(57)【要約】【課題】  ナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体を提供する。【解決手段】  本発明の電子写真感光体は，ジイミドの窒素上に柔軟なエーテル基が連結されている化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む。本発明のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体は，有機溶媒に対する溶解性と高分子結合剤樹脂との相溶性とに優れて優秀な電子輸送能を表す。【選択図】  図３
2005010790.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，前記感光層が下記化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする，電子写真感光体。
【化１】
2005010790.tif 000016
前記化学式１で，Ｒ及びＲ１はそれぞれ独立的に水素，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基を表し，
Ｒ２は，式−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｒ３の基を表し，
ここで，Ｒ３は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基であり，
ｎは，１〜１２の整数である。
【請求項２】
支持体，前記支持体上に形成された中間層及び前記中間層上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，前記中間層が下記化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする，電子写真感光体。
【化２】
2005010790.tif 000017
前記化学式１で，Ｒ及びＲ１はそれぞれ独立的に水素，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基を表し，
Ｒ２は，式−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｒ３の基を表し，
ここで，Ｒ３は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基であり，
ｎは，１〜１２の整数である。
【請求項３】
前記化学式１のＲが水素であり，Ｒ１がメチル基，エチル基，またはプロピル基であり，Ｒ２がメトキシメチル，メトキシエチルまたはエトキシメチルであることを特徴とする，請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
（ａ）複数の支持ローラと，
（ｂ）前記支持ローラと連動する感光体であって，前記支持ローラの運動が前記感光体の運動をもたらす感光体と，
を含み，
前記感光体が下記化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする，電子写真画像形成装置。
【化３】
2005010790.tif 000018
前記化学式１で，Ｒ及びＲ１はそれぞれ独立的に水素，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基を表し，
Ｒ２は，式−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｒ３の基を表し，
ここで，Ｒ３は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基であり，
ｎは，１〜１２の整数である。
【請求項５】
湿式トナー供給器を含むことを特徴とする，請求項４に記載の電子写真画像現像装置。
【請求項６】
導電性支持体と，
前記導電性支持体上に形成され，下記化学式１を有するナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む光導電層を含む電子写真感光体と，
前記電子写真感光体を帯電させる帯電装置と，
前記電子写真感光体上に形成された静電潜像を現像する現像装置と，
前記電子写真感光体の表面を洗浄させる洗浄装置と，
を含み，
画像形成装置から脱着可能なことを特徴とする，電子写真カートリッジ。
【化４】
2005010790.tif 000019
前記化学式１で，Ｒ及びＲ１はそれぞれ独立的に水素，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基を表し，
Ｒ２は，式−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｒ３の基を表し，
ここで，Ｒ３は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基であり，
ｎは，１〜１２の整数である。
【請求項７】
前記感光体が単一層型または積層型であることを特徴とする，請求項６に記載の電子写真カートリッジ。
【請求項８】
画像形成装置と脱着可能なドラムと，
前記ドラムに配置された電子写真感光体とを含む電子写真ドラムであって，
前記電子写真感光体は，導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成され，下記化学式１を有するナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む光導電層を含むことを特徴とする，電子写真ドラム。
【化５】
2005010790.tif 000020
前記化学式１で，Ｒ及びＲ１はそれぞれ独立的に水素，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基を表し，
Ｒ２は，式−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｒ３の基を表し，
ここで，Ｒ３は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基であり，
ｎは，１〜１２の整数である。
【請求項９】
前記感光体が単一層型または積層型であることを特徴とする，請求項８に記載の電子写真ドラム。
【請求項１０】
導電性支持体と，
前記導電性支持体上に形成され，下記化学式１を有するナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む光導電層を含む感光体装置と，
前記感光体装置を帯電させる帯電装置と，
前記帯電された感光体装置を画像によって光を照射して前記感光体装置上に静電潜像を形成する画像による光照射装置と，
前記静電潜像をトナーで現像して前記感光体装置上にトナー画像を形成する現像装置と，
前記トナー画像を受容材料に転写させる転写装置と，
を含むことを特徴とする，電子写真画像形成装置。
【化６】
2005010790.tif 000021
前記化学式１で，Ｒ及びＲ１はそれぞれ独立的に水素，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基を表し，
Ｒ２は，式−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｒ３の基を表し，
ここで，Ｒ３は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基であり，
ｎは，１〜１２の整数である。
【請求項１１】
前記感光体が単一層型または積層型であることを特徴とする，請求項１０に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１２】
前記光導電層が下記化学式２の化合物を含むことを特徴とする，請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【化７】
2005010790.tif 000022
【請求項１３】
前記光導電層が下記化学式２の化合物を含むことを特徴とする，請求項４に記載の電子写真画像形成装置。
【化８】
2005010790.tif 000023
【請求項１４】
前記光導電層が下記化学式２の化合物を含むことを特徴とする，請求項６に記載の電子写真カートリッジ。
【化９】
2005010790.tif 000024
【請求項１５】
前記光導電層が下記化学式２の化合物を含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真ドラム。
【化１０】
2005010790.tif 000025
【請求項１６】
前記光導電層が下記化学式２の化合物を含むことを特徴とする，請求項１０に記載の電子写真画像形成装置。
【化１１】
2005010790.tif 000026
【請求項１７】
前記光導電層が約５〜５０μｍの厚さであることを特徴とする，請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項１８】
前記光導電層が約５〜５０μｍの厚さであることを特徴とする，請求項４に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１９】
前記光導電層が約５〜５０μｍの厚さであることを特徴とする請求項６に記載の電子写真カートリッジ。
【請求項２０】
前記光導電層が約５〜５０μｍの厚さであることを特徴とする，請求項８に記載の電子写真ドラム。
【請求項２１】
前記光導電層が約５〜５０μｍの厚さであることを特徴とする，請求項１０に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項２２】
前記光導電層が下記化学式３の化合物を含むことを特徴とする，請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【化１２】
2005010790.tif 000027
【請求項２３】
前記光導電層が下記化学式３の化合物を含むことを特徴とする，請求項４に記載の電子写真画像形成装置。
【化１３】
2005010790.tif 000028
【請求項２４】
前記光導電層が下記化学式３の化合物を含むことを特徴とする，請求項６に記載の電子写真カートリッジ。
【化１４】
2005010790.tif 000029
【請求項２５】
前記光導電層が下記化学式３の化合物を含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真ドラム。
【化１５】
2005010790.tif 000030
【請求項２６】
前記光導電層が下記化学式３の化合物を含むことを特徴とする，請求項１０に記載の電子写真画像形成装置。
【化１６】
2005010790.tif 000031
【請求項２７】
前記光導電層が電子輸送物質として添加される下記化学式３の化合物約４．５重量部を含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真ドラム。
【化１７】
2005010790.tif 000032
【請求項２８】
前記光導電層が電子輸送物質として添加される下記化学式３の化合物約４．０５重量部と下記化学式８のジフェノキノン化合物約０．４５重量部とを含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真ドラム。
【化１８】
2005010790.tif 000033
【化１９】
2005010790.tif 000034
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む電子写真用感光体に係り，さらに詳細には，有機溶媒に対する溶解性と高分子結合剤樹脂との相溶性に優れて優秀な電子輸送能を有するナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含有した電子写真用有機感光体およびその関連技術に関する。
【背景技術】
【０００２】
レーザプリンタに使われる有機感光体（ＯＰＣ：Ｏｒｇａｎｏ  Ｐｈｏｔｏ  Ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）ドラムは，大きく２つの類型に区分される。第一類型は積層型であって，結合剤樹脂及び電荷発生物質（ＣＧＭ：Ｃｈａｒｇｅ  Ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌ）より構成された電荷発生層と，結合剤樹脂及び電荷輸送物質（主に，正孔輸送物質（ＨＴＭ：Ｈｏｌｅ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌ））より構成された電荷輸送層との二重積層構造を有し，一般的に（−）型の有機感光体の製造に利用される。第二類型は単一層型であって，結合剤樹脂，電荷発生物質，正孔輸送物質及び電子輸送物質（ＥＴＭ：Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌ）が何れも一層を構成する構造であり，一般的に（＋）型の有機感光体の製造に利用される。
【０００３】
（＋）型の単一層の有機感光体の長所は，人体に有害なオゾンの発生が少なく，単一感光層であるので，製造コストが低いということである。このような（＋）型の単一層有機感光体を構成する物質のうち最も核心的な物質は電子輸送物質である。その理由は，現在使われている電子輸送物質の電子輸送能が正孔輸送物質の正孔輸送能より一般的に１００倍以上低いため，単一層有機感光体の性能は電子輸送物質の電子輸送能に依存すると見られる。
【０００４】
従来の電子輸送物質としては，ジシアノフルオレノン，ジフェノキノン，またはナフトキノン誘導体が公知である。
【０００５】
前記ジシアノフルオレノン及びジフェノキノンの場合，電子輸送能が足りず，これを電子輸送物質として使用して有機感光体を製作すれば，長時間使用する時，帯電電位の減少，露光電位の増加のような問題点が現れる。そして，前記ナフトキノン誘導体は，有機溶媒に対する溶解性，結合剤樹脂との相溶性及び電子輸送能が優秀なレベルに到達できない問題点がある。
【０００６】
電子輸送物質の電子輸送能は，電子輸送物質の有機溶媒に対する溶解性及び高分子結合剤樹脂との相溶性にも多くの影響を受ける。
【０００７】
有機溶媒に対する溶解性に優れたナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体の場合，ナフトキノン誘導体より優れた電子輸送能を表すということが知られている。しかし，従来公知の代表的なナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体は，一般的に有機溶媒に対する溶解性及び高分子結合剤樹脂との相溶性が優秀でなく，依然として電子輸送能が劣るという短所がある。
【０００８】
【特許文献１】特開平２−２２３５８２号公報
【特許文献２】特開平１１−３４３２９０号公報
【特許文献３】特開平５−０２７４６９号公報
【特許文献４】特開平４−１４２３９３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明が解決しようとする目的は，有機溶媒に対する溶解性と高分子結合剤樹脂との相溶性とが優れて優秀な電子輸送能を有するナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記目的を達成するために本発明の第１態様では，導電性支持体及び前記支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，前記感光層が，下記化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む感光体を提供する。
【００１１】
【化１】
2005010790.tif 000003
【００１２】
前記化学式１で，Ｒ及びＲ１はそれぞれ独立的に水素，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基であり，Ｒ２は式−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｒ３の基を表し，ここで，Ｒ３は水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基であり，ｎは１〜１２の整数である。
【００１３】
本発明の第２態様では，導電性支持体，前記支持体上に形成された中間層及び前記中間層上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，前記中間層が前記化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む感光体を提供する。
【００１４】
また，本発明の第３態様では，（ａ）複数の支持ローラと，（ｂ）前記支持ローラと動作可能に締結された感光体であって，前記支持ローラの運動が前記感光体の運動をもたらす感光体とを含む電子写真画像形成装置を提供する。この装置は，固体または液体トナー供給器をさらに含みうる。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によるナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体は，有機溶媒に対する溶解性，結合剤樹脂との相溶性及び電子輸送能が優秀である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書および図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００１７】
本発明による下記化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体は，ジイミドの窒素上に柔軟なエーテル基が連結されている構造によって，有機溶媒に対する溶解度及び結着樹脂との相溶性が向上しつつ電子輸送能が改善される。
【００１８】
【化２】
2005010790.tif 000004
【００１９】
前記化学式１で，Ｒ及びＲ１はそれぞれ独立的に水素，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基であり，Ｒ２は式−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−Ｒ３の基を表し，ここで，Ｒ３は水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基であり，ｎは１〜１２の整数である。
【００２０】
前記化学式１で，アルキル基は，炭素数が１〜２０の直線型または分枝型アルキル基であり，望ましくは炭素数が１〜１２である直線型または分枝型アルキル基である。前記アルキル基の例としては，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔｅｒｔ−ブチル，ペンチル，へキシル，１，２−ジメチル−プロピル，２−エチル−へキシルなどが挙げられる。
【００２１】
前記アルキル基は，置換または非置換のアルキル基であり，フルオロ，クロロ，ブロムまたはヨードのようなハロゲン原子に置換されうる。
【００２２】
前記化学式１で，アリール基は，炭素数６〜３０の芳香族環を意味する。その例としては，フェニル，トリル，キシリル，ビフェニル，ｏ−ターフェニル，ナフチル，アントリル，フェナントリルなどが挙げられる。前記アリール基は，置換または非置換のアリール基であり，アルキル基，アルコキシ基，ニトロ基またはハロゲン原子に置換されうる。
【００２３】
本発明の化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体の例としては，次の化合物が挙げられる。
【００２４】
【化３】
2005010790.tif 000005
【００２５】
【化４】
2005010790.tif 000006
【００２６】
本発明のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体は，下記化学式４のナフタレンテトラカルボキシル酸無水物と下記化学式５の２次アミンとを反応させて製造される。
【００２７】
【化５】
2005010790.tif 000007
【００２８】
【化６】
2005010790.tif 000008
【００２９】
溶媒としては，ジメチルホルムアミド，ジメチルアセトアミド，ＨＭＰＡ，ＮＭＰなどの有機溶媒を使用することが望ましい。また，反応温度は溶媒の沸点より−２０℃低い温度から溶媒の沸点までと設定することが望ましく，溶媒の沸点より−１０℃低い温度から溶媒の沸点までと設定することがさらに望ましい。
【００３０】
反応は，ナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミドに対して化学量論的な量より過量の２次アミンを使用して行うことが望ましい。
【００３１】
一般的な反応は，ジメチルホルムアミド，ジメチルアセトアミド，ＨＭＰＡ，ＮＭＰなどの溶媒にナフタレンテトラカルボキシル酸無水物を溶かした後，２次アミンを滴加した後に溶媒の沸点に温度を上げて３〜１０時間還流させてナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を得る。
【００３２】
以下では，前記化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む電子写真有機感光体について説明する。
【００３３】
一般的に，電子写真感光体としては導電性支持体上に感光層を塗布したものが使われる。前記導電性支持体としては，金属，プラスチックよりなるドラムあるいはベルト状を有するものを使用する。
【００３４】
前記感光層は，積層型または単一層型の２種に大きく分けられ，前記積層型は，電荷発生物質を含む電荷発生層及び電荷輸送物質を含む電荷輸送層を有し，前記単一層型は，単一層に電荷発生物質及び電荷輸送物質を何れも含む。
【００３５】
前記本発明による化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体は，電荷輸送物質，望ましくは電子輸送物質として作用する。積層型感光層の場合は，電荷輸送層に含まれ，単一層型感光層の場合には，単一層であるので当然に電荷発生物質と共に含まれる。
【００３６】
感光層に使われる前記電荷発生物質としては，例えばフタロシアニン系顔料，アゾ系顔料，キノン系顔料，ペリレン系顔料，インジゴ系顔料，ビスベンゾイミダゾール系顔料，キナクリドン系顔料，アズレニウム系染料，スクアリリウム系染料，ピリリウム系染料，トリアリールメタン系染料，シアニン系染料などの有機材料や，非晶質シリコン，非晶質セレン，三方晶セレン，テルル，セレン−テルル合金，硫化カドミウム，硫化アンチモン，硫化亜鉛などの無機材料が挙げられる。感光層に使われる電荷発生物質は，前記物質に限定されず，またこれらを単独に使用することもあるが，２種以上を混合して使用することもある。
【００３７】
前記積層型感光層の場合には，前記電荷発生物質を結合剤樹脂と共に溶媒に分散させて，浸漬塗布，リング塗布，ロール塗布，スプレイ塗布などの方法で塗布して電荷発生層を形成する。電荷発生層の厚さは，通常０．１〜１．０μｍの範囲内で形成する。
【００３８】
前記電荷発生物質と共に使われる結合剤樹脂としては，電気絶縁性の高分子重合体が望ましく，例えばポリカーボネート，ポリエステル，メタクリル樹脂，アクリル樹脂，ポリ塩化ビニル，ポリ塩化ビニリデン，ポリスチレン，ポリビニルアセテート，シリコン樹脂，シリコン−アルキド樹脂，スチレン−アルキド樹脂，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール，フェノキシ樹脂，エポキシ樹脂，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセタル，ポリビニルホルマル，ポリスルホン，ポリビニルアルコール，エチルセルロース，フェノール樹脂，ポリアミド，カルボキシ−メチルセルロース，ポリウレタンなどが挙げられるが，これらに限定されるものではない。これら高分子重合体は，単独に使われることもあり，２種以上を混合して使用することもある。
【００３９】
前記積層型感光層の電荷発生層上には，本発明の化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む電荷輸送層が形成されるが，層構成を逆転させて電荷輸送層上に電荷発生層を設置した構成にすることもある。電荷輸送層の形成には，前記化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体と結合剤樹脂とを溶媒として溶解させた溶液を塗布する方法が使用されうる。塗布方法では，感光層の場合と同様に，浸漬塗布，リング塗布，ロール塗布，スプレイ塗布などが挙げられる。
【００４０】
前記単層型感光体の場合には，前記電荷発生物質を結合剤樹脂及び電荷輸送物質などと共に溶媒に分散させて塗布することによって感光層が得られる。この場合，電荷輸送物質として本発明の化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体が使われるが，別途の電荷輸送物質を併用することも望ましい。電荷輸送物質としては，正孔輸送物質と電子輸送物質とがあるが，特に単層型感光体の場合には，正孔輸送物質を併用することが望ましい。
【００４１】
前記化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体と共に感光層に併用可能な正孔輸送物質としては，例えば，ピレン系，カルバゾール系，ヒドラゾン系，オキサゾール，オキサジアゾール系，ピラゾリン系，アリールアミン系，アリールメタン系，ベンジジン系，チアゾ−ル系，スチリル系などの含窒素環式化合物や縮合多環式化合物が挙げられる。また，これらの置換基を主鎖あるいは側鎖に有する高分子化合物やポリシラン系化合物を使用することもある。
【００４２】
前記化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体と共に本発明の感光層に併用可能な電子輸送物質としては，例えば，ベンゾキノン系，シアノエチレン系，シアノキノジメタン系，フルオレノン系，キサントン系，フェナントラキノン系，無水フタル酸系，チオピラン系，ジフェノキノン系などの電子受容性低分子化合物が挙げられるが，これらに限定されず，電子輸送性高分子化合物やｎ型半導体特性を有する顔料であってもよい。
【００４３】
本発明の電子写真感光体に併用できる電荷輸送物質または正孔輸送物質は，前記したものに限定されず，その使用においても単独あるいは２種以上を混合して使用できる。
【００４４】
前記感光層の厚さは，積層型，単一層型に関係なく，通常５〜５０μｍの範囲であることが望ましい。
【００４５】
感光層を形成する時に使われる溶媒としては，アルコール類，ケトン類，アミド類，エーテル類，エステル類，スルホン類，芳香族類，脂肪族ハロゲン化炭化水素類などの有機溶媒が挙げられる。そして，感光層形成用塗布液のコーティング方法では，浸漬塗布，リング塗布，ロール塗布，スプレイ塗布などが挙げられる。
【００４６】
前記積層型または単一層型感光層で使われる電荷輸送物質と結合剤樹脂との含量比率は１：０．５〜１：２重量部であることが望ましい。電荷輸送物質に対する結合剤樹脂の比率が前記範囲未満であれば，感光層中の樹脂含量が少なくなって機械的な強度が低下するので望ましくなく，前記範囲を超えれば，電荷輸送能力が不十分になるので，感度が足りなくて残留電位が大きくなる傾向があって望ましくない。
【００４７】
本発明において，前記支持体と感光層間に導電層をさらに形成できる。前記導電層は，カーボンブラック，グラファイト，金属粉末，または金属酸化物粉末のような導電性粉末を溶媒に分散させた後，得られた分散液を支持体上に塗布しかつ乾燥させて得られる。前記導電層の厚さは５〜５０μｍ範囲であることが望ましい。
【００４８】
また，前記支持体と感光層間または導電層と感光層間には，接着性の向上，あるいは支持体からの電荷注入を阻止する目的で中間層を設置することもある。このような中間層としては，アルミニウムの陽極酸化層と，酸化チタン，酸化スズのような金属酸化物粉末の樹脂分散層と，ポリビニルアルコール，カゼイン，エチルセルロース，ゼラチン，フェノール樹脂，ポリアミドのような樹脂層とが挙げられるが，これらに限定されるものではない。前記中間層の厚さは０．０５〜５μｍの範囲が望ましい。
【００４９】
また，結合剤樹脂と共に可塑剤，レベリング剤，分散安定剤，酸化防止剤，光安定剤などの添加剤を使用することもある。
【００５０】
酸化防止剤としては，例えば，フェノール系，硫黄系，リン系，アミン系化合物などの酸化防止剤が挙げられ，光安定剤としては，例えばベンゾトリアゾール系化合物，ベンゾフェノン系化合物，ヒンダードアミン系化合物などが挙げられる。
【００５１】
前記本発明による化学式１のナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を含む感光体は，複写機以外にもレーザプリンタ，陰極線管（ＣＲＴ：Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ）プリンタ，発光ダイオード（ＬＥＤ：Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ）プリンタ，液晶プリンタなどの電子写真画像形成装置に統合されうる。このような装置で，画像は物理的な具現体から形成され，光画像に変換されて有機感光体上にスキャニングされて表面潜像を形成する。表面潜像は，トナーを有機感光体の表面に引き込むのに使用されうるが，ここで，トナー画像は有機感光体に投射される光画像と同じであるか，またはネガティブ画像である。トナーとしては，湿式または乾式トナーを使用できる。次いで，トナーは，有機感光体の表面から紙シートのような受容表面に転写される。トナーを転写した後，全体表面が放電され，感光体材料は再びサイクリングされる準備となる。画像形成装置は，例えば紙受容媒体をさらに輸送するか及び／または感光体を運動させるための複数の支持ローラ，光画像を形成するための光学機器，レーザのような光源，トナー供給源，伝達システム及び適当なコントロールシステムを含みうる。
【００５２】
以下，実施例を通じて本発明をさらに詳細に説明する。下記実施例は，本発明を例示するためのものであり，限定するためのものではない。
【００５３】
＜合成例１：化合物（１）の製造＞
これは，次の化学式２と表示される化合物（１）を製造することを説明するためのものである。
【００５４】
【化７】
2005010790.tif 000009
【００５５】
還流冷却器が備わった２５０ｍｌの３口フラスコの内部を窒素に置換した後，ここにナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボキシル酸二無水物１０．７２ｇ（０．０４ｍｏｌ）とＤＭＦ  １００ｍｌとを入れて常温で攪拌させた。ここに２−アミノ−１−メトキシブタン８．６７ｇ（０．０８４ｍｏｌ）とＤＭＦ  ２０ｍｌとの混合液をゆっくり滴加した後に常温で攪拌した。温度を１５５℃まで上げて３時間還流した後に常温に冷却させた。前記反応液に６０ｍｌのメタノールを添加して生成物を沈殿させた後に濾過した。濾過した固体をクロロホルム／エタノール溶媒で再結晶した後，真空乾燥させて化合物（１）１６．５ｇの柔軟なだいだい色結晶を得た（収率：９４％）。得た化合物（１）のＮＭＲスペクトルは，図１に表した。
【００５６】
＜製造例２：化合物（２）の製造＞
これは，次の化学式３と表示される化合物（２）を製造することを説明するためのものである。
【００５７】
【化８】
2005010790.tif 000010
【００５８】
２−アミノ−１−メトキシブタンの代わりに２−アミノ−１−メトキシプロパン７．５ｇ（０．０８４ｍｏｌ）を使用したことを除いては，製造例１と同じ方法を行って化合物（２）１５．２７ｇの柔軟なだいだい色結晶を得た（収率９３％）。得た化合物（２）のＮＭＲスペクトルは，図２に表した。
【００５９】
＜実施例１＞
化合物（１）４．５重量部，下記化学式６のα型チタニルフタロシアニン０．９重量部，下記化学式７のエナミンスチルベン系正孔輸送物質９重量部及びカネボウ社製の商品名“Ｏ−ＰＥＴ”で入手可能な結合剤樹脂化合物１５．９重量部，塩化メチレン８４重量部及び１，１，２−トリクロロエタン３６重量部を２時間サンドミリングした後，超音波で分散させた。このように得られた溶液をアルミニウム−ＰＥＴシート上にリングバーでコーティングした後，１１０℃で１時間乾燥させて約１０〜１２μｍの厚さの有機感光体ドラムを製造した。
【００６０】
＜実施例２＞
電子輸送物質として化合物（１）４．０５重量部と下記化学式８のジフェノキノン化合物０．４５重量部とを添加することを除いては，実施例１と同じ方法で有機感光体ドラムを製造した。
【００６１】
＜実施例３＞
電子輸送物質として化合物（１）の代わりに化合物（２）を４．５重量部添加することを除いては，実施例１と同じ方法で有機感光体ドラムを製造した。
【００６２】
＜実施例４＞
電子輸送物質として化合物（２）４．０５重量部と下記化学式８のジフェノキノン化合物０．４５重量部とを添加することを除いては，実施例１と同じ方法で有機感光体ドラムを製造した。
【００６３】
＜比較例１＞
化合物（１）を添加せずその代わりに下記化学式７の正孔輸送物質を１３．５重量部の量に増加させて添加することを除いては，実施例１と同じ方法で有機感光体ドラムを製造した。
【００６４】
＜比較例２＞
化合物（１）の代わりに下記化学式９のナフタレンテトラジカルボキシル酸ジイミド誘導体４．０５重量部を添加することを除いては，実施例１と同じ方法で有機感光体ドラムを製造した。
【００６５】
【化９】
2005010790.tif 000011
【００６６】
【化１０】
2005010790.tif 000012
【００６７】
【化１１】
2005010790.tif 000013
【００６８】
【化１２】
2005010790.tif 000014
【００６９】
＜試験例＞
前記実施例及び比較例で製造した電子写真有機感光体の電子写真特性をドラム感光体評価装置（ＱＥＡ社製，ＰＤＴ−２０００）を使用して測定した。初期帯電電位と露光電位及び３００サイクル後の帯電電位と露光電位を測定した。試験結果は表１に示した。
【００７０】
【表１】
2005010790.tif 000015
Ｖｏ  ｉｎｉｔｉａｌ：初期帯電電位
Ｖｄ  ｉｎｉｔｉａｌ：初期露光電位
Ｖｏ  ３００：３００サイクル後の帯電電位
Ｖｄ  ３００：３００サイクル後の露光電位
【００７１】
前記表に示されたように，実施例１〜４の場合には，ナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体は，３００サイクル後にも帯電電位値と露光電位値とがそれぞれの初期値と大きい差がなかったが，比較例の場合は，初期値に比べて帯電電位値は低下し，露光電位値は増加した。
【００７２】
したがって，本発明によるナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体を採用した感光体は，従来のナフタレンテトラカルボキシル酸誘導体またはチタニルフタロシアニンを電子輸送物質として使用する感光体に比べて静電特性が優秀な感光体であることが分かる。これは，前記製造例で製造した化合物１の塩化メチレン及び１，１，２−トリクロロエタンのような有機溶媒に対する優秀な溶解性とポリエステル結合剤樹脂との相溶性とが向上することによって得られる結果である。
【００７３】
図３は，導電性支持体３と光導電層２及び必要な場合に中間層４を含む本発明の一具現例による電子写真感光体１を示すブロック図である。
【００７４】
図４は，本発明の具現例による画像形成装置３０，電子写真ドラム２８及び電子写真カートリッジ２１を示す概略図である。電子写真カートリッジ２１は，通常的に電子写真感光体２９と前記電子写真感光体２９を帯電させる少なくとも一つの帯電装置２５，電子写真感光体２９上に形成された静電潜像を現像する現像装置２４，及び電子写真感光体２９の表面を洗浄させる洗浄装置２６を含む。電子写真カートリッジ２１は，画像形成装置３０に脱着可能であり，電子写真感光体２９はすでに詳細に記述されている。
【００７５】
画像形成装置３０のための電子写真感光体ドラム２８，２９は，電子写真装置３０に脱着可能であり，前記ドラム上に配置された電子写真感光体２９を含み，前記電子写真感光体２９はすでに詳細に記述されている。
【００７６】
一般的に，画像形成装置３０は，感光体装置（例えば，電子写真感光体ドラム２８，２９），前記感光体装置を帯電させる帯電装置２５，帯電された感光体装置を画像によって光を照射させて感光体装置上に静電潜像を形成する画像による光照射装置２２，静電潜像をトナーで現像して前記感光体装置上にトナー画像を形成する現像装置２４及びトナー画像を紙のような受容材料上に転写する転写装置２７を含み，前記感光体装置は，すでに詳細に記述されている電子写真感光体２９を含む。帯電装置２５は，電圧を供給されて電子写真受容体と接触して帯電させうる。必要な場合，前記装置は次のサイクルを準備するために電子写真感光体の表面上の残留電荷を削除するための事前露光装置を含みうる。
【００７７】
電子写真画像形成装置３０は，複数の支持ローラ２５，２７（図示した具現例で，支持ローラは帯電ドライブ２５と転写装置２７とである）を含む。電子写真感光体２９は，支持ローラ２５，２７に連動されていて支持ローラ２５，２７の動作が電子写真感光体２９の動作をもたらしている。
【００７８】
必要な場合，感光体はその上に保護層（図示せず）を有することもある。
【００７９】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【００８０】
本発明による感光体は，有機溶媒に対する溶解性，結合剤樹脂との相溶性及び電子輸送能に優れて電子写真画像形成装置に有用に使用できる。
【図面の簡単な説明】
【００８１】
【図１】製造例１によって製造されたナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体のＮＭＲスペクトルを示す説明図である。
【図２】製造例２によって製造されたナフタレンテトラカルボキシル酸ジイミド誘導体のＮＭＲスペクトルを示す説明図である。
【図３】導電性支持体，光導電層及び前記導電性支持体と光導電層間に位置したアンダーコートを含む電子写真感光体を示す説明図である。
【図４】画像形成装置，電子写真ドラム及び電子写真カートリッジの概略を示す説明図である。
【符号の説明】
【００８２】
２１  電子写真カートリッジ
２２  光照射装置
２３  現像装置
２４  現像装置
２５  支持ローラ
２６  洗浄装置
２７  支持ローラ
２８  電子写真ドラム
２９  電子写真感光体
３０  画像形成装置
【図１】
2005010790.tif 000035
【図２】
2005010790.tif 000036
【図３】
2005010790.tif 000037
【図４】
2005010790.tif 000038