(57)【要約】【課題】  成形が困難であった分子インプリントポリマーを種々の形状の成形体として製造することができ、幅広い分野で応用可能とする分子認識・捕捉機能を有するポリマー組成物、及び該ポリマー組成物から分子認識・捕捉機能を有するポリマー成形体を簡単に製造する方法を提供する。【解決手段】  分子インプリントポリマー及び溶剤可溶性ポリマーを、好ましくは溶剤とともに配合することにより分子認識・捕捉機能を有するポリマー組成物を構成する。このポリマー組成物から溶剤を除去して固化させることにより、分子認識・捕捉機能を有するポリマー成形体を簡単に製造することができる。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子インプリントポリマー及び溶剤可溶性ポリマーを含有し分子認識・捕捉機能を有するポリマー組成物。
【請求項２】
さらに溶剤を含有することを特徴とする請求項１に記載のポリマー組成物。
【請求項３】
分子インプリントポリマーが鋳型分子の存在下に鋳型分子と可逆的に結合可能な結合部を有する重合性モノマーを重合し、得られたポリマーから鋳型分子を除去することにより得られたポリマーであることを特徴とする請求項１又は２に記載のポリマー組成物。
【請求項４】
分子インプリントポリマーが生物学的受容体、核酸、免疫抑制剤、ホルモン、へパリン、抗生物質、ビタミン、薬物、細胞成分、ウイルス成分及び金属から選択された鋳型分子を使用して得られたものであることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のポリマー組成物。
【請求項５】
鋳型分子がフェノール類、アルカロイド類、金属原子から選択されたものであることを特徴とする請求項４に記載のポリマー組成物。
【請求項６】
溶剤可溶性ポリマーが、ポリスチレン系ポリマー、ポリアミド系ポリマー、セルロース系ポリマー、ポリスルホン系ポリマーから選択されたものであることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載のポリマー組成物。
【請求項７】
溶剤が、アセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ギ酸、Ｎ−メチル−２−ピロリドンから選択されたものであることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載のポリマー組成物。
【請求項８】
分子インプリントポリマーと溶剤可溶性ポリマーの配合割合が重量比で５：９５〜９５：５であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載のポリマー組成物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれかに記載されたポリマー組成物から溶剤を除去して固化させることを特徴とする分子認識・捕捉機能を有するポリマー成形体の製造方法。
【請求項１０】
ポリマー組成物を溶剤可溶性ポリマーの非溶剤と接触させることによって溶剤を除去し固化させることを特徴とする請求項９に記載のポリマー成形体の製造方法。
【請求項１１】
非溶剤が水であることを特徴とする請求項１０に記載のポリマー成形体の製造方法。
【請求項１２】
ポリマー組成物を乾燥させることによって溶剤を除去し固化させることを特徴とする請求項９に記載のポリマー成形体の製造方法。
【請求項１３】
ポリマー組成物を基板に塗布した後に溶剤を除去して固化させることを特徴とする請求項９〜１２のいずれかに記載のポリマー成形体の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は分子インプリントポリマー及び溶剤可溶性ポリマーを含有し分子認識・捕捉機能を有するポリマー組成物、及び該組成物を使用する分子認識・捕捉機能を有するポリマー成形体の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
分子インプリント法は、分離、分析等の対象となる特定の化合物を鋳型分子とし、この鋳型分子と相補的な空隙や表面構造（選択認識性のある分子認識サイト）をポリマー中に形成する技術である。
従来、分子インプリントポリマーを製造する技術としては、（１）鋳型分子の存在下に、必要に応じて架橋剤を使用して、個々のモノマーを重合し、得られたポリマーから鋳型分子を除去して分子インプリントポリマーを得る方法（架橋重合法）、及び（２）溶解又は溶融したポリマーに鋳型分子を溶解させて、ポリマーの官能基と共有又は非共有結合させて固化した後、鋳型分子を除去する方法（相転換法）が知られている。（例えば、特許文献１、２及び非特許文献１参照）
【０００３】
【特許文献１】特表２００３−５２３４６５号公報
【特許文献２】特開２００３−４０８０７号公報
【非特許文献１】化学，Ｖｏｌ，５７，Ｎｏ．３（２００２），６４−６５
【０００４】
しかしながら、これらの従来技術で製造した分子インプリントポリマーでは、インプリントした鋳型分子のために材料強度が劣化し、フイルムやシートといった成形物を製造することが困難であり産業上の利用性に制限があるという問題点がある。
特に、架橋重合法により製造される分子インプリントポリマーは、通常粉末状ポリマーとして得られることから成形体を製造する方法に制限があり、応用可能な分野が限られていた。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
したがって、本発明は上記従来技術の問題点を解消し、成形が困難であった分子インプリントポリマーを種々の形状の成形体として製造することができ、幅広い分野で応用可能とする分子認識・捕捉機能を有するポリマー組成物、及び該ポリマー組成物を使用する分子認識・捕捉機能を有するポリマー成形体の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者等は鋭意検討した結果、既存の分子インプリントポリマーと溶剤可溶性ポリマーを混合したポリマー組成物が、例えば溶液成形法等により分子インプリント機能を保持した成形体として成形可能であることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明はつぎの１〜１３の構成を採用するものである。
１．分子インプリントポリマー及び溶剤可溶性ポリマーを含有し分子認識・捕捉機能を有するポリマー組成物。
２．さらに溶剤を含有することを特徴とする１に記載のポリマー組成物。
３．分子インプリントポリマーが鋳型分子の存在下に鋳型分子と可逆的に結合可能な結合部を有する重合性モノマーを重合し、得られたポリマーから鋳型分子を除去することにより得られたポリマーであることを特徴とする１又は２に記載のポリマー組成物。
４．分子インプリントポリマーが生物学的受容体、核酸、免疫抑制剤、ホルモン、へパリン、抗生物質、ビタミン、薬物、細胞成分、ウイルス成分及び金属から選択された鋳型分子を使用して得られたものであることを特徴とする１〜３のいずれかに記載のポリマー組成物。
５．鋳型分子がフェノール類、アルカロイド類、金属原子から選択されたものであることを特徴とする４に記載のポリマー組成物。
６．溶剤可溶性ポリマーが、ポリスチレン系ポリマー、ポリアミド系ポリマー、セルロース系ポリマー、ポリスルホン系ポリマーから選択されたものであることを特徴とする１〜５のいずれかに記載のポリマー組成物。
７．溶剤が、アセトン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ギ酸、Ｎ−メチル−２−ピロリドンから選択されたものであることを特徴とする１〜６のいずれかに記載のポリマー組成物。
８．分子インプリントポリマーと溶剤可溶性ポリマーの配合割合が重量比で５：９５〜９５：５であることを特徴とする１〜７のいずれかに記載のポリマー組成物。
９．１〜８のいずれかに記載されたポリマー組成物から溶剤を除去して固化させることを特徴とする分子認識・捕捉機能を有するポリマー成形体の製造方法。
１０．ポリマー組成物を溶剤可溶性ポリマーの非溶剤と接触させることによって溶剤を除去し固化させることを特徴とする９に記載のポリマー成形体の製造方法。
１１．非溶剤が水であることを特徴とする１０に記載のポリマー成形体の製造方法。
１２．ポリマー組成物を乾燥させることによって溶剤を除去し固化させることを特徴とする９に記載のポリマー成形体の製造方法。
１３．ポリマー組成物を基板に塗布した後に溶剤を除去して固化させることを特徴とする９〜１２のいずれかに記載のポリマー成形体の製造方法。
【０００８】
本発明において、ポリマー組成物の態様には特に制限はなく、例えば分子インプリントポリマー及びこれとは異なる溶剤可溶性ポリマーを溶剤に溶解又は分散させた溶液状又はスラリー状の組成物をはじめ、これらの組成物から溶剤を除去して得られたフイルム、多孔質体等の成形体をも含包するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、従来成形体を製造することが困難であった架橋重合法による分子インプリントポリマーをはじめとする既存の分子インプリントポリマーを、その分子認識・捕捉機能を保持したまま、容易に種々の形状の成形体とすることができる。したがって、本発明は分子インプリントポリマーを従来適用することが困難であった製品、用途に応用可能とするものであり、実用的価値はきわめて高いものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明でポリマー組成物を構成する分子インプリントポリマーには特に制限はなく、架橋重合法による分子インプリントポリマー及び相転換法による分子インプリントポリマーのいずれをも使用することができる。
好ましい分子インプリントポリマーとしては、従来粉末状ポリマーとして得られ、その成形が困難であった架橋重合法による分子インプリントポリマーが挙げられる。
【００１１】
架橋重合法により分子インプリントポリマーを製造するには、例えば、共有結合により鋳型分子と機能性モノマーの複合体を形成した後、架橋性モノマーを混合して重合し、得られたポリマーから加水分解等により鋳型分子を除去する方法が挙げられる。また、イオン結合、水素結合等の非共有結合により鋳型分子と機能性モノマーの複合体を形成し、架橋性モノマーを混合して重合し、得られたポリマーから抽出、蒸発等により鋳型分子を除去する方法を使用してもよい。
【００１２】
鋳型分子としては特に制限はなく、生物学的受容体、核酸、免疫抑制剤、ホルモン、へパリン、抗生物質、ビタミン、薬物、細胞成分、ウイルス成分及び金属等、公知の鋳型分子はいずれも使用することができる。
特に好ましい鋳型分子としては、例えばフェノール、クレゾール、２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアルコール等のモノフェノール類、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＥ、ビスフェノールＦ等の多価フェノール類；ニコチン、ニコチンアミド、コチニン等のアルカロイド類；テオフィリン、カフェイン、テオブロミン等のキサンチン類；Ｚｎ（ＩＩ）、Ｃｕ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｃｏ（ＩＩ）、Ｍｎ（ＩＩ）、Ｎｉ（ＩＩ）、Ａｌ（ＩＩ）、Ａｌ（ＩＩＩ）、Ａｇ（Ｉ）等の金属原子、等が挙げられる。
【００１３】
本発明でポリマー組成物を構成する溶剤可溶性ポリマーとしては特に制限はなく、汎用の熱可塑性樹脂をはじめとする溶剤可溶性ポリマーはいずれも使用することができる。
好ましい溶剤可溶性ポリマーとしては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体等のポリスチレン類；ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、ＭＸＤナイロン等のポリアミド類；セルロース及び酢酸セルロース等のセルロース系ポリマー；ポリスルホン類等が挙げられる。これらのポリマーは単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリマー組成物中の分子インプリントポリマーと溶剤可溶性ポリマーとの配合割合は重量比で５：９５〜９５：５、特に２０：８０〜５０：５０とすることが好ましい。
【００１４】
分子インプリントポリマー及び溶剤可溶性ポリマーを溶解する溶剤としては特に制限はなく、使用する分子インプリントポリマーや溶剤可溶性ポリマーの種類に応じて適宜選択することができる。
好ましい溶剤としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、エチルブチルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トリオキサン、２−メチルフラン等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ギ酸、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−メチルモルフォリン等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００１５】
ポリマー組成物をこれらの溶剤を含む溶液或いは分散液（以下、これらを合わせて単に「溶液」という）として構成する場合には、溶液中の分子インプリントポリマー及び溶剤可溶性ポリマーの含有量は、両者の合計が溶液全体の５〜５０重量％程度、特に３０〜４０重量％程度とすることが好ましい。
【００１６】
分子インプリントポリマー及び溶剤可溶性ポリマーを含有する溶液からは、溶剤を除去して固化させることによって、例えばフイルム状、繊維状等の分子認識・分子捕捉機能を有する成形体を簡単に製造することができる。
【００１７】
具体的には、例えばポリマー溶液をガラス板等の基板上に塗布し、乾燥させることによって溶剤を除去しフイルム状の成形体とすることができる。
また、ポリマー溶液を基板に塗布した後に水等の非溶剤と接触させることによって、溶剤を除去してもよい。その際に、基板を使用せずに、ポリマー溶液を直接非溶剤と接触させて、繊維状等に固化して成形体を得ることもできる。
【実施例】
【００１８】
つぎに、実施例により本発明をさらに説明するが、以下の具体例は本発明を限定するものではない。
【００１９】
（製造例１）
９．１５ｇのトルエンにビスフェノールＡジメタクリレート（以下、「ＢｉｓＡＤＭ」という）を２．０ｇとジビニルベンゼン（以下、「ＤＶＢ」という）を７．１５ｇ溶解させ、０．２０ｇの２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（以下、「ＡＩＢＮ」という）を開始剤として５５℃で重合し、ビスフェノールエステル架橋ポリマーを作製した。これを粉砕して１Ｍ硫酸水溶液中で１２時間攪拌し、加水分解反応によりビスフェノールＡ（別名：４，４’−イソプロピリデンジフェノール、以下「ＢｉｓＡ」という）をポリマーから除去し、その後、粒子径が０．１７７ｍｍ以下になるまで再び粉砕することによりＢｉｓＡインプリントポリマーを作製した。
【００２０】
（製造例２）
９．１５ｇのトルエンにＢｉｓＡＤＭを２．０ｇとＤＶＢを７．１５ｇ溶解させ、０．２０ｇのＡＩＢＮを開始剤として５５℃で重合し、ビスフェノールエステル架橋ポリマーを作製した。これを粒子径が０．１７７ｍｍ以下になるまで粉砕することによりＢｉｓＡをインプリントしていないポリマーを作製した。
【００２１】
（実施例１）
製造例１で作製したＢｉｓＡインプリントポリマーを、２０ｗｔ％のポリスチレン（以下、「ＰＳ」という）・テトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」という）溶液に加え、均一になるまで攪拌し、表１に示す配合比（重量比）でＰＳ中にＢｉｓＡインプリントポリマーを練りこんだ。この均一溶液を、両端に約１００μｍの突起物を付けた平面状のガラス基板上に垂らし、溶液厚が約１００μｍとなるようにガラス棒で引き伸ばした。その後、ガラス基板ごと、非溶剤である蒸留水浴中に投入し、ＰＳを凝固させた。その後、蒸留水で洗浄して溶剤であるＴＨＦを抽出し、ＢｉｓＡインプリント能力を有した膜状組成物を得た。
【００２２】
（基質結合性試験）
得られた膜状組成物の基質結合性評価は、膜状組成物を３０℃の１００μＭ  ＢｉｓＡ水溶液に浸し、２４時間振とうした後、ＢｉｓＡ水溶液の濃度変化を紫外可視分光光度計にて２７６ｎｍの吸収を測定し、１ｇ当りの膜状組成物に対するＢｉｓＡ結合量を算出した。
同様にして、ＢｉｓＡの構造類似体であるビスフェノールＥ（別名：４，４’−エチリデンビスフェノール、以下「ＢｉｓＥという」）、ビスフェノールＦ（別名：ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、以下、「ＢｉｓＦ」という）、および２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアルコール、以下、「ＨＰＥＡ」という）についても結合性試験を行い、それぞれに対する結合量を算出し、その結果を表１に示した。
【００２３】
【表１】
2005264013.tif 000002
【００２４】
表１によれば、ＢｉｓＡインプリントポリマーとＰＳからなる膜状組成物は、ＢｉｓＡインプリントポリマーの分子インプリント機能を保持したものであることが判明した。したがって、従来の技術では成形の困難であった粉末状のＢｉｓＡインプリントポリマーを、その分子インプリント機能を保持したまま簡単に成形することが可能となった。
【００２５】
（比較例１）
実施例１のＢｉｓＡインプリントポリマーに代えて、製造例２で得られたＢｉｓＡをインプリントしていないポリマーを使用して、実施例１と同様にして種々の配合比でＰＳ中にポリマーを練りこみ膜状組成物を得た。
これらの膜状組成物について、実施例１と同様にして基質結合性を測定したところ、全ての膜状組成物がいずれの基質に対しても、全く結合性を示さなかった。
【００２６】
（実施例２）
製造例１で作製したＢｉｓＡインプリントポリマーを、２０ｗｔ％のＰＳ・ＴＨＦ溶液に加え、均一になるまで攪拌し、表２に示す配合比（重量比）でＰＳ中にＢｉｓＡインプリントポリマーを練りこんだ。この均一溶液を、両端に約１００μｍの突起物を付けた平面状のガラス基板上に垂らし、溶液厚が約１００μｍとなるようにガラス棒で引き伸ばした。その後、ガラス基板上の溶液を１００℃に加熱することにより、溶剤であるＴＨＦを揮発させて膜状組成物を得た。
得られた膜状組成物の基質結合性を、実施例１と同様にして評価した結果を表２に示した。膜状組成物は、ＢｉｓＡインプリントポリマーの分子インプリント機能を保持したものであった。
【００２７】
【表２】
2005264013.tif 000003
【００２８】
（比較例２）
実施例２のＢｉｓＡインプリントポリマーに代えて、製造例２で得られたＢｉｓＡをインプリントしていないポリマーを使用して、実施例２と同様にしてＰＳ中にポリマーを練りこみ膜状組成物を得た。
これらの膜状組成物について、実施例２と同様にして基質結合性を測定したところ、これらの膜状組成物はいずれの基質に対しても、全く結合性を示さなかった。
【００２９】
（実施例３）
製造例１で作製したＢｉｓＡインプリントポリマーを、３０ｗｔ％のナイロン６６ギ酸溶液に加え、均一になるまで攪拌し、表３に示す配合比（重量比）でナイロン６６中にＢｉｓＡインプリントポリマーを練りこんだ。この均一溶液を、両端に約１００μｍの突起物を付けた平面状のガラス基板上に垂らし、溶液厚が約１００μｍとなるようにガラス棒で引き伸ばした。その後、ガラス基板ごと、非溶剤である蒸留水浴中に投入し、ナイロン６６を凝固させた。その後、蒸留水で洗浄して溶剤であるギ酸を抽出し、ＢｉｓＡインプリント能力を有した膜状組成物を得た。
得られた膜状組成物の基質結合性を、実施例１と同様にして評価した結果を表３に示した。膜状組成物は、ＢｉｓＡインプリントポリマーの分子インプリント機能を保持したものであった。
【００３０】
【表３】
2005264013.tif 000004
【００３１】
（比較例３）
実施例３のＢｉｓＡインプリントポリマーに代えて、製造例２で得られたＢｉｓＡをインプリントしていないポリマーを使用して、実施例３と同様にして種々の配合比でナイロン６６中にポリマーを練りこみ膜状組成物を得た。
これらの膜状組成物について、実施例１と同様にして基質結合性を測定した結果を表４に示す。これらの膜状組成物では、ナイロン６６単独で構成した膜に比較して、基質結合性に有意の差異は認められなかった。
【００３２】
【表４】
2005264013.tif 000005
【００３３】
（実施例４）
製造例１で作製したＢｉｓＡインプリントポリマーを、２０ｗｔ％の酢酸セルロースＴＨＦ溶液に加え、均一になるまで攪拌し、表５に示す配合比（重量比）で酢酸セルロース中にＢｉｓＡインプリントポリマーを練りこんだ。この均一溶液を、両端に約１００μｍの突起物を付けた平面状のガラス基板上に垂らし、溶液厚が約１００μｍとなるようにガラス棒で引き伸ばした。その後、ガラス基板ごと、非溶剤である蒸留水浴中に投入し、酢酸セルロースを凝固させた。その後、蒸留水で洗浄して溶剤であるＴＨＦを抽出し、ＢｉｓＡインプリント能力を有した膜状組成物を得た。
得られた膜状組成物の基質結合性を、実施例１と同様にして評価した結果を表５に示した。膜状組成物は、ＢｉｓＡインプリントポリマーの分子インプリント機能を保持したものであった。
【００３４】
【表５】
2005264013.tif 000006
【００３５】
（比較例４）
実施例４のＢｉｓＡインプリントポリマーに代えて、製造例２で得られたＢｉｓＡをインプリントしていないポリマーを使用して、実施例４と同様にして種々の配合比で酢酸セルロース中にポリマーを練りこみ膜状組成物を得た。
これらの膜状組成物について、実施例１と同様にして基質結合性を測定したところ、酢酸セルロース単独で構成した膜に比較して、基質結合性に有意の差異は認められなかった。
【００３６】
（実施例５）
製造例１で作製したＢｉｓＡインプリントポリマーを、２０ｗｔ％のポリスルホン・Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）溶液に加え、均一になるまで攪拌し、表６に示す配合比（重量比）でポリスルホン中にＢｉｓＡインプリントポリマーを練りこんだ。この均一溶液を、両端に約１００μｍの突起物を付けた平面状のガラス基板上に垂らし、溶液厚が約１００μｍとなるようにガラス棒で引き伸ばした。その後、ガラス基板ごと、非溶剤である蒸留水浴中に投入し、ポリスルホンを凝固させた。その後、蒸留水で洗浄して溶剤であるＮＭＰを抽出し、ＢｉｓＡインプリント能力を有した膜状組成物を得た。
得られた膜状組成物の基質結合性を、実施例１と同様にして評価した結果を表６に示した。膜状組成物は、ＢｉｓＡインプリントポリマーの分子インプリント機能を保持したものであった。
【００３７】
【表６】
2005264013.tif 000007
【００３８】
（比較例５）
実施例５のＢｉｓＡインプリントポリマーに代えて、製造例２で得られたＢｉｓＡをインプリントしていないポリマーを使用して、実施例５と同様にして種々の配合比でポリスルホン中にポリマーを練りこみ膜状組成物を得た。
これらの膜状組成物について、実施例１と同様にして基質結合性を測定したところ、ポリスルホン単独で構成した膜に比較して、基質結合性に有意の差異は認められなかった。
【００３９】
（製造例３）
４００ｍｇのドデカン−１−オールと１．３ｇのシクロヘキサノールにニコチンを３２．４５ｍｇ、メタクリル酸（以下、「ＭＡＡ」という）を１０３．３ｍｇ、およびエチレングリコールジメタクリレート（以下、「ＥＧＤＭＡ」という）を８５０ｍｇ溶解させ、８５ｍｇのＡＩＢＮを開始剤として４５℃で重合し、ＭＡＡ−ＥＧＤＭＡコポリマーを作製した。これを粒子径が０．１７７ｍｍ以下になるまで粉砕し、その後メタノールで洗浄することでニコチンをＭＡＡ−ＥＧＤＭＡコポリマーから除去し、ニコチンインプリントポリマーを作製した。
【００４０】
（製造例４）
４００ｍｇのドデカン−１−オールと１．３ｇのシクロヘキサノールに、ＭＡＡを１０３．３ｍｇ、およびＥＧＤＭＡを８５０ｍｇ溶解させ、８５ｍｇのＡＩＢＮを開始剤として４５℃で重合し、ＭＡＡ−ＥＧＤＭＡコポリマーを作製した。これを粒子径が０．１７７ｍｍ以下になるまで粉砕することによりニコチンをインプリントしていないＭＡＡ−ＥＧＤＭＡコポリマーを作製した。
【００４１】
（実施例６）
製造例３で作製したニコチンインプリントポリマーを、２０ｗｔ％のＰＳＴＨＦ溶液に加え、均一になるまで攪拌し、表７に示す配合比（重量比）でＰＳ中にニコチンインプリントポリマーを練りこんだ。この均一溶液を、両端に約１００μｍの突起物を付けた平面状のガラス基板上に垂らし、溶液厚が約１００μｍとなるようにガラス棒で引き伸ばした。その後、ガラス基板ごと、非溶剤である蒸留水浴中に投入し、ＰＳを凝固させた。その後、蒸留水で洗浄して溶剤であるＴＨＦを抽出し、ニコチンインプリント能力を有した膜状組成物を得た。
【００４２】
（基質結合性試験）
得られた膜状組成物の基質結合性評価は、膜状組成物を３０℃の１００μＭニコチン水溶液に浸し、２４時間振とうした後、ニコチン水溶液の濃度変化を紫外可視分光光度計にて２７６ｎｍの吸収を測定し、１ｇ当りの膜状組成物に対するニコチン結合量を算出した。
同様にして、ニコチンの構造類似体であるコチニン、ニコチン酸、及びニコチンアミドについても結合性試験を行い、それぞれに対する結合量を算出し、その結果を表７に示した。膜状組成物は、ニコチンインプリントポリマーの分子インプリント機能を保持したものであった。
【００４３】
【表７】
2005264013.tif 000008
【００４４】
（比較例６）
実施例６のニコチンインプリントポリマーに代えて、製造例４で得られたニコチンをインプリントしていないポリマーを使用して、実施例６と同様にして種々の配合比でＰＳ中にポリマーを練りこみ膜状組成物を得た。
これらの膜状組成物について、実施例６と同様にして基質結合性を測定した結果を表８に示した。得られた膜状組成物は、分子インプリント機能を有するものとは認められなかった。
【００４５】
【表８】
2005264013.tif 000009
【００４６】
（製造例５）
水相である２５０ｍｌの水に１０ｍＭのＺｎ（ＩＩ）を加え、また、有機相である１０ｍｌのトルエンに２０ｍｌのＤＶＢ、インプリントサイトを形成する１．５ｇのジオレイルリン酸、および０．１３ｇのＬ−グルタミン酸ジオレイルエステルリビトールを加えた。これらの溶液を混合した後、０．１８ｇのＡＩＢＮを開始剤、４．３ｇのナトリウムドデシルサルフェートを界面活性剤として５５℃で界面重合を行い、小粒径ポリマーを作製した。これを１Ｍ硫酸水溶液中で洗浄し、小粒径ポリマーよりＺｎ（ＩＩ）を除去して、Ｚｎ（ＩＩ）インプリントポリマーを作製した。
【００４７】
（製造例６）
水相を２５０ｍｌの水とし、有機相である１０ｍｌのトルエンに２０ｍｌのＤＶＢ、インプリントサイトを形成する１．５ｇのジオレイルリン酸、および０．１３ｇのＬ−グルタミン酸ジオレイルエステルリビトールを加えた。これらの溶液を混合した後、０．１８ｇのＡＩＢＮを開始剤、４．３ｇのナトリウムドデシールサルフェートを界面活性剤として５５℃で界面重合を行い、Ｚｎ（ＩＩ）をインプリントしていない小粒径ポリマーを作製した。
【００４８】
（実施例７）
製造例５で作製したＺｎ（ＩＩ）インプリントポリマー２．０ｇを、２０ｗｔ％のＰＳ・ＴＨＦ溶液に加え、均一になるまで攪拌し、表９に示す配合比でＰＳ中にＺｎ（ＩＩ）インプリントポリマーを練りこんだ。この均一溶液を、両端に約１００μｍの突起物を付けた平面状のガラス基板上に垂らし、溶液厚が約１００μｍとなるようにガラス棒で引き伸ばした。その後、ガラス基板ごと、非溶剤である蒸留水浴中に投入し、ＰＳを凝固させた。その後、蒸留水で洗浄して溶剤であるＴＨＦを抽出し、Ｚｎ（ＩＩ）インプリント能力を有した膜状組成物を得た。
【００４９】
（基質結合性試験）
得られた膜状組成物の基質結合性評価は、膜状組成物を３０℃の１００μＭ  Ｚｎ（ＩＩ）水溶液に浸し、２４時間振とうした後、Ｚｎ（ＩＩ）水溶液の濃度変化を紫外可視分光光度計にて２７６ｎｍの吸収を測定し、１ｇ当りの膜状組成物に対するＺｎ（ＩＩ）結合量を算出した。
同様にして、Ｚｎ（ＩＩ）の構造類似体であるＣｕ（ＩＩ）についても結合性試験を行い、結合量を算出した結果を表９に示す。膜状組成物は、Ｚｎ（ＩＩ）インプリントポリマーの分子インプリント機能を保持したものであった。
【００５０】
【表９】
2005264013.tif 000010
【００５１】
（比較例７）
実施例７のＺｎ（ＩＩ）インプリントポリマーに代えて、製造例６で得られたＺｎ（ＩＩ）をインプリントしていないポリマーを使用して、実施例７と同様にして種々の配合比でＰＳ中にポリマーを練りこみ膜状組成物を得た。
これらの膜状組成物について、実施例７と同様にして基質結合性を測定した結果を表１０に示した。得られた膜状組成物は、分子インプリント機能を有するものとは認められなかった。
【００５２】
【表１０】
2005264013.tif 000011
【産業上の利用可能性】
【００５３】
本発明によれば、従来成形体を製造することが困難であった架橋重合法による分子インプリントポリマーをはじめとする既存の分子インプリントポリマーを、その分子認識・捕捉機能を保持したまま、容易に種々の形状の成形体とすることができる。したがって、本発明は分子インプリントポリマーを、各種フイルターやクロマトグラフィー用材料、透析膜等の医療用材料、紙やフイルム等の機能化等、幅広い分野に応用可能とするものである。