(57)【要約】【課題】本発明の課題は、酸やアルカリと接触しても加水分解することがなく、また有機溶媒に可溶なセルロース誘導体及びその製造方法を提供することにある。【解決手段】下記の一般式（Ｉ）で表されるセルロース誘導体。一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２が炭素数１０の直鎖のアルキル基、Ｒ３が第１級アミノ基またはジチオカーバメイト基であるものがよい。【化１】2005272751.tif 000007（式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数７〜２５のアルキル基、Ｒ３はアミノ基またはジチオカーバメイト基である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）で表されるセルロース誘導体。
【化１】
2005272751.tif 000006
（式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数７〜２５のアルキル基、Ｒ３はアミノ基またはジチオカーバメイト基である。）
【請求項２】
請求項１において、前記一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２が炭素数１０の直鎖のアルキル基、Ｒ３が第１級アミノ基またはジチオカーバメイト基であることを特徴とする、セルロース誘導体。
【請求項３】
アモルファスセルロースの単量体単位中の２位及び６位の炭素に結合している水酸基をアルキル化してＯ，Ｏ’−ジアルキルセルロースを得る第１反応と、
前記Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースの単量体単位中の３位の炭素に結合している水酸基をヨウ素化してヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースを得る第２反応と、
前記ヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースのヨウ素基をアミノ化してアミノ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースを得る第３反応と、を備えていることを特徴とする、セルロース誘導体の製造方法。
【請求項４】
請求項３において、さらに、前記アミノ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースのアミノ基をジチオカーバメイト化してジチオカーバメイト化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースを得る第４反応を備えていることを特徴とする、セルロース誘導体の製造方法。
【請求項５】
請求項３または請求項４において、前記アモルファスセルロースは三酢酸セルロースを加水分解して得られたものであることを特徴とする、セルロース誘導体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なセルロース誘導体及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
アミノ化多糖の一種であるキトサン（β−１，４−ポリ−Ｄ−グルコサミン）は、単量体単位中に水酸基とアミノ基を有するため高い化学修飾可能性を有している。しかしながら特殊なキトサン誘導体を除き、その水酸基やアミノ基間の強固な水素結合によって結晶化度が高いために化学修飾させる試薬が高分子内部にまで到達することが困難であり、化学修飾の程度の低いものしか得られない問題があった。
【０００３】
そこで、キトサンを有機溶媒に溶解する誘導体に変換した上で、有機溶媒中で化学修飾させる方法が提案されている（非特許文献１参照）。この方法では、固体のキトサンと液状の修飾試薬とを反応させる従来の固液不均一系反応ではなく、液相中での均一系反応が可能となるため化学修飾の程度を高めることが可能となる。すなわち、例えばキトサン中のアミノ基が化学修飾されたキトサン誘導体を得る場合には、キトサンの第１級アミノ基をフタロイル化して保護した上で、修飾反応場となる有機溶媒に可溶化させるためにキトサンの２個の水酸基を長鎖アルキル基を有する酸塩化物を用いてエステル化し、その上でアミノ基の脱フタロイル化を行って有機溶媒に可溶なキトサン誘導体（例えばＯ，Ｏ’−ジデカノイルキトサン）を得る。このキトサン誘導体を有機溶媒中で修飾試薬と反応させることで第１級アミノ基を化学修飾し、さらに加水分解で長鎖アルキル基を除去することによってアミノ基が化学修飾した目的のキトサン誘導体を得ることが可能となる。
【０００４】
また、上記方法で得られる有機溶媒に可溶なキトサン誘導体は、金属イオンの抽出試薬として利用できることが知られている。例えば２個の水酸基に長鎖アルキル基をエステル結合で固定化したＯ，Ｏ’−ジデカノイルキトサンは、第２鉄イオンが大過剰に含まれる水溶液中から第２銅イオンを高選択的に抽出し得ることが報告されている（非特許文献２参照）。
【０００５】
また、上記のＯ，Ｏ’−ジデカノイルキトサンのアミノ基をジチオカーバメイト基に変換したジチオカーバメイト化Ｏ，Ｏ’−ジデカノイルキトサンは、第２銅イオンやニッケルに対して高い選択性を有していることが報告されている（特許文献１及び非特許文献３参照）。さらに、ジチオカーバメイト化Ｏ，Ｏ’−ジデカノイルキトサンを用いて３価のアメリシウム（Ａｍ）を、性質の類似する３価のランタノイド元素中から選択的に抽出・分離する技術が報告されている（特許文献２参照）。
【０００６】
しかし、Ｏ，Ｏ’−ジデカノイルキトサンなどのエステル結合を介してアルキル基を糖鎖に固定したキトサン誘導体は、脱フタロイル化に際してエステル基の加水分解が生じ、アルキル基が離脱して水酸基に戻ってしまう問題がある。そのため、最終生成物の収率が極めて低いものとなってしまっていた。また、金属イオンの抽出試薬として用いた場合には、金属イオンが溶解している酸やアルカリの水溶液と接触することで加水分解を起こし、ここでも固定化されていたアルキル基が離脱してしまう問題があった。
【０００７】
【特許文献１】特開２００２−３０８９０２号公報
【特許文献２】特開２００３−１８５７９２号公報
【非特許文献１】ニシムラ，コウガ，クリタ，ヴィッタヴァング，クワハラ，「ケミストリー  レターズ」，1990年，p.243-246（S.Nishimura, O.Kohga, K.Kurita, C.Vittavatvong,H.Kuwahara, 「Chemistry Letters」, 1990, p.243-246）
【非特許文献２】井上勝利，吉塚和治，大渡啓介，関純人，「化学工学論文集」，第２６巻，第４号，p.548-550
【非特許文献３】イノウエ，ヨシズカ，オオト，ナカガワ，「ケミストリー  レターズ」，2001年，p.698-699（K.Inoue, K.Yoshizuka, K.Ohto, H.Nakagawa, 「ChemistryLetters」, 2001, p.698-699）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の課題は、酸やアルカリと接触しても加水分解することがなく、また有機溶媒に可溶なセルロース誘導体及びその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するため、本発明の第１の態様に係るセルロース誘導体は、下記の一般式（Ｉ）で表される。
【００１０】
【化１】
2005272751.tif 000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数７〜２５のアルキル基、Ｒ３はアミノ基またはジチオカーバメイト基である。）
【００１１】
また、本発明の第２の態様に係るセルロース誘導体は、前記第１の態様において、前記一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２が炭素数１０の直鎖のアルキル基、Ｒ３が第１級アミノ基またはジチオカーバメイト基であることを特徴とする。
【００１２】
また、本発明の第３の態様に係るセルロース誘導体の製造方法は、アモルファスセルロースの単量体単位中の２位及び６位の炭素に結合している水酸基をアルキル化してＯ，Ｏ’−ジアルキルセルロースを得る第１反応と、前記Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースの単量体単位中の３位の炭素に結合している水酸基をヨウ素化してヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースを得る第２反応と、前記ヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースのヨウ素基をアミノ化してアミノ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースを得る第３反応と、を備えていることを特徴とする。
【００１３】
また、本発明の第４の態様に係るセルロース誘導体の製造方法は、前記第３の態様において、さらに、前記アミノ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースのアミノ基をジチオカーバメイト化してジチオカーバメイト化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースを得る第４反応を備えていることを特徴とする。
【００１４】
また、本発明の第５の態様に係るセルロース誘導体の製造方法は、前記第３の態様または前記第４の態様において、前記アモルファスセルロースは三酢酸セルロースを加水分解して得られたものであることを特徴とする。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、多くの有機溶媒に可溶な新規セルロース誘導体を提供することが可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本発明に係るセルロース誘導体は、下記一般式（Ｉ）で表されるものである。
【００１７】
【化２】
2005272751.tif 000003
一般式（Ｉ）において式中、Ｒ１及びＲ２は炭素数７〜２５、好ましくは８〜１５、より好ましくは９〜１３、最も好ましくは１０の直鎖または側鎖を有する長鎖のアルキル基である。Ｒ１及びＲ２のアルキル基としては、例えばｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基を挙げることができ、これらのうちｎ−デシル基〔-(CH2)9CH3〕が好ましい。
【００１８】
Ｒ３はアミノ基またはジチオカーバメイト基（-NHCSSH）である。アミノ基としては、第１級アミノ基、第２級アミノ基、第３級アミノ基を挙げることができ、これらのうち第１級アミノ基（-NH2）が好ましい。  
【００１９】
繰り返し数ｎは特に限定されるものではなく、例えば７〜２５程度、好ましくは８〜１５程度である。
【００２０】
具体的には、下記一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表されるセルロース誘導体が好ましい。
【００２１】
【化３】
2005272751.tif 000004
【００２２】
【化４】
2005272751.tif 000005
本発明に係るセルロース誘導体の同定は、官能基について、赤外発光分光または赤外吸収スペクトルにより行った。
【００２３】
次に本発明に係るセルロース誘導体の製造方法について説明する。  
本発明に係るセルロース誘導体は高価なキトサンを出発原料とするのではなく、より安価なアモルファスセルロースを出発原料とし、高い収率で生成することが可能である。
【００２４】
天然のセルロースには結晶化度の比較的高いものと低いものとがあり、化学修飾を効率的に行うためには結晶化度の低いものを出発原料として用いることが望ましい。セルロースの結晶構造はその水酸基間の水素結合に由来しているため、全ての水酸基をエステル化した三酢酸セルロース（トリアセチルセルロース）は結晶化度の低いセルロース誘導体である。従って、三酢酸セルロースを加水分解して得られるセルロースは結晶化度の低いセルロース（アモルファスセルロース）であり、出発原料として好適に用いることができる。
【００２５】
セルロースの糖鎖単量体単位に疎水性（親油性）のアルキル基を固定化する方法としては、（１）エステル結合を介して固定化する方法、（２）エーテル結合を介して固定化する方法、（３）糖鎖の炭素原子に直接固定化する方法、の３通りが考えられる（例えば、木質新素材ハンドブック編集委員会編，「木質新素材ハンドブック」，技報堂出版，1996年，p.324-337、参照）。これらの方法のなかで、上記（１）の方法ではエステル結合が酸やアルカリによって加水分解を受けやすいため、いったん固定化したアルキル基が離脱してしまう可能性が大きいという問題がある。また上記（３）の方法は反応収率が低いという問題がある。従って、上記（２）の方法が好適あると考えられる。
【００２６】
そこで、本発明に係るセルロース誘導体は、例えばアモルファスセルロースを出発原料として以下の反応を経ることにより製造することができる。
【００２７】
第１反応：アモルファスセルロースのＯ−アルキル化
第２反応：Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースのヨウ素化
第３反応：ヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースのアミノ化
第４反応：アミノ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースのジチオカーバメイト化
以下、図１を適宜参照しつつ、順に説明する。
【００２８】
＜第１反応：アモルファスセルロースのＯ−アルキル化＞
アモルファスセルロース〔図１中の（１１）〕は三酢酸セルロースを水酸化ナトリウム水溶液などのアルカリ溶液で加水分解して得られるものを使用した。三酢酸セルロースを加水分解して得られるアモルファスセルロースは結晶化度が低いため出発原料として好適である。
【００２９】
アモルファスセルロースは単量体単位中に３個の水酸基（２位、３位及び６位の炭素に結合）を有するが、後にアミノ基またはジチオカーバメイト基を導入する３位炭素に結合している水酸基はそのまま残しておき、残りの水酸基（すなわち単量体単位中の２位及び６位の炭素に結合しているもの）に対し、エーテル結合を介してアルキル基を固定化（Ｏ−アルキル化）する。アルキル基は高い疎水性を有しているのでアルキル基を導入したセルロール誘導体の有機溶媒に対する親和性を向上させることが可能である。
【００３０】
Ｏ−アルキル化の方法として、アルキル基の一例であるメチル基を導入する方法である箱守法及びその改良方法が報告されている〔ナルイ，タカハシ，コバヤシ，シバタ，「カーボハイドレート  リサーチ」，1982年，第103巻，p.293-295（T.Narui, K.Takahashi, M.Kobayashi, S.Shibata, 「Carbohydrate
Research」, 1982, 103, p.293-295）〕。この箱守法では、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）と水素化ナトリウムとを反応させてメチルスルフィニルカルボアニオン（カーバニオン）を調製し、このカーバニオンをセルロースと反応させることでセルロース中の水酸基をナトリウム塩に変換しておき、その後ヨウ化メチルと反応させることによってメチル基が導入されたセルロース誘導体を生成することができる（畑中研一，西村紳一郎，大内辰郎，小林一清著，「糖鎖の科学と工学」，講談社サイエンティフィック，1997年，p.42、参照）。この反応においてヨウ化メチルに代えて長鎖のヨウ化アルキルを使用することで糖鎖への長鎖アルキル基の導入が可能となる。しかしながらこの方法では単量体単位中の全ての水酸基がＯ−アルキル化されてしまう。
【００３１】
従って、本発明では例えば以下のようにＯ−アルキル化を行うことが望ましい。すなわち、アモルファスセルロース〔図１中の（１１）〕の粉末をＤＭＳＯ中に入れて充分に膨潤させた後、窒素気流下でテトラメチル尿素をゆっくりと添加する。しかる後にカーバニオン（CH3SOCH2-Na+）溶液を０℃程度の低温でゆっくり添加する。ここでカーバニオン溶液はＤＭＳＯと水素化ナトリウムとを５〜１．５：１、好ましくは３〜２：１のモル比で混合することにより調製することができる。そしてカーバニオン溶液を添加した後、ヨウ化アルキルなどのアルキル化試薬をゆっくり添加して数日間撹拌、反応させる。
【００３２】
反応終了後、反応溶液をアルコール（エタノールなど）の入った容器に移し、さらに水で希釈する。このとき固体粒子が発生し、液は懸濁状となる。液中に存在する低分子水溶性成分を除去するために数日間透析処理した後、有機溶媒（クロロホルムなど）で固体粒子分を抽出する。有機層を乾燥剤（無水硫酸マグネシウムなど）で乾燥した後、溶媒を留去することでＯ，Ｏ’−ジアルキルセルロース〔図１中の（１２）〕を得ることができる。
【００３３】
＜第２反応：Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースのヨウ素化＞
Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースをヨウ素と反応させることで、３位炭素に結合している水酸基がヨウ素に置換したヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロース〔図１中の（１３）〕が得られる。
【００３４】
ヨウ素化反応は例えば以下のように行うことができる。すなわち、Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロース〔図１中の（１２）〕をジフェニルクロロホスフィン、イミダゾール及びヨウ素と共に反応容器に入れ、さらに有機溶媒（トルエンなど）を加えた後、数時間撹拌することで反応を進行させる。このときの反応温度は４０〜８０℃、好ましくは５０〜７０℃である。反応後、反応溶液を分液ロートに移して炭酸ナトリウム飽和水溶液を加え、有機層がヨウ素色を帯びなくなるまでヨウ素を添加する。有機層を分液した後、過剰なヨウ素をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄することにより除去する。さらに水洗し、有機層を分液して乾燥剤（無水硫酸マグネシウムなど）で乾燥した後、溶媒を留去することでヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロース〔図１中の（１３）〕を得ることができる。
【００３５】
＜第３反応：ヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースのアミノ化＞
第２反応で得られたヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロース〔図１中の（１３）〕をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、炭酸ナトリウムと共に反応容器に入れ、さらにアンモニア水などのアミノ化試薬を加えて窒素気流下で撹拌する。このときの反応温度は７０〜９０℃、好ましくは８０℃程度であり、撹拌時間は１〜３日間、好ましくは２日間程度である。反応後、反応溶液を希塩酸の入った分液ロートに移し、過剰なアンモニアなどを中和・除去した後、有機溶媒（トルエンなど）を加えて生成物を抽出する。有機層を分液、水洗、乾燥剤（無水硫酸マグネシウムなど）で乾燥した後、溶媒を留去することで、本発明に係るアミノ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロース〔図１中の（Ｉ−１）〕を得ることができる。
【００３６】
＜第４反応：アミノ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースのジチオカーバメイト化＞
アミノ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロースは二硫化炭素と反応させることで容易にジチオカーバメイト化され、本発明に係るジチオカーバメイト化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロース〔図１中の（Ｉ−２）〕を得ることができる。
【００３７】
ジチオカーバメイト化は例えば以下のように行うことができる。すなわち、アミノ化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロース〔図１中の（Ｉ−１）〕と二硫化炭素とアルコール（エタノールなど）とを反応容器に入れ、１時間程度撹拌した後アンモニア水を加え、窒素気流下でさらに撹拌する。その後、希塩酸を加えて過剰なアンモニアを中和・除去するとともに、アンモニウム塩型のジチオカーバメイト基を遊離の酸型に変換する。残留成分（二硫化炭素とアルコール等）を留去した後、有機溶媒（クロロホルムなど）で抽出する。そして、抽出溶媒を留去することで、本発明に係るジチオカーバメイト化Ｏ，Ｏ’−ジアルキルセルロース〔図１中の（Ｉ−２）〕を得ることができる。
【００３８】
ここで本発明に係るセルロース誘導体の用途について概説する。  
軽水炉型原子力発電所で発生する使用済み核燃料の再処理によってウランとプルトニウムを分離・回収した後の高レベル放射性廃液（硝酸溶液）には様々な放射性元素が含まれている。これらの放射性元素のうち、超ウラン元素の１つであるアメリシウム（Ａｍ）は半減期が非常に長いため特に問題となる。そのため、高レベル放射性廃液中からアメリシウムを選択的に取り出すことができれば取り扱い性を向上させることが可能となる。  
そこで、本発明に係るセルロース誘導体は高レベル放射性廃液から特定の放射性元素（例えばアメリシウム）を選択的に抽出する抽出試薬などとして用いることが可能である。
【実施例】
【００３９】
以下、実施例を挙げて本発明についてより詳細に説明するが、本発明はこれらによってなんら制約されるものではない。
【００４０】
実施例１
以下の手順により、アミノ化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロース及びジチオカーバメイト化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロースを合成した。なお、本実施例に係る反応工程を図２に示した。
【００４１】
＜１．アモルファスセルロースのＯ−アルキル化＞
出発原料であるアモルファスセルロース〔図２中の（２２）〕は、以下の手順により三酢酸セルロース〔図２中の（２１）；Acはアセチル基を表す〕から調製した。５ｇの三酢酸セルロース（Sigma-Aldrich社製）を三口フラスコに入れ、これに２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液３００ｍｌを加えて９０℃で２日間撹拌した。反応溶液を冷却した後、ろ過し、水でろ液が中性になるまで洗浄した。得られた固体物を真空乾燥することで３．６ｇのアモルファスセルロースを得た。
【００４２】
アモルファスセルロース３ｇをＤＭＳＯ１５０ｍｌとともに５００ｍｌフラスコに入れて１２時間撹拌した後、窒素気流下、３０℃で３０分かけてテトラメチル尿素を添加した。続いて、ＤＭＳＯと水素化ナトリウムとをモル比で２．５：１で混合することにより調製したカーバニオン溶液を氷浴中ゆっくり加えた後、１−ヨウ化デシル２５ｇを滴下し、３日間撹拌した。
【００４３】
反応後、反応溶液をエタノール２５０ｍｌ中に入れ、さらに同体積の水を加えて希釈した。溶液中の低分子化合物を除去するために３日間透析処理を行い、生成した懸濁固体粒子はクロロホルムで３回抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を蒸発留去した。最後に真空乾燥して２．８ｇのＯ，Ｏ’−ジデシルセルロース〔図２中の（２３）〕を得た。
【００４４】
＜２．Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロースのヨウ素化＞
Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロース２．５ｇと、ジフェニルクロロホスフィン２．５ｇと、イミダゾール０．９ｇと、ヨウ素２．２ｇをフラスコに入れ、さらにトルエン２５０ｍｌを加え、この反応溶液を６０℃で２時間撹拌した。その後、反応溶液を飽和炭酸ナトリウム水溶液６０ｍｌと共に分液ロートに移し、有機層（トルエン層）がヨウ素色を帯びなくなるまでヨウ素を添加した。有機層を分液した後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄して過剰のヨウ素を除去し、水洗、乾燥し、さらに溶媒を蒸発留去させて２．４ｇのヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロース〔図２中の（２４）〕を得た。
【００４５】
＜３．ヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロースのアミノ化＞
ヨウ化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロース２．２ｇと、ＤＭＦ２２ｍｌと、炭酸ナトリウム４．５５ｇを５００ｍｌフラスコに入れ、さらにアンモニア水３３．７ｍｌを加えて、窒素気流下、８０℃で２日間撹拌した。反応溶液を分液ロートに移し、０．１Ｍ塩酸で洗浄し、トルエン中に２回抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去させることで１．５ｇのアミノ化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロース〔図２中の（ＩＩ）〕を得た。なお、アミノ化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロースの同定は、官能基（アミノ基）について、赤外発光分光または赤外吸収スペクトルにより行った。
【００４６】
＜４．アミノ化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロースのジチオカーバメイト化＞
アミノ化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロース１．０ｇを５００ｍｌフラスコに入れ、二硫化炭素５ｇとエタノール２００ｍｌを加え、３７℃で１時間撹拌した。その後、アンモニア水３ｍｌを加え、窒素気流下、同温度で撹拌した。二硫化炭素とアンモニア水は先と同じ割合で反応が完結するまで加え続け、さらに窒素気流下で２４時間撹拌した。その後、０．１Ｍ塩酸を加えて過剰のアンモニアを中和・除去するとともに、アンモニウム塩型のジチオカーバメイト基〔図２中の（２５）〕を遊離の酸型に変換した。残留した二硫化炭素とエタノールを蒸発留去した。その後クロロホルムで２回抽出し、溶媒を真空蒸発留去して１．２ｇのジチオカーバメイト化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロース〔図２中の（ＩＩＩ）〕を得た。なお、ジチオカーバメイト化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロースの同定は、官能基（ジチオカーバメイト基）について、赤外発光分光または赤外吸収スペクトルにより行った。
【００４７】
実施例２
ジチオカーバメイト化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロース及びＯ，Ｏ’−ジデシルセルロースの定性的な溶解性試験を行った。具体的には、１ｍｌの溶媒にジチオカーバメイト化Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロース、Ｏ，Ｏ’−ジデシルセルロースを適量（０．１ｇ程度）加えて充分に振り混ぜた後、２層の状態を目視することで行った。  
その結果、これらの物質はクロロホルム、ジクロロメタン、トルエン、イソプロパノール、ＤＭＳＯ、ピリジン、ケロシン、酢酸エチルには完全に溶解し、水やメタノールには不溶であることが判った。
【産業上の利用可能性】
【００４８】
本発明に係るセルロース誘導体は、例えば、軽水炉型原子力発電所で発生する使用済み核燃料を再処理する際に得られる高レベル放射性廃液から特定の放射性元素（例えばアメリシウム）を選択的に抽出する抽出試薬などとして用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【００４９】
【図１】本発明に係るセルロース誘導体の製造方法の説明に供する図面である。
【００５０】
【図２】実施例に係る反応工程の説明に供する図面である。
【図１】
2005272751.tif 000008
【図２】
2005272751.tif 000009