(57)【要約】【課題】  高い受容電圧（Ｖａｃｃ）及び低い放電電圧（Ｖｄｉｓ）のような優れた静電気的特性を有する電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置及び電子写真画像の形成方法を提供する。【解決手段】  本発明に係る有機感光体は，導電性基材及びこの導電性基材上の光導電要素を含み，上記光導電要素は，連結基及び架橋基を通じて結合された２つのアリールアミンヒドラゾン基を有するヒドラゾン系電荷輸送物質と，電荷生成化合物とを含むことを特徴とするものである。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基材及び前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体であって，
前記光導電要素は，
（ａ）下記一般式（１）で表される電荷輸送物質と；
（ｂ）電荷生成化合物と；
を含む有機感光体。
【化１】
2005321792.tif 000014
前記一般式（１）中，
Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｒ３及びＲ４は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に連結基であり，
Ｙ１及びＹ２は，互いに独立にアリールアミン基を含み，
Ｚは，化学式−Ｑ１−Ｘ３−Ｑ２−で表される架橋基であり，
Ｑ１及びＱ２は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲを含み，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であり，
Ｘ３は，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１及び２０を含む１〜２０の整数）を含み，前記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基またはＳｉＲｋＲｌ基に置換され，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部である。
【請求項２】
前記一般式（１）中，Ｙ１及びＹ２は，互いに独立に，カルバゾール基，ジュロリジン基またはＮ，Ｎ−二置換アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
前記一般式（１）中，Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは，１及び２０を含む１〜２０の整数）であり，前記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基またはＳｉＲｅＲｆ基に置換され，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記一般式（１）中，Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ３Ｈ）−ＣＨ２−基であり，Ｑ３は，Ｏ，ＳまたはＮＲ’であり，Ｒ’は，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であることを特徴とする，請求項３に記載の有機感光体。
【請求項５】
Ｘ３は，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ４Ｈ）−ＣＨ（Ｑ５Ｈ）−ＣＨ２−基，−ＣＨ（Ｒ５）−ＣＨ（Ｒ６）−基，または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ６−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ７−ＣＨ２−ＣＨ２−基であり，Ｒ５及びＲ６は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部であり，Ｑ４，Ｑ５，Ｑ６及びＱ７は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲ”であり，Ｒ”は，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項６】
前記光導電要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項６に記載の有機感光体。
【請求項８】
前記光導電要素は，バインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項９】
（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）前記光画像形成成分から光受容するように配向され，導電性基材及び前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体と，を含む電子写真画像の形成装置であって，
前記光導電要素は，
（ｉ）下記一般式（１）で表される電荷輸送物質と；
（ｉｉ）電荷生成化合物と；
を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成装置。
【化２】
2005321792.tif 000015
前記一般式（１）中，
Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｒ３及びＲ４は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に連結基であり，
Ｙ１及びＹ２は，互いに独立にアリールアミン基を含み，
Ｚは，化学式−Ｑ１−Ｘ３−Ｑ２−を有する架橋基であり，Ｑ１及びＱ２は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲを含み，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であり，Ｘ３は，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１及び２０を含む１〜２０の整数）を含み，前記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基またはＳｉＲｋＲｌ基に置換され，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部である。
【請求項１０】
前記一般式（１）中，Ｙ１及びＹ２は，互いに独立に，カルバゾール基，ジュロリジン基またはＮ，Ｎ−二置換アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１１】
前記一般式（１）中，Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは，１及び２０を含む１〜２０の整数）であり，前記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基またはＳｉＲｅＲｆ基に置換され，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部であることを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１２】
前記一般式（１）中，Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ３Ｈ）−ＣＨ２−基であり，Ｑ３は，Ｏ，ＳまたはＮＲ’であり，Ｒ’は，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であることを特徴とする，請求項１１に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１３】
前記一般式（１）中，Ｘ３は，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ４Ｈ）−ＣＨ（Ｑ５Ｈ）−ＣＨ２−基，−ＣＨ（Ｒ５）−ＣＨ（Ｒ６）−基，または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ６−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ７−ＣＨ２−ＣＨ２−基であり，Ｒ５及びＲ６は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部であり，Ｑ４，Ｑ５，Ｑ６及びＱ７は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲ”であり，Ｒ”は，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であることを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１４】
前記光導電要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１５】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１４に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１６】
トナーディスペンサーをさらに含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１７】
（ａ）導電性基材及び前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体の表面を帯電させる段階と；
（ｂ）選択された領域に電荷を消散させる照射線に，前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させ，前記有機感光体の表面上に帯電領域及び非帯電領域のパターンを形成する段階と；
（ｃ）前記有機感光体の表面をトナーと接触させてトナー画像を形成する段階と；
（ｄ）前記トナー画像を受容体に転写させる段階と；
を含み，
前記光導電要素は，
（ｉ）下記一般式（１）で表される電荷輸送物質と；
（ｉｉ）電荷生成化合物と；
を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成方法。
【化３】
2005321792.tif 000016
前記一般式（１）中，
Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｒ３及びＲ４は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に連結基であり，
Ｙ１及びＹ２は，互いに独立にアリールアミン基を含み，
Ｚは，化学式−Ｑ１−Ｘ３−Ｑ２−を有する架橋基であり，Ｑ１及びＱ２は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲを含み，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であり，Ｘ３は，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１及び２０を含む１〜２０の整数）を含み，前記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基またはＳｉＲｋＲｌ基に置換され，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部である。
【請求項１８】
前記一般式（１）中，Ｙ１及びＹ２は，互いに独立に，カルバゾール基，ジュロリジン基またはＮ，Ｎ−二置換アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１９】
前記一般式（１）中，Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは，１及び２０を含む１〜２０の整数）であり，前記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基またはＳｉＲｅＲｆ基に置換され，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部であることを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２０】
前記一般式（１）中，Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ３Ｈ）−ＣＨ２−基であり，Ｑ３は，Ｏ，ＳまたはＮＲ’であり，Ｒ’は，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であることを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２１】
前記一般式（１）中，Ｘ３は，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ４Ｈ）−ＣＨ（Ｑ５Ｈ）−ＣＨ２−基，−ＣＨ（Ｒ５）−ＣＨ（Ｒ６）−基，または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ６−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ７−ＣＨ２−ＣＨ２−基であり，Ｒ５及びＲ６は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部であり，Ｑ４，Ｑ５，Ｑ６及びＱ７は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲ”であり，Ｒ”は，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であることを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２２】
前記光導電要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２３】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項２２に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２４】
前記光導電要素は，バインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２５】
前記トナーは，着色剤粒子を含むことを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２６】
下記一般式（１）で表される電荷輸送物質。
【化４】
2005321792.tif 000017
前記一般式（１）中，
Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｒ３及びＲ４は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に連結基であり，
Ｙ１及びＹ２は，互いに独立にアリールアミン基を含み，
Ｚは，化学式−Ｑ１−Ｘ３−Ｑ２−を有する架橋基であり，Ｑ１及びＱ２は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲを含み，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であり，Ｘ３は，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１及び２０を含む１〜２０の整数）を含み，前記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基またはＳｉＲｋＲｌ基に置換され，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部である。
【請求項２７】
前記一般式（１）中，Ｙ１及びＹ２は，互いに独立に，カルバゾール基，ジュロリジン基またはＮ，Ｎ−二置換アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【請求項２８】
前記一般式（１）中，Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは，１及び２０を含む１〜２０の整数）であり，前記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基またはＳｉＲｅＲｆ基に置換され，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部であることを特徴とする，請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【請求項２９】
前記一般式（１）中，Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ３Ｈ）−ＣＨ２−基であり，Ｑ３は，Ｏ，ＳまたはＮＲ’であり，Ｒ’は，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であることを特徴とする，請求項２８に記載の電荷輸送物質。
【請求項３０】
前記一般式（１）中，Ｘ３は，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ４Ｈ）−ＣＨ（Ｑ５Ｈ）−ＣＨ２−基，−ＣＨ（Ｒ５）−ＣＨ（Ｒ６）−基または，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ６−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ７−ＣＨ２−ＣＨ２−基であり，Ｒ５及びＲ６は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部であり，Ｑ４，Ｑ５，Ｑ６及びＱ７は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲ”であり，Ｒ”は，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であることを特徴とする，請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，電子写真法への利用に適した電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置及び電子写真画像の形成方法に関し，さらに具体的には，連結基及び架橋基を通じて結合された２つのアリールアミンヒドラゾン基を有するヒドラゾン系電荷輸送物質に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，プレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどの形態を有する有機感光体は，導電性基材上に電気絶縁性の光導電要素を有するものであって，光導電要素の表面がまず均一に静電気的に帯電された後に，帯電された表面が光パターンに露出されることにより画像が形成される。露光は，その表面が光接触されて照射された領域に電荷を選択的に消散させて，潜像ともいう帯電領域及び非帯電領域のパターンを形成する。湿式または乾式トナーは，その後潜像の付近に提供され，トナー滴またはトナー粒子は，帯電領域及び非帯電領域の付近に付着して，光導電要素の表面にトナー画像を形成する。それにより生成されたトナー画像は，紙のような適当な最終または中間受容体の表面に転写されるか，または光導電要素が最終画像の受容体として使用されうる。このような画像形成過程を数回繰り返して，例えば，カラー成分のそれぞれの画像をオーバーレイするか，またはフルカラー最終画像を形成すること，及び／又は追加画像を再現する個別カラーのオーバーレイ画像のような有効シャドー画像をオーバーレイすることで単一画像を完成させる。
【０００３】
単一層及び多重層の光導電要素が使用されてきた。単一層の実施形態において，電荷輸送物質及び電子生成物質は，高分子バインダと結合された後に導電性基材に付着される。多重層の実施形態において，電荷輸送物質及び電荷生成物質は個別層の要素として存在し，それらのそれぞれは，選択的に高分子バインダと結合されて導電性基材に付着されうる。２層の光導電要素は，２類型の配列が可能である。２層の配列のうち一つ（“二重層”配列）において，電荷生成層は導電性基材上に付着され，電荷輸送層は電荷生成層の上部に付着される。２層の配列のうち他の一つ（“逆二重層”配列）において，電荷輸送層と電荷生成層の順序は二重層の場合と逆になる。
【０００４】
単一層及び多重層の光導電要素において，電荷生成物質は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔及び／又は電子）を生成することを目的とする。電荷輸送物質は，光導電要素の表面電荷を容易に放電させるために，上記電荷キャリアのうち少なくとも一つを受容して，それらを電荷輸送層を通じて輸送することを目的とする。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物またはそれらの組み合わせでありうる。電荷輸送化合物が使用される場合，電荷輸送化合物は正孔キャリアを受容して，それらを電荷輸送化合物が存在する層を通じて輸送する。電子輸送化合物が使用される場合，電子輸送化合物は電子キャリアを受容して，それらを電子輸送化合物が存在する層を通じて輸送する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は，このような事情に鑑みてなされたもので，その目的は，高い受容電圧（Ｖａｃｃ）及び低い放電電圧（Ｖｄｉｓ）のような優れた静電気的特性を有する，新規かつ改良された電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置及び電子写真画像の形成方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決するために，本発明の第１の観点によれば，導電性基材及びこの導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体であって，上記光導電要素は，（ａ）下記の一般式（１）で表される電荷輸送物質と，（ｂ）電荷生成化合物と，を含む有機感光体が提供される。
【０００７】
【化１】
2005321792.tif 000002
【０００８】
上記一般式（１）中，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基である。また，Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは，１及び２０を含む１〜２０の整数）のような連結基であり，上記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基またはＳｉＲｅＲｆ基に置換されていてもよい。ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基またはシクロアルキル基，複素環基またはベンゾ基のような環基の一部である。また，Ｙ１及びＹ２は，互いに独立に，カルバゾール基，ジュロリジン基及びＮ，Ｎ−二置換アリールアミン基のようなアリールアミン基を含み，Ｚは，化学式−Ｑ１−Ｘ３−Ｑ２−を有する架橋基であってもよい。また，Ｑ１及びＱ２は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲを含み，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基であってもよい。また，Ｘ３は，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１及び２０を含む１〜２０の整数）を含む。ここで，上記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基またはＳｉＲｋＲｌ基に置換され，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基（例えば，シクロアルキル基，ベンゾ基等の環状置換基）の一部である。
【０００９】
また，有機感光体は，例えば，プレート，軟質ベルト，軟質ディスク，シート，硬質ドラムまたは硬質または軟性ドラムを取り囲むシート状で提供されうる。一実施形態において，有機感光体は，（ａ）電荷輸送物質，電荷生成化合物，第２電荷輸送物質及び高分子バインダを含む光導電要素，及び（ｂ）導電性基材を含む。
【００１０】
また，上記課題を解決するために，本発明の第２の観点によれば，（ａ）光画像形成成分及び（ｂ）光画像形成成分から光受容するように配向された上述したような有機感光体を含む電子写真画像の形成装置が提供される。この装置は，湿式トナーディスペンサーのようなトナーディスペンサーをさらに含み得る。  
【００１１】
また，上記課題を解決するために，本発明の第３の観点によれば，（ａ）上述したような有機感光体の表面を帯電させる段階と，（ｂ）選択された領域に電荷を消散させる照射線に有機感光体の表面を画像に沿って露光させ，上記有機感光体の表面上に少なくとも帯電領域及び非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）上記有機感光体の表面を有機液体中の着色剤粒子分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させてトナー画像を形成する段階と，（ｄ）トナー画像を受容体に転写させる段階と，を含む電子写真画像の形成方法が提供される。
【００１２】
また，上記課題を解決するために，本発明の第４の観点によれば，上記一般式（１）で表される電荷輸送物質が提供される。
【００１３】
本発明の他の特性及び利点は，下記の詳細な説明，その好ましい実施形態及び特許請求の範囲によって明らかになる。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば，優れた機械的特性及び静電特性をともに有する有機感光体用の電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置及び電子写真画像の形成方法を提供することができる。このような有機感光体は，湿式トナーのようなトナーと好ましく使用されて高品質の画像を提供することができる。かかる高品質の画像形成システムは，サイクリングが繰り返された後にも維持される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下に，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。
【００１６】
本発明の一実施形態に係る有機感光体は，導電性基材，及び電荷生成化合物と電荷輸送物質とを含む光導電要素を有するが，この電荷輸送物質は，連結基及び架橋基を通じて結合された２つのアリールアミンヒドラゾン基を有する。この電荷輸送物質は好ましい特性を有するが，それは，上記電荷輸送物質の電子写真法用の有機感光体における性能によって立証される。特に，本実施形態の電荷輸送物質は，電荷キャリア移動度が高く，多様なバインダ物質との相溶性に優れており，優れた電子写真画像の形成特性を有する。本実施形態に係る有機感光体は，高感光性，低残留電位及びサイクルテスト，結晶化及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対する高い安定性を有する。有機感光体は，特に，ファクシミリ，複写機，スキャナー及び電子写真法に基づいた他の電子装置はもとより，レーザープリンタ等に有効に使用される。上記電荷輸送物質の用途は，以下のレーザープリンタにおける用途と関連した部分でさらに詳細に記載されているが，下記の内容から電子写真法によって作動される他の装置への応用を一般化できる。
【００１７】
高品質の画像を形成するために，特に，数回のサイクル後も，電荷輸送物質は高分子バインダと均質な溶液を形成せねばならず，電荷輸送物質のサイクリング時には有機感光体の材料にほぼ均質に分布されていることが好ましい。また，電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧または“Ｖａｃｃ”として知られたパラメータで表示される）を増加させ，放電時に上記電荷の保存量（放電電圧または“Ｖｄｉｓ”として知られたパラメータで表示される）を減少させることが好ましい。
【００１８】
電荷輸送物質は，電荷輸送化合物と電子輸送化合物とに分類されうる。電子写真法と関連した技術分野では，多くの電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が知られている。電荷輸送化合物の非制限的な例は，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，エナミン誘導体類，エナミンスチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類のようなＮ，Ｎ−二置換アリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン及び米国特許第６，６８９，５２３号明細書，第６，６７０，０８５号明細書及び第６，６９６，２０９号明細書と，米国特許出願第１０／４３１，１３５号明細書，第１０／４３１，１３８号明細書，第１０／６９９，３６４号明細書，第１０／６６３，２７８号明細書，第１０／６９９，５８１号明細書，第１０／４４９，５５４号明細書，第１０／７４８，４９６号明細書，第１０／７８９，０９４号明細書，第１０／６４４，５４７号明細書，第１０／７４９，１７４号明細書，第１０／７４９，１７１号明細書，第１０／７４９，４１８号明細書，第１０／６９９，０３９号明細書，第１０／６９５，５８１号明細書，第１０／６９２，３８９号明細書，第１０／６３４，１６４号明細書，第１０／６６３，９７０号明細書，第１０／７４９，１６４号明細書，第１０／７７２，０６８号明細書，第１０／７４９，１７８号明細書，第１０／７５８，８６９号明細書，第１０／６９５，０４４号明細書，第１０／７７２，０６９号明細書，第１０／７８９，１８４号明細書，第１０／７８９，０７７号明細書，第１０／７７５，４２９号明細書，第１０／７７５，４２９号明細書，第１０／６７０，４８３号明細書，第１０／６７１，２５５号明細書，第１０／６６３，９７１号及び第１０／７６０，０３９号に記載されている電荷輸送化合物を含む。上記特許文献は，引用されて本明細書に統合されている。
【００１９】
電子輸送化合物の非制限的な例は，例えば，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリ二トロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリ二トロチオキサントン，２，６，８−トリ二トロ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１，３，７−トリ二トロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び非対称置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド（例えば，４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン，４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランを含む）のようなその誘導体類，ホスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体類，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェンエトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジ二トロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体類，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン，及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体類，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体類，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体類，ベンゾキノン誘導体類，ナフトキノン誘導体類，キニーネ誘導体類，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリ二トロチオキサントン，ジ二トロベンゼン誘導体類，ジ二トロアントラセン誘導体類，ジ二トロアクリジン誘導体類，ニトロアントラキノン誘導体類，ジ二トロアントラキノン誘導体類，無水コハク酸，無水マレイン酸，無水ジブロモマレイン酸，ピレン誘導体類，カルバゾール誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体類，ジフェニルアミン誘導体類，トリフェニルアミン誘導体類，トリフェニルメタン誘導体類，テトラシアノキノジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリ二トロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体類，及び２，４，８−トリ二トロチオキサントン誘導体類，米国特許第５，２３２，８００号明細書，米国特許第４，４６８，４４４号明細書及び米国特許第４，４４２，１９３号明細書に記載されている１，４，５，８−ナフタレンビス−ジカルボキシミド誘導体類及び米国特許第６，４７２，５１４号明細書に記載されているフェニルアゾキノリド誘導体類を含む。関心の対象となる幾つかの実施形態において，電子輸送化合物は，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体及び１，４，５，８−ナフタレンビス−ジカルボキシミド誘導体類を含む。
【００２０】
多くの電荷輸送物質を使用できるが，特定の電子写真法分野の多様な要求条件を満たす他の電荷輸送物質の必要性は依然として存在する。
【００２１】
電子写真の分野において，有機感光体に含まれた電荷生成化合物は光吸収して電子−正孔対を形成する。そのような電子及び正孔は，巨大な電場下で適切な時間をかけて輸送され，電場を形成している表面電荷を局部的に放電させうる。特定領域での電場放電は，本質的に光パターンと対応する表面電荷パターンを形成する。そのような電荷パターンは，トナー付着の誘導に使用されうる。本実施形態の電荷輸送物質は，電荷輸送，特に，電荷生成化合物によって形成された電子−正孔対の正孔輸送に効果的である。幾つかの実施形態において，特定の電子輸送化合物または電荷輸送化合物はまた，本実施形態の電荷輸送物質と共に使用されることもある。
【００２２】
電荷生成化合物及び電荷輸送物質を含む物質層または複数の物質層は有機感光体に含まれる。有機感光体を利用して２次元画像を印刷するために，有機感光体は，少なくとも一部の画像形成のための２次元表面を有する。画像形成工程は，その後完全な画像形成を完成し，及び／又は後続画像を形成するために有機感光体をサイクリングさせることにより続けられる。
【００２３】
有機感光体は，例えば，プレート，軟質ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟性ドラムを取り囲むシート状等の形態で提供されうる。電荷輸送物質は，電荷生成化合物と同じ層に存在するか，及び／又は電荷生成化合物と異なる層に存在しうる。付加層も，以下に記載されたように使用されうる。
【００２４】
幾つかの実施形態において，有機感光体物質は，例えば，（ａ）電荷輸送物質及び高分子バインダを含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷生成化合物及び高分子バインダを含む電荷生成層と，（ｃ）導電性基材とを含む。電荷輸送層は，電荷生成層と導電性基材との間に位置しうる。一方，電荷生成層は，電荷輸送層と導電性基材との間に位置しうる。他の実施形態で，有機感光体物質は，高分子バインダ中に電荷輸送物質及び電荷生成化合物の双方を含む単一層を有する。
【００２５】
有機感光体は，例えば，レーザープリンタのような電子写真画像の形成装置に設置されうる。かかる画像形成装置において，画像は，物理的実体から形成されて，有機感光体上にスキャニングされた光画像に転換されることで表面潜像を形成する。表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを誘導するのに使用されるが，トナー画像は，有機感光体上に投射された光画像と同一または逆である。トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーでありうる。その後，トナーは，有機感光体の表面から，例えば紙のような受容体の表面に転写される。トナー転写後，表面は放電され，電荷輸送物質は再びサイクリングされるように準備される。画像形成装置はまた，例えば，紙のような受容体を輸送し，及び／又は感光体，光画像の形成に好適な光学系を含む光画像形成成分，レーザーのような光源，トナー供給源及びトナー輸送システム及び好適な制御システムを移動させるための複数の支持体ローラ等を含み得る。
【００２６】
電子写真画像の形成方法は，一般的に，（ａ）上述したような有機感光体の表面を帯電させる段階と，（ｂ）選択された領域に電荷を消散させる照射線に，上記有機感光体の表面を画像に沿って露光させ，この有機感光体の表面上に帯電領域及び非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）上記有機感光体の表面を，有機液体のうち着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに露出させてトナー画像を形成し，有機感光体の帯電領域及び非帯電領域にトナーを誘導する段階と，（ｄ）トナー画像を紙などの受容体に転写させる段階と，を含む。
【００２７】
上述したように，本実施形態の有機感光体は，下記の一般式（１）で表される電荷輸送物質を含む。
【００２８】
【化２】
2005321792.tif 000003
【００２９】
上記一般式（１）中，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基である。また，Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは，１及び２０を含む１〜２０の整数）のような連結基であり，上記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基またはＳｉＲｅＲｆ基に置換されていてもよい。ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基またはシクロアルキル基，複素環基またはベンゾ基のような環基の一部であり，Ｙ１及びＹ２は，互いに独立に，カルバゾール基，ジュロリジン基及びＮ，Ｎ−二置換アリールアミン基のようなアリールアミン基を含み，Ｚは，化学式−Ｑ１−Ｘ３−Ｑ２−を有する架橋基であってもよい。ここで，Ｑ１及びＱ２は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲを含み，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基である。また，Ｘ３は，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１及び２０を含む１〜２０の整数）を含み，上記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基またはＳｉＲｋＲｌ基であってもよい。ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基またはシクロアルキル基，複素環基またはベンゾ基のような環基の一部である。
【００３０】
複素環基は，環内に一つ以上のヘテロ原子（例えば，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｐ，Ｂ，Ｓｉ等）を有する単環式または多環式（例えば，二環式，三環式等）の置換基を含む。
【００３１】
芳香族基は，４ｎ＋２π電子を含む共役系でありうる。芳香族性を決定する多様な基準がある。芳香族性の量的測定に広く使用される基準は共鳴エネルギーである。具体的に，芳香族基は以下のような共鳴エネルギーを有する。幾つかの実施形態で，芳香族基の共鳴エネルギーは１０ＫＪ／ｍｏｌ以上である。他の実施形態で，芳香族基の共鳴エネルギーは０．１ＫＪ／ｍｏｌ以上である。芳香族基は，４ｎ＋２π−電子環に一つ以上のヘテロ原子を含む芳香族複素環基，または４ｎ＋２π−電子環にヘテロ原子を含んでいないアリール基に分類されうる。芳香族基は，芳香族複素環基とアリール基との組み合わせを含み得る。また，芳香族複素環基またはアリール基は，４ｎ＋２π−電子環と結合された置換体に一つ以上のヘテロ原子を有しうる。さらに，芳香族複素環基またはアリール基は，単環式または多環式（例えば，二環式，三環式等）であり得る。
【００３２】
芳香族複素環基の非制限的な例は，フラニル，チオフェニル，ピロリル，インドリル，カルバゾリル，ベンゾフラニル，ベンゾチオフェニル，ジベンゾフラニル，ジベンゾチオフェニル，ピリジニル，ピリダジニル，ピリミジニル，ピラジニル，トリアジニル，テトラジニル，ぺタジニル，キノリニル，イソキノリニル，シンノリニル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，ナフチリジニル，プテリジニル，アクリジニル，フェナントリジニル，フェナントロリニル，アンチリジニル，プリニル，プテリジニル，アロキサジニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニル，フェノキサチイニル，ジベンゾ（１，４）ジオキシニル，チアントレニル，及びそれらの組み合わせである。芳香族複素環基は，また結合（例えば，ビカルバゾリル）または連結基（例えば，１，６−ジ（１０Ｈ−１０−フェノチアジニル）ヘキサン）によって互いに結合された芳香族複素環基の組み合わせを含んでもよい。連結基は，脂肪族基，芳香族基，複素環基またはそれらの組み合わせを含みうる。また，連結基に属する脂肪族基または芳香族基は，Ｏ，Ｓ，Ｓｉ及びＮのような一つ以上のヘテロ原子を含み得る。
【００３３】
アリール基の非限定的な例は，フェニル基，ナフチル基，ベンジル基，またはトラニル基，セクシフェニレン，フェナントレニル，アントラセニル，コロネニル及びトラニルフェニルである。また，アリール基は，結合（ビフェニル基の場合である）または連結基（スチルベニル，ジフェニルスルホン，アリールアミン基の場合である）によって，アリール基が互いに結合された組み合わせを含みうる。連結基は，脂肪族基，芳香族基，複素環基，またはそれらの組み合わせを含みうる。さらに，連結基に含まれた脂肪族基または芳香族基は，Ｏ，Ｓ，Ｓｉ，及びＮのような少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含みうる。
【００３４】
置換体は，当業界に知られているように，移動度，感光性，溶解度，安定性のような化合物の特性に実質的に多様な影響を及ぼす化学的作用基であると言える。化学的置換体を説明するに当って，当業界で一般的に反映される用語使用の慣行がある。“基”という用語は，一般的に言及された化合物（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基，アリールアミン基，ジュロリジン基，カルバゾール基，Ｎ，Ｎ−二置換アリールアミン基等）が，上記“基”の結合構造と一致する置換体を有しうるということを意味する。例えば，‘アルキル基’という用語が使用される場合，この用語は，メチル，エチル，イソプロピル，ｔｅｒｔ−ブチル，シクロヘキシル，ドデシルのような非置換直鎖型，分枝型及び環状アルキル類を含むだけでなく，３−エトキシプロピル，４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブチル，３−ヒドロキシルペンチル，２−チオールヘキシル，１，２，３−トリブロモプロピルのようなヘテロ原子を有する置換体，またはフェニル，ナフチル，カルバゾリル，ピロールのような芳香族基を有する置換体も含む。しかし，上記命名体系と一致しても，基礎となる基またはグループの基本結合構造を変化させる置換体は上記用語に含まれない。例えば，フェニル基という用語が使用される場合，２−または４−アミノフェニル，２−または４−Ｎ，Ｎ−二置換アミノフェニル，２，４−ジヒドロキシフェニル，２，４，６−トリチオフェニル，２，４，６−トリメトキシフェニルのような置換体は，上記用語に属する許容可能なものであるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニル置換体は，それによりフェニル基の環結合構造が非芳香族の形態に変更されねばならないため，許容されない。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティという用語は，化合物が置換されていないことを表す用語である。アルキルモイエティという用語が使用される場合，モイエティという用語は，分枝型，直鎖型または環式であるかに関係なく，置換されていないアルキル炭化水素基のみを表す用語である。
【００３５】
（有機感光体）
有機感光体は，例えば，プレート，シート，軟質ベルト，ディスク，硬質ドラム，または硬質または軟性ドラムを取り囲むシート状等の形態であってもよく，このうち，軟質ベルト及び硬質ドラムは，一般的に商業的実施形態として使用される。有機感光体は，例えば，導電性基材及びこの導電性基材上に位置し，一つ以上の層状である光導電要素を含む。光導電要素は，同じ層に存在するか，または同じ層に存在しない高分子バインダのうち，電荷輸送物質及び電荷生成化合物はもとより，幾つかの実施形態では電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質を含み得る。例えば，電荷輸送物質及び電荷発生化合物は同一の層に存在し得る。しかし，他の実施形態では，光導電性要素は，電荷発生層及び別途の電荷輸送層を特徴とする二重層構造を含む。電荷生成層は，導電性基材と電荷輸送層との間に位置し得る。また，光導電性要素は，電荷輸送層が導電性基材と電荷発生層との間に位置する構造を有しうる。
【００３６】
導電性基材は，例えば，軟質ウェブまたはベルトのような軟質であるか，または例えば，ドラム状の非軟質でありうる。ドラムは，画像形成工程中にドラムを回転させる駆動力をドライブの付属品に提供する中空の円筒形構造でありうる。一般的に，軟質の導電性基材は，電気絶縁性基材及び光導電物質が塗布された導電性物質の薄膜層を含む。
【００３７】
電気絶縁性基材は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成重合体でありうる。支持体基材用の重合体としては，例えば，ポリエーテルスルホン（ＳＴＡＢＡＲ（商標）Ｓ−１００，ＩＣＩ社製品），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａ，  Ｅ．Ｉ．  ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙ製品），ポリビスフェノールＡ  ポリカーボネート（ＭＡＫＲＯＦＯＬ（商標），Ｍｏｂａｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ製品）及び非晶質ポリエチレンテレフタレート（ＭＥＬＩＮＡＲ（商標），ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．製品）を含む。導電性基材は，黒鉛，分散カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロール類及びＣａｌｇｏｎ導電性重合体２６１（米国，Ｐａ．，  Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ，Ｉｎｃ．，製品）のような導電性重合体，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレススチールのような金属，または酸化スズ，または酸化インジウムのような酸化金属を含む。特に，関心の対象となる実施形態において，導電性物質はアルミニウムである。一般的に，光導電基材は，必要な機械的な安定性を提供できる適当な厚みを有する。例えば，軟質ウェブ基材は，一般的に約０．０１〜約１ｍｍの厚みを有し，ドラム基材は，一般的に約０．５〜約２ｍｍの厚みを有する。
【００３８】
電荷生成化合物は，光吸収して電荷キャリア（例えば，染料または顔料）を生成できる物質である。適当な電荷生成化合物の非制限的な例は，例えば，金属−非含有フタロシアニン類（例えば，Ｈ．Ｗ．  Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．製品であるＥＬＡ  ８０３４金属−非含有フタロシアニン，または山陽色素（株）製品であるＣＧＭ−Ｘ１０１），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれる。電荷発生化合物として作用しうる結晶相または結晶相の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクアリリウム顔料，ぺリルイミド，ＩＮＤＯＦＡＳＴ（商標）  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｃａｒｌｅｔ，ＩＮＤＯＦＡＳＴ（商標）  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ  Ｂ，ＩＮＤＯＦＡＳＴ（商標）  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩＮＤＯＦＡＳＴ（商標）  Ｏｒａｎｇｅという商標としてＡｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社から購入可能な多核キノン類，ＭＯＮＡＳＴＲＡＬ（商標）  Ｒｅｄ，ＭＯＮＡＳＴＲＡＬ（商標）  Ｖｉｏｌｅｔ及びＭＯＮＡＳＴＲＡＬ（商標）  Ｒｅｄ  Ｙという商標としてＤｕＰｏｎｔから購入可能なキナクリドン類，ぺリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸由来の誘導体類，インジゴ−及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸由来の顔料類，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料類，ポリメチン染料類，キナゾリン基を含む染料類，３級アミン類，非晶質セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金類，カドミウムスルホセレナイド，カドミウムセレナイド，カドミウムサルファイド，及びそれらの混合物を含む。幾つかの実施形態で，電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはそれらの組み合わせを含む。
【００３９】
本実施形態の光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物またはそれらの組み合わせでありうる第２電荷輸送物質を選択的に含む。一般的に，当業界に公知されている任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物が第２電荷輸送物質として使用されうる。
【００４０】
電子輸送化合物及びＵＶ安定化剤は，光導電体での好ましい電子の流れを提供するように相乗効果を提供する関係である。ＵＶ安定化剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて複合材の電子輸送特性を改善させる。ＵＶ安定化剤は，紫外線吸収剤または自由ラジカルをトラッピングする紫外線抑制剤でありうる。
【００４１】
ＵＶ吸収剤は，紫外線を吸収してそれを熱として消散させうる。ＵＶ抑制剤は，紫外線によって生成された自由ラジカルをトラッピングした後，エネルギーを消散させつつ活性安定化モイエティを再生させると考えられる。ＵＶ安定化剤と電子輸送化合物との間の相乗効果の提供の側面で，それらのＵＶ安定化能力がＵＶ安定化剤の特定の利点でないかもしれないが，ＵＶ安定化剤能力は，経時的な有機感光体の摩耗を減少させるという点でさらに有利である。電子輸送化合物及びＵＶ安定化剤の両方を含む層を有する有機感光体の改善された相乗効果性能は，“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ（光安定化剤を有する有機感光体）”というタイトルで２００３年４月２８日付で出願されて，本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／４２５，３３３号明細書に記載されている。この内容は，全体として引用されて本明細書に統合されている。
【００４２】
好適な光安定化剤の非制限的な例は，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ  ２９２（米国，ＮＹ，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ所在，Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製品）のような立体障害構造を有するトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製品）のような立体障害構造を有するアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖａｎ  ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製品）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０４１（米国，Ｎ．Ｃ．  Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在，Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．製品）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（英国，Ｗｅｓｔ  Ｍｉｌｄｌａｎｄｓ所在，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  Ｂｒｏｔｈｅｒｓ  Ｌｔｄ．製品）のようなニッケル化合物類，サリチレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（米国，Ｎ．Ｃ．  Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在，Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．製品）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ  ＵＶ−１１６４（米国，Ｎ．Ｊ，所在，Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．製品）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（米国，ＮＹ，Ｂｕｆｆａｌｏ所在，Ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ社製品）のような立体障害構造を有する高分子アミン類を含む。幾つかの実施形態で，光安定化剤は，次のような構造式で表される立体障害構造を有するトリアルキルアミン類からなる群から選択される。
【００４３】
【化３】
2005321792.tif 000004
【００４４】
上記式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５及びＲ１６は，互いに独立に，水素，アルキル基またはエステル基またはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及びＲ１４は，互いに独立にアルキル基である。また，Ｘは，−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−で表される連結基（ｍは，２〜２０）である。
【００４５】
バインダは，一般的に，電荷輸送物質（電荷輸送層または単一層構造である場合），電荷生成化合物（電荷生成層または単一層構造である場合）及び／又は幾つかの実施形態では電子輸送化合物を分散または溶解させうる。一般的に，電荷生成層及び電荷輸送層の両方に好適なバインダの例としては，スチレン−ブタジエン共重合体，スチレン−アクリロニトリル共重合体，改質アクリル重合体，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキド樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂，塩化ポリビニル，塩化ポリビニリデン，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレン重合体類，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，フェニルグリシジルエーテル−ジシクロペンタジエン共重合体，上述したような重合体に使用されたモノマーの共重合体及びそれらの組み合わせを含む。好適なバインダとしては，例えば，ポリビニルブチラル，ポリカーボネート，及びポリエステルを含む。ポリビニルブチラルの非制限的な例は，積水化学工業（株）製品であるＢＸ−１及びＢＸ−５を含む。好適なポリカーボネートの非制限的な例は，ビスフェノールＡから由来のポリカーボネートＡ（例えば，三菱エンジニアリングプラスチック（株）製品であるＩｕｐｉｌｏｎ−Ａ，またはＧｅｎｅｒａｌ  Ｅｌｅｃｔｒｉｃ社製品であるＬｅｘａｎ  １４５）と，シクロヘキシリデンビスフェノールから由来のポリカーボネートＺ（例えば，米国，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  Ｗｈｉｔｅ  Ｐｌａｉｎ所在，三菱エンジニアリングプラスチック（株）製品であるＩｕｐｉｌｏｎ−Ｚ）と，メチルビスフェノールＡから由来のポリカーボネートＣ（三菱化学（株）製品）とを含む。適したポリエステルバインダの非制限的な例は，オルト−ポリエチレンテレフタレート（例えば，日本，山口県所在，カネボウ（株）製品であるＯＰＥＴ  ＴＲ−４）を含む。
【００４６】
一つ以上の層に好適な選択的な添加剤は，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びそれらの組み合わせを含む。
【００４７】
光導電要素は，一般的に，約１０〜４５μｍの厚みを有する。個別の電荷生成層及び個別の電荷輸送層を有する二重層の実施形態において，電荷生成層は，一般的に約０．５〜約２μｍの厚みを有し，電荷輸送層は，約５〜約３５μｍの厚みを有する。電荷輸送物質及び電荷生成化合物が同じ層に存在する実施形態において，電荷生成化合物と電荷輸送組成物とを含む層は，一般的に約７〜約３０μｍの厚みを有する。別途の電子輸送層を有する実施形態において，電子輸送層は，約０．５〜約１０μｍの平均厚みを有し，他の実施形態では約１〜約３μｍの平均厚みを有する。一般的に，電子輸送オーバーコート層は，機械的な耐摩耗性やキャリア液体及び大気中の水分に対する耐性を増加させ，コロナガスによる感光性を減少させうる。当業者ならば，上述した具体的な範囲に属する他の厚みの範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００４８】
一般的に，上述したような有機感光体において，電荷生成化合物は，光導電層の質量を基準に約０．５〜約２５質量％の含量，他の実施形態では約１〜約１５質量％の含量，さらに他の実施形態では約２〜１０質量％の含量で存在する。電荷輸送物質は，光導電層の質量を基準に約１０〜約８０質量％の含量，他の実施形態では光導電層の質量を基準に約３５〜約６０質量％の含量，及びさらに他の実施形態では約４５〜約５５質量％の含量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合，第２輸送物質は，光導電層の質量を基準に約２質量％以上の含量，他の実施形態では約２．５〜約２５質量％の含量，さらに他の実施形態では光導電層の質量を基準に約４〜２０質量％の含量で存在しうる。バインダは，光導電層の質量を基準に約１５〜約８０質量％の含量，他の実施形態では光導電層の質量を基準に約２０〜約７５質量％の含量で存在する。当業者ならば，上述した具体的な組成比に属する他の組成比の範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００４９】
別途の電荷生成層及び電荷輸送層を有する二重層の実施形態において，電荷生成層は，一般的に，電荷生成層の質量を基準に約１０〜約９０質量％，他の実施形態では約１５〜約８０質量％，さらに他の実施形態では約２０〜７５質量％のバインダを含む。電荷生成層中に選択的な電荷輸送物質が存在する場合，上記選択的な電荷輸送物質は，電荷生成層の質量を基準に約２．５質量％以上の含量，他の実施形態では約４〜約３０質量％の含量，さらに他の実施形態では約１０〜２５質量％の含量で存在しうる。電荷輸送層は，一般的に，約２０〜７０質量％，他の実施形態では約３０〜約５０質量％のバインダを含む。当業者ならば，上述した具体的な範囲に属する二重層の実施形態のバインダの他の濃度範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００５０】
電荷生成化合物と電荷輸送物質を有する単一層を含む実施形態において，光導電層は，一般的に，バインダ，電荷輸送物質及び電荷生成化合物を含む。電荷生成化合物は，光導電層の質量を基準に約０．０５〜約２５質量％の含量，他の実施形態では約２〜１５質量％の含量で存在しうる。電荷輸送物質は，バインダ及び従来の添加剤のような添加剤を選択的に含む残りの光導電体成分を備える光導電層の質量を基準に約１０〜約８０質量％の含量，他の実施形態では約２５〜約６５質量％の含量，さらに他の実施形態では約３０〜約６０質量％の含量，さらに他の実施形態では約３５〜約５５質量％の含量で存在しうる。電荷輸送組成物と電荷生成化合物とを含む単一層は，一般的に，約１０〜約７５質量％，他の実施形態では約２０〜約６０質量％，さらに他の実施形態では約２５〜約５０質量％のバインダを含む。選択的に，電荷輸送化合物と電荷輸送物質とを含む層は第２電荷輸送物質を含み得る。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合，第２電荷輸送物質は，光導電層の質量を基準に約２．５質量％以上の含量，他の実施形態では約４〜約３０質量％の含量，さらに他の実施形態では約１０〜約２５質量％の含量で存在しうる。当業者ならば，上述した具体的な組成比の範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００５１】
一般的に，電子輸送層を含む層は，好ましくはＵＶ安定化剤をさらに含み得る。特に，電子輸送層は，一般的に電子輸送化合物，バインダ及び選択的なＵＶ安定化剤を含み得る。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｅｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）”というタイトルで本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６，５３６号明細書に詳細に記載されており，これは，引用されて本明細書に統合されている。例えば，上述したような電子輸送化合物は，上述したような光導電体の離型層に使用されうる。電子輸送層の電子輸送化合物は，電子輸送層の質量を基準に約１０〜約５０質量％，他の実施形態では約２０〜約４０質量％の含量で存在しうる。当業者ならば，上述した具体的な範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００５２】
一つ以上の好適な光導電層中にＵＶ安定化剤が存在する場合，ＵＶ安定化剤は，一般的に，ＵＶ安定化剤が存在する特定層の質量を基準に約０．５〜約２５質量％の含量，他の実施形態では約１〜約１０質量％の含量で存在する。当業者ならば，上述した具体的な範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００５３】
例えば，光導電層は，有機溶媒に一つ以上の電荷生成化合物，本実施形態の電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，ＵＶ安定化剤及び高分子バインダのような成分を分散または溶解させた後，各基本層に上記分散物及び／又は溶液をコーティングした後に乾燥させることで形成されうる。特に，上記成分は，高剪断均質化，ボールミリング，摩擦ミリング，高エネルギービード（砂）ミリングまたは分散物形成時に，粒子サイズを減少させる公知の粒子サイズの減少方法または混合手段を利用して分散されうる。
【００５４】
感光体は，さらに選択的に一つ以上の付加層を有しうる。この付加層は，例えば，バリア層，離型層，保護層または付着層のような副層またはオーバーコート層でありうる。離型層または保護層は光導電要素の最上部層を形成しうる。バリア層は，離型層と光導電要素との間に位置するか，または光導電要素のオーバーコートに使用されうる。バリア層は，下部層を摩耗から保護する。付着層は，光導電要素，バリア層及び離型層またはそれらの任意の組み合わせの間に位置して付着状態を改善させる。副層は，電荷ブロッキング層であり，導電性基材と光導電要素との間に位置する。副層は，導電性基材と光導電要素との間に位置して，それらの付着性を改善させる。
【００５５】
好適なバリア層としては，例えば，架橋結合可能なシロキサノール−コロイダルシリカコーティング及びヒドロキシル化されたシルセスキオキサン−コロイダルシリカコーティングのようなコーティング及びポリビニルアルコール，メチルビニルエーテル／無水マレイン酸共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，塩化ポリビニル，塩化ポリビニリデン，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタール，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，上述したような重合体に使用されたモノマーの共重合体，塩化ビニル／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー，塩化ビニル／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー，エチレン／ビニルアセテート共重合体，塩化ビニル／塩化ビニリデン共重合体，セルロース重合体，及びそれらの混合物を含む。上記バリア層重合体は，選択的にヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはそれらの組み合わせのような少量の無機粒子を含みうる。バリア層は，“Ｂａｒｒｉｅｒ  Ｌａｙｅｒ  Ｆｏｒ  Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ａｎｄ  Ｓｉｌｉｃａ（有機重合体及びシリカを含む光導電要素用のバリア層）”というタイトルを有するＷｏｏらの米国特許第６，００１，５２２号明細書にさらに詳細に記載されており，これは，引用されて本明細書に統合されている。離型層のトップコートは，当業界に知られている任意の離型層の組成物を含み得る。幾つかの実施形態において，離型層は，フッ素重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレートまたはそれらの組み合わせである。離型層は，架橋結合された重合体を含み得る。
【００５６】
離型層は，当業界に公知されている任意の離型層の組成物からなる。幾つかの実施形態において，離型層は，フッ素重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，メチルメタクリレート−メタクリル酸共重合体，ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル樹脂類，またはそれらの組み合わせを含む。他の実施形態において，離型層は，架橋結合された重合体を含む。
【００５７】
保護層は，化学的及び機械的な摩耗から有機感光体を保護できる。保護層は，当業界に知られている任意の保護層の組成物を含み得る。幾つかの実施形態で，保護層は，フッ素重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，メチルメタクリレート−メタクリル酸共重合体，ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリレート化ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル樹脂類またはそれらの組み合わせを含み得る。特に，関心の対象となる幾つかの実施形態において，保護層は，架橋結合された高分子である。
【００５８】
オーバーコート層は“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）”というタイトルで２００３年３月２５日付で出願されて，本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６，５３６号明細書にさらに詳細に記載されており，これは，引用されて本明細書に統合されている。例えば，上述したような電子輸送化合物は，本実施形態の離型層に使用されうる。オーバーコート層の電子輸送化合物は，離型層の質量を基準に約２〜約５０質量％，他の実施形態では約１０〜約４０質量％の含量で存在しうる。当業者ならば，上述した具体的な範囲に属する他の組成比の範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００５９】
一般的に，付着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリ（メチルメタクリレート），ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成重合体を含む。バリア層及び付着層は，“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法に使用される有機感光体）”というタイトルのＡｃｋｌｅｙなどの米国特許第６，１８０，３０５号明細書に記載されており，これは，引用されて本明細書に統合されている。
【００６０】
副層は，例えば，ポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解可能なシラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，セルロース類などを含み得る。幾つかの実施形態で，副層は，約２〜約２，０００ｎｍの乾燥厚みを有する。金属酸化物の導電性粒子を含む副層の厚みは，約１〜約２５μｍでありうる。当業者ならば，上述した具体的な範囲に属する他の組成比及び厚みの範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００６１】
上述したような電荷輸送物質及び前記化合物を含む感光体は，乾式トナーまたは湿式トナーで現像される画像形成過程への使用に適している。例えば，当業界に公知された乾式トナー及び湿式トナーは本実施形態の画像形成方法及び画像形成装置に使用されうる。湿式トナーは，乾式トナーに比べて高い解像度の画像を提供し，さらに低い画像定着エネルギーで足りるという利点を提供するため好ましい。好適な湿式トナーの例は当業界に公知されている。湿式トナーは，一般的に，キャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。トナー粒子は，着色剤／顔料，樹脂バインダ，及び／又は帯電制御剤を含み得る。幾つかの湿式トナーの実施形態で，樹脂対顔料の割合は１：１〜１０：１であり，他の実施形態では４：１〜８：１でありうる。湿式トナーは，“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ（安定した有機ゾルを含む湿式インク）”というタイトルの米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書，“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ（着色剤粒子を含む湿式インク）というタイトルの米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号明細書，“Ｐｈａｓｅ  Ｃｈａｎｇｅ  Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法用の相変化現像剤）”というタイトルの米国特許第６，６４９，３１６号明細書にさらに詳細に記載されており，これは，引用されて本明細書に統合されている。
【００６２】
（電荷輸送物質）
上述したように，本実施形態の有機感光体は，下記の一般式（１）で表される電荷輸送物質を含む。
【００６３】
【化４】
2005321792.tif 000005
【００６４】
上記一般式（１）中，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基または複素環基である。また，Ｘ１及びＸ２は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｍ−基（ｍは，１及び２０を含む１〜２０の整数）のような連結基であり，上記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基またはＳｉＲｅＲｆ基に置換されていてもよい。ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基またはシクロアルキル基，複素環基またはベンゾ基のような環基の一部である。また，Ｙ１及びＹ２は，互いに独立に，カルバゾール基，ジュロリジン基及びＮ，Ｎ−二置換アリールアミン基のようなアリールアミン基を含み，Ｚは，化学式−Ｑ１−Ｘ３−Ｑ２−を有する架橋基である。ここで，Ｑ１及びＱ２は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲを含み，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基である。また，Ｘ３は，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１及び２０を含む１〜２０の整数）を含み，上記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基またはＳｉＲｋＲｌ基であってもよい。ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基またはシクロアルキル基，複素環基またはベンゾ基のような環基の一部である。
【００６５】
一般式（１）について，特に，Ｚ，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１及びＹ２での置換体に関する特別な制限はない。Ｚ，Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１，及びＹ２での芳香族基，アルキル基，複素環基及び環基（例えば，ベンゾ基）のような多様な置換体（例えば，特定改質効果をもたらすと当業界に公知された置換体を含む）として，移動度，溶解度，相溶性，安定性，吸光度，分散度のような化合物の特性に多様な物理的効果を及ぼし得る。
【００６６】
上記一般式（１）の電荷輸送物質は，対称形または非対称形でありうる。したがって，例えば，Ｘ１及びＸ２は，同一であってもよく，または異なってもよい。同様に，Ｙ１及びＹ２は同一であってもよく，または異なってもよく，Ｒ１及びＲ２は，同一であってもよく，または異なってもよく，Ｒ３及びＲ４は，同一であってもよく，または異なってもよい。また，Ｚは，対称形または非対称形でありうる。また，本発明の電荷輸送物質は，一般式（１）で表される化合物の他に，その異性体も含む。
【００６７】
幾つかの実施形態で，上述したような有機感光体は，Ｘ１及びＸ２が互いに独立に，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ３Ｈ）−ＣＨ２−基である改善された一般式（１）の電荷輸送物質を含み得る。ここで，Ｑ３は，Ｏ，ＳまたはＮＲ’であり，Ｒ’は，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基または芳香族基であり，Ｙ１及びＹ２は，互いに独立に，Ｎ，Ｎ−二置換アリールアミン基である。幾つかの実施形態で，Ｑ１及びＱ２は，互いに独立にＳであり，Ｘ３は，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ４Ｈ）−ＣＨ（Ｑ５Ｈ）−ＣＨ２−基，−ＣＨ（Ｒ５）−ＣＨ（Ｒ６）−基または，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ６−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ７−ＣＨ２−ＣＨ２−基である。ここで，Ｒ５及びＲ６は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部であり，Ｑ４，Ｑ５，Ｑ６及びＱ７は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲ”であり，Ｒ”は，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基である。特に，本実施形態の一般式（１）で表される化合物として好適な電荷輸送物質の非制限的な例としては，下記の化学式（２）〜（６）で表される化合物が挙げられる。
【００６８】
【化５】
2005321792.tif 000006
【００６９】
【化６】
2005321792.tif 000007
【００７０】
【化７】
2005321792.tif 000008
【００７１】
【化８】
2005321792.tif 000009
【００７２】
【化９】
2005321792.tif 000010
【００７３】
（電荷輸送物質の合成）
本実施形態の電荷輸送物質の合成は，下記の多段階合成工程を利用して製造されうるが，当業者は，本明細書の記載内容に基づいて他の好適な工程を使用できる。
【００７４】
（一般式（１）の電荷輸送物質の一般的な合成過程）
【化１０】
2005321792.tif 000011
【００７５】
一般式（１）の電荷輸送物質は，反応性環基Ｅ１またはＥ２を有する一つ以上のアリールアミンヒドラゾン化合物と，上記反応性環基に対して反応性を有する２以上の官能基（Ｑ１ＨまたはＱ２Ｈ）を有する架橋化合物であるＨ−Ｑ１−Ｘ３−Ｑ２−Ｈとの開環反応によって製造されうる。上記官能基は，ヒドロキシル基，チオール基，アミノ基及びカルボキシル基からなる群から選択されうる。反応性環基を有する上記アリールアミンヒドラゾン化合物の製造については，米国特許出願番号第１０／６３４，１６４号明細書及び１０／７４９，１７８号明細書に記載されており，これらの特許文献の内容は，引用されて本明細書に統合される。
【００７６】
反応性環基は，対応するその開環構造より高い歪エネルギーを有する複素環基からなる群から選択されうる。歪エネルギーとは，通常の定義によれば，実在の分子と，歪みの全く存在しない分子（それらは同じ構造を有する）とのエネルギー差を表すものである。歪エネルギーの原因に関するさらに詳細な情報は，Ｗｉｂｅｒｇらの論文“Ａ  Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ：ＩＩ  Ａｄｄｉｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｇｒｏｕｐ  ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｏｒｉｇｉｎ  ｏｆ  Ｓｔｒａｉｎ  Ｅｎｅｒｇｙ”，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０９，９８５（１９８７年）に記載されている。この論文は，引用されて本明細書に統合される。複素環基は，３員，４員，５員，７員，８員，９員，１０員，１１員または１２員であってもよく，他の実施形態では，３員，４員，５員，７員または８員であってもよく，さらに他の実施形態では，３員，４員または８員であってもよく，さらに他の実施形態では，３員または４員であってもよい。上記複素環基の非制限的な例は，環状エーテル類（例えば，エポキシド類及びオキセタン），環状アミン類（例えば，アジリジン），環状スルフィド類（例えば，チイラン），環状アミド類（例えば，２−アゼチジノン，２−ピロリドン，２−ピペリドン，カプロラクタム，エナントラクタム，及びカプリラクタム），Ｎ−カルボキシ−α−アミノ酸無水物，ラクトン類，及びシクロシロキサン類である。上記複素環に関する化学は，Ｇｅｏｒｇｅ  Ｏｄｉａｎ，“Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ”，２版，７章，ｐ．５０８〜５５２（１９８１年）に記載されており，この内容は，引用されて本明細書に統合される。
【００７７】
関心の対象となる幾つかの実施形態で，反応性環基は，エポキシ基，チイラニル基，アジリジノ基，及びオキセタニル基からなる群から選択される。
【００７８】
一実施形態で，反応性環基は，エポキシ基である。エポキシ基は，アリールアミンヒドラゾン化合物を，エポキシ基を含む有機ハライドと反応させて，エポキシ基を含む対応アリールアミンヒドラゾン化合物を形成することで導入されうる。反応性環基としてエポキシ基を含む好適な有機ハライドの非制限的な例は，エピクロロヒドリンのようなエピハロヒドリン類である。エポキシ基を含む有機ハライドは，またハライド基を有する当該アルケンのエポキシ化反応によって製造されうる。このようなエポキシ化反応は，Ｃａｒｅｙらの“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，“Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３年，ｐ．４９４〜４９８に記載されており，この文献の内容は，引用されて本明細書に統合される。ハライド基を有するアルケンは，好適なアルデヒドまたはケト化合物と適当なウィッティッヒ試薬とのウィッティッヒ反応によって製造されうる。ウィッティッヒ反応及びそれと関連した反応は，Ｃａｒｅｙらの“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ＰａｒｔＢ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３年，ｐ．６９〜７７に記載されており，これは，引用されて本明細書に統合される。
【００７９】
さらに他の実施形態で，反応性環基はチイラニル基である。上述したように，エポキシ基を有するアリールアミンヒドラゾン化合物は，エポキシ化合物とアンモニウムチオシアナートとをテトラヒドロフランで還流させることにより，対応するチイラニル化合物に転換されうる。また，上記対応チイラニル化合物は，上述したようなエポキシ化合物の溶液を３−（チオシアノ）プロピル−官能化シリカゲル（米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）に通過させることで得られる。また，チイラニル化合物は，対応エポキシ化合物のｔｈｉａ−Ｐａｙｎｅ再配列反応によって得られる。このｔｈｉａ−Ｐａｙｎｅ再配列反応は，Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９９７年，１１；Ｌｉｕ，  Ｑ．Ｙ．；Ｍａｒｃｈｉｎｇｔｏｎ，  Ａ．Ｐ．；Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９７年，５３，１５７２９；Ｉｂｕｋａ，Ｔ．Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  １９９８年，  ２７，  １４５；及びＲａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．Ｃｏｍｔｅｍｐｏｒａｒｙ  Ｏｒａｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９６年，  ３，  ４９９に記載されている。上記４つの論文は，何れも引用されて本明細書に統合される。
【００８０】
さらに他の実施形態で，反応性環基はアジリジニル基である。アジリジン化合物は，上述したようなエポキシ化合物のうち一つのような，エポキシ基を有する対応するアリールアミンヒドラゾン化合物のａｚａ−Ｐａｙｎｅ再配列反応によって得られる。このａｚａ−Ｐａｙｎｅ再配列反応は，Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．  Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９９７年，１１；Ｌｉｕ，  Ｑ．Ｙ．；Ｍａｒｃｈｉｎｇｔｏｎ，  Ａ．Ｐ．；Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９７年，５３，１５７２９；及びＩｂｕｋａ，Ｔ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  １９９８年．  ２７，  １４５に記載されている。上記３つの論文は，何れも引用されて本明細書に統合される。また，アジリジン化合物は，適したニトレン化合物と適したアルケンとの付加反応で製造されうる。このような付加反応は，Ｃａｒｅｙらの“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３年，ｐ．４４６〜４４８に記載されており，これは，引用されて本明細書に統合される。
【００８１】
さらに他の実施形態で，反応性環基はオキセタニル基である。オキセタン化合物は，好適なカルボニル化合物と好適なアルケンとのＰａｔｅｒｎｏ−Ｂｕｃｈｉ反応によって製造されうる。このＰａｔｅｒｎｏ−Ｂｕｃｈｉ反応は，Ｃａｒｅｙらの“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３年，ｐ．３３５〜３３６に記載されており，これは，引用されて本明細書に統合される。
【００８２】
架橋化合物は，構造式ＨＱ１−Ｘ３−Ｑ２Ｈを有しうる。ここで，Ｑ１及びＱ２は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲを含み，Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基である。また，Ｘ３は，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１及び２０を含む１〜２０の整数）を含み，上記メチレン基のうち一つ以上は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基またはＳｉＲｋＲｌ基であり，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基またはシクロアルキル基，複素環基またはベンゾ基のような環基の一部である。さらに他の実施形態で，Ｘ３は，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｑ４Ｈ）−ＣＨ（Ｑ５Ｈ）−ＣＨ２−基，−ＣＨ（Ｒ５）−ＣＨ（Ｒ６）−基または，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ６−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｑ７−ＣＨ２−ＣＨ２−基であり，Ｒ５及びＲ６は，互いに独立に，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基または環基の一部である。ここで，Ｑ４，Ｑ５，Ｑ６及びＱ７は，互いに独立に，Ｏ，ＳまたはＮＲ”であり，Ｒ”は，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基または芳香族基である。
【００８３】
幾つかの実施形態で，架橋化合物は，ジオール，ジチオール，ジアミン，ジカルボン酸，ヒドロキシルアミン，アミノ酸，ヒドロキシル酸，チオール酸，ヒドロキシチオール，またはチオアミンでありうる。好適なジチオールの非制限的な例は，３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール，エリトロ−１，４−ジメルカプト−２，３−ブタンジオール，（±）トレオ−１，４−ジメルカプト−２，３−ブタンジオール，４，４’−チオビスベンゼンチオール，１，４−ベンゼンジチオール，１，３−ベンゼンジチオール，スルホニル−ビス（ベンゼンチオール），２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール，１，２−エタンジチオール，１，３−プロパンジチオール，１，４−ブタンジチオール，１，５−ペンタンジチオール，及び１，６−ヘキサンジチオールである。好適なジオールの非制限的な例は，２，２’−ビ−７−ナフトール，１，４−ジヒドロキシベンゼン，１，３−ジヒドロキシベンゼン，１０，１０−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アントロン，４，４’−スルホニルジフェノール，ビスフェノール，４，４’−（９−フルオレニリデン）ジフェノール，１，１０−デカンジオール，１，５−ペンタンジオール，ジエチレングリコール，４，４’−（９−フルオレニリデン）−ビス（２−フェノキシエタノール），ビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレート，ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホン，ヒドロキシキノン−ビス（２−ヒドロキシエチル）エーテル，及びビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンである。好適なジアミンの非制限的な例は，ジアミノアレン，及びジアミノアルカンである。好適なジカルボン酸の非制限的な例は，フタル酸，テレフタル酸，アジピン酸，及び４，４−ビフェニルジカルボン酸である。好適なヒドロキシルアミンの非制限的な例は，ｐ−アミノフェノール及びフルオレセインアミンである。好適なアミノ酸の非制限的な例は，４−アミノ酪酸，フェニルアラニン，及び４−アミノ安息香酸である。好適なヒドロキシル酸の非限定的な例は，サリチル酸，４−ヒドロキシ酪酸，４−ヒドロキシ安息香酸である。好適なヒドロキシチオールの非限定的な例は，モノチオヒドロキノン及び４−メルカプト−１−ブタノールである。好適なチオアミンの非限定的な例は，ｐ−アミノベンゼンチオールである。好適なチオール酸の非限定的な例は，４−メルカプト安息香酸及び４−メルカプト酪酸である。上記架橋化合物のうち，ほぼ全てがＡｌｄｒｉｃｈ及び他の化学物質製造メーカーから購入できる。
【００８４】
上記一般式（１）の対称形の電荷輸送物質を得ようとする場合，化学式ＩＩＡを有するアリールアミンヒドラゾン化合物は，化学式ＩＩＢを有するアリールアミンヒドラゾン化合物と同じでなければならず，架橋化合物は，対称形でなければならない。すなわち，対称形の電荷輸送物質は，Ｙ１とＹ２とが同じであり，Ｒ１とＲ２とが同じであり，Ｒ３とＲ４とが同じであり，ＸとＸ’とが同じであり，Ｅ１とＥ２とが同じであり，Ｑ１とＱ２とが同じであり，Ｘ３が対称形である場合に得られる。一般式（１）の対称形の電荷輸送物質を製造するために，対称形架橋化合物を化学式ＩＩを有するアリールアミンヒドラゾン化合物と少なくとも１：２のモル比で反応させうる。選択的に，過剰量のアリールアミンヒドラゾンを使用して，一般式（１）の対称形の電荷輸送物質が最大に得られる。
【００８５】
一般式（１）の非対称形の電荷輸送物質を得ようとする場合，化学式ＩＩＡを有するアリールアミンヒドラゾン化合物は，化学式ＩＩＢを有するアリールアミンヒドラゾン化合物と異なるか，または架橋化合物が非対称形ではなければならない。すなわち，非対称形の電荷輸送物質は，Ｙ１とＹ２とが異なるか，またはＲ１とＲ２とが異なるか，Ｒ３とＲ４とが異なるか，ＸとＸ’とが異なるか，Ｅ１とＥ２とが異なるか，Ｑ１とＱ２とが異なるが，Ｘ３が非対称形である場合に得られる。一般式（１）の非対称形の電荷輸送物質を製造するために，架橋化合物を２つの異なるアリールアミンヒドラゾン化合物と２回連続して反応させることができる。第１反応で，架橋化合物を第１アリールアミンヒドラゾン化合物と反応させうる。選択的に，過剰量の架橋化合物を使用して，生成させようとする生成物は最大に得て，好ましくない対称形の副産物は最小に得られる。第２反応では，上記第１反応で得た生成物を第２アリールアミンヒドラゾン化合物と反応させて，一般式（１）の非対称形の電荷輸送物質を形成できる。
【００８６】
対称形または非対称形である好ましい生成物は，カラムクロマトグラフィー，薄膜クロマトグラフィー及び再結晶のような従来の精製技術によって分離及び精製されうる。
【００８７】
−Ｘ−Ｅ１基と−Ｑ１Ｈ基（または−Ｑ２Ｈ基）との開環反応は，−Ｘ１−Ｑ１基（または，−Ｘ１−Ｑ２基）を形成し，−Ｘ’−Ｅ２基と−Ｑ２Ｈ基（または，−Ｑ１Ｈ基）との開環反応は，−Ｘ２−Ｑ２基（または，−Ｘ２−Ｑ１基）を形成する。Ｘ１及びＸ２は同一であってもよく，または異なってもよい。ＸとＸ’とが同じであり，Ｅ１とＥ２とが同じであり，Ｑ１とＱ２とが同じであり，Ｘ３が対称形である場合，Ｘ１とＸ２とが同じである。ＸとＸ’とが異なるか，Ｅ１とＥ２とが異なるか，Ｑ１とＱ２とが異なるか，Ｘ３が非対称形である場合，Ｘ１とＸ２とは異なる。
【００８８】
反応性環基と，この反応性環基に対して反応性である官能基との開環反応は本明細書に開示されているが，互いに反応性のある２つの異なる官能基間の他の好適な合成反応は，第４段階の共重合反応に使用されうる。例えば，Ｑ１及びＱ２は，互いに独立に，ヒドロキシル基またはアミン基（または，互いに独立に，カルボン酸基またはハライド基である）であり，Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，カルボン酸基またはハライド基（または，互いに独立に，ヒドロキシル基またはアミン基である）でありうる。ここで，Ｅ１及びＥ２は，ヒドロキシル基またはアミン基（または，カルボン酸基またはハライド基）と反応して，Ｘ１及びＸ２が互いに独立に，エステール基またはアミド基をそれぞれ含むか，それらの組み合わせを含む一般式（１）の電荷輸送物質を形成する。他の例で，Ｑ１及びＱ２はアミノ基（または，カルボニル基である）であり，Ｅ１及びＥ２はカルボニル基（または，アミノ基である）でありうる。ここで，Ｅ１及びＥ２はアミノ基（または，カルボニル基である）と反応して，Ｘ１及びＸ２が互いに独立にアミン基を含む一般式（１）の電荷輸送物質を形成する。さらに他の例で，Ｑ１及びＱ２はイソシアネート基（または，互いに独立に，ヒドロキシル基，チオール基またはアミン基である）であり，Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，ヒドロキシル基，チオール基またはアミン基（またはイソシアネート基である）でありうる。ここで，Ｅ１及びＥ２は，イソシアネート基（または，互いに独立に，ヒドロキシル基，チオール基またはアミン基である）と反応して，Ｘ１及びＸ２が，互いに独立に，ウレタン基，チオカルバメート基またはウレア基をそれぞれ含むか，それらの組み合わせを含む一般式（１）の電荷輸送物質を形成する。さらに他の例で，化学式ＩＩＡのＥ１基は，架橋化合物のＱ１基で置換されるか，化学式ＩＩＡのＥ１基とＥ２基及び化学式ＩＩＡのそれぞれは，架橋化合物のＱ１基及びＱ２基で置換されうる。
【００８９】
また，一般式（１）の電荷輸送物質は，チオール基を有する２つのアリールアミンヒドラゾンをカップリングさせることで製造されうる。カップリング反応は，チオール基を有するアリールアミンヒドラゾンをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で加熱することによって行われ得る。２つのアリールアミンヒドラゾンは，同一であってもよく，または異なってもよい。生成物は，カラムクロマトグラフィー及び／又は再結晶によって精製されうる。チオール基を有する２つのアリールアミンヒドラゾンは，反応性環基を有する対応アリールアミンヒドラゾンを非芳香族ジチオールと反応させることで製造されうる。ここで，上記非芳香族ジチオールの例としては，３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール，エリトロ−１，４−ジメルカプト−２，３−ブタンジチオール，（±）−トレオ−１，４−ジメルカプト−２，３−ブタンジチオール，１，２−エタンジチオール，１，３−プロパンジチオール，１，４−ブタンジチオール，２，３−ブタンジチオール，１，５−ペンタンジチオール及び１，６−へキサンジチオール等が挙げられる。上記非芳香族化合物及び他の非芳香族化合物の大部分は，Ａｌｄｒｉｃｈ社及び他の化合物製造メーカーから購入できるものである。上記反応は，トリエチルアミンのような塩基を触媒として使用できる。一般式（１）の電荷輸送物質を製造する他の好適な反応が，本明細書に記載された内容に基づいて当業者により使用されうる。
【００９０】
本発明を下記の実施形態によってさらに詳細に説明するが，本発明は下記実施例のみに限定されるものではない。
【実施例】
【００９１】
（実施例１−電荷輸送物質の合成及び特性評価）
本実施例は，化合物２〜６及びジアステレオマー３ａ及び３ｂ（化合物番号は上記化学式の番号と同一である）の合成及び特性評価を記載したものである。上記特性評価は，化合物の化学的特性評価を含む。上記化合物より形成された物質の移動度及びイオン化電位のような電気的特性評価は，下記の実施例に記載されている。
【００９２】
（４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの製造）
フェニルヒドラジン（０．１ｍｏｌ，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）及び４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（０．１ｍｏｌ，スイス，Ｂｕｃｈｓ  ＳＧ，Ｆｌｕｋａ社製品）を，還流コンデンサー及び機械的攪拌器が備えられた２５０ｍｌの３口の丸底フラスコ中に入れたイソプロパノール１００ｍｌに溶解させた。次いで，この溶液を２時間還流した。その後，薄膜クロマトグラフィーを利用して出発物質がなくなったことを確認することで反応終結を確認して，反応終結後に得られた混合物を室温まで冷却させた。次いで，この混合物を定置させて得た４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン結晶をろ過し，イソプロパノールで洗浄した後に５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させた。
【００９３】
エピクロロヒドリン（２５ｍｌ）中の４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン（３．６ｇ，０．０１ｍｏｌ），８５％粉砕された水酸化カリウム（２．０ｇ，０．０３ｍｏｌ）及び無水炭酸カリウム（０．６９ｇ，０．００５ｍｏｌ）の混合物を５５〜６０℃で１．５〜２時間激しく攪拌した。次いで，アセトンとへキサンとを１：４の体積比で混合した混合物を溶離液として使用して，シリカゲル６０  Ｆ２５４プレート（米国，ＮＪ，Ｗｈｉｔｅｈｏｕｓｅ  Ｓｔａｔｉｏｎ所在，Ｍｅｒｃｋ社製品）を利用する薄膜クロマトグラフィーを利用して，反応過程をモニタリングした。反応終結後，上記混合物を室温まで冷却させ，エーテルで希釈した後，洗浄水のｐＨが中性になるまで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ，活性炭で処理した後にろ過した。エーテルを有機層から除去して得た残留物を，トルエンとイソプロパノールとを１：１の体積比で混合した混合物に溶解させた。この溶解させた混合物を定置させて得た結晶をろ過してイソプロパノールで洗浄して，３．０ｇ（７１．４％）の生成物である４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンを得た。得られた生成物をトルエンとイソプロパノールとを１：１の体積比で混合した混合物で再結晶した。再結晶された生成物の融点を測定すると１４１〜１４２．５℃であった。ＣＤＣｌ３中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）は，次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：７．６５〜６．９８（ｍ，１９Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｄｄ，１Ｈ），３．９９（ｄｄ，１Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｄｄ，１Ｈ）及び２．６２（ｄｄ，１Ｈ）。化学式Ｃ２８Ｈ２５Ｎ３Ｏ化合物の元素分析計算値（質量％）は，Ｃ  ８０．１６：Ｈ  ６．０１：Ｎ  １０．０２であり，上記生成物の元素分析測定値（質量％）は，Ｃ  ８０．０２：Ｈ  ６．３１：Ｎ  ９．９１であった。
【００９４】
（化合物２の製造）
４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（６．０ｇ，１４．３０ｍｍｏｌ），３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール（１．２４ｇ，６．８１ｍｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品），２−ブタノン（１０ｍｌ）及びトリエチルアミン（０．８ｍｌ，５．７４ｍｏｌ）の混合物を，還流コンデンサー及び機械的攪拌器が備えられた５０ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。この混合物を４時間還流した。次いで，溶媒を蒸発させた後，残留物に対してアセトンとへキサンとを１：４の体積比で混合した混合物を溶離液として使用するカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，グレード６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）を行った。生成物を含む分画物を回収して溶媒を蒸発させて，オイル状の残留物を得た。得られたオイル状の残留物をトルエンに溶解させて２０％溶液を得た。この溶液を激しく攪拌しつつ，１０倍の超過剰量のｎ−へキサンに加えて４．７ｇ（６８％）の化合物２を得た。得られた化合物２のＣＤＣｌ３中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）は，次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：７．７０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；７．５５（ｄ，４Ｈ，ｐ−Ｐｈ）；７．４３（ｄ，４Ｈ，ｐ−Ｐｈ）；７．３７〜６．９９（ｍ，２８Ｈ，Ａｒ）；６．９５（ｍ，２Ｈ，４−Ｈ  ｏｆ＝Ｎ−Ｎ−Ｐｈ）；４．２７〜４．１２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ）；４．０９〜３．９０（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２）；３．７１〜３．５２（ｍ，１０Ｈ，ＣＨ２ＯＣＨ２，ＯＨ）；及び２．８８〜２．６０（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２ＳＣＨ２）。また，化学式Ｃ６２Ｈ６４Ｎ６Ｏ４Ｓ２化合物の元素分析計算値（質量％）は，Ｃ  ７２．９１：Ｈ  ６．３２：Ｎ  ８．２３であり，上記生成物の元素分析測定値（質量％）は，Ｃ  ７２．６９：Ｈ  ６．１５：Ｎ  ８．０３であった。
【００９５】
（化合物３の製造）
４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（６．０ｇ，１４．３０ｍｍｏｌ），２，３−ブタンジチオール（０．８３ｇ，６．８１ｍｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品），２−ブタノン（１０ｍｌ）及びトリエチルアミン（０．８ｍｌ，５．７４ｍｏｌ）の混合物を，還流コンデンサー及び機械的攪拌器が備えられた５０ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。この混合物を６時間還流した。次いで，溶媒を蒸発させた後，残留物に対してアセトンとへキサンとを１：４の体積比で混合した混合物を溶離液として使用するカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，グレード６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）を行った。生成物を含む分画物を回収し溶媒を蒸発させて，オイル状の残留物を得た。得られたオイル状の残留物をトルエンに溶解させて２０％溶液を得た。この溶液を激しく攪拌しつつ１０倍超過剰量のｎ−へキサンに加えて，４．７ｇ（６８％）の化合物３をジアステレオマー３ａ及び３ｂの混合物として得た。得られた化合物３のＣＤＣｌ３中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２５０ＭＨｚ）は，次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：７．６６（ｓ，ｓｐｌｉｔ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；７．５５（ｄ，４Ｈ，ｐ−Ｐｈ）；７．４４〜７．１８（ｍ，１６Ｈ，Ａｒ）；７．１６〜６．９２（ｍ，１８Ｈ，Ａｒ）；４．２６〜４．１２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ）；４．０７〜３．９２（ｍ，４Ｈ，ＮＣＨ２）；３．２９〜３．５６（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２ＳＣＨ，ＯＨ）；及び１．３７（ｄ，６Ｈ，ＣＨ３）。また，化学式Ｃ６０Ｈ６０Ｎ６Ｏ２Ｓ２化合物の元素分析計算値（質量％）は，Ｃ  ７４．９７：Ｈ  ６．２９：Ｎ  ８．７４であり，上記生成物の元素分析測定値（質量％）は，Ｃ  ７４．６８：Ｈ  ６．０５：Ｎ  ８．５３であった。
【００９６】
（ジアステレオマー３ａ及び３ｂ）
ジアステレオマー３ａと３ｂとは，アセトンとへキサンとを１：４の体積比で混合した混合物を溶離液として利用し，シリカゲル（グレード６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）を使用するカラムクロマトグラフィーのより，前段階で得た混合物から分離した。ジアステレオマー３ａを含む分画物（アセトンとへキサンとを１：２．６の体積比で混合した混合物（溶離液である）と，Ｓｉｌｕｆｏｌ  ＵＶ−２５４とを利用する薄膜クロマトグラフィーで０．３８のＲｆ値を有することを特徴とする）を回収して，溶媒を蒸発させてオイル状の残留物を得た。得られたオイル状の残留物をトルエンに溶解させて２０％溶液を製造した。次いで，この溶液を激しく攪拌しつつ１０倍超過剰量のｎ−へキサンに加えて，０．８ｇのジアステレオマー３ａを得た。なお，化学式Ｃ６０Ｈ６０Ｎ６Ｏ２Ｓ２化合物の元素分析計算値（質量％）は，Ｃ  ７４．９７：Ｈ  ６．２９：Ｎ  ８．７４であり，上記生成物の元素分析測定値（質量％）は，Ｃ  ７４．７８：Ｈ  ６．０８：Ｎ  ８．５６であった。
【００９７】
一方，ジアステレオマー３ｂを含む分画物（アセトンとへキサンとを１：２．６の体積比で混合した混合物（溶離液である）と，Ｓｉｌｕｆｏｌ  ＵＶ−２５４とを利用する薄膜クロマトグラフィーで０．３１のＲｆ値を有することを特徴とする）を回収して，溶媒を蒸発させてオイル状の残留物を得た。得られたオイル状の残留物をトルエンに溶解させて２０％溶液を製造した。次いで，この溶液を激しく攪拌しつつ，１０倍超過剰量のｎ−へキサンに加えて２ｇのジアステレオマー３ｂを得た。なお，化学式Ｃ６０Ｈ６０Ｎ６Ｏ２Ｓ２化合物の元素分析計算値（質量％）は，Ｃ  ７４．９７：Ｈ  ６．２９：Ｎ  ８．７４であり，上記生成物の元素分析測定値（質量％）は，Ｃ  ７４．６９：Ｈ  ６．０９：Ｎ  ８．５５であった。
【００９８】
（化合物４の製造）
４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（６．０ｇ，１４．３０ｍｍｏｌ），エリトロ−１，４−ジメルカプト−２，３−ブタンジオール（１．０５ｇ，６．８１ｍｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品），２−ブタノン（１０ｍｌ）及びトリエチルアミン（０．８ｍｌ，５．７４ｍｏｌ）の混合物を，還流コンデンサー及び機械的攪拌器が備えられた５０ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。次いで，この混合物を２時間還流した。溶媒を蒸発させた後，残留物に対してアセトンとへキサンとを１：４の体積比で混合した混合物を溶離液として使用するカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，グレード６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）を行った。さらに，生成物を含む分画物を回収し，溶媒を蒸発させて残留物を得た。得られた残留物をトルエンで再結晶して４．３ｇ（６４％）の化合物４を得た。化合物４の融点を測定すると１６６〜１６７．５℃であった。また，ＤＭＳＯ−ｄ６中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は，次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：７．８５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；７．５９（ｄ，４Ｈ，ｐ−Ｐｈ）；７．４５（ｄ，４Ｈ，ｐ−Ｐｈ）；７．３６〜７．１６（ｍ，１２Ｈ，Ａｒ）；７．１２〜６．９０（ｍ，１６Ｈ，Ａｒ）；６．８２（ｔ，２Ｈ，４−Ｈ  ｏｆ＝Ｎ−Ｎ−Ｐｈ）；５．３１（ｓ，ｂｒ，２Ｈ，ＯＨ）；５．０（ｍ，２Ｈ，ＯＨ）；４．１５〜３．８５（ｍ，６Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ）；及び３．６２〜２．５１（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２ＳＣＨＣＨＳＣＨ２）。また，化学式Ｃ６０Ｈ６０Ｎ６Ｏ４Ｓ２化合物の元素分析計算値（質量％）は，Ｃ  ７２．５５：Ｈ  ６．０９：Ｎ  ８．４６であり，上記生成物の元素分析測定値（質量％）は，Ｃ  ７２．３７：Ｈ  ５．９２：Ｎ  ８．３０であった。
【００９９】
（化合物５の製造）
１０ｍｌの２−ブタノンに溶解された６．０ｇ（１４．３０ｍｍｏｌ）の４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン及び１．０５ｇ（６．８１ｍｍｏｌ）の（±）−トレオ−１，４−ジメルカプト−２，３−ブタンジチオール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）を，０．８ｍｌ（５．７４ｍｏｌ）のＴＥＡ（ｔｒｉｅｔｈｙｌ  ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）に添加した。次いで，この混合物を２時間還流した。溶媒を蒸発させた後，残留物に対してアセトンとへキサンとを１：４の体積比で混合した混合物を溶離液として使用するカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，グレード６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）を行った。さらに，生成物を含む分画物を回収し，溶媒を蒸発させてオイル状の残留物を得た。得られたオイル状の残留物をトルエンに溶解させて，２０％の溶液を得た。次いで，この溶液を激しく攪拌しつつ，１０倍超過剰量のｎ−へキサンに加えて４．８ｇ（７１％）の化合物５を得た。ＤＭＳＯ−ｄ６中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は，次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：７．８５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；７．５８（ｍ，４Ｈ，ｐ−Ｐｈ）；７．４５（ｍ，４Ｈ，ｐ−Ｐｈ）；７．３５〜７．１８（ｍ，１２Ｈ，Ａｒ）；７．１２〜６．９２（ｍ，１６Ｈ，Ａｒ）；６．８２（ｍ，２Ｈ，４−Ｈ  ｏｆ＝Ｎ−Ｎ−Ｐｈ）；５．３２（ｓ，ｂｒ，２Ｈ，ＯＨ）；４．８２（ｍ，２Ｈ，ＯＨ）；４．１４〜３．８６（ｍ，６Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ）；３．７４〜３．５１（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２ＳＣＨＣＨＳＨ２）。また，化学式Ｃ６０Ｈ６０Ｎ６Ｏ４Ｓ２化合物の元素分析計算値（質量％）は，Ｃ  ７２．５５：Ｈ  ６．０９：Ｎ  ８．４６であり，上記生成物の元素分析測定値（質量％）は，Ｃ  ７２．３９：Ｈ  ５．９０：Ｎ  ８．２８であった。
【０１００】
（化合物６の製造）
（４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−［２−ヒドロキシ−３−（２−チオール−エチルスルファニル）−プロピル］−Ｎ−フェニルヒドラゾンの合成）
１０ｍｌのブタノン（米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）中の４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−２，３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（５．０ｇ，１１．９２ｍｍｏｌ），１，２−エタンジチオール（１．１２ｇ（１．０ｍｌ），１１．９２ｍｍｏｌ，Ｆｌｕｋａ社製品）及びトリエチルアミン（０．４８ｇ（０．６６ｍｌ），４．７７ｍｍｏｌ）の混合物を，還流コンデンサー及び機械的攪拌器が備えられた５０ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。次いで，この混合物を一晩中還流した。その後，生成物をヘキサンとアセトンとを７：１の体積比で混合した混合物を溶離液として使用し，シリカゲル（グレード６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）でパックキングされたカラムを使用するクロマトグラフィーで精製した。次いで，中間体である４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドＮ−［２−ヒドロキシ−３−（２−チオール−エチルスルファニル）−プロピル］−Ｎ−フェニルヒドラゾンを含む分画物を回収し，溶離液で再結晶して２．４５ｇ（４０％）の中間体を得た。この中間体の融点を測定すると１１７〜１１９℃であった。また，この中間体に対するＩＲスペクトルは，次のような吸収ピーク（ＫＢｒウィンドウ，ｃｍ−１）を示した：３６００〜３２００（ＯＨ，ｂｒｏａｄ）；３０６１，３０３３（ａｒｏｍａｔｉｃ  ＣＨ）；２９５２，２９１６（ａｌｉｐｈａｔｉｃ  ＣＨ）；２５３９（ＳＨ）；及び６４６，６２２，６１６（Ｃ−Ｓ）。ＣＤＣｌ３中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は，次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：７．６３８（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；ｄ  ７．５０〜６．９０（ｍ，１９Ｈ，Ａｒ）；４．３０〜３．９０（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２）；３．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，ＯＨ）；２．９７〜２．５０（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２ＳＣＨ２，ＣＨ２ＳＨ）；及び１．８０−１．５５（ｍ，１Ｈ，ＳＨ）。化学式Ｃ３０Ｈ３１Ｎ３ＯＳ２化合物の元素分析計算値（質量％）は，Ｃ  ７０．１４：Ｈ  ６．０８：Ｎ  ８．１８であり，上記生成物の元素分析測定値（質量％）は，Ｃ  ６９．９８：Ｈ  ５．８３：Ｎ  ８．６７であった。
【０１０１】
上述したように得た中間体（１．３ｇ，２．５３ｍｍｏｌ）を，５ｍｌのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製品，Ａ．Ｃ．Ｓ．試薬）に溶解させた。この溶液を８５〜９０℃で一晩中攪拌した後，高温溶液を水に加えた。次いで，得られた固体をろ過し，水で洗浄してＤＭＳＯを除去した後，２−プロパンオールで洗浄した。さらに，へキサンとアセトンとを７：１の体積比で混合した混合物を溶離液として使用し，シリカゲル（グレード６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在，Ａｌｄｒｉｃｈ社製品）でパックキングされたカラムを使用するクロマトグラフィーで粗生成物を精製した。その後，生成物を含む分画物を回収し，溶離液を蒸発させてオイル状の残留物を得た。得られたオイル状の残留物の２０％トルエン溶液を準備した後，それを激しく攪拌しつつ，１０倍超過剰量をへキサンに加えて１．５４ｇ（５９．５％）の化合物６を黄色粉末として得た。この化合物６のＩＲスペクトルは，次のような吸収ピーク（ＫＢｒ  ウィンドウ，ｃｍ−１）を示した：３４３３（ＯＨ，ｂｒｏａｄ）；３０５９，３０３４（ａｒｏｍａｔｉｃ  ＣＨ）；２９１０（ａｌｉｐｈａｔｉｃ  ＣＨ）；８２７（ＣＨ＝ＣＨ  ｏｆ  １，４−二置換ベンジン）；７５２，６９５（ＣＨ＝ＣＨ  ｏｆ  ｍｏｎｏｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｂｅｎｚｅｎｅ）；及び６４５，６２２，６１７（Ｃ−Ｓ）。また，ＤＭＳＯ−ｄ６中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は，次のような化学シフト（δ，ｐｐｍ）を示した：７．８４（ｓ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；７．５８（ｄ，４Ｈ，Ａｒ）；７．４４（ｄ，４Ｈ，Ａｒ）；７．３７〜７．２８（ｍ，１２Ｈ，Ａｒ）；７．１５〜６．９１（ｍ，１６Ｈ，Ａｒ）；６．８３（ｔ，２Ｈ，４−Ｈ  ｏｆ  Ｃ６Ｈ５ＮＮ）；５．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ＯＨ）；４．１２０〜３．９０（ｍ，６Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ）；３．０３〜２．８２（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２ＳＣＨ２）；及び２．８２〜２．６３（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２ＳＳＣＨ２）。さらに，化学式Ｃ３０Ｈ３１Ｎ６Ｏ２Ｓ４化合物の元素分析計算値（質量％）は，Ｃ  ７０．２８：Ｈ  ５．９０：Ｎ  ８．２０であり，上記生成物の元素分析測定値（質量％）は，Ｃ  ７０．６５：Ｈ  ５．８６：Ｎ  ８．４５であった。
【０１０２】
（実施例２−電荷移動度の評価）
本実施例は，上述したようにして得られた化合物２，４〜６及びジアステレオマー３ａ及び３ｂのような電荷輸送物質についての電荷移動度の評価について記載したものである。
【０１０３】
（サンプル１の調製）
０．１ｇの化合物２及び０．１ｇのポリビニルブチラル（Ｓ−ＬＥＣ  Ｂ  ＢＸ−１，積水化学工業（株）製品）を２ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた。次いで，この溶液をディップローラを利用して導電性アルミニウム層を含むポリエステルフィルムにコーティングした。その後，コーティングを１時間８０℃で乾燥させて，１０μｍ厚みの透明層を得た。サンプルの正孔移動度を評価し，その結果を下記表１に示した。
【０１０４】
（サンプル２の調製）
化合物２の代わりにジアステレオマー３ａを使用したことを除いては，サンプル１と同様の方法によってサンプル２を調製した。
【０１０５】
（サンプル３の調製）
化合物２の代わりにジアステレオマー３ｂを使用したことを除いては，サンプル１と同様の方法によってサンプル３を調製した。
【０１０６】
（サンプル４の調製）
化合物２の代わりに化合物４を使用したことを除いては，サンプル１と同様の方法によってサンプル４を調製した。
【０１０７】
（サンプル５の調製）
バインダを使用しなかったことを除いては，サンプル４と同様の方法によってサンプル５を調製した。
【０１０８】
（サンプル６の調製）
化合物２の代わりに化合物５を使用したことを除いては，サンプル１と同様の方法によってサンプル６を調製した。
【０１０９】
（サンプル７の調製）
バインダを使用しなかったことを除いては，サンプル６と同様の方法によってサンプル７を調製した。
【０１１０】
（サンプル８の調製）
化合物２の代わりに化合物６を使用したことを除いては，サンプル１と同様の方法によってサンプル８を調製した。
【０１１１】
（移動度の評価）
各サンプルを表面電位Ｕまで（＋）コロナ帯電させ，２ｎｓの窒素レーザー光パルスで照射した。正孔移動度μは，Ｋａｌａｄｅらの“Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ  ｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ  ｇｌａｓｓｅｓ，”Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ  １９９４：Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐ．７４７〜７５２に記載されたものによって測定され，これは，引用されて本明細書に統合されている。帯電領域を帯電させ，層中に異なる電場であるＥに対応する異なるＵ値にサンプルを帯電させつつ，上記正孔移動度の評価を繰り返した。かかる従属関係は，概ね下記数式１で表しうる。
【０１１２】
【数１】
2005321792.tif 000012
【０１１３】
上記数式１中，Ｅは，電場の強度であり，μ０は，ゼロ電場の移動度であり，αは，Ｐｏｏｌ−Ｆｒｅｎｋｅｌパラメータである。４個のサンプル用評価で測定された６．４×１０５Ｖ／ｃｍの電場での移動度値はもとより，移動度の特徴を規定するパラメータμ０及びαをする下記の表１に示した。
【０１１４】
【表１】
2005321792.tif 000013
【０１１５】
（実施例３−イオン化電位）
本実施例は，上記実施例１によって合成された５個の電荷輸送物質についてのイオン化電位の評価を提供する。
【０１１６】
イオン化電位を測定するために，０．２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解された２ｍｇの電荷輸送物質溶液を２０ｃｍ２の基材表面にコーティングして，約０．５μｍ厚みの電荷輸送物質薄層を形成した。上記基材は，０．４μｍ厚みのメチルセルロース副層がコーティングされたアルミニウム化されたポリエステルフィルムであった。
【０１１７】
イオン化電位は，Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓらの“３，６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｍｅｔｈｌｙ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ  ｎｏｖｅｌ  ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｍｏｌｃｕｌａｒ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ，”Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １２８（２００２年），ｐ．１２７〜１３１に記載されたものによって測定された。なお，上記文献の内容は，引用されて本明細書に統合されている。具体的には，各サンプルを重水素ランプ光源を有する石英単色化装置の単色光で照射した。入射光線ビームの電力は，２〜５×１０−８Ｗであった。−３００Ｖの負電圧をサンプル基材に加えた。また，照射用の４．５×１５ｍｍ２のスリットを有する反対電極を，サンプルの表面から８ｍｍ離れたところに配置した。さらに，反対電極をＢＫ２−１６型エレクトロメーターの入力装置と接続させた後，光電流測定のために開放入力領域で作動させた。照射の結果，１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が回路に流れた。光電流Ｉは，入射光子エネルギーｈｖで決定される。Ｉ０．５＝ｆ（ｈｖ）関係をプロットした。一般的に，入射光線量子エネルギーに対する光電流の自乗根の従属関係は，臨界値の付近での線形関係（Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａの“Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  ｂｙ  Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ，”Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ．３６４（１９８９年）；及びＭ．Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ．Ｌｅｙの“Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｓｏｌｉｄｓ，”Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，ｐ．１〜１０３（１９７８年）参照，上記二つの文献は，何れも引用されて本明細書に統合されている）を有する。上記従属関係中の線形部分は，ｈｖ軸に対して外挿され，Ｉｐ値は，遮断点での光子エネルギーとして決定された。イオン化電位評価の誤差は±０．０３ｅＶであった。イオン化電位のデータは，上記表１に記載されている。
【０１１８】
以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。例えば，当業者ならば分かるように，置換体の多様性及びその他の置換反応及びその他の合成方法及び用途が，本発明の開示された範囲及び思想の範囲内で行われ得る。
【産業上の利用可能性】
【０１１９】
本発明は，電子写真法への利用に適した電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置及び電子写真画像の形成方法に適用可能であり，特に，連結基及び架橋基を通じて結合された２つのアリールアミンヒドラゾン基を有するヒドラゾン系電荷輸送物質に適用可能である。