(57)【要約】【課題】  べと病、疫病による植物病害に対して防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】  Lambertella sp.1346（寄託番号  ＦＥＲＭ  ＢＰ−  ０８５９６）の培養液より抽出することにより得られる(4S)−4,8−ジヒドロキシ−2,3,4−トリヒドロナフタレン−1−オンを有効成分とする植物病害防除剤は、べと病、疫病による植物病害に対して優れた防除効力を有する。従って、(4S)−4,8−ジヒドロキシ−2,3,4−トリヒドロナフタレン−1−オンを植物に施用することは、べと病、疫病による植物病害の防除方法として有用である。【選択図】  なし  【特許請求の範囲】
【請求項１】
(4S)−4,8−ジヒドロキシ−2,3,4−トリヒドロナフタレン−1−オンを有効成分として含有するべと病又は疫病による植物病害の防除剤。
【請求項２】
(4S)−4,8−ジヒドロキシ−2,3,4−トリヒドロナフタレン−1−オンの有効量を植物又は植物の生育する土壌に施用する工程を有するべと病又は疫病による植物病害の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、べと病又は疫病による植物病害の防除剤ならびに防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、例えばトマト及びブドウ等の作物における植物病害の防除剤が開発され、実用に供されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、べと病又は疫病による植物病害に対して優れた防除効力を有する植物病害防除剤及びべと病又は疫病による植物病害の防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れたべと病又は疫病による植物病害の防除剤を見出すべく鋭意検討した結果、下記に示す化合物を有効成分とする植物病害防除剤がべと病又は疫病による植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は(4S)−4,8−ジヒドロキシ−2,3,4−トリヒドロナフタレン−1−オン
2005206530.tif 000002
（以下、本化合物と記す。）を有効成分とするべと病又は疫病による植物病害の防除剤及び本化合物の有効量を植物又は植物を生育する土壌に施用する工程を有するべと病又は疫病による植物病害の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明の植物病害防除剤を用いることにより、べと病又は疫病による植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において、本化合物としては(3S,4S)−4,8−ジヒドロキシ−2,3,4−トリヒドロナフタレン−1−オン
2005206530.tif 000003
（本化合物Ａと記す。）及び
(3R,4S)−4,8−ジヒドロキシ−2,3,4−トリヒドロナフタレン−1−オン
2005206530.tif 000004
（本化合物Ｂと記す。）の２つのジアステレオマーが存在するが、本発明は２つのジアステレオマーのいずれも包含するものである。
【０００７】
本発明の植物病害防除剤が効力を示すべと病又は疫病による植物病害としては、例えば以下の植物病害が挙げられる。
ブドウのべと病（Plasmopara viticola）、ウリ類のべと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病（Phytophthora sp.）、トマトの疫病（Phytophthora infestans）、ハクサイのべと病（Peronospora brassicae）、ホウレンソウのべと病（Perenospora spinaciae）、ダイズのべと病（Peronospora manshurica）、ホップのべと病（Pseudoperonospora humuli）、ジャガイモの疫病（Phytophthora infestans）、タバコのべと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）等。
【０００８】
本発明のべと病又は疫病による植物病害の防除剤には、(3S,4S)−4,8−ジヒドロキシ−2,3,4−トリヒドロナフタレン−1−オン及び／又は(3R,4S)−4,8−ジヒドロキシ−2,3,4−トリヒドロナフタレン−1−オンを含有する。
【０００９】
本発明のべと病又は疫病による植物病害の防除剤は、本化合物そのものであってもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合し、乳剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。
【００１０】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えば、キシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
【００１１】
界面活性剤としては、例えば、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
【００１２】
その他の製剤用補助剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００１３】
本発明のべと病又は疫病による植物病害の防除剤は、例えば植物に茎葉処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられる。
本発明のべと病又は疫病による植物病害の防除剤を植物体に茎葉処理することにより用いる場合には、その処理量は防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤状態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ２あたり本化合物として、通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。
【００１４】
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本化合物の濃度は通常０．０００１〜５重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００１５】
本発明のべと病又は疫病による植物病害の防除方法は、通常は本化合物の有効量を病害の発生が予測される植物及び／又は病害の発生が確認された植物に処理することにより行われる。
本発明のべと病又は疫病による植物病害の防除剤は通常、農園芸用植物病害防除剤、即ち畑地、果樹園等の植物病害を防除するための植物病害防除剤として用いられる。
本発明のべと病又は疫病による植物病害の防除剤は、他の植物病害防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤及び／又は肥料と共に用いることもできる。
【００１６】
かかる植物病害防除剤の有効成分としては、例えば、クロロタロニル、フルアジナム、ジクロフルアニド、ホセチル−Ａｌ、環状イミド誘導体（キャプタン、キャプタホール、フォルペット等）、ジチオカーバメート誘導体（マンネブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ、プロピネブ等）、無機もしくは有機の銅誘導体（塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅、オキシン銅等）、アシルアラニン誘導体（メタラキシル、フララキシル、オフレース、シプロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等）、ストロビルリン系化合物（クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン等）、アニリノピリミジン誘導体（シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等）、フェニルピロール誘導体（フェンピクロニル、フルジオキソニル等）、イミド誘導体（プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等）、ベンズイミダゾール誘導体（カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等）、アミン誘導体（フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン等）、アゾール誘導体（プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロモコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等）、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサドン、フェナミドン、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、シアゾファミド、ゾキサミド、エタボキサム、ボスカリド、ピコベンズアミド、フェンヘキサミド、キノキシフェン、ジエトフェンカルブ及びアシベンゾラールＳメチルが挙げられる。
【００１７】
本化合物は例えば下記の方法により製造することができる。
参考製造法
本化合物は、Lambertella sp.1346（FERM BP-08596）とジャガイモ−スクロース培地（PS培地）とを混合して培養して得られる培養液を抽出、単離、精製することにより製造することができる。
該製造法において、培養温度は通常２０〜３０℃の範囲であり、培養時間は通常１〜１０日間の範囲である。
培養後の培養液は、例えば遠心分離した後の上清部をクロロホルム等の有機溶媒と混合し、抽出して得られる有機層を濃縮することにより、本化合物を含有する抽出物として得ることができる。
得られた抽出物を例えば高速液体クロマトグラフィー等の操作に付すことにより、本化合物を単離することができる。単離された本化合物は、再結晶等の操作を行うことによりさらに精製することもできる。再結晶に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、ペンタン等の脂肪族炭化水素類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
【実施例】
【００１８】
次に本発明を製剤例、試験例、参考例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例にのみ限定されるものではない。
【００１９】
まず製剤例を示す。部は重量部を表す。
【００２０】
製剤例１
本化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル製剤を得る。
【００２１】
製剤例２
本化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合しフロアブル製剤を得る。
【００２２】
製剤例３
本化合物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより粉剤を得る。
【００２３】
製剤例４
本化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより乳剤を得る。
【００２４】
製剤例５
本化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより粒剤を得る。
【００２５】
次に本発明のべと病又は疫病による植物病害防除剤が有用であることを試験例で示す。
【００２６】
試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：ポンテローザ）を播種し、温室内で20日間生育させた。本化合物を製剤例１に準じて製剤とした後、水で所定濃度（200ppm）に希釈し、該希釈液をトマト葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、トマト疫病の遊走子嚢懸濁液（懸濁液1mlあたり約10000個の遊走子嚢を含有する）を噴霧接種（植物１個体あたり約2mlの割合）した。接種後、23℃、相対湿度90％以上の条件下で1日間栽培し、次いで昼間24℃、夜間20℃の温室で4日間栽培した。その後防除効果を調査した。その結果、本化合物を供試した植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の10％以下であった。
【００２７】
試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種：ベリーA）を播種し、温室内で40日間生育させた。本化合物を製剤例１に準じて製剤とした後、水で所定濃度（200ppm）に希釈し、該希釈液をブドウ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、ブドウべと病の遊走子嚢懸濁液（懸濁液1mlあたり約10000個の遊走子嚢を含有する）を噴霧接種（植物1個体あたり約2mlの割合）した。接種後23℃、相対湿度90％以上の条件下で1日間栽培し、次いで昼間24℃、夜間20℃の温室に移して6日間栽培した。その後、防除効果を調査した。その結果、本化合物を供試した植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の10％以下であった。
【００２８】
本化合物の製造について参考例を示す。
参考例
Lambertella sp.1346(FERM BP-08596)を20個の500mlバッフル付きフラスコに、ジャガイモ800ｇ、スクロース80ｇ及び水から調製した全量2Lのジャガイモ−スクロース培地（PS培地）を100mlずつ加え、26℃でロータリー撹拌振とう機にて5日間培養した。10℃で遠心分離操作（5000rpm）を行い、上清をクロロホルムと混合して抽出した後、得られた有機層を濃縮して抽出物を得た。
得られた抽出物をSep-Pak（（Waters社）ODS、１ｇ）にて濾過後、高速液体クロマトグラフィー｛ODSカラム（μ-bondasphere C18（Waters社）、150×19mm I.D.）、アセトニトリル：水＝1：4、流速10ml／min｝にて精製を行い、保持時間が18分である本化合物Ａ８mg及び保持時間が25分である本化合物Ｂ１５mgを得た。本化合物Ａ及びＢは、各々再結晶（溶媒：クロロホルム−ヘキサン）した。
本化合物A
1H-NMR(CDCl3、TMS):1.97(3H, d, J=1.5Hz), 2.47(1H, s), 2.93(1H, d, J=17.1Hz), 3.22(1H, d, J=17.1Hz), 4.88(1H, s), 6.97(1H, d, J=1.5Hz), 7.01(1H, d, J=8.2Hz), 7.10(1H, d, J=7.3Hz), 7.56(dd, 1H, J=7.3, 8.2Hz), 12.08(1H, s)
〔α〕D25 +1.9°(c 3.6, CHCl3)
本化合物B
1H-NMR(CDCl3、TMS):1.96(3H, d, J=1.5Hz), 2.64(1H, s), 2.94(1H, d, 17.5H), 3.19(1H, d, J=17.5Hz), 4.88(1H, s), 7.00(1H, d, J=8.3Hz), 7.06(1H, d, J=7.8Hz), 7.09(1H, d, J=1.5Hz), 7.55(1H, dd, J=7.8, 8.3Hz), 12.09(1H, s)
〔α〕D25 +58°(c 3.6, CHCl3)