(57)【要約】【課題】３つのアリールアミノ基を有する電荷輸送物質，それを含む有機感光体及び電子写真の画像形成装置等を提供する。【解決手段】導電性支持体，及び導電性支持体の上部に位置し，化学式１を有する電荷輸送物質及び電荷発生化合物を有する光導電要素を含む。【化１】2005134912.tif 000024Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４：独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，又はアリール基，Ｘ１及びＸ２：独立的に分枝型又は線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基，但し，ｍ：１〜２０の整数，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，又はＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，及びＲ８：独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，又はアリール基，Ｙ１，Ｙ２及びＹ３：，独立的にアリールアミン基。【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体，及び前記導電性支持体の上部に位置し，
（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質，
（ｂ）電荷発生化合物を有する光導電要素，を含む，
ことを特徴とする有機感光体：
【化１】
2005134912.tif 000012
上記化学式１中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，又はアリール基であり，
Ｘ１及びＸ２は，独立的に分枝型又は線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，又はＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，及びＲ８は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，又はアリール基であり，
Ｙ１，Ｙ２及びＹ３は，独立的にアリールアミン基である。
【請求項２】
前記Ｙ２は，カルバゾール基を含む，ことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
前記Ｙ１及び前記Ｙ３は，独立的にカルバゾール基，ジュロリジン基又は（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基を含む，ことを特徴とする請求項２に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記電荷輸送物質は，下記化学式２又は下記化学式３よりなる群から選択された式を有する，
ことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体：
【化２】
2005134912.tif 000013
【化３】
2005134912.tif 000014
【請求項５】
前記光導電性要素は，さらに，第２電荷輸送物質を含む，ことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項６】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含む，ことを特徴とする請求項５に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記光導電性要素は，さらに，バインダを含む，ことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項８】
（ａ）光画像形成成分，及び
（ｂ）前記光画像形成成分から受光できるように配向され，導電性支持体，及び前記導電性支持体の上部に位置し，
（i）下記化学式４を有する電荷輸送物質，及び
（ii）電荷発生化合物を有する光導電要素，を含む，
ことを特徴とする有機感光体を含む電子写真の画像形成装置：
【化４】
2005134912.tif 000015
前記化学式４で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，及びＲ４は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，又はアリール基であり，
Ｘ１及びＸ２は，独立的に分枝型又は線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，又はＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，及びＲ８は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，又はアリール基であり，
Ｙ１，Ｙ２，及びＹ３は，独立的にアリールアミン基である。
【請求項９】
前記Ｙ２は，カルバゾール基を含む，ことを特徴とする請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１０】
前記Ｙ１及び前記Ｙ３が独立的にカルバゾール基，ジュロリジン基又は（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基である，ことを特徴とする請求項９に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１１】
前記電荷輸送物質は，下記化学式５あるいは化学式６よりなる群から選択された式を有する，ことを特徴とする請求項８に記載の電子写真の画像形成装置：
【化５】
2005134912.tif 000016
【化６】
2005134912.tif 000017
【請求項１２】
前記光導電性要素は，さらに，第２電荷輸送物質を含む，ことを特徴とする請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１３】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含む，ことを特徴とする請求項１２に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１４】
さらに，湿式トナー分配器を含む，ことを特徴とする請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１５】
（ａ）導電性支持体，及び前記導電性支持体の上部に位置し，
（i）下記化学式７を有する電荷輸送物質，及び
（ii）電荷発生化合物を有する光導電要素を含む有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，
（ｂ）前記有機感光体表面を画像方式で露光して選択された領域で電荷を消散させることによって前記有機感光体の表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と，
（ｃ）前記表面をトナーと接触させてトナー画像を形成する段階と，
（ｄ）前記トナー画像を支持体に転写する段階と，を含む，
ことを特徴とする電子写真画像の形成方法：
【化７】
2005134912.tif 000018
前記化学式７で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，及びＲ４は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，又はアリール基であり，
Ｘ１及びＸ２は，独立的に分枝型又は線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，又はＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，及びＲ８は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，又はアリール基であり，
Ｙ１，Ｙ２及びＹ３は，独立的にアリールアミン基である。
【請求項１６】
前記Ｙ２は，カルバゾール基を含む，ことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１７】
前記Ｙ１及び前記Ｙ３は，独立的にカルバゾール基，ジュロリジン基又は（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基である，ことを特徴とする請求項１６に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１８】
前記電荷輸送物質は，下記化学式８あるいは化学式８よりなる群から選択された式を有する，ことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法：
【化８】
2005134912.tif 000019
【化９】
2005134912.tif 000020
【請求項１９】
前記光導電性要素は，さらに，第２電荷輸送物質を含む，ことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２０】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含む，ことを特徴とする請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２１】
前記光導電性要素は，さらに，バインダを含む，ことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２２】
前記トナーが有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーを含む，ことを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２３】
下記化学式１０を有する電荷輸送物質：
【化１０】
2005134912.tif 000021
前記化学式１０で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，又はアリール基であり，
Ｘ１及びＸ２は，独立的に分枝型又は線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，又はＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，及びＲ８は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，又はアリール基であり，
Ｙ１，Ｙ２及びＹ３は，独立的にアリールアミン基である。
【請求項２４】
前記Ｙ２は，カルバゾール基を含む，ことを特徴とする請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２５】
前記Ｙ１及び前記Ｙ３は，独立的にカルバゾール基，ジュロリジン基，又は（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基である，ことを特徴とする請求項２４に記載の電荷輸送物質：
【請求項２６】
前記電荷輸送物質は下記化学式１１あるいは化学式１２よりなる群から選択された式を有する，ことを特徴とする請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【化１１】
2005134912.tif 000022
【化１２】
2005134912.tif 000023
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，３つのアリールアミノ基を有する電荷輸送物質，それを含む有機感光体及び電子写真の画像形成装置，及びそれを利用した電子写真画像の形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，導電性支持体上に電気絶縁性光導電性要素を備えるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラム状の有機感光体は，まず光導電層の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンに露光させることによって画像が形成される。露光は，表面に光が衝突する照射された領域に電荷を選択的に消散させることによって，帯電及び非帯電領域のパターン（即ち，潜像）を形成する。次いで，湿式又は乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー滴又は粒子が帯電又は非帯電領域のうち何れか一つの隣接部位に付着されて光導電層の表面上にトナー画像を形成する。結果物であるトナー画像は，紙などの好適な最終又は中間受容表面に転写されるか，又は光導電層が画像に対する最終受容体として機能できる。上記画像形成工程を数回反復して，例えば，別個の色彩成分よりなる画像を重畳させて，単一画像を完成するか，又は別個の色彩の画像を重畳させて，陰影画像を発生させてフルカラーの最終画像を形成及び／又は追加画像を再生産する。
【０００３】
従来においては，有機感光体として，単一層及び多重層の光導電性要素の両者のうち何れもが使用されてきた。単一層の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質が重合体バインダと結合されて電気導電性支持体上に付着される。多重層の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質が別個の層に要素として存在し，これら各々は選択的に重合体バインダと結合されて，導電性支持体上に付着される。二重層の光導電要素のためには，２つの配列が可能である。一つの二層配列（“二重層”配列）では，電荷発生層が電気導電性支持体上に付着され，電荷輸送層が前記電荷発生層上に付着される。他の二層配列（“逆二重層”配列）では，電荷輸送層及び電荷発生層の順序が逆転される。
【０００４】
単一層及び多重層の光導電性要素いずれにおいても，電荷発生物質の目的は，露光時の電荷キャリア（即ち，正孔及び／又は電子）を生成することである。電荷輸送物質の目的は，このような電荷キャリアのうち少なくとも一つの類型を収容し，光導電性要素上で表面電荷の放電を容易にするために電荷輸送層を通過してそれらを輸送することである。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，又は両者の組合わせとすることができる。電荷輸送化合物が使用される場合には，電荷輸送化合物は，正孔キャリアを収容し，電荷輸送化合物を含む層を通過してそれらを輸送する。電子輸送化合物が使用される場合には，電子輸送化合物は，電子キャリアを収容し，電子輸送化合物を含む層を通過してそれらを輸送する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
したがって，本発明の目的は，高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓなどの優れた静電気的特性を有することが可能な新規かつ改良された有機感光体用の電荷輸送物質，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真の画像形成装置，及び有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決するため，本発明の第１の観点においては，有機感光体は，導電性支持体，及び前記導電性支持体の上部に位置し，（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質，及び（ｂ）電荷発生化合物を有する光導電要素を含む。
【化１】
2005134912.tif 000002
前記化学式１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，又はアリール基であり，Ｘ１及びＸ２は，独立的に分枝型又は線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，又はＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，及びＲ８は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，又はアリール基であり，Ｙ１，Ｙ２及びＹ３は，独立的にカルバゾール基，ジュロリジン基又は（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミンのようなアリールアミン基である。
【０００７】
また，前記有機感光体は，例えば，プレート，柔軟性ベルト，柔軟性ディスク，シート，硬質ドラム，又は硬質又は軟質ドラムの周囲のシート状に提供される，如く構成することができる。また，前記有機感光体は，（ａ）電荷輸送物質，電荷発生化合物，第２電荷輸送物質，及び重合体バインダを含む光導電性要素と，（ｂ）導電性支持体と，を含む，如く構成することができる。
【０００８】
上記課題を解決するため，本発明の第２の観点においては，（ａ）光画像形成成分，及び（ｂ）光画像形成成分から受光できるように配向された前記有機感光体を含む電子写真の画像形成装置に関する。前記装置は，湿式トナー分配器をさらに含むこともある。また，前記電荷輸送物質を含む有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法が開示されている。
【０００９】
上記課題を解決するため，本発明の第３の観点においては，（ａ）前記有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることによって前記有機感光体の表面を画像によって露光させて前記表面上に少なくとも相対的に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）トナー画像を形成するために前記表面を，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのような，トナーと接触させる段階と，（ｄ）前記トナー画像を支持体に転写する段階と，を含む電子写真画像の形成方法に関する。
【００１０】
上記課題を解決するため，本発明の第４の観点においては，前記化学式１を有する電荷輸送物質に関する。本発明は，優れた機械的及び静電気的特性の組合わせを有することを特徴とする有機感光体用に好適な電荷輸送物質を提供する。このような有機感光体は，高画質画像を形成するために湿式トナーと共に成功的に使用することができる。画像形成システムの高画質特性は，反復されたサイクリング後にも保持することができる。
【００１１】
本発明の他の特徴及び利点は，下記特定具現例についての説明及び特許請求の範囲から明白になる。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば，高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓなどの優れた静電気的特性を有する新しい有機感光体等を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本実施形態にかかる有機感光体は，導電性支持体，電荷発生化合物及びカルバゾール基，ジュロリジン基又は（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基よりなる群から選択された３つのアリールアミン基を有する電荷輸送物質を含む光導電性要素を有する。３つのアリールアミン基は，２つのヒドラゾン基とエーテル連結と連結されている。このような電荷輸送物質は，電子写真用有機感光体中におけるそれらの性能によって立証されるような好ましい特性を有する。特に，本実施形態にかかる電荷輸送物質は，高い電荷キャリア流動性及び多様なバインダ物質との優れた両立可能性を有し，卓越した電子写真特性を保有する。
【００１４】
本実施形態にかかる有機感光体は，一般的に，高い感光度，低い残留電位，及びサイクルテスティング，結晶化，及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対して高い安定性を有する。本実施形態にかかる有機感光体は，特に電子写真法に基づいたＦＡＸ，複写機，スキャナー及び他の電子装置だけではなく，レーザプリンタに特に有効である。このような電荷輸送物質の利用は，下記レーザプリンタに使用される場合についてさらに詳細に説明するが，電子写真法によって作動される他の装置への応用も後述するように適用することができる。
【００１５】
特に，数回のサイクル後に，高画質の画像を製造するためには，電荷輸送物質が重合体バインダと均質な溶液を形成して物質のサイクリング中に有機感光体物質を通じて概略的に均質に分布された状態に残っていることが好ましい。また，電荷輸送物質が収容できる電荷量（収容電圧又は“Ｖａｃｃ”と知られたパラメータで表す）を増加させ，放電時の電荷保有（放電電圧又は“Ｖｄｉｓ”と知られたパラメータで表す）を減少させることが好ましい。
【００１６】
電荷輸送物質は，一般的に，電荷輸送化合物又は電子輸送化合物に分類することができる。電子写真技術分野で公知の複数の電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が存在する。電荷輸送化合物の非制限的な例としては，例えば，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，エナミン誘導体類，エナミンスチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミンのような（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，又は多重ヒドラゾン化合物（少なくとも二つのヒドラゾン基，及びトリフェニルアミンのようなｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン及びカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１,４）ダイオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンズオキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリン又はシノリンのような複素環類よりなる群から選択された少なくとも二つの基を含む）を含む。
【００１７】
電子輸送化合物の非制限的な例としては，例えば，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，２,６,８−トリニトロ−４Ｈ−インデノ［１,２−ｂ］チオフェン−４−オン，及び１,３,７−トリニトロジベンゾチオフェン−５,５−ジオキシド，（２,３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４−ジシアノメチレン−２,６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２,６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシドのような４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド及びその誘導体，及び４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２,６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，ホスファ−２,５−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２,７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１,１１,１２,１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１,１１−ジシアノ−１２,１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，無水コハク酸，無水マレイン酸，ジブロモ無水マレイン酸，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ,Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノジメタン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン誘導体及び２,４,８−トリニトロチオキサントン誘導体を含む。関心対象となる一部の具現例では，電子輸送化合物が（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００１８】
多くの電荷輸送物質が利用可能であるが，特定の電子写真技術の応用に対する多様な要求を充足させるためには，他の電荷輸送物質に対する必要が存在する。
【００１９】
電子写真技術の応用において，有機感光体内の電荷発生化合物は，光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子及び正孔は大きい電場下で好適な時間帯にわたって輸送されて電場を発生させる表面電荷を局所的に放電することができる。特定領域での電場の放電は表面帯電パターンをもたらし，これは光によって描かれたパターンと本質的に一致する。次いで，この帯電パターンはトナー付着をガイドするところに使用することができる。本実施形態にかかる電荷輸送物質は，電荷，電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの正孔及び／又は電子を輸送するところにおいて特に効率的である。一部の具現例で，特定電子輸送化合物又は電荷輸送化合物が，本実施形態にかかる電荷輸送物質と共に使用されることもある。
【００２０】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む物質の層は有機感光体内に存在する。有機感光体を使用して２次元的な画像を印刷するために，有機感光体は少なくとも画像の一部分を形成するための２次元表面を有する。次いで，画像形成工程は，全体画像形成の完成及び／又は後続の画像のプロセシングのために有機感光体をサイクリングすることによって続く。
【００２１】
有機感光体は，プレート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質又は軟質ドラムの周囲のシート状に提供されることもある。電荷輸送物質は，電荷発生化合物と同じ層に存在することもあり，及び／又は電荷発生化合物と異なる層に存在することもある。また，後述するように付加的な層が使用されることもある。
【００２２】
一部の具現例で，有機感光体物質は，例えば，（ａ）電荷輸送物質及び重合体バインダを含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物及び重合体バインダを含む電荷発生層と，（ｃ）導電性支持体と，を含む。電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体間の中間に存在することもある。一方，電荷発生層は，電荷輸送層と導電性支持体間の中間に存在することもある。他の具現例で，有機感光体物質は，重合体バインダ内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物を全て含む単一層を有する。
【００２３】
有機感光体は，レーザプリンタのような電子写真の画像形成装置内に統合されることもある。このような装置の場合に，画像は物理的な具現例から形成され，表面潜像を形成するために有機感光体上にスキャンされる光画像に変換される。表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを誘導するところに使用され，ここで，トナー画像は有機感光体上に投影された光画像と同じであるか，又はそのネガティブ像である。トナーは，湿式トナー又は乾式トナーとすることができる。次いで，トナーは有機感光体の表面から１枚の紙のような受容表面に転写される。トナーの転写以後に，全体表面が放電され，物質は再びサイクルされるように準備される。画像形成装置は，例えば，紙受容媒体の輸送及び／又は有機感光体の移動のための複数の支持ローラ，光画像を形成するに好適な光学的性質を有する光画像形成成分，レーザなどの光源，トナー供給源及び伝達システム，及び好適な調節システムをさらに含むこともある。
【００２４】
電子写真画像形成工程は，一般的に（ａ）有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，（ｂ）有機感光体の表面を画像方式の通りに露光させて選択された領域で電荷を消散させることによって表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）トナー画像を形成し，有機感光体の帯電又は放電領域でトナーを誘導するために，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに表面を露出させる段階と，（ｄ）トナー画像を支持体に転写する段階と，を含むことができる。
【００２５】
本明細書に記載されたように，有機感光体は下記化学式２を有する電荷輸送物質を含む。
【化２】
2005134912.tif 000003
上記化学式２で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基又はアリール基であり，Ｘ１及びＸ２は，独立的に分枝型又は線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，又はＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，及びＲ８は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，又はアリール基であり，Ｙ１，Ｙ２及びＹ３は，独立的にカルバゾール基，ジュロリジン基又は（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基のようなアリールアミン基である。
【００２６】
化学的基については，当業界に一般的に公知のように移動度，感度，溶解度，安定性のような化合物の特性に多様な物理的効果をもたらすために置換が自由に許容される。化学的置換基の記述において，用語使用に反映される，当業界に通常的な特定慣行が存在する。基という用語は，総称された化学物質（例えば，アルキル基，アルカリル基，アリール基，フェニル基，カルバゾール基，ジュロリジン基，又は（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基など）が前記基の結合構造と符合する任意の置換基を有することができるということを表す。例えば，‘アルキル基’という用語が使用される場合には，そのような用語がメチル，エチル，イソプロピル，ｔ−ブチル，シクロへキシル，ドデシルのような非置換の線形，分枝型及び環アルキルを含むだけでなく，ヒドロキシエチル，シアノブチル，１,２,３−トリクロロプロピルのような置換基を含む。しかし，そのような命名法に符合するように，骨格基の基本的な結合構造を変化させる置換は上記用語に含まれていない。例えば，フェニル基が引用された場合には，１−ヒドロキシフェニル，２,４−フルオロフェニル，オルソシアノフェニル，１,３,５−トリメトキシフェニルのような置換は上記用語内に許容されるが，１,１,２,２,３,３−ヘキサメチルフェニルの置換は，そのような置換によってフェニル基の環結合構造が非芳香族状に変化することが要求されるために許容されない。アルキルモイエティ又はフェニルモイエティのようなモイエティという用語が使用される場合には，上記用語は，化学的物質が置換されないことを表す。アルキルモイエティという用語が使用された場合には，上記用語は，分枝型鎖，線形鎖又は環状であるかに関係なく，非置換のアルキル炭化水素基のみを表す。
【００２７】
有機感光体
有機感光体は，例えば，プレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，又は硬質又は軟質ドラムの周囲のシート状であり，柔軟性ベルト及び硬質ドラムは，一般的に商業的な用途として使用することができる。有機感光体は，例えば，導電性支持体及び導電性支持体上に一層以上の層状に光導電性要素を含むこともある。光導電性要素は，重合体バインダ中に電荷輸送物質及び電荷発生化合物両者いずれも含むこともあり，これは同一層内に存在することもあり，そうでないこともある。光導電要素は一部の具現例で，電荷輸送化合物又は電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質を含むこともある。例えば，電荷輸送物質及び電荷発生化合物は単一層に存在することができる。しかし，他の具現例では，光導電性要素は，電荷発生層及び別個の電荷輸送層を備える二重層構造を含む。電荷発生層は，導電性支持体及び電荷輸送層間に中間層として位置することもある。一方，光導電性要素は，電荷輸送層が導電性支持体及び電荷発生層間に中間層として存在する構造を有することもある。
【００２８】
導電性支持体は，例えば，柔軟性ウェブ又はベルト状の柔軟なものでもあるか，又はドラム状の非柔軟なものでもありうる。ドラムは画像形成過程中にドラムを回転させるドライブにドラムを付着させる中空シリンダー型構造を有することができる。通常，柔軟な導電性支持体は，電気絶縁性支持体及び光導電性物質が加えられた導電性物質の薄膜層を含む。
【００２９】
電気絶縁性支持体は，紙又はポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレート又はポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成重合体とすることができる。支持体を支持する重合体の特定例は，例えば，ポリエーテルスルホン（ＳｔａｒｂａｒＴＭ  Ｓ−１００，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ.から購入可能），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ，Ｅ.Ｉ.ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能），ポリビスフェノールＡポリカーボネート（ＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）及び非結晶ポリエチレンテレフタレート（ＭｅｌｉｎａｒＴＭ，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ.から購入可能）を含む。導電性物質は，黒鉛，分散カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロール及びＣａｌｇｏｎ導電性重合体２６１（Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ.，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ.から商業的に購入可能）のような導電性重合体，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，又はステンレス鋼のような金属，又はスズ酸化物やインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特に重要な具現例で，導電性物質はアルミニウムである。一般的に，光導電性支持体は，要求される機械的安定性を提供するに好適な厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は一般的に約０.０１〜１ｍｍの厚さを有し，ドラム支持体は一般的に約０.５〜２ｍｍの厚さを有する。
【００３０】
電荷発生化合物は，染料又は顔料のように，電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる物質である。好適な電荷発生化合物の非制限的な例としては，例えば，金属非含有フタロシアニン類（例えば，ＥＬＡ  ８０３４金属非含有フタロシアニン，Ｈ.Ｗ.Ｓａｎｄｓ,Ｉｎｃ.から購入可能，又はＣＧＭ−Ｘ１０１，山陽色素（株）から購入可能），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ，電荷発生化合物として作用できる任意の結晶相又は結晶相の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ置換のスクアリリウム顔料，ペリルイミド類，Ａｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩｎｄｏｆａｓｔ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ Ｏｒａｎｇｅという商標名で購入可能な多核キノン類，ＤｕＰｏｎｔからＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｒｅｄ，ＭｏｎａｓｔａｌＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｒｅｄ Ｙという商標名で購入可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１,４,５,８−テトラカルボン酸誘導顔料，インジゴ及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３,４,９,１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ顔料を含むポリアゾ顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基を含む染料，３次アミン類，非結晶セレン，セレン−テルル，セレン−テルル砒素及びセレン砒素のようなセレン合金，硫化セレン化カドミウム，セレン化カドミウム，硫化カドミウム，及びその混合物を含む。一部の具現例で，電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はその組合わせを含む。
【００３１】
本実施形態にかかる光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，又は両者の組合わせが可能な第２電荷輸送物質を選択的に含むことができる。一般的に，当業界に公知の任意の電荷輸送化合物又は電子輸送化合物が第２電荷輸送物質として使用することができる。
【００３２】
電子輸送化合物及び紫外線光安定剤は，光導電体内で所望の電子フローを提供するための相乗関係を有する。紫外線光安定剤の存在は電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて，複合体の電子輸送特性を向上させる。紫外線光安定剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線光吸収剤又は紫外線光阻害剤とすることができる。
【００３３】
紫外線光吸収剤は，紫外線輻射を吸収でき，それを熱として消散させることができる。紫外線光阻害剤は，紫外線光によって生成された自由ラジカルを捕獲し，自由ラジカルを捕獲した後には，後続のエネルギ消散によって活性安定剤部分を復元するものと考えられる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との相乗関係を考慮する際に，紫外線安定化能力が経時的な有機感光体の分解の減少において，さらに利得とすることができるが，紫外線安定剤の特有な利点はその紫外線安定化能力ではないこともある。電子輸送化合物と紫外線安定剤とをいずれも含む層を備える有機感光体の改善された相乗性能は，２００３年４月２８日付けで出願され，本明細書に参照文献として統合された，Ｚｈｕらの米国特許出願第１０／４２５,３３３号，“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ”に詳細に記述されている。
【００３４】
好適な光安定剤の非制限的な例としては，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ，ＮＹ）のようなヒンダードトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなヒンダードアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ３０４１（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ.製，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ,Ｎ.Ｃ.）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ製，Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ，Ｇｒｅａｔ  Ｂｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物，サリシレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ＶＳＵ（Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ.製，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ.Ｃ.）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ製，Ｎ.Ｊ.）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（Ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ社製，Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹ）のようなポリマー立体ヒンダードアミン類を含む。一部の具現例では，光安定剤は，下記化学式３又は化学式４を有するヒンダードトリアルキルアミン類よりなる群から選択される：
【化３】
2005134912.tif 000004
【化４】
2005134912.tif 000005
上記化学式３及び化学式４で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５は，独立的に，水素，アルキル基，又は，エステル又はエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９，及びＲ１４は，独立的にアルキル基であり，Ｘは−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結基であり，ここで，ｍは２〜２０である。
【００３５】
バインダは，一般的に，電荷輸送物質（電荷輸送層又は単一層構造の場合），電荷発生化合物（電荷発生層又は単一層構造の場合）及び／又は電子輸送化合物を好適な具現例で分散又は溶解させうる。電荷発生層及び電荷輸送層いずれに対しても好適なバインダの例は，一般的に，例えば，ポリスチレン−コ−ブタジエン，ポリスチレン−コ−アクリロニトリル，改質アクリル系重合体，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキル樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂類，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレン重合体類，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類（ポリエチレンテレフタレート），ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，上記重合体に使われた単量体の共重合体，及びその組合わせを含む。具体的な好適なバインダは，例えば，ポリビニルブチラル，ポリカーボネート及びポリエステルを含む。ポリビニルブチラルの非制限的な例としては，ＢＸ−１とＢＸ−５（日本，積水化学社製）とを含む。好適なポリカーボネートの非制限的な例としては，ビスフェノル−Ａ（例えば，三菱エンジニアリングプラスチックスのＩｕｐｉｌｏｎ−Ｚ又はＧｅｎｅｒａｌ  ＥｌｅｃｔｒｉｃのＬｅｘａｎ １４５）から誘導されたポリカーボネートＡ；シクロヘキシリデンビスフェノル（例えば，三菱エンジニアリングプラスチックス社製，米国，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ所在，Ｗｈｉｔｅ ＰｌａｉｎのＩｕｐｉｌｏｎ−Ｚ）から誘導されたポリカーボネートＺ，及びメチルビスフェノルＡ（三菱化学社製）から誘導されたポリカーボネートＣを含む。好適なポリエステルバインダの非制限的な例としては，オルソ−ポリエチレンテレフタレート（例えば，カネボウ社製のＯＰＥＴ  ＴＲ−４）を含む。
【００３６】
任意の一つ以上の層に使用される好適な選択的な添加剤は，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びその組合わせを含む。
【００３７】
光導電要素は，全体的に約１０〜４５ミクロンの通常的な厚さを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造において，電荷発生層は，一般的に約０.５〜２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は約５〜３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送物質及び電荷発生化合物が同じ層に存在する具現例では，電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は，一般的に約７〜３０ミクロンの厚さを有する。区別される電子輸送層を含む具現例では，電子輸送層は約０.５〜１０ミクロンの平均厚さを有し，他の具現例では約１〜３ミクロンの厚さを有する。電子輸送オーバーコート層は，一般的に機械的耐摩耗性を高め，キャリア液体及び大気水分に対する耐性を高め，コロナ気体による感光体の劣化を減少させる。当業者ならば，前述した範囲内で付加的な範囲の厚さが考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識することができる。
【００３８】
一般的に，ここに記述された有機感光体の場合に，電荷発生化合物は，光導電層重量を基準として約０.５〜２５重量％の含量，他の具現例では約１〜１５重量％の含量，さらに他の具現例では約２〜１０重量％の含量で存在する。電荷輸送物質は，光導電層重量を基準として約１０〜８０重量％の含量，他の具現例では約３５〜６０重量％の含量，さらに他の具現例では約４５〜５５重量％の含量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質は，存在する場合には，光導電層重量を基準として少なくとも約２重量％の含量，他の具現例では約２.５〜２５重量％の含量，さらに他の具現例では約４〜２０重量％の含量で存在する。バインダは，光導電層重量を基準として約１５〜８０重量％の含量，他の具現例では約２０〜７５重量％の含量で存在する。当業者ならば，前述された範囲内で付加的な組成物の範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識することができる。
【００３９】
個別的な電荷発生層及び電荷輸送層を備える二重層具現例の場合には，電荷発生層は，一般的にバインダを，電荷発生層重量を基準として約１０〜９０重量％，他の具現例では約１５〜８０重量％，さらに他の具現例では約２０〜７５重量％の含量で含む。電荷発生層のうち選択的な電荷輸送物質は，もし存在すれば，一般的に電荷発生層重量を基準として少なくとも２.５重量％，他の具現例では約４〜３０重量％，さらに他の具現例では約１０〜２５重量％の含量で存在することができる。電荷輸送層は，一般的に，バインダを約２０〜７０重量％，他の具現例では約３０〜５０重量％の含量で含む。当業者ならば，前述された範囲内で付加的な範囲の二重層具現例についてのバインダ濃度が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識することができる。
【００４０】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む単一層具現例の場合には，光導電層は，一般的に，バインダ，電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層重量を基準として約０.０５〜２５重量％の含量，他の具現例では約２〜１５重量％の含量で存在することができる。電荷輸送物質は，光導電層重量を基準として約１０〜８０重量％の含量，他の具現例では約２５〜６５重量％の含量，さらに他の具現例では約３０〜６０重量％の含量，さらに他の具現例では約３５〜５５重量％の含量で存在し，光導電層の残りは，バインダ及び選択的に任意の通常的な添加剤のような添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は，一般的に，バインダを約１０〜７５重量％の含量，他の具現例では約２０〜６０重量％の含量，さらに他の具現例では約２５〜５０重量％の含量で含む。選択的に，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む層は，第２電荷輸送物質を含むこともある。選択的な第２電荷輸送物質は，もし存在すれば，一般的に光導電層重量を基準として少なくとも約２.５重量％の含量，他の具現例では約４〜３０重量％の含量，さらに他の具現例では約１０〜２５重量％の含量で存在することができる。当業者ならば，前述された範囲内で付加的な組成物範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識することができる。
【００４１】
一般的に，電子輸送化合物を含む任意の層は，望ましくは紫外線光安定剤をさらに含むことができる。さらに具体的に，電子輸送層は，一般的に，電子輸送化合物，バインダ及び選択的な紫外線光安定剤を含むことができる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，本明細書に参照文献として統合されたＺｈｕらの米国特許出願番号第１０／３９６,５３６号“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ”にさらに詳細に記述されている。例えば，上記のような電子輸送化合物は，本明細書に記載された光導電体の離型層で使用することができる。電子輸送層のうち電子輸送化合物は，電子輸送層重量を基準として約１０〜５０重量％，他の具現例では約２０〜４０重量％の含量とすることができる。当業者ならば，前述された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識することができる。
【００４２】
光導電体の一つ以上の好適な層に存在する紫外線光安定剤は，もし存在すれば，その特定層重量を基準として，一般的に約０.５〜２５重量％，一部具現例では約１〜１０重量％の含量で存在する。当業者ならば，前述された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識することができる。
【００４３】
例えば，光導電層は，一つ以上の電荷発生化合物，本実施形態にかかる電荷輸送物質，電荷輸送化合物又は電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，紫外線光安定剤，及び有機溶媒のうち重合体バインダのような成分を分散又は溶解させ，分散液及び／又は溶液を各々の基底層上にコーティングさせ，コーティングを乾燥させることによって形成することができる。さらに具体的に，成分は高せん断均質化，ボールミリング，粉碎機ミリング，高エネルギビード（サンド）ミリング又は分散液を形成するにおいて，粒子サイズの減少に影響を与える当業界に公知の他のサイズ減少方法又は混合手段によって分散することができる。
【００４４】
感光体は，また選択的に一つ以上の付加的な層を含むこともある。付加的な層は，例えば，サブ層又はバリヤ層，離型層，保護層，又は接着層のようなオーバーコート層とすることができる。離型層又は保護層は，光導電性要素の最上層を形成することができる。バリヤ層は離型層と光導電性要素間に介在することができるか，又は光導電性要素をオーバーコートする時に使用することができる。バリヤ層は摩耗から基底層を保護する。接着層は，光導電性要素，バリヤ層及び離型層，又は任意のその組合わせ間に位置し，それら間の接着を向上させる。サブ層は電荷遮断層であり，導電性支持体と光導電性要素間に位置する。サブ層はまた，導電性支持体と光導電性要素との接着を向上させることもある。
【００４５】
好適なバリヤ層は，例えば，架橋可能なシロキサノールコロイド性シリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキノキサンコロイド性シリカコーティングのようなコーティング類，及びポリビニルアルコール，メチルビニールエーテル／無水マレイン酸共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前述した重合体に使われた単量体の共重合体類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／ビニルアセテート共重合体類，ビニルクロライド／ビニリデンクロライド共重合体類，セルロース重合体類，及びこれらの混合物のような有機バインダ類を含む。バリヤ層重合体類は，選択的にヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，又はこれらの組合わせのような小さな無機粒子を含むこともある。バリヤ層は，本明細書に参照文献として統合されたＷｏｏらの米国特許公開第６,００１,５２２号“Ｂａｒｒｉｅｒ Ｌａｙｅｒ Ｆｏｒ Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ａｎ Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒ Ａｎｄ Ｓｉｌｉｃａ”にさらに詳細に記述されている。離型層の上部コートは，当業界に公知の任意の離型層組成物を含むことができる。一部具現例で，離型層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，又はこれらの組合わせである。離型層は，架橋化された重合体類を含むことができる。
【００４６】
離型層は，例えば，当業界に公知の任意の離型層組成物を含むことができる。一部具現例で，離型層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，又はその組合わせを含む。他の具現例で，離型層は架橋化された重合体類を含む。
【００４７】
保護層は，有機感光体を化学的及び機械的な劣化から保護できる。保護層は，当業界に公知の任意の保護層組成物を含むことができる。一部具現例で，保護層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，又はこれらの組合わせである。特に，重要な一部具現例で，保護層は架橋化された重合体類である。
【００４８】
オーバーコート層は，共に係留中であり，本明細書に参照文献として統合された２００３年３月２５日付けで出願されてＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６,５３６号“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ”にさらに詳細に記述されたように，電子輸送化合物を含むこともある。例えば，電子輸送化合物は，上記のように，本発明の離型層に使用されることもある。オーバーコート層のうち電子輸送化合物は，離型層重量を基準として約２〜５０重量％，他の具現例では約１０〜４０重量％の含量で存在することができる。当業者ならば，前述された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識することができる。
【００４９】
一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成重合体を含む。バリヤ層及び接着層は，本明細書に参照文献として統合されたＡｃｋｌｅｙらの米国特許出願公開第６,１８０,３０５号明細書“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”にさらに詳細に記述されている。
【００５０】
サブ層は，例えば，ポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，シリコン類などを含むことができる。一部具現例で，サブ層は約２０〜２,０００Åの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含むサブ層は約１〜２５ミクロンの厚さとすることができる。当業者ならば，前述された範囲内で組成及び厚さの付加的な範囲が考慮され，それも本発明の範囲内であるという点を認識することができる。
【００５１】
本明細書に記述された電荷輸送物質及びこのような化合物を含む有機感光体は，乾式又は湿式トナー現像による画像形成工程に使用するに適当である。例えば，当業界に公知の任意の乾式トナー類及び湿式トナー類が本発明の方法及び装置に使用することができる。湿式トナー現像は，乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し，画像の定着にさらに低いエネルギを必要とするという利点を提供するために好ましい。好適な湿式トナー類の例は，当業界に公知のものである。湿式トナー類は，一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。トナー粒子は，一般的に着色剤／顔料，樹脂バインダ，及び／又は電荷ディレクターを含むことができる。湿式トナーの一部具現例では，樹脂対顔料比が１：１〜１０：１であり，他の具現例では，４：１〜８：１とすることができる。湿式トナー類は，米国特許出願第２００２／０１２８３４９号“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ａ Ｓｔａｂｌｅ Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ”，同第２００２／００８６９１６号“Ｌｉｑｕｉｄ Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ”，及び同第２００２／０１９７５５２号“Ｐｈａｓｅ Ｃｈａｎｇｅ Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ Ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”にさらに詳細に記述されており，これら３編の文献は，本明細書に参照文献として統合されている。
【００５２】
電荷輸送物質
本明細書に記述されたように，有機感光体は下記式を有する電荷輸送物質を含む。
【化５】
2005134912.tif 000006
上記化学式５で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基又はアリール基であり，Ｘ１及びＸ２は，独立的に分枝型又は線形の式−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上のメチレン基がＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基，又はＣＲ７Ｒ８基に選択的に代置され，ここで，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，及びＲ８は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，又はアリール基であり，Ｙ１，Ｙ２及びＹ３は，独立的にカルバゾール基，ジュロリジン基又は（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基のようなアリールアミン基である。
【００５３】
一般化学式５に含まれる好適な電荷輸送物質の具体的かつ非制限的な例は，下記構造を有する。
【化６】
2005134912.tif 000007
【化７】
2005134912.tif 000008
【００５４】
電荷輸送物質の合成
本発明の電荷輸送物質は，公知の合成方法を組合わせて多段階合成工程によって合成することができる。当業者は，他の好適な合成法が後述する具体的な方法を代替できることを認識することができる。
【００５５】
段階１：アリールアミンのモノホルミル化
この段階では，化学式５のＹ１又はＹ３基を形成するアリールアミンが反応してホルミル置換され，それがヒドラジンと反応してヒドラゾンを形成する。オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）を窒素雰囲気下で０℃で乾燥ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に滴加する。溶液を徐々に室温に昇温する。乾燥ＤＭＦ中の選択されたアリールアミンの溶液を溶液に滴加する。反応混合物を８０℃で２４時間加熱して氷水に注ぐ。溶液をｐＨ値が６〜８に至るまで１０％水酸化カリウム溶液で中和する。生成物をクロロホルムで抽出する。クロロホルム抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過する。次いで，溶媒を蒸発させる。生成物はアリールアミンのアルデヒドであり，これをメタノールのような溶媒から結晶化できる。ＤＭＦの置換された形態を使用して対応するケトンを形成し，これは化学式５のＲ１（Ｙ１がアリールアミンである場合）又はＲ４（Ｙ３がアリールアミンである場合）が水素ではない化合物となる。
【００５６】
段階２：ヒドラゾンの形成
段階１で得たアリールアミンのアルデヒド又はケトンを徐々に加熱しつつメタノールに溶解させる。メタノール中のＮ−置換−ヒドラジンの溶液を上記溶液に添加する。反応混合物を２時間還流した後に徐々に室温に冷却させる。沈殿された生成物はアリールアミンのアルデヒド／ケトンのヒドラゾン誘導体である。ヒドラゾン誘導体を濾過して多量のメタノールで洗浄した後，室温で，例えば高真空オイルポンプを使用して乾燥させる。
【００５７】
段階３：ヒドラゾンと２−クロロアルキルビニルエーテルとの反応
段階２で得たヒドラゾン誘導体をエチルメチルケトンに溶解させて溶液を形成した後，２−クロロアルキルビニルエーテルを上記溶液に添加する。次いで，水酸化カリウム（ＫＯＨ）と炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）とを二つの部分に分けて反応混合物に添加する。反応混合物を３６時間還流する。生成物は，アリールアミノカルバルデヒド−Ｎ−（ビニルオキシアルキル）−ヒドラゾンであり，カラムクロマトグラフィで精製できる。他のハロゲン置換ビニルエーテル化合物を使用して他のＸ（Ｘ１又はＸ２）基を化学式５の生成された電荷輸送物質に導入できる。
【００５８】
段階４：アリールアミンのジホルミル化
この段階で，Ｙ２基は，Ｘ１／Ｘ２リンカーに結合するために製造される。ＰＯＣｌ３を窒素雰囲気下で０℃で乾燥ＤＭＦに滴加して溶液を形成する。上記溶液を徐々に室温に昇温する。乾燥ＤＭＦ中のアリールアミン溶液を上記溶液に滴加する。反応混合物を８０℃で６０時間加熱する。次いで，室温に冷却させて氷水に注ぐ。上記混合物をｐＨが６〜８に至るまで１０％水酸化カリウム溶液で中和する。沈殿物を濾過して熱湯で数回洗浄する。生成物は，ジホルミルアリールアミンであり，カラムクロマトグラフィで精製できる。
【００５９】
段階５：ジホルミルアリールアミンの還元
水素化ホウ素ナトリウムを少量ずつメタノール中のジホルミルアリールアミンの溶液に徐々に添加し，反応混合物を２時間還流する。上記反応混合物を室温に冷却させた後に氷水に注ぐ。沈殿された生成物は，ジヒドロキシメチルアリールアミンであり，これは濾過して分離された後に乾燥される。
【００６０】
段階６：ジヒドロキシメチルアリールアミンとアリールアミノカルバルデヒド−Ｎ−（ビニルオキシアルキル）ヒドラゾンの結合
この段階では，段階５のジヒドロキシメチルアリールアミンがＸ１及びＸ２連結基に結合される。段階３で得たアリールアミノカルバルデヒド／ケトン−Ｎ−（ビニルオキシアルキル）−ヒドラゾンと段階５で得た当該約２分の１モル当り量の対応ジヒドロキシメチルアリールアミンとを窒素下で乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させる。次いで，乾燥ＴＨＦ中のｐ−トルエンスルホン酸無水物溶液を室温で上記溶液に添加する。反応混合物を０℃で１８時間攪拌する。次いで，ＴＨＦを蒸発させ，粗生成物をカラムクロマトグラフィで精製する。上記のように，Ｙ１＝Ｙ３，Ｘ１＝Ｘ２，Ｒ１＝Ｒ４及びＲ２＝Ｒ３である対称化合物が形成される。段階１で別個に選択されたアリールアミンを有する，段階１〜３で記載したとおり合成された２つの相異なるアリールアミノカルバルデヒド／ケトン−Ｎ−（ビニルオキシアルキル）−ヒドラゾンで非対称化合物を合成できる。２つの異なるアリールアミノカルバルデヒド／ケトン−Ｎ−（ビニルオキシアルキル）−ヒドラゾン化合物は，段階５のジヒドロキシメチルアリールアミンと連続的に又は同時に反応できる。反応条件は，２つの可能な対称化合物に比べて非対称化合物部分が顕著になるように選択することができる。また，非対称化合物は対称化合物から精製することができる。本発明は，下記の実施例によってさらに詳細に記載される。
【実施例】
【００６１】
実施例１−電荷輸送物質の合成及び特性決定
本実施例は，前記化学式６及び化学式７の化合物の合成及び特性決定について記述した。上記特性決定は，上記化合物の化学的特性決定及び化合物を利用して形成された物質の電子特性決定両者いずれもを含む。
【００６２】
化合物（２）
ＰＯＣｌ３（４.８ｍｌ，０.０５２ｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を窒素雰囲気下で０℃で乾燥ＤＭＦ ５.７ｍｌ（０.０７８ｍｏｌ）に滴加した。上記溶液を室温に徐々に昇温した。次いで，乾燥ＤＭＦ中の５ｇ（０.０２６ｍｏｌ）の９−エチルカルバゾール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の溶液を上記溶液に滴加した。反応混合物を８０℃で２４時間加熱した後に氷水に注いだ。上記溶液をｐＨが６〜８に至るまで１０％水酸化カリウム溶液で中和した。生成物をクロロホルムで抽出した。クロロホルム抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過した。溶媒を回転蒸発器で濾過液から除去した。生成物は９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒドであり，メタノールで再結晶した。収率は，４.５７ｇ（８０％）であった。生成物は，融点が８５℃であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは，下記化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１.４２（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；４.３１（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；７.２０−７.６２（ｍ，４Ｈ，Ａｒ）；７.９９（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ）；８.１４（ｄ，１Ｈ，Ａｒ）；８.５４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ）；及び１０.０６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。赤外線吸収（ＫＢｒ  Ｗｉｎｄｏｗｓ（登録商標））スペクトルは，下記ピークを示した（ｃｍ−１）。ν（Ｃ−Ｈ）２９７３；２８９４；２８２２；２７４５，ν（Ａｒ中のＣ−Ｈ）３０５２，ν（Ｃ＝Ｏ）１６８２，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ，Ｃ−Ｎ）１６２２；１５９１；１５７７；１４９４；１４４７；１２３７，γ（Ａｒ）８０７；７４９；７３６。質量スペクトルは，質量対電荷の比（ｍ／ｚ）が２２４（１００％，Ｍ＋１）のイオンを示した。
【００６３】
９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド（１０ｇ，０.０４５ｍｏｌ）を徐々に加熱しつつ３００ｍｌのメタノールに溶解させた。次いで，メタノール中のＮ−フェニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）７.２５ｇ（０.０６７ｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を２時間還流した。黄色っぽい結晶を濾過して分離し，多量のメタノールで洗浄した後に乾燥させた。収率は１３.１２ｇ（９２％）であった。生成物は，融点が１３６〜１３７℃であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは，下記化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１.３４（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；４.２３（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；６.９０−７.６４（ｍ，８Ｈ，Ａｒ）；７.６０（ｓ，１Ｈ，Ａｒ）；７.８１（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ）；８.０８（ｄ，２Ｈ，Ａｒ）；及び８.１５（ｄ，１Ｈ，＝ＣＨ）。赤外線吸収（ＫＢｒ  Ｗｉｎｄｏｗｓ（登録商標））スペクトルは，下記ピークを示した（ｃｍ−１）：ν（Ｎ−Ｈ）３３０６，ν（Ｃ−Ｈ）２９７２，ν（ａｒｅｎｅ Ｃ−Ｈ）３０５１，ν（Ａｒ中でＣ＝Ｃ，Ｃ−Ｎ）１６０２；１４９４；１４７５；１２３７，ν（Ｃ−Ｎ）１２５６，γ（Ａｒ）８１５；７４７；７３１。質量スペクトルは，下記質量対電荷の比（ｍ／ｚ）を有するイオンを示した：３１４（９０％，Ｍ＋１）；２２２（１００％，Ｈ５Ｃ２−Ｃ１２Ｈ７Ｎ−ＣＨ＝ＮＨ）。
【００６４】
９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾン（１０ｇ，０.０３１ｍｏｌ）を５０ｍｌのエチルメチルケトンに溶解させた後，２−クロロエチルビニルエーテル（６.４ｍｌ，０.０６２ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を上記溶液に添加した。次いで，３.５ｇ（０.０６２ｍｏｌ）のＫＯＨと４.３ｇ（０.０３１ｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３とを二つの部分に分けて上記反応混合物に添加した。上記反応混合物を３６時間還流した。生成物を７：１体積比のへキサン及びアセトン溶離液混合物でカラムクロマトグラフィして精製した。収率は４４.８％（５.４７ｇ）であった。生成物は融点が１０６〜１０７℃であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは，下記化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１.４０（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；３.６１−４.７１（ｍ，８Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ，Ｎ（Ａｒ）−ＣＨ２，ＣＨ２＝）；６.５９（ｑ，１Ｈ，Ｏ−ＣＨ＝）；６.９０−７.６０（ｍ，９Ｈ，Ａｒ）；７.７９−８.３２（ｍ，３Ｈ，Ａｒ）；８.３５−８.４５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）。赤外線吸収（ＫＢｒ  Ｗｉｎｄｏｗｓ（登録商標））スペクトルは，下記ピークを示した（ｃｍ−１）：ν（Ｎ−Ｈ）２９７１；２９２１；２８８０，ν（ａｒｅｎｅ，Ｃ−Ｈ）３０５１，ν（Ａｒ中でＣ＝Ｃ，Ｃ−Ｎ）１６１６；１５９２；１４９４；１４８０，ν（Ｃ−Ｎ）１２３３；１２０３，γ（Ａｒ）７９７；７４９。質量スペクトルは，下記質量対電荷の比（ｍ／ｚ）を有するイオンを示した：３８４（８３％，Ｍ＋１）；２２４（１００％，Ｍ−１５９）；１２０（７８％，Ｃ６Ｈ５−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ２）。
【００６５】
ＰＯＣｌ３（１１８ｇ，０.７７ｍｏｌ）を窒素雰囲気下で０℃で乾燥ＤＭＦ ６７.５ｇ（０.９２ｍｏｌ）に滴加して溶液を形成した。上記溶液を徐々に室温に昇温した。５０ｍｌの乾燥ＤＭＦ中の９−エチルカルバゾール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１５ｇ（０.０７７ｍｏｌ）の溶液を上記溶液に滴加した。反応混合物を８０℃で６０時間加熱した。これを冷却させた後に７００ｍｌの氷水に注いだ。得た混合物をｐＨが６〜８になるまで１０％水酸化カリウム溶液で中和した。沈殿物を濾過して分離した後に熱湯で数回洗浄した。生成物を３：１体積比のへキサンとエチルアセテートとの溶離液混合物を使用してカラムクロマトグラフィで精製した。収率は６０％（１１.５ｇ）であった。生成物は融点が１２６〜１２７℃であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは，下記化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１.４９（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；４.４１（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；７.５０（ｄ，２Ｈ，Ａｒ）；８.０５（ｄ，２Ｈ，Ａｒ）；８.６０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ）；８.５４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ）；及び１０.１０（ｓ，２Ｈ，ＣＨＯ）。赤外線吸収（ＫＢｒ  Ｗｉｎｄｏｗｓ（登録商標））スペクトルは，下記ピークを示した（ｃｍ−１）：ν（Ｃ−Ｈ）２８０５；２７２４，ν（Ａｒ中のＣ−Ｈ）３０４９；２９７９，ν（Ｃ＝Ｏ）１６８２，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ）１６２８；１５９１；１５７０；１４８７，ν（Ｃ−Ｎ）１２３７，γ（Ａｒ）８２８；８１４。質量スペクトルは，下記質量対電荷の比（ｍ／ｚ）を有するイオンを示した：２５２（１００％，Ｍ＋１）。
【００６６】
水素化ホウ素ナトリウム（３.８２ｇ，０.１０ｍｏｌ）を３００ｍｌのメタノール中の９−エチル−３,６−ジヒドロキシメチルカルバゾール８.４２ｇ（０.０３３５ｍｏｌ）の溶液に少量ずつ添加した。上記反応混合物を２時間還流した。冷却後に反応混合物を８００ｍｌの氷水に注いだ。沈殿された生成物は９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−Ｎ−（ビニルオキシエチル）−Ｎ−フェニルヒドラゾンであり，濾過して分離した。収率は４３.６％（３.７３ｇ）であった。生成物は融点が１４３〜１４４℃であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは，下記化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１.２７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；４.３１（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２−Ｎ）；４.７２（ｓ，４Ｈ，Ｏ−ＣＨ２）；５.１９（ｓ，２Ｈ，ＯＨ）。赤外線吸収（ＫＢｒ  Ｗｉｎｄｏｗｓ（登録商標））スペクトルは，下記ピークを示した（ｃｍ−１）：ν（Ｏ−Ｈ）３３２３；３２３３，ν（Ｃ−Ｈ）２９７６；２８７１，ν（Ａｒ中のＣ−Ｈ）３０５２，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ）１４９４；１４８３，ν（Ｃ−Ｎ）１２３６，γ（Ａｒ）８７６；８０６。質量スペクトルは，下記質量対電荷の比（ｍ／ｚ）を有するイオンを示した：２３８（１００％，Ｍ−１７（ＯＨ））。
【００６７】
上記で得た９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−Ｎ−（ビニルオキシエチル）−Ｎ−フェニルヒドラゾン（１ｇ，０.００２６ｍｏｌ）と９−エチル−３,６−ジヒドロキシメチルカルバゾール０.３０６ｇ（０.００１２ｍｏｌ）とを窒素下で乾燥ＴＨＦ３ｍｌに溶解させた。次いで，乾燥ＴＨＦ中のｐ−トルエンスルホン酸無水物溶液（０.５・１０−５ｍｏｌ）１ｍｌを室温で添加した。反応混合物を０℃で１８時間攪拌した。次いで，ＴＨＦを蒸発させた後，粗生成物を７：１体積比のヘキサンとアセトンとの溶離液混合物でカラムクロマトグラフィで精製した。収率は１９％（０.０８ｇ）であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは，下記化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１.３８（ｍ，１５Ｈ，ＣＨ３）；４.２５（ｍ，１８Ｈ，ＣＨ２，ＣＨ）；６.８０−８.６５（ｍ，３２Ｈ，Ａｒ，＝ＣＨ−）。赤外線吸収（ＫＢｒ  Ｗｉｎｄｏｗｓ（登録商標））スペクトルは，下記ピークを示した（ｃｍ−１）：ν（Ｃ−Ｈ）２８９０，ν（Ａｒ中のＣ−Ｈ）３０４９；２９７４，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ）１６２８；１５９９；１５０９；１４９１，ν（Ｃ−Ｎ）１２３６，γ（Ａｒ）８０３；７４８。
【００６８】
化合物（３）
ＰＯＣｌ３（３.８ｍｌ，０.０４０８ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を窒素雰囲気下で０℃で乾燥ＤＭＦ ４.７３ｍｌ（０.０６１２ｍｏｌ）に滴加した。上記溶液を室温に徐々に昇温した。次いで，２０ｍｌの乾燥ＤＭＦ中の５ｇ（０.０２０４ｍｏｌ）のトリフェニルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の溶液を上記溶液に滴加した。反応混合物を８０℃で２４時間加熱した後に氷水に注いだ。生成された混合物をｐＨが６〜８に至るまで１０％水酸化カリウム溶液で中和した。生成物をクロロホルムで抽出した。クロロホルム抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過した。溶媒を水ポンプ／アスピレ−タで真空で除去した。生成物はメタノールで結晶した。収率は５.５７ｇ（７２％）であった。生成物は融点が１２６.５℃であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは，下記化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：６.５７−７.５６（ｍ，１２Ｈ，Ａｒ）；７.６０−７.９８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）及び１０.２１（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。赤外線吸収（ＫＢｒ  Ｗｉｎｄｏｗｓ（登録商標））スペクトルは下記ピークを示した（ｃｍ−１）：ν（Ｃ−Ｈ）２７４３；２８３０，ν（Ａｒ中のＣ−Ｈ）３０３７，ν（Ｃ＝Ｏ）１６８９，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ）１５８５；１５６７；１４９０，γ（Ａｒ）８２５。質量スペクトルは，質量対電荷の比（ｍ／ｚ）が２７４（１００％，Ｍ＋１）のイオンを示した。
【００６９】
トリフェニルアミノ−４−カルバルデヒド（１０ｇ，０.０３７ｍｏｌ）を徐々に加熱しつつ３００ｍｌのメタノールに溶解させた。次いで，メタノール５ｍｌ中のＮ−フェニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）５.９４ｇ（０.０５５ｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を０.５時間還流した。黄色っぽい結晶を濾過して分離し，多量のメタノールで洗浄した後に乾燥させた。収率は１１.７ｇ（８６.７％）であった。生成物は，融点が１６８〜１６９℃であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは，下記化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：６.５５−７.６４（ｍ，２１Ｈ，Ａｒ，＝ＣＨ，−ＮＨ）。赤外線吸収（ＫＢｒ  Ｗｉｎｄｏｗｓ（登録商標））スペクトルは，下記ピークを示した（ｃｍ−１）：ν（Ｎ−Ｈ）３２９４，ν（ａｒｅｎｅ Ｃ−Ｈ）３０２６，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ）１５９５；１４８９，ν（Ｃ−Ｎ）１２８２；１２５７，γ（Ａｒ）７５０；７３１。質量スペクトルは，下記質量対電荷の比（ｍ／ｚ）を有するイオンを示した：３６４（１００％，Ｍ＋１）。
【００７０】
トリフェニルアミン−４−カルバルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾン（１０ｇ，０.０２７ｍｏｌ）を５０ｍｌのエチルメチルケトンに溶解させた。２−クロロエチルビニルエーテル（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）（５.５ｍｌ，０.０５４ｍｏｌ）を上記溶液に添加した後，３.０２ｇ（０.０５４ｍｏｌ）のＫＯＨと３.７３ｇ（０.０２７ｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３との混合物を二つの部分に分けて上記反応混合物に添加した。上記反応混合物を１５時間還流した。生成物を７：１体積比のヘキサン及びアセトン溶離液混合物でカラムクロマトグラフィで精製した。収率は３７.７％（３.５ｇ）であった。生成物は融点が１０７〜１０８℃だった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは，下記化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３.５２−４.４７（ｍ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ，ＣＨ２＝）；６.４３（ｑ，１Ｈ，Ｏ−ＣＨ＝）；６.７０−８.０３（ｍ，２０Ｈ，Ａｒ，ＣＨ＝Ｎ）。赤外線吸収（ＫＢｒ  Ｗｉｎｄｏｗｓ（登録商標））スペクトルは，下記ピークを示した（ｃｍ−１）：ν（Ｃ−Ｈ）２９８３；２９２６；２８７８，ν（ａｒｅｎｅ，Ｃ−Ｈ）３０３３，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ）１６１８；１５９１；１４９４，ν（Ｃ−Ｎ）１３１５；１２７６，γ（Ａｒ）７５１；６９３。
【００７１】
ＰＯＣｌ３（１１８ｇ，０.７７ｍｏｌ）を窒素雰囲気下で０℃で乾燥ＤＭＦ６７.５ｇ（０.９２ｍｏｌ）に滴加した。上記溶液を徐々に室温に昇温した。５０ｍｌの乾燥ＤＭＦ中の９−エチルカルバゾール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）１５ｇ（０.０７７ｍｏｌ）の溶液を上記溶液に滴加した。反応混合物を８０℃で６０時間加熱し，これを冷却させた後に７００ｍｌの氷水に注いだ。得た混合物をｐＨが６〜８になるまで１０％水酸化カリウム溶液で中和した。沈殿物を濾過して分離した後に熱湯で数回洗浄した。生成物を３：１体積比のヘキサンとエチルアセテートとの溶離液混合物を使用してカラムクロマトグラフィで精製した。収率は６０％（１１.５ｇ）であった。生成物は融点が１２６〜１２７℃であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは，下記化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１.４９（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３）；４.４１（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）；７.５０（ｄ，２Ｈ，Ａｒ）；８.０５（ｄ，２Ｈ，Ａｒ）；８.６０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ）；８.５４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ）；及び１０.１０（ｓ，２Ｈ，ＣＨＯ）。赤外線吸収（ＫＢｒ  Ｗｉｎｄｏｗｓ（登録商標））スペクトルは下記ピークを示した（ｃｍ−１）：ν（Ｃ−Ｈ）２８０５；２７２４，ν（Ａｒ中のＣ−Ｈ）３０４９；２９７９，ν（Ｃ＝Ｏ）１６８２，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ）１６２８；１５９１；１５７０；１４８７，ν（Ｃ−Ｎ）１２３７，γ（Ａｒ）８２８；８１４。質量スペクトルは，下記質量対電荷の比（ｍ／ｚ）を有するイオンを示した：２５２（１００％，Ｍ＋１）。
【００７２】
水素化ホウ素ナトリウム（３.８２ｇ，０.１０ｍｏｌ）を３００ｍｌのメタノール中の９−エチル−３,６−ジヒドロキシメチルカルバゾール８.４２ｇ（０.０３３５ｍｏｌ）の溶液に少量ずつ添加した。上記反応混合物を２時間還流した。冷却後に反応混合物を８００ｍｌの氷水に注いだ。沈殿された生成物は濾過して分離した。収率は４３.６％（３.７３ｇ）であった。生成物は，融点が１４３〜１４４℃であった。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは，下記化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１.２７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；４.３１（ｄ，２Ｈ，ＣＨ２−Ｎ）；４.７２（ｓ，４Ｈ，Ｏ−ＣＨ２）；５.１９（ｓ，２Ｈ，ＯＨ）。赤外線吸収（ＫＢｒ  Ｗｉｎｄｏｗｓ（登録商標））スペクトルは下記ピークを示した（ｃｍ−１）：ν（Ｃ−Ｈ）２９７６；２８７１，ν（Ｏ−Ｈ）３３２３；３２３３，ν（Ａｒ中のＣ−Ｈ）３０５２，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ）１４９４；１４８３，ν（Ｃ−Ｎ）１２３６，γ（Ａｒ）８７６；８０６。質量スペクトルは，下記質量対電荷の比（ｍ／ｚ）を有するイオンを示した：２３８（１００％，Ｍ−１７（ＯＨ））。
【００７３】
上記で得たトリフェニルアミン−４−カルバルデヒド−Ｎ−（ビニルオキシエチル）−Ｎ−フェニルヒドラゾン（１ｇ，０.００２６ｍｏｌ）と９−エチル−３,６−ジヒドロキシメチルカルバゾール０.２６６ｇ（０.００１２ｍｏｌ）とを窒素下で乾燥ＴＨＦ３ｍｌに溶解させた。次いで，乾燥ＴＨＦ中のｐ−トルエンスルホン酸無水物溶液１ｍｌを室温で添加した．反応混合物を０℃で２４時間攪拌した。次いで，ＴＨＦを蒸発させ，粗生成物を７：１体積比のヘキサンとアセトンとの溶離液混合物でカラムクロマトグラフィで精製した。収率は２１％（０.０９ｇ）であった。
【００７４】
実施例２−電荷移動度の測定
本実施例は，実施例１で合成した２個の電荷輸送物質より形成されたサンプルについての電荷移動度の測定を記述したものである。
【００７５】
サンプル１
０.１ｇの化合物（２）及び０.１ｇのポリカーボネートＺの混合物を２ｍｌのＴＨＦに溶解させた。上記溶液をディップローラ方法によって，導電性アルミニウム層を有するポリエステルフィルム上にコーティングした。８０℃温度で，１５分間乾燥させた後に，透明な１０μｍ厚さの層を形成した。
【００７６】
サンプル２
化合物（２）の代りに化合物（３）が使われたという点を除いては，サンプル１に対する方法によってサンプル２を製造した。
【００７７】
移動度の測定
各々のサンプルを表面電位Ｕまで正にコロナ帯電させ，２ｎｓ長の窒素レーザ光パルスで照射した。正孔移動度μを，参照文献として本明細書に統合された，Ｋａｌａｄｅらによる“Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ ｃｈａｒｇｅ ｃａｒｒｉｅｒ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒｓ ｏｆ ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ ｇｌａｓｓｅｓ”，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ １９９４：Ｔｈｅ Ｐｈｙｓｉｃｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｉｍａｇｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐｐ.７４７〜７５２に記述されたように決定した。帯電体制を変化させ，層内部の他の電場強度Ｅに当るＵ数値を異にしてサンプルを帯電させて，正孔移動度の測定を反復した。このような電場強度に対する依存性は，下記数式１によって概略的に計算できる。
【数１】
2005134912.tif 000009
上記数式１で，Ｅは電場強度であり，μ０はゼロ電場移動度であり，αはプールフレンケルパラメータである。このような計算法から決定された，移動度の特性決定パラメータであるμ０及びα数値及び６.４×１０５Ｖ／ｃｍ電場強度における移動度値を下記表１に示した。
【００７８】
【表１】
2005134912.tif 000010
【００７９】
実施例３−イオン化電位測定
本実施例は，実施例１に記述された２つの電荷輸送物質に対するイオン化電位測定を記述したものである。
【００８０】
イオン化電位測定を行うために，約０.５μｍ厚さの電荷輸送物質の薄膜層を，０.２ｍｌのＴＨＦ中の２ｍｇの電荷輸送物質溶液から，２０ｃｍ２基板表面上にコーティングした。基板は約０.４μｍ厚さのメチルセルロースサブ層上にアルミニウム層を有するポリエステルフィルムであった。
【００８１】
イオン化電位は，参照文献として本明細書に統合された，Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓらによる“３,６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ ａｎｄ ｉｔｓ ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ ｎｏｖｅｌ ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｍａｔｅｒｉａｌｓ”，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ １２８（２００２），ｐ.１２７〜１３１に記述されたように測定した。さらに具体的に，各々のサンプルを重水素ランプソースを有する石英単色光器からの単色光で照射した。入射光線ビームの電力は２−５・１０−８Ｗであった。サンプル基板に−３００Ｖの陰電圧が加えられた。４.５×１５ｍｍ２スリットを有する，照射に対するカウンター電極が，サンプル表面から８ｍｍの距離に置かれた。カウンター電極は，光電流の測定のために開放入力体制で作動される，ＢＫ２−１６タイプ電位計の入力部に連結された。１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れていた。光電流Ｉは入射光線の光子エネルギｈνに強く依存した。Ｉ０.５＝ｆ（ｈν）依存性をプロッティングした。通常，入射光線量子エネルギに対する光電流の二乗根の依存性は，しきい値付近での線形関係によってよく記述される［Ｅ.Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ.Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，及びＭ.Ｙｏｋｏｙａｍａの“Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ”，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ.４，ｐ.３６４（１９８９），及びＭ.Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ.Ｌｅｙの“Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ Ｓｏｌｉｄｓ”，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，ｐｐ１〜１０３（１９７８）が参照でき，両文献は，本発明の明細書に参照文献として統合されている］。このような依存性の線形部分は，ｈν軸に外挿され，Ｉｐ値は切片での光子エネルギとして決定された。イオン化電位測定は，±０.０３  ｅＶの誤差を有する。イオン化電位値を表２に示す。
【００８２】
【表２】
2005134912.tif 000011
【００８３】
当業者によって理解されるように，付加的な置換，置換基のうち変化，合成及び使用の他の方法が，本発明に関する開示範囲及び意図内で行われうる。上記具現例は記述のためのものであり，本発明を制限するためのものではない。付加的な具現例が特許請求の範囲内に属する。たとえ本発明が特定の具現例を参照して記述されても，当業者ならば，本発明の精神及び範囲を離脱せずに形態及び細部事項において変化が可能であることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００８４】
本発明による電荷輸送物質を含む有機感光体は，優れた静電気的特性を有するので電子写真の画像形成装置に使用して電子写真画像を形成できる。