(57)【要約】      （修正有）【課題】  高い収容電圧及び低い放電電圧のような優秀な静電気的特性を有する電荷輸送物質，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真の画像形成装置，有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法を提供する。【解決手段】導電性支持体と；導電性支持体上の光導電要素と；を含む有機感光体であって，光導電要素は，下記化学式１を有する電荷輸送物質と，電荷発生化合物と，を含む。ここで，化学式１中，Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，Ｖは，ビニルエーテル基を含み，Ｚは，アリールアミン基を含む。2005141219.tif 000035【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体と；前記導電性支持体上の光導電要素と；を含む有機感光体であって，前記光導電要素は，
（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，
（ｂ）電荷発生化合物と，
を含む有機感光体：
【化１】
2005141219.tif 000023
前記化学式１で，
Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは１〜２０の整数であり，前記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，
Ｖは，ビニルエーテル基を含み，
Ｚは，アリールアミン基を含む。
【請求項２】
前記Ｘが，ＣＨ２ＣＨ２であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
前記Ｖが，Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であることを特徴とする，請求項１または２のいずれかに記載の有機感光体。
【請求項４】
前記電荷輸送物質が，下記化学式２および３よりなる群から選択された化学式の構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機感光体：
【化２】
2005141219.tif 000024
【化３】
2005141219.tif 000025
【請求項５】
前記光導電要素が，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１，２，３または４のいずれかに記載の有機感光体。
【請求項６】
前記第２電荷輸送物質が，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項５に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記光導電要素が，バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項１，２，３，４，５または６のいずれかに記載の有機感光体。
【請求項８】
（ａ）光画像形成成分と；（ｂ）導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電要素と；を含み，前記光画像形成成分から受光するように配向された有機感光体を含む電子写真の画像形成装置であって：
前記光導電要素は（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，（ｉｉ）電荷発生化合物と，を含む電子写真の画像形成装置：
【化４】
2005141219.tif 000026
前記化学式１で，
Ｒ１及びＲ２は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，
Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは１〜２０の整数であり，前記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうち
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，
Ｖはビニルエーテル基を含み，
Ｚはアリールアミン基を含む。
【請求項９】
前記Ｘが，ＣＨ２ＣＨ２であることを特徴とする請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１０】
前記Ｖが，Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であることを特徴とする請求項９に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１１】
前記電荷輸送物質が，下記化学式２および３よりなる群から選択された化学式の構造を有することを特徴とする請求項８に記載の電子写真の画像形成装置：
【化５】
2005141219.tif 000027
【化６】
2005141219.tif 000028
【請求項１２】
前記光導電要素が，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項８，９，１０または１１のいずれかに記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１３】
前記第２電荷輸送物質が，電子輸送化合物を含むことを特徴とする請求項１２に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１４】
湿式トナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項８，９，１０，１１，１２または１３のいずれかに記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１５】
（ａ）導電性支持体と前記導電性支持体上の光導電要素とを含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階であって，前記光導電要素は（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，（ｉｉ）電荷発生化合物と，を含む段階と；
（ｂ）前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させて，選択された領域に電荷を消散させることによって前記有機感光体の表面上に帯電領域及び非帯電領域のパターンを形成する段階と；
（ｃ）前記有機感光体の表面をトナーと接触させて，トナー画像を形成する段階と；
（ｄ）前記トナー画像を支持体に転写させる段階と；
を含む電子写真画像の形成方法：
【化７】
2005141219.tif 000029
前記化学式１で，
Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは１〜２０の整数であり，前記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，
Ｖは，ビニルエーテル基を含み，
Ｚは，アリールアミン基を含む。
【請求項１６】
前記ＸがＣＨ２ＣＨ２であることを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１７】
前記Ｖが，Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であることを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１８】
前記電荷輸送物質が，下記化学式２および３よりなる群から選択された化学式の構造を有することを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法：
【化８】
2005141219.tif 000030
【化９】
2005141219.tif 000031
【請求項１９】
前記光導電要素が，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１５，１６，１７または１８のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２０】
前記第２電荷輸送物質が，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２１】
前記光導電要素が，バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項１５，１６，１７，１８，１９または２０のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２２】
前記トナーが，有機液体中に着色剤粒子が分散された湿式トナーを含むことを特徴とする，請求項１５，１６，１７，１８，１９，２０または２１のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２３】
下記化学式１を有する電荷輸送物質：
【化１０】
2005141219.tif 000032
前記化学式１で，
Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは１〜２０の整数であり，前記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，
Ｖは，ビニルエーテル基を含み，
Ｚは，アリールアミン基を含む。
【請求項２４】
前記ＸがＣＨ２ＣＨ２であることを特徴とする，請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２５】
前記ＶがＯ−ＣＨ＝ＣＨ２であることを特徴とする，請求項２４に記載の電荷輸送物質。
【請求項２６】
前記電荷輸送物質が，下記化学式２および３よりなる群から選択された化学式の構造を有することを特徴とする，請求項２３に記載の電荷輸送物質：
【化１１】
2005141219.tif 000033
【化１２】
2005141219.tif 000034
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，ヒドラゾン基及びビニルエーテル基を有する新規な電荷輸送物質，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真の画像形成装置，および有機感光体を利用した電子写真画像の形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，プレート，ディスク，シート，ベルト，ドラム状の有機感光体は，導電性支持体上に電気絶縁性光導電要素を有するものであって，光導電層の表面がまず均一に静電気的に帯電された後，上記帯電された表面が光パターンに露出されることによって画像が形成される。露光は，その表面が光接触されて照射された領域に電荷を選択的に消散させ，潜像ともいう帯電及び非帯電領域のパターンを形成する。湿式または固形トナーは，以後に潜像の付近に提供され，トナー滴または粒子は帯電領域または非帯電領域の付近に付着されて光導電層の表面にトナー画像を形成する。これにより生成されたトナー画像は，紙のような適当な最終または中間受容体の表面に転写されるか，または上記光導電層が最終画像受容体として機能しうる。上記画像形成工程を数回反復して，例えば，別個の色彩成分よりなる画像を重畳させて，単一画像を完成するか，または別個の色彩の画像を重畳させて，陰影画像を発生させてフルカラーの最終画像を形成及び／または追加画像を再生産する。
【０００３】
光導電層においては，単一層及び多重層の光導電要素が使われてきた。単一層の具現例において，電荷輸送物質及び電荷発生物質は，重合体バインダーと結合された後，導電性支持体に付着される。多重層の具現例において，電荷輸送物質及び電荷発生物質は，個別層のうちの要素に存在し，これらそれぞれは選択的に重合体バインダーと結合されて導電性支持体に付着される。２層光導電要素は，２つの類型の配列が可能である。２層配列のうち一つ（“二重層”配列）において，電荷発生層は導電性支持体上に付着され，電荷輸送層は電荷発生層の上部に付着される。２層配列のうち他の一つ（“逆二重層”配列）において，電荷輸送層と電荷発生層との順序は逆転される。
【０００４】
単一層及び多重層の光導電要素において，電荷発生物質は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔及び／または電子）を発生することを目的とする。電荷輸送物質は，光導電要素の表面電荷を容易に放電させるために，上記電荷キャリア類型のうち一つ以上を収容し，これらを電荷輸送層を介して輸送することを目的とする。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物またはこれらの組合せでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合，電荷輸送化合物は，正孔キャリアを収容してこれらを電荷輸送化合物が存在する層を通じて輸送する。電子輸送化合物が使われる場合，電子輸送化合物は，電子キャリアを収容してこれらを電子輸送化合物が存在する層を通じて輸送する。
【０００５】
【特許文献１】米国特許第６,００１,５２２号明細書
【特許文献２】米国特許第６,１８０,３０５号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号明細書
【特許文献５】米国特許出願公開第２００２／０１９７５５２号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決しようとする課題は，高い収容電圧Ｖａｃｃ及び低い放電電圧Ｖｄｉｓのような優秀な静電気的特性を有する新規な電荷輸送物質，上記新規電荷輸送物質を含む有機感光体，及び上記有機感光体を含む電子写真の画像形成装置，並びに上記有機感光体を利用する電子写真画像の形成方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，導電性支持体と；上記導電性支持体上の光導電要素と；を含む有機感光体であって，上記光導電要素は，（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，を含む有機感光体が提供される。
【０００８】
【化１】
2005141219.tif 000002
【０００９】
上記化学式１で，Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは１〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｖは，ビニルエーテル基を含み，Ｚは，アリールアミン基を含む。
【００１０】
また，上記Ｘが，ＣＨ２ＣＨ２であってもよい。
【００１１】
また，上記Ｖが，Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であってもよい。
【００１２】
また，上記電荷輸送物質が，下記化学式２および３よりなる群から選択された化学式の構造を有してもよい。
【化２】
2005141219.tif 000003
【化３】
2005141219.tif 000004
【００１３】
また，上記光導電要素が，第２電荷輸送物質をさらに含んでもよい。
【００１４】
また，上記第２電荷輸送物質が，電子輸送化合物を含んでもよい。
【００１５】
また，上記光導電要素が，バインダーをさらに含んでもよい。
【００１６】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，（ａ）光画像形成成分と；
（ｂ）導電性支持体及び上記導電性支持体上の光導電要素と；を含み，上記光画像形成成分から受光するように配向された有機感光体を含む電子写真の画像形成装置であって：上記光導電要素は（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，（ｉｉ）電荷発生化合物と，を含む電子写真の画像形成装置が提供される。
【００１７】
【化４】
2005141219.tif 000005
【００１８】
上記化学式１で，
Ｒ１及びＲ２は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，
Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは１〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうち
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｖはビニルエーテル基を含み，Ｚはアリールアミン基を含む。
【００１９】
また，上記Ｘが，ＣＨ２ＣＨ２であってもよい。
【００２０】
また，上記Ｖが，Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であってもよい。
【００２１】
また，上記電荷輸送物質が，下記化学式２および３よりなる群から選択された化学式の構造を有してもよい。
【００２２】
【化５】
2005141219.tif 000006
【００２３】
【化６】
2005141219.tif 000007
【００２４】
また，上記光導電要素が，第２電荷輸送物質をさらに含んでもよい。
【００２５】
また，上記第２電荷輸送物質が，電子輸送化合物を含んでもよい。
【００２６】
また，上記本発明に係る画像形成装置は，湿式トナー分配器をさらに含んでもよい。
【００２７】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，（ａ）導電性支持体と上記導電性支持体上の光導電要素とを含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階であって，上記光導電要素は（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，（ｉｉ）電荷発生化合物と，を含む段階と；（ｂ）上記有機感光体の表面を画像に沿って露光させて，選択された領域に電荷を消散させることによって上記表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と；（ｃ）上記表面をトナーと接触させて，トナー画像を形成する段階と；（ｄ）上記トナー画像を支持体に転写させる段階と；を含む電子写真画像の形成方法が提供される。
【００２８】
【化７】
2005141219.tif 000008
【００２９】
上記化学式１で，
Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは１〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｖは，ビニルエーテル基を含み，Ｚは，アリールアミン基を含む。
【００３０】
また，上記ＸがＣＨ２ＣＨ２であってもよい。
【００３１】
また，上記Ｖが，Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ２であってもよい。
【００３２】
また，上記電荷輸送物質が，下記化学式２および３よりなる群から選択された化学式の構造を有してもよい。
【００３３】
【化８】
2005141219.tif 000009
【００３４】
【化９】
2005141219.tif 000010
【００３５】
また，上記光導電要素が，第２電荷輸送物質をさらに含んでもよい。
【００３６】
また，上記第２電荷輸送物質が，電子輸送化合物を含んでもよい。
【００３７】
また，上記光導電要素が，バインダーをさらに含んでもよい。
【００３８】
また，上記トナーが，有機液体中に着色剤粒子が分散された湿式トナーを含んでもよい。
【００３９】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，下記化学式１を有する電荷輸送物質が提供される。
【００４０】
【化１０】
2005141219.tif 000011
【００４１】
上記化学式１で，
Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは１〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は，独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｖは，ビニルエーテル基を含み，Ｚは，アリールアミン基を含む。
【００４２】
また，上記ＸがＣＨ２ＣＨ２であってもよい。
【００４３】
また，上記ＶがＯ−ＣＨ＝ＣＨ２であってもよい。
【００４４】
また，上記電荷輸送物質が，下記化学式２および３よりなる群から選択された化学式の構造を有してもよい。
【００４５】
【化１１】
2005141219.tif 000012
【００４６】
【化１２】
2005141219.tif 000013
【発明の効果】
【００４７】
本発明によれば，電荷キャリア移動度が高く，多様なバインダー物質との相溶性が優秀であり，単一及び多重層の光導電要素に統合されることができる電荷輸送物質と，高い感光度，低い残留電位及びサイクルテスト，結晶化及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対する高い安定性を有する有機感光体と，卓越した電子写真の画像形成特性を有する有機感光体を含む画像形成装置を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４８】
以下に本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。なお，本実施形態の特徴及び長所は，後述する本実施形態の特定の具現例の詳細な説明，及び特許請求の範囲によって明白になる。
【００４９】
本実施形態による有機感光体は，導電性支持体と，電荷発生化合物，及び二重結合炭素を経てカルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基のようなアリールアミン基に連結され，単一結合窒素を経てビニルエーテル基に連結されたヒドラゾン基を有する電荷輸送物質を含む光導電要素を有する。上記電荷輸送物質は，電子写真法の有機感光体でその性能が立証されるように望ましい特性を有する。特に，本実施形態の電荷輸送物質は，電荷キャリア移動度が高く，多様なバインダー物質との相溶性が優秀であり，単一及び多重層の光導電要素に統合されうるので，卓越した電子写真の画像形成特性を有する。本実施形態による有機感光体は，高い感光度，低い残留電位及びサイクルテスト，結晶化及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対する高い安定性を有する。有機感光体は，特にＦＡＸ，複写機，スキャナー及び電子写真法に基づいた他の電子装置はもとより，レーザプリンタに有効に使われる。上記電荷輸送物質の用途は，以下レーザプリンタの用途と関連した部分でさらに詳細に記載されているが，下記の事項から電子写真法で作動される他の装置における応用も一般化されることが可能である。
【００５０】
高品質の画像，特に多数のサイクル後に高品質の画像を形成するために，電荷輸送物質は，重合体バインダーと均質な溶液を形成し，電荷輸送物質のサイクリング時に有機感光体物質全体的にほぼ均質に分布されていることが望ましい。また，電荷輸送物質が収容できる電荷量（収容電圧または“Ｖａｃｃ”と知られたパラメータで表示される）を増加させ，放電時に上記電荷の保存量（放電電圧または“Ｖｄｉｓ”と知られたパラメータで表示される）を減少させることが望ましい。
【００５１】
電荷輸送物質は，正孔輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真法技術分野には多数の正孔輸送化合物の非制限的な例としては，例えば，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，または多重ヒドラゾン化合物（少なくとも二つのヒドラゾン基，及びトリフェニルアミンは（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン及びカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１,４）ダイオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンズオキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノリンのような複素環類よりなる群から選択された少なくとも二つの基を含む）を含む。
【００５２】
電子輸送化合物の非制限的な例としては，例えば，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，２,６,８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１,２−ｂ］チオフェン−４−オン，及び１,３,７−トリニトロジベンゾチオフェン−５,５−ジオキシド，（２,３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−２,６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２,６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシドのような誘導体，及び４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２,６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，フォスファ−２,５−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２,７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１,１１,１２,１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１,１１−ジシアノ−１２,１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体類，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体類，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体類，ベンゾキノン誘導体類，ナフトキノン誘導体類，キニン誘導体類，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体類，ジニトロアントラセン誘導体類，ジニトロアクリジン誘導体類，ニトロアントラキノン誘導体類，ジニトロアントラキノン誘導体類，無水コハク酸，無水マレイン酸，ジブロモ無水マレイン酸，ピレン誘導体類，カルバゾール誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，Ｎ,Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体類，ジフェニルアミン誘導体類，トリフェニルアミン誘導体類，トリフェニルメタン誘導体類，テトラシアノキノジメタン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン誘導体類及び２,４,８−トリニトロチオキサントン誘導体類を含む。関心対象となる一部の具現例では，電子輸送化合物が（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００５３】
以上のように多数の電荷輸送物質が利用可能であるが，特定の電子写真法分野の多様な要求条件を充足させるために更なる電荷輸送物質の必要性は依然として存在する。
【００５４】
電子写真分野において，有機感光体に含まれた電荷発生化合物は，光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子及び正孔は，巨大な電場下で適切な時間帯にわたって輸送され，上記電場を発生させている表面電荷を局部的に放電させうる。特定領域の電場の放電は，本質的に光によって描かれたパターンと対応する表面電荷パターンを形成する。次いで，このような電荷パターンは，トナーの付着を誘導するところに使用されうる。前述したような電荷輸送物質は，電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの電荷，及び特に正孔の輸送に効果的である。幾つかの具現例において，特定の電子輸送化合物または電荷輸送化合物はまた，本実施形態の電荷輸送物質と共に使用されうる。
【００５５】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む物質層または複数の物質層は，有機感光体に含まれる。有機感光体を利用して２次元画像を印刷するために，有機感光体は一部以上の画像形成のための２次元表面を有する。画像形成工程は，以後完全な画像の形成を完成し，かつ／または後続画像のプロセシングのために有機感光体をサイクリングさせることによって続く。
【００５６】
有機感光体は，プレート，軟質ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟性ドラムを取り囲むシート状に提供されうる。電荷輸送物質は，電荷発生化合物と同じ層に存在するか，かつ／または電荷発生化合物と相異なる層に存在しうる。付加層も後述するように使用されうる。
【００５７】
幾つかの具現例において，有機感光体物質は，例えば，（ａ）電荷輸送物質及び重合体バインダーを含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物及び重合体バインダーを含む電荷発生層と，（ｃ）導電性支持体と，を含む。電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体間に位置しうる。一方，電子発生層は，電荷輸送層と導電性支持体間に位置できる。他の具現例で，有機感光体物質は，重合体バインダーのうち電荷輸送物質と電荷発生化合物とを何れも有する単一層を有する。
【００５８】
有機感光体は，レーザプリンタのような電子写真の画像形成装置に統合されることができる。上記装置において，画像は，物理的な具現例から形成されて有機感光体上にスキャンされた光画像に転換されることによって表面潜像を形成する。上記表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを誘導するところに使われるが，上記トナー画像は有機感光体上に投射された光画像と同じであるか，または反対である。上記トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーでありうる。次いで，トナーは有機感光体の表面から紙シートのような受容体表面に連続的に転写される。トナー転写後，全体表面は放電され，電荷輸送物質は再びサイクリングされるように準備される。画像形成装置は，例えば，紙受容媒体の輸送及び／または感光体の移動のための複数の支持ローラ，光画像を形成するに適した光学的性質を有する光画像形成成分，レーザのような光源，トナー供給源及びトナー輸送システム及び適した制御システムをさらに含みうる。
【００５９】
電子写真画像の形成方法は，一般的に（ａ）上述したような有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）上記有機感光体の表面を画像に沿って露光させて，選択された領域に電荷を消散させることによって上記表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）上記表面を有機液体中に着色剤粒子が分散された物を含む湿式トナーのようなトナーに接触させて，トナー画像を形成し，有機感光体の帯電領域または非帯電領域にトナーを誘導する段階と，（ｄ）上記トナー画像を支持体に転写させる段階と，を含む。
【００６０】
本明細書に記載されたように，有機感光体は，下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む。
【００６１】
【化１３】
2005141219.tif 000014
上記化学式１で，Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは１〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｖはビニルエーテル基を含み，Ｚはカルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基のようなアリールアミン基を含む。
【００６２】
当業界に公知のように，移動度，感度，溶解度，安定性のような化合物の特性に多様な物理的な影響をもたらす化学的基について置換が自由に認定される。化学的置換体の説明において，当業界に公知のものであって，用語使用時に反映される慣行がある。“基”という用語は，総称された化合物（例えば，アルキル基，フェニル基，ビニルエーテル基，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基など）が上記基の結合構造と一致する任意の置換基を有しうるということを意味する。例えば，‘アルキル基’という用語が使われる場合，上記用語がメチル，エチル，イソプロピル，ｔｅｒｔ−ブチル，シクロへキシル，ドデシルのような非置換の直鎖，分枝型及び環アルキル類を含むだけでなく，ヒドロキシエチル，シアノブチル，１,２,３−トリクロロプロピルのような置換体も含む。しかし，上記命名法に符合されるように，骨格基の基本的な結合構造を変化させる置換は上記用語に含まれていない。例えば，フェニル基という用語が使用される場合，１−ヒドロキシフェニル，２,４−フルオロフェニル，オルソシアノフェニル，１,３,５−トリメトキシフェニルのような置換は上記用語に属する許容可能なものであるが，１,１,２,２,３,３−ヘキサメチルフェニルの置換は，上記置換によって非芳香族の形態に変更されるフェニル基の環結合構造を必要とするために許容されない。ビニルエーテル基，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基と関連して，上記置換体は各基の化学的特性を実質的に変更させない任意の基を含みうる。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティという用語が使われる場合，上記用語は，化学的物質が置換されていないことを表す。アルキルモイエティという用語が使われる場合，上記用語は，分枝型，直鎖または環状であるかに関係なく，非置換のアルキル炭化水素基のみを表す。
【００６３】
（有機感光体）
有機感光体は，例えば，プレート，シート，軟質ベルト，ディスク，硬質ドラムまたは硬質または軟性ドラムを取り囲むシート型であり，このうち軟質ベルト及び硬質ドラムが一般的に商業的な具現例として使われる。有機感光体は，例えば，導電性支持体及び上記導電性支持体上に位置し，一つ以上の層状の光導電要素を含みうる。光導電要素は，同じ層に存在するか，または存在しないこともある重合体バインダーのうち電荷輸送物質及び電荷発生化合物はもとより，幾つかの具現例では，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質を含みうる。例えば，電荷輸送物質及び電荷発生化合物は同じ層に存在しうる。しかし，他の具現例で，光導電要素は，電荷発生層及びそれとは別個である電荷輸送層を特徴とする２層構造を含む。電荷発生層は，導電性支持体と電荷輸送層間に位置しうる。また，光導電要素は，電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層との間に位置する構造を有しうる。
【００６４】
導電性支持体は，例えば，軟質ウェブまたはベルト状の軟質であるか，または例えばドラム状の非軟質でありうる。ドラムは，画像形成工程中にドラムを回転させるドライブにドラムを接触させる中空円筒形構造を有しうる。通常的に，軟質導電性支持体は，電気絶縁性支持体及び感光体物質が塗布された導電性物質薄層を含む。
【００６５】
電気絶縁性支持体は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成重合体でありうる。支持体を支持する重合体の特定例は，例えば，ポリエーテルスルホン（Ｓｔａｒｂａｒ（商標）Ｓ−１００，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ製），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ（登録商標） Ｅ.Ｉ.ＤｕＰｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ製），ポリビスフェノールＡポリカーボネート（Ｍａｋｒｏｆｏｌ（商標），Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製）及び非結晶ポリエチレンテレフタレート（Ｍｅｌｉｎａｒ（商標），ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ製）を含む。導電性物質は，黒鉛，分散カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロール及びＣａｌｇｏｎ（登録商標）導電性重合体２６１（米国，Ｐａ.，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｃａｌｇｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ社製）のような導電性重合体，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレス鋼のような金属，またはＴｉＮ酸化物やインジウム酸化物のような金属酸化物でありうる。特に，関心の対象となる具現例において，上記導電性物質はアルミニウムである。一般的に，光導電性支持体は，必要な機械的安定性を提供できる適当な厚さを有する。例えば，軟質ウェブ支持体は一般的に約０.０１〜１ｍｍの厚さを有し，ドラム支持体は一般的に約０.５〜２ｍｍの厚さを有する。
【００６６】
電荷発生化合物は，染料または顔料と共に，光を吸収して電荷キャリアを発生できる物質である。適当な電荷発生化合物の非制限的な例としては，例えば，金属非含有フタロシアニン類（例えば，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ社製であるＥＬＡ ８０３４金属非含有フタロシアニン，または山陽色素（株）製であるＣＧＭ−Ｘ０１），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンと呼ばれ，電荷発生化合物として作用しうる任意の結晶相または結晶相の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ置換のスクアリリウム顔料，ペリルイミド類，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）Ｏｒａｎｇｅという商標名でＡｌｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから購入可能な多核キノン類，Ｍｏｎａｓｔｒａｌ（商標） Ｒｅｄ，Ｍｏｎａｓｔａｌ（商標）Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌ（商標） Ｒｅｄ Ｙという商標名でＤｕＰｏｎｔから購入可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１,４,５,８−テトラカルボン酸誘導顔料類，インジゴ及びチオインジゴ染料類，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３,４,９,１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ顔料を含むポリアゾ顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基を含む染料，３次アミン類，非結晶セレン，セレン−テルル，セレン−テルル砒素及びセレン砒素のようなセレン合金，硫化セレン化カドミウム，セレン化カドミウム，硫化カドミウム，及びこれらの混合物を含む。幾つかの具現例で，上記電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはこれらの組合せを含む。
【００６７】
本実施形態の光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物またはこれらの組合せである第２電荷輸送物質を選択的に含みうる。一般的に，当業界に公知の任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物が第２電荷輸送物質として使用されうる。
【００６８】
電子輸送化合物及びＵＶ光安定化剤は，光導電体における望ましい電子フローを提供するように互いに相乗関係を有しうる。ＵＶ光安定化剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて複合物の電子輸送特性を改善させる。ＵＶ光安定化剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線吸収剤または紫外線抑制剤でありうる。
【００６９】
ＵＶ光吸収剤は，紫外線を吸収してこれを熱に消散させうる。ＵＶ光抑制剤は，紫外線光によって発生した自由ラジカルを捕獲した後，次いで，エネルギーを消散させつつ活性安定化モイエティを再生させるものと考えられる。ＵＶ安定化剤と電子輸送化合物間の相乗関係を考慮する時，ＵＶ安定化剤の特定の利点は，ＵＶ安定化能力が経時的な有機感光体の分解を減少させるという点でさらに利得でありうるが，これらのＵＶ安定化能力ではないこともある。電子輸送化合物及びＵＶ安定化剤を何れも含む層を有する有機感光体の改善された相乗作用性能は“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ（光安定化剤を有する有機感光体）”という名称で２００３年４月２８日付けで出願されて本出願と共同係留中であるＺｈｕの米国特許出願第１０／４２５,３３３号公報に記載されており，上記特許は引用されて本明細書に統合されている。
【００７０】
適当な光安定化剤の非制限的な例としては，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ所在，ＮＹ）のようなヒンダードトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなヒンダードアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ ９２８（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ３０４１（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ.製，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ,Ｎ.Ｃ.）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ製，Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ所在，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物，サリシレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ＶＳＵ（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ.製，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在，Ｎ.Ｃ.）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ社製，Ｎ.Ｊ.）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（Ａｔｏｃｈｅｍ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ社製，Ｂｕｆｆａｌｏ所在，ＮＹ）のようなポリマー立体ヒンダードアミン類を含む。一部の具現例では，上記光安定剤は，下記化学式を有するヒンダードトリアルキルアミン類よりなる群から選択される：
【００７１】
【化１４】
2005141219.tif 000015
【００７２】
【化１５】
2005141219.tif 000016
【００７３】
上記化学式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５は，独立的に，水素，アルキル基，または，エステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９，及びＲ１４は，独立的にアルキル基であり，Ｘは，ｍが２〜２０である−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結基である。
【００７４】
バインダーは，一般的に，適当な具現例の電荷輸送物質（電荷輸送層または単一層構造である場合），電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造である場合）及び／または電子輸送化合物を適当な具現例で分散または溶解させうる。電荷発生層及び電荷輸送層いずれにも適したバインダーの例としては，一般的に，例えば，ポリスチレン−コ−ブタジエン，ポリスチレン−コ−アクリロニトリル，改質アクリル系重合体，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキル樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂類，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレン重合体類，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，前述した重合体に使われた単量体の共重合体，及びこれらの組合せを含む。適当なバインダーは，例えば，積水化学社製であるＢＸ−１とＢＸ−５のようなポリビニルブチラルを含む。
【００７５】
一層以上の層に適当な選択的な添加剤は，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びこれらの組合せを含む。
【００７６】
光導電要素は，通常的に，約１０〜４５ミクロンの通常的な厚さを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造において，電荷発生層は，一般的に約０.５〜２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は約５〜３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送物質及び電荷発生化合物が同じ層に存在する具現例では，上記電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は，一般的に約７〜３０ミクロンの厚さを有する。別途の電子輸送層を有する具現例では，電子輸送層は約０.５〜１０ミクロンの平均厚さを有し，他の具現例では約１〜３ミクロンの厚さを有する。一般的に，電子輸送オーバーコート層は，機械的耐摩耗性を高め，キャリア液体及び大気水分に対する耐性を高め，コロナガスによる感光体の劣化を減少させる。当業者ならば，前述した範囲に属する他の厚さ範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識しうる。
【００７７】
一般的に，本明細書に記載されたような有機感光体において，電荷発生化合物は，光導電層重量を基準として約０.５〜２５重量％の含量，他の具現例では約１〜１５重量％の含量，さらに他の具現例では約２〜１０重量％の含量で存在する。電荷輸送物質は，光導電層重量を基準として約１０〜８０重量％の含量，他の具現例では約３５〜６０重量％の含量，さらに他の具現例では約４５〜５５重量％の含量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合，光導電層重量を基準として少なくとも約２重量％の含量，他の具現例では約２.５〜２５重量％の含量，さらに他の具現例では約４〜２０重量％の含量で存在する。バインダーは，光導電層重量を基準として約１５〜８０重量％の含量，他の具現例では約２０〜７５重量％の含量で存在する。当業者ならば，前述された具体的な組成比に属する他の組成比の範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識しうる。
【００７８】
別途の電荷発生層及び電荷輸送層を有する二重層具現例において，電荷発生層は，一般的に電荷発生層の重量を基準として約１０〜９０重量％，他の具現例では約１５〜８０重量％，さらに他の具現例では約２０〜７５重量％のバインダーを含む。電荷発生層のうち選択的な電荷輸送物質が存在する場合，上記選択的な電荷輸送物質は電荷発生層の重量を基準として少なくとも２.５重量％，他の具現例では約４〜３０重量％，さらに他の具現例では約１０〜２５重量％の含量で存在しうる。電荷輸送層は，一般的に，約２０〜７０重量％，他の具現例では約３０〜５０重量％のバインダーを含む。当業者ならば，前述した具体的な範囲に属する二重層具現例のバインダー他の濃度範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識しうる。
【００７９】
電荷発生化合物と電荷輸送物質とを有する単一層を含む具現例において，光導電層は，一般的に，バインダー，電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層重量を基準として約０.０５〜２５重量％の含量，他の具現例では約２〜１５重量％の含量で存在しうる。電荷輸送物質は，光導電層重量を基準として約１０〜８０重量％の含量，他の具現例では約２５〜６５重量％の含量，さらに他の具現例では約３０〜６０重量％の含量，さらに他の具現例では約３５〜５５重量％の含量で存在し，光導電層の残りは，バインダー及び選択的に任意の通常的な添加剤と同じ添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は，一般的に，バインダーを約１０〜７５重量％の含量，他の具現例では約２０〜６０重量％の含量，さらに他の具現例では約２５〜５０重量％の含量で含む。選択的に，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む層は，第２電荷輸送物質を含みうる。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合，上記第２電化輸送物質は光導電層の重量を基準として少なくとも約２.５重量％の含量，他の具現例では約４〜３０重量％の含量，さらに他の具現例では約１０〜２５重量％の含量で存在しうる。当業者ならば，前述した具体的な組成比の範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識しうる。
【００８０】
一般的に，電子輸送化合物を含む層は，ＵＶ光安定化剤をさらに含むと効果的である。特に，電子輸送層は，一般的に，電子輸送化合物，バインダー及び選択的なＵＶ光安定化剤を含みうる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｅｒ Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）”という名称で本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６,５３６号に詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。例えば，前述したような電子輸送化合物は，本明細書に記載された光導電体の離型層に使用されうる。電子輸送層の電子輸送化合物は，電子輸送層の重量を基準として約１０〜５０重量％，他の具現例では約２０〜４０重量％の含量で存在しうる。当業者は，前述した具体的な範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識することができる。
【００８１】
一つ以上の適した光導電層のうちＵＶ光安定化剤が存在する場合，上記ＵＶ光安定化剤は，一般的に，上記ＵＶ光安定化剤が存在する特定層の重量を基準として約０.５〜２５重量％の含量，他の具現例では約１〜１０重量％の含量で存在する。当業者は，前述した具体的な範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識することができる。
【００８２】
例えば，光導電層は，有機溶媒に一つ以上の電荷発生化合物，本実施形態の電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，ＵＶ光安定剤，及び重合体バインダーのような成分を分散または溶解させた後，各基底層上に上記分散物及び／または溶液をコーティングした後，上記コーティングを乾燥させることによって形成されうる。特に，上記成分は高せん断均質化，ボールミリング，粉碎機ミリング，高エネルギービード（サンド）ミリングまたは分散液を形成するにおいて，粒子サイズを縮める公知の粒子サイズの縮少方法または混合手段を利用して分散されうる。
【００８３】
感光体はまた，選択的に一つ以上の付加層を有しうる。付加層は，例えば，バリア層，離型層，保護層または接着層のようなサブ層またはオーバーコート層でありうる。離型層または保護層は，光導電要素の最上部層を形成できる。バリア層は，離型層と光導電要素間に位置するか，または光導電要素をオーバーコートするところに使用されうる。バリア層は，基底層を摩耗から保護する。接着層は，光導電要素，バリア層及び離型層またはこれらの任意の組合せ間に位置して接着状態を改善させる。サブ層は電荷遮断層であり，導電性支持体及び光導電要素間に位置する。サブ層は，導電性支持体と光導電要素間に位置してこれらの接着を改善させる。
【００８４】
適したバリア層は，例えば，架橋結合可能なシロキサノールコロイド性シリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキノキサンコロイド性シリカコーティングのようなコーティング類，及びポリビニルアルコール，メチルビニールエーテル／無水マレイン酸共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前述した重合体に使われた単量体の共重合体類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／ビニルアセテート共重合体類，ビニルクロライド／ビニリデンクロライド共重合体類，セルロース重合体類，及びこれらの混合物のような有機バインダー類を含む。上記バリア層重合体類は，選択的にヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはこれらの組合せのような小さな無機粒子を含むこともある。バリア層は，“Ｂａｒｒｉｅｒ Ｌａｙｅｒ Ｆｏｒ Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ａｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ａｎｄ Ｓｉｌｉｃａ（有機重合体及びシリカを含む光導電要素用バリア層）”という名称を有するＷｏｏらの米国特許第６,００１,５２２号公報にさらに詳細に記述されており，これは引用されて本明細書に統合されている。離型層の上部コートは，当業界に公知の任意の離型層組成物を含みうる。幾つかの具現例で，離型層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはこれらの組合せである。離型層は，架橋化された重合体類を含みうる。
【００８５】
離型層は，例えば，当業界に公知の任意の離型層組成物を含みうる。幾つかの具現例で，上記離型層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはこれらの組合せを含む。他の具現例で，上記離型層は架橋結合された重合体類を含む。
【００８６】
保護層は，化学的及び機械的な劣化から有機感光体を保護できる。保護層は，当業界に公知の任意の保護層組成物を含みうる。幾つかの具現例で，保護層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはこれらの組合せである。特に，注目すべき対象となる幾つかの具現例で，上記保護層は架橋結合された重合体類である。
【００８７】
オーバーコート層は“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）”という表題で２００３年３月２５日付けで出願されて本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６,５３６号によって詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。例えば，前述したような電子輸送化合物は，本実施形態の離型層に使用されうる。オーバーコート層の電子輸送化合物は，離型層の重量を基準として約２〜５０重量％，他の具現例では約１０〜４０重量％の含量で存在しうる。当業者は，前述した具体的な範囲に属する他の組成比の範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識することができる。
【００８８】
一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成重合体を含む。バリア層及び接着層は，“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法に使用される有機感光体）”という表題を有するＡｃｋｌｅｙらの米国特許第６,１８０,３０５号公報に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
【００８９】
サブ層は，例えば，ポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類などを含みうる。幾つかの具現例で，上記サブ層は約２０〜２,０００Åの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含むサブ層は約１〜２５ミクロンの厚さでありうる。当業者は，前述した具体的な範囲に属する他の組成比及び厚さ範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するという点を認識することができる。
【００９０】
本明細書に記載されたような電荷輸送物質及び上記化合物を含む感光体は，乾式トナーまたは湿式トナーで現像される画像形成工程に使用するのに適当である。例えば，当業界に公知の乾式トナー及び湿式トナーは，本実施形態の方法及び装置に使用されうる。湿式トナー現像は，乾式トナーに比べて高い解像度の画像を提供し，さらに低い画像定着エネルギーを必要とするという利点を提供するので望ましい。適した湿式トナーの例は，当業界に公知のものである。湿式トナーは，一般的に，キャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。トナー粒子は，着色剤／顔料，樹脂バインダー，及び／または電荷ディレクターを含みうる。幾つかの湿式トナーの具現例で，樹脂対顔料の比（重量比）は１：１〜１０：１であり，他の具現例では４：１〜８：１でありうる。湿式トナーは，“Ｌｉｑｕｉｄ Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ａ Ｓｔａｂｌｅ Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ（安定したオルガノゾルを含む湿式インク）”という名称の米国特許公開第２００２／０１２８３４９号公報，“Ｌｉｑｕｉｄ Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ｔｒｅａｔｅｄ Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ（着色剤粒子を含む湿式インク）”という表題の米国特許公開第２００２／００８６９１６号公報，“Ｐｈａｓｅ Ｃｈａｎｇｅ Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ Ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法用の相変化現像剤）”という名称の米国特許公開第２００２／０１９７５５２号公報にさらに詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
【００９１】
（電荷輸送物質）
本明細書に記載された有機感光体は，下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む。
【００９２】
【化１６】
2005141219.tif 000017
上記化学式１で，Ｒ１及びＲ２は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または直鎖の連結基であり，ｍは１〜２０の整数であり，上記連結基のうち一つ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，このうちＲ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的にＨ，ヒドロキシ基，チオール基，アルキル基，アルカリール基，複素環基，またはアリール基であり，Ｖはビニルエーテル基を含み，Ｚはカルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン基（例えば，トリフェニルアミン基）のようなアリールアミン基を含む。
本実施形態の上記化学式１で適当な電荷輸送物質の特定の非制限的な例は，下記化学式２，３の構造を有する。
【００９３】
【化１７】
2005141219.tif 000018
【化１８】
2005141219.tif 000019
【００９４】
（電荷輸送物質の合成）
本実施形態の電荷輸送物質の合成は，下記の多段階合成方法によって製造されるが，本明細書の開示に基づいて，当業者によって他の適当な方法も使用されうる。
【００９５】
（１段階：アリールアミンのモノホルミル化）
この段階で，化学式１のＺ基を形成するアリールアミンは反応してホルミル置換され，これはヒドラジンと反応してヒドラゾンを形成する。オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）を窒素雰囲気下の０℃で乾燥ジメチルホルムアルデヒド（ＤＭＦ）に滴加した。この溶液を常温まで徐々に昇温させた。乾燥ＤＭＦのうち選択されたアリールアミンの溶液を上記溶液に滴加した。反応混合物を８０℃で２４時間加熱して氷水に注いだ。上記溶液をｐＨ値が６〜８に到達するまで１０％水酸化カリウム溶液で中和させた。生成物をクロロホルムで抽出した。上記クロロホルム抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過した。次いで，溶媒を蒸発させた。生成物はアリールアミンのアルデヒドであり，これをメタノールのような溶媒から結晶化させた。ＤＭＦの置換された形態を使用して対応するケトンを形成し，これは化学式１のＲ２が水素ではない化合物よりなった。
【００９６】
（２段階：ヒドラゾンの製造）
上記１段階で得られたアリールアミンのアルデヒド（またはケトン）を徐々に加熱しつつメタノールに溶かした。次いで，メタノール中にＮ置換されたヒドラジン溶液を上記溶液に添加した。反応混合物を２時間還流させた後，常温で徐々に冷却させた。沈殿された生成物は，アリールアミンのヒドラゾン誘導体である。ヒドラゾン誘導体を濾過し，多量のメタノールで洗浄した後，オイルポンプを使用して真空下の常温で乾燥させた。
【００９７】
（３段階：ヒドラゾンと２−クロロエチルビニルエーテルとの反応）
２段階で得られたヒドラゾン誘導体をエチルメチルケトンで溶解させて溶液を製造した。次いで，２−クロロエチルビニルエーテルを上記溶液に添加した。次いで，水酸化カリウム（ＫＯＨ）及び炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）を反応混合物に二つの部分に分けて添加した。反応混合物を３６時間還流させた。生成物をカラムクロマトグラフィで精製した。他のハロゲン置換されたビニルエーテル化合物を使用して，得られた化学式１の電荷輸送物質に他のＸ基を導入できる。
【００９８】
本実施形態は，下記実施例によってさらに詳細に記載される。
【００９９】
（実施例）
（実施例１−電荷輸送物質の合成及び特性の決定）
本実施例は，数字が上記化学式の番号を表す化合物２〜３の合成及び特性の決定を記載した。上記特性の決定は上記化合物で製造された物質の化学的及び電子的特性の決定いずれも含む。
【０１００】
（化合物（２））
（段階１.９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒドの製造）
ＰＯＣｌ３（４.８ｍｌ，０.０５２ｍｏｌ）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を窒素雰囲気下の０℃で５.７ｍｌ（０.０７８ｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦに滴加した。上記溶液を常温まで徐々に昇温させた。次いで，乾燥ＤＭＦ中に５ｇ（０.０２６ｍｏｌ）の９−エチルカルバゾール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）溶液を滴加した。反応混合物を８０℃で２４時間加熱した後に氷水に注いだ。この溶液をｐＨが６〜８に至るまで１０％水酸化カリウム溶液で中和させた。生成物をクロロホルムで抽出した。クロロホルム抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過した。溶媒を回転蒸発器で除去した。生成物９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒドをメタノールで再結晶した。収率は４.５７ｇ（８０％）であった。生成物の融点は８５℃であった。１Ｈ ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）は下記の結果を示した：１.４２（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），４.３１（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２），７.２０−７.６２（ｍ，４Ｈ，Ａｒ），７.９９（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ），８.１４（ｄ，１Ｈ，Ａｒ），８.５４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ）１０.０６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。赤外線吸収スペクトルは，下記の結果を示した（ＫＢｒ ｗｉｎｄｏｗｓ）（ｃｍ−１）：ν（Ｃ−Ｈ）２９７３；２８９４；２８２２；２７４５，ν（Ａｒ中のＣ−Ｈ）３０５２，ν（Ｃ＝Ｏ）１６８２，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ，Ｃ−Ｎ）１６２２；１５９１；１５７７；１４９４；１４４７；１２３７，ν（Ａｒ）８０７；７４９；７３６。質量スペクトル分析は，下記のイオン質量対電荷の比を示した（ｍ／ｚ）：２２４（１００％，Ｍ＋１）。
【０１０１】
（段階２.９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾンの製造）
段階１で得られた９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド（１０ｇ，０.０４５ｍｏｌ）を徐々に加熱しつつ３００ｍｌのメタノールに溶解した。次いで，メタノール中に７.２５ｇ（０.０６７ｍｏｌ）のＮ−フェニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の溶液を添加した。反応混合物を２時間還流させた。黄色の結晶を濾過し，多量のメタノールで洗浄して乾燥させた。生成物の収率は９２％（１３.１２ｇ）であった。生成物は１３６〜１３７℃の融点を有した。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは，下記の化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１.３４（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），４.２３（ｑ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２），６.９０−７.６４（ｍ，８Ｈ，Ａｒ），７.６０（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７.８１（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ），８.０８（ｄ，２Ｈ，Ａｒ），８.１５（ｄ，１Ｈ，＝ＣＨ）。赤外線吸収スペクトルは，下記のピークを示した：（ＫＢｒ ｗｉｎｄｏｗｓ）（ｃｍ−１）：ν（Ｎ−Ｈ）３３０６，ν（Ｃ−Ｈ）２９７２，ν（ａｒｅｎｅ Ｃ−Ｈ）３０５１，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ，Ｃ−Ｎ）１６０２；１４９４；１４７５；１２３７，ν（Ｃ−Ｎ）１２５６，ν（Ａｒ）８１５；７４７；７３１。質量スペクトル分析は，下記のイオン質量対電荷の比を示した（ｍ／ｚ）：３１４（９０％，Ｍ＋１），２２２（１００％，Ｈ５Ｃ２−Ｃ１２Ｈ７Ｎ−ＣＨ＝ＮＨ）。
【０１０２】
（段階３.９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−Ｎ−（ビニルオキシエチル）−Ｎ−フェニルヒドラゾンの製造）
段階２で得られた９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾン（１０ｇ，０.０３１ｍｏｌ）を５０ｍｌのエチルメチルケトンに溶解させ，次いで，２−クロロメチルビニルエーテル（６.４ｍｌ，０.０６２ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を上記溶液に添加した。次いで，３.５ｇ（０.０６２ｍｏｌ）のＫＯＨ及び４.３ｇ（０.０３１ｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３の混合物を上記反応混合物に二つの部分に分けて添加した。反応混合物を３６時間還流させた。生成物を体積比７：１のへキサン及びアセトンの溶出液混合物でカラムクロマトグラフィして精製した。収率は４４.８％（５.４７ｇ）であった。生成物は１０６〜１０７℃の融点を有した。１Ｈ
ＮＭＲスペクトルは，下記の化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１.４０（ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），３.６１−４.７１（ｍ，８Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ，Ｎ（Ａｒ）−ＣＨ２，ＣＨ２＝），６.５９（ｑ，１Ｈ，Ｏ−ＣＨ＝），６.９０−７.６０（ｍ，９Ｈ，Ａｒ），７.７９−８.３２（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），８.３５〜８.４５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）。赤外線吸収スペクトルは，下記のピークを示した（ＫＢｒ ｗｉｎｄｏｗｓ）（ｃｍ−１）：ν（Ｃ−Ｈ）２９７１；２９２１；２８８０，ν（ａｒｅｎｅ Ｃ−Ｈ）３０５１，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ，Ｃ−Ｎ）１６１６；１５９２；１４９４；１４８０，ν（Ｃ−Ｎ）１２３３；１２０３，ν（Ａｒ）７９７；７４９。質量スペクトル分析は，下記のイオン質量対電荷の比を示した（ｍ／ｚ）：３８４（８３％，Ｍ＋１），２２４（１００％，Ｍ−１５９），１２０（７８％，Ｃ６Ｈ５−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ２）。
【０１０３】
（化合物（３））
（段階１．トリフェニルアミノ−４−カルバルデヒドの製造）
ＰＯＣｌ３（３.８ｍｌ，０.０４０８ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を窒素雰囲気下の０℃で４.７３ｍｌ（０.０６１２ｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦに滴加した。上記溶液を常温まで徐々に昇温させた。次いで，２０ｍｌの乾燥ＤＭＦ中に５ｇ（０.０２４ｍｏｌ）のトリフェニルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）溶液を滴加した。反応混合物を８０℃で２４時間加熱した後に氷水に注いだ。得られた混合物をｐＨが６〜８に至るまで１０％水酸化カリウム溶液で中和させた。生成物をクロロホルムで抽出した。クロロホルム抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過した。水ポンプ／アスピレータで形成された真空で溶媒を蒸発させた。生成物をメタノールで再結晶した。収率は５.５７ｇ（７２％）であった。生成物は１２６.５℃の融点を有した。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは，下記の化学的な移動の結果を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：６.５７−７.５６（ｍ，１２Ｈ，Ａｒ），７.６０−７.９８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），１０.２１（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。赤外線吸収スペクトルは，下記のピークを示した（ＫＢｒ ｗｉｎｄｏｗｓ）（ｃｍ−１）：ν（Ｃ−Ｈ）２７４３；２８３０，ν（Ａｒ中のＣ−Ｈ）３０３７，ν（Ｃ＝Ｏ）１６８９，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ）１５８５；１５６７；１４９０，ν（Ａｒ）８２５。質量スペクトル分析は，下記のイオン質量対電荷の比を示した（ｍ／ｚ）：２７４（１００％，Ｍ＋１）。
【０１０４】
（段階２．トリフェニルアミノ−４−カルバルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾンの製造）
段階１で得られたトリフェニルアミノ−４−カルバルデヒド（１０ｇ，０.０３７ｍｏｌ）を徐々に加熱しつつ３００ｍｌのメタノールに溶解した。次いで，５ｍｌのメタノール中に５.９４ｇ（０.０５５ｍｏｌ）のＮ−フェニルヒドラジン溶液を添加した。反応混合物を０.５時間還流させた。黄色の結晶を濾過し，多量のメタノールで洗浄して乾燥させた。収率は１１.７ｇ（８６.７％）であった。生成物は１６８〜１６９℃の融点を有した。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは，下記の化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：６.５５−７.６４（ｍ，２１Ｈ，Ａｒ，＝ＣＨ，−ＮＨ）。赤外線吸収スペクトルは，下記のピークを示した：（ＫＢｒ ｗｉｎｄｏｗｓ）（ｃｍ−１）：ν（Ｎ−Ｈ）３２９４，ν（ａｒｅｎｅ Ｃ−Ｈ）３０２６，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ）１５９５；１４８９，ν（Ｃ−Ｎ）１２８２；１２５７，ν（Ａｒ）７５０；７３１。質量スペクトル分析は，下記のイオン質量対電荷の比を示した（ｍ／ｚ）：３６４（１００％，Ｍ＋１）。
【０１０５】
（段階３．トリフェニルアミノ−４−カルバルデヒド−Ｎ−（ビニルオキシエチル）−Ｎ−フェニルヒドラゾンの製造）
段階２で得られたトリフェニルアミノ−４−カルバルデヒド−Ｎ−フェニルヒドラゾン（１０ｇ，０.０２７ｍｏｌ）を５０ｍｌのエチルメチルケトンに溶解させて，５.５ｍｌ（０.０５４ｍｏｌ）の２−クロロエチルビニルエーテル（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。次いで，３.０２ｇ（０.０５４ｍｏｌ）のＫＯＨ及び３.７３ｇ（０.０２７ｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３の混合物を上記反応混合物に二つの部分に分けて添加した。反応混合物を１５時間還流させた。生成物を体積比７：１のへキサン及びアセトンの溶出液混合物でカラムクロマトグラフィして精製した。収率は３７.７％（３.５ｇ）であった。生成物は１０７〜１０８℃の融点を有した。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは，下記の化学的な移動を示した（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３.５２−４.４７（ｍ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ，ＣＨ２＝），６.４３（ｑ，１Ｈ，Ｏ−ＣＨ＝），６.７０−８.０３（ｍ，２０Ｈ，Ａｒ，ＣＨ＝Ｎ）。赤外線吸収スペクトルは，下記のピークを示した（ＫＢｒ ｗｉｎｄｏｗｓ）（ｃｍ−１）：ν（Ｃ−Ｈ）２９８３；２９２６；２８７８，ν（ａｒｅｎｅ Ｃ−Ｈ）３０３３，ν（Ａｒ中のＣ＝Ｃ）１６１８；１５９１；１４９４，ν（Ｃ−Ｎ）１３１５；１２７６，ν（Ａｒ）７５１；６９３。
【０１０６】
（実施例２−電荷移動度の測定）
本実施例は，実施例１で記述した２つの電荷輸送物質より形成されたサンプルに対する電荷移動度の測定を記述したものである。
【０１０７】
（サンプル１）
０.１ｇの化合物（２）及び０.１ｇのポリカーボネートＺの混合物を２ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた。上記溶液をディップローラ方法によって，導電性アルミニウム層を有するポリエステルフィルム上にコーティングした。８０℃温度で，１５分間乾燥させた後に，透明な１０μｍ厚さの層を形成した。
【０１０８】
（サンプル２）
化合物（２）の代りに化合物（３）が使われたという点を除いては，サンプル１についての方法によってサンプル２を製造した。
【０１０９】
（移動度の測定）
それぞれのサンプルを表面電位Ｕまで正にコロナ帯電させ，２ｎｓ長の窒素レーザ光パルスで照射した。正孔移動度μを，本明細書に参照文献として統合された，Ｋａｌａｄｅらによる“Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｈａｒｇｅ ｃａｒｒｉｅｒ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒｓ ｏｆ ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ ｇｌａｓｓｅｓ”，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ ＩＰＣＳ １９９４：Ｔｈｅ Ｐｈｙｓｉｃｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｉｍａｇｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐｐ.７４７〜７５２に記述されたように決定した。帯電体制を変化させ，層内部の他の電場強度Ｅに当るＵ数値を異にしてサンプルを帯電させて，上記正孔移動度の測定を反復した。このような電場強度に対する依存性は，下記式によって概略的に計算できる。
【０１１０】
2005141219.tif 000020
【０１１１】
上記式で，Ｅは電場強度であり，μ０は０電場移動度であり，αはプールフレンケルパラメータである。このような計算法から決定された，移動度の特性決定パラメータであるμ０及びα数値及び６.４×１０５Ｖ／ｃｍ電場強度における移動度値を下記表１に表した。
【０１１２】
【表１】
2005141219.tif 000021
【０１１３】
（実施例３−イオン化電位測定）
本実施例は，実施例１に記述された２つの電荷輸送物質に対するイオン化電位測定を記述したものである。
【０１１４】
イオン化電位測定を行うために，約０.５μｍ厚さの電荷輸送物質の薄膜層を，０.２ｍｌのＴＨＦ中の２ｍｇの電荷輸送物質溶液から，２０ｃｍ２基板表面上にコーティングした。基板は約０.４μｍ厚さのメチルセルロースサブ層上にアルミニウム層を有するポリエステルフィルムであった。
【０１１５】
イオン化電位は，本明細書に参照文献として統合された，Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓらによる“３,６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ ａｎｄ ｉｔｓ ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ ａｓ ｎｏｖｅｌ ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｍａｔｅｒｉａｌｓ”，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ １２８（２００２），ｐ.１２７〜１３１に記述されたように測定した。さらに具体的に，それぞれのサンプルを重水素ランプソースを有する石英単色光器からの単色光で照射した。入射光線ビームの電力は２−５・１０−８Ｗであった。サンプル基板に−３００Ｖの陰電圧が加えられた。４.５×１５ｍｍ２スリットを有する，照射に対するカウンター電極が，サンプル表面から８ｍｍの距離に置かれた。カウンター電極は，光電流の測定のために開放入力体制で作動される，ＢＫ２−１６タイプ電位計の入力部に連結された。１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れていた。光電流Ｉは入射光線の光子エネルギーｈνに強く依存した。Ｉ０.５＝ｆ（ｈν）依存性をプロッティングした。通常的に，入射光線量子エネルギーに対する光電流の二乗根の依存性は，しきい値付近での直鎖関係によってよく記述される［Ｅ.Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ.Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，及びＭ.Ｙｏｋｏｙａｍａの“Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ”，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ.４，ｐ.３６４（１９８９），及びＭ.Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ.Ｌｅｙの“Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ ｉｎ Ｓｏｌｉｄｓ”，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，ｐｐ１〜１０３（１９７８）が参照でき，上記両文献は，本発明の明細書に参照文献として統合されている］。このような依存性の直鎖部分は，ｈν軸に外挿され，Ｉｐ値は切片での光子エネルギーとして決定された。イオン化電位測定は，±０.０３ ｅＶの誤差を有する。イオン化電位値を表２に表した。
【０１１６】
【表２】
2005141219.tif 000022
【０１１７】
このように本実施形態は，優秀な機械的及び静電気的特性の組合せを提供する有機感光体用に適した電荷輸送物質を提供する。上記感光体は，湿式トナーに成功的に使われて，高品質の画像を形成できる。高品質の画像形成システムは，サイクル反復後にも維持されうる。
【０１１８】
以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。例えば，当業者によって理解されるように，付加的な置換，置換基のうち変化，合成及び使用の他の方法が，本発明に関する開示範囲及び意図内で行われうる。
【産業上の利用可能性】
【０１１９】
本発明の新規な電荷輸送物質，これを含む有機感光体は，卓越した耐摩耗性及び電荷輸送性のような優秀な物理的及び静電気的特性を有して，電子写真の画像形成装置及び方法と関連した分野で利用されうる。