(57)【要約】【課題】  農園芸用殺菌剤の有効成分として優れた活性を示すベンジルピリミジン誘導体を提供すること。【解決手段】  式【化１】2005232081.tif 000200  式中、Ｒ１及びＲ２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい複素環式基を形成し；Ｒ3は水素、ハロゲン、アミノ、アルキル、置換されていてもよいフェニル、又は置換されていてもよい複素環式基等を示し；Ｒ４は水素原子、ハロゲン、アルキル、アルコキシ等を示し；Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、アルキル等を示し；Ｑは置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよい複素環式基を示す、で表されるベンジルピリミジン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2005232081.tif 000174
式中、
R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい３〜１０員の複素環式基を形成し、該複素環式基はR1及びR2が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
ｎは０、１又は２を示し、
R3は水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群からばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは、
R3は次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍよりなる群から選ばれる基を示し、
【化２】
2005232081.tif 000175
ここで、
Ｒ７は水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、そして
Ｒ８はアルキル、フェニル、アルコキシ又はシアノを示すか、或いは
Ｒ７及びＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキリデンを形成し、
Ｒ９はアルキル、ハロアルケニル又はベンジルを示し、
Ｒ１０は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１１はアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ１２はアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１３はアルキル又はベンジルを示し、
Ｒ１４は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１５は水素原子、ハロアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１６は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１７は水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、
Ｒ１８はアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１９は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ２０はアルキルを示し、
Ｒ２１はアルキルを示し、
Ｒ２２はアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル又はアルコキシカルボニルアルキルを示し、
Ｒ２３はアルキルを示し、
Ｒ２４は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ２５はアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ２４及びＲ２５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜８員の飽和単環複素環式基を形成し、該複素環式基はR２４及びR２５が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
Ｒ４は水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
【化３】
2005232081.tif 000176
を示し、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルを示し、そして
Ｑは場合により置換されていてもよいアリール、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１個のヘテロ原子を含み且つ場合により置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基を示す、
で表されるベンジルピリミジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
【請求項２】
式
【化４】
2005232081.tif 000177
式中、
R1Ａ及びR2Ａは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい３〜１０員の複素環式基を形成し、該複素環式基はR1Ａ及びR2Ａが結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)ｍよりなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
ｍは０、１又は２を示し、
R3Ａは水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは
R3Ａは次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍよりなる群から選ばれる基を示し、
【化５】
2005232081.tif 000178
ここで
Ｒ７Ａは水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、そして
Ｒ８Ａはアルキル、フェニル、アルコキシ又はシアノを示すか、或いは
Ｒ７Ａ及びＲ８Ａは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキリデンを形成し、
Ｒ９Ａはアルキル、ハロアルケニル又はベンジルを示し、
Ｒ１０Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１１Ａはアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ１２Ａはアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１３Ａはアルキル又はベンジルを示し、
Ｒ１４Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１５Ａは水素原子、ハロアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１６Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１７Ａは水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、
Ｒ１８Ａはアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１９Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ２０Ａはアルキルを示し、
Ｒ２１Ａはアルキルを示し、
Ｒ２２Ａはアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル又はアルコキシカルボニルアルキルを示し、
Ｒ２３Ａはアルキルを示し、
Ｒ２４Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ２５Ａはアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ２４Ａ及びＲ２５Ａは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜８員の飽和単環複素環式基を形成し、該複素環式基はR２４ＡとR２５Ａが結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
Ｒ４Ａは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
【化６】
2005232081.tif 000179
を示し、
Ｒ５Ａ及びＲ６Ａはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルを示し、そして
ＱＡは場合により置換されていてもよいアリール、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１個のヘテロ原子を含み且つ場合により置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基を示す、
但し、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
（Ｔ−１）  基
【化７】
2005232081.tif 000180
が１−インドリル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R3Ａが水素原子を示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが１−ナフチル又は場合によりクロロ、ブロモ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−２）  基
【化８】
2005232081.tif 000181
が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがアミノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ及び４−クロロベンジルオキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−３）  基
【化９】
2005232081.tif 000182
がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ、モルホリノ、６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル又は６，７−ジメトキシ−１―（３，４−ジメトキシベンジル）―１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルを示し、R3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ、ピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−４）  基
【化１０】
2005232081.tif 000183
が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
（Ｔ−５）  基
【化１１】
2005232081.tif 000184
が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがメチルチオを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ又はアリルオキシで置換されたフェニル基を示す場合、
（Ｔ−６）  基
【化１２】
2005232081.tif 000185
が１−アジリジニルを示し、R3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシ、エトキシ又はアリルオキシで置換されたフェニル基を示す場合、
で表されるベンジルピリミジン誘導体。
【請求項３】
R1ＡとR2Ａが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、複素環式基を形成し、ここで、該複素環式基はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３−ピロリン、ピペリジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロ−１，２−ジアゼピン、パーヒドロ−１，２，５−オキサジアゼピン、２−ピラゾリン、チアゾリジン、パーヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール及び１Ｈ−インダゾールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりフルオロ、ブロモ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、アニリノＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキレン、Ｃ１−４アルコキシ‐カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−４アルキル‐カルボニル、Ｃ１−７ハロアルキル‐カルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１−４アルコキシ‐カルボニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル‐カルボニルアミノ及びＣ１−４ハロアルキル‐カルボニルアミノよりなる群より選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよく、
R3Ａが水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−７アルケニル、Ｃ２−７アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−７アルケニルオキシ、Ｃ２−７ハロアルケニルオキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ２−７アルケニルチオ、Ｃ２−７ハロアルケニルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、場合によりクロロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルよりなる群より選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル、場合によりクロロ-置換されていてもよいフェニルＣ１−４アルキル、又は場合によりクロロ-置換されていてもよいフェノキシＣ１−４アルキルを示し、或いは
R3Ａが複素環式基を示し、ここで、該複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４−トリアゾール及び２，３−ジヒドロインドールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりクロロ、ブロモ、Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６ハロアルキルよりなる群より選ばれる基で置換されていてもよく、或いは
R3Ａが次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍよりなる群から選ばれる基を示し、
【化１３】
2005232081.tif 000186
ここで、
Ｒ７Ａが水素原子、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ８ＡがＣ１−６アルキル、フェニル、Ｃ１−６アルコキシ又はシアノを示し、
Ｒ７Ａ及びＲ８Ａが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ５−８シクロアルキリデンを形成し、
Ｒ９ＡがＣ１−６アルキル、Ｃ２−７ハロアルケニル又はベンジルを示し、
Ｒ１０Ａが水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１１ＡがＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ１２ＡがＣ１−６アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１３ＡがＣ１−６アルキル又はベンジルを示し、
Ｒ１４Ａが水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１５Ａが水素原子、Ｃ１−６ハロアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１６Ａが水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１７Ａが水素原子、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ１８ＡがＣ１−６アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１９Ａが水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２０ＡがＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２１ＡがＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２２ＡがＣ１−６アルキル、Ｃ２−７アルケニル、Ｃ２−７ハロアルケニル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、フェノキシＣ１−６アルキル又はＣ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２３ＡがＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２４Ａが水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２５ＡがＣ１−６アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ２４Ａ及びＲ２５Ａが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和単環複素環式基を形成し、ここで該単環複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンよりなる群から選ばれる単環複素環から誘導される１価の基であり、且つ該飽和単環複素環式基は場合によりＣ１−４アルキルで置換されていてもよく
Ｒ４Ａが水素原子、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−７アルケニル、Ｃ２−７アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、又は場合によりＣ１−６アルキル-置換もしくはＣ１−６ハロアルキル-置換されていてもよいピラゾールを示し、
Ｒ５ＡとＲ６Ａがそれぞれ独立して水素原子、フルオロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル又はフェニルを示し、そして
ＱＡがナフチル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいピリジル、場合により置換されていてもよいチエニル、又は場合により置換されていてもよいフリルを示し、ここでフェニル、ピリジル、チエニル及びフリルにおける置換基はフルオロ、クロロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ及びフェニルよりなる群から選ばれる１〜５個の基である、
但し、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
（Ｔ−１）  基
【化１４】
2005232081.tif 000187
が１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R3Ａが水素原子を示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが１−ナフチル又は場合によりクロロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−２）  基
【化１５】
2005232081.tif 000188
が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがアミノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−３）  基
【化１６】
2005232081.tif 000189
がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−４）  基
【化１７】
2005232081.tif 000190
が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
（Ｔ−５）  基
【化１８】
2005232081.tif 000191
が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがメチルチオを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ又はｉｓｏ−ブトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
（Ｔ−６）  基
【化１９】
2005232081.tif 000192
が１−アジリジニルを示し、R3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシ又はエトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
R1ＡとR2Ａが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、複素環式基を形成しここで、該複素環式基はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３−ピロリン、ピペリジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロ−１，２−ジアゼピン、パーヒドロ−１，２，５−オキサジアゼピン、２−ピラゾリン、チアゾリジン、パーヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール及び１Ｈ−インダゾールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりフルオロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、メチルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、メトキシメチル、アニリノメチル、ジフルオロメチレン、ジクロロメチレン、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アセチル、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルカルボニル、パーフルオロエチルカルボニル、パ−フルオロヘプチルカルボニル、フェニル、ベンジル、２−ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニルアミノ及びトリフルオロメチルカルボニルアミノよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよく、
R3Ａが水素、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、アリル、エチニル、１−プロピニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、アリルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、アリルチオ、３，３−ジクロロアリルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、場合によりクロロ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル、場合によりクロロ-置換されていてもよいベンジル、又は場合によりクロロ-置換されていてもよいフェノキシメチルを示し、或いは
R3Ａが複素環式基を示し、ここで該複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４−トリアゾール及び２，３−ジヒドロインドールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりクロロ、ブロモ、メチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる基で、置換されていてもよく、或いは
R3Ａが次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍよりなる群から選ばれる基を示し、
【化２０】
2005232081.tif 000193
ここで、
Ｒ７Ａが水素原子、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ８Ａがメチル、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎｅｏ−ペンチル、フェニル、エトキシ又はシアノを示し、
Ｒ７ＡとＲ８Ａが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンチリデン又はシクロヘキシリデンを形成し、
Ｒ９Ａがメチル、３，３−ジクロロアリル又はベンジルを示し、
Ｒ１０Ａが水素原子、メチル又はエチルを示し、
Ｒ１１Ａがメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシエチル、ジメチルアミノエチル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ１２Ａがメチル又はフェニルを示し、
Ｒ１３Ａがメチル又はベンジルを示し、
Ｒ１４Ａが水素原子又はメチルを示し、
Ｒ１５Ａが水素原子、２，２，２−トリフルオロエチル又はフェニルを示し、
Ｒ１６Ａが水素原子又はメチルを示し、
Ｒ１７Ａが水素原子、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ１８Ａがメチル又はフェニルを示し、
Ｒ１９Ａが水素原子又はメチルを示し、
Ｒ２０Ａがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルを示し、
Ｒ２１Ａがメチル又はエチルを示し、
Ｒ２２Ａがメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、２−メトキシエチル、２−フェノキシプロピル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルを示し、
Ｒ２３Ａがメチルを示し、
Ｒ２４Ａが水素原子又はメチルを示し、
Ｒ２５Ａがｉｓｏ−プロピル又はフェニルを示し、
Ｒ２４ＡとＲ２５Ａが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和単環複素環式基を形成し、ここで該単環複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンからなる群より選ばれる単環複素環から誘導される１価の基であり、且つ該飽和単環複素環式基は場合によりメチルで置換されていてもよく、
Ｒ４Ａが水素原子、クロロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、エチニル、１−プロピニル、メトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、又は場合によりメチル‐置換もしくはトリフルオロメチル‐置換されていてもよいピラゾールを示し、
Ｒ５ＡとＲ６Ａがそれぞれ独立して水素原子、フルオロ、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、トリフルオロメチル又はフェニルを示し、そして
ＱＡがナフチル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいピリジル、場合により置換されていてもよいチエニル、又は場合により置換されていてもよいフリルを示し、ここでフェニル、ピリジル、チエニル及びフリルにおける置換基はフルオロ、クロロ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノ及びフェニルよりなる群から選ばれる１〜５個の基である、
但し、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
（Ｔ−１）  基
【化２１】
2005232081.tif 000194
が１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R3Ａが水素原子を示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが１−ナフチル又は場合によりクロロ、メチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−２）  基
【化２２】
2005232081.tif 000195
が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがアミノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−３）  基
【化２３】
2005232081.tif 000196
がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−４）  基
【化２４】
2005232081.tif 000197
が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
（Ｔ−５）  基
【化２５】
2005232081.tif 000198
が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがメチルチオを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
（Ｔ−６）  基
【化２６】
2005232081.tif 000199
が１−アジリジニルを示し、R3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
請求項２に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ベンジルピリミジン誘導体の農園芸用殺菌剤としての用途、ならびに新規なベンジルピリミジン誘導体及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のピリミジン誘導体が殺菌剤としての作用を示すことは既に知られている（例えば、特許文献１〜６参照）。
【０００３】
また、ある種のピリミジン誘導体が各種生理活性を有することは知られている（例えば、特許文献７〜１０参照）。
【０００４】
さらに、有機化学の分野において、各種のピリミジン誘導体が合成され、報告されている（例えば、非特許文献１〜５参照）。
【特許文献１】ドイツ国特許第４０２９６４９号明細書、
【特許文献２】ＰＣＴ国際公開ＷＯ０２／７４７５３パンフレット、
【特許文献３】ＰＣＴ国際公開ＷＯ０３／４３９９３パンフレット、
【特許文献４】ヨーロッパ特許第４０３４７６２号明細書、
【特許文献５】ヨーロッパ特許第４０７８９９号明細書、
【特許文献６】特開平８−２８３２４６号公報、
【特許文献７】ＰＣＴ国際公開ＷＯ９２／１８４９８パンフレット：抗腫瘍活性の増強、
【特許文献８】ＰＣＴ国際公開ＷＯ９９／１９３０５パンフレット：中枢神経系に対する作用、
【特許文献９】ＰＣＴ国際公開ＷＯ００／６１５６２パンフレット：神経系に対する作用、
【特許文献１０】スイス特許第４７９５９１号明細書：薬理作用、
【非特許文献１】Journal of Organic Chemistry, Vol.65, p.9261-9264, 2000年、
【非特許文献２】Armyanskii Khimicheskii Zhurnal, Vol.22, No.5, p.401-405, 1969年、
【非特許文献３】Armyanskii Khimicheskii Zhurnal, Vol.23, No.5, p.462-468, 1970年、
【非特許文献４】Armyanskii Khimicheskii Zhurnal, Vol.24, No.1, p.45-50, 1971年、
【非特許文献５】Armyanskii Khimicheskii Zhurnal, Vol.24, No.8, p.721-726, 1971年。
【発明の開示】
【０００５】
本発明者らは、各種のベンジルピリミジン誘導体について、それらの有害生物防除活性につき鋭意研究を行った結果、今回、一部公知の化合物を包含する下記式（Ｉ）で表されるベンジルピリミジン誘導体が優れた農園芸用殺菌活性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
かくして、本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2005232081.tif 000002
【０００８】
式中、
R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい３〜１０員の複素環式基を形成し、該複素環式基はR1及びR2が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
ｎは０、１又は２を示し、
R3は水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは
R3は次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍよりなる群から選ばれる基を示し、
【０００９】
【化２】
2005232081.tif 000003
【００１０】
ここで、
Ｒ７は水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、そして
Ｒ８はアルキル、フェニル、アルコキシ又はシアノを示すか、或いは
Ｒ７及びＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキリデンを形成し、
Ｒ９はアルキル、ハロアルケニル又はベンジルを示し、
Ｒ１０は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１１はアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ１２はアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１３はアルキル又はベンジルを示し、
Ｒ１４は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１５は水素原子、ハロアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１６は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１７は水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、
Ｒ１８はアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１９は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ２０はアルキルを示し、
Ｒ２１はアルキルを示し、
Ｒ２２はアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル又はアルコキシカルボニルアルキルを示し、
Ｒ２３はアルキルを示し、
Ｒ２４は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ２５はアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ２４及びＲ２５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜８員の飽和単環複素環式基を形成し、該複素環式基はR２４及びR２５が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
Ｒ４は水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
【００１１】
【化３】
2005232081.tif 000004
【００１２】
を示し、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルを示し、そして
Ｑは場合により置換されていてもよいアリール、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１個のヘテロ原子を含み且つ場合により置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基を示す、
で表されるベンジルピリミジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤を提供するものである。
【００１３】
本発明の前記式（Ｉ）に包含される下記式（ＩＡ）で表されるベンジルピリミジン誘導体は、従来の刊行物に記載されていない新規な化合物である。
式
【００１４】
【化４】
2005232081.tif 000005
【００１５】
式中、
R1Ａ及びR2Ａは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい３〜１０員の複素環式基を形成し、該複素環式基はR1Ａ及びR2Ａが結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)ｍよりなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
ｍは０、１又は２を示し、
R3Ａは水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、
R3Ａは次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍからなる群より選ばれる基を示し、
【００１６】
【化５】
2005232081.tif 000006
【００１７】
ここで、
Ｒ７Ａは水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、そして
Ｒ８Ａはアルキル、フェニル、アルコキシ又はシアノを示すか、或いは
Ｒ７Ａ及びＲ８Ａは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、クロアルキリデンを形成し、
Ｒ９Ａはアルキル、ハロアルケニル又はベンジルを示し、
Ｒ１０Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１１Ａはアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ１２Ａはアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１３Ａはアルキル又はベンジルを示し、
Ｒ１４Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１５Ａは水素原子、ハロアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１６Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ１７Ａは水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、
Ｒ１８Ａはアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１９Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ２０Ａはアルキルを示し、
Ｒ２１Ａはアルキルを示し、
Ｒ２２Ａはアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル又はアルコキシカルボニルアルキルを示し、
Ｒ２３Ａはアルキルを示し、
Ｒ２４Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ２５Ａはアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ２４Ａ及びＲ２５Ａは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜８員の飽和単環複素環式基を形成し、該複素環式基はR２４Ａ及びR２５Ａが結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
Ｒ４Ａは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
【００１８】
【化６】
2005232081.tif 000007
【００１９】
を示し、
Ｒ５Ａ及びＲ６Ａはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルを示し、そして
ＱＡは場合により置換されていてもよいアリール、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１個のヘテロ原子を含み且つ場合により置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基を示す、
但し、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
（Ｔ−１）  基
【００２０】
【化７】
2005232081.tif 000008
【００２１】
が１−インドリル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R3Ａが水素原子を示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが１−ナフチル又は場合によりクロロ、ブロモ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルよりなる群より選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−２）  基
【００２２】
【化８】
2005232081.tif 000009
【００２３】
が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがアミノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ及び４−クロロベンジルオキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−３）  基
【００２４】
【化９】
2005232081.tif 000010
【００２５】
がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ、モルホリノ、６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル又は６，７−ジメトキシ−１―（３，４−ジメトキシベンジル）―１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルを示し、R3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ、ピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−４）  基
【００２６】
【化１０】
2005232081.tif 000011
【００２７】
が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
（Ｔ−５）  基
【００２８】
【化１１】
2005232081.tif 000012
【００２９】
が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがメチルチオを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ又はアリルオキシで置換されたフェニル基を示す場合、
（Ｔ−６）  基
【００３０】
【化１２】
2005232081.tif 000013
【００３１】
が１−アジリジニルを示し、R3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシ、エトキシ又はアリルオキシで置換されたフェニル基を示す場合。
【００３２】
前記式（ＩＡ）で表される化合物は、例えば、下記の製法（ａ）〜（ｍ）のいずれかによって合成することができる：
製法（ａ）：  R3Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そして
Ｒ４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルケニルを示す場合：
式
【００３３】
【化１３】
2005232081.tif 000014
【００３４】
式中、
Ｘａはハロゲン、好ましくはクロロ又はブロモを示し、
R3Ａａは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そして
R４Ａａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルケニルを示し、
R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物を式
【００３５】
【化１４】
2005232081.tif 000015
【００３６】
式中、
R１Ａ及びR２Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｂ）：  R3Ａがアルキルスフィニル又はアルキルスルホニルを示し、そしてＲ４Ａが水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ又は基
【００３７】
【化１５】
2005232081.tif 000016
【００３８】
を示すか、或いは
R3Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そしてＲ４Ａがアルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す場合：
式
【００３９】
【化１６】
2005232081.tif 000017
【００４０】
式中、
R3Ａｂがアルキルチオを示し、そしてＲ４Ａｂが水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ又は基
【００４１】
【化１７】
2005232081.tif 000018
【００４２】
を示すか、或いは
R3Ａｂが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そしてＲ４Ａｂがアルキルチオを示し、
R１Ａ、R２Ａ、R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物を酸化する方法。
製法（ｃ）：  R3Ａがシアノ、ヒドロキシ、アジド、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは前述の基A、基Ｂ、基Ｃ、基Ｆ、基Ｇ又は基Ｈを示し、そして
Ｒ４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又は基
【００４３】
【化１８】
2005232081.tif 000019
【００４４】
を示す場合：
式
【００４５】
【化１９】
2005232081.tif 000020
【００４６】
式中、
Ｘｃはハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモもしくはヨード、又はメチルスルホニルを示し、
Ｒ４Ａｃは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又は基
【００４７】
【化２０】
2005232081.tif 000021
【００４８】
を示し、
R１Ａ、R２Ａ、R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｙ−R３Ａｃ              （ＩＶ）
式中、
Ｙは水素、ナトリウム、カリウム、銅、トリメチルシリル又はテトラアルキルアンモニウムを示し、
R３Ａｃはシアノ、ヒドロキシ、アジド、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは前述の基A、基Ｂ、基Ｃ、基Ｆ、基Ｇ又は基Ｈを示す、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｄ）：  R3Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そして
Ｒ４Ａがシアノ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ又は基
【００４９】
【化２１】
2005232081.tif 000022
【００５０】
を示す場合：
式
【００５１】
【化２２】
2005232081.tif 000023
【００５２】
式中、
Ｘｄはハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモもしくはヨード、又はメチルスルホニルを示し、
R３Ａｄは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、
R１Ａ、R２Ａ、R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｙ−Ｒ４Ａｄ                （Ｖ）
式中、
Ｙは水素、ナトリウム、カリウム、銅、トリメチルシリル又はテトラアルキルアンモニウムを示し、
R４Ａｄはシアノ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ又は基
【００５３】
【化２３】
2005232081.tif 000024
【００５４】
を示す、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｅ）：  R3Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そして
Ｒ４Ａが水素を示す場合：
式
【００５５】
【化２４】
2005232081.tif 000025
【００５６】
式中、
Ｘｅはハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモもしくはヨードを示し、
R３Ａｅは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルからなる群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、
R１Ａ、R２Ａ、R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物を接触水素添加にて還元する方法。
製法（ｆ）：  R3Ａが水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルからなる群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは前述の基A〜Ｈもしくは基Ｊ〜Ｍを示し、
Ｒ４Ａが水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
【００５７】
【化２５】
2005232081.tif 000026
【００５８】
を示す場合：
式
【００５９】
【化２６】
2005232081.tif 000027
【００６０】
式中、
R３Ａｆは水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは前述の基A〜Ｈもしくは基Ｊ〜Ｍを示し、
R４Ａｆは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
【００６１】
【化２７】
2005232081.tif 000028
【００６２】
を示し、
R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義であり、
R２６Ａはアルキルを示し、ｐは１又は２を示し、ｑは０、１又は２を示す、
で表される化合物を、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム塩から誘導されるジフルオロカルベン又はクロロホルムから誘導されるジクロロカルベンと付加反応させる方法。
製法（ｇ）：    R３Ａがアミノを示す場合：
式
【００６３】
【化２８】
2005232081.tif 000029
【００６４】
式中、
R１Ａ、R２Ａ、R４Ａ、R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物を接触水素添加にて還元するか、或いは金属水素化物にて還元する方法。
製法（ｈ）：  R３Ａがハロゲンを示す場合：
第１段階：
式
【００６５】
【化２９】
2005232081.tif 000030
【００６６】
式中、
R１Ａ、R２Ａ、R４Ａ、R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物を亜硝酸エステル又は亜硝酸と反応させてジアゾニウム塩を生成せしめる。
第２段階：
上記第１段階で得られるジアゾニウム塩を、ハロゲン化銅、ハロゲン化カリウム又は銅紛存在下で、ザンドマイヤー法又はガッターマン法に従い反応させる。
製法（ｉ）：  R３Ａが前述の基Ｅを示す場合：
第１段階：
前述の式（ＩＡｈ）で表される化合物をジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させる。
第２段階：
上記第１段階で得られる式
【００６７】
【化３０】
2005232081.tif 000031
【００６８】
式中、
R１Ａ、R２Ａ、R４Ａ、R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物を式
【００６９】
【化３１】
2005232081.tif 000032
【００７０】
式中、
R１３Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｊ）：  R３Ａが前述の基Ｄを示す場合：
式（ＩＡｈ）で表される化合物を式
【００７１】
【化３２】
2005232081.tif 000033
【００７２】
式中、
R２６Ａはクロロ又は基
【００７３】
【化３３】
2005232081.tif 000034
【００７４】
を示し、
R１２Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｋ）：  R３Ａが前述の基Ｋを示し、そして
R４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
【００７５】
【化３４】
2005232081.tif 000035
【００７６】
を示す場合：
式
【００７７】
【化３５】
2005232081.tif 000036
【００７８】
式中、
R４Ａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
【００７９】
【化３６】
2005232081.tif 000037
【００８０】
を示し、
R１Ａ、R２Ａ、R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物を式
R２０Ａ−Ｍｇ−Ｘｋ                （ＩＸ）
式中、
Ｘｋはハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモもしくはヨードを示し、
R２０Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｌ）：  R３Ａが前述の基Ｌ又は基Ｍを示し、そして
R４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
【００８１】
【化３７】
2005232081.tif 000038
【００８２】
を示す場合：
式
【００８３】
【化３８】
2005232081.tif 000039
【００８４】
式中、
R２７Ａはアルキルを示し、
R４Ａｌが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
【００８５】
【化３９】
2005232081.tif 000040
【００８６】
を示し、
R１Ａ、R２Ａ、R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｈ２Ｎ−R２８Ａ              （Ｘ）
式中、
R２８Ａは基
−Ｏ−Ｒ２２Ａ
又は基
【００８７】
【化４０】
2005232081.tif 000041
【００８８】
を示し、ここでR２２Ａ、R２４Ａ及びR２５Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｍ）：  R３Ａが前述の基Ｊを示し、そして
Ｒ４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
【００８９】
【化４１】
2005232081.tif 000042
【００９０】
を示す場合：
式（ＩＡｋ）で表される化合物を式
Ｈ２ＮＯ−R１９Ａ              （ＸＩ）
式中、
R１９Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
【００９１】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は強力な植物病害防除作用を示す。
【００９２】
本明細書において、
「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフルオロ、クロロ、ブロムを示す。
【００９３】
「アルキル」は、直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ１−６アルキルを示すことができ、具体的には、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−もしくはｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘプチル等を例示することができる。
【００９４】
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等を例示することができる。
【００９５】
「シクロアルキリデン」は、例えば、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、シクロオクチリデン等を例示することができる。
【００９６】
「アルケニル」は、直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ２−７アルケニルを示すことができ、具体的には、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル―１−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、１−ヘプテニル、２−ヘプテニル等を例示することができる。
【００９７】
「アルキニル」は、直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ２−７アルキニルを示すことができ、具体的には、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、１−ヘキチニル、２−ヘキチニル、１−ヘプチニル、２−ヘプチニル等を例示することができる。
【００９８】
「アルコキシ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｏ−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルコキシであることができ、具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ等が挙げられる。
【００９９】
「アルケニルオキシ」は、アルケニル部分が上記の意味を有するアルケニル−Ｏ−基を示し、例えば、アリルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ等が挙げられる。
【０１００】
「アルキルチオ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｓ−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルキルチオであることができ、具体的には、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘプチルチオ等が挙げられる。
【０１０１】
「アルケニルチオ」は、アルケニル部分が上記の意味を有するアルケニル−Ｓ−基を示し、例えば、アリルチオ、２−ブテニルチオ、３−ブテニルチオ等が挙げられる。
【０１０２】
「アルキルスルフィニル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルキルスルフィニルであることができ、具体的には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘプチルスルフィニル等が挙げられる。
【０１０３】
「アルキルスルホニル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−ＳＯ２−基を示し、例えば、Ｃ１−６アルキルスルホニルであることができ、具体的には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘプチルスルホニル等が挙げられる。
【０１０４】
「アルキルカルボニル」は、例えば、メチルカルボニル（アセチル）、エチルカルボニル（プロピオニル）等を挙げることができる。
【０１０５】
「アルキルカルボニルアミノ」は、例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ等を挙げることができる。
【０１０６】
「アルコキシカルボニル」は、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等を挙げることができる。
【０１０７】
「ハロアルキル」は、少なくとも1つの水素がハロゲンで置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを示し、例えば、1〜６個のフルオロ、クロロ及び／又はブロムにより置換されたＣ１−６アルキルを例示することができ、その具体例としては、フルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル、１,２,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロピル等を挙げることができる。
【０１０８】
「ハロアルキレン」は、例えば、ジフルオロメチレン、ジクロロメチレン等を挙げることができる。
【０１０９】
「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルカルボニル」及び「ハロアルキルカルボニルアミノ」におけるハロアルキル部分は、前記「ハロアルキル」と同義であることができ、具体的に、「ハロアルコキシ」としては、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、３−クロロプロポキシ等が挙げられ、「ハロアルキルチオ」としては、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２,２,２−トリフルオロエチルチオ、３−フルオロプロピルチオ等が挙げられ、「ハロアルキルカルボニル」としては、例えば、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルカルボニル、パーフルオロエチルカルボニル、パ−フルオロヘプチルカルボニル等が挙げられ、また「ハロアルキルカルボニルアミノ」としては、例えば、トリフルオロカルボニルアミノ等を挙げることができる。
【０１１０】
「ハロアルケニル」は、少なくとも1つの水素がハロゲンで置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルケニルを示し、例えば、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル等を挙げることができる。
【０１１１】
「ハロアルケニルオキシ」及び「ハロアルケニルチオ」におけるハロアルケニル部分は、前記「ハロアルケニル」と同義であることができ、具体的に「ハロアルケニル」としては、例えば、２−クロロ−２−プロペニルオキシ、３−クロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ等が挙げられ、また「ハロアルケニルチオ」としては、例えば、２−クロロ−２−プロペニルチオ、３−クロロ−２−プロペニルチオ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ等を挙げることができる。
【０１１２】
「フェニルアルキル」は、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル等を挙げることができる。
【０１１３】
「フェノキシアルキル」は、例えば、フェノキシメチル、１−フェノキシエチル、２−フェノキシエチル、１−フェノキシプロピル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル等を挙げることができる。
【０１１４】
「アルコキシアルキル」は、例えば、メトキシメチル、２−メトキシエチル、１−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、エトキシメチル、２−エトキシエチル等を挙げることができる。
【０１１５】
「ジアルキルアミノアルキル」は、例えば、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、１−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノメチル、２−ジエチルアミノメチル等を挙げることができる。
【０１１６】
「アルコキシカルボニルアルキル」は、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、（ｎ−もしくはｉｓｏ−）プロピルオキシカルボニルメチル、（ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−）ブチルオキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル等を挙げることができる。
【０１１７】
「ヒドロキシアルキル」は、例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル等を挙げることができる。
【０１１８】
「アニリノアルキル」は、例えば、アニリノメチル、２−アニリノエチル等を挙げることができる。
【０１１９】
「アリール」は、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等を挙げることができる。
【０１２０】
基
【０１２１】
【化４２】
2005232081.tif 000043
【０１２２】
において定義されている「R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって３〜１０員の複素環式基を形成し、該複素環式基はR1及びR2が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく」、「窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の複素環式基」、及び
基
【０１２３】
【化４３】
2005232081.tif 000044
【０１２４】
において定義されている「Ｒ２４及びＲ２５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５〜８員の飽和単環複素環式基を形成し、該複素環式基はR２４及びR２５が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよく」における複素環式基には、飽和複素環式基、不飽和複素環式基及び芳香族複素環式基が包含される。
【０１２５】
しかして、「飽和複素環式基」としては、例えば、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロ−１，２−ジアゼピン、パーヒドロ−１，２，５−オキサジアゼピン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン等から誘導される１価の基が挙げられる。
【０１２６】
「不飽和複素環式基」としては、例えば、３−ピロリン、２−ピラゾリン、チアゾリジン、２，３−ジヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン等から誘導される１価の基が挙げられる。
【０１２７】
「芳香族複素環式基」としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、１Ｈ−インダゾール、キノリン、イソキノリン等から誘導される１価の基が挙げられる。
【０１２８】
前記式（Ｉ）の植物病害防除活性化合物において、好ましくは、
R1とR2が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、複素環式基を形成し、ここで、該複素環式基はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３−ピロリン、ピペリジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロ−１，２−ジアゼピン、パーヒドロ−１，２，５−オキサジアゼピン、２−ピラゾリン、チアゾリジン、パーヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール又は１Ｈ−インダゾールから選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりフルオロ、ブロモ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル、アニリノＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキレン、Ｃ１−４アルコキシ‐カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−４アルキル‐カルボニル、Ｃ１−７ハロアルキル‐カルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１−４アルコキシ‐カルボニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル‐カルボニルアミノ及びＣ１−４ハロアルキル‐カルボニルアミノよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよく、
R3が水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−７アルケニル、Ｃ２−７アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−７アルケニルオキシ、Ｃ２−７ハロアルケニルオキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ２−７アルケニルチオ、Ｃ２−７ハロアルケニルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、場合によりクロロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ及びＣ１−６ハロアルキルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル、場合によりクロロ-置換されていてもよいフェニルＣ１−４アルキル、又は場合によりクロロ-置換されていてもよいフェノキシＣ１−４アルキルを示し、或いは
R3が複素環式基を示し、ここで、該複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４−トリアゾール、２，３−ジヒドロインドールから選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりクロロ、ブロモ、Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６ハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよく、或いは
R3が次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍからなる群より選ばれる基を示し、
【０１２９】
【化４４】
2005232081.tif 000045
【０１３０】
ここで、
Ｒ７が水素原子、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ８がＣ１−６アルキル、フェニル、Ｃ１−６アルコキシ又はシアノを示し、
Ｒ７及びＲ８が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ５−８シクロアルキリデンを形成し、
Ｒ９がＣ１−６アルキル、Ｃ２−７ハロアルケニル又はベンジルを示し、
Ｒ１０が水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１１がＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ１２がＣ１−６アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１３がＣ１−６アルキル又はベンジルを示し、
Ｒ１４が水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１５が水素原子、Ｃ１−６ハロアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１６が水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ１７が水素原子、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ１８がＣ１−６アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ１９が水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２０がＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２１がＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２２がＣ１−６アルキル、Ｃ２−７アルケニル、Ｃ２−７ハロアルケニル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル、フェノキシＣ１−６アルキル又はＣ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２３がＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２４が水素原子又はＣ１−６アルキルを示し、
Ｒ２５がＣ１−６アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ２４及びＲ２５が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和単環複素環式基を形成し、ここで該単環複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンよりなる群から選ばれる単環複素環から誘導される１価の基であり、且つ該飽和単環複素環式基は場合によりＣ１−４アルキルで置換されていてもよく、
Ｒ４が水素原子、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−７アルケニル、Ｃ２−７アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、又は場合によりＣ１−６アルキル-置換もしくはＣ１−６ハロアルキル-置換されていてもよいピラゾールを示し、
Ｒ５とＲ６がそれぞれ独立して水素原子、フルオロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル又はフェニルを示し、そして
Ｑがナフチル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいピリジル、場合により置換されていてもよいチエニル、又は場合により置換されていてもよいフリルを示し、ここでフエニル、ピリジル、チエニル及びフリルにおける置換基はフルオロ、クロロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ及びフェニルよりなる群から選ばれる１〜５個の基である、
化合物を挙げることができる。
【０１３１】
前記式（Ｉ）の植物病害防除活性化合物において、特に好ましくは、
R1とR2が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、複素環式基を形成し、ここで、該複素環式基はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３−ピロリン、ピペリジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロ−１，２−ジアゼピン、パーヒドロ−１，２，５−オキサジアゼピン、２−ピラゾリン、チアゾリジン、パーヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール及び１Ｈ−インダゾールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりフルオロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、メチルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、メトキシメチル、アニリノメチル、ジフルオロメチレン、ジクロロメチレン、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アセチル、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルカルボニル、パーフルオロエチルカルボニル、パ−フルオロヘプチルカルボニル、フェニル、ベンジル、２−ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニルアミノ及びトリフルオロメチルカルボニルアミノよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよく、
R3が水素、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、アリル、エチニル、１−プロピニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、アリルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、アリルチオ、３，３−ジクロロアリルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、場合によりクロロ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル、場合によりクロロ-置換されていてもよいベンジル、又は場合によりクロロ-置換されていてもよいフェノキシメチルを示し、或いは
R3が複素環式基を示し、ここで該複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４−トリアゾール及び２，３−ジヒドロインドールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりクロロ、ブロモ、メチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよく、
R3が次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍからなる群より選ばれる基を示し、
【０１３２】
【化４５】
2005232081.tif 000046
【０１３３】
ここで、
Ｒ７が水素原子、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ８がメチル、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎｅｏ−ペンチル、フェニル、エトキシ又はシアノを示し、
Ｒ７及びＲ８が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンチリデン又はシクロヘキシリデンを形成し、
Ｒ９がメチル、３，３−ジクロロアリル又はベンジルを示し、
Ｒ１０が水素原子、メチル又はエチルを示し、
Ｒ１１がメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシエチル、ジメチルアミノエチル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ１２がメチル又はフェニルを示し、
Ｒ１３がメチル又はベンジルを示し、
Ｒ１４が水素原子又はメチルを示し、
Ｒ１５が水素原子、２，２，２−トリフルオロエチル又はフェニルを示し、
Ｒ１６が水素原子又はメチルを示し、
Ｒ１７が水素原子、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ１８がメチル又はフェニルを示し、
Ｒ１９が水素原子又はメチルを示し、
Ｒ２０がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルを示し、
Ｒ２１がメチル又はエチルを示し、
Ｒ２２がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、２−メトキシエチル、２−フェノキシプロピル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルを示し、
Ｒ２３がメチルを示し、
Ｒ２４が水素原子又はメチルを示し、
Ｒ２５がｉｓｏ−プロピル又はフェニルを示し、
Ｒ２４及びＲ２５が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和単環複素環式基を形成し、ここで、該単環複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンよりなる群から選ばれる単環複素環から誘導される１価の基であり、且つ該飽和単環複素環式基は場合によりメチルで置換されていてもよく、
Ｒ４が水素原子、クロロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、エチニル、１−プロピニル、メトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、又は場合によりメチル‐置換もしくはトリフルオロメチル‐置換されていてもよいピラゾールを示し、
Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立して水素原子、フルオロ、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、トリフルオロメチル又はフェニルを示し、そして
Ｑがナフチル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいピリジル、場合により置換されていてもよいチエニル、又は場合により置換されていてもよいフリルを示し、ここでフエニル、ピリジル、チエニル及びフリルにおける置換基はフルオロ、クロロ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノ及びフェニルよりなる群から選ばれる１〜５個の基である、
化合物を挙げることができる。
【０１３４】
同様に、前記式（ＩＡ）の化合物において、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ、Ｒ８Ａ、Ｒ９Ａ、Ｒ１０Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５Ａ、Ｒ１６Ａ、Ｒ１７Ａ、Ｒ１８Ａ、Ｒ１９Ａ、Ｒ２０Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ、Ｒ２５Ａ及びＱＡが、それぞれ、前記式（Ｉ）の好ましい化合物の定義で示したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＱの定義と同義であり、
ただし、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
（Ｔ−１）  基
【０１３５】
【化４６】
2005232081.tif 000047
【０１３６】
が１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R3Ａが水素原子を示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが１−ナフチル又は場合によりクロロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−２）  基
【０１３７】
【化４７】
2005232081.tif 000048
【０１３８】
が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがアミノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−３）  基
【０１３９】
【化４８】
2005232081.tif 000049
【０１４０】
がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合
（Ｔ−４）  基
【０１４１】
【化４９】
2005232081.tif 000050
【０１４２】
が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
（Ｔ−５）  基
【０１４３】
【化５０】
2005232081.tif 000051
【０１４４】
が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがメチルチオを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ又はｉｓｏ−ブトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
（Ｔ−６）  基
【０１４５】
【化５１】
2005232081.tif 000052
【０１４６】
が１−アジリジニルを示し、R3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシ又はエトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
の化合物を好適なものとして挙げることができる。
【０１４７】
また、前記式（ＩＡ）の化合物において、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ、Ｒ８Ａ、Ｒ９Ａ、Ｒ１０Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ１４Ａ、Ｒ１５Ａ、Ｒ１６Ａ、Ｒ１７Ａ、Ｒ１８Ａ、Ｒ１９Ａ、Ｒ２０Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ、Ｒ２５Ａ及びＱＡが、それぞれ、前記式（Ｉ）の特に好ましい化合物の定義で示したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＱの定義と同義であり、
ただし、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
（Ｔ−１）  基
【０１４８】
【化５２】
2005232081.tif 000053
【０１４９】
が１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R3Ａが水素原子を示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが１−ナフチル又は場合によりクロロ、メチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−２）  基
【０１５０】
【化５３】
2005232081.tif 000054
【０１５１】
が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがアミノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−３）  基
【０１５２】
【化５４】
2005232081.tif 000055
【０１５３】
がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ４Ａが水素原子を示し、そしてＱＡが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−４）  基
【０１５４】
【化５５】
2005232081.tif 000056
【０１５５】
が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
（Ｔ−５）  基
【０１５６】
【化５６】
2005232081.tif 000057
【０１５７】
が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R3Ａがメチルチオを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
（Ｔ−６）  基
【０１５８】
【化５７】
2005232081.tif 000058
【０１５９】
が１−アジリジニルを示し、R3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ４Ａがクロロを示し、ＱＡがメトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
の化合物が特に好適である。
【０１６０】
前記製法（ａ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４，６−ジクロロピリミジンとピロリジンとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１６１】
【化５８】
2005232081.tif 000059
【０１６２】
前記製法（ｂ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジンと酸化剤として、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸とを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１６３】
【化５９】
2005232081.tif 000060
【０１６４】
前記製法（ｃ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−２−メタンスルホニル−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジンとピラゾ−ルとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１６５】
【化６０】
2005232081.tif 000061
【０１６６】
前記製法（ｄ）は、原料として、例えば、4−クロロ−5−(3−フルオロベンジル）−6−ピロリジン−1−イル−ピリミジンとナトリウムメトキサイドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１６７】
【化６１】
2005232081.tif 000062
【０１６８】
前記製法（ｅ）は、原料として、例えば、4−クロロ−5−(3−フルオロベンジル）−6−ピロリジン−1−イル−ピリミジンを接触水素添加する場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１６９】
【化６２】
2005232081.tif 000063
【０１７０】
前記製法（ｆ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（２，５―ジヒドロピロール−１−イル）ピリミジンとクロロジフルオロ酢酸ナトリウム塩とを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１７１】
【化６３】
2005232081.tif 000064
【０１７２】
前記製法（ｇ）は、原料として、例えば、２−アジド−５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジンとソジウム  ボロハイドライドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１７３】
【化６４】
2005232081.tif 000065
【０１７４】
前記製法（ｈ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イルアミンと亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルと塩化銅（ＩＩ）とを用いる場合（ザンドマイヤー法）、下記の反応式で表すことができる。
【０１７５】
【化６５】
2005232081.tif 000066
【０１７６】
前記製法（ｉ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イルアミンと、ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとＯ−メチルヒドロキシルアンンモニウムクロリドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１７７】
【化６６】
2005232081.tif 000067
【０１７８】
前記製法（ｊ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イルアミンと無水酢酸とを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１７９】
【化６７】
2005232081.tif 000068
【０１８０】
前記製法（ｋ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−カルボニトリルとメチルマグネシウムブロミドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１８１】
【化６８】
2005232081.tif 000069
【０１８２】
前記製法（ｌ）は、原料として、例えば、１−（５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）エタノンとＯ−エチルヒドロキシルアンモニウムクロリドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１８３】
【化６９】
2005232081.tif 000070
【０１８４】
前記製法（ｍ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジンー２−カルボニトリルとヒドロキシルアンモニウムクロリドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。
【０１８５】
【化７０】
2005232081.tif 000071
【０１８６】
上記製法（ａ）において、原料である式（ＩＩ）の化合物は、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、式
【０１８７】
【化７１】
2005232081.tif 000072
【０１８８】
式中、
R４Ａａ２は水素原子、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル又はアルケニルを示し、
R3Ａａ、R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物をハロゲン化剤、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン等と、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｖｏｌ．２９，  ｐ．１３６９−１３７０（１９９２）；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｖｏｌ．３２，  Ｎｏ．２，  ｐ．１５９１−１５９６（１９６７）等
に記載の方法に従って反応させることにより、容易に製造することができる。
【０１８９】
上記式（ＸＩＩ）の化合物は、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、式
【０１９０】
【化７２】
2005232081.tif 000073
【０１９１】
式中、
R４Ａａ３は水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルケニル又はＣ１−４アルコキシを示し、
R２６ＡはＣ１−４アルキルを示し、
R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物を式
【０１９２】
【化７３】
2005232081.tif 000074
【０１９３】
式中、
R3Ａａは前記と同義である、
で表される化合物と、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．７７，ｐ．７４５−７４９，１９５５年；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．６９，ｐ．２９４１−２９４２，１９３８年等に記載される方法に従って反応させることにより容易に製造することができる。
【０１９４】
上記式（ＸＩＩＩ）もまた、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、式
【０１９５】
【化７４】
2005232081.tif 000075
【０１９６】
式中、
R４Ａａ３及びR２６Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式
【０１９７】
【化７５】
2005232081.tif 000076
【０１９８】
式中、
Ｘ１はハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ又はヨードを示し、
R５Ａ、R６Ａ及びＱＡは前記と同義である、
で表される化合物と、例えば、特開平１１−２２８５００号公報等に記載される方法に従って反応させることにより容易に製造することができる。
【０１９９】
上記式（ＸＶ）及び（ＸＶＩ）の化合物はそれ自体既知の化合物である。
【０２００】
上記式（ＸＩＶ）は、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、式
R3Ａａ−ＣＮ            （ＸＶＩＩ）
式中、
R3Ａａは前記と同義である、
で表される化合物から、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２６，ｐ．４１２−４１８，１９６１年；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４，ｐ．２９２−２９６，１９６９年；Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．，Ｖｏｌ．３５，ｐ．３５１−４２５，１９４４年等に記載される方法に従って処理することにより容易に製造することができる。
【０２０１】
上記式（ＸＶＩＩ）の化合物はそれ自体既知の化合物である。
【０２０２】
上記製法（ａ）において、原料である式（ＩＩＩ）の化合物はそれ自体既知の化合物である。
【０２０３】
上記製法（ａ）において出発原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
５−ベンジル−４，６−ジクロロピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン、
４，６−ジクロロ−５−（３−フルオロベンジル）ピリミジン、
４，６−ジクロロ−５−（３−クロロベンジル）ピリミジン、
４，６−ジクロロ−５−（２，６−ジフルオロベンジル）ピリミジン、
４，６−ジクロロ−５−（３，５−ジフルオロベンジル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−メチルピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−メチルチオピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−（ピリジン−３−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−（ピラジン−２−イル）ピリミジン、等。
【０２０４】
前記式（ＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
５−ベンジルピリミジン−４，６−ジオール、
５−（３−フルオロベンジル）ピリミジン−４，６−ジオール、
５−（３−クロロベンジル）ピリミジン−４，６−ジオール、
５−ベンジル−２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン−４，６−ジオール、
５−ベンジル−２−メチルピリミジン−４，６−ジオール、
５−ベンジル−２−メチルチオピリミジン−４，６−ジオール、等。
【０２０５】
前記式（ＸＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＩＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
ベンジルマロン酸ジエチル、
２−ベンジルアセト酢酸エチル、
２−（３−フルオロベンジル）マロン酸ジエチル、
２−（３−クロロベンジル）マロン酸ジエチル、等。
【０２０６】
前記式（ＸＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＩＶ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
ホルムアミジン塩酸塩、
アセトアミジン塩酸塩、
ｔ−ブチルカルバミジン塩酸塩、
トリフルオロアセトアミジン、
シクロプロピルカルバミジン塩酸塩、
ベンズアミジン塩酸塩、
２−（４−クロロフェノキシ）−アセトアミジン塩酸塩、
ピロリジノホルムアミジン臭化水素酸塩、
モルホリノホルムアミジン臭化水素酸塩、
２−アミジノチオフェン塩酸塩、
３−アミジノピリジン塩酸塩、
２−メチルチアゾール−４−カルボキシアミジン塩酸塩、等。
【０２０７】
前記式（ＸＩＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＶ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
マロン酸ジエチル、
アセト酢酸メチル、
ブチリル酢酸エチル、
４，４，４ートリフルオロアセト酢酸エチル、
メチル３−オキソ−６−オクテノエート、等。
【０２０８】
前記式（ＸＩＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＶＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
ベンジルブロミド、
１−フェニルエチルブロミド、
３−メチルベンジルブロミド、
２−ニトロベンジルブロミド、
３−フルオロベンジルブロミド、
３−クロロベンジルブロミド、
３−（ブロモメチル）ベンゾニトリル、
４−tert−ブチルベンジルブロミド、
４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド、
２−（ブロモメチル）ナフタレン、
３−クロロ−２−（クロロメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン、
２−クロロ−５−（クロロメチ）ピリジン、２−クロロ−５−（クロロメチル）チオフェン、
２−（ブロモメチル）−５−ニトロフラン、等。
【０２０９】
前記式（ＸＩＶ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＶＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
ベンゾニトリル、
２−シアノピリジン、
２−キノリンカルボニトリル、
１−イソキノリンカルボニトリル、
３−イソキノリンカルボニトリル、
シアノピラジン、等。
【０２１０】
上記製法（ａ）において出発原料として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物の代表例としては下記のものを例示することができる。
２−メチルアジリジン、
アゼチジン、
ピロリジン、
２−ピロリドン、
２−メチルピロリジン、
３−ピロリン、
チアゾリジン、
ピロール、
２−ピラゾリン、
ピラゾール、
イミダゾール、
１Ｈ−１,２,３−トリアゾール、
１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
１Ｈ−テトラゾール、
インドリン、
ピペリジン、
４−メチルピペリジン、
モルホリン、
チオモルホリン、
ピペラジン、
ヘキサメチレンイミン、
ヘプタメチレンイミン、
オクタヒドロインドール、等。
【０２１１】
上記製法（ｂ）において、原料である式（ＩＡｂ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｄ）、（ｅ）又は（ｆ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−（ピペリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−メチルチオピリミジン、
４−（５−ベンジル−６−クロロ−２−メチルチオピリミジン−４−イル）モルホリン、
２−アリルチオ−５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−（３，３−ジクロロアリルチオ）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、等。
【０２１２】
上記製法（ｂ）において用いられる酸化剤は、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等が挙げられる。
【０２１３】
上記製法（ｃ）において、原料である式（ＩＡｃ）の化合物は、前記製法（ｂ）又は（ｈ）により製造することができる化合物であり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルスルホニル−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルスルホニル−６−（ピペリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルスルホニル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジン、
４−（５−ベンジル−６−クロロ−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）モルホリン、
５−ベンジル−２，４−ジクロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
等。
【０２１４】
上記製法（ｃ）において、原料である式（ＩＶ）の化合物は、それ自体既知の化合物であり、例えば、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ，Ｖｏｌ．６４，ｐ．２９４８−２９５３，１９９１年；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３１，ｐ．６７７−６８１，１９６６年；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．７５，ｐ．４０５３−４０５４，１９５３年等に記載の方法に従って製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
シアン化ナトリウム、シアン化銅、テトラブチルアンモニウムシアニド、アジ化ナトリウム、１−ヘキシン、エチニルトリメチルシラン、ナトリウムメトキシド、２，２，２−トリフルオロエタノール、アリルアルコール、３−クロロ‐４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オール、ナトリウムチオメトキシド、フェノール、ベンジルアルコール、ピロリジン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４−トリアゾール、シクロペンタンオキシム、２−（ヒドロキシイミノ）プロパンニトリル、Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン、アニリン、ヒドラジン水和物、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−フェニルエチリデン）ヒドラジン、Ｎ−フェニルグアニジン、等。
【０２１５】
上記製法（ｄ）において、原料である式（ＩＡｄ）の化合物は、前記製法（ａ）又は（ｆ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
４−クロロ−５−（３−フルオロベンジル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−（ピラゾール−１−イル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピペリジン−１−イル）−２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン、
３−（５−ベンジル−６−クロロピリミジン−４−イル）−６，６−ジフルオロ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、等。
【０２１６】
上記製法（ｄ）において、原料である式（Ｖ）の化合物は、それ自体既知の化合物であり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銅（Ｉ）、ナトリウムメトキシド、２，２，２−トリフルオロエタノール、ナトリウムチオメトキシド、２，２，２−トリフルオロエタンチオール、１−ヘキシン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４−トリアゾール等。
【０２１７】
上記製法（ｅ）において、原料である式（ＩＡｅ）の化合物は、上記製法（ａ）及び（ｆ）により製造することができる化合物であり、代表例としては下記のものを例示することができる。
４−クロロ−５−（３−フルオロベンジル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−（ピラゾール−１−イル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピペリジン−１−イル）−２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン、
３−（５−ベンジル−６−クロロピリミジン−４−イル）−６，６−ジフルオロ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン等。
【０２１８】
上記製法（ｅ）において用いられる触媒には、例えば、パラジウム−カーボン等が挙げられる。
【０２１９】
上記製法（ｆ）において、原料である式（ＩＡｆ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｃ）又は（ｄ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
５−ベンジル−４−クロロ−６−（２，５−ジヒドロピロール−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−（２，５−ジヒドロピロール−１−イル）−６−メトキシピリミジン、
４−クロロ−６−（３，６−ジヒドロ−２H−ピリジン−１−イル）−５−（３−フルオロベンジル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン、等。
【０２２０】
上記製法（ｇ）において、原料である式（ＩＡｇ）の化合物は、前記製法（ｃ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２−アジド−４−クロロ−５−（３−クロロベンジル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
２−アジド−５−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−４−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
２−アジド−４−クロロ−６−（２，５−ジヒドロピロール−１−イル）−５−（ナフタレン−２−イルメチル）ピリミジン、等。
【０２２１】
上記製法（ｇ）において用いられる触媒としては、例えば、パラジウム−カーボン等が挙げられる。
【０２２２】
上記製法（ｇ）において用いられる金属水素化物としては、例えば、ソジウムボロハイドライド、リチウムアルミニウムハイドライド等が挙げられる。
【０２２３】
上記製法（ｈ）の第１段階、上記製法（ｉ）の第１段階及び上記製法（ｊ）において、原料である式（ＩＡｈ）の化合物は、前記製法（ｃ）又は（ｇ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）−５−（３，４，５−トリフルオロベンジル）ピリミジン−２−イルアミン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イルアミン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−（４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）ピリミジン−２−イルアミン、等。
【０２２４】
上記製法（ｈ）の第１段階において用いられる亜硝酸エステルとしては、例えば、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられ、また、亜硝酸は、例えば、亜硝酸ナトリウムを酸性条件にさらすことによりその場で生じさせることができる。
【０２２５】
上記製法（ｈ）の第２段階において用いられるハロゲン化銅又はハロゲン化カリウムとしては、例えば、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化カリウム等が挙げられる。
【０２２６】
上記製法（ｉ）の第２段階において、原料である式（ＶＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
Ｎ‘−（５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン、
Ｎ‘−（４−クロロ−６−（ピペリジン−１−イル）−５−（ピリジン−２−イルメチル）−ピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン、
Ｎ‘−（４−クロロ−５−（５−ニトロフラン−２−イルメチル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン、等。
【０２２７】
上記製法（ｉ）において、原料である式（ＶＩＩ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン、
Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、
Ｏ−イソプロピルヒドロキシルアミン、
Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン、等。
【０２２８】
上記製法（ｊ）において、原料である式（ＶＩＩＩ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
無水酢酸、プロピオン酸無水物、塩化アセチル、塩化ｎ−ブチリル、塩化ベンゾイル、等。
【０２２９】
上記製法（ｋ）及び上記製法（ｍ）において、原料である式（ＩＡｋ）の化合物は、前記製法（ｃ）又は（ｄ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−カルボニトリル、
５−（３−フルオロベンジル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−カルボニトリル、
４−（２，３−ジヒドロインドール−１−イル）−５−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジル）−ピリミジン−２−カルボニトリル、等。
【０２３０】
上記製法（ｋ）において、原料である式（ＩＸ）の化合物は、それ自体既知のものであり、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．９４，ｐ．５４２１−５４３４，１９７２年等に記載の方法に従って製造することもでき、その代表例としては下記のものを例示することができる。
メチルマグネシウムブロマイド、
イソプロピルマグネシウムブロマイド、
ペンチルマグネシウムブロマイド、等。
【０２３１】
上記製法（ｌ）において、原料である式（ＩＡｌ）の化合物は、前記製法（ｋ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
１−（５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）−エタノン、
１−（５−ベンジル−４−メチル−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）−エタノン、
１−（５−ベンジル−４−メトキシ−６−（ピペリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）−プロパン−１−オン、等。
【０２３２】
上記製法（ｌ）において、原料である式（Ｘ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、
Ｏ−（３−クロロアリル）ヒドロキシルアミン、
Ｏ−（２−メトキシエチル）ヒドロキシルアミン、
フェニルヒドラジン、
１−メチル−１−フェニルヒドラジン、等。
【０２３３】
上記製法（ｍ）において、原料である式（ＸＩ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
ヒドロキシルアミン、
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン、
Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、等。
【０２３４】
上記製法（ｃ）における原料である式（ＩＡｃ）の化合物において、Ｘｃがヨードを示す化合物は、Ｘｃがクロロである化合物から、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２３，ｐ．１０７９−１０８４，１９８６年；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，（ｃ），ｐ．１２０４−１２０９，１９６７年等に記載される方法に従って容易に製造することができ、また、上記製法（ｄ）における原料である式（ＩＡｄ）の化合物において、Ｘｄがヨードを示す化合物は、Ｘｄがクロロである化合物から、同様の方法に従って容易に製造することができる。
【０２３５】
上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【０２３６】
製法（ａ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０２３７】
製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２３８】
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、１．１〜８．０モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、トリエチルアミンの存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２３９】
上記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；カルボン酸類、例えば、酢酸等を挙げることができる。
【０２４０】
製法（ｂ）は触媒の存在下で行うことができ、該触媒の例としては、例えば、タングステン酸塩等を挙げることができる。
【０２４１】
製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２４２】
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中、式（ＩＡｂ）の化合物１モルに対し、２．０〜２．４モル量のｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２４３】
上記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【０２４４】
製法（ｃ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、n-ブチルリチウム・DABCO、n-ブチルリチウム・DBU、n-ブチルリチウム・TMEDA等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０２４５】
製法（ｃ）は触媒の存在下で行うことができ、該触媒の例としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなど等のパラジウム触媒等、ヨウ化銅（Ｉ）等の金属触媒を挙げることができる。
【０２４６】
製法（ｃ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約０〜約１５０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２４７】
製法（ｃ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばＤＭＦ中、式（ＩＡｃ）の化合物１モルに対し、１．５〜２．５モル量の式（ＩＶ）の化合物を、炭酸カリウム存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２４８】
上記製法（d）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【０２４９】
製法（ｄ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、n-ブチルリチウム・DABCO、n-ブチルリチウム・DBU、n-ブチルリチウム・TMEDA等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０２５０】
製法（ｄ）は触媒の存在下で行うことができ、該触媒の例としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなど等のパラジウム触媒等又はヨウ化銅（Ｉ）等の金属触媒を挙げることができる。
【０２５１】
製法（ｄ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは、約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２５２】
製法（ｄ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばＴＨＦ中、式（ＩＡｄ）の化合物１モルに対し、１．５〜２．５モル量の式（Ｖ）の化合物を、トルエチルアミン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２５３】
上記製法（e）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；カルボン酸類、例えば、酢酸等を挙げることができる。
【０２５４】
製法（ｅ）は適当な触媒の存在下で行うことができ、該触媒としては、例えばパラジウム−カーボン等を挙げることができる。
【０２５５】
製法（ｅ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。
【０２５６】
製法（e）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが一般には、約-４０〜約１８０℃、好ましくは約０〜約１４０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２５７】
製法（ｅ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばトルエン-エタノール中、式（ＩＡｅ）の化合物１モルに対し、触媒量のパラジウムカーボンを、炭酸ナトリウム水溶液存在下且つ水素雰囲気下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２５８】
上記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等を挙げることができる。
【０２５９】
上記製法（ｆ）は相間移動触媒の存在下で行うことができ、該相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウム  ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム  ブロマイド、テトラブチルアンモニウム  ブロマイド、テトラブチルアンモニウム  ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム  ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム  クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム  ブロマイド、ブチルピリジニウム  ブロマイド、ヘプチルピリジニウム  ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム  クロライド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば、〔2.2.2〕−クリプテート、〔2.1.1〕−クリプテート、〔2.2.1〕−クリプテート、〔2.2.B〕−クリプテート、〔2O2O2S〕−クリプテート、〔3.2.2〕−クリプテート等を挙げることができる。
【０２６０】
製法（ｆ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−４０〜約２００℃、好ましくは約０〜約１８０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２６１】
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジグライム中、式（ＩＡｆ）の化合物１モルに対し、５〜２０モル量のクロロジフルオロ酢酸ナトリウム塩を、約１８０℃で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２６２】
上記製法（ｇ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等；カルボン酸類、例えば、酢酸等を挙げることができる。
【０２６３】
製法（ｇ）は適当な触媒の存在下で行うことができ、該触媒としては、例えば、パラジウム−カーボン等を挙げることができる。
【０２６４】
製法（ｇ）はまた適当な金属水素化物を用いて行うことができ、該金属水素化物としては、例えば、ソジウムボロハイドライド、リチウムアルミニウムハイドライド等を挙げることができる。
【０２６５】
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばエタノール中、式（ＩＡｇ）の化合物１モルに対し、触媒量のパラジウムカーボンを、水素雰囲気下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２６６】
上記製法（ｈ）の第１段階及び第２段階の反応は、連続してワンポットにて、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等；カルボン酸類、例えば、酢酸、塩酸、硫酸等を挙げることができる。
【０２６７】
製法（h）は酸触媒の存在下で行うことができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、硝酸、臭化水素酸等を挙げることができる。
【０２６８】
製法（h）は、触媒の存在下で行うことができ、斯かる触媒の例としては、ハロゲン化銅化合物類、例えば、塩化銅(I)、塩化銅(II)等を挙げることができる。
【０２６９】
製法（h）の第１段階及び第２段階の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-４０〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２７０】
製法（h）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばアセトニトリル中、式（ＩＡｈ）の化合物１モルに対し、１．２〜２．５モル量の亜硝酸tert-ブチルを、塩化銅(II)存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２７１】
上記製法（ｉ）の第１段階の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等等を挙げることができる。
【０２７２】
製法（ｉ）の第１段階は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−４０〜約１８０℃、好ましくは約０〜約１４０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２７３】
製法（ｉ）の第１段階を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばＤＭＦ中、式（ＩＡｈ）の化合物１モルに対し、１．１〜２．０モル量のジメチルホルムアミドジメチルアセタールを反応させることによって式（ＶＩ）の化合物を得ることができる。
【０２７４】
上記製法（ｉ）の第２段階の反応もまた適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等が挙げられる。
【０２７５】
製法（ｉ）の第２段階は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等が挙げられる。
【０２７６】
製法（ｉ）の第２段階は酸触媒の存在下で行うこともでき、該酸触媒の例としては、有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０２７７】
製法（ｉ）の第２段階は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-４０〜約１８０℃、好ましくは約０〜約１４０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２７８】
製法（ｉ）の第２段階を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばトルエン中、式（ＶＩ）の化合物１モルに対し、１．１〜８．０モル量の式（ＶＩＩ）の化合物を、トリエチルアミン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２７９】
製法（ｉ）の第２段階を実施するに際して、式（ＩＡｈ）の化合物から出発し、中間で式（ＶＩ）の化合物を単離精製することなく連続して反応を行い、式（ＩＡ）の化合物を得ることもできる。
【０２８０】
上記製法（ｊ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。
【０２８１】
製法（ｊ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等が挙げられる。
【０２８２】
製法（ｊ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２８３】
製法（ｊ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばピリジン中、式（ＩＡｈ）の化合物１モルに対し、０．８〜１．５モル量の式（ＶＩＩＩ）の化合物を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２８４】
上記製法（ｋ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等が挙げられる。
【０２８５】
製法（ｋ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２８６】
製法（ｋ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばエチルエーテル中、式（ＩＡｋ）の化合物１モルに対し、１．１〜３．３モル量の式（ＩＸ）の化合物を反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２８７】
上記製法（ｌ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等が挙げられる。
【０２８８】
製法（ｌ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等が挙げられる。
【０２８９】
製法（ｌ）は酸触媒の存在下で行うこともでき、該酸触媒の例としては、p-トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０２９０】
製法（ｌ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。
【０２９１】
製法（ｌ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばエタノール中、式（ＩＡｌ）の化合物１モルに対し、１．１〜８．０モル量の式（Ｘ）の化合物を炭酸水素ナトリウム存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２９２】
上記製法（ｍ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等が挙げられる。
【０２９３】
製法（ｍ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等が挙げられる。
【０２９４】
製法（ｍ）は酸触媒の存在下で行うこともでき、該酸触媒の例としては、有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０２９５】
製法（ｍ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばトルエン中、式（ＩＡｋ）の化合物１モルに対し、１．１〜８．０モル量の式（ＸＩ）の化合物を、トリエチルアミン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。
【０２９６】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は強力な殺菌・殺カビ作用を示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用することができる。
【０２９７】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、一般には、殺菌・殺カビ剤として、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種々の植物病害に対して使用することができる。
【０２９８】
本発明によれば、式（Ｉ）の有効成分化合物は、特に、
キュウリうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
イネバカ苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、
リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、
イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、
トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
イネごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、
キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、等
の植物病原菌に対し優れた防除効果を示す。
【０２９９】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、植物病原菌を防除するに必要な活性化合物の濃度において、植物体に対し良好な和合性を示し、使用に際して、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理が可能である。
【０３００】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、更に、各種材料、素材類の保護において、望ましからざる微生物による感染及び破壊から、それらを保護するために使用することができる。
【０３０１】
本明細書における材料、素材類は、広くそれらを使用するために製造された無生物材料を意味するものとして解される。
【０３０２】
微生物類の侵襲による変化又は破壊に対して本発明の活性化合物により保護され得る材料、素材類としては、例えば、接着剤、サイズ（糊）、紙及び厚紙、織物、革、木材、（合成）塗料、冷却潤滑剤、熱交換液、並びに微生物による感染及び破壊され得るその他の材料であることができ、特に好ましくは木材である。保護される材料、素材類の領域には、また、製造プラントの一部、例えば、微生物の繁殖により害され得る冷却水回路も包含され得る。
【０３０３】
材料、素材類の劣化又は変化を引き起こす微生物の例としては、細菌、カビ、酵母、藻類、スライム生物等が挙げられる。本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、好ましくはカビ、木材を変色させるか及び／又は木材を破壊するカビ（担子菌亜門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して作用を示す。
【０３０４】
防除対象として、以下の属の微生物を例として述べることができる：
アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；
コウジカビ属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；
ケダマカビ属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、ケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；
イドタケ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオフオラ・プテアナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；
マツオウジ属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンティヌス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；
ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；
タマチョレイタケ属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；
アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；
スクレロフオマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；
トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリド（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）。
【０３０５】
また、本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は温血動物に対して低毒性であって、安全に使用することができる。
【０３０６】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、農薬として使用する場合、通常の製剤形態に製剤化することができる。その製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【０３０７】
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤、固体希釈剤又は担体と、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することにより製造することができる。
【０３０８】
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等、パセフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール等）及びそれらのエーテル、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
【０３０９】
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。
【０３１０】
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げることができる。
【０３１１】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）など］、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。
【０３１２】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロース等が包含される。
【０３１３】
固着剤も、製造（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、その際に使用しうる固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。
【０３１４】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛及びそれら金属の塩のような微量要素を挙げることができる。
【０３１５】
該製剤は、一般には、本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物を０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲内で含有することができる。
【０３１６】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、上記製剤又はさまざまな使用形態において、他の既知の活性化合物、例えば、殺菌剤（フアンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤と共存させることもできる。
【０３１７】
本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物を実際に使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペースト、マイクロカプセル、粒剤等の形態で使用するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用することができる。本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚｉｎｇ、ｍｉｓｔｉｎｇ）、潅注、懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆、羽衣被覆等の方法で施用することができる。
【０３１８】
植物体の各部分への処理に際して、実際の使用形態における有効成分化合物の濃度は実質的範囲内で変えることができるが、一般的に、０.０００１〜１重量％、好ましくは０.００１〜０.５重量％の範囲内とすることができる。
【０３１９】
種子処理に際しては、有効成分化合物を種子１ｋｇ当たり、一般に、０.００１〜５０ｇ、好ましくは０.０１〜１０ｇの範囲内で使用することができる。
【０３２０】
土壌処理に際しては、作用点に対し、一般に、０.００００１〜０．１重量％、特に０.０００１〜０．０２重量％の範囲内の濃度の有効成分化合物を使用することができる。
【実施例】
【０３２１】
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
合成例１
【０３２２】
【化７６】
2005232081.tif 000077
【０３２３】
５−ベンジル−４，６−ジクロロピリミジン（９６０ｍｇ、４．０ｍｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、次いでピロリジン（６６０μｌ、８．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２ｍｌ、８．６ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応終了後、沈殿物を除去し、濾液を減圧下濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒  ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、５−ベンジル−４−クロロ−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（１．０５ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  １．８０−１．８５（４Ｈ，ｍ），３．５４−３．５８（４Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｓ），７．０８２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．２１−７．３１（３Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
合成例２
【０３２４】
【化７７】
2005232081.tif 000078
【０３２５】
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−メチルチオピリミジン（１．１４ｇ、４．０ｍｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、次いでピロリジン（６６０μｌ、８．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２ｍｌ、８．６ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応終了後、沈殿物を除去し、濾液を減圧下濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒  ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（１．１ｇ）を得た。
ｍｐ  ９７−９９℃
合成例３
【０３２６】
【化７８】
2005232081.tif 000079
【０３２７】
５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−ピロリジン−イル−ピリミジン（１．９ｇ、６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（３ｇ、１２ｍｍｏｌ）を加え室温にて１時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え結晶を濾去した。ついで反応溶液を、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、減圧下溶媒を除去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒  ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、５−ベンジル−４−クロロ−２−メタンスルホニル−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン２．０ｇを得た。
ｍｐ  １３６−１３８℃
合成例４
【０３２８】
【化７９】
2005232081.tif 000080
【０３２９】
４−クロロ−５−（３−フルオロベンジル）−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（３７０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、これに室温にて２８％ナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（３７０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を滴下した。室温にて２時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を氷水に注ぎ酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒  ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ））で精製して、５−（３−フルオロベンジル）４−メトキシ−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（０．３ｇ）を得た。
ｍｐ  ７４−７６℃
合成例５
【０３３０】
【化８０】
2005232081.tif 000081
【０３３１】
５−ベンジル−４−クロロ−２−メタンスルホニル−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（５００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３９０ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）、ピラゾ−ル（１４５ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を加え、５０コＣで３時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下留去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒  ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、５−ベンジル−４−クロロ−２−ピラゾール−１−イル−ピリミジン（４００ｍｇ）を得た。
ｍｐ  １４９−１５１℃
合成例６
【０３３２】
【化８１】
2005232081.tif 000082
【０３３３】
４−クロロ−５−（３−フルオロベンジル）−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（５００ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）をトルエン（７ｍｌ）およびエタノール（５ｍｌ）に溶解し、これに炭酸ナトリウム（０．１ｇ）を水（１ｍｌ）に溶解した水溶液を加えた。さらに５％パラジウムカーボン（０．１５ｇ）を加え室温に１時間水素ガスと接触させた。反応終了後、触媒をろ去し、クロロホルム、水を加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒  ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ））で精製して、５−（３−フルオロベンジル）−４−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（０．３５ｇ）を得た。
ｍｐ  ５１−５４℃
上記合成例１〜６と同様にして得られる化合物の代表例を、合成例１〜６で合成した化合物と共に、下記第１〜３表に示し、また、それらの化合物の物理化学的性質を第４表に示す。
【０３３４】
本発明の式（ＩＡ）の化合物において、式
【０３３５】
【化８２】
2005232081.tif 000083
【０３３６】
を示す場合の化合物例を第１表に、また、式
【０３３７】
【化８３】
2005232081.tif 000084
【０３３８】
を示す場合の化合物例を第２表に、そして、式
【０３３９】
【化８４】
2005232081.tif 000085
【０３４０】
を示す場合の化合物例を第３表に示す。
【０３４１】
第１表、第２表及び第３表において、Ｐｈはフェニルを示し、そしてＮａｐｈはナフチルを示す。
【０３４２】
【表１】
2005232081.tif 000086
【０３４３】
【表２】
2005232081.tif 000087
【０３４４】
【表３】
2005232081.tif 000088
【０３４５】
【表４】
2005232081.tif 000089
【０３４６】
【表５】
2005232081.tif 000090
【０３４７】
【表６】
2005232081.tif 000091
【０３４８】
【表７】
2005232081.tif 000092
【０３４９】
【表８】
2005232081.tif 000093
【０３５０】
【表９】
2005232081.tif 000094
【０３５１】
【表１０】
2005232081.tif 000095
【０３５２】
【表１１】
2005232081.tif 000096
【０３５３】
【表１２】
2005232081.tif 000097
【０３５４】
【表１３】
2005232081.tif 000098
【０３５５】
【表１４】
2005232081.tif 000099
【０３５６】
【表１５】
2005232081.tif 000100
【０３５７】
【表１６】
2005232081.tif 000101
【０３５８】
【表１７】
2005232081.tif 000102
【０３５９】
【表１８】
2005232081.tif 000103
【０３６０】
【表１９】
2005232081.tif 000104
【０３６１】
【表２０】
2005232081.tif 000105
【０３６２】
【表２１】
2005232081.tif 000106
【０３６３】
【表２２】
2005232081.tif 000107
【０３６４】
【表２３】
2005232081.tif 000108
【０３６５】
【表２４】
2005232081.tif 000109
【０３６６】
【表２５】
2005232081.tif 000110
【０３６７】
【表２６】
2005232081.tif 000111
【０３６８】
【表２７】
2005232081.tif 000112
【０３６９】
【表２８】
2005232081.tif 000113
【０３７０】
【表２９】
2005232081.tif 000114
【０３７１】
【表３０】
2005232081.tif 000115
【０３７２】
【表３１】
2005232081.tif 000116
【０３７３】
【表３２】
2005232081.tif 000117
【０３７４】
【表３３】
2005232081.tif 000118
【０３７５】
【表３４】
2005232081.tif 000119
【０３７６】
【表３５】
2005232081.tif 000120
【０３７７】
【表３６】
2005232081.tif 000121
【０３７８】
【表３７】
2005232081.tif 000122
【０３７９】
【表３８】
2005232081.tif 000123
【０３８０】
【表３９】
2005232081.tif 000124
【０３８１】
【表４０】
2005232081.tif 000125
【０３８２】
【表４１】
2005232081.tif 000126
【０３８３】
【表４２】
2005232081.tif 000127
【０３８４】
【表４３】
2005232081.tif 000128
【０３８５】
【表４４】
2005232081.tif 000129
【０３８６】
【表４５】
2005232081.tif 000130
【０３８７】
【表４６】
2005232081.tif 000131
【０３８８】
【表４７】
2005232081.tif 000132
【０３８９】
【表４８】
2005232081.tif 000133
【０３９０】
【表４９】
2005232081.tif 000134
【０３９１】
【表５０】
2005232081.tif 000135
【０３９２】
【表５１】
2005232081.tif 000136
【０３９３】
【表５２】
2005232081.tif 000137
【０３９４】
【表５３】
2005232081.tif 000138
【０３９５】
【表５４】
2005232081.tif 000139
【０３９６】
【表５５】
2005232081.tif 000140
【０３９７】
【表５６】
2005232081.tif 000141
【０３９８】
【表５７】
2005232081.tif 000142
【０３９９】
【表５８】
2005232081.tif 000143
【０４００】
【表５９】
2005232081.tif 000144
【０４０１】
【表６０】
2005232081.tif 000145
【０４０２】
【表６１】
2005232081.tif 000146
【０４０３】
【表６２】
2005232081.tif 000147
【０４０４】
【表６３】
2005232081.tif 000148
【０４０５】
【表６４】
2005232081.tif 000149
【０４０６】
【表６５】
2005232081.tif 000150
【０４０７】
【表６６】
2005232081.tif 000151
【０４０８】
【表６７】
2005232081.tif 000152
【０４０９】
【表６８】
2005232081.tif 000153
【０４１０】
【表６９】
2005232081.tif 000154
【０４１１】
【表７０】
2005232081.tif 000155
【０４１２】
【表７１】
2005232081.tif 000156
【０４１３】
【表７２】
2005232081.tif 000157
【０４１４】
【表７３】
2005232081.tif 000158
【０４１５】
【表７４】
2005232081.tif 000159
【０４１６】
【表７５】
2005232081.tif 000160
【０４１７】
【表７６】
2005232081.tif 000161
【０４１８】
【表７７】
2005232081.tif 000162
【０４１９】
【表７８】
2005232081.tif 000163
【０４２０】
合成例７（中間体の合成）
第１段階
【０４２１】
【化８５】
2005232081.tif 000164
【０４２２】
ホルムアミジン酢酸塩（４６ｇ、０．４４ｍｏｌ）及びエタノール（３００ｍｌ）の縣濁液に氷冷下、ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（２５０ｇ、１．３ｍｏｌ）を加え、氷冷下のまま１時間攪拌した後、ベンジルマロン酸ジエチルエステル（１００ｇ、０．４ｍｏｌ）を加えた。氷冷下のまま２時間攪拌し、室温で１９時間攪拌した後、４時間加熱還流した。反応終了後、氷冷下、濃塩酸（１３０ｇ）を加えて生成した沈殿を瀘別し、エタノール、次いでジエチルエーテルで洗浄後、デシケーターで乾燥し、５−ベンジル−１Ｈ−ピリミジン−４，６−ジオン（１４５ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
第２段階
【０４２３】
【化８６】
2005232081.tif 000165
【０４２４】
５−ベンジル−１Ｈ−ピリミジン−４，６−ジオン（１４５ｇ）にオキシ塩化リン（３００ｍｌ）、ジクロロエタン（２００ｍｌ）を加え３時間加熱還流した。反応終了後、減圧下、溶媒、過剰のオキシ塩化リンを除去し、氷水、ジクロロメタンを加え、沈殿物を除去後、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルを詰めたグラスフィルターにて酢酸エチルを用いて濾過した。瀘液を減圧下濃縮し得られた粗製生成物をエタノールに溶解し、氷水を加え、生成した沈殿を瀘別し、水、次いでジエチルエーテルで洗浄後、デシケーターで乾燥し、５−ベンジル−４，６−ジクロロピリミジン（５１．８ｇ）を得た。
ｍｐ  ９１−９２℃
合成例８（中間体の合成）
第１段階
【０４２５】
【化８７】
2005232081.tif 000166
【０４２６】
２−ピリジルイミド酸エチル（４５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（１９．３ｇ、０．３６ｍｏｌ）をエタノール（１５０ｍｌ）に縣濁し、４時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液が約１／３程度になるまで減圧下濃縮し、ジエチルエーテル（１００ｍｌ）を加え、生成した沈殿を瀘別し、ジエチルエーテル、次いでアセトンで洗浄後、デシケーターで乾燥し、２−アミジノピリジン塩酸塩（４２．１５ｇ）を得た。
第２段階
【０４２７】
【化８８】
2005232081.tif 000167
【０４２８】
２−アミジノピリジン塩酸塩（２５ｇ、０．１ｍｏｌ）、エタノール（１００ｍｌ）の縣濁液に氷冷下、ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（６０ｇ、０．３１ｍｏｌ）を加え、氷冷下のまま１５分攪拌した後、ベンジルマロン酸ジエチルエステル（１００ｇ、０．４ｍｏｌ）を加えた。氷冷下のまま１時間半攪拌し、室温で１時間攪拌した後、４時間加熱還流した。反応終了後、氷冷下、濃塩酸（３２ｇ）を加えて生成した沈殿を瀘別し、エタノール、次いでジエチルエーテルで洗浄後、デシケーターで乾燥し、５−ベンジル−２−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピリミジン−４，６−ジオン塩酸塩（３８．７ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
第３段階
【０４２９】
【化８９】
2005232081.tif 000168
【０４３０】
５−ベンジル−２−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピリミジン−４，６−ジオン塩酸塩（３８．７ｇ）にオキシ塩化リン（２００ｍｌ）を加え３時間加熱還流した。反応終了後、減圧下、過剰のオキシ塩化リンを除去し、氷水、ジクロロメタンを加え、沈殿物を除去後、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルを詰めたグラスフィルターにて酢酸エチルを用いて濾過した。瀘液を減圧下濃縮し得られた生成物をデシケーターで乾燥し、５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−ピリジン−２−イル−ピリミジン（１５．８ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
ｍｐ  ９６−９７℃
合成例９（中間体の合成）
第１段階
【０４３１】
【化９０】
2005232081.tif 000169
【０４３２】
チオウレア（２５ｇ、０．１ｍｏｌ）及びエタノール（３００ｍｌ）の縣濁液に氷冷下、ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（５８ｇ、０．３ｍｏｌ）及びベンジルマロン酸ジエチルエステル（２５ｇ、０．１ｍｏｌ）を加えた。室温で１時間攪拌した後、４時間加熱還流した。反応終了後、氷冷下、濃塩酸を加えて酸性とし生成した沈殿を瀘別し、エタノール、次いでジエチルエーテルで洗浄後、デシケーターで乾燥し、５−ベンジル−２−メルカプトピリミジン−４，６−ジオン（２３ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
第２段階
【０４３３】
【化９１】
2005232081.tif 000170
【０４３４】
５−ベンジル−２−メルカプトピリミジン−４，６−ジオン（２３ｇ、０．１ｍｏｌ）のメタノール（３００ｍｌ）溶液に氷冷下ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（２９ｇ、０．１５ｍｏｌ）を滴下した。ついでヨウ化メチル（７．５ｍｌ、０．１２ｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を氷水にあけ塩酸で酸性とし生成した結晶をろ別した。デシケーターで乾燥し、５−ベンジル−２−メチルチオピリミジン−４，６−ジオン２（４．８ｇ）を得た。
第３段階
【０４３５】
【化９２】
2005232081.tif 000171
【０４３６】
５−ベンジル−２−メチルチオピリミジン−４，６−ジオン（２４．８ｇ）にオキシ塩化リン（２００ｍｌ）を加え３時間加熱還流した。反応終了後、減圧下、過剰のオキシ塩化リンを除去し、氷水、ジクロロメタンを加え、沈殿物を除去後、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルを詰めたグラスフィルターにて酢酸エチルを用いて濾過した。瀘液を減圧下濃縮し得られた生成物をデシケーターで乾燥し、５−ベンジル−４，６−ジクロ−２−メチルチオピリミジン（２０．２ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
合成例１０（中間体の合成）
【０４３７】
【化９３】
2005232081.tif 000172
【０４３８】
ピラジンカルボニトリル（１１．７ｇ、０．１１ｍｏｌ）にナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（２．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した後、塩化アンモニウム（６．４ｇ、０．１２ｍｏｌ）を加え、６時間加熱還流した。反応終了後、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、生成した沈殿を瀘別し、ジエチルエーテル、次いでアセトンで洗浄後、デシケーターで乾燥し、アミジノピラジン塩酸塩（１７．２ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
合成例１１（中間体の合成）
【０４３９】
【化９４】
2005232081.tif 000173
【０４４０】
３−フルオロベンジルブロマイド（１８．９ｇ、０．１ｍｏｌ）、マロン酸ジエチル（１２０ｍｌ、０．８ｍｏｌ）および炭酸カリウム（３０ｇ、０．２２ｍｏｌ）をアセトン（６０ｍｌ）に縣濁し室温で１０時間攪拌した。反応終了後、沈殿物を濾過、アセトン洗浄した。減圧下、溶媒、過剰のマロン酸ジエチルを除去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒  ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、３−フルオロベンジルマロン酸ジエチルエステル（２３．６ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
【０４４１】
試験例１：    イネいもち病に対する茎葉散布効力試験
供試化合物の調製
活性化合物：５重量部
有機溶媒：アセトン  １４２．５重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル  ７．５重量部
上述した活性化合物、アセトン及び乳化剤を混合し、所定濃度となるように水で希釈して試験に供する。
試験方法
水稲（品種：コシヒカリ）を直径４ｃｍのプラスチックポットに栽培し、その１．５〜２葉期に、予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポット当り６ｍｌ散布した。散布１日後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を噴霧接種（１回）し、２５℃、相対湿度１００％に保ち感染させた。接種７日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３ポットの結果の平均である。
罹病度の評価、防除価の算出方法は以下の通りである。
【０４４２】
罹病度 病斑面積歩合（％）
０                            ０
０．５                        ２未満
１                            ２〜５未満
２                            ５〜１０未満
３                            １０〜２０未満
４                            ２０〜４０未満
５                            ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
化合物番号１−５、１−１１、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−２２、１−３３、１−３６、１−３７、１−４５、１−５６、１−５７、１−６８、１−８６、１−８７、１−１０２及び１−２３８の化合物はいずれも薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において80％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。
【０４４３】
試験例２：    キュウリうどんこ病に対する茎葉散布効力試験
試験方法
キュウリ（品種：相模半白）を直径４ｃｍのプラスチックポットに栽培し、子葉に達した小苗に、上記試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポット当り６ｍｌ散布した。散布1日後、予めキュウリに感染発病させたキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎａｅ）胞子を蒸留水中に洗い落として懸濁液とした。この懸濁液を接種源として処理植物に噴霧接種（１回）し、温室で感染させた。接種７日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３ポットの結果の平均である。
罹病度の評価、防除価の算出方法は以下の通りである。
【０４４４】
罹病度 病斑面積歩合（％）
０                          ０
０．６                      ２未満
１                          ２〜５未満
２                          ５〜１０未満
３                          １０〜２０未満
４                          ２０〜４０未満
５                          ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
化合物番号１−５、１−６、１−１１、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−４６、１−５６、１−５７、１−６８、１−８６及び１−８７の化合物はいずれも薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。
【０４４５】
試験例３：    トマト疫病に対する茎葉散布効力試験
試験方法
トマト（品種：レジナ）を直径４ｃｍのプラスチックポットに栽培し、２〜３葉に達した小苗に、上記試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポット当り６ｍｌ散布した。散布1日後、予めトマトに感染発病させたトマト疫病(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ)病斑上に形成された遊走子のうを筆で蒸留水中に洗い落とし、浮遊液とした。この浮遊液を接種源として処理植物に噴霧接種（１回）し、２０℃、相対湿度１００％に保ち感染させた。接種４日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３ポットの結果の平均である。
罹病度の評価、防除価の算出方法は以下の通りである。
【０４４６】
罹病度 病斑面積歩合（％）
０                          ０
０．７                      ２未満
１                          ２〜５未満
２                          ５〜１０未満
３                          １０〜２０未満
４                          ２０〜４０未満
５                          ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
化合物番号１−５、１−１６５及び１−２３８の化合物はいずれも薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。
【０４４７】
試験例４：    リンゴ斑点落葉病に対する茎葉散布効力試験
試験方法
リンゴ苗木（品種：オレゴンスパーデリシャス）を直径３０ｃｍのプラスチックポットに栽培し、その完全展開葉を葉柄から切り取り、保水担体を用いて水耕状態とした後、上記試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３葉当り６ｍｌ散布した。散布１日後、人工培養したリンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）胞子の懸濁液を接種源として噴霧接種(１回)し、湿式箱に移し入れて２０℃に保ち感染させた。接種４日後、ポット当りの罹病度を下記基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３葉の結果の平均である。
【０４４８】
罹病度 病斑面積歩合（％）
０                          ０
０．８                      ２未満
１                          ２〜５未満
２                          ５〜１０未満
３                          １０〜２０未満
４                          ２０〜４０未満
５                          ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
化合物番号１−５、１−１４、１−３３、１−３６、１−４１、１−４２、１−４６、１−５６、１−１０２、１−１２１、１−３０４、１−３１１、１−４３５、１−５２０及び１−５２３の化合物はいずれも薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。
製剤例１（粒剤）
本発明化合物番号１−５（１０部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に水（２５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物番号１−５６（５部）を噴霧し均等に湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
製剤例３（乳剤）
本発明化合物番号１−５７（３０部）、キシレン（５５部）、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合攪拌して乳剤とする。
製剤例４（水和剤）
本発明化合物番号１−２３８（１５部）、ホワイトカーボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水和剤とする。
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物番号１−１４（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
【産業上の利用可能性】
【０４４９】
本発明のベンジルピリミジン誘導体は、上記生物試験例に示したように、農園芸用殺菌剤として優れた性質を有している。