(57)【要約】【課題】  発光効率が良好な発光素子の提供にある。【解決手段】  一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、該層が電圧を印加した時に蛍光発光する化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に蛍光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下増幅剤とする）を含有し、かつ、前記蛍光発光化合物濃度が発光層の厚み方向に対して濃度勾配を有することを特徴とする有機電界発光素子。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が電圧を印加した時に蛍光発光する化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に蛍光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下増幅剤とする）を含有し、かつ、前記蛍光発光化合物濃度が発光層の厚み方向に対して濃度勾配を有することを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項２】
前記蛍光発光化合物濃度が発光層の厚み方向に対して中央部で最大濃度に達することを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記蛍光発光化合物の発光層中濃度が０．１質量％以上２０質量％以下であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記蛍光発光化合物の蛍光量子収率が７０％以上であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記増幅剤の発光スペクトルと前記蛍光発光化合物の吸収スペクトルとが少なくとも一部重なっていることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記増幅剤のりん光量子収率が５０％以上であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
前記増幅剤のりん光寿命が１０μｓ以下であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（以下、「発光素子」、又は「ＥＬ素子」ともいう。）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として、外部量子効率がある。外部量子効率は「外部量子効率φ＝素子から放出されたフォトン数／素子に注入された電子数」で算出され、この値が大きいほど消費電力の点で有利な素子と言える。
【０００３】
有機電界発光素子の外部量子効率は「外部量子効率φ＝内部量子効率×光取り出し効率」で決まる。有機化合物からの蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子においては、内部量子効率の限界値が２５％であり、光取り出し効率が約２０％であることから、外部量子効率の限界値は約５％とされている。
【０００４】
有機電界発光素子の内部量子効率を向上させて、素子の外部量子効率を向上する方法として、三重項発光材料（りん光発光材料）を用いる素子が報告されている（例えば、特許文献１参照。）。
この素子は従来の蛍光発光を利用した素子（一重項発光素子）に比べて外部量子効率を向上させることが可能であり、外部量子効率の最大値は８％（１００ｃｄ／ｍ2時の外部量子効率は７．５％）を達しているが、重原子金属錯体からのりん光発光を用いていることから発光のレスポンスが遅く、また、耐久性の点で改良が望まれていた。
【０００５】
この問題を改良する方法として、三重項励起子から一重項励起子へのエネルギー移動を用いた一重項発光素子が報告されている（例えば、特許文献２参照。）。
しかしながら、この文献に記載の素子は効率が低く、かつ、発光色は赤色に限定されている為、さらなる改良が求められていた。
【特許文献１】国際公開第００／７０６５５号パンフレット
【特許文献２】国際公開第０１／０８２３０号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、発光効率が良好な発光素子の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
この課題は下記手段によって達成された。
＜１＞  一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が電圧を印加した時に蛍光発光する化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に蛍光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下増幅剤とする）を含有し、かつ、前記蛍光発光化合物濃度が発光層の厚み方向に対して濃度勾配を有することを特徴とする有機電界発光素子。
【０００８】
＜２＞  前記蛍光発光化合物濃度が発光層の厚み方向に対して中央部で最大濃度に達することを特徴とする上記＜１＞に記載の有機電界発光素子。
【０００９】
＜３＞  前記蛍光発光化合物の発光層中濃度が０．１％以上２０％以下であることを特徴とする上記＜１＞又は＜２＞に記載の有機電界発光素子。
【００１０】
＜４＞  前記蛍光発光化合物の蛍光量子収率が７０％以上であることを特徴とする上記＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１１】
＜５＞  前記増幅剤の発光スペクトルと前記蛍光発光化合物の吸収スペクトルとが少なくとも一部重なっていることを特徴とする上記＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１２】
＜６＞  前記増幅剤のりん光量子収率が５０％以上であることを特徴とする上記＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１３】
＜７＞  前記増幅剤のりん光寿命が１０μｓ以下であることを特徴とする上記＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
＜８＞  前記発光層の陰極側に隣接する層のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２  ＫＪ／ｍｏｌ以上３７７．１  ＫＪ／ｍｏｌ以下（５０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることを特徴とする上記＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１５】
＜９＞  前記発光層の陽極側に隣接する層のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２ＫＪ／ｍｏｌ以上３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下（５０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることを特徴とする＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、発光効率が良好で、高耐久発光が可能な発光素子の提供ができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子において、該発光層が電圧を印加した時に蛍光発光する化合物（以下、「蛍光発光化合物」ともいう。）を含有し、電圧印加時の発光が主に蛍光化合物からの発光に由来し、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、「増幅剤」とする）を含有し、かつ、前記蛍光発光化合物濃度が発光層の厚み方向に対して濃度勾配を有することを特徴とする。
【００１８】
前記本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数の有機化合物層を形成した素子であり、該有機化合物層は該発光層の他に、正孔注入層，正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などが配置されていても良く、また、これらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。
該発光層は、前記蛍光発光化合物、増幅剤を有するが、該層及びその他の各層の形成には、それぞれ種々の材料を用いることができる。
【００１９】
本発明の有機電界発光素子における電圧印加時の発光は、発光層に含有する蛍光発光化合物からの発光に主に由来する。
該電圧印加時の発光が、主に蛍光化合物からの発光に由来することは、言い換えれば、素子から得られる発光成分のうち、５１％以上が蛍光であり、残り４９％以下がりん光であり、好ましくは、発光素子から得られる発光成分のうち、７０％以上が蛍光、３０％以下がりん光であり、より好ましくは、素子から得られる発光成分のうち、８０％以上が蛍光、２０％以下がりん光であり、さらに好ましくは９０％以上が蛍光、１０％以下がりん光である。主に蛍光発光することは、発光のレスポンス、耐久性が向上し、また、高輝度時（例えば１０００ｃｄ／ｍ2以上）の効率低下が少ない点で好ましい。
【００２０】
本発明の発光素子は、蛍光発光化合物の濃度が発光層の厚み方向に対して濃度勾配を有することを特徴とする。発光層の厚み方向に対して中央部（発光層の陰極・陽極側界面から等距離の中間点±（発光層全体の膜厚に対して１０％以内）の範囲）で、最大濃度に達することが好ましく、陰極側界面及び陽極側界面に向かって蛍光発光化合物濃度が減少するような濃度勾配を有することがより好ましく、濃度勾配の形は限定されないが、一次関数的、あるいはステップ関数的に変化することが好ましい。
【００２１】
発光層の厚み方向に対する中央部の前記蛍光発光化合物濃度に比較して、陰極側界面及び陽極側界面での蛍光発光化合物濃度を下げることにより、界面付近での蛍光発光化合物の一重項励起子に対する消光を抑制することができると考えられる。本発明の発光素子においては、このような濃度勾配の存在下でも十分なエネルギー移動が起こりうるため、高発光効率を達成できると考えられる。
【００２２】
前記蛍光発光化合物の発光層中濃度が、発光効率の観点から、発光層の全質量に対して、０．１質量％以上２０％質量以下であることが好ましく、０．２質量％以上１５質量％以下であることが更に好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下であることが特に好ましい。
【００２３】
本発明における蛍光を発する化合物の蛍光量子収率は、７０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることがさらに好ましく、９５％以上であることが特に好ましい。ここで、蛍光量子収率とは、「蛍光量子収率（％）＝（蛍光のフォトン数／吸収したフォトン数）×１００」で表される。蛍光量子収率は、固体膜中、もしくは、溶液中、２０℃で測定したときの値を用いることができる。たとえば、蛍光量子収率は、値が既知の物質（フルオレセイン、アントラセン、ローダミン等）と発光強度を比較することにより測定することができる。
本発明においての蛍光量子収率は、蛍光発光化合物の溶液状態での吸収スペクトル及び発光スペクトル測定の結果より測定した値とする。
【００２４】
（蛍光発光化合物）
本発明に用いられる蛍光発光化合物からの前記蛍光発光の極大波長としては、色相の観点から、３５０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であることが好ましく、４１０ｎｍ以上６７０ｎｍ以下であることがより好ましく、４２０ｎｍ以上６６０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４３０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
【００２５】
本発明の発光素子は、発光層中に蛍光発光化合物を有するが、少なくとも２種含むことが好ましい。例えば、２種以上が異なる色で発光し、白色の発光とすることができる。
【００２６】
前記蛍光発光化合物としては、特に限定されないが、縮環芳香族化合物が好ましい。２種以上の蛍光発光化合物としては、それぞれ独立に２種以上の蛍光発光化合物を選択することができ、少なくとも一種は該縮環芳香族化合物が好ましい。
【００２７】
前記蛍光発光する化合物は、縮環芳香族化合物を好適に用いることができ、縮環芳香族化合物としては例えば、縮環芳香族炭化水素環を有する化合物（例えばナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、アセナフチレン、ピレン、ペリレン、フルオランテン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、コロネン、及び、これらの誘導体（テトラ−ｔ−ブチルピレン、ビナフチル、ルブレン、ベンゾピレン、ベンゾアントラセンなど）、縮環芳香族ヘテロ環を有する化合物（キノリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジン、アザインドール、及び、これらの誘導体（例えば、ビスベンゾオキサゾリルベンゼン、ベンゾキノリンなど）など）などが挙げられ、縮環芳香族炭化水素環を有する化合物が好ましい。
【００２８】
縮環芳香族炭化水素環を有する化合物としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、アセナフチレン、ピレン、ペリレン、フルオランテン、テトラセン、ペンタセン、及び、これらの誘導体が好ましく、アントラセン、フルオランテン、ピレン、ペリレン、テトラセン、及び、これらの誘導体がより好ましく、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体がさらに好ましく、テトラセン誘導体が特に好ましい。
【００２９】
縮環芳香族炭化水素環を有する化合物としては、一般式（１）〜（５）で表される化合物が好ましく、一般式（３）、（４）、（５）で表される化合物がより好ましく、一般式（４）、（５）で表される化合物がさらに好ましく、一般式（４）で表される化合物が特に好ましい。
【００３０】
【化１】
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【００３１】
一般式（１）について説明する。
Ｒ101、Ｒ102、  Ｒ103、  Ｒ104、Ｒ105、  Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００３２】
Ｒ101、Ｒ102、  Ｒ103、  Ｒ104、Ｒ105、  Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110で表される置換基どうしは結合して縮環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。  Ｒ101、Ｒ102、  Ｒ103、  Ｒ104、Ｒ105、  Ｒ106、Ｒ107、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基がより好ましく、水素原子、アリール基がさらに好ましい。
【００３３】
Ｒ101、Ｒ102、  Ｒ103、  Ｒ105、Ｒ106、  Ｒ107、Ｒ108、Ｒ110はそれぞれ水素原子、アリール基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００３４】
Ｒ104、Ｒ109はそれぞれ水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基が好ましく、ヘテロアリール基、アリール基、アミノ基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。
【００３５】
一般式（２）について説明する。
Ｒ201、Ｒ202、  Ｒ203、  Ｒ204、Ｒ205、  Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ101で説明した基が挙げられる。  Ｒ201、Ｒ202、  Ｒ203、  Ｒ204、Ｒ205、  Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208で表される置換基どうしは結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。
【００３６】
Ｒ201、Ｒ202、  Ｒ203、  Ｒ204、Ｒ205、  Ｒ206、Ｒ207、Ｒ208はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、置換基どうしが結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成する基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ジアリールアミノ基、置換基どうしが結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成する基がより好ましく、水素原子、アリール基、置換基どうしが結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成する基がさらに好ましい。
【００３７】
Ｒ201、Ｒ202はそれぞれ水素原子、アリール基、結合して縮環構造を形成する基が好ましく、アリール基、結合して縮環構造を形成する基がより好ましく、結合して縮環構造を形成する基がさらに好ましい。
【００３８】
Ｒ203、  Ｒ204、Ｒ207、Ｒ208はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子、アリール基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【００３９】
Ｒ205、  Ｒ206はそれぞれ水素原子、アリール基、結合して縮環構造（ベンゾ縮環など）を形成する基、アミノ基が好ましく、水素原子、結合して縮環構造（ベンゾ縮環など）を形成する基、ジアリールアミノ基がより好ましく、水素原子、結合して縮環構造（ベンゾ縮環など）を形成する基がさらに好ましい。
【００４０】
一般式（３）について説明する。
Ｒ301、Ｒ302、  Ｒ303、  Ｒ304、Ｒ305、  Ｒ306、Ｒ307、Ｒ308、  Ｒ309、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ101で説明した基が挙げられる。  Ｒ301、Ｒ302、  Ｒ303、  Ｒ304、Ｒ305、  Ｒ306、Ｒ307、Ｒ308、  Ｒ309、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312で表される置換基どうしは結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。
【００４１】
Ｒ301、Ｒ302、  Ｒ303、  Ｒ304、Ｒ305、  Ｒ306、Ｒ307、Ｒ308、  Ｒ309、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ジアリールアミノ基がより好ましく、水素原子、アリール基がさらに好ましい。
【００４２】
Ｒ302、Ｒ305、  Ｒ308、Ｒ311は水素原子、アリール基、アルキル基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
【００４３】
Ｒ301、Ｒ306、  Ｒ307、Ｒ312は水素原子、アリール基、アミノ基が好ましく、水素原子、ジアリールアミノ基がより好ましい。
【００４４】
Ｒ302、Ｒ303、  Ｒ304、Ｒ305、  Ｒ308、Ｒ309、  Ｒ310、Ｒ311は水素原子、アリール基、アルキル基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【００４５】
一般式（４）について説明する。
Ｒ401、Ｒ402、  Ｒ403、  Ｒ404、Ｒ405、  Ｒ406、Ｒ407、Ｒ408、  Ｒ409、Ｒ410、Ｒ411、Ｒ412はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ101で説明した基が挙げられる。  Ｒ401、Ｒ402、  Ｒ403、  Ｒ404、Ｒ405、  Ｒ406、Ｒ407、Ｒ408、  Ｒ409、Ｒ410、Ｒ411、Ｒ412で表される置換基どうしは結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。
【００４６】
Ｒ401、Ｒ402、  Ｒ403、  Ｒ404、Ｒ405、  Ｒ406、Ｒ407、Ｒ408、  Ｒ409、Ｒ410、Ｒ411、Ｒ412はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ジアリールアミノ基がより好ましく、水素原子、アリール基がさらに好ましい。
【００４７】
Ｒ401、Ｒ402、  Ｒ405、  Ｒ406、  Ｒ407、Ｒ408、Ｒ411、Ｒ412はそれぞれ水素原子、アリール基、アルキル基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【００４８】
Ｒ403、  Ｒ404、  Ｒ409、Ｒ410はそれぞれ水素原子、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アリール基、ヘテロアリール基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。
【００４９】
一般式（５）について説明する。
Ｒ501、Ｒ502、  Ｒ503、  Ｒ504、Ｒ505、  Ｒ506、Ｒ507、Ｒ508、  Ｒ509、Ｒ510はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ101で説明した基が挙げられる。  Ｒ501、Ｒ502、  Ｒ503、  Ｒ504、Ｒ505、  Ｒ506、Ｒ507、Ｒ508、  Ｒ509、Ｒ510で表される置換基どうしは結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。
【００５０】
Ｒ501、Ｒ502、  Ｒ503、  Ｒ504、Ｒ505、  Ｒ506、Ｒ507、Ｒ508、  Ｒ509、Ｒ510はそれぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ジアリールアミノ基がより好ましく、水素原子、アリール基がさらに好ましい。
【００５１】
Ｒ502、Ｒ505、  Ｒ507、Ｒ510はそれぞれ水素原子、アリール基、アルキル基、アミノ基が好ましく、水素原子、アリール基、ジアリールアミノ基がより好ましく、水素原子、アリール基がさらに好ましい。
【００５２】
Ｒ501、Ｒ503、  Ｒ504、Ｒ506、Ｒ508、  Ｒ509は水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子、アリール基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【００５３】
本発明における蛍光発光する化合物は、ジスチリルアリーレン誘導体も好適に用いることができる。ジスチリルアリーレン誘導体とは、スチリル基がアリーレン連結基で２個以上連結した化合物のことである。
【００５４】
アリーレン連結基としては、特に限定されないが、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、及び、これらを組み合わせた連結基（例えばビフェニレン基、ターフェニレン基、テトラフェニレン基、ジフェニルアントラセン基など）などが挙げられ、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、及び、これらを組み合わせた連結した化合物が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基を２〜４個連結した化合物がより好ましい。
【００５５】
スチリル基上、または、アリーレン連結基は、さらに置換基を有していても良い。
置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、
【００５６】
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、
【００５７】
アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、
【００５８】
アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、
【００５９】
アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、
【００６０】
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、
【００６１】
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、
【００６２】
ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、
【００６３】
ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、
【００６４】
ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、
【００６５】
シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００６６】
前記の中でもスチリル基上の置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ビニル基、置換基が連結して環構造（炭化水素環、ヘテロ環など、例えば、ベンゼン環、ピロール環など）を形成する基が好ましく、アルキル基、アリール基、置換基が連結して環構造を形成する基がより好ましい。
前記の中でもアリーレン連結基上の置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ビニル基、置換基が連結して環構造（炭化水素環、ヘテロ環など、例えば、ベンゼン環、ピロール環など）を形成する基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましい。
【００６７】
本発明における蛍光発光する化合物は、芳香族含窒素ヘテロ環化合物も好適に用いることができる。芳香族含窒素ヘテロ環誘導体としては、錯体（ホウ素錯体、金属錯体）では無い化合物が好ましい。
【００６８】
芳香族含窒素ヘテロ環化合物中の含窒素ヘテロ環としては特に限定されないが、例えば、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、及び、これらの縮環（例えばベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、キノキサリン環、カルバゾール環、イミダゾピリジン環など）が挙げられる。これらのヘテロ環上に置換基を有していても良い。置換基としては、前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。
【００６９】
芳香族含窒素ヘテロ環化合物としては、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール環誘導体が好ましく、カルバゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体がより好ましい。
【００７０】
本発明における蛍光発光する化合物は、オリゴアリーレン誘導体も好適に用いることができる。オリゴアリーレン誘導体とは、アリール基が２個以上繋がった化合物のことである。繋がっているアリール基の個数としては、２個以上８個以下が好ましく、２個以上６個以下がより好ましく、３個、または、４個がさらに好ましい。
【００７１】
アリール基としては特に限定されないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられる。アリール基上に置換基を有していても良く、置換基としては、前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。
【００７２】
オリゴアリーレン誘導体としては、ビフェニレン誘導体、ターフェニレン誘導体、テトラフェニレン誘導体、ジフェニルアントラセン誘導体、ビナフチレン誘導体、ビアントリレン誘導体、ターアントリレン誘導体が好ましい。
【００７３】
本発明における蛍光発光する化合物は、含硫黄へテロ環化合物も好適に用いることができる。含硫黄ヘテロ環化合物とは、硫黄原子を有するヘテロ環化合物のことである。含硫黄ヘテロ環誘導体としては、５員、または、６員環の含硫黄ヘテロ環誘導体が好ましく、チオフェン誘導体が好ましい。
【００７４】
本発明における蛍光発光する化合物は、金属錯体も好適に用いることができる。金属錯体中の金属イオンとしては特に限定されないが、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、ガリウムイオンが好ましく、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、ガリウムイオンがより好ましく、アルミニウムイオンがさらに好ましい。
【００７５】
金属錯体中の配位子としては特に限定されないが、２座の配位子を有することが好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子、酸素−酸素で配位する２座の配位子、窒素−窒素で配位する２座の配位子を有することがより好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子、窒素−窒素で配位する２座の配位子を有することがさらに好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子を有することが特に好ましい。
【００７６】
本発明における蛍光発光する化合物は、オキソ置換ヘテロ環化合物を用いてもよい。オキソ置換ヘテロ環化合物とは、ヘテロ環の環内にカルボニル基有する化合物のことである。オキソ置換ヘテロ環化合物としては、ピロン（ピラノン）誘導体、ピリドン誘導体が好ましい。
【００７７】
本発明における蛍光発光する化合物は、有機ケイ素化合物を用いてもよい。有機ケイ素化合物とは、ケイ素原子を含有する有機化合物のことであり、アリールシラン誘導体、アルケニルシラン誘導体、アルキニルシラン誘導体、シロールに代表される含ケイ素ヘテロ環化合物が好ましい。
【００７８】
本発明における蛍光発光する化合物は、トリアリールアミン誘導体を用いてもよい。トリアリールアミン誘導体とは、窒素原子上にアリール基が３つ結合した化合物のことである。アリール基上に置換基を有していても良い。置換基としては、前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。置換基同士が結合して環構造を形成しても良い。
【００７９】
アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、ペリレニル基がさらに好ましい。
【００８０】
本発明で用いられるジスチリルアリーレン誘導体としては、一般式（６）で表される化合物が好ましい。
【００８１】
【化２】
2005267982.tif 000003
【００８２】
本発明で用いられる含窒素ヘテロ環化合物としては、一般式（７）、（８）で表される化合物が好ましい。
【００８３】
【化３】
2005267982.tif 000004
【００８４】
本発明で用いられるオキソ置換ヘテロ環化合物としては、一般式（９）、（１２）、（１３）で表される化合物が好ましい。
【００８５】
【化４】
2005267982.tif 000005
【００８６】
本発明で用いられるオリゴアリーレン誘導体としては、一般式（１１）で表される化合物が好ましい。
【００８７】
【化５】
2005267982.tif 000006
【００８８】
本発明で用いられるトリアリールアミン誘導体としては、一般式（１０）で表される化合物が好ましい。
【００８９】
【化６】
2005267982.tif 000007
【００９０】
前記一般式（６）について説明する。
Ａｒ11はアリーレン基を表す。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、及び、これらを組み合わせた連結基（例えばビフェニレン基、ターフェニレン基、テトラフェニレン基、ジフェニルアントラセン基など）などが挙げられ、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、及び、これらを組み合わせた連結した化合物が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基を２〜４個連結した化合物がより好ましい。
【００９１】
Ａｒ12、Ａｒ13はそれぞれアリール基を表す。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられる。アリール基上には置換基を有していても良く、置換基同士が結合して環構造（炭化水素環またはヘテロ環、例えば、ベンゼン環、ピロール環など）を形成しても良い。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。Ａｒ12、Ａｒ13はアリール基が好ましい。
【００９２】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14はそれぞれ水素原子または置換基を表す。  Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、水素原子、アリール基がより好ましい。
【００９３】
一般式（７）について説明する。
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ22とＲ23が結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。
【００９４】
Ｒ21はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基が好ましく、アリール基、ヘテロ環基がより好ましい。  Ｒ22、Ｒ23は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、結合して環構造を形成する基が好ましく、アリール基、ヘテロアリール基、結合して環構造を形成する基がより好ましく、結合して環構造を形成する基がさらに好ましく、結合して芳香環を形成する基が特に好ましい。
【００９５】
Ｘ21は酸素原子、硫黄原子、置換又は無置換の窒素原子を表し、酸素原子、硫黄原子が好ましく、硫黄原子がより好ましい。
【００９６】
一般式（８）について説明する。
Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ32とＲ33、または、Ｒ34とＲ35が結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。
【００９７】
Ｒ31はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アリール基、アルキル基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
【００９８】
Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、結合して環構造を形成する基が好ましく、アリール基、結合して環構造を形成する基がより好ましく、結合して環構造を形成する基がさらに好ましく、結合して芳香環を形成する基が特に好ましい。
【００９９】
一般式（９）について説明する。
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。  Ｒ42とＲ43、または、Ｒ44とＲ45が結合して環構造（例えばベンゾ縮環）を形成しても良い。
【０１００】
Ｒ41はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アリール基、アルキル基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
【０１０１】
Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、結合して環構造を形成する基が好ましく、アリール基、結合して環構造を形成する基がより好ましく、結合して環構造を形成する基がさらに好ましく、結合して芳香環を形成する基が特に好ましい。
【０１０２】
一般式（１０）について説明する。
Ａｒ51、Ａｒ52、Ａｒ53はそれぞれアリール基を表す。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、ペリレニル基がさらに好ましい。  Ａｒ51、Ａｒ52、Ａｒ53の少なくとも一つは３環以上のアリール基であることが好ましく、４環以上のアリール基であることがより好ましい。
【０１０３】
一般式（１１）について説明する。
Ａｒ61、Ａｒ62はそれぞれアリール基を表す。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、アントリル基、ペリレニル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、ペリレニル基がさらに好ましい。  Ａｒ61、Ａｒ62の少なくとも一つは３環以上のアリール基であることが好ましく、４環以上のアリール基であることがより好ましい。
【０１０４】
一般式（１２）について説明する。
Ｒ71、Ｒ72、Ｒ73、Ｒ74はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基同士が結合して環構造（例えばベンゾ縮環など）を形成しても良い。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。
【０１０５】
Ｒ71、Ｒ72はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、結合して環構造を形成する基が好ましく、結合して環構造を形成する基がより好ましく、結合して芳香環を形成する基がさらに好ましく、結合して芳香族炭化水素環を形成する基が特に好ましい。芳香族炭化水素環上の置換基としては、ヒドロキシ基、アルコキシ基、置換アミノ基（ジアルキルアミノ基が好ましい）が好ましい。
【０１０６】
Ｒ73はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
【０１０７】
Ｒ74はシアノ基、へテロ環基、エステル基、アリール基が好ましく、ヘテロ環基がより好ましく、ヘテロアリール基がさらに好ましく、含窒素５員のヘテロアリール基が特に好ましい。
【０１０８】
一般式（１３）について説明する。Ｒ81、Ｒ82、Ｒ83、Ｒ84はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としては前記スチリル基上の置換基で説明した基が挙げられる。
【０１０９】
Ｒ81、Ｒ82はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。Ｒ83、Ｒ84はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、アリール基、ヘテロアリール基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。
【０１１０】
次に、本発明における前記蛍光発光化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【０１１１】
【化７】
2005267982.tif 000008
【０１１２】
【化８】
2005267982.tif 000009
【０１１３】
【化９】
2005267982.tif 000010
【０１１４】
【化１０】
2005267982.tif 000011
【０１１５】
【化１１】
2005267982.tif 000012
【０１１６】
【化１２】
2005267982.tif 000013
【０１１７】
【化１３】
2005267982.tif 000014
【０１１８】
【化１４】
2005267982.tif 000015
【０１１９】
本発明における発光層中の増幅剤は、電圧印加時に生成する一重項励起子の数、即ち励起エネルギーを増幅させて電圧印加時の発光強度を増幅させる機能を有する化合物である。
該増幅剤としては電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させる化合物であれは特に限定されないが、例えば、発光素子中で生成した三重項励起子を、蛍光発光する化合物もしくはホスト材料の一重項励起子にエネルギー移動させる機能を有する化合物が好ましく、これらの機能を満たす化合物としては、０〜５０℃でりん光を発する化合物、例えば、遷移金属錯体、希土類元素などが挙げられる。ここで、遷移金属（元素）とは、内部遷移金属（元素）を含む意味である。
【０１２０】
該増幅剤としては、遷移金属錯体であるイリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体、パラジウム錯体、ロジウム錯体、または銅錯体、または、希土類錯体がより好ましく、イリジウム錯体、白金錯体がさらに好ましい。
【０１２１】
前記増幅剤の発光層中の濃度（質量％）は、特に限定されないが、０．１％以上９％以下が好ましく、１％以上８％以下がより好ましく、２％以上７％以下がさらに好ましく、３％以上６％以下が特に好ましい。濃度がこれらの値にあることは、素子の効率、耐久性を向上できる点で好ましい。
【０１２２】
前記増幅剤のりん光発光極大波長は、色相の観点から、３８０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下であることが好ましく、４００ｎｍ以上６３０ｎｍ以下であることがより好ましく、４１０ｎｍ以上６２０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４２０ｎｍ以上６１０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
該増幅剤のりん光発光スペクトルは、前記りん光発光極大波長を有することが好ましく、前記蛍光発光化合物の吸収スペクトルと少なくとも一部重なっていることが、フェルスター型の励起エネルギーの移動の観点からより好ましい。
【０１２３】
前記増幅剤のりん光を測定する条件としては、公知の方法を用いることができる。例えば、増幅剤を含有する溶液（例えば１×１０-5ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液）を凍結脱気し、２０℃において増幅剤の吸収極大波長で光励起し、測定する手法が挙げられる。
【０１２４】
前記増幅剤のりん光量子収率は、５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることがより好ましく、９０％以上がさらに好ましい。
前記増幅剤のりん光量子収率は、増幅剤を含有する溶液（例えば１×１０-5ｍｏｌ／ｌのトルエン溶液）を凍結脱気し、２０℃において測定することができる。
【０１２５】
前記増幅剤のりん光寿命は、一重項励起子の数の減少、即ち励起エネルギーの熱エネルギー変換防止の観点から、１０μｓ以下であることが好ましく、７μｓ以下であることがより好ましく、５μｓ以下が特に好ましい。
【０１２６】
本発明の発光素子は、発光層中に少なくとも一つのホスト材料を含有することが好ましい。発光層が後述の交互積層構造のように積層されている構造を有し、かつ、蛍光発光化合物と増幅剤とがそれぞれ別層に含有される場合は、ホスト材料は発光層中の蛍光を発する化合物が含まれている層に含まれていても良いし、蛍光発光化合物が含まれている層とは別層の増幅剤が含まれている層に含まれていても良い。中でも、蛍光を発する化合物が含まれている層、増幅剤が含まれている層の両層に含まれていることが好ましい。
ホスト材料の該発光層中の含有量としては、発光層の全固形分に対して、発光効率の点から、１．０〜９９質量％であることが好ましく、５．０〜９０質量％であることがさらに好ましく、１０〜８０質量％であることが特に好ましい。
【０１２７】
本発明における発光層に含まれるホスト材料のイオン化ポテンシャルは、駆動電圧、効率の点で、５．８ｅＶ以上、６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．９５ｅＶ以上、６．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、６．０ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることがさらに好ましい。
【０１２８】
本発明における発光層に含まれるホスト材料の電子移動度は、駆動電圧、効率の点で、１×１０-6  Ｖｓ／ｃｍ  以上、１×１０-1Ｖｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、５×１０-6  Ｖｓ／ｃｍ  以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがより好ましく、１×１０-5  Ｖｓ／ｃｍ  以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがさらに好ましく、５×１０-5  Ｖｓ／ｃｍ  以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることが特に好ましい。
【０１２９】
本発明における発光層に含まれるホスト材料のホール移動度は、駆動電圧、効率の点で、１×１０-6Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-1Ｖｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、５×１０-6  Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがより好ましく、１×１０-5  Ｖｓ／ｃｍ  以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがさらに好ましく、５×１０-5  Ｖｓ／ｃｍ  以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることが特に好ましい。
【０１３０】
本発明における発光層に含まれるホスト材料のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２ＫＪ／ｍｏｌ以上３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下（５０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、２１７．６ＫＪ／ｍｏｌ以上３３５．２ＫＪ／ｍｏｌ以下（５２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、２３０．１ＫＪ／ｍｏｌ以上２９３．３ＫＪ／ｍｏｌ以下（５５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上７０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。
【０１３１】
本発明における発光層に含まれるホスト材料のガラス転移点は、耐熱性の点で、９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
【０１３２】
本発明の発光素子は、電子輸送層を有することが好ましく、電子輸送層が非錯体化合物を含有することが好ましい。非錯体化合物としては、特に限定されないが、含窒素ヘテロ環化合物が好ましい。
【０１３３】
含窒素ヘテロ環化合物としては特に限定されないが、６員環芳香族含窒素ヘテロ環化合物、または、５員環芳香族含窒素ヘテロ環化合物が好ましく、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、キノキサリン、キノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、または、これらの誘導体（例えば、テトラフェニルピリジン、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジンなど）  がより好ましく、イミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体がさらに好ましく、イミダゾピリジン誘導体が特に好ましい。
【０１３４】
本発明における発光層に含まれる電子輸送層材料のガラス転移点は、耐熱性の点で、９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
【０１３５】
本発明の発光素子は、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を少なくとも有することが好ましく、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも３層を有する場合においては、発光層と電子輸送層の間にホールブロック層、もしくは、励起子ブロック層を持たない素子が好ましい。また、発光層と陰電極の間には、電子輸送層一層のみがあることが好ましい。
【０１３６】
ホールブロック層とは、陽極から注入されたホールをブロックする機能を有するものであり、また、励起子ブロック層とは、発光層で生成した励起子をブロックし、発光領域を限定する機能を有するものであり、前記特許文献２、及び、比較例１に記載のＢＣＰがこれに相当する。
【０１３７】
本発明の発光素子は、発光層の陰極側に隣接する層のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２ＫＪ／ｍｏｌ以上３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下（５０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、２１７．６ＫＪ／ｍｏｌ以上３３５．２ＫＪ／ｍｏｌ以下（５２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、２３０．１ＫＪ／ｍｏｌ以上２９３．３ＫＪ／ｍｏｌ以下（５５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上７０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。前記発光層の陰極側に隣接する層としては、例えば、前記電子輸送層、ホールブロック層、励起子ブロック層などが挙げられる。
【０１３８】
本発明の発光素子は、発光層の陽極側に隣接する層のＴ1レベル（最低励起三重項状態のエネルギーレベル）が、２０９．２ＫＪ／ｍｏｌ以上３７７．１ＫＪ／ｍｏｌ以下（５０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上９０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、２１７．６ＫＪ／ｍｏｌ以上３３５．２ＫＪ／ｍｏｌ以下（５２Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上８０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、２３０．１ＫＪ／ｍｏｌ以上２９３．３ＫＪ／ｍｏｌ以下（５５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上７０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。前記発光層の陽極側に隣接する層としては、例えばホール輸送層などが挙げられる。
【０１３９】
前記各Ｔ1レベルの測定は、薄膜状態でりん光スペクトルを測定し、その短波長端の値から算出することができる。
【０１４０】
本発明の発光素子の発光層は、単層であっても、また、積層された構造であってもよいが、発光層の厚み方向に対して濃度勾配をつける点から積層構造とすることが好ましい。中でも、積層構造は前記蛍光発光化合物を含有する層と増幅剤を含有する層とが交互積層する構造とすることが好ましい。さらに、各々の発光層（積層構造）において蛍光化合物の濃度が発光層の厚み方向に対して中央部で最大濃度に達することを組み合せるのがより好ましい。
積層数は２層以上５０層以下が好ましく、４層以上３０層以下がより好ましく、６層以上２０層以下がさらに好ましく、１２層以上２０層以下が好ましく、１６層以上２０層以下が特に好ましい。
【０１４１】
前記積層構造を構成する各発光層の膜厚は、特に限定されないが、０．２ｎｍ以上２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい。
【０１４２】
本発明の発光素子の交互積層構造に関して、前記発光層が電圧印加時に蛍光を発する化合物を少なくとも一つ有する層と、増幅剤を少なくとも一つ有する層との交互積層構造を少なくとも一つ有すること（２層）が好ましく、４層以上がより好ましく、１２層以上が更に好ましく、１６層以上が特に好ましい。
【０１４３】
本発明において発光層が交互積層で構成される場合、交互積層全体で発光層と見なすものとする。従って厚み方向に対して中央部とは、厚み方向に対して中央に積層された発光材料を含む層を意味する。
【０１４４】
発光層が交互積層で構成される場合、発光材料濃度は、積層された層ごとに発光材料濃度が変化するようなステップ関数で濃度勾配を有することが好ましい。
【０１４５】
本発明の交互積層膜を有する発光素子においては、次の（ａ）〜（ｃ）の手順を含む工程で交互積層膜を作製することが好ましい。（ａ）  蛍光を発する化合物もしくはその混合物を蒸着する。その際、増幅剤もしくはその混合物の蒸着を蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、増幅剤もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。（ｂ）  増幅剤もしくはその混合物を蒸着する。その際、蛍光化合物もしくはその混合物の蒸着を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、蛍光化合物もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。  （ｃ）  （ａ）、（ｂ）の工程を繰り返し行う。各工程の切り替えは蒸着源付近に設置したシャッターの開閉で行う。例えば、実施例１に記載のプロセスがこれに相当する。
【０１４６】
また、本発明の交互積層膜を有する発光素子においては、次の（ａ）〜（ｃ）の手順を含む工程で交互積層膜を作製することが好ましい。（ａ）  増幅剤もしくはその混合物を蒸着する。その際、蛍光化合物もしくはその混合物の蒸着源を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、蛍光化合物もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。  （ｂ）  蛍光を発する化合物もしくはその混合物を蒸着する。その際、増幅剤もしくはその混合物の蒸着を、蒸着源付近に設置したシャッターで塞ぎ、増幅剤もしくはその混合物が作製中の素子に蒸着されることを抑制する。  （ｃ）  （ａ）、（ｂ）の工程を繰り返し行う。各工程の切り替えは蒸着源付近に設置したシャッターの開閉で行う。
【０１４７】
本発明における発光層は、前記積層構造における複数の層が異なる発光色で発光して、白色を発光させることができる。
【０１４８】
本発明における化合物、例えば、蛍光発光化合物、増幅剤、ホスト材料、電子輸送層材料、正孔輸送層材料等は、低分子化合物であっても、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良いが、本発明における化合物は低分子化合物が好ましい。
【０１４９】
次に、前記蛍光発光化合物を含有する本発明の発光素子に関して説明する。
本発明の発光素子は、システム、駆動方法、利用形態など特に問わない。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【０１５０】
本発明の発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、中でも消費電量が下げられる点、駆動耐久性を挙げられる点で、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動した時の１００〜３００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
素子の外部量子効率は、発光輝度、発光スペクトル、電流密度を測定し、その結果と比視感度曲線から算出することができる。すなわち、電流密度値を用い、入力した電子数を算出することができる。そして、発光スペクトルと比視感度曲線（スペクトル）を用いた積分計算により、発光輝度を発光したフォトン数に換算することができる。これらから外部量子効率（％）は、「（発光したフォトン数／素子に入力した電子数） × １００」 で計算することができる。
本発明においては、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定し、２００ｃｄ／ｍ2における外部量子効率が算出できる。
【０１５１】
本発明の発光素子の内部量子効率としては、消費電力及び耐久性の点で、３０％以上が好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は「内部量子効率＝外部量子効率／光取り出し効率」で算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能で有る。光取り出し効率の値は、発光層の屈折率をｎとすると１／２ｎ2で算出できる。
【０１５２】
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０１５３】
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。
【０１５４】
本発明の発光素子における有機化合物層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。
【０１５５】
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（Ｒ）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。
前記基板として、ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。
基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
【０１５６】
本発明における陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。  具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物またはその積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。
陽極の膜厚は、材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、駆動電圧の観点、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
陽極は、通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。
【０１５７】
陽極の作製には、材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【０１５８】
陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮してその材料は選ばれる。
陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。
陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。
陰極の膜厚は、材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【０１５９】
発光層の材料としては、本発明の効果を阻害することがない範囲において、電界印加時に陽電極、正孔注入層、及び正孔輸送層において正孔を注入・移動させる機能や、陰電極、電子注入層、及び電子輸送層において電子を注入・移動を移動させる機能や、正孔と電子の再結合の場を提供し発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、本発明に用いられる前記化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
発光層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、前述の有機化合物層の形成方法と同様の方法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法等が挙げられ、抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【０１６０】
正孔注入層、正孔輸送層の材料（以下、「正孔注入輸送材料」ともいう。）は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
【０１６１】
本発明の発光層に含まれるホール輸送材料のガラス転移点は、耐熱性の点で、９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
【０１６２】
正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【０１６３】
電子注入層、電子輸送層の材料（以下、「電子注入輸送材料」ともいう。）は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。
その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
【０１６４】
本発明における発光層に含まれる電子輸送層材料のガラス転移点は、耐熱性の点で、９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
電子注入層、電子輸送層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、前記電子注入輸送材料と共に溶解または分散することができる樹脂成分としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【０１６５】
本発明における前記保護層は、例えば発光素子上に形成することができ、その材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＮx、ＳｉＯxＮy などの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【０１６６】
本発明の発光素子の用途は特に限定されないが、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に用いることができる。
【実施例】
【０１６７】
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。
【０１６８】
（比較例１）（特許文献２に記載の素子）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を６０ｎｍ蒸着した。この上に、ＣＢＰとＤＣＭ２を９９：１の比率（質量比）で１ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）3を９０対１０の比率で１ｎｍ蒸着し、このプロセスを５回繰り返し、計１０ｎｍの１０層の交互積層膜を形成した。この上にＢＣＰを２０ｎｍ蒸着し、この上にＡｌｑ3を３０ｎｍ蒸着した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウムと銀を２５対１の比で１００ｎｍ蒸着し、この上に銀を５０ｎｍ蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光素子の発光スペクトルは、浜松ホトニクス製フォトニックマルチチャンネルアナライザーＰＭＡ−１１で測定した。
その結果、発光極大波長λｍａｘ＝６１０ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．６１，０．３９）の赤色発光が得られ、最高輝度は約５０００ｃｄ／ｍ2であった。２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は２．６％であり、その内部量子効率は、１３％と算出した。
また、発光スペクトルから、発光はＤＣＭ２だけでなく、Ｉｒ（ｐｐｙ）3、及び、ＣＢＰからの発光が混ざっていた（特許文献２の結果と同様。）。
【０１６９】
（比較例２）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を６０ｎｍ蒸着した。この上に、ＣＢＰと本発明における化合物（１−１）を９９対１の比率で１ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）3を９０対１０の比率で１ｎｍ蒸着した。このプロセスを５回繰り返し、計１０ｎｍの１０層の交互積層膜を形成した。その上に比較例１と同様に有機層及び陰極を蒸着して発光素子を作製し、比較例１と同様に評価した。その結果、最高輝度約１００００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。１０００ｃｄ／ｍ2での駆動耐久性を評価したところ、半減時間は比較例１の素子の約１．５倍であった。２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は７．５％であり、その内部量子効率は３７．５％と算出した。
【０１７０】
（実施例１）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を６０ｎｍ蒸着した。この上に、ＣＢＰと本発明における化合物（１−１）を化合物（１−１）が濃度０．６％になるように比率（質量比）を調整して１ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）3を９０対１０の比率で１ｎｍ蒸着した。化合物（１−１）の濃度が０．２％ずつ増加するようにこのプロセスを３回繰り返し、更に化合物（１−１）の濃度が０．２％ずつ減少するように２回繰り返し、計１０ｎｍの１０層の交互積層膜を形成した。その上に比較例１と同様に有機層及び陰極を蒸着して発光素子を作製し、比較例１と同様に評価した。実施例で用いた化合物は、以下に示す。
その結果、発光極大波長λｍａｘ＝５６５ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５４）の黄色発光が得られ、最高輝度は約１００００ｃｄ／ｍ2であった。１０００ｃｄ／ｍ2での駆動耐久性を評価したところ、半減時間は比較例１の素子の約５倍であった。２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１３．５％であり、その内部量子効率は、６７．５％と算出した。
また、発光は、主に蛍光発光化合物（１−１）に由来し、素子の発光のうち蛍光発光化合物（１−１）から発光の占める割合は、８６％であり、残りは、Ｉｒ（ｐｐｙ）3１４％に由来する発光であった。ホスト材料（ＣＢＰ）のＴ1レベルは、２５１ＫＪ／ｍｏｌ（６０Ｋｃａｌ／ｍｏｌ）であった。
また、増幅剤Ｉｒ（ｐｐｙ）3と蛍光発光化合物（１−１）のスペクトルを図１に示した。
【０１７１】
（実施例２）
実施例１に記載の発光素子における化合物（１−１）の代わりに、本発明の化合物（１−３５）を用いた以外は、実施例１と同様に行なって素子作製評価した。
その結果、発光極大波長λｍａｘ＝５２５ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．３１，０．６７）の緑色発光が得られ、最高輝度は約６０００ｃｄ／ｍ2であった。１０００ｃｄ／ｍ2での駆動耐久性を評価したところ、半減時間は比較例１の素子の約３倍であった。
２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１３．２％であり、その内部量子効率は、６６．０％と算出した。
また、発光は、主に蛍光発光化合物（１−３５）に由来し、素子の発光のうち蛍光発光化合物（１−３５）から発光の占める割合は、８２％であり、残りは、Ｉｒ（ｐｐｙ）3   １８%に由来する発光であった。
【０１７２】
（実施例３）
実施例１に記載のＢＣＰとＡｌｑ3の積層構造の代わりに化合物Ａを５０ｎｍ蒸着し、実施例１と同様に素子作製評価した。
その結果、発光極大波長λｍａｘ＝５６５ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５４）の黄色発光が得られ、最高輝度は約１５０００ｃｄ／ｍ2であった。１０００ｃｄ／ｍ2での駆動耐久性を評価したところ、半減時間は比較例１の素子の約４倍であった。２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１４．８％であり、その内部量子効率は、７４．０％と算出した。
また、発光は、主に蛍光発光化合物（１−３５）に由来し、素子の発光のうち蛍光発光化合物（１−３５）から発光の占める割合は、９０％であり、残りは、Ｉｒ（ｐｐｙ）3  １０%に由来する発光であった。
【０１７３】
【化１５】
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【０１７４】
比較例と実施例は、比較例に比べて高効率であり、また高耐久発光が可能であり、また、緑、赤、緑黄色、及び白色等の種々の発光を得ることができる。
【０１７５】
本発明におけるその他の蛍光発光化合物を用いた素子でも同様な効果を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【０１７６】
【図１】本発明における蛍光発光化合物（１−１）の吸収スペクトル及び増幅剤Ｉｒ（ｐｐｙ）3の発光スペクトルのデータを示す。
【符号の説明】
【０１７７】
１  蛍光発光化合物（１−１）の吸収スペクトルデータ
２  増幅剤Ｉｒ（ｐｐｙ）3の発光スペクトルデータ
【図１】
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