(57)【要約】  【課題】長期保存しても着色などの品質劣化を起こすことない、保存安定性に優れたキシリレンジアミンおよびその製造方法を提供する。  【解決手段】色相がＡＰＨＡとして２０以下である液体状キシリレンジアミンを容器に充填後、容器内で凝固させた容器入り固体状キシリレンジアミンであって、固体状態で保存した後に融解させて液体状として測定される色相がＡＰＨＡとして２０以下であるもの。  【選択図】      無【特許請求の範囲】
【請求項１】
色相がＡＰＨＡとして２０以下である液体状キシリレンジアミンを容器に充填後、容器内で凝固させた容器入り固体状キシリレンジアミンであって、固体状態で保存した後に融解させて液体状として測定される色相がＡＰＨＡとして２０以下であるもの。
【請求項２】
容器内の気相部の酸素濃度が０．０１〜２１ｖｏｌ％である、請求項１に記載の容器入り固体状キシリレンジアミン。
【請求項３】
キシリレンジアミンがメタキシリレンジアミンである、請求項１に記載の容器入り固体状キシリレンジアミン。
【請求項４】
キシリレンジアミンが、凝固点が３０℃以下であるメタキシリレンジアミンとパラキシリレンジアミンの混合物である、請求項１に記載の容器入り固体状キシリレンジアミン。
【請求項５】
色相がＡＰＨＡとして２０以下である液体状のキシリレンジアミンを容器に充填した後、冷却して、容器内でキシリレンジアミンを凝固させることを特徴とする、容器入り固体状キシリレンジアミンの製造方法。
【請求項６】
容器内の気相部を不活性ガスで置換した後、容器内でキシリレンジアミンを凝固させることを特徴とする、請求項５に記載の容器入り固体状キシリレンジアミンの製造方法。
【請求項７】
容器充填後１０日以内にキシリレンジアミンを凝固させること特徴とする、請求項５に記載の容器入り固体状キシリレンジアミンの製造方法。
【請求項８】
液体状キシリレンジアミンから請求項５に記載の方法で容器入り固体状キシリレンジアミンを製造し、容器入り固体状キシリレンジアミンの状態で保存することを特徴とするキシリレンジアミンの保存方法。
【請求項９】
容器内の気相部の酸素濃度が０．０１〜２１ｖｏｌ％であることを特徴とする、請求項８に記載のキシリレンジアミンの保存方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は容器入り固体状キシリレンジアミン、およびその製造方法、およびキシリレンジアミンの保存方法に関する。本発明の容器入り固体状キシリレンジアミンは保存安定性に優れるため、産業上有用である。キシリレンジアミンはポリアミド樹脂、硬化剤等の原料、およびイソシアネート化合物等の中間原料として有用な化合物である。
【背景技術】
【０００２】
アミン類は、光、熱、酸素等により変質しやすく保存を通じて着色、着臭等の劣化を引き起こすことが知られている。特にキシリレンジアミンは、ジアミノトルエン類などの芳香族アミンやヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン等の脂肪族アミンと異なりベンジルアミンであるため、これら芳香族アミンや脂肪族アミンと比較して、自動酸化反応および脱アンモニア反応が著しく進行しやすい。従来キシリレンジアミンを保存する場合には、窒素ガス等の不活性ガスにて容器内の空気を置換したあと密封して、光、熱等の影響を避けて保存するといった処置を行われることが普通である。しかしこのような処置を行なっても尚、満足できる効果が得られていないのが実情であった。
【０００３】
キシレンジアミンを安定に保存する技術として、１−ブテン、１−ヘキセン、スチレン等の如き末端二重結合を有する不飽和化合物を添加する方法が記載されている（特許文献１参照）。しかしこの方法は製品中への添加物混入より純度低下を招き、製品を使用するに際して添加した不飽和化合物が原因で不都合が生じる恐れがある。
【０００４】
また、脂肪族ポリアミンからなる液体を実質的に無酸素状態で気密容器に封入することで、保存中のポリアミンの劣化によるアンモニア臭着臭が抑制できると記載されている（特許文献２参照）。しかし、本発明者らの検討によればキシリレンジアミンの工業的な容器として通常用いられているドラム缶や２０Ｌ缶（一斗缶）を使用し、あらかじめ容器を窒素で置換した上にさらに窒素を流通しながら充填を行っても、保存後のキシリレンジアミンは着色劣化していた。これは本発明者らが推定するに、通常の工業的生産における窒素置換による無酸素状態達成の努力では酸素の追い出しが十分には達成されず、特許文献２で示される「実質的無酸素状態」が達成されなかったものと思われる。実際に本発明者らが該２０Ｌ缶にキシリレンジアミンを充填する際の、充填後の２０Ｌ缶の気相部の酸素濃度を調査したところ、あらかじめ容器を窒素置換した上にさらに窒素を流通させながらキシリレンジアミンの充填を行ったにもかかわらず、気相部には５００〜２０００ｐｐｍ程度の酸素の存在を認めた。さらに保存後の２０Ｌ缶の気相部の酸素濃度を調査したところ、場合によっては充填時よりも高い酸素濃度が検出された。すなわち、保存期間を通じて空気の漏れこみが疑われた。よって実質的無酸素状態でキシリレンジアミンを保存するためには、容器への充填時、あるいは酸素の漏れこみの無い容器およびパッキンの選択に特別の配慮が必要であり、工業的に通常実施されうる配慮では十分でないと思われる。
【０００５】
キシリレンジアミンの様な芳香環含有脂肪族アミンの保存方法に関するものではないが、芳香族アミン類を脱酸素剤および乾燥剤の存在下に密封状態で保存することで、芳香族アミン類を着色させず品質を保持できると記載されている（特許文献３参照）。一般には脱酸素剤が効果を発揮するには水分が必要であるため、アミン類への水分の移行による品質低下が想定される。これを防ぐため、乾燥剤の共存が提案されているが、脱酸素剤が機能するために必要とする水分が充分に維持されないと考えられる。また、高純度のアミン類は極めて吸湿性が高く、シリカゲル、活性炭、モレキュラーシーブ、無水塩化カルシウム等の一般的な乾燥剤と比較して、同等の吸収速度を示し、乾燥剤を用いた完璧な水分吸収、つまりジアミンへの水分の移行を完全に防止することは実質的に不可能である。
また、酸素吸収による容器内の気相部の減容により容器の変形等が懸念されるため、負圧に耐えうる耐圧容器が必要となる。更に、容器の気密を保つため蓋のパッキンにも気体バリヤー性が要求される。従って、本文献に好適な容器は、極めて汎用性の乏しいものにならざるをえない。
【特許文献１】特公昭４６−２１８５７号公報
【特許文献２】特開平１０−８１６５１号公報
【特許文献３】特開２００２−１９３８９７号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、長期保存しても着色などの品質劣化を起こすことない、保存安定性に優れたキシリレンジアミンおよびその製造方法を提供すること、またキシリレンジアミンの保存方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは鋭意検討の結果、液体状で容器に充填後、容器内で凝固させた容器入り固体状キシリレンジアミンは極めて保存安定性に優れ、保存中の着色を防止でき、長期に渡り安定に保存可能であることを見出し本発明に到達した。
【０００８】
すなわち本発明は以下に関する。
（１）色相がＡＰＨＡとして２０以下である液体状キシリレンジアミンを容器に充填後、容器内で凝固させた容器入り固体状キシリレンジアミンであって、固体状態で保存した後に融解させて液体状として測定される色相がＡＰＨＡとして２０以下であるもの。
（２）容器内の気相部の酸素濃度が０．０１〜２１ｖｏｌ％である（１）に記載の容器入り固体状キシリレンジアミン。
（３）キシリレンジアミンがメタキシリレンジアミンである、（１）に記載の容器入り固体状キシリレンジアミン。
（４）キシリレンジアミンが、凝固点が３０℃以下であるメタキシリレンジアミンとパラキシリレンジアミンの混合物である、（１）に記載の容器入り固体状キシリレンジアミン。
（５）色相がＡＰＨＡとして２０以下である液体状のキシリレンジアミンを容器に充填した後、冷却して、容器内でキシリレンジアミンを凝固させることを特徴とする、容器入り固体状キシリレンジアミンの製造方法。
（６）容器内の気相部を不活性ガスで置換した後、容器内でキシリレンジアミンを凝固させることを特徴とする、（５）に記載の容器入り固体状キシリレンジアミンの製造方法。
（７）容器充填後１０日以内にキシリレンジアミンを凝固させること特徴とする、（５）に記載の容器入り固体状キシリレンジアミンの製造方法。
（８）色相がＡＰＨＡとして２０以下である液体状のキシリレンジアミンを容器に充填し、液体状のキシリレンジアミンを冷却により容器内で凝固させて固体状キシリレンジアミンにし、該固体状キシリレンジアミンを、固体状態を維持しながら容器中で保存することを特徴とするキシリレンジアミンの保存方法。
（９）容器内の気相部の酸素濃度が０．０１〜２１ｖｏｌ％であることを特徴とする、（８）に記載のキシリレンジアミンの保存方法
【発明の効果】
【０００９】
本発明で提供される容器入り固体状キシリレンジアミンは極めて保存安定性に優れ、酸素が存在する環境下、例えば空気中であってもその着色劣化が著しく小さい。本発明においては工業的に用いられている安価な汎用容器が使用可能であり、徹底的な酸素濃度低減も必要なく、簡便かつ経済的である。従って本発明の工業的意義は大きい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下、本発明を具体的に説明する。本発明におけるキシリレンジアミンとはメタキシリレンジアミン、パラキシリレンジアミンおよびその混合物である。メタキシリレンジアミンの凝固点は１４℃であり、パラキシリレンジアミンの凝固点は６３℃である。メタキシリレンジアミンとパラキシリレンジアミンの混合物の凝固点はその組成に依存し、２℃〜６３℃を示す。本発明には特にメタキシリレンジアミン、または凝固点が３０℃以下であるメタキシリレンジアミンとパラキシリレンジアミンの混合物が適している。
【００１１】
本発明の容器入り固体状キシリレンジアミンは、色相がＡＰＨＡとして２０以下である液体状キシリレンジアミンを容器に充填後、冷却して、キシリレンジアミンを容器内で凝固させることにより製造される。容器入り固体状キシリレンジアミンの原料として用いる液体状キシリレンジアミンのＡＰＨＡが２０を超えると、製造される容器入り固体状キシリレンジアミンの着色程度が高く、十分な品質が得られない。液体状キシリレンジアミンのＡＰＨＡを２０以下に維持するためには、下記式：
０＜ａ×ｂ×ｅｘｐ（０．０７×Ｔ）＜２０００
（式中、ａは保存雰囲気の平均酸素濃度（ｖｏｌ％）、ｂは製造工程から取り出した後、容器内で凝固させるまでの日数（日）、およびＴは平均温度（℃）である。）
を満たすように、製造工程から取り出した後、容器内で凝固させるまでのキシリレンジアミンの保存履歴を制御するのが好ましい。
【００１２】
液体状で容器に充填されたキシリレンジアミンは、出来る限り速やかに凝固させることが望ましく、容器充填後１０日以内に凝固させることが望ましく、５日以内であることがより望ましく、３日以内であることが特に望ましい。キシリレンジアミンを凝固させる温度は特に制限はないが、あえて例示すれば、出来る限り速やかに凝固させるため、（キシリレンジアミンの凝固点―５℃）以下の温度である事が望ましい。液体状のキシリレンジアミンを冷却して凝固させる方法としては、恒温室、冷蔵庫、寒冷地屋外など凝固点より低い温度の場所に容器を置く、水浴や油浴等に容器ごと浸漬する、粉末状ドライアイスを容器にふりかける等、の冷却手段が任意に選択される。
【００１３】
本発明の容器内で凝固させた容器入り固体状キシリレンジアミンは、固体状態で保存した後に融解させて液体状として測定される色相がＡＰＨＡとして２０以下である。保存期間は好ましくは５〜１５００日、より好ましくは３０〜８００日である。上記期間保存した後のＡＰＨＡが２０以下であれば、多くの用途に好適に使用可能である。容器内で凝固させた容器入り固体状キシリレンジアミンを融解させてＡＰＨＡを測定する際には、融解から測定までの操作において液体状キシリレンジアミンが着色劣化しないよう、好ましくは容器の気相部を窒素等の不活性ガスで置換した後に加熱してキシリレンジアミンを融解せしめ、直ちに測定を行う。ＡＰＨＡの測定法に関してはＡＳＴＭ−Ｄ−１２０９およびＡＳＴＭ−Ｄ−５３８６に記載されている。ＡＰＨＡの具体的な測定法としては、標準サンプルとの目視比較による方法および市販の色差計を用いる方法が挙げられるが、どちらの方法を用いても良い。
【００１４】
本発明で用いられる容器としては様々な容器が使用可能であり、金属、プラスチック、ガラスなどを材質とする缶、ビン、コンテナー、タンクなどが挙げられる。本発明の容器入り固体状キシリレンジアミンは、液体状キシリレンジアミンと異なり気相中に酸素が存在する環境下においても優れた保存安定性を示すため、空気の漏れこみのない気密性の高い特殊容器、高いガスバリア性を有する特殊パッキンを用いる必要は無く、工業的に通常用いられているドラム缶、石油缶、タンクローリー、バルクコンテナー、定置式タンクなどの安価な汎用容器が好適に使用可能である。
【００１５】
本発明の容器入り固体状キシリレンジアミンは、驚くべきことに、液体状キシリレンジアミンと比較して極めて保存安定性に優れ、酸素が存在する環境下であってもその着色劣化が著しく小さい。この特徴はキシリレンジアミンを取り扱うに際して極めて有利なものである。液体状キシリレンジアミンは空気中の酸素により劣化しやすいため、保存に際しては窒素等の不活性ガスを用いて容器内の空気を置換したあと密封保存する必要があるが、無酸素状態を達成するためには大量の不活性ガスを使用して長時間の不活性ガス置換処理が必要である上に、保存中の空気の漏れこみの無い気密性の高い特殊な材質、構造の容器が必要であるため、工業的に実施するに際して簡便かつ経済的とはいいがたい。これに対し、本発明の容器入り固体状キシリレンジアミンは酸素が存在する環境下であってもその着色劣化が著しく小さいので、容器内の気相部を特に窒素等の不活性ガスで満たしておく必要は無く、空気であっても構わない。
【００１６】
しかしながら、液体状のキシリレンジアミンは酸素により劣化しやすいため、液体状キシリレンジアミンを容器に充填後凝固するまで期間、および容器入り固体状キシリレンジアミンを融解させたあとさらに容器内で液体状で保持する期間における劣化を回避するために、気相部をあらかじめ窒素、アルゴン、ヘリウム等の、酸素を含有せずキシリレンジアミンと反応しない不活性なガスで置換しておくのは、上記液体状でキシリレンジアミンを保持する期間が長い場合には、好ましいことである。容器内の気相部の酸素濃度は、好ましくは０．０１〜２１ｖｏｌ％、より好ましくは０．０１〜１ｖｏｌ％、特に好ましくは０．０１〜０．３ｖｏｌ％である。
【００１７】
本発明における容器入り固体状キシリレンジアミンの高い保存安定性を生かし、新たなキシリレンジアミンの保存方法が提供される。すなわち、色相がＡＰＨＡとして２０以下である液体状のキシリレンジアミンを容器に充填した後、冷却して容器入り固体状キシリレンジアミンを製造し、容器入り固体状キシリレンジアミンの状態で保存することにより、キシリレンジアミンを安定に保存することが可能である。
【００１８】
この方法によれば、容器内の気相部に酸素が存在する場合、特に気相部が空気である場合でも好適にキシリレンジアミンを保存可能であるため、極めて有利である。例えば、不活性ガス供給設備が無い場所（例えばキシリレンジアミンをエポキシ樹脂硬化剤として建築工事現場で用いる場合）において、容器入りキシリレンジアミンを使用したが余りが生じてしまった場合に、本発明の保存方法を適用することで余りのキシリレンジアミンの劣化を防ぎ、安定に保存することが可能となる。
【００１９】
容器入り固体状キシリレンジアミンの状態で保存する場合の容器内の気相部の酸素濃度は、好ましくは０．０１〜２１ｖｏｌ％、より好ましくは０．０１〜１ｖｏｌ％、特に好ましくは０．０１〜０．３ｖｏｌ％である。液体状キシリレンジアミンの劣化に対しては容器内気相部の酸素濃度が低いほうが有利ではあるが、本発明の方法でキシリレンジアミンの保存を実施する場合、キシリレンジアミンが液体状で存在する期間は短いため特に厳密な無酸素状態を追求する必要は無く、０．０１ｖｏｌ％程度の酸素の存在は問題とならない。本発明者らの検討によれば、容器内に不活性ガスを導入する操作により容器内気相部酸素濃度を下げようとする場合、１ないし０．３ｖｏｌ％程度まで酸素濃度を低減することは容易であるが、酸素濃度低下に伴って不活性ガス導入による置換の効率が低下し、特に０．０１ｖｏｌ％未満の極端に低い酸素濃度を得ようとする場合、それは不可能ではないものの極めて大量の不活性ガスを用いた長時間に渡る置換操作が必要である。本発明においては、０．０１ｖｏｌ％程度の酸素の存在は問題とならないので、不活性ガスで容器内気相部を置換しておく場合であっても、不活性ガスの使用量および置換処理時間の負担は小さく抑えることが可能であり、有利である。
【００２０】
本発明の保存方法においては、容器入り固体状キシリレンジアミンが凝固した状態を維持するよう温度を管理する必要がある。温度は、キシリレンジアミンが凝固した状態が保てれば良く、特に制限はない。あえて例示すれば、−２０℃から（キシリレンジアミンの凝固点−１℃）の範囲に維持することが、効率的であり望ましい。また、キシリレンジアミンを凝固した状態で維持する温度は、定温である必要は無い。気温が（キシリレンジアミンの凝固点−１℃）以下であれば、保存容器に充填されたキシリレンジアミンを屋外に保管しても構わないが、直射日光等で、（キシリレンジアミンの凝固点−１℃）を超えた温度に、容器温度が上昇しない様に留意しなければならない。
【００２１】
本発明の容器入り固体状キシリレンジアミンの製造に際しては、キシリレンジアミンを容器に充填した上で凝固させることが重要である。上記の様に予め気相部を窒素等の不活性気体で置換する必要がある場合、凝固したキシリレンジアミンを破砕しフレーク状のキシリレンジアミンを容器に充填した際には、内包する気体が多くなり、この置換に時間が掛かる、もしくは充分な置換が行えない等の不都合を招くため好ましくない。
【００２２】
キシリレンジアミンの用途はエポキシ樹脂硬化剤、ポリアミド原料、イソシアネート原料などであり、これら用途のためには通常液体状で使用に供される。凝固したキシリレンジアミンを融解して用いる際は、容器内で融解させることが望ましく、凝固点より高い温度の場所に容器を放置する、温水浴、油浴等に容器ごと浸漬する、バンドヒーター等を容器に接触させる、スチームを容器に吹き付けつける等、の融解手段が任意に選択される。このときの加熱温度はできるだけ低い事が好ましく、（凝固点＋１２０℃）未満の温度で融解することが望ましく、（凝固点＋６０℃）未満の温度がより望ましく、（凝固点＋４０℃）未満の温度が更に望ましい。気相部の気体に酸素が含まれる、もしくは空気であるとき、予め気相部を窒素等の不活性気体で置換しておくことが望ましい。
【００２３】
コバルト、銅、ロジウム、亜鉛、鉄等の金属は、キシリレンジアミンの保存安定性に悪影響を与えるため、キシリレンジアミン中のコバルト、銅、ロジウム、亜鉛および鉄の総量が、０．００５重量％以下であることが望ましく、０．０００５重量％以下がより望ましい。
【実施例】
【００２４】
以下に実施例および比較例を示し、本発明を具体的に説明する。ただし本発明はこれら実施例に制限されるものではない。
尚、着色はＡＳＴＭ−Ｄ−１２０９記載の方法によって測定した色相（ＡＰＨＡ）にて評価した。
【００２５】
＜実施例１＞
空気雰囲気下、容量０．５Ｌの褐色ガラス瓶に２５℃の液状メタキシリレンジアミン（ＡＰＨＡ５以下、凝固点１４℃）０．４Ｌを充填した。栓をして速やかに２℃の恒温槽に入れ保存した。恒温槽に入れてから２時間後に目視確認したところメタキシリレンジアミンは凝固していた。２℃で１ヶ月（３０日）の保存後、恒温槽からメタキシリレンジアミン入りガラス瓶を取り出し、４０℃の水浴でメタキシリレンジアミンを融解させた後、ＡＰＨＡを測定した。ＡＰＨＡは５以下であり、保存中の着色は認められなかった。
【００２６】
＜実施例２＞
空気雰囲気下、容量０．５Ｌの褐色ガラス瓶に２５℃の液状メタ／パラ混合キシリレンジアミン（メタ／パラ＝７／３（モル比）、ＡＰＨＡ５以下、凝固点８℃）０．４Ｌを充填した。栓をして速やかに２℃の恒温槽に入れ保存した。恒温槽に入れてから２時間後に目視確認したところキシリレンジアミンは凝固していた。２℃で１ヶ月（３０日）の保存後、恒温槽からキシリレンジアミン入りガラス瓶を取り出し、４０℃の水浴でキシリレンジアミンを融解させた後、ＡＰＨＡを測定した。ＡＰＨＡは５以下であり、保存中の着色は認められなかった。
【００２７】
＜実施例３＞
金属製の２０Ｌ缶に２５℃の液状メタキシリレンジアミン（ＡＰＨＡ５以下、凝固点１４℃）１８Ｌを充填した。気相部に窒素を１分間吹き込む窒素置換処理の後、速やかに蓋をした。その後メタキシリレンジアミン入り容器を温度が５℃以上、１３℃以下の環境で保持した。２日後に容器を振った感触で確認したところメタキシリレンジアミンは凝固していた。そのまま５℃以上、１３℃以下で２ヶ月間（６０日）、固体状態で保存した。２ヶ月の保存後、４０℃の水浴でメタキシリレンジアミンを融解させた後、ＡＰＨＡを測定した。ＡＰＨＡは５以下であり、保存中の着色は認められなかった。尚、このときの気相部の酸素濃度は０．１５ｖｏｌ％であった。
【００２８】
＜実施例４＞
空気雰囲気下、容量０．５Ｌの褐色ガラス瓶に８０℃の液状パラキシリレンジアミン（ＡＰＨＡ５以下、凝固点６３℃）０．４Ｌを充填した。気相部に窒素を１分間吹き込む窒素置換処理の後、栓をして速やかに２℃の恒温槽に入れ保存した。恒温槽に入れてから２時間後に目視確認したところパラキシリレンジアミンは凝固していた。２℃で１ヶ月（３０日）の保存後、恒温槽からパラキシリレンジアミン入りガラス瓶を取り出し、８０℃の水浴でパラキシリレンジアミンを融解させた後、ＡＰＨＡを測定した。ＡＰＨＡは５以下であり、保存中の着色は認められなかった。
【００２９】
＜比較例１＞
空気雰囲気下、容量０．５Ｌの褐色ガラス瓶に２５℃の液状メタキシリレンジアミン（ＡＰＨＡ５以下、凝固点１４℃）０．４Ｌを充填した。栓をして室温（２５℃）で１ヶ月間（３０日）、液体状態で保存後、ＡＰＨＡを測定した。ＡＰＨＡは６０であり、相当に黄色に着色していた。
【００３０】
＜比較例２＞
空気雰囲気下、容量０．５Ｌの褐色ガラス瓶に２５℃の液状メタ／パラ混合キシリレンジアミン（メタ／パラ＝７／３（モル比）、ＡＰＨＡ５以下、凝固点８℃）０．４Ｌを充填した。栓をして室温（２５℃）で１ヶ月間（３０日）、液体状態で保存後、ＡＰＨＡを測定した。ＡＰＨＡは５０であり、相当に黄色に着色していた。
【００３１】
＜比較例３＞
金属製の２０Ｌ缶２５℃の液状メタキシリレンジアミン（ＡＰＨＡ５以下、凝固点１４℃）１８Ｌを充填した。気相部に窒素を１分間吹き込む窒素置換処理の後、速やかに蓋をした。２０〜３０℃で２ヶ月間（６０日）、液体状態で保存した。２ヶ月の保存後ＡＰＨＡを測定したところ、ＡＰＨＡは２５であり、明らかな着色が認められた。尚、このときの気相部の酸素濃度は０．１５ｖｏｌ％であった。
【００３２】
＜実施例５＞
金属製の２０Ｌ缶に２５℃の液状メタキシリレンジアミン（ＡＰＨＡ５以下、凝固点１４℃）１８Ｌを充填した。気相部に窒素を１分間吹き込む窒素置換処理の後、速やかに蓋をした。メタキシリレンジアミン入り容器を速やかに２℃の恒温槽に入れ保存した。恒温槽に入れてから1日後に容器を振った感触で確認したところメタキシリレンジアミンは凝固していた。２℃で６ヶ月（１８０日）の保存後、４０℃の水浴でメタキシリレンジアミンを融解させた後、ＡＰＨＡを測定した。ＡＰＨＡは５以下であり、保存中の着色は認められなかった。尚、このときの気相部の酸素濃度は０．１５ｖｏｌ％であった。
【産業上の利用可能性】
【００３３】
本発明で保存されるキシリレンジアミンは、ポリアミド樹脂、硬化剤等の原料、およびイソシアネート化合物等の中間原料として有用である。