(57)【要約】【課題】硬化進行過程において黄変などの着色を起こすことがなく、かつ、高いガラス転移温度を有するため透湿性が低く、透明性にも優れる硬化物となる光硬化性樹脂組成物を得ることができる光カチオン重合開始剤、および、上記優れた性能を有する光硬化性樹脂組成物、ならびに、この光硬化性樹脂組成物を用いた表示素子を提供する。【解決手段】特定のカチオン部分および特定のアニオン部分を有することを特徴とする光カチオン重合開始剤、および、光カチオン重合性化合物および上記光カチオン重合開始剤が含有されてなることを特徴とする光硬化性樹脂組成物、ならびに、上記光硬化性樹脂組成物を用いてなることを特徴とする表示素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるカチオン部分および下記一般式（３）で表されるアニオン部分を有することを特徴とする光カチオン重合開始剤。
【化１】
2005200438.tif 000013
【化２】
2005200438.tif 000014
｛一般式（１）および一般式（２）中、Ｒ1 〜Ｒ6 は、互いに同一であっても良いし異なっていても良く、それぞれ１価または２価のフェニル基またはナフチル基を表し、これらフェニル基またはナフチル基は、直鎖状または分枝鎖状Ｃ1 〜Ｃ12アルキル基、直鎖状または分枝鎖状Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシル基、ハロゲン原子、−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基および−ＣＯＯ−アルキルエステル基（ここで、アルキル部分は直鎖状または分枝鎖状Ｃ1 〜Ｃ12残基である）から選択される１個以上の基で随意に置換されていても良い｝
【化３】
2005200438.tif 000015
｛一般式（３）中、Ｂは、３価の硼素を表し、Ｒ1 〜Ｒ4 の少なくとも１個は、炭素数６〜３０のハロゲン置換芳香族基を表す｝
【請求項２】
光カチオン重合性化合物、および、請求項１に記載の光カチオン重合開始剤が含有されてなることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
さらに、硬化制御剤が含有されてなることを特徴とする請求項２に記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
光カチオン重合性化合物が、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物または分子内に少なくとも１個のオキセタニル基を有する化合物であることを特徴とする請求項２または請求項３に記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
硬化物における波長３５０〜７００ｎｍの光の吸収率が８０％以上であり、かつ、硬化物の全光線透過率が８０％以上であることを特徴とする請求項２〜請求項４のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項２〜請求項５のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物を用いてなることを特徴とする表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光カチオン重合開始剤、および、それを用いた光硬化性樹脂組成物、ならびに、それを用いた表示素子に関する。中でも、エレクトロルミネッセンス素子（以下、「ＥＬ素子」と記す）に好適に用いられる。
【背景技術】
【０００２】
光カチオン重合開始剤などの光カチオン系触媒は、通常の熱ラジカル重合温度程度の高温の熱を加えることができない用途において非常に有用である。その中でも、下記式（７）で表される光カチオン重合開始剤は、アニオンに由来する酸が強いことから、硬化塗膜などの硬化物の物性が非常に優れたものとなることが知られている。
【化１】
2005200438.tif 000002
【特許文献１】特許第２５５７７８２号公報
【特許文献２】特許第３１９２１５５号公報
【０００３】
このような光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（例えば、商品名「エピコート８２８」、ジャパンエポキシレジン社製）１００重量部、上記式（７）で表される光カチオン重合開始剤（例えば、商品名「Ｒｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒ２０７４」、Ｒｈｏｄｉａ社製）１重量部および光増感剤（例えば、商品名「ＤＥＴＸ−Ｓ」、日本化薬社製）１重量部を含有してなる光硬化性樹脂組成物は、厚み１００μｍに塗工した後、２０ｍＷの光を１００秒間（２０００ｍＪ）照射し、さらに８０℃で３０分間後硬化（後養生）させた後の硬化塗膜（硬化フィルム）のＤＭＡによるガラス転移温度（Ｔｇ）を測定すると、上記ガラス転移温度は１６０℃以上となる。
【０００４】
しかし、上記式（７）で表される光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物は、光カチオン重合開始剤がヨウ素（Ｉ）を含有しているため、光照射後にヨウ素ラジカルが発生し、このヨウ素ラジカルにより、硬化が進行する過程で塗膜が黄変などの着色を起こすという問題点がある。また、このような光カチオン重合開始剤は、そのカチオン構造に由来する光の吸収波長が２５０ｎｍ未満と短いため、例えば高圧水銀灯や超高圧水銀灯などを光源とする通常の光を使用する場合には、例えばアントラセン系やチオキサントン系などの光増感剤を併用する必要があり、これらの光増感剤自体やその反応物等により着色が生じうるという問題点もある。
【０００５】
一方、リン（Ｐ）系光カチオン重合開始剤（例えば、商品名「Ｕｖａｃｕｒｅ１５９１」、ダイセルＵＣＢ社製）やアンチモン（Ｓｂ）系光カチオン重合開始剤（例えば、商品名「アデカオプトマーＳＰ１７０」、旭電化工業社製）を用いた光硬化性樹脂組成物は、硬化が進行する過程において黄変などの着色は起こさない。しかし、リン系光カチオン重合開始剤やアンチモン系光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物の上記Ｔｇは１００℃前後であるので、上記式（７）で表される光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物は、リン系光カチオン重合開始剤やアンチモン系光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物に比較して、非常に高いガラス転移温度を有する硬化物となる。これは、上記式（７）で表される光カチオン重合開始剤が発生する酸の強さにより、エポキシ樹脂の硬化が十分に行われていることによるものと考えられる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、上記問題点に鑑み、硬化進行過程において黄変などの着色を起こすことがなく、かつ、高いガラス転移温度を有するため透湿性が低く、透明性にも優れる硬化物となる光硬化性樹脂組成物を得ることができる光カチオン重合開始剤、および、上記優れた性能を有する光硬化性樹脂組成物、ならびに、この光硬化性樹脂組成物を用いた表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
請求項１に記載の発明（本発明）による光カチオン重合開始剤は、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるカチオン部分および下記一般式（３）で表されるアニオン部分を有することを特徴とする。
【化２】
2005200438.tif 000003
【化３】
2005200438.tif 000004
｛一般式（１）および一般式（２）中、Ｒ1 〜Ｒ6 は、互いに同一であっても良いし異なっていても良く、それぞれ１価または２価のフェニル基またはナフチル基を表し、これらフェニル基またはナフチル基は、直鎖状または分枝鎖状Ｃ1 〜Ｃ12アルキル基、直鎖状または分枝鎖状Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシル基、ハロゲン原子、−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基および−ＣＯＯ−アルキルエステル基（ここで、アルキル部分は直鎖状または分枝鎖状Ｃ1 〜Ｃ12残基である）から選択される１個以上の基で随意に置換されていても良い｝
【化４】
2005200438.tif 000005
｛一般式（３）中、Ｂは、３価の硼素を表し、Ｒ1 〜Ｒ4 の少なくとも１個は、炭素数６〜３０のハロゲン置換芳香族基を表す｝
【０００８】
請求項２に記載の発明（本発明）による光硬化性樹脂組成物は、光カチオン重合性化合物、および、上記請求項１に記載の光カチオン重合開始剤が含有されてなることを特徴とする。
【０００９】
請求項３に記載の発明による光硬化性樹脂組成物は、上記請求項２に記載の光硬化性樹脂組成物において、さらに、硬化制御剤が含有されてなることを特徴とする。
【００１０】
請求項４に記載の発明による光硬化性樹脂組成物は、上記請求項２または請求項３に記載の光硬化性樹脂組成物において、光カチオン重合性化合物が、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物または分子内に少なくとも１個のオキセタニル基を有する化合物であることを特徴とする。
【００１１】
請求項５に記載の発明による光硬化性樹脂組成物は、上記請求項２〜請求項４のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物において、硬化物における波長３５０〜７００ｎｍの光の吸収率が８０％以上であり、かつ、硬化物の全光線透過率が８０％以上であることを特徴とする。
【００１２】
請求項６に記載の発明（本発明）による表示素子は、上記請求項２〜請求項５のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物を用いてなることを特徴とする。
【００１３】
本発明の光カチオン重合開始剤は、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるスルホニウムカチオン部分を有する。
【００１４】
【化５】
2005200438.tif 000006
【００１５】
【化６】
2005200438.tif 000007
【００１６】
上記一般式（１）および一般式（２）中、Ｒ1 〜Ｒ6 は、互いに同一であっても良いし異なっていても良く、それぞれ１価または２価のフェニル基またはナフチル基を表し、これらフェニル基またはナフチル基は、直鎖状または分枝鎖状Ｃ1 〜Ｃ12アルキル基、直鎖状または分枝鎖状Ｃ1 〜Ｃ12アルコキシル基、ハロゲン原子、−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基および−ＣＯＯ−アルキルエステル基（ここで、アルキル部分は直鎖状または分枝鎖状Ｃ1 〜Ｃ12残基である）から選択される１個以上の基で随意に置換されていても良い。
【００１７】
また、本発明の光カチオン重合開始剤は、下記一般式（３）で表される硼素中心アニオン部分を有する。
【００１８】
【化７】
2005200438.tif 000008
【００１９】
上記一般式（３）中、Ｂは、３価の硼素を表し、Ｒ1 〜Ｒ4 の少なくとも１個は、炭素数６〜３０のハロゲン置換芳香族基を表す。このように中心アニオンが硼素であると、光カチオン重合開始剤の酸強度が強くなるため、この光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物の硬化性が向上し、高いガラス転移温度を有する硬化物を得ることができる。その結果、光硬化性樹脂組成物の硬化物の透湿性（透湿度）が低下するため、この光硬化性樹脂組成物を用いて作製した例えばＥＬ素子の寿命を長くすることができ、信頼性を高めることができる。
【００２０】
上記一般式（３）中、Ｒ1 〜Ｒ4 の少なくとも１個は、炭素数６〜３０のハロゲン置換芳香族基である。上記芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。また、ハロゲン置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、塩素、フッ素等が挙げられ、中でも、フッ素が好適に用いられる。上記ハロゲン置換基は、芳香族基の芳香族環に直接結合したハロゲン基であっても良いし、例えばハロ−ヒドロカルビル置換基の場合のように他の置換基の一部として導入されたものであっても良く、中でも、フルオロ−ヒドロカルビル置換基が好ましい。
【００２１】
本発明の光カチオン重合開始剤において、有用な硼素中心アニオンとしては、特に限定されるものではないが、例えば、［３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 ］4 Ｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）4 Ｂ- 、（Ｃ6 Ｈ4 −ｐ−ＣＦ3 ）4 Ｂ- 、（Ｃ6 Ｈ4 −ｍ−ＣＦ3 ）4 Ｂ- 、（Ｃ6 Ｈ4 −ｐ−Ｆ）4 Ｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）3 （ＣＨ3 ）Ｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）3 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）Ｂ- 、（Ｃ6 Ｈ4 −ｐ−ＣＨ3 ）3 （Ｃ6 Ｆ5 ）Ｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）3 ＦＢ- 、（Ｃ6 Ｈ5 ）3 （Ｃ6 Ｆ5 ）Ｂ- 、（ＣＨ3 ）2 （Ｃ6 Ｈ4 −ｐ−ＣＦ3 ）2 Ｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）3 （ｎ−Ｃ18Ｈ37Ｏ）Ｂ- 等が挙げられる。
【００２２】
上記好ましい硼素中心アニオンは、一般的に、硼素に結合した３個以上のハロゲン置換芳香族基を含有しており、そのハロゲン置換基としては、フッ素が最も好ましい。最も好ましい硼素中心アニオンの例としては、特に限定されるものではないが、例えば、［３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 ］4 Ｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）4 Ｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）3 （ＣＨ3 ）Ｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）3 （ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）Ｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）3 ＦＢ- 等が挙げられる。
【００２３】
また、有用な他の金属中心または半金属中心を含有する適当なアニオンも使用可能であり、そのようなアニオンとしては、特に限定されるものではないが、例えば、［３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 ］4 Ａｌ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）4 Ａｌ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）2 Ｆ4 Ｐ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）Ｆ5 Ｓｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）Ｆ5 Ｐ- 等が挙げられる。さらに、有用であろうと考えられる他の硼素中心非求核的塩や、他の金属や半金属を含有している他の有用なアニオン等も使用可能である。
【００２４】
本発明の光カチオン重合開始剤は、前記一般式（１）、前記一般式（２）および前記一般式（３）から明らかなように、ヨウ素（Ｉ）を含有していないので、光照射後にヨウ素ラジカルを発生しない。従って、本発明の光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物は、硬化進行過程においてヨウ素ラジカルに起因する塗膜の黄変などの着色を起こすことがない。
【００２５】
また、本発明の光カチオン重合開始剤は、前記一般式（１）または前記一般式（２）で表されるカチオン部分（カチオン構造）に由来する光の吸収を波長３００ｎｍ以上の光に有するため、高圧水銀灯や超高圧水銀灯などを光源とする通常の光を使用する場合でも、必ずしも光増感剤を併用する必要はない。従って、本発明の光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物は、光増感剤自体やその反応物等に起因する着色も防止することができる。
【００２６】
さらに、本発明の光カチオン重合開始剤は、リン系光カチオン重合開始剤やアンチモン系光カチオン重合開始剤とは異なり、光硬化性樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度を著しく高める機能を有する。従って、本発明の光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物の硬化物は、透湿性の低いものとなり、例えばＥＬ素子の寿命を長期間にわたって保つことができる。
【００２７】
本発明の光カチオン重合開始剤は、特に限定されるものではないが、前記一般式（３）で表されるアニオン部分の分子量が４００以上であり、かつ、波長３００ｎｍ以上の光を吸収することが好ましく、より好ましくは波長３００〜４００ｎｍの光を吸収することである。
【００２８】
本発明の光カチオン重合開始剤の前記一般式（３）で表されるアニオン部分の分子量が４００未満であると、分子が移動しやすくなって、本発明の光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物を例えばＥＬ素子の作製に用いる場合に、電極腐食を起こすことがある。また、本発明の光カチオン重合開始剤の光の吸収が波長３００ｎｍ未満の光であると、高圧水銀灯や超高圧水銀灯などを光源とする通常の光を使用する場合に、本発明の光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物の硬化が不十分となることがあり、逆に本発明の光カチオン重合開始剤の光の吸収が波長４００ｎｍを超える光であると、本発明の光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物が硬化進行過程において着色を起こすことがある。
【００２９】
本発明の光カチオン重合開始剤は、前記一般式（１）または前記一般式（２）で表されるカチオン部分および前記一般式（３）で表されるアニオン部分を有し、好ましくは上記アニオン部分の分子量が４００以上であり、かつ、好ましくは光の吸収が波長３００ｎｍ以上の光、より好ましくは波長３００〜４００ｎｍの光のものであればどのような光カチオン重合開始剤であっても良いが、中でも、本発明の光カチオン重合開始剤を用いた光硬化性樹脂組成物の硬化進行過程における着色防止効果や硬化物のガラス転移温度上昇効果等に優れることから、下記一般式（４）または下記一般式（５）で表される光カチオン重合開始剤であることが好ましい。これら本発明の光カチオン重合開始剤は、単独で用いられても良いし、２種類以上が併用されても良い。
【００３０】
【化８】
2005200438.tif 000009
【００３１】
【化９】
2005200438.tif 000010
【００３２】
上記一般式（４）および一般式（５）中、Ｘ- は、下記式（６）で表されるアニオンを示す。
【００３３】
【化１０】
2005200438.tif 000011
【００３４】
本発明の光カチオン重合開始剤は、特に限定されるものではないが、例えば、トリフェニルスルホニウムブロマイドなどのスルホニウム化合物とソジウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなどのフッ化ホウ素化合物とを反応させることにより、合成することができる。
【００３５】
次に、本発明の光硬化性樹脂組成物は、光カチオン重合性化合物、および、上述した本発明の光カチオン重合開始剤が含有されてなる。
【００３６】
本発明の光硬化性樹脂組成物に用いられる光カチオン重合性化合物としては、分子内に少なくとも１個の光カチオン重合性官能基を有しているものであれば如何なる化合物であっても良く、特に限定されるものではないが、例えば、分子内に少なくとも１個のエポキシ基、オキセタニル基、水酸基、ビニルエーテル基、エピスルフィド基、エチレンイミン基などの光カチオン重合性官能基を有する化合物等が挙げられ、中でも、光カチオン重合性が高く、少ない光量でも効率的に光硬化が進行することから、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物（以下、「エポキシ系化合物」と記す）または分子内に少なくとも１個のオキセタニル基を有する化合物（以下、「オキセタニル系化合物」と記す）が好適に用いられる。これらの光カチオン重合性化合物の性状（分子量）は、特に限定されるものではなく、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであっても良い。また、これらの光カチオン重合性化合物は、単独で用いられても良いし、２種類以上が併用されても良い。
【００３７】
上記エポキシ系化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂などのビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂などのノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、異節環状型エポキシ樹脂、多官能性エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、例えば水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂などのアルコール型エポキシ樹脂、例えば臭素化エポキシ樹脂などのハロゲン化エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、エポキシ基含有ポリエステル樹脂、エポキシ基含有ポリウレタン樹脂、エポキシ基含有アクリル樹脂等が挙げられる。これらのエポキシ系化合物は、単独で用いられても良いし、２種類以上が併用されても良い。
【００３８】
上記エポキシ系化合物の市販品としては、特に限定されるものではないが、例えば、ジャパンエポキシレジン社製の商品名「エピコート８０６」、「エピコート８２８」、「エピコート１００１」、「エピコート１００２」などの「エピコート」シリーズや、ダイセル化学工業社製の商品名「セロキサイド２０２１」などの「セロキサイド」シリーズ等が挙げられる。
【００３９】
上記オキセタニル系化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェノキシメチルオキセタン、３，３−ビス（メトキシメチル）オキセタン、３，３−ビス（フェノキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（フェノキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−｛［３−（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン、ジ［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタン、１，４−ビス｛［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン等が挙げられる。これらのオキセタニル系化合物は、単独で用いられても良いし、２種類以上が併用されても良い。
【００４０】
上記エポキシ系化合物およびオキセタニル系化合物は、それぞれ単独で用いられても良いし、両者が併用されても良い。
【００４１】
さらに、他の光カチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシド類、環状エーテル類、ビニルエーテル類、ビニルアミン類、不飽和炭化水素類、ラクトン類および他の環状エステル類、ラクタム類、環状カーボネート類、環状アセタール類、アルデヒド類、環状アミン類、環状スルフィド類、シクロシロキサン類、シクロトリホスファゼン類および他の光カチオン重合可能な基やモノマーなどの少なくとも１個の光カチオン重合可能基を有している光カチオン重合性化合物が挙げられ、中でも、エポキシドモノマーなどの環状エーテルモノマーやビニル有機モノマー等が好適に用いられる。これらの他の光カチオン重合性化合物は、単独で用いられても良いし、２種類以上が併用されても良い。
【００４２】
本発明の光硬化性樹脂組成物に用いられる光カチオン重合開始剤は、前記一般式（１）または前記一般式（２）で表されるカチオン部分および前記一般式（３）で表されるアニオン部分を有する。即ち、本発明の光硬化性樹脂組成物に用いられる光カチオン重合開始剤は、前記本発明の光カチオン重合開始剤である。
【００４３】
本発明の光硬化性樹脂組成物中における上記光カチオン重合開始剤の含有量は、特に限定されるものではないが、前記光カチオン重合性化合物１００重量部に対し、上記光カチオン重合開始剤０．１〜１０重量部であることが好ましい。
【００４４】
光カチオン重合性化合物１００重量部に対する上記光カチオン重合開始剤の含有量が０．１重量部未満であると、光カチオン重合性化合物の光カチオン重合が十分に進行しなかったり、光硬化性樹脂組成物の光硬化が遅くなりすぎることがあり、逆に光カチオン重合性化合物１００重量部に対する上記光カチオン重合開始剤の含有量が１０重量部を超えると、光硬化性樹脂組成物の光硬化が速くなりすぎて、作業性が低下したり、不均一な硬化物となりやすくなることがある。
【００４５】
本発明の光硬化性樹脂組成物には、必須成分である光カチオン重合性化合物および本発明の光カチオン重合開始剤に加えるに、本発明の課題達成を阻害しない範囲で必要に応じて、本発明の光カチオン重合開始剤以外の光カチオン重合開始剤（以下、「他の光カチオン重合開始剤」と記す）が含有されていても良い。即ち、必須成分である本発明の光カチオン重合開始剤と他の光カチオン重合開始剤とが併用されても良い。
【００４６】
本発明の光カチオン重合開始剤と他の光カチオン重合開始剤とを併用する場合の併用割合は、特に限定されるものではないが、本発明の光カチオン重合開始剤が５０重量％を超える量であり、他の光カチオン重合開始剤が５０重量％未満の量であることが好ましい。
【００４７】
また、本発明の光硬化性樹脂組成物中における本発明の光カチオン重合開始剤および他の光カチオン重合開始剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の光カチオン重合開始剤のみが用いられる場合と同様の上記理由により、前記光カチオン重合性化合物１００重量部に対し、本発明の光カチオン重合開始剤および他の光カチオン重合開始剤の合計量０．１〜１０重量部であることが好ましい。
【００４８】
上記他の光カチオン重合開始剤は、イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤であっても良いし、非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤であっても良い。
【００４９】
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩や、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体などの有機金属錯体等が挙げられる。これらのイオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤は、単独で用いられても良いし、２種類以上が併用されても良い。
【００５０】
上記オニウム塩の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、（Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｉ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］、（ＣＨ3 Ｃ6 Ｈ4 ）2 Ｉ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］、（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｓ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］、（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｃ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］、（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｓ［ＢＦ（Ｃ6 Ｆ5 ）3 ］、（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ［ＢＦ（Ｃ6 Ｆ5 ）3 ］、（Ｃ2 Ｈ5 ）ＯＨ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］、（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］、（Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｉ［Ｂ〔３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 〕4 ］、（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｓ［Ｂ〔３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 〕4 ］、（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ＯＨ［Ｂ〔３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 〕4 ］、（Ｃ6 Ｈ5 Ｓ）Ｃ6 Ｈ4 Ｓ（Ｃ6 Ｈ5 ）2 ［Ｂ〔３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 〕4 ］、（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ［Ｂ〔３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 〕4 ］、Ｃ6 Ｈ5 Ｎ2 ［Ｂ〔３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 〕4 ］、（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｐ［ＢＦ（ＣＨ3 ）［Ｂ〔３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 〕4 ］、（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＮＨ［Ｂ（ＣＨ3 ）（Ｃ6 Ｆ5 ）3 ］、（Ｃ6 Ｈ5 ）2 Ｉ［Ｂ（ＣＨ3 ）（Ｃ6 Ｆ5 ）3 ］、（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｓ［Ｂ（ＣＨ3 ）（Ｃ6 Ｆ5 ）3 ］、（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｓ［Ｂ（ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）（Ｃ6 Ｆ5 ）3 ］、Ｃ6 Ｈ5 Ｎ（ＣＨ3 ）2 Ｈ［Ｂ〔３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 〕4 ］、Ｃ6 Ｈ5 ＮＨ［Ｂ〔３，５−（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 〕4 ］、Ｃ6 Ｈ5 Ｎ（ＣＨ3 ）2 Ｈ［Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ］、Ｃ6 Ｈ5 Ｎ（ＣＨ3 ）2 Ｈ［Ｂ（ＣＨ3 ）（Ｃ6 Ｆ5 ）3 ］等が挙げられる。これらのオニウム塩は、単独で用いられても良いし、２種類以上が併用されても良い。
【００５１】
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤の市販品としては、特に限定されるものではないが、例えば、旭電化工業社製の商品名「アデカオプトマーＳＰ１５０」、「アデカオプトマーＳＰ１７０」などの「アデカオプトマー」シリーズや、ゼネラルエレクトロニクス社の商品名「ＵＶＥ−１０１４」、サートマー社製の商品名「ＣＤ−１０１２」等が挙げられる。
【００５２】
また、上記非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ−ヒドロキシイミドホスホナート等が挙げられる。これらの非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤は、単独で用いられても良いし、２種類以上が併用されても良い。
【００５３】
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤および非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤は、それぞれ単独で用いられても良いし、両者が併用されても良い。
【００５４】
本発明の光硬化性樹脂組成物には、本発明の課題達成を阻害しない範囲で必要に応じて、必須成分である本発明の光カチオン重合開始剤および必要に応じて併用されても良い上記他の光カチオン重合開始剤の効率をより向上させて、前記光カチオン重合性化合物の光カチオン重合をより促進させるために、光増感剤が含有されていても良い。
【００５５】
上記光増感剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素等が挙げられ、その具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾイン誘導体、ベンゾフェノン、２，４−ジクロルベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体、２−クロルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン誘導体、２−クロルアントラキノン、２−メチルアントラキノンなどのアントラキノン誘導体等が挙げられる。これらの光増感剤は、単独で用いられても良いし、２種類以上が併用されても良い。
【００５６】
本発明の光硬化性樹脂組成物中における上記光増感剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の光カチオン重合開始剤１００重量部に対し、光増感剤１〜５００重量部であることが好ましい。
【００５７】
本発明の光硬化性樹脂組成物には、本発明の課題達成を阻害しない範囲で必要に応じて、さらに、硬化制御剤が含有されていても良い。上記硬化制御剤は、光硬化性樹脂組成物の光カチオン重合反応を阻害することから、光硬化性樹脂組成物中に適当量の硬化制御剤を含有させることにより、光照射後の使用可能時間および硬化時間を制御する反応調節剤としての機能を果たし、光硬化性樹脂組成物の作業性を大幅に向上させることができる。
【００５８】
上記硬化制御剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸基を有する脂肪族炭化水素やポリエーテル化合物等が挙げられる。これらの硬化制御剤は、単独で用いられても良いし、２種類以上が併用されても良い。
【００５９】
上記水酸基を有する脂肪族炭化水素としては、特に限定されるものではないが、例えば、グリセリンやペンタエリスリトールなどの多官能水酸基含有化合物等が挙げられる。
【００６０】
また、上記ポリエーテル化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコールなどのポリアルキレンオキサイド等が挙げられる。
【００６１】
上記、硬化制御剤の中でも、ポリアルキレンオキサイドが好適に用いられ、とりわけ、ポリオキシテトラメチレングリコールがより好適に用いられる。
【００６２】
上記ポリアルキレンオキサイドの末端は、特に限定されるものではなく、水酸基であっても良いし、他の化合物によりエーテル化やエステル化されていても良いし、エポキシ基などの官能基であっても良く、中でも、前記光カチオン重合性化合物との反応性を有することから、水酸基やエポキシ基が好適に用いられる。
【００６３】
上記ポリエーテル化合物としては、ポリアルキレンオキサイド付加ビスフェノール誘導体も好適に用いられ、特に末端に水酸基またはエポキシ基を有する化合物がより好適に用いられる。これらのうち市販品としては、特に限定されるものではないが、例えば、新日本理化社製の商品名「リカレジンＢＰＯ−２０Ｅ」、「リカレジンＢＥＯ−６０Ｅ」、「リカレジンＰＯ−２０」などの「リカレジン」シリーズ等が挙げられる。
【００６４】
本発明の光硬化性樹脂組成物中における上記硬化制御剤の含有量は、要求される光照射後の使用可能時間および硬化時間に対応して適宜設定されれば良く、特に限定されるものではないが、一般的には、前記光カチオン重合性化合物１００重量部に対し、硬化制御剤０．１〜３０重量部であることが好ましく、より好ましくは０．５〜２０重量部である。
【００６５】
本発明の光硬化性樹脂組成物には、本発明の課題達成を阻害しない範囲で必要に応じて、例えば、粘接着性をより向上させるための粘接着性ポリマーや粘接着性付与剤（タッキファイヤー）、力学的物性や耐久性をより向上させるための充填剤、粘度を調整するための粘度調整剤、揺変性（チキソトロープ性）を付与するための揺変性付与剤（チキソトロープ剤）、力学的物性を改善するための物性調整剤、カップリング剤、補強剤、増量剤、軟化剤（可塑剤）、タレ防止剤、酸化防止剤（老化防止剤）、熱安定剤、難燃剤、帯電防止剤、有機溶剤等の公知の各種添加剤の１種類もしくは２種類以上が含有されていても良い。
【００６６】
本発明の光硬化性樹脂組成物の製造方法は、特に限定されるものではなく、例えば、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー、２本ロール、３本ロール、押出機等の公知の各種混練機を単独で用いるかまたは併用して、必須成分である光カチオン重合性化合物および本発明の光カチオン重合開始剤の各所定量と、必要に応じて含有されていても良い他の光カチオン重合開始剤、光増感剤、硬化制御剤および各種添加剤の１種類もしくは２種類以上の各所定量とを、常温下もしくは加熱下で、常圧下、減圧下、加圧下もしくは不活性ガス気流下等の条件下で均一に混練することにより、所望の光硬化性樹脂組成物を得ることができる。
【００６７】
本発明の光硬化性樹脂組成物は、硬化物における波長３５０〜７００ｎｍの光の吸収率が８０％以上であり、かつ、硬化物の全光線透過率が８０％以上であることが好ましい。
【００６８】
上記波長３５０〜７００ｎｍの光の吸収率とは、色度計｛例えば、「ＣＯＬＯＲ  ＡＮＡＬＹＺＥＲ  ＴＣ−１８００Ｍ」（東京電色社製）｝を用いて測定した上記波長領域における光の吸収率を意味する。また、上記硬化物の全光線透過率とは、分光計｛例えば、「ＡＵＴＯＭＡＴＩＣ  ＨＡＺＥ  ＭＡＴＥＲ  ＭＯＤＥＬ  ＴＣ−III ＤＰＫ」（東京電色社製）｝を用いて測定した硬化塗膜の全光線透過率（％）を意味する。
【００６９】
本発明の光硬化性樹脂組成物の上記波長３５０〜７００ｎｍの光の吸収率が８０％未満であるか、および／または、本発明の光硬化性樹脂組成物の上記硬化物の全光線透過率が８０％未満であると、本発明の光硬化性樹脂組成物を用いて例えばＥＬ素子を作製した場合に、得られるＥＬ素子の例えば透明性などの光学的特性が不十分となることがある。
【００７０】
本発明の光硬化性樹脂組成物は、好ましくは波長３００ｎｍ以上、より好ましくは波長３００〜４００ｎｍの光を含む光を照射して、必須成分である本発明の光カチオン重合開始剤、必要に応じて含有されていても良い他の光カチオン重合開始剤および光増感剤を活性化することにより、前記光カチオン重合性化合物の光カチオン重合が進行して、硬化する。
【００７１】
上記光を照射するための光源としては、好ましくは波長３００ｎｍ以上、より好ましくは波長３００〜４００ｎｍの光を含む光を照射しうるものであればどのような光源であっても良く、特に限定されるものではないが、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザー、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源の使用に際しては、例えば光カットフィルター等を用いて、熱線や波長３００ｎｍ未満の光を除去することが好ましい。また、上記各種光源は、単独で用いられても良いし、２種類以上が併用されても良い。さらに、上記各種光源の光硬化性樹脂組成物への照射手順としては、例えば、各種光源の同時照射、時間差をおいての逐次照射、同時照射と逐次照射との組み合わせ照射等が挙げられ、いずれの照射手順を採っても良い。
【００７２】
また、本発明の光硬化性樹脂組成物の硬化に際しては、光カチオン重合性化合物の光カチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、好ましくは波長３００ｎｍ以上、より好ましくは波長３００〜４００ｎｍの光を含む光の照射に加えるに、光硬化性樹脂組成物が適用される材料（被着体）を劣化させない範囲で必要に応じて、例えば、加熱硬化等の他の硬化手段を併用しても良い。上記加熱硬化を併用する場合の加熱温度は、特に限定されるものではないが、５０〜１００℃であることが好ましい。
【００７３】
本発明の光硬化性樹脂組成物は、その用途を特に限定されるものではなく、例えば、接着剤、封止剤、片面テープ、両面テープ、封止フィルム、シーリング剤、コーティング剤、ライニング剤、印刷インキ、エレクトロニクス材料等の種々の用途に好適に用いることができ、中でも、接着剤や封止剤として用いることが好ましい。また、これら接着剤、封止剤、片面テープ、両面テープ、封止フィルム等を用いて、ディスプレイ表示部のような透明または半透明の構造体に好適に用いることができ、中でも、ＥＬ素子に用いることが好ましい。
【００７４】
上記接着剤や封止剤の作製方法は、特に限定されるものではなく、例えば、前記光カチオン重合性化合物、および、本発明の光カチオン重合開始剤、ならびに、必要に応じて含有させる、例えば、粘接着性ポリマー、粘接着性付与剤、充填剤、その他の各種添加剤等の種類を適宜選択し、量を適宜調整して、前記本発明の光硬化性樹脂組成物の製造方法と同様の方法で、これらの各成分を均一に混練することにより、所望の接着剤や封止剤を得ることができる。
【００７５】
次に、本発明の表示素子は、上述した本発明の光硬化性樹脂組成物を用いてなる。上記表示素子としては、特に限定されるものではないが、例えば、ＥＬ素子や液晶表示素子等が挙げられ、ＥＬ素子としては、有機ＥＬ素子や無機ＥＬ素子等が挙げられる。
【発明の効果】
【００７６】
本発明の光カチオン重合開始剤は、前記一般式（１）または前記一般式（２）および前記一般式（３）から明らかなように、リン系光カチオン重合開始剤やアンチモン系光カチオン重合開始剤ではなく、かつ、ヨウ素（Ｉ）を含有していないので、硬化進行過程において黄変などの着色を起こすことがなく、かつ、高いガラス転移温度を有するため透湿性が低く、透明性にも優れる硬化物となる光硬化性樹脂組成物を得ることができる。
【００７７】
本発明の光硬化性樹脂組成物は、前記光カチオン重合性化合物および上記本発明の光カチオン重合開始剤が含有されてなるので、硬化進行過程において黄変などの着色を起こすことがなく、かつ、高いガラス転移温度を有するため透湿性が低く、透明性にも優れる硬化物となる。
【００７８】
また、本発明の光硬化性樹脂組成物は、光カチオン重合性化合物としてエポキシ系化合物やオキセタニル系化合物を用いたり、必要に応じて硬化制御剤を含有させたり、硬化物における波長３５０〜７００ｎｍの光の吸収率が８０％以上であり、かつ、硬化物の全光線透過率が８０％以上であるものとなすことにより、上記効果がより確実なものとなる。
【００７９】
本発明の表示素子は、上記本発明の光硬化性樹脂組成物を用いて作製されるので、硬化進行過程において黄変などの着色を起こすことがなく、かつ、高いガラス転移温度を有するため透湿性が低く、透明性などの光学的特性にも優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００８０】
本発明をさらに詳しく説明するため以下に実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
【実施例】
【００８１】
（実施例１）
常温下で、トリフェニルスルホニウムブロマイド２００ｍｇを含有する水溶液に対して、ソジウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの１０重量％水分散液５ｇを滴下した。その後、遠心分離を５回行って、生成した沈殿物を濾別し、精製した後、乾燥して、本発明の光カチオン重合開始剤（ａ）を合成した。なお、上記光カチオン重合開始剤（ａ）は、波長３００ｎｍ以上の光を吸収した。
【００８２】
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（商品名「エピコート８２８」、ジャパンエポキシレジン社製）１００重量部に対して、上記で得られた光カチオン重合開始剤（ａ）０．６重量部および光増感剤（商品名「ＤＥＴＸ−Ｓ」、日本化薬社製）０．１重量部を添加し、均一に攪拌混練した後、脱泡して、光硬化性樹脂組成物を製造した。
【００８３】
（実施例２）
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（商品名「エピコート８０６」、ジャパンエポキシレジン社製）１００重量部に対して、実施例１で得られた本発明の光カチオン重合開始剤（ａ）０．６重量部および光増感剤「ＤＥＴＸ−Ｓ」０．１重量部を添加し、均一に攪拌混練した後、脱泡して、光硬化性樹脂組成物を製造した。
【００８４】
（実施例３）
実施例１で得られた本発明の光カチオン重合開始剤（ａ）の添加量を０．３重量部としたこと以外は実施例２の場合と同様にして、光硬化性樹脂組成物を製造した。
【００８５】
（実施例４）
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂「エピコート８０６」１００重量部に対して、前記一般式（４）で表される本発明の光カチオン重合開始剤（ｂ）１重量部および光増感剤「ＤＥＴＸ−Ｓ」０．１重量部を添加し、均一に攪拌混練した後、脱泡して、光硬化性樹脂組成物を製造した。なお、上記光カチオン重合開始剤（ｂ）は、波長３００ｎｍ以上の光を吸収した。
【００８６】
（実施例５）
光増感剤「ＤＥＴＸ−Ｓ」を添加しなかったこと以外は実施例４の場合と同様にして、光硬化性樹脂組成物を製造した。
【００８７】
（実施例６）
前記一般式（４）で表される本発明の光カチオン重合開始剤（ｂ）の添加量を５重量部とし、かつ、光増感剤「ＤＥＴＸ−Ｓ」を添加しなかったこと以外は実施例４の場合と同様にして、光硬化性樹脂組成物を製造した。
【００８８】
（実施例７）
さらに、硬化制御剤としてポリエーテル化合物（商品名「リカレジンＢＥＯ−６０Ｅ」、新日本理化社製）５重量部を添加したこと以外は実施例６の場合と同様にして、光硬化性樹脂組成物を製造した。
【００８９】
（比較例１）
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂「エピコート８０６」１００重量部に対して、前記式（７）で表されるヨウ素（Ｉ）を含有する光カチオン重合開始剤（ｃ）（商品名「Ｒｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒ２０７４」、Ｒｈｏｄｉａ社製）０．６重量部および光増感剤「ＤＥＴＸ−Ｓ」０．１重量部を添加し、均一に攪拌混練した後、脱泡して、光硬化性樹脂組成物を製造した。なお、上記光カチオン重合開始剤（ｃ）は、波長３００ｎｍ以上の光を吸収しなかった。
【００９０】
（比較例２）
前記式（７）で表されるヨウ素（Ｉ）を含有する光カチオン重合開始剤（ｃ）「Ｒｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒ２０７４」の添加量を０．３重量部としたこと以外は比較例１の場合と同様にして、光硬化性樹脂組成物を製造した。
【００９１】
（比較例３）
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂「エピコート８０６」１００重量部に対して、リン系光カチオン重合開始剤（ｄ）（商品名「ＵＶＩ６９９０」、ユニオンカーバイド社製）０．６重量部および光増感剤「ＤＥＴＸ−Ｓ」０．１重量部を添加し、均一に攪拌混練した後、脱泡して、光硬化性樹脂組成物を製造した。なお、上記光カチオン重合開始剤（ｄ）は、波長３００ｎｍ以上の光を吸収しなかった。
【００９２】
（比較例４）
光増感剤「ＤＥＴＸ−Ｓ」を添加しなかったこと以外は比較例１の場合と同様にして、光硬化性樹脂組成物を製造した。
【００９３】
実施例１〜実施例７、および、比較例１〜比較例４で得られた光硬化性樹脂組成物の性能（１．硬化物のガラス転移温度、２．硬化物のイエローインデックス）を以下の方法で評価した。その結果は表１に示すとおりであった。
【００９４】
１．硬化物のガラス転移温度
アプリケーターを用いて、離型処理が施されたポリエステルフィルム（商品名「＃５０１１」、リンテック社製）の離型処理面に光硬化性樹脂組成物を塗膜の厚みが１５０μｍとなるように塗工した後、超高圧水銀灯を用いて、２０ｍＷの光を１００秒間（光照射量２０００ｍＪ）照射して、塗膜を硬化させた。次いで、上記で得られた光硬化性樹脂組成物の硬化塗膜を所定の大きさに切断した後、昇温速度１０℃／分で３０〜２５０℃まで温度上昇させた時の動的粘弾性スペクトルの測定を行って、ｔａｎδのピークより硬化物のガラス転移温度（℃）を求めた。
【００９５】
２．硬化物のイエローインデックス
１．の場合と同様にして得られた光硬化性樹脂組成物の硬化塗膜を８０℃の雰囲気下に１５０時間放置した後、色差計「ＣＯＬＯＲ  ＡＮＡＬＹＺＥＲ  ＴＣ−１８００Ｍ」を用いて、硬化物のイエローインデックスを測定した。
【００９６】
【表１】
2005200438.tif 000012
【００９７】
表１から明らかなように、本発明の光カチオン重合開始剤（ａ）および光カチオン重合開始剤（ｂ）を用いて製造した本発明による実施例１〜実施例７の光硬化性樹脂組成物は、いずれも硬化物のガラス転移温度が高かった。また、上記実施例１〜実施例７の光硬化性樹脂組成物は、いずれも硬化物を８０℃の雰囲気下に１５０時間放置した後のイエローインデックスが低く、ほとんど着色していなかった。
【００９８】
これに対し、前記式（７）で表されるヨウ素（Ｉ）を含有する光カチオン重合開始剤（ｃ）を用いて製造した比較例１および比較例２の光硬化性樹脂組成物、および、リン系光カチオン重合開始剤（ｄ）を用いて製造した比較例３の光硬化性樹脂組成物は、いずれも硬化物のガラス転移温度は高かったものの、硬化物を８０℃の雰囲気下に１５０時間放置した後のイエローインデックスが極めて高く、着色が激しかった。また、前記式（７）で表されるヨウ素（Ｉ）を含有する光カチオン重合開始剤（ｃ）を用い、光増感剤を添加することなく製造した比較例４の光硬化性樹脂組成物は、硬化物のガラス転移温度が低く、しかも硬化物を８０℃の雰囲気下に１５０時間放置した後のイエローインデックスが高く、かなり着色していた。
【産業上の利用可能性】
【００９９】
以上述べたように、本発明の光カチオン重合開始剤は、前記一般式（１）または前記一般式（２）および前記一般式（３）から明らかなように、リン系光カチオン重合開始剤やアンチモン系光カチオン重合開始剤ではなく、かつ、ヨウ素（Ｉ）を含有していないので、硬化進行過程において黄変などの着色を起こすことがなく、かつ、高いガラス転移温度を有するため透湿性が低く、透明性にも優れる硬化物となる光硬化性樹脂組成物を得ることができるものであり、各種光硬化性樹脂組成物用の光カチオン重合開始剤として好適に用いられる。
【０１００】
本発明の光硬化性樹脂組成物は、前記光カチオン重合性化合物および上記本発明の光カチオン重合開始剤が含有されてなるので、硬化進行過程において黄変などの着色を起こすことがなく、かつ、高いガラス転移温度を有するため透湿性が低く、透明性にも優れる硬化物となるものであり、例えば、接着剤、封止剤、片面テープ、両面テープ、封止フィルム、シーリング剤、コーティング剤、ライニング剤、印刷インキ、エレクトロニクス材料、ひいては、有機ＥＬ素子や無機ＥＬ素子などのＥＬ素子等を始め、各種用途に好適に用いられる。
【０１０１】
中でも、本発明の光硬化性樹脂組成物を接着剤や封止剤として用いると、硬化後は優れた接着力や高いガラス転移温度などの優れた物性を発現するとともに、硬化進行過程において黄変などの着色を起こすこともないので、例えば、有機ＥＬ素子や無機ＥＬ素子などのＥＬ素子等を始め、各種用途に好適に用いられる。
【０１０２】
本発明の表示素子、特に有機ＥＬ素子は、上記本発明の光硬化性樹脂組成物を用いてなるので、例えば透明性などの優れた光学的特性と優れた物性とを発現する。