(57)【要約】【課題】  ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を出発原料としてジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）を製造する方法であって、反応中において強酸性イオン交換樹脂の膨潤化を防止し、反応器内の圧力損失が生じることなく、長期にわたり安定運転し得るという優れた効果を有するジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）の製造方法を提供する。【解決手段】  ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を含む溶液を強酸性イオン交換樹脂と接触させることによりジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を脱水反応に付してジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）に変換するに際し、該強酸性イオン交換樹脂が液体含有型の強酸性イオン交換樹脂であるジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）の製造方法。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を含む溶液を強酸性イオン交換樹脂と接触させることによりジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を脱水反応に付してジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）に変換するに際し、該強酸性イオン交換樹脂が液体含有型の強酸性イオン交換樹脂であるジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）の製造方法。
【請求項２】
液体が水である請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を含む溶液がジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を含むメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）溶液である請求項１記載の製造方法。
【請求項４】
ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を含む溶液中のジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）の濃度が０．０１〜５０重量％である請求項１記載の製造方法。
【請求項５】
ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）が、２−ヒドロキシイソプロピル−２−ヒドロペルオキシイソプロピルベンゼン（ＣＨＰＯ）を水素還元して得られたものである請求項１記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を出発原料としてジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）を製造する方法であって、反応中において強酸性イオン交換樹脂の膨潤化を防止し、反応器内の圧力損失が生じることなく、長期にわたり安定運転し得るという優れた効果を有するジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）の製造方法に関するものである。
【０００２】
ジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）は、耐加水分解性、耐候性及び低毒性に優れたウレタン原料等として有用な化合物である。
【背景技術】
【０００３】
ジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）の製造方法としては、特許文献１に強酸性イオン交換樹脂触媒の存在下、ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を含む溶液を脱水反応する方法が開示されている。しかしながら、従来の方法においては、反応中において強酸性イオン交換樹脂が液体を含有することにより、膨潤化が進行し、反応器内の圧力損失が生じ、長期にわたり安定運転し得ることが困難になるという問題点があった。
【０００４】
【特許文献１】特開昭５９−１１８７２４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を出発原料としてジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）を製造する方法であって、反応中において強酸性イオン交換樹脂の膨潤化を防止し、反応器内の圧力損失が生じることなく、長期にわたり安定運転し得るという優れた効果を有するジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）の製造方法を提供する点にある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
すなわち、本発明は、ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を含む溶液を強酸性イオン交換樹脂と接触させることによりジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を脱水反応に付してジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）に変換するに際し、該強酸性イオン交換樹脂が液体含有型の強酸性イオン交換樹脂であるジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）の製造方法に係るものである。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン（ＤＣＡ）を出発原料としてジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）を製造する方法であって、反応中において強酸性イオン交換樹脂の膨潤化を防止し、反応器内の圧力損失が生じることなく、長期にわたり安定運転し得るという優れた効果を有するジイソプロペニルベンゼン（ＤＳＴ）の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
以下、符号に対応する化合物名を示す。
ＤＳＴ：ジイソプロペニルベンゼン
ＤＣＡ：ジ（２−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン
ＣＨＰＯ：２−ヒドロキシイソプロピル−２−ヒドロペルオキシイソプロピルベンゼン
ＭＩＢＫ：メチルイソブチルケトン
【０００９】
本発明の出発原料は、ＤＣＡである。使用するＤＣＡに特に制限はない。本発明を工業的に実施するにあたっては、ＣＨＰＯを水素還元して得られたＤＣＡを用いることができる。
【００１０】
本発明の強酸性イオン交換樹脂とは、ＤＣＡを脱水反応させ、ＤＳＴを生成させるものである必要がある。液体含有型の強酸性イオン交換樹脂とは、該強酸性イオン交換樹脂が液体を含んでいるものならいかなるものでも良い。強酸性イオン交換樹脂に液体を含有させるのは、強酸性イオン交換樹脂を調製する際でも、反応器に充填した後に含有させても良い。強酸性イオン交換樹脂に含ませる液体は、該強酸性イオン交換樹脂が含むことができるものならば、無機化合物でも有機化合物でもいかなるものでも良いが、汎用性の観点から、水が好ましい。
【００１１】
ＤＣＡを含む溶液としては、ジイソプロピルベンゼンを酸化反応に付しＣＨＰＯを得る際に同時に生成するＤＨＰＯとの分離性の観点から、ＤＣＡを含むＭＩＢＫ溶液が好ましい。
【００１２】
ＤＣＡを含む溶液中のＤＣＡの濃度は、０．０１〜５０重量％であることが好ましい。該濃度が低すぎると生成したＤＳＴを含む溶液から該ＤＳＴを分離する際に多大なエネルギーを要し、経済的に不利となることがあり、一方該濃度が高すぎると激しい吸熱反応となり必要な熱量を供給できなくなり、生産量が低下することがある。
脱水反応工程における、反応圧力は、通常０．０１〜１ＭＰａ−Ａ程度であり、反応温度は、通常３０〜２００℃程度である。
【実施例】
【００１３】
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
強酸性イオン交換樹脂デュオライトＳＣ２００（水含有型、水含有率５２〜５７重量％、住化ケムテックス社製）を３１８ｇ充填したステンレス製円筒型反応器（充填部  内径５．９ｃｍ×充填長１５ｃｍ）をシリコンオイルで満たされた油浴中で８３℃に加温し、反応器内にＣＨＰＯ（メタ置換体）を水素還元して得られたＤＣＡ（メタ置換体）７重量％を含むＭＩＢＫ溶液を毎時６００ｇで供給し、脱水反応を開始した。反応開始後、５４９ｈ経過しても触媒層の圧力損失は上昇することはなかった。
【００１４】
比較例１
強酸性イオン交換樹脂デュオライトＳＣ１００（乾燥型、水含有率１．５重量％以下、住化ケムテックス社製）を１４３ｇ充填したステンレス製円筒型反応器（充填部  内径１．４ｃｍ×充填長１５７ｃｍ）をシリコンオイルで満たされた油浴中で７０℃に加温し、反応器内にＣＨＰＯ（メタ置換体）を水素還元して得られたＤＣＡ（メタ置換体）６重量％を含むＭＩＢＫ溶液を毎時６００ｇで供給し、脱水反応を開始した。反応開始後、１３３ｈ経過した時点で触媒層の圧力損失は０．４５ＭＰａ−Ｇとなり、反応継続が不可能となった。