(57)【要約】【課題】エポキシ樹脂硬化物の原料となり得る、より融点が低い新規なエポキシ化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2005206678.tif 000047（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基等を表わし、ｍは、１〜９の整数を表わす。Ｚは、下記2005206678.tif 000048からなる群から選ばれる基を表わす。ここで、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基等を表わし、Ｒ9は炭素数１〜１８のアルキル基等を表わし、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14はそれぞれ同一または相異なって、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基等を表わす。ｎは０または１を表わす。）で示されるエポキシ化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2005206678.tif 000042
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、一つもしくは二つの炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアミノ基またはハロゲン原子を表わし、ｍは、１〜９の整数を表わす。Ｚは、下記
2005206678.tif 000043
からなる群から選ばれる基を表わす。ここで、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、Ｒ9は炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14はそれぞれ同一または相異なって、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜１８のアルキル基または炭素数１〜１８のアルコキシ基を表わす。ｎは０または１を表わす。）
で示されるエポキシ化合物。
【請求項２】
Ｚが、下記
2005206678.tif 000044
からなる群から選ばれる基（ここで、Ｒ7およびＲ8は上記と同一の意味を表わす。）
である請求項１に記載のエポキシ化合物。
【請求項３】
式（２）
2005206678.tif 000045
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＺは、上記と同一の意味を表わす。）
で示されるジベンゾ化合物と式（３）
2005206678.tif 000046
（式中、ｍは上記と同一の意味を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。）
で示される化合物を塩基の存在下に反応させることを特徴とする前記式（１）で示されるエポキシ化合物の製造方法。
【請求項４】
請求項１または請求項２に記載のエポキシ化合物と硬化剤とを含んでなる組成物。
【請求項５】
硬化剤が、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレンまたはｐ−フェニレンジアミンである請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
請求項４または５に記載の組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物。
【請求項７】
請求項４または５に記載の組成物を基材に含浸もしくは塗布せしめ、半硬化せしめてなるプリプレグ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はエポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
４，４’−ジヒドロキシビフェニルから誘導されるエポキシ化合物を用いたエポキシ樹脂硬化物が知られている（例えば特許文献１参照）。かかるエポキシ化合物は、結晶性がよく、その硬化物が耐熱性に優れている等の優れた特性を有しているが、前記エポキシ化合物は融点が高いため、使用しにくいという問題があった。
【０００３】
【特許文献１】特許第２５５１４７５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このような状況のもと、本発明者らは、より融点が低い、エポキシ樹脂硬化物の原料となり得る新規なエポキシ化合物を開発すべく鋭意検討したところ、下記式（１）
2005206678.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、一つもしくは二つの炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアミノ基またはハロゲン原子を表わし、ｍは、１〜９の整数を表わす。Ｚは、下記
2005206678.tif 000003
からなる群から選ばれる基を表わす。ここで、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、Ｒ9は炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14はそれぞれ同一または相異なって、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜１８のアルキル基または炭素数１〜１８のアルコキシ基を表わす。ｎは０または１を表わす。）
で示される新規なエポキシ化合物が、融点が低いことを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
すなわち本発明は、式（１）
2005206678.tif 000004
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、一つもしくは二つの炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアミノ基またはハロゲン原子を表わし、ｍは、１〜９の整数を表わす。Ｚは、下記
2005206678.tif 000005
からなる群から選ばれる基を表わす。ここで、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、Ｒ9は炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14はそれぞれ同一または相異なって、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜１８のアルキル基または炭素数１〜１８のアルコキシ基を表わす。ｎは０または１を表わす。）
で示される新規なエポキシ化合物等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明のエポキシ化合物は融点が低いため、硬化温度以下で、硬化剤と溶融混合が可能となり、容易に、硬化剤を用いて硬化せしめることにより、エポキシ樹脂硬化物が得られる。また、その構造から、本発明のエポキシ樹脂硬化物は、高い熱伝導率を有することが予想され、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料としても有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明のエポキシ化合物は、下記式（１）
2005206678.tif 000006
で示されるエポキシ化合物（以下、エポキシ化合物（１）と略記する。）であり、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、一つもしくは二つの炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアミノ基またはハロゲン原子を表わし、ｍは、１〜９の整数を表わす。
【０００８】
炭素数１〜１８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−オクタデシル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜１８のアルキル基が挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１〜１８のアルキルオキシ基が挙げられる。
【０００９】
一つもしくは二つの炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたアミノ基としては、アミノ基の一つもしくは二つの水素原子が、前記炭素数１〜１８のアルキル基で置換された、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、イソオクチルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基、ｎ−ドデシルアミノ基、ｎ−ペンタデシルアミノ基、ｎ−オクタデシルアミノ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００１０】
炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基等が挙げられる。
【００１１】
また、上記式中、Ｚは、下記
2005206678.tif 000007
からなる群から選ばれる基を表わし、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、Ｒ9は炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数１〜１８のアルキル基を表わし、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14はそれぞれ同一または相異なって、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜１８のアルキル基または炭素数１〜１８のアルコキシ基を表わす。ｎは０または１を表わす。
【００１２】
炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜１８のアルキル基および炭素数１〜１８のアルコキシ基としては、前記したものと同様のものが挙げられる。
【００１３】
かかるエポキシ化合物（１）としては、例えば１，９−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、４，６−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジブロモ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジブロモ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジメトキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジエトキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−プロポキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジイソプロポキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ブトキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ヘプチルオキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−オクチルオキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ノニルオキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−デシルオキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ドデシルオキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−オクタデシルオキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジフェノキシ−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、
【００１４】
３，７−ジメトキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジエトキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−プロポキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジイソプロポキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ブトキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ヘプチルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−オクチルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ノニルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−デシルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ドデシルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−オクタデシルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジフェノキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、
【００１５】
２，８−ジメチル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジエチル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−プロピル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジイソプロピル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ブチル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｓｅｃ−ブチル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ペンチル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ヘキシル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ヘプチル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−オクチル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ノニル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−デシル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ドデシル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−オクタデシル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、２，８−ジフェニル−３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、
【００１６】
３，７−ジメチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジエチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−プロピル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジイソプロピル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ブチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｓｅｃ−ブチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ペンチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ヘキシル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ヘプチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−オクチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ノニル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−デシル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ドデシル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−オクタデシル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン、３，７−ジフェニル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフラン等のＺが
2005206678.tif 000008
であるエポキシ化合物、
【００１７】
例えば１，９−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、４，６−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジメトキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジエトキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−プロポキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジイソプロポキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ブトキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−オクチルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−デシルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ドデシルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、
【００１８】
３，７−ジメチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジエチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−プロピル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジイソプロピル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ブチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｓｅｃ−ブチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−プロピル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ヘキシル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−オクチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−デシル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン、３，７−ジブロモ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン等のＺが
2005206678.tif 000009
であるエポキシ化合物、
【００１９】
例えば１，９−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、４，６−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジメトキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジエトキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−プロポキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジイソプロポキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ブトキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−オクチルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−デシルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ドデシルオキシ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、
【００２０】
３，７−ジメチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジエチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−プロピル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジイソプロピル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ブチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｓｅｃ−ブチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−プロピル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ヘキシル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−オクチル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−デシル−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジブロモ−２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェン−５−オキシド等のＺが
2005206678.tif 000010
であるエポキシ化合物、
【００２１】
例えば１，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−９−メチル−９Ｈ−カルバゾール、２，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−９−メチル−９Ｈ−カルバゾール、３，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−９−メチル−９Ｈ−カルバゾール、４，５−ビス（オキシラニルメトキシ）−９−メチル−９Ｈ−カルバゾール、２，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−９−エチル−９Ｈ−カルバゾール、３，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−９−エチル−９Ｈ−カルバゾール、２，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−９−ｎ−プロピル−９Ｈ−カルバゾール、３，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−９−ｎ−プロピル−９Ｈ−カルバゾール等のＺが
2005206678.tif 000011
であるエポキシ化合物、
【００２２】
例えば１，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−９Ｈ−フルオレン、２，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−９Ｈ−フルオレン、３，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−９Ｈ−フルオレン、４，５−ビス（オキシラニルメトキシ）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ジメチル−２，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ジメチル−３，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−９Ｈ−フルオレン、９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−９Ｈ−フルオレン等のＺが
2005206678.tif 000012
であるエポキシ化合物、
【００２３】
例えば１，９−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジメトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジメトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジメトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、４，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジメトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジエトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジエトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジエチル−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジエチル−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジフェノキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−５，５−ジフェノキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール等のＺが
2005206678.tif 000013
であるエポキシ化合物、
【００２４】
例えば１，９−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、４，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エトキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エトキ−５Ｈ−シジベンゾボロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾボロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾボロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾボロール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール等のＺが
2005206678.tif 000014
であるエポキシ化合物、
【００２５】
例えば１，９−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、４，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール等のＺが
2005206678.tif 000015
であるエポキシ化合物、
【００２６】
例えば１，９−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、４，６−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド等のＺが
2005206678.tif 000016
であるエポキシ化合物等が挙げられ、なかでも、Ｚが、下記
2005206678.tif 000017
から選ばれる基であるエポキシ化合物が好ましい。
【００２７】
かかるエポキシ化合物（１）は、例えば下記式（２）
2005206678.tif 000018
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＺは、上記と同一の意味を表わす。）
で示されるジベンゾ化合物（以下、ジベンゾ化合物（２）と略記する。）と下記式（３）
2005206678.tif 000019
（式中、ｍは上記と同一の意味を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（３）と略記する。）を塩基の存在下に反応させる方法、ジベンゾ化合物（２）と下記式（４）
2005206678.tif 000020
（式中、ｍおよびＹは上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（４）と略記する。）とを塩基の存在下に反応させ、次いで例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤を作用させる方法等が挙げられ、前者のジベンゾ化合物（２）と化合物（３）を塩基の存在下に反応させる方法が好ましい。
【００２８】
ジベンゾ化合物（２）としては、例えば１，９−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、４，６−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジブロモ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジブロモ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジメトキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジエトキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−プロポキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジイソプロポキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ブトキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ヘプチルオキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−オクチルオキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ノニルオキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−デシルオキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ドデシルオキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−オクタデシルオキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジフェノキシ−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、
【００２９】
３，７−ジメトキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジエトキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−プロポキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジイソプロポキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ブトキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ヘプチルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−オクチルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ノニルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−デシルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ドデシルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−オクタデシルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジフェノキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、
【００３０】
２，８−ジメチル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジエチル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−プロピル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジイソプロピル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ブチル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｓｅｃ−ブチル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ペンチル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ヘキシル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ヘプチル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−オクチル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ノニル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−デシル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−ドデシル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジ−ｎ−オクタデシル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、２，８−ジフェニル−３，７−ジヒドロキシジベンゾフラン、
【００３１】
３，７−ジメチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジエチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−プロピル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジイソプロピル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ブチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｓｅｃ−ブチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ペンチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ヘキシル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ヘプチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−オクチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ノニル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−デシル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−ドデシル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジ−ｎ−オクタデシル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン、３，７−ジフェニル−２，８−ジヒドロキシジベンゾフラン等のＺが
2005206678.tif 000021
であるジベンゾ化合物、
【００３２】
例えば１，９−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、４，６−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジブロモ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジメトキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジエトキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−プロポキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジイソプロポキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ブトキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−オクチルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−デシルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ドデシルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、
【００３３】
３，７−ジメチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジエチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−プロピル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジイソプロピル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ブチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｓｅｃ−ブチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−プロピル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−ヘキシル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−オクチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、３，７−ジ−ｎ−デシル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン等のＺが
2005206678.tif 000022
であるジベンゾ化合物、
【００３４】
例えば１，９−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、４，６−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジブロモ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジメトキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジエトキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−プロポキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジイソプロポキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ブトキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−オクチルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−デシルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ドデシルオキシ−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、
【００３５】
３，７−ジメチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジエチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−プロピル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジイソプロピル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ブチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｓｅｃ−ブチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−プロピル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−ヘキシル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−オクチル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド、３，７−ジ−ｎ−デシル−２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン−５−オキシド等のＺが
2005206678.tif 000023
であるジベンゾ化合物、
【００３６】
例えば１，８−ジヒドロキシ−９−メチル−９Ｈ−カルバゾール、２，７−ジヒドロキシ−９−メチル−９Ｈ−カルバゾール、３，６−ジヒドロキシ−９−メチル−９Ｈ−カルバゾール、４，５−ジヒドロキシ−９−メチル−９Ｈ−カルバゾール、２，７−ジヒドロキシ−９−エチル−９Ｈ−カルバゾール、３，６−ジヒドロキシ−９−エチル−９Ｈ−カルバゾール、２，７−ジヒドロキシ−９−ｎ−プロピル−９Ｈ−カルバゾール、３，６−ジヒドロキシ−９−ｎ−プロピル−９Ｈ−カルバゾール等のＺが
2005206678.tif 000024
であるジベンゾ化合物、
【００３７】
例えば１，８−ジヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン、２，７−ジヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン、３，６−ジヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン、４，５−ジヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン、９，９−ジメチル−２，７−ジヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン、９，９−ジメチル−３，６−ジヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン、９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ジヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン等のＺが
2005206678.tif 000025
であるジベンゾ化合物、
【００３８】
例えば１，９−ジヒドロキシ−５，５−ジメトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ジヒドロキシ−５，５−ジメトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，７−ジヒドロキシ−５，５−ジメトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、４，６−ジヒドロキシ−５，５−ジメトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ジヒドロキシ−５，５−ジエトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，６−ジヒドロキシ−５，５−ジエトキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ジヒドロキシ−５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，６−ジヒドロキシ−５，５−ジメチル−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ジヒドロキシ−５，５−ジエチル−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，６−ジヒドロキシ−５，５−ジエチル−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ジヒドロキシ−５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，６−ジヒドロキシ−５，５−ジフェニル−５Ｈ−ジベンゾシロール、２，８−ジヒドロキシ−５，５−ジフェノキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール、３，６−ジヒドロキシ−５，５−ジフェノキシ−５Ｈ−ジベンゾシロール等のＺが
2005206678.tif 000026
であるジベンゾ化合物、
【００３９】
例えば１，９−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、２，８−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、４，６−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、２，８−ジヒドロキシ−５−エトキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ジヒドロキシ−５−エトキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、２，８−ジヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ジヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾボロール、２，８−ジヒドロキシ−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ジヒドロキシ−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾボロール、２，８−ジヒドロキシ−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ジヒドロキシ−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾボロール、２，８−ジヒドロキシ−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール、３，７−ジヒドロキシ−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾボロール等のＺが
2005206678.tif 000027
であるジベンゾ化合物、
【００４０】
例えば１，９−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、３，７−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、４，６−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ジヒドロキシ−５−エトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、３，７−ジヒドロキシ−５−エトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ジヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、３，７−ジヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ジヒドロキシ−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、
３，７−ジヒドロキシ−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ジヒドロキシ−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、３，７−ジヒドロキシ−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾホスホール、２，８−ジヒドロキシ−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール、３，７−ジヒドロキシ−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール等のＺが
2005206678.tif 000028
であるジベンゾ化合物、
【００４１】
例えば１，９−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、４，６−ジヒドロキシ−５−メトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ジヒドロキシ−５−エトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ジヒドロキシ−５−エトキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ジヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ジヒドロキシ−５−メチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ジヒドロキシ−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ジヒドロキシ−５−エチル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ジヒドロキシ−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ジヒドロキシ−５−フェニル−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、２，８−ジヒドロキシ−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド、３，７−ジヒドロキシ−５−フェノキシ−５Ｈ−ジベンゾホスホール−５−オキシド等のＺが
2005206678.tif 000029
であるジベンゾ化合物等が挙げられ、なかでも、Ｚが、下記
2005206678.tif 000030
から選ばれる基であるジベンゾ化合物が好ましい。
【００４２】
ジベンゾ化合物（２）と化合物（３）を塩基の存在下に反応させて、エポキシ化合物（１）を製造する方法について説明する。
【００４３】
化合物（３）において、Ｙはハロゲン原子を表わし、ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子等が挙げられる。かかる化合物（３）としては、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２−（クロロエチル）オキシラン、２−（ブロモエチル）オキシラン等が挙げられる。かかる化合物（３）の使用量は、ジベンゾ化合物（２）に対して、通常２〜１００モル倍、好ましくは２〜３０モル倍である。
【００４４】
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられ、その使用量は、ジベンゾ化合物（２）に対して、通常２〜５モル倍である。
【００４５】
ジベンゾ化合物（２）と化合物（３）の反応は、通常溶媒中、塩基の存在下に、その両者を混合することにより実施され、その混合順序は特に制限されない。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に制限されないが、副生成物の生成が抑制されやすいという点で、親水性溶媒が好ましい。親水性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系溶媒、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、メトキシメチルエーテル、ジエトキシエタン等のエーテル系溶媒等の単独もしくは混合溶媒が挙げられ、中でも、エーテル系溶媒、非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合溶媒が好ましく、非プロトン性極性溶媒がより好ましく、中でも、ジメチルスルホキシドが特に好ましい。溶媒の使用量は、ジベンゾ化合物（２）に対して、通常０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜５重量部である。
【００４６】
反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常１０〜１５０℃である。なお、本反応は、反応の進行に伴い、水が副生するが、副生する水を反応系外へ除去しながら反応を実施することが好ましく、水が共沸除去される反応温度や反応圧力で反応を実施することが好ましい。
【００４７】
反応終了後、例えば残存する化合物（３）を除去し、エポキシ化合物（１）が結晶の場合は、必要に応じて親水性溶媒を加え、不溶分を濾別した後、冷却処理することにより、エポキシ化合物（１）を結晶として取り出すことができる。取り出したエポキシ化合物（１）は、例えば再結晶等の通常の精製手段によりさらに精製してもよい。
またエポキシ化合物（１）が結晶でない場合あるいは融点が低く結晶になりにくい場合は、シリカゲルカラム精製を行なうこともできる。
【００４８】
続いて、ジベンゾ化合物（２）と化合物（４）とを塩基の存在下に反応させ、次いで例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤を作用させて、エポキシ化合物（１）を製造する方法について説明する。
【００４９】
化合物（４）としては、例えばアリルクロリド、アリルブロミド等が挙げられ、その使用量は、ジベンゾ化合物（２）に対して、通常２〜１００モル倍、好ましくは３〜３０モル倍である。
【００５０】
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、例えばピリジン等の有機塩基が挙げられ、その使用量は、ジベンゾ化合物（２）に対して、通常２〜５モル倍である。なお、反応条件下で液体である有機塩基を用いる場合は、かかる有機塩基を反応溶媒を兼ねて過剰量用いてもよい。
【００５１】
ジベンゾ化合物（２）と化合物（４）の反応は、通常溶媒中、塩基の存在下に、その両者を混合することにより実施され、その混合順序は特に制限されない。溶媒としては、前記ジベンゾ化合物（２）と化合物（３）との反応で用いられる溶媒と同様のものが挙げられる。また、前記したとおり、反応条件下で液体である有機塩基を塩基として用いる場合には、該有機塩基を反応溶媒として用いてもよい。
【００５２】
反応終了後、そのまま酸化剤を作用させてもよいし、例えば反応液と水を混合し、ジベンゾ化合物（２）と化合物（４）の反応生成物を取り出した後、酸化剤を作用させてもよい。酸化剤の使用量は、ジベンゾ化合物（２）と化合物（４）の反応生成物に対して、通常２〜１０モル倍である。
【００５３】
酸化剤を作用させた後、必要に応じて残存する酸化剤を分解処理した後、濃縮処理することにより、エポキシ化合物（１）を取り出すことができる。
【００５４】
酸化剤の使用量は、ジベンゾ化合物（２）と化合物（４）の反応生成物に対して、通常０．５〜１．５モル倍、好ましくは０．９〜１．１モル倍である。
【００５５】
なお、ジベンゾ化合物（２）は例えば市販されているものを用いてもよいし、公知の方法に準じて製造したものを用いてもよい。かかるジベンゾ化合物（２）のうち、Ｚが
2005206678.tif 000031
であるジベンゾ化合物は、例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９９７，１３９１〜１３９３等に記載の方法に準じて、式（５）
2005206678.tif 000032
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は上記と同一の意味を表わす。）
で示される２，２’−ジヒドロキシビフェニル化合物を、ゼオライトの存在下、溶媒中で加熱処理することにより製造することができる。
【００５６】
ジベンゾ化合物（２）のうち、Ｚが、下記
2005206678.tif 000033
からなる群から選ばれる基であるジベンゾ化合物は、例えば特開平９−１９４４８７号公報、特開２００３−２３１７４１号公報、特開２００３−２０６２８９号公報等に記載の方法に準じて、式（６）
2005206678.tif 000034
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は上記と同一の意味を表わし、Ｒ15は水酸基の保護基を表わす。）
で示される２，２’−ジヨードビフェニル化合物の２，２’位のヨウ素原子を選択的にメタル化した後、式（７）
2005206678.tif 000035
（式中、Ｘ’およびＸ’’はそれぞれ同一または相異なって、ハロゲン原子を表わし、Ｚ’は、下記
2005206678.tif 000036
からなる群から選ばれる基を表わす。ここで、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物を作用させ、次いで脱保護することにより製造することができる。
【００５７】
ジベンゾ化合物（２）のうち、Ｚが
2005206678.tif 000037
であるジベンゾ化合物は、例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９９４，１８９７〜１９００等に記載の方法に準じて製造することができる。
【００５８】
ジベンゾ化合物（２）のうち、Ｚが
2005206678.tif 000038
であるジベンゾ化合物は、例えば対応するジハロフルオレン化合物と、例えばｎ−ブチルリチウム等のメタル化剤とを反応させた後、トリメチルホウ酸を作用させ、加水分解し、次いで酸化することにより製造することができる。
【００５９】
ジベンゾ化合物（２）のうち、Ｚが
2005206678.tif 000039
であるジベンゾ化合物は、例えばＫｈｉｍｉｙａ  ｉ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅａｋａｙａ  Ｔｅｋｈｎｏｌｏｇｉｙａ，１９６７，１０，３９８等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【００６０】
ジベンゾ化合物（２）のうち、Ｚが
2005206678.tif 000040
であるジベンゾ化合物は、例えば対応するジハロジベンゾチオフェン化合物と、例えばｎ−ブチルリチウム等のメタル化剤とを反応させた後、トリメチルホウ酸を作用させ、加水分解し、次いで酸化することにより製造することができる。さらに、得られたジベンゾ化合物を、例えば塩素等の酸化剤により酸化することにより、ジベンゾ化合物（２）のうち、Ｚが
2005206678.tif 000041
であるジベンゾ化合物を得ることができる。
【００６１】
続いて、エポキシ化合物（１）と硬化剤とを含む組成物について説明する。
【００６２】
本発明の組成物は、本発明のエポキシ化合物と硬化剤をそのままもしくは溶媒中で混合することにより得られる。組成物は、一種のエポキシ化合物（１）と硬化剤を含んでいてもよいし、異なる二種以上のエポキシ化合物（１）と硬化剤を含んでいてもよい。溶媒としては、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えば酢酸ブチル等のエステル系溶媒、例えばプロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール系溶媒等が挙げられる。
【００６３】
硬化剤としては、その分子内に、エポキシ基と硬化反応し得る官能基を少なくとも２個有するものであればよく、例えば該官能基がアミノ基であるアミン系硬化剤、該官能基が水酸基であるフェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂（フェニレン骨格、ジフェニレン骨格等を有する）、ナフトールアラルキル樹脂、ポリオキシスチレン樹脂、該官能基がカルボキシル基である酸無水物等が挙げられ、中でも、アミン系硬化剤が好ましい。
【００６４】
アミン系硬化剤としては、例えばエチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等の炭素数２〜２０の脂肪族多価アミン、例えばｐ−キシレンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、１，５−ジアミノナフタレン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，１−ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルメタン等の芳香族多価アミン、４，４’−ジアミノジシクロヘキサン、ジシアノジアミド等の脂環式多価アミン等が挙げられ、芳香族多価アミンが好ましく、なかでも４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレンまたはｐ−フェニレンジアミンがより好ましい。フェノール樹脂としては、例えばアニリン変性レゾール樹脂、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂、例えばフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールノボラック樹脂、ノニルフェノールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、例えばジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメタン型樹脂、レゾール型フェノール樹脂等の特殊フェノール樹脂等が挙げられ、ポリオキシスチレン樹脂としては、例えばポリ（ｐ−オキシスチレン）等が挙げられる。酸無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸等が挙げられる。
【００６５】
かかる硬化剤は、該硬化剤中のエポキシ基と硬化反応し得る官能基の総量が、エポキシ化合物（１）中のエポキシ基の総量に対して、通常０．５〜１．５倍、好ましくは０．９〜１．１倍となる量が用いられる。
【００６６】
本発明の組成物は、エポキシ化合物（１）および硬化剤以外に、前記したように前記溶媒を含んでいてもよいし、また、組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を妨げない限り、他のエポキシ化合物や他のエポキシ樹脂を含んでいてもよく、また、各種添加剤を含んでいてもよい。他のエポキシ化合物としては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ化合物、オルソクレゾール型エポキシ化合物、例えばビフェノールジグリシジルエーテル、４，４’−ビス（３，４−エポキシブテン−１−イロキシ）フェニルベンゾエート、ナフタレンジグリシジルエーテル、α−メチルスチルベン−４，４’−ジグリシジルエーテル等の中心基を含まないメソゲン基からなるエポキシ化合物等が挙げられる。添加剤としては、例えば溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、二次凝集シリカ粉末等のシリカ粉末、例えばアルミナ、チタンホワイト、水酸化アルミニウム、タルク、クレイ、マイカ、ガラス繊維等の充填材、例えばトリフェニルホスフィン、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、２−メチルイミダゾール等の硬化促進剤、例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤、例えばカーボンブラック等の着色剤、例えばシリコーンオイル、シリコーンゴム等の低応力成分、例えば天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸またはその金属塩、パラフィン等の離型剤、酸化防止剤等が挙げられる。かかる他のエポキシ化合物や他のエポキシ樹脂や添加剤の含量は、本発明の組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物の所望の性能を損なわない量であれば特に問題ない。
【００６７】
続いて本発明のエポキシ樹脂硬化物について説明する。本発明のエポキシ樹脂硬化物は、前記エポキシ化合物と硬化剤を含んでなる組成物を硬化せしめることにより製造することができる。
【００６８】
また、本発明のエポキシ樹脂硬化物は、その構造から、熱伝導性を有するエポキシ樹脂硬化物であることが予想できるため、熱伝導性を要求される、例えばプリント配線基板等の絶縁材料等としても有用である。
【００６９】
本発明のエポキシ樹脂硬化物は、一種のエポキシ化合物と硬化剤とを硬化せしめたエポキシ樹脂硬化物であってもよいし、異なる二種以上のエポキシ化合物と硬化剤とを硬化せしめたエポキシ樹脂硬化物であってもよい。
【００７０】
エポキシ組成物を硬化せしめる方法としては、例えば２００℃程度まで加熱して硬化させる方法、エポキシ組成物を加熱溶融して金型等に注ぎ、該金型をさらに加熱して成形する方法、エポキシ組成物を溶融し、得られる溶融物をトランスファー成形機で予め加熱された金型に注入し硬化する方法、エポキシ組成物をＢ−ステージと呼ばれる部分硬化し、得られる部分硬化物を粉砕してなる粉末を金型に充填し、該充填物を溶融成形する方法、エポキシ組成物を必要に応じて溶媒に溶解し、５０〜１５０℃程度で攪拌しながらＢ−ステージ化し、得られた溶液をキャストした後、溶媒を通風乾燥等で乾燥除去し、必要に応じてプレス機等で圧力をかけながら１００〜１８０℃程度で１〜２４時間程度加熱する方法等が挙げられる。金型中で成形する場合は、金型は、通常１００〜１８０℃程度で１〜２４時間程度加熱される。また、金型から取り出した後、得られたエポキシ樹脂をさらに１８０〜２４０℃程度で１〜１０時間程度かけて後硬化せしめてもよい。
【００７１】
最後に本発明のエポキシ組成物を基材に塗布もしくは含浸せしめ、半硬化せしめてなるプリプレグについて説明する。本発明のエポキシ組成物を、必要に応じて溶媒で希釈した後、基材に塗布もしくは含浸せしめ、塗布もしくは含浸された基材を加熱し、該基材中のエポキシ化合物を半硬化せしめることにより、プリプレグを製造することができる。基材としては、例えばガラス繊維織布等の無機質繊維の織布もしくは不織布、例えばポリエステル等の有機質繊維の織布もしくは不織布等が挙げられる。かかるプリプレグを用い、通常の方法により、積層板等を容易に製造することができる。
【実施例】
【００７２】
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、生成物の純度等の分析には高速液体クロマトグラフィ（以下、ＬＣと略記する。）法を用いた。
【００７３】
実施例１  ＜エポキシ化合物の製造例  その１＞
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、参考例１で得られた２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン７ｇ、エピクロルヒドリン２８ｇ、ジメチルスルホキシド１４ｇおよび水酸化ナトリウム２．６ｇを仕込み、約６ｋＰａまで減圧した後、内温約５０℃で４時間還流、反応させた。さらに内温７０℃に昇温し、同温度でさらに２時間還流、反応させた。なお、反応の進行に伴って生成した水は反応系外へ留出させた。反応終了後、一旦常圧に戻した後、約７ｋＰａまで減圧し、内温約７０℃に昇温し、残存するエピクロルヒドリンを留去した。その後、ジメチルスルホキシド２１ｇを仕込み、内温７０℃で不溶分を濾別し、得られた濾液を濃縮し、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェンを含む油状物質１２ｇを得た（純度：７６．２％（ＬＣ面積百分率値））。得られた油状物質をシリカゲルカラム（トルエン／酢酸エチル＝５／１）を用いて精製処理し、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェンの白色粉体５ｇを得た。見かけ収率：４８％、純度：９８．８％（ＬＣ面積百分率値）、融点：１１７℃。
【００７４】
実施例２  ＜エポキシ化合物の製造例  その２＞
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、参考例２で得られた９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ジヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン９ｇ、エピクロルヒドリン３６ｇ、ジメチルスルホキシド１８ｇおよび水酸化ナトリウム１．８ｇを仕込み、約６ｋＰａまで減圧した後、内温約５０℃で４時間還流、反応させた。さらに内温７０℃に昇温し、同温度でさらに２時間還流、反応させた。なお、反応の進行に伴って生成した水は反応系外へ留出させた。反応終了後、一旦常圧に戻した後、約７ｋＰａまで減圧し、内温約７０℃に昇温し、残存するエピクロルヒドリンを留去した。その後、ジメチルスルホキシド１３ｇを仕込み、内温７０℃で不溶分を濾別し、得られた濾液を濃縮処理し、室温で液状の９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ビス（オキシラニルメトキシ）−９Ｈ−フルオレン１１ｇを得た。見かけ収率：９７％、純度：９２．５％（ＬＣ面積百分率値）。ＦＤ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+  ５３５。
【００７５】
実施例３  ＜本発明の組成物およびエポキシ樹脂硬化物の製造例  その１＞
前記実施例１で得られた２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェンと、硬化剤として等モルの４，４’−ジアミノジフェニルメタンとを混合することにより、組成物が得られる。所定温度に加熱された金型の板状の中央部に、前記組成物を溶融させて仕込み、所定温度で静置することにより、板状のエポキシ樹脂硬化物を得ることができる。
【００７６】
実施例４  ＜本発明の組成物およびエポキシ樹脂硬化物の製造例  その２＞
前記実施例２で得られた９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ビス（オキシラニルメトキシ）フルオレンと、硬化剤として等モルの４，４’−ジアミノジフェニルメタンとを混合することにより、組成物が得られる。所定温度に加熱された金型の板状の中央部に、前記組成物を溶融させて仕込み、所定温度で静置することにより、板状のエポキシ樹脂硬化物を得ることができる。
【００７７】
実施例５  ＜本発明のエポキシ化合物の製造例  その３＞
実施例１において、２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェンに代えて、２，８−ジヒドロキシジベンゾフランを用いる以外は実施例１と同様に実施することにより、２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾフランが得られる。
【００７８】
実施例６  ＜本発明のプリプレグの製造例＞
実施例１で得られた２，８−ビス（オキシラニルメトキシ）ジベンゾチオフェンと、硬化剤として１，５−ジアミノナフタレンと、溶剤としてメチルエチルケトンを混合することにより、組成物が得られる。該組成物をガラス繊維織布に含浸させ、加熱乾燥させることにより、プリプレグが得られる。得られるプリプレグを所定枚数重ね、所定温度、所定圧力で加熱加圧成形することにより、積層板が得られる。
【００７９】
参考例１  ＜ジベンゾ化合物の製造例  その１＞
反応容器に、ジベンゾチオフェン５００ｇおよび酢酸４４００ｍＬを仕込み、内温６０〜６５℃に昇温した。同温度で、臭素１８２１ｇと酢酸１０５０ｍＬとの混合液を３．５時間かけて滴下した後、さらに同温度で４時間攪拌、反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液３８２０ｇを加えた。その後、析出結晶を濾取し、乾燥させた後、トルエン／酢酸エチル混合溶液から再結晶させ、２，８−ジブロモジベンゾチオフェン３７０ｇを得た。
【００８０】
得られた２，８−ジブロモジベンゾチオフェン１２４．４ｇをテトラヒドロフラン５Ｌに溶解させた後、内温−７４℃に冷却した。同温度で、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．６モル／Ｌ）４９０ｍＬを加えた後、同温度で、さらに２時間攪拌保持した。これに、トリメチルホウ酸１１３．５ｇを滴下した後、室温まで昇温した。室温で、５重量％硫酸１７４３ｍＬを加えた後、分液処理し、有機層と水層を得た。水層をジエチルエーテルで２回抽出処理し、得られた油層を先に得た有機層と合一した。合一した有機層を、濃縮処理し、得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加えた後、内温４０℃で、１０重量％過酸化水素水２２５ｇを滴下し、５０分攪拌反応させた。さらに、１０重量％過酸化水素水１１２ｇを加え、同温度で１時間反応させ、さらに、１０重量％過酸化水素水１７ｇを加え、同温度で１時間反応させた。さらに１０重量％過酸化水素水１７ｇを追加し、１時間反応させた後、分液処理し、有機層と水層を得た。水層を酢酸エチルで抽出処理し、得られた油層を先に得た有機層と合一した。合一した有機層を１０重量％硫酸アンモニウム鉄水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥処理した後、濃縮処理し、粗２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン８３．６ｇを得た（純度：６１．８％（ＬＣ面積百分率値））。粗２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン１５ｇを、シリカゲルクロマトグラフィ（トルエン／酢酸エチル＝５／１）で精製処理することにより、純度９４．６％（ＬＣ面積百分率値）の２，８−ジヒドロキシジベンゾチオフェン７ｇを得た。
【００８１】
参考例２  ＜ジベンゾ化合物の製造例  その２＞
反応容器に、ジメチルスルホキシド９４３ｍＬ、水酸化ナトリウム５３３．６ｇ、水５５３．６ｇ、２，７−ジブロモ−９Ｈ−フルオレン２５７．６ｇ、ｎ−オクチルブロミド４６０．５ｇおよびテトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）アンモニウムブロミド５．２ｇを仕込み、内温８５℃に昇温し、同温度で３時間攪拌、反応させた。その後、水１７５１ｍＬおよびテトラヒドロフラン１７５１ｍＬの混合液を注加し、分液処置し、有機層を得た。得られた有機層を水、希塩酸、さらに水で洗浄した後、濃縮処理し、粗９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ジブロモ−９Ｈ−フルオレンを得た。該粗９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ジブロモ−９Ｈ−フルオレンをシリカゲルカラムにて精製処理（展開液：ヘキサン）し、９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ジブロモ−９Ｈ−フルオレンの白色結晶４２９．７ｇを得た。
【００８２】
得られた９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ジブロモ−９Ｈ−フルオレン１９８．２ｇをテトラヒドロフラン４５００ｍＬに溶解させた後、内温−７２℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．５９モル／Ｌ）５００ｍＬを滴下し、同温度で２時間攪拌、反応させた。これに、トリメチルホウ酸１１２．８ｇを滴下した後、室温まで昇温し、室温で１時間攪拌、反応させた。室温で、反応液を、５重量％硫酸中に注加し、同温度で分液処理し、有機層を得た。該有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥処理した。硫酸ナトリウムを濾別した後、濃縮処理し、９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ビス（ジヒドロキシボリル）−９Ｈ−フルオレン１６５．５ｇを得た。
【００８３】
反応容器に、得られた９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ビス（ジヒドロキシボリル）−９Ｈ−フルオレン１５ｇおよび酢酸エチル８７ｇを仕込み、内温４０℃に昇温した。同温度で、１０重量％過酸化水素水１７．５ｇ、さらに、０．３５ｇを滴下した後、分液処理し、有機層と水層を得た。水層を酢酸エチルで２回抽出処理し、得られた油層を先に得た有機層と合一した。合一した有機層を１０重量％硫酸アンモニウム鉄水溶液、次いで食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥処理した後、濃縮処理し、粗９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ジヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン１６．６ｇを得た。該粗９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ジヒドロキシ−９Ｈ−フルオレンをシリカゲルカラムにて精製処理し、９，９−ジ−ｎ−オクチル−２，７−ジヒドロキシ−９Ｈ−フルオレン９．９ｇを得た。