(57)【要約】【課題】本発明は、プラスチックス偏光レンズ体の製造方法、プラスチックス偏光レンズ体、該レンズ体製造に用いる偏光積層体および被覆シート、特に注型重合法による高屈折率のプラスチックス偏光レンズ、およびその製造に適したプラスチックス偏光レンズ体の製造方法、該レンズ体製造に用いる偏光積層体および被覆シートを提供することを課題とする。【解決手段】本発明のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法を、少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体を用いる注型重合法によるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法であり、少なくとも片面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜したシート状偏光体を用いることを特徴とするプラスチックス偏光レンズ体の製造方法として構成する。【選択図】        図１
2005280154.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体を用いる注型重合法によるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法であって、
少なくとも片面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜したシート状偏光体を用いることを特徴とするプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項２】
前記（メタ）アクリレート系重合性組成物が紫外線硬化性を有することを特徴とする請求項１に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項３】
前記（メタ）アクリレート系重合性組成物が、ウレタン（メタ）アクリレート系重合性組成物、ポリエステル（メタ）アクリレート系重合性組成物、およびエポキシ（メタ）アクリレート系重合性組成物から選ばれる少なくともいずれか１種である請求項１または２に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項４】
前記（メタ）アクリレート系重合性組成物が、ウレタン（メタ）アクリレート系重合性組成物およびポリエステル（メタ）アクリレート系重合性組成物から選ばれる少なくともいずれか１種である請求項１から３のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項５】
前記（メタ）アクリレート系重合性組成物の膜厚が、２μｍ以上１３μｍ以下であることを特徴とする請求項１から４のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項６】
前記シート状偏光体が、偏光積層体である請求項１から５のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項７】
前記偏光積層体が、偏光シートと該偏光シートの少なくとも片面を被覆する透明シートとから構成されていることを特徴とする請求項６に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項８】
前記透明シートが、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂、脂環式ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれるいずれか１種から形成されてなることを特徴とする請求項７に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項９】
前記偏光シートが、ポリビニルアルコール系樹脂から形成されてなることを特徴とする請求項１から８のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項１０】
前記偏光シートが２色性色素を含有することを特徴とする請求項１から９のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項１１】
前記偏光シートが、さらに金属化合物およびほう酸により処理されていることを特徴とする請求項１０に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項１２】
前記注型重合に用いる重合性組成物が、チオウレタン系重合性組成物、エピスルフィド系重合性組成物、およびアリルカーボネート系重合性組成物から選ばれるいずれか１種を含有することを特徴とする請求項１から１１のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項１３】
前記注型重合に用いる重合性組成物が含イオウ重合性化合物を含有することを特徴とする請求項１から１１のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法。
【請求項１４】
少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体を含むプラスチックス偏光レンズ体であって、
前記シート状偏光体の少なくとも片面に（メタ）アクリレート系樹脂層が形成され、さらに少なくとも該（メタ）アクリレート系樹脂層上に重合性樹脂層が積層して形成されることを特徴とするプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項１５】
前記（メタ）アクリレート系樹脂層が、（メタ）アクリレート系重合性組成物膜の紫外線硬化により形成されることを特徴とする請求項１４に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項１６】
前記（メタ）アクリレート系樹脂層が、ウレタン（メタ）アクリレート系樹脂層、ポリエステル（メタ）アクリレート系樹脂層、およびエポキシ（メタ）アクリレート系樹脂層から選ばれる少なくともいずれか１種である請求項１４または１５に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項１７】
前記（メタ）アクリレート系樹脂層が、ウレタン（メタ）アクリレート系樹脂層およびポリエステル（メタ）アクリレート系樹脂層から選ばれる少なくともいずれか１種である請求項１４から１６のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項１８】
前記（メタ）アクリレート系樹脂層の厚さが、２μｍ以上１３μｍ以下であることを特徴とする請求項１４から１７のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項１９】
前記シート状偏光体が、偏光積層体である請求項１４から１８のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項２０】
前記偏光積層体が、偏光シートと該偏光シートの少なくとも片面を被覆する透明シートとから構成されていることを特徴とする請求項１９に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項２１】
前記透明シートが、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂、脂環式ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれるいずれか１種から形成されてなることを特徴とする請求項２０に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項２２】
前記偏光シートが、ポリビニルアルコール系樹脂から形成されてなることを特徴とする請求項１４から２１のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項２３】
前記偏光シートが２色性色素を含有することを特徴とする請求項１４から２２のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項２４】
前記偏光シートが、さらに金属化合物およびほう酸により処理されていることを特徴とする請求項２３に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項２５】
前記重合性樹脂層が、チオウレタン系樹脂層、エピスルフィド系樹脂層、およびアリルカーボネート系樹脂層から選ばれるいずれか１種であることを特徴とする請求項１４から２４のいずれか１項に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項２６】
前記重合性樹脂層が含イオウ重合性化合物を含有する重合性組成物の注型重合により形成されてなることを特徴とする請求項２５に記載のプラスチックス偏光レンズ体。
【請求項２７】
少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体を含むプラスチックス偏光レンズ体の製造に好適な偏光積層体であって、
前記シート状偏光体の少なくとも片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物膜が形成されてなる偏光積層体。
【請求項２８】
偏光シートと、該偏光シートの少なくとも片面を被覆する透明シートと、該透明シートを被覆する前記（メタ）アクリレート系重合性組成物膜とから構成されていることを特徴とする請求項２７に記載の偏光積層体。
【請求項２９】
前記透明シートが、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂、脂環式ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれるいずれか１種から形成されてなることを特徴とする請求項２８に記載の偏光積層体。
【請求項３０】
前記偏光シートが、ポリビニルアルコール系樹脂から形成されてなることを特徴とする請求項２７から２９のいずれか１項に記載の偏光積層体。
【請求項３１】
前記偏光シートが２色性色素を含有することを特徴とする請求項２７から３０のいずれか１項に記載の偏光積層体。
【請求項３２】
前記偏光シートが、さらに金属化合物およびほう酸により処理されていることを特徴とする請求項３１に記載の偏光積層体。
【請求項３３】
前記シート状偏光体の少なくとも片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物膜を形成し、請求項２８から３２のいずれか１項に記載の偏光積層体を製造するために用いる被覆シートであって、
透明シートの片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物を塗膜してなることを特徴とする被覆シート。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、プラスチックス偏光レンズ体の製造方法、プラスチックス偏光レンズ体、該レンズ体製造に用いる偏光積層体および被覆シートに関し、特に注型重合法による高屈折率のプラスチックス偏光レンズ体、およびその製造に適したプラスチックス偏光レンズ体の製造方法、該レンズ体製造に用いる偏光積層体および被覆シートに関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、プラスッチック偏光レンズは、（１）厚い偏光シートを打ち抜き、曲げ加工してレンズを製造する方法（下記特許文献１を参照）、および（２）偏光フィルムをレンズ基材の上に貼りあわせた後に、更に別のレンズ基材をその上から貼りあわせてレンズを製造する方法などにより製造されてきた。
【０００３】
（１）の方法は、ポリカーボネート偏光レンズの製造方法として採用されているが、この方法では矯正用レンズや精度の高いプラノレンズを得ることは実質的に不可能であった（下記特許文献１を参照）。また、（２）の方法では、生産性が低いという問題点があった。
【０００４】
以上のような問題点を解決するために、（３）曲げ加工した偏光シートの裏側からレンズ基材となる樹脂を射出成型の手法で一体化してレンズを製造する方法（下記特許文献２を参照）や（４）偏光フィルムを重合性組成物で挟みこんで重合しレンズを製造する方法が開示されていた（下記特許文献３を参照）。
（３）の方法は、（１）の方法の欠点を克服しており、矯正用レンズや精度の高いプラノレンズを得ることができるため、既にポリカーボネート偏光レンズの製造法として採用されている（下記特許文献２を参照）。（４）の方法は簡便で有力な方法であり、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを基材とする系では、ポリビニルアルコール系樹脂の偏光フィルムの両面にトリアセチルセルロース（以下、「ＴＡＣ」ともいう。）を貼りあわせた積層体を用いる方法と、注型重合に先立って偏光フィルムに接着剤を塗布する方法とが知られている（下記特許文献３を参照）。
【０００５】
【特許文献１】特公平７−９４１５４号公報
【特許文献２】特開平８−５２８１７号公報
【特許文献３】特開平１−２３２００６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、前記（３）の方法では、使用可能なレンズ基材がポリカーボネート偏光レンズに限定されるという問題点がある。
（４）の方法でも、使用可能なレンズ基材が限定され、さらに重合時に基材と偏光フィルム基板または偏光積層体との剥離が発生したり、レンズ成型後にも同様な剥離が生じ易いという問題点がある。
すなわち、（４）の方法において、現在実用化レベルにあるのはＣＲ−３９の名称で知られるジエチレングリコールビスアリルカーボネートをレンズ基材とする系だけであり、チオウレタン系樹脂に代表されるような高屈折率レンズに（４）の方法を適用するには至っていない。これは、例えば、チオウレタン系重合性組成物の重合条件のように、高屈折レンズを注型重合法で作製する場合の条件は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの重合条件と比較すると一般的にかなり厳しいため、重合の際の様々な条件によって、偏光フィルムが色調変動、偏光度低下等の性能低下を起こすこと、レンズ成型に用いられる重合性組成物またはその反応体によって偏光フィルムや偏光積層体が冒されること、およびレンズ成型後のレンズ基材部と偏光性積層体または偏光フィルムとの密着性が悪いことなどの理由によるものである。
【０００７】
従って、高屈折率のプラスチックス偏光レンズを注型重合により生産性良く製造するためには、注型重合の際の様々な厳しい条件に耐え得る偏光フィルムや偏光積層体の開発と、それらのフィルムや積層体とレンズ前駆体との適切な組み合わせを見出すことが不可欠である。
【０００８】
本発明は、上記に鑑みてなされたものであって、プラスチックス偏光レンズ体の製造方法、プラスチックス偏光レンズ体、該レンズ体製造に用いる偏光積層体および被覆シートに関し、特に注型重合法による高屈折率のプラスチックス偏光レンズ、およびその製造に適したプラスチックス偏光レンズ体の製造方法、該レンズ体製造に用いる偏光積層体および被覆シートを提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
そこで本発明者らはかかる状況に鑑み鋭意検討を進め、特定の金属化合物とほう酸とで適当な処理を行なった色素系偏光フィルムが優れた耐熱性および耐溶剤性を有し、またチオウレタン系重合性組成物との組み合わせで非常に好ましい特性を示すことを見出し、チオウレタン系樹脂製レンズに適した偏光フィルムの製造方法およびその利用方法を開発するに至った（特願２００４−４２２５６号）。
【００１０】
さらに、前記特願２００４−４２２５６号におけるチオウレタン系重合性組成物に限定されず、ＣＲ−３９のような汎用性の高い系に用いても、レンズ基材と偏光フィルムの密着度が充分であり、また注型重合法におけるレンズ成型のための偏光フィルム加工やその前後の管理も容易な偏光フィルムおよび偏光集積体などの検討をさらに進めた結果、偏光フィルムの少なくとも片側の面に透明フィルムを貼りあわせ、その透明フィルムの上に特定のアクリレート系もしくはメタクリレート系重合性組成物で塗膜処理したものは、非常に広い範囲のレンズ用重合性組成物と組み合わせ可能であり、また曲げ加工やその前後の管理も容易であることを見出し本発明をなすに至った。
【００１１】
すなわち、本発明の第１発明にかかるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法は、少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体を用いる注型重合法によるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法であって、
少なくとも片面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜したシート状偏光体を用いることを特徴とする。
前記（メタ）アクリレート系重合性組成物は紫外線硬化性を有することが好ましく、前記（メタ）アクリレート系重合性組成物としては、ウレタン（メタ）アクリレート系重合性組成物、ポリエステル（メタ）アクリレート系重合性組成物、およびエポキシ（メタ）アクリレート系重合性組成物から選ばれる少なくともいずれか１種であることが好ましく、ウレタン（メタ）アクリレート系重合性組成物およびポリエステル（メタ）アクリレート系重合性組成物から選ばれる少なくともいずれか１種であることがさらに好ましい。また、前記（メタ）アクリレート系重合性組成物膜の厚さは、２μｍ以上１３μｍ以下であることが好ましい。
【００１２】
本発明のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法に用いる前記シート状偏光体は、偏光積層体であることが好ましい。
この偏光積層体は、偏光シートと該偏光シートの少なくとも片面を被覆する透明シートとから構成することができる。前記偏光積層体において、前記透明シートは、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂、脂環式ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれるいずれか１種で形成されてなることが好ましい。
前記プラスチックス偏光レンズ体の有する偏光シートは、ポリビニルアルコール系樹脂から形成されてなることが好ましい。
前記偏光積層体において、前記偏光シートは２色性色素を含有することが好ましく、さらに金属化合物およびほう酸により処理されていることが好ましい。
【００１３】
本発明のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法における前記注型重合に用いる重合性組成物としては、チオウレタン系重合性組成物、エピスルフィド系重合性組成物、およびアリルカーボネート系重合性組成物から選ばれるいずれか１種であることが好ましい。この重合性組成物は、含イオウ重合性化合物を含有することがより好ましい。
【００１４】
本発明の第２発明にかかるプラスチックス偏光レンズ体は、少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体を含むプラスチックス偏光レンズ体であって、
前記シート状偏光体の少なくとも片面に（メタ）アクリレート系樹脂層が形成され、さらに少なくとも該（メタ）アクリレート系樹脂層上に重合性樹脂層が積層して形成されることを特徴とする。
前記（メタ）アクリレート系樹脂層が、（メタ）アクリレート系重合性組成物膜の紫外線硬化により形成されることが好ましく、前記（メタ）アクリレート系樹脂層としては、ウレタン（メタ）アクリレート系樹脂層、ポリエステル（メタ）アクリレート系樹脂層、およびエポキシ（メタ）アクリレート系樹脂層から選ばれる少なくともいずれか１種であることが好ましく、ウレタン（メタ）アクリレート系樹脂層およびポリエステル（メタ）アクリレート系樹脂層から選ばれる少なくともいずれか１種であることがさらに好ましい。また、前記（メタ）アクリレート系樹脂層の厚さは、２μｍ以上１３μｍ以下であることが好ましい。
【００１５】
本発明のプラスチックス偏光レンズ体に用いる前記シート状偏光体は、偏光積層体であることが好ましい。
この偏光積層体は、偏光シートと該偏光シートの少なくとも片面を被覆する透明シートとから構成することができる。前記偏光積層体において、前記透明シートは、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂、脂環式ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれるいずれか１種で形成されてなることが好ましい。
前記プラスチックス偏光レンズ体の有する偏光シートは、ポリビニルアルコール系樹脂から形成されてなることが好ましい。
前記偏光積層体において、前記偏光シートは２色性色素を含有することが好ましく、さらに金属化合物およびほう酸により処理されていることが好ましい。
【００１６】
本発明のプラスチックス偏光レンズ体の重合性樹脂層としては、チオウレタン系樹脂層、エピスルフィド系樹脂層、およびアリルカーボネート系樹脂層から選ばれるいずれか１種であることが好ましい。この重合性樹脂層は含イオウ重合性化合物を含有する重合性組成物の注型重合により形成されてなることがより好ましい。
【００１７】
本発明の第３発明にかかる偏光積層体は、少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体を含むプラスチックス偏光レンズ体の製造に好適な偏光積層体であって、
前記シート状偏光体の少なくとも片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物膜が形成されてなることを特徴とする。
【００１８】
前記偏光積層体は、偏光シートと、該偏光シートの少なくとも片面を被覆する透明シートと、該透明シートを被覆する前記（メタ）アクリレート系重合性組成物膜とから構成することができる。
この透明シートは、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂、脂環式ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれるいずれか１種から形成されてなることが好ましい。
前記偏光シートは、ポリビニルアルコール系樹脂から形成されてなることが好ましく、２色性色素を含有することが好ましく、さらに金属化合物およびほう酸により処理されていることが好ましい。
【００１９】
本発明は、また、前記シート状偏光体の少なくとも片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物膜を形成した、以上の偏光積層体を製造するために用いる被覆シートであって、透明シートの片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物を塗膜してなることを特徴とする被覆シートに関する。
【発明の効果】
【００２０】
本発明にかかるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法によれば、非常に広い範囲のレンズ用重合性組成物を用いることが可能であり、また曲げ加工やその前後の管理も容易であり、特に、高屈折率のプラスチックス偏光レンズ体を注型重合法により生産性良く提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
以下に、本発明の実施形態について説明する。
本発明の第１発明にかかるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法は、少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体を用いる注型重合法によるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法であり、少なくとも片面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜したシート状偏光体を用いることを特徴とする。
この製造方法においては、シート状偏光体の片面、または両面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜したシート状偏光体を用いることができる。
シート状偏光体の少なくとも片面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜するのは、この塗膜層が広範囲の各種プラスチックス偏光レンズ体用の重合性組成物（以下、「レンズ体用重合性組成物」ともいう。）に対する耐性が高く、かつよく接着する性質を有するためである。他の熱硬化組成物、ＵＶ硬化組成物にはこのような接着性、耐性のバランスが良好なものは見出されない。
したがって、シート状偏光体の少なくとも片面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜し、注型重合法により前記レンズ体用重合性組成物および（メタ）アクリレート系重合性組成物の重合を行えば、偏光体の偏光特性を維持することが可能であり、非常に広範なプラスチックス偏光レンズ体用の重合性組成物を用いたプラスチックス偏光レンズ体を提供することができる。また、少なくとも片面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜したシート状偏光体は、曲げ加工やその前後の管理も容易である。
ここで、（メタ）アクリレート系重合性組成物とは、アクリレート系重合性化合物およびメタクリレート系重合性化合物の少なくともいずれか１種を含有する重合性組成物のことをいい、この組成物中には重合性化合物として、（メタ）アクリレート系の重合性モノマーおよび／または重合性オリゴマーが含有されている。また、シート状偏光体とは、偏光性を有するシート状物のことをいい、例えば、偏光シートなどのように、その厚みに拘わらず、それ自身が偏光性を有するもの、および偏光シートなどのようにそれ自身が偏光性を有するものを含む偏光積層体などを挙げることができる。また、注型重合法とは、本発明の場合、シート状偏光体を組み込んだ鋳型にレンズ体用重合性組成物を注ぎ込んだ後に、該レンズ体用重合性組成物を重合させる重合法のことをいう。
【００２２】
本透明プラスチック偏光レンズ体の製造方法に用いる（メタ）アクリレート系樹脂を形成するために用いられる（メタ）アクリレート系重合性組成物としては、特に限定はなく様々な（メタ）アクリレート系重合性組成物を用いることが出来る。このような（メタ）アクリレート系重合性組成物は、活性エネルギー線の照射による硬化性を有することが硬化時間、安全性の面から好ましく、活性エネルギー線としては紫外線が好ましい。（メタ）アクリレート系重合性組成物は（メタ）アクリレート系重合性オリゴマーと（メタ）アクリレート系重合性モノマーの混合系が好ましい。この重合性オリゴマーとしては多官能の（メタ）アクリレート系オリゴマーが好ましく、例えば、ウレタン（メタ）アクリレート系オリゴマー、ポリエステル（メタ）アクリレート系オリゴマーおよびエポキシ（メタ）アクリレート系オリゴマーが好ましく、この中でもウレタン（メタ）アクリレート系オリゴマー、ポリエステル（メタ）アクリレート系オリゴマーがさらに好ましい。
【００２３】
前記ウレタン(メタ)アクリレート系オリゴマーとしては、特に限定はなく様々なウレタン（メタ）アクリレート系オリゴマーを用いることができる。このようなウレタン(メタ)アクリレート系オリゴマーは、構造中にウレタン結合と（メタ）アクリル基を有するオリゴマーでポリイソシアネートとポリオールおよびヒドロキシ（メタ）アクリレート等の組み合わせからなるものである。
ポリイソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、ナフタリンジイソシアネート等の芳香族系や、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等が一般的であるがこれらに限定されるものではない。ポリオールとしては、多価アルコールにプロピレンオキサイドやエチレンオキサイドを付加したポリエーテル系ポリオールや、アジぺート、ポリカプロラクトン、オリゴカーボネート等のポリエステル系ポリオールが例示される。
ヒドロキシ（メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシメチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等があげられる。
【００２４】
前記ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーとしては、多くのものが市販され、容易に入手することができる。これらのウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーとしては、例えば、ビームセット５７５、ビームセット５５１Ｂ、ビームセット５５０Ｂ、ビームセット５０５Ａ−６、ビームセット５０４Ｈ、ビームセット５１０、ビームセット５０２Ｈ、ビームセット５７５ＣＢ、ビームセット１０２（以上、荒川化学工業株式会社製ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、フォトマー６００８、フォトマー６２１０（以上、サンノプコ株式会社製ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、ＮＫオリゴＵ−４ＨＡ、ＮＫオリゴＵ−１０８Ａ、ＮＫオリゴＵ−１０８４Ａ、ＮＫオリゴＵ−２００ＡＸ、ＮＫオリゴＵ−１２２Ａ、ＮＫオリゴＵ−３４０Ａ、ＮＫオリゴＵ―３２４Ａ、ＮＫオリゴＵＡ−１００、ＮＫオリゴＭＡ−６（以上、新中村化学工業株式会社製ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、アロニックスＭ−１１００、アロニックスＭ−１２００、アロニックスＭ−１２１０、アロニックスＭ−１３１０、アロニックスＭ−１６００、アロニックスＭ−１９６０（以上、東亞合成株式会社製ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、ＡＨ−６００、ＡＴ−６０６、ＵＡ−３０６Ｈ（以上、共栄社化学株式会社製ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、カヤラッドＵＸ−２２０１、カヤラッドＵＸ−２３０１、カヤラッドＵＸ−３２０４、カヤラッドＵＸ−３３０１、カヤラッドＵＸ−４１０１、カヤラッドＵＸ−６１０１、カヤラッドＵＸ−７１０１、カヤラッドＵＸ−４１０１（以上、日本化薬株式会社製ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、紫光ＵＶ−１７００Ｂ、紫光ＵＶ−３０００Ｂ、紫光ＵＶ−３３００Ｂ、紫光ＵＶ−３５２０ＴＬ、紫光ＵＶ−３５１０ＴＬ紫光ＵＶ−６１００Ｂ、紫光ＵＶ−６３００Ｂ、紫光ＵＶ−７０００Ｂ、紫光ＵＶ−７２１０Ｂ、紫光ＵＶ−７５５０Ｂ、紫光ＵＶ−２０００Ｂ、紫光ＵＶ−２２５０ＴＬ、紫光ＵＶ−２０１０Ｂ、紫光ＵＶ−２５８０Ｂ、紫光ＵＶ−２７００Ｂ（以上、日本合成化学工業株式会社製ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、アートレジンＵＮ−９０００ＰＥＰ、アートレジンＵＮ−９２００Ａ、アートレジンＵＮ−９０００Ｈ、アートレジンＵＮ−１２５５、アートレジンＵＮ−５２００、アートレジンＵＮ−２１１１Ａ、アートレジンＵＮ−３３０、アートレジンＵＮ−３３２０ＨＡ、アートレジンＵＮ−３３２０ＨＢ、アートレジンＵＮ−３３２０ＨＣ、アートレジンＵＮ−３３２０ＨＳアートレジンＵＮ−６０６０Ｐ（以上、根上工業株式会社製ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＵＡ１９Ｔ、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＬＲ８９４９、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＬＲ８９８７、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＬＲ８９８３（以上、ＢＡＳＦ社製ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、ダイヤビーム  ＵＫ６０５３、ダイヤビーム  ＵＫ６０５５、ダイヤビーム  ＵＫ６０３９、ダイヤビーム  ＵＫ６０３８、ダイヤビーム  ＵＫ６５０１、ダイヤビーム  ＵＫ６０７４、ダ���ヤビーム  ＵＫ６０９７（以上、三菱レイヨン株式会社製ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、Ｅｂｅｃｒｙｌ２５４、Ｅｂｅｃｒｙｌ２６４、Ｅｂｅｃｒｙｌ２６５、Ｅｂｅｃｒｙｌ１２５９、Ｅｂｅｃｒｙｌ４８６６、Ｅｂｅｃｒｙｌ１２９０Ｋ、Ｅｂｅｃｒｙｌ５１２９、Ｅｂｅｃｒｙｌ４８３３、Ｅｂｅｃｒｙｌ２２２０（以上、ダイセル・ユー・シー・ビー株式会社製ウレタン（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）などをあげることができる。これらのウレタン（メタ）アクリレート系重合性オリゴマーは耐溶剤性や透明シートとの密着性、重合性組成物との密着性の点から多官能のウレタン（メタ）アクリレート系重合性オリゴマーであることが好ましい。これらの多官能のウレタン（メタ）アクリレート系重合性オリゴマーの中でも、ＮＫオリゴＵ−４ＨＡおよびＥｂｅｃｒｙｌ２６４が好ましい。
【００２５】
前記ポリエステル(メタ)アクリレート系オリゴマーとしては、特に限定はなく様々なポリエステル（メタ）アクリレート系オリゴマーを用いることができる。このようなポリエステル(メタ)アクリレート系オリゴマーは、多塩基酸と、多価アルコールと、（メタ）アクリル酸との脱水縮合反応によって合成されるものであり、例えば、アロニックスＭ−６１００、アロニックスＭ−７１００、アロニックスＭ−８０３０、アロニックスＭ−８０６０、アロニックスＭ−８５３０、アロニックスＭ−８０５０（以上、東亞合成株式会社製ポリエステル（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＰＥ４４Ｆ、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＬＲ８９０７、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＰＥ５５Ｆ、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＰＥ４６Ｔ、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＬＲ８８００（以上、ＢＡＳＦ社製ポリエステル（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、Ｅｂｅｃｒｙｌ８０、Ｅｂｅｃｒｙｌ  ６５７、Ｅｂｅｃｒｙｌ  ８００、Ｅｂｅｃｒｙｌ  ４５０、Ｅｂｅｃｒｙｌ  １８３０、Ｅｂｅｃｒｙｌ  ５８４（以上、ダイセル・ユー・シー・ビー株式会社製ポリエステル（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、フォトマーＲＣＣ１３−４２９、フォトマー  ５０１８（以上、サンノプコ株式会社製ポリエステル（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）等があげられる。これらのポリエステル（メタ）アクリレート系重合性オリゴマーの中でも、Ｅｂｅｃｒｙｌ８０が好ましい。
【００２６】
前記エポキシ(メタ)アクリレート系オリゴマーとしては、特に限定はなく様々なエポキシ（メタ）アクリレート系オリゴマーを用いることができる。このようなエポキシ(メタ)アクリレート系オリゴマーは、エポキシ系オリゴマーに（メタ）アクリル酸を付加させた構造のもので、ビスフェノールＡ−エピクロルヒドリン型、変性ビスフェノールＡ型、アミン変性型、フェノールノボラック−エピクロルヒドリン型、脂肪族型、脂環型等がある。例えば、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＬＲ８９８６、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＬＲ８７１３、Ｌａｒｏｍｅｒ  ＥＡ８１（以上、ＢＡＳＦ社製エポキシ（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、ＮＫオリゴＥＡ−６３１０、ＮＫオリゴＥＡ−１０２０、ＮＫオリゴＥＭＡ−１０２０、ＮＫオリゴＥＡ−６３２０、ＮＫオリゴＥＡ−７４４０、ＮＫオリゴＥＡ−６３４０（以上、新中村化学工業株式会社製エポキシ（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）、Ｅｂｅｃｒｙｌ３７００、Ｅｂｅｃｒｙｌ３２００、Ｅｂｅｃｒｙｌ６００（以上、ダイセル・ユー・シー・ビー株式会社製エポキシ（メタ）アクリレート系のオリゴマーの商品名）等があげられる。これらのエポキシ（メタ）アクリレート系重合性オリゴマーの中でも、ＮＫオリゴＥＡ−１０２０が好ましい。
【００２７】
前記（メタ）アクリレート系重合性モノマーとしては、特に限定はなく様々な（メタ）アクリレート系重合性モノマーを用いることができる。このような(メタ)アクリレート系重合性モノマーとしては、炭素数２から２０の脂肪族アルコール、ジオールおよび多価アルコールのモノ、ジおよびポリ（メタ）アクリレート化合物や、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多価アルコールで分岐された脂肪族エーテル結合、エステル結合、カーボネート結合を含む炭素数３０以下である末端ヒドロキシ化合物のポリ（メタ）アクリレート体や、それらの骨格中に脂環式化合物や芳香族化合物を有する化合物等が挙げることができる。
具体的には、２−エチルヘキシルカルビトール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、ブタンジオールモノアクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、シクロペンテニル（メタ）アクリレート、シクロペンタニル（メタ）アクリレート、ヘキサンジオール（メタ）アクリレート、イソボニル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、イソボニルジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。これらのアクリレート系重合性モノマーの中でも、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレートが好ましい。
【００２８】
前記（メタ）アクリレート系重合性組成物に含まれる（メタ）アクリレート系重合性化合物としては、単一の（メタ）アクリレート系重合性化合物を用いることもでき、また、２種以上の（メタ）アクリレート系重合性化合物を組み合わせて用いることもできる。
【００２９】
以上のような様々な（メタ）アクリレート系重合性組成物は、（メタ）アクリレート系の重合性オリゴマーと重合性モノマー混合物として用いることができる。
この場合、オリゴマーとモノマーの混合比は特に限定されないが、操作性の面から、（メタ）アクリレート系重合性モノマーの配合比率が、モノマーとオリゴマー全体の２０から８０重量％の範囲が好ましい。
【００３０】
また、前記（メタ）アクリレート系重合性組成物の膜厚は、２μｍ以上１３μｍ以下であることが好ましい。膜厚が２μｍ未満であると前述の重合性組成物に対する耐性や接着性が低下し、膜厚が１３μｍを超えると曲げ加工時のクラック発生等の問題を生じやすい。
【００３１】
本発明のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法に用いるシート状偏光体としては、例えば、偏光シートのように、その厚みに拘わらず、それ自身が偏光性を有するもの、および偏光シートなどのようにそれ自身が偏光性を有するものを含む偏光積層体などを挙げることができる。
ここで偏光積層体とは、偏光シートを含む偏光性を有する積層体のことをいう。
【００３２】
前記偏光シートは、その厚みや機能の点から、従来から、偏光シート、偏光フィルム、偏光フィルム基板などと呼称されている様々な偏光シートを用いることができる。また、前記偏光シートとしては、ポリカーボネート系樹脂から形成されてなることが好ましい。
具体的には、射出成型に用いられている所謂ポリカーボネート（以下、「ＰＣ」ともいう。）偏光シートを前記偏光シートとして用い、表面を（メタ）アクリレート系重合性組成物で膜処理するだけで本発明のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法に用いることができる。ＰＣ偏光シートの場合には、射出成型用途に開発されているため、耐熱性が高く、より好ましい。
【００３３】
前記偏光積層体としては、偏光シートと該偏光シートの少なくとも片面を被覆する透明シートとから構成されているものを用いることができる。この偏光積層体としては、透明シートが偏光シートの片面または両面を被覆したものを用いることができる。
偏光シートの少なくとも片面をある程度の耐熱性を有する透明シートで被覆した偏光積層体を用いることにより、偏光シートの注型重合時の変性を防ぐことができる。
また、前記偏光シートとして、この偏光積層体を用いると、ごく一般的な偏光積層体の表面を（メタ）アクリレート系重合性組成物で膜処理をするか、あらかじめ表面を（メタ）アクリレート系重合性組成物で膜処理された透明フィルムからなる被覆シートを偏光積層体製造に用いることが可能になるため、製造上、非常に効率的である。
【００３４】
前記偏光積層体における前記透明シートは、基本的にはある程度の耐熱性さえ有すれば、特に限定されず様々な透明シートを用いることができる。
この透明シートとしては、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂、脂環式ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれるいずれか１種で形成されてなることが好ましい。
透明シートの具体的な例としては、例えば、ＴＡＣに代表される酢酸セルロース、プロピルセルロース、酢酸・酪酸セルロース等のセルロース系樹脂フィルム、各種アクリル系樹脂フィルム、ポリエチレンナフタレレート（以下、「ＰＥＮ」という。）やポリエチレンテレフタレート（以下、「ＰＥＴ」という。）、あるいは優れた光学特性を有するフルオレン系ポリエステル（以下、「ＯＫＰ」という。）樹脂フィルム、「ＡＲＴＯＮ」、「ＺＥＯＮＯＲ」、「ＡＰＥＬ」等に代表される脂環式オレフィン系ポリマー（以下「ＡＰＯ」という）、各種ポリカーボネート樹脂などが挙げられる。
【００３５】
前記プラスチックス偏光レンズ体の有する偏光シートは、基本的にはある程度の耐熱性さえ有すれば、特に限定されず様々な偏光シートを用いることができる。この偏光シートとしては、ポリビニルアルコール系樹脂から形成されてなることが好ましい。
このポリビニルアルコール系樹脂としては、特に限定なく一般的なポリビニルアルコール系フィルムを用いているものであれば使用可能である。このようなポリビニルアルコール系樹脂の具体例としては、例えば、ポリビニルアルコール樹脂、ポリ（エチレン−酢酸ビニル）共重合体樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂などを挙げることができる。これらのポリビニルアルコール系樹脂の中でも、ポリビニルアルコール樹脂が好ましい。
【００３６】
前記偏光シートとしては、２色性色素を用いているものは耐熱性に優れるために好ましい。例えば、前記ポリビニルアルコール樹脂の場合には、２色性色素溶液中に該樹脂を室温〜５０℃の加温下で浸漬することにより染色することができる。
【００３７】
偏光シートの製造に用いる前記色素としては、例えばクリソフェニン（Ｃ．Ｉ．２４８９５）、クロランチンファストレッド（Ｃ．Ｉ．２８１６０）、シリウスイエロー（Ｃ．Ｉ．２９０００）、ベンゾパープリン（Ｃ．Ｉ．２３５００）、ダイレクトファーストレッド（Ｃ．Ｉ．２３６３０）、ブリリアントブルーＢ（Ｃ．Ｉ．２４４１０）、クロラゾールブラックＢＨ（Ｃ．Ｉ．２２５９０）、ダイレクトブルー２Ｂ（Ｃ．Ｉ．２２６１０）、ダイレクトスカイブルー（Ｃ．Ｉ．２４４００）、ジアミングリーン（Ｃ．Ｉ．３０２９５）、ソロフェニルブルー４ＧＬ（Ｃ．Ｉ．３４２００）、ダイレクトコッパーブルー２Ｂ（Ｃ．Ｉ．２４１８５）、ニッポンブリリアントヴァイオレットＢＫｃｏｎｃ（Ｃ．Ｉ．２７８８５）、コンゴーレッド（Ｃ．Ｉ．２２１２０）、アシドブラック（Ｃ．Ｉ．２０４７０）等が挙げられ、これらの色素の中から目的に応じて２色以上の色素を選択して用いることができる。なお、括弧内には、有機合成協会編「新版  染料便覧」（丸善株式会社、１９７０年）に記載のＣｏｌｏｕｒ  Ｉｎｄｅｘ  Ｎｏ．を示した。
【００３８】
前記偏光シートは、さらに金属化合物およびほう酸により処理されていると、優れた耐熱性および耐溶剤性を有し、好ましい。
具体的には、２色性色素溶液中で染色された前記偏光シートを金属化合物およびホウ酸の混合溶液に浸漬中あるいは浸漬後に延伸する方法、または２色性色素溶液中で染色および延伸された前記偏光シートを金属化合物およびホウ酸の混合溶液に浸漬する方法を用いて処理することができる。
【００３９】
前記金属化合物としては、第４周期、第５周期、第６周期のいずれの周期に属する遷移金属であっても、その金属化合物に前記耐熱性および耐溶剤性効果の確認されるものが存在するが、価格面からクロム、マンガン、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などの第４周期遷移金属の酢酸塩、硝酸塩、硫酸塩などの金属塩が好ましい。これらの中でも、ニッケル、マンガン、コバルト、亜鉛および銅の化合物が、安価で前記効果に優れるため、さらに好ましい。
【００４０】
前記金属化合物としては、例えば、酢酸マンガン（II）四水和物、酢酸マンガン（III）二水和物、硝酸マンガン（II）六水和物、硫酸マンガン（II）五水和物、酢酸コバルト（II）四水和物、硝酸コバルト（II）六水和物、硫酸コバルト（II）七水和物、酢酸ニッケル（II）四水和物、硝酸ニッケル（II）六水和物、硫酸ニッケル（II）六水和物、酢酸亜鉛（II）、硫酸亜鉛（II）、硝酸クロム（III）九水和物、酢酸銅（II）一水和物、硝酸銅（II）三水和物、硫酸銅（II）五水和物などが挙げられる。これらの金属化合物のうち、いずれか１種を単独で用いてもよく、複数種を組み合わせて用いることもできる。
【００４１】
前記金属化合物およびホウ酸の前記偏光シート中の含有率は、前記偏光シートに耐熱性および耐溶剤性を与える点から、偏光シート１ｇ当たり、金属化合物では金属として０．２〜２０ｍｇ含有されることが好ましく、１〜５ｍｇがさらに好ましい。ホウ酸の含有率は、ホウ素として０．３〜３０ｍｇが好ましく、０．５〜１０ｍｇがさらに好ましい。処理に用いる処理液の組成は以上の含有率を満たすように設定され、一般的には、金属化合物の濃度は０．５〜３０ｇ／Ｌ、ホウ酸濃度は２〜２０ｇ／Ｌであることが好ましい。
偏光シートに含有される金属およびホウ素の含有率の分析は、原子吸光分析法により行うことができる。
【００４２】
前記金属化合物およびほう酸による浸漬工程における浸漬条件は、通常、室温〜５０℃で５〜１５分である。浸漬後の加熱工程の条件は、７０℃以上、好ましくは９０〜１２０℃の温度で、１〜１２０分間、好ましくは５〜４０分間加熱する。
【００４３】
前記偏光積層体における透明シートと偏光シートとは接着剤で接着し積層することができる。この接着剤としては、例えば、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ウレタンアクリレート系樹脂などの熱硬化型接着剤やＵＶ硬化型接着剤などが例示される。
【００４４】
前記偏光シートへの透明シートの積層は、一般的には偏光シートの両側にサンドイッチ状に行う。用途によっては片面だけに積層し、片面は偏光シートがむき出しの形態とすることもできる。
【００４５】
前記透明性シートへの（メタ）アクリレート重合性組成物の塗膜による被覆は、偏光積層体の形成後に行なうこともできるし、あらかじめ（メタ）アクリレート重合性組成物が塗膜処理された透明シートを用いてシート状偏光体に貼り合わせ、偏光積層体を形成することもできる。
いずれの場合も、スピンコート法、ディップ法、流し塗り法、ロールコーター法、カーテンコート法などのごく一般的な塗布法により（メタ）アクリレート重合性組成物の透明シートへの塗膜が可能である。
【００４６】
本発明のプラスチックス偏光レンズ体の製造方法における、少なくとも片面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜したシート状偏光体は、非常に広範囲のレンズ基材用の重合性組成物との組み合わせてレンズを成型することが可能である。このようなレンズ体用重合性組成物としては、現在市販されているほとんど全てのレンズ基材用の重合性組成物をそのまま用いることができるため、非常に有用である。具体的には、チオウレタン系重合性組成物、エピスルフィド系重合性組成物などの高屈折率レンズ体用の重合性組成物ばかりでなく、ＣＲ３９のような汎用性の高い重合性組成物にも使用可能である。
また、このようなレンズ体用重合性組成物としては、含イオウ重合性化合物が含まれる重合性組成物が好ましい。
【００４７】
前記チオウレタン系重合性組成物（共重合体や重合体混合物を含む）は、イソシアネートとチオールの組み合わせからなる。
このようなチオウレタン系樹脂組成物で組み合わされるイソ（チオ）シアネートとしては、以下の化合物が挙げることができる。例えば、ジエチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、２，６−ビス（イソシアナトメチル）デカヒドロナフタレン、リジントリイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ｏ−トリジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、３−（２’−イソシアネートシクロヘキシル）プロピルイソシアネート、トリス（フェニルイソシアネート）チオホスフェート、イソプロピリデン−ビス（シクロヘキシルイソシアネート）、２，２’−ビス（４−イソシアネートエニル）プロパン、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビス（ジイソシアネートトリル）フェニルメタン、４，４’，４’−トリイソシアネート−２，５−ジメトキシフェニルアミン、３，３’−ジメトキシベンジジン−４，４’−ジイソシアネート、１，３−フェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、４，４’−ジイソシアナト−３，３’−ジメチルビフェニル、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、１，１’−メチレンビス（４−イソシアナトベンゼン）、１，１’−メチレンビス（３−メチル−４−イソシアナトベンゼン）、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネート、１，３−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、１，３−ビス（２−イソシアナト−２−プロピル）ベンゼン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエン、ビス（イソシアナトメチル）ジシクロペンタジエン、ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５−ジイソシアネートメチルノルボルネン、ビス（イソシアナトメチル）アダマンタン、３，４−ジイソシアネートセレノファン、２，６−ジイソシアネート−９−セレナビシクロノナン、ビス（イソシアナトメチル）セレノファン、３，４−ジイソシアネート−２，５−ジセレノラン、ダイマー酸ジイソシアネート、１，３，５−トリ（１−イソシアナトヘキシル）イソシアヌル酸、２，５−ジイソシアナトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル−４−イソシアナート−２−チアブチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（３−イソシアナート−２−チアプロピル）−１，４−ジチアン、１，３，５−トリイソシアナトシクロヘキサン、１，３，５−トリス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、１，５−ジイソシアネート−２−イソシアナトメチル−３−チアペンタン、１，２，３−トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパン、１，２，３−（イソシアナトメチルチオ）プロパン、１，１，６，６−テトラキス（イソシアナトメチル）−２，５−ジチアヘキサン、１，１，５，５−テトラキス（イソシアナトメチル）−２，４−ジチアペンタン、１，２−ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、１，５−ジイソシアネート−３−イソシアナトメチル−２，４−ジチアペンタン等があげることができる。また、これらのポリイソシアネート類のビュレット型反応による２量体、これらのポリイソシアンート類の環化３量体およびこれらのポリイソシアネート類とアルコールもしくはチオールの付加物等が挙げることができる。さらには、上記ポリイソシアネート類のイソシアネート基の一部又は全部をイソチオシアネート基に変えた化合物を挙げることができる。これらは単独でも２種類以上を混合しても用いることができる。
【００４８】
前記チオウレタン系重合性組成物において、組み合わされるチオール化合物としては以下の化合物が挙げることができる。例えば、メチルチオール、エチルチオール、ｎ−プロピルチオール、ｎ−ブチルチオール、アリルチオール、ｎ−ヘキシルチオール、ｎ−オクチルチオール、ｎ−デシルチオール、ｎ−ドデシルチオール、ｎ−テトラデシルチオール、ｎ−ヘキサデシルチオール、ｎ−オクタデシルチオール、シクロヘキシルチオール、イソプロピルチオール、ｔｅｒｔ−ブチルチオール、ｔｅｒｔ−ノニルチオール、ｔｅｒｔ−ドデシルチオール、ベンジルチオール、４−クロロベンジルチオール、メチルチオグリコレート、エチルチオグリコレート、ｎ−ブチルチオグリコレート、ｎ−オクチルチオグリコレート、メチル（３−メルカプトプロピオネート）、エチル（３−メルカプトプロピオネート）、３−メトキシブチル（３−メルカプトプロピオネート）、ｎ−ブチル（３−メルカプトプロピオネート）、２−エチルヘキシル（３−メルカプトプロピオネート）、ｎ−オクチル（３−メルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエタノール、３−メルカプトプロパノール、２−メルカプトプロパノール、２−ヒドロキシプロピルチオール、２−フェニル−２−メルカプトエタノール、２−フェニル−２−ヒドロキシエチルチオール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、２−メルカプト−１，３−プロパンジオール等のモノチオール類、メタンジチオール、メタントリチオール、１，２−ジメルカプトエタン、１，２−ジメルカプトプロパン、２，２−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメルカプトプロパン、１，２，３−トリメルカプトプロパン、１，４−ジメルカプトブタン、１，６−ジメルカプトヘキサン、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，５−ジメルカプト−３−オキサペンタン、１，８−ジメルカプト−３，６−ジオキサオクタン、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メルカプトメチル−１，３−ジメルカプトプロパン、２−メルカプトメチル−１，４−ジメルカプトブタン、２−（２−メルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプトプロパン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、２，４−ビス（メルカプトメチル）−１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、４，８−ビス（メルカプトメチル）−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ビス（メルカプトメチル）−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、５，７−ビス（メルカプトメチル）−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，２，７−トリメルカプト−４，６−ジチアヘプタン、１，２，９−トリメルカプト−４，６，８−トリチアノナン、１，２，８，９−テトラメルカプト−４，６−ジチアノナン、１，２，１０，１１−テトラメルカプト−４，６，８−トリチアウンデカン、１，２，１２，１３−テトラメルカプト−４，６，８，１０−テトラチアウンデカン、１，１，１−トリス（メルカプトメチル）プロパン、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、テトラキス（４−メルカプト−２−チアブル）メタン、テトラキス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプチル）メタン、エチレングリコール  ビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコール  ビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ブタンジオール  ビス（２−メルカプトアセタート）、１，４−ブタンジオール  ビス（３−メチルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセタート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール  テトラキス（２―メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール  テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール  テトラキス（２−メルカプトアセテート）、１，１−ジメルカプトシクロヘキサン、１，４−ジメルカプトシクロヘキサン、１，２−ジメルカプトシクロヘキサン、１，４−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１−チアン、２，５−ビス（メルカプトエチル）−１−チアン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−メルカプトフェニル）エーテル、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）メタン、２，２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）スルフィド、ビス（４−メルカプトメチルフェニル）エーテル、２，２−ビス（４−メルカプトメチルフェニル）プロパン、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、３，４−チオフェンジチオール、１，２−ジメルカプト−３−プロパノール、３，４−チオフェンジチオール、１，２−ジメルカプト−３−プロパノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、グリセリルチオグリコーレート、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、３−メルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン等のポリチオール類、およびこれらの２量体〜２０量体のようなオリゴマーを挙げることができる。さらには、上記ポリチオール類のチオール基の一部または全部をアルコール基に変えた化合物を挙げることができる。また、チオフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−メチルチオフェノール、３−メチルチオフェノール、４−メチルチオフェノール、１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、２−ヒドロキシチオフェノール、３−ヒドロキシチオフェノール、４−ヒドロキシチオフェノール等のチオフェノール類やアリルチオール、２−ビニルベンジルチオール、３−ビニルベンジルチオール、４−ビニルベンジルチオール等の不飽和基を有するチオール類、２−ビニルチオフェノール、３−ビニルチオフェノール、４−ビニルチオフェ���ール等の不飽和基を有するチオフェノール類を挙げることができる。
これらのチオアルコール類は単独でも２種類以上混合しても用いることができる。
【００４９】
前記エピスルフィド系重合性組成物に用いられるモノマーの具体例としては、例えば、エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、シクロヘキセンスルフィド、スチレンスルフィド、チオグリシドール、１，１−ビス（エピチオエチル）メタン、テトラキス（β−エピチオプロピル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピル）プロパン、１，３−または１，４−ビス（エピチオエチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（エピチオエチル）−１，４−ジチアン、４−エピチオエチル−１，２−シクロヘキセンスルフィド、４−エポキシ−１，２−シクロヘキセンスルフィド、メチルチオグリシジルエーテル、ビス（β−エピチオプロピル）エーテル、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、１，３−または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−または１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ビフェニル、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリスルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、ビス（β−エピチオプロピルチオエチル）スルフィド、テトラキス（β−エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、２，５−ビス（エピチオプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，４，６−トリス（エピチオプロピルチオメチル）−１，３，５−ジチアン、１，３−または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ベンゼン、１，３−または１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル、ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス（β−エピチオプロピル）ジセレニド、ビス（β−エピチオプロピル）テルレド、ビス（β−エピチオプロピル）ジテルレド、ビニルフェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエーテル等があげら挙げられ、さらには、以上のような列記化合物のチイラン環の水素原子の１個以上がメチル基で置換されたエピスルフィド化合物があ挙げられる。このうち好ましい具体例としては、ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリスルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、ビス（β−エピチオプロピルチオエチル）スルフィドが挙げられる。
【００５０】
前記ＣＲ−３９系重合性組成物（共重合体や重合体混合物を含む）に用いられるモノマーとしては、脂肪族または芳香族ポリオールのアリルカーボネート類のようなアリル誘導体が好ましく、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）（ＣＲ−３９）が最も一般的であるが、その他に、例えば、エチレングリコール  ビス（アリルカーボネート）、ジエチレングリコール  ビス（２−メチルアリルカーボネート）、エチレングリコール  ビス（２−クロロアリルカーボネート）、トリエチレングリコール  ビス（アリルカーボネート）、１，３−プロパンジオール  ビス（アリルカーボネート）、プロピレングリコール  ビス（２−エチルアリルカーボネート）、１，３−ブテンジオール  ビス（アリルカーボネート）、１，４−ブテンジオール  ビス（２−ブロモアリルカーボネート）、ジプロピレングリコール  ビス（アリルカーボネート）、トリメチレングリコール  ビス（２−エチルアリルカーボネート）、ペンタメチレングリコール  ビス（アリルカーボネート）、イソプロピレンビスフェノールＡ  ビス（アリルカーボネート）等を挙げることができる。これらのアリルカーボネート類は単独でも、２種類以上混合しても用いることができる。
【００５１】
レンズ基材となる重合性組成物と前記少なくとも片面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜したシート状偏光体の一体化はごく一般的な注型重合法で可能である。
即ち、この（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜したシート状偏光体の上下の少なくとも一方から前記レンズ体用重合性組成物が注入可能となるような構造のガラスモールドを用いて、用いる重合性組成物に適した条件で重合すればよい。
したがって、片面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜したシート状偏光体の場合、シート状偏光体の塗膜された面のみがレンズ体用重合性組成物と一体化してもよく、シート状偏光体の塗膜された面とシート状偏光体がむき出しになっている面との両面がレンズ体用重合性組成物と一体化してもよい。また、両面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜したシート状偏光体の場合、通常、その両面がレンズ体用重合性組成物と一体化されることになるが、片面のみが一体化されてもよい。
【００５２】
本発明の第２発明にかかるプラスチックス偏光レンズ体は、少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体を含むプラスチックス偏光レンズ体であり、前記シート状偏光体の少なくとも片面に（メタ）アクリレート系樹脂層が形成され、さらに少なくとも該（メタ）アクリレート系樹脂層上に重合性樹脂層が積層して形成されることを特徴とする。
このプラスチックス偏光レンズ体においては、シート状偏光体の片面、または両面（メタ）アクリレート系樹脂層が積層して形成されており、さらに、該（メタ）アクリレート系樹脂層上のみ、または該（メタ）アクリレート系樹脂層上ともう一方の面にレンズ体用の重合性樹脂層が積層して形成されている。
このプラスチックス偏光レンズ体はシート状偏光体の少なくとも片面を（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜して製造されるため、プラスチックス偏光レンズ体の前記シート状偏光体は、製造時の厳しい条件下においても変性を受けていない。したがって、本発明のプラスチックス偏光レンズ体には、高屈折率特性を有するものをはじめ、広範な種類のレンズ用基材により構成されるプラスチックス偏光レンズ体が含まれる。
【００５３】
本発明のプラスチックス偏光レンズ体の具体例としては、例えば、プラスチックス偏光レンズ、自動車や住宅用のプラスチックス偏光レンズ窓、偏光レンズ窓、サンバイザー、スキーゴーグル、飛行機やオートバイの風防などを挙げることができる。この中でもプラスチックス偏光レンズとして用いることが好ましい。
【００５４】
本発明のプラスチックス偏光レンズ体における「少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体」の意義は、本発明の第１発明にかかるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法における「少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体」の意義と同様である。
また、「少なくとも片面に（メタ）アクリレート系樹脂層が形成」の意義は、本発明の第１発明にかかるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法における「少なくとも片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜」の意義と、以下の点を除き同様である。すなわち、第１発明においては重合前の（メタ）アクリレート系重合性組成物の膜を示すのに対し、第２発明においては重合後の（メタ）アクリレート系樹脂の層を示す。
また、「（メタ）アクリレート系」および「シート状偏光体」も、第１発明におけるものと同様の意義を示す。
【００５５】
本発明のプラスチックス偏光レンズ体におけるシート状偏光体が偏光積層体の場合のプラスチックス偏光レンズ体の１例を模式的に図１に示した。
図１においては、偏光シート１の両面に透明シート２が接着し偏光積層体であるシート状偏光体を形成している。このシート状偏光体の両面を（メタ）アクリレート系樹脂層３が被覆している。さらに、これらの（メタ）アクリレート系樹脂層上にレンズ体用の重合性樹脂層４が積層してプラスチックス偏光レンズ体が形成されている。
【００５６】
本発明の第３発明にかかる偏光積層体は、少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体を含むプラスチックス偏光レンズ体の製造に好適な偏光積層体であり、このシート状偏光体の少なくとも片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物膜が形成されてなる。
本発明の偏光積層体は、ごく一般的な偏光積層体の表面を塗膜処理をするか、あらかじめ表面を塗膜処理された透明フィルムを偏光積層体製造に用いるだけで可能であるので非常に簡単に製造できる。偏光積層体をこのまま用いて注型重合を行うことにより、本発明のプラスチックス偏光レンズ体を得ることができるため、本発明のプラスチックス偏光レンズ体の中間品として有用である。
本発明の偏光積層体は、偏光シートと、該偏光シートの少なくとも片面を被覆する透明シートと、該透明シートを被覆する前記（メタ）アクリレート系重合性組成物膜とから構成することができる。
【００５７】
本発明の偏光積層体における「少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体」の意義は、本発明の第１発明にかかるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法における「少なくとも偏光シートを有するシート状偏光体」の意義と同様である。
また、「少なくとも片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物膜が形成」の意義は、本発明の第１発明にかかるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法における「少なくとも片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜」の意義と同様である。
また、「（メタ）アクリレート系」および「シート状偏光体」も、第１発明におけるものと同様の意義を示す。
【００５８】
本発明の偏光積層体の具体的な例としては、例えば、一般的な偏光積層体としてトリアセチルセルロースで両側をはさまれた偏光フィルムを挙げることができる。
また前述のように、通常の方法で偏光シートを作製後に、両側をＡＲＴＯＮ，ＺＥＯＮＯＲ，ＡＰＥＬ等の脂環式ポリオレフィン系樹脂フィルムで代表される光学用透明樹脂でサンドイッチ状に積層して製造することができる。
【００５９】
本発明の偏光積層体の１例を模式的に図に示すと、図１におけるレンズ体用の重合性樹脂層４および（メタ）アクリレート系樹脂層３を除いた、偏光シート１、透明シート２からなる積層体が挙げられる。
【００６０】
本発明は、また、前記シート状偏光体の少なくとも片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物膜を形成し、（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜された偏光積層体を製造するために用いる被覆シートであり、透明シートの片面に（メタ）アクリレート系重合性組成物を塗膜してなることを特徴とする被覆シートである。
この被覆シートを既存の偏光シートなどのシート状偏光体に接着するだけで、前記の偏光積層体を得ることができるため、本発明の被覆シートは非常に有用である。
具体的には、前述のように、射出成型に用いられている所謂ＰＣ偏光シートを偏光シートとして用い、表面を（メタ）アクリレート系重合性組成物で塗膜処理した被覆シートを挙げることができる。ＰＣ偏光シートの場合には、射出成型用途に開発されているため、耐熱性が高く、より好ましい。
【実施例】
【００６１】
以下、実施例および比較例により、本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に何らの制限を受けるものではない。
＜測定方法＞
以下の実施例および比較例で製造したプラスチックス偏光レンズの透過率、偏光度、および塗膜の厚み測定および算出は以下の方法を用い行った。
（Ａ）透過率
透過率は分光光度計（日本分光株式会社製）を用いて測定した。
（Ｂ）偏光度
偏光度（Ｐ）は次式より求めた。
Ｐ（％）＝√（（Ｈ0−Ｈ90）／（Ｈ0＋Ｈ90））×１００
平行位透過率（Ｈ0）：偏光板２枚をその分子配向軸が平行になるように重ね合わせたときの光透過率、直交位透過率（Ｈ90）：偏光板２枚をその分子配向軸が垂直になるように重ね合わせたときの光透過率）は可視部４００ｎｍ〜７００ｎｍにおける視感度補正を行なった平均値である。
（Ｃ）塗膜の厚み
塗膜の厚み測定は、多層膜厚測定装置  ＤＣ−８２００（グンゼ株式会社製）を用いて行った。
【００６２】
＜実施例１〜実施例３＞
（ａ）偏光フィルム基板（１）（本発明における偏光シート）の製造
ポリビニルアルコール（クラレ株式会社製、商品名：クラレビニロン＃７５０）をクロランチンファストレッド（Ｃ．Ｉ．２８１６０）０．２５ｇ／Ｌ，クリソフェニン（Ｃ．Ｉ．２４８９５）０．１８ｇ／Ｌ，ソロフェニルブルー４ＧＬ（Ｃ．Ｉ．３４２００）１．０ｇ／Ｌ及び硫酸ナトリウム１０ｇ／Ｌを含む水溶液中で３５℃で３分間染色した後、溶液中で４倍に延伸した。
ついでこの染色フィルムを酢酸ニッケル２．５ｇ／Ｌおよびほう酸６．６ｇ／Ｌを含む水溶液中３５℃で３分浸漬した。
ついでそのフィルムを緊張状態が保持された状態で室温で３分乾燥を行った後、７０℃で３分間加熱処理し、偏光フィルム基板（１）を得た。
なお、得られた偏光フィルム基板の光学特性は、可視部全域での視感度補正透過率Ｔ（ｖｉｓ．）＝１９．３％，偏光度Ｐ＝９９．８％であった。
また、該フィルム基板中のニッケル含有量は１．２ｍｇ／ｇであり、ほう素含有量は１．３ｍｇ／ｇであった。
【００６３】
（ｂ）透明フィルム（２）（本発明における透明シート）
厚さ３００μｍのポリカーボネートシート（三菱瓦斯化学株式会社製、リターデーション値４，８００）を透明フィルム（２）として用いた。
【００６４】
（ｃ）接着剤組成物（３）
ポリプロピレングリコール（Ｍ＝９００）を１００重量部に対しジフェニルメタン−４，４´−ジイソシアネート２５重量部、溶媒として酢酸エチル６００重量部を使用して接着剤組成物（３）を調製した。
（ｄ）（メタ）アクリレート系重合性組成物（４）
１，９−ノナンジオールアクリレート（大阪有機化学株式会社製、商品名：ビスコート＃２１５）６０重量部、多官能ウレタンアクリレートオリゴマー（新中村化学工業株式会社製、商品名：Ｕ−４ＨＡ）３７重量部、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製重合開始剤、商品名：ダロキュア１１７３）３重量部を用いて（メタ）アクリレート系重合性組成物（４）を調製した。
【００６５】
（ｅ）塗膜された偏光積層体の製造
（ａ）で得た偏光フィルム基板（１）の片面に、接着組成物（３）をバーコーター  ＃２４を用いて塗布し、室温で５分間乾燥させた後、ポリカーボネートシート（２）をラミネーター（三芝商事株式会社製）で、ニップ圧４．０ｋｇ／ｃｍ２Ｇの条件で貼りあわせた。
ついで、他面も同様にしてポリカーボネートシートを貼りあわせた。
この積層体の片側の最外層に（メタ）アクリレート系重合性組成物（４）をバーコーター  ＃２４を用いて塗布し、その上からポリエチレンフィルム（東レ合成フィルム株式会社製，５０μｍ）をかぶせ、そのポリエチレンフィルムの上から紫外線を２２００ｍＪ／ｃｍ2の条件で照射した。別の面も同様の処理を行ない、（メタ）アクリレート系重合性組成物により塗膜された偏光積層体を得た。
硬化後の両塗膜面の厚みは、５―７μｍになっていることが確認された。
【００６６】
（ｆ）注型重合によるプラスチックス偏光レンズの製造
（ｆ−１）塗膜された偏光積層体の曲げ加工
（ｅ）で得られた塗膜された偏光積層体を円形に打ち抜き、１４０℃，３ｍｍＨｇの雰囲気下で５分かけて真空成型し、曲率半径Ｒ＝８７．２ｍｍのレンズ状曲げ加工品を得た。
（ｆ−２）注型重合
（ｆ−２−１）チオウレタン系重合性組成物を用いた注型重合
この曲げ加工品を直径６０ｍｍに裁断し、直径６０ｍｍのガラスモールド中に入れ、この曲げ加工品の上下にペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）３９．５５重量部、ｍ−キシリレンジイソシアネート３０．４５重量部及びジブチルチンジラウレート０．０３５重量部からなるチオウレタン系重合性組成物を注入して、３０℃から１００℃迄を３．５℃／時間の速度で昇温し、さらに１００℃から１２０℃迄を２０℃／時間の速度で昇温させた後、１２０℃を３時間保持する条件で重合させた。
塗膜された偏光積層体とレンズ基材であるチオウレタン系樹脂が強固に一体化した、透明性の良好なプラスチックス偏光レンズが得られた。得られたレンズの色調は重合前の偏光フィルム基板と比較して、目視においても著しい変化は観察されないとともに、分光光度計での特性評価でもＴ（ｖｉｓ．）＝１９．９％，Ｐ＝９９．９％であり、重合前後に大きな偏光特性における変化の無いことが確認された。
【００６７】
（ｆ−２−２）エピスルフィド系重合性組成物を用いた注型重合
ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド９５重量部、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド５重量部、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド０．０５重量部を混合し、エピスルフィド系重合性組成物を調製した。
重合条件として２０℃から１００℃迄を４℃／時間の速度で昇温し、さらに１００℃から１２０℃迄を２０℃／時間の速度で昇温させた後、１２０℃を３時間保持する条件を採用する以外は、（ｆ−２−１）とまったく同じ操作を行なった。
この場合も良好なプラスチックス偏光レンズが得られ、偏光特性はＴ（ｖｉｓ．）＝１９．８％，Ｐ＝９９．８％で、重合前後でほとんど変化の無いことが確認された。
【００６８】
（ｆ−２−３）ＣＲ−３９を用いた注型重合
レンズ体用の重合性組成物として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１５０重量部、ジイソプロピルパーオキシカーボネート５重量部を混合し、ＣＲ−３９を調製した。
重合条件として、３０℃を１０時間保持した後、３０℃から１００℃迄を７℃／時間の速度で昇温し、さらに１００℃を１時間保持する条件を採用する以外は、（ｆ−２−１）とまったく同じ操作を行なった。
この場合も良好なプラスチックス偏光レンズが得られ、偏光特性はＴ（ｖｉｓ．）＝１９．５％，Ｐ＝９９．８％で、重合前後でほとんど変化の無いことが確認された。各々のレンズの光学特性は下記表１のようであり、良好なものであった。
【００６９】
【表１】
2005280154.tif 000003
【００７０】
＜実施例４〜実施例６＞
１，９−ノナンジオールジメタクリレート（新中村化学工業株式会社製、商品名：ＮＫエステル  ＮＯＤ−Ｎ）６０重量部、多官能ウレタンアクリレートオリゴマー（新中村化学工業株式会社製、商品名：Ｕ−４ＨＡ）４０重量部、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製重合開始剤、商品名：ダロキュア１１７３）３重量部を混合し、（メタ）アクリレート系重合性組成物を調製した。
その他は実施例１から３とまったく同様の操作を行った。得られた偏光積層体の最外層の塗膜の厚みは６〜９μｍであった。
いずれのレンズ体用の重合性組成物との組み合わせにおいても良好なプラスチックス偏光レンズが得られ、各々のレンズの光学特性も下記表２のようであり、良好なものであった。
【００７１】
【表２】
2005280154.tif 000004
【００７２】
＜実施例７〜実施例９＞
ＰＯ変性ネオペンチルグリコールジアクリレート（サンノプコ社製，商品名：フォトマー４１２７−ＳＮ）４８重量部、３官能ウレタンアクリレートオリゴマー（ダイセルＵＣＢ社製，商品名：Ｅｂｅｃｒｙｌ２６４）４９重量部、ベンゾフェノン（重合開始剤、和光純薬工業株式会社製）３重量部を混合し、（メタ）アクリレート系重合性組成物を調製した。
その他は実施例１から３とまったく同様の操作を行った。得られた偏光積層体の最外層の塗膜面厚みは４〜６μｍであった。
いずれのレンズ体用の重合性組成物との組み合わせにおいても良好なプラスチックス偏光レンズが得られ、各々のレンズの光学特性も下記表３のようであり、良好なものであった。
【００７３】
【表３】
2005280154.tif 000005
【００７４】
＜実施例１０〜実施例１２＞
ウレタンアクリレート系塗料ＵＴ−００１（日本ビーケミカル株式会社製）をアクリレート系重合性組成物として用いる以外は実施例１から３とまったく同様の操作を行った。得られた偏光積層体の最外層の塗膜の厚みは６〜８μｍであった。
いずれのレンズ体用の重合性組成物との組み合わせにおいても良好なプラスチックス偏光レンズが得られ、各々のレンズの光学特性も下記表４のようであり、良好なものであった。
【００７５】
【表４】
2005280154.tif 000006
【００７６】
＜実施例１３〜実施例１５＞
ＰＯ変性ネオペンチルグリコールジアクリレート（サンノプコ社製，商品名：フォトマー４１２７−ＳＮ）４５重量部、４官能ポリエステルアクリレートオリゴマー（ダイセルＵＣＢ社製，商品名：Ｅｂｅｃｒｙｌ８０）３０重量部、３官能ウレタンアクリレートオリゴマー（ダイセルＵＣＢ製，商品名：Ｅｂｅｃｒｙｌ２６４）２０重量部、ベンゾフェノン（重合開始剤、和光純薬工業株式会社製）５重量部を混合し、（メタ）アクリレート系重合性組成物を調製した。
その他は実施例１から３とまったく同様の操作を行った。得られた偏光積層体の最外層の塗膜の厚みは７〜９μｍであった。
いずれのレンズ体用の重合性組成物との組み合わせにおいても良好なプラスチックス偏光レンズが得られ、各々のレンズの光学特性も下記のようであり、良好なものであった。
【００７７】
【表５】
2005280154.tif 000007
【００７８】
＜実施例１６および実施例１７＞
１，９−ノナンジオールジメタクリレート（新中村化学工業株式会社製、商品名：ＮＫエステル  ＮＯＤ−Ｎ）７０重量部、ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート（新中村化学工業株式会社製、商品名：ＮＫオリゴマー  ＥＡ−１０２０）３０重量部、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製重合開始剤、商品名：ダロキュア１１７３）３重量部を混合し、（メタ）アクリレート系重合性組成物を調製した。
その他は実施例１および３とまったく同様の操作を行った。得られた偏光積層体の最外層の塗膜面厚みは６〜９μｍであった。
いずれのレンズ体用の重合性組成物との組み合わせにおいても良好なプラスチックス偏光レンズが得られ、各々のレンズの光学特性も下記表６のようであり、良好なものであった。
【００７９】
【表６】
2005280154.tif 000008
【００８０】
＜実施例１８＞
偏光フィルム基板の片側が剥き出しとなっており、他の側は実施例１の積層体と同様な積層体を実施例１と同様にして得た。
この積層体の塗工処理されたＰＣの側が凸側になるようにして、曲げ加工から重合までの加工を実施例１の（ｆ−２−１）と同様にして行いチオウレタン系樹脂のプラスチックス偏光レンズを作成した。
この場合も、偏光積層体とレンズ基材が強固に一体化した、透明性の良好なプラスチックス偏光レンズが得られた。また、得られたプラスチックス偏光レンズの色調は重合前の偏光フィルム基板と比較して、目視においても著しい変化は観察されないとともに、分光光度計での特性評価でもＴ（ｖｉｓ．）＝１９．７％，Ｐ＝９９．８％であり重合前後に大きな偏光特性における変化の無いことが確認された。
【００８１】
＜実施例１９＞
透明シートとして、フルオレン系ポリエステル樹脂ＯＫＰ４フィルム（大阪ガスケミカル株式会社製、樹脂を２８０℃にてプレス成形し、２００μｍ程度のシートを作成）を用いた以外は、実施例１の（ｆ−２−１）と同様な条件でチオウレタン樹脂系レンズを作成した。得られたプラスチックス偏光レンズは、Ｔ（ｖｉｓ．）＝１９．８％、Ｐ＝９９．８％で重合前後に大きな偏光特性の変化がないことが確認された。
【００８２】
＜実施例２０＞
透明シートとしてＴＡＣフィルム（コニカミノルタオプト株式会社製、厚さ：８０μｍ）を用いて、曲げ加工の温度を９５℃とする以外は実施例１と同様な条件でエピスルフィド系樹脂レンズを作製した。得られたレンズは、Ｔ（ｖｉｓ．）＝１９．７％、Ｐ＝９９．８％で重合前後に大きな偏光特性の変化がないことが確認された。
【００８３】
＜実施例２１＞
透明シートとしてＡＰＥＬ（三井化学株式会社製、商品名：ＡＰＬ６５０９Ｔ、厚さ：２００μｍ）を用いて、実施例１８と同様な操作を行った。曲げ加工温度を８０℃とする以外は実施例１と同様な条件でチオウレタン系樹脂レンズを作製した。得られたプラスチックス偏光レンズは、Ｔ（ｖｉｓ．）＝１９．９％、Ｐ＝９９．８％で重合前後に大きな偏光特性の変化がないことが確認された。
【００８４】
＜比較例１＞
実施例１と同様にして偏光積層体を作製した。
この積層体の表面を処理することなく、実施例１の（ｆ−１）と同様にして曲げ加工し、実施例１の（ｆ−２−２）と同様にエピスルフィド系樹脂のレンズ成型を試みた。
白濁したレンズしか得られず、積層体表面が冒されていることがわかった。
【００８５】
＜比較例２＞
実施例２０と同様の操作を、ＴＡＣの表面を何も処理することなく実施例１の（ｆ−２−２）と同様にエピスルフィド系樹脂のレンズ成型を行った。
レンズ基材である重合性樹脂とＴＡＣシートは接着しなかった。
【００８６】
＜比較例３＞
実施例２１と同じ操作を、ＡＰＥＬの表面を何も処理することなく行なった。実施例１の（ｆ−２−１）と同様にチオウレタン系樹脂のレンズ成型を試みた。
レンズ基材である重合性樹脂とアペルは接着しなかった。
【００８７】
＜比較例４＞
実施例１９と同じ操作をＯＫＰ４の表面を何も処理することなく行なった。
白濁したレンズしか得られず、積層体の表面が冒かされていることが判った。
【産業上の利用可能性】
【００８８】
本発明にかかるプラスチックス偏光レンズ体の製造方法は、非常に広い範囲のレンズ用基材を用いたプラスチックス偏光レンズ体の製造に有用であり、かなり単純なものであり、この製造方法で得られるプラスチックス偏光レンズ体では用いる偏光シートの光学特性が損なわれていないため、特に、高い生産性を有する高屈折率のプラスチックス偏光レンズ体が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００８９】
【図１】本発明のプラスチックス偏光レンズ体におけるシート状偏光体が偏光積層体の場合のプラスチックス偏光レンズ体の１例を模式的に示した図である。
【符号の説明】
【００９０】
１  偏光シート１
２  透明シート２
３  （メタ）アクリレート系樹脂層３
４  重合性樹脂層４
【図１】
2005280154.tif 000009