(57)【要約】      （修正有）【課題】  高い受容電圧及び低い放電電圧のような優れた静電特性を有する電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法及びポリマー電荷輸送物質を提供する。【解決手段】  本発明に係る有機感光体は，導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含み，前記光導電性要素は，（ａ）下記式で表される電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物とを含む。2005316477.tif 000015【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含み，
前記光導電性要素は，（ａ）下記化学式１で表される電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，を含むことを特徴とする，有機感光体。
【化１】
2005316477.tif 000010
前記化学式１中，
Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，連結基であり，
Ａｒは，芳香族基を含み，
Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，
Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，反応性環基である。
【請求項２】
前記Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，（Ｎ，Ｎ−二置換アミノ）アリール基を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
前記Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１〜１０の整数）を含み，１または２以上のメチレン基は，選択的に，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−Ｚ−ＣＨ２−基であり，Ｚは，Ｏ，Ｓ，またはＮＲａ基であることを特徴とする，請求項３に記載の有機感光体。
【請求項５】
前記Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，またはオキセタニル基であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項６】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項６に記載の有機感光体。
【請求項８】
前記光導電性要素は，バインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項９】
（ａ）光画像形成成分，及び（ｂ）前記光画像形成成分から光を受容できるように配向された有機感光体を含む電子写真画像の形成装置であって，
前記有機感光体は，導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含み，
前記光導電性要素は，（ｉ）下記化学式１で表される電荷輸送物質と，（ｉｉ）電荷発生化合物と，を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成装置。
【化２】
2005316477.tif 000011
前記化学式１中，
Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，連結基であり，
Ａｒは，芳香族基を含み，
Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，
Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，反応性環基である。
【請求項１０】
前記Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，（Ｎ，Ｎ−二置換アミノ）アリール基を含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１１】
前記Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１〜１０の整数）を含み，１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１２】
前記Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−Ｚ−ＣＨ２−基であり，Ｚは，Ｏ，Ｓ，またはＮＲａ基であることを特徴とする，請求項１１に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１３】
前記Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，またはオキセタニル基であることを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１４】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１５】
トナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像の形成装置。
【請求項１６】
（ａ）導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電性要素を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階と；
（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，前記有機感光体の表面上に少なくとも相対的に帯電領域及び非帯電領域のパターンを形成するために，前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させる段階と；
（ｃ）前記有機感光体の表面をトナー画像を形成するために，有機液体中の着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させる段階と；
（ｄ）前記トナー画像を受容体に転写する段階と；
を含み，
前記光導電性要素は，（ｉ）下記化学式１で表される電荷輸送物質と，（ｉｉ）電荷発生化合物と，を含むことを特徴とする，電子写真画像の形成方法。
【化３】
2005316477.tif 000012
前記化学式１中，
Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，連結基であり，
Ａｒは，芳香族基を含み，
Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，
Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，反応性環基である。
【請求項１７】
前記Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，（Ｎ，Ｎ−二置換アミノ）アリール基を含むことを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１８】
前記Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１〜１０の整数）を含み，１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１９】
前記Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−Ｚ−ＣＨ２−基であり，Ｚは，Ｏ，Ｓ，またはＮＲａ基であることを特徴とする，請求項１８に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２０】
前記Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，またはオキセタニル基であることを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２１】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２２】
前記光導電性要素は，バインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２３】
前記トナーは，着色剤粒子を含むことを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２４】
下記化学式１で表される電荷輸送物質。
【化４】
2005316477.tif 000013
前記化学式１中，
Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，連結基であり，
Ａｒは，芳香族基を含み，
Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，
Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，反応性環基である。
【請求項２５】
前記Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，（Ｎ，Ｎ−二置換アミノ）アリール基を含むことを特徴とする，請求項２４に記載の電荷輸送物質。
【請求項２６】
前記Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１〜１０の整数）を含み，１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項２４に記載の電荷輸送物質。
【請求項２７】
前記Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−Ｚ−ＣＨ２−基であり，Ｚは，Ｏ，Ｓ，またはＮＲａ基であることを特徴とする，請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【請求項２８】
前記Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，またはオキセタニル基であることを特徴とする，請求項２４に記載の電荷輸送物質。
【請求項２９】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項２４に記載の電荷輸送物質。
【請求項３０】
ポリマーバインダ中の官能基と，下記化学式１で表される電荷輸送物質のうち少なくとも１つの反応性環基との間の反応により製造されることを特徴とする，ポリマー電荷輸送物質。
【化５】
2005316477.tif 000014
前記化学式１中，
Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，連結基であり，
Ａｒは，芳香族基を含み，
Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，
Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，反応性環基である。
【請求項３１】
前記Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，またはオキセタニル基であることを特徴とする，請求項３０に記載のポリマー電荷輸送物質。
【請求項３２】
前記Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは，１〜１０の整数）を含み，１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，または環基の部分であることを特徴とする，請求項３０に記載のポリマー電荷輸送物質。
【請求項３３】
前記Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−Ｚ−ＣＨ２−基であり，Ｚは，Ｏ，Ｓ，またはＮＲａ基であることを特徴とする，請求項３２に記載のポリマー電荷輸送物質。
【請求項３４】
前記Ｒ１及びＲ２は，互いに独立に，（Ｎ，Ｎ−二置換アミノ）アリール基を含むことを特徴とする，請求項３０に記載のポリマー電荷輸送物質。
【請求項３５】
前記官能基は，ヒドロキシル基，チオール基，アミノ基，及びカルボキシル基からなる群から選択されることを特徴とする，請求項３０に記載のポリマー電荷輸送物質。
【請求項３６】
前記ポリマーバインダは，ポリビニルブチレートであることを特徴とする，請求項３０に記載のポリマー電荷輸送物質。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，電子写真法への利用に適した電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法及びポリマー電荷輸送物質に係り，より詳細には，アジン基及び少なくとも２つの反応性環基を含む電荷輸送物質を使用した有機感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，導電性支持体上に絶縁性光導電性要素を備えるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどの形態の有機感光体は，まず，光導電性要素の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンに露出させることにより画像が形成される。光露出は，表面に光が衝突する照射された領域中の電荷を選択的に消散させることで，帯電領域及び非帯電領域のパターン，いわゆる潜像を形成する。次に，湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー滴またはトナー粒子が，帯電領域及び非帯電領域のうち何れか１箇所に浸積されて，光導電層の表面上にトナー画像を形成する。結果物であるトナー画像は，紙のような適当な最終受容体または中間受容体表面に転写されるか，または光導電性層が，画像に対する最終受容体として機能しうる。画像形成工程は，例えば，完全なカラー最終画像を形成するために，及び／又は付加的な画像を再現するために，区別されるカラーを有する画像を重畳させるように，区別されるカラー成分または効果陰影画像を重畳させることで，単一画像を完成するために複数回繰り返され得る。
【０００３】
単一層及び多重層の光導電性要素のいずれも使用されてきた。単一層である場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質はポリマーバインダと結合され，次いで導電性支持体上に積層される。多重層である場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質は別個の層中の要素として存在し，これら別個の層中の要素のそれぞれは，選択的にポリマーバインダと結合されて導電性支持体上に積層される。二重層の光導電性要素については２つの配列が可能である。一つの二重層配列では（“二重層”配列），電荷発生層が導電性支持体上に積層され，電荷輸送層が電荷発生層の上に積層される。他の二重層配列では（“逆二重層”配列），電荷輸送層と電荷発生層の順序が逆になる。
【０００４】
単一層及び多重層の光導電性要素の両方で，電荷発生物質の目的は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔または電子）を発生させることである。電荷輸送物質の目的は，そのような電荷キャリアのうち，少なくとも一つの類型を受容して光導電性要素上の表面電荷の放出を容易にするために，電荷輸送層を通じてそれらの電荷キャリアを輸送することである。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両方の組み合わせでありうる。電荷輸送化合物が使用される場合には，電荷輸送化合物は正孔キャリアを受容して，電荷輸送化合物を含む層を通じてそれらの正孔キャリアを輸送する。電子輸送化合物が使用される場合には，電子輸送化合物は電子キャリアを受容して，電子輸送化合物を含む層を通じてそれらを輸送する。
【０００５】
有機感光体は，乾式及び湿式電子写真法の両方に使用されうる。乾式と湿式電子写真法との間には多くの相違点がある。著しい相違点は，乾式トナーは乾式電子写真法に使用されることに対し，湿式トナーは湿式電子写真法に使用されるということである。湿式電子写真法の潜在的な利点は，湿式トナー粒子が乾式トナー粒子より一般的に著しく小さいため，乾式電子写真法に比べて高い解像度及びシャープなイメージを提供できるということである。そのような小さなサイズによって，湿式トナーは乾式トナーよりさらに高い光学密度を有するイメージを提供できる。
【０００６】
乾式及び湿式電子写真法の両方において，有機感光体に使用される電荷輸送物質は，光導電性要素中でポリマーバインダとの相溶性を有することが必要である。特定の電荷輸送物質に対する好適なポリマーバインダの選択は，光導電性要素の製造において制限事項を引き起こし得る。もし，電荷輸送物質がポリマーバインダとの相溶性を有していなければ，電荷輸送物質は，ポリマーバインダマトリックス中で相分離もしくは結晶化されるか，または電荷輸送物質を含む層の表面上へ拡散され得る。そのような非相溶性が発生する場合には，有機感光体は電荷を輸送できなくなる，という問題があった。
【０００７】
さらに，湿式電子写真法は付加的な問題に直面している。特に，湿式電子写真法のための有機感光体は，トナーが乾燥するまでの間，または受容体表面に転写されるまでの間は，湿式トナーの液体キャリアと接触する。結果的に，光導電性要素中の電荷輸送物質は，液体キャリアによる抽出によって除去されうる。長時間の作動にわたって抽出により除去される電荷輸送物質はかなりの量であることがあり，したがって，有機感光体の性能に悪影響を及ぼす，という問題もあった。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
そこで，本発明は，このような問題に鑑みてなされたもので，その目的は，高い受容電圧Ｖａｃｃ及び低い放電電圧Ｖｄｉｓのような優れた静電特性を有する，新規かつ改良された電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法及びポリマー電荷輸送物質を提供することにある。また，本発明の目的は，ポリマーバインダとの高い相溶性を有し，相分離または液体キャリアによる抽出を減少させることが可能な，新規かつ改良された電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法及びポリマー電荷輸送物質を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するために，本発明の第１の観点によれば，導電性支持体及びこの導電性支持体上の光導電性要素を含み，光導電性要素は，（ａ）下記化学式１で表される電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，を含む有機感光体が提供される。
【化１】
2005316477.tif 000002
【００１０】
上記化学式１中，Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは，１〜１０の整数）のような連結基であり，このうち１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換されていてもよい。ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の部分である。また，Ａｒは，芳香族Ｃ６Ｈ３基のような芳香族基を含み，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，及びオキセタニル基のような反応性環基である。
【００１１】
ここで，上記有機感光体は，例えば，プレート，軟性ベルト，軟性ディスク，シート，剛性ドラム，または剛性または柔軟性ドラムの周囲のシート状の形態で提供されうる。一例として，上記有機感光体は，（ａ）電荷輸送物質，電荷発生化合物，第２電荷輸送物質，及びポリマーバインダを含む光導電性要素と（ｂ）導電性支持体とを含む。
【００１２】
上記課題を解決するために，本発明の第２の観点によれば，（ａ）光画像形成成分及び（ｂ）光画像形成成分から光を受容できるように配向された有機感光体を含む電子写真画像の形成装置が提供される。本装置は，さらに湿式トナー分配器のようなトナー分配器を含み得る。
【００１３】
上記課題を解決するために，本発明の第３の観点によれば，（ａ）上記有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，上記有機感光体の表面上に少なくとも相対的に帯電領域及び非帯電領域のパターンを形成するために，上記有機感光体の表面を画像によって露光させる段階と，（ｃ）上記有機感光体の表面を，トナー画像を形成するために有機液体中の着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させる段階と，（ｄ）このトナー画像を紙などの受容体に転写する段階と，を含む電子写真画像の形成方法が提供される。
【００１４】
上記課題を解決するために，本発明の第４の観点によれば，上記化学式１で表される電荷輸送物質が提供される。
【００１５】
上記課題を解決するために，本発明の第５の観点によれば，ポリマーバインダ中の官能基と，上記化学式１で表される電荷輸送物質のうち少なくとも１つの反応性環基との間の反応によって製造されたポリマー電荷輸送物質が提供される。
【００１６】
本発明の他の特徴及び利点は，下記の本発明の好適な実施形態についての説明及び特許請求の範囲から明らかである。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば，高い受容電圧Ｖａｃｃ及び低い放電電圧Ｖｄｉｓのような優れた静電特性を有する電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法及びポリマー電荷輸送物質を提供することができる。また，本発明によれば，ポリマーバインダとの高い相溶性を有し，相分離または液体キャリアによる抽出を減少させることが可能な，電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法及びポリマー電荷輸送物質を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下に，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。
【００１９】
ここに記載された有機感光体は導電性支持体及び光導電性要素を有し，前記光導電性要素は電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含み，前記電荷輸送物質は，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，及びオキセタニル基のような少なくとも２つの反応性環基に芳香族基を通じて結合されたアジン基を有する。そのような電荷輸送物質は，電子写真法のための有機感光体中で，それらの性能によって立証されるように好ましい特性を有する。特に，本実施形態の電荷輸送物質は，高い電荷キャリア移動性及び多様なバインダ物質と優れた相溶性を有し，優れた電子写真法的特性を有する。本実施形態に係る有機感光体は，高い感光性，低い残留ポテンシャル，及びサイクルテスティング，結晶化，及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対して高い安定性を有する。本実施形態の有機感光体は，特に，電子写真法に基づいたファクシミリ，複写機，スキャナー及び他の電子装置だけでなく，レーザープリンタ等において特に有効である。そのような電荷輸送物質の利用は，下記にレーザープリンタに使用される場合において更に詳細に説明されるが，電子写真法によって作動される他の装置への応用も，下記の記載から一般化されうる。
【００２０】
特に，複数回のサイクル後に高画質の画像を製造するには，前記電荷輸送物質がポリマーバインダと均質な混合物を形成して，前記物質のサイクリング中に有機感光体物質を通じてほぼ均質に分布されたままの状態で残っていることが好ましい。ちなみに，前記電荷輸送物質が受容できる電荷量（受容電圧または“Ｖａｃｃ”として知られたパラメータで示す）を増加させ，放電時電荷保有（放電電圧または“Ｖｄｉｓ”として知られたパラメータで示す）を減少させることが好ましい。
【００２１】
電荷輸送物質は，モノマー分子（例えば，Ｎ−エチル−カルバゾロ−３−アルデヒド−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−ヒドラゾン），ダイマー分子（例えば，米国特許第６，１４０，００４号及び第６，６７０，０８５号に開示された），またはポリマー組成（例えば，ポリ（ビニルカルバゾール））を含んでもよい。さらに，電荷輸送物質は，電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真法のための当業界に公知された多くの電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が存在する。電荷輸送化合物の非制限的な例は，例えば，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，エナミン誘導体類，エナミンスチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレンのような（Ｎ，Ｎ−二置換された）アリールアミン類，及び米国特許第６，６８９，５２３号，第６，６７０，０８５号，及び第６，６９６，２０９号，及び米国特許出願第１０／４３１，１３５号，第１０／４３１，１３８号，第１０／６９９，３６４号，第１０／６６３，２７８号，１０／６９９，５８１号，第１０／４４９，５５４号，第１０，７４８，４９６号，第１０／７８９，０９４号，第１０／６４４，５４７号，第１０／７４９，１７４号，第１０／７４９，１７１号，１０／７４９，４１８号，第１０／６９９，０３９号，第１０／６９５，５８１号，第１０／６９２，３８９号，第１０／６３４，１６４号，第１０／６６３，９７０号，第１０／７４９，１６４号，第１０／７７２，０６８号，第１０／７４９，１７８号，第１０／７５８，８６９号，第１０／６９５，０４４号，第１０／７７２，０６９号，第１０／７８９，１８４号，第１０／７８９，０７７号，第１０／７７５，４２９号，第１０／６７０，４８３号，第１０／６７１，２５５号，第１０／６６３，９７１号，１０／１０／７６０，０３９号に記載された電荷輸送化合物を含む。前記あらゆる特許及び特許出願は，ここに参考文献として統合される。
【００２２】
電子輸送化合物の非制限的な例は，例えば，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリ二トロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリ二トロチオキサントン，２，６，８−トリ二トロ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１，３，７−トリ二トロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのようなそれらの誘導体及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，ホスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェンエトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジ二トロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンズキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニーネ誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリ二トロチオキサントン，ジ二トロベンゼン誘導体，ジ二トロアントラセン誘導体，ジ二トロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジ二トロアントラキノン誘導体，無水コハク酸，無水マレイン酸，ジブロモ無水マレイン酸，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノンジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリ二トロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体，及び２，４，８−トリ二トロチオキサントン誘導体，米国特許第５，２３２，８００号，第４，４６８，４４４号，及び第４，４４２，１９３号に記載されたような１，４，５，８−ナフタレンビス−ジカルボキシミド誘導体類，及び米国特許第６，４７２，５１４号に記載されたようなフェニルアゾキノリド誘導体類を含む。一部の関心対象となる例で，前記電子輸送化合物は，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，及び１，４，５，８−ナフタレンビス−ジカルボキシミド誘導体を含む。
【００２３】
たとえ，多くの電荷輸送物質が利用できるとしても，特定の電子写真適用についての多様な要求事項を満足させるために，他の電荷輸送物質を必要とする。
【００２４】
電子写真法応用において，有機感光体内の電荷発生化合物は光を吸収して電子−正孔対を形成する。そのような電子−正孔対は，大きい電場下で適当な時間帯にかけて輸送されて，電場を発生させる表面電荷を局所的に放電する。特定領域での前記電場の放電は，表面帯電パターンを引き起こし，それは，光によって描かれたパターンと本質的に一致する。次に，その帯電パターンは，トナー積層をガイドするのに使用されうる。本実施形態の電荷輸送化合物は，電荷，特に，電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの特定の正孔を輸送するにおいて特に効率的である。一部の例で，特定の電子輸送化合物または電荷輸送化合物が，また本実施形態の電荷輸送物質と共に使用されてもよい。
【００２５】
電荷発生化合物及び電荷輸送化合物を含む物質の１または２以上の層は，有機感光体内に存在する。有機感光体を使用して２次元的な画像を印刷するために，前記有機感光体は，少なくとも画像の一部を形成するための２次元表面を有する。次いで，画像形成工程は，有機感光体を循環させることで，続いて，全体画像形成及び／又は後続的な画像の加工を完成させる。
【００２６】
有機感光体は，プレート，軟性ベルト，ディスク，硬性ドラム，硬性または柔軟性ドラムの周囲のシートなどの形態に提供されてもよい。電荷輸送物質は，電荷発生化合物と同じ層，及び／又は他の層に存在してもよい。また，下記に記載したように，付加的な層が使用されてもよい。
【００２７】
一部の例で，有機感光体物質は，例えば，（ａ）電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物及びポリマーバインダを含む電荷発生層と，（ｃ）導電性支持体と，を含む。電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体との中間に存在してもよい。他方，電荷発生層は，電荷輸送層と導電性支持体との中間に存在してもよい。他の例で，有機感光体物質は，ポリマーバインダ内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物の両方を含む単一層を有する。
【００２８】
有機感光体は，レーザープリンタのような電子写真画像の形成装置内に統合されてもよい。そのような装置の場合に，画像は，物理的な例より形成され，表面潜像を形成するために，有機感光体上にスキャンされる光画像に変換される。表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを誘導するのに使用されてもよく，ここで，トナー画像は，有機感光体上に投影された光画像と同一であるか，またはそのネガティブ像である。前記トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーでありうる。次いで，トナーは，有機感光体の表面から一枚の紙のような受容体の表面に転写される。トナーの転写以後に，全体表面が放電されて，前記物質は，再びサイクルされ得るように準備される。画像形成装置は，例えば，媒体を受容する紙の輸送及び／又は有機感光体の移動のための複数の支持ローラ，光画像の形成に適当な光学的性質を有する光画像形成成分，レーザーのような光源，トナー供給源及び伝達システム，及び適当な調節システムを更に含み得る。
【００２９】
電子写真画像の形成工程は，一般的に，（ａ）上述したような有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，前記有機感光体の表面上に帯電領域及び非帯電領域のパターンを形成するために，前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させる段階と，（ｃ）トナー画像を形成し，前記有機感光体の帯電または放電された領域にトナーを誘導するために，前記有機感光体の表面を有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに露出させる段階と，（ｄ）前記トナー画像を紙などの受容体に転写する段階と，を含み得る。
【００３０】
ここに記載されたように，有機感光体は，下記の化学式１の電荷輸送物質を含む。
【化２】
2005316477.tif 000003
【００３１】
上記化学式２中，Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは，１〜１０の整数）のような連結基であり，１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換されていてもよい。ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の部分であり，Ａｒは，芳香族Ｃ６Ｈ３基のような芳香族基を含む。また，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，及びオキセタニル基のような反応性環基である。
【００３２】
上記複素環基は，環中に少なくとも一つのヘテロ原子（例えば，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｐ，Ｂ，Ｓｉ等）を有する任意の単環または多環（例えば，二環，三環等）式化合物を含む。
【００３３】
芳香族基は，４ｎ＋２π電子を含有する任意の共役環系であり得る。芳香性を決定するための多くの基準が存在する。芳香性の定量的分析に対して広く採用される尺度は，共鳴エネルギーである。一部の例で，芳香族基の前記共鳴エネルギーは，１０ＫＪ／モルより大きい。追加的な実施例で，芳香族基の前記共鳴エネルギーは，０．１ＫＪ／モルより大きい。芳香族基は，４ｎ＋２π電子環のうち，少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む芳香族複素環基，または４ｎ＋２π電子環のうち，ヘテロ原子を含んでいないアリール基に分類されうる。芳香族基は，芳香族複素環基及アリール基の組み合わせを含んでもよい。それにも拘わらず，芳香族複素環またはアリール基のうち一つは，４ｎ＋２π電子環に付着された置換体で，少なくとも一つ以上のヘテロ原子を有しうる。更に，芳香族複素環またはアリール基のうち一つは，単環または多環（例えば，二環，三環など）芳香族環を含み得る。
【００３４】
芳香族複素環基の非制限的な例は，フラニル，チオフェニル，ピロリル，インドリル，カルバゾリル，ベンゾフラニル，ベンゾチオフェニル，ジベンゾフラニル，ジベンゾチオフェニル，ピリジニル，ピリダジニル，ピリミジニル，ピラジニル，トリアジニル，テトラジニル，ぺタジニル，キノリニル，イソキノリニル，シノリニル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，ナフチリジニル，アクリジニル，フェナントリジニル，フェナントロリニル，アンチリジニル，プリニル，プテリジニル，アロキサジニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニル，フェノキサチイニル，ジベンゾ（１，４）ジオキシニル，チアントレニル，及びそれらの組み合わせである。また，芳香族複素環基は，結合（ビカルバゾリルでのように）または連結基（１，６−ジ（１０Ｈ−１０−フェノチアジニル）ヘキサンでのように）のうち，一つによって共に結合された前記の芳香族複素環基の任意の組み合わせを含んでもよい。連結基は，脂肪族基，芳香族基，複素環基，またはそれらの組み合わせを含み得る。さらに，連結基は，Ｏ，Ｓ，Ｓｉ及びＮのような少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含み得る。
【００３５】
アリール基の非制限的な例は，フェニル基，ナフチル基，ベンジル基，トラニル基，セクシフェニレン，フェナントレニル，アントラセニル，コロネニル及びトラニルフェニルである。また，アリール基は，結合（ビフェニル基でのように）または連結基（スチルベニル，ジフェニルスルホン，アリールアミン基でのように）によって共に結合された前記のアリール基の任意の組み合わせを含んでもよい。連結基は，脂肪族基，芳香族基，複素環基，またはそれらの組み合わせを含んでもよい。さらに，連結基は，Ｏ，Ｓ，Ｓｉ及びＮのような少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含んでもよい。
【００３６】
当業界に知られたように，化学的基に対して，移動性，敏感性，可溶性，安定性のような化合物の特性に多様な物理的な効果を及ぼす置換が自由に許容される。化学的置換基の記載において，用語の使用に反映される，当業界に常識的な所定の慣習が存在する。基という用語は，一般的に引用された化学的実体（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基，アリールアミン基など）が，前記基の結合構造と一致する任意の置換基をその上に有しうるということを表す。例えば，‘アルキル基’という用語が使用される場合には，その用語が，メチル，エチル，イソプロピル，ｔ−ブチル，シクロヘキシル，ドデシルのような非置換された直鎖，分枝及び環状アルキルを含むだけでなく，３−エトキシプロピル，４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブチル，３−ヒドロキシルペンチル，２−チオールヘキシル，１，２，３−トリブロモプロピルのようなヘテロ原子，及びフェニル，ナフチル，カルバゾリル，ピロールのような芳香族基を有する置換基も含む。しかし，そのような命名法に一致するように，骨格基の基本的な結合構造を変化させるいかなる置換も前記用語に含まれていない。例えば，フェニル基が引用された場合には，２−または４−アミノフェニル，２−または４−（Ｎ，Ｎ−二置換された）アミノフェニル，２，４−ジヒドロキシフェニル，２，４，６−トリチオフェニル，２，４，６−ツリートリメトキシフェニルのような置換は，その用語内で許容できるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニルの置換は，そのような置換によってフェニル基の環結合構造が非芳香族形態に変化することが要求されるため許容されない。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティという用語が使用された場合には，前記用語は，化学的物質が置換されないということを意味する。アルキルモイエティという用語が使用された場合には，前記用語は，分枝鎖，直鎖または環状である，非置換されたアルキル炭化水素基のみを意味する。
【００３７】
（有機感光体）
有機感光体は，例えば，プレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，剛性ドラム，または剛性または柔軟なドラムの周囲のシート状などの形態であってもよく，柔軟性ベルト及び剛性ドラムは，一般的に商業的用途として使用されるものである。有機感光体は，例えば，導電性支持体及び前記導電性支持体上に一つ以上の層状で光導電性要素を含んでもよい。光導電性要素は，一部の例での電荷輸送化合物，または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質だけでなく，ポリマーバインダ内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物の両方を含んでもよく，それは，同じ層内に存在しても存在しなくてもよい。例えば，電荷輸送物質及び電荷発生化合物は単一層内に存在しうる。しかし，他の例では，光導電性要素は，電荷発生層及び別個の電荷輸送層を備える二重層構造を含む。電荷発生層は，導電性支持体と電荷輸送層との間に中間層として位置してもよい。一方，光導電性要素は，電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層との間に中間層として存在する構造を有してもよい。
【００３８】
導電性支持体は，例えば，柔軟性ウェブまたはベルト状の柔軟なものであるか，または，例えば，ドラム状の柔軟ではないものであり得る。ドラムは，画像形成過程中に，前記ドラムを回転させるドライブに，前記ドラムを付着させる中空シリンダー型構造を有しうる。通常的に，柔軟な導電性支持体は，電気絶縁性支持体及び光導電性物質が加えられた導電性物質の薄膜層を含む。
【００３９】
電気絶縁性支持体は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成ポリマーでありうる。支持体を支持するポリマーの特定例は，例えばポリエーテルスルホン（ＳＴＡＢＡＲＴＭ  Ｓ−１００，ＩＣＩから購入可能），ポリビニルフルオライド（ＴｅｄｌａｒＴＭ  Ｅ．Ｉ．  ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能），ポリビスフェノールＡ  ポリカーボネート（ＭＡＫＲＯＦＯＬＴＭ，Ｍｏｂａｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）及び無定形ポリエチレンテレフタレート（ＭＥＬＩＮＡＲＴＭ，ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．から購入可能）を含む。導電性物質は，黒鉛，分散カーボンブラック，ヨウ化物，ポリピロール及びＣａｌｇｏｎ（登録商標）導電性ポリマー２６１（Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ，Ｉｎｃ．，  Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．から商業的に購入可能）のような導電性ポリマー，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレススチールのような金属，またはスズ酸化物，またはインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特定の実施例で，導電性物質は，アルミニウムである。一般的に，光導電体支持体は，要求される機械的な安定性を提供するに適当な厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は，一般的に約０．０１〜約１ｍｍの厚さを有し，ドラム支持体は，一般的に約０．５〜約２ｍｍの厚さを有する。
【００４０】
電荷発生化合物は，染料または顔料のように，電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる能力を有する物質である。適当な電荷発生化合物の非限定的な例は，例えば金属−非含有フタロシアニン類（例えば，ＥＬＡ  ８０３４金属−非含有フタロシアニン，Ｈ．Ｗ．  Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．またはＣＧＭ−Ｘ１０１，山陽色素（株）から購入可能），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ，電荷発生化合物として作用できる任意の結晶相または結晶相の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクアリリウム顔料，ぺリルイミド，Ａｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｃａｒｌｅｔ，ＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ  Ｂ，ＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ  Ｏｒａｎｇｅという商標として購入可能なポリニュークリアキノン類，ＤｕＰｏｎｔからＭＯＮＡＳＴＲＡＬＴＭ  Ｒｅｄ，ＭＯＮＡＳＴＲＡＬＴＭ  Ｖｉｏｌｅｔ及びＭＯＮＡＳＴＲＡＬＴＭ  Ｒｅｄ  Ｙという商標として購入可能なキナクリドン類，ぺリノン類，テトラベンズポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料，インジゴ−及びチオインジゴ染料，ベンズチオキサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基，３次アミン類，非晶質セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金，スルホセレン化カドミウム，セレン化カドミウム，硫化カドミウム，及びその混合物を含む染料を含む。一部の例で，電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその組み合わせを含む。
【００４１】
本発明の光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，またはそれらの組み合わせとなり得る第２電荷輸送物質を任意に含みうる。一般的に，当業界に公知された任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物は，第２電荷輸送物質として使用されうる。
【００４２】
電子輸送化合物及び紫外線光安定剤は，光導電体内で所望の電子の流れを提供するための相乗関係を有しうる。紫外線光安定剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて，複合体の電子輸送特性を向上させる。紫外線光安定剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線光吸収剤または紫外線光阻害剤であり得る。
【００４３】
紫外線光吸収剤は，紫外線輻射を吸収でき，それを熱として消散させうる。紫外線光阻害剤は，紫外線によって生成された自由ラジカルを捕獲し，自由ラジカルを捕獲した以後には，引き続いたエネルギー消散で活性安定剤モイエティを復元すると思われる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との相乗関係を考慮すれば，たとえ紫外線安定化能力が，経時的な有機感光体の分解を減少させることにおいて更に有利であり得るとしても，紫外線安定剤の特有な利点ではないこともある。電子輸送化合物と紫外線安定剤の両方とも含む層を備える有機感光体の改善された相乗性能は，同時出願中であり，２００３年４月２８日付で出願され，引用によって本明細書に統合されたＺｈｕらによる米国特許出願第１０／４２５，３３３号“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ”に詳細に記載されている。
【００４４】
適当な光安定剤の非限定的な例は，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ  ２９２（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ＴｅｒｒｙｔｏｗＮ，ＮＹ）のようなヒンダードトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなヒンダードアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなベンズトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０４１（Ｃｌａｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．，  Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  ｂｒｏｔｈｅｒｓ  Ｌｔｄ，  Ｗｅｓｔ  Ｍｉｄｌａｎｄｓ，  Ｇｒｅａｔ  Ｂｒｉｔａｉｎ）のようなニッケル化合物，サリチレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（Ｃｌａｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，  Ｎ．Ｃ．）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ  ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｊ．）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ，  Ｂｕｆｆａｌｏ，  ＮＹ）のような高分子立体ヒンダードアミン類（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ  ｓｔｅｒｉｃａｌｌｙ  ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ａｍｉｎｅｓ）を含む。一部の例では，前記光安定剤は，下式を有するヒンダードトリアルキルアミン類からなる群から選択されたものであって：
【００４５】
【化３】
2005316477.tif 000004
【００４６】
上記式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５，Ｒ１６は独立的に，水素，アルキル基，または，エステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９，及びＲ１４は独立的に，アルキル基であり，Ｘは−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−（ｍは，２〜２０）からなる群から選択された連結基である。
【００４７】
選択的に，光導電層は，電荷輸送化合物及びバインダを連結する架橋剤を含んでもよい。多様な化合物のうち架橋剤について公知のように，架橋剤は，複数の官能基または多官能性を表し得る能力を有する少なくとも一つの官能基を含む。具体的に，適当な架橋剤は，一般的に反応性環基と反応する少なくとも一つの官能基及びポリマーバインダの官能基と反応する少なくとも一つの官能基を含む。反応性環基と反応するための適当な官能基の非制限的な例は，ヒドロキシル，チオール，アミノ基，カルボキシル基，またはその組み合わせを含む。一部の例で，架橋剤は，少なくとも効果的に二官能性である環状酸無水物である。適当な環状酸無水物の非制限的な例は，例えば，１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物，イタコン酸無水物，グルタル酸無水物及びシトラコン酸無水物，フマル酸無水物，フタル酸無水物，イソフタル酸無水物，及びテレフタル酸無水物を含み，無水マレイン酸及びフタル酸無水物が特に好ましい。
【００４８】
バインダは，一般的に，好適な例についての電荷輸送化合物（電荷輸送層または単一層構造の場合），電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）及び／又は電子輸送化合物を分散または溶解しうる。電荷発生層及び電荷輸送層の両方についての適当なバインダの例は，一般的に，例えば，ポリスチレン−ブタジエン共重合体，ポリスチレン−アクリロニトリル共重合体，改質アクリル系ポリマー，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキド樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂類，塩化ポリビニル，塩化ポリビニリデン，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレンポリマー類，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−ジシクロペンタジエン共重合体，前記言及したポリマーに使用されたモノマーの共重合体，及びその組み合わせを含む。一部の例で，バインダは，ヒドロキシル，チオール，アミノ基，カルボキシル基，またはその組み合わせのような反応性官能基を有するポリマーを含み，それは，本実施形態の電荷輸送物質の反応性環基または環状酸無水物のような架橋剤の官能基と反応できる。有機感光体において，ポリマーの官能基は，反応性環基のうち少なくとも一つと直接的に結合するか，または共反応性架橋剤，例えば，環状酸無水物を通じて間接的に結合することにより対応し，予想可能な反応生成物を形成する。反応性官能基を有する適当なバインダは，例えば，積水化学工業（株）からのＢＸ−１及びＢＸ−５のようなポリビニルブチラルを含む。
【００４９】
他の好適なバインダは，ポリカーボネート類及びポリエステル類を含む。好適なポリカーボネートの非制限的な例は，ビスフェノールＡから誘導されたポリカーボネートＡ（例えば，三菱エンジニアリングプラスチック（株）からのＩｕｐｉｌｏｎ−Ａ，またはＧｅｎｅｒａｌ  ＥｌｅｃｔｒｉｃからのＬｅｘａｎ  １４５）と，シクロヘキシリデンビスフェノールから誘導されたポリカーボネートＺ（例えば，三菱エンジニアリングプラスチック（株），Ｗｈｉｔｅ  Ｐｌａｉｎ，Ｎｅｗ  ＹｏｒｋからのＩｕｐｉｌｏｎ−Ｚ）と，メチルビスフェノールＡから誘導されたポリカーボネートＣ（三菱化学（株）製）である。好適なポリエステルバインダの非制限的な例は，オルト−ポリエチレンテレフタレート（例えば，カネボウ（株）からのＯＰＥＴ  ＴＲ−４）である。
【００５０】
任意のいずれか一層またはそれ以上の層に使用される好適な選択的な添加剤は，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びその組み合わせを含む。
【００５１】
光導電体要素は，全体的に約１０〜約４５μｍの通常的な厚さを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造で，電荷発生層は，一般的に約０．５〜約２μｍの厚さを有し，電荷輸送層は，約５〜約３５μｍの厚さを有する。電荷輸送化合物及び電荷発生化合物が同じ層に存在する例では，前記電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は，一般的に約７〜約３０μｍの厚さを有する。区別される電子輸送層を含む例では，前記電子輸送層は，約０．５〜約１０μｍの平均厚さを有し，他の例では，約１〜約３μｍの厚さを有する。一般的に，電子輸送オーバーコート層は，機械的耐摩耗性を向上させ，キャリア液体及び大気水分に対する耐性を向上させ，更にコロナ気体による感光体の分解を減少させる。当業者ならば，前記範囲以内で，付加的な範囲の厚さが考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００５２】
一般的に，ここに記述された有機感光体の場合に，電荷発生化合物は，光導電層の質量に基づいて，約０．５〜約２５質量％の含量，他の例では，約１〜約１５質量％の含量，更に他の例では，約２〜約１０質量％の含量で存在する。電荷輸送化合物は，光導電層の質量に基づいて，約１０〜約８０質量％の含量，他の例では，約３５〜約６０質量％の含量，更に他の例では，約４５〜約５５質量％の含量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質は，存在する場合には，光導電層の質量に基づいて，少なくとも２質量％の含量，他の例では，約２．５〜約２５質量％の含量，更に他の例では，約４〜約２０質量％の含量で存在する。バインダは，光導電層の質量に基づいて，約１５〜約８０質量％の含量，他の例では，約２０〜約７５質量％の含量で存在する。当業者ならば，前記範囲以内で，付加的な組成物範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００５３】
個別的な電荷発生層及び電荷輸送層を備える二重層の例の場合には，電荷発生層は，一般的にバインダを，電荷発生層の質量に基づいて，約１０〜約９０質量％，他の例では，約１５〜約８０質量％，更に他の例では，約２０〜約７５質量％の含量で含む。電荷発生層内の選択的な電荷輸送物質は，もし存在すれば，一般的に電荷発生層の質量に基づいて，少なくとも約２．５質量％，他の例では，約４〜約３０質量％，更に他の例では，約１０〜約２５質量％の含量で存在しうる。電荷輸送層は，一般的にバインダを，約２０〜約７０質量％，他の例では，約３０〜約５０質量％の含量で含む。当業者ならば，前記範囲内で，付加的な範囲の二重層の例に対するバインダの濃度が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００５４】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む単一層の例の場合には，光導電層は，一般的にバインダ，電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層の質量に基づいて，約０．０５〜約２５質量％の含量，他の例では，約２〜約１５質量％の含量で存在する。電荷輸送物質は，光導電層の質量に基づいて，約１０〜約８０質量％の含量，他の例では，約２５〜約６５質量％の含量，更に他の例では，約３０〜約６０質量％の含量，更に他の例では，約３５〜約５５質量％の含量で存在し，光導電層の残りはバインダ，及び任意の通常的な添加剤のような選択的な添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は，一般的にバインダを，約１０〜約７５質量％の含量，他の例では，約２０〜約６０質量％の含量，更に他の例では，約２５〜約５０質量％の含量で含む。選択的に，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む層は，第２電荷輸送物質を含みうる。選択的な第２電荷輸送物質は，もし存在すれば，一般的に光導電層の質量に基づいて，少なくとも約２．５質量％の含量，他の例では，約４〜約３０質量％の含量，更に他の例では，約１０〜約２５質量％の含量で存在する。当業者ならば，前記範囲以内で，付加的な組成物範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００５５】
一般的に，電子輸送化合物を含む任意の層は，好ましくは紫外線光安定剤を更に含みうる。特に，電子輸送層は，一般的に電子輸送化合物，バインダ及び選択的な紫外線光安定剤を含みうる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，ここに引用によって本明細書に統合され，同時出願中であるＺｈｕらによる米国特許出願第１０／３９６，５３６号“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ”に更に詳細に記述されている。例えば，前記したような電子輸送化合物は，本発明の離型層として使用されうる。電子輸送層中の電子輸送化合物は，電子輸送層の質量に基づいて，約１０〜約５０質量％，他の例では，約２０〜約４０質量％の含量であり得る。当業者ならば，前記範囲以内で，組成物の付加的な範囲が考慮され，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００５６】
光導電体の一層またはそれ以上の適当な層のそれぞれに存在する紫外線光安定剤は，もし存在すれば，その特定層の質量に基づいて，一般的に約０．５〜約２５質量％，一部の例では，約１〜約１０質量％の含量で存在する。当業者ならば，前記範囲以内で，組成物の付加的な範囲が考慮され得，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００５７】
例えば，光導電層は，１または２以上の電荷発生化合物，本発明の電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，紫外線光安定剤，及び有機溶媒中のポリマーバインダのような成分を分散または溶解し，前記分散液及び／又は溶液を，それぞれの基底層上にコーティングさせ，前記コーティングを乾燥させることで形成されうる。前記成分は，高剪断均質化，ボールミリング，摩擦ミーリング，高エネルギービード（砂）ミーリングまたは分散液の形成において粒子サイズの減少に影響を及ぼす，当業界に公知された他の大きさの減少方法または混合手段によって分散されうる。
【００５８】
感光体は，また選択的に一層またはそれ以上の付加的な層を含みうる。付加的な層は，例えばサブ層またはバリアー層，離型層，保護層，または接着層のようなオーバーコート層であり得る。離型層または保護層は，光導電性要素の最上端層を形成できる。バリアー層は，離型層と光導電性要素との間に介在されうるか，または光導電性要素をオーバーコートするのに使用されうる。バリアー層は，摩耗から基底層を保護する。接着層は，光導電性要素，バリアー層及び離型層，または任意のその組み合わせの間に位置して，それらの間の接着を向上させる。サブ層は，電荷遮断層であり得，導電性支持体と光導電性要素との間に位置する。サブ層は，更に導電性支持体と光導電性要素との接着を向上させうる。
【００５９】
好適なバリアー層は，例えば，架橋可能なシロキサノル−コロイダルシリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキオキサン−コロイダルシリカコーティングのようなコーティング類，及びポリビニルアルコール，メチルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマー，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，塩化ポリビニル，塩化ポリビニリデン，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタール，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前記言及したポリマーに使用されたモノマーのコポリマー類，塩化ビニル／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー類，塩化ビニル／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／ビニルアセテートコポリマー類，塩化ビニル／塩化ビニリデンコポリマー類，セルロースポリマー類，及びこれらの混合物のような有機バインダ類を含む。前記バリアー層ポリマー類は，選択的にヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはこれらの組み合わせのような小さな無機粒子を含んでもよい。バリアー層は，Ｗｏｏらによる米国特許第６，００１，５２２号“Ｂａｒｒｉｅｒ  Ｌａｙｅｒ  Ｆｏｒ  Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ａｎｄ  Ｓｉｌｉｃａ”に更に詳細に記述されており，それは引用によって本明細書に統合される。離型層の上部コートは，例えば，当業界に公知された任意の離型層の組成物を含みうる。一部の例で，前記離型層は，フッ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，シラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはそれらの組み合わせである。前記離型層は，架橋化されたポリマー類を含んでもよい。
【００６０】
離型層は，例えば，当業界に公知された任意の離型層の組成物を含みうる。一部の例で，前記離型層は，フッ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはその組み合わせを含む。他の例で，前記離型層は架橋化されたポリマー類を含む。
【００６１】
保護層は，有機感光体を化学的及び機械的分解から保護する。保護層は，例えば，当業界に公知された任意の保護層の組成物を含みうる。一部の例で，前記保護層は，フッ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはそれらの組み合わせである。一部の例で，前記保護層は架橋化されたポリマー類を含む。
【００６２】
オーバーコート層は，ここに，引用によって本明細書に統合され，同時出願中であり，２００３年３月２５日付で出願されたＺｈｕらによる米国特許出願第１０／３９６，５３６号“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ”に更に詳細に記述されたように，電子輸送化合物を含んでもよい。例えば，電子輸送化合物は，前記したように，本発明の離型層内に使用されてもよい。オーバーコート層中の電子輸送化合物は，離型層の質量に基づいて，約２〜約５０質量％，他の例では，約１０〜約４０質量％の含量で存在しうる。当業者ならば，前記範囲以内で，組成物の付加的な範囲を考慮でき，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００６３】
一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成ポリマーを含む。バリアー及び接着層は，本明細書に参照資料として統合されているＡｃｋｌｅｙらによる米国特許第６，１８０，３０５号“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”に更に詳細に記述されている。
【００６４】
サブ層は，例えばポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類などを含みうる。一部の例で，前記サブ層は，約２ｎｍ〜約２，０００ｎｍの乾燥厚さを有する。金属酸化物導電性粒子を含むサブ層は，約１〜約２５μｍの厚さであり得る。当業者ならば，前記範囲以内で組成物及び厚さの付加的な範囲を考慮でき，これも本発明の範囲内であるということを認識するであろう。
【００６５】
本明細書に記述された電荷輸送物質及びそのような化合物を含む有機感光体は，乾式または湿式トナー現像による画像形成工程への使用に適当である。例えば，当業界に公知された任意の乾式トナー類及び湿式トナー類が，本実施形態の方法及び装置に使用されうる。湿式トナー現像は，乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し，画像の固定に更に低エネルギーを必要とするという利点を提供するため更に好ましい。適当な湿式トナー類の例は当業界に公知されている。湿式トナー類は，一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。前記トナー粒子は，一般的に着色剤／顔料，樹脂バインダ，及び／又は電荷ディレクターを含みうる。湿式トナーの一部の例では，樹脂対顔料比が１：１〜１０：１であるか，他の例では，４：１〜８：１でありうる。湿式トナー類は，米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ”，米国特許出願第２００２／００８６９１６号“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ”及び米国特許第６，６４９，３１６号“Ｐｈａｓｅ  Ｃｈａｎｇｅ  Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”に更に詳細に記述されており，これらの３つの文献は，引用によって本明細書に統合されている。
【００６６】
（電荷輸送物質）
ここに記載されたように，有機感光体は，下記化学式１で表される電荷輸送物質を含む。
【００６７】
【化４】
2005316477.tif 000005
【００６８】
上記化学式１で，Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは，１〜１０の整数）のような連結基であり，このうち１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換されていてもよい。ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の部分である。また，Ａｒは，芳香族Ｃ６Ｈ３基のような芳香族基を含み，Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含み，Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，及びオキセタニル基のような反応性環基である。
【００６９】
化学式１において，特に，Ｘ，Ｘ’，Ａｒ，Ｅ１及びＥ２に対して置換が自由に許容される。例えば，Ｘ，Ｘ’，及びＡｒは，互いに独立に，置換基として少なくとも一つの反応性環基を有しうる。Ｘ，Ｘ’，Ａｒ，Ｅ１及びＥ２上の芳香族基，アルキル基，複素環基，及びベンゾ基のような環基のような置換基についての変換は，移動性，可溶性，相溶性，安定性，吸光性，分散性のような化合物の特性に多様な物理的な効果を引き起こすことがあり，これは，例えば，特定の変形に影響を及ぼす当業界に公知された置換を含む。
【００７０】
一部の例で，ここに記載された有機感光体は，化学式１の向上した電荷輸送物質を含むことができ，Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−Ｚ−ＣＨ２−基である。ここで，Ｚは，Ｏ，Ｓ，またはＮＲａ基であり，Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，エポキシ基であり，Ａｒは，芳香族Ｃ６Ｈ３基であり，及び／又はＲ１及びＲ２は，互いに独立に，（Ｎ，Ｎ−二置換アミノ）アリール基のような芳香族基を含む。本発明の化学式１に属する好適な電荷輸送物質についての具体的で且つ非制限的な例は下記式の構造を有する化合物である。
【００７１】
【化５】
2005316477.tif 000006
【００７２】
（電荷輸送物質の合成）
当業者が，本明細書の開示に基づいて他の適当な過程を使用できるとしても，本実施形態に係る電荷輸送物質の合成は，下記の多段階合成過程によって行われ得る。
【００７３】
下記合成過程に示された構造中の文字は，次の通りに定義される。Ｘ及びＸ’は，互いに独立に，−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは，１〜１０の整数）のような連結基であり，１または２以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換されていてもよい。ここで，Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，互いに独立に，結合，水素，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，複素環基，芳香族基，またはシクロアルキル基またはベンゾ基のような環基の部分である。Ａｒは，芳香族基を含む。Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は，互いに独立に，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，または複素環基を含む。Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，及びオキセタニル基のような反応性環基である。Ｑ１及びＱ２は，互いに独立に，反応性環基と反応できるヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，及びアミノ基のような官能基である。
【００７４】
【化６】
2005316477.tif 000007
【００７５】
第１段階は，アルデヒドまたはケトンと過量のヒドラジン（Ｈ２Ｎ−ＮＨ２）とを反応させて，対応する化学式３のヒドラゾンを製造するヒドラゾン製造反応である。反応は，硫酸及び塩酸のような酸を触媒として使用できる。
【００７６】
第２段階は，２つの官能基（反応性環基と反応できるＱ１及びＱ２）を有する芳香族アルデヒドまたはケトンと化学式３のヒドラゾンとを反応させて，対応する化学式２のアジン化合物を製造するものである。Ｑ１及びＱ２は，同一であるか，または異なってもよい。一部の例で，Ｑ１及びＱ２は，互いに独立に，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，及びアミノ基からなる群から選択される。反応は，硫酸及び塩酸のような酸を触媒として使用できる。
【００７７】
第３段階で，化学式２のアジン化合物は，アルカリの存在下で，一つの反応性環基を含む少なくとも一つの有機ハライドと反応して，２つの反応性環基（Ｅ１及びＥ２）を有する対応する化学式１のアジン化合物を形成する。Ｅ１及びＥ２は，同一であるか，または異なってもよい。Ｅ１及びＥ２が同一であることを所望する場合には，一つの反応性環基を有する一つの有機ハライドが使用されうる。Ｅ１及びＥ２が異なることを所望する場合には，化学式２のアジン化合物は，同時にまたは順次に一つの反応性環基を有する２つの異なる有機ハライドと反応できる。所望する生成物は，カラムクロマトグラフィー，薄膜クロマトグラフィー，及び再結晶化のような通常的な精製技術によって分離及び精製されうる。
【００７８】
反応性環基は，その対応する開放−環構造より高ストレインエネルギーを有する複素環基からなる群から選択されうる。ストレインエネルギーについての通常的な定義は，実際の分子及び同じ構成を有するストレインの全くない分子間のエネルギー差を表す。ストレインエネルギーの由来についてのより多くの情報は，Ｗｉｂｅｒｇらによる文献“Ａ  Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ：II  Ａｄｄｉｔｉｖｉｔｙ  ｏｆ  ｇｒｏｕｐ  ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｏｒｉｇｉｎ  ｏｆ  Ｓｔｒａｉｎ  Ｅｎｅｒｇｙ”，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０９，９８５（１９８７年）から確認できる。前記文献は，ここに参考文献として統合される。複素環基は，３，４，５，７，８，９，１０，１１，または１２個の員を有してもよく，他の例では，３，４，５，７，または８個の員を有してもよく，一部の例では，３，４，または８個の員を，付加的な例では，３または４個の員を有してもよい。そのような複素環の非制限的な例は，環状エーテル類（例えば，エポキシド類及びオキセタン），環状アミン類（例えば，アジリジン），環状スルフィド類（例えば，チラン），環状アミド類（例えば，２−アゼチジノン，２−ピロリドン，２−ピペリドン，カプロラクタム，エナントラクタム，及びカプロラクタム），Ｎ−カルボキシ−α−アミノ酸アルデヒド類，ラクトン類，及びシクロシロキサン類である。前記複素環の化学は，Ｇｅｏｒｇｅ  Ｏｄｉａｎ，“Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ  ｏｆ  Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ”，２版，Ｃｈａｐｔｅｒ  ７，ｐ．５０８〜５５２（１９８１年）に記載されており，これは，ここに参考文献として統合されている。一部の例で，Ｅ１及びＥ２は，互いに独立に，エポキシ基，チラニル基，アジリジノ基，及びオキセタニル基からなる群から選択される。
【００７９】
一部の例で，Ｅ１及びＥ２基のうち少なくとも一つはエポキシ基である。反応性環基としてエポキシ基を含む好適な有機ハライドの非制限的な例は，エピクロロヒドリンＫのようなエピハロヒドリン類である。エポキシ基を含む有機ハライドは，ハライド基を有する対応するアルケンのエポキシ化反応によっても製造されうる。そのようなエポキシ化反応は，ここに参考文献として統合されたＣａｒｅｙらによる“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３年，ｐｐ．４９４〜４９８に記載されている。ハライド基を有するアルケンは，好適なアルデヒドまたはケト化合物と適当なウィッティヒ試薬間のウィッティヒ反応によって製造されうる。ウィッティヒ及び関連反応は，ここに参考文献として統合されたＣａｒｅｙらによる“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３年，ｐｐ．６９〜７７に記載されている。
【００８０】
エポキシ化合物についての多様な製造方法が米国特許出願第１０／７４９，１７８号，第１０／６３４，１６４号，第１０／６９５，５８１号，第１０／６６３，９７０号，及び第１０／６９２，３８９号，及び米国仮出願第６０／４４４，００１号及び第６０／４５９，１５０号に開示されている。前記あらゆる特許参考文献は，ここに参考文献として統合される。
【００８１】
他の例で，Ｅ１及びＥ２基のうち少なくとも一つはチラニル基である。前記したようなエポキシ化合物は，テトラヒドロフラン中でエポキシ化合物及びアンモニウムチオシアナートを還流させることで対応するチラニル化合物に変換されうる。代案として，対応するチラニル化合物は，前記したエポキシ化合物の溶液を３−（チオシアノ）プロピル−官能化シリカゲル（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）を通過させることで得られてもよい。代案として，チラニル化合物は，対応するエポキシ化合物のｔｈｉａ−Ｐａｙｎｅ再配列化によって得られてもよい。ｔｈｉａ−Ｐａｙｎｅ再配列化は，Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．  Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９７７，  １１；Ｌｉｕ，  Ｑ．Ｙ．；Ｍａｒｃｈｉｎｇｔｏｎ，  Ａ．Ｐ．；Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９７，  ５３，  １５７２９；Ｉｂｕｋａ，  Ｔ．Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  １９９８，  ２７，  １４５；及びＲａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．  Ｃｏｎｔｅｍｐｏｒａｒｙ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９６，  ３，  ４９９に記載されている。前記４つの文献は全て，ここに参考文献として統合されている。
【００８２】
他の例で，Ｅ１及びＥ２基のうち少なくとも一つはアジリジニル基である。アジリジン化合物は，前記したようなエポキシ化合物のうち，一つのような対応するエポキシ化合物のａｚａ−Ｐａｙｎｅ再配列化によって得られてもよい。ｔｈｉａ−Ｐａｙｎｅ再配列化は，Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．  Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９７７，  １１；Ｌｉｕ，  Ｑ．Ｙ．；Ｍａｒｃｈｉｎｇｔｏｎ，  Ａ．Ｐ．；Ｒａｙｎｅｒ，  Ｃ．Ｍ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９７年，  ５３，  １５７２９；及びＩｂｕｋａ，  Ｔ．Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  １９９８年，  ２７，  １４５に記載されている。前記あらゆる３件の文献は，ここに参考文献として統合されている。代案として，アジリジン化合物は，適当なニトレン化合物と適当なアルケンとの付加反応によって製造されてもよい。そのような付加反応は，Ｃａｒｅｙらによる“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３年，ｐｐ．４４６〜４４８に記載されており，これは，ここに参考文献として統合される。
【００８３】
他の例で，Ｅ１及びＥ２基のうち，少なくとも一つはオキセタニル基である。オキセタン化合物は，適当なカルボニル化合物と適当なアルケンとのＰａｔｅｒｎｏ−Ｂｕｃｈｉ反応によって製造されうる。Ｐａｔｅｒｎｏ−Ｂｕｃｈｉ反応は，Ｃａｒｅｙらによる“Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８３年，ｐｐ．３３５〜３３６に記載されており，これは，ここに参考文献として統合される。
【００８４】
第１〜第３段階の順序は，ここに開示されたものに基づいて当業者によって変更されうる。例えば，第１段階及び第２段階は，順序が変わってもよい。言い換えれば，２つの官能基を有する芳香族アルデヒドまたはケトンが先に過量のヒドラジンと反応して，対応するヒドラゾンを形成でき，これは，再びアルデヒドまたはケトンと反応して，対応する化学式２のアジンを形成する。他の例は，第２段階及び第３段階の順序が互いに変わって，２つの反応性官能基を有する芳香族アルデヒドまたはケトンが有機ハライドと先に反応し，次いで化学式３のヒドラゾンと反応して，対応する化学式１のアジンを形成する。
【００８５】
ポリマー電荷輸送物質は，化学式１の電荷輸送物質を，化学式１の反応性環基と反応できるヒドロキシル基，チオール基，アミノ基，及びカルボキシル基のような官能基を有するバインダと反応させることで製造されうる。官能基を有する適当なバインダは，例えば，積水化学工業（株）からのＢＸ−１及びＢＸ−５のようなポリビニルブチラルを含む。重合反応は，例えば，ｐＨ，温度，または他の適当な条件の変化を適当に調節することで開示されうる。
【００８６】
本発明は，下記の実施例を通じて更に詳細に説明される。
【実施例】
【００８７】
＜実施例１−電荷輸送物質の合成及び分析＞
本実施例は，化合物１の合成及び分析について記載し，ここで，化合物の番号は前記化学式の番号を意味する。分析は，前記化合物の化学的分析を含む。前記化合物より製造された物質の移動性及びイオン化ポテンシャルのような静電気的特性は，下記の実施例中で提供される。
【００８８】
（ビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノンヒドラゾン）
２５０ｍｌの２−プロパノール中のビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（１０８．１ｇ，０．３３５ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入），ヒドラジンモノ水化物（９８％，２４４ｍｌ，５ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入），及び１０ｍｌの濃縮塩酸（Ａｌｄｒｉｃｈから購入）の溶液を還流凝縮器及び機械的攪拌器を備えた１０００ｍｌの３口の丸底フラスコに加えた。溶液を，ビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが消えるまで激しく攪拌しつつ，約６時間還流させた。溶液を一晩中放置した。放置後に形成された結晶を濾過し，２−プロパノールで洗浄して７９．２ｇ（７０％）のビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノンヒドラゾンを得た。生成物の融点は１２４〜１２６℃（２−プロパノールから再結晶）と観察された。ＣＤＣｌ３中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は，下記の化学的シフトで観察された（δ，ｐｐｍ）：７．３７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；６．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；４．８５（ｓ，ｂｒ，２Ｈ，ＮＨ２）；３．３６（ｍ，８Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２；及び１．１７（ｍ，１２Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）。元素分析は，質量％でＣ  ７４．４９；Ｈ  ７．６８；及びＮ  １５．１２という結果を示し，それをＣ２１Ｈ３０Ｎ４に対する質量％計算値であるＣ  ７４．５２；Ｈ  ８．９３；及びＮ  １６．５５と比較した。
【００８９】
（４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン  ２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドアジン）
ビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノンヒドラゾン（３３．６ｇ，０．１ｍｏｌ，前記実施例から得た），２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド（１５．１ｇ，０．１ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入），及び４０ｍｌのメタノールを還流凝縮器及び機械的攪拌器を備えた１００ｍｌの３口の丸底フラスコに加えた。溶液を出発物質のうち一つがなくなるまで０．５時間還流させた。溶液を室温に冷却させた。冷却された溶液中に形成された結晶を濾過し，メタノールで繰り返して洗浄し，真空オーブン中で５０℃で５時間乾燥させて３６ｇ（７９％）の粗生成物を得た。生成物を１：２体積比のジオキサン及びメタノールの混合物で再結晶した。生成物の融点は２０５〜２０６．５℃と観察された。ＣＤＣｌ３及び２滴のＤＭＳＯ−ｄ６中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は，下記の化学的シフトで観察された（δ，ｐｐｍ）：１１．７４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；９．４４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；８．５５（ｓ，１Ｈ，Ｎ＝ＣＨ）；７．５１（ｄ，２Ｈ，Ａｒ）；７．３５−６．９８（ｍ，３Ｈ，Ａｒ）；６．８０−６．４８（ｍ，４Ｈ，Ａｒ）；６．４８−６．１８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）；３．３５（ｑ，８Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３，Ｊ＝７．５  Ｈｚ）；及び１．１５（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３）。元素分析は，質量％でＣ  ７３．１１；Ｈ  ７．２８；及びＮ  １２．１０という結果を示し，それをＣ２８Ｈ３４Ｎ４Ｏ２に対する質量％計算値であるＣ  ７３．３３；Ｈ  ７．４７；及びＮ  １２．２２と比較した。
【００９０】
（化合物１）
４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン  ２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドアジン（３３ｇ，０．０７２ｍｏｌ）及びエピクロロヒドリン（８５ｍｌ，１．１ｍｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）の混合物を３０〜３５℃で５時間（出発ジヒドロキシル化合物及びそのモノ置換された化合物がなくなるまで）激しく攪拌し，その間に１２．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）の粉末８５％水酸化カルシウム及び３．６ｇ（２８．８ｍｍｏｌ）の無水硫酸ナトリウムを３個の部分に加え，その前に反応混合物を２０〜２５℃に冷却させた。反応終了以後に，混合物を室温に冷却させて濾過した。有機層をエチルアセテートで処理し，洗浄水が中性ｐＨに到達するまで蒸溜水で洗浄した後に，無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ，活性炭で処理して濾過した。溶媒を濾過物から除去した。残留物に対し，溶離剤として１：４体積比のアセトン及びヘキサンの混合物を使用してカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，グレード６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈから購入）を行った。生成物を含む部分を収集し，また蒸発させて２５．０ｇ（６３％）の油性残留物を得て，それを１ヶ月間放置した後に固体化させた。ＣＤＣｌ３中の生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は，下記の化学的シフトで観察された（δ，ｐｐｍ）：８．９５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；８．０２−７．１８（ｍ，５Ｈ，Ａｒ）；６．８０−６．３２（ｍ，６Ｈ，Ａｒ）；４．４４−３．６４（ｍ，６Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ）；３．３９（ｑ，８Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２））；３．０４−２．６８（ｍ，４Ｈ，オキシランのＣＨ２）；及び１．２２（ｍ，１２Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）。元素分析は，質量％でＣ  ７１．３７；Ｈ  ７．２８；及びＮ  ９．６５という結果を示し，それをＣ３４Ｈ４２Ｎ４Ｏ４に対する質量％計算値であるＣ  ７１．５５；Ｈ  ７．４２；及びＮ  ９．８２と比較した。
【００９１】
＜実施例２−電荷移動度の測定＞
本実施例は，電荷輸送物質，特に，前記化合物１についての電荷移動度及びイオン化ポテンシャル測定を記載したものである。
【００９２】
（サンプル１）
０．１ｇの化合物１及び０．１ｇのポリカーボネートＺ（三菱エンジニアリングプラスチック（株）からのＩｕｐｉｌｏｎ−Ａ）の混合物を２ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させた。導電性アルミニウム層でコーティングされたポリエステルフィルム上にディップローラによって溶液をコーティングした。コーティングを８０℃で１時間乾燥させた後に，透明な１０μｍ厚さの層が形成された。サンプルの正孔移動度を測定し，その結果を下記の表１に表した。
【００９３】
（サンプル２）
ポリカーボネートＺの代りにポリビニルブチラル（積水化学工業（株）からのＢＸ−１）を使用したことを除いては，サンプル１と同様にサンプル２を製造してテストした。
【００９４】
（移動度の測定）
それぞれのサンプルを表面ポテンシャルＵまで正にコロナ帯電させ，２ｎｓ長さの窒素レーザー光パルスで照射した。正孔移動度μを，ここに参考文献として統合されたＫａｌａｄｅらによる“Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  ｏｆ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ  ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｉｎ  ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ  ｌａｙｅｒｓ  ｏｆ  ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ  ｇｌａｓｓｅｓ”，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ  ＩＰＣＳ  １９９４：Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ａｎｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｉｍａｇｉｎｇ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐｐ．７４７〜７５２に記載されたように測定した。正孔移動度の測定は，サンプルを，層内部の異なる電場強度Ｅに該当する異なるＵ値に帯電させるために，帯電レジームに変化を与えつつ繰り返された。電場強度についてのこのような依存性は，下記数式１によって計算される：
【００９５】
【数１】
2005316477.tif 000008
【００９６】
前記式で，Ｅは電場強度であり，μ０はゼロ場移動性であり，αはプール−フレンケル（Ｐｏｏｌ−Ｆｒｅｎｋｅｌ）パラメータである。下記の表１は，このような測定によって決定された特性パラメータであるμ０及びα値，及び６．４×１０５Ｖ／ｃｍ場強度での移動度値である。
【００９７】
【表１】
2005316477.tif 000009
【００９８】
＜実施例３−イオン化ポテンシャルの測定＞
【００９９】
本実施例は，実施例１に記載された電荷輸送物質についてのイオン化ポテンシャルの測定を記載したものである。
【０１００】
（サンプル３）
イオン化ポテンシャル測定を行うために，約０．５μｍ厚さの化合物１の薄膜層を，テトラヒドロフラン０．２ｍｌ中の電荷輸送物質２ｍｇ溶液から２０ｃｍ２基板表面上にコーティングした。基板は，０．４μｍ厚さのメチルセルロースサブ層でコーティングされたアルミニウム化ポリエステルフィルムであった。
【０１０１】
イオン化ポテンシャルは，ここに参考文献として統合された，Ｇｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓらによる“新規の正孔輸送非晶質分子物質としての３，６−ジ（Ｎ−ジフェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール及びそのメチル−置換された誘導体（３，６−ジ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ  ａｎｄ  ｉｔｓ  ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ  ａｓ  ｎｏｖｅｌ  ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ  ａｍｏｒｐｈｏｕｓ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｍａｔｅｒｉａｌｓ”，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １２８（２００２年），ｐｐ．１２７〜１３１に記載されたように測定された。具体的に，それぞれのサンプルを重水素ランプ光源を有するクォーツモノクロメーターから単色光で照射した。入射光ビームの出力は２〜５・１０−８Ｗであった。−３００Ｖの負電圧がサンプル基板に供給された。４．５×１５ｍｍ２スリットを備えたカウンター電極が，照射のためにサンプル表面から８ｍｍ離れた位置に置かれた。カウンター電極は，光電流測定のために開放入力レジームで作動されるＢＫ２−１６タイプのエレクトロメーターの入力部に連結された。１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れた。光電流Ｉは，入射光子エネルギーｈνに強く依存した。Ｉ０．５＝ｆ（ｈν）依存性をプロット化した。一般的に，入射光量子エネルギーに対する光電流の自乗根の依存性は，閾値付近での線形関係によって好ましく記載される（Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａによる“Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ  Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ  ｂｙ  Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｅｍｉｓｓｉｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ”，“Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｉｎ  Ｓｏｌｉｄｓ”，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ．３６４（１９８９年）；及びＭ．Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ．ＬｅｙによるＴｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１〜１０３（１９７８年）を参照でき，前記両方とも，ここに参考文献として統合されている）。そのような依存性の線形部分はｈν軸に外挿され，Ｉｐ値は，光子エネルギーであって交差点で光子エネルギーとして決定された。イオン化ポテンシャル測定の結果，±０．０３ｅＶの誤差があった。イオン化ポテンシャル値は，前記表１に与えられた。
【０１０２】
以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。例えば，当業者によって理解されるように，付加的な置換，置換基中の変形，及び合成及び使用の代替方法が，本発明の開示範囲及び意図内で行われても良い。前記実施例は，本発明を説明するためのものであり，本発明を制限するためのものではない。
【産業上の利用可能性】
【０１０３】
本発明は，電子写真法への利用に適した電荷輸送物質，有機感光体，電子写真画像の形成装置，電子写真画像の形成方法及びポリマー電荷輸送物質に適用可能であり，特に，アジン基及び少なくとも２つの反応性環基を含む電荷輸送物質を使用した有機感光体に適用可能である。