(57)【要約】【課題】  発光輝度が高く、且つ、寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置を提供する。【解決手段】  陽極と陰極の間に複数の有機化合物含有層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合物含有層の少なくとも２層が、下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。    一般式（１）    Ａｒ1−Ｌ−Ａｒ2【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極の間に複数の有機化合物含有層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機化合物含有層の少なくとも２層が、下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式（１）
Ａｒ1−Ｌ−Ａｒ2
〔式中、Ａｒ1、Ａｒ2は、各々独立にアリール基、芳香族複素環基を表す。Ｌはアルキレン基を表す。〕
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2005158289.tif 000029
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表し、更に、Ｒ1、Ｒ2は、互いに結合して環形成してもよい。Ｒ3、Ｒ4は、各々水素原子または置換基を表す。Ａｒ3、Ａｒ4は、各々アリール基または芳香族複素環基を表す。ｏ、ｐは、各々０〜５の整数を表し、ｎ、ｍは、各々１〜５の整数を表す。〕
【請求項３】
前記２層の少なくとも１層が発光層であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記発光層が、ホスト化合物とリン光性ドーパントを含有することを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記発光層と前記陰極との間に、前記一般式（１）で表される化合物を含む有機化合物含有層Ａを有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記有機化合物含有層Ａが正孔阻止層または電子輸送層であることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記発光層と前記陽極との間に、前記一般式（１）で表される化合物を含む有機化合物含有層Ｂを有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記有機化合物含有層Ｂが、正孔輸送層または電子阻止層であることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び証明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子ともいう）が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
【０００３】
一方、有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・りん光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、更に自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために、省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
【０００４】
今後の実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、更に低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機ＥＬ素子が望まれているわけであり、例えば、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体又はトリススチリルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成する技術（例えば、特許文献１参照。）が、また８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献２参照。）が、更に、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献３参照。）が報告されている。
【０００５】
上記文献に開示されている技術では、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であることと、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされている。
【０００６】
ところが、プリンストン大より励起三重項からのりん光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告（例えば、非特許文献１参照。）がされて以来、室温でりん光を示す材料の研究（例えば、非特許文献２参照。）が活発になってきている。
【０００７】
励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ、照明用にも応用可能であり注目されている。
【０００８】
Ｔｈｅ  １０ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｗｏｒｋｓｈｏｐ  ｏｎ  Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  （ＥＬ  ’００、浜松）では、燐光性化合物についていくつかの報告がなされている。例えば、Ｉｋａｉ等はホール輸送性の化合物を燐光性化合物のホストとして用いている。また、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎ等は、各種電子輸送性材料を燐光性化合物のホストに新規なイリジウム錯体をドープして用いている。さらに、Ｔｓｕｔｓｕｉ等は、正孔阻止層（エキシトン阻止層）の導入により高い発光輝度を得ている。正孔阻止層としては、その他、５配位のアルミニウム錯体を使用する例（例えば、特許文献４、５参照）、及びＩｋａｉ等は、ホールブロック層（エキシトンブロック層）としてフッ素置換化合物を用いることにより、高効率な発光を達成している（例えば非特許文献３参照）。
【０００９】
しかしながら、従来の有機ＥＬ素子のいずれもが、発光輝度が低く、半減寿命が短いという課題があった。
【００１０】
上記の問題点を改良する目的で、陽極と陰極からなる一対の電極と、その間に正孔輸送層を含む少なくとも二層以上の有機物からなる層を有し、前記陽極と正孔輸送層との間に陽極界面薄膜層を有しており、前記陽極界面薄膜層がカルバゾール環を有する化合物である有機電界発光素子が開示されている（例えば、特許文献６参照。）。
【００１１】
しかしながら、上記技術を用いても発光輝度の向上は不十分であり、且つ、寿命も短く、更なる改良が求められていた。
【特許文献１】特許第３０９３７９６号明細書
【特許文献２】特開昭６３−２６４６９２号公報
【特許文献３】特開平３−２５５１９０号公報
【特許文献４】特開２００１−２８４０５６号公報
【特許文献５】特開２００２−８８６０号公報
【特許文献６】特開２００３−２２９２７９号公報
【非特許文献１】Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１〜１５４ページ（１９９８年）
【非特許文献２】Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０−７５３ページ（２０００年）
【非特許文献３】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７９巻、１５６ページ（２００１年）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の目的は、発光輝度が高く、且つ、寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明の上記目的は下記の構成１〜１０により達成された。
（請求項１）
陽極と陰極の間に複数の有機化合物含有層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機化合物含有層の少なくとも２層が、下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１４】
一般式（１）
Ａｒ1−Ｌ−Ａｒ2
〔式中、Ａｒ1、Ａｒ2は、各々独立にアリール基、芳香族複素環基を表す。Ｌはアルキレン基を表す。〕
（請求項２）
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１５】
【化１】
2005158289.tif 000002
【００１６】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表し、更に、Ｒ1、Ｒ2は、互いに結合して環形成してもよい。Ｒ3、Ｒ4は、各々水素原子または置換基を表す。Ａｒ3、Ａｒ4は、各々アリール基または芳香族複素環基を表す。ｏ、ｐは、各々０〜５の整数を表し、ｎ、ｍは、各々１〜５の整数を表す。〕
（請求項３）
前記２層の少なくとも１層が発光層であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項４）
前記発光層が、ホスト化合物とリン光性ドーパントを含有することを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項５）
前記発光層と前記陰極との間に、前記一般式（１）で表される化合物を含む有機化合物含有層Ａを有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項６）
前記有機化合物含有層Ａが正孔阻止層または電子輸送層であることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項７）
前記発光層と前記陽極との間に、前記一般式（１）で表される化合物を含む有機化合物含有層Ｂを有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項８）
前記有機化合物含有層Ｂが、正孔輸送層または電子阻止層であることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（請求項９）
請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
（請求項１０）
請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
【発明の効果】
【００１７】
本発明により、発光輝度が高く、且つ、寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置を提供することが出来た。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、請求項１〜７のいずれか１項で規定される構成にすることにより、発光輝度が高く、且つ、寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることが出来る。更に、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置、照明装置を得ることが出来た。
【００１９】
以下、本発明に係る各構成要素の詳細について順次説明する。
【００２０】
本発明者等は、鋭意検討の結果、陽極と陰極の間に複数の有機化合物含有層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機化合物含有層の少なくとも２層に前記一般式（１）で表される化合物を含有させることで、発光輝度が高く、且つ、寿命の長い有機ＥＬ素子が得られることを見い出した。
【００２１】
中でも、前記の少なくとも２層のうちの一層が、前記一般式（１）で表される化合物をホスト化合物として含有する発光層であることが好ましく、更に好ましい素子構成としては、該発光層と前記陰極との間に、前記一般式（１）で表される化合物を含む有機化合物含有層を設ける態様が挙げられ、特に好ましい態様としては、該雪化合物含有層の少なくとも１層が、正孔阻止層または電子輸送層であることである。
【００２２】
また、別の好ましい態様としては、前記発光層と前記陽極とに間に、前記一般式（１）で表される化合物を含む有機化合物含有層を設けることが好ましく、特に好ましくは、該有機化合物含有層の少なくとも１層が、正孔輸送層または電子阻止層であることである。
【００２３】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子ともいう）の構成層については、後で詳細に説明する。
【００２４】
《一般式（１）で表される化合物》
本発明に係る一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００２５】
前記一般式（１）において、Ａｒ1、Ａｒ2で表されるアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。更に、前記アリール基は、後述する一般式（２）で記載の置換基を有することが出来る。
【００２６】
前記一般式（１）において、Ａｒ1、Ａｒ2で表される芳香族複素環基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環基は、後述する一般式（２）で記載の置換基を有することが出来る。
【００２７】
前記一般式（１）において、Ｌで表されるアルキレン基としては、例えば、メチレン基（モノメチレン基ともいう）、エチレン基（ジメチレン基ともいう）、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシレン基（例えば、１，６−シクロヘキサンジイル基等）、シクロペンチレン基（例えば、１，５−シクロペンタンジイル基など）等が挙げられる。
【００２８】
上記アルキレン基は、後述する一般式（２）で記載の置換基を更に有しても良い。
【００２９】
本発明では、前記一般式（１）で表される化合物の中でも特に、前記一般式（２）で表される化合物が好ましく用いられる。
【００３０】
《一般式（２）で表される化合物》
以下、前記一般式（２）で表される化合物について説明する。
【００３１】
式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基を表すが、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基である。
【００３２】
Ｒ1、Ｒ2で表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
【００３３】
Ｒ1、Ｒ2で表されるシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【００３４】
Ｒ1、Ｒ2で表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等があげられる。
【００３５】
Ｒ1、Ｒ2で表される複素環基としては、例えば、オキサゾリル基、セレナゾリル基、スルホラニル基、ピペリジニル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルフォリニル基等が挙げられる。
【００３６】
Ｒ1、Ｒ2で表される芳香族複素環基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。
【００３７】
Ｒ1、Ｒ2で表されるハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等が挙げられる。
【００３８】
Ｒ1、Ｒ2で表されるアルコキシカルボニル基としては、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００３９】
Ｒ1、Ｒ2で表されるアリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等等が挙げられる。
【００４０】
Ｒ1、Ｒ2は、互いに結合して環形成してもよく、形成される環としては、４員環〜６員環が好ましく、例えば、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等が挙げられる。
【００４１】
式中、Ａｒ3、Ａｒ4は、各々、アリール基または芳香族複素環基を表す。
【００４２】
ここで、Ａｒ3、Ａｒ4で各々表されるアリール基は、前記一般式（１）のＡｒ1、Ａｒ2において規定されているアリール基と同義である。
【００４３】
式中、Ａｒ3、Ａｒ4で各々表される芳香族複素環基としては、前記一般式（１）のＡｒ1、Ａｒ2において規定されている芳香族複素環基等や、更に、カルバゾリル基、カルボリニル基、オキサジアゾリル基、前記カルボリニル基を構成する炭化水素環を形成する炭素原子を少なくとも１つの窒素原子で置き換えた構造を有する基等が挙げられる。
【００４４】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光電圧低減の観点から、Ａｒ3、Ａｒ4で各々表される基としては、芳香族複素環基が好ましく、更に芳香族複素環基の中でもカルバゾリル基、カルボリニル基、オキサジアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、トリアジニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、前記カルボリニル基を構成する炭化水素環を形成する炭素原子を少なくとも１つの窒素原子で置き換えた構造を有する基等が好ましい。
【００４５】
式中、Ｒ3、Ｒ4は、各々水素原子または置換基を表す。ここで、Ｒ3、Ｒ4で表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、複素環基または芳香族複素環基（例えば、ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、セレナゾリル基、スルホラニル基、ピペリジニル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基等）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミ��基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、置換または未置換のアミノ基（ここでは、例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ナフチルアミノ基、ジピリジルアミノ基、ジピリミジニルアミノ基、ジピリダジニルアミノ基、ジピラジニルアミノ基、ナフチルアミノ基、ピリジルアミノ基等を表す。）、ニトロ基、シアノ基、−Ｂ（Ａｒ5）（Ａｒ6）基（ここで、Ａｒ5、Ａｒ6は、各々、前記Ａｒ3、Ａｒ4と同義である。）、ヒドロキシル基等が挙げられる。
【００４６】
上記の中でも好ましく用いられるのは、水素原子、置換基を有するアミノ基、−Ｂ（Ａｒ5）（Ａｒ6）基、アルキル基である。
【００４７】
以下に、本発明に係る化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００４８】
【化２】
2005158289.tif 000003
【００４９】
【化３】
2005158289.tif 000004
【００５０】
【化４】
2005158289.tif 000005
【００５１】
【化５】
2005158289.tif 000006
【００５２】
【化６】
2005158289.tif 000007
【００５３】
【化７】
2005158289.tif 000008
【００５４】
【化８】
2005158289.tif 000009
【００５５】
【化９】
2005158289.tif 000010
【００５６】
【化１０】
2005158289.tif 000011
【００５７】
【化１１】
2005158289.tif 000012
【００５８】
【化１２】
2005158289.tif 000013
【００５９】
【化１３】
2005158289.tif 000014
【００６０】
【化１４】
2005158289.tif 000015
【００６１】
【化１５】
2005158289.tif 000016
【００６２】
【化１６】
2005158289.tif 000017
【００６３】
【化１７】
2005158289.tif 000018
【００６４】
【化１８】
2005158289.tif 000019
【００６５】
【化１９】
2005158289.tif 000020
【００６６】
【化２０】
2005158289.tif 000021
【００６７】
【化２１】
2005158289.tif 000022
【００６８】
上記化合物の合成例としてＨ−１の合成方法を下記に示す。
【００６９】
《例示化合物Ｈ−１の合成》
【００７０】
【化２２】
2005158289.tif 000023
【００７１】
４，４’−ジアミノジフェニルメタン４．０ｇ、２，２’−ジブロモビフェニル１３．０ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．７ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１．２ｍｌ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド７．７ｇを無水トルエン７０ｍｌ中に分散し、窒素雰囲気下、還流温度にて４時間撹拌した。
【００７２】
得られた反応混合物を放冷後、トルエンと水を加えて有機層を分離し、有機層を希塩酸、水、飽和食塩水で洗浄した後に濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、例示化合物Ｈ−１の無色針状結晶１．７ｇを得た。
【００７３】
尚、例示化合物Ｈ−１の構造は1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び質量分析スペクトルによって確認した。具体的なデータは下記に示す。
【００７４】
例示化合物Ｈ−１のデータ：
（１）外観：無色結晶
（２）融点：２００℃
（３）ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ  ４９８（Ｍ+）
（４）1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）
ピークのケミカルシフト及びカップリング定数を下記に示す。
【００７５】
δ／ｐｐｍ  ４．２４（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｔｄ，Ｊ＝６．５，１．２Ｈｚ，４Ｈ），７．４１（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，４Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ）
本発明に係る上記一般式（１）または（２）で表される化合物の合成は、上記例示化合物Ｈ−１の合成を参照して行うことが出来る。
【００７６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子には、前記一般式（１）または（２）で表される化合物が、後述する発光層にホスト化合物（発光ホスト）として含有されることが好ましい。
【００７７】
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成層の特に好ましい態様としては、前記一般式（１）または（２）で表される化合物が、後述する正孔阻止層または電子輸送層に含有されることであり、また、別途、特に好ましい態様としては、前記一般式（１）または（２）で表される化合物が、正孔輸送層または電子阻止層に含有されることである。
【００７８】
《ホスト化合物（発光ホスト）、発光ドーパント（リン光性、蛍光性）》
次に、発光ドーパント（単にドーパントともいう）とホスト化合物（発光ホスト、単にホストともいう）について説明する。
【００７９】
「ホスト化合物（発光ホスト、単にホストともいう）」とは、２種以上の化合物で構成される発光層中にて混合比（質量）の最も多い化合物のことを意味し、それ以外の化合物については、発光ドーパント「ドーパント化合物（単に、ドーパントともいう）」という。
【００８０】
例えば、発光層を化合物Ａ、化合物Ｂという２種で構成し、その混合比がＡ：Ｂ＝１０：９０であれば化合物Ａがドーパント化合物であり、化合物Ｂがホスト化合物となる。
【００８１】
更に、発光層を化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃの３種から構成し、その混合比がＡ：Ｂ：Ｃ＝５：１０：８５であれば、化合物Ａ、化合物Ｂが、発光ドーパント（ドーパント化合物）であり、化合物Ｃがホスト化合物（発光ホスト）として定義される。
【００８２】
ホスト化合物（発光ホスト）としては、前記一般式（１）または（２）で表される化合物が好ましく用いられるが、その他の化合物を併用してもよく、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有し、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
【００８３】
本発明に係る前記一般式（１）または前記一般式（２）で表される化合物は、ホスト化合物（発光ホスト）として用いられることが好ましいが、その場合、主成分であるホスト化合物に対するドーパント（蛍光性、リン光性）の混合比は好ましくは質量で０．１質量％以上３０質量％未満である。
【００８４】
本発明に係るホスト化合物は、複数種の化合物を混合して用いても良く、混合する相手はリン光性ドーパントでも、蛍光性ドーパントを用いてもよいが、好ましくはリン光性ドーパントが用いられる。リン光性ドーパントについては、後述する発光層のところで詳細に説明する。
【００８５】
次に、代表的な有機ＥＬ素子の構成について述べる。
【００８６】
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
【００８７】
本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《発光層》
本発明に係る発光層について説明する。
【００８８】
本発明に係る発光層は、リン光性化合物を含有し、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
【００８９】
本発明に係る発光層には、前記一般式（１）または（２）で表される化合物が、ホスト化合物（発光ホスト）として含有されることが好ましい。
【００９０】
また、本発明に係る発光層には、前記リン光性ドーパントを用いることで、更に発光効率が高く、長寿命の有機ＥＬ素子とすることができる。
【００９１】
リン光性化合物は、前述したリン光性化合物を用いることができる。
【００９２】
リン光性化合物の発光は、原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光性化合物に移動させることでリン光性化合物からの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光性化合物がキャリアトラップとなり、リン光性化合物上でキャリアの再結合が起こりリン光性化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光性化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
【００９３】
本発明においては、リン光性化合物のリン光発光極大波長としては特に制限されるものではなく、原理的には、中心金属、配位子、配位子の置換基等を選択することで得られる発光波長を変化させることができるが、リン光性化合物のリン光発光波長が３８０ｎｍ〜４８０ｎｍにリン光発光の極大波長を有することが好ましい。
【００９４】
このようなリン光発光波長を有するものとしては、青色に発光する有機ＥＬ素子や白色に発光する有機ＥＬ素子が挙げられるが、これらの素子はより発光電圧を抑え、低消費電力で作動させることができる。
【００９５】
また、リン光性化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。リン光性化合物の種類、ドープ量を調整することで白色発光が可能であり、照明、バックライトへの応用もできる。
【００９６】
また、発光層には、リン光性化合物の他にホスト化合物を含有してもよい。
【００９７】
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物のうちで室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．０１未満の化合物である。
【００９８】
本発明に係る発光層においては、前記一般式（１）または（２）で表される化合物をホスト化合物として用いることが好ましいが、更に、公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種もちいることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。これらの公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
【００９９】
公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。
【０１００】
特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１４５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２５５９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等である。
【０１０１】
また、発光層は、ホスト化合物としてさらに蛍光極大波長を有するホスト化合物を含有していてもよい。この場合、他のホスト化合物とリン光性化合物から蛍光性化合物へのエネルギー移動で、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。蛍光極大波長を有するホスト化合物として好ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。ここで、蛍光量子収率は１０％以上、特に３０％以上が好ましい。具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素等が挙げられる。蛍光量子収率は、前記第４版実験化学講座７の分光IIの３６２頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。
【０１０２】
本明細書の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
【０１０３】
発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらのリン光性化合物やホスト化合物が１種または２種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【０１０４】
《ドーパント（蛍光性、リン光性）》
本発明に係る発光層は、ドーパントを含有することが好ましく、更にドーパントしてはリン光性ドーパントを含有することが好ましい。その結果、更に高い発光効率を得ることができる。
【０１０５】
本発明に係るホスト化合物と併用可能なドーパント（発光性ドーパントともいう）について述べる。
【０１０６】
ドーパントは、大きくわけて、蛍光を発光する蛍光性ドーパントとリン光を発光するリン光性ドーパントの２種類がある。
【０１０７】
前者（蛍光性ドーパント）の代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体、その他公知の蛍光性化合物等が挙げられる。
【０１０８】
本発明に係る発光層に含有されるリン光性化合物は、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。例えば、特開２００１−２４７８５９号公報に挙げられるイリジウム錯体、あるいは、国際公開第００／７０，６５５号パンフレット１６〜１８ページに挙げられるような式で表される、例えば、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム等やオスミウム錯体、あるいは２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金錯体のような白金錯体もドーパントとして挙げられる。ドーパントとしてこのようなリン光性化合物を用いることにより、内部量子効率の高い発光有機ＥＬ素子を実現できる。
【０１０９】
本発明で用いられるリン光性化合物としては、好ましくは元素周期表で８属、９属、１０属に属するいずれか１種の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
【０１１０】
以下に、本発明で用いられるリン光性化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４〜１７１１に記載の方法等を参照することにより合成可能である。
【０１１１】
【化２３】
2005158289.tif 000024
【０１１２】
【化２４】
2005158289.tif 000025
【０１１３】
このほかにも、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２３巻４３０４〜４３１２頁（２００１年）、国際公開第００／７０６５５号パンフレット、同第０２／１５６４５号パンフレット、特開２００１−２４７８５９号公報、同２００１−３４５１８３号公報、同２００２−１１７９７８号公報、同２００２−１７０６８４号公報、同２００２−２０３６７８号公報、同２００２−２３５０７６号公報、同２００２−３０２６７１号公報、同２００２−３２４６７９号公報、同２００２−３３２２９１号公報、同２００２−３３２２９２号公報、同２００２−３３８５８８号公報等に記載の一般式であげられるイリジウム錯体、あるいは、具体的例として挙げられるイリジウム錯体、特開２００２−８８６０号公報記載の式（IV）で表されるイリジウム錯体等が挙げられる。
【０１１４】
本発明に係るリン光性化合物は、溶液中のリン光量子収率が２５℃において０．００１以上であることが好ましく、更に好ましくは０．０１以上であり、特に好ましくは０．１以上である。
【０１１５】
リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８ページ（１９９２年版、丸善）に記載の方法で測定することが出来る。
【０１１６】
《阻止層》：正孔阻止層、電子阻止層
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、発光層に隣接して設けられている。正孔阻止層は電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【０１１７】
前述したように、有機ＥＬ素子が正孔阻止層を有している場合は、本発明に係る隣接層は正孔阻止層に該当する。正孔阻止層の正孔阻止材料として前述した一般式（１）で表される化合物又は一般式（２）で表される化合物を用いることで発光輝度が高く、且つ、寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
【０１１８】
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【０１１９】
本発明に係る電子阻止層にも、上記一般式（１）または（２）で表される化合物を用いることが好ましい。
【０１２０】
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
【０１２１】
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。
【０１２２】
本発明に係る正孔輸送層には、上記一般式（１）または（２）で表される化合物を用いることが好ましい。また、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等の従来公知の材料を用いてもよい。
【０１２３】
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０１２４】
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
【０１２５】
さらに、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型−Ｓｉ，ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
【０１２６】
正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。この正孔輸送層は、上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
【０１２７】
《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
【０１２８】
また、層構成の（ｉ）、（ii）のように有機ＥＬ素子に正孔阻止層を設けず、発光層に隣接するのが電子輸送層（この場合は電子輸送層が正孔阻止層も兼ねている）であるような場合には、電子輸送層の電子輸送材料として前述した一般式（１）で表される化合物又は一般式（２）で表される化合物を用いることで発光輝度が高く、且つ、寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
【０１２９】
層構成の（iii）、（iv）、（ｖ）のように有機ＥＬ素子の発光層に隣接して正孔阻止層が設けられているような場合は、電子輸送層は、従来電子輸送層に用いられている電子輸送材料を用いることができる。電子輸送材料としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては、上記一般式（１）または（２）で表される化合物を用いることが好ましい。
【０１３０】
また、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。
【０１３１】
さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０１３２】
また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
【０１３３】
電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。電子輸送層は、上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
【０１３４】
《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【０１３５】
《陰極》
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
【０１３６】
陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
【０１３７】
また、陰極に上記金属を１ｎｍ〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
【０１３８】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸送層等について説明する。
【０１３９】
《バッファ層》：陽極バッファ層、陰極バッファ層
注入層は必要に応じて設け、陰極バッファ層（電子注入層）と陽極バッファ層（正孔注入層）があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
【０１４０】
バッファ層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、陽極バッファ層と陰極バッファ層とがある。
【０１４１】
陽極バッファ層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファ層、アモルファスカーボンバッファ層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファ層等が挙げられる。
【０１４２】
陰極バッファ層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファ層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファ層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファ層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファ層等が挙げられる。上記バッファ層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。
【０１４３】
《基体（基板、基材、支持体等ともいう）》
本発明の有機ＥＬ素子は基体上に形成されているのが好ましい。
【０１４４】
本発明の有機ＥＬ素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
【０１４５】
樹脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等を有するフィルム等が挙げられる。また、樹脂フィルムの表面には、無機物または有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。
【０１４６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
【０１４７】
また、カラーフィルタ等の色相改良フィルタ等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルタを併用してもよい。色変換フィルタを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
【０１４８】
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／陽極バッファ層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファ層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
【０１４９】
まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に有機ＥＬ素子材料である陽極バッファ層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極バッファ層の有機化合物薄膜を形成させる。
【０１５０】
この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如く蒸着法、ウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法）等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０℃〜４５０℃、真空度１０-6Ｐａ〜１０-2Ｐａ、蒸着速度０．０１ｎｍ／秒〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０℃〜３００℃、膜厚０．１ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
【０１５１】
これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
【０１５２】
本発明の多色の表示装置は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
【０１５３】
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
【０１５４】
また作製順序を逆にして、陰極、陰極バッファ層、電子輸送層、正孔輸送層、発光層、正孔輸送層、陽極バッファ層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０１５５】
本発明の表示装置は、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
【０１５６】
表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。
【０１５７】
本発明の照明装置は、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
【０１５８】
また、本発明に係る有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよい。
【０１５９】
このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザ発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。
【０１６０】
《表示装置》
本発明の有機ＥＬ素子は、照明用や露光光源のような１種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を３種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルタを用いてＢＧＲにし、フルカラー化することも可能である。さらに、有機ＥＬの発光色を色変換フィルタを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機ＥＬ発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下であることが好ましい。
【０１６１】
本発明の有機ＥＬ素子を構成として有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
【０１６２】
図１は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
【０１６３】
ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
【０１６４】
制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
【０１６５】
図２は、表示部Ａの模式図を表す。
【０１６６】
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。図２においては、画素３の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
【０１６７】
配線部の走査線５及び複数のデータ線６は、各々導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。
【０１６８】
画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
【０１６９】
次に、画素の発光プロセスを説明する。
【０１７０】
図３は、画素の模式図を表す。
【０１７１】
画素は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
【０１７２】
図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
【０１７３】
画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
【０１７４】
制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
【０１７５】
すなわち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
【０１７６】
ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。
【０１７７】
また、コンデンサ１３の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
【０１７８】
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
【０１７９】
図４は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
【０１８０】
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。
【実施例】
【０１８１】
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【０１８２】
実施例１
《有機ＥＬ素子１−１の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ製膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにｍ−ＭＴＤＡＴＸＡを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＣＢＰを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＢＣを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＩｒ−１２を１００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ3を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
【０１８３】
次いで、真空槽を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、ｍ−ＭＴＤＡＴＸＡの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板に蒸着し５０ｎｍの正孔輸送層を設けた。更に、ＣＢＰとＩｒ−１２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／秒、０．０１２ｎｍ／秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して３０ｎｍの発光層を設けた。
【０１８４】
更に、ＢＣの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。
【０１８５】
更に、Ａｌｑ3の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、打擲速度０．１ｎｍ／秒で前記正孔阻止層上に蒸着して膜厚４０ｎｍの電子輸送層を設けた。
【０１８６】
なお、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０１８７】
引き続き陰極バッファ層としてフッ化リチウム０．５ｎｍを蒸着し、更に、アルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子１−１を作製した。
【０１８８】
《有機ＥＬ素子１−２〜１−１４の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、発光層の形成に用いたＣＢＰと正孔阻止層の形成に用いたＢＣを、各々表１に示す有機ＥＬ素子用材料に置き換えて、発光層と正孔阻止層を各々形成した以外は有機ＥＬ素子１−１と同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−１４を各々作製した。
【０１８９】
ここで有機ＥＬ素子１−１〜１−１４の作製に使用した化合物の構造を以下に示す。
【０１９０】
【化２５】
2005158289.tif 000026
【０１９１】
《有機ＥＬ素子１−１〜１−１４の評価》
作製した有機ＥＬ素子１−１〜１−１４の評価を以下のようにして行った。
【０１９２】
《発光輝度》
作成した有機ＥＬ素子について、温度２３度、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ2の電流を供給した時の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ2］を測定した。ここで、発光輝度の測定などは、ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いた。
【０１９３】
《発光寿命（半減寿命）》
２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で２．５ｍＡ／ｃｍ2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ０．５）として寿命の指標とした。なお測定には分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いた。
【０１９４】
評価結果を表１に記載するにあたり、発光輝度、発光寿命（半減寿命）は、有機ＥＬ素子１−１の各特性値を１００とした時の相対値で表した。得られた結果を表１に示す。
【０１９５】
【表１】
2005158289.tif 000027
【０１９６】
表１から、比較の素子に比べて、発光層と正孔阻止層に、前記一般式（１）または（２）に記載の化合物を用いて作製した、本発明の有機ＥＬ素子は、発光輝度が高く、半減寿命が長いことが明らかである。
【０１９７】
実施例２
《有機ＥＬ素子２−１〜２−８の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、発光層の形成に用いたＣＢＰと正孔輸送層の形成に用いたｍ−ＭＴＤＡＴＸＡを、各々表２に記載の有機ＥＬ素子材料に置き換えて、発光層と正孔輸送層を各々形成した以外は有機ＥＬ素子１−１と同様にして、有機ＥＬ素子２−１〜２−８を各々作製した。また、有機ＥＬ素子１−１は、実施例１で作製のものを評価に用いた。
【０１９８】
得られた有機ＥＬ素子２−１〜２−８と有機ＥＬ素子１−１の各々について、実施例１に記載と同様に発光電圧で評価し、得られた結果を表２に示す。
【０１９９】
表２では、有機ＥＬ素子１−１の発光輝度、半減寿命を各々１００としたときの相対値で表した。
【０２００】
【表２】
2005158289.tif 000028
【０２０１】
表２から、比較の素子に比べて、発光層と正孔輸送層に、前記一般式（１）または（２）に記載の化合物を用いて作製した、本発明の有機ＥＬ素子は、発光輝度が高く、半減寿命が長いことが明らかである。
【０２０２】
実施例３
《有機ＥＬ素子３−１の作製》
有機ＥＬ素子１−１の作製において、発光層の形成に用いたＣＢＰ、正孔阻止層の形成に用いたＢＣと正孔輸送層の形成に用いたｍ−ＭＴＤＡＴＸＡを、各々、前記一般式（１）または（２）で表される化合物の具体例である、Ｈ−１、ＨＴ−７及びＢ−１に置き換えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子３−１を作製した。
【０２０３】
有機ＥＬ素子１−１と有機ＥＬ素子３−１を実施例１に記載と同様に発光電圧で評価したところ、比較である有機ＥＬ素子１−１に比べて、発光層、正孔輸送層と正孔阻止層に各々、前記一般式（１）または（２）で表される化合物を用いて作製した、本発明の有機ＥＬ素子３−１は、発光輝度が１６９、半減寿命が４２４であり、実施例１、実施例２で作製した本発明の有機ＥＬ素子よりも更に高い発光輝度と、長い半減寿命を示す、極めて良好な素子性能を示すことが判った。
【０２０４】
実施例４
《フルカラー表示装置の作製》
〈フルカラー表示装置（１）〉
（青色発光有機ＥＬ素子）
実施例１で作製した有機ＥＬ素子１−１４を用いた。
【０２０５】
（緑色発光有機ＥＬ素子）
実施例１で作製した有機ＥＬ素子１−１３において、Ｉｒ−１２に替えてＩｒ−１を用いた以外は、有機ＥＬ素子１−１３と同様の方法で作製した有機ＥＬ素子１−１３Ｇ（緑色発光）を用いた。
【０２０６】
（赤色発光有機ＥＬ素子）
実施例１で作製した有機ＥＬ素子１−３において、Ｉｒ−１２に替えてＩｒ−９を用いた以外は、有機ＥＬ素子１−３と同様の方法で作製した有機ＥＬ素子１−３Ｒ（赤色発光）を用いた。
【０２０７】
上記の赤色、緑色及び青色発光有機ＥＬ素子を、同一基板上に並置し、図１に記載の形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製し、図２には、作製した前記表示装置の表示部Ａの模式図のみを示した。即ち、同一基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。前記複数の画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。この様に各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示装置を作製した。
【０２０８】
該フルカラー表示装置を駆動することにより、消費電力が少なく、非常に低コストであることを確認することができた。
【０２０９】
実施例５
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例１で作製した有機ＥＬ素子１−１４において、Ｉｒ−１２に替えてＩｒ−６、Ｉｒ−９（Ｉｒ−６：Ｉｒ−９＝１：４）を用いた以外は、有機ＥＬ素子１−１４と同様の方法で作製した有機ＥＬ素子１−１４Ｗ（白色）を作製した。
【０２１０】
有機ＥＬ素子１−１４Ｗの非発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。照明装置は、消費電力が少なく、非常に低コストで白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。図５は照明装置の概略図で、図６は照明装置の断面図である。
【図面の簡単な説明】
【０２１１】
【図１】有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。
【図２】表示部の模式図である。
【図３】画素の模式図である。
【図４】パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。
【図５】照明装置の概略図である。
【図６】照明装置の断面図である。
【符号の説明】
【０２１２】
１  ディスプレイ
３  画素
５  走査線
６  データ線
７  電源ライン
１０  有機ＥＬ素子
１１  スイッチングトランジスタ
１２  駆動トランジスタ
１３  コンデンサ
Ａ  表示部
Ｂ  制御部
【図１】
2005158289.tif 000030
【図２】
2005158289.tif 000031
【図３】
2005158289.tif 000032
【図４】
2005158289.tif 000033
【図５】
2005158289.tif 000034
【図６】
2005158289.tif 000035