(57)【要約】    【課題】  波長が400nm近辺の紫外線を吸収し、着色が少ないプラスチックレンズ及びその製造方法を提供する。    【解決手段】  （Ａ）ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマー、（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤、（Ｃ）CoO・Al2O3及び／又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物、（Ｄ）2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2,2'4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンの中から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤を含んだプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズ、並びに前記（Ａ）成分と、（Ｂ）成分と、（Ｃ）成分を分散剤中に含有させたコバルト溶液と、（Ｄ）成分とを混合する工程と、前記工程で得られた混合液を鋳型内に注入し、重合させてプラスチックレンズ基材を得る工程を備えているプラスチックレンズの製造方法である。【選択図】 なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含むプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズ。
（Ａ）ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマー
（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤
（Ｃ）CoO・Al2O3及び／又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物
（Ｄ）2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2,2'4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンの中から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤
【請求項２】
前記（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤が、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ−ト及びt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエ−トの中から選ばれる少なくとも１種である請求項１記載のプラスチックレンズ。
【請求項３】
前記（Ｃ）コバルト化合物の粒径が、10〜1000nmである請求項１又は２記載のプラスチックレンズ。
【請求項４】
前記プラスチックレンズ基材が、中心厚を2.2mmとしたときの中心におけるYI値（黄色度）が0.4〜1.5、且つ波長385nmにおける紫外線透過率が5％以下である請求項１〜３のいずれか１項記載のプラスチックレンズ。
【請求項５】
前記プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである請求項１〜４のいずれか１項記載のプラスチックレンズ。
【請求項６】
（Ａ）ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマーと、
（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤と、
（Ｃ）CoO・Al2O3及び／又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物を、分散剤中に含有させたコバルト溶液と、
（Ｄ）2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2,2'4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンの中から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤と
を混合する工程と、前記工程で得られた混合液を鋳型内に注入し、重合させてプラスチックレンズ基材を得る工程を備えたプラスチックレンズの製造方法。
【請求項７】
前記混合液を脱気して分散剤の一部又はすべてを除去して、鋳型内に注入し、重合させてプラスチックレンズ基材を得る工程を備えた請求項６記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項８】
前記（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤が、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート及びt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエートの中から選ばれる少なくとも１種である請求項６又は７記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項９】
前記（Ｃ）コバルト化合物の粒径が、10〜1000nmである請求項６〜８のいずれか１項記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１０】
前記分散剤が、アルコ−ル類、セロソルブ類及び界面活性剤から選ばれる少なくとも１種を含有する請求項６〜９のいずれか１項記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１１】
前記分散剤が、メチルセルソルブ、ブタノール及び界面活性剤の混合液である請求項６〜１０のいずれか１項記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１２】
前記コバルト化合物の粒径が、10〜1000nmである請求項６〜１１のいずれか１項記載のプラスチックレンズの製造方法。
【請求項１３】
前記プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである請求項６〜１２のいずれか１項記載のプラスチックレンズの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、紫外線吸収性に優れたプラスチックレンズ及びその製造方法に関するものであり、特に、波長が400nm近辺の紫外線を吸収し、着色が少ないプラスチックレンズ及びその製造方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
紫外線は波長が約２００〜４００ｎｍの電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言われている。眼鏡レンズにおいても、紫外線からの人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まってきている。
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する方法としては種々の方法があるが、第一の方法として、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等を紫外線吸収剤として用い、この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合し、重合したプラスチックレンズが提案されている（例えば特許文献１〜５参照）。
しかしながら、第一の方法により、従来使用されている紫外線吸収剤（例えば２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等）を用いて波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するレンズを製造する場合、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネートにおいては黄色の着色が大きいため、見栄えが悪くなるという不具合があった。
【０００３】
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する第二の方法として、プラスチックレンズの染色と同じ方法が挙げられ、８０〜１００℃に加熱した紫外線吸収剤を分散させた水溶液に、プラスチックレンズを浸漬することにより、紫外線吸収剤をプラスチックレンズに含浸させる方法がある（例えば特許文献６参照） 。また、波長が４００ｎｍまでの紫外線を吸収する特性を有する従来の市販のプラスチック眼鏡レンズは、この第二の方法により製造されているものが大半であると推定される。
しかしながら、第二の方法により、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを製造する場合には、充分な紫外線吸収能力を付与しようとすると、４０分程度の長時間の浸漬時間が必要となり、生産性が低くなるという問題点がある。生産性の向上のため、通常溶媒として使用される水の代わりに有機溶媒を用いる方法も提案されているが、この方法で製造された波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズは、黄色の着色が大きくなるという可能性があった。
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する第三の方法としては、紫外線吸収及び／又は散乱する物質をプラスチックレンズ表面に塗布する方法が挙げられる（例えば特許文献７参照) 。
しかしながら、第三の方法により紫外線吸収層を形成する場合、プラスチックレンズの耐擦傷性が不十分になる恐れがあり、また層を形成する膜が剥がれやすくなるという可能性があった。
【０００４】
【特許文献１】特開昭５０−５００４９号公報
【特許文献２】特開昭５８−１２２５０１号公報
【特許文献３】特開平２−１７１７１６号公報
【特許文献４】特開平２−９３４２２号公報
【特許文献５】特開昭６２−２５４１１９号公報
【特許文献６】特開２００１−９１９０８号公報
【特許文献７】特開平９−２６５０５９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上述した課題を解決するたるになされたもので、波長が400nm近辺の紫外線を吸収し、着色が少ないプラスチックレンズ及びその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討した結果、下記（Ｄ）成分で示される特定の紫外線吸収剤と、他の（Ａ）〜（Ｃ）成分との組み合わせにより前記の目的を達成することを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含んだプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズを提供するものである。
（Ａ）ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマー
（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤
（Ｃ）CoO・Al2O3及び／又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物
（Ｄ）2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2,2'4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンの中から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤
【０００７】
また、本発明は、（Ａ）ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマーと、
（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤と、
（Ｃ）分散剤中に、CoO・Al2O3及び／又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物を含有させたコバルト溶液と、
（Ｄ）2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2,2'4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンの中から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤と
を混合する工程と、前記工程で得られた混合液を鋳型内に注入し、重合させてプラスチックレンズ基材を得る工程を備えたプラスチックレンズの製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の製造方法によれば、波長が400nm近辺の紫外線を吸収し、着色が少ないプラスチックレンズが得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明のプラスチックレンズは、下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含んだプラスチックレンズ基材からなる。
（Ａ）ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマー
（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤
（Ｃ）CoO・Al2O3及び／又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物
（Ｄ）2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2,2'4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンの中から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤
【００１０】
以下、各成分について説明する。
本発明において、(Ａ)ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマーとは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマーのことを言う。
【００１１】
この共重合可能なモノマーの具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレートは、メタクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられる。
【００１２】
本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチックレンズを提供する観点から、芳香環を有する化合物が好ましい。なお、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマーとの共重合体は公知であり、その例として、特開昭５４−４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号公報、特開平０１−５０３８０９号公報などに開示されている共重合体が挙げられる。これら公報に記載されているジエチレングリコールビスアリルカーボネートと、このジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合物は、本発明におけるジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーに該当することはいうまでもない。
【００１３】
本発明において、（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤としては、(Ａ)成分であるジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマーを重合させるために必要な成分であり、特に限定されるものではなく、公知のものを用いればよく、例えば、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、t‐ブチルパーオキシ-２-エチルヘキサノエートなどが挙げられ、ジイソプロピルパーオキシジカーボネートが好ましい。
この（Ｂ）成分の好ましい量としては、前記プラスチックレンズ基材の原料全量に対して0.1〜5.0重量％である。
また、（Ｂ）成分が、レンズのブルーイングの役目をすることが特開平5-195445号公報等の記載により知られている。
【００１４】
本発明において、（Ｃ）成分であるCoO・Al2O3、Co・Al2O4で表されるコバルト化合物は、特開平5-195445号公報、特開平5-195446号公報、USP4,273,702号明細書などにも開示されている公知の化合物である。
本発明におけるこれらのコバルト化合物の好ましい粒径は10〜1000nmであり、特に好ましくは10〜500nmであり、最も好ましくは40〜60nmである。
この（Ｃ）成分の好ましい量としては、前記プラスチックレンズ基材の原料全量に対して0.00005〜0.005重量％である。
【００１５】
本発明において、（Ｄ）成分である紫外線吸収剤は、2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2,2'4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンの中から選ばれる少なくとも1種であるが、これらの中でも2,2'4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンが好ましい。
この（Ｄ）成分の好ましい量としては、紫外線吸収剤の吸収能と紫外線カット波長にもよるが、前記プラスチックレンズ基材の原料全量に対して0.01〜5.0重量％である。
【００１６】
本発明のプラスチックレンズ基材は、中心厚を2.2ｍｍとしたときの中心におけるYI値（黄色度）が0.4〜1.5、且つ波長385nmにおける透過率が5％以下であることが好ましく、YI値が0.4〜1.0、且つ透過率が3.0％以下であることがさらに好ましく、YI値が0.4〜0.7、且つ透過率が1.0％以下であることが最も好ましい。
【００１７】
本発明のプラスチックレンズの製造方法は、前記（Ａ）成分と、（Ｂ）成分と、（Ｃ）成分を、分散剤中に含有させたコバルト溶液と、（Ｄ）成分とを混合する工程と、前記工程で得られた混合液を鋳型内に注入し、重合させてプラスチックレンズ基材を得る工程を備えている。
本発明の製造方法において、（Ｃ）成分を分散させるために、分散剤として、公知の界面活性剤、アルコ−ル類、セロソルブ類、グリコールエーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類等を溶媒として用いて、分散させることができ、アルコ−ル類、セロソルブ類及び界面活性剤から選ばれる少なくとも1種を含有するものが好ましい。
これらの中でも、特に好ましい態様は、メチルセルソルブとｎ-ブタノールとの混合液である。界面活性剤は特に限定はされず、分散効果が優れているものが好ましい。また、（Ｃ）成分の濃度は、前記分散剤と（Ｃ）成分との全量に対して、0.5〜30.0  重量％が好ましい。
また、本発明においては、前記混合液を脱気して分散剤の一部又はすべてを除去して、鋳型内に注入し、重合させてプラスチックレンズ基材を得ると好ましい。
【００１８】
本発明において、前記プラスチックレンズモノマーの重合方法としては、特に限定されるものではないが、通常、注型重合が採用される。すなわち、前記（Ａ）〜（Ｄ）成分の混合液をレンズ成型用鋳型中に注入し、−２０℃〜１５０℃の範囲で加熱することよりプラスチックレンズ基材が得られる。
また、前記（Ａ）〜（Ｄ）成分の混合液には、特開平０７−０６３９０２号公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０９−２０８６２１号公報、特開平０９−２５５７８１号公報等に記載されている重合触媒、特開平０１−１６３０１２号公報、特開平０３−２８１３１２号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必要に応じて添加することができる。また、必要に応じて、赤色素を添加することができ、例えば、キナクリドン系顔料として、ＣＩナンバー73915(ピグメントレッド122)のキナクリドンマゼンダ、ＣＩナンバー73900(ピグメントレッド19)，ＣＩナンバー73905(ピグメントレッド209)のキナクリドンＥ等が挙げられる。
また、本発明で得られるプラスチックレンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことができる。また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
【００１９】
以上の様にして製造されたプラスチックレンズは、波長が400nm近辺の紫外線を吸収するにもかかわらず、着色が少なく、眼鏡用プラスチックレンズに好適である。
【実施例】
【００２０】
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において得られたプラスチックレンズの物性評価は以下のようにして行った。
（１）ＹＩ値測定：ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
（２）紫外線透過率測定：分光光度計(Ｕ３４１０，日立製作所（株） 製) を用いて385ｎｍの波長における紫外線透過率を測定した。
（３）視感透過率測定：Ｕ３４１０を用いて、視感透過率を算出した。
（４）外観：レンズの外観を肉眼で観察した。
【００２１】
実施例１
（ａ）ブルーイングマスター液の調製
酸化コバルトと酸化アルミニウムの複合物(CoO・Al2O3 (粒径40〜50nm)：シ−アイ化成（株）製)３重量％を、ｎ-ブタノ−ルとメチルセルソルブ(ｎ-ブタノ−ル：メチルセルソルブ(モル比)＝2：1)で分散させた混合液を用いた。さらに、この混合液とジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トモノマー(CR-39)を、20重量％(混合液)：80重量％(CR-39)で混合してブルーイングマスター液を調製した。
（ｂ）プラスチックレンズの製造
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート100重量部に、有機過酸化系重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシジカーボネート3重量部、紫外線吸収剤として2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部、（ａ）で調製したブルーイングマスター液0.6重量部を添加し、充分に攪拌混合したのち、ガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（０.００Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚2.２ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で４０〜９０℃まで２０時間かけて徐々に昇温し９０℃で１時間保持して重合を行った。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２０℃で２時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は0.74であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.82％であり、良好な紫外線カット性を示した。また、外観も無色透明でありブルーイングマスター液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は90.59％であった。
それらの結果を表１に示す。
【００２２】
実施例２
実施例１において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2,2'4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン0.04重量部とし、ブルーイングマスター液の量を0.4重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2ｍｍ) におけるＹＩ値は0.81であり、波長385nmにおける紫外線透過率は１.99％であり、良好な紫外線カット性を示した。また、外観もブルーイングマスター液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は91.14％であった。それらの結果を表１に示す。
【００２３】
実施例３
実施例１において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン0.04重量部とし、ブルーイングマスター液の量を0.3重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2ｍｍ) におけるＹＩ値は0.80であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.91％であり、良好な紫外線カット性を示した。また、外観もブル−イングマスタ−液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は91.10％であった。それらの結果を表１に示す。
【００２４】
比較例１
実施例１において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン0.8重量部とし、ブルーイングマスター液の量を0.8重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2ｍｍ) における、波長385nmの紫外線透過率は1.65％であったが、ＹＩ値は1.90と黄色に着色していた。視感透過率は90.35％であった。それらの結果を表1に示す。
【００２５】
比較例２
実施例１において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン0.3重量部とし、ブル−イングマスタ−液の量を0.8重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2ｍｍ) におけるＹＩ値は0.78であったが、385nmにおける紫外線透過率は9.45％と紫外線吸収性能に劣るものであった。視感透過率は91.07％であった。それらの結果を表１に示す。
【００２６】
比較例３
実施例１において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン0.8重量部とし、ブルーイングマスター液の量を2.4重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2ｍｍ) におけるＹＩ値は0.79、波長385nmにおける紫外線透過率は1.65％であったが、レンズに曇りがみられ、さらに、視感透過率は88.40％と実施例１〜３にくらべ低いものであった。それらの結果を表１に示す。
【００２７】
比較例４
実施例１において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2-(5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル0.25重量部とし、ブルーイングマスター液の量を1.0重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2ｍｍ) における、波長385nmの紫外線透過率は1.22％であったが、ＹＩ値は2.15と黄色に着色していた。視感透過率は90.13％であった。それらの結果を表１に示す。
【００２８】
比較例５
実施例１において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2-(5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル0.15重量部とし、ブルーイングマスター液の量を1.0重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2ｍｍ) におけるＹＩ値は0.75であったが、波長385nmにおける紫外線透過率は9.30％と紫外線吸収性能に劣るものであった。視感透過率は90.24％であった。それらの結果を表１に示す。
【００２９】
比較例６
実施例１において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2-(5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル0.25重量部とし、ブルーイングマスター液の量を2.75重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2ｍｍ) におけるＹＩ値は0.75、波長385nmにおける紫外線透過率は1.22％であったが、レンズに曇りがみられ、さらに、視感透過率は88.74％と実施例１〜３にくらべ低いものであった。それらの結果を表１に示す。
【００３０】
比較例７
実施例１において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール0.07重量部とし、ブルーイングマスター液の量を1.0重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2ｍｍ) における、波長385nmの紫外線透過率は1.48％であったが、ＹＩ値は2.02と黄色に着色していた。視感透過率は90.21％であった。それらの結果を表１に示す。
【００３１】
比較例８
実施例１において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール0.35重量部とし、ブルーイングマスター液の量を1.0重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2ｍｍ) におけるＹＩ値は0.81であったが、波長385nmにおける紫外線透過率は10.10％と紫外線吸収性能に劣るものであった。視感透過率は90.24％であった。それらの結果を表1に示す。
【００３２】
比較例９
実施例１において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール0.07重量部、ブルーイングマスター液の量を2.75重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2ｍｍ) におけるＹＩ値は0.80、波長385nmにおける紫外線透過率は1.48％であったが、レンズに曇りがみられ、さらに、視感透過率は88.56％と実施例１〜３にくらべ低いものであった。それらの結果を表１に示す。
【００３３】
【表１】
2005107192.tif 000002
【００３４】
ｓｂ１０２：2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン
ｓｂ１０６：2,2'4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン
ｓｂ１０６０：2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン
ｓｂ１００：2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン
ｓｂ７０１：2-(5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル
ｓｂ７０１２：5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール
【産業上の利用可能性】
【００３５】
本発明の製造方法によれば、波長が400nm近辺の紫外線を吸収し、着色が少ないプラスチックレンズが得られる。また、得られたプラスチックレンズは、眼鏡用プラスチックレンズに好適である。
【手続補正書】
【提出日】平成16年9月21日(2004.9.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【請求項１】
下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含む混合液を重合させて得られたプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズ。
（Ａ）ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマー
（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤
（Ｃ）CoO・Al2O3及び／又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物
（Ｄ）2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2,2'4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンの中から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００６】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討した結果、下記（Ｄ）成分で示される特定の紫外線吸収剤と、他の（Ａ）〜（Ｃ）成分との組み合わせにより前記の目的を達成することを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含んだ混合液を重合させて得られたプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズを提供するものである。
（Ａ）ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマー
（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤
（Ｃ）CoO・Al2O3及び／又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物
（Ｄ）2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2,2'4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンの中から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
本発明のプラスチックレンズは、下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含んだ混合液を重合させて得られたプラスチックレンズ基材からなる。
（Ａ）ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマー
（Ｂ）有機過酸化系重合開始剤
（Ｃ）CoO・Al2O3及び／又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物
（Ｄ）2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン及び2,2'4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンの中から選ばれる少なくとも１種の紫外線吸収剤