(57)【要約】  【課題】    本発明は、低粘度、粘度指数、耐熱性、潤滑性、低温流動性、金属適合性などの基本要求特性をバランスよく兼ね備えた有機酸エステルを含有する軸受用潤滑油を提供すること。  【解決手段】  一般式（１）2005232434.tif 000012［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は相異なって炭素数４〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和脂肪族モノカルボン酸から、カルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ａ１Ｏは、炭素数２〜４の直鎖状又は分岐鎖状のオキシアルキレン基を表し、ｎは、２〜１０の整数を表す。ｎ個の各Ａ１Ｏは同一でも相異なっていてもよい。］で表されるポリアルキレングリコールジエステルを含有する軸受用潤滑油であって、該エステルが、全酸価０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、ヨウ素価１Ｉ２ｇ／１００ｇ以下であるポリアルキレングリコールエステルの少なくとも１種を含有する軸受用潤滑油。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2005232434.tif 000009
［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は相異なって炭素数４〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和脂肪族モノカルボン酸から、カルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ａ１Ｏは、炭素数２〜４の直鎖状又は分岐鎖状のオキシアルキレン基を表し、ｎは、２〜１０の整数を表す。ｎ個のＡ１Ｏは同一でも相異なっていてもよい。］
で表される少なくとも一種のポリアルキレングリコールエステルであって、
該エステルが、全酸価０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、ヨウ素価１Ｉ２ｇ／１００ｇ以下であるポリアルキレングリコールエステルの少なくとも１種を含有する軸受用潤滑油。
【請求項２】
一般式（２）
【化２】
2005232434.tif 000010
［式中、Ｒ３は、Ｒ１と同義であり、炭素数４〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和脂肪族モノカルボン酸から、カルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ａ２Ｏは、Ａ１Ｏと同義であり、炭素数２〜４の直鎖状又は分岐鎖状のオキシアルキレン基を表す。ｍは、ｎと同義であり、２〜１０の整数を表す。ｍ個のＡ２Ｏは同一でも相異なっていてもよい。］
で表されるモノオールの含有量が、軸受用潤滑油の総重量に対して、２重量％以下であることを特徴とする請求項１に記載の軸受用潤滑油。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ２が、同一又は相異なって、炭素数７〜１０の直鎖又は分岐鎖状の飽和脂肪族モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である請求項１又は２に記載の軸受用潤滑油。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２が、同一又は相異なって、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸又はｎ−ノナン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である請求項３に記載の軸受用潤滑油。
【請求項５】
Ｒ1及びＲ2が、同一又は相異なって、２−エチルヘキサン酸又は３，５，５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である請求項３に記載の軸受用潤滑油。
【請求項６】
Ｒ１又はＲ２のいずれか一方がｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸又はｎ−ノナン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基であり、もう一方が２−エチルヘキサン酸又は３,５,５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である請求項３に記載の軸受用潤滑油。
【請求項７】
Ａ１Ｏが、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基である請求項１〜６のいずれかに記載の軸受用潤滑油。
【請求項８】
Ａ１Ｏが、オキシプロピレン基である請求項７に記載の軸受用潤滑油。
【請求項９】
ｎが２又は３である請求項１〜８のいずれかに記載の軸受用潤滑油。
【請求項１０】
ｎが２である請求項９に記載の軸受用潤滑油。
【請求項１１】
前記ポリアルキレングリコールエステルが、４０℃における動粘度が５〜２０ｍｍ２／ｓ、粘度指数が８０以上であり、流動点が−３０℃以下である請求項１〜１０のいずれかに記載の軸受用潤滑油。
【請求項１２】
一般式（３）
【化３】
2005232434.tif 000011
［式中、Ｒ4及びＲ5は、Ｒ１及びＲ２と同義であり、Ａ３Ｏは、Ａ１Ｏと同義である。］
で表されるモノアルキレングリコールエステルの含有量が、軸受用潤滑油の総重量に対して、２重量％以下である請求項１〜１１に記載の軸受用潤滑油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、軸受用潤滑油に関し、より詳しくは広い温度領域に対して低粘度であり、耐熱性、低温流動性、金属適合性のバランスに優れた有機酸エステルを含有する軸受用潤滑油に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
潤滑油は、その用途、使用される装置や機械の違いにより、様々な粘度の潤滑油が用いられ、その使用温度も低温から高温に至るまで様々である。そのため、潤滑油として広範囲の温度領域で使用できるためには、耐熱性や低温流動性に優れていることが必要である。また、高温時の粘性低下による潤滑性不足、低温時の粘度増加による装置や機器の運転効率の低下を避けるため温度による粘度変化が少ないこと、即ち、高い粘度指数を有することが必要である。特に、軸受用潤滑油においては、軸受に対する負荷増大による温度の上昇が大きい点で、軸受材との適合性（金属適合性）と、耐熱性に優れていることが求められる。
【０００３】
従来、潤滑油としては安価で入手容易な鉱物油が主に使用されてきたが、耐熱性に乏しく粘度指数が低いため、最近では基本要求特性が厳しい用途においては粘度指数が高く耐熱性に優れる合成炭化水素や有機酸エステル類等の合成潤滑油が主に用いられている。
上記有機酸エステル類としては、脂肪族モノカルボン酸と一価アルコールの反応から得られるモノエステル（以下、「モノエステル」という。）、脂肪族二塩基酸と一価アルコールの反応から得られるジエステル（以下、「脂肪族二塩基酸ジエステル」という。）、多価アルコールと脂肪族カルボン酸との反応から得られるエステル（以下、「ポリオールエステル」という。）、及び多価アルコール、多塩基酸、脂肪族モノカルボン酸（及び／又は脂肪族一価アルコール）との反応から得られる複合エステル（以下、「ポリオール型複合エステル」という。）等が開示されている（特許文献１〜１０）。
【０００４】
しかしながら、軸受用潤滑油の使用条件及び耐熱性、低温流動性、高粘度指数、金属適合性などの基本要求特性と、機器の長期信頼性が益々厳しくなっており、これらの有機酸エステル類は、基本要求特性をバランスよく兼ね備えているとは言い難く、更なる改善が要望されている。
【０００５】
例えば、前記特開平５−３３１４７４号公報には、ヨウ素価が１以下である脂肪族多価アルコールと脂肪酸とのエステルを冷凍機用潤滑油として用いることが開示されている。該エステルを構成する脂肪族多価アルコールとして、ネオペンチルグリコール等のヒンダートアルコールの他、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等が記載されている。
しかしながら該公報には、ヒンダートアルコールの実施例は記載されているが、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールの実施例は記載されていない。本発明者らが検討した所、ヨウ素価を１以下にしても軸受用潤滑油として求められる耐熱性、長期信頼性は得られず、更に耐熱性に優れた軸受用潤滑油が求められている。
【０００６】
【特許文献１】特開昭６０−１６１４８５号公報
【特許文献２】特開平４−２４９５９３号公報
【特許文献３】特開平１１−１７２２６７号公報
【特許文献４】特開平３−２００８９５号公報
【特許文献５】特開平７−２２４２８９号公報
【特許文献６】特開平３−１２８９９１号公報
【特許文献７】特開平３−１２８９９２号公報
【特許文献８】特開平３−２００８９６号公報
【特許文献９】特開平５−３３１４７４号公報
【特許文献１０】特表平７−５０８７８３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、低粘度、粘度指数、耐熱性、潤滑性、低温流動性、金属適合性などの基本要求特性をバランスよく兼ね備えた有機酸エステルを含有する軸受用潤滑油を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記の知見を得た。
（１）ポリアルキレングリコールと脂肪酸とのジエステルが、低温流動性に優れ、低粘度且つ高い粘度指数を有する。
（２）しかしながら、公知の方法で製造した該エステルは発泡性が高く、そのまま軸受用潤滑油として用いることが難しいが、該エステルの水酸基価を既定値以下（特に、不純物として含有するモノオールモノエステルの含有量を既定値以下）にすることにより、発泡性を抑制することができる。
（３）発泡性を抑制することにより、軸と軸受け部との潤滑油膜がとぎれることがなく、或いは、発泡により軸のシール部分から潤滑油が漏れ出したりすることがなく、軸受け装置の長期信頼性を得ることができる。
（４）該エステル中の製造時に副生する、モノアルキレングリコール及びモノアルキレングリコールと脂肪酸とのエステルの生成を抑制することにより、耐熱性が著しく向上する。
（５）エステル化反応時に、ルイス酸触媒（特に、錫系触媒）を用いることにより、モノアルキレングリコール及びモノアルキレングリコールと脂肪酸とのエステルの副生が抑制できる。
本発明は、係る知見に基づいて完成されたものである。
【０００９】
即ち、本発明は、以下の軸受用潤滑油を提供するものである。
【００１０】
［項１］
一般式（１）
【化１】
2005232434.tif 000002
［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は相異なって炭素数４〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和脂肪族モノカルボン酸から、カルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ａ１Ｏは、炭素数２〜４の直鎖状又は分岐鎖状のオキシアルキレン基を表し、ｎは、２〜１０の整数を表す。ｎ個のＡ１Ｏは同一でも相異なっていてもよい。］
で表される少なくとも一種のポリアルキレングリコールエステルであって、
該エステルが、全酸価０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、ヨウ素価１Ｉ２ｇ／１００ｇ以下であるポリアルキレングリコールエステルの少なくとも１種を含有する軸受用潤滑油。
［項２］
一般式（２）
【化２】
2005232434.tif 000003
［式中、Ｒ３は、Ｒ１と同義であり、炭素数４〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和脂肪族モノカルボン酸から、カルボキシル基を除いて得られる残基を表す。Ａ２Ｏは、Ａ１Ｏと同義であり、炭素数２〜４の直鎖状又は分岐鎖状のオキシアルキレン基を表す。ｍは、ｎと同義であり、２〜１０の整数を表す。ｍ個のＡ２Ｏは同一でも相異なっていてもよい。］
で表されるモノオールの含有量が、軸受用潤滑油の総重量に対して、２重量％以下であることを特徴とする上記項１に記載の軸受用潤滑油。
【００１１】
［項３］
Ｒ１及びＲ２が、同一又は相異なって、炭素数７〜１０の直鎖又は分岐鎖状の飽和脂肪族モノカルボン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である上記項１又は２に記載の軸受用潤滑油。
【００１２】
［項４］
Ｒ１及びＲ２が、同一又は相異なって、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸又はｎ−ノナン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である上記項３に記載の軸受用潤滑油。
【００１３】
［項５］
Ｒ1及びＲ2が、同一又は相異なって、２−エチルヘキサン酸又は３，５，５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である上記項３に記載の軸受用潤滑油。
【００１４】
［項６］
Ｒ１又はＲ２のいずれか一方がｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸又はｎ−ノナン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基であり、もう一方が２−エチルヘキサン酸又は３,５,５−トリメチルヘキサン酸からカルボキシル基を除いて得られる残基である上記項３に記載の軸受用潤滑油。
【００１５】
［項７］
Ａ１Ｏが、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基である上記項１〜５のいずれかに記載の軸受用潤滑油。
【００１６】
［項８］
Ａ１Ｏが、オキシプロピレン基である上記項６に記載の軸受用潤滑油。
【００１７】
［項９］
ｎが２又は３である上記項１〜７のいずれかに記載の軸受用潤滑油。
【００１８】
［項１０］
ｎが２である上記項８に記載の軸受用潤滑油。
【００１９】
［項１１］
前記ポリアルキレングリコールエステルが、４０℃における動粘度が５〜２０ｍｍ２／ｓ、粘度指数が８０以上であり、流動点が−３０℃以下である請求項１〜１０のいずれかに記載の軸受用潤滑油。
【００２０】
［項１２］
一般式（３）
【化３】
2005232434.tif 000004
［式中、Ｒ4及びＲ5は、Ｒ１及びＲ２と同義であり、Ａ３Ｏは、Ａ１Ｏと同義である。］
で表されるモノアルキレングリコールエステルの含有量が、軸受用潤滑油の総重量に対して、２重量％以下である請求項１〜１１に記載の軸受用潤滑油。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、低粘度、粘度指数、耐熱性、潤滑性、低温流動性、金属適合性などの基本要求特性をバランスよく兼ね備えた有機酸エステルを含有する潤滑油を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
［（Ａ）酸成分］
本エステルに用いられる脂肪族モノカルボン酸（Ａ）成分は、炭素数４〜１８、好ましくは炭素数４〜１２、より好ましくは炭素数７〜１０の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸が挙げられる。
【００２３】
直鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸としては、具体的には、ｎ−ブタン酸、ｎ−ペンタン酸、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ウンデカン酸、ｎ−ドデカン酸、ｎ−トリデカン酸、ｎ−テトラデカン酸、ｎ−ペンタデカン酸、ｎ−ヘキサデカン酸、ｎ−ヘプタデカン酸、ｎ−オクタデカン酸が例示される。これらの中でも、低温流動性に優れ、低温粘度が低い点で、炭素数４〜９の脂肪族飽和モノカルボン酸が好ましく、具体的には、ｎ−ブタン酸、ｎ−ペンタン酸、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸が例示される。また、耐熱性に優れる点で、炭素数８〜１２の脂肪族飽和モノカルボン酸が好ましく、具体的には、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ウンデカン酸、ｎ−ドデカン酸が例示される。更には、非常に高い粘度指数、良好な耐熱性及び低温流動性を有する点で炭素数７〜１０、特に炭素数７〜９の脂肪族飽和モノカルボン酸が好ましく、具体的にはｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸が推奨される。これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
【００２４】
分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸としては、具体的には、イソブタン酸、イソペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、イソデカン酸、イソウンデカン酸、イソドデカン酸、イソトリデカン酸、イソテトラデカン酸、イソペンタデカン酸、イソヘキサデカン酸、イソヘプタデカン酸、イソオクタデカン酸等が例示される。これらの中でも、耐熱性に優れる点で炭素数７〜９の脂肪族飽和モノカルボン酸が好ましく、具体的には、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸が例示される。さらに、耐熱性及び低温流動性のバランスに優れる点で、２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸が推奨され、耐熱性、低温流動性に優れ、高い粘度指数を有する点で、３，５，５−トリメチルヘキサン酸が特に好ましい。これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
【００２５】
上記酸成分として、直鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸及び分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸からなる混合モノカルボン酸を用いた場合、得られる本エステルには、１分子中に２種以上の酸に由来するアシル基を含む混基エステルが含まれる。例えば、酸成分として、ｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸を用いた場合、得られる本エステルには、
(i)ｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸からなる混基エステル、
(ii)２−エチルヘキサン酸からなるジエステル、及び
(iii)ｎ−オクタン酸からなるジエステル、
が含まれる。
【００２６】
直鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸と、分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸の使用比率は、特に制限が無く任意の比率で用いることできる。その比率としては、得られる本エステルの耐熱性及び低温流動性に優れる点で、７０：３０〜３０：７０が好ましく、低温流動性及び金属適合性に優れる点で５０：５０〜０：１００が好ましい。また、生分解性に優れる点で、直鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸単独が好ましく、金属適合性に特に優れる点で、分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸単独が好ましい。
【００２７】
［（Ｂ）アルコール成分］
本エステルに用いられるアルコール成分のポリアルキレングリコールは、下記一般式（４）で表される炭素数２〜４の直鎖状又は分岐鎖状のオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールである。
【化４】
2005232434.tif 000005
［式中、Ａ１Ｏは、炭素数２〜４の直鎖状又は分岐鎖状のオキシアルキレン基を表し、ｎは、２〜１０の整数を表す。ｎ個のＡ１Ｏは、同一でも相異なっていてもよい。］
【００２８】
Ａ１Ｏで表されるオキシアルキレン基は、詳細には、一般式（５）で表される、分岐を有さないオキシエチレン基、１個若しくは２個のメチル基を有するオキシエチレン基、又は１個のエチル基を有するオキシエチレン基のいずれかを表す。分岐鎖を有するオキシエチレン基の場合、分岐鎖の結合位置によって、種々の異性体があるが、これら位置異性体には特に限定がなく、何れの異性体であってもよい。
【化５】
2005232434.tif 000006
［式中、Ｒ６及びＲ７は、同一又は相異なって水素原子、メチル基又はエチル基を表す。但し、Ｒ６又はＲ７のいずれか一方がエチル基である場合、もう一方は水素原子である。］
【００２９】
上記ポリアルキレングリコールとしては、具体的には、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ペンタプロピレングリコール、ジブチレングリコール、トリブチレングリコール、テトラブチレングリコール、ペンタブチレングリコールなどの単独ポリアルキレングリコールの他、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン（総付加モル数２〜１０）グリコール、ポリオキシエチレン−ポリオキシブチレン（総付加モル数２〜１０）グリコール、及びポリオキシプロピレン−ポリオキシブチレン（総付加モル数２〜１０）グリコールなどの混合ポリアルキレングリコールのブロック若しくはランダムポリオキシアルキレングリコールが例示される。これらは、夫々単独で又は２種以上を適宜組み合わせてエステル化に供することができる。
【００３０】
これらの中でも、低粘度性及び耐熱性のバランスに優れる点で、オキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基からなるポリアルキレングリコールが好ましい。具体例としては、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ペンタプロピレングリコール、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレングリコール等が挙げられる。
【００３１】
さらに、低温流動性及び粘度指数のバランスに優れる点から、一般式（４）におけるｎが、２〜５が好ましく、より好ましくは２又は３であるポリアルキレングリコールが推奨される。その中でも、オキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基を有するポリアルキレングリコールが好ましく、具体的には、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールが挙げられる。
【００３２】
また、低温流動性に特に優れる点で、Ａ１Ｏの少なくとも１個が、オキシプロピレン基又はオキシブチレン基であるポリアルキレングリコールが好ましく、具体例としては、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノール、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールが挙げられる。
【００３３】
これらポリアルキレングリコールの純度は９８重量％以上、好ましくは９９重量％、更に好ましくは、９９．５重量％、特に好ましくは９９．８重量％以上が推奨される。換言すると、不純物として含有されるエーテル結合を有さないモノアルキレングリコール（即ち、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール）の含有量が、２重量％以下、好ましくは１重量％以下、更に好ましくは０．５重量％以下である。係るポリアルキレングリコールを用いた場合には、本エステルの耐熱性が向上する傾向にあり好ましい。
【００３４】
上記純度のポリアルキレングリコールを得る方法としては特に制限がなく、従来公知の方法で得られ、例えば、エーテル結合を有さないアルキレングリコールを含有するポリアルキレングリコールを蒸留して、高純度のポリアルキレングリコールを得る方法が例示される。
【００３５】
［エステル化反応］
本発明の潤滑油に係る一般式（１）で表されるポリアルキレングリコールエステル（以下、「本エステル」という。）は、上記（Ａ）成分と上記（Ｂ）成分とを、好ましくは窒素等の不活性ガス雰囲気中、常圧又は減圧下において、エステル化触媒の存在下又は無触媒下で加熱撹拌しながらエステル化することにより調製することができる。
【００３６】
エステル化反応を行うに際し、酸成分としては、例えば、アルコール成分１モルに対して２．０１〜３．０モル、好ましくは２．０２〜２．５モル用いられる。
【００３７】
エステル化触媒としては、ルイス酸類、アルカリ金属類、スルホン酸類等が例示され、具体的にルイス酸としては、アルミニウム誘導体、錫誘導体、チタン誘導体が例示され、アルカリ金属類としては、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド等が例示され、更にスルホン酸類としてはパラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸等が例示され、錫誘導体としては、酸化錫、水酸化錫、粉末錫、有機酸錫が例示される。
【００３８】
触媒の使用量としては、例えば、原料である酸成分及びアルコール成分の総重量に対して０．０５〜１．０重量％、好ましくは０．１〜０．５重量％程度用いられる。特に錫誘導体の場合には、酸化錫に換算した重量で、０．１〜０．２重量％が好ましく、パラトルエンスルホン酸の場合では、０．５〜３．０重量％の触媒量が好ましい。尚、酸化錫に換算した重量とは、使用する錫誘導体の重量に、酸化錫の分子量／錫誘導体の分子量を乗じた値である。換言すると、錫誘導体の使用量の好ましい範囲は、０．１ｘ（錫誘導体の分子量／酸化錫の分子量）〜０．２（錫誘導体の分子量／酸化錫の分子量）で表すことができる。
【００３９】
エステル化反応は、不活性ガス雰囲気中で行うのが好ましく、常圧又は減圧下のいずれでも行うことができる。反応温度は、使用する触媒により適宜選択することができるが、通常１００〜２５０℃、好ましくは１２０〜２３０℃の反応温度さらに好ましくは、１６０℃〜２２０℃の反応温度が例示される。特に、錫触媒を用いた場合は１６０〜２３０℃が好ましく、パラトルエンスルホン酸を用いた場合は、１２０〜１５０℃が好ましい。また、反応時間としては、モノオールが十分低減するまで反応を継続するのが好ましく、原料、触媒量によって異なるが、通常３〜３０時間程度である。必要に応じて、生成してくる水をベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の非水溶性溶剤を用いて系外に共沸留去させてもよい。
【００４０】
上記に記載した製造方法の中でも、一般式（２）で表されるモノオールの含有量を低減し、潤滑油用途に適したエステルを製造する為には、
（ｉ）エステル化反応開始時の（Ｂ）成分１モルに対する（Ａ）成分のモル比が、２．０１〜３．０（特に、２．０２〜２．５）であり、
（ｉｉ）触媒として、錫誘導体（特に、酸化錫）を（Ａ）成分と（Ｂ）成分の総重量に対して、０．１〜０．２重量％（酸化錫換算値）を使用し、及び
（ｉｉｉ）反応温度を１２０〜２３０℃（特に好ましくは、１６０〜２３０℃）でエステル化反応を行うことが、好ましい。
係る条件でエステル化反応を行うことにより、水酸基価が低減された、特にモノオールの含有量が低減され、且つ、ポリアルキレングリコールのエーテル鎖の切断が少なく、その切断により生じたモノアルキレングリコール又はそのエステル化物の副生が抑制されるため、軸受用潤滑油として適したエステルを得ることができる。更に、係る反応条件で得られたエステルは、色相が良く、耐熱性にも優れる傾向があり好ましい。
【００４１】
又、本エステルは、ポリアルキレングリコール１モルに対し、脂肪族飽和モノカルボン酸の１モルとを反応させて部分エステルを調製後、更に所定量の脂肪族飽和モノカルボン酸を加えて、段階的に目的とする本エステルを得ることもできる。
【００４２】
また、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸１モルに対して、１種又は２種以上のアルキレンオキサイドを２モル以上付加させてポリアルキレングリコールモノエステルを調製後、さらに所定量の脂肪族モノカルボン酸を加えて、目的とする本エステルを得ることもできる。かかる反応方法は、一般式（１）に係るＲ1及びＲ2が異なるエステル又は２種以上のオキシアルキレン基を有する本エステルを所望する場合に好適な方法として推奨される。
【００４３】
また、酸成分としてこれらの脂肪族飽和モノカルボン酸のメチルエステル、エチルエステル等の炭素数１〜４の低級アルキルエステルを用い、所定のポリアルキレングリコールとのエステル交換反応により目的とする本エステルを得ることもできる。
【００４４】
エステル化反応により得られたエステル化反応生成物を、そのまま或いは未反応の酸（水同伴剤を使用した場合は、水同伴剤）を留去した後、アルカリ洗浄に供するのが好ましい。これにより、残存する未反応の酸、末端にカルボキシル基を有する不純物、触媒等が除去され、金属適合性、耐熱性等に優れたエステルを得ることができる。
【００４５】
アルカリ洗浄に使用する洗浄液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩等のアルカリの水溶液が例示でき、その濃度は特に限定されないが、０．５〜２０重量％程度が好ましい。アルカリ水溶液の使用量は反応終了後の反応生成物の全酸価に対して当量又は過剰となる量とするのが好ましい。アルカリ洗浄後の生成物は、中性となるまで水洗するのが好ましい。
【００４６】
中和及び水洗工程を経て得られたエステル化粗物から、一般式（２）で表されるモノアルキレングリコールエステル及びその他のエステル化副生物を除去することが好ましい。除去の方法には、特に制限はないが、蒸留により留去する方法が好ましい。係るモノアルキレングリコールエステルの除去工程を経ることによって、特に潤滑油として優れた性能を有する本エステルを得ることができる。蒸留条件としては、モノアルキレングリコールエステルが留去できる限り特に制限はないが、例えば、１５０℃〜２７０℃、１〜１５０００Ｐａ、好ましくは１８０〜２３０℃、１〜４０００Ｐａが挙げられる。更に、窒素、アルゴン等の不活性ガスや水蒸気等を蒸留装置の気相部或いは液相部に導入しながら蒸留を行うことは、蒸留時間の短縮或いは品質劣化の抑制などの点から好ましい方法として例示される。
【００４７】
より高品質な本エステルを得るために、蒸留工程後、更に吸着剤による精製を実施することが好ましい。吸着剤としては、天然若しくは合成の吸着剤が挙げられる。具体的には、活性炭、活性アルミナ、シリカゲル、シリカアルミナ、活性白土、ゼオライト、マグネシア、カルシア、珪藻土、ハイドロタルサイト、合成ハイドロタルサイト、イオン交換樹脂などが用いられる。その使用量は、通常、エステルに対して０．００５〜５重量％が例示され、好ましくは０．０１〜３重量％が推奨される。
【００４８】
上記吸着剤は、好ましくは２種以上、更に好ましくは３種類以上を併用することが推奨される。２種類以上の吸着剤を用いることにより、より耐熱性に優れたエステルが得られる傾向がある。
【００４９】
吸着剤の組み合わせの具体例としては、活性炭及び活性アルミナの組み合わせ、活性炭及びシリカゲルの組み合わせ、活性炭及び活性白土の組み合わせ、活性アルミナ及び活性白土の組み合わせ、活性アルミナ、活性白土及びハイドロタルサイトの組み合わせ、活性炭、活性白土及び活性アルミナの組み合わせ等が挙げられ、特に、活性炭及び活性アルミナの組み合わせが特に好ましい。その配合比としては重量比で活性炭／活性アルミナ＝８０／２０〜２０／８０、好ましくは、５０／５０〜３０／７０が推奨される。
【００５０】
吸着剤による精製方法としては、エステルに吸着剤を加え、７０〜１００℃、好ましくは８０〜９０℃で、常圧又は減圧下、１０分〜２時間、好ましくは、３０分〜１時間加熱攪拌する方法が挙げられる。又、吸着塔に吸着剤を充填させ、エステルを通過させてもよい。本吸着処理を常圧で実施する場合には、窒素等の不活性ガス雰囲気下で実施することが好ましい。
【００５１】
本エステルの全酸価としては、通常０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。全酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには耐熱性が向上する。全酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇを超える場合は、適当な中和剤で全酸価を低減させることもできる。
【００５２】
本エステルの水酸基価（ＪＩＳ−Ｋ−００７０）としては、通常６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、更に好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。水酸基価が６ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときに、発泡性が抑制される。水酸基価は、残存する水酸基を反応工程で十分に低減することにより調整可能である。
【００５３】
本エステルの硫酸灰分（ＪＩＳ−Ｋ−２２７２．５）としては、通常３０ｐｐｍ以下、好ましくは１０ｐｐｍ以下である。硫酸灰分が３０ｐｐｍ以下のときには耐熱性が向上する。硫酸灰分は、本エステルの原料となる酸及び／又はアルコールとして硫酸灰分が低いもの（例えば、３０ｐｐｍ以下のもの）を用い、又、触媒として金属触媒を使用した場合、触媒自身及び触媒由来の有機金属化合物を中和、水洗、吸着精製により十分に除去することで調整可能である。
【００５４】
本エステルのヨウ素価（基準油脂分析試験法２．３．４）としては、通常１Ｉ２ｇ／１００ｇ以下、好ましくは０．５Ｉ２ｇ／１００ｇ、更に好ましくは０．１Ｉ２ｇ／１００ｇ以下である。ヨウ素価が１Ｉ２ｇ／１００ｇ以下のときは耐熱性が向上する。ヨウ素価は、本エステルの原料となる酸成分及び／又はアルコール成分のヨウ素価が低いもの（例えば、０．３Ｉ２ｇ／１００ｇ以下のもの）を用いることにより調整可能である。また、ヨウ素価が１以上の本エステルを水素還元することでも調整可能である。
【００５５】
本エステルの中でも、流動点（ＪＩＳ−Ｋ−２２６９）が−２０℃以下であるものが好ましく、より低温での使用に適する点で−３０℃以下、更には−４０℃以下であるものが好ましく、−６０℃以下であるものが最も好ましい。
【００５６】
本エステルの中でも、粘度指数（ＪＩＳ−Ｋ−２２８３）が１００以上のものが好ましく、特に１２０以上のものが好ましく、１４０以上のものが最も好ましい。粘度指数が１００以上であるエステルは、広範囲の温度領域で低粘度であり、耐熱性にも優れる上、低温流動性及び金属適合性とのバランスにも優れる。
【００５７】
本エステルの中でも、４０℃における動粘度が５〜２０ｍｍ２／ｓであり、粘度指数が８０以上、且つ流動点が−３０℃以下であるエステルが好ましく、要求される物性により適宜選択される。特に低温流動性が要求される場合には、４０℃における粘度指数が５〜２０ｍｍ２／ｓであり、粘度指数が８０以上、且つ流動点が−６０℃以下であるエステルが好ましく、より高い粘度指数が求められる場合には、４０℃における動粘度が５〜１５ｍｍ２／ｓであり、粘度指数１２５以上、且つ流動点が−３０℃以下であるエステルが好ましい。
【００５８】
本エステルの中でも、特に発泡性が抑制される点から、一般式（２）で表されるモノオールを含有していないことが好ましいが、該モノオールを含有する場合には、一般式（１）で表されるポリアルキレングリコールエステルとモノオールとの総重量に対して、モノオールの含有量が０．０１〜２重量％、好ましくは０．０１〜１重量％以下、更に好ましくは０．０２〜０．５重量％以下であるエステルが好ましい。さらに、耐熱性が向上する点から、一般式（３）で表されるモノアルキレングリコールエステルを含有しないことが好ましいが、含有する場合には、ポリアルキレングリコール、モノオール及びの含有量が０．０１〜２重量％以下、好ましくは０．０１〜１重量％以下、更に好ましくは０．２〜０．５重量％以下であることが推奨される。
【００５９】
［好ましい本エステル］
本エステルの中でも、低粘度であり、良好な耐熱性を有する点で、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノール及び１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールからなる群から選ばれる１種若しくは２種以上と、炭素数７〜１０の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸とのポリアルキレングリコールエステルが好ましい。
【００６０】
上記の好ましい本エステルの中でも、炭素数７〜１０の直鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸のジエステルは、高い粘度指数を示す点で好ましく、かかるジエステルの具体例として、ジエチレングリコールとのジエステルとしては、ジエチレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）、ジエチレングリコール−ジ（ｎ−オクタノエート）、ジエチレングリコール−ジ（ｎ−ノナノエート）、ジエチレングリコール−ジ（ｎ−デカノエート）が例示される。
【００６１】
トリエチレングリコールとのジエステルとしては、トリエチレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）、トリエチレングリコール−ジ（ｎ−オクタノエート）、トリエチレングリコール−ジ（ｎ−ノナノエート）、トリエチレングリコール−ジ（ｎ−デカノエート）が例示される。
【００６２】
ジプロピレングリコールとのジエステルとしては、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−オクタノエート）、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−ノナノエート）、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−デカノエート）が例示される。
【００６３】
トリプロピレングリコールとのジエステルとしては、トリプロピレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）、トリプロピレングリコール−ジ（ｎ−オクタノエート）、トリプロピレングリコール−ジ（ｎ−ノナノエート）が例示される。
【００６４】
１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとのジエステルとしては、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノール−ジ（ｎ−オクタノエート）、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノール−ジ（ｎ−ノナノエート）、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノール−ジ（ｎ−デカノエート）が例示される。
【００６５】
１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとのジエステルとしては、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノール−ジ（ｎ−オクタノエート）、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノール−ジ（ｎ−ノナノエート）、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノール−ジ（ｎ−デカノエート）が例示される。
【００６６】
上記の好ましい本エステルの中でも粘度指数、低温流動性及び耐熱性のバランスに優れる点で、ジエチレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）、トリエチレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−オクタノエート）、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−ノナノエート）、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−デカノエート）、トリプロピレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）、トリプロピレングリコール−ジ（ｎ−オクタノエート）、トリプロピレングリコール−ジ（ｎ−ノナノエート）が好ましい。
【００６７】
又、２種の直鎖状の飽和脂肪族モノカルボン酸を用いたエステルとして、ジエチレングリコールとのジエステルとしては、ジエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−オクタン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−デカン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−オクタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−オクタン酸及びｎ−デカン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ノナン酸及びｎ−デカン酸とのジエステルが例示される。
【００６８】
トリエチレングリコールとのジエステルとしては、トリエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−オクタン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−デカン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−オクタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−オクタン酸及びｎ−デカン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ノナン酸及びｎ−デカン酸とのジエステルが例示される。
【００６９】
ジプロピレングリコールとのジエステルとしては、ジプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−オクタン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−デカン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及びｎ−デカン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及びｎ−デカン酸とのジエステルが例示される。
【００７０】
トリプロピレングリコールとのジエステルとしては、トリプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−オクタン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステルが例示される。
【００７１】
１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとのジエステルとしては、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−オクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−デカン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−オクタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−オクタン酸及びｎ−デカン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ノナン酸及びｎ−デカン酸とのジエステルが例示される。
【００７２】
１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとのジエステルとしては、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−オクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ヘプタン酸及びｎ−デカン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−オクタン酸及びｎ−ノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−オクタン酸及びｎ−デカン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ノナン酸及びｎ−デカン酸とのジエステルが例示される。
【００７３】
前記好ましい本エステルの中でも酸成分が、炭素数７〜１０の直鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸、及び炭素数７〜９の分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸からなる混合脂肪族飽和モノカルボン酸であるジエステルは低温流動性及び耐熱性に優れる点で好ましく、係るジエステルの具体例として、ジエチレングリコールとのジエステルとしては、ジエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００７４】
トリエチレングリコールとのジエステルとしては、トリエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００７５】
ジプロピレングリコールとのジエステルとしては、ジプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００７６】
トリプロピレングリコールとのジエステルとしては、トリプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００７７】
１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとのジエステルとしては、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００７８】
１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールと炭素数７〜１０の直鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸、及び炭素数７〜９の分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸とのジエステルとしては、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ヘプタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−オクタン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−オクタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−オクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ノナン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ノナン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−ノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−デカン酸及びイソヘプタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−デカン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−デカン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−デカン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとｎ−デカン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００７９】
さらに、上記の混合脂肪族飽和モノカルボン酸を酸成分とする好ましい本エステルの中でも低温流動性、耐熱性、粘度指数のバランスに優れる点でジエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとｎ−ノナン酸及び３,５,５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとｎ−ノナン酸及び３,５,５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及び３,５,５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及び３,５,５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが好ましい。
【００８０】
前記の好ましい本エステルの中でも、酸成分が炭素数７〜９の分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸であるジエステルは、非常に優れた低粘度性、低温流動性を有する点から好ましい。係るジエステルの具体例として、ジエチレングリコールとのジエステルとしては、ジエチレングリコール−ジイソヘプタノエート、ジエチレングリコール−ジイソオクタノエート、ジエチレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）、ジエチレングリコール−ジイソノナノエート、ジエチレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、ジエチレングリコールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステルが挙げられる。
【００８１】
更に、２種の分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸を用いたエステルとして、ジエチレングリコールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとイソオクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジエチレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが挙げられる。
【００８２】
トリエチレングリコールとのジエステルとしては、トリエチレングリコール−ジイソヘプタノエート、トリエチレングリコール−ジイソオクタノエート、トリエチレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）、トリエチレングリコール−ジイソノナノエート、トリエチレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、トリエチレングリコールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソオクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリエチレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００８３】
ジプロピレングリコールとのジエステルとしては、ジプロピレングリコール−ジイソヘプタノエート、ジプロピレングリコール−ジイソオクタノエート、ジプロピレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）、ジプロピレングリコール−ジイソノナノエート、ジプロピレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、ジプロピレングリコールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソオクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００８４】
トリプロピレングリコールとのジエステルとしては、トリプロピレングリコール−ジイソヘプタノエート、トリプロピレングリコール−ジイソオクタノエート、トリプロピレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）、トリプロピレングリコール−ジイソノナノエート、トリプロピレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、トリプロピレングリコールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソオクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００８５】
１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとのジエステルとしては、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノール−ジイソヘプタノエート、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノール−ジイソオクタノエート、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノール−ジ（２−エチルヘキサノエート）、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノール−ジイソノナノエート、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとイソオクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−プロパノールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００８６】
１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとのジエステルとしては、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノール−ジイソヘプタノエート、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノール−ジイソオクタノエート、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノール−ジ（２−エチルヘキサノエート）、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノール−ジイソノナノエート、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとイソヘプタン酸及びイソオクタン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとイソヘプタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとイソオクタン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ブタノールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００８７】
上記の好ましい分岐鎖状の脂肪族飽和モノカルボン酸のジエステルの中でも、酸成分として２−エチルヘキサン酸又は３，５，５−トリメチルヘキサン酸を含有するジエステルは、耐熱性、低温流動性及び金属適合性のバランスに優れる点で推奨される。
【００８８】
係るジエステルの具体例として、ジエチレングリコールをアルコール成分とすジエステルとしては、ジエチレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）、ジエチレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、ジエチレングリコールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジエチレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが挙げられる。
【００８９】
トリエチレングリコールをアルコール成分とするジエステルとしては、トリエチレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）、トリエチレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、トリエチレングリコールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリエチレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００９０】
ジプロピレングリコールをアルコール成分とするジエステルとしては、ジプロピレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）、ジプロピレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、ジプロピレングリコールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００９１】
トリプロピレングリコールをアルコール成分とするジエステルとしては、トリプロピレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）、トリプロピレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、トリプロピレングリコールとイソヘプタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソオクタン酸及び２−エチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールと２−エチルヘキサン酸及びイソノナン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが例示される。
【００９２】
これらの中でも、耐熱性と低温流動性及び金属適合性のバランスに優れ、高い粘度指数を有する点で、ジエチレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、ジエチレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジエチレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、
ジエチレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、トリエチレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリエチレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、ジプロピレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、ジプロピレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）、トリプロピレングリコールとイソヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソオクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールと２−エチルヘキサン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル、トリプロピレングリコールとイソノナン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステルが推奨される。
【００９３】
本発明の軸受用潤滑油は、本エステルを潤滑油基油として含む潤滑油であるか、又は本エステルと他の基油（以下、「併用基油」という。）との混合物を基油として含む潤滑油であり、該潤滑油基油に対して、本エステルを、１５〜１００重量部、好ましくは４０〜１００重量％、更に好ましくは６０〜１００重量％、特に好ましくは８０〜１００重量％含有する。また、本発明の軸受用潤滑油の総重量に対して、一般式（２）で表されるモノオールの含有量が２重量％以下（特に、０．０１〜２重量％）、好ましくは１重量％以下（特に、０．０１〜１重量％）、より好ましくは０．５重量％以下（特に、０．０２〜０．５重量％）であることが推奨される。かかる範囲内において、軸受用潤滑油として使用時の発泡が特に、抑制される傾向にある。更に、本発明の軸受用潤滑油の総重量に対して、一般式（３）で表されるモノアルキレングリコールエステルの含有量は、２重量％以下（特に、０．０１〜２重量％）、好ましくは１重量％以下（特に、０．０１〜１重量％）、更に好ましくは、０．５重量％以下（特に、０．０２〜０．５重量％）であることが推奨される。モノアルキレングリコールエステルの含有量が、２重量％を越えて含有する場合には、軸受用潤滑油の耐熱性が低下するため、好ましくない。
【００９４】
本明細書において「潤滑油基油」とは、本発明の潤滑油が本エステルのみを基油として含む場合は、本エステルを指し、本発明の潤滑油が本エステルと他の基油との混合物で有る場合には、本エステルと併用基油との混合物を指す。
【００９５】
本エステル中のモノアルキレングリコールエステル含有量が高く、本エステルを潤滑油基油をした軸受用潤滑油の総重量に対して２重量％を超える場合には、モノアルキレングリコールエステルの含有量が２重量％以下となるように、本エステルと併用基油とを混合した潤滑油基油を用いることが好ましい。
【００９６】
上記併用基油としては、鉱物油（石油の精製によって得られる炭化水素油）、ポリ−α−オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、脂環式炭化水素油、フィッシャートロプシュ法（Fischer-Tropsch process）によって得られる合成炭化水素の異性化油などの合成炭化水素油、動植物油、本エステル以外の有機酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル、シリコーン油が例示され、係る併用基油の少なくとも１種を適宜併用することができる。
【００９７】
鉱物油としては、溶剤精製鉱油、水素化精製鉱油、ワックス異性化油が挙げられるが、通常、１００℃における動粘度が１．０〜２５ｍｍ２／ｓ、好ましくは２．０〜２０．０ｍｍ２／ｓの範囲にあるものが用いられる。
【００９８】
ポリ−α−オレフィンとしては、炭素数２〜１６のα−オレフィン（例えばエチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１ーヘキサデセン等）の重合体又は共重合体であって、１００℃における動粘度が１．０〜２５ｍｍ２／ｓ、粘度指数が１００以上のものが例示され、特に１００℃における動粘度が１．５〜２０．０ｍｍ２／ｓで、粘度指数が１２０以上のものが好ましい。
【００９９】
ポリブテンとしては、イソブチレンを重合したもの、イソブチレンをノルマルブチレンと共重合したものがあり、一般に１００℃の動粘度が２．０〜４０ｍｍ２／ｓの広範囲のものが挙げられる。
【０１００】
アルキルベンゼンとしては、炭素数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換された、分子量が２００〜４５０であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼン等が例示される。
【０１０１】
アルキルナフタレンとしては、炭素数１〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン等が例示される。
【０１０２】
動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。
【０１０３】
本エステル以外の有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル、ポリオールエステル及びその他のエステルが例示される。
【０１０４】
脂肪酸モノエステルとしては、炭素数５〜２２の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
【０１０５】
脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，９−ノナメチレンジカルボン酸、１，１０−デカメチレンジカルボン酸等脂肪族二塩基酸若しくはその無水物と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのフルエステルが挙げられる。
【０１０６】
ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、２，２−ジエチルプロパンジオール、２−ブチル２−エチルプロパンンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型構造のポリオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオール、、２−メチル−１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，６−ヘキサンジオール、１，６−ヘプタンジオール、２−メチル−１，７−ヘプタンジオール、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール、４−メチル−１，７−ヘプタンジオール、１，７−オクタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、３−メチル−１，８−オクタンジオール、４−メチル−１，８−オクタンジオール、１，８−ノナンジオール、２−メチル−１，９−ノナンジオール、３−メチル−１，９−ノナンジオール、４−メチル−１，９−ノナンジオール、５−メチル−１，９−ノナンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、グリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール等の非ネオペンチル型構造のポリオールと炭素数３〜２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とのフルエステルを使用することが可能である。
【０１０７】
その他のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは、縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数３〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
【０１０８】
ポリアルキレングリコールとしては、アルコールと炭素数２〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキサイドの開環重合体が例示される。アルキレンオキサイドとしてはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられ、これらの１種を用いた重合体、若しくは２種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度としては、５．０〜１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、好ましくは５．０〜５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）である。
【０１０９】
ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｎ−ペンチルビニルエーテル、ｎ−ヘキシルビニルエーテル、２−メトキシエチルビニルエーテル、２−エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度としては、５．０〜１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、好ましくは５．０〜５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）である。
【０１１０】
ポリフェニルエーテルとしては、２個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス（ｍ−フェノキシフェニル）エーテル、ｍ−ビス（ｍ−フェノキシフェノキシ）ベンゼン、及びそれらの酸素の１個若しくは２個以上を硫黄に置換したチオエーテル類（通称Ｃ−エーテル）等が例示される。
【０１１１】
アルキルフェニルエーテルとしては、ポリフェニルエーテルを炭素数６〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に１個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。
【０１１２】
シリコーン油としては、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーンのほか、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。
【０１１３】
これらの併用基油の中でも、耐熱性及び潤滑性に優れる点で合成炭化水素油及び有機酸エステルが好ましく、特に、ポリ−α−オレフィン、シクロアルカン誘導体、脂肪族二塩基酸ジエステル、ポリオールエステル及び脂肪酸モノエステルが好ましい。
【０１１４】
特に好ましい脂肪酸モノエステルとしては、炭素数１２〜１８の脂肪族直鎖状モノカルボン酸と炭素数８〜１０の脂肪族飽和直鎖状一価アルコール又は炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステルが例示される。具体的には、ｎ−ドデカン酸ｎ−オクチル、ｎ−ドデカン酸ｎ−ノニル、ｎ−ドデカン酸ｎ−デシル、ｎ−ドデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−ドデカン酸イソオクチル、ｎ−ドデカン酸イソノニル、ｎ−ドデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−ドデカン酸イソデシル、ｎ−ドデカン酸イソウンデシル、ｎ−ドデカン酸イソドデシル、ｎ−ドデカン酸イソトリデシル、ｎ−テトラデカン酸ｎ−ノニル、ｎ−テトラデカン酸ｎ−デシル、ｎ−テトラデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−テトラデカン酸イソオクチル、ｎ−テトラデカン酸イソノニル、ｎ−テトラデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−テトラデカン酸イソデシル、ｎ−テトラデカン酸イソウンデシル、ｎ−テトラデカン酸イソドデシル、ｎ−テトラデカン酸イソトリデシル、ｎ−ヘキサデカン酸ｎ−ノニル、ｎ−ヘキサデカン酸ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−ヘキサデカン酸イソオクチル、ｎ−ヘキサデカン酸イソノニル、ｎ−ヘキサデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−ヘキサデカン酸イソデシル、ｎ−ヘキサデカン酸イソウンデシル、ｎ−ヘキサデカン酸イソドデシル、ｎ−ヘキサデカン酸イソトリデシル、ｎ−オクタデカン酸ｎ−ノニル、ｎ−オクタデカン酸ｎ−デシル、ｎ−オクタデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−オクタデカン酸イソオクチル、ｎ−オクタデカン酸イソノニル、ｎ−オクタデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−オクタデカン酸イソデシル、ｎ−オクタデカン酸イソウンデシル、ｎ−オクタデカン酸イソドデシル、ｎ−オクタデカン酸イソトリデシルが好ましい。
【０１１５】
これらの中でも、混合油の低温流動性に優れ、かつ、低温粘度が低い点で、ｎ−ドデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−ドデカン酸イソオクチル、ｎ−ドデカン酸イソノニル、ｎ−ドデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−ドデカン酸イソデシル、ｎ−テトラデカン酸２−エチルヘキシル、ｎ−テトラデカン酸イソオクチル、ｎ−テトラデカン酸イソノニル、ｎ−テトラデカン酸３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−テトラデカン酸イソデシルが最も好ましい。
【０１１６】
特に好ましい脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、アジピン酸、アゼライン酸又はセバシン酸と、炭素数８〜１０の脂肪族飽和直鎖状一価アルコール又は炭素数８〜１３の脂肪族飽和分岐鎖状一価アルコールとのフルエステルが例示される。具体的には、アジピン酸ジ（ｎ−オクチル）、アジピン酸ジ（ｎ−ノニル）、アジピン酸ジ（ｎ−デシル）、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アジピン酸ジイソオクチル、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジイソウンデシル、アジピン酸ジイソドデシル、アジピン酸ジイソトリデシル、アゼライン酸ジ（ｎ−オクチル）、アゼライン酸ジ（ｎ−ノニル）、アゼライン酸ジ（ｎ−デシル）、アゼライン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソノニル、アゼライン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソデシル、アゼライン酸ジイソウンデシル、アゼライン酸ジイソドデシル、アゼライン酸ジイソトリデシル、セバシン酸ジ（ｎ−オクチル）、セバシン酸ジ（ｎ−ノニル）、セバシン酸ジ（ｎ−デシル）、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、セバシン酸ジイソオクチル、セバシン酸ジイソノニル、セバシン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、セバシン酸ジイソデシル、セバシン酸ジイソウンデシル、セバシン酸ジイソドデシル、セバシン酸ジイソトリデシルが好ましい。
【０１１７】
これらの中でも、混合油の低温流動性に優れる点で、アジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アジピン酸ジイソノニル、アジピン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジイソトリデシル、アゼライン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソノニル、アゼライン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、アゼライン酸ジイソデシル、アゼライン酸ジイソトリデシル、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、セバシン酸ジイソノニル、セバシン酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）、セバシン酸ジイソデシル、セバシン酸ジイソトリデシルが最も好ましい。
【０１１８】
又、特に好ましいポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールと、炭素数４〜１０の直鎖状及び／又は分岐鎖状の脂肪酸とのフルエステルが例示される。具体的には、ネオペンチルグリコール、３−メチル１，５−ペンタンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びジペンタエリスリトールからなる群より選ばれる１種若しくは２種以上の多価アルコール、及びｎ−ブタン酸、ｎ−ペンタン酸、ｎ−ヘキサン酸、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノナン酸、ｎ−デカン酸、イソブタン酸、イソペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸及びイソデカン酸からなる群より選ばれる１種若しくは２種以上の脂肪族モノカルボン酸から得られるフルエステルが好ましい。
【０１１９】
これらの中でも、混合油の低温流動性に優れる点で、ネオペンチルグリコール又は３−メチル−１，５−ペンタンジオールと炭素数５〜１０の直鎖状及び／又は分岐鎖状の脂肪酸とのジエステルが最も好ましい。
【０１２０】
本発明に係る各種の軸受装置の軸受用潤滑油には、その性能を向上させるために、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤等の添加剤の１種又は２種以上を適宜配合することも可能である。これらの配合量は、所定の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。
【０１２１】
酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、４−ヒドロキシメチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４，４’−メチレンビス−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，２’−メチレンビス−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール等のフェノール系、Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジノニルジフェニルアミン、混合ジアルキルジフェニルアミン等のアミン系、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。これらの酸化防止剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、通常、軸受用潤滑油に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜３重量％添加することが望ましい。
【０１２２】
金属清浄剤としては、Ｃａ−石油スルフォネート、過塩基性Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、Ｃａ−フェネート、過塩基性Ｃａ−フェネート、Ｂａ−フェネート、過塩基性Ｂａ−フェネートなどの金属フェネート、Ｃａ−サリシレート、過塩基性Ｃａ−サリシレートなどの金属サリシレート、Ｃａ−フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−フォスフォネート、Ｂａ−フォスフォネート、過塩基性Ｂａ−フォスフォネートなどの金属フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−カルボキシレート等が例示される。これらの金属清浄剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、通常、軸受用潤滑油に対して１〜１０重量％、好ましくは２〜７重量％添加することが望ましい。
【０１２３】
無灰分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、通常、軸受用潤滑油に対して１〜１０重量％、好ましくは２〜７重量％添加することが望ましい。
【０１２４】
油性剤としては、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ（２−エチルヘキシル）モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ（アルキレンオキサイド）付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、通常、軸受用潤滑油に対して０．０１重量％〜５重量％、好ましくは０．１重量％〜３重量％添加することが望ましい。
【０１２５】
摩耗防止剤・極圧剤としては、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜りん酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、通常、軸受用潤滑油に対して０．０１重量％〜１０重量％、好ましくは０．１重量％〜５重量％添加することが望ましい。
【０１２６】
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤の中でも長期耐久性に優れる点で、没食子酸エステルが好ましい。没食子酸エステルとしては、具体的には炭素数３〜１２のアルキル基を有する没食子酸アルキルエステルが例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、通常、軸受用潤滑油に対して０．０１〜０．４重量％、好ましくは０．０１〜０．２重量％添加することが望ましい。
【０１２７】
防錆剤としては、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｚｎ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、Ｎ−オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、通常、軸受用潤滑油に対して０．０１重量％〜５重量％、好ましくは０．０５〜２重量％添加することが望ましい。
【０１２８】
粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、通常、軸受用潤滑油に対して０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜７重量％添加することが望ましい。
【０１２９】
流動点降下剤としては、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、既述の粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独で又は組合わせて用いてもよく、通常、軸受用潤滑油に対して０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜３重量％添加することが望ましい。
【０１３０】
消泡剤としては、液状シリコーンが適しており、その添加量は、通常、軸受用潤滑油に対して０．０００５〜０．０１重量％である。
【０１３１】
更に、加水分解抑制剤を配合することも可能であり、具体的には、アルキルグリシジルエーテル類、アルキレングリコールグリシジルエーテル類、脂環式エポキシ類、フェニルグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド、１，３−ジ−ｐ−トリルカルボジイミドなどのカルボジイミド化合物が使用可能であり、通常、軸受用潤滑油に対して０．０５重量％〜２重量％添加するのが望ましい。
【０１３２】
本発明に係る軸受用潤滑油は、従来公知の潤滑油と比べて耐熱性及び低温流動性が同等又はそれ以上であり、金属適合性に優れる。
【０１３３】
又、本発明の軸受用潤滑油は、種々の材質の軸受に使用することができる。具体的には、鉄系軸受、銅系軸受、鉛系軸受などが例示される。
【０１３４】
本発明の潤滑油は、４０℃における動粘度が５〜３２ｍｍ２／ｓであることが好ましく、特に、４０℃における動粘度が５〜２２ｍｍ２／ｓであることが好ましい。更に、省電力性の点で４０℃における動粘度が５〜１０ｍｍ２／ｓであり、かつ、０℃における動粘度が１５〜４０ｍｍ２／ｓ、特に、１５〜３５ｍｍ２／ｓであることが好ましい。
【０１３５】
以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。また、各実施例及び比較例における潤滑油の物理特性及び化学特性は以下の方法により評価した。
【０１３６】
（ａ）全酸価
ＪＩＳ−Ｋ−２５０１に準拠して測定した。
【０１３７】
（ｂ）水酸基価
ＪＩＳ−Ｋ−００７０に準拠して測定した。
【０１３８】
（ｃ）ヨウ素価
基準油脂分析試験法２．３．４に準拠して測定した。
【０１３９】
（ｄ）動粘度
ＪＩＳ−Ｋ−２２８３に準拠して、０℃、４０℃、１００℃における動粘度を測定した。
【０１４０】
（ｅ）粘度指数
ＪＩＳ−Ｋ−２２８３に準拠して算出した。
【０１４１】
（ｆ）低温流動性試験
ＪＩＳ−Ｋ−２２６９に準拠して流動点を測定した。
【０１４２】
（ｇ）モノエステル含有量及びモノアルキレングリコールエステル含有量の測定。
ガスクロマトグラフィーにより測定した。
【０１４３】
潤滑油の耐熱性試験は、通常、酸化防止剤などの添加剤を加えて行われる。本潤滑油及び比較油も同一の添加剤を配合して耐熱性試験を行った。
【０１４４】
（ｈ）耐熱性試験
実施例又は比較例の各エステルに対し、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．５重量％を添加溶解させて潤滑油（以下、この組成のものを「添加油」という。）を調製した。次いで、内径５３mm、高さ５６mmの５０ｍＬビーカーに上記添加油２ｇを入れ、２００ｍＬビーカーで蓋をした後、オーブン中１５０℃で２４時間加熱した。試験後、添加油の揮発量［％＝（試験前の重量−試験後の重量）／試験前の重量×１００］を測定し、揮発量が少ないものほど耐熱性に優れると判断した。
【０１４５】
（ｉ）金属適合性試験
実施例又は比較例の各エステルを５０ｍＬ共栓付試験管に約５０ｍＬを入れ、金属片（鉄、銅、鉛）を入れ、オーブン中９０℃で１４日間加熱した。試験後、濾過処理したエステルの全酸価を測定する。全酸価の上昇が少ないものほど金属との適合性が良好である。また、試験片は下記のものを使用した。
鉄：針金（長さ４０ｍｍ、径１．６ｍｍ）、表面を研磨紙（６００番）で磨いた後に使用した。
銅：針金（長さ４０ｍｍ、径１．６ｍｍ）、表面を研磨紙（６００番）で磨いた後に使用した。
鉛：塊状鉛（約１ｇ、ナカライテスク製品）
【０１４６】
（ｊ）泡立ち試験
ＪＩＳ−Ｋ−２５１８のシーケンスＩに準拠して測定した。
【０１４７】
製造例１
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコにｎ−ヘプタン酸３９８．４ｇ（３．０６モル）、ジエチレングリコール（エチレングリコール含有量０．１重量％未満）１５９．８ｇ（１．５モル）、キシレン（酸及びアルコールの総量に対し４〜５重量％）及び触媒として酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し０．１重量％）を仕込み、窒素雰囲気下、減圧にて２２０℃まで昇温した。理論生成水量（５４ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しながらエステル化反応を約３時間行った。反応終了後、過剰の酸を蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を反応終了後の全酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和後、中性になるまで水洗した。更に、得られたエステル化粗物を活性炭で処理後、濾過により活性炭を除去してジエチレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）４００ｇを得た。得られた本エステルＡの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１４８】
製造例２
ｎ−ヘプタン酸の代わりに２−エチルヘキサン酸４４０．６ｇ（３．０６モル）を使用し、触媒として酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し０．２重量％）を仕込み、反応時間を１０時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジエチレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）３９０ｇを得た。得られた本エステルＢの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１４９】
製造例３
ｎ−ヘプタン酸の代わりに３，５，５，−トリメチルヘキサン酸４８３．５ｇ（３．０６モル）を使用し、反応時間８時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジエチレングリコール−ジ（３，５，５，−トリメチルヘキサエート）４００ｇを得た。得られた本エステルＣの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１５０】
製造例４
ｎ−ヘプタン酸の代わりにｎ−ヘプタン酸１９９．１ｇ（１．５３モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸２４１．７ｇ（１．５３モル）（ｎ−ヘプタン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝５０：５０）を使用した以外は製造例１と同様の方法により、ジエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル４００ｇを得た。得られた本エステルＤの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１５１】
製造例５
ジエチレングリコールを１９０．８ｇ（１．８モル）とし、ｎ−ヘプタン酸の代わりにｎ−オクタン酸２６４．４ｇ（１．８４モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸２９０ｇ（１．８４モル）（ｎ−オクタン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝５０：５０）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジエチレングリコールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル４４０ｇを得た。得られた本エステルＥの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１５２】
製造例６
ジエチレングリコールの代わりにトリエチレングリコール（エチレングリコール含有量０．１重量％未満）２２５．３ｇ（１．５モル）使用した以外は製造例１と同様の方法により、トリエチレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）５２０ｇを得た。得られた本エステルＦの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１５３】
製造例７
ジエチレングリコールの代わりにトリエチレングリコール２２５．３ｇ（１．５モル）、ｎ−ヘプタン酸の代わりに２−エチルヘキサン酸４４０．６ｇ（３．０６モル）を使用し、触媒として酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し０．２重量％）を仕込み、反応時間を１０時間とした以外は製造例１と同様の方法により、トリエチレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）５５０．６ｇを得た。得られた本エステルＧの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１５４】
製造例８
ジエチレングリコールの代わりにトリエチレングリコール２２５．３ｇ（１．５モル）、ｎ−ヘプタン酸の代わりに３，５，５−トリメチルヘキサン酸４８３．５ｇ（３．０６モル）を使用し、反応時間を１０時間とした以外は製造例１と同様の方法により、トリエチレングリコール−ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノエート）５８０ｇを得た。得られた本エステルＨの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１５５】
製造例９
ジエチレングリコールの代わりにトリエチレングリコール２５５．３ｇ（１．７モル）、ｎ−ヘプタン酸の代わりにｎ−ヘプタン酸２２５．７ｇ（１．７３モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸２７４ｇ（１．７３モル）（ｎ−ヘプタン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝５０：５０）を使用し、反応時間を４時間とした以外は製造例１と同様の方法により、トリエチレングリコールとｎ−ヘプタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル５１７ｇを得た。得られた本エステルＩの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１５６】
製造例１０
ジエチレングリコールの代わりにトリエチレングリコール２２５．３ｇ（１．５モル）、ｎ−ヘプタン酸の代わりにｎ−オクタン酸２２０．３ｇ（１．５３モル）及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸２４１．７ｇ（１．５３モル）（ｎ−オクタン酸：３，５，５−トリメチルヘキサン酸＝５０：５０）を使用し、反応時間を６時間とした以外は製造例１と同様の方法により、トリエチレングリコールとｎ−オクタン酸及び３，５，５−トリメチルヘキサン酸とのジエステル４８０ｇを得た。得られた本エステルＪの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１５７】
製造例１１
ジエチレングリコールの代わりにジプロピレングリコール（プロピレングリコール含有量０．１重量％未満）２０１ｇ（１．５モル）使用し、反応時間５時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）４２０ｇを得た。得られた本エステルＫの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１５８】
製造例１２
ジエチレングリコールの代わりにジプロピレングリコール２０１ｇ（１．５モル）、ｎ−ヘプタン酸の代わりにｎ−オクタン酸４４０．６ｇ（３．０６モル）を使用し、反応時間５時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−オクタノエート）５０６ｇを得た。得られた本エステルＬの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１５９】
製造例１３
ジエチレングリコールの代わりにジプロピレングリコール２０１ｇ（１．５モル）、ｎ−ヘプタン酸の代わりにｎ−ノナン酸４８３．５ｇ（３．０６モル）を使用し、反応時間９時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−ノナノエート）５３０ｇを得た。得られた本エステルＭの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１６０】
製造例１４   
ジエチレングリコールの代わりにジプロピレングリコール２０１ｇ（１．５モル）、ｎ−ヘプタン酸の代わりに、ｎ−ノナン酸（セラニーズ社製[ペラルゴン酸]）４８３．５ｇ（３．０６モル）を使用し、反応時間９時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジプロピレングリコールとｎ−ノナン酸及びイソノナン酸とのジエステル５３０ｇを得た。得られた本エステルＮの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１６１】
製造例１５
ジエチレングリコールの代わりにジプロピレングリコール１３４ｇ（１．０モル）、ｎ−ヘプタン酸の代わりにｎ−デカン酸３５０．９ｇ（２．０４モル）を使用し、反応時間７時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−デカノエート）３６０ｇを得た。得られた本エステルＯの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１６２】
製造例１６
ジエチレングリコールの代わりにトリプロピレングリコール（プロピレングリコール含有量０．１重量％未満）２５０ｇ（１．３モル）、ｎ−ヘプタン酸の代わりにｎ−オクタン酸３８１．６ｇ（２．６５モル）を使用し、反応時間５時間とした以外は製造例１と同様の方法により、トリプロピレングリコール−ジ（ｎ−オクタノエート）５１０ｇを得た。得られた本エステルＰの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１６３】
製造例１７
ジエチレングリコールの代わりにトリプロピレングリコール２５０ｇ（１．３モル）、ｎ−ヘプタン酸の代わりにｎ−ノナン酸４１８．７ｇ（２．６５モル）を使用し、反応時間７時間とした以外は製造例１と同様の方法により、トリプロピレングリコール−ジ（ｎ−ノナノエート）５０５ｇを得た。得られた本エステルＱの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１６４】
製造例１８
ｎ−ヘプタン酸の代わりに２−エチルヘキサン酸４４０．６ｇ（３．０６モル）を使用し、酸化錫の代わりにパラトルエンスルホン酸(酸及びアルコールの総量に対し２．０重量％)、反応温度１４０℃、反応時間１０時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジエチレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）３４０ｇを得た。得られたエステルＲの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１６５】
製造例１９
ジエチレングリコールの代わりにジプロピレングリコール２０１ｇ（１．５モル）を使用し、酸化錫の代わりにパラトルエンスルホン酸(酸及びアルコールの総量に対し２．０重量％)、反応温度１４０℃、反応時間５時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）４１０ｇを得た。得られたエステルＳの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１６６】
製造例２０  
ｎ−ヘプタン酸の代わりに２−エチルヘキサン酸４４０．６ｇ（３．０６モル）を使用し、触媒として酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し０．０５重量％）を仕込み、反応時間を１０時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジエチレングリコール−ジ（２−エチルヘキサノエート）３９０ｇを得た。得られた本エステルＴの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１６７】
製造例２１  
ジエチレングリコールの代わりにジプロピレングリコール２０１ｇ（１．５モル）、ｎ−ヘプタン酸の代わりにｎ−ノナン酸４７４ｇ（３．００モル）を使用し、触媒として酸化錫（酸及びアルコールの総量に対し０．１重量％）を仕込み、反応時間を９時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−ノナノエート）５００ｇを得た。得られた本エステルＵの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１６８】
製造例２２  
ジエチレングリコールの代わりにジプロピレングリコール２０１ｇ（１．５モル）を使用し、触媒として酸化錫の代わりにパラトルエンスルホン酸（酸及びアルコールの総量に対し５．０重量％）を仕込み、反応時間５時間とした以外は製造例１と同様の方法により、ジプロピレングリコール−ジ（ｎ−ヘプタノエート）３９０ｇを得た。得られた本エステルＶの全酸価、水酸基価及びヨウ素価を表１に示した。
【０１６９】
実施例１〜１９  
製造例１〜１９で得られた各エステルからなる軸受用潤滑油のモノアルキレングリコールエステル含有量、モノオール含有量、動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、金属適合性試験及び泡立ち試験の結果を表２に示した。
【０１７０】
比較例１〜３
製造例２０〜２２で得られた各エステルからなる軸受用潤滑油のモノアルキレングリコールエステル含有量（ＭＡＧ含有量）、モノオール含有量（ＭＯＬ含有量）、動粘度、粘度指数、低温流動性試験、耐熱性試験、金属適合性試験及び泡立ち試験の結果を表２に示した。
【０１７１】
【表１】
2005232434.tif 000007
【０１７２】
【表２】
2005232434.tif 000008
【０１７３】
表１、２から明らかなように、本発明の潤滑油は良好な耐熱性、低温流動性を有し、更に金属適合性にも優れていることがわかり性能バランスに優れている。一方、比較例のように水酸基価が既定値を満たさないエステルからなる潤滑油は、何れも発泡が認められ、またモノアルキレングリコールエステル含有量が規定値を満たさない潤滑油は、耐熱性に悪影響を及ぼすことが明らかとなった。
【産業上の利用可能性】
【０１７４】
本発明に従い、一般式（１）で表されるポリアルキレングリコールエステルを軸受用潤滑油に含有することにより、低粘度、粘度指数、耐熱性、潤滑性、低温流動性、金属適合性などの基本要求特性をバランスよく兼ね備えた潤滑油を得ることが出来る。