(57)【要約】【課題】  種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し、イネいもち病などに対して低薬量で防除が可能な農薬の有効成分として有用な化合物を提供する。【解決手段】  下記一般式で表される化合物又はその塩。【化９】2005206517.tif 000025式中、Ｚは、式：−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＳＯ2−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ2ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＯＮＨＣＨ2−、−ＣＨ2ＮＨＣＨ2−、−ＣＯＮＨＣＯ−又は−ＣＨ2ＮＨＣＯ−で表される基を示し、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｗ，ｍ、ｎ及びｐは、本明細書の定義による。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
2005206517.tif 000024
〔式中、
Ａは、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニレン基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ2〜Ｃ4アルキレン基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェノキシ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、又は置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、又はメルカプト基を表し、
ｎは、０〜５の整数を表し、ｎが２以上であるとき、複数のＹは同一であっても異なっていてもよく、隣接する任意の２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５又は６員環を形成してもよく、
Ｚは、式：−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＳＯ2−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ2ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＯＮＨＣＨ2−、−ＣＨ2ＮＨＣＨ2−、−ＣＯＮＨＣＯ−、又は−ＣＨ2ＮＨＣＯ−で表される基を示し、
Ｗは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であり、
ｐは、０〜６の整数を表し、ｐが２以上であるとき、複数のＷは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＷが、一緒になって、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン基であってもよい〕
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｚが、式：−ＯＣＯＮＨ−で表される基である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｚが、式：−ＣＨ2ＣＯＮＨ−で表される基である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
１−ベンジルシクロヘキシル３−キノリルカーバメート、又は２−（１−ベンジルシクロヘキシル）−Ｎ−（３−キノリル）アセトアミド又はそれらの塩である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１−アラルキルシクロヘキサン化合物又はその塩、及びそれを有効成分として含有する農薬に関する。
【背景技術】
【０００２】
１−シクロヘキサン化合物に関しては、その３−キノリル−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体が、イネいもち病、キュウリ灰色かび病に効果を有することが報告されている（例えば、特許文献１参照。）。しかしながら、そのカルボン酸エステル誘導体、オキシカルボニル誘導体、アミノスルホニル誘導体、ウレア誘導体、カーバメート誘導体、アセトアミド誘導体、ヒドラジド誘導体、イミド誘導体、アミノカルボニル誘導体、アミン誘導体は報告されていない。
【０００３】
【特許文献１】国際公開第０２／８８０８６号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Pyricularia oryzae）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Botrytis cinerea）対して低薬量で防除が可能な化合物を提供するものである。既存の農園芸用殺菌剤は、その効力や残効性の点から満足すべきものではなく、かつ人畜、有益昆虫、環境等には害を及ぼさない性質を持った新しいタイプの殺菌剤が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、１−アラルキルシクロヘキサン化合物について鋭意研究を重ねた。その結果、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し農薬の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Pyricularia oryzae）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Botrytis cinerea）に対して低薬量で防除が可能である新規１−アラルキルシクロヘキサン化合物を見出し、本発明を完成した。
【０００６】
本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化２】
2005206517.tif 000002
【０００８】
〔式中、
Ａは、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニレン基、Ｃ2〜Ｃ4アルキニレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ2〜Ｃ4アルキレン基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェノキシ基、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、又は置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、又はメルカプト基を表し、
ｎは、０〜５の整数を表し、ｎが２以上であるとき、複数のＹは同一であっても異なっていてもよく、隣接する任意の２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５又は６員環を形成してもよく、
Ｚは、式：−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＳＯ2−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ2ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＯＮＨＣＨ2−、−ＣＨ2ＮＨＣＨ2−、−ＣＯＮＨＣＯ−、又は−ＣＨ2ＮＨＣＯ−で表される基を示し、
Ｗは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であり、
ｐは、０〜６の整数を表し、ｐが２以上であるとき、複数のＷは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＷが、一緒になって、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン基であってもよい〕
で表される化合物又はその塩である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ4アルキレン基」は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基のような炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、好適には、メチレン基又はエチレン基であり、より好適には、メチレン基である。
【００１０】
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ4アルケニレン基」は、例えば、ビニレン基、プロペニレン基のような炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニレン基であり、好適には、ビニレン基である。
【００１１】
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ4アルキニレン基」は、例えば、プロパルギレン基のような炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニレン基であり、好適には、炭素数３〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニレン基であり、より好適には、プロパルギレン基である。
【００１２】
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
【００１３】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ5アルキル基）であり、より好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。
【００１４】
本発明において、「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。
【００１５】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１６】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」の他に、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨ−ドメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、３−フルオロ−２−メチルプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ基、６，６，６−トリクロロヘキシルオキシ基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」であり、更により好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１７】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」は、例えばメチルチオ基、エチルチオ基のような、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」に硫黄原子が結合している基であり、好適にはメチルチオ基、エチルチオ基である。
【００１８】
本発明において、「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。）」は、アミノ基の他に、同一又は異なった１〜２個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が置換したアミノ基であり、好適には、同一又は異なった１〜２個の前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」が置換してよいアミノ基であり、より好適には、ジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基である。
【００１９】
本発明において、「隣接する任意の２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５又は６員環を形成」の「５又は６員環」は、例えば、ベンゼン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ジヒドロチオフェン環、ジヒドロフラン環、ジヒドロピラン環、ジオキソール環、ジヒドロジオキシン環であり得、好適には、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環である。
【００２０】
Ｘは、キノリン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし６個置換することができ、Ｘが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００２１】
Ｙは、ベンゼン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし５個置換することができ、Ｙが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００２２】
Ｗは、シクロヘキサン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし６個置換することができ、Ｗが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
【００２３】
本発明の化合物（Ｉ）において、
（１）Ａは、好適には、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ2〜Ｃ3アルキレン基であり、更に好適には、Ｃ1〜Ｃ2アルキレン基であり、特に好適には、メチレン基であり、
（２）Ｘｍは、好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、より好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、更により好適には、Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（３）Ｙｎは、好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルチオ基又はＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、隣接する２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環を形成してもよく、より好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、更により好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、
（４）Ｚは、好適には式：−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＮＨ−、又は−ＣＨ2ＣＯＮＨ−で表される基である。
（５）Ｗｐは、好適には、Ｗが、メチル基であり、ｐが、０又は１である。
【００２４】
本発明の化合物（Ｉ）において、好適には、
（ａ１）Ａが、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ2〜Ｃ3アルキレン基であり、
（ａ２）Ｘｍが、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、
（ａ３）Ｙｎが、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ4アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルチオ基又はＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルオキシ基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、隣接する２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環を形成してもよく、
（ａ４）Ｚが、式：−ＯＣＯＮＨ−、又は−ＣＨ2ＣＯＮＨ−で表される基であり、
（ａ５）Ｗｐが、Ｗが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、
より好適には、
（ｂ１）Ａが、Ｃ1〜Ｃ2アルキレン基であり、
（ｂ２）Ｘｍが、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基又はＣ1〜Ｃ3アルコキシ基であり、ｍが、０、１又は２であり、
（ｂ３）Ｙｎが、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｂ４）Ｚが、式：−ＯＣＯＮＨ−、又は−ＣＨ2ＣＯＮＨ−で表される基であり、
（ｂ５）Ｗｐが、Ｗが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、
更により好適には、
（ｃ１）Ａが、メチレン基であり、
（ｃ２）Ｘｍが、Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｃ３）Ｙｎが、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｃ４）Ｚが、式：−ＯＣＯＮＨ−、又は−ＣＨ2ＣＯＮＨ−で表される基であり、
（ｃ５）Ｗｐが、Ｗが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、
最も好適には、
（ｄ）化合物（Ｉ）が、
１−ベンジルシクロヘキシル３−キノリルカーバメート、又は２−（１−ベンジルシクロヘキシル）−Ｎ−（３−キノリル）アセトアミドである。
【００２５】
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
【００２６】
本発明化合物（Ｉ）及びその塩は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
【００２７】
本発明化合物（Ｉ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
【００２８】
本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００２９】
以下、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｔＢｕ」はｔブチル基を、「Ｗｐ」において、「２，５−ＣＨ2」はシクロヘキサン環の２位と５位がメチレン鎖で結ばれてノルボルニル基の形成を、「Ｘｎ」、「Ｙｍ」および「Ｗｐ」において、「Ｈ」はｎ＝０、ｍ＝０およびｐ＝０を、それぞれ示す。
【００３０】
【表１】
2005206517.tif 000003
【００３１】
【表２】
2005206517.tif 000004
【００３２】
【表３】
2005206517.tif 000005
【００３３】
【表４】
2005206517.tif 000006
【００３４】
【表５】
2005206517.tif 000007
【００３５】
【表６】
2005206517.tif 000008
【００３６】
【表７】
2005206517.tif 000009
【００３７】
【表８】
2005206517.tif 000010
【００３８】
【表９】
2005206517.tif 000011
【００３９】
【表１０】
2005206517.tif 000012
【００４０】
【表１１】
2005206517.tif 000013
【００４１】
【表１２】
2005206517.tif 000014
【００４２】
【表１３】
2005206517.tif 000015
【００４３】
【表１４】
2005206517.tif 000016
【００４４】
【表１５】
2005206517.tif 000017
【００４５】
上記の例示化合物中、好適な化合物としては、化合物番号５−１又は６−１番の化合物を挙げることができる。
【００４６】
本発明の１−アラルキルシクロヘキサン化合物は、以下に記載する方法により製造することができる。
【００４７】
（Ａ法）
【００４８】
【化３】
2005206517.tif 000018
【００４９】
上式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｐは、前記と同意義を示し、Ｖは、水酸基、式：ＮＨ2ＮＨ−、ＮＨ2ＣＨ2−、又はＮＨ2ＣＯ−で表される基を示す。
【００５０】
Ａ法は、塩化１−アラルキルシクロヘキサンカルボニル（ＩＩ）と、キノリン誘導体（ＩＩＩ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｚ＝式：−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＯＮＨＣＨ2−、又は−ＣＯＮＨＣＯ−で表される基）を製造する方法である。
【００５１】
Ａ法は、化合物（ＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＩＩＩ）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【００５２】
用いられる化合物（ＩＩＩ）の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００５３】
本法で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド類、有機塩基類であり、更に好適には、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、ピリジンである。
【００５４】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００５５】
本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はアミド類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はジメチルホルムアミドである。
【００５６】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【００５７】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００５８】
上記Ａ法の出発原料である塩化１−アラルキルシクロヘキサンカルボニル（ＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Letters）30巻7361頁(1989年)やジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry）45巻5082頁(1980年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【００５９】
本法に使用されるキノリン化合物（ＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、Ｖが水酸基の場合、シンセシス（Synthesis）4巻279頁(1990年)、Ｖが式：ＮＨ2ＮＨ−で表される基の場合、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー（Journal of Chemical Society）1658頁(1952年)、Ｖが式：ＮＨ2ＣＨ2−で表される基の場合、ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレチン（Chemical and Pharmaceutical Bulletin）14巻566頁(1966年)、Ｖが式ＮＨ2ＣＯ−で表される基の場合、テトラヘドロン（Tetrahedron）45巻3299頁(1989年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【００６０】
（Ｂ法）
【００６１】
【化４】
2005206517.tif 000019
【００６２】
上式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｐは、前記と同意義を示し、Ｖ′は、式：ＨＣＯ−、又はＣｌＣＯ−で表される基を示す。
【００６３】
Ｂ法は、１−アラルキルシクロヘキサンメチルアミン（ＩＶ）と、キノリン誘導体（Ｖ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｚ＝式：−ＣＨ2ＮＨＣＨ2−、又は−ＣＨ2ＮＨＣＯ−で表される基）を製造する方法である。
【００６４】
（Ｂ−１法）
Ｂ−１法は、化合物（ＩＶ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（Ｖ）（式中、Ｖ′は、式：ＨＣＯ−で表される基を示す）と脱水縮合しつつ、還元反応に付して、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【００６５】
用いられる化合物（Ｖ）の量は、化合物（ＩＶ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００６６】
本法の脱水縮合反応で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。
【００６７】
用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００６８】
用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又は炭化水素類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はトルエンである。
【００６９】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【００７０】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００７１】
本法の還元反応に使用できる還元剤としては、イミンをアミンに還元できるものであれば特に限定はないが、好適には、水素化リチウムアルミニウム、ボラン、水素化ホウ素ナトリウム等のような金属水素化物である。更に好適には、水素化シアノホウ素ナトリウムである。
【００７２】
本反応において、還元剤は１当量又は１当量以上使用することができる。
【００７３】
本反応は適当な希釈剤の存在下で行うことができる。使用できる希釈剤としては不活性な有機溶媒、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；または、メタノール、エタノール等のアルコール類があげられる。また、これらの混合溶媒も用いることができる。好適には、メタノールである。
【００７４】
反応温度は室温から反応系における還流温度であり、好ましくは３０〜１２０℃である。
【００７５】
反応時間は化合物により異なるが、２〜１５時間である。
【００７６】
（Ｂ−２法）
Ｂ−２法は、化合物（ＩＶ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（Ｖ）（式中、Ｖ′は、式：ＣｌＣＯ−で表される基を示す）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【００７７】
用いられる化合物（Ｖ）の量は、化合物（ＩＶ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００７８】
本法で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。
【００７９】
用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００８０】
本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
【００８１】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【００８２】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００８３】
上記Ｂ法の出発原料である１−アラルキルシクロヘキサンメチルアミン（ＩＶ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Journal of American Chemical Society）45巻5082頁(1980年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【００８４】
本工程に使用されるキノリン化合物（Ｖ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、Ｖ′が式：ＨＣＯ−で表される基の場合、テトラヘドロン（Tetrahedron）58巻3387頁(2002年)、Ｖ′が式：ＣｌＣＯ−で表される基の場合、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）26巻986頁(1983年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【００８５】
（Ｃ法）
【００８６】
【化５】
2005206517.tif 000020
【００８７】
上式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｐは、前記と同意義を示し、Ｖ″は、式：ＣｌＣＯ−、又はＯＣＮ−で表される基を示す。
【００８８】
Ｃ法は、１−アラルキルシクロヘキサノール（ＶＩ）と、キノリン誘導体（ＶＩＩ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｖ＝式：−ＯＣＯ−、又は−ＯＣＯＮＨ−で表される基）を製造する方法である。
【００８９】
Ｃ法は、化合物（ＶＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＶＩＩ）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【００９０】
用いられる化合物（ＶＩＩ）の量は、化合物（ＶＩ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００９１】
本法で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。
【００９２】
用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００９３】
本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、炭化水素類又はニトリル類であり、更に好適には、トルエン又はアセトニトリルである。
【００９４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１４０℃である。
【００９５】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００９６】
上記Ｃ法の出発原料である１−アラルキルシクロヘキサノール（ＶＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ヘルベチカ・ケミカ・アクタ（Helvetica Chimica Acta）29巻484頁(1946年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【００９７】
本法に使用されるキノリン化合物（ＶＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、Ｖ″が式：ＣｌＣＯ−で表される基の場合、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）26巻986頁(1983年)、Ｖ″が式：ＯＣＮ−で表される基の場合、ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレチン（Chemical and Phrmaceutical Bulletin）29巻237頁(1981年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【００９８】
（Ｄ法）
【００９９】
【化６】
2005206517.tif 000021
【０１００】
上式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｐは、前記と同意義を示す。
【０１０１】
Ｄ法は、１−アラルキルシクロヘキシルアミン（ＶＩＩＩ）と、キノリン誘導体（ＩＸ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｚ＝式：−ＮＨＳＯ2−で表される基）を製造する方法である。
【０１０２】
Ｄ法は、化合物（ＶＩＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＩＸ）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【０１０３】
用いられる化合物（ＩＸ）の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【０１０４】
本法で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、ピリジンである。
【０１０５】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＸ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【０１０６】
本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
【０１０７】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【０１０８】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【０１０９】
上記Ｄ法の出発原料である１−アラルキルシクロヘキシルアミン（ＶＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Journal of American Chemical Society）75巻369頁(1953年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【０１１０】
本法に使用されるキノリン化合物（ＩＸ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）29巻427頁(1986年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【０１１１】
（Ｅ法）
【０１１２】
【化７】
2005206517.tif 000022
【０１１３】
上式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｐは、前記と同意義を示す。
【０１１４】
Ｅ法は、塩化１−アラルキルシクロヘキシル酢酸（Ｘ）と、３−アミノキノリン（ＸＩ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｚ＝式：−ＣＨ2ＣＯＮＨ−で表される基）を製造する方法である。
【０１１５】
Ｅ法は、化合物（Ｘ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＸＩ）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【０１１６】
用いられる化合物（ＸＩ）の量は、化合物（Ｘ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【０１１７】
本法で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、ピリジンである。
【０１１８】
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【０１１９】
本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
【０１２０】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１４０℃である。
【０１２１】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【０１２２】
上記Ｅ法の出発原料である塩化１−アラルキルシクロヘキシル酢酸（Ｘ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、テトラヘドロン・レターズTetrahedron Letters,32巻7203頁(1991年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
本工程に使用されるキノリン化合物（ＸＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Letters）42巻3251頁(2001年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【０１２３】
（Ｆ法）
【０１２４】
【化８】
2005206517.tif 000023
【０１２５】
上式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ｐは、前記と同意義を示す。
【０１２６】
Ｆ法は、１−アラルキルシクロヘキシルイソシアネート（ＸＩＩ）と、３−アミノキノリン（ＸＩ）を反応させて、本発明化合物（Ｉ）（Ｚ＝式：−ＮＨＣＯＮＨ−で表される基）を製造する方法である。
【０１２７】
Ｆ法は、化合物（ＸＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＸＩ）と縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
用いられる化合物（ＸＩ）の量は、化合物（ＸＩＩ）１モルに対し、通常１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【０１２８】
本法で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、ピリジンである。
【０１２９】
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【０１３０】
本法で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、炭化水素類であり、更に好適には、トルエンである。
【０１３１】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１４０℃である。
【０１３２】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【０１３３】
上記Ｆ法の出発原料である１−アラルキルシクロヘキシルイソシアネート（ＸＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry）46巻1616頁(1981年)に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【０１３４】
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１３５】
得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
【０１３６】
本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程は、各工程で製造した化合物（Ｉ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
【０１３７】
反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸、コハク酸、シュウ酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
【０１３８】
酸は、通常１当量〜１０当量用いられ、好適には１当量〜５当量である。
【０１３９】
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
【０１４０】
反応温度は、−２０℃〜５０℃であり、好適には−１０℃〜３０℃である。
【０１４１】
反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常１０分間〜１時間である。
【０１４２】
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
【０１４３】
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズキ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ病、リンゴのモニリア病、斑点落葉病、茶のたんそ病、ナシの赤星病、黒斑病、ブドウの黒とう病、カンキツの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物はまた優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除も可能である。
【０１４４】
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【０１４５】
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
【０１４６】
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの脂肪族／芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどのアミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどである。
【０１４７】
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には０．２：９９．８〜８０：２０である。
【０１４８】
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１〜１００００ppmであり、好適には１〜１０００ppmであり、土壌処理の場合には、普通１０〜１０００００ｇ／haであり、好適には１００〜１００００ｇ／haである。
【０１４９】
本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
【０１５０】
用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は、例えばＯ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチルＯ−｛３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル｝Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチルＯ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチルＮ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチルＮ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルＮ−メチルカーバメート（一般名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス｛（メチルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イルＮ，Ｎ−ジメチルカーバメート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカルブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキシン化合物；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機塩素系化合物；ビス｛トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン｝オキシド（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ���−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル  ４−｛（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル｝ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化合物；ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ′−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェニル）−｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝（ジメチル）シラン（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンの��うな抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【０１５１】
用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−｛Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル｝イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化合物；メチル  １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチルＮ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチルＮ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジルＯ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキサ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−���クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス｛（トリクロロメチル）メチレン｝〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合物；２′，４′−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノンＯ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のようなカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系化合物；（±）−シス−４−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−｛３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル｝モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；イソプロピル  ３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２′，３′−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化合物であり得る。
【実施例】
【０１５２】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５３】
実施例１
１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボン酸（３−キノリル）（化合物番号１−１）（Ａ法）
３−ヒドロキシキノリン（１５０mg，１．０３mmol）のピリジン溶液（３．０mL）に、０℃で塩化１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボニル（２４０mg，１．０３mmol）を加え、室温で１２時間反応させた。反応液を氷水に空け、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（０．１８ｇ，５１％）を得た。
物性：油状物。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm:1.25-1.76 (8H, m), 2.31-2.36 (2H, m), 3.00 (2H, s), 7.18-7.36 (5H, m), 7.53 (1H, ddd, J=1.1Hz, 7.0Hz, 8.1 Hz), 7.68 (1H, ddd, J=1.5Hz, 7.0Hz, 8.4 Hz), 7.74 (1H, d, J=2.6Hz), 7.76 (1H, d, J=9.1Hz), 8.13 (1H, d, J=8.8Hz), 8.51 (1H, d, J=2.6Hz)
MS (M/Z): 345(M+), 201, 173, 145, 116, 91, 81.
【０１５４】
実施例２
３−キノリンカルボン酸（１−ベンジルシクロヘキシル）（化合物番号２−１）（Ｃ法）
塩化３−キノリンカルボニル（９６mg，０．５mmol）のアセトニトリル溶液（４mL）に、１−ベンジル−１−シクロヘキサノール（９５mg，０．５mmol）とトリエチルアミン（０．１４mL，１．０mmol）を加え、室温で１２時間撹拌した。反応溶液に冷水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマト（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、目的物（１７．７mg，１０％）を得た。
物性：油状物
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm:1.26-1.71 (8H, m), 2.47-2.50 (2H, m), 3.40 (2H, s), 7.14-7.26 (5H, m), 7.61 (1H, ddd, J=1.1Hz, 7.0Hz, 8.1 Hz), 7.82 (1H, ddd, J=1.5Hz, 7.0Hz, 8.4 Hz), 7.92 (1H, d, J=8.1Hz), 8.16 (1H, d, J=8.4Hz), 8.75 (1H, J=2.2Hz ), 9.40 (1H, d, J=2.2Hz)
MS (M/Z) :346(M+), 185, 174, 130, 91.
【０１５５】
実施例３
キノリン−３−スルホン酸（１−ベンジルシクロヘキシル）アミド（化合物番号３−１）（Ｄ法）
脱水テトラヒドロフラン（１．５ml）とトルエン（６ml）の混合溶媒に３−ブロモキノリン（０．５ml，３．６８mmol）を溶解し、−７８℃に冷却した。１．５６Ｍのｎ−ブチルリチウムテトラヒドロフラン溶液（２．５ml，３．８７mmol）を加え、同温下１０分間攪拌した後、ガス導入管を用い亜硫酸ガスを１分間吹き込んだ。更に５分間攪拌した後、Ｎ−クロロスクシンイミド（５１６．５mg，３．８７mmol）を加え、室温になるまで２時間攪拌した。反応溶液にヘキサン−ジエチルエーテル（１：１）混合溶媒５０ml加え、ハイフロースーパーセルでろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣にテトラヒドロフラン（７ml）を加えた後、１−ベンジルシクロヘキシルアミン（７６７mg，４．０５mmol）およびピリジン（０．３３ml，４．０５mmol）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）およびシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（５５．６mg３．９％）を得た。
物性：油状物。
1H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm : 1.11-1.85 (10H, m), 3.07 (2H, s), 4.42 (1H, bs), 7.20-7.58 (5H, m), 7.68 (1H, t, J=7.5Hz), 7.87 (1H, t, J=7.7Hz), 7.94 (1H, d, J=7.9Hz), 8.18 (1H, d, J=8.5Hz), 8.67 (1H, d, J=1.8Hz), 9.26 (1H, d, J=2.4Hz).
MS m/z : 381(M++1), 289, 239, 209, 158, 130, 98.
【０１５６】
実施例４
Ｎ−（１−ベンジルシクロヘキシル）−Ｎ′−（３−キノリル）ウレア（化合物番号４−１）（Ｆ法）
１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボニル（１．００ｇ，４．２２mmol）のアセトン溶液（１６mL）に、水３．０mLに溶解したアジ化ナトリウム（０．８３ｇ，１２．７mmol）を加え、室温で６時間反応させた。その後、水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣を、トルエン１５mLに溶解し、３−アミノキノリン（０．６１ｇ，４．２２mmol）を加え、３時間還流させた。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得た残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（０．３０ｇ，２０％）を得た。
融点：１９６−１９８℃。
1H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm: 1.22-1.72 (8H, m), 2.01-2.04 (2H, m), 3.09 (2H, s), 4.61 (1H,br s), 7.15-7.33 (6H, m), 7.46-7.55 (2H, m), 7.73 (1H, d, J=7.0Hz), 7.86 (1H, d, J=7.0Hz), 8.43 (1H, d, J=2.6Hz), 8.56 (1H, d, J=2.6)
MS (M/Z) :359(M+), 268, 170, 144, 123, 115, 91, 81, 56.
【０１５７】
実施例５
１−ベンジルシクロヘキシル（３−キノリル）カーバメート（化合物番号５−１）（Ｃ法）
３−キノリンカルボン酸（０．５２ｇ，３．０mmol）のトルエン溶液（２０mL）にトリエチルアミン（０．４２mL，３．０mmol）、ジフェニルリン酸アジド（０．６５mL，３．０mmol）及び１−ベンジルシクロヘキサノール（０．５７ｇ，３．０mmol）を加え、１００℃で５時間撹拌した。放冷したのち反応溶液に水及び水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得た残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（０．６９ｇ，６４％）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm: 1.22-1.65 (8H, m), 2.04-2.30 (2H, m), 3.31 (2H, s), 7.01 (1H, br s), 7.19-7.31 (6H, m), 7.52-7.65 (2H, m), 7.80 (1H, d, J=7.0Hz), 8.03 (1H, d, J=8.4Hz), 8.60 (1H, d, J=2.2Hz)
MS(M/Z) :360(M+), 189, 172, 144, 129, 117, 104, 91, 81, 65.
【０１５８】
実施例６
２−（１−ベンジルシクロヘキシル）−Ｎ−（３−キノリル）アセトアミド（化合物番号６−１）（Ｅ法）
（１−ベンジルシクロヘキシル）酢酸（６２．０ｇ，０．２６７mmol）の塩化チオニル溶液（３．０mL）を、２時間還流した。放冷した後、減圧濃縮して得た残渣を塩化メチレン（５．０mL）と１，２−ジクロロエタン（５．０mL）に溶解し、３−アミノキノリン（５７．７ｇ，０．４０mmol）とピリジン（３４．２μL，０．４０mmol）と４−（Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノ）ピリジン（４．９mg，０．０４ｍml）を加え、５０℃で５時間撹拌した。放冷したのち反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得た残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精製し、目的物（１１．３mg，１２％）を得た。
物性：油状物
1H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm: 1.29-1.72 (10H, m), 2.29 (2H, s), 2.92 (2H, m), 7.11-7.29 (5H, m), 7.50-7.67 (3H, m), 7.82 (1H, dd, J=1.8Hz, 8.1Hz), 8.02 (1H, d, J=8.1Hz), 8.62 (1H, d, J=2.6Hz), 8.85 (1H, d, J=2.2)
MS (M/Z): 358(M+), 267, 186, 173, 144, 128 ,91, 81, 55.
【０１５９】
実施例７
１−ベンジル−１−シクロヘキシル−Ｎ′−（３−キノリル）カルボヒドラジド（化合物番号７−１）（Ａ法）
３−ヒドラジノキノリン（０．３２ｇ，２．０３mmol）の塩化メチレン溶液（１５mL）に、ピリジン（０．８１mL，３．３８mmol）を加えた後、０℃で塩化１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボニル（０．４ｇ，１．６９mmol）を加え、室温で５時間反応させた。反応溶液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（０．３３ｇ，５４％）を得た。
物性：油状物
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm:1.22-1.72 (8H, m), 2.01-2.04 (2H, m), 3.09 (2H, s), 4.61 (1H,br s), 7.15-7.33 (6H, m), 7.46-7.55 (2H, m), 7.73 (1H, d, J=7.0Hz), 7.86 (1H, d, J=7.0Hz), 8.43 (1H, d, J=2.6Hz), 8.56 (1H, d, J=2.6)
MS (M/Z): 359(M+), 268, 170, 144, 123, 115, 91, 81, 56.
【０１６０】
実施例８
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリルメチル）−１−シクロヘキシルカルボキサミド（化合物番号８−１）（Ａ法）
６０％水素化ナトリウム（７．５１mg，０．１９mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド懸濁液（０．３mL）に、で溶解した３−アミノメチルキノリン（２４．１mg，０．１９mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（０．３mL）を加え３０分撹拌し、続いて塩化１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボニル（４４．４mg，０．１９mmol）を加え、室温で２日間反応させた。反応溶液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）により精製し、目的物（１３．４mg，２０％）を得た。
物性：油状物
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δppm:1.22-2.12 (10H, m), 2.80 (2H, s), 4.49 (2H, d, J=5.5Hz), 5.66 (1H, br s), 7.10-7.26 (5H, m), 7.55 (1H, dd, J=7.0Hz, 8.1Hz), 7.67-7.78 (2H, m), 7.90 (1H, s), 8.09 (1H, d, J=8.4Hz), 8.70(1H, s)
MS(M/Z) :358(M+), 303, 276, 267, 185, 173, 157, 142, 130, 115, 105, 91, 81, 65, 55.
【０１６１】
実施例９
（１−ベンジルシクロヘキシルメチル）３−キノリルメチルアミン（化合物番号９−１）（Ｂ−１法）
１−ベンジル−１−シクロヘキシルメチルアミン（４９．０mg，０．２４mmol）とキノリン−３−カルボアルデヒド（３７．９mg，０．２４mmol）を１３０℃にて３０分攪拌した後、トルエン１mlを加え、更に３時間加熱還流を行なった。室温に冷却後、減圧濃縮し得た残渣（７０．１mg，０．２０mmol）をメタノール０．５mlに溶解し、水素化シアノほう素ナトリウム（２５．８mg，０．４０mmol）を加え４時間攪拌した。反応溶液中に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧濃縮し、シリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、目的物（１４．８mg，２１％）を得た。
物性：油状物。
1H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm : 1.10-1.70 (10H, m), 2.39 (2H, s), 2.69 (2H, s), 3.94 (2H, s), 7.05-7.30 (5H, bm), 7.54 (1H, t, J=7.4Hz), 7.69 (1H, t, J=7.4Hz), 7.81 (1H, d, J=7.9Hz), 8.05-8.18 (2H, m), 8.93 (1H, bs).
MS m/z : 344(M+), 328, 253, 171, 142, 115, 91.
【０１６２】
実施例１０
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリンカルボニル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１０−１）（Ａ法）
３−カルボキサミドキノリン（１９２．３mg，１．１mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３ml）に、カリウムｔ−ブトキシド（１８８．０mg，１．７mmol）を加え、５分間攪拌した後、塩化１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボニル（２６０mg，１．１mmol）を加えた。室温にて１２時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜３：２）で精製し、目的物（８０．４mg，１９％）を得た。
融点：２０２〜２０４℃。
1H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm : 1.25-1.80 (10H, m), 2.18 (1H, bs), 2.90 (2H, s), 7.20-7.38 (5H, m), 7.63 (1H, t, J=7.0Hz), 7.79-7.85 (2H, m), 7.97 (1H, bs), 8.13 (1H, d, J=8.7Hz), 8.83 (1H, d, J=2.1Hz).
MS m/z : 372(M+), 281, 256, 200, 172, 156, 128, 91.
【０１６３】
実施例１１
１−ベンジルシクロヘキシルメチル−３−キノリンカルボキサミド（化合物番号１１−１）（Ｂ−２法）
（１−ベンジルシクロヘキシル）メチルアミン（１４７．６mg，０．６mmol）の塩化メチレン溶液（３ml）に、室温下、３−キノリンカルボン酸（１３８．２mg，０．８０mmol）、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム（２７８．２mg，１．１mmol）およびトリエチルアミン（０．２２ml，１．６mmol）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加えた後、塩化メチレンで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２〜２：１）、およびシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：アセトン＝６：４）により精製し、目的物（１０５．１mg，３５％）を得た。
物性：油状物。
1H-NMR (200MHz, CDCl3)δppm : 1.30-1.70 (10H, m), 2.73 (2H, s), 3.54 (2H, d, J=6.3Hz), 5.83 (1H, bs), 7.10-7.43 (5H, m), 7.57 (1H, t, J=7.3Hz), 7.12-7.84 (2H, m), 8.00(1H, d, J=2.1Hz), 8.10 (1H, d, J=8.5Hz), 8.91 (1H, d, J=2.4Hz).
MS m/z : 358(M+), 267, 186, 156, 128, 91.
【０１６４】
製剤例１
粉剤
実施例１の化合物（１．０質量部）、ドリレスＡ（アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、０．４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、１．５質量部）、炭酸カルシウム（足立石灰株式会社製、０．５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、３２．１質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（ハンマーミル）、不二パウダル株式会社製）で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して１．５倍量のＤＬクレー啓和（啓和炉材株式会社製）を加え混合し、粉剤ＤＬを得た。
【０１６５】
製剤例２
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）とＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し、乳剤を得た。
【０１６６】
製剤例３
水和剤
実施例３の化合物（１質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）、第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（焼成珪藻土）、昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（カオリナイトクレー）、啓和炉材株式会社製、７１．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型で粉砕し、水和剤を得た。
【０１６７】
製剤例４
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及びカルヒン６００（炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９mmψ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴ  ＯＶＥＮ  ＰＳ−２２２型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μmに篩分して、粒剤を得た。
【０１６８】
試験例１
トマト灰色かび病防除試験（予防効果）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール（容積比７：３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ppm含有する散布液を均一に散布した。１日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種２日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
【０１６９】
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
３：発病程度が８０％以上である。
【０１７０】
本試験の結果、実施例５（化合物番号５−１）および、実施例６（化合物番号６−１）は、発病程度が０であった。
【産業上の利用可能性】
【０１７１】
本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
【０１７２】
本発明化合物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病（Pyricularia oryzae）並びにキュウリ、トマト及びインゲンの灰色かび病（Botrytis cinerea）が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。