(57)【要約】【課題】  水との分離性に優れたポリエーテルを収率よく得ることができる、アルカリ性触媒の存在下に合成された粗製ポリエーテルの精製方法を見出す。【解決手段】  アルカリ性触媒の存在下に合成された粗製ポリエーテル（ａ）の精製法において、酸価が０〜０．０１５ｍｇＫＯＨ／ｇでｐＨが５．２〜６．５の中和ポリエーテル（ａ’）を、吸着および／または濾過助剤（ｄ）で処理する工程を含むことを特徴とするポリエーテルの精製法。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルカリ性触媒の存在下に合成された粗製ポリエーテル（ａ）の精製法において、酸価が０〜０．０１５ｍｇＫＯＨ／ｇでｐＨが５．２〜６．５の中和ポリエーテル（ａ’）を、吸着および／または濾過助剤（ｄ）で処理する工程を含むことを特徴とするポリエーテルの精製法。
【請求項２】
（ｄ）が、Ｉ族、ＩＩ族、ＩＩＩ族、およびＩＶ族から選ばれる１種以上の元素の酸化物もしくは水酸化物、並びにＩ族、ＩＩ族、ＩＩＩ族、およびＩＶ族から選ばれる１種以上の元素の複合塩からなる群より選ばれ、７５μｍ以下の粒子を５０質量％以上含有する請求項１記載の精製法。
【請求項３】
（ｄ）の使用量が（ａ’）に対して０．０５〜１質量%である請求項１または２記載の精製法。
【請求項４】
（ａ’）が、（ａ）を鉱酸で、ｐＨを２〜５に、および／または酸価を０．０２〜０．１ｍｇＫＯＨ／ｇに調整した後、アルカリ性物質で中和したものである請求項１〜３のいずれかに記載の精製法。
【請求項５】
鉱酸が塩酸である請求項４記載の精製法。
【請求項６】
アルカリ性触媒、および中和に使用するアルカリ性物質が水酸化カリウムである請求項１〜５のいずれかに記載の精製法。
【請求項７】
（ａ）が活性水素含有化合物のポリオキシプロピレンエーテルである請求項１〜６のいずれかに記載の精製法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はポリエーテルの精製法に関する。さらに詳しくは、アルカリ性触媒の存在下に合成された粗製ポリエーテルの精製法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来ポリエーテルの精製法としては、例えば、アルカリ性触媒を含有するポリエーテルに、塩酸または塩酸と燐酸を加えて中和後、燐酸類でｐＨを５以下とし、酸吸着剤で処理する方法が知られている（特許文献１参照）。
【特許文献１】特開昭６２−２６７３２５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしこの方法では、必要とする吸着剤量が多く、また燐酸を使うため燐酸エステルが生成し、水洗で低分子量物を除去する工程を続いて行う場合に、水との分離性が低下しポリエーテルの収率が低下するという問題点がある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者はこれらの問題点を解決するべく鋭意検討した末、本発明に至った。
すなわち本発明は、アルカリ性触媒の存在下に合成された粗製ポリエーテル（ａ）の精製法において、酸価が０〜０．０１５ｍｇＫＯＨ／ｇでｐＨが５．２〜６．５の中和ポリエーテル（ａ’）を、吸着および／または濾過助剤（ｄ）で処理する工程を含むことを特徴とするポリエーテルの精製法である。
【発明の効果】
【０００５】
本発明のポリエーテルの精製法によれば、水との分離性が良好なポリエーテルを得ることができる。また、吸着剤処理工程とその後の工程における生産設備の腐食を防止し、必要とする吸着剤量を低減することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明の精製法を適用する粗製ポリエーテル（ａ）としては、活性水素を有する化合物のポリオキシアルキレンエーテルが挙げられ、通常、アリカリ性触媒の存在下に、活性水素含有化合物にアルキレンオキサイド（以下ＡＯと略記する。）を付加して得られる。
活性水素含有化合物の有する活性水素の数は、通常１個以上、好ましくは２〜１０個である。活性水素含有化合物としては、アルコール、多価フェノール、アミン等が挙げられる。
【０００７】
アルコールのうち、１価アルコールとしては、例えば、炭素数１〜１８の、飽和もしくは不飽和１価アルコール［メタノール、ブタノール、ラウリルアルコール、アリルアルコール等］が挙げられる。
多価アルコールとしては、例えば、炭素数２〜１８（好ましくは２〜１２）の２価アルコール［エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，４−および１，３−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール等］、炭素数３〜１８（好ましくは３〜１２）の３〜５価のアルコール［アルカンポリオールおよびその分子内もしくは分子間脱水物、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン；糖類およびその誘導体、例えば、α−メチルグルコシド、キシリトール、グルコース、フルクトース；等］、および炭素数５〜１８（好ましくは５〜１２）の６〜１０価またはそれ以上のアルコール［アルカンポリオールおよびその分子内もしくは分子間脱水物、例えば、ジペンタエリスリトール；糖類およびその誘導体、例えば、ソルビトール、マンニール、ショ糖；等］およびこれらの２種以上の併用が挙げられる。
【０００８】
多価フェノールとしては、２価フェノール〔単環２価フェノール（ハイドロキノン等）、ビスフェノール類（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等）など〕、３〜５価のフェノール〔単環多価フェノール（ピロガロール、フロログルシン等）、３〜５価の、フェノール化合物のホルマリン低縮合物（数平均分子量１０００以下）（ノボラック樹脂、レゾールの中間体）など〕、６〜１０価またはそれ以上のフェノール〔６価以上の、フェノール化合物のホルマリン低縮合物（数平均分子量１０００以下）（ノボラック樹脂、レゾールの中間体）等〕、多価フェノールとアルカノールアミンとの縮合物（マンニッヒポリオール）、およびこれらの２種以上の併用が挙げられる。
【０００９】
アミンとしては、例えば、アンモニア；炭素数２〜２０のアルカノールアミン［モノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、アミノエチルエタノールアミン等］；炭素数１〜２０のアルキルアミン［メチルアミン、エチルアミン、ｎ−ブチルアミン、オクチルアミン等］；炭素数２〜６のアルキレンジアミン［エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等］；アルキレン基の炭素数が２〜６のポリアルキレンポリアミン（重合度２〜８）［ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等］；炭素数６〜２０の芳香族アミン［アニリン、フェニレンジアミン、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、メチレンジアニリン、ジフェニルエーテルジアミン、ナフタレンジアミン、アントラセンジアミン等］；炭素数４〜１５の脂環式アミン［イソホロンジアミン、シクロヘキシレンジアミン等］；炭素数４〜１５の複素環式アミン［ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，４−ジアミノエチルピペラジン等］およびこれらの２種以上の併用などが挙げられる。
【００１０】
これらの活性水素含有化合物のうち、好ましくは多価アルコール（とくに、２価アルコールおよび３〜５価のアルコール）であり、さらに好ましくは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールであり、とくに好ましくは、２級ヒドロキシル基を有する、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールである。
【００１１】
活性水素含有化合物に付加させるＡＯとしては、炭素数２〜３０またはそれ以上のＡＯが挙げられ、エチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記）、プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記）、１，２−、１，３−、１，４−もしくは２，３−ブチレンオキサイド、α−オレフィンオキサイド（炭素数５〜３０またはそれ以上）、スチレンオキサイドなどおよびこれらの２種以上の併用（併用する場合には、ランダム付加、ブロック付加のいずれでもよい。）が挙げられる。
これらＡＯのうち、好ましいのは炭素数２〜４の１種以上のＡＯであり、さらに好ましくはＰＯである。ＰＯ単独付加の場合、得られたポリオキシプロピレンエーテルに本発明の精製法を適用すると、水との分離性が特に良好であり、工程に水洗を含む場合においても、目的のポリエーテルを高収率で得ることができる。
【００１２】
ＡＯの付加反応は、従来公知の通常のアルカリ性触媒を使用して、通常の反応条件で行うことができる。アルカリ性触媒としては、アルカリ金属水酸化物（水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化セシウムなど）、アルカリ金属アルコラート（ナトリウムメチラート、カリウムメチラートなど）、アルカリ金属単体（金属カリウムなど）、アルカリ金属炭酸塩（炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなど）、およびこれら二種以上の混合物が挙げられる。これらのうち好ましいものはアルカリ金属水酸化物であり、さらに好ましくは水酸化カリウムである。アルカリ性触媒が水酸化カリウムであると、鉱酸との反応が円滑に進行し、除去しやすい塩を生成することができる。
【００１３】
本発明の精製法は、アルカリ性触媒の存在下に合成された粗製ポリエーテル（ａ）から、特定範囲の酸価とｐＨを有する中和ポリエーテル（ａ’）を経て、それを吸着および／または濾過助剤（ｄ）で処理する工程を有することを特徴とする。
【００１４】
中和ポリエーテル（ａ’）は、粗製ポリエーテル（ａ）を鉱酸等で中和して、（ａ）から直接得ることもできるが、副反応により（ａ）中に含有されるプロペニル基の分解の点から、（ａ）を鉱酸で、ｐＨを２〜５に、または酸価を０．０２〜０．１ｍｇＫＯＨ／ｇに調整した後に、アルカリ性物質で中和して得たものが好ましい。ＰＨと酸価は、共に上記範囲内であることが好ましい。
鉱酸で調整後のｐＨは、下限は、さらに好ましくは２．５、とくに好ましくは３、もっとも好ましくは４であり、上限は、さらに好ましくは４．９、とくに好ましくは４．８である。鉱酸で調整後の酸価は、下限は、さらに好ましくは０．０２２であり、上限は、さらに好ましくは０．０７５、とくに好ましくは０．０６、もっとも好ましくは０．０５である。
ｐＨを２〜５に、および／または酸価を０．０２〜０．１ｍｇＫＯＨ／ｇに調整した場合、ポリエーテル中のプロペニル基を良好に分解できる。粗製ポリエーテル（ａ）合成時の副反応によるプロペニル基を分解することにより、相対的にポリエーテルの末端ＯＨ基の割合が多くなり、その結果、反応の活性点が多くなって、ポリエーテルを反応させて得られた樹脂の強度が増加する。
本発明においてｐＨは、ポリエーテル１０ｇに溶媒（イソプロピルアルコール／水＝１０／６体積比）６０ｍｌを加え溶解後、ガラス電極ｐＨメーターを用いて測定した値であり、酸価はＪＩＳ  Ｋ１５５７で測定した値である。
【００１５】
上記鉱酸としては、塩酸、硫酸、ハロゲン化オキシ酸などが挙げられ、好ましいものは塩酸である。鉱酸として塩酸を用いると、処理中にエステルを生成する恐れがなく、水との分離性が良好なポリエーテルを得ることができる。
【００１６】
アルカリ性物質としては、前記のアルカリ性触媒として例示したものと同様のものが挙げられる。好ましいものはアルカリ金属水酸化物であり、さらに好ましくは水酸化カリウムである。アルカリ性物質として水酸化カリウムを用いると、鉱酸との反応が円滑に進行し、除去しやすい塩を生成することができる。
アルカリ性物質で中和することで過剰の酸が中和されて設備の腐食がなくなり、後の工程の残存酸の吸着時に必要とする処理剤量を減らすことができる。
【００１７】
（ａ’）の酸価は、通常０〜０．０１５ｍｇＫＯＨ／ｇであり、好ましくは０〜０．０１２ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは０〜０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇである。
酸価が０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の場合、ポリエーテル中にアルカリ分が存在し、水との分離性が悪化する。０．０１５ｍｇＫＯＨ／ｇより高い場合、設備に腐食が生じる。また残存酸を吸着するために必要となる処理剤量が多くなる。
【００１８】
（ａ’）のｐＨは、通常５．２〜６．５である。下限は、好ましくは５．３、さらに好ましくは５．４であり、上限は、好ましくは６．２、さらに好ましくは６．０である。
ｐＨが５．２未満であると設備の腐食が生じ、６．５を超えると実質的に過剰のアルカリ性物質が存在するため、水との分離性が悪くなる。また吸着および／または濾過助剤（ｄ）での処理が十分に行われなくなる。
【００１９】
吸着および／または濾過助剤（ｄ）としては、通常使用されるものであればよく、特に限定されないが、Ｉ族、ＩＩ族、ＩＩＩ族、およびＩＶ族から選ばれる１種以上の元素の酸化物もしくは水酸化物、Ｉ族、ＩＩ族、ＩＩＩ族、およびＩＶ族から選ばれる１種以上の元素の複合塩、珪酸塩、ならびにこれらを含有する天然物等が挙げられ、２種以上を併用してもよい。
上記化合物を構成するＩ族の元素としては、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。ＩＩ族の元素としては、マグネシウム、カルシウム、バリウム等が挙げられる。ＩＩＩ族の元素としては、アルミニウム等が挙げられる。ＩＶ族の元素としてはケイ素等が挙げられる。
具体的には、Ｉ族、ＩＩ族、ＩＩＩ族、およびＩＶ族から選ばれる１種以上の元素の酸化物としては、ＭｇＯ、Ａｌ2Ｏ3などが挙げられる。Ｉ族、ＩＩ族、ＩＩＩ族、およびＩＶ族から選ばれる１種以上の元素の水酸化物としては、Ａｌ（ＯＨ）3・ｘＨ2Ｏなどが挙げられる。Ｉ族、ＩＩ族、ＩＩＩ族、およびＩＶ族から選ばれる１種以上の元素の複合塩としては、Ｍｇ4.5Ａｌ2（ＯＨ）13ＣＯ3・３．５Ｈ2Ｏ、Ｍｇ0.7Ａｌ0.3Ｏ1.15、Ｍｇ6Ａｌ2（ＯＨ）16ＣＯ3・４Ｈ2Ｏ、およびＭｇ0.7Ａｌ0.3Ｏ1.15などが挙げられる。珪酸塩としては、合成珪酸マグネシウム、および合成珪酸アルミニウムなどが挙げられる。これらを含有する天然物としては珪藻土などが挙げられる。
【００２０】
吸着および／または濾過助剤（ｄ）としては、酸やアルカリを吸着させる吸着剤としての機能を有する成分のみを用いてもよいし、吸着剤としての機能を有する成分と、吸着処理後の粗製ポリエーテから濾過により（ｄ）や生成塩を除去する際の濾過速度を向上させる機能を有する濾過助剤としての機能を有する成分とを併用してもよく、また、吸着剤と濾過助剤の両方の機能を有する成分を用いてもよい。これらのうち好ましくは、吸着剤としての機能を有する成分と濾過助剤としての機能を有する成分との併用である。濾過助剤としての機能を有する成分を用いると、中和により生成した塩の除去が良好となる。
（ｄ）中の、吸着剤としての機能を有する成分／濾過助剤としての機能を有する成分、の使用比率（％）は、好ましくは（５〜１００）／（０〜９５）、さらに好ましくは（１５〜９０）／（１０〜８５）である。なお、上記および以下において、％は質量％を意味する。
（ｄ）のうち、吸着剤としての機能を有するものとしては、好ましくは、残存酸の吸着が良好なことから、Ｉ族、ＩＩ族、およびＩＩＩ族から選ばれる１種以上の元素の酸化物もしくは水酸化物、ならびにＩ族、ＩＩ族、およびＩＩＩ族から選ばれる１種以上の元素の複合塩であり、さらに好ましくはＩＩ族、およびＩＩＩ族から選ばれる１種以上の元素の複合塩である。
（ｄ）のうち、濾過助剤としての機能を有するものとしては、好ましくは、ＩＶ族の元素の酸化物もしくは水酸化物、少なくともＩＶ族の元素を含有し必要によりＩＩ族および／またはＩＩＩ族の元素を含有する複合塩、および珪藻土である。
【００２１】
（ａ’）に対する（ｄ）の使用量は、好ましくは０．０５〜１％である。下限は、さらに好ましくは０．１％、とくに好ましくは０．１５％であり、上限は、さらに好ましくは０．９％、とくに好ましくは０．８５％である。（ｄ）の使用量が１％以下であると濾過性が良好であり、０．０５％以上であると残存酸および塩の除去が良好となる。
【００２２】
（ｄ）のうち、吸着剤としての機能を有する成分、または吸着剤と濾過助剤の両方の機能を有する成分の（ａ’）に対する使用量は、好ましくは０．０５〜０．４８％である。下限は、さらに好ましくは０．１％、とくに好ましくは０．１５％であり、上限は、さらに好ましくは０．４７％、とくに好ましくは０．４６％である。吸着剤の使用量が０．４８％以下であると濾過性が良好であり、０．０５％以上であると残存酸および塩の除去が良好となる。（ｄ）として、吸着剤としての機能を有する成分、または吸着剤と濾過助剤の両方の機能を有する成分のみを用いる場合、（ａ’）に対する（ｄ）の使用量は、上記範囲内が好ましい。
【００２３】
（ｄ）のうち濾過助剤としての機能を有する成分の（ａ’）に対する使用量は、好ましくは０〜０．８％である。下限は、さらに好ましくは０．０５％、とくに好ましくは０．１％であり、上限は、さらに好ましくは０．７５％、とくに好ましくは０．６５％である。濾過助剤の使用量が０．８％以下であるとポリエーテル中に金属の溶出が少ない。
【００２４】
また、（ｄ）の粒子は、７５μｍ以下の粒子の割合が５０％以上であることが好ましく、さらに好ましくは６０％以上、とくに好ましくは７０％以上である。７５μｍ以下の粒子の割合が５０％以上であれば生成塩の除去が良好である。
ここで、７５μｍ以下の粒子の割合は、目開きが７５μｍの網状ふるいを使用し、ふるい落とされたものの割合を示した値である。
【００２５】
また（ｄ）のうち、濾過助剤としての機能を有する成分の粒子は、５０μｍ以下の粒子の割合が６０％以上が好ましく、さらに好ましくは７０％以上、とくに好ましくは８０％以上である。５０μｍ以下の粒子の割合が６０％以上であれば生成塩の除去が良好である。
ここで、５０μｍ以下の粒子の割合は、目開きが５０μｍの網状ふるいを使用し、ふるい落とされたものの割合を示した値である。
【００２６】
吸着および／または濾過助剤（ｄ）で処理する条件としては、処理温度は、常温でも加熱下でもよく、好ましくは５〜１５０℃、さらに好ましくは１５〜１００℃である。処理時間は、好ましくは１５〜１２０分、さらに好ましくは２０〜８０分である。処理は、処理槽中で攪拌下に行うのが好ましい。
【００２７】
本発明の精製法において、（ｄ）で処理後、必要により水洗により低分子量物を除去してもよい。水洗する場合の水の添加量は、（ａ’）に対して、好ましくは５〜８０％、さらに好ましくは１０〜５０％である。水洗は、常圧または加圧下に、５〜１５０℃（とくに１５〜１４０℃）で行うのが好ましい。
【００２８】
本発明の精製法により得られるポリエーテルは、ポリウレタン樹脂用等、用途によっては、水分の含有量が少ないことが好ましい（例えば、０．２％以下、特に０．１％以下）。そのため、（ｄ）による処理の前および／または後に、必要により脱水を行う。脱水する場合は、１００〜１５０℃（とくに１１０〜１４０℃）、１〜５０ｍｍＨｇ（とくに３〜２０ｍｍＨｇ）で減圧脱水するのが好ましい。
【００２９】
吸着および／または濾過助剤（ｄ）で処理後の粗製ポリエーテから、例えば、濾過（好ましくは加圧濾過）、遠心分離等の方法で、（ｄ）や中和により生成した塩などを除去して、精製ポリエーテルを得ることができる。
【実施例】
【００３０】
以下実施例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。以下、部は質量部を意味する。
【００３１】
実施例および比較例における原料は以下の通りである。
（１）  粗製ポリエーテル（ａ）：プロピレングリコールにＰＯを付加させて得られた水酸基価３８のポリプロピレングリコール中に、ＰＯ付加時のアルカリ性触媒である水酸化カリウムを２５００ｐｐｍ含んだ粗製ポリエーテル
（２）鉱酸（ｂ−１）：塩酸
（３）鉱酸（ｂ−２）：燐酸
（４）アルカリ性物質（ｃ）：水酸化カリウム
（５）吸着および／または濾過助剤（ｄ−１）：Ｍｇ4.5Ａｌ2（ＯＨ）13ＣＯ3・３．５Ｈ2Ｏ（協和化学製、ＫＷ−１０００）
（６）吸着および／または濾過助剤（ｄ−２）：Ｍｇ0.7Ａｌ0.3Ｏ1.15（協和化学製、ＫＷ−２０００）
（７）吸着および／または濾過助剤（ｄ−３）：珪藻土（昭和化学工業製、ラヂオライト＃６００）
【００３２】
性能評価項目の水との分離性試験は、以下の方法にて実施した。
ポリエーテル５０ｇと水５０ｇを加え、攪拌機（特殊機化工業製  ＴＫ  ＨＯＭＯＤＩＳＰＥＲ）で３０００ｒｐｍ×２分撹拌し、６０分間静置した。２層に分離した水層とポリエーテル層を観察し、下記の基準で判定した。○の場合は水との分離性が良好であり、水洗工程を有する場合でも、ポリエーテルが高収率で得られる。
○：水層、ポリエーテル層共に、濁り無し〜薄く濁る
×：水層、ポリエーテル層が白濁
【００３３】
実施例１
（ａ）１００部に（ｂ−１）を０．４５部加え、９０℃で３０分間撹拌した。撹拌後のｐＨは４．５、酸価は０．０３２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。次に（ｃ）を０．１部加え、酸価を０．００８ｍｇＫＯＨ／ｇ、ｐＨを５．８とした。次に、１２５℃×２時間、１０ｍｍＨｇ以下で減圧脱水し、（ｄ−１）を０．２部加え９０℃で１時間撹拌した後、内径１１．５ｃｍのヌッチェにＮｏ．２のろ紙（ＪＩＳ  Ｐ３８０１）を敷いて濾過し、精製ポリエーテルを得た。
得られたポリエーテルの性状は以下の通りであった。また、水との分離性試験の結果は○であった。
外観                      透明液状
色相（ＡＰＨＡ法）        １０以下
ＣＰＲ                    ０．１
ｐＨ                      ６．９
ＡＶ                      ０．００４
不飽和度（ｍｅｑ／ｇ）    ０．１以下
【００３４】
実施例２
（ａ）１００部に（ｂ−１）を０．４５部加え、９０℃で３０分間撹拌した。撹拌後のｐＨは４．０、酸価は０．０３９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。次に（ｃ）を０．１部加え、酸価を０．００６ｍｇＫＯＨ／ｇ、ｐＨを６．０とした。次に、１２５℃×２時間、１０ｍｍＨｇ以下で減圧脱水し、（ｄ−１）を０．２部と（ｄ−３）を０．２部加え９０℃で１時間撹拌した後、内径１１．５ｃｍのヌッチェにＮｏ．２のろ紙（ＪＩＳ  Ｐ３８０１）を敷いて濾過し、精製ポリエーテルを得た。
得られたポリエーテルの性状は以下の通りであった。また、水との分離性試験の結果は○であった。
外観                      透明液状
色相（ＡＰＨＡ法）        １０以下
ＣＰＲ                    ０．１
ｐＨ                      ７．１
ＡＶ                      ０．００３
不飽和度（ｍｅｑ／ｇ）    ０．１以下
【００３５】
比較例１
（ａ）１００部に（ｂ−１）を０．３部加え、９０℃で３０分間撹拌した。撹拌後のｐＨは５．５、酸価は０．０１１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。次に（ｂ−２）を０．２５部加え、酸価を０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、ｐＨを４．０とした。（ｄ−１）を０．５部加え９０℃で１時間撹拌した後、内径１１．５ｃｍのヌッチェにＮｏ．２のろ紙（ＪＩＳ  Ｐ３８０１）を敷いて濾過し、さらに１２５℃×２時間、１０ｍｍＨｇ以下で減圧脱水を行い、比較の精製ポリエーテルを得た。
得られたポリエーテルの性状は以下の通りであった。また、水との分離性試験の結果は×であった。
外観                      カスミ液状
色相（ＡＰＨＡ法）        ２０
ＣＰＲ                    １．０
ｐＨ                      ７．０
ＡＶ                      ０．００３
不飽和度（ｍｅｑ／ｇ）    ０．１以下
【００３６】
比較例２
（ａ）１００部に（ｂ−１）を０．４５部加え、９０℃で３０分間撹拌した。撹拌後のｐＨは４．５、酸価は０．０３１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。次に（ｃ）を０．２部加え、酸価を−０．００５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ｐＨを８．０とした。次に、１２５℃×２時間、１０ｍｍＨｇ以下で減圧脱水し、（ｄ−２）を０．２部加え９０℃で１時間撹拌した後、内径１１．５ｃｍのヌッチェにＮｏ．２のろ紙（ＪＩＳ  Ｐ３８０１）を敷いて濾過し、比較の精製ポリエーテルを得た。
得られたポリエーテルの性状は以下の通りであった。また、水との分離性試験の結果は×であった。
外観                      透明液状
色相（ＡＰＨＡ法）        １０以下
ＣＰＲ                    ０．４
ｐＨ                      ７．３
ＡＶ                      ０．００１
不飽和度（ｍｅｑ／ｇ）    ０．１以下
【産業上の利用可能性】
【００３７】
本発明の精製法で得られたポリエーテルは、ポリウレタン樹脂、接着剤およびシーラント、ブレーキ液、化粧品、界面活性剤、合成潤滑油等の各種原料として有用である。