(57)【要約】【課題】２個のエポキシ化されたヒドラゾン基を有する電荷輸送物質を含む有機感光体，その製造方法及びその使用方法を提供する。【解決手段】導電性基材及び前記導電性基材上部の光導電要素を含む有機感光体であり，前記光導電要素は，（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，（ｂ）電荷生成化合物とを含む改善された有機感光体である：【化１】2005196203.tif 000023  化学式１のうち，Ｙ１及びＹ２は独立的に，アリールアミン基であり，Ｒ１及びＲ２は独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含み，Ｘ１及びＸ２は独立的に，連結基であり，Ｅ１及びＥ２は独立的に，エポキシ基であり，Ｚはアルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含む連結基である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基材及び前記導電性基材上部の光導電要素を含む有機感光体であり，前記光導電要素は：
（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質と，
（ｂ）電荷生成化合物と，
を含む，ことを特徴とする有機感光体：
【化１】
2005196203.tif 000013
但し，前記化学式１のうち，
Ｙ１及びＹ２は独立的に，アリールアミン基であり，
Ｒ１及びＲ２は独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含み，
Ｘ１及びＸ２は独立的に，連結基であり，
Ｅ１及びＥ２は独立的に，エポキシ基であり，
Ｚはアルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含む連結基である。
【請求項２】
前記Ｚは，芳香族基を含む，ことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
前記Ｙ１及び前記Ｙ２は，独立的に，カルバゾリル基，（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アリールアミン基またはジュロリジニル基である，ことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記Ｅ１及び前記Ｅ２は，独立的に，オキシラニル環である，ことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項５】
前記電荷輸送物質は，下記化学式５で表示される化合物の群から選択される，ことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体：
【化２】
2005196203.tif 000014
但し，前記化学式５のうち，Ｙ１及びＹ２は独立的にアリールアミン基である。
【請求項６】
前記Ｘ１及び前記Ｘ２は，独立的に，分枝型または線形である化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有し，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的に，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基である，
ことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記光導電要素は，第２電荷輸送物質をさらに含む，ことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項８】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含む，ことを特徴とする請求項７に記載の有機感光体。
【請求項９】
前記光導電要素がバインダをさらに含む，ことを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。
【請求項１０】
（ａ）光画像形成成分と，
（ｂ）前記光画像形成成分から受光するように配向され，導電性基材及び前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体を含む電子写真画像の形成装置であり，前記光導電要素は，（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質及び，（ｉｉ）電荷生成化合物を含む，
ことを特徴とする電子写真画像の形成装置：
【化３】
2005196203.tif 000015
但し，前記化学式１のうち，
Ｙ１及びＹ２は独立的に，アリールアミン基であり，
Ｒ１及びＲ２は独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含み，
Ｘ１及びＸ２は独立的に，連結基であり，
Ｅ１及びＥ２は独立的に，エポキシ基であり，
Ｚはアルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含む連結基である。
【請求項１１】
前記Ｚは，芳香族基を含む，ことを特徴とする請求項１０に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１２】
前記Ｙ１及び前記Ｙ２は，独立的に，カルバゾリル基，（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アリールアミン基またはジュロリジニル基である，ことを特徴とする請求項１０に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１３】
前記Ｅ１及び前記Ｅ２は，独立的に，オキシラニル環である，ことを特徴とする請求項１０に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１４】
前記電荷輸送物質は，下記化学式５で表示される化合物の群から選択される，ことを特徴とする請求項１０に記載の電子写真画像の形成装置：
【化４】
2005196203.tif 000016
但し，前記化学式５のうち，Ｙ１及びＹ２は独立的にアリールアミン基である。
【請求項１５】
前記Ｘ１及び前記Ｘ２は，独立的に，分枝型または線形である化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有し，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的に，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基である，
ことを特徴とする請求項１０に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１６】
前記光導電要素は，第２電荷輸送物質をさらに含む，ことを特徴とする請求項１０に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１７】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含む，ことを特徴とする請求項１６に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１８】
湿式トナーディスペンサをさらに含む，ことを特徴とする請求項１０に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１９】
（ａ）導電性基材及び前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体表面を帯電させる段階であり，前記光導電要素は，（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質及び，（ｉｉ）電荷生成化合物を含む帯電段階と，
（ｂ）選択された領域に電荷を消散させる照射線に前記有機感光体表面を画像に沿って露光させ，前記表面上に帯電及び非帯電の領域のパターンを形成する段階と，
（ｃ）前記表面をトナーと接触させ，トーン画像を形成する段階と，
（ｄ）前記トーン画像を基材に転写させる段階と，を含む，
ことを特徴とする電子写真画像の形成方法：
【化５】
2005196203.tif 000017
但し，前記化学式１のうち，
Ｙ１及びＹ２は独立的に，アリールアミン基であり，
Ｒ１及びＲ２は独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含み，
Ｘ１及びＸ２は独立的に，連結基であり，
Ｅ１及びＥ２は独立的に，エポキシ基であり，
Ｚはアルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含む連結基である。
【請求項２０】
前記Ｚは，芳香族基を含む，ことを特徴とする請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２１】
前記Ｙ１及び前記Ｙ２は，独立的に，カルバゾリル基，（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アリールアミン基またはジュロリジニル基である，ことを特徴とする請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２２】
前記Ｅ１及び前記Ｅ２は，独立的に，オキシラニル環である，ことを特徴とする電子写真画像の形成方法。
【請求項２３】
前記電荷輸送物質が下記化学式５で表示される化合物の群から選択される，ことを特徴とする請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法：
【化６】
2005196203.tif 000018
但し，前記化学式５のうち，Ｙ１及びＹ２は独立的にアリールアミン基である。
【請求項２４】
前記Ｘ１及び前記Ｘ２は，独立的に，分枝型または線形である化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有し，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的に，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基である，
ことを特徴とする請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２５】
前記光導電要素は，第２電荷輸送物質をさらに含む，ことを特徴とする請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２６】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含む，ことを特徴とする請求項２５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２７】
前記光導電要素がバインダをさらに含む，ことを特徴とする請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２８】
前記トナーが有機液体中に着色剤粒子分散物を含む湿式トナーを含む，ことを特徴とする請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２９】
下記化学式１を有する，ことを特徴とする電荷輸送物質：
【化７】
2005196203.tif 000019
但し，前記化学式１のうち，
Ｙ１及びＹ２は独立的に，アリールアミン基であり，
Ｒ１及びＲ２は独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含み，
Ｘ１及びＸ２は独立的に，連結基であり，
Ｅ１及びＥ２は独立的に，エポキシ基であり，
Ｚはアルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含む連結基である。
【請求項３０】
前記Ｚは，芳香族基を含む，ことを特徴とする請求項２９に記載の電荷輸送物質。
【請求項３１】
前記Ｙ１及び前記Ｙ２が，独立的に，カルバゾリル基，（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アリールアミン基またはジュロリジニル基である，ことを特徴とする請求項２９に記載の電荷輸送物質。
【請求項３２】
前記Ｅ１及び前記Ｅ２は，独立的に，オキシラニル環である，ことを特徴とする請求項２９に記載の電荷輸送物質。
【請求項３３】
下記化学式５で表示される化合物の群から選択されたことを特徴とする請求項２９に記載の電荷輸送物質：
【化８】
2005196203.tif 000020
前記化学式５のうち，Ｙ１及びＹ２は独立的にアリールアミン基である。
【請求項３４】
前記Ｘ１及び前記Ｘ２は，独立的に，分枝型または線形である化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有し，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的に，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基である，
ことを特徴とする請求項２９に記載の電荷輸送物質。
【請求項３５】
高分子バインダの作用基と，下記化学式１を有する化合物の一つ以上のエポキシ基とが反応して形成された，ことを特徴とする高分子電荷輸送物質：
【化９】
2005196203.tif 000021
但し，前記化学式１のうち，
Ｙ１及びＹ２は，独立的に，アリールアミン基であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含み，
Ｘ１及びＸ２は，独立的に，連結基であり，
Ｅ１及びＥ２は，独立的に，エポキシ基であり，
Ｚはアルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含む連結基である。
【請求項３６】
前記バインダの作用基は，ヒドロキシル基，カルボキシル基，アミノ基及びチオール基からなる群から選択される，ことを特徴とする請求項３５に記載の高分子電荷輸送物質。
【請求項３７】
架橋結合剤が前記エポキシ基と前記バインダの作用基との間に結合される，ことを特徴とする請求項３５に記載の高分子電荷輸送物質。
【請求項３８】
前記Ｚは，芳香族基を含む，ことを特徴とする請求項３５に記載の高分子電荷輸送物質。
【請求項３９】
前記Ｙ１及び前記Ｙ２は，独立的に，カルバゾリル基，（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アリールアミン基またはジュロリジニル基である，ことを特徴とする請求項３５に記載の高分子電荷輸送物質。
【請求項４０】
前記Ｘ１及び前記Ｘ２は，独立的に，分枝型または線形である化学式−（ＣＨ２）ｍ−を有し，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的に，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基である，ことを特徴とする請求項３５に記載の高分子電荷輸送物質。
【請求項４１】
導電性基材及び前記導電性基材上部の光導電要素を含む有機感光体であり，前記光導電要素は，
（ａ）高分子バインダの作用基と下記化学式１を有する化合物の一つ以上のエポキシ基とが反応して形成された高分子電荷輸送物質と，
（ｂ）電荷生成化合物と，を含む，
ことを特徴とする有機感光体：
【化１０】
2005196203.tif 000022
但し，前記化学式１のうち，
Ｙ１及びＹ２は，独立的に，アリールアミン基であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含み，
Ｘ１及びＸ２は，独立的に，連結基であり，
Ｅ１及びＥ２は，独立的に，エポキシ基であり，
Ｚは，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含む連結基である，
ことを特徴とする請求項４１に記載の有機感光体。
【請求項４２】
前記光導電要素は，第２電荷輸送物質をさらに含む，ことを特徴とする請求項４１に記載の有機感光体。
【請求項４３】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含む，ことを特徴とする請求項４２に記載の有機感光体。
【請求項４４】
前記バインダの作用基が，ヒドロキシル基，カルボキシル基，アミノ基及びチオール基からなる群から選択される，ことを特徴とする請求項４１に記載の有機感光体。
【請求項４５】
前記Ｚは，芳香族基を含む，ことを特徴とする請求項４１に記載の有機感光体。
【請求項４６】
前記Ｙ１及び前記Ｙ２は，独立的に，カルバゾリル基，（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アリールアミン基，またはジュロリジニル基である，
ことを特徴とする請求項４１に記載の有機感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，有機感光体，電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法，電荷輸送物質，及び高分子電荷輸送物質に関し，さらに詳細には，２つ以上のエポキシ基を含む電荷輸送物質を有する有機感光体等に関する。各エポキシ基は，ヒドラゾン基の窒素原子と直接的にまたは連結基を介して間接的に結合されている。エポキシ基の各々は，高分子バインダと直接的にまたは架橋結合化合物を介して共有結合するか，または共有結合しないこともある。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法においては，プレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどの形態を有する有機感光体は，導電性基材上に電気絶縁性の光導電要素を有し，光導電層の表面がまず均一に静電気的に帯電された後，帯電された表面が光パターンに露出されることによって，画像が形成される。露光は，その表面が光接触されて照射された領域に電荷を選択的に消散させ，潜像ともいわれる帯電領域及び非帯電領域のパターンを形成する。湿式または乾式トナーは，その後潜像付近に提供され，トナー滴及び粒子は，帯電領域または非帯電領域付近に付着されて光導電層の表面にトーン画像を形成する。これから生成されたトーン画像は，紙などの好適な最終または中間受容体表面に転写されるか，または光導電層が最終画像受容体として使用することができる。画像形成過程は，例えばカラー成分各々の画像をオーバーレイ（ｏｖｅｒｌａｙｉｎｇ）させることによって，単一画像を完成させるか，またはフルカラー最終画像を形成し，及び／又は追加画像を再現する各カラーのオーバーレイ画像のようなシャドー（ｓｈａｄｏｗ）画像を形成するように数回反復される。
【０００３】
単一層及び多重層の光導電要素が使用されてきた。単一層の具体例としては，電荷輸送物質及び電荷生成物質は，高分子バインダに結合された後，導電性基材に付着される。多重層の具体例としては，電荷輸送物質及び電荷生成物質は，個別層中の要素に存在し，それら各々は，選択的に高分子バインダに結合されて導電性基材に付着される。二層の光導電要素は，２種の類型の配列が可能である。二層配列のうちの一つ（「二重層（ｄｕａｌｌａｙｅｒ）」配列）において，電荷生成層は導電性基材上に付着され，電荷輸送層は電荷生成層の上部に付着される。二層配列のうちの他の一つ（「逆二重層」配列）において，電荷輸送層と電荷生成層の順序は，前述のものとは反対である。
【０００４】
単一層及び多重層の光導電要素において，電荷生成物質は，露光時に電荷キャリア（即ち，正孔及び／又は電子）を生成することを目的とする。電荷輸送物質は，光導電要素の表面電荷を容易に放電させるために，電荷キャリア類型のうち一つ以上を収容し，それらを電荷輸送層を介して輸送することを目的とする。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物またはそれらの組み合わせとすることができる。電荷輸送化合物が使用される場合には，電荷輸送化合物は，正孔キャリアを収容してそれらを電荷輸送化合物が存在する層を介して輸送する。電子輸送化合物が使用される場合には，電子輸送化合物は，電子キャリアを収容してそれらを電子輸送化合物が存在する層を介して輸送する。
【０００５】
有機感光体は，乾式及び湿式電子写真法の双方にも使用することができる。乾式電子写真法及び湿式電子写真法は，多数の差異点を有する。具体的に，乾式トナーは，乾式電子写真法に使用される一方，湿式トナーは湿式電子写真法に使用される。湿式電子写真法の重要な利点は，さらに高い解像度を提供し，乾式電子写真法の画像より優秀な画像を提供できるという点であるが，これは湿式トナー粒子が一般的に乾式トナー粒子より非常に小さいためである。かかる小さいサイズにより，湿式トナーは乾式トナーより高い光密度を有する画像を提供することができる。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら，乾式及び湿式電子写真法の双方で，有機感光体に使用される電荷輸送物質は，光導電要素の高分子バインダと相溶性がなければならない。特定電荷輸送物質に好適な高分子バインダの選択は，光導電要素の形成を制限することができる。電荷輸送物質が高分子バインダと相溶性がない場合には，電荷輸送物質は，高分子バインダマトリックスで相分離または結晶化されたり，または電荷輸送物質を含有する層表面に広がることがある。このような非相溶性が発生すると，有機感光体は電荷輸送を中断してしまう，という問題がある。
【０００７】
さらに，湿式電子写真法においては，特に，湿式電子写真法用の有機感光体は，液体が蒸発し，及び／又は受容体表面に転写される間に湿式トナーの液体キャリアと接触してしまう。この結果，光導電要素の電荷輸送物質は，液体キャリアによって抽出されて分離されてしまう。長期間の作動後には，抽出されて分離された電荷輸送物質が多量であることから，有機感光体の性能に悪影響を及ぼしてしまう，という問題がある。
【０００８】
したがって，本発明の目的は，２個のエポキシ基を有する電荷輸送物質を含む有機感光体，その製造方法及びその使用方法を提供する。また，本発明の他の目的は，高Ｖａｃｃ及び低Ｖｄｉｓのような優秀な静電気的特性を有する有機感光体を提供することにある。本発明の他の目的は，高分子バインダと高い相溶性を有し，相分離は減少し，液体キャリアによる抽出が減少する電荷輸送物質を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するため，本発明の第１の観点においては，導電性基材及び前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体であり，前記光導電要素は，（ａ）下記化学式１の電荷輸送物質と，（ｂ）電荷生成化合物とを含む有機感光体を提供する：
【００１０】
【化１】
2005196203.tif 000002
【００１１】
前記化学式１のうち，Ｙ１及びＹ２は独立的に，アリールアミン基であり，Ｒ１及びＲ２は独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含み，Ｘ１及びＸ２は，独立的に分枝型または線形である−（ＣＨ２）ｍ−基を有する基のような連結基であり，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的に，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基であり，Ｅ１及びＥ２は独立的に，エポキシ基であり，Ｚはアルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含む連結基である。
【００１２】
また，有機感光体は，例えばプレート，軟質ベルト，軟質ディスク，シート，硬質ドラムまたは硬質または軟性ドラムを覆い包んだシート状に提供することができる。一具体例において，有機感光体は，（ａ）電荷輸送物質，電荷生成化合物，第２電荷輸送物質及び高分子バインダを含む光導電要素，及び（ｂ）導電性基材を含む。
【００１３】
上記課題を解決するため，本発明の第２の観点においては，（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）前記光画像形成成分から受光するように配向された前述のような有機感光体とを含む電子写真画像の形成装置を提供する。前記装置は，トナーディスペンサをさらに含む。前記電荷輸送組成物を含む感光体を利用した電子写真画像の形成方法もまた記載されている。
【００１４】
上記課題を解決するため，本発明の第３の観点においては，（ａ）前述のような有機感光体表面を帯電させる段階と，（ｂ）選択された領域に電荷を消散させる照射線（ｒａｄｉａｔｉｏｎ）に前記有機感光体の表面を画像に沿って（ｉｍａｇｅｗｉｓｅ）露光させ，前記表面上に帯電及び非帯電の領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）前記表面を有機液体中で着色剤粒子分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させ，トーン画像を形成する段階と，（ｄ）前記トーン画像を基材に転写させる段階とを含む電子写真画像の形成方法が提供される。
【００１５】
上記課題を解決するため，本発明の第４の観点においては，前記化学式１を有する電荷輸送物質が提供される。
【００１６】
上記課題を解決するため，本発明の第５の観点においては，高分子バインダの作用基と下記化学式１を有する化合物の一つ以上のエポキシ基とが反応して形成された高分子電荷輸送化合物が提供される：
【００１７】
【化２】
2005196203.tif 000003
【００１８】
前記化学式１のうち，Ｙ１及びＹ２は独立的に，アリールアミン基であり，Ｒ１及びＲ２は独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含み，Ｘ１及びＸ２は独立的に，分枝型または線形である−（ＣＨ２）ｍ−基を有する基のような連結基であり，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的に，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基であり，Ｅ１及びＥ２は独立的に，エポキシ基であり，Ｚはアルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含む連結基である。
【００１９】
上記課題を解決するため，本発明の第６の観点においては，導電性基材及び前記導電性基材上の光導電要素を含む有機感光体であり，前記光導電要素は，（ａ）前述のような高分子電荷輸送化合物と，（ｂ）電荷生成化合物とを含む有機感光体が提供される。
【００２０】
本発明は，優秀な機械的特性及び静電特性をいずれも有する有機感光体用の電荷輸送物質を提供する。前記感光体は，湿式トナーと満足できるレベルに使われて高品質画像を提供できる。前記高品質画像形成システムは，反復サイクリング後にも保持される。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の電荷輸送物質，それを含む有機感光体は，優秀な静電気的特性を有し，電子写真画像の形成装置及び方法と関連した分野で有用に使用することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
本発明の有機感光体は，導電性基材，及び電荷生成化合物と２個のエポキシ基を有する電荷輸送物質とを含む光導電要素を有し，２個のエポキシ基は直接的にまたはヒドラゾン基のＮ原子を介して間接的に結びつき，２個の連結されたエポキシ化されたヒドラゾン基を含む化合物を形成する。電荷輸送物質は，電子写真法の有機感光体でその性能が立証されているように望ましい特性を有する。本実施形態にかかる電荷輸送物質は，電荷キャリア移動度が高く，多様なバインダ物質との使用性が優秀であって卓越した静電特性を有する。
【００２３】
本実施形態にかかる有機感光体は，高い感光性，低い残留電位及びサイクルテスト，結晶化及び有機感光体ベンディング（ｂｅｎｄｉｎｇ）及びストレッチング（ｓｔｒｅｔｃｈｉｎｇ）に対する高い安定性を有する。有機感光体は特に，ファックス機，複写機，スキャナ及び電子写真法に基づいた他の電子装置はもとより，レーザープリンタなどに有用に使用される。電荷輸送物質の用途は，以下レーザープリンタでの用途と関連した部分でさらに詳細に記載されているが，下記記載された内容から電子写真法で作動する他の装置での使用もまた一般化することができる。
【００２４】
高品質の画像を形成するために，特に多数のサイクル後にも，電荷輸送物質は，高分子バインダと均質な溶液を形成せねばならず，電荷輸送物質のサイクリング時に有機感光体材料のあちこちにほとんど均質に分布されていることが望ましい。また，電荷輸送物質が収容できる電荷量（収容電圧または“Ｖａｃｃ”と知られたパラメータで表示される）を増加させ，放電時に電荷の保存量（放電電圧または“Ｖｄｉｓ”と知られたパラメータで表示される）を減少させることが望ましい。
【００２５】
電荷輸送物質は，電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類される。電子写真法と関連した業界には，多数の電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が知られている。電荷輸送化合物の非制限的な例には，例えばピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，エナミン誘導体類，エナミンスチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレンまたは２以上のヒドラゾン基及びトリフェニルアミンのような（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アリールアミン及びカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソキサゾール，ジベンゾ（１，４）ダイオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンゾキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフレン，キナゾリンまたはシンノリンのようなヘテロサイクル類からなる群から選択された２以上のグループを含むマルチ（ｍｕｌｔｉ）−ヒドラゾン化合物を含む。
【００２６】
電子輸送化合物の非制限的な例には，例えば，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，２，６，８−トリニトロ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び非対称置換の２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのようなこの誘導体（例えば，４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン，４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランを含む）のようなこの誘導体類，ホスファ−２，５−シクロヘキサジエン誘導体類，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体類，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体類，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン）アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体類，ベンゾキノン誘導体類，ナフトキノン誘導体類，キニン誘導体類，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体類，ジニトロアントラセン誘導体類，ジニトロアクリジン誘導体類，ニトロアントラキノン誘導体類，ジニトロアントラキノン誘導体類，無水コハク酸，無水マレイン酸，無水ジブロモマレイン酸，ピレン誘導体類，カルバゾール誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体類，ジフェニルアミン誘導体類，トリフェニルアミン誘導体類，トリフェニルメタン誘導体類，テトラシアノキノエジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体類及び２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体類を含む。関心の対象になるいくつかの具体例において，電子輸送化合物は，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００２７】
多数の電荷輸送物質が使用可能であるが，特定電子写真法分野の多様な要求条件を充足させる他の電荷輸送物質の必要性は相変らず存在する。
【００２８】
電子写真分野において，有機感光体に含まれた電荷生成化合物は，光吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子及び正孔は，巨大な電場下で好適な時間にわたって輸送され，電場を生成している表面電荷を局部的に放電させることができる。特定領域の電場放電は，本質的に光パターンと対応する表面電荷パターンを形成する。このような電荷パターンは，トナー付着を誘導するのに使用することができる。電荷輸送物質は特に，電荷輸送，特に電荷生成化合物によって形成された電子−正孔対からの電子輸送に効果的である。いくつかの具体例において，特定電子輸送化合物または電荷輸送化合物は，本実施形態にかかる電荷輸送物質と共に使用されることもある。
【００２９】
電荷生成化合物及び電荷輸送物質を含む物質層または複数の物質層が有機感光体に含まれる。有機感光体を利用してニ次元画像を印刷するために，有機感光体は，一部以上の画像形成のためニ次元表面を有する。画像形成工程は，その後完全な画像の形成を完成し，及び／又は後続画像を形成するために有機感光体をサイクリングさせることにより続けられる。
【００３０】
有機感光体は，プレート，軟質ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟性ドラムを覆い包んだシートのような形態で提供することができる。電荷輸送物質は，電荷生成化合物と同じ層に存在し，及び／又は電荷生成化合物と異なる層に存在できる。付加層（ａｄｄｉｔｉｏｎａｌ  ｌａｙｅｒｓ）もまた以下に叙述されるように使用することができる。
【００３１】
いくつかの具体例において，有機感光体物質は，例えば（ａ）電荷輸送物質及び高分子バインダを含む電荷輸送層，（ｂ）電荷生成化合物及び高分子バインダを含む電荷生成層，及び（ｃ）導電性基材を含む。電荷輸送層は，電荷生成層と導電性基材との間に位置できる。一方，電荷生成層は，電荷輸送層と導電性基材との間に位置できる。他の具体例で，有機感光体物質は，高分子バインダのうち電荷輸送物質と電荷生成化合物といずれも有する単一層を有する。
【００３２】
有機感光体は，レーザープリンタのような電子写真画像の形成装置に統合することができる。装置において，画像は，物理的実体から形成され，有機感光体上にスキャニングされた光画像に転換されることによって表面潜像を形成する。表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを引きつけるのに使用されるが，トナー画像は，有機感光体上に投射された光画像と同一であるか，または反対である。トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーとすることができる。その後，トナーは，有機感光体表面から紙シートのような受容体表面に転写される。トナー転写後，表面は放電され，電荷輸送物質は再びサイクリングされるように準備される。画像形成装置は，また，例えば紙受容体を輸送し，及び／又は感光体，光画像を形成するのに好適なオプティック（ｏｐｔｉｃｓ）を含む光画像形成成分，レーザーのような光源，トナー供給源及びトナー輸送システム及び好適な制御システムを移動させるための複数の支持体ローラを含むことができる。
【００３３】
電子写真画像の形成方法は，一般的に（ａ）前述のような有機感光体表面を帯電させる段階と，（ｂ）選択された領域に電荷を消散させる照射線に有機感光体表面を画像に沿って露光させ，表面上に帯電及び非帯電の領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）表面を有機液体中で着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに露出させ，トーン画像を形成し，有機感光体の帯電された領域または非帯電の領域にトナーを引きつける段階と，（ｄ）トーン画像を基材に転写させる段階とを含む。
【００３４】
前述のように本実施形態にかかる有機感光体は，下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む：
【００３５】
【化３】
2005196203.tif 000004
【００３６】
上記化学式１のうち，Ｙ１及びＹ２は独立的に，アリールアミン基であり，Ｒ１及びＲ２は独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含み，Ｘ１及びＸ２は分枝型または線形である化学式−（ＣＨ２）ｍ−基を有する基のような連結基であり，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的に，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基であり，Ｅ１及びＥ２は独立的に，エポキシであり，Ｚはアルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含む連結基である。
【００３７】
芳香族基には，４ｎ＋２  π電子を含有するコンジュゲートシステムとすることができる。芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を決定するために多様な基準が使用される。芳香族性を量的に測定するのに広く使用される基準は，共鳴（ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）エネルギーである。いくつかの具体例で，芳香族基の共鳴エネルギーは，１０ＫＪ／ｍｏｌ以上である。芳香族基には，４ｎ＋２  π電子環に一つ以上の異種原子を含有する芳香族ヘテロ環基または４ｎ＋２  π電子環に異種原子を含有しないアリール基に分類することができる。しかし，芳香族ヘテロ環基またはアリール基には，４ｎ＋２  π電子環と結合された置換体に一つ以上の異種原子を有することができる。その上，芳香族ヘテロ環基またはアリール基には，単環または多環（例えば，フラニル，三環など）の芳香族環を含むことができる。
【００３８】
芳香族ヘテロ環基の非制限的例は，フラニル，チオフェニル，ピロリル，インドリル，カルバゾリル，ベンゾフラニル，ベンゾチオフェニル，ジベンゾフラニル，ジベンゾチオフェニル，ピリジニル，ピリダジニル，ピリミジニル，ピラジニル，トリアジニル，テトラジニル，ペタジニル，キノリニル，イソキノリニル，シンノリニル，フタルアジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，ナフチリジニル，プテリジニル，アクリジニル，フェナントリジニル，フェナントロリニル，アンチリジニル，プリニル，プテリジニル，アロキサジニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニル，フェノキサチイニル，ジベンゾ（１，４）ジオキサニル，チアントレニル及びそれらの組み合わせである。芳香族ヘテロ環基はまた，結合（例えば，ビカルバゾリル）または連結基（例えば，１，６−ジ（１０Ｈ−１０−フェノチアジニル）ヘキサン）によって互いに結合された芳香族ヘテロ環基の組み合わせを含むこともできる。連結基は，脂肪族基，芳香族基，ヘテロ環基またはそれらの組み合わせを含むことができる。また，連結基に属する脂肪族基または芳香族基には，Ｏ，Ｓ及びＮのような一つ以上の異種原子を含むことができる。
【００３９】
アリール基の非制限的な例は，フェニル，ナフチル，ベンジルまたはトラニル基，セクシフェニレン，フェナントレニル，アントラセニル，コロネニル及びトラニルフェニルである。アリール基にはまた，結合（例えば，ビフェニル基）または連結基（例えば，スチルベニル，ジフェニルスルホン，アリールアミン基）によって互いに結合されたアリール基の組み合わせを含むこともできる。連結基は，脂肪族基，芳香族基，ヘテロ環基またはそれらの組み合わせを含むことができる。また，連結基に属する脂肪族基または芳香族基には，Ｏ，Ｓ及びＮのような一つ以上の異種原子を含むことができる。
【００４０】
アリールアミン基は，（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アリールアミン基（例えば，トリアリールアミン基，アルキルジアリールアミン基及びジアルキルアリールアミン基），ジュロリジニル基及びカルバゾリル基を含む。
【００４１】
置換体は，当業界に公知のように，移動度，感光性，溶解度，安定性のような化合物の特性に実質的に多様な影響を及ぼす化学的作用基であると言える。化学的置換体を説明するにあたり，当業界で一般的に反映される用語使用慣行がある。「基（ｇｒｏｕｐ）」という用語は，包括的に言及された化合物（例えば，アルキル基，アルケニル基，芳香族基，エポキシ基，アリールアミン基など）が基の結合構造と一致する置換体を有することができることを意味する。例えば，「アルキル基」という用語が使用される場合，用語はメチル，エチル，イソプロピル，ｔｅｒｔ−ブチル，シクロヘキシル，ドデシルのような非置換線形，分枝型及びアルキル環類を含むだけではなく，３−エトキシプロピル，４−（Ｎ−エチルアミノ）ブチル，３−ヒドロキシペンチル，２−チオールヘキシル，１，２，３−トリブロモプロピルのような異種原子を有する置換体もまた含む。しかし，命名体系と一致しても，基礎になる基またはグループの基本結合構造を変化させる置換体は用語に含まれない。例えば，フェニル基という用語が使用される場合，１−アミノフェニル，２，４−ジヒドロキシフェニル，１，３，５−トリチオフェニル，１，３，５−トリメトキシフェニルのような置換体は，用語に属する許容可能なものであるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニル置換体は，これによってフェニル基の環結合構造が非芳香族形態に変更されてしまうものであるので許容されない。エポキシ基という用語が使用される場合，置換体は，エポキシ基の三員環構造を破壊させない任意の置換体を含むものである。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティという用語は，化合物が置換されていないということを表示する用語である。アルキルモイエティという用語が使用される場合，モイエティという用語は分枝型，線形鎖型または環型であるか否かに関係なく，非置換のアルキル炭化水素基だけを表す用語である。
【００４２】
有機感光体
有機感光体は，例えばプレート，シート，軟質ベルト，ディスク，硬質ドラムまたは硬質または軟性ドラムを覆い包んだシート型であり，このうち軟質ベルト及び硬質ドラムが一般的に商業的具体例として使用される。有機感光体は，例えば導電性基材及び導電性基材上に位置して一層以上の層状の光導電要素を含む。光導電要素は，同層に存在するか，または存在しないことのある高分子バインダのうち，電荷輸送物質及び電荷生成化合物はもとより，いくつかの具体例では，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質を含むことができる。例えば，電荷輸送物質及び電荷生成化合物は，同じ層に存在できる。しかし，他の具体例で光導電要素は，電荷生成層及びこれとは別個の電荷輸送層を特徴とする二層構造を含む。電荷生成層は，導電性基材と電荷輸送層との間に位置できる。また，光導電要素は，電荷輸送層が導電性基材と電荷生成層との間に位置する構造を有することができる。
【００４３】
導電性基材は，例えば軟質ウェッブ（ｗｅｂ）またはベルトのような軟質であるか，または，例えばドラム状の非軟質とすることができる。ドラムは，画像形成工程の間ドラムを回転させる駆動力をドラム付属品に提供する中空（ｈｏｌｌｏｗ）円筒形構造とすることができる。一般的に，軟質導電性基材は，電気絶縁性基材及び光導電物質が塗布された導電性物質の薄層を含む。
【００４４】
電気絶縁性基材は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成の重合体とすることができる。支持体基材用の重合体の特定例は，例えばポリエーテルスルホン（ＳｔａｒｂａｒＴＭ  Ｓ−１００，ＩＣＩ社製），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ，Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙ製），ポリビスフェノール−Ａポリカーボネート（ＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ，Ｍｏｂａｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ製），及び非晶質ポリエチレンテレフタレート（ＭｅｌｉｎａｒＴＭ，ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．製）を含む。導電性基材は，黒鉛，分散型カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロール類及びＣａｌｇｏｎ導電性重合体２６１（米国・Ｐａ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ  Ｉｎｃ．製）のような導電性重合体，アルミニウム，チタン，クロム，真鍮，金，銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレス鋼のような金属またはＴＩＯオキシドまたはインジウムオキシドのような金属オキシドとすることができる。特に関心の対象になる具体例において，導電性物質はアルミニウムである。一般的に，光導電基材は必要な機械的安定性を提供できる好適な厚さを有する。例えば，軟質ウェッブ基材は，一般的に約０．０１ｍｍ〜約１ｍｍの厚さを有し，ドラム基材は，一般的に約０．５ｍｍ〜約２ｍｍの厚さを有する。
【００４５】
電荷生成化合物は，染料または顔料のように，光吸収して電荷キャリアを生成できる物質である。好適な電荷生成化合物の非制限的な例は，例えば金属非存在のフタロシアニン類（例えば，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．製であるＥＬＡ  ８０３４金属非存在のフタロシアニンまたは山陽色素（株）製のＣＧＭ−Ｘ０１），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンともいう，電荷生成化合物として作用できる結晶相または結晶相の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ置換のスクアリリウム顔料，ペリルイミド類，ＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｃａｒｌｅｔ，ＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ  Ｂ，ＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ  Ｏｒａｎｇｅという商標名でＡｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な多核キノン類，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｒｅｄ，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌ  ＴＭ  Ｒｅｄ  Ｙという商標名でＤｕＰｏｎｔ社から入手可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルピリン類及びテトラナフタロポルピリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸に由来した誘導体類，インジゴ−及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン−誘導体類，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸に由来した顔料類，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料類，ポリメチン染料類，キナゾリン基を含む染料類，３級アミン類，非晶質セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金類，カドミウムスルホセレナイド，カドミウムセレナイド，カドミウムスルフィド及びそれらの混合物を含む。いくつかの具体例で，電荷生成化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはそれらの組み合わせを含む。
【００４６】
本実施形態にかかる光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物またはそれらの組み合わせである第２電荷輸送物質を選択的に含む。一般的に，当業界に公知の任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物が第２電荷輸送物質として使用することができる。
【００４７】
電子輸送化合物及び紫外線（ＵＶ）安定化剤は，光導電体での望ましい電子フローを提供するように互いに相乗作用を提供する関係である。ＵＶ安定化剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて複合材の電子輸送特性を改善させる。ＵＶ安定化剤は，紫外線吸収剤または自由ラジカルを閉じ込める紫外線抑制剤とすることができる。
【００４８】
ＵＶ吸収剤は，紫外線を吸収してこれを熱として消散させることができる。ＵＶ抑制剤は，紫外線によって生成された自由ラジカルを閉じ込めた後，エネルギーを消散させつつ活性安定化モイエティを再生させると考えられる。ＵＶ安定化剤と電子輸送化合物との相乗作用提供の側面で，ＵＶ安定化剤の特定利点は，それらのＵＶ安定化能力ではないこともあるが，ＵＶ安定化剤能力は，経時的な有機感光体の摩耗（ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ）を減少させるという点でさらにプラスとなる。電子輸送化合物及びＵＶ安定化剤をいずれも含む層を有する有機感光体の改善された相乗作用の性能は，「Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ（光安定化剤を有する有機感光体）」という名称で２００３年４月２８日付けで出願されて本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／４２５，３３３号に記載されている。特許出願は全体として引用されて本明細書に統合されている。
【００４９】
好適な光安定化剤の非制限的な例は，例えばＴｉｎｕｖｉｎ  １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ  ２９２（米国・ＮＹ，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ所在，Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のような立体障害構造を有する（ｈｉｎｄｅｒｅｄ）トリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のような立体障害構造を有するアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖａｎ  ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０４１（米国・Ｎ．Ｃ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在，Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．社製）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（英国・Ｗｅｓｔ  Ｍｉｌｄｌａｎｄｓ所在，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  Ｂｒｏｔｈｅｒｓ  Ｌｔｄ．製）のようなニッケル化合物類，サリシレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（米国・Ｎ．Ｃ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在，Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．製）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ  ＵＶ−１１６４（米国・Ｎ．Ｊ．所在，Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．製）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（米国・ＮＹ，Ｂｕｆｆａｌｏ所在，Ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ社製）のような立体障害構造を有する高分子アミン類を含む。いくつかの具体例で，光安定化剤は次のような化学式で表示される立体障害構造を有するトリアルキルアミン類からなる群から選択される：
【００５０】
【化４】
2005196203.tif 000005
【００５１】
【化５】
2005196203.tif 000006
【００５２】
化学式６及び化学式７のうち，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５及びＲ１６は，独立的に水素，アルキル基またはエステル基またはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及びＲ１４は独立的にアルキル基であり，Ｘはｍが２〜２０である−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−からなる群から選択された連結基である。
【００５３】
選択的に，光導電層は，電荷輸送化合物及びバインダを連結する架橋結合剤を含むことができる。架橋結合剤は，多様な文献で一般的に使用されることが事実なので，架橋結合剤は多数の作用基または多数の官能価（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔｙ）を表すことができる一つ以上の作用基を含む。特に，好適な架橋結合剤は，エポキシ基及び高分子バインダの作用基と反応する一つ以上の作用基と反応する一つ以上の作用基を含む。エポキシ基と反応するのに好適な作用基の非制限的な実施例は，ヒドロキシル基，チオール基，アミノ基，カルボキシル基またはそれらの組み合わせを含む。いくつかの具体例で，高分子バインダと反応する架橋結合剤の作用基は，エポキシ基と顕著に反応しない。一般的に，当業界で当業者は，高分子バインダと反応する架橋結合剤の好適な作用基を選択でき，これと同様に，当業界で当業者は，架橋結合剤の作用基と反応する高分子バインダの好適な作用基を選択できる。選択された条件の下では少なくともエポキシ基と顕著に反応しない架橋結合剤の好適な作用基は，例えばエポキシ基，アルデヒド類及びケトン類を含む。アルデヒド類及びケトン類と反応するのに好適な反応性バインダ作用基は，例えばアミン類を含む。
【００５４】
いくつかの具体例で，架橋結合剤は２以上の有効作用基（ｂｉｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ）を有する酸無水物環（ｃｙｃｌｉｃ  ａｃｉｄ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）である。好適な酸無水物環の非制限的な例は，例えば１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物，イタコン酸無水物，グルタミン酸無水物及びシトラコン酸無水物，フマル酸無水物，フタル酸無水物，イソフタル酸無水物及びテレフタル酸無水物であり，このうちマレイン酸無水物及びフタル酸無水物が特に関心の対象である。
【００５５】
バインダは，一般的に電荷輸送物質（電荷輸送層または単一層構造である場合），電荷生成化合物（電荷生成層または単一層構造である場合）及び／又はいくつかの具体例では，電子輸送化合物を分散または溶解させることができる。一般的に，電荷生成層及び電荷輸送層いずれにも好適なバインダの例には，例えばポリスチレン−コ−ブタジエン，ポリスチレン−コ−アクリロニトリル，改質されたアクリル重合体，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキル樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレン重合体類，ポリビニルブチラル，アルキル樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，前述のような重合体に使われた単量体の共重合体及びそれらの組み合わせを含む。いくつかの具体例で，バインダは，ヒドロキシル基，チオール基，アミノ基，カルボキシル基またはそれらの組み合わせのような反応性水素作用基を有する高分子を含むが，作用基は本実施形態にかかる電荷輸送化合物のエポキシ環と反応するか，または酸無水物環のような架橋結合剤の作用基と反応できる。有機感光体で，高分子の作用基は，エポキシ基と直接的に結合するか，例えば酸無水物環のような共（ｃｏ）−反応性架橋結合剤を介して間接的に結合し，所定の当該反応生成物を形成する。好適なバインダは，例えば積水化学工業（株）の製品であるＢＸ−１及びＢＸ−５のようなポリビニルブチラルを含む。
【００５６】
一つ以上の層に好適な選択的な添加剤は，例えば酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びそれらの組み合わせを含む。
【００５７】
光導電要素は，一般的に，約１０〜４５ミクロンの厚さを有する。個別電荷生成層及び個別電荷輸送層を有する二重層の具体例において，電荷生成層は，一般的に約０．５〜約２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は約５〜約３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送物質及び電荷生成化合物が同じ層に存在する具体例において，電荷生成化合物と電荷輸送組成物とを含む層は，一般的に約７〜約３０ミクロンの厚さを有する。別途の電子輸送層を有する具体例で，電子輸送層は約０．５〜約１０ミクロンの平均厚さを有し，他の具体例では約１〜約３ミクロンの平均厚さを有する。一般的に，電子輸送オーバーコート層は，機械的耐摩耗性及びキャリア液体及び大気中の水分に対する耐性を強められ，コロナガスによる感光体感性を低下させられる。当業界で当業者は，前述の具体的な範囲に属する他の厚さの範囲が認識され，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００５８】
一般的に，前述のような有機感光体において，電荷生成化合物は，光導電層の重量を基準に約０．５〜約２５重量％の含有量，他の具体例では約１〜約１５重量％の含有量，さらに他の具体例では約２〜１０重量％の含有量で存在する。電荷輸送物質は，光導電層の重量を基準に約１０〜約８０重量％の含有量，他の具体例では光導電層の重量を基準に約３５〜約６０重量％の含有量及びさらに他の具体例では約４５〜約５５重量％の含有量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合，第２輸送物質は，光導電層の重量を基準に約２重量％以上の含有量，他の具体例では約２．５〜約２５重量％の含有量，さらに他の具体例では光導電層の重量を基準に約４〜２０重量％の含有量で存在できる。バインダは，光導電層の重量基準に約１５〜約８０重量％の含有量，他の具体例では光導電層の重量を基準に約２０〜約７５重量％の含有量で存在する。当業界で当業者は，前述の具体的な組成比に属する他の組成比の範囲が認識され，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００５９】
別途の電荷生成層及び電荷輸送層を有する二重層具体例において，電荷生成層は，一般的に電荷生成層の重量を基準として約１０〜約９０重量％，他の具体例では約１５〜約８０重量％，さらに他の具体例では約２０〜７５重量％のバインダを含む。電荷生成層のうち選択的な電荷輸送物質が存在する場合，選択的な電荷輸送物質は，電荷生成層の重量を基準として約２．５重量％以上の含有量，他の具体例では約４〜約３０重量％の含有量，さらに他の具体例では約１０〜２５重量％の含有量で存在できる。電荷輸送層は，一般的に約２０〜７０重量％，他の具体例では約３０〜約５０重量％のバインダを含む。当業界で当業者は，前述の具体的な範囲に属する二重層の具体例バインダの他の濃度範囲が認識され，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００６０】
電荷生成化合物と電荷輸送物質とを有する単一層を含む具体例において，光導電層は一般的にバインダ，電荷輸送物質及び電荷生成化合物を含む。電荷生成化合物は，光導電層の重量を基準として約０．０５〜約２５重量％の含有量，他の具体例では約２〜１５重量％の含有量で存在できる。電荷輸送物質はバインダ及び従来の添加剤のような添加剤を選択的に含む残りの光導電体成分を含有した光導電層の重量を基準として，約１０〜約８０重量％の含有量，他の具体例では約２５〜約６５重量％の含有量，さらに他の具体例では約３０〜約６０重量％の含有量，さらに他の具体例では約３５〜約５５重量％の含有量で存在できる。電荷輸送組成物と電荷生成化合物とを含む単一層は，一般的に約１０〜約７５重量％，他の具体例では約２０〜約６０重量％，さらに他の具体例では約２５〜約５０重量％のバインダを含む。選択的に電荷輸送化合物と電荷輸送物質とを含む層は，第２電荷輸送物質を含むことができる。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合，第２電荷輸送物質は，光導電層の重量を基準として約２．５重量％以上の含有量，他の具体例では約４〜約３０重量％の含有量，さらに他の具体例では約１０〜約２５重量％の含有量で存在できる。当業界で当業者は，前述の具体的な組成比範囲に属する他の範囲の組成比が認識され，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００６１】
一般的に，電子輸送層を含む層は，有利にはＵＶ安定化剤をさらに含むことができる。特に，電子輸送層は一般的に電子輸送化合物，バインダ及び選択的なＵＶ安定化剤を含むことができる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｅｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）”という名称で本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６，５３６号に詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。例えば，前述のような電子輸送化合物は，前述のような光導電体離型層（ｒｅｌｅａｓｅ  ｌａｙｅｒ）に使用することができる。電子輸送層の電子輸送化合物は，電子輸送層の重量を基準に約１０〜約５０重量％，他の具体例では約２０〜約４０重量％の含有量で存在できる。当業界で当業者は，前述の具体的な範囲に属する他の範囲の組成比を知っており，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００６２】
一つ以上の好適な光導電層のうち，ＵＶ安定化剤が存在する場合，ＵＶ安定化剤は，一般的にＵＶ安定化剤が存在する特定層の重量を基準に約０．５〜約２５重量％の含有量，他の具体例では約１〜約１０重量％の含有量で存在する。当業界で当業者は，前述の具体的な範囲に属する他の範囲の組成比を知っており，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００６３】
例えば，光導電層は，有機溶媒に一つ以上の電荷生成化合物，本実施形態にかかる電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，ＵＶ安定化剤及び高分子バインダのような成分を分散または溶解させた後，各基本層（ｕｎｄｅｒｌｙｉｎｇ  ｌａｙｅｒ）に分散物及び／又は溶液をコーティングした後，乾燥させることによって形成できる。特に，成分は高せん断均質化（ｈｏｍｏｇｅｎｉｚａｔｉｏｎ），ボールミリング，摩擦ミリング（ａｔｔｒｉｔｏｒ  ｍｉｌｌｉｎｇ），高エネルギービード（サンド）ミリングまたは分散物形成時に粒子サイズを縮める公知の粒子サイズ縮小法または混合手段を利用して分散できる。
【００６４】
感光体は，また，選択的に一つ以上の付加層を有することができる。付加層は，例えばバリア層（ｂａｒｒｉｅｒ  ｌａｙｅｒ），離型層，保護層または付着層のような副層（ｓｕｂ−ｌａｙｅｒ）またはオーバーコート層とすることができる。離型層または保護層は，光導電要素の最上部層を形成できる。バリア層は，離型層と光導電要素との間に位置するか，または光導電要素をオーバーコートするのに使用することができる。バリア層は，下部層（ｕｎｄｅｒｌａｙｅｒｓ）を摩耗から保護する。付着層は，光導電要素，バリア層及び離型層またはそれらの任意の組み合わせの間に位置して付着状態を改善させる。副層は，電荷ブロッキング層であり，導電性基材及び光導電要素の間に位置する。副層は，導電性基材と光導電要素との間に位置してそれらの付着を改善させる。
【００６５】
好適なバリア層は，例えば架橋結合可能なシロキサノール−コロイダルシリカコーティング及びヒドロキシル化されたシルセスキオキサン−コロイダルシリカコーティングのようなコーティング及びポリビニルアルコール，メチルビニルエーテル／無水マレイン酸共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，スターチ，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前述のような重合体に使われた単量体の共重合体，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー，エチレン／ビニルアセテート共重合体，ビニルクロライド／ビニリデンクロライド共重合体，セルロース重合体及びそれらの混合物を含む。前述のバリア層重合体は，選択的にヒュームドシリカ（ｆｕｍｅｄ  ｓｉｌｉｋａ），シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはそれらの組み合わせのような少量の無機粒子を含むことができる。バリア層は，“Ｂａｒｒｉｅｒ  Ｌａｙｅｒ  Ｆｏｒ  Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ａｎｄ  Ｓｉｌｉｋａ（有機重合体及びシリカを含む光導電要素用バリア層）”という名称を有するＷｏｏらの米国特許第６，００１，５２２号明細書にさらに詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。離型層トップコートは，当業界に公知の任意の離型層組成物を含むことができる。いくつかの具体例で，離型層は，フルオロ化された重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，シラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレートまたはそれらの組み合わせである。離型層は，架橋結合された重合体を含むことができる。
【００６６】
離型層は，当業界に公知の任意の離型層組成物からなる。いくつかの具体例において，離型層は，フルオロ化された重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化されたウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル樹脂類，またはそれらの組み合わせを含む。他の具体例で，離型層は架橋結合された重合体を含む。
【００６７】
保護層は，化学的及び機械的摩耗から有機感光体を保護することができる。保護層は，当業界に公知の任意の保護層組成物を含むことができる。いくつかの具体例で，保護層は，フルオロ化された重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリレイト化されたウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル樹脂類またはそれらの組み合わせを含むことができる。特に関心の対象になるいくつかの具体例において，保護層は架橋結合された高分子である。
【００６８】
オーバーコート層は，“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）”という表題で２００３年３月２５日付けで出願されて本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６，５３６号により詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。例えば，前述のような電子輸送化合物は，本実施形態にかかる離型層に使用することができる。オーバーコート層の電子輸送化合物は，離型層の重量を基準に約２〜約５０重量％，他の具体例では約１０〜約４０重量％の含有量で存在できる。当業界で当業者は，前述の具体的な範囲に属する他の組成比範囲が認識され，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００６９】
一般的に，付着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成重合体を含む。バリア層及び付着層は，“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法に使用される有機感光体）”という表題を有するＡｃｋｌｅｙらの米国特許第６，１８０，３０５号明細書に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
【００７０】
副層は，例えばポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解可能なシラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，シリコン類などを含むことができる。いくつかの具体例で，副層は，約２０〜約２，０００Åの乾燥厚さを有する。金属オキシド導電性粒子を含む副層の厚さは，約１〜約２５ミクロンとすることができる。当業界で当業者は，前述の具体的な範囲に属する他の組成比及び厚さ範囲が認識され，これは本発明の開示内容に属するということを認識できる。
【００７１】
前述のような電荷輸送物質及び化合物を含む感光体は，乾式トナーまたは湿式トナーで現像される画像形成過程に使用するのに好適である。例えば，当業界に公知の乾式トナー及び湿式トナーは，本実施形態にかかる方法及び装置に使用することができる。湿式トナー現像は，乾式トナーに比べて高い解像度の画像を提供し，さらに低い画像定着エネルギーを必要とするという利点を提供するので，望ましくありえる。好適な湿式トナーの例は，当業界に公知である。湿式トナーは，一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。トナー粒子は，着色剤／顔料，樹脂バインダ，及び／又は帯電制御剤を含むことができる。いくつかの湿式トナーの具体例で，樹脂対顔料の比は１：１〜１０：１であり，他の具体例では４：１〜８：１とすることができる。湿式トナーは，“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ（安定した有機ゾルを含む湿式インク）”という名称の米国特許公開番号第２００２／０１２８３４９号，“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ（着色剤粒子を含む湿式インク）”という表題の米国特許公開番号第２００２／００８６９１６号，“Ｐｈａｓｅ  Ｃｈａｎｇｅ  Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法用の相変化現象剤）”という名称の米国特許公開番号第２００２／０１９７５５２号により詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
【００７２】
電荷輸送物質
前述のように，本実施形態にかかる有機感光体は，下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む：
【００７３】
【化６】
2005196203.tif 000007
【００７４】
上記化学式１のうち，Ｙ１及びＹ２は独立的に，アリールアミン基であり，Ｒ１及びＲ２は独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含み，Ｘ１及びＸ２は独立的に，分枝型または線形である化学式−（ＣＨ２）ｍ−基を有する基のような連結基であり，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ヘテロ環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基またはＣＲ５Ｒ６基に選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は独立的に，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，アルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基であり，Ｅ１及びＥ２は独立的に，エポキシであり，Ｚはアルキル基，アルケニル基，ヘテロ環基または芳香族基を含む連結基である。
【００７５】
具体的に，本実施形態にかかる化学式１に属する好適な電荷輸送物質の非制限的な例は下記化学式２を有する：
【００７６】
【化７】
2005196203.tif 000008
【００７７】
【化８】
2005196203.tif 000009
【００７８】
【化９】
2005196203.tif 000010
【００７９】
電荷輸送物質の合成
本実施形態にかかる電荷輸送物質は多段階合成方法によって製造することができるが，当業界で当業者は，本明細書に記載された方法を基に他の方法を使用できる。
【００８０】
第一段階は，２個のハロゲン基を有する有機連結化合物（例えば，ジブロモアルカン類または４，４’−ジクロロジフェニルスルホン）とヒドラジンハイドレートとの間の親核性置換反応である。有機連結化合物は，２個のハロゲン基によって対称形であるか，またはまたは非対称型とすることができる。反応混合物を２４時間還流させられる。親核性置換反応の生成物は，４，４’−ジヒドラジノジフェニルスルホンのような２個のヒドラジン基を有する対応芳香族化合物である。第ニ段階で，２個のヒドラジン基を有する芳香族化合物は，アルデヒド基またはケト基を有するアリールアミンと反応して２個のヒドラゾン基を有する対応芳香族化合物を形成できる。望ましくは，２個の異なるアリールアミン化合物をジ−ヒドラジン化合物と反応させることができる。１個または２個のアリールアミン反応物をケト基と共に使用する場合，Ｈとは異なるＲ１及び／又はＲ２基を含む電荷輸送物質を得ることができる。２個の異なるアリールアミン化合物を使用すれば，生成物の混合物を得ることができるが，当業界で当業者は，同時反応または後続反応を介して望ましくない形態を有する生成物の合成を減らすことができ，このような生成物の化合物を好適な精製反応を介して分離できる。
【００８１】
第三段階で，２個のヒドラゾン基を有する芳香族化合物の２個のＮＨ基をアルカリ金属の存在下でエポキシ基を含む有機ハライドと反応させ，２個のエポキシ化されたヒドラゾン基を持ち，かつヒドラゾン基は，連結基を介して互いに結合されている電荷輸送物質を形成できる。エポキシ基を含む本発明に好適な有機ハライドの非制限的な例は，エピクロロヒドリンのようなエピハロヒドリン類である。エポキシ基を含む有機ハライドはまた，オレフィン基を有する対応有機ハライドのエポキシ化反応によって製造することができる。エポキシ化反応は，Ｃａｒｅｙらの“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”ＮｅｗＹｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．４９４−４９８に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。オレフィン基を有する有機ハライドは，アルデヒド基またはケト基を有する好適な有機ハライドと好適なＷｉｔｔｉｇ試薬とのＷｉｔｔｉｇ反応によって製造することができる。Ｗｉｔｔｉｇ反応及びこれと関連した反応は，Ｃａｒｅｙらの“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．６９−７７に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
【００８２】
基の具体的な反応性によって，いくつかの反応順序が変更することができる。
【００８３】
前述のように，エポキシ基は，高分子バインダの作用基と直接的にまたは架橋結合剤を介して反応できる。好適な作用基とエポキシ基との反応は，Ｃ．Ａ．Ｍａｙ，ｅｄｉｔｏｒ，“エポキシ  Ｒｅｓｉｎｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ”（Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８８）及びＢ．Ｅｌｌｉｓ，ｅｄｉｔｏｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ  Ｏｆ  Ｅｐｘｙ  Ｒｅｓｉｎｓ”（Ｂｌａｃｋｉｅ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ａｎｄ  Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９９３）により詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
【００８４】
一般的に，電荷輸送物質は，特定層を形成するために有機感光体の特定層のうちバインダ及び他の成分に統合される。架橋結合剤が使用される場合，架橋結合剤はまず電荷輸送物質または高分子バインダと反応した後，他の成分に統合されることが望ましい。当業界で当業者は，望ましい特性を有する層を形成するために，好適な反応順序，例えばあらゆる成分を一度に混合するか，または連続的に混合するかなどが分かる。
【００８５】
本発明は下記実施例によってさらに詳細に説明される。
【実施例】
【００８６】
実施例１−電荷輸送物質の合成及び特性評価
本実施例は化学式２の化合物２の合成及び特性評価を説明したものである。特性評価は化学的特性評価を含み，化合物で形成された物質の電気的特性評価は下記実施例に記載されている。
【００８７】
化合物２
ヒドラジンハイドレート（１５８ｍｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）に懸濁されている４，４’−ジクロロジフェニルスルホン（２０ｇ，０．０６９ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）懸濁液を２４時間還流させた。混合物を室温まで冷却させたところ結晶が沈殿した。結晶を濾過して水で３回，イソプロパノールで１回洗浄した。生成物である４，４’−ジヒドラジノジフェニルスルホンの収率は１５．７５ｇ（８１．８％）であった。生成物の融点は１９３〜１９４℃であった。４，４’−ジヒドラジノジフェニルスルホンを沈殿させる工程は，Ｋｈｉｍｉｙａ  Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ  Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ，１１，ｐｐ．１５０８−１５１０，１９８０（Ｌａｔｖｉａ共和国発行）に公開されている。論文は引用されて本明細書に記載されている。
【００８８】
４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（２５ｇ，０．０９ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製），４，４’−ジヒドラジノジフェニルスルホン（１１．３７ｇ，０．０４１ｍｏｌ）及び８０ｍｌのジオキサンを還流コンデンサと磁気撹拌器とが備わった２５０ｍｌの丸底フラスコに入れた。反応混合物を撹拌しつつ５０℃で２時間加熱した。溶媒を蒸発除去して４，４’−ジヒドラゾンジフェニルスルホントリフェニルアミノヒドラゾンを得た。収率は３０．１ｇ（９３．４％）であった。
【００８９】
４，４’−ジヒドラゾンジフェニルスルホントリフェニルアミノヒドラゾン（３０．１ｇ，０．０３８ｍｏｌ）及びエピクロロヒドリン（６８ｍｌ，０．８５５ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を還流コンデンサ，温度計及び磁気撹拌器の備わった２５０ｍｌの３口丸底フラスコに入れた。反応混合物を３５〜４０℃で７時間激しく撹拌した。この時，８５％の水酸化カルシウム（ＫＯＨ，１１．３ｇ，０．１７１ｍｏｌ）及び無水硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４，９ｇ，０．０２２８ｍｏｌ）を３回に分けて添加した後，反応混合物の温度を２０〜２５℃に冷却した。反応の終結後，混合物を室温に冷却して濾過した。有機部分をエチルアセテートで処理して洗浄水のｐＨが中性になるまで蒸溜水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム無水物で乾燥して活性炭で処理した後，濾過した。溶媒を蒸発させて化合物２を得た。化合物２を１：４の体積比で混合されたアセトンとヘキサンとの混合物を溶出液として利用するカラムクロマトグラフィ（シリカゲル，グレード６２，６０−２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を使用して精製した。化合物２を含有する分画物を回収して溶媒を蒸発させた。化合物２を１：４の体積比で混合されたアセトンとヘキサンとの混合物で再結晶して５０℃の真空オーブンで６時間乾燥した。化合物２の収率は１９．３ｇ（５６％）であった。化合物２の融点は２２３〜２２５℃であった。ＣＤＣｌ３中の化合物２の１Ｈ  ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は次のような化学的シフト（ｓｈｉｆｔ）（δ，ｐｐｍ）を表した：８．０−６．８（ｍ，３８Ｈ，ＣＨ＝Ｎ，Ａｒ）；４．５−４．３（ｄｄ，２Ｈ，ｏｎｅ  ｐｒｏｔｏｎ  ｏｆ  ＮＣＨ２）；４．１−３．８（ｄｄ，２Ｈ，ａｎｏｔｈｅｒ  ｐｒｏｔｏｎ  ｏｆ  ＮＣＨ２）；３．２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ）；２．９−２．８（ｄｄ，２Ｈ，ｏｎｅ  ｐｒｏｔｏｎ  ｏｆ  ＯＣＨ２）；２．７−２．５（ｄｄ，ａｎｏｔｈｅｒ  ｐｒｏｔｏｎ  ｏｆ  ＯＣＨ２）。Ｃ３８Ｈ３５Ｎ５Ｏ２の元素分析計算値（重量％）は：Ｃ  ７４．６４；Ｈ  ５．３７；Ｎ  ９．３３であり，元素分析測定値重量％）はＣ  ７４．７１；Ｈ  ５．３３；Ｎ  ９．４５であった。
【００９０】
化合物３
４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドの代わりに９−エチル−３−カルバゾールカルボクスアルデヒド（米国・ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を使用したは点を除いては化合物２の製造方法によって化合物３を製造した。
【００９１】
化合物４
４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドの代わりにジュロリジンアルデヒドを使用した点を除いては，化合物２の製造方法によって化合物４を製造した。ジュロリジンアルデヒドの製造方法は次の通りである。ジュロリジン（１００ｇ，０．６ｍｏｌ，米国・ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在，Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）を５００ｍｌの３口丸底フラスコでＤＭＦ（２００ｍｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）に溶解させた。フラスコをアイスバスで０℃に冷却した。塩化リン（ＰＯＣｌ３，１０７ｇ，０．７ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を滴加し，この時反応物の温度が５℃を超えないようにした。ＰＯＣｌ３滴加を完結した後，，フラスコを蒸気バスに入れて１時間撹拌した。フラスコを室温まで冷却し，溶液を過量の蒸溜水にゆっくり添加して激しく撹拌した。２時間続けて撹拌した。ここから生成された固形分を濾過して洗浄水のｐＨが中性になるまで続けて水で洗浄した。生成物であるジュロリジンアルデヒドを５０℃の真空オーブンで４時間乾燥した。
【００９２】
実施例２−電荷移動度評価
本実施例は，化合物２のような電荷輸送物質の電荷移動度評価を例示したものである。
【００９３】
サンプル１
０．１ｇの化合物２及び０．１ｇのポリカーボネートＺ−２００（三菱ガスケミカル社製）を２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させた。溶液をディップローラを利用して導電性アルミニウム層を含むポリエステルにコーティングした。コーティングを８０℃で１時間乾燥させ，１０μｍ厚さの透明層を形成した。サンプルの正孔移動度を測定した。測定結果を表１に記載した。
【００９４】
移動度評価
各サンプルを表面電位Ｕまで（＋）コロナ帯電させて２ｎｓの窒素レーザー光パルスで照射した。正孔移動度μは，Ｋａｌａｄｅらの“Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ  ｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ  ｇｌａｓｓｅｓ”，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ  １９９４：Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐｐ．７４７−７５２に記載されているところによって測定し，文献は引用されて本明細書に記載されている。正孔移動度は異なるＵ数値までサンプルを帯電させる帯電領域の変化を反復して測定され，これは層内部の多様な電場Ｅに対応するものであった。電場強さとの従属関係は下記数式１のようである：
【００９５】
【数１】
2005196203.tif 000011
【００９６】
但し，数式１中，Ｅは電場強さであり，μ０はゼロ電場移動度（ｚｅｒｏ  ｆｉｅｌｄ  ｍｏｂｉｌｉｔｙ）であり，αはＰｏｏｌ−Ｆｒｅｎｋｅｌパラメータである。下記表１に６．４×１０５Ｖ／ｃｍの電場強さで測定されたμ０及びα数値が記載されているが，それらは移動度を表すパラメータである。
【００９７】
【表１】
2005196203.tif 000012
【００９８】
実施例３−イオン化電位測定
本実施例は，実施例１に記載された化合物２のような電荷輸送物質のイオン化電位測定を記載したものである。
【００９９】
イオン化電位を測定するために，０．２ｍｌのテトラヒドロフランに電荷輸送物質２ｍｇを溶解させた溶液を２０ｃｍ２基材の表面にコーティングし，約０．５μｍ厚さの電荷輸送物質薄層を得た。基材は，約０．４μｍ厚さのメチルセルロース副層上部のアルミニウム層を含むポリエステルフィルムであった。
【０１００】
イオン化電位をＧｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓらの“３，６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ  ｎｏｖｅｌ  ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ”，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １２８（２００２），ｐｐ．１２７−１３１に記載されているところのように測定した。文献は全体として引用されて本明細書に統合されている。具体的に，各サンプルを重水素ランプ光源を有する石英単色化装置の単色光で照射した。入射光線ビームの電力は２〜５・１０−８Ｗであった。−３００Ｖの負電圧サンプル基板に加えた。照射用４．５×１５ｍｍ２のスリットを有する反対電極をサンプル表面から８ｍｍ離れた所に配置した。反対電極をＢＫ２−１６エレクトロメータ（ｅｌｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）の入力装置と連結させた後，，光電流測定のために開放入力領域（ｏｐｅｎ  ｉｎｐｕｔ  ｒｅｇｉｍｅ）で作動させた。照射結果，１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が回路に流れた。光電流Ｉは入射光子エネルギーｈｖにより決定される。Ｉ０．５＝ｆ（ｈｖ）関係をフローティングした。一般的に，入射光線量子エネルギーに対する光電流の自乗根の従属関係は，臨界値近くでの線形関係［Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａ，“Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  ｂｙ  Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ”，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ．３６４（１９８９），及びＭ．Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ．Ｌｅｙ，“Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｓｏｌｉｄｓ”，Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，ｐｐ．１−１０３（１９７８）参照，二文献はいずれも引用されて本明細書に統合されている］を有する。従属関係のうち線形部分は，ｈｖ軸に対して外挿され，Ｉｐ値は遮断点（ｉｎｔｅｒｃｅｐｔｉｏｎ  ｐｏｉｎｔ）での光子エネルギーにより決定された。イオン化電位評価の誤差は±０．０３ｅＶである。化合物２に対してイオン化電位値を表１に記載した。
【０１０１】
当業界で当業者によって分かるように，他の置換体，置換体の変形及び他の合成方法が本発明の開示内容の範囲内で実施できる。前述の具体例は，例示のためのものであってそれに限定されない。他の具体例は特許請求の範囲に属する。本発明は，特定具体例を引用して記載されているが，当業界で当業者は本発明の思想及び範囲を外れずにこれを変形させることができる。
【産業上の利用可能性】
【０１０２】
本発明の電荷輸送物質を含む有機感光体は，電子写真画像の形成装置及び方法と関連した産業分野で有用に使用することができる。