(57)【要約】【課題】  有機系抗菌剤の抗菌力を増強させて低濃度で、且つ長期間使用しても菌に対して抵抗性・耐性を獲得させることなく使用できる化合物を提供することである。【解決手段】  本発明は、式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物による有機系抗菌剤の抗菌力増強剤である。また、有機系抗菌剤と式（１）の化合物とを含有する抗菌配合剤である。【化１】2005232135.tif 000058（式（１）中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ炭素数１〜２０の分岐を有してもよいアルキル基であり、それぞれ同じであっても異なっていても良く、Ｙは、存在しないか、炭素数１〜１２のエーテル結合を有してもよいアルキレンであり、Ｘn-は無機性または有機性のアニオン基であり、ｎはアニオン基Ｘn-の価数であってｍとｎとの積が２である。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物を有効成分とする有機系抗菌剤の抗菌力増強剤。
【化１】
2005232135.tif 000055
（式（１）中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ炭素数１〜２０の分岐を有してもよいアルキル基であり、それぞれ同じであっても異なっていても良く、Ｙは、存在しないか、炭素数１〜１２のエーテル結合を有してもよいアルキレンであり、Ｘn-は無機性または有機性のアニオン基であり、ｎはアニオン基Ｘn-の価数であってｍとｎとの積が２である。）
【請求項２】
請求項１記載の式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物と有機系抗菌剤とを含有する抗菌配合剤。
【請求項３】
抗菌配合剤中の抗菌剤の合計１００質量部に対し、式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物を１〜８０質量部含有することを特徴とする請求項２記載の抗菌配合剤。
【請求項４】
式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物が、式（２）で示される化合物および式（３）で示される化合物よりなる群から選ばれる１種以上のものである請求項１記載の有機系抗菌剤の抗菌力増強剤。
【化２】
2005232135.tif 000056
（式（２）中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ炭素数１〜２０の分岐を有してもよいアルキル基であり、それぞれ同じであっても異なっていても良く、ｐは２〜１４の整数であり、Ｘn-は無機性または有機性のアニオン基であり、ｎはアニオン基Ｘn-の価数であってｍとｎとの積が２である。）
【化３】
2005232135.tif 000057
（式（３）中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ炭素数１〜２０の分岐を有してもよいアルキル基であり、それぞれ同じであっても異なっていても良く、ｑは１〜６の整数であり、Ｘn-は無機性または有機性のアニオン基であり、ｎはアニオン基Ｘn-の価数であってｍとｎとの積が２である。）
【請求項５】
式（２）で示される化合物および式（３）で示される化合物よりなる群から選ばれる１種以上のものと有機系抗菌剤とを含有する抗菌配合剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機系抗菌剤に配合することによりその抗菌力を増強させる化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機系抗菌剤は古くから知られ、細菌に対し抗菌効果が高く即効性を示すことから、現在でも抗菌剤として広く一般に用いられている。この有機系抗菌剤として、アミン化合物、アルコール化合物、アルデヒド化合物、ハロゲン化合物、カルボン酸化合物、フェノール化合物、第四アンモニウム塩化合物、両性界面活性剤、ビグアニド化合物及びイソチアゾリン化合物等多くの種類の化合物が知られている。そしてこれらは、多岐の分野に渡り広く使用されている。下記に代表的なものを挙げる。
【０００３】
塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド等の第四アンモニウム塩化合物類、アルキルポリアミノエチルグリシンやアルキルジアミノエチルグリシン等の両性界面活性剤、グルコン酸クロルヘキシジン等のビグアナイド系化合物、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミドやビス−１，４−ブロモアセトキシ−２−ブテン等の有機臭素系抗菌剤類等が挙げられる。
【０００４】
有機系抗菌剤は通常、殺菌力・抗菌力が環境に存在する糖質、蛋白質及び脂質等に拮抗され、また繰り返し使用すると、菌がこれら抗菌剤に対して抵抗性を獲得し、抗菌効果が低下するようになる。また、他の抗菌剤と配合して使用することもあるが、抗菌剤に対する菌の抵抗性獲得を阻害することはできなかった。即ち、有機系抗菌剤は、長期間使用すると菌が抵抗性・耐性を獲得していき、抗菌剤として使用することが困難となる。
【０００５】
分子内に第四アンモニウム塩を２個有する化合物が知られている。例えばフェニレン基を有する抗菌剤が報告されている（例えば特許文献１参照）。また、ビフェニレンを有する抗菌剤が報告されている（例えば特許文献２参照）。アルキレンを有する抗菌剤が報告されている（例えば非特許文献１参照）。ここで提案された抗菌剤には、他の抗菌剤の抗菌力を増強させる記載も示唆もない。
また、分子内に２個ある第四アンモニウム塩を（ポリ）アルキレンオキシドで結ばれた有する化合物が報告されている（例えば特許文献３参照）。
【０００６】
【特許文献１】特開平１０−１１４６０４号公報
【特許文献２】特開２００２−１８７８７４号公報
【特許文献３】特開昭５４−７４０７号公報
【非特許文献１】Pharmazie、38、５、（１９８３）、P．３０８−３１０
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
有機系抗菌剤の抗菌力を増強させて低濃度で、且つ長期間使用しても菌に対して抵抗性・耐性を獲得させることなく使用できる化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物により課題が解決できることを見出し、本発明を完成させた。即ち、本発明は、式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物による抗菌力増強剤である。また、式（１）の化合物を含有する抗菌配合剤である。
【０００９】
【化１】
2005232135.tif 000002
【００１０】
式（１）中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ炭素数１〜２０の分岐を有してもよいアルキル基であり、それぞれ同じであっても異なっていても良く、Ｙは、存在しないか、炭素数１〜１２のエーテル結合を有してもよいアルキレンであり、Ｘn-は無機性または有機性のアニオン基であり、ｎはアニオン基Ｘn-の価数であってｍとｎとの積が２である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の抗菌力増強剤は、他の抗菌剤に対し抗菌力を増強させる働きを有している。このことから、本発明の抗菌力増強剤を配合した抗菌配合剤は、低濃度で使用することができる。また、抗菌剤は、長期間使用していると抗菌剤に抵抗を示す菌株（耐性菌）が出現してくるが、本発明の抗菌力増強剤を配合することにより耐性株の出現を抑制することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明は、上記（１）式で表される第四アンモニウム塩化合物を抗菌力増強剤とするものである。式（１）以外の有機系抗菌剤を単独で使用するものに比べ、これを配合したものは、低濃度で抗菌活性を示し、且つ有機系抗菌剤に対する抵抗性を菌が獲得することを阻害できるものである。このことから、本発明の抗菌力増強剤を配合した抗菌配合剤は、有機系抗菌剤の使用量が少なくてすみ、且つ長期間使用することができる。なお、有機系抗菌剤を以下抗菌剤と称する。
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１３】
本発明の抗菌力増強剤と配合して使用できる抗菌剤としては、アミン化合物系抗菌剤、アルコール化合物系抗菌剤、アルデヒド化合物系抗菌剤、ハロゲン化合物系抗菌剤、カルボン酸化合物系抗菌剤、フェノール化合物系抗菌剤、第四アンモニウム塩化合物系抗菌剤、両性界面活性剤系抗菌剤、ビグアニド化合物系抗菌剤、イソチアゾリン化合物系抗菌剤、ベータラクタム系抗生物質またはキノロン系合成抗菌剤等である。好ましく配合できる抗菌剤としては、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウムやジデシルジメチルアンモニウムクロライド等の第四アンモニウム塩化合物類、アルキルポリアミノエチルグリシンやアルキルジアミノエチルグリシン等の両性界面活性剤類、グルコン酸クロルヘキシジン等のビグアナイド系化合物類、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミドやビス−１，４−ブロモアセトキシ−２−ブテン等の有機臭素系抗菌剤類等を挙げることができ、更に好ましくは第四アンモニウム塩化合物類、ビグアナイド系化合物類、有機臭素系抗菌剤類であり、特に好ましくは第四アンモニウム塩化合物類である。
【００１４】
上記式（１）のＸn-は無機性または有機性のアニオン基であり、好ましくは、ヨウ素イオン、臭素イオン、塩素イオン、フッ素イオン、ヨウ素酸イオン、臭素酸イオン、塩素酸イオン、過ヨウ素酸イオン、過塩素酸イオン、亜塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン、硝酸イオン、亜硝酸イオン、硫酸イオン、水酸化物イオン又は下記式（４）〜（７）で表されるアニオン基等である。
式（１）の化合物にアニオン基Ｘが結合する数ｍは、アニオン基Ｘn-の価数をｎとしたとき、ｎとｍとの積が２となる数であり、例えば、アニオン基Ｘn-が２価の場合には１であり、１価の場合には２である。
【００１５】
Ｒ7ＣＯＯ-  （４）
式（４）中、Ｒ7は水酸基またはカルボニル基を有しても良い炭素数１〜７のアルキル基またはアルケニル基を表す。
【００１６】
-ＯＯＣ−Ｒ8−ＣＯＯ-    （５）
式（５）中、Ｒ8は存在しない（ＣＯＯ同志が直接結合する）か、あるいは水酸基を有しても良い炭素数１〜８のアルキル基またはアルケニル基である。
【００１７】
Ｒ9ＳＯ4-    （６）
式（６）中、Ｒ9は炭素数１〜１６のアルキル基を表す。
【００１８】
【化２】
2005232135.tif 000003
【００１９】
式（７）中、Ｒ10及びＲ11はそれぞれ水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、またはカルボキシル基を表す。
【００２０】
上記式（１）中、Ｙが存在しないか又は炭素数１〜１２のアルキレンのものとしては、下記式（２）で表されるものが例示できる。
【００２１】
【化３】
2005232135.tif 000004
【００２２】
式（２）中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ炭素数１〜２０の分岐を有してもよいアルキル基であり、それぞれ同じであっても異なっていても良く、ｐは２〜１４の整数であり、Ｘn-は無機性または有機性のアニオン基であり、ｎはアニオン基Ｘn-の価数であってｍとｎとの積が２である。
【００２３】
上記式（２）としては、Pharmazie、38、５、（１９８３）、P．３０８−３１０に記載のものが例示できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジテトラデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジテトラデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジアイオダイド、Ｎ，Ｎ’−ジデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジアイオダイド、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジアイオダイド、Ｎ，Ｎ’−ジテトラデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジアイオダイド、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジテトラデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジテトラデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジアイオダイド、Ｎ，Ｎ’−ジデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジアイオダイド、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジアイオダイド、Ｎ，Ｎ’−ジテトラデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジアイオダイド、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジテトラデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジクロライド、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジテトラデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジブロマイド、Ｎ，Ｎ’−ジオクチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジアイオダイド、Ｎ，Ｎ’−ジデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジアイオダイド、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジアイオダイド、Ｎ，Ｎ’−ジテトラデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジアイオダイド等が挙げられる。
【００２４】
式（１）のＹがエーテル結合を有しているアルキレン即ちポリオキシアルキレンのものとしては、下記式（３）で表されるものが例示できる。
【００２５】
【化４】
2005232135.tif 000005
【００２６】
式（３）中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ炭素数１〜２０の分岐を有してもよいアルキル基であり、それぞれ同じであっても異なっていても良く、ｑは１〜６の整数であり、Ｘn-は無機性または有機性のアニオン基であり、ｎはアニオン基Ｘn-の価数であってｍとｎとの積が２である。
【００２７】
上記式（３）としては、以下のものが例示できる。即ち、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアンモニオエチル）エーテルジクロライド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアンモニオエチル）エーテルジクロライド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアンモニオエチル）エーテルジクロライド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラデシルアンモニオエチル）エーテルジクロライド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアンモニオエチル）エーテルジブロマイド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアンモニオエチル）エーテルジブロマイド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアンモニオエチル）エーテルジブロマイド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラデシルアンモニオエチル）エーテルジブロマイド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアンモニオエチル）エーテルジアイオダイド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアンモニオエチル）エーテルジアイオダイド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアンモニオエチル）エーテルジアイオダイド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラデシルアンモニオエチル）エーテルジアイオダイド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアンモニウムエチル）エーテルジクロライド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアンモニウムエチル）エーテルジクロライド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアンモニウムエチル）エーテルジクロライド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラデシルアンモニウムエチル）エーテルジクロライド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアンモニウムエチル）エーテルジブロマイド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアンモニウムエチル）エーテルジブロマイド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアンモニウムエチル）エーテルジブロマイド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラデシルアンモニウムエチル）エーテルジブロマイド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアンモニウムエチル）エーテルジアイオダイド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアンモニウムエチル）エーテルジアイオダイド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアンモニウムエチル）エーテルジアイオダイド、エチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラデシルアンモニウムエチル）エーテルジアイオダイド等が挙げられる。
【００２８】
本発明の式（１）の化合物は、式（１）以外の抗菌剤に対し抗菌力を増強させる活性を有している。このことから、本発明の化合物を配合した抗菌配合剤は、抗菌剤単独に比べ低濃度で使用することができる。
また、抗菌剤は、長期間使用していくと菌が抵抗性・耐性を獲得していくが、本発明の化合物を配合した抗菌配合剤は、このようなことが起こり難いものである。このことから、本発明の式（１）の化合物を配合した抗菌配合剤は、式（１）の化合物を配合しないものに比べ抵抗性・耐性を有する菌株の出現を心配することなく長期間使用することができる。
【００２９】
本発明の対象となる菌は、有機系抗菌剤を消毒剤として使用する場合の対象菌であれば何れであっても良い。例えば、ブドウ球菌、連鎖球菌、肺炎球菌、緑膿菌、レジオネラ、大腸菌、サルモネラ菌、セラチア、腸炎ビブリオ、インフレエンザ菌、Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ菌等を挙げることができる。
【００３０】
本発明の式（１）の化合物は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6の何れもがメチル基でない場合には、この炭素数が、３〜８が好ましく、特に４〜６が好ましい。式（１）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3の何れかの１つがメチル基およびＲ4、Ｒ5、Ｒ6の何れかの１つがメチル基の場合には、残りのアルキル鎖の炭素数が、４〜１２が好ましく、特に５〜１０が好ましい。式（１）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3のうちの２つがメチル基およびＲ4、Ｒ5、Ｒ6のうちの２つがメチル基の場合には、残りのアルキル鎖の炭素数が、８〜１６が好ましく、特に８〜１４が好ましい。
【００３１】
本発明の式（１）の化合物においてＹは、存在しないか、または炭素数１〜１２のエーテル結合を有してもよいアルキレンである。エーテル結合を有していないアルキレンの場合、即ち式（２）の場合、ｐは２〜１４の整数であるが、２〜１０が好ましく、更には４〜１０が好ましく、４〜８がより好ましい。エーテル結合を有しているアルキレンの場合、即ち式（３）の場合、ｑは１〜６の整数であるが、１〜４が好ましく、更には１〜３がより好ましい。
本発明の式（２）の化合物は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6の何れもがメチル基でない場合には、この炭素数が、３〜８が好ましく、特に４〜６が好ましい。式（２）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3の何れかの１つがメチル基およびＲ4、Ｒ5、Ｒ6の何れかの１つがメチル基の場合には、残りのアルキル鎖の炭素数が、４〜１２が好ましく、特に５〜１０が好ましい。式（２）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3のうちの２つがメチル基およびＲ4、Ｒ5、Ｒ6のうちの２つがメチル基の場合には、残りのアルキル鎖の炭素数が、８〜１６が好ましく、特に８〜１４が好ましい。
本発明の式（３）の化合物は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6の何れもがメチル基でない場合には、この炭素数が、３〜８が好ましく、特に４〜６が好ましい。式（３）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3の何れかの１つがメチル基およびＲ4、Ｒ5、Ｒ6の何れかの１つがメチル基の場合には、残りのアルキル鎖の炭素数が、４〜１２が好ましく、特に５〜１０が好ましい。式（３）のＲ1、Ｒ2、Ｒ3のうちの２つがメチル基およびＲ4、Ｒ5、Ｒ6のうちの２つがメチル基の場合には、残りのアルキル鎖の炭素数が、８〜１６が好ましく、特に８〜１４が好ましい。
本発明においては、式（１）で示される化合物を複数個有するものを用いても良い。例えば、式（１）で示される化合物を複数個含む場合は、式（１）で示される化合物が１０種類以下であり、好ましくは５種類以下である。
【００３２】
本発明の式（１）で示される化合物の抗菌配合剤における配合割合は、抗菌配合剤中の抗菌剤合計１００質量部に対し、本発明の式（１）で示される化合物が１〜８０質量部が好ましく、５〜６０質量部が更に好ましく、１０〜５０質量部が特に好ましい。
【００３３】
本発明の抗菌配合剤は、適宜固体に担持又は溶液として使用することもできる。また、本発明の抗菌配合剤は、必要に応じて界面活性剤等の他の成分を配合して、エマルジョン、水和剤、粒状剤、粉末、スプレー、エアゾール等として利用できる。この界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のノニオン系界面活性剤やアルキル（アミド）ベタイン等の両性界面活性剤を使用することができる。具体例としては、式（１）で表される化合物とポリオキシエチレンアルキルエーテルとに塩化ベンザルコニウムおよび／またはポリヘキサメチレンビグアナイドを添加したものが抗菌剤や洗浄剤として使用することができる。また、式（１）で表される化合物とアルキルアミドベタインとに塩化ベンザルコニウムおよび／またはポリヘキサメチレンビグアナイドを添加したものが抗菌剤や洗浄剤として使用することができる。
【００３４】
本発明の抗菌配合剤は、広範囲の分野で利用できる。例えば、防菌防臭加工繊維製品、皮革製品、建材、木材、塗料、接着剤、プラスティック、フィルム、紙、パルプ、金属加工油、食品、医薬品、水処理、トイレ周り、医療・環境消毒剤、眼科治療剤、コンタクトケア用品、点眼剤、洗浄剤、化粧品、文房具、農薬、畜産分野等において有用である。例えば、食品工場や飲料水工場等における施設及び設備等の消毒剤や洗浄剤として使用することができる。
式（１）で表される化合物は、界面活性剤と配合して抗菌剤や洗浄剤として使用することができる。このときの界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のノニオン系界面活性剤やアルキル（アミド）ベタイン等の両性界面活性剤を使用することができる。具体例としては、式（１）で表される化合物とポリオキシエチレンアルキルエーテルとによるものは、抗菌剤や洗浄剤として使用することができる。また、式（１）で表される化合物とアルキルアミドベタインとによる抗菌配合剤は、抗菌剤や洗浄剤として使用することができる。
【００３５】
○実施態様
第四アンモニウム塩化合物類、両性界面活性剤類、ビグアナイド系化合物類及び有機臭素系抗菌剤類よりなる群から選ばれる１種以上のものに対する式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物による抗菌力増強剤。
第四アンモニウム塩化合物類、ビグアナイド系化合物類及び有機臭素系抗菌剤類よりなる群から選ばれる１種以上のものに対する式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物による抗菌力増強剤。
第四アンモニウム塩化合物類、両性界面活性剤類、ビグアナイド系化合物類及び有機臭素系抗菌剤類よりなる群から選ばれる１種以上のものと式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物とを含有する抗菌配合剤。
第四アンモニウム塩化合物類、両性界面活性剤類、ビグアナイド系化合物類及び有機臭素系抗菌剤類よりなる群から選ばれる１種以上のものと式（２）で示される第四アンモニウム塩化合物とを含有する抗菌配合剤。
第四アンモニウム塩化合物類、両性界面活性剤類、ビグアナイド系化合物類及び有機臭素系抗菌剤類よりなる群から選ばれる１種以上のものと式（３）で示される第四アンモニウム塩化合物とを含有する抗菌配合剤。
式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物と第四アンモニウム塩化合物類の抗菌剤とを含有する抗菌配合剤。
式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物と両性界面活性剤類の抗菌剤とを含有する抗菌配合剤。
式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物とビグアナイド系化合物類の抗菌剤とを含有する抗菌配合剤。
式（１）で示される第四アンモニウム塩化合物と有機臭素系抗菌剤類とを含有する抗菌配合剤。
【００３６】
＜実施例＞
以下、本発明を実施例、比較例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。各表のＭＢＣ、ＭＩＣの単位は、μｇ／ｍｌ（ｐｐｍ）である。
【００３７】
＜合成例１＞
○第四アンモニウム塩化合物ＤＡ−４，１２の合成
ハロゲン化合物として１，４−ジブロモブタン２０ｍｍｏｌ、第３アミンとしてＮ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン４２ｍｍｏｌ、溶媒としてエタノール１００ｍｌを３００ｍｌ反応容器中に仕込み加熱還流下で５時間反応させた後、溶媒のエタノールを減圧除去した。更に酢酸エチルエステルで洗浄後、アセトニトリル／酢酸エチルエステル混合溶媒にて再結晶化し、これを減圧乾燥して、Ｎ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，４−テトラメチレンジアンモニウムジブロマイド（以下ＤＡ−４，１２と略す）を４．７ｇ得た。
【００３８】
＜合成例２＞
○第四アンモニウム塩化合物ＤＡ−６，１２の合成
１，４−ジブロモブタンの替わりに１，６−ジブロモヘキサンをハロゲン化合物として使用した以外は合成例１と同様の操作を行い、目的化合物であるＮ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジブロマイド（以下ＤＡ−６，１２と略す）を５．６ｇ得た。
【００３９】
＜合成例３＞
○第四アンモニウム塩化合物ＤＡ−６，１４の合成
１，４−ジブロモブタンの替わりに１，６−ジブロモヘキサンをハロゲン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンの替わりにＮ，Ｎ−ジメチルテトラデシルアミンを第３アミンとして使用した以外は合成例１と同様の操作を行い、目的化合物であるＮ，Ｎ’−ジテトラデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサメチレンジアンモニウムジブロマイド（以下ＤＡ−６，１４と略す）を５．２ｇ得た。
【００４０】
＜合成例４＞
○第四アンモニウム塩化合物ＤＡ−８，１０の合成
１，４−ジブロモブタンの替わりに１，８−ジブロモオクタンをハロゲン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルデシルアミンを第３アミンとして使用した以外は合成例１と同様の操作を行い、目的化合物であるＮ，Ｎ’−ジデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジブロマイド（以下ＤＡ−８，１０と略す）を６．６ｇ得た。
【００４１】
＜合成例５＞
○第四アンモニウム塩化合物ＤＡ−８，１２の合成
１，４−ジブロモブタンの替わりに１，８−ジブロモオクタンをハロゲン化合物として使用した以外は合成例１と同様の操作を行い、目的化合物であるＮ，Ｎ’−ジドデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，８−オクタメチレンジアンモニウムジブロマイド（以下ＤＡ−８，１２と略す）を４．６ｇ得た。
【００４２】
＜合成例６＞
○第四アンモニウム塩化合物１ＥＯ−１２の合成
１，４−ジブロモブタンの替わりに１，２−ビス（２−クロロエチル）エ−テルをハロゲン化合物として使用した以外は合成例１と同様の操作を行い、目的化合物である１，２−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアンモニオエチル）エーテルジクロライド（以下１ＥＯ−１２と略す）を２．８ｇ得た。
【００４３】
＜合成例７＞
○第四アンモニウム塩化合物２ＥＯ−１２の合成
１，４−ジブロモブタンの替わりに１，２−ビス（２−クロロエトキシ）エタンをハロゲン化合物として使用した以外は合成例１と同様の操作を行い、目的化合物であるエチレングリコールビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアンモニウムエチル）エーテルジクロライド（以下２ＥＯ−１２と略す）を３．２ｇ得た。
【００４４】
○比較例用化合物
比較例用の化合物としては、下記記載のものを使用した。
・塩化ベンザルコニウム（和光純薬工業社製）：以下ＢＡＣと略す。
・ジデシルジメチルアンモニウムブロマイド（Aldrich社製）：以下ＤＤＡＢと略す。
・グルコン酸クロルヘキシジン（和光純薬工業社製）：以下ＣＨＧと略す。
・２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド（中国のSuzhou Jinlong New Chemical Material Co.,Ltd.（蘇州金龍化工新材料有限公司）社製）：以下ＤＢＮＰＡと略す。
・ビス−１，４−ブロモアセトキシ−２−ブテン（中国のSuzhou Jinlong New Chemical Material Co.,Ltd.（蘇州金龍化工新材料有限公司）社製）：以下ＢＢＡＢと略す。
【００４５】
＜試験例１＞
○細菌に対する最小殺菌濃度（ＭＢＣ）
一般的な無菌水希釈法に従い、ニュトリエントブロスを用いて培養した対数増殖期初期状態の菌体を、無菌水にて菌懸濁液濃度が約１０6ｃｅｌｌ／ｍｌになるように調整した。段階希釈した薬剤溶液を各０．５ｍｌずつ分注後、調整した菌体懸濁液をそれぞれ０．５ｍｌずつ接種し試験液とした。この試験液を３０℃で３０分間処理した後、この試験液０．１ｍｌをニュトリエントブロス２ｍｌ中に移植し、３７℃で２４時間静置培養した。その後、各薬剤濃度における菌の増殖の有無により、ＭＢＣ値を決定した。
供試菌としてEscherichia coli K12 W 3110（以下、Ｅ．  ｃｏｌｉと称する）とStaphylococcus aureus IFO 12732（以下、Ｓ．  ａｕｒｅｕｓと称する）を用いた。結果を表１に示す。
【００４６】
【表１】
2005232135.tif 000006
【００４７】
＜試験例２＞
○細菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）
一般的なブロス希釈法に従い、ニュトリエントブロスを用いて菌懸濁濃度が、１０6ｃｅｌｌ／ｍｌになるように調整した定常期状態の菌液を、段階希釈した薬剤溶液に添加し、３７℃で２４時間静置培養した。その後、菌の増殖の有無により、ＭＩＣ値を決定した。
供試菌として、Ｅ．  ｃｏｌｉとＳ．  ａｕｒｅｕｓを用いた。結果を表２に示す。
【００４８】
【表２】
2005232135.tif 000007
【００４９】
＜試験例３＞
○細菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）
一般的な寒天希釈法に従い、滅菌水を用いて菌懸濁濃度が、１０6ｃｅｌｌ／ｍｌになるように調整した定常期状態の菌液を、段階希釈した薬剤を含む普通寒天培地上に塗布し、３７℃で２４時間静置培養した。その後、菌の増殖の有無により、ＭＩＣ値を決定した。
供試菌として、Ｅ．  ｃｏｌｉ並びにＳ．  ａｕｒｅｕｓを用いた。結果を下記表３に示す。
【００５０】
【表３】
2005232135.tif 000008
【００５１】
＜試験例４＞
○細菌に対する最小殺菌濃度（ＭＢＣ）：温度の影響
処理温度を１０、２０、３０、又は４０℃にて操作した以外は試験例１と同様に行い、細菌に対する抗菌効果の温度による影響を観察した。供試菌としてＥ．  ｃｏｌｉを用いた。試験サンプルは、ＤＡ−６，１２、２ＥＯ−１２およびＢＡＣを用いた。結果を表４に示す。
【００５２】
【表４】
2005232135.tif 000009
【００５３】
＜試験例５＞
○細菌に対する最小殺菌濃度（ＭＢＣ）：ｐＨの影響
無菌液の代わりに０．１Ｍリン酸緩衝液を用いて、処理時のｐＨを５、６、７、８、又は８．５にて操作した以外は試験例１と同様に行い、細菌に対する抗菌効果のｐＨによる影響を観察した。供試菌としてＥ．  ｃｏｌｉを用いた。試験サンプルは、ＤＡ−６，１２、２ＥＯ−１２およびＢＡＣを用いた。結果を表５に示す。
【００５４】
【表５】
2005232135.tif 000010
【００５５】
＜試験例６＞
○ＭＩＣ値の変化試験
試験は、抗菌剤耐性菌を取得する方法に準じて行った。即ち、供試菌としてＥ．  ｃｏｌｉを用い、一般的なブロス希釈法に従い、ニュートリエントブロスを用いて菌懸濁液が、１０6ｃｅｌｌ／ｍｌになるように調整した定常期状態の菌液を、段階希釈した薬剤溶液に添加し、３７℃で２４時間静置培養後、濁りの認められない試験薬剤の最小濃度をＭＩＣ値とした。このときの試験化合物の濃度が一段階少ない検定液中の菌（即ち、濁りが認められた検定液中の菌）を用いて、次の試験菌液とした。このようにして、この操作を１０回繰り返した。
１回目と１０回目の各薬剤におけるＭＩＣ値の結果を表６に示す。
【００５６】
【表６】
2005232135.tif 000011
【００５７】
＜試験例７＞
○ＭＩＣ測定操作後の株を用いたＭＩＣ値
試験例６における各薬剤の１０回目のＭＩＣ値を測定した株を用いて、試験例３と同様の操作を行い、各薬剤に対するＭＩＣ値を測定した。これらの結果を表７に示す。
【００５８】
【表７】
2005232135.tif 000012
【実施例１】
【００５９】
○ＤＡ−４，１２によるＢＡＣの抗菌力増強活性
ＤＡ−４，１２とＢＡＣとを質量％で、２０：８０、４０：６０、６０：４０及び８０：２０の割合で混合した。この混合薬剤並びにＤＡ−４，１２とＢＡＣについて、試験例２と同様の操作を行い、ＭＩＣ値を決定した。
供試菌として、Ｅ．ｃｏｌｉとＳ．ａｕｒｅｕｓを用いた。これらの結果を表８に示す。
【００６０】
【表８】
2005232135.tif 000013
【実施例２】
【００６１】
○ＤＡ−４，１２によるＤＤＡＢの抗菌力増強活性
ＢＡＣの替わりにＤＤＡＢを用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、ＭＩＣ値を決定した。これらの結果を表９に示す。
【００６２】
【表９】
2005232135.tif 000014
【実施例３】
【００６３】
○ＤＡ−４，１２によるＣＨＧの抗菌力増強活性
ＢＡＣの替わりにＣＨＧを用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、ＭＩＣ値を決定した。これらの結果を表１０に示す。
【００６４】
【表１０】
2005232135.tif 000015
【実施例４】
【００６５】
○ＤＡ−４，１２によるＤＢＮＰＡの抗菌力増強活性
ＢＡＣの替わりにＤＢＮＰＡを用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、ＭＩＣ値を決定した。これらの結果を表１１に示す。
【００６６】
【表１１】
2005232135.tif 000016
【実施例５】
【００６７】
○ＤＡ−４，１２によるＢＢＡＢの抗菌力増強活性
ＢＡＣの替わりにＢＢＡＢを用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、ＭＩＣ値を決定した。これらの結果を表１２に示す。
【００６８】
【表１２】
2005232135.tif 000017
【実施例６】
【００６９】
○ＤＡ−６，１２による抗菌力増強活性
ＤＡ−４，１２の替わりにＤＡ−６，１２を用いた以外は実施例１〜５と同様の操作を行い、ＭＩＣ値を決定した。これらの結果を表１３〜１７に示す。
【００７０】
【表１３】
2005232135.tif 000018
【００７１】
【表１４】
2005232135.tif 000019
【００７２】
【表１５】
2005232135.tif 000020
【００７３】
【表１６】
2005232135.tif 000021
【００７４】
【表１７】
2005232135.tif 000022
【実施例７】
【００７５】
○ＤＡ−６，１４による抗菌力増強活性
ＤＡ−４，１２の替わりにＤＡ−６，１４を用いた以外は実施例１〜５と同様の操作を行い、ＭＩＣ値を決定した。これらの結果を表１８〜２２に示す。
【００７６】
【表１８】
2005232135.tif 000023
【００７７】
【表１９】
2005232135.tif 000024
【００７８】
【表２０】
2005232135.tif 000025
【００７９】
【表２１】
2005232135.tif 000026
【００８０】
【表２２】
2005232135.tif 000027
【実施例８】
【００８１】
○ＤＡ−８，１０による抗菌力増強活性
ＤＡ−４，１２の替わりにＤＡ−８，１０を用いた以外は実施例１〜５と同様の操作を行い、ＭＩＣ値を決定した。これらの結果を表２３〜２７に示す。
【００８２】
【表２３】
2005232135.tif 000028
【００８３】
【表２４】
2005232135.tif 000029
【００８４】
【表２５】
2005232135.tif 000030
【００８５】
【表２６】
2005232135.tif 000031
【００８６】
【表２７】
2005232135.tif 000032
【実施例９】
【００８７】
○ＤＡ−８，１２による抗菌力増強活性
ＤＡ−４，１２の替わりにＤＡ−８，１２を用いた以外は実施例１〜５と同様の操作を行い、ＭＩＣ値を決定した。これらの結果を表２８〜３２に示す。
【００８８】
【表２８】
2005232135.tif 000033
【００８９】
【表２９】
2005232135.tif 000034
【００９０】
【表３０】
2005232135.tif 000035
【００９１】
【表３１】
2005232135.tif 000036
【００９２】
【表３２】
2005232135.tif 000037
【実施例１０】
【００９３】
○１ＥＯ−１２による抗菌力増強活性
ＤＡ−４，１２の替わりに１ＥＯ−１２を用いた以外は実施例１〜５と同様の操作を行い、ＭＩＣ値を決定した。これらの結果を表３３〜３７に示す。
【００９４】
【表３３】
2005232135.tif 000038
【００９５】
【表３４】
2005232135.tif 000039
【００９６】
【表３５】
2005232135.tif 000040
【００９７】
【表３６】
2005232135.tif 000041
【００９８】
【表３７】
2005232135.tif 000042
【実施例１１】
【００９９】
○２ＥＯ−１２による抗菌力増強活性
ＤＡ−４，１２の替わりにＥＯ−１２を用いた以外は実施例１〜５と同様の操作を行い、ＭＩＣ値を決定した。これらの結果を表３８〜４２に示す。
【０１００】
【表３８】
2005232135.tif 000043
【０１０１】
【表３９】
2005232135.tif 000044
【０１０２】
【表４０】
2005232135.tif 000045
【０１０３】
【表４１】
2005232135.tif 000046
【０１０４】
【表４２】
2005232135.tif 000047
【０１０５】
上記表８から表４２の結果から、本発明の抗菌配合剤は、比較例の化合物単独の場合と比較して、ＭＩＣ値が同等或いは小さい。このことから、本発明の化合物は他の抗菌剤と混合して使用すると、抗菌力が同等或いは向上することは明らかである。
【実施例１２】
【０１０６】
○ＤＡ−４，１２含有薬剤のＭＩＣ値の変化について
ＤＡ−４，１２とＢＡＣとを質量比で３０：７０に混合した薬剤について試験例６と同様の試験を行った。同様に、ＤＤＡＢ、ＣＨＧ、ＤＢＮＰＡ及びＢＢＡＢについても実施した。
供試菌として、Ｅ．ｃｏｌｉを用いた。各薬剤のＭＩＣ値（１回目と１０回目）の結果を表４３に示す。
【０１０７】
【表４３】
2005232135.tif 000048
【実施例１３】
【０１０８】
○ＤＡ−６，１２含有薬剤のＭＩＣ値の変化について
ＤＡ−４，１２の替わりにＤＡ−６，１２を用いた以外は実施例１２と同様の操作を行った。各薬剤のＭＩＣ値（１回目と１０回目）の結果を表４４に示す。
【０１０９】
【表４４】
2005232135.tif 000049
【実施例１４】
【０１１０】
○ＤＡ−６，１２含有薬剤のＭＩＣ値の変化について
ＤＡ−４，１２の替わりにＤＡ−６，１４を用いた以外は実施例１２と同様の操作を行った。各薬剤のＭＩＣ値（１回目と１０回目）の結果を表４５に示す。
【０１１１】
【表４５】
2005232135.tif 000050
【実施例１５】
【０１１２】
○ＤＡ−８，１０含有薬剤のＭＩＣ値の変化について
ＤＡ−４，１２の替わりにＤＡ−８，１０を用いた以外は実施例１２と同様の操作を行った。各薬剤のＭＩＣ値（１回目と１０回目）の結果を表４６に示す。
【０１１３】
【表４６】
2005232135.tif 000051
【実施例１６】
【０１１４】
○ＤＡ−８，１２含有薬剤のＭＩＣ値の変化について
ＤＡ−４，１２の替わりにＤＡ−８，１２を用いた以外は実施例１２と同様の操作を行った。各薬剤のＭＩＣ値（１回目と１０回目）の結果を表４７に示す。
【０１１５】
【表４７】
2005232135.tif 000052
【実施例１７】
【０１１６】
○１ＥＯ−１２含有薬剤のＭＩＣ値の変化について
ＤＡ−４，１２の替わりに１ＥＯ−１２を用いた以外は実施例１２と同様の操作を行った。各薬剤のＭＩＣ値（１回目と１０回目）の結果を表４８に示す。
【０１１７】
【表４８】
2005232135.tif 000053
【実施例１８】
【０１１８】
○２ＥＯ−１２含有薬剤のＭＩＣ値の変化について
ＤＡ−４，１２の替わりに２ＥＯ−１２を用いた以外は実施例１２と同様の操作を行った。各薬剤のＭＩＣ値（１回目と１０回目）の結果を表４９に示す。
【０１１９】
【表４９】
2005232135.tif 000054
【０１２０】
試験例６の表６の結果から、比較例用化合物は、死滅しない程度の濃度で菌を接触させ続けると、ＭＩＣ値が２倍以上に上昇する菌株が出現する。しかし、本発明の抗菌力増強剤は、この操作を繰り返してもＭＩＣ値の上昇が認められないことから、抵抗性を示す菌株が出現し難いことを示している。
また、表４３〜４９から分かるように本発明の抗菌力増強剤を配合した抗菌配合剤は、死滅しない程度の濃度で菌を接触させ続けても抵抗性を示す菌株が出現し難いことを示している。このことから、本発明の抗菌力増強剤を配合した抗菌配合剤は長期間続けて使用できることを示している。
【産業上の利用可能性】
【０１２１】
本発明の式（１）で表される抗菌力増強剤は、他の抗菌剤に対し抗菌力を増強させる働きを有している。このことから、本発明の抗菌力増強剤を配合した抗菌配合剤は、低濃度で使用することができ、産業上有用である。また、一般に抗菌剤は、長期間使用していると抗菌剤に抵抗性を示す菌株（耐性菌）が出現してくるが、本発明の抗菌力増強剤を配合することにより耐性株の出現を抑制することができる。このことから、本発明の抗菌力増強剤を配合した抗菌配合剤は、低濃度で且つ連続して長期間使用することができ、産業上有用である。