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４個のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜４個のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキルカルボキシル基、カルボキシル基、またはカルバモイル基である。
【００３８】
【化４】
2005097557.tif 000005
【００３９】
一般式（Ｄ）において、Ｒ5は、酸素原子、硫黄原子、メチレン基、ＮＨ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｃ（ＣＦ3）2、又はＣ（ＣＨ3）2を表す。
【００４０】
【化５】
2005097557.tif 000006
【００４１】
一般式（Ｅ）において、Ｒ6は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４個のアルキル基、またはアリール基である。ｎは０〜２０００の整数である。Ｒ7はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基の炭素数１〜４個のアルキル基、またはアリール基である。Ｒ7としては、更に、下記一般式（Ｆ）で示される基から選択される基も挙げることができる。
【００４２】
【化６】
2005097557.tif 000007
【００４３】
一般式（Ｆ）において、Ｒ8は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４個のアルキル基、またはアリール基である。ｍは０〜１００の整数である。
【００４４】
２個のオキセタン環を有する化合物の具体例としては、下記化合物が挙げられる。
【００４５】
【化７】
2005097557.tif 000008
【００４６】
例示化合物１は、前記一般式（Ｂ）において、Ｒ1がエチル基、Ｒ3がカルボキシル基である化合物である。また、例示化合物２は、前記一般式（Ｂ）において、Ｒ1がエチル基、Ｒ3が前記一般式（Ｅ）でＲ6及びＲ7がメチル基、ｎが１である化合物である。
【００４７】
２個のオキセタン環を有する化合物において、上記の化合物以外の好ましい例としては、下記一般式（Ｇ）で示される化合物がある。一般式（Ｇ）において、Ｒ1は、前記一般式（Ａ）のＲ1と同義である。
【００４８】
【化８】
2005097557.tif 000009
【００４９】
また、３〜４個のオキセタン環を有する化合物の一例としては、下記一般式（Ｈ）で示される化合物が挙げられる。
【００５０】
【化９】
2005097557.tif 000010
【００５１】
一般式（Ｈ）において、Ｒ1は、前記一般式（Ａ）におけるＲ1と同義である。Ｒ9としては、例えば、下記Ａ〜Ｃで示される基等の炭素数１〜１２の分枝状アルキレン基、下記Ｄで示される基等の分枝状ポリ（アルキレンオキシ）基又は下記Ｅで示される基等の分枝状ポリシロキシ基等が挙げられる。ｊは、３又は４である。
【００５２】
【化１０】
2005097557.tif 000011
【００５３】
上記Ａにおいて、Ｒ10はメチル基、エチル基又はプロピル基等の低級アルキル基である。また、上記Ｄにおいて、ｐは１〜１０の整数である。
【００５４】
３〜４個のオキセタン環を有する化合物の一例としては、例示化合物３が挙げられる。
【００５５】
【化１１】
2005097557.tif 000012
【００５６】
さらに、上記説明した以外の１〜４個のオキセタン環を有する化合物の例としては、下記一般式（Ｉ）で示される化合物が挙げられる。
【００５７】
【化１２】
2005097557.tif 000013
【００５８】
一般式（Ｉ）において、Ｒ8は前記一般式（Ｆ）のＲ8と同義である。Ｒ11はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基又はトリアルキルシリル基であり、ｒは１〜４である。
【００５９】
本発明で使用するオキセタン化合物の好ましい具体例としては、以下に示す化合物がある。
【００６０】
【化１３】
2005097557.tif 000014
【００６１】
上述したオキセタン環を有する各化合物の製造方法は、特に限定されず、従来知られた方法に従えばよく、例えば、パティソン（Ｄ．Ｂ．Ｐａｔｔｉｓｏｎ，  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３４５５，７９（１９５７））が開示している、ジオールからのオキセタン環合成法等がある。また、これら以外にも、分子量１０００〜５０００程度の高分子量を有する１〜４個のオキセタン環を有する化合物も挙げられる。これらの具体的化合物例としては、以下の化合物が挙げられる。
【００６２】
【化１４】
2005097557.tif 000015
【００６３】
また、本発明の顔料分散体及び活性光線硬化型インクジェットインク組成物においては、２−置換オキセタン化合物を用いることもできる。
【００６４】
本発明で用いることのできる２−置換オキセタン化合物とは、下記一般式（１）で表される分子中に１個または２個以上のオキセタン環を有する化合物が挙げられる。
【００６５】
【化１５】
2005097557.tif 000016
【００６６】
（式中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ水素原子、１価または２価の有機基を表し、Ｒ3〜Ｒ6の少なくとも一つは水素原子ではない。）
分子中に１個のオキセタン環を有する化合物としては、下記一般式（２）〜（５）で表される化合物を挙げることができる。
【００６７】
【化１６】
2005097557.tif 000017
【００６８】
一般式（２）〜（５）中、Ｚはそれぞれ独立で、酸素又は硫黄原子、あるいは主鎖に酸素又は硫黄原子を含有してもよい２価の炭化水素基である。
【００６９】
Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立に水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基等の炭素数１〜６個のアルキル基、炭素数１〜６個のフルオロアルキル基、アリル基、アリール基、フリル基又はチエニル基である。
【００７０】
Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基等の炭素数１〜６個のアルキル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基又は３−ブテニル基等の炭素数１〜６個のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基、フルオロベンジル基、メトキシベンジル基又はフェノキシエチル基等のアリール基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基又はペンチルカルボニル基等の炭素数１〜６個のアルキルカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基又はブトキシカルボニル基等の炭素数１〜６個のアルコキシカルボニル基、エトキシカルバモイル基、プロピルカルバモイル基又はブチルペンチルカルバモイル基等の炭素数１〜６個のアルコキシカルバモイル基を表す。
【００７１】
また、一般式（２）〜（４）においてはＲ3〜Ｒ6の少なくとも一つは水素原子ではない。
【００７２】
本発明で使用するオキセタン環含有化合物としては、上記一般式（２）〜（５）において、Ｒ1が低級アルキル基、特にエチル基、Ｒ7およびＲ8がプロピル基、ブチル基、フェニル基又はベンジル基、Ｚは酸素又は硫黄原子を含まない炭化水素基であるものが好ましい。
【００７３】
尚、分子中に２個以上のオキセタン環を有する化合物としては、下記一般式（６）又は（７）で表される化合物を挙げることができる。
【００７４】
【化１７】
2005097557.tif 000018
【００７５】
一般式（６）及び（７）中、ｍは２、３又は４、Ｚはそれぞれ独立で、酸素又は硫黄原子、あるいは酸素又は硫黄原子を含有してもよい２価の炭化水素基である。
【００７６】
Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基等の炭素数１〜６個のアルキル基、フェニル基、炭素数１〜６個のフルオロアルキル基、アリル基、アリール基又はフリル基である。
【００７７】
一般式（６）においてはＲ3〜Ｒ6の少なくとも一つは水素原子ではない。
【００７８】
また、Ｒ9は、例えば下記一般式（８）で示される炭素数１〜１２の線形又は分枝アルキレン基、線形或いは分枝ポリ（アルキレンオキシ）基である。
【００７９】
【化１８】
2005097557.tif 000019
【００８０】
一般式（８）中、Ｒ10はメチル基、エチル基又はプロピル基等の低級アルキル基を表す。
【００８１】
或いは、Ｒ9は下記一般式（９）、（１１）及び（１２）の群から選択される多価基である。
【００８２】
【化１９】
2005097557.tif 000020
【００８３】
一般式（９）中、ｎは０又は１〜２０００の整数、Ｒ11はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基等の炭素数１〜１０個のアルキル基及び下記一般式（１０）から成る群から選択される基を表す。Ｒ12はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基等の炭素数１〜１０個のアルキル基を表す。
【００８４】
【化２０】
2005097557.tif 000021
【００８５】
一般式（１０）中、ｊは０又は１〜１００の整数、Ｒ13はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
【００８６】
【化２１】
2005097557.tif 000022
【００８７】
一般式（１１）中、Ｒ14は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基等の炭素数１〜１０個のアルキル基、炭素数１〜１０個のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、低級アルキルカルボキシレート基又はカルボキシル基を表す。
【００８８】
【化２２】
2005097557.tif 000023
【００８９】
一般式（１２）中、Ｒ15は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2又はＣ（ＣＦ3）2を表す。
【００９０】
本発明で使用されるオキセタン環含有化合物として、上記一般式（６）及び（７）において、Ｒ1が低級アルキル基、特にエチル基、Ｒ9が、一般式（１１）においてＲ14が水素原子である基、ヘキサメチレン基、一般式（８）においてＲ10がエチル基、一般式（９）においてＲ12はメチル基、更に一般式（１０）においてＲ13はメチル基、Ｚは酸素又は硫黄原子を含まない炭化水素基であるものが好ましい。
【００９１】
更に、分子中に複数のオキセタン環を有する化合物の例としては、下記一般式（１３）で表される化合物が挙げられる。
【００９２】
【化２３】
2005097557.tif 000024
【００９３】
一般式（１３）において、ｒは２５〜２００の整数であり、Ｒ16は炭素数１〜４のアルキル基又はトリアルキルシリル基である。Ｒ1〜Ｒ6は一般式（１）に、Ｒ13は一般式（１０）に示すものと同一であり、また、Ｒ3〜Ｒ6の少なくとも一つは水素原子ではない。
【００９４】
本発明に係る、少なくとも２位が置換されているオキセタン環を有する化合物の合成は、下記に記載の文献を参考に合成することができる。
【００９５】
（１）Ｈｕ  Ｘｉａｎｍｉｎｇ，Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｍ．Ｋｅｌｌｏｇｇ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，５３３〜５３８，Ｍａｙ（１９９５）
（２）Ａ．Ｏ．Ｆｉｔｔｏｎ，Ｊ．Ｈｉｌｌ，Ｄ．Ｅｊａｎｅ，Ｒ．Ｍｉｌｌｅｒ，Ｓｙｎｔｈ．，１２，１１４０（１９８７）
（３）Ｔｏｓｈｉｒｏ  Ｉｍａｉ  ａｎｄ  Ｓｈｉｎｙａ  Ｎｉｓｈｉｄａ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．５９，２５０３〜２５０９（１９８１）
（４）Ｎｏｂｕｊｉｒｏ  Ｓｈｉｍｉｚｕ，Ｓｈｉｎｔａｒｏ  Ｙａｍａｏｋａ，ａｎｄ  Ｙｕｈｏ  Ｔｓｕｎｏ，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，５６，３８５３〜３８５４（１９８３）
（５）Ｗａｌｔｅｒ  Ｆｉｓｈｅｒ  ａｎｄ  Ｃｙｒｉｌ  Ａ．Ｇｒｏｂ，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，６１，２３３６（１９７８）
（６）Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０１，１８５０（１９６８）
（７）“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ｗｉｔｈ  Ｔｈｒｅｅ−  ａｎｄ  Ｆｏｕｒ−ｍｅｍｂｅｒｅｄ  Ｒｉｎｇｓ”，Ｐａｒｔ  Ｔｗｏ，Ｃｈａｐｔｅｒ  IX，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ（１９６４）
（８）Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，６１，１６５３（１９８８）
（９）Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，Ａ２９（１０），９１５（１９９２）
（１０）Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，Ａ３０（２＆ａｍｐ；３），１８９（１９９３）
（１１）特開平６−１６８０４号公報
（１２）ＤＥ１０２１８５８
以下、本発明に係る２位が置換されているオキセタン環を有する化合物の具体例を例示化合物１〜１５として示すが、本発明に係る化合物はこれらに限定されない。
【００９６】
例示化合物１：ｔｒａｎｓ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−フェニルオキセタン
例示化合物２：３，３，４，４−テトラメチル−２，２−ジフェニルオキセタン
例示化合物３：ジ［３−エチル（２−メトキシ−３−オキセタニル）］メチルエーテル
例示化合物４：１，４−ビス（２，３，４，４−テトラメチル−３−エチル−オキセタニル）ブタン
例示化合物５：１，４−ビス（３−メチル−３−エチルオキセタニル）ブタン
例示化合物６：ジ（３，４，４−トリメチル−３−エチルオキセタニル）メチルエーテル
例示化合物７：３−（２−エチル−ヘキシルオキシメチル）−２，２，３，４−テトラメチルオキセタン
例示化合物８：２−（２−エチル−ヘキシルオキシ）−２，３，３，４，４−ペンタメチル−オキセタン
例示化合物９：４，４′−ビス［（２，４−ジメチル−３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］ビフェニル
例示化合物１０：１，７−ビス（２，３，３，４，４−ペンタメチル−オキセタニル）ヘプタン
例示化合物１１：オキセタニル  シルセスキオキサン
例示化合物１２：２−メトキシ−３，３−ジメチルオキセタン
例示化合物１３：２，２，３，３−テトラメチルオキセタン
例示化合物１４：２−（４−メトキシフェニル）−３，３−ジメチルオキセタン
例示化合物１５：ジ（２−（４−メトキシフェニル）−３−メチルオキセタン−３−イル）エーテル
また、本発明においては、光重合性化合物として、あらゆる公知のオキシラン基を有する化合物（以下、エポキシ化合物と称する）やビニルエーテル化合物を用いることができる。
【００９７】
エポキシ化合物には、以下の芳香族エポキシド、脂環式エポキシド及び脂肪族エポキシド等が挙げられる。
【００９８】
芳香族エポキシドとして好ましいものは、少なくとも１個の芳香族核を有する多価フェノール或いはそのアルキレンオキサイド付加体とエピクロルヒドリンとの反応によって製造されるジ又はポリグリシジルエーテルであり、例えばビスフェノールＡ或いはそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＡ或いはそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル、並びにノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられる。ここでアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が挙げられる。
【００９９】
脂環式エポキシドとしては、少なくとも１個のシクロへキセン又はシクロペンテン環等のシクロアルカン環を有する化合物を、過酸化水素、過酸等の適当な酸化剤でエポキシ化することによって得られる、シクロヘキセンオキサイド又はシクロペンテンオキサイド含有化合物が好ましい。
【０１００】
脂肪族エポキシドの好ましいものとしては、脂肪族多価アルコール或いはそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はポリグリシジルエーテル等があり、その代表例としては、エチレングリコールのジグリシジルエーテル、プロピレングリコールのジグリシジルエーテル又は１，６−ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル等のアルキレングリコールのジグリシジルエーテル、グリセリン或いはそのアルキレンオキサイド付加体のジ又はトリグリシジルエーテル等の多価アルコールのポリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコール或いはそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコール或いはそのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル等が挙げられる。ここでアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が挙げられる。
【０１０１】
これらのエポキシドのうち、速硬化性を考慮すると、芳香族エポキシド及び脂環式エポキシドが好ましく、特に脂環式エポキシドが好ましい。本発明では、上記エポキシドの１種を単独で使用してもよいが、２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
【０１０２】
また、ビニルエーテル化合物としては、例えばエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等のジ又はトリビニルエーテル化合物、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、イソプロペニルエーテル−ｏ−プロピレンカーボネート、ドデシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル等のモノビニルエーテル化合物等が挙げられる。
【０１０３】
これらのビニルエーテル化合物のうち、硬化性、密着性、表面硬度を考慮すると、ジ又はトリビニルエーテル化合物が好ましく、特にジビニルエーテル化合物が好ましい。本発明では、上記ビニルエーテル化合物の１種を単独で使用してもよいが、２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
【０１０４】
本発明の活性光線硬化型インクジェットインク組成物では、光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、芳香族オニウム塩を挙げることができる。この芳香族オニウム塩として、周期表第Ｖａ族元素の塩たとえばホスホニウム塩（例えば、ヘキサフルオロリン酸トリフェニルフェナシルホスホニウムなど）、第VIａ族元素の塩、例えば、スルホニウム塩（例えば、テトラフルオロホウ酸トリフェニルスルホニウム、ヘキサフルオロリン酸トリフェニルスルホニウム、ヘキサフルオロリン酸トリス（４−チオメトキシフェニル）、スルホニウム及びヘキシサフルオロアンチモン酸トリフェニルスルホニウムなど）、及び第VIIａ族元素の塩、例えば、ヨードニウム塩（例えば、塩化ジフェニルヨードニウムなど）を挙げることができる。このような芳香族オニウム塩をエポキシ化合物の重合におけるカチオン重合開始剤として使用することは、米国特許第４，０５８，４０１号、同第４，０６９，０５５号、同第４，１０１，５１３号及び同第４，１６１，４７８号に詳述されている。
【０１０５】
好ましい光重合開始剤としては、第VIａ族元素のスルホニウム塩が挙げられる。その中でも、紫外線硬化性と紫外線硬化性の組成物の貯蔵安定性の観点からすると、ヘキサフルオロアンチモン酸トリアリールスホニウムが好ましい。またフォトポリマーハンドブック（フォトポリマー懇話会編  工業調査会発行  １９８９年）の３９〜５６頁に記載の公知の光重合開始剤、特開昭６４−１３１４２号、特開平２−４８０４号に記載されている化合物を任意に用いることが可能である。
【０１０６】
また、光重合開始剤として、活性光線照射によりベンゼンを発生しないスルホニウム塩を用いることが好ましい。
【０１０７】
本発明でいう「活性光線照射によりベンゼンを発生しない」とは、実質的にベンゼンを発生しないことを意味し、具体的には、インク組成物中にオニウム塩（光酸発生剤）を５質量％含有したインクを用いて、厚さ１５μｍで約１００ｍ2の画像を印字し、インク膜面を３０℃に保った状態で光酸発生剤が十分分解する量の活性光線を照射した際に発生するベンゼンの量が、５μｇ以下の極微量あるいは皆無であることを指す。該オニウム塩としては、スルホニウム塩あるいはヨードニウム塩が好ましく、Ｓ+あるいはＩ+と結合するベンゼン環に置換基を有するものであれば、上記条件を満たす。
【０１０８】
該スルホニウム塩としては、下記一般式〔１〕〜〔４〕で表されるスルホニウム塩化合物が好ましく、Ｓ+と結合するベンゼン環に置換基をもつものであれば、上記条件を満たす。
【０１０９】
【化２４】
2005097557.tif 000025
【０１１０】
上記一般式〔１〕〜〔４〕において、Ｒ1〜Ｒ17はそれぞれ水素原子、または置換基を表し、Ｒ1〜Ｒ3が同時に水素原子を表すことがなく、Ｒ4〜Ｒ7が同時に水素原子を表すことがなく、Ｒ8〜Ｒ11が同時に水素原子を表すことがなく、Ｒ12〜Ｒ17が同時に水素原子を表すことはない。
【０１１１】
Ｒ1〜Ｒ17で表される置換基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピル基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基等のアルコキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、デシルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンゾイルオキシ基等のカルボニル基、フェニルチオ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等を挙げることができる。
【０１１２】
Ｘは、非求核性のアニオン残基を表し、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ等のハロゲン原子、Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4、Ｒ18ＣＯＯ、Ｒ19ＳＯ3、ＳｂＦ6、ＡｓＦ6、ＰＦ6、ＢＦ4等を挙げることができる。ただし、Ｒ18およびＲ19は、それぞれメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基等で置換されていもよいアルキル基もしくはフェニル基を表す。この中でも、安全性の観点から、Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4、ＰＦ6が好ましい。
【０１１３】
上記化合物は、ＴＨＥ  ＣＨＥＭＩＣＡＬ  ＳＯＣＩＥＴＹ  ＯＦ  ＪＡＰＡＮ  Ｖｏｉ．７１  Ｎｏ．１１，１９９８年、有機エレクトロニクス材料研究会編、「イメージング用有機材料」、ぶんしん出版（１９９３年）、に記載の光酸発生剤と同様、公知の方法にて容易に合成することができる。
【０１１４】
本発明においては、前記一般式〔１〕〜〔４〕で表されるスルホニウム塩が、下記一般式〔５〕〜〔１３〕から選ばれるスルホニウム塩の少なくとも１種であることが、特に好ましい。Ｘは非求核性のアニオン残基を表し、前述と同様である。
【０１１５】
【化２５】
2005097557.tif 000026
【０１１６】
本発明の活性光線硬化型インク組成物には、上記説明した以外に様々な添加剤を用いることができる。例えば、界面活性剤、レベリング添加剤、マット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類を添加することができる。また、保存安定性を改良する目的で、公知のあらゆる塩基性化合物を用いることができるが、代表的なものとして、塩基性アルカリ金属化合物、塩基性アルカリ土類金属化合物、アミンなどの塩基性有機化合物などがあげられる。また、ラジカル重合性モノマーと開始剤を組み合わせ、ラジカル・カチオンのハイブリッド型硬化インクとすることも可能である。
【０１１７】
本発明の活性光線硬化型インク組成物においては、２５℃における粘度が７〜５０ｍＰａ・ｓであることが、硬化環境（温度・湿度）に関係なく吐出が安定し、良好な硬化性を得るために好ましい。
【実施例】
【０１１８】
以下に本発明の実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明の実施態様はこれらの例に限定されるものではない。
【０１１９】
実施例１
《顔料分散体の調製》
〔顔料の親水性度δｍの調製〕
（処理済顔料１の調製）
精製水に、フタロシアニンスルホン酸を添加、攪拌してフタロシアニンスルホン酸混合液を調製した。次いで、このフタロシアニンスルホン酸混合液に、顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４を添加して、３０分間攪拌、混合した後、ヌッチェで濾別した。この濾別した固形物を、１２０℃で２時間乾燥して、親水性度δｍが２１．３の処理済顔料１を調製した。
【０１２０】
（処理済顔料２〜７の調製）
上記処理済顔料１の調製において、フタロシアニンスルホン酸混合液中のフタロシアニンスルホン酸の濃度を適宜調整した以外は同様にして、処理済顔料２〜７を調製した。
【０１２１】
〔顔料分散体１の調製〕
顔料：処理済み顔料１（親水性度δｍ：２１．３）                １０．０質量部
分散剤：アジスパーＰＢ８２２（味の素ファインテクノ社製  高分子分散剤）
１．５質量部
光重合性化合物：アロンオキセタンＯＸＴ−２２１（東亞合成社製  オキセタン化合物）                                                              ８８．５質量部
上記の各添加剤を混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用い、ビーズミルにて２時間分散を行って顔料分散体１を調製した。
【０１２２】
〔顔料分散体２、３の調製〕
上記顔料分散体１の調製において、処理済み顔料１に代えて、処理済み顔料２、３を用いた以外は同様にして、顔料分散体２、３を調製した。
【０１２３】
〔顔料分散体４の調製〕
顔料：処理済み顔料１（親水性度δｍ：２１．３）                  ７．０質量部
分散剤：ＰＬＡＡＤ  ＥＤ−２５１（楠木化成社製  顔料分散剤）    ２．８質量部
光重合性化合物：ＶＩＫＯＦＬＥＸ９０１０（ＡＴＯＦＩＮＡ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ製  エポキシ化合物）                                      ９０．２質量部
上記の各添加剤を混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用い、ビーズミルにて２時間分散を行って顔料分散体４を調製した。
【０１２４】
〔顔料分散体５、６の調製〕
上記顔料分散体４の調製において、処理済み顔料１に代えて、処理済み顔料２、３を用いた以外は同様にして、顔料分散体５、６を調製した。
【０１２５】
〔顔料分散体７〜１０の調製〕
上記顔料分散体１の調製において、処理済み顔料１に代えて、処理済み顔料４〜７を用いた以外は同様にして、顔料分散体７〜１０を調製した。
【０１２６】
《顔料分散体の評価》
以上のようにして調製した顔料分散体１〜１０について、下記の各測定及び評価を行った。
【０１２７】
〔顔料表面の親水性度δｍの測定〕
各顔料分散体の調製で用いた顔料粒子表面の親水性度δｍを、下記の方法に従って求めた。
【０１２８】
一定量（Ｂｍｌ）の水の表面に測定対象の顔料を浮遊させておき、この状態でゆっくりと攪拌しながら、直接顔料に接触させないように先端を水中に沈めたビュレットからアセトンを滴下する。水面に浮かべた顔料が沈降するに要するアセトンの滴下量（Ａｍｌ）を求め、下式（１）に従って、親水性度δｍを求めた。
【０１２９】
δｍ＝（Ａ・δacetone＋Ｂ・δwater）／（Ａ＋Ｂ）
式中、δacetoneは、アセトンの親水性度〔９．７５（ｃａｌ1/2・ｃｍ-1/2）〕を表し、δwaterは、水の親水性度〔２３．４３（ｃａｌ1/2・ｃｍ-1/2）〕を表す。
【０１３０】
〔粘度の測定〕
粘弾性測定装置ＭＣＲ３００（日本シイベルヘグナー）を用い、Ｓｈａｒｅ  Ｒａｔｅを１２（１／ｓ）の条件で、２５℃における粘度を測定した。
【０１３１】
〔分散性の評価：粗大顔料粒子の観察〕
各顔料分散体を、ワイヤーバーを用いてポリエチレンテレフタレートフィルム上に、湿潤膜厚として２０μｍとなるように塗布、ルーペ（１００倍）を用いて観察を行い、粗大顔料粒子の有無を確認した。
【０１３２】
〔分散安定性の評価〕
各顔料分散体を遠心分離管に所定量サンプリングし、これを遠心分離機を用いて１６００Ｇの条件で１時間の遠心分離を行った後、顔料分散体を目視観察し、下記の基準に則り分散安定性の評価を行った。
【０１３３】
○：上澄みが認められない
△：若干の上澄みは認められるが、実用上支障のないレベルである
×：明らかに上澄みが認められる
以上により得られた結果を、表１に示す。
【０１３４】
【表１】
2005097557.tif 000027
【０１３５】
表１の結果より明らかなように、光重合性化合物及び顔料を含有し、顔料表面の親水性度δｍが２２以下である本発明の顔料分散体は、比較例に対し、分散性及び分散安定性に優れていることが分かる。
【０１３６】
実施例２
《インク組成物の調製》
〔インク組成物１の調製〕
顔料分散体１                                                  ４０．０質量部
光重合性化合物：アロンオキセタンＯＸＴ−２２１（東亞合成社製  オキセタン化合物）                                                              ２７．９質量部
光重合性化合物：セロキサイド２０２１Ｐ（ダイセル化学工業社製  エポキシ化合物）
２７．１質量部
光重合開始剤：アデカオプトマーＳＰ−１５２（旭電化工業社製）    ５．０質量部
上記各添加剤を混合、攪拌した後、メンブランフィルターで濾過してインク組成物１を調製した。
【０１３７】
〔インク組成物２の調製〕
上記インク組成物１の調製において、顔料分散体１に代えて、顔料分散体２を用いた以外は同様にして、インク組成物２を調製した。
【０１３８】
〔インク組成物３の調製〕
上記インク組成物１の調製において、顔料分散体１に代えて、顔料分散体３を用いた以外は同様にして、インク組成物３を調製した。
【０１３９】
〔インク組成物４の調製〕
顔料分散体４                                                  ５７．１質量部
光重合性化合物：ＶＩＫＯＦＬＥＸ９０１０（ＡＴＯＦＩＮＡ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ製  エポキシ化合物）                                      ３７．９質量部
光重合開始剤：アデカオプトマーＳＰ−１５２（旭電化工業社製）    ５．０質量部
上記各添加剤を混合、攪拌した後、メンブランフィルターで濾過してインク組成物１を調製した。
【０１４０】
〔インク組成物５の調製〕
上記インク組成物４の調製において、顔料分散体４に代えて、顔料分散体５を用いた以外は同様にして、インク組成物５を調製した。
【０１４１】
〔インク組成物６の調製〕
上記インク組成物４の調製において、顔料分散体４に代えて、顔料分散体６を用いた以外は同様にして、インク組成物６を調製した。
【０１４２】
〔インク組成物７の調製〕
上記インク組成物１の調製において、顔料分散体１に代えて、顔料分散体７を用いた以外は同様にして、インク組成物７を調製した。
【０１４３】
〔インク組成物８の調製〕
上記インク組成物１の調製において、顔料分散体１に代えて、顔料分散体８を用いた以外は同様にして、インク組成物８を調製した。
【０１４４】
〔インク組成物９の調製〕
上記インク組成物１の調製において、顔料分散体１に代えて、顔料分散体９を用いた以外は同様にして、インク組成物９を調製した。
【０１４５】
〔インク組成物１０の調製〕
上記インク組成物１の調製において、顔料分散体１に代えて、顔料分散体１０を用いた以外は同様にして、インク組成物１０を調製した。
【０１４６】
《インク組成物の評価》
以上のようにして調製したインク組成物１〜１０について、実施例１に記載の方法と同様にして、顔料表面の親水性度δｍの測定、インク組成物の粘度の測定、分散性の評価（粗大顔料粒子の観察）及び分散安定性の評価を行い、得られた結果を表２に示す。
【０１４７】
【表２】
2005097557.tif 000028
【０１４８】
表２の結果より明らかなように、光重合性化合物、光重合開始剤及び顔料を含有し、顔料表面の親水性度δｍが２２以下である本発明のインク組成物は、比較例に対し、インク組成物の状態での分散性及び分散安定性においても優れた特性を有していることが分かる。