(57)【要約】【課題】  アイロンがけを必要とせず、一般家庭で簡単に行える繊維製品のしわ除去技術を提供する。【解決手段】  （ａ）（ポリ）グリセロール変性シリコーン及び（ｂ）融点が３０〜１００℃の有機化合物を含有するしわ除去剤組成物を用い、回転式加熱乾燥機により繊維製品を加熱処理する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）（ポリ）グリセロール変性シリコーン及び（ｂ）融点が３０〜１００℃の有機化合物を含有する、回転式加熱乾燥機による繊維製品の加熱処理に使用される、繊維製品のしわ除去剤組成物。
【請求項２】
（ａ）が、シリコーンのケイ素原子に、連結基を介して、下記構造式（１）で表わされる分岐グリセロール基を１個以上含有する分岐（ポリ）グリセロール鎖が少なくとも１つ結合した、分岐（ポリ）グリセロール変性シリコーンである請求項１記載の繊維製品のしわ除去剤組成物。
【化１】
2005054306.tif 000010
〔式中、２つの酸素原子には、同一又は異なって、上記構造式（１）、下記構造式（２）、（３）もしくは（４）
【化２】
2005054306.tif 000011
で表されるグリセロール基、又はグリシドール基が結合する。〕
【請求項３】
請求項１又は２記載の繊維製品のしわ除去剤組成物を可撓性吸収体に担持させてなる、回転式加熱乾燥機による繊維製品の加熱処理に使用される、繊維製品のしわ除去材。
【請求項４】
請求項３記載の繊維製品のしわ除去材の存在下で、繊維製品を回転式加熱乾燥機により加熱処理する、繊維製品のしわ除去方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は繊維製品のしわ除去剤組成物、しわ除去材、しわ除去方法に関する。特に、回転式乾燥機を用いて繊維製品を処理する上で好適な技術に関する。
【背景技術】
【０００２】
ワイシャツやポロシャツなどの衣料は洗濯／すすぎ／脱水／乾燥を通じて洗濯じわが形成され、特に木綿などのセルロース系繊維を主成分とする衣料はアイロンがけを省いては着用できない程度にしわが形成される。また、近年形態安定化加工が施されたワイシャツなどが普及しているが、これらも着用／洗濯を繰り返すうちに効果が低下し、アイロンがけを全く省くまでには至っていない。しかし、アイロンがけは最も手間のかかる家事の一つであることから、アイロンがけをしなくても着用できる程度に簡単にしわが除去できる方法が熱望されている。
【０００３】
衣料からしわを除去する方法については工業用及び家庭用向けに多くの研究がなされている。工業用に開発された方法としては、特許文献１〜３には、ポリカルボン酸を含有する処理剤を繊維に含浸させ加熱処理する、防しわ効果と防縮効果を有するセルロース繊維の製造方法が開示されている。特許文献４〜８には特定のポリオルガノシロキサン系化合物を用いた繊維処理剤が開示されている。しかしながら、これら技術は工業用に開発されたものであり、一般家庭で簡単にしわ除去する方法については何ら開示するものではない。
【０００４】
一般家庭で簡単にしわ除去する方法として、特許文献９〜１０にはスプレー処理するアイロンを必要としないしわ取り用水性組成物が開示されている。特許文献１１にはポリヒドロキシ脂肪酸アミドなどの非イオン界面活性剤を洗浄成分として用いるしわ形成を抑制する洗浄剤の技術が開示されている。しかしながら、これら技術が対象としている衣料はスーツやスラックスなどのウール製品の着用じわであり、これら対象衣料にはある程度効果が得られるものの、木綿製品の洗濯じわに関しては満足できる効果を有するものではない。
【０００５】
一方、ポリグリセロール変成シリコーンはすでに公知である。特許文献１２では、オキシアルキレン基を連結基として、ポリグリセロール基を有するシリコーン化合物の製法を開示しており、特許文献１３では、エステル基を連結基として、ポリグリセロール基を有するシリコーン化合物及びその製法について開示している。しかしながら、上記先行技術は化粧品や毛髪洗浄剤に応用するものであり、繊維製品に用いた場合の効果については何ら示唆するものではない。また、特許文献１２には繊維処理剤への応用が示唆されているが、特定の処理方法を行うことで繊維製品のしわ除去に高い効果を有する点については何ら示唆するものではない。
【特許文献１】特開平７−２４３１７６号公報
【特許文献２】特開平８−２７６６６号公報
【特許文献３】特開平８−１３３３４号公報
【特許文献４】特開平７−７０９３７号公報
【特許文献５】特開平９−２２８２５５号公報
【特許文献６】特開平９−２１７２８２号公報
【特許文献７】特開平１０−９６１７３号公報
【特許文献８】特開平１０−１９５７８１号公報
【特許文献９】特開平１０−２５６６０号公報
【特許文献１０】特開平１０−４６４７１号公報
【特許文献１１】特表２００１−５２６７４１号公報
【特許文献１２】特開昭５７−１４９２９０号公報
【特許文献１３】特開平９−２７８８９２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って本発明の課題はアイロンがけを必要とせず、一般家庭で簡単に行える繊維製品のしわ除去方法、及び該効果を繊維製品に付与できるしわ除去剤組成物、並びにしわ除去材を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、（ａ）（ポリ）グリセロール変性シリコーン〔以下、（ａ）成分という〕及び（ｂ）融点が３０〜１００℃の有機化合物〔以下、（ｂ）成分という〕を含有する、回転式加熱乾燥機による繊維製品の加熱処理に使用される、繊維製品のしわ除去剤組成物に関する
【０００８】
また、本発明は、上記本発明の繊維製品のしわ除去剤組成物を可撓性吸収体に担持させてなる、回転式加熱乾燥機による繊維製品の加熱処理に使用される、繊維製品のしわ除去材に関する。
【０００９】
また、本発明は、上記本発明の繊維製品のしわ除去材の存在下で、繊維製品を回転式加熱乾燥機により加熱処理する、繊維製品のしわ除去方法に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、アイロンがけを必要とせず、一般家庭で簡単に行える繊維製品のしわ除去方法、及び該効果を繊維製品に付与できるしわ除去剤組成物、並びにしわ除去材が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
＜（ａ）成分＞
本発明では、（ポリ）グリセロール変成シリコーン〔以下（ａ）成分という〕を用いる。使用できる（ａ）成分としては特開平９ −７１５０４号公報、特開平１０ −３１６５２６号公報、
【特許文献１２】、
【特許文献１３】に記載のシリコーンを用いることができる。本発明ではしわ除去効果の点から、シリコーンのケイ素原子に、連結基を介して、下記構造式（１）で表わされる分岐グリセロール基を１個以上含有する分岐（ポリ）グリセロール鎖が少なくとも１つ結合した分岐（ポリ）グリセロール変性シリコーン化合物が最も好ましい。
【００１２】
【化３】
2005054306.tif 000002
【００１３】
〔式中、２つの酸素原子には、同一又は異なって、上記構造式（１）、下記構造式（２）、（３）もしくは（４）
【化４】
2005054306.tif 000003
【００１４】
で表されるグリセロール基、又はグリシドール基が結合する。〕
【００１５】
本発明において、分岐（ポリ）グリセロール鎖は、分岐基として１個以上の構造式（１）で表わされる分岐グリセロール基（以下、基（１）という）を含有するものである。分岐（ポリ）グリセロール鎖の構造は、ａ個の基（１）、ｂ個の構造式（２）で表されるグリシドール基（以下、基（２）という）、ｃ個の構造式（３）で表されるグリセロール基（以下、基（３）という）、及び末端基としてｄ個の構造式（４）で表されるグリセロール基（以下、基（４）という）が結合してなるものである（但し、ａは１以上の整数、ｂ及びｃは０以上の整数、ｄは２以上の整数を示す。）
【００１６】
本発明において、分岐（ポリ）グリセロール鎖中の、基（１）、（２）、（３）及び（４）の数（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）は３以上であり、後述するＮＭＲ解析ないし前駆体シリコーンとの分子量比較により求められる、分岐（ポリ）グリセロール鎖中の基（１）、（２）、（３）及び（４）の数平均結合数は、３〜２００であることが好ましく、３〜１００であることが更に好ましく、３〜５０であることが特に好ましい。
【００１７】
分岐（ポリ）グリセロール鎖中、分岐の割合は、十分な吸着効果を有するために、ａ／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）が、１／１０〜１／２が好ましく、１／５〜１／２が更に好ましい。
【００１８】
分岐（ポリ）グリセロール鎖中において、基（１）、（２）、（３）及び（４）は、任意に結合していてもよい。
【００１９】
シリコーンのケイ素原子と、前述の分岐（ポリ）グリセロール鎖を結合する連結基は、エーテル基又はエステル基を有する２価の基であることが好ましい。
【００２０】
エーテル基を有する２価の基としては、一般式（５）で表わされる基（以下、連結基（５）という）が好ましい。
【００２１】
なお、連結基（５）は、（Ｒ5a）eがケイ素原子に結合し、（ＡＯ）fが分岐（ポリ）グリセロール鎖に結合する。
【００２２】
−（Ｒ5a）e−Ｏ−（ＡＯ）f−        （５）
（式中、Ｒ5aは、置換基を有していてもよい、炭素数１〜２２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基、アルケニレン基又は炭素数６〜２２のアリーレン基、ＡＯは炭素数１〜４のアルキレンオキシ基又は炭素数６〜１０のアリーレンオキシ基、ｅは０又は１の数、ｆは０〜３０の数を示し、ｆ個のＦＯは同一でも異なっていてもよい。）
【００２３】
エステル基を有する２価の基としては、一般式（６）で表わされる基（以下、連結基（６）という）が好ましい。なお、連結基（６）は、Ｒ6aがケイ素原子に結合し、（ＡＯ）gが分岐（ポリ）グリセロール鎖に結合する。
【００２４】
−Ｒ6a−ＣＯＯ−（ＡＯ）g−        （６）
（式中、Ｒ6aは、置換基を有していてもよい、炭素数１〜２２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基、アルケニレン基又は炭素数６〜２２のアリーレン基、ｇは０〜３０の数、ＡＯは前記の意味を示し、ｇ個のＡＯは同一でも異なっていてもよい。）
【００２５】
連結基（５）及び（６）において、Ｒ5a及びＲ6a中のアリーレン基は、アルキレンアリーレン基、アリーレンアルキレン基、アルキレンアリーレンアルキレン基を含む。Ｒ5a及びＲ6aとしては、好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは１〜１２のアルキレン基又はアルケニレン基であり、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン基等が挙げられる。
【００２６】
ｅは１が好ましい。ｆ及びｇは、０〜１５が好ましく、０〜８が更に好ましい。ｆ個のＡＯ、ｇ個のＡＯは、同一又は異なって、ランダム又はブロック何れの形態で結合していてもよい。好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基又はフェニレンオキシ基である。
【００２７】
Ｒ5a及びＲ6a中の置換基として、ヒドロキシ基、アミノ基（炭素数１〜２２）、イミノ基（炭素数１〜２２）、カルボキシ基、アルコキシ基（炭素数１〜２２）、アシル基（炭素数１〜２２）等が挙げられる。
【００２８】
本発明の分岐（ポリ）グリセロール変性シリコーンを形成するシリコーンは、ポリシロキサンから誘導されるものであり、ポリシロキサンの形状は鎖状、分岐鎖状、環状の何れであってもよい。また、ポリシロキサンの数平均分子量は、好ましくは３００〜５０万、より好ましくは３００〜１０万、更に好ましくは５００〜５万である。数平均分子量は、後述する測定法により求めることが出来る。
【００２９】
これらポリシロキサンの具体例としては、例えば、１，３，５，７，９−ペンタメチルシクロペンタシロキサン、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１，１，１，３，５，７，７，７−オクタメチルテトラシロキサン、トリス（トリメチルシロキシ）シラン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルトリシロキサン、１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン、ペンタメチルジシロキサン、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ジフェニル−１，３−ジメチルジシロキサン、１，１，１，３，３，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン、１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルテトラシロキサン等を挙げることができる。
【００３０】
本発明の分岐（ポリ）グリセロール変性シリコーンとしては、一般式（７）で表わされるシリコーン（以下、シリコーン（７）という）が好ましい。
【００３１】
【化５】
2005054306.tif 000004
【００３２】
（式中、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、ｈ個のＲ7d、ｈ個のＲ7e、Ｒ7f、Ｒ7g、Ｒ7hは、同一又は異なって、分岐（ポリ）グリセロール鎖が結合した連結基、置換基を有していてもよく、フッソ原子で置換されていてもよい、炭素数１〜２２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基、あるいは炭素数６〜２２のアリール基を示し、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、ｈ個のＲ7d、ｈ個のＲ7e、Ｒ7f、Ｒ7g、Ｒ7hのうち少なくとも１つは分岐（ポリ）グリセロール鎖が結合した連結基である。ｈは０〜１０，０００の数を示す。）
【００３３】
シリコーン（７）において、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、ｈ個のＲ7d、ｈ個のＲ7e、Ｒ7f、Ｒ7g、Ｒ7hのうち分岐（ポリ）グリセロール鎖が結合した連結基以外の基は、同一又は異なって、置換基を有していてもよく、フッ素原子で置換されていてもよい、炭素数１〜２２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基、あるいは炭素数６〜２２のアリール基である。炭素数１〜２２のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、トリフルオロプロピル等が挙げられ、炭素数１〜２２のアルケニル基としては、ビニル基やアリル基が挙げられ、炭素数１〜２２のアルコキシル基としては、例えばメトキシル、エトキシル、プロポキシル、ブトキシル、ペンチルオキシル、ヘキシルオキシル、ヘプチルオキシル、オクチルオキシル、ノニルオキシル基、トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。また、置換基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イミノ基、メルカプト基、及びエポキシ基等が挙げられる。これらの中では、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましい。
【００３４】
シリコーン（７）において、Ｒ7a、Ｒ7b、Ｒ7c、ｈ個のＲ7d、ｈ個のＲ7e、Ｒ7f、Ｒ7g、Ｒ7hのうち少なくとも１つ、好ましくは１〜５つ、更に好ましくは１〜３つが分岐（ポリ）グリセロール鎖が結合した連結基であり、シリコーン（７）のいずれに位置に結合していても良い。
【００３５】
シリコーン（７）中のｈは、０〜１０，０００の数を示し、好ましくは１〜１，０００の数を、更に好ましくは１〜５００の数を示す。
【００３６】
本発明の分岐（ポリ）グリセロール変性シリコーンの数平均分子量は、好ましくは１０００〜５０万、更に好ましくは１０００〜２０万、特に好ましくは１０００〜１０万である。この数平均分子量の測定方法は、後述するように、ＧＰＣ（ポリスチレン又はポリエチレングリコール換算）による。
【００３７】
本発明の分岐（ポリ）グリセロール変性シリコーンは、シリコーン中のケイ素原子数（Ｓｉ）と分岐（ポリ）グリセロール鎖中の基（１）、（２）、（３）及び（４）の合計数（以下グリセロール基数という）（Ｇ）の比（Ｇ／Ｓｉ）が、０．１〜１０が好ましく、０．２〜３が更に好ましく、０．３〜１．２が特に好ましい。この範囲内では、優れたしわ除去効果を有する。
【００３８】
本発明の分岐（ポリ）グリセロール変性シリコーンは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イミノ基、メルカプト基及びエポキシ基からなる群から選ばれる１つ以上の官能基を有するシリコーン（以下、前駆体シリコーンという）に、酸性又は塩基性触媒の存在下、２，３−エポキシ−１−プロパノール（以下、グリシドールという）を添加することで得られる。
【００３９】
前駆体シリコーンとしては、シリコーンのケイ素原子に式（８）で表される基が結合したヒドロキシ基を有するシリコーン、式（９）で表される基が結合したカルボキシ基を有するシリコーン、式（１０）で表される基が結合したアミノ基又はイミノ基を有するシリコーン、式（１１）で表される基が結合したメルカプト基を有するシリコーン、式（１２）又は（１３）で表される基が結合したエポキシ基を有するシリコーンが好ましく挙げられる。これらの官能基の位置としては、シリコーン鎖の側鎖、両末端および片末端いずれのものも用いることが出来る。反応開始の容易さの観点からは、官能基として、ヒドロキシ基、エポキシ基を有するものが好ましい。
【００４０】
−（Ｒ5a）e−Ｏ−（ＡＯ）f−Ｈ      （８）
（式中、Ｒ5a、ｅ、ｆ、ＡＯは前記の意味を示す。）
【００４１】
−Ｒ6a−ＣＯＯ−（ＡＯ）g−Ｇ1      （９）
（式中、Ｒ6a、ｇ、ＡＯは前記の意味を示す。Ｇ1は水素原子、又は金属、アンモニウム、総炭素数１〜２２のアルキル若しくはアルケニルアンモニウム、炭素数１〜２２のアルキル若しくはアルケニル置換ピリジニウム、総炭素数１〜２２のアルカノールアンモニウム、又は塩基性アミノ酸等の塩を形成する基を示す。）
【００４２】
【化６】
2005054306.tif 000005
【００４３】
（式中、Ｒ10aは炭素数１〜２２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又はアルケニレン基、あるいは炭素数６〜２２のアリーレン基、Ｂ及びＤは同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシル基を有していてもよい炭素数１〜２２の炭化水素基、またはヒドロキシル基を有していてもよい炭素数１〜２２のアミノアルキル基を示す。但し、ＸとＹは、少なくとも一方は、水素原子、又はアミノ基に水素原子を有するアミノアルキル基である。）
【００４４】
−（Ｒ5a）e−Ｓ−（ＡＯ）f−Ｈ      （１１）
（式中、Ｒ5a、ｅ、ｆ、ＡＯは前記の意味を示す。）
【００４５】
【化７】
2005054306.tif 000006
【００４６】
【化８】
2005054306.tif 000007
【００４７】
ヒドロキシ基を有するシリコーンにおいて、親水性向上のためには、式（８）中のｆは１０以上の大きな数であってもよいが、本発明の分岐（ポリ）グリセロール変性シリコーンの特色を有効に発揮させるには、ｆは１０以下であることが好ましく、より好ましくは３以下で、さらに好ましくは０または１である。
【００４８】
カルボキシ基を有するシリコーンは、ケイ素原子とカルボキシ基とが飽和炭化水素で結合している化合物、又は特願２０００−３０５７４１号明細書に記載されているように、カルボキシ基又はその塩が、イミノ基又はエーテル基を置換基として有するアルキレン基を介して、ケイ素原子に結合しているシリコーンが好ましい。
【００４９】
アミノ基又はイミノ基を有するシリコーンにおいて、式（１０）中のＲ10aとして、好ましくは炭素数１〜１２のアルキレン基が挙げられ、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基が挙げられる。
【００５０】
式（１０）で表される基の具体例としては、３−アミノプロピル基、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピル基、Ｎ−アルキル（炭素数１〜22）アミノプロピル基等が挙げられる。中でも３−アミノプロピル基、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル基、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピル基、特に３−アミノプロピル基が好ましい。
【００５１】
アミノ基又はイミノ基を有するシリコーンのアミン当量は、変性率と反応効率の観点から、300〜50,000ｇ／molが好ましく、300〜10,000ｇ／molがより好ましく、さらに好ましくは300〜5,000ｇ／molである。また、反応効率向上のため、25℃における粘度は、10〜1,000,000 mm2／ｓが好ましく、20〜10,000 mm2／ｓがより好ましい。粘度は、測定試料の粘度（25℃）が100,000 mm2／ｓ未満の場合、Ｂ型粘度計で測定し、測定試料の粘度（25℃）が100,000 mm2／ｓ以上の場合はＥ型粘度計で測定する。
【００５２】
メルカプト基又はエポキシ基を有するシリコーンにおいて、式（１１）及び（１２）中のＲ5aとして、炭素数１〜１２のアルキレン基が好ましく挙げられ、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基が挙げられる。特に、メチレン基が好ましい。ｅは１又は０で、１が好ましい。ｆは０又は１で、０が好ましい。また、式（１３）中のｉは、好ましくは１〜１２の数である。
【００５３】
前駆体シリコーンとグリシドールとの反応に用いる酸性触媒としては、ＨＰＦ6・Ｅｔ2Ｏ、ＳｎＣｌ4、Ｈ2ＳＯ4、ＰｈＣＯＳｂＦ6、過塩素酸、フルオロ硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のルイス酸が挙げられる（ここで、Ｅｔはエチル基、Ｐｈはフェニル基を示す）。
【００５４】
これらの酸性触媒の量は、副反応を抑制出来る点から、前駆体シリコーンのヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イミノ基、メルカプト基、エポキシ基等の官能基の総当量モルに対して、０．０１〜２モル当量が好ましく、０．１〜１．０モル当量が更に好ましい。
【００５５】
前駆体シリコーンとグリシドールとの反応に用いる塩基性触媒としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、ＣｓＯＨ等の金属水酸化物、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｃｓ等の金属単体、一般式ＲＯＭ2（Ｒ：アルキル基、好ましくは炭素数１〜１２のアルキル基、Ｍ2：アルカリ金属）で表わされる金属アルコラート、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の金属水素化物等が挙げられる。これらの中では、金属単体、金属水酸化物、金属アルコラートが、高活性で好ましい。
【００５６】
これらの塩基性触媒の量は、副反応を抑制出来る点から、前駆体シリコーンのヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イミノ基、メルカプト基、エポキシ基等の官能基の総当量モルに対して、０．０１〜２モル当量が好ましく、０．１〜１．０モル当量が更に好ましい。
【００５７】
上記副反応として、グリシドールの環化反応やシリコーンに結合しない、グリシドールの重合体の生成反応が挙げられる。
【００５８】
塩基性触媒は、前駆体シリコーンと、溶媒中又は無溶媒で混合する。溶媒として、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような両極性溶媒；ヘキサン、ヘプタン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、イソオクタン、水添トリイソブチレン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素等の炭化水素系溶媒；オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等のシリコーン系溶媒等が挙げられる。溶媒を用いる場合は、触媒１質量部に対して、溶媒を好ましくは１〜１０００質量部使用する。
【００５９】
塩基性触媒のうち、金属水酸化物又は金属アルコラートを用いる場合、前駆体シリコーンに添加後、例えば減圧下、脱水又は脱アルコールを行うことが好ましい。水及び／又はアルコールは、前記の副反応を生じるため、出来るだけ存在量を減少させることが好ましい。次に、好ましくは３０〜１２０℃で、攪拌しながら、グリシドールを滴下又は間欠的に添加する。滴下時間は、滴下量に依存するが、好ましくは０．５〜２４時間、更に好ましくは１〜１２時間かけて添加する。 グリシドールは、ＴＨＦのような両極性溶媒に希釈して、添加しても良い。必要に応じて、同温度で熟成させた後、冷却する。
【００６０】
グリシドールの添加量は、前駆体シリコーンに対し、０．０１〜５０モル当量が好ましく、０．０５〜１０モル当量が更に好ましい。
【００６１】
＜（ｂ）成分＞
本発明の（ｂ）成分は融点が３０〜１００℃の有機化合物である。具体的に好ましい（ｂ）成分としては、（１）炭素数１２〜２８の脂肪酸、（２）油脂のアルキレン（炭素数２又は３）オキシド付加物、（３）アルキレン基の炭素数が２又は３の重量平均分子量（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによりポリエチレングリコールを標準として求める）が１,０００〜１５,０００のポリアルキレングリコール、（４）アルキル基の炭素数が１０〜１８であり、平均付加モル数が２０〜２００のポリオキシエチレンアルキルエーテル、又は炭素数１２〜１８の脂肪酸と平均付加モル数２０〜２００のポリオキシアルキレンとのエステル化合物、（５）炭素数３〜８のヒドロキシ基を３〜６個有する多価アルコールと炭素数１０〜２０の脂肪酸とのエステル化合物（但し（２）の化合物は除く）、またはこれらのアルキレン（炭素数２又は３）オキシド付加物を挙げることができる。
【００６２】
（１）の化合物としては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましい。（２）の化合物としては、硬化もしくは半硬化牛脂又は硬化もしくは半硬化パーム油のエチレンオキシド付加物が好適である。（３）の化合物としては重量平均分子量が２,０００〜１５,０００のポリエチレングリコールが好適である。（４）の化合物としては、アルキル基の炭素数が１２〜１８であり平均付加モル数５５〜２００のポリオキシエチレンアルキルエーテル、及び炭素数１２〜１８の飽和脂肪酸と平均付加モル数５５〜２００のポリオキシエチレンとのエステル化合物が好適である。（５）の化合物の多価アルコールとしては、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、及びアピオース、アラビノース、ガラクトース、グルコース、リキソース、マンノース、ガロース、アルドース、イドース、タロース、キシロースから選ばれる還元糖、ソルビタン、ソルビトール、イソソルバイト、ソルバイトが好適であり、脂肪酸としてはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましい。本発明では特にソルビタン、ソルビトール、イソソルバイト、及びソルバイトから選ばれる多価アルコールとラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、及びステアリン酸から選ばれる脂肪酸とのエステルが好ましい。また、融点を調整する目的からこれらにさらにエチレンオキシドを１〜３０モル付加させた化合物を用いることも可能である。
【００６３】
本発明では特に（４）の化合物、及び（５）の化合物が好適であり、特に（５）の化合物が最も好ましい。
【００６４】
（ｂ）成分のような常温で固体状の成分を配合することにより、繊維製品に賦形性を付与することができ、更に（ａ）成分と同様に繊維製品の糸糸間の滑り性を向上させ、しわ取り効果を高めることができる。また、（ｂ）成分は回転式加熱乾燥機で繊維製品を処理する際に発生する静電気の抑制効果も有している。
【００６５】
本発明のしわ除去剤組成物は、（ａ）成分及び（ｂ）成分を含有する、回転式加熱乾燥機による繊維製品の加熱処理に使用される、繊維製品のしわ除去剤組成物であり、使用方法によって各種形態を採用することができる。具体的には（ｉ）繊維製品の洗濯工程におけるすすぎの段階で該しわ除去剤をすすぎ水に添加し、繊維製品を処理後脱水した処理繊維製品を回転式加熱乾燥機にいれて熱処理を行う方法、（ii）トリガー容器などの噴霧器を用いて繊維製品にスプレーした後、回転式加熱乾燥機にいれて熱処理を行う方法、（iii）可撓性吸収体に該組成物を含浸させたしわ除去剤を処理を施す繊維製品と共に回転式加熱乾燥機にいれて熱処理を行う方法、を挙げることができ、特に（iii）の方法が優れたしわ除去効果を繊維製品と付与することができるため好ましい。本発明の組成物や方法は、繊維製品のうち、特に衣料に好適に適用される。以下、詳細に説明する。
【００６６】
（ｉ）の方法及び（ii）の方法に用いる場合には、本発明の組成物は（ａ）成分と（ｂ）成分を水及び／又は水溶性溶剤に溶解又は分散させた溶液の形態が好ましく、（ａ）成分と（ｂ）成分の合計は、方法（ｉ）の場合には、好ましくは0.1〜70質量％、より好ましくは1.0〜50質量％、特に好ましくは2.0〜40質量％、方法（ii）の場合には、好ましくは0.01〜30質量％、より好ましくは0.02〜20質量％、特に好ましくは0.05〜15質量％である。また、（ａ）成分／（ｂ）成分を質量比で好ましくは0.1〜3、より好ましくは0.3〜2、特に好ましくは0.3〜1.5である。組成物のｐＨ（20℃）は貯蔵安定性の点から、好ましくは3〜10、より好ましくは4〜9が好適であり、このようなｐＨに調製する方法としては通常の硫酸、塩酸、リン酸、クエン酸、コハク酸などの酸と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ剤を用いることができる。
【００６７】
また、（ａ）成分と（ｂ）成分を溶液に安定に溶解又は分散させる目的から界面活性剤を併用することが好ましく、その含有量は0.01〜7質量％、更に0.01〜5質量％が好適である。用いることができる界面活性剤としては、炭素数１０〜１５のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸又はその塩、炭素数１０〜１６のアルキル硫酸エステル塩、炭素数１０〜１６のアルキル基を有し、平均付加モル数１〜６のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩から選ばれる陰イオン界面活性剤、炭素数１０〜１６のアルキル基を有し、平均付加モル数４〜２０のポリオキシエチレンアルキルエーテル、炭素数８〜１６のアルキル基を有し、平均縮合度１〜５のアルキルポリグルコシドから選ばれる非イオン界面活性剤、分子中に１又は２個の炭素数１２〜２０のアルキル基又はアルケニル基と残りが炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基であるテトラアルキル型４級アンモニウム界面活性剤を挙げることができる。
【００６８】
（ａ）成分及び（ｂ）成分を溶解又は分散する溶媒としては、水及び／又は水溶性溶剤を挙げることができ、水溶性溶剤としてはエタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、及びグリセリンが好適であり、特にエタノール、エチレングリコール及び／又はプロピレングリコールが好ましい。このような溶剤は組成物中に好ましくは０．１〜４０質量％、より好ましくは１〜２０質量％、特に好ましくは５〜２０質量％である。
【００６９】
本発明で（ｉ）の方法を採用する場合には、本発明の組成物を衣料１ｋｇ当り好ましくは10〜200ｍｌ、より好ましくは10〜100ｍｌ、特に好ましくは10〜70ｍｌになるようにすすぎ水に添加することがしわ除去効果の点から好適であり、特に（ａ）成分を衣料１ｋｇ当り好ましくは0.1〜40ｇ、より好ましくは0.5〜20ｇ、特に好ましくは0.7〜10ｇ、（ｂ）成分を衣料１ｋｇ当り好ましくは0.2〜70ｇ、より好ましくは0.5〜40ｇ、特に好ましくは1.0〜20ｇになるようにすすぎ水に添加することが好ましい。
【００７０】
（ii）の方法において用いることのできる噴霧器としては、トリガー式噴霧器が好ましく、１回のストロークで０．１ｇ〜２．０ｇ、好ましくは０．２〜１．５ｇ、さらに好ましくは０．３ｇ〜１．０ｇ噴出するものが良好である。本発明で使用するトリガー式スプレー容器として特に好ましいものは、実開平４−３７５５４号公報に開示されているような蓄圧式トリガーが、噴霧の均一性の点で特に良好である。
【００７１】
噴霧特性としては、特に地面に垂直に置いた対象物に１５ｃｍ離れた場所からスプレーしたときの液のかかる面積が１００〜８００ｃｍ2、好ましくは１５０〜６００ｃｍ2になるトリガー式噴霧器が好ましい。
【００７２】
本発明で（ii）の方法を採用する場合には、本発明の組成物を衣料１ｋｇ当り好ましくは50〜900ｍｌ、より好ましくは60〜700ｍｌ、特に好ましくは70〜600ｍｌになるように衣料にスプレーすることがしわ除去効果の点から好適であり、特に（ａ）成分を衣料１ｋｇ当り好ましくは0.1〜15ｇ、より好ましくは0.5〜10ｇ、特に好ましくは0.7〜5ｇ、（ｂ）成分を衣料１ｋｇ当り好ましくは0.2〜15ｇ、より好ましくは0.5〜10ｇ、特に好ましくは1.0〜7ｇになるように衣料にスプレーすることが好ましい。
【００７３】
（ｉ）の方法を採用する場合には、すすぎの段階でしわ除去剤組成物を添加した後、脱水し、回転式加熱乾燥機にいれて熱処理を行うことでしわを除去することができ、（ii）の方法ではすすぎ／脱水終了後、濡れた繊維製品にスプレーした後、回転式加熱乾燥機にいれて熱処理を行う方法、及び乾燥後の繊維製品のしわが形成している部分にスプレーして再度回転式加熱乾燥機にいれて熱処理を行う方法が好適である。いずれの場合も熱処理の温度は、好ましくは40〜120℃、より好ましくは50〜100℃が良好であり、熱処理時間は好ましくは5〜120分、より好ましくは10〜90分が好ましい。
【００７４】
（iii）の方法に本発明のしわ除去剤組成物を用いる場合には、（ａ）成分及び（ｂ）成分を含有する組成物を可撓性吸収体に担持させたしわ除去材の存在下、繊維製品を回転式加熱乾燥機に入れて加熱処理する方法が好ましい。（iii）の方法に供される本発明のしわ除去剤組成物は（ａ）成分と（ｂ）成分の合計を、好ましくは0.05〜30質量％、より好ましくは1〜20質量％、特に好ましくは3〜15質量％、（ａ）成分／（ｂ）成分を質量比で好ましくは0.1〜3、より好ましくは0.3〜2、特に好ましくは0.3〜1.5である。
【００７５】
また、（iii）の方法に供されるしわ除去剤組成物には水を含有することが効果的にしわを除去する上で好ましく、水の含有量は、好ましくは40〜99質量％、より好ましくは50〜99質量％、特に好ましくは60〜99質量％である。また、水／〔（ａ）成分+（ｂ）成分〕を好ましくは1〜20、より好ましくは3〜15、特に好ましくは5〜15である。さらに水を含有する場合には組成物のｐＨは貯蔵安定性の点から、好ましくは3〜10、より好ましくは4〜9が好適であり、このようなｐＨに調製する方法としては通常の硫酸、塩酸、リン酸、クエン酸、コハク酸などの酸と水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ剤を用いることができる。
【００７６】
可撓性吸収体としては紙、織物、不織布、スポンジを挙げることができ、特に空隙率が30〜90％のものが好ましい。ここで、空隙率は下式で求めることができる。
空隙率＝［１−Ｗ／（Ｔ×ε）］×１００
〔式中、Ｗは可撓性吸収体の質量（ｇ）であり、Ｔは可撓性吸収体の見かけ体積（ｃｍ3）であり、εは可撓性吸収体を構成する材料の比重を示す。〕
【００７７】
本発明では特に、しわ除去効果の点から不織布が最も好適である。不織布としては、湿式不織布、ケミカルボンド、サーマルボンド、エアレイ等の乾式不織布の他にスパンレース、スパンボンド、メルトブローン、ニードルパンチ及び／又はステッチボンドを挙げることができるが、特に湿式不織布、ケミカルボンド、サーマルボンド、メルトブローン、又は、スパンレースから選ばれる１種以上がしわ除去効果の点から好ましい。また、不織布は坪量10〜300ｇ／ｍ2、より好ましくは10〜200ｇ／ｍ2、特に好ましくは15〜180ｇ／ｍ2のものが好ましい。
【００７８】
不織布の材質としてはポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステル、ポリ塩化ビニルから選ばれる疎水性繊維、ナイロン、レーヨン、アクリル、ビニロン、ポリウレタン、セルロース、から選ばれる親水性繊維を用いることができる。本発明では疎水性繊維及び親水性繊維を併用することができる。
【００７９】
本発明の可撓性吸収体はブロック状でもよくシート状でも良いが、しわ除去効果の点からシート状のものが良好である。シートの厚さとしては好ましくは平均50μｍ〜3000μｍ、特に好ましくは100μｍ〜2000μｍであり、回転式加熱乾燥機大きさにもよるが縦１０〜３０ｃｍ、横１０〜５０ｃｍ程度の大きさのものが適当である。
【００８０】
可撓性吸収体がシート状のものを用いる場合において、しわ除去剤組成物の担持量は、好ましくは30〜800ｇ／ｍ2、より好ましくは50〜600ｇ／ｍ2、特に好ましくは100〜500ｇ／ｍ2が好適である。担持方法としてはリバースロールコーター法、グラビアロールコーター法、オポジットナイフコーター法、インバースナイフコーター法、キスロールコーター法、スプレーコート法、エアナイフコーター法、ディップロールコーター法、ダイレクトロールコーター法、ハケ塗り法等の湿式コーティング法を用いて担持させることができ、特にディップロールコーター法が製造の容易性の点から好ましい。
【００８１】
（iii）の方法では、繊維製品を上記本発明の繊維製品のしわ除去材の存在下で、繊維製品を回転式加熱乾燥機により加熱処理する。繊維製品に対するしわ除去剤組成物は、衣料１ｋｇ当り、好ましくは10〜200ｇ、より好ましくは20〜100ｇ、特に好ましくは30〜90ｇになるようにすることがしわ除去効果の点から好適であり、（ａ）成分を衣料１ｋｇ当り好ましくは0.1〜15ｇ、より好ましくは0.5〜10ｇ、（ｂ）成分を衣料１ｋｇ当り好ましくは0.2〜15ｇ、より好ましくは0.5〜10ｇになるようにすることが好ましい。また、繊維製品の量は回転式加熱乾燥機の乾燥室の体積に対して少ないほど良く、３０ｇ／ｍ3以下になるように投入することが好ましい。回転式加熱乾燥機処理の温度は、好ましくは40〜120℃、より好ましくは50〜100℃であり、処理時間は、好ましくは5〜120分、より好ましくは10〜90分である。
【実施例】
【００８２】
＜合成例１＞（ａ−１）（分岐ポリグリセロール変性シリコーンＡ）の合成
ＧＥ東芝シリコーン（株）製カルビノール変性シリコーン  ＸＦ４２−Ｂ０９７０（両末端変性、水酸基当量＝６０ｍｇ-ＫＯＨ／ｇ（平均分子量＝１８７０相当））１８７ｇをフラスコに取り、カリウムメトキシド（３０％メタノール溶液）４２．１ｇを加え、攪拌しながら減圧下に６０℃まで加温して、メタノールを全て留去し、黄色油状物としてカリウム化カルビノール変性シリコーンを得た。９５℃まで昇温し、激しく攪拌しながらアルゴン気流下にグリシドール７４．１ｇ（５当量）を定量液送ポンプを用いて５時間にわたり添加した。２０分間さらに加熱攪拌後、室温まで放冷し、エタノール６００ｍＬを加え淡黄色溶液とした。これにクエン酸３４．６ｇを添加／攪拌し、析出した塩を濾別した。濾液を濃縮し（少量のポリグリセロール誘導体が析出すれば除去する）、淡黄色油状物として分岐ポリグリセロール変性シリコーンＡを得た。収率９５％。この分岐ポリグリセロール変性シリコーンＡの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（メタノール−ｄ4溶液）を図１に、13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（メタノール−ｄ4溶液）を図２に示す。また1Ｈ−ＮＭＲスペクトル中の各ピークの帰属、及び13Ｃ−ＮＭＲスペクトル中の基（１）のメチン炭素由来のピークの帰属を以下に示す。なお、この分岐ポリグリセロール変性シリコーンＡは、連結基として、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を有する。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
0.1-0.2ppm(Si-CH3)
0.6-0.7ppm(4H,Si-CH2-CH2-)
1.6-1.8ppm(4H,Si-CH2-CH2-)
3.3-4.0ppm(12H,Si-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O、分岐（ポリ）グリセロール鎖のH)
13Ｃ−ＮＭＲスペクトル
【００８３】
【化９】
2005054306.tif 000008
【００８４】
13Ｃ−ＮＭＲスペクトルの解析により、基（１）を有する分岐ポリグリセロール変性シリコーンであることを確認した。また1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの解析により、平均グリセロール基数（Ｇ）＝９．８（片側４．９）、平均ケイ素原子数（Ｓｉ）＝２２。Ｇ／Ｓｉ比は、０．４５であり、ＧＰＣ解析（カラム：ＫＦ−８０４Ｌ（×２）、脂肪族アミン／クロロホルム溶液、４０℃、ポリスチレン換算）に依れば、数平均分子量（Ｍｎ）は、２６００であった。
【００８５】
＜合成例２＞（ａ−２）（分岐ポリグリセロール変性シリコーンＢ）の合成
信越化学工業（株）製カルビノール変性シリコーン  ＫＦ−６００１（両末端変性、水酸基当量＝６２ｍｇ-ＫＯＨ／ｇ（平均分子量＝１８１０相当））１８１ｇをフラスコに取り、カリウムメトキシド（３０％メタノール溶液）４６．７ｇを加え、攪拌しながら減圧下に６０℃まで加温して、メタノールを全て留去した。微黄色油状物としてカリウム化カルビノール変性シリコーンを得た。９５℃まで昇温し、激しく攪拌しながらアルゴン気流下にグリシドール１７７．８ｇ（１２当量）を定量液送ポンプを用いて８時間にわたり添加した。２０分間さらに加熱攪拌後、室温まで放冷して、乳濁色ペースト状組成物を得た。エタノール８００ｍＬを加えカチオン交換樹脂によりカリウムを除去後、濃縮し（ここで少量のポリグリセロール誘導体が析出すれば除去する）、微黄色粘稠油状物として分岐ポリグリセロール変性シリコーンＢを得た。収率９２％。13Ｃ−ＮＭＲスペクトルの解析により、基（１）を有する分岐ポリグリセロール変性シリコーンであることを確認した。また1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの解析により、平均グリセロール基数（Ｇ）＝２３．６（片側１１．８）、平均ケイ素原子数（Ｓｉ）＝２２。Ｇ／Ｓｉ比は、１．０７であり、ＧＰＣ解析（カラム：Ｇ４０００ＰＷＸＬ＋Ｇ２５００ＰＷＸＬ、アセトニトリル／リン酸緩衝液、４０℃、ポリエチレングリコール換算）に依れば、数平均分子量（Ｍｎ）は、３５９０であった。なお、この分岐ポリグリセロール変性シリコーンＢは、連結基として、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を有する。
【００８６】
＜合成例３＞（ａ−３）（分岐ポリグリセロール変性シリコーンＣ）の合成
信越化学工業（株）製カルビノール変性シリコーン  ＫＦ−６００３（両末端変性、水酸基当量＝２２ｍｇ-ＫＯＨ／ｇ（平均分子量＝５１００相当））２５５ｇをフラスコに取り、アルゴン置換後、細断したカリウム３．１３ｇを加え、６０℃でカリウム片が消失するまで攪拌することで油状物としてカリウム化カルビノール変性シリコーンを得た。９５℃まで昇温し、激しく攪拌しながらアルゴン気流下にグリシドール２９．６ｇ（４当量）を５時間にわたり添加した。２０分間さらに加熱攪拌後、室温まで放冷し、エタノール６００ｍＬを加え淡黄色溶液とした。これにクエン酸１５．４ｇを添加／攪拌し、析出した塩を濾別した。濾液を濃縮し（少量のポリグリセロール誘導体が析出すれば除去する）、無色油状物として分岐ポリグリセロール変性シリコーンＣを得た。収率８８％。13Ｃ−ＮＭＲスペクトルの解析により、基（１）を有する分岐ポリグリセロール変性シリコーンであることを確認した。また1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの解析により、平均グリセロール基数（Ｇ）＝１５．９（片側８．０）、平均ケイ素原子数（Ｓｉ）＝６９。Ｇ／Ｓｉ比は、０．２３であり、この分岐ポリグリセロール変性シリコーンＣのＧＰＣ（溶媒クロロホルム）の結果を図３に示す。ＧＰＣ解析（カラム：ＫＦ−８０４Ｌ（×２）、脂肪族アミン／クロロホルム溶液、４０℃、ポリスチレン換算）に依れば、数平均分子量（Ｍｎ）は、６２８０であった。なお、この分岐ポリグリセロール変性シリコーンＣは、連結基として、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−を有する。
【００８７】
＜実施例１＞
〔１〕しわ除去剤組成物
表１に示す組成のしわ除去剤組成物を調製した。なお、（ａ）及び（ｂ）成分としては下記のものを用いた。また、組成物のｐＨ（２０℃）は、０．１規定硫酸水溶液及び０．１規定水酸化ナトリウム水溶液により調整した。
【００８８】
（ａ−１）：上記合成例１で製造した分岐ポリグリセロール変性シリコーンＡ
（ａ−２）：上記合成例２で製造した分岐ポリグリセロール変性シリコーンＢ
（ａ−３）：上記合成例３で製造した分岐ポリグリセロール変性シリコーンＣ
（ａ−４）：ＳＨ−２００  ジメチルシリコーンオイル、東レダウコーニング社製、比較成分
（ａ−５）：ＦＺ−２１６６  ポリエーテル変性シリコーン、日本ユニカー株式会社製、比較成分
（ｂ−１）ソルビタンモノステアレート（商品名レオドールスーパーＳＰ−Ｓ  １０、花王株式会社製、融点５２℃）
（ｂ−２）ステアリルアルコール（試薬、融点６０℃）
（ｂ−３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル（商品名エマルゲン２２０、花王株式会社製、融点約４０℃）
【００８９】
〔２〕しわ除去材
表１のしわ除去剤組成物を約７０℃で溶融混合した後、空隙率70％、坪量75ｇ／ｍ2、厚さ約700μｍのポリエステル不織布にグラビアロールコーター法により担持させた。その際、担持量は400ｇ／ｍ2になるよう調節した。こうして得られたシートを縦30ｃｍ、横30ｃｍに裁断し試験用のしわ除去材とした。
【００９０】
〔３〕しわ除去方法
市販のＹシャツ（商品名：形態安定シャツ  ＥＣＯＳＹＳ  ２８℃  ポリエステル／綿＝５０／５０）を予め全自動洗濯機（松下電器産業株式会社製  ＮＡ−Ｆ５０Ｋ１  やさしい愛妻号  標準コース）を用いて６０回繰り返し洗濯したものをしわ評価用Ｙシャツとした。
【００９１】
家庭用回転式衣類乾燥機（松下電器産業株式会社製  ＮＨ−Ｄ５０２型）を用いて、吊り干し乾燥後のしわ評価用Ｙシャツを３枚と、試験用のしわ除去材１枚を投入してから２０分間乾燥機を運転した。この条件では、しわ除去材中のしわ除去剤組成物の質量はしわ評価用Ｙシャツの質量に対して約５％となる。
【００９２】
乾燥機で処理したＹシャツを乾燥機から取り出し室温で１時間放置した後、しわの取れ具合を判定した。判定には５名のパネラーによって、以下に示す基準で採点してもらい、その平均値を求めてしわレベルの評価点とした。結果を表１に示す。なお、本発明のしわ除去材を用いなかった場合のしわレベル評価点は２．５である。
【００９３】
「しわ判定基準」
５：全くしわがない
４：ほとんどしわがない
３：わずかにしわが残っている
２：かなりしわが残っている
１：著しくしわが残っている
【００９４】
【表１】
2005054306.tif 000009
【００９５】
＜実施例２＞
（ａ−１）を１０質量％、（ｂ−１）を１２質量％、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（オキシエチレン基平均縮合度８）を３質量％、プロピレングリコールを３質量％、残部の水（０．１規定硫酸水溶液及び０．１規定水酸化ナトリウム水溶液により２０℃のｐＨを７．０に調節）を含有するしわ除去剤組成物を調製する。市販のＹシャツ（商品名：形態安定シャツ  ＥＣＯＳＹＳ  ２８℃  ポリエステル／綿＝５０／５０）を予め全自動洗濯機（松下電器産業株式会社製  ＮＡ−Ｆ５０Ｋ１  やさしい愛妻号  標準コース）を用いて６０回繰り返し洗濯したものをしわ評価用Ｙシャツとした。このＹシャツ５枚と、上記しわ除去剤組成物４０ｇとを洗濯機内に投じ、４０Ｌの水道水中で５分間撹拌した。その後Ｙシャツを脱水し、家庭用回転式衣類乾燥機（松下電器産業株式会社製  ＮＨ−Ｄ５０２型）を用いて６０分間乾燥機を運転した。乾燥後のＹシャツのしわのとれ具合は、すべてのＹシャツでほとんどしわがない状態である。
【００９６】
＜実施例３＞
（ａ−２）を３質量％、（ｂ−１）を３質量％、ポリオキシエチレンラウリルエーテル（オキシエチレン基平均縮合度８）を１．０質量％、プロピレングリコールを３．０質量％、残部の水（０．１規定硫酸水溶液及び０．１規定水酸化ナトリウム水溶液により２０℃のｐＨを７．０に調節）を含有するしわ除去剤組成物を調製する。市販のＹシャツ（商品名：形態安定シャツ  ＥＣＯＳＹＳ  ２８℃  ポリエステル／綿＝５０／５０）を予め全自動洗濯機（松下電器産業株式会社製  ＮＡ−Ｆ５０Ｋ１  やさしい愛妻号  標準コース）を用いて６０回繰り返し洗濯したものをしわ評価用Ｙシャツとした。最後の洗濯においてこれらＹシャツを室内で吊り干し乾燥を行った。これらのＹシャツ１枚（約２００ｇ）に対し、上記しわ除去剤組成物を、トリガー容器を用いて均一となるように５０ｇ（Ｙシャツ質量に対して２５質量％）スプレーした。その後、家庭用回転式衣類乾燥機（松下電器産業株式会社製  ＮＨ−Ｄ５０２型）を用いてＹシャツ５枚を６０分間乾燥機を運転した。乾燥後のＹシャツのしわのとれ具合は、すべてのＹシャツでほとんどしわがない状態である。
【図面の簡単な説明】
【００９７】
【図１】実施例１で得られた分岐ポリグリセロール変性シリコーンＡの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】実施例１で得られた分岐ポリグリセロール変性シリコーンＡの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】実施例３で得られた分岐ポリグリセロール変性シリコーンＣのＧＰＣの結果を示す図である。
【図１】
2005054306.tif 000012
【図２】
2005054306.tif 000013
【図３】
2005054306.tif 000014