(57)【要約】【課題】１，４−ブチレン基を有する４，５，６−トリ置換インダン系化合物又は５，６−ジ置換インダン系化合物及びそれを用いた、液晶相の下限温度（Ｔ→Ｎ）が高く、液晶相上限温度（ＴＮ−Ｉ）が低く、さらに液晶相温度範囲の広いネマチック液晶組成物及び、当該化合物を提供する。【解決手段】次の一般式【化１】2005047812.tif 000042で表される１，４−ブチレン基を有するインダン化合物及び当該化合物を１種又は２種以上を含有する液晶組成物、さらに当該液晶組成物を構成材料とする液晶表示素子。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2005047812.tif 000037
（式中Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜１５のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５のアルケニル基又は少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１５のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして  −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられても良く、
Ａ１は、
（ａ）  トランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−及び又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝基又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝基は  −Ｎ＝  に置き換えられてもよい）
（ｃ）  シクロヘキセレン−１，４−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
ｎは、１又は２であり、
Ｙは、次に記載の式
【化２】
2005047812.tif 000038
から選ばれる基である。）で表されるインダン化合物。
【請求項２】
請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物。
【請求項３】
一般式（ＩＩ）
【化３】
2005047812.tif 000039
（式中、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立的にＲ１と同じ意味を表し、
Ｂ１、Ｂ２及びＢ３はそれぞれ独立的に
（ａ）  トランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−及び又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝基又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝基は  −Ｎ＝  に置き換えられてもよい）
（ｃ）  シクロヘキセレン−１，４−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
ｏは０、１又は２であり、
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｌ２及びＢ３が複数存在する場合はそれらは同一でも良く異なっていても良い。）から選ばれる化合物及び／又は一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群
【化４】
2005047812.tif 000040
（式中Ｒ４はＲ１と同じ意味を表し、Ｃ１、Ｃ２及びＣ３はそれぞれ独立して、
（ｄ）  トランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−及び又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）
（ｅ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝基又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝基は  −Ｎ＝  に置き換えられてもよい）
（ｆ）  シクロヘキセレン−１，４−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ｄ）、基（ｅ）、基（ｆ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良いが、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルを表す場合、無置換であるか、少なくとも２つ以上のハロゲンによって置換されており、
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６はそれぞれ独立してＨ又はＦであり、
ｐ及びｑはそれぞれ独立して、０、１又は２であるが、ｐ及びｑの和は２以下であり、
Ｘ２は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ−、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３又はＲ１と同じ定義である。）から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項２記載のネマチック液晶組成物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）の化合物の含有率が５〜５０質量％の範囲である請求項２又は３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項５】
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも２種以上含有する請求項３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項６】
少なくとも１種以上の一般式（ＩＩ）の化合物を含有し、さらに一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも２種以上含有する請求項３記載のネマチック液晶組成物。
【請求項７】
一般式（ＩＩ）の化合物として、一般式（ＩＩａ）
【化５】
2005047812.tif 000041
（式中、Ｒ２及びＲ３は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｂ３は１，４−フェニレン基又はトランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基を表し、ｒは０又は１を表す。）の化合物を含有する請求項３又は６に記載のネマチック液晶組成物。
【請求項８】
一般式（ＩＩａ）の化合物の含有率が１０〜８０質量％の範囲である請求項７記載のネマチック液晶組成物。
【請求項９】
一般式（ＩＩＩａ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項３、５又は６記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１０】
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群の含有率が１０〜５０質量％の範囲である請求項９記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１１】
一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が５〜５０質量％の範囲で、なおかつ一般式（ＩＩａ）の化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が１０〜６０質量％の範囲で、なおかつ一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が５〜５０質量％の範囲である請求項１０記載のネマチック液晶組成物。
【請求項１２】
請求項２〜１１の何れかに記載のネマチック液晶組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１３】
請求項２〜１１の何れかに記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブマトリックス液晶表示素子。
【請求項１４】
請求項２〜１１の何れかに記載のネマチック液晶組成物を用い、ねじれ角が１８０°〜２７０°であることを特徴とする超捩れネマチック（ＳＴＮ）液晶表示素子。
【請求項１５】
請求項２〜１１の何れかに記載のネマチック液晶組成物を用い、ねじれ角が８０°〜１３０°であることを特徴とする捩れネマチック（ＴＮ）液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用なネマチック晶組成物、これを用いた液晶表示素子、及びネマチック液晶組成物の構成材料として有用なインダン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ツイストネマチック、超ねじれツイストネマチック又はアクティブマトリックスを初めとする液晶表示素子、特に中小型の携帯用液晶表示素子においては、使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントとなっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆動電圧の液晶材料、あるいは−３０〜０℃や４０〜８０℃の温度域での駆動電圧、急峻性や所望のデューティー駆動の周波数依存性等がより小さいこと等が求められている。
【０００３】
特に、液晶相の下限温度（Ｔ→Ｎ）と液晶相上限温度（ＴＮ−Ｉ）の差の絶対値である液晶相温度範囲（ΔＴ）は、液晶表示素子の低消費電力特性を生かした屋外での使用が増大したため重要である。しかしながら、従来の材料の組み合わせでは、液晶相温度範囲を拡大することは可能でも、それに伴い閾値電圧の増大や応答速度の上昇が起こるため、充分な液晶相温度範囲が得られていないのが現状であった（特許文献１参照）。
そのため、応答速度、閾値電圧等の液晶諸特性を悪化させずに液晶相温度範囲が広い液晶組成物の開発又は、この用途に最適な液晶材料の開発が望まれていた。
【０００４】
一方、骨格中にインダンを有する液晶化合物は既に知られており、幾つかの化合物が開示されている（特許文献２参照）。しかしながら、インダン環の５位及び６位にフッ素原子を有する化合物の開示はあるものの、当該化合物をネマチック液晶組成物として使用した場合どのような特徴を有するかは開示されておらず、連結基として１，４−ブチレン基を有する化合物については全く開示されていない。
【０００５】
幾つかの化合物についてはインダン系化合物を用いた液晶組成物も既に知られており、好ましい化合物の具体例が開示されている（特許文献３参照）。しかしながら、ここで開示されている化合物はインダン環の２位の置換基も主として特殊な環構造か非環構造を有するものである。しかも、ここで開示される液晶組成物は強誘電性液晶表示素子に使用する液晶組成物であり、ネマチック液晶組成物に関する開示はない。
【０００６】
以上より、インダン環の５位及び６位にフッ素原子等の置換基を有する化合物を応用したネマチック液晶組成物は知られておらず、インダン系化合物、特に１，４−ブチレン基を有するインダン系化合物を用いた、液晶相温度範囲の広い、優れた特性を有するネマチック液晶組成物の開発が望まれていた。
【０００７】
【特許文献１】
特開２００１−１１４５０号公報（６頁）
【特許文献２】
国際公開第９４／１８２８５号パンフレット（２６〜３１頁）
【特許文献３】
国際公開第９９／１９４２０号パンフレット（３０〜３５頁）
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、１，４−ブチレン基を有する４，５，６−トリ置換インダン系化合物又は５，６−ジ置換インダン系化合物及びそれを用いた、液晶相の下限温度（Ｔ→Ｎ）が高く、液晶相上限温度（ＴＮ−Ｉ）が低く、さらに液晶相温度範囲の広いネマチック液晶組成物及び、当該化合物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決するために、４，５，６−トリ置換インダン系化合物あるいは５，６−ジ置換インダン系化合物及びそれを含有するネマチック液晶組成物を検討した結果本件発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下に記載の液晶化合物を提供する。
【００１０】
一般式（Ｉ）
【化６】
2005047812.tif 000002
（式中Ｒ１は、水素原子、炭素数１〜１５のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５のアルケニル基又は少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１５のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個又は２個以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして  −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＯＣＯ−Ｏ−により置き換えられても良く、
Ａ１は、
（ａ）  トランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−及び又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝基又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝基は  −Ｎ＝  に置き換えられてもよい）
（ｃ）  シクロヘキセレン−１，４−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
ｎは、１又は２であり、
Ｙは、
【００１１】
【化７】
2005047812.tif 000003
で表される。）で表される化合物。
【００１２】
また、本件発明は一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００１３】
更に、本件発明は一般式（Ｉ）で表される化合物及び一般式（ＩＩ）
【化８】
2005047812.tif 000004
（式中、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立的にＲ１と同じ意味を表し、
Ｂ１、Ｂ２及びＢ３はそれぞれ独立的に
（ａ）  トランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−及び又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝基又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝基は  −Ｎ＝  に置き換えられてもよい）
（ｃ）  シクロヘキセレン−１，４−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良く、
ｏは０、１又は２であり、
Ｌ１、Ｌ２及びＬ３はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｌ２及びＢ３が複数存在する場合はそれらは同一でも良く異なっていても良い。）から選ばれる化合物及び／又は一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群
【００１４】
【化９】
2005047812.tif 000005
【００１５】
（式中Ｒ４はＲ１と同じ意味を表し、Ｃ１、Ｃ２及びＣ３はそれぞれ独立して、
（ｄ）  トランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基（この基中に存在する１個のＣＨ２基又は隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−及び又は−Ｓ−に置き換えられてもよい）
（ｅ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝基又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝基は  −Ｎ＝  に置き換えられてもよい）
（ｆ）  シクロヘキセレン−１，４−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ｄ）、基（ｅ）、基（ｆ）はＣＮ又はハロゲンで置換されていても良いが、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルを表す場合、無置換であるか、少なくとも２つ以上のハロゲンによって置換されており、
Ｋ１、Ｋ２及びＫ３はそれぞれ独立的に単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６はそれぞれ独立してＨ又はＦであり、
ｐ及びｑはそれぞれ独立して、０、１又は２であるが、ｐ及びｑの和は２以下であり、
Ｘ２は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ−、ＣＮ、−ＣＦ３−、−ＣＦ２−、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３又はＲ１と同じ定義である。）から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００１６】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の一例について説明する。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシル基又は炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基がより好ましく、アルケニル基では以下の式（ａ）〜（ｅ）の構造がさらに好ましい。
【００１７】
【化１０】
2005047812.tif 000006
（構造式は右端で環に連結しているものとする。）
Ａ１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基がより好ましく、ｎは１が好ましい。
【００１８】
一般式（Ｉ）で表される化合物は具体的な構造として次の化合物が特に好ましい。
【化１１】
2005047812.tif 000007
（式中、Ｒ１は、炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素原子数２〜６のアルケニル基を表す。）
【００１９】
一般式（Ｉ）の化合物中の一般式（Ｉ−ａ）
【化１２】
2005047812.tif 000008
【００２０】
は以下のようにして製造することができる。一般式（ＩＶ）
【化１３】
2005047812.tif 000009
（式中、Ｒ及びｎは一般式（Ｉ）におけると同じ定義。）で表されるヘキサン酸誘導体をリチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドやブチルリチウムなどの強塩基を用いてエノール化した後、３，４，５−トリフルオロベンジルブロミドを反応させることにより一般式（Ｖ−ａ）
【００２１】
【化１４】
2005047812.tif 000010
（式中、Ｒ及びｎは一般式（Ｉ）におけると同じ定義。）で表されるエステルを得ることができる。このエステルを水酸化ナトリウムや水酸化カリウムを用いて加水分解し、得られたカルボン酸を塩化チオニル等を用いて酸塩化物に変換した後、塩化アルミニウムなどのルイス酸と反応させることによって、一般式（ＶＩ−ａ）
【００２２】
【化１５】
2005047812.tif 000011
（式中、Ｒ及びｎは一般式（Ｉ）におけると同じ定義。）で表されるインダノン誘導体を得ることができる。これを水素化ホウ素ナトリウムや水素化アルミニウムリチウム等を用いて還元し、得られたアルコールをｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下、加熱することによって、一般式（ＶＩＩ−ａ）
【００２３】
【化１６】
2005047812.tif 000012
（式中、Ｒ及びｎは一般式（Ｉ）におけると同じ定義。）で表されるインデン誘導体を得ることができる。これをＰｄ−Ｃ、Ｒｈ−Ｃ、Ｐｔ−Ｃ、Ｐｄ（ＯＨ）２等の金属触媒存在下、水素添加することによって、目的の一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物を得ることができる。
【００２４】
また、一般式（Ｉ）の化合物中の一般式（Ｉ−ｂ）
【化１７】
2005047812.tif 000013
は以下のようにして製造することができる。
【００２５】
（Ｉ−ａ）の製造において、３，４，５−トリフルオロベンジルブロミドの代わりに、３，５−ジフルオロベンジルブロミドを用いて、一般式（ＶＩＩＩ）
【化１８】
2005047812.tif 000014
（式中、Ｒ及びｎは一般式（Ｉ）におけると同じ定義。）で表される化合物を得ることができる。これに、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドなどの強塩基を用いてリチオ化した後、二酸化炭素を反応させ、一般式（ＩＸ）
【００２６】
【化１９】
2005047812.tif 000015
（式中、Ｒ及びｎは一般式（Ｉ）におけると同じ定義。）で表される化合物を得て、これを塩化チオニル等を用いて、酸塩化物とした後、アンモニアと反応させ、得られたアミドをオキシ塩化リン等で脱水し、目的の一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物を得ることができる。
【００２７】
また、（Ｉ−ｂ）は、（ＶＩＩＩ）をリチオ化した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させて、ホルミル基を導入した後、ヒドロキシアミンを反応させ、さらに脱水する方法や、（ＶＩＩＩ）をリチオ化した後、ヨウ素を反応させ、さらにシアン化銅を反応させる方法などによっても製造することができる。
【００２８】
また、一般式（Ｉ）の化合物中の一般式（Ｉ−ｃ）
【００２９】
【化２０】
2005047812.tif 000016
（式中、Ｒ及びｎは一般式（Ｉ）におけると同じ定義。）は以下のようにして製造することができる。
【００３０】
（Ｉ−ａ）の製造において、３，４，５−トリフルオロベンジルブロミドの代わりに、３，４−ジクロロベンジルブロミドを用いて、一般式（Ｘ）
【化２１】
2005047812.tif 000017
（式中、Ｒ及びｎは一般式（Ｉ）におけると同じ定義。）で表される化合物を得て、これに、シアン化銅を反応させる方法によって製造することができる。
【００３１】
本発明の液晶組成物において、第一成分として一般式（Ｉ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜６種が好ましく、１種〜４種がより好ましく、１種〜３種が特に好ましい。
【００３２】
又、一般式（Ｉ）の含有率は５〜５０質量％の範囲であることが好ましく、１０〜４０質量％の範囲であることが特に好ましい。
【００３３】
一般式（Ｉ）から選ばれる化合物のうち少なくとも１種以上の組成物の誘電率異方性（Δε）が１．５以上の化合物を含有することが好ましく、２以上を示すことがより好ましい。
【００３４】
第二成分として一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜２０種が好ましく、１種〜１５種がより好ましく、１種〜１０種が特に好ましい。また、これらの含有率は１０質量％〜８０質量％が好ましい。
【００３５】
一般式（ＩＩ）においてＲ２及びＲ３は、未置換の直鎖状炭素数１〜１５のアルキル基、直鎖状炭素数１〜１５のアルコキシル基又は炭素数２〜１５のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数２〜１０のアルケニル基がより好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基では式（ａ）〜（ｅ）の構造がさらに好ましい。
また、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていても良いが、同一分子中のＲ２及びＲ３は異なっていることがより好ましい。Ｌ１及びＬ２は、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合がより好ましく、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が特に好ましく、Ｌ１及びＬ２が複数存在する場合少なくとも一つは単結合であることが好ましい。ｏは、０又は１が好ましい。
【００３６】
Ｃ１、Ｃ２及びＣ３はそれぞれ独立してトランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基又は１，４−フェニレン基がより好ましく、Ｃ１、Ｃ２及びＣ３の内少なくとも一つはトランス−１，４−シクロへキシレン基であることが好ましい。
【００３７】
一般式（ＩＩ）は以下の一般式（ＩＩａ）で表される構造が好ましい。
【化２２】
2005047812.tif 000018
（式中、Ｒ２及びＲ３は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｂ３は１，４−フェニレン基又はトランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基を表し、ｒは０又は１を表す。）
【００３８】
一般式（ＩＩａ）の化合物の含有率は１０〜８０質量％の範囲であることが好ましい。
又、一般式（ＩＩ）は具体的な構造として以下の一般式で表される構造も好ましい。
【化２３】
2005047812.tif 000019
【００３９】
（式中、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表す。）で表される構造が好ましい。
又、一般式（ＩＩ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜１５種が好ましく、１種〜１０種が特に好ましい。
【００４０】
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）においてＲ４は、未置換の直鎖状炭素数１〜１５のアルキル基又は炭素数２〜１５のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数２〜１０のアルケニル基がより好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数２〜６のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基では式（ａ）〜（ｅ）の構造がさらに好ましい。Ｋ１、Ｋ２及びＫ３は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−又は単結合が好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合がより好ましく、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が特に好ましく、Ｋ１、Ｋ２又はＫ３が複数存在する場合少なくとも一つは単結合であることが好ましい。
ｐ及びｑは、０又は１が好ましい。Ｃ１、Ｃ２及びＣ３はそれぞれ独立してトランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基又は１，４−フェニレン基がより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。
Ｘ２は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ−、ＣＮ、−ＣＦ３−、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３又はＲ１と同じ定義であるが、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ３−、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３が好ましく、−Ｆ、−ＣＮが特に好ましい。
【００４１】
一般式（ＩＩＩａ）は、以下の一般式（ＩＩＩａ−１）で表される構造
【化２４】
2005047812.tif 000020
（式中、Ｒ７は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｌ５、Ｌ６はそれぞれ独立して、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−又は単結合を表し、環Ｉは１，４−フェニレン基又はトランス−シクロへキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｘ６はＨ又はＦを表し、ｎは０又は１を表し、Ｙ４は−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＯＣＨＦ２を表す。）が好ましく、具体的な構造として以下の一般式
【００４２】
【化２５】
2005047812.tif 000021
【００４３】
【化２６】
2005047812.tif 000022
【００４４】
【化２７】
2005047812.tif 000023
【００４５】
【化２８】
2005047812.tif 000024
（式中、Ｒ７は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立してＨ又はＦを表し、Ｙ４はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＯＣＨＦ２を表す。）で表される構造が特に好ましい。
一般式（ＩＩＩｂ）は具体的な構造として以下の一般式
【００４６】
【化２９】
2005047812.tif 000025
【００４７】
【化３０】
2005047812.tif 000026
【００４８】
（式中、Ｒ７は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｙ４は−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＯＣＨＦ２を表す。）で表される構造が好ましく、一般式（ＩＩＩｃ）は具体的な構造として以下の一般式
【００４９】
【化３１】
2005047812.tif 000027
【００５０】
【化３２】
2005047812.tif 000028
【００５１】
【化３３】
2005047812.tif 000029
【００５２】
（式中、Ｒ７は炭素原子数１〜８のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基を表し、Ｙ４は−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＯＣＨＦ２を表す。）
一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有するが、１種〜１０種が好ましく、２種〜８種が特に好ましい。
【００５３】
本発明のネマチック液晶組成物は一般式（Ｉ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、さらに一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（Ｉ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、さらに一般式（ＩＩ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。
【００５４】
一般式（Ｉ）の化合物を１種又は２種以上含有し、さらに一般式（ＩＩ）の化合物を１種又は２種以上含有し、さらに一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種又は２種以上含有することが好ましく、少なくとも１種以上の一般式（ＩＩ）の化合物を含有し、さらに一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも２種以上含有することが好ましい。
【００５５】
又、一般式（ＩＩＩａ）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群の含有率が１０〜５０質量％の範囲であることが好ましい。
【００５６】
一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が５〜５０質量％の範囲で、なおかつ一般式（ＩＩａ）の化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が１０〜６０質量％の範囲で、なおかつ一般式（ＩＩＩａ）、一般式（ＩＩＩｂ）及び一般式（ＩＩＩｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有し、その含有率が５〜５０質量％の範囲であることが特に好ましい。
【００５７】
本発明のネマチック液晶組成物は広い液晶相温度範囲（液晶相下限温度と液晶相上限温度の差の絶対値）を有するが、液晶相温度範囲が８０℃以上であることが好ましく、９０℃以上であることがより好ましく、１００℃以上が特に好ましい。また、液晶相上限温度は７０℃以上が好ましく、８０℃以上がより好ましい。さらに、液晶相下限温度は−２０℃以下が好ましく、−３０℃以下がより好ましい。
【００５８】
上記ネマチック液晶組成物はＡＭ−ＬＣＤやＳＴＮ−ＬＣＤに有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。本発明のネマチック液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。
【００５９】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
【００６０】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
ＴＮ−Ｉ  ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）を液晶相上限温度
とする
Ｔ→Ｎ  ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）を液
晶相下限温度とする
ΔＴ    ：ネマチック液晶相温度範囲、｜ＴＮ−Ｉ  −  Ｔ→Ｎ  ｜
化合物記載に下記の略号を使用する。
【００６１】
末端のｎ（数字）      ＣｎＨ２ｎ＋１−
Ｅ    −ＣＯＯ−
ｅ    −ＯＣＯ−
Ａ    −ＣＨ２ＣＨ２−
Ｂ    −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−
ｔ    −Ｃ≡Ｃ−
ＣＮ    −Ｃ≡Ｎ
Ｏｎ    −ＯＣｎＨ２ｎ＋１
Ｆ      −Ｆ
ｆ      末端基のオルト位に結合したＦ原子
ｎｄｍ−  ＣｎＨ２ｎ＋１−Ｃ＝Ｃ−（ＣＨ２）ｍ−１−
【００６２】
【化３４】
2005047812.tif 000030
【００６３】
（実施例１）  ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］−４，５，６−トリフルオロインダンの合成
【化３５】
2005047812.tif 000031
【００６４】
ジイソプロピルアミン（５７  ｇ）のテトラヒドロフラン（２５０  ｍｌ）溶液に、−６０℃でブチルリチウム（１．６  Ｍヘキサン溶液、３６０  ｍｌ）を加え、３０分攪拌後、−２０℃まで昇温し、３０分攪拌した。反応液を−６０℃に冷却し、６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ヘキサン酸エチル（１２０  ｇ）のテトラヒドロフラン（１００  ｍｌ）溶液を滴下し、１時間攪拌後、３，４，５−トリフルオロベンジルブロミド（１０６  ｇ）を滴下した。攪拌しながら、０℃まで３時間かけて昇温後、反応液を２０％塩化アンモニウム水溶液にあけ、ヘキサンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロベンジル）ヘキサン酸エチル粗生成物（１９５  ｇ）を得た。
【００６５】
６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロベンジル）ヘキサン酸エチル粗生成物（１９５  ｇ）のエタノール（３００  ｍｌ）溶液に２０％水酸化ナトリウム水溶液（１６０  ｍｌ）を加え、４時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷後、反応液が酸性になるまで３  Ｍ塩酸を加えた。有機層を分離し、さらに水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、飽和食塩水で洗い、濃縮し、６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロベンジル）ヘキサン酸粗生成物（１９０  ｇ）を得た。
【００６６】
６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロベンジル）ヘキサン酸粗生成物（１９０  ｇ）の１，２−ジクロロエタン（２００  ｍｌ）溶液に室温で塩化チオニル（１２５  ｇ）を滴下し、４時間加熱還流した。その後、溶媒と過剰の塩化チオニルを留去し、６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロベンジル）ヘキサン酸塩化物の粗生成物（２０２  ｇ）を得た。
【００６７】
無水塩化アルミニウム（１００  ｇ）のジクロロメタン（１５０  ｍｌ）懸濁液に、内温を０〜５℃に保ちながら、６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロベンジル）ヘキサン酸塩化物の粗生成物（２０２  ｇ）のジクロロメタン（１００  ｍｌ）溶液を滴下し、さらに２時間攪拌した。反応液を氷水にあけ、有機層を分離し、さらに水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を集め、飽和食塩水で洗い、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０：１）で精製し、２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］−５，６，７−トリフルオロインダン−１−オン（１３２  ｇ）を得た。
【００６８】
２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］−５，６，７−トリフルオロインダン−１−オン（１３２  ｇ）のメタノール（２５０  ｍｌ）溶液に激しく攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（６  ｇ）を加え、２時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出、濃縮した。残渣にトルエン（３００  ｍｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５  ｇ）を加え、４時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷後、水を加え、トルエンで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗い、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］−５，６，７−トリフルオロインダン−１−エン（１０４  ｇ）を得た。
【００６９】
オートクレーブに２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］−５，６，７−トリフルオロインダン−１−エン（１０４  ｇ）、５％パラジウム−炭素（５０％含水、１０  ｇ）、酢酸エチル（３００  ｍｌ）を加え、水素（０．５ＭＰａ）圧下、室温で３時間攪拌した。反応液をセライトでろ過し、ろ液を濃縮、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］−４，５，６−トリフルオロインダン（９８  ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８−１．０５  （ｍ，  ４  Ｈ），  ０．８９  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ３  Ｈ），  １．１−１．４  （ｍ，  １４  Ｈ），  １．７２−１．８８  （ｍ，  ４  Ｈ），  ２．２−２．３  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．５−２．６５  （ｍ，  ２  Ｈ），  ２．９４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  ａｎｄ  １６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ３．０６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  ａｎｄ  １６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ６．７４  （ｂｒｏａｄ  ｔ，  Ｊ  ＝  ８  Ｈｚ，  １  Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５２  （Ｍ＋）
【００７０】
（実施例２）  ５−シアノ−４，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダンの合成
【化３６】
2005047812.tif 000032
【００７１】
実施例１において、３，４，５−トリフルオロベンジルブロミドの代わりに、３，５−ジフルオロベンジルブロミドを用いて、４，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダン（７９  ｇ）を得た。
【００７２】
４，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダン（７９  ｇ）のテトラヒドロフラン（３００  ｍｌ）溶液に、−６０℃でブチルリチウム（１．６  Ｍヘキサン溶液、１７０  ｍｌ）を滴下し、１時間攪拌した。その後、二酸化炭素を吹き込み、１時間攪拌した後、室温まで昇温した。反応液を１  Ｍ塩酸にあけ、有機層を分離し、さらに水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、飽和食塩水で洗い、濃縮し、４，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダン−５−カルボン酸粗生成物（８３  ｇ）を得た。
【００７３】
４，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダン−５−カルボン酸粗生成物（８３  ｇ）の１，２−ジクロロエタン（１５０  ｍｌ）溶液に室温で塩化チオニル（４０  ｍｌ）を滴下し、４時間加熱還流した。その後、溶媒と過剰の塩化チオニルを留去した。残渣をジクロロメタン（２００  ｍｌ）に溶解し、０℃でアンモニアガスを吹き込み、さらに２時間攪拌した。反応液に１  Ｍ塩酸を加え、有機層を分離し、さらに水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、飽和食塩水で洗い、濃縮し、４，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダン−５−カルボン酸アミド粗生成物（８５  ｇ）を得た。
【００７４】
４，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダン−５−カルボン酸アミド粗生成物（８５  ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００  ｍｌ）溶液に、オキシ塩化リン（３５  ｍｌ）を滴下した。さらに５０℃で１時間加熱し、室温まで放冷した。反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出、飽和炭酸水ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗った後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、５−シアノ−４，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダン（４９  ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８−１．０５  （ｍ，  ４  Ｈ），  ０．８８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ３  Ｈ），  １．１−１．４  （ｍ，  １４  Ｈ），  １．６５−１．８６  （ｍ，  ４  Ｈ），  ２．３−２．４５  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６  ａｎｄ  ９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．７０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６  ａｎｄ  ９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ３．０−３．２  （ｍ，  ２  Ｈ），  ６．８５  （ｄ，  Ｊ
＝  ８  Ｈｚ，  １  Ｈ）
ＭＳ  ｍ／ｚ  ３５９  （Ｍ＋）
【００７５】
（実施例３）  ５，６−ジシアノ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダンの合成
【化３７】
2005047812.tif 000033
【００７６】
実施例１において、３，４，５−トリフルオロベンジルブロミドの代わりに、３，４−ジクロロベンジルブロミドを用いて、５，６−ジクロロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダン（６８  ｇ）を得た。
５，６−ジクロロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダン（６８  ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００  ｍｌ）溶液に、シアン化銅（２５  ｇ）を加え、６時間加熱還流した。放冷後、反応液をセライトでろ過し、ろ液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、１  Ｍ塩酸、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２回、トルエンおよびヘキサン／酢酸エチル＝４：１）で精製し、５，６−ジシアノ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダン（１７  ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  δ  ０．８−１．０６  （ｍ，  ４  Ｈ），  ０．８７  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  ３  Ｈ），  １．１−１．４  （ｍ，  １４  Ｈ），  １．６４−１．８７  （ｍ，  ４  Ｈ），  ２．３１−２．４７  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．６１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６  ａｎｄ  ９  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ３．１０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １６  ａｎｄ  ７  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ７．６５  （ｓ，  ２  Ｈ）ＭＳ  ｍ／ｚ  ３４８  （Ｍ＋）
【００７７】
（実施例４及び比較例１）  液晶組成物の調整
実施例１で合成された２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］−４，５，６−トリフルオロインダンを含有するネマチック液晶組成物（Ｎｏ．１）及び類似の構成を有するネマチック液晶組成物（Ｎｏ．２）を調整しその物性値を測定し、その結果を表１に示す。
【００７８】
【表１】
2005047812.tif 000034
【００７９】
表１に示すように、実施例４のネマチック液晶組成物は、液晶相の下限温度（Ｔ→Ｎ）が高く、液晶相上限温度（ＴＮ−Ｉ）が低く、広い液晶温度範囲を有することが解る。このネマチック液晶組成物を用いて、表示品位の優れたＴＮおよびＳＴＮ液晶表示素子を作成することができた。
【００８０】
（実施例５及び比較例２）  液晶組成物の調整
実施例２で合成された５−シアノ−４，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダンを含有するネマチック液晶組成物（Ｎｏ．３）及び類似の構成を有するネマチック液晶組成物（Ｎｏ．４）を調整しその物性値を測定し、その結果を表２に示す。
【００８１】
【表２】
2005047812.tif 000035
【００８２】
表２に示すように、実施例５のネマチック液晶組成物は、液晶相の下限温度（Ｔ→Ｎ）が高く、液晶相上限温度（ＴＮ−Ｉ）が低く、広い液晶温度範囲を有することが解る。このネマチック液晶組成物を用いて、表示品位の優れたＴＮおよびＳＴＮ液晶表示素子を作成することができた。
【００８３】
（実施例６及び比較例２）  液晶組成物の調整
実施例６で合成された５，６−ジシアノ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブチル］インダンを含有するネマチック液晶組成物（Ｎｏ．５）及び類似の構成を有するネマチック液晶組成物（Ｎｏ．４）を調整しその物性値を測定し、その結果を表３に示す。
【００８４】
【表３】
2005047812.tif 000036
【００８５】
表３に示すように、実施例５のネマチック液晶組成物は、液晶相の下限温度（Ｔ→Ｎ）は比較例２と同等であるが、液晶相上限温度（ＴＮ−Ｉ）が高く、広い液晶温度範囲を有することが解る。
【００８６】
このネマチック液晶組成物を用いて、表示品位の優れたＴＮおよびＳＴＮ液晶表示素子を作成することができた。
【００８７】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物により、４，５，６−トリ置換インダン系化合物あるいは５，６−ジ置換インダン系化合物を用いた、液晶相の下限温度が高く、液晶相上限温度が低く、液晶相温度範囲の広いネマチック液晶組成物を提供することが可能となった。本願発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は広い温度範囲で優れた表示品位を有する。