(57)【要約】【課題】  高Ｖａｃｃ及び低Ｖｄｉｓのような優れた静電特性を有する電荷輸送物質，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法，および電荷輸送物質の製造方法を提供すること。【解決手段】導電性支持体及び上記導電性支持体上の光導電性要素を含み，上記光導電性要素は：（ａ）下記化学式１で表される電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，を含む改善された有機感光体が提供される。    【化１】2005316476.tif 000023    上記化学式１において，Ｘは，連結基を含み，Ｒ１及びＲ１’は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，アリールアミン基を含む電荷輸送物質である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体と；前記導電性支持体上の光導電性要素と；を含み，
前記光導電性要素は：
（ａ）下記の化学式１で表される電荷輸送物質と，
（ｂ）電荷発生化合物と，
を含むことを特徴とする，有機感光体。
【化１】
2005316476.tif 000017
（ただし，前記化学式１において，
Ｘは，連結基を含み，
Ｒ１及びＲ１’は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，
Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，アリールアミン基を含む電荷輸送物質である。）
【請求項２】
前記Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
前記Ｘは，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｍ−基を含み，
前記ｍは，１〜３０の整数であり，
前記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，
前記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項１または２のいずれか１項に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記Ｘは，−Ａｒ１−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｑ３Ｈ）ＣＨ２−Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２−ＣＨ２ＣＨ（Ｑ４Ｈ）ＣＨ２Ｏ−Ａｒ２−基であり，
前記Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的に，Ｏ，Ｓ，またはＮＲであり，
前記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｚ１は，芳香族基または複素環基を含み，
前記Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，芳香族基であることを特徴とする，請求項３に記載の有機感光体。
【請求項５】
前記Ｚ１はＺ２−Ｑ５−Ｚ３基を含み，
前記Ｑ５はＯ，Ｓ，またはＮＲ’を含み，
前記Ｒ’は，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，
前記Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，芳香族基であることを特徴とする，請求項４に記載の有機感光体。
【請求項６】
前記Ｑ５は，Ｓを含み，前記Ｚ２及びＺ３は，互いに独立的に，フェニレン基であることを特徴とする，請求項５に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機感光体。
【請求項８】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項７に記載の有機感光体。
【請求項９】
前記光導電性要素は，バインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機感光体。
【請求項１０】
（ａ）光画像形成成分と；
（ｂ）前記光画像形成成分から光を受容できるように配向された有機感光体と；
を含む電子写真画像の形成装置であって，
前記有機感光体は，導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含み，
前記光導電性要素は：
（I）下記の化学式１で表される電荷輸送物質と，
（ＩＩ）電荷発生化合物と，を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成装置。
【化２】
2005316476.tif 000018
（ただし，前記化学式１において，
Ｘは，連結基を含み，
Ｒ１及びＲ１’は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，
Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，アリールアミン基を含む電荷輸送物質である。）
【請求項１１】
前記Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’，及びＲ３’は，それぞれ独立的に，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項１０に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１２】
前記Ｘは，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｍ−基を含み，
前記ｍは，１〜３０の整数であり，
前記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，
前記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項１０または１１のいずれか１項に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１３】
前記Ｘは，−Ａｒ１−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｑ３Ｈ）ＣＨ２−Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２−ＣＨ２ＣＨ（Ｑ４Ｈ）ＣＨ２Ｏ−Ａｒ２−基であり，
前記Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的に，Ｏ，Ｓ，またはＮＲであり，
前記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，
前記Ｚ１は，芳香族基または複素環基を含み，
前記Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，芳香族基であることを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１４】
前記Ｚ１はＺ２−Ｑ５−Ｚ３基を含み，
前記Ｑ５はＯ，Ｓ，またはＮＲ’を含み，
前記Ｒ’は，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，
前記Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，芳香族基であることを特徴とする，請求項１３に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１５】
前記Ｑ５は，Ｓを含み，前記Ｚ２及びＺ３は，互いに独立的に，フェニレン基であることを特徴とする，請求項１４に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１６】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１０〜１５のいずれか１項に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１７】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１８】
トナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項１０〜１７のいずれか１項に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１９】
（ａ）導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含み，
前記光導電性要素は：
（I）下記の化学式１で表される電荷輸送物質と，
（ＩＩ）電荷発生化合物と，を含む有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と；
（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，前記表面上に少なくとも相対的に帯電−非帯電領域のパターンを形成するために，前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させる段階と；
（ｃ）前記表面を，トナー画像を形成するために，有機液体中の着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させる段階と；
（ｄ）前記トナー画像を支持体に転写する段階と；を含む電子写真画像の形成方法。
【化３】
2005316476.tif 000019
（ただし，前記化学式１において，
Ｘは，連結基を含み，
Ｒ１及びＲ１’は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，
Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，アリールアミン基を含む電荷輸送物質である。）
【請求項２０】
前記Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’，及びＲ３’は，それぞれ独立的に，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２１】
前記Ｘは，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｍ−基を含み，
前記ｍは，１〜３０の整数であり，
前記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，
前記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項１９または２０のいずれか１項に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２２】
前記Ｘは，−Ａｒ１−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｑ３Ｈ）ＣＨ２−Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２−ＣＨ２ＣＨ（Ｑ４Ｈ）ＣＨ２Ｏ−Ａｒ２−基であり，
前記Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的に，Ｏ，Ｓ，またはＮＲであり，
前記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，
前記Ｚ１は，芳香族基または複素環基を含み，
前記Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，芳香族基であることを特徴とする，請求項２１に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２３】
前記Ｚ１は，Ｚ２−Ｑ５−Ｚ３基を含み，
前記Ｑ５は，Ｏ，Ｓ，またはＮＲ’を含み，
前記Ｒ’は，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，
前記Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，芳香族基であることを特徴とする，請求項２２に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２４】
前記Ｑ５は，Ｓを含み，前記Ｚ２及びＺ３は，互いに独立的に，フェニレン基であることを特徴とする，請求項２３に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２５】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１９〜２４のいずれか１項に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２６】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項２５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２７】
前記光導電性要素は，バインダをさらに含むことを特徴とする請求項１９〜２６のいずれか１項に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２８】
前記トナーは，着色剤粒子を含むことを特徴とする，請求項１９〜２６のいずれか１項に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２９】
下記の化学式１で表される電荷輸送物質：
【化４】
2005316476.tif 000020
（ただし，前記化学式１において，
Ｘは，連結基を含み，
Ｒ１及びＲ１’は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，
Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，アリールアミン基を含む。）
【請求項３０】
前記Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’，及びＲ３’は，それぞれ独立的に，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項２９に記載の電荷輸送物質。
【請求項３１】
前記Ｘは，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｍ−基を含み，
前記ｍは，１〜３０の整数であり，
前記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，
前記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項２９に記載の電荷輸送物質。
【請求項３２】
前記Ｘは，−Ａｒ１−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｑ３Ｈ）ＣＨ２−Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２−ＣＨ２ＣＨ（Ｑ４Ｈ）ＣＨ２Ｏ−Ａｒ２−基であり，
前記Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的に，Ｏ，Ｓ，またはＮＲであり，
前記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，
前記Ｚ１は，芳香族基または複素環基を含み，
前記Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，芳香族基であることを特徴とする，請求項３１に記載の電荷輸送物質。
【請求項３３】
前記Ｚ１は，Ｚ２−Ｑ５−Ｚ３基を含み，
前記Ｑ５は，Ｏ，Ｓ，またはＮＲ’を含み，
前記Ｒ’は，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，
前記Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，芳香族基であることを特徴とする，請求項３２に記載の電荷輸送物質。
【請求項３４】
前記Ｑ５は，Ｓを含み，前記Ｚ２及びＺ３は，互いに独立的に，フェニレン基であることを特徴とする，請求項３３に記載の電荷輸送物質。
【請求項３５】
前記Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，ＣＲ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７基を含み，
前記Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，及びＲ７は，それぞれ独立的に，Ｈ，ハロゲン，二トロ基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはベンゾ基及びシクロアルキル基のような環基の部分であることを特徴とする，請求項３２に記載の電荷輸送物質。
【請求項３６】
下記の化学式２で表される電荷輸送物質：
【化５】
2005316476.tif 000021
（ただし，前記化学式２において，
Ｘ’は，連結基を含み，
Ｙ’は，芳香族基を含み，
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，
Ｅは，反応性環基である。）
【請求項３７】
前記Ｘ’は，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｐ−基を含み，
前記ｐは，１〜２０の整数であり，
前記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌによって置換され，
前記Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項３６に記載の電荷輸送物質。
【請求項３８】
前記Ｅは，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，またはオキセタニル基を含むことを特徴とする，請求項３６または３７のいずれか１項に記載の電荷輸送物質。
【請求項３９】
前記Ｙ’は，Ｃ６Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７基を含み，前記Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は，それぞれ独立的に，Ｈ，ハロゲン，二トロ基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項３６〜３８のいずれか１項に記載の電荷輸送物質。
【請求項４０】
前記Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的に，（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基であることを特徴とする，請求項３６〜３９のいずれか１項に記載の電荷輸送物質。
【請求項４１】
二つのアジン基を有する電荷輸送物質を製造するための方法であって，前記方法は，架橋基及び少なくとも二つの官能基を有する架橋化合物と，下記の化学式２で表される電荷輸送物質とを反応させる段階を含むことを特徴とする，電荷輸送物質の製造方法：
【化６】
2005316476.tif 000022
（ただし，化学式２において，
Ｘ’は，連結基を含み，
Ｙ’は，芳香族基を含み，
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，
Ｅは，反応性環基である。）
【請求項４２】
前記Ｅは，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，またはオキセタニル基を含むことを特徴とする，電荷輸送物質を製造するための請求項４１に記載の電荷輸送物質の製造方法。
【請求項４３】
前記Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的に，（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含むことを特徴とする，請求項４１または４２のいずれか１項に記載の電荷輸送物質の製造方法。
【請求項４４】
前記Ｘ’は，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｐ−基を含み，
前記ｐは，１〜２０の整数であり，
前記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌによって置換され，前記Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項４１〜４３のいずれか１項に記載の電荷輸送物質の製造方法。
【請求項４５】
前記Ｘ’は，−ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２Ｓ−，または，−ＣＨ２ＮＲ−であり，
前記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であることを特徴とする，請求項４４に記載の電荷輸送物質の製造方法。
【請求項４６】
前記少なくとも二つの官能基は，それぞれ独立的に，ヒドロキシル基，チオール基，アミノ基，及びカルボキシ基からなる群から選択されたことを特徴とする，請求項４１〜４５のいずれか１項に記載の電荷輸送物質の製造方法。
【請求項４７】
前記架橋基は，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｋ−基を含み，
前記ｋは，１〜２０の整数であり，
前記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｍ基，ＣＲｎ基，ＣＲｏＲｐ基，またはＳｉＲｑＲｒによって置換され，
前記Ｒｍ，Ｒｎ，Ｒｏ，Ｒｐ，Ｒｑ及びＲｒは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項４１〜４６のいずれか１項に記載の電荷輸送物質の製造方法。
【請求項４８】
前記架橋化合物は，ジオール，ジチオール，ジアミン，ジカルボン酸，ヒドロキシルアミン，アミノ酸，ヒドロキシル酸，チオール酸，ヒドロキシチオール，及びチオアミンからなる群から選択されたことを特徴とする，請求項４１〜４７のいずれか１項に記載の電荷輸送物質の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，電子写真法への利用に適した電荷輸送物質，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法，および電荷輸送物質の製造方法に係り，より詳細には，それぞれ独立的に，二つのアリールアミン基に結合された二つのアジン基を含む電荷輸送物質を有する有機感光体に関する。また，本発明は，上記言及した電荷輸送物質を製造するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，導電性支持体上に電気絶縁性光導電性要素を備えるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラム形態などの有機感光体は，まず光導電性要素の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンに露出させることにより画像が形成される。光露出は，表面に光が衝突する照射された領域中の電荷を選択的に消散させることによって，帯電−非帯電領域のパターン，いわゆる潜像を形成する。次いで，湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー滴または粒子が帯電−非帯電領域のうち，何れか１箇所に浸積されて，光導電層の表面上にトナー画像を形成する。結果物であるトナー画像は，紙のような適当な最終または中間受容表面に転写されるか，または光導電性層が，画像に対する最終受容体として機能しうる。画像形成工程は，例えば，完全なカラー最終画像を形成するために，及び／または付加的な画像を再現するために，区別されるカラーを有する画像を重畳させるように，区別されるカラー成分または効果陰影画像を重畳させることで，単一画像を完成するために数回繰り返され得る。
【０００３】
単一層及び多重層の光導電性要素が何れも使用されてきた。単一層である場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質はポリマーバインダと結合され，次いで導電性支持体上に積層される。多重層である場合，電荷輸送物質及び電荷発生物質は，別個層中の要素として存在し，それらのそれぞれは，選択的にポリマーバインダと結合されて導電性支持体上に積層される。二重層の光導電性要素については２つの配列が可能である。一つの二重層配列では（“二重層”配列），電荷発生層が導電性支持体上に積層され，電荷輸送層が電荷発生層上に積層される。他の二重層配列では（“逆二重層”配列），電荷輸送層と電荷発生層の順序が逆になる。
【０００４】
単一層及び多重層の光導電性要素の両方で，電荷発生物質の目的は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔または電子）を発生させることである。電荷輸送物質の目的は，そのような電荷キャリアのうち，少なくとも一つの類型を受容して，光導電性要素上の表面電荷の放出を容易にするために，電荷輸送層を通じてそれらの電荷キャリアを輸送することである。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組合わせでありうる。電荷輸送化合物が使用される場合には，電荷輸送化合物は正孔キャリアを受容して，電荷輸送化合物を含む層を通じてそれらの正孔キャリアを輸送する。電子輸送化合物が使用される場合には，電子輸送化合物は電子キャリアを受容して，電子輸送化合物を含む層を通じてそれらを輸送する。
【０００５】
【特許文献１】米国特許第６，１４０，００４号明細書
【特許文献２】米国特許第６，６７０，０８５号明細書
【特許文献３】米国特許第６，６８９，５２３号明細書
【特許文献４】米国特許第６，６９６，２０９号明細書
【特許文献５】米国特許出願第１０／４３１，１３５号明細書
【特許文献６】米国特許出願第１０／４３１，１３８号明細書
【特許文献７】米国特許出願第１０／６９９，３６４号明細書
【特許文献８】米国特許出願第１０／６６３，２７８号明細書
【特許文献９】米国特許出願第１０／６９９，５８１号明細書
【特許文献１０】米国特許出願第１０／４４９，５５４号明細書
【特許文献１１】米国特許出願第１０／７４８，４９６号明細書
【特許文献１２】米国特許出願第１０／７８９，０９４号明細書
【特許文献１３】米国特許出願第１０／６４４，５４７号明細書
【特許文献１４】米国特許出願第１０／７４９，１７４号明細書
【特許文献１５】米国特許出願第１０／７４９，１７１号明細書
【特許文献１６】米国特許出願第１０／７４９，４１８号明細書
【特許文献１７】米国特許出願第１０／６９９，０３９号明細書
【特許文献１８】米国特許出願第１０／６９５，５８１号明細書
【特許文献１９】米国特許出願第１０／６９２，３８９号明細書
【特許文献２０】米国特許出願第１０／６３４，１６４号明細書
【特許文献２１】米国特許出願第１０／６６３，９７０号明細書
【特許文献２２】米国特許出願第１０／７４９，１６４号明細書
【特許文献２３】米国特許出願第１０／７７２，０６８号明細書
【特許文献２４】米国特許出願第１０／７４９，１７８号明細書
【特許文献２５】米国特許出願第１０／７５８，８６９号明細書
【特許文献２６】米国特許出願第１０／６９５，０４４号明細書
【特許文献２７】米国特許出願第１０／７７２，０６９号明細書
【特許文献２８】米国特許出願第１０／７８９，１８４号明細書
【特許文献２９】米国特許出願第１０／７８９，０７７号明細書
【特許文献３０】米国特許出願第１０／７７５，４２９号明細書
【特許文献３１】米国特許出願第１０／６７０，４８３号明細書
【特許文献３２】米国特許出願第１０／６７１，２５５号明細書
【特許文献３３】米国特許出願第１０／６６３，９７１号明細書
【特許文献３４】米国特許出願第１０／７６０，０３９号明細書
【特許文献３５】米国特許第５，２３２，８００号明細書
【特許文献３６】米国特許第４，４６８，４４４号明細書
【特許文献３７】米国特許第４，４４２，１９３号明細書
【特許文献３８】米国特許第６，４７２，５１４号明細書
【特許文献３９】米国特許出願第１０／４２５，３３３号明細書
【特許文献４０】米国特許出願第１０／３９６，５３６号明細書
【特許文献４１】米国特許第６，００１，５２２号明細書
【特許文献４２】米国特許第６，１８０，３０５号明細書
【特許文献４３】米国特許出願２００２／０１２８３４９号明細書
【特許文献４４】米国特許出願２００２／００８６９１６号明細書
【特許文献４５】米国特許第６，６４９，３１６号明細書
【特許文献４６】米国仮出願第６０／４４４，００１号明細書
【特許文献４７】米国特許出願第６０／４５９，１５０号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は，高Ｖａｃｃ及び低Ｖｄｉｓのような優れた静電特性を有する電荷輸送物質，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法，および電荷輸送物質の製造方法を提供するところにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，導電性支持体と；上記導電性支持体上の光導電性要素と；を含み，上記光導電性要素は：（ａ）下記の化学式１で表される電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，を含むことを特徴とする，有機感光体が提供される。
【０００８】
【化１】
2005316476.tif 000002
【０００９】
ただし，上記化学式１において，Ｘは，連結基を含み，Ｒ１及びＲ１’は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，アリールアミン基を含む電荷輸送物質である。
【００１０】
また，上記Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含んでもよい。
【００１１】
また，上記Ｘは，１または２以上のメチレンである−（ＣＨ２）ｍ−基を含んでもよく，上記ｍは，１〜３０の整数であってもよく，上記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換されてもよく，上記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であってもよい。
【００１２】
また，上記Ｘは−Ａｒ１−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｑ３Ｈ）ＣＨ２−Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２−ＣＨ２ＣＨ（Ｑ４Ｈ）ＣＨ２Ｏ−Ａｒ２−基であってもよく，上記Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的に，Ｏ，Ｓ，またはＮＲであってもよく，上記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であってもよく，上記Ｚ１は，芳香族基または複素環基を含んでもよく，Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，芳香族基であってもよい。
【００１３】
上記Ｚ１はＺ２−Ｑ５−Ｚ３基を含み，上記Ｑ５はＯ，Ｓ，またはＮＲ’を含み，上記Ｒ’は，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であってもよく，Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，芳香族基であってもよい。
【００１４】
上記Ｑ５は，Ｓを含んでもよく，上記Ｚ２及びＺ３は，互いに独立的に，フェニレン基であってもよい。
【００１５】
また，上記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含んでもよい。
【００１６】
また，上記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含んでもよい。
【００１７】
また，上記光導電性要素は，バインダをさらに含んでもよい。
【００１８】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，（ａ）光画像形成成分と；
（ｂ）上記光画像形成成分から光を受容できるように配向された有機感光体と；を含む電子写真画像の形成装置であって，上記有機感光体は，導電性支持体及び上記導電性支持体上の光導電性要素を含み，上記光導電性要素は：（I）下記の化学式１で表される電荷輸送物質と，（ＩＩ）電荷発生化合物と，を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成装置が提供される。
【００１９】
【化２】
2005316476.tif 000003
【００２０】
ただし，上記化学式１において，Ｘは，連結基を含み，Ｒ１及びＲ１’は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，アリールアミン基を含む電荷輸送物質である。
【００２１】
上記Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’，及びＲ３’は，それぞれ独立的に，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含んでもよい。
【００２２】
上記Ｘは，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｍ−基を含んでもよく，上記ｍは，１〜３０の整数であってもよく，上記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換されてもよく，上記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であってもよい。
【００２３】
また，上記Ｘは，−Ａｒ１−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｑ３Ｈ）ＣＨ２−Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２−ＣＨ２ＣＨ（Ｑ４Ｈ）ＣＨ２Ｏ−Ａｒ２−基であり，上記Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的に，Ｏ，Ｓ，またはＮＲであり，上記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，上記Ｚ１は，芳香族基または複素環基を含み，上記Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，芳香族基であってもよい。
【００２４】
また，上記Ｚ１はＺ２−Ｑ５−Ｚ３基を含んでもよく，上記Ｑ５はＯ，Ｓ，またはＮＲ’を含んでもよく，上記Ｒ’は，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であってもよく，上記Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，芳香族基であってもよい。
【００２５】
また，上記Ｑ５は，Ｓを含んでもよく，上記Ｚ２及びＺ３は，互いに独立的に，フェニレン基であってもよい。
【００２６】
また，上記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含んでもよい。
【００２７】
また，上記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含んでもよい。
【００２８】
また，トナー分配器をさらに含んでもよい。
【００２９】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，（ａ）導電性支持体及び上記導電性支持体上の光導電性要素を含み，上記光導電性要素は：（I）下記の化学式１で表される電荷輸送物質と，（ＩＩ）電荷発生化合物と，を含む有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と；（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，上記表面上に少なくとも相対的に帯電−非帯電領域のパターンを形成するために，上記有機感光体の表面を画像に沿って露光させる段階と；（ｃ）上記表面を，トナー画像を形成するために，有機液体中の着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させる段階と；（ｄ）上記トナー画像を支持体に転写する段階と；を含む電子写真画像の形成方法が提供される。
【００３０】
【化３】
2005316476.tif 000004
【００３１】
ただし，上記化学式１において，Ｘは，連結基を含み，Ｒ１及びＲ１’は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，アリールアミン基を含む電荷輸送物質である。
【００３２】
また，上記Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’，及びＲ３’は，それぞれ独立的に，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含んでもよい。
【００３３】
また，上記Ｘは，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｍ−基を含んでもよく，上記ｍは，１〜３０の整数であってもよく，上記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換されてもよく，上記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であってもよい。
【００３４】
また，上記Ｘは，−Ａｒ１−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｑ３Ｈ）ＣＨ２−Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２−ＣＨ２ＣＨ（Ｑ４Ｈ）ＣＨ２Ｏ−Ａｒ２−基であってもよく，上記Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的に，Ｏ，Ｓ，またはＮＲであってもよく，上記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であってもよく，上記Ｚ１は，芳香族基または複素環基を含んでもよく，上記Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，芳香族基であってもよい。
【００３５】
また，上記Ｚ１は，Ｚ２−Ｑ５−Ｚ３基を含んでもよく，上記Ｑ５は，Ｏ，Ｓ，またはＮＲ’を含んでもよく，上記Ｒ’は，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であってもよく，上記Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，芳香族基であってもよい。
【００３６】
また，上記Ｑ５は，Ｓを含んでもよく，上記Ｚ２及びＺ３は，互いに独立的に，フェニレン基であってもよい。
【００３７】
また，上記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含んでもよい。
【００３８】
また，上記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含んでもよい。
【００３９】
また，上記光導電性要素は，バインダをさらに含んでもよい。
【００４０】
また，上記トナーは，着色剤粒子を含んでもよい。
【００４１】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，下記の化学式１で表される電荷輸送物質が提供される。
【００４２】
【化４】
2005316476.tif 000005
【００４３】
ただし，上記化学式１において，Ｘは，連結基を含み，Ｒ１及びＲ１’は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，アリールアミン基を含む。
【００４４】
また，上記Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’，及びＲ３’は，それぞれ独立的に，カルバゾール基，ジュロリジン基，または（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含んでもよい。
【００４５】
また，上記Ｘは，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｍ−基を含んでもよく，上記ｍは，１〜３０の整数であってもよく，上記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換されてもよく，上記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であってもよい。
【００４６】
また，上記Ｘは，−Ａｒ１−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｑ３Ｈ）ＣＨ２−Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２−ＣＨ２ＣＨ（Ｑ４Ｈ）ＣＨ２Ｏ−Ａｒ２−基であってもよく，上記Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的に，Ｏ，Ｓ，またはＮＲであってもよく，上記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であってもよく，上記Ｚ１は，芳香族基または複素環基を含んでもよく，上記Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，芳香族基であってもよい。
【００４７】
また，上記Ｚ１は，Ｚ２−Ｑ５−Ｚ３基を含んでもよく，上記Ｑ５は，Ｏ，Ｓ，またはＮＲ’を含んでもよく，上記Ｒ’は，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であってもよく，上記Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，芳香族基であってもよい。
【００４８】
また，上記Ｑ５は，Ｓを含んでもよく，上記Ｚ２及びＺ３は，互いに独立的に，フェニレン基であってもよい。
【００４９】
また，上記Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，ＣＲ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７基を含んでもよく，上記Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，及びＲ７は，それぞれ独立的に，Ｈ，ハロゲン，二トロ基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはベンゾ基及びシクロアルキル基のような環基の部分であってもよい。
【００５０】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，下記の化学式２で表される電荷輸送物質が提供される。
【００５１】
【化５】
2005316476.tif 000006
【００５２】
ただし，上記化学式２において，Ｘ’は，連結基を含み，Ｙ’は，芳香族基を含み，Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，Ｅは，反応性環基である。
【００５３】
また，上記Ｘ’は，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｐ−基を含んでもよく，上記ｐは，１〜２０の整数であってもよく，上記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌによって置換されてもよく，上記Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であってもよい。
【００５４】
また，上記Ｅは，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，またはオキセタニル基を含んでもよい。
【００５５】
また，上記Ｙ’は，Ｃ６Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７基を含んでもよく，上記Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は，それぞれ独立的に，Ｈ，ハロゲン，二トロ基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であってもよい。
【００５６】
また，上記Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的に，（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基であってもよい。
【００５７】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，二つのアジン基を有する電荷輸送物質を製造するための方法であって，上記方法は，架橋基及び少なくとも二つの官能基を有する架橋化合物と，下記の化学式２で表される電荷輸送物質とを反応させる段階を含むことを特徴とする方法が提供される。
【００５８】
【化６】
2005316476.tif 000007
【００５９】
ただし，上記化学式２において，Ｘ’は，連結基を含み，Ｙ’は，芳香族基を含み，Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，Ｅは，反応性環基である。
【００６０】
また，上記Ｅは，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，またはオキセタニル基を含んでもよい。
【００６１】
また，上記Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的に，（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含んでもよい。
【００６２】
また，上記Ｘ’は，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｐ−基を含んでもよく，上記ｐは，１〜２０の整数であってもよく，上記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌによって置換されてもよく，上記Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であってもよい。
【００６３】
また，上記Ｘ’は，−ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２Ｓ−，または，−ＣＨ２ＮＲ−であってもよく，上記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であってもよい。
【００６４】
また，上記少なくとも二つの官能基は，それぞれ独立的に，ヒドロキシル基，チオール基，アミノ基，及びカルボキシ基からなる群から選択されてもよい。
【００６５】
また，上記架橋基は，１または２以上のメチレン基である−（ＣＨ２）ｋ−基を含んでもよく，上記ｋは，１〜２０の整数であってもよく，上記１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｍ基，ＣＲｎ基，ＣＲｏＲｐ基，またはＳｉＲｑＲｒによって置換されてもよく，上記Ｒｍ，Ｒｎ，Ｒｏ，Ｒｐ，Ｒｑ及びＲｒは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であってもよい。
【００６６】
また，上記架橋化合物は，ジオール，ジチオール，ジアミン，ジカルボン酸，ヒドロキシルアミン，アミノ酸，ヒドロキシル酸，チオール酸，ヒドロキシチオール，及びチオアミンからなる群から選択されてもよい。
【発明の効果】
【００６７】
本発明は，優れた化学的及び静電気的な特性の組合わせを提供する有機感光体に適当な電荷輸送物質を提供し，このような有機感光体は，高画質の画像を生産するために，湿式トナーを含むトナーと共に成功的に使用されうる。また，このような有機感光体を含む画像形成システムの高画質は，繰り返されたサイクリング後にも維持されうる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６８】
以下に，添付した図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する発明特定事項については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００６９】
以下で説明される有機感光体は，導電性支持体及び光導電性要素を有し，上記光導電性要素は，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含み，上記電荷輸送物質は，それぞれ独立的に，二つのアリールアミン基に二つのアジン基を有する。二つのアジン基は，また連結基によって互いに結合されている。そのような電荷輸送物質は，電子写真法のための有機感光体中で，それらの性能によって立証されるように好ましい特性を有する。特に，本実施形態の電荷輸送物質は，高い電荷キャリア移動性及び多様なバインダ物質と優れた相溶性を有し，優れた電子写真法的な特性を有する。本発明に係る有機感光体は，一般的に高感光性，低残留ポテンシャル，及びサイクルテスティング，結晶化，及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対して高い安定性を有する。本実施形態の有機感光体は，特に，電子写真法に基づいたファクシミリ，複写機，スキャナー及び他の電子装置だけでなく，レーザープリンタ等において特に有効である。そのような電荷輸送物質等の利用は，下記にレーザープリンタに使用される場合において更に詳細に説明されるが，電子写真法によって作動される他の装置への応用も，下記の記載から一般化されうる。
【００７０】
特に，数回のサイクル以後に，高画質の画像を製造するには，上記電荷輸送物質がポリマーバインダと均質な混合物を形成して，上記物質のサイクリング中に有機感光体物質を通じてほぼ均質に分布されたままの状態で残っていることが好ましい。ちなみに，上記電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧，または“Ｖａｃｃ”として知られたパラメータで示す）を増加させ，放電時に電荷保有（放電電圧，または“Ｖｄｉｓ”として知られたパラメータで示す）を減少させることが好ましい。
【００７１】
電荷輸送物質は，モノマー分子（例えば，Ｎ−エチル−カルバゾロ−３−アルデヒド−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−ヒドラゾン），ダイマー分子（例えば，特許文献１及び２に開示された。），またはポリマー組成（例えば，ポリ（ビニルカルバゾール））を含んでもよい。さらに，電荷輸送物質は，電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真法のための当業界に公知された多くの電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が存在する。電荷輸送化合物の非制限的な例は，例えば，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，エナミン誘導体類，エナミンスチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレンのような（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン類，及びに特許文献２〜３４に記載された電荷輸送化合物を含む。上記あらゆる特許及び特許出願は，ここに参考文献として統合される。
【００７２】
電子輸送化合物等の非制限的な例は，例えば，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリ二トロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリ二トロチオキサントン，２，６，８−トリ二トロ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１，３，７−トリ二トロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのようなそれらの誘導体，及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，ホスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェンエトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジ二トロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンズキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニーネ誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリ二トロチオキサントン，ジ二トロベンゼン誘導体，ジ二トロアントラセン誘導体，ジ二トロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジ二トロアントラキノン誘導体，無水コハク酸，無水マレイン酸，ジブロモ無水マレイン酸，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノンジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリ二トロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体，及び２，４，８−トリ二トロチオキサントン誘導体，特許文献３５，３６，３７に記載されたような１，４，５，８−ナフタレンビス−ジカルボキシミド誘導体類，及び特許文献３８に記載されたようなフェニルアゾキノリド誘導体類を含む。一部の関心対象となる実施例で，上記電子輸送化合物は，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，及び１，４，５，８−ナフタレンビス−ジカルボキシミド誘導体を含む。
【００７３】
たとえ，多くの電荷輸送物質を利用できるとしても，特定の電子写真の適用についての多様な要求事項を満足させるために，他の電荷輸送物質を必要とする。
【００７４】
電子写真法応用において，有機感光体内の電荷発生化合物は光を吸収して電子−正孔対を形成する。そのような電子−正孔対は，大きい電場下で適当な時間帯にかけて輸送されて，電場を発生させる表面電荷を局所的に放電する。特定領域での上記電場の放電は，表面帯電パターンを引き起こし，それは，光によって描かれたパターンと本質的に一致する。次に，その帯電パターンは，トナー積層をガイドするのに使用されうる。本実施形態の電荷輸送化合物は，電荷，特に，電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの特定の正孔を輸送するにおいて特に効率的である。一部の実施例で，特定の電子輸送化合物または電荷輸送化合物が，また本実施形態の電荷輸送物質と共に使用されてもよい。
【００７５】
電荷発生化合物及び電荷輸送化合物を含む物質の層，または層は，有機感光体内に存在する。有機感光体を使用して２次元的な画像を印刷するために，上記有機感光体は，少なくとも画像の一部を形成するための２次元表面を有する。次いで，画像形成工程は，有機感光体を循環させることで，続いて，全体画像形成及び／または後続的な画像の加工を完成させる。
【００７６】
有機感光体は，プレート，軟性ベルト，ディスク，硬性ドラム，硬性または柔軟性ドラムの周りのシートなどの形態に提供されてもよい。電荷輸送物質は，電荷発生化合物と同じ層，及び／または他の層に存在してもよい。また，下記に記載したように，付加的な層が使用されてもよい。
【００７７】
一部の実施例で，有機感光体物質は，例えば，（ａ）電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物及びポリマーバインダを含む電荷発生層と，（ｃ）導電性支持体と，を含む。電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体との中間に存在してもよい。他の一方で，電荷発生層は，電荷輸送層と導電性支持体との中間に存在してもよい。他の実施例で，有機感光体物質は，ポリマーバインダ内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物の両方を含む単一層を有する。
【００７８】
有機感光体は，レーザープリンタのような電子写真画像の形成装置内に統合されてもよい。そのような装置の場合に，画像は，物理的な実施例より形成され，表面潜像を形成するために，有機感光体上にスキャンされる光画像に変換される。表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを誘導するのに使用されてもよく，ここで，トナー画像は，有機感光体上に投影された光画像と同一であるか，またはそのネガティブ像である。上記トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーでありうる。次いで，トナーは，有機感光体の表面から一枚の紙のような受容表面に転写される。トナーの転写以後に，全体表面が放電されて，上記物質は，再びサイクルされ得るように準備される。画像形成装置は，例えば，媒体を受容する紙の輸送及び／または有機感光体の移動のための複数の支持ローラ，光画像の形成に適当な光学的性質を有する光画像形成成分，レーザーのような光源，トナー供給源及び伝達システム，及び適当な調節システムを更に含み得る。
【００７９】
電子写真画像の形成工程は，一般的に，（ａ）上記した有機感光体の表面に電気的な電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，上記表面上に帯電−非帯電領域のパターンを形成するために，上記有機感光体の表面を画像に沿って露光させる段階と，（ｃ）トナー画像を形成し，上記有機感光体の帯電または放電された領域にトナーを誘導するために，上記表面を有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに露出させる段階と，（ｄ）上記トナー画像を支持体に転写する段階と，を含み得る。
【００８０】
また，有機感光体は，下記の化学式１で表される電荷輸送物質を含む。
【化７】
2005316476.tif 000008
【００８１】
上記化学式１において，Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−基のような連結基を含み，ここで，ｍは，１〜５０の整数であり，１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはシクロアルキル基またはベンゾ基のような環基の部分であり，Ｒ１及びＲ１’は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，カルバゾール基，ジュロリジン基，及び（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基のようなアリールアミン基を含む。
【００８２】
芳香族基は，４ｎ＋２π電子を含有する任意の共役環系であり得る。芳香性を決定するための多くの基準が存在する。芳香性の定量的分析に対して広く採用される尺度は，共鳴エネルギーである。一部の実施例で，芳香族基の上記共鳴エネルギーは，１０ＫＪ／モルより大きい。追加的な実施例で，芳香族基の上記共鳴エネルギーは，０．１ＫＪ／モルより大きい。芳香族基は，４ｎ＋２π電子環のうち，少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む芳香族複素環基，または４ｎ＋２π電子環のうち，ヘテロ原子を含んでいないアリール基に分類されうる。芳香族基は，芳香族複素環基及アリール基の組合わせを含んでもよい。それにも拘わらず，芳香族複素環またはアリール基のうち一つは，４ｎ＋２π電子環に付着された置換体で，少なくとも一つ以上のヘテロ原子を有しうる。更に，芳香族複素環またはアリール基のうち一つは，単環または多環（例えば，双環，三環など）芳香族環を含み得る。
【００８３】
芳香族複素環基の非制限的な例は，フラニル，チオフェニル，ピロリル，インドリル，カルバゾリル，ベンゾフラニル，ベンゾチオフェニル，ジベンゾフラニル，ジベンゾチオフェニル，ピリジニル，ピリダジニル，ピリミジニル，ピラジニル，トリアジニル，テトラジニル，ぺタジニル，キノリニル，イソキノリニル，シノリニル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，ナフチリジニル，アクリジニル，フェナントリジニル，フェナントロリニル，アンチリジニル，プリニル，プテリジニル，アロキサジニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニル，フェノキサチイニル，ジベンゾ（１，４）ジオキシニル，チアントレニル，及びそれらの組み合わせである。また，芳香族複素環基は，結合（ビカルバゾリルでのように）または連結基（１，６−ジ（１０Ｈ−１０−フェノチアジニル）ヘキサンでのように）のうち，一つによって共に結合された上記の芳香族複素環基の任意の組み合わせを含んでもよい。連結基は，脂肪族基，芳香族基，複素環基，またはそれらの組み合わせを含み得る。さらに，連結基は，Ｏ，Ｓ，Ｓｉ及びＮのような少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含み得る。
【００８４】
アリール基の非制限的な例は，フェニル基，ナフチル基，ベンジル基，トラニル基，セクシフェニレン，フェナントレニル，アントラセニル，コロネニル及びトラニルフェニルである。また，アリール基は，結合（ビフェニル基でのように）または連結基（スチルベニル，ジフェニルスルホン，アリールアミン基でのように）によって共に結合された上記のアリール基の任意の組合わせを含んでもよい。連結基は，脂肪族基，芳香族基，複素環基，またはそれらの組み合わせを含んでもよい。さらに，連結基は，Ｏ，Ｓ，Ｓｉ及びＮのような少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含んでもよい。
【００８５】
当業界に知られたように，化学的基に対して，移動性，敏感性，可溶性，安定性のような化合物の特性に多様な物理的な効果を及ぼす置換が自由に許容される。化学的置換基の記載において，用語の使用に反映される，当業界に常識的な所定の慣習が存在する。基という用語は，一般的に引用された化学的実体（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基，アリールアミン基など）が，上記基の結合構造と一致する任意の置換基をその上に有しうるということを表す。例えば，‘アルキル基’という用語が使用される場合には，その用語が，メチル，エチル，イソプロピル，ｔ−ブチル，シクロヘキシル，ドデシルのような非置換された線形，分枝及び環状アルキルを含むだけでなく，３−エトキシプロピル，４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブチル，３−ヒドロキシルペンチル，２−チオールヘキシル，１，２，３−トリブロモプロピルのようなヘテロ原子，及びフェニル，ナフチル，カルバゾリル，ピロールのような芳香族基を有する置換基も含む。しかし，そのような命名法に一致するように，骨格基の基本的な結合構造を変化させるいかなる置換も上記用語に含まれていない。例えば，フェニル基が引用された場合には，２−または４−アミノフェニル，２−または４−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アミノフェニル，２，４−ジヒドロキシフェニル，２，４，６−トリチオフェニル，２，４，６−ツリートリメトキシフェニルのような置換は，その用語内で許容できるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニルの置換は，そのような置換によってフェニル基の環結合構造が非芳香族形態に変化することが要求されるため許容されない。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティという用語が使用された場合には，上記用語は，化学的物質が置換されないということを意味する。アルキルモイエティという用語が使用された場合には，上記用語は，分枝形鎖，線形鎖または環状である，非置換されたアルキル炭化水素基のみを意味する。
【００８６】
（有機感光体）
有機感光体は，例えば，プレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，剛性ドラム，または剛性または柔軟なドラムの周りのシート状であってもよく，柔軟性ベルト及び剛性ドラムは，一般的に商業的用途として使用されるものである。有機感光体は，例えば，導電性支持体及び上記導電性支持体上に一つ以上の層状で光導電性要素を含んでもよい。光導電性要素は，一部の実施例での電荷輸送化合物，または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質だけでなく，ポリマーバインダ内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物の両方を含んでもよく，それは，同じ層内に存在しても存在しなくてもよい。例えば，電荷輸送物質及び電荷発生化合物は単一層内に存在しうる。しかし，他の実施例では，光導電性要素は，電荷発生層及び別個の電荷輸送層を備える二重層構造を含む。電荷発生層は，導電性支持体と電荷輸送層との間に中間層として位置してもよい。一方，光導電性要素は，電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層との間に中間層として存在する構造を有してもよい。
【００８７】
導電性支持体は，例えば，柔軟性ウェブまたはベルト状の柔軟なものであるか，または，例えば，ドラム状の柔軟ではないものであり得る。ドラムは，画像形成過程中に，上記ドラムを回転させるドライブに，上記ドラムを付着させる中空シリンダー型構造を有しうる。通常的に，柔軟な導電性支持体は，電気絶縁性支持体及び光導電性物質が加えられた導電性物質の薄膜層を含む。
【００８８】
電気絶縁性支持体は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成ポリマーでありうる。支持体を支持するポリマーの特定例は，例えばポリエーテルスルホン（ＳＴＡＢＡＲ（商標）  Ｓ−１００，ＩＣＩから購入可能），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ（商標）  Ｅ．Ｉ．  ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能），ポリビスフェノールＡ  ポリカーボネート（ＭＡＫＲＯＦＯＬ（商標），Ｍｏｂａｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）及び無定形ポリエチレンテレフタレート（ＭＥＬＩＮＡＲ（商標），ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．から購入可能）を含む。導電性物質は，黒鉛，分散カーボンブラック，ヨウ化物，ポリピロール及びＣａｌｇｏｎ（登録商標）導電性ポリマー２６１（Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ，Ｉｎｃ．，  Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．から商業的に購入可能）のような導電性ポリマー，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレススチールのような金属，またはスズ酸化物，またはインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特定の実施例で，導電性物質は，アルミニウムである。一般的に，光導電体支持体は，要求される機械的な安定性を提供するに適当な厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は，一般的に約０．０１〜約１ｍｍの厚さを有し，ドラム支持体は，一般的に約０．５〜約２ｍｍの厚さを有する。
【００８９】
電荷発生化合物は，染料または顔料のように，電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる能力を有する物質である。適当な電荷発生化合物の非限定的な例は，例えば金属−非含有フタロシアニン類（例えば，ＥＬＡ  ８０３４金属−非含有フタロシアニン，Ｈ．Ｗ．  Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．またはＣＧＭ−Ｘ１０１，山陽色素（株）から購入可能），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ，電荷発生化合物として作用できる任意の結晶相または結晶相の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクアリリウム顔料，ぺリルイミド，Ａｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩＮＤＯＦＡＳＴ（商標）  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｃａｒｌｅｔ，ＩＮＤＯＦＡＳＴ（商標）  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ  Ｂ，ＩＮＤＯＦＡＳＴ（商標）  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩＮＤＯＦＡＳＴ（商標）  Ｏｒａｎｇｅという商標として購入可能なポリニュークリアキノン類，ＤｕＰｏｎｔからＭＯＮＡＳＴＲＡＬ（商標）  Ｒｅｄ，ＭＯＮＡＳＴＲＡＬ（商標）  Ｖｉｏｌｅｔ及びＭＯＮＡＳＴＲＡＬ（商標）  Ｒｅｄ  Ｙという商標として購入可能なキナクリドン類，ぺリノン類，テトラベンズポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料，インジゴ−及びチオインジゴ染料，ベンズチオキサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基，３次アミン類，非晶質セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金，スルホセレン化カドミウム，セレン化カドミウム，硫化カドミウム，及びその混合物を含む染料を含む。一部の実施例で，電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその組合わせを含む。
【００９０】
本実施形態による光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，またはそれらの組合わせとなり得る第２電荷輸送物質を任意に含みうる。一般的に，当業界に公知された任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物は，第２電荷輸送物質として使用されうる。
【００９１】
電子輸送化合物及び紫外線光安定剤は，光導電体内で所望の電子の流れを提供するための相乗関係を有しうる。紫外線光安定剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて，複合体の電子輸送特性を向上させる。紫外線光安定剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線光吸収剤または紫外線光阻害剤であり得る。
【００９２】
紫外線光吸収剤は，紫外線輻射を吸収でき，それを熱として消散させうる。紫外線光阻害剤は，紫外線によって生成された自由ラジカルを捕獲し，自由ラジカルを捕獲した以後には，引き続いたエネルギー消散で活性安定剤モイエティを復元すると思われる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との相乗関係を考慮すれば，たとえ紫外線安定化能力が，経時的な有機感光体の分解を減少させることにおいて更に有利であり得るとしても，紫外線安定剤の特有な利点ではないこともある。電子輸送化合物と紫外線安定剤の両方とも含む層を備える有機感光体の改善された相乗性能は，同時出願中であり，２００３年４月２８日付で出願され，引用によって本明細書に統合されたＺｈｕらによる特許文献３９“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ”に詳細に記載されている。
【００９３】
適当な光安定剤の非限定的な例は，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ  ２９２（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ＴｅｒｒｙｔｏｗＮ，ＮＹ）のようなヒンダードトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなヒンダードアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなベンズトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０４１（Ｃｌａｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．，  Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  ｂｒｏｔｈｅｒｓ  Ｌｔｄ，  Ｗｅｓｔ  Ｍｉｄｌａｎｄｓ，  Ｇｒｅａｔ  Ｂｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物，サリチレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（Ｃｌａｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，  Ｎ．Ｃ．）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ  ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｊ．）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ，  Ｂｕｆｆａｌｏ，  ＮＹ）のような高分子立体ヒンダードアミン類（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ  ｓｔｅｒｉｃａｌｌｙ  ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ａｍｉｎｅｓ）を含む。一部の実施例では，上記光安定剤は，下記化学式３，４で表されるヒンダードトリアルキルアミン類からなる群から選択されたものである。
【００９４】
【化８】
2005316476.tif 000009
【化９】
2005316476.tif 000010
【００９５】
上記化学式３，４において，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５，Ｒ１６は独立的に，水素，アルキル基，または，エステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９，及びＲ１４は独立的に，アルキル基であり，Ｘは−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−からなる群から選択された連結基であり，ここで，ｍは，２〜２０である。
【００９６】
バインダは，一般的に，適当な実施例についての電荷輸送化合物（電荷輸送層または単一層構造の場合），電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）及び／または電子輸送化合物を分散または溶解しうる。電荷発生層及び電荷輸送層の両方についての適当なバインダの例は，一般的に，例えば，ポリスチレン−コ−ブタジエン，ポリスチレン−コ−アクリロニトリル，改質アクリル系ポリマー，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキド樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂類，塩化ポリビニル，塩化ポリビニリデン，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレンポリマー類，ポリビニルブチラール，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，上記言及したポリマーに使用されたモノマーの共重合体，及びその組合わせを含む。適当な特定のバインダは，例えば，ポリビニルブチラール，ポリカーボネート，及びポリエステルを含む。ポリビニルブチラールの非限定的な例は，積水化学工業（株）からのＢＸ−１及びＢＸ−５である。適当なポリカーボネートの非限定的な例は，ビスフェノール−Ａから誘導されるポリカーボネートＡ（例えば，三菱エンジニアリングプラスチック（株）からのＩｕｐｉｌｏｎ−Ａ，またはＧｅｎｅｒａｌ  ＥｌｅｃｔｒｉｃからのＬｅｘａｎ  １４５），シクロヘキシリデンビスフェノールから誘導されるポリカーボネートＺ（例えば，三菱エンジニアリングプラスチック（株），Ｗｈｉｔｅ  Ｐｌａｉｎ，Ｎｅｗ  ＹｏｒｋからのＩｕｐｉｌｏｎ−Ｚ），及びメチルビスフェノールＡから誘導されるポリカーボネートＣ（例えば，三菱化学（株）製）である。適当なポリエステルバインダの非限定的な例は，オルト−ポリエチレンテレフタレート（例えば，カネボウ（株）からのＯＰＥＴ  ＴＲ−４）である。
【００９７】
任意のいずれか一層またはそれ以上の層に使用される適当な選択的な添加剤は，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びその組合わせを含む。
【００９８】
光導電体要素は，全体的に約１０〜約４５ミクロンの通常的な厚さを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造で，電荷発生層は，一般的に約０．５〜約２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は，約５〜約３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送化合物及び電荷発生化合物が同じ層に存在する実施例では，上記電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は，一般的に約７〜約３０ミクロンの厚さを有する。区別される電子輸送層を含む実施例では，上記電子輸送層は，約０．５〜約１０ミクロンの平均厚さを有し，他の実施例では，約１〜約３ミクロンの厚さを有する。一般的に，電子輸送オーバーコート層は，機械的耐摩耗性を向上させ，キャリア液体及び大気水分に対する耐性を向上させ，コロナ気体による感光体の分解を減少させる。当業者ならば，上記範囲内で，付加的な範囲の厚さが考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００９９】
一般的に，本明細書に記載された有機感光体の場合に，電荷発生化合物は，光導電層の重量に基づいて，約０．５〜約２５重量％の含量，他の実施例では，約１〜約１５重量％の含量，更に他の実施例では，約２〜約１０重量％の含量で存在する。電荷輸送化合物は，光導電層の重量に基づいて，約１０〜約８０重量％の含量，他の実施例では，約３５〜約６０重量％の含量，更に他の実施例では，約４５〜約５５重量％の含量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質は，存在する場合には，光導電層の重量に基づいて，少なくとも２重量％の含量，他の実施例では，約２．５〜約２５重量％の含量，更に他の実施例では，約４〜約２０重量％の含量で存在する。バインダは，光導電層の重量に基づいて，約１５〜約８０重量％の含量，他の実施例では，約２０〜約７５重量％の含量で存在する。当業者ならば，上記範囲内で，付加的な組成物範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【０１００】
個別的な電荷発生層及び電荷輸送層を備える二重層実施例の場合には，電荷発生層は，一般的にバインダを，電荷発生層の重量に基づいて，約１０〜約９０重量％，他の実施例では，約１５〜約８０重量％，更に他の実施例では，約２０〜約７５重量％の含量で含む。電荷発生層内の選択的な電荷輸送物質は，もし存在すれば，一般的に電荷発生層の重量に基づいて，少なくとも約２．５重量％，他の実施例では，約４〜約３０重量％，更に他の実施例では，約１０〜約２５重量％の含量で存在しうる。電荷輸送層は，一般的にバインダを，約２０〜約７０重量％，他の実施例では，約３０〜約５０重量％の含量で含む。当業者ならば，上記範囲内で，付加的な範囲の二重層実施例についてのバインダの濃度が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【０１０１】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む単一層実施例の場合には，光導電層は，一般的にバインダ，電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層の重量に基づいて，約０．０５〜約２５重量％の含量，他の実施例では，約２〜約１５重量％の含量で存在する。電荷輸送物質は，光導電層の重量に基づいて，約１０〜約８０重量％の含量，他の実施例では，約２５〜約６５重量％の含量，更に他の実施例では，約３０〜約６０重量％の含量，更に他の実施例では，約３５〜約５５重量％の含量で存在し，光導電層の残りはバインダ，及び選択的に任意の通常的な添加剤のような選択的な添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は，一般的にバインダを，約１０〜約７５重量％の含量，他の実施例では，約２０〜約６０重量％の含量，更に他の実施例では，約２５〜約５０重量％の含量で含む。選択的に，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む層は，第２電荷輸送物質を含みうる。選択的な第２電荷輸送物質は，もし存在すれば，一般的に光導電層の重量に基づいて，少なくとも約２．５重量％の含量，他の実施例では，約４〜約３０重量％の含量，更に他の実施例では，約１０〜約２５重量％の含量で存在する。当業者ならば，上記範囲内で，付加的な組成物範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【０１０２】
一般的に，電子輸送化合物を含む任意の層は，好ましくは紫外線光安定剤を更に含みうる。特に，電子輸送層は，一般的に電子輸送化合物，バインダ及び選択的な紫外線光安定剤を含みうる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，ここに引用によって本明細書に統合され，同時出願中であるＺｈｕらによる特許文献４０“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ”に更に詳細に記載されている。例えば，上記のような電子輸送化合物は本実施形態の離型層として使用されうる。電子輸送層内の電子輸送化合物は，電子輸送層の重量に基づいて，約１０〜約５０重量％，他の実施例では，約２０〜約４０重量％の含量であり得る。当業者ならば，上記範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【０１０３】
光導電体の一層またはそれ以上の適当な層のそれぞれに存在する紫外線光安定剤は，もし存在すれば，その特定層の重量に基づいて，一般的に約０．５〜約２５重量％，一部の実施例では，約１〜約１０重量％の含量で存在する。当業者ならば，上記範囲内で，組成物の付加的な範囲が考慮され得，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【０１０４】
例えば，光導電層は，１または２以上の電荷発生化合物，本実施形態の電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，紫外線光安定剤，及び有機溶媒中のポリマーバインダのような成分を分散または溶解し，上記分散液及び／または溶液をそれぞれの基底層上にコーティングさせ，上記コーティングを乾燥させることで形成されうる。更に具体的に，上記成分は，高剪断均質化，ボールミリング，摩擦ミーリング，高エネルギービード（砂）ミーリングまたは分散液の形成において粒子サイズの減少に影響を及ぼす，当業界に公知された他のサイズの減少方法または混合手段によって分散されうる。
【０１０５】
感光体は，更に選択的に１または２以上の付加的な層を含みうる。付加的な層は，例えばサブ層またはバリアー層，離型層，保護層，または接着層のようなオーバーコート層であり得る。離型層または保護層は，光導電性要素の最上端層を形成できる。バリアー層は，離型層と光導電性要素との間に介在されうるか，または光導電性要素をオーバーコートするのに使用されうる。バリアー層は，摩耗から基底層を保護する。接着層は，光導電性要素，バリアー層及び離型層，または任意のその組合わせ間に位置して，それらの間の接着を向上させる。サブ層は，電荷遮断層であり，導電性支持体と光導電性要素との間に位置する。サブ層は，更に導電性支持体と光導電性要素との接着を向上させうる。
【０１０６】
適当なバリアー層は，例えば，架橋可能なシロキサノル−コロイダルシリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキオキサン−コロイダルシリカコーティングのようなコーティング類，及びポリビニルアルコール，メチルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマー，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，塩化ポリビニル，塩化ポリビニリデン，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラール，ポリビニルアセトアセタール，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，上記言及したポリマーに使用されたモノマーのコポリマー類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／ビニルアセテートコポリマー類，ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポリマー類，セルロースポリマー類，及びそれらの混合物のような有機バインダ類を含む。上記バリアー層ポリマー類は，選択的にヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはそれらの組合わせのような小さな無機粒子を含んでもよい。バリアー層は，Ｗｏｏらによる特許文献４１“Ｂａｒｒｉｅｒ  Ｌａｙｅｒ  Ｆｏｒ  Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ａｎｄ  Ｓｉｌｉｃａ”に更に詳細に記載されており，それは引用によって本明細書に統合される。離型層の上部コートは，例えば，当業界に公知された任意の離型層の組成物を含みうる。一部の実施例で，上記離型層は，フッ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，シラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはそれらの組合わせである。上記離型層は，架橋化されたポリマー類を含んでもよい。
【０１０７】
離型層は，例えば，当業界に公知された任意の離型層の組成物を含みうる。一部の実施例で，上記離型層は，フッ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはその組合わせを含む。他の実施例で，上記離型層は，架橋化されたポリマー類を含む。
【０１０８】
保護層は，有機感光体を化学的及び機械的分解から保護する。保護層は，例えば，当業界に公知された任意の保護層の組成物を含みうる。一部の実施例で，上記保護層は，フッ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはそれらの組合わせである。一部の実施例で，上記保護層は，架橋化されたポリマー類を含む。
【０１０９】
オーバーコート層は，ここに引用された本明細書に統合され，同時出願中であり，２００３年３月２５日付で出願されたＺｈｕらによる特許文献４０“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ”に更に詳細に記載されているように，電子輸送化合物を含んでもよい。例えば，電子輸送化合物は，上記したように，本実施形態の離型層中に使用されてもよい。オーバーコート層中の電子輸送化合物は，離型層の重量に基づいて，約２〜約５０重量％，他の実施例では，約１０〜約４０重量％の含量で存在しうる。当業者ならば，上記範囲内で，組成物の付加的な範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識する。
【０１１０】
一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラール，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成ポリマーを含む。バリアー及び接着層は，追加的に本明細書に参考資料として統合されている，Ａｃｋｌｅｙらによる特許文献４２“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”に記載されている。
【０１１１】
サブ層は，例えばポリビニルブチラール，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類などを含みうる。一部の実施例で，上記サブ層は，約２０Å〜約２０，０００Åの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含むサブ層は，約１〜約２５ミクロンの厚さであり得る。当業者ならば，上記範囲内で組成物及び厚さの付加的な範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識する。
【０１１２】
本明細書に記載された電荷輸送物質及びそのような化合物を含む有機感光体は，乾式または湿式トナー現像による画像形成工程への使用に適当である。例えば，当業界に公知された任意の乾式トナー類及び湿式トナー類が本実施形態の方法及び装置に使用されうる。湿式トナー現像は，乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し，画像固定に更に低いエネルギーを必要とするという利点を提供するため更に好ましくもある。適当な湿式トナー類の例は当業界に公示されている。湿式トナー類は，一般的に，キャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。上記トナー粒子は，一般的に，着色剤／顔料，樹脂バインダ，及び／または電荷ディレクターを含みうる。湿式トナーの一部の実施例では，樹脂対顔料比が１：１〜１０：１であり，他の実施例では，４：１〜８：１であり得る。湿式トナー類は，特許文献４３“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ”，特許文献４４“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ”及び特許文献４５“Ｐｈａｓｅ  Ｃｈａｎｇｅ  Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”に更に詳細に記載されており，これらの３種の文献は，引用によって本明細書に統合されている。
【０１１３】
（電荷輸送物質）
ここに記載されたように，有機感光体は，下記の化学式１で表される電荷輸送物質を含む。
【０１１４】
【化１０】
2005316476.tif 000011
上記化学式１において，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−基のような連結基を含み，ここで，ｍは，１〜５０の整数であり，１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはシクロアルキル基またはベンゾ基のような環基の部分であり，Ｒ１及びＲ１’は，それぞれ独立的に，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，カルバゾール基，ジュロリジン基，及び（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基のようなアリールアミン基を含む。
【０１１５】
上記化学式１において，特に，Ｘ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ１’，Ｒ２’，及びＲ３’に対して置換が自由に許容される。Ｘ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ１’，Ｒ２’，及びＲ３’上の芳香族基，アルキル基，複素環基，及びベンゾ基のような環基のような置換基に対する変移は，移動性，可溶性，相溶性，安定性，吸光性，分散性のような化合物の特性に多様な物理的効果を引き起こすことがあり，これは，例えば，特定変形に影響を及ぼす当業界に公知された置換を含む。
【０１１６】
ここに記載された有機感光体は，化学式１で表される特性が向上した電荷輸送物質を含んでもよく，化学式１において，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ２’及びＲ３’は，それぞれ独立的に，（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基を含む。Ｘは，−Ａｒ−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｑ３Ｈ）ＣＨ２−Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２−ＣＨ２ＣＨ（Ｑ４Ｈ）ＣＨ２Ｏ−Ａｒ２−基であってもよく，ここで，Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的に，Ｏ，Ｓ，またはＮＲであり，ここで，Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｚ１は，芳香族基または複素環基を含み，Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，ＣＲ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７基のような芳香族基を含み，ここで，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，及びＲ７は，それぞれ独立的に，Ｈ，ハロゲン，二トロ基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはベンゾ基及びシクロアルキル基のような環基の部分である。Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，及びＲ７基が何れもＨである場合には，ＣＲ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７基はフェニレン基である。Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，及びＲ７基の二つの隣接した基が共にベンゾ環を形成する場合には，ＣＲ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７基はナフチレン基である。
【０１１７】
一部の実施例で，Ｚ１は，複素環基またはＺ２−Ｑ５−Ｚ３基を含み，ここで，Ｑ５は，Ｏ，Ｓ，またはＮＲ’を含み，ここで，Ｒ’は，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，芳香族基である。他の実施例で，Ｑ５は，Ｓを含み，Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，フェニレン基である。本実施形態の化学式１で表される適当な電荷輸送物質の具体的で且つ非制限的な例は，下記化学式５，６の構造で表される。
【０１１８】
【化１１】
2005316476.tif 000012
【０１１９】
【化１２】
2005316476.tif 000013
【０１２０】
（電荷輸送物質の合成）
当業者が，本明細書の開示に基づいて他の適当な過程を使用できるとしても，本実施形態の電荷輸送物質の合成は，下記の多段階合成過程によって行われ得る。
【０１２１】
（一般的な合成過程）
【０１２２】
【化１３】
2005316476.tif 000014
【０１２３】
反応式１に示すように，第１段階は，第１アルデヒドまたは二つのアリールアミン基を有するケトンと過量のヒドラジンとを反応させて，対応する化学式４で表されるヒドラゾンを製造するヒドラゾン製造反応であり，上記式で，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的に，カルバゾール基，ジュロリジン基，及び（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン基のようなアリールアミン基を含む。上記反応は，硫酸及び塩酸のような酸を触媒として使用しうる。
第２段階は，硫酸または塩酸のような酸触媒の存在下で，芳香族基を有する第２アルデヒドまたはケトンと化学式４で表されるヒドラゾンを反応させて，対応する化学式３で表されるアジン化合物を製造するものであり，上記反応式１において，Ｒ１は，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，Ｙ’は，Ｃ６Ｒ８Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１基のような芳香族基を含み，ここで，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０及びＲ１１は，それぞれ独立的に，Ｈ，ハロゲン，二トロ基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはベンゾ基及びシクロアルキル基のような環基の部分である。Ｙ’中のＲ８，Ｒ９，Ｒ１０及びＲ１１基が何れもＨである場合には，Ｃ６Ｒ８Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１基はフェニレン基である。Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，及びＲ７基の隣接した二つの基が，共にベンゾ環を形成する場合には，Ｃ６Ｒ８Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１基はナフチレン基である。芳香族Ｙ’基は，反応性環基と反応できる官能基を有しうる。上記官能基は，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，またはアミノ基であり得る。
【０１２４】
第３段階で，化学式３で表されるアジン化合物は，アルカリの存在下で，一つの反応性環基を含む少なくとも一つの有機ハライドと反応して，対応する化学式２で表されるアジン化合物を形成し，上記式で，Ｅは，反応性環基を含み，Ｘ’は，−（ＣＨ２）ｐ−のような連結基を含み，ここで，ｐは，１〜２０の整数であり，１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌによって置換され，ここで，Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはシクロアルキル基またはベンゾ基のような環基の部分である。
【０１２５】
反応性環基は，その対応する開放環構造より高いストレインエネルギーを有する複素環環基からなる群から選択されうる。ストレインエネルギーについての通常的な定義は，実際の分子及び同じ構成を有するストレインのまったくない分子間のエネルギー差を表す。ストレインエネルギーの由来についてのより多くの情報は，Ｗｉｂｅｒｇらによる文献“Ａ  Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ：ＩＩ  Ａｄｄｉｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｇｒｏｕｐ  ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｏｒｉｇｉｎ  ｏｆ  Ｓｔｒａｉｎ  Ｅｎｅｒｇｙ”，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０９，９８５（１９８７）に記載されている。上記文献は，ここに参考文献として統合される。複素環基は，３，４，５，７，８，９，１０，１１，または１２個の員を有してもよく，他の実施例では３，４，５，７，または８個の員を有してもよく，一部の実施例では３，４，または８個の員を，付加的な実施例では３または４個の員を有してもよい。そのような複素環輪の非制限的な例は，環状エーテル類（例えば，エポキシド類及びオキセタン），環状アミン類（例えば，アジリジン），環状スルフィド類（例えば，チラン），環状アミド類（例えば，２−アゼチジノン，２−ピロリドン，２−ピペリドン，カプロラクタム，エナントラクタム，及びカプロラクタム），Ｎ−カルボキシ−α−アミノ酸アルデヒド類，ラクトン類，及びシクロシロキサン類である。上記複素環の化学は，Ｇｅｏｒｇｅ  Ｏｄｉａｎ，“Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ”，２版，Ｃｈａｐｔｅｒ  ７，ｐ．５０８〜５５２（１９８１）に記載されており，これは，ここに参考文献として統合されている。
【０１２６】
関心対象となる一部の実施例で，Ｅは，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，及びオキセタニル基からなる群から選択される。
【０１２７】
他の実施例で，Ｅは，エポキシ基である。反応性環基としてエポキシ基を含む適当な有機ハライドの非制限的な例は，エピクロロヒドリンのようなエピハロヒドリン類である。エポキシ基を含む有機ハライドは，ハライド基を有する対応するアルケンのエポキシ化反応によっても製造されうる。そのようなエポキシ化反応は，ここに参考文献として統合された，Ｃａｒｅｙらによる“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ＰａｒｔＢ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．４９４〜４９８に記載されている。ハライド基を有するアルケンは，適当なアルデヒドまたはケト化合物と適当なビティッヒ試薬間のビティッヒ反応によって製造されうる。ビティッヒ及び関連反応は，ここに参考文献として統合された，Ｃａｒｅｙらによる“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ＰａｒｔＢ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．６９〜７７に記載されている。
【０１２８】
エポキシ化合物についての多様な製造方法が，特許文献２４，２０，１８，２１，１９，４６，４７に開示されている。上記あらゆる特許参考文献は，ここに参考文献として統合される。
【０１２９】
他の実施例で，Ｅは，チラニル基である。上記記載されたようなエポキシ化合物は，テトラヒドロフランのうち，エポキシ化合物及びアンモニウムチオシアナートを還流させることで，対応するチラニル化合物に変換されうる。代案として，対応するチラニル化合物は，上記したエポキシ化合物の溶液を３−（チオシアノ）プロピル−官能化シリカゲル（Ａｌｄｒｉｃｈ，  Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，  ＷＩから商業的に購入可能）を通過させることで得られてもよい。代案として，チラニル化合物は，対応するエポキシ化合物のｔｈｉａ−Ｐａｙｎｅ再配列化によって得られてもよい。ｔｈｉａ−Ｐａｙｎｅ再配列化は，Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９９７，１１；Ｌｉｕ，  Ｑ．Ｙ．；Ｍａｒｃｈｉｎｇｔｏｎ，  Ａ．Ｐ．；Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９７，５３，１５７２９；Ｉｂｕｋａ，Ｔ．Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  １９９８，  ２７，  １４５；及びＲａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．Ｃｏｍｔｅｍｐｏｒａｒｙ  Ｏｒａｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９６，  ３，  ４９９に記載されている。上記あらゆる４個の文献は，ここに参考文献として統合されている。
【０１３０】
他の実施例で，Ｅは，アジリジニル基である。アジリジン化合物は，上記記載されたようなエポキシ化合物のうち一つのような，対応するエポキシ化合物のａｚａ−Ｐａｙｎｅ再配列化によって得られてもよい。ｔｈｉａ−Ｐａｙｎｅ再配列化は，Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．  Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９９７，１１；Ｌｉｕ，  Ｑ．Ｙ．；Ｍａｒｃｈｉｎｇｔｏｎ，  Ａ．Ｐ．；Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９７，５３，１５７２９；及びＩｂｕｋａ，Ｔ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  １９９８．  ２７，  １４５に記載されている。上記あらゆる３個の文献は，ここに参考文献として統合されている。代案として，アジリジン化合物は，適当なニトレン化合物及び適当なアルケン間の付加反応によって製造されてもよい。そのような付加反応は，Ｃａｒｅｙらによる“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．４４６〜４４８に記載されており，これは，ここに参考文献として統合される。
【０１３１】
他の実施例で，Ｅは，オキセタニル基である。オキセタン化合物は，適当なカルボニル化合物及び適当なアルケンの間のＰａｔｅｒｎｏ−Ｂｕｃｈｉ反応によって製造されうる。Ｐａｔｅｒｎｏ−Ｂｕｃｈｉ反応は，Ｃａｒｅｙらによる“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．３３５〜３３６に記載されており，これは，ここに参考文献として統合される。
【０１３２】
第１〜第３段階の順序は，ここに開示されたものに基づいて当業者によって変形されうる。例えば，第１段階及び第２段階は，順序が変わって，官能基を有する芳香族アルデヒドまたはケトンが先に過量のヒドラジンと反応して，対応するヒドラゾンを形成でき，これは，またアルデヒドまたはケトンと反応して，対応する化学式３で表されるアジンを形成する。他の例は，第２段階及び第３段階の順序が互いに変わって，官能基を有する芳香族アルデヒドまたはケトンが有機ハライドと先に反応し，次いで化学式４で表されるヒドラゾンと反応して対応する化学式２で表されるアジンを形成する。
【０１３３】
第４段階で，架橋化合物Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２は，同時にまたは連続的に，トリエチルアミンの存在下で，化学式２で表される二つのアジン化合物である２Ａ及び２Ｂと反応して，対応する化学式１で表される電荷輸送物質を形成できる。
【０１３４】
二つのアジン化合物である２Ａ及び２Ｂは，同一であるか，または異なってもよい。したがって，Ｒ１及びＲ１’は，同一であるか，または異なってもよい。同様に，Ｒ２及びＲ２’は，同一であるか，または異なってもよく，Ｙ’及びＹ”は，同一であるか，または異なってもよく，または，Ｅ及びＥ’は，同一であるか，または異なってもよい。二つのアジン化合物が同一であり，Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２が対称である場合には，化学式１で表される対応した電荷輸送物質は対称である。二つのアジン化合物が異なるか，またはＱ１−Ｚ１−Ｑ２が非対称である場合には，化学式１で表される対応した電荷輸送物質は非対称である。
【０１３５】
化学式１で表される非対称電荷輸送物質を所望する場合には，架橋化合物が，二つの異なるアジン化合物と，二つの連続的な反応中で反応しうる。第１反応で，架橋化合物は，第１アジン化合物と反応しうる。選択的に，過量の架橋化合物が所望するヒドラゾン生成物を最大化するために使用されてもよく，上記第１反応で得られたヒドラゾンは，第２アジン化合物と反応して所望する化学式１の非対称電荷輸送物質を形成しうる。第２反応では，上記第１反応で得られたヒドラゾンが第２アジン化合物と反応して，化学式１で表される所望する非対称電荷輸送物質を形成しうる。
【０１３６】
化学式１で表される対称電荷輸送物質を所望する場合には，対称架橋化合物が少なくとも１：２のモル割合でアジン化合物と反応しうる。選択的に，化学式１で表される所望する対称電荷輸送物質を最大化するために過量のアジン化合物が使用されてもよい。対称的であるか非対称的であるかを問わず，所望する生成物は，カラムクロマトグラフィー，薄膜クロマトグラフィー，及び再結晶化のような通常的な精製技術によって分離及び精製されうる。
【０１３７】
本実施形態のための架橋化合物Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２は，架橋基Ｚ，及び反応性環基に対して活性であるヒドロキシル基，チオール基，アミノ基，及びカルボキシル基のような少なくとも二つの官能基Ｑ１及びＱ２を有しうる。架橋基Ｚ１の非制限的な例は，−（ＣＨ２）ｋ−基を含み，ここで，ｋは，１〜３０の整数であり，１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｍ基，ＣＲｎ基，ＣＲｏＲｐ基，またはＳｉＲｑＲｒによって置換され，ここで，Ｒｍ，Ｒｎ，Ｒｏ，Ｒｐ，Ｒｑ及びＲｒは，それぞれ独立的に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはシクロアルキル基またはベンゾ基のような環基の部分である。
【０１３８】
架橋化合物は，ジオール，ジチオール，ジアミン，ジカルボン酸，ヒドロキシルアミン，アミノ酸，ヒドロキシル酸，チオール酸，ヒドロキシチオール，またはチオアミンでありうる。適当なジチオールの非制限的な例は，４，４’−チオビスベンゼンチオール，１，４−ベンゼンジチオール，１，３−ベンゼンジチオール，スルホニル−ビス（ベンゼンチオール），２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール，１，２−エタンジチオール，１，３−プロパンジチオール，１，４−ブタンジチオール，１，５−ペンタンジチオール，及び１，６−ヘキサンジチオールである。適当なジオールの非制限的な例は，２，２’−ビ−７−ナフトール，１，４−ジヒドロベンゼン，１，３−ジヒドロキシベンゼン，１０，１０−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アントロン，４，４’−スルホニルジフェノール，ビスフェノール，４，４’−（９−フルオレニリデン）ジフェノール，１，１０−デカンジオール，１，５−ペンタンジオール，ジエチレングリコール，４，４’−（９−フルオレニリデン）−ビス（２−フェノキシエタノール），ビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレート，ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホン，ヒドロキシキノン−ビス（２−ヒドロキシエチル）エーテル，及びビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンである。適当なジアミンの非制限的な例は，ジアミノアレン，及びジアミノアルカンである。適当なジカルボン酸の非制限的な例は，フタル酸，テレフタル酸，アジピン酸，及び４，４−ビフェニルジカルボン酸である。適当なヒドロキシルアミンの非制限的な例は，ｐ−アミノフェノール及びフルオレセインアミンである。適当なアミノ酸の非制限的な例は，４−アミノ酪酸，フェニルアラニン，及び４−アミノ安息香酸である。適当なヒドロキシル酸の非限定的な例は，サリチル酸，４−ヒドロキシ酪酸，４−ヒドロキシ安息香酸である。適当なヒドロキシチオールの非限定的な例は，モノチオヒドロキノン及び４−メルカプト−１−ブタノールである。適当なチオアミンの非限定的な例は，ｐ−アミノベンゼンチオールである。適当なチオール酸の非限定的な例は，４−メルカプト安息香酸及び４−メルカプト酪酸である。上記架橋化合物のうち，ほぼ全てがＡｌｄｒｉｃｈ及び他の化学物質製造社から商業的に利用可能である。
【０１３９】
化学式１のうちＸは，アジン２ＡのＱ１−Ｚ−Ｑ２，Ｅ−Ｘ’−Ｙ’−及びアジン２ＢのＥ’−Ｘ”−Ｙ”−間の反応の生成物である。アジン２Ａ及びアジン２Ｂは，同一であるか，または異なってもよい。Ｘについての一つの非制限的な例は，−Ａｒ１−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｑ３Ｈ）ＣＨ２−Ｑ１−Ｚ１−Ｑ２−ＣＨ２ＣＨ（Ｑ４Ｈ）ＣＨ２Ｏ−Ａｒ２−基であり，ここで，Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的に，Ｏ，Ｓ，またはＮＲであり，ここで，Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｚ１は，芳香族基または複素環基を含み，Ａｒ１及びＡｒ２は，それぞれ独立的に，ＣＲ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７基のような芳香族基を含み，ここで，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，及びＲ７は，それぞれ独立的に，Ｈ，ハロゲン，二トロ基，シアノ基，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはベンゾ基及びシクロアルキル基のような環基の部分である。
【０１４０】
一部の実施例で，Ｚ１は，複素環基またはＺ２−Ｑ５−Ｚ３基を含み，ここで，Ｑ５は，Ｏ，Ｓ，またはＮＲ’を含み，ここで，Ｒ’は，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基であり，Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，芳香族基である。他の実施例で，Ｑ５はＳを含み，Ｚ２及びＺ３は，それぞれ独立的に，フェニレン基である。
たとえ，反応性環基及び上記環基に対して反応性を有する官能基の間の開環反応が上記第４段階に開示されているが，互いに反応性を有する二つの異なる官能基の間の他の適当な合成反応が上記第４段階に活用されてもよい。例えば，Ｘが個別的に二つのエステルまたはアミド基，またはその組合わせを含む化学式１で表される電荷輸送物質を製造するために，Ｑ１及びＱ２は，それぞれ独立的に，ヒドロキシルまたはアミン基（または，それぞれ独立的に，カルボン酸またはハライド基）であり，Ｅ及びＥ’は，それぞれ独立的に，ヒドロキシルまたはアミン基（または，カルボン酸またはハライド基）と反応するカルボン酸またはハライド基（または，それぞれ独立的に，ヒドロキシルまたはアミン基）でありうる。他の例は，Ｘが二つのイミン基を含む化学式１で表される電荷輸送物質を製造するために，Ｑ１及びＱ２がアミノ基（またはｍカルボニル基）であり，Ｅ及びＥ’がアミノ基（またはカルボニル基）と反応するカルボニル基（または，アミノ基）でありうる。また他の例は，Ｘが個別的に二つのウレタン，チオカルバメート，またはウレア基，またはその組合わせを含む化学式１で表される電荷輸送物質を製造するために，Ｑ１及びＱ２がイソシアネート基（または，それぞれ独立的に，ヒドロキシル，チオール，またはアミン基）であり，Ｅ及びＥ’は，それぞれ独立的に，イソシアネート基（またはヒドロキシル，チオール，またはアミン基）と反応するヒドロキシル，チオール，またはアミン基（または，イソシアネート基）でありうる。他の適当な反応が，ここに記載されたものに基づいて，当業者によって使用されうる。
【０１４１】
本発明は，下記の実施例を通じて更に詳細に説明される。
【実施例】
【０１４２】
（実施例１−電荷輸送物質の合成及び分析）
本実施例は，化合物１及び２の合成及び分析について記載し，ここで，化合物番号は，上記化学式番号を意味する。分析は，上記化合物の化学的分析を含む。上記化合物より製造された物質の移動性及びイオン化ポテンシャルのような静電気的特性は，下記の実施例中に提供される。
【０１４３】
（ビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノンヒドラゾン）
２５０ｍｌの２−プロパノール中のビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（１０８．１ｇ，０．３３５ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入），ヒドラジンモノ水化物（９８％，２４４ｍｌ，５ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入），及び１０ｍｌの濃縮塩酸（Ａｌｄｒｉｃｈから購入）の溶液を還流凝縮器及び機械的攪拌器を備えた１０００ｍｌの３口の丸底フラスコに加えた。溶液をビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノンがなくなるまで激しく攪拌しつつ，ほぼ６時間還流させた。溶液を一晩中放置した。放置後に形成された結晶を濾過し，２−プロパノールで洗浄して７９．２ｇ（７０％）のビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノンヒドラゾンを得た。生成物の融点は，１２４〜１２６℃（２−プロパノールから再結晶）と観察された。ＣＤＣｌ３中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は，下記の化学的シフトで観察された（δ，ｐｐｍ）：７．３７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；６．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；４．８５（ｓ，ｂｒ，２Ｈ，ＮＨ２）；３．３６（ｍ，８Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２；及び１．１７（ｍ，１２Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）。元素分析は，重量％でＣ  ７４．４９；Ｈ  ７．６８；及びＮ  １５．１２という結果を示し，それをＣ２１Ｈ３０Ｎ４に対する重量％計算値であるＣ  ７４．５２；Ｈ  ８．９３；及びＮ  １６．５５と比較した。
【０１４４】
（４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドアジン）
【０１４５】
ビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノンヒドラゾン（３３．６ｇ，０．１ｍｏｌ，上記実施例から得た），２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド（１５．１ｇ，０．１ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入），及び４０ｍｌのメタノールを還流凝縮器及び機械的攪拌器を備えた１００ｍｌの３口の丸底フラスコに加えた。溶液を出発物質のうち一つがなくなるまで０．５時間還流させた。溶液を室温に冷却させた。冷却された溶液中に形成された結晶を濾過し，メタノールで繰り返して洗浄し，真空オーブン中で５０℃で５時間乾燥させて３６ｇ（７９％）の粗生成物を得た。生成物を１：２体積比のジオキサン及びメタノールの混合物で再結晶した。生成物の融点は２０５〜２０６．５℃と観察された。ＣＤＣｌ３及び２滴のＤＭＳＯ−ｄ６中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は，下記の化学的シフトで観察された（δ，ｐｐｍ）：１１．７４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；９．４４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；８．５５（ｓ，１Ｈ，Ｎ＝ＣＨ）；７．５１（ｄ，２Ｈ，Ａｒ）；７．３５−６．９８（ｍ，３Ｈ，Ａｒ）；６．８０−６．４８（ｍ，４Ｈ，Ａｒ）；６．４８−６．１８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）；３．３５（ｑ，８Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３，Ｊ＝７．５  Ｈｚ）；及び１．１５（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）。元素分析は，重量％でＣ  ７３．１１；Ｈ  ７．２８；及びＮ  １２．１０という結果を示し，それをＣ２８Ｈ３４Ｎ４Ｏ２に対する重量％計算値であるＣ  ７３．３３；Ｈ  ７．４７；及びＮ  １２．２２と比較した。
【０１４６】
４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン  ２−ヒドロキシ−４−（１，２−エポキシプロポキシ）ベンズアルデヒドアジン
【０１４７】
４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン  ２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドアジン（３３ｇ，０．０７２ｍｏｌ）及びエピクロロヒドリン（８５ｍｌ，１．１ｍｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）の混合物を３０〜３５℃で３時間激しく攪拌した。３時間に１２．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）の粉末８５％の水酸化カリウム及び３．６ｇ（２８．８ｍｍｏｌ）の無水硫酸ナトリウムを三つの部分にして加え，反応混合物は２０〜２５℃に維持した。反応開始時点から３時間後に，混合物を室温に冷却させて濾過した。有機層をエチルアセテートで処理し，洗浄水が中性ｐＨに到達するまで蒸溜水で洗浄した後に，無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ，活性炭で処理して濾過した。溶媒を濾過物から除去した。残留物に対し，溶離剤として１：４体積比のアセトン及びヘキサンの混合物を使用してカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，グレード６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を行った。生成物を含む部分（Ｓｉｌｕｆｏｌ  ＵＶ−２５４及び１：４体積比のアセトン及びヘキサンの混合物を溶離剤として使用するＴＬＣ中で０．２５のＲｆ値を有する）を収集し，また増発させて５．０ｇの生成物を得た。生成物の融点は，１３２〜１３４℃と観察された。ＣＤＣｌ３中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は，下記の化学的シフトで観察された（δ，ｐｐｍ）：１２．０５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；８．６７（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；７．８５−７．５０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）；７．４０−７．１０（ｍ，３Ｈ，Ａｒ）；６．８５−６．４０（ｍ，６Ｈ，Ａｒ）；４．４０−４．１０（ｄｄ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨの一つの陽性子）；４．１０−３．８５（ｄｄ，１Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨの他の陽性子）；３．６６−３．１６（ｍ，９Ｈ，ＣＨ２ＣＨ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）；２．９５−２．８５（ｄｄ，１Ｈ，オキシランのＣＨ２の一つの陽性子）；２．８５−２．７５（ｄｄ，オキシランのＣＨ２の他の陽性子）；及び１．２５（ｍ，１２Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）。元素分析は，重量％でＣ  ７２．０７；Ｈ  ７．２８；及びＮ  １０．５５という結果を示し，それをＣ３１Ｈ３８Ｎ４Ｏ３に対する重量％計算値であるＣ  ７２．３５；Ｈ  ７．４４；及びＮ  １０．８９と比較した。
【０１４８】
（化合物１）
反応混合物の温度を３０℃以下に維持しつつ，トリエチルアミン（０．１１ｍｌ，０．７８ｍｍｏｌ）を，２ｍｌ  ２−ブタノン中の４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン  ２−ヒドロキシ−４−（１，２−エポキシプロポキシ）ベンズアルデヒドアジン（１．０ｇ，１．９４ｍｍｏｌ）及び４，４’−チオビスベンゼンチオール（０．２４ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）の溶液に徐々に加えた。反応混合物を室温で一晩中攪拌した。溶媒の蒸発後に，残留物に対して溶離剤として１：４体積比のアセトン及びヘキサンの混合物を使用するカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，グレード６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を行った。生成物を含む部分を収集し，且つ増発させて油性残留物を製造した。トルエン中の油性残留物（２０％溶液）を激しく攪拌しつつ，１０倍過量のｎ−ヘキサンに加えて０．９ｇ（７５％）の化合物１を得た。ＣＤＣｌ３中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は，下記の化学的シフトで観察された（δ，ｐｐｍ）：１２．０５（ｓ，２Ｈ，ＯＨ）；８．６７（ｓ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；７．６１（ｄ，４Ｈ，Ａｒ）；７．４２−７．０８（ｍ，１２Ｈ，Ａｒ）；６．８５−６．３０（ｍ，１４Ｈ，Ａｒ）；４．７０−４．２２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ）；４．２０−３．９０（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ２）；３．９０−３．１５（ｍ，２０Ｈ，ＳＣＨ２，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）；２．７７（ｓ，ｂｒ，２Ｈ，ＯＨ）；及び１．４０−１．０２（ｍ，２４Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）。元素分析は，重量％でＣ  ６９．３６；Ｈ  ６．５９；及びＮ  ８．５７という結果を示し，それをＣ７４Ｈ８６Ｎ８Ｓ３Ｏ６に対する重量％計算値であるＣ  ６９．４５；Ｈ  ６．７７；及びＮ  ８．７６と比較した。
【０１４９】
（化合物２）
反応混合物の温度を３０℃以下に維持しつつ，トリエチルアミン（０．１５ｍｌ，１．０９ｍｍｏｌ）を，３ｍｌの２−ブタノン中の４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン  ２−ヒドロキシ−４−（１，２−エポキシプロポキシ）ベンズアルデヒド  アジン（１．４ｇ，２．７２ｍｍｏｌ）及び２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール（０．１７８ｇ，１．１８ｍｍｏｌ）の溶液に徐々に加えた。反応混合物を室温で一晩中攪拌した。溶媒の増発後に，残留物に対して溶離剤として１：４体積比のアセトン及びヘキサンの混合物を使用するカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，グレード６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を行った。生成物を含む部分を収集し，且つ増発させて油性残留物を製造した。トルエン中の油性残留物（２０％溶液）を激しく攪拌しつつ，１０倍過量のｎ−ヘキサンに加えて１．０ｇ（７２％）の化合物２を得た。ＣＤＣｌ３中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は，下記の化学的シフトで観察された（δ，ｐｐｍ）：１１．８４５（ｓ，２Ｈ，ＯＨ）；８．７３（ｓ，２Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；７．６２−６．９８（ｍ，１０Ｈ，Ａｒ）；６．９０−６．１８（ｍ，１２Ｈ，Ａｒ）；５．６２（ｄ，２Ｈ，ＯＨ）；４．３０−３．７５（ｍ，６Ｈ，ＣＨ，ＯＣＨ２）；３．７２−３．１２（ｍ，２０Ｈ，ＳＣＨ２，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）；及び１．１３（ｍ，２４Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）。元素分析は，重量％でＣ  ６５．０１；Ｈ  ６．５９；及びＮ  １１．６７という結果を示し，それをＣ６４Ｈ７８Ｎ１０Ｓ３Ｏ６に対する重量％計算値であるＣ  ６５．１７；Ｈ  ６．６７；及びＮ  １１．８７と比較した。
【０１５０】
（実施例２−電荷移動度の測定）
本実施例は，電荷輸送物質，特に，上記化合物１及び２についての電荷移動度及びイオン化ポテンシャル測定を記載したものである。
【０１５１】
（サンプル１）
０．１ｇの化合物１及び０．１ｇのポリカーボネートＺの混合物を２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させた。導電性アルミニウム層でコーティングされたポリエステルフィルム上にディップローラによって溶液をコーティングした。コーティングを８０℃で１時間乾燥させた後，透明な１０μｍ厚さの層が形成された。サンプルの正孔移動度を測定し，その結果を下記の表１に表した。
【０１５２】
（サンプル２）
化合物１の代りに化合物２を使用したことを除いては，サンプル１と同様にサンプル２を製造してテストした。
【０１５３】
（移動度の測定）
【０１５４】
それぞれのサンプルを表面ポテンシャルＵまで正にコロナ帯電させ，２ｎｓの長さの窒素レーザー光パルスで照射した。正孔移動度μを，ここに参考文献として統合されたＫａｌａｄｅらによる“Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ  ｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ  ｇｌａｓｓｅｓ”，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ  １９９４：Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐｐ．７４７〜７５２に記載された通りに測定した。正孔移動度の測定は，サンプルを層内部の他の電場強度Ｅに該当する他のＵ値に帯電させるために，帯電レジームを変化させつつ繰り返された。電場強度についてのこのような依存性は，下式によって計算される：
【０１５５】
【数１】
2005316476.tif 000015
【０１５６】
上記数式１で，Ｅは電場強度であり，μ０はゼロ場移動性であり，αはプール−フレンケル（Ｐｏｏｌ−Ｆｒｅｎｋｅｌ）パラメータである。下記の表１は，このような測定によって決定された特性パラメータであるμ０及びα値，及び６．４×１０５Ｖ／ｃｍ場強度での移動度値である。
【０１５７】
【表１】
2005316476.tif 000016
【０１５８】
（実施例３−イオン化ポテンシャルの測定）
本実施例は，実施例１に記載された２つの電荷輸送物質に対するイオン化ポテンシャル測定を記載したものである。
【０１５９】
イオン化ポテンシャル測定を行うために，約０．５μｍ厚さの電荷輸送物質薄膜層をテトラヒドロフラン０．２ｍｌ中の電荷輸送物質２ｍｇ溶液から２０ｃｍ２基板表面上にコーティングした。基板は，０．４μｍ厚さのメチルセルロースサブ層でコーティングされたアルミニウム化ポリエステルフィルムであった。
【０１６０】
イオン化ポテンシャルは，ここに参考文献として統合された，Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓらによる“新規の正孔輸送非晶質分子物質としての３，６−ジ（Ｎ−ジフェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール及びそのメチル−置換された誘導体（３，６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ  ｎｏｖｅｌ  ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ”，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １２８（２００２），ｐ．１２７〜１３１に記載された通りに測定された。具体的に，それぞれのサンプルを重水素ランプ光源を有するクォーツモノクロメーターから単色光で照射した。入射光ビームの出力は２−５・１０−８Ｗであった。−３００Ｖのネガティブ電圧がサンプル基板に供給された。４．５×１５ｍｍ２スリットを備えたカウンター電極が，照射のためにサンプル表面から８ｍｍ離れた位置に置かれた。カウンター電極は，光電流測定のために開放入力レジームで作動されるＢＫ２−１６タイプのエレクトロメーターの入力部に連結された。１０−１５−１０−１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れた。光電流Ｉは，入射光子エネルギーｈνに強く依存した。Ｉ０．５＝ｆ（ｈν）依存性をフロット化した。一般的に，入射光量子エネルギーに対する光電流の自乗根の依存性は，閾値付近での線形関係によって好ましく記載される（Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａによる“Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  ｂｙ  Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ”，“Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｓｏｌｉｄｓ”，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ．３６４（１９８９）；及びＭ．Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ．ＬｅｙによるＴｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１−１０３（１９７８）を参照でき，上記両方とも，ここに参考文献として統合されている）。そのような依存性の線形部分はｈν軸に外挿され，Ｉｐ値は，光子エネルギーとして交差点で光子エネルギーとして決定された。イオン化ポテンシャル測定の結果，±０．０３ｅＶの誤差があった。イオン化ポテンシャル値は，上記表１に与えられた。
【０１６１】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１６２】
本発明は，電子写真法に有効に利用され得る電荷輸送物質，電荷輸送物質を含む有機感光体，有機感光体を含む電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法，および電荷輸送物質の製造方法に適用可能である。