(57)【要約】 【課題】  電子材料として用いることのできる、酸化及び還元の両性を示す有機化合物を提供すること。【解決手段】  本発明のテトラシアノブタジエン誘導体は、下記一般式（１）で示される。【化１】2005200336.tif 000033  本発明のテトラシアノブタジエン誘導体は、高い電子親和性を備えたテトラシアノブタジエン誘導体に電子供与性のグループを有するので、電子受容性に加え、電子供与性を有しており、酸化及び還元の両性を示す。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される、テトラシアノブタジエン誘導体。
【化１】
2005200336.tif 000030
（式中、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ３は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ４及びＲ５は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ６は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
ｍ及びｍ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｎ及びｎ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｍ＋ｍ’は１以上である。）
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がメチル基であり、ｍ及びｍ’が１であり、ｎ及びｎ’が０である、請求項１に記載のテトラシアノブタジエン誘導体。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がフェニル基であり、ｍ及びｍ’が１であり、ｎ及びｎ’が０である、請求項１に記載のテトラシアノブタジエン誘導体。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２がメチル基であり、ｍが１であり、ｍ’が０であり、ｎ及びｎ’が０である、請求項１に記載のテトラシアノブタジエン誘導体。
【請求項５】
下記一般式（２）で示される、テトラシアノブタジエン誘導体。
【化２】
2005200336.tif 000031
（式中、Ｒ７及びＲ８は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ９は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１０及びＲ１１は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１２は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
ｐ及びｐ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｑ及びｑ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｐ＋ｐ’は１以上である。）
【請求項６】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０及びＲ１１がメチル基であり、ｐ及びｐ’が１であり、ｑ及びｑ’が０である、請求項５に記載のテトラシアノブタジエン誘導体。
【請求項７】
下記一般式（３）で示される、テトラシアノブタジエン誘導体。
【化３】
2005200336.tif 000032
（式中、Ｒ１３及びＲ１４は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１５は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１６及びＲ１７は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１８は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
ｒ及びｒ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｓ及びｓ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｒ＋ｒ’は１以上であり、Ｒ１９は置換基を有していてもよいチオフェン環又はフラン環であり、ｔは１〜６の整数である。）
【請求項８】
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６及びＲ１７がメチル基であり、ｒ及びｒ’が１であり、ｓ及びｓ’が０であり、Ｒ１９がチオフェン環であり、ｔが１である、請求項７に記載のテトラシアノブタジエン誘導体。
【請求項９】
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６及びＲ１７がメチル基であり、ｒ及びｒ’が１であり、ｓ及びｓ’が０であり、Ｒ１９がチオフェン環であり、ｔが２である、請求項７に記載のテトラシアノブタジエン誘導体。
【請求項１０】
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６及びＲ１７がフェニル基であり、ｒ及びｒ’が１であり、ｓ及びｓ’が０であり、Ｒ１９がチオフェン環であり、ｔが３である、請求項７に記載のテトラシアノブタジエン誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、酸化及び還元の両性を示す、テトラシアノブタジエン誘導体に関するものである。本発明のテトラシアノブタジエン誘導体は、酸化及び還元の両性を示すことにより、電子及びホール輸送剤、ｎ−型及びｐ−型半導体、非線形光学材料、太陽電池の色素等として利用することができる。
【背景技術】
【０００２】
従来より、化学工業や電子工業の分野において種々の有用な電子材料が提案され、また実用に供されている。一般に、有機化合物は溶媒に可溶であるため加工性が良く、また軽量性、廃棄処理の容易性等の利点を有することから電子材料としての重要性は増大している。
【０００３】
酸化及び還元を容易に行うことのできる化合物は、ホールと電子の輸送を単一の化合物で行うことができ、ｎ−及びｐ−型の半導体の特性を有することが期待される。また、ドナー部からアクセプター部への電荷移動のためにエネルギーギャップが小さくなり、可視部の吸収を有するために効率よく太陽光を吸収することができると考えられる。更に、分極したpush-pull型構造を有するものは非線形光学（ＮＬＯ）材料として用いられることが期待される。
【０００４】
上述した性質を有する化合物としては、従来より無機化合物が用いられてきた。有機化合物は上述した利点を有するため、電子材料として用いることのできる有機化合物の開発が進められている。これまでに、電子材料として用いることのできる有機化合物として下記のような報告がされている。
【０００５】
ＮＬＯ材料として、チオフェン誘導体とフェニル基とが結合した、下記式で示されるテトラシアノブタジエン誘導体が合成された（X.Wu,J. et al., J.Am.Chem.Soc., 121, 472-473 (1999), J.Luo et al., Chem. Commun., 888-889 (2002)）。該文献に開示された誘導体はドナー性が弱く、電子アクセプター性のみを有する化合物である。
【０００６】
【化１】
2005200336.tif 000002
【０００７】
上記式において、Ｒはアルキル基であり、ｎは１である。
【０００８】
また、オリゴチオフェン部位を有する誘導体として、下記式で示される、トリシアノエチレン基を有する誘導体が合成され、この誘導体は酸化及び還元の両性を示すことが報告されている（T.M.Pappenfus et al., Org. Lett., 5, 1535-1538 (2003)）。しかし、該文献に開示された誘導体は電子受容性が弱く、実用化には至っていない。従って、酸化及び還元の両性を示す有機化合物は少ないのが現状であり、このような化合物の開発が望まれている。
【０００９】
【化２】
2005200336.tif 000003
【００１０】
【非特許文献１】X.Wu,J. et al., J.Am.Chem.Soc., 121, 472-473 (1999)
【非特許文献２】J.Luo et al., Chem. Commun., 888-889 (2002)
【非特許文献３】T.M.Pappenfus et al., Org. Lett., 5, 1535-1538 (2003)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
従って、本発明の目的は、電子材料として用いることのできる、酸化及び還元の両性を示す有機化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記目的を達成するため、本発明者らは鋭意検討した結果、特定の構造を有するテトラシアノブタジエン誘導体が、酸化及び還元の両性を示し電子材料として好適に用い得ることを見出し、本発明を完成させた。
【００１３】
本発明は、上記知見に基づいてなされたものであり、下記一般式（１）で示される、テトラシアノブタジエン誘導体を提供するものである。
【００１４】
【化３】
2005200336.tif 000004
【００１５】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ３は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ４及びＲ５は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ６は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
ｍ及びｍ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｎ及びｎ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｍ＋ｍ’は１以上である。）
【００１６】
また、本発明は、下記一般式（２）で示される、テトラシアノブタジエン誘導体を提供するものである。
【００１７】
【化４】
2005200336.tif 000005
【００１８】
（式中、Ｒ７及びＲ８は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ９は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１０及びＲ１１は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１２は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
ｐ及びｐ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｑ及びｑ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｐ＋ｐ’は１以上である。）
【００１９】
また、本発明は、下記一般式（３）で示される、テトラシアノブタジエン誘導体を提供するものである。
【００２０】
【化５】
2005200336.tif 000006
【００２１】
（式中、Ｒ１３及びＲ１４は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１５は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１６及びＲ１７は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１８は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
ｒ及びｒ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｓ及びｓ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｒ＋ｒ’は１以上であり、Ｒ１９は置換基を有していてもよいチオフェン環又はフラン環であり、ｔは１〜６の整数である。）
【発明の効果】
【００２２】
本発明のテトラシアノブタジエン誘導体は、高い電子親和性を備えたテトラシアノブタジエン誘導体に電子供与性のグループを有するので、電子受容性に加え、電子供与性を有しており、酸化及び還元の両性を示す。このため、本発明のテトラシアノブタジエン誘導体は電子及びホール輸送剤、ｎ−型及びｐ−型半導体、非線形光学（ＮＬＯ）材料、太陽電池の色素等として用いることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２３】
以下、本発明のテトラシアノブタジエン誘導体について説明する。
本発明のテトラシアノブタジエン誘導体は、下記一般式（１）、（２）又は（３）で示される。
【００２４】
【化６】
2005200336.tif 000007
【００２５】
（式中、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ３は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ４及びＲ５は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ６は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
ｍ及びｍ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｎ及びｎ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｍ＋ｍ’は１以上である。）
【００２６】
【化７】
2005200336.tif 000008
【００２７】
（式中、Ｒ７及びＲ８は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ９は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１０及びＲ１１は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１２は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
ｐ及びｐ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｑ及びｑ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｐ＋ｐ’は１以上である。）
【００２８】
【化８】
2005200336.tif 000009
【００２９】
（式中、Ｒ１３及びＲ１４は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１５は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１６及びＲ１７は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１８は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
ｒ及びｒ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｓ及びｓ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｒ＋ｒ’は１以上であり、Ｒ１９は置換基を有していてもよいチオフェン環又はフラン環であり、ｔは１〜６の整数である。）
【００３０】
先ず、一般式（１）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体について説明する。
一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ３は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基である。
【００３１】
Ｒ４及びＲ５は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基である。
また、Ｒ６は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がアルキル基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルキル基であることが好ましい。また、アルコキシ基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の中でもメトキシ基が最も好ましい。また、アラルキル基である場合は、炭素数１〜１０のアラルキル基であることが好ましい。また、アリール基である場合は、炭素数６〜１０のアリール基であることが好ましい。
【００３２】
また、Ｒ３及びＲ６がアルキル基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルキル基であることが好ましい。また、アルコキシ基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の中でもメトキシ基が最も好ましい。また、アラルキル基である場合は、炭素数１〜１０のアラルキル基であることが好ましい。また、アリール基である場合は、炭素数６〜１０のアリール基であることが好ましい。
また、ｍ及びｍ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｎ及びｎ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｍ＋ｍ’は１以上である。すなわち、一般式（１）で示される化合物は、置換基として窒素を含むものを少なくとも１個有する。
一般式（１）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体は、高い電子親和性を備えたテトラシアノブタジエン誘導体に、電子供与性のグループを有するので、電子受容性と共に電子供与性を付与することのできる化合物である。
【００３３】
一般式（１）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体としては、例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がメチル基であり、ｍ及びｍ’が１であり、ｎ及びｎ’が０である化合物（下記式（４）で示される化合物）、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５がフェニル基であり、ｍ及びｍ’が１であり、ｎ及びｎ’が０である化合物（下記式（５）で示される化合物）、Ｒ１及びＲ２がメチル基であり、Ｒ６がフェニル基であり、ｍが１であり、ｍ’が０であり、ｎ及びｎ’が０である化合物（下記式（６）で示される化合物）が挙げられる。
【００３４】
【化９】
2005200336.tif 000010
【００３５】
【化１０】
2005200336.tif 000011
【００３６】
【化１１】
2005200336.tif 000012
【００３７】
一般式（１）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体の合成法に特に制限はなく、従来公知の合成法を組み合わせて合成することができる。一般式（１）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体の合成法としては、例えば、下記一般式（７）で示されるアセチレン誘導体とテトラシアノエチレンとを反応させることにより合成することができる。
【００３８】
【化１２】
2005200336.tif 000013
【００３９】
一般式（７）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ、ｍ’、ｎ及びｎ’は、一般式（１）において説明したのと同様である。上記一般式（７）で示されるアセチレン誘導体とテトラシアノエチレンとを適当な溶媒に溶解し、０〜５０℃程度の温度で撹拌しながら反応させることにより、一般式（１）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体が得られる。用いられる溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン等が用いられる。一般式（７）で示される化合物とテトラシアノエチレンとの使用量は、モル比にして１：１で用いることが好ましいが、どちらか一方が過剰量存在していてもよい。また、反応時間は、１０〜３０時間程度が好ましい。
得られた、上記一般式（１）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の精製方法により精製することができる。
【００４０】
次に、一般式（２）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体について説明する。
一般式（２）において、Ｒ７及びＲ８は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ９は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基である。
【００４１】
Ｒ１０及びＲ１１は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基である。
また、Ｒ１２は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基である。
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０及びＲ１１がアルキル基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルキル基であることが好ましい。また、アルコキシ基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の中でもメトキシ基が最も好ましい。また、アラルキル基である場合は、炭素数１〜１０のアラルキル基であることが好ましい。また、アリール基である場合は、炭素数６〜１０のアリール基であることが好ましい。
【００４２】
また、Ｒ９及びＲ１２がアルキル基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルキル基であることが好ましい。また、アルコキシ基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の中でもメトキシ基が最も好ましい。また、アラルキル基である場合は、炭素数１〜１０のアラルキル基であることが好ましい。また、アリール基である場合は、炭素数６〜１０のアリール基であることが好ましい。
また、ｐ及びｐ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｑ及びｑ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｐ＋ｐ’は１以上である。すなわち、一般式（２）で示される化合物は、置換基として窒素を含むものを少なくとも１個有する。
一般式（２）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体は、高い電子親和性を備えたテトラシアノブタジエン誘導体に、電子供与性のグループを有するので、電子受容性と共に電子供与性を付与することのできる化合物である。
【００４３】
一般式（２）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体としては、例えば、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０及びＲ１１がメチル基であり、ｐ及びｐ’が１であり、ｑ及びｑ’が０である化合物（下記式（８）で示される化合物）が挙げられる。
【００４４】
【化１３】
2005200336.tif 000014
【００４５】
一般式（２）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体の合成法に特に制限はなく、従来公知の合成法を組み合わせて合成することができる。一般式（２）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体の合成法としては、例えば、下記一般式（９）で示されるアセチレン誘導体とテトラシアノエチレンとを反応させることにより合成することができる。
【００４６】
【化１４】
2005200336.tif 000015
【００４７】
一般式（９）において、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、ｐ、ｐ’、ｑ及びｑ’は、一般式（２）において説明したのと同様である。上記一般式（９）で示されるアセチレン誘導体とテトラシアノエチレンとを適当な溶媒に溶解し、０〜５０℃程度の温度で撹拌しながら反応させることにより、一般式（２）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体が得られる。用いられる溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン等が用いられる。一般式（９）で示される化合物とテトラシアノエチレンとの使用量は、モル比にして１：２で用いることが好ましいが、どちらか一方が過剰量存在していてもよい。また、反応時間は、１０〜３０時間程度が好ましい。
得られた、上記一般式（２）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の精製方法により精製することができる。
【００４８】
次に、一般式（３）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体について説明する。
一般式（３）において、Ｒ１３及びＲ１４は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基であり、
Ｒ１５は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基である。
【００４９】
Ｒ１６及びＲ１７は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基である。
また、Ｒ１８は、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基である。
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６及びＲ１７がアルキル基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルキル基であることが好ましい。また、アルコキシ基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の中でもメトキシ基が最も好ましい。また、アラルキル基である場合は、炭素数１〜１０のアラルキル基であることが好ましい。また、アリール基である場合は、炭素数６〜１０のアリール基であることが好ましい。
【００５０】
また、Ｒ１５及びＲ１８がアルキル基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルキル基であることが好ましい。また、アルコキシ基である場合は、炭素数１〜１０の直鎖又は分枝状のアルコキシ基であることが好ましい。アルコキシ基の中でもメトキシ基が最も好ましい。また、アラルキル基である場合は、炭素数１〜１０のアラルキル基であることが好ましい。また、アリール基である場合は、炭素数６〜１０のアリール基であることが好ましい。
また、ｒ及びｒ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｓ及びｓ’は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ０又は１〜５の整数であり、ｒ＋ｒ’は１以上である。すなわち、一般式（３）で示される化合物は、置換基として窒素を含むものを少なくとも１個有する。
また、一般式（３）において、Ｒ１９は置換基を有していてもよいチオフェン環又はフラン環であり、ｔは１〜６の整数である。ここで、Ｒ１９が有する置換基としては、例えばアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、トリフルオロアルキル基、トリフルオロアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ブロモアルキル基、クロロアルキル基等が挙げられる。
一般式（３）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体は、高い電子親和性を備えたテトラシアノブタジエン誘導体に、電子供与性のグルプーを有しており、電子材料として用いられているチオフェンオリゴマーでテトラシアノブタジエン部が連結されているので、電子受容性と共に電子供与性を付与することができ、電子材料としても好適に用いられる。
【００５１】
一般式（３）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体としては、例えば、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６及びＲ１７がメチル基であり、ｒ及びｒ’が１であり、ｓ及びｓ’が０であり、Ｒ１９がチオフェン環であり、ｔが１である化合物（下記式（１０）で示される化合物）、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６及びＲ１７がメチル基であり、ｒ及びｒ’が１であり、ｓ及びｓ’が０であり、Ｒ１９がチオフェン環であり、ｔが２である化合物（下記式（１１）で示される化合物）、及びＲ３、Ｒ１４、Ｒ１６及びＲ１７がフェニル基であり、ｒ及びｒ’が１であり、ｓ及びｓ’が０であり、Ｒ１９がチオフェン環であり、ｔが３である化合物（下記式（１２）で示される化合物）が挙げられる。
【００５２】
【化１５】
2005200336.tif 000016
【００５３】
【化１６】
2005200336.tif 000017
【００５４】
【化１７】
2005200336.tif 000018
【００５５】
一般式（３）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体の合成法に特に制限はなく、従来公知の合成法を組み合わせて合成することができる。一般式（３）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体の合成法としては、例えば、下記一般式（１３）で示されるビスアセチレン誘導体とテトラシアノエチレンとを反応させることにより合成することができる。
【００５６】
【化１８】
2005200336.tif 000019
【００５７】
一般式（１３）において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、ｒ、ｒ’ｓ、ｓ’及びｔは、一般式（３）において説明したのと同様である。上記一般式（１３）で示されるアセチレン誘導体とテトラシアノエチレンとを適当な溶媒に溶解し、０〜５０℃程度の温度で撹拌しながら反応させることにより、一般式（３）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体が得られる。用いられる溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン等が用いられる。一般式（１３）で示される化合物とテトラシアノエチレンとの使用量は、モル比にして１：２で用いることが好ましいが、どちらか一方が過剰量存在していてもよい。また、反応時間は、１０〜５０時間程度が好ましい。
得られた、上記一般式（３）で示されるテトラシアノブタジエン誘導体は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の精製方法により精製することができる。
【００５８】
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。なお、本発明の範囲は、かかる実施例に限定されないことはいうまでもない。
【００５９】
実施例１
下記式（１４）で示されるアセチレン誘導体２１ｍｇ（０．０８０ｍｍｏｌ）及びテトラシアノエチレン１０ｍｇ（０．０８０ｍｍｏｌ）を５ｍｌの塩化メチレンに溶解し、室温で撹拌しながら２４時間反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、塩化メチレンを用いて溶出を行い、生成物を含む分画を集め、上記式（４）で示される、黒赤色固体のテトラシアノブタジエン誘導体を１３ｍｇ（収率４３％）得た。
【００６０】
【化１９】
2005200336.tif 000020
【００６１】
実施例２
下記式（１５）で示されるアセチレン誘導体１００ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）及びテトラシアノエチレン２６ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を１０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、室温で撹拌しながら２４時間反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルムを用いて溶出を行い、生成物を含む分画を集め、上記式（５）で示される、黒赤色固体のテトラシアノブタジエン誘導体を１０２ｍｇ（収率８０％）得た。
【００６２】
【化２０】
2005200336.tif 000021
【００６３】
実施例３
下記式（１６）で示されるアセチレン誘導体１１０ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）及びテトラシアノエチレン６４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を１０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、室温で撹拌しながら２４時間反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、塩化メチレン−ヘキサン（８：１）を用いて溶出を行い、生成物を含む分画を集め、上記式（６）で示される、赤紫色固体のテトラシアノブタジエン誘導体を１３０ｍｇ（収率７６％）得た。
【００６４】
【化２１】
2005200336.tif 000022
【００６５】
実施例４
下記式（１７）で示されるビスアセチレン誘導体４８ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）及びテトラシアノエチレン３３ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を１０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、室温で撹拌しながら２４時間反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルムを用いて溶出を行い、生成物を含む分画を集め、上記式（８）で示される、黒色固体のテトラシアノブタジエン誘導体を５０ｍｇ（収率６２％）得た。
【００６６】
【化２２】
2005200336.tif 000023
【００６７】
実施例５
下記式（１８）で示されるビスアセチレン誘導体１３６ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）及びテトラシアノエチレン９５ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、室温で撹拌しながら２４時間反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、塩化メチレンのヘキサン（３：１）を用いて溶出を行い、生成物を含む分画を集め、上記式（１０）で示される、黒紫色固体のテトラシアノブタジエン誘導体を２０７ｍｇ（収率８９％）得た。
【００６８】
【化２３】
2005200336.tif 000024
【００６９】
実施例６
下記式（１９）で示されるビスアセチレン誘導体２５０ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）及びテトラシアノエチレン１４１ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、室温で撹拌しながら２４時間反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルムを用いて溶出を行い、生成物を含む分画を集め、上記式（１１）で示される、黒紫色固体のテトラシアノブタジエン誘導体を３５９ｍｇ（収率９２％）得た。
【００７０】
【化２４】
2005200336.tif 000025
【００７１】
実施例７
下記式（２０）で示されるビスアセチレン誘導体８０ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）及びテトラシアノエチレン２６ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、室温で撹拌しながら４８時間反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン−クロロホルム（１：４）→クロロホルムを用いて溶出を行い、生成物を含む分画を集め、上記式（１２）で示される、黒紫色固体のテトラシアノブタジエン誘導体を６２ｍｇ（収率６０％）得た。
【００７２】
【化２５】
2005200336.tif 000026
【００７３】
比較例１
下記式（２１）で示されるアセチレン誘導体６５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）及びテトラシアノエチレン３１ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を１５ｍｌの塩化メチレンに溶解し、室温で撹拌しながら２４時間反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、クロロホルムを用いて溶出を行い、生成物を含む分画を集め、下記式（２２）で示される、黒紫色固体のテトラシアノブタジエン誘導体を６５ｍｇ（収率６８％）得た。
【００７４】
【化２６】
2005200336.tif 000027
【００７５】
【化２６】
2005200336.tif 000028
【００７６】
実施例１〜７及び比較例１で得られた化合物の構造決定は、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＭＳスペクトル、ＩＲスペクトル、及びＵＶ−Ｖｉｓスペクトル測定により行った。それぞれの化合物の性状を以下に示す。
【００７７】
実施例１で得られた、上記式（４）で示される化合物：
黒赤色固体；mp 242 ℃
1H NMRスペクトル（300 MHz, CDCl3）：δ 7.79 (d, 4H), 6.70 (d, 4H), 3.14 (s, 12H)
MSスペクトル（EI）：m/z（%）392（M+, 22）
IRスペクトル（KBr）：ν（cm-1）2213, 1605, 1486, 1385, 1173, 943, 825
UV-Visスペクトル（CH2Cl2）：λ (nm) (logε) 250 (4.23), 282 (4.12), 471 (4.75)
【００７８】
実施例２で得られた、上記式（５）で示される化合物：
黒赤色固体；mp 247 ℃
1H NMRスペクトル（300 MHz, CDCl3）：δ 7.65 (d, 4H), 7.39 (d, 8H), 7.25 (t, 4H), 7.21 (d, 8H), 6.91 (d,4H)
IRスペクトル（KBr）：ν（cm-1）2221, 1587, 1486, 1344, 1179, 759, 696
UV-Visスペクトル（CH2Cl2）：λ (nm) (logε) 231 (4.21), 278 (4.42), 486 (4.67)
【００７９】
実施例３で得られた、上記式（６）で示される化合物：
赤紫色固体；mp 205 ℃
1H NMRスペクトル（300 MHz, CDCl3）：δ 7.80 (d, 2H), 7.73 (d, 2H), 7.61 (t,1H), 7.55 (d, 2H), 3.18 (s, 6H)
MSスペクトル（EI）：m/z（%）349（M+, 70）
IRスペクトル（KBr）：ν（cm-1）2212, 1607, 1485, 1440, 1391, 1215, 694
UV-Visスペクトル（CH2Cl2）：λ (nm) (logε) 233 (4.09), 291 (4.16), 314 (4.16), 470 (4.45)
【００８０】
実施例４で得られた、上記式（８）で示される化合物：
黒色固体；mp >400 ℃
1H NMRスペクトル（300 MHz, DMSO）：δ 8.11 (s, 4H), 7.85 (d, 4H), 6.82 (d, 4H), 3.10 (s, 12H)
IRスペクトル（KBr）：ν（cm-1）2214, 1606, 1486, 1391, 1352, 1216, 1175, 941, 821
UV-Visスペクトル（CH2Cl2）：λ (nm) (logε) 250 (4.34), 347 (4.44), 465 (4.85)
【００８１】
実施例５で得られた、上記式（１０）で示される化合物：
黒紫色固体；mp 289 ℃
1H NMRスペクトル（300 MHz, DMSO）：δ 7.95 (d, 2H), 7.92 (d, 4H), 6.87 (d, 4H), 3.15 (s, 12H)
MSスペクトル（DI）：m/z（%）626 (M+, 71)
IRスペクトル（KBr）：ν（cm-1）2216, 1606, 1494, 1390, 1215, 1175, 821
UV-Visスペクトル（CH2Cl2）：λ (nm) (logε) 249 (4.32), 276 (4.35), 475 (4.94)
【００８２】
実施例６で得られた、上記式（１１）で示される化合物：
黒紫色固体；mp 338 ℃
1H NMRスペクトル（300 MHz, CDCl3）：δ 7.78 (d, 4H), 7.47 (d, 4H), 6.74 (d, 4H), 3.19 (s, 12H)
MSスペクトル（DI）：m/z（%）708 (M+, 2)
IRスペクトル（KBr）：ν（cm-1） 2220, 1606, 1537, 1494, 1428, 1386, 1214, 1175, 1096, 820
UV-Visスペクトル（CH2Cl2）：λ (nm) (logε) 250 (4.37), 279 (4.32), 466 (5.12)
【００８３】
実施例７で得られた、上記式（１２）で示される化合物：
黒紫色固体；mp 123 ℃
1H NMRスペクトル（300 MHz, CDCl3）：δ 7.66 (d, 4H), 7.37 (d, 8H), 7.43-7.32 (m, 6H), 7.22-7.15 (m, 12H), 6.94 (d, 4H)
IRスペクトル（KBr）：ν（cm-1）2223, 2153, 1586, 1487, 1336, 1188, 1121, 758, 700
UV-Visスペクトル（CH2Cl2）：λ (nm) (logε) 229 (4.49), 284 (4.67), 531 (4.75)
【００８４】
比較例１で得られた、上記式（２２）で示される化合物：
濃青色固体；mp 177 ℃
1H NMRスペクトル（300 MHz, CDCl3）：δ 8.01 (s, 1H), 7.40 (d, 2H), 7.34 (d,4H), 7.22 (t, 2H), 7.20 (d.4H), 7.02 (d, 2H)
MSスペクトル（EI）：m/z（%）397 (M+, 100)
IRスペクトル（KBr）：ν（cm-1） 2221, 1586, 1485, 1337, 1192, 758, 701
UV-Visスペクトル（CH2Cl2）：λ (nm) (logε) 231 (4.14), 283 (4.32), 352 (4.23), 597 (3.85)
【００８５】
実施例１〜７及び比較例１で得られた化合物について、下記試験により評価を行った。結果を表１に示す。
評価方法
（１）酸化電位及び還元電位
サイクリックボルタモグラムで還元電位（Ｅｒｅｄ）及び酸化電位（Ｅｏｘ）を測定した。
（２）吸収極大値（λmax/nm（logε））
分光光度計にて紫外可視（ＵＶ−ｖｉｓ）スペクトルを測定し、吸収の極大値を求めた。
【００８６】
【表１】
2005200336.tif 000029
【００８７】
表１から明らかなように、本発明のテトラシアノブタジエン誘導体は、酸化及び還元の両性を示す有機化合物であり、電子材料として用いることのできるものである。