(57)【要約】【課題】  電子輸送能が向上したナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体化合物およびこれを含む電子写真感光体を提供する。【解決手段】  本発明によれば，下記一般式１で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体およびこれを含む電子写真感光体が提供される。【化１】2005154444.tif 000036  式中，Ｒ１およびＲ２は，互いに無関係に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つである。【選択図】    図１
2005154444.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式１で示される構造を有することを特徴とする，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【化１】
2005154444.tif 000034
前記一般式１中，Ｒ１およびＲ２は，互いに無関係に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つである。
【請求項２】
前記置換アルキル基，置換アルコキシ基，および置換アラルキル基は，互いに無関係に，アルキル基，アリール基，ハロゲンおよびアルコキシ基からなる群より選択されたいずれか１つの置換基に置換されていることを特徴とする，請求項１に記載のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【請求項３】
前記置換アリール基は，アルキル基，アルコキシ基，ニトロ基およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つの置換基に置換されていることを特徴とする，請求項１に記載のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【請求項４】
基板および前記基板上に形成された感光層を含む電子写真感光体において：
前記感光層は，電荷生成物質および電子輸送物質を含み，
前記電子輸送物質は，下記一般式１で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体であることを特徴とする，電子写真感光体。
【化２】
2005154444.tif 000035
前記一般式１中，Ｒ１およびＲ２は，互いに無関係に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つである。
【請求項５】
前記置換アルキル基，置換アルコキシ基，および置換アラルキル基は，互いに無関係に，アルキル基，アリール基，ハロゲンおよびアルコキシ基からなる群より選択されたいずれか１つの置換基に置換されていることを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項６】
前記置換アリール基は，アルキル基，アルコキシ基，ニトロ基およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つの置換基に置換されていることを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
固形分全体に対して，前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を２０重量％〜４０重量％含有することを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項８】
正孔輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記感光層は，前記電荷生成物質と前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体とが単一の層に分散されている単層構造であることを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項１０】
前記感光層は，前記電荷生成物質と前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体とが別個の層に分離して積層されている多層構造であることを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
電子受容体をさらに含むことを特徴とする，請求項４に記載の電子写真感光体。
【請求項１２】
前記正孔輸送物質は，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール，フェナントレン，Ｎ−エチルカルバゾール，２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール，２，５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール，ビス−ジエチルアミノフェニル−１，３，６−オキサジアゾール，４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−２，２’−ジメチルトリフェニルメタン，２，４，５−トリアミノフェニルイミダゾール，２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−トリアゾール，１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン，テトラ（ｍ−メチルフェニル）メタフェニレンジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジディン誘導体，およびＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジシリルベンジディンからなる群より選択された少なくとも１つを含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真感光体。
【請求項１３】
前記電子受容体は，ｐ−ベンゾキノンおよび２，６−ｔ−ブチルベンゾキノンを含むベンゾキノン系化合物；１，４−ナフトキノン，２−ｔ−ブチル−３−ベンゾイル−１，４−ナフトキノンおよび２−フェニル−３−ベンゾイル−１，４−ナフトキノンを含むナフトキノン系化合物；ならびに３，５−ジメチル−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５−ジメトキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，３’−ジメチル−５，５’−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５’−ジメチル−３’，５−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５，３’，５’−テトラメチルジフェノキノン，２，６，２’，６’−テトラ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５，３’，５’−テトラフェニルジフェノキノン，および３，５，３’，５’−テトラシクロへキシルジフェノキノンを含むジフェノキノン系化合物からなる群より選択された少なくとも１つを含むことを特徴とする，請求項１１に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体およびこれを含む電子写真感光体に係り，さらに詳しくは，特定の置換基を含むことによって電子輸送能が向上したナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体，およびこれを電子写真感光体の電子輸送物質として使用して電気的性質が向上された電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は，電子写真方式の画像形成装置に使われる。このような電子写真方式の画像形成装置の例を挙げると，ファクシミリ，コピー機，レーザプリンタ，ＣＲＴ（Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ）プリンタ，ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ）プリンタ，液晶プリンタおよびレーザ電子写真などがある。電子写真方式画像形成装置の作動原理は，基本的には，感光性物質を電気的に帯電させ静電気的潜像を形成するために，感光性物質を画像形成光源に露出させる。その後，現像電圧を印加することにより画像がトナーを用いて現像され，このトナー画像を紙などの記録媒体に転写させた後，画像を定着させる。
【０００３】
電子写真感光体は，伝導性基板と，該基板上に電荷発生物質，電荷輸送物質，結合剤樹脂およびその他選択的な添加剤などを含む感光層と，を含んで形成される。この感光層は，電荷発生物質（Ｃｈａｒｇｅ  Ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌ：ＣＧＭ）と電荷輸送物質（Ｃｈａｒｇｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒｒｉｎｇ  Ｍａｔｅｒｉａｌ：ＣＴＭ）とが単一の層に分散されている単層構造（ｓｉｎｇｌｅ  ｌａｙｅｒ）と，電荷発生物質と電荷輸送物質とがそれぞれ電荷発生層と電荷輸送層とに別々に分散されている多層（ｍｕｌｔｉ  ｌａｙｅｒ）構造とに大別される。単層構造の感光体は，（＋）タイプの有機感光体製造分野で主に研究されており，多層構造の感光体は，（−）タイプの有機感光体製造分野で主に研究されている。
【０００４】
（＋）タイプの単層構造感光体は，人体に有害なオゾンの発生が少なく，また単層構造の場合は製造コストが低廉であるという長所がある。
【０００５】
（＋）タイプの有機感光体の感光層は，電子輸送物質，結合剤樹脂および電荷生成物質を含み，正孔輸送物質をさらに含む場合もある。現在使用されている電子輸送物質の電子輸送能が正孔輸送物質の正孔輸送能よりも一般的に１００倍以上小さいので，有機感光体の性能は，電子輸送物質の電子輸送能に大きく影響される。従って，（＋）タイプの有機感光体の感光層に含まれる物質の中からの電子輸送物質の選択が重要である。
【０００６】
電子輸送物質の電子輸送能は，電子輸送物質分子の有機溶媒に対する溶解性および高分子結合剤樹脂との相溶性に大きく影響される。従って，感光層に使われる有機溶媒および高分子結合剤樹脂を考慮して電子輸送物質を選択することが望ましい。
【０００７】
電子輸送物質として一般的に使用される物質としては，例えば，ジシアノフルオレノン，２−ニトロ−９−フルオレノン，２，７−ジニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２−ニトロベンゾチオフェン，２，４，８−トリニトティオキサントロン（ｔｒｉｎｉｔｒｏｔｈｉｏｘａｎｔｈｒｏｎｅ），ジニトロアントラセン，ジニトロアクリジン，ジニトロアントラキノン，ナフトキノン，および３，５−ジメチル−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノンなどがある。
【０００８】
ジシアノフルオレノンおよびジフェノキノン構造の化合物は，電子輸送能が足りないため，この化合物を電子輸送物質として使って有機感光体を製造すれば，長時間の使用後に帯電電位が減少し，露光電位が増加するなどの問題点がある。
【０００９】
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド構造の化合物は，有機溶媒に対する溶解性がナフトキノン構造の化合物より相対的に優れるので，著しい電子輸送能を示す。しかし，現在までに開発されたナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の有機溶媒に対する溶解性および高分子樹脂との相溶性は満足すべき程度ではないため，その電子輸送能の改善が求められている。
【００１０】
かかる要求に対して，例えば特許文献１には，伝導層，電荷生成層および下記一般式２で示される構造を有する環状ビスジカルボン酸ジイミド系化合物を少なくとも１つ含む電子輸送物質が分散された高分子バインダー層を有する感光体が開示されている。
【００１１】
【化１】
2005154444.tif 000003
【００１２】
上記一般式２中，Ｑ１およびＱ２は，それぞれ分岐型アルキル，非置換直鎖型アルキル，置換環状アルキル，アルキル置換環状アルキル，非置換直鎖型不飽和アルキル，または水素のうちのいずれか１つであり，Ｑ１とＱ２とがともに水素とはならない。
また，上記一般式２中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は，それぞれ水素，炭素数１〜４のアルキル，炭素数１〜４のアルコキシまたはハロゲンのうちのいずれか１つである。
【００１３】
特許文献１に開示された電子輸送物質は，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体化合物を電子輸送物質として含んでいる。
【００１４】
しかしながら，同文献に開示されたナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体化合物は，有機溶媒に対する溶解度および使用される結合剤樹脂との相溶性の点で十分に満足できるものではなく，また，感光層および電子輸送層において結晶を形成して沈澱しやすいので，感光体の電子写真的特性を阻害するという問題があった。
【００１５】
一方，結合剤樹脂との相溶性が維持されうる程度の濃度でナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体化合物を使用する場合は，感光体の感光性が阻害されるという問題があった。
【００１６】
また，特許文献２には，下記一般式３で示される構造を有するナフタレン化合物を含む光記録媒体が開示されている。
【００１７】
【化２】
2005154444.tif 000004
【００１８】
上記一般式３中，Ａ，Ｂは，互いに無関係に，置換または非置換の芳香族炭化水素基，複素環基である。
【００１９】
しかしながら，特許文献２に開示されたナフタレン化合物は，波長が４００ｎｍ〜５００ｎｍのレーザによって化学的性質が変化するという特性を用いて記録および再生可能な光記録媒体に提供されるためのもので，電子写真方式の感光体に提供されるためのナフタレン化合物とはその利用において相異なるという問題があった。
【００２０】
よって，相変わらず有機溶媒との溶解性および高分子樹脂との相溶性が改善され優れた電子輸送能を示す電子輸送物質に対する開発が求められている。
【００２１】
【特許文献１】米国特許第５，４６８，５８３号明細書
【特許文献２】特開２０００−１１３５０４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２２】
そこで，本発明は，このような問題に鑑みてなされたもので，その目的は，有機溶媒との溶解性および高分子樹脂との相溶性が改善されることにより電子輸送能が向上した，新規かつ改良されたナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体化合物およびこれを含む電子写真感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２３】
上記課題を解決するために，本発明の第１の観点によれば，下記一般式１で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が提供される。
【００２４】
【化３】
2005154444.tif 000005
【００２５】
ここで，上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体において，一般式１式中，Ｒ１およびＲ２は，互いに無関係に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つである。
【００２６】
また，上記置換アルキル基，置換アルコキシ基，および置換アラルキル基は，互いに無関係に，アルキル基，アリール基，ハロゲンおよびアルコキシ基からなる群より選択されたいずれか１つの置換基に置換されたものであってもよい。
【００２７】
また，上記置換アリール基は，アルキル基，アルコキシ基，ニトロ基およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つの置換基に置換されたものであってもよい。
【００２８】
上記課題を解決するために，本発明の第２の観点によれば，基板および該基板上に形成された感光層を含む電子写真感光体において，上記感光層は，電荷生成物質および電子輸送物質を含む電子写真感光体が提供される。この電子写真感光体は，上記電子輸送物質として，下記一般式１で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴としている。
【００２９】
【化４】
2005154444.tif 000006
【００３０】
ここで，上記電子写真感光体において，一般式１中，Ｒ１およびＲ２は，互いに無関係に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つである。
【００３１】
また，上記置換アルキル基，置換アルコキシ基，および置換アラルキル基は，互いに無関係に，アルキル基，アリール基，ハロゲンおよびアルコキシ基からなる群より選択されたいずれか１つの置換基に置換されていてもよい。
【００３２】
また，上記置換アリール基は，アルキル基，アルコキシ基，ニトロ基およびハロゲンからなる群より選択されたいずれか１つの置換基に置換されたものであってもよい。
【００３３】
また，上記電子写真感光体は，固形分全体に対して，上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を２０重量％〜４０重量％の比率で含有することが好ましい。
【００３４】
また，上記電子写真感光体は，正孔輸送物質をさらに含んでいてもよい。このとき，正孔輸送物質の例としては，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール，フェナントレン，Ｎ−エチルカルバゾル，２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール，２，５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール，ビス−ジエチルアミノフェニル−１，３，６−オキサジアゾール，４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−２，２’−ジメチルトリフェニルメタン，２，４，５−トリアミノフェニルイミダゾール，２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−トリアゾール，１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン，テトラ（ｍ−メチルフェニル）メタフェニレンジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジディン誘導体，Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジシリルベンジディンなどがあるが，これらには限られない。
【００３５】
また，上記感光層は，上記電荷生成物質と上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体とが単一の層に分散されている単層構造であっても，上記電荷生成物質と上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体とが別個の層に分離して積層されている多層構造であってもよい。
【００３６】
また，上記電子写真感光体は，電子受容体をさらに含んでいてもよい。このとき，電子受容体の例としては，ｐ−ベンゾキノン，２，６−ｔ−ブチルベンゾキノンなどを含むベンゾキノン系化合物；１，４−ナフトキノン，２−ｔ−ブチル−３−ベンゾイル−１，４−ナフトキノン，２−フェニル−３−ベンゾイル−１，４−ナフトキノンなどを含むナフトキノン系化合物；および３，５−ジメチル−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５−ジメトキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，３’−ジメチル−５，５’−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５’−ジメチル−３’，５−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５，３’，５’−テトラメチルジフェノキノン，２，６，２’，６’−テトラ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５，３’，５’−テトラフェニルジフェノキノン，３，５，３’，５’−テトラシクロへキシルジフェノキノンなどを含むジフェノキノン系化合物があるが，これらには限られない。
【発明の効果】
【００３７】
本発明によれば，有機溶媒に対する溶解度を増加させ，かつ結合剤樹脂との相溶性も良好にすることにより，電子輸送能が向上したナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体およびこれを含む電子写真感光体を提供することができる。したがって，本発明によれば，長期間使用可能であり，また長期間使用後も画像品質に優れた電子写真感光体を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３８】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００３９】
本発明に係るナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，ピリジン骨格を含むことを特徴とし，その合成法は下記の実施形態に開示されている。
【００４０】
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，上記一般式１で表され，式中Ｒ１およびＲ２は，互いに無関係に，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，およびハロゲンとからなる群より選択されたいずれか１つである。
【００４１】
Ｒ１またはＲ２がアルキル基の場合には，アルキル基は，炭素数１〜２０の直鎖または分岐型のアルキル基である。ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の各分子は互いに結合され，結合された分子間を伝達させることにより，伝導電子が輸送される。従って，電子輸送能を向上させるためには，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体分子が，有機溶媒中に均一に分散されており，各分子間で互いに十分に結合していることが必要である。Ｒ１またはＲ２が炭素数が２０より多いアルキル基の場合は，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体分子間の結合が容易ではなく，有機溶媒中の分散が均一でないので，電子輸送が困難になる。従って，炭素数が１〜２０のアルキル基であることが望ましく，特に炭素数１〜１２のアルキル基であることがさらに好ましい。可能なアルキル基の例としては，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル，１，２−ジメチル−プロピル，２−エチル−ヘキシルなどがあるが，これらには限られない。
【００４２】
Ｒ１またはＲ２がアルコキシ基の場合には，アルコキシ基は，炭素数１〜２０の直鎖または分岐型のアルコキシ基である。Ｒ１またはＲ２が炭素数が２０より多いアルコキシ基の場合は，ナフレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体分子間の結合が容易ではなく，有機溶媒中の分散が均一でないため，電子輸送が困難になる。従って，炭素数が１〜２０のアルコキシ基であることが好ましい。可能なアルコキシ基としては，例えば，メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ，ペンチルオキシなどがあるが，これらには限られない。
【００４３】
Ｒ１またはＲ２がアリール基の場合には，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基である。また，上述したアルキル基およびアルコキシ基と同様な理由から，炭素数が３０より多いアリール基の場合は，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が巨大分子になって電子輸送が困難になるため，炭素数は６〜３０のアリール基であることが好ましい。可能なアリール基の例としては，フェニル，トルリル，キシリル，ビフェニル，ｏ−テルフェニル，ナフチル，アントリル，フェナントリルなどがあるが，これらには限られない。
【００４４】
Ｒ１またはＲ２がアラルキル基（ａｒａｌｋｙｌ  ｇｒｏｕｐ）の場合には，炭素数７〜３０のアラルキル基である。また，上述したアルキル基，アルコキシ基，およびアリール基と同様な理由から，炭素数が３０より多いアリール基の場合はナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が巨大分子になって電子輸送が困難になるため，炭素数は７〜３０のアリール基であることが好ましい。本明細書で使用される用語「アラルキル基」は，フェニル，トルリルなどの芳香族炭化水素基（アリール基）がアルキル基の炭素に置換され形成された複合基Ａｒ（ＣＨ２）ｎ−の総称であって，アリールアルキル基（ａｒｙｌａｌｋｙｌ  ｇｒｏｕｐ）を縮約したものである。可能なアラルキル基としては，例えば，ベンジル（Ｃ６Ｈ５ＣＨ２−），フェネチル（Ｃ６Ｈ５ＣＨ２ＣＨ２−）などがあるが，これらには限られない。
【００４５】
上記アルキル基，アルコキシ基，アラルキル基は，それぞれ，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔｅｒ−ブチル，ペンチル，ヘキシル，１，２−ジメチル−プロピル，２−エチル−ヘキシルなどのアルキル基；フェニル，トルリル，キシリル，ビフェニル，ｏ−テルフェニル，ナフチル，アントリル，フェナントリルなどのアリール基；フッ素，塩素，臭素，沃素などのハロゲン；およびメトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ，ペンチルオキシなどのアルコキシ基に置換された基を含む。ただし，置換可能な作用基はこれらには限られない。
【００４６】
上記アリール基は，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル，１，２−ジメチル−プロピル，２−エチル−ヘキシルなどのアルキル基；フッ素，塩素，臭素，沃素などのハロゲン；ニトロ基；またはメトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ，ペンチルオキシなどのアルコキシ基；に置換された基を含む場合がある。ただし，置換可能な作用基はこれらには限定されない。
【００４７】
上述したような本実施形態のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の例としては，以下に挙げる化学式で示される構造を有するものがあるが，以下の化学式で示される構造には限られない。
【００４８】
【化５】
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【００４９】
【化６】
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【００５０】
【化７】
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【００５１】
【化８】
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【００５２】
【化９】
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【００５３】
【化１０】
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【００５４】
【化１１】
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【００５５】
【化１２】
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【００５６】
【化１３】
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【００５７】
【化１４】
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【００５８】
【化１５】
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【００５９】
【化１６】
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【００６０】
【化１７】
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【００６１】
【化１８】
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【００６２】
【化１９】
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【００６３】
【化２０】
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【００６４】
【化２１】
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【００６５】
【化２２】
2005154444.tif 000024
【００６６】
【化２３】
2005154444.tif 000025
【００６７】
上記一般式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を合成するために，置換または非置換のアミノピリジン（ａｍｉｎｏ  ｐｙｒｉｄｉｎｅ）をナフタレンテトラカルボン酸二無水物（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｔｅｔｒａｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ）と反応させる。
【００６８】
本実施形態のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を合成する代表的な反応式は次の通りである。
【００６９】
【化２４】
2005154444.tif 000026
【００７０】
上記反応式１において，Ｒ１が水素の場合の結果物は，上記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体である。
【００７１】
上記化学式１の化合物を合成した後，そのＮＭＲおよびＩＲスペクトルを測定した。なお，図１は，化学式１の化合物のＮＭＲスペクトルであり，図２は，化学式１の化合物のＩＲスペクトルである。
【００７２】
図１を参照すれば，ＣＤＣ１３に溶解させた化学式１の化合物のＮＭＲスペクトルを通してその作用基を確認することができる。
【００７３】
図２を参照すれば，赤外線分光光度計を用いて化学式１の化合物のＩＲスペクトルを測定した。縦軸は％投光度（％  ｔｒａｎｓｍｉｔｔａｎｃｅ）を示し，横軸はｃｍ−１単位の周波数（ｗａｖｅ  ｎｕｍｂｅｒ）を示す。ＩＲスペクトルを通して化学式１の化合物の作用基を確認することができる。
【００７４】
上記化学式１〜化学式１９のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，反応式１の反応のようにナフタレンテトラカルボン酸二無水物を，置換基を有するアミノピリジンと合成させることにより得られる。
【００７５】
本発明に係る電子写真感光体は，以下の実施形態に説明したように製造することができる。
【００７６】
図３は，本実施形態に係る電子写真感光体を示す。電子写真感光体は，基板１００と，その上部に形成された感光層２００とで形成される。感光層は，単層型または多層型の構造が可能であるが，単層型構造では，電荷生成層と電荷輸送層の区別なしに単一の層内でその役割が行なわれることに比べ，多層型構造では，電荷輸送層２１０と電荷生成層２２０とに区別され，その役割も区別される。図３において実線で示された部分は，単層型電子写真感光体を示したもので，基板１００と感光層２００とで構成される。感光層２００中の点線は，電荷発生層２１０と電荷輸送層２２０とに区別された多層型感光層２００を示したもので，これは多層構造の電子写真感光体を示したものである。
【００７７】
電子写真感光体の基板は，導電性を有する物質であることが好ましい。基板として使用可能な物質の例としては，アルミニウム，銅，スズ，プラチニウム，金，銀，バナジウム，モリブデン，クロム，カドミウム，チタン，ニッケル，インジウム，ステンレススチールまたはブラスのような金属；上記金属が蒸着または積層されたプラスチック物質；またはヨウ化アルミニウム，酸化スズ，酸化インジウムでコーティングされたガラスなどが可能であり，特に，アルミニウム基板が一般に使用される。電子写真感光体の基板は，上記物質をドラムまたはベルト状に成形して使用される。
【００７８】
感光層は，電荷生成物質と電荷輸送物質とを含む。電荷生成物質は，無機電荷生成物質と有機電荷生成物質とに大別される。無機電荷生成物質の例としては，酸化亜鉛，酸化鉛，およびセレニウムなどがある。有機電荷生成物質としては，例えばフタロシアニン系顔料を含む多様な有機顔料物質，有機−金属および高分子有機電荷生成物質を含む多様な溶解性有機化合物がある。無機電荷生成物質は，その製造コストが高く，環境汚染を引き起こすという問題があるため，有機電荷生成物質を使用することが好ましい。
【００７９】
有機電荷生成物質の例としては，アゾ顔料，ディスアゾ顔料，アンタンスロン顔料，フタロシアニン顔料，インジゴ顔料，スレン顔料，トルイジン顔料，ピラゾリン顔料，フェニレン顔料，キナクリドン顔料などがあり，これを単独または２種以上混合して使用できる。特に，レーザ光に対する感度が優秀であり，化学的および物理的に安定したフタロシアニン系顔料を使用することがさらに好ましい。
【００８０】
フタロシアニン系顔料の例としては，非金属フタロシアニン，アルミニウムフタロシアニン，バダニウムフタロシアニン，カドミウムフタロシアニン，アンチモニフタロシアニン，クロムフタロシアニン，銅４−フタロシアニン，ゲルマニウムフタロシアニン，亜鉛フタロシアニン，クロロアルミニウムフタロシアニン，オキソチタニルフタロシアニン，クロロインジウムフタロシアニン，クロロガリウムフタロシアニン，マグネシウムフタロシアニン，ジアルキルフタロシアニン，テトラメチルフタロシアニン，およびテトラフェニルフタロシアニンなどがあるが，これらには限られない。
【００８１】
感光層に含まれる電荷輸送物質は，正孔輸送物質と電子輸送物質とに大別される。本実施形態で使用される電荷輸送物質は，電子輸送物質であって，上述した一般式１で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体である。
【００８２】
電荷輸送物質は，電子輸送物質と共に，正孔輸送物質をさらに含むことができる。正孔輸送物質の例としては，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール，フェナントレン，Ｎ−エチルカルバゾル，２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール，２，５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール，ビス−ジエチルアミノフェニル−１，３，６−オキサジアゾール，４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−２，２’−ジメチルトリフェニルメタン，２，４，５−トリアミノフェニルイミダゾール，２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−トリアゾール，１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン，テトラ（ｍ−メチルフェニル）メタフェニレンジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジディン誘導体，Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジシリルベンジディンなどがあるが，これらには限られない。
【００８３】
感光層に含まれる上述した電荷生成物質および電荷輸送物質は，結合剤樹脂に分散されている。結合剤樹脂の例としては，スチレン−ブタジエン共重合体；ポリビニルトルエン−スチレン共重合体；シリコン樹脂，スチレンアルキド樹脂，シリコン−アルキド樹脂；ソヤ−アルキド（ｓｏｙａ−ａｌｋｙｄ）樹脂；ポリ（ビニルクロライド）；ポリ（ビニリデンクロライド）；ビニリデンクロライド−アクリロニトリル共重合体；ポリ（ビニルアセテート）；ビニルアセテート−ビニルクロライド共重合体；ポリ（ビニルブチラル）などのようなポリ（ビニルアセタール）；ポリ（メチルメタクリレート），ポリ（ｎ−ブチルメタクリレート），ポリ（イソブチルメタクリレート）などのようなポリアクリルおよびメタクリル酸エステル；ポリスチレン，硝化ポリスチレン（ｎｉｔｒａｔｅｄ  ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ）；ポリメチルスチレン；イソブチレンポリマー；ポリ［４，４’−（２−ノルボルニリデン）ビスフェニレンアゼレート−コ−テレフタレート（６０／４０）］，およびポリ［エチレン−コ−アルキレン−ビス（アルキレン−オキシアリール）−フェニレンジカルボン酸］などのようなポリエステル；フェノールホルムアルデヒド樹脂；ケトン樹脂；ポリアミド；ポリカルボネート；ポリチオカルボネート；ポリ［エチレン−コ−イソプロピルリデン−２，２’−ビス（エチレンオキシフェニレン）テレフタレート］；ポリ（ビニル−ｍ−ブロモベンゾエート−コ−ビニルアセテート）のようなビニルハロアリレートとビニルアセテートの共重合体；塩化ポリエチレンのような塩化ポリオレフィン；および上述したものと等価な化合物がある。特に，ポリエステルおよびポリカルボネートを使うのが好ましい。
【００８４】
本実施形態に係る電子写真感光体は，含有された固体成分の全体に対して，一般式１の電子輸送物質を２０重量％〜４０重量％の比率で含有することが好ましい。その含量比が２０重量％より少なければ電子輸送物質の電子輸送能が劣化し，その含量比が４０重量％より大きくなると電子輸送物質の溶媒に対する溶解度が低下したり結合剤樹脂との相溶性が阻害されたりするためである。
【００８５】
上記一般式１の電子輸送物質を含む感光層は，単層型構造および多層型構造のいずれも可能である。
【００８６】
本実施形態の電子写真感光体は，電子輸送物質と共に電子受容体をさらに含むことができる。電子受容体の例としては，ｐ−ベンゾキノン，２，６−ｔ−ブチルベンゾキノンなどを含むベンゾキノン系化合物；１，４−ナフトキノン，２−ｔ−ブチル−３−ベンゾイル−１，４−ナフトキノン，２−フェニル−３−ベンゾイル−１，４−ナフトキノンなどを含むナフトキノン系化合物；および３，５−ジメチル−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５−ジメトキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，３’−ジメチル−５，５’−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５’−ジメチル−３’，５−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５，３’，５’−テトラメチルジフェノキノン，２，６，２’，６’−テトラ−ｔ−ブチルジフェノキノン，３，５，３’，５’−テトラフェニルジフェノキノン，３，５，３’，５’−テトラシクロへキシルジフェノキノンなどを含むジフェノキノン系化合物があるが，これらには限られない。
【００８７】
基板上に感光層を積層するためには，上述したような電荷生成物質と電荷輸送物質とを含むコーティング溶液を調製して，基板上にコーティングして製造する。コーティング溶液を製造するために有機溶媒を使用する。使用可能な有機溶媒の例としては，メタノール，エタノール，イソプロパノールおよびブタノールなどのようなアルコール；ｎ−ヘキサン，オクタンおよびシクロへキサンなどのような脂肪族炭化水素化合物；ベンゼン，トルエン，およびキシレンなどのような芳香族炭化水素化合物；ジクロロメタン，ジクロロエタン，四塩化炭素およびクロロベンゼンなどのようなハロゲン化炭化水素化合物；ジメチルエーテル，ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，エチレングリコールジメチルエーテル，およびジエチレングリコールジメチルエーテルなどのようなエーテル；アセトン，メチルエチルケトンおよびシクロへキサンなどのようなケトン化合物；エチルアセテートおよびメチルアセテートなどのようなエステル化合物；ならびにジメチルフォルムアミド，ジメチルスルホキシドなどがあり，上述した化合物を単独でまたは２種以上を混合して使用できる。
【００８８】
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体のイミド構造に置換されたピリジン構造を導入すると，立体障害効果（ｓｔｅｒｉｃ  ｈｉｎｄｅｒａｎｃｅ）のため，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の分子構造が同一平面に存在しなくなる。このため，分子同士が重なる構造になり難くなり，結晶化が困難となる。このように，分子自体の結晶化が容易にならない一方で，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の有機溶媒に対する溶解度は向上し，結合剤樹脂に対する相溶性も増加する。
【００８９】
また，電子写真方式画像形成装置において，コロナ帯電時に発生する窒素酸化物（ＮＯｘ）は電子写真感光体自体の寿命を縮める。しかし，ピリジンは，酸アセプタ（ａｃｃｅｐｔｏｒ）の役割を果たすため，ピリジン骨格を含むナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を使用することによって，窒素酸化物を効率よく除去して電子写真感光体の寿命短縮を抑えることができる。
【００９０】
従って，本実施形態のピリジン骨格を含むナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，有機溶媒に対する溶解度が増加し，結合剤樹脂に対する相溶性が増加する。また，窒酸化物を効率よく除去して電子写真感光体の寿命短縮を抑えられる。
【００９１】
本実施形態の電子写真感光体は，基板と感光層との接着性を向上させ，基板から感光層に正孔が移動することを抑えるための保護層を基板と感光層との間にさらに含むか，あるいは，感光層上にクリーニング時の磨耗などから感光層を保護するための保護層をさらに含むことができる。
【実施例】
【００９２】
［ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の合成］
上記反応式１を参考にする。
【００９３】
ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸二無水物１０．７２ｇ（０．０４モル）とＤＭＦ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ  ｆｏｒｍａｍｉｄｅ）１００ｍｌを常温で撹拌した。これに，２−アミノ−３−エチル−６−メチルピリジン１１．４４ｇ（０．０８４モル）とＤＭＦ２０ｍｌの混合液をゆっくり添加した後，常温で１時間撹拌した。
【００９４】
その後，温度を上げて３時間還流させた後常温に冷却した。冷却された反応液にメタノール６０ｍｌを添加して沈澱させた後固体を濾過した。
【００９５】
こうして得られた固体をクロロホルム／エタノール溶媒で再結晶した。その後，真空乾燥して２０．０ｇの薄オレンジ色の結晶を得た。得られた固体の構造は，上記化学式１で示された構造であった。収得率は９０％であった。
【００９６】
［電子写真感光体の製造］
（実施例１）
次の各成分の重量比（重量部）は，電子写真感光体に含有される固形分全体を１００重量部とした場合の重量比（重量部）である。
【００９７】
化学式１の電子輸送物質                        ４．５重量部
化学式２０を有するｘ−タイプＨ２Ｐｃ          ０．９重量部
化学式２１を有する正孔輸送物質                ９重量部
化学式２２を有する結合剤樹脂                  １５．９重量部
塩化メチレン                                  ８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                  ３６重量部
【００９８】
上記重量比の成分を２時間サンドミーリングした後，超音波で分散させた。こうして得られた分散溶液を陽極酸化膜の厚さが５μｍの陽極酸化アルミニウムドラム上にリングコーティングした。その後，１１０℃で１時間乾燥して約１２〜１３μｍ厚さの電子写真感光体を製造した。
【００９９】
【化２５】
2005154444.tif 000027
【０１００】
【化２６】
2005154444.tif 000028
【０１０１】
【化２７】
2005154444.tif 000029
【０１０２】
（実施例２）
次の各成分の重量比（重量部）は，電子写真感光体に含有される固形分全体を１００重量部とした場合の重量比（重量部）である。
化学式１の電子輸送物質                        ４．０５重量部
化学式２０を有するｘ−タイプＨ２Ｐｃ          ０．９重量部
化学式２１を有する正孔輸送物質                ９重量部
化学式２２を有する結合剤樹脂                  １５．９重量部
塩化メチレン                                  ８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                  ３６重量部
化学式２３を有する電子受容体                  ０．４５重量部
【０１０３】
上記重量比の成分を２時間サンドミーリングした後，超音波で分散させた。こうして得られた分散溶液を陽極酸化膜の厚さが５μｍの陽極酸化アルミニウムドラム上にリングコーティングした。その後，１１０℃で１時間乾燥して約１２〜１３μｍ厚さの電子写真感光体を製造した。
【０１０４】
【化２８】
2005154444.tif 000030
【０１０５】
（比較例１）
次の各成分の重量比（重量部）は，電子写真感光体に含有される固形分全体を１００重量部とした場合の重量比（重量部）である。
【０１０６】
次の化学式２４の電子輸送物質                      ４．５重量部
前記化学式２０を有するｘ−タイプＨ２Ｐｃ          ０．９重量部
前記化学式２１を有する正孔輸送物質                ９重量部
前記化学式２２を有する結合剤樹脂                  １５．９重量部
塩化メチレン                                      ８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                      ３６重量部
【０１０７】
上記重量比の成分を２時間サンドミーリングした後，超音波で分散させた。こうして得られた分散溶液を陽極酸化膜の厚さが５μｍの陽極酸化アルミニウムドラム上にリングコーティングした。その後，１１０℃で１時間乾燥して約１２〜１３μｍ厚さの電子写真感光体を製造した。
【０１０８】
【化２９】
2005154444.tif 000031
【０１０９】
（比較例２）
次の各成分の重量比（重量部）は，電子写真感光体に含有される固形分全体を１００重量部とした場合の重量比（重量部）である。
【０１１０】
化学式２４の電子輸送物質                      ４．０５重量部
化学式２０を有するｘ−タイプＨ２Ｐｃ          ０．９重量部
化学式２１を有する正孔輸送物質                ９重量部
化学式２２を有する結合剤樹脂                  １５．９重量部
塩化メチレン                                  ８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                  ３６重量部
化学式２３の電子受容体                        ０．４５重量部
【０１１１】
上記重量比の成分を２時間サンドミーリングした後，超音波で分散させた。こうして得られた分散溶液を陽極酸化膜の厚さが５μｍである陽極酸化アルミニウムドラム上にリングコーティングした。その後，１１０℃で１時間乾燥して約１２〜１３μｍ厚さの電子写真感光体を製造した。
【０１１２】
（比較例３）
次の各成分の重量比（重量部）は，電子写真感光体に含有される固形分全体を１００重量部とした場合の重量比（重量部）である。
【０１１３】
化学式２０を有するｘ−タイプＨ２Ｐｃ          ０．９重量部
化学式２１を有する正孔輸送物質                １３．５重量部
化学式２２を有する結合剤樹脂                  １５．９重量部
塩化メチレン                                  ８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                  ３６重量部
化学式２３を有する電子受容体                  ０．４５重量部
【０１１４】
上記重量比の成分を２時間サンドミーリングした後，超音波で分散させた。こうして得られた分散溶液を陽極酸化膜の厚さが５μｍの陽極酸化アルミニウムドラム上にリングコーティングした。その後，１１０℃で１時間乾燥して約１２〜１３μｍ厚さの電子写真感光体を製造した。
【０１１５】
（比較例４）
次の各成分の重量比（重量部）は，電子写真感光体に含有される固形分全体を１００重量部とした場合の重量比（重量部）である。
【０１１６】
化学式２０を有するｘ−タイプＨ２Ｐｃ          ０．９重量部
化学式２１を有する正孔輸送物質                １３．０５重量部
化学式２２を有する結合剤樹脂                  １５．９重量部
塩化メチレン                                  ８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                  ３６重量部
化学式２３の電子受容体                        ０．４５重量部
【０１１７】
上記重量比の成分を２時間サンドミーリングした後，超音波で分散させた。こうして得られた分散溶液を陽極酸化膜の厚さが５μｍの陽極酸化アルミニウムドラム上にリングリングコーティングした。その後，１１０℃で１時間乾燥して約１２〜１３μｍ厚さの電子写真感光体を製造した。
【０１１８】
（比較例５）
次の各成分の重量比（重量部）は，電子写真感光体に含有される固形分全体を１００重量部とした場合の重量比（重量部）である。
【０１１９】
化学式２５の電子輸送物質                      ４．５重量部
化学式２０を有するｘ−タイプＨ２Ｐｃ          ０．９重量部
化学式２１を有する正孔輸送物質                ９重量部
化学式２２を有する結合剤樹脂                  １５．９重量部
塩化メチレン                                  ８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                  ３６重量部
【０１２０】
上記重量比の成分を２時間サンドミーリングした後，超音波で分散させた。こうして得られた分散溶液を陽極酸化膜の厚さが５μｍの陽極酸化アルミニウムドラム上にリングコーティングした。その後，１１０℃で１時間乾燥して約１２〜１３μｍ厚さの電子写真感光体を製造した。
【０１２１】
【化３０】
2005154444.tif 000032
【０１２２】
上記化学式２５は，上記一般式２の代表的な実施形態である。
【０１２３】
（比較例６）
次の各成分の重量比（重量部）は，電子写真感光体に含有される固形分全体を１００重量部とした場合の重量比（重量部）である。
【０１２４】
化学式２５の電子輸送物質                      ４．０５重量部
化学式２０を有するｘ−タイプＨ２Ｐｃ          ０．９重量部
化学式２１を有する正孔輸送物質                ９重量部
化学式２２を有する結合剤樹脂                  １５．９重量部
塩化メチレン                                  ８４重量部
１，１，２−トリクロロエタン                  ３６重量部
化学式２３を有する電子受容体                  ０．４５重量部
【０１２５】
上記重量比の成分を２時間サンドミールした後，超音波で分散させた。こうして得られた分散溶液を陽極酸化膜の厚さが５μｍである陽極酸化アルミニウムドラム上にリングコーティングした。その後，１１０℃で１時間乾燥して約１２〜１３μｍ厚さの電子写真感光体を製造した。
【０１２６】
（評価）
上記実施例１〜２，および比較例１〜６によって製造された電子写真感光体の電位を以下の表１に示した。
【０１２７】
【表１】
2005154444.tif 000033
【０１２８】
上記電子写真感光体の各電位の測定条件は，スコロトロン方式帯電器（Ｓｃｏｒｏｔｒｏｎ  ｔｙｐｅ  ｃｈａｒｇｅｒ）を用いてＶｇ＝１．０ｋＶ，Ｉｗ＝３００μＡ，０．９ｍＷ  ＬＳＵパワーの条件下で測定した。
【０１２９】
表１において，Ｖｏは初期帯電電位，Ｖｄは初期露光電位，Ｖｏ３０００は３０００サイクル後の帯電電位，およびＶｄ３０００は３０００サイクル後の露光電位である。
ＶｏとＶｏ３０００との差（ΔＶｏ）およびＶｄとＶｄ３０００との差（ΔＶｄ）とを比較すれば，複数回のサイクル後の電子写真感光体の電位変化が分かる。
【０１３０】
帯電電位の低下および露光電位の上昇は電子写真感光体の表面電位と関連がある。電子写真感光体の表面電位は一定水準の電位に維持されるべきであるが，電子写真感光体を複数回使用することによってその表面に帯電される電位は低下し，表面電位の低下によって画像品質も低下する。従って，電子写真感光体の表面電位を一定水準に維持することが必要である。
【０１３１】
実施例１の場合は，ΔＶｏは−８７で，ΔＶｄは４であって，その差異がさほど大きくない。また，特に，実施形態３の場合は，ΔＶｏが−１３で，ΔＶｄは４であって，３０００サイクル後にも帯電電位の差異が大きくないことが分かる。すなわち，電子写真感光体を複数回使用した後も帯電電位が大幅に低下しないため，電子写真感光体の使用可能期間が延びることが分かり，特に，電子受容体を使う場合にその効果がさらに高まることが分かる。すなわち，長期間使用した後もその画像品質がある程度維持されることが分かる。
【０１３２】
しかし，比較例１〜比較例６の場合は，ΔＶｏおよびΔＶｄ値が大きく，特に，比較例５および比較例６の場合は，特許文献１に開示された電子輸送物質を使用した比較例であるが，その結果が実施例１および実施例２に比べて効果が劣化することが分かる。
【０１３３】
従って，本実施形態に係る電子輸送物質を含む電子写真感光体の場合は，電子輸送能に優れ，その電子輸送能によって電子写真感光体の寿命を延ばすことができることが分かる。
【０１３４】
すなわち，電子輸送能が向上されたナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を電子輸送物質として使用することにより，長期間使用可能であり，また長期間使用後も画像品質に優れた電子写真感光体を提供することができる。
【０１３５】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１３６】
本発明は，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体およびこれを含む電子写真感光体に利用可能であり，特に，特定の置換基を含むことによって電子輸送能が向上したナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体，およびこれを電子写真感光体の電子輸送物質として使用して電気的性質が向上された電子写真感光体に利用可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１３７】
【図１】本発明の一実施形態によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体のＦＴ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】図１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体のＦＴ−ＩＲスペクトルである。
【図３】本発明に係る電子写真感光体の断面を概略的に示した概略図である。
【符号の説明】
【０１３８】
１００      基板
２００      感光層
２１０      電荷発生層
２２０      電荷輸送層
【図１】
2005154444.tif 000037
【図２】
2005154444.tif 000038
【図３】
2005154444.tif 000039