(57)【要約】【課題】  潤滑性に優れ、あるいはさらに蒸気圧が低く、かつ静電防止程度の導電性を合わせ持つ半固体状潤滑剤組成物を提供すること。【解決手段】  増ちょう剤及び固体潤滑剤からなる群から選ばれる少なくとも１種と、基油とを含み、該基油の少なくとも一部がイオン性液体であることを特徴とする半固体状潤滑剤組成物。【特許請求の範囲】
【請求項１】
増ちょう剤及び固体潤滑剤からなる群から選ばれる少なくとも１種と、基油とを含み、該基油の少なくとも一部がイオン性液体であることを特徴とする半固体状潤滑剤組成物。
【請求項２】
基油のすべてがイオン性液体である請求項１記載の半固体状潤滑剤組成物。
【請求項３】
基油の一部がイオン性液体である請求項１記載の半固体状潤滑剤組成物。
【請求項４】
増ちょう剤を含み、該増ちょう剤が、金属石鹸、複合金属石鹸、ウレア化合物、ウレタン化合物、カーボンブラック、ベントナイト、シリカ化合物及び非金属無機導電性フィラーからなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１〜３のいずれか１項記載の半固体状潤滑剤組成物。
【請求項５】
増ちょう剤を、潤滑剤組成物全体に対して１〜３０質量％含有する請求項４記載の半固体状潤滑剤組成物。
【請求項６】
固体潤滑剤を含み、該固体潤滑剤が、二硫化モリブデン、有機モリブデン、グラファイト、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素、メラミンシアヌル酸化合物（ＭＣＡ）及び軟質金属粒子からなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１〜３のいずれか１項記載の半固体状潤滑剤組成物。
【請求項７】
固体潤滑剤を、潤滑剤組成物全体に対して１〜５０質量％含有する請求項６記載の半固体状潤滑剤組成物。
【請求項８】
イオン性液体を、潤滑剤組成物全体に対して０．５質量％以上含有する請求項１〜７のいずれか１項記載の半固体状潤滑剤組成物。
【請求項９】
イオン性液体のアニオンが、ヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレート、トリフルオロメタンスルホン酸、ビストリフルオロメタンスルホン酸イミド、ビスペンタフルオロエタンスルホン酸イミド、三酸化窒素、メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、オクチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ジエチレングリコールモノメチルエーテルスルホン酸、酢酸、トリフルオロメタンカルボン酸、ビスシアノイミド、及びトリストリフルオロメタンスルホン酸メチドからなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１〜８のいずれか１項記載の半固体状潤滑剤組成物。
【請求項１０】
イオン性液体のカチオンが、イミダゾリウム、ピリジニウム、ピラゾリウム、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、ピロール、ホスフォニウム及び四級アンモニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む請求項１〜９のいずれか１項記載の半固体状潤滑剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は潤滑剤組成物に関し、特に、優れた潤滑特性を有し、金属表面に付着しやすい新規な半固体状潤滑剤組成物に関する。本発明はまた、低温から高温の広い温度範囲及び高真空下、たとえば宇宙空間（宇宙ステーション）で使用する装置や真空装置、半導体装置（スパッタリング装置）等に適し、優れた潤滑特性を有し、金属表面に付着しやすい新規な半固体状潤滑剤組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
低温から高温の広い温度範囲及び高真空下で使用される潤滑剤としては、鉱物油、エステル油、ポリα−オレフィン、フェニルエーテル油と比較して蒸気圧の低いＰＦＡＥ（パーフルオロアルキルエーテル）、トリス（２−オクチルドデシル）シクロペンタン等を基油したものが多い（例えば、特許文献１参照）。しかし、ＰＦＡＥ基油のグリースは洗浄しにくく、導電性、潤滑性も劣る。またトリス（２−オクチルドデシル）シクロペンタンを基油したものは洗浄性、潤滑性は改良されているが、導電性を示さない。
【０００３】
【特許文献１】特開平１０−１４０１６９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って本発明の目的は、優れた潤滑性を有する半固体状潤滑剤組成物を提供することである。
本発明の他の目的は、蒸気圧が低く、潤滑性に優れ、かつ静電防止程度の導電性を合わせ持つ半固体状潤滑剤組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は以下の半固体状潤滑剤組成物を提供するものである。
１．増ちょう剤及び固体潤滑剤からなる群から選ばれる少なくとも１種と、基油とを含み、該基油の少なくとも一部がイオン性液体であることを特徴とする半固体状潤滑剤組成物。
２．基油のすべてがイオン性液体である上記１記載の半固体状潤滑剤組成物。
３．基油の一部がイオン性液体である上記１記載の半固体状潤滑剤組成物。
４．増ちょう剤を含み、該増ちょう剤が、金属石鹸、複合金属石鹸、ウレア化合物、ウレタン化合物、カーボンブラック、ベントナイト、シリカ化合物及び非金属無機導電性フィラーからなる群から選ばれる少なくとも１種である上記１〜３のいずれか１項記載の半固体状潤滑剤組成物。
５．増ちょう剤を、潤滑剤組成物全体に対して１〜３０質量％含有する上記４記載の半固体状潤滑剤組成物。
６．固体潤滑剤を含み、該固体潤滑剤が、二硫化モリブデン、有機モリブデン、グラファイト、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素、メラミンシアヌル酸化合物（ＭＣＡ）及び軟質金属粒子からなる群から選ばれる少なくとも１種である上記１〜３のいずれか１項記載の半固体状潤滑剤組成物。
７．固体潤滑剤を、潤滑剤組成物全体に対して１〜５０質量％含有する上記６記載の半固体状潤滑剤組成物。
８．イオン性液体を、潤滑剤組成物全体に対して０．５質量％以上含有する上記１〜７のいずれか１項記載の半固体状潤滑剤組成物。
９．イオン性液体のアニオンが、ヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレート、トリフルオロメタンスルホン酸、ビストリフルオロメタンスルホン酸イミド、ビスペンタフルオロエタンスルホン酸イミド、三酸化窒素、メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、オクチルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ジエチレングリコールモノメチルエーテルスルホン酸、酢酸、トリフルオロメタンカルボン酸、ビスシアノイミド、及びトリストリフルオロメタンスルホン酸メチドからなる群から選ばれる少なくとも１種である上記１〜８のいずれか１項記載の半固体状潤滑剤組成物。
１０．イオン性液体のカチオンが、イミダゾリウム、ピリジニウム、ピラゾリウム、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、ピロール、ホスフォニウム及び四級アンモニウム塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む上記１〜９のいずれか１項記載の半固体状潤滑剤組成物。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の半固体状潤滑剤組成物は、潤滑性に優れている。また基油中のイオン性液体の割合が高くなるに従って、優れた潤滑性に加えて、蒸気圧が低くなり、静電防止程度の導電性を有し、金属表面に付着しやすい。従ってイオン性液体の割合が高い本発明の半固体状潤滑剤組成物は、低温から高温の広い温度範囲及び高真空下で使用するのに適し、たとえば宇宙空間や真空装置、半導体装置等に使用するのに適している。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において「半固体状潤滑剤組成物」とは、潤滑性を示す液体（潤滑油）に増ちょう剤又は固体潤滑剤を分散させた潤滑剤であって、常温では流動性を示さないが、使用時に圧力がかかり、温度が上昇すると流動性を帯びて潤滑性を示すものをいう。例えば、グリース、ペーストコンパウンド、ワックス等の潤滑剤組成物が挙げられる。
【０００８】
本発明の半固体状潤滑剤組成物に使用するイオン性液体とは、常温溶融塩とも呼ばれる室温で液体となる塩である。最近、様々なアニオン、カチオンの組み合わせが工夫され、グリーンケミストリーの溶剤、電池材料として注目を集めている。イオン性液体は蒸気圧がほとんど０であり、低温から高温まで液体であり、熱安定性に優れ、それ自身の酸化還元反応が起こりにくくまた電気分解しにくい。また、イオン伝導性が高く、比熱が大きいという特性を有する。
【０００９】
イオン性液体のアニオンとしては、ヘキサフルオロホスフェート、テトラフルオロボレート、トリフルオロメタンスルホン酸、ビストリフルオロメタンスルホン酸イミド、ビスペンタフルオロエタンスルホン酸イミド、三酸化窒素、メチルスルホン酸、酢酸、トリフルオロメタンカルボン酸、ビスシアノイミド、トリストリフルオロメタンスルホン酸メチド等が知られている。
【００１０】
また、イオン性液体のカチオンとしては、イミダゾリウム、ピリジニウム、ピラゾリウム、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、ピロール、ホスフォニウム及び四級アンモニウム塩が知られている。同じカチオンでも常温で液体になるかどうかはアニオンの種類により異なりカチオン、アニオンのどの組み合わせが液体になるかは現在のところ充分に解明されてはいない。
イオン性液体のカチオンの具体例としては、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルイミダゾリウム、アルキル-アルコキシルアルキルイミダゾリウム、アルキルピリジニウム、ジアルキルピリジニウム、トリアルキルピリジニウム、1-フルオロトリアルキルピリジニウム、1-フルオロピリジニウム、アルキルピラゾリウム、アルキルピペリジン、ジアルキルピペリジン、アルキルモルホリン、ジアルキルモルホリン、アルキルピペラジン、ジアルキルピペラジン、アルキルピロール、ジアルキルピロール、テトラアルキルホスフォニウム、テトラアルキルアンモニウム、アルコキシアルキルトリアルキルアンモニウム等が代表的なものとして挙げられる。なかには部分的にフッ素化されているものもある。また、脂肪族アミン系、脂環式アミン系、ピリジン（芳香族）系と分類しているものもある。
【００１１】
さらに詳細な具体例としては、1,3−ジメチルイミダゾリウム、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム,1-プロピル-3-メチルイミダゾリウム、１-メチル-3-プロピルイミダゾリウム、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム、1-オクチル-3-メチルイミダゾリウム、1-メチル-3-オクチルイミダゾリウム、1-デシル-3-メチルイミダゾリウム、1-ドデシル-3-メチルイミダゾリウム、1-テトラドデシル-3-メチルイミダゾリウム、1-ヘキサドデシル-3-メチルイミダゾリウム、1-オクタドデシル-3-メチルイミダゾリウム、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム、1-プロピル-2,3-ジメチルイミダゾリウム、1,2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウム、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム、1-ヘキシル-2,3-ジメチルイミダゾリウム、1-オクチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム1,2-ジメチル-3-オクチルイミダゾリウム、1-ブチル-3-エチルイミダゾリウム、1-ヘキシル-3-エチルイミダゾリウム、1-エチル3-オクチルイミダゾリウム、1-エチル-3-ブチルイミダゾリウム、1-エチル-3-ヘキシルイミダゾリウム、1-オクチル-3-エチルイミダゾリウム、1,2-ジエチル-3,4-ジメチルイミダゾリウム、1-フルオロピリジニウム、1-フルオロ-2,4,6-トリメチルピリジニウム、1-エチルピリジニウム、1-ブチルピリジニウム、1-ヘキシルピリジニウム、1-プロピル3-メチルピリジニウム、1-ブチル-4-メチルピリジニウム、1-ブチル-３-メチルピリジニウム、１-ヘキシル-4-メチルピリジニウム、１-ヘキシル-3-メチルピリジウム、1-オクチル-4-メチルピリジニウム、1-オクチル-3-メチルピリジニウム、1-ブチル-3,4-ジメチルピリジニウム、1-ブチル-3,5-ジメチルピリジニウム、1-メチルピラゾリウム、3-メチルピラゾリウム、1-エチル-1-メチルピペリジン、1-メチル-1-プロピルピペリジン、1-ブチル-1-メチルピペリジン、４-ブチル-４-メチルモルホリン、4-ヘキシル-４-メチルモルホリン、 ４-メチル-4-オクチルモルホリン、4-ブチル-4-メチルピペラジン、1-プロピル-1-メチルピロール,1-ブチル-1-メチルピロール、 1-ブチル-1-エチルピロール,1,1-ジプロピルピロール,1-ペンチル-1-メチルピロール、1-ヘキシル-1-メチルピロール 、1-ブチル-1-プロピルピロール、1,1-ジブチルピロール、1-ヘプチル-1-メチルピロール 、トリメチルペンチルアンモニウム、トリメチルヘキシルアンモニウム、トリメチルヘプチルアンモニウム、トリメチルオクチルアンモニウム、トリエチルプロピルアンモニウム、トリエチル（2-メトキシエチル）アンモニウム、メチルトリオクチルアンモニウム、トリエチルペンチルアンモニウム、トリエチルヘプチルアンモニウム、ジメチルエチルプロピルアンモニウム、ジメチルブチルエチルアンモニウム、ジメチルエチルペンチルアンモニウム、ジメチルエチルヘキシルアンモニウム、ジメチルエチルヘプチルアンモニウム、ジメチルエチルノニルアンモニウム、ジメチルエチルヘプタデシルアンモニウム、ジメチルジプロピルアンモニウム、ジメチルブチルプロピルアンモニウム、ジメチルプロピルペンチルアンモニウム、ジメチルヘキシルプロピルアンモニウム、ジメチルヘプチルプロピルアンモニウム、ジメチルブチルペンチルアンモニウム、ジメチルブチルヘキシルアンモニウム、ジメチルブチルヘプチルアンモニウム、ジメチルヘキシルペンチルアンモニウム、ジエチルヘプチ���メチルアンモニウム、ジヘキシルジメチルアンモニウム、ジプロピルブチルヘキシルアンモニウム、ジヘキシルジプロピルアンモニウム、ジエチルメチルプロピルアンモニウム、ジエチルメチル（2-メトキシエチル）アンモニウム、ジプロピルエチルメチルアンモニウム、ジエチルプロピルペンチルアンモニウム、ジエチルメチルペンチルアンモニウム、エチルメチルプロピルペンチルアンモニウム、ジプロピルメチルペンチルアンモニウム、ジブチルメチルペンチルアンモニウム、ジブチルヘキシルメチルアンモニウム等が挙げられる。
【００１２】
様々なアニオンとカチオンを組み合わせたイオン性液体（「ＩＬ」と略称する）が市販されており、容易に入手可能である。具体例としては以下のものが挙げられる。
ＩＬ−１：脂環式アミン系イオン性液体（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ｃ１）
ＩＬ−２：脂肪族アミン系イオン性液体（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ａ１）
ＩＬ−３：１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート
ＩＬ−４：１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート
ＩＬ−５：１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート
ＩＬ−６：１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート
ＩＬ−７：１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート
ＩＬ−８：１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート
ＩＬ−９：１−ブチル−４−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート
ＩＬ−１０：１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート
ＩＬ−１１：１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド
ＩＬ−１２：１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド
ＩＬ−１３：１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド
ＩＬ−１４：１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド
ＩＬ−１５：ジエチルメチル（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド
【００１３】
本発明の潤滑剤組成物に使用される基油は、イオン性液体を含んでいる。基油全体に対するイオン性液体の含有量は、好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、最も好ましくは１００質量％である。
イオン性液体とともに使用される他の基油は特に制限されない。例えば、鉱物油、合成炭化水素油、エステル油、エーテル油等の合成油、これらの２種以上の混合物等が使用できる。鉱油としては、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油等が、合成炭化水素油としては、ポリアルファオレフィン油等が、エステル油としては、ジエステル油、ポリオールエステル油、又はこれらのコンプレックスエステル油、芳香族エステル油等が、エーテル油としては、ジアルキルジフェニルエーテル油、アルキルトリフェニルエーテル油、アルキルテトラフェニルエーテル油等が挙げられる。
本発明の潤滑剤組成物において、イオン性液体の含有量は潤滑剤組成物全体に対して、好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１〜９５質量％、最も好ましくは２〜９０質量％である。
【００１４】
本発明の潤滑剤組成物に使用される増ちょう剤としては、金属石鹸、複合金属石鹸、ウレア化合物、ウレタン化合物、カーボンブラック、ベントナイト、シリカ化合物及び非金属無機導電性フィラーからなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。非金属無機導電性フィラーとしては、酸化亜鉛系(ZnO(Al))、硫酸バリウム系(SnO2(Sb)/BaSO4, SnO2/BaSO4)、ホウ酸アルミニウム系(SnO2(Sb)/9Al2O3・2B2O3)、酸化チタン系(SnO2(Sb)/TiO2)、酸化スズ系(SnO2(Sb))、チタンブラック系(TiO(N))、チタン酸カリウム系(SnO2(Sb)/K2O・nTiO2)等が挙げられ、金属がドープされていてもされていなくてもよい。特にＳｂドープＳｎＯ2が好ましい。金属石鹸、複合金属石鹸は、基油がイオン性液体以外の成分を含む場合に使用するのが好ましい。金属石鹸の具体例としては、アルミニウム石鹸、カルシウム石鹸、リチウム石鹸、ナトリウム石鹸、バリウム石鹸等が挙げられる。また複合金属石鹸の具体例としては、リチウムコンプレックス石鹸、カルシウムコンプレックス石鹸、アルミニウムコンプレックス石鹸等が挙げられる。
増ちょう剤の含有量は潤滑剤組成物を半固体状にするのに有効な量であり潤滑剤組成物全体に対して、好ましくは１〜３０質量％、さらに好ましくは５〜３０質量％である。
【００１５】
固体潤滑剤としては、二硫化モリブデン、有機モリブデン、グラファイト、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素、メラミンシアヌル酸化合物及び軟質金属粒子（例えば、金、銀、銅）からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。固体潤滑剤の含有量は潤滑剤組成物を半固体状にするのに有効な量であり潤滑剤組成物全体に対して、好ましくは１〜５０質量％、さらに好ましくは５〜４０質量％である。
増ちょう剤及び固体潤滑剤の両者を含有させる場合その合計の含有量は潤滑剤組成物全体に対して、好ましくは１〜５０質量％、さらに好ましくは５〜４０質量％である。
本発明の潤滑剤組成物には、通常の潤滑剤組成物に普通に使用されている酸化防止剤、防錆剤等の添加剤を添加してもよい。
【実施例】
【００１６】
以下実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。「部」は他に明記しない限り質量部である。
実施例１
脂環式アミン系イオン性液体ＩＬ−１（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ｃ１）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表１に示す。
実施例２
脂環式アミン系イオン性液体ＩＬ−１（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ｃ１）（８０部）にプレフォームの脂肪族ジウレア系化合物Ｉ（２０部）を加え２００℃まで加熱後室温まで放冷し、次いで三段ロールミルにて混練し、グリースとした。性状、性能を表１に示す。
実施例３
脂環式アミン系イオン性液体ＩＬ−１（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ｃ１）（７０部）にメラミンシアヌル酸化合物（三菱化学株式会社製、ＭＣＡ）（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表１に示す。
実施例４
脂環式アミン系イオン性液体ＩＬ−１（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ｃ１）（７０部）にＳｂドープＳｎＯ2（石原産業株式会社製、ＳＮ−１００Ｐ）（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表１に示す。
【００１７】
実施例５
脂肪族アミン系イオン性液体ＩＬ−２（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ａ１）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表１に示す。
実施例６
イオン性液体ＩＬ−３（１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表１に示す。
実施例７
イオン性液体ＩＬ−４（１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表１に示す。
実施例８
イオン性液体ＩＬ−５（１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表１に示す。
【００１８】
実施例９
イオン性液体ＩＬ−６（１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表２に示す。
実施例１０
ウレアベースグリース（鉱物油ベース）（９７部）にイオン性液体ＩＬ−６（１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート）（３部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、グリースとした。性状、性能を表２に示す。
実施例１１
イオン性液体ＩＬ−７（１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表２に示す。
実施例１２
イオン性液体ＩＬ−８（１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表２に示す。
【００１９】
実施例１３
イオン性液体ＩＬ−９（１−ブチル−４−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表２に示す。
実施例１４
反応容器に脂環式アミン系イオン性液体（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ｃ１）（４０部）とｐ−トルイジン（９．２部）をとり７０〜８０℃に加温した。別容器に脂環式アミン系イオン性液体ＩＬ−１（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ｃ１）（４０部）に４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（１０．８部）を加え７０〜８０℃に加温し反応容器に加え３０分攪拌し反応させた。その後昇温し、１５０〜１７０℃で３０分保持し冷却後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表２に示す。
実施例１５
脂環式アミン系イオン性液体ＩＬ−１（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ｃ１）（９１．５部）にカーボンブラック（８．５部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表２に示す。
実施例１６
イオン性液体ＩＬ−１０（１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表２に示す。
【００２０】
実施例１７
イオン性液体ＩＬ−１１（１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表３に示す。
実施例１８
イオン性液体ＩＬ−１２（１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表３に示す。
実施例１９
イオン性液体ＩＬ−１３（１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表３に示す。
実施例２０
イオン性液体ＩＬ−１４（１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表３に示す。
【００２１】
実施例２１
イオン性液体ＩＬ−１５（ジエチルメチル（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド）（７０部）にＰＴＦＥワックス（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表３に示す。
実施例２２
イオン性液体ＩＬ−９（１−ブチル−４−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート）（７０部）にＳｂドープＳｎＯ2（石原産業株式会社製ＳＮ−１００Ｐ）（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表３に示す。
実施例２３
イオン性液体ＩＬ−９（１−ブチル−４−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート）（７０部）に針状ＳｂドープＳｎＯ2（石原産業株式会社製ＦＳ−１０Ｐ）（３０部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表３に示す。
実施例２４
イオン性液体ＩＬ−９（１−ブチル−４−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート）（９１．５部）にカーボンブラック（８．５部）を加え攪拌後、三段ロールミルにて混練し、半固体状潤滑剤とした。性状、性能を表３に示す。
【００２２】
比較例１
鉱物油（１０ｍｍ2／Ｓ，１００℃）をジウレア系増ちょう剤（４，４−フェニルメチルイソシアネートとオクチルアミンを反応させて得られるジウレア化合物（７％）で増ちょうしたグリース。性状、性能を表４に示す。
比較例２
鉱物油（１０ｍｍ2／Ｓ，１００℃）をリチウム石鹸（６％）で増ちょうしたグリース。性状、性能を表４に示す。
比較例３
市販のトリス（２−オクチルドデシル）シクロペンタンを含有するグリース（市販グリース１）。性状、性能を表４に示す。
比較例４
市販のフッ素グリース（市販グリース２）。性状、性能を表４に示す。
【００２３】
不混和ちょう度
ＪＩＳ  Ｋ２２２０  ５．３に準拠する１／４ちょう度計で０ワーク後のちょう度を測定した。
混和ちょう度
ＪＩＳ  Ｋ２２２０  ５．３に準拠する１／４ちょう度計で６０ワーク後のちょう度を測定した。
滴点
ＪＩＳ  Ｋ２２２０  ５．４の測定手順に従い測定した。
【００２４】
真空蒸発量
試料約１ｇを１００℃、１ｍｍＨｇ、２４時間放置し前後の試料量を測定し、減量率を算出した。
真空蒸発量の評価
○：０．２％未満、
△：０．２％以上２．０％未満
×：２％以上
体積固有抵抗率
試料に加えた直流電界（Ｖ／ｃｍ）とそのときに試料に流れる単位断面積当たりの電流（Ａ／ｃｍ）との比。試料１辺１ｃｍの立方体の相対する面間の抵抗に等しい。ＪＩＳ  Ｃ２１０１  ２．２準拠で測定。両電極間（２ｍｍ）に気泡が入らないようにグリース、または半固体状潤滑剤を充填し、この電極に電圧を印加し１分後の抵抗値を読み取り体積固有抵抗率を算出した。また印加電圧は１００Ｖとし、測定温度は２５℃とした。
体積固有抵抗率の評価
○：１０10Ω・ｃｍ未満：導電性良好
×：１０10Ω・ｃｍ以上：導電性不良
【００２５】
ＳＲＶ試験
直径１０ｍｍの鋼球（ＳＵＪ−２）、直径２４ｍｍ、厚さ７．８５ｍｍのディスクを用い周波数１５Ｈｚ、振幅１ｍｍ、試験温度２５℃、１００Ｎ／分で１２００Ｎまでステップアップし、１００Ｎでの平均摩擦係数を測定した。
摩擦係数の評価
○：０．０６６未満：優れる
△：０．０６６以上０．０９９未満：鉱物油ベースグリースと同等
×：０．０９９以上：劣る
ＳＲＶ試験ＯＫ値
○：９００Ｎ以上
△：４００Ｎ以上９００Ｎ未満
×：４００Ｎ未満
【００２６】
摩耗径
高速四球式摩耗試験  ＡＳＴＭ  Ｄ２２６６にしたがって行った。
高速四球式摩耗試験評価
○：摩耗径０．６２ｍｍ：優れる
△：摩耗径０．６２ｍｍ以上０．８２ｍｍ未満：鉱物油ベースと同等
×：摩耗径０．８２ｍｍ以上：劣る
耐荷重能
高速四球式耐荷重性能試験ＡＳＴＭ  Ｄ２５９６にしたがって実施した。
ＷＰ：Ｎ  （Ｗｅｌｄ  Ｐｏｉｎｔ；焼き付き荷重）
高速四球式耐荷重性能試験評価
○：３０８９Ｎ以上：優れる
×：３０８９Ｎ未満：劣る
【００２７】
【表１】
2005154755.tif 000002
【００２８】
【表２】
2005154755.tif 000003
【００２９】
【表３】
2005154755.tif 000004
【００３０】
【表４】
2005154755.tif 000005
【００３１】
ＩＬ−１：脂環式アミン系イオン性液体（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ｃ１）
ＩＬ−２：脂肪族アミン系イオン性液体（広栄化学工業株式会社製、ＩＬ−Ａ１）
ＩＬ−３：１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート
ＩＬ−４：１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート
ＩＬ−５：１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート
ＩＬ−６：１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート
ＩＬ−７：１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート
ＩＬ−８：１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート
ＩＬ−９：１−ブチル−４−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート
ＩＬ−１０：１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート
ＩＬ−１１：１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド
ＩＬ−１２：１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド
ＩＬ−１３：１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド
ＩＬ−１４：１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド
ＩＬ−１５：ジエチルメチル（２−メトキシエチル）アンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホン酸）イミド
ＰＴＦＥ：ポリテトラフルオロエチレン