(57)【要約】      （修正有）【課題】使用温度範囲がさらに広い液晶表示素子を提供すること、及び、このような液晶表示素子を提供し得る、高い液晶相上限温度を有し且つ低温における応答速度が高い液晶組成物を提供する。【解決手段】例えば式（Ｉ）で表されるパーフルオロアリルオキシ化合物及び例えば式（ＩＩ）で表されるジシクロヘキサン化合物を含有してなる液晶組成物、及び、２枚の平面平行支持板及び該平面平行支持板に狭持された上記液晶組成物から構成された、ツイスト角が２０〜１３０°のＴＮ型液晶素子。Ｃ３−ＣＹ−ＣＹ−ＰＨ３Ｆ−ＯＣＦ２ＣＦ＝ＣＦ２（Ｉ）、Ｃ５−ＣＹ−ＣＹ−ＣＨ＝ＣＨ２（ＩＩ）、（液晶組成物の配合の記載においては、下記の略語を使用する。ＣＹ：１，４−シクロへキシレン、ＰＨ：１，４−フェ二レン、ＰＨｎＦ：ｎ位置換−フルオロ−１，４−フェ二レン（ただし、ｎ未記載の場合、４位を表す。）Ｃｎ：炭素原子数ｎ個の直鎖アルキル）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるパーフルオロアリルオキシ化合物及び下記一般式（ＩＩ）で表されるジシクロヘキサン化合物を含有してなることを特徴とする液晶組成物。
【化１】
2005154724.tif 000020
【化２】
2005154724.tif 000021
【請求項２】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1が、非置換のアルキル基又は非置換のアルケニル基であることを特徴とする請求項１記載の液晶組成物。
【請求項３】
上記一般式（Ｉ）において、Ａ1及びＡ2が、各々独立して、未置換の又はフッ素原子によりモノ若しくはジ置換されている１，４−フェニレン基、又は未置換の１，４−シクロヘキシレン基であることを特徴とする請求項１又は２記載の液晶組成物。
【請求項４】
上記一般式（Ｉ）において、Ａ1及びＡ2の中の少なくとも１つが、フッ素原子によりモノ又はジ置換されている１，４−フェニレン基であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の液晶組成物。
【請求項５】
上記一般式（Ｉ）において、Ｚ1が単結合であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の液晶組成物。
【請求項６】
さらに下記一般式（ＩＩＩ）で表されるベンゾニトリル化合物の少なくとも一種を含有してなることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の液晶組成物。
【化３】
2005154724.tif 000022
【請求項７】
上記一般式（Ｉ）で表されるパーフルオロアリルオキシ化合物１０〜８０質量％、上記一般式（ＩＩ）で表されるジシクロヘキサン化合物１０〜８０質量％、上記一般式（ＩＩＩ）で表されるベンゾニトリル化合物０〜５０質量％及びその他の化合物０〜５０質量％からなることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の液晶組成物。
【請求項８】
２枚の平面平行支持板及び該平面平行支持板に狭持された液晶組成物から構成されたツイスト角が２０〜１３０°のＴＮ型液晶素子において、上記液晶組成物が、請求項１〜７のいずれかに記載された液晶組成物であることを特徴とするＴＮ型液晶素子。
【請求項９】
自動車パネル用途に使用されることを特徴とする請求項８記載のＴＮ型液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、パーフルオロアリルオキシ化合物及びジシクロヘキサン化合物を含有してなる液晶組成物、及び該液晶組成物を用いたＴＮ型液晶素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶化合物の特性である光学（屈折率）異方性（Δｎ）や誘電率異方性（Δε）を利用した液晶表示素子は、これまで多数作られており、時計を始め、電卓、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、携帯電話、プリンタ−、コンピュ−タ−、テレビ等に広く利用され、需要も年々高くなってきている。液晶化合物には固体相と液体相との中間に位置する固有の液晶相があり、その相形態はネマチック相、スメクチック相及びコレステリック相に大別されるが、これらのうち表示素子用にはネマチック相が現在最も広く利用されている。また、液晶表示素子に応用されている方式のうち、表示方式としては、これまでに多数のものが考案され、動的散乱型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ型）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、超ねじれネマチック型（ＳＴＮ型）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴ型）及び強誘電性液晶（ＦＬＣ）等が知られており、駆動方式としては、スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式及び２周波駆動方式等が知られている。
【０００３】
上述した種々の用途の中でも屋外で使用される用途においては、過酷な温度条件下で使用される。液晶表示素子は、置かれる環境の温度変化によって表示コントラストが低下したり、低温での応答速度の低下によって表示品位の低下をきたす。
【０００４】
これらの原因としては、液晶材料の弾性定数や誘電率の温度変化によるもの、カイラル物質の添加によって誘起された固有のピッチの温度変化によるもの、屈折率異方性の温度変化によるもの等が考えられている。
【０００５】
ＴＮ型の液晶表示素子は、ＳＴＮ型の液晶表示素子と比較して高密度の表示には適さないものの、温度変化による悪影響が比較的少ないため、周囲の温度変化が大きい用途に使用されている。
【０００６】
例えば、特許文献１には、高コントラストを有し、低温域において応答速度が速く、使用温度範囲が広いＴＮ型液晶表示素子が提案されているが、未だ満足できる性能のものではない。
【０００７】
【特許文献１】特開２００３−６４３６７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、使用温度範囲がさらに広い液晶表示素子を提供すること、及び、このような液晶表示素子を提供し得る、高い液晶相上限温度を有し且つ低温における応答速度が高い液晶組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、パーフルオロアリルオキシ化合物とジシクロヘキサン化合物とを組み合わせてなる液晶組成物によって、上記の目的を達成し得ることを見出した。
【００１０】
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式（Ｉ）で表されるパーフルオロアリルオキシ化合物及び下記一般式（ＩＩ）で表されるジシクロヘキサン化合物を含有してなることを特徴とする液晶組成物を提供するものである。
【００１１】
【化１】
2005154724.tif 000002
【００１２】
【化２】
2005154724.tif 000003
【００１３】
また、本発明は、２枚の平面平行支持板及び該平面平行支持板に狭持された上記液晶組成物から構成された、ツイスト角が２０〜１３０°のＴＮ型液晶素子を提供するものである。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の液晶組成物は、高い液晶相上限温度を有し且つ低温における応答速度が高く、該液晶組成物を用いた液晶表示素子は、使用温度範囲が広いため、周囲の温度変化が大きい用途、特に自動車パネル用途に有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下、本発明の液晶組成物について詳細に説明する。
【００１６】
本発明の液晶組成物に用いられるパーフルオロアリルオキシ化合物を表す前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1はＲ0、Ｒ0Ｏ、Ｒ0ＯＣＯ又はＲ0ＣＯＯであり、Ｒ0で表されるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、パーフルオロメチル、パーフルオロエチル、パーフルオロプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロメチル、パーフルオロビニル、パーフルオロアリル、イソプロピル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−ブチルメチル、３−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、１−メチルペンチル等が挙げられる。
本発明において、前記一般式（Ｉ）におけるＲ1は、非置換のアルキル基又は非置換のアルケニル基であることが好ましい。
【００１７】
前記一般式（Ｉ）における基−（A1−Z1）n−A2−のより具体的な構造を以下に示すが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
−CY−CY−
−CY−PH−
−PH−PH−
−CY−PH3F−
−CY−PH3,5-diF−
−CY−PH2,3-diF−
−CY−CY−CY−
−CY−CY−PH−
−CY−PH−PH−
−PH−PH−PH−
−CY−CY−PH3F-
−CY−CY−PH3,5-diF−
−CY−CY−PH2,3-diF−
−CY−PH3F−PH−
−CY−PH3,5-di-F−PH−
−CY−PH2,3-diF−PH−
−CY−PH−PH−CY−
−PH−CH2CH2−CY−CY−
−CY−PH−CH2CH2−PH−
−CY−CY−CH2CH2−PH−
−CY−CH2CH2−CY−
−PH−CH2CH2−CY−
−PH−C≡C−PH−
−CY−PH−C≡C−PH−
−PH−COO−PH−
−CY−COO−PH−
−CY−CY−COO−PH−
−PH−COO−PH−PH−
−Pym−PH−
−Dio−PH−
−PH−Pym−
−PH−Dio−
−PH−Pyr−
−PH−CF2O−PH−
−PH−CH2O−PH−
−PH−CH=CHCH2O−PH−
−PH−(CH2)3O−PH−
−CY−COO−Nap−
−CY−COO−DHN−
【００１８】
ただし、上記式中の略号はそれぞれ下記の環構造を表す。
【００１９】
【化３】
2005154724.tif 000004
【００２０】
本発明に用いられる前記一般式（Ｉ）で表されるパーフルオロアリルオキシ化合物の具体例としては、下記化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。尚、下記化合物におけるＲ1は前記一般式（Ｉ）における場合と同様である。
【００２１】
【化４】
2005154724.tif 000005
【００２２】
【化５】
2005154724.tif 000006
【００２３】
【化６】
2005154724.tif 000007
【００２４】
【化７】
2005154724.tif 000008
【００２５】
【化８】
2005154724.tif 000009
【００２６】
これらの化合物の中でも、上記一般式（Ｉ）におけるＡ1及びＡ2が、各々独立して、未置換の又はフッ素原子によりモノ若しくはジ置換されている１，４−フェニレン基、又は未置換の１，４−シクロヘキシレン基であるもの；上記一般式（Ｉ）におけるＡ1及びＡ2の中の少なくとも１つが、フッ素原子によりモノ又はジ置換されている１，４−フェニレン基であるもの；上記一般式（Ｉ）におけるＺ1が、単結合であるものが好ましい。
【００２７】
本発明の液晶組成物に用いられるジシクロヘキサン化合物を表す前記一般式（ＩＩ）において、Ｒ2はＲ0、Ｒ0Ｏ、Ｒ0ＯＣＯ又はＲ0ＣＯＯを表し、Ｒ3はＲ0、Ｒ0Ｏ、Ｒ0ＯＣＯ、Ｒ0ＣＯＯ又はハロゲン原子を表す。Ｒ0としては、前記一般式（Ｉ）で例示した基が挙げられる。
【００２８】
上記一般式（ＩＩ）で表されるジシクロヘキサン化合物としては、例えば、下記一般式式（ＩＩａ）〜（ＩＩｄ）で表される化合物が好適に用いられる。
【００２９】
【化９】
2005154724.tif 000010
【００３０】
本発明の液晶組成物は、さらに下記一般式（ＩＩＩ）で表されるベンゾニトリル化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
【００３１】
【化１０】
2005154724.tif 000011
【００３２】
上記一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ4はＲ0、Ｒ0Ｏ、Ｒ0ＯＣＯ又はＲ0ＣＯＯを表す。Ｒ0としては、前記一般式（Ｉ）で例示した基が挙げられる。
【００３３】
上記一般式（ＩＩＩ）で表されるベンゾニトリル化合物の中でも、下記一般式（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｆ）で表される化合物等が好適に用いられる。
【００３４】
【化１１】
2005154724.tif 000012
【００３５】
本発明の液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）で表されるパーフルオロアリルオキシ化合物５〜９５質量％、特に１０〜８０質量％、前記一般式（ＩＩ）で表されるジシクロヘキサン化合物５〜９５質量％、特に１０〜８０質量％、前記一般式（ＩＩＩ）で表されるベンゾニトリル化合物０〜９０質量％、特に０〜５０質量％からなるものであることが好ましい。前記一般式（ＩＩＩ）で表されるベンゾニトリル化合物の含有量は、本発明の液晶組成物において５〜４０質量％であることが最も好ましい。
【００３６】
本発明の液晶組成物には、従来既知の液晶化合物、液晶類似化合物、カイラル剤等を配合することができる。これらの化合物の配合量は、本発明の液晶組成物中において０〜５０質量％であることが好ましい。
上記液晶化合物及び上記液晶類似化合物としては、例えば、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物〔ただし、前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される化合物を除く〕が挙げられる。
【００３７】
【化１２】
2005154724.tif 000013
【００３８】
上記一般式（ＩＶ）で表される化合物の具体例としては、下記〔化１３〕に示す各化合物が挙げられる。尚、下記の各化合物におけるＲ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、上記一般式（ＩＶ）におけるものと同じ意味である。
【００３９】
【化１３】
2005154724.tif 000014
【００４０】
また、上記カイラル剤としては、例えば、下記一般式（Ｖ）又は（ＶＩ）で表される化合物が挙げられる。
【００４１】
【化１４】
2005154724.tif 000015
【００４２】
【化１５】
2005154724.tif 000016
【００４３】
また、カイラル剤としては、下記の化合物等も挙げられる。
【００４４】
【化１６】
2005154724.tif 000017
【００４５】
また、例えば、特開昭６３−１７５０９５号公報、特開平１−２４２５４２号公報、特開平１−２５８６３５号公報、特開平６−２００２５１号公報、特開２００２−３０８８３３号公報に提案されているカイラル剤も使用できる。
【００４６】
これらのカイラル剤は、単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。その場合には、らせんのねじれ方向が異なるものの組み合わせでも、ねじれ方向が同じものの組み合わせでも良い。また、例えば、特開平７−２５８６４１号公報に提案されているように、コレステリック相の旋回能の温度依存性を正とするものと、コレステリック相の旋回能の温度依存性を負とするものとを組みあわせることもできる。
これらのカイラル剤の種類及び濃度を変えることで、ピッチを０．２μ〜３００μの範囲で調整して使用することができる。
【００４７】
また、本発明の液晶組成物には、長期に渡って光や熱に対して優れた安定性を付与する目的で、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系、ベンゾエート系、オキザニリド系、シアノアクリレート系等の紫外線吸収剤；ヒンダードアミン系光安定剤；フェノール系、リン系、硫黄系等の酸化防止剤等を添加することもできる。
【００４８】
また、本発明の液晶組成物には、帯電防止効果を得るため界面活性剤等の化合物を添加することもできる。該化合物としては、例えば、特開昭５９−４６７６号公報、特開平４−３６３８４号公報、特開平４−１８０９９３号公報、特開平１１−２１２０７０号公報、特開平８−３３７７７９号公報、特開平９−６７５７７号公報、特開２００３−３４２５８０号公報等に提案された化合物等が挙げられる。
【００４９】
本発明の液晶組成物は、液晶セルに封入されて、種々の電気光学表示素子を構成することができる。電気光学表示素子としては、例えば、動的散乱型（ＤＳ）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ）、ねじれネマチック型（ＴＮ）、超ねじれネマチック型（ＳＴＮ）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴ）、薄膜ダイオード型（ＴＦＤ）、強誘電液晶型（ＦＬＣ）、反強誘電液晶型（ＡＦＬＣ）、高分子分散液晶型（ＰＤ）、垂直配向（ＶＡ）、インプレーンスイッチング（ＩＰＳ）、コレステリックネマチック相転移型等の種々の表示モードが適用され、また、スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２周波駆動方式等の種々の駆動方式が適用される。
【００５０】
本発明の液晶組成物は、その特性から、２枚の平面平行支持板及び該平面平行支持板に狭持された液晶組成物から構成されたツイスト角が２０〜１３０°のねじれネマチック液晶素子〔ＴＮ型液晶素子〕に好適に使用できる。
【００５１】
本発明の液晶組成物を用いてなる電気光学表示素子は、時計、電卓をはじめ、測定器、自動車用計器、複写機、カメラ、ＯＡ機器、携帯用パソコン、携帯電話等の用途に使用することができ、また、これら以外の用途、例えば、調光窓、光シャッタ、偏光交換素子にも用いることができる。本発明の液晶組成物を用いてなる電気光学表示素子は、その特性から、特に自動車等の車輌のパネル用途に好適に使用される。
【実施例】
【００５２】
以下、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではない。
【００５３】
下記実施例及び比較例の液晶組成物の配合の記載においては、下記の略語を使用する。
ＣＹ：１，４−シクロヘキシレン
ＰＨ：１，４−フェニレン
ＰＨｎＦ：ｎ位置換−フルオロ−１，４−フェニレン（ただし、ｎ未記載の場合、４位を表す。）
Ｄｉｏ：１，３−ジオキサン−５，２−ジイル
Ｐｙｍ：ピリミジン−５，２−ジイル
Ｐｙｄ：ピリダンジン−３，６−ジイル
ＣＥ：４，１−シクロヘキセニレン
Ｃｎ：炭素原子数ｎ個の直鎖アルキル
【００５４】
＜実施例１＞
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
【００５５】
〔配合〕                                      質量部    一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN                              ２    〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH3F-CN                                １５    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                             ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                             ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-F                              ２
C3-CY-CY-PH-C1                                 ５    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OC1                                ４    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-C3                                 ５    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3                             ３
C3-CY-CY-COO-PH-C4                             ３
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                     ２０    〔Ｉ〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                        １３    〔Ｉ〕
C5-CY-CY-CH=CH2                              １４    〔ＩＩ〕
【００５６】
＜実施例２＞
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
【００５７】
〔配合〕                                      質量部    一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN                              １    〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH3F-CN                                １１    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                             ９    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                             ９    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-F                              ２
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                     ５
C3-CY-CY-PH-C1                                 ６    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OC1                                ４    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-C3                                 ６    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3                             １．５
C3-CY-CY-COO-PH-C4                             １．５
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                      ２０    〔Ｉ〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                         １０    〔Ｉ〕
C5-CY-CY-CH=CH2                               １４    〔ＩＩ〕
【００５８】
＜比較例１＞
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
【００５９】
〔配合〕                                      質量部    一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN                              ２    〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH3F-CN                                １５    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                             ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                             ７    〔ＩＩ〕
C5-CY-PH-PH3,4-diF                             ３    〔ＩＩ〕
C3-CY-PH-PH3,4-diF                             ３    〔ＩＩ〕
C3-CY-PH-OC1                                 １０
C3-CY-CY-COO-PH-F                              ２
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                     ２
C3-CY-CY-PH-C1                                 ８    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OC1                                ６    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-C3                                 ８    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3                             ３
C3-CY-CY-COO-PH-C4                             ３
C5-CY-CY-CH2CH2OCH2CH=CH2                     １５    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-CH2CH2OCH3                      ６
【００６０】
＜実施例３＞
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
【００６１】
〔配合〕                                      質量部    一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN                             １    〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH3F-CN                               １１    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                            ９    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                            ９    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-F                             ２
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                    ５
C3-CY-CY-PH-C1                                ６    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OC1                               ４    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-C3                                ６    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3                            １．５
C3-CY-CY-COO-PH-C4                            １．５
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                       １０    〔Ｉ〕
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2               ２０    〔Ｉ〕
C5-CY-CY-CH=CH2                             １４    〔ＩＩ〕
【００６２】
＜実施例４＞
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
【００６３】
〔配合〕                                      質量部    一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN                              １    〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH3F-CN                                １１    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                             ９    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                             ９    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-F                              ２
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                     ５
C3-CY-CY-PH-C1                                 ６    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OC1                                ４    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-C3                                 ６    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3                             １．５
C3-CY-CY-COO-PH-C4                             １．５
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                      １０    〔Ｉ〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                         １０    〔Ｉ〕
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2                 １０    〔Ｉ〕
C5-CY-CY-CH=CH2                               １４    〔ＩＩ〕
【００６４】
＜実施例５＞
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
【００６５】
〔配合〕                                      質量部    一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN                              ２    〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH3F-CN                                １１    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                             ９    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                             ９    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-F                              ２
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                     ５
C3-CY-CY-PH-C1                                 ５    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OC1                                ４    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-C3                                 ５    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3                             ２
C3-CY-CY-COO-PH-C4                             ２
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                     ２０    〔Ｉ〕
C5-CY-CY-CH=CH2                              １４    〔ＩＩ〕
C5-CY-COO-PH                                 １０
【００６６】
＜実施例６＞
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
【００６７】
〔配合〕                                      質量部      一般式
C5-CY-PH3F-CN                                 １５    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                              ５    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                              ５    〔ＩＩ〕
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                      ４
C3-CY-CY-PH-C1                                  ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OC1                                 ５    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-C3                                  ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3                              １．５
C3-CY-CY-COO-PH-C4                              １．５
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2                              ７    〔Ｉ〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                       ２０    〔Ｉ〕
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2                    ５    〔Ｉ〕
C5-CY-CY-CH=CH2                                １４    〔ＩＩ〕
C4-CY-PH-OCF2CF=CF2                              ３    〔Ｉ〕
【００６８】
＜実施例７＞
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
【００６９】
〔配合〕                                        質量部      一般式
C3-CY-PH-CN                                     ７．５    〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH-CN                                     ７．５    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                             １０        〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                             １０        〔ＩＩ〕
C4-PH-C≡C-PH-OC2                               ５
C5-PH-C≡C-PH-OC1                               ５
C2-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                      ６
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                      ７
C3-CY-CY-COO-PH-C3                              ３
C3-CY-CY-COO-PH-C4                              ３
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                       １０       〔Ｉ〕
C5-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2                     １０       〔Ｉ〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                          １６       〔Ｉ〕
【００７０】
＜実施例８＞
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
【００７１】
〔配合〕                                        質量部      一般式
C4-CY-COO-PH-CN                                  ２       〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH3F-CN                                  １１       〔ＩＩＩ〕
C3-CY-PH-CN                                      １．５   〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH-CN                                      １．５   〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                               ９       〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                               ９       〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-F                                ４
C3-CY-PH-OC1                                     ８
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                       ２
C3-CY-CY-PH-C1                                   ７       〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OC1                                  ５       〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-C3                                   ６       〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3                               ２
C3-CY-CY-COO-PH-C4                               ２
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                          １０       〔Ｉ〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                       ２０       〔Ｉ〕
【００７２】
実施例１〜８及び比較例１でそれぞれ得られた液晶組成物について、特性値（ＮＩ点、Δｎ、Δε、Ｖ１０、Ｖ９０、急峻性及び応答速度）を測定した。測定結果を下記〔表１〕に示す。
【００７３】
【表１】
2005154724.tif 000018
【００７４】
実施例より、本発明の液晶組成物は、高いＮＩ点を有し且つ低温でも高い応答速度を有するものであることが確認された。
【００７５】
＜実施例９＞
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
【００７６】
〔配合〕                                        質量部    一般式
C5-CY-PH3F-CN                                １０    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                              ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                              ７    〔ＩＩ〕
C5-CY-PH-PH3,4-diF                              ３
C2-CY-PH-PH3,4-diF                              ３
C4-PH-C≡C-PH-OC2                               ６
C2-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                      ６
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                      ６
C4-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                      ３
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3                           ３
C3-PH-PH-COO-PH-CY-C3                           ３
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                        ４    〔Ｉ〕
C5-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                        ３    〔Ｉ〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                         １０    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2                   ６    〔Ｉ〕
C5-CY-CY- CH=CH2                              １５    〔ＩＩ〕
C3-CY-PH-PH-C2                                  ５
【００７７】
＜実施例１０＞
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
【００７８】
〔配合〕                                        質量部    一般式
C3-CY-PH-CN                                    １０    〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH-CN                                    １０    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                             １４    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                             １３    〔ＩＩ〕
C4-CY-CY-PH3,4-diF                             １０    〔ＩＩ〕
C3-CY-PH-OC1                                     ３
C2-PH-C≡C-PH-C6                                 ８
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH=CH2                      １１
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3                            １．５
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4                            １．５
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2                   １３    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-PH3F-OCF2CF=CF2                          ５    〔Ｉ〕
【００７９】
＜実施例１１＞
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
【００８０】
〔配合〕                                        質量部    一般式
C3-CY-PH3,5-diF-CN                             １１    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                               ９    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                               ９    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-F                                ４
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                        １７    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2                               ６    〔Ｉ〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                           １０    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-OC1                                     ６
C3-CY-PH-PH-C2                                   ４
C3-CY-CY-PH-C1                                   ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OC1                                  ５    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-C3                                   ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3                            ３
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4                            ２
【００８１】
＜実施例１２＞
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
【００８２】
〔配合〕                                        質量部    一般式
C3-CY-PH3,5-diF-CN                             １０    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                               ８    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                               ８    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-F                                ４
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                        １７    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2                               ６    〔Ｉ〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                           １１    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-OC1                                     ７
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                       １
C3-CY-PH-PH-C2                                   ４
C3-CY-CY-PH-C1                                   ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OC1                                  ５    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-C3                                   ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3                            ３
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4                            ２
【００８３】
＜実施例１３＞
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
【００８４】
〔配合〕                                        質量部    一般式
C3-CY-PH-CN                                     ７．５   〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH-CN                                     ７．５   〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                              ７       〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                              ８       〔ＩＩ〕
C2-PH-PH-CN                                     ３       〔ＩＩＩ〕
C5-PH-PH-CN                                     ２       〔ＩＩＩ〕
C4-PH-C≡C-PH-OC2                               ６
C5-PH-C≡C-PH-OC1                               ４
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                      ８
C3-CY-PH-PH-C1                                  ６
C3-CY-PH-PH-OC1                                 ４
C3-CY-PH-PH-C3                                  ６
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3                           ３
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4                           ３
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                      １０       〔Ｉ〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                         １５       〔Ｉ〕
【００８５】
実施例９〜１３で得られた液晶組成物について、特性値（ＮＩ点、粘度、Δｎ、Δε、Ｖ１０、Ｖ９０）を測定した。測定結果を下記〔表２〕に示す。
【００８６】
【表２】
2005154724.tif 000019
【００８７】
さらに、以下に本発明の液晶組成物の好ましい配合例を示す。
【００８８】
＜配合例１＞
〔配合〕                                        質量部    一般式
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                        ５    〔Ｉ〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                      １５    〔Ｉ〕
C5-CY-CY-PH3,5diF-OCF2CF=CF2                    ５    〔Ｉ〕
C3-CY-CY-PH-PH3,5diF-OCF2CF=CF2                 ４    〔Ｉ〕
C2-CY-CY-PH3F-C1                                ５    〔ＩＩ〕
C2-CY-CY-PH-C1                                  ５    〔ＩＩ〕
C3-CY-PH-CN                                   ２１    〔ＩＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3F-CN                                ５    〔ＩＩＩ〕
C2-Pym-PH-F                                     ５
C2-Pym-PH-C2                                    ４
C2-Pym-PH-C3                                    ４
C2-Pym-PH-C4                                    ５
C2-CY-Pym-PH-C2                                 ６
C2-CY-Pym-PH-C3                                 ６
C2-CY-Pym-PH-C4                                 ６
【００８９】
＜配合例２＞
〔配合〕                                        質量部    一般式
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                          ８    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2                             １０    〔Ｉ〕
CH2=CH-CY-CY-C5                                 １７    〔ＩＩ〕
C3-CY-PH-OC1                                      ３
C5-CY-PH-C３                                      ４
C3-CY-CY-CH2CH2-PH3,4-diF                          ５
C3-CY-CH2CH2-CY-PH-Cl                             ４
C2-CY-CY-COO-PH3,4,5-triF                         ３
C3-CY-CY-COO-PH3,4,5-triF                         ７
C3-CY-CY-COO-PH-C3                                ４
C3-CY-PH-C≡C-PH-OC1                              ３
C3-O-CY-CY-Pyd-PH-C3                              ３
C4-O-CY-CY-Pyd-PH-C4                              ３
C4-CY-PH-PH-CY -C4                                ３
C5-CY-PH-PH-CY-CH2OCH3                            ３
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3                             ４
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4                             ３
C3-CY-PH3,5-diF-CN                              １３    〔ＩＩＩ〕
【００９０】
＜配合例３＞
〔配合〕                                        質量部    一般式
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                        １０    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2                             １５    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-CN                                       ６    〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH-CN                                       ６    〔ＩＩＩ〕
C3-CY-PH-PH-CN                                    ６    〔ＩＩＩ〕
C2-PH-PH-CN                                       ３    〔ＩＩＩ〕
C5-PH-PH-CN                                       ２    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                                ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                                ８    〔ＩＩ〕
C5-CY-PH-PH3F-C2                                  ６
C3-CY-CY-PH-C1                                    ５    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OC1                                   ４    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-C3                                    ４    〔ＩＩ〕
C4-PH-C≡C-PH-OC2                                 ６
C5-PH-C≡C-PH-OC1                                 ４
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH=CH2                        ５
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3                             ３
【００９１】
＜配合例４＞
〔配合〕                                        質量部    一般式
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                        １５    〔Ｉ〕
C5-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                          ５    〔Ｉ〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                           １０    〔Ｉ〕
CH2=CH-CY-CY-PH3,4-diF                          １０    〔ＩＩ〕
CH2=CH-CY-CY-PH-C1                              １３    〔ＩＩ〕
CH2=CHCH2CH2-CY-CY-PH-C1                         １０    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH-OCH2CH=CHCH3                          ５    〔ＩＩ〕
C4-CY-CY-PH-OCH2CH=CHCH3                          ５    〔ＩＩ〕
C3-CE-CY-C5                                    １５
C2-PH-COO-PH-CN                                  ３    〔ＩＩＩ〕
C3-PH-COO-PH-CN                                  ２    〔ＩＩＩ〕
C4-PH-COO-PH-CN                                  ２    〔ＩＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3                            ３
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4                            ２
【００９２】
＜配合例５＞
〔配合〕                                        質量部    一般式
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                            ５    〔Ｉ〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                         ５    〔Ｉ〕
CH2=CH-CY-CY-PH-C1                               ８    〔ＩＩ〕
CH2=CHCH2CH2-CY-CY-PH-C1                          ９    〔ＩＩ〕
C2-PH-COO-PH-CN                                  ９    〔ＩＩＩ〕
C4-PH-COO-PH-CN                                  ５    〔ＩＩＩ〕
C2-PH-COO-PH3F-CN                                ４    〔ＩＩＩ〕
C3-PH-COO-PH3F-CN                                ３    〔ＩＩＩ〕
C5-PH-COO-PH3F-CN                                ３    〔ＩＩＩ〕
C3-CY-PH-CN                                     １２    〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH-CN                                     １１    〔ＩＩＩ〕
C2-CY-PH-COO-PH3F-CN                             ５    〔ＩＩＩ〕
C3-CY-PH-COO-PH3F-CN                             ５    〔ＩＩＩ〕
C3-PH-COO-PH-OCO-PH-C3                           ３
C2-CY-COO-PH-PH-OCO-CY-C2                        ２
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3                            ３
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4                            ３
C3-CY-PH-OC2                                     ５
【００９３】
＜配合例６＞
〔配合〕                                        質量部    一般式
C3-PH-PH3F-OCF2CF=CF2                               ５    〔Ｉ〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                            ４    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2                       ６    〔Ｉ〕
C5-PH-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2                       ３    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-C≡C-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2                  ５    〔Ｉ〕
C3-CY-PH3F-C≡C-PH-OCF2CF=CF2                       ５    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH=CH2                          ５
C3-CY-PH-CN                                       １０    〔ＩＩＩ〕
C5-CY-PH-CN                                         ５    〔ＩＩＩ〕
CH2=CH-CY-CY-PH-C5                                １５    〔ＩＩ〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF                                  ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF                                  ７    〔ＩＩ〕
C3-CY-PH-PH3,4-diF                                  ３
C5-CY-PH-PH3,4-diF                                  ３
C3-CY-PH-PH-C2                                      ５
C4-PH-C≡C-PH-OC2                                   ６
C3-CY-PH-COO-PH-CY-C3                               ３
C3-PH-PH-COO-PH-CY-C3                               ３
【００９４】
＜配合例７＞
〔配合〕                                        質量部    一般式
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                              １０    〔Ｉ〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2                             ８    〔Ｉ〕
C3-CY-CY-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2                    ５    〔Ｉ〕
C3-CY-PH-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2                    ５    〔Ｉ〕
CH2=CH-CY-CY-PH-C5                                 １７    〔ＩＩ〕
C5-CY-CY-PH3,4-diF                                  ５    〔ＩＩ〕
C5-CY-CY-PH3,4-diF                                  ４    〔ＩＩ〕
C3-CY-PH-OC2                                        ３
C5-CY-PH-C3                                         ４
C3-CY-PH3,5-diF-CN                                １３    〔ＩＩＩ〕
C3-CY-CY-COO-PH-CH2CH2OCH3                          ４
C3-CY-CY-C≡C-PH-CH2CH2OCH3                         ３
C3-O-CY-CY-Pyd-PH-C3                               ３
C4-O-CY-CY-Pyd-PH-C4                               ３
C3-CY-PH-PH-CY-C3                                  ３
C4-CY-PH-PH-CY-C4                                  ３
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3                              ４
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4                              ３