(57)【要約】【課題】低い駆動電圧で高い色純度と輝度が得られる赤色発光を示す長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】下記一般式［１］で表されるアミン化合物と、下記一般式［２］で表されるジベンゾ[ｆ,ｆ']ジインデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体を含有する発光層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。一般式［１］【化１】2005068366.tif 000051［式中、Ａｒ１は、置換もしくは未置換のペリレニル基、Ｒ１およびＲ２は、１価の芳香族炭化水素基などである。］一般式［２］【化２】2005068366.tif 000052［式中、Ｘ1 〜Ｘ20は、水素原子などを表す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で表される化合物と、下記一般式［２］で表される化合物とを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
一般式［１］
【化１】
2005068366.tif 000049
［式中、Ａｒ１は、置換もしくは未置換のペリレニル基、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基である。
Ａｒ１とＲ１、Ａｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ２は、互いに結合して環を形成していても良い。］
一般式［２］
【化２】
2005068366.tif 000050
［式中、Ｘ1 〜Ｘ20は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルケニルオキシ基、置換もしくは未置換のアルケニルチオ基、置換もしくは未置換のアラルキル基、置換もしくは未置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアラルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ31基（ただし、Ｒ31は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアラルキル基、あるいは置換もしくは未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ32 基（ただし、Ｒ32 は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアラルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、あるいは置換もしくは未置換のアミノ基を表す）、または、−ＯＣＯＲ33 （ただし、Ｒ33 は置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアラルキル基、あるいは置換もしくは未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ1 〜Ｘ20は、隣接する基同士で一体となって、環を形成していてもよい。］
【請求項２】
陽極と陰極とからなる一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
陽極と陰極とからなる一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は平面光源や表示に使用される有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。さらに詳しくは、低い駆動電圧で高い色純度と輝度を示す赤色発光を得るための長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とがこれら両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する際に発光するという有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の表示素子としての用途が有望視され、近年活発に研究開発が行われている。
【０００３】
この研究は、イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇ氏らによりＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，第５１巻，９１３頁，１９８７年発行に報告された有機薄膜を積層したＥＬ素子に端を発しており、この報告では、金属キレート錯体を発光層、アミン系化合物を正孔注入層に使用することで、６〜１０Ｖの直流電圧での輝度が数１０００（ｃｄ／ｍ２）、最大発光効率が１．５（ｌｍ／Ｗ）の緑色発光を得ている。現在、様々な研究機関で開発が進められている有機ＥＬ素子は、基本的にこのイーストマン・コダック社の構成を踏襲しているといえる。
【０００４】
有機ＥＬ素子の中でも、特に赤色発光を示す有機ＥＬ素子は、その有用性から様々な材料を用いた素子の研究が進められてきたが、ホスト材料の中に微量のドーパントを共蒸着などの方法によって混入させて発光層を形成し、ドーパントからの発光を得るという方法が有効な方法として検討されている。そのような例として、Ｃ．Ｈ．Ｃｈｅｎら著，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．，第１２５号，３４〜３６頁および４９〜５８頁，１９９７年発行に記載されている方法では、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウムをホスト材料に、ＤＣＭ、ＤＣＪ、ＤＣＪＴ、ＤＣＪＴＢといった４Ｈ−ピラン誘導体をドーパントに用いて橙色から赤色の発光が得られる有機ＥＬ素子を報告している。
【０００５】
また、ペリレン構造を有する有機ＥＬ素子については、例えば、特開平１０−２５１６３３号公報、特開平１１−１４４８６９号公報、特開２００１−１１０３１号公報、特開２００１−１７６６６４号公報、特開２００２−１２９０４３号公報、特開２００３−２０１４７２号公報が知られている。
【０００６】
さらに、ジベンゾ[ｆ,ｆ']ジインデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体を有する化合物をドーパントに用いた有機ＥＬ素子として、例えば、特開平１０−３３０２９５号公報、特開平１１−２３３２６１号公報、特開２０００−４８９５８号公報、特開２０００−８６５４９号公報が知られている。
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，第５１巻，９１３頁，１９８７年
【非特許文献２】Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．，第１２５号，３４〜３６頁および４９〜５８頁，１９９７年
【特許文献１】特開平１０−２５１６３３号公報
【特許文献２】特開平１１−１４４８６９号公報
【特許文献３】特開２００１−１１０３１号公報
【特許文献４】特開２００１−１７６６６４号公報
【特許文献５】特開２００２−１２９０４３号公報
【特許文献６】特開２００３−２０１４７２号公報
【特許文献７】特開平１０−３３０２９５号公報
【特許文献８】特開平１１−２３３２６１号公報
【特許文献９】特開２０００−４８９５８号公報
【特許文献１０】特開２０００−８６５４９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従来の技術に述べた赤色の高輝度発光を得るための有機ＥＬ素子は、色純度が悪いことや寿命が短いという欠点があった。４Ｈ−ピラン誘導体をドーパントに用いた有機ＥＬ素子は、発光色が不十分であり、駆動電圧が高く発光輝度が低いというという問題があった。また、ペリレン構造を有する有機ＥＬ素子の場合、発光ピーク幅が広いため色純度の点で不十分であった。さらに、ジベンゾ[ｆ,ｆ']ジインデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、色純度の高い素子を作成することができるものの、駆動電圧が高く寿命が短いという欠点があった。そのため、より一層低い駆動電圧で高い色純度と輝度が得られる赤色発光を得ることができる長寿命の有機ＥＬ素子が求められていた。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、以上の諸問題を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。すなわち、本発明は、下記一般式［１］で表される化合物と、下記一般式［２］で表される化合物とを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関する。
一般式［１］
【０００９】
【化１】
2005068366.tif 000002
【００１０】
［式中、Ａｒ１は、置換もしくは未置換のペリレニル基、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基である。
Ａｒ１とＲ１、Ａｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ２は、互いに結合して環を形成していても良い。］
一般式［２］
【００１１】
【化２】
2005068366.tif 000003
【００１２】
［式中、Ｘ1 〜Ｘ20は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアルケニルオキシ基、置換もしくは未置換のアルケニルチオ基、置換もしくは未置換のアラルキル基、置換もしくは未置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアラルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ31基（ただし、Ｒ31は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアラルキル基、あるいは置換もしくは未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ32 基（ただし、Ｒ32 は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアラルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、あるいは置換もしくは未置換のアミノ基を表す）、または、−ＯＣＯＲ33 （ただし、Ｒ33 は置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基、置換もしくは未置換のアラルキル基、あるいは置換もしくは未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ1 〜Ｘ20は、隣接する基同士で一体となって、環を形成していてもよい。］
【００１３】
また、本発明は、陽極と陰極とからなる一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が、上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【００１４】
また、本発明は、陽極と陰極とからなる一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が、上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の有機ＥＬ素子用材料に用いて作成した有機ＥＬ素子は、従来に比べて低い駆動電圧で発光し長寿命であるため、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレイや平面発光体として好適に使用することができ、複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標識灯等への応用が可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下、詳細にわたって本発明を説明する。本発明は、一般式［１］で表されるアミン化合物と、一般式［２］で表されるジベンゾ[ｆ,ｆ']ジインデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料であるが、まず、一般式［１］で表されるアミン化合物について説明する。
【００１７】
まず、一般式［１］中のＡｒ１は、置換もしくは未置換のペリレニル基を表し、未置換のペリレニル基としては、１−ペリレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基があげられる。これらペリレニル基は、さらに他の置換基によって置換されていても良い。
本発明において、置換基としては、１価の脂肪族炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基、１価の脂肪族複素環基、１価の芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等があげられる。
【００１８】
ここで、１価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１〜１８の１価の脂肪族炭化水素基を指し、そのようなものとしては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基があげられる。
【００１９】
したがって、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基といった炭素数１〜１８のアルキル基があげられる。
【００２０】
また、アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−オクテニル基、１−デセニル基、１−オクタデセニル基といった炭素数２〜１８のアルケニル基があげられる。
【００２１】
また、アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−オクチニル基、１−デシニル基、１−オクタデシニル基といった炭素数２〜１８のアルキニル基があげられる。
【００２２】
また、シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基、２−ボルニル基、２−イソボルニル基、１−アダマンチル基といった炭素数３〜１８のシクロアルキル基があげられる。
【００２３】
さらに、１価の芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜３０の１価の単環、縮合環、環集合芳香族炭化水素基があげられる。ここで、炭素数６〜３０の１価の単環芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−キシリル基、ｐ−クメニル基、メシチル基等の炭素数６〜３０の１価の単環芳香族炭化水素基があげられる。
【００２４】
また、１価の縮合環芳香族炭化水素基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アンスリル基、２−アンスリル基、５−アンスリル基、１−フェナンスリル基、９−フェナンスリル基、１−アセナフチル基、２−アズレニル基、１−ピレニル基、２−トリフェニレル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、１−ペリレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−トレフェニレニル基、２−インデニル基、１−アセナフチレニル基、２−ナフタセニル基、２−ペンタセニル基等の炭素数１０〜３０の１価の縮合環炭化水素基があげられる。
【００２５】
また、１価の環集合芳香族炭化水素基としては、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、テルフェニリル基、７−（２−ナフチル）−２−ナフチル基等の炭素数１２〜３０の１価の環集合炭化水素基があげられる。
【００２６】
また、１価の脂肪族複素環基としては、３−イソクロマニル基、７−クロマニル基、３−クマリニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、２−モルホリノ基等の炭素数３〜１８の１価の脂肪族複素環基があげられる。
【００２７】
また、１価の芳香族複素環基としては、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル、５−イソキノリル基等の炭素数３〜３０の１価の芳香族複素環基があげられる。
【００２８】
また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子があげられる。
【００２９】
また、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基、２−ボルニルオキシ基、２−イソボルニルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基等の炭素数１〜１８のアルコキシ基があげられる。
【００３０】
また、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基といった炭素数６〜３０のアリールオキシ基があげられる。
【００３１】
また、アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基といった炭素数１〜１８のアルキルチオ基があげられる。
【００３２】
また、アリールチオ基としては、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基といった炭素数６〜３０のアリールチオ基があげられる。
【００３３】
また、アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、トルオイル基、アニソイル基、シンナモイル基等の炭素数２〜１８のアシル基があげられる。
【００３４】
また、アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基があげられる。
【００３５】
また、アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等の炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニル基があげられる。
【００３６】
また、アルキルスルホニル基としては、メシル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等の炭素数１〜１８のアルキルスルホニル基があげられる。
【００３７】
また、アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基等の炭素数６〜３０のアリールスルホニル基があげられる。
【００３８】
これら置換基は、さらに他の置換基によって置換されていても良く、また、これら置換基同士が結合し、環を形成していても良い。
【００３９】
以上述べた一般式［１］中のＡｒ１としては、置換もしくは未置換の１−ペリレニル基、置換もしくは未置換の２−ペリレニル基、置換もしくは未置換の３−ペリレニル基があげられるが、このうち、置換もしくは未置換の３−ペリレニル基が好ましく、未置換の３−ペリレニル基が特に好ましい。また、置換３−ペリレニル基の中で好ましい置換基としては、前述のアルキル基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基があげられ、特に好ましい置換基としては、１価の芳香族炭化水素基があげられる。
【００４０】
また、上に述べた置換基における炭素数としては１〜１８が好ましく、１〜１２がさらに好ましい。この理由として、これら置換基の炭素数が多くなると、蒸着によって素子を作成しようとした場合の蒸着性が悪くなるといった懸念があるためである。
【００４１】
次に、一般式［１］中のＲ１およびＲ２について説明する。Ｒ１およびＲ２は、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基より選ばれる１価の有機残基である。ここでいう置換基とは、Ａｒ１の置換基で説明した置換基と同義である。また、未置換の１価の芳香族炭化水素基、未置換の１価の芳香族複素環基とは、それぞれＡｒ１の置換基で説明した１価の芳香族炭化水素基、未置換の１価の芳香族複素環基と同義である。
【００４２】
上記一般式［１］で表されるアミン化合物の内、好ましいものとしては、下記一般式［３］で表されるアミン化合物があげられる。
一般式［３］
【００４３】
【化３】
2005068366.tif 000004
【００４４】
［式中、Ａｒ２は、置換もしくは未置換のペリレニル基、Ｒ３およびＡｒ４は、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、Ａｒ３は、置換もしくは未置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環基、Ｒ４は、直接結合、Ｏ、Ｓ、＝Ｃ（Ｒ５）Ｒ６、＝Ｓｉ（Ｒ７）Ｒ８のいずれかである（ここに、Ｒ５〜Ｒ８は、水素原子、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基のいずれかである）。Ａｒ２とＲ３、Ｒ３とＡｒ３、Ａｒ３とＡｒ２は、互いに結合して環を形成していても良い。］
【００４５】
ここでいう置換基、置換もしくは未置換のペリレニル基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基とは、それぞれ、一般式［１］で説明した置換基、置換もしくは未置換のペリレニル基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基と同義である。
【００４６】
上記一般式［３］における２価の芳香族炭化水素基とは、２価の単環もしくは縮合環、環集合芳香族炭化水素基を意味し、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、ビフェニレン基、ｐ−テルフェニル−４，４’’−ジイル基、ｍ−テルフェニル−３，３’’−ジイル基、ｍ−テルフェニル−４，４’−ジイル基、［１，２’−ビナフタレン］−４，５’−ジイル等の炭素数６〜３０の２価の芳香族炭化水素基があげられる。また、一般式［３］における２価の芳香族複素環基とは、２価の単環もしくは縮合環、環集合芳香族複素環基を意味し、例えば、２，５−フリレン基、２，５−チエニレン基、２，５−ピリジレン基、２，５−ピラジレン基、２，６−キニリレン基、１，４−イソキノリレン基、２，３−キノキサリレン基等の炭素数４〜３０の２価の芳香族複素環基があげられる。
【００４７】
以上述べた２価の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基の内、好ましいものとしては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等の炭素数６〜１２の２価の芳香族炭化水素基があげられる。
【００４８】
さらに、上記一般式［３］で表されるアミン化合物の内、さらに好ましいものとして、下記一般式［４］で表されるアミン化合物があげられる。
一般式［４］
【００４９】
【化４】
2005068366.tif 000005
【００５０】
［式中、Ａｒ５は、置換もしくは未置換のペリレニル基、Ａｒ６およびＡｒ８は、置換もしくは未置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環基、Ａｒ７およびＡｒ９は、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、Ｒ９およびＲ１０は、直接結合、Ｏ、Ｓ、＝Ｃ（Ｒ１１）Ｒ１２、＝Ｓｉ（Ｒ１３）Ｒ１４のいずれかである（ここに、Ｒ１１〜Ｒ１４は、水素原子、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基のいずれかである）。Ａｒ５とＡｒ６、Ａｒ６とＡｒ８、Ａｒ８とＡｒ５は、互いに結合して環を形成していても良い。］
【００５１】
ここでいう置換基、置換もしくは未置換のペリレニル基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環基とは、それぞれ、一般式［１］および一般式［３］で説明した置換基、置換もしくは未置換のペリレニル基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環基と同義である。
【００５２】
また、一般式［１］で表されるアミン化合物の内、他の好ましいものとしては、下記一般式［５］で表されるアミン化合物があげられる。
一般式［５］
【００５３】
【化５】
2005068366.tif 000006
【００５４】
［式中、Ａｒ１０は、置換もしくは未置換のペリレニル基、Ｒ１５、Ａｒ１２およびＡｒ１３は、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、Ａｒ１１は、置換もしくは未置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環基、Ｒ１６は、直接結合、Ｏ、Ｓ、＝Ｃ（Ｒ１７）Ｒ１８、＝Ｓｉ（Ｒ１９）Ｒ２０のいずれかである（ここに、Ｒ１７〜Ｒ２０は、水素原子、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基のいずれかである）。Ａｒ１０とＲ１５、Ｒ１５とＡｒ１１、Ａｒ１１とＡｒ１０、Ａｒ１２とＡｒ１３、Ａｒ１３とＲ１６、Ｒ１６とＡｒ１２は、互いに結合して環を形成していても良い。］
【００５５】
ここでいう置換基、置換もしくは未置換のペリレニル基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環基とは、それぞれ、一般式［１］および一般式［３］で説明した置換基、置換もしくは未置換のペリレニル基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環基と同義である。
【００５６】
さらに、上記一般式［５］で表されるアミン化合物の内、特に好ましいものとしては、下記一般式［６］で表されるアミン化合物があげられる。
一般式［６］
【００５７】
【化６】
2005068366.tif 000007
【００５８】
［式中、Ａｒ１４は、置換もしくは未置換のペリレニル基、Ａｒ１５およびＡｒ１８は、置換もしくは未置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環基、Ａｒ１６、Ａｒ１７、Ａｒ１９およびＡｒ２０は、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、Ｒ２１およびＲ２２は、直接結合、Ｏ、Ｓ、＝Ｃ（Ｒ２３）Ｒ２４、＝Ｓｉ（Ｒ２５）Ｒ２６のいずれかである（ここに、Ｒ２３〜Ｒ２６は、水素原子、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基のいずれかである）。Ａｒ１６とＡｒ１７、Ａｒ１７とＲ２１、Ｒ２１とＡｒ１６、Ａｒ１９とＡｒ２０、Ａｒ２０とＲ２２、Ｒ２２とＲ１９、Ａｒ１４とＡｒ１５、Ａｒ１５とＡｒ１８、Ａｒ１８とＡｒ１４は、互いに結合して環を形成していても良い。］
【００５９】
ここでいう置換基、置換もしくは未置換のペリレニル基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環基とは、それぞれ、一般式［１］および一般式［３］で説明した置換基、置換もしくは未置換のペリレニル基、置換もしくは未置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは未置換の１価の芳香族複素環基、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは未置換の２価の芳香族複素環基と同義である。
【００６０】
以上、本発明に用いる一般式［１］で表されるアミン化合物について説明したが、これらアミン化合物の分子量としては、２０００以下が好ましく、１５００以下がさらに好ましく、１０００以下が特に好ましい。この理由として、分子量が大きいと、蒸着によって素子を作成する場合の蒸着性が悪くなる懸念が考えられるためである。
【００６１】
以下、表１に本発明の有機ＥＬ素子用材料として用いることができる一般式［１］で表されるアミン化合物の代表例（例示化合物１〜８０）を示すが、本発明は、なんらこれらに限定されるものではない（ただし、表１中、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を、Ｐｈはフェニル基、ｔｏｌはｐ−トリル基を表す）。
【００６２】
【表１】
2005068366.tif 000008
【００６３】
2005068366.tif 000009
【００６４】
2005068366.tif 000010
【００６５】
2005068366.tif 000011
2005068366.tif 000012
2005068366.tif 000013
【００６６】
2005068366.tif 000014
【００６７】
2005068366.tif 000015
【００６８】
2005068366.tif 000016
【００６９】
2005068366.tif 000017
【００７０】
2005068366.tif 000018
【００７１】
2005068366.tif 000019
【００７２】
2005068366.tif 000020
【００７３】
2005068366.tif 000021
【００７４】
2005068366.tif 000022
【００７５】
2005068366.tif 000023
【００７６】
2005068366.tif 000024
【００７７】
2005068366.tif 000025
【００７８】
2005068366.tif 000026
【００７９】
2005068366.tif 000027
【００８０】
つぎに、本発明で用いる一般式［２］で表されるジベンゾ[ｆ,ｆ']ジインデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体について説明する。尚、ジベンゾ[ｆ,ｆ']ジインデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体という名称は、ビスベンゾ[５,６]インデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体とも命名されるが、本明細書における命名は、Ｊ.Ａｍｅｒ.Ｃｈｅｍ.Ｓｏｃ.,１１８，２３７４ (１９９６)に記載の方法に従った。
【００８１】
一般式［２］中のＸ1〜Ｘ20は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニルオキシ基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ31 基（基中、Ｒ31は水素原子、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−ＣＯＲ32基（基中、Ｒ32は水素原子、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ33（基中、Ｒ33は置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ1〜Ｘ20は、隣接する基同士で一体となって、環を形成していてもよい。
【００８２】
−ＣＯＯＲ31 基（基中、Ｒ31は水素原子、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）としては、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、炭素数４〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基があげられる。
【００８３】
−ＣＯＲ32基（基中、Ｒ32は水素原子、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）としては、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリールカルボニル基があげられる。
【００８４】
−ＯＣＯＲ33（基中、Ｒ33は置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す）としては、アルキルカルボニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アラルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基があげられる。
【００８５】
また、一般式［２］において、Ｘ1〜Ｘ20の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルキルチオ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルケニルオキシ基、および直鎖、分岐もしくは環状のアルケニルチオ基は、置換基を有していてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数４〜２０ のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数５〜２０のアリールアルケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、あるいはハロゲン原子などで単置換または多置換されていてもよい。さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のアリール基、炭素数４〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【００８６】
一般式［２］において、Ｘ1〜Ｘ20のアラルキル基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、およびアリールチオ基中のアリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、炭素数３ 〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜２０のアリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数４〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３ 〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０のアリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数３〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００８７】
さらに、これらの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。
【００８８】
一般式［２］において、Ｘ1〜Ｘ20のアミノ基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、あるいは炭素数３〜２０のアリール基で単置換またはジ置換されていてもよい。
【００８９】
一般式［２］において、Ｒ31、Ｒ32およびＲ33のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、Ｘ1〜Ｘ20で挙げた置換基で単置換または多置換されていてもよい。
【００９０】
Ｒ31は、より好ましくは、水素原子、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の総炭素数２〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換もしくは未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換もしくは未置換の総炭素数６〜２４のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換もしくは未置換の総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００９１】
Ｒ32は、より好ましくは、水素原子、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の総炭素数２〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換もしくは未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは未置換の総炭素数６〜２４のアリール基、あるいはアミノ基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換もしくは未置換の総炭素数６〜２４のアリール基、あるいはアミノ基である。
【００９２】
Ｒ33は、より好ましくは、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の総炭素数２〜２ ４の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換もしくは未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換もしくは未置換の総炭素数６〜２４のアリール基であり、さらに好ましくは、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換もしくは未置換の総炭素数６〜２４のアリール基である。
【００９３】
Ｘ1〜Ｘ20は、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の総炭素数２〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換もしくは未置換の総炭素数２〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニルオキシ基、置換もしくは未置換の総炭素数２〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニルチオ基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアラルキル基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキルオキシ基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキルチオ基、置換または未置換の総炭素数４〜２４のアリール基、置換または未置換の総炭素数４〜２４のアリールオキシ基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２４の置換アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ31、−Ｃ ＯＲ32、あるいは−ＯＣＯＲ33（但し、基中、Ｒ31〜Ｒ33は前記に同じ意味を表す）である。
【００９４】
さらに好ましくは、Ｘ13〜Ｘ20が水素原子であり、且つＸ1〜Ｘ12が水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、置換もしくは未置換の総炭素数２〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリール基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ31、−Ｃ ＯＲ32、あるいは−ＯＣＯＲ33（但し、基中、Ｒ31〜Ｒ33は前記に同じ意味を表す）である。
【００９５】
特に好ましくは、Ｘ13〜Ｘ20が水素原子であり、且つＸ1〜Ｘ12が水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、置換もしくは未置換の総炭素数１〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、置換もしくは未置換の総炭素数２〜２４の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリール基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ31、−Ｃ ＯＲ32、あるいは−ＯＣＯＲ33（但し、基中、Ｒ31〜Ｒ33は前記に同じ意味を表す）で置換されている化合物である。
【００９６】
さらに、Ｘ1〜Ｘ20から選ばれる隣接する基、あるいはＸ1とＸ6、Ｘ7とＸ12から選ばれる基は、互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、好ましくは、総炭素数４〜２０の置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成している場合が挙げられる。
【００９７】
Ｘ1〜Ｘ20の具体例としては、水素原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１ −アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
【００９８】
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ −ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２ −ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１ ２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
【００９９】
２−（２’−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、
【０１００】
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、シンナミル基、シンナミルメチル基、２−シンナミルエチル基、
【０１０１】
ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２ −ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、２−フェニルチオエチル基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２ −（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、
【０１０２】
フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ −プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などの置換基を有していても良い直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、
【０１０３】
例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ基、
【０１０４】
フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ −ペンチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルオキシ基、
【０１０５】
エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキシエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエトキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−メトキシプロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキシプロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基、３ −ｎ−ブトキシプロポキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロポキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロポキシ基、２−メトキシブトキシ基、３−メトキシブトキシ基、４ −メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−イソプロポキシブトキシ基、４−ｎ−ブトキシブトキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブトキシ基、４−ｎ−デシルオキシブトキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシブトキシ基、５−エトキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキシルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−イソプロポキシヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘキシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、８−エトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデシルオキシ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、２−〔（２’−メトキシエチル）オキシ〕エトキシ基、３−〔（２’−エトキシエチル）オキシ〕プロポキシ基、
【０１０６】
２−ベンジルオキシエトキシ基、２−（４ −メチルベンジルオキシ）エトキシ基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エトキシ基、３−（４−エチルベンジルオキシ）プロポキシ基、４−（３−フルオロベンジルオキシ）ブトキシ基、４−（４−クロロベンジルオキシ）ブトキシ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）ヘキシルオキシ基、フェニルオキシメトキシ基、２−フェニルオキシエトキシ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エトキシ基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エトキシ基、３−フェニルオキシプロポキシ基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロポキシ基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロポキシ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロポキシ基、４−フェニルオキシブトキシ基、６−フェニルオキシヘキシルオキシ基、８−フェニルオキシオクチルオキシ基、１０−フェニルオキシデシルオキシ基などの置換基を有していても良い直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、
【０１０７】
例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ −プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−エチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、ｎ−テトラデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オクタデシルチオ基、ｎ−エイコシルチオ基、ｎ−ドコシルチオ基、ｎ−テトラコシルチオ基、
【０１０８】
フルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基、４−クロロシクロヘキシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルチオ基、
【０１０９】
エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基、２−ｎ−プロポキシエチルチオ基、２−イソプロポキシエチルチオ基、２−ｎ−ブトキシエチルチオ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−オクチルオキシエチルチオ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチルチオ基、２−メトキシプロピルチオ基、３−メトキシプロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−イソプロポキシプロピルチオ基、３−ｎ−ブトキシプロピルチオ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルチオ基、３ −ｎ−オクチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブチルチオ基、３−メトキシブチルチオ基、４−メトキシブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−イソプロポキシブチルチオ基、４−ｎ−ブトキシブチルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−デシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基、６−イソプロポキシヘキシルチオ基、４−メトキシシクロヘキシルチオ基、７−メトキシヘプチルチオ基、８−エトキシオクチルチオ基、１０−メトキシデシルチオ基、１２−エトキシドデシルチオ基、２−〔（２’−メトキシエチル）オキシ〕エチルチオ基、３−〔（２’−エトキシエチル）オキシ〕プロピルチオ基、
【０１１０】
２−ベンジルオキシエチルチオ基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エチルチオ基、２−（４ −メトキシベンジルオキシ）エチルチオ基、３−（４−エチルベンジルオキシ）プロピルチオ基、４−（３−フルオロベンジルオキシ）ブチルチオ基、４−（４−クロロベンジルオキシ）ブチルチオ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）ヘキシルチオ基、フェニルオキシメチルチオ基、２−フェニルオキシエチルチオ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エチルチオ基、３−フェニルオキシプロピルチオ基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロピルチオ基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピルチオ基、４ −フェニルオキシブチルチオ基、６−フェニルオキシヘキシルチオ基、８−フェニルオキシオクチルチオ基、１ ０−フェニルオキシデシルチオ基などの置換基を有していても良い直鎖、分岐もしくは環状のアルキルチオ基、
【０１１１】
例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基、１ ７−オクタデセニル基、２３−テトラコセニル基、１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、エトキシビニル基、ｎ−ブトキシビニル基、ベンジルビニル基、シンナミル基、２，２−ジフェニルビニル基、２−（４’−メチルフェニル）ビニル基、２−（３’−メチルフェニル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェニル）ビニル基、２−（４’−クロロフェニル）ビニル基、フェニルオキシビニル基などの置換基を有していても良い直鎖、分岐もしくは環状のアルケニル基、
【０１１２】
例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１ −メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、１−ビニルヘキシルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、６−ノネニルオキシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセニルオキシ基、１３−テトラデセニルオキシ基、１５−ヘキサデセニルオキシ基、１７−オクタデセニルオキシ基、２ ３−テトラコセニルオキシ基、１−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、エトキシビニルオキシ基、ｎ−ブトキシビニルオキシ基、ベンジルビニルオキシ基、シンナミルオキシ基、フェニルオキシビニルオキシ基などの置換基を有していても良い直鎖、分岐もしくは環状のアルケニルオキシ基、
【０１１３】
例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、２ −ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、９−デセニルチオ基、１３−テトラデセニルチオ基、１５−ヘキサデセニルチオ基、１７−オクタデセニルチオ基、２３−テトラコセニルチオ基、１−シクロヘキセニルチオ基、ｎ−ブトキシビニルチオ基などの置換基を有していても良い直鎖、分岐もしくは環状のアルケニルチオ基、
【０１１４】
例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４ −フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などの炭素数４〜２０の置換または未置換のアラルキル基、
【０１１５】
例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イソプロピルベンジルオキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキシ基、４−シクロヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オクチルベンジルオキシ基、４−アリルベンジルオキシ基、４ −ベンジルベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキシベンジルオキシ基、２−エトキシベンジルオキシ基、４−ｎ −ブトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、３，４ −ジメトキシベンジルオキシ基、４−メトキシメチルベンジルオキシ基、４−イソブトキシメチルベンジルオキシ基、４−アリルオキシベンジルオキシ基、４−ビニルオキシメチルベンジルオキシ基、４−ベンジルオキシベンジルオキシ基、４−フェネチルオキシベンジルオキシ基、４−フェニルオキシベンジルオキシ基、３−フェニルオキシベンジルオキシ基、４−ヒドロキシベンジルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、３，４ −ジクロロベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基などの炭素数４〜２０置換または未置換のアラルキルオキシ基、
【０１１６】
例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネチルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、３−メチルベンジルチオ基、４−エチルベンジルチオ基、４−イソプロピルベンジルチオ基、４−tert−ブチルベンジルチオ基、４−シクロヘキシルベンジルチオ基、４−ｎ−オクチルベンジルチオ基、４−アリルベンジルチオ基、４−ベンジルベンジルチオ基、４−フェニルベンジルチオ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルチオ基、４ −メトキシベンジルチオ基、２−メトキシベンジルチオ基、２−エトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ブトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−デシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルチオ基、３，４−ジメトキシベンジルチオ基、４−メトキシメチルベンジルチオ基、４−アリルオキシベンジルチオ基、４−ベンジルオキシベンジルチオ基、４−フェネチルオキシベンジルチオ基、４−フェニルオキシベンジルチオ基、３−フェニルオキシベンジルチオ基、４−ヒドロキシベンジルチオ基、４−フルオロベンジルチオ基、４−クロロベンジルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基などの炭素数４〜２０の置換または未置換のアラルキルチオ基、
【０１１７】
例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、フルオレニル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４ −ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、
【０１１８】
２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２ −メチルフェニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、
【０１１９】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニル基、２−sec−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２ −ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ −ブトキシ−２−ナフチル基、
【０１２０】
２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５ −ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
【０１２１】
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６ −ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６ −トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６ −ジクロロ−２−ナフチル基、
【０１２２】
２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２ −フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２ −メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４ −クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６ −ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３ −フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２ −メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
【０１２３】
４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４ −（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、
【０１２４】
４−メトキシメチルフェニル基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４ −アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキシ）フェニル基、
【０１２５】
４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４ −（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、
【０１２６】
４−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−フェノキシフェニル基、４−（４’−メチルフェノキシ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェノキシ）フェニル基、４ −（４’−クロロフェノキシ）フェニル基、４−フェノキシ１−ナフチル基、６−フェノキシ２−ナフチル基、７−フェノキシ２−ナフチル基、４−フェノキシメチルフェニル基、４−（２’−フェノキシエチルオキシ）フェニル基、４−〔２’−（４’−メチルフェノキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェノキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−クロロフェノキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル基、
【０１２７】
４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４ −ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６ −メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４−フェノキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェノキシカルボニル−２ −ナフチル基、
【０１２８】
４−アセチルオキシフェニル基、３−アセチルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフチル基、
【０１２９】
４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２ −イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、
【０１３０】
４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、
【０１３１】
４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ −エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１ −ナフチル基、
【０１３２】
４−アミノフェニル基、３−アミノフェニル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、
【０１３３】
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ −ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル基、
【０１３４】
４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８ −ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２ −シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６ −シアノ−２−ナフチル基などの炭素数３〜２０の置換または未置換のアリール基、
【０１３５】
例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、４−ｎ−プロピルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−ｎ−ブチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、４−イソペンチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルフェノキシ基、４−シクロヘキシルフェノキシ基、４−ｎ−オクチルフェノキシ基、４−ｎ−デシルフェノキシ基、４−ｎ−オクタデシルフェノキシ基、
【０１３６】
２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、５ −インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−エトキシフェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、４−ｎ−プロポキシフェノキシ基、４−イソプロポキシフェノキシ基、４ −ｎ−ブトキシフェノキシ基、４−ｎ−ペンチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェノキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェノキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェノキシ基、４−ｎ −オクチルオキシフェノキシ基、４−ｎ−デシルオキシフェノキシ基、２，３−ジメトキシフェノキシ基、２，５−ジメトキシフェノキシ基、３，４ −ジメトキシフェノキシ基、２−メトキシ−５−メチルフェノキシ基、３−メチル−４−メトキシフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、３，４−ジクロロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基、２−クロロ−４−メチルフェノキシ基、３−クロロ−４−メチルフェノキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェノキシ基、４−フェニルフェノキシ基、３−フェニルフェノキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェノキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３ −ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基などの炭素数３〜２０の置換または未置換のアリールオキシ基、
【０１３７】
例えば、フェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シクロヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニルチオ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクタデシルフェニルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、３−エトキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、４−ｎ−ブトキシフェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−デシルオキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェニルチオ基、３−メチル−４−メトキシフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−メチル−４ −クロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニルチオ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基などの炭素数３〜２０の置換または未置換のアリールチオ基、
【０１３８】
例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ基などの炭素数１〜４０の置換アミノ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、
【０１３９】
例えば、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、（４−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（３−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシベンジルオキシ）カルボニル基、（４−クロロベンジルオキシ）カルボニル基、フェノキシカルボニル基、（４−メチルフェノキシ）カルボニル基、（３ −メチルフェノキシ）カルボニル基、（４−エチルフェノキシ）カルボニル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）カルボニル基、（４−メトキシフェノキシ）カルボニル基、（２−メトキシフェノキシ）カルボニル基、（４−エトキシフェノキシ）カルボニル基、（４−フルオロフェノキシ）カルボニル基などの−ＣＯＯＲ31基（基中、Ｒ31は前記に同じ意味を表す）、
【０１４０】
例えば、ホルミル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ｎ−デシルカルボニル基、ｎ−ドデシルカルボニル基、ｎ−テトラデシルカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルカルボニル基、ｎ−オクタデシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、（４−メチルベンジル）カルボニル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）カルボニル基、（４−メトキシベンジル）カルボニル基、（４−クロロベンジル）カルボニル基、フェニルカルボニル基、（４ −メチルフェニル）カルボニル基、（３−メチルフェニル）カルボニル基、（４−エチルフェニル）カルボニル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）カルボニル基、（４ −メトキシフェニル）カルボニル基、（２−メトキシフェニル）カルボニル基、（４−エトキシフェニル）カルボニル基、（４−フルオロフェニル）カルボニル基、アミドなどの−ＣＯＲ32基（基中、Ｒ32は前記に同じ意味を表す）、
【０１４１】
例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基、２−エチルヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、ｎ −ドデシルカルボニルオキシ基、ｎ−テトラデシルカルボニルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルカルボニルオキシ基、ｎ−オクタデシルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェネチルカルボニルオキシ基、（４’−メチルベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシベンジルカルボニル）オキシ基、（４’−クロロベンジルカルボニル）オキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、（４’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（３’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（２’−メトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エトキシフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−フルオロフェニルカルボニル）オキシ基などの−ＯＣＯＲ33基（基中、Ｒ33は前記に同じ意味を表す）を挙げることができる。
【０１４２】
以上、本発明に用いることができる一般式［２］で表される化合物ついて説明したが、これらジベンゾ[ｆ,ｆ']ジインデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体の分子量は、２０００以下が好ましく、１５００以下がさらに好ましく、１０００以下が特に好ましい。この理由として、分子量が大きいと、蒸着によって素子を作成しようとした場合の蒸着性が悪くなるといった懸念が考えられるためである。
【０１４３】
以下、表２に本発明の有機ＥＬ素子に用いることができるジベンゾ[ｆ,ｆ']ジインデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体の代表例（例示化合物８１〜２００）を示すが、本発明は、なんらこれらに限定されるものではない（ただし、表２中、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を、Ｐｈはフェニル基、ｔｏｌはｐ−トリル基を、Ｂｚはベンジル基を表す）。
【０１４４】
【表２】
2005068366.tif 000028
【０１４５】
2005068366.tif 000029
【０１４６】
2005068366.tif 000030
【０１４７】
2005068366.tif 000031
【０１４８】
2005068366.tif 000032
【０１４９】
2005068366.tif 000033
【０１５０】
2005068366.tif 000034
【０１５１】
2005068366.tif 000035
【０１５２】
2005068366.tif 000036
【０１５３】
2005068366.tif 000037
【０１５４】
2005068366.tif 000038
【０１５５】
2005068366.tif 000039
【０１５６】
2005068366.tif 000040
【０１５７】
2005068366.tif 000041
【０１５８】
2005068366.tif 000042
【０１５９】
2005068366.tif 000043
【０１６０】
2005068366.tif 000044
【０１６１】
ところで、有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層または多層の有機層を形成した素子から構成されるが、ここで、一層型有機ＥＬ素子とは、陽極と陰極との間に発光層のみからなる素子を指す。一方、多層型有機ＥＬ素子とは、発光層の他に、発光層への正孔や電子の注入を容易にしたり、発光層内での正孔と電子との再結合を円滑に行わせたりすることを目的として、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子注入層などを積層させたものを指す。したがって、多層型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、（１）陽極／正孔注入層／発光層／陰極、（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極、（３）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極、（４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極、（５）陽極／正孔注入層／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極、（６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極、（７）陽極／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極、（８）陽極／発光層／電子注入層／陰極等の多層構成で積層した素子構成が考えられる。
【０１６２】
ここで、正孔注入層には、発光層に対して優れた正孔注入効果を示し、かつ陽極界面との密着性と薄膜形成性に優れた正孔注入層を形成できる正孔注入材料が用いられる。また、このような材料を多層積層させ、正孔注入効果の高い材料と正孔輸送効果の高い材料とを多層積層させた場合、それぞれに用いる材料を正孔注入材料、正孔輸送材料と呼ぶことがある。そのような正孔注入材料あるいは正孔輸送材料の例としては、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、イミダゾロン誘導体、イミダゾールチオン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、テトラヒドロイミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、アシルヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、芳香族三級アミン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリシラン誘導体等があげられるが、素子作成に必要な薄膜を形成し、陽極からの正孔を注入ができて、正孔を輸送できる材料であれば、特にこれらに限定されるものではない。
【０１６３】
上記材料の中でも特に好適に使用することのできる正孔注入材料あるいは正孔輸送材料としては、芳香族三級アミン誘導体およびフタロシアニン誘導体があげられる。芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン、およびこれら芳香族三級アミン骨格を有するオリゴマーまたはポリマーがあげられ、これらは正孔注入材料、正孔輸送材料いずれにも好適に使用することができる。また、フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体があげられ、これらは特に正孔注入材料に好適に使用することができる。
【０１６４】
一方、電子注入層には、発光層に対して優れた電子注入効果を示し、かつ陰極界面との密着性と薄膜形成性に優れた電子注入層を形成できる電子注入材料が用いられる。そのような電子注入材料の例としては、金属錯体化合物、含窒素五員環誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ペリレンテトラカルボン酸誘導体、フレオレニリデンメタン誘導体、アントロン誘導体、シロール誘導体、カルシウムアセチルアセトナート、酢酸ナトリウムなどがあげられる。また、セシウム等の金属をバソフェナントロリンにドープした無機／有機複合材料（高分子学会予稿集，第５０巻，４号，６６０頁，２００１年発行に記載）や第５０回応用物理学関連連合講演会講演予稿集、Ｎｏ．３、１４０２頁、２００３年発行記載のＢＣＰ、ＴＰＰ、Ｔ５ＭＰｙＴＺ等も電子注入材料の例としてあげられるが、素子作成に必要な薄膜を形成し、陰極からの電子を注入できて、電子を輸送できる材料であれば、特にこれらに限定されるものではない。
【０１６５】
上記電子注入材料の中でも特に効果的な電子注入材料としては、金属錯体化合物または含窒素五員環誘導体があげられる。本発明に使用可能な電子注入材料の内、好ましい金属錯体化合物としては、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（５−フェニル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）（４−シアノ−１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（４−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（５−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（５−フェニル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（５−シアノ−８−ヒドロキシキノリナート）（４−シアノ−１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）クロロアルミニウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）（ｏ−クレゾラート）アルミニウム等のアルミニウム錯体化合物、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、トリス（２−メチル−５−フェニル−８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（１−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（４−シアノ−１−ナフトラート）ガリウム、ビス（２、４−ジメチル−８−ヒドロキシキノリナート）（１−ナフトラート）ガリウム、ビス（２、５−ジメチル−８−ヒドロキシキノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−５−フェニル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−ヒドロキシキノリナート）（４−シアノ−１−ナフトラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム等のガリウム錯体化合物の他、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等の金属錯体化合物があげられる。
【０１６６】
また、本発明に使用可能な電子注入材料の内、好ましい含窒素五員環誘導体としては、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体があげられ、具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニル)１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−(５ −フェニルオキサジアゾリル)］ベンゼン、１，４−ビス［２−(５−フェニルオキサジアゾリル)−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔ− ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニル)−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス［２−(５−フェニルチアジアゾリル)］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニル)−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−(５−フェニルトリアゾリル)］ベンゼン等があげられる。
【０１６７】
さらに、正孔阻止層には、発光層を経由した正孔が電子注入層に達するのを防ぎ、薄膜形成性に優れた層を形成できる正孔阻止材料が用いられる。そのような正孔阻止材料の例としては、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム等のアルミニウム錯体化合物や、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（４−フェニルフェノラート）ガリウム等のガリウム錯体化合物、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）等の含窒素縮合芳香族化合物があげられる。
【０１６８】
また、本発明の有機ＥＬ素子の発光層は、一般式［１］で表されるアミン化合物と、一般式［２］で表されるジベンゾ[ｆ,ｆ']ジインデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体を特徴としているが、他のホスト材料やドーパントを含有していても構わない。この場合、ドーパントの濃度はホスト材料に対して０．００１〜３０重量％の範囲で含有されることが好ましく、０．０１〜１０重量％の範囲で含有されることがより好ましく、０．１〜５重量％の範囲で含有されることがさらに好ましい。
【０１６９】
本有機ＥＬ素子における発光層中には、本発明の有機ＥＬ素子用材料の他に、必要に応じて、他の発光材料やドーピング材料のみならず、先に述べた正孔注入材料や電子注入材料を二種類以上組み合わせて使用することもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。
【０１７０】
さらに、本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される材料は、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等の金属およびそれらの合金、酸化亜鉛、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性ポリマー等があげられる。特に本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、できるだけ抵抗値の低いものが好ましく、ＩＴＯガラス、ＮＥＳＡガラスが好適に使用される。
【０１７１】
また、本発明の有機ＥＬ素子の陰極に使用される材料は、電子を効率よく有機ＥＬ素子に注入できる材料であれば特に限定されないが、一般に、白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびこれらの合金があげられる。ここで、合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例としてあげられるが、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどの低仕事関数金属を含む合金が好ましい。また、フッ化リチウムのような無機塩を上記低仕事関数金属の替わりに使用することも可能である。また、これら陰極の作成方法としては、抵抗加熱、電子線ピーム照射、スパッタリング、イオンプレーティング、コーティングなどの業界公知の方法で作成することができる。以上述べた陽極および陰極は、必要に応じて二層以上の層構成により形成されていても良い。
【０１７２】
本発明の有機ＥＬ素子からの発光を効率よく取り出すためには、発光を取り出す面の基板の材質が充分透明であることが望ましく、具体的には素子からの発光の発光波長領域における透過率が５０％以上、好ましくは９０％以上であることが望ましい。これら基板は、機械的、熱的強度を有し、透明であれば特に限定されるものではないが、例えば、ガラスの他、ポリエチレン、ポリエーテルスルホン、ポリプロピレン等の透明性ポリマーが推奨される。
【０１７３】
また、本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、真空蒸着、電子線ピーム照射、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法、もしくはスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれかの方法を適用することができる。各層の膜厚は特に限定されるものではないが、膜厚が厚すぎると一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要となり効率が悪くなり、逆に膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生し、電界を印加しても充分な発光輝度が得にくくなる。したがって、各層の膜厚は、１ｎｍから１μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がより好ましい。
【０１７４】
また、有機ＥＬ素子の温度、湿度、雰囲気等に対する安定性向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、樹脂等により素子全体を被覆や封止を施したりしても良い。特に素子全体を被覆や封止する際には、光によって硬化する光硬化性樹脂が好適に使用される。
【０１７５】
以上述べたように、本有機ＥＬ素子は、低い駆動電圧で高い色純度と輝度を示す赤色発光を得ることが可能である。故に、本有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレイや平面発光体として、さらには、複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標識灯等への応用が考えられる。
【実施例】
【０１７６】
以下、実施例にて本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に何ら限定されるものではない。本例では、特に断りのない限り、混合比は全て重量比を示す。
【０１７７】
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０−６Ｔｏｒｒに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。次いで、アミン化合物として表１の化合物３と、ジベンゾ[ｆ,ｆ']ジインデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体として表２の化合物８７を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、直流電圧を印下したところ、最高輝度３１０００ｃｄ／ｍ2 の赤色の発光が確認された。この素子は駆動電圧５Ｖでの輝度が４５０ｃｄ／ｍ2であった。さらに発光輝度５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したときの半減寿命は５０００時間であった。
【０１７８】
実施例２〜実施例１８
化合物３の代わりに表３に示すアミン化合物を用いる以外は、全て実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、直流電圧を印下したところ、橙赤色〜赤の発光が確認された。これらの素子における、最高輝度および駆動電圧５Ｖでの輝度および発光輝度５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したときの半減寿命を併せて表３に示す。これらの素子はいずれも、駆動電圧５Ｖでの輝度が２５０ｃｄ／ｍ2以上であり、発光輝度５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したときの半減寿命は２５００時間以上であった。
【０１７９】
【表３】
2005068366.tif 000045
【０１８０】
比較例１〜比較例３
化合物３の代わりに公知の化合物であるトリス（８−キノリノラート）アルミニウム（Ａｌｑ３）（比較例１）、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム（ＢＡｌｑ）（比較例２）、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル（α−ＮＰＤ）（比較例３）を成膜して用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、直流電圧を印下したところ、橙赤色〜赤の発光が確認された。これらの素子における、最高輝度および駆動電圧５Ｖでの輝度および発光輝度５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したときの半減寿命を表４に示す。これらの素子はいずれも、駆動電圧５Ｖでの輝度が１００ｃｄ／ｍ2未満であり、発光輝度５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したときの半減寿命は６００時間未満であった。
【０１８１】
【表４】
2005068366.tif 000046
【０１８２】
実施例１９〜実施例３６
化合物８７の代わりに表５に示すジベンゾ[ｆ,ｆ']ジインデノ[１,２,３-ｃｄ：１',２',３'-ｌｍ]ペリレン誘導体を用いる以外は、全て実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。それぞれの素子に、直流電圧を印下したところ、橙赤色〜赤の発光が確認された。これらの素子における、最高輝度および駆動電圧５Ｖでの輝度および発光輝度５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したときの半減寿命を併せて表５に示す。これらの素子はいずれも、駆動電圧５Ｖでの輝度が３５０ｃｄ／ｍ2以上であり、発光輝度５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したときの半減寿命は２５００時間以上であった。
【０１８３】
【表５】
2005068366.tif 000047
【０１８４】
比較例４
化合物８７の代わりに下記に示すＤＣＪＴＢを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子における駆動電圧５Ｖでの輝度は２．３ｃｄ／ｍ2であり、発光輝度５００ｃｄ／ｍ2で定電流駆動したときの半減寿命は２１０時間であった。
【０１８５】
【化７】
2005068366.tif 000048
【０１８６】
以上述べた実施例から明らかなように、本発明の有機ＥＬ素子は低電圧駆動時での発光輝度の向上と長寿命化を達成することが可能である。