(57)【要約】      （修正有）【課題】同じ炭素数のアルキル基を有する陰イオン性界面活性剤が分岐アルキル基の構造の違いによっても分離せずに、炭素数の違いにより陰イオン性界面活性剤毎に一つのピークとして分離が可能な充填剤並びに該充填剤を充填したカラムを用いた陰イオン性界面活性剤の分離分析方法を提供する。【解決手段】「炭素数１〜８のアルキルシリル化シリカゲルを充填剤として用いるカラムを使用した液体クロマトグラフィーに、陰イオン性界面活性剤を含有する試料を適用する、炭素数の異なる陰イオン性界面活性剤の分離方法」並びに「炭素数１〜８のアルキルシリル化シリカゲルを充填剤として用いるカラムを使用した液体クロマトグラフィーに、陰イオン性界面活性剤を含有する試料を適用し、カラムから流出される陰イオン性界面活性剤を測定し、その結果得られたピークに基づいて特定の炭素数のアルキル基を有する陰イオン性界面活性剤の含量を測定する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
炭素数１〜８のアルキルシリル化シリカゲルからなる、陰イオン性界面活性剤分離用充填剤。
【請求項２】
アルキルシリル化シリカゲルのアルキル基が直鎖状である請求項１記載の充填剤。
【請求項３】
陰イオン性界面活性剤が、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムである請求項２記載の充填剤。
【請求項４】
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムが、炭素数１０〜１４のアルキル基を有するものである、請求項３記載の充填剤。
【請求項５】
炭素数１〜８のアルキルシリル化シリカゲルを充填剤として用いるカラムを使用した液体クロマトグラフィーに、陰イオン性界面活性剤を含有する試料を適用することを特徴とする、炭素数の異なる陰イオン性界面活性剤の分離方法。
【請求項６】
アルキルシリル化シリカゲルのアルキル基が直鎖状である請求項５記載の分離方法。
【請求項７】
陰イオン性界面活性剤が、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムである請求項６記載の分離方法。
【請求項８】
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムが、炭素数１０〜１４のアルキル基を有するものである、請求項７記載の分離方法。
【請求項９】
炭素数１〜８のアルキルシリル化シリカゲルを充填剤として用いるカラムを使用した液体クロマトグラフィーに、陰イオン性界面活性剤を含有する試料を適用し、カラムから流出される陰イオン性界面活性剤を測定し、その結果得られたピークに基づいて特定の炭素数のアルキル基を有する陰イオン性界面活性剤の含量を測定することを特徴とする、陰イオン性界面活性剤の分析方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、炭素数１〜８のアルキルシリル化シリカゲルを充填剤とするカラムを使用した液体クロマトグラフィーにより、炭素数の異なる陰イオン性界面活性剤を容易に分離・分析することを可能とする陰イオン性界面活性剤測定用充填剤、並びに該充填剤を充填したカラムを用いた高速液体クロマトグラフ法等による炭素数の異なる陰イオン性界面活性剤の分離分析方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
陰イオン性界面活性剤の分析方法としては、従来流路型吸光光度法が公定法として推奨されてきたが、2004年4月の水道法の改定により高速液体クロマトグラフ法（ＨＰＬＣ法）が公定法として採用されることとなった。該ＨＰＬＣ法における分離用カラムとしては、オクタデシルシリル基を化学結合したシリカゲルを充填したカラム又は、これと同等の性能を有するものが推奨されている。しかしながら、実際に浄水や河川水を分析すると検出されるのは分岐アルキル基を有する陰イオン性界面活性剤であり、該カラムを用いると、炭素数の異なるアルキル基を有する陰イオン性界面活性剤が分離されるだけでなく、同じ炭素数のアルキル基を有する陰イオン性界面活性剤であっても、分岐アルキル基を有するイオン性界面活性剤は、その分岐の構造の違いによりピークが分かれるという問題点があった。そのため、炭素数毎の陰イオン性界面活性剤量を求めるためには、各炭素数の分岐アルキル基毎に分離した陰イオン性界面活性剤のピーク面積を積算しなければならず、総量の算出に手間を要し、且つ総量の算出の際に誤差が生じる場合がある等の問題があった。尚、実際の環境由来試料を分析した場合に分岐アルキル基を有する陰イオン性界面活性剤のみが検出される原因としては、陰イオン性界面活性剤を含有する市販の洗剤は、分岐アルキル基を有する陰イオン性界面活性剤を含有しているものの、直鎖状アルキル基を有する陰イオン性界面活性剤をほとんど含有していないこと等が現在知られている。
【０００３】
以上のことから、同じ炭素数で構造が異なる分岐アルキル基を有する陰イオン性界面活性剤を分離することなく、炭素数の異なる陰イオン性界面活性剤それぞれが一つのピークとして分離される方法の開発が望まれている現状にある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記状況に鑑み、本発明は、同じ炭素数のアルキル基を有する陰イオン性界面活性剤が分岐アルキル基の構造の違いによっても分離せずに、炭素数の違いにより陰イオン性界面活性剤毎に一つのピークとして分離が可能な充填剤並びに該充填剤を充填したカラムを用いた陰イオン性界面活性剤の分離分析方法の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、炭素数１〜８のアルキルシリル化シリカゲルを充填剤として用いることにより、上記課題を解決することを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、
「炭素数１〜８のアルキルシリル化シリカゲルからなる、陰イオン性界面活性剤分離用充填剤」
「炭素数１〜８のアルキルシリル化シリカゲルを充填剤として用いるカラムを使用した液体クロマトグラフィーに、陰イオン性界面活性剤を含有する試料を適用することを特徴とする、炭素数の異なる陰イオン性界面活性剤の分離方法」並びに
「炭素数１〜８のアルキルシリル化シリカゲルを充填剤として用いるカラムを使用した液体クロマトグラフィーに、陰イオン性界面活性剤を含有する試料を適用し、カラムから流出される陰イオン性界面活性剤を測定し、その結果得られたピークに基づいて特定の炭素数のアルキル基を有する陰イオン性界面活性剤の含量を測定することを特徴とする、陰イオン性界面活性剤の分析方法」
に関する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の充填剤を用いた本発明の陰イオン性界面活性剤の分離方法を用いれば、例えば同じ炭素数のアルキル基を有する陰イオン性界面活性剤が、その分岐アルキル基の分子構造の違いによっても分離せずに炭素数の違う陰イオン性界面活性剤毎に一つのピークとして分離させることができる。また、本発明の分析方法によれば、分離した陰イオン性界面活性剤（例えばそのピーク等）を測定し、得られた値に基づき特定の炭素数のアルキル基を有する陰イオン性界面活性剤の含量を、容易に且つ精度良く求めることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明に係るアルキルシリル化シリカゲルのシリカゲルは、最終的に得られる本発明の充填剤の機能に影響を与えるものでなければ特に限定されず、例えば粒径２〜50μm、比表面積300〜800m2/g、細孔径5〜15nmの球形、或は破砕形のシリカゲル等が好ましいものとして挙げられる。該シリカゲルは、自体公知の方法、例えばケイ酸アルカリを中和反応に付す等の方法に準じて調製すればよく、また、市販のシリカゲルを用いてもよい。
【０００８】
本発明に係るアルキルシリル化シリカゲルのアルキル基としては、炭素数が１〜８であれば特に限定はされないが、炭素数１〜６が好ましく、炭素数１〜４がより好ましいが、その中でも、直鎖状アルキル基が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、tert−ペンチル基、１−メチルペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基等が挙げられ、中でもメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n-ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基がより好ましく、n−ブチル基が特に好ましい。
【０００９】
本発明に係るアルキルシリル化シリカゲルは、自体公知の方法に準じて、上記の如きシリカゲルに上記の如きアルキル基を結合して調製されればよく、具体的には以下のように調製すればよい。即ち、シリカゲルに例えばn−ブチル基を結合させる場合、例えばn−ブチルジメチルクロロシラン等のアルキル基を有するシランとシリカゲルとを通常50〜200℃で、通常１〜２０時間反応させ、得られた反応物を例えばトルエン、メタノール、水等の溶媒で洗浄し、乾燥することによりアルキルシリル化シリカゲル（n−ブチルシリル化シリカゲル）が得られる。
【００１０】
さらに得られたアルキルシリル化シリカゲルに、自体公知の方法でエンドキャッピング処理と呼ばれる２次シリル化を行なうことが好ましく、具体的には、例えばヘキサメチルジシラザン等のシリカゲル（シラノール基）と反応し易く本発明の充填剤の分離能に影響を及ぼさないシリル化剤と、得られたアルキルシリル化シリカゲルとを通常50〜200℃で、通常１〜２０時間反応させ、該反応物を例えばトルエン、メタノール、水等の溶媒で洗浄し、乾燥することによりエンドキャッピングされる。
【００１１】
本発明の充填剤は、上記の如きアルキルシリル化シリカゲルからなるものであり、その粒径は、アルキルシリル化シリカゲルのシリカゲルに準じたものであればよく、通常２〜５０μm、好ましくは２〜１０μm、より好ましくは２〜６μmである。尚、その形状は、球形でも破砕形でも何れでもよい。
【００１２】
また、該充填剤は、通常この分野で用いられるHPLC用カラム等に充填して用いればよい。該カラムとしては、内径が通常１〜２０mm、好ましくは１〜５mm、長さが通常５〜４０cm、好ましくは１０〜３０cmのもの等が挙げられ、その材質は通常用いられるものであれば何れでもよいが、具体的にはプラスチック、ステンレス等が挙げられるが、ステンレスが特に好ましい。
【００１３】
本発明の充填剤により分離される陰イオン性界面活性剤としては、陰イオン性界面活性剤であれば何れでもよいが、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムが好ましいものとして挙げられ、中でも炭素数１０〜１４のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムが好ましく、その中でも分岐アルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムがより好ましい。具体的には例えば、分岐アルキル基を有する、オクチルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ノニルベンゼンスルホン酸ナトリウム、デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ウンデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等が挙げられ、中でもデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ウンデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等が好ましい。
【００１４】
本発明の分離方法としては、陰イオン性界面活性剤を含有する、例えば水道水、浄水、河川水、湖沼水、排水、汽水、海水等を例えば固相抽出法等の前処理により濃縮及び浄化したものを試料とし、該試料を上記の如き本発明の充填剤を充填したカラムを使用した液体クロマトグラフィーに適用することにより陰イオン性界面活性剤を分離すればよい。具体的には、例えば通常1〜５０μlの試料を液体クロマトグラフィーに注入し、上記カラムを通すことにより試料中の陰イオン性界面活性剤は分離される。尚、上記固相抽出法は自体公知の方法に準じて行えばよいが、水道法記載の方法に準じたものが特に好ましい。
【００１５】
上記液体クロマトグラフィーに用いられる移動相としては、通常この分野で用いられる溶媒やそれらの混合物であれば特に限定はされず、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン等の溶媒が挙げられ、中でもアセトニトリルが好ましい。尚、上記溶媒には、必要に応じて水や過塩素酸ナトリウム等を適当量溶解してもよく、具体的には、アセトニトリルと水を40：60〜80：20で混合したものに、過塩素酸ナトリウムを0.5 〜2.0ｇ／Lとなるように溶解したものが好ましいものとしてあげられる。また、移動相流量としては、用いられるカラムや充填剤等により異なるが、本発明の効果を奏する値であれば何れでも良く、通常毎分0.5〜3.0ml、好ましくは毎分0.5〜1.5mlの範囲から選択されればよい。カラム温度は通常１０〜５０℃、好ましくは１５〜４０℃であり、カラムは、上記の如き、本発明の充填剤が充填されるカラムに準じたものを用いればよい。
【００１６】
本発明の分析方法としては、上記本発明の分離方法により、試料中の陰イオン性界面活性剤を分離し、カラムから溶出される移動相中に含まれる陰イオン性界面活性剤を測定し、その結果得られたピークに基づいて、特定の炭素数のアルキル基を有する陰イオン性界面活性剤の試料中の含量を測定することによりなされる。ここに於いて、陰イオン性界面活性剤の測定に用いられる測定方法としては、通常この分野でHPLCの測定に用いられるものであれば何れでもよいが、具体的には例えば示差屈折率検出法、紫外線吸収検出法、蛍光検出法、電気伝導度検出法、電気化学検出法、化学発光検出法等が挙げられるが、紫外線吸収検出法、蛍光検出法が好ましく、中でも蛍光検出法がより好ましい。また、得られたピークに基づいて陰イオン性界面活性剤の含量を測定する方法としては、例えば予め既知濃度の陰イオン性界面活性剤のピーク面積又はピーク高さ等を測定して検量線を作成し、該検量線に試料中の陰イオン性界面活性剤を測定して得られたピーク面積又はピーク高さを当てはめることにより試料中の陰イオン性界面活性剤の含量を測定する方法が好ましい。
【００１７】
以下に本発明の特徴を更に明らかにするため実施例を示すが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
【００１８】
トリメチルシリル化シリカゲル充填剤の製造
シリカゲル（細孔径12nm、平均粒子径5μmの球状シリカゲル、ダイソー社製）12gをトルエン40mLに懸濁後、ヘキサメチルジシラザン（信越化学社製）5.9ｍLを加え、  110℃で攪拌下16時間還流反応を行なった。放冷後、生成物を濾取し、トルエン、メタノール、水、メタノール各120mlを用いてこの順で洗浄を行い、乾燥してトリメチルシリル化シリカゲル充填剤12.2gを得た。
【実施例２】
【００１９】
エンドキャッピング処理ブチルシリル化シリカゲル充填剤の製造
(1)ブチルシリル化シリカゲル充填剤の製造
シリカゲル（細孔径12nm、平均粒子径5μmの球状シリカゲル、ダイソー社製）15gにトルエン292ｍLを加えて攪拌、過熱し、水-トルエン共沸混合物42ｍLを留去した。これにn-ブチルジメチルクロロシラン1.8ｍL及び乾燥ピリジン15ｍLを加え、110℃で攪拌下16時間還流反応を行なった。放冷後、生成物を濾取し、トルエン、メタノール、水、メタノール各150mlを用いてこの順で洗浄を行い、乾燥してブチルシリル化シリカゲル充填剤16.5gを得た。
(2)エンドキャッピング処理ブチルシリル化シリカゲル充填剤の製造
(1)で得たブチルシリル化シリカゲル充填剤12gをトルエン40mLに懸濁後、ヘキサメチルジシラザン5.9ｍLを加え、110℃で攪拌下16時間還流反応を行なった。放冷後、生成物を濾取し、トルエン、メタノール、水、メタノール各120mlを用いてこの順に洗浄を行い、乾燥してエンドキャッピング処理ブチルシリル化シリカゲル充填剤12gを得た。
【実施例３】
【００２０】
エンドキャッピング処理オクチルシリル化シリカゲル充填剤の製造
オクチルシリル化シリカゲル充填剤の製造
シリカゲル（細孔径12nm、平均粒子径5μmの球状シリカゲル、ダイソー社製）15gにトルエン292ｍLを加えて攪拌、過熱し、水-トルエン共沸混合物42ｍLを留去した。これにn-オクチルジメチルクロロシラン2.8ｍL及び乾燥ピリジン15ｍLを加え、  110℃で攪拌下16時間還流反応を行なった。放冷後、生成物を濾取し、トルエン、メタノール、水、メタノール各150mlを用いてこの順で洗浄を行い、乾燥してオクチルシリル化シリカゲル充填剤17.5gを得た。
(2)エンドキャッピング処理オクチルシリル化シリカゲル充填剤の製造
(1)で得たオクチルシリル化シリカゲル充填剤12gをトルエン40mLに懸濁後、ヘキサメチルジシラザン6.0ｍLを加え、110℃で攪拌下16時間還流反応を行なった。放冷後、生成物を濾取し、トルエン、メタノール、水、メタノール各120mlを用いてこの順で洗浄を行い、乾燥してエンドキャッピング処理オクチルシリル化シリカゲル充填剤12gを得た。
【実施例４】
【００２１】
実施例１〜３で製造した充填剤を用いた陰イオン性界面活性剤の分析
(1)試料
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム溶液、ウンデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム溶液、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム溶液、トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム溶液、テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム溶液（全て陰イオン界面活性剤試験用標準液、和光純薬工業（株）製）を、それぞれ10μg/mLとなるようメタノールに溶解し、これらを試料とした。尚、上記陰イオン性界面活性剤試験用標準液は、分岐アルキル基を有する陰イオン性界面活性剤を含有する溶液であり、各溶液には、分岐アルキル基の構造が異なる数種の陰イオン性界面活性剤が含有されている。
【００２２】
(2)操作法
実施例1、実施例2、実施例3で得られた充填剤を湿式スラリー法により充填した4.6φ×250mmのステンレスカラムをHPLC装置にセットし、該HPCL装置を用いて下記分析条件により、上記試料を分析した。但し、実施例３で得られた充填剤を用いた場合には、HPLC分析装置にLC-10A（島津（株）製）を用い、流速を0.5mL/minとして分析を行った。
【００２３】
(3)分析条件
移動相：水／アセトニトリル＝35/65（ｖ/ｖ）1000mLに過塩素酸ナトリウム12.3gを溶解した。
流速：0.7mL/min. 
カラム温度：40℃
検出：蛍光  EM. 221nm、EX. 284nm
試料注入量：10μL
HPLC分析装置：Agilent 1100（アジレントテクノロジー（株）製）
【００２４】
(4)結果
実施例1、実施例2、実施例3で得られた充填剤を充填したカラムを使用して得られた結果を図1、図2、図3にそれぞれ示した。尚、各図中のピークは、左から順に、デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ウンデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを示している。
【００２５】
上記図１〜図３から明らかなように、充填剤として炭素数１、４及び８のアルキル基を有するアルキルシリル化シリカゲル（トリメチルシリル化シリカゲル、ブチルシリル化シリカゲル、オクチルシリル化シリカゲル）を用いたHPLCで陰イオン性界面活性剤を分析すると、炭素数の同じものはアルキル基の分岐構造が異なっていても分離されずに、炭素数の違いにより陰イオン性界面活性剤を分離できることが分かった。また、オクチルシリル化シリカゲルを用いた図３では、ピークにショルダーが見られており、アルキル基の炭素数が８を超えるアルキルシリル化シリカゲルの場合では、このピークは２つに分割されるものと考えられた。
【比較例１】
【００２６】
エンドキャッピング処理オクタデシルシリル化シリカゲル充填剤の製造
(1)オクタデシルシリル化シリカゲル充填剤の製造
シリカゲル（細孔径12nm、平均粒子径5μmの球状シリカゲル、ダイソー社製）15gにトルエン250ｍLを加えて攪拌、過熱し、これにジメチルオクタデシルクロロシラン7.5ｇ及び乾燥ピリジン15ｍLを加え、110℃で攪拌下16時間還流反応を行なった。放冷後、生成物を濾取し、トルエン、メタノール、水、メタノール各150mlを用いてこの順で洗浄を行い、乾燥してオクタデシルシリル化シリカゲル充填剤18gを得た。
【００２７】
(2)エンドキャッピング処理オクタデシルシリル化シリカゲル充填剤の製造
(1)で得たオクタデシルシリル化シリカゲル充填剤12gをトルエン40mLに懸濁後、ヘキサメチルジシラザン5.5ｍLを加え加え、110℃で攪拌下16時間還流反応を行なった。放冷後、生成物を濾取し、トルエン、メタノール、水、メタノール各120mlを用いてこの順で洗浄を行い、乾燥してエンドキャッピング処理オクタデシルシリル化シリカゲル充填剤12gを得た。
【００２８】
(3)陰イオン性界面活性剤の分析
(3)-1 試料
実施例４で用いた試料と同じものを用いた。
(3)-2 操作法
比較例1で得られた充填剤を湿式スラリー法により充填した4.6φ×250mmのステンレスカラムをHPLC装置にセットし、該HPCL装置を用いて下記分析条件により、上記試料を分析した。
(3)-3 分析条件
移動相：水／アセトニトリル＝35/65（ｖ/ｖ）1000mLに過塩素酸ナトリウム12.3gを溶解する。
流速：1.0mL/min. 
カラム温度：40℃
検出：蛍光  EM. 221nm、EX. 284nm
試料注入量：10μL
HPLC分析装置：Agilent 1100（アジレントテクノロジー（株）製）
【００２９】
比較例1で得られた充填剤を充填したカラムを使用して得られた結果を図4に示した。
上記図４から明らかなように、充填剤としてオクタデシルシリル化シリカゲルを用いたHPLCで陰イオン性界面活性剤を分析すると、炭素数の異なる陰イオン性界面活性剤は５種であるが、分離されたピークは１０種以上であり、炭素数の違うもの以外に分岐アルキル基の異なるものも分離されていることが分かった。よって、オクタデシルシリル化シリカゲルを用いて炭素数の異なる陰イオン性界面活性剤量を求めるためには、これら全てのピークの同定及びその面積の積算作業が必要となることが分かる。
【図面の簡単な説明】
【００３０】
【図１】実施例1で得られた充填剤（トリメチルシリル化シリカゲル充填剤）を充填したカラムを装着したHPLCにより、５種の陰イオン界面活性剤試験用標準液（デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ウンデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム溶液、テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）を測定したときのクロマトグラムである。
【図２】実施例２で得られた充填剤（エンドキャッピング処理ブチルシリル化シリカゲル充填剤）を充填したカラムを装着したHPLCにより、５種の陰イオン界面活性剤試験用標準液（デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ウンデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム溶液、テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）を測定したときのクロマトグラムである。
【図３】実施例３で得られた充填剤（エンドキャッピング処理オクチルシリル化シリカゲル充填剤）を充填したカラムを装着したHPLCにより、５種の陰イオン界面活性剤試験用標準液（デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ウンデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム溶液、テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）を測定したときのクロマトグラムである。
【図４】比較例１で得られた充填剤（エンドキャッピング処理オクタデシルシリル化シリカゲル充填剤）を充填したカラムを装着したHPLCにより、５種の陰イオン界面活性剤試験用標準液（デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ウンデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム溶液、テトラデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム）を測定したときのクロマトグラムである。
【図１】
2005337902.tif 000002
【図２】
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【図３】
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【図４】
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