(57)【要約】【課題】帯電性、感度が良好で、かつ、耐光性、耐久性に優れ、複写プロセスを繰り返しても静電特性の安定性に富んだ単層型電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、及び電子写真装置用プロセスカートリッジを提供する。【解決手段】導電性支持体上に直接又は中間層を介して単層の感光層を設けてなる単層型電子写真感光体において、感光層に一般式（１）で示され、一般式（１）中のＣｐ１、Ｃｐ２の少なくとも１つは一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）より選ばれたカップラー残基であるアゾ化合物を含有することを特徴とする単層型電子写真感光体。2005115332.tif 000122【選択図】図１
2005115332.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に直接又は中間層を介して単層の感光層を設けてなる単層型電子写真感光体において、感光層に一般式（１）で示され、一般式（１）中のＣｐ１、Ｃｐ２の少なくとも１つは一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）より選ばれたカップラー残基であるアゾ化合物を含有することを特徴とする単層型電子写真感光体。
【化１】
2005115332.tif 000114
（一般式（１）中、ｒ１、ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基を、Ｃｐ１、Ｃｐ２はカップラー残基を示す。一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を示す。ただし、Ｒ１とＲ２は互いに置換または無置換のアルキレン基による環或いは芳香環を形成しても良い。Ｘは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）
【請求項２】
前記一般式（１）のアゾ化合物において、前記Ｃｐ１、Ｃｐ２の少なくとも１つは一般式（５）で示されるカップラー残基であることを特徴とする請求項１に記載の単層型電子写真感光体。
【化２】
2005115332.tif 000115
（一般式（５）中、Ａ1は置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、ｍは１〜６の整数を示す。）
【請求項３】
前記一般式（１）のアゾ化合物において、前記Ｃｐ１、Ｃｐ２の少なくとも１つは一般式（６）あるいは一般式（７）で示されるカップラー残基であることを特徴とする請求項１に記載の単層型電子写真感光体。
【化３】
2005115332.tif 000116
（一般式（６）、一般式（７）中、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）
【請求項４】
前記一般式（１）のアゾ化合物において、前記Ｃｐ１、Ｃｐ２の少なくとも１つは一般式（８）で示されるカップラー残基であることを特徴とする請求項１に記載の単層型電子写真感光体。
【化４】
2005115332.tif 000117
（一般式（８）中、Ｚ1は炭化水素環またはその置換体、複素環基またはその置換体を表し、Ｒ１４は水素原子、アルキル基またはその置換体、フェニル基またはその置換体を表し、Ｙ２は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体を表す。）
【請求項５】
前記一般式（１）のアゾ化合物において、前記Ｃｐ１、Ｃｐ２の少なくとも１つは一般式（９）、または一般式（１０）で示されるカップラー残基であることを特徴とする請求項１に記載の電子写真感光体。
【化５】
2005115332.tif 000118
（一般式（９）、（１０）中、ｙ２は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表す。これらの環は置換または無置換でもよい。）
【請求項６】
前記感光層は、さらに、電荷輸送物質を含有することを特徴とする請求項１ないし５のいずれかに記載の単層型電子写真感光体。
【請求項７】
前記電荷輸送物質が一般式（１１）で示されるスチルベン系化合物であることを特徴とする請求項６に記載の単層型電子写真感光体。
【化６】
2005115332.tif 000119
（一般式（１１）中、Ｔ１、Ｔ２は独立して、置換若しくは無置換のアルキル基、または置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ｔ３、Ｔ４は独立して、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、または複素環基を表す。Ｔ１とＴ２は互いに環を形成しても良く、Ａｒ’は置換若しくは無置換のアリール基、または複素環基を表す。）
【請求項８】
前記感光層は、さらに、アクセプター性化合物を含有することを特徴とする請求項１ないし７のいずれかに記載の単層型電子写真感光体。
【請求項９】
前記アクセプター性化合物が一般式（１２）で示される２，３−ジフェニルインデン化合物であることを特徴とする請求項８に記載の単層型電子写真感光体。
【化７】
2005115332.tif 000120
（一般式（１２）中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、シアノ基、またはニトロ基を表し、Ｑ５およびＱ６は水素原子置換もしくは無置換のアリール基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、またはアリールオキシカルボニル基を表す。）
【請求項１０】
前記感光層は、さらに、フェノール化合物を含有することを特徴とする請求項１ないし９のいずれかに記載の単層型電子写真感光体。
【請求項１１】
前記フェノール化合物が一般式（１３）で示されるフェノール化合物であることを特徴とする請求項１０に記載の単層型電子写真感光体。
【化８】
2005115332.tif 000121
（一般式（１３）中、Ｅ1〜Ｅ8は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基を表す。）
【請求項１２】
請求項１ないし１１のいずれかに記載の単層型電子写真感光体を用い、帯電、像露光、現像、及び転写を行うことを特徴とする電子写真方法。
【請求項１３】
請求項１ないし１１のいずれかに記載の単層型電子写真感光体を有すると共に、帯電手段、像露光手段、現像手段、及び転写手段を備えたことを特徴とする電子写真装置。
【請求項１４】
請求項１ないし１１のいずれかに記載の単層型電子写真感光体と、帯電手段、像露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも１つの手段とを一体的に形成し、電子写真装置本体に脱着自在としたことを特徴とするプロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定構造の新規なアゾ化合物を含有する単層型電子写真用感光体、電子写真方法、電子写真装置、及び電子写真装置用プロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電体としては、大きく分けて種々の無機及び有機光導電体が知られている。ここにいう「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗所で、例えば、コロナ放電によって帯電させ、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散させて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色剤と高分子材料などで構成されるトナーで現像し、可視化して画像を形成するようにした、いわゆるカールソンプロセスと呼ばれる画像形成プロセスである。有機の光導電体を用いた感光体は無機光導電体に比べ、感光波長域の自由度、成膜性、可撓性、膜の透明性、量産性、毒性やコスト面等において利点を持つため、有機材料を用いた感光体の開発が積極的になされ、実用に供されている。
【０００３】
実用化された感光体のほとんどは、電荷発生機能を有する層（ＣＧＬ）と電荷輸送機能を有する層（ＣＴＬ）とからなる積層型の構成であり、もっぱら負帯電プロセスに用いられている。その理由は、(1)積層型では機械的強度に富み、膜厚の設計が可能なＣＴＬを表面層に配置することでプロセスに供された状態で十分な機械的耐久性を感光体に保持させることが可能となるからである。また、(2)高速複写プロセスにおいても支障のない程度の高い電荷移動度を示す有機材料は現在のところほとんど正孔移動の性質を示すドナー性化合物に限られているため、ドナー性化合物で形成されたＣＴＬを表面側に配置した感光体となり、その帯電極性は負帯電となるためである。しかしながら、このような機能分離構造は新たな問題を生じている。
【０００４】
その１つ目は感光体の負帯電に由来するものである。電子写真プロセスにおける信頼性の高い帯電方式はコロナ帯電、あるいは接触帯電によるものであり、ほとんどの複写機、プリンターにはこの方式が採用されている。だが周知の如く、正極性の帯電と比較して負極性の帯電は不安定である。また、負極性のコロナ帯電は化学的損傷を引き起こす物質であるオゾン、及びＮＯｘの発生をより多く伴うため、環境問題、あるいは感光体の損傷の点で問題を有している。また、接触帯電では、オゾン、ＮＯｘの発生量は非常に少ないが、感光体に近接する帯電方式のため、感光体に多大の損傷を与える問題を有している。
【０００５】
２つ目は、感光体の積層構造に由来するものである。有機材料を用いた感光体の製造では、真空蒸着法よりも安価な溶液塗布法を用いることが可能であるが、このような積層タイプの感光体を製造するためには少なくとも２回の塗布操作、通常は感光体の帯電性確保のため導電性支持体上（導電性支持体と感光層との間）に中間層を設けてあるため３回の塗布操作が必要であり、これら複数回の塗布操作は感光体のコストアップにつながる。さらに、感度及び耐久性のバランスを保ち、且つ、良好な画像を得るために、ＣＧＬの厚さをサブミクロンの範囲で管理することも製造コストをいっそう引き上げる要因となっている。
【０００６】
こうした問題を考慮すると、有機材料を用いた感光体としては、正帯電プロセスでの使用が可能な単層型構成が望ましい事が理解できる。さらに、該感光体がそのまま、あるいは若干の変更で負帯電プロセスに用いことが可能であれば、安価で使用環境の自由度が高い利点を有する感光体を創製することが出来る事も理解される。
【０００７】
従来、単層型の感光体としては、(i)ポリビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンとからなる電荷移動錯体感光体（例えば、特許文献１参照。）、(ii)チアピリリウム染料とポリカーボネートからなる共晶錯体（例えば、非特許文献１参照。）、(iii)ペリレン系顔料及びヒドラゾン化合物が樹脂中に分散された感光体（例えば、特許文献２参照。）がある。このうち、(i)(ii)は感光体の感度が低い上、静電的、機械的耐久性は低く、繰り返し使用の点で問題があった。(iii)は感光体の感度が低いため、高速の複写プロセスには不適な欠点を伴っていた。さらに、実用化されている積層型感光体の成分を単に分散した系は、帯電電位、感度が低く、特に、耐光性や静電的、機械的耐久性が低いため、繰り返しの使用で静電特性が大きく変動する欠点があった。
【０００８】
このように、単層型感光体においては高感度で高耐久な有機材料の開発が課題となっており、特に電荷発生物質においては、積層型感光体と異なり電荷の発生点が感光層の表面側にあるため、積層型感光体に用いられる以上の耐光性、耐久性が要求される。
【０００９】
【特許文献１】米国特許第３４８９２３７号明細書
【特許文献２】特開平２−３７３５４号公報
【非特許文献１】Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，４９，５５５５（１９７８）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、その課題は、帯電性、感度が良好で、かつ、耐光性、耐久性に優れ、複写プロセスを繰り返しても静電特性の安定性に富んだ単層型電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、及び電子写真装置用プロセスカートリッジを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定構造の新規カップラー残基を有するアゾ化合物を用いた単層型電子写真感光体が、上記目的に対して有効であることを見出した。更に鋭意研究を重ねた結果、アゾ化合物の中心骨格が特定構造のジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジン系骨格である場合に、本発明中の特定構造の新規カップラー残基を有するアゾ化合物が極めて高感度で、かつ優れた耐久性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１２】
すなわち、本発明は以下のことを特徴とする。
１．本発明は、導電性支持体上に直接又は中間層を介して単層の感光層を設けてなる単層型電子写真感光体において、感光層に一般式（１）で示され、一般式（１）中のＣｐ１、Ｃｐ２の少なくとも１つは一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）より選ばれたカップラー残基であるアゾ化合物を含有する単層型電子写真感光体である。
【化９】
2005115332.tif 000003
（一般式（１）中、ｒ１、ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基を、Ｃｐ１、Ｃｐ２はカップラー残基を示す。一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を示す。ただし、Ｒ１とＲ２は互いに置換または無置換のアルキレン基による環或いは芳香環を形成しても良い。Ｘは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）
【００１３】
２．前記一般式（１）のアゾ化合物において、前記Ｃｐ１、Ｃｐ２の少なくとも１つは一般式（５）で示されるカップラー残基であることを特徴とする。
【化１０】
2005115332.tif 000004
（一般式（５）中、Ａ1は置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、ｍは１〜６の整数を示す。）
【００１４】
３．前記一般式（１）のアゾ化合物において、前記Ｃｐ１、Ｃｐ２の少なくとも１つは一般式（６）あるいは一般式（７）で示されるカップラー残基であることを特徴とする。
【化１１】
2005115332.tif 000005
（一般式（６）、一般式（７）中、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）
【００１５】
４．前記一般式（１）のアゾ化合物において、前記Ｃｐ１、Ｃｐ２の少なくとも１つは一般式（８）で示されるカップラー残基であることを特徴とする。
【化１２】
2005115332.tif 000006
（一般式（８）中、Ｚ1は炭化水素環またはその置換体、複素環基またはその置換体を表し、Ｒ１４は水素原子、アルキル基またはその置換体、フェニル基またはその置換体を表し、Ｙ２は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体を表す。）
【００１６】
５．前記一般式（１）のアゾ化合物において、前記Ｃｐ１、Ｃｐ２の少なくとも一つは一般式（９）、または一般式（１０）で示されるカップラー残基であることを特徴とする。
【化１３】
2005115332.tif 000007
（一般式（９）、（１０）中、ｙ2は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表わす。これらの環は置換または無置換でもよい。）
【００１７】
６．前記感光層は、さらに、電荷輸送物質を含有することを特徴とする。
７．前記電荷輸送物質が一般式（１１）で示されるスチルベン系化合物であることを特徴とする。
【化１４】
2005115332.tif 000008
（一般式（１１）中、Ｔ１、Ｔ２は独立して、置換若しくは無置換のアルキル基、または置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ｔ３、Ｔ４は独立して、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、または複素環基を表す。Ｔ１とＴ２は互いに環を形成しても良く、Ａｒ’は置換若しくは無置換のアリール基、または複素環基を表す。）
【００１８】
８．前記感光層は、さらに、アクセプター性化合物を含有することを特徴とする。
９．前記アクセプター性化合物が一般式（１２）で示される２，３−ジフェニルインデン化合物であることを特徴とする。
【化１５】
2005115332.tif 000009
（一般式（１２）中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、シアノ基、またはニトロ基を表し、Ｑ５およびＱ６は水素原子置換もしくは無置換のアリール基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、またはアリールオキシカルボニル基を表す。）
【００１９】
１０．前記感光層は、さらに、フェノール化合物を含有することを特徴とする。
１１．前記フェノール化合物が一般式（１１）で示されるフェノール化合物であることを特徴とする。
【化１６】
2005115332.tif 000010
（一般式（１３）中、Ｅ1〜Ｅ8は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基を表す。）
【００２０】
１２．また、本発明は、前記いずれかの単層型電子写真感光体を用い、帯電、像露光、現像、及び転写を行う電子写真方法である。
１３．また、本発明は、前記いずれかの単層型電子写真感光体を有すると共に、帯電手段、像露光手段、現像手段、及び転写手段を備えた電子写真装置である。
１４．さらに、本発明は、前記いずれかの単層型電子写真感光体と、帯電手段、像露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも１つの手段とを一体的に形成し、電子写真装置本体に脱着自在としたプロセスカートリッジである。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、帯電性、感度が良好で、かつ耐久性に優れ、複写プロセスを繰り返しても静電特性の安定性に富んだ単層型電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、及び電子写真装置用プロセスカートリッジを提供することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
以下に、本発明の実施の形態を説明する。
本発明のアゾ化合物について詳しく説明する。
まず、本発明のアゾ化合物のアゾ骨格であるジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジン系骨格について詳しく説明する。
一般式（１）、ｒ１、ｒ２は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などのアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有しても良いアリール基などを示す。
ジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジン系骨格はアゾ化合物の製造原料の１つであるジアゾニウム塩化合物の中心骨格に対応しており、そのジアゾニウム塩化合物（一般式（１２））は公知の方法、例えば、特公平７−２７２５号公報に開示されている方法に従い、相当する２，７−ジアミノジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジン化合物をジアゾ化して製造することができる。
【化１７】
2005115332.tif 000011
【００２３】
以下、表１に本発明のアゾ化合物のアゾ骨格であるジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジン系骨格の例をジアゾニウム塩の形式で示す。
【表１】
2005115332.tif 000012
【００２４】
次に、本発明のアゾ化合物のカップラー残基Ｃｐ１、Ｃｐ２について詳しく説明する。
一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などのアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有しても良いカルバモイル基などを示す。また、Ｒ１とＲ２は置換または無置換のプロピレン基、置換または無置換のブチレン基、置換または無置換のペンチレン基などの置換または無置換のアルキル基により環を形成しても良く、あるいは、置換または無置換のベンゼン環、置換または無置換のナフタレン環などの芳香環を形成しても良い。この場合、上記環の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などのアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有しても良いカルバモイル基などが挙げられる。
【００２５】
一般式（２）中、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などのアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基、ピリジル基、ピラジノ基、キノリノ基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基などの複素環基、メチルアミノ基、エチルアミノ基などのアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基などの芳香族アミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基などを示す。それらの置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良いナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有しても良いアミノ基、アセチルアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有しても良いカルバモイル基などが挙げられる。
【００２６】
一般式（２）で示されるカップラー残基の中でも、Ｘが置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の環状アルキル基であるカップラー残基が好ましく、またこれらの中でも特に一般式（５）で示されるカップラー残基が、本発明で得られるアゾ化合物が高感度、かつ優れた帯電安定性を示すため好ましい。
一般式（５）中、Ａ１はフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基、ピリジル基、ピラジノ基、キノリノ基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基などの複素環基を示し、それらの置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有しても良いフェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いカルバモイル基などが挙げられる。
【００２７】
一般式（３）、一般式（４）中、Ｙは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。アルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。ただし、アルキレン基の炭素―炭素結合で芳香環が形成されても良い。芳香族性を有する２価の有機残基としては、ｏ−フェニレン基、１，８−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、１，２−アンスリレン基、９，１０−フェナンスリレン基等が挙げられ、複素環芳香族性を有する２価の有機残基としては、３，４−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジンジイル基、５，６−ピリミジンジイル基、６，７−ベンズイミダゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基、カルボニル基含有２価の有機残基としては、２−ベンゾイル基、２−ナフチルカルボニル基等が挙げられる。それらの置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良いナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有しても良いアミノ基、アセチルアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有しても良いカルバモイル基などが挙げられる。
【００２８】
一般式（３）、一般式（４）で示されるカップラー残基の中でも、一般式（６）、一般式（７）で示されるカップラー残基が好ましく、またこれらの中でもＹが置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換のカルボニル基含有２価の有機残基であるカップラー残基が好ましく、またこれらの中でも特にＹが一般式（１５）、一般式（１６）で示されるカップラー残基が、本発明で得られるアゾ化合物が高感度、かつ優れた帯電安定性を示すため好ましい。
【化１８】
2005115332.tif 000013
【００２９】
一般式（１５）中のＢ１、一般式（１６）中のＢ２は、ｏ−フェニレン基、２，３−ナフチレン基などの芳香族炭化水素環の２価基、２，３−ピリンイル基、３，４−ピラゾールイル基、２，３−ピリジンイル基、４，５−ピリジンイル基、４，５−イミダゾールイル基などの芳香族複素環の２価基を示し、それらの置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基などが挙げられる。
【００３０】
一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）に対応するカップラー化合物は公知の方法、例えば、特開２００３−８２２５２号公報、特開２００３−２０６４１１号公報に開示されている方法に従い、相当するエステル化合物とアミン化合物をエステル／アミド交換反応（環化反応を含む）することにより製造できる。
【００３１】
以下、表２〜表５に本発明の一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）で表される新規カップラー残基Ｃｐ１、Ｃｐ２に対応するカップラー化合物の例を示す。
【００３２】
【表２−１】
2005115332.tif 000014
【００３３】
【表２−２】
2005115332.tif 000015
【００３４】
【表２−３】
2005115332.tif 000016
【００３５】
【表２−４】
2005115332.tif 000017
【００３６】
【表２−５】
2005115332.tif 000018
【００３７】
【表２−６】
2005115332.tif 000019
【００３８】
【表２−７】
2005115332.tif 000020
【００３９】
【表３−１】
2005115332.tif 000021
【００４０】
【表３−２】
2005115332.tif 000022
【００４１】
【表３−３】
2005115332.tif 000023
【００４２】
【表４−１】
2005115332.tif 000024
【００４３】
【表４−２】
2005115332.tif 000025
【００４４】
【表４−３】
2005115332.tif 000026
【００４５】
【表４−４】
2005115332.tif 000027
【００４６】
【表４−５】
2005115332.tif 000028
【００４７】
【表４−６】
2005115332.tif 000029
【００４８】
【表４−７】
2005115332.tif 000030
【００４９】
【表５−１】
2005115332.tif 000031
【００５０】
【表５−２】
2005115332.tif 000032
【００５１】
【表５−３】
2005115332.tif 000033
【００５２】
また、本発明の一般式（１）で表されるアゾ化合物においては、上記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）以外のカップラー残基が用いられても良い。一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）以外に共存しても良いカップラー残基Ｃｐ１、Ｃｐ２としては、例えば、フェノール類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を有する化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物、アミノナフトール類などのアミノ基とフェノール性水酸基を有する化合物、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物（活性メチレン基を有する化合物）などが用いられる。さらに、好ましいものは、下記一般式（Ｃｐ１）〜（Ｃｐ１５）で表わされるものである。
【００５３】
【化１９】
2005115332.tif 000034
【００５４】
一般式（Ｃｐ１）〜（Ｃｐ４）中、Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、ｌ及びｍはそれぞれ下記のものを表わす。
Ｘ１：−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、または−ＮＨＳＯ２−Ｒ１３
（Ｒ１１およびＲ１２は水素または置換もしくは無置換のアルキル基を表わし、Ｒ１３は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表わす。）
Ｙ１：水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、置換もしくは無置換のスルファモイル基または
−ＣＯＮ（Ｒ１４）（Ｙ２）
〔（Ｒ１４は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基またはその置換体を表わし、Ｙ２は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体、あるいは−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１６）
（但し、Ｒ１５は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体あるいはスチリル基またはその置換体、Ｒ１６は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換体を表わすか、あるいはＲ１５及びＲ１６はそれらに結合する炭素原子と共に環を形成しても良い。）を示す。〕
Ｚ１：炭化水素環またはその置換体あるいは複素環またはその置換体
ｌ：１または２の整数
ｍ：１または２の整数
【００５５】
【化２０】
2005115332.tif 000035
〔一般式（Ｃｐ５）中、Ｒ１７は置換もしくは、無置換の炭化水素基を表わし、Ｘ１は前記に同じである。〕
【００５６】
【化２１】
2005115332.tif 000036
〔一般式（Ｃｐ６）中、Ｗ１は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表わす。これらの環は、置換または無置換でもよい。Ｘ１は前記に同じ。〕
【００５７】
【化２２】
2005115332.tif 000037
〔一般式（Ｃｐ７）中、Ｒ１８はアルキル基、カルバモイル基、カルボキシ基またはそのエステルを表わし、Ａｒ１は炭化水素環基またはその置換体を表わし、Ｘ１は前記と同じである。〕
【００５８】
【化２３】
2005115332.tif 000038
〔一般式（Ｃｐ８）、（Ｃｐ９）中、Ｒ１９は水素または置換もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ａｒ２は炭化水素環基またはその置換体を表わす。〕
【００５９】
前記一般式（Ｃｐ１）〜（Ｃｐ４）のＺ１の炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環などが例示でき、また置換基を有してもよい複素環としてはインドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環などが例示できる。Ｚ１の環における置換基としては塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
Ｙ２またはＲ１５における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、また、複素環基としてはピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、さらに、Ｒ１５およびＲ１６が結合して形成する環としては、フルオレン環などが例示できる。
Ｙ２またはＲ１５の炭化水素環基または複素環基あるいはＲ１５およびＲ１６によって形成される環における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基位、カルボキシル基またはそのエステル、水酸基、−ＳＯ３Ｎａなどのスルホン酸塩基などが挙げられる。
Ｒ１４のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
Ｒ１７またはＲ１９における炭化水素基の代表例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などのアリール基またはこれらの置換体が例示できる。
Ｒ１７またはＲ１９の炭化水素基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。
Ａｒ１またはＡｒ２における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、これらの基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。
また、Ｘ１の中では特に水酸基が適当である。
【００６０】
上記カップラー残基の中でも、一般式（Ｃｐ２）、一般式（Ｃｐ５）、一般式（Ｃｐ６）、一般式（Ｃｐ７）、一般式（Ｃｐ８）および一般式（Ｃｐ９）で示されるカップラー残基が好ましく、この中でも上記一般式におけるＸ１が水酸基のものが好ましい。
一般式（Ｃｐ２）で示されるカップラー残基の中でも、特に一般式（Ｃｐ１０）で示されるカップラー残基が好ましく、さらには一般式（Ｃｐ１１）で示されるカップラー残基が好ましい。
【００６１】
【化２４】
2005115332.tif 000039
（Ｙ１およびＺ１は前記に同じ。）
【００６２】
【化２５】
2005115332.tif 000040
（Ｚ１、Ｙ２およびＲ１４は前記と同じ。）
【００６３】
さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも、特に一般式（Ｃｐ１２）または（Ｃｐ１３）で示されるカップラー残基が好ましい。
【００６４】
【化２６】
2005115332.tif 000041
（Ｚ１、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は前記に同じであり、またＲ２０としては上記のＹ２の置換基が例示できる。）
【００６５】
また、一般式（Ｃｐ６）で示されるカップラー残基の中でも、特に一般式（Ｃｐ１４）あるいは一般式（Ｃｐ１５）で示されるカップラー残基が好ましい。
【００６６】
【化２７】
2005115332.tif 000042
（Ｗ１は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表す。これらの環は、置換または無置換でもよい。）
【００６７】
上記好ましいカップラー残基の中でも、特に一般式（８）、一般式（９）、一般式（１０）で示されるカップラー残基は、本発明中の新規カップラー残基との組み合わせで得られるアゾ化合物が高感度、かつ優れた帯電安定性を示すため好ましい。
【００６８】
以下、表６〜表２１に本発明中の新規カップラー残基以外に共存しても良いカップラー残基Ｃｐ１、Ｃｐ２に対応するカップラー化合物の例を示す。
【００６９】
【表６−１】
2005115332.tif 000043
【００７０】
【表６−２】
2005115332.tif 000044
【００７１】
【表６−３】
2005115332.tif 000045
【００７２】
【表７−１】
2005115332.tif 000046
【００７３】
【表７−２】
2005115332.tif 000047
【００７４】
【表８−１】
2005115332.tif 000048
【００７５】
【表８−２】
2005115332.tif 000049
【００７６】
【表９】
2005115332.tif 000050
【００７７】
【表１０】
2005115332.tif 000051
【００７８】
【表１１】
2005115332.tif 000052
【００７９】
【表１２】
2005115332.tif 000053
【００８０】
【表１３】
2005115332.tif 000054
【００８１】
【表１４】
2005115332.tif 000055
【００８２】
【表１５】
2005115332.tif 000056
【００８３】
【表１６】
2005115332.tif 000057
【００８４】
【表１７−１】
2005115332.tif 000058
【００８５】
【表１７−２】
2005115332.tif 000059
【００８６】
【表１７−３】
2005115332.tif 000060
【００８７】
【表１８−１】
2005115332.tif 000061
【００８８】
【表１８−２】
2005115332.tif 000062
【００８９】
【表１８−３】
2005115332.tif 000063
【００９０】
【表１９−１】
2005115332.tif 000064
【００９１】
【表１９−２】
2005115332.tif 000065
【００９２】
【表２０】
2005115332.tif 000066
【００９３】
【表２１】
2005115332.tif 000067
【００９４】
次に、本発明のアゾ化合物の合成法について詳しく説明する。
本発明の一般式（１）で示されるアゾ化合物は、次反応式（１７）により、例えば、相当する２，７−ジアミノジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジン化合物を出発原料とし、これをジアゾ化してジアゾニウム塩化合物として単離したのち、これを適当な有機溶媒（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）中で、それぞれ対応するカップラー化合物とアルカリの存在下でカップリング反応させることにより製造することができる。本発明の一般式（１）のアゾ化合物中、２種以上のカップラー化合物の使用が可能で、その場合、ジアゾニウム塩化合物に、先述の一般式（２）〜一般式（４）に対応するカップラー化合物と、後述の一般式（Ｃｐ１）〜一般式（Ｃｐ１５）に対応するカップラー化合物とを２段階に順に反応させるか、あるいは最初のカップリンク反応によって得られるジアゾニウム塩化合物を単離した後、さらにそれぞれに対応するカップラー化合物を反応させることにより得ることができる。
【００９５】
【化２８】
2005115332.tif 000068
【００９６】
以上のような本発明の一般式（１）で表されるアゾ化合物の具体例を以下に示すが、簡略化のため、ジアゾニウム塩化合物及びカップラー化合物を示し、それら各々の番号の組み合わせでアゾ化合物を示す。しかし、これにより本発明のアゾ化合物が限定されるものではない。
【００９７】
【表２２−１】
2005115332.tif 000069
【００９８】
【表２２−２】
2005115332.tif 000070
【００９９】
【表２２−３】
2005115332.tif 000071
【０１００】
【表２２−４】
2005115332.tif 000072
【０１０１】
【表２２−５】
2005115332.tif 000073
【０１０２】
【表２２−６】
2005115332.tif 000074
【０１０３】
【表２２−７】
2005115332.tif 000075
【０１０４】
【表２２−８】
2005115332.tif 000076
【０１０５】
次に、本発明の単層型電子写真感光体について詳しく説明する。
本発明の単層型電子写真感光体は、感光層中に一般式（１）で示されるアゾ化合物を含有する感光層を設けたものである。一般式（１）で示されるアゾ化合物を分散もしくは溶解させて感光層を形成する場合、層中への分散性を向上させるために、そのアゾ化合物は２μｍ以下、好ましくは１μｍ以下の平均粒径のものが好ましい。ただし、上記の粒径があまりに小さいとかえって凝集しやすく、層の抵抗が上昇したり、結晶欠陥が増えて感度及び繰り返し特性が低下したりする。また、微細化する上での限界も考慮すると、平均粒径の下限は０．０１μｍとするのが好ましい。また、アゾ化合物の感光層全体に占める量は０．１〜４０重量％、好ましくは０．３〜２５重量％である。
【０１０６】
本発明の感光層においては、必要に応じて無機物質あるいは有機物質からなる電荷発生物質が用いられている。無機物質としては、例えば、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シリコンなど、有機物質としては、例えば、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ
２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報）などのアゾ顔料、例えば、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ
７４１００）、チタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、例えば、シーアイバットブラウン５（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料、さらには前記した一般式（１）で示されるアゾ化合物が好適に使用される。
これらの電荷発生物質は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。電荷発生物質の感光層に占める量は０．１〜４０重量％、好ましくは０．３〜２５重量％である。
【０１０７】
さらに、感光層に用いられる電荷発生物質は特定の結晶変換処理を行ってから用いても良い。結晶変換処理方法としては、例えば、溶媒処理、機械的処理、加熱処理等がある。溶媒処理とは、室温下あるいは加熱下での、溶媒中における顔料の懸濁攪拌処理を示し、ミリング処理とは、例えばガラスビーズ、スチールビーズ、アルミナボール等を用いてサンドミル、ボールミル等のミリング装置を用いて、常温もしくは加熱下行う処理を示す。ミリング処理においては上記ミリングメディアとともに溶媒を添加した系でおこなっても良い。これらの処理に使用する溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、１,２−ジクロルエタン、１,１,１−トリクロルエタン、ジクロルメタン、１,１,２−トリクロルエタン、トリクロルエチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール等を挙げることができる。
【０１０８】
本発明の感光層においては、必要に応じて電荷輸送物質が用いられている。電荷輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び下記の一般式で示される化合物が好適に使用される。
以下に電荷輸送物質の例示化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０９】
・特開昭５５−１５４９５５号、特開昭５５−１５６９５４号公報に記載
【化２９】
2005115332.tif 000077
（一般式（Ｔ１）中、Ｒ１はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表し、Ｒ２はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ３は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。）
【０１１０】
・特開昭５５−５２０６３号公報に記載
【化３０】
2005115332.tif 000078
（一般式（Ｔ２）中、Ａｒ１はナフタレン環、アントラセン環、スチリル環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒ４はアルキル基またはベンジル基を表す。）
【０１１１】
・特開昭５６−８１８５０号公報に記載
【化３１】
2005115332.tif 000079
（一般式（Ｔ３）中、Ｒ５はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、 Ｒ６は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表し、ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上の時、Ｒ６は同じでも異なっていても良い。
Ｒ７は水素原子またはメトキシ基を表す。）
【０１１２】
・特公昭５１−１０９８３号公報に記載
【化３２】
2005115332.tif 000080
（一般式（Ｔ４）中、 Ｒ８は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、 Ｒ９とＲ１０はそれぞれ同一でも異なっていても良く、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、また、 Ｒ９とＲ１０は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。
Ｒ１１は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。）
【０１１３】
・特開昭５１−９４８２９号公報に記載
【化３３】
2005115332.tif 000081
（一般式（Ｔ５）中、Ｒ１２は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａｒ２は置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバゾリル基を表す。）
【０１１４】
・特開昭５２−１２８３７３号公報に記載
【化３４】
2005115332.tif 000082
（一般式（Ｔ６）中、 Ｒ１３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ３は下記構造式で示される基を表す。）
【０１１５】
【化３５】
2005115332.tif 000083
（上記式中、 Ｒ１４は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ１５は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは１または２であって、ｎが２の時、Ｒ１５は同一でも異なっていても良く、Ｒ１６とＲ１７は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。）
【０１１６】
・特開昭５６−２９２４５号公報に記載
【化３６】
2005115332.tif 000084
（一般式（Ｔ７）中、Ｒ１８はカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。）
【０１１７】
・特開昭５８−５８５５２号公報に記載
【化３７】
2005115332.tif 000085
（一般式（Ｔ８）中、 Ｒ１９は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはベンジル基を表し、 Ｒ２０は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｎは１または２の整数を表す。）
【０１１８】
・特開昭５７−７３０７５号公報に記載
【化３８】
2005115332.tif 000086
（一般式（Ｔ９）中、 Ｒ２１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｒ２２およびＲ２３はアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表し、 Ｒ２４は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、また、Ａｒ４は置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。）
【０１１９】
・特開昭５８−１９８０４３号公報に記載
【化３９】
2005115332.tif 000087
（一般式（Ｔ１０）中、ｎは０または１の整数、 Ｒ２５は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ５は置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒ２６は置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ１は下記構造式で示される基、９−アントリル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。）
【０１２０】
【化４０】
2005115332.tif 000088
（上記式中、Ｒ２７は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、または下記構造式で示される基を表す。ｍは０〜３の整数を表し、ｍが２以上の時、Ｒ２７は同一でも異なっても良い。また、ｎが０の時、Ａ１とＲ２５は共同で環を形成しても良い。）
【０１２１】
【化４１】
2005115332.tif 000089
（上記式中、Ｒ２８およびＲ２９はアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を示し、
Ｒ２８およびＲ２９は同じでも異なっていてもよく、 Ｒ２９は環を形成しても良い。）
【０１２２】
・特開昭４９−１０５５３７号公報に記載
【化４２】
2005115332.tif 000090
（一般式（Ｔ１１）中、Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは０または１を表す。）
【０１２３】
・特開昭５２−１３９０６６号公報に記載
【化４３】
2005115332.tif 000091
（一般式（Ｔ１２）中、 Ｒ３３およびＲ３４は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、
Ａ２は置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基またはアリル基を表す。）
【０１２４】
・特開昭５２−１３９０６５号公報に記載
【化４４】
2005115332.tif 000092
（一般式（Ｔ１３）中、Ｘ１は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ３５は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、
Ａ３は置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
【０１２５】
・特開昭５８−３２３７２号公報に記載
【化４５】
2005115332.tif 000093
（一般式（Ｔ１４）中、 Ｒ３６は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｎは０〜４の整数を表し、
Ｒ３７とＲ３８は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。）
【０１２６】
・特開平２−１７８６６９号公報に記載
【化４６】
2005115332.tif 000094
（一般式（Ｔ１５）中、 Ｒ３９、Ｒ４１およびＲ４２は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ４０は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。ただし、
Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１およびＲ４２はすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時、前記Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１およびＲ４２は同じでも異なっていても良い。）
【０１２７】
・特開平３−２８５９６０号公報に記載
【化４７】
2005115332.tif 000095
（一般式（Ｔ１６）中、Ａｒ６は炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表し、また、
Ｒ４３およびＲ４４は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１２８】
・特開平１−２５７４８号公報に記載
【化４８】
2005115332.tif 000096
（一般式（Ｔ１７）中、Ａｒ７は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ４は下記構造式で示される基を表す。
【０１２９】
【化４９】
2005115332.tif 000097
（上記式中、Ａｒ８は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ４５およびＲ４６は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
【０１３０】
・特開平４−２３０７６４号公報に記載
【化５０】
2005115332.tif 000098
（一般式（Ｔ１８）中、 Ａｒ９は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ４７は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０または１、ｍは１または２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、Ａｒ９とＲ４７は共同で環を形成しても良い。）
【０１３１】
一般式（Ｔ１）で表される化合物には、例えば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１,１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
一般式（Ｔ２）で表される化合物には、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどがある。
一般式（Ｔ３）で表される化合物には、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２,４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１,１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１,１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
一般式（Ｔ４）で表される化合物には、例えば、１,１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１,１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２,２’−ジメチル−４,４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどがある。
一般式（Ｔ５）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどがある。
一般式（Ｔ６）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどがある。
一般式（Ｔ７）で表される化合物には、例えば、１,２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１,２−ビス（２,４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどがある。
一般式（Ｔ８）で表される化合物には、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
一般式（Ｔ９）で表される化合物には、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジエチルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。
一般式（Ｔ１０）で表される化合物には、例えば、４'−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４'−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。
【０１３２】
一般式（Ｔ１１）で表される化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
一般式（Ｔ１２）で表される化合物には、例えば、２,５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール、２−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジアゾールなどがある。
一般式（Ｔ１３）で表される化合物には、例えば、２−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１,３,４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１,３,４−オキサジアゾールなどがある。
一般式（Ｔ１４）で表されるベンジジン化合物には、例えば、Ｎ,Ｎ’−ジフェニル− Ｎ,Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４,４’−ジアミン、３,３’−ジメチル−Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４,４’−ジアミンなどがある。
一般式（Ｔ１５）で表されるビフェニルアミン化合物には、例えば、４’−メトキシ− Ｎ,Ｎ−ジフェニル−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メチル− Ｎ,Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メトキシ−
Ｎ,Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４−アミンなどがある。
一般式（Ｔ１６）で表されるトリアリールアミン化合物には、例えば、１−ジフェニルアミノピレン、１−ジ（ｐ−トリルアミノ）ピレンなどがある。
一般式（Ｔ１７）で表されるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１,４−ビス[４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル]ベンゼンなどがある。
一般式（Ｔ１８）で表されるスチリルピレン化合物には、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１− [４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル]ピレンなどがある。
【０１３３】
電荷輸送物質においては、高分子マトリックスとの相溶性が良いこと、電荷輸送能が高いことから、特にスチルベン系化合物が好適に使用される。中でも、一般式（Ｔ９）、一般式（Ｔ１０）で示されるスチルベン系化合物、さらには一般式（１１）で示されるスチルベン系化合物は、本発明中のアゾ化合物と併用することで優れた静電特性を示すため、特に好ましい。
【０１３４】
【化５１】
2005115332.tif 000099
（一般式（１１）中、Ｔ１、Ｔ２は独立して、置換若しくは無置換のアルキル基、または置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ｔ３、Ｔ４は独立して、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、または複素環基を表す。Ｔ１とＴ２は互いに環を形成しても良く、Ａｒ’は置換若しくは無置換のアリール基、または複素環基を表す。）
これらの電荷輸送物質は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。電荷輸送物質の感光層に占める量は１５〜６０重量％、好ましくは２０〜４０重量％である。
【０１３５】
また、本発明の感光層においては、必要に応じてアクセプター性化合物が用いられている。本発明で使用されるアクセプター性化合物としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノン、２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２,４,５,７−テトラニトロキサントン、２,４,８−トリニトロチオキサントン、２,６,８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ[１,２−ｂ]チオフェン−４−オン、１,３,７−トリニトロジベンゾチオフェン−５,５−ジオキサイド、下記構造式（Ｑ−１）、下記構造式（Ｑ−２）のアクセプター性化合物等を挙げることができる。
【０１３６】
【化５２】
2005115332.tif 000100
【０１３７】
さらに、一般式（１２）で示される２，３−ジフェニルインデン化合物は高分子マトリックスとの相溶性が良く、また電子輸送能が高いことから好適に使用される。
【０１３８】
【化５３】
2005115332.tif 000101
（一般式（１２）中、Ｑ1〜Ｑ4は水素原子、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基などの置換アルキル基、シアノ基、またはニトロ基を表し、Ｑ５およびＱ６は水素原子、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基などの置換アルキル基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、メトキシエチルカルボニル基などの置換アルキルカルボニル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基を表し、その置換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子が挙げられる。）
【０１３９】
一般式（１２）においては、下記構造式（Ｑ−３）で示される（２，３−ジフェニル−１−インデン）マロノニトリルが特に好適に使用される。
【０１４０】
【化５４】
2005115332.tif 000102
【０１４１】
これらのアクセプター性化合物は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。アクセプター性化合物の感光層に占める量は１〜４０重量％、好ましくは５〜４０重量％である。
【０１４２】
本発明の感光層では、必要に応じて結着剤を加えることができる。感光層形成時に用いる結着剤は、従来から知られている絶縁性が良い電子写真感光体用結着剤であればいかなる物質も使用でき、特に限定はない。例えば、ポリエチレン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリスチレン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、ならびにこれらの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、スチレン−アクリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。これらの結着剤は単独または２種類以上の混合物として用いることが出来る。結着剤の感光層に占める量は３０〜９５重量％、好ましくは４０〜７０重量％である。
【０１４３】
また、本発明の感光層においては、必要に応じて可塑剤、酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤などの添加剤を加えることができる。可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレート、酸化防止剤、光安定剤としてはフェノール化合物、ハイドロキノン化合物、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、ヒンダードアミンとヒンダードフェノールとが同一分子中に存在する化合物等が挙げられる。
【０１４４】
フェノール化合物の中では、一般式（１３）で示されるものが繰り返し使用における帯電性の向上に効果があるので特に好ましい。
【０１４５】
【化５５】
2005115332.tif 000103
（一般式（１３）中、Ｅ1〜Ｅ8は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基などの置換アルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、メトキシエチルカルボニル基などの置換アルキルカルボニル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基を表し、その置換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子が挙げられる。）
【０１４６】
以下に一般式（１３）で示されるフェノール化合物の具体例を示すが、本発明に係わるフェノール化合物はこれらに限定されるものではない。
【０１４７】
【化５６】
2005115332.tif 000104
【０１４８】
これらフェノール化合物の感光層における含有量は０．１〜５０重量％、好ましくは、０．１〜３０重量％の範囲である。フェノール化合物の含有量が０．１重量％よりも少ないと、繰り返し使用時の耐久性の向上に対する効果が充分でなく、また５０重量％よりも多いと機械的耐久性の低下、及び感度の低下を来たす。
【０１４９】
本発明で用いることができる導電性基体としては、アルミニウム、ニッケル、銅、チタン、金、ステンレス等の金属板、金属ドラムまたは金属箔、アルミニウム、ニッケル、銅、チタン、金、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸着したプラスチックフィルム、或いは導電性物質を塗布した紙、プラスチックフィルムまたはドラム等が挙げられる。
また、必要に応じて導電性基体上に中間層を設けても良い。中間層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。中間層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示される金属酸化物の微粉末顔料を加えても良い。これらの中間層は前述の感光層の如く適当な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。さらに、本発明の中間層としては、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、Ａｌ2Ｏ3を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物、ＳｉＯ2、ＳｎＯ2、ＴｉＯ2、ＩＴＯ、ＣｅＯ2等の無機物を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に使用できる。中間層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【０１５０】
さらに、耐摩擦性など機械的耐久性を向上させるために、必要に応じて感光層上に保護層を設けても良い。保護層に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体樹脂、塩素化ポリエーテル樹脂、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアリルスルホン樹脂、ポリブチレン樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、アクリル樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリスチレン樹脂、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。保護層には耐摩耗性を向上する目的でポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂、及びこれらの樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したものを添加することができる。保護層の形成方法としては通常の塗布法が採用できる。保護層の膜厚は０．１〜１０μｍ程度が適当である。また、上記のほかに真空薄膜作製法にて形成したａ−Ｃ、ａ−ＳｉＣなどの公知材料を保護層として用いることもできる。
【０１５１】
本発明の感光体は、前記の材料を有機溶媒中に溶解または分散して感光層形成液を調整し、これを、上記導電性支持体上に、あるいは中間層を介して浸漬法やブレード塗布法、スプレー塗布法で塗布し乾燥することで形成される。また、必要に応じ、予め電荷発生物質を分散し他の材料と合わせて溶解または分散し、感光層形成液を調整することも可能である。分散方法としては、例えば、ボールミル分散、超音波分散、ホモミキサー分散等が挙げられる。感光層の分散液或いは溶液を調整する際に使用する溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、１,２−ジクロルエタン、１,１,１−トリクロルエタン、ジクロルメタン、１,１,２−トリクロルエタン、トリクロルエチレン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジオキサン、ジオキソラン等を挙げることができる。
本発明の感光層の膜厚は、５〜１００μｍ、好ましくは１０〜４０μｍが適当である。５μより薄いと帯電性が低下し、逆に、１００μより厚いと感度の低下をもたらす。
【０１５２】
このようにして作製される感光体は帯電性と感度が良好で、かつ耐光性、耐久性に優れ、低速から高速の複写プロセスまで好適であり、さらには、モノクロ又はフルカラー用のアナログ複写機から光書き込み用にＬＤ或いはＬＥＤ光を使用したページプリンター用の感光体まで適用することが可能である。
本感光体で特に重要なことは、特定構造のジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジン系アゾ骨格と特定構造のカップラー残基を有するアゾ化合物を感光体に用いることにある。このことにより、感光体の高感度化、静電特性の向上、さらには耐光性、耐久性の向上が図られている。この諸特性向上の理由は現時点では定かでないが、本発明で用いられている新規なカップラー残基は、アゾ化合物のアゾ基をカップラー残基で保護できるような立体的寄与、アゾ化合物の酸化電位を高めるような電子的寄与をしていると推測される。さらに、ジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジン系アゾ骨格と組み合わせることにより、アゾ骨格とカップラー残基の両構造に起因するのアゾ化合物の分子構造、さらにはその分子構造から引き起こされる分子間相互作用が、感光層中での効率の良い電荷発生に大きな影響を与えると共に、アゾ化合物自体の光や酸化性ガス等に対する安定性を高めていると考えられる。
さらに、電荷輸送物質を併用することで、電荷が速やかに輸送できるようになり、帯電性、感度、静電特性の高耐久化が実現できる。
さらに、アクセプター性化合物を併用することで、光照射で発生した大多数の電子をアクセプター性化合物側に移動させることができ、
感光体の実用に支障を来たさない帯電性、感度、静電特性の高耐久化が実現できる。
さらに、フェノール化合物を併用することで、フェノール化合物が酸化防止剤として働くため、静電特性の高耐久化が実現できる。
【０１５３】
次に、電子写真方法、電子写真装置、及び電子写真装置用プロセスカートリッジについて詳しく説明する。
図１は、本発明の電子写真方法、電子写真装置、及び電子写真装置用プロセスカートリッジを説明するための概略図であり、下記するような変形例も本発明の範疇に属するものである。図１において、感光体１は導電性支持体上に単層型感光層が設けられている。感光体１はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。帯電チャージャ３、転写前チャージャ７、転写チャージャ１０、分離チャージャ１１、クリーニング前チャージャ１３には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャ）、帯電ローラを始めとする公知の手段が用いられる。転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できるが、図１に示されるように転写チャージャと分離チャージャを併用したものが効果的である。画像露光部５、除電ランプ２等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。かかる光源等は、図１に示される工程の他に光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体に光が照射される。現像ユニット６により感光体１上に現像されたトナーは、転写紙９に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体１上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ１４およびブレード１５により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行われることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。電子写真感光体に正（負）帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【０１５４】
図２には、本発明による電子写真プロセスの別の例を示す。感光体２１は本発明の感光層を有しており、駆動ローラ２２ａ，２２ｂにより駆動され、帯電器２３による帯電、光源２４による像露光、現像（図示せず）、帯電器２５を用いる転写、光源２６によるクリーニング前露光、ブラシ２７によるクリーニング、光源２８による除電が繰返し行なわれる。図２においては、感光体２１(勿論この場合は導電性支持体が透光性である)に導電性支持体側よりクリーニング前露光の光照射が行なわれる。
【０１５５】
以上の図示した電子写真プロセスは、本発明における実施形態を例示するものであって、もちろん他の実施形態も可能である。例えば、図２において支持体側よりクリーニング前露光を行っているが、これは感光層側から行ってもよいし、また、像露光、除電光の照射を支持体側から行ってもよい。一方、光照射工程は、像露光、クリーニング前露光、除電露光が図示されているが、他に転写前露光、像露光のプレ露光、およびその他公知の光照射工程を設けて、感光体に光照射を行うこともできる。
【０１５６】
以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンター内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段を含んだ１つの装置（部品）である。プロセスカートリッジの形状等は多く挙げられるが、一般的な例として、図３に示すものが挙げられる。感光体１６は、導電性支持体上に単層型感光層が設けられている。
【実施例】
【０１５７】
以下、本発明を合成例、製造例、実施例を挙げて説明するが、これにより本発明の合成例、製造例、実施例の様態が限定されるものではない。
【０１５８】
＜合成例１＞２−（ｔ―ブトキシ）−７，８−ナフタル酸ジメチルエステルの合成
ｐ―ｔ―ブトキシスチレン３５．２５ｇ（０．２ｍｏｌ）、及びアセチレンジカルボン酸ジメチルエステル５６．８４ｇ（０．４ｍｏｌ）をニトロベンゼン２００ｍｌに溶解し、１４０℃にて５時間反応させた。放冷後、減圧下にてニトロベンゼンを留去し、残さに対してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）処理を施し、４０．７８ｇの粗製物を得た。更に、ジイソプロピルエーテルより再結晶して、３６．６３ｇ（収率５７．９％）の目的のナフタレン化合物を得た。融点８２．０〜８３．０℃。このナフタレン化合物の赤外線吸収スペクトルを図４に、元素分析の結果を表２３に示す。
【０１５９】
【表２３】
2005115332.tif 000105
【０１６０】
＜合成例２＞２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸ジメチルエステルの合成
合成例１で得られた２−（ｔ―ブトキシ）−７，８−ナフタル酸ジメチルエステル３１．６３ｇ（０．１ｍｏｌ）を塩化メチレン１２０ｍｌに溶解し、室温攪拌下、トリフルオロ酢酸５７．０１ｇ（０．５ｍｏｌ）を１０分を要して滴下し、同条件下にて３時間反応させた。続いて、反応物を氷に注ぎ、水を加えて分相した後、塩化メチレン相を２回水洗し、無水硫酸マグネシウムにより脱水した。ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、塩化メチレンを留去した残さをトルエンより再結晶して、２４．３１ｇ（収率９３．４％）の目的のナフタレン化合物を得た。融点１３９．０〜１３９．８℃。このナフタレン化合物の赤外線吸収スペクトルを図５に、元素分析の結果を表２４に示す。
【０１６１】
【表２４】
2005115332.tif 000106
【０１６２】
＜合成例３＞カップラー化合物Ｎｏ．Ｃ５の合成
合成例２で得られら２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸ジメチルエステル１０．４１ｇ（０．０４ｍｏｌ）、及びベンジルアミン８．５７ｇ（０．０８ｍｏｌ）をエチレングリコール１００ｍｌ中、窒素ガス気流下、１４０℃にて６時間攪拌反応させた。放冷後、反応物にメタノール４００ｍｌを加え、室温にて１時間攪拌後、析出した結晶をろ取し、６０℃で減圧乾燥して粗製物１０．２１ｇを得た。得られた粗製物をｎ−ブタノールより再結晶して、９．５７ｇ（収率７８．９％）の橙色のカップラー化合物＜Ｎｏ．Ｃ５＞を得た。融点２５８．０〜２５９．５℃。このカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを図６に、元素分析の結果を表２５に示す。
【０１６３】
【表２５】
2005115332.tif 000107
【０１６４】
＜製造例１＞アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ３の製造
合成例３で得られたＮ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラー化合物Ｎｏ．Ｃ５）０．９１ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、室温にて、予め２，７−ジアミノジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジンより合成されたジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（Ｎｏ．Ｐ３）０．８２ｇ（収率５８．２％）を得た。このアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを図７に、元素分析の結果を表２６に示す。
【０１６５】
【表２６】
2005115332.tif 000108
【０１６６】
＜製造例２＞アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ４の製造
Ｎ−ベンジル−２−ヒドロキシ−７，８−ナフタル酸イミド（カップラー化合物Ｎｏ．Ｃ５）０．４６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６０ｍｌに溶解し、室温にて、予め２，７−ジアミノジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジンより合成されたジベンゾ[ａ，ｃ]フェナジン−２，７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．７６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間室温攪拌した。次いで、２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン（カップラー化合物Ｎｏ．１７）０．３９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌからなる溶液を加える。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成した沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ４（Ｎｏ．Ｐ３））０．６８ｇ（収率５０．４％）を得た。このアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを図８に、元素分析の結果を表２７に示す。
【０１６７】
【表２７】
2005115332.tif 000109
【０１６８】
＜実施例１＞
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液をドクターブレードで塗布し、１００℃で５分乾燥して０．５μｍの中間層を設けた。次に、アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ３）０.５ｇを、ポリカーボネート樹脂（ＰＣＸ−５：帝人化成社製）０.５ｇとテトラヒドロフラン１９ｇよりなる溶液と共にボールミリング分散した後、組成比がアゾ化合物２重量％、ポリカーボネート樹脂５０重量％、下記構造式（ＣＴＭ−１）で示される電荷輸送物質３０重量％、前記構造式（Ｑ−３）で示されるアクセプター性化合物１８重量％、シリコーンオイル（ＫＦ−５０：信越化学工業社製）０.００１重量％となるように電荷輸送物質、アクセプター性化合物、テトラヒドロフラン、及びシリコーンオイルを加え、固形分２０重量％の感光体塗布液を調整した。このようにして調整した感光体塗布液を前記中間層上にドクターブレードにて塗布し、１２０℃で２０分乾燥し、厚さ２０μｍの感光層を有する単層型電子写真感光体を作製した。
【０１６９】
＜実施例２〜９＞
実施例１で用いたアゾ化合物、電荷輸送物質、アクセプター性化合物の代わりに、それぞれ表２８に示すアゾ化合物、電荷輸送物質、アクセプター性化合物を用いたこと以外は実施例１と同様にして感光体を作製した。
【０１７０】
【化５７】
2005115332.tif 000110
【０１７１】
＜実施例１０＞
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液をドクターブレードで塗布し、１００℃で５分乾燥して０．５μｍの中間層を設けた。次に、アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２１）０.５ｇを、ポリカーボネート樹脂（ＰＣＸ−５：帝人化成社製）０.５ｇとテトラヒドロフラン１９ｇよりなる溶液と共にボールミリング分散した後、組成比がアゾ化合物２重量％、ポリカーボネート樹脂４７．５重量％、前記構造式（ＣＴＭ−２）で示される電荷輸送物質３０重量％、前記構造式（Ｑ−３）で示されるアクセプター性化合物１８重量％、前記構造式（Ｅ−２）で示されるフェノール化合物２．５重量％、シリコーンオイル（ＫＦ−５０：信越化学工業社製）０.００１重量％となるように電荷輸送物質、アクセプター性化合物、フェノール化合物、テトラヒドロフラン、及びシリコーンオイルを加え、固形分２０重量％の感光体塗布液を調整した。このようにして調整した感光体塗布液を前記中間層上にドクターブレードにて塗布し、１２０℃で２０分乾燥し、厚さ２０μｍの感光層を有する単層型電子写真感光体を作製した。
【０１７２】
＜実施例１１〜１３＞
実施例１０で用いたアゾ化合物、電荷輸送物質の代わりに、表２８に示すアゾ化合物を用いたこと以外は実施例１０と同様にして感光体を作製した。
【０１７３】
＜比較例１＞
実施例１で用いたアゾ化合物の代わりに、下記構造式（ＣＧＭ−１）で示されるアゾ化合物を用いたこと以外は実施例１と同様にして感光体を作製した。
【０１７４】
【化５８】
2005115332.tif 000111
【０１７５】
（評価１）
実施例１〜１３、並びに比較例１の単層型電子写真感光体について、２５℃／５５％ＲＨの環境下、静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８２００（川口電気作製所製）を用い、暗所で＋６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行って帯電させ、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ０（Ｖ）を測定した。次いで、感光体表面の照度が５．３ｌｕｘになるようにタングステンランプを照射して、その表面電位がＶ０の１／２になるまでの時間（ｓｅｃ）を求め、可視域での感度として半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。結果を表２８に示す。
【０１７６】
【表２８】
2005115332.tif 000112
【０１７７】
（評価２）
実施例４、実施例１２、並びに比較例１の単層型電子写真感光体を線速２６０ｍｍ／sのドラムに装着し、プラス帯電、露光、光クエンチを５０００回繰り返し、初期、及び、５０００回後の帯電電位Ｖｄ（Ｖ）と露光後電位Ｖｌ（Ｖ）とを測定した。結果を表２９に示す。
【０１７８】
【表２９】
2005115332.tif 000113
【図面の簡単な説明】
【０１７９】
【図１】電子写真装置の概略構成図である。
【図２】電子写真装置の概略構成図である。
【図３】プロセスカートリッジの概略構成図である。
【図４】合成例１で得られた本発明に用いるナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル図である。
【図５】合成例２で得られた本発明に用いるナフタレン化合物の赤外吸収スペクトル図である。
【図６】合成例３で得られた本発明に用いるカップラー化合物の赤外吸収スペクトル図である。
【図７】製造例１で得られた本発明に用いるアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図である。
【図８】製造例２で得られた本発明に用いるアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図である。
【符号の説明】
【０１８０】
１  感光体
２  除電ランプ
３  帯電チャージャ
４  イレーサ
５  画像露光部
６  現像ユニット
７  転写前チャージャ
８  レジストローラ
９  転写紙
１０  転写チャージャ
１１  分離チャージャ
１２  分離爪
１３  クリーニング前チャージャ
１４  ファーブラシ
１５  クリーニングブラシ
１６  感光体
１７  帯電チャージャ
１８  クリーニングブラシ
１９  画像露光部
２０  現像ローラ
２１  感光体
２２ａ  駆動ローラ
２２ｂ  駆動ローラ
２３  帯電チャージャ
２４  像露光源
２５  転写チャージャ
２６  クリーニング前露光
２７  クリーニングブラシ
２８  除電光源
【図１】
2005115332.tif 000123
【図２】
2005115332.tif 000124
【図３】
2005115332.tif 000125
【図４】
2005115332.tif 000126
【図５】
2005115332.tif 000127
【図６】
2005115332.tif 000128
【図７】
2005115332.tif 000129
【図８】
2005115332.tif 000130