(57)【要約】【課題】  Ｎ−アセチルグルコサミン純品に比べて低甘味、低カロリーで、飲食品に利用可能なＮ−アセチルグルコサミンを含有する糖組成物を安価に製造する方法、及び該糖組成物を含有する飲食品を提供する。【解決手段】  キチンを塩酸により部分加水分解し、この分解液を中和後、イオン交換膜電気透析法によって脱塩処理した後、共存するグルコサミン塩酸塩をイオン交換樹脂によって吸着除去し、酵素分解によりＮ−アセチルグルコサミンを遊離させ、スプレードライヤーによって乾燥させて糖組成物を得る。前記糖組成物はＮ−アセチルグルコサミン８０〜９０質量％、キチンオリゴ糖１０〜２０質量％含有するものであることが好ましい。そして、前記糖組成物を飲食品（ただし乳飲料を除く）に０．０１〜３０質量％添加する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
キチンを塩酸により部分加水分解し、この分解液を中和後、イオン交換膜電気透析法によって脱塩処理した後、共存するグルコサミン塩酸塩をイオン交換樹脂によって吸着除去し、酵素分解によりＮ−アセチルグルコサミンを遊離させ、スプレードライヤーによって乾燥させることを特徴とするＮ−アセチルグルコサミンを含有する糖組成物の製造方法。
【請求項２】
前記糖組成物がＮ−アセチルグルコサミン８０〜９０質量％、キチンオリゴ糖１０〜２０質量％含有するものである請求項１記載の糖組成物の製造方法。
【請求項３】
前記糖組成物に、デンプン、デキストリン、乳糖、トレハロースから選ばれた少なくとも一種の糖質を添加し、Ｎ−アセチルグルコサミン３２〜９０質量％、キチンオリゴ糖４〜２０質量％、及びデンプン、デキストリン、乳糖、トレハロースから選ばれた少なくとも一種の糖質０．１〜６０質量％含有する糖組成物とする請求項１又は２記載の糖組成物の製造方法。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の方法により得られた糖組成物を０．０１〜３０質量％添加したことを特徴とする飲食品（ただし乳飲料を除く）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、飲食品に利用可能なＮ−アセチルグルコサミンを含有する糖組成物の製造方法及び該糖組成物を含有する飲食品に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｎ−アセチルグルコサミンは、自然界においては、エビ、カニ等の甲殻類、カブトムシ、コオロギ等の昆虫類や真菌類の細胞壁に含まれており、キチンの構成単位として天然界に広く存在する単糖類の一種である。このＮ−アセチルグルコサミンは、その甘味度が砂糖の半分程度であり、生体中のムコ多糖類の合成原料として知られており、美容や関節障害改善等の生理機能性が認められたことから、近年機能性食品素材として注目されている。
【０００３】
一方、キチンオリゴ糖は、Ｎ−アセチルグルコサミンが数個結合したオリゴ糖であり、ビフィズス菌増殖作用や免疫調整機能等の生理活性が認められている機能性食品素材である。
【０００４】
Ｎ−アセチルグルコサミンは、キチンを塩酸で完全加水分解してグルコサミン塩酸塩を得た後、無水酢酸でアセチル化することにより製造することができるが、アセチル化合成されたＮ−アセチルグルコサミンは食品として利用することができなかった。
【０００５】
そのため、飲食品に利用可能なＮ−アセチルグルコサミンの製造方法として、例えば、下記特許文献１には、キチンを酸により部分加水分解して得たＮ−アセチルキトオリゴ糖含有混合物を基質とし、Ｎ−アセチルキトオリゴ糖に対し加水分解能を有する酵素を作用させることを特徴とするＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミンの製造法が開示されている。
【０００６】
また、下記特許文献２には、Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンとＮ−アセチルキトオリゴ糖の混合物であるキチンの酸加水分解物から、分離膜によりＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミンを選択的に取り出すことを特徴とする天然型Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンの製造方法が開示されている。
【０００７】
一方、キチンオリゴ糖（Ｎ−アセチルキトオリゴ糖）の製造方法として、下記特許文献３には、キチンの加水分解により得られた４〜５量体のＮ−アセチルキトオリゴ糖を基質とし、これに、ノカルデイア属の生産するキチナーゼを作用させ、その糖転移反応により、重合度の高いＮ−アセチルキトオリゴ糖を得ることを特徴とする、酵素によるＮ−アセチルキトオリゴ糖の製造法が開示されている。
【０００８】
また、下記特許文献４には、キチンを酸により部分加水分解し、アルカリにより中和してＮ−アセチルキトオリゴ糖を生成せしめ、該中和溶液から副生塩を分離除去することからなるＮ−アセチルキトオリゴ糖の製造方法において、上記中和溶液からの脱塩をイオン交換膜電気透析法で行うことを特徴とするＮ−アセチルキトオリゴ糖の製造方法が開示されている。
【０００９】
更に、下記特許文献５には、キチンに、ストレプトミセス属に属する微生物由来のキチン分解酵素を作用させることにより、Ｎ−アセチルグルコサミン及び／又はキトオリゴ糖を有効成分とするキチン分解物を得る方法が開示されている。
【特許文献１】特公平５−３３０３７号公報
【特許文献２】特開２０００−２８１６９６号公報
【特許文献３】特公平５−６８２３９号公報
【特許文献４】特公平５−８６３９９号公報
【特許文献５】特公平７−１０２１００号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
しかしながら、キチンを塩酸で加水分解した場合、グリコシド結合の分解と同時にアセトアミド基の分解も進行し、味の悪いグルコサミン塩酸塩も生成するため、Ｎ−アセチルグルコサミンの精製や品質に影響を与えてしまうという問題があった。
【００１１】
また、キチンの酸加水分解物から分離膜によってＮ−アセチルグルコサミンを選択的に取り出した場合、スプレードライ法では収率が著しく低下してしまうことから、最終的に結晶化法や凍結乾燥法等で乾燥粉末化されるのであるが、製造コストがかかってしまうという問題があった。
【００１２】
一方、キチン分解酵素を用いた方法では、キチンが水不溶性であるため分解率が低く、実用には適さなかった。
【００１３】
このように、従来の製造方法では、コストや品質等の面で十分に満足できる製品を得ることができなかった。
【００１４】
また、Ｎ−アセチルグルコサミンは、砂糖と同等のカロリー量（４ｋｃａｌ／ｇ）を有するため、近年の低甘味、低カロリー志向の飲食品に合わず、敬遠される向きもあった。
【００１５】
したがって、本発明の目的は、Ｎ−アセチルグルコサミン純品に比べて低甘味、低カロリーで、飲食品に利用可能なＮ−アセチルグルコサミンを含有する糖組成物を安価に製造する方法、及び該糖組成物を含有する飲食品を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
上記目的を達成するため、本発明のＮ−アセチルグルコサミンを含有する糖組成物の製造方法は、キチンを塩酸により部分加水分解し、この分解液を中和後、イオン交換膜電気透析法によって脱塩処理した後、共存するグルコサミン塩酸塩をイオン交換樹脂によって吸着除去し、酵素分解によりＮ−アセチルグルコサミンを遊離させ、スプレードライヤーによって乾燥させることを特徴とする。
【００１７】
本発明の製造方法においては、前記糖組成物がＮ−アセチルグルコサミン８０〜９０質量％、キチンオリゴ糖１０〜２０質量％含有するものであることが好ましい。
【００１８】
また、前記糖組成物に、デンプン、デキストリン、乳糖、トレハロースから選ばれた少なくとも一種の糖質を添加し、Ｎ−アセチルグルコサミン３２〜９０質量％、キチンオリゴ糖４〜２０質量％、及びデンプン、デキストリン、乳糖、トレハロースから選ばれた少なくとも一種の糖質０．１〜６０質量％含有する糖組成物とすることが好ましい。
【００１９】
本発明の製造方法によれば、キチンを塩酸により部分加水分解し、この分解液を中和後、イオン交換膜電気透析法によって脱塩処理した後、共存するグルコサミン塩酸塩をイオン交換樹脂によって吸着除去することにより、スプレードライ工程において褐変の原因となるグルコサミン塩酸塩を効率よく除去することができ、また、糖組成物に含まれるキチンオリゴ糖が賦型剤の役割を果たすので、スプレードライ法によって容易に乾燥粉末化することができる。また、Ｎ−アセチルグルコサミンやキチンオリゴ糖に比べて味の悪いグルコサミン塩酸塩を効率よく除去できるので、糖組成物の味を良好にすることができるだけでなく、難消化性の糖質であるキチンオリゴ糖を含むので、低甘味、低カロリーの糖組成物を得ることができる。
【００２０】
また、本発明の飲食品（ただし乳飲料を除く）は、前記糖組成物を０．０１〜３０質量％添加したことを特徴とする。なお、本発明において、乳飲料とは、乳固形分３質量％以上の種類別乳飲料を意味する。
【００２１】
本発明の飲食品は、低甘味、低カロリーである前記糖組成物を含むので、近年の低甘味、低カロリー志向に合った飲食品を提供できる。また、本飲料を摂取することにより、Ｎ−アセチルグルコサミンによる美容や関節障害改善等の生理機能、キチンオリゴ糖によるビフィズス菌増殖作用や免疫調整機能等の生理機能が期待できる。
【発明の効果】
【００２２】
本発明によれば、低甘味、低カロリーで飲食品に利用可能なＮ−アセチルグルコサミンを含有する糖組成物を安価に提供することができる。また、この糖組成物を飲食品に添加することにより、低甘味、低カロリーで、Ｎ−アセチルグルコサミンやキチンオリゴ糖の生理機能を付与した飲食品を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２３】
本発明において原料として用いられるキチンは、エビ、カニ、オキアミ等、甲殻類の甲皮を塩酸処理してカルシウム分を除去し、更に水酸化ナトリウム処理により蛋白質を除去することなどにより調製されるが、その他の入手経路、調製手段などで得られるキチンを用いることもできる。
【００２４】
本発明において、キチンの塩酸による部分加水分解は、キチン質量の２〜２０倍量の塩酸を添加して、撹拌しながら３０〜６０℃、２〜８時間反応させることにより行われる。より好ましくはキチン質量の３〜１０倍量の濃塩酸を添加して、撹拌しながら４０〜５０℃、３〜５時間反応させる。塩酸の添加量が上記範囲外であると、分解効率が悪くなったり、中和塩の量が多くなり脱塩に時間がかかるため好ましくない。また、反応温度及び反応時間が上記範囲外であると、分解効率が悪くなったり、グルコサミン塩酸塩の生成量が多くなるため好ましくない。
【００２５】
次に、加水分解反応を終了させるために、部分加水分解溶液と同容量程度の水で希釈し、さらに温度が上昇しないように、例えば２５〜５０％水酸化ナトリウム溶液等のアルカリ剤を用いてｐＨ３〜７になるように中和を行う。
【００２６】
中和した部分加水分解溶液には、Ｎ−アセチルグルコサミン、キチンオリゴ糖、グルコサミン塩酸等の他、未分解の不溶性キチンも含まれており、糖の分解により多少褐色みを呈しているが、未分解の不溶性キチンや着色は少量の活性炭及びフィルターを用いて濾過することにより除去することができる。
【００２７】
そして、中和した部分加水分解溶液を特許第２１３４２４４号（特公平５−８６３９９号）に記載された方法（イオン交換膜電気透析法）で脱塩処理を行う。イオン交換膜電気透析に用いられるイオン交換膜は特に限定されないが、例えば、ネオセプタＣＬ−２５Ｔ、ＣＭ−１〜２、ＡＭ−１〜３（徳山曹達株式会社製）、セレミオンＣＭＶ／ＡＭＶ（旭硝子株式会社製）等が挙げられる。
【００２８】
次に、脱塩処理した部分加水分解溶液をイオン交換樹脂で処理し、溶液中のグルコサミン塩酸塩を吸着除去する。イオン交換樹脂処理は、強酸性イオン交換樹脂と弱塩基性イオン交換樹脂の組み合わせによって行われる。これにより、Ｎ−アセチルグルコサミンやキチンオリゴ糖と比べて味が悪く、スプレードライ工程においても粉末の褐変化の原因となるグルコサミン塩酸塩を非常に効率よく除去することができる。
【００２９】
具体的には、脱塩処理した部分加水分解溶液を強酸性イオン交換樹脂で処理した後、続いて弱塩基性イオン交換樹脂で処理する。処理の方法は、カラム式でもよく、バッチ式でもよい。上記強酸性イオン交換樹脂としては、例えば、商品名「ダイヤイオンＳＫ１−Ｂ」（三菱化学製）等が使用でき、上記弱塩基性イオン交換樹脂としては商品名「ダイヤイオンＷＡ−３０」（三菱化学製）等が使用できる。
【００３０】
次に、上記イオン交換樹脂処理した部分加水分解溶液中に含まれるキチンオリゴ糖を分解してＮ−アセチル−グルコサミンを更に遊離させるために、キチンオリゴ糖に対して加水分解能を有する酵素を作用させる。このような酵素としては、キチンオリゴ糖を単糖のＮ−アセチルグルコサミンにまで分解してしまう酵素であればいずれの酵素を用いてもよく、例えば、リゾチーム、キチナーゼ、キトビアーゼ（β−Ｎ−アセチルヘキソサミニダーゼ）等が挙げられる。なお、リゾチームやキチナーゼの中にはキチンオリゴ糖の二糖や三糖に対して加水分解能が低いものがあるため、キトビアーゼ等の低分子オリゴ糖に対して高い加水分解能を有する酵素を併用することが好ましい。
【００３１】
上記酵素は、市販の酵素を利用することができ、例えば、リゾチームは、ニワトリの卵白リゾチームが一般的である。キチナーゼは、ストレプトマイセス・グリセウス、セラチア・マルツセンス（シグマ社）、アエロモナス・ハイドロフイラ（合同酒精）、ストレプトマイセス・アンティビオテイカス（カルビオケム社）等の微生物起源の酵素が挙げられる。なお、キチナーゼやキトビアーゼ等のキチンあるいはキチンオリゴ糖分解酵素を産生する微生物を培養し、この培養物から酵素を抽出した粗酵素を使用することもできる。
【００３２】
また、市販の酵素製剤（セルラーゼ製剤、ペクチナーゼ製剤、アミラーゼ製剤、プロテアーゼ製剤等）の中には、キチナーゼやキトビアーゼ等を含む製剤が多く、これらの市販酵素製剤を使用することもできる。
【００３３】
本発明において、上記イオン交換樹脂処理した部分加水分解溶液中に含まれるキチンオリゴ糖の酵素分解反応の条件は、酵素の種類や酵素量に応じて適宜設定すればよいが、最終的に得られる糖組成物が、好ましくはＮ−アセチルグルコサミン８０〜９０質量％、キチンオリゴ糖１０〜２０質量％、より好ましくはＮ−アセチルグルコサミン８０〜８５質量％、キチンオリゴ糖１５〜２０質量％含有するように設定する。Ｎ−アセチルグルコサミンの比率が上記範囲より高くなると、スプレードライ法での乾燥が難しくなり、キチンオリゴ糖の比率が上記範囲より高くなると、糖組成物の水への溶解性が低下し、飲料等への使用に支障をきたすため好ましくない。
【００３４】
そして、酵素反応終了後、酵素分解溶液を加熱して酵素を失活させた後、スプレードライ法により乾燥粉末化する。スプレードライの条件は、通常、イン１２０〜２００℃、アウト５０〜１２０℃で行えばよい。本発明においては、上記酵素分解溶液に含まれるキチンオリゴ糖がちょうど賦型材のような役割を果たすので、スプレードライ法で容易に乾燥粉末化することができる。また、グルコサミン塩酸塩を含まないので、スプレードライ工程で問題となる褐変を防止することができる。
【００３５】
本発明においては、上記の酵素を失活させた後の溶液に、デンプン、デキストリン、乳糖、トレハロースから選ばれた少なくとも一種の糖質を添加してもよい。これにより、スプレードライ法でより容易に粉末乾燥化することができ、効率的な製造が可能となる。
【００３６】
上記糖質の添加量は、最終的に得られる糖組成物が、Ｎ−アセチルグルコサミン３２〜９０質量％、キチンオリゴ糖４〜２０質量％、及びデンプン、デキストリン、乳糖、トレハロースから選ばれた少なくとも一種の糖質０．１〜６０質量％含有するように設定することが好ましい。上記糖質の添加量が多過ぎると、糖質自体の味が強く出てしまい、デンプン、デキストリンの場合は水に溶解した後に粘性が上昇する等の不具合を生じるため好ましくない。
【００３７】
上記のようにして得られる糖組成物は、Ｎ−アセチルグルコサミン及びキチンオリゴ糖を含むので、Ｎ−アセチルグルコサミン純品に比べると甘味度が低く、また、キチンオリゴ糖は難消化性の糖質であるので、Ｎ−アセチルグルコサミン純品に比べて低カロリーである。したがって、上記糖組成物を飲食品に配合することにより、該飲食品の甘味及びカロリーを抑えつつ、Ｎ−アセチルグルコサミンやキチンオリゴ糖の生理機能を付与することができる。
【００３８】
本発明の糖組成物は、様々な飲食品に配合することができる。本発明の糖組成物を添加するのに好適な飲料としては、例えば、清涼飲料、炭酸飲料、果実飲料、野菜ジュース、乳酸菌飲料、豆乳、ミネラルウォーター、茶系飲料、コーヒー飲料、スポーツ飲料、アルコール飲料、ゼリー飲料等が例示でき、中でも、炭酸飲料、果実飲料、野菜ジュース、コーヒー飲料、茶飲料、ゼリー飲料、豆乳又はアルコール飲料などが挙げられる。
【００３９】
また、本発明の糖組成物を添加するのに好適な食品としては、（１）農産加工食品…例えば、トマトピューレ、キノコ缶詰、乾燥野菜（キノコ、紫蘇等）、漬物等の野菜加工品や、乾燥果実、ジャム、フルーツピューレ、果実缶詰等の果実加工品や、カレー粉、わさび、ショウガ、スパイスブレンド、シーズニング粉等の香辛料や、パスタ、うどん、ソバ、ラーメン、マカロニ等の麺（生麺・乾燥麺含む）や、食パン、菓子パン、調理パン、ドーナッツ等のパン類や、アルファー化米、オートミール、麩、バッター粉等や、焼菓子、ビスケット、米菓子、キャンデー、チョコレート、チューイングガム、スナック菓子、冷菓、砂糖漬け菓子、和生菓子、洋生菓子、半生菓子、プリン、アイスクリーム等の菓子類や、小豆、豆腐、納豆、きな粉、湯葉、煮豆、ピーナッツ製品等の豆類や、蜂蜜、ローヤルゼリー加工食品など、（２）畜産加工食品…例えば、ハム、ソーセージ、ベーコン等の肉製品や、ヨーグルト、プリン、練乳、チーズ、発酵乳、バター、アイスクリーム等の酪農製品や、加工卵製品など、（３）水産加工食品…例えば、干物、蒲鉾、ちくわ、魚肉ソーセージ等の加工魚や、乾燥ワカメ、昆布、佃煮等の加工海藻や、タラコ、数の子、イクラ、からすみ等の加工魚卵など、（４）その他の食料品…例えばだしの素、醤油、酢、ミリン、コンソメベース、中華ベース、濃縮出汁、ドレッシング、マヨネーズ、ケチャップ、味噌等の調味料や、サラダ油、ゴマ油、リノール油、ジアシルグリセロール、べに花油等の食用油脂や、スープ（粉末、液体含む）等の調理・半調理食品や、惣菜、レトルト食品、チルド食品、半調理食品（炊き込みご飯の素、カニ玉の素等）などが挙げられる。
【００４０】
本発明の飲料における上記糖組成物の配合量は、Ｎ−アセチルグルコサミン換算で０．０１〜３０質量％が好ましく、０．１〜１０質量％がより好ましい。Ｎ−アセチルグルコサミンの配合量が少な過ぎると、Ｎ−アセチルグルコサミンの生理活性を得るために１回当りの摂取量を大幅に増やす必要があるため、継続的に摂取することが困難となり、多すぎると製品中での結晶化による沈殿発生や、過剰摂取による軟便等の症状がでる可能性がある。
【００４１】
なお、Ｎ−アセチルグルコサミンの安全性については、ラットを用いた急性毒性試験の結果から、ラットに対する５０％致死量（ＬＤ５０）は、５，０００ｍｇ／体重ｋｇ以上であることが分かっており、非常に安全な成分である。
【００４２】
本発明の飲食品は、他の成分として、コラーゲンペプチド、サメ軟骨抽出物、ビタミンＢ群、MS.M（メチル・スルフォニル・メタン）、ショウガエキス等を含むことができる。例えば、コラーゲンペプチドやサメ軟骨抽出物を含むことにより、生体内でのコラーゲンやムコ多糖の生合成が促進され、Ｎ−アセチルグルコサミンとの相乗効果が期待できる。飲食品中のコラーゲンペプチドやサメ軟骨抽出物の含有量は、通常、０．０１〜１０質量％が好ましく、０．１〜１０質量％がより好ましい。
【００４３】
本発明の飲食品は、各飲食品を製造する際に採用される常法に従って製造することができ、例えば、上記糖組成物及び必要に応じて上記他の成分を、他の飲食品原料と一緒に、液体原料（水、発酵乳、茶、コーヒー、果汁、野菜搾汁、ピューレ等）に添加して混合、溶解させた後、加熱殺菌等を行うことにより製造することができる。
【００４４】
本発明の飲食品の摂取量は、成人１日当たり、Ｎ−アセチルグルコサミン換算で０．１〜１５ｇであり、より好ましくは０．５〜１．５ｇである。Ｎ−アセチルグルコサミンの摂取量が０．１ｇ未満では十分な生理活性が期待できず、１５ｇを超えると体質により軟便、下痢等の症状が出る可能性があるため好ましくない。
【実施例】
【００４５】
＜実施例１＞
１０Ｌのガラス容器中で濃塩酸４Ｌにキチン１ｋｇを撹拌しながら投入した。容器を外部から温水加熱して４０℃に保ちながら加水分解反応を行った。４時間後、水２．５Ｌをゆっくりと投入し、反応を停止した。ソーダ灰でｐＨ３〜７に中和し、活性炭１００ｇを投入後６０分間撹拌、脱色を行った。ろ紙ろ過により活性炭を除去後、ろ液を電気透析脱塩装置（商品名「セレミオンＣＭＶ／ＡＭＶ」、旭硝子株式会社製）により脱塩した。
【００４６】
次いで脱塩液を、強酸性イオン交換樹脂（商品名「ダイヤイオンＳＫ１−Ｂ」、三菱化学製）を充填した５００ｍｌ容カラム、また弱塩基性イオン交換樹脂（商品名「ダイヤイオンＷＡ−３０」、三菱化学製）を充填した５００ｍｌ容カラムに順番に通液し（ＳＶ＝２）、共存するグルコサミン塩酸塩を除去した。
【００４７】
さらに処理液に、市販の酵素製剤（商品名「ヘミセルラーゼアマノ９０」、アマノエンザイム製）８ｇを添加し、５０℃にて１２時間処理した後、８５℃まで昇温して酵素を失活させてからスプレードライ法（ニロ社製スプレードライヤー）にて乾燥（乾燥温度：イン１６０℃、アウト９５℃）し、白色粉末４３０ｇを得た。得られた粉末をＨＰＬＣにより分析した結果、質量組成比はＮ−アセチルグルコサミン８２％、キチンオリゴ糖１８％であり、グルコサミン塩酸塩は検出されなかった。
【００４８】
＜実施例２＞
１０Ｌのガラス容器中で濃塩酸４Ｌにキチン１ｋｇを撹拌しながら投入した。容器を外部から温水加熱して４０℃に保ちながら加水分解反応を行った。６時間後、水２．５Ｌをゆっくりと投入し、反応を停止した。ソーダ灰でｐＨ３〜７に中和し、活性炭１００ｇを投入して６０分間撹拌し、脱色を行った。ろ紙ろ過により活性炭を除去後、ろ液を電気透析脱塩装置（商品名「セレミオンＣＭＶ／ＡＭＶ」、旭硝子株式会社製）により脱塩した。
【００４９】
次いで脱塩液を強酸性イオン交換樹脂（商品名「ダイヤイオンＳＫ１−Ｂ」、三菱化学製）を充填した５００ｍｌ容カラム、また弱塩基性イオン交換樹脂（商品名「ダイヤイオンＷＡ−３０」、三菱化学製）を充填した５００ｍｌ容カラムに順番に通液し（ＳＶ＝２）、共存するグルコサミン塩酸塩を除去した。
【００５０】
さらに処理液に対し、市販の酵素製剤（商品名「ヘミセルラーゼアマノ９０」、アマノエンザイム製）１０ｇを添加し、５０℃にて１２時間処理した後、８５℃まで昇温して酵素を失活させ、デキストリン（商品名「パインデックスＮＯ．２」、松谷化学製）４８０ｇを添加溶解し、スプレードライ法（ニロ社製スプレードライヤー）にて乾燥（乾燥温度：イン１６０℃、アウト９５℃）し、白色粉末９１０ｇを得た。得られた粉末をＨＰＬＣにより分析した結果、粉末中に含まれる糖の質量組成比はＮ−アセチルグルコサミン４４％、キチンオリゴ糖６％、デキストリン５０％であり、グルコサミン塩酸塩は検出されなかった。
【００５１】
＜実施例３＞
下記に示す配合で常法に従って清涼飲料を作った。この清涼飲料は、加熱殺菌による褐変等も生じることがなく、また、適度な甘味を有しており、非常に飲みやすかった。この清涼飲料は１日１本（５０ｇ）を目安に摂取することが好ましい。
【００５２】
（配合：５０ｇ／本当たり）
エリスリトール                      ７ｇ
フィッシュコラーゲンペプチド        １ｇ
実施例１で得られた糖組成物          １ｇ
ビタミンＣ                          ０．５g
ビタミンＢ２                        ５ｍｇ
酸味料                              適量
甘味料                              適量
香料                                適量
保存料                              適量
水                                  残り
【００５３】
＜実施例４＞
下記に示す配合で常法に従ってゼリー飲料を作った。このゼリー飲料は、ゲル化も良好で非常に飲みやすかった。このゼリー飲料は１日１本（１００ｇ）を目安に摂取することが好ましい。
【００５４】
（配合：１００ｇ／本当たり）
砂糖                                １０ｇ
フィッシュコラーゲンペプチド        ５ｇ
濃縮果汁                            ５ｇ
実施例１で得られた糖組成物          １．５ｇ
ビタミンＢ２                        ４ｍｇ
酸味料                              適量
ゲル化剤                            適量
香料                                適量
保存料                              適量
水                                  残り
【００５５】
＜実施例５＞
下記に示す配合で常法に従って野菜飲料を作った。この野菜飲料は、粘度も低く、果汁感があり、非常に飲みやすかった。この野菜飲料は１日１缶（２００ｇ）を目安に摂取することが好ましい。
【００５６】
（配合：２００ｇ／缶）
人参ピューレ                    ２０ｇ
セロリピューレ                  １ｇ
リンゴピューレ                  ５ｇ
オレンジ果汁                    ５ｇ
レモン果汁                      ５ｇ
砂糖                            ５ｇ
実施例２で得られた糖組成物      ２ｇ
ビタミンＣ                      ０．３ｇ
ショウガエキス                  ０．３ｇ
酸味料                          適量
結晶セルロース                  適量
水                              残り
【００５７】
＜実施例６＞
下記に示す配合で常法に従って果実飲料を作った。この果実飲料は、外観も色鮮やかで香り良く、非常に飲食意欲をそそり、実際に試飲すると非常に美味しかった。この果実飲料は１日１パック（２００ｇ）を目安に摂取することが好ましい。
【００５８】
（配合：２００ｇ／パック当たり）
濃縮アセロラ果汁                    ５０ｇ
濃縮ラズベリー果汁                  ５０ｇ
実施例２で得られた糖組成物          ３ｇ
キチンオリゴ糖                      ０．２ｇ
ローヤルゼリー                      ０．１ｇ
水                                  残り
【００５９】
＜実施例７＞
下記に示す配合で常法に従って豆乳飲料を作った。この豆乳飲料は、配合成分とＮＡＧの相性が良く、褐変・沈殿等もなく、味もシンプルかつマイルドで非常に飲みやすかった。この豆乳飲料は１日１パック（１２５ｇ）を目安に摂取することが好ましい。
【００６０】
（配合：１２５ｇ／パック当たり）
豆乳                                  １００ｇ
大豆イソフラボン                      ０．５ｇ
実施例１で得られた糖組成物            ０．５ｇ
砂糖                                  ４ｇ
水                                    残り
【００６１】
＜実施例８＞
下記に示す配合で常法に従って炭酸飲料を作った。この炭酸飲料は、適度な発泡感があり、のど越しが良く、沈殿物等もなく、非常に飲みやすかった。この炭酸飲料は１日１本（１５０ｇ）を目安に摂取することが好ましい。
【００６２】
（配合：１５０ｇ／本当たり）
果糖液糖                            ２５ｇ
実施例１で得られた糖組成物          ０．２ｇ
水溶性食物繊維                      １ｇ
ショウガエキス                      ０．１ｇ
酒精                                １ｇ
酸味料                              適量
香料                                適量
炭酸水                              残り
【産業上の利用可能性】
【００６３】
低甘味、低カロリーで飲食品に利用可能なＮ−アセチルグルコサミンを含有する糖組成物を安価に得ることができるので、機能性食品素材として広く飲食品に利用することができる。また、この糖組成物を添加した飲食品は、Ｎ−アセチルグルコサミンによる美容や関節障害改善等の生理機能、及びキチンオリゴ糖によるビフィズス菌増殖作用や免疫調整機能等の生理機能が期待できるので、美容・健康飲食品として利用できる。