(57)【要約】【課題】難燃性を有し、かつ極性の高い電解質に対して高い溶解能を有する溶媒の提供。【解決手段】３級アミンの存在下、式１で表されるω−ヒドロジフルオロアルキルアルコールとホスゲン等とを反応させる式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートの製造方法。      ＨＣＦ２−Ｒ−ＣＨ２ＯＨ          ・・・式１      （ＨＣＦ２−Ｒ−ＣＨ２Ｏ）２Ｃ＝Ｏ  ・・・式２（ただし、Ｒは−ＣａＨｂＦｄＸｅ−であって、Ｘはフッ素原子以外のハロゲン原子、ａ、ｂ、ｄおよびｅは各々０以上の整数を示し、ｂ＋ｄ＋ｅ＝２ａである。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
３級アミンの存在下、式１で表されるω−ヒドロジフルオロアルキルアルコールと、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、またはビストリクロロメチルカーボネートとを反応させることを特徴とする式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートの製造方法。
ＨＣＦ２−Ｒ−ＣＨ２ＯＨ            ・・・式１
（ＨＣＦ２−Ｒ−ＣＨ２Ｏ）２Ｃ＝Ｏ  ・・・式２
（ただし、式１および式２において、Ｒは−ＣａＨｂＦｄＸｅ−であって、Ｘはフッ素原子以外のハロゲン原子、ａ、ｂ、ｄおよびｅは各々０以上の整数を示し、ｂ＋ｄ＋ｅ＝２ａである。）
【請求項２】
式１で表されるω−ヒドロジフルオロアルキルアルコールが２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノールであり、式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートが、ビス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）カーボネートである請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
式１で表されるω−ヒドロジフルオロアルキルアルコールが２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールであり、式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートが、ビス（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）カーボネートである請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
電解質と非水系極性溶媒とにより構成される電解液であって、電解液中に式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートが５質量％以上含まれることを特徴とする非水系電解液。
【請求項５】
式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートが、ビス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）カーボネートまたはビス（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）カーボネートである請求項４に記載の非水系電解液。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートの製造方法、および非水系電解液に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に、電解液として用いられる物質に求められる特性としては、電解質に対する溶解力が大きいこと、電極表面における耐酸化還元性が高いこと等がある。さらに近年では、より安全性を高くするという観点から、不燃性または引火点が十分に高く、かつ高温でも分解しないという特性が求められている。
【０００３】
従来、非水系の電池用電解液の溶媒としては、エチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、プロピレンカーボネート等の炭化水素系のカーボネートが使用されている。しかし、炭化水素系のカーボネートは引火点が低く可燃性であるため、保護回路等を設置する等、安全を確保するための手段を必要としていた。
【０００４】
近年、引火点の高い電解液の溶媒の提供を課題とする開発が行われており、含フッ素化合物を不燃化剤として添加する技術開発が行われており、電解液にフッ素原子含有のアルキル炭酸エステルを含有させる方法（特許文献１参照。）、電解液の溶媒としてビスヘキサフルオロイソプロピルカーボネートを用いる方法（特許文献２参照。）等が試みられている。
【０００５】
また、このようなフッ素原子含有のアルキル炭酸エステルの製造方法としては、塩基性触媒存在下にアルキル炭酸エステルと含フッ素アルコールとをエステル交換反応させる方法（特許文献３参照。）、含フッ素アルコールと、トリクロロメチルクロロホルメートやビストリクロロメチルカーボネートとを反応させる方法（特許文献２参照。）が知られている。
【０００６】
しかし、電解液にフッ素原子含有のアルキル炭酸エステルを含有させる場合、フッ素原子の含有量が多くなると、電解液の電解質として用いられるＬｉＰＦ６等の極性化合物の溶解性が著しく悪くなるという問題がある。一方、フッ素原子の含有量を少なくすると、難燃性にできるという効果が全くなくなるという問題があった。
【０００７】
また、特許文献３に記載のエステル交換反応は平衡反応であることから、２置換体の収率を上げることが困難であり、反応時間が長時間必要であるという問題がある。一方、特許文献２に記載される反応は、特定の構造を有する化合物でのみ実施されてているものであり、活性水素など反応性の部位を持つ化合物についても適用できるかどうかは不明である。
【０００８】
【特許文献１】特許第３２９４４００号公報（請求項２）
【特許文献２】特開２０００−３１９２３０号公報（段落０００４）
【特許文献３】特開平６−２１９９９２号公報（段落００１６）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、難燃性を有し、かつ、極性の高い電解質に対して高い溶解能を有する溶媒の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、３級アミンの存在下、式１で表されるω−ヒドロジフルオロアルキルアルコールと、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、またはビストリクロロメチルカーボネートとを反応させることを特徴とする式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートの製造方法を提供する。
【００１１】
ＨＣＦ２−Ｒ−ＣＨ２ＯＨ          ・・・式１
（ＨＣＦ２−Ｒ−ＣＨ２Ｏ）２Ｃ＝Ｏ  ・・・式２
（ただし、Ｒは−ＣａＨｂＦｄＸｅ−であって、Ｘはフッ素原子以外のハロゲン原子、ａ、ｂ、ｄおよびｅは各々０以上の整数を示し、ｂ＋ｄ＋ｅ＝２ａである。）
本発明者らは、上記反応により、式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートを工業的なスケールで、高い収率で製造できることを見いだしたものである。
【００１２】
また、本発明は、電解質と非水系極性溶媒とにより構成される電解液であって、非水系極性溶媒中に式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートが５質量％以上含まれることを特徴とする非水系電解液を提供する。
【００１３】
本発明者らは、炭酸エステルのアルキル差の末端、すなわちω位がヒドロジフルオロ置換されている化合物が、フッ素原子の含有量が多いものであっても電解質の溶解度が高いことを見出し、本発明に至ったものである。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の製造方法によれば、式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートを工業的なスケールで、高い収率で製造できる。
また、本発明の非水系電解液は、電解質を高い濃度で含有でき、かつ、高い難燃性を有するという優れた利点を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下、本発明の製造方法について詳細に説明する。
【００１６】
本発明の製造方法においては、３級アミンの存在下、式１で表されるω−ヒドロジフルオロアルキルアルコールと、ホスゲンとを反応させることにより、式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートを生成させる。反応式を以下に示す。
【００１７】
【化１】
2005047875.tif 000002
【００１８】
本発明の製造方法において使用される３級アミンは副生する塩化水素を捕捉して、反応の進行を速やかにする目的で使用される。３級アミンとしては、具体的にはトリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミンなどの脂肪族アミン、ピリジン、ピコリン、キノリンなどの芳香族アミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどの脂環式アミンが挙げられる。３級アミンの添加量は、通常、ω−ヒドロジフルオロアルキルアルコールの１．０〜３．０倍モルとし、好ましくは１．０〜１．５倍モルとする。１級アミンまたは２級アミンはホスゲンと反応するおそれがあるので好ましくない。
【００１９】
本発明においては、原料として式１で表されるω−ヒドロジフルオロアルキルアルコールが用いられる。なかでも、ａが０〜９、ｄ＋ｅ＞ｂであるものが好ましく、汎用性、目的生成物の沸点および粘度が電解液の溶媒として適していることから、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、または２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールが用いられる。
【００２０】
本発明の製造方法においては、原料としてホスゲンまたはホスゲンの前駆体を用いる。ホスゲンそのものを反応系内に添加してもよいが、ホスゲンの前駆体であるトリクロロメチルクロロホルメートまたはビストリクロロメチルカーボネートを、反応系内または反応系外に添加した後、反応系内でホスゲンを発生させてもよい。
【００２１】
ホスゲンまたはホスゲンの前駆体の添加量は、ω−ヒドロジフルオロアルキルアルコールに対し、通常０．３倍モル以上０．５倍モル以下とし、特には０．４倍モル以上０．５倍モル以下とするのが好ましい。ホスゲンの添加量が上記範囲である場合は、目的生成物であるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートを高反応率、高選択率で効率よく得ることができる。
【００２２】
本発明の製造方法において、反応温度は０〜１００℃、特には０〜５０℃とするのが好ましい。反応温度が低すぎる場合は反応速度が遅くなり、反応時間が長くなる。また、高すぎる場合は、ホスゲンが系外に出る可能性が出てくる。また、反応圧力は、ゲージ圧で０〜０．２ＭＰａ、特には０〜０．０５ＭＰａとするのが好ましい。反応圧力は高いほうがホスゲンの溶解度が高く反応速度は上昇するが、高すぎる場合は耐圧反応器を要すること等から経済的には好ましくない。
【００２３】
本発明の製造方法においては、溶媒は必須ではないが、反応の進行に従い３級アミンの塩酸塩が析出するので、反応液の効率的な混合状態を得るためには溶媒を使用することが有効である。溶媒は、原料であるω−ヒドロジフルオロアルキルアルコールやホスゲン、目的生成物であるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートに対して十分な溶解性を有し、かつ不活性であり、３級アミンの塩酸塩の溶解度が低く、ω−ヒドロジフルオロアルキルアルコールやビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートと十分な沸点差を有するものが好ましい。
【００２４】
このような溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、クロロベンゼン等の芳香族化合物、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル化合物、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等の塩素化炭化水素化合物、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル等のエステル化合物が挙げられる。
【００２５】
溶媒の添加量は、効率的な混合が得られれば十分であり、多すぎる使用は反応器の容積効率の低下や、溶媒回収に過大な装置や費用が必要になるので好ましくない。通常はω−ヒドロジフルオロアルキルアルコール１容量に対して０．５〜５．０倍の容量とし、特には１．０〜３．０倍の容量とするのが好ましい。
【００２６】
このようにして製造された、式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートは非水系電解液として有効に用いられる。
【００２７】
本発明の非水系電解液は、電解質と非水系極性溶媒とにより構成される電解液であって、非水系極性溶媒中に式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートが５質量％以上含まれる。
【００２８】
本発明の非水系電解液は、リチウム二次電池、リチウムイオン二次電池等の電池の電解液や電気二重層キャパシタの電解液として用いることができる。上記電池としては、負極剤として金属リチウム、リチウム合金、各種炭素素材および金属硫化物を用い、正極剤としてＭｏＳ２、ＴｉＳ２、ＭｎＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＬｉＣｏＯ２、ＬｉＭｎＯ２、ＬｉＭｎ２Ｏ４、ＬｉＮｉＯ２等を用いる電池が挙げられる。
【００２９】
本発明の非水系電解液をリチウム二次電池やリチウムイオン二次電池等の電池に使用する場合は、電解質としてリチウム塩を含有させる。具体的には、ＬｉＰＦ６，ＬｉＢＦ４、ＬｉＣｌＯ４、ＬｉＳＯ３ＣＦ３、ＬｉＮ（ＳＯ２ＣＦ３）、ＬｉＮ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３）、ＬｉＣ（ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３）３、ＬｉＣ（ＳＯ２ＣＦ３）３、ＬｉＩ、ＬｉＣｌ、ＬｉＦ、ＬｉＰＦ５（ＳＯ２ＣＦ３）、ＬｉＰＦ４（ＳＯ２ＣＦ３）２等が電解質として使用される。
【００３０】
また、本発明の非水系電解液を電気二重層キャパシタに使用する場合は、電解質として第４級オニウム塩を含有させるのが好ましい。具体的には、（ＣＨ３ＣＨ２）４ＮＢＦ４、（Ｃ２Ｈ５）４ＮＰＦ６、（Ｃ２Ｈ５）４ＮＣｌＯ４、（Ｃ２Ｈ５）４ＰＢＦ４、（Ｃ２Ｈ５）４ＰＰＦ６、（Ｃ２Ｈ５）４ＰＣｌＯ４、（ＣＨ３）４ＰＢＦ４、（ＣＨ３）４ＰＰＦ６、（ＣＨ３）４ＰＣｌＯ４、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）４ＰＢＦ４、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）４ＰＰＦ６、（Ｃ３Ｈ７）４ＰＣｌＯ４、（Ｃ３Ｈ７）４ＮＢＦ４、（Ｃ３Ｈ７）４ＮＰＦ６、（Ｃ３Ｈ７）４ＮＣｌＯ４、（ＣＨ３）４ＮＢＦ４、（ＣＨ３）４ＮＰＦ６、（ＣＨ３）４ＮＣｌＯ４、（Ｃ３Ｈ７）４ＰＢＦ４、（Ｃ４Ｈ９）４ＰＰＦ６、（Ｃ４Ｈ９）４ＰＣｌＯ４、（Ｃ４Ｈ９）４ＮＢＦ４、（Ｃ４Ｈ９）４ＮＰＦ６、（Ｃ４Ｈ９）４ＮＣｌＯ４，（Ｃ２Ｈ５）４ＮＳＯ２ＣＦ３、（Ｃ２Ｈ５）４ＮＮ（ＳＯ２ＣＦ３）２、（Ｃ２Ｈ５）４ＮＳＯ３Ｃ４Ｆ９、（Ｃ２Ｈ５）４ＮＢ（Ｃ２Ｈ５）４等が電解質として使用される。
【００３１】
電解液の電気伝導度を高めるためには、電解質の濃度が高い方が好ましいが、濃度が高すぎると粘度が高くなり、取り扱いにくくなるので、電解質の濃度は０．１〜３モル／Ｌとするのが好ましく、特には０．５〜１．５モル／Ｌとするのが好ましい。
【００３２】
本発明の非水系電解液は、電解液中に、式２で表されるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートを５質量％以上含有することにより引火点が高くなり難燃性となる。難燃性の観点からは、上記ビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートの含有割合は高い方が好ましいが、あまり高い場合は電解質の溶解度が低下したり、電解液の濃度が高くなったりする場合があるので、上記ビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートの含有割合は５〜８０質量％の範囲とするのが好ましく、特には１０〜６０質量％の範囲とするのが好ましい。
【００３３】
上記ビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートとしては、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、または２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールから容易に合成することができるビス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）カーボネート、またはビス（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）カーボネートが好適に用いられる。
【００３４】
また、電解液の非水系極性溶媒として含有される、上記ビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネート以外の組成物としては、一般に非水系電解液の溶媒として用いられているものが使用できる。具体的には、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等の環状および鎖状の炭酸エステル、ジメトキシメタン、１，２−ジメトキシエタン，ジグライム，トリグライム、１，３−ジオキソラン、テトラハイドロフラン、２−メチルテトラハイドロフラン等の鎖状または環状のエーテル、γ−ブチロラクトン、スルホラン、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等が使用できる。
【実施例】
【００３５】
以下、実施例（例１〜６）により本発明をさらに具体的に説明する。
＜ビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートの合成試験＞
［例１］
２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール１３２ｇ（１．０モル）とビストリクロロメチルカーボネート４７．５ｇ（０．１６モル）を塩化メチレン５００ｍＬに溶解した溶液を、氷浴にて冷却しながら該溶液にピリジン９５ｇ（１．２モル）を滴下した。滴下終了後、氷浴をはずしてさらに２時間撹拌した。析出したピリジン塩酸塩を減圧濾過にて除去し、濾液をロータリーエバポレータにより濃縮した。得られた濃縮液を減圧蒸留し、目的生成物であるビス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）カーボネートを、圧力１．６ｋＰａ、塔頂温度８２〜８４℃で得られた主留として回収した。得られた液体の収量は１３３ｇ（０．４６モル）であり、ガスクロマトグラフィーにより分析した純分は９９．４％であった。収率は９２％であった。また、ＮＭＲ分析により、得られた液体が、目的とするビス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）カーボネートであることを確認した。
【００３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，内部標準ＴＭＳ）
δ  ４．５９  ｔｔ    Ｊ＝１２．６Ｈｚ，  Ｊ＝１．５Ｈｚ，  ２Ｈ，  ＣＨ２
δ  ５．９０  ｔｔ  Ｊ＝５２．９Ｈｚ，  Ｊ＝３．８Ｈｚ，  １Ｈ，  ＣＦ２Ｈ
１９Ｆ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，内部標準ＰｈＣＦ３）
δ  −１３７．３  ｄ  Ｊ＝５３．７Ｈｚ  ２Ｆ，  ＣＦ２Ｈ
δ  −１２３．９  ｄ  Ｊ＝１２．７Ｈｚ  ２Ｆ，  ＣＦ２ＣＨ２。
【００３７】
［例２］
２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール１３２ｇ（１．０モル）とピリジン９５ｇ（１．２モル）を塩化メチレン５００ｍＬに溶解した溶液を、氷浴にて冷却しながら、該溶液にホスゲン１０．８ＮＬ（０．４８モル）を１時間を要して吹き込んだ。次いで、氷浴を外してさらに２時間撹拌した。析出したピリジン塩酸塩を減圧濾過にて除去し、濾液をロータリーエバポレータにより濃縮した。得られた濃縮液を減圧蒸留し、目的とするビス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）カーボネートを得た。収量は１２７ｇ（０．４４モル）であり、ガスクロマトグラフィーにより分析した純分は９８．８％であった。収率は９２％であった。
【００３８】
［例３］
ピリジンに代えてトリエチルアミン１２１ｇ（１．２モル）を用いた以外は例１と同様にして反応と後処理を行い、目的とするビス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）カーボネートを得た。収量は１３０ｇ（０．４５モル）であり、収率は９３％であった。
【００３９】
［例４］
２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノールに代えて２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール２３２ｇ（１．０モル）を用いた以外は例１と同様にして反応と後処理を行った。減圧蒸留により目的とするビス（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）カーボネートを、圧力１．５ｋＰａ、塔頂温度１２７〜１２９℃で得られた主留として回収した。得られた液体の収量は２３４ｇ（０．４８モル）であり、ガスクロマトグラフィー分析により分析した純分は９９．４％であった。収率は９６％であった。また、ＮＭＲ分析により、得られた液体が目的とするビス（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）カーボネートであることを確認した。
【００４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，内部標準ＴＭＳ）
δ  ４．７１  ｔ  Ｊ＝１３Ｈｚ，  ２Ｈ，  ＣＨ２
δ  ６．０５  ｔｔ  Ｊ＝５２Ｈｚ，  Ｊ＝５．１Ｈｚ，  １Ｈ，  ＣＨＦ２
１９Ｆ  ＮＭＲ（ＣＤＣＬ３，内部標準ＣＣｌ３Ｆ）
δ  −１２０．７  ｍ，  ２Ｆ，  ＣＦ２
δ  −１２５．９  ｍ，  ２Ｆ，  ＣＦ２
δ  −１３０．３  ｍ，  ２Ｆ，  ＣＦ２
δ  −１３７．７  ｄｍ  Ｊ＝５２Ｈｚ，  ２Ｆ，  ＣＨＦ２。
【００４１】
＜溶解度の測定試験＞
［例５］
市販のエチレンカーボネート（ＬＢＧ用、キシダ化学社製）とジエチルカーボネート（ＬＢＧ用、キシダ化学社製）との混合溶液Ａ（重量比で、エチレンカーボネート／ジエチルカーボネート＝３／７）に、例１で合成したビス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）カーボネート（以下、Ｒｆ−Ｃａｒｂｏｎａｔｅという。）を種々の含有割合で添加した。次いで、得られた溶液について、２５℃におけるＬｉＰＦ６の溶解度を測定した。結果を表１に示す。
【００４２】
【表１】
2005047875.tif 000003
【００４３】
＜電導度の測定＞
［例６］
例５で用いた混合溶液ＡにＬｉＰＦ６を１Ｍ（ｍｏｌ／Ｌ）の濃度になるように溶解して、電解液Ａを作成した。さらにこの電解液ＡにＲｆ−Ｃａｒｂｏｎａｔｅを５質量％添加した電解液Ｂ、１０質量％添加した電解液Ｃを作成し、２５℃にて電導度計（ＴＯＡＤＫＫ製ＷＭ−２２ＥＰ型）を用いてそれぞれの溶液の電導度をアルゴン雰囲気下に測定した。測定結果を表２に示す。
【００４４】
【表２】
2005047875.tif 000004
【００４５】
＜引火点の測定＞
［例７］
市販のエチレンカーボネート（ＬＢＧ用、キシダ化学社製）ジエチルカーボネート（ＬＢＧ用、キシダ化学社製）、プロピレンカーボネート（ＬＢＧ用、キシダ化学社製）、例１で合成したビス（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）カーボネート（以下、ＴＦＰ−ＣＢという。）、および例４で合成したビス（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）カーボネート（以下、ＯＦＰ−ＣＢという。）について、ＪＩＳ−Ｋ２２６５に記載の引火点の試験方法にしたがい、引火点が９０℃以下のものについてはタグ密閉式試験方法で、引火点が９１℃以上ものもについてはクリーブランド開放式試験方法で引火点を測定した。測定結果を表３に示す。
【００４６】
【表３】
2005047875.tif 000005
【産業上の利用可能性】
【００４７】
本発明によって得られるビス（ω−ヒドロジフルオロアルキル）カーボネートは、電池などに用いられる非水系電解液の溶媒として有用である。