(57)【要約】【構成】プレニルエチルエーテルからなる食品用香料組成物のトップノート増強剤およびプレニルエチルエ−テルと柑橘系天然香料素材とを含有することを特徴とする食品用香料組成物。【効果】本発明の食品用香料組成物のトップノート増強剤は、食品用香料組成物に高い拡散性やクリアなトップノ−トを賦与、増強させることができる。また本発明の食品用香料組成物は、飲料や菓子などの飲食品にナチュラルな風味を損なうことなく、高い拡散性とクリアなトップノ−ト、好ましい果汁感や酸味を賦与、増強させることができる。【選択図】なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
プレニルエチルエーテルからなる食品用香料組成物のトップノート増強剤
【請求項２】
プレニルエチルエーテルと柑橘系天然香料素材とを含有することを特徴とする食品用香料組成物
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、プレニルエチルエーテルからなる食品用香料組成物のトップノート増強剤およ
びプレニルエチルエ−テルと柑橘系天然香料素材とを含有する食品用香料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、飲食品の多様化に伴い、特徴的な香気香味の要求は商品の差別化をはかる目的からますます高まっている。とくに拡散性に優れ、トップ立ちの強い食品用香料組成物は飲食品に新鮮さを与え、消費者に好ましいインパクトを提供できる。トップノ−トの増強には比較的低沸点の化合物が調合香料素材として利用されることが多く、中でもエ−テル系の化合物には拡散性およびクリアなトップノ−トを著しく賦与、増強させる効果が期待される。しかしながら、既存のエ−テル系香料素材ではモノテルペン系のエ−テル類、例えばロ−ズオキサイドやゲラニルエチルエ−テルなど比較的揮発性の低いものが主であり、拡散性やトップノ−トの賦与、増強の点では必ずしも満足のいくものが提供されているわけではなかった。
また一方で、消費者はより自然で、天然に近い香気香味を求める傾向がある。上記のエーテル類を含めた数多くの合成香料素材は、香味の補強や特徴づけなどに利用されているが、それらは時として天然香料素材の持つ自然な風味を損ない、ともすれば飲食品に人工的な印象を与えることにもなった。そのため、飲食品に特徴的で強いインパクトを与え、かつ、ナチュラル感のある食品用香料組成物の開発が懸案となっていた。
後記の式（１）で表されるプレニルエチルエーテルは既知であり、例えばテキ−ラの微量香気成分として検出されたことが報告されている（非特許文献１）。しかしながら、上記の報告では、プレニルエチルエーテルがテキ−ラの微量香気成分として分析表に記載されているのみで、その香気香味特性についてはまったく言及されていない。
本出願の発明に関する先行技術文献としては、次のものがある。
【非特許文献１】J. Agric. Food Chem. (1996), 44, 557-566
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の課題は、食品用香料組成物に高い拡散性やクリアなトップノ−トを賦与、増強させることのできる食品用香料組成物のトップノート増強剤を提供すること、更にまた飲食品にナチュラルな風味を損なうことなく、高い拡散性やクリアなトップノ−ト、好ましい果汁感や酸味を賦与、増強させることのできる食品用香料組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明はプレニルエチルエーテルからなる食品用香料組成物のトップノート増強剤である（第1発明）。また本発明はプレニルエチルエ−テルと柑橘系天然香料素材とを含有することを特徴とする食品用香料組成物、更に好ましくは柑橘系香料組成物である（第２発明）。
【発明の効果】
【０００５】
本発明の食品用香料組成物のトップノート増強剤は、食品用香料組成物に高い拡散性やクリアなトップノ−トを賦与、増強させることができる。また本発明の食品用香料組成物は、飲料や菓子などの飲食品にナチュラルな風味を損なうことなく、高い拡散性とクリアなトップノ−ト、好ましい果汁感や酸味を賦与、増強させることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明で使用されるプレニルエチルエ−テルは、式（１）の化合物である。
【化１】
2005204617.tif 000002
プレニルエチルエーテルは、本発明者らの分析研究の結果、カリフォルニア産レモンオイルの微量成分として含有されていることが明らかになっており、該オイルからの抽出、減圧蒸留、各種クロマトグラフィ−などの手段で得ることもできるが、化学合成によっても得られ、例えばWilliamsonエ−テル合成法によりプレノ−ルとエチルブロマイドから、またはプレニルクロライドとエタノ−ルから容易に合成できる。
本発明のプレニルエチルエーテルからなるトップノート増強剤が用いられる食品用香料組成物を調製する場合、他に使用される香料化合物としては、例えばリモネン、カリオフィレン、ピネンなどの各種炭化水素類；オクタナール、α−ヘキシルシンナムアルデヒド、シトラ−ルなどの各種アルデヒド類；酢酸、2−メチル酪酸、ケイ皮酸などの酸類；マルト−ル、ベンジルアセトン、ダマセノンなどの各種ケトン類；ヘキサノール、ベンジルアルコ−ル、リナロ−ルなどの各種アルコ−ル類；ゲラニルエチルエ−テル、ロ−ズオキサイド、フルフラ−ルなどの各種エ−テル・オキサイド類；エチルアセテ−ト、ベンジルアセテ−ト、リナリルアセテ−トなどの各種エステル類；γ−デカラクトン、スクラレオライドなどの各種ラクトン類；インド−ル、2−イソプロピル−4−メチルチアゾ−ルなどの各種ヘテロ化合物類；柑橘系天然香料素材、ジャスミンアブソリュ−ト、シダ−ウッドオイル、オリスコンクリ−トなどの各種天然香料素材類が挙げられる。これらの中でも特に柑橘系天然香料素材（詳しくは、第2の発明で説明する）が好ましい。本発明の香料組成物の調製に使用される溶剤としては、例えばエタノ−ル、プロピレングリコ−ル、グリセリン、水、トリアセチン、トリエチルシトレ−トなどが挙げられる。
【０００７】
本発明のトップノート増強剤の食品用香料組成物中の含有量は、対象とするものによって最適範囲は異なるが、一般的には約１ｐｐｍ〜２０％が挙げられる、より好ましくは約１０ｐｐｍ〜１０％である。
【０００８】
次に第2の発明について説明する。本発明で使用される柑橘系天然香料素材とは、ミカン科植物に分類される、例えばミカン類、オレンジ類、グレープフルーツ類、ブンタン類、中晩柑類、レモン・ライム・シトロン類、ユズ類、キンカン類などの果実の果皮を圧搾して得られるコールドプレスオイルや、その搾りかすをさらに水蒸気蒸留して得られるディスティルドオイル、果汁を濃縮する際に回収される油溶性のエッセンスオイルおよび水溶性のアロマなどが挙げられる。またこれらを蒸留（テルペンレスオイルなど）、抽出（含水アルコール抽出や超臨界炭酸ガス抽出物など）、クロマトグラフィー（シリカゲル、合成吸着剤、イオン交換樹脂による吸着剤処理など）などの１種または２種以上の方法によりさらに加工したものも含まれる。更に好ましくは、オレンジ類、グレープフルーツ類、レモン類から得られるコールドプレスオイル、ディスティルドオイル、油溶性のエッセンスオイルおよび水溶性のアロマなどが挙げられる。またこれらから得られるテルペンレスオイル、含水アルコール抽出物などが挙げられる。
【０００９】
本発明のプレニルエチルエーテルと柑橘系天然香料素材とを含有する食品用香料組成物を調製する場合、他に使用される香料化合物としては、前記したトップノート増強剤の場合と同じである。本発明の食品用香料組成物の調製に使用される溶剤としては、例えばエタノ−ル、プロピレングリコ−ル、グリセリン、水、トリアセチン、トリエチルシトレ−トなどが挙げられる。
【００１０】
本発明の食品用香料組成物としては、前記のプレニルエチルエーテル（Ａ）と、一種または２種以上の柑橘系天然香料素材（B）とを選択して用いるが、その比率は柑橘系天然香料素材の種類や形態によっても異なるが、（Ａ）：（Ｂ）が1：（０．０１〜１００，０００）、中でも１：（１〜１０，０００）、更には１：（１０〜１０，０００）が好ましい。また、食品用香料組成物中の（Ａ）と（Ｂ）との合計の含有量は、０．０１％〜１００％を例示することができる。
【００１１】
本発明の食品用香料組成物は、食品に用いることによって、食品に特徴的で強いインパクトを与え、かつナチュラル感のある香気香味を賦与することができる。
【００１２】
食品としては、例えば、酒類、柑橘飲料類、フル−ツ飲料類、乳飲料類、炭酸飲料類、茶飲料などの各種飲料類；アイスクリ−ム、アイスシャ−ベット、アイスキャンディなどの各種冷菓類；タバコ、チュ−インガム、キャンディ、プリン、ゼリ−などの各種嗜好品類；チ−ズ、ヨ−グルトなどの各種乳製品類；和風ス−プ、洋風ス−プなどの各種ス−プ類；インスタント食品類、スナック食品類、動植物エキス類などが挙げられる。なお、第1の発明の食品用香料組成物中の食品も上記と同じである。
【００１３】
本発明の食品用香料組成物の食品への添加量は、食品の種類や形態によっても異なるが、例えば１０〜０．０００１％、好ましくは１〜０．００５％の範囲を例示することができる。
以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
【実施例１】
【００１４】
以下の表１のように食品用香料組成物（レモンフレ−バ−）を調製した。なお、比較のためプレニルエチルエ−テルを含有しないこと以外は、他の成分の組成が同様の比較例１も調製した。また、表に記載した数値はすべて重量部を示す。
【００１５】
【表１】
2005204617.tif 000003
これらの食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ−５名でそれぞれの香味を比較したところ、５名全員が実施例１の食品用香料組成物の方に、高い拡散性やクリアなトップノ−トを認めた。
また、これらの食品用香料組成物を表２に示したレモン風味の飲料に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ−５名でそれぞれの香味を比較した。
【００１６】
【表２】
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【００１７】
その結果5名全員が、実施例1の食品用香料組成物を賦香したレモン風味飲料の方が、搾りたてのレモンジュ−スのようなナチュラルな果汁感が賦与され、更に好ましい酸味とフレッシュなトップノートが増すことを認めた。
【実施例２】
【００１８】
以下の表３のように食品用香料組成物（グレ−プフル−ツフレ−バ−）を調製した。なお、比較のためプレニルエチルエ−テルを含有しないこと以外は、他の成分の組成が同様の比較例2も調製した。
【００１９】
【表３】
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これらの食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ−５名でそれぞれの香味を比較したところ、５名全員が実施例２の食品用香料組成物の方に、高い拡散性やクリアなトップノ−トを認めた。
また、これらの食品用香料組成物を表４に示したスポ−ツ飲料に0.1％賦香し、よく訓練されたパネラ−５名でそれぞれの香味を比較した。
【００２０】
【表４】
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その結果５名全員が、実施例2の食品用香料組成物を賦香したスポーツ飲料の方が、搾りたてのグレ−プフル−ツのフレッシュでグリ−ンなトップノ−トが強化され、更にナチュラルな果汁感が増すことを認めた。
【実施例３】
【００２１】
以下の表5のように食品用香料組成物（ヨ−グルト用フレ−バ−）を調製した。なお、比較のためプレニルエチルエ−テルを含有しないこと以外は、他の成分の組成が同様の比較例3も調製した。
【００２２】
【表５】
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これらの食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ−５名でそれぞれの香味を比較したところ、５名全員が実施例３の食品用香料組成物の方に、高い拡散性やクリアなトップノ−トを認めた。
また、これらの食品用香料組成物を市販のプレ−ンヨ−グルトに0.1％賦香し、よく訓練されたパネラ−5名でそれぞれの香味を比較した。その結果5人全員が実施例3の食品用香料組成物を賦香したプレ−ンヨ−グルトの方が、ナチュラルな風味を損なうことなく、柑橘系のフレッシュなトップノ−トと酸味が賦与され、好ましくない発酵臭や酸臭をよくマスキングしていることを認めた。
【実施例４】
【００２３】
以下の表６のように食品用香料組成物（ペアフレ−バ−）を調製した。なお、比較のためプレニルエチルエ−テルを含有しないこと以外は、他の成分の組成が同様の比較例4も調製した。
【００２４】
【表６】
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これらをチュ−インガムに１％賦香し、５人の専門パネラ−で評価したところ、５人全員が実施例４の食品用香料組成物を賦香したチュ−インガムの方が、ペアの華やかでグリ−ンなトップノ−トが強化され、更にはみずみずしい果汁感が賦与されることを認めた。