(57)【要約】【課題】発光特性、耐久性が良好な有機電界発光素子を提供する。【解決手段】一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層中にホストとして少なくとも一種の１４０℃以上のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する金属錯体（Ａ）、１４０℃以上のＴｇを有する縮合芳香族化合物（Ｂ）、及び発光材料（Ｃ）を含有する有機電界発光素子。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層中にホストとして少なくとも一種の１４０℃以上のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する金属錯体、少なくとも一種の３３０℃以上の熱分解開始温度を有する縮合芳香族化合物、及び少なくとも一種の発光材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項２】
該縮合芳香族化合物が３環以上の縮合芳香族炭素環を少なくとも２つ有することを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
（但し、３環の縮合芳香族炭素環同士が連結した場合、分子内にさらに少なくとも２つの４環以上の縮合芳香族炭素環を含有する。）
【請求項３】
該縮合芳香族化合物が３環以上の縮合芳香族複素環を少なくとも２つ含有することを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
（但し、３環の縮合芳香族炭素環同士が連結した場合、分子内にさらに少なくとも１つの４環以上の縮合環を含有する。）
【請求項４】
該縮合芳香族化合物が下記一般式（１）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化１】
2005063938.tif 000045
式中、Ａｒは多価の芳香族環基を表し、Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31はアリーレン基を表し、Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32は置換基または水素原子を表す。Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32の少なくとも２つは３環以上の縮合芳香族炭素環または縮合芳香族複素環である。
【請求項５】
該金属錯体が、金属に配位する少なくとも１つの窒素原子または酸素原子または硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
該金属錯体が下記一般式（９）又は一般式（１０）で表されることを特徴とする請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化２】
2005063938.tif 000046
一般式（９）式中、Ｍ11は金属イオン、Ｌ11は配位子、Ｘ11は酸素原子、置換もしくは無置換の窒素原子（窒素原子上の置換基としては、−ＳＯ2Ｒa、−ＣＯＲbまたは−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒc）（Ｒd）（Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒdはそれぞれ脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテロ環オキシ基を表す。）、または硫黄原子を表す。Ｑ11は芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ12は含窒素芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ11とＱ12が結合して縮環構造を取っても良い。Ｑ11またはＱ12で形成される環は置換基を有しても良い。ｍ11、ｍ12は各々０〜３の整数、１〜４の整数を表す。
【化３】
2005063938.tif 000047
一般式（１０）式中、Ｌ21、Ｘ21は前記Ｌ11、Ｘ11と同義であり、ｍ21、ｍ22は各々０〜３の整数、１〜４の整数を表す。Ｍ21は金属イオンを表す。Ｑ21は芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ22は含窒素芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ21とＱ22が結合して縮環構造を取っても良い。Ｑ21またはＱ22で形成される環は置換基を有しても良い。
【請求項７】
該発光材料が蛍光発光性化合物で、かつスチリル化合物、縮合芳香族化合物、ピロメテン錯体化合物、ジケトピロロピロール化合物、オキサジン化合物から選ばれる化合物であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
該発光材料が燐光発光性化合物である請求項１乃至７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
有機電界発光素子が電子輸送層を有し、該電子輸送層が一般式（Ｅ１）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化４】
2005063938.tif 000048
（式中、ＲEは水素原子または置換基を表す。ＸEは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。)を表す。ＱEはＮおよびＸEと結合してヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。）
【請求項１０】
該電子輸送層が一般式（Ｅ２）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項９記載の有機電界発光素子。
【化５】
2005063938.tif 000049
（式中、ＲEは水素原子または置換基を表す。ＸEは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。)を表す。ＺEは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。）
【請求項１１】
有機電界発光素子が電子輸送層を有し、該電子輸送層が一般式（Ｅ−II）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化６】
2005063938.tif 000050
（式中、ＸEは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。)を表す。ＺEは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。Ｂは連結基を表す。ｍは２以上の整数を表す）
【請求項１２】
該電子輸送層が一般式（Ｅ−III）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
【化７】
2005063938.tif 000051
（式中、ＲE31、ＲE32、ＲE33は水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。近年、フルカラーディスプレイの実用化に向けて有機ＥＬ素子の高耐久化の研究が盛んに行われており、ホール注入材料、ホール輸送材料、発光材料、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料について種々の構造が検討されている。
【０００３】
窒素含有配位子からなる金属錯体や窒素含有ヘテロ環化合物やＳｉ含有環化合物である電子輸送性化合物とアントリル化合物をホストとして混合した例が開示されている（例えば、特許文献１）。電子とホールの両方を輸送し得る非極性の有機化合物と、該成分より高極性の有機化合物をホストとして混合した例のように、２成分の化合物を混合することが開示されている（例えば、特許文献２）。金属錯体と縮合環化合物とを含有する有機電界発光素子が開示されている（例えば、特許文献３）。さらなる色純度、耐久性、発光輝度、効率のために、改良が望まれている。
【０００４】
【特許文献１】特開２００１−２８４０５０号公報
【特許文献２】欧州特許出願公開第１２２１４７３Ａ１号明細書
【特許文献３】特開２００１−１９２６５１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、発光特性、耐久性が良好な発光素子の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題について検討の結果、下記手段により本発明に到達したものである。
１．一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層中にホストとして少なくとも一種の１４０℃以上のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する金属錯体（Ａ）、少なくとも一種の３３０℃以上の熱分解開始温度を有する縮合芳香族化合物（Ｂ）、及び少なくとも一種の発光材料（Ｃ）を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
２．該縮合芳香族化合物（Ｂ）が３環以上の縮合芳香族炭素環を少なくとも２つ有することを特徴とする１に記載の有機電界発光素子。但し、３環の縮合芳香族炭素環同士が連結した場合、分子内にさらに少なくとも２つの４環以上の縮合環を含有する。
３．該縮合芳香族化合物が３環以上の縮合芳香族複素環を少なくとも２つ含有することを特徴とする１に記載の有機電界発光素子但し、３環の縮合芳香族炭素環同士が連結した場合、分子内にさらに少なくとも１つの４環以上の縮合環を含有する。
４．該縮合芳香族化合物（Ｂ）が下記一般式（１）で表されることを特徴とする１に記載の有機電界発光素子。
【０００７】
【化１】
2005063938.tif 000002
【０００８】
式中、Ａｒは多価の芳香族環基を表し、Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31はアリーレン基を表し、Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32は置換基または水素原子を表す。Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32の少なくとも２つは３環以上の縮合芳香族炭素環または縮合芳香族複素環である。
５．該金属錯体（Ａ）が、金属に配位する少なくとも１つの窒素原子または酸素原子または硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体であることを特徴とする１乃至４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
６．該金属錯体が下記一般式（９）又は一般式（１０）で表されることを特徴とする１乃至５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【０００９】
【化２】
2005063938.tif 000003
【００１０】
式中、Ｍ11は金属イオン、Ｌ11は配位子、Ｘ11は酸素原子、置換もしくは無置換の窒素原子（窒素原子上の置換基としては、−ＳＯ2Ｒa、−ＣＯＲbまたは−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒc）（Ｒd）（Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒdはそれぞれ脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはヘテロ環オキシ基を表す。）、または硫黄原子を表す。Ｑ11は芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ12は含窒素芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ11とＱ12が結合して縮環構造を取っても良い。Ｑ11またはＱ12で形成される環は置換基を有しても良い。ｍ11、ｍ12は各々０〜３の整数、１〜４の整数を表す。
【００１１】
【化３】
2005063938.tif 000004
【００１２】
一般式（１０）式中、Ｌ21、Ｘ21は前記Ｌ11、Ｘ11と同義であり、ｍ21、ｍ22は各々０〜３の整数、１〜４の整数を表す。Ｍ21は金属イオンを表す。Ｑ21は芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ22は含窒素芳香環を形成する原子群を表す。Ｑ21とＱ22が結合して縮環構造を取っても良い。Ｑ21またはＱ22で形成される環は置換基を有しても良い。
７．該発光材料が蛍光発光性化合物であることを特徴とする１乃至６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
８．該発光材料が燐光発光性化合物である１乃至７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
９．該蛍光発光性化合物がスチリル化合物、縮合芳香族化合物、ピロメテン錯体化合物、ジケトピロロピロール化合物、オキサジン化合物から選ばれる化合物であることを特徴とする７記載の有機電界発光素子。
１０．該燐光発光性化合物が遷移金属錯体であることを特徴とする８記載の有機電界発光素子。
１１．有機電界発光素子が電子輸送層を有し、該電子輸送層が一般式（Ｅ１）で表される化合物を含有することを特徴とする１乃至１０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１３】
【化４】
2005063938.tif 000005
【００１４】
（式中、ＲEは水素原子または置換基を表す。ＸEは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。)を表す。ＱEはＮおよびＸEと結合してヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。
【００１５】
１２．該電子輸送層が一般式（Ｅ２）で表される化合物を含有することを特徴とする１１記載の有機電界発光素子。
【００１６】
【化５】
2005063938.tif 000006
【００１７】
（式中、ＲEは水素原子または置換基を表す。ＸEは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。)を表す。ＺEは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。）
【００１８】
１３．有機電界発光素子が電子輸送層を有し、該電子輸送層が一般式（Ｅ−II）で表される化合物を含有することを特徴とする１乃至１０のいずれかに有機電界発光素子。
【００１９】
【化６】
2005063938.tif 000007
【００２０】
（式中、ＸEは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。)を表す。ＺEは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。Ｂは連結基を表す。ｍは２以上の整数を表す。）
【００２１】
１４．該電子輸送層が一般式（Ｅ−III）で表される化合物を含有することを特徴とする１１記載の有機電界発光素子。
【００２２】
【化７】
2005063938.tif 000008
【００２３】
（式中、ＲE31、ＲE32、ＲE33は水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）
【発明の効果】
【００２４】
本発明の発光素子は発光特性（色純度や外部量子効率（φEL））、耐久性（駆動電圧の経時的上昇および輝度低下が小さい）に優れ、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
以下、本発明について詳細に説明する。本明細書において「〜」はその前後に記載される数値を、それぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。
【００２６】
本発明は、一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機層を有する有機電界発光素子（以下、「本発明の素子」、「発光素子」と呼ぶことがある）において、発光層中にホストとして少なくとも一種の１４０℃以上のＴｇを有する金属錯体（Ａ）と３３０℃以上の熱分解開始温度を有する縮合芳香族化合物（Ｂ）と、さらに発光材料（Ｃ）を含有することを特徴とする有機電界発光素子に関する。
【００２７】
本発明において、熱分解開始温度は、熱重量測定（ＴＧ）を行い、昇温時に重量が減少し始める温度と定義する。例えば熱重量測定（ＴＧ）、示差熱分析（ＤＴＡ）、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）については、「工業分析化学」下巻（武内次夫編  学術図書出版社）p154〜164記載の方法に従って測定できる。本発明では、ガラス転移温度（Ｔｇ）及び熱分解開始温度の測定は、熱重量測定（ＴＧ）、示差熱分析（ＤＴＡ）、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）をセイコーインスツルメンツ社製ＳＳＣ／５２００シリーズを用いて行った。
【００２８】
本発明の金属錯体（Ａ）のガラス転移温度（Ｔｇ）は１４０℃以上であり、好ましくは１６０℃以上であり、より好ましくは２００℃以上である。Ｔｇの上限は特に制限されないが高温であることが好ましく、具体的には、好ましくは２５０℃以下であり、より好ましくは３００℃以下である。
【００２９】
本発明の縮合芳香族化合物（Ｂ）の熱分解開始温度は３３０℃以上であり、好ましくは３５０℃以上であり、より好ましくは４００℃以上である。熱分解温度の上限は特に制限されないが高温であることが好ましい。
【００３０】
一般に、発光層を含む有機層は、可能な限り高いガラス転移温度を有する材料を含有すべきであり、最も低いＴｇを有する層が有機電界発光素子の安定性を起因することが認識されている。ガラス転移温度が低ければ初期特性が高くても、輝度低下やダークスポットの発生が起こり実用的でない。電極間に電圧を印加したときの熱の発生は、有機層の結晶化による有機層の膜質の悪化となる。しかしガラス転移温度が高い材料を用いることにより、耐久性（特に熱的安定性等）が向上する。ガラス転移温度が高い金属錯体ホストを使用しても、キャリアの移動度が低くキャリアの再結合効率が低ければ、発光効率が下がるためジュール熱の発生が増える。そしてそのキャリア移動度を低下させる原因として化合物の分解によるトラップ生成が考えられる。そのため発光層中においてキャリア移動の改善の技術的手段として、本発明の素子では、発光層中にホストとして少なくとも一種の１４０℃以上のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する金属錯体（Ａ）と、３３０℃以上の熱分解開始温度を有する縮合芳香族化合物（Ｂ）と、発光材料（Ｃ）とを含有する。発光層中で前記Ａは、主として電子輸送の機能を有し、前記Ｂは、主として正孔輸送の機能を有する。発光層中で前記Ｂを併用することにより、前記Ａは正孔との相互作用が減少し、正孔注入によるラジカルカチオンからの分解等の劣化を防ぐ。本発明は、前記Ａ及びＢが有する熱的安定性による素子の耐久性向上に加えて、さらに素子の発光効率や発光輝度が向上するという効果を有する。
【００３１】
本発明の素子は、発光材料として、蛍光発光性化合物及び燐光発光性化合物の少なくとも一つを発光層中に含有する。蛍光発光性化合物及び燐光発光性化合物は発光層中に単独又は複数種含有してよい。蛍光発光性化合物及び燐光発光性化合物を同層に含有する場合、エネルギー移動の効率等の観点から、蛍光発光性化合物とホスト材料とを含む領域と、燐光発光性化合物とホスト材料とを含む領域とに分けて存在することが好ましい。
本発明の素子では、実質的に発光材料（Ｃ）からの発光を利用する態様が好ましい。
【００３２】
本発明の縮合芳香族化合物（Ｂ）の発光層中の濃度は、それぞれ１質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、５質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。
【００３３】
本発明の金属錯体(Ａ)の発光層中の濃度は、１質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、５質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。
【００３４】
本発明の発光材料(Ｃ)の発光層中の濃度は、１質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、１質量％以上３０質量％以下であることがより好ましく、１質量％以上１０質量％以下であることがさらに好ましい。
【００３５】
縮合芳香族化合物（Ｂ）と金属錯体(Ａ)の発光層中の質量比は５：１００〜１００：５が好ましく、１：１０〜１０：１がより好ましく、１：５〜５：１がさらに好ましい。
【００３６】
縮合芳香族化合物（Ｂ）と金属錯体(Ａ)の和と発光材料(Ｃ)の発光層中の質量比は１００：１〜１００：５０が好ましく、１００：１〜１００：３０がより好ましく、１００：１〜１００：１０がさらに好ましい。
【００３７】
縮合芳香族化合物（縮環芳香族化合物）としては、２環以上の縮環を有する縮合芳香族炭素環または芳香族複素環であり、好ましくは３環以上の縮環を有する縮合芳香族炭素環または芳香族複素環である。縮合芳香族炭素環として好ましくは、アントラセン、フェナントラセン、テトラセン、ピレン、ペンタセン、ペリレン、コロネン、クリセン、ピセン、ペリサイクレン、フルオランテン、アセナフテン等が、芳香族複素環としてはヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子をもつ縮合芳香族環（例えばピリジン構造、ピラジン構造、ピリミジン構造、ピリダジン構造、ピロール構造、フラン構造、チオフェン構造、ピラゾール構造、イミダゾール構造、オキサゾール構造、チアゾール構造、トリアゾール構造等を含有する縮合環）であり、より好ましくは、アントラセン、フェナントラセン、テトラセン、ピレン、ペンタセン、ペリレン、フルオランテン、フェナントロリン、アクリジン、フェナジン、カルバゾール、アザフルオランテンなどが挙げられ、更に好ましくは、フェナントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、フルオランテン、カルバゾールが挙げられ、特に好ましくはピレンである。
【００３８】
縮合芳香族化合物（Ｂ）は好ましくは３環以上の縮合芳香族炭素環を少なくとも２つ以上有する化合物（但し、３環の縮合芳香族炭素環同士が連結した場合、分子内にさらに少なくとも２つの４環以上の縮合芳香族炭素環を含有する）、または、３環以上の縮合芳香族複素環を少なくとも２つ含有する芳香族複素環化合物（但し、３環の縮合芳香族炭素環同士が連結した場合、分子内にさらに少なくとも１つの４環以上の縮合芳香族環を含有する）である。
縮合芳香族化合物（Ｂ）としては前記一般式（１）で表される化合物が好ましく用いられる。
前記一般式（１）で表される化合物以外に国際出願公開（ＷＯ）０３／００７６５８Ａ２号パンフレット記載中の一般式（１）で表される化合物（ここでは、一般式（１）で表される化合物を一般式（Ｉ）で表される化合物として表示する）中の化合物で、請求項２または３に規定の縮合芳香族化合物に属するものも用いられ、下記にその一般式を示す（上記ＷＯとは上付き数字を変更して示す）。
【００３９】
【化８】
2005063938.tif 000009
【００４０】
式中、Ａｒ91、Ａｒ92、Ａｒ93、Ａｒ94及びＡｒ95はそれぞれアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ａｒ9はベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環またはアントラセン環を表し、Ａｒ9、Ａｒ91、Ａｒ92、Ａｒ93、Ａｒ94及びＡｒ95のうち少なくとも１つは縮環アリール基またはヘテロアリール基を有する基であり、Ａｒ91、Ａｒ92、Ａｒ93、Ａｒ94及びＡｒ95がそれぞれ互いに結合し環を形成することはなく、Ｒ91は置換基を表し、ｎ91は０以上の整数を表し、それぞれの基の説明は（ＷＯ）０３／００７６５８Ａ２号記載の一般式と同様である）である。
【００４１】
一般式（１）について説明する。Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31はアリーレン基を表す。アリーレン基の炭素数は６〜３０が好ましく、６〜２０がより好ましく、６〜１６がさらに好ましい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオレニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ルブレニレン基、クリセニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾアンスリレン基、ベンゾフェナントレニレン基、ジフェニルアンスリレン基、フルオランテリレン基などが挙げられ、これらのアリーレン基はさらに置換基を有していても良い。
【００４２】
アリーレン基上の置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、
【００４３】
アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、
【００４４】
ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００４５】
前記Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31は、好ましくはフェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、フェナントレニレン基、ビフェニレン基、４環以上のアリーレン基（例えばピレニレン基、ペリレニレン基）であり、より好ましくは、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレン基、４環以上のアリーレン基であり、さらに好ましくは、フェニレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基であり、特に好ましくは、ピレニレン基である。
【００４６】
前記Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32は、置換基または水素原子を表す。置換基としては、前記Ａｒ11上の置換基で説明した基が挙げられる。Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32として好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、アルケニル基であり、より好ましくは、水素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、さらに好ましくは水素原子、アリール基であり、特に好ましくは、水素原子、ピレニル基である。
【００４７】
前記Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32の少なくとも一つは縮環アリール構造、または縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32の少なくとも一つが縮環アリール構造であることが好ましい。
【００４８】
前記縮環アリール構造としては、好ましくは、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造、より好ましくは、ナフタレン構造、アントラセン構造、ピレン構造、フェナントレン構造であり、さらに好ましくは、フェナントレン構造、４環以上のアリール構造であり、特に好ましくは、ピレン構造である。
【００４９】
前記縮環ヘテロアリール構造としては、好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造、アザフルオランテン構造であり、より好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造、アザフルオランテン構造である。
【００５０】
前記Ａｒは、多価の芳香族環基（３価〜１０価の基であるアレンを意味し、さらに置換基を有してもよい。好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１６、例えばフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントレン基、ピレニレン基、トリフェニレン基などが挙げられる。）、ヘテロアリーレン基（ヘテロ原子として好ましくは窒素原子、硫黄原子、酸素原子、より好ましくは窒素原子、好ましくは炭素数２〜３０より好ましくは炭素数３〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜１６、例えばピリジレン基、ピラジレン基、チオフェニレン基、キノリレン基、キノキサリレン基、トリアジレン基などが挙げられる）を表し、これらの基は置換基を有していても良い。置換基としては例えば、前記Ａｒ11上の置換基で説明した基が挙げられる。Ａｒは、フェニレン基（ベンゼントリイル）、ナフチレン基（ナフタレントリイル）、アントラセニレン基（アントラセントリイル）、ピレニレン基（ピレントリイル）、トリフェニレン基であることが好ましく、フェニレン基であることがより好ましく、無置換（Ａｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31は置換されている）フェニレン基、アルキル置換フェニレン基であることがさらに好ましい。
【００５１】
一般式（１）で表される化合物の好ましい形態は、下記一般式（２）で表される化合物、下記一般式（６）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される化合物中の請求項２または３に属する化合物であり、より好ましい形態は、下記一般式（３）で表される化合物、下記一般式（４）で表される化合物、下記一般式（５）で表される化合物、下記一般式（７）で表される化合物、下記一般式（８）で表される化合物であり、さらに好ましい形態は一般式（３）で表される化合物である。また、本発明の化合物は、炭素原子、水素原子のみから構成されている化合物が好ましい。
【００５２】
【化９】
2005063938.tif 000010
【００５３】
【化１０】
2005063938.tif 000011
【００５４】
【化１１】
2005063938.tif 000012
【００５５】
【化１２】
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【００５６】
【化１３】
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【００５７】
【化１４】
2005063938.tif 000015
【００５８】
【化１５】
2005063938.tif 000016
【００５９】
一般式（２）について説明する。一般式（２）のＡｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32は一般式（１）で説明したＡｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32とそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3は各々水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記Ａｒ11上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3は好ましくは各々水素原子、アルキル基、アリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基である。
【００６０】
一般式（１），（２）で表される化合物はＡｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31，Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32の少なくとも一つがフェナントレン構造、４環以上の縮環アリール構造または３環以上の縮環ヘテロアリール構造の化合物が好ましく、フェナントレン構造、ピレン構造がより好ましい。また、一般式（１），（２）で表される化合物はＡｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32が縮環アリール基または水素原子である化合物が好ましく、Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32が３環以上の縮環アリール基または水素原子であることがより好ましく、Ａｒ12，Ａｒ22，Ａｒ32がフェナントレン構造、４環以上の縮環アリール構造、水素原子であることが更に好ましい。また、一般式（１），（２）で表される化合物はＡｒ11，Ａｒ21，Ａｒ31がフェナントリレン基または４環以上の縮環アリーレン基である化合物が好ましい。
【００６１】
一般式（３）について説明する。Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13は置換基を表す。置換基としては、前記Ａｒ11上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ11，Ｒ12，Ｒ13は好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。
【００６２】
ｑ11，ｑ12，ｑ13は０〜９の整数を表す。ｑ11，ｑ12，ｑ13は好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０、１である。
【００６３】
Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16は前記Ｒ1と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００６４】
一般式（４）について説明する。Ｒ41，Ｒ42，Ｒ43は前記Ｒ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ44，Ｒ45，Ｒ46は前記Ｒ1と同義であり、好ましい範囲も同じである。ｑ41，ｑ42，ｑ43は０〜９の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０、１である。
【００６５】
一般式（５）について説明する。Ｒ51は前記Ｒ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ54，Ｒ55，Ｒ56は前記Ｒ1と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ａｒ51はアンスリル基、フェナントリル基、ピレニル基を表し、Ａｒ52はフェナントリル基、ピレニル基を表す。Ａｒ51はフェナントリル基、ピレニル基が好ましく、ピレニル基がより好ましい。Ａｒ52はピレニル基が好ましい。ｑ51は０〜９の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０、１である。
【００６６】
一般式（６）について説明する。Ｒ61，Ｒ62は前記Ｒ1と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ａｒ61，Ａｒ62，Ａｒ63，Ａｒ64は縮合芳香族炭素環を表し、好ましくはフェナントリル基、４環以上のアリール基であり、より好ましくは、フェナントリル基、ピレニル基である。
【００６７】
一般式（７）について説明する。Ｒ71，Ｒ72，Ｒ73，Ｒ74は前記Ｒ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ75，Ｒ76は前記Ｒ1と同じであり、好ましい範囲も同じである。ｑ71，ｑ72，ｑ73，ｑ74は０〜９の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０、１である。
【００６８】
一般式（８）について説明する。Ｒ81，Ｒ82，Ｒ83，Ｒ84は前記Ｒ11と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ85，Ｒ86は前記Ｒ1と同じであり、好ましい範囲も同じである。ｑ81，ｑ82，ｑ83，ｑ84は０〜９の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０、１である。
【００６９】
本発明の発光素子は、フェナンスレン構造を有する一般式（１）で表される化合物、およびピレン構造を有する一般式（１）で表される化合物を有する形態が好ましく、そのうちの少なくとも１種は、一般式（３）で表される化合物、および一般式（４）で表される化合物を含む形態がより好ましい。
【００７０】
本発明の縮合芳香族化合物（Ｂ）は低分子化合物であっも良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。ポリマー化合物の場合、縮合芳香族構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。
【００７１】
本発明の縮合芳香族化合物（Ｂ）は、その蛍光スペクトルのλｍａｘ（最大発光波長）が４００〜５００ｎｍであることが好ましく、４００〜４８０ｎｍであることがより好ましく、４００〜４６０ｎｍであることがさらに好ましい。
【００７２】
次に本発明の縮合芳香族化合物（Ｂ）の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００７３】
【化１６】
2005063938.tif 000017
【００７４】
【化１７】
2005063938.tif 000018
【００７５】
【化１８】
2005063938.tif 000019
【００７６】
【化１９】
2005063938.tif 000020
【００７７】
【化２０】
2005063938.tif 000021
【００７８】
【化２１】
2005063938.tif 000022
【００７９】
【化２２】
2005063938.tif 000023
【００８０】
【化２３】
2005063938.tif 000024
【００８１】
【化２４】
2005063938.tif 000025
【００８２】
【化２５】
2005063938.tif 000026
【００８３】
【化２６】
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【００８４】
【化２７】
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【００８５】
【化２８】
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【００８６】
【化２９】
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【００８７】
【化３０】
2005063938.tif 000031
【００８８】
本発明の縮合芳香族化合物（Ｂ）の製造は特開２００２−３３８９５７号等に記載の方法によって合成できる。
【００８９】
次に本発明の発光素子に含まれる金属錯体(Ａ)について説明する。金属錯体（Ａ）は金属に配位する少なくとも１つの窒素原子または酸素原子または硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体であり、金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオンである。
【００９０】
前記金属錯体中に含まれる配位子としては種々の公知の配位子が有るが、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられる。
【００９１】
前記配位子として、好ましくは含窒素ヘテロ環配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１５であり、単座配位子であっても２座以上の配位子であっても良い。好ましくは２座配位子である。例えばピリジン配位子、ビピリジル配位子、キノリノール配位子、ヒドロキシフェニルアゾール配位子（ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子）などが挙げられる）、アルコキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシなどが挙げられる。）、
【００９２】
ヘテロアリールオキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ配位子（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、シロキシ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数３〜２５、特に好ましくは炭素数６〜２０であり、例えば、トリフェニルシロキシ基、トリエトキシシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基などが挙げられる）であり、より好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ基、シロキシ配位子であり、更に好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子が挙げられる。
【００９３】
本発明の発光素子の発光層中に含まれる金属錯体は、一般式（９）、並びに一般式（１０）で表される化合物およびその互変異性体が好ましく、より好ましくは一般式（９）で表される化合物およびその互変異性体である。
【００９４】
前記一般式（９）〜（１０）で表される化合物は、特開２００２−３３８９５７号記載の一般式（９）〜（１０）で表される化合物およびその互変異性体と同義であり、好ましい範囲、具体例、合成法も同様である。
【００９５】
次に、本発明の発光材料（Ｃ）について説明する。本発明の発光材料(Ｃ)は一重項励起子から発光する蛍光発光性化合物、または、三重項励起子から発光する燐光発光性化合物のいずれであっても良い。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体、希土類錯体、遷移金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体、縮合芳香族化合物（Ｂ）等が挙げられる。
【００９６】
本発明の発光材料は好ましくは、縮合芳香族化合物、スチリル化合物、ジケトピロロピロール化合物、オキサジン化合物、ピロメテン金属錯体、遷移金属錯体、ランタノイド錯体が挙げられる。縮環芳香族炭化水素化合物として好ましくは、ナフタセン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレン、ベンゾ[ａ]アントラセン、ベンタセン、ペリレン、フルオランテン、アセナフソフルオランテン、ジベンゾ[a,j]アントラセン、ジベンゾ[a,h]アントラセン、ベンゾ[a]ナフタセン、ヘキサセン、アンタントレン及びこれらの誘導体などが挙げられ、縮合芳香族複素環としては、ナフト[2,1-f]イソキノリン、α−ナフタフェナントリジン、フェナントロオキサゾール、キノリノ[6,5-f]キノリン、ベンゾチオファントレン、アザフルオランテン及びこれらの誘導体などが挙げられる。これらは置換基としてアリール基、複素芳香環基、ジアリールアミノ基、アルキル基を有していてもよい。
本発明の燐光発光性化合物のりん光寿命（室温）は特に限定されないが、１ｍｓ以下であることが好ましく、１００μｓ以下であることがより好ましく、１０μｓ以下であることがさらに好ましい。
【００９７】
スチリル化合物としては好ましくは一般式（１１）で表される化合物が挙げられる。
【００９８】
【化３１】
2005063938.tif 000032
【００９９】
式中、ＲCX、ＲCYはそれぞれ水素原子または置換基を表し、少なくとも一方は電子吸引性基を表し、好ましくは連結して環を形成する。ＲC1、ＲC2、ＲC3、ＲC4、ＲC5は、それぞれ水素原子または置換基を表す。ＬC1、ＬC2は置換基を有してもよいメチレン基を表すＡｒCはアリーレン基を表す、ＸCは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲCZを表し、ＲCZは水素原子または置換基を表す。
【０１００】
一般式（１１）で表される化合物の好ましい例としては、特開平１１−３３５６６１号や特開２０００−３５１７７４号、特開２００３−１９３０４４号、特開２００３−３０８９８０号記載の化合物や、下記一般式（１１ａ）で表される化合物が上げられる。
【０１０１】
【化３２】
2005063938.tif 000033
【０１０２】
一般式（１１ａ）中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、ＲB11およびＲB12は、それぞれ水素原子又は置換基を表す。Ｒ24は脂肪族基を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲY1を表す。ＲY1は水素原子又は置換基を表す。Ｚ11は５ないし６員環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚ11、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、ＲB11、ＲB12、Ｘは特開２００３―３０８９８０号記載の一般式（１Ｂ）と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23が表す置換基は一般式（１）のＡｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13が表すアリーレン基が有しても良い置換基として説明した置換基が挙げられ、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、更に好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基である。Ｒ24は好ましくは炭素数１〜１０の直鎖または分岐または環状の、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基である。
一般式（１１ａ）の具体例を示すが本発明はこれに限定されない。
【０１０３】
【化３３】
2005063938.tif 000034
【０１０４】
一般式（１１ａ）で表される化合物は有機電界発光素子で赤色発光材料として用いることができ、本発明の素子構成に限定されずともよい。また、一般式（１１ａ）で表される化合物は医療用途、蛍光増白剤、蛍光表示剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、カラーフィルター用染料、色変換フィルター等にも適用可能である。
【０１０５】
ジケトピロロピロール化合物として好ましくは一般式（１２）で表される化合物が挙げられる。
【０１０６】
【化３４】
2005063938.tif 000035
【０１０７】
式中、ＲD1、ＲD2は水素原子または置換基を表し、ＡｒD1、ＡｒD2は置換基を有してもよいアリール基、ヘテロアリール基を表す。
【０１０８】
オキサジン化合物としては好ましくは一般式（１３）で表される化合物が挙げられる。
【０１０９】
【化３５】
2005063938.tif 000036
【０１１０】
式中、ＲE1、ＲE2、ＲE3、ＲE4、ＲE5、ＲE6、ＲE7、ＲE8は、それぞれ水素原子または置換基を表す。ＸE、ＹEは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲEZを表し、ＲEZは水素原子または置換基を表す。
ピロメテン錯体としては一般式（１４）で表される構造を部分構造として有する金属錯体が挙げられる。
【０１１１】
【化３６】
2005063938.tif 000037
【０１１２】
式中、ＲF1、ＲF2、ＲF3、ＲF4、ＲF5、ＲF6は水素原子または置換基を表す。ＸFはＣ−ＲFまたは窒素原子であり、ＲFは水素原子または置換基である。ＭFは金属イオンを表し、配位可能であれば何でもよく、好ましくはホウ素、ベリリウム、マグネシウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、白金が挙げられる。
一般式（１１）、一般式（１２）、一般式（１３）、一般式（１４）中の置換基は一般式（１）のＡｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13が表すアリーレン基が有しても良い置換基として説明した置換基が挙げられる。
【０１１３】
（発光素子）
本発明の発光素子に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の前記化合物（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形態など特に問わないが、代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【０１１４】
本発明の発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。
【０１１５】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機層を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の適宜材料を用いることができる。
【０１１６】
本発明の有機電界発光素子の発光層は電子輸送化合物と正孔輸送化合物の積層構造を少なくとも一つ有していても良い。発光層中は他の層構造を有していても良い。積層数は２層以上５０層以下が好ましく、４層以上３０層以下がより好ましく、６層以上２０層以下がさらに好ましい。
【０１１７】
積層を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、０．２ｎｍ以上、２０ｎｍ以下が好ましく、０．４ｎｍ以上、１５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上１０ｎｍ以下がさらに好ましく、１ｎｍ以上５ｎｍ以下が特に好ましい
【０１１８】
本発明の有機電界発光素子の発光層は電子輸送化合物と正孔輸送化合物の複数のドメイン構造を有していても良い。発光層中に他のドメイン構造を有していても良い。各ドメインの径は、０．２ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましく、０．３ｎｍ以上５ｎｍ以下がより好ましく、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下がさらに好ましく、０．７ｎｍ以上２ｎｍ以下が特に好ましい。
【０１１９】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１２０】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げて、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【０１２１】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
【０１２２】
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【０１２３】
発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１２４】
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【０１２５】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、カーボン膜、縮合芳香族化合物（Ｂ）等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１２６】
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【０１２７】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。電子輸送層の材料としては、電子吸引性基（このましくはＨａｍｍｅｔｔのσｐ値が０．２以上の電子吸引性基であり、更に好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシカルボニル基、アシルアミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、イミノ基、ハロゲン原子などが挙げられる。）の置換した芳香族炭素環化合物（好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントラセン、テトラセン、ピレン、ペンタセン、ペリレン、コロネン、クリセン、ピセン、ペリサイクレン、アセナフテン、フルオランテンなどが挙げられる。）、含窒素芳香族ヘテロ環（５ないし６員の芳香族含窒素ヘテロ環が挙げられ、ヘテロ原子として更に酸素原子、窒素原子、硫黄原子、珪素原子を含んでも良く、２ないし１０環の縮合環を形成してもよい。例えばピリジン構造、、ピラジン構造、ピリミジン構造、ピリダジン構造、ピロール構造、ピラゾール構造、イミダゾール構造、オキサゾール構造、チアゾール構造、トリアゾール構造やこれらの組合せが挙げられる。）化合物、金属錯体、有機シラン化合物などが挙げられる。
【０１２８】
その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン化合物及びその誘導体等が挙げられる。
【０１２９】
電子輸送層に含有される材料として好ましくは特開２００２−３１９４９１号公報記載の一般式（Ｉ）で表される化合物（ここでは、一般式（Ｉ）で表される化合物を一般式（Ｅ１）で表される化合物として表示する）である。
【０１３０】
【化３７】
2005063938.tif 000038
【０１３１】
（式中、ＲEは水素原子または置換基を表す。ＸEは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。)を表す。ＱEはＮおよびＸと結合してヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。それぞれの基の説明は特開２００２−３１９４９１号公報記載の一般式（Ｉ）と同様である。
【０１３２】
一般式（Ｅ１）で表される化合物の好ましい形態は、下記一般式（Ｅ２）または一般式（Ｅ−III）である。
【０１３３】
【化３８】
2005063938.tif 000039
【０１３４】
式中、ＲE、ＸEは一般式（Ｅ１）におけるそれらと同義である。ＺEは芳香族環を形成するに必要な原子群を表し、特開２００２−３１９４９１号公報記載の一般式（ＩＩ）記載のＺと同様である。
【０１３５】
一般式（Ｅ２）で表される化合物のさらに好ましい形態は一般式（Ｅ−II）であり、式中、ＸEは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。)を表し、ＺEは芳香族環を形成するに必要な原子群を表し、Ｂは連結基を表し、ｍは２以上の整数を表し、特開２００２−３１９４９１号公報記載の一般式（Ｂ−ＩＩ）記載のそれと同義であり、好ましい範囲も同様であり、特開２００２−３１９４９１号公報記載の一般式（Ｂ−III）〜（Ｂ−Ｘ）で表される化合物である。
【０１３６】
【化３９】
2005063938.tif 000040
【０１３７】
式中、ＲE31、ＲE32およびＲE33は水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表し、特開２００２−３１９４９１号公報記載の一般式（Ｃ−II）で表される化合物と同義であり、好ましい範囲も同様である。本発明で用いる一般式（Ｅ１）で表される化合物の具体例は、特開２００２−３１９４９１号公報記載の具体例（化合物番号205〜306、367〜381）を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、前記一般式（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ−ＩＩ）及び（Ｅ−ＩＩＩ）中のアリール基またはヘテロ環基は前記一般式（１）のアリーレン基上の置換基として記載されているアリール基またはヘテロ環基の例と同じものが挙げられ、脂肪族炭化水素基は前記一般式（１）のアリーレン基上の置換基として記載されているアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基の例と同じものが挙げられる。
電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１３８】
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【０１３９】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＯxＮy、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【０１４０】
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【０１４１】
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
【０１４２】
本発明の発光素子は、陰極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。
【０１４３】
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。
【０１４４】
[実施例]
以下に本発明の実施例について説明するが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。
【実施例１】
【０１４５】
（比較例）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着しその上にα−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着しホール輸送層を形成した。この上に、赤色発光材料（Ｒ−１）とＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞれ０．０２ｎｍ／秒、０．４ｎｍ／秒で膜厚が４０ｎｍになるように共蒸着し発光層を形成した。その上にＡｌｑを２０ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを５００ｎｍを蒸着し、引き続き素子を封止しＥＬ素子を作製した（素子Ｎｏ―１０１）。上記と同様の操作でＴＰＤを蒸着した後、赤色発光材料（Ｒ−１）とＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）と比較例化合物(ｈｏｓｔ−１)をそれぞれ０．０２ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒で膜厚が４０ｎｍになるように共蒸着し発光層を形成した。その上にＡｌｑを２０ｎｍ蒸着し上記と同様に陰極を蒸着、封止し、ＥＬ素子を作成した（素子Ｎｏ−１０２）。
【０１４６】
（実施例）
上記と同様の操作でＴＰＤを蒸着した後、赤色発光材料（Ｒ−１）とＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）と本発明化合物(１−１)をそれぞれ０．０２ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒で膜厚が４０ｎｍになるように共蒸着し発光層を形成した。その上にＡｌｑを２０ｎｍ蒸着し上記と同様に陰極を蒸着、封止し、ＥＬ素子を作成した（素子Ｎｏ−１０３）。さらに、本発明化合物（１−１）を（１−６３）または（１−８９）に変更した以外は同様にしてＥＬ素子を作成した（素子Ｎｏ−１０４、１０５）。
【０１４７】
【化４０】
2005063938.tif 000041
【０１４８】
以下のようにして各素子を評価した。有機薄膜上に東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電流をEL素子に印加し、比較例および本発明の素子を発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定し発光効率を求めた。また、初期輝度1000cd/m2の定電流駆動で１０００時間までの駆動耐久性試験を行い輝度半減期を換算して求めた。その結果を表１に示す。
【０１４９】
【表１】
2005063938.tif 000042
【０１５０】
素子１０１（Ａｌｑホスト）にさらにホストを添加した素子１０２、１０３はいずれも耐久性が向上したが、その程度は本発明素子（素子１０３）の方が比較例素子に比べて大きく優る。また、比較例素子（素子１０２）はｈｏｓｔ−１混合により発光波長が短波化し、色純度が悪化したが、本発明素子は発光波長に変化がなく、色純度、発光効率ともに優れた結果を得た。
【実施例２】
【０１５１】
実施例１と同様の操作でＴＰＤを蒸着した後、赤色発光材料（Ｒ−１）とＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）と本発明化合物(１−１)をそれぞれ０．０２ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒、０．２ｎｍ／秒で膜厚が４０ｎｍになるように共蒸着し発光層を形成した。その上に電子輸送材料（Ｅ−１）を２０ｎｍ蒸着した後、実施例１と同様に陰極を蒸着、封止し、ＥＬ素子を作成した（素子Ｎｏ−２０１）。さらに、本発明化合物（Ｒ−１）を（Ｒ−２）、（Ｒ−３）または（Ｒ−４）に変更した以外は同様にしてＥＬ素子を作成した（素子Ｎｏ−２０２、素子２０３、素子２０４）。
【０１５２】
【化４１】
2005063938.tif 000043
【０１５３】
実施例１の素子103を初期輝度1000cd/m2駆動した時と同じ電流値で、素子201、202、203、204を低電流駆動し、輝度半減期を測定した。結果を表２に示した。
表２
【０１５４】
【表２】
2005063938.tif 000044
【０１５５】
電子輸送材料をAlqからE-1に変更することにより、発光効率と耐久性（輝度半減期、素子103  vs  素子201）が向上した。さらに、発光材料として縮環系材料Ｒ−２、Ｒ−３及びＲ−４に変更することにより耐久性が向上した。