(57)【要約】【課題】  各種工業用処理剤、家庭用の各種洗浄剤及び各種清浄剤、ドラッグデリバリーシステム等の医薬品、化粧品、食品用の添加剤、ガス吸蔵体、分子分離用媒体、導電性ナノチューブなどとして期待される新規な擬環状アミド化合物及び環状アミド化合物を自己組織化することにより得られる中空繊維状脂質ナノチューブおよびその製造法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される擬環状アミド化合物。【化１】2005060326.tif 000021（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、同一でも異なっていてもよい２価の炭化水素を表し、Ｒ５とＲ６は、水素原子、金属原子、リン酸残基、炭化水素を表し、同一でも異なっていてもよい。）【選択図】なし。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される擬環状アミド化合物。
【化１】
2005060326.tif 000016
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、同一でも異なっていてもよい２価の炭化水素を表し、Ｒ５とＲ６は、水素原子、金属原子、リン酸残基、炭化水素を表し、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
下記一般式（２）乃至一般式（５）で表される群から選ばれる少なくとも一種の擬環状アミド化合物。
【化２】
2005060326.tif 000017
【化３】
2005060326.tif 000018
【化４】
2005060326.tif 000019
【化５】
2005060326.tif 000020
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は前記一般式（１）と同じ。）
【請求項３】
上記一般式（１）乃至一般式（５）で表される擬環状アミド化合物が自己組織化することにより得られる中空繊維状脂質ナノチューブ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種工業用処理剤、家庭用の各種洗浄剤及び各種清浄剤、ドラッグデリバリーシステム等の医薬品、化粧品、食品用の添加剤、ガス吸蔵体、分子分離用媒体、導電性ナノチューブなどとして期待される新規な擬環状アミド化合物及び擬環状アミド化合物が自己組織化することにより得られる中空繊維状脂質ナノチューブに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来より、グリセロール１分子と２分子の飽和または不飽和脂肪酸によりエステル結合した脂質は界面活性性を有し、採鉱、金属加工、表面仕上げ、及び洗浄用などに使用される各種工業用処理剤、家庭用の各種洗浄剤及び各種清浄剤、医薬品、化粧品や食品用の添加剤など、特に乳化剤、解乳化剤、洗浄剤、分散剤およびヒドロトロープ剤等としてとして広く使用されている（非特許文献１）。
しかし、エステル結合ではなくアミド結合を１分子内に４個有する環状アミドはこれまでに合成されたことはない。
また、ある種の脂質は、自己集合して安定な分子集合体を形成し、ファインケミカル、医療分野において機能性材料として利用されている。このような脂質、例えば天然由来のリン脂質からなる球状の分子集合体、いわゆるリポソームは、超音波照射法、静置水和法、コール酸法、逆相蒸発法などにより調製されているが、これらの方法は、いずれも複雑で、しかも熟練を有する技術を用いなければならないため、実用化が困難であった。しかも、これらの方法により得られる分子集合体はいずれも球状の形状を有しており、中空繊維状の分子集合体は得られないため、その利用分野が制限されていた。
一方、ある種の脂質を水中に分散させることにより、繊維状あるいは棒状の分子集合体が得られることが知られている（非特許文献２）。
しかし、この方法によって得られる分子集合体はリボン状あるいはひも状の繊維形態をしているものの、ガス吸蔵や有用な生体分子の分離などに有効な一次元孤立空孔と大きな表面積を有するナノチューブ構造体を形成することは不可能であり、繊維状分子集合体としては、ほとんど利用できなかった。
【０００３】
【非特許文献１】「理化学辞典」岩波書店発行
【非特許文献２】Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ），第１０７巻，第５０９〜５１０ページ（１９８５年）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、各種工業用処理剤、家庭用の各種洗浄剤及び各種清浄剤、医薬品、化粧品や食品用の添加剤、ガス吸蔵体、分子分離用媒体、導電性ナノチューブなどとして期待される新規な擬環状アミド化合物、及び擬環状アミド化合物を自己組織化することにより得られる、ガス吸蔵体、分子分離用媒体、導電性ナノチューブ等として応用可能な中空繊維状脂質ナノチューブを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記課題について鋭意研究を重ね、２，３−ジアミノプロパン−１−オールなどのジアミノ基含有ヒドロキシ化合物とジイン系カルボン酸を反応させると、２個の２，３−ジアミノプロパン−１−オールなどが４個のアミド結合により結合した、新規な擬環状アミド化合物を得ることができることを見出すと共にこの擬環状アミド化合物は意外にも自己組織化し中空繊維状脂質ナノチューブを形成することを見いだし本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、以下の発明が提供される。
（１）下記一般式（１）
【化６】
2005060326.tif 000002
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、同一でも異なっていてもよい２価の炭化水素を表し、Ｒ５とＲ６は、水素原子、金属原子、リン酸残基、炭化水素を表し、同一でも異なっていてもよい。）
（２）下記一般式（２）乃至一般式（５）で表される群から選ばれる少なくとも一種の擬環状アミド化合物。
【化７】
2005060326.tif 000003
【化８】
2005060326.tif 000004
【化９】
2005060326.tif 000005
【化１０】
2005060326.tif 000006
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は前記一般式（１）と同じ。）
（３）上記一般式（１）乃至一般式（５）で表される擬環状アミド化合物を自己組織化することにより得られる中空繊維状脂質ナノチューブ。
【発明の効果】
【０００６】
本発明に係る擬環状アミド化合物は、文献未載の新規化合物であり、各種工業用処理剤、家庭用の各種洗浄剤及び各種清浄剤、医薬品、化粧品や食品用の添加剤などとして利用することができる。特にラクタム構造を有することから、ペニシリン、セファロスポリンなどの構成中間体としての利用することができる。また、キラルな化合物であることから光学異性体の特性を必要とする製品に応用することができる。またこの擬環状アミド化合物が自己組織化することにより得られる中空繊維状脂質ナノチューブは、ガス吸蔵体、分子分離用媒体、導電性ナノチューブなどとして応用することが可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の、新規な擬環状アミド化合物は、下記一般式（１）で表される。
ここで、擬環状アミド化合物とは、１分子中に４つのアミド基を含み、そのうち２つがジアセチレン基を含むアルキル基で結ばれ、残りの２つが互いに何ら結合していない化合物を意味する。
【化１１】
2005060326.tif 000007
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、同一でも異なっていてもよい２価の炭化水素を表し、Ｒ５とＲ６は、水素原子、金属原子、リン酸残基、炭化水素を表し、同一でも異なっていてもよい。）
【０００８】
前記一般式（１）で表される擬環状アミド化合物には、以下の４つの一般式（２）〜（５）で表される異性体が存在する。
【化１２】
2005060326.tif 000008
【化１３】
2005060326.tif 000009
【化１４】
2005060326.tif 000010
【化１５】
2005060326.tif 000011
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は前記一般式（１）と同じ。）
また、前記一般式（１）から（５）で表される化合物の立体配置は、たとえば、２，３−ジアミノプロパン−１−オールの２位のアミノ基の組み合わせに応じて、２分子の２，３−ジアミノプロパン−１−オールの２位のアミノ基が（Ｒ、Ｒ）、（Ｒ、Ｓ）、（Ｓ、Ｒ）、（Ｓ、Ｓ）の４種類が存在する。
【０００９】
前記一般式（１）〜（５）で表されるＲ１〜Ｒ６について説明する。
Ｒ１〜Ｒ４は、２価の炭化水素基を表すが、これらの炭化水素基は、（１）アルキレン基、（２）環状アルキレン基、（３）アリーレン基、（４）アラルキレン基からなる基から選ばれ、アミド化合物の分子中のカルボニル基とジインの炭素原子と結合可能な部位を２個有しているものを表す。
以下に、これらの基について、さらに、詳細に説明する。
【００１０】
（１）アルキレン基
アルキレン基は、直鎖あるいは分岐状アルキレン基から選ばれる基である。その炭素数は、通常１００個以下、好ましくは７２個以下、さらに好ましくは３２個以下であり、全体として３以上の範囲である。このようなアルキレン基は、通常、対応するアルキル基から一個の水素を除いた基として表される
アルキル基の具体的としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基等を挙げることができる。また、アルキレン基は、二重結合や三重結合などの不飽和結合を有してもよい。
【００１１】
（２）環状アルキレン基
環状アルキレン基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等などの環状アルキル基から水素を一個除いた２価の基を挙げることができる。
【００１２】
（３）アリーレン基
アリーレン基としては、フエニル基、ナフタレン基等などのアリール基から水素原子を一個除いた２価の基を挙げることができる。
【００１３】
（４）アラルキレン基
アラルキレン基としては、ベンジル基、フェネチル基等などのアリーレン基から水素を一個除いた２価の基を挙げることができる。
【００１４】
また、前記したアルキレン基、環状アルキレン基、アリーレン基又はアラルキレンは、本発明の化合物の合成反応に関与しない置換基を含んでいて差し支えない。このような置換基としては、アリール基、カルボニル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アルキルまたはアリールスルホニル基、ニトロ基、ハロゲン等が例示される。また、Ｒ１〜Ｒ４はさらにその骨格に酸素原子、窒素原子、硫黄原子、珪素原子を含有していてもよい。
【００１５】
上記一般式中のＲ５とＲ６は、水素原子、金属原子、リン酸、炭化水素基を表し、同一でも異なっていてもよい。
金属原子としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどのアルカリ金属、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金属、ホウ素、アルミニウム、チタン、錫、鉄などの金属原子を挙げることができる。
【００１６】
炭化水素基は前記の（１）から（４）の１価の炭化水素基に対応する１価の炭化水素のほか、（５）糖類、（６）アミン類、（７）アミノ酸類、（８）ペプチド類、（９）核酸からなる化合物群の中から選ばれる１価残基が挙げられる。
【００１７】
（５）糖類としては特に制限はないが、通常は単糖類、アミノ糖、オリゴ糖類である。単糖類としてペントース、ヘキソース、デオキシヘキソース、ヘプトース、アミノ糖が挙げられ、具体的にはアラビノース、リバース、キシロース、グルコース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、ラムノース、フコース、ジギトキソース、チマロース、オレアンドロース、ジギタロース、アピオース、ハマメロース、ストレプトース、セドヘプチュロース、コリオース、グルコサミン、ガラクトサミン、２−デオキシ−２−メチルアミノグルコースなどが例示される。オリゴ糖類として非還元性オリゴ糖、還元性オリゴ糖が挙げられ、具体的にはショ糖、トレハロース、ゲンチアノース、ラフィノース、乳糖、セルビオース、麦芽糖、ゲンチオビオースなどが例示される。
【００１８】
（６）アミン類は通常含まれる炭素の炭素数５０以下、酸素数２０以下、窒素数３０以下、硫黄数５以下、好ましくは、炭素数３５以下、酸素数５以下、窒素数１５以下、硫黄数３以下、さらに好ましくは、炭素数２〜２０、酸素数３以下、窒素数２〜１０、硫黄数１以下の範囲で構成される。
【００１９】
前記アミン類は、ハロゲン原子で置換されていても良く、ハロゲン原子としてフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、１個以上置換されていても良い。また、リン酸基とアミノアルコールが結合しても良い。アミノアルコールとしてコリン、エタノールアミン、セリンが挙げられる。
【００２０】
（７）アミノ酸類として具体的には、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、リジン、オルニチン、アルギニン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、システイン、シスチン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、プロリン、４−ヒドロキシプロリン、トリコロミン酸、イボテン酸、キスカリン酸、カナバニン、カイニン酸、ドモイ酸、１−アミノシクロプロパンカルボン酸、２−（メチレンシクロプロピル）グリシン、ヒポグリシンＡ、３−シアノアラニン、アベナ酸、ムギネ酸、ミモシン、レボドパ、β−ヒドロキシ−γ−メチルフルタミン酸、５−ヒドロキシトリプトファン、パントテン酸、ラミニン、ベタシアニンなどが例示される。また、タウリンなどスルホン酸基を有するアミン類なども挙げられる。
【００２１】
（８）ペプチド類としては、特に制限は無いが、通常含窒素ポリマーである。２個以上のアミノ酸による重縮合化合物またはタンパク質、ミオグロビン、ヘモグロビンなどのポリペプチド等が挙げられる。
【００２２】
（９）核酸としては、ヌクレオシド、ヌクレオチド、もしくはヌクレオチド単位のポリマー鎖が挙げられる。ヌクレオシドは、シトシン、チミン、アデニン、グアニンのうち塩基と２−デオキシリボースまたはリボースの糖が結合したものを示す。ヌクレオチドは、ヌクレオシドの糖にリン酸基が結合したものを示す。チミンはウラシルでもよい。
【００２３】
本発明の前記一般式（１）で表される擬環状アミド化合物は、たとえば、ジアミノ基含有ヒドロキシ化合物とジイン系またはテトライン系カルボン酸を反応させることによって下記反応式にしたがって合成することができる。
【００２４】
【化１６】
2005060326.tif 000012
【００２５】
原料であるジアミノ基含有ヒドロキシ化合物としては、分子中に少なくともアミノ基を２個有するアルコール類が使用でき、このようなアルコール類としては、２，３−ジアミノプロパン−１−オールおよびその誘導体（Ｒ５及びＲ６が前記した金属原子、リン酸、炭化水素基のもの）などが挙げることができる。
【００２６】
この場合、原料として、キラルな化合物たとえば、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ２ＮＨ２で表される化合物を用いると、アミド結合により結合する２価の炭化水素基であるアルキレン基、環状アルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基の群から選ばれる基が導入された、１群の４個のアミド結合で結ばれた、キラルな異性体からなる新規な擬環状アミド化合物を選択的に得ることができる。
【００２７】
キラル化合物、たとえば、２，３−ジアミノプロパン−１−オールは、Ｄ−セリン、Ｌ−セリン、Ｄ−セリンメチルエステル一塩酸、Ｌ−セリンメチルエステル一塩酸、Ｄ−セリンエチルエステル一塩酸、Ｌ−セリンエチルエステル一塩酸などＬ−セリンもしくはＤ−セリン、またはそれらのメチルエステル体、またはそれらの塩酸塩を出発原料とし、そのカルボキシル基を還元、アジド化後、還元しカルボキシル基をアミンに変換することにより得ることができる。
【００２８】
他方の原料である、ジイン系としては、たとえば、４−ペンチン酸、１０−ウンデシン酸などの市販品や、１６−ヘプタデシン酸（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６４，２９６８）、４−ペンタ−４−イニロキシ安息香酸（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９６７，１３０）などの合成試薬や表１に記載の合成試薬が使用できる。
【００２９】
【表１】
2005060326.tif 000013
【００３０】
さらにプロパルギルアルコール、３−ブチン−１−オール、１−エチニル−１−シクロヘキサノール、１０−デシン−１−オール、４−エチニルフェノール、表２に記載のアルコールなどのジイン系またはテトライン系のアルコールを、過マンガン酸、クロム酸硫酸（Ｊｏｎｅｓ酸化）、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ酸化）、二クロム酸ピリジニウム（ＰＤＣ酸化）、塩化オキサリル−ジメチルスルホキシド（Ｓｗｅｒｎ酸化）、二酸化マンガン（ＭｎＯ２酸化）、ＳＯ３−ピリジン、ＮａＣｌＯ２酸などの存在下で酸化してカルボン酸に変換したものも使用することができる。
【００３１】
【表２】
2005060326.tif 000014
【００３２】
この合成反応は、通常、反応温度−７８から２００℃、反応圧力常圧から２気圧（風船圧程度）で、好ましくはアセトン、メタノール、エタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ピリジン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、２−プロパノール等の溶媒の存在下で行なえばよい。
【００３３】
本発明により得られる擬環状アミド化合物は、各種工業用処理剤、家庭用の各種洗浄剤及び各種清浄剤、医薬品、化粧品や食品用の添加剤などとして利用することができる。特にラクタム構造を有することから、ペニシリン、セファロスポリンなどの構成中間体としての利用することができる。また、キラルな化合物であることから光学異性体の特性を必要とする製品に応用することができる。
【００３４】
また、この擬環状アミド化合物は、所謂、擬環状アミド構造（１分子中に４つのアミド基を含み、そのうち２つがジアセチレン基を含むアルキル基で結ばれ、残りの２つが互いに何ら結合していない化合物）を有し、自己組織化することにより、中空繊維状脂質ナノチューブを与える。
【００３５】
このような中空繊維状脂質ナノチューブを製造するには、先ず、原料の擬環状アミド化合物に対し有機溶媒を加え、加熱することにより飽和溶液を調製する。この際の加熱温度はできるだけ擬環状アミド化合物の溶解量を多くするために沸騰温度まで上げるのが好ましいが、もちろん、これよりも低い温度を用いることも可能である。
【００３６】
次に、このようにして調製した擬環状アミド化合物の飽和溶液を徐冷して、室温下または氷冷下に静置して自生的に中空繊維状脂質ナノチューブを生成させる。  この飽和溶液を調製する際の溶媒としては、通常、単独の有機溶媒が用いられるが、所望ならば複数の有機溶媒、または水と有機溶媒からなる混合溶媒を用いることができる。有機溶媒としては、擬環状アミド化合物を溶解しうるものであれば何れのものも使用できる。このような溶媒としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン等を挙げることができる。
【００３７】
上記のような操作により溶液から直ちに析出してくる繊維状物質を捕集し、風乾又は真空乾燥することにより、空気中で安定な、外径１０〜１００ｎｍ、長さ数ｎｍ〜数百μｍのサイズを有する中空繊維状脂質ナノチューブが得られる。得られたナノチューブの構造は、光学顕微鏡を用いて容易に観察することができる。チューブ構造はレーザー顕微鏡、原子間力顕微鏡、電子顕微鏡等を用いることにより、より詳細に確認することができる。
本発明で得られる中空繊維状脂質ナノチューブは、その構造特性を利用することにより、たとえばガス吸蔵体、分子分離用媒体、導電性ナノチューブなどとして応用することが可能である。
【実施例】
【００３８】
以下、本発明につき実施例を挙げて説明するが、その要旨を越えない限り以下に限定されるものではない。反応温度は摂氏を表している。
実施例１
【００３９】
表３記載の化合物３を以下の要領で合成した。
［化合物1の合成］
化合物１をＳｙｎｌｅｔｔ  第３号  第３４９〜３５２ページ（２００３年）記載の方法に準じて合成した。
【００４０】
【表３】
2005060326.tif 000015
【００４１】
［化合物２の合成］
氷冷下、ジクロロメタン（０．９ｍＬ）に溶解した化合物３（３００ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸（０．９ｍＬ）を滴下した。氷冷下３０分間攪拌した後、反応溶液の温度を徐々に１時間かけて室温まで上昇させた。続いて反応溶液から溶媒を減圧下で除いた。乾燥ベンゼンと共沸させることにより、得られた油状物質に残留しているトリフルオロ酢酸を除いた。この油状物質と、ウンデカン酸（１４２ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロライド（１４６ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１０３ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、氷冷下トリエチルアミン（０．５ｍＬ、３．０４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時間攪拌した後、飽和食塩水を反応溶液に加えることで反応を停止させ、さらにクロロホルムで抽出（３０ｍＬ×３回）を行った。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、続いて減圧下濃縮させることにより残渣を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒  メタノール：クロロホルム０＝１：２００）により目的とする化合物２（３００ｍｇ）が得られた。
【００４２】
［化合物３の合成］
化合物２（５０ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、氷冷下、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１規定溶液（テトラヒドロフラン）、８０μＬ、０．０７６ｍｍｏｌ）を加え、続いて室温で２時間攪拌した。溶液を減圧下で濃縮後、得られた残渣をゲルパーミエーションクロマトグラフィーで精製することにより、目的とする化合物３（２８ｍｇ）が得られた。
【００４３】
化合物３は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル、及び質量分析により同定した。
【００４４】
結果は、以下の通りである。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 6.74 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 6.48 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 4.35-4.29 (m, 2H), 3.92-3.85 (m, 2H), 4.35-4.29 (m, 2H), 3.67 (d, J = 11.9 Hz, 2H), 3.55-3.47 (m, 4H), 3.28-3.20 (m, 2H), 2.25 (t, J = 6.7 Hz, 4H), 2.23 (t, J = 7.8 Hz, 4H), 2.18 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 1.54-1.47 (m, 4H), 1.43-1.36 (m, 4H), 1.34-1.22 (m, 48H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 6H) ppm. 13C NMR δ 175.66, 173.93, 77.45, 65.45, 61.50, 51.40, 39.60, 36.74, 36.40, 31.88, 29.57, 29.50, 29.35, 29.30, 29.25, 29.11, 29.07, 28.84, 28.55, 28.10, 25.74, 22.67, 19.12, 14.11 ppm. LRMS (FAB): m/z 866 (M +Na) +, 844 (M+H)+.
実施例２
【００４５】
試験管に化合物３（２．０ｍｇ）を入れ、続いてクロロホルム（０．２ｍＬ）を加えた後、５０―６０度で加熱することにより透明な溶液を得た。得られた溶液を氷浴で冷却した。３０分後に白色の懸濁液が得られた。得られた懸濁液をカーボンコートした電子顕微鏡用グリッドに載せ、風乾によりクロロホルムを除いた。透過型電子顕微鏡により観察（低倍率及び高倍率）した。その結果を図１及び図２に示す。おおよそ直径が５０ｎｍ、長さが数μメーターの中空繊維状脂質ナノチューブが確認された。
【図面の簡単な説明】
【００４６】
【図１】実施例２で得た中空繊維状脂質ナノチューブの透過型電子顕微鏡写真（低倍率；バーは０．２μｍ）
【図２】実施例２で得た中空繊維状脂質ナノチューブの透過型電子顕微鏡写真（高倍率；バーは５０ｎｍ）
【図１】
2005060326.tif 000022
【図２】
2005060326.tif 000023