(57)【要約】【課題】  各種特性に優れる垂直配向用液晶化合物を提供する。【解決手段】  化学式１で表される液晶化合物である。Ｒ１及びＲ２は、炭素数１ないし２０のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基等であり、このとき前記基の１以上の水素がハロゲン原子で置換され、Ｘ１及びＸ２は、水素原子、ハロゲン原子、または１以上の水素がハロゲン原子で置換可能な炭素数１ないし１０のアルキル基、アルコキシ基等であり、Ｘ１及びＸ２の一方は、水素原子およびハロゲン原子ではなく、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、直接結合、炭素数１ないし７のアルキレン基、１以上の二重結合または三重結合を含む炭素数が２ないし７である２価の不飽和炭化水素基等であり、ｐ、ｑ、及びｒは０ないし２であり、いずれかは０ではなく、「Ａ」、「Ｂ」、および「Ｃ」は、１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基またはシクロヘキセン−１，４−ジイル基である。    【化１】2005154446.tif 000021【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される液晶化合物：
【化１】
2005154446.tif 000017
前記式において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１ないし２０のアルキル基、炭素数１ないし２０のアルケニル基、炭素数１ないし２０のアルコキシ基、炭素数１ないし２０のアルケニルオキシ基、炭素数３ないし２０のシクロアルキル基または炭素数６ないし２０のアリール基であり、このとき前記基の１以上の水素がハロゲン原子で置換され、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または１以上の水素がハロゲン原子で置換可能な炭素数１ないし１０のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基もしくはアルケニルオキシ基であり、このときＸ１及びＸ２のいずれかは、水素原子およびハロゲン原子ではなく、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して直接結合、炭素数１ないし７のアルキレン基、１以上の二重結合または三重結合を含む炭素数が２ないし７である２価の不飽和炭化水素基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−Ｎ＝Ｎ−または−ＮＯＮ−であり、ｐ、ｑ、及びｒは０ないし２の整数であり、ｐ、ｑ、及びｒのいずれかは０ではなく、
【化２】
2005154446.tif 000018
は、それぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基またはシクロヘキセン−１，４−ジイル基である。
【請求項２】
Ｘ１及びＸ２のうち一方はアルキル基またはアルコキシ基であり、他方はＨまたはＦであることを特徴とする請求項１に記載の液晶化合物。
【請求項３】
液晶化合物が下記化学式２ないし化学式７のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の液晶化合物。
【化３】
2005154446.tif 000019
【請求項４】
請求項１に記載の液晶化合物を含む液晶組成物。
【請求項５】
前記液晶化合物が下記化学式２ないし化学式７のいずれかであることを特徴とする請求項４に記載の液晶組成物。
【化４】
2005154446.tif 000020
【請求項６】
前記液晶組成物の光学異方性が０．０５ないし０．３０であることを特徴とする請求項４に記載の液晶組成物。
【請求項７】
前記液晶組成物が負の誘電率異方性を有することを特徴とする請求項４に記載の液晶組成物。
【請求項８】
１対の電極基板と、前記１対の電極基板間に配置された液晶層とを含み、
前記液晶層が請求項４に記載の液晶組成物を含む液晶ディスプレイ。
【請求項９】
１対の電極基板と、前記１対の電極基板の間に配置された液晶層とを含み、
前記液晶層が請求項５に記載の液晶組成物を含む液晶ディスプレイ。
【請求項１０】
１対の電極基板と、前記１対の電極基板の間に配置された液晶層とを含み、
前記液晶層が請求項６に記載の液晶組成物を含む液晶ディスプレイ。
【請求項１１】
１対の電極基板と、前記１対の電極基板の間に配置された液晶層とを含み、
前記液晶層が請求項７に記載の液晶組成物を含む液晶ディスプレイ。
【請求項１２】
前記液晶ディスプレイは、垂直配向を利用したＴＦＴ−ＬＣＤまたはＬＣｏＳ方式であることを特徴とする液晶ディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶化合物及びこれを含んだ液晶組成物に関し、より詳しくは、側面が置換された芳香族環誘導体を有する垂直配向用液晶化合物及びこれを含んだ液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、ＦＥＤ（Ｆｉｅｌｄ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ｄｉｓｐｌａｙ）、ＰＤＰ（Ｐｌａｓｍａ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｐａｎｅｌ）、ＥＬＤ（Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  Ｄｉｓｐｌａｙ）などの多様な平面表示素子（ＦＰＤ：Ｆｌａｔ  Ｐａｎｅｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ）は、軽量かつ薄く、大面積化が可能であり、ノート型パソコンのモニタや航空機調整室、医療器具、航法装置、計測機器などの表示装置として、適用範囲が拡大している。
【０００３】
かかるＦＰＤのうち、携帯に便利であり電力消耗が少ない利点を有し、平板ディスプレイ市場を主導している液晶ディスプレイは、その形態に応じて、投射型ＬＣＤと直視型ＬＣＤとに分類される。ＬＣＤから放出された光を直接見る直視型ＬＣＤは、さらに透過型と反射型とに分類されるが、反射型ＬＣＤのうちＬＣｏＳマイクロディスプレイ（Ｌｉｑｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  ｏｎ  Ｓｉｌｉｃｏｎ  Ｍｉｃｒｏｄｉｓｐｌａｙ）は最近注目されている表示素子であり、画素の配列として、伝導体であり鏡状表面を有しているケイ素背板と被覆ガラスとの間に、液晶物質を注入した液晶層を有している。ＬＣｏＳマイクロディスプレイは、一般的に、１インチ未満の対角線長さを有するが、高解像度の画面を表示できるという長所がある。かかるＬＣｏＳ表示装置は、画素サイズが小さく、通常、１μｍ程度の厚さを有する薄いセルで製作するので、ｄ・△ｎ値を考慮すると、ここに使われる液晶媒質は、通常０．１以下の光学異方性（すなわち、屈折率異方性△ｎ）を有する一般的な透過型液晶装置とは異なり、０．１より大きい光学異方性（すなわち、高屈折率）を有することが要求される。
【０００４】
この要望に応える手段としては、液晶化合物にビフェニルまたはターフェニル基を導入して共役結合を伸ばすことによって、液晶の長軸方向に分極異方性を高めることが考えられる。しかし、このような方法を用いると、π−πスタッキング相互作用が強まるため液晶化合物の常温での結晶化を引き起こし、液晶ディスプレイとしては許容されえない深刻な信頼性に関する問題となる。
【０００５】
一方、光視野角技術に関しては、垂直配向（ＶＡ：Ｖｅｒｔｉｃａｌ  Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）技術に適用される液晶化合物は、比較的高い負の誘電率異方性を表すことが好ましい。加えて、ＶＡ用液晶化合物は、下記の特徴を有することが求められる。（１）液晶相が特定の光学異方性値を有すること、（２）速い応答速度を確保するために弾性係数比（Ｋ３３／Ｋ１１）と回転粘性とが低い値を有すること、および（３）液晶化合物として、ＵＶ、熱、赤外線、空気、電場などの外的ファクターに化学的に安定であり、液晶相を表す温度範囲が広いこと（液晶化合物としては、例えば、特許文献１参照）。
【０００６】
これまでのところ、ＶＡ方式に適用されて薄い液晶セルを製造するために用いられる、高い光学異方性と負の誘電率異方性とを有する単体の液晶化合物は知られていない。５個ないし２５個ほどの液晶化合物を含む液晶組成物は、所望の液晶特性を発現しているが、前述したあらゆる条件を満足させる理想的なＶＡ液晶組成物は見出されていない。このため、当該技術分野には、化合物単体で、高い光学異方性および負の誘電率異方性を満足し、回転粘度が低くて液晶温度範囲が広い液晶化合物の開発が求められていた。
【特許文献１】特開２００４−２６３０３１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
前記問題を解決するために鋭意研究した結果、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基またはそれらの誘導体で側面置換されたフェニレン基を含む特定構造の液晶化合物は負の誘電率異方性値が大きく、高屈折率を表し、さらに、回転粘度及び弾性係数比（Ｋ３３／Ｋ１１）が小さくて液晶温度範囲も広いことを確認して本発明に至った。
【０００８】
本発明は、ＶＡモードを有した薄い液晶セルに適用可能であり、高い画質を保証し、かつ、応答速度が速い新規の液晶化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
従って、本発明の一実施態様においては、下記化学式１で表される液晶化合物が提供される。
【００１０】
【化１】
2005154446.tif 000002
【００１１】
前記式において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して炭素数１ないし２０のアルキル基、炭素数１ないし２０のアルケニル基、炭素数１ないし２０のアルコキシ基、炭素数１ないし２０のアルケニルオキシ基、炭素数３ないし２０のシクロアルキル基または炭素数６ないし２０のアリール基であり、このとき前記基の１以上の水素がハロゲン原子で置換され、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、または１以上の水素がハロゲン原子で置換可能な炭素数１ないし１０のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基もしくはアルケニルオキシ基であり、このときＸ１及びＸ２のいずれかは、水素原子およびハロゲン原子ではなく、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立して直接結合、炭素数１ないし７のアルキレン基、１以上の二重結合または三重結合を含む炭素数が２ないし７である２価の不飽和炭化水素基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＨ２−、−ＮＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−Ｎ＝Ｎ−または−ＮＯＮ−であり、ｐ、ｑ、及びｒは０ないし２の整数であり、ｐ、ｑ、及びｒのいずれかは０ではなく、
【００１２】
【化２】
2005154446.tif 000003
【００１３】
は、それぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基またはシクロヘキセン−１，４−ジイル基である。
【００１４】
本発明の他の実施態様においては、前記化学式１で表される液晶化合物を含んだ液晶組成物が提供される。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の化合物は、高い光学的異方性と負の誘電率異方性とを有するだけではなく、Ｎｉ温度も高く、粘性が低くて応答速度が速く、スレショルド電圧、電圧維持率、安定性などさまざまな物性に優れる。このため、ＶＡを含んだ各種モードで液晶媒質として有用に使われうる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１７】
前記化学式１で表される液晶化合物は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアルケニルオキシ基で置換されたフェニレン基を含むので、液晶の長軸方向への分極異方性が強く、高い光学異方性を示す。しかも、π−πスタッキング相互作用による結晶化の問題を引き起こさない。これは、図１及び図２で確認することができる。図１及び図２は、それぞれ、図１の側面置換された液晶化合物を含む液晶組成物の相変化及び図２の側面非置換の液晶化合物を含む液晶組成物の相変化を表す図である。側面置換された、または側面非置換の化合物は、下記表１の液晶物質と共に混合される。前記図面は、常温で印加電圧のない液晶混合物を含有する試験セルから得た。図２で表されているように、側面非置換の液晶化合物が混合されれば、常温であっても結晶化が発生する。
【００１８】
【表１】
2005154446.tif 000004
【００１９】
また、本発明の化合物は、フッ素置換されたフェニレン基を有しており、負の誘電率異方性値も大きい。
【００２０】
望ましくは、前記化学式１において、Ｒ１は炭素数２ないし１０のアルキル基であり、Ｒ２は炭素数２ないし１０のアルコキシ基であり、Ｘ１及びＸ２のうち一方は水素であり、他方はメチル基、エチル基、エテニル基、プロピル基、アリル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基であるか、１以上の水素がハロゲン原子で置換されたメチル基、エチル化、エテニル基、プロピル基、アリル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基であり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して直接結合、メチレン、エチレン、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＨ２−である。
【００２１】
本発明の液晶化合物は、好ましくは、下記化学式２ないし７のいずれかの化合物からなる。
【００２２】
【化３】
2005154446.tif 000005
【００２３】
本発明の化合物は、適切な合成経路により合成されうる。例えば、化学式２のように、フェニレンにアルキル基が側面置換されたアルキルターフェニルまたはクォーターフェニル化合物の場合、それぞれの構造に相応する適切な３，６位置置換のシクロヘキサノンと置換しようとするアルキルのヨード化マグネシウムを反応させ、得られたジエンをヨードなどで芳香族化して製造できる（参照：反応式１及び２）。
【００２４】
また本発明は、前記化学式１で表される化合物を含む液晶組成物を提供する。前記液晶組成物は、化学式１で表される化合物を単独にまたは２種以上組み合わせて含む。公知の液晶化合物を添加して液晶組成物の物理的特性と重要な光学特性を適宜調節してもよい。本発明の液晶組成物で使われうる公知の液晶化合物の例としては、これに限定されることはないが、粘性還元のためのシクロヘキシルフェニルを含有する液晶化合物が挙げられる。公知の液晶化合物の具体的な例は、下記の通りである（例えば、Ｖ．ＲｅｉｆｆｅｎｒａｔｈらのＬｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，５（１）１５９（１９８９）：Ｍ．Ｋｌａｓｅｎ−ＭｅｍｍｅｒらのＩＤＷ（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｗｏｒｋｓｈｏｐ）２００２，９３（広島）：Ｍ．Ｈｅｃｋｍｅｉｅｒらの米国特許第６，５１５，５８０号明細書：Ｋ．Ｍｉｙａｚａｗａらの米国特許第６，３４８，２４４号明細書を参照）。
【００２５】
【化４】
2005154446.tif 000006
【００２６】
ここで、ｎは１ないし１０であり、ｎ＋ｍは５ないし１０であることが好ましいが、ｎとｍとはかかる範囲に特別に限定されない。
【００２７】
本発明の液晶化合物の含有量は、必ずしもこれに限定されるものではないが、前記組成物の総含有量を基準として、５ないし６０重量％であることが望ましい。本発明の液晶組成物は、望ましくは光学異方性が０．０５ないし０．３０、さらに望ましくは０．１５ないし０．２５と大きい。本発明の液晶組成物は、負の誘電率異方性を有することが好ましく、その絶対値が３以上（すなわち、−３．０以下）であることが好ましい。
【００２８】
本発明の液晶組成物は、液晶ディスプレイに用いられることが好ましい。例えば、液晶ディスプレイは、１対の電極基板と、前記１対の電極基板の間に配置された液晶層とを含み、前記液晶層が前記液晶組成物を含む。
【００２９】
液晶ディスプレイは、特に限定されないが、ＶＡモードの薄膜液晶セルに使用するのに適しており、垂直配向を利用したＴＦＴ−ＬＣＤまたはＬＣｏＳ方式であることが好ましい。
【実施例】
【００３０】
以下、下記の望ましい実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、それら実施例は単に本発明を説明するためのものであり、本発明の保護範囲を制限しようとするものではない。
【００３１】
（合成例１：４−ペンチル−３”−メチル−２”’，３”’−ジフルオロ−４”’−メトキシクォーターフェニル）
【００３２】
【化５】
2005154446.tif 000007
【００３３】
上記式（１）の２−シクロヘキセノン化合物０．１ｍｏｌを１５０ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解させて製造した溶液に１００ｍｌの乾燥エーテルに溶解させた０．１２ｍｏｌのヨード化メチルマグネシウムを投入した。反応混合物を常温で一晩撹拌して反応させて１０％の塩酸を１００ｍｌ添加して撹拌した後、放置して水層と有機層とを分離した。有機層を水で数回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機溶液中の残留溶媒を蒸発除去させ、前記混合物をシリカゲル充填カラムに投入して濾過した。濾液中のエーテルを除去し、濃縮液をトルエン１００ｍｌ中に溶解させた。次に、ｐ−トルエンスルホン酸０．１モルを加えて溶液を２４時間還流した。前記反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム１００ｍｌを加えて撹拌した後、生成混合物を相分離するために残した。得られた有機層を水で数回洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。前記マグネシウムを濾過水から除去して残留溶媒を蒸発させ、化学式３で表される白色固体の目的化合物を得た（参照：反応式１）。得られた化合物は、イソプロピルアルコールで再結晶させた（収率：４１％）。得られた化合物の分子量をＧＣ質量分析計を使用して測定した。測定結果は、以下の通りである。
【００３４】
ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ４５６（＞９９％）。
【００３５】
また、１Ｈ−ＮＭＲデータは下記の通りである。
【００３６】
１Ｈ−ＮＭＲデータ：７．７ｐｐｍ（ｍ，５Ｈ）、７．６ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、７．４ｐｐｍ（ｄ，１Ｈ）、７．２ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、７．０ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、６．８ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、４．０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、２．７ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、１．７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．５ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、１．３ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、０．９ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）。
【００３７】
（合成例２及び３）
下記化学式（２）及び化学式（３）は、Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ，２００１，Ｖｏｌ．２８，Ｎｏ．１２，１７７５−１７６０，Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ：Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ  Ｖｏｌ．４７５９に開示されている方法により製造された。
【００３８】
【化６】
2005154446.tif 000008
【００３９】
前記式（２）の２−シクロヘキセノン化合物（合成例２）及び前記式（３）の２−シクロヘキセン化合物（合成例３）０．１ｍｏｌをそれぞれ使用したことを除いては、合成例１と同じ方法を使用して、前記化学式２及び４の化合物を合成した。化学式２及び４の収率は、それぞれ５２％及び６０％であった。得られた化合物の分子量をＧＣ質量分析計を使用して測定した。測定結果は、以下の通りである。
【００４０】
ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ３５６（＞９９％）
ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ４５２（＞９９％）。
【００４１】
（合成例４）
０．１２ｍｏｌのヨード化エチルマグネシウムを使用したことを除いては、合成例１と同じ方法を使用して、前記化学式５の化合物を合成した（収率：５０％）。得られた化合物の分子量をＧＣ質量分析計を使用して測定した。測定結果は、以下の通りである。
【００４２】
ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ４７０（＞９９％）。
【００４３】
（合成例５）
【００４４】
【化７】
2005154446.tif 000009
【００４５】
２−シクロヘキセノン化合物は、Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ，２００１，Ｖｏｌ．２８，Ｎｏ．１２，１７７５−１７６０，Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ：Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ  Ｖｏｌ．４７５９に開示されている方法により製造された。次に、前記式（５）の２−シクロヘキセノン化合物０．１ｍｏｌを１５０ｍｌのエタノールに溶解させた溶液に１ｇのヨードを添加した。反応混合物を２４時間１００℃で撹拌し、常温まで冷却した後で水とエーテルとを投入した。得られた有機層をナトリウムスルファイトと水とで数回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機溶液で溶媒を蒸発除去して残った生成物をエーテルに再び溶解させた後、前記溶液をシリカゲル充填カラムに投入して濾過し、濾液中のエーテルを除去し、前記化学式７で表される白色固体の目的化合物を収得した（参照：反応式２）。前記化合物をイソプロピルアルコールで再結晶した（収率：４８％）。得られた化合物の分子量をＧＣ質量分析計を使用して測定した。測定結果は、以下の通りである。
【００４６】
ＧＣ質量分析データ：ｍ／ｚ  ４７８（＞９９％）。
【００４７】
また、１Ｈ−ＮＭＲデータは下記の通りである。
【００４８】
１Ｈ−ＮＭＲ  ｄａｔａ：７．８ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ）、７．５〜７．２ｐｐｍ（ｍ，５Ｈ）、７．０ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、６．８ｐｐｍ（ｔ，１Ｈ）、４．１ｐｐｍ（ｑ，２Ｈ）、３．９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、２．５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）、２．５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）、１．９ｐｐｍ（ｍ，５Ｈ）、１．３ｐｐｍ（ｍ，１０Ｈ）、１．０ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、０．９ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）。
【００４９】
化学式２ないし５及び７の液晶化合物について、相転移温度、光学異方性（Δｎ）及び誘電率異方性（Δε）値を測定した。結果を表２に示す。測定は、具体的には、下記の方法により各液晶特性を測定した。前記液晶組成物を垂直配向されたセルに注入し、２０℃及び０．１Ｈｚで測定装置（モデル６２５４，Ｔｏｙｏ  Ｃｏｍｐａｎｙ）を使用して誘電率異方性値（Δε）を測定した。Ａｂｂｅ屈折計の干渉フィルタを使用し、２０℃で正常光及び異常光について屈折インデックスを測定して光学異方性値（Δｎ）を得た。液晶特性と関連したパラメータは下記の通りである：
Ｔｎｉ（℃）：ネマチック（Ｎｅｍａｔｉｃ）異方性転移温度
Δｎ：２０℃での光学異方性値（５８９ｎｍで測定）
Δε：２０℃での誘電率異方性値（０．１Ｈｚで測定）
【００５０】
【表２】
2005154446.tif 000010
【００５１】
表２に示された結果から、本発明の液晶合成物は、０．２以上の高い光学異方性を有し、比較的高い誘電率を有することがわかる。また、前記液晶合成物は、大きく向上した相変移温度を有する。
【００５２】
（液晶組成物）
前記合成例で製造した液晶化合物を含んだ液晶組成物１ないし６を製造した。前記液晶組成物の光学異方性値（Δｎ）、Ｔｎｉ及び誘電率異方性値（Δε）を測定した。結果を下記表に示す。
１）液晶組成物１
【００５３】
【表３】
2005154446.tif 000011
【００５４】
２）液晶組成物２
【００５５】
【表４】
2005154446.tif 000012
【００５６】
３）液晶組成物３
【００５７】
【表５】
2005154446.tif 000013
【００５８】
４）液晶組成物４
【００５９】
【表６】
2005154446.tif 000014
【００６０】
５）液晶組成物５
【００６１】
【表７】
2005154446.tif 000015
【００６２】
６）液晶組成物６
【００６３】
【表８】
2005154446.tif 000016
【００６４】
本発明の液晶化合物を含む液晶組成物は、ｃｌｅａｒｉｎｇ温度範囲が６８ないし１０７℃であり、０．０９ないし０．１８の高い光学異方性を有し、大きな負の誘電率異方性を有することが、上記結果からわかる。
【００６５】
本発明の好ましい実現例を例示目的で記載したが、本発明の精神及び範囲から外れずに多様な変化、付加、及び置換が可能であるという点を、当業者ならば理解するはずである。
【産業上の利用可能性】
【００６６】
本発明は、高い画質を保証し、かつ応答速度が速い新規の液晶化合物を提供する。本発明の液晶化合物は、ＶＡモードを有した薄い液晶セルに効果的に適用可能である。
【図面の簡単な説明】
【００６７】
【図１】液晶組成物の相変化を表す図面である。
【図２】液晶組成物の相変化を表す図面である。
【図１】
2005154446.tif 000022
【図２】
2005154446.tif 000023