(57)【要約】【課題】新規な末端エポキシ基含有重合体、その製造方法、及び該重合体を含む接着性材料を提供すること。【解決手段】  本発明の重合体は、重合体鎖の片側末端にエポキシ基を含み、エチレン単独、もしくはエチレンと炭素数３〜２０のα-オレフィンよりなる重合体であって、室温で固体であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した重量平均分子量が７５００〜５０００００である重合体である。該重合体は、片側末端にビニル型またはビニリデン型の二重結合を含み、エチレン単独、もしくはエチレンと炭素数３〜２０のα-オレフィンとからなる重合体で融点が１００℃以上のものと過酸化水素を、ＶＩ属遷移金属触媒および相間移動触媒存在下反応させ、前記末端エポキシ基含有重合体を製造できる。本発明の重合体は接着性材料として好適である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
重合体鎖の片側末端にエポキシ基を含み、エチレン単独、またはエチレンと炭素数３〜２０のα-オレフィンよりなる重合体であって、（１）及び（２）を満たす重合体。
（１）室温で固体であること
（２）ＧＰＣで測定した重量平均分子量が７５００〜５０００００であること
【請求項２】
重合体鎖の片側末端にビニル型またはビニリデン型の二重結合を含み、エチレン単独、またはエチレンと炭素数３〜２０のα-オレフィンとからなる重合体で融点が１００℃以上のものと過酸化水素を、ＶＩ属遷移金属触媒および相間移動触媒存在下反応させることを特徴とする末端エポキシ基含有重合体の製造方法。
【請求項３】
請求項１記載の重合体を含む接着性材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、末端エポキシ基含有重合体、その製造方法及び該重合体を含む接着性材料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
エチレン系重合体は、分子構造が非極性であり他物質との親和性に乏しいため、従来から該重合体に各種の官能基を導入することが試みられている。官能基の中でもエポキシ基は、反応性が高く、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、酸無水物、酸ハロゲン基、エステル基、ハロゲン化炭化水素、メルカプト基、イソシアナト基等の種々の官能基と速やかに反応して対応する化学結合を生じるので、非常に有用である。これらの官能基との反応性を利用してポリオレフィンと他物質との接着性、印刷性、ポリマーブレンドでの相溶性等に優れた効果を示すことができる。
【０００３】
これまでにエポキシ基をエチレン系重合体に導入した報告例としては特許文献１の液状エポキシ化変性エチレン系ランダム共重合体がある。しかし、成形品としての実用的な機械的強度を有しておらず、使用領域が限られている。
一方、機械的強度を有するエチレン系重合体の酸素変性体が特許文献２において例示されているものの、エポキシ体については開示されてない。
【０００４】
また、特許文献３においては、（１）エチレンに由来する構造単位が８１〜１００モル％、α−オレフィンに由来する構造単位が０〜１９モル%の範囲にあり、（２）ＧＰＣで測定した重量平均分子量（Ｍｗ）が７０００以下であり、（３）分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１≦Ｍｗ／Ｍｎ≦２．５であり、（４）ビニルまたはビニリデン基を重合体主鎖末端に持ち、1Ｈ-ＮＭＲで測定したこれらの基の含有量が全片末端の９０％以上であることを特徴とするエチレン系重合体のエポキシ化剤による酸素変性体について提案がなされているが、重量平均分子量（Ｍｗ）７５００以上のエポキシ基含有エチレン系重合体については開示されていない。
【特許文献１】特公平７−９１３３８号公報
【特許文献２】特開２００１−２７３１号公報
【特許文献３】特開２００３−７３４１２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、接着性材料、特にポリオレフィン系樹脂とエポキシ基との反応性を有する官能基を持つ樹脂との接着に適した、新規なエポキシ基含有エチレン系重合体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、重合体鎖の片側末端にエポキシ基を含み、エチレン単独、またはエチレンと炭素数３〜２０のα-オレフィンよりなる重合体であって、（１）及び（２）を満たす重合体である（以下、末端エポキシ基含有重合体と称する）。
（１）室温で固体であること
（２）ＧＰＣで測定した重量平均分子量が７５００〜５０００００であること
また、本発明は、重合体鎖の片側末端にビニル型またはビニリデン型の二重結合を含み、エチレン単独、またはエチレンと炭素数３〜２０のα-オレフィンとからなる重合体で融点が１００℃以上のものと過酸化水素を、ＶＩ属遷移金属触媒および相間移動触媒存在下反応させることを特徴とする末端エポキシ基含有重合体の製造方法である。さらに、本発明は、末端エポキシ基含有重合体を含む接着性材料である。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の末端エポキシ基含有重合体により、例えば、各種のインク、塗料、アルミニウムその他の金属に対する接着性材料、他樹脂とのポリマーブレンドにおける相溶化剤に適した材料を提供することができる。本発明のエポキシ基含有重合体は、成型時のゲル化が抑制され、また、高価なモノマー原料を使用しないため経済性の面においても有利である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
＜末端エポキシ基含有重合体＞
本発明の末端エポキシ基含有重合体は、エチレン単独、またはエチレンと炭素数３〜２０のα-オレフィンよりなる重合体であって、重合体鎖の片側末端にエポキシ基を有する重合体である。
本発明に用いられる炭素数３〜２０のα-オレフィンとしては、例えば、プロピレン、１-ブテン、３-メチル-１-ブテン、３,３-ジメチル-１-ブテン、１-ペンテン、３-メチル-１-ペンテン、４-メチル-１-ペンテン、４,４-ジメチル-１-ペンテン、１-ヘキセン、３-メチル-１-ヘキセン、４-メチル-１-ヘキセン、アリルシクロペンタン、アリルシクロヘキサン、アリルベンゼン、ビニルシクロプロパン、ビニルシクロヘキサン、１-オクテン、１-デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン、１−エイコセンなどを例示することができる。これらの中の１種又は２種以上が用いられる。この中でも特にプロピレン、１−ブテンが好ましい。
本発明による末端エポキシ基含有重合体において、室温で固体であるとはJIS K−2269に基づき測定した流動点が５０℃以上のものである。
【０００９】
本発明の末端エポキシ基含有重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略す）により測定した重量平均分子量（Ｍｗ）は７５００〜５０００００、好ましくは８０００〜２０００００，更に好ましくは８５００〜１０００００である。
本発明の末端エポキシ基含有重合体のＧＰＣにより測定した重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）の比、すなわち分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．１〜４．０、好ましくは１．２〜３．０、更に好ましくは１．３〜２．５の範囲にある。重量平均分子量（Ｍｗ）及び分子量分布（Ｍｗ/Ｍｎ）はミリポア社製ＧＰＣ−１５０を用い以下のようにして測定した。分離カラムは、ＴＳＫ  ＧＮＨ  ＨＴであり、カラムサイズは直径７．５ｍｍ、長さ３００ｍｍであり、カラム温度は１４０℃とし、移動相にはオルトジクロルベンゼン(和光純薬)及び酸化防止剤としてＢＨＴ(武田薬品)０．０２５質量％を用い、１．０ｍｌ／分で移動させ、試料濃度は０．１質量％とし、試料注入量は５００マイクロリットルとし、検出器として示差屈折計を用いた。標準ポリスチレンは東ソー社製を用いた。
【００１０】
本発明の末端エポキシ基含有重合体のエポキシ基含有率は、片末端二重結合含有エチレン系重合体（「片末端二重結合含有エチレン系重合体製造方法」で定義される重合体）の全片末端の３０％以上、好ましくは５０％以上、更に好ましくは７０％以上である。末端エポキシ基含有重合体の全片末端中のエポキシ含有率は1Ｈ-ＮＭＲによって決定される。例えば、エチレンのみからなる片末端二重結合含有重合体をエポキシ化して得られた末端エポキシ基含有重合体の場合、飽和末端におけるメチル基の３プロトン分のピーク（Ａ）が０．６５〜０．９ｐｐｍ、エポキシ基付け根の３プロトン分のピーク（Ｂ）が１プロトンずつ２．３〜２．４ｐｐｍ、２．６〜２．７ｐｐｍ、２．８〜２．９ｐｐｍに観測される。エポキシ変性が十分でない場合は、末端二重結合の３プロトン分のピーク（Ｃ）が４．８５〜５．０ｐｐｍに２プロトン、５．５〜５．８ｐｐｍに１プロトン観測される。各ピーク（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のピーク面積を各々ＳＡ、ＳＢおよびＳＣとすれば、エポキシ基含有率（Ｅｐ％）は下記式にて算出される。
Ｅｐ（％）＝ＳＢ／（ＳＡ＋ＳＢ＋ＳＣ）×２００
なお、1Ｈ-ＮＭＲについては、測定サンプル管中で重合体を、ロック溶媒と溶媒を兼ねた重水素化-1,1,2,2-テトラクロロエタンに完全に溶解させた後、１２０℃において測定した。ケミカルシフトは、重水素化-1,1,2,2-テトラクロロエタンのピークを５．９２ｐｐｍとして、他のピークのケミカルシフト値を決定した。
【００１１】
＜片末端二重結合含有エチレン系重合体製造方法＞
本発明の末端エポキシ基含有重合体は、重合体鎖の片側末端にビニル型またはビニリデン型の二重結合を含み、エチレン単独、もしくはエチレンと炭素数３〜２０のα-オレフィンとからなる重合体（以下、片末端二重結合含有エチレン系重合体と称する）をエポキシ化することにより製造できる。
【００１２】
原料となる片末端二重結合含有エチレン系重合体は、重合体鎖の片側末端にビニル型またはビニリデン型の二重結合を含み、エチレン単独、またはエチレンと炭素数３〜２０のα-オレフィンよりなる重合体であって、室温で固体のもので、かつＧＰＣで測定した重量平均分子量が７５００〜５０００００である重合体である。ＧＰＣ測定条件は末端エポキシ基含有重合体のＧＰＣ測定条件と同一である。該片末端二重結合含有エチレン系重合体を製造する方法としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）特許文献２〜３および特開２０００−２３９３１２号公報に示されているようなサリチルアルドイミン配位子を有する遷移金属化合物を重合触媒として用いる重合方法。
（２）チタン化合物と有機アルミニウム化合物とからなるチタン系触媒を用いる重合方法。
（３）バナジウム化合物と有機アルミニウム化合物とからなるバナジウム系触媒を用いる重合方法。
（４）ジルコノセンなどのメタロセン化合物と有機アルミニウムオキシ化合物（アルミノキサン）とからなるチーグラー型触媒を用いる重合方法。
【００１３】
＜エポキシ化方法＞
片末端二重結合含有エチレン系重合体の二重結合のエポキシ化の方法は特に限定されないが、例として
（１）過ギ酸、過酢酸、過安息香酸などの過酸による酸化、
（２）チタノシリケートおよび過酸化水素による酸化、
（３）メチルトリオキソレニウム等のレニウム酸化物触媒と過酸化水素による酸化、
（４）マンガンポルフィリンまたは鉄ポルフィリン等のポルフィリン錯体触媒と過酸化水素または次亜塩素酸塩による酸化、
（５）マンガンＳａｌｅｎ等のＳａｌｅｎ錯体と過酸化水素または次亜塩素酸塩による酸化、
（６）マンガン-トリアザシクロノナン（ＴＡＣＮ）錯体等のＴＡＣＮ錯体と過酸化水素による酸化、
（７）タングステン化合物などのＶＩ属遷移金属触媒と相間移動触媒存在下、過酸化水素による酸化
を挙げることができる。これらエポキシ化方法の中では、活性面で（１）および（７）の方法によるエポキシ化が好ましい。特に、高融点の重合体のエポキシ化において、反応温度が過酸の分解温度以上になるときは、熱による過酸の分解反応が促進される場合があるため（７）の方法が好ましい。ここで高融点の重合体とは、融点が１００℃以上の重合体、好ましくは融点が１１０℃以上の重合体のことである。
【００１４】
以下、（１）および（７）の方法によるエポキシ化について説明する。
（１）の方法において、有機過酸化物の添加量は、片末端二重結合含有エチレン系重合体の二重結合１モルに対し１〜１０モル、好ましくは１〜５モルの範囲である。また、反応の温度は０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃であるが、使用する過酸の分解温度以下に設定する必要がある。また、過酸の種類によっては爆発性を示すため温度設定には注意を要する。反応に要する時間は０．１〜１０時間、好ましくは０．５〜５時間の範囲である。さらに、ポリマー濃度としては、５〜４００ｇ／Ｌ、好ましくは１０〜３００ｇ／Ｌの範囲である。反応溶媒としては、酸化反応に影響を受けない溶媒ならばどのようなものでも良いが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒を挙げることができる。
【００１５】
また、硫酸などの酸性触媒および硫酸ナトリウムなどの塩類存在下、酢酸などのカルボン酸および過酸化水素を用いて、反応系内で過酸を発生させながらエポキシ化を行なっても良い。
【００１６】
次に、（７）の方法について詳細に説明する。
ＶＩ族の遷移金属触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸塩またはタングステン錯体が挙げられ、具体的には、タングステン酸、タングステン酸アルカリ、タングステン酸アンモニウム、三酸化タングステン、三硫化タングステン、六塩化タングステン、リンタングステン酸、ケイタングステン酸、ホウタングステン酸等を挙げることができる。特に好適なタングステン酸塩は酸化状態がＩＩ、ＩＶおよびＶＩのタングステン酸塩であり、Ｎａ２ＷＯ４またはタングステン酸アンモニウムの使用が最も好適である。タングステン酸類は単独で使用しても、２種以上を混合使用してもよい。
【００１７】
相間移動触媒としては、第４級アンモニウム塩類、窒素環含有第４級アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩、大環状ポリエーテル類等が挙げられるが、第４級アンモニウム塩類または窒素環含有第４級アンモニウム塩類が好ましい。第４級アンモニウム塩類の具体例として、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルエチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、トリカプリルメチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドなどが挙げられる。また、これらのブロマイド、ヨーダイド、亜硫酸塩または硫酸塩でもよい。
【００１８】
また、窒素環含有第４級アンモニウム塩類としては、窒素環がピリジン環、ピコリン環、キノリン環、イミダゾリン環またはモルホリン環などからなる第４級アンモニウム塩類が挙げられるが、ピリジン環からなる第４級アンモニウム化合物が好ましく、具体例として下記のものが挙げられる。アルキル（炭素数８〜２０の直鎖または分岐のアルキル、以下同様）ピリジニウム塩（例えば、Ｎ−ラウリルピリジニウムクロライド、Ｎ−セチルピリジニウムクロライドなど）、アルキルピコリウム塩（例えばＮ−ラウリルピコリニウムクロライドなど）、アルキルキノリウムクロライド、アルキルイソキノリウムクロライド、アルキルヒドロキシエチルイミダゾリンクロライド、アルキルヒドロキシモルホリンクロライドなどであり、これらのブロマイド、ヨーダイドまたは硫酸塩でもよい。相間移動触媒は単独で使用しても、２種以上を混合使用してもよい。
【００１９】
本発明の方法で使用する過酸化水素の濃度は３質量％〜９０質量％、好ましくは５質量％〜７０質量％、更に好ましくは１０質量％〜５０質量％である。過酸化水素の使用量は原料の片末端二重結合含有エチレン系重合体１モルに対し０．５モル〜１０モル、好ましくは０．８モル〜８モル、更に好ましくは１．０モル〜５モルである。
本反応において、反応を促進する目的で、リン酸化合物を添加しても良い。リン酸化合物としては、リン酸、α-アミノメチルホスホン酸類を挙げることができる。α−アミノメチルホスホン酸類のアミノ基はアルキル基、アリール基等で置換されていてもよいが、α−アミノメチルホスホン酸類の中でも特に窒素上に少なくとも１つの水素原子を残しているα−アミノメチルホスホン酸類が有用である。α−アミノメチルホスホン酸類の具体例としては、アミノメチルホスホン酸、α−アミノエチルホスホン酸、α−アミノプロピルホスホン酸、α−アミノブチルホスホン酸、α−アミノペンチルホスホン酸、α−アミノへプチルホスホン酸、α−アミノヘキシルホスホン酸、α−アミノヘプチルホスホン酸、α−アミノオクチルホスホン酸、α−アミノノニルホスホン酸、α−アミノ−α−フェニルメチルホスホン酸などが挙げられる。これらのα−アミノメチルホスホン酸およびリン酸は単独で使用しても、２種以上を混合使用してもよい。
【００２０】
本発明の製造方法においては、一般的には、ＶＩ族の遷移金属触媒、相間移動触媒およびリン酸化合物のそれぞれの使用量は片末端二重結合含有エチレン系重合体に対して、０．０１〜１０モル％、より好ましくは０．１〜５モル％、最も好ましくは０．５〜２モル％使用される。
反応溶媒としては、片末端二重結合含有エチレン系重合体、過酸化水素および生成した末端エポキシ基含有重合体に対して不活性なものが使用でき、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン等のケトン類、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエタン、パークロルエタン等のハロゲン化炭化水素などが挙げられる。工業的には、原料の片末端二重結合含有エチレン系重合体がその溶媒に対して不溶でない限り、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が好ましい。
【００２１】
本発明の一般的な実施態様は、反応器に、ＶＩ族の遷移金属触媒、相間移動触媒、リン酸化合物、片末端二重結合含有エチレン系重合体を入れて混合し、均一に溶解するまで昇温する。反応温度にした後、過酸化水素水をゆっくり滴下する。反応温度は用いる片末端二重結合含有エチレン系重合体が溶融する温度が好ましいが、２５℃から１５０℃、好ましくは５０℃〜１１０℃、更に好ましくは８０〜１００℃である。１００℃以上で反応する場合、過酸化水素の滴下により突沸する恐れがあるため、オートクレーブ等適切な反応装置を選択する。過酸化水素の滴下速度は、反応速度と反応熱の除去速度にあわせて、徐々に滴下する。本発明の方法では、反応混合物のｐＨを調製して反応を行ってもよい。ｐＨは、１．０〜４．０の間、好ましくはｐＨ１．５〜２．５の間、特に好ましくはｐＨ２．０程度が好ましい。反応混合物のｐＨは硫酸、燐酸等の酸の水溶液を添加することにより調整できる。
反応時間は使用する触媒の量、反応温度、オレフィン類の反応性等の反応条件により変わるが、通常数分から５０時間である。本発明の製造方法では、副生物の生成が少なく、反応後は晶析操作、洗浄等の簡単な操作により、過剰の過酸化水素、触媒、水、反応溶媒を除いて目的とするオレフィン類のエポキシ化合物を得ることができる。
【００２２】
＜変性重合体＞
本発明の末端エポキシ基含有重合体は、末端エポキシ基の性質を利用して種々の用途への応用が可能であり、例えば、各種印刷インク、塗料、銅その他の金属との接着性材料、他樹脂との接着性材料、非相溶性樹脂間の接着性材料、特にポリオレフィン系樹脂とエポキシ基との反応性を有する官能基を持つ樹脂との界面強度を向上させる接着性材料として使用できる。
【００２３】
また、本発明の末端エポキシ基含有重合体は、エポキシ基の反応性を利用して、例えば酸化防止性、紫外線吸収性、防曇性、感光性、発色性、キレート性等を有する各種化合物を導入することによって樹脂添加剤として用いることも可能である。さらに、本発明の末端エポキシ基含有重合体により機械強度が改善された材料を提供できる。
【実施例１】
【００２４】
原料の片末端二重結合含有エチレン系重合体は特許文献２に従って合成した。重合物はホモポリエチレンで、Ｍｗ＝１９００，Ｍｗ／Ｍｎ＝２．２４（ＧＰＣ）、片末端ビニル基含有率＝９２．４％（１Ｈ−ＮＭＲから計算）、融点（Ｔｍ）＝１２３℃（ＤＳＣ）であった。
５００ｍｌセパラブルフラスコに上記片末端二重結合含有エチレン系重合体  １００ｇ（Mn 850として、ビニル基108mmol）、トルエン３００ｇ、ＮａＷＯ４  ０．８５ｇ（2.6mmol）、ＣＨ3(nＣ8Ｈ17)3ＮＨＳＯ4  ０．６０ｇ（1.3mmol）、りん酸 ０．１１ｇ（1.3  mmol）を仕込み、撹拌しながら３０分間加熱還流し、重合物を完全に溶融させた。内温を９０℃にした後、３０％過酸化水素水  ３７ｇ（326mmol）を３時間かけて滴下した後、内温９０〜９２℃で３時間撹拌した。その後、９０℃に保ったまま25%チオ硫酸ナトリウム水溶液３４．４g（54.4mmol）を添加し、３０分撹拌した。過酸化物試験紙で反応系内の過酸化物が完全に分解されたことを確認した。内温９０℃でジオキサン２００ｇを加え、生成物を晶析させ、固体をろ取しジオキサンで洗浄した。得られた固体を室温で、５０％メタノール水溶液中で撹拌、固体をろ取しメタノールで洗浄した。更に当該固体をメタノール４００ｇ中で撹拌して、ろ取しメタノールで洗浄した。室温、１〜２ｈＰａの減圧下乾燥させることにより、片末端エポキシ基含有エチレン重合体の白色固体９６．３ｇを得た（収率９９％、オレフィン転化率１００％）。物性は以下の通り。
1H-NMR  d(C2D2Cl4)  0.88（3H, t, J = 6.92 Hz）, 1.18 - 1.66 (m), 2.38 (1H, dd, J = 2.64, 5.28 Hz), 2.66 (1H, dd, J = 4.29, 5.28 Hz) 2.80-2.87 (1H, m)
融点（Ｔｍ）１２１℃
【実施例２】
【００２５】
原料の片末端二重結合含有エチレン系重合体は特開２０００−２３９３１２号公報に従って合成した。重合物はホモポリエチレンで、Ｍｗ＝１３５００，Ｍｗ／Ｍｎ＝１．６４（ＧＰＣ）、片末端ビニル基含有率＝９０．０％（１Ｈ−ＮＭＲから計算）、融点（Ｔｍ）＝１３３．５℃（ＤＳＣ）であった。
反応温度を９５〜９７℃で実施した以外は、実施例１と同様の処理を行い、収率９９％、オレフィン転化率１００％で対応する末端エポキシ基含有重合体を得た。物性は以下の通り。
1H-NMR  d(C2D2Cl4)  0.8 - 1.8 (m), 2.38 (1H, dd, J = 3.30, 5.28 Hz), 2.66 (1H, dd, J = 3.96, 5.28 Hz) 2.81 - 2.85 (1H, m)
融点（Ｔｍ）１３２℃
【００２６】
（比較例１）
実施例２において過酸化水素、相間移動触媒、リン酸の代わりに、ｍ−クロロ過安息香酸を原料の片末端二重結合含有エチレン重合体１モルに対し５モル使用した以外は同様の操作を行ったところ、対応する末端エポキシ基含有重合体は検出できなかった。
【産業上の利用可能性】
【００２７】
本発明の末端エポキシ基含有重合体は、例えば、他の樹脂に対する接着性材料、アルミニウムその他の金属に対する接着性材料、他樹脂とのポリマーブレンドにおける相溶化剤、各種のインク、塗料等として利用することができる。