(57)【要約】  【課題】    固結化を防止したＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドを提供する。  【解決手段】  Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドに、エステルまたは炭化水素化合物を配合し、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの固結を防止する。  【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
エステルまたは炭化水素化合物を含有することを特徴とするＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミド。
【請求項２】
前記エステルが脂肪族カルボン酸エステルであることを特徴とする請求項１に記載のＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミド。
【請求項３】
前記炭化水素化合物がパラフィンであることを特徴とする請求項１に記載のＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミド。
【請求項４】
Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドに、エステルまたは炭化水素化合物を配合し混合することを特徴とするＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの固結防止方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エステルまたは炭化水素化合物を含有するＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミド、および、その固結防止方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、天然ゴムまたは合成ゴムの早期加硫抑制剤として有用な化合物であるＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドに、エステルまたは炭化水素化合物を添加することにより、粉末の固化を防止して輸送、保管などの取り扱いを容易にしたＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドを提供することに関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドは、一般にフタルイミドとシクロヘキシルスルフェニルクロライドとの反応によって製造され、反応後、適当な溶媒から晶析させ、結晶を分離、乾燥して製品が得られる。製品のＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドは、通常、粉末状として市販されている（特許文献１参照）。
【０００３】
このような粉末状のＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドは、製造された後、保管中または運搬中に大きな固まりとなって固結する性質があり、例えば、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドを紙包装体に入れて長期間保管あるいは運搬すると固結するため、取り出しが困難になるとともに、取り出した後、再度粉砕する必要があり、固結を防止したＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの開発が望まれている。
【０００４】
粉末状化合物の固結要因は、例えば、製品の梱包状態における温度、荷重、圧力等の環境にともなう要因があるが、製品の粒子径が小さく粒子の接触度合いが大きくなり、粒子間の溶融などにより塊になること、結晶表面上に晶析時に使用した残存溶媒により再溶解し塊になることなどが考えられる。これらの問題を解決し、固結を防止したＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドを得ることは長年の課題であったが、これまで全く知られていなかった。
【０００５】
一方、粉末状の物質の固結防止法として、粒子の粗大化あるいは固結防止剤の添加などの方法が考えられ、その方法がいくつか知られている。特に、固結防止剤の添加方法として、例えば、固結防止剤として、水溶性セルロース（特許文献２参照）、粉末還元イソマルチュロース及び／又は粉末還元麦芽糖（特許文献３参照）、シリカゲル微粉末（特許文献４参照）、シリカを主成分とする無機物質（特許文献５参照）などが知られている。しかしながら、固結防止剤は、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの製品機能を阻害せず、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの早期加硫抑制効果を阻害しない、あるいは、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドが添加されるゴム製品に求められる製品機能を阻害しないものが要求され、その良い組み合わせを見いだすことはできなかった。
【特許文献１】特公平０５−８７０３号公報
【特許文献２】特公平６−８３７８２号公報
【特許文献３】特開平８−１９６３００号公報
【特許文献４】特開２０００−８７００５号
【特許文献５】特開２００３−１２４０４号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、粉末状のＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドに、製品機能に悪影響を及ぼすことのない物質を添加混合することにより、輸送、保管などの取り扱い等の作業性を容易にした、固結しにくいＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち本発明は、エステルまたは炭化水素化合物を含有することを特徴とするＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドを提供するものである。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、天然ゴムまたは合成ゴムの早期加硫抑制剤として有用な化合物であるＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの粉末に、エステルまたは炭化水素化合物を添加することにより、粉末の固化を防止して輸送、保管などの取り扱いを容易にすることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドは、エステルまたは炭化水素化合物を含有する。
【００１０】
本発明で使用されるエステルは、特に限定するものではないが、好ましくは、脂肪族カルボン酸のエステルであり、より好ましくは、直鎖または側鎖を有する脂肪族カルボン酸のエステル、あるいは、脂肪族ジカルボン酸のエステルあるいは飽和または不飽和の脂肪酸のエステルである。本発明で使用されるエステルは、芳香族カルボン酸のエステルであることも好ましい。本発明で使用されるエステルは、例えば、パルミチン酸メチル、パルミチン酸エチル、パルミチン酸プロピル、パルミチン酸ブチル、ヘプタデカン酸メチル、ヘプタデカン酸エチル、ヘプタデカン酸プロピル、ヘプタデカン酸ブチル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸プロピル、オレイン酸ブチル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸エチル、ステアリン酸プロピル、ステアリン酸ブチル、ノナデカン酸メチル、ノナデカン酸エチル、ノナデカン酸プロピル、ノナデカン酸ブチル、ピメリン酸ジブチル、ピメリン酸ジヘキシル、ピメリン酸ジオクチル、スベリン酸ジブチル、スベリン酸ジヘキシル、スベリン酸ジオクチル、アゼライン酸ジブチル、アゼライン酸ジヘキシル、アゼライン酸ジオクチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジヘキシル、セバシン酸ジオクチルなどがあげられる。特にオレイン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸プロピル、オレイン酸ブチル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸エチル、ステアリン酸プロピル、ステアリン酸ブチルなどがさらに好ましい。本発明で使用されるエステルは、これらの混合物でも良い。
【００１１】
また、本発明で使用される炭化水素化合物は、特に限定されるものではないが、好ましくは、脂肪族炭化水素化合物あるいは芳香族炭化水素化合物である。本発明で使用される炭化水素化合物は、例えば、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、エイコサン、ヘネイコサン、ドコサン、トリコサン、ペンタコサン、ヘキサコサン、ヘプタコサン、オクタコサン、ノナコサン、トリアコンタンなどがあげられる。本発明で使用される炭化水素化合物は、特に、これらの混合物である流動パラフィンが好ましい。
【００１２】
本発明のＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドは、エステルと炭化水素化合物を同時に含有してもよい。
【００１３】
本発明では、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドに対するエステルまたは炭化水素化合物の混合量は、一般に、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドに対して、エステルまたは炭化水素化合物が０．０１〜５重量％の割合、好ましくは、Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドに対して、エステルまたは炭化水素化合物が０．２〜２重量％の割合である。Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドに対して、エステルまたは炭化水素化合物が、０．０１重量％未満では、固結防止効果が小さい場合があり、５重量％以上では、さほどその効果は上がらず、経済的でない場合がある。
【００１４】
本発明におけるＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドのエステルまたは炭化水素化合物による処理方法としては、通常の混合機、例えばV型混合機等を用いることにより容易に行える。
【実施例】
【００１５】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。なお固結防止の評価は次のようにして行った。試料の固結強度が大きいほど、崩壊荷重が大きくなる。
【００１６】
１．サンプルの調製
Ｎ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミド３０ｇを５００ｍｌのナスフラスコに秤量する。表１に記載した添加剤を所定量シクロヘキサン２０ｍｌに溶かした溶液をＮ−（シクロヘキシルチオ）−フタルイミドの入ったナスフラスコに注ぎ込み、ロータリーエバポレーターで充分混合した。その後６０〜７０℃の温水浴下、減圧条件でシクロヘキサンを充分留去して乾燥し、サンプルを得た。
【００１７】
２．固結防止効果測定試験
得られたサンプルを内径４ｃｍ、高さ８ｃｍのポリテトラフルオロエチレン樹脂製円筒容器に入れ、これに上部から２．５ｋｇの荷重をかけ５０℃の恒温槽内で５日間放置した。その後、被検サンプル（ケーク状）を容器から取り出して上皿化学天秤の上に載せて、荷重を掛けてケークの崩れた時点での荷重数値を記録した。結果を表１に示す。崩壊荷重の小さいものが固結度の少ないことを示している。
【００１８】
【表１】
2005145867.tif 000002