(57)【要約】【課題】  室温で低粘度の液状を呈し、充分に高い電気伝導度を有し、なおかつ二次電池、電気二重層キャパシタ、燃料電池、色素増感太陽電池等の電気化学デバイス用の電解質、電解液、さらには、有機合成用の溶媒として有用な常温溶融塩を提供する。【解決手段】  下記一般式（１）で示されるイオン性化合物。      Ｃ＋Ａ−        （１）［式中、Ａ−は、下記構造式（２）又は（３）で表されるアニオンであり、Ｃ＋は、下記一般式（４）〜（１１）で表されるカチオンである。      ＦＳＯ２−Ｎ（−）−ＳＯ２ＣｎＦ２ｎ＋１      （２）      ＦＳＯ２−Ｎ（−）−ＣＯＣｎＦ２ｎ＋１        （３）｛上記構造式（２）又は（３）中、ｎは１〜５の整数を表す。｝【化１】2005200359.tif 000018【化２】2005200359.tif 000019【化３】2005200359.tif 000020【化４】2005200359.tif 000021【化５】2005200359.tif 000022【化６】2005200359.tif 000023【化７】2005200359.tif 000024【化８】2005200359.tif 000025
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されるイオン性化合物。
Ｃ＋Ａ−        （１）
［式中、Ａ−は、下記構造式（２）又は（３）で表されるアニオンであり、Ｃ＋は、下記一般式（４）〜（１１）で表されるカチオンである。
ＦＳＯ２−Ｎ（−）−ＳＯ２ＣｎＦ２ｎ＋１      （２）
ＦＳＯ２−Ｎ（−）−ＣＯＣｎＦ２ｎ＋１        （３）
｛上記構造式（２）又は（３）中、ｎは１〜５の整数を表す。｝
【化１】
2005200359.tif 000010
【化２】
2005200359.tif 000011
【化３】
2005200359.tif 000012
【化４】
2005200359.tif 000013
【化５】
2005200359.tif 000014
｛上記一般式（４）〜（８）中、Ｒ１〜Ｒ６は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数１〜５のアルキル基、アラルキル基、アルキニル基若しくはアルコキシアルキル基を示す。｝
【化６】
2005200359.tif 000015
【化７】
2005200359.tif 000016
【化８】
2005200359.tif 000017
｛上記一般式（９）〜（１１）中、Ｒ１〜Ｒ４は各々独立して炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基、アルキニル基、又はアルコキシアルキル基を示し、Ｒ１〜Ｒ４のいずれか２個の基が結合して環を形成してもよい。｝］
【請求項２】
一般式（１）において、Ｃ＋が、
１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、プロピルトリメチルアンモニウム、ブチルトリメチルアンモニウム、ヘキシルトリメチルアンモニウム、（２−メトキシエチル）トリメチルアンモニウム、（３−メトキシプロピル）トリメチルアンモニウム、（４−メトキシブチル）トリメチルアンモニウム、（６−メトキシヘキシル）トリメチルアンモニウム、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム、（３−ヒドロキシプロピル）トリメチルアンモニウム、（６−ヒドロキシヘキシル）トリメチルアンモニウム、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム、及びＮ−メトキシエチル−Ｎ−メチルピロリジニウムからなる群より選ばれる１種又は２種以上のカチオンであることを特徴とする請求項１に記載のイオン性化合物。
【請求項３】
室温領域で液状であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載のイオン性化合物。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれかに記載のイオン性化合物からなる電気化学デバイス用電解質
【請求項５】
請求項１乃至請求項３のいずれかに記載のイオン性化合物を含む電気化学デバイス用電解液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、二次電池、電気二重層キャパシタ、燃料電池、色素増感太陽電池等の電気化学デバイス用の電解質、電解液、さらには有機合成用の溶媒として有用なイオン性化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、二次電池、電気二重層キャパシタ、燃料電池、色素増感太陽電池等の電気化学デバイスの非水系電解液には、４級アンモニウム塩等をプロピレンカーボネート、γ−ブチルラクトン等の有機溶媒に溶解させた溶液が使用されてきた。これらの電解液に使用されている有機溶媒は揮発しやすく、また可燃物であることから、非水系の電解液を用いた電気化学デバイスは信頼性、安全性に問題があった。
【０００３】
Ｗｉｌｋｅｓらは１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンとテトラフルオロホウ素アニオンからなるイオン性化合物が常温溶融塩となることを見出した（非特許文献１参照）。このようなイオン性化合物はイオン性液体とも呼ばれ、室温付近で液状を呈し広い温度範囲で蒸気圧が低く、また結晶性の塩に比較して有機溶媒等他物質との相溶性が高く、さらに、イオンのみで構成され高い電気伝導性を示すことから、電気化学デバイス用の電解質、電解液、又は有機合成用溶媒として展開が図られている。
【０００４】
常温溶融塩のカチオン成分に関しては、これまで、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムをはじめとするイミダゾリウム系カチオン、又は１−ブチルピリジニウムをはじめとするピリジニウム系カチオンが主に検討され（例えば、特許文献１参照）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（例えば、特許文献２参照）等、種々のアニオンを組合せた常温溶融塩が報告されている。また、イミダゾリウム系、ピリジニウム系以外の常温溶融型の４級アンモニウム系常温溶融塩に関しては、プロピルトリメチルアンモニウム、ブチルトリメチルアンモニウム、ヘキシルトリメチルアンモニウム等のテトラアルキル型カチオンとビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドとの組合せによる常温溶融化（例えば、特許文献３、特許文献４参照）が報告されている。
【０００５】
【特許文献１】特開平１１−３０７１２１号公報
【０００６】
【特許文献２】特開平８−２５９５４３号公報
【特許文献３】特許第２９８１５４５号公報明細書
【特許文献４】国際公開第０２／０７６９２４号パンフレット
【非特許文献１】Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２１、１２６３（１９８２）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
一方、常温溶融塩のアニオン成分としては、ＢＦ４−、ＰＦ６−等の無機系アニオン、ＣＦ３ＳＯ３−等のスルホン酸アニオン、及びビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等のをはじめとするイミドアニオンが、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムや１−ブチルピリジニウム等の環状アミジニウム化合物、ブチルトリメチルアンモニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム等のアンモニウム化合物と組合わせることにより、イオン性液体を構成することが知られている。
【０００８】
しかしながら、これらのイオン性液体は、粘度が高く、電気伝導度も充分に高いとは言えず、電気二重層キャパシタ等の電気化学的デバイスの電解液として適用する際の大きな障害となっている。
【０００９】
本発明は上記の問題に対して鑑みられたものであり、その目的は、室温で低粘度の液状を呈し、充分に高い電気伝導度を有し、なおかつ二次電池、電気二重層キャパシタ、燃料電池、色素増感太陽電池等の電気化学デバイス用の電解質、電解液、さらには、有機合成用の溶媒として有用な常温溶融塩を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは上記したような課題に対し鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で示される化合物が、室温で低粘度の液状を呈し、充分に高い電気伝導度を有し、なおかつ電気化学デバイス用の電解質、電解液として有用であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１１】
すなわち、本発明は、
１．下記一般式（１）で示されるイオン性化合物、
Ｃ＋Ａ−        （１）
［式中、Ａ−は、下記構造式（２）又は（３）で表されるアニオンであり、Ｃ＋は、下記一般式（４）〜（１１）で表されるカチオンである。
【００１２】
ＦＳＯ２−Ｎ（−）−ＳＯ２ＣｎＦ２ｎ＋１      （２）
ＦＳＯ２−Ｎ（−）−ＣＯＣｎＦ２ｎ＋１        （３）
｛上記構造式（２）又は（３）中、ｎは１〜５の整数を表す。｝
【００１３】
【化１】
2005200359.tif 000002
【００１４】
【化２】
2005200359.tif 000003
【００１５】
【化３】
2005200359.tif 000004
【００１６】
【化４】
2005200359.tif 000005
【００１７】
【化５】
2005200359.tif 000006
｛上記一般式（４）〜（８）中、Ｒ１〜Ｒ６は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数１〜５のアルキル基、アラルキル基、アルキニル基若しくはアルコキシアルキル基を示す。｝
【００１８】
【化６】
2005200359.tif 000007
【００１９】
【化７】
2005200359.tif 000008
【００２０】
【化８】
2005200359.tif 000009
｛上記一般式（９）〜（１１）中、Ｒ１〜Ｒ４は各々独立して炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基、アルキニル基、又はアルコキシアルキル基を示し、Ｒ１〜Ｒ４のいずれか２個の基が結合して環を形成してもよい。｝］
２．上記一般式（１）で示されるイオン性化合物からなる電気化学デバイス用電解質、並びに
３．上記一般式（１）で示されるイオン性化合物を含む電気化学デバイス用電解液、
である。
【００２１】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００２２】
本発明のイオン性化合物を構成するアニオンは、上記構造式（２）又は（３）で表されるフルオロスルホニル基を有する非対称イミドアニオンである。
【００２３】
本発明において、上記構造式（２）で表される非対称イミドアニオンとしては、例えば、（フルオロスルホニル）（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、（フルオロスルホニル）（パーフルオロエタンスルホニル）イミド、（フルオロスルホニル）（パーフルオロプロパンスルホニル）イミド、（フルオロスルホニル）（パーフルオロイソプロパンスルホニル）イミド、（フルオロスルホニル）（パーフルオロブタンスルホニル）イミド等が挙げられる。また、上記構造式（３）で表される非対称イミドアニオンとしては、例えば、（フルオロスルホニル）（トリフルオロアセチル）イミド、（フルオロスルホニル）（パーフルオロプロピオニル）イミド、（フルオロスルホニル）（パーフルオロブチリル）イミド等が挙げられる。これらアニオンは単独で用いられる他、２種以上を組合せても良い。
【００２４】
本発明のイオン性化合物を構成するカチオンは、上記一般式（４）〜（１１）で表されるカチオンである。
【００２５】
本発明において、上記一般式（４）で表されるカチオンとしては、例えば、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム等のイミダゾリウムカチオンが挙げられる。
【００２６】
本発明において、上記一般式（５）で表されるカチオンとしては、例えば、３−エチル−４−メチルチアゾリウム、３−ブチル−４−メチルチアゾリウム、３−エチル−５−メチルチアゾリウム、３−ブチル−５−メチルチアゾリウム等のチアゾリウムカチオンが挙げられる。
【００２７】
本発明において、上記一般式（６）で表されるカチオンとしては、例えば、３−エチル−４−メチルオキサゾリウム、３−ブチル−４−メチルオキサゾリウム、３−エチル−５−メチルオキサゾリウム、３−ブチル−５−メチルオキサゾリウム等のオキサゾリウムカチオン
が挙げられる。
【００２８】
本発明において、上記一般式（７）で表されるカチオンとしては、例えば、４−メチル−１，２，４−トリアゾリウム、４−エチル−１，２，４−トリアゾリウム、４−プロピル−１，２，４−トリアゾリウム、４−ブチル−１，２，４−トリアゾリウム等のトリアゾリウムカチオンが挙げられる。
【００２９】
本発明において、上記一般式（８）で表されるカチオンとしては、例えば、１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−プロピルピリジニウム、１−ブチルピリジニウム等のピリジニウムカチオンが挙げられる。
【００３０】
本発明において、上記一般式（９）で表されるカチオンとしては、例えば、プロピルトリメチルアンモニウム、ブチルトリメチルアンモニウム、ヘキシルトリメチルアンモニウム、（２−メトキシエチル）トリメチルアンモニウム、（３−メトキシプロピル）トリメチルアンモニウム、（４−メトキシブチル）トリメチルアンモニウム、（６−メトキシヘキシル）トリメチルアンモニウム、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム、（３−ヒドロキシプロピル）トリメチルアンモニウム、（６−ヒドロキシヘキシル）トリメチルアンモニウム、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−メトキシエチル−Ｎ−メチルピロリジニウム等のアンモニウムカチオンが挙げられる。
【００３１】
本発明において、上記一般式（１０）で表されるカチオンとしては、例えば、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、エチルトリメチルホスホニウム、ブチルトリエチルホスホニウム等のホスホニウムカチオンが挙げられる。
【００３２】
本発明において、上記一般式（１１）で表されるカチオンとしては、例えば、トリメチルスルホニウム、トリエチルスルホニウム、エチルジメチルスルホニウム、ブチルジメチルスルホニウム等のスルホニウムカチオンが挙げられる。
【００３３】
本発明においては、これらカチオンは単独で用いられる他、２種以上を組合せても良い。
【００３４】
本発明のイオン性化合物においてアニオン成分は、有機カチオンとの反応を考慮すると、Ｎａ塩、Ｋ塩又はＬｉ塩として合成することが望ましい。イミド塩を合成する方法としては、特に限定するものではないが、パーフルオロアルキルスルホンアミドやパーフルオロアルキルアシルアミドを原料とする方法が比較的容易である。具体的には、パーフルオロアルキルスルホンアミドを原料とする場合、以下の合成法を例示できる。
（１）パーフルオロアルキルスルホンアミドをＮａ、Ｋ、Ｌｉ等の金属アルコキシドと反応させて対応する塩を作った後、これとジスルフリルフルオライド；（ＦＳＯ２）２Ｏ又はハロゲン化スルフリルフルオライド；ＳＯ２ＦＸ（ここで、Ｘはハロゲン原子を表す）と反応させる。
（２）パーフルオロアルキルスルホンアミドを過剰なトリエチルアミン等の塩基の存在下でハロゲン化スルフリルフルオライド；ＳＯ２ＦＸ（ここで、Ｘはハロゲン原子を表す）と反応させ、イミド酸を得た後、適当な塩交換を行って金属塩を得る。
【００３５】
これらの反応を行う際の溶媒については、特に限定するものではないが、反応基質の溶解度が高い溶媒が望ましい。また、反応温度についても、特に限定するものではないが、反応基質の沸点以下が望ましい。
【００３６】
本発明の有機カチオン成分の製造法については、各種の方法を用いることができ、特に限定されない。例えば、Ｎ−アルキル４級化反応の方法に関しては、ハロゲン化アルキル、アルキルカーボネート、硫酸アルキルエステル、カルボン酸アルキルエステルにより４級化が可能である。
【００３７】
ハロゲン化アルキルを４級化剤として用いた場合には、特に限定するものではないが、次のような方法により行うことができる。すなわち、アミン化合物に対しハロゲン化アルキルを０．１〜３倍モル量、より好ましくは０．８〜１．５倍モル量のハロゲン化アルキルを、有機溶媒を用い、０〜１２０℃の温度で、常圧下又は加圧下、０．５〜５０時間反応を行うことにより、アンモニウムカチオンのハロゲン塩を得ることができる。用いる有機溶媒に関しては、アミン化合物及びハロゲン化アルキルを溶解するものであればよく、特に限定するものではないが、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒の他、アセトニトリル、アセトン、プロピレンカーボネート等の使用が可能である。また使用されるハロゲン化アルキルとしては、ヨードメタン、ブロモメタン、クロロメタン、ヨードエタン、ブロモエタン、クロロエタン、１−ヨードプロパン、１−ブロモプロパン、１−クロロプロパン、２−ヨードプロパン、２−ブロモプロパン、２−クロロプロパン、１−ヨードブタン、１−ブロモブタン、１−クロロブタン等が挙げられる。
【００３８】
本発明において、イオン性化合物の合成は、塩交換による方法が最も一般的かつ簡便である。溶媒としてはカチオン成分及びアニオン成分を溶解するものであればよく、特に限定するものではないが、水、アセトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、１，４−ジオキサン、アセトニトリル等の溶媒が好適に用いられる。
【００３９】
塩交換の反応条件は、特に限定するものではないが、具体的には０〜１２０℃の温度で、常圧下、又は加圧下、０．１〜５時間反応を行うことにより、目的のイオン性化合物を得ることができる。
【００４０】
塩交換の際に副生する無機塩を除去する方法としては、特に限定するものではないが、生成するイオン性化合物が疎水性の場合には、無機塩を水層に抽出する方法が最も簡便で効率が良い。
【００４１】
本発明のイオン性化合物は、室温領域において液状を示しており、また高いイオン電導性を示すことから、二次電池、電気二重層キャパシタ、燃料電池、色素増感太陽電池等の電気化学デバイスにおいて、電解質又は電解液として使用することができる。また、電解液用途では本発明のイオン性化合物単独の他、有機溶媒に溶解した状態で使用することも可能である。
【００４２】
電解液を構成する溶媒としては、本発明のイオン性化合物を溶解することができ、二次電池、電気二重層キャパシタ等の電気化学デバイスの作動電圧範囲で安定なものであればよく、特に限定するものではないが、一般的には、電解質を良く溶解し、誘電率が高く、低粘度であり、さらには高沸点の溶媒が好適である。具体的には、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、スルホラン等が挙げられる。これらの溶媒は単独で使用しても良いし、また２種以上混合して使用しても良い。
【００４３】
電解液として使用する際の、イオン性化合物の濃度については特に限定はないが、性能面から好ましくは０．１ｍｏｌ／ｌ以上、より好ましくは０．５ｍｏｌ／ｌ以上として使用する。
【００４４】
本発明の電解液においては、本発明のイオン性化合物以外の電解質を併用しても良い。このような電解質としては、イオン性化合物の他、二次電池、電気二重層キャパシタ、燃料電池、色素増感太陽電池等の電気化学デバイスに使用できるものであれば、特に限定することなく使用することができる。併用するイオン性化合物としては、特に限定するものではないが、トリフルオロメタンスルホネート、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ビス（パーフルオロエタンスルホニル）イミド、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）カルバニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、ビス（トリフルオロアセチル）イミド、（フルオロメタンスルホニル）（フルオロアセチル）イミドアニオン、トリフルオロ酢酸アニオン、テトラフルオロホウ素アニオン、ヘキサフルオロリンアニオン等のアニオン成分と本発明のイオン性化合物のカチオン成分とからなる化合物を例示できる。また、リチウム二次電池の電解液として使用する際には、リチウムテトラフルオロボレート、リチウムヘキサフルオロホスフェート、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、過塩素酸等のリチウム塩が添加される。
【００４５】
また、本発明のイオン性化合物は極性が高く、有機系化合物、高分子化合物等多数の物質を溶解することから、有機合成用の反応溶媒、抽出、分離溶媒として有用である。適用反応としては、例えば、オレフィンの重合・二量化、水素化、酸化、芳香族のアルキル化、メタセシス反応、カルボニル化反応、ヘック反応、ヒドロホルミル化、不均化、フリーデルクラフト反応、ディールスアルダー反応、テロメリゼーション、Ｗｉｔｔｉｇ反応、バイリス・ヒルマン反応といった反応が挙げられる。
【発明の効果】
【００４６】
本発明のイオン性化合物は、上記したように室温付近で液状を呈し、高い電気伝導性を示し、なおかつ電解液用有機溶媒への高い溶解性を示すことから、二次電池、電気二重層キャパシタ、燃料電池、色素増感太陽電池等の電気化学デバイス用の電解質、電解液、さらには有機合成用の溶媒に適用できるため、工業的に極めて有用である。
【実施例】
【００４７】
以下、実施例、比較例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
【００４８】
実施例１
［（フルオロスルホニル）（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム塩の合成］
トリフルオロメタンスルホンアミド；ＣＦ３ＳＯ２ＨＮ２（東京化成より購入）５０ｇ（０．３３５ｍｏｌ）を脱水メタノール２５０ｍｌに溶解させ、この溶液にターシャリーブトキシカリウム；ＫＯｔＢｕ  ３７．６ｇ（０．３３５ｍｏｌ）を脱水メタノール１４０ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、攪拌しながら５０℃で２時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧留去し、トリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩を得た。次に、得られたトリフルオロメタンスルホンアミドのカリウム塩全量を脱水ジエチルエーテル１０００ｍｌに溶解し、液を−２０°Ｃに冷却後、ジスルフリルフロオライド；（ＦＳＯ２）２Ｏ（Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  ｖｏｌ．８、ｐ．１５１に従って合成）６１．０ｇ（０．３３５ｍｍｏｌ）を脱水エーテル１００ｍｌに溶解させた溶液を加え、−２０℃で８時間反応させた。反応終了後、液温を室温に戻し、ろ過後、固形分をエーテルで洗浄、減圧乾燥し、（フルオロスルホニル）（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム塩  ６５．０ｇを得た。生成物の確認はＩＲスペクトルによって行った（図１参照）。
【００４９】
［イオン性液体の合成］
１−エチル−３メチルイミダゾリウム塩化物１０ｇ（０．０６８ｍｏｌ）を脱イオン水５０ｍｌに溶解させ、これに（フルオロスルホニル）（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム塩１８．４ｇ（０．０６８ｍｏｌ）を加えた。得られたイオン性液体を５０ｍｌのジクロロメタンで抽出し、５０ｍｌの脱イオン水で５回洗浄した。ジクロロメタンを減圧留去し、目的のイオン性液体１９．７ｇを得た。
【００５０】
得られたイオン性液体の電気伝導度を測定したところ、１４．８ｍＳ／ｃｍ（２５℃）であった。また粘度は１８ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
【００５１】
比較例１
（フルオロスルホニル）（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム塩の替わりに、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド・リチウム塩１９．５ｇ（０．０６８ｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様に合成して、イオン性液体２３．４ｇを得た。
【００５２】
得られたイオン性液体の電気伝導度を測定したところ、８．９ｍＳ／ｃｍ（２５℃）であり、粘度は３０ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。これは、実施例１で得られた本発明のイオン性液体と比較して、電気伝導度が低く、また粘度が高いものであった。
【００５３】
実施例２
ブチルトリメチルアンモニウムヨウ化物；ＢｕＭｅ３Ｎ＋Ｉ−  １５ｇ（０．０６２ｍｏｌ）を脱イオン水５０ｍｌに溶解させ、これに実施例１で合成した（フルオロスルホニル）（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム塩１６．６ｇ（０．０６２ｍｏｌ）を加えた。得られたイオン性液体を５０ｍｌのジクロロメタンで抽出し、５０ｍｌの脱イオン水で５回洗浄した。ジクロロメタンを減圧留去し、目的のイオン性液体１８．５ｇを得た。
【００５４】
得られたイオン性液体の電気伝導度を測定したところ、７．０ｍＳ／ｃｍ（２５℃）であった。また粘度は４５ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
【００５５】
比較例２
（フルオロスルホニル）（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム塩の替わりに、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド・リチウム塩１７．８ｇ（０．０６２ｍｏｌ）を用いた以外は実施例２と同様に合成して、イオン性液体２２．２ｇを得た。
【００５６】
得られたイオン性液体の電気伝導度を測定したところ、４．２ｍＳ／ｃｍ（２５℃）であり、粘度は７５ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。これは、実施例２で得られたイオン性液体と比較して、電気伝導度が低く、また粘度は高いものであった。
【００５７】
実施例３
Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルピロリジニウム塩化物１０ｇ（０．０９２ｍｏｌ）を脱イオン水５０ｍｌに溶解させ、これに実施例１で合成した（フルオロスルホニル）（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム塩２４．８ｇ（０．０９２ｍｏｌ）を加えた。得られたイオン性液体を５０ｍｌのジクロロメタンで抽出し、５０ｍｌの脱イオン水で５回洗浄した。ジクロロメタンを減圧留去し、目的のイオン性液体２７．４ｇを得た。
【００５８】
得られたイオン性液体の電気伝導度を測定したところ、６．５ｍＳ／ｃｍ（２５℃）であった。また粘度は４８ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
【００５９】
比較例３
Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルピロリジニウム塩化物１０ｇ（０．０９２ｍｏｌ）を脱イオン水５０ｍｌに溶解させ、ＡｇＢＦ４  １７．９ｇ（０．０９２ｍｏｌ）を加えた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルピロリジニウムのテトラフルオロホウ素塩を得た。
【００６０】
この化合物は、室温（２５℃）で固体であり、電気伝導度及び粘度の測定はできなかった。
【００６１】
実施例４
［（フルオロスルホニル）（トリフルオロアセチル）イミドカリウム塩の合成］
実施例１の（フルオロスルホニル）（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム塩の合成で、トリフルオロメタンスルホンアミド；ＣＦ３ＳＯ２ＨＮ２  ５０ｇの替わりにトリフルオロアセチルアミド；ＣＦ３ＣＯＮＨ２  ３７．９ｇを用いる以外は同様に合成して、（フルオロスルホニル）（トリフルオロアセチル）イミドカリウム塩５４．５ｇを得た。
【００６２】
［イオン性液体の合成］
（フルオロスルホニル）（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム塩の替わりに（フルオロスルホニル）（トリフルオロアセチル）イミドカリウム塩１５．９ｇ（０．０６８ｍｏｌ）を用いる以外は実施例１の［イオン性液体の合成］と同様に合成して、イオン性液体１９．６ｇを得た。
【００６３】
得られたイオン性液体の電気伝導度を測定したところ、１３．４ｍＳ／ｃｍ（２５℃）であった。また粘度は２０ｍＰａ・ｓ（２５℃）であった。
【図面の簡単な説明】
【００６４】
【図１】実施例１で得られた（フルオロスルホニル）（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム塩のＩＲスペクトル図である。
【図１】
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