(57)【要約】【課題】ポリ（アジン）系電荷輸送物質を提供する。【解決手段】改善された有機感光体であり，該有機感光体は，導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された光導電性要素を含み，該光導電性要素は，（ａ）化学式Ｉのポリマーを含む電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物とを含む。化学式Ｉで，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に連結基であり，Ａｒは，芳香族作用基を含み，Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，またはヘテロ環基を含み，ｎは，１と１０００００との間の整数の分布値であって１より大きい平均値を有する。対応する電子写真用装置，画像形成方法，及び前記電荷輸送物質の製造方法を記述する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された光導電性要素を含み，
前記光導電性要素は，
（ａ）下記化学式Ｉのポリマーを含む電荷輸送物質と，
（ｂ）電荷発生化合物と，
を含むことを特徴とする，有機感光体。
【化１】
2005292837.tif 000012
前記化学式Ｉで，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に連結基であり，
Ａｒは，芳香族作用基を含み，
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，またはヘテロ環基を含み，
ｎは，１と１０００００との間の整数の分布値であって１より大きい平均値を有する。
【請求項２】
前記Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，［（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アミノ］アリール基を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ−のような連結基であり，前記ｍは，１〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆにより選択的に置換され，前記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の一部であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記Ｘ１は，−Ｙ４−ＣＨ２−基を表し，前記Ｘ２は，Ｙ５−ＣＨ２ＣＨ（Ｙ６Ｈ）ＣＨ２−Ｙ１−Ｚ１−Ｙ２−Ｚ２−Ｙ３−ＣＨ２ＣＨ（Ｙ７Ｈ）−基を表し，前記Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４，Ｙ５，Ｙ６及びＹ７は，それぞれ独立的にＯ，Ｓ，またはＮＲを表し，前記Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族作用基，またはヘテロ環基であり，Ｚ１及びＺ２は，それぞれ独立的に芳香族作用基を表すことを特徴とする，請求項３に記載の有機感光体。
【請求項５】
前記Ｙ１，Ｙ２及びＹ３は，それぞれ独立的にＳを表し，Ｚ１及びＺ２は，それぞれ独立的にフェニレン基を表すことを特徴とする，請求項４に記載の有機感光体。
【請求項６】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項６に記載の有機感光体。
【請求項８】
前記光導電性要素は，バインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項９】
（ａ）光画像形成成分と，
（ｂ）前記光画像形成成分から受光するように配向された有機感光体と，
を含む電子写真画像形成装置であって，
前記有機感光体は，導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された光導電性要素を含み，
前記光導電性要素は，
（ｉ）下記化学式Ｉのポリマーを含む電荷輸送物質と，
（ｉｉ）電荷発生化合物と，
を含む有機感光体であることを特徴とする，電子写真画像形成装置。
【化２】
2005292837.tif 000013
前記化学式Ｉで，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に連結基であり，
Ａｒは，芳香族作用基を含み，
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，またはヘテロ環基を含み，
ｎは，１と１０００００との間の整数の分布値であって１より大きい平均値を有する。
【請求項１０】
前記Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，［（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アミノ］アリール基を含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１１】
Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ−のような連結基であり，前記ｍは，１〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆにより選択的に置換され，前記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の一部であることを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１２】
前記Ｘ１は，−Ｙ４−ＣＨ２−基を表し，前記Ｘ２は，Ｙ５−ＣＨ２ＣＨ（Ｙ６Ｈ）ＣＨ２−Ｙ１−Ｚ１−Ｙ２−Ｚ２−Ｙ３−ＣＨ２ＣＨ（Ｙ７Ｈ）−基を表し，前記Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４，Ｙ５，Ｙ６及びＹ７は，それぞれ独立的にＯ，Ｓ，またはＮＲを表し，前記Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族作用基，またはヘテロ環基であり，Ｚ１及びＺ２は，それぞれ独立的に芳香族作用基を表すことを特徴とする，請求項１１に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１３】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１４】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１３に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１５】
トナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項９に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１６】
（ａ）導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された光導電性要素を含み，
前記光導電性要素は，
（ｉ）下記化学式Ｉのポリマーを含む電荷輸送物質と，
（ｉｉ）電荷発生化合物と，
を含む有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，
【化３】
2005292837.tif 000014
前記化学式Ｉで，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に連結基であり，
Ａｒは，芳香族作用基を含み，
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，またはヘテロ環基を含み，
ｎは，１と１０００００との間の整数の分布値であって１より大きい平均値を有する；
（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，前記表面上に少なくとも相対的に帯電／非帯電領域のパターンを形成するために，前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させる段階と，
（ｃ）有機液体中の着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーと前記表面を接触させてトーン画像を形成する段階と，
（ｄ）前記トーン画像を支持体に転写する段階と，
を含むことを特徴とする，電子写真画像形成方法。
【請求項１７】
前記Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，［（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アミノ］アリール基を含むことを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項１８】
Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ−のような連結基であり，前記ｍは，１〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆにより選択的に置換され，前記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の一部であることを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項１９】
前記Ｘ１は，−Ｙ４−ＣＨ２−基を表し，前記Ｘ２は，Ｙ５−ＣＨ２ＣＨ（Ｙ６Ｈ）ＣＨ２−Ｙ１−Ｚ１−Ｙ２−Ｚ２−Ｙ３−ＣＨ２ＣＨ（Ｙ７Ｈ）−基を表し，前記Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４，Ｙ５，Ｙ６及びＹ７は，それぞれ独立的にＯ，Ｓ，またはＮＲを表し，前記Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族作用基，またはヘテロ環基であり，Ｚ１及びＺ２は，それぞれ独立的に芳香族作用基を表すことを特徴とする，請求項１８に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２０】
前記光導電性要素は，第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２１】
前記第２電荷輸送物質は，電子輸送化合物をさらに含むことを特徴とする，請求項２０に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２２】
前記光導電性要素は，バインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２３】
前記トナーは，着色剤粒子を含むことを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真画像形成方法。
【請求項２４】
下記化学式Ｉのポリマーを含むことを特徴とする，電荷輸送物質。
【化４】
2005292837.tif 000015
前記化学式Ｉで，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に連結基であり，
Ａｒは，芳香族作用基を含み，
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，またはヘテロ環基を含み，
ｎは，１と１０００００との間の整数の分布値であって１より大きい平均値を有する。
【請求項２５】
前記Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に，［（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アミノ］アリール基を含むことを特徴とする，請求項２４に記載の電荷輸送物質。
【請求項２６】
前記Ｘ１及び前記Ｘ２は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ−のような連結基であり，前記ｍは，１〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆにより選択的に置換され，前記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の一部であることを特徴とする，請求項２４に記載の電荷輸送物質。
【請求項２７】
前記Ｘ１は，−Ｙ４−ＣＨ２−基を表し，前記Ｘ２は，Ｙ５−ＣＨ２ＣＨ（Ｙ６Ｈ）ＣＨ２−Ｙ１−Ｚ１−Ｙ２−Ｚ２−Ｙ３−ＣＨ２ＣＨ（Ｙ７Ｈ）−基を表し，前記Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４，Ｙ５，Ｙ６及びＹ７は，それぞれ独立的にＯ，Ｓ，またはＮＲを表し，前記Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族作用基，またはヘテロ環基であり，そしてＺ１及びＺ２は，それぞれ独立的に芳香族作用基を表すことを特徴とする，請求項２６に記載の電荷輸送物質。
【請求項２８】
前記Ｙ１，Ｙ２及びＹ３は，それぞれ独立的にＳを表し，Ｚ１及びＺ２は，それぞれ独立的にフェニレン基を表すことを特徴とする，請求項２７に記載の電荷輸送物質。
【請求項２９】
前記Ａｒは，芳香族Ｃ６Ｈ３基であることを特徴とする，請求項２４に記載の電荷輸送物質。
【請求項３０】
ブリッジ基及び少なくとも２個の作用基を含有するブリッジング化合物を下記化学式IIの電荷輸送物質と共重合する段階を含むことを特徴とする，ポリマー性電荷輸送物質の製造方法。
【化５】
2005292837.tif 000016
前記化学式IIで，Ｘ３及びＸ４は，それぞれ独立的に連結基であり，
Ａｒは，芳香族作用基を含み，
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，またはヘテロ環基を含み，
Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的に反応性環基である。
【請求項３１】
前記Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的にエポキシ基，チイラニル基，アジリジノ基，またはオキセタニル基であることを特徴とする，請求項３０に記載のポリマー電荷輸送物質の製造方法。
【請求項３２】
前記Ｘ３及びＸ４は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｐ−のような連結基であり，ここで，ｐは，１〜１０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌによって置換され，前記Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の一部であることを特徴とする，請求項３０に記載のポリマー電荷輸送物質の製造方法。
【請求項３３】
前記Ｘ３及びＸ４は，それぞれ独立的にＯ，Ｓ，またはＮＲを表し，前記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族作用基，またはヘテロ環基であることを特徴とする，請求項３２に記載のポリマー電荷輸送物質の製造方法。
【請求項３４】
少なくとも２個の前記作用基がそれぞれ独立的にヒドロキシル基，チオール基，アミノ基及びカルボキシル基からなる群から選択されることを特徴とする，請求項３０に記載のポリマー電荷輸送物質の製造方法。
【請求項３５】
前記ブリッジ基は，−（ＣＨ２）ｋ−基であり，前記ｋは，１〜３０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｍ基，ＣＲｎ基，ＣＲｏＲｐ基，またはＳｉＲｑＲｒによって選択的に置換され，前記Ｒｍ，Ｒｎ，Ｒｏ，Ｒｐ，Ｒｑ及びＲｒは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の一部を表すことを特徴とする，請求項３０に記載のポリマー電荷輸送物質の製造方法。
【請求項３６】
前記ブリッジング化合物は，ジオール，ジチオ−ル，ジアミン，ジカルボン酸，ヒドロキシルアミン，アミノ酸，ヒドロキシル酸，チオール酸，ヒドロキシチオール及びチオアミンからなる群から選択されることを特徴とする，請求項３０に記載のポリマー電荷輸送物質の製造方法。
【請求項３７】
前記Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に［（Ｎ，Ｎ−ニ置換）アミノ］アリール基であることを特徴とする，請求項３０に記載のポリマー電荷輸送物質の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，電子写真分野で使用するのに適した有機感光体，具体的には反復的な芳香族アジン基を有するポリマーを含む電荷輸送物質を含有する有機感光体に関する。また，本発明は，反復される芳香族アジン基を有するポリマーを含む電荷輸送物質の製造方法をさらに含む。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，導電性支持体上に電気絶縁性光導電性要素を備えるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムのような形態の有機感光体は，まず光導電性要素の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンに露出させることにより，画像が形成される。光露出は，表面に光が衝突する照射された領域中の電荷を選択的に消散させることにより，帯電／非帯電領域のパターン，いわゆる潜像を形成する。次に，湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー液滴または粒子が帯電／非帯電領域のうち，いずれか一つに沈積され，光導電層の表面上にトーン画像を形成する。結果物であるトーン画像は，紙のような適当な最終または中間受容表面に転写されるか，または光導電性層が画像に対する最終受容体として機能できる。画像形成工程は，例えば完全なカラー最終画像を形成し，かつ／または付加的な画像を再現するために，区別されるカラーを有する画像を重畳させるように，区別されるカラー成分または効果陰影画像を重畳させることにより，単一画像を完成するために何回か反復されうる。
【０００３】
単一層及び多重層の光導電性要素がいずれも使われてきた。単一層である場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質は，ポリマーバインダと結合され，次いで導電性支持体上に積層される。多重層である場合，電荷輸送物質及び電荷発生物質は，別個層中の要素として存在し，これらそれぞれは，選択的にポリマーバインダと結合されて導電性支持体上に積層される。二層の光導電性要素については，二種の配列が可能である。１つの二層配列では（「二重層」配列），電荷発生層が導電性支持体上に積層され，電荷輸送層が電荷発生層の上に積層される。他の二層配列では（「逆二重層」配列），電荷輸送層と電荷発生層の順序が反対になる。
【０００４】
単一層及び多重層の光導電性要素いずれにもおいて，電荷発生物質の目的は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔または電子）を発生させるためである。電荷輸送物質の目的は，かかる電荷キャリアのうち，少なくとも一類型を受容し，光導電性要素上の表面電荷の放出を容易にするために，電荷輸送層を介してそれら電荷キャリアを輸送することである。電荷輸送物質は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または双方の組み合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合には，電荷輸送化合物は，正孔キャリアを受容して電荷輸送化合物を含む層を介してそれら正孔キャリアを輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化合物は，電子キャリアを受容して電子輸送化合物を含む層を介してそれらを輸送する。
【０００５】
有機感光体は，乾式及び湿式電子写真法いずれにも使われうる。乾式及び湿式電子写真法では，多くの差異点が存在する。目立った差異点は，乾式トナーは，乾式電子写真法に使われる一方，湿式トナーは，湿式電子写真法に使われるという点である。湿式電子写真法の潜在的な利点は，湿式トナー粒子が一般的に乾式トナー粒子より顕著に小さいために，乾式電子写真法に比べて高い解像度及びシャープなイメージを提供できるという点である。かかる小サイズにより，湿式トナーは乾式トナーよりさらに高い光学密度を有するイメージを提供できる。
【０００６】
湿式電子写真法で，有機感光体は，トナーが乾燥される間，または受容表面に転写されるまでは，湿式トナーの液体キャリアと接触する。結果的に，光導電性要素中の電荷輸送物質は，液体キャリアによる抽出によって除去されうる。長時間の駆動にわたり，抽出により除去されうる電荷輸送物質の含有量が多くなるにつれて，有機感光体の性能に障害となるという問題がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は，高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓのような優秀な静電特性を有する有機感光体を提供することである。
【０００８】
本発明は，また液体キャリアによる抽出により除去される含有量の少ない電荷輸送物質を含む有機感光体を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
第１様態で，本発明は，導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された光導電性要素を含み，前記光導電性要素は，（ａ）下記化学式Ｉのポリマーを含む電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物とを含む。
【００１０】
【化１】
2005292837.tif 000002
【００１１】
前記化学式Ｉで，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ−のような連結基であり，ここでｍは，１〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，前記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の部分であり，Ａｒは，芳香族Ｃ６Ｈ３基のような芳香族基を含み，Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，またはヘテロ環基を含み，ｎは，１と１０００００との間の整数の分布値であって１より大きい平均値を有する。
【００１２】
前記星印（＊）は，前記化学式Ｉのポリマーの末端基を表し，それらは，重合段階の後半部で特定重合工程の状態に依存する異なるポリマー単位体間で変わりうる。
【００１３】
前記有機感光体は，例えばプレート，軟性ベルト，軟性ディスク，シート，剛性ドラム，または剛性または柔軟性ドラム周囲のシートのような形態として提供されうる。一具現例で，前記有機感光体は，（ａ）電荷輸送物質，電荷発生化合物，第２電荷輸送物質，及びポリマーバインダを含む光導電性要素と，（ｂ）導電性支持体とを含む。
【００１４】
第２様態で，本発明は，（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）前記光画像形成成分から受光することができるように配向された前述の有機感光体とを含む電子写真画像の形成装置を提供する。本装置は，追加で湿式トナー分配器のようなトナー分配器を含むことができる。また，前述の電荷輸送物質を含む感光体を使用する電子写真画像の形成方法が記述されている。
【００１５】
第３様態で，本発明は，（ａ）前述の有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，前記表面上に少なくとも相対的に帯電／非帯電領域のパターンを形成するために，前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させる段階と，（ｃ）前記表面をトーン画像を形成するために有機液体中の着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーと接触させる段階と，（ｄ）前記トーン画像を支持体に転写する段階とを含む電子写真画像の形成方法を提供する。
【００１６】
第４様態で，本発明は，前記化学式Ｉのポリマーを含む電荷輸送物質を提供する。
【００１７】
第５様態で，本発明は，ポリマー性電荷輸送物質の製造方法を提供し，前記方法は，ブリッジ基，及び二つ以上の作用基を有するブリッジング化合物と，下記化学式IIの電荷輸送物質とを共重合する段階とを含む。
【００１８】
【化２】
2005292837.tif 000003
【００１９】
前記化学式IIで，Ｘ３及びＸ４は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｐ−のような連結基であり，ここでｐは，１〜１０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｇ基，ＣＲｈ基，ＣＲｉＲｊ基，またはＳｉＲｋＲｌによって置換され，前記Ｒｇ，Ｒｈ，Ｒｉ，Ｒｊ，Ｒｋ及びＲｌは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の一部であり，Ａｒは，芳香族Ｃ６Ｈ３基のような芳香族基を含み，Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，またはヘテロ環基を含み，Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的にエポキシ基，チイラニル基，アジリジノ基，及びオキセタニル基のような反応性環基を表す。
【００２０】
一部具現例で，前記ブリッジ基は，−（ＣＨ２）ｋ−基であり，前記ｋは，１〜３０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｍ基，ＣＲｎ基，ＣＲｏＲｐ基，またはＳｉＲｑＲｒによって置換され，前記Ｒｍ，Ｒｎ，Ｒｏ，Ｒｐ，Ｒｑ及びＲｒは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の一部を表す。他の具現例で，前記官能基は，それぞれ独立的にヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基及びアミノ基を表す。
【００２１】
本発明は改善された化学的及び静電気的性質をいずれも有する有機感光体用の電荷輸送物質を提供する。それら感光体は，湿式トナーのようなトナーと共に使われて優秀な品質の画像を提供する。併せて，そのような高品質の画像処理システムは，反復使用後にも保持されうる。
【００２２】
本発明の他の特徴及び長所を下記実施例及び請求範囲から明確に理解することができる。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば，高いＶａｃｃ及び低いＶｄｉｓのような優秀な静電特性を有する有機感光体を提供でき，またポリマーバインダとの高い相溶性，減少した相分離，または液体キャリアによる減少した抽出性を有する電荷輸送物質を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２４】
ここに叙述する有機感光体は，導電性支持体及び光導電性要素を有し，前記光導電性要素は，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含み，前記電荷輸送物質は，反復的な芳香族アジン基を有するポリマーを含む。かかる電荷輸送物質は，電子写真法のための有機感光体中で，それらの性能によって立証されるような望ましい特性を有する。特に，本発明の電荷輸送物質は，高い電荷キャリア移動性及び多様なバインダ物質と優秀な相溶性を有し，卓越した電子写真法的特性を有する。本発明による有機感光体は，一般的にサイクルテスト，結晶化，及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対して高い安定性，高い感光性，低い残留ポテンシャルを有する。本発明の有機感光体は，特に電子写真法に基づいたファックス機，複写機，スキャナ及び他の電子装置だけではなく，レーザプリンタなどにおいて特に有用である。かかる電荷輸送物質の利用は，下記でレーザプリンタに使われる場合においてさらに詳細に説明されるが，電子写真法によって作動される他の装置への応用もまた下記叙述から一般化されうる。
【００２５】
特に，何回かのサイクル後に，高画質の画像を製造するためには，前記電荷輸送物質がポリマーバインダと均質な混合物を形成し，前記物質のサイクルリング間の有機感光体物質を介して，ある程度以上均質に分布された状態に残っていることが望ましい。また，前記電荷輸送物質が受容することができる電荷量（受容電圧，または“Ｖａｃｃ”と知られたパラメータで表す）を増加させ，放電時の電荷保有（放電電圧，または“Ｖｄｉｓ”と知られたパラメータで表す）を減少させることが望ましい。
【００２６】
電荷輸送物質は，モノマー分子（例えば，Ｎ−エチル−カルバゾロ−３−アルデヒド−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−ヒドラゾン），ダイマー分子（例えば，米国特許第６１４０００４号明細書及び同第６６７００８５号明細書に開示されたもの），またはポリマー組成物（例えば，ポリ（ビニルカルバゾール））を含むこともある。さらに，電荷輸送物質は，電荷輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真法のための当業界に公知された多くの電荷輸送化合物及び電子輸送化合物が存在する。電荷輸送化合物の非制限的な例は，例えばピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，エナミン誘導体類，エナミンスチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミンのような（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，及び米国特許第６６８９５２３号明細書，同第６６７００８５号明細書，及び同第６６９６２０９号明細書，及び米国特許出願第１０／４３１１３５号，同第１０／４３１１３８号，同第１０／６９９３６４号，同第１０／６６３２７８号，同第１０／６９９５８１号，同第１０／４４９５５４号，同第１０／７４８４９６号，同第１０／７８９０９４号，同第１０／６４４５４７号，同第１０／７４９１７４号，同第１０／７４９１７１号，同第１０／７４９４１８号，同第１０／６９９０３９号，同第１０／６９５５８１号，同第１０／６９２３８９号，同第１０／６３４１６４号，同第１０／６６３９７０号，同第１０／７４９１６４号，同第１０／７７２０６８号，同第１０／７４９１７８号，同第１０／７５８８６９号，同第１０／６９５０４４号，同第１０／７７２０６９号，同第１０／７８９１８４号，同第１０／７８９０７７号，同第１０／７７５４２９号，同第１０／６７０４８３号，同第１０／６７１２５５号，同第１０／６６３９７１号，同第１０／７６００３９号に叙述された電荷輸送化合物を含む。前記あらゆる特許及び特許出願は，本明細書に参考文献として統合される。
【００２７】
電子輸送化合物の非制限的な例は，例えばブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，２，６，８−トリニトロ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのようなその誘導体，及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，フォスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェンエトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，コハク酸無水物，マレイン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノンジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体，及び２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体，米国特許第５２３２８００号明細書，同第４４６８４４４号明細書，及び同第４４４２１９３号明細書に叙述されたような１，４，５，８−ナフタレンビス−ジカルボキシミド誘導体類，及び米国特許第６４７２５１４号明細書に叙述されたようなフェニルアゾキノリド誘導体類を含む。一部関心対象になる具現例で，前記電子輸送化合物は，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，及び１，４，５，８−ナフタレンビス−ジカルボキシミド誘導体を含む。
【００２８】
たとえ多くの電荷輸送物質が利用可能であるとしても，特定電子写真の適用への多様な要求事項を満足させるために，それら以外に他の電荷輸送物質が必要である。
【００２９】
電子写真法の応用において，有機感光体内の電荷発生化合物は，光を吸収して電子・正孔対を形成する。かかる電子・正孔対は，大きい電場下で適当な時間帯にわたって輸送されて電場を発生させる表面電荷を局所的に放電する。特定領域での前記電場の放電は，表面帯電パターンを引き起こし，これは光によって描いたパターンと本質的に一致する。次に，この帯電パターンは，トナー積層をガイドするところに使われうる。本発明の電荷輸送化合物は，電荷，特に電荷発生化合物によって形成された電子・正孔対からの特定正孔を輸送するにおいて特に効率的である。一部具現例で，特定電子輸送化合物または電荷輸送化合物がまた本発明の電荷輸送物質と共に使われもする。
【００３０】
電荷発生化合物及び電荷輸送化合物を含む物質の層は，有機感光体内に存在する。有機感光体を使用してニ次元的な画像を印刷するために，前記有機感光体は，少なくとも画像の一部分を形成するためのニ次元表面を有する。次いで，画像形成工程は，有機感光体を循環させることにより，続けて全体画像形成及び／または後続的な画像の加工を完成させる。
【００３１】
有機感光体は，プレート，軟性ベルト，ディスク，硬性ドラム，硬性または軟性ドラム周囲のシートなどの形態で提供されもする。電荷輸送物質は，電荷発生化合物と同じ層，及び／または他の層に存在することもある。また，下記に叙述するように，付加的な層が使われもする。
【００３２】
一部具現例で，有機感光体物質は，例えば，（ａ）電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物及びポリマーバインダを含む電荷発生層と，（ｃ）導電性支持体とを含む。電荷輸送層は，電荷発生層と導電性支持体との間の中間に存在することもある。他方で，電荷発生層は，電荷輸送層と導電性支持体との間の中間に存在することもある。他の具現例で，有機感光体物質は，ポリマーバインダ内に電荷輸送物質及び電荷発生化合物皆を含む単一層を有する。
【００３３】
有機感光体は，レーザプリンタのような電子写真画像の形成装置内に統合されることもできる。かかる装置の場合に，画像は，物理的具現例から形成され，表面潜像を形成するために，有機感光体上にスキャンされる光画像に変換される。表面潜像は，有機感光体の表面上にトナーを誘導するところに使われ，ここでトナー画像は，有機感光体上に投影された光画像と同一であるか，またはそのネガティブ像である。前記トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーでありうる。次に，トナーは，有機感光体の表面から１枚の紙のような受容表面に転写される。トナーの転写後に，全体表面が放電され，前記物質は，再びサイクルされうるように準備される。画像形成装置は，例えば媒体を受容する紙の輸送及び／または有機感光体の移動のための複数個の支持ローラ，光画像を形成するのに適当な光学的性質を有する光画像形成成分，レーザのような光源，トナー供給源及び伝達システム，及び適当な調節システムをさらに含むこともできる。
【００３４】
電子写真画像の形成工程は，一般的に，（ａ）前記叙述した有機感光体の表面に電気的電荷を印加する段階と，（ｂ）選択された領域で電荷を消散させることにより，前記表面上に帯電／非帯電領域のパターンを形成するために，前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させる段階と，（ｃ）トナー画像を形成し，前記有機感光体の帯電された，または放電された領域にトナーを誘導するために，前記表面を，有機液体中に着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに露出させる段階と，（ｄ）前記トナー画像を支持体に転写する段階とを含むことができる。
【００３５】
ここに記載されたように，有機感光体は，下記化学式Ｉの電荷輸送物質を含む。
【００３６】
【化３】
2005292837.tif 000004
【００３７】
前記化学式Ｉで，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ−のような連結基であり，ここでｍは，１〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，前記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の部分であり，Ａｒは，芳香族Ｃ６Ｈ３基のような芳香族基を含み，Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，またはヘテロ環基を含み，ｎは，１と１０００００との間の整数の分布値であって１より大きい平均値を有する。
【００３８】
ヘテロ環基は，環中に少なくとも１つのヘテロ原子（例えば，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｐ，Ｂ，Ｓｉなど）を有する任意の単環または多環（例えば，双環，三環など）化合物を含む。
【００３９】
芳香族基は，４ｎ＋２π電子を含有する任意の共役環系になりうる。芳香性を決定するための多くの基準が存在する。芳香性の定量的分析について広く採用される尺度は，共鳴エネルギーである。一部具現例で，芳香族基の前記共鳴エネルギーは，１０ＫＪ／モルより大きい。追加的な具現例で，芳香族基の前記共鳴エネルギーは，０．１ＫＪ／モルより大きい。芳香族基は，４ｎ＋２π電子環中に少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含む芳香族ヘテロ環基，または４ｎ＋２π電子環中にヘテロ原子を含まないアリール基に分類されうる。芳香族基は，芳香族ヘテロ環基及びアリール基の組み合わせを含むこともできる。それにも拘わらず，芳香族ヘテロ環またはアリール基のうちの一つは，４ｎ＋２
π電子環に付着された置換体で，少なくとも一つ以上のヘテロ原子を有することができる。その上，芳香族ヘテロ環またはアリール基のうちの一つは，単環または多環（例えば，双環，三環など）芳香族環を含むことができる。
【００４０】
芳香族ヘテロ環基の非制限的な例は，フラニル，チオフェニル，ピロリル，インドリル，カルバゾリル，ベンゾフラニル，ベンゾチオフェニル，ジベンゾフラニル，ジベンゾチオフェニル，ピリジニル，ピリダジニル，ピリミジニル，ピラジニル，トリアジニル，テトラジニル，ペタジニル，キノリニル，イソキノリニル，シンノリニル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，ナフチリジニル，アクリジニル，フェナントリジニル，フェナントロリニル，アンチリジニル，プリニル，プテリジニル，アロキサジニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジニル，フェノキサチイニル，ジベンゾ（１，４）ジオキシニル，チアントレニル，及びそれらの組成物である。また，芳香族ヘテロ環基は，結合（ビカルバゾリルでのように）または連結基（１，６−ジ（１０Ｈ−１０−フェノチアジニル）ヘキサンでのように）のうちの一つによって共に結合された上記の芳香族ヘテロ環基の任意の組成物を含むこともある。連結基は，脂肪族基，芳香族基，ヘテロ環基，またはそれらの組成物を含むことがある。また，連結基は，Ｏ，Ｓ，Ｓｉ及びＮのような少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含むことがある。
【００４１】
アリール基の非制限的な例は，フェニル基，ナフチル基，ベンジル基，トラニル基，セクシフェニレン，フェナントレニル，アントラセニル，コロネニル及びトラニルフェニルである。また，アリール基は，結合（ビフェニル基でのように）または連結基（スチルベニル，ジフェニルスルホン，アリールアミン基でのように）によって共に結合された上記のアリール基の任意の組み合わせを含むこともできる。連結基は，脂肪族基，芳香族基，ヘテロ環基，またはそれらの組成物を含むこともできる。さらに，連結基は，Ｏ，Ｓ，Ｓｉ及びＮのような少なくとも一つ以上のヘテロ原子を含むこともできる。
【００４２】
当業界に知られたように，化学的基について，移動性，敏感性，可溶性，安定性のような化合物の特性に多様な物理的な効果を及ぼす置換が自由に許容される。化学的置換基の叙述において，用語使用に反映される，当業界に常識的な所定慣習が存在する。基という用語は，包括的に引用された化学的実体（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基，アリールアミン基など）が前記基の結合構造と一致する任意の置換基をその上に有することができるということを表す。例えば，「アルキル基」という用語が使われる場合には，かかる用語がメチル，エチル，イソプロピル，ｔ−ブチル，シクロヘキシル，ドデシルのような非置換の線形，分枝及び環アルキルを含むだけではなく，３−エトキシプロピル，４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブチル，３−ヒドロキシペンチル，２−チオールヘキシル，１，２，３−トリブロモプロピルのようなヘテロ原子，及びフェニル，ナフチル，カルバゾリル，ピロルのような芳香族基を有する置換基を含む。しかし，そのような命名法に一致するように，骨格基の基本的結合構造を変化させるいかなる置換も前記用語に含まれない。例えば，フェニル基が引用された場合には，２−または４−アミノフェニル，２−または４−（Ｎ，Ｎ−ニ置換された）アミノフェニル，２，４−ジヒドロキシフェニル，２，４，６−トリチオフェニル，２，４，６−トリメトキシフェニルのような置換は，その用語内で許容可能であるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニルの置換は，そのような置換によってフェニル基の環結合構造が非芳香族形態に変化することが要求されるために許容されない。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティという用語が使われた場合には，前記用語は，化学的物質が置換されないということを意味する。アルキルモイエティという用語が使われた場合には，前記用語は，分枝型鎖，線形鎖または環である，非置換のアルキル炭化水素基だけを意味する。
【００４３】
＜有機感光体＞
有機感光体は，例えばプレート，シート，柔軟性ベルト，ディスク，剛性ドラム，または剛性または柔軟なドラム周囲のシートの形態であり，柔軟性ベルト及び剛性ドラムは，一般的に商業的用途に使われるものである。有機感光体は，例えば導電性支持体及び前記導電性支持体上に一層以上の層状に光導電性要素を含むこともある。光導電性要素は，一部具現例での電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質だけではなく，ポリマーバインダ中に電荷輸送物質及び電荷発生化合物のいずれも含むことがあり，これは同じ層内に存在することもあり，またはそうではないこともある。例えば，電荷輸送物質及び電荷発生化合物は単一層中に存在できる。しかし，他の具現例では，光導電性要素は，電荷発生層及び別個の電荷輸送層を備える二重層構造を含む。電荷発生層は，導電性支持体と電荷輸送層との間に中間層として位置することもある。他方で，光導電性要素は，電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層の間に中間層として存在する構造を有することもある。
【００４４】
導電性支持体は，例えば柔軟性ウェブまたはベルト状の柔軟なものであるか，または例えばドラム状の非柔軟なものでもありうる。ドラムは，画像形成過程中に前記ドラムを回転させるドライブに前記ドラムを付着させる中空シリンダ型構造を有することがある。一般的に，柔軟な導電性支持体は，電気絶縁性の支持体及び光導電性物質が加わった導電性物質の薄膜層を含む。
【００４５】
電気絶縁性の支持体は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成ポリマーでありうる。支持体を支持するポリマーの特定例は，例えばポリエーテルスルホン（ＳＴＡＢＡＲＴＭ Ｓ−１００，ＩＣＩから購入可能），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ（登録商標） Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能），ポリビスフェノール−Ａポリカーボネート（ＭＡＫＲＯＦＯＬＴＭ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから購入可能）及び無晶形ポリエチレンテレフタレート（ＭＥＬＩＮＡＲＴＭ，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．から購入可能）を含む。導電性物質は，黒鉛，分散カーボンブラック，ヨード，ポリピロル及びＣａｌｇｏｎ（登録名）導電性ポリマー２６１（Ｃａｌｇｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．から商業的に購入可能）のような導電性ポリマー，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，またはステンレススチールのような金属，またはスズ酸化物またはインジウム酸化物のような金属酸化物を含む。特定具現例で，導電性物質は，アルミニウムである。一般的に，光導電体支持体は，要求される機械的安定性を提供するのに適当な厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は，一般的に約０．０１〜約１ｍｍの厚さを有し，ドラム支持体は，一般的に約０．５〜約２ｍｍの厚さを有する。
【００４６】
電荷発生化合物は，染料または顔料のように，電荷キャリアを発生させるために光を吸収できる能力を有する物質である。適当な電荷発生化合物の非制限的な例は，例えば金属−非含有フタロシアニン類（例えば，ＥＬＡ ８０３４金属−非含有フタロシアニン，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．から購入可能，またはＣＧＭ−Ｘ０１，山陽色素（株）から購入可能），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンとも呼ばれ，電荷発生化合物として作用されうる任意の結晶状の混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクアリリウム顔料，ペリルイミド類，Ａｌｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，ＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａｋｅ Ｂ，ＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩＮＤＯＦＡＳＴＴＭ Ｏｒａｎｇｅという商標名で購入可能なポリニュークリアキノン類，ＤｕＰｏｎｔからＭＯＮＡＳＴＲＡＬＴＭ Ｒｅｄ，ＭＯＮＡＳＴＲＡＬＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ及びＭＯＮＡＳＴＲＡＬＴＭ Ｒｅｄ Ｙという商標名で購入可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類，及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導顔料，インジゴ−及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−顔料，ポリメチン染料，キナゾリン基，３次アミン類，非晶質セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金，硫化セレン化カドミウム，セレン化カドミウム，硫化カドミウム，及びその混合物を含む染料を含む。一部具現例で，電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその組み合わせを含む。
【００４７】
本発明の光導電層は，電荷輸送化合物，電子輸送化合物，またはそれらの組み合わせになりうる第２電荷輸送物質を選択的に含むことがある。一般的に，当業界に公知された任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物が第２電荷輸送物質として使われうる。
【００４８】
電子輸送化合物及び紫外線光安定剤は，光導電体内で所望の電子フローを提供するための相乗関係を有することがある。紫外線光安定剤の存在は，電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させ，複合体の電子輸送特性を向上させる。紫外線光安定剤は，自由ラジカルを捕獲する紫外線光吸収剤または紫外線光阻害剤でありうる。
【００４９】
紫外線光吸収剤は，紫外線輻射を吸収でき，それを熱として消散させることができる。紫外線光阻害剤は，紫外線によって生成された自由ラジカルを捕獲し，自由ラジカルを捕獲した後には，引き続くエネルギー消散で活性安定剤モイエティを復元すると考えられる。紫外線安定剤と電子輸送化合物との相乗関係を考慮する時，たとえ紫外線安定化能力が経間的な有機感光体の分解を減少させるにおいてさらにプラスとなるとしても，紫外線安定剤の特有な利点は，それらの紫外線安定化能力でないこともある。電子輸送化合物と紫外線安定剤といずれも含む層を備える有機感光体の改善された相乗性能は，共に係留中であり，２００３年４月２８日付けで出願され，引用によって本明細書に統合された，Ｚｈｕらの米国特許出願一連番号第１０／４２５３３３号，“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ”に詳細に叙述されている。
【００５０】
適当な光安定剤の非制限的な例は，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ，ＮＹ）のような障害トリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のような障害アルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ ９２８（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）のようなベンゾトリアゾル類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ３０４１（Ｃｌａｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ，Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ，英国）のようなニッケル化合物，サリシレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ＶＳＵ（Ｃｌａｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ，Ｎ．Ｃ．）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ ＵＶ−１１６４（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｊ．）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（ａｔｏｃｈｅｍ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹ）のような高分子立体障害アミン類を含む。一部具現例では，前記光安定剤は，下記化学式を有する障害トリアルキルアミン類からなる群から選択される。
【００５１】
【化４】
2005292837.tif 000005
【００５２】
【化５】
2005292837.tif 000006
【００５３】
前記化学式で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５，Ｒ１６は，独立的に，水素，アルキル基，または，エステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及びＲ１４は，独立的にアルキル基であり，Ｘは，−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−からなる群から選択された連結基であり，ここでｍは２〜２０である。
【００５４】
バインダは，一般的に，適当な具現例についての電荷輸送化合物（電荷輸送層または単一層構造の場合）及び／または電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造の場合）を分散または溶解させることができる。電荷発生層及び電荷輸送層いずれについても適当なバインダの例は，一般的に，例えば，ポリスチレン−コ−ブタジエン，ポリスチレン−コ−アクリロニトリル，改質アクリル系ポリマー，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキル樹脂類，ソヤ−アルキル樹脂類，塩化ポリビニル，塩化ポリビニリデン，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレンポリマー類，ポリビニルブチラル，アルキル樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラク，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，前記言及したポリマーに使われたモノマーの共重合体，及びその組み合わせを含む。望ましいバインダとしては，例えばポリビニルブチラル，ポリカーボネート，及びポリエステルを挙げることができる。ポリビニルブチラルの非限定的な例としては，ＢＸ−１及びＢＸ−５（積水化学工業（株）から入手可能）を挙げることができる。適したポリカーボネートの非制限的な例としては，ビスフェノール−Ａから誘導されたポリカーボネートＡ（例えば，Ｉｕｐｉｌｏｎ−Ａ（三菱エンジニアリングプラスチックス（株）から入手可能）またはＬｅｘａｎ １４５（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃから入手可能））；シクロヘキシリデンビスフェノールから誘導されたポリカーボネートＺ（例えば，Ｉｕｐｉｌｏｎ−Ｚ（三菱エンジニアリングプラスチックス（株），Ｗｈｉｔｅ Ｐｌａｉｎ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋから入手可能））と，メチルビスフェノールＡから誘導されたポリカーボネートＣ（三菱化学工業（株）から入手可能）を挙げることができる。適当なポリエステルバインダの非制限的な例は，オルソ−ポリエチレンテレフタレート（例えば，カネボウ（株）から入手可能なＯＰＥＴＴＲ−４）である。
【００５５】
任意のいずれか一層以上の層に使われる適当な選択的な添加剤は，例えば酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びそれらの組み合わせを含む。
【００５６】
光導電性要素は，全体的に約１０〜約４５ミクロンの一般的な厚さを有する。個別的な電荷発生層及び個別的な電荷輸送層を有する二重層構造で，電荷発生層は，一般的に約０．５〜約２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は，約５〜約３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送化合物及び電荷発生化合物が同じ層に存在する具現例では，前記電荷発生化合物及び電荷輸送組成物を含む層は，一般的に約７〜約３０ミクロンの厚さを有する。区別される電子輸送層を含む具現例では，前記電子輸送層は，約０．５〜約１０ミクロンの平均厚さを有し，他の具現例では，約１〜約３ミクロンの厚さを有する。電子輸送オーバーコート層は，一般的に機械的耐摩耗性を向上させ，キャリア液体及び大気水分に対する耐性を向上させ，コロナ気体による感光体の劣化を減少させる。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な範囲の厚さが考慮でき，これも本発明の範囲内であるという点を認識できるであろう。
【００５７】
一般的に，本明細書に叙述された有機感光体の場合に，電荷発生化合物は，光導電層の重量に基づき，約０．５〜約２５重量％の含有量，他の具現例では，約１〜約１５重量％の含有量，さらに他の具現例では，約２〜約１０重量％の含有量で存在する。電荷輸送化合物は，光導電層の重量に基づき，約１０〜約８０重量％の含有量，他の具現例では，約３５〜約６０重量％の含有量，さらに他の具現例では，約４５〜約５５重量％の含有量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質は，存在する場合には，光導電層の重量に基づき，少なくとも２重量％の含有量，他の具現例では，約２．５〜約２５重量％の含有量，さらに他の具現例では，約４〜約２０重量％の含有量で存在する。バインダは，光導電層の重量に基づき，約１５〜約８０重量％の含有量，他の具現例では，約２０〜約７５重量％の含有量で存在する。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な組成物範囲が考慮でき，それも本発明の範囲内であるという点を認識できるであろう。
【００５８】
個別的な電荷発生層及び電荷輸送層を備える二重層の具現例の場合には，電荷発生層は，一般的にバインダを，電荷発生層の重量に基づき，約１０〜約９０重量％，他の具現例では，約１５〜約８０重量％，さらに他の具現例では，約２０〜約７５重量％の含有量で含む。電荷発生層中の選択的な電子輸送物質は，もし存在するならば，一般的に電荷発生層の重量に基づき，少なくとも約２．５重量％，他の具現例では，約４〜約３０重量％，さらに他の具現例では，約１０〜約２５重量％の含有量で存在しうる。電荷輸送層は，一般的にバインダを，約２０〜約７０重量％，他の具現例では，約３０〜約５０重量％の含有量で含む。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な範囲の二重層の具現例についてのバインダ濃度が考慮でき，それも本発明の範囲内であるという点を認識できるであろう。
【００５９】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む単一層の具現例の場合には，光導電層は，一般的にバインダ，電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は，光導電層の重量に基づき，約０．０５〜約２５重量％の含有量，他の具現例では，約２〜約１５重量％の含有量で存在する。電荷輸送物質は，光導電層の重量に基づき，約１０〜約８０重量％の含有量，他の具現例では，約２５〜約６５重量％の含有量，さらに他の具現例では，約３０〜約６０重量％の含有量，さらに他の具現例では，約３５〜約５５重量％の含有量で存在し，光導電層の残りは，バインダ，及び選択的に任意の一般的な添加剤のような添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は，一般的にバインダを，約１０〜約７５重量％の含有量，他の具現例では，約２０〜約６０重量％の含有量，さらに他の具現例では，約２５〜約５０重量％の含有量で含む。選択的に，電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む層は，第２電荷輸送物質を含むこともできる。選択的な第２電荷輸送物質は，もし存在するならば，一般的に光導電層の重量に基づき，少なくとも約２．５重量％の含有量，他の具現例では，約４〜約３０重量％の含有量，さらに他の具現例では，約１０〜約２５重量％の含有量で存在する。当業者ならば，前記明示された範囲内で付加的な組成物範囲が考慮でき，それも本発明の範囲内であるという点を認識できるであろう。
【００６０】
一般的に，電子輸送層を含む任意の層は，望ましくは紫外線光安定剤を追加で含むことができる。特に，電子輸送層は，一般的に電子輸送化合物，バインダ及び選択的な紫外線光安定剤を含むことができる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は，ここに引用によって本明細書に統合されて共に出願中である，Ｚｈｕらによる米国特許出願番号第１０／３９６５３６号，“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ ｗｉｔｈ ａｎ ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ”にさらに詳細に叙述されている。例えば，前記叙述されたような電子輸送化合物は，本発明の離型層として使われうる。電子輸送層中の電子輸送化合物は，電子輸送層の重量に基づき，約１０〜約５０重量％，他の具現例では，約２０〜約４０重量％の含有量でありうる。当業者ならば，前記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，それも本発明の範囲内であるという点を認識できるであろう。
【００６１】
光導電体の一つまたはそれ以上の適当な層それぞれに存在する紫外線光安定剤は，もし存在するならば，その特定層の重量に基づき，一般的に約０．５〜約２５重量％，一部具現例では，約１〜約１０重量％の含有量で存在する。当業者ならば，前記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，それも本発明の範囲内であるという点を認識できるであろう。
【００６２】
例えば，光導電層は，一つまたはそれ以上の電荷発生化合物，本発明の電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，紫外線光安定剤，及び有機溶媒中のポリマーバインダのような成分を分散または溶解させ，前記分散液及び／または溶液をそれぞれの基底層上にコーティングさせ，前記コーティングを乾燥させることによって形成されうる。前記成分は，高せん断均質化，ボール−ミーリング，摩擦ミーリング，高エネルギービード（砂）ミーリングまたは分散液を形成するにおいて，粒子サイズ減少に影響を与える，当業界に公知された他のサイズ減少方法または混合手段によって分散されうる。
【００６３】
感光体は，また，選択的に一つまたはそれ以上の付加的な層を含むこともできる。付加的な層は，例えばサブ層またはバリヤ層，離型層，保護層，または接着層のようなオーバーコート層でありうる。離型層または保護層は，光導電性要素の最上の単一層を形成できる。バリヤ層は，離型層と光導電性要素との間に介在するか，または光導電性要素をオーバーコートするのに使われうる。バリヤ層は，摩耗から基底層を保護する。接着層は，光導電性要素，バリヤ層及び離型層，または任意のその組み合わせの間に位置し，それらの間の接着を向上させる。サブ層は，電荷遮断層であり，導電性支持体と光導電性要素との間に位置する。サブ層は，また，導電性支持体と光導電性要素との接着を向上させることもできる。
【００６４】
適当なバリヤ層は，例えば架橋可能なシロキサノール−コロイダルシリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキオキサン−コロイダルシリカコーティングのようなコーティング類，及びポリビニルアルコール，メチルビニルエーテル／マレイン酸無水物の共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，塩化ポリビニル，塩化ポリビニリデン，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前記言及したポリマーに使われたモノマーの共重合体類，塩化ビニル／ビニルアセテート／ビニルアルコールのターポリマー類，塩化ビニル／ビニルアセテート／マレイン酸のターポリマー類，エチレン／ビニルアセテートの共重合体類，塩化ビニル／塩化ビニリデンの共重合体類，セルロースポリマー類，及びそれらの混合物のような有機バインダ類を含む。前記バリヤ層ポリマー類は，選択的にヒュームシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはそれらの組み合わせのような小さな無機粒子を含むこともある。バリヤ層は，Ｗｏｏらによる米国特許第６００１５２２号明細書，“有機ポリマー及びシリカを含む光導電剤成分用バリヤ層（Ｂａｒｒｉｅｒ ｌａｙｅｒ ｆｏｒ ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｅｌｅｍｅｎｔｓ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ａｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｐｏｌｙｍｅｒ ａｎｄ ｓｉｌｉｃａ）”にさらに詳細に叙述されており，それは引用によってここに統合される。離型層の上部コートは，例えば当業界に公知された任意の離型層組成物を含むことができる。一部具現例で，前記離型層は，フッ素化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，シラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはそれらの組み合わせである。前記離型層は架橋化されたポリマー類を含むこともできる。
【００６５】
離型層は，例えば当業界に公知された任意の離型層組成物を含むことができる。一部具現例で，前記離型層は，フッ素化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはその組み合わせを含む。他の具現例で，前記離型層は架橋化されたポリマー類を含む。
【００６６】
保護層は，有機感光体を化学的及び機械的劣化から保護する。保護層は，例えば当業界に公知された任意の保護層組成物を含むことができる。一部具現例で，前記保護層は，フッ素化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル系樹脂類，またはそれらの組み合わせである。一部具現例で，前記保護層は架橋化されたポリマー類を含む。
【００６７】
オーバーコート層は，ここに引用によって本明細書に統合されて共に出願中であり，２００３年３月２５日付けで出願された，Ｚｈｕらによる米国特許出願一連番号第１０／３９６５３６号，“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ ｗｉｔｈ ａｎ ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ”にさらに詳細に叙述されているように，電子輸送化合物を含むこともできる。例えば，電子輸送化合物は，前記に叙述されたように，本発明の離型層中に使われもする。オーバーコート層中の電子輸送化合物は，離型層の重量に基づき，約２〜約５０重量％，他の具現例では，約１０〜約４０重量％の含有量で存在しうる。当業者ならば，前記明示された範囲内で組成物の付加的な範囲が考慮でき，それも本発明の範囲内であるという点を認識できるであろう。
【００６８】
一般的に，接着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成ポリマーを含む。バリヤ層及び接着層は，追加で本明細書に参照資料として統合されているＡｃｋｌｅｙらの発明であり，名称が，“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”である米国特許第６１８０３０５号明細書に記載されている。
【００６９】
サブ層は，例えばポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，セルロース樹脂などを含むことができる。一部具現例で，前記サブ層は，約２０Å〜約２００００Åの乾燥厚さを有する。金属酸化物の導電性粒子を含むサブ層は，約１〜約２５ミクロンの厚さでありうる。当業者ならば，前記明示された範囲内で組成物及び厚さの付加的な範囲が考慮でき，それも本発明の範囲内であるという点を認識できるであろう。
【００７０】
本明細書に叙述された電荷輸送物質及びかかる化合物を含む有機感光体は，乾式または湿式トナー現像による画像形成工程に使用するのに適当である。例えば，当業界に公知された任意の乾式トナー類及び湿式トナー類が本発明の方法及び装置に使われうる。湿式トナー現像は，乾式トナー類に比べて高解像度の画像を提供し，画像を固定するのに低いエネルギーを必要とするという利点を提供するために，さらに望ましくある。適当な湿式トナー類の例は，当業界に公示されている。湿式トナー類は，一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。前記トナー粒子は，一般的に着色剤／顔料，樹脂バインダ，及び／または電荷ディレクタを含むことができる。湿式トナーの一部具現例では，樹脂対顔料比が１：１〜１０：１であり，他の具現例では，４：１〜８：１でありうる。湿式トナー類は，公開された米国特許出願２００２／０１２８３４９号，“Ｌｉｑｕｉｄ ｉｎｋｓ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ａ ｓｔａｂｌｅ ｏｒｇａｎｏｓｏｌ”，同２００２／００８６９１６号，“Ｌｉｑｕｉｄ ｉｎｋｓ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｔｒｅａｔｅｄ ｃｏｌｏｒａｎｔ ｐａｒｔｉｃｌｅｓ”，及び米国特許第６６４９３１６号明細書，“Ｐｈａｓｅ ｃｈａｎｇｅ ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ ｆｏｒ ｌｉｑｕｉｄ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ”にさらに詳細に叙述されており，それら三種の文献は，ここに引用によって統合されている。
【００７１】
＜電荷輸送物質＞
本明細書で記述されているように，有機感光体は，下記化学式Ｉの電荷輸送物質を含む。
【００７２】
【化６】
2005292837.tif 000007
【００７３】
前記化学式Ｉで，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ−のような連結基であり，ここでｍは，１〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，前記Ｒａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基及びベンゾ基のような環基の部分であり，Ａｒは，芳香族Ｃ６Ｈ３基のような芳香族基を含み，Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，またはヘテロ環基を含み，ｎは，１と１０００００との間の整数の分布値であって１より大きい平均値を有する。
【００７４】
前記化学式Ｉにおいて，特に，Ｘ１，Ｘ２，及びＡｒについて置換が自由に許容される。Ｘ１，Ｘ２及びＡｒの多様な置換（芳香族基，アルキル基，ヘテロ環基，及びベンゾ基のような環基のような置換基の変化）は，移動性，可溶性，相溶性，安定性，吸光性，分散性のような化合物の特性に多様な物理的効果を引き起こし，これは，例えば特定改質に影響を与える当業界に公知された置換を含む。
【００７５】
一部具現例で，ここに叙述された有機感光体は，化学式Ｉの改善された電荷輸送物質を含むことができ，前記化学式Ｉで，Ｘ１は，−Ｙ４−ＣＨ２−基であり，Ｘ２は，Ｙ５−ＣＨ２ＣＨ（Ｙ６Ｈ）ＣＨ２−Ｙ１−Ｚ１−Ｙ２−Ｚ２−Ｙ３−ＣＨ２ＣＨ（Ｙ７Ｈ）−基を表し，前記Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４，Ｙ５，Ｙ６及びＹ７は，それぞれ独立的にＯ，Ｓ，またはＮＲを表し，前記Ｒは，水素，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族作用基，またはヘテロ環基であり，そしてＺ１及びＺ２は，それぞれ独立的に芳香族作用基を表す。他の具現例で，Ｘ１は，−Ｏ−ＣＨ２−基を表し，Ｘ２，は−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−Ｙ１−Ｚ１−Ｙ２−Ｚ２−Ｙ３−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−基を表す。さらに他の具現例で，Ｘ１は，−Ｏ−ＣＨ２−基であり，Ｘ２は，−ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｓ−（Ｃ６Ｈ４）Ｓ（Ｃ６Ｈ４）ＳＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−基を表す。さらに他の具現例で，Ａｒは，芳香族Ｃ６Ｈ３であり，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に［（Ｎ，Ｎ−ニ置換）アミノ］アリール基のような芳香族作用基を表す。本発明の化学式Ｉの化合物に属する望ましい電荷輸送物質の非限定的な具体的例としては，下記構造を有する化合物を挙げることができる。
【００７６】
【化７】
2005292837.tif 000008
【００７７】
前記化学式で，ｎは，１及び１０００００との間に属する整数の分布値であって１より大きい平均値を有する。
【００７８】
＜電荷輸送物質の合成＞
当業者が本明細書の開示のもとで，他の適当な過程を使用できるとしても，本発明の電荷輸送物質の合成は，下記の多段階合成過程によって行われうる。
【００７９】
下記合成過程に図示された構造のうちの文字は，次の通り定義される。
Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は，それぞれ独立的に−（ＣＨ２）ｍ−のような連結基であり，ここでｍは，１〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，選択的にＯ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲａ基，ＣＲｂ基，ＣＲｃＲｄ基，またはＳｉＲｅＲｆによって置換され，ここでＲａ，Ｒｂ，Ｒｃ，Ｒｄ，Ｒｅ及びＲｆは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族基，またはシクロアルキル基またはベンゾ基のような環基の部分である；
Ａｒは，芳香族基を含む；
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は，それぞれ独立的にＨ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族基，またはヘテロ環基を含む；
ｎという用語は，１及び１０００００間の整数の分布値であって１より大きい平均値を有する；
Ｑ１，Ｑ２，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的にヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，及びアミノ基のような作用基を表し，反応性環基と反応する；
【００８０】
Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的にエポキシ基，チイラニル基，アジリジノ基，及びオキセタニル基のような反応性環基を表す。
【００８１】
＜一般的合成過程＞
【００８２】
【化８】
2005292837.tif 000009
【００８３】
第１段階は，アルデヒドまたはケトンと過量のヒドラジン（Ｈ２Ｎ−ＮＨ２）を反応させ，対応する前記化学式IVのヒドラゾンを製造するヒドラゾン製造反応である。この反応は，硫酸及び塩酸のような酸を触媒として使用できる。
【００８４】
第２段階では，２つの官能基（反応性環基と反応できるＱ１及びＱ２）を有する芳香族アルデヒドまたはケトンと，前記化学式IVのヒドラゾンとを反応させ，対応する前記化学式IIIのアジン化合物を製造する。Ｑ１及びＱ２は，同一であるか，または異なりうる。一部具現例で，Ｑ１及びＱ２は，それぞれ独立的に，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，及びアミノ基からなる群から選択される。前記反応は，硫酸及び塩酸のような酸を触媒として使用できる。
【００８５】
第３段階で，前記化学式IIIのアジン化合物は，アルカラインの存在下で，１つの反応性環基を含む少なくとも１つの有機ハライドと反応し，２つの反応性環基（Ｅ１及びＥ２）を有する対応する前記化学式IIのアジン化合物を形成する。Ｅ１及びＥ２は，同一であるか，または異なりうる。Ｅ１及びＥ２が同一であることを所望する場合には，１つの反応性環基を有する１つの有機ハライドが使われうる。Ｅ１及びＥ２が異なることを所望する場合には，前記化学式IIIのアジン化合物は同時に，または順次的に１つの反応性環基を有する２つの異なる有機ハライドと反応できる。目的とする産物は，カラムクロマトグラフィ，薄膜クロマトグラフィ，及び再結晶化のような一般的な精製技術によって分離及び精製されうる。
【００８６】
反応性環基は，その対応する開放−環構造より高いストレインエネルギー（ｓｔｒａｉｎ ｅｎｅｒｇｙ）を有するヘテロ環基からなる群から選択されうる。ストレインエネルギーについての一般的な定義は，実際の分子及び同じ構成を有する完全無ストレイン分子間のエネルギー差を表す。ストレインエネルギーの由来についてのさらに多くの情報は，Ｗｉｂｅｒｇらによる文献，“Ａ Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ：II Ａｄｄｉｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｇｒｏｕｐ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ ｔｈｅ Ｏｒｉｇｉｎ ｏｆ Ｓｔｒａｉｎ Ｅｎｅｒｇｙ”，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０９，９８５（１９８７）から求められる。前記文献は，ここに参考文献として統合される。ヘテロ環基は，３員環，４員環，５員環，７員環，８員環，９員環，１０員環，１１員環または１２員環となり，他の具現例では，３員環，４員環，５員環，７員環または８員環となり，一部具現例では，３員環，４員環または８員環，付加的な具現例では，３員環または４員環となりうる。そのようなヘテロ環の非制限的な例は，環エーテル類（例えば，エポキシド類及びオキセタン），環アミン類（例えば，アジリジン），環スルフィド類（例えば，チラン），環アミド類（例えば，２−アゼチジノン，２−ピロリドン，２−ピペリドン，カプロラクタム，エナントラクタム，及びカプリラクタム），Ｎ−カルボキシ−α−アミノ酸アルデヒド類，ラクトン類，及びシクロシロキサン類である。前記ヘテロ環の化学は，Ｇｅｏｒｇｅ Ｏｄｉａｎ，“Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ”，再版，Ｃｈａｐｔｅｒ ７，ｐｐ．５０８−５５２（１９８１）に叙述されており，これは，ここに参考文献として統合されている。一部具現例で，Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的に，エポキシ基，チイラニル基，アジリジノ基，及びオキセタニル基からなる群から選択される。
【００８７】
一部具現例で，Ｅ１及びＥ２基のうち，少なくとも一つは，エポキシ基である。反応性環基としてエポキシ基を含む適当な有機ハライドの非制限的な例は，エピクロロヒドリンのようなエピハロヒドリン類である。エポキシ基を含む有機ハライドは，ハライド基を有する対応するアルケンのエポキシ化反応によっても製造されうる。そのようなエポキシ化反応は，ここに参考文献として統合されたＣａｒｅｙらによる，“Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．４９４−４９８に叙述されている。ハライド基を有するアルケンは，適当なアルデヒドまたはケトン化合物と，適当なＷｉｔｔｉｇ試薬とのＷｉｔｔｉｇ反応によって製造されうる。Ｗｉｔｔｉｇ及び関連反応は，ここに参考文献として統合されたＣａｒｅｙらによる，“Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．６９−７７に叙述されている。
【００８８】
エポキシ化合物についての多様な製造方法が米国特許出願第１０／７４９１７８号，同第１０／６３４１６４号，同第１０／６９５５８１号，同第１０／６６３９７０号，及び同第１０／６９２３８９号，及び米国仮出願第６０／４４４００１号及び同第６０／４５９１５０号に開示されている。前記あらゆる特許参考文献は，ここに参考文献として統合される。
【００８９】
他の具現例で，Ｅ１及びＥ２基のうち，少なくとも一つは，チイラニル基である。前記叙述されたようなエポキシ化合物は，テトラヒドロフランのうちからエポキシ化合物及びアンモニウムチオシアネートを還流させることにより，対応するチイラニル化合物に変換されうる。代案として，対応するチイラニル化合物は，前記叙述したエポキシ化合物の溶液を３−（チオシアノ）プロピル−官能化シリカゲル（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）を通過させることによって得られることもある。代案として，チイラニル化合物は，対応するエポキシ化合物のチア−ペイン再配列化によって得られることもある。チア−ペイン再配列化は，Ｒａｙｎｅｒ，Ｃ．Ｍ．Ｓｙｎｌｅｔｔ １９７７，１１；Ｌｉｕ，Ｑ．Ｙ．；Ｍａｒｃｈｉｎｇｔｏｎ，Ａ．Ｐ．；Ｒａｙｎｅｒ，Ｃ．Ｍ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９７，５３，１５７２９；Ｉｂｕｋａ，Ｔ．，Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．１９９８，２７，１４５と，Ｒａｙｎｅｒ，Ｃ．Ｍ．Ｃｏｎｔｅｍｐｏｒａｒｙ Ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９６，３，４９９に叙述されている。前記全４件の文献は，ここに参考文献として統合されている。
【００９０】
他の具現例で，Ｅ１及びＥ２基のうち，少なくとも一つは，アジリジニル基である。アジリジン化合物は，前記叙述されたようなエポキシ化合物のうちの一つのような対応するエポキシ化合物のアザ−ペイン再配列化によって得られることがある。チア−ペイン再配列化は，Ｒａｙｎｅｒ，Ｃ．Ｍ．Ｓｙｎｌｅｔｔ １９７７，１１；Ｌｉｕ，Ｑ．Ｙ．；Ｍａｒｃｈｉｎｇｔｏｎ，Ａ．Ｐ．；Ｒａｙｎｅｒ，Ｃ．Ｍ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９７，５３，１５７２９と，Ｉｂｕｋａ，Ｔ．，Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．１９９８，２７，１４５に叙述されている。前記全３件の文献は，ここに参考文献として統合されている。代案として，アジリジン化合物は，適当なニトレン化合物及び適当なアルケン間の付加反応によって製造されることもある。そのような付加反応は，Ｃａｒｅｙらによる，“Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．４４６−４４８に叙述されており，これは，ここに参考文献として統合される。
【００９１】
他の具現例で，Ｅ１及びＥ２基のうち，少なくとも一つは，オキセタニル基である。オキセタン化合物は，適当なカルボニル化合物及び適当なアルケン間のパテルノ−ブッチ反応によって製造されうる。パテルノ−ブッチ反応は，Ｃａｒｅｙらによる，“Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８３，ｐｐ．３３５−３３６に叙述されており，これは，ここに参考文献として統合される。
【００９２】
前記第１段階〜第３段階の順序は，ここに開示されたものを基に当業者によって変形されうる。例えば，前記第１段階及び第２段階は，順序が変わりうる。言い換えれば，２つの官能基を有する芳香族アルデヒドまたはケトンが，まず過量のヒドラジンと反応して対応するヒドラゾンを形成でき，これは，さらにアルデヒドまたはケトンと反応し，対応する前記化学式IIIのアジンを形成する。他の例は，前期第２段階及び第３段階の順序が互いに前後が変わり，２つの反応性官能基を有する芳香族アルデヒドまたはケトンが有機ハライドとまず反応し，次いで前記化学式IVのヒドラゾンと反応し，対応する前記化学式IIのアジンを形成する。
【００９３】
前記第４段階は，２個の反応性環基（Ｅ１及びＥ２）を有する前記化学式IIの対応するアジン化合物とブリッジング化合物（Ｑ３−Ｚ−Ｑ４）とをトリエチルアミンの存在下に共重合させ，前記化学式Ｉの対応する電荷輸送物質を製造する工程である。前記ブリッジング化合物は，ブリッジング作用基Ｚ及び少なくとも２個の作用基（Ｑ３及びＱ４：例えばヒドロキシル基，チオール基，アミノ基及びカルボキシル基）を含み，それらは，反応性環基Ｅ１及びＥ２に対して反応性が高い。前記ブリッジング作用基Ｚの非限定的な例としては，−（ＣＨ２）ｋ−基があり，該化学式で，ｋは，１〜３０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基は，Ｏ，Ｓ，Ｎ，Ｃ，Ｂ，Ｓｉ，Ｐ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，ＮＲｍ基，ＣＲｎ基，ＣＲｏＲｐ基，またはＳｉＲｑＲｒに選択的に代替され，前記Ｒｍ，Ｒｎ，Ｒｏ，Ｒｐ，Ｒｑ及びＲｒは，それぞれ独立的に単純結合，Ｈ，ヒドロキシル基，チオール基，カルボキシル基，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロ環基，芳香族作用基，またはシクロアルキルまたはベンゾ基のような環基の一部を表す。
【００９４】
前記ブリッジング化合物は，ジオール，ジチオ−ル，ジアミン，ジカルボン酸，ヒドロキシルアミン，アミノ酸，ヒドロキシル酸，チオール酸，ヒドロキシチオール，またはチオアミンを表すことができる。望ましいジチオ−ルの非限定的な例としては，４，４’−チオビスベンゼンチオール，１，４−ベンゼンジチオ−ル，１，３−ベンゼンジチオ−ル，スルホニル−ビス（ベンゼンチオール），２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール，１，２−エタンジチオ−ル，１，３−プロパンジチオ−ル，１，４−ブタンジチオ−ル，１，５ペンタンジチオ−ル，及び１，６−ヘキサンジチオ−ルを挙げることができる。望ましいジオールの例としては，２，２’−ビ−７−ナフトール，１，４−ジヒドロキシベンゼン，１，３−ジヒドロキシベンゼン，１０，１０−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アントロン，４，４’−スルホニルジフェノール，ビスフェノール，４，４’−（９−フルオレニリデン）ジフェノール，１，１０−デカンジオール，１，５−ペンタンジオール，ジエチレングリコール，４，４’−（９−フルオレニリデン）−ビス（２−フェノキシエタノール），ビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレート，ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホン，ヒドロキノン−ビス（２−フェノキシエチル）エーテル，及びビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンを挙げることができる。望ましいジアミンの非限定的な例としては，ジアミノアレン，及びジアミノアルカンを挙げることができる。望ましいジカルボン酸の非限定的な例としては，フタル酸，テレフタル酸，アジピン酸，及び４，４’−非フェニルジカルボン酸を挙げることができる。望ましいヒドロキシルアミンの非限定的な例としては，ｐ−アミノフェノール及びフルオレシンアミンを挙げることができる。望ましいアミノ酸の非限定的な例としては，４−アミノブチル酸，フェニルアラニン，及び４−アミノベンゾ酸を挙げることができる。望ましいヒドロキシル酸の非限定的な例としては，サリチル酸，４−ヒドロキシブチル酸，４−ヒドロキシベンゾ酸を挙げることができる。望ましいヒドロキシチオールの非限定的な例としては，モノチオヒドロキノン及び４−メルカプト−１−ブタノールを挙げることができる。望ましいチオアミンの非限定的な例としては，ｐ−アミノベンゼンチオールを挙げることができる。望ましいチオール酸の非限定的な例としては，４−メルカプトベンゾ酸及び４−メルカプトブチル酸を挙げることができる。前記ほとんどのブリッジング化合物は，アドリッヒ及び他の化学薬品メーカから商業的に購入可能である。
【００９５】
前記化学式ＩのＸ１及びＸ２は，Ｘ３−Ｅ１及びＱ３との間，そしてＸ４−Ｅ２及びＱ４との間の２個の開環反応により生成される。Ｘ１及びＸ２は，当業者に公知の多様な方法で，Ｘ３，Ｅ１，Ｑ２，Ｘ４，Ｅ２及びＱ４を基に分析できる。可能な分析方法の非限定的な例としては，Ｅ１’−Ｑ３’がＥ１及びＱ３との間の開環反応の生成物である場合，Ｘ１は，Ｘ３−Ｅ１’−Ｑ３’であり，Ｅ２’−Ｑ４’がＥ２及びＱ４との間の開環反応の生成物である場合，Ｘ２は，Ｘ４−Ｅ２’−Ｑ４’−Ｚになりうる。可能な分析方法の非限定的な例としては，Ｘ１は，Ｘ３であり，Ｅ２’−Ｑ４’がＥ２及びＱ４の開環反応の生成物であり，Ｅ１’−Ｑ３’がＥ１及びＱ３の開環反応の生成物である場合，Ｘ２は，Ｘ４−Ｅ２’−Ｑ４’−Ｚ−Ｑ’３−Ｅ’１である。
【００９６】
一部具現例で，Ｚは，Ｙ１−Ｚ１−Ｙ２−Ｚ２−Ｙ３−基を含み，前記Ｙ１，Ｙ２及びＹ３は，それぞれ独立的にＯ，Ｓ，またはＮＲを表し，前記Ｒは，Ｈ，アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，芳香族作用基，またはヘテロ環基を表し，Ｚ１及びＺ２は，それぞれ独立的に芳香族作用基を表す。さらに他の具現例で，Ｙ１，Ｙ２及びＹ３は，それぞれ独立的にＳを表し，そしてＺ１及びＺ２は，それぞれ独立的にフェニレン基を表す。
【００９７】
反応性環基，及び前記反応性環基に対して反応性の高い作用基との間での開環反応が前記共重合反応の第４段階で開示されたが，互いに対して反応が可能である異なる２個の作用基間の適切な他の合成反応を前記第４段階で共重合のために使用できる。例えば，Ｑ３及びＱ４は，それぞれ独立的にヒドロキシルまたはアミン基（または，それぞれ独立的にカルボン酸またはハライド基）が可能であり，Ｅ１及びＥ２としては，それぞれ独立的にカルボン酸またはハライド基（または，それぞれ独立的にヒドロキシルまたはアミン基）が可能であり，ヒドロキシル基またはアミン基と反応して前記化学式Ｉの電荷輸送物質を生成し，前記化学式Ｉで，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的にエステルまたはアミド基またはそれらの組み合わせを含む。さらに他の例としては，Ｑ３及びＱ４は，アミノ基（またはカルボニル基）であり，Ｅ１及びＥ２は，カルボニル基（またはアミノ基）が可能であり，アミノ基（またはカルボニル基）と反応して前記化学式Ｉの電荷輸送物質を生成し，ここで，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的にイミン基を含む。さらに他の例としては，Ｑ３及びＱ４は，イソシアネート基（または，それぞれ独立的にヒドロキシル基，チオール基またはアミノ基）であり，Ｅ１及びＥ２は，それぞれ独立的にヒドロキシル基，チオール基，またはアミン基（またはイソシアネート基）が可能であり，イソシアネート基（またはヒドロキシル基，チオール基，またはアミン基）と反応して前記化学式Ｉの電荷輸送物質を生成し，ここで，Ｘ１及びＸ２は，それぞれ独立的にウレタン，チオカルバメート，またはウレア基，またはそれらの組み合わせを含む。本明細書に開示された内容を基に他の適切な反応が当業者により行われうる。
【００９８】
下記の実施例を挙げ，本発明をさらに具体的に説明するが，本発明がそれらに限定されるものではない。
【００９９】
＜実施例１−電荷輸送物質の合成及び分析＞
本実施例は，化合物Ｉの合成及び分析について叙述し，ここで，化合物番号は前記化学式番号を意味する。分析は，前記化合物の化学的分析を含む。前記化合物として製造された物質の移動性及びイオン化ポテンシャルのような静電気的特性は，下記実施例のうちで提供される。
【０１００】
＜ビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノンヒドラゾン＞
２５０ｍｌの２−プロパノール中のビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（１０８．１ｇ，０．３３５ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入），ヒドラジンモノ水和物（９８％，２４４ｍｌ，５ｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈから購入），及び１０ｍｌの濃縮塩酸（Ａｌｄｒｉｃｈから購入）の溶液を還流凝縮器及び機械的撹拌器を備えた１０００ｍｌの３口丸底フラスコに加えた。溶液を，ビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが消えるまで激しく撹拌しつつ，ほぼ６時間還流させた。溶液を一晩中放置した。放置後，形成された結晶を濾過し，２−プロパンオールで洗浄し，７９．２ｇ（７０％）のビス（４，４’−ジエチルアミノ）ベンゾフェノンヒドラゾンを得た。産物の融点は，１２４〜１２６℃（２−プロパンオールで再結晶）と観察された。ＣＤＣｌ３中の産物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）は，下記の化学的シフトと観察された（δ，ｐｐｍ）。７．３７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；６．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；６．５８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）；４．８５（ｓ，ｂｒ，２Ｈ，ＮＨ２）；３．３６（ｍ，８Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２；１．１７（ｍ，１２Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）。元素分析は，重量％でＣ ７４．４９；Ｈ ７．６８；Ｎ １５．１２という結果を表し，これをＣ２１Ｈ３０Ｎ４に対する重量％計算値であるＣ
７４．５２；Ｈ ８．９３；Ｎ １６．５５と比較した。
【０１０１】
＜４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン２，４−ビス（１，２−エポキシプロポキシ）ベンズアルデヒドアジン＞
４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドアジン（３３ｇ，０．０７２ｍｏｌ）及びエピクロロヒドリン（８５ｍｌ，１．１ｍｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ社より購入可能）の混合物を出発物質であるジヒドロキシ化合物及びその一置換された化合物が消えるまで５時間３０〜３５℃で激しく撹拌した。前記反応混合物を５時間２０〜２５℃で保持しつつ，１２．２ｇ（０．２２ｍｏｌ）の８５％水酸化カルシウム粉末及び３．６ｇ（２８．８ｍｍｏｌ）の硫酸ナトリウム無水物を３部分に分けて加えた。反応終了後，前記混合物を室温まで冷却後に濾過した。有機濾過物をエチルアセテートで処理し，洗浄に使われた水が中性ｐＨになるまで蒸溜水で洗浄した。次いで，前記有機層を硫酸マグネシウム無水物で乾燥し，活性炭で処理後に濾過した。溶媒を除去し，残滓を溶離液としてアセトン：ヘキサン混合物（１：４の体積比）を使用し，クロマトグラフィ（シリカゲル，クラス６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å，Ａｌｄｒｉｃｈ社購入）分析した。生成物を含む分画を収集して蒸発させ，オイル状の残滓２５．０ｇ（６３％）を得た。得られたオイル状の残滓を室温で１カ月放置して結晶化させた。前記生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）は，下記値（δ，ｐｐｍ）を表した。８．９５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ＝Ｎ）；８．０２−７．１８（ｍ，５Ｈ，Ａｒ）；６．８０−６．３２（ｍ，６Ｈ，Ａｒ）；４．４４−３．６４（ｍ，６Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ）；３．３９（ｑ，８Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）；３．０４−２．６８（ｍ，４Ｈ，オキシランのＣＨ２）；１．２２（ｍ，１２Ｈ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２）。
【０１０２】
元素分析結果（重量％）は，Ｃ
７１．３７；Ｈ ７．２８；Ｎ ９．６５であり，この値をＣ３４Ｈ４２Ｎ４Ｏ４の計算値（重量％）であるＣ
７１．５５；Ｈ ７．４２；Ｎ ９．８２と比較した。
【０１０３】
＜化合物Ｉ＞
４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン２，４−ビス（１，２−エポキシプロポキシ）ベンズアルデヒドアジン（１．６１ｇ，２．８３ｍｍｏｌ），４，４’−チオビスベンゼンチオール（０．７０９ｇ，２．８ｍｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩより購入）及びトリエチルアミン（０．２ｍｌ，１．４１５ｍｍｏｌ，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩより購入）の混合物をアルゴン大気の下に６０時間テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍｌ内で逆流（ｒｅｆｌｕｘ）させた。前記反応混合物を室温まで冷却し，シリカゲル層（３〜４ｃｍ厚さ，クラス６２，６０〜２００メッシュ，１５０Å）を介して濾過した後，前記シリカゲルをＴＨＦで濾過洗浄した。ＴＨＦ溶液を蒸発させ，１５〜２０ｍｌに濃縮した後で強く撹拌しつつ，２０倍過量のメタノールに加えた。得られた沈殿を濾過して除去し，メタノールで反復して洗浄した後，５時間５０℃真空オーブンで乾燥した。生成物の収率は１．４ｇ（６０．４％）であった。
【０１０４】
＜実施例２−電荷移動度測定＞
本実施例は，電荷輸送物質，特に前記化合物Ｉに対する電荷移動度及びイオン化ポテンシャル測定を叙述したものである。
【０１０５】
＜サンプル１＞
化合物Ｉの０．１ｇ及びポリカーボネートＺ
０．１ｇの混合物をＴＨＦ ２ｍｌに溶解させた。導電性アルミニウム層を備えたポリエステルフィルム上にディップローラにより前記溶液をコーティングした。前記コーティング層を１時間８０℃で乾燥させた後，１０μｍ厚さの透明な厚膜を形成した。前記サンプルの正孔移動度を測定し，その結果を下記表１に表した。
【０１０６】
＜移動度測定＞
各サンプルを表面ポテンシャルＵまで正の値でコロナ帯電させ，２ｎｓ長の窒素レーザ光パルスで照射した。正孔移動度μを，本明細書に参考文献として統合された，Ｋａｌａｄｅらによる，「カルコゲナイドガラスの電子写真層での電子キャリア輸送の分析（Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ ｏｆ ｃｈａｒｇｅ ｃａｒｒｉｅｒ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒｓ ｏｆ ｃｈａｌｋｏｇｅｎｉｄｅ ｇｌａｓｓｅｓ）」，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ ＩＰＣＳ １９９４：Ｔｈｅ Ｐｈｙｓｉｃｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｉｍａｇｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ，ＮＹ，ｐｐ．７４７−７５２に叙述されたように測定した。正孔移動度測定は，サンプルを，層内部の異なる電場強度Ｅに該当する他のＵ値に帯電させるために，帯電条件を変化させて反復した。電場強度についてのかかる依存性は，下記数式１によって近似される。
【０１０７】
【数１】
2005292837.tif 000010
【０１０８】
前記数式１で，Ｅは，電場強度であり，μ０は，ゼロ場移動性であり，αは，プール−フランケル（Ｐｏｏｌ−Ｆｒｅｎｋｅｌ）パラメータである。下記表１は，かかる測定により決定された特性パラメータであるμ０及びα値，及び６．４×１０５Ｖ／ｃｍフィールド強度での移動度値である。
【０１０９】
【表１】
2005292837.tif 000011
【０１１０】
＜実施例３−イオン化ポテンシャル測定＞
本実施例は，前記実施例１で記述された電荷輸送物質に対するイオン化ポテンシャル測定方法を叙述したものである。
【０１１１】
イオン化ポテンシャル測定を行うために，約０．５μｍ厚さの化合物Ｉの薄膜層を，ＴＨＦ
０．２ｍｌ中の電荷輸送物質２ｍｇ溶液から２０ｃｍ２基板表面上にコーティングした。基板は，０．４μｍ厚さのメチルセルロースのサブ層にコーティングされたアルミニウム化ポリエステルフィルムであった。
【０１１２】
イオン化ポテンシャルは，ここに参考文献として統合されたＧｒｉｇａｌｅｖｉｃｉｕｓらによる，「新規の正孔輸送非晶質分子物質としての３，６−ジ（Ｎ−ジフェニルアミノ）−９−フェニルカルバゾール及びそのメチル−置換された誘導体（３，６−Ｄｉ（Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ ａｎｄ ｉｔｓ ｍｅｔｈｙｌ−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ ａｓ ｎｏｖｅｌ ｈｏｌｅ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｍａｔｅｒｉａｌｓ）」，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ １２８（２００２），ｐ．１２７−１３１に叙述されたように測定された。具体的に，それぞれのサンプルを重水素ランプ光源を有するクォーツモノクロメータから短波長光（ｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｉｃ ｌｉｇｈｔ）で照射した。入射光ビームの出力は，２〜５・１０−８Ｗであった。−３００Ｖの負電圧がサンプル基板に供給された。４．５×１５ｍｍ２のスリットを備えたカウンタ電極が，照射のためにサンプル表面から８ｍｍの距離に置かれた。カウンタ電極は，光電流測定のために開放入力レジームで作動されるＢＫ２−１６タイプのエレクトロメータの入力部に連結された。１０−１５〜１０−１２ａｍｐの光電流が照射下の回路内に流れた。光電流Ｉは，入射光子エネルギーｈνに強く依存した。Ｉ０．５＝ｆ（ｈν）依存性を示した。おおむね入射光の量子エネルギーに対する光電流の自乗根の依存性は，臨界値付近での線形関係によって良好に叙述される（Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａ，“Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ”，“Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏｎ ｉｎ Ｓｏｌｉｄｓ”，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｒ．４，ｐ．３６４（１９８９）；Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ及びＬ．ＬｅｙによるＴｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２６，１−１０３（１９７８）を参照でき，前記２件の文献は，ここに参考文献として統合されている）。かかる依存性の線形部分は，ｈν軸に外挿され，Ｉｐ値は，交差点で光子エネルギーとして決定された。イオン化ポテンシャル測定は，±０．０３ｅＶの誤差を有している。イオン化ポテンシャル数値は，前記表１に与えられている。
【０１１３】
当業者によって明らかなように，付加的な置換，置換基中の変形，及び合成及び使用の代替方法が本発明の開始範囲及び意図内で行われうる。上記の具現例は，叙述のためのものであり，本発明を制限するためのものではない。付加的な具現例は，請求範囲内に属する。たとえ本発明が特定具現例を挙げて参照して叙述されたが，当業者ならば本発明の精神及び範囲から外れずに，形式及び細部事項において変化が可能であるという点が理解できるであろう。
【産業上の利用可能性】
【０１１４】
本発明のポリ（アジン）系電荷輸送物質は，例えば電子写真分野，特にファックス機，複写機，スキャナ，レーザプリンタなどを始めとする電子写真関連機器に効果的に適用可能である。