(57)【要約】【課題】  水素結合と異なり、カルコゲン原子間接触を利用してゲル化に必要な網目構造を形成するとともに、少量の添加で有機溶媒をゲル化し、さらに、電子受容体を添加するだけで酸化還元制御によりゲル−分散溶液状態（ゾル）間の変換を任意に行うことができる低分子オルガノゲル化剤およびこれを用いた低分子オルガノゲルを提供する。【解決手段】  下記の一般式（Ｉ）で表される化合物を低分子オルガノゲル化剤の有効成分とする。【化１】2005036101.tif 000006〔式（Ｉ）において、Ｒ１は炭素数８〜２０のアルキル鎖であり、ｎは０または１である。〕【選択図】      図１
2005036101.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成分とすることを特徴とする低分子オルガノゲル化剤。
【化１】
2005036101.tif 000005
〔式（Ｉ）において、Ｒ１は炭素数８〜２０のアルキル鎖であり、ｎは０または１である。〕
【請求項２】
請求項１において、式（Ｉ）におけるＲ１がデシル基、ｎが１であることを特徴とする低分子オルガノゲル化剤。
【請求項３】
請求項１または請求項２において、前記低分子オルガノゲル化剤と有機溶媒とから構成されていることを特徴とする低分子オルガノゲル。
【請求項４】
請求項３において、電子受容体を添加することによりゾル化することを特徴とする低分子オルガノゲル。
【請求項５】
請求項３または請求項４において、前記有機溶媒は、アセトニトリルまたはメタノールのいずれか一方を体積比で６０％以上含有していることを特徴とする低分子オルガノゲル。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機溶媒をゲル化するのに好適な低分子オルガノゲル化剤およびこれを用いた低分子オルガノゲルに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来より、各種溶媒をゲル化させるゲル化剤が研究されている。このゲル化剤は、水をゲル化させるハイドロゲル化剤と、有機溶媒をゲル化させるオルガノゲル化剤に分類される。このうち、オルガノゲル化剤は、環境汚染の要因となる有機溶媒や家庭廃油を固化して回収できる他、生成したオルガノゲルを、ケモメカニカルシステム材料、衝撃・振動吸収材料、医薬品除放性付与材料などとして用いることができるため、注目されている。
【０００３】
また、上記ゲル化剤についての研究開発は、主に高分子化合物について行われてきたが、近年、ゲル化剤として優れた性質を有することから低分子化合物についての研究開発が進められている。例えば、特開２００３−６４０４７号公報には、疎水性の有機溶媒に対してオルガノゲル化能を有する低分子のオルガノゲル化剤が記載されている。このオルガノゲル化剤は、網目構造を形成するシクロヘキサン誘導体を含有しており、このシクロヘキサン誘導体が有機溶媒と混合されてオルガノゲルを生成するようになっている。
【０００４】
【特許文献１】特開２００３−６４０４７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特開２００３−６４０４７号公報に記載された低分子オルガノゲル化剤はもとより、ほとんどの低分子オルガノゲル化剤は水素結合により網目構造を構成している。このため従来のオルガノゲル化剤においては水素結合の分子設計が重要であり主眼が置かれてきた。また、有機溶媒に対して混合するシクロヘキサン誘導体の量が多く、コストが高いという問題もある。さらに、一旦ゲル化したオルガノゲルから有機溶媒を回収するためにゾルに戻すには、再度加熱処理しなければならず手間がかかるという問題もある。
【０００６】
本発明は、このような問題点を解決するためになされたものであって、水素結合と異なり、カルコゲン原子間接触を利用してゲル化に必要な網目構造を形成するとともに、少量の添加で有機溶媒をゲル化し、さらに、電子受容体を添加するだけで酸化還元制御によりゲル−分散溶液状態（ゾル）間の変換を任意に行うことができる低分子オルガノゲル化剤およびこれを用いた低分子オルガノゲルを提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明に係る低分子オルガノゲル化剤の特徴は、下記の一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成分とする点にある。
【化１】
2005036101.tif 000003
〔式（Ｉ）において、Ｒ１は炭素数８〜２０のアルキル鎖であり、ｎは０または１である。〕
【０００８】
このうち本発明では式（Ｉ）におけるＲ１がデシル基、ｎが１であることが好ましい。
【０００９】
さらに、本発明に係る低分子オルガノゲルの特徴は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を有効成分とする低分子オルガノゲル化剤と有機溶媒とから構成されている点にある。
【００１０】
また、この低分子オルガノゲルは電子受容体を添加することによりゾル化することが好ましい。
【００１１】
さらに  本発明において、前記有機溶媒は、アセトニトリルまたはメタノールのいずれか一方を体積比で６０％以上含有していることが好ましい。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、水素結合によらずカルコゲン原子間接触を利用してゲル化に必要な網目構造を形成することができるとともに、少量の添加で有機溶媒をゲル化し、しかも電子受容体を添加することにより酸化状態を制御してゲル−分散溶液状態（ゾル）間の変換を行うことができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明に係る低分子オルガノゲル化剤は、式（Ｉ）の化学構造式によって示されるマクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体を有効成分とするものである。このマクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体は、式（Ｉ）に示すように、テトラチアフルバレン骨格と、クラウンエーテルと、疎水性鎖であるアルキル鎖とから構成されている。
【００１４】
テトラチアフルバレンは、その骨格内にカルコゲン原子の一種である硫黄原子を多数配している。このテトラチアフルバレンは、電子供与性が高く、電子を他の原子や分子に与える性質を有している。そのため、電子受容体と混合することにより、容易に酸化し得るようになっている。
【００１５】
クラウンエーテルは、環状のポリエーテルであって、その環構成員として酸素および硫黄を有している。そして、これら電子供与性を有する原子により、環全体が多座配位子となり、金属イオンや有機陽イオンを環の空孔内に取り込む機能を有している。本実施形態のマクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体を構成するクラウンエーテルとしては、酸素原子が２個または４個のものが好ましい。
【００１６】
アルキル鎖は、パラフィン炭化水素から水素１原子を除いた残りの原子団であり、疎水性を有している。本実施形態のマクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体を構成するアルキル鎖Ｒ１としては、炭素数が８〜２０個のものが好ましく、より好ましくはデシル基であることが好ましい。このアルキル鎖のその他の具体例としては、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−オクタデシル、２−エチルヘキシル、１−エチルペンチル、１−ヘキルノニル、１−（１’，３’，３’−トリメチル）ブチル−４，６，６−トリメチルヘキシルなどが挙げられる。
【００１７】
以上の構成からなる一般式（Ｉ）で示されるマクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体の具体例としては、両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレン、両親媒性マクロサイクリックビステトラセレナフルバレンなどが挙げられる。
【００１８】
そして、発明者らは後述するようにこのようなマクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体が多くの有機溶媒に対してゲル化能を有することを見出した。これは、図１に示すように、前記マクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体に含まれる硫黄原子が原子間接触をすることにより、ゲルの形成に必要な網目構造を形成するためと解される。前記マクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体によりゲル化される有機溶媒の具体例としては、クロロフォルム−アセトニトリル混合溶媒、ベンゼン−アセトニトリル混合溶媒、１，２−ジクロルエタン−アセトニトリル混合溶媒、クロロフォルム−メタノール混合溶媒などが挙げられる。これら混合溶媒において、アセトニトリルまたはメタノールの体積比は６０％以上であることが好ましい。また、これら混合溶媒に対するマクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体は、１ｍｍｏｌ／Ｌという非常に低濃度であってもゲル化させる能力を有している。
【００１９】
また、本実施形態のマクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体を有効成分とする低分子オルガノゲル化剤によりゲル化されたオルガノゲルは、電子受容体を添加することにより酸化され、分散溶液状態のゾルへと変換される。これは、高い電子供与性を有するテトラチアフルバレン骨格が、添加された電子受容体に電子を与えることにより酸化するためと考えられる。したがって、この酸化状態を制御することにより、ゲル−ゾル間の変換が可能になる。本実施形態で用いられる電子受容体としては、ヨウ素、テトラシアノキノジメタン誘導体、パラベンゾキノン誘導体、臭素、塩素、パラジシアノキノジイミン誘導体などが挙げられる。
【００２０】
以下、本発明に係る低分子オルガノゲル化剤について、実施例を示しつつ具体的に説明する。
【実施例１】
【００２１】
「マクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体を合成する実験」
本実施例１では、本発明に係る低分子オルガノゲル化剤の有効成分であるマクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体として、両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンを合成する実験を行った。
【００２２】
まず、図２において化合物１として示す１，２−ビス（エチレンヂチオ）−３，４−ビス（２’−シアノエチルチオ）テトラチオフルバレン２．８ｇ（６．００ｍｍｏｌ）をジメチルフォルムアミド８０ｍｌに溶解させた後、水酸化セシウム１水和物１．１ｇ（６．６０ｍｍｏｌ）のメタノール２０ｍｌ溶液を３０分かけて滴下した。そして、１時間攪拌した後、さらにジヨードエーテル１７．８ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）のジメチルフォルムアミド１００ｍｌ溶液をシュリンジポンプを用いて５時間かけて滴下した。これを室温で一晩撹拌した後、この反応溶液を濃縮し、ジクロロメタン４００ｍｌに溶解させ、純水（２００ｍｌ×２）で洗浄し、有機層に硫酸マグネシウムを加え一晩乾燥させた。つづいて、この乾燥させたものから濾過により硫酸マグネシウムを除去した後、溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：石油エーテル＝１：１）により、２−（シアノエチルチオ）−３−（２−（２−ヨードエトキシ）エトキシ）エチルチオ−６，７−ビス（エチレンヂチオ）テトラチアフルバレン（化合物２）を単離した。なお、このときの収率は８３％であった。
【００２３】
つぎに、図２において化合物３として示す１，２−ビス（デシルチオ）−３，４−ビス（２’−シアノエチルチオ）テトラチオフルバレン１．６４ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）をジメチルフォルムアミド１０６ｍｌに溶解させた後、水酸化セシウム１水和物０．４２ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）のメタノール１５ｍｌ溶液を３０分かけて滴下し、室温で１時間撹拌した。そして、この溶液に、１．６４ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）の化合物２をジメチルルフォルムアミド２３ｍｌに溶解させた溶液を滴下し、室温で１２時間撹拌した。その後、この反応溶液を濃縮し、ジクロロメタン３００ｍｌに溶解させ、純水で洗浄し、有機層に硫酸マグネシウムを加え一晩乾燥させた。そして、この反応溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝９９：１）により図２に示す化合物４を単離した。さらに、メタノール−クロロホルムで再結晶した。なお、このときの収率は４３％であった。
【００２４】
つぎに、０．５ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）の化合物４をジメチルフォルムアミド１９ｍｌに溶解させ、水酸化セシウム１水和物０．１６ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）のメタノール２１ｍｌ溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。同時に、ジヨードエーテル０．１６ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）のジメチルフォルムアミド２１ｍｌ溶液をシュリンジポンプを用いて滴下し、室温で１７時間撹拌した。この反応溶液に純水２１ｍｌを加え、沈殿物を吸引濾過し、メタノールで洗浄した。そして、クロロホルム−メタノール混合溶媒から再結晶を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝４：１）により単離した後、さらにメタノール−クロロホルム混合溶媒で２回再結晶させた。これにより、図２において化合物５として示す両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンが単離された。なお、このときの収率は２４％であった。
【００２５】
以上の工程により得られた化合物５についての各種分析結果を以下に示す。まず、元素分析値は以下の表１に示す値であった。
【表１】
2005036101.tif 000004
また、ＮＭＲ（Ｎｕｃｌｅａｒ  Ｍａｇｎｅｔｉｃ  Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ：核磁気共鳴）装置によりＴＭＳ（テトラメチルシラン）を基準物質として化合物５におけるプロトンの共鳴スペクトルを測定した。その結果、化学シフトをプロトンの共鳴周波数で除したδ値は、図３に示すように、δ＝３．７０（ｔ，８Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．６４（ｓ，８Ｈ），３．２９（ｓ，４Ｈ），３．０３（ｄｔ，８Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ ａｎｄ ２．２Ｈｚ)，２．８２（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６３（ｑｕｉｎｔｅｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４０（ｑｕｉｎｔｅｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（ｍ，２４Ｈ），０．８８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）であった。これら各数値の帰属は、図３に示す化合物５に付した番号と対応している。なお、括弧内において、Ｊはスピン結合定数、Ｈはプロトン、ｓはシングレット（ＮＭＲスペクトルの１重線）、ｄｔはダブレット（ＮＭＲスペクトルの２重に分裂した線）、ｔはトリプレット（ＮＭＲスペクトルの三重に分裂した線）、ｑｕｉｎｔｅｔはクインテット（ＮＭＲスペクトルの５重に分裂した線）を意味している。さらに、化合物５のイオン質量（ｍ）を電荷数（ｚ）で除した質量電荷比ｍ／ｚ（％）は、１１９８（Ｍ＋，８８），４９０（３４），４４７（２３），１５４（１００），１３６（７２）であった。ただし、括弧内のＭ＋は分子量関連イオンを示しており、括弧内の数値は、質量電荷比が１５４のときのイオン強度をベースピークとした相対強度を示している。
【００２６】
以上の結果より、化合物５は、両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレン（Ｃ４６Ｈ７０Ｏ４Ｓ１６）であることが示され、その特徴として電子供与性を有するテトラチアフルバレン骨格を分子内に２個有している。
【実施例２】
【００２７】
「体積比の異なる有機溶媒に対するゲル化実験」
本実施例２では、低分子オルガノゲル化剤として実施例１で合成した両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレン用いて、有機溶媒の体積比を変えてゲル化するか否かを確認する実験を行った。
【００２８】
有機溶媒としては、クロロフォルム−アセトニトリル混合溶媒を準備し、この混合溶媒に実施例１で得られた両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンを溶解させた場合に１ｍｍｏｌ／Ｌのモル濃度となるように調整した。また、この混合溶媒はそれぞれクロロフォルムの体積容量がアセトニトリルに対して１００％，８０％，６０％，５０％，４０％，３０％のものを用意した。これら６種類の混合溶媒に両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンを加熱溶解させた。これらを室温になるまで徐冷した後、オルガノゲルの形成に関して確認を行った。その結果、クロロフォルムの体積比が４０％および３０％のものにオルガノゲルの形成が見られた。アセトニトリルから見ればアセトニトリルの体積比が６０％以上の場合にオルガノゲルが形成された。
【実施例３】
【００２９】
「有機溶媒の種類に対するゲル化実験」
本実施例３では、低分子オルガノゲル化剤として実施例１で合成した両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンを用いて各種有機溶媒をゲル化する実験を行った。実施例２の結果で得られた混合溶媒の体積比をもとに溶媒依存性に関する検討を行った。
【００３０】
実験に用いた有機溶媒として、ベンゼン−アセトニトリル混合溶媒（４：６）、１，２−ジクロルエタン−アセトニトリル混合溶媒（４：６）、クロロフォルム−メタノール混合溶媒（４：６）、クロロフォルム−アセトン混合溶媒（４：６）、クロロフォルム−エタノール混合溶媒（４：６）、クロロフォルム−プロピオニトリル混合溶媒（４：６）を用意した。なお、括弧内の数値は溶媒における体積比を示す。そして、これら６種類の各混合溶媒に、実施例１で得られた両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンを、モル濃度が１ｍｍｏｌ／Ｌとなるように加熱溶解させた。その後、これらを室温になるまで徐冷し、ゲル化の確認をした。
【００３１】
その結果、ベンゼン−アセトニトリル混合溶媒（４：６）、１，２−ジクロルエタン−アセトニトリル混合溶媒（４：６）、クロロフォルム−メタノール混合溶媒（４：６）を用いた場合には、オルガノゲルの形成が確認された。一方、クロロフォルム−アセトン混合溶媒（４：６）、クロロフォルム−エタノール混合溶媒（４：６）、クロロフォルム−プロピオニトリル混合溶媒（４：６）においては、オルガノゲルの形成が確認されなかった。
【００３２】
以上の結果によれば、アセトニトリルまたはメタノールのいずれか一方を体積比で６０％含有する有機溶媒では、オルガノゲルが形成されることがわかる。
【実施例４】
【００３３】
「温度変化に対するゲル化実験」
本実施例４では、実施例１で合成した両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンを含有するクロロフォルム−アセトニトリル（体積比４：６）混合溶液の可視スペクトルの温度変化を測定した。
【００３４】
両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンのモル濃度が１ｍｍｏｌ／Ｌとなるように加熱溶解させた後、室温にまで徐冷した。このとき５０℃での可視スペクトルと室温での可視スペクトルを測定した。この結果を図４に示す。
【００３５】
図４において、縦軸は可視スペクトルの吸光度、横軸は波長を示す。左縦軸の値は１ｍｍｏｌ／Ｌの前記混合溶液の結果（実線で示すグラフ）に対応する数値を示しており、右縦軸の値は０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの前記混合溶液の結果（点線で示すグラフ）に対応する数値を示している。
【００３６】
混合溶液の温度が５０℃の場合、オルガノゲルの形成は確認されず、均一な溶液状態の可視スペクトルに対応する５４０ｎｍでの吸収スペクトルの立ち上がりが観測された。一方、室温にまで冷却されると、オルガノゲルの形成が確認され、５６０ｎｍでの吸収スペクトルの立ち上がりが観測された。このようにゲル化に伴って黄色からオレンジ色への色変化が生じ、これに対応して吸収スペクトルが変化した。
【００３７】
また、点線で示すグラフの如く、モル濃度が０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの混合溶液についても示したのは、通常の分光計では１ｍｍｏｌ／Ｌの高濃度の吸収スペクトル全体を測定する事ができないため、スペクトル全体の形状がわかるように１００分の１に濃度を薄めた溶液についても同一グラフ内に表示したものである。１ｍｍｏｌ／Ｌの混合溶液では、吸収極大が３．０以上で強度が振り切れている状態になっているが、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの混合溶液では吸収極大が０．５程度になる。このようにゲルの形成は、両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンのモル濃度が１ｍｍｏｌ／Ｌで観測され、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度では観測されず、室温でも溶液状態である。
【実施例５】
【００３８】
「オルガノゲルのミクロ構造観察」
本実施例５では、上記実施例２で形成されたオルガノゲルの表面構造を確認するため、原子間力顕微鏡を用いて観測した。
【００３９】
実施例２で形成されたオルガノゲルをマイカ基板上にキャストして乾燥させた後、原子間力顕微鏡を用いて１０×１０μｍ２領域の表面構造を観測した。その結果、図５に示すように、直径が２００ｎｍ程度の繊維状組織が、３次元的に互いに絡み合った編目状構造が確認された。このように上記実施例２で得られたオルガノゲルには、オルガノゲルに典型的なミクロ構造が形成されていることが確認された。
【実施例６】
【００４０】
「両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンの酸化実験」
本実施例６では、上記実施例１で形成された両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンに電子受容体を添加して酸化する実験を行った。
【００４１】
本実験は、電子受容体としてヨウ素を用いて行った。両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレン０．５ｍｍｏｌ／Ｌを含むクロロフォルム−アセトニトリル（体積比４：６）混合溶液に、ヨウ素を１ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように添加したところ、室温にまで冷却してもオルガノゲルの形成は観測されなかった。図６の化学式に示すように、両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンは、電子供与性の高いテトラチアフルバレンによって電子をヨウ素に付与し酸化している。
【００４２】
続いてこの混合溶液５０マイクロリットルをスピナーにより４０００回転／分の速度で回転させた１０×１０ｍｍ２角のマイカ基板上に滴下し、一定の回転数で６０秒間保持した後、回転を停止し、２時間乾燥させた。そして、このマイカ基板上の１０×１０μｍ２領域の表面構造を原子間力顕微鏡を用いて観測した。その結果を図６に示す。
【００４３】
図６に示すように、粒径の揃ったドット構造がマイカ基板上に固定化されていた。すなわち、ヨウ素の添加により酸化された両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンは、その表面構造が、ファイバー状の網目構造からドット構造に変化する事が示された。このドット構造への変化により、オルガノゲルの形成に必要な３次元編目構造が形成されなくなり、ゲルの形成が阻害されたものと考えられる。
【００４４】
従って、一端ゲル化したオルガノゲルをゾル化させるには、加熱する必要はなく、ヨウ素等の電子受容体を添加すればよく、極めて容易にゾルとゲルとの状態変化を制御できる。
【００４５】
以上のように本実施形態によれば、水素結合によらない、カルコゲン原子の原子間接触を利用した酸化還元特性を有する低分子オルガノゲル化合物が得られる。本実施形態で示した両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンの分子内に含まれる１６個の硫黄原子を介した分子間接触の存在により、オルガノゲルの形成に必要な分子間相互作用を実現することができた。また、電子供与性を有するテトラチアフルバレンにより電子受容体を添加することで容易にゾル化することができ、ゾル状態とゲル状態との状態制御が簡単にできる。
【００４６】
なお、本実施形態では、主に両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンを例に挙げたが、これに限らず、硫黄やその他のカルコゲン原子による分子間相互作用を実現可能な構造を備えた化合物であればゲル化剤として機能するし、テトラチアフルバレン骨格を有していれば電子供与性による酸化還元特性に基づきゾル−ゲル間の変換が可能である。このように本実施形態の各構成は前述したものに限るものではなく、適宜変更することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４７】
【図１】本発明に係る低分子オルガノゲル化剤の有効成分であるマクロサイクリックテトラチアフルバレン誘導体における硫黄原子の網目構造を示す化学構造式である。
【図２】本実施形態の両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンを合成する過程を示す化学構造式である。
【図３】本実施形態の両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレンのプロトンＮＭＲによる化学シフトの測定結果を示す図である。
【図４】本実施形態の両親媒性マクロサイクリックビステトラチアフルバレン混合溶液の温度変化に対する可視スペクトルを示すグラフである。
【図５】本実施形態の低分子オルガノゲルの表面構造を示す原子間力顕微鏡写真である。
【図６】本実施形態の低分子オルガノゲルの酸化還元時の化学構造式および表面構造を示す原子間力顕微鏡写真である。
【図１】
2005036101.tif 000007
【図２】
2005036101.tif 000008
【図３】
2005036101.tif 000009
【図４】
2005036101.tif 000010
【図５】
2005036101.tif 000011
【図６】
2005036101.tif 000012