(57)【要約】      （修正有）【課題】  肥満、高脂血症、糖尿病等に有用な優れたアシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ阻害剤の提供。【解決手段】  一般式（I）2005206492.tif 000014［Ａ1：置換可アルキル；置換可フェニルアルキル；置換可フェノキシアルキル；置換可インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、ジヒドロナフチル；置換可ヘテロシクリル等；Ａ2：置換可アルキル；置換可ジアルキルアミノアルキル；置換可アルキルチオアルキル；置換可インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、ジヒドロナフチル；置換可５乃至６員芳香族ヘテロシクリル等；Ａ3：置換可フェニルアルキル；置換可ナフチルメチル；置換可フェニル；置換フェニル；置換可ナフチル；置換可５乃至６員芳香族ヘテロシクリル等］を有するスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩を有効成分として含有するアシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ阻害剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）
【化１】
2005206492.tif 000012
［式中、Ａ1は、置換されてもよいＣ1−Ｃ8アルキル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェノキシ−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェノキシフェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいフェノキシフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいベンゾイルフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、もしくは、ジヒドロナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し；
Ａ2は、置換されてもよいＣ1−Ｃ8アルキル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい(Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ)−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい(窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル)−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェノキシ−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、もしくは、ジヒドロナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し；
Ａ3は、置換されてもよいフェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいナフチルメチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し；
Ｒ1は、式−ＮＨＣＯ−、−ＮＲ1bＣＯ−（Ｒ1bは、Ｃ1−Ｃ6アルキル基を示す）または−ＣＯ−を有する基を示し；
Ｒ2は、水素原子またはＣ1−Ｃ6アルキル基を示し；
置換基群αは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシＣ1−Ｃ6アルキル、アミノスルホニルＣ1−Ｃ6アルキル、(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノスルホニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、ヒドロキシイミノＣ1−Ｃ6アルキル、（Ｃ1−Ｃ6アルコキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ7アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、ハロゲノ、式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3を有する基［式中、Ｒ3は、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、または、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）を示す］、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4を有する基（式中、Ｒ4は、水素原子またはＣ1−Ｃ6アルキルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ4アルキレンジオキシ基からなる群を示し；
置換基群βは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニルアミノ、ホルミル、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ7アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、ハロゲノ、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4を有する基（式中、Ｒ4は、水素原子またはＣ1−Ｃ6アルキルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ4アルキレンジオキシ基からなる群を示す。］を有するスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩を有効成分として含有するアシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ阻害剤。
【請求項２】
一般式（Ia）
【化２】
2005206492.tif 000013
［式中、Ａ1aは、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］を示し；
Ａ2aは、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し；
Ａ3aは、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し；
Ｒ1aは、式−ＮＨＣＯ−または−ＣＯ−を有する基を示し；
置換基群αは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシＣ1−Ｃ6アルキル、アミノスルホニルＣ1−Ｃ6アルキル、(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノスルホニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、ヒドロキシイミノＣ1−Ｃ6アルキル、（Ｃ1−Ｃ6アルコキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ7アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、ハロゲノ、式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3を有する基［式中、Ｒ3は、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、または、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）を示す］、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4を有する基（式中、Ｒ4は、水素原子またはＣ1−Ｃ6アルキルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ4アルキレンジオキシ基からなる群を示し；
置換基群βは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニルアミノ、ホルミル、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ7アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、ハロゲノ、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4を有する基（式中、Ｒ4は、水素原子またはＣ1−Ｃ6アルキルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ4アルキレンジオキシ基からなる群を示す。但し、Ａ1aが、置換されてもよい４−（チアゾール−４−イル）フェニル基である場合を除く。］を有するスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項３】
Ａ1aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、または、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］である請求項２に記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項４】
Ａ1aが、置換されてもよい、フェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、もしくは、ピリジル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、置換された、フェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、もしくは、ピリジル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至７員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α１より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α１より選択される１個の基を示す］であり、
置換基群α１は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシイミノＣ1−Ｃ4アルキル、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミル、Ｃ2−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ5アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3aを有する基［式中、Ｒ3aは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、または、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4aを有する基（式中、Ｒ4aは、Ｃ1−Ｃ4アルキルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ3アルキレンジオキシ基からなる群である請求項２に記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項５】
Ａ1aが、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α２より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α２より選択される１個の基を示す］であり、
置換基群α２は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、エチニル、プロピニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミル、Ｃ2−Ｃ5アルキルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3bを有する基[式中、Ｒ3bは、メトキシ、エトキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、または、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）を示す]、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4bを有する基（Ｒ4bは、メチルまたはエチルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ3アルキレンジオキシ基からなる群である請求項２に記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項６】
Ａ1aが、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、または、テトラゾリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α３より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α３より選択される１個の基を示す］であり、
置換基群α３は、メチル、エチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、および、式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3cを有する基（式中、Ｒ3cは、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、または、ジエチルアミノを示す）、メチレンジオキシ、および、エチレンジオキシ基からなる群である請求項２に記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項７】
Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）である請求項２乃至６のいずれかに記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項８】
Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該ヘテロシクリル基は、１個以上の窒素原子を含有し、酸素原子および硫黄原子を含有してもよく、当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
置換基群β１は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミル、Ｃ2−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ5アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ5アミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、および、Ｃ1−Ｃ3アルキレンジオキシ基からなる群である請求項２乃至６のいずれかに記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項９】
Ａ2aが、置換されてもよい、フェニルまたはピリジル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β２より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
置換基群β２が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチレンジオキシ、および、エチレンジオキシ基からなる群である請求項２乃至６のいずれかに記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項１０】
Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β３より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
置換基群β３は、メチル、エチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、フルオロ、および、クロロ基からなる群である請求項２乃至６のいずれかに記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項１１】
Ａ3aが、置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、または、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）である請求項２乃至１０のいずれかに記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項１２】
Ａ3aが、置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する９乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該ヘテロシクリル基は、１個以上の窒素原子を含有し、酸素原子および硫黄原子を含有してもよく、当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）である請求項２乃至１０のいずれかに記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項１３】
Ａ3aが、置換されてもよい、ナフチル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、または、キノキサリニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β４より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
置換基群β４は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチレンジオキシ、および、エチレンジオキシ基からなる群である請求項２乃至１０のいずれかに記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項１４】
Ａ3aが、置換されてもよい、ナフチルまたはキノリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β５より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
置換基群β５は、メチル、エチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロ、および、クロロ基からなる群である請求項２乃至１０のいずれかに記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項１５】
Ｒ1が、式−ＮＨＣＯ−を有する基である請求項２乃至１４のいずれかに記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項１６】
Ａ1aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］であり；
Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）であり；
Ａ3aが、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）であり；
Ｒ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基である請求項２に記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項１７】
Ａ1aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、または、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］であり、
Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）であり、
Ａ3aが、置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、または、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）であり、
Ｒ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基である請求項２に記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項１８】
Ａ1aが、置換されてもよい、フェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、もしくは、ピリジル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、置換された、フェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、もしくは、ピリジル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至７員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α１より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α１より選択される１個の基を示す］であり、
Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該ヘテロシクリル基は、１個以上の窒素原子を含有し、酸素原子および硫黄原子を含有してもよく、当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ａ3aが、置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する９乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該ヘテロシクリル基は、１個以上の窒素原子を含有し、酸素原子および硫黄原子を含有してもよく、当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ｒ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基である請求項２に記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項１９】
Ａ1aが、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α２より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α２より選択される１個の基を示す］であり、
Ａ2aが、置換されてもよい、フェニルまたはピリジル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β２より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ａ3aが、置換されてもよい、ナフチル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、または、キノキサリニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β４より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ｒ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基である請求項２に記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【請求項２０】
Ａ1aが、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、または、テトラゾリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α３より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α３より選択される１個の基を示す］であり、
Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β３より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ａ3aが、置換されてもよい、ナフチルまたはキノリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β５より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ｒ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基である請求項２に記載されたスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の化学構造を有するスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩を含有するアシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ（Acyl-CoA:diacylglycerol acyltransferase、以下、DGATともいう）阻害剤、および、優れたアシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ阻害作用を有する特定の化学構造を有するスルホンアミド化合物またはその薬理上許容される塩に関する。
【背景技術】
【０００２】
肥満は、消費エネルギーに比較して摂取エネルギーが過剰な状態が持続することにより、脂肪細胞において中性脂肪（トリアシルグリセロールまたはトリグリセリド、以下、TGという）が蓄積し、その結果として体重が標準体重に比較して著しく増加した状態である（板垣英二、「STEP代謝・内分泌」、海馬書房、第１版、1998年、p.105）。肥満は、高脂血症、高TG血症、糖尿病、高血圧症、動脈硬化症等の生活習慣病、脳血管障害、冠動脈疾患、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風、胆石症等をもたらし、肥満のうちこれらの合併症を有するもの、あるいは将来これらの合併症を生じる可能性があるものは、肥満症と定義され、一つの疾患として扱われている。
【０００３】
また、近年、肥満は、メタボリックシンドロームと呼ばれる生活習慣病の主要な要因のひとつであることが明らかにされている（Zimmet, P. et al., Nature, 2001年，第414巻，p.782-787）。肥満個体では、蓄積された内臓脂肪から脂肪酸、TNF-α等の因子が放出され、これらが骨格筋、肝臓および脂肪組織におけるインスリン抵抗性を惹起するとともに、肝臓における中性脂肪の合成を促進し、高脂血症をもたらすことが報告されている。さらに、インスリン抵抗性によって引き起こされる血中インスリン濃度の上昇は、耐糖能異常および糖尿病を引き起こし、また、腎臓におけるNaイオンの再吸収亢進および交感神経の活性化を介して末梢血管抵抗を上昇させ、高血圧症を引き起こす。また、肥満に起因する高脂血症、糖尿病および高血圧症は、動脈硬化症に基づく脳血管障害、冠動脈疾患等の血管障害を惹起し、生命に関わる重篤な病態を生じるものと考えられている。
【０００４】
現在、使用されている抗肥満薬として、マジンドール（Engstrom, R. G. et al., (1975) Arch. Intern. Pharmacodyn., 1975年，第214巻, p.308-321）、シブトラミン（Bray, G. A. et al., Obes. Res., 1996年，第4巻, p.263-270）等の中枢性食欲抑制剤、および、オルリスタット等の膵リパーゼ阻害剤が知られている。しかしながら、中枢性食欲抑制剤では、口渇、便秘、胃不快感、時には幻聴、幻視等の副作用が、オルリスタット（Davidson, M. H. et al., The Journal of the American Medical Association, 1999年，第281巻, p.235-242）では、下痢、失禁、脂肪便、放屁等の消化管における副作用が現れることがあり、副作用のより少ない有効な薬剤の開発が望まれている。
【０００５】
動物および植物は、脂質を不溶性のTGとして蓄え、必要に応じて、TGを分解してエネルギーを産生する。食事により摂取されたTGは、小腸内腔で胆汁酸および膵リパーゼの作用により、遊離脂肪酸およびモノアシルグリセロールに分解される。遊離脂肪酸、モノアシルグリセロールおよび胆汁酸からなるミセルは、小腸上皮細胞に吸収され、小胞体でアシルコエンザイムA合成酵素（以下、ACSという）、アシルコエンザイムA：モノアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ（以下、MGATという）およびDGATの作用により、新たにTGが合成される。TGは、リン脂質、コレステロールおよびアポリポタンパクと組み合わされて、キロミクロンとして胃腸のリンパ管に分泌される。さらに、TGは、リンパ主管を経て血中に分泌され、末梢に運ばれて利用される。一方、脂肪組織においても、グリセロール３−リン酸および遊離脂肪酸からACS、グリセロール３−リン酸アシルトランスフェラーゼ、リゾホスファチジン酸アシルトランスフェラーゼおよびDGATの作用により、TGが合成される（Coleman, R., Bell, R., J. Biol. Chem., 1976年，第251巻, p.4537-4543）。このように過剰に摂取されたTGは、脂肪組織に蓄積され、その結果として肥満が生じる。
【０００６】
DGATは、細胞内の小胞体に存在する酵素であり、TG合成経路の最も重要な最終ステップの反応、すなわちアシルコエンザイムAのアシル基を１，２−ジアシルグリセロールの３位へ転移する反応を触媒する酵素である（Coleman, R., Methods in Enzymology，1992年，第209巻, p.98-104；Lehner, R., Kuksis, A., Prog. Lipid Res., 1996年，第35巻, p.169-201；R. Bell., Ann. Rev. Biochem., 1980年，第49巻, p.459-487）。DGATには、２種類のアイソザイムDGAT1（Cases, S. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 1998年，第95巻, p.13018-13023）およびDGAT2（Cases, S. et al., J. Biol. Chem., 2001年，第276巻, p.38870-38876）が存在することが報告されており、それらの役割の違いはわずかにしか明らかにされていないが、DGATと肥満、脂質代謝、糖代謝等との関連性が示唆されている。DGATは、消化管上皮細胞および脂肪組織におけるTG合成の鍵酵素であり、DGATを阻害する薬剤は、TG合成を抑制することにより、消化管における脂肪吸収および脂肪組織における脂肪蓄積を抑制し、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、糖尿病、または、肥満に起因する高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、糖尿病、高血圧症、動脈硬化症、脳血管障害、もしくは、冠動脈疾患等の治療剤もしくは予防剤として有用であると期待される（Smith, S. J. et al., Nat. Genet., 2000年，第25巻, p.87-90；Chen, H. C., J. Clin. Invest., 2002年，第109巻, p.1049-1055；Buhman, K. K., J. Biol. Chem., 2002年，第277巻, p.25474-25479；Gaziano, J., et al., Circulation, 1997年，第96巻，p.2520-2525）。
【０００７】
これまで、DGAT阻害作用を有するいくつかの化合物が知られているが、いずれも本発明の化合物とは構造が異なる（例えば、特許文献１または非特許文献１乃至４参照）。
【０００８】
また、本発明の化合物に類似する構造を有する化合物が知られているが、それらがDGAT阻害作用を示すことは知られていない（例えば、特許文献２参照）。
【特許文献１】特開２００２−３０６１９９号公報
【特許文献２】国際公開第０２／３８５５４号パンフレット
【非特許文献１】Tomoda, H. et al., J. Antibiot. (Tokyo), 1995年，第48巻，p.937-941
【非特許文献２】Yang, D. J. et al., J. Antibiot. (Tokyo), 1996年，第49巻, p.223-229
【非特許文献３】Tomoda, H. et al., J. Antibiot. (Tokyo), 1999年，第52巻, p.689-694
【非特許文献４】Tabata, N. et al., Phytochemistry, 1997年，第46巻, p.683-687
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
発明者らは、DGAT阻害作用を有する化合物について鋭意研究を行った結果、特定の化学構造を有するスルホンアミド化合物が、優れたDGAT阻害作用を有し、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症等を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、または、肥満に起因する高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症等を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、高血圧症、脳血管障害、冠動脈疾患、脂肪肝、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風、もしくは、胆石症の治療剤もしくは予防剤として有用であることを見出して、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明のアシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ阻害剤の有効成分であるスルホンアミド化合物は、
（１）一般式（I）
【００１１】
【化３】
2005206492.tif 000002
【００１２】
［式中、Ａ1は、置換されてもよいＣ1−Ｃ8アルキル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェノキシ−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェノキシフェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいフェノキシフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいベンゾイルフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、もしくは、ジヒドロナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し；
Ａ2は、置換されてもよいＣ1−Ｃ8アルキル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい(Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ)−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい(窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル)−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェノキシ−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、もしくは、ジヒドロナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し；
Ａ3は、置換されてもよいフェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいナフチルメチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し；
Ｒ1は、式−ＮＨＣＯ−、−ＮＲ1bＣＯ−（Ｒ1bは、Ｃ1−Ｃ6アルキル基を示す）または−ＣＯ−を有する基を示し；
Ｒ2は、水素原子またはＣ1−Ｃ6アルキル基を示し；
置換基群αは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシＣ1−Ｃ6アルキル、アミノスルホニルＣ1−Ｃ6アルキル、(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノスルホニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、ヒドロキシイミノＣ1−Ｃ6アルキル、（Ｃ1−Ｃ6アルコキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ7アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、ハロゲノ、式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3を有する基［式中、Ｒ3は、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、または、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）を示す］、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4を有する基（式中、Ｒ4は、水素原子またはＣ1−Ｃ6アルキルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ4アルキレンジオキシ基からなる群を示し；
置換基群βは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニルアミノ、ホルミル、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ7アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、ハロゲノ、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4を有する基（式中、Ｒ4は、水素原子またはＣ1−Ｃ6アルキルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ4アルキレンジオキシ基からなる群を示す。］を有する。
【００１３】
上記一般式（I）を有するスルホンアミド化合物において、
（２）一般式（Ia）
【００１４】
【化４】
2005206492.tif 000003
【００１５】
［式中、Ａ1aは、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］を示し；
Ａ2aは、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し；
Ａ3aは、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し；
Ｒ1aは、式−ＮＨＣＯ−または−ＣＯ−を有する基を示し；
置換基群αは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシＣ1−Ｃ6アルキル、アミノスルホニルＣ1−Ｃ6アルキル、(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノスルホニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、ヒドロキシイミノＣ1−Ｃ6アルキル、（Ｃ1−Ｃ6アルコキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ7アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、ハロゲノ、式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3を有する基［式中、Ｒ3は、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、または、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）を示す］、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4を有する基（式中、Ｒ4は、水素原子またはＣ1−Ｃ6アルキルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ4アルキレンジオキシ基からなる群を示し；
置換基群βは、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルアミノ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニルアミノ、ホルミル、Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニル、カルボキシ、Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ7アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、ハロゲノ、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4を有する基（式中、Ｒ4は、水素原子またはＣ1−Ｃ6アルキルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ4アルキレンジオキシ基からなる群を示す。但し、Ａ1aが、置換されてもよい４−（チアゾール−４−イル）フェニル基である場合を除く。］を有する化合物は新規化合物である。
【００１６】
上記一般式（Ia）を有するスルホンアミド化合物において、好適な化合物は、
（３）Ａ1aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、または、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］である化合物、
（４）Ａ1aが、置換されてもよい、フェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、もしくは、ピリジル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、置換された、フェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、もしくは、ピリジル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至７員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α１より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α１より選択される１個の基を示す］であり、
置換基群α１は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシイミノＣ1−Ｃ4アルキル、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミル、Ｃ2−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ5アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ5アルキルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3aを有する基［式中、Ｒ3aは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、または、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4aを有する基（式中、Ｒ4aは、Ｃ1−Ｃ4アルキルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ3アルキレンジオキシ基からなる群である化合物、
（５）Ａ1aが、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α２より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α２より選択される１個の基を示す］であり、
置換基群α２は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、エチニル、プロピニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミル、Ｃ2−Ｃ5アルキルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3bを有する基[式中、Ｒ3bは、メトキシ、エトキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、または、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）を示す]、式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4bを有する基（Ｒ4bは、メチルまたはエチルを示す）、および、Ｃ1−Ｃ3アルキレンジオキシ基からなる群である化合物、
（６）Ａ1aが、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、または、テトラゾリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α３より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α３より選択される１個の基を示す］であり、
置換基群α３は、メチル、エチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、および、式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3cを有する基（式中、Ｒ3cは、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、または、ジエチルアミノを示す）、メチレンジオキシ、および、エチレンジオキシ基からなる群である化合物、
（７）Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）である（２）乃至（６）のいずれかに記載された化合物、
（８）Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該ヘテロシクリル基は、１個以上の窒素原子を含有し、酸素原子および硫黄原子を含有してもよく、当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
置換基群β１は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミル、Ｃ2−Ｃ5アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ5アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ2−Ｃ5アミノカルボニル、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノカルボニル（当該アルキル基は、同一または異なる）、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、および、Ｃ1−Ｃ3アルキレンジオキシ基からなる群である（２）乃至（６）のいずれかに記載された化合物、
（９）Ａ2aが、置換されてもよい、フェニルまたはピリジル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β２より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
置換基群β２が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチレンジオキシ、および、エチレンジオキシ基からなる群である（２）乃至（６）のいずれかに記載された化合物、
（１０）Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β３より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
置換基群β３は、メチル、エチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、フルオロ、および、クロロ基からなる群である（２）乃至（６）のいずれかに記載された化合物、
（１１）Ａ3aが、置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、または、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）である（２）乃至（１０）のいずれかに記載された化合物、
（１２）Ａ3aが、置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する９乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該ヘテロシクリル基は、１個以上の窒素原子を含有し、酸素原子および硫黄原子を含有してもよく、当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）である（２）乃至（１０）のいずれかに記載された化合物、
（１３）Ａ3aが、置換されてもよい、ナフチル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、または、キノキサリニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β４より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
置換基群β４は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ（当該アルキル基は、同一または異なる）、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、シアノ、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチレンジオキシ、および、エチレンジオキシ基からなる群である（２）乃至（１０）のいずれかに記載された化合物、
（１４）Ａ3aが、置換されてもよい、ナフチルまたはキノリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β５より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
置換基群β５は、メチル、エチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロ、および、クロロ基からなる群である（２）乃至（１０）のいずれかに記載された化合物、または、
（１５）Ｒ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基である（２）乃至（１４）のいずれかに記載された化合物である。
【００１７】
上記（３）乃至（６）から選択されたＡ1a、（７）乃至（１０）から選択されたＡ2a、（１１）乃至（１４）から選択されたＡ3a、および、（１５）から選択されたＲ1aを任意に組み合わせて得られる化合物は、より好適である。
【００１８】
上記一般式（Ia）を有するスルホンアミド化合物において、より好適な化合物は、例えば、
（１６）Ａ1aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］であり；
Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）であり；
Ａ3aが、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）であり；
Ｒ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基である化合物、
（１７）Ａ1aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）、または、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］であり、
Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）であり、
Ａ3aが、置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）、または、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群βより選択される１乃至３個の基を示す）であり、
Ｒ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基である化合物、
（１８）Ａ1aが、置換されてもよい、フェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、もしくは、ピリジル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、置換された、フェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、もしくは、ピリジル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至７員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α１より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α１より選択される１個の基を示す］であり、
Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該ヘテロシクリル基は、１個以上の窒素原子を含有し、酸素原子および硫黄原子を含有してもよく、当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ａ3aが、置換されてもよいナフチル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）、または、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する９乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基（当該ヘテロシクリル基は、１個以上の窒素原子を含有し、酸素原子および硫黄原子を含有してもよく、当該置換基は、同一または異なり、置換基群β１より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ｒ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基である化合物、
（１９）Ａ1aが、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α２より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α２より選択される１個の基を示す］であり、
Ａ2aが、置換されてもよい、フェニルまたはピリジル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β２より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ａ3aが、置換されてもよい、ナフチル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、または、キノキサリニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β４より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ｒ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基である化合物、または、
（２０）Ａ1aが、置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、または、テトラゾリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群α３より選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、置換基群α３より選択される１個の基を示す］であり、
Ａ2aが、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β３より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ａ3aが、置換されてもよい、ナフチルまたはキノリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群β５より選択される１乃至２個の基を示す）であり、
Ｒ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基である化合物である。
【００１９】
さらに、本発明は、
（２１）（２）乃至（２０）のいずれかに記載された化合物またはその薬理上許容される塩を有効成分として含有するアシルコエンザイムA：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ阻害剤、
（２２）（２）乃至（２０）のいずれかに記載された化合物またはその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬、
（２３）医薬が、肥満、肥満症、または、肥満に起因する高脂血症、高TG血症、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症を含む）、高血圧症、動脈硬化症、脳血管障害、冠動脈疾患、脂肪肝、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風、または、胆石症の治療剤もしくは予防剤である（２２）に記載された医薬、
（２４）医薬が、肥満、肥満症、または、肥満に起因する高脂血症、高TG血症、糖尿病、高血圧症、または、動脈硬化症の治療剤もしくは予防剤である（２２）に記載された医薬、または、
（２５）医薬が、肥満または肥満症の治療剤もしくは予防剤である（２２）に記載された医薬を提供する。
上記式（I）のＡ1およびＡ2における「Ｃ1−Ｃ8アルキル基」は、１乃至８個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、２−メチル−１−プロピル基、２−メチル−２−プロピル基、１−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチル−２−ブチル基、３−メチル−２−ブチル基、１−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−メチル−１−ペンチル基、３−メチル−１−ペンチル基、２−エチル−１−ブチル基、２,２−ジメチル−１−ブチル基、２,３−ジメチル−１−ブチル基、１−ヘプチル基、または、１−オクチル基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキル基であり、より好適には、メチル基またはエチル基であり、最も好適には、メチル基である。
【００２０】
式（I）および式（Ia）において、
（i）Ａ1における「フェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」、「フェノキシ−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」、および、「フェノキシフェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」のＣ1−Ｃ6アルキル部分；
(ii)Ａ2における「ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」、「(Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ)−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」、「フェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」、「(窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル)−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」、および、「フェノキシ−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」のＣ1−Ｃ6アルキル部分；
（iii）Ａ3における「フェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」のＣ1−Ｃ6アルキル部分；
（iv）Ｒ1b、Ｒ2、置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」；
（v）置換基群αにおける「(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノスルホニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」および「（Ｃ1−Ｃ6アルコキシイミノ）−（Ｃ1−Ｃ6アルキル）基」のＣ1−Ｃ6アルキル部分；ならびに、
（vi）置換基群αおよび置換基群βの式−ＣＨ2ＣＯＯＲ4を有する基におけるＲ4の「Ｃ1−Ｃ6アルキル基」は、１乃至６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、２−メチル−１−プロピル基、２−メチル−２−プロピル基、１−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチル−２−ブチル基、３−メチル−２−ブチル基、１−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、２−メチル−１−ペンチル基、３−メチル−１−ペンチル基、２−エチル−１−ブチル基、２,２−ジメチル−１−ブチル基、または、２,３−ジメチル−１−ブチル基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキル基であり、より好適には、メチル基またはエチル基であり、最も好適には、メチル基である。
【００２１】
式（I）のＡ1、Ａ2およびＡ3における「フェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」は、１個のフェニル基で置換された上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、例えば、フェニルメチル基、フェニルエチル基（例えば、１−フェニルエチル基または２−フェニルエチル基）、フェニルプロピル基（例えば、１−フェニル−１−プロピル基、２−フェニル−１−プロピル基、３−フェニル−１−プロピル基、１−フェニル−２−プロピル基、または、２−フェニル−２−プロピル基）、４−フェニル−１−ブチル基、４−フェニル−２−ブチル基、５−フェニル−１−ペンチル基、５−フェニル−２−ペンチル基、または、６−フェニル−１−ヘキシル基であり得、好適には、フェニル−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)基であり、より好適には、フェニルメチル基またはフェニルエチル基であり、最も好適には、フェニルメチル基である。
【００２２】
式（I）のＡ1およびＡ2における「フェノキシ−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」は、１個のフェノキシ基で置換された上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、例えば、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基（例えば、１−フェノキシエチル基または２−フェノキシエチル基）、フェノキシプロピル基（例えば、１−フェノキシ−１−プロピル基、２−フェノキシ−１−プロピル基、３−フェノキシ−１−プロピル基、１−フェノキシ−２−プロピル基、または、２−フェノキシ−２−プロピル基）、４−フェノキシ−１−ブチル基、４−フェノキシ−２−ブチル基、５−フェノキシ−１−ペンチル基、５−フェノキシ−２−ペンチル基、または、６−フェノキシ−１−ヘキシル基であり得、好適には、フェノキシ−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)基であり、より好適には、フェノキシメチル基またはフェノキシエチル基であり、最も好適には、フェノキシメチル基である。
【００２３】
式（I）のＡ1における「フェノキシフェニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」は、１個のフェノキシフェニル基で置換された上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、例えば、フェノキシフェニルメチル基［例えば、(２−フェノキシフェニル)メチル基、(３−フェノキシフェニル)メチル基、(４−フェノキシフェニル)メチル基］、フェノキシエチル基［例えば、１−(２−フェノキシフェニル)エチル基、１−(３−フェノキシフェニル)エチル基、１−(４−フェノキシフェニル)エチル基、２−(２−フェノキシフェニル)エチル基、２−(３−フェノキシフェニル)エチル基、２−(４−フェノキシフェニル)エチル基］、フェノキシプロピル基［例えば、３−(２−フェノキシフェニル)−１−プロピル基、３−(３−フェノキシフェニル)−１−プロピル基、１−(４−フェノキシフェニル)−１−プロピル基、２−(４−フェノキシフェニル)−１−プロピル基、３−(４−フェノキシフェニル)−１−プロピル基、２−(４−フェノキシフェニル)−２−プロピル基］、４−(４−フェノキシフェニル)−１−ブチル基、４−(４−フェノキシフェニル)−２−ブチル基、５−(４−フェノキシフェニル)−１−ペンチル基、５−(４−フェノキシフェニル)−２−ペンチル基、または、６−(４−フェノキシフェニル)−１−ヘキシル基であり得、好適には、フェノキシフェニル−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)基であり、より好適には、フェノキシフェニルメチル基またはフェノキシフェニルエチル基であり、最も好適には、フェノキシフェニルメチル基である。
【００２４】
式（I）および式（Ia）のＡ1、Ａ2、置換基群α、および、置換基群βにおける「Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル基」は、３乃至８個の炭素原子を有する環状アルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、または、シクロオクチル基であり得、好適には、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基であり、より好適には、Ｃ4−Ｃ6シクロアルキル基であり、最も好適には、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基である。
【００２５】
式（I）および式（Ia）において、
（i）Ａ1における「窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基」、
（ii）Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ1a、Ａ2aおよびＡ3aにおけるフェニル基の置換基である当該４乃至８員ヘテロシクリル基、
（iii）Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ1a、Ａ2aおよびＡ3aにおける５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基の置換基である当該４乃至８員ヘテロシクリル基、および、
（iv）Ａ2における「(窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル)−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」の当該４乃至８員ヘテロシクリル部分は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員複素環基であり、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、アゼピニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、アゼピニル基、アゾシニル基のような不飽和複素環基、または、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、パーヒドロアゼピニル基、パーヒドロアゾシニル基、１,４,５,６−テトラヒドロピリミジニル基、１,２,３,６−テトラヒドロピリジル基のような上記不飽和複素環基が部分的にもしくは完全に還元された基であり得る。
【００２６】
上記４乃至８員ヘテロシクリル基は、上記（i）の場合、好適には、５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基である。上記４乃至８員ヘテロシクリル基は、上記（ii）および（iii）の場合、好適には、５乃至７員ヘテロシクリル基であり、より好適には、５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基であり、さらに好適には、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、または、テトラゾリル基であり、最も好適には、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、または、テトラゾリル基である。
【００２７】
式（I）のＡ1における「フェノキシフェニル基」は、例えば、２−フェノキシフェニル基、３−フェノキシフェニル基または４−フェノキシフェニル基であり得、好適には、４−フェノキシフェニル基である。
【００２８】
式（I）のＡ1における「ベンゾイルフェニル基」は、例えば、２−ベンゾイルフェニル基、３−ベンゾイルフェニル基または４−ベンゾイルフェニル基であり得、好適には、４−ベンゾイルフェニル基である。
【００２９】
式（I）のＡ1およびＡ2における「テトラヒドロナフチル基」は、例えば、１,２,３,４−テトラヒドロナフチル基であり得る。
【００３０】
式（I）のＡ1およびＡ2における「ジヒドロナフチル基」は、例えば、１,２−ジヒドロナフチル基であり得る。
【００３１】
式（I）および式（Ia）のＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ1a、Ａ2aおよびＡ3aにおける「窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族複素環基であり、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、または、ピラジニル基であり得、また、５−オキソ−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾリル基、５−チオキソ−４,５−ジヒドロ−１Ｈ−１,２,４−トリアゾリル基、２−オキソ−１,２−ジヒドロピリジル基、１,２−ジオキソ−２−チオキソピリジル基のような、部分的に還元された上記５乃至６員芳香族複素環基の複素環上にカルボニル基またはチオカルボニル基を有する基でもあり得る。上記５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基は、好適には、１個以上の窒素原子を含有し、酸素原子および硫黄原子を含有してもよい５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基であり、より好適には、チアゾリル、イソチアゾリルまたはピリジル基であり、最も好適には、ピリジル基である。
【００３２】
式（I）および式（Ia）のＡ1、Ａ2、Ａ2a、Ａ3、および、Ａ3aにおける「窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する８乃至１０員芳香族複素環基であり、例えば、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ピロロピロリル基、ピロロオキサゾリル基、ピロロチアゾリル基、ピロロピリジル基、フロピロリル基、フロピリジル基、チエノピロリル基、チエノピリジル基、イミダゾピロリル基、イミダゾイミダゾリル基、イミダゾオキサゾリル基、イミダゾイソキサゾリル基、イミダゾチアゾリル基、イミダゾイソチアゾリル基、イミダゾピリジル基、イミダゾピリダジニル基、イミダゾピリミジニル基、イミダゾピラジニル基、オキサゾオキサゾリル基、オキサゾイソキサゾリル基、オキサゾチアゾリル基、オキサゾイソチアゾリル基、オキサゾピリジル基、チアゾオキサゾリル基、チアゾイソキサゾリル基、チアゾチアゾリル基、チアゾイソチアゾリル基、または、チアゾピリジル基であり得、好適には、１個以上の窒素原子を含有し、酸素原子および硫黄原子を含有してもよい９乃至１０員芳香族ヘテロシクリル基であり、より好適には、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、または、キノキサリニル基であり、最も好適には、キノリル基である。
【００３３】
式（I）のＡ2における「ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」は、１個の下記ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ基（当該アルキル基は、同一または異なる）で置換された上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、例えば、（ジメチルアミノ）メチル基、（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）メチル基、（メチルプロピルアミノ）メチル基［例えば、［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−プロピル）アミノ］メチル基、［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−プロピル）アミノ］メチル基］、［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ブチル）アミノ］メチル基、（ジエチルアミノ）メチル基、（エチルプロピルアミノ）メチル基［例えば、［Ｎ−エチル−Ｎ−（１−プロピル）アミノ］メチル基、［Ｎ−エチル−Ｎ−（２−プロピル）アミノ］メチル基］、（ジプロピルアミノ）メチル基［例えば、［ジ（１−プロピル）アミノ］メチル基、［ジ（２−プロピル）アミノ］メチル基］、［ジ（１−ブチル）アミノ］メチル基、［ジ（１−ペンチル）アミノ］メチル基、［ジ（１−ヘキシル）アミノ］メチル基、（ジメチルアミノ）エチル基［例えば、１−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基］、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ）エチル基、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−プロピル）アミノ］エチル基、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ブチル）アミノ］エチル基、（ジエチルアミノ）エチル基［例えば、１−（ジエチルアミノ）エチル基、２−（ジエチルアミノ）エチル基］、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（１−プロピル）アミノ］エチル基、（ジプロピルアミノ）エチル基［例えば、２−［ジ（１−プロピルアミノ）］エチル基等］、２−［ジ（１−ブチル）アミノ］エチル基、２−［ジ（１−ペンチル）アミノ］エチル基、２−［ジ（１−ヘキシル）アミノ］エチル基、１,２−ジ（ジメチルアミノ）エチル基、（ジメチルアミノ）プロピル基（例えば、１−ジメチルアミノ−１−プロピル基、２−ジメチルアミノ−１−プロピル基、３−ジメチルアミノ−１−プロピル基、１−ジメチルアミノ−２−プロピル基、２−ジメチルアミノ−２−プロピル基等）、（ジエチルアミノ）プロピル基（例えば、３−ジエチルアミノ−１−プロピル基等）、（ジプロピルアミノ）プロピル基［例えば、３−［ジ（１−プロピル）アミノ］−１−プロピル基等］、３−［ジ（１−ブチル）アミノ］−１−プロピル基、２,３−ジ（ジメチルアミノ）−１−プロピル基、１−ジメチルアミノ−１−ブチル基、２−ジメチルアミノ−１−ブチル基、３−ジメチルアミノ−１−ブチル基、４−ジメチルアミノ−１−ブチル基、４−ジエチルアミノ−１−ブチル基、１−ジメチルアミノ−２−ブチル基、３−ジメチルアミノ−２−ブチル基、４−ジメチルアミノ−２−ブチル基、３−ジメチルアミノ−２−メチル−１−プロピル基、１−ジメチルアミノ−２−メチル−２−プロピル基、２,３−ジ（ジメチルアミノ）−１−ブチル基、２,４−ジ（ジメチルアミノ）−１−ブチル基、３,４−ジ（ジメチルアミノ）−１−ブチル基、５−ジメチルアミノ−１−ペンチル基、５−ジメチルアミノ−２−ペンチル基、５−ジメチルアミノ−３−ペンチル基、４,５−ジ（ジメチルアミノ）−１−ペンチル基、３,４,５−トリ（ジメチルアミノ）−１−ペンチル基、４−ジメチルアミノ−２−メチル−２−ブチル基、４−ジメチルアミノ−３−メチル−２−ブチル基、３−ジメチルアミノ−２,２−ジメチル−１−プロピル基、６−ジメチルアミノ−１−ヘキシル基、６−ジメチルアミノ−２−ヘキシル基、６−ジメチルアミノ−３−ヘキシル基、５−ジメチルアミノ−２−メチル−１−ペンチル基、５−ジメチルアミノ−３−メチル−１−ペンチル基、４−ジメチルアミノ−２−エチル−１−ブチル基、４−ジメチルアミノ−２,２−ジメチル−１−ブチル基、４−ジメチルアミノ−２,３−ジメチル−１−ブチル基、または、５,６−ジ（ジメチルアミノ）−１−ヘキシル基であり得、好適には、ジアルキルアミノＣ1−Ｃ4アルキル基［当該ジアルキルアミノＣ1−Ｃ4アルキル基は、１個のジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ基（当該アルキル基は、同一または異なる）で置換されたＣ1−Ｃ4アルキル基を示す］であり、より好適には、（ジメチルアミノ）メチル基、（ジエチルアミノ）メチル基、（ジプロピルアミノ）メチル基、（ジメチルアミノ）エチル基、（ジエチルアミノ）エチル基、（ジプロピルアミノ）エチル基、（ジメチルアミノ）プロピル基、（ジエチルアミノ）プロピル基、または、（ジプロピルアミノ）プロピル基であり、最も好適には、（ジメチルアミノ）メチル基または（ジメチルアミノ）エチル基［特に、２−（ジメチルアミノ）エチル基］である。
【００３４】
式（I）のＡ2における「(Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ)−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」は、１個の下記Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基で置換された上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基［例えば、（１−プロピルチオ）メチル基、（２−プロピルチオ）メチル基］、ブチルチオメチル基［例えば、（１−ブチルチオ）メチル基等］、（１−ペンチルチオ）メチル基、（１−ヘキシルチオ）メチル基、メチルチオエチル基［例えば、１−（メチルチオ）エチル基、２−（メチルチオ）エチル基］、エチルチオエチル基［例えば、２−（エチルチオ）エチル基等］、プロピルチオエチル基［例えば、２−（１−プロピルチオ）エチル基等］、ブチルチオエチル基［例えば、２−（１−ブチルチオ）エチル基等］、２−（１−ペンチルチオ）エチル基、２−（１−ヘキシルチオ）エチル基、１,２−ジ（メチルチオ）エチル基、メチルチオプロピル基［例えば、１−メチルチオ−１−プロピル基、２−メチルチオ−１−プロピル基、３−メチルチオ−１−プロピル基、１−メチルチオ−２−プロピル基等］、エチルチオプロピル基［例えば、３−エチルチオ−１−プロピル基等］、プロピルチオプロピル基［例えば、３−（１−プロピルチオ）−１−プロピル基等］、ブチルチオプロピル基［例えば、３−（１−ブチルチオ）−１−プロピル基等］、１−メチルチオ−１−ブチル基、２−メチルチオ−１−ブチル基、３−メチルチオ−１−ブチル基、４−メチルチオ−１−ブチル基、４−エチルチオ−１−ブチル基、１−メチルチオ−２−ブチル基、３−メチルチオ−２−ブチル基、４−メチルチオ−２−ブチル基、３−メチルチオ−２−メチル−１−プロピル基、１−メチルチオ−２−メチル−２−プロピル基、５−メチルチオ−１−ペンチル基、５−メチルチオ−２−ペンチル基、５−メチルチオ−３−ペンチル基、４−メチルチオ−２−メチル−２−ブチル基、４−メチルチオ−３−メチル−２−ブチル基、６−メチルチオ−１−ヘキシル基、６−メチルチオ−２−ヘキシル基、６−メチルチオ−３−ヘキシル基、５−メチルチオ−２−メチル−１−ペンチル基、５−メチルチオ−３−メチル−１−ペンチル基、４−メチルチオ−２−エチル−１−ブチル基、４−メチルチオ−２,２−ジメチル−１−ブチル基、または、４−メチルチオ−２,３−ジメチル−１−ブチル基であり得、好適には、アルキルチオＣ1−Ｃ4アルキル基（当該アルキルチオＣ1−Ｃ4アルキル基は、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基で置換されたＣ1−Ｃ4アルキル基を示す）であり、より好適には、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、プロピルチオエチル基、メチルチオプロピル基、エチルチオプロピル基、または、プロピルチオプロピル基であり、最も好適には、メチルチオメチル基またはメチルチオエチル基［特に、２−（メチルチオ）エチル基］である。
【００３５】
式（I）のＡ2における「(窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル)−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」は、上記１個の（窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基）で置換された上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、例えば、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリルブチル基、フリルペンチル基、フリルヘキシル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、チエニルブチル基、チエニルペンチル基、チエニルヘキシル基、ピロリルメチル基、ピロリルエチル基、ピロリルプロピル基、ピラゾリルメチル基、イミダゾリルメチル基、オキサゾリルメチル基、イソキサゾリルメチル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、チアゾリルブチル基、チアゾリルペンチル基、チアゾリルヘキシル基、イソチアゾリルメチル基、１,２,３−オキサジアゾリルメチル基、１,２,３−チアジアゾリルメチル基、トリアゾリルメチル基、テトラゾリルメチル基、ピラニルメチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、ピリジルプロピル基、ピリジルブチル基、ピリジルペンチル基、ピリジルヘキシル基、ピリダジニルメチル基、ピリミジニルメチル基、ピラジニルメチル基、アゼピニルメチル基、アゾシニルメチル基、インドリルメチル基、ベンゾフラニルメチル基、ベンゾチエニルメチル基、ベンゾチエニルエチル基、ベンゾチエニルプロピル基、ベンゾイミダゾリルメチル基、ベンゾイソオキサゾリルメチル基、ベンゾイソキサゾリルメチル基、ベンゾチアゾリルメチル基、ベンゾチアゾリルエチル基、ベンゾチアゾリルプロピル基、ベンゾイソチアゾリルメチル基、キノリルメチル基、イソキノリルメチル基、キナゾリニルメチル基、キノキサリニルメチル基、ピロリジニルメチル基、ピロリジニルエチル基、ピロリジニルプロピル基、ピロリジニルブチル基、ピロリジニルペンチル基、ピロリジニルヘキシル基、ピロリニルメチル基、イミダゾリジニルメチル基、イミダゾリニルメチル基、ピラゾリジニルメチル基、ピラゾリニルメチル基、ピペリジルメチル基、ピペリジルエチル基、ピペリジルプロピル基、ピペラジニルメチル基、モルホリニルメチル基、モルホリニルエチル基、モルホリニルプロピル基、チオモルホリニルメチル基、チオモルホリニルエチル基、チオモルホリニルプロピル基、パーヒドロアゼピニルメチル基、パーヒドロアゾシニルメチル基、テトラヒドロピリジルメチル基、または、テトラヒドロピリミジニルメチル基であり得、好適には、(５乃至７員飽和ヘテロシクリル)−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)基であり、より好適には、ピロリジル−(Ｃ1−Ｃ3アルキル)基、ピペリジル−(Ｃ1−Ｃ3アルキル)基、ピペラジル−(Ｃ1−Ｃ3アルキル)基、モルホリル−(Ｃ1−Ｃ3アルキル)基、または、チオモルホリル−(Ｃ1−Ｃ3アルキル)基であり、更に好適には、ピロリジルメチル基、ピロリジルエチル基、ピペリジルメチル基、または、ピペリジルエチル基である。
【００３６】
式（I）のＡ3における「ナフチルメチル基」は、例えば、１−ナフチルメチル基または２−ナフチルメチル基であり得る。
【００３７】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基」は、１乃至７個の下記ハロゲノ基で置換された上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−ヨードエチル基、２,２−ジフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、４−フルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、または、６−フルオロヘキシル基であり得、好適には、１乃至５個のハロゲノ基で置換されたＣ1−Ｃ4アルキル基であり、より好適には、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、または、ペンタフルオロエチル基であり、最も好適には、トリフルオロメチル基である。
【００３８】
式（I）および式（Ia）の置換基群αにおける「ヒドロキシＣ1−Ｃ6アルキル基」は、１乃至４個の水酸基で置換された上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基（例えば、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基）、ジヒドロキシエチル基（例えば、１,２−ジヒドロキシエチル基等）、ヒドロキシプロピル基（例えば、１−ヒドロキシ−１−プロピル基、２−ヒドロキシ−１−プロピル基、３−ヒドロキシ−１−プロピル基、１−ヒドロキシ−２−プロピル基等）、ジヒドロキシプロピル基（例えば、２,３−ジヒドロキシ−１−プロピル基等）、ヒドロキシブチル基（例えば、１−ヒドロキシ−１−ブチル基、２−ヒドロキシ−１−ブチル基、３−ヒドロキシ−１−ブチル基、４−ヒドロキシ−１−ブチル基、１−ヒドロキシ−２−ブチル基、３−ヒドロキシ−２−ブチル基、４−ヒドロキシ−２−ブチル基等）、３−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロピル基、１−ヒドロキシ−２−メチル−２−プロピル基、ジヒドロキシブチル基（例えば、２,３−ジヒドロキシ−１−ブチル基、２,４−ジヒドロキシ−１−ブチル基、３,４−ジヒドロキシ−１−ブチル基等）、５−ヒドロキシ−１−ペンチル基、５−ヒドロキシ−２−ペンチル基、５−ヒドロキシ−３−ペンチル基、４,５−ジヒドロキシ−１−ペンチル基、３,４,５−トリヒドロキシ−１−ペンチル基、４−ヒドロキシ−２−メチル−２−ブチル基、４−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブチル基、６−ヒドロキシ−１−ヘキシル基、６−ヒドロキシ−２−ヘキシル基、６−ヒドロキシ−３−ヘキシル基、５−ヒドロキシ−２−メチル−１−ペンチル基、５−ヒドロキシ−３−メチル−１−ペンチル基、４−ヒドロキシ−２−エチル−１−ブチル基、４−ヒドロキシ−２,２−ジメチル−１−ブチル基、４−ヒドロキシ−２,３−ジメチル−１−ブチル基、または、５,６−ジヒドロキシ−１−ヘキシル基であり得、好適には、ヒドロキシＣ1−Ｃ4アルキル基（当該ヒドロキシＣ1−Ｃ4アルキル基は、１乃至３個の水酸基で置換されたＣ1−Ｃ4アルキル基を示す）であり、より好適には、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ジヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ジヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、または、ジヒドロキシブチル基であり、さらに好適には、ヒドロキシメチル基またはヒドロキシエチル基である。
【００３９】
式（I）および式（Ia）の置換基群αにおける「アミノスルホニルＣ1−Ｃ6アルキル基」は、１個のアミノスルホニル基（-SO2NH2）で置換された上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、例えば、アミノスルホニルメチル基、アミノスルホニルエチル基（例えば、１−アミノスルホニルエチル基または２−アミノスルホニルエチル基）、アミノスルホニルプロピル基（例えば、１−アミノスルホニル−１−プロピル基、２−アミノスルホニル−１−プロピル基、３−アミノスルホニル−１−プロピル基、１−アミノスルホニル−２−プロピル基、または、２−アミノスルホニル−２−プロピル基）、４−アミノスルホニル−１−ブチル基、４−アミノスルホニル−２−ブチル基、５−アミノスルホニル−１−ペンチル基、５−アミノスルホニル−２−ペンチル基、または、６−アミノスルホニル−１−ヘキシル基であり得、好適には、アミノスルホニル−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)基であり、より好適には、アミノスルホニルメチル基またはアミノスルホニルエチル基であり、最も好適には、アミノスルホニルメチル基である。
【００４０】
式（I）および式（Ia）の置換基群αにおける「(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノスルホニル−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」は、上記アミノスルホニルＣ1−Ｃ6アルキル基の窒素原子が１個の上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換された基であり、例えば、メチルアミノスルホニルメチル基、エチルアミノスルホニルメチル基、プロピルアミノスルホニルメチル基［例えば、（１−プロピル）アミノスルホニルメチル基、（２−プロピル）アミノスルホニルメチル基］、ブチルアミノスルホニルメチル基［例えば、（１−ブチル）アミノスルホニルメチル基等］、（１−ペンチル）アミノスルホニルメチル基、（１−ヘキシル）アミノスルホニルメチル基、メチルアミノスルホニルエチル基［例えば、１−（メチルアミノスルホニル）エチル基、２−（メチルアミノスルホニル）エチル基］、エチルアミノスルホニルエチル基［例えば、２−（エチルアミノスルホニル）エチル基等］、プロピルアミノスルホニルエチル基［例えば、２−［（１−プロピル）アミノスルホニル］エチル基等］、ブチルアミノスルホニルエチル基［例えば、２−［（１−ブチル）アミノスルホニル］エチル基等］、２−［（１−ペンチル）アミノスルホニル］エチル基、２−［（１−ヘキシル）アミノスルホニル］エチル基、メチルアミノスルホニルプロピル基［例えば、１−メチルアミノスルホニル−１−プロピル基、２−メチルアミノスルホニル−１−プロピル基、３−メチルアミノスルホニル−１−プロピル基、１−メチルアミノスルホニル−２−プロピル基等］、エチルアミノスルホニルプロピル基［例えば、３−エチルアミノスルホニル−１−プロピル基等］、プロピルアミノスルホニルプロピル基［例えば、３−［（１−プロピル）アミノスルホニル］−１−プロピル基等］、ブチルアミノスルホニルプロピル基［例えば、３−［（１−ブチル）アミノスルホニル］−１−プロピル基等］、１−メチルアミノスルホニル−１−ブチル基、２−メチルアミノスルホニル−１−ブチル基、３−メチルアミノスルホニル−１−ブチル基、４−メチルアミノスルホニル−１−ブチル基、４−エチルアミノスルホニル−１−ブチル基、１−メチルアミノスルホニル−２−ブチル基、３−メチルアミノスルホニル−２−ブチル基、４−メチルアミノスルホニル−２−ブチル基、３−メチルアミノスルホニル−２−メチル−１−プロピル基、１−メチルアミノスルホニル−２−メチル−２−プロピル基、５−メチルアミノスルホニル−１−ペンチル基、５−メチルアミノスルホニル−２−ペンチル基、５−メチルアミノスルホニル−３−ペンチル基、４−メチルアミノスルホニル−２−メチル−２−ブチル基、４−メチルアミノスルホニル−３−メチル−２−ブチル基、６−メチルアミノスルホニル−１−ヘキシル基、６−メチルアミノスルホニル−２−ヘキシル基、６−メチルアミノスルホニル−３−ヘキシル基、５−メチルアミノスルホニル−２−メチル−１−ペンチル基、５−メチルアミノスルホニル−３−メチル−１−ペンチル基、４−メチルアミノスルホニル−２−エチル−１−ブチル基、４−メチルアミノスルホニル−２,２−ジメチル−１−ブチル基、または、４−メチルアミノスルホニル−２,３−ジメチル−１−ブチル基であり得、好適には、(Ｃ1−Ｃ4アルキル)ア���ノスルホニル−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)基であり、より好適には、メチルアミノスルホニルメチル基、エチルアミノスルホニルメチル基、プロピルアミノスルホニルメチル基、メチルアミノスルホニルエチル基、エチルアミノスルホニルエチル基、プロピルアミノスルホニルエチル基、メチルアミノスルホニルプロピル基、エチルアミノスルホニルプロピル基、または、プロピルアミノスルホニルプロピル基であり、最も好適には、メチルアミノスルホニルメチル基またはメチルアミノスルホニルエチル基［特に、２−（メチルアミノスルホニル）エチル基］である。
【００４１】
式（I）および式（Ia）の置換基群αにおける「ヒドロキシイミノＣ1−Ｃ6アルキル基」は、１個のヒドロキシイミノ基（＝NOH）で置換された上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基であり、例えば、ヒドロキシイミノメチル基、ヒドロキシイミノエチル基（例えば、１−ヒドロキシイミノエチル基または２−ヒドロキシイミノエチル基）、ヒドロキシイミノプロピル基（例えば、１−ヒドロキシイミノ−１−プロピル基、２−ヒドロキシイミノ−１−プロピル基、３−ヒドロキシイミノ−１−プロピル基、１−ヒドロキシイミノ−２−プロピル基、または、２−ヒドロキシイミノ−２−プロピル基）、４−ヒドロキシイミノ−１−ブチル基、４−ヒドロキシイミノ−２−ブチル基、５−ヒドロキシイミノ−１−ペンチル基、５−ヒドロキシイミノ−２−ペンチル基、または、６−ヒドロキシイミノ−１−ヘキシル基であり得、好適には、ヒドロキシイミノ−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)基であり、より好適には、ヒドロキシイミノメチル基またはヒドロキシイミノエチル基である。
【００４２】
式（I）および式（Ia）の置換基群αにおける「(Ｃ1−Ｃ6アルコキシイミノ)−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)基」は、上記ヒドロキシイミノＣ1−Ｃ6アルキル基の酸素原子が１個の上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換された基であり、例えば、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、プロポキシイミノメチル基［例えば、（１−プロポキシイミノ）メチル基、（２−プロポキシイミノ）メチル基］、ブトキシイミノメチル基［例えば、（１−ブトキシイミノ）メチル基等］、（１−ペンチルオキシイミノ）メチル基、（１−ヘキシルオキシイミノ）メチル基、メトキシイミノエチル基［例えば、１−（メトキシイミノ）エチル基、２−（メトキシイミノ）エチル基］、エトキシイミノエチル基［例えば、２−（エトキシイミノ）エチル基等］、プロポキシイミノエチル基［例えば、２−（１−プロポキシイミノ）エチル基等］、ブトキシイミノエチル基［例えば、２−（１−ブトキシイミノ）エチル基等］、２−（１−ペンチルオキシイミノ）エチル基、２−（１−ヘキシルオキシイミノ）エチル基、メトキシイミノプロピル基［例えば、１−メトキシイミノ−１−プロピル基、２メトキシイミノ−１−プロピル基、３−メトキシイミノ−１−プロピル基、１−メトキシイミノ−２−プロピル基等］、エトキシイミノプロピル基［例えば、３−エトキシイミノ−１−プロピル基等］、プロポキシイミノプロピル基［例えば、３−（１−プロポキシイミノ）−１−プロピル基等］、ブトキシイミノプロピル基［例えば、３−（１−ブトキシイミノ）−１−プロピル基等］、１−メトキシイミノ−１−ブチル基、２−メトキシイミノ−１−ブチル基、３−メトキシイミノ−１−ブチル基、４−メトキシイミノ−１−ブチル基、４−エトキシイミノ−１−ブチル基、１−メトキシイミノ−２−ブチル基、３−メトキシイミノ−２−ブチル基、４−メトキシイミノ−２−ブチル基、３−メトキシイミノ−２−メチル−１−プロピル基、１−メトキシイミノ−２−メチル−２−プロピル基、５−メトキシイミノ−１−ペンチル基、５−メトキシイミノ−２−ペンチル基、５−メトキシイミノ−３−ペンチル基、４−メトキシイミノ−２−メチル−２−ブチル基、４−メトキシイミノ−３−メチル−２−ブチル基、６−メトキシイミノ−１−ヘキシル基、６−メトキシイミノ−２−ヘキシル基、６−メトキシイミノ−３−ヘキシル基、５−メトキシイミノ−２−メチル−１−ペンチル基、５−メトキシイミノ−３−メチル−１−ペンチル基、４−メトキシイミノ−２−エチル−１−ブチル基、４−メトキシイミノ−２,２−ジメチル−１−ブチル基、または、４−メトキシイミノ−２,３−ジメチル−１−ブチル基であり得、好適には、(Ｃ1−Ｃ4アルコキシイミノ)−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)基であり、より好適には、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、プロポキシイミノメチル基、メトキシイミノエチル基、エトキシイミノエチル基、プロポキシイミノエチル基、メトキシイミノプロピル基、エトキシイミノプロピル基、または、プロポキシイミノプロピル基であり、最も好適には、メトキシイミノメチル基またはメトキシイミノエチル基［特に、２−（メトキシイミノ）エチル基］である。
【００４３】
式（I）および式（Ia）の置換基群αにおける「Ｃ2−Ｃ6アルキニル基」は、１個の炭素−炭素三重結合を有する炭素数２乃至６個のアルキニル基であり、例えば、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニルまたは２−ヘキシニル基であり得、好適には、Ｃ2−Ｃ4アルキニル基であり、より好適には、Ｃ2−Ｃ3アルキニル基であり、さらに好適には、エチニル基または１−プロピニル基である。
【００４４】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」、ならびに、置換基群αの式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3を有する基におけるＲ3の「Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基」は、上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換された水酸基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、１−プロポキシ基、２−プロポキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、２−メチル−１−プロポキシ基、２−メチル−２−プロポキシ基、１−ペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチル−２−ブトキシ基、３−メチル−２−ブトキシ基、１−ヘキシルオキシ基、２−ヘキシルオキシ基、３−ヘキシルオキシ基、２−メチル−１−ペンチルオキシ基、３−メチル−１−ペンチルオキシ基、２−エチル−１−ブトキシ基、２,２−ジメチル−１−ブトキシ基、または、２,３−ジメチル−１−ブトキシ基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基であり、より好適には、メトキシ基またはエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００４５】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「ハロゲノＣ1−Ｃ6アルコキシ基」は、上記ハロゲノＣ1−Ｃ6アルキル基で置換された水酸基であり、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２,２−ジフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、５−フルオロペンチルオキシ基、または、６−フルオロヘキシルオキシ基であり得、好適には、１乃至５個のハロゲノ基で置換されたＣ1−Ｃ4アルキル基であり、より好適には、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、または、ペンタフルオロエチル基であり、最も好適には、トリフルオロメチル基である。
【００４６】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基」は、カルボニルオキシ基（-COO-）の炭素原子が、上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換された基であり、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−プロピルカルボニルオキシ基、２−プロピルカルボニルオキシ基、１−ブチルカルボニルオキシ基、２−ブチルカルボニルオキシ基、２−メチル−１−プロピルカルボニルオキシ基、２−メチル−２−プロピルカルボニルオキシ基、１−ペンチルカルボニルオキシ基、２−ペンチルカルボニルオキシ基、３−ペンチルカルボニルオキシ基、２−メチル−２−ブチルカルボニルオキシ基、３−メチル−２−ブチルカルボニルオキシ基、１−ヘキシルカルボニルオキシ基、２−ヘキシルカルボニルオキシ基、３−ヘキシルカルボニルオキシ基、２−メチル−１−ペンチルカルボニルオキシ基、３−メチル−１−ペンチルカルボニルオキシ基、２−エチル−１−ブチルカルボニルオキシ基、２,２−ジメチル−１−ブチルカルボニルオキシ基、または、２,３−ジメチル−１−ブチルカルボニルオキシ基であり、好適には、Ｃ2−Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基であり、より好適には、メチルカルボニルオキシ基またはエチルカルボニルオキシ基であり、最も好適には、メチルカルボニルオキシ基である。
【００４７】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ基」は、上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換されたメルカプト基であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、１−プロピルチオ基、２−プロピルチオ基、１−ブチルチオ基、２−ブチルチオ基、２−メチル−１−プロピルチオ基、２−メチル−２−プロピルチオ基、１−ペンチルチオ基、２−ペンチルチオ基、３−ペンチルチオ基、２−メチル−２−ブチルチオ基、３−メチル−２−ブチルチオ基、１−ヘキシルチオ基、２−ヘキシルチオ基、３−ヘキシルチオ基、２−メチル−１−ペンチルチオ基、３−メチル−１−ペンチルチオ基、２−エチル−１−ブチルチオ基、２,２−ジメチル−１−ブチルチオ基、または、２,３−ジメチル−１−ブチルチオ基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ基であり、より好適には、メチルチオ基またはエチルチオ基であり、最も好適には、メチルチオ基である。
【００４８】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル基」は、上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換されたスルフィニル基（-SO-）であり、例えば、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、１−プロパンスルフィニル基、２−プロパンスルフィニル基、１−ブタンスルフィニル基、２−ブタンスルフィニル基、２−メチル−１−プロパンスルフィニル基、２−メチル−２−プロパンスルフィニル基、１−ペンタンスルフィニル基、２−ペンタンスルフィニル基、３−ペンタンスルフィニル基、２−メチル−２−ブタンスルフィニル基、３−メチル−２−ブタンスルフィニル基、１−ヘキサンスルフィニル基、２−ヘキサンスルフィニル基、３−ヘキサンスルフィニル基、２−メチル−１−ペンタンスルフィニル基、３−メチル−１−ペンタンスルフィニル基、２−エチル−１−ブタンスルフィニル基、２,２−ジメチル−１−ブタンスルフィニル基、または、２,３−ジメチル−１−ブタンスルフィニル基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル基であり、より好適には、メタンスルフィニル基またはエタンスルフィニル基であり、最も好適には、メタンスルフィニル基である。
【００４９】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル基」は、上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換されたスルホニル基（-SO2-）であり、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、１−プロパンスルホニル基、２−プロパンスルホニル基、１−ブタンスルホニル基、２−ブタンスルホニル基、２−メチル−１−プロパンスルホニル基、２−メチル−２−プロパンスルホニル基、１−ペンタンスルホニル基、２−ペンタンスルホニル基、３−ペンタンスルホニル基、２−メチル−２−ブタンスルホニル基、３−メチル−２−ブタンスルホニル基、１−ヘキサンスルホニル基、２−ヘキサンスルホニル基、３−ヘキサンスルホニル基、２−メチル−１−ペンタンスルホニル基、３−メチル−１−ペンタンスルホニル基、２−エチル−１−ブタンスルホニル基、２,２−ジメチル−１−ブタンスルホニル基、または、２,３−ジメチル−１−ブタンスルホニル基であり得、好適には、C1-C４アルキルスルホニル基であり、より好適には、メタンスルホニル基またはエタンスルホニル基であり、最も好適には、メタンスルホニル基である。
【００５０】
式（I）および式（Ia）の置換基群αにおける「Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノスルホニル基」は、アミノスルホニル基（-SO2NH-）の窒素原子が、上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換された基であり、例えば、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、１−プロピルアミノスルホニル基、２−プロピルアミノスルホニル基、１−ブチルアミノスルホニル基、２−ブチルアミノスルホニル基、２−メチル−１−プロピルアミノスルホニル基、２−メチル−２−プロピルアミノスルホニル基、１−ペンチルアミノスルホニル基、２−ペンチルアミノスルホニル基、３−ペンチルアミノスルホニル基、２−メチル−２−ブチルアミノスルホニル基、３−メチル−２−ブチルアミノスルホニル基、１−ヘキシルアミノスルホニル基、２−ヘキシルアミノスルホニル基、３−ヘキシルアミノスルホニル基、２−メチル−１−ペンチルアミノスルホニル基、３−メチル−１−ペンチルアミノスルホニル基、２−エチル−１−ブチルアミノスルホニル基、２,２−ジメチル−１−ブチルアミノスルホニル基、または、２,３−ジメチル−１−ブチルアミノスルホニル基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノスルホニル基であり、より好適には、メチルアミノスルホニル基またはエチルアミノスルホニル基であり、最も好適には、メチルアミノスルホニル基である。
【００５１】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基」、ならびに、置換基群αの式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3を有する基におけるＲ3の「Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基」は、１個の上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換されたアミノ基であり、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基（例えば、１−プロピルアミノ基、２−プロピルアミノ基）、１−ブチルアミノ基、２−ブチルアミノ基、２−メチル−１−プロピルアミノ基、２−メチル−２−プロピルアミノ基、１−ペンチルアミノ基、２−ペンチルアミノ基、３−ペンチルアミノ基、２−メチル−２−ブチルアミノ基、３−メチル−２−ブチルアミノ基、１−ヘキシルアミノ基、２−ヘキシルアミノ基、３−ヘキシルアミノ基、２−メチル−１−ペンチルアミノ基、３−メチル−１−ペンチルアミノ基、２−エチル−１−ブチルアミノ基、２,２−ジメチル−１−ブチルアミノ基、または、２,３−ジメチル−１−ブチルアミノ基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ基であり、より好適には、メチルアミノ基、エチルアミノ基またはプロピルアミノ基であり、さらに好適には、メチルアミノ基またはエチルアミノ基であり、最も好適には、メチルアミノ基である。
【００５２】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群β「ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ基」、ならびに、置換基群αの式−ＯＣＨ2ＣＯＲ3を有する基におけるＲ3の「ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ基」は、同一または異なる２個の上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換されたアミノ基であり、例えば、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基［例えば、Ｎ−(１−プロピル) −Ｎ−メチルアミノ基等］、メチルブチルアミノ基［例えば、Ｎ−(１−ブチル)−Ｎ−メチルアミノ基等］、ジエチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基［例えば、Ｎ−(１−プロピル)−Ｎ−エチルアミノ基等］、ジプロピルアミノ基［例えば、ジ(１−プロピル)アミノ基、ジ(２−プロピル)アミノ基等］、ジ(１−ブチル)アミノ基、ジ(２−ブチル)アミノ基、ジ(２−メチル−１−プロピル)アミノ基、ジ(２−メチル−２−プロピル)アミノ基、ジ(１−ペンチル)アミノ基、ジ(２−ペンチル)アミノ基、ジ(３−ペンチル)アミノ基、ジ(２−メチル−１−ブチル)アミノ基、ジ(２−エチル−１−プロピル)アミノ基、ジ(１−ヘキシル)アミノ基、ジ(２−ヘキシル)アミノ基、ジ(３−ヘキシル)アミノ基、ジ(２−メチル−１−ペンチル)アミノ基、ジ(３−メチル−１−ペンチル)アミノ基、ジ(４−メチル−１−ペンチル)アミノ基、ジ(２−メチル−２−ペンチル)アミノ基、ジ(３−メチル−２−ペンチル)アミノ基、ジ(４−メチル−２−ペンチル)アミノ基、ジ(２,２−ジメチル−１−ブチル)アミノ基、ジ(３,３−ジメチル−１−ブチル)アミノ基、ジ(２,３−ジメチル−１−ブチル)アミノ基、または、ジ(２−エチル−１−ブチル)アミノ基であり得、好適には、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ基（当該アルキル基は、同一または異なる）であり、より好適には、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、または、ジプロピルアミノ基であり、さらに好適には、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基であり、最も好適には、ジメチルアミノ基である。
【００５３】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニルアミノ基」は、カルボニルアミノ基（-CONH-）の炭素原子が、上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換された基であり、例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、１−プロピルカルボニルアミノ基、２−プロピルカルボニルアミノ基、１−ブチルカルボニルアミノ基、２−ブチルカルボニルアミノ基、２−メチル−１−プロピルカルボニルアミノ基、２−メチル−２−プロピルカルボニルアミノ基、１−ペンチルカルボニルアミノ基、２−ペンチルカルボニルアミノ基、３−ペンチルカルボニルアミノ基、２−メチル−２−ブチルカルボニルアミノ基、３−メチル−２−ブチルカルボニルアミノ基、１−ヘキシルカルボニルアミノ基、２−ヘキシルカルボニルアミノ基、３−ヘキシルカルボニルアミノ基、２−メチル−１−ペンチルカルボニルアミノ基、３−メチル−１−ペンチルカルボニルアミノ基、２−エチル−１−ブチルカルボニルアミノ基、２,２−ジメチル−１−ブチルカルボニルアミノ基、または、２,３−ジメチル−１−ブチルカルボニルアミノ基であり得、好適には、Ｃ2−Ｃ5アルキルカルボニルアミノ基であり、より好適には、メチルカルボニルアミノ基またはエチルカルボニルアミノ基であり、最も好適には、メチルカルボニルアミノ基である。
【００５４】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニルアミノ基」は、カルボニルアミノ基（-CONH-）の炭素原子が、上記Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基で置換された基であり、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１−プロポキシカルボニルアミノ基、２−プロポキシカルボニルアミノ基、１−ブトキシカルボニルアミノ基、２−ブトキシカルボニルアミノ基、２−メチル−１−プロポキシカルボニルアミノ基、２−メチル−２−プロポキシカルボニルアミノ基、１−ペンチルオキシカルボニルアミノ基、２−ペンチルオキシカルボニルアミノ基、３−ペンチルオキシカルボニルアミノ基、２−メチル−２−ブトキシカルボニルアミノ基、３−メチル−２−ブトキシカルボニルアミノ基、１−ヘキシルオキシカルボニルアミノ基、２−ヘキシルオキシカルボニルアミノ基、３−ヘキシルオキシカルボニルアミノ基、２−メチル−１−ペンチルオキシカルボニルアミノ基、３−メチル−１−ペンチルオキシカルボニルアミノ基、２−エチル−１−ブトキシカルボニルアミノ基、２,２−ジメチル−１−ブトキシカルボニルアミノ基、または、２,３−ジメチル−１−ブトキシカルボニルアミノ基であり得、好適には、Ｃ2−Ｃ5アルコキシカルボニルアミノ基であり、より好適には、メトキシカルボニルアミノ基またはエトキシカルボニルアミノ基であり、最も好適には、メトキシカルボニルアミノ基である。
【００５５】
式（I）および式（Ia）の置換基群αにおける「Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ基」は、１個の上記Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル基で置換されたアミノ基であり、例えば、メタンスルホニルアミノ基、エタンスルホニルアミノ基、１−プロパンスルホニルアミノ基、２−プロパンスルホニルアミノ基、１−ブタンスルホニルアミノ基、２−ブタンスルホニルアミノ基、２−メチル−１−プロパンスルホニルアミノ基、２−メチル−２−プロパンスルホニルアミノ基、１−ペンタンスルホニルアミノ基、２−ペンタンスルホニルアミノ基、３−ペンタンスルホニルアミノ基、２−メチル−２−ブタンスルホニルアミノ基、３−メチル−２−ブタンスルホニルアミノ基、１−ヘキサンスルホニルアミノ基、２−ヘキサンスルホニルアミノ基、３−ヘキサンスルホニルアミノ基、２−メチル−１−ペンタンスルホニルアミノ基、３−メチル−１−ペンタンスルホニルアミノ基、２−エチル−１−ブタンスルホニルアミノ基、２,２−ジメチル−１−ブタンスルホニルアミノ基、または、２,３−ジメチル−１−ブタンスルホニルアミノ基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルアミノ基であり、より好適には、メタンスルホニルアミノ基またはエタンスルホニルアミノ基であり、最も好適には、メタンスルホニルアミノ基である。
【００５６】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ2−Ｃ7アルキルカルボニル基」は、上記Ｃ1−Ｃ6アルキル基で置換されたカルボニル基（-CO-）であり、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、１−プロピルカルボニル基、２−プロピルカルボニル基、１−ブチルカルボニル基、２−ブチルカルボニル基、２−メチル−１−プロピルカルボニル基、２−メチル−２−プロピルカルボニル基、１−ペンチルカルボニル基、２−ペンチルカルボニル基、３−ペンチルカルボニル基、２−メチル−２−ブチルカルボニル基、３−メチル−２−ブチルカルボニル基、１−ヘキシルカルボニル基、２−ヘキシルカルボニル基、３−ヘキシルカルボニル基、２−メチル−１−ペンチルカルボニル基、３−メチル−１−ペンチルカルボニル基、２−エチル−１−ブチルカルボニル基、２,２−ジメチル−１−ブチルカルボニル基、または、２,３−ジメチル−１−ブチルカルボニル基であり得、好適には、Ｃ2−Ｃ5アルキルカルボニル基であり、より好適には、メチルカルボニル基またはエチルカルボニル基であり、最も好適には、メチルカルボニル基である。
【００５７】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ2−Ｃ7アルコキシカルボニル基」は、上記Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基で置換されたカルボニル基（-CO-）であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−プロポキシカルボニル基、２−プロポキシカルボニル基、１−ブトキシカルボニル基、２−ブトキシカルボニル基、２−メチル−１−プロポキシカルボニル基、２−メチル−２−プロポキシカルボニル基、１−ペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、２−メチル−２−ブトキシカルボニル基、３−メチル−２−ブトキシカルボニル基、１−ヘキシルオキシカルボニル基、２−ヘキシルオキシカルボニル基、３−ヘキシルオキシカルボニル基、２−メチル−１−ペンチルオキシカルボニル基、３−メチル−１−ペンチルオキシカルボニル基、２−エチル−１−ブトキシカルボニル基、２,２−ジメチル−１−ブトキシカルボニル基、または、２,３−ジメチル−１−ブトキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ2−Ｃ5アルコキシカルボニル基であり、より好適には、メトキシカルボニル基またはエトキシカルボニル基であり、最も好適には、メトキシカルボニル基である。
【００５８】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ2−Ｃ7アルキルアミノカルボニル基」は、上記Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基で置換されたカルボニル基（-CO-）であり、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、１−プロピルアミノカルボニル基、２−プロピルアミノカルボニル基、１−ブチルアミノカルボニル基、２−ブチルアミノカルボニル基、２−メチル−１−プロピルアミノカルボニル基、２−メチル−２−プロピルアミノカルボニル基、１−ペンチルアミノカルボニル基、２−ペンチルアミノカルボニル基、３−ペンチルアミノカルボニル基、２−メチル−２−ブチルアミノカルボニル基、３−メチル−２−ブチルアミノカルボニル基、１−ヘキシルアミノカルボニル基、２−ヘキシルアミノカルボニル基、３−ヘキシルアミノカルボニル基、２−メチル−１−ペンチルアミノカルボニル基、３−メチル−１−ペンチルアミノカルボニル基、２−エチル−１−ブチルアミノカルボニル基、２,２−ジメチル−１−ブチルアミノカルボニル基、または、２,３−ジメチル−１−ブチルアミノカルボニル基であり得、好適には、Ｃ2−Ｃ5アルキルアミノカルボニル基であり、より好適には、メチルアミノカルボニル基またはエチルアミノカルボニル基であり、最も好適には、メチルアミノカルボニル基である。
【００５９】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノカルボニル基」は、上記ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ基（当該アルキル基は、同一または異なる）で置換されたカルボニル基（-CO-）であり、例えば、（ジメチルアミノ）カルボニル基、(Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ)カルボニル基、（メチルプロピルアミノ）カルボニル基［例えば、［Ｎ−(１−プロピル)−Ｎ−メチルアミノ］カルボニル基等］、（ジエチルアミノ）カルボニル基、（エチルプロピルアミノ）カルボニル基［例えば、［Ｎ−(１−プロピル)−Ｎ−エチルアミノ］カルボニル基等］、（ジプロピルアミノ）カルボニル基［例えば、［ジ(１−プロピル)アミノ］カルボニル基、［ジ(２−プロピル)アミノ］カルボニル基等］、［ジ(１−ブチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(２−ブチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(２−メチル−１−プロピル)アミノ］カルボニル基、［ジ(２−メチル−２−プロピル)アミノ］カルボニル基、［ジ(１−ペンチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(２−ペンチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(２−メチル−１−ブチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(３−ペンチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(１−エチル−２−プロピル)アミノ］カルボニル基、［ジ(１−ヘキシル)アミノ］カルボニル基、［ジ(２−ヘキシル)アミノ］カルボニル基、［ジ(３−ヘキシル)アミノ］カルボニル基、［ジ(２−メチル−１−ペンチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(３−メチル−１−ペンチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(４−メチル−１−ペンチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(２−メチル−２−ペンチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(３−メチル−２−ペンチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(４−メチル−２−ペンチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(２,２−ジメチル−１−ブチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(３,３−ジメチル−１−ブチル)アミノ］カルボニル基、［ジ(２,３−ジメチル−１−ブチル)アミノ］カルボニル基、または、［ジ(２−エチル−１−ブチル)アミノ］カルボニル基であり得、好適には、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノカルボニル基（当該アルキル基は、同一または異なる）であり、より好適には（ジメチルアミノ）カルボニル基または（ジエチルアミノ）カルボニル基であり、最も好適には、（ジメチルアミノ）カルボニル基である。
【００６０】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「ハロゲノ基」は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、または、ヨード基であり得、好適には、フルオロ基、クロロ基またはブロモ基であり、より好適には、フルオロ基またはクロロ基であり、最も好適には、フルオロ基である。
【００６１】
式（I）および式（Ia）の置換基群αおよび置換基群βにおける「Ｃ1−Ｃ4アルキレンジオキシ基」は、１乃至４個の炭素原子を有するアルキレンジオキシ基であり、例えば、メチレンジオキシ基、エチレン−１,２−ジオキシ基、１−メチルメチレンジオキシ基、プロピレン−１,３−ジオキシ基、１−メチルエチレン−１,２−ジオキシ基、２−メチルエチレン−１,２−ジオキシ基、１−エチルメチレンジオキシ基、ブチレン−１,４−ジオキシ基、１−メチルプロピレン−１,３−ジオキシ基、２−メチルプロピレン−１,３−ジオキシ基、３−メチルプロピレン−１,３−ジオキシ基、１−エチルエチレン−１,２−ジオキシ基、２−エチルエチレン−１,２−ジオキシ基、１,２−ジメチルエチレン−１,２−ジオキシ基、または、１−プロピルメチレンジオキシ基であり得、好適には、Ｃ1−Ｃ3アルキレンジオキシ基であり、より好適には、メチレンジオキシ基またはエチレン−１,２−ジオキシ基であり、最も好適には、メチレンジオキシ基である。
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物が、塩基性基または酸性基を有する場合、それぞれ酸または塩基と常法に従って反応させて、塩に変換することができる。これらの塩が疾病の治療に用いられる場合、これらは薬理上許容されるものでなければならない。
【００６２】
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物の塩基性基と形成される塩は、好適には、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩等のハロゲン化水素酸塩；硝酸塩；過塩素酸塩；硫酸塩；もしくは燐酸塩のような無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩等の弗素原子で置換されてもよいＣ1−Ｃ6アルカンスルホン酸との塩；ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等のＣ1−Ｃ4アルキルで置換されてもよいＣ6−Ｃ10アリ−ルスルホン酸との塩；酢酸塩；りんご酸塩；フマ−ル酸塩：コハク酸塩；クエン酸塩；酒石酸塩；蓚酸塩；もしくはマレイン酸塩のような有機酸塩；または、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩等のアミノ酸塩であり得、より好適には、ハロゲン化水素酸塩である。
【００６３】
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物の酸性基と形成される塩は、好適には、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩；鉄塩；亜鉛塩；銅塩；ニッケル塩；もしくはコバルト塩のような金属塩；アンモニウム塩等の無機アミン塩；もしくは、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ,Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩等の有機アミン塩のようなアミン塩；または、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩等のアミノ酸塩であり得、より好適には、アルカリ金属塩である。
【００６４】
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物またはその薬理上許容される塩は、大気中に放置することにより、もしくは、再結晶時に水分を吸着し、水和物を形成することがあるが、これらの水和物も本発明に包含される。さらに、本発明の化合物は他の溶媒を取り込んで溶媒和物を形成することがあるが、これらの溶媒和物も本発明に包含される。
【００６５】
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物またはその薬理上許容される塩、１個以上の不斉中心を有する場合、光学異性体（ジアステレオマーを含む）が存在し、これら異性体およびその混合物は、式（I）または式（Ia）のような単一の式で記載される。本発明は、これらの各異性体および任意の割合のそれらの混合物（ラセミ体を含む）のいずれも包含する。
【００６６】
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物またはその薬理上許容される塩に幾何異性体が存在する場合、各異性体および任意の割合のそれらの混合物のいずれも本発明に包含される。
【００６７】
本発明において、肥満は、体重が標準体重に比較して著しく増加した状態を示し、その合併症として、高脂血症、高TG血症、糖尿病、高血圧症、動脈硬化症等の生活習慣病、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風、胆石症等をもたらし得る。本発明において、肥満症は、肥満のうちこれらの合併症を有するもの、あるいは将来これらの合併症を生じる可能性があるものを示す。
【００６８】
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物は、例えば、表１乃至表２に示される化合物であり得るが、これらの化合物に限定されるものではない。
【００６９】
下記の表１乃至表２においては、以下の略号を用いる；
Ac：アセチル
Azt：アゼチジニル
Bnf：ベンゾフラニル
Bni：ベンゾイミダゾリル
Bnt：ベンゾチエニル
Btdz：ベンゾチアジアゾリル
Btz：ベンゾチアゾリル
Bz：ベンジル
cBu：シクロブチル
cHp：シクロヘプチル
cHx：シクロヘキシル
cOc：シクロオクチル
cPn：シクロペンチル
cPr：シクロプロピル
Et：エチル
Etdo：エチレン-1,2-ジオキシ
Fur：フリル
Hx：ヘキシル
Imd：イミダゾリル
Imdd：イミダゾリジニル
Imdn：イミダゾリニル
Imth：イミダゾチアゾリル
Imth[2,1-b]：イミダゾ[2,1-b]チアゾリル
Ind：インドリル
Idan：インダニル
Iden：インデニル
Iox：イソキサゾリル
iBu：2-メチル-1-プロピル
iPr：2-プロピル
Iql：イソキノリル
Ith：イソチアゾリル
Me：メチル
Mor：モルホリニル
Mtdo：メチレンジオキシ
Nap：ナフチル
nBu：1-ブチル
nHp：1-ヘプチル
nHx：1-ヘキシル
nOc：1-オクチル
nPn：1-ペンチル
nPr：1-プロピル
Odp：2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジル
Odz：オキサジアゾリル
Oxz：オキサゾリル
Peac：パーヒドロアゾシニル
Pean：パーヒドロアゾニニル
Peap：パーヒドロアゼピニル
Ph：フェニル
Pip：ピペリジニル
Pipz：ピペラジニル
Pr：プロピル
Prl：ピラゾリル
Prld：ピラゾリジニル
Prln：ピラゾリニル
Prz：ピラジニル
Pyd：ピリダジニル
Pyl：ピロリル
Pyln：ピロリニル
Pym：ピリミジニル
Pyr：ピリジル
Pyrd：ピロリジニル
Qnl：キノリル
Qnx：キノキサリニル
Qnz：キナゾリニル
sBu：2-ブチル
Taz：トリアゾリル
tBu：2-メチル-2-プロピル
Tdz：チアジアゾリル
Tet：テトラゾリル
Thdt：5-チオキソ-4.5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾリル
Thi：チエニル
Thm：チオモルホリニル
Thz：チアゾリル
Tmdo：トリメチレン-1,3-ジオキシ
Tpm：1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニル
Tpy：1,2,3,6-テトラヒドロピリジル。
（表１）
【００７０】
【化５】
2005206492.tif 000004
【００７１】
￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣
例示化合物
番号      Ａ1                    Ａ2                      Ａ3
￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣
1-1     nHp                      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-2     nOc                      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-3     Ph(CH2)2                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-4     (2-MeO-Ph)(CH2)2          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-5     (3-MeO-Ph)(CH2)2          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-6     PhCH(Me)CH2              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-7     Ph(CH2)3                 2,3-diMe-Ph               1-Nap
1-8     PhO(CH2)2                2,3-diMe-Ph               1-Nap
1-9     PhO(CH2)CH(Me)           2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-10    3-PhO-PhCH2              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-11    4-PhO-PhCH2              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-12    cPr                      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-13    cBu                      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-14    cPn                      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-15    cHx                      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-16    2-Me-cHx                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-17    cHp                      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-18    Ph                       Ph                       Ph
1-19    Ph                       Ph                       1-Nap
1-20    Ph                       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-21    2-Me-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-22    3-Me-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-23    4-Me-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-24    4-Et-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-25    4-nPr-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-26    4-nPr-Ph                 2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-27    4-nPr-Ph                 2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-28    4-nPr-Ph                 2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-29    4-nBu-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-30    2-CF3-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-31    3-CF3-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-32    4-CF3-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-33    4-CF3-Ph                 2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-34    4-CF3-Ph                 2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-35    4-CF3-Ph                 2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-36    4-CH3CH(OH)-Ph           2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-37    4-MeNHSO2CH2-Ph           2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-38    4-[HON=C(Me)]-Ph         2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-39    4-[HON=C(Me)]-Ph         2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-40    4-[HON=C(Me)]-Ph         2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-41    4-[HON=C(Me)]-Ph         2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-42    4-[MeON=C(Me)]-Ph        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-43    4-cPr-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-44    4-(HC≡C)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-45    4-HO-Ph                  3-CF3-Ph                 1-Nap
1-46    4-HO-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-47    2-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-48    3-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-49    4-MeO-Ph                 3-CF3-Ph                 Ph
1-50    4-MeO-Ph                 3-CF3-Ph                 1-Nap
1-51    4-MeO-Ph                 3-CF3-Ph                 8-Qnl
1-52    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-53    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-Me-1-Nap
1-54    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Me-1-Nap
1-55    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-MeO-1-Nap
1-56    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-MeO-1-Nap
1-57    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-MeNH-1-Nap
1-58    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-MeNH-1-Nap
1-59    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-Me2N-1-Nap
1-60    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Me2N-1-Nap
1-61    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-F-1-Nap
1-62    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-F-1-Nap
1-63    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-Cl-1-Nap
1-64    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Cl-1-Nap
1-65    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-Qnl
1-66    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Qnl
1-67    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-68    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Iql
1-69    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              8-Iql
1-70    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Qnz
1-71    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              8-Qnz
1-72    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Qnx
1-73    4-MeO-Ph                 2,3-diMe-Ph              8-Qnx
1-74    4-MeO-Ph                 3-Pyr                    1-Nap
1-75    4-MeO-Ph                 3-Pyr                    8-Qnl
1-76    4-MeO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-77    4-MeO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-78    4-EtO-Ph                 nHx                      1-Nap
1-79    4-EtO-Ph                 2-Et-1-Hx                1-Nap
1-80    4-EtO-Ph                 nHp                      1-Nap
1-81    4-EtO-Ph                 nOc                      1-Nap
1-82    4-EtO-Ph                 Me2N(CH2)3                1-Nap
1-83    4-EtO-Ph                 Me2N(CH2)C(Me)2CH2         1-Nap
1-84    4-EtO-Ph                 MeS(CH2)3                 1-Nap
1-85    4-EtO-Ph                 MeS(CH2)2CH(Me)           1-Nap
1-86    4-EtO-Ph                 PhCH2                     1-Nap
1-87    4-EtO-Ph                 (2-Cl-Ph)CH2              1-Nap
1-88    4-EtO-Ph                 Ph(CH2)2                  1-Nap
1-89    4-EtO-Ph                 PhCH(Me)CH2               1-Nap
1-90    4-EtO-Ph                 (R)-PhCH(Me)CH2           1-Nap
1-91    4-EtO-Ph                 (S)-PhCH(Me)CH2           1-Nap
1-92    4-EtO-Ph                 (2-MeO-Ph)(CH2)2          1-Nap
1-93    4-EtO-Ph                 (4-MeO-Ph)(CH2)2          1-Nap
1-94    4-EtO-Ph                 Ph(CH2)3                  1-Nap
1-95    4-EtO-Ph                 Ph(CH2)2CH(Me)            1-Nap
1-96    4-EtO-Ph                 (2-Thi)(CH2)2             1-Nap
1-97    4-EtO-Ph                 (4-Pyr)(CH2)2             1-Nap
1-98    4-EtO-Ph                 (1-Pyrd)(CH2)2            1-Nap
1-99    4-EtO-Ph                 (4-Mor)(CH2)2             1-Nap
1-100   4-EtO-Ph                 PhO(CH2)2                 1-Nap
1-101   4-EtO-Ph                 PhO(CH2)CH(Me)            1-Nap
1-102   4-EtO-Ph                 cPr                      1-Nap
1-103   4-EtO-Ph                 cBu                      1-Nap
1-104   4-EtO-Ph                 cPn                      1-Nap
1-105   4-EtO-Ph                 cHx                      1-Nap
1-106   4-EtO-Ph                 2-Me-cHx                 1-Nap
1-107   4-EtO-Ph                 4-Me-cHx                 1-Nap
1-108   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-cHx             1-Nap
1-109   4-EtO-Ph                 Ph                       1-Nap
1-110   4-EtO-Ph                 2-Me-Ph                  1-Nap
1-111   4-EtO-Ph                 2-Me-Ph                  8-Qnl
1-112   4-EtO-Ph                 3-Me-Ph                  1-Nap
1-113   4-EtO-Ph                 3-Me-Ph                  8-Qnl
1-114   4-EtO-Ph                 4-Me-Ph                  1-Nap
1-115   4-EtO-Ph                 4-Me-Ph                  8-Qnl
1-116   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  Ph
1-117   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  Ph
1-118   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  2-Me-Ph
1-119   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  3-Me-Ph
1-120   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  4-Me-Ph
1-121   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-Et-Ph
1-122   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-nPr-Ph
1-123   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-nBu-Ph
1-124   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  4-tBu-Ph
1-125   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  3-CF3-Ph
1-126   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-CF3-Ph
1-127   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  3-MeO-Ph
1-128   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-MeO-Ph
1-129   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-EtO-Ph
1-130   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-nPrO-Ph
1-131   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  4-nBuO-Ph
1-132   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-CF3O-Ph
1-133   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-MeSO2-Ph
1-134   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-AcNH-Ph
1-135   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  2-CN-Ph
1-136   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  3-CN-Ph
1-137   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  4-CN-Ph
1-138   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  3-NO2-Ph
1-139   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-NO2-Ph
1-140   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  2-F-Ph
1-141   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  3-F-Ph
1-142   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-F-Ph
1-143   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  2-Cl-Ph
1-144   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  3-Cl-Ph
1-145   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-Cl-Ph
1-146   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  2-Ph-Ph
1-147   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  3-Ph-Ph
1-148   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-Ph-Ph
1-149   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  1-Nap
1-150   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  2-Nap
1-151   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-Me-1-Nap
1-152   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  5-Me-1-Nap
1-153   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  4-Me2N-1-Nap
1-154   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  5-Me2N-1-Nap
1-155   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  5-Imd
1-156   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  2-Me-5-Imd
1-157   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  2,3-diMe-5-Imd
1-158   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-Iox
1-159   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  3,5-diMe-4-Iox
1-160   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  2-Thi
1-161   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  5-Me-2-Thi
1-162   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  5-Cl-2-Thi
1-163   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  5-Thz
1-164   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-Me-5-Thz
1-165   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  2-AcNH-4-Me-5-Thz
1-166   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  2-Bnt
1-167   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  3-Me-2-Bnt
1-168   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  3-Me-5-Cl-2-Bnt
1-169   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  4-Qnl
1-170   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  5-Qnl
1-171   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  8-Qnl
1-172   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  1-Iql
1-173   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-Iql
1-174   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  5-Iql
1-175   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  8-Iql
1-176   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  5-Qnz
1-177   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  8-Qnz
1-178   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  5-Qnx
1-179   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  8-Qnx
1-180   4-EtO-Ph                3-CF3-Ph                  5-Imth[2,1-b]
1-181   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  6-Cl-5-Imth[2,1-b]
1-182   4-EtO-Ph                 3-CF3-Ph                  4-(1,2,3-Btdz)
1-183   4-EtO-Ph                 4-CF3-Ph                  1-Nap
1-184   4-EtO-Ph                4-HO-Ph                  1-Nap
1-185   4-EtO-Ph                 2-MeO-Ph                 1-Nap
1-186   4-EtO-Ph                 2-MeO-Ph                 8-Qnl
1-187   4-EtO-Ph                 3-MeO-Ph                 1-Nap
1-188   4-EtO-Ph                 4-MeO-Ph                 1-Nap
1-189   4-EtO-Ph                 4-EtO-Ph                 Ph
1-190   4-EtO-Ph                 2-CF3O-Ph                 1-Nap
1-191   4-EtO-Ph                 3-CF3O-Ph                 1-Nap
1-192   4-EtO-Ph                 4-CF3O-Ph                 1-Nap
1-193   4-EtO-Ph                4-HCOO-Ph                1-Nap
1-194   4-EtO-Ph                4-MeCOO-Ph               1-Nap
1-195   4-EtO-Ph                 4-MeS-Ph                 1-Nap
1-196   4-EtO-Ph                4-MeSO-Ph                1-Nap
1-197   4-EtO-Ph                4-MeSO2-Ph                1-Nap
1-198   4-EtO-Ph                4-H2N-Ph                  1-Nap
1-199   4-EtO-Ph                4-MeNH-Ph                 1-Nap
1-200   4-EtO-Ph                4-Me2N-Ph                 1-Nap
1-201   4-EtO-Ph                4-HCONH-Ph                1-Nap
1-202   4-EtO-Ph                4-MeCONH-Ph               1-Nap
1-203   4-EtO-Ph                4-MeOCONH-Ph              1-Nap
1-204   4-EtO-Ph                4-HCO-Ph                  1-Nap
1-205   4-EtO-Ph                 2-Ac-Ph                  1-Nap
1-206   4-EtO-Ph                 3-Ac-Ph                  1-Nap
1-207   4-EtO-Ph                 4-Ac-Ph                  1-Nap
1-208   4-EtO-Ph                 4-HOCO-Ph                1-Nap
1-209   4-EtO-Ph                 4-MeOCO-Ph               1-Nap
1-210   4-EtO-Ph                 2-EtOCO-Ph               1-Nap
1-211   4-EtO-Ph                 3-EtOCO-Ph               1-Nap
1-212   4-EtO-Ph                 4-EtOCO-Ph               1-Nap
1-213   4-EtO-Ph                 4-H2NCO-Ph               1-Nap
1-214   4-EtO-Ph                4-MeNHCO-Ph              1-Nap
1-215   4-EtO-Ph                 4-Me2NCO-Ph              1-Nap
1-216   4-EtO-Ph                 3-CN-Ph                  1-Nap
1-217   4-EtO-Ph                 4-CN-Ph                  1-Nap
1-218   4-EtO-Ph                 3-NO2-Ph                 1-Nap
1-219   4-EtO-Ph                 4-NO2-Ph                 1-Nap
1-220   4-EtO-Ph                 2-F-Ph                   1-Nap
1-221   4-EtO-Ph                 3-F-Ph                   1-Nap
1-222   4-EtO-Ph                 4-F-Ph                   1-Nap
1-223   4-EtO-Ph                 2-Cl-Ph                  1-Nap
1-224   4-EtO-Ph                 2-Cl-Ph                  8-Qnl
1-225   4-EtO-Ph                 3-Cl-Ph                  1-Nap
1-226   4-EtO-Ph                 4-Cl-Ph                  1-Nap
1-227   4-EtO-Ph                 4-HOCOCH2-Ph             1-Nap
1-228   4-EtO-Ph                 4-MeOCOCH2-Ph            1-Nap
1-229   4-EtO-Ph                 3,4-Mtdo-Ph              1-Nap
1-230   4-EtO-Ph                 3,4-Tmdo-Ph              1-Nap
1-231   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              Bn
1-232   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              Ph(CH2)2
1-233   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              Ph(CH2)3
1-234   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              Ph
1-235   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-CF3-Ph
1-236   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-MeO-Ph
1-237   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-CF3O-Ph
1-238   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-MeS-Ph
1-239   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-H2N-Ph
1-240   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-MeNH-Ph
1-241   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Me2N-Ph
1-242   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-HCO-Ph
1-243   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Ac-Ph
1-244   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-MeOCO-Ph
1-245   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-H2NCO-Ph
1-246   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-MeNHCO-Ph
1-247   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-Me2NCO-Ph
1-248   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-CN-Ph
1-249   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2-NO2-Ph
1-250   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-NO2-Ph
1-251   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-F-Ph
1-252   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-Cl-Ph
1-253   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3,4-Mtdo-Ph
1-254   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-Me-2-MeO-Ph
1-255   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2-Me-5-NO2-Ph
1-256   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-Me-3-NO2-Ph
1-257   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2-Me-5-F-Ph
1-258   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2-Me-3-Cl-Ph
1-259   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2-Me-6-Cl-Ph
1-260   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2-Me-4-Br-Ph
1-261   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2-Et-4-Br-Ph
1-262   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3,5-di(CF3)-Ph
1-263   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-CF3-2-Cl-Ph
1-264   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2,5-diMeO-Ph
1-265   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3,4-diMeO-Ph
1-266   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-MeO-2-NO2-Ph
1-267   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2-MeO-5-Cl-Ph
1-268   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2-MeO-5-Br-Ph
1-269   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-AcNH-3-Cl-Ph
1-270   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              2,3-diF-Ph
1-271   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2,4-diF-Ph
1-272   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              2,5-diF-Ph
1-273   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2,6-diF-Ph
1-274   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3,4-diF-Ph
1-275   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              3,5-diF-Ph
1-276   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-F-2-Cl-Ph
1-277   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-F-3-Cl-Ph
1-278   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2,3-diCl-Ph
1-279   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2,4-diCl-Ph
1-280   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2,5-diCl-Ph
1-281   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2,6-diCl-Ph
1-282   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3,4-diCl-Ph
1-283   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3,5-diCl-Ph
1-284   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2,4,6-triMe-Ph
1-285   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2,5-diMe-4-Cl-Ph
1-286   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2-Me-5-F-3-Cl-Ph
1-287   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Me-2.4-diCl-Ph
1-288   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2,4,6-tri(iPr)-Ph
1-289   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              2,3,5,6-tetraMe-Ph
1-290   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-Ph-Ph
1-291   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3-(4-CF3-Ph)-Ph
1-292   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-(4-CF3-Ph)-Ph
1-293   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3-(4-F-Ph)-Ph
1-294   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-(4-F-Ph)-Ph
1-295   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3-(4-Cl-Ph)-Ph
1-296   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-(1-Prl)-Ph
1-297   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-(1-Imd)-Ph
1-298   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-(5-Oxz)-Ph
1-299   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-(5-Thz)-Ph
1-300   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph            3-[2-(1,3,4-Odz)]-Ph
1-301   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph        3-[5-Me-2-(1,3,4-Odz)]-Ph
1-302   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3-(4-Pym)-Ph
1-303   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3-(2-Me-4-Pym)-Ph
1-304   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-305   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              3-Me-1-Nap
1-306   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Me-1-Nap
1-307   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Me-1-Nap
1-308   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-MeO-1-Nap
1-309   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-MeO-1-Nap
1-310   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-MeNH-1-Nap
1-311   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-MeNH-1-Nap
1-312   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Me2N-1-Nap
1-313   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Me2N-1-Nap
1-314   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-F-1-Nap
1-315   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-F-1-Nap
1-316   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Cl-1-Nap
1-317   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Cl-1-Nap
1-318   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3-Pyr
1-319   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Br-6-Cl-3-Pyr
1-320   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Ph-2-Thi
1-321   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-(2-Pyr)-2-Thi
1-322   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-(5-Prl)-2-Thi
1-323   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph      5-(1-Me-3-CF3-5-Prl)-2-Thi
1-324   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph            5-(4-Pym)-2-Thi
1-325   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph          5-(2-MeS-4-Pym)-2-Thi
1-326   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph            5-(5-Oxz)-2-Thi
1-327   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph            5-(3-Iox)-2-Thi
1-328   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph            5-(5-CF3-3-Iox)-2-Thi
1-329   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph            5-(5-Thz)-2-Thi
1-330   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph         5-[3-(1,2,4-Odz)]-2-Thi
1-331   4-EtO-Ph              2,3-diMe-Ph    5-[5-MeOCO-3-(1,2,4-Odz)]-2-Thi
1-332   4-EtO-Ph              2,3-diMe-Ph    5-[5-EtOCO-3-(1,2,4-Odz)]-2-Thi
1-333   4-EtO-Ph              2,3-diMe-Ph    5-[5-EtOCO-3-(1,2,4-Tdz)]-2-Thi
1-334   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              6-(4-Mor)-3-Pyr
1-335   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Qnl
1-336   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Qnl
1-337   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-338   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              3-Me-8-Qnl
1-339   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Me-8-Qnl
1-340   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Me-8-Qnl
1-341   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-MeO-8-Qnl
1-342   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-MeO-8-Qnl
1-343   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-MeNH-8-Qnl
1-344   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-MeNH-8-Qnl
1-345   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Me2N-8-Qnl
1-346   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Me2N-8-Qnl
1-347   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              4-F-8-Qnl
1-348   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-F-8-Qnl
1-349   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Cl-8-Qnl
1-350   4-EtO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Cl-8-Qnl
1-351   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Iql
1-352   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              8-Iql
1-353   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Qnz
1-354   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              8-Qnz
1-355   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              5-Qnx
1-356   4-EtO-Ph                 2,3-diMe-Ph              8-Qnx
1-357   4-EtO-Ph                 2,4-diMe-Ph              1-Nap
1-358   4-EtO-Ph                 2,4-diMe-Ph              8-Qnl
1-359   4-EtO-Ph                 2,5-diMe-Ph              1-Nap
1-360   4-EtO-Ph                 2,5-diMe-Ph              8-Qnl
1-361   4-EtO-Ph                 2,6-diMe-Ph              1-Nap
1-362   4-EtO-Ph                 2,6-diMe-Ph              8-Qnl
1-363   4-EtO-Ph                 3,4-diMe-Ph              1-Nap
1-364   4-EtO-Ph                 3,4-diMe-Ph              8-Qnl
1-365   4-EtO-Ph                 3,5-diMe-Ph              1-Nap
1-366   4-EtO-Ph                 3,5-diMe-Ph              8-Qnl
1-367   4-EtO-Ph                 2-Me-3-CF3-Ph            1-Nap
1-368   4-EtO-Ph                 4-Me-3-CF3-Ph            1-Nap
1-369   4-EtO-Ph                5-Me-3-CF3-Ph            1-Nap
1-370   4-EtO-Ph                 2-Me-5-CF3-Ph            1-Nap
1-371   4-EtO-Ph                 3-CF3-4-MeO-Ph           1-Nap
1-372   4-EtO-Ph                 3-CF3-5-MeO-Ph           1-Nap
1-373   4-EtO-Ph                 5-CF3-2-MeO-Ph           1-Nap
1-374   4-EtO-Ph                 3-CF3-4-F-Ph             1-Nap
1-375   4-EtO-Ph                 2,3-diMeO-Ph             1-Nap
1-376   4-EtO-Ph                 2,4-diMeO-Ph             1-Nap
1-377   4-EtO-Ph                 2,5-diMeO-Ph             1-Nap
1-378   4-EtO-Ph                 2,6-diMeO-Ph             1-Nap
1-379   4-EtO-Ph                 3,4-diMeO-Ph             1-Nap
1-380   4-EtO-Ph                 3,4-diMeO-Ph             8-Qnl
1-381   4-EtO-Ph                 3,5-diMeO-Ph             1-Nap
1-382   4-EtO-Ph                3,4-diF-Ph               1-Nap
1-383   4-EtO-Ph                 3,5-diF-Ph               1-Nap
1-384   4-EtO-Ph                 3,4-diCl-Ph              1-Nap
1-385   4-EtO-Ph                 3,5-diCl-Ph              1-Nap
1-386   4-EtO-Ph                 2-Ph-Ph                  1-Nap
1-387   4-EtO-Ph                 3-Ph-Ph                  1-Nap
1-388   4-EtO-Ph                4-Ph-Ph                  1-Nap
1-389   4-EtO-Ph                3-(3-Prl)-Ph             1-Nap
1-390   4-EtO-Ph                4-(3-Prl)-Ph             1-Nap
1-391   4-EtO-Ph                3-(1-Imd)-Ph             1-Nap
1-392   4-EtO-Ph                4-(1-Imd)-Ph             1-Nap
1-393   4-EtO-Ph                3-(2-Imd)-Ph             1-Nap
1-394   4-EtO-Ph                4-(2-Imd)-Ph             1-Nap
1-395   4-EtO-Ph                3-(2-Oxz)-Ph             1-Nap
1-396   4-EtO-Ph                 3-(5-Oxz)-Ph             1-Nap
1-397   4-EtO-Ph                4-(2-Oxz)-Ph             1-Nap
1-398   4-EtO-Ph                 3-(2-Thz)-Ph             1-Nap
1-399   4-EtO-Ph                4-(2-Thz)-Ph             1-Nap
1-400   4-EtO-Ph                 4-(4-Pip)-Ph             1-Nap
1-401   4-EtO-Ph                 4-(4-Pipz)-Ph            1-Nap
1-402   4-EtO-Ph                 4-(4-Mor)-Ph             1-Nap
1-403   4-EtO-Ph                 4-(4-Thm)-Ph             1-Nap
1-404   4-EtO-Ph                 1-Nap                    1-Nap
1-405   4-EtO-Ph                 2-Nap                    1-Nap
1-406   4-EtO-Ph                 1-Idan                   1-Nap
1-407   4-EtO-Ph                 2-Idan                   1-Nap
1-408   4-EtO-Ph                 1-Iden                   1-Nap
1-409   4-EtO-Ph                 2-Iden                   1-Nap
1-410   4-EtO-Ph                3-Thi                    1-Nap
1-411   4-EtO-Ph                 2-MeOCO-3-Thi            1-Nap
1-412   4-EtO-Ph                5-Prl                    1-Nap
1-413   4-EtO-Ph                 1-Me-5-Prl               1-Nap
1-414   4-EtO-Ph                 1,3-diMe-5-Prl           1-Nap
1-415   4-EtO-Ph                 1-Me-4-Br-3-Prl          1-Nap
1-416   4-EtO-Ph                2-Imd                    1-Nap
1-417   4-EtO-Ph                5-Imd                    1-Nap
1-418   4-EtO-Ph                2-Oxz                    1-Nap
1-419   4-EtO-Ph                3-Iox                    1-Nap
1-420   4-EtO-Ph                 5-Me-3-Iox               1-Nap
1-421   4-EtO-Ph                 5-Me-4-Br-3-Iox          1-Nap
1-422   4-EtO-Ph                 5-tBu-3-Iox              1-Nap
1-423   4-EtO-Ph                 2-Thz                    1-Nap
1-424   4-EtO-Ph                 4-Me-2-Thz               1-Nap
1-425   4-EtO-Ph                 5-Me-2-Thz               1-Nap
1-426   4-EtO-Ph                 4-(EtOCOCH2)-2-Thz       1-Nap
1-427   4-EtO-Ph                 4,5-diMe-2-Thz           1-Nap
1-428   4-EtO-Ph                 4-Me-5-Ac-2-Thz          1-Nap
1-429   4-EtO-Ph                2-(1,3,4-Taz)            1-Nap
1-430   4-EtO-Ph                2-(1,3,4-Tdz)            1-Nap
1-431   4-EtO-Ph                 5-tBu-2-(1,3,4-Tdz)      1-Nap
1-432   4-EtO-Ph                 5-cPr-2-(1,3,4-Tdz)      1-Nap
1-433   4-EtO-Ph                2-Pyr                    1-Nap
1-434   4-EtO-Ph                3-Pyr                    1-Nap
1-435   4-EtO-Ph                 4-Pyr                    1-Nap
1-436   4-EtO-Ph                 4-Me-2-Pyr               1-Nap
1-437   4-EtO-Ph                 5-Me-2-Pyr               1-Nap
1-438   4-EtO-Ph                 6-Me-2-Pyr               1-Nap
1-439   4-EtO-Ph                 2-Me-3-Pyr               1-Nap
1-440   4-EtO-Ph                 5-Me-3-Pyr               1-Nap
1-441   4-EtO-Ph                 6-Me-3-Pyr               1-Nap
1-442   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-443   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              4-Me-1-Nap
1-444   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              5-Me-1-Nap
1-445   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              4-MeO-1-Nap
1-446   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              5-MeO-1-Nap
1-447   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              4-MeNH-1-Nap
1-448   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              5-MeNH-1-Nap
1-449   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              4-Me2N-1-Nap
1-450   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              5-Me2N-1-Nap
1-451   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              4-F-1-Nap
1-452   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              5-F-1-Nap
1-453   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              4-Cl-1-Nap
1-454   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              5-Cl-1-Nap
1-455   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              4-Qnl
1-456   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              5-Qnl
1-457   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-458   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              4-Me-8-Qnl
1-459   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              5-Me-8-Qnl
1-460   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              4-MeO-8-Qnl
1-461   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              5-MeO-8-Qnl
1-462   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              4-MeNH-8-Qnl
1-463   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              5-MeNH-8-Qnl
1-464   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              4-Me2N-8-Qnl
1-465   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              5-Me2N-8-Qnl
1-466   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              4-F-8-Qnl
1-467   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              5-F-8-Qnl
1-468   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              4-Cl-8-Qnl
1-469   4-EtO-Ph                2-MeO-3-Pyr              5-Cl-8-Qnl
1-470   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              5-Qnz
1-471   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              8-Qnz
1-472   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              5-Qnx
1-473   4-EtO-Ph                 2-MeO-3-Pyr              8-Qnx
1-474   4-EtO-Ph                 6-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-475   4-EtO-Ph                 2,6-diMeO-3-Pyr          1-Nap
1-476   4-EtO-Ph                4-Pip                    1-Nap
1-477   4-EtO-Ph                 1-EtOCO-4-Pip            1-Nap
1-478   4-EtO-Ph                 1-Pipz                   1-Nap
1-479   4-EtO-Ph                 4-Mor                    1-Nap
1-480   4-EtO-Ph                 4-Thm                    1-Nap
1-481   4-EtO-Ph                 3-Ph-5-Prl               1-Nap
1-482   4-EtO-Ph                 1-Me-3-Ph-5-Prl          1-Nap
1-483   4-EtO-Ph                 5-Ph-2-Imd               1-Nap
1-484   4-EtO-Ph                 2-Ph-5-Imd               1-Nap
1-485   4-EtO-Ph                5-Ph-2-Thi               1-Nap
1-486   4-EtO-Ph                 5-Ph-2-Thz               1-Nap
1-487   4-EtO-Ph                 5-Ph-2-Pyr               1-Nap
1-488   4-EtO-Ph                 5-(1-Prl)-5-Prl          1-Nap
1-489   4-EtO-Ph                 5-(1-Imd)-5-Prl          1-Nap
1-490   4-EtO-Ph                 5-(2-Thi)-5-Prl          1-Nap
1-491   4-EtO-Ph                5-(2-Thz)-5-Prl          1-Nap
1-492   4-EtO-Ph                 5-(2-Pyr)-5-Prl          1-Nap
1-493   4-EtO-Ph                5-(4-Pip)-5-Prl          1-Nap
1-494   4-EtO-Ph                 5-(4-Mor)-5-Prl          1-Nap
1-495   4-EtO-Ph                 5-(1-Prl)-2-Imd          1-Nap
1-496   4-EtO-Ph                 5-(1-Imd)-2-Imd          1-Nap
1-497   4-EtO-Ph                 5-(2-Thi)-2-Imd          1-Nap
1-498   4-EtO-Ph                5-(2-Thz)-2-Imd          1-Nap
1-499   4-EtO-Ph                 5-(2-Pyr)-2-Imd          1-Nap
1-500   4-EtO-Ph                5-(4-Pip)-2-Imd          1-Nap
1-501   4-EtO-Ph                 5-(1-Prl)-2-Thi          1-Nap
1-502   4-EtO-Ph                 5-(1-Imd)-2-Thi          1-Nap
1-503   4-EtO-Ph                 5-(2-Thi)-2-Thi          1-Nap
1-504   4-EtO-Ph                5-(2-Thz)-2-Thi          1-Nap
1-505   4-EtO-Ph                 5-(2-Pyr)-2-Thi          1-Nap
1-506   4-EtO-Ph                5-(4-Pip)-2-Thi          1-Nap
1-507   4-EtO-Ph                 5-(4-Mor)-2-Thi          1-Nap
1-508   4-EtO-Ph                5-(1-Prl)-2-Thz          1-Nap
1-509   4-EtO-Ph                5-(1-Imd)-2-Thz          1-Nap
1-510   4-EtO-Ph                5-(2-Thi)-2-Thz          1-Nap
1-511   4-EtO-Ph                5-(2-Thz)-2-Thz          1-Nap
1-512   4-EtO-Ph                5-(2-Pyr)-2-Thz          1-Nap
1-513   4-EtO-Ph                5-(4-Pip)-2-Thz          1-Nap
1-514   4-EtO-Ph                5-(4-Mor)-2-Thz          1-Nap
1-515   4-EtO-Ph                5-(1-Prl)-2-Pyr          1-Nap
1-516   4-EtO-Ph                5-(1-Imd)-2-Pyr          1-Nap
1-517   4-EtO-Ph                5-(2-Thi)-2-Pyr          1-Nap
1-518   4-EtO-Ph                5-(2-Thz)-2-Pyr          1-Nap
1-519   4-EtO-Ph                5-(2-Pyr)-2-Pyr          1-Nap
1-520   4-EtO-Ph                 5-(4-Pip)-2-Pyr          1-Nap
1-521   4-EtO-Ph                5-(4-Mor)-2-Pyr          1-Nap
1-522   4-EtO-Ph                 6-(4-Mor)-3-Pyd          1-Nap
1-523   4-EtO-Ph                 2-Btz                    1-Nap
1-524   4-EtO-Ph                 6-MeO-2-Btz              1-Nap
1-525   4-EtO-Ph                 3-Qnl                    1-Nap
1-526   4-EtO-Ph                 6-Qnl                    1-Nap
1-527   4-EtO-Ph                 8-Qnl                    1-Nap
1-528   2-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-529   3-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-530   4-nPrO-Ph                3-CF3-Ph                  Ph
1-531   4-nPrO-Ph                3-CF3-Ph                  1-Nap
1-532   4-nPrO-Ph                3-CF3-Ph                  8-Qnl
1-533   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-534   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Me-1-Nap
1-535   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Me-1-Nap
1-536   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-MeO-1-Nap
1-537   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-MeO-1-Nap
1-538   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-MeNH-1-Nap
1-539   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-MeNH-1-Nap
1-540   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Me2N-1-Nap
1-541   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Me2N-1-Nap
1-542   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-F-1-Nap
1-543   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-F-1-Nap
1-544   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Cl-1-Nap
1-545   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Cl-1-Nap
1-546   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              4-Qnl
1-547   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Qnl
1-548   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-549   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Iql
1-550   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              8-Iql
1-551   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Qnz
1-552   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              8-Qnz
1-553   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              5-Qnx
1-554   4-nPrO-Ph                2,3-diMe-Ph              8-Qnx
1-555   4-nPrO-Ph                3-Pyr                    1-Nap
1-556   4-nPrO-Ph                3-Pyr                    8-Qnl
1-557   4-nPrO-Ph                2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-558   4-nPrO-Ph                2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-559   4-nBuO-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-560   3-CF3O-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-561   4-CF3O-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-562   4-CF3O-Ph                2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-563   4-CF3O-Ph                2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-564   4-CF3O-Ph                2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-565   4-HCOO-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-566   4-MeCOO-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-567   4-MeS-Ph                3-CF3-Ph                 1-Nap
1-568   4-MeS-Ph                3-CF3-Ph                 8-Qnl
1-569   4-MeS-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-570   4-MeS-Ph                2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-571   4-MeS-Ph                3-Pyr                    1-Nap
1-572   4-MeS-Ph                 3-Pyr                    8-Qnl
1-573   4-MeS-Ph                 2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-574   4-MeS-Ph                 2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-575   4-MeSO-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-576   4-MeSO2-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-577   4-H2NSO2-Ph              2,3-diMe-Ph               1-Nap
1-578   4-MeNHSO2-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-579   4-H2N-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-580   4-MeNH-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-581   4-Me2N-Ph                3-CF3-Ph                  1-Nap
1-582   4-Me2N-Ph                3-CF3-Ph                  8-Qnl
1-583   4-Me2N-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-584   4-Me2N-Ph                2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-585   4-Me2N-Ph                3-Pyr                    1-Nap
1-586   4-Me2N-Ph                3-Pyr                    8-Qnl
1-587   4-Me2N-Ph                2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-588   4-Me2N-Ph                2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-589   4-Et2N-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-590   4-HCONH-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-591   4-AcNH-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-592   4-MeCONH-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-593   4-MeOCONH-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-594   4-MeSO2NH-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-595   4-HCO-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-596   3-Ac-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-597   4-Ac-Ph                  3-CF3-Ph                 1-Nap
1-598   4-Ac-Ph                  3-CF3-Ph                 8-Qnl
1-599   4-Ac-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-600   4-Ac-Ph                  2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-601   4-Ac-Ph                  3-Pyr                    1-Nap
1-602   4-Ac-Ph                  3-Pyr                    8-Qnl
1-603   4-Ac-Ph                  2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-604   4-Ac-Ph                  2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-605   4-HOCO-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-606   4-MeOCO-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-607   2-EtOCO-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-608   3-EtOCO-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-609   4-EtOCO-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-610   4-tBuOCO-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-611   4-H2NCO-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-612   4-MeNHCO-Ph              2,3-diMe-Ph             1-Nap
1-613   4-Me2NCO-Ph               3-CF3-Ph                1-Nap
1-614   4-Me2NCO-Ph               3-CF3-Ph                8-Qnl
1-615   4-Me2NCO-Ph               2,3-diMe-Ph             1-Nap
1-616   4-Me2NCO-Ph               2,3-diMe-Ph             8-Qnl
1-617   4-Me2NCO-Ph               3-Pyr                   1-Nap
1-618   4-Me2NCO-Ph               3-Pyr                   8-Qnl
1-619   4-Me2NCO-Ph               2-MeO-3-Pyr             1-Nap
1-620   4-Me2NCO-Ph               2-MeO-3-Pyr             8-Qnl
1-621   4-CN-Ph                   2,3-diMe-Ph             1-Nap
1-622   4-CN-Ph                   2,3-diMe-Ph             8-Qnl
1-623   4-CN-Ph                   2-MeO-3-Pyr             1-Nap
1-624   4-CN-Ph                   2-MeO-3-Pyr             8-Qnl
1-625   3-NO2-Ph                  2,3-diMe-Ph             1-Nap
1-626   4-NO2-Ph                  2,3-diMe-Ph             1-Nap
1-627   4-NO2-Ph                  2,3-diMe-Ph             8-Qnl
1-628   4-NO2-Ph                  2-MeO-3-Pyr             1-Nap
1-629   4-NO2-Ph                  2-MeO-3-Pyr             8-Qnl
1-630   2-F-Ph                   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-631   3-F-Ph                   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-632   4-F-Ph                   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-633   2-Cl-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-634   3-Cl-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-635   4-Cl-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-636   4-(HOCOCH2O)-Ph           2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-637   4-(MeOCOCH2O)-Ph          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-638   4-(tBuOCOCH2O)-Ph         2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-639   4-(tBuOCOCH2O)-Ph         2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-640   4-(H2NCOCH2O)-Ph          3-CF3-Ph                  1-Nap
1-641   4-(H2NCOCH2O)-Ph          3-CF3-Ph                  8-Qnl
1-642   4-(H2NCOCH2O)-Ph          2,3-diMe-Ph               1-Nap
1-643   4-(H2NCOCH2O)-Ph          2,3-diMe-Ph               8-Qnl
1-644   4-(H2NCOCH2O)-Ph          3-Pyr                     1-Nap
1-645   4-(H2NCOCH2O)-Ph          3-Pyr                     8-Qnl
1-646   4-(H2NCOCH2O)-Ph          2-MeO-3-Pyr               1-Nap
1-647   4-(H2NCOCH2O)-Ph          2-MeO-3-Pyr               8-Qnl
1-648   4-(H2NCOCH2O)-Ph          3-Odp                     8-Qnl
1-649   4-(H2NCOCH2O)-Ph          4-Odp                     8-Qnl
1-650   4-(MeNHCOCH2O)-Ph         3-CF3-Ph                  1-Nap
1-651   4-(MeNHCOCH2O)-Ph         3-CF3-Ph                  8-Qnl
1-652   4-(MeNHCOCH2O)-Ph         2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-653   4-(MeNHCOCH2O)-Ph         2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-654   4-(MeNHCOCH2O)-Ph         3-Pyr                    1-Nap
1-655   4-(MeNHCOCH2O)-Ph         3-Pyr                    8-Qnl
1-656   4-(MeNHCOCH2O)-Ph         2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-657   4-(MeNHCOCH2O)-Ph         2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-658   4-(Me2NCOCH2O)-Ph         3-CF3-Ph                  1-Nap
1-659   4-(Me2NCOCH2O)-Ph         3-CF3-Ph                  8-Qnl
1-660   4-(Me2NCOCH2O)-Ph         2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-661   4-(Me2NCOCH2O)-Ph         2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-662   4-(Me2NCOCH2O)-Ph         3-Pyr                    1-Nap
1-663   4-(Me2NCOCH2O)-Ph         3-Pyr                    8-Qnl
1-664   4-(Me2NCOCH2O)-Ph         2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-665   4-(Me2NCOCH2O)-Ph         2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-666   4-(HOCOCH2)-Ph           2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-667   4-(MeOCOCH2)-Ph          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-668   3,4-Mtdo-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-669   3,4-Tmdo-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-670   3,4-Tmdo-Ph              2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-671   3,4-Tmdo-Ph              2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-672   3,4-Tmdo-Ph              2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-673   2,3-diMe-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-674   2,4-diMe-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-675   2,5-diMe-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-676   2,6-diMe-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-677   3,4-diMe-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-678   3,5-diMe-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-679   2-Me-4-MeO-Ph            2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-680   5-Me-2-MeO-Ph            2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-681   6-Me-2-MeO-Ph            2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-682   3-CF3-4-MeO-Ph           2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-683   4-[HON=C(Me)]-3-OH-Ph    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-684   4-[HON=C(Me)]-3-OH-Ph    2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-685   4-[HON=C(Me)]-3-OH-Ph    2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-686   4-[HON=C(Me)]-3-OH-Ph    2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-687   4-[MeON=C(Me)]-3-OH-Ph   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-688   3-HO-4-Ac-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-689   3-HO-4-Ac-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-690   3-HO-4-Ac-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-691   3-HO-4-Ac-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-692   2,3-diMeO-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-693   2,4-diMeO-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-694   2,5-diMeO-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-695   2,6-diMeO-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-696   3,4-diMeO-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-697   3,5-diMeO-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-698   2-MeO-5-MeOCO-Ph         2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-699   3-MeO-4-MeOCO-Ph         2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-700   4-MeO-3-F-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-701   2,3-diF-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-702   2,4-diF-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-703   2,5-diF-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-704   2,6-diF-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-705   3,4-diF-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-706   3,5-diF-Ph               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-707   2,3-diCl-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-708   2,4-diCl-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-709   2,5-diCl-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-710   2,6-diCl-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-711   3,4-diCl-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-712   3,5-diCl-Ph              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-713   3,4,5-triMeO-Ph          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-714   2-Ph-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-715   3-Ph-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-716   4-Ph-Ph                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-717   4-(1-Pyl)-Ph             3-CF3-Ph                 1-Nap
1-718   4-(1-Pyl)-Ph             3-CF3-Ph                 8-Qnl
1-719   4-(1-Pyl)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-720   4-(1-Pyl)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Qnl
1-721   4-(1-Pyl)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Qnl
1-722   4-(1-Pyl)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-723   4-(1-Pyl)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Iql
1-724   4-(1-Pyl)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Iql
1-725   4-(1-Pyl)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Iql
1-726   4-(1-Pyl)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Iql
1-727   4-(1-Pyl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-728   4-(1-Pyl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Qnl
1-729   4-(1-Pyl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Qnl
1-730   4-(1-Pyl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-731   4-(1-Pyl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Iql
1-732   4-(1-Pyl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Iql
1-733   4-(1-Pyl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Iql
1-734   4-(1-Pyl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Iql
1-735   4-(3-Pyl)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-736   4-(3-Pyl)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-737   4-(3-Pyl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-738   4-(3-Pyl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-739   4-(2-Fur)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-740   4-(5-Me-4-EtOCO-2-Fur)-Ph   2,3-diMe-Ph           1-Nap
1-741   4-(2-Thi)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-742   4-(2-Thi)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-743   4-(2-Thi)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-744   4-(2-Thi)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-745   4-(2-Pyr)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-746   4-(3-Pyr)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-747   4-(4-Pyr)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-748   4-(1-Prl)-Ph             3-CF3-Ph                 1-Nap
1-749   4-(1-Prl)-Ph             3-CF3-Ph                 8-Qnl
1-750   4-(1-Prl)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-751   4-(1-Prl)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Qnl
1-752   4-(1-Prl)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Qnl
1-753   4-(1-Prl)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-754   4-(1-Prl)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Iql
1-755   4-(1-Prl)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Iql
1-756   4-(1-Prl)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Iql
1-757   4-(1-Prl)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Iql
1-758   4-(1-Prl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-759   4-(1-Prl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Qnl
1-760   4-(1-Prl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Qnl
1-761   4-(1-Prl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-762   4-(1-Prl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Iql
1-763   4-(1-Prl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Iql
1-764   4-(1-Prl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Iql
1-765   4-(1-Prl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Iql
1-766   4-(3-Prl)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-767   4-(3-Prl)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-768   4-(3-Prl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-769   4-(3-Prl)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-770   4-(3-Me-1-Prl)-Ph        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-771   4-(5-Me-1-Prl)-Ph        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-772   4-(1-Me-3-Prl)-Ph        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-773   4-(4-Me-3-Prl)-Ph        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-774   4-(3,5-diMe-1-Prl)-Ph    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-775   4-(1,4-diMe-3-Prl)-Ph    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-776   4-(5-Me-4-EtOCO-1-Prl)-Ph   2,3-diMe-Ph           1-Nap
1-777   4-(5-Me-4-EtOCO-1-Prl)-Ph   2,3-diMe-Ph           8-Qnl
1-778   4-(3-Me-5-Br-1-Prl)-Ph   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-779   4-(1-Me-4-Br-3-Prl)-Ph   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-780   4-(3,5-diMe-4-EtOCO-1-Prl)-Ph   2,3-diMe-Ph       1-Nap
1-781   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 1-Nap
1-782   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 4-Qnl
1-783   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 5-Qnl
1-784   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 8-Qnl
1-785   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 1-Iql
1-786   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 4-Iql
1-787   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 5-Iql
1-788   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 8-Iql
1-789   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 5-Qnz
1-790   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 8-Qnz
1-791   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 5-Qnx
1-792   4-(1-Imd)-Ph             3-CF3-Ph                 8-Qnx
1-793   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-794   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Me-1-Nap
1-795   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Me-1-Nap
1-796   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-MeO-1-Nap
1-797   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-MeO-1-Nap
1-798   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-MeNH-1-Nap
1-799   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-MeNH-1-Nap
1-800   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Me2N-1-Nap
1-801   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Me2N-1-Nap
1-802   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-F-1-Nap
1-803   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-F-1-Nap
1-804   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Cl-1-Nap
1-805   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Cl-1-Nap
1-806   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Qnl
1-807   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Qnl
1-808   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-809   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Me-8-Qnl
1-810   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Me-8-Qnl
1-811   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-MeO-8-Qnl
1-812   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-MeO-8-Qnl
1-813   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-MeNH-8-Qnl
1-814   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-MeNH-8-Qnl
1-815   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Me2N-8-Qnl
1-816   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Me2N-8-Qnl
1-817   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-F-8-Qnl
1-818   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-F-8-Qnl
1-819   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Cl-8-Qnl
1-820   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Cl-8-Qnl
1-821   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Iql
1-822   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              4-Iql
1-823   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Iql
1-824   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Iql
1-825   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Qnz
1-826   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnz
1-827   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              5-Qnx
1-828   4-(1-Imd)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnx
1-829   4-(1-Imd)-Ph             2-Pyr                    1-Nap
1-830   4-(1-Imd)-Ph             3-Pyr                    1-Nap
1-831   4-(1-Imd)-Ph             4-Pyr                    1-Nap
1-832   4-(1-Imd)-Ph             6-MeO-2-Pyr              1-Nap
1-833   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-834   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Me-1-Nap
1-835   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Me-1-Nap
1-836   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-MeO-1-Nap
1-837   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-MeO-1-Nap
1-838   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-MeNH-1-Nap
1-839   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-MeNH-1-Nap
1-840   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Me2N-1-Nap
1-841   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Me2N-1-Nap
1-842   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-F-1-Nap
1-843   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-F-1-Nap
1-844   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Cl-1-Nap
1-845   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Cl-1-Nap
1-846   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Qnl
1-847   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Qnl
1-848   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-849   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Me-8-Qnl
1-850   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Me-8-Qnl
1-851   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-MeO-8-Qnl
1-852   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-MeO-8-Qnl
1-853   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-MeNH-8-Qnl
1-854   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-MeNH-8-Qnl
1-855   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Me2N-8-Qnl
1-856   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Me2N-8-Qnl
1-857   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-F-8-Qnl
1-858   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-F-8-Qnl
1-859   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Cl-8-Qnl
1-860   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Cl-8-Qnl
1-861   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Iql
1-862   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              4-Iql
1-863   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Iql
1-864   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Iql
1-865   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Qnz
1-866   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnz
1-867   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              5-Qnx
1-868   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnx
1-869   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-4-Pyr              1-Nap
1-870   4-(1-Imd)-Ph             2-MeO-4-Pyr              8-Qnl
1-871   4-(1-Imd)-Ph             3-Odp                    1-Nap
1-872   4-(1-Imd)-Ph             3-Odp                    8-Qnl
1-873   4-(1-Imd)-Ph             4-Odp                    1-Nap
1-874   4-(1-Imd)-Ph             4-Odp                    8-Qnl
1-875   4-(4-Me-1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-876   4-(4-Me-1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-877   4-(4-Me-1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-878   4-(4-Me-1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-879   4-(4-CF3-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-880   4-(4-CF3-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-881   4-(4-CF3-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-882   4-(4-CF3-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-883   4-(4-cPr-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-884   4-(4-cPr-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-885   4-(4-cPr-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-886   4-(4-cPr-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-887   4-[4-(C≡C)-1-Imd]-Ph    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-888   4-[4-(C≡C)-1-Imd]-Ph    2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-889   4-[4-(C≡C)-1-Imd]-Ph    2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-890   4-[4-(C≡C)-1-Imd]-Ph    2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-891   4-(4-HO-1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-892   4-(4-HO-1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-893   4-(4-HO-1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-894   4-(4-HO-1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-895   4-(4-MeO-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-896   4-(4-MeO-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-897   4-(4-MeO-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-898   4-(4-MeO-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-899   4-(4-CF3O-1-Imd)-Ph      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-900   4-(4-CF3O-1-Imd)-Ph      2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-901   4-(4-CF3O-1-Imd)-Ph      2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-902   4-(4-CF3O-1-Imd)-Ph      2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-903   4-(4-HCOO-1-Imd)-Ph      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-904   4-(4-HCOO-1-Imd)-Ph      2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-905   4-(4-HCOO-1-Imd)-Ph      2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-906   4-(4-HCOO-1-Imd)-Ph      2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-907   4-(4-MeCOO-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-908   4-(4-MeCOO-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-909   4-(4-MeCOO-1-Imd)-Ph     2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-910   4-(4-MeCOO-1-Imd)-Ph     2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-911   4-(4-MeS-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-912   4-(4-MeS-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-913   4-(4-MeS-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-914   4-(4-MeS-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-915   4-(4-MeSO-1-Imd)-Ph      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-916   4-(4-MeSO-1-Imd)-Ph      2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-917   4-(4-MeOS-1-Imd)-Ph      2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-918   4-(4-MeSO-1-Imd)-Ph      2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-919   4-(4-MeSO2-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-920   4-(4-MeSO2-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-921   4-(4-MeOS2-1-Imd)-Ph     2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-922   4-(4-MeSO2-1-Imd)-Ph     2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-923   4-(4-H2N-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-924   4-(4-H2N-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-925   4-(4-H2N-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-926   4-(4-H2N-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-927   4-(4-MeNH-1-Imd)-Ph      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-928   4-(4-MeNH-1-Imd)-Ph      2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-929   4-(4-MeNH-1-Imd)-Ph      2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-930   4-(4-MeNH-1-Imd)-Ph      2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-931   4-(4-Me2N-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-932   4-(4-Me2N-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-933   4-(4-Me2N-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-934   4-(4-Me2N-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-935   4-(4-HCONH-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-936   4-(4-HCONH-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-937   4-(4-HCONH-1-Imd)-Ph     2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-938   4-(4-HCONH-1-Imd)-Ph     2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-939   4-(4-MeCONH-1-Imd)-Ph    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-940   4-(4-MeCONH-1-Imd)-Ph    2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-941   4-(4-MeCONH-1-Imd)-Ph    2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-942   4-(4-MeCONH-1-Imd)-Ph    2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-943   4-(4-MeOCONH-1-Imd)-Ph   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-944   4-(4-MeOCONH-1-Imd)-Ph   2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-945   4-(4-MeOCONH-1-Imd)-Ph   2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-946   4-(4-MeOCONH-1-Imd)-Ph   2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-947   4-(4-HOCO-1-Imd)-Ph      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-948   4-(4-HOCO-1-Imd)-Ph      2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-949   4-(4-HOCO-1-Imd)-Ph      2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-950   4-(4-HOCO-1-Imd)-Ph      2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-951   4-(4-MeOCO-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-952   4-(4-MeOCO-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-953   4-(4-MeOCO-1-Imd)-Ph     2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-954   4-(4-MeOCO-1-Imd)-Ph     2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-955   4-(4-H2NCO-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-956   4-(4-H2NCO-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-957   4-(4-H2NCO-1-Imd)-Ph     2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-958   4-(4-H2NCO-1-Imd)-Ph     2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-959   4-(4-MeNHCO-1-Imd)-Ph   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-960   4-(4-MeNHCO-1-Imd)-Ph   2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-961   4-(4-MeNHCO-1-Imd)-Ph   2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-962   4-(4-MeNHCO-1-Imd)-Ph   2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-963   4-(4-Me2NCO-1-Imd)-Ph    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-964   4-(4-Me2NCO-1-Imd)-Ph    2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-965   4-(4-Me2NCO-1-Imd)-Ph    2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-966   4-(4-Me2NCO-1-Imd)-Ph    2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-967   4-(4-NC-1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-968   4-(4-NC-1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-969   4-(4-NC-1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-970   4-(4-NC-1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-971   4-(4-NO2-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-972   4-(4-NO2-1-Imd)-Ph       2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-973   4-(4-NO2-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-974   4-(4-NO2-1-Imd)-Ph       2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-975   4-(4-F-1-Imd)-Ph         2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-976   4-(4-F-1-Imd)-Ph         2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-977   4-(4-F-1-Imd)-Ph         2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-978   4-(4-F-1-Imd)-Ph         2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-979   4-(4-Cl-1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-980   4-(4-Cl-1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-981   4-(4-Cl-1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-982   4-(4-Cl-1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-983   4-(3,4-Mtdo-1-Imd)-Ph    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-984   4-(3,4-Mtdo-1-Imd)-Ph    2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-985   4-(3,4-Mtdo-1-Imd)-Ph    2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-986   4-(3,4-Mtdo-1-Imd)-Ph    2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-987   4-(4,5-diMe-1-Imd)-Ph    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-988   4-(4,5-diMeO-1-Imd)-Ph   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-989   4-(4,5-diF-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-990   4-(4,5-diF-1-Imd)-Ph     2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-991   4-(4,5-diCl-1-Imd)-Ph    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-992   4-(4,5-diCl-1-Imd)-Ph    2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-993   4-(5-Oxz)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-994   4-(5-Oxz)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-995   4-(5-Oxz)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-996   4-(5-Oxz)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-997   4-(4-Me-2-Oxz)-Ph        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-998   4-(4-EtOCO-2-Oxz)-Ph     2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-999   4-(5-Thz)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1000  4-(5-Thz)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1001  4-(5-Thz)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1002  4-(5-Thz)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1003  4-(4-Me-2-Thz)-Ph        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1004  4-[1-(1,2,4-Taz)]-Ph     2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1005  4-[1-(1,2,4-Taz)]-Ph     2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1006  4-[1-(1,2,4-Taz)]-Ph     2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1007  4-[1-(1,2,4-Taz)]-Ph     2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1008  4-[4-(1,2,3-Odz)]-Ph     2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1009  4-[1-(1,2,4-Odz)]-Ph     2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1010  4-[1-(1,2,4-Odz)]-Ph     2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1011  4-[1-(1,2,4-Odz)]-Ph     2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1012  4-[4-(1,2,3-Tdz)]-Ph     2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1013  4-[1-(1,2,4-Tdz)]-Ph     2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1014  4-[1-(1,2,4-Tdz)]-Ph     2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1015  4-[1-(1,2,4-Tdz)]-Ph     2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1016  4-(5-Tet)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1017  4-(1-Pyrd)-Ph            2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1018  4-(1-Pyrd)-Ph            2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1019  4-(1-Pip)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1020  4-(1-Pip)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1021  4-(1-Pip)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1022  4-(1-Pip)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1023  4-(1-Pipz)-Ph            2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1024  4-(1-Pipz)-Ph            2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1025  4-(1-Pipz)-Ph            2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1026  4-(1-Pipz)-Ph            2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1027  4-(4-Me-1-Pipz)-Ph       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1028  4-(4-Me-1-Pipz)-Ph       2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1029  4-(4-Me-1-Pipz)-Ph       2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1030  4-(4-Me-1-Pipz)-Ph       2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1031  4-(4-Mor)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1032  4-(4-Mor)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1033  4-(4-Mor)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1034  4-(4-Mor)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1035  4-(4-Thm)-Ph             2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1036  4-(4-Thm)-Ph             2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1037  4-(4-Thm)-Ph             2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1038  4-(4-Thm)-Ph             2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1039  4-(3-Thdt)-Ph            2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1040  4-(3-Thdt)-Ph            2,3-diMe-Ph              4-F-1-Nap
1-1041  4-(3-Thdt)-Ph            2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1042  4-(3-Thdt)-Ph            2,3-diMe-Ph              4-F-8-Qnl
1-1043  4-(4-Me-3-Thdt)-Ph       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1044  4-(4-Me-3-Thdt)-Ph       2,3-diMe-Ph              4-F-1-Nap
1-1045  4-(4-Me-3-Thdt)-Ph       2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1046  4-(4-Me-3-Thdt)-Ph       2,3-diMe-Ph              4-F-8-Qnl
1-1047  3-PhO-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1048  4-PhO-Ph                 2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1049  4-PhCO-Ph                2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1050  1-Nap                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1051  2-Nap                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1052  1-Idan                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1053  2-Idan                  2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1054  1-Iden                   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1055  2-Iden                   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1056  2-Fur                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1057  5-MeOCO-2-Fur            2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1058  2-Thi                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1059  5-Prl                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1060  1-Me-5-Prl              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1061  1,3-diMe-5-Prl          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1062  1-Me-3-cPr-5-Prl        2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1063  2-Imd                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1064  5-Imd                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1065  2-Oxz                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1066  3-Iox                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1067  5-tBu-3-Iox              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1068  2-Thz                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1069  4-Me-2-Thz              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1070  5-Me-2-Thz              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1071  4-tBu-2-Thz              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1072  5-Cl-2-Thz              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1073  4-(EtOCOCH2)-2-Thz      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1074  4,5-diMe-2-Thz          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1075  4-Me-5-Ac-2-Thz          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1076  4-Me-5-Ac-2-Thz          2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1077  4-Me-5-Ac-2-Thz          2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1078  4-Me-5-Ac-2-Thz          2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1079  5-Ith                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1080  3-Me-5-Ith              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1081  3-Me-5-Ith               2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1082  3-Me-5-Ith               2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1083  3-Me-5-Ith               2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1084  3-(1,2,4-Taz)            2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1085  2-(1,3,4-Odz)            2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1086  2-(1,3,4-Tdz)            2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1087  5-tBu-2-(1,3,4-Tdz)      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1088  5-cPr-2-(1,3,4-Tdz)      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1089  2-Pyr                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1090  3-Pyr                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1091  4-Pyr                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1092  5-Me-2-Pyr              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1093  6-Me-3-Pyr              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1094  6-Me-3-Pyr              2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1095  6-Me-3-Pyr               2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1096  6-Me-3-Pyr              2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1097  6-MeO-3-Pyr              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1098  6-MeO-3-Pyr              2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1099  6-MeO-3-Pyr              2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1100  6-MeO-3-Pyr              2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1101  6-Cl-3-Pyr              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1102  6-Cl-3-Pyr              2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1103  6-Cl-3-Pyr              2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1104  6-Cl-3-Pyr              2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1105  4-Pip                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1106  1-EtOCO-4-Pip            2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1107  3-Ph-5-Prl               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1108  1-Me-3-Ph-5-Prl          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1109  3-Ph-5-Imd               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1110  4-Ph-2-Imd               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1111  4-Ph-2-Oxz               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1112  4-Ph-2-Thz              2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1113  5-Me-4-(4-Cl-Ph)-2-Thz   2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1114  3-Ph-5-(1,2,4-Odz)       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1115  3-Ph-5-(1,2,4-Tdz)      2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1116  5-Ph-3-(1,2,4-Taz)       2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1117  4-Ph-2-Pyr               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1118  5-Ph-3-Pyr               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1119  2-Ph-4-Pyr               2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1120  3-(1-Pyl)-5-Prl          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1121  3-(2-Thi)-5 Prl          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1122  1-Me-3-(2-Thi)-5-Prl    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1123  3-(1-Prl)-5-Prl          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1124  3-(1-Imd)-5-Prl          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1125  3-(1-Imd)-5-Prl          2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1126  3-(1-Imd)-5-Prl          2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1127  3-(1-Imd)-5-Prl          2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1128  3-(2-Oxz)-5-Prl          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1129  3-(2-Thz)-5-Prl          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1130  3-(3-Pyr)-5-Prl          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1131  4-(1-Pyl)-2-Thi          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1132  4-(2-Thi)-2-Thi          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1133  4-(1-Prl)-2-Thi          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1134  4-(1-Imd)-2-Thi          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1135  4-(1-Imd)-2-Thi          2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1136  4-(1-Imd)-2-Thi          2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1137  4-(1-Imd)-2-Thi          2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1138  4-(2-Oxz)-2-Thi          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1139  4-(2-Thz)-2-Thi          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1140  4-(3-Pyr)-2-Thi          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1141  4-(1-Pyl)-2-Imd          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1142  4-(2-Thi)-2-Imd          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1143  4-(1-Prl)-2-Imd          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1144  4-(1-Imd)-2-Imd          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1145  4-(1-Imd)-2-Imd          2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1146  4-(1-Imd)-2-Imd          2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1147  4-(1-Imd)-2-Imd          2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1148  4-(2-Oxz)-2-Imd          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1149  4-(2-Thz)-2-Imd          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1150  4-(3-Pyr)-2-Imd          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1151  4-(1-Pyl)-2-Thz          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1152  4-(2-Thi)-2-Thz          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1153  4-(5-Me-2-Thi)-2-Thz    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1154  4-(1-Prl)-2-Thz          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1155  4-(1-Imd)-2-Thz          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1156  4-(1-Imd)-2-Thz          2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1157  4-(1-Imd)-2-Thz          2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1158  4-(1-Imd)-2-Thz          2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1159  4-(2-Oxz)-2-Thz          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1160  4-(2-Thz)-2-Thz          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1161  4-(3-Pyr)-2-Thz          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1162  4-(1-Pyl)-2-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1163  4-(2-Thi)-2-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1164  4-(1-Prl)-2-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1165  4-(1-Imd)-2-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1166  4-(1-Imd)-2-Pyr          2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1167  4-(1-Imd)-2-Pyr          2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1168  4-(1-Imd)-2-Pyr          2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1169  4-(2-Oxz)-2-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1170  4-(2-Thz)-2-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1171  4-(3-Pyr)-2-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1172  4-(1-Pyl)-3-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1173  4-(2-Thi)-3-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1174  4-(1-Prl)-3-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1175  4-(1-Imd)-3-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1176  4-(1-Imd)-3-Pyr          2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1177  4-(1-Imd)-3-Pyr          2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1178  4-(1-Imd)-3-Pyr          2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1179  4-(2-Oxz)-3-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1180  4-(2-Thz)-3-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1181  4-(3-Pyr)-3-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1182  6-(4-Mor)-3-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1183  6-(4-Mor)-3-Pyr          2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1184  6-(4-Mor)-3-Pyr          2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1185  6-(4-Mor)-3-Pyr          2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1186  3-(1-Pyl)-4-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1187  3-(2-Thi)-4-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1188  3-(1-Prl)-4-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1189  3-(1-Imd)-4-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1190  3-(1-Imd)-4-Pyr          2,3-diMe-Ph              8-Qnl
1-1191  3-(1-Imd)-4-Pyr          2-MeO-3-Pyr              1-Nap
1-1192  3-(1-Imd)-4-Pyr          2-MeO-3-Pyr              8-Qnl
1-1193  3-(2-Oxz)-4-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1194  3-(2-Thz)-4-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1195  3-(3-Pyr)-4-Pyr          2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1196  4-Qnl                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1197  5-Qnl                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1198  6-Qnl                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1199  8-Qnl                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1200  5-Qnz                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
1-1201  5-Qnx                    2,3-diMe-Ph              1-Nap
￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣
（表２）
【００７２】
【化６】
2005206492.tif 000005
【００７３】
￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣
例示化合物
番号      Ａ1                Ａ2                Ａ3          Ｒ1        Ｒ2
￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣
2-1     4-Ph                2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-2     4-Me-Ph             2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-3     4-MeO-Ph            3-CF3-Ph            1-Nap        CO         H
2-4     4-MeO-Ph            3-CF3-Ph            1-Nap        NHCO       Me
2-5     4-MeO-Ph            3-CF3-Ph            1-Nap        NMeCO      H
2-6     2-MeO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-7     3-MeO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-8     4-MeO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-9     4-MeO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      Me
2-10    4-MeO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        NMeCO     H
2-11    4-MeO-Ph            2,3-diMe-Ph         8-Qnl        CO        H
2-12    4-MeO-Ph            2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NHCO      Me
2-13    4-MeO-Ph            2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NMeCO     H
2-14    4-MeO-Ph            2-MeO-3-Pyr         1-Nap        CO        H
2-15    4-MeO-Ph            2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NHCO      Me
2-16    4-MeO-Ph            2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NMeCO     H
2-17    4-MeO-Ph            2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        CO        H
2-18    4-MeO-Ph            2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NHCO      Me
2-19    4-MeO-Ph            2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NMeCO     H
2-20    4-EtO-Ph            3-CF3-Ph            1-Nap        CO         H
2-21    4-EtO-Ph            3-CF3-Ph            1-Nap        NHCO       Me
2-22    4-EtO-Ph            3-CF3-Ph            1-Nap        NMeCO      H
2-23    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-24    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        Me
2-25    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      Me
2-26    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      Et
2-27    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        NMeCO     H
2-28    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        NMeCO     Me
2-29    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         8-Qnl        CO        H
2-30    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         8-Qnl        CO        Me
2-31    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NHCO      Me
2-32    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NHCO      Et
2-33    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NMeCO     H
2-34    4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NMeCO     Me
2-35    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         1-Nap        CO        H
2-36    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         1-Nap        CO        Me
2-37    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NHCO      Me
2-38    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NHCO      Et
2-39    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NMeCO     H
2-40    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NMeCO     Me
2-41    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        CO        H
2-42    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        CO        Me
2-43    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NHCO      Me
2-44    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NHCO      Et
2-45    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NMeCO     H
2-46    4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NMeCO     Me
2-47    4-nPrO-Ph           3-CF3-Ph            1-Nap        CO         H
2-48    4-nPrO-Ph           3-CF3-Ph            1-Nap        NHCO       Me
2-49    4-nPrO-Ph           3-CF3-Ph            1-Nap        NMeCO      H
2-50    2-nPrO-Ph           2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-51    3-nPrO-Ph           2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-52    4-nPrO-Ph           2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-53    4-nPrO-Ph           2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      Me
2-54    4-nPrO-Ph           2,3-diMe-Ph         1-Nap        NMeCO     H
2-55    4-nPrO-Ph           2,3-diMe-Ph         8-Qnl        CO        H
2-56    4-nPrO-Ph           2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NHCO      Me
2-57    4-nPrO-Ph           2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NMeCO     H
2-58    4-nPrO-Ph           2-MeO-3-Pyr         1-Nap        CO        H
2-59    4-nPrO-Ph           2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NHCO      Me
2-60    4-nPrO-Ph           2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NMeCO     H
2-61    4-nPrO-Ph           2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        CO        H
2-62    4-nPrO-Ph           2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NHCO      Me
2-63    4-nPrO-Ph           2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NMeCO     H
2-64    4-F-Ph              2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-65    4-Cl-Ph             2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-66    3,4-Etdo-Ph         2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-67    3,4-Tmdo-Ph         2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-68    2,4-diMe-Ph         2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-69    2,4-diMeO-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-70    2,5-diMeO-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-71    4-(1-Imd)-Ph        3-CF3-Ph             1-Nap       CO        H
2-72    4-(1-Imd)-Ph        3-CF3-Ph             1-Nap       NHCO      Me
2-73    4-(1-Imd)-Ph        3-CF3-Ph             1-Nap       NMeCO     H
2-74    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-75    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      Me
2-76    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      Et
2-77    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      nPr
2-78    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      nBu
2-79    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      nPn
2-80    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      nHx
2-81    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        NMeCO     H
2-82    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        NMeCO     Me
2-83    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        NEtCO     H
2-84    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        N(nPr)CO  H
2-85    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        N(nBu)CO  H
2-86    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        N(nPn)CO  H
2-87    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        N(nHx)CO  H
2-88    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        4-Me-1-Nap    CO        H
2-89    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        4-Me-1-Nap    NHCO      Me
2-90    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        4-Me-1-Nap    NMeCO     H
2-91    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        5-Me-1-Nap    CO        H
2-92    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        5-Me-1-Nap    NHCO      Me
2-93    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        5-Me-1-Nap    NMeCO     H
2-94    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        4-MeNH-1-Nap  CO        H
2-95    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        4-MeNH-1-Nap  NHCO      Me
2-96    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        4-MeNH-1-Nap  NMeCO     H
2-97    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        5-MeNH-1-Nap  CO        H
2-98    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        5-MeNH-1-Nap  NHCO      Me
2-99    4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        5-MeNH-1-Nap  NMeCO     H
2-100   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        4-Me2N-1-Nap  CO        H
2-101   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        4-Me2N-1-Nap  NHCO      Me
2-102   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        4-Me2N-1-Nap  NMeCO     H
2-103   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        5-Me2N-1-Nap  CO        H
2-104   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        5-Me2N-1-Nap  NHCO      Me
2-105   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph        5-Me2N-1-Nap  NMeCO     H
2-106   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         4-Qnl        CO        H
2-107   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         4-Qnl        NHCO      Me
2-108   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         4-Qnl        NMeCO     H
2-109   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         5-Qnl        CO        H
2-110   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         5-Qnl        NHCO      Me
2-111   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         5-Qnl        NMeCO     H
2-112   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        CO        H
2-113   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        CO        Me
2-114   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NHCO      Me
2-115   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NHCO      Et
2-116   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NHCO      nPr
2-117   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NHCO      nBu
2-118   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NHCO      nPn
2-119   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NHCO      nHx
2-120   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NMeCO     H
2-121   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NMeCO     Me
2-122   4-(1-Imd)-Ph        2-Pyr               1-Nap        CO        H
2-123   4-(1-Imd)-Ph        3-Pyr               1-Nap        CO        H
2-124   4-(1-Imd)-Ph        4-Pyr               1-Nap        CO        H
2-125   4-(1-Imd)-Ph        6-MeO-2-Pyr         1-Nap        CO        H
2-126   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        CO        H
2-127   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        CO        Me
2-128   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NHCO      Me
2-129   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NHCO      Et
2-130   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NHCO      nPr
2-131   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NHCO      nBu
2-132   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NHCO      nPn
2-133   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NHCO      nHx
2-134   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NMeCO     H
2-135   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NMeCO     Me
2-136   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NEtCO     H
2-137   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(nPr)CO  H
2-138   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(nBu)CO  H
2-139   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(nPn)CO  H
2-140   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(nHx)CO  H
2-141   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        4-Me-1-Nap    CO        H
2-142   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        4-Me-1-Nap    NHCO      Me
2-143   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        4-Me-1-Nap    NMeCO     H
2-144   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        5-Me-1-Nap    CO        H
2-145   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        5-Me-1-Nap    NHCO      Me
2-146   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        5-Me-1-Nap    NMeCO     H
2-147   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        4-MeNH-1-Nap  CO        H
2-148   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        4-MeNH-1-Nap  NHCO      Me
2-149   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        4-MeNH-1-Nap  NMeCO     H
2-150   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        5-MeNH-1-Nap  CO        H
2-151   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        5-MeNH-1-Nap  NHCO      Me
2-152   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        5-MeNH-1-Nap  NMeCO     H
2-153   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        4-Me2N-1-Nap  CO         H
2-154   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        4-Me2N-1-Nap  NHCO       Me
2-155   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        4-Me2N-1-Nap  NMeCO      H
2-156   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        5-Me2N-1-Nap  CO         H
2-157   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        5-Me2N-1-Nap  NHCO       Me
2-158   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr        5-Me2N-1-Nap  NMeCO      H
2-159   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         4-Qnl        CO        H
2-160   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         4-Qnl        NHCO      Me
2-161   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         4-Qnl        NMeCO     H
2-162   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         5-Qnl        CO        H
2-163   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         5-Qnl        NHCO      Me
2-164   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         5-Qnl        NMeCO     H
2-165   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        CO        H
2-166   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        CO        Me
2-167   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NHCO      Me
2-168   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NHCO      Et
2-169   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NHCO      nPr
2-170   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NHCO      nBu
2-171   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NHCO      nPn
2-173   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NHCO      nHx
2-174   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NMeCO     H
2-175   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NMeCO     Me
2-176   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NEtCO     H
2-177   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        N(nPr)CO  H
2-178   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        N(nBu)CO  H
2-179   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        N(nPn)CO  H
2-180   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        N(nHx)CO  H
2-181   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-4-Pyr         1-Nap        CO        H
2-182   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-4-Pyr         1-Nap        NHCO      Me
2-183   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-4-Pyr         1-Nap        NMeCO     H
2-184   1-Nap               2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-185   1-Nap               2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      Me
2-186   1-Nap               2,3-diMe-Ph         1-Nap        NMeCO     H
2-187   2-Nap               2,3-diMe-Ph         1-Nap        CO        H
2-188   2-Nap               2,3-diMe-Ph         1-Nap        NHCO      Me
2-189   2-Nap               2,3-diMe-Ph         1-Nap        NMeCO     H
2-190   4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        NEtCO     H
2-200   4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         1-Nap        N(nPr)CO  H
2-201   4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NEtCO     H
2-202   4-EtO-Ph            2,3-diMe-Ph         8-Qnl        N(nPr)CO  H
2-203   4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NEtCO     H
2-204   4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(nPr)CO  H
2-205   4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NEtCO     H
2-206   4-EtO-Ph            2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        N(nPr)CO  H
2-207   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        NEtCO     H
2-208   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        N(nPr)CO  H
2-209   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        N(nBu)CO  H
2-210   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        N(nPn)CO  H
2-211   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         1-Nap        N(nHx)CO  H
2-212   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        NEtCO     H
2-213   4-(1-Imd)-Ph        2,3-diMe-Ph         8-Qnl        N(nPr)CO  H
2-214   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        NEtCO     H
2-215   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(nPr)CO  H
2-216   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(iPr)CO  H
2-217   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(nBu)CO  H
2-218   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(sBu)CO  H
2-219   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(iBu)CO  H
2-220   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(tBu)CO  H
2-221   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(nPn)CO  H
2-222   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         1-Nap        N(nHx)CO  H
2-223   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        NEtCO     H
2-224   4-(1-Imd)-Ph        2-MeO-3-Pyr         8-Qnl        N(nPr)CO  H
￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣
上記表１乃至表２において、好適な化合物は、
例示化合物番号1-1、1-4、1-5、1-6、1-7、1-9、1-10、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-20、1-21、1-22、1-23、1-25、1-30、1-31、1-32、1-36、1-37、1-38、1-42、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-52、1-79、1-83、1-84、1-87、1-89、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-99、1-101、1-102、1-103、1-104、1-107、1-109、1-110、1-112、1-114、1-116、1-117、1-118、1-119、1-120、1-123、1-124、1-125、1-126、1-127、1-128、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-138、1-139、1-140、1-141、1-142、1-143、1-144、1-145、1-148、1-149、1-150、1-151、1-154、1-157、1-159、1-160、1-162、1-165、1-168、1-181、1-182、1-183、1-185、1-187、1-188、1-189、1-190、1-205、1-206、1-207、1-208、1-210、1-211、1-212、1-216、1-218、1-220、1-221、1-222、1-223、1-225、1-226、1-227、1-228、1-229、1-230、1-231、1-249、1-254、1-255、1-256、1-257、1-258、1-259、1-260、1-261、1-262、1-263、1-264、1-265、1-266、1-267、1-268、1-269、1-271、1-273、1-274、1-276、1-277、1-278、1-279、1-280、1-281、1-282、1-283、1-284、1-285、1-286、1-287、1-288、1-289、1-291、1-292、1-293、1-294、1-295、1-296、1-298、1-299、1-300、1-301、1-302、1-303、1-304、1-314、1-319、1-321、1-323、1-325、1-326、1-327、1-328、1-331、1-332、1-333、1-334、1-337、1-338、1-351、1-357、1-359、1-361、1-363、1-365、1-371、1-372、1-373、1-374、1-375、1-376、1-377、1-378、1-379、1-381、1-384、1-385、1-386、1-387、1-396、1-404、1-406、1-407、1-411、1-413、1-414、1-415、1-420、1-421、1-422、1-424、1-425、1-426、1-427、1-428、1-431、1-432、1-436、1-437、1-438、1-439、1-440、1-441、1-442、1-474、1-475、1-477、1-482、1-505、1-522、1-524、1-525、1-526、1-559、1-560、1-561、1-569、1-575、1-576、1-577、1-583、1-584、1-588、1-589、1-591、1-596、1-599、1-600、1-604、1-605、1-607、1-608、1-609、1-610、1-611、1-612、1-615、1-616、1-620、1-621、1-625、1-626、1-630、1-631、1-632、1-633、1-634、1-635、1-636、1-638、1-639、1-642、1-643、1-647、1-648、1-652、1-653、1-660、1-661、1-668、1-669、1-673、1-674、1-675、1-676、1-677、1-678、1-679、1-680、1-681、1-682、1-683、1-687、1-688、1-689、1-691、1-692、1-695、1-696、1-698、1-699、1-700、1-702、1-703、1-705、1-706、1-708、1-709、1-711、1-712、1-713、1-714、1-715、1-719、1-740、1-750、1-774、1-776、1-777、1-779、1-780、1-793、1-802、1-808、1-833、1-848、1-872、1-991、1-992、1-993、1-994、1-997、1-998、1-1003、1-1004、1-1005、1-1012、1-1016、1-1019、1-1020、1-1022、1-1027、1-1031、1-1043、1-1044、1-1045、1-1047、1-1048、1-1049、1-1050、1-1052、1-1053、1-1057、1-1060、1-1061、1-1062、1-1067、1-1068、1-1069、1-1070、1-1071、1-1072、1-1073、1-1074、1-1075、1-1080、1-1087、1-1088、1-1092、1-1093、1-1094、1-1096、1-1097、1-1098、1-1100、1-1101、1-1102、1-1103、1-1104、1-1106、1-1108、1-1112、1-1113、1-1115、1-1122、1-1153、1-1182、1-1198、2-2、2-3、2-5、2-6、2-7、2-8、2-23、2-25、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、または、2-187の化合物であり、より好適な化合物は、
例示化合物番号1-23、1-25、1-32、1-36、1-38、1-42、1-44、1-49、1-109、1-110、1-112、1-114、1-117、1-118、1-119、1-123、1-125、1-127、1-141、1-144、1-149、1-150、1-151、1-154、1-168、1-185、1-187、1-188、1-216、1-221、1-222、1-223、1-225、1-226、1-229、1-257、1-258、1-268、1-278、1-285、1-289、1-304、1-314、1-338、1-351、1-357、1-359、1-361、1-363、1-365、1-371、1-374、1-379、1-404、1-411、1-442、1-561、1-569、1-575、1-576、1-583、1-584、1-588、1-589、1-599、1-600、1-610、1-615、1-616、1-620、1-621、1-626、1-635、1-638、1-642、1-643、1-652、1-660、1-668、1-669、1-683、1-687、1-688、1-689、1-691、1-700、1-719、1-740、1-750、1-776、1-777、1-779、1-780、1-793、1-802、1-808、1-833、1-848、1-991、1-992、1-993、1-994、1-998、1-1004、1-1005、1-1012、1-1019、1-1022、1-1027、1-1031、1-1043、1-1044、1-1045、1-1049、1-1057、1-1068、1-1069、1-1071、1-1073、1-1074、1-1075、1-1080、1-1088、1-1092、1-1093、1-1097、1-1101、1-1115、または、1-1182の化合物であり、さらに好適な化合物は、
例示化合物番号1-25、1-32、1-38、1-49、1-110、1-112、1-114、1-149、1-154、1-185、1-223、1-304、1-314、1-361、1-363、1-379、1-442、1-561、1-569、1-583、1-584、1-588、1-599、1-600、1-615、1-621、1-626、1-642、1-652、1-660、1-669、1-683、1-688、1-689、1-719、1-740、1-776、1-777、1-793、1-802、1-808、1-833、1-848、1-991、1-992、1-993、1-994、1-1004、1-1012、1-1019、1-1031、1-1043、1-1044、1-1045、1-1075、1-1080、1-1093、1-1097、1-1101、または、1-1182の化合物であり、最も好適な化合物は、
例示化合物番号1-599：N-(4-アセチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド、
例示化合物番号1-776：1-[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェニル]-5-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸  エチルエステル、
例示化合物番号1-777：1-[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェニル]-5-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸  エチルエステル、
例示化合物番号1-793：2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド、またはその１塩酸塩、
例示化合物番号1-802：2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(4-フルオロナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド、
例示化合物番号1-808：2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド、またはその１塩酸塩もしくは２塩酸塩、
例示化合物番号1-833：N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]-2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド、
例示化合物番号1-848：N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]-2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド、
例示化合物番号1-991：N-[4-(4,5-ジクロロイミダゾール-1-イル)フェニル]-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド、
例示化合物番号1-992：N-[4-(4,5-ジクロロイミダゾール-1-イル)フェニル]-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド、
例示化合物番号1-993：2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(1,3-オキサゾール-5-イル)フェニル]アセトアミド、
例示化合物番号1-994：2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-[4-(1,3-オキサゾール-5-イル)フェニル]アセトアミド、
例示化合物番号1-1004：2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド、
例示化合物番号1-1012：2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-([1,2,3]チアジアゾール-4-イル)フェニル]アセトアミド、
例示化合物番号1-1043：2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(4-メチル-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェニル]アセトアミド、
例示化合物番号1-1044：2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(4-フルオロナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(4-メチル-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェニル]アセトアミド、
例示化合物番号1-1045：2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-[4-(4-メチル-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェニル]アセトアミド、または、
例示化合物番号1-1182：2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-3-イル]アセトアミドの化合物である。
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物は、以下のＡ法乃至Ｎ法に従って製造することができる。
【００７４】
【化７】
2005206492.tif 000006
【００７５】
【化８】
2005206492.tif 000007
【００７６】
【化９】
2005206492.tif 000008
【００７７】
【化１０】
2005206492.tif 000009
【００７８】
【化１１】
2005206492.tif 000010
【００７９】
【化１２】
2005206492.tif 000011
【００８０】
上記Ａ法乃至Ｎ法の化合物の構造式において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1b、および、Ｒ2は、上記のものと同意義を示し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、または、Ｒ7は、水素原子またはＣ1−Ｃ6アルキル基を示し、Ｒ8は、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、または、ジ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)アミノ基（当該アルキル基は、同一または異なる）を示し、Ｒ9は、Ｃ1−Ｃ6アルキル基を示し、Ｒ10は、酸素原子または硫黄原子を示す。
【００８１】
Ａ4は、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す）、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換されたフェニル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１個の基を示す］、
置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す）、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１個の基を示す］、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至２個の基を示す］、または、
置換された、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する５乃至６員芳香族ヘテロシクリル基［当該置換基は、必須のものとして、置換されてもよい、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される１乃至４個の原子を含有する４乃至８員ヘテロシクリル基（当該置換基は、同一または異なり、置換基群αより選択される１乃至３個の基を示す）を示し、任意のものとして、同一または異なり、置換基群αより選択される１個の基を示す］を示す。
【００８２】
Ｘ1は、クロロ基；ブロモ基；ヨード基；メタンスルホニルオキシまたはエタンスルホニルオキシのような低級アルキルスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニルオキシのようなハロゲノ低級アルキルスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ基；ｐ−トルエンスルホニルオキシのような低級アルキル化アリールスルホニルオキシ基；または、ｐ−クロロベゼンスルホニルオキシのようなハロゲノアリールスルホニルオキシ基を示し、好適には、クロロ基、ブロモ基またはヨード基である。
【００８３】
Ｘ2は、クロロ基、ブロモ基またはヨード基を示し、好適には、ブロモ基またはヨード基である。
【００８４】
下記Ａ法乃至Ｎ法の反応において、反応基質となる化合物が、アミノ基、水酸基またはカルボキシル基等の目的の反応を阻害する基を有する場合、必要に応じて適宜、それらの基への保護基の導入を行ってもよく、また、必要に応じて適宜、導入した保護基の除去を行なってもよい。そのような目的の反応を阻害する基の保護基は、反応を進行させるために通常用いられる保護基であれば、特に限定はなく、例えば、Green, T. H., Wuts, P. G. M., Protective Groups in Organic Synthesis. Third Edition, 1999年, John Wiley & Sons, Inc.等に記載の保護基であり得る。それらの保護基の導入反応、および、当該保護基の除去反応は、常法に従って行うことができる（例えば、上記文献に記載の方法等）。
（Ａ法）
Ａ法は、式（I）において、Ｒ1およびＲ1aが、式−ＮＨＣＯ−を有する基であり、Ｒ2が、水素原子である化合物（Ib）を製造する方法である。Ａ法は、固相合成による方法であり、適当な固相合成用樹脂を選択し、化合物の樹脂への脱着を適当な段階で行い、常法［例えば、IRORI, a Discovery Partners International Companyのエンコード合成法（URL：
）；Nicolaou, K. C. et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995年，第34巻, p.2289；Nicolaou, K. C. et al., J. Am. Chem. Soc., 2000年, 第122巻, p.9939-9976；「コンビナトリアルケミストリー入門から応用まで」、コンビナトリアルケミストリー研究会編、化学同人；「THE COMBINATORIAL INDEX」, Bunin, Barry A., ACADEMIC PRESS等）に従って、行うことができる。下記Ａ−１工程乃至Ａ−５工程は、樹脂上で連続して精製することなく行うことができ、Ａ−５工程の終了後に樹脂から脱離させた化合物を精製することにより、化合物（Ib）を得ることができる。Ａ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ａ−１工程）
Ａ−１工程は、還元剤および酸の存在下、公知の樹脂（1）へ、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（2）を結合させ、化合物（3）を製造する工程である。
【００８５】
化合物（2）において、置換されてもよい5-チオキソ-4.5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾリル基を有する化合物は、Kuecuekguezel, S. G. et al., Farmaco, 2002年，第57巻，p.583-588；Kuecuekguezel, I. et al., Bioorganic. Med. Chem. Lett., 2001年，第11巻，p.1703-1708；もしくは、Rollas, S. et al., 1993年，第48巻，p.308-309に記載された方法またはそれらに準じた方法に従って製造することができる。
【００８６】
使用される樹脂（1）は、ホルミル基を有する樹脂であれば特に限定はなく、例えば、２−(３,５−ジメトキシ−４−ホルミルフェノキシ)エトキシ-メチルポリスチレン、２−(４−ホルミル−３−メトキシフェノキシ)エチルポリスチレン、２−(３，５−ジメトキシ−４−ホルミルフェノキシ)エチルポリスチレン、(３−ホルミルインドリル)アセトアミドメチルポリスチレン、４−(４−ホルミル−３−メトキシフェノキシ)ブチリルアミドレジン、ホルミルポリスチレン、ベンジルオキシベンズアルデヒドポリスチレンであり得、好適には、２−(３,５−ジメトキシ−４−ホルミルフェノキシ)エトキシ-メチルポリスチレンまたは２−(３，５−ジメトキシ−４−ホルミルフェノキシ)エチルポリスチレンである。
【００８７】
使用される還元剤は、還元的アミノ化反応に使用される還元剤であれば特に限定はなく、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムのような水素化ホウ素アルカリ金属、水素化アルミニウムリチウム、水素化リチウムトリエトキシドアルミニウムのような水素化アルミニウム化合物、または、ジ（イソブチル）アルミニウムヒドリド、ジ（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムジヒドリドのような水素化有機アルミニウム化合物であり得、好適には、水素化ホウ素アルカリ金属であり、より好適には、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムである。
【００８８】
使用される酸は、通常還元的アミノ化反応に使用される酸であれば特に限定はなく、例えば、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機スルホン酸、または、リン酸、塩酸のような無機酸であり得、好適には、有機酸であり、より好適には、酢酸である。
【００８９】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、樹脂を溶解せず、樹脂が適度に拡散されるものであれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のような有機酸類；または、それらの混合物であり得、好適には、アミド類、有機酸類またはそれらの混合物であり、より好適には、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、酢酸、または、それらの混合物である。溶媒として有機酸類を用いる場合には、試薬として有機酸を加える必要はない。
【００９０】
反応は、必要に応じて適宜、反応で生成する水を除去するための脱水剤の存在下、行うことができ、使用される脱水剤は、例えば、硫酸ナトリウムのような硫酸アルカリ金属類、硫酸マグネシウムのような硫酸アルカリ土類金属類であり得、好適には、硫酸マグネシウムである。
【００９１】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、２０乃至１５０℃であり、好適には、５０乃至１２０℃である。
【００９２】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【００９３】
反応終了後、残存した試薬および目的以外の反応生成物を除去するため、樹脂を溶媒（好適には、反応溶媒、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコ−ル類、アミド類、水、または、それらの混合物であり、より好適には、反応溶媒、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、または、それらの混合物である）で洗浄して、乾燥し、そのまま次の反応に使用することができる。
（Ａ−２工程）
Ａ−２工程は、Ａ−１工程に引き続き、化合物（3）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（4）と反応させる工程である。
【００９４】
反応は、必要に応じて適宜、塩基の存在下、行うことができ、使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；または、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２,６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類であり得、好適には、有機塩基類である。
【００９５】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、樹脂を溶解せず、樹脂が適度に拡散されるものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、アミド類、スルホキシド類またはそれらの混合物であり、より好適には、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【００９６】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至１００℃であり、好適には、０乃至５０℃である。
【００９７】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【００９８】
反応終了後、残存した試薬および目的以外の反応生成物を除去するため、樹脂を溶媒（好適には、反応溶媒、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコ−ル類、アミド類、水、または、それらの混合物であり、より好適には、反応溶媒、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、または、それらの混合物である）で洗浄して、乾燥し、そのまま次の反応に使用することができる。
（Ａ−３工程）
Ａ−３工程は、Ａ−２工程に引き続き、化合物（5）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（6）と反応させる工程である。
【００９９】
反応は、必要に応じて適宜、塩基の存在下、行うことができ、使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；または、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２,６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類であり得、好適には、有機塩基類である。
【０１００】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、樹脂を溶解せず、樹脂が適度に拡散されるものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、アミド類、スルホキシド類またはそれらの混合物であり、より好適には、ジメチルスルホキシドである。
【０１０１】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、２０乃至１５０℃であり、好適には、５０乃至１００℃である。
【０１０２】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１０３】
反応終了後、残存した試薬および目的以外の反応生成物を除去するため、樹脂を溶媒（好適には、反応溶媒、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコ−ル類、アミド類、水、または、それらの混合物であり、より好適には、反応溶媒、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、または、それらの混合物である）で洗浄して、乾燥し、そのまま次の反応に使用することができる。
（Ａ−４工程）
Ａ−４工程は、Ａ−３工程に引き続き、塩基の存在下、化合物（7）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（8）と反応させる工程である。
【０１０４】
使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；または、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２,６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類；または、それらの混合物であり得、好適には、有機塩基類またはそれらの混合物であり、より好適には、ピリジン、４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンまたはそれらの混合物である。
【０１０５】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、樹脂を溶解せず、樹脂が適度に拡散されるものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２,６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類；または、それらの混合物であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、有機塩基類またはそれらの混合物であり、より好適には、メチレンクロリド、ピリジンまたはそれらの混合物である。
【０１０６】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には、０乃至１００℃である。
【０１０７】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１０８】
反応終了後、残存した試薬および目的以外の反応生成物を除去するため、樹脂を溶媒（好適には、反応溶媒、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコ−ル類、アミド類、水、または、それらの混合物であり、より好適には、反応溶媒、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、または、それらの混合物である）で洗浄して、乾燥し、そのまま次の反応に使用することができる。
（Ａ−５工程）
Ａ−５工程は、酸の存在下、化合物（9）から、目的化合物（Ib）を脱離させる工程である。
【０１０９】
使用される酸は、通常窒素原子上の置換されたベンジル基の除去反応に使用される酸であれば特に限定はなく、例えば、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸のような有機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機スルホン酸、または、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、リン酸のような無機酸であり得、好適には、有機酸であり、より好適には、トリフルオロ酢酸である。
【０１１０】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、樹脂を溶解せず、樹脂が適度に拡散されるものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、アミド類またはそれらの混合物であり、より好適には、メチレンクロリドである。
【０１１１】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には、０乃至１００℃である。
【０１１２】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１１３】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物から樹脂を濾去し、溶媒（好適には、反応溶媒、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコ−ル類、アミド類、水、または、それらの混合物であり、より好適には、反応溶媒、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、または、それらの混合物であり、最も好適には、反応溶媒である）で洗浄し、濾液を減圧下にて濃縮することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、またはシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｂ法）
Ｂ法は、式（I）において、Ｒ1が、式−ＮＨＣＯ−を有する基であり、Ｒ2が、水素原子である化合物（Ib）を製造する方法である。Ｂ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｂ−１工程）
Ｂ−１工程は、塩基の存在下、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（6）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（8）と反応させ、化合物（10）を製造する工程である。
【０１１４】
Ｂ−１工程は、Ａ−４工程と同様の方法に従って行われる。反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｂ−２工程）
Ｂ−２工程は、
（Ｂ−２ａ工程）：塩基の存在下、Ｂ−１工程で得られた化合物（10）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（11）と反応させる工程、および、
（Ｂ−２ｂ工程）：Ｂ−２ａ工程で得られた化合物を、酸で処理して、化合物（12）を製造する工程からなる。
（Ｂ−２ａ工程）
使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；または、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２,６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属炭酸水素塩であり、より好適には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムである。
【０１１５】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、アミド類、スルホキシド類またはそれらの混合物であり、より好適には、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【０１１６】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には、２０乃至１００℃である。
【０１１７】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１１８】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｂ−２ｂ工程）
使用される酸は、例えば、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸のような有機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機スルホン酸、または、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、リン酸のような無機酸であり得、好適には、有機酸であり、より好適には、トリフルオロ酢酸である。
【０１１９】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類またはそれらの混合物であり、より好適には、メチレンクロリドである。
【０１２０】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には、０乃至１００℃である。
【０１２１】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１２２】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。また、本工程の目的化合物は、精製することなく、次の反応に使用することができる。
（Ｂ−３工程）
Ｂ−３工程は、縮合剤の存在下、Ｂ−２工程で得られる化合物（12）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（2）と反応させ、式（I）において、Ｒ1が、式−ＮＨＣＯ−を有する基であり、Ｒ2が、水素原子である化合物（Ib）を製造する工程である。
【０１２３】
使用される縮合剤は、
（１）ジエチルホスホリルシアニド、ジフェニルホスホリルアジドのようなリン酸エステル類と下記塩基の組み合わせ；
（２）１,３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１,３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（塩酸塩を含む）等のカルボジイミド類；上記カルボジイミド類と下記塩基の組み合わせ；上記カルボジイミド類とＮ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２,３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒドロキシ類の組み合わせ；
（３）２,２’−ジピリジル  ジスルフィド、２,２’−ジベンゾチアゾリル  ジスルフィドのようなジスルフィド類とトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィンのようなホスフィン類の組み合わせ；
（４）Ｎ,Ｎ’−ジスクシンイミジル  カ−ボネート、ジエチルピロカーボネート、ジ−２−ピリジル  カーボネート、Ｓ,Ｓ’−ビス（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ジチオカーボネートのようなカーボネート類；
（５）Ｎ,Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフォニッククロリドのようなホスフォニッククロリド類；
（６）Ｎ,Ｎ’−ジスクシンイミジルオキザレート、Ｎ,Ｎ’−ジフタルイミジルオキザレート、Ｎ,Ｎ’−ビス（５−ノルボルネン−２,３−ジカルボキシイミジル）オキザレート、１，１’−ビス（ベンゾトリアゾリル）オキザレート、１，１’−ビス（６−クロロベンゾトリアゾリル）オキザレート、１，１’−ビス（６−トリフルオロメチルベンゾトリアゾリル）オキザレートのようなオキザレート類；
（７）上記ホスフィン類と、アゾジカルボン酸ジエチルのようなアゾジカルボン酸エステル類、もしくは、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンのようなアゾジカルボキシアミド類、の組み合わせ；上記ホスフィン類と下記塩基の組み合わせ；
（８）Ｎ−エチル−５−フェニルイソオキサゾリウム−３’−スルホネートのようなＮ−低級アルキル−５−アリールイソオキサゾリウム−３’−スルホネート類；
（９）ジ−２−ピリジル  ジセレニドのようなジヘテロアリールジセレニド類；
（１０）ｐ−ニトロベンゼンスルホニルトリアゾリドのようなアリールスルホニルトリアゾリド類；
（１１）２−クロロ−１−メチルピリジニウム  ヨージド、２−ブロモ−１−エチルピリジニウム  クロリドのような２−ハロゲノ−１−低級アルキルピリジニウム  ハライド類；
（１２）１，１’−オキザリルジイミダゾ−ル、Ｎ,Ｎ’−カルボニルジイミダゾ−ルのようなイミダゾール類；
（１３）３−エチル−２−クロロ−ベンゾチアゾリウム  フルオロボレートのような３−低級アルキル−２−ハロゲノ−ベンゾチアゾリウム  フルオロボレート類；
（１４）３−メチル−ベンゾチアゾール−２−セロンのような３−低級アルキル−ベンゾチアゾール−２−セロン類；
（１５）フェニルジクロロホスフェート、ポリホスフェートエステルのようなホスフェート類；
（１６）クロロスルホニル  イソシアネートのようなハロゲノスルホニルイソシアネート類；
（１７）トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリルクロリドのようなハロゲノシラン類；
（１８）メタンスルホニルクロリドのような低級アルカンスルホニルハライドと下記塩基の組み合わせ；または、
（１９）Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラメチルクロロホルマミジウムクロリドのようなＮ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラ低級アルキルハロゲノホルマミジウムクロリド類であり得、好適には、カルボジイミド類またはカルボジイミド類とＮ−ヒドロキシ類の組み合わせであり、より好適には、１,３−ジシクロヘキシルカルボジイミドもしくは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（塩酸塩を含む）と、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールもしくは１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾールの組み合わせである。
【０１２４】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、アミド類またはそれらの混合物であり、より好適には、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【０１２５】
使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；または、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２,６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類であり得、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンである。
【０１２６】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には、０乃至１００℃である。
【０１２７】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１２８】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｃ法）
Ｃ法は、式（I）において、Ｒ1が、式−ＮＲ1bＣＯ−を有する基であり、Ｒ2が、水素原子である化合物（Ic）を製造する方法である。Ｃ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｃ−１工程）
Ｃ−１工程は、塩基の存在下、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（13）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（4）と反応させ、化合物（14）を製造する工程である。
【０１２９】
Ｃ−１工程は、Ａ−２工程と同様の方法に従って行われる。反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｃ−２工程）
Ｃ−２工程は、塩基の存在下、Ｃ−１工程で得られる化合物（14）を、Ｂ−１工程で得られる化合物（10）と反応させ、式（I）において、Ｒ1が、式−ＮＲ1bＣＯ−を有する基であり、Ｒ2が、水素原子である化合物（Ic）を製造する工程である。
【０１３０】
Ｃ−２工程は、Ｂ−２ａ工程と同様の方法に従って行われる。
（Ｄ法）
Ｄ法は、式（I）において、Ｒ1が、式−ＮＲ1bＣＯ−を有する基である化合物（Id）を製造する方法である。Ｄ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｄ−１工程）
Ｄ−１工程は、縮合剤の存在下、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（13）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（15）と反応させ、化合物（16）を製造する工程である。
【０１３１】
Ｄ−１工程は、Ｂ−３工程と同様の方法に従って行われる。
（Ｄ−２工程）
Ｄ−２工程は、塩基の存在下、Ｄ−１工程で得られる化合物（16）を、Ｂ−１工程で得られる化合物（10）と反応させ、式（I）において、Ｒ1が、式−ＮＲ1bＣＯ−を有する基である化合物（Id）を製造する工程である。
【０１３２】
Ｄ−２工程は、Ｂ−２ａ工程と同様の方法に従って行われる。
（Ｅ法）
Ｅ法は、式（I）において、Ｒ2が、水素原子である化合物（Ie）を製造する方法である。Ｅ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｅ−１工程）
Ｅ−１工程は、塩基の存在下、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（6）を、Ｃ−１工程で得られるか、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（17）と反応させ、化合物（18）を製造する工程である。
【０１３３】
使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；または、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２,６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類であり得、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンである。
【０１３４】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、アミド類、スルホキシド類またはそれらの混合物であり、より好適には、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【０１３５】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には、２０乃至１００℃である。
【０１３６】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至２４時間であり、好適には、１乃至８時間である。
【０１３７】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｅ−２工程）
Ｅ−２工程は、塩基の存在下、Ｅ−１工程で得られる化合物（18）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（8）と反応させ、式（I）において、Ｒ2が、水素原子である化合物（Ie）を製造する工程である。
【０１３８】
Ｅ−２工程は、Ａ−４工程と同様の方法に従って行われる。反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｆ法）
Ｆ法は、式（I）において、Ｒ2が、水素原子である化合物（Ie）を製造する方法である。Ｆ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｆ−１工程）
Ｆ−１工程は、塩基の存在下、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（6）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（19）と反応させ、化合物（10）において、Ａ3が、２,４−ジニトロフェニル基である化合物（10a）を製造する工程である。
【０１３９】
Ｆ−１工程は、Ａ−４工程と同様の方法に従って行われる。反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｆ−２工程）
Ｆ−２工程は、塩基の存在下、Ｆ−１工程で得られる化合物（10a）を、Ｃ−１工程で得られるか、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（17）と反応させ、化合物（Ie）において、Ａ3が、２,４−ジニトロフェニル基である化合物（If）を製造する工程である。
【０１４０】
Ｆ−２工程は、Ｂ−２ａ工程と同様の方法に従って行われる。
（Ｆ−３工程）
Ｆ−３工程は、
（Ｆ−３ａ工程）：Ｆ−２工程で得られる化合物（If）を、塩基の存在下、メルカプト酢酸で処理する工程、および、
（Ｆ−３ｂ工程）：Ｆ−３ａ工程で得られた化合物を、塩酸で処理して、化合物（20）を製造する工程からなる。
（Ｆ−３ａ工程）
使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；または、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２,６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類であり得、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンである。
【０１４１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類またはそれらの混合物であり、より好適には、メチレンクロリドである。
【０１４２】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には、０乃至１００℃である。
【０１４３】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１４４】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。また、本工程の目的化合物は、精製することなく、Ｆ−３ｂ工程に使用することができ、あるいは、Ｆ−３ｂ工程を経ることなく、Ｆ−４工程に使用することができる。
（Ｆ−３ｂ工程）
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、エステル類、エ−テル類またはそれらの混合物であり、より好適には、酢酸エチルまたはジオキサンである。
【０１４５】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には、０乃至１００℃である。
【０１４６】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、５分間乃至１２時間であり、好適には、１０分間乃至２時間である。
【０１４７】
反応終了後、本工程の目的化合物は、精製することなく、Ｆ−４工程に使用することができる。
（Ｆ−４工程）
Ｆ−４工程は、塩基の存在下、Ｆ−３工程で得られる化合物（20）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（8）と反応させ、式（I）において、Ｒ2が、水素原子である化合物（Ie）を製造する工程である。
【０１４８】
Ｆ−４工程は、Ａ−４工程と同様の方法に従って行われる。反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｇ法）
Ｇ法は、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＣＯＮＲ5Ｒ6を有する基である化合物（Ii）を製造する方法である。Ｇ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｇ−１工程）
Ｇ−１工程は、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−COO(t-Bu)を有する基である化合物（Ig）を、酸で処理して、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−COOHを有する基である化合物（Ih）を製造する工程である。
【０１４９】
化合物（Ig）は、化合物（2）において、Ａ1が、式−Ａ4−COO(t-Bu)を有する基である化合物（2a）を用いてＡ法またはＢ法により、あるいは、化合物（13）において、Ａ1が、式−Ａ4−COO(t-Bu)を有する基である化合物（13a）を用いてＣ法またはＤ法により、製造することができる。
【０１５０】
Ｇ−１工程は、Ｂ−２ｂ工程と同様の方法に従って行われる。
（Ｇ−２工程）
Ｇ−２工程は、縮合剤の存在下、Ｇ−１工程で得られる化合物（Ih）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（21）と反応させ、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＣＯＮＲ5Ｒ6を有する基である化合物（Ii）を製造する工程である。
【０１５１】
使用される縮合剤は、Ｂ−３工程と同様であり、好適には、カルボジイミド類、カルボジイミド類とＮ−ヒドロキシ類の組み合わせまたはイミダゾール類であり得、より好適には、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（塩酸塩を含む）と、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールもしくは１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾールの組み合わせ、または、Ｎ,Ｎ’−カルボニルジイミダゾ−ルである。
【０１５２】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エ−テル類、アミド類またはそれらの混合物であり、より好適には、メチレンクロリド、テトラヒドロフラン、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはそれらの混合物である。
【０１５３】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には、０乃至１００℃である。
【０１５４】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至２４時間であり、好適には、１乃至８時間である。
【０１５５】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｈ法）
Ｈ法は、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−Ｃ(Ｒ5)＝ＮＯＲ6を有する基であり、Ｒ1が、式−ＮＲ1bＣＯ−を有する基である化合物（Ik）を製造する方法である。Ｈ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｈ−１工程）
Ｈ−１工程は、塩基の存在下、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＣＯＲ5を有する基であり、Ｒ1が、−ＮＲ1bＣＯ−を有する基である化合物（Ij）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（22）と反応させ、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−Ｃ(Ｒ5)＝ＮＯＲ6を有する基であり、Ｒ1が、式−ＮＲ1bＣＯ−を有する基である化合物（Ik）を製造する工程である。
【０１５６】
化合物（Ij）は、化合物（2）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＣＯＲ5を有する基である化合物（2b）を用いてＡ法またはＢ法により、あるいは、化合物（13）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＣＯＲ5を有する基である化合物（13b）を用いてＣ法またはＤ法により、製造することができる。
【０１５７】
使用される塩基は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムような有機酸金属塩；または、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２,６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類であり得、好適には、有機酸金属塩または有機塩基類であり、より好適には、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムである。
【０１５８】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、エ−テル類、ニトリル類またはそれらの混合物であり、より好適には、ジオキサンまたはアセトニトリルである。
【０１５９】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、０乃至２００℃であり、好適には、２０乃至１２０℃である。
【０１６０】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１６１】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｉ法）
Ｉ法は、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−Ｃ(ＯＨ)Ｒ5を有する基であり、Ｒ1が、式−ＮＲ1bＣＯ−を有する基である化合物（Il）を製造する方法である。Ｉ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｉ−１工程）
Ｉ−１工程は、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＣＯＲ5を有する基であり、Ｒ1が、−ＮＲ1bＣＯ−を有する基である化合物（Ij）を、還元剤により還元して、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−Ｃ(ＯＨ)Ｒ5を有する基であり、Ｒ1が、式−ＮＲ1bＣＯ−を有する基である化合物（Il）を製造する工程である。
【０１６２】
使用される還元剤は、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムのような水素化ホウ素アルカリ金属；水素化アルミニウムリチウム、水素化リチウムトリエトキシドアルミニウムのような水素化アルミニウム化合物；水素化テルルナトリウム；ジ（イソブチル）アルミニウムヒドリド、ジ（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムジヒドリドのような水素化有機アルミニウム化合物；塩化アルミニウム、四塩化スズ、四塩化チタンのようなルイス酸と、水素化トリエチルシラン、水素化トリフェニルシランのような水素化シリル化合物の組み合わせ；または、アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホウ素のような触媒として用いるラジカル開始剤と、水素化トリブチルスズ、水素化トリフェニルスズ、水素化ジブチルスズのようなラジカル還元剤の組み合わせであり得、好適には、水素化ホウ素アルカリ金属であり、より好適には、水素化ホウ素ナトリウムである。
【０１６３】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；または、それらの混合物であり得、好適には、エ−テル類、アルコ−ル類またはそれらの混合物であり、より好適には、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたはそれらの混合物である。
【０１６４】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、−５０乃至１５０℃であり、好適には、０乃至１００℃である。
【０１６５】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至２４時間であり、好適には、１乃至８時間である。
【０１６６】
また、本工程は、パラジウム−炭素、水酸化パラジウム−炭素のようなパラジウム類、白金、ラネ−ニッケル等の触媒存在下（好適には、パラジウム−炭素存在下）、溶媒中（例えば、メタノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、酢酸のような低級脂肪酸、または、これらと水との混合物中、好適には、アルコ−ル類中）、０乃至１００℃（好適には、２０乃至６０℃）で、水素奮囲気下、接触還元を行なうことによっても達成される。
【０１６７】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｊ法）
Ｊ法は、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＯＣＨ2ＣＯＲ8を有する基である化合物（Io）を製造する方法である。Ｊ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｊ−１工程）
Ｊ−１工程は、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−OCH2COO(t-Bu)を有する基である化合物（Im）を、酸で処理して、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−OCH2COOHを有する基である化合物（In）を製造する工程である。
【０１６８】
化合物（Im）は、化合物（2）において、Ａ1が、式−Ａ4−OCH2COO(t-Bu)を有する基である化合物（2c）を用いてＡ法またはＢ法により、あるいは、化合物（13）において、Ａ1が、式−Ａ4−OCH2COO(t-Bu)を有する基である化合物（13c）を用いてＣ法またはＤ法により、製造することができる。また、化合物（2c）および化合物（13c）は、Renodon-Corniere, A. et al., J. Med. Chem., 2002年，第45巻，第4号，p.944-954；Ono, S. et al., Chem. Pharm. Bull., 1999年，第47巻，p.1685-1693；Asagarasu, A. et. al., Chem. Pharm. Bull., 1998年，第46巻，p.867-870；もしくは、Asagarasu, A. et. al., Chem. Pharm. Bull., 1998年，第46巻，p.697-703に記載された方法またはそれらに準じた方法に従って製造することができる。
【０１６９】
Ｊ−１工程は、Ｂ−２ｂ工程と同様の方法に従って行われる。
（Ｊ−２工程）
Ｊ−２工程は、縮合剤の存在下、Ｇ−１工程で得られる化合物（In）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（23）と反応させ、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＯＣＨ2ＣＯＲ8を有する基である化合物（Io）を製造する工程である。
【０１７０】
Ｊ−２工程は、Ｇ−２工程と同様の方法に従って行われる。
（Ｋ法）
Ｋ法は、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＳＯＲ9または−Ａ4−ＳＯ2Ｒ9を有する基である化合物（Iq）または（Ir）を製造する方法である。Ｋ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｋ−１工程）
Ｋ−１工程は、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＳＲ9を有する基である化合物（Ip）を、酸化剤により酸化して、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＳＯＲ9を有する基である化合物（Iq）を製造する工程である。
【０１７１】
化合物（Ip）は、化合物（2）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＳＲ9を有する基である化合物（2d）を用いてＡ法またはＢ法により、あるいは、化合物（13）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＳＲ9を有する基である化合物（13d）を用いてＣ法またはＤ法により、製造することができる。
【０１７２】
使用される酸化剤は、通常アルキルスルホニル基の酸化反応に使用されるものであれば特に限定はなく、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過フタル酸のような有機過酸類、有機過酸類と炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような無機塩基化合物との組み合わせ；２,２,６,６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシ−フリーラジカル（TEMPO）のようなラジカル類；Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミドのようなスクシンイミド類と過塩素酸のような過塩素酸類との組み合わせ；過沃素酸ナトリウムのような過沃素酸類；過酸化水素水、過酸化水素水と酢酸との組み合わせ；オキソン（登録商標）、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウムのような過硫酸化合物；テトライソプロポキシチタン、テトライソプロポキシチタンと１,２−ジフェニル−１,２−エタンジオールとの組み合わせ；ジメチルジオキシランのようなオキシラン類であり得、好適には、有機過酸類または過沃素酸類であり、より好適には、ｍ−クロロ過安息香酸または過沃素酸ナトリウムである。
【０１７３】
使用される酸化剤の量は、化合物（Ip）１モルに対して、０.５乃至１.５モルであり、好適には、０.８乃至１.２モルであり、より好適には、１.０モルである。
【０１７４】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；水；または、それらの混合物であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エ−テル類、水、または、それらの混合物であり、より好適には、メチレンクロリド、テトラヒドロフラン、水、または、それらの混合物である。
【０１７５】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、０乃至１５０℃であり、好適には、２０乃至１００℃である。
【０１７６】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１７７】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｋ−２工程）
Ｋ−２工程は、Ｋ−１工程で得られる化合物（Iq）を、酸化剤により酸化して、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＳＯ2Ｒ9を有する基である化合物（Ir）を製造する工程である。
【０１７８】
Ｋ−２工程は、Ｋ−１工程と同様の方法に従って行われる。使用される酸化剤の量は、化合物（Iq）１モルに対して、１.０乃至１０モルであり、好適には、２.０乃至８.０モルであり、より好適には、４.０乃至６.０モルである。
（Ｌ法）
Ｌ法は、式（I）において、Ａ1が、テトラゾリル基を有するＡ4である化合物（It）を製造する方法である。Ｌ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｌ−１工程）
Ｌ−１工程は、式（I）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＣＮを有する基である化合物（Is）を、含窒素試薬で処理して、式（I）において、Ａ1が、テトラゾリル基を有するＡ4である化合物（It）を製造する工程である。
【０１７９】
化合物（Is）は、化合物（2）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＣＮを有する基である化合物（2e）を用いてＡ法またはＢ法により、あるいは、化合物（13）において、Ａ1が、式−Ａ4−ＣＮを有する基である化合物（13e）を用いてＣ法またはＤ法により、製造することができる。
【０１８０】
使用される含窒素試薬は、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化ナトリウムと塩化アンモニウムのような無機塩素化合物との組み合わせ、アジ化トリメチルスズ、アジ化トリブチルスズのようなアジ化スズ化合物であり得、好適には、アジ化ナトリウムと塩化アンモニウムのような無機塩素化合物との組み合わせである。
【０１８１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；水；または、それらの混合物であり得、好適には、アミド類であり、より好適には、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【０１８２】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、２０乃至２００℃であり、好適には、５０乃至１５０℃である。
【０１８３】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１８４】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。
（Ｍ法）
Ｍ法は、式（I）において、Ａ2が、２−オキソ−１,２−ジヒドロピリジル基または１,２−ジヒドロ−２−チオキソピリジル基である化合物（Iv）を製造する方法である。Ｍ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。また、Ｍ法は、Ａ1およびＡ3について同様の変換を行う場合にも適用できる。
（Ｍ−１工程）
Ｍ−１工程は、式（I）において、Ａ2が、２−メトキシピリジル基または２−メチルチオピリジル基である化合物（Iu）を、酸で処理して、式（I）において、Ａ2が、２−オキソ−１,２−ジヒドロピリジル基または１,２−ジヒドロ−２−チオキソピリジル基である化合物（Iv）を製造する工程である。
【０１８５】
化合物（Iu）は、化合物（6）において、Ａ2が、２−メトキシピリジル基もしくは２−メチルチオピリジル基である化合物（6a）を用いてＡ法、Ｂ法、Ｅ法、または、Ｆ法により、あるいは、化合物（10）において、Ａ2が、２−メトキシピリジル基もしくは２−メチルチオピリジル基である化合物（10a）を用いてＣ法またはＤ法により、製造することができる。
【０１８６】
使用される酸は、例えば、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸のような有機酸；ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機スルホン酸；塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、リン酸のような無機酸；塩化水素−ジオキサン溶液、塩化水素−メタノール溶液のような塩化水素溶液；沃化トリメチルシリル；三弗化ホウ素、三塩化ホウ素のような含ホウ素ルイス酸；塩化アルミニウム、臭化アルミニウムのような含アルミニウムルイス酸であり得、好適には、トリフルオロ酢酸、塩酸、塩化水素−ジオキサン溶液、沃化トリメチルシリルまたは三弗化ホウ素であり、より好適には、トリフルオロ酢酸、塩酸または塩化水素−ジオキサン溶液である。
【０１８７】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発原料をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類；水；または、それらの混合物であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エ−テル類、水、または、それらの混合物であり、より好適には、メチレンクロリド、ジオキサンまたはジオキサン−水混合溶媒である。
【０１８８】
反応温度は、溶媒、出発原料、試薬等により異なるが、通常、−２０乃至１５０℃であり、好適には、０乃至１００℃である。
【０１８９】
反応時間は、溶媒、出発原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。
【０１９０】
反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から単離される。例えば、反応混合物に水および水と混和しない溶媒（例えば、ベンゼン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等）を加えて、目的化合物を抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られた目的化合物は、必要に応じ、常法、例えば、再結晶、再沈澱、または、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、更に精製することができる。また、本工程の目的化合物は、精製することなく、次の反応に使用することができる。
（Ｎ法）
Ｎ法は、式（I）において、Ｒ1が、式−ＣＯ−を有する基である化合物（Iw）を製造する方法である。Ｎ法は、式（Ia）を有する化合物の製造にも適用することができる。
（Ｎ−１工程）
Ｎ−１工程は、Ｎ−１工程で得られる化合物（10）を、公知であるかまたは公知の化合物から容易に得られる化合物（24）と反応させ、式（I）において、Ｒ1が、式−ＣＯ−を有する基である化合物（Iw）を製造する工程である。
【０１９１】
Ｎ−１工程は、Ｂ−２ａ工程と同様の方法に従って行われる。
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物またはその薬理上許容される塩が、医薬として用いられる場合には、その目的に応じて他の医薬と併用して用いることができる。そのような併用される医薬は、その目的に合致して、所望の効果を示すものであれば特に限定はなく、好適には、インスリン、スルホニルウレア剤、α−グリコシダーゼ阻害剤、α-アミラーゼ阻害剤、ビグアナイド剤、PPAR−γアゴニスト、PPAR−γアンタゴニスト、PPAR−αアゴニスト、SGLT阻害剤、GLP−1受容体アンタゴニスト、DPP−IV阻害剤、アルドース還元酵素阻害剤、糖尿病性神経障害治療薬、HMG−CoA還元酵素阻害剤、ACAT阻害剤、コレステロール吸収阻害剤、胆汁酸吸着剤、ニコチン酸、CETP阻害剤、抗酸化剤、カルシウム拮抗薬、アンジオテンシン変換酵素阻害剤、アンジオテンシンII受容体拮抗薬、ベーター遮断薬、α1遮断薬、抗肥満薬（肥満または肥満症の治療薬または予防薬）、および、低エネルギー食からなる群より選択される１乃至２個の薬剤であり得、好適には、スルホニルウレア剤、PPAR−γアゴニスト、ビグアナイド剤、HMG−CoA還元酵素阻害剤、ACAT阻害剤、コレステロール吸収阻害剤、アンジオテンシンII受容体拮抗薬、抗肥満薬（肥満または肥満症の治療薬または予防薬）、および、低エネルギー食からなる群より選択される１乃至２個の薬剤である。本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物またはその薬理上許容される塩、および、上記薬剤の併用剤は、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症等を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、または、肥満に起因する高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症等を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、高血圧症、脳血管障害、冠動脈疾患、脂肪肝、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風、もしくは、胆石症の治療剤もしくは予防剤として有用である。
【０１９２】
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物またはその薬理上許容される塩を、疾患の治療薬または予防薬として使用する場合には、一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物またはその薬理上許容される塩を、それ自体で投与することができ、あるいは、適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤もしくはシロップ剤等の剤形で経口的に、または、注射剤、坐剤、貼付剤もしくは外用剤等の剤形で非経口的に、投与することができる。
【０１９３】
これらの製剤は、賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、乳化剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤等の添加剤を用いて、周知の方法で製造される。
【０１９４】
賦形剤は、例えば、有機系賦形剤または無機系賦形剤であり得る。有機系賦形剤は、例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソルビトールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α化澱粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；または、プルランであり得る。無機系賦形剤は、例えば、軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸塩；または、硫酸カルシウムのような硫酸塩であり得る。
【０１９５】
滑沢剤は、例えば、ステアリン酸；ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーズワックス、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬ−ロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；または、上記澱粉誘導体であり得る。
【０１９６】
結合剤は、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、または、上記賦形剤に記載された誘導体であり得る。
【０１９７】
崩壊剤は、例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体；カルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナトリウムのような化学修飾されたデンプン・セルロース誘導体；または、架橋ポリビニルピロリドンであり得る。
【０１９８】
乳化剤は、例えば、ベントナイト、ビーガムのようなコロイド性粘土；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムのような金属水酸化物；ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウムのような陰イオン界面活性剤；塩化ベンザルコニウムのような陽イオン界面活性剤；または、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルのような非イオン界面活性剤であり得る。
【０１９９】
安定剤は、例えば、メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラヒドロキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；または、ソルビン酸であり得る。
【０２００】
矯味矯臭剤は、例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等であり得る。
【０２０１】
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物またはその薬理上許容される塩は、医薬として温血動物（特に、ヒト）に投与することができる。一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物またはその薬理上許容される塩の投与量は、疾患、患者の年齢等により異なるが、経口投与の場合には、１回当り下限１mg（好適には、５mg）、上限１０００mg（好適には、５００mg）を、静脈内投与の場合には、１回当り下限０．１mg（好適には、０．５mg）、上限５００mg（好適には、２５０mg）を成人に対して、１日当り１乃至６回、疾患およびその症状に応じて投与することが望ましい。
【発明の効果】
【０２０２】
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物またはその薬理上許容される塩は、優れたDGAT阻害作用を有し、温血動物（特に、ヒト）用の、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症等を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、または、肥満に起因する高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症等を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、高血圧症、脳血管障害、冠動脈疾患、脂肪肝、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風、もしくは、胆石症、好適には、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、糖尿病、動脈硬化症、または、肥満に起因する高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、糖尿病、動脈硬化症、もしくは、高血圧症、より好適には、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、糖尿病、または、動脈硬化症の治療剤もしくは予防剤（特に、治療剤）として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０２０３】
以下、実施例、試験例および参考例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
【０２０４】
以下の実施例において、核磁気共鳴（以下、1H-NMR）スペクトルは、JNM-GX 270 FT-NMR測定装置（JEOL）を用いて測定した。テトラメチルシランを標準物質として、ケミカルシフト値をδ値(ppm)にて記載した。分裂パターンは一重線をs、二重線をd、三重線をt、四重線をq、七重線をsepで示した。
【０２０５】
高速液体クロマトグラフィー（以下、HPLC）−質量分析は、HP-1100 LC/MSD（ヒーウレットパッカード）を使用して行った。高速液体クロマトグラフィー（以下、HPLC）の測定条件は以下の通りである。R.t.は、保持時間（retention time）を示す。
【０２０６】
カラム：CD-C18（インタクト）
移動層：アセトニトリル／水[0.01％トリフルオロ酢酸および0.5％酢酸(v/v)を含む] ＝ 8/92−99/1 (v/v)（１０分間の直線グラジェント）
流量：1.5ml/min
カラム温度：40℃
検出波長：254nm
質量分析（以下、ＭＳ）は、大気圧化学イオン化法（以下、ＡＰＣＩ）で行った。
【実施例】
【０２０７】
（実施例１）
2-[N-ベンゼンスルホニル-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-117の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）にベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.95 (s, 1H), 7.76-7.47 (m, 9H), 7.37 (d, 2H, J=8.9Hz), 6.84 (d, 2H, J=8.9Hz), 4.52 (s, 2H), 3.96 (q, 2H, J=6.8Hz), 1.29 (t, 3H, J=6.8Hz).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 479 (M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.47min.
（実施例２）
2-[N-ベンゼンスルホニル-N-(4-エトキシフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-189の化合物）
この化合物群は、IRORI社のMiniKans（登録商標）による、エンコード合成法を利用することにより合成された。
【０２０８】
RFタグ(ラジオ周波タグ)によって識別された10個のMiniKanにそれぞれ2-(3,5-ジメトキシ-4-ホルミルフェノキシ)エトキシメチル  ポリスチレン樹脂（Novabiochem社製, 0.78 mmol/g; 100 mg x 10 , 0.78 mmol）を封入したマイクロリアクターを全てまとめて、N,N-ジメチルアセトアミド−酢酸（9:1, 70 ml）中で膨潤させた。硫酸マグネシウム（228 mg, 1.89 mmol）およびｐ−フェネチジン（2.22 ml, 17.2 mmol）を容器へ加え、窒素雰囲気下、80℃で１時間加熱攪拌した。その後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（3.65 g, 17.2 mmol）を反応系に加え、80℃で22時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、樹脂を温水、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２０９】
次に、そのうちの９個のマイクロリアクター（0.78 mmol/g; 100 mg × 9個、0.702 mmol）をN,N-ジメチルアセトアミド(50 ml)中で膨潤させ、窒素雰囲気下、０℃まで冷却した後、臭化ブロモアセチル（0.61 ml, 7.02 mmol）を３分間かけて加え、混合物を０℃から室温までゆっくり昇温しながら１９時間攪拌した。その後、樹脂をN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２１０】
続いて、マイクロリアクター（0.78 mmol/g; 100 mg × 1個、0.078 mmol）をジメチルスルホキシド（4.0 ml）中で膨潤させ、ｐ−フェネチジン（0.20 ml, 1.56 mmol）を加え、混合物を窒素雰囲気下、８０℃で２１時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、樹脂をN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２１１】
続いて、そのマイクロリアクター（0.78 mmol/g; 100 mg x 1個、0.078 mmol）をピリジン(4.0 ml)中で膨潤させ、ベンゼンスルホニル  クロリド（0.10 ml, 0.78 mmol）および4-(ジメチルアミノ)ピリジン（触媒量、約2 mg）を加え、混合物を窒素雰囲気下、７０℃で１９時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、樹脂をテトラヒドロフラン、メタノール、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２１２】
このマイクロリアクターをジクロロメタン中、２５％のトリフルオロ酢酸で２０時間処理し、濃縮後、残渣に酢酸エチルを加え溶解し、溶液をシリカゲル濾過することで簡易精製して、濃縮した後、n-ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより表記化合物（16 mg, 45%）を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 455(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.40min.
（実施例３）
2-[N-(4-tert-ブチルベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-124の化合物）
この化合物群は、IRORI社のMiniKans（登録商標）による、エンコード合成法を利用することにより合成された。
【０２１３】
RFタグによって識別された96個のMiniKanにそれぞれ2-(3,5-ジメトキシ-4-ホルミルフェノキシ)エトキシメチル  ポリスチレン樹脂（Novabiochem社製, 0.90 mmol/g; 104 mg × 96個 = 9.98 g, 8.99 mmol）を封入したマイクロリアクターを全てまとめて、N,N-ジメチルアセトアミド−酢酸（9: 1, 300 ml）中で膨潤させた。硫酸マグネシウム（1.19 g, 9.88 mmol）およびｐ−フェネチジン（11.6 ml, 89.9 mmol）を加え、混合物を窒素雰囲気下、８０℃で１時間加熱攪拌した。その後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（19.0 g, 89.9 mmol）を反応系に加え、８０℃で２２時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、樹脂を温水、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２１４】
次に、全てのマイクロリアクター（0.90 mmol/g; 104 mg × 96個、8.99 mmol）をN,N-ジメチルアセトアミド(500 ml)中で膨潤させ、窒素雰囲気下、０℃まで冷却した後、臭化ブロモアセチル（7.83 ml, 89.9 mmol）を３分間かけて加え、混合物を０℃から室温までゆっくり昇温しながら１８時間攪拌した。その後、樹脂をN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２１５】
続いて、全てのマイクロリアクター（0.90 mmol/g; 104 mg × 96個、8.99 mmol）をジメチルスルホキシド(300 ml)中で膨潤させ、3-トリフルオロメチルアニリン（16.7 ml, 13.5 mmol）を加え、混合物を窒素雰囲気下、８０℃で２２時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、樹脂をN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２１６】
続いて、それらのマイクロリアクターをRFタグの指示に従って９６種に分割後、マイクロリアクター（0.90 mmol/g; 104 mg × 1個、0.094 mmol）をピリジン(4.0 ml)中で膨潤させ、ビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）[例えば、4-tert-ブチルベンゼンスルホニル  クロリド（232 mg, 1.0 mmol）]および4-(ジメチルアミノ)ピリジン（触媒量、約2 mg）を加え、混合物を窒素雰囲気下、７０℃で１９時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、別々に反応を行った全てのマイクロリアクターをまとめ、樹脂をテトラヒドロフラン、メタノールおよびジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２１７】
続いて、それらのマイクロリアクターをRFタグの指示に従って９６種に分割後、それぞれのマイクロリアクターをジクロロメタン中、２５%のトリフルオロ酢酸で１５時間処理し、濃縮後、適宜精製操作を行い表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 535(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.81min.
（実施例４）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-126の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-tert-ブチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 547(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.24min.
（実施例５）
2-[N-(5-クロロチオフェン-2-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-162の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に5-クロロチオフェン-2-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 519(M+H)+, 521(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.15min.
（実施例６）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-メトキシベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-128の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-メトキシベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 509(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.66min.
（実施例７）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(チオフェン-2-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-160の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2-チオフェンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 485(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.48min.
（実施例８）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-132の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 563(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.33min.
（実施例９）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-メタンスルホニルベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-133の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-メタンスルホニルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 557(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.15min.
（実施例１０）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(トルエン-4-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-120の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）にトルエン-4-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 493(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.92min.
（実施例１１）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(3-ニトロベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-138の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3-ニトロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 524(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.70min.
（実施例１２）
2-[  N-(2-アセチルアミノ-4-メチルチアゾール-5-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-165の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2-アセトアミド-4-メチル-5-チアゾールスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 557(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.92min.
（実施例１３）
2-[N-(4-アセチルアミノベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-134の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-アセチルアミノベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 536(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.89min.
（実施例１４）
2-[N-(4-クロロベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-145の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-クロロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+, 515(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.12min.
（実施例１５）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(3-メトキシベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-127の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3-メトキシベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 509(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.73min.
（実施例１６）
2-[N-(6-クロロイミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-181の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に6-クロロイミダゾ[2,1-b]チアゾール-5-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 559(M+H)+, 561(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.50min.
（実施例１７）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-フルオロベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-142の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-フルオロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 497(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.78min.
（実施例１８）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-2-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-150の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2-ナフタレンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.20min.
（実施例１９）
2-[N-(2-シアノベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-135の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2-シアノベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 504(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.37min.
（実施例２０）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(3-フルオロ-ベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-141の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3-フルオロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 497(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.81min.
（実施例２１）
2-[N-(3-クロロベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-144の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3-クロロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+, 515(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.09min.
（実施例２２）
2-[N-(4-ブトキシベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-131の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-ブトキシベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 551(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.78min.
（実施例２３）
2-[N-(ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール-4-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-182の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）にベンゾ[1,2,5]チアジアゾール-4-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 537(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.55min.
（実施例２４）
2-[N-(ビフェニル-4-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-148の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）にビフェニル-4-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 555(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.61min.
（実施例２５）
2-[N-(1,2-ジメチル-1H-イミダゾール-4-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-157の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に1,2-ジメチル-1H-イミダゾール-4-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 497(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.72min.
（実施例２６）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-ニトロベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-139の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-ニトロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 524(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.76min.
（実施例２７）
2-[N-[4-(1-ブチル)ベンゼンスルホニル]-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-123の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-(1-ブチル)ベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 535(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.97min.
（実施例２８）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(トルエン-2-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-118の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）にトルエン-2-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 493(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.92min.
（実施例２９）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-125の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、標記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 547(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.18min.
（実施例３０）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-149の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）にナフタレン-1-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.93 (s, 1H), 8.30 (d, 1H, J=8.4Hz), 8.20-8.13 (m, 2H), 8.11 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.69-7.59 (m, 3H), 7.46 (s, 1H), 7.35 (d, 2H, J=9.0Hz), 6.83 (d, 2H, J=9.0Hz), 4.61 (s, 2H), 3.95 (q, 2H, J=6.8Hz), 1.29 (t, 3H, J=6.8Hz).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.17min.
（実施例３１）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(2-フルオロベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-140の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2-フルオロ-ベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 497(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.61min.
（実施例３２）
2-[N-(5-クロロ-3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-168の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に5-クロロ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 583(M+H)+,  585(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.87min.
（実施例３３）
2-[N-(3,5-ジメチルイソキサゾール-4-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-159の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 498(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.67min.
（実施例３４）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(トルエン-3-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-119の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）にトルエン-3-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 493(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.94min.
（実施例３５）
2-[N-(2-クロロベンゼンスルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-143の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2-クロロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+, 515(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.55min.
（実施例３６）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-[3-(オキサゾール-5-イル)フェニル]アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-396の化合物）
この化合物群は、IRORI社のMiniKans（登録商標）による、エンコード合成法を利用しすることにより合成された。RFタグによって識別された９６個のMiniKanにそれぞれ2-(3,5-ジメトキシ-4-ホルミルフェノキシ)エトキシメチル  ポリスチレン樹脂（Novabiochem社製, 0.90 mmol/g; 104 mg × 96個 = 9.98 g, 8.99 mmol）を封入したマイクロリアクターを全てまとめて、N,N-ジメチルアセトアミド−酢酸（9:1, 300 ml）中で膨潤させた。硫酸マグネシウム（1.19 g, 9.88 mmol）およびｐ−フェネチジン（11.6 ml, 89.9 mmol）を加え、混合物を窒素雰囲気下、８０℃で１時間加熱攪拌した。その後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（19.0 g, 89.9 mmol）を反応系に加え、８０℃で２２時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、樹脂を温水、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２１８】
次に、全てのマイクロリアクター（0.90 mmol/g; 104 mg × 96個、8.99 mmol）をN,N-ジメチルアセトアミド(500 ml)中で膨潤させ、窒素雰囲気下、０℃まで冷却した後、臭化ブロモアセチル（7.83 ml, 89.9 mmol）を３分間かけて加え、混合物を０℃から室温までゆっくり昇温しながら１８時間攪拌した。その後、樹脂をN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２１９】
続いて、それらのマイクロリアクターをRFタグの指示に従って９６種に分割後、マイクロリアクター（0.90 mmol/g; 104 mg x 1個、0.094 mmol）をジメチルスルホキシド(4.0 ml)中で膨潤させ、ビルディングブロック-B（各種アミン）［例えば、3-(1,3-オキサゾール-5-イル)アニリン（216 mg, 1.35 mmol）］を加え、混合物を窒素雰囲気下、８０℃で２０時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、別々に反応を行った全てのマイクロリアクターをまとめ、樹脂をN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２２０】
続いて、各種ビルディングブロック-Bを吊るした６０個のマイクロリアクター（0.90 mmol/g; 104 mg × 60個、56.2 mmol）をピリジン(200 ml)中で膨潤させ、1-ナフタレンスルホニルクロリド（13.6 g, 60.0 mmol）および4-(ジメチルアミノ)ピリジン（触媒量、約120 mg）を加え、混合物を窒素雰囲気下、７０℃で２０時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、樹脂をテトラヒドロフラン、メタノールおよびジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２２１】
続いて、それらのマイクロリアクターをRFタグの指示に従って６０種に分割後、それぞれマイクロリアクターをジクロロメタン中、２５％のトリフルオロ酢酸で７時間処理し、濃縮後、適宜精製操作を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 528(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.17min.
（実施例３７）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(3-フルオロフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-221の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-フルオロアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 479(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.70min.
（実施例３８）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-フルオロフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-222の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に4-フルオロアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 479(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.69min.
（実施例３９）
N-(4-エトキシ-フェニル)-2-[N-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-374の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に4-フルオロ-3-トリフルオロメチルアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 547(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.20min.
（実施例４０）
2-[N-(ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-229の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3,4-メチレンジオキシアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 505(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.46min.
（実施例４１）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(p-トリル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-114の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にp-トルイジンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 475(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.92min.
（実施例４２）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(o-トリル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-110の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にo-トルイジンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 475(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.92min.
（実施例４３）
2-[N-(3-シアノフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-216の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-アミノベンゾニトリルを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 486(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.41min.
（実施例４４）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(2-メトキシフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-185の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にo-アニシジンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 491(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.72min.
（実施例４５）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(3-メトキシフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-187の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にm-アニシジンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 491(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.59min.
（実施例４６）
N-(4-エトキシ-フェニル)-2-[N-(4-メトキシフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-188の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にp-アニシジンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 491(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.58min.
（実施例４７）
3-[N-[(4-エトキシフェニルカルバモイル)メチル]-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]安息香酸  エチルエステル（例示化合物番号1-211の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-アミノ安息香酸  エチルエステルを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 533(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.84min.
（実施例４８）
4-[N-[(4-エトキシフェニルカルバモイル)メチル]-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]安息香酸  エチルエステル（例示化合物番号1-212の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に4-アミノ安息香酸  エチルエステルを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 533(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.88min.
（実施例４９）
2-[N-(2-フェニルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-386の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-アミノビフェニルを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 537(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.59min.
（実施例５０）
2-[N-(3-フェニルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-387の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-アミノビフェニルを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 537(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.46min.
（実施例５１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-304の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2,3-ジメチルアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.76 (s, 1H), 8.30 (d, 1H, J=7.8Hz), 8.27 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.12-8.05 (m, 2H), 7.64 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.61 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.49 (dd like, 1H, J=7.3, 7.0Hz), 7.33 (d, 2H, J=9.0Hz), 7.49 (dd, 1H, J=5.7, 2.7Hz), 6.95-6.87 (m, 2H), 6.81 (d, 2H, J=9.0Hz), 4.51 (d, 1H, J=16.5Hz), 4.29 (d, 1H, J=16.5Hz), 3.95 (q, 2H, J=6.9Hz), 2.13 (s, 3H), 1.85 (s, 3H), 1.28 (t, 3H, J=6.9Hz).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 487(M-H)+.
HPLC ; R.t.= 6.16min.
（実施例５２）
2-[N-(2,6-ジメトキシフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-378の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2,6-ジメトキシアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 521(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.91min.
（実施例５３）
2-[N-(2,5-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-359の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2,5-ジメチルアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.28min.
【０２２２】
（実施例５４）
2-[N-(2,4-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-357の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2,4-ジメチルアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.24min.
（実施例５５）
2-[N-(3,4-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-363の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3,4-ジメチルアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.15min.
（実施例５６）
2-[N-(3,5-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-365の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3,5-ジメチルアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.26min.
（実施例５７）
2-[N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-361の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2,6-ジメチルアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.30min.
（実施例５８）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(ナフタレン-1-イル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-404の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に1-アミノナフタレンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 511(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.06min.
（実施例５９）
2-[N-(3,5-ジメトキシフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-381の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3,5-ジメトキシアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 521(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.60min.
（実施例６０）
2-[N-(2,4-ジメトキシフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-376の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2,4-ジメトキシアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 521(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.72min.
（実施例６１）
2-[N-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-379の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3,4-ジメトキシアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 521(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.21min.
（実施例６２）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-372の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-メトキシ-5-トリフルオロメチルアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 559(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.19min.
（実施例６３）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(2-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-373の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-メトキシ-5-トリフルオロメチルアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 559(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.15min.
（実施例６４）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-371の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に4-メトキシ-3-トリフルオロメチルアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 559(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.94min.
（実施例６５）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(m-トリル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-112の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にm-トルイジンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 475(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.90min.
（実施例６６）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-フェニルアミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-109の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 461(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.65min.
（実施例６７）
2-[N-(4-クロロフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-226の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に4-クロロアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 495(M+H)+, 497(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.07min.
（実施例６８）
2-[N-(3-クロロフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-225の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-クロロアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 495(M+H)+, 497(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.99min.
【０２２３】
（実施例６９）
2-[N-(2,5-ジメトキシフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-377の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2,5-ジメトキシアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 521(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.76min.
（実施例７０）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-183の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に4-トリフルオロメチルアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.17min.
（実施例７１）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(2-フルオロフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-220の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-フルオロアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 479(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.66min.
（実施例７２）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(キノリン-6-イル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-526の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に6-アミノキノリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 512(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.61min.
（実施例７３）
2-[N-(3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン-7-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-230の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン-7-アミンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 533(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.61min.
（実施例７４）
2-[N-(3-アセチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-206の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3'-アミノアセトフェノンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 503(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.29min.
（実施例７５）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(3-ニトロフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-218の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-ニトロアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 506(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.59min.
（実施例７６）
2-[N-(2,3-ジメトキシフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-375の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2,3-ジメトキシアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 521(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.01min.
（実施例７７）
2-[N-(3,5-ジクロロフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-385の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3,5-ジクロロアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+, 531(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.59min.
（実施例７８）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-メチルナフタレン-1-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-151の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-メチルナフタレン-1-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ,  ｍ/z）: 543(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.36min.
（実施例７９）
2-[N-(5-ジメチルアミノナフタレン-1-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-154の化合物）
実施例３のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に5-ジメチルアミノナフタレン-1-スルホニルクロリドを用いて、実施例３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 572(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.50min.
（実施例８０）
2-[N-(3,4-ジクロロフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-384の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3,4-ジクロロアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+, 531(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.45min.
【０２２４】
（実施例８１）
2-[N-(4-アセチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-207の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に4'-アミノアセトフェノンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 503(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.26min.
（実施例８２）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(2-トリフルオロメトキシフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-190の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-トリフルオロメトキシアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 545(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.17min.
（実施例８３）
2-[N-(2-アセチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-205の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2'-アミノアセトフェノンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 503(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.84min.
（実施例８４）
2-[N-[(4-エトキシフェニルカルバモイル)メチル]-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]安息香酸  エチルエステル（例示化合物番号1-210の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-アミノ安息香酸  エチルエステルを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 533(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.37min.
（実施例８５）
2-[N-(2-クロロフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-223の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-クロロアニリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 495(M+H)+, 497(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.91min.
（実施例８６）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-474の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に5-アミノ-2-メトキシピリジンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 492(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.38min.
（実施例８７）
2-[N-(2,6-ジメトキシピリジン-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-475の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-アミノ-2,6-ジメトキシピリジンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 522(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.99min.
（実施例８８）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(5-メチルチアゾール-2-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-425の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-アミノ-5-メチルチアゾールを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 482(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.82min.
（実施例８９）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(2-エチル-1-ヘキシル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-79の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-エチル-1-ヘキシルアミンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 497(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.87min.
（実施例９０）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-[2-(モルホリン-4-イル)エチル]-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-99の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にN-(2-アミノエチル)モルホリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 498(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.67min.
【０２２５】
（実施例９１）
4-[N-[(4-エトキシフェニルカルバモイル)メチル]-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]ピペリジン-1-カルボン酸  エチルエステル（例示化合物番号1-477の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に4-アミノ-1-ピペリジン-1-カルボン酸  エチルエステルを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 540(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.21min.
（実施例９２）
2-[N-シクロブチル-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-103の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にアミノシクロブタンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 439(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.47min.
（実施例９３）
2-[N-シクロペンチル-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-104の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にシクロペンチルアミンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 453(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.75min.
（実施例９４）
2-[N-シクロプロピル-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-102の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にシクロプロピルアミンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 425(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.15min.
（実施例９５）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(インダン-2-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-407の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-アミノインダンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 501(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.97min.
（実施例９６）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(1-メチル-3-フェニルプロピル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-95の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-アミノ-1-フェニルブタンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 517(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.29min.
（実施例９７）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-[2-(4-メトキシフェニル)エチル]-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-93の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-(4-メトキシフェニル)エチルアミンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 519(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.75min.
（実施例９８）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(3-メチルスルファニル-1-プロピル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-84の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-メチルスルファニル-1-プロピルアミンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 473(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.43min.
（実施例９９）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-メチルシクロヘキシル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-107の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に4-メチルシクロヘキシルアミンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 481(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.35min, 6.43min (ジアステレオマー).
（実施例１００）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-442の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-アミノ-2-メトキシピリジンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 492(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.25min.
【０２２６】
（実施例１０１）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(キノリン-3-イル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-525の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-アミノキノリンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 512(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.09min.
（実施例１０２）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-[6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-3-イル]-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-522の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に3-アミノ-6-(モルホリン-4-イル)ピリジンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 547(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.76min.
（実施例１０３）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(6-メトキシベンゾチアゾール-2-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-524の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-アミノ-6-メトキシベンゾチアゾールを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 548(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.18min.
（実施例１０４）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-[2-(チオフェン-2-イル)エチル]アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-96の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-(チオフェン-2-イル)エチルアミンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 495(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.76min.
（実施例１０５）
N-(4-メトキシフェニル)-N-メチル-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号2-5の化合物）
参考例４で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(3-トリフルオロメチルフェニル)]アミド、および、参考例１０で製造した2-ブロモ-[N-(4-メトキシフェニル)-N-メチル]アセトアミドを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.80min.
（実施例１０６）
2-[N-(3-ジメチルアミノ-2,2-ジメチル-1-プロピル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-83の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）にN,N-ジメチル-2,2-ジメチル-1,3-プロパンジアミンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 498(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.91min.
（実施例１０７）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(2-フェニル-1-プロピル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-89の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に2-フェニル-1-プロピルアミンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 503(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.36min.
（実施例１０８）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(1-フェノキシ-2-プロピル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-101の化合物）
実施例３６のビルディングブロック-B（各種アミン）に1-フェノキシ-2-プロピルアミンを用いて、実施例３６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 519(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.14min.
【０２２７】
（実施例１０９）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-32の化合物）
この化合物群は、IRORI社のMiniKans（登録商標）による、エンコード合成法を利用しすることにより合成された。RFタグによって識別された60個のMiniKanにそれぞれ2-(3,5-ジメトキシ-4-ホルミルフェノキシ)エトキシメチル  ポリスチレン樹脂（Novabiochem社製, 0.90 mmol/g; 110 mg × 1個, 0.099 mmol）を封入したマイクロリアクターを、N,N-ジメチルアセトアミド−酢酸（9:1, 4.0 ml）中で膨潤させた。硫酸マグネシウム（触媒量、約10 mg）およびビルディングブロック-A（各種アミン）[例えば、3-トリフルオロメチルアニリン（242 mg, 1.50 mmol）]を加え、混合物を窒素雰囲気下、８０℃で１時間加熱攪拌した。その後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（318 mg, 1.50 mmol）を反応系に加え、８０℃で２０時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、別々に反応を行った全てのマイクロリアクターをまとめ、樹脂を温水、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２２８】
次に全てのマイクロリアクター（0.90 mmol/g; 110 mg × 60個、5.94 mmol）をN,N-ジメチルアセトアミド(300 ml)中で膨潤させ、窒素雰囲気下、０℃に冷却した後、臭化ブロモアセチル（5.23 ml, 60.0 mmol）を３分間かけて加え、混合物を０℃から室温までゆっくり昇温しながら１９時間攪拌した。その後、樹脂をN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２２９】
続いて全てのマイクロリアクター（0.90 mmol/g; 110 mg × 60個、5.94 mmol）をジメチルスルホキシド(200 ml)中で膨潤させ、2,3-ジメチルアニリン（11 ml, 90 mmol）を加え、混合物を窒素雰囲気下、８０℃で１９時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、、樹脂をN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２３０】
続いて全てのマイクロリアクター（0.90 mmol/g; 110 mg × 60個、5.94 mmol）をピリジン(200 ml)中で膨潤させ、1-ナフタレンスルホニルクロリド（13.6 g, 60.0 mmol）および4-(ジメチルアミノ)ピリジン（触媒量、約120 mg）を加え、混合物を窒素雰囲気下、７０℃で２０時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、樹脂をテトラヒドロフラン、メタノールおよびジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２３１】
それらのマイクロリアクターをRFタグの指示に従って６０種に分割後、それぞれのマイクロリアクターをジクロロメタン中、２５％のトリフルオロ酢酸で９時間処理し、濃縮後、適宜精製操作を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.59min.
（実施例１１０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-トリフルオロメトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-561の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に4-（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.67min.
（実施例１１１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-32の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に4-トリフルオロメチルアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.63min.
（実施例１１２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-フルオロフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-632の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に4-フルオロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 463(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.01min.
（実施例１１３）
N-(3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン-7-イル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-669の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン-7-アミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 517(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.91min.
（実施例１１４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(p-トリル)アセトアミド（例示化合物番号1-23の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）にp-トルイジンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 459(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.28min.
（実施例１１５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-メトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-52の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）にp-アニシジンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 475(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.81min.
（実施例１１６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3-ニトロフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-625の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-ニトロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 490(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.04min.
（実施例１１７）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-ニトロフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-626の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に4-ニトロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 490(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.00min.
（実施例１１８）
3-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]安息香酸  エチルエステル（例示化合物番号1-608の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-アミノ安息香酸  エチルエステルを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ,  ｍ/z）: 517(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.28min.
（実施例１１９）
4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]安息香酸  エチルエステル（例示化合物番号1-609の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に4-アミノ安息香酸  エチルエステルを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 517(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.35min.
【０２３２】
（実施例１２０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3,4,5-トリメトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-713の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3,4,5-トリメトキシアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 535(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.58min.
（実施例１２１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-682の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-アミノ-6-メトキシベンゾトリフルオリドを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 543(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.37min.
（実施例１２２）
N-(4-クロロフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-635の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に4-クロロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 479(M+H)+, 481(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.47min.
（実施例１２３）
N-(3,5-ジクロロフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-712の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3,5-ジクロロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+, 515(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 7.16min.
（実施例１２４）
N-(3-クロロフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-634の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-クロロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 479(M+H)+, 481(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.52min.
（実施例１２５）
N-(3,4-ジクロロフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-711の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3,4-ジクロロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+, 515(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.95min.
（実施例１２６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-700の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-フルオロ-4-メトキシアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 493(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.91min.
（実施例１２７）
N-(3,5-ジメチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-678の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3,5-ジメチルアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 473(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.62min.
（実施例１２８）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1050の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に1-アミノナフタレンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ,  ｍ/z）: 495(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.36min.
（実施例１２９）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3-トリフルオロメトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-560の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-トリフルオロメトキシアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.41min.
【０２３３】
（実施例１３０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3-フルオロフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-631の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-フルオロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 463(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.87min.
（実施例１３１）
N-(3-フェニルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-715の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-アミノビフェニルを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 521(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.59min.
（実施例１３２）
N-(2,3-ジメチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-673の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2,3-ジメチルアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 473(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.05min.
（実施例１３３）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(2-メトキシ-6-メチルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-681の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2-メトキシ-6-メチルアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.71min.
（実施例１３４）
N-(2,6-ジメトキシフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-695の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2,6-ジメトキシアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 505(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.37min.
（実施例１３５）
3-[2-[N-(2,3-ジメチル-フェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]-4-メトキシ-安息香酸  メチルエステル（例示化合物番号1-698の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-アミノ-4-メトキシ-安息香酸  メチルエステルを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 533(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.90min.
（実施例１３６）
N-(3,4-ジメチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-677の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3,4-ジメチルアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 473(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.23min.
（実施例１３７）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(m-トリル)アセトアミド（例示化合物番号1-22の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）にm-トルイジンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 459(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.00min.
（実施例１３８）
N-(2,5-ジクロロフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-709の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2,5-ジクロロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+, 515(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.89min.
（実施例１３９）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(キノリン-6-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1198の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に6-アミノキノリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 496(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.33min.
【０２３４】
（実施例１４０）
N-(2,4-ジクロロフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-708の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2,4-ジクロロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+, 515(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.91min.
（実施例１４１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3-フェノキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-1047の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-フェノキシアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 537(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.91min.
（実施例１４２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-フェノキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-1048の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に4-フェノキシアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 537(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.83min.
（実施例１４３）
N-(ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル)-2-[N-(2,3-ジメチル-フェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-668の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3,4-メチレンジオキシアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.75min.
（実施例１４４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(o-トリル)アセトアミド（例示化合物番号1-21の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）にo-トルイジンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 459(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.19min.
（実施例１４５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3-メトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-48の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）にm-アニシジンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 475(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.96min.
（実施例１４６）
N-(2,4-ジメチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-674の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2,4-ジメチルアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 473(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.48min.
（実施例１４７）
N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-676の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2,6-ジメチルアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 473(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.12min.
（実施例１４８）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-679の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に4-メトキシ-2-メチルアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.93min.
（実施例１４９）
N-(3,4-ジメトキシフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-696の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3,4-ジメトキシアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 505(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.50min.
【０２３５】
（実施例１５０）
4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]-2-メトキシ安息香酸  メチルエステル（例示化合物番号1-699の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に4-アミノ-2-メトキシ-安息香酸  メチルエステルを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 533(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.63min.
（実施例１５１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-フェニルアセトアミド（例示化合物番号1-20の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）にアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 445(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.00min.
（実施例１５２）
N-(3-アセチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-596の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸（20 mg, 0.049 mmol）をN,N-ジメチルホルムアミド（1.0 ml）に溶解し、3-アミノアセトフェノン（10 mg, 0.073 mmol）および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール（8.2 mg, 0.054 mmol）を加え室温で１０分間攪拌した後、1-エチル-3-（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（14.1 mg, 0.073 mmol）を加え、６０℃で２０時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して飽和重曹水で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 487(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.40min.
（実施例１５３）
N-(2,5-ジメチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-675の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2,5-ジメチルアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 473(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.22min.
（実施例１５４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(2-トリフルオロメチルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-30の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2-トリフルオロメチルアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.42min.
（実施例１５５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(2-フルオロフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-630の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2-フルオロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 463(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.23min.
（実施例１５６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(2-メトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-47の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2-メトキシアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 475(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.39min.
（実施例１５７）
N-(2-フェニルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-714の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2-アミノビフェニルを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 521(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 7.00min.
（実施例１５８）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(2-メトキシ-5-メチルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-680の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2-メトキシ-5-メチルアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.76min.
（実施例１５９）
N-(2,3-ジメトキシフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-692の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2,3-ジメトキシアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 505(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.46min.
【０２３６】
（実施例１６０）
N-(2-クロロフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-633の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2-クロロアニリンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 479(M+H)+, 481(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.65min.
（実施例１６１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3-フェニル-1-プロピル)アセトアミド（例示化合物番号1-7の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-フェニル-1-プロピルアミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 487(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.26min.
（実施例１６２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(2-フェニル-1-プロピル)アセトアミド（例示化合物番号1-6の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2-フェニル-1-プロピルアミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 487(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.34min.
（実施例１６３）
N-(4-ヒドロキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-45の化合物）
参考例１で製造した[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]酢酸と、4-ヒドロキシアニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 501(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.81min.
（実施例１６４）
N-シクロブチル-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-13の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）にシクロブチルアミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 423(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.37min.
（実施例１６５）
N-シクロヘキシル-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-15の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）にシクロヘキシルアミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 451(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.98min.
（実施例１６６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(1-ヘプチル)アセトアミド（例示化合物番号1-1の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に1-ヘプチルアミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 467(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.69min.
（実施例１６７）
N-シクロプロピル-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-12の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）にシクロプロピルアミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 409(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.90min.
（実施例１６８）
2-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]安息香酸  エチルエステル（例示化合物番号1-607の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-アミノ安息香酸  エチルエステルを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 517(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.81min.
【０２３７】
（実施例１６９）
N-(4-アセチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-599の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-アミノアセトフェノンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.29 (s, 1H), 8.28 (d like, 2H, J=8.4Hz), 8.10 (d like, 2H, J=7.6Hz), 7.89 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.65 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.60 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.48 (dd like, 1H, J=8.4, 7.3Hz), 7.11 (dd, 1H, J=5.7, 3.0Hz), 6.99-6.89 (m, 2H), 4.62 (d, 1H, J=17.0Hz), 4.37 (d, 1H, J=17.0Hz), 2.50 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.81 (s, 3H).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 487(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.37min.
（実施例１７０）
4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]ピペリジン-1-カルボン酸  エチルエステル（例示化合物番号1-1106の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に4-アミノ-1-ピペリジンカルボン酸  エチルエステルを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 524(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.32min.
（実施例１７１）
N-シクロペンチル-2-[(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-14の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）にシクロペンチルアミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 437(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.84min.
（実施例１７２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(2-メチルシクロヘキシル)アセトアミド（例示化合物番号1-16の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2-メチルシクロヘキシルアミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 465(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.52min.
（実施例１７３）
N-シクロヘプチル-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-17の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）にシクロヘプチルアミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 465(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.58min.
（実施例１７４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(インダン-2-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1053の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に2-アミノインダンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 485(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.17min.
（実施例１７５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[2-(3-メトキシフェニル)エチル]アセトアミド（例示化合物番号1-5の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に3-メトキシフェネチルアミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 503(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.00min.
（実施例１７６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(1-メチル-2-フェノキシエチル)アセトアミド（例示化合物番号1-9の化合物）
実施例１０９のビルディングブロック-A（各種アミン）に1-メチル-2-フェノキシエチルアミンを用いて、実施例１０９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 503(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.32min.
（実施例１７７）
2-[  N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(5-メチルピリジン-2-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1092の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、(5-メチルピリジン-2-イル)アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 460(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.42min.
【０２３８】
（実施例１７８）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1097の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、(6-メトキシピリジン-3-イル)アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 476(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.25min.
（実施例１７９）
N-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1101の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、(6-クロロピリジン-3-イル)アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ,  ｍ/z）: 480(M+H)+, 482(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.48min.
（実施例１８０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(6-メチルピリジン-3-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1093の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、(6-メチル-ピリジン-3-イル)アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 10.01 (s, 1H), 8.44 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.30 (d, 1H, J=4.3Hz), 8.27(d, 1H, J=3.8Hz), 8.09 (d like, 2H, J=7.6Hz), 7.78 (dd, 1H, J=8.4, 2.7Hz), 7.64 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.48 (ddd, 1H, J=8.4, 6.9, 1.5Hz), 7.15 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.10 (dd, 1H, J=4.9, 4.3Hz), 6.93 (d like, 2H, J=4.9Hz), 4.58 (d, 1H, J=16.6Hz), 4.34 (d, 1H, J=16.6Hz), 2.38 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.82 (s, 3H).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 460(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.88min.
（実施例１８１）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[2-(4-メトキシフェニル)-2-オキソエチル]]アミド（例示化合物番号2-8の化合物）
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド（24 mg, 0.077 mmol）をN,N-ジメチルホルムアミド（1.0 ml）に溶解し、4'-メトキシフェナシル  ブロミド（23 mg, 0.10 mmol）および炭酸カリウム（32 mg, 0.23 mmol）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して飽和重曹水で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することにより、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 460(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.50min.
（実施例１８２）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[2-(ナフタレン-2-イル)-2-オキソエチル]]アミド（例示化合物番号2-187の化合物）
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド、および、2-ブロモアセチルナフタレンを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 480(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 7.19min.
（実施例１８３）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-[2-(2,5-ジメトキシフェニル)-2-オキソエチル]-N-(2,3-ジメチル-フェニル)]アミド（例示化合物番号2-70の化合物）
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド、および、2-ブロモ-2',5'-ジメトキシアセトフェノンを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 490(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.75min.
（実施例１８４）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-[2-(2,4-ジメトキシフェニル)-2-オキソエチル]-N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド（例示化合物番号2-69の化合物）
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド、および、2-ブロモ-2',4'-ジメトキシアセトフェノンを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 490(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.68min.
（実施例１８５）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[2-(3-メトキシフェニル)-2-オキソエチル]]アミド（例示化合物番号2-7の化合物）
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド、および、2-ブロモ-3'-メトキシアセトフェノンを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 460(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.61min.
【０２３９】
（実施例１８６）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-[2-(4-クロロフェニル)-2-オキソエチル]-N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド（例示化合物番号2-65の化合物）
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド、および、2-ブロモ-4'-クロロアセトフェノンを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 464(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 7.05min.
（実施例１８７）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-[2-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-2-オキソエチル]-N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド（例示化合物番号2-66の化合物）
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド、および、3,4-(エチレンジオキシ)フェナシルブロミドを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 488(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.39min.
（実施例１８８）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-[2-(3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン-7-イル)-2-オキソエチル]-N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド（例示化合物番号2-67の化合物）
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド、および、3,4-(トリメチレンジオキシ)フェナシルブロミドを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 502(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.64min.
（実施例１８９）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[2-(2-メトキシフェニル)-2-オキソエチル]]アミド（例示化合物番号2-6の化合物）
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド、および、2-ブロモ-2'-メトキシアセトフェノンを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 460(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.73min.
（実施例１９０）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[2-オキソ-2-(p-トリル)エチル]]アミド（例示化合物番号2-2の化合物）
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド、および、2-ブロモ-4'-メチルアセトフェノンを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 444(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.90min.
（実施例１９１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(フェニルメタンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-231の化合物）
2,3-ジメチルアニリン（18 mg, 0.15 mmol）をジクロロメタン（0.8 ml）に溶解し、フェニルメタンスルホニルクロリド（19 mg, 0.10 mmol）を加え０℃まで冷却した後、ピリジン（0.012 ml, 0.15 mmol）および4-(ジメチルアミノ)ピリジン（触媒量、約2 mg）を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら２０時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈して、水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、N-(2,3-ジメチルフェニル)フェニルメタンスルホンアミドを得た。この化合物は精製することなく次の反応へ用いた。
【０２４０】
得られたN-(2,3-ジメチルフェニル)フェニルメタンスルホンアミドをN,N-ジメチルホルムアミド（1.0 ml）に溶解し、参考例７で製造した2-ブロモ-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（38 mg, 0.15 mmol）および炭酸カリウム（55 mg, 0.40 mmol）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して飽和重曹水で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、濃縮後、得られた残渣をn-ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒を用いて洗浄することで、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 453(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.75min.
（実施例１９２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(4-フルオロナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(4-メチル-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-1044の化合物）
参考例２２で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(4-フルオロナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、参考例１６で製造した5-(4-アミノフェニル)-4-メチル-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 576(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.14min.
（実施例１９３）
2-[N-(5-ブロモ-6-クロロピリジン-3-スルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-319の化合物）
3-ブロモ-2-クロロピリジン-5-スルホニルクロリドを用いて、実施例１９１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 552(M+H)+, 554(M+H)+, 556(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.45min.
（実施例１９４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(2,4,6-トリメチルベンゼンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-284の化合物）
この化合物群は、IRORI社のMiniKans（登録商標）による、エンコード合成法を利用することにより合成された。RFタグによって識別された４８個のMiniKanにそれぞれ2-(3,5-ジメトキシ-4-ホルミルフェノキシ)エトキシメチル  ポリスチレン樹脂（Novabiochem社製, 0.90 mmol/g; 105 mg × 48個 = 5.04 g, 4.54 mmol）を封入したマイクロリアクターを全てまとめて、N,N-ジメチルアセトアミド−酢酸（9:1, 200 ml）中で膨潤させた。硫酸マグネシウム（596 mg, 4.95 mmol）およびｐ−フェネチジン（7.256 ml, 56.3 mmol）を加え、混合物を窒素雰囲気下、８０℃で１時間加熱攪拌した。その後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（11.9 g, 56.3 mmol）を反応系に加え、８０℃で２４時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、樹脂を温水、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２４１】
次に全てのマイクロリアクター（0.90 mmol/g; 105 mg × 48個、4.54 mmol）をN,N-ジメチルアセトアミド(230 ml)中で膨潤させ、窒素雰囲気下０℃まで冷却した後、臭化ブロモアセチル（3.923 ml, 45.0 mmol）を３分間かけて加え、混合物を０℃から室温までゆっくり昇温しながら２４時間攪拌した。その後、樹脂をN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２４２】
続いて全てのマイクロリアクター（0.90 mmol/g; 105 mg × 48個、4.54 mmol）をジメチルスルホキシド(160 ml)中で膨潤させ、2,3-ジメチルアニリン（8.24 ml, 67.5 mmol）を加え、混合物を窒素雰囲気下、８０℃で２２時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、樹脂をN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、および、ジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２４３】
続いて、それらのマイクロリアクターをRFタグの指示に従って４８種に分割後、マイクロリアクター（0.90 mmol/g; 105 mg × 1個、0.094 mmol）をピリジン(4.0 ml)中で膨潤させ、ビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）[例えば、2-メシチレンスルホニルクロリド（218 mg, 1.0 mmol）]および4-(ジメチルアミノ)ピリジン（触媒量、約2 mg）を加え、混合物を窒素雰囲気下、７０℃で１９時間加熱攪拌した。反応系を室温まで冷却し、別々に反応を行った全てのマイクロリアクターをまとめ、樹脂をテトラヒドロフラン、メタノールおよびジクロロメタンで数回洗浄した後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下にて乾燥した。
【０２４４】
続いて、それらのマイクロリアクターをRFタグの指示に従って48種に分割後、それぞれマイクロリアクターをジクロロメタン中、２５％のトリフルオロ酢酸で１５時間処理し、濃縮後、適宜精製操作を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ,  ｍ/z）: 481(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.62min.
（実施例１９５）
2-[N-(2,4-ジフルオロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-271の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2,4-ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 475(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.68min.
（実施例１９６）
2-[N-(4-クロロ-2,5-ジメチルベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-285の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-クロロ-2,5-ジメチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 501(M+H)+, 503(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.83min.
（実施例１９７）
2-[N-(2,5-ジクロロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-280の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2,5-ジクロロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 507(M+H)+, 509(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.25min.
（実施例１９８）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(5-フルオロ-2-メチルベンゼンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-257の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に5-フルオロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 471(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.03min.
（実施例１９９）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(2-メトキシ-4-メチルベンゼンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-254の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2-メトキシ-4-メチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 483(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.64min.
【０２４５】
（実施例２００）
2-[N-(3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)-アセトアミド（例示化合物番号1-258の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 487(M+H)+, 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.49min.
（実施例２０１）
2-[N-(2-クロロ-6-メチルベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-259の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2-クロロ-6-メチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 487(M+H)+, 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.07min.
（実施例２０２）
2-[N-(2-クロロ-4-フルオロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-276の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2-クロロ-4-フルオロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 491(M+H)+, 493(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.89min.
（実施例２０３）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(2,3,5,6-テトラメチルベンゼンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-289の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2,3,5,6-テトラメチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 495(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.81min.
（実施例２０４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(4-メチル-3-ニトロ-ベンゼンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-256の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-メチル-3-ニトロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 498(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.87min.
（実施例２０５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(2-メチル-5-ニトロベンゼンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-255の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2-メチル-5-ニトロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 498(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.90min.
（実施例２０６）
2-[N-(2,5-ジメトキシベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-264の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2,5-ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 499(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.42min.
（実施例２０７）
2-[N-(2,6-ジクロロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-281の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2,6-ジクロロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 507(M+H)+, 509(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.88min.
【０２４６】
（実施例２０８）
2-[N-(2,4-ジクロロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-279の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2,4-ジクロロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 507(M+H)+, 509(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.33min.
（実施例２０９）
2-[N-(4-アセチルアミノ-3-クロロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-269の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-アセチルアミノ-3-クロロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 530(M+H)+, 532(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.16min.
（実施例２１０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-288の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 565(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 8.05min.
（実施例２１１）
2-[N-(3,4-ジフルオロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-274の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3,4-ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 475(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.91min.
（実施例２１２）
2-[N-(2,3-ジクロロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-278の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2,3-ジクロロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 507(M+H)+, 509(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.14min.
（実施例２１３）
2-[N-(4-ブロモ-2-メチルベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-260の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-ブロモ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 531(M+H)+, 533(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.60min.
（実施例２１４）
2-[N-(4-ブロモ-2-エチルベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-261の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-ブロモ-2-エチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 545(M+H)+, 547(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.84min.
（実施例２１５）
2-[N-(5-ブロモ-2-メトキシベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-268の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に5-ブロモ-2-メトキシベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 547(M+H)+, 549(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.95min.
（実施例２１６）
2-[N-(3,4-ジメトキシベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-265の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3,4-ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 499(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.32min.
（実施例２１７）
2-[N-(3,4-ジクロロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-282の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3,4-ジクロロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 507(M+H)+, 509(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.60min.
【０２４７】
（実施例２１８）
2-[N-(3,5-ジクロロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-283の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3,5-ジクロロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 507(M+H)+, 509(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.75min.
（実施例２１９）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(4-メトキシ-2-ニトロベンゼンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-266の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に4-メトキシ-2-ニトロベンゼスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 514(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.64min.
（実施例２２０）
2-[N-(2-クロロ-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-263の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2-クロロ-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 541(M+H)+, 543(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.42min.
（実施例２２１）
2-[N-(2,6-ジフルオロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-273の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2,6-ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 475(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.42min.
（実施例２２２）
2-[N-(5-クロロ-2-メトキシベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-267の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に5-クロロ-2-メトキシベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 503(M+H)+, 505(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.87min.
（実施例２２３）
2-[N-(3-クロロ-5-フルオロ-2-メチルベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-286の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3-クロロ-5-フルオロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 505(M+H)+, 507(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.38min.
（実施例２２４）
2-[N-(2,4-ジクロロ-5-メチルベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-287の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に2,4-ジクロロ-5-メチルベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 521(M+H)+, 523(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.69min.
（実施例２２５）
2-[N-(3-クロロ-4-フルオロベンゼンスルホニル)-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-277の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3-クロロ-4-フルオロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 491(M+H)+, 493(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.21min.
（実施例２２６）
2-[N-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニル]-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-262の化合物）
実施例１９４のビルディングブロック-C（各種スルホニルクロリド）に3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 575(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.89min.
【０２４８】
（実施例２２７）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-メチルピリジン-2-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-436の化合物）
2-アミノ-4-ピコリン（10.8 g, 0.10 mmol）をジクロロメタン（1.0 ml）に溶解し、1-ナフタレンスルホニルクロリド（34 mg, 0.15 mmol）を加え０℃まで冷却した後、ピリジン（0.012 ml, 0.15 mmol）および4-(ジメチルアミノ)ピリジン（触媒量、約2 mg）を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら１９時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈して、水および飽和重曹水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、ナフタレン-1-スルホン酸  (4-メチルピリジン-2-イル)アミドを得た。この化合物は精製することなく次の反応へ用いた。
得られたナフタレン-1-スルホン酸  (4-メチルピリジン-2-イル)アミドをN,N-ジメチルホルムアミド（1.0 ml）に溶解し、参考例７で製造した2-ブロモ-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（33 mg, 0.13 mmol）および炭酸カリウム（55 mg, 0.40 mmol）を加え、室温で２３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、飽和重曹水で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を用いて洗浄することで、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 476(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.37min.
（実施例２２８）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(5-メチルピリジン-2-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-437の化合物）
5-メチルピリジン-2-イルアミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 476(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.40min.
（実施例２２９）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(6-メチルピリジン-2-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-438の化合物）
6-メチルピリジン-2-イルアミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 476(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.38min.
（実施例２３０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エチニルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-44の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-エチニルアニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 469(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.90min.
（実施例２３１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(1-プロピル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-25の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1-プロピル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 487(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.71min.
（実施例２３２）
N-(4-アセチルアミノフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-591の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-アミノアセトアニリドを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 502(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.68min.
（実施例２３３）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-メチルスルファニルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-569の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-メチルスルファニルアニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 491(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.03min.
【０２４９】
（実施例２３４）
4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]安息香酸  tert-ブチルエステル（例示化合物番号1-610の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-アミノ安息香酸  tert-ブチルエステルを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 545(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.97min.
（実施例２３５）
4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]安息香酸（例示化合物番号1-605の化合物）
実施例２３４で製造した4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]安息香酸  tert-ブチルエステル（265 mg, 0.487 mmol）をジクロロメタン（2.0 ml）に溶解し０℃まで冷却した後、ジクロロメタン中５０％のトリフルオロ酢酸(2.0 ml)を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら３時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し１規定塩酸および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、表記化合物（224 mg, 94%）を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.03min.
（実施例２３６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-スルファモイルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-577の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-アミノベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 524(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.88min.
（実施例２３７）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(3-メチルキノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-338の化合物）
3-メチルキノリン-8-スルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 504(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.71min.
（実施例２３８）
4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]ベンズアミド（例示化合物番号1-611の化合物）
実施例２３５で製造した4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]安息香酸（20 mg, 0.049 mmol）をジクロロメタン−テトラヒドロフラン（4: 1, 1.3 ml）に溶解した後、1,1'-カルボニルビス-1H-イミダゾール（10 mg, 0.061 mmol）を加え、室温で１時間攪拌した。その後、反応系へ２５％アンモニア水溶液（0.10 ml, 過剰量）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、飽和重曹水で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を用いて洗浄することで、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 488(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.59min.
（実施例２３９）
4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]-(N-メチル)ベンズアミド（例示化合物番号1-612の化合物）
４０％メチルアミン水溶液を用いて、実施例２３８と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 502(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.76min.
（実施例２４０）
4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]-(N,N-ジメチル)ベンズアミド（例示化合物番号1-615の化合物）
５０％ジメチルアミン水溶液を用いて、実施例２３８と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 516(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.96min.
（実施例２４１）
N-[4-(1-ブトキシ)フェニル]-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-559の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1-ブトキシ)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 517(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.97min.
【０２５０】
（実施例２４２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-793の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-（1H-イミダゾール-1-イル）アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 511(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.94min.
（実施例２４３）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(モルホリン-4-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-1031の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(モルホリン-4-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 530(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.39min.
（実施例２４４）
N-(4-ジメチルアミノフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-583の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、N,N-ジメチル-1,4-フェニレンジアミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 488(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.41min.
（実施例２４５）
N-(4-ジエチルアミノフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-589の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、N,N-ジエチル-1,4-フェニレンジアミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 516(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.14min.
（実施例２４６）
N-(4-ベンゾイルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1048の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-アミノベンゾフェノンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 549(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.49min.
（実施例２４７）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(ピペリジン-1-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-1019の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(ピペリジン-1-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 528(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.21min.
（実施例２４８）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-メチルスルファモイルメチルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-37の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-アミノ-N-メチル-α-トルエンスルホンアミドを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 552(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.10min.
（実施例２４９）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(1-ヒドロキシイミノエチル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-38の化合物）
実施例１６９で製造したN-(4-アセチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（24 mg, 0.050 mmol）を1,4-ジオキサン−エタノール（2:1, 1.5 ml）に溶解した後、ヒドロキシルアミン塩酸塩（7.0 mg, 0.10 mmol）および酢酸ナトリウム（10 mg, 0.13 mmol）を加え、８０℃で２０時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、飽和重曹水で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン／ジイソプロピルエーテル／酢酸エチルの混合溶媒を用いて洗浄することで、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 502(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.36min.
（実施例２５０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(1-メトキシイミノエチル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-42の化合物）
o-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて、実施例２４９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 516(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.47min.
【０２５１】
（実施例２５１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(1-ヒドロキシエチル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-36の化合物）
実施例１６９で製造したN-(4-アセチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（20 mg, 0.041 mmol）をテトラヒドロフラン−エタノール（1:1, 1.0 ml）に溶解した後、水素化ホウ素ナトリウム（5.0 mg, 0.13 mmol）を加え、４０℃で２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、１規定塩酸で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン／ジイソプロピルエーテル／酢酸エチルの混合溶媒を用いて洗浄することで、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.09min.
（実施例２５２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)プロピオンアミド（例示化合物番号2-25の化合物）
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド、および、参考例１８で製造した2-ブロモ-N-(4-エトキシフェニル)プロピオンアミドを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 503(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.44min.
（実施例２５３）
[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]酢酸  tert-ブチルエステル（例示化合物番号1-638の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、参考例１５で示した既知化合物(4-アミノフェノキシ)酢酸  (tert-ブチル)エステルを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 575(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.42min.
（実施例２５４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(2-ニトロベンゼンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-249の化合物）
2-ニトロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例１９１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 484(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.50min.
（実施例２５５）
N-(4-アセチル-3-ヒドロキシフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-688の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、1-(4-アミノ-2-ヒドロキシフェニル)エタノンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 12.22 (s, 1H), 10.27 (s, 1H), 8.28 (d like, 2H, J=8.1Hz), 8.08 (d like, 2H, J=7.3Hz), 7.81(d, 1H, J=8.9Hz), 7.64 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.61 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.48 (dd, 1H, J=8.4, 7.3Hz), 7.21 (d, 1H, J=2.2Hz), 7.10 (dd, 1H, J=4.9, 4.1Hz), 6.97-6.92 (m, 3H), 4.61 (d, 1H, J=17.3Hz), 4.36 (d, 1H, J=17.3Hz), 2.55 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.80 (s, 3H).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 503(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.64min.
（実施例２５６）
[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]酢酸（例示化合物番号1-636の化合物）
実施例２５３で製造した[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]酢酸  tert-ブチルエステル（323 mg, 0.562 mmol）をジクロロメタン（2.0 ml）に溶解し０℃まで冷却した後、ジクロロメタン中、５０％のトリフルオロ酢酸(2.0 ml)を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら３時間攪拌した。、反応液をジクロロメタンで希釈し１規定塩酸および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、表記化合物（230 mg, 79%）を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 519(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.68min.
【０２５２】
（実施例２５７）
2-[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]アセトアミド（例示化合物番号1-642の化合物）
実施例２５６で製造した[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]酢酸（20 mg, 0.039 mmol）をジクロロメタン（1.0 ml）に溶解した後、1,1'-カルボニルビス-1H-イミダゾール（9.4 mg, 0.058 mmol）を加え、室温で１時間攪拌した。その後、反応系へ２５％アンモニア水溶液（0.10 ml, 過剰量）を加え、室温で２.５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、飽和重曹水で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を用いて洗浄することで、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 9.83 (s, 1H), 8.30 (d, 1H, J=7.3Hz), 8.27 (d, 1H, J=7.0Hz), 8.09(d like, 2H, J=7.3Hz), 7.64 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.61 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.52-7.45 (m, 2H), 7.35 (d like, 3H, J=9.2Hz), 7.10 (dd, 1H, J=5.4, 3.0Hz), 6.96-6.85 (m, 2H), 6.86 (d, 2H, J=9.2Hz), 4.52 (d, 1H, J=16.5Hz), 4.35 (s, 1H), 4.30 (d, 1H, J=16.5Hz), 2.13 (s, 3H), 1.84 (s, 3H).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 518(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.63min.
（実施例２５８）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(メチルカルバモイルメトキシ)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-652の化合物）
４０％メチルアミン水溶液を用いて、実施例２５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 532(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.83min.
（実施例２５９）
N-(4-ジメチルカルバモイルメトキシフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-660の化合物）
５０％ジメチルアミン水溶液を用いて、実施例２５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 546(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.9min.
（実施例２６０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-メタンスルフィニルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-575の化合物）
実施例２３３で製造した2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-メチルスルファニルフェニル)アセトアミド（20 mg, 0.041 mmol）をジクロロメタン（1.0 ml）に溶解した後、m-クロロ過安息香酸（純度65%以上、11 mg, 0.041 mmol）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和重曹水で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン／ジイソプロピルエーテル／酢酸エチルの混合溶媒を用いて洗浄することで、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 507(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.71min.
（実施例２６１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-メタンスルホニルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-576の化合物）
実施例２３３で製造した2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-メチルスルファニルフェニル)アセトアミド（20 mg, 0.041 mmol）をジクロロメタン（1.0 ml）に溶解した後、m-クロロ過安息香酸（純度65%以上、501 mg, 0.20 mmol）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和重曹水で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン／ジイソプロピルエーテル／酢酸エチルの混合溶媒を用いて洗浄することで、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 523(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.22min.
（実施例２６２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[4-(ピラゾール-1-イル)ベンゼンスルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-296の化合物）
参考例６で製造した2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド  １塩酸塩をピリジン（1.0 ml）に溶解し、4-(1H-ピラゾール-1-イル)ベンゼンスルホニルクロリド（24 mg, 0.10 mmol）を加え、７０℃で１６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、飽和重曹水で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン／ジイソプロピルエーテル／酢酸エチルの混合溶媒を用いて洗浄することで、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 505(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.58min.
（実施例２６３）
2-[N-(2,3-ジメチル-フェニル)-N-[4-(オキサゾール-5-イル)ベンゼンスルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-298の化合物）
4-(オキサゾール-5-イル)ベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 506(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.22min.
【０２５３】
（実施例２６４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[3-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)ベンゼンスルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-301の化合物）
3-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)ベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 521(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.04min.
（実施例２６５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[5-(ピリジン-2-イル)チオフェン-2-スルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-321の化合物）
5-(ピリジン-2-イル)チオフェン-2-スルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 522(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.79min.
（実施例２６６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-3-スルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-334の化合物）
6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-3-スルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 525(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.19min.
（実施例２６７）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[3-(4-フルオロフェニル)フェニルスルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-293の化合物）
3-(4-フルオロフェニル)フェニルスルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 533(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.54min.
（実施例２６８）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[4-(4-フルオロフェニル)フェニルスルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-294の化合物）
4-(4-フルオロフェニル)フェニルスルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 533(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.54min.
（実施例２６９）
2-[N-[3-(4-クロロフェニル)フェニルスルホニル]-N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-295の化合物）
3-(4-クロロフェニル)フェニルスルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 549(M+H)+, 551(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 7.01min.
（実施例２７０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[5-(2-メチルスルファニルピリミジン-4-イル)チオフェン-2-スルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-325の化合物）
5-(2-メチルスルファニルピリミジン-4-イル)チオフェン-2-スルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 569(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.14min.
（実施例２７１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[5-(5-トリフルオロメチルイソキサゾール-3-イル)チオフェン-2-スルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-328の化合物）
5-(5-トリフルオロメチルイソキサゾール-3-イル)チオフェン-2-スルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 580(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.59min.
（実施例２７２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[3-(4-トリフルオロメチルフェニル)フェニルスルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-291の化合物）
3-(4-トリフルオロメチルフェニル)フェニルスルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ,  ｍ/z）: 583(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.98min.
（実施例２７３）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[4-(4-トリフルオロメチルフェニル)フェニルスルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-292の化合物）
4-(4-トリフルオロメチルフェニル)フェニルスルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 583(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.94min.
【０２５４】
（実施例２７４）
3-[5-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[[N-(4-エトキシフェニル)カルバモイル]メチル]スルファモイル]チオフェン-2-イル]-[1,2,4]オキサジアゾール-5-カルボン酸  エチルエステル（例示化合物番号1-332の化合物）
3-[5-(クロロスルホニル)-2-チエニル]-1,2,4-オキサジアゾール-5-カルボン酸  エチルエステルを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 585(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.03min.
（実施例２７５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[5-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-ピラゾール-3-イル)チオフェン-2-スルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-323の化合物）
5-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-ピラゾール-3-イル)チオフェン-2-スルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 593(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.44min.
（実施例２７６）
2-   [N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[3-(2-メチルピリミジン-4-イル)ベンゼンスルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-303の化合物）
3-(2-メチルピリミジン-4-イル)ベンゼンスルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 531(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.36min.
（実施例２７７）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(2-メチルピリジン-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-439の化合物）
(2-メチルピリジン-3-イル)アミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 476(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.38min.
（実施例２７８）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(5-メチルピリジン-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-440の化合物）
(5-メチルピリジン-3-イル)アミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 476(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.74min.
（実施例２７９）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(6-メチルピリジン-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-441の化合物）
(6-メチルピリジン-3-イル)アミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 476(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.5min.
（実施例２８０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-337の化合物）
参考例１２で製造したキノリン-8-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド、および、参考例７で製造した2-ブロモ-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミドを用いて、実施例１８１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 490(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.24min.
（実施例２８１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[5-(オキサゾール-5-イル)チオフェン-2-スルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-326の化合物）
5-(オキサゾール-5-イル)チオフェン-2-スルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 512(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.28min.
【０２５５】
（実施例２８２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[5-(イソキサゾール-3-イル)チオフェン-2-スルホニル]アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-327の化合物）
5-(イソキサゾール-3-イル)チオフェン-2-スルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 512(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.56min.
（実施例２８３）
N-(4-シアノフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-621の化合物）
参考例1で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-アミノベンゾニトリルを用いて、実施例152と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 470(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.78min.
（実施例２８４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-1016の化合物）
実施例２８３で製造したN-(4-シアノフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（50 mg, 0.11 mmol）をN,N-ジメチルホルムアミド（1.0 ml）に溶解した後、アジ化ナトリウム（69 mg, 1.06 mmol）および塩化アンモニウム（57 mg, 1.06 mmol）を加え、１２０℃で１６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し１規定塩酸、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン／ジイソプロピルエーテル／酢酸エチルの混合溶媒で洗浄することにより、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.74min.
（実施例２８５）
N-(4-アセチル-3-ヒドロキシフェニル)-2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-691の化合物）
参考例１３で製造した[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、1-(4-アミノ-2-ヒドロキシフェニル)エタノンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 507(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.53min.
（実施例２８６）
N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]-2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-848の化合物）
参考例１３で製造した[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1H-イミダゾール-1-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.19 (s, 1H), 9.09 (dd, 1H, J=4.3, 1.6Hz), 8.58 (dd, 1H, J=8.4, 1.6Hz), 8.29(dd, 1H, J=8.4, 1.4Hz), 8.17 (dd, 1H, J=1.4, 0.8Hz), 8.10 (dd, 1H, J=7.3, 1.4Hz), 8.02 (dd, 1H, J=4.9, 1.9Hz), 7.89 (dd, 1H, J=7.6, 1.9Hz), 7.74 (dd, 1H, J=8.4, 4.3Hz), 7.70-7.60 (m, 2H), 7.66 (d, 2H, J=9.2Hz), 7.57 (d, 2H, J=9.2Hz), 7.08 (dd, 1H, J=1.4, 0.8Hz), 7.01 (dd, 1H, J=7.6, 4.9), 4.94 (s, 2H), 2.92 (s, 3H).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 515(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.13min.
（実施例２８７）
[4-[2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]酢酸  tert-ブチルエステル（例示化合物番号1-639の化合物）
参考例１３で製造した[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、参考例１５で示した既知化合物(4-アミノフェノキシ)酢酸  (tert-ブチル)エステルを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 579(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.05min.
（実施例２８８）
2-[4-[2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]アセトアミド（例示化合物番号1-647の化合物）、および、
【０２５６】
（実施例２８９）
2-[4-[2-[N-(2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]アセトアミド（例示化合物番号1-648の化合物）
実施例２８７で製造した[4-[2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]酢酸  tert-ブチルエステル（60 mg, 0.10 mmol）をジクロロメタン（1.0 ml）に溶解し０℃まで冷却した後、ジクロロメタン中、５０％のトリフルオロ酢酸(1.0 ml)を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら３時間攪拌した。反応液を減圧下にて濃縮した後、得られた残渣を1,4-ジオキサン（2.0 ml）に溶解し、４規定塩酸−ジオキサン溶液（0.5 ml）を加え、室温で１０分間攪拌した。反応液へn-ヘキサンを加えて懸濁させ、析出した固体を濾取し、減圧下にて乾燥した。
得られた固体をN,N-ジメチルホルムアミド（1.0 ml）に溶解した後、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（11.6 mg, 0.085 mmol）を加えて室温で５分間攪拌した。続いてアンモニア−ジオキサン（0.5 M; 0.57 ml, 0.28 mmol）およびア1-エチル-3-(ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（22 mg, 0.11 mmol）を加え、４０℃で５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝１０／１）で精製することにより、実施例２８８の化合物2-[4-[2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]アセトアミド、および、実施例２８９の化合物2-[4-[2-[N-(2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]アセトアミドを得た。
（実施例２８８の化合物）
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 522(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.52min.
（実施例２８９の化合物）
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 508(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 2.89min.
（実施例２９０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド  塩酸塩（例示化合物番号1-793の化合物の塩酸塩）
実施例２４２で製造した2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド（15 mg, 0.029 mmol）を1,4-ジオキサン（1.0 ml）に溶解し、４規定塩酸−ジオキサン溶液（0.022 ml, 0.088 mmol）を加え室温で１０分間攪拌した。反応液を減圧下にて濃縮した後、得られた残渣をエタノール−ジエチルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.45 (s, 1H), 9.60 (br s, 1H), 8.29 (d like, 2H, J=8.4Hz), 8.21(dd, 1H, J=1.9, 1.6Hz), 8.10 (d like, 2H, J=7.6Hz), 7.88 (dd, 1H, J=1.6, 1.6Hz), 7.71 (br s, 4H), 7.65 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.6Hz), 7.49 (dd like, 1H, J=8.4, 7.0Hz), 7.11 (dd, 1H, J=6.5, 2.2Hz), 7.00-6.90 (m, 2H), 4.64 (d, 1H, J=16.7Hz), 4.39 (d, 1H, J=16.7Hz), 2.12 (s, 3H), 1.80 (s, 3H).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 511(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.85min.
（実施例２９１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[3-ヒドロキシ-4-(1-ヒドロキシイミノエチル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-683の化合物）
実施例２５５で製造したN-(4-アセチル-3-ヒドロキシフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミドおよびヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて、実施例２４９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 518(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.24min.
（実施例２９２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[3-ヒドロキシ-4-(1-メトキシイミノエチル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-687の化合物）
実施例２５５で製造したN-(4-アセチル-3-ヒドロキシフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミドおよびo-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて、実施例２４９と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 532(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.13min.
（実施例２９３）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(イソキノリン-5-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-351の化合物）
イソキノリン-5-スルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 490(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.75min.
（実施例２９４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-ヒドロキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-46の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-アミノフェノールを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.15 (s, 1H), 9.17 (dd, 1H, J=4.3, 1.6Hz), 8.60 (dd, 1H, J=8.1, 1.9Hz), 8.31 (dd, 1H, J=8.4, 1.4Hz), 8.17 (br s, 1H), 8.09 (dd, 1H, J=7.3, 1.6Hz), 7.77 (dd, 1H, J=8.1, 4.3Hz), 7.69-7.60 (m, 4H), 7.56 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.08 (br s, 1H), 7.05-7.01 (m, 1H), 6.89-6.86 (m, 2H), 5.18 (d, 1H, J=17.1Hz), 4.81 (d, 1H, J=17.1Hz), 2.11 (s, 3H), 1.83 (s, 3H).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 461(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.78min.
【０２５７】
（実施例２９５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-808の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1H-イミダゾール-1-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 512(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.62min.
（実施例２９６）
N-(4-ジメチルアミノ-フェニル)-2-[(2,3-ジメチル-フェニル)-(キノリン-8-スルホニル)-アミノ]-アセトアミド（例示化合物番号1-584の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸と、N,N-ジメチル-1,4-フェニレンジアミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.87min.
（実施例２９７）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-[4-(ピペリジン-1-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-1020の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1-ピペリジノ)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.82min.
（実施例２９８）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1098の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸および(6-メトキシピリジン-3-イル)アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 477(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.74min.
（実施例２９９）
N-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1102の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、(6-クロロピリジン-3-イル)アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 481(M+H)+, 483(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.02min.
（実施例３００）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-(6-メチルピリジン-3-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1094の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、(6-メチルピリジン-3-イル)アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 461(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.56min.
（実施例３０１）
N-(4-アセチルフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-600の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-アミノアセトフェノンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 488(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.92min.
【０２５８】
（実施例３０２）
N-(4-アセチル-3-ヒドロキシフェニル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-689の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、1-(4-アミノ-2-ヒドロキシフェニル)エタノンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 504(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.22min.
（実施例３０３）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(4-フルオロナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-314の化合物）
4-フルオロナフタレン-1-スルホニルクロリドを用いて、実施例２６２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 507(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.43min. 
（実施例３０４）
N-(4-アセチルフェニル)-2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-604の化合物）
参考例１３で製造した[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-アミノアセトフェノンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 491(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.26min.
（実施例３０５）
N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1100の化合物）
参考例１３で製造した[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、(6-メトキシピリジン-3-イル)アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 480(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.95min.
（実施例３０６）
N-(6-クロロピリジン-3-イル)-2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1104の化合物）
参考例１３で製造した[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、6-クロロピリジン-3-イルアミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 484(M+H)+, 486(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.22min.
（実施例３０７）
2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-(6-メチルピリジン-3-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1096の化合物）
参考例１３で製造した[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、(6-メチルピリジン-3-イル)アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 464(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 2.94min.
（実施例３０８）
N-(4-ジメチルアミノフェニル)-2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-588の化合物）
参考例１３で製造した[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、N,N-ジメチル-1,4-フェニレンジアミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 492(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.30min.
（実施例３０９）
2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-1022の化合物）
参考例１３で製造した[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1-ピペリジノ)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 532(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.28min.
【０２５９】
（実施例３１０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(インダン-1-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1053の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、1-アミノインダンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 485(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.23min.
（実施例３１１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N=(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3-フェノキシベンジル)アセトアミド（例示化合物番号1-10の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、3-フェノキシベンジルアミン塩酸塩を用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 551(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.68min.
（実施例３１２）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(インダン-1-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-407の化合物）
1-アミノインダンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 499(M-H)+.
HPLC ; R.t.= 6.26min.
（実施例３１３）
2-[N-(2-クロロベンジル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-87の化合物）
2-クロロベンジルアミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 509(M+H)+, 511(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.21min. 
（実施例３１４）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(1-フェニルエチル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-91の化合物）
L-(-)-α-フェニルエチルアミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 487(M-H)+.
HPLC ; R.t.= 6.08min.
（実施例３１５）
2-[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]アセトアミド（例示化合物番号1-643の化合物）
参考例１９で製造した[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]酢酸と、２５％アンモニア水溶液を用いて、実施例２５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 519(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.08min.
（実施例３１６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド  ２塩酸塩（例示化合物番号1-808の化合物の２塩酸塩）
実施例２９５で製造した2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]アセトアミドを用いて、実施例２９０と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.49 (s, 1H), 9.66 (br s, 1H), 9.20 (d, 1H, J=4.1Hz), 8.61 (d, 1H, J=8.1Hz), 8.31 (d, 1H, J=7.8Hz), 8.24 (br s, 1H), 8.09 (d, 1H, J=7.3Hz), 7.92 (br s, 1H), 7.82-7.69 (m, 5H), 7.65 (dd, 1H, J=8.4, 7.3Hz), 7.08-6.99 (m, 1H), 6.92-6.84 (m, 2H), 5.25 (d, 1H, J=17.0Hz), 4.86 (d, 1H, J=17.0Hz), 2.10 (s, 3H), 1.82 (s, 3H).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 512(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.61min.
【０２６０】
（実施例３１７）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-[4-(N-メチルカルバモイル)メトキシフェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-653の化合物）
参考例１９で製造した[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]酢酸、および、４０％メチルアミン水溶液を用いて、実施例２５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 533(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.22min.
（実施例３１８）
N-[4-(N,N-ジメチルカルバモイル)メトキシフェニル]-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-661の化合物）
参考例１９で製造した[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]酢酸と、５０％ジメチルアミン水溶液を用いて、実施例２５７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 547(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.28min.
（実施例３１９）
N-(5-クロロチアゾール-2-イル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1072の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、2-アミノ-5-クロロチアゾール  塩酸塩を用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 486(M+H)+, 488(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.83min.
（実施例３２０）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(チアゾール-2-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1068の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、2-アミノチアゾールを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 452(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.06min.
（実施例３２１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(5-メチルチアゾール-2-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1070の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、2-アミノ-5-メチルチアゾールを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 466(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.33min.
（実施例３２２）
N-(5-シクロプロピル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1088の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、5-シクロプロピル-[1,3,4]チアジアゾール-2-アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 493(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.14min.
【０２６１】
（実施例３２３）
N-(5-アセチル-4-メチルチアゾール-2-イル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1075の化合物）
参考例１で製造した[N=(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、5-アセチル-2-アミノ-4-メチルチアゾールを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 508(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.22min.
（実施例３２４）
N-[5-(tert-ブチル)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1087の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸と、5-(tert-ブチル)-[1,3,4]チアジアゾール-2-アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 509(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.67min.
（実施例３２５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-メチルチアゾール-2-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1069の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、2-アミノ-4-メチルチアゾールを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 466(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.56min.
（実施例３２６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1074の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、2-アミノ-4,5-ジメチルチアゾール  塩酸塩を用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 480(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.82min.
（実施例３２７）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(2-メチル-5-フェニル-2H-ピラゾール-3-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1108の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、5-アミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾールを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 525(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.85min.
（実施例３２８）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[6-(モルホリン-4-イル)ピリジン-3-イル]アセトアミド（例示化合物番号1-1182の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、3-アミノ-6-(モルホリン-4-イル)ピリジンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 531(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.36min.
（実施例３２９）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3-メチルイソチアゾール-5-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1080の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、5-アミノ-3-メチルイソチアゾール  塩酸塩を用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 466(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.19min.
【０２６２】
（実施例３３０）
N-[4-(tert-ブチル)チアゾール-2-イル]-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1071の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、2-アミノ-4-(tert-ブチル)チアゾールを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 508(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.80min.
（実施例３３１）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-フェニルチアゾール-2-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1112の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、2-アミノ-4-フェニルチアゾールを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 528(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.60min.
（実施例３３２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[2-メチル-5-(チオフェン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-イル]アセトアミド（例示化合物番号1-1122の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、1-メチル-3-(2-チエニル)-1H-ピラゾール-5-アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 531(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.74min.
（実施例３３３）
[2-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]チアゾール-4-イル]酢酸  エチルエステル（例示化合物番号1-1073の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、（2-アミノ-4-チアゾリル）酢酸エチルエステルを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 538(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.68min.
（実施例３３４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1060の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 449(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.77min.
（実施例３３５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(2,5-ジメチル-2H-ピラゾール-3-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1061の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、5-アミノ-1,3-ジメチルピラゾールを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 463(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.88min.
【０２６３】
（実施例３３６）
N-(5-シクロプロピル-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1062の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、3-シクロプロピル-1-メチル-1H-ピラゾール-5-アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 489(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.22min.
（実施例３３７）
N-[5-(tert-ブチル)イソキサゾール-3-イル]-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1067の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、5-(tert-ブチル)イソキサゾール-3-アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 492(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.40min.
（実施例３３８）
5-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フラン-2-カルボン酸  メチルエステル（例示化合物番号1-1057の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、5-アミノフラン-2-カルボン酸  メチルエステルを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 493(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.58min.
（実施例３３９）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(5-メチルチオフェン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-イル]アセトアミド（例示化合物番号1-1153の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、[4-(5-メチルチオフェン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-イル]アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 548(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.78min.
（実施例３４０）
N-[4-(4-ブロモ-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)フェニル]-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-779の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、3-(4-アミノフェニル)-4-ブロモ-1-メチルピラゾールを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 603(M+H)+, 605(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.17min.
（実施例３４１）
N-[4-(4,5-ジクロロイミダゾール-1-イル)フェニル]-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-991の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(4,5-ジクロロ-1H-イミダゾール-1-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 579(M+H)+, 581(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.21min.
（実施例３４２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-([1,2,3]チアジアゾール-4-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-1012の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-([1,2,3]チアジアゾール-4-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.94min.
【０２６４】
（実施例３４３）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(ピロール-1-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-719の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1H-ピロール-1-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 510(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.43min.
（実施例３４４）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(ピラゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-750の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1H-ピラゾール-1-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 511(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.75min.
（実施例３４５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(1,3-オキサゾール-5-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-993の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1,3-オキサゾール-5-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 512(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.56min.
（実施例３４６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-1004の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)アニリン用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 512(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.10min.
（実施例３４７）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-774の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 539(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.89min.
（実施例３４８）
2-[N=(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-1027の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(4-メチルピペラジン-1-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 543(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.91min.
【０２６５】
（実施例３４９）
5-[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェニル]-2-メチルフラン-3-カルボン酸  エチルエステル（例示化合物番号1-740の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、5-(4-アミノフェニル)-2-メチルフラン-3-カルボン酸  エチルエステルを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 597(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 7.17min. 
（実施例３５０）
1-[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェニル]-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸  エチルエステル（例示化合物番号1-780の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、1-(4-アミノフェニル)-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸  エチルエステルを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 611(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.49min.
（実施例３５１）
1-[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェニル]-5-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸  エチルエステル（例示化合物番号1-776の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、1-(4-アミノフェニル)-5-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸  エチルエステルを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 597(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.26min.
（実施例３５２）
2-[N-(4-ブロモ-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-415の化合物）
3-アミノ-4-ブロモ-1-メチルピラゾールを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 543(M+H)+, 545(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.51min.
（実施例３５３）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(4-メチルチアゾール-2-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-424の化合物）
2-アミノ-4-メチルチアゾールを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 482(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.74min.
（実施例３５４）
2-[N-(4,5-ジメチルチアゾール-2-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-427の化合物）
2-アミノ-4,5-ジメチルチアゾール  塩酸塩を用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 496(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.99min.
（実施例３５５）
2-[N-(5-アセチル-4-メチルチアゾール-2-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-428の化合物）
5-アセチル-2-アミノ-4-メチルチアゾールを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 524(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.89min.
【０２６６】
（実施例３５６）
2-[[5-(tert-ブチル)イソキサゾール-3-イル]-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-422の化合物）
5-(tert-ブチル)イソキサゾール-3-アミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 508(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.19min.
（実施例３５７）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(4-メチル-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-1043の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、参考例１６で製造した5-(4-アミノフェニル)-4-メチル-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10.24 (s, 1H), 8.31 (d, 1H, J=3.8Hz), 8.28 (d, 1H, J=3.0Hz), 8.10 (d like, 2H, J=8.1Hz), 7.69-7.59 (m, 6H), 7.49 (dd like, 1H, J=8.6, 7.3Hz), 7.11 (dd, 1H, J=4.6, 4.1Hz), 6.94 (d, 2H, J=4.3Hz), 4.61 (d, 1H, J=16.7Hz), 4.38 (d, 1H, J=16.7Hz), 3.51 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.83 (s, 3H).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 558(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.05min.
（実施例３５８）
2-[N-(5-シクロプロピル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-432の化合物）
5-シクロプロピル-[1,3,4]チアジアゾール-2-アミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 509(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.26min.
（実施例３５９）
3-[N-[N-(4-エトキシフェニル)カルバモイル]メチル-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]チオフェン-2-カルボン酸  メチルエステル（例示化合物番号1-411の化合物）
2-アミノチオフェン-3-カルボン酸  メチルエステルを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 525(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.72min.
（実施例３６０）
2-[N-[5-(tert-ブチル)-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-431の化合物）
5-(tert-ブチル)-[1,3,4]チアジアゾール-2-アミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 525(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.78min.
（実施例３６１）
[2-[N-[N-(4-エトキシフェニル)カルバモイル]メチル-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]チアゾール-4-イル]酢酸  エチルエステル（例示化合物番号1-426の化合物）
（2-アミノチアゾール-4-イル）酢酸  エチルエステルを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 554(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.00min.
【０２６７】
（実施例３６２）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-413の化合物）
(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)アミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 465(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.85min. 
（実施例３６３）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(5-メチルイソキサゾール-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-420の化合物）
3-アミノ-5-メチルイソキサゾールを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 466(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.34min.
（実施例３６４）
2-[N-(2,5-ジメチル-2H-ピラゾール-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-414の化合物）
5-アミノ-1,3-ジメチルピラゾールを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 479(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.95min.
（実施例３６５）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(2-メチル-5-フェニル-2H-ピラゾール-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-482の化合物）
5-アミノ-1-メチル-3-フェニルピラゾールを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 541(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.89min. 
（実施例３６６）
2-[N-(4-ブロモ-5-メチルイソキサゾール-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（例示化合物番号1-421の化合物）
4-ブロモ-5-メチルイソキサゾール-3-アミンを用いて、実施例２２７と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 544(M+H)+, 546(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.71min.
（実施例３６７）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-(3-フェニル-[1,2,4]チアジアゾール-5-イル)アセトアミド（例示化合物番号1-1115の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、(3-フェニル-[1,2,4]チアジアゾール-5-イル)アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.58min.
（実施例３６８）
N-[4-(4-クロロフェニル)-5-メチルチアゾール-2-イル]-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-1113の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、参考例１７で製造した[4-(4-クロロフェニル)-5-メチルチアゾール-2-イル]アミンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 576(M+H)+, 578(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 7.29min.
【０２６８】
（実施例３６９）
2-[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェニル]-1,3-オキサゾール-4-カルボン酸  エチルエステル（例示化合物番号1-998の化合物）
参考例１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、2-(4-アミノフェニル)-1,3-オキサゾール-4-カルボン酸  エチルエステルを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 584(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 6.13min.
（実施例３７０）
N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]-2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-833の化合物）
参考例２０で製造した[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1H-イミダゾール-1-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 514(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.51min.
（実施例３７１）
N-[4-(4,5-ジクロロイミダゾール-1-イル)フェニル]-2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-992の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(4,5-ジクロロ-1H-イミダゾール-1-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ,  ｍ/z）: 580(M+H)+, 582(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.51min.
（実施例３７２）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-[4-(1,3-オキサゾール-5-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-994の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1,3-オキサゾール-5-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.86min.
（実施例３７３）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-[4-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-1005の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)アニリン用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 513(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.43min.
（実施例３７４）
1-[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェニル]-5-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸  エチルエステル（例示化合物番号1-777の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、1-(4-アミノフェニル)-5-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸  エチルエステルを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 598(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.57min.
【０２６９】
（実施例３７５）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]-N-[4-(4-メチル-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-1045の化合物）
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸、および、参考例１６で製造した5-(4-アミノフェニル)-4-メチル-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 559(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.44min.
（実施例３７６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(4-フルオロナフタレン-1-スルホニル)アミノ]-N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]アセトアミド（例示化合物番号1-802の化合物）
参考例２２で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(4-フルオロナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸、および、4-(1H-イミダゾール-1-イル)アニリンを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.05min.
（実施例３７７）
N-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]-2-[N-(2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（例示化合物番号1-872の化合物）
実施例２８６で製造したN-[4-(イミダゾール-1-イル)フェニル]-2-[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセトアミド（100 mg, 0.194 mmol）を1,4-ジオキサン−水（1:2, 3.0 ml）に溶解した後、４規定塩酸−1,4-ジオキサン溶液（1.0 ml）を加え５０℃で２４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をジエチルエーテル−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 501(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 2.67min.
【０２７０】
（参考例１）
[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸
参考例２で製造したナフタレン-1-スルホン酸  （2,3-ジメチルフェニル）アミド（3.00 g, 9.63 mmol）をN,N-ジメチルホルムアミド（60 ml）に溶解し、ブロモ酢酸  (tert-ブチル)エステル（1.85 ml, 12.5 mmol）を加え０℃まで冷却した後、炭酸カリウム（4.00 g, 28.9 mmol）を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら１６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸  (tert-ブチル)エステルを得た。この化合物は精製を行うことなく次の反応に用いた。
得られた[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸  (tert-ブチル)エステルをジクロロメタン（20 ml）に溶解し、０℃まで冷却した後、ジクロロメタン中、５０％のトリフルオロ酢酸（20 ml）を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら３時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、表記化合物（3.50 g, 総収率98%）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (d, 1H, J=8.1Hz), 8.27 (dd, 1H, J=7.3, 1.1Hz), 8.06 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.89 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.56-7.36 (m, 3H), 7.09 (dd, 1H, J=5.1, 3.8Hz), 6.95-6.87 (m, 2H), 4.57 (d, 1H, J=18.1Hz), 4.17 (d, 1H, J=18.1Hz), 2.17 (s, 3H), 1.86 (s, 3H).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 370(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.76min.
（参考例２）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド
2,3-ジメチルアニリン（5.00 g, 41.3 mmol）をジクロロメタン（100 ml）に溶解し、1-ナフタレンスルホニル  クロリド（7.48 g, 33.0 mmol）を加え０℃まで冷却した後、ピリジン（3.0 ml, 37.2 mmol）および4-(ジメチルアミノ)ピリジン（触媒量、約20 mg）を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら１４時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し１規定の塩酸および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより、表記化合物（9.41 g, 91%）を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 312(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.34min.
（参考例３）
[N-(ナフタレン-1-スルホニル)-N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]酢酸
参考例４で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(3-トリフルオロメチルフェニル)]アミドを用い、参考例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (d, 1H, J=8.4Hz), 8.12 (d, 1H, J=7.3), 8.08 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.93 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.62-7.34 (m, 7H), 4.52 (s, 2H).
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 408(M-H)+.
HPLC ; R.t.= 4.93min.
（参考例４）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-(3-トリフルオロメチルフェニル)]アミド
3-トリフルオロメチルアニリンを用いて、参考例２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 350(M-H)+.
HPLC ; R.t.= 5.40min.
（参考例５）
N-(4-エトキシフェニル)-2-[N-(3-トリフルオロメチルフェニル)アミノ]アセトアミド
3-トリフルオロメチルアニリンを用いて、参考例６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 339(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.90min.
【０２７１】
（参考例６）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド  １塩酸塩
参考例８で製造した2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミドをジクロロメタン（40 ml）に溶解し、チオグリコール酸（0.79 ml, 11.4 mmol）を加え０℃まで冷却した後、トリエチルアミン（3.13 ml, 22.8 mmol）を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら１７時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、飽和重曹水、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミドを得た。
この化合物を酢酸エチル（40 ml）に溶解し、４規定塩酸−酢酸エチル溶液（1.5 ml, 6.0 mmol）を加え室温で１０分間攪拌した。反応液へジエチルエーテル−n-ヘキサン混合溶媒を加え      て懸濁させ、析出した固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄することで、表記化合物（840 mg, 総収率44%）を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 299(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.06min.
（参考例７）
2-ブロモ-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド
ｐ−フェネチジン（1.00 g, 7.29 mmol）をN,N-ジメチルアセトアミド（20 ml）に溶解し０℃まで冷却した後、臭化ブロモアセチル（0.95 ml, 10.9 mmol）を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら１５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をn-ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒で洗浄することにより、表記化合物（1.56 g, 83%）を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 258, 260(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.76min.
【０２７２】
（参考例８）
2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(2,4-ジニトロベンゼンスルホニル)アミノ]-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド
参考例９で製造したN-(2,3-ジメチルフェニル)-2,4-ジニトロベンゼンスルホンアミド（2.00 g, 5.69 mmol）をN,N-ジメチルアセトアミド（20 ml）に溶解し、2-ブロモ-N-(4-エトキシフェニル)アセトアミド（1.91 g, 7.40 mmol）を加え０℃まで冷却した後、炭酸水素ナトリウム（2.39 g, 28.5 mmol）を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら２２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、水、１規定塩酸および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、表記化合物を得た。この化合物は精製を行うことなく次の反応に用いた。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 529(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.65min.
（参考例９）
N-(2,3-ジメチルフェニル)-2,4-ジニトロベンゼンスルホンアミド
2,4-ジニトロベンゼンスルホニルクロリドを用いて、参考例２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 350(M-H)+.
HPLC ; R.t.= 5.00min.
（参考例１０）
2-ブロモ-[N-(4-メトキシフェニル)-N-メチル]アセトアミド
N-メチル-para-アニシジン（3.00 g, 21.9 mmol）をN,N-ジメチルアセトアミド（60 ml）に溶解し０℃まで冷却した後、臭化ブロモアセチル（2.86 ml, 32.8 mmol）を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら１８時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、表記化合物（5.73 g, quant.）を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 258, 260(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.83min.
（参考例１１）
[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸
参考例１２で製造したキノリン-8-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミドを用い、参考例１３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 371(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.09min.
（参考例１２）
キノリン-8-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド
2,3-ジメチルアニリンを用いて、参考例１４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 313(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.86min.
【０２７３】
（参考例１３）
[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸
参考例１４で得られたキノリン-8-スルホン酸  [N-(2-メトキシピリジン-3-イル)]アミド（3.36 g, 10.1 mmol）をN,N-ジメチルホルムアミド（50 ml）に溶解し、ブロモ酢酸  (tert-ブチル)エステル（1.92 ml, 13.0 mmol）を加え０℃まで冷却した後、炭酸カリウム（5.53 g, 14.0 mmol）を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮し、[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸  (tert-ブチル)エステルを得た。この化合物は精製を行うことなく次の反応に用いた。
得られた[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸  (tert-ブチル)エステルをジクロロメタン（20 ml）に溶解し０℃まで冷却した後、ジクロロメタン中、５０％のトリフルオロ酢酸（20 ml）を加え、０℃から室温までゆっくり昇温しながら３０時間攪拌した。反応液を減圧下にて濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して水で洗浄し、有機層を減圧下にて濃縮して、表記化合物（3.66 g, ２工程：quant.）を得た。この化合物は精製を行うことなく次の反応に用いた。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 374(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 3.44min.
（参考例１４）
キノリン-8-スルホン酸  [N-(2-メトキシピリジン-3-イル)]アミド
3-アミノ-2-メトキシピリジン（1.24 g, 10.0 mmol）をピリジン（30 ml）に溶解し、8-キノリンスルホニル  クロリド（2.96 g, 13.0 mmol）を加え、６０℃で１８時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮することにより、表記化合物（3.36 g，quant.）を得た。この化合物は精製を行うことなく次の反応に用いた。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 316(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.24min.
【０２７４】
（参考例１５）
(4-アミノフェノキシ)酢酸  (tert-ブチル)エステル
Renodon-Corniere, Axelle; Dijols, Sイルvie; Perollier, Celine; Lefevre-Groboillot, David; Boucher, Jean-Luc; Attias, Roger; Sari, Marie-Agnes; Stuehr, Dennis; Mansuy, Daniel; J. Med. Chem.; 2002年，第45巻，第4号，p.944-954、Ono, Shin'ichiro; Inoue, Yoshihisa; Yoshida, Tomohiro; Ashimori, Atsuyuki; Kosaka, Keigo; Imada, Teruaki; Fukaya, Chikara; Nakamura, Norifumi; Chem.Pharm.Bull.; 1999年，第47巻，第12号，p.1685-1693；Asagarasu, Akira; Takayanagi, Nao; Achiwa, Kazuo; Chem.Pharm.Bull., 1998年，第46巻，第5号，p.867-870；Asagarasu, Akira; Uchiyama, Taketo; Achiwa, Kazuo; Chem.Pharm.Bull.; 1998年，第46巻，第4号，p.697-703に記載された方法に従い、製造することができる。
（参考例１６）
5-(4-アミノフェニル)-4-メチル-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン
Kuecuekguezel, S. Gueniz; Rollas, Sevim; Farmaco，2002年，第57巻，第7巻，p.583-588；Kuecuekguezel, Ilkay; Kuecuekguezel, S. Gueniz; Rollas, Sevim; Kiraz, Muammer; Bioorg. Med. Chem. Lett，2001年，第11巻，第13号，p.1703 - 1708：Rollas, S.; Kalyoncuoglu, N.; Sur-Altiner, D.; Yegenoglu, Y.; Pharmazie，1993年，第48巻，第4号，p.308-309に記載された方法に従い、製造することができる。
（参考例１７）
[4-(4-クロロフェニル)-5-メチルチアゾール-2イル]アミン
Habermann, Joerg; Levy, Steven V.; Scicinski, Jan J.; Scott, James S.; Smits, Rene; Thomas, Andrew W.; J. Chem. Soc. Perkin Trans.1，1999年，第17巻，p.2425-2428；Wipf, Peter; Aslan, Diana C.; Southwick, Eileen C.; Lazo, John S.; Bioorg. Med. Chem. Lett.，2001年，第11巻，第3号，p.313-318；Sen,A.B.; Roy,A.K.; J. Indian Chem. Soc.; 1960年，第37巻， p.427-428に記載された方法に従い、製造することができる。
（参考例１８）
2-ブロモ-N-(4-エトキシフェニル)プロピオンアミド
ｐ−フェネチジン（27 mg, 0.20 mmol）をN,N-ジメチルホルムアミド（1.5 ml）に溶解し、2-ブロモプロピオン酸（46 mg, 0.30 mmol）および1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール（30 mg, 0.22 mmol）を加え室温で１０分間攪拌した後、1-エチル-3-（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（58 mg, 0.30 mmol）を加え、４０℃で２０時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈して飽和重曹水で洗浄した。有機層を酢酸エチルを用いてシリカゲル濾過を行うことで簡易精製し、溶媒を減圧下にて濃縮することにより、表記化合物を得た。この化合物は精製を行うことなく次の反応に用いた。
ＭＳ（ＡＰＣＩ,  ｍ/z）: 272, 274(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.07min.
【０２７５】
（参考例１９）
[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]酢酸
参考例１１で製造した[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]酢酸と、参考例１５で示した既知化合物(4-アミノフェノキシ)酢酸  (tert-ブチル)エステルを用いて、実施例１５２と同様に反応を行い、[4-[2-[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(キノリン-8-スルホニル)アミノ]アセチルアミノ]フェノキシ]酢酸  (tert-ブチル)エステルを得た後、実施例２５６と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 520(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.13min.
（参考例２０）
[N-(2-メトキシピリジン-3-イル)-N-(ナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸
参考例２１で製造したナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2-メトキシピリジン-3-イル)]アミドを用い、参考例１３と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 373(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.22min.
（参考例２１）
ナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2-メトキシピリジン-3-イル)]アミド
1-ナフタレンスルホニル  クロリドを用いて、参考例１４と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 315(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 4.43min.
（参考例２２）
[N-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(4-フルオロナフタレン-1-スルホニル)アミノ]酢酸
参考例２３で得られた4-フルオロナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミドを用い、参考例１と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 388(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.18min.
（参考例２３）
4-フルオロナフタレン-1-スルホン酸  [N-(2,3-ジメチルフェニル)]アミド
4-フルオロナフタレン-1-スルホニルクロリドを用いて、参考例２と同様に反応を行い、表記化合物を得た。
ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｍ/z）: 330(M+H)+.
HPLC ; R.t.= 5.64min.
【０２７６】
（試験例１）
（１）DGAT1の調製
報告されている方法に従って、マウスDGAT1を高発現させたミクロソーム画分を以下のように調製した（Cases, S. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U S A., 1998年，第95巻, p.13018-13023）。マウスDGAT1をコードするcDNAをマウスcDNAライブラリーよりポリメラーゼ連鎖反応（polymerase chain reaction：以下、「PCR」という）によりクローニングして、昆虫細胞ウイルスベクター（バキュロウイルス発現システム、Invitrogen）に導入した。昆虫細胞（High Five、Sf9、Sf21等、Invitrogen）にウイルスを感染させた後、細胞をバッファーA［0.1M sucrose, 50 mM KCl, 40mMリン酸カリウム(pH 7.4), 30mM EDTA、1％ Protease inhibitor cocktail (SIGMA, P-8340)］に回収して、ポリトロンホモジナイザーにて破砕した。ホモジェネートを低速遠心処理(10,000×g、30分間)した上清をさらに高速遠心処理(100,000×g、60分)して、沈殿をミクロソーム画分としてバッファーAに再び懸濁し、これをDGAT1酵素とした。DGAT1酵素は小容量に分けて、-80℃にて保存した。
（２）DGAT１阻害活性試験
以下の組成の反応液［175 mM Tris-HCl (pH 8.0)、8 mM MgCl2、1 mg/ml BSA、0.5 mM 1,2-dioleoyl-sn-glycerol（10倍濃度のEtOH溶液を10％添加）、30μM [14C]-oleoyl-CoA (約50 mCi/mmol)、0.5% triton X-100、試験例１（１）で得られるDGAT1酵素(10μg)、試験化合物またはビークル（DMSO/MeOH, 7:3溶液、5％添加）、総容量50μl］を室温（23°C）で30分間インキュベーションした。反応液にイソプロパノール／１−ヘプタン／水（80:20:2, v/v/v）からなる反応停止液（70μl）を加えて撹拌し、次いで、水（30μl）および１−ヘプタン（100μl）を加えて撹拌した。１−ヘプタン層（50μl）をTLCプレートにスポットして、１−ヘキサン／ジエチルエーテル／酢酸（85:15:1, v/v/v）からなる展開溶媒にて展開した。BAS2000バイオイメージアナライザ（富士フィルム）によりトリグリセリド画分の放射活性を定量して、コントロールと比較することにより試験化合物の阻害活性を以下の式により算出した。なお、未反応（0分間インキュベーション）の放射活性をバックグラウンドとした。
阻害率  ＝  100−[(試験化合物添加時の放射活性)−(バックグラウンド)]／[(コントロールの放射活性)−(バックグラウンド)]×100
実施例１、１５、１８、２０、２１、２７、２８、２９、３０、３２、３４、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、５１、５３、５４、５５、５６、５７、５８、６１、６４、６５、６６、６７、６８、７８、７９、８５、１００、１０９、１１０、１１１、１１３、１１４、１１７、１２２、１２６、１４３、１６９、１７７、１７８、１７９、１８０、１９２、１９６、１９８、２００、２０３、２１２、２１５、２３０、２３１、２３３、２３４、２３７、２４０、２４２、２４３、２４４、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５５、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２８３、２８５、２８６、２９０、２９２、２９３、２９５、２９６、３０１、３０２、３０３、３０８、３０９、３１５、３１６、３２０、３２２、３２３、３２５、３２６、３２８、３２９、３３０、３３３、３３８、３４０、３４１、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４８、３４９、３５０、３５１、３５７、３５９、３６７、３６９、３７０、３７１、３７２、３７３、３７４、３７５、および、３７６の化合物は、試験化合物濃度1μg／mlにおいて40％以上の阻害率を示した。
上記の結果から、本発明の化合物は、優れたDGAT阻害作用を有し、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、糖尿病、動脈硬化症、または、肥満に起因する高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、糖尿病、動脈硬化症、もしくは、高血圧症等の治療剤もしくは予防剤として有用である。
なお、DGAT阻害活性試験は上記の方法に限定されず、例えば、ラット、マウス等の動物の小腸、脂肪組織または肝臓から調製したミクロソームをDGAT酵素として使用してもよい。また、培養細胞（3T3-L1脂肪細胞、初代培養脂肪細胞、Caco2細胞、HepG2細胞等）またはDGATを高発現させた培養細胞から調製したミクロソームをDGAT酵素として使用することもできる。さらに、多数の試験化合物を短時間で効率よく評価するためには、抽出操作を省略したフラッシュプレート（PerkinElmer）使用することができる。
【産業上の利用可能性】
【０２７７】
本発明の一般式（I）または一般式（Ia）を有する化合物またはその薬理上許容される塩は、優れたDGAT阻害作用を有し、温血動物（特に、ヒト）用の、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症等を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、または、肥満に起因する高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、インスリン抵抗性症候群、耐糖能異常、糖尿病、糖尿病合併症（糖尿病性末梢神経障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性大血管症等を含む）、白内障、妊娠糖尿病、多嚢胞卵巣症候群、動脈硬化症（上記および下記に示す疾患に起因する動脈硬化症を含む）、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性動脈硬化症、高血圧症、脳血管障害、冠動脈疾患、脂肪肝、呼吸異常、腰痛、変形性膝関節症、痛風、もしくは、胆石症、好適には、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、糖尿病、動脈硬化症、または、肥満に起因する高脂血症、高TG血症、脂質代謝異常疾患、糖尿病、動脈硬化症、もしくは、高血圧症、より好適には、肥満、肥満症、高脂血症、高TG血症、糖尿病、または、動脈硬化症の治療剤もしくは予防剤（特に、治療剤）として有用である。