(57)【要約】【課題】  ハロゲン含有量の少ないＢ，Ｂ’，Ｂ”−トリアルキル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリアルキルボラジンを製造する手段を提供する。【解決手段】  下記化学式１で表されるトリアルキルボランと、下記化学式２で表されるアルキルアミンとを、加圧下で反応させる、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリアルキル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリアルキルボラジンの製造方法。化学式１において、Ｒ１は、炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１は同一であっても異なっていてもよい。また、化学式２において、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり、化学式１における３つのＲ１が同一である場合には、Ｒ２はＲ１と異なる。    【化１】2005060280.tif 000009【選択図】            なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されるトリアルキルボランと、下記化学式２で表されるアルキルアミンとを、加圧下で反応させる、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリアルキル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリアルキルボラジンの製造方法。
【化１】
2005060280.tif 000007
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１は同一であっても異なっていてもよい）
【化２】
2005060280.tif 000008
（式中、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり、化学式１における３つのＲ１が同一である場合には、Ｒ２はＲ１と異なる）
【請求項２】
トリアルキルボランはトリエチルボランであり、アルキルアミンはメチルアミンである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
さらに、得られたＢ，Ｂ’，Ｂ”−トリアルキル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリアルキルボラジンを蒸留精製する、請求項１または２に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリアルキル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリアルキルボラジンの製造方法に関する。本発明の製造方法によって製造される、低誘電材料であるボラジン環含有化合物は、例えば半導体用層間絶縁膜、バリアメタル層、エッチストッパー層を形成するために用いられうる。
【背景技術】
【０００２】
情報機器の高性能化に伴い、ＬＳＩのデザインルールは、年々微細になっている。微細なデザインルールのＬＳＩ製造においては、ＬＳＩを構成する材料も高性能で、微細なＬＳＩ上でも機能を果たすものでなければならない。
【０００３】
例えば、ＬＳＩ中の層間絶縁膜に用いられる材料に関していえば、高い誘電率は信号遅延の原因となる。微細なＬＳＩにおいては、この信号遅延の影響が特に大きい。このため、層間絶縁膜として用いられ得る、新たな低誘電材料の開発が所望されていた。また、層間絶縁膜として使用されるためには、誘電率が低いだけでなく、耐湿性、機械的強度、耐熱性、機械的強度などの特性にも優れている必要がある。
【０００４】
かような要望に応えるものとして、分子内にボラジン環骨格を有するボラジン環含有化合物が提案されている（例えば、特許文献１参照）。ボラジン環骨格を有する化合物は分子分極率が小さいため、形成される被膜は低誘電率である。その上、形成される被膜は、耐熱性にも優れる。
【０００５】
ボラジン環含有化合物としては、これまでに種々の化合物が提案されている。例えば、ホウ素部位がアルキル基で置換されたボラジン環含有化合物は、低誘電材料として非常に優れた特性を有する（例えば、特許文献２参照）。ホウ素部位がアルキル基で置換されたボラジン環含有化合物の製造方法としては、出発物質としてＮ−アルキル−Ｂ−トリクロロボラジンのようなハロゲン化ボラジンを用い、グリニャール試薬を用いて該ハロゲン化ボラジンのハロゲン原子をアルキル基で置換する方法が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００６】
ハロゲン化ボラジンを原料として用いて、グリニャール法によってボラジン環含有化合物を合成すると、必然的に生成物中にある程度のハロゲンが含まれる。ボラジン環含有化合物が半導体材料に適用された場合、ボラジン環含有化合物に含まれる不純物であるハロゲンは、材料の特性に大きな悪影響を与える。従って、ボラジン環含有化合物中に含まれるハロゲンは、可能な限り少量にまで除去されなければならない。有機化合物の製造方法としては、蒸留、再結晶、昇華精製などが知られているが、ヘキサメチルボラジンのような蒸留が困難である有機化合物の精製には、昇華精製が有用である。しかしながら、昇華精製は、精製効率が悪く、不純物としてのハロゲンが含まれるボラジン環含有化合物を昇華精製しても、結果物中に数百ｐｐｍ、場合によってはそれ以上の濃度でハロゲンが残存する。
【特許文献１】特開２０００−３４０６８９号公報
【特許文献２】特開２００３−１１９２８９号公報
【非特許文献１】Ｄ．Ｔ．ＨＡＷＯＲＴＨ  ａｎｄ  Ｌ．Ｆ．ＨＯＨＮＳＴＥＤＴ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８２，３８６０（１９６０）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、ハロゲン含有量の少ないＢ，Ｂ’，Ｂ”−トリアルキル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリアルキルボラジンを製造する手段を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、下記化学式１で表されるトリアルキルボランと、下記化学式２で表されるアルキルアミンとを、加圧下で反応させる、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリアルキル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリアルキルボラジンの製造方法である。
【０００９】
【化１】
2005060280.tif 000002
【００１０】
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１は同一であっても異なっていてもよい）
【００１１】
【化２】
2005060280.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり、化学式１における３つのＲ１が同一である場合には、Ｒ２はＲ１と異なる）
つまり、本発明の製造方法においては、以下の反応により、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリアルキル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリアルキルボラジン（以下、ＴＡＴＡＢとも記載）が合成される。
【００１３】
【化３】
2005060280.tif 000004
【発明の効果】
【００１４】
本発明の製造方法を用いれば、原料として用いられる化合物中にハロゲン原子が含まれない。このため、極めて微量のハロゲンが含まれる、または、ハロゲンが含まれないＴＡＴＡＢが得られる。本発明の製造方法によって製造されたＴＡＴＡＢは、ハロゲン含有量が少ないことが望まれる各種用途に好適である。例えば、本発明の製造方法によって製造されたＴＡＴＡＢを用いれば、ハロゲン含有量の少ない、特性に優れた層間絶縁膜が形成される。
【００１５】
また、本発明の製造方法を用いれば、原料であるトリアルキルボランおよびアルキルアミンから、１段階の反応で、目的物であるＴＡＴＡＢが合成される。このため、ハロゲン化およびグリニャール反応の２段階の反応が必要な、グリニャール試薬を用いる反応経路と比較して、製造工程が簡素である。製造工程が簡略であるため、製造コストや設備コストなども低減されうる。
【００１６】
さらに、本発明の製造方法によって製造されるＴＡＴＡＢは、蒸留によって精製されうる。ヘキサメチルボラジンのように、化学式１におけるＲ１および化学式２におけるＲ２が同一である場合には、蒸留によって精製することが困難であったが、本発明の製造方法によって製造されるＴＡＴＡＢは、蒸留によって精製される。したがって、本発明の製造方法は、工業的な生産工程に適用しやすい。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１８】
本発明の製造方法においては、下記式１で表されるトリアルキルボランが原料の一つとして用いられる。
【００１９】
【化４】
2005060280.tif 000005
【００２０】
式中、Ｒ１は、炭素数１〜６のアルキル基である。具体的には、Ｒ１は、メチル基、エチ基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。トリアルキルボランにおいては、１つのホウ素原子に、３つのアルキル基が結合しているが、３つのアルキル基は、同一であっても、異なっていてもよい。合成や入手の容易性などを考慮すると、好ましくは、３つのアルキル基は同一である。
【００２１】
トリアルキルボランの具体例としては、トリメチルボラン、トリエチルボラン、トリ（ｎ−プロピル）ボラン、トリ（ｉｓｏ−プロピル）ボラン、トリ（ｎ−ブチル）ボラン、トリ（ｓｅｃ−ブチル）ボラン、トリ（ｉｓｏ−ブチル）ボラン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ボラン、トリ（１−メチルブチル）ボラン、トリ（２−メチルブチル）ボラン、トリ（ｎｅｏ−ペンチル）ボラン、トリ（１，２−ジメチルプロピル）ボラン、トリ（１−エチルプロピル）ボラン、トリ（ｎ−ヘキシル）ボラン、トリ（シクロヘキシル）ボランなどが挙げられる。この中では、工業的な入手容易性の点から、トリエチルボランが好ましい。なお、トリアルキルボランは、公知の製法を用いて合成されてもよいし、市販品が使用されてもよい。
【００２２】
他の原料としては、下記式２で表されるアルキルアミンが用いられる。
【００２３】
【化５】
2005060280.tif 000006
【００２４】
式中、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基である。具体的には、Ｒ２は、メチル基、エチ基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
【００２５】
化学式１におけるＲ１および化学式２におけるＲ２は、それぞれアルキル基であるが、３つのＲ１および１つのＲ２のうち、少なくとも１つは、異なるアルキル基である。つまり、Ｒ１およびＲ２は、Ｒ１およびＲ２のすべてが同じアルキル基にならないように選択される。具体的には、化学式１における３つのＲ１が同一である場合には、Ｒ２はＲ１と異なるアルキル基である。
【００２６】
このようにＲ１およびＲ２の全てが同一とならないようにアルキル基を選択するのは、合成されるＴＡＴＡＢの蒸留精製のためである。Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリメチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリエチルボラジン、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリプロピル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリプロピルボラジンなど、ＴＡＴＡＢにおけるＲ１およびＲ２が同一であると、蒸留精製が困難であり、製品へ適用しづらい。本発明で製造されるＴＡＴＡＢは、ホウ素原子および窒素原子に結合しているアルキル基のうち、少なくとも１つが異なるアルキル基であり、蒸留精製が容易となりうる。Ｒ１およびＲ２を構成するアルキル基の組み合わせ方は、特に限定されないが、原料合成の容易さなどを考慮すると、３つのＲ１は同一であり、Ｒ２がＲ１と異なるアルキル基である。例えば、トリアルキルボランはトリエチルボランであり、アルキルアミンはメチルアミンである。
【００２７】
アルキルアミンの具体例としては、メチルアミン、エチルアミン、（ｎ−プロピル）アミン、（ｉｓｏ−プロピル）アミン、（ｎ−ブチル）アミン、（ｓｅｃ−ブチル）アミン、（ｉｓｏ−ブチル）アミン、（ｔｅｒｔ−ブチル）アミン、（１−メチルブチル）アミン、（２−メチルブチル）アミン、（ｎｅｏ−ペンチル）アミン、（１，２−ジメチルプロピル）アミン、（１−エチルプロピル）アミン、（ｎ−ヘキシル）アミン、（シクロヘキシル）アミンなどが挙げられる。この中では、合成された化合物の耐熱性の点では、メチルアミンが好ましい。なお、アルキルアミンは、公知の製法を用いて合成されてもよいし、市販品が使用されてもよい。
【００２８】
トリアルキルボランとアルキルアミンとの反応は、加圧下で進行する。ここでいう「加圧下」とは、大気圧よりも圧力が高い状態を意味する。トリアルキルボランおよびアルキルアミンは、所定の圧力および所定の温度条件下において反応する。反応は、液相において進行してもよいし、気相において進行してもよい。以下、工程に沿って説明する。
【００２９】
まず、反応容器に、トリアルキルボランとアルキルアミンとを供給する。トリアルキルボランおよびアルキルアミンは、好ましくは、トリアルキルボランとアルキルアミンが等モル存在するように供給される。具体的には、トリアルキルボラン１モルに対して、アルキルアミンが、好ましくは１〜２モル、より好ましくは１〜１．２モル供給される。
【００３０】
トリアルキルボランおよびアルキルアミンは、場合によっては、それぞれ２種以上が併用されてもよいが、複数種の原料を用いると、生成物の複数生成し、反応を制御しづらくなる点に留意すべきである。ただし、例えば、２種以上のトリアルキルボランまたはアルキルアミンを併用することによって、得られるボラジン環含有化合物の特性が向上するなどの特段の事情がある場合には、複数の原料を併用してもよい。
【００３１】
トリアルキルボランおよびアルキルアミンを反応容器へ供給する時期については特に限定されない。反応容器にトリアルキルボランおよびアルキルアミンの全量を供給した後、反応条件に圧力および／または温度を変化させてもよいし、いずれか一方を含む反応容器内部の圧力および／または温度を反応条件に変化させた後、他方を反応容器に供給してもよい。
【００３２】
トリアルキルボランとアルキルアミンとの反応が進行する反応容器については、特に限定されない。ただし、後述する反応圧力に耐えうる程度の耐圧性を有している必要がある。反応スケールが小さい場合には、オートクレーブなどの耐圧容器が用いられうる。工業的な大規模なスケールで反応を進行させる場合には、高圧設備に関して公知の技術的知見を参考にして、装置を設計すればよい。
【００３３】
トリアルキルボランおよびアルキルアミンが反応容器に供給されたら、所定の圧力および所定の温度に反応器内部を変化させて、反応を進行させる。
【００３４】
トリアルキルボランとアルキルアミンとの反応における圧力は、好ましくは１０〜３０ａｔｍであり、より好ましくは１５〜２５ａｔｍである。圧力が低すぎると反応が進行しない虞がある。また、圧力が高すぎると反応が急激に進行し、急な発熱が生じる虞がある。圧力は、反応を通じて不変であってもよいし、変動してもよい。また、反応の全期間を通じて圧力が上記範囲内でなくてもよい。例えば、圧力を徐々に上昇させて反応を開始させ、反応が十分に進行した後、圧力を徐々に下降させる実施形態においては、所定の圧力範囲を外れても、通常は、反応が若干進行する。このような実施形態が、本発明の技術的範囲を外れるわけではなく、加圧下、好ましくは上記圧力範囲内において、反応が進行していれば、本発明の技術的範囲に属しうる。反応時の圧力は、圧力ゲージなどの公知の圧力計を用いて測定されうる。所定の圧力に反応系を昇圧させるには、公知の加圧手段が用いられうる。
【００３５】
トリアルキルボランとアルキルアミンとの反応における温度は、好ましくは２５０〜５００℃であり、より好ましくは３００〜４５０℃である。温度が低すぎると反応が進行しない虞がある。また、温度が高すぎると化合物が分解する虞がある。温度は、反応を通じて不変であってもよいし、変動してもよい。例えば、反応熱が大量に発生することを防止するために、反応の初期においては比較的低温で反応を進行させ、反応が緩やかになってきたら、反応温度を上昇させる。また、反応の全期間を通じて温度が上記範囲内でなくてもよい。例えば、温度を徐々に上昇させて反応を開始させ、反応が十分に進行した後、温度を徐々に下降させる実施形態においては、所定の温度範囲を外れても、通常は、反応が若干進行する。このような実施形態が、本発明の技術的範囲を外れるわけではない。反応時の温度は、公知の温度測定手段を用いて測定されうる。
【００３６】
トリアルキルボランとアルキルアミンとの反応時間は特に限定されない。トリアルキルボランおよびアルキルアミンの使用量、反応容器の大きさ、圧力、反応温度に応じて、反応時間が決定されるべきである。一般的な反応時間は、１〜１０時間程度である。ただし、反応時間はこの範囲に限定されない。
【００３７】
反応溶液周辺の雰囲気については、特に限定されない。例えば、窒素やアルゴンが用いられる。反応生成物を取り出す際には、好ましくは窒素やアルゴンといった不活性ガスで、生成物周辺の雰囲気が置換される。
【００３８】
本発明の製造方法は、上記説明したように、原料であるトリアルキルボランおよびアルキルアミンから、１段階の反応で、目的物であるＴＡＴＡＢが合成される。グリニャール試薬を用いてＴＡＴＡＢを合成する場合、原料化合物のハロゲン化およびグリニャール反応の２段階の反応が少なくとも必要である。従って、本発明の製造方法を用いることによって、製造工程が簡略化され、製造コストや設備コストなどが低減されうる。
【００３９】
ＴＡＴＡＢ合成反応が終了した後は、好ましくは、ＴＡＴＡＢを精製する。好ましくは、ＴＡＴＡＢは蒸留によって精製される。グリニャール法を用いて合成されたＴＡＴＡＢは、蒸留によって精製しても、ＴＡＴＡＢ中に含まれるハロゲンを大きく減少させることは困難であった。本発明のＴＡＴＡＢは、ハロゲンを含まない化合物を原料として合成されうるため、生成物中のハロゲン含有量が極めて微量に減少されうる。また、前述のように、ボラジン環を形成するホウ素原子および窒素原子に結合しているアルキル基が同一であると、ＴＡＴＡＢを蒸留によって精製することが困難である。かような化合物を精製するには、昇華精製などの他の精製法が用いられる必要がある。昇華精製は、比較的手間がかかる上、不純物をｐｐｍオーダーにまで減少させることは困難である。一方、本発明の製造方法によって製造されるＴＡＴＡＢは、蒸留によって精製されうる。このため、精製が容易であり、工業的な製造に適している。
【００４０】
製造されたボラジン環含有化合物は、特に限定されないが、半導体用層間絶縁膜、バリアメタル層、エッチストッパー層などの形成に用いられうる。その際に用いられるボラジン環含有化合物は、上記反応によって得られたＴＡＴＡＢであってもよいし、さらに改変が加えられたボラジン環含有化合物であってもよい。ボラジン環含有化合物を重合させた重合体を、半導体用層間絶縁膜、バリアメタル層またはエッチストッパー層の原料として用いてもよい。ボラジン環含有化合物から形成される重合体は、ボラジン環骨格を有する化合物をモノマーとして用いて形成されうる。重合方法や重合形態は特に限定されない。重合方法は、ボラジン環に結合している官能基によって、選択される。例えば、アミノ基が結合している場合には、縮重合によって重合体が合成されうる。ボラジン環にビニル基またはビニル基を含む官能基が結合している場合には、重合開始剤を用いたラジカル重合によって、重合体が形成されうる。重合体は、ホモポリマーであってよく、２以上のモノマーユニットからなる共重合体であってもよい。共重合体の形態は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体などのいずれでもよい。他のモノマーと結合を形成しうる官能基を３つ以上有するモノマーを用いれば、モノマーがネットワーク状に結合した重合体を得ることも可能である。
【００４１】
ボラジン環含有化合物を用いて、半導体用層間絶縁膜、バリアメタル層またはエッチストッパー層を形成するには、ボラジン環含有化合物を含む溶液状またはスラリー状の組成物を調製し、これを塗布することによって、塗膜を形成する手法が用いられうる。その際に用いられる、ボラジン環含有化合物を溶解または分散させる溶媒は、ボラジン環含有化合物や、必要に応じて添加される他の成分を溶解し得るものであれば特に制限されない。溶媒としては、例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジグライム、テトラグライムなどが用いられ得る。これらは、１種単独で使用しても良いし、２種以上を混合して用いてもよい。スピンコーティングを用いて成膜する場合には、ジグライムが好ましい。ジグライムまたはその誘導体を溶媒として用いると、製造される膜の均一性が向上する。また、膜の白濁が防止されうる。ボラジン環含有化合物を溶解または分散させる溶媒の使用量は、特に制限されるべきものではなく、低誘電材料の製造手段に応じて決定すればよい。例えば、スピンコーティングにより成膜する場合には、スピンコーティングに適した粘度になるよう、溶媒および溶媒量を決定すればよい。
【００４２】
ボラジン環含有化合物を含む組成物は、所望する部位に供給され、乾燥することにより、固化される。例えば、半導体用層間絶縁膜を形成するには、スピンコーティングにより、基板上に塗布し、乾燥させればよい。一度のコーティングおよび乾燥では所望する厚さの被膜が得られない場合には、コーティングおよび乾燥を、所望の厚さになるまで繰り返しても良い。スピンコーターの回転数、乾燥温度および乾燥時間などの成膜条件は、特に限定されない。
【００４３】
基板への塗布は、スピンコーティング以外の手法を用いてもよい。例えば、スプレーコーティング、ディップコーティングなどが用いられ得る。
【００４４】
その後、塗膜を乾燥する。塗膜の乾燥温度は、通常、１００〜２５０℃程度である。ここでいう乾燥温度とは、乾燥処理をする際の温度の最高温度を意味する。例えば、乾燥温度を徐々に上昇させ、１００℃で３０分維持し、その後、冷却した場合の乾燥温度は１００℃である。焼成温度は熱電対を用いて測定されうる。乾燥した被膜の乾燥時間については、特に限定されない。得られる低誘電材料についての、誘電率、耐湿性等の特性を考慮して、適宜決定すればよい。
【実施例】
【００４５】
＜実施例１＞
オートクレーブに、アルキルアミンとしてメチルアミン（１０．４ｇ）、およびトリアルキルボランとしてトリエチルボラン（３２．７ｇ）を仕込み、３１０℃２０ａｔｍで４時間、次いで、４５０℃２０ａｔｍで４時間反応させた。反応終了後、窒素雰囲気下で内容物を取り出し、９８℃／１．８ｍｍＨｇで減圧蒸留精製し、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジン（８．２ｇ）を取り出した。得られたＢ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンの含有ハロゲン量を測定したところ、Ｃｌ＜０．１ｐｐｍ、Ｂｒ＜０．１ｐｐｍであった。
【００４６】
＜比較例１＞
三塩化ホウ素とメチルアミン塩酸塩から合成した、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリクロロ−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジン（７４ｇ）を、ジエチルエーテル（１５０ｍＬ）に入れた。反応溶液に、室温で、３．０Ｍ臭化エチルマグネシウム／ジエチルエーテル溶液（４５０ｍＬ）を４時間かけて滴下し、グリニャール反応を開始させた。滴下終了後、室温で２４時間撹拌して、反応を進行させた。反応終了後、窒素雰囲気下で反応溶液を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去した。得られた固体から、９８℃／１．８ｍｍＨｇで減圧蒸留精製し、Ｂ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジン（３６ｇ）を取り出した。得られたＢ，Ｂ’，Ｂ”−トリエチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリメチルボラジンの含有ハロゲン量を測定したところ、Ｃｌ＝１４．４ｐｐｍ、Ｂｒ＝５１．７ｐｐｍであった。
【００４７】
＜評価＞
本発明の製法に従って、アルキルアミンおよびトリアルキルボランから、ＴＡＴＡＢを製造した場合、得られたＴＡＴＡＢ中のハロゲン含有量が少ない。本発明の製法によって形成されたＴＡＴＡＢは、半導体用層間絶縁膜など、ハロゲン混入が望ましくない用途に好適である。