(57)【要約】【課題】  保存安定性に優れたユビデカレノン含有組成物および組成物中のユビデカレノンの安定化方法を提供する。【解決手段】  ユビデカレノン、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルを共存させる。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ユビデカレノン、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルを含有することを特徴とするユビデカレノン含有組成物。
【請求項２】
脂肪酸トリグリセライド２〜３０質量％、プロピレングリコール脂肪酸エステル２〜３０質量％を含有する請求項１記載の組成物。
【請求項３】
中鎖脂肪酸トリグリセライドが、Ｃ６〜Ｃ１４脂肪酸トリグリセライドから選択される１種以上であり、プロピレングリコール脂肪酸エステルが、プロピレングリコールとＣ６〜Ｃ１８脂肪酸モノまたはジエステルから選択される１種以上である請求項１または２記載の組成物。
【請求項４】
ビタミンＥ、ビタミンＡ、ビタミンＫ、スクアレン、スクアラン、酪酸リボフラビン、エイコサペンタエン酸またはそのエステル、ドコサヘキサエン酸またはそのエステルから選択される１種以上を含有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物を含有する医薬、食品、飼料または化粧料。
【請求項６】
ユビデカレノン、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルを共存させることを特徴とするユビデカレノン含有組成物の安定化方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、保存安定性に優れたユビデカレノン含有組成物および組成物中のユビデカレノンの安定化方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ユビデカレノン（分子式Ｃ５９Ｈ９０Ｏ４、分子量863.36）は、コエンザイムＱ１０または補酵素Ｑ１０として知られる高等動物に存在する補酵素Ｑの１種である。ユビデカレノンは、補酵素として生物活性をもつだけでなく、酸素利用効率を改善させる作用を有するビタミン様作用物質として知られている。このため、ユビデカレノンは、鬱血組織に作用するほか、生体膜の安定化や抗酸化などの作用を有すると考えられ、臨床的には狭心症、心不全、虚血性心疾患の症状改善、軽度および中等度の鬱血精神不全症状の治療薬として、また本態性高血圧症、歯周病疾患、制癌剤や向精神薬の副作用予防などにも有効であると報告されている。さらに、老化防止、筋肉疲労の回復に対する有効性も期待されている。このようにユビデカレノンは高い生理活性を有し、且つ生体内に存在する安全性の高い物質であるため、健康食品素材としても注目されている。
【０００３】
一方、ユビデカレノンは、融点の低い親油性固体でありエーテルや油脂などには溶解するが、水に難溶性である。このため、ユビデカレノンを経口投与または摂取させるために、通常は乳化剤などを用いて乳化処理するか、あるいは油脂などに溶解して用いられている。例えば、ユビデカレノンを乳化剤、多価アルコールの存在下で高圧乳化処理することで透明性を有する乳化組成物が得られることが報告されている（特許文献１）。また、ユビデカレノンを常温で液体の短鎖脂肪酸のトリグリセリドまたはジグリセリドに溶解させ、これをカプセル内容液として用いることが提案されている（特許文献２）。
【０００４】
しかし、ユビデカレノンの物性は不安定であり、乳化組成物中のユビデカレノンは結晶析出し易く、保存中に結晶が析出して該組成物の透明性が失われるという品質上の問題がある。また、ユビデカレノンは上述のように油脂に溶解するが、その溶解度は低く、油脂中であっても保存中にユビデカレノンの結晶が析出し易く、特に冷蔵庫内や冷凍庫内等の低温条件下での保存安定性が極めて低い。このユビデカレノンの結晶析出し易い性質を利用して、加熱した植物油中のユビデカレノンを冷却して結晶を析出させた素材をカプセル内容液とすることが提案されている（特許文献３）。しかし、この組成物は透明性が所望される場合や用途には適用することができない。
【特許文献１】特開２０００−２１２０６６号公報
【特許文献２】特開２００３−５５２０４号公報
【特許文献３】特開２００３−１２５７３４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従って、本発明の課題は、低温条件下で保存しても長期にわたり結晶が析出することがない、保存安定性に優れたユビデカレノン含有組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、ユビデカレノンと、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルを共存させると、ユビデカレノン含有組成物の保存安定性が顕著に向上することを見出して、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は、ユビデカレノン、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルを含有することを特徴とするユビデカレノン含有組成物に関する。本発明の組成物において、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルの量は、ユビデカレノンの保存安定性を改善しうる量であれば特に限定されないが、例えばそれぞれ０.５〜５０質量％、好ましくは２〜３０質量％の範囲である。
【０００８】
本発明はまた、ユビデカレノン、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルを共存させることを特徴とする組成物中のユビデカレノンの安定化方法に関する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、低温条件下で保存しても長期にわたり結晶が析出することがない、保存安定性に優れたユビデカレノン含有組成物が提供される。本発明の組成物は、ユビデカレノンと、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルを含有することにより、該組成物中のユビデカレノンの結晶析出が顕著に防止される。このため、本発明の組成物は長期にわたり透明性を保持し、透明性が所望される用途に適用された場合にはその製品の商品価値が高まる。また、ユビデカレノンの結晶析出が防止されるため、人間または動物が摂取した場合には、ユビデカレノンの吸収性もまた保持されると考えられる。従って、本発明の組成物およびこれを含有する医薬、食品、飼料または化粧料は非常に有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下、本発明のユビデカレノン含有組成物およびユビデカレノン含有組成物の安定化方法について、具体的に説明する。
【００１１】
本発明のユビデカレノン含有組成物は、ユビデカレノン、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルを含有することを特徴とする。該組成物中において、ユビデカレノンを中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルと共存させると、ユビデカレノンの溶解性が安定的に保持され、結晶析出が防止される。このため、ユビデカレノンの保存安定性が顕著に改善される。
【００１２】
本発明の組成物におけるユビデカレノンの含有量は特に限定されないが、例えば組成物全体の質量に対して０.０００１〜５０質量％、好ましくは０.００１〜３０質量％、より好ましくは０.０１〜１０質量％の範囲である。ユビデカレノンが０.０００１質量％未満であると、ユビデカレノンの十分な効果が得られず、５０質量％を超えても奏される効果はあまり変わらない。
【００１３】
本発明において、中鎖脂肪酸トリグリセライドは、中鎖脂肪酸、即ち炭素数が６〜１４、好ましくは８〜１２の脂肪酸を少なくとも１個以上、好ましくは３個含有する脂肪酸トリグリセライドであり、脂肪酸は飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸のいずれでもよい。中鎖脂肪酸としては、例えば、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸などが例示できるが、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸が好ましい。これらの中鎖脂肪酸トリグリセライドは安全性が高く、乳剤、油性基剤、溶剤、賦形剤など食品、医薬品、化粧料の広範囲の用途に用いられている。本発明において用いられる中鎖脂肪酸トリグリセライドとしては、例えばトリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリル（ココナードＭＴ，花王製）、トリカプリル酸グリセリル（ココナードＲＫ，花王製）、トリ（カプリル酸・カプリン酸・ラウリン酸）グリセリル（ココナードＭＬ，花王製）、トリ（カプリル酸・カプリン酸・ステアリン酸）グリセリルなどが例示されるが、これらに限定されない。なお、２種以上の中鎖脂肪酸トリグリセライドを使用してもよい。
【００１４】
本発明の組成物における中鎖脂肪酸トリグリセライドの含有量は、ユビデカレノンを安定化しうる量であれば特に限定されないが、例えば組成物全体の質量に対して０.１〜５０質量％、好ましくは２〜３０質量％の範囲である。
【００１５】
本発明において、プロピレングリコール脂肪酸エステルは、炭素数が６〜１８、好ましくは８〜１２の脂肪酸とプロピレングリコールのモノエステルまたはジエステルである。本発明において用いるプロピレングリコール脂肪酸エステルの例としては、ジカプリル酸プロピレングリコール、モノカプリル酸プロピレングリコール、モノステアリン酸プロピレングリコール、モノラウリン酸プロピレングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコール、ジステアリン酸プロピレングリコール、ジラウリン酸プロピレングリコール、ジイソステアリン酸プロピレングリコールなどが挙げられる。これらのプロピレングリコール脂肪酸モノ、ジエステルは極性を有し、且つ油脂への溶解性も良好な相溶性物質であり、安全性が高く、基剤、非イオン性界面活性剤として食品や医薬品、化粧料の分野において広く用いられている。本発明では、２種以上のプロピレングリコール脂肪酸エステルを使用してもよい。
【００１６】
本発明の組成物におけるプロピレングリコール脂肪酸エステルの含有量は、ユビデカレノンを安定化しうる量であれば特に限定されないが、例えば組成物全体の質量に対して０.１〜５０質量％、好ましくは２〜３０質量％の範囲である。
【００１７】
本発明の組成物において、ユビデカレノンと中鎖脂肪酸トリグリセライドの質量比は、通常は１０：１〜１：１００の範囲であり、好ましくは２：１〜１：２０の範囲である。また、本発明の組成物において、ユビデカレノンとプロピレングリコール脂肪酸エステルの質量比は、通常は１０：１〜１：１００の範囲であり、好ましくは２：１〜１：２０の範囲である。
【００１８】
本発明のユビデカレノン含有組成物はさらに、植物油、動物油、脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステルなどの油脂を含有してもよい。配合し得る植物油の例には、大豆油、菜種油、サフラワー油、オリーブ油、綿実油、トウモロコシ油、パーム油、米ぬか油、小麦胚芽油、ベニバナ油、落花生油、ゴマ油、ヒマワリ油、シソ油、月見草油、ココアバター、マーガリンなどが含まれる。動物油の例には、牛脂、鶏油、タロー、豚脂、魚油（例えばマグロ油、イワシ油、サバ油、サンマ油、カツオ油、ニシン油）、鯨油、イカ油、肝油などが含まれる。また、グリセリン脂肪酸エステルには、飽和または不飽和脂肪酸のモノ、ジ、トリ脂肪酸グリセライドが含まれる。
【００１９】
本発明の組成物はまた、脂溶性の栄養素として、ビタミンＥ（トコフェロール）、Ａ、Ｄ、Ｋ等の脂溶性ビタミン、酪酸リボフラビン、スクアレン、スクアラン、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）またはそのエステル、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）またはそのエステルなどを適宜配合してもよい。例えば、本発明の組成物をカプセル内容液とする場合、ビタミンＥおよび酪酸リボフラビンのうち少なくとも一方を配合してもよい。さらに、油溶性香料、例えばメントール、オレンジオイル、レモンオイル、ユズオイル、その他各種精油などを適宜配合することができる。
【００２０】
本発明のユビデカレノン含有組成物は、ユビデカレノンと、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルを共存させ得る任意の方法で製造することができ、例えばユビデカレノン、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステル、必要に応じて上述の油脂や油性成分を同時に混合・溶解して得ることができる。また、ユビデカレノンを中鎖脂肪酸トリグリセライド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、その他の油脂のいずれか、またはこれらの任意の混合物に予め溶解し、その他の成分を添加・混合するか、あるいはユビデカレノン以外の成分を予め配合し、これにユビデカレノンを添加・溶解してもよい。
【００２１】
さらに、本発明のユビデカレノン含有組成物には、医薬、食品、飼料、化粧料の製造に用いられる種々の添加剤を配合することができる。このような添加剤としては、前述した油脂や、多価アルコール（例えば、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、糖アルコール（例えば、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、マルチトール、マンニトール）、界面活性剤（例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなど）、精製水、例えば乳糖、デキストリン、澱粉、結晶セルロース、サイクロデキストリンなどの賦形剤、アラビアガム、寒天、水溶性コーンファイバー、ゼラチン、キサンタンガム、カゼイン、グルテンまたはグルテン加水分解物、レシチン、デキストリン、カルメロースナトリウム、ポリビニルピロリドン、その他の添加剤として安定剤、ｐＨ調製剤、酸化防止剤、甘味料、呈味成分、酸味料、着色料および香料などが挙げられる。また、必要に応じて、水溶性栄養成分、例えばビタミンＢ1誘導体、ビタミンＢ2、ビタミンＢ6、ビタミンＢ12、ビタミンＢ１３、さらにビオチン、パントテン酸、ニコチン酸、葉酸などの各種ビタミンＢ複合体、ビタミンＣ、Ｌ−カルニチン、タウリン、各種Ｌ−アミノ酸、ミネラル、生薬、ハーブ類などを同時に配合してもよい。
【００２２】
本発明の組成物はそのまま用いることができるが、公知の乳化技術、例えば特許文献１または特開２００３−５５２０３号公報に記載される方法により乳化処理して水性組成物を得ることができる。特に、水溶性栄養成分やその他の水溶性成分を配合する場合、本発明の組成物をこれら水溶性成分と一緒に乳化処理するか、乳化処理後に水溶性成分を添加・混合することが好ましい。また、本発明の組成物または該水性組成物を賦形剤に吸着もしくは担持させるか、あるいは該水性組成物を乾燥して固体組成物を得ることができる。
【００２３】
本発明の組成物を医薬に適用する場合、例えばカプセル剤、錠剤、顆粒剤、液剤、散剤、シロップ剤、ゼリー剤、チユアブル剤、懸濁剤、坐剤、軟膏、クリーム剤とすることができる。カプセル剤の場合、公知の方法、例えば特開２００３−９５９３２号公報に記載の方法でユビデカレノン含有カプセル剤（硬カプセル、軟カプセル）を製造することができる。
【００２４】
本発明の組成物を食品に適用する場合、食品の例としては液状食品、例えば清涼飲料水、炭酸飲料、乳飲料、果実飲料、スポーツドリンク、流動食、スープなど、バター、マヨネーズ、ショートニング、マーガリン、種々のサラダドレッシングなどの油脂加工製品、ご飯、パン、麺、パスタ、菓子、例えばクッキー類、チョコレート、キャンディ、チューインガムなどが挙げられる。また、タブレット、顆粒剤、粉剤、ドリンク剤、カプセル剤などの形態の健康食品、特定保健用食品としてもよい。
【００２５】
飼料、例えばペットフード、家畜用飼料、水産用飼料に適用する場合、本発明の組成物をこれら飼料の製造時に添加するかまたは製造された飼料に添加剤として配合することができる。また、化粧料に適用する場合、香水、オーデコロン、浴用剤、制汗剤、歯磨剤、洗口液、化粧水、乳液、クリーム、口紅、リップクリーム、皮膚洗浄料、毛髪用化粧品、ボディケア製品などを例示することができる。
【００２６】
［実施例］
下記の実施例により本発明を説明するが、本究明は以下の実施例のみに限定されるものではない。
【実施例１】
【００２７】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）２６５ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（花王製）（商品名；ココナードＭＴ）２５ｇ、ジカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２２８，日光ケミカルズ製）２５ｇを混合し、約８０℃まで加温して各成分を溶解させ、約８０℃で３０分保持した。次いで、室温まで冷却して、透明なユビデカレノン含有組成物を得た。
【００２８】
この組成物を通常の軟カプセルの製法に従って、１カプセルあたり３３０ｍｇ充填して軟カプセルを製造した。
【実施例２】
【００２９】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、酢酸d−αトコフェロール（日清ファルマ製）１００ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）１６５ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＴ，花王製）２５ｇ、ジカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２２８，日光ケミカルズ製）２５ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【実施例３】
【００３０】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１２ｇ、酢酸d−αトコフェロール（日清ファルマ製）１００ｇ、酪酸リボフラビン（田辺製薬製）２０ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）１５８ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＴ，花王製）２０ｇ、ジカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２２８，日光ケミカルズ製）２０ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【実施例４】
【００３１】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、酢酸d−αトコフェロール（日清ファルマ製）１００ｇ、酪酸リボフラビン（田辺製薬製）１５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）１４０ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＴ，花王製））３０ｇ、ジカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２２８，日光ケミカルズ製）３０ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【実施例５】
【００３２】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）５ｇ、酢酸d−αトコフェロール（日清ファルマ製）１００ｇ、酪酸リボフラビン（田辺製薬製）２５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）１５０ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＴ，花王製）２０ｇ、ジカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２２８，日光ケミカルズ製）３０ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【実施例６】
【００３３】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）２６５ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＴ，花王製）２５ｇ、モノカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２１８，日光ケミカルズ製）２５ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【実施例７】
【００３４】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）２６５ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＬ，花王製）２５ｇ、モノカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２１８，日光ケミカルズ製）２５ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【実施例８】
【００３５】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）２６５ｇ、カプリル酸トリグリセライド（ココナードＲＫ，花王製）２５ｇ、ジカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２２８，日光ケミカルズ製）２５ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【実施例９】
【００３６】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、グリセリン脂肪酸エステル（ＤＧＯ−８０，日光ケミカルズ製）２１５ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＴ，花王製）５０ｇ、モノカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２１８，日光ケミカルズ製）５０ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【実施例１０】
【００３７】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）３０１ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＴ，花王製）７ｇ、ジカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２２８，日光ケミカルズ製）７ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【実施例１１】
【００３８】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）１３５ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＴ，花王製）９０ｇ、ジカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２２８，日光ケミカルズ製）９０ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【実施例１２】
【００３９】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、酢酸d−αトコフェロール（日清ファルマ製）１００ｇ、酪酸リボフラビン（田辺製薬製）１５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）１７５ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＴ，花王製）５ｇ、ジカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２２８，日光ケミカルズ製）２０ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【実施例１３】
【００４０】
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、酢酸d−αトコフェロール（日清ファルマ製）１００ｇ、酪酸リボフラビン（田辺製薬製）１５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）１７５ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＴ，花王製）２０ｇ、ジカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２２８，日光ケミカルズ製）５ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【００４１】
比較例１
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、グリセリン脂肪酸エステル（ＤＧＯ−８０，日光ケミカルズ製）２４０ｇ、モノカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２１８，日光ケミカルズ製）７５ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【００４２】
比較例２
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、酢酸d−αトコフェロール（日清ファルマ製）１００ｇ、酪酸リボフラビン（田辺製薬製）１５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）１４０ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ココナードＭＴ，花王製）６０ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【００４３】
比較例３
ユビデカレノン（日清ファルマ製）１５ｇ、酢酸d−αトコフェロール（日清ファルマ製）１００ｇ、酪酸リボフラビン（田辺製薬製）１５ｇ、ポリグリセリン脂肪酸エステル（デカグリン５−Ｏ，日光ケミカルズ製）１４０ｇ、ジカプリル酸プロピレングリコール（セフソール２２８，日光ケミカルズ製）６０ｇを用いて、実施例１と同様にして透明なユビデカレノン含有組成物および該組成物３３０ｍｇを含有する軟カプセルを製造した。
【００４４】
試験例  安定性評価試験
実施例１〜１３および比較例１〜３で得られたユビデカレノン含有組成物および軟カプセル剤を用いて以下のように保存試験を行い、安定性について評価した。
【００４５】
（１）試験方法
実施例１〜１３、比較例１〜３の組成物を透明４号規格瓶の半分程度まで入れ、メタルキャップで封をした。また、軟カプセル剤は同様に透明４号規格瓶に入れ、メタルキャップで封をした。これらを４℃の冷蔵庫内で一定期間（１〜６週間）保存し、結晶析出の有無を目視で確認した。
【００４６】
（２）結果
比較例１〜３の組成物は保存開始後１〜２週間で結晶が析出したが、実施例１〜１３では４週間まで結晶析出が観察されず、特に実施例１〜１１では試験期間を通じて結晶が析出しなかった。また、カプセル剤を用いた試験でも同じ結果が得られた。これらの結果を下記の表１に示す。なお、表１において、「−」は結晶析出が確認されなかった場合を示し、「＋」は結晶析出が確認された場合を示す。
【００４７】
【表１】
2005047851.tif 000002
【００４８】
上記保存試験の結果から、ユビデカレノンと、中鎖脂肪酸トリグリセライドおよびプロピレングリコール脂肪酸エステルを含有する組成物は、保存安定性に優れていることが確認された。中でも、中鎖脂肪酸トリグリセライドを２〜３０質量％、プロピレングリコール脂肪酸エステルを２〜３０質量％含有する実施例１〜１１の組成物は、試験開始６週間経過後においても結晶が析出せず、長期にわたって保存安定性が保持されることが示された。
【００４９】
製造例１  顆粒剤
実施例３の組成物３３０ｇ、結晶セルロース（旭化成製）４０ｇ、乳糖（ＤＭＶ社製）１００ｇを混合し、精製水１３０ｍＬと共に練合機に添加し、通常の方法により５分間練合する。練合終了後、１０メッシュで篩過し、乾燥機中にて５０℃で乾燥する。乾燥後、整粒して顆粒剤を製造した。
【００５０】
製造例２  炭酸飲料
実施例１の組成物４０ｇを７０℃に加温したショ糖脂肪酸エステル（三菱化学フーズ製）１０ｇと混合し、これを油相とした。これとは別に、グリセリン（日本油脂製）４５ｇに乳化剤としてモノステアリン酸デカグリセリル（デカグリン１−Ｓ：日光ケミカルズ社製）５ｇを添加し、６０℃に加温して溶解させる。この溶液に先の油相を攪拌しながら徐々に添加する。混合液を乳化機（三和機械社製Ｈ-１１型）を用いて、乳化圧力約１００ｋｇ／ｃｍ２で乳化処理して、約１００ｇの乳化組成物を得た。
【００５１】
得られた乳化組成物１０ｇを炭酸水９０ｍＬに添加して攪拌することにより、ユビデカレノンを含有する炭酸飲料１００ｍＬを製造した。
【００５２】
製造例３  ロールパン
実施例１の組成物１０ｇ、砂糖２５ｇ、食塩４ｇ、脱脂粉乳６ｇを温湯７０ｇを混合し、鶏卵１個を添加してよく混ぜる。これをよく混合した小麦粉（強力粉）１６０ｇとドライイースト３ｇの混合物に加え、良く手でよくこねた後、バター約４５ｇを加えてよくこね、２０個のロールパン生地を作る。次いで、発酵させた後、表面に溶き卵を塗り、オーブンにて１８０℃で約１５分焼き、ロールパンを製造した。得られたパンは外観、味、食感ともに良好であった。
【００５３】
製造例４  パスタ用ミートソース
パスタ用のミートソース一人前（１５０ｇ）を鍋に入れ、同時に実施例１の軟カプセルを１個を加え、ミートソースを温めながらカプセルを溶解し、ユビデカレノンを含有するパスタ用ミートソースを得た。このソースをパウチへ充填した後、窒素置換を行いながらパウチを密封し、１２１℃で１５分間殺菌を行ってパスタ用ミートソースを製造した。
【００５４】
製造例５  チョコレート
チョコレートの製造は定法に従い、カカオビター２０ｇ、カカオバター１６.６ｇ、砂糖４０ｇ、全脂粉乳２０ｇ、レシチン０.５ｇ、香料（バニラフレーバー）０.２ｇ、乳化剤０.２ｇおよび実施例１の組成物２.２ｇ、ミキサーで混合し、リファイニングおよびコンチング終了後、テンパリングを行った。その後、型流し、冷却工程を経て、ユビデカレノンを含有するチョコレートを製造した。
【００５５】
製造例６  リップクリーム
キャスターオイル（日光ケミカルズ製）８０ｍＬ、ミツロウ（三木化学工業製）６０ｇをステンレス容器に移し、攪拌しながら約６５℃に加温して溶解させた。これに実施例３の組成物２０ｇを添加・混合し、次いで金型に移して冷却固化させ、リップクリームを製造した。