(57)【要約】      （修正有）【課題】刺激性の少ないαヒドロキシ酸含有化合物及びその製造方法、該αヒドロキシ酸含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物並びに該樹脂組成物を含有した化粧料、医薬、食品及び飲料を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）：2005200482.tif 000017（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は−ＣＯＯＲ2 基（Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、Ｘは酸素原子、ＮＨ又はその他の有機基を示す）で表される化合物を酸触媒の存在下で反応させることを特徴とする、式（Ｉ）で表されるα−ヒドロキシ酸含有化合物の製造方法、該式（Ｉ）で表されるαヒドロキシ酸含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物、並びに該樹脂組成物を含有してなる化粧料、医薬、食品又は飲料。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2005200482.tif 000011
（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は−ＣＯＯＲ2 基（Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、Ｘは酸素原子、ＮＨ又はその他の有機基を示す）
で表されるαヒドロキシ酸含有化合物。
【請求項２】
式（II）：
【化２】
2005200482.tif 000012
（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は−ＣＯＯＲ2 基（Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立して、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアルケニル基、Ｘは酸素原子、ＮＨ又はその他の有機基を示す）
で表される化合物を酸触媒の存在下で反応させることを特徴とする、式（Ｉ）：
【化３】
2005200482.tif 000013
（式中、Ｒ1 及びＸは前記と同じ）
で表されるα−ヒドロキシ酸含有化合物の製造方法。
【請求項３】
式（II）で表される化合物を、式(III）：
【化４】
2005200482.tif 000014
（式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は前記と同じ）
で表される化合物と式（IV) ：
【化５】
2005200482.tif 000015
（式中、Ｒ1 及びＸは前記と同じ）
で表される化合物との反応により製造する請求項２記載の製造方法。
【請求項４】
式(III）で表される化合物を、式（Ｖ）：
【化６】
2005200482.tif 000016
（式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は前記と同じ）
で表される化合物の酸化により製造する請求項３記載の製造方法。
【請求項５】
請求項１記載の式（Ｉ）で表されるαヒドロキシ酸含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物。
【請求項６】
請求項５記載の樹脂組成物を含有してなる化粧料、医薬、食品又は飲料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、αヒドロキシ酸含有化合物及びその製造方法、該αヒドロキシ酸含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物、該樹脂組成物を含有した化粧料、医薬、食品及び飲料に関する。
【背景技術】
【０００２】
グリコール酸、乳酸、りんご酸等のαヒドロキシ酸は化粧料や医薬には欠かせない有機酸であり、幅広い分野で利用されている（非特許文献１参照）。
【０００３】
例えば、近年、αヒドロキシ酸の希薄溶液を顔に塗り、角質層を溶解させ、古い皮質を取り除き、新しい皮質の再生を促進させるケミカルピーリングが行われている。しかし、ケミカルピーリングにより、色素沈着や肌荒れが生じたり、果ては薬傷にまでいたるケースも報告されている。そのため、リスクを負ってケミカルピーリングを行う必要があり、さらに薬剤の使用方法を個人によって微妙に変更しなければならず、専門医が行う必要があるため、一般に市販されている家庭用化粧料への応用は困難である。
【０００４】
ケミカルピーリングによるトラブルの原因は、使用されるαヒドロキシ酸の刺激性にある。ケミカルピーリングでは、皮質の最外側だけを取り除くのが最適であるが、薬剤が皮膚の深層まで浸透した場合にトラブルが生じやすい。従って、刺激性の少ないαヒドロキシ酸の開発が望まれている。
【非特許文献１】「化粧品辞典」（２００３年）丸善（株）、４５０頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、刺激性の少ないαヒドロキシ酸含有化合物及びその製造方法を提供することにある。
【０００６】
さらに、本発明の他の目的は、前記αヒドロキシ酸含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物並びに該樹脂組成物を含有した化粧料、医薬、食品及び飲料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明の要旨は、
〔１〕  式（Ｉ）：
【０００８】
【化１】
2005200482.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は−ＣＯＯＲ2 基（Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、Ｘは酸素原子、ＮＨ又はその他の有機基を示す）
で表されるαヒドロキシ酸含有化合物、
〔２〕  式（II）：
【００１０】
【化２】
2005200482.tif 000003
【００１１】
（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は−ＣＯＯＲ2 基（Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立して、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアルケニル基、Ｘは酸素原子、ＮＨ又はその他の有機基を示す）
で表される化合物を酸触媒の存在下で反応させることを特徴とする、式（Ｉ）で表されるα−ヒドロキシ酸含有化合物の製造方法、
〔３〕  前記〔１〕記載の式（Ｉ）で表されるαヒドロキシ酸含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有してなる樹脂組成物、並びに
〔４〕  前記〔３〕記載の樹脂組成物を含有してなる化粧料、医薬、食品又は飲料
に関する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明のαヒドロキシ酸含有化合物は、刺激性が小さく、それ自身簡便な方法で容易に製造することができる。従って、かかるαヒドロキシ酸含有化合物を用いて得られた樹脂組成物は、化粧料、医薬品、医薬部外品等の医薬、食品、飲料等の幅広い分野に適用することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明のαヒドロキシ酸含有化合物は、式（Ｉ）：
【００１４】
【化３】
2005200482.tif 000004
【００１５】
（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は−ＣＯＯＲ2 基（Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を示す）、Ｘは酸素原子、ＮＨ又はその他の有機基を示す）
で表される化合物であり、刺激性が小さく、化粧料、医薬品、医薬部外品等の医薬、食品、飲料等の幅広い分野に適用することができるものである。
【００１６】
式（Ｉ）において、Ｒ1 としては、水素原子又はメチル基が好ましい。
【００１７】
Ｘの有機基としては、−ＣＯ−、−ＣＯＯＲ6 −、ＣＯＮＨＲ6 −、−ＣＯＯＲ6 −Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ7 −で表される基等が挙げられる。ここで、Ｒ6 としては、炭素数１〜４のアルキレン基等が挙げられ、Ｒ7 としては、炭素数１〜８のアルキレン基、置換基を有していてもよい２価の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基等が挙げられ、シクロ環基及び芳香族基が有していてもよい置換基としては、炭素１〜４のアルキル基等が挙げられる。Ｘとしては、酸素原子が好ましい。
【００１８】
本発明のαヒドロキシ酸含有化合物の中では、モノマーの安全性及び精製難易度の観点から、式（Ia）：
【００１９】
【化４】
2005200482.tif 000005
【００２０】
で表されるグリセリン酸アクリレート及び式（Ib）：
【００２１】
【化５】
2005200482.tif 000006
【００２２】
で表されるグリセリン酸メタクリレートが好ましい。
【００２３】
本発明のαヒドロキシ酸含有化合物は、公知の化合物を出発物質として、簡便な方法により製造することができる。例えば、
（１）  式（Ｖ）：
【００２４】
【化６】
2005200482.tif 000007
【００２５】
（式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ独立して、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数２〜１８のアルケニル基を示す）
で表される化合物の酸化により、式(III）：
【００２６】
【化７】
2005200482.tif 000008
【００２７】
（式中、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は前記と同じ）
で表される化合物を製造する工程（工程Ａ）、
（２）  式(III）で表される化合物と式（IV) ：
【００２８】
【化８】
2005200482.tif 000009
【００２９】
（式中、Ｒ1 及びＸは前記と同じ）
で表される化合物との反応により、式（II）：
【００３０】
【化９】
2005200482.tif 000010
【００３１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＸは前記と同じ）
で表される化合物を製造する工程（工程Ｂ）、並びに
（３）  式（II）で表される化合物を酸触媒の存在下で反応させる工程（工程Ｃ）
により、式（Ｉ）で表される本発明のαヒドロキシ酸含有化合物を製造することができる。
【００３２】
工程Ａにおいて、式（Ｖ）で表される化合物の具体例としては、ｔ−ブチルアクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルシクロヘキシルアクリレート等の３級アルコールのアクリル酸エステル等が挙げられる。これらの中では、価格、溶解性及び反応性の観点から、ｔ−ブチルアクリレートが好ましい。
【００３３】
式（Ｖ）で表される化合物の酸化は、例えば、有機溶媒中に溶解した式（Ｖ）で表される化合物に、層間移動触媒の存在下、酸化剤を滴下することにより、行うことができる。
【００３４】
層間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。層間移動触媒の使用量は、式（Ｖ）で表される化合物１モルに対して、０．０１〜１モルが好ましい。
【００３５】
酸化剤としては、例えば、過塩素酸ソーダ、次亜塩素酸ソーダ、さらし粉、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸カリウム等が挙げられる。酸化剤の使用量は、（Ｖ）で表される化合物１モルに対して、０．００１〜２モル程度が好ましい。
【００３６】
有機溶媒としては、例えば、酢酸エチル、トルエン、ベンゼン、キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、式（Ｖ）で表される化合物１００重量部に対して、１〜３０００重量部程度が好ましい。
【００３７】
酸化の際の雰囲気は、特に限定されないが、窒素ガス等の不活性ガスが好ましい。
【００３８】
得られた式(III）で表される化合物は、例えば、精製水等を用いて洗浄し、蒸留することにより、工程Ｂの原料として用いることができる。
【００３９】
工程Ｂでは、例えば、式(III）で表される化合物と式（IV) で表される化合物を、エポキシ開環触媒とともに混合し、７０〜１２０℃程度に加熱するという非常に簡便な方法により、式（II）で表される化合物が得られる。
【００４０】
式（IV) で表される化合物の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド、メタクリルアミド、イタコン酸、マレイン酸等が挙げられる。
【００４１】
式（IV) で表される化合物に使用量は、式(III）で表される化合物１モルに対して、１〜２モル程度が好ましい。
【００４２】
エポキシ開環触媒としては、テトラエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、トリフェニルホスフィン等が挙げられる。エポキシ開環触媒の使用量は、式(III）で表される化合物１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部程度が好ましい。
【００４３】
反応の際の雰囲気は、特に限定されず、大気であってもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスであってもよい。
【００４４】
得られた式（II）で表される化合物は、そのまま工程Ｃの原料として用いることができる。
【００４５】
工程Ｃでは、例えば、式（II）で表される化合物と酸触媒とを混合し、６０〜１００℃程度に加熱するという非常に簡便な方法により、式（Ｉ）で表されるαヒドロキシ酸含有化合物を製造することができる。
【００４６】
酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸、フルオロ酢酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸などの有機酸、酸性イオン交換樹脂などの酸性固体触媒等が挙げられる。酸触媒の使用量は、式（II）で表される化合物１００重量部に対して、１〜１０重量部程度が好ましい。
【００４７】
反応の際の雰囲気は、特に限定されず、大気であってもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスであってもよい。
【００４８】
工程Ｃでは、重合防止剤を用いることにより、より安定に式（Ｉ）で表されるαヒドロキシ酸含有化合物を製造することができる。重合防止剤としては、一般的に用いられるヒドロキノン系化合物、フェノール系化合物等が挙げられる。
【００４９】
なお、各工程における反応の進行は、液体クロマトグラフィーやゲルクロマトグラフィーなどの一般的な分析機器にて確認することができる。また、得られた化合物の同定は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析等により行うことができる。
【００５０】
反応により得られたαヒドロキシ酸含有化合物は、濾過、抽出、蒸留等の方法により単離することができる。
【００５１】
本発明では、さらに、式（Ｉ）で表される本発明のαヒドロキシ酸含有化合物を重合させて得られた樹脂を含有した樹脂組成物を提供する。本発明のαヒドロキシ酸含有化合物をモノマー成分として得られた樹脂は、αヒドロキシ酸を側鎖に有する高分子として、化粧料、医薬等の基剤として有用である。
【００５２】
本発明のαヒドロキシ酸含有化合物は、単独で、又は他の共重合可能なモノマーと共に重合させることができる。
【００５３】
本発明のαヒドロキシ酸含有化合物と共重合な可能な化合物としては、例えば（メタ）アクリル酸、及びそのアルカリ金属塩、及びそのアンモニウム塩、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ネオペンチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸セチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸エチルカルビトール、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸メトキシブチル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ−ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、Ｎ−ｔ−ブチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、及びその３級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、及びその３級塩、及びその４級塩、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシメチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシメチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシプロピル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアンモニウム−α−Ｎ−カルボキシベタイン、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、スチレン、イタコン酸、イタコン酸メチル、イタコン酸エチル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、Ｎ−ビニルピロリドン等の単官能モノマー、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１���６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、メチレンビスアクリルアミド、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の多官能モノマーが挙げられ、これらの中では水溶性モノマーが好ましい。これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００５４】
本発明のαヒドロキシ酸含有化合物と他のモノマーとのモル比（本発明のαヒドロキシ酸含有化合物／他のモノマー）は、化合物の種類や用途により異なるが、本発明のαヒドロキシ酸含有化合物により奏される樹脂の特性をより顕著に発揮するためには、本発明のαヒドロキシ酸含有化合物の含有量は、全モノマー中、３０〜９９モル％が好ましく、５０〜９９モル％がより好ましい。
【００５５】
本発明のαヒドロキシ酸含有化合物を含むモノマー組成物の重合は、従来より公知の方法により行うことができ、特に限定されないが、例えば、αヒドロキシ酸含有化合物及び必要に応じて他のモノマーを含むモノマー組成物を、１０〜２０重量％程度の濃度となるように、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の溶媒に溶解させ、重合開始剤の存在下で、重合させる方法が挙げられる。
【００５６】
重合開始剤としては、アゾ系重合開始剤、過酸化物系開始剤等が挙げられ、その使用量は、モノマー組成物１００重量部に対して、０．１〜５重量部程度が好ましい。
【００５７】
重合の際の温度は、６０〜１００℃程度が好ましく、また重合の際の雰囲気は、特に限定されず、大気であってもよいが、窒素、アルゴン等の不活性ガスであるのが好ましい。
【００５８】
重合の進行は、液体クロマトグラフィーやゲルクロマトグラフィーなどの一般的な分析機器にて確認することができる。なお、αヒドロキシ酸含有化合物は、必要に応じて、イオン交換樹脂や電気透析により脱塩し、再結晶や濾過等の方法により容易に精製することができる。
【００５９】
本発明のαヒドロキシ酸含有化合物を重合させて得られる樹脂の分子量は、１，０００〜１０，０００，０００が好ましく、５，０００〜４００，０００がより好ましい。
【００６０】
本発明のαヒドロキシ酸含有化合物を重合させて得られる樹脂の含有量は、樹脂組成物中、１〜１００重量％が好ましく、３０〜１００重量％がより好ましい。
【００６１】
本発明の樹脂組成物には、その用途に応じて、各種シリコーン、薬効成分、防腐剤、ｐＨ調整剤等の添加剤が適宜配合されていてもよい。
【００６２】
本発明の樹脂組成物は、化粧料、医薬、食品、包装材料、塗料、プラスチック材料等の基材として有用である。
【００６３】
従って、本発明では、さらに、本発明の樹脂組成物を含有した、化粧料、医薬、食品及び飲料を提供する。
【００６４】
化粧料としては、ケミカルピーリング剤、収斂剤、保湿剤、化粧水、シャンプー、リンス、コンディショナー、石鹸、ボディシャンプー、パック、ファンデーション、整髪剤、染毛剤、ヘアケア剤、口紅、マスカラ、眉墨等が挙げられる。
【００６５】
医薬としては、シップ剤、ＤＤＳ薬剤、人工皮膚、人工血管、人工臓器、シップ剤、浴用剤、てんか粉類、口中清涼剤、腋臭防止剤、薬用化粧品等の医薬品及び医薬部外品が挙げられる。
【００６６】
食品としては添加剤、包装補助剤等が挙げられる。
【００６７】
飲料としては、添加剤、包装補助剤等が挙げられる。
【００６８】
さらに、本発明の樹脂組成物は、吸水性樹脂、カラム分離用基材、インクジェット記録媒体、紙用表面処理剤、アルカリ現像性感光性樹脂、繊維改質剤等の用途にも用いることができる。
【実施例】
【００６９】
本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例によりなんら限定されるものではない。
【００７０】
実施例１
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素ガス導入管及び攪拌装置を取り付けた５つ口フラスコにｔ−ブチルアクリレート２００ｇ（１．５６２５モル）とテトラブチルアンモニウムブロミド４８．８ｇ（０．１５６４モル）、酢酸エチル１０００ｇを混合し、過塩素酸ソーダの１２重量％水溶液１５４２ｇを滴下した。滴下後、生成物を精製水で洗浄し、蒸留して、グリシド酸ｔ−ブチル１１４ｇを得た。
【００７１】
得られたグリシド酸ｔ−ブチル３０ｇ（０．２０８３モル）とメタクリル酸２６．９ｇ（０．３１２８モル）、テトラエチルアンモニウムブロミド０．５７ｇを混合し、９５℃に加熱することにより、グリセリン酸ｔ−ブチルメタクリレート２５ｇを得た。
【００７２】
得られたグリセリン酸ｔ−ブチルメタクリレート２０ｇと硫酸性イオン交換樹脂「アンバーリスト」（オルガノ社製）１．０ｇを混合し、７０℃に加熱することにより、透明粘稠液体状のグリセリン酸メタクリレート１５．２ｇを得た。
【００７３】
得られた生成物がグリセリン酸メタクリレートであることは、以下の物性により確認した。
【００７４】
ＮＭＲ：δ＝1.250ppm（３H 、ｓ、CH3 ）
3.700ppm（１H 、ｓ、COOH）
4.250ppm（２H 、ｍ、CH2 ）
4.450ppm（１H 、ｍ、CH）
5.560ppm（１H 、ｓ、CH）
6.100ppm（１H 、ｓ、CH）
ＭＡＳＳ：174 
【００７５】
以上より、本発明のαヒドロキシ酸含有化合物が簡便な方法で得られることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００７６】
本発明のαヒドロキシ酸含有化合物は、化粧料、医薬、食品及び飲料の原料として好適に用いることができる。