(57)【要約】【課題】  賦形剤などを使わずに、水への分散性が良くハンドリング性の良好な高度不飽和脂肪酸含有リン脂質粉体組成物を提供する。【解決手段】  嵩密度が０．５０ｇ／ｃｍ３以下であり、呼び寸法９．５２ｍｍの篩を通過しない成分が２０質量％以下であり、水分率が０．０１〜１０質量％である粉体であることを特徴とする高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質の粉体組成物。高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質を含む水／アルコール溶液もしくは懸濁液を凍結乾燥する工程を含むことにより製造される。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
嵩密度が０．５０ｇ／ｃｍ３以下であり、呼び寸法９．５２ｍｍの篩を通過しない成分が２０質量％以下であり、水分率が０．０１〜１０質量％である粉体であることを特徴とする高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質の粉体組成物。
【請求項２】
含有するリン脂質の全構成脂肪酸の総量の２０質量％以上が高度不飽和脂肪酸であることを特徴とする請求項１記載の高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質の粉体組成物。
【請求項３】
リン脂質が魚介類の組織から抽出したものであることを特徴とする請求項１または２に記載の高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質の粉体組成物。
【請求項４】
高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質を含む水／アルコール溶液もしくは懸濁液を凍結乾燥する工程を含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質の粉体組成物の製造方法。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質の粉体組成物を添加したことを特徴とする食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高度不飽和脂肪酸含有リン脂質粉体組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
アラキドン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）などの高度不飽和脂肪酸、特に、最初の二重結合がメチル期末端（ω末端）から数えて３番目の炭素にあるω−３系高度不飽和脂肪酸はその多彩な生理活性により近年、非常に注目を集めている物質である。なかでもＤＨＡは、記憶学習向上作用、網膜反射能向上作用、血圧低下作用、コレステロール低下作用などがあるとされている。従来、ＤＨＡは主に魚油から抽出されたトリグリセリド型のものが供給されており、健康食品としての市場が確立されている。ＤＨＡを構成脂肪酸として持つグリセロリン脂質（リン脂質型ＤＨＡと呼ぶ）は、経口投与した場合、トリグリセリド型ＤＨＡよりも高い生理活性を有するといわれており、リン脂質型ＤＨＡの供給が望まれている。リン脂質型ＤＨＡは魚介類などに天然の形で存在するｓｎ−２位にＤＨＡが結合したものが生理活性に大きく寄与することが知られている。
【０００３】
リン脂質型ＤＨＡは魚介類からの抽出法が目的物質を安価にかつ容易に製造するのに最も適した方法であるため、原料の選択、抽出法などに様々な検討が行なわれてきている。例えばＤＨＡを高濃度に含有するマグロをはじめとするカツオ、アジ、サバ、イワシ等青背の魚の頭部、腹部、内臓各部或いは全体から抽出する方法（特許文献１、特許文献２）や、ＤＨＡを培地に添加して培養した微生物菌体から抽出する方法（特許文献３）、イカの皮から抽出する方法（特許文献４、特許文献５、特許文献６）、イカミールから抽出する方法（特許文献７）などが報告されている。また、大豆レシチンや卵黄レシチンなどのリン脂質の脂肪酸を酵素を用いて高度不飽和脂肪酸に変換させて得る方法などもある。しかし、上記方法のいずれの場合も抽出物は粘稠なペースト状、もしくは粘性の非常に高いオイル状である。そのため容器や計量スプーンなどにへばり付き、非常にハンドリング性の悪いものであった。さらに、水への分散性も非常に悪く、水をベースとする化粧品、健康食品等への利用が困難であった。
【０００４】
一方、ハンドリング性の改善のために、デキストリンのような賦形剤を加えての粉末化は一般的に知られているが、賦形剤という不純物を加えているのに他ならないので加えずに済むなら、それに越したことはない。リン脂質を賦形剤などを用いずに粉末化する方法として、大豆や卵黄レシチンの水懸濁液を凍結乾燥して粉体化する技術が開示されている。（特許文献８、特許文献９）しかし、魚介類から抽出したリン脂質は大豆や卵黄に比べて高度不飽和脂肪酸の含量が高いため、同様に凍結乾燥しても仕上がりにムラがあり、粘稠で水分散性の悪いものしか得られなかった。大豆や卵黄レシチンは高度不飽和脂肪酸をほとんど含まないため、大豆等のレシチンの粉末と、高度不飽和脂肪酸を構成成分として持つリン脂質の粉体組成物とでは全く性質が違うものであるためであろう。また、レシチンに関しては水分散性を向上させる技術がいくつか報告されている（特許文献１０、特許文献１１）。しかし、例えば特許文献１１ではレシチンの他にキサンタンガムのような水溶性高分子を加えて初めて安定な水分散を可能としている。また、粉体化の例から分かるように、高度不飽和脂肪酸を多く含む魚介類由来のリン脂質と、卵黄や大豆由来のリン脂質とは本質的に違う性質を持つものであるため、レシチンの技術をそのまま使えるものではない。つまり、第３成分を加えることなく、水分散性の良好な高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質粉体組成物については未だ何ら報告されていない。そのため、ハンドリングが容易で水への分散がスムーズな高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質粉体組成物が強く望まれていた。
【特許文献１】特開昭６４−５０８９０号公報
【特許文献２】特公平６−７７５０５号公報
【特許文献３】特開平５−１２３１７６号公報
【特許文献４】特開平６−３２１９７０号公報
【特許文献５】特開平７−６８１５７号公報
【特許文献６】特開平９−７７７８２号公報
【特許文献７】特開２０００−６０４３２号公報
【特許文献８】特開平０２−１７２９９４号公報
【特許文献９】特開平０３−０４４３９５号公報
【特許文献１０】特開平０８−２０５７８４号公報
【特許文献１１】特開平１１−２８９９９３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、賦形剤を使わずに、水への分散性が良くハンドリング性の良好な高度不飽和脂肪酸含有リン脂質粉体組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の溶剤の系で凍結乾燥をおこなうことにより、驚くべきことに賦形剤を用いずにハンドリングが容易でかつ水への分散性が良い高度不飽和脂肪酸含有リン脂質粉体組成物が得られることを見出し、本発明をなすに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は下記のとおりである。
（１）嵩密度が０．５０ｇ／ｃｍ３以下であり、呼び寸法９．５２ｍｍの篩を通過しない成分が２０質量％以下であり、水分率が０．０１〜１０質量％である粉体であることを特徴とする高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質の粉体組成物。
（２）含有するリン脂質の全構成脂肪酸の総量の２０質量％以上が高度不飽和脂肪酸であることを特徴とする前記（１）記載の高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質の粉体組成物。
（３）リン脂質が魚介類の組織から抽出したものであることを特徴とする前記（１）または（２）に記載の高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質の粉体組成物。
（４）高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質を含む水／アルコール溶液もしくは懸濁液を凍結乾燥する工程を含むことを特徴とする前記（１）〜（３）のいずれか一項に記載の高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質の粉体組成物の製造方法。
（５）前記（１）〜（３）のいずれか一項に記載の高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質の粉体組成物を添加したことを特徴とする食品。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
以下、本発明について、特にその好ましい態様を具体的に説明する。
本発明でいう高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として持つリン脂質（高度不飽和脂肪酸含有リン脂質という。）とは、グリセロリン脂質の持つ２つの脂肪酸残基の１つもしくは２つが高度不飽和脂肪酸残基であるリン脂質を含むリン脂質のことをいい、高度不飽和脂肪酸を構成成分として持たないリン脂質が含まれていても構わない。グリセロリン脂質としては、例えばフォスファジルコリン、フォスファジルセリン、フォスファジルイノシトール、フォスファジルエタノールアミン、フォスファジルグリセロール、フォスファジン酸などが挙げられる。これらの単独でも混合物でも構わない。もちろん、スフィンゴリン脂質やプラスマローゲン型リン脂質、各リン脂質のリゾ体など、天然物がもともと保持している他の種類のリン脂質や糖脂質が含まれていても構わない。高度不飽和脂肪酸としては、例えばドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、アラキドン酸（ＡＡ）などがある。高度不飽和脂肪酸含有リン脂質は、その構成成分である脂肪酸組成中に、構成脂肪酸の総量に対し高度不飽和脂肪酸が２０質量％以上であることが好ましい。より好ましくは４０％質量以上である。魚介類などから抽出した高度不飽和脂肪酸を多量に含むリン脂質に、高度不飽和脂肪酸をほとんど含まない大豆レシチンや卵黄レシチン等のリン脂質を加えたものも、本発明の高度不飽和脂肪酸含有リン脂質に含まれるが、合計の全脂肪酸組成中の高度不飽和脂肪酸が２０質量％未満では高度不飽和脂肪酸の生理活性効果が得られにくいので、２０質量％以上であることが好ましい。
【０００９】
本発明のいう高度不飽和脂肪酸含有リン脂質は主に魚介類の組織から抽出することにより得られる。魚介類の組織とは高度不飽和脂肪酸含有リン脂質を含むものなら魚介類の内臓や皮などの一部でも良いし、それらの集合体である個体そのものでも構わない。また卵などでも構わない。これらを単独もしくは複数組み合わせて使うことが出来る。特に、魚介類の組織の中でも比較的、高度不飽和脂肪酸含有リン脂質の含量の多いものが好ましい。例えば、イカ皮やイカ、ホタテ、マグロ、イワシ、カツオ、サバ、タラ、サケ、タイ、ヒラメ、サメ、マスなどの内臓やタラコ、イクラなどの魚卵が挙げられる。特にホタテの内臓は、通称ウロと呼ばれており大量に廃棄されている。ウロとはホタテの軟体部の貝柱以外の部分全体（中腸線、生殖腺、ヒモ）を広義のウロ、中腸腺のみを狭義のウロといい、単純にウロといった場合、どちらを指すかは明確ではない。本発明では狭義のウロでも、広義のウロでも、その混合物でも構わない。ウロは安価に入手可能なため原料として好ましい。魚介類の組織からのリン脂質組成物の抽出は例えば特開平０６−３２１９７０号公報に記載の方法等、公知の方法に従って行なえば良い。
【００１０】
本発明でいう高度不飽和脂肪酸含有リン脂質の粉体組成物とは上記の高度不飽和脂肪酸含有リン脂質にリン脂質以外のもの、例えば抗酸化剤やトリグリセライド等が入った組成物でも構わない。もちろん高度不飽和脂肪酸含有リン脂質以外のものが何も含まれない場合も、本発明のいう高度不飽和脂肪酸含有リン脂質の粉体組成物には含まれる。本発明では賦形剤を用いず、高濃度の高度不飽和脂肪酸含有リン脂質が得られるところに最大の効果があるので、組成物中のリン脂質含量が７０質量％以上が好ましく、より好ましくは８５質量％以上である。リン脂質以外に含まれるものとしては、例えば、トコフェロール類およびトコトリエノール類（ビタミンＥ）、アスコルビン酸（ビタミンＣ）やアスタキサンチンのようなカロチノイド系色素、茶カテキンなどの抗酸化作用のある物質が単独もしくは複数含まれているとより一層の抗酸化性が期待できるため好ましい。
【００１１】
賦形剤を含まない高度不飽和脂肪酸含有リン脂質組成物を単純に乾燥するだけでは粘稠なペースト状のものになってしまうため、本発明のハンドリング性の良好な高度不飽和脂肪酸含有リン脂質粉体組成物は、従来の技術では得ることは極めて困難である。本発明のリン脂質粉体組成物を得るには水／アルコール溶液、または懸濁液での凍結乾燥法を用いる。
【００１２】
用いるアルコールとしては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどが挙げられるが、安全性の観点からエタノールが好ましい。具体的には水とエタノールの混合溶媒による凍結乾燥を行なうことにより粉末状もしくは粉体状に粉砕可能な固形物を得ることが可能である。この場合のリン脂質組成物の濃度は凍結乾燥前の組成物全体の重量に対して５〜６０質量％であることが好ましい。より好ましくは１５〜３０質量％である。エタノールは凍結乾燥前の組成物全体の重量に対して０．１〜３０質量％であり、好ましくは５〜１５質量％である。水はリン脂質とエタノールの濃度が前記範囲になる量に調整することが好ましい。また、水を加える際にリン脂質組成物が析出し沈殿してしまう場合があるので良く攪拌を行ない均一に分散させる操作をおこなうことが好ましい。また、リン脂質組成物をあらかじめヘキサン等に溶解しておき、そこに水とエタノールを加えてゆっくりと溶媒を留去することによっても均一のエマルションを得ることが可能である。
【００１３】
凍結乾燥は真空ポンプの減圧度に応じて適宜、温度条件を定めればよいが、乾燥初期の段階は出来るだけ低温を維持することが好ましい。例えば、−３０℃で一晩凍結した後、凍結乾燥機の棚温を３０℃で２時間、３０℃から６０℃へ２時間かけて昇温し、そのまま６０℃で１４時間。その後、５時間かけて３０℃まで降温し、その後、３０℃で１２時間という温度条件で乾燥を行なえばよい。凍結乾燥後の水分率は０．１〜１０質量％であれば良いが、好ましくは０．１〜３質量％、より好ましくは０．１〜１質量％である。
【００１４】
凍結乾燥で得られた乾燥物は、粉末状に粉砕可能な固形物となる。粉末状に粉砕可能な固形物とは、スクリーンミル、パワーミルや乳鉢など一般的な粉砕方法で比較的容易に、流動性のある粉体に加工することが可能な形状・力学物性を有するの物のことを言う。これに対し、従来の魚介類由来のリン脂質組成物はガム状であり、乳鉢などにへばりつきやすいため一般的な粉砕方法による分体化はきわめて困難である。
【００１５】
本発明の凍結乾燥で得られた乾燥物は、例えば、パワーミル、ジェットミル、振動ミル、スクリーンミル、乳鉢など、一般的な粉砕方法を用いて粉砕すれば良い。粉砕後の粉末は呼び寸法９．５２ｍｍの篩を通過しない成分が２０質量％以下の範囲にあると、水への分散性およびハンドリング性が良好であるため好ましい。より好ましくは５質量％以下である。呼び寸法１．４０ｍｍの篩を通過する成分が８０質量％以上あると、流動性が向上するため、さらに好ましい。篩の呼び寸法はＪＩＳ  Ｚ  ８８０１（ＩＳＯ  ３３１０）に準拠したものを指す。粉砕は室温でも可能であるが、脂質成分は暖めると粘着性が出る性質を有するので出来るだけ低温の雰囲気下で行なうのが好ましい。作業性やコストの観点から０℃前後が好ましい。また、凍結乾燥品は吸湿しやすいので、湿度の低い雰囲気下で出来るだけ素早く粉砕し、粉砕後はアルミ袋などに密封遮光保存することが望ましい。上記手法によって得られるリン脂質粉体組成物の嵩密度は０．５０ｇ／ｃｍ３以下が良い。好ましくは０．３５ｇ／ｃｍ３以下であり、より好ましくは０．２０ｇ／ｃｍ３以下である。嵩密度０．５０ｇ／ｃｍ３以下とすることにより水への分散性が良くなる。
【００１６】
上記方法にて得られる本発明のリン脂質粉末組成物の利点のひとつは、その良好な水分散性にある。通常、リン脂質組成物は脂溶性のため、水には不溶である。また従来の多価不飽和脂肪酸含有リン脂質組成物は粘稠なペースト状、もしくはオイル状であるため非常に分散が困難である。このため従来はリン脂質組成物を水中に均一に分散させるには乳化剤などを用いたり、ホモジナイザーなどで激しく攪拌をする必要があった。一方、当発明により粉末化した高度不飽和脂肪酸含有リン脂質粉体組成物は水に加えて軽く攪拌するだけで、乳化剤を用いずに分散させることが可能である。この水への分散性の良さから水系の用途への展開がより容易となる。また、粉体状でハンドリング性が良好なため、様々な用途への使用が可能となる。ここでいうハンドリング性とは、流動性および混合均一性のことを言う。例えば、粉体の安息角が６０度以下であることや、Ｖ型ブレンダーを用いて粉体混合を行なった場合に混合均一性が良好なことなどが挙げられる。従来技術で得られるリン脂質組成物は粘性が高く安息角は測定さえ困難であり、混合均一性も非常に悪かった。
【００１７】
本発明により、水への分散性も良く、流動性および混合均一性が良好な高度不飽和脂肪酸含有リン脂質粉体組成物が得られるため、様々な用途への使用が考えられる。例えば散剤、顆粒剤、錠剤、糖衣剤、カプセル剤、ピル、液剤、アンプル剤、注射剤などの薬剤の形態やサプリメント剤として用いることが出来る。また、ハンドリング性が向上しているため一般食品や健康食品に添加しての利用がしやすくなる。例えば、緑茶飲料、紅茶飲料、半発酵茶飲料（ウーロン茶など）、コーヒー飲料、乳飲料、豆乳、清涼飲料水、スポーツドリンク、果汁飲料、乳酸菌飲料、野菜ジュース、ドリンク剤、アルコール飲料などのような飲料や、ゼリー状食品、スープ、ドレッシング、ふりかけ、パン、ラーメン、うどん、そば、プリン、ゼリー、スナック菓子、ケーキ、饅頭、羊羹、ういろう、おにぎり、ガム、キャンディー、チョコレート、クッキー、キャラメル、アイスクリーム、ソフトクリーム、マヨネーズ、マーガリン、調味料、またヨーグルトのような乳製品などにも用いることが出来る。本発明の成分は人体にとって極めて有用な成分であるため嚥下障害をもつ人のための流動食への添加や、宇宙食への添加など、脂質成分の栄養補助として加えることも出来る。さらに、多価不飽和脂肪酸含有リン脂質は、美白作用なども持つと言われており、香粧品への配合も可能である。例えば美白剤、保湿剤、日焼け止め、ファンデーション、口紅、リップクリーム、メイク落とし、シャンプー、リンス、ヘアーカラー、白髪染め、石鹸などへの配合が考えられる。
【００１８】
製剤化、食品化、香粧品への配合の手法においては、それぞれの形態の製造上許容しうる希釈剤などの他の成分が一つ、もしくは複数含まれる混合物として含有されても構わない。他の成分としては、例えば、デンプンやセルロースのような賦形剤、希釈剤、担体、ビタミンＥ、ビタミンＣ、カテキン、アスタキサンチンなどの抗酸化剤、増量剤、結合剤、潤滑剤、崩壊剤、界面活性剤、分散剤、緩衝剤、矯味剤、矯臭剤、香料、保存剤などが考えられるが、これらに限定されるものではない。
【実施例】
【００１９】
以下に本発明の実施例を説明するが、本発明は以下の例によってなんら限定されるものではない。なお実施例、比較例に記載した物性評価に関する手法は以下の通りである。物性の評価は室温２５℃、相対湿度５５％の恒温室で行なった。
【００２０】
［リン脂質の含量、高度不飽和脂肪酸含量］
リン脂質の含量は、基準油脂分析試験法４．３．１に準じて、高度不飽和脂肪酸含量は基準油脂分析試験法のメチルエステル化法に準じて分析した。
【００２１】
［水への分散性］
水への分散性は１００ｍｌの水を入れたサンプル瓶に試料のリン脂質組成物０．１ｇを加えて蓋をして、手で激しく上下に２０回振った後の様子を目視で観察した。分散性が非常に良い場合は均一に分散するが、悪い場合は固まりのままで残ったり、壁に付着したりしていた。
【００２２】
［嵩密度の測定］
スコットボリュメーター（ＶＷＲ  ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ製）を用いて２回測定してその平均値から嵩密度を求めた。
【００２３】
［水分の測定］
基準油脂分析法４．１．１．２に準じて行った。
【００２４】
［安息角の測定］
杉原式動的安息角測定装置を用いて測定した。フィーダーはＭＩＣＲＯ  ＶＩＢＲＡＴＩＮＧ  ＦＥＤＥＲ（筒井理科化学製）のを用いた。フィード速度は２４ｇ／分で行なった。
【００２５】
［粉末の大きさ］
各サイズのＪＩＳ規格の篩を用いて、分級を行なった。分級は篩振とう器（ＪＩＳ  Ｋ  ００６９準拠）を用いて５分間振とうした。
【００２６】
［薬物の混合粉体のサンプリング方法］
混合粉体を、その他の添加剤と混合する工程において、粉体試料採取器（筒井理科化学製。サンプル容量０．８ｍｌ）を使用し、混合機としてＶ型ブレンダ−（ＭＩＸ  ＷＥＬＬ  ＢＵＫＥＮＤＥＲ  Ｖ−５、ＴＯＫＵＪＵ製）を用いた。混合後５分後に混合機を停止して、所定の３箇所から３点ずつ、計９点サンプリングを行なった。
【００２７】
［含量均一性の評価方法］
混合粉体を評価する場合、上記、混合粉体サンプル法により採取した９個の試料各々のリン脂質の濃度を測定し、それらの測定値の標準偏差および平均値より、（標準偏差／平均値）×１００で定義される変動係数（％）から混合均一性を評価した。変動係数が低いほど含量均一性が高い。
【００２８】
［実施例１、比較例１］
ボイルしたホタテの広義ウロ２５００ｋｇから脂溶性成分を抽出した後、溶媒を留去して抽出粗油４１ｋｇを得た。その粗抽出油をヘキサン８０Ｌに溶かし、５０質量％アセトン水溶液１６０Ｌで有機相を洗浄した。有機相のヘキサンを留去し、その残留物を冷アセトン４００Ｌで１回、３０Ｌで２回の計３回洗浄して中性脂質を取り除き、洗浄された残留物より、残留アセトンを留去して高度不飽和脂肪酸含有リン脂質を２５．９ｋｇ得た。得られたリン脂質２０ｋｇにビタミンＥ６０ｇ、エタノール１０ｋｇ、水７０ｋｇを加えて攪拌した後、凍結乾燥して固形物を得た。固形物中のリン脂質含有量は９０質量％、高度不飽和脂肪酸含有量はリン脂質の構成脂肪酸に対して２９質量％であった。得られた固形物を小型粉砕機で粉砕して目的とする、流動性のある粉末状の高度不飽和脂肪酸含有リン脂質粉体組成物を得た。嵩密度は０．１５５ｇ／ｃｍ３、水分は０．２質量％であった。この粉末組成物は呼び寸法１．４０ｍｍの篩を９４．６質量％、４２５μｍの篩を２９．０質量％通過した。また、この粉体の安息角は５０．５度であった。
【００２９】
比較例１では実施例１の凍結乾燥の代わりに真空乾燥を行なった。一旦乾燥を止めて水分を測定したところ、水分が１２質量％残っており、粉体とは程遠いオイル状であったため、更に真空乾燥を継続した。その結果、得られたものは粘稠なペースト状であり嵩密度は１．０３ｇ／ｃｍ３であった。粘稠であり呼び寸法９．５２ｍｍの篩を通過しない成分が５２．３質量％であった。安息角はフィーダーで送ることが出来ず測定不能であった。
【００３０】
実施例１は水への分散性が極めて良く容易に分散液となった。一方、比較例１は大部分のリン脂質が壁に付着してしまい分散しなかった。
また、それぞれのリン脂質３０ｇに市販の脱脂粉乳２０００ｇを測り取り、それぞれＶ型混合機で混合した。リン脂質の濃度の変動係数は実施例１で５．８、比較例１では７６．５であった。
【００３１】
［実施例２、比較例２］
イカの皮１０００ｋｇを真空乾燥して乾燥皮を３２０ｋｇ得た。この乾燥皮からエタノールとヘキサンの１対１体積比の混合溶媒６００Ｌで２回抽出し溶媒を留去した。その粗抽出油をヘキサン１００Ｌに溶かし、５０質量％アセトン水溶液２００Ｌで有機相を洗浄した。有機相を分離してヘキサンを留去した。その残留物を冷アセトン３００Ｌで１回、３０Ｌで１回の計２回洗浄して中性脂質を取り除き、洗浄された残留物から、残留アセトンを留去して高度不飽和脂肪酸含有リン脂質を１３．２ｋｇを得た。得られたリン脂質１５０ｇにビタミンＥ０．４ｇ、エタノール１００ｇ、水を７５０ｇ加えて均一なエマルションになるまで攪拌した後、凍結乾燥を行なった。それをパワーミルで粉砕してリン脂質の粉体組成物を得た。粉体組成物中のリン脂質含量は８５質量％、高度不飽和脂肪酸含量はリン脂質の構成脂肪酸に対して４１質量％であった。嵩密度は０．１４４ｇ／ｃｍ３、水分は２質量％であった。この粉体組成物は呼び寸法１．４０ｍｍの篩を９０．１質量％、４２５μｍの篩を３．３質量％通過した。この粉体の安息角は５１度であった。
【００３２】
一方、比較例２では得られたリン脂質２００ｇに水３５０ｇを加えて均一なエマルションになるまで攪拌した後、凍結乾燥を行なった。実施例と同様の手法で粉砕を試みたが、固形物の粘性が強いためか、粉砕にムラがあり均一な粉体は得られなかった。嵩密度は０．５５ｇ／ｃｍ３で、水分は１．３質量％であった。呼び寸法９．５２ｍｍの篩を通過しない成分が３２．９質量％であった。安息角は流動性が悪く再現性が得られなかった。
【００３３】
実施例２は水への分散性が良く容易に分散液となった。一方、比較例２は一部が固まりのまま水中に浮遊していた。
また、それぞれのリン脂質３０ｇに、アスコルビン酸ナトリウムを５０ｇ、カテキン３ｇ、市販の砂糖１０００ｇを測り取り、Ｖ型混合機で混合した。リン脂質の濃度の変動係数は実施例２で１１．６、比較例２では５４．９であった。
【産業上の利用可能性】
【００３４】
本発明の粉体組成物は人体に有用で、ハンドリング性が良く、水への分散性も良好なので健康食品や機能性食品の分野で好適に利用できる。