(57)【要約】【課題】電荷輸送物質，それを含む有機感光，電子写真の画像形成装置，及びそれを利用した画像形成方法を提供する。【解決手段】導電性支持体と，導電性支持体の上部に位置する光導電要素とを含む有機感光体であって，光導電要素は，（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物を含む。【化１】2005196201.tif 000016                                            …（化学式１）化学式１で，ｎは３〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ２は，それぞれＨ，アルキル基，アルケニル基，芳香族基または複素環基であり，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれＨ，チオール基，ヒドロキシ基，カルボキシル基，アミノ基，ハロゲン基，ニトロ基，シアノ基，アルキル基，アルケニル基，芳香族基，複素環基，または環基の一部であり，Ｘ１及びＸ２はそれぞれ連結基であり，Ｙはアリールアミン基を含み，Ｚはブリッジング基である。【選択図】無【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体と，前記導電性支持体の上部に位置する光導電要素とを含む有機感光体であって，前記光導電要素は，
（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と；
（ｂ）電荷発生化合物とを含むことを特徴とする，有機感光体。
【化１】
2005196201.tif 000012
…（化学式１）
前記化学式１で，ｎは３〜６の整数であり，
Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立して，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，芳香族基または複素環基であり，
Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立して，Ｈ，チオール基，ヒドロキシ基，カルボキシル基，アミノ基，ハロゲン基，ニトロ基，シアノ基，アルキル基，アルケニル基，芳香族基，複素環基，または環基の一部であり，
Ｘ１及びＸ２は，それぞれ連結基であり，
Ｙは，アリールアミン基を含み，
Ｚは，ブリッジング基である。
【請求項２】
前記Ｙは，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ,Ｎ−２置換の）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
前記Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立して，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｍ−基を含み，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代替され，
ここで，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，及びＲ９は，独立して，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記Ｘ１は，メチレン基であり，前記Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的にＨであることを特徴とする，請求項３に記載の有機感光体。
【請求項５】
前記Ｚは，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｐ−基を含み，
ここで，ｐは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ１０基，ＣＲ１１，またはＣＲ１２Ｒ１３基に選択的に代替され，
ここで前記Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，及びＲ１３は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項６】
前記光導電要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項６に記載の有機感光体。
【請求項８】
前記光導電要素は，バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項９】
（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）前記光画像形成成分からの光を受容可能なように配向された有機感光体とを含む電子写真の画像形成装置であって：
前記有機感光体は，
導電性支持体と；
前記導電性支持体の上部に位置する光導電要素とを含み，
前記光導電要素は，
（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，
（ｉｉ）電荷発生化合物とを含むことを特徴とする，電子写真の画像形成装置：
【化２】
2005196201.tif 000013
…（化学式１）
前記化学式１で，ｎは３〜６の整数であり，
前記Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，芳香族基，または複素環基であり，
前記Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的に，Ｈ，チオール基，ヒドロキシ基，カルボキシル基，アミノ基，ハロゲン基，ニトロ基，シアノ基，アルキル基，アルケニル基，芳香族基，複素環基，または環基の一部であり，
前記Ｘ１及びＸ２は，それぞれ連結基であり，
前記Ｙは，アリールアミン基を含み，
前記Ｚは，ブリッジング基である。
【請求項１０】
前記Ｙは，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ,Ｎ−２置換の）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１１】
前記Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｍ−基を含み，
ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代替され，
ここで，前記Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，及びＲ９は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であることを特徴とする，請求項９に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１２】
前記Ｘ１は，メチレン基であり，前記Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的にＨであることを特徴とする，請求項１１に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１３】
前記Ｚは，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｐ−基を含み，
ここで，ｐは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ１０基，ＣＲ１１，またはＣＲ１２Ｒ１３基に選択的に代替され，
ここで，前記Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，及びＲ１３は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であることを特徴とする，請求項９に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１４】
前記光導電要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１５】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１４に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１６】
前記湿式トナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１７】
（ａ）導電性支持体と該導電性支持体の上部に位置する光導電要素とを含む有機感光体の該光導電要素は，（Ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と（ＩＩ）電荷発生化合物とを含んでおり，その有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と；
（ｂ）前記有機感光体の表面を画像によって露光して選択された領域で電荷を消散させることによって，前記表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と；
（ｃ）前記表面をトナーと接触させてトナー画像を形成する段階と；
（ｄ）前記トナー画像を支持体に転写する段階と；
を含むことを特徴とする，電子写真の画像形成方法。
【化３】
2005196201.tif 000014
…（化学式１）
前記化学式１で，ｎは３〜６の整数であり，
前記Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，芳香族基または複素環基であり，
前記Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的に，Ｈ，チオール基，ヒドロキシ基，カルボキシル基，アミノ基，ハロゲン基，ニトロ基，シアノ基，アルキル基，アルケニル基，芳香族基，複素環基，または環基の一部であり，
前記Ｘ１及びＸ２は，それぞれ連結基であり，
前記Ｙは，アリールアミン基を含み，
前記Ｚは，ブリッジング基である。
【請求項１８】
前記Ｙは，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ,Ｎ−２置換の）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項１９】
前記Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｍ−基を含み，
ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代替され，
ここで，前記Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，及びＲ９は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であることを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項２０】
前記Ｘ１は，メチレン基であり，
前記Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的にＨであることを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項２１】
前記Ｚは，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｐ−基を含み，
ここで，ｐは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ１０基，ＣＲ１１，またはＣＲ１２Ｒ１３基に選択的に代替され，
ここで，前記Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，及びＲ１３は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であることを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項２２】
前記光導電要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項２３】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項２２に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項２４】
前記光導電要素は，バインダーをさらに含むことを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項２５】
前記トナーが，着色剤粒子を含むトナーを含むことを特徴とする，請求項１７に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項２６】
下記化学式１を有する電荷輸送物質：
【化４】
2005196201.tif 000015
…（化学式１）
前記化学式１で，ｎは３〜６の整数であり，
前記Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，芳香族基または複素環基であり，
前記Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的に，Ｈ，チオール基，ヒドロキシ基，カルボキシル基，アミノ基，ハロゲン基，ニトロ基，シアノ基，アルキル基，アルケニル基，芳香族基，複素環基，または環基の一部であり，
前記Ｘ１及びＸ２は，それぞれ連結基であり，
前記Ｙは，アリールアミン基を含み，
前記Ｚは，ブリッジング基である。
【請求項２７】
前記Ｙは，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ,Ｎ−２置換の）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【請求項２８】
前記Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｍ−基を含み，
ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代替され，
ここで，前記Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，及びＲ９は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であることを特徴とする，請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【請求項２９】
前記Ｘ１は，メチレン基であり，
前記Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的にＨであることを特徴とする，請求項２８に記載の電荷輸送物質。
【請求項３０】
前記Ｚは，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｐ−基を含み，
ここで，ｐは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ１０基，ＣＲ１１，またはＣＲ１２Ｒ１３基に選択的に代替され，
ここで，前記Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，及びＲ１３は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であることを特徴とする，請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はヒドラゾン基を有する電荷輸送物質，ヒドラゾン基を有する電荷輸送物質を含んだ有機感光体，電子写真の画像形成装置，及び電子写真の画像形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，導電性支持体上に電気絶縁性光導電性要素を備えるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラム状の有機感光体は，まず，光導電層の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンで露光させることによって画像が形成される。露光は，表面に光が衝突した照射領域の電荷を選択的に消散させることによって，帯電及び非帯電領域のパターン，いわば，潜像を形成する。
【０００３】
次いで，湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー滴または粒子が帯電または非帯電の領域のうち何れか一つの隣接部位に付着されて光導電層の表面上にトナー画像を形成する。結果物であるトナー画像は，紙のような適当な最終または中間受容表面に転写されるか，または光導電層が画像に対する最終受容体として機能できる。前記画像形成工程を数回反復して，例えば，別個の色彩成分よりなる画像を重畳させて単一画像を完成するか，または別個の色彩の画像を重畳させて陰影画像を発生して，フルカラーの最終画像を形成し，かつ／または追加画像を再生産する。
【０００４】
有機感光体には，単一層及び多重層の光導電性要素の両者が何れも使われてきた。単一層の具現例の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質が重合体バインダーと結合されて導電性支持体上に付着される。多重層の具現例の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質が別個の層に存在し，これらそれぞれは，選択的に重合体バインダーと結合されて導電性支持体上に付着されうる。２層光導電要素の場合，２つの配列が可能である。一つの２層配列（“二重層”配列）では，電荷発生層が導電性支持体上に付着され，電荷輸送層が前記電荷発生層上に付着される。他の２層配列（“逆二重層”配列）では，電荷輸送層と電荷発生層との順序が逆転される。
【０００５】
単一層及び多重層の光導電要素両方とも，電荷発生物質の目的は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔及び／または電子）を生成することである。電荷輸送物質の目的は，このような電荷キャリアのうち少なくとも１類型を受容し，光導電要素上で表面電荷の放電を容易にするためにそれらを電荷輸送層を通じて輸送することである。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合には，前記電荷輸送化合物は，正孔キャリアを受容して電荷輸送化合物を含む層を通じてそれらを輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には，前記電子輸送化合物は，電子キャリアを受容し，電子輸送化合物を含む層を通じてそれらを輸送する。
【０００６】
【特許文献１】米国特許第６２１４５０２号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は，上記問題点に鑑みてなされたものであり，本発明の目的は，高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓを示す静電特性を有する新規かつ改良された電荷輸送物質，上記電荷輸送物質を含む有機感光体，上記有機感光体を利用した電子写真の画像形成装置，および上記有機感光体を利用した電子写真の画像形成方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するため，本発明の第１の観点によれば，第１態様で，有機感光体は，導電性支持体と，前記導電性支持体の上部に位置する光導電要素とを含み，前記光導電要素は，（ａ）下記式を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物とを含む：
【０００９】
【化１】
2005196201.tif 000002
…（化学式１）
前記化学式１で，ｎは３〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，芳香族基または複素環基であり，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的に，Ｈ，チオール基，ヒドロキシ基，カルボキシル基，アミノ基，ハロゲン基，ニトロ基，シアノ基，アルキル基，アルケニル基，芳香族基，複素環基，または環基の一部であり，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｍ−基のような連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代替され，ここで，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，及びＲ９は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であるが，かかる例に限定されず，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，及びＲ９は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基のうち少なくとも一つであってもよく，Ｙは，アリールアミン基を含み，Ｚは，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｐ−基のようなブリッジング基であり，ここで，ｐは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ１０基，ＣＲ１１基，またはＣＲ１２Ｒ１３基に選択的に代替され，ここで，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，及びＲ１３は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であるが，かかる例に限定されずに，例えば，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，及びＲ１３は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基のうち少なくとも一つであってもよい。
【００１０】
前記化学式１によって開示された電荷輸送物質は対称または非対称でありうる。したがって，例えば，前記式の大括弧内で，前記化合物の任意の特定な“アーム”のための連結基Ｘは，前記化合物の他の“アーム”の連結基Ｘと同一または異なりうる。それと同様に，前記化合物の任意の特定な“アーム”のためのＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５基は，任意の他のアームのＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５と同一または異なりうる。それと同様に，前記化合物の任意の特定な“アーム”のためのＹ基は，任意の他のアームのＹ基と同一または異なりうる。また，前記ブリッジング基Ｚは，前記化合物の他の“アーム”に対する結合に対して対称または非対称でありうる。しかも，前記電荷輸送化合物の前記式は，異性体も含むと思われる。
【００１１】
前記有機感光体は，例えば，プレート，柔軟性ベルト，柔軟性ディスク，シート，硬質ドラム，または硬質または軟質ドラムの周囲のシート状に提供されることもある。一具現例で，前記有機感光体は，（ａ）前記電荷輸送物質，前記電荷発生化合物，第２電荷輸送物質，及び重合体バインダーを含む光導電要素と，（ｂ）導電性支持体と，を含む。
【００１２】
上記課題を解決するため，本発明にかかる別の観点によれば，（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）前記光画像形成成分からの光を受容できるように配向された前記有機感光体とを含む電子写真の画像形成装置を提供する。前記装置は，湿式トナー分配器をさらに含むこともある。また，前記電荷輸送物質を含む感光体を利用した電子写真の画像形成方法が開示されている。
【００１３】
上記課題を解決するため，本発明にかかる別の観点によれば，（ａ）前記有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）前記有機感光体の表面を画像によって露光させて選択された領域で電荷を消散させることによって，前記表面上に少なくとも相対的に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）トナー画像を形成するために前記表面を，有機液体のうち着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのような，トナーと接触させる段階と，（ｄ）前記トナー画像を支持体に転写する段階と，を含む電子写真の画像形成方法を提供する。
【００１４】
上記課題を解決するため，本発明にかかる別の観点によれば，前記化学式１（一般式）を有する電荷輸送物質を提供する。
【００１５】
本発明は，優秀な機械的及び静電特性の組合わせを提供する有機感光体用として適当な電荷輸送物質を提供する。このような有機感光体は，高画質画像を形成するために湿式トナーと共に成功的に使用されうる。画像形成システムの高画質特性は，反復されたサイクリング以後にも維持されうる。
【発明の効果】
【００１６】
以上説明したように，本発明によれば，高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓを示す極めて優れた静電特性を有する新たな電荷輸送物質，有機感光体及びそれを含む電子写真の画像形成装置が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
以下，本発明の好適な実施の形態について，添付図面を参照しながら詳細に説明する。なお，以下の説明及び添付図面において，略同一の機能及び構成を有する構成要素については，同一符号を付することにより，重複説明を省略する。
【００１８】
本実施の形態による有機感光体は，導電性支持体と，電荷発生化合物とそれぞれ独立的にアリールアミン基に結合された３個以上のヒドラゾン基を有する電荷輸送物質と，を含む光導電要素を有する。
【００１９】
上記３個のヒドラゾン基は，連結基及びブリッジング基によって共に結合される。これら電荷輸送物質は，電子写真用有機感光体でのそれらの性能によって立証される望ましい特性を有する。
【００２０】
特に，本実施の形態にかかる電荷輸送物質は，高い電荷キャリア移動度及び多様なバインダー物質との優秀な相溶性を有し，卓越した電子写真特性を保有する。本実施の形態による有機感光体は，一般的に高い感光度，低い残留電位，及びサイクルテスティング，結晶化，及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対して高い安定性を有する。
【００２１】
本実施の形態の有機感光体は，特に電子写真法に基づいたＦＡＸ，複写機，スキャナー及び他の電子装置だけでなく，レーザプリンタに特に有用である。このような電荷輸送物質の利用は，下記レーザプリンタに使われる場合についてさらに詳細に説明するが，電子写真法によって作動される他の装置への応用も，後述するように適用することができる。
【００２２】
特に，数回のサイクル以後に，高画質の画像を製造するためには，前記電荷輸送物質が重合体バインダーと均質溶液を形成して，有機感光体材料のサイクリング中に前記材料を通じて概略的に均質に分布された状態に残っていることが望ましい。
【００２３】
また，前記電荷輸送物質が収容できる電荷量（収容電圧または“Ｖａｃｃ”と知られたパラメータで表す）を増加させ，放電時に電荷保有（放電電圧または“Ｖｄｉｓ”と知られたパラメータで表す）を減少させることが望ましい。
【００２４】
前記電荷輸送物質は，一般的に，電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真の技術分野には，多くの電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が知られている。電荷輸送化合物の非制限的な例としては，例えば，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾ−ル誘導体類，スチルベン誘導体類，エンアミン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，または多重ヒドラゾン化合物（少なくとも二つのヒドラゾン基と，トリフェニルアミンのようなｐ−（Ｎ,Ｎ−２置換の）アリールアミン及びカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１,４）ダイオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンズオキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾ−ル，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノリンのような複素環類よりなる群から選択された少なくとも二つの基を含む）を含む。
【００２５】
上記電子輸送化合物の非制限的な例としては，例えば，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，２,６,８−トリニトロ−４Ｈ−インデノ［１,２−ｂ］チオフェン−４−オン，及び１,３,７−トリニトロジベンゾチオフェン−５,５−ジオキシド，（２,３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４−ジシアノメチレン−２,６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２,６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシドのような４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド及びその誘導体，及び４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２,６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，フォスファ−２,５−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェンエトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２,７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１,１１,１２,１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１,１１−ジシアノ−１２,１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，スクシン酸無水物，マレイン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ,Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノジメタン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン誘導体及び２,４,８−トリニトロチオキサントン誘導体を含む。関心対象となる一部の具現例では，電子輸送化合物が（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００２６】
多くの電荷輸送物質が利用可能であるが，特定の電子写真技術の応用に対する多様な要求を充足させるためには，他の電荷輸送物質に対する必要が存在する。
【００２７】
電子写真技術の応用において，有機感光体内の電荷発生化合物は，光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子及び正孔は，大きい電場下で適当な時間フレームにわたって輸送されて，前記電場を発生させる表面電荷を局所的に放電しうる。特定領域での前記電場の放電は，表面の帯電パターンをもたらし，これは，光によって描がれたパターンと本質的に一致する。次いで，この帯電パターンは，トナー付着ガイドに使用されうる。本発明の電荷輸送物質は，電荷，詳細には，電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの電子の輸送に特に効率的である。一部の具現例で，特定の電子輸送化合物または電荷輸送化合物が本発明の電荷輸送物質と共に使われることもある。
【００２８】
前記電荷発生化合物及び前記電荷輸送物質を含む物質の層または層らは，有機感光体内に存在する。有機感光体を使用して２次元画像を印刷するために，前記有機感光体は，少なくとも画像の一部分を形成するための２次元表面を有する。次いで，画像形成工程は，全体画像形成の完成及び／または後続画像のプロセシングのために有機感光体をサイクリングすることによって続く。
【００２９】
前記有機感光体は，プレート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟質ドラムの周囲のシート状に提供されることもある。前記電荷輸送物質は，電荷発生化合物と同じ層に存在することもあり，かつ／または電荷発生化合物と異なる層に存在することもある。また，後述するように，付加的な層が使われることもある。
【００３０】
一部の具現例で，有機感光体材料は，例えば，（ａ）前記電荷輸送物質及び重合体バインダーを含む電荷輸送層，（ｂ）前記電荷発生化合物及び重合体バインダーを含む電荷発生層，及び（ｃ）導電性支持体を含む。前記電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体との中間に存在することもある。他の一方，前記電荷発生層は，電荷輸送層と導電性支持体との中間に存在することもある。他の具現例で，前記有機感光体物質は，重合体バインダー内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物を何れも含む単一層を有する。
【００３１】
有機感光体は，レーザプリンタのような電子写真の画像形成装置内に統合されることもある。このような装置の場合に，画像は，物理的な具現体より形成され，表面潜像を形成するために有機感光体上にスキャンされる光画像に変換される。
【００３２】
表面潜像は，有機感光体の表面上へのトナーの誘導に使用され，ここで，トナー画像は，有機感光体上に投影された光画像と同じであるか，またはそのネガティブ像である。前記トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーでありうる。次いで，トナーは，有機感光体の表面から１枚の紙のような受容表面に転写される。トナーの転写以後に，全体表面が放電され，前記物質は，リサイクル可能に準備される。画像形成装置は，例えば，紙受容媒体の輸送及び／または有機感光体の運動のための複数の支持ローラ，光画像の形成に適した光学的性質を有する光画像形成成分，レーザのような光源，トナー供給源及び伝達システム，及び適当なコントロールシステムをさらに含むこともある。
【００３３】
電子写真の画像形成工程は，一般的に，（ａ）前記有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）前記有機感光体の表面を画像によって露光させて選択された領域で電荷を消散させることによって，前記表面上に帯電及び非帯電領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）トナー画像を形成し，前記有機感光体の帯電または放電領域にトナーを誘導するために，有機液体のうち着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに前記表面を露出させる段階と，（ｄ）前記トナー画像を支持体に転写する段階と，を含みうる。
【００３４】
本明細書に記載したように，有機感光体は，下記化学式１を有する電荷輸送物質を含んでいる。
【００３５】
【化２】
2005196201.tif 000003
…（化学式１）
【００３６】
上記化学式１で，ｎは３〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，芳香族基または複素環基であり，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的に，Ｈ，チオール基，ヒドロキシ基，カルボキシル基，アミノ基，ハロゲン基，ニトロ基，シアノ基，アルキル基，アルケニル基，芳香族基，複素環基，または環基の一部であり，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｍ−基のような連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代替され，ここで，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，及びＲ９は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であり，Ｙは，アリールアミン基を含み，Ｚは，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｐ−基のようなブリッジング基であり，ここで，ｐは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ１０基，ＣＲ１１基，またはＣＲ１２Ｒ１３基に選択的に代替され，ここで，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，及びＲ１３は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部である。
【００３７】
本実施の形態にかかる電荷輸送物質は，化学式１の大括弧内で化合物のｎ個の“アーム”に対して対称または非対称でありうる。したがって，例えば，前記化合物の任意の特定の“アーム”のための連結基Ｘは，前記化合物の他の“アーム”の連結基Ｘと同一または異なりうる。
【００３８】
それと同様に，前記化合物の任意の特定の“アーム”のためのＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５基は，任意の他のアームのＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５と同一または異なりうる。
【００３９】
それと同様に，前記化合物の任意の特定の“アーム”のためのＹ基は，任意の他のアームのＹ基と同一または異なりうる。また，前記ブリッジング基Ｚは，ｎ個の“アーム”に対する結合に対して対称または非対称でありうる。しかも，前記電荷輸送化合物の前記式は，異性体も含むと思われる。
【００４０】
前記アリールアミン基は，これに限定されることではないが，（Ｎ,Ｎ−２置換の）アリールアミン基（例えば，トリアリールアミン基，アルキルジアリールアミン基，及びジアルキルアリールアミン基），ジュロリジン基，及びカルバゾール基を含む。
【００４１】
前記複素環基は，環内に少なくとも一つのヘテロ原子（例えば，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｐ，Ｂ，Ｓｉなど）を有する任意の１環式または多環式（例えば，２環式，３環式など）の環状化合物を含む。
【００４２】
前記芳香族基は，４ｎ＋２個のπ電子を含む任意の共役システムでありうる。芳香族性の判断に利用されうる多くの基準がある。芳香族性の量的な評価のために広く採用される基準は，共鳴エネルギーである。一般的に，芳香族基の共鳴エネルギーは，１０ｋＪ／ｍｏｌより大きい。芳香族基は，４ｎ＋２個のπ電子の環内に少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基として，または４ｎ＋２個のπ電子の環内にヘテロ原子を含んでいないアリール基として分類されうる。それにも拘わらず，芳香族複素環基でもまたはアリール基でも，４ｎ＋２個のπ電子環に付着された置換基内に少なくとも一つのヘテロ原子を有しうる。また，芳香族複素環基でもまたはアリール基でも，１環式または多環式（例えば，２環式，３環式など）の芳香族環を含みうる。
【００４３】
芳香族複素環基の非制限的な例は，フラニル，チオフェニル，ピロリル，インドリル，カルバゾリル，ベンゾフラニル，ベンゾチオフェニル，ジベンゾフラニル，ジベンゾチオフェニル，ピリジニル，ピリダジニル，ピリミジニル，ピラジニル，トリアジニル，テトラジニル，ペンタジニル，キノリニル，イソキノリニル，シノリニル，フタルアジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，ナフチリジニル，プテリジニル，アクリジニル，フェナントリジニル，フェナントロリニル，アンチリジニル，プリニル，アロキサジニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニル，フェノキサチイニル，ジベンゾ（１,４）ダイオキシニル，チアントレニル，及びこれらの組合わせである。また，芳香族複素環基は，（非カルバゾリルのように）結合または（１,６−ジ（１０Ｈ−１０−フェノチアジニル）へキサンのように）連結基によって共に結合された前記芳香族複素環基の任意の組合わせを含みうる。前記連結基は，脂肪族基，芳香族基，複素環基，またはこれらの組合わせを含みうる。また，連結基内の脂肪族基でもまたは芳香族基でも，少なくとも一つのＯ，ＳまたはＮのようなヘテロ原子を含みうる。
【００４４】
アリール基の非制限的な例としては，フェニル，ナフチル，ベンジル，またはトラニル基，セクシーフェニレン，フェナントレニル，アントラセニル，コロネニル，及びトラニルフェニルである。アリール基は，また（非フェニル基のように）結合または（スチールべニル，ジフェニルスルホン，アリールアミン基のように）連結基によって共に結合された前記アリール基の任意の組合わせを含みうる。前記連結基は，脂肪族基，芳香族基，複素環基，またはこれらの組合わせを含みうる。また，連結基内の脂肪族基でもまたは芳香族基でも，少なくとも一つのＯ，ＳまたはＮのようなヘテロ原子を含みうる。
【００４５】
当業界に一般的に公知されたように，移動度，感度，溶解度，安定性のような化合物の特性に多様な物理的効果をもたらすために，化学的基に対しては置換が自由に許容される。化学的置換基の記述において，用語使用に反映される，当業界に通常的な特定慣行が存在する。基という用語は，総称的な化学物質（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基，ビニル基など）が前記基の結合構造と相応する任意の置換基を有しうるということを表す。例えば，‘アルキル基’という用語が使われる場合には，かかる用語がメチル，エチル，イソプロピル，ｔ−ブチル，シクロヘキシル，ドデシルのような非置換の線形，分枝形及び環状アルキルを含むだけでなく，３−エトキシプロピル，４−（Ｎ−エチルアミノ）ブチル，３−ヒドロキシペンチル，２−チオヘキシル，１,２,３−トリブロモプロピルのようなヘテロ原子を有する置換基を備えた構造も含む。しかし，そのような命名法に相応するように，骨格基の基本的な結合構造を変化させる置換は，前記用語に含まれていない。例えば，フェニル基が引用された場合には，１−アミノフェニル，２,４−ジヒドロキシフェニル，１,３,５−トリチオフェニル，１,３,５−トリメトキシフェニルのような置換は，前記用語内に許容されるが，１,１,２,２,３,３−ヘキサメチルフェニルの置換は，そのような置換によってフェニル基の環状結合構造が非芳香族状に変化されることが要求されるため，許容されない。アリールアミン基を言及する時に引用された置換基は，芳香族性または共役のようなアリールアミン基の基本的結合構造を実質的に変化させない任意の置換を含む。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティという用語が使われる場合には，前記用語は，その化学物質が置換されないことを表す。アルキルモイエティという用語が使われた場合には，前記用語は，分枝された鎖，線形鎖または環状であるか否かに関係なく，非置換のアルキル炭化水素基のみを表す。
【００４６】
（有機感光体）
有機感光体は，例えば，プレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，硬質ドラム，または硬質または軟質ドラムの周囲のシート状でありうるが，柔軟性ベルト及び硬質ドラムが一般的に商業的な用途として使われている。有機感光体は，例えば，導電性支持体及び前記導電性支持体上に一つ以上の層状に光導電要素を含むこともある。前記光導電要素は，重合体バインダー中に電荷輸送物質及び電荷発生化合物両者を何れも含むこともあり，これは，同じ層内に存在することもあり，そうでないこともあるが，前記光導電要素は，一部の具現例で電荷輸送化合物または電子輸送化合物のようｎ第２電荷輸送物質も含むこともある。例えば，前記電荷輸送物質及び電荷発生化合物は，単一層に存在しうる。しかし，他の具現例では，前記光導電性要素は，電荷発生層及び別個の電荷輸送層を備える二重層の構造を含む。前記電荷発生層は，導電性支持体及び電荷輸送層との間に中間層として位置することもある。他の一方，前記光導電要素は，電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層との間に中間層として存在する構造を有することもある。
【００４７】
前記導電性支持体は，例えば，柔軟性ウェブまたはベルト状の柔軟なものであるか，または，例えばドラム状の非柔軟なものでありうる。ドラムは，画像形成過程中に前記ドラムを回転させるドライブに前記ドラムを付着させる中空シリンダ型構造を有しうる。通常的に，柔軟な導電性支持体は，電気絶縁性支持体及び導電性物質の薄膜層を含むが，前記薄膜層状に光導電性物質が形成される。
【００４８】
前記電気絶縁性支持体は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成重合体でありうる。支持体用重合体の特定例は，例えば，ポリエーテルスルホン（ＳｔａｒｂａｒＴＭ
Ｓ−１００，ＩＣＩから購入可能），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ−Ｅ.Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能），ポリビスフェノールＡポリカーボネート（ＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ，Ｍｏｂａｙ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）及び非結晶ポリエチレンテレフタレート（ＭｅｌｉｎａｒＴＭ，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ,Ｉｎｃ.から購入可能）を含む。前記導電性物質は，黒鉛，分散カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロール及びカルゴン導電性重合体２６１（Ｃａｌｇｏｎ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ,Ｉｎｃ.，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．から商業的に購入可能）のような導電性重合体，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレススチールのような金属，または錫酸化物やインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特に重要な具現例で，前記導電性物質は，アルミニウムである。一般的に，光導電体支持体は，要求される機械的な安定性の提供に適した厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は，一般的に，約０.０１ｍｍ〜約１ｍｍの厚さを有し，ドラム支持体は，一般的に，約０.５ｍｍ〜約２ｍｍの厚さを有する。
【００４９】
前記電荷発生化合物は，染料または顔料のように，電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる物質である。適当な電荷発生化合物の非制限的な例は，例えば，金属非含有フタロシアニン類（例えば，ＥＬＡ
８０３４金属非含有フタロシアニン，Ｈ.Ｗ.Ｓａｎｄｓ,Ｉｎｃ.から購入可能，またはＣＧＭ−Ｘ１０１，Ｓａｎｙｏ Ｃｏｌｏｒ Ｗｏｒｋｓ,Ｌｔｄ.から購入可能），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ，電荷発生化合物として作用できる任意の結晶相または結晶相の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ置換のスクアリリウム顔料，フェリルイミド類，Ａｌｌｉｅｄ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ
Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）  Ｏｒａｎｇｅという商標名で購入可能な多核キノン類，ＤｕＰｏｎｔからＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ
Ｒｅｄ，ＭｏｎａｓｔａｌＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｒｅｄ Ｙという商標名で購入可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１,４,５,８−テトラカルボン酸誘導顔料，インジゴ−及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３,４,９,１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基を含む染料，３次アミン類，非結晶セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−砒素及びセレン−砒素のようなセレン合金，カドミウムスルフォセレナイド，カドミウムセレナイド，カドミウムスルフィド，及びその混合物を含む。一部の具現例で，前記電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその組合わせを含む。
【００５０】
本実施の形態にかかる光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組合わせである第２電荷輸送物質を選択的に含むこともある。一般的に，当業界に公知の任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物が第２電荷輸送物質として使用されうる。
【００５１】
電子輸送化合物及び紫外線安定剤は，光導電体内で所望の電子流れを提供するための上昇関係を有しうる。紫外線安定剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて，複合体の電子輸送特性を向上させる。紫外線安定剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線吸収剤または紫外線抑制剤でありうる。
【００５２】
紫外線吸収剤は，紫外線複写を吸収でき，それを熱として消散させうる。紫外線抑制剤は，紫外線によって生成された自由ラジカルを捕獲し，自由ラジカルを捕獲した以後には，後続でエネルギー消散によって活性安定剤部分を再生すると思われる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との上昇関係を考慮する時，たとえ紫外線安定化能力が長時間にわたって有機感光体の劣化の低下にさらに得になっても，紫外線安定剤の特有な利点は，その紫外線安定化能力ではないこともある。電子輸送化合物と紫外線安定剤を何れも含む層を備える有機感光体の改善された上昇性能は，米国特許庁に２００３年４月２８日付けで出願されて本出願の優先権主張の基礎となる出願と共に係属中であるＺｈｕらの米国特許出願公開第１０／４２５,３３３号明細書，“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ”に詳細に記述されているので，その内容は引用によって本明細書に統合されている。
【００５３】
適当な光安定剤の非制限的な例は，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ
２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ＴｅｒｒｙｔｏｗＮ，ＮＹ）のようなヒンダードトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなヒンダードアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ ９２８（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ３０４１（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ.，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ.Ｃ.）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ
Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ，Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物，サリチル酸塩，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロン酸塩類，安息香酸塩類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ
ＶＳＵ（Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ.，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ.Ｃ.）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ.，Ｎ.Ｊ.）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（Ａｔｏｃｈｅｍ
Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹ）のような重合体立体ヒンダードアミン類を含む。一部の具現例では，前記光安定剤は，下記化学式２，化学式３を有するヒンダードトリアルキルアミン類よりなる群から選択される。
【００５４】
2005196201.tif 000004
…（化学式２）
2005196201.tif 000005
…（化学式３）
前記化学式２，化学式３で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５は，独立的に，水素，アルキル基，または，エステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９，及びＲ１４は，独立的に，アルキル基であり，Ｘは−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結基であり，ここで，ｍは２〜２０である。
【００５５】
前記バインダーは，一般的に，電荷輸送物質（電荷輸送層または単一層構造の場合），電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）及び／または電子輸送化合物を適当な具現例で分散または溶解させうる。電荷発生層及び電荷輸送層に対する適当なバインダーの例は，一般的に，例えば，ポリスチレン−ｃｏ−ブタジエン，ポリスチレン−ｃｏ−アクリロニトリル，改質アクリル系重合体，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキド樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂類，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリかーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレン重合体類，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−ｃｏ−ジシクロペンタジエン，前述した重合体に使われたモノマーの共重合体，及びその組合わせを含む。特定の適当なバインダーは，例えば，ポリビニルブチラル，ポリカーボネート，及びポリエステルを含む。ポリビニルブチラルの非制限的な例は，積水化学から入手可能なＢＸ−１とＢＸ−５とを含む。適当なポリカーボネートの非制限的な例は，ビスフェノールＡから誘導されたポリカーボネートＡ（例えば，三菱エンジニアリングプラスチックスから入手可能なＩｕｐｉｌｏｎ−Ａ，またはジェネラルエレクトリックから入手可能なＬｅｘａｎ
１４５）と，シクロヘキシリデンビスフェノールから誘導されたポリカーボネートＺ（例えば，三菱エンジニアリングプラスチックス社，Ｗｈｉｔｅ Ｐｌａｉｎ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋから入手可能なＩｕｐｉｌｏｎ−Ｚ）と，メチルビスフェノルＡから誘導されたポリカーボネートＣ（三菱化学から入手可能）と，を含む。適当なポリエステルバインダーの非制限的な例は，オルト−ポリエチレンテレフタレート（例えば，カネボウ社から入手可能なＯＰＥＴＴＲ−４）を含む。
【００５６】
任意の一つ以上の層に使われる適当な選択的な添加剤は，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びその組合わせを含む。
【００５７】
前記光導電要素は，全体的に約１０〜約４５ミクロンの通常的な厚さを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造で，電荷発生層は，一般的に，約０.５〜約２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は，約５〜約３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送物質及び電荷発生化合物が同じ層に存在する具現例では，前記電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は，一般的に，約７〜約３０ミクロンの厚さを有する。区別される電子輸送層を備える具現例では，前記電子輸送層は，約０.５〜約１０ミクロンの平均厚さを有し，他の具現例では，約１〜約３ミクロンの厚さを有する。一般的に，電子輸送オーバーコート層は，機械的な耐摩耗性を高め，キャリア液体及び大気水分に対する耐性を向上させ，コロナ気体による感光体の劣化を減少させる。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な範囲の厚さを考慮でき，これも本実施の形態にかかる範囲内であることが分かる。
【００５８】
一般的に，ここに記述された有機感光体の場合に，電荷発生化合物は，光導電層重量を基準として，約０.５〜約２５重量％の含量，第２の実施形態では，約１〜約１５重量％の含量，さらに第３の実施形態では，約２〜約１０重量％の含量で存在する。上記電荷輸送物質は，光導電層重量を基準として，約１０〜約８０重量％の含量，第２の実施形態では，約３５〜約６０重量％の含量，さらに第３の実施形態では，約４５〜約５５重量％の含量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質は，それが存在する場合，光導電層重量を基準として，少なくとも約２重量％の含量，第２の実施形態では，約２.５〜約２５重量％の含量，さらに第３の実施形態では，約４〜約２０重量％の含量で存在する。
【００５９】
前記バインダーは，光導電層重量を基準として，約１５〜約８０重量％の含量，他の具現例では，約２０〜約７５重量％の含量で存在する。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な組成物の範囲を考慮でき，これも本発明に係る一の実施形態の範囲内であることが分かる。
【００６０】
個別的な電荷発生層及び電荷輸送層を備える二重層具現例の場合には，電荷発生層は，一般的に，バインダーを，電荷発生層重量を基準として約１０〜約９０重量％，第２の実施形態では約１５〜約８０重量％，さらに第３の実施形態では約２０〜約７５重量％の含量で含む。電荷発生層のうち選択的な電荷輸送物質は，もし存在すれば，一般的に，電荷発生層重量を基準として，少なくとも２.５重量％，第２の実施形態では，約４〜約３０重量％，さらに第３の実施形態では，約１０〜約２５重量％の含量で存在しうる。電荷輸送層は，一般的に，バインダーを，約２０〜約７０重量％，第２の実施形態では，約３０〜約５０重量％の含量で含む。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な範囲の二重層具現例に対するバインダー濃度を考慮でき，これも本発明に係る一の実施形態の範囲内であることが分かる。
【００６１】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を有する単一層具現例の場合には，光導電層は，一般的に，バインダー，電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層重量を基準として，約０.０５〜約２５重量％の含量，第２の実施形態では，約２〜約１５重量％の含量で存在しうる。電荷輸送物質は，光導電層重量を基準として，約１０〜約８０重量％の含量，第２の実施の形態では，約２５〜約６５重量％の含量，さらに第３の実施形態では，約３０〜約６０重量％の含量，さらに第４の実施形態では，約３５〜約５５重量％の含量で存在し，光導電層の残りは，バインダー，及び選択的に任意の通常的な添加剤のような添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は，一般的に，バインダーを，約１０〜約７５重量％の含量，第２の実施形態では，約２０〜約６０重量％の含量，さらに第３の実施形態では，約２５〜約５０重量％の含量で含む。選択的に，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む層は，第２電荷輸送物質を含むこともある。前記選択的な第２電荷輸送物質は，もし存在すれば，一般的に，光導電層重量を基準として，少なくとも約２.５重量％の含量，第２の実施形態では，約４〜約３０重量％の含量，さらに第３の実施形態では，約１０〜約２５重量％の含量で存在しうる。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な組成物の範囲を考慮でき，これも本発明に係る一の実施形態の範囲内であることが分かる。
【００６２】
一般的に，電子輸送化合物を含む任意の層は，望ましくは，紫外線安定剤をさらに含みうる。具体的に，電子輸送層は，一般的に電子輸送化合物，バインダー及び選択的な紫外線安定剤を含みうる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，米国特許庁に共に係留中であるＺｈｕらの米国特許出願公開第１０／３９６,５３６号明細書“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ”にさらに詳細に記述されているので，これは，引用によって本明細書に統合されている。例えば，前記のような電子輸送化合物は，本明細書に記載された光導電体の離型層で使用されうる。電子輸送層のうち電子輸送化合物は，電子輸送層の重量を基準として，約１０〜約５０重量％，第２の実施形態では，約２０〜約４０重量％の含量でありうる。当業者ならば，前記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲を考慮でき，これも本発明に係る一の実施形態の範囲内であることが分かる。
【００６３】
光導電体の一つ以上の適当な層に存在する紫外線光安定剤は，もし存在すれば，その特定層の重量を基準として，一般的に約０.５〜約２５重量％，一部の実施形態では約１〜約１０重量％の含量で存在する。当業者ならば，前記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲を考慮でき，これも，本発明に係る一の実施形態の範囲内であることが分かる。
【００６４】
例えば，前記光導電層は，一つ以上の電荷発生化合物，本実施形態の電荷輸送物質，電荷輸送化合物または，電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，紫外線安定剤，及び重合体バインダーのような成分を有機溶媒中に分散または溶解させ，前記分散液及び／または溶液をそれぞれの基底層上にコーティングさせ，前記コーティングを乾燥させることによって形成されうる。具体的に，前記成分は，高せん断均質化，ボールミリング，磨砕器ミリング，高エネルギービード（サンド）ミリングまたは分散液の形成において，粒子サイズの縮小のために使われる，当業界に公知の他のサイズの縮小方法または混合手段によって分散されうる。
【００６５】
前記感光体は，また選択的に一つ以上の付加的な層を含むこともある。付加的な層は，例えば，バリヤ層，離型層，保護層，または接着層のようなサブ層またはオーバーコート層でありうる。離型層または保護層は，光導電要素の最上層を形成できる。バリヤ層は，離型層と光導電要素との間に介在されるか，または光導電要素のオーバーコートに使用されうる。バリヤ層は，摩耗から基底層を保護する。接着層は，光導電要素，バリヤ層及び離型層，または任意のその組合わせ間に位置して，それら間の接着を向上させる。サブ層は電荷遮断層であり，導電性支持体と光導電要素との間に位置する。サブ層は，また導電性支持体と光導電性要素との接着を向上させることもある。
【００６６】
適当なバリヤ層は，例えば，架橋可能なシロキサノールコロイド性シリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキノキサンコロイド性シリカコーティングのようなコーティング類，及びポリビニルアルコール，メチルビニルエーテル／マレイン酸無水物共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前述した重合体に使われたモノマーの共重合体類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／ビニルアセテート共重合体類，ビニルクロライド／ビニリデンクロライド共重合体類，セルロース重合体類，及びこれらの混合物のような有機バインダー類を含む。前記バリヤ層重合体類は，選択的にヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはこれらの組合わせのような小さな無機粒子を含むこともある。バリヤ層は，本明細書に引用によって統合されたＷｏｏらの米国特許公開第６,００１,５２２号明細書“Ｂａｒｒｉｅｒ Ｌａｙｅｒ Ｆｏｒ Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ａｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ａｎｄ Ｓｉｌｉｃａ”にさらに詳細に記述されている。離型層の上部コートは，当業界に公知の任意の離型層組成物を含みうる。一部の実施形態で，前記離型層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはこれらの組合わせである。前記離型層は，架橋化された重合体類を含みうる。
【００６７】
離型層は，例えば，当業界に公知の任意の離型層組成物を含みうる。一部の実施形態で，前記離型層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはその組合わせを含む。他の実施の形態で，前記離型層は，架橋化された重合体類を含む。
【００６８】
保護層は，有機感光体を化学的及び機械的な劣化から保護ができる。保護層は，当業界に公知の任意の保護層組成物を含みうる。一部の実施形態で，前記保護層は，フルオロ化重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはこれらの組合わせである。特に，重要な一部の実施形態で，前記保護層は，架橋化された重合体類である。
【００６９】
オーバーコート層は，米国特許庁に２００３年３月２５日付けで出願されて本出願の優先権の基礎となる出願と共に係留中であり，本明細書に引用によって統合されたＺｈｕらの米国特許出願公開第１０／３９６,５３６号明細書“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ”にさらに詳細に記述されたように，電子輸送化合物を含むこともある。例えば，電子輸送化合物は，前述したように，本発明に係る一の実施形態のオーバーコート層に使われることもある。オーバーコート層中の電子輸送化合物は，オーバーコート層の重量を基準として，約２〜約５０重量％，第２の実施の形態では，約１０〜約４０重量％の含量で存在しうる。当業者ならば，前記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲を考慮でき，これも本発明に係る一の実施形態の範囲内であることが分かる。
【００７０】
一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成重合体を含む。バリヤ層及び接着層は，本明細書に引用によって統合されたＡｃｋｌｅｙらの米国特許公開６,１８０,３０５号明細書“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”にさらに詳細に記述されている。
【００７１】
サブ層は，例えば，ポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，シリコン類などを含みうる。一部の実施形態で，前記サブ層は，約２０Å〜約２,０００Åの乾燥厚さを有する。金属酸化物の導電性粒子を含むサブ層は，約１〜約２５ミクロンの厚さでありうる。当業者ならば，前記明示された範囲内で組成及び厚さの付加的な範囲を考慮でき，これも本発明に係る一の実施形態の範囲内であることが分かる。
【００７２】
本明細書に記述された電荷輸送物質及びこのような化合物を含む有機感光体は，乾式または湿式トナー現像による画像形成工程に使用するのに適している。例えば，当業界に公知の任意の乾式トナー類及び湿式トナー類が，本発明の方法及び装置に使用されうる。湿式トナー現像は，乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し，画像の定着にさらに低いエネルギーを必要とするという利点を提供するために望ましい。適当な湿式トナー類の例は，当業界に公知のものである。湿式トナー類は，一般的に，キャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。前記トナー粒子は，一般的に，着色剤／顔料，樹脂バインダー，及び／または電荷ディレクターを含みうる。湿式トナーの一部具現例では，樹脂対顔料比が１：１〜１０：１でもあり，他の実施形態では，４：１〜８：１でもありうる。湿式トナー類は，米国公開特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書“Ｌｉｑｕｉｄ
Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ａ Ｓｔａｂｌｅ Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ”，第２００２／００８６９１６号明細書“Ｌｉｑｕｉｄ Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ｔｒｅａｔｅｄ
Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ”，及び第２００２／０１９７５５２号明細書“Ｐｈａｓｅ Ｃｈａｎｇｅ Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ Ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”にさらに詳細に記述されており，これら３つの文献は，本明細書に引用によって統合されている。
【００７３】
（電荷輸送物質）
本明細書に記述されたように，有機感光体は，下記式を有する電荷輸送物質を含む：
【００７４】
【化３】
2005196201.tif 000006
…（化学式１）
【００７５】
前記化学式１で，ｎは３〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，芳香族基または複素環基であり，Ｒ３，Ｒ４，及びＲ５は，それぞれ独立的に，Ｈ，チオール基，ヒドロキシ基，カルボキシル基，アミノ基，ハロゲン基，ニトロ基，シアノ基，アルキル基，アルケニル基，芳香族基，複素環基，または環基の一部であり，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｍ−基のような連結基であり，ここで，ｍは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ６基，ＣＲ７基，またはＣＲ８Ｒ９基に選択的に代替され，ここで，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，及びＲ９は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部であり，Ｙは，アリールアミン基を含み，Ｚは，分枝形または線形の−（ＣＨ２）ｐ−基のようなブリッジング基であり，ここで，ｐは１〜２０の整数であり，一つ以上の前記メチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ１０基，ＣＲ１１基，またはＣＲ１２Ｒ１３基に選択的に代替され，ここで，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，及びＲ１３は，独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルケニル基，複素環基，芳香族基，または環基の一部である。
【００７６】
本実施の形態の前記化学式１（一般式）に含まれる適当な電荷輸送物質の具体的で非制限的な例は，下記のいずれかの構造を有する（化学式４〜化学式６）。
【００７７】
【化４】
2005196201.tif 000007
…（化学式４）
【００７８】
【化５】
2005196201.tif 000008
…（化学式５）
【００７９】
【化６】
2005196201.tif 000009
…（化学式６）
【００８０】
（電荷輸送物質の合成）
当業者によってここに開示されたものに基づいて，他の適当な合成工程が利用されうるが，本実施の形態にかかる電荷輸送物質は，次の多段階合成工程によって合成されうる。一般的に，ブリッジング基Ｚからの分枝されたｎ個の“アーム”は，アームをＺに連結させる前に合成される，上記アームはブリッジング基Ｚの周囲で変形または構成される，ブリッジング基Ｚの成分を上記アームまたはその一部分に連結した後に前記成分から組立てられる，もしくはこれらの組合わせが実施されうる。
【００８１】
以下の合成実施例で，ブリッジング基Ｚは，ｎ個の連結基Ｘ２に結合された後，その得られた化合物がアームの残りと連結される。
【００８２】
アームのうち一つを形成するために，適した第１段階は，カルバゾール，トリフェニルアミン，またはジュロリジンのようなアリールアミン化合物をアクリル化して４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド，９−エチル−３−カルバゾールカルボクスアルデヒド，またはジュロリジンアルデヒドのようなアルデヒドまたはケト基を有する当該アリールアミン化合物を形成することである。
【００８３】
芳香族化合物のアクリル化反応は，幾つかの通常的なフリーデルクラフツアシル化反応を含んで，引用によって本明細書に統合されたＨｅｒｂｅｒｔ
Ｈｏｕｓｅ，“Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｍｅｎｌｏ Ｐａｒｋ，１９７２，ｐｐ.７９７〜８１６に記載されている。適当なアシル化剤の非制限的な例は，Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のうちフォスフォラスオキシクロライド（ＰＯＣｌ３），及び酸無水物（例，アセト酸無水物）または酸塩化物（例，アセチルクロライド）とルイス酸（例，ジンククロライド，スタニッククロライド，及びアルミニウムクロライド）の混合物である。非対称電荷輸送物質が要望される場合，アルデヒドまたはケト基を有するアリールアミン化合物の一つ以上が準備されうる。
【００８４】
第２段階は，（Ｎ−置換の）ヒドラジンとアルデヒドまたはケト基を有するアリールアミン化合物との約１：１モル比の反応であるが，これは，これら反応物をテトラヒドロフランのような溶媒内で２時間還流させることによって前記アリールアミン化合物の当該（Ｎ−置換の）ヒドラゾンを形成することである。非対称電荷輸送物質が要望される場合，一つ以上の（Ｎ−置換の）ヒドラゾンが準備されうる。
【００８５】
第３段階は，第２段階で得た（Ｎ−置換の）ヒドラゾンのエポキシ化反応であるが，これは，アルカリ触媒作用下で（Ｎ−置換の）ヒドラゾンとエポキシ基を含む有機ハライドとを反応させてエポキシ基を有する（Ｎ−置換の）ヒドラゾンを形成することである。本実施の形態のための，エポキシ基を含む適当な有機ハライドの非制限的な例は，エピクロロヒドリンのようなエピハロヒドリン類である。エポキシ基を含む有機ハライドは，また引用によって本明細書に統合されたＣａｒｅｙ
ｅｔ ａｌ.，“Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ.４９４〜４９８に開示されたように，オレフィン基を有する当該有機ハライドのエポキシ化反応によっても得られる。前記オレフィン基を有する有機ハライドは，引用によって本明細書に統合されたＣａｒｅｙ
ｅｔ ａｌ.，“Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ.６９〜７７に開示されたように，アルデヒドまたはケト基を有する適当な有機ハライドと適当なウィッティヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応剤とのＷｉｔｔｉｇ反応によっても得られる。非対称電荷輸送物質が要望される場合，エポキシ基を有する（Ｎ−置換の）ヒドラゾンの一つ以上が準備されうる。
【００８６】
次の段階は，エポキシ基を有する当該（Ｎ−置換の）ヒドラゾンとそれぞれエポキシ基と反応できる少なくとも３個の作用基を有する多作用基化合物の反応である。前記多作用基化合物の作用基は，同一または異なりうる。適当な作用基の非制限的な例は，ヒドロキシ基，チオール基，カルボキシル基，及びアミノ基である。かかる連結化合物の非制限的な例は，トリメチロールプロパン，ペンタエリスリトール，トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート），トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート），及びペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）である。対称電荷輸送物質が要望される場合，前記連結化合物対前記エポキシ基を有する（Ｎ−置換の）ヒドラゾンのモル比率は，前記所望の電荷輸送物質の当該式（１）でのｎ値によって，ｎ：１である。この反応は，触媒として作用するトリエチルアミンの存在下でテトラヒドロフランのような溶媒内で実施される。反応混合物は，反応物中の一つがなくなるまで還流されうる。反応が終了すれば，溶媒及びトリエチルアミンは何れも蒸留除去され，目的生成物は，カラムクロマトグラフィによって精製される。非対称電荷輸送物質が要望される場合，エポキシ基を有する（Ｎ−置換の）ヒドラゾンの二つ以上の異なるものが利用されうる。エポキシ基を有する（Ｎ−置換の）ヒドラゾンそれぞれは，前記条件下で１：１モル比で前記連結化合物と１回に１個ずつ反応する。
【００８７】
本実施の形態は，下記の実施例によってさらに詳細に説明される。
【実施例】
【００８８】
（第１実施例（実施例１）：前駆体化合物の合成）
第１の実施例は，前駆体化合物，４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ−２,３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの合成及び特性決定について説明する。  これは，第２の実施例（実施例２）に開示されるように，電荷輸送物質の合成に使われる。
【００８９】
（４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ−２,３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾンの合成
フェニルヒドラジン（０.１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在，ＷＩ）及び４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（０.１モル，Ｆｌｕｋａ社製，Ｂｕｃｈｓ
ＳＧ所在，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）を還流冷却器及び機械的攪拌器が装着された２５０ｍｌ ３口の丸底フラスコでイソプロパノール１００ｍｌに溶解させた。この溶液を２時間還流させた。薄膜クロマトグラフィ（ＴＬＣ）によって出発物質がなくなったことを確認した。反応が終了すれば，この混合物を室温に冷却させた。放置時に形成された４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン結晶を濾過して，イソプロパノールで洗浄し，５０℃の真空オーブンで６時間乾燥した。
【００９０】
２５ｍｌのエピクロロヒドリンのうち４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドフェニルヒドラゾン（３.６ｇ，０.０１モル），８５％の粉末化された水酸化カルシウム（２.０ｇ，０.０３モル）及び無水炭酸カルシウム０.５５ｇ（０.００４モル）の混合物を５５〜６０℃で１.５〜２時間激しく攪拌した。反応過程は，１：４体積比のアセトン：へキサンの混合物を溶離液として使用してカラムクロマトグラフィ（シリカゲル
６０ Ｆ２５４プレート，Ｍｅｒｃｋ社製，Ｗｈｉｔｅ ｈｏｕｓｅ Ｓｔａｔｉｏｎ，ＮＪ）を利用してモニタリングした。反応が終了すれば，この混合物を室温に冷却し，エーテルで希釈し，洗浄水が中性ｐＨになるまで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ，活性チャーコールで処理して濾過した。エーテルを除去し，残留物を１：１体積比のトルエンとイソプロパノールとの混合物から再結晶した。放置時に生成された結晶を濾過してイソプロパノールで洗浄して１４１〜１４２.５℃の融点を有する生成物３.０ｇ（７１.４％収率）を得た。この生成物を１：１体積比のトルエンとイソプロパノールとの混合物から２回再結晶した。ＣＤＣｌ３（２５０ＭＨｚ装置）での１Ｈ−ＮＭＲ試験結果，次の値でピークが観察された（ｄ,ｐｐｍ）：７.６５−６.９８（ｍ,１９Ｈ），６.９３（ｔ,Ｊ＝７.２Ｈｚ,１Ｈ），４.３５（ｄｄ,１Ｈ），３.９９（ｄｄ,１Ｈ），３.２６（ｍ,１Ｈ），２.８４（ｄｄ,１Ｈ），及び２.６２（ｄｄ,１Ｈ）。元素分析結果は，重量％で次の結果を表した：Ｃ
８０.０２％，Ｈ ６.３１％，Ｎ ９.９１％。Ｃ２８Ｈ２５Ｎ３Ｏの計算元素分析値は，次の通りである：Ｃ
８０.１６％，Ｈ ６.０１％，及びＮ １０.０２％。
【００９１】
（第２の実施例（実施例２）：電荷輸送物質の合成及び特性決定）
第２の実施例は，前記化学式４〜化学式６の化合物の合成及び特性決定について説明する（化合物（２）〜化合物（４））。前記特性決定は，前記化合物の化学的な特性決定を含み，前記化合物を利用して形成された物質の静電特性決定は，後続実施例で記載される。
【００９２】
（化合物（２））
４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ−２,３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（５.０ｇ，１１.９２モル），トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）（１.０６ｇ，２.９８モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製），及びトリエチルアミン（０.８ｍｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の混合物を２０ｍｌの無水テトラヒドロフランでアルゴン雰囲気下で１２時間還流させた。前記溶媒を蒸発させた後，１：４体積比のアセトン：へキサンの混合物を溶離液として使用して残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル，グレード６２，６０−２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）した。この生成物を含むフラクションを収集し，前記溶媒を蒸発させて油相の残留物を得た。前記油相の残留物をトルエンに溶解させて２０％の溶液を形成した。この溶液を１０倍過量のｎ−へキサン内に激しく攪拌しつつ注ぎ込んで化合物（２）の固体を得た。化合物（２）を濾過して収集し，乾燥した。収率は３.４ｇ（７１％）であった。この生成物のＩＲスペクトルは，次のように観察された［ＫＢｒウィンドウ使用，ν（ｃｍ−１）］：３４５５（ＯＨ），３０７２，３０２９，３００７（ＣＨａｒｏｍ），２９６７，２９２４（ＣＨａｌｉｐｈ）；１７３１（ＣＯＯ）；８２８（ｐ−置換のベンゼン）；７５３，６５６（１置換のベンゼン）。元素分析結果は，重量％で次の結果を表した：Ｃ
７１.２８％；Ｈ ５.５１％；Ｎ ７.６５％。Ｃ９６Ｈ９５Ｎ９Ｓ３Ｏ９の計算元素分析値は，次の通りである：Ｃ
７１.３９％；Ｈ ５.９３％；Ｎ ７.８１％。
【００９３】
（化合物（３））
４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ−２,３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（５.０ｇ，１１.９２モル，実施例１で合成），トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）（１.１９ｇ，２.９８モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製），トリエチルアミン（０.８ｍｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の混合物を２０ｍｌの無水テトラヒドロフランでアルゴン雰囲気下で１２時間還流させた。前記溶媒を蒸発させた後，１：４体積比のアセトン：へキサンの混合物を溶離液として使用して残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル，グレード６２，６０−２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）した。この生成物を含むフラクションを収集し，前記溶媒を蒸発させて油相の残留物を得た。前記油相の残留物をトルエンに溶解させて２０％の溶液を形成した。この溶液を１０倍過量のｎ−へキサン内に激しく攪拌しつつ注ぎ込んで化合物（３）の固体を得た。化合物（３）を濾過して収集し，乾燥した。収率は３.５ｇ（７１％）であった。この生成物のＩＲスペクトルは，次のように観察された［ＫＢｒウィンドウ使用，ν（ｃｍ−１）］：３４４５（ＯＨ），３０７７，３０３３（ＣＨａｒｏｍ），２９６０，２８９５（ＣＨａｌｉｐｈ）；１７３８（ＣＯＯ）；８２７（ｐ−置換ベンゼン）；７５２，６９５（１置換ベンゼン）。ＣＤＣｌ３（２５０ＭＨｚ装置）での１Ｈ−ＮＭＲ試験結果，次の値でピークが観察された（ｄ,ｐｐｍ）：７.８０−６.８８（ｍ，６０Ｈ，Ａｒ）；４.２６−３.８４（ｍ，１５Ｈ，ＣＨ２ＣＨ，ＣＯＯＣＨ２）；３.３９（ｍ，３Ｈ，ＯＨ）；２.９２−２.４２（ｍ，１８Ｈ，ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２）；１.４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）；０.８５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）。元素分析結果は，重量％で次の結果を表した：Ｃ
７１.６８％；Ｈ ６.１１％；Ｎ ７.５５％。Ｃ９９Ｈ１０１Ｎ９Ｓ３Ｏ９の計算元素分析値は，次の通りである：Ｃ
７１.７６％；Ｈ ６.１４％；Ｎ ７.６１％。
【００９４】
（化合物（４））
４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ−２,３−エポキシプロピル−Ｎ−フェニルヒドラゾン（５.０ｇ，１１.９２モル，実施例１で合成），ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）（１.０３ｇ，２.３８モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製），及びトリエチルアミン（０.８ｍｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の混合物を２０ｍｌの無水テトラヒドロフランでアルゴン雰囲気下で１２時間還流させた。前記溶媒を蒸発させた後，１：４体積比のアセトン：へキサンの混合物を溶離液として使用して残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル，グレード６２，６０−２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）した。この生成物を含むフラクションを収集し，前記溶媒を蒸発させて油相の残留物を得た。前記油相の残留物をトルエンに溶解させて２０％の溶液を形成した。この溶液を１０倍過量のｎ−へキサン内に激しく攪拌しつつ注ぎ込んで化合物（４）の固体を得た。化合物（４）を濾過して収集し，乾燥した。収率は３.８ｇ（７３％）であった。この生成物のＩＲスペクトルは，次のように観察された［ＫＢｒウィンドウ使用，ν（ｃｍ−１）］：３４０７（ＯＨ，ｂｒ），３０６０，３０３５（ＣＨａｒｏｍ），２９５６，２９２３（ＣＨａｌｉｐｈ）；１７３３（ＣＯＯ）。元素分析結果は，重量％で次の結果を表した：Ｃ
７１.０６％；Ｈ ５.６１％；Ｎ ７.８５％。Ｃ１２５Ｈ１２０Ｎ１２Ｓ４Ｏ１２の計算元素分析値は，次の通りである：Ｃ
７１.１３％；Ｈ ５.７３％；Ｎ ７.９６％。
【００９５】
（第３の実施例（実施例３）−電荷移動度の測定）
第３の実施例は，実施例２に開示された３個の電荷輸送物質より形成されたサンプルに対する電荷移動度の測定を説明する。
【００９６】
（サンプル１）
０.１ｇの化合物（２）及び０.１ｇのポリビニルブチラル（Ｓ−ＬＥＣ
ＢＢＸ−１，積水化学社製）の混合物を２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させた。前記溶液をジップローラで導電性アルミニウム層を有するポリエステルフィルム上にコーティングした。前記コーティングを８０℃の温度で１時間乾燥して，透明な１０μｍ厚さの層を形成した。後程示す表１に，このサンプルの測定された正孔移動度が示されている。
【００９７】
（サンプル２）
ポリビニルブチラルバインダーを使用しないことを除いては，サンプル１と同様にサンプル２を準備して試験した。
【００９８】
（サンプル３）
化合物（２）の代りに化合物（３）を使用したことを除いては，サンプル１と同様にサンプル３を準備して試験した。
【００９９】
（サンプル４）
化合物（２）の代りに化合物（３）を使用したことを除いては，サンプル２と同様にサンプル４を準備して試験した。
【０１００】
（サンプル５）
化合物（２）の代りに化合物（４）を使用したことを除いては，サンプル１と同様にサンプル５を準備して試験した。
【０１０１】
（サンプル６）
ポリビニルブチラルバインダーの代りにポリカーボネートＺバインダーを使用したことを除いては，サンプル５と同様にサンプル６を準備して試験した。
【０１０２】
（移動度測定）
各サンプルを表面電位Ｕまで正（＋）でコロナ帯電させ，２ｎｓ長の窒素レーザ光パルスで照射した。正孔移動度μを，引用によって本明細書に統合された，Ｋａｌａｄｅらによる，“Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ
ｏｆ ｃｈａｒｇｅ ｃａｒｒｉｅｒ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒｓ ｏｆ ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ ｇｌａｓｓｅｓ”Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ
ＩＰＣＳ １９９４：Ｔｈｅ Ｐｈｙｓｉｃｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｉｍａｇｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐｐ.７４７〜７５２に記述されたように測定した。帯電体制を変化させ，層内部の他の電場強度Ｅに該当する，他のＵ値でサンプルを帯電させつつ前記正孔移動度測定を繰り返した。このような電場強度に対する依存性は，下記式によって概略的に計算できる。
【０１０３】
【数１】
2005196201.tif 000010
…（式１）
上記式１で，Ｅは電場強度であり，μ０はゼロ電場移動度であり，αはプールフレンケルパラメータである。以下に示す表１には，このような測定法から決定された，移動度特性パタメータμ０及びα数値及び６.４×１０５Ｖ／ｃｍ電場強度での移動度値を下記の表１に表した。
【０１０４】
（表１）
2005196201.tif 000011
【０１０５】
（第４の実施例（実施例４）−イオン化電位測定）
第４の実施例は，実施例２に開示された３つの電荷輸送物質に対するイオン化電位測定を説明する。
【０１０６】
イオン化電位測定を行うために，約０.５μｍ厚さの電荷輸送物質の薄膜層を，０.２ｍｌのテトラヒドロフランのうち電荷輸送物質２ｍｇの溶液から２０ｃｍ２の支持体の表面上にコーティングした。上記支持体は，約０.４μｍ厚さのメチルセルロースサブ層上にアルミニウム層を有するポリエステルフィルムであった。
【０１０７】
イオン化電位は，引用によって本明細書に統合された，Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓらによる，“３,６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ ａｎｄ ｉｔｓ ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ
ａｓ ｎｏｖｅｌ ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｍａｔｅｒｉａｌｓ”，ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＭｅｔａｌｓ １２８（２００２），ｐ.１２７〜１３１に記述されたように測定した。具体的に，各サンプルを重水素ランプソースを有する石英単色光器からの単色光で照射した。入射光線ビームの電力は，２−５×１０−８Ｗであった。サンプル支持体に−３００Ｖのネガティブ電圧が加えられた。照射のための４.５×１５ｍｍ２スリットを有するカウンター電極がサンプル表面から８ｍｍの距離に置かれた。前記カウンター電極は，光電流の測定のために，開放入力体制で作動される，ＢＫ２−１６タイプ電位計の入力部に連結された。１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れていた。光電流Ｉは，入射光線光子エネルギーｈνに強く依存した。Ｉ０.５＝ｆ（ｈν）依存性がプロッティングされた。通常的に，入射光線量子エネルギーに対する光電流の自乗根の依存性は，しきい値付近での線形関係によってよく記述される［Ｅ.Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ.Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，及びＭ.Ｙｏｋｏｙａｍａの“Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ
Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ”，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ.４，ｐ.３６４（１９８９）；Ｍ.Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ.Ｌｅｙの“Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎｉｎ
Ｓｏｌｉｄｓ”，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１〜１０３（１９７８）を参照でき，前記両文献は，引用によって本発明の明細書に統合されている］。このような依存性の線形部分は，ｈν軸に外挿されており，Ｉｐ値は切片での光子エネルギーとして決定された。イオン化電位測定は，±０.０３ｅＶの誤差を有する。イオン化電位値を表２に表した。
【０１０８】
当業者によって分かるように，付加的な置換，置換基中の変化，合成及び使用の異なる方法は，本発明に対する本開示範囲及び意図内で行われうる。前記具現例は，本発明を制限するためのものではない。付加的な具現例は特許請求の範囲内に属する。たとえ本発明が特定具現例を参照して記述されても，当業者ならば，本発明の精神及び範囲を離脱せずに形態及び細部事項において変化が可能であることが分かる。
【０１０９】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において各種の変更例または修正例を想定し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１１０】
本発明は，電荷輸送物質を含む有機感光体を利用した電子写真法，電子写真の画像形成装置等に適用可能である。