(57)【要約】【課題】  所定の制菌性能の基準を満たす繊維製品を得ることのできる制菌加工方法及びその方法により得られる洗濯耐久性のある制菌効果を有する制菌性繊維製品を提供する。【解決手段】  キチン、キトサン又はその誘導体、ジシアンジアミンとホルマリンの縮重合物又はその酸付加塩、ジシアンジアミドとポリアルキレンポリアミンの重縮合物又はその酸付加塩、トリメトキシシリルアルキルジメチルアルキルアンモニウムハライド及びポリリジンから選ばれる少なくとも１種の制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液を用いて繊維製品を処理することを含む繊維製品の制菌加工方法及びそれによって得られる制菌性繊維製品。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
キチン、キトサン又はその誘導体、ジシアンジアミンとホルマリンの縮重合物又はその酸付加塩、ジシアンジアミドとポリアルキレンポリアミンの重縮合物又はその酸付加塩、トリメトキシシリルアルキルジメチルアルキルアンモニウムハライド及びポリリジンから選ばれる少なくとも１種の制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液を用いて繊維製品を処理することを含む繊維製品の制菌加工方法。
【請求項２】
ＪＩＳ  Ｌ  １９０２（２００２）に規定される菌転写法により定量した菌減少値が０．５以上である、請求項１に記載の制菌加工方法。
【請求項３】
制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液が、更にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキルアルキレンジアミンとヘテロアルキレンジハライドの共重合物、ジアルキルアミンとエピハロヒドリンの共重合物及びポリアルキレンビグアナイド又はその酸付加塩から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、請求項１又は２に記載の制菌加工方法。
【請求項４】
制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液が、更にカルボキシル基との反応性を有する架橋剤を含む、請求項１〜３のいずれかに記載の制菌加工方法。
【請求項５】
制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液が、更に硫酸エステル基、燐酸エステル基又はスルホン酸基を有するアニオン化合物を含む、請求項１〜４のいずれかに記載の制菌加工方法。
【請求項６】
制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液により繊維製品を処理後、常圧又は加圧下に、６０〜２５０℃の温度で加熱処理を行う、請求項１〜５のいずれかに記載の制菌加工方法。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載した制菌加工方法により得られる制菌性繊維製品。
【請求項８】
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキルアルキレンジアミンとヘテロアルキレンジハライドの共重合物、ジアルキルアミンとエピハロヒドリンの共重合物及びポリアルキレンビグアナイド又はその酸付加塩から選ばれる少なくとも１種の化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液を用いて繊維製品を処理して、ＪＩＳ  Ｌ  １９０２（２００２）に規定される菌転写法により定量した菌減少値を０．５以上とすることを含む繊維製品の制菌加工方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、繊維製品の制菌加工方法及びそれにより得られる制菌性繊維製品に関する。特に、本発明は、ＪＩＳ  Ｌ  １９０２（２００２）に規定される菌転写法による抗菌性評価において、洗濯耐久性のある制菌効果を示す繊維製品を得るための制菌加工方法及びその方法により得られる制菌性繊維製品に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、消費者全般に衛生に関する認識及び衛生嗜好が高まってきており、既に制菌加工を施した製品が市場に多数出回っている。
繊維製品に関しても、同様の傾向が見られ、社団法人繊維技術評価協議会（以下、繊技協と略す）が一定の基準を満たす繊維製品に対してＳＥＫマークの認証発行を行っており、２００３年１１月から菌の増殖を抑制することのできる繊維製品に対して制菌加工のＳＥＫマークの発行を開始している。制菌加工がなされた繊維製品の抗菌力の評価試験方法としては、ＪＩＳ  Ｌ  １９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」の定量試験の中でも特に菌液吸収法が採用されてきた。
一方、特に病院などの医療機関では、空調設備も整っており、繊維製品が実際に使用される現場での使用条件を考える場合、介護衣やカーテンなどの用途においては菌液吸収法のような湿潤状態での制菌力評価に適合するような状態は考えにくく、評価条件が実情と合わないため、その制菌力の評価結果がそのまま繊維製品が使用される条件下で具現される制菌力であるとは言い難いとの考えから、繊技協において改良試験方法の検討が行われてきており、乾燥状態を想定した評価条件であるＪＩＳ  Ｌ  １９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」に規定される定量試験のうちの菌転写法が注目されてきている。
しかし、この菌転写による制菌力評価方法の特徴としては、菌を一旦メンブランフィルターに採取した後に試料に転写する方法であるため、試料は乾燥に近い状態となり、薬剤の溶出速度が従来の菌液吸収法に比べて非常に少ないことが挙げられる。更に、抗菌剤においては即効性を求められるが、菌転写された試料の培養時間も、従来法では１８時間であったのに対し、４時間と短時間であるため、従来の抗菌剤単独での効果では対応が困難な場合があるのが現状である。
例えば、銀系抗菌剤の練り込み糸やピリジン系化合物で処理した繊維製品の場合には即効性が乏しく、また銀、銀イオン、亜鉛やピリジン系化合物による制菌効果は菌体内へ取り込まれて菌を死滅させる機構によるものであるため、溶出が期待できない菌転写法では抗菌効果を示しにくいのが現状である。また、低分子量のカチオン性界面活性剤系の抗菌剤は即効性が高いので、菌転写法においても抗菌効果を示す場合もあるが、洗濯に対する耐久性が非常に乏しく、また皮膚への刺激性が高いために医療用用途にはほとんど使用されていないのが現状である。一方、高分子量のカチオン性化合物は即効性も備えており、溶出しなくとも菌と接触することで細胞壁が破壊されるのであろうと考えられており、そのため菌転写法においても抗菌効果を示す場合もあるが、洗濯後の抗菌性が乏しいのが現状である。
なお、２個以上のカルボシキル基を含有する化合物と特定のカチオンポリマーとを併用して繊維製品を制菌加工処理することが提案されている（特開２００３−１０５６７４号公報）けれども、本発明の方法で用いる制菌性化合物はこのカチオンポリマーとは異なる化合物であり、制菌性の評価も異なる。
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−１０５６７４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、ＪＩＳ  Ｌ  １９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」に規定される定量試験のうちの菌転写法による試験方法を用いて、繊技協が規定する制菌性能の基準を満たす繊維製品を得ることのできる制菌加工方法及びその方法により得られる洗濯耐久性のある制菌効果を有する制菌性繊維製品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねてきた結果、特定の制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液を用いて処理することにより、菌転写法による制菌性能の評価において、洗濯前後においても良好な制菌性を示す、洗濯耐久性のある制菌性繊維製品が得られることを見出し、本発明を完成させた。
したがって、本発明は、例えば、下記の１〜７に規定する繊維製品の制菌加工方法および制菌性繊維製品を提供する。
【０００６】
１．キチン、キトサン又はその誘導体、ジシアンジアミンとホルマリンの縮重合物又はその酸付加塩、ジシアンジアミドとポリアルキレンポリアミンの重縮合物又はその酸付加塩、トリメトキシシリルアルキルジメチルアルキルアンモニウムハライド及びポリリジンから選ばれる少なくとも１種の制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液を用いて繊維製品を処理することを含む繊維製品の制菌加工方法。
【０００７】
２．ＪＩＳ  Ｌ  １９０２（２００２）に規定される菌転写法により定量した菌減少値が０．５以上である、上記１に記載の制菌加工方法。
【０００８】
３．制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液が、更にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキルアルキレンジアミンとヘテロアルキレンジハライドの共重合物、ジアルキルアミンとエピハロヒドリンの共重合物及びポリアルキレンビグアナイド又はその酸付加塩から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、上記１又は２に記載の制菌加工方法。
【０００９】
４．制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液が、更にカルボキシル基との反応性を有する架橋剤を含む、上記１〜３のいずれかに記載の制菌加工方法。
【００１０】
５．制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液が、更に硫酸エステル基、燐酸エステル基又はスルホン酸基を有するアニオン化合物を含む、上記１〜４のいずれかに記載の制菌加工方法。
【００１１】
６．制菌性化合物及び２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液により繊維製品を処理後、常圧又は加圧下に、６０〜２５０℃の温度で加熱処理を行う、上記１〜５のいずれかに記載の制菌加工方法。
【００１２】
７．上記１〜６のいずれかに記載した制菌加工方法により得られる制菌性繊維製品。
【００１３】
８．Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキルアルキレンジアミンとヘテロアルキレンジハライドの共重合物、ジアルキルアミンとエピハロヒドリンの共重合物及びポリアルキレンビグアナイド又はその酸付加塩から選ばれる少なくとも１種の化合物及び２個以上のカルボキシル基を有する化合物を含む処理液を用いて繊維製品を処理して、ＪＩＳ  Ｌ  １９０２（２００２）に規定される菌転写法により定量した菌減少値を０．５以上とすることを含む繊維製品の制菌加工方法。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、繊技協が特定用途の制菌加工製品に対して要求している８０℃での洗濯性に対する耐久性試験においても、菌転写法の制菌効力評価において良好な制菌力を示す、良好な制菌性能及び該制菌性能の洗濯耐久性を有する制菌性繊維製品を提供することができ、この制菌性繊維製品は、特に、空調設備が整備されて乾燥した状態にある病院などの医療機関における介護衣やカーテンなどの用途に有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下に、本発明の好ましい態様について説明する。
本発明に有用な制菌性化合物は、キチン、キトサン又はその誘導体、ジシアンジアミンとホルマリンの縮重合物又はその酸付加塩、ジシアンジアミドとポリアルキレンポリアミンの重縮合物又はその酸付加塩、トリメトキシシリルアルキルジメチルアルキルアンモニウムハライド及びポリリジンから選ばれる。これらの制菌性化合物の少なくとも１種と２個以上のカルボシキル基を有する化合物を含む処理液を用いて繊維製品を処理すると、ＪＩＳ  Ｌ  １９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」に規定される菌転写法による菌減少値が０．５以上である制菌性繊維製品を得ることができる。
キチン、キトサン又はその誘導体の例としては、キチン、キトサン、塩化メチレンなどによりカチオン化されたキトサン、キトサンのコラーゲン付加物などが挙げられるが、これらの例示化合物に限定されるものではない。
ジシアンジアミンとホルマリンの縮重合物又はその酸付加塩において、その酸付加塩の例としては塩酸塩、硫酸塩などの鉱酸塩や、酢酸塩、シュウ酸塩などの有機酸塩が挙げられるが、これらの例示化合物に限定されるものではない。
ジシアンジアミドとポリアルキレンポリアミンの重縮合物又はその酸付加塩において、ジシアンジアミドとポリアルキレンポリアミンの重縮合物の例としてはジシアンジアミドとジエチレントリアミンの重縮合物、ジシアンジアミドとトリエチレンテトラアミンの重縮合物などが挙げられ、その酸付加塩の例としては塩酸塩、硫酸塩などの鉱酸塩や、酢酸塩、シュウ酸などの有機酸塩が挙げられるが、これらの例示化合物に限定されるものではない。
トリメトキシシリルアルキルジメチルアルキルアンモニウムハライドの例としては、トリメトキシシリルプロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロライドやトリメトキシシリルプロピルジメチルドデシルアンモニウムクロライドなどが挙げられるが、これらの例示化合物に限定されるものではない。
ポリリジンの例としては、ε−ポリ−Ｌ−リジンなどが挙げられるが、この化合物に特に限定されるものではない。
【００１６】
本発明においては、上記制菌性化合物は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキルアルキレンジアミンとヘテロアルキレンジハライドの共重合物、ジアルキルアミンとエピハロヒドリンの共重合物及びポリアルキレンビグアナイド又はその酸付加塩から選ばれる少なくとも１種の化合物とともに用いられてもよい。あるいは、これらの化合物を上記制菌性化合物の代わりに用いてもよい。これらの化合物もまた繊維製品に対して制菌性能を付与することができる。
【００１７】
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアルキルアルキレンジアミンとヘテロアルキレンジハライドの共重合物としては、例えば、ポリ〔オキシエチレン（ジメチルイミニオ）エチレン（ジイミニオ）エチレンジクロライド〕、ポリ〔オキシエチレン（ジメチルイミニオ）トリメチレン（ジイミニオ）エチレンジクロライド〕、ポリ〔オキシエチレン（ジメチルイミニオ）ヘキサメチレン（ジイミニオ）エチレンジクロライド〕などが挙げられる。
ジアルキルアミンとエピハロヒドリンの共重合物としては、例えば、ジメチルアミンとエピクロルヒドリンの共重合物、ジエチルアミンとエピクロルヒドリンの共重合物などが挙げられる。
ポリアルキルビグアナイド又はその酸付加塩において、ポリアルキルビグアナイドとしては、例えば、ポリヘキサメチレンビグアナイド、ポリテトレメチレンビグアナイドなどが挙げられ、その酸付加塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩などの鉱酸塩や、酢酸塩、シュウ酸などの有機酸塩が挙げられる。
本発明において用いられる制菌性化合物として、特に好ましくは、窒素を４１質量％含有し、質量平均分子量が２, ０００のジシアンジアミドとホルマリンの縮重合物の塩酸塩、窒素を４４質量％含有し、質量平均分子量が５, ０００のジシアンジアミドとジエチレントリアミンの重縮合物、窒素を２．８質量％含有し、質量平均分子量が４９６のトリメトキシシリルプロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロライド、窒素を２．８質量％含有し、質量平均分子量が５，０００のトリリジンなどが挙げられる。
これらの制菌性化合物の質量平均分子量は、好ましくは４００〜２００，０００、より好ましくは４００〜１５０，０００である。また、これらの制菌性化合物の窒素の含有量は、制菌性化合物に対して２〜４５質量％であるのが好ましい。
本発明に有用な２個以上のカルボシキル基を有する化合物は、主に洗濯に対する耐久性を向上させる目的で使用される。かかる化合物としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、フマル酸、イタコン酸などの２価のカルボン酸化合物、シクロヘキサントリカルボン酸、トリメリット酸などの３価のカルボン酸化合物、ブタンテトラカルボン酸、エチレンジアミン４酢酸、ピロメリット酸などの４価のカルボン酸化合物、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリマレイン酸、スチレンと無水マレイン酸の共重合物などの５価以上のカルボン酸化合物などの多価カルボン酸化合物が挙げられる。これらのカルボン酸化合物は、酸の形態でも、あるいはその塩の形態でも用いることができる。使用される塩としては、カルボン酸のアルカリ付加塩が好ましく、例えば、アンモニアなどの無機アルカリ塩や、トリエチルアミンなどの有機アルカリ塩が用いられるが、これらの例示化合物に限定されるものではない。
２個以上のカルボシキル基を有する化合物としては、特に好ましくは、コハク酸、クエン酸、テレフタル酸、無水マレイン酸／スチレン共重合物、ポリアクリル酸などが挙げられる。これらの２個以上のカルボシキル基を有する化合物の分子量は、好ましくは９０〜３０，０００、より好ましくは９０〜２０, ０００である。
本発明において、カルボキシル基との反応性を有する架橋剤は、２個以上のカルボシキル基を有する化合物により得られる洗濯耐久性を更に向上させることが望まれる場合に使用するのが好ましい。この架橋剤は、例えば、オキサゾリン系架橋剤、カルボジイミド系架橋剤、エポキシ系架橋剤、イソシアネート系架橋剤、シリコン系架橋剤などから選択され、具体的には、例えば、エポクロスＫ−１０１０Ｅ（商品名、日本触媒（株）製、オキサゾリン系化合物の４０質量％水溶液）、カルボジライトＶ−０４（商品名、日清紡績（株）製、カルボジイミド系化合物の４０質量％水溶液）、デナコールＥＸ−８３０（商品名、ナガセ化成（株）製、ポリエチレンジグリシジルエーテル）、エラストロンＢＮ−６９（商品名、第一工業製薬（株）製、ブロックドイソシナネート系化合物の２０質量％水溶液）、メチルトリメトキシシランの２０質量％イソプロピルアルコール溶液などが好ましく用いられる。
本発明において、硫酸エステル基、燐酸エステル基又はスルホン酸基を有するアニオン系化合物は、得られる繊維製品の使用において白度の低下や還元性化合物などのガスによる変色が危惧される場合に使用するのが好ましい。このアニオン系化合物としては、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンポリスチレンエーテル、ポリオキシアルキレングリコールなどのポリオキシアルキレン化合物のスルホン酸塩、硫酸エステル塩、燐酸エステル塩などのアニオン系化合物が挙げられ、特にポリオキシエチレングリコールドデシルエーテルの燐酸エステル化合物などが好ましく用いられる。
本発明の制菌加工方法における処理液による処理の方法は、繊維製品の形態又は種類に応じて適宜選択することができ、例としてはパディング処理、浸漬処理、スプレー処理などを挙げることができる。繊維製品に対する制菌性化合物の付与量は、通常、繊維製品に対して０．０５〜５質量％であるのが好ましく、より好ましくは０．１〜４質量％、特に好ましくは０．２〜３質量％である。
また、２個以上のカルボシキル基を有する化合物の付与量は、制菌性化合物１質量部に対して０．００１〜２質量部であるのが好ましく、より好ましくは０．００５〜１．５質量部、特に好ましくは０．０１〜１質量部である。また、架橋剤の付与量は、２個以上のカルボシキル基を有する化合物１質量部に対して０．００１〜１質量部であるのが好ましく、より好ましくは０．０１〜０．８質量部、特に好ましくは０．０５〜０．５質量部である。アニオン系化合物の付与量は、制菌性化合物１質量部に対して０．０１〜１０質量部であるのが好ましく、より好ましくは０．０５〜８質量部、特に好ましくは０．１〜７質量部である。
また、本発明においては、一般に、上記処理液を付与した後の繊維製品に対して、主に乾燥を目的とした熱処理を加えることにより制菌性繊維製品が得ることができる。このときの熱処理温度は、常圧又は加圧下において、６０〜２５０℃であるのが好ましく、８０〜２００℃であるのが特に好ましい。しかし、これらの条件は、処理形態や素材により、適宜調整することができる。
本発明の制菌加工方法に用いられる繊維製品の素材には特に制限はなく、例えば、綿、麻、羊毛、絹、竹などの天然繊維、レーヨン、キュプラ、テンセル（登録商標）などの再生セルロース繊維、アセテート、プロミックスなどの半合成繊維、ポリアミド繊維、ポリエステル繊維、アクリル繊維、ポリオレフィン繊維、ポリ塩化ビニル繊維、ポリウレタン繊維、ポリイミド繊維などの合成繊維並びにこれらの繊維の複合繊維が挙げられる。また、これらの繊維製品の形態にも特に制限はなく、例えば、短繊維、長繊維、糸、織物、編物、不織布、紙などを挙げることができる。
【実施例】
【００１８】
以下、実施例及び比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらの例の特定の細部により何ら制限されるものではない。
なお、実施例及び比較例においては、２個以上のカルボシキル基を有する化合物中、水に不溶な化合物にはアンモニア水を添加して処理液を調製し、制菌性化合物の質量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（東ソー（株）製、ＨＬＣ−８０２０ＧＰＣ）を用い、ポリエチレングリコール換算にて測定した。以下の例においては、次の被験化合物を用い、綿のブロード白布を試験布に用い、処理を行った。
【００１９】
制菌性化合物Ａ〜Ｄ
制菌性化合物Ａ溶液：窒素を４４質量％含有し、質量平均分子量が５, ０００のジシアンジアミドとジエチレントリアミンの重縮合物の２０質量％水溶液
制菌性化合物Ｂ溶液：窒素を４１質量％含有し、質量平均分子量が２, ０００のジシアンジアミドとホルマリンの縮重合物の塩酸塩の２０％水溶液
制菌性化合物Ｃ溶液：窒素を２．８質量％含有し、質量平均分子量が４９６のトリメトキシシリルプロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロライドの２０質量％水溶液
制菌性化合物Ｄ溶液：窒素を２．８質量％含有し、質量平均分子量が５，０００のトリリジンの２０質量％水溶液
多価カルボン酸化合物Ａ〜Ｅ及び比較カルボン酸化合物
多価カルボン酸化合物Ａ溶液：コハク酸の２０質量％水溶液
多価カルボン酸化合物Ｂ溶液：クエン酸の２０質量％水溶液
多価カルボン酸化合物Ｃ溶液：テレフタル酸の２０質量％水溶液
多価カルボン酸化合物Ｄ溶液：無水マレイン酸／スチレン共重合物の２０質量％水溶液  多価カルボン酸化合物Ｅ溶液：ポリアクリル酸の２０質量％水溶液
比較カルボン酸化合物溶液：乳酸の２０質量％水溶液
架橋剤化合物Ａ〜Ｅ
架橋剤化合物Ａ溶液：エポクロスＫ−１０１０Ｅ
架橋剤化合物Ｂ溶液：カルボジライトＶ−０４
架橋剤化合物Ｃ溶液：デナコールＥＸ−８３０
架橋剤化合物Ｄ溶液：エラストロンＢＮ−６９
架橋剤化合物Ｅ溶液：メチルトリメトキシシランの２０質量％イソプロピルアルコール溶液（処理液作製時にイソプロピルアルコールにて２０質量％溶液に調整）
アニオン系化合物
アニオン系化合物溶液：ポリオキシエチレングリコールドデシルエーテルの燐酸エステル化合物の２０質量％水溶液
制菌試験方法：菌転写法
ＪＩＳ  Ｌ  １９０２（２００２）「繊維製品の抗菌性試験方法・抗菌効果」に規定される定量試験の菌転写法で評価した。なお、菌濃度は発光測定法にて測定した。
供試菌
黄色ブドウ状球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ  ＡＴＣＣ  ６５３８Ｐ）
肺炎桿菌（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ  ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ  ＡＴＣＣ  ４３５２）
また、制菌性は、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数の常用対数値から、制菌加工試料の２０℃で４時間培養試験後の生菌数の常用対数値を引いた値を菌減少値として評価した。
洗濯は、繊技協が定める洗濯方法に準じて５０回行った。洗濯５０回の場合、制菌性繊維製品を繊維製品新機能評価協議会（ＪＡＦＥＴ）標準配合洗剤１２０ｍＬ／水９０Ｌ、浴比１：３０の条件で、８０℃で１２０分間洗濯した後、脱水し、その後１５分間の流水濯ぎを４回行う。この操作を洗濯１０回に相当するとして合計５回繰り返し（洗濯５０回）、次いで風乾した。繊技協が規定する用途別の洗濯に対する耐久性の回数は、カーテンなどは洗濯５回であり、介護衣などは洗濯５０回である。
試験布には綿ブロード白布を用い、主に介護衣用途を想定して洗濯前と洗濯５０回後の評価を行った。
【００２０】
白度の試験方法
制菌加工処理して得られた加工布の洗濯前のハンター白度を、測色機（ミノルタ（株）製、ＣＭ−３７００ｄ）を用いて測定した。
【００２１】
実施例１
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 及び水８２g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が８．４×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．６×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。
【００２２】
実施例２
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ｂ溶液４g 及び水８２g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ｂの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が８．３×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．４×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。
【００２３】
実施例３
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ｃ溶液４g 及び水８２g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ｃの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が８．４×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．４×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。
【００２４】
実施例４
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ｄ溶液４g 及び水８２g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ｄの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が８．０×１０5 個であったので、その菌減少値は０．６となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．２×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。
【００２５】
実施例５
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ｅ溶液４g 及び水８２g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ｅの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．８×１０5 個であったので、その菌減少値は０．６となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．０×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。
【００２６】
実施例６
試験布を、制菌性化合物Ｂ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 及び水８２g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ｂの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が８．８×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．６×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。
【００２７】
実施例７
試験布を、制菌性化合物Ｃ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 及び水８２g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ｃの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が９．０×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．４×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。
【００２８】
実施例８
試験布を、制菌性化合物Ｄ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 及び水８２g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ｄの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が８．８×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が７．０×１０5 個であったので、その菌減少値は０．５となった。
【００２９】
実施例９
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 、架橋剤化合物Ａ溶液０．２５ｇ及び水８１．７５g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％、架橋剤化合物Ａの量０．０７質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．６×１０5 個であったので、その菌減少値は０．９となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．５×１０5 個であったので、その菌減少値は０．８となった。
また、制菌性繊維製品の白度は７１であった。
【００３０】
実施例１０
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 、架橋剤化合物Ｂ溶液０．２５ｇ及び水８１．７５g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％、架橋剤化合物Ｂの量０．０７質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．８×１０5 個であったので、その菌減少値は１．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．０×１０5 個であったので、その菌減少値は０．９となった。
【００３１】
実施例１１
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 、架橋剤化合物Ｃ溶液０．１ｇ及び水８１．９g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％、架橋剤化合物Ｃの量０．０７質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．０×１０5 個であったので、その菌減少値は１．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．２×１０5 個であったので、その菌減少値は０．９となった。
【００３２】
実施例１２
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 、架橋剤化合物Ｄ溶液０．５ｇ及び水８１．５g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％、架橋剤化合物Ｄの量０．０７質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．４×１０5 個であったので、その菌減少値は０．９となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が４．４×１０5 個であったので、その菌減少値は０．８となった。
【００３３】
実施例１３
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 、架橋剤化合物Ｅ溶液０．５ｇ及び水８１．５g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％、架橋剤Ｅの量０．０７質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．６×１０5 個であったので、その菌減少値は０．９となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．５×１０5 個であったので、その菌減少値は０．８となった。
【００３４】
実施例１４
試験布を、制菌性化合物Ｂ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 、架橋剤化合物Ａ溶液０．２５ｇ及び水８１．７５g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ｂの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％、架橋剤化合物Ａの量０．０７質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．５×１０5 個であったので、その菌減少値は０．９となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．８×１０5 個であったので、その菌減少値は０．８となった。
【００３５】
実施例１５
試験布を、制菌性化合物Ｃ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 、架橋剤化合物Ａ溶液０．２５ｇ及び水８１．７５g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ｃの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％、架橋剤化合物Ａの量０．０７質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．８×１０5 個であったので、その菌減少値は１．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．２×１０5 個であったので、その菌減少値は０．９となった。
【００３６】
実施例１６
試験布を、制菌性化合物Ｄ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 、架橋剤化合物Ａ溶液０．２５ｇ及び水８１．７５g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ｄの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％、架橋剤化合物Ａの量０．０７質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が３．２×１０5 個であったので、その菌減少値は１．０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．８×１０5 個であったので、その菌減少値は０．９となった。
【００３７】
実施例１７
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、多価カルボン酸化合物Ａ溶液４g 、架橋剤化合物Ａ溶液０．２５ｇ、アニオン系化合物溶液１ｇ及び水８０．７５g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、多価カルボン酸化合物Ａの量０．５６質量％、架橋剤化合物Ａの量０．０７質量％、アニオン系化合物の量０．１４質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が６．０×１０5 個であったので、その菌減少値は０．７となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が４．８×１０5 個であったので、その菌減少値は０．７となった。
また、制菌性繊維製品の白度は８１であった。
【００３８】
比較例１
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 及び水９６g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．６×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であったので、その菌減少値は０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．０×１０6 個であったので、その菌減少値は０となった。
【００３９】
比較例２
試験布を、制菌性化合物Ｂ溶液４g 及び水９６g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ｂの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．６×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であったので、その菌減少値は０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．０×１０6 個であったので、その菌減少値は０となった。
【００４０】
比較例３
試験布を、制菌性化合物Ｃ溶液４g 及び水９６g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ｃの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．６×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であったので、その菌減少値は０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．０×１０6 個であったので、その菌減少値は０となった。
【００４１】
比較例４
試験布を、制菌性化合物Ｄ溶液４g 及び水９６g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ｄの量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．６×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．１×１０6 個であったので、その菌減少値は０．３となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が１．８×１０6 個であったので、その菌減少値は０．２となった。
【００４２】
比較例５
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４g 、比較カルボン酸化合物溶液４g 及び水８２g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、比較カルボン酸化合物の量０．５６質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．６×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．８×１０6 個であったので、その菌減少値は０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．２×１０6 個であったので、その菌減少値は０となった。
【００４３】
比較例６
試験布を、制菌性化合物Ａ溶液４ｇ、比較カルボン酸化合物溶液４g 、架橋剤化合物Ａ溶液０．２５ｇ及び水８１．７５g のパディングの処理浴に浸し、マングルで絞りピックアップ７０％とした（生地に対する制菌性化合物Ａの量０．５６質量％、比較カルボン酸化合物の量０．５６質量％、架橋剤化合物Ａの量０．０７質量％）。生地を乾燥後、１５０℃で２分間加熱処理し、得られた制菌性繊維製品について制菌性を評価した。
菌転写法による黄色ブドウ状球菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．６×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．９×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．１より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．８×１０6 個であったので、その菌減少値は０となった。また、菌転写法による肺炎桿菌での評価は、洗濯前（Ｌ−０）では、標準布の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．４×１０6 個であり、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．１×１０3 個未満であったので、その菌減少値は３．０より大きい値となった。洗濯５０回後（Ｌ−５０）でも、制菌性繊維製品の２０℃で４時間培養試験後の生菌数が２．２×１０6 個であったので、その菌減少値は０となった。
上記の実施例で得られた結果を表１に、また比較例で得られた結果を表２に示す。
【００４４】
【表１】
2005314823.tif 000002
【００４５】
【表２】
2005314823.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００４６】
本発明によれば、良好な制菌性能及び該制菌性能の洗濯耐久性を有する制菌性繊維製品を提供することができ、この制菌性繊維製品は空調設備が整備されて乾燥した状態にある病院などの医療機関における介護衣やカーテンなどの用途に特に有用である。