(57)【要約】【課題】エポキシ樹脂硬化物の原料となり得る、より融点の低い新規なエポキシ化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2005206679.tif 000011（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、一つもしくは二つの炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアミノ基またはハロゲン原子を表わす。）で示されるエポキシ化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2005206679.tif 000008
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、一つもしくは二つの炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアミノ基またはハロゲン原子を表わす。）
で示されるエポキシ化合物。
【請求項２】
式（２）
2005206679.tif 000009
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物と式（３）
2005206679.tif 000010
（式中、ｎは上記と同一の意味を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。）
で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることを特徴とする前記式（１）で示されるエポキシ化合物の製造方法。
【請求項３】
請求項１に記載のエポキシ化合物と硬化剤とを含んでなる組成物。
【請求項４】
硬化剤が、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレンまたはｐ−フェニレンジアミンである請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
請求項３または４に記載の組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物。
【請求項６】
請求項３または４に記載の組成物を基材に含浸もしくは塗布せしめ、半硬化せしめてなるプリプレグ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
４，４’−ジヒドロキシビフェニルから誘導されるエポキシ化合物を用いたエポキシ樹脂硬化物が知られている（例えば特許文献１参照）。かかるエポキシ化合物は、結晶性がよく、その硬化物が耐熱性に優れている等の優れた特性を有しているが、前記エポキシ化合物は融点が高いため、使用しにくいという問題があった。
【０００３】
【特許文献１】特許第２５５１４７５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このような状況のもと、本発明者らは、エポキシ樹脂硬化物の原料となり得る、より融点が低い新規なエポキシ化合物を開発すべく鋭意検討したところ、下記式（１）
2005206679.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、一つもしくは二つの炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアミノ基またはハロゲン原子を表わす。）
で示される新規なエポキシ化合物が、融点が低いことを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち本発明は、式（１）
2005206679.tif 000003
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、一つもしくは二つの炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアミノ基またはハロゲン原子を表わす。）
で示されるエポキシ化合物等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明のエポキシ化合物は融点が低いため、融点以下で、硬化剤と溶融混合が可能となり、容易にエポキシ樹脂硬化物が得られる。
【０００７】
また、その構造から、本発明のエポキシ化合物から得られるエポキシ樹脂硬化物は、高い熱伝導率を有することが予想され、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料としても有用となり得る。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
式（１）
2005206679.tif 000004
で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（１）と略記する。）の式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、一つもしくは二つの炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアミノ基またはハロゲン原子を表わす。
【０００９】
炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基の炭素数１〜８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられ、かかる炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基等が挙げられる。
【００１０】
炭素数１〜１８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−オクタデシル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜１８のアルキル基が挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜１８のアルキルオキシ基が挙げられる。
【００１１】
一つもしくは二つの炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアミノ基としては、アミノ基の一つもしくは二つの水素原子が、前記炭素数１〜１８のアルキル基で置換された、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、イソオクチルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基、ｎ−ドデシルアミノ基、ｎ−ペンタデシルアミノ基、ｎ−オクタデシルアミノ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００１２】
かかるエポキシ化合物（１）としては、例えば５−（オキシラニルメトキシ）−２−［４−（オキシラニルメトキシ）フェニル］ピリミジン、４，６−ジメチル−５−（オキシラニルメトキシ）−２−［４−（オキシラニルメトキシ）フェニル］ピリミジン、５−（オキシラニルメトキシ）−２−［２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル］ピリミジン、５−（オキシラニルメトキシ）−２−［２，３−ジメチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル］ピリミジン、５−（オキシラニルメトキシ）−２−［２，５−ジメチル−４−（オキシラニルメトキシ）］ピリミジン、５−（オキシラニルメトキシ）−２−［２，６−ジメチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル］ピリミジン、５−（オキシラニルメトキシ）−２−［３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル］ピリミジン、５−（オキシラニルメトキシ）−２−［３，５−ジメチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル］ピリミジン等が挙げられる。
【００１３】
かかるエポキシ化合物（１）は、例えば式（２）
2005206679.tif 000005
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（２）と略記する。）と式（３）
2005206679.tif 000006
（式中、ｎは上記と同一の意味を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（３）と略記する。）とを塩基の存在下に反応させる方法、化合物（２）と式（４）
2005206679.tif 000007
（式中、ｎおよびＹは上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（４）と略記する。）とを塩基の存在下に反応させ、次いで例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤を作用させる方法等が挙げられ、前者の化合物（２）と化合物（３）を塩基の存在下に反応させる方法が好ましい。
【００１４】
化合物（２）としては、例えば
２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ヒドロキシピリミジン、２−（４−ヒドロキシフェニル）４，６−ジメチル−５−ヒドロキシピリミジン、２−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−ヒドロキシピリミジン、２−（２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−ヒドロキシピリミジン、２−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−ピリミジン、２−（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−ヒドロキシピリミジン、２−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−ヒドロキシピリミジン、２−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−ヒドロキシピリミジン等が挙げられる。
【００１５】
化合物（２）と化合物（３）とを塩基の存在下に反応させて、エポキシ化合物（１）を製造する方法について説明する。
【００１６】
化合物（３）において、Ｙはハロゲン原子を表わし、ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子等が挙げられる。かかる化合物（３）としては、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２−（クロロエチル）オキシラン、２−（ブロモエチル）オキシラン等が挙げられる。かかる化合物（３）の使用量は、化合物（２）に対して、通常２〜１００モル倍、好ましくは２〜３０モル倍である。
【００１７】
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられ、その使用量は、化合物（２）に対して、通常２〜５モル倍である。
【００１８】
化合物（２）と化合物（３）の反応は、通常溶媒中、塩基の存在下に、その両者を混合することにより実施され、その混合順序は特に制限されない。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に制限されないが、副生成物の生成が抑制されやすいという点で、親水性溶媒が好ましい。親水性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系溶媒、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、メトキシメチルエーテル、ジエトキシエタン等のエーテル系溶媒等の単独もしくは混合溶媒が挙げられ、中でも、エーテル系溶媒、非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合溶媒が好ましく、非プロトン性極性溶媒がより好ましく、中でも、ジメチルスルホキシドが特に好ましい。溶媒の使用量は、化合物（２）に対して、通常０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜５重量部である。
【００１９】
反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常１０〜１５０℃である。なお、本反応は、反応の進行に伴い、水が副生するが、副生する水を反応系外へ除去しながら反応を実施することが好ましく、水が共沸除去される反応温度や反応圧力で反応を実施することが好ましい。
【００２０】
反応終了後、例えば残存する化合物（３）を除去し、エポキシ化合物（１）が結晶の場合は、必要に応じて親水性溶媒を加え、不溶分を濾別した後、冷却処理することにより、エポキシ化合物（１）を結晶として取り出すことができる。取り出したエポキシ化合物（１）は、例えば再結晶等の通常の精製手段によりさらに精製してもよい。
またエポキシ化合物（１）が結晶でない場合あるいは融点が低く結晶になりにくい場合は、シリカゲルカラム精製を行なうこともできる。
【００２１】
続いて、化合物（２）と化合物（４）とを塩基の存在下に反応させ、次いで例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤を作用させて、エポキシ化合物（１）を製造する方法について説明する。
【００２２】
化合物（４）としては、例えばアリルクロリド、アリルブロミド等が挙げられ、その使用量は、化合物（２）に対して、通常２〜１００モル倍、好ましくは３〜３０モル倍である。
【００２３】
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、例えばピリジン等の有機塩基が挙げられ、その使用量は、化合物（２）に対して、通常２〜５モル倍である。なお、反応条件下で液体である有機塩基を用いる場合は、かかる有機塩基を反応溶媒を兼ねて過剰量用いてもよい。
【００２４】
化合物（２）と化合物（４）の反応は、通常溶媒中、塩基の存在下に、その両者を混合することにより実施され、その混合順序は特に制限されない。溶媒としては、前記化合物（２）と化合物（３）との反応で用いられる溶媒と同様のものが挙げられる。また、前記したとおり、反応条件下で液体である有機塩基を塩基として用いる場合には、該有機塩基を反応溶媒として用いてもよい。
【００２５】
反応終了後、そのまま酸化剤を作用させてもよいし、例えば反応液と水を混合し、化合物（２）と化合物（４）の反応生成物を取り出した後、酸化剤を作用させてもよい。酸化剤の使用量は、化合物（２）と化合物（４）の反応生成物に対して、通常２〜１０モル倍である。
【００２６】
酸化剤を作用させた後、必要に応じて残存する酸化剤を分解処理した後、濃縮処理することにより、エポキシ化合物（１）を取り出すことができる。
【００２７】
酸化剤としては、炭素−炭素二重結合をエポキシ化可能な酸化剤であればよく、例えばｍ−クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の使用量は、化合物（２）と化合物（４）の反応生成物に対して、通常０．５〜１．５モル倍、好ましくは０．９〜１．１モル倍である。
【００２８】
なお、化合物（２）は、市販されているものを用いてもよいし、例えば特公平７−４７５８１号公報等に記載の３−アミノ−２−アルコキシプロピオンアルデヒド化合物と４−ヒドロキシベンズアミジン化合物とを反応させる方法、例えば特開２００２−２８４７６８号公報等に記載のハロゲノピリミジン化合物とフェニルホウ酸化合物とを、遷移金属触媒および塩基の存在下に反応させる方法等公知の方法に準じて製造したものを用いてもよい。
【００２９】
続いて、エポキシ化合物（１）と硬化剤とを含む組成物について説明する。
【００３０】
本発明の組成物は、本発明のエポキシ化合物と硬化剤をそのままもしくは溶媒中で混合することにより得られる。組成物は、一種のエポキシ化合物（１）と硬化剤を含んでいてもよいし、異なる二種以上のエポキシ化合物（１）と硬化剤を含んでいてもよい。溶媒としては、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えば酢酸ブチル等のエステル系溶媒、例えばプロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール系溶媒等が挙げられる。
【００３１】
硬化剤としては、その分子内に、エポキシ基と硬化反応し得る官能基を少なくとも２個有するものであればよく、例えば該官能基がアミノ基であるアミン系硬化剤、該官能基が水酸基であるフェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂（フェニレン骨格、ジフェニレン骨格等を有する）、ナフトールアラルキル樹脂、ポリオキシスチレン樹脂、該官能基がカルボキシル基である酸無水物等が挙げられ、中でも、アミン系硬化剤が好ましい。
【００３２】
アミン系硬化剤としては、例えばエチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等の炭素数２〜２０の脂肪族多価アミン、例えばｐ−キシレンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、１，５−ジアミノナフタレン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，１−ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルメタン等の芳香族多価アミン、４，４’−ジアミノジシクロヘキサン、ジシアノジアミド等の脂環式多価アミン等が挙げられ、芳香族多価アミンが好ましく、なかでも４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレンまたはｐ−フェニレンジアミンがより好ましい。フェノール樹脂としては、例えばアニリン変性レゾール樹脂、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂、例えばフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールノボラック樹脂、ノニルフェノールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、例えばジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメタン型樹脂、レゾール型フェノール樹脂等の特殊フェノール樹脂等が挙げられ、ポリオキシスチレン樹脂としては、例えばポリ（ｐ−オキシスチレン）等が挙げられる。酸無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸等が挙げられる。
【００３３】
かかる硬化剤は、該硬化剤中のエポキシ基と硬化反応し得る官能基の総量が、エポキシ化合物（１）中のエポキシ基の総量に対して、通常０．５〜１．５倍、好ましくは０．９〜１．１倍となる量が用いられる。
【００３４】
本発明の組成物は、エポキシ化合物（１）および硬化剤以外に、前記したように前記溶媒を含んでいてもよいし、また、組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を妨げない限り、他のエポキシ化合物や他のエポキシ樹脂を含んでいてもよく、また、各種添加剤を含んでいてもよい。他のエポキシ化合物としては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ化合物、オルソクレゾール型エポキシ化合物、例えばビフェノールジグリシジルエーテル、４，４’−ビス（３，４−エポキシブテン−１−イロキシ）フェニルベンゾエート、ナフタレンジグリシジルエーテル、α−メチルスチルベン−４，４’−ジグリシジルエーテル等の中心基を含まないメソゲン基からなるエポキシ化合物等が挙げられる。添加剤としては、例えば溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、二次凝集シリカ粉末等のシリカ粉末、例えばアルミナ、チタンホワイト、水酸化アルミニウム、タルク、クレイ、マイカ、ガラス繊維等の充填材、例えばトリフェニルホスフィン、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、２−メチルイミダゾール等の硬化促進剤、例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤、例えばカーボンブラック等の着色剤、例えばシリコーンオイル、シリコーンゴム等の低応力成分、例えば天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸またはその金属塩、パラフィン等の離型剤、酸化防止剤等が挙げられる。かかる他のエポキシ化合物や他のエポキシ樹脂や添加剤の含量は、本発明の組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を損なわない量であれば特に問題ない。
【００３５】
続いて本発明のエポキシ樹脂硬化物について説明する。本発明のエポキシ樹脂硬化物は、前記エポキシ化合物と硬化剤を含んでなる組成物を硬化せしめることにより製造することができる。
【００３６】
また、本発明のエポキシ樹脂硬化物は、その構造から、熱伝導性を有するエポキシ樹脂硬化物であることが予想できるため、熱伝導性を要求される、例えばプリント配線基板等の絶縁材料等としても有用である。
【００３７】
本発明のエポキシ樹脂硬化物は、一種のエポキシ化合物と硬化剤とを硬化せしめたエポキシ樹脂硬化物であってもよいし、異なる二種以上のエポキシ化合物と硬化剤とを硬化せしめたエポキシ樹脂硬化物であってもよい。
【００３８】
エポキシ組成物を硬化せしめる方法としては、例えば２００℃程度まで加熱して硬化させる方法、エポキシ組成物を加熱溶融して金型等に注ぎ、該金型をさらに加熱して成形する方法、エポキシ組成物を溶融し、得られる溶融物をトランスファー成形機で予め加熱された金型に注入し硬化する方法、エポキシ組成物をＢ−ステージと呼ばれる部分硬化し、得られる部分硬化物を粉砕してなる粉末を金型に充填し、該充填物を溶融成形する方法、エポキシ組成物を必要に応じて溶媒に溶解し、５０〜１５０℃程度で攪拌しながらＢ−ステージ化し、得られた溶液をキャストした後、溶媒を通風乾燥等で乾燥除去し、必要に応じてプレス機等で圧力をかけながら１００〜１８０℃程度で１〜２４時間程度加熱する方法等が挙げられる。金型中で成形する場合は、金型は、通常１００〜１８０℃程度で１〜２４時間程度加熱される。また、金型から取り出した後、得られたエポキシ樹脂をさらに１８０〜２４０℃程度で１〜１０時間程度かけて後硬化せしめてもよい。
【００３９】
最後に本発明のエポキシ組成物を基材に含浸もしくは塗布せしめ、半硬化せしめてなるプリプレグについて説明する。本発明のエポキシ組成物を、必要に応じて溶媒で希釈した後、基材に含浸もしくは塗布せしめ、含浸もしくは塗布された基材を加熱し、該基材中のエポキシ化合物を半硬化せしめることにより、プリプレグを製造することができる。基材としては、例えばガラス繊維織布等の無機質繊維の織布もしくは不織布、例えばポリエステル等の有機質繊維の織布もしくは不織布等が挙げられる。かかるプリプレグを用い、通常の方法により、積層板等を容易に製造することができる。
【実施例】
【００４０】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。なお、分析は、高速液体クロマトグラフィ（以下、ＬＣと略記する。）を使用した。
【００４１】
実施例１  ＜エポキシ化合物の製造例  その１＞
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた１Ｌ四つ口フラスコに、２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ヒドロキシピリミジン７ｇ、エピクロルヒドリン２８ｇ、ジメチルスルホキシド１４ｇおよび水酸化ナトリウム３．１ｇを仕込み、約６ｋＰａまで減圧した後、内温約５０℃で４時間還流、反応させた。さらに内温７０℃に昇温し、同温度でさらに２時間還流、反応させた。なお、反応の進行に伴って生成した水は反応系外へ留出させた。反応終了後、一旦常圧に戻した後、約７ｋＰａまで減圧し、内温約７０℃に昇温し、残存するエピクロルヒドリンを留去した。その後、ジメチルスルホキシド１０．５ｇを仕込み、内温７０℃で不溶分を濾別し、得られた濾液を３４．５ｇになるまで濃縮処理した。室温で、メタノール６０ｇを追加し、５−オキシラニルメトキシ−２−［４−（オキシラニルメトキシ）フェニル］ピリミジンの結晶を析出させた。析出した結晶を濾取した後、メタノール３０ｇで２回洗浄し、減圧条件下、６０℃で１２時間乾燥させ、白色粉末の５−オキシラニルメトキシ−２−［４−（オキシラニルメトキシ）フェニル］ピリミジン４．２ｇを得た。見掛収率：３８％、純度９１．７％（ＬＣ面積百分率値）、融点：１３９℃。
【００４２】
実施例２  ＜組成物およびエポキシ樹脂硬化物の製造例＞
前記実施例１で得られた５−オキシラニルメトキシ−２−［４−（オキシラニルメトキシ）フェニル］ピリミジンと、硬化剤として４．４’−ジアミノジフェニルメタンを混合することにより、組成物が得られ、該組成物を加熱して、硬化せしめることにより、エポキシ樹脂硬化物が得られる。
【００４３】
実施例３  ＜プリプレグの製造例＞
前記実施例１で得られた５−オキシラニルメトキシ−２−［４−（オキシラニルメトキシ）フェニル］ピリミジンと、硬化剤として１，５−ジアミノナフタレンと、溶剤としてメチルエチルケトンとを混合することにより、組成物が得られ、該組成物をガラス繊維織布に含浸せしめ、加熱乾燥させることにより、プリプレグを得ることができる。