(57)【要約】【課題】新規除草剤の提供【解決手段】  式（１）：【化１】2005272306.tif 000056〔式中、ＡはＡ１、Ａ２またはＡ３を表し、【化２】2005272306.tif 000057  Ｒ1は水素原子、Ｃ1-6アルキル基等を表し、  Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基等を表し、  Ｒ4は水素原子、Ｃ1-6アルキルチオ基等を表し、  Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基またはＣ3-6シクロアルキル基等を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2005272306.tif 000054
〔式中、ＡはＡ１、Ａ２またはＡ３を表し、
【化２】
2005272306.tif 000055
Ｒ1は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキル基、（ピロリジン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、（ピペリジン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、（モルホリン−４−イル）Ｃ1-6アルキル基、（チオモルホリン−４−イル）Ｃ1-6アルキル基、（ヘキサメチレンイミン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ニトロＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）ホスホノＣ1-6アルキル基、トリ（Ｃ1-6アルキル）シリルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｎ−（Ｃ1-6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-6アルコキシ）アミノＣ1-6アルキル基、Ｎ−（Ｃ1-6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-6アルキルスルホニル）アミノＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）オキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）チオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）オキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）チオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）スルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙに��り置換されていてもよいヘテロ環）スルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルオキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルオキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ2-6アルケニル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ2-6アルキニル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ3-6シクロアルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）カルボニルＣ1-6アルキル基、水酸基により置換されたＣ1-6アルキル基、メルカプト基により置換されたＣ1-6アルキル基、クロロスルホニル基により置換されたＣ1-6アルキル基、ホルミル基、クロロカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、（Ｃ2-6アルケニル）カルボニル基、（Ｃ2-6アルキニル）カルボニル基、（Ｃ1-4ハロアルキル）カルボニル基、（Ｃ3-6シクロアルキル）カルボニル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）カルボニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ2-6アルケニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ2-6アルキニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ3-6シクロアルキルオキシ）カルボニル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）オキシカルボニル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、クロロスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルホニル基または（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｙにより置換されていてもよいフェニル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基またはＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基を表し（但し、Ｒ4およびＲ5は結合している炭素原子とともに５ないし７員環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ1-6アルキル基で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ1-6アルキル基で置換されていてもよい）、
Ｒ4は水素原子、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、ベンジルチオ基、ベンジルスルフィニル基、ベンジルスルホニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基またはハロゲン原子を表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基またはＣ3-6シクロアルキル基を表し、
ＹはＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基およびニトロ基から選ばれる１以上の置換基を表し、
ヘテロ環はチオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，３，４−トリアゾール−１−イル基、１，３，４−トリアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，３−チアジアゾール−１−イル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−４−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基、１，２，４−トリアジン−６−イル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−６−イル基、ベンゾオキサゾール−７−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基、ベンゾチアゾール−７−イル基、ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾイミダゾール−６−イル基、ベンゾイミダゾール−７−イル基、ベンゾイソオキサゾール−３−イル基、ベンゾイソオキサゾール−４−イル基、ベンゾイソオキサゾール−５−イル基、ベンゾイソオキサゾール−６−イル基、ベンゾイソオキサゾール−７−イル基、ベンゾイソチアゾール−３−イル基、ベンゾイソチアゾール−４−イル基、ベンゾイソチアゾール−５−イル基．ベンゾイソチアゾール−６−イル基、ベンゾイソチアゾール−７−イル基、インダゾール−１−イル基、インダゾール−３−イル基、インダゾール−４−イル基、インダゾール−５−イル基、インダゾール−６−イル基、インダゾール−７−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノリン−８−イル基、キナゾリン−２−イル基、キナゾリン−４−イル基、キナゾリン−５−イル基、キナゾリン−６−イル基、キナゾリン−７−イル基、キナゾリン−８−イル基、キノキサリン−２（または３）−イル基、キノキサリン−５（または８）−イル基、キノキサリン−６（または７）−イル基、フタラジン−１（または４）−イル基、フタラジン−５（または８）−イル基、フタラジン−６（または７）−イル基、シンノリン−３−イル基、シンノリン−４−イル基、シンノリン−５−イル基、シンノリン−６−イル基、シンノリン−７−イル基、シンノリン−８−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン−３−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン−５−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン−６−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン−７−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン−８−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、テトラヒドロチオフラン−２−イル基、テトラヒドロチオフラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−２−イル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル基、１，４−ジオキサン−２−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−２−イル基、クロマン−２−イル基、クロマン−３−イル基、クロマン−４−イル基、イソクロマン−１−イル基、イソクロマン−３−イル基、イソクロマン−４−イル基、チオクロマン−２−イル基、チオクロマン−３−イル基、チオクロマン−４−イル基、イソチオクロマン−１−イル基、イソチオクロマン−３−イル基、イソチオクロマン−４−イル基、２,３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル基、２,３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル基、１，８−ナフチリジン−２−イル基、１，５−ナフチリジン−２−イル基、１−アザインドリジン−３−イル基、１−アザインドリジン−２−イル基、フタル酸イミド基、マレイン酸イ���ド基、コハク酸イミド基またはオキセタン−３−イル基を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
【請求項２】
請求項１記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
【請求項３】
請求項１記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換ピラゾール化合物およびそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ある種の置換ピラゾール化合物が開示されており、また、それらのうちいくつかが除草活性を有することが知られている（特許文献１〜８参照。）。
【特許文献１】欧州特許出願公開第０５８８３５７号明細書
【特許文献２】特開平６−１９２０１５号公報
【特許文献３】米国特許第５４８０８５７号公報
【特許文献４】欧州特許出願公開第０２１３８９２号明細書
【特許文献５】特開昭６２−８４０４０号公報
【特許文献６】国際公開第９４／２４０９５号パンフレット
【特許文献７】国際公開第９５／２５１０５号パンフレット
【特許文献８】国際公開第９５／２５０９９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
置換ピラゾール化合物を有効成分とし、優れた効力を有する農薬、特に除草剤を提供すること。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本願発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な置換ピラゾール化合物が除草活性および作物への選択性を有することを見いだし、本発明を完成させた。
【０００５】
すなわち、本発明は下記〔１〕記載の化合物（以下、本発明化合物と称する。）、下記〔２〕記載の農薬および下記〔３〕記載の除草剤に関するものである。
【０００６】
式（１）：
【０００７】
【化１】
2005272306.tif 000002
【０００８】
〔式中、ＡはＡ１、Ａ２またはＡ３を表し、
【０００９】
【化２】
2005272306.tif 000003
【００１０】
Ｒ1は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキル基、（ピロリジン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、（ピペリジン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、（モルホリン−４−イル）Ｃ1-6アルキル基、（チオモルホリン−４−イル）Ｃ1-6アルキル基、（ヘキサメチレンイミン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ニトロＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）ホスホノＣ1-6アルキル基、トリ（Ｃ1-6アルキル）シリルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｎ−（Ｃ1-6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-6アルコキシ）アミノＣ1-6アルキル基、Ｎ−（Ｃ1-6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-6アルキルスルホニル）アミノＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）オキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）チオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）オキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）チオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）スルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙに��り置換されていてもよいヘテロ環）スルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルオキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルオキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ2-6アルケニル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ2-6アルキニル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ3-6シクロアルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）カルボニルＣ1-6アルキル基、水酸基により置換されたＣ1-6アルキル基、メルカプト基により置換されたＣ1-6アルキル基、クロロスルホニル基により置換されたＣ1-6アルキル基、ホルミル基、クロロカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、（Ｃ2-6アルケニル）カルボニル基、（Ｃ2-6アルキニル）カルボニル基、（Ｃ1-4ハロアルキル）カルボニル基、（Ｃ3-6シクロアルキル）カルボニル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）カルボニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ2-6アルケニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ2-6アルキニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ3-6シクロアルキルオキシ）カルボニル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）オキシカルボニル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、クロロスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルホニル基または（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｙにより置換されていてもよいフェニル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基またはＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基を表し（但し、Ｒ4およびＲ5は結合している炭素原子とともに５ないし７員環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ1-6アルキル基で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ1-6アルキル基で置換されていてもよい）、
Ｒ4は水素原子、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、ベンジルチオ基、ベンジルスルフィニル基、ベンジルスルホニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基またはハロゲン原子を表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基またはＣ3-6シクロアルキル基を表し、
ＹはＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基およびニトロ基から選ばれる１以上の置換基を表し、
ヘテロ環はチオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，３，４−トリアゾール−１−イル基、１，３，４−トリアゾール−２−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，３−チアジアゾール−１−イル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イル基、１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−４−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基、１，２，４−トリアジン−６−イル基、ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基、インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−６−イル基、ベンゾオキサゾール−７−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−６−イル基、ベンゾチアゾール−７−イル基、ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾイミダゾール−６−イル基、ベンゾイミダゾール−７−イル基、ベンゾイソオキサゾール−３−イル基、ベンゾイソオキサゾール−４−イル基、ベンゾイソオキサゾール−５−イル基、ベンゾイソオキサゾール−６−イル基、ベンゾイソオキサゾール−７−イル基、ベンゾイソチアゾール−３−イル基、ベンゾイソチアゾール−４−イル基、ベンゾイソチアゾール−５−イル基．ベンゾイソチアゾール−６−イル基、ベンゾイソチアゾール−７−イル基、インダゾール−１−イル基、インダゾール−３−イル基、インダゾール−４−イル基、インダゾール−５−イル基、インダゾール−６−イル基、インダゾール−７−イル基、キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基、イソキノリン−１−イル基、イソキノリン−３−イル基、イソキノリン−４−イル基、イソキノリン−５−イル基、イソキノリン−６−イル基、イソキノリン−７−イル基、イソキノリン−８−イル基、キナゾリン−２−イル基、キナゾリン−４−イル基、キナゾリン−５−イル基、キナゾリン−６−イル基、キナゾリン−７−イル基、キナゾリン−８−イル基、キノキサリン−２（または３）−イル基、キノキサリン−５（または８）−イル基、キノキサリン−６（または７）−イル基、フタラジン−１（または４）−イル基、フタラジン−５（または８）−イル基、フタラジン−６（または７）−イル基、シンノリン−３−イル基、シンノリン−４−イル基、シンノリン−５−イル基、シンノリン−６−イル基、シンノリン−７−イル基、シンノリン−８−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン−３−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン−５−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン−６−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン−７−イル基、１，２，４−ベンゾトリアジン−８−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−３−イル基、テトラヒドロピラン−４−イル基、テトラヒドロチオフラン−２−イル基、テトラヒドロチオフラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−２−イル基、テトラヒドロチオピラン−３−イル基、テトラヒドロチオピラン−４−イル基、１，４−ジオキサン−２−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−２−イル基、クロマン−２−イル基、クロマン−３−イル基、クロマン−４−イル基、イソクロマン−１−イル基、イソクロマン−３−イル基、イソクロマン−４−イル基、チオクロマン−２−イル基、チオクロマン−３−イル基、チオクロマン−４−イル基、イソチオクロマン−１−イル基、イソチオクロマン−３−イル基、イソチオクロマン−４−イル基、２,３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル基、２,３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル基、１，８−ナフチリジン−２−イル基、１，５−ナフチリジン−２−イル基、１−アザインドリジン−３−イル基、１−アザインドリジン−２−イル基、フタル酸イミド基、マレイン酸イ���ド基、コハク酸イミド基またはオキセタン−３−イル基を表す。〕で表される置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩。
【００１１】
〔２〕請求項１記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
【００１２】
〔３〕請求項１記載の置換ピラゾール化合物または農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
【００１３】
また、本発明化合物および農薬として許容されるその塩は、ある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との相乗的除草効果を奏する。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の置換ピラゾール化合物は、優れた除草効果を奏する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
本発明化合物の置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5を具体的に列記する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００１６】
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉ：イソプロピル基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉ：イソブチル基、Ｂｕ−ｓ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基
〔置換基Ｒ1の具体例〕
Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｉ、Ｂｕ−ｓ、Ｂｕ−ｔ、Ｐｅｎ−ｎ、ＣＨＥｔ2、Ｈｅｘ−ｎ、ＣＨＭｅ（Ｐｒ−ｎ）、ＣＨＭｅ（Ｂｕ−ｎ）、ＣＨＥｔ（Ｐｒ−ｎ）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ2、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2Ｉ、ＣＨＦ2、ＣＨＣｌ2、ＣＨＢｒ2、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＣＢｒ3、ＣＣｌＦ2、ＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＦＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、Ｐｒ−ｃｙｃ、Ｂｕ−ｃｙｃ、Ｐｅｎ−ｃｙｃ、Ｈｅｘ−ｃｙｃ、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＯＰｒ−ｉ、ＣＨ2ＯＢｕ−ｎ、ＣＨ2ＯＢｕ−ｉ、ＣＨ2ＯＢｕ−ｓ、ＣＨ2ＯＢｕ−ｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＯＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ��ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＯＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＯＣ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、
ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2ＳＥｔ、ＣＨ2ＳＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＳＰｒ−ｉ、ＣＨ2ＳＢｕ−ｎ、ＣＨ2ＳＢｕ−ｉ、ＣＨ2ＳＢｕ−ｓ、ＣＨ2ＳＢｕ−ｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｉ、ＣＨ2ＳＣＨＦ2、ＣＨ2ＳＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＳＣＨＢｒ2、ＣＨ2ＳＣＦ3、ＣＨ2ＳＣＣｌ3、ＣＨ2ＳＣＢｒ3、ＣＨ2ＳＣＣｌＦ2、ＣＨ2ＳＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＦＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＳＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＳＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｉ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＢｒ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＣｌ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＢｒ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＣｌＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＦＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2ＣＨ2、
ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｅｔ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｂｕ−ｎ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｂｕ−ｉ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｂｕ−ｓ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｅｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｅｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｉ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＣｌ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＢｒ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＢｒ3、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＣｌＦ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＦＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｉ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＢｒ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＣｌ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＢｒ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＣｌＦ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＦＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、
ＣＨ2ＳＯ2Ｍｅ、ＣＨ2ＳＯ2Ｅｔ、ＣＨ2ＳＯ2Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2ＳＯ2Ｐｒ−ｉ、ＣＨ2ＳＯ2Ｂｕ−ｎ、ＣＨ2ＳＯ2Ｂｕ−ｉ、ＣＨ2ＳＯ2Ｂｕ−ｓ、ＣＨ2ＳＯ2Ｂｕ−ｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｍｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｅｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｍｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｅｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2Ｍｅ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｉ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＢｒ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＦ3、ＣＨ2ＳＯ2ＣＣｌ3、ＣＨ2ＳＯ2ＣＢｒ3、ＣＨ2ＳＯ2ＣＣｌＦ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＦＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2Ｉ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＣｌ2、Ｃ���2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨＢｒ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＣｌ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＢｒ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＣｌＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＦＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＳＯ2ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＳＯ2ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＳＯ2ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＳＯ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、
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チオフェン−２−イルオキシメチル基、チオフェン−３−イルオキシメチル基、フラン−２−イルオキシメチル基、フラン−３−イルオキシメチル基、ピロール−２−イルオキシメチル基、ピロール−３−イルオキシメチル基、オキサゾール−２−イルオキシメチル基、オキサゾール−４−イルオキシメチル基、オキサゾール−５−イルオキシメチル基、チアゾール−２−イルオキシメチル基、チアゾール−４−イルオキシメチル基、チアゾール−５−イルオキシメチル基、イミダゾール−２−イルオキシメチル基、イミダゾール−４−イルオキシメチル基、イミダゾール−５−イルオキシメチル基、イソオキサゾール−３−イルオキシメチル基、イソオキサゾール−４−イルオキシメチル基、イソオキサゾール−５−イルオキシメチル基、イソチアゾール−３−イルオキシメチル基、イソチアゾール−４−イルオキシメチル基、イソチアゾール−５−イルオキシメチル基、ピラゾール−３−イルオキシメチル基、ピラゾール−４−イルオキシメチル基、ピラゾール−５−イルオキシメチル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イルオキシメチル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシメチル基、１，３，４−トリアゾール−２−イルオキシメチル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イルオキシメチル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イルオキシメチル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イルオキシメチル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イルオキシメチル基、１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシメチル基、１，２，４−トリアゾール−５−イルオキシメチル基、１，２，３−オキサジアゾール−４−イルオキシメチル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イルオキシメチル基、１，２，３−チアジアゾール−１−イルオキシメチル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イルオキシメチル基、１，２，３−トリアゾール−４−イルオキシメチル基、１，２，３−トリアゾール−５−イルオキシメチル基、１，２，３，４−テトラゾール−５−イルオキシメチル基、１，２，３，５−テトラゾール−４−イルオキシメチル基、ピリジン−２−イルオキシメチル基、ピリジン−３−イルオキシメチル基、ピリジン−４−イルオキシメチル基、ピリミジン−２−イルオキシメチル基、ピリミジン−４−イルオキシメチル基、ピリミジン−５−イルオキシメチル基、ピラジン−２−イルオキシメチル基、ピリダジン−３−イルオキシメチル基、ピリダジン−４−イルオキシメチル基、１，３，５−トリアジン−２−イルオキシメチル基、１，２，４−トリアジン−３−イルオキシメチル基、１，２，４−トリアジン−５−イルオキシメチル基、１，２，４−トリアジン−６−イルオキシメチル基、テトラヒドロフラン−２−イルオキシメチル基、テトラヒドロフラン−３−イルオキシメチル基、テトラヒドロピラン−２−イルオキシメチル基、テトラヒドロピラン−３−イルオキシメチル基、テトラヒドロピラン−４−イルオキシメチル基、テトラヒドロチオフラン−２−イルオキシメチル基、テトラヒドロチオフラン−３−イルオキシメチル基、テトラヒドロチオピラン−２−イルオキシメチル基、テトラヒドロチオピラン−３−イルオキシメチル基、テトラヒドロチオピラン−４−イルオキシメチル基、１，４−ジオキサン−２−イルオキシメチル基、フタル酸イミド−Ｎ−オキシメチル基、マレイン酸イミド−Ｎ−オキシメチル基、コハク酸イミド−Ｎ−オキシメチル基、チオフェン−２−イルチオメチル基、チオフェン−３−イルチオメチル基、フラン−２−イルチオメチル基、フラン−３−イルチオメチル基、ピロール−２−イルチオメチル基、ピロール−３−イルチオメチル基、オキサゾール−２−イルチオメチル基、オキサゾール−４−イルチオメチル基、オキサゾール−５−イルチオメチル基、チアゾール−２−イルチオメチル基、チアゾール−４−イルチオメチル基、チアゾール−５−イルチオメチル基、イミダゾール−２−イルチオメチル基、イミダゾール−４−イルチオメチル基、イミダゾール−５−イルチオメチル基、イソオキサゾール−３−イルチオメチル基、イソオキサゾール−４−イルチオメチル基、イソオキサゾール−５−イルチオメチル基、イソチアゾール−３−イルチオメチル基、イソチアゾール−４−イルチオメチル基、イソチアゾール−５−イルチオメチル基、ピラゾール−３−イルチオメチル基、ピラゾール−４−イルチオメチル基、ピラゾール−５−イルチオメチル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イルチオメチル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イルチオメチル基、１，３，４−トリアゾール−２−イルチオメチル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イルチオメチル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イルチオメチル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イルチオメチル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イルチオメチル基、１，２，４−トリアゾール−３−イルチオメチル基、１，２，４−トリアゾール−５−イルチオメチル基、１，２，３−オキサジアゾール−４−イルチオメチル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イルチオメチル基、１，２，３−チアジアゾール−１−イルチオメチル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イルチオメチル基、１，２，３−トリアゾール−４−イルチオメチル基、１，２，３−トリアゾール−５−イルチオメチル基、１，２，３，４−テトラゾール−５−イルチオメチル基、１，２，３，５−テトラゾール−４−イルチオメチル基、ピリジン−２−イルチオメチル基、ピリジン−３−イルチオメチル基、ピリジン−４−イルチオメチル基、ピリミジン−２−イルチオメチル基、ピリミジン−４−イルチオメチル基、ピリミジン−５−イルチオメチル基、ピラジン−２−イルチオメチル基、ピリダジン−３−イルチオメチル基、ピリダジン−４−イルチオメチル基、１，３，５−トリアジン−２−イルチオメチル基、１，２，４−トリアジン−３−イルチオメチル基、１，２，４−トリアジン−５−イルチオメチル基、１，２，４−トリアジン−６−イルチオメチル基、テトラヒドロフラン−２−イルチオメチル基、テトラヒドロフラン−３−イルチオメチル基、テトラヒドロピラン−２−イルチオメチル基、テトラヒドロピラン−３−イルチオメチル基、テトラヒドロピラン−４−イルチオメチル基、テトラヒドロチオフラン−２−イルチオメチル基、テトラヒドロチオフラン−３−イルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−２−イルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−３−イルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−４−イルチオメチル基、１，４−ジオキサン−２−イルチオメチル基、
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Ｏ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、（３−ＮＯ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、（４−ＮＯ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、（２，４−（ＮＯ2）2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、（２−ＣＮ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、（３−ＣＮ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、（４−ＣＮ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、
チオフェン−２−イルメチルオキシメチル基、チオフェン−３−イルメチルオキシメチル基、フラン−２−イルメチルオキシメチル基、フラン−３−イルメチルオキシメチル基、ピロール−２−イルメチルオキシメチル基、ピロール−３−イルメチルオキシメチル基、オキサゾール−２−イルメチルオキシメチル基、オキサゾール−４−イルメチルオキシメチル基、オキサゾール−５−イルメチルオキシメチル基、チアゾール−２−イルメチルオキシメチル基、チアゾール−４−イルメチルオキシメチル基、チアゾール−５−イルメチルオキシメチル基、イミダゾール−２−イルメチルオキシメチル基、イミダゾール−４−イルメチルオキシメチル基、イミダゾール−５−イルメチルオキシメチル基、イソオキサゾール−３−イルメチルオキシメチル基、イソオキサゾール−４−イルメチルオキシメチル基、イソオキサゾール−５−イルメチルオキシメチル基、イソチアゾール−３−イルメチルオキシメチル基、イソチアゾール−４−イルメチルオキシメチル基、イソチアゾール−５−イルメチルオキシメチル基、ピラゾール−３−イルメチルオキシメチル基、ピラゾール−４−イルメチルオキシメチル基、ピラゾール−５−イルメチルオキシメチル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イルメチルオキシメチル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イルメチルオキシメチル基、１，３，４−トリアゾール−２−イルメチルオキシメチル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イルメチルオキシメチル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチルオキシメチル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イルメチルオキシメチル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イルメチルオキシメチル基、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチルオキシメチル基、１，２，４−トリアゾール−５−イルメチルオキシメチル基、１，２，３−オキサジアゾール−４−イルメチルオキシメチル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イルメチルオキシメチル基、１，２，３−チアジアゾール−１−イルメチルオキシメチル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イルメチルオキシメチル基、１，２，３−トリアゾール−４−イルメチルオキシメチル基、１，２，３−トリアゾール−５−イルメチルオキシメチル基、１，２，３，４−テトラゾール−５−イルメチルオキシメチル基、１，２，３，５−テトラゾール−４−イルメチルオキシメチル基、ピリジン−２−イルメチルオキシメチル基、ピリジン−３−イルメチルオキシメチル基、ピリジン−４−イルメチルオキシメチル基、ピリミジン−２−イルメチルオキシメチル基、ピリミジン−４−イルメチルオキシメチル基、ピリミジン−５−イルメチルオキシメチル基、ピラジン−２−イルメチルオキシメチル基、ピリダジン−３−イルメチルオキシメチル基、ピリダジン−４−イルメチルオキシメチル基、１，３，５−トリアジン−２−イルメチルオキシメチル基、１，２，４−トリアジン−３−イルメチルオキシメチル基、１，２，４−トリアジン−５−イルメチルオキシメチル基、１，２，４−トリアジン−６−イルメチルオキシメチル基、テトラヒドロフラン−２−イルメチルオキシメチル基、テトラヒドロフラン−３−イルメチルオキシメチル基、テトラヒドロピラン−２−イルメチルオキシメチル基、テトラヒドロピラン−３−イルメチルオキシメチル基、テトラヒドロピラン−４−イルメチルオキシメチル基、テトラヒドロチオフラン−２−イルメチルオキシメチル基、テトラヒドロチオフラン−３−イルメチルオキシメチル基、テトラヒドロチオピラン−２−イルメチルオキシメチル基、テトラヒドロチオピラン−３−イルメチルオキシメチル基、テトラヒドロチオピラン−４−イルメチルオキシメチル基、１，４−ジオキサン−２−イルメチルオキシメチル基、フタル酸イミド−Ｎ−オキシメチル基、マレイン酸イミド−Ｎ−オキシメチル基、コハク酸イミド−Ｎ−オキシメチル基、オキセタン−３−イルオキシメチル基、
チオフェン−２−イルメチルチオメチル基、チオフェン−３−イルメチルチオメチル基、フラン−２−イルメチルチオメチル基、フラン−３−イルメチルチオメチル基、ピロール−２−イルメチルチオメチル基、ピロール−３−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−２−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−４−イルメチルチオメチル基、オキサゾール−５−イルメチルチオメチル基、チアゾール−２−イルメチルチオメチル基、チアゾール−４−イルメチルチオメチル基、チアゾール−５−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−２−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−４−イルメチルチオメチル基、イミダゾール−５−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−３−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−４−イルメチルチオメチル基、イソオキサゾール−５−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−３−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−４−イルメチルチオメチル基、イソチアゾール−５−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−３−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−４−イルメチルチオメチル基、ピラゾール−５−イルメチルチオメチル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イルメチルチオメチル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イルメチルチオメチル基、１，３，４−トリアゾール−２−イルメチルチオメチル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イルメチルチオメチル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチルチオメチル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イルメチルチオメチル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イルメチルチオメチル基、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチルチオメチル基、１，２，４−トリアゾール−５−イルメチルチオメチル基、１，２，３−オキサジアゾール−４−イルメチルチオメチル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イルメチルチオメチル基、１，２，３−チアジアゾール−１−イルメチルチオメチル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イルメチルチオメチル基、１，２，３−トリアゾール−４−イルメチルチオメチル基、１，２，３−トリアゾール−５−イルメチルチオメチル基、１，２，３，４−テトラゾール−５−イルメチルチオメチル基、１，２，３，５−テトラゾール−４−イルメチルチオメチル基、ピリジン−２−イルメチルチオメチル基、ピリジン−３−イルメチルチオメチル基、ピリジン−４−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−２−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−４−イルメチルチオメチル基、ピリミジン−５−イルメチルチオメチル基、ピラジン−２−イルメチルチオメチル基、ピリダジン−３−イルメチルチオメチル基、ピリダジン−４−イルメチルチオメチル基、１，３，５−トリアジン−２−イルメチルチオメチル基、１，２，４−トリアジン−３−イルメチルチオメチル基、１，２，４−トリアジン−５−イルメチルチオメチル基、１，２，４−トリアジン−６−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロフラン−２−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロフラン−３−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−２−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−３−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロピラン−４−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオフラン−２−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオフラン−３−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−２−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−３−イルメチルチオメチル基、テトラヒドロチオピラン−４−イルメチルチオメチル基、１，４−ジオキサン−２−イルメチルチオメチル基、
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チオフェン−２−イルメチルスルホニルメチル基、チオフェン−３−イルメチルスルホニルメチル基、フラン−２−イルメチルスルホニルメチル基、フラン−３−イルメチルスルホニルメチル基、ピロール−２−イルメチルスルホニルメチル基、ピロール−３−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−２−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−４−イルメチルスルホニルメチル基、オキサゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−２−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−４−イルメチルスルホニルメチル基、チアゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−２−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−４−イルメチルスルホニルメチル基、イミダゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−３−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−４−イルメチルスルホニルメチル基、イソオキサゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−３−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−４−イルメチルスルホニルメチル基、イソチアゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−３−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−４−イルメチルスルホニルメチル基、ピラゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イルメチルスルホニルメチル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イルメチルスルホニルメチル基、１，３，４−トリアゾール−２−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，４−トリアゾール−３−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，４−トリアゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，３−オキサジアゾール−４−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，３−オキサジアゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，３−チアジアゾール−１−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，３−チアジアゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，３−トリアゾール−４−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，３−トリアゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，３，４−テトラゾール−５−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，３，５−テトラゾール−４−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−２−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−３−イルメチルスルホニルメチル基、ピリジン−４−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−２−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−４−イルメチルスルホニルメチル基、ピリミジン−５−イルメチルスルホニルメチル基、ピラジン−２−イルメチルスルホニルメチル基、ピリダジン−３−イルメチルスルホニルメチル基、ピリダジン−４−イルメチルスルホニルメチル基、１，３，５−トリアジン−２−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，４−トリアジン−３−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，４−トリアジン−５−イルメチルスルホニルメチル基、１，２，４−トリアジン−６−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン−２−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロフラン−３−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−２−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−３−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロピラン−４−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−２−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオフラン−３−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−２−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−３−イルメチルスルホニルメチル基、テトラヒドロチオピラン−４−イルメチルスルホニルメチル基、１，４−ジオキサン−２−イルメチルスルホニルメチル基、
ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｎ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｉ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｓ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｐｅｎ−ｎ、Ｅｔ2ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｈｅｘ−ｎ、Ｍｅ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2、Ｍｅ（Ｂｕ−ｎ）ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2、Ｅｔ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ2、Ｍｅ2ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＦＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＣＨ2、
ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｐｒ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｐｅｎ−ｃｙｃ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｈｅｘ−ｃｙｃ、ＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、ＣＨ2ＣＯ2Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＯ2Ｐｒ−ｉ、ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｎ、ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｉ、ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｓ、ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｔ、ＣＨ2ＣＯ2Ｐｅｎ−ｎ、Ｅｔ2ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＯ2Ｈｅｘ−ｎ、Ｍｅ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2、Ｍｅ（Ｂｕ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2、Ｅｔ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2、Ｍｅ2ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｐｒ−ｉ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｉ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｓ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｐｅｎ−ｎ、Ｅｔ2ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｈｅｘ−ｎ、Ｍｅ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、Ｍｅ（Ｂｕ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、Ｅｔ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、Ｍｅ2ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、Ｍｅ2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ2、Ｅｔ2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ2、（Ｐｒ−ｎ）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ2、（Ｐｒ−ｉ）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ2、Ｍｅ2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、Ｅｔ2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｎ）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｉ）2ＮＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、
Ｍｅ2ＮＳＯ2ＣＨ2、Ｅｔ2ＮＳＯ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｎ）2ＮＳＯ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｉ）2ＮＳＯ2ＣＨ2、Ｍｅ2ＮＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、Ｅｔ2ＮＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｎ）2ＮＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｉ）2ＮＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｐｒ−ｉ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｎ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｉ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｓ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｐｅｎ−ｎ、Ｅｔ2ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＯ2Ｈｅｘ−ｎ、Ｍｅ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＣＨ2、Ｍｅ（Ｂｕ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＣＨ2、Ｅｔ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＣＨ2、Ｍｅ2ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｍｅ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｅｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｐｒ−ｉ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｎ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｉ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｓ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｂｕ−ｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｐｅｎ−ｎ、Ｅｔ2ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｈｅｘ−ｎ、Ｍｅ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2、Ｍｅ（Ｂｕ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2、Ｅｔ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2、Ｍｅ2ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2、
ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，３−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，３−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−ＣＦ3−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−ＣＦ3−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−ＣＦ3−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，３，５−Ｃｌ3−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，３，４−Ｃｌ3−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−ＮＯ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−ＮＯ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−ＮＯ2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，４−（ＮＯ2）2−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−ＣＮ−Ｐｈ）、ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−ＣＮ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，３−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，３−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−ＣＦ3−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−ＣＦ3−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−ＣＦ3−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，３，５−Ｃｌ3−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，３，４−Ｃｌ3−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−ＮＯ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−ＮＯ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−ＮＯ2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２，４−（ＮＯ2）2−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（３−ＣＮ−Ｐｈ）、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）（４−ＣＮ−Ｐｈ）、
ＨＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、Ｃ（Ｏ）Ｅｔ、Ｃ（Ｏ）Ｐｒ−ｎ、Ｃ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ、Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｎ、Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｉ、Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｓ、Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ、Ｃ（Ｏ）Ｐｅｎ−ｎ、Ｅｔ2ＣＨＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｘ−ｎ、Ｍｅ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＣ（Ｏ）、Ｍｅ（Ｂｕ−ｎ）ＣＨＣ（Ｏ）、Ｅｔ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＣ（Ｏ）、Ｍｅ2ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨ＝ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＥｔ2、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、Ｃ（Ｏ）ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ（Ｏ）Ｃ≡ＣＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、Ｃ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＦＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＦ2Ｃ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2Ｃ（Ｏ）、ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＢｒＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）、
Ｃ（Ｏ）Ｐｒ−ｃｙｃ、Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｃｙｃ、Ｃ（Ｏ）Ｐｅｎ−ｃｙｃ、Ｃ（Ｏ）Ｈｅｘ−ｃｙｃ、Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，３−Ｃｌ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２−Ｆ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（３−Ｆ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（４−Ｆ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，３−Ｍｅ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２−ＣＦ3−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（３−ＣＦ3−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（４−ＣＦ3−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，３，５−Ｃｌ3−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，３，４−Ｃｌ3−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２−ＮＯ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（３−ＮＯ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（４−ＮＯ2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２，４−（ＮＯ2）2−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（２−ＣＮ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（３−ＣＮ−Ｐｈ）、Ｃ（Ｏ）（４−ＣＮ−Ｐｈ）、ＣＯ2Ｍｅ、ＣＯ2Ｅｔ、ＣＯ2Ｐｒ−ｎ、ＣＯ2Ｐｒ−ｉ、ＣＯ2Ｂｕ−ｎ、ＣＯ2Ｂｕ−ｉ、ＣＯ2Ｂｕ−ｓ、ＣＯ2Ｂｕ−ｔ、ＣＯ2Ｐｅｎ−ｎ、Ｅｔ2ＣＨＯＣ（Ｏ）、ＣＯ2Ｈｅｘ−ｎ、Ｍｅ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）、Ｍｅ（Ｂｕ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）、Ｅｔ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＯＣ（Ｏ）、Ｍｅ2ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＯ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＯ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＯ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＯ2ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＯ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＯ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＯ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＯ2ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＯ2ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＦＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＣＨＦ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＦ2ＯＣ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＯＣ（Ｏ）、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＢｒＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＣＣｌ3ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）、
ＣＯ2Ｐｒ−ｃｙｃ、ＣＯ2Ｂｕ−ｃｙｃ、ＣＯ2Ｐｅｎ−ｃｙｃ、ＣＯ2Ｈｅｘ−ｃｙｃ、ＣＯ2Ｐｈ、ＣＯ2（２−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＯ2（３−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＯ2（４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，３−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（２−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＯ2（３−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＯ2（４−Ｆ−Ｐｈ）、ＣＯ2（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）、ＣＯ2（２−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＣＯ2（３−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＣＯ2（４−Ｂｒ−Ｐｈ）、ＣＯ2（２−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＯ2（３−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＯ2（４−Ｍｅ−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，３−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＯ2（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＯ2（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）、ＣＯ2（２−ＣＦ3−Ｐｈ）、ＣＯ2（３−ＣＦ3−Ｐｈ）、ＣＯ2（４−ＣＦ3−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，３，５−Ｃｌ3−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，３，４−Ｃｌ3−Ｐｈ）、ＣＯ2（２−ＮＯ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（３−ＮＯ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（４−ＮＯ2−Ｐｈ）、ＣＯ2（２，４−（ＮＯ2）2−Ｐｈ）、ＣＯ2（２−ＣＮ−Ｐｈ）、ＣＯ2（３−ＣＮ−Ｐｈ）、ＣＯ2（４−ＣＮ−Ｐｈ）、Ｍｅ2ＮＣ（Ｏ）、Ｅｔ2ＮＣ（Ｏ）、（Ｐｒ−ｎ）2ＮＣ（Ｏ）、（Ｐｒ−ｉ）2ＮＣ（Ｏ）、
ＳＯ2Ｍｅ、ＳＯ2Ｅｔ、ＳＯ2Ｐｒ−ｎ、ＳＯ2Ｐｒ−ｉ、ＳＯ2Ｂｕ−ｎ、ＳＯ2Ｂｕ−ｉ、ＳＯ2Ｂｕ−ｓ、ＳＯ2Ｂｕ−ｔ、ＳＯ2Ｐｅｎ−ｎ、Ｅｔ2ＣＨＳＯ2、ＳＯ2Ｈｅｘ−ｎ、Ｍｅ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＳＯ2、Ｍｅ（Ｂｕ−ｎ）ＣＨＳＯ2、Ｅｔ（Ｐｒ−ｎ）ＣＨＳＯ2、Ｍｅ2ＣＨＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＥｔ2、ＳＯ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＳＯ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＳＯ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＳＯ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＳＯ2ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＳＯ2Ｃ≡ＣＨ、ＳＯ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＳＯ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＳＯ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＳＯ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＳＯ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＳＯ2ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＳＯ2ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＳＯ2ＣＨ2Ｆ、ＳＯ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2Ｂｒ、ＳＯ2ＣＨ2Ｉ、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＨＣｌ2、ＳＯ2ＣＨＢｒ2、ＳＯ2ＣＦ3、ＳＯ2ＣＣｌ3、ＳＯ2ＣＢｒ3、ＳＯ2ＣＣｌＦ2、ＳＯ2ＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＦＣＨ2ＳＯ2、ＣＨＦ2ＣＨ2ＳＯ2、ＣＦ3ＣＨ2ＳＯ2、ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＳＯ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＳＯ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＳＯ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2、
ＰｈＳＯ2、（２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＳＯ2、（３−Ｃｌ−Ｐｈ）ＳＯ2、（４−Ｃｌ−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，３−Ｃｌ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（２−Ｆ−Ｐｈ）ＳＯ2、（３−Ｆ−Ｐｈ）ＳＯ2、（４−Ｆ−Ｐｈ）ＳＯ2、（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）ＳＯ2、（２−Ｂｒ−Ｐｈ）ＳＯ2、（３−Ｂｒ−Ｐｈ）ＳＯ2、（４−Ｂｒ−Ｐｈ）ＳＯ2、（２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＳＯ2、（３−Ｍｅ−Ｐｈ）ＳＯ2、（４−Ｍｅ−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，３−Ｍｅ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）ＳＯ2、（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）ＳＯ2、（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）ＳＯ2、（２−ＣＦ3−Ｐｈ）ＳＯ2、（３−ＣＦ3−Ｐｈ）ＳＯ2、（４−ＣＦ3−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，３，５−Ｃｌ3−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，３，４−Ｃｌ3−Ｐｈ）ＳＯ2、（２−ＮＯ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（３−ＮＯ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（４−ＮＯ2−Ｐｈ）ＳＯ2、（２，４−（ＮＯ2）2−Ｐｈ）ＳＯ2、（２−ＣＮ−Ｐｈ）ＳＯ2、（３−ＣＮ−Ｐｈ）ＳＯ2、（４−ＣＮ−Ｐｈ）ＳＯ2、ＰｈＣＨ2ＳＯ2、（２−Ｃｌ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（３−Ｃｌ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（４−Ｃｌ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，４−Ｃｌ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（３，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，６−Ｃｌ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，３−Ｃｌ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，５−Ｃｌ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２−Ｆ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（３−Ｆ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（４−Ｆ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２−Ｂｒ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（３−Ｂｒ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（４−Ｂｒ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２−Ｍｅ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（３−Ｍｅ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（４−Ｍｅ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，４−Ｍｅ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（３，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，６−Ｍｅ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，３−Ｍｅ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，５−Ｍｅ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２−ＭｅＯ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（３−ＭｅＯ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（４−ＭｅＯ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２−ＣＦ3−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（３−ＣＦ3−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（４−ＣＦ3−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，４，６−Ｃｌ3−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，３，５−Ｃｌ3−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，３，４−Ｃｌ3−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２−ＮＯ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（３−ＮＯ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（４−ＮＯ2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２，４−（ＮＯ2）2−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（２−ＣＮ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（３−ＣＮ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2、（４−ＣＮ−Ｐｈ）ＣＨ2ＳＯ2
〔置換基Ｒ2およびＲ3の具体例〕
Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｉ、Ｂｕ−ｓ、Ｂｕ−ｔ、Ｐｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−ｎ、Ｐｒ−ｃｙｃ、Ｂｕ−ｃｙｃ、Ｐｅｎ−ｃｙｃ、Ｈｅｘ−ｃｙｃ、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＣＨ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨＢｒ2、ＣＢｒ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ−ｎ、ＯＰｒ−ｉ、ＯＣＨ2Ｆ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＯＣＨ2ＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ−ｎ、ＳＰｒ−ｉ、ＳＣＨ2Ｆ、ＳＣＨＦ2、ＳＣＦ3、ＳＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＳＣＨ2ＣＨＦ2、ＳＣＨ2ＣＦ3、ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＳＣＨ2Ｃｌ、ＳＣＨＣｌ2、ＳＣＣｌ3、ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＣＨ2Ｂｒ、ＳＣＨＢｒ2、ＳＣＢｒ3、ＳＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、Ｓ（Ｏ）Ｅｔ、Ｓ（Ｏ）Ｐｒ−ｎ、Ｓ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ、Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｆ、Ｓ（Ｏ）ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃｌ、Ｓ（Ｏ）ＣＨＣｌ2、Ｓ（Ｏ）ＣＣｌ3、Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｂｒ、Ｓ（Ｏ）ＣＨＢｒ2、Ｓ（Ｏ）ＣＢｒ3、Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、ＳＯ2Ｍｅ、ＳＯ2Ｅｔ、ＳＯ2Ｐｒ−ｎ、ＳＯ2Ｐｒ−ｉ、ＳＯ2ＣＨ2Ｆ、ＳＯ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＦ3、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＦ3、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＳＯ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨＣｌ2、ＳＯ2ＣＣｌ3、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2Ｂｒ、ＳＯ2ＣＨＢｒ2、ＳＯ2ＣＢｒ3、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｐｈ、４−Ｍｅ−Ｐｈ、ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ2ＳＯ2Ｍｅ。
【００１７】
〔置換基Ｒ2とＲ3が結合している炭素原子とともに３ないし７員環を構成する場合の具体例〕
【００１８】
【化３】
2005272306.tif 000004
【００１９】
〔置換基Ｒ4の具体例〕
Ｈ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ−ｎ、ＳＰｒ−ｉ、Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、Ｓ（Ｏ）Ｅｔ、Ｓ（Ｏ）Ｐｒ−ｎ、Ｓ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ、ＳＯ2Ｍｅ、ＳＯ2Ｅｔ、ＳＯ2Ｐｒ−ｎ、ＳＯ2Ｐｒ−ｉ、ＰｈＣＨ2Ｓ、ＰｈＣＨ2Ｓ（Ｏ）、ＰｈＣＨ2ＳＯ2、ＣＯ2Ｍｅ、ＣＯ2Ｅｔ、ＣＯ2Ｐｒ−ｎ、ＣＯ2Ｐｒ−ｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ。
【００２０】
〔置換基Ｒ5の具体例〕
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｉ、Ｂｕ−ｓ、Ｂｕ−ｔ、Ｐｅｎ−ｎ、Ｈｅｘ−ｎ、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨＢｒ2、ＣＢｒ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、Ｐｒ−ｃｙｃ、Ｂｕ−ｃｙｃ、Ｐｅｎ−ｃｙｃ、Ｈｅｘ−ｃｙｃ。
【００２１】
本発明化合物（１）には光学異性体が存在する場合もあり、その光学異性体はすべて本発明化合物に含まれる。
【００２２】
本発明化合物（１）は下記の反応式１、反応式２、反応式３、反応式４、反応式５、反応式６、反応式７または反応式８に示す方法により製造できる。
【００２３】
〔反応式１〕
【００２４】
【化４】
2005272306.tif 000005
【００２５】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は前記と同様の意味を表し、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ独立してＣ1-3アルキル基を表す。〕
反応式１はピラゾールカルボン酸エステル（２）を塩基存在下、ケトン（３）と反応させてβ−ジケトン（４）とし（工程Ａ）、（４）をオルトギ酸エステル（５）またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させて各々対応するエノールエーテル（６）またはエナミン（７）とし（工程ＢおよびＣ）、（６）または（７）を塩基存在下または非存在下、ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて（工程Ｄ）、本発明化合物の一部である（１−Ａ１−１）および／または（１−Ａ２−１）を製造する方法を示す。
【００２６】
工程Ａの反応において、（３）は（２）に対して通常１ないし５０倍モル、好ましくは１ないし２倍モル使用される。
【００２７】
工程Ａの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（２）に対して通常１ないし５０倍モル、好ましくは１ないし５倍モル使用される。
【００２８】
工程Ａの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００２９】
工程Ａの反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【００３０】
工程Ａの反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００３１】
工程Ｂの反応において、（５）は（４）に対して通常１ないし１０００倍モル、好ましくは１ないし１００倍モル使用される。
【００３２】
工程Ｂの反応は無水酢酸存在下実施すると反応が円滑に進行することがある。
【００３３】
工程Ｂの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００３４】
工程Ｂの反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【００３５】
工程Ｂの反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００３６】
工程Ｃの反応において、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールは（４）に対して通常１ないし１０００倍モル、好ましくは１ないし１００倍モル使用される。
【００３７】
工程Ｃの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００３８】
工程Ｃの反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【００３９】
工程Ｃの反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００４０】
工程Ｄの反応において、ヒドロキシルアミン塩酸塩は（６）または（７）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし５倍モル使用される。
【００４１】
工程Ｄの反応は塩基存在下実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび酢酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基はヒドロキシルアミン塩酸塩に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし２倍モル使用される。
【００４２】
工程Ｄの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００４３】
工程Ｄの反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【００４４】
工程Ｄの反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００４５】
〔反応式２〕
【００４６】
【化５】
2005272306.tif 000006
【００４７】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は前記と同様の意味を表し、Ｒ8はＣ1-3アルキル基を表す。〕
反応式２は溶媒中、β−ジケトン（４）と金属マグネシウムを反応させた後、続いてクロロイミド酢酸エステル（８）を反応させて本発明化合物の一部である（１−Ａ１−２）を製造する方法を示す。
【００４８】
本反応において、（８）は（４）に対して通常１ないし５０倍モル、好ましくは１ないし２倍モル使用され、金属マグネシウムは（４）に対して通常１ないし５０倍モル、好ましくは１ないし４倍モル使用される。
【００４９】
本反応で使用できる溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００５０】
本反応の反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【００５１】
本反応の反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００５２】
〔反応式３〕
【００５３】
【化６】
2005272306.tif 000007
【００５４】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は前記と同様の意味を表し、Ｒ9はＣ1-3アルキル基を表し、Ｘ1はハロゲン原子、Ｃ1-3アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1-3ハロアルキルスルホニルオキシ基または（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルホニルオキシ基を表す。〕
反応式３はβ−ジケトン（４）を塩基存在下、二硫化炭素と反応後、アルキル化剤（９）と反応させてケテンジチオアセタール（１０）とし（工程Ｆ）、（１０）をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて（工程Ｇ）、本発明化合物の一部である（１−Ａ１−３）を製造する方法を示す。
【００５５】
工程Ｆの反応において、二硫化炭素は（４）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし２倍モル使用される。
【００５６】
工程Ｆの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（４）に対して通常２ないし５０倍モル、好ましくは２ないし４倍モル使用される。
【００５７】
工程Ｆの反応において、アルキル化剤（９）は（４）に対して通常２ないし１００倍モル、好ましくは２ないし４倍モル使用される。
【００５８】
工程Ｆの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００５９】
工程Ｆの反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【００６０】
工程Ｆの反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００６１】
工程Ｇの反応において、ヒドロキシルアミン塩酸塩は（１０）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし５倍モル使用される。
【００６２】
工程Ｇの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび酢酸ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基はヒドロキシルアミン塩酸塩に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし２倍モル使用される。
【００６３】
工程Ｇの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００６４】
工程Ｇの反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【００６５】
工程Ｇの反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００６６】
〔反応式４〕
【００６７】
【化７】
2005272306.tif 000008
【００６８】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は前記と同様の意味を表す。〕
反応式４は本発明化合物の一部である（１−Ａ１−１）および／または（１−Ａ２−１）を塩基と反応させて本発明化合物の一部である（１−Ａ３）を製造する方法を示す。
【００６９】
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１−Ａ１−１）および／または（１−Ａ２−１）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし５０倍モル使用される。
【００７０】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００７１】
本反応の反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【００７２】
本反応の反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００７３】
〔反応式５〕
【００７４】
【化８】
2005272306.tif 000009
【００７５】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸ1は前記と同様の意味を表す。〕
反応式５は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である（１−Ａ１−４）と
求電子試薬（１１）を反応させて、本発明化合物（１）を製造する方法を示す。
【００７６】
本反応において、（１１）は（１−Ａ１−４）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは１ないし１．２倍モル使用される。
【００７７】
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１−Ａ１−４）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
【００７８】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００７９】
本反応の反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【００８０】
本反応の反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００８１】
〔反応式６〕
【００８２】
【化９】
2005272306.tif 000010
【００８３】
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸ1は前記と同様の意味を表し、Ｗ1は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ10はＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキル基、（ピロリジン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、（ピペリジン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、（モルホリン−４−イル）Ｃ1-6アルキル基、（チオモルホリン−４−イル）Ｃ1-6アルキル基、（ヘキサメチレンイミン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ニトロＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｎ−（Ｃ1-6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-6アルコキシ）アミノＣ1-6アルキル基、Ｎ−（Ｃ1-6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-6アルキルスルホニル）アミノＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）オキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）チオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）オキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）チオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）スルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙに���り置換されていてもよいヘテロ環）スルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルオキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルオキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ2-6アルケニル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ2-6アルキニル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ3-6シクロアルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）カルボニルＣ1-6アルキル基、ホルミル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、（Ｃ2-6アルケニル）カルボニル基、（Ｃ2-6アルキニル）カルボニル基、（Ｃ1-4ハロアルキル）カルボニル基、（Ｃ3-6シクロアルキル）カルボニル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）カルボニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ2-6アルケニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ2-6アルキニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ1-6ハロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ3-6シクロアルキルオキシ）カルボニル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）オキシカルボニル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルホニル基または（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表し、
ｎは１ないし６の整数を表す。〕
反応式６は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である（１−Ａ１−５）と求電子試薬（１２）を反応させて、本発明化合物の一部である（１−Ａ１−６）を製造する方法を示す。
【００８４】
本反応において、（１２）は（１−Ａ１−５）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは１ないし１．２倍モル使用される。
【００８５】
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１−Ａ１−５）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
【００８６】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００８７】
本反応の反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【００８８】
本反応の反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００８９】
〔反応式７〕
【００９０】
【化１０】
2005272306.tif 000011
【００９１】
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ1およびｎは前記と同様の意味を表し、Ｗ2は酸素原子、硫黄原子またはＲ12Ｎを表し、Ｒ11はＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルオキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキル基、（ピロリジン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、（ピペリジン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、（モルホリン−４−イル）Ｃ1-6アルキル基、（チオモルホリン−４−イル）Ｃ1-6アルキル基、（ヘキサメチレンイミン−１−イル）Ｃ1-6アルキル基、シアノＣ1-6アルキル基、ニトロＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノＣ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、Ｎ−（Ｃ1-6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-6アルコキシ）アミノＣ1-6アルキル基、Ｎ−（Ｃ1-6アルキル）−Ｎ−（Ｃ1-6アルキルスルホニル）アミノＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）オキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）チオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）スルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）オキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）チオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）スルフィニルＣ1-6アルキ��基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）スルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルオキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルオキシＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルスルフィニルＣ1-6アルキル基、（Ｙにより置換されていてもよいヘテロ環）Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ2-6アルケニル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ2-6アルキニル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6ハロアルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ3-6シクロアルキル）カルボニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニルＣ1-6アルキル基、ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノスルホニルＣ1-6アルキル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル（Ｃ1-6アルコキシ）Ｃ1-6アルキル基または（Ｙにより置換されていてもよいフェニル）カルボニルＣ1-6アルキル基を表し、Ｒ12は水素原子またはＣ1-6アルキル基を表す。〕
反応式７は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である（１−Ａ１−７）と求核試薬（１３）を反応させて、本発明化合物の一部である（１−Ａ１−８）を製造する方法を示す。
【００９２】
本反応において、（１３）は（１−Ａ１−７）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは１ないし１．２倍モル使用される。
【００９３】
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１−Ａ１−７）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
【００９４】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【００９５】
本反応の反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【００９６】
本反応の反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【００９７】
〔反応式８〕
【００９８】
【化１１】
2005272306.tif 000012
【００９９】
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ11、Ｗ2およびｎは前記と同様の意味を表し、Ｌはカルボニル基またはスルホニル基を表す。〕
反応式８は塩基存在下または非存在下、本発明化合物の一部である（１−Ａ１−９）と求核試薬（１３）を反応させて、本発明化合物の一部である（１−Ａ１−１０）を製造する方法を示す。
【０１００】
本反応において、（１３）は（１−Ａ１−９）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは１ないし１．２倍モル使用される。
【０１０１】
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（１−Ａ１−９）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
【０１０２】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１０３】
本反応の反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【０１０４】
本反応の反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１０５】
反応式１で示す本発明化合物の製造法で用いられるピラゾールカルボン酸エステル（２）は、反応式９、反応式１０または反応式１１に示す方法で製造できる。
【０１０６】
〔反応式９〕
【０１０７】
【化１２】
2005272306.tif 000013
【０１０８】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6およびＸ1は前記と同様の意味を表す。〕
反応式９は塩基存在下または非存在下、１−Ｈ−ピラゾールカルボン酸エステル（２−１）と求電子試薬（１１）を反応させてピラゾールカルボン酸エステル（２）を製造する方法を示す。
【０１０９】
本反応において、（１１）は（２−１）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは１ないし１．２倍モル使用される。
【０１１０】
本反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（２−１）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
【０１１１】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１１２】
本反応の反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【０１１３】
本反応の反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１１４】
〔反応式１０〕
【０１１５】
【化１３】
2005272306.tif 000014
【０１１６】
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ10およびＸ1は前記と同様の意味を表す。〕
反応式７は塩基存在下または非存在下、１−Ｈ−ピラゾールカルボン酸エステル（２−１）とホルムアルデヒドを反応させて１−ヒドロキシメチルピラゾールカルボン酸エステル（２−２）とし（工程Ｈ）、塩基存在下または非存在下、（２−２）と求電子試薬（１２）を反応させて（工程Ｉ）ピラゾールカルボン酸エステルを製造する方法を示す。
【０１１７】
工程Ｈの反応において、ホルムアルデヒドは（２−１）に対して通常１．０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
【０１１８】
工程Ｈの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（２−１）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０．０１ないし１．０倍モル使用される。
【０１１９】
工程Ｈの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１２０】
工程Ｈの反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【０１２１】
工程Ｈの反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１２２】
工程Ｉの反応において、（１２）は（２−２）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは１ないし１．２倍モル使用される。
【０１２３】
工程Ｉの反応において使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（２−２）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
【０１２４】
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１２５】
工程Ｉの反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【０１２６】
工程Ｉの反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１２７】
〔反応式１１〕
【０１２８】
【化１４】
2005272306.tif 000015
【０１２９】
〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ11、Ｘ1およびＷ2は前記と同様の意味を表し、Ｒ12はＣ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基またはＹにより置換されていてもよいフェニル基を表す。〕
反応式１１は１−ヒドロキシメチルピラゾールカルボン酸エステル（２−２）を塩化チオニルと反応させて１−クロロメチルピラゾールカルボン酸エステル（２−４、Ｘ1＝Ｃｌ）とし（工程Ｊ）、または（２−２）を、塩基存在下または非存在下、スルホニルクロリド（１４）と反応させて１−スルホニルオキシメチルピラゾールカルボン酸エステル（１０ｃ、Ｘ1＝Ｒ12ＳＯ2Ｏ）とし（工程Ｋ）、続いて、塩基存在下または非存在下、（２−４）を求核試薬（１３）と反応させて（工程Ｌ）ピラゾールカルボン酸エステル（２−５）を製造する方法を示す。
【０１３０】
工程Ｊの反応において、塩化チオニルは（２−２）に対して通常１．０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
【０１３１】
工程Ｊの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１３２】
工程Ｊの反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【０１３３】
工程Ｊの反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１３４】
工程Ｊの反応において、（１４）は（２−２）に対して通常１．０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
【０１３５】
工程Ｋの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（２−２）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０．０１ないし１．０倍モル使用される。
【０１３６】
工程Ｋの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１３７】
工程Ｋの反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【０１３８】
工程Ｋの反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１３９】
工程Ｌの反応において、（１３）は（２−４）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは１ないし１．２倍モル使用される。
【０１４０】
工程Ｌの反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類があげられる。塩基は（２−４）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
【０１４１】
工程Ｌの反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチルおよびプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、水、並びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０１４２】
工程Ｌの反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
【０１４３】
工程Ｌの反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。
【０１４４】
以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶および蒸留等の操作により、単離および精製することができる。
【０１４５】
以下に本発明化合物の合成例を実施例および参考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【０１４６】
〔実施例１〕
（１）１−（１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオンの合成
【０１４７】
【化１５】
2005272306.tif 000016
【０１４８】
５５％水素化ナトリウム０．４０ｇ（９．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）懸濁液に、１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルボン酸エチル（１．１６ｇ、４．３３ｍｍｏｌ）とシクロプロピルメチルケトン（０．６９ｇ、８．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を、６０℃で加熱撹拌しながら滴下し、同温度で１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、９％塩酸（５０ｍｌ）にあけ、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水、塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物（１．３０ｇ）を得た。油状物質。
【０１４９】
（２）２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−１−（１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオンの合成
【０１５０】
【化１６】
2005272306.tif 000017
【０１５１】
１−（１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（１．３０ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）のトルエン（２５ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１．５８ｍｌ、１１．４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。溶媒留去して目的物１．５０ｇを得た。油状物質。
【０１５２】
（３）５−シクロプロピルイソオキサゾール−４−イル＝１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル＝ケトン（本発明化合物Ｎｏ．３）およびシクロプロピル＝５−（１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）イソオキサゾール−４−イル＝ケトン（本発明化合物Ｎｏ．２８）の合成
【０１５３】
【化１７】
2005272306.tif 000018
【０１５４】
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−１−（１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（１．５０ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（２５ｍｌ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．５９ｇ、８．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌後、水（２０ｍｌ）を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフイー（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で分離精製して、５−シクロプロピルイソオキサゾール−４−イル＝１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル＝ケトン（０．５７ｇ）およびシクロプロピル＝５−（１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）イソオキサゾール−４−イル＝ケトン（０．３９ｇ）を得た。融点は各々、５９−６１℃および８０−８１℃。
【０１５５】
（４）５−シクロプロピルイソオキサゾール−４−イル＝１−メチルスルホニルメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル＝ケトン（本発明化合物Ｎｏ．４）の合成
【０１５６】
【化１８】
2005272306.tif 000019
【０１５７】
５−シクロプロピルイソオキサゾール−４−イル＝１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル＝ケトン（０．３４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（５ｍｌ）溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（０．５３ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液（１０ｍｌ）を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフイー（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で分離精製して、目的物０．２７ｇを得た。融点１４７−１４８℃。
【０１５８】
（５）シクロプロピル＝５−（１−メチルスルホニルメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）イソオキサゾール−４−イル＝ケトン（本発明化合物Ｎｏ．２９）の合成
【０１５９】
【化１９】
2005272306.tif 000020
【０１６０】
原料にシクロプロピル＝５−（１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イル）イソオキサゾール−４−イル＝ケトン（０．１１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を用い、実施例１の（４）と同様に反応および後処理をして、目的物０．０９ｇを得た。融点１７８−１７９℃。
【０１６１】
〔実施例２〕
（１）１−（３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−イル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオンの合成
【０１６２】
【化２０】
2005272306.tif 000021
【０１６３】
原料に３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−カルボン酸エチル（１．６４ｇ、７．６６ｍｍｏｌ）を用い、実施例１の（１）と同様に反応および後処理をして、目的物１．９０ｇを得た。油状物質。
【０１６４】
（２）２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−１−（３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−イル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオンの合成
【０１６５】
【化２１】
2005272306.tif 000022
【０１６６】
原料に１−（３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−イル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（１．２３ｇ、４．８８ｍｍｏｌ）を用い、実施例１の（２）と同様に反応および後処理をして、目的物１．４５ｇを得た。油状物質。
【０１６７】
（３）５−シクロプロピルイソオキサゾール−４−イル＝３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−イル＝ケトン（本発明化合物Ｎｏ．５）およびシクロプロピル＝５−（３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−イル）イソオキサゾール−４−イル＝ケトン（本発明化合物Ｎｏ．６）の合成
【０１６８】
【化２２】
2005272306.tif 000023
【０１６９】
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−１−（３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−イル）−３−シクロプロピルプロパン−１，３−ジオン（１．４５ｇ、４．７２ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（２５ｍｌ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．６６ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌後、水（２０ｍｌ）を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム溶液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をＯＤＳ−３カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー（溶離液：アセトニトリル／水＝３／１）で分離精製して、５−シクロプロピルイソオキサゾール−４−イル＝３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−イル＝ケトン（０．２０ｇ）およびシクロプロピル＝５−（３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−イル）イソオキサゾール−４−イル＝ケトン（０．０８ｇ）を得た。各々、油状物質。
【０１７０】
（４）２−シクロプロピルカルボニル−３−（３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−イル）−３−オキソプロパンニトリル（本発明化合物Ｎｏ．３７）の合成
【０１７１】
【化２３】
2005272306.tif 000024
【０１７２】
５−シクロプロピルイソオキサゾール−４−イル＝３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−イル＝ケトン（０．１９ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（２．４ｍｌ、１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間撹拌した。水（１０ｍｌ）を加え、クロロホルムで抽出し、得られたクロロホルム溶液を９％塩酸で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物０．１６ｇを得た。融点１１１−１１３℃。
【０１７３】
〔参考例１〕
１−メチルチオメチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルボン酸エチルの合成
【０１７４】
【化２４】
2005272306.tif 000025
【０１７５】
１−Ｈ−３−トリフルオロメチルピラゾール−５−カルボン酸エチル（５．２３ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）溶液に無水炭酸カリウム（５．２１ｇ、３７．８ｍｍｏｌ）およびクロロメチルメチルスルフィド（２．９１ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製して、目的物５．０８ｇ得た。油状物質。
【０１７６】
〔参考例２〕
３−メチル−１−メチルチオメチルピラゾール−５−カルボン酸エチルの合成
【０１７７】
【化２５】
2005272306.tif 000026
【０１７８】
１−Ｈ−３−メチルピラゾール−５−カルボン酸エチル（４．１２ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）溶液に無水炭酸カリウム（５．５５ｇ、４０．２ｍｍｏｌ）およびクロロメチルメチルスルフィド（３．１０ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製して、目的物２．３９ｇ得た。油状物質。
【０１７９】
前記実施例および参考例と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例および参考例に記載された化合物とともに第１表、第２表、第３表および第４表に示す。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、Ｊ：カップリング定数。
【０１８０】
【化２６】
2005272306.tif 000027
【０１８１】
〔第１表〕
【０１８２】
【化２７】
2005272306.tif 000028
【０１８３】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．  Ａ        Ｒ1                             Ｒ2   Ｒ3     物性値
（融点、℃）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
１    Ａ１−２  Ｍｅ                            Ｈ    Ｃｌ    油状物質
２    Ａ１−１  Ｍｅ                            Ｈ    Ｃｌ    油状物質
３    Ａ１−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    ＣＦ3   ５９−６１
４    Ａ１−１  ＭｅＳＯ2ＣＨ2                  Ｈ    ＣＦ3   １４７−１４８
５    Ａ１−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    Ｍｅ    油状物質
６    Ａ２−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    Ｍｅ    油状物質
７    Ａ１−１  ＭｅＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2         Ｈ    Ｍｅ
８    Ａ２−１  ＭｅＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2         Ｈ    Ｍｅ
９    Ａ１−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ  Ｐｒ−ｎ  油状物質
１０    Ａ１−１  ＭｅＳＯ2ＣＨ2                  Ｈ    Ｍｅ
１１    Ａ２−１  ＭｅＳＯ2ＣＨ2                  Ｈ    Ｍｅ
１２    Ａ１−１  ＭｅＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2         Ｈ    ＣＦ3   油状物質
１３    Ａ１−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｍｅ  Ｍｅ    油状物質
１４    Ａ１−１  （Ｐｒ−ｎ）ＳＣＨ2             Ｈ    ＣＦ3   油状物質
１５    Ａ１−１  （オキセタン−３−イル）ＯＣＨ2 Ｈ    ＣＦ3   油状物質
１６    Ａ１−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    Ｅｔ    油状物質
１７    Ａ１−１  ＭｅＳＯ2ＣＨ2                  Ｈ    Ｅｔ    樹脂状物質
１８    Ａ１−３  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    Ｅｔ
１９    Ａ２−３  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    Ｅｔ
２０    Ａ１−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    ＯＥｔ  油状物質
２１    Ａ１−１  ＣＦ3ＳＣＨ2                    Ｈ    ＣＦ3   樹脂状物質
２２    Ａ１−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｃｌ  Ｍｅ    樹脂状物質
２３    Ａ１−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    Ｃｌ    油状物質
２４    Ａ１−１  Ｍｅ                            Ｈ    ＣＦ3   ９３−９４
２５    Ａ２−１  Ｍｅ                            Ｈ    ＣＦ3   ９６−９８
２６    Ａ２−２  Ｍｅ                            Ｈ    Ｃｌ    油状物質
２７    Ａ２−１  Ｍｅ                            Ｈ    Ｃｌ    ６８−７０
２８    Ａ２−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    ＣＦ3   ８０−８１
２９    Ａ２−１  ＭｅＳＯ2ＣＨ2                  Ｈ    ＣＦ3   １７８−１７９
３０    Ａ２−１  ＭｅＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2         Ｈ    ＣＦ3   油状物質
３１    Ａ２−１  （Ｐｒ−ｎ）ＳＣＨ2             Ｈ    ＣＦ3   油状物質
３２    Ａ２−１  （オキセタン−３−イル）ＯＣＨ2 Ｈ    ＣＦ3   油状物質
３３    Ａ２−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    ＯＥｔ  油状物質
３４    Ａ２−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    Ｃｌ    油状物質
３５    Ａ３−１  Ｍｅ                            Ｈ    ＣＦ3   ９９−１０２
３６    Ａ３−１  Ｍｅ                            Ｍｅ  Ｍｅ    樹脂状物質
３７    Ａ３−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ    Ｍｅ    １１１−１１３
３８    Ａ１−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ  ＳＯ2Ｍｅ １０５−１１０
３９    Ａ２−１  ＭｅＳＣＨ2                     Ｈ  ＳＯ2Ｍｅ 油状物質
４０    Ａ１−１  ＭｅＯＣＨ2                     Ｈ    ＣＦ3   油状物質
４１    Ａ２−１  ＭｅＯＣＨ2                     Ｈ    ＣＦ3   樹脂状物質
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第２表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．    プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値（ＣＤＣｌ3中）：δ（ｐｐｍ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
１      １．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４７（ｍ，４Ｈ），
２．２７−２．３６（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），
４．２８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ）
２      １．２３−１．４２（ｍ，４Ｈ），２．８１−２．９０（ｍ，１Ｈ），
４．１３（ｓ，３Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ）
３      １．２９−１．４３（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），
２．８３−２．８９（ｍ，１Ｈ），５．６３（ｓ，２Ｈ），
７．０３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）
４      １．３０−１．４３（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．８７（ｍ，１Ｈ），
２．９９（ｓ，３Ｈ），５．９３（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），
８．４８（ｓ，１Ｈ）
５      １．２５−１．３８（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），
２．３４（ｓ，３Ｈ），２．８４−２．９１（ｍ，１Ｈ），
５．５４（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）
６      １．０２−１．０７（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３０（ｍ，２Ｈ），
２．０９（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．２９（ｍ，１Ｈ），
２．３３（ｓ，３Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），
８．７５（ｓ，１Ｈ）
７      １．２５−１．３８（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），
２．８６−２．９１（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），
３．３５−３．８８（ｍ，４Ｈ），５．８３（ｓ，２Ｈ），
６．５６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ）
８      １．０１−１．０３（ｍ，２Ｈ），１．２５−１．２９（ｍ，２Ｈ），
２．２０−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），
３．３０（ｓ，３Ｈ），３．３５−３．８８（ｍ，４Ｈ），
５．６７（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）
９      １．００（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２５−１．３０（ｍ，２Ｈ），
１．３０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．７８（ｍ，２Ｈ），
２．２６（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），
２．８０−２．９１（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ），
６．６０（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ）
１０      １．２６−１．４０（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），
２．８４−２．８８（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），
５．８３（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）
１１      １．０６−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３１（ｍ，２Ｈ），
２．３１−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），
２．９０（ｓ，３Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），
８．７７（ｓ，１Ｈ）
１２      １．２５−１．４４（ｍ，４Ｈ），２．８４−２．９３（ｍ，１Ｈ），
３．３０（ｓ，３Ｈ），３．４６−３．５２（ｍ，２Ｈ），
３．６８−３．７２（ｍ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），
８．４６（ｓ，１Ｈ）
１３      １．２２−１．４４（ｍ，４Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），
２．１２（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），
２．６６−２．７４（ｍ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），
８．２８（ｓ，１Ｈ）
１４      ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．４６（ｍ，４Ｈ），          １．５０−１．６３（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），          ２．８１−２．９２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），
８．４８（ｓ，１Ｈ）
１５      １．３１−１．４６（ｍ，４Ｈ），２．８６−２．９５（ｍ，１Ｈ），
４．３８（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），
４．６９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．８１−４．９１（ｍ，１Ｈ），          ５．８９（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）
１６      １．２３−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），
１．３４−１．３８（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），
２．７１（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），
６．６０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ）
１７      １．２８−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），
１．３６−１．４０（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），          ２．８２−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），
５．８３（ｓ，２Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ）
１８      １．１２−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），
１．３０−１．３５（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），
２．５５（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），
５．５２（ｓ，２Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ）
１９      ０．９２−０．９５（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３０（ｍ，２Ｈ），
１．３０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），
２．６２（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），
５．３０（ｓ，２Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ）
２０      １．２５−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．４０（ｍ，２Ｈ），
１．４２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），
２．８４−２．８９（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），
５．４３（ｓ，２Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）
２１      １．３０−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．４５（ｍ，２Ｈ），
２．８０−２．８８（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，２Ｈ），
７．０５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ）
２２      １．２５−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．４３（ｍ，２Ｈ），
２．１４（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），
２．７６−２．８１（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），
８．３８（ｓ，１Ｈ）
２３      １．２７−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．４２（ｍ，２Ｈ），
２．２４（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．９２（ｍ，１Ｈ），
５．５４（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ）
２４      １．１４−１．５０（ｍ，４Ｈ），２．８８−３．３８（ｍ，１Ｈ），
４．１１（ｓ，３Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）
２５      ０．７９−１．４８（ｍ，４Ｈ），２．２８−２．７５（ｍ，１Ｈ），
４．１２（ｓ，３Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ）
２６      １．０７−１．１４（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．３６（ｍ，２Ｈ），
１．４４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．２０−２．５０（ｍ，１Ｈ），
４．０５（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），
６．７１（ｓ，１Ｈ）
２７      １．０５−１．１２（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３２（ｍ，２Ｈ），
２．２０−２．２９（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），
７．０７（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）
２８      １．０９−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．２９−１．３３（ｍ，２Ｈ），
２．１１（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．３１（ｍ，１Ｈ），
５．５３（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）
２９      １．１１−１．１６（ｍ，２Ｈ），１．２９−１．３３（ｍ，２Ｈ），
２．３０−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），
５．７３（ｓ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）
３０      １．０６−１．１４（ｍ，２Ｈ），１．２５−１．３４（ｍ，２Ｈ），
２．２１−２．３０（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），
３．３９−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６４（ｍ，２Ｈ），
５．８２（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）
３１      ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０７−１．１２（ｍ，２Ｈ），          １．２２−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．５５（ｍ，２Ｈ），
２．２３−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），          ５．５５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）
３２      １．０７−１．２１（ｍ，２Ｈ），１．２５−１．３７（ｍ，２Ｈ），
４．２７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），
４．６３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．７０−４．８０（ｍ，１Ｈ），          ５．８０（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）
３３      １．０３−１．０８（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３１（ｍ，２Ｈ），
１．４２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），
２．２５−２．３２（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），
５．２７（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）
３４      １．０６−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．３５（ｍ，２Ｈ），
２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．３４（ｍ，１Ｈ），
５．４３（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）
３５      １．１０−１．６７（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．６７（ｍ，１Ｈ），
４．２２（ｓ，３Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），１７．７７（ｂｒｓ，１Ｈ）
３７      １．２５−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．４４（ｍ，２Ｈ），
２．１５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），
２．３９−２．４５（ｍ，１Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），
７．３１（ｓ，１Ｈ）
３８      １．３０−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．４３（ｍ，２Ｈ），
２．２２（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．９０（ｍ，１Ｈ），
３．２５（ｓ，３Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），
８．５０（ｓ，１Ｈ）
３９      １．１０−１．１６（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．３４（ｍ，２Ｈ），
２．１４（ｓ，３Ｈ），３．２０−２．３８（ｍ，１Ｈ），
３．２３（ｓ，３Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），
８．８３（ｓ，１Ｈ）
４０      １．２６−１．４３（ｍ，４Ｈ），２．８４−２．９３（ｍ，１Ｈ），
３．４１（ｓ，３Ｈ），５．８４（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），
８．４８（ｓ，１Ｈ）
４１      １．０７−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．２６−１．３４（ｍ，２Ｈ），
２．２２−２．３１（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），
５．７４（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【０１８４】
【化２８】
2005272306.tif 000029
【０１８５】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体Ｎｏ．      Ｒ1                        Ｒ2     Ｒ3      物性値（融点、℃）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体１      ＭｅＳＣＨ2                    Ｈ      ＣＦ3       油状物質
中間体２      ＭｅＳＣＨ2                    Ｈ      Ｍｅ        油状物質
中間体３      ＭｅＳＯ2ＣＨ2                 Ｈ      Ｍｅ        油状物質
中間体４      ＭｅＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2        Ｈ      Ｍｅ        油状物質
中間体５      ＭｅＳＣＨ2                    Ｈ    Ｐｒ−ｎ      油状物質
中間体６      ＭｅＳＣＨ2                    Ｍｅ    Ｍｅ        油状物質
中間体７    （Ｐｒ−ｎ）ＳＣＨ2              Ｈ      ＣＦ3       油状物質
中間体８    （オキセタン−３−イル）ＯＣＨ2  Ｈ      ＣＦ3       油状物質
中間体９      ＭｅＳＣＨ2                    Ｈ      Ｅｔ        油状物質
中間体１０    ＭｅＳＣＨ2                    Ｈ      ＯＥｔ      油状物質
中間体１１    ＣＦ3ＳＣＨ2                   Ｈ      ＣＦ3       油状物質
中間体１２    ＭｅＳＣＨ2                    Ｃｌ    Ｍｅ        油状物質
中間体１３    ＭｅＳＣＨ2                    Ｈ      Ｃｌ        油状物質
中間体１４    ＭｅＳＣＨ2                    Ｈ    ＳＯ2Ｍｅ     油状物質
中間体１５    ＭｅＯＣＨ2                    Ｈ      ＣＦ3       油状物質
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．    プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値（ＣＤＣｌ3中）：δ（ｐｐｍ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
中間体１    １．４０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），
４．４０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．６２（ｓ，２Ｈ），
７．１４（ｓ，１Ｈ）
中間体２    １．３７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），
２．２８（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），
５．５４（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ）
中間体３    １．３８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），
２．９５（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），
５．８３（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ）
中間体４    １．３７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），
３．３５（ｓ，３Ｈ），３．４８−３．５０（ｍ，２Ｈ），
３．６６−３．６８（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），
５．８５（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ）
中間体５    ０．９５（ｔ，３H，J＝７．２Hz），１．３８（ｔ，３H，J＝７．２Hz），            １．６５−１．７２（ｍ，２H），２．１８（ｓ，３H），
２．６０（ｔ，２H，J＝７．２Hz），４．３５（ｑ，２H，J＝７．２Hz），            ５．５５（ｓ，２H），６．７０（ｓ，１H）
中間体６    １．４０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），
２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），
４．３７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．５１（ｓ，２Ｈ）
中間体７    ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），
１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５１−１．６３（ｍ，２Ｈ），            ２．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），
４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），５．６４（ｓ，２Ｈ），
７．１３（ｓ，１Ｈ）
中間体8    １．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），４．２９−４．３６（ｍ，２Ｈ），            ４．４２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．６１−４．６９（ｍ，２Ｈ），            ４．７６−４．８３（ｍ，１Ｈ），５．９２（ｓ，２Ｈ），
７．１５（ｓ，１Ｈ）
中間体９    １．２５（ｔ，３H，J＝７．２Hz），１．４０（ｔ，３H，J＝７．２Hz），            ２．１９（ｓ，３H），２．６７（ｑ，２H，J＝７．２Hz），
４．３５（ｑ，２H，J＝７．２Hz），５．５５（ｓ，２H），
６．７４（ｓ，１H）
中間体１０  １．３４−１．４２（ｍ，６H），２．２１（ｓ，３H），
４．１９（ｑ，２H，J＝７．２Hz），４．３４（ｑ，２H，J＝７．２Hz），            ５．４７（ｓ，２H），６．２３（ｓ，１H）
中間体１１  １．３９（ｔ，３H，J＝７．２Hz），４．４１（ｑ，２H，J＝７．２Hz），            ５．９８（ｓ，２H），７．１４（ｓ，１H）
中間体１２  １．４２（ｔ，３H，J＝７．２Hz），２．１７（ｓ，３H），
２．２７（ｓ，３H），４．４３（ｑ，２H，J＝７．２Hz），
５．５２（ｓ，２H）
中間体１３  １．３８（ｔ，３H，J＝７．２Hz），２．２３（ｓ，３H），
４．３６（ｑ，２H，J＝７．２Hz），５．５４（ｓ，２H），
６．８０（ｓ，１H）
中間体１４  １．４０（ｔ，３H，J＝７．２Hz），２．２２（ｓ，３H），
３．２１（ｓ，３H），４．４０（ｑ，２H，J＝７．２Hz），
５．６４（ｓ，２H），７．１８（ｓ，１H）
中間体１５  １．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），
４．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），５．８７（ｓ，２H），
７．１７（ｓ，１Ｈ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成した化合物を含め第５表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
【０１８６】
但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
【０１８７】
〔第５表〕
【０１８８】
【化２９】
2005272306.tif 000030
【０１８９】
【化３０】
2005272306.tif 000031
【０１９０】
【化３１】
2005272306.tif 000032
【０１９１】
【化３２】
2005272306.tif 000033
【０１９２】
【化３３】
2005272306.tif 000034
【０１９３】
【化３４】
2005272306.tif 000035
【０１９４】
【化３５】
2005272306.tif 000036
【０１９５】
【化３６】
2005272306.tif 000037
【０１９６】
【化３７】
2005272306.tif 000038
【０１９７】
【化３８】
2005272306.tif 000039
【０１９８】
【化３９】
2005272306.tif 000040
【０１９９】
【化４０】
2005272306.tif 000041
【０２００】
【化４１】
2005272306.tif 000042
【０２０１】
【化４２】
2005272306.tif 000043
【０２０２】
【化４３】
2005272306.tif 000044
【０２０３】
【化４４】
2005272306.tif 000045
【０２０４】
【化４５】
2005272306.tif 000046
【０２０５】
【化４６】
2005272306.tif 000047
【０２０６】
【化４７】
2005272306.tif 000048
【０２０７】
【化４８】
2005272306.tif 000049
【０２０８】
【化４９】
2005272306.tif 000050
【０２０９】
【化５０】
2005272306.tif 000051
【０２１０】
【化５１】
2005272306.tif 000052
【０２１１】
【化５２】
2005272306.tif 000053
【０２１２】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ1 
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ−ｎ、Ｐｒ−ｉ、Ｂｕ−ｎ、Ｂｕ−ｉ、Ｂｕ−ｓ、Ｂｕ−ｔ、Ｐｅｎ−ｎ、ＣＨＥｔ2、Ｈｅｘ−ｎ、ＣＨＭｅ（Ｐｒ−ｎ）、ＣＨＭｅ（Ｂｕ−ｎ）、ＣＨＥｔ（Ｐｒ−ｎ）、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＭｅ2、ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2Ｉ、ＣＨＦ2、ＣＨＣｌ2、ＣＨＢｒ2、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ＣＢｒ3、ＣＣｌＦ2、ＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＦＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2、Ｐｒ−ｃｙｃ、Ｂｕ−ｃｙｃ、Ｐｅｎ−ｃｙｃ、Ｈｅｘ−ｃｙｃ、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＯＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＯＰｒ−ｉ、ＣＨ2ＯＢｕ−ｎ、ＣＨ2ＯＢｕ−ｉ、ＣＨ2ＯＢｕ−ｓ、ＣＨ2ＯＢｕ−ｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＯＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ��ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＯＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＯＣ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、
ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2ＳＥｔ、ＣＨ2ＳＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＳＰｒ−ｉ、ＣＨ2ＳＢｕ−ｎ、ＣＨ2ＳＢｕ−ｉ、ＣＨ2ＳＢｕ−ｓ、ＣＨ2ＳＢｕ−ｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＰｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＳＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＳＣＨ2Ｉ、ＣＨ2ＳＣＨＦ2、ＣＨ2ＳＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＳＣＨＢｒ2、ＣＨ2ＳＣＦ3、ＣＨ2ＳＣＣｌ3、ＣＨ2ＳＣＢｒ3、ＣＨ2ＳＣＣｌＦ2、ＣＨ2ＳＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＦＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＳＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＳＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｉ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨＢｒ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＣｌ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＢｒ3、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＣｌＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＦＣＨ2ＳＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）ＳＣＨ2ＣＨ2、
ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｅｔ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｂｕ−ｎ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｂｕ−ｉ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｂｕ−ｓ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｅｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｐｒ−ｎ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｅｔ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＥｔ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＨＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＭｅ＝ＣＭｅ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｉ、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＣｌ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＢｒ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＢｒ3、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＣｌＦ2、ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＦＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｆ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2Ｉ、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＦ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨＢｒ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＣｌ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＢｒ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＣｌＦ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＢｒＦ2、ＣＨ2ＣＨ2ＦＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＢｒＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＣｌ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＦＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2、（Ｐｒ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｂｕ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｐｅｎ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、（Ｈｅｘ−ｃｙｃ）Ｓ（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2、
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