(57)【要約】【課題】β−ラクタム抗生物質の原料として重要な３Ｓ−又は３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸エステル類を、３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸エステル類の電極酸化、又は、塩基性条件におけるヨード酸化により高立体選択的に製造し得る方法を提供する。【解決手段】例えば式（Ｉ）で示される３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類を電極酸化、又は、塩基性条件にヨード酸化することを特徴とする、式（II）で示される３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類の製造法及びその得られた化合物。【化１】2005272420.tif 000020〔式中、Ｒ及びＲ'は明細書記載の通り〕【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で示される３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類を電極酸化、又は、塩基性条件にヨード酸化することを特徴とする、式（II）で示される３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類の製造法。
【化１】
2005272420.tif 000018
〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、α−アルキル酢酸エステル基、α−アラルキル酢酸エステル基、α−アリール酢酸エステル基、ビスアルコキシカルボニルメチル基、Ｒ'はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基である〕
【請求項２】
式（III）で示される３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類を電極酸化、又は、塩基性条件にヨード酸化することを特徴とする、式（IVＳ）及び（IVＲ）で示される３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類及び３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類の製造法。
【化２】
2005272420.tif 000019
〔式中、Ｒ＊はキラルアラルキル基、キラルα−アルキル酢酸エステル基、キラルα−アラルキル酢酸エステル基、キラルα−アリール酢酸エステル基、Ｒ'はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基である〕
【請求項３】
式（II）で示される３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類。
【請求項４】
式（IVＳ）及び（IVＲ）で示される３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類及び３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類の電極酸化、又は、塩基性条件におけるヨード酸化によって得られる３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類およびその製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
４−オキソアゼチジン環を有する化合物２Ｒ−アセトキシ−３Ｒ−（１Ｒ−ヒドロキシエチル）−４−オキソアゼチジン１やそのケイ素誘導体２は、多くのラクタム系抗生物質製造の極めて重要な中間体化合物である。しかし、４−オキソアゼチジン環の環形成の困難さ、および４−オキソアゼチジン環の３位および３位エチル置換基の１位炭素の立体化学の制御の困難さから、１，２の製造には、これまで高価な反応試剤、煩雑な分離操作、及び多段階反応操作を必要とした。
【０００３】
【化３】
2005272420.tif 000002
【０００４】
一方、Ｎ−置換−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類ＡをナトリウムエトキシドとヨードによってＮ−置換−３ＲＳ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類Ｂに酸化する方法（特許文献１〜３、非特許文献１参照）が知られている。Ａはアミノマロン酸エステル類とジケテンとの反応によって容易に調製でき、またＢの３位アセチル基は容易に１−ヒドロキシエチル基に還元できると推測されるので、ＡからＢへの経路は３−（１−ヒドロキシエチル）−４−オキソアゼチジン類の良い製造法と考えられる。
【０００５】
【化４】
2005272420.tif 000003
〔式中、Ｚａ基はフェニル、パラメトキシフェニル、ベンジル、２,４−ジメトキシベンジル、Ｚｂ基はメチル、エチルである。〕
【０００６】
【特許文献１】ＺＡ  ８２０００４２
【特許文献２】ＨＵ  ２３２３０
【特許文献３】特開昭５８−１１８５６２号公報
【非特許文献１】テトラヘドロン  ４１巻３号４７９−４８４頁１９８５年  〔Tetrahedron, ４１（３）  ４７９−４８４（１９８５）〕（G. Simig, G. Doleschall, G. Hornyak, J. Fetter, K. Lempert, J. Nyitrai, P. Huszthy, T. Gizur, and M. Kajtar-Peredy）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、これらの特許文献、非特許文献では、酸化剤としてナトリウムエトキシドとヨードとを用い、Ｚａ基としてフェニル、パラメトキシフェニル、ベンジル、２,４−ジメトキシベンジル、Ｚｂ基としてメチル、エチルだけが記載されているのみである。また、これらの場合、化合物Ｂの３位炭素の立体化学はＲＳであり、キラルな３−（１−ヒドロキシエチル）−４−オキソアゼチジン類の製造は全くなされていなかった。
そこで、Ｚａ基として水素原子を含む、より多種類の置換基をもつ（Ｉ）から対応する（II）への変換を可能とし、また、生成した４−オキソアゼチジン環の３位炭素および３位エチル置換基の１位炭素の立体化学を制御できる簡便な方法の開発が非常に重要と考えた。
【０００８】
かかる実情に鑑み、本発明者らは、３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類（Ｉ）の電極酸化、又は、塩基性条件におけるヨード酸化による３ＲＳ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類（II）の製造、及びＮ−置換基のＲにキラル置換基Ｒ＊をもつ３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類（III）の電極酸化、又は、塩基性条件におけるヨード酸化による３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類（IVＳ）及び３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類（IVＲ）の製造を試み、高収率、高選択的に目的の立体化学を持つ生成物を取得できる方法を見いだし、本発明を完成させるに至った。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は以下の発明に係る。
１．式（Ｉ）で示される３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類を電極酸化、又は、塩基性条件にヨード酸化することを特徴とする、式（II）で示される３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類の製造法及びその得られた化合物。
【００１０】
【化５】
2005272420.tif 000004
〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、α−アルキル酢酸エステル基、α−アラルキル酢酸エステル基、α−アリール酢酸エステル基、ビスアルコキシカルボニルメチル基、Ｒ'はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基である〕
【００１１】
２．式（III）で示される３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類を電極酸化、又は、塩基性条件にヨード酸化することを特徴とする、式（IVＳ）及び（IVＲ）で示される３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類及び３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類の製造法及びその得られた化合物。
【００１２】
【化６】
2005272420.tif 000005
〔式中、Ｒ＊はキラルアラルキル基、キラルα−アルキル酢酸エステル基、キラルα−アラルキル酢酸エステル基、キラルα−アリール酢酸エステル基、Ｒ'はアルキル基、アルケニル基、アラルキル基である〕
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、沃化物塩の存在下、電極酸化、又は、塩基性条件におけるヨード酸化することによって、入手容易な３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸エステル類から３ＳＲ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸エステル類および３Ｓ−又は３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸エステル類を高収率、高立体選択的に製造できるため、工業的に極めて重要である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本明細書の式（Ｉ）、（II）、（III）、（IVＳ）、（IVＲ）のＲ基において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アルケニル基としては、アリル基などが好ましい。アラルキル基としては、１−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基など、α−アルキル酢酸エステル基としては、α−イソプロピル酢酸メチルエステル基、α−イソプロピル酢酸エチルエステル基、α−イソプロピル酢酸イソプロピルエステル基、α−イソプロピル酢酸ｔ−ブチルエステル基、α−イソプロピル酢酸アリルエステル基、α−イソプロピル酢酸ベンジルエステル基、α−アラルキル酢酸エステル基としては、α−ベンジル酢酸メチルエステル基、α−ベンジル酢酸エチルエステル基、α−ベンジル酢酸イソプロピルエステル基、α−ベンジル酢酸ｔ−ブチルエステル基、α−ベンジル酢酸アリルエステル基、α−ベンジル酢酸ベンジルエステル基、α−アリール酢酸エステル基としては、α−フェニル酢酸メチルエステル基、α−フェニル酢酸エチルエステル基、α−フェニル酢酸イソプロピルエステル基、α−フェニル酢酸ｔ−ブチルエステル基、α−フェニル酢酸アリルエステル基、α−フェニル酢酸ベンジルエステル基が好ましい。ビスアルコキシカルボニルメチル基としては、ビスメトキシカルボニルメチル基、ビスエトキシカルボニルメチル基、ビスイソプロポキシカルボニルメチル基、ビスｔ−ブトキシカルボニルメチル基、ビスアリロキシカルボニルメチル基、ビスベンジロキシカルボニルメチル基が好ましい。
【００１５】
Ｒ'基のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アルケニル基としては、アリル基などが好ましい。Ｒ'のアラルキル基としては、ベンジル基が好ましい。
【００１６】
本明細書の式（III）、（IVＳ）、（IVＲ）のＲ＊は特に制限されるものではないが、１Ｒ−フェニルエチル基，１Ｓ−フェニルエチル基等の不斉炭素を含むキラルアラルキル基、αＲ−イソプロピル酢酸メチルエステル基、αＲ−イソプロピル酢酸エチルエステル基、αＲ−イソプロピル酢酸イソプロピルエステル基、αＲ−イソプロピル酢酸ｔ−ブチルエステル基、αＲ−イソプロピル酢酸アリルエステル基、αＲ−イソプロピル酢酸ベンジルエステル基、αＳ−イソプロピル酢酸メチルエステル基、αＳ−イソプロピル酢酸エチルエステル基、αＳ−イソプロピル酢酸イソプロピルエステル基、αＳ−イソプロピル酢酸ｔ−ブチルエステル基、αＳ−イソプロピル酢酸アリルエステル基、αＳ−イソプロピル酢酸ベンジルエステル基等の不斉炭素を含むキラルα−アルキル酢酸エステル基、αＲ−ベンジル酢酸メチルエステル基、αＲ−ベンジル酢酸エチルエステル基、αＲ−ベンジル酢酸イソプロピルエステル基、αＲ−ベンジル酢酸ｔ−ブチルエステル基、αＲ−ベンジル酢酸アリルエステル基、αＲ−ベンジル酢酸ベンジルエステル基、αＳ−ベンジル酢酸メチルエステル基、αＳ−ベンジル酢酸エチルエステル基、αＳ−ベンジル酢酸イソプロピルエステル基、αＳ−ベンジル酢酸ｔ−ブチルエステル基、αＳ−ベンジル酢酸アリルエステル基、αＳ−ベンジル酢酸ベンジルエステル基等の不斉炭素を含むキラルα−アラルキル酢酸エステル基、αＲ−フェニル酢酸メチルエステル基、αＲ−フェニル酢酸エチルエステル基、αＲ−フェニル酢酸イソプロピルエステル基、αＲ−フェニル酢酸ｔ−ブチルエステル基、αＲ−フェニル酢酸アリルエステル基、αＲ−フェニル酢酸ベンジルエステル基、αＳ−フェニル酢酸メチルエステル基、αＳ−フェニル酢酸エチルエステル基、αＳ−フェニル酢酸イソプロピルエステル基、αＳ−フェニル酢酸ｔ−ブチルエステル基、αＳ−フェニル酢酸アリルエステル基、αＳ−フェニル酢酸ベンジルエステル基等の不斉炭素を含むキラルα−アリール酢酸エステル基である。この中で１Ｒ−フェニルエチル基，１Ｓ−フェニルエチル基が好ましい。
【００１７】
式（Ｉ）で示される３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類を具体的に例示すると、
３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００１８】
Ｎ−メチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−メチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−メチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−メチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−メチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−メチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００１９】
Ｎ−エチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−エチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−エチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−エチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−エチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−エチル−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００２０】
Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００２１】
Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００２２】
Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００２３】
Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００２４】
Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００２５】
Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００２６】
Ｎ−（α−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（α−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（α−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（α−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（α−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（α−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００２７】
Ｎ−（ビスメトキシカルボニルメチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（ビスエトキシカルボニルメチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（ビスイソプロポキシカルボニルメチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（ビスｔ−ブトキシカルボニルメチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（ビスｔ−ブトキシカルボニルメチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（ビスｔ−ブトキシカルボニルメチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（ビスｔ−ブトキシカルボニルメチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（ビスｔ−ブトキシカルボニルメチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル等を挙げることができる。
【００２８】
式（II）で示される３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類を具体的に例示すると、３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００２９】
Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００３０】
Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルイソブチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００３１】
Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（α−メトキシカルボニルベンジル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００３２】
Ｎ−（ビスメトキシカルボニルメチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（ビスエトキシカルボニルメチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（ビスイソプロポキシカルボニルメチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロポキシエステル、Ｎ−（ビスｔ−ブトキシカルボニルメチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（ビスｔ−ブトキシカルボニルメチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（ビスｔ−ブトキシカルボニルメチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（ビスｔ−ブトキシカルボニルメチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（ビスｔ−ブトキシカルボニルメチル）−３−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル等を挙げることができる。
【００３３】
式（III）で示される３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類を具体的に例示すると、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００３４】
Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００３５】
Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００３６】
Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００３７】
Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００３８】
Ｎ−（１Ｒ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００３９】
Ｎ−（１Ｓ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−イソプロポキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００４０】
Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００４１】
Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００４２】
Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００４３】
Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００４４】
Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００４５】
Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−エトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００４６】
Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００４７】
Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００４８】
Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００４９】
Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００５０】
Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００５１】
Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル等を挙げることができる。
【００５２】
式（IVＳ）及び（IVＲ）で示される３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類および３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエステル類を具体的に例示すると、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００５３】
Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００５４】
Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００５５】
Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルイソブチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００５６】
Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００５７】
Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００５８】
Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００５９】
Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジンン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジンン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（１Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジンン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００６０】
Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジンン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジンン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（αＲ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジンン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００６１】
Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（αＳ−メトキシカルボニルベンジル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００６２】
Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（αＲ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル、
【００６３】
Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステル、Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジイソプロピルエステル、Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステル、Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジアリルエステル、Ｎ−（αＳ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジベンジルエステル等を挙げることができる。
【００６４】
これらの中でも、高立体選択的に得られるものは、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステル、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチルエステル、Ｎ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチルエステル等である。
【００６５】
本発明で用いられる電極酸化は以下に示すように容易に行うことができる。白金板もしくは炭素板を陰陽極として備えた隔膜無しのガラスビーカーに、基質、ヨードイオン塩、アセトニトリル、アルコール等の溶媒を入れて低電流で直流を通電する。通電後、水に注いで塩化メチレンもしくは酢酸エチル等で酸化生成物を抽出する。
【００６６】
本発明に用いられるヨードイオン塩は、沃化カリ、沃化ナトリウム、沃化リチウム、沃化テトラエチルアンモニウム等であり、ヨードとナトリウムメトキシド等の塩基の組み合わせでも良い。ヨードイオン塩の量は、基質に対して０.１〜３.０当量であり、あまり量が少ないと効率が低下し過剰の電気量を必要とするので通常は０.５〜１.５当量が好ましい。
【００６７】
本発明の電極酸化に用いられる溶媒は例えばアセトニトリル単独、あるいはアセトニトリルとメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコールの混合物、もしくはメタノール等の単独のアルコールである。基質５ｍｍｏｌに対して単独溶媒あるいは混合溶媒とも５〜５０ｍＬを用い、好ましくは１０〜２０ｍＬの範囲の量を用いる。本発明の電極酸化は特に制限はないが、−２０℃から溶媒の還流温度まで幅広く行え、好ましくは０〜８０℃である。
【００６８】
本発明の電極酸化に用いる電気量は理論的には２Ｆ／ｍｏｌであるが、原料の消失を追跡しながら２〜８Ｆ／ｍｏｌ通電する。あまり多くの電気量を通電すると副生成物が生成し収率の低下をもたらすので、２〜６Ｆ／ｍｏｌの電気量が好ましい。通常反応は１ｍｍｏｌ当たり約３５〜１００分程度で行うことができる。
【００６９】
本発明で用いられる塩基性条件におけるヨード酸化は以下に示すように容易に行うことができる。例えばメタノール、エタノール、あるいはアセトニトリルとこれらアルコールの混合溶媒に、基質を溶解し、基質に対して２当量以上のアルカリ金属アルコキシドを加え、固体またはエーテルなどの溶媒に溶解した１当量のヨードを加え、室温で攪拌する。通常反応は約１〜５時間程度で行うことができる。反応後、例えば酢酸と水の混合溶液に反応液を注ぎ、エーテル等で抽出する。
【００７０】
本発明の電極酸化、又は、塩基性条件におけるヨード酸化による３−アセチル−４−オキソアゼチジン類の製造における特徴の一つは、３位炭素の立体化学がＮ−アラルキル基の立体化学に大きな影響を受ける点である。例えば、Ｎ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジアルキルエステルのアルキル基がメチル、エチル基の時、３位炭素の選択性はＳ／Ｒが７５／２５であり、エステルのアルキル基がｔ−ブチル基の時、３Ｓの立体を持つＮ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステルが選択的に生成することである。３位炭素の立体制御は、多くのラクタム系抗生物質製造に極めて重要であるので、本方法は極めて有用と考える。
【実施例】
【００７１】
以下、具体例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって何ら制限されるものではない。
【００７２】
実施例１
２枚の白金板を備えたビーカーに３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステルＩｂ  ２５９ｍｇ（１ｍｍｏｌ）（融点１０８−１１５℃）をアセトニトリル（１０ｍＬ）溶媒にとかし、沃化ナトリウム（１.５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５０ｍＡの直流を通電する。２Ｆ／ｍｏｌの電気量を通電後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。乾燥、溶媒を留去してカラムクロマトグラフィーで３ＲＳ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステルIIｂ  ２４４ｍｇ（９５％収率）を取得した。IIｂの融点５９−６５℃。
【００７３】
【化７】
2005272420.tif 000006
【００７４】
ＩｂのＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ１.２７〜１.３６（ｍ，６Ｈ），１.５６（ｓ，３Ｈ），２.５５（ｄ，Ｊ＝１６.５Ｈｚ，１Ｈ），２.６５（ｄ，Ｊ＝１６.５Ｈｚ，１Ｈ），３.７０（ｓ，１Ｈ），４.２３〜４.３８（ｍ，４Ｈ），６.６７（ｂｒｓ，１Ｈ）：
ＩＲ（ＫＢｒ）  ３３４０，２９８６，２９４２，１７３２，１７２０，１３７０，１３００，１２６０，１２３５，１１５７，１１２３，１１００，１０５９，９４９，８６２，６６９ｃｍ−１.
【００７５】
【化８】
2005272420.tif 000007
【００７６】
IIｂのＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ１.３２（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，６Ｈ），２.１１（ｓ，３Ｈ），４.３４（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，４Ｈ），５.２５（ｓ，１Ｈ），６,４６（ｂｒｓ，１Ｈ）：
ＩＲ（ＫＢｒ）  ３２００，３１００，２９８６，１７６３，１６９７，１４４５，１３９９，１３６８，１３００，１２９０，１２３５，１１８４，１１５６，１０９６，１０５３，１０１９，９３６，８５７，８２２ｃｍ−１.
【００７７】
実施例２
ナトリウムエトキシド１３６ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を含むエタノール２ｍＬに３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステルＩｂ  ２５９ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を溶かし、ヨード２５４ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を溶かしたエーテル溶液を室温で加え、５時間攪拌する。この反応液を酢酸水溶液に入れ、酢酸エチル抽出する。乾燥、溶媒を留去してカラムクロマトグラフィーで３ＲＳ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステルIIｂ  ２４６ｍｇ（８８％収率）を取得した。
【００７８】
実施例３
２枚の白金板を備えたビーカーに３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステルＩｂ（１ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）の混合溶媒にとかし、沃化ナトリウム（０.３ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５０ｍＡの直流を通電する。６Ｆ／ｍｏｌの電気量を通電後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。乾燥、溶媒を留去してカラムクロマトグラフィーで３ＲＳ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステルIIａ  １１５ｍｇ（５０％収率）を取得した。IIａの融点８９−９７℃
【００７９】
【化９】
2005272420.tif 000008
【００８０】
ＩＩａのＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ２.１１（ｓ，３Ｈ），３.８９（ｓ，６Ｈ），５.２６（ｂｒｓ，１Ｈ），６.２５（ｂｒｓ，１Ｈ）.
ＩＲ（ＫＢｒ）  ３２００，２９６１，１７６３，１６８６，１４３７，１３９７，１３００，１２９０，１２４４，１１５４，１０９８，１０５５ｃｍ−１.
【００８１】
実施例４
２枚の白金板を備えたビーカーにＮ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステルIIIａ  ３３５ｍｇ（１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（９ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）の混合溶媒にとかし、沃化ナトリウム（０.３ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５０ｍＡの直流を通電する。４Ｆ／ｍｏｌの電気量を通電後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。乾燥、溶媒を留去してカラムクロマトグラフィーでＮ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステルIVａとＮ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジメチルエステルIVＲａとの混合物を１６６ｍｇ（５０％収率）を取得した。IVＳａとIVＲａの比は７５：２５（ジアステレオ過剰率５０％）であった。
【００８２】
【化１０】
2005272420.tif 000009
【００８３】
IIIａのＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ１.４８（ｓ，１.５Ｈ），１.５０（ｓ，１.５Ｈ），１.８５（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ），２.６３（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，０.５Ｈ），２.６８（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，０.５Ｈ），２.７７（ｄ，Ｊ＝１５ｚ，０.５Ｈ），２.８０（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，０.５Ｈ）３.１５（ｓ，１Ｈ），３.４１（ｓ，３Ｈ），３.７１（ｓ，１.５Ｈ），３.８６（ｓ，１.５Ｈ），４.７５（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，０.５Ｈ），４.９８（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，０.５Ｈ），７.２０〜７.４０（ｍ，５Ｈ）：
ＩＲ（ＫＢｒ）  ３４００，２９５３，２３６０，１７４５，１６８０，１４９７，１４３０，１３７５，１２８０，１２４８，１１７５，１０５７，９５６，９５１，８７５，７５２，７０２ｃｍ−１.
【００８４】
【化１１】
2005272420.tif 000010
【００８５】
IVＳａとIVＲａの混合物（７５：２５）のＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ１.７５，（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，０.７５Ｈ），１.８６（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２.２５Ｈ），２.３１（ｓ，０.７５Ｈ），２.４５（ｓ，２.２５Ｈ），３.２４（ｓ，２.２５Ｈ），３.５５（ｓ，０.７５Ｈ），３.７７（ｓ，０.７５Ｈ），３.８７（ｓ，２.２５Ｈ），４.６２（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，０.７５Ｈ），４.８３（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，０.２５Ｈ），４.８４（ｓ，１Ｈ），５.０２（ｓ，０.２５Ｈ），７.１８（ｍ，５Ｈ）：
IVＳａとIVＲａの混合物（７５：２５）のＩＲ（ＫＢｒ）  ２９５５，２３５０，１７７１，１７４８，１７２３，１４９５，１４５５，１３９３，１３４８，１２９１，１２４４，１２１０，１１７３，１０５５，９６８，７６０，７０２ｃｍ−１.
【００８６】
実施例５
２枚の白金板を備えたビーカーにＮ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステルIIIｂ  ３６３ｍｇ（１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（９ｍＬ）、エタノール（１ｍＬ）の混合溶媒にとかし、沃化ナトリウム（０.３ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５０ｍＡの直流を通電する。３Ｆ／ｍｏｌの電気量を通電後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。乾燥、溶媒を留去してカラムクロマトグラフィーでＮ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステルIVＳｂとＮ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジエチルエステルIVＲｂとの混合物を２５７ｍｇ（７１％収率）取得した。IVＳｂとIVＲｂとの比は７５：２５（ジアステレオ過剰率５０％）であった。
【００８７】
【化１２】
2005272420.tif 000011
【００８８】
IIIｂのＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ０.９３４（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１.８Ｈ），１.０８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１.２Ｈ），１.３６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ），１.５１（ｓ，１.５Ｈ），１.８６（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ），２.６４（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，０.６Ｈ），２.６９（ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，０.４Ｈ），２.７６（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，０.６Ｈ），２.８０（ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，０.４Ｈ），３.２（ｂｒｓ，０.６Ｈ），３.５０（ｂｒｓ，０.４Ｈ），３.６８〜４.４０（ｍ，４Ｈ），４.７７（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，０.４Ｈ），４.９９（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，０.６Ｈ），７.１０〜７.４０（ｍ，５Ｈ）：
ＩＲ（ＫＢｒ）  ３４００，２９８４，２９４０，１７３６，１７０７，１６８６，１４１０，１２６９，１２３１，１０７９，１０９８，１０５３，７０４ｃｍ−１.
【００８９】
【化１３】
2005272420.tif 000012
【００９０】
IVＳｂとIVＲｂの混合物（７５：２５）のＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ０.９４（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ），１.０６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ），１.３２（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ），１.７４（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，０.７５Ｈ），１.８７（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２.２５Ｈ），２.３１（ｓ，０.７５），２.３５（ｓ，２.２５Ｈ），３.５０〜３.６０（ｍ，０.７５Ｈ），３.８０〜４.４０（ｍ，３.２５Ｈ），４.６１（ｓ，０.２５），４.６４（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，０.７５Ｈ），４.８０（ｑ，Ｊ＝７.２，０.２５Ｈ），４.８４（ｓ，０.７５Ｈ），７.２０〜７.４５（ｍ，５Ｈ）：
IVＳｂとIVＲｂの混合物（７５：２５）のＩＲ（ＫＢｒ）  ２９８４，２９３８，１７７９，１４５５，１３９３，１３００，１２８０，１２４０，１１８０，１０９６，１０５７，１０２８，９０３，８６０，７６２，７０２，６０６，５６５ｃｍ−１.
【００９１】
実施例６
２枚の白金板を備えたビーカーにＮ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステルIIIｃ  ４１９ｍｇ（１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）、イソプロパノール（３ｍＬ）の混合溶媒にとかし、沃化ナトリウム（０.６ｍｍｏｌ）を加えて、還流温度で５０ｍＡの直流を通電する。４Ｆ／ｍｏｌの電気量を通電後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。乾燥、溶媒を留去してカラムクロマトグラフィーでＮ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステルIVＳｃ  ３４６ｍｇ（８３％収率）を単一の立体異性体として取得した。IVＳｃの融点：１４０−１４２℃。この反応で、３Ｒ異性体（IVＲｃ）の生成は観られなかった。
【００９２】
【化１４】
2005272420.tif 000013
【００９３】
IIIｃのＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ１.１４（ｓ，４.５Ｈ），１.３０（ｓ，４.５Ｈ），１.４６（ｓ，４.５Ｈ），１.５２（ｓ，１.５Ｈ），１.５６（ｓ，６Ｈ），１.８４（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１.５Ｈ），１.８９（ｄ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，４.５Ｈ），２.６１（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，０.２５Ｈ），２.６３（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，０.２５Ｈ），２.７７（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，０.２５Ｈ），２.７９（ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，０.２５Ｈ），３.５５（ｓ，０.５Ｈ），４.０９（ｓ，０.５Ｈ），４.８１（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，０.５Ｈ），５.０９（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，０.５Ｈ），７.１５−７.４０（ｍ，５Ｈ）：
ＩＲ（ＫＢｒ）  ３４００，２９８０，２９３８，１７３０，１６９２，１３９５，１３０２，１２５０，１１５７，１０２４，７５４，６９６ｃｍ−１.
【００９４】
【化１５】
2005272420.tif 000014
【００９５】
IVＳｃのＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ１.０７（ｓ，９Ｈ），１.５５（ｓ，９Ｈ），１.８５（ｄ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，３Ｈ），２.３５（ｓ，３Ｈ），４.６６（ｑ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，１Ｈ），４.８７（ｓ，１Ｈ），７.２０〜７.４０（ｍ，５Ｈ）：
ＩＲ（ＫＢｒ）  ２９８０，２９３０，１７６５，１７１８，１４９５，１３９４，１３７１，１００１，９７０，９００，８５１，７６４，７０２，６０８ｃｍ−１.
【００９６】
実施例７
２枚の白金板を備えたビーカーにＮ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステルIIIｄ  ４１９ｍｇ（１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）、イソプロパノール（３ｍＬ）の混合溶媒にとかし、沃化ナトリウム（０.６ｍｍｏｌ）を加えて、還流温度で５０ｍＡの直流を通電する。４Ｆ／ｍｏｌの電気量を通電後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。乾燥、溶媒を留去してカラムクロマトグラフィーでＮ−（１Ｓ−フェニルエチル）−３Ｒ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステルIVＲｄ  ３４６ｍｇ（８３％収率）を単一の立体異性体として取得した。この反応で、３Ｓ異性体（IVＳｄ）の生成は観られなかった。
【００９７】
【化１６】
2005272420.tif 000015
【００９８】
実施例８
ナトリウムエトキシド１３６ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を含むエタノール２ｍＬにＮ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３−ヒドロキシ−３−メチル−５−オキソピロリジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステルIIIｃ  ４１９ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を溶かし、ヨード２５４ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を溶かしたエーテル溶液を室温で加え、５時間攪拌する。この反応液を酢酸水溶液に入れ、エーテルで抽出する。乾燥、溶媒を留去してカラムクロマトグラフィーでＮ−（１Ｒ−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステルIVＳｃ  ３９０ｍｇ（９３％収率）を単一の立体異性体として取得した。
【００９９】
参考例１
このように実施例６又は実施例８で得られたＩＶＳｃはその還元により３Ｓ−（１Ｒ−エチル）−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸エステル類Ｖに立体選択的に変換できる。
例えばＮ−（１−フェニルエチル）−３Ｓ−アセチル−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステルIVＳｃ  ４１７ｍｇ（１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かし、−２０℃で水素化ホウ素ナトリウム１１４ｇ（３ｍｍｏｌ）を加え、５ｈｒ、−２０℃で攪拌した後、水に注ぎ、酢酸エチル抽出した。乾燥、溶媒の留去後、カラムクロマトグラフィでＮ−（１−フェニルエチル）−３Ｓ−（１Ｒ−ヒドロキシエチル）−４−オキソアゼチジン−２,２−ジカルボン酸ジｔ−ブチルエステルＶ  ３９０ｍｇ（９３％収率）を取得した。このとき、１Ｒ異性体と１Ｓ異性体の比は、１０／１であった。融点１５１−１５３℃。
【０１００】
【化１７】
2005272420.tif 000016
【０１０１】
ＶのＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ１.１０（ｓ，９Ｈ），１.４３（ｄ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，３Ｈ），１.５８（ｓ，９Ｈ），１.８５（ｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ），２.５８（ｂｒｓ，１Ｈ），３.７８（ｄ，Ｊ＝９.３Ｈｚ，１Ｈ），４.０−４.１（ｍ，１Ｈ），４.５８（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ），７.２０−７.３５（ｍ，５Ｈ）：
ＩＲ（ｎｅａｔ）  ３５００，２９８０，２９３６，１７５９，１７３６，１４９５，１４５６，１３９５，１３７０，１３４３，１２５０，１１５６，８３５，７５８，７００ｃｍ−１.
【０１０２】
参考例２
化合物（Ｖ）４１９ｍｇ（１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ  １０ｍＬに溶かし、４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルジメチルクロロ珪素３ｍｍｏｌを加えて１８時間室温で攪拌した。反応液を水に注ぎ、エーテル抽出し、乾燥、溶媒を留去してカラムクロマトグラフィーによる分離操作でVIを定量的に得た。融点９１−９３℃。式中、ＴＢＤＭＳはｔ−ブチルジメチルシリル基を示す。
【０１０３】
【化１８】
2005272420.tif 000017
【０１０４】
VIのＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ０.１０（ｓ，３Ｈ），０.１２（ｓ，３Ｈ），０.９１（ｓ，９Ｈ），１.０５（ｓ，９Ｈ），１.３８（ｄ，Ｊ＝６.５Ｈｚ，３Ｈ），１.５４（ｓ，９Ｈ），１.８７（ｄ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，３Ｈ），３.８７（ｄ，Ｊ＝１.８Ｈｚ  ａｎｄ  ６.５Ｈｚ，１Ｈ），４.４５（ｄｑ，Ｊ＝１.８Ｈｚ  ａｎｄ  ６.５Ｈｚ，１Ｈ），４.７０（ｑ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ），７.２５−７.３０（ｍ，５Ｈ）：
ＩＲ（ｎｅａｔ）  ２９７９，２９３４，２８５７，１７６７，１７３６，１３９５，１３７０，１２５０，１１４４，９５７，９０９，８３７，７８１，７００ｃｍ−１.