(57)【要約】【課題】  電子写真感光体用途に有用な電子輸送能に優れた化合物、それを用いた高感度な複写機用およびプリンター用の正帯電型電子写真用感光体および電子写真装置を提供する。【解決手段】  下記一般式（Ｉ）、2005154346.tif 000020（式中、Ｒ1〜Ｒ4は水素原子または炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基を表し、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または複素環基を表し、Ｒ7、Ｒ8は水素原子、炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または複素環基を表し、Ａｒ1、Ａｒ2は置換基を有してもよい芳香族炭化水素または複素環基を表し、置換基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、フッ化アルキル基、ニトロ基、アリール基または複素環基を表す）で示される構造を有する新規キノン化合物、それを用いた電子写真用感光体および電子写真装置である。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）、
2005154346.tif 000018
（式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ同一または異なって、水素原子、または炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基を表し、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または複素環基を表し、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または複素環基を表し、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ同一または異なって、置換基を有してもよい芳香族炭化水素、または複素環基を表し、置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、フッ化アルキル基、ニトロ基、アリール基、または複素環基を表す）で示される構造を有することを特徴とする新規キノン化合物。
【請求項２】
導電性基体上に電荷発生物質および電荷輸送物質を含有する感光層を備えた電子写真用感光体において、該感光層が、下記一般式（Ｉ）、
2005154346.tif 000019
（式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ同一または異なって、水素原子、または炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基を表し、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または複素環基を表し、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または複素環基を表し、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ同一または異なって、置換基を有してもよい芳香族炭化水素、または複素環基を表し、置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、フッ化アルキル基、ニトロ基、アリール基、または複素環基を表す）で示される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真用感光体。
【請求項３】
前記感光層が単層型感光層である請求項２記載の電子写真用感光体。
【請求項４】
請求項２または３記載の電子写真用感光体を備え、かつ、正帯電プロセスにて帯電プロセスを行うことを特徴とする電子写真装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物に関し、詳しくは、電子写真用感光体（以下、単に「感光体」とも称する）等の電荷輸送物質として有用な新規化合物に関する。また、本発明は、電子写真用感光体および電子写真装置に関し、詳しくは、導電性基体上に有機材料を含む感光層を設けた、電子写真方式のプリンター、複写機などに用いられる電子写真用感光体および電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来は、電子写真用感光体の感光層として、セレンまたはセレン合金などの無機光導電性物質や、酸化亜鉛または硫化カドミウムなどの無機光導電性物質を樹脂接着剤中に分散させたものが用いられてきた。近年では、有機光導電性物質を用いた電子写真用感光体の研究が進み、感度や耐久性などが改善されて実用化されているものもある。
【０００３】
また、感光体には暗所で表面電荷を保持する機能と、光を受容して電荷を発生する機能と、同じく光を受容して電荷を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの機能を併せ持った、いわゆる単層型感光体と、主として電荷発生に寄与する層と、暗所での表面電荷の保持および光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した、いわゆる積層型感光体がある。
【０００４】
これらの感光体を用いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソン方式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電による帯電と、帯電された感光体表面上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成と、形成された静電潜像のトナーによる現像と、現像されたトナー像の紙などの支持体への定着とにより行われ、トナー像転写後の感光体は、除電、残留トナーの除去、光除電などを行った後、再使用に供される。
【０００５】
実用化されている有機感光体は、無機感光体に比べ、可とう性、膜形成性、低コスト、安全性などの利点があり、材料の多様性からさらに感度、耐久性などの改善が進められている。
【０００６】
有機感光体のほとんどは、電荷発生層と電荷輸送層とに機能を分離した積層型の有機感光体である。一般に、積層型有機感光体は、導電性基体上に、顔料や染料などの電荷発生物質を含む電荷発生層と、ヒドラゾンやトリフェニルアミンなどの電荷輸送物質を含む電荷輸送層とを順に形成したもので、電子供与性である電荷輸送物質の性質上、正孔移動型となり、感光体表面を負帯電したときに感度を有する。ところが、負帯電型では、正帯電型に比べて帯電時に用いるコロナ放電が不安定であり、また、オゾンや窒素酸化物などを発生させるため、これらが感光体表面に吸着して物理的、化学的劣化を引き起こしやすく、さらに、環境を悪化するという問題がある。このような点から、感光体としては、負帯電型感光体よりも使用条件の自由度の大きい正帯電感光体の方が、その適用範囲は広く有利である。
【０００７】
そこで、正帯電型で使用するために、電荷発生物質と電荷輸送物質とを同時に樹脂バインダに分散させて単層の感光層として使用する方法が提案され、一部実用化されている。しかし、単層型感光体は高速機に適用するには感度が十分ではなく、また、繰り返し特性などの点からもさらに改良が必要である。
【０００８】
また、高感度化を目的として機能分離型の積層構造とするため、電荷輸送層上に電荷発生層を積層して感光体を形成し、正帯電型で使用する方法も考えられるが、この方式では電荷発生層が表面に形成されるため、コロナ放電、光照射、機械的摩耗などにより、繰り返し使用時における安定性などに問題がある。この場合、電荷発生層の上にさらに保護層を設けることも提案されているが、機械的摩耗は改善されるものの、感度など電気特性の低下を招くなどの問題は解消されていない。
【０００９】
さらに、電荷発生層上に電子輸送性の電荷輸送層を積層して感光体を形成する方法も提案されている。電子輸送性材料としては、例えば、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノンなどが知られているが、この物質は発ガン性があり、安全上問題がある。またその他にも、特許文献１〜特許文献５などにおいて、キノン系化合物などが提案されている。
【００１０】
また、本発明者らも、これまでに、優れた電子輸送機能を有する物質を含有する感光体を種々提案している（例えば、特許文献６〜特許文献１０などに記載）。
【特許文献１】特開平１−２０６３４９号公報
【特許文献２】特開平１−２９０６６６号公報
【特許文献３】特開平８−２７８６４３号公報
【特許文献４】特開平９−１９０００２号公報
【特許文献５】特開平９−１９０００３号公報
【特許文献６】特開２０００−１４３６０７号公報
【特許文献７】特開２０００−１９９９７９号公報
【特許文献８】特開２００２−６２６７３号公報
【特許文献９】特開２００３−２２８１８５号公報
【特許文献１０】特開２００３−２３８５６１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
上述のように、電子輸送性を有する電荷輸送物質については、従来より種々検討がなされてきているが、近年の高感度感光体に対する要請から、より優れた電子輸送性を有する新たな電荷輸送物質を用いることにより、高性能の感光体を実現することが求められていた。
【００１２】
そこで本発明の目的は、電子写真感光体用途に有用な電子輸送能に優れた化合物を提供することにあり、また、かかる新規な有機材料を感光層に電荷輸送物質として用いることにより、高感度な複写機用およびプリンター用の正帯電型電子写真用感光体およびそれを用いた電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、上記目的を達成するために各種有機材料について鋭意検討した結果、以下に示す一般式（Ｉ）で表される特定の化合物を電荷輸送物質として使用することにより、正帯電で使用可能な高感度感光体を得ることができることを見出して、本発明を完成するに至った。
【００１４】
即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）、
2005154346.tif 000002
（式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ同一または異なって、水素原子、または炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基を表し、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または複素環基を表し、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜１２の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、または複素環基を表し、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ同一または異なって、置換基を有してもよい芳香族炭化水素、または複素環基を表し、置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、フッ化アルキル基、ニトロ基、アリール基、または複素環基を表す）で示される構造を有することを特徴とするものである。
【００１５】
また、本発明の電子写真用感光体は、導電性基体上に電荷発生物質および電荷輸送物質を含有する感光層を備えた電子写真用感光体において、該感光層が、上記一般式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とするものである。
【００１６】
さらに、本発明の電子写真装置は、上記本発明の電子写真用感光体を備え、かつ、正帯電プロセスにて帯電プロセスを行うことを特徴とするものである。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、電子輸送性に優れた化合物を得ることができ、この化合物を、電子写真用感光体等の有機化合物を用いた電子デバイスに適用することにより、電気特性等を向上することが可能となる。また、本発明によれば、導電性基体上に設けた感光層中に、電荷輸送物質としてこの化合物を用いることとしたため、正帯電において高感度で電気特性に優れた感光体を得ることが可能となった。また、電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好適な物質を選ぶことができるので、フタロシアニン化合物、スクアリリウム化合物、ビスアゾ化合物などを用いることにより、半導体レーザープリンターや複写機に使用可能な感光体を得ることができる。さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置することで、耐久性を向上することが可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。
最初に、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例を、下記構造式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３７）に示すが、本発明においては、これらの化合物に限定されるものではない。なお、下記の具体例中の
2005154346.tif 000003
は、ｔ−ブチル基を表す。
【００１９】
2005154346.tif 000004
【００２０】
2005154346.tif 000005
【００２１】
2005154346.tif 000006
【００２２】
2005154346.tif 000007
【００２３】
2005154346.tif 000008
【００２４】
2005154346.tif 000009
2005154346.tif 000010
【００２５】
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、下記反応式（１）〜（３）に従い合成することができる。即ち、まず、下記反応式（１）に示すように、構造式（Ｃ）で示される化合物から構造式（Ｄ）で示される化合物を合成する。次に、下記反応式（２）に示すように、構造式（Ｂ’）または構造式（Ｂ”）で示される化合物と構造式（Ｄ）および／または（Ｄ’）で示される化合物とを、適当な有機金属試薬（例えば、ｎ−ブチルリチウムなど）で反応させることにより、構造式（Ｂ）で示される化合物を合成する。さらに、下記反応式（３）に示すように、構造式（Ａ）および／または（Ａ’）で示される化合物と構造式（Ｂ）で示される化合物とを、適当な有機金属試薬（例えば、ｎ−ブチルリチウムなど）で反応させ、その後、保護基（ＴＭＳ：トリメチルシリル基）を取り去り、これを適当な触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ＴｓＯＨ）など）で脱水縮合することにより、構造式（Ｉ）で示される化合物を合成することができる。なお、下記反応式（３）中のＴＢＡＦはフッ化テトラブチルアンモニウムを表す。
2005154346.tif 000011
【００２６】
以下、本発明の電子写真用感光体の好適例の具体的構成について図面を参照しながら説明する。図１および図２は、感光体の各種構成例を示す模式的断面図であり、符号１は導電性基体、２および５は感光層、３は電荷発生層、４は電荷輸送層、６は被覆層を夫々示す。
【００２７】
図１は、いわゆる単層型感光体の一構成例を示しており、導電性基体１上に電荷発生物質と電荷輸送物質とを樹脂バインダ（結着剤）中に分散した単層の感光層２が設けられ、さらに、必要に応じて被覆層（保護層）６が積層されている。この単層型感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および樹脂バインダを溶解した溶液中に分散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布することによって作製することができる。さらに、必要な場合は被覆層６、例えば、無機金属保護層を塗布形成することができる。
【００２８】
図２は、いわゆる積層型感光体の一構成例を示し、導電性基体１の上に電荷発生物質を主体とする電荷発生層３と、電荷輸送物質を含有する電荷輸送層４とが順次積層された感光層５が設けられている。この積層型感光体は、導電性基体上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダ中に分散して得た分散液を塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、その上に、電荷輸送物質および樹脂バインダを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより電荷輸送層を形成することで、作製することができる。
【００２９】
また、図示はしていないが、いずれのタイプの感光体においても、導電性基体と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は、導電性基体から感光層への不要な電荷の注入防止や、基体表面上の欠陥被覆、感光層の接着性の向上等の目的で必要に応じて設けることができ、樹脂を主成分とする層やアルマイト等の酸化皮膜等からなる。
【００３０】
なお、本発明のいずれのタイプの感光体も、感光層中に、電荷輸送物質として、前記一般式（Ｉ）で表される電子輸送性を有する化合物の少なくとも一種を含有する。
【００３１】
以下、本発明の感光体の好適な実施の形態を図２に示す積層型感光体について説明するが、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【００３２】
導電性基体１は、感光体の電極としての役目と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状のいずれでもよく、材質的にはアルミニウム、ステンレス綱、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂などの上に導電処理を施したものを用いることができる。
【００３３】
電荷発生層３は、前述したように電荷発生物質の粒子を樹脂バインダ中に分散させた材料を塗布するか、あるいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層４への注入性が重要であり、電場依存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ましい。
【００３４】
電荷発生物質としては、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ、シアニン、スクアリリウム、アズレニウム、ピリリウム化合物などの顔料あるいは染料や、セレンまたはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用される露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよいので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数により決まり、一般的には５μｍ以下であり、好適には２μｍ以下である。電荷発生層は、電荷発生物質を主体として、これに電荷輸送性物質などを添加して使用することも可能である。
【００３５】
電荷発生層３用の樹脂バインダとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、塩化ビニル、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール、ジアリルフタレート樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などを適宜組合せて使用することが可能である。
【００３６】
電荷輸送層４は、樹脂バインダ中に電荷輸送物質を分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。前述したように、本発明においては、電荷輸送層４中に、電荷輸送物質として、前記一般式（Ｉ）で表される本発明に係る電子輸送性を有する化合物の少なくとも一種を含有させることが必要であるが、他の電荷輸送物質を含有させてもよい。本発明に係る化合物の好適添加量は、電荷輸送層４中に含まれる材料全体に対して、好適には１０〜６０重量％であり、より好適には１５〜５０重量％である。
【００３７】
電荷輸送層４用の樹脂バインダとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体などを用いることができる。
【００３８】
また、電荷輸送層４には、感光体を使用する際に使用上障害となるオゾン劣化などを防止する目的で、アミン系、フェノール系、硫黄系、亜リン酸エステル系、リン系などの酸化防止剤を含有させることも可能である。
【００３９】
図１に示す被覆層６は、暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持する機能を有しており、かつ、感光層が感応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過して感光層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリエステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料を適用することができる。また、これら有機材料と、ガラス、ＳｉＯ2などの無機材料、さらには金属、金属酸化物などの電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いることができる。被覆材料は、前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域においてできるだけ透明であることが望ましい。  
【００４０】
被覆層自体の膜厚は、被覆層の配合組成にも依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定することができる。
【００４１】
尚、図１に示す単層型感光体の場合においても、感光層２中に、前記一般式（Ｉ）で表される電子輸送性を有する化合物の少なくとも一種を含有することが必要であるが、その他の材料等は、上述の積層型感光体と同様のものを用いることができ、特に制限されるものではない。好適には、電荷輸送物質として、前記一般式（Ｉ）で表される電子輸送性を有する化合物と共に、正孔輸送物質を含有させる。正孔輸送物質としては、ベンジジン誘導体やトリフェニルアミン誘導体などが好ましい。この場合、各材料の好適添加量としては、感光層形成塗膜中に含まれる材料全体に対して、本発明に係る化合物については好適には１０〜６０重量％であり、より好適には１５〜５０重量％であり、正孔輸送物質については好適には１０〜６０重量％であり、より好適には２０〜５０重量％である。
【実施例】
【００４２】
以下、本発明を実施例を用いて具体的に説明する。
合成実施例１：前記具体例（Ｉ−３１）の化合物の合成
下記反応式（１−１）〜（３−１）に従い、前記具体例（Ｉ−３１）で示される化合物を合成した。
2005154346.tif 000012
【００４３】
（１）三つ口フラスコに、４−メトキシベンゾイルクロライド（前記構造式（Ｃ−１））３００ｍｍｏｌ（５１．２ｇ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩３３０ｍｍｏｌ（３２．２ｇ）およびジクロロメタンを加え、窒素雰囲気下において、ピリジン８２５ｍｍｏｌ（６５．３ｇ）を滴下した。その後、水１００ｍｌを加えて反応を終了し、有機層を抽出して、減圧蒸留することにより、収量５０．６ｇ（８６．４％）にて４−メトキシベンゼンカルボキサミド（構造式（Ｄ−１））を得た。
【００４４】
（２）三口フラスコに、１，２−ジ（２−チエニル）エチレン（前記構造式（Ｂ’−１）２０ｍｍｏｌ（３．９ｇ）、テトラメチルエチレンジアミン４４ｍｍｏｌ（５．１ｇ）およびヘキサンを加え、０℃（氷浴）、窒素雰囲気下において、１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液４４ｍｍｏｌ（２７．５ｍｌ）を滴下し、その後、加熱還流した。その後−７８℃に冷却してテトラヒドロフランを加え、前記構造式（Ｄ−１）で示される化合物５０ｍｍｏｌ（９．８ｇ）を加えた。その後、アンモニウムクロライド水溶液を滴下し、濃縮後、粗生成物として収量５．０ｇ（収率５４．３％）にて前記構造式（Ｂ−１）で示される化合物を得た。
【００４５】
（３）４−ブロモ−２，６−ジ−ｔ−ブチル−１−［トリメチルシリル］ベンゼン（前記構造式（Ａ−１））４０ｍｍｏｌ（１４．３ｇ）のＴＨＦ溶液に、−７８℃、窒素雰囲気下において、１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液４８ｍｍｏｌ（３０ｍｌ）を滴下した。その後、前記構造式（Ｂ−１）で示される化合物１０ｍｍｏｌ（４．６ｇ）を加えて、室温で攪拌した。アンモニウムクロライド水溶液、次いで、１．０Ｍフッ化テトラブチルアンモニウムＴＨＦ溶液（ＴＢＡＦ）４０ｍｍｏｌ（４０ｍｌ）を滴下し、ｐ−トルエンサルフォニックアシッドモノハイドレイト（ｐ−ＴｓＯＨ）を少量加えて、加熱還流した。溶媒を留去し、固形分をクロロホルムとヘキサンとの混合溶媒で再結晶することにより、前記構造式（Ｉ−３１）で表される化合物を得た。収量  ５．８ｇ（収率６９．３％）、ＭＳ  ｍ／ｚ  ８３６（Ｍ＋）であった。この具体例（Ｉ−３１）の化合物のＩＲスペクトルを図３に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図４に、夫々示す。
【００４６】
感光体実施例１
アルミニウム板およびアルミニウム素管上に、夫々、可溶性ナイロン（アミランＣＭ８０００：東レ（株）製）３重量部、メタノール／塩化メチレン混合溶剤（５／５）９７重量部の組成の下引き層溶液を浸漬塗工し、１００℃で６０分乾燥して、膜厚０．３μｍの下引き層を形成した。
【００４７】
次に、この下引き層上に、以下の組成の単層型感光層分散液を浸漬塗工し、１００℃で６０分乾燥して、膜厚２５μｍの単層型感光層を形成した。
電荷発生物質：Ｘ型無金属フタロシアニン                      ０．３重量部
（特開２００１−２２８６３７号公報中の図２参照）
正孔輸送物質：下記構造式（ＨＴ１−１０１）、
2005154346.tif 000013
で示されるスチリル化合物                                        ８重量部
（特開２０００−３１４９６９号公報中の（ＨＴ１−１０１））
電子輸送物質：前記構造式（Ｉ−２）で示される化合物              ３重量部
酸化防止剤  ：３，５−ジ−ｔｅｒｔ−４−ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）
（東京化成工業（株）製）                                        １重量部
シリコーンオイル：ＫＦ−５０（信越化学工業（株）製）      ０．０１重量部
バインダー樹脂：ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂
（パンライトＴＳ２０２０：帝人化成（株）製）                    ９重量部
（特開２０００−３１４９６９号公報中の（ＢＤ１−１））
塩化メチレン                                                １００重量部
以上のようにして電子写真用感光体を作製した。
【００４８】
感光体実施例２
感光体実施例１で使用した感光層分散液の組成のうち、電荷発生物質としてのＸ型無金属フタロシアニン０．３重量部を、Ｙ型チタニルフタロシアニン（特開２００１−２２８６７  号公報中の図４参照）０．２重量部に代えた以外は感光体実施例１と同様にして、単層型感光体を作製した。
【００４９】
感光体実施例３
感光体実施例１で使用した感光層分散液の組成のうち、正孔輸送物質としての前記構造式（ＨＴ１−１０１）で示されるスチリル化合物８重量部を、下記構造式（ＨＴ２−２）、
2005154346.tif 000014
で示されるスチリル化合物（特開２０００−３１４９６９号公報中の（ＨＴ２−２））８重量部に代えた以外は感光体実施例１と同様にして、単層型感光体を作製した。
【００５０】
感光体実施例４
感光体実施例１で使用した感光層分散液の組成のうち、正孔輸送物質としての前記構造式（ＨＴ１−１０１）で示されるスチリル化合物８重量部を、下記構造式（ＨＴ−１１）、
2005154346.tif 000015
で示されるベンジジン誘導体（特開２０００−３１４９６９号公報中の（ＨＴ−１１））８重量部に代えた以外は感光体実施例１と同様にして、単層型感光体を作製した。
【００５１】
感光体実施例５
感光体実施例１で使用した感光層分散液の組成のうち、電荷発生物質としてのＸ型無金属フタロシアニン０．３重量部を、アモルファスチタニルフタロシアニン（特開２００１−２２８６３７号公報中の図５参照）０．２重量部に代えた以外は感光体実施例１と同様にして、単層型感光体を作製した。
【００５２】
感光体実施例６
感光体実施例１で使用した感光層分散液の組成のうち、電荷発生物質としてのＸ型無金属フタロシアニン０．３重量部を、下記式（ＣＧ１−１）、
2005154346.tif 000016
で示されるビスアゾ顔料に代えた以外は感光体実施例１と同様にして、単層型感光体を作製した。
【００５３】
感光体実施例１〜６の評価
電気特性評価用として板状感光体を用いて、（株）川口電機製作所製  静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８１００にて評価を行った。
まず、温度２３℃、湿度４５％の環境下で、暗所にて表面電位を約＋６００Ｖになるように帯電させ、その後露光までの５秒間の表面電位の保持率を次式より求めた。
保持率Ｖk5（％）＝（Ｖ5／Ｖ0）×１００
Ｖ0：帯電直後の表面電位
Ｖ5：５秒後（露光開始時）の表面電位
【００５４】
次に、同様に表面電位を＋６００Ｖにして、ハロゲンランプの光をフィルターにて７８０ｎｍに分光した１．０μＷ／ｃｍ2の単色光を５秒間露光して、表面電位が半分（＋３００Ｖ）になるのに要する露光量を感度Ｅ1/2（μＪ／ｃｍ2）として求め、露光後５秒後の表面電位を残留電位Ｖr（Ｖ）として求めた。  この評価結果を下記の表１中に示す。
【００５５】
【表１】
2005154346.tif 000017
＊）実施例６のみは露光光５５０ｎｍを用いた。
【００５６】
また、実際の印字による耐久性の評価として、ドラム状感光体（３０ｍｍφ）を用いた。各ドラム状感光体をブラザー工業（株）製  レーザープリンターＨＬ−１２４０に装着し、温度２２℃、湿度４４％の環境下で、黒ベタ画像、白ベタ画像、ハーフトーン画像を印刷した。続いて、印字率約５％の画像を５千枚印刷し、その後再び、黒ベタ画像、白ベタ画像、ハーフトーン画像を印刷して、５千枚印字後の画像評価を行った。
【００５７】
結果として、感光体実施例１〜６の感光体は、初期画像および５千枚後の画像の双方において、良好な画像が得られた。
【００５８】
なお、感光体実施例６については、使用したレーザープリンターのレーザー波長域（７８０ｎｍ付近）に十分な感度を有しておらず、このレーザープリンターには不向きであることが判った。
【図面の簡単な説明】
【００５９】
【図１】単層型電子写真用感光体を示す概念的断面図である。
【図２】積層型電子写真用感光体を示す概念的断面図である。
【図３】構造式（Ｉ−３１）で示される化合物のＩＲスペクトルである。
【図４】構造式（Ｉ−３１）で示される化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【符号の説明】
【００６０】
１  導電性基体
２  感光層
３  電荷発生層
４  電荷輸送層
５  感光層（積層）
６  被覆層
【図１】
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【図２】
2005154346.tif 000022
【図３】
2005154346.tif 000023
【図４】
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