(57)【要約】【課題】医薬として有用な４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規芳香族複素五若しくは六員環誘導体又はその塩を提供する。【解決手段】下記一般式［Ｉ］で表される化合物またはその塩は、血管新生又は血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤として有用である。式中、環Ａはベンゼン環、又はシクロアルカン環と縮合していてもよい芳香族複素五若しくは六員環を、Ｂはアルキレン基を、Ｒ１およびＲ２は同一または異なって、Ｈ、ＯＨ、置換若しくは無置換アルコキシ基等を、ＸおよびＹは各々同一または異なって、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、置換若しくは無置換アルコキシ基等から選択される１または複数の基を、ｐは０、１または２を、ｑは０または１を示す。【化１】
2005232149.tif 000575
【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［Ｉ］で表される化合物またはその塩。
【化１】
2005232149.tif 000572
［式中、環Ａはベンゼン環、またはシクロアルカン環と縮合していてもよい芳香族複素五員環若しくは芳香族複素六員環を示し；
Ｂはアルキレン基を示し；
Ｒ１およびＲ２は同一または異なって、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、アミノ基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、置換若しくは無置換アリールアミノ基、または置換若しくは無置換アシル基を示し；
Ｒ１とＲ２は一緒になって、置換または無置換複素環を形成してもよく；
ＸおよびＹは同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、メルカプト基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、置換若しくは無置換アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を示し；
ｐは０、１または２を示し；
ｑは０または１を示す。］
【請求項２】
一般式［Ｉ］において、芳香族複素五員環がピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、［１，２，３］トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環若しくはイソチアゾール環を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
一般式［Ｉ］において、芳香族複素六員環がピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、［１，２，３］トリアジン環、［１，２，４］トリアジン環若しくは［１，２，３，４］テトラジン環を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
一般式［Ｉ］において、シクロアルカン環がシクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環若しくはシクロオクタン環を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
一般式［Ｉ］において、環Ａがベンゼン環を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
一般式［Ｉ］において、環Ａがピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、［１，２，３］トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、テトラヒドロインドール環、テトラヒドロベンゾフラン環若しくはテトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン環を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
一般式［Ｉ］において、環Ａがピラゾール環、フラン環、チオフェン環若しくはテトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン環を示す請求項６記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
一般式［Ｉ］において、環Ａがピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、［１，２，３］トリアジン環、［１，２，４］トリアジン環、［１，２，３，４］テトラジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロキノキサリン環若しくはテトラヒドロシンノリン環を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
一般式［Ｉ］において、環Ａがピリジン環若しくはピラジン環を示す請求項８記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】
一般式［Ｉ］において、
部分構造［Ｃ］
【化２】
2005232149.tif 000573
と部分構造［Ｄ］
【化３】
2005232149.tif 000574
が環Ａ上の隣接する炭素原子に結合している請求項１〜９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
一般式［Ｉ］において、部分構造［Ｃ］と部分構造［Ｄ］が環Ａ上の隣接する炭素原子に結合しており、かつ、それらの炭素原子の位置が環Ａ上のヘテロ原子に対してα位およびβ位である請求項６〜９のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項１２】
一般式［Ｉ］において、
Ｒ１およびＲ２が同一または異なって、水素原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、または置換若しくは無置換アリールアミノ基を示し；
Ｒ１およびＲ２が一緒になって、置換または無置換複素環基を形成してもよく；
ＸおよびＹが水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、およびシアノ基から選択される１または複数の基を示し；
ｐが０または１を示す請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物またはその塩。
【請求項１３】
一般式［Ｉ］において、
Ｒ１が水素原子、置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、無置換アルキルアミノ基、置換アリールアミノ基を示し；
Ｒ２が水素原子、または置換若しくは無置換アルキル基を示し；
Ｒ１およびＲ２が一緒になって、置換または無置換複素環基を形成してもよく；
Ｘが水素原子、ハロゲン原子および無置換アルキル基から選択される１または複数の基を示し；
Ｙが水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、無置換アルキル基、無置換アルキルチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、およびシアノ基から選択される１または複数の基を示す請求項１２記載の化合物またはその塩。
【請求項１４】
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（６−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（インダゾール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−フェニル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−エトキシカルボニルメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
・Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
・Ｎ−（３−イソプロビルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
・Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ベンザミド、
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
・Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
・Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
・Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（３−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−エトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・３−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・３−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・３−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−イソキノリル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・３−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（５−インダニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−プロモ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド、
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオフェン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（インダゾール−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−プロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（５−インダニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−（２−カルボキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ｎ−プロピルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・２−［２−（４−クロロフェニルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２−メトキシエチルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、および、
・２−（２−カルバモイルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミドから選択される化合物またはその塩。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物またはその塩を含有する医薬組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する血管新生または血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤。
【請求項１７】
血管新生または血管透過性の亢進が関与する疾患が、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬または粥状動脈硬化である請求項１６記載の治療剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明は医薬として有用な４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物またはその塩に関する。それらの化合物は血管新生や血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
【背景技術】
【０００２】  血管新生とは既存の血管から新しい血管ネットワークが形成される現象であり、おもに細小血管で観察される。血管新生は本来生理的な現象であり、胎生期の血管形成にとって必須であるが、成人では、通常、子宮内膜、卵胞等の限られた部位や創傷治癒の過程等の限られた時期にしか観察されない。ところが、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑変性、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の疾患において病的な血管新生が発生しており、それら疾患の病態の進展と密接に関係している。血管新生はその促進因子と抑制因子のバランスにより調節されており、それらのバランスが崩れることにより血管新生が発生すると考えられている（非特許文献１、非特許文献２参照）。【０００３】  血管内皮細胞増殖因子（以下、ＶＥＧＦとする）は、血管内皮細胞表面に存在する受容体（Ｆｌｔ−１、ＫＤＲ／Ｆｌｋ−１等）に特異的に作用して、血管内皮細胞の増殖、遊走、管腔形成による毛細血管ネットワークの構築等を促進し、また、血管透過性を亢進する因子であり、血管新生の発生において非常に重要な役割を担っている。そのため、このＶＥＧＦを阻害して、血管新生の発生や血管透過性の亢進を制御することで、血管新生や血管透過性の亢進が関与する疾患を治療する試みが数多く報告されている。このような治療に用いられる薬物として、例えば、インドリン−２−オン誘導体（特許文献１参照）、フタラジン誘導体（特許文献２参照）、キナゾリン誘導体（特許文献３参照）、アントラニル酸アミド誘導体（特許文献４参照）、２−アミノニコチン酸誘導体（特許文献５参照）等を挙げることができる。しかし、これらの特許文献には、４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する化合物に関する記載は一切なされていない。【０００４】  一方、４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する化合物に比較的近い化学構造の化合物が、非特許文献３および特許文献６に報告されている。非特許文献３に開示されている化合物は、３−ピリジルアルキルチオ基を有する安息香酸アミド誘導体に関するもので、その用途として抗菌作用が挙げられている。また、特許文献６は、置換アルキルアミン誘導体とその医薬用途に関するもので、膨大な組み合わせの化学構造を有する化合物が開示されており、その１例として、４−ピリジルアルキルアミノ基を有する誘導体が開示されているにすぎず、４−ピリジルアルキルチオ誘導休に関する記載は全くなされていない。
【非特許文献１】  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  ｖｏｌ．３５臨時増刊号  「症候・病態の分子メカニズム」、中山書店、７３−７４（１９９８）
【非特許文献２】  蛋白質  核酸  酵素  増刊  「最先端創薬」、共立出版、  １１８２−１１８７（２０００）
【非特許文献３】  Ｉｌ  Ｆａｒｍａｃｏ−Ｅｄ．Ｓｃ．，１８，２８８（１９６３）
【特許文献１】  国際公開ＷＯ９８／５０３５６号パンフレット
【特許文献２】  国際公開ＷＯ９８／３５９５８号パンフレット
【特許文献３】  国際公開ＷＯ９７／３００３５号パンフレット
【特許文献４】  国際公開ＷＯ００／２７８１９号パンフレット
【特許文献５】  国際公開ＷＯ０１／５５１１４号パンフレット
【特許文献６】  国際公開ＷＯ０２／０６６４７０号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】  ４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物の合成研究およびそれら化合物の薬理作用を見出すことは非常に興味ある課題であった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】  本発明者等は、４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物の合成研究を行い、数多くの新規化合物を創生することに成功した。さらに、それら化合物の薬理作用を種々研究したところ、それら化合物は細胞増殖抑制作用、腫瘍増殖抑制作用、足浮腫抑制作用または脈絡膜血管新生阻害効果を有し、血管新生や血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。
【発明の効果】
【０００７】  本発明は、医薬として有用な４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物またはその塩を提供する。特に本発明に係る４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物は、優れた細胞増殖抑制作用、腫瘍増殖抑制作用、足浮腫抑制作用または脈絡膜血管新生阻害効果を有し、血管新生や血管透過性の亢進が関与する疾患、例えば、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】  本発明は、一般式［Ｉ］で表される化合物またはその塩（以下、特記なき限り本発明化合物とする）および本発明化合物を含有する医薬組成物に関する。より詳しくは、本発明化合物を有効成分とする血管新生または血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤に関するものであり、例えば、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤に関するものである。
【化１】
2005232149.tif 000002
［式中、環Ａはベンゼン環、またはシクロアルカン環と縮合していてもよい芳香族複素五員環若しくは芳香族複素六員環を示し；
Ｂはアルキレン基を示し；
Ｒ１およびＲ２は同一または異なって、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、アミノ基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、置換若しくは無置換アリールアミノ基、または置換若しくは無置換アシル基を示し；
Ｒ１とＲ２は一緒になって、置換または無置換複素環を形成してもよく；
ＸおよびＹは同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、メルカプト基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、置換若しくは無置換アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を示し；
ｐは０、１または２を示し；
ｑは０または１を示す。以下、同じ。］【０００９】  前記で規定した各基について、以下に詳しく説明する。【００１０】  シクロアルカン環とは、炭素原子数３〜８個のシクロアルカン環を示す。具体例として、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等が挙げられる。【００１１】  芳香族複素五員環とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を環内に有する単環式芳香族複素五員環を示す。具体例として、窒素原子を環内に有するピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環または［１，２，３］トリアゾール環；酸素原子を環内に有するフラン環；硫黄原子を環内に有するチオフェン環；窒素原子と酸素原子を環内に有するオキサゾール環またはイソオキサゾール環；窒素原子と硫黄原子を環内に有するチアゾール環またはイソチアゾール環が挙げられ、好ましくは、ピラゾール環、フラン環またはチオフェン環が、特に好ましくはチオフェン環が挙げられる。【００１２】  シクロアルカン環と縮合した芳香族複素五員環とは、シクロアルカン環と芳香族複素五員環とが縮合した環を示す。【００１３】  芳香族複素六員環とは、１〜４個の窒素原子を環内に有する単環式芳香族複素六員環を示す。具体例として、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、［１，２，３］トリアジン環、［１，２，４］トリアジン環または［１，２，３，４］テトラジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環またはピラジン環が、特に好ましくはピリジン環が挙げられる。【００１４】  シクロアルカン環と縮合した芳香族複素六員環とは、シクロアルカン環と芳香族複素六員環とが縮合した環を示す。【００１５】  アルキレンとは、炭素原子数１〜８個の直鎖または分枝のアルキレンを示す。具体例として、メチレン、エチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、２−メチルトリメチレン等が挙げられる。【００１６】  アルコキシとは、炭素原子数１〜８個の直鎖または分枝のアルコキシを示す。具体例として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソペントキシ等が挙げられる。【００１７】  アルキルとは、炭素原子数１〜８個の直鎖または分枝のアルキルを示す。具体例として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル等が挙げられる。【００１８】  シクロアルキルとは、炭素原子数が３〜８個のシクロアルキルを示す。具体例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。【００１９】  アリールとは、炭素原子数６〜１４個の単環式または縮合多環式芳香族炭化水素若しくはそれらとシクロアルカン環の縮合により形成される縮合多環式炭化水素を示す。具体例として、単環��芳香族炭化水素であるフェニル等；縮合多環式芳香族炭化水素であるナフチル、アントリル、フェナントリル等；縮合多環式炭化水素であるインダニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロアントリル等が挙げられる。【００２０】  アリールオキシとは、炭素原子数が６〜１４個の単環式または縮合多環式芳香族炭化水素オキシ若しくはそれらとシクロアルカン環の縮合により形成される縮合多環式炭化水素オキシを示す。具体例として、単環式芳香族炭化水素オキシであるフェノキシ等；縮合多環式芳香族炭化水素オキシであるナフトキシ、アントロキシ、フェナントロキシ等；縮合多環式炭化水素オキシであるインダノキシ、テトラヒドロナフトキシ、テトラヒドロアントロキシ等が挙げられる。【００２１】  複素環とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を環内に有する、飽和若しくは不飽和の単環式複素環または縮合多環式複素環を示す。【００２２】  飽和の単環式複素環の具体例として、窒素原子を環内に有するピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン等；酸素原子を環内に有するテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等；硫黄原子を環内に有するテトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン等；窒素原子と酸素原子を環内に有するモルホリン等；窒素原子と硫黄原子を環内に有するチオモルホリン等が挙げられ、それらはベンゼン環等と縮合して２，３−ジヒドロインドール、ベンゾジオキサン、１，３−ジヒドロイソベンゾフラン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン等の縮合多環式複素環を形成してもよい。【００２３】  不飽和の単環式複素環の具体例としては、窒素原子を環内に有するピリジン、ピリミジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアジン等；酸素原子を環内に有するフラン等；硫黄原子を環内に有するチオフェン等；窒素原子と酸素原子を環内に有するオキサゾール等；窒素原子と硫黄原子を環内に有するチアゾール等が挙げられ、それらはベンゼン環等と縮合してインドール、インダゾール、キノリン、インキノリン、フェナントリジン、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール等の縮合多環式複素環を形成してもよい。【００２４】  アルキルアミノとは、モノまたはジアルキルアミノを示す。具体例として、モノアルキルアミノであるメチルアミノ、エチルアミノ等；ジアルキルアミノであるジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ等が挙げられる。【００２５】  アリールアミノとは、モノまたはジアリールアミノを示す。具体例として、モノアリールアミノであるフェニルアミノ、ナフチルアミノ、メチルフェニルアミノ等；ジアリールアミノであるジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ等が挙げられる。【００２６】  アシルとは、ヒドロカルボニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニルまたは複素環カルボニルを示す。具体例として、ヒドロカルボニルであるホルミル；アルキルカルボニルであるアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、モノクロロアセチル、トリフルオロアセチル等；シクロアルキルカルボニルであるシクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等；アリールカルボニルであるベンゾイル、ナフトイル、トルオイル等；複素環カルボニルであるフロイル、テノイル、ピコリノイル、ニコチノイル、イソニコチノイル等が挙げられる。【００２７】  ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。【００２８】  アルキルチオとは、炭素原子数１〜８個の直鎖または分枝のアルキルチオを示す。具体例として、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、イソペンチルチオ等が挙げられる。【００２９】  アリールチオとは、炭素原子数が６〜１４個の単環式または縮合多環式芳香族炭化水素チオ若しくはそれらとシクロアルカン環の縮合により形成される縮合多環式炭化水素チオを示す。具体例として、単環式芳香族炭化水素チオであるフェニルチオ等；縮合多環式芳香族炭化水素チオであるナフチルチオ、アントリルチオ、フェナントリルチオ等；縮合多環式炭化水素チオであるインダニルチオ、テトラヒドロナフチルチオ、テトラヒドロアントリルチオ等が挙げられる。【００３０】  アルケニルとは、炭素原子数が２〜８個の直鎖または分枝のアルケニルを示す。具体例として、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ｓｅｃ−ブテニル、ｔｅｒｔ−ペンテニル等が挙げられる。【００３１】  アルキニルとは、炭素原子数が２〜８個の直鎖または分枝のアルキニルを示す。具体例として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ｓｅｃ−ブチニル、ｔｅｒｔ−ペンチニル等が挙げられる。【００３２】  カルボキシ基のエステルとは、アルキルアルコール、アリールアルコール等とのエステルを示す。【００３３】  アルキルアルコールの具体例として、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール等が挙げられ、アリールアルコールの具体例として、フェノール、ナフトール、アントロール、クレゾール、キシレノール等が挙げられる。【００３４】  カルボキシ基のアミドとは、アルキルアミン、シクロアルキルアミン、アリールアミン、複素環アミン等とのアミドを示す。【００３５】  アルキルアミンの具体例として、メチルアミン、エチルアミン、エチルメチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ベンジルアミン等が挙げられ、シクロアルキルアミンの具体例として、シクロヘキシルアミン、シクロヘキシルメチルアミン等が挙げられ、アリールアミンの具体例として、アニリン、ナフチルアミン、ジフェニルアミン、エチルフェニルアミン、アニシジン、トルイジン等、複素環アミンの具体例として、ベンゾフラニルアミン、キノリルアミン等が挙げられる。【００３６】  スルホニルとは、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを示す。具体例として、アルキルスルホニルであるメタンスルホニル、エタンスルホニル等；アリールスルホニルであるベンゼンスルホニル、トルエンスルホニ���等が挙げられる。【００３７】  置換アルコキシ基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリール基で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアルコキシ基を示す。【００３８】  置換アリールオキシ基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアリールオキシ基を示す。【００３９】  置換アルキル基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアルキル基を示す。【００４０】  置換シクロアルキル基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するシクロアルキル基を示す。【００４１】  置換アリール基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、アリール基で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、ヒドロキシ基で置換されたアルキル基、カルボキシ基のエステルで置換されたアルキル基、シアノ基で置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルスルホニル基で置換されたアミノ基、アシル基で置換されたアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されたアルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、カルボニル基（オキソ基）、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、チオカルボニル基（チオキソ基）、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されたアルキルスルホニル基、およびアリールスルホニル基から選択される１または複数の基を置換基として有するアリール基を示す。【００４２】  置換複素環基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、ヒドロキシ基で置換されたアルキル基、カルボキシ基若しくはそのエステルで置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基で置換されたアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、カルボニル基（オキソ基）、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、チオカルボニル基（チオキソ基）シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有する複素環基を示す。【００４３】  置換アルキルアミノ基とは、そのアルキル部分が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアミノ基を示す。【００４４】  置換アリールアミノ基とは、そのアリール部分が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアミノ基を示す。【００４５】  置換アシル基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアシル基を示す。【００４６】  置換アルキルチオ基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアルキルチオ基を示す。【００４７】  置換アリールチオ基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアリールチオ基を示す。【００４８】  本発明化合物が、遊離のヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基またはメルカプト基を置換基として有する場合、それらの置換基は保護基で保護されていてもよい。また、複素環基が窒素原子を有する場合も、該窒素原子は保護基で保護されていてもよい。【００４９】  ヒドロキシ基の保護基とは、アリル基等の無置換アルケニル基；テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等の無置換複素環基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル等のエステル；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基等の置換シリル基；等の保護基として汎用されるものを示す。【００５０】  アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基または複素環基が窒素原子を環内に有する場合における窒素原子の保護基とは、アリル基等の無置換アルケニル基；トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基等の置換アシル基；ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、ピコリノイル基等の無置換アシル基；メトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のエステル基；トルエンスルホニル基、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル基等の置換スルホニル基；メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等の無置換スルホニル基；等の保護基として汎用されるものを示す。【００５１】  メルカプト基の保護基とは、アリル基等の無置換アルケニル基；テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等の無置換複素環基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル等のエステル；等の保護基として汎用されるものを示す。【００５２】  本発明化合物における『塩』とは、医薬として許容される塩であれば、特に制限はなく、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、酢酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、アジピン酸、乳酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アンモニア、ヨウ化メチル等との四級塩等が挙げられる。【００５３】  本発明化合物に幾何異性体または光学異性体が存在する場合は、それらの異性体も本発明の範囲に含まれる。【００５４】  さらに本発明化合物は水和物または溶媒和物の形態をとっていてもよい。【００５５】  （１）本��明化合物における好ましい例として、下記ｉ）〜ｉｉｉ）が挙げられる。【００５６】  ｉ）一般式［Ｉ］において、環Ａがベンゼン環である化合物。【００５７】  ｉｉ）一般式［Ｉ］において、環Ａがピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、［１，２，３］トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、テトラヒドロインドール環、テトラヒドロベンゾフラン環およびテトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン環から選択される化合物。環Ａはピラゾール環、フラン環、チオフェン環またはテトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン環であることがより好ましく、チオフェン環が特に好ましい。【００５８】  ｉｉｉ）一般式［Ｉ］において、環Ａがピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、［１，２，３］トリアジン環、［１，２，４］トリアジン環、［１，２，３，４］テトラジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロキノキサリン環およびテトラヒドロシンノリン環から選択され、環Ａはピリジン環またはピラジン環であることがより好ましく、ピリジン環が特に好ましい。【００５９】  （２）本発明化合物におけるより好ましい例として、前記（１）ｉ）〜ｉｉｉ）の規定を満足し、かつ、一般式［Ｉ］における、部分構造［Ｃ］
【化２】
2005232149.tif 000003
と部分構造［Ｄ］
【化３】
2005232149.tif 000004
が環Ａ上の隣接する炭素原子に結合した化合物が挙げられる。【００６０】  （３）本発明化合物におけるさらに好ましい例として、前記（１）ｉｉ）〜ｉｉｉ）の規定、かつ、前記（２）の規定を満足し、さらに、部分構造［Ｃ］または部分構造［Ｄ］が、環Ａ上のヘテロ原子のα位に位置する炭素原子と結合している化合物が挙げられる。【００６１】  （４）本発明化合物における個々の置換基の好ましい例は、一般式［Ｉ］において、
イ）Ｒ１およびＲ２が同一または異なって、水素原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、または置換若しくは無置換アリールアミノ基を示すもの、
ロ）あるいは、Ｒ１とＲ２が一緒になって、形成された置換または無置換複素環基であるもの、
ハ）ＸおよびＹが水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、およびシアノ基から選択される１または複数の基を示すもの、
ニ）ｐが０または１であるものである。【００６２】  無論、上記イ）からニ）で定義された選択肢は任意に組み合わせることができる。【００６３】  （５）本発明化合物における個々の置換基のより好ましい例は、一般式［Ｉ］において、
イ）Ｒ１が水素原子、置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、無置換アルキルアミノ基、または置換アリールアミノ基であるもの、
ロ）Ｒ２が水素原子、または置換若しくは無置換アルキル基であるもの、
ハ）あるいは、Ｒ１とＲ２が一緒になって、形成された置換または無置換複素環基であるもの、
ニ）Ｘが水素原子、ハロゲン原子および置換アルキル基から選択される１または複数の基であるもの、
ホ）Ｙが水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、無置換アルキル基、無置換アルキルチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、およびシアノ基から選択される１または複数の基であるものである。【００６４】  無論、上記イ）からホ）で定義された選択肢は任意に組み合わせることができる。【００６５】  本発明化合物における特に好ましい具体的化合物例を以下に示す。【００６６】・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化４】
2005232149.tif 000005
【００６７】・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化５】
2005232149.tif 000006
【００６８】・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（６−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化６】
2005232149.tif 000007
【００６９】・Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化７】
2005232149.tif 000008
【００７０】・Ｎ−（インダゾール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化８】
2005232149.tif 000009
【００７１】・Ｎ−フェニル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化９】
2005232149.tif 000010
【００７２】・Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１０】
2005232149.tif 000011
【００７３】・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１１】
2005232149.tif 000012
【００７４】・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１２】
2005232149.tif 000013
【００７５】・Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１３】
2005232149.tif 000014
【００７６】・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１４】
2005232149.tif 000015
【００７７】・Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１５】
2005232149.tif 000016
【００７８】・Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１６】
2005232149.tif 000017
【００７９】・Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１７】
2005232149.tif 000018
【００８０】・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１８】
2005232149.tif 000019
【００８１】・Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１９】
2005232149.tif 000020
【００８２】・Ｎ−（４−エトキシカルボニルメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化２０】
2005232149.tif 000021
【００８３】・Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化２１】
2005232149.tif 000022
【００８４】・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化２２】
2005232149.tif 000023
【００８５】・Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化２３】
2005232149.tif 000024
【００８６】・Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化２４】
2005232149.tif 000025
【００８７】・Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化２５】
2005232149.tif 000026
【００８８】・Ｎ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化２６】
2005232149.tif 000027
【００８９】・Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化２７】
2005232149.tif 000028
【００９０】・Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化２８】
2005232149.tif 000029
【００９１】・Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化２９】
2005232149.tif 000030
【００９２】・Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化３０】
2005232149.tif 000031
【００９３】・Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３カルボキサミド
【化３１】
2005232149.tif 000032
【００９４】・Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化３２】
2005232149.tif 000033
【００９５】・Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３カルボキサミド
【化３３】
2005232149.tif 000034
【００９６】・Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化３４】
2005232149.tif 000035
【００９７】・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
【化３５】
2005232149.tif 000036
【００９８】・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
【化３６】
2005232149.tif 000037
【００９９】・Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
【化３７】
2005232149.tif 000038
【０１００】・Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
【化３８】
2005232149.tif 000039
【０１０１】・Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
【化３９】
2005232149.tif 000040
【０１０２】・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ベンザミド
【化４０】
2005232149.tif 000041
【０１０３】・Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
【化４１】
2005232149.tif 000042
【０１０４】・Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
【化４２】
2005232149.tif 000043
【０１０５】・Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
【化４３】
2005232149.tif 000044
【０１０６】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
【化４４】
2005232149.tif 000045
【０１０７】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化４５】
2005232149.tif 000046
【０１０８】・Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
【化４６】
2005232149.tif 000047
【０１０９】・Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化４７】
2005232149.tif 000048
【０１１０】・Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化４８】
2005232149.tif 000049
【０１１１】・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化４９】
2005232149.tif 000050
【０１１２】・Ｎ−（３−メチル−４−ドリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化５０】
2005232149.tif 000051
【０１１３】・Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
【化５１】
2005232149.tif 000052
【０１１４】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化５２】
2005232149.tif 000053
【０１１５】・２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化５３】
2005232149.tif 000054
【０１１６】・２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化５４】
2005232149.tif 000055
【０１１７】・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化５５】
2005232149.tif 000056
【０１１８】・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化５６】
2005232149.tif 000057
【０１１９】・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化５７】
2005232149.tif 000058
【０１２０】・２−（３−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化５８】
2005232149.tif 000059
【０１２１】・２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化５９】
2005232149.tif 000060
【０１２２】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化６０】
2005232149.tif 000061
【０１２３】・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化６１】
2005232149.tif 000062
【０１２４】・２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化６２】
2005232149.tif 000063
【０１２５】・２−（２−エトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化６３】
2005232149.tif 000064
【０１２６】・Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化６４】
2005232149.tif 000065
【０１２７】・Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化６５】
2005232149.tif 000066
【０１２８】・Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化６６】
2005232149.tif 000067
【０１２９】・Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化６７】
2005232149.tif 000068
【０１３０】・３−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
【化６８】
2005232149.tif 000069
【０１３１】・Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化６９】
2005232149.tif 000070
【０１３２】・Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化７０】
2005232149.tif 000071
【０１３３】・３−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
【化７１】
2005232149.tif 000072
【０１３４】・Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化７２】
2005232149.tif 000073
【０１３５】・Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化７３】
2005232149.tif 000074
【０１３６】・Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化７４】
2005232149.tif 000075
【０１３７】・Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化７５】
2005232149.tif 000076
【０１３８】・３−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
【化７６】
2005232149.tif 000077
【０１３９】・Ｎ−（３−イソキノリル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化７７】
2005232149.tif 000078
【０１４０】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化７８】
2005232149.tif 000079
【０１４１】・３−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド
【化７９】
2005232149.tif 000080
【０１４２】・Ｎ−（５−インダニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド
【化８０】
2005232149.tif 000081
【０１４３】・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド
【化８１】
2005232149.tif 000082
【０１４４】・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド
【化８２】
2005232149.tif 000083
【０１４５】・Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド
【化８３】
2005232149.tif 000084
【０１４６】・Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド
【化８４】
2005232149.tif 000085
【０１４７】・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオフェン−３−カルボキサミド
【化８５】
2005232149.tif 000086
【０１４８】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド
【化８６】
2005232149.tif 000087
【０１４９】・Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド
【化８７】
2005232149.tif 000088
【０１５０】・Ｎ−（インダゾ−ル−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化８８】
2005232149.tif 000089
【０１５１】・２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化８９】
2005232149.tif 000090
【０１５２】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化９０】
2005232149.tif 000091
【０１５３】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化９１】
2005232149.tif 000092
【０１５４】・２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化９２】
2005232149.tif 000093
【０１５５】・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化９３】
2005232149.tif 000094
【０１５６】・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化９４】
2005232149.tif 000095
【０１５７】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化９５】
2005232149.tif 000096
【０１５８】・Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化９６】
2005232149.tif 000097
【０１５９】・Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化９７】
2005232149.tif 000098
【０１６０】・Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化９８】
2005232149.tif 000099
【０１６１】・Ｎ−（５−インダニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化９９】
2005232149.tif 000100
【０１６２】・２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１００】
2005232149.tif 000101
【０１６３】・Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１０１】
2005232149.tif 000102
【０１６４】・Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１０２】
2005232149.tif 000103
【０１６５】・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド
【化１０３】
2005232149.tif 000104
【０１６６】・２−（２−カルボキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１０４】
2005232149.tif 000105
【０１６７】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ｎ−プロピルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１０５】
2005232149.tif 000106
【０１６８】・２−［２−（４−クロロフェニルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１０６】
2005232149.tif 000107
【０１６９】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１０７】
2005232149.tif 000108
【０１７０】・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２−メトキシエチルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド
【化１０８】
2005232149.tif 000109
【０１７１】・２−（２−カルバモイルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
【化１０９】
2005232149.tif 000110
【０１７２】  本発明化合物は、以下の方法により製造することができる。尚、個々の具体的な製造方法については、後述の実施例「製造例の項」で詳細に説明をする。また、下記の合成経路中で使用されているＨａｌは、ハロゲン原子を示す。【０１７３】  本発明化合物の製造方法は、以下に示す方法１〜４）に大別することができ、置換基の種類に応じて、適宜その方法を選択することができる。【０１７４】１）本発明化合物（Ｉａ、ｐ＝０）は、合成経路１に従い合成することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉａ）は、原料化合物（ＩＩ）とアミン（ＩＩＩ）を、塩化メチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の有機溶媒中、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロフォスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｎ−ベンジル−Ｎ’−シクロヘキシルカルボジイミドポリマーバウンド等の縮合剤、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、室温から５０℃で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１
【化１１０】
2005232149.tif 000111
【０１７５】  原料化合物（ＩＩ）は、合成経路１−１に従い合成することができる。すなわち、原料化合物（ＩＩ）は、原料化合物（ＩＶ）と原料化合物（Ｖａ）または原料化合物（Ｖｂ）を、ＤＭＦ等の有機溶媒中、トリエチルアミン等の塩基存在下、０℃から室温で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１−１
【化１１１】
2005232149.tif 000112
【０１７６】  原料化合物（ＩＩ）は、合成経路１−２に従い合成することもできる。すなわち、原料化合物（ＩＩ）は、原料化合物（ＶＩ）をメタノール等の有機溶媒中、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液等の塩基存在下、室温から５０℃で、１時間から１２時間処理することにより得ることができる。
合成経路１−２
【化１１２】
2005232149.tif 000113
【０１７７】  原料化合物（Ｖａ、ｑ＝０）は合成経路１−３に従い合成することができる。すなわち、原料化合物（Ｖａ）は、原料化合物（ＶＩＩ）を、塩化メチレン等の有機溶媒中、四臭化炭素−トリフェニルホスフィン等のハロゲン化剤存在下、０℃から室温で、１時間から４時間処理することにより得ることができる。
合成経路１−３
【化１１３】
2005232149.tif 000114
【０１７８】原料化合物（Ｖｂ、ｑ＝１）は合成経路１−４に従い合成することができる。すなわち、ピリジン環の窒素原子が酸化された原料化合物（Ｖｂ、ｑ＝１）は、原料化合物（Ｖａ、ｑ＝０）を、塩化メチレン等の有機溶媒中、ｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤存在下、０℃から室温で、１時間から２４時間処理することにより得ることができる。
合成経路１−４
【化１１４】
2005232149.tif 000115
【０１７９】  原料化合物（ＶＩ）は、合成経路１−５に従い合成することができる。すなわち、原料化合物（ＶＩ）は、原料化合物（ＶＩＩＩ）と原料化合物（ＩＸ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の有機溶媒中、パラジウム等の遷移金属触媒、トリフェニルホスフィン等の触媒配位子およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、６０℃から１００℃で、２時間から２４時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１−５
【化１１５】
2005232149.tif 000116
【０１８０】２）本発明化合物（Ｉｂ、ｐ＝０）は合成経路２に従い合成することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｂ）は、原料化合物（Ｘ）と原料化合物（Ｖａ）または（Ｖｂ）を、ＤＭＦ等の有機溶媒中、トリエチルアミン等の塩基存在下、室温から８０℃で、１時間から２４時間反応させることで得ることができる。
合成経路２
【化１１６】
2005232149.tif 000117
【０１８１】  原料化合物（Ｘ）は合成経路２−１に従い合成することができる。すなわち、原料化合物（Ｘ）は、原料化合物（ＩＶ）を、塩化メチレン等の有機溶媒中、塩化チオニル等のハロゲン化剤とピリジン等の塩基存在下、１５分から３時間、室温で反応させ、得られた酸クロリド（ＸＩ）とアミン（ＩＩＩ）を、クロロホルムなどの有機溶媒中ピリジン等の塩基存在下、室温から８０℃で、１時間から２４時間反応させることで得ることができる。
合成経路２−１
【化１１７】
2005232149.tif 000118
【０１８２】３）本発明化合物（Ｉｃ、ｐ＝０）は、合成経路３に従い合成することもできる。すなわち、本発明化合物（Ｉｃ）は、原料化合物（ＸＩＩ）と原料化合物（ＩＸ）をＤＭＦ等の有機溶媒中、炭酸カリウム等の塩基存在下、４０℃から８０℃で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。また、原料化合物（ＸＩＩ）と原料化合物（ＩＸ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の有機溶媒中、パラジウム等の遷移金属触媒、トリフェニルホスフィン等の触媒配位子およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、６０℃から１００℃で、２時間から２４時間反応させることにより得ることもできる。
合成経路３
【化１１８】
2005232149.tif 000119
【０１８３】  原料化合物（ＸＩＩ）は、合成経路３−１に従い合成することができる。すなわち、原料化合物（ＸＩＩ）は、原料化合物（ＸＩＩＩ）とアミン（ＩＩＩ）を、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の有機溶媒中、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、０℃から５０℃で、１時間から１２時間反応させることで得ることができる。
合成経路３−１
【化１１９】
2005232149.tif 000120
【０１８４】４）本発明化合物（Ｉｄ、ｐ＝１または２）は、合成経路４に従い合成することもできる。すなわち、本発明化合物（Ｉａ、ＩｂまたはＩｃ）中の硫黄原子が酸化された本発明化合物（Ｉｄ）は、本発明化合物（Ｉａ、ＩｂまたはＩｃ）をクロロホルム等の有機溶媒中、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤存在下、０℃から室温で、１時間から１２時間処理することにより得ることができる。
合成経路４
【化１２０】
2005232149.tif 000121
【０１８５】  前記の合成経路により製造した本発明化合物は、汎用されている技術を使用して、前述した塩、水和物または溶媒和物の形態にすることもできる。【０１８６】  本発明は、本発明化合物またはその塩と医薬担体を含む医薬組成物にも関する。【０１８７】  本発明化合物の有用性を見出すため、以下１〜４．の薬理試験を実施し、本発明化合物の薬理効果を評価した。その詳細については、後述の実施例［薬理試験の項］で説明するが、本発明化合物は１．の薬理試験（ｉｎ  ｖｉｔｒｏ）において、優れた細胞増殖阻害作用を示し、血管新生阻害効果を見出すとともに、血管透過性の亢進阻害が示唆された。さらに、本発明化合物は具体的な疾患モデル動物を用いた２〜４．の薬理試験（ｉｎ  ｖｉｖｏ）において、優れた腫瘍増殖抑制作用、足浮腫抑制作用および脈絡膜血管新生阻害効果を示し、血管新生や血管透過性亢進が関与する具体的疾患の治療剤として有用であることを見出した。【０１８８】１．血管新生阻害効果の評価試験
薬物のｉｎ  ｖｉｔｒｏにおける血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つであるＶＥＧＦ誘発ＨＵＶＥＣ増殖反応評価系（尚、ＨＵＶＥＣは、正常ヒトさい帯静脈由来血管内皮細胞を意味する）を用いて、本発明化合物の細胞増殖阻害作用試験を実施した。【０１８９】２．抗癌効果の評価試験
薬物のｉｎ  ｖｉｖｏにおける抗癌効果を評価する汎用される方法の一つであるマウス担癌モデルを用いて、本発明化合物の腫瘍増殖抑制作用試験を実施した。【０１９０】３．抗関節炎効果の評価試験
薬物のｉｎ  ｖｉｖｏにおける抗関節炎効果を評価する汎用される方法の一つであるラットアジュバント関節炎モデルを用いて、本発明化合物の足浮腫抑制作用試験を実施した。【０１９１】４．脈絡膜血管新生阻害効果の評価試験
薬物のｉｎ  ｖｉｖｏにおける脈絡膜血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つであるラット脈絡膜血管新生モデルを用いて、本発明化合物の新生血管発現試験を実施した。【０１９２】  以上、１〜４．より、本発明化合物は、血管新生または血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤として有用なものであり、具体的には、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性症、糖尿病性網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化の治療剤として非常に有用なものである。【０１９３】  本発明化合物は経口でも、非経口でも投与することができる。投与剤型として、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、注射剤、点眼剤等が挙げられ、それらは汎用される技術を使用して製剤化することができる。【０１９４】  例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤等の経口剤は、乳糖、マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム、リン酸水素カルシウム等の賦形剤、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、デンプン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の結合剤、カルボキシメチルセルロース、低置換度ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸カルシウム等の崩壊剤、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等のコーティング剤、パラオキシ安息香酸エチル、ベンジルアルコール等の安定化剤、甘味料、酸味料、香料等の矯味矯臭剤等を必要に応じて使用し、調製することができる。【０１９５】  また、注射剤、点眼剤等の非経口剤は、塩化ナトリウム、濃グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、塩化カリウム、ソルビトール、マンニトール等の等張化剤、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸，氷酢酸、トロメタモール等の緩衝化剤、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ステアリン酸ポリオキシ４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の界面活性剤、クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等の安定化剤、塩化ベンザルコニウム、パラベン、塩化ベンゾトニウム、パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム、クロロブタノール等の防腐剤等、塩酸、クエン酸、リン酸、酢酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のｐＨ調整剤、ベンジルアルコール等の無痛化剤等を必要に応じて使用し、調製することができる。【０１９６】  本発明化合物の投与量は、症状、年齢、剤型等により適宜選択して使用することができる。例えば、経口剤は通常１日当たり０．０１〜１０００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇを１回または数回に分けて投与することができる。
また、点眼剤は通常０．０００１％〜１０％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．０１％〜５％（ｗ／ｖ）の濃度のものを１回または数回に分けて投与することができる。【０１９７】  以下に、本発明化合物の製造例、製剤例ならびに薬理試験の結果を示す。尚、これらの例示は本発明をよりよく理解するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
【実施例】
【０１９８】［製造例］
参考例１
２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１−１）
【化１２１】
2005232149.tif 000122
氷冷下、２−メルカプトニコチン酸（７．８ｇ、５０ｍｍｏｌ）と４−（臭化メチル）ピリジン臭化水素塩（１２．６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に懸濁させた。その懸濁液にトリエチルアミン（２１ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で６時間攪拌した。反応溶液に水（３００ｍＬ）を加え、水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。その水層に２Ｎ塩酸を加え、ｐＨ７とし、析出した固体をろ取した。その固体を水とジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下、５０℃で乾燥させ、標記参考化合物７．５ｇを灰色固体として得た（収率６１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３８（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１３．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０１９９】  以下、参考例１と同様に参考化合物１−２〜１１を得た。
２−（４−ピリジルメチルチオ）安息香酸（参考化合物１−２）
【化１２２】
2005232149.tif 000123
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２５（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１３．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２００】５−フルオロ−２−（４−ピリジルメチルチオ）安息香酸（参考化合物１−３）
【化１２３】
2005232149.tif 000124
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．５５（ｓ，２Ｈ），７．３９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ８．０，２．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．０，５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．３，２．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，２Ｈ）【０２０１】４−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１−４）
【化１２４】
2005232149.tif 000125
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３５（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），１３．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２０２】３−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−２−カルボン酸（参考化合物１−５）
【化１２５】
2005232149.tif 000126
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３０（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．３，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），１３．２６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２０３】２−（２，６−ジクロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１−６）
【化１２６】
2005232149.tif 000127
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４０（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１３．５８（ｓ，１Ｈ）【０２０４】２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１−７）
【化１２７】
2005232149.tif 000128
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１３．４９（ｓ，１Ｈ）【０２０５】２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１−８）
【化１２８】
2005232149.tif 000129
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３７（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ  ＝  １．４，０．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，０．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１３．５５（ｓ，１Ｈ）【０２０６】３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボン酸（参考化合物１−９）
【化１２９】
2005232149.tif 000130
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３５（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），１３．０６（ｓ，１Ｈ）【０２０７】３−（４−ピリジルメチルチオ）安息香酸（参考化合物１−１０）
【化１３０】
2005232149.tif 000131
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３３（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，２．０，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１３．１２（ｓ，１Ｈ）【０２０８】４−（４−ピリジルメチルチオ）安息香酸（参考化合物１−１１）
【化１３１】
2005232149.tif 000132
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３８（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），７．８２（ｄｔ，Ｊ  ＝  ８．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１２．９２（ｓ，１Ｈ）【０２０９】参考例２
２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物２−１）
【化１３２】
2005232149.tif 000133
氷冷下、４−クロロアニリン（３．２ｇ、２５ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．７ｍＬ、４６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に塩化２−クロロニコチノイル（４．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（１５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル層を飽和重曹水（１００ｍＬ）と飽和食塩水（１００ｍＬ）で各々２回洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、析出した固体をろ取した。その固体をジエチルエーテル：酢酸エチル（３：１）で洗浄し、減圧下で乾燥させ、標記参考化合物４．２ｇを白色固体として得た（収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．９  Ｈｚ，１Ｈ）【０２１０】  以下、参考例２と同様に参考化合物２−２〜７を得た。
２−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルスルフォニルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物２−２）
【化１３３】
2005232149.tif 000134
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ７．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．１８（ｍ，５Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），１１．４１（ｓ，１Ｈ）【０２１１】Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヨードベンザミド（参考化合物２−３）
【化１３４】
2005232149.tif 000135
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ７．２７（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．９６（ｓ，１Ｈ）【０２１２】５−ブロモ−Ｎ−（４−クロロフェニル）フラン−２−カルボキサミド（参考化合物２−４）
【化１３５】
2005232149.tif 000136
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ６．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），１０，３３（ｓ，１Ｈ）【０２１３】５−ブロモ−Ｎ−（４−クロロフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（参考化合物２−５）
【化１３６】
2005232149.tif 000137
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）【０２１４】５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）フラン−２−カルボキサミド（参考化合物２−６）
【化１３７】
2005232149.tif 000138
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２６（ｓ，６Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）【０２１５】５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（参考化合物２−７）
【化１３８】
2005232149.tif 000139
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２６（ｓ，６Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ）【０２１６】参考例３
４−（クロロメチル）ピリジン−Ｎ−オキシド（参考化合物３−１）
【化１３９】
2005232149.tif 000140
４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩（１．６ｇ、１０ｍｍｏｌ）に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）を加え、その反応溶液をクロロホルム（２０ｍＬ）で２回抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（６５％、５．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応溶液にクロロホルム（１００ｍＬ）と飽和重曹水（１２０ｍＬ）を加え、そのクロロホルム層を飽和重曹水（８０ｍＬ）と飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物３００ｍｇを褐色固体として得た（収率２１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．７７（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ）【０２１７】参考例４
２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物４−１）
【化１４０】
2005232149.tif 000141
２−メルカプトニコチン酸（２７０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）と４−（クロロメチル）ピリジン−Ｎ−オキシド（２６０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ、参考化合物３−１）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に懸濁させた。その懸濁液にトリエチルアミン（０．７５ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で７．５時間攪拌した。反応溶液に水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄した。その水層に１Ｎ塩酸（５．０ｍＬ）を加え、ｐＨ７とし、析出した固体をろ取した。その固体を水とジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下で乾燥させ、標記参考化合物２００ｍｇを淡赤色固体として得た（収率４７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３５（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．９  Ｈｚ，１Ｈ），１３．５０（ｂｒ，１Ｈ）【０２１８】参考例５
２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物５−１）
【化１４１】
2005232149.tif 000142
氷冷下、（±）−１−（４−ピリジル）エタノール（１．９ｇ、１５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（７５ｍＬ）溶液にトリフェニルホスフィン（４．８ｇ、１８ｍｍｏｌ）と四臭化炭素（７．４ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１時間撹拌した。反応溶液に飽和重曹水（１００ｍＬ）を加え、クロロホルム（６０ｍＬ）で抽出した後そのクロロホルム層を飽和食塩水（８０ｍＬ）で洗浄した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、（±）−１−（１−ブロモエチル）ピリジン（２．０ｇ、７２％）を得た。
室温で直ちにこのブロモ体（２．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）と２−メルカプトニコチン酸（１．２ｇ、７．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（３．１ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下し１５時間攪拌した。反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄した後、水層を１Ｎ塩酸でｐＨ７とし、クロロホルム（５０ｍＬ）で抽出した。そのクロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、標記参考化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの混合物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，３Ｈ），５．１４（ｑ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１３．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２１９】参考例６
２−メチルチオイソニコチン酸メチル  （参考化合物６−１）
【化１４２】
2005232149.tif 000143
２−クロロイソニコチン酸メチル（１．０ｇ、６０ｍｍｏｌ）とナトリウムチオメトキシド（０．４２ｇ、６０ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に懸濁させ、窒素雰囲気下で３時間加熱還流した。反応溶液を酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈した後、飽和重曹水（１００ｍＬ）と飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物０．２０ｇを無色油状物質として得た（収率２２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．９４（Ｓ，３Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ  ＝  １．６，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．０  Ｈｚ，１Ｈ）【０２２０】参考例７
２−クロロピリジン−４−メタノール（参考化合物７−１）
【化１４３】
2005232149.tif 000144
窒素雰囲気下、氷冷下で、２−クロロイソニコチン酸メチル（１１ｇ，６２ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液に０．９５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム−ヘキサン溶液（２００ｍＬ，１９０ｍｍｏｌ）を滴下した後、引き続き氷冷下で２時間攪拌した。その後、さらに１Ｎ塩酸（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応溶液に飽和重曹水（４００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で３回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、標記参考化合物８．５ｇを白色固体として得た（収率９５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），５．５４（ｔ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ）【０２２１】  以下、参考例７と同様に参考化合物７−２〜３を得た。
２−メチルチオピリジン−４−メタノール（参考化合物７−２）
【化１４４】
2005232149.tif 000145
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｄｔ，Ｊ  ＝  ５．１，０．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ  ＝  １．４，０．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ）【０２２２】２−メチルピリジン−４−メタノール（参考化合物７−３）
【化１４５】
2005232149.tif 000146
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．４４（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ），５．３６（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ）【０２２３】参考例８
２−メトキシピリジン−４−メチル  メトキシメチル  エーテル（参考化合物８−１）
【化１４６】
2005232149.tif 000147
カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）懸濁液にメタノール（０．４６ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。その反応溶液に２−クロロピリジン−４−メチルメトキシメチルエーテル（１．０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を加え、さらに３時間加熱還流した。放冷後、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル層を水（２００ｍＬ）と飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物０．８９ｇを黄色油状物質として得た（収率９１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．４１（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，０．６  Ｈｚ，１Ｈ），８，１２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ）【０２２４】  以下、参考例８と同様に参考化合物８−２〜４を得た。
２−エトキシピリジン−４−メチル  メトキシメチル  エーテル（参考化合物８−２）
【化１４７】
2005232149.tif 000148
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ）【０２２５】２−イソプロポキシピリジン−４−メチル  メトキシメチル  エーテル（参考化合物８−３）
【化１４８】
2005232149.tif 000149
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，６Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ）【０２２６】２−ベンジルオキシピリジン−４−メチル  メトキシメチル  エーテル（参考化合物８−４）
【化１４９】
2005232149.tif 000150
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．４１（ｓ，３Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  １．６，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，０．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，０．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，０．６  Ｈｚ，１Ｈ）【０２２７】参考例９
２−メトキシピリジン−４−メタノール（参考化合物９−１）
【化１５０】
2005232149.tif 000151
氷冷下、２−メトキシピリジン−４−メチルメトキシメチルエーテル（０．７７ｇ、４．２ｍｍｏｌ、参考化合物８−１）に４Ｎ塩化水素−酢酸エチル溶液（１１ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）を加え３０分間撹拌した。クロロホルム（１００ｍＬ）で希釈し、飽和重曹水（５０ｍＬ）で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、標記参考化合物０．６９ｇを黄色油状物質として得た（収率９９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．８９（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ）【０２２８】  以下、参考例９と同様に参考化合物９−２〜４を得た。
２−エトキシピリジン−４−メタノール（参考化合物９−２）
【化１５１】
2005232149.tif 000152
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，３Ｈ），２，３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）４．３４（ｑ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ  ＝  １．５，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．４，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ）【０２２９】２−イソプロポキシピリジン−４−メタノール（参考化合物９−３）
【化１５２】
2005232149.tif 000153
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，６Ｈ），１．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ）【０２３０】２−ベンジルオキシピリジン−４−メタノール  塩酸塩（参考化合物９−４）
【化１５３】
2005232149.tif 000154
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．５２（ｓ，２Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．００−８．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２３１】参考例１０
２−シアノ−４−（トリメチルシリルオキシメチル）ピリジン（参考化合物１０−１）
【化１５４】
2005232149.tif 000155
室温で４−ピリジルカルビノール−Ｎ−オキシド（５．１ｇ、４１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２００ｍＬ）溶液に、トリメチルシリルニトリル（８．０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）と塩化ジメチルカルバモイル（４．１ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を加え４日間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した後、ジエチルエーテル（４０ｍＬ）を加えて不溶物をろ去した。再び減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物５．８ｇを薄黄色油状物として得た（収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ０．１６（ｓ，９Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  １．６，０．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，０．７  Ｈｚ，１Ｈ）【０２３２】参考例１１
２−シアノピリジン−４−メタノール（参考化合物１１−１）
【化１５５】
2005232149.tif 000156
室温で２−シアノ−４−（トリメチルシリルオキシメチル）ピリジン（６００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ、参考化合物１０−１）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、ふっ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム３水和物（１．１ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物１２０ｍｇを黄色固体として得た（収率３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），５．６４（ｔ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ４．０，１．５，０．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  １．５，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，０．６  Ｈｚ，１Ｈ）【０２３３】参考例１２
２−エトキシカルボニルピリジン−４−メタノール（参考例１２−１）
【化１５６】
2005232149.tif 000157
窒素雰囲気下、５０℃で２−シアノピリジン−４−メタノール（２００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、参考化合物１１−１）のエタノール（３ｍＬ）溶液に、塩化トリメチルシラン（０．４ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）を加え１２時間攪拌した。放冷後、少量の水と炭酸ナトリウム（１６０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物４３ｍｇを白色固体として得た（収率１６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．３３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，３Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），５．５６（ｔ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  １．６，０．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，０．６  Ｈｚ，１Ｈ）【０２３４】  以下、参考例１２と同様に参考化合物１２−２を得た。
２−メトキシカルボニルピリジン−４−メタノール（参考化合物１２−２）
【化１５７】
2005232149.tif 000158
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），５．５７（ｔ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｔ，Ｊ  ＝  ４．９，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  １．５，０．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，０．６  Ｈｚ，１Ｈ）【０２３５】参考例１３
２−カルバモイルピリジン−４−メタノール（参考化合物１３−１）
【化１５８】
2005232149.tif 000159
窒素雰囲気下、室温でエタノール（１４ｍＬ）に塩化トリメチルシラン（２７ｍＬ）と２−シアノピリジン−４−メタノール（１．６ｇ、１１ｍｍｏｌ、参考化合物１１−１）のエタノール（２０ｍＬ）懸濁液を加えた後、５０℃で５．５時間攪拌した。放冷後、水（２７ｍＬ）と炭酸ナトリウム（２．３ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えた。減圧下で溶媒を留去した後、エタノール（１００ｍＬ）を加えて不溶物をろ去した。再び減圧下、溶媒を留去し、得られる残渣を減圧下５０℃にて乾燥し、標記参考化合物を無機塩との混合物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），５．５２（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｔ，Ｊ  ＝  ４．９，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ）【０２３６】参考例１４
２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−１）
【化１５９】
2005232149.tif 000160
２−クロロピリジン−４−メタノール（８．５ｇ、５９ｍｍｏｌ、参考化合物７−１）の塩化メチレン（２５０ｍＬ）溶液にトリフェニルホスフィン（１９ｇ、７１ｍｍｏｌ）と四臭化炭素（２９ｇ、８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−ブロモメチル−２−クロロピリジンを得た。氷冷下、直ちにこのブロモ体のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液に２−メルカプトニコチン酸（９．１ｇ、５９ｍｍｏｌ）を加え、さらにトリエチルアミン（２５ｍＬ、１８０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を室温で１５時間撹拌した後、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）と水（６００ｍＬ）を加えて分液した。水層に２Ｎ塩酸を加え、ｐＨ６とし析出した固体をろ取した。その固体を水とジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下、５０℃で乾燥させ、標記参考化合物１２ｇを黄色固体として得た（収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４０（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７，５５（ｄ，Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７，７，１．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，０．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４，７，１．９  Ｈｚ，１Ｈ），１３．５２（ｓ，１Ｈ）【０２３７】  以下、参考例１４と同様に参考化合物１４−２〜１０を得た。
２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−２）
【化１６０】
2005232149.tif 000161
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．４７（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，０．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１３，５０（ｓ，１Ｈ）【０２３８】２−（２−メトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−３）
【化１６１】
2005232149.tif 000162
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．８０（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１３．４８（ｓ，１Ｈ）【０２３９】２−（２−エトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−４）
【化１６２】
2005232149.tif 000163
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２８（ｔ，Ｊ  ＝７．０  Ｈｚ，３Ｈ），４．２２−４．３０（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１３．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２４０】２−（２−イソプロポキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−５）
【化１６３】
2005232149.tif 000164
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，６Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），５．２１（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｍ，１Ｈ），１３．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２４１】２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−６）
【化１６４】
2005232149.tif 000165
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３−８．６４（ｍ，２Ｈ），１３．５５（ｓ，１Ｈ）【０２４２】２−（２−エトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−７）
【化１６５】
2005232149.tif 000166
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．３２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，３Ｈ），４．３３（ｑ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，０．７  Ｈｚ，  １Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），１３．５３（ｓ，１Ｈ）【０２４３】３−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）チオフェン−２−カルボン酸（参考化合物１４−８）
【化１６６】
2005232149.tif 000167
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３８（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），１３．１１（ｓ，１Ｈ）【０２４４】２−（２−メトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−９）
【化１６７】
2005232149.tif 000168
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．８６（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１３．５２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２４５】２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−１０）
【化１６８】
2005232149.tif 000169
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．６５（ｓ，３Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．９０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．６２（ｍ，２Ｈ），１３．５０−１３．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２４６】参考例１５
３−ヨードピラジン−２−カルボン酸メチル（参考化合物１５−１）
【化１６９】
2005232149.tif 000170
８５℃で、３−アミノピラジン−２−カルボン酸メチル（１．９ｇ、１２ｍｍｏｌ）のジョードメタン（２０ｍＬ）懸濁液に亜硝酸イソアミル（５．２ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１５時間撹拌した。放冷後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物１．４ｇを薄黄色固体として得た（収率４４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０４（ｓ，３Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ）【０２４７】  以下、参考例１５と同様に参考化合物１５−２〜４を得た。
５−ヨード−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（参考化合物１５−２）
【化１７０】
2005232149.tif 000171
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．２３（ｑ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）【０２４８】２−ヨードチオフェン−３−カルボン酸メチル（参考化合物１５−３）
【化１７１】
2005232149.tif 000172
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．８９（ｓ，３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，１Ｈ）【０２４９】４−ヨードチオフェン−３−カルボン酸メチル（参考化合物１５−４）
【化１７２】
2005232149.tif 000173
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．８９（ｓ，３Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０２５０】参考例１６
３−（４−ピリジルメチルチオ）ピラジン−２−カルボン酸メチル（参考化合物１６−１）
【化１７３】
2005232149.tif 000174
３−ヨードピラジン−２−カルボン酸メチル（０．３７ｇ、１．４ｍｍｏｌ、参考化合物１５−１）、４−ピリジンメタンチオール塩酸塩（０．２４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．４１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に懸濁させ、６０℃で１時間撹拌した。酢酸エチル（７０ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）、飽和食塩水（７０ｍＬ）でそれぞれ２回ずつ洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルでろ取し、標記参考化合物０．２５ｇを薄朱色固体として得た（収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ）【０２５１】  以下、参考例１６と同様に参考化合物１６−２〜５を得た。
１−メチル−５−（４−ピリジルメチルチオ）ピラゾール−４−カルボン酸エチル（参考化合物１６−２）
【化１７４】
2005232149.tif 000175
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．４０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｑ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０２５２】２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボン酸メチル（参考化合物１６−３）
【化１７５】
2005232149.tif 000176
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．８７（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０２５３】４−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボン酸メチル（参考化合物１６−４）
【化１７６】
2005232149.tif 000177
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３５（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）【０２５４】３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボン酸メチル（参考化合物１６−５）
【化１７７】
2005232149.tif 000178
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．８６（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝  ５．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０２５５】参考例１７
３−（４−ピリジルメチルチオ）ピラジン−２−カルボン酸（参考化合物１７−１）
【化１７８】
2005232149.tif 000179
３−（４−ピリジルメチルチオ）ピラジン−２−カルボン酸メチル（０．２１ｇ、０．８０ｍｍｏｌ、参考化合物１６−１）をメタノール（４．０ｍＬ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍＬ）を加えて、室温で７時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え、さらに、氷冷下で１Ｎ−塩酸を加え、ｐＨ５付近とした。析出した固体をろ取し、標記参考化合物０．１７ｇを赤色固体として得た（収率８５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３８（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），１３．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２５６】  以下、参考例１７と同様に参考化合物１７−２〜４を得た。
１−メチル−５−（４−ピリジルメチルチオ）ピラゾール−４−カルボン酸（参考化合物１７−２）
【化１７９】
2005232149.tif 000180
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．４８（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０２５７】２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボン酸（参考化合物１７−３）
【化１８０】
2005232149.tif 000181
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１２．８３（ｓ，１Ｈ）【０２５８】４−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボン酸（参考化合物１７−４）
【化１８１】
2005232149.tif 000182
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２０（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．４５（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．５０−８．５１（ｍ，２Ｈ），１２．８６（ｓ，１Ｈ）【０２５９】参考例１８
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−チオピリドン−３−カルボキサミド（参考化合物１８−１）
【化１８２】
2005232149.tif 000183
氷冷下、２−メルカプトニコチン酸（１０ｇ、６４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（８０ｍＬ）溶液にピリジン（３０ｍＬ、０．３７ｍｏｌ）と塩化チオニル（２０ｍＬ、０．２３ｍｏｌ）を加え１時間攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣にクロロホルム（８０ｍＬ）とピリジン（２０ｍＬ、０．２６ｍｏｌ）を加え、懸濁させた。その懸濁液に３，５−キシリジン（８．０ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）を加え室温で４時間撹拌した。その反応溶液を減圧下で濃縮し、析出した固体に酢酸エチルとエタノールを加え、ろ取した。その固体を減圧下で乾燥させ標記参考化合物１．９ｇを桃色固体として得た（収率１１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２７（ｓ，６Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，６．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．０，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１２．９０（ｓ，１Ｈ），１４．１８（ｓ，１Ｈ）【０２６０】実施例１
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１）
【化１８３】
2005232149.tif 000184
室温で２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（１．０ｇ、４．１ｍｍｏｌ、参考化合物１−１）と４−クロロアニリン（０．５４ｇ、４．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．６ｍＬ、８．９ｍｍｏｌ）とＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（１．６ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した。反応溶液に飽和重曹水（１５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル層を飽和重曹水（１５０ｍＬ）と飽和食塩水（１５０ｍＬ）で各２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、析出した固体をろ取した。これをジエチルエーテル：酢酸エチル（１０：１）で洗浄した後、この固体を減圧下で乾燥させ、標的化合物１．３ｇを白色固体として得た（収率９１％）。【０２６１】１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．７，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）【０２６２】１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δｃ  ３２．０，１１９．３，１２１．３，１２４．０，１２７．５，１２８．５，１２９．８，１３５．８，１３７．６，１４７．７，１４９．３，１５０．２，１５５．９，１６４．６【０２６３】  実施例１と同様に以下の化合物１−２〜３０８を得た。
Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２）
【化１８４】
2005232149.tif 000185
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．００（ｓ，９Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），６．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．５１（ｍ，３Ｈ）【０２６４】Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３）
【化１８５】
2005232149.tif 000186
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．００−１．３５（ｍ，５Ｈ），１．５０−１．８５（ｍ，５Ｈ），３．６７（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７，２０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ）【０２６５】３−モルホリノカルボニル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン（化合物１−４）
【化１８６】
2005232149.tif 000187
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．０６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．４７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ．Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．９  Ｈｚ，１Ｈ）【０２６６】Ｎ’−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボヒドラジド（化合物１−５）
【化１８７】
2005232149.tif 000188
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４０（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）【０２６７】Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボヒドラジド（化合物１−６）
【化１８８】
2005232149.tif 000189
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．０７（ｓ，９Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ）【０２６８】Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７）
【化１８９】
2005232149.tif 000190
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３７（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０２６９】Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８）
【化１９０】
2005232149.tif 000191
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．８２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．０，５．８  Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｔ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０２７０】Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−９）
【化１９１】
2005232149.tif 000192
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．７５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．２，５．５  Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．５，２．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０２７１】Ｏ−ベンジル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボヒドロキサメート（化合物１−１０）
【化１９２】
2005232149.tif 000193
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４０（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．５０（ｍ，７Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１１．７３（ｓ，１Ｈ）【０２７２】Ｎ−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）メチル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１）
【化１９３】
2005232149.tif 000194
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３６（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），９．２４（ｔ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，１Ｈ），１２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２７３】Ｎ−［２−（インドール−３−イル）エチル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２）
【化１９４】
2005232149.tif 000195
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．８９−２．９８（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．５５（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｔ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２７４】Ｎ−（２−フェノキシエチル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３）
【化１９５】
2005232149.tif 000196
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．５９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ５．８，５．５  Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０２７５】Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４）
【化１９６】
2005232149.tif 000197
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．３０（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０８−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０２７６】Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−エチル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５）
【化１９７】
2005232149.tif 000198
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．１５−１．２８（ｍ，３Ｈ），３．８０−４．００（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０２７７】Ｎ−（５−メチルピリジン−２−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６）
【化１９８】
2005232149.tif 000199
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２８（ｓ，３Ｈ），４，４１（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ．Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ）【０２７８】Ｎ−（３−ピリジル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７）
【化１９９】
2005232149.tif 000200
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）【０２７９】Ｎ−（２−クロロピリジン−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８）
【化２００】
2005232149.tif 000201
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．９，２．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）【０２８０】Ｎ−（４−ピリジル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９）
【化２０１】
2005232149.tif 000202
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ）【０２８１】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２０）
【化２０２】
2005232149.tif 000203
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．９６（ｓ，１Ｈ）【０２８２】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（６−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１）
【化２０３】
2005232149.tif 000204
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．３，４．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．０，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５−８．５０（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．２，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）【０２８３】Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２）
【化２０４】
2005232149.tif 000205
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．３，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，  １．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），１１．２０（ｓ，１Ｈ）【０２８４】Ｎ−（インダゾ−ル−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３）
【化２０５】
2005232149.tif 000206
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｂｒ，１Ｈ），１３．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２８５】Ｎ−（１−ナフチル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２４）
【化２０６】
2005232149.tif 000207
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４５（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），８．０５−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．４５−８．５０（ｍ，２Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）【０２８６】Ｎ−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２５）
【化２０７】
2005232149.tif 000208
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．４３（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），９．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０２８７】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（２−チアゾリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２６）
【化２０８】
2005232149.tif 000209
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２６−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），１２．７８（ｓ，１Ｈ）【０２８８】Ｎ−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２７）
【化２０９】
2005232149.tif 000210
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４，８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０２８９】Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２，６−ジクロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２８）
【化２１０】
2005232149.tif 000211
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｓ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４，９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）【０２９０】Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２，６−ジクロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２９）
【化２１１】
2005232149.tif 000212
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，２．０，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）【０２９１】Ｎ−フェニル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ビリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０）
【化２１２】
2005232149.tif 000213
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．４５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．６  Ｈｚ．１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．２  Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０２９２】Ｎ−（２−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３１）
【化２１３】
2005232149.tif 000214
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．９，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．４８−８．６０（ｍ，４Ｈ）【０２９３】Ｎ−（２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３２）
【化２１４】
2005232149.tif 000215
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．１６（ｍ，２Ｈ）．７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７，３７（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｍ  １Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ）【０２９４】Ｎ−（２−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３３）
【化２１５】
2005232149.tif 000216
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．８７（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４１−８．５５（ｍ，４Ｈ）【０２９５】Ｎ−（２−エトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３４）
【化２１６】
2005232149.tif 000217
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，３Ｈ），４．１１（ｑ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ）【０２９６】Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３５）
【化２１７】
2005232149.tif 000218
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，６Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）【０２９７】Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３６）
【化２１８】
2005232149.tif 000219
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．８３（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．８８−８．０３（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０２９８】Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３７）
【化２１９】
2005232149.tif 000220
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４３−８．５０（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）【０２９９】Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３８）
【化２２０】
2005232149.tif 000221
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄ．Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）【０３００】Ｎ−（３−ブロモフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３９）
【化２２１】
2005232149.tif 000222
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５６−８．６４（ｍ，２Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）【０３０１】Ｎ−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４０）
【化２２２】
2005232149.tif 000223
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，０．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．９７（ｍ，２Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０３０２】Ｎ−（３−イソプロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４１）
【化２２３】
2005232149.tif 000224
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，６Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，２．１  Ｈｚ，１Ｈ）．７．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．７０−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０３０３】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４２）
【化２２４】
2005232149.tif 000225
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｔ，Ｊ  ＝  ８．３，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．６７（ｄｄ，Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）【０３０４】Ｎ−（３−エトキシカルボニルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４３）
【化２２５】
2005232149.tif 000226
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，３Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，１Ｈ）．８．２０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ）【０３０５】Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４４）
【化２２６】
2005232149.tif 000227
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｔｄ，Ｊ  ＝  ８．９，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６８−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）【０３０６】Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４５）
【化２２７】
2005232149.tif 000228
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）【０３０７】Ｎ−（４−ヨードフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４６）
【化２２８】
2005232149.tif 000229
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）【０３０８】Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４７）
【化２２９】
2005232149.tif 000230
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２７（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）【０３０９】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４８）
【化２３０】
2005232149.tif 000231
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）【０３１０】Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４９）
【化２３１】
2005232149.tif 000232
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ０．８８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，３Ｈ），１．５３−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．４  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）【０３１１】Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５０）
【化２３２】
2005232149.tif 000233
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ０．９２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０３１２】Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５１）
【化２３３】
2005232149.tif 000234
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２７（ｓ，９Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）【０３１３】Ｎ−（４−ｎ−オクチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５２）
【化２３４】
2005232149.tif 000235
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ０．８８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３５（ｍ，１０Ｈ），１．５０−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），４４５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．８５−７．９２（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０３１４】Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５３）
【化２３５】
2005232149.tif 000236
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．７３（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）【０３１５】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５４）
【化２３６】
2005232149.tif 000237
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．２  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）【０３１６】Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５５）
【化２３７】
2005232149.tif 000238
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，６Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０３１７】Ｎ−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５６）
【化２３８】
2005232149.tif 000239
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ０．９８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，３Ｈ），１．４５−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．８０（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０３１８】Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５７）
【化２３９】
2005232149.tif 000240
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９５−７．００（ｍ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）【０３１９】Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５８）
【化２４０】
2005232149.tif 000241
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４０（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４２−８．５０（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ）【０３２０】Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５９）
【化２４１】
2005232149.tif 000242
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．８６（ｔ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｔ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝７．５，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），  ７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０３２１】Ｎ−（４−イソプロポキシカルボニルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６０）
【化２４２】
2005232149.tif 000243
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，６Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），５．２５（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．４  Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．４  Ｈｚ，１Ｈ）【０３２２】Ｎ−（４−エトキシカルボニルメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６１）
【化２４３】
2005232149.tif 000244
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．１８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，３Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｑ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．２，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．２，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）【０３２３】Ｎ−（４−ベンゾイルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６２）
【化２４４】
2005232149.tif 000245
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，１．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．２，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ）【０３２４】Ｎ−（４−アミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６３）
【化２４５】
2005232149.tif 000246
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．６５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ）【０３２５】Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６４）
【化２４６】
2005232149.tif 000247
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．８６（ｓ，６Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ）【０３２６】Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６５）
【化２４７】
2005232149.tif 000248
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）【０３２７】Ｎ−（４−アセチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６６）
【化２４８】
2005232149.tif 000249
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．０３（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），８．４３−８．５０（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）【０３２８】Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６７）
【化２４９】
2005232149.tif 000250
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．０６（ｔ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，４Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，４Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６，９３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．２７（ｂｒ，１Ｈ）【０３２９】Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６８）
【化２５０】
2005232149.tif 000251
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ）【０３３０】Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６９）
【化２５１】
2005232149.tif 000252
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０３３１】Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７０）
【化２５２】
2005232149.tif 000253
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．４  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）【０３３２】Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７１）
【化２５３】
2005232149.tif 000254
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．１４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，１２Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ）【０３３３】Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７２）
【化２５４】
2005232149.tif 000255
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．７３（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３  ４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４３−８．４７（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）【０３３４】Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７３）
【化２５５】
2005232149.tif 000256
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）【０３３５】Ｎ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７４）
【化２５６】
2005232149.tif 000257
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８９（ｓ，１Ｈ）【０３３６】Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７５）
【化２５７】
2005232149.tif 000258
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．９６−８．０４（ｍ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）【０３３７】Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７６）
【化２５８】
2005232149.tif 000259
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｔ，Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）【０３３８】Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７７）
【化２５９】
2005232149.tif 000260
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）【０３３９】Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７８）
【化２６０】
2005232149.tif 000261
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３５（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０３４０】Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７９）
【化２６１】
2005232149.tif 000262
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３９（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０３４１】Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８０）
【化２６２】
2005232149.tif 000263
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．０９−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０３４２】Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８１）
【化２６３】
2005232149.tif 000264
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．４１（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７，５７（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０３４３】Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８２）
【化２６４】
2005232149.tif 000265
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．０７（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．９  Ｈｚ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）【０３４４】Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８３）
【化２６５】
2005232149.tif 000266
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．４８（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０３４５】Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８４）
【化２６６】
2005232149.tif 000267
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．４７（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，  Ｊ  ＝５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ）【０３４６】Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８５）
【化２６７】
2005232149.tif 000268
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．８６（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．１，４．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．９  Ｈｚ，１Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ）【０３４７】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８６）
【化２６８】
2005232149.tif 000269
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．６３（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４４−８．４７（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）【０３４８】Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−８７）
【化２６９】
2005232149.tif 000270
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．２    Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６    Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，０．９    Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝  ７．５，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）【０３４９】Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−８８）
【化２７０】
2005232149.tif 000271
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．７４（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．５０（ｍ，５Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．４０−８．５０（ｍ，２Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ）【０３５０】Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−８９）
【化２７１】
2005232149.tif 000272
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２７（ｓ，９Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．２６−７．５２（ｍ，８Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）【０３５１】Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９０）
【化２７２】
2005232149.tif 000273
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，２．１，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ４．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．６    Ｈｚ，２Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）【０３５２】Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９１）
【化２７３】
2005232149.tif 000274
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．８６（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７，３７（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ）【０３５３】Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９２）
【化２７４】
2005232149.tif 000275
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，６Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７，２１−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）【０３５４】Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９３）
【化２７５】
2005232149.tif 000276
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．７３（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．５５（ｍ，６Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２１（ｓ，１Ｈ）【０３５５】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ベンザミド（化合物１−９４）
【化２７６】
2005232149.tif 000277
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．６３（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．５５（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）【０３５６】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ベンザミド（化合物１−９５）
【化２７７】
2005232149.tif 000278
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２９（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．７０（ｍ，８Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ）【０３５７】Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９６）
【化２７８】
2005232149.tif 000279
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２２（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）【０３５８】Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−９７）
【化２７９】
2005232149.tif 000280
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）【０３５９】Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物１−９８）
【化２８０】
2005232149.tif 000281
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３１（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，４．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，１．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）【０３６０】Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９９）
【化２８１】
2005232149.tif 000282
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３２（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２７−７．５８（ｍ，８Ｈ），７，７６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）【０３６１】Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１００）
【化２８２】
2005232149.tif 000283
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．７，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）【０３６２】Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１０１）
【化２８３】
2005232149.tif 000284
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．１６（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．４７（ｍ，８Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ）【０３６３】Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１０２）
【化２８４】
2005232149.tif 000285
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，１Ｈ），７，８４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）【０３６４】Ｎ−（３−ブロモフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１０３）
【化２８５】
2005232149.tif 000286
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．４８（ｍ，７Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．４５−８．４６（ｍ，２Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）【０３６５】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１０４）
【化２８６】
2005232149.tif 000287
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．３，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４９（ｍ，７Ｈ），８．４５−８．４６（ｍ，２Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）【０３６６】Ｎ−（３−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１０５）
【化２８７】
2005232149.tif 000288
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．８８（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．５０（ｍ，６Ｈ），８．４５−８．４６（ｍ，２Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ）【０３６７】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１０６）
【化２８８】
2005232149.tif 000289
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．５０（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３９−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５−８．４６（ｍ，２Ｈ），８．５７−８．５８（ｍ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）【０３６８】Ｎ−（３−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１０７）
【化２８９】
2005232149.tif 000290
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．８８（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４４−８．４６（ｍ，２Ｈ），８，５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）【０３６９】Ｎ−（４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１０８）
【化２９０】
2005232149.tif 000291
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４，６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８５−７．９３（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）【０３７０】Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１０９）
【化２９１】
2005232149.tif 000292
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２３（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）【０３７１】Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１０）
【化２９２】
2005232149.tif 000293
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２３（ｄ，Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）【０３７２】Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１１１）
【化２９３】
2005232149.tif 000294
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３４（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，７．３，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｓ，  １Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）【０３７３】Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１１２）
【化２９４】
2005232149.tif 000295
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ０．８９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．６，７．３  Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，７．３，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，７．６，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）【０３７４】Ｎ−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１３）
【化２９５】
2005232149.tif 000296
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．５０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．３，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）【０３７５】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１４）
【化２９６】
2005232149.tif 000297
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）【０３７６】Ｎ−［３−（１−エチニル）フェニル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１５）
【化２９７】
2005232149.tif 000298
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２１（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），７．２３（ｄｔ，Ｊ  ＝  ７．６，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）【０３７７】Ｎ−［４−（Ｎ’−ｎ−プロピルウレイド）フェニル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１６）
【化２９８】
2005232149.tif 000299
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ０．８７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，３Ｈ），１．４３（ｑ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），３．００−３．０６（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）【０３７８】４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１１７）
【化２９９】
2005232149.tif 000300
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．８１（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ  ＝５．２，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ）【０３７９】Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１１８）
【化３００】
2005232149.tif 000301
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ０．９１（ｓ，９Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｍ，５Ｈ），８．２９（ｔ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．８  Ｈｚ，２Ｈ）【０３８０】Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１９）
【化３０１】
2005232149.tif 000302
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２８（ｓ，９Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）【０３８１】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ベンザミド（化合物１−１２０）
【化３０２】
2005232149.tif 000303
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０３（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．０，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）【０３８２】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ベンザミド（化合物１−１２１）
【化３０３】
2005232149.tif 000304
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．１，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８  （ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３  （ｄｄ，Ｊ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）【０３８３】Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２２）
【化３０４】
2005232149.tif 000305
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２８（ｓ，１８Ｈ），４．４１  （ｓ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ  ＝  １．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）【０３８４】Ｎ−（３，５−ジメトキシカルボニルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２３）
【化３０５】
2005232149.tif 000306
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．９１（ｓ，６Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｔ，Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１−８．６２（ｍ，３Ｈ），１０．８９（ｓ，１Ｈ）【０３８５】Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１２４）
【化３０６】
2005232149.tif 000307
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２９−７．７８（ｍ，７Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  １．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）【０３８６】Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１２５）
【化３０７】
2005232149.tif 000308
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．６４（ｍ，８Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）【０３８７】Ｎ−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２６）
【化３０８】
2005232149.tif 000309
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．８３（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ）【０３８８】Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２７）
【化３０９】
2005232149.tif 000310
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｓ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１１．０８（ｓ，１Ｈ）【０３８９】Ｎ−（４−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２８）
【化３１０】
2005232149.tif 000311
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１１．０５（ｓ，１Ｈ）【０３９０】Ｎ−（３，５−ジベンジルオキシカルボニルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２９）
【化３１１】
2005232149.tif 000312
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），５．４０（ｓ，４Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４９（ｍ，１２Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｔ，Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．９１（ｓ，１Ｈ）【０３９１】Ｎ−（３−エチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３０）
【化３１２】
2005232149.tif 000313
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．１８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，３Ｈ），２．５９（ｑ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．２  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）【０３９２】３−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１３１）
【化３１３】
2005232149.tif 000314
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．６０（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，１．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，１．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．６，２．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）【０３９３】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（２−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３２）
【化３１４】
2005232149.tif 000315
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．０，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．０，１．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１１．３７（ｓ，１Ｈ）【０３９４】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（５−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３３）
【化３１５】
2005232149.tif 000316
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４６（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，４．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）【０３９５】Ｎ−（２−メチルキノリン−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３４）
【化３１６】
2005232149.tif 000317
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．６４（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ９．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｍ，３Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５    Ｈｚ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）【０３９６】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（８−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３５）
【化３１７】
2005232149.tif 000318
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４６（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６７−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６−８．４７（ｍ，２Ｈ），８．６６−８．６７（ｍ，２Ｈ），８．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）【０３９７】Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３６）
【化３１８】
2005232149.tif 000319
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．０１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），２．８１−２．８３（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）【０３９８】Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３７）
【化３１９】
2005232149.tif 000320
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４，８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．０，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）【０３９９】Ｎ−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３８）
【化３２０】
2005232149.tif 000321
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．８０（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ．Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）【０４００】Ｎ−（２−メチルインド−ル−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３９）
【化３２１】
2005232149.tif 000322
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３７（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，  １．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．２１（ｓ，１Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ）【０４０１】Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１４０）
【化３２２】
2005232149.tif 000323
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）【０４０２】Ｎ−（３−エチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１４１）
【化３２３】
2005232149.tif 000324
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．１８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，３Ｈ），２．５８（ｑ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）【０４０３】Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１４２）
【化３２４】
2005232149.tif 000325
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２０（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  １１．９  Ｈｚ，１Ｈ），８，４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）【０４０４】Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１４３）
【化３２５】
2005232149.tif 000326
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２３（ｄ，Ｊ  ＝  １．４  Ｈｚ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｔｄ，Ｊ  ＝  ８．７，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）【０４０５】Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４４）
【化３２６】
2005232149.tif 000327
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ），１５．５８（ｓ，１Ｈ）【０４０６】Ｎ−（５−インドリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４５）
【化３２７】
2005232149.tif 000328
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．９５−７．９７（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），１１．０４（ｓ，１Ｈ）【０４０７】Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４６）
【化３２８】
2005232149.tif 000329
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．７２（ｓ，６Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，１Ｈ），６，９６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）【０４０８】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−ビニルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４７）
【化３２９】
2005232149.tif 000330
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｄｄ，Ｊ  ＝  １０．９，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｄｄ，Ｊ  ＝  １７．７，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ  ＝  １７．７，１０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４，９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）【０４０９】Ｎ−（３−メタンスルフォニルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４８）
【化３３０】
2005232149.tif 000331
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．００（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，２．０，０．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）【０４１０】Ｎ−（１−アセチル−２，３−ジヒドロインドール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４９）
【化３３１】
2005232149.tif 000332
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．１４（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）【０４１１】Ｎ−（６−インドリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５０）
【化３３２】
2005232149.tif 000333
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２１（ｓ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ），１１．０６（ｓ，１Ｈ）【０４１２】Ｎ−（４−シアノメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチノレチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５１）
【化３３３】
2005232149.tif 000334
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．００（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４，９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  ８，６  Ｈｚ，２Ｈ）．７，４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）【０４１３】Ｎ−（５−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５２）
【化３３４】
2005232149.tif 000335
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３９（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）【０４１４】Ｎ−（４−ニトロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５３）
【化３３５】
2005232149.tif 000336
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ．Ｊ  ＝  ９．０，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１１．２３（ｓ，１Ｈ）【０４１５】Ｎ−（３−クロロ−４−シアノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５４）
【化３３６】
2005232149.tif 000337
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），８，４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８，６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），１１．０５（ｓ，１Ｈ）【０４１６】Ｎ−（５−インダゾリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１５５）
【化３３７】
2005232149.tif 000338
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２７−７．５６（ｍ，８Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ），１３．０１（ｓ，１Ｈ）【０４１７】Ｎ−（６−インダゾリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１５６）
【化３３８】
2005232149.tif 000339
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ），１２．９３（ｓ，１Ｈ）【０４１８】Ｎ−（４−シアノ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５７）
【化３３９】
2005232149.tif 000340
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８，１１−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１１．１９（ｓ，１Ｈ）【０４１９】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５８）
【化３４０】
2005232149.tif 000341
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，２．２  Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ．Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）【０４２０】Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５９）
【化３４１】
2005232149.tif 000342
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８，０３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８，６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．９３  （ｓ，１Ｈ）【０４２１】Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１６０）
【化３４２】
2005232149.tif 000343
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．９８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．６９−２．８６（ｍ，４Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ）【０４２２】Ｎ−（６−ベンゾチアゾリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６１）
【化３４３】
2005232149.tif 000344
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ  ＝８．５，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８，６４（ｄ，Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），１０、７４（ｓ，１Ｈ）【０４２３】Ｎ−（２−メチルチオベンゾチアゾ−ル−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６２）
【化３４４】
2005232149.tif 000345
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．７９（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），８、００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，１Ｈ），８，６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）【０４２４】Ｎ−（クマリン−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６３）
【化３４５】
2005232149.tif 000346
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．０，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），５８．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）【０４２５】Ｎ−（６−フタリジル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６４）
【化３４６】
2005232149.tif 000347
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４０（ｓ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）【０４２６】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（６−キノリル）ベンザミド（化合物１−１６５）
【化３４７】
2005232149.tif 000348
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２８（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．２，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）【０４２７】Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６６）
【化３４８】
2005232149.tif 000349
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）【０４２８】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（２，２，３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６７）
【化３４９】
2005232149.tif 000350
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．９，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７８（ｓ，１Ｈ）【０４２９】Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６８）
【化３５０】
2005232149.tif 000351
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４１（ｓ，２Ｈ），６．００（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，１．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ）【０４３０】Ｎ−（１−アセチル−２，３−ジヒドロインドール−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６９）
【化３５１】
2005232149.tif 000352
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．１６（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｔ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）【０４３１】Ｎ−（１−オキソインダン−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ビリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７０）
【化３５２】
2005232149.tif 000353
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．５８−２．６３（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｓ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）【０４３２】Ｎ−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７１）
【化３５３】
2005232149.tif 000354
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ０．９７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，３Ｈ），１．７０−１．７４（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ）１６．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）【０４３３】Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７２）
【化３５４】
2005232149.tif 000355
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，６Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）【０４３４】Ｎ−（４−エチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７３）
【化３５５】
2005232149.tif 000356
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．１７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，３Ｈ），２．５７（ｑ，Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）【０４３５】Ｎ−（４−メチルチオフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７４）
【化３５６】
2005232149.tif 000357
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．４６（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）【０４３６】Ｎ−（３−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７５）
【化３５７】
2005232149.tif 000358
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２７（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．７，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）【０４３７】Ｎ−（４−ｎ−ブチリルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７６）
【化３５８】
2005232149.tif 000359
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ０．９３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，３Ｈ），１．６１−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７７（ｓ，１Ｈ）【０４３８】Ｎ−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７７）
【化３５９】
2005232149.tif 000360
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．１３−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），４，４８（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．６  Ｈｚ，１Ｈ）【０４３９】Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ビリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７８）
【化３６０】
2005232149.tif 000361
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．１６−１．２７（ｍ，１Ｈ），１．３１−１．４３（ｍ，４Ｈ），１．６９（ｄ，Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，１Ｈ），１．７３−１．８１（ｍ，４Ｈ），２，４５（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）【０４４０】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルチオフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７９）
【化３６１】
2005232149.tif 000362
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ）【０４４１】Ｎ−（３，５−ジメチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８０）
【化３６２】
2005232149.tif 000363
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）【０４４２】Ｎ−（３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８１）
【化３６３】
2005232149.tif 000364
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．９８−８．０５（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｍ，１Ｈ），１０．９０（ｓ，１Ｈ）【０４４３】Ｎ−（３−シアノ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８２）
【化３６４】
2005232149.tif 000365
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．４５（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．５，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）【０４４４】Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８３）
【化３６５】
2005232149.tif 000366
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ  １Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）【０４４５】Ｎ−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８４）
【化３６６】
2005232149.tif 000367
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．８４（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．４  Ｈｚ．１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）【０４４６】Ｎ−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８５）
【化３６７】
2005232149.tif 000368
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），８，０４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．６２−８．６４（ｍ，２Ｈ），１０．９２（ｓ，１Ｈ）【０４４７】Ｎ−（３−アミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８６）
【化３６８】
2005232149.tif 000369
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４１（ｓ，２Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），６．３１（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，２．２，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）【０４４８】Ｎ−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８７）
【化３６９】
2005232149.tif 000370
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．１，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．１，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）【０４４９】Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８８）
【化３７０】
2005232149.tif 000371
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．８２（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ  ＝  １３．６，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）【０４５０】Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８９）
【化３７１】
2005232149.tif 000372
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１８−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）【０４５１】Ｎ−（３−エトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９０）
【化３７２】
2005232149.tif 000373
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．３３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，３Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）【０４５２】Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９１）
【化３７３】
2005232149.tif 000374
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ０．７６（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，３Ｈ），１．５０−１．５７（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）【０４５３】Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９２）
【化３７４】
2005232149.tif 000375
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．５，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）【０４５４】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９３）
【化３７５】
2005232149.tif 000376
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ）【０４５５】Ｎ−（３−メチルチオフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９４）
【化３７６】
2005232149.tif 000377
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．４７（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）【０４５６】Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９５）
【化３７７】
2005232149.tif 000378
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１１．００（ｓ，１Ｈ）【０４５７】Ｎ−（３，４−ジシアノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９６）
【化３７８】
2005232149.tif 000379
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．０５−８．１３（ｍ，３Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ  ＝  １．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１１．１９（ｓ，１Ｈ）【０４５８】Ｎ−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９７）
【化３７９】
2005232149.tif 000380
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．０７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，６Ｈ），３．２９−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０，１１（ｓ，１Ｈ）【０４５９】Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９８）
【化３８０】
2005232149.tif 000381
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）【０４６０】Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９９）
【化３８１】
2005232149.tif 000382
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ）７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４８（ｍ，７Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）【０４６１】Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２００）
【化３８２】
2005232149.tif 000383
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．９，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）【０４６２】Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０１）
【化３８３】
2005232149.tif 000384
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２７（ｓ，３Ｈ）４．２５（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）【０４６３】Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０２）
【化３８４】
2005232149.tif 000385
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）【０４６４】Ｎ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０３）
【化３８５】
2005232149.tif 000386
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）【０４６５】Ｎ−（４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２０４）
【化３８６】
2005232149.tif 000387
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．５０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）【０４６６】Ｎ−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２０５）
【化３８７】
2005232149.tif 000388
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ９．０，２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）【０４６７】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ベンザミド（化合物１−２０６）
【化３８８】
2005232149.tif 000389
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）【０４６８】Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０７）
【化３８９】
2005232149.tif 000390
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，６Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，６．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，７．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）【０４６９】Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０８）
【化３９０】
2005232149.tif 000391
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．５３（ｍ，５Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）【０４７０】Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０９）
【化３９１】
2005232149.tif 000392
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．９８（ｓ，１Ｈ）【０４７１】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンザミド（化合物１−２１０）
【化３９２】
2005232149.tif 000393
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，２Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ）【０４７２】Ｎ−（３−メチル−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２１１）
【化３９３】
2005232149.tif 000394
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３９（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）【０４７３】Ｎ−（４−イソプロピル−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１２）
【化３９４】
2005232149.tif 000395
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，６Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）【０４７４】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１３）
【化３９５】
2005232149.tif 000396
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，  １Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）【０４７５】２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１４）
【化３９６】
2005232149.tif 000397
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４７（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）【０４７６】２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１５）
【化３９７】
2005232149.tif 000398
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．９８−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．９０（ｍ，４Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）【０４７７】２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１６）
【化３９８】
2005232149.tif 000399
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．０１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．５１（ｍ，４Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）【０４７８】２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１７）
【化３９９】
2005232149.tif 000400
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）【０４７９】２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１８）
【化４００】
2005232149.tif 000401
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）【０４８０】２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１９）
【化４０１】
2005232149.tif 000402
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，６Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）【０４８１】Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２０）
【化４０２】
2005232149.tif 000403
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３４（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）【０４８２】２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２１）
【化４０３】
2005232149.tif 000404
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ０．８８（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，３Ｈ），１．５４−１．５９（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．５４（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０，３９（ｓ，１Ｈ）【０４８３】２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２２）
【化４０４】
2005232149.tif 000405
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２３（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）【０４８４】Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２３）
【化４０５】
2005232149.tif 000406
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２７（ｓ，９Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）【０４８５】Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２４）
【化４０６】
2005232149.tif 000407
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ  Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）【０４８６】Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２５）
【化４０７】
2005232149.tif 000408
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）【０４８７】２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２６）
【化４０８】
2005232149.tif 000409
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  １．５，０．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，０．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）【０４８８】２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２７）
【化４０９】
2005232149.tif 000410
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３１−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．１，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）【０４８９】２−（３−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２８）
【化４１０】
2005232149.tif 000411
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８−８．６０（ｍ，２Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）【０４９０】２−（２，６−ジクロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２９）
【化４１１】
2005232149.tif 000412
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．４，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）【０４９１】２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３０）
【化４１２】
2005232149.tif 000413
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）【０４９２】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３１）
【化４１３】
2005232149.tif 000414
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３２（ｓ，６Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，１．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０４９３】Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３２）
【化４１４】
2005232149.tif 000415
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．４６（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）【０４９４】Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３３）
【化４１５】
2005232149.tif 000416
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４８（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．９，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ  ＝  １．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．６４（ｍ，２Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）【０４９５】２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３４）
【化４１６】
2005232149.tif 000417
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）【０４９６】Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３５）
【化４１７】
2005232149.tif 000418
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４７（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．５９−８．６４（ｍ，２Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）【０４９７】２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３６）
【化４１８】
2005232149.tif 000419
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）【０４９８】２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３７）
【化４１９】
2005232149.tif 000420
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４８（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）【０４９９】２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３８）
【化４２０】
2005232149.tif 000421
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２３（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８，０６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，０．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）【０５００】２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３９）
【化４２１】
2005232149.tif 000422
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．０１（ｑ，Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，２Ｈ），２．８１−２．８７（ｍ，４Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）【０５０１】Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２４０）
【化４２２】
2005232149.tif 000423
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２８（ｓ，９Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．６，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．０，０．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）【０５０２】２−（２−エトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２４１）
【化４２３】
2005232149.tif 000424
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．３１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｑ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．５６−８．５９（ｍ，２Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）【０５０３】Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）ピラジン−２−カルボキサミド（化合物１−２４２）
【化４２４】
2005232149.tif 000425
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．７，２．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．７，２．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０５０４】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）ピラジン−２−カルボキサミド（化合物１−２４３）
【化４２５】
2005232149.tif 000426
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄ．Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０５０５】Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２４４）
【化４２６】
2005232149.tif 000427
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．７４（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，２．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ）【０５０６】Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２４５）
【化４２７】
2005232149.tif 000428
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２８（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ）【０５０７】Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２４６）
【化４２８】
2005232149.tif 000429
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，６Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ．２Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ）【０５０８】Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２４７）
【化４２９】
2005232149.tif 000430
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．９５（ｓ，６Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，２．２  Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝  ４．３，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）【０５０９】Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２４８）
【化４３０】
2005232149.tif 000431
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．１９（ｄ，Ｊ  ＝  １．６  Ｈｚ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ  ＝  １２．２，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ）【０５１０】Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２４９）
【化４３１】
2005232149.tif 000432
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．００（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，２．０，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，２．０，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ．１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．９０（Ｓ，１Ｈ）【０５１１】Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２５０）
【化４３２】
2005232149.tif 000433
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．９９（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．００（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．９，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．４８−７．５０（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ）【０５１２】３−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２５１）
【化４３３】
2005232149.tif 000434
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ）【０５１３】Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２５２）
【化４３４】
2005232149.tif 000435
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２３（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ）【０５１４】Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２５３）
【化４３５】
2005232149.tif 000436
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．１８（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．３，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ）【０５１５】３−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２５４）
【化４３６】
2005232149.tif 000437
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３０（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄｔ，Ｊ  ＝  ８．２，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｔ，Ｊ  ＝  ８．２，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）【０５１６】３−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２５５）
【化４３７】
2005232149.tif 000438
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．０１（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ）【０５１７】Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２５６）
【化４３８】
2005232149.tif 000439
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２７（ｓ，９Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ）【０５１８】Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２５７）
【化４３９】
2005232149.tif 000440
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３０（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．９，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ）【０５１９】Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２５８）
【化４４０】
2005232149.tif 000441
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２７（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ）【０５２０】Ｎ−（３−メトキシフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２５９）
【化４４１】
2005232149.tif 000442
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．７５（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，２．４，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ２．４，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ）【０５２１】Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２６０）
【化４４２】
2005232149.tif 000443
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．７９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｔｄ，Ｊ  ＝  ７．０，５．５  Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．４，２．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．４，２．４  Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｔ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０５２２】Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２６１）
【化４４３】
2005232149.tif 000444
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．０７（ｔ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，４Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，４Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ）【０５２３】Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２６２）
【化４４４】
2005232149.tif 000445
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ３．４２（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３０（ｍ，４Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，２Ｈ）【０５２４】Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２６３）
【化４４５】
2005232149.tif 000446
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ）【０５２５】Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２６４）
【化４４６】
2005232149.tif 000447
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２８（ｓ，９Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，１．９，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，１．９，１．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ）【０５２６】Ｎ−フェニル−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２６５）
【化４４７】
2005232149.tif 000448
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２８（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ）【０５２７】Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２６６）
【化４４８】
2005232149.tif 000449
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．７２（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），３．３５−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．６，１．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．１４−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｔ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ）【０５２８】Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２６７）
【化４４９】
2005232149.tif 000450
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２９（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．０，２．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ）【０５２９】Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２６８）
【化４５０】
2005232149.tif 000451
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３２（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．５，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ）【０５３０】Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２６９）
【化４５１】
2005232149.tif 000452
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２９（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）【０５３１】Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２７０）
【化４５２】
2005232149.tif 000453
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ０．８９（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．６０（ｍ，２Ｈ），２．４９−２．５１（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ）【０５３２】Ｎ−（４−ブロモフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２７２）
【化４５３】
2005232149.tif 000454
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２９（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０，１２（ｓ，１Ｈ）【０５３３】３−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２７３）
【化４５４】
2005232149.tif 000455
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２９（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．７３−７．７７（ｍ，２Ｈ），７，８５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）【０５３４】Ｎ−（３−イソキノリル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２７４）
【化４５５】
2005232149.tif 000456
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３４（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．９６（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．２，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）【０５３５】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２７５）
【化４５６】
2005232149.tif 000457
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ．Ｊ  ＝  ０．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ）【０５３６】３−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２７６）
【化４５７】
2005232149.tif 000458
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０２（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，２Ｈ），１０．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０５３７】Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２７７）
【化４５８】
2005232149.tif 000459
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０１（ｓ，２Ｈ），６．９９−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．４９（ｍ，２Ｈ），９．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０５３８】Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２７８）
【化４５９】
2005232149.tif 000460
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２９（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ．Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．３，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ）【０５３９】Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２７９）
【化４６０】
2005232149.tif 000461
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ０．９５（ｓ，９Ｈ），３．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０５４０】２−（ピペリジン−１−イル）カルボニル−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン（化合物１−２８０）
【化４６１】
2005232149.tif 000462
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．６６−１．６９（ｍ，６Ｈ），３．４７−３．５０（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．０  Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０５４１】Ｎ−シクロヘキシル−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２８１）
【化４６２】
2005232149.tif 000463
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．１９−１．２９（ｍ，４Ｈ），１．３７−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．７２（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０５４２】Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２８２）
【化４６３】
2005232149.tif 000464
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．４０（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，３Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），９．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０５４３】Ｎ−（５−インダニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１−２８３）
【化４６４】
2005232149.tif 000465
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．９８−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．８５（ｍ，４Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５−８．４６（ｍ，２Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ）．【０５４４】Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド（化合物１−２８４）
【化４６５】
2005232149.tif 000466
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２５（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．９，２．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｓ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．９，２．２  Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ）【０５４５】Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド（化合物１−２８５）
【化４６６】
2005232149.tif 000467
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．５６（ｍ，３Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ）【０５４６】Ｎ−（４−クロロフェニル）−１−メチル−５−（４−ピリジルメチルチオ）ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物１−２８６）
【化４６７】
2005232149.tif 000468
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．６５（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，  Ｊ＝  ７．１，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．１，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）【０５４７】Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド（化合物１−２８７）
【化４６８】
2005232149.tif 000469
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．９９−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．８７（ｍ，４Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．４７−８．４８（ｍ，２Ｈ），９．８７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０５４８】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チオフェン−３−カルボキサミド（化合物１−２８８）
【化４６９】
2005232149.tif 000470
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２５（ｓ，２Ｈ），７．３４−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｓ，２Ｈ），７．８１（ｄｔ，Ｊ  ＝  ９．８，２．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ）【０５４９】Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド（化合物１−２８９）
【化４７０】
2005232149.tif 000471
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３４（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ）【０５５０】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）チオフェン−３−カルボキサミド（化合物１−２９０）
【化４７１】
2005232149.tif 000472
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０１（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ）【０５５１】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド（化合物１−２９１）
【化４７２】
2005232149.tif 000473
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．４９（ｍ，２Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ）【０５５２】Ｎ−（３−メチルフェニル）−４−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド（化合物１−２９２）
【化４７３】
2005232149.tif 000474
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，１Ｈ），７，３９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ  ＝３．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ）【０５５３】Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−３−カルボキサミド（化合物１−２９３）
【化４７４】
2005232149.tif 000475
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．５６（ｍ，３Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ）【０５５４】Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２９４）
【化４７５】
2005232149.tif 000476
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３６（ｓ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．７，２．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，１．８，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．０，１．８，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．７，２．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）【０５５５】Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２９５）
【化４７６】
2005232149.tif 000477
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４０（ｓ，２Ｈ），７．３７−７．４８（ｍ，６Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ  ＝８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）【０５５６】Ｎ−（インダゾ−ル−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２９６）
【化４７７】
2005232149.tif 000478
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−８．００（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），１２．９５（ｓ，１Ｈ）【０５５７】２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２９７）
【化４７８】
2005232149.tif 000479
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．００−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８７（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ）【０５５８】２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２９８）
【化４７９】
2005232149.tif 000480
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）【０５５９】２−（２−ベンジルオキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２９９）
【化４８０】
2005232149.tif 000481
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３１（ｓ，６Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，７．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０５６０】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３００）
【化４８１】
2005232149.tif 000482
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６，８１（ｄ，Ｊ  ＝  ０．５  Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）【０５６１】Ｎ−（５−インダニル）−２−（２−メトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０１）
【化４８２】
2005232149.tif 000483
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．９９−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ０．６  Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７，２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，０．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）【０５６２】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−エトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０２）
【化４８３】
2005232149.tif 000484
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ）１４．２２−４．２７（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７，９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０，３１（ｓ，１Ｈ）【０５６３】２−（２−エトキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０３）
【化４８４】
2005232149.tif 000485
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，３Ｈ），１．９８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８６（ｍ，４Ｈ），４．２５（ｑ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）【０５６４】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−イソプロポキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０４）
【化４８５】
2005232149.tif 000486
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，６Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）【０５６５】Ｎ−（５−インダニル）−２−（２−イソプロポキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０５）
【化４８６】
2005232149.tif 000487
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，６Ｈ），１．９８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８６（ｍ，４Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）【０５６６】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０６）
【化４８７】
2005232149.tif 000488
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５５−８．６０（ｍ，２Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）【０５６７】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０７）
【化４８８】
2005232149.tif 000489
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）【０５６８】２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０８）
【化４８９】
2005232149.tif 000490
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．４１（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）【０５６９】実施例２
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１）
【化４９０】
2005232149.tif 000491
氷冷下、６０％水素化ナトリウム（３５ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）懸濁液に４−ピリジンエタンチオール（１０４ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液と２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、参考化合物２−１）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液を順次加えた。反応溶液を室温で２時間攪拌した後、酢酸エチル（４０ｍＬ）を加えた。酢酸エチル層を水（４０ｍＬ）、飽和食塩水（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。析出した固体をろ取し、ジエチルエーテル：酢酸エチル（３：１）で洗浄した。その固体を減圧下で乾燥させることにより、標的化合物２４０ｍｇを白色固体として得た（収率８８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．９５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ５．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）【０５７０】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルスルフォニルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−２）
【化４９１】
2005232149.tif 000492
窒素雰囲気下、２−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルスルフォニルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（０．６５ｇ、１．８ｍｍｏｌ、参考化合物２−２）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に４−ピリジンメタンチオール塩酸塩（０．３２ｇ、２．０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．６３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で８時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル層を飽和重曹水（１００ｍＬ）、飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物０．２９ｇを白色固体として得た。（収率３７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，４Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１１．１９（ｓ，１Ｈ）【０５７１】実施例３
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルスルフィニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１）
【化４９２】
2005232149.tif 000493
氷冷下、Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、化合物１−１）のクロロホルム（１８ｍＬ）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（６５％、１６０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２ｍＬ）溶液を加え、これを室温で２時間攪拌した。反応溶液中に析出した固体をろ取した後、減圧下で乾燥し、標的化合物２２０ｍｇを淡黄色固体として得た（収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２５（ｄ，Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ  ＝  １２．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．８７（ｍ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）【０５７２】実施例４
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１）
【化４９３】
2005232149.tif 000494
２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（１２４ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、参考化合物４−１）と４−クロロアニリン（７２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｍＬ、０．９２ｍｍｏｌ）とＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（２１２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を加え、これを室温で１５時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル層を飽和重曹水（５０ｍＬ）と飽和食塩水（５０ｍＬ）で各２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、析出した固体をろ取した後、ジエチルエーテル：酢酸エチル（５：１）で洗浄した。この固体を減圧下、５０℃で乾燥し、標的化合物１１３ｍｇを褐色固体として得た（収率６５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３８（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）【０５７３】  実施例４と同様に以下の化合物４−２〜１１を得た。
Ｎ−（６−インダゾリル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２）
【化４９４】
2005232149.tif 000495
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．６  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），１２．９７（ｓ，１Ｈ）【０５７４】Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３）
【化４９５】
2005232149.tif 000496
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）【０５７５】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−４）
【化４９６】
2005232149.tif 000497
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．１，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．７，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）【０５７６】Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−５）
【化４９７】
2005232149.tif 000498
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）【０５７７】Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６）
【化４９８】
2005232149.tif 000499
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，６Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）【０５７８】Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−７）
【化４９９】
2005232149.tif 000500
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２３（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，２．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）【０５７９】Ｎ−（５−インダニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−８）
【化５００】
2005232149.tif 000501
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．９８−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８９（ｍ，４Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，２．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）【０５８０】２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−９）
【化５０１】
2005232149.tif 000502
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．７９−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）【０５８１】Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１０）
【化５０２】
2005232149.tif 000503
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．２７（ｓ，９Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．８，２．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，２．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ５．２，２．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）【０５８２】Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１１）
【化５０３】
2005232149.tif 000504
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．４０（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，２．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９８（ｍ，４Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．８，１．８  Ｈｚ．１Ｈ）．８．６３（ｓ，１Ｈ）【０５８３】実施例５
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５−１）
【化５０４】
2005232149.tif 000505
２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボン酸（２００ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ、参考化合物５−１）と４−クロロアニリン（１１０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２９ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）とＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（３３０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１３時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル層を飽和重曹水（３０ｍＬ）と飽和食塩水（３０ｍＬ）で各２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物４１ｍｇを無色固体として得た（収率１４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，３Ｈ），５．１６（ｑ，Ｊ  ＝  ７．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）【０５８４】  実施例５と同様に以下の化合物５−２を得た。
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５−２）
【化５０５】
2005232149.tif 000506
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  １．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，３Ｈ），５．１６（ｑ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，２．１，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）【０５８５】実施例６
２−（２−カルボキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６−１）
【化５０６】
2005232149.tif 000507
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−エトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（９５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、化合物１−２４１）のメタノール（２ｍＬ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応溶液に１Ｎ塩酸（１ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３５ｍＬ）で希釈した。反応溶液を飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた固体をろ取した。ジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下、５０℃で乾燥し、標的化合物７４ｍｇを橙色固体として得た（収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，５．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．８，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５６−８．５９（ｍ，２Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），１２．５０−１３．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）【０５８６】実施例７
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ｎ−プロピルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７−１）
【化５０７】
2005232149.tif 000508
室温で２−（２−カルボキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（４２ｍｇ、０．１１ｍｍｏ１、化合物６−１）とｎ−プロピルアミン（３４μＬ、０．４１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４０μＬ、０．２３ｍｍｏＩ）とＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（５１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加え、これを４０℃で３時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル層を飽和重曹水（４０ｍＬ）と飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた固体をジエチルエーテルで洗浄した。この固体を減圧下、５０℃で乾燥し、標的化合物２１ｍｇを白色固体として得た。（収率４６％）１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ０．８５（ｔ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．５６（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），３．２０−３．２５（ｍ，２Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７，９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．３，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８，０６（ｄ，Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｔ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）【０５８７】  実施例７と同様に以下の化合物７−２〜４を得た。
２−［２−（４−クロロフェニルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７−２）
【化５０８】
2005232149.tif 000509
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３９−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９６（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）【０５８８】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７−３）
【化５０９】
2005232149.tif 000510
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，３Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．５，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７，３２（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）【０５８９】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２−メトキシエチルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７−４）
【化５１０】
2005232149.tif 000511
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．４５（ｍ，４Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）【０５９０】実施例８
２−（２−カルバモイルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物８−１）
【化５１１】
2005232149.tif 000512
２−カルバモイル−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン（１０１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ、参考化合物１３−１）の塩化メチレン（３ｍＬ）溶液にトリフェニルホスフィン（２００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）と四臭化炭素（２７３ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。減圧下で反応溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−ブロモメチル−２−カルバモイルピリジンを得た。室温で、このブロモ体とＮ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−チオピリドン−３−カルボキサミド（１０３ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、参考化合物１８−１）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１３４μＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を滴下し、１５時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル層を飽和重曹水（１００ｍＬ）と飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物４０ｍｇを白色固体として得た。（収率１６％）１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．５９−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．６，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ  ＝  ０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ５．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）【０５９１】実施例９
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−１−メチル−５−（４−ピリジルメチルチオ）ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物９−１）
【化５１２】
2005232149.tif 000513
４−（４−ホルミル−３−メトキシフェノキシ）ブチリルアミノメチルポリスチレン（１００ｍｇ，０．０５５ｍｍｏｌ）をオルトぎ酸エチル（３．０ｍＬ）の無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍＬ）溶液で膨潤させた。そこへ３，５−ジメチルアニリン（１３０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）と酢酸（０．０３３ｍＬ）を加え、室温で１４時間振とうした。反応液に水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（６３ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を加え、さらにこの反応液を室温で１４時間振とうした。反応液をろ過した後、このポリスチレン樹脂をメタノールとクロロホルム（各６．０ｍＬ）で交互に３回洗浄し、さらにジエチルエーテル（６．０ｍＬ）で洗浄して、減圧下で乾燥しアミン誘導化ポリスチレン樹脂（Ｉ）を得た。
別途、５−ヨード−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸エチル（参考化合物１５−２）を加水分解して得た５−ヨード−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸（１５０ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）と塩化オキザリル（０．０５３ｍＬ，０．６１ｍｍｏｌ）を５０℃で１時間撹拌して調製した塩化５−ヨード−１−メチルピラゾール−４−カルボニルの無水塩化メチレン溶液（３．３ｍＬ）にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５１ｍＬ，２．９ｍｍｏｌ）とアミン誘導化ポリスチレン樹脂（Ｉ）を加え、室温で１９時間振とうした。反応液をろ過した後、ポリスチレン樹脂をメタノールとクロロホルム（各６．０ｍＬ）で交互に４回洗浄し、さらにジエチルエーテル（６．０ｍＬ）で洗浄して減圧下で乾燥しアミド誘導化ポリスチレン樹脂（ＩＩ）を得た。この樹脂（ＩＩ）とトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１６０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、１，１−ビスジフェニルホスフィノフェロセン（４００ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６０ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５．０ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液を凍結、減圧、融解を２回繰り返すことにより溶媒中の溶存酸素を除いた後、４−ピリジンメタンチオール塩酸塩（０．４０ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）を加え、反応液をアルゴン雰囲気下６０℃で２４時間撹拌した。反応液をろ過し、得られた樹脂をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．０ｍＬ）で２回、メタノールとクロロホルム（各６．０ｍＬ）で交互に３回洗浄し、さらにジエチルエーテル（６．０ｍＬ）で洗浄して減圧下で乾燥した。この樹脂に２０％トリフルオロ酢酸の塩化メチレン溶液（５．０ｍＬ）を加え３０分間室温で振とうさせた後、ポリスチレン樹脂をろ去した。塩化メチレン（４．０ｍＬ）で希釈した後、飽和重曹水を加えｐＨ７とした。塩化メチレン層を減圧下、濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物７．０ｍｇを黄色固体として得た（収率３６％）。【０５９２】１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３３（ｓ，６Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｓ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）
【化５１３】
2005232149.tif 000514
実施例９と同様に以下の化合物９−２〜４７を得た。【０５９３】Ｎ−（５−インダニル）−１−メチル−５−（４−ピリジルメチルチオ）ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物９−２）
【化５１４】
2005232149.tif 000515
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．０８−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．８８−２．９５（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）【０５９４】Ｎ−（４−クロロー３−メチルフェニル）−１−メチル−５−（４−ピリジルメチルチオ）ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物９−３）
【化５１５】
2005232149.tif 000516
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３９（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）【０５９５】１−メチル−５−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物９−４）
【化５１６】
2005232149.tif 000517
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．６７（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ）【０５９６】１−メチル−５−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物９−５）
【化５１７】
2005232149.tif 000518
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．６４（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），６．９１−６．９２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．４５−８．４７（ｍ，２Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）【０５９７】Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−１−メチル−５−（４−ピリジルメチルチオ）ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物９−６）
【化５１８】
2005232149.tif 000519
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，６Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄｔ，Ｊ  ＝  ９．８，２．８  Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄｔ，Ｊ  ＝  ９．８，２．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）【０５９８】Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチオフェン−３−カルボキサミド（化合物９−７）
【化５１９】
2005232149.tif 000520
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．７４−１．８４（ｍ，４Ｈ），２．０６−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，２Ｈ），２．８８−２．９４（ｍ，４Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０５９９】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチオフェン−３−カルボキサミド（化合物９−８）
【化５２０】
2005232149.tif 000521
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．７７−１．８２（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．６  Ｈｚ，２Ｈ）【０６００】Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチオフェン−３−カルボキサミド（化合物９−９）
【化５２１】
2005232149.tif 000522
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．７６−１．８４（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２７−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６０１】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチオフェン−３−カルボキサミド（化合物９−１０）
【化５２２】
2005232149.tif 000523
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．７７−１．８６（ｍ，４Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ  ＝  ６．２  Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）【０６０２】２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチオフェン−３−カルボキサミド（化合物９−１１）
【化５２３】
2005232149.tif 000524
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．７５−１．８４（ｍ，４Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ  ＝  ６．３  Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６０３】Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾチオフェン−３−カルボキサミド（化合物９−１２）
【化５２４】
2005232149.tif 000525
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，６Ｈ），１．７８−１．８２（ｍ，４Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ６．０  Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ）【０６０４】Ｎ−（３−メチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−１３）
【化５２５】
2005232149.tif 000526
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３８（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，  ２Ｈ）【０６０５】Ｎ−（５−インダニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−１４）
【化５２６】
2005232149.tif 000527
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．０６−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．８８−２．９５（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ）【０６０６】Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−１５）
【化５２７】
2005232149.tif 000528
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．２６（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１６（ｍ，５Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ  ＝  １２．２，１．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６０７】Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−１６）
【化５２８】
2005232149.tif 000529
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．２８（ｄ，Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，６Ｈ），２．９４（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６０８】Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−１７）
【化５２９】
2005232149.tif 000530
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３０（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．７，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ）【０６０９】Ｎ−（３−イソキノリル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−１８）
【化５３０】
2005232149.tif 000531
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０４（ｓ，２Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ）【０６１０】Ｎ−（３−クロロフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−１９）
【化５３１】
2005232149.tif 000532
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．９９（ｓ，２Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，２．１，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６１１】Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−２０）
【化５３２】
2005232149.tif 000533
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．９９（ｓ，２Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ  ＝  ３．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．９，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６１２】Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−２１）
【化５３３】
2005232149.tif 000534
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６１３】Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−２２）
【化５３４】
2005232149.tif 000535
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３３（ｓ，９Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６１４】５−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（６−キノリル）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−２３）
【化５３５】
2005232149.tif 000536
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０１（ｓ，２Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，４．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．８，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），８．８７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．０，１．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０６１５】Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−２４）
【化５３６】
2005232149.tif 000537
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ）【０６１６】５−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−２５）
【化５３７】
2005232149.tif 000538
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．９８（ｓ，２Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６１７】Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−２６）
【化５３８】
2005232149.tif 000539
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．９５（ｓ，６Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．７  Ｈｚ，２Ｈ）【０６１８】Ｎ−（１−アセチル−２，３−ジヒドロインドール−５−イル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−２７）
【化５３９】
2005232149.tif 000540
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．２３（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，２Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．１７（ｍ，４Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６１９】Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−２８）
【化５４０】
2005232149.tif 000541
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３４（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，６Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．６，２．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．６，２．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ）【０６２０】５−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）フラン２−カルボキサミド（化合物９−２９）
【化５４１】
2005232149.tif 000542
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．９９（ｓ，２Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ）【０６２１】Ｎ−（４−ブロモフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物９−３０）
【化５４２】
2005232149.tif 000543
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．９８（ｓ，２Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６２２】Ｎ−（３−メチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−３１）
【化５４３】
2005232149.tif 000544
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３５（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６２３】Ｎ−（５−インダニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−３２）
【化５４４】
2005232149.tif 000545
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．０７−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．８６−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．９，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６２４】Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−３３）
【化５４５】
2005232149.tif 000546
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．２４（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，３Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６２５】Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−３４）
【化５４６】
2005232149.tif 000547
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．２５（ｄ，Ｊ  ＝  ７．０  Ｈｚ，６Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），３，９９（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４，６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ２．１，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６２６】Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−３５）
【化５４７】
2005232149.tif 000548
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．２７（ｄ，Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，３Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｍ．１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ６．６，２．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．７  Ｈｚ，２Ｈ）【０６２７】Ｎ−（３−イソキノリル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−３６）
【化５４８】
2005232149.tif 000549
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０２（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）【０６２８】Ｎ−（３−クロロフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−３７）
【化５４９】
2005232149.tif 000550
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．００（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄｄ，Ｊ  ＝  ８．１，２．１，０．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６２９】Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−３８）
【化５５０】
2005232149.tif 000551
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０１（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．９，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６３０】Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−３９）
【化５５１】
2005232149.tif 000552
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３４（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ  ＝  ２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６３１】Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−４０）
【化５５２】
2005232149.tif 000553
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３１（ｓ，９Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．６  Ｈｚ，２Ｈ）【０６３２】５−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（６−キノリル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−４１）
【化５５３】
2005232149.tif 000554
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０１（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，４．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．９，２．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．２，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，１Ｈ）【０６３３】Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−４２）
【化５５４】
2005232149.tif 000555
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３９（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６３４】５−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−４３）
【化５５５】
2005232149.tif 000556
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．００（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６３５】Ｎ−（１−アセチル−２，３−ジヒドロインドール−５−イル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−４４）
【化５５６】
2005232149.tif 000557
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．２３（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ  ＝  ８．６，２．１  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６３６】Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−４５）
【化５５７】
2005232149.tif 000558
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  １．３３（ｄ，Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，６Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ８．９  Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６３７】５−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−４６）
【化５５８】
2005232149.tif 000559
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ４．０１（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．５，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６３８】Ｎ−（４−ブロモフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９−４７）
【化５５９】
2005232149.tif 000560
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ３．９９（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．５  Ｈｚ，２Ｈ）【０６３９】実施例１０
ヨウ化  Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［４−（１−メチルピリジニオ）メチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１）
【化５６０】
2005232149.tif 000561
室温でＮ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（１００ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ，化合物１−１０６）のアセトン（３ｍＬ）溶液にヨウ化メチル（３６μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）を加え、これを遮光して２８時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去した後、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物８０ｍｇを黄色油状物質として得た。（収率５７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．２８（ｓ，６Ｈ），４．３７（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，４．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ７．７，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．９，１．５  Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）【０６４０】実施例１１
Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１１−１）
【化５６１】
2005232149.tif 000562
Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヨードベンザミド（１．００ｇ、２．４ｍｍｏｌ、参考化合物２−３）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．１２ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．２８ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）懸濁液に室温にてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．５ｍＬ、８．８ｍｍｏｌ）を加え、反応容器を密閉した。液体窒素を用いて凝固させたのち減圧、密閉して室温まで昇温し溶存酸素を除いた（脱気操作）。もう一度脱気操作を行った後、反応溶液をアルゴン雰囲気下６０℃にて１９時間撹拌した。反応溶液を放冷した後、酢酸エチル（７０ｍＬ）で希釈しセライトで濾過した。ろ液を飽和食塩水（７０ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物０．２９ｇを無色固体として得た。（収率２９％）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ  ＝  ７．３  Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ  ＝  １１．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，２Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ）【０６４１】  実施例１１と同様に以下の化合物１１−２〜５を得た。
Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物１１−２）
【化５６２】
2005232149.tif 000563
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２５（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ  ＝  ３．７  Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）【０６４２】Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１１−３）
【化５６３】
2005232149.tif 000564
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ４．２３（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ  ＝  ９．０  Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ  ＝  ３．９  Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．４，１．７  Ｈｚ，２Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）【０６４３】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）フラン−２−カルボキサミド（化合物１１−４）
【化５６４】
2005232149.tif 000565
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ  ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ  ＝  ３．４  Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．３，１．５  Ｈｚ，２Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ）【０６４４】Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−５−（４−ピリジルメチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１１−５）
【化５６５】
2005232149.tif 000566
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ  ２．３１（ｓ，６Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ  ＝  ４．０  Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ  ＝  ４．６，１．８  Ｈｚ，２Ｈ）
［製剤例］
本発明化合物の代表的な製剤例を以下に示す。
１）錠剤  １００ｍｇ中
本発明化合物                                  １ｍｇ
乳糖                                    ６６．４ｍｇ
トウモロコシデンプン                        ２０ｍｇ
カルボキシメチルセルロースカルシウム          ６ｍｇ
ヒドロキシプロピルセルロース                  ４ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム                  ０．６ｍｇ【０６４６】  上記処方の錠剤に、コーティング剤（例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等の通常のコーティング剤）２ｍｇを用いてコーティングを施し、目的とするコーティング錠を得る。また、本発明化合物ならびに添加物の種類および量を適宜変更することにより、所望の錠剤を得ることができる。【０６４７】２）カプセル剤
処方２  １５０ｍｇ中
本発明化合物                              ５ｍｇ
乳糖                                  １４５ｍｇ【０６４８】  本発明化合物と乳糖の混合比を適宜変更することにより、所望のカプセル剤を得ることができる。【０６４９】３）点眼剤
処方３  １００ｍｌ中
本発明化合物                          １００ｍｇ
塩化ナトリウム                        ９００ｍｇ
ポリソルベート８０                    ２００ｍｇ
水酸化ナトリウム                      適量
塩酸                                  適量
滅菌精製水                            適量【０６５０】  本発明化合物ならびに添加物の種類および量を適宜変更することにより、所望の点眼剤を得ることができる。【０６５１】［薬理試験］
１．血管新生阻害効果の評価試験
薬物の血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つとして、ＶＥＧＦ誘発ＨＵＶＥＣ増殖反応評価系を用いた細胞増殖阻害作用試験がＣａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，５９，９９−１０６（１９９９）に報告されている。そこで、前記文献記載の方法に準じて、本発明化合物の細胞増殖阻害作用試験を行い、その細胞増殖阻害率を算出して、それを指標に本発明化合物の血管新生阻害効果を評価した。【０６５２】（被験化合物溶液の調製）
被験化合物をジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯ）に溶解し、得られた溶液を市販のリン酸緩衝溶液（以下、ＰＢＳ）で希釈し、２０μｇ／ｍＬの被験化合物溶液を調製した。【０６５３】（ＨＵＶＥＣ懸濁液の調製）
ＨＵＶＥＣを０．５％ウシ胎児血清（以下、ＦＢＳ）含有Ｆ１２Ｋ培地に懸濁し、２×１０４ｃｅｌｌｓ／ｍＬのＨＵＶＥＣ懸濁液を調製した。【０６５４】（ＶＥＧＦ溶液の調製）
ＶＥＧＦを０．１％ウシ血清アルブミン含有ＰＢＳに溶解し、得られた溶液を０．５％ＦＢＳ含有Ｆ１２Ｋ培地で希釈し、４００ｎｇ／ｍＬのＶＥＧＦ溶液を調製した。【０６５５】（試験方法および測定方法）
１）Ｉ型コラーゲンでコートした９６穴プレートの各穴にＨＵＶＥＣ懸濁液を１００μＬずつ播種した（１穴あたり２×１０３ｃｅｌｌｓ）。
２）播種１日後、被験化合物溶液を１穴あたり５μＬずつ添加した。
３）被験化合物溶液の添加１時間後、ＶＥＧＦ溶液を１穴あたり５μＬずつ添加した。
４）ＶＥＧＦ溶液の添加３日後、ｃｅｌｌ  ｃｏｕｎｔｉｎｇｋｉｔ−８（同仁化学）を１穴あたり１０μＬずつ添加した。
５）３時間後、吸光光度計（マルチラベルカウンターＡＲＶＯ）に前記プレートを装着して、４５０ｎｍにおける各穴懸濁液（以下、被験化合物懸濁液）の吸光度を測定した。
６）被験化合物溶液に代えて１．０％ＤＭＳＯを使用し、他は前記１〜５）と同じ方法で試験を行った。その結果をコントロールとする。
尚、前記の各試験工程間は、全てインキュベータ内にて、３７℃、５％二酸化炭素、９５％空気の条件下で、インキュベーションをした。【０６５６】（細胞増殖阻害率の算出）
以下に示す計算式から、血管新生阻害効果の指標となる細胞増殖阻害率（％）を算出した。
［計算式］
細胞増殖阻害率（％）
＝１００−｛（被験化合物懸濁液の吸光度−Ａ）／（コントロールの吸光度−Ａ）｝×１００
Ａ：細胞懸濁液（細胞＋培地）のみの吸光度【０６５７】（試験結果および考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物１−１、化合物１−２０、化合物１−２１、化合物１−２２、化合物１−２３、化合物１−３０、化合物１−３５、１−３８、化合物１−４２、化合物１−４７、化合物１−４８、化合物１−４９、化合物１−５０、化合物１−５１、化合物１−５４、化合物１−５５、化合物１−６１、化合物１−６４、化合物１−６５、化合物１−６９、化合物１−７０、化合物１−７２、化合物１−７４、化合物１−７５、化合物１−７７、化合物１−７８、化合物１−７９、化合物１−８０、化合物１−８３、化合物１−８４、化合物１−８５、化合物１−８７、化合物１−９０、化合物１−９１、化合物１−９２、化合物１−９３、化合物１−９５、化合物１−９６、化合物１−９９、化合物１−１０２、化合物１−１０４、化合物１−１０６、化合物１−１１１、化合物１−１３６、化合物１−１３７、化合物１−１５８、化合物１−１７５、化合物１−２０９、化合物１−２１３、化合物１−２１４、化合物１−２１５、化合物１−２１６、化合物１−２２６、化合物１−２２７、化合物１−２２８、化合物１−２３０、化合物１−２３１、化合物１−２３２、化合物１−２３６、化合物１−２４１、化合物１−２４６、化合物１−２４８、化合物１−２４９、化合物１−２５０、化合物１−２５１、化合物１−２５２、化合物１−２５３、化合物１−２５５、化合物１−２５６、化合物１−２６３、化合物１−２６９、化合物１−２７０、化合物１−２７３、化合物１−２７４、化合物１−２７５、化合物１−２７６、化合物１−２８３、化合物１−２８４、化合物１−２８５、化合物１−２８７、化合物１−２８９、化合物１−２９０、化合物１−２９１、化合物１−２９２、化合物１−２９６、化合物１−３００、化合物１−３０７、化合物１−３０８、化合物４−１、化合物４−３、化合物４−４、化合物４−５、化合物４−６、化合物４−７、化合物４−８、化合物４−９、化合物４−１０、化合物４−１１、化合物５−２、化合物６−１、化合物７−１、化合物７−２、化合物７−３、化合物７−４、化合物８−１）の細胞増殖阻害率（％）を表１に示す。【０６５８】
【表１】
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【０６５９】  表１に示されるとおり、本発明化合物は優れた細胞増殖阻害作用を示した。よって、本発明化合物は優れた血管新生阻害効果を有する。【０６６０】２．抗癌効果の評価試験
薬物の抗癌効果を評価する汎用される方法の一つとして、マウス担癌モデルを用いた腫瘍増殖抑制作用試験がＣａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，５９，５２０９−５２１８（１９９９）に報告されている。そこで、前記文献記載の方法に準じて、本発明化合物の腫瘍増殖抑制作用試験を行い、その腫瘍組織重量抑制率を算出して、それを指標に本発明化合物の抗癌効果を評価した。【０６６１】（被験化合物懸濁液の調製）
被験化合物に１％メチルセルロース水溶液を加えて、この液をソニケーターで懸濁し、１０ｍｇ／ｍＬの被験化合物懸濁液を調製した。【０６６２】（Ｂ１６細胞懸濁液の調整）
Ｂ１６細胞に生理食塩水を加えて、３．３×１０７ｃｅｌｌｓ／ｍＬのＢ１６細胞懸濁液を調製した。【０６６３】（試験方法および測定方法）
１）ネンブタール麻酔下、脱毛剤を用いてマウス（雌性、６週齢、Ｃ５７ＢＬ／６マウス）の背部を除毛した。
２）除毛から数日後、ネンブタール麻酔下、Ｂ１６細胞懸濁液（３００μＬ）をマウスの背部皮内に移入した。
３）Ｂ１６細胞移入日（０日目）から１０日目まで、被験化合物懸濁液（１００ｍｇ／ｋｇ／日）を１日１回連日経口投与した。
４）細胞移入から１０日目に、ＣＯ２ガスによりマウスを安楽死処分とした。
５）マウスから腫瘍組織を摘出し、電子天秤を用いて、その腫瘍組織の重量を測定した。
６）被験化合物懸濁液に代えて１％メチルセルロース水溶液を使用し、他は１〜５）と同じ方法で試験を行い、その結果をコントロールとした。【０６６４】（腫瘍組織重量抑制率の算出）
以下に示す計算式から抗癌効果の指標となる腫瘍組織重量抑制率（１群９匹の平均値）を算出した。
［計算式］
腫瘍組織重量抑制率（％）＝１００−（Ｍｘ／Ｍｏ）×１００
Ｍｏ：コントロール群の腫瘍組織重量
Ｍｘ：被験化合物溶液投与群の腫瘍組織重量【０６６５】（試験結果および考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物１−２１、化合物１−２２、化合物１−２３、化合物１−３８、化合物１−４８、化合物１−５１、化合物１−５４、化合物１−８０、化合物１−９９、化合物１−１０４、化合物１−１０６、化合物１−１３６、化合物１−１３７、化合物１−１５８、化合物１−２３０、化合物１−２９６、化合物４−４、化合物４−８、化合物４−９、化合物４−１１）の腫瘍組織重量抑制率（％）を表２に示す。【０６６６】
【表２】
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【０６６７】  表２に示されるとおり、本発明化合物は優れた腫瘍増殖抑制作用を示した。よって、本発明化合物は優れた抗癌効果を有する。【０６６８】３．抗関節炎効果の評価試験
薬物の抗関節炎効果を評価する汎用される方法の一つとして、ラットアジュバント関節炎モデルを用いた足浮腫抑制作用試験が知られている。そこで、本発明化合物の足浮腫抑制作用試験を行い、その足浮腫抑制率を算出して、それを指標に本発明化合物の抗関節炎効果を評価した。【０６６９】（被験化合物懸濁液の調製）
被験化合物に１％メチルセルロース水溶液を加えて懸濁し、２ｍｇ／ｍＬの被験化合物懸濁液を調製した。【０６７０】（アジュバントの調製）
マイコバクテリウム−ブチリカム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ−ｂｕｔｙｒｉｃｕｍ）に流動パラフィンを加えて懸濁し、６ｍｇ／ｍＬのアジュバントを調製した。【０６７１】（実験方法）
１）ラット（雄性、９週齢、Ｌｅｗｉｓラット）の左後肢足蹠皮下にアジュバント（０．１  ｍＬ）を注入し、関節炎を誘導した。
２）アジュバント注入日（０日目）から２０日目まで、被験化合物懸濁液（１０ｍｇ／ｋｇ／日）を１日１回連続連日経口投与した。
３）アジュバント注入当日、１日目、４日目、７日目、１１日目、１４日目、１８日目および２１日目にプレシスモメーターを用いて、両後肢の足容積を各後肢毎に測定した。
４）被験化合物懸濁液に代えて１％メチルセルロース水溶液を使用し、他は１〜３）と同じ方法で試験を行い、その結果をコントロールとした。【０６７２】（評価方法）
コントロール群のアジュバント非処置足（２次炎症足）における足浮腫に対する各被験化合物投与群の２次炎症足における足浮腫の足浮腫抑制率を算出し、それを指標に本発明化合物の抗関節炎効果を評価した。【０６７３】（足浮腫抑制率の算出）
以下に示す計算式１から、足浮腫率を算出し、次いで、計算式２から抗関節炎効果の指標となる足浮腫抑制率（１群８匹の平均値）を算出した。【０６７４】［計算式１］
足浮腫率（％）
＝（アジュバント処置後の足容積／アジュバント処置前の足容積）×１００【０６７５】［計算式２］
足浮腫抑制率（％）
＝１００−｛（Ｓｘ−１００）／（Ｓｏ−１００）｝×１００
Ｓｏ：コントロール群の足浮腫率
Ｓｘ：被験化合物懸濁液投与群の足浮腫率【０６７６】（試験結果および考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物１−２２、化合物１−３８、化合物１−５４、化合物１−１０４、化合物１−１０６、化合物１−１３７、化合物１−１５８、化合物４−４）の２１日目の足浮腫抑制率（％）を表３に示す。【０６７７】
【表３】
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【０６７８】  表３に示されるように、本発明化合物は優れた足浮腫抑制作用を示した。よって、本発明化合物は優れた抗関節炎作用を有する。【０６７９】４．脈絡膜血管新生阻害効果の評価試験
薬物の脈絡膜血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つとして、ラット脈絡膜血管新生モデルを用いた新生血管発現試験がＧｒａｅｆｅ’ｓ  Ａｒｃｈ．Ｃｌｉ．Ｅｘｐ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．，２３５，３１３−３１９（１９９７）に報告されている。そこで、前記文献記載の方法に準じて、本発明化合物の新生血管発現試験を行い、基剤投与群（コントロール群）の新生血管発現率に対する本発明化合物投与群の血管新生発現率の割合を算出して、それを指標に本発明化合物の脈絡膜血管新生阻害効果を評価した。【０６８０】（被験化合物溶液の調製）
被験化合物に１％メチルセルロース水溶液を加えて懸濁し、６ｍｇ／１０ｍＬの被験化合物懸濁液を調製した。【０６８１】（レーザー誘発ラット脈絡膜血管新生モデルの作製）
１）ラット（Ｂｒｏｗｎ  Ｎｏｒｗａｙ雄性ラット、８週齢、体重２００−２５０ｇ）に５％塩酸ケタミン注射液と２％塩酸キシラジン注射液の７：１混合液（１ｍＬ／ｋｇ）を筋肉内投与し、これを全身麻酔した。
２）トロピカミド・塩酸フェニレフリン点眼液（商品名：ミドリンＰ）を点眼して散瞳させた後、クリプトンレーザー光凝固装置を使用して、ラットのブルーフ膜を光凝固した。尚、レーザー照射は、眼底後局部の太い網膜血管を避け、その焦点を網膜深層に合わせて、１眼につき８ヶ所散在状に実施した。また、その光凝固の条件は、スポットサイズ１００μｍ、出力１００ｍＭ、凝固時間０．１秒とした。
３）光凝固後、眼底撮影を行い、光凝固（レーザー照射）部位を確認した。【０６８２】（試験方法および測定方法）
１）レーザー照射日（０日目）から６日目まで、被験化合物懸濁液（３０  ｍｇ／ｋｇ／日）を１日１回７日間連日経口投与した。
２）基剤投与群（コントロール群）として被験化合物懸濁液に代えて、１％メチルセルロース水溶液を使用し、他は１）と同じ方法で試験を行い、その結果をコントロールとした。【０６８３】（評価方法）
１）光凝固７日目に１０％フルオロセイン水溶液０．１ｍＬをラットの尾静脈から注入して、蛍光眼底造影を実施した。
２）次いで、蛍光眼底造影で蛍光の漏出が認められなかったスポットを陰性、蛍光漏出が認められたスポットを陽性とし、若干の蛍光漏出が認められる光凝固部位は、それが２ヶ所存在した時に陽性と判断した。
３）計算式１に従って新生血管発現率を算出した。各投与群の新生血管発現率から計算式２に従い、基剤投与群に対する被験化合物投与群の新生血管発現率の割合を算出した。【０６８４】［計算式１］
新生血管発現率（％）＝（陽性光凝固部位数／全光凝固部位数）×１００【０６８５】［計算式２］
基剤投与群（コントロール群）に対する被験化合物投与群の新生血管発現率の割合（％  ｏｆ  ｃｏｎｔｒｏｌ）＝Ａｘ／Ａｏ  ×１００
Ａｏ：基剤投与群（コントロール群）の新生血管発現率
Ａｘ：被験化合物投与群の新生血管発現率【０６８６】（試験結果および考察）
試験結果の一例として被験化合物（化合物１−２１、化合物１−２３、化合物１−５４、化合物１−８０、化合物１−１０６、化合物１−１３６、化合物１−１３７、化合物１−２９６、化合物４−４）の基剤投与群（コントロール群）に対する被験化合物投与群の新生血管発現率の割合（％  ｏｆ  ｃｏｎｔｒｏｌ）を表４に示した。【０６８７】
【表４】
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【０６８８】表４に示されるように、本発明化合物は基剤に比べて低い新生血管発現率を示し、脈絡膜血管新生阻害効果を有する。