(57)【要約】  【課題】  工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤となりうる縮合ヘテロ環化合物を提供する。  【解決手段】式［Ｉ］【化１】2005145840.tif 000034［式中、Ｒ1は水素原子等を表し、Ｘ1、Ｘ2は酸素原子もしくは硫黄原子を表し、Ｒ2は式［II］もしくは式［III］で表わされる基を表し、【化２】2005145840.tif 000035＊は結合位置、Ａは置換されてもよいＣ1-6アルキレン基等を表し、Ｂは置換されてもよいフェニル基を表し、Ｙは、置換されてもよいＣ1-6アルキレン基等を表し、ＺはＯＲ3もしくはＮＲ3Ｒ4で表わされる基（Ｒ3、Ｒ4は、置換されてもよいＣ1-16アルキル基、フェニル基を表す。）］で表される縮合ヘテロ環化合物および該化合物の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤である。【選択図】          なし   【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式〔Ｉ〕
【化１】
2005145840.tif 000031
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ1-4アルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｃ1-8アルキルアミノ基、Ｃ1-8アルキルチオ基または、Ｃ1-8アルキルスルホニル基を表す。
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ2は式〔II〕または式〔III〕で表わされる基を表わす。
【化２】
2005145840.tif 000032
＊は、結合位置を示す。
Ａは、単結合または、Ｇ１で置換されていてもよいＣ1-6アルキレン基を表す。
Ｂは、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいナフチル基、Ｇ２で置換されてもよいフェノキシフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルチオフェニル基、またはＧ２で置換されてもよいヘテロ環基を表す。
Ｙは、１または２以上のＧ３で置換されてよいＣ1-6アルキレン基を表す。
Ｚは、ＯＲ3 または、ＮＲ3Ｒ4で表される基を表す。
Ｒ3は、Ｇ４で置換されてもよいＣ1-16アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、Ｇ５で置換されてもよいＣ2-10アルケニル基、Ｇ５で置換されてもよいＣ2-10アルキニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、またはいずれのベンゼン環がＧ２で置換されてもよいフェノキシフェニル基を表す。
Ｒ4は、水素原子、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基またはＣ1-6アルコキシ基を表す。
さらに、Ｒ2とＲ3は一緒になって環を形成してもよい。
Ｇ１は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ1-8ハロアルキル基、Ｃ2-8ハロアルケニル基、Ｃ2-8ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-8アルキル基、ヒドロキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基または、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基を表す。
Ｇ２は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基またはフェニル基を表す。
Ｇ３は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ1-8ハロアルキル基、Ｃ2-8ハロアルケニル基、Ｃ2-8ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいヘテロ環で置換されたＣ1-8アルキル基、ヒドロキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシカルボニル基、Ｃ1-8アルコキシカルボニルＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルキルカルバモイルＣ1-8アルキル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基または、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基を表し、置換基が一緒になって環を形成してもよく、ＹがＧ３で２以上置換されている場合、同一又は相異なっていてもよい。
Ｇ４は、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェノキシ基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルチオ基、Ｇ２で置換されてもよいヘテロ環、Ｃ1-8アルキルチオ基、Ｃ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルコキシカルボニル基、モノ若しくはジＣ1-8アルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ3-8シクロアルキル基を示す。
Ｇ５は、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、またはＣ1-8アルコキシ基を示す。〕
で表わされる縮合ヘテロ環化合物。
【請求項２】
一般式〔Ｉ〕
【化３】
2005145840.tif 000033
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１およびＸ２は請求項１と同じ意味を表す。〕
で記載される縮合ヘテロ環化合物および該化合物の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な縮合ヘテロ環化合物及び農園芸用殺菌剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響の観点から、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。
本発明化合物類似のベンゾオキサゾ-ル誘導体としては、例えば特許文献１に記載されているが、その殺菌活性は知られていない。
【特許文献１】国際公開第９７／０８１７０号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤となりうるベンズオキサゾール化合物またはベンゾチアゾール化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は、式〔Ｉ〕
【０００５】
【化１】
2005145840.tif 000002
［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ1-4アルキル基、ヒドロキシル基、Ｃ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルコキシカルボニル基、アミノ基、Ｃ1-8アルキルアミノ基、Ｃ1-8アルキルチオ基または、Ｃ1-8アルキルスルホニル基を表す。
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ2は式〔II〕または式〔III〕で表わされる基を表わす。
【０００６】
【化２】
2005145840.tif 000003
＊は、結合位置を示す。
Ａは、単結合または、Ｇ１で置換されていてもよいＣ1-6アルキレン基を表す。
Ｂは、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいナフチル基、Ｇ２で置換されてもよいフェノキシフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルチオフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいヘテロ環を表す。
Ｙは、１または２以上のＧ３で置換されてよいＣ1-6アルキレン基を表す。
Ｚは、ＯＲ3または、ＮＲ3Ｒ4で表される基を表す。
Ｒ3は、Ｇ４で置換されてもよいＣ1-16アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいＣ3-10シクロアルキル基、Ｇ５で置換されてもよいＣ2-10アルケニル基、Ｇ５で置換されてもよいＣ2-10アルキニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基または、いずれのベンゼン環がＧ２で置換されてもよいフェノキシフェニル基を表す。
Ｒ4は、水素原子、Ｃ1-10アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基またはＣ1-6アルコキシ基を表す。
さらに、Ｒ2とＲ3は一緒になって環を形成してもよい。
Ｇ１は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ1-8ハロアルキル基、Ｃ2-8ハロアルケニル基、Ｃ2-8ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-8アルキル基、ヒドロキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基または、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基を表す。
Ｇ２は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基またはフェニル基を表す。
Ｇ３は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ1-8ハロアルキル基、Ｃ2-8ハロアルケニル基、Ｃ2-8ハロアルキニル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいヘテロ環で置換されたＣ1-8アルキル基、ヒドロキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルコキシカルボニル基、Ｃ1-8アルコキシカルボニルＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基、Ｃ1-8アルキルカルバモイルＣ1-8アルキル基、Ｃ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基または、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基を表す。さらに、置換基が一緒になって環を形成してもよく、ＹがＧ３で２以上置換されている場合は、同一又は相異なっていてもよい。
Ｇ４は、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェノキシ基、Ｇで置換されてもよいフェニルチオ基、Ｇ２で置換されてもよいヘテロ環、Ｃ1-8アルキルチオ基、Ｃ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルコキシＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルコキシカルボニル基、モノ若しくはジＣ1-8アルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはＣ3-8シクロアルキル基を示す。
Ｇ５は、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはＣ1-8アルコキシ基を示す。〕
で表わされる縮合ヘテロ環化合物及び該化合物の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1は水素原子；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ1-4アルキル基；ヒドロキシル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-8アルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ1-8アルコキシカルボニル基；アミノ基；メチルアミン、エチルアミン、プロポピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン等のＣ1-8アルキルアミノ基；メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，ｉｓｏ−プロピルチオ，ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ1-8アルキルチオ基または、メチルスルホニル，エチルスルホニル，ｎ−プロピルスルホニル，ｉｓｏ−プロピルスルホニル，ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル等のＣ1-8アルキルスルホニル基を表す。
【０００８】
Ｘ1とＸ2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
【０００９】
Ｒ2は式〔II〕もしくは式〔III〕で表わされる基を表わす。
【００１０】
式中＊は結合位置を示し、Ａは、単結合または、任意の位置が、Ｇ１で置換されていてもよいメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等のＣ1-6アルキレン基を表す。
【００１１】
Ｂは、Ｇ２で置換されてもよい（フェニル基；ナフチル基；フェノキシフェニル基；フェニルチオフェニル基；フリル、ベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、キノリル、ピリミジル、ピリダジル、ピラジニル、モルホリル、ピペリジニル等のヘテロ環基）を表す。
【００１２】
Ｙは、任意の位置が、１または２以上のＧ３で置換されてもよいメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等のＣ1-6アルキレン基を表す。さらに、置換基が一緒になってシクロヘプチル、シクロヘキシル等の環を形成してもよい。Ｇ３が２以上置換されている場合は、Ｇ３は同一又は相異なっていてもよい。
【００１３】
ＺはＯＲ3またはＮＲ3Ｒ4で表される基を示す。
【００１４】
Ｒ3は、Ｇ４で置換されてもよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル及びその異性体、ヘキシル及びその異性体、ヘプチル及びその異性体等のＣ1-16アルキル基；Ｇ２で置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル等のＣ3-10シクロアルキル基；Ｇ５で置換されてもよいエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル等のＣ2-10アルケニル基；
Ｇ５で置換されてもよいエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等Ｃ2-10アルキニル基；Ｇ２で置換されてもよいフェニル基；または、いずれのベンゼン環がＧ２で置換されてもよいフェノキシフェニル基を表す。
【００１５】
Ｒ4は、水素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル及びその異性体，ヘキシル及びその異性体、ヘプチル及びその異性体、ノニル及びその異性体、ドデシル等のＣ1-10アルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル等のＣ2-6アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ2-6アルキニル基；またはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-6アルコキシ基を表す。
【００１６】
さらに、Ｒ3とＲ4は一緒になって、ピペリジノ、ピロリジノ、ピペラジノ、モルホリノ等の環を形成してもよい。
【００１７】
Ｇ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、デシル、ウンデシル等のＣ1-12アルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−ペンテニル等のＣ2-8アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、４−ペンチニル等のＣ2-8アルキニル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ1-8ハロアルキル基；
３−クロロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル等のＣ2-8ハロアルケニル基；クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−クロロ−１−プロピニル、３−クロロ−１−ブチニル、３−ブロモ−１−ブチニル等のＣ2-8ハロアルキニル基；シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、１−メチルシクロプロピルメチル、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、１−メチルシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１−メチルシクロヘキシルメチル、４−メチルシクロヘキシルメチル等のＣ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキルＣ1-8アルキル基；ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル等のヒドロキシＣ1-8アルキル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル等のＣ1-8アルコキシＣ1-8アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル等のＣ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基を表す。
【００１８】
Ｇ２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ1-6アルキル基、クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ1-6ハロアルキル基、ヒドロキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-6アルコキシ基またはフェニル基を表す。
【００１９】
Ｇ３は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、デシル、ウンデシル等のＣ1-12アルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−ペンテニル等のＣ2-8アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、４−ペンチニル等のＣ2-8アルキニル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ1-8ハロアルキル基；
３−クロロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル等のＣ２−８ハロアルケニル基；クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−クロロ−１−プロピニル、３−クロロ−１−ブチニル、３−ブロモ−１−ブチニル等のＣ２−８ハロアルキニル基；シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、１−メチルシクロプロピルメチル、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、１−メチルシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１−メチルシクロヘキシルメチル、４−メチルシクロヘキシルメチル等のＣ１−６アルキル基で置換されてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−８アルキル基；Ｇ２で置換されてもよいベンジル、ジフェニルメチル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニル−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル等のフェニルＣ１−８アルキル基；Ｇ２で置換されてもよいピリジル、ピロリル、ピリミジル、インドリル、イミダゾリル等の含窒素ヘテロ環で置換されたメチル、エチル、プロピル等のＣ１−８アルキル基；ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル等のヒドロキシＣ１−８アルキル基；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル等のＣ１−８アルコキシＣ１−８アルキル基；Ｇ２で置換されてもよいベンジルオキシメチル、ベンジルオキシエチル、２−フェニルエトキシメチル、２−フェニルエトキシエチル、３−フェニルプロポキシメチル、３−フェニルプロポキシエチル、２−フェニルプロポキシメチル、４−フェニルブトキシメチル等のフェニルＣ１−8アルコキシＣ1-8アルキル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ1-8アルコキシカルボニル基；メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルエチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、ｔ−ブトキシカルボニルメチル等のＣ1-8アルコキシカルボニルＣ1-8アルキル基；メチルカルボニルオキシメチル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシエチル、プロピルカルボニルオキシメチル、プロピルカルボニルオキシエチル、イソプロピルカルボニルオキシメチル、ブチルカルボニルオキシメチル、ｔ−ブチルカルボニルオキシメチル等のＣ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基；Ｇ２で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシメチル、ベンジルカルボニルオキシエチル、２−フェニルエチルカルボニルオキシメチル、２−フェニルエチルカルボニルオキシエチル、３−フェニルプロピルカルボニルオキシメチル、３−フェニルプロピルカルボニルオキシエチル、２−フェニルプロピルカルボニルオキシメチ��、４−フェニルブチルカルボニルオキシメチル等のフェニルＣ1-8アルキルカルボニルオキシＣ1-8アルキル基；メチルカルバモイルメチル、エチルカルバモイルメチル、プロピルカルバモイルメチル、ブチルカルバモイルメチル、メチルカルバモイルエチル、エチルカルバモイルエチル、プロピルカルバモイルエチル、ブチルカルバモイルエチル等のＣ1-8アルキルカルバモイルＣ1-8アルキル基；シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル等のＣ1-6アルキル基で置換されてもよいＣ3-8シクロアルキル基；または、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基を示す。
【００２０】
Ｇ４はＧ２で置換されてもよいフェニル基；Ｇ２で置換されてもよいフェニノキシ基；Ｇ２で置換されてもよいフェニルチオ基；Ｇ２で置換されてもよいフラン、ピラン、ピペリジノ、ピロリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、ピリジル、ピロリル、ピリミジル、インドリル、イミダゾリル等のヘテロ環；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ1-8アルキルチオ基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-8アルコキシ基；
メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシブトキシ等のＣ1-8アルコキシＣ1-8アルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ1-8アルコキシカルボニル基；メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、プロピルメチルアミノ等のモノ若しくはジＣ1-8アルキルアミノ基；
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；シアノ基；若しくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ3-8シクロアルキル基を示す。
【００２１】
Ｇ５は、Ｇ２で置換されてもよいフェニル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ1-8アルコキシ基を示す。〕
で表わされる縮合ヘテロ環化合物及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。
【００２２】
本発明の化合物は次の方法によって製造することができる。
製造法（１）
【００２３】
【化３】
2005145840.tif 000004
（式中Ｒ1およびＲ2は前記と同じ意味を表わし、式中Ｒ5はメチル、エチル、プロピル等のアルキル基を表わす。）
【００２４】
化合物［VI］とアミノ誘導体［VII］とを反応させてニトロサリチルアミド誘導体［VIII］へと誘導し、さらに還元反応によりアミノサリチル酸誘導体［IX］へと誘導し、オルトエステル［Ｘ］によりベンズオキサゾール誘導体［Ｉ’］を製造することができる。
【００２５】
即ち、化合物［VI］とアミノ誘導体［VII］を適当な有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃で、適当な脱酸剤を用い、１〜数１０時間反応させることで、対応するニトロサリチル酸アミド誘導体［VIII］を得ることができる。用いることの出来る溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アセトニトリルなどが挙げられる。脱酸剤としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム等の無機塩基類が挙げられる。
【００２６】
次に、化合物［VIII］を適当な有機溶媒中、０℃〜４０℃で、適当な不均一系遷移金属触媒により常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で還元することで、対応するアミノサリチル酸誘導体［IX］を得ることができる。反応に用いることができる溶媒としては、
水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、エーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチルなどが挙げられる。
【００２７】
触媒としては、ラネーニッケル等のニッケル触媒、パラジウム−カーボン等のパラジウム触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが挙げられる。
【００２８】
次に、化合物［IX］を適当な有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃で、オルトエステル［Ｘ
］を用い、１〜数１０時間反応させることで、対応するベンズオキサゾール誘導体［Ｉ’
］を得ることができる。用いることの出来る溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリルなどが挙げられる。
【００２９】
また、本発明の化合物は、次の方法によっても製造することができる。
製造法（２）
【００３０】
【化４】
2005145840.tif 000005
（式中Ｒ1、Ｒ2はおよびＸは前記と同じ意味を表わす。）
【００３１】
化合物［Ｘ］とカルボン酸［XI］とを反応させて化合物［XII］へと誘導し、さらにアミノ誘導体［VII］を反応させることにより縮合ヘテロ環誘導体［Ｉ”］を製造することができる。
【００３２】
即ち、化合物［IX］を適当な有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃で、カルボン酸［XI］を用い、１〜数１０時間反応させることで、対応する化合物［XII］を得ることができる。用いることの出来る溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリルなどが挙げられる。
【００３３】
化合物［XII］とアミノ誘導体［VII］を適当な有機溶媒中、−２０℃〜１２０℃で、適当な脱酸剤を用い、１〜数１０時間反応させることで、対応するニトロサリチル酸アミド誘導体［VIII］を得ることができる。用いることの出来る溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリルなどが挙げられる。脱酸剤としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム等の無機塩基類が挙げられる。
【００３４】
化合物［Ｘ］は公知の化合物であり、例えば米国特許公報第５，７７０，７５８号記載
の方法で得ることができる。
【００３５】
農園芸用殺菌剤
本発明化合物（式［Ｉ］で表される化合物またはその塩）は、広範囲の種類の糸状菌、
例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ），不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ），担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対しすぐれた殺菌力を有する。本発明化合物を有効成分とする組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。
【００３６】
例えば、
テンサイ  褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）
ラッカセイ  褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ  うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
トマト    灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）
ナス      灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
イチゴ    灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）
タマネギ  灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
インゲン  菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご    うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）
カキ      うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ）
モモ・オウトウ  灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ    灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ      黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ      輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ  ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
カンキツ  そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
オオムギ  うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）
コムギの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）
イネ      いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）、
タバコ    菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ  灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス  雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、
オーチャードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
ダイズ    紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、
ジャガイモ・トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
キュウリ  べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
ブドウ    べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）
等の防除に使用することができる。
【００３７】
また、近年種々の病原菌においてベンズイミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明の化合物は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。
【００３８】
例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示すテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）や、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。
【００３９】
適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴ黒星病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。
【００４０】
本発明化合物の中には、殺虫・殺ダニ活性を示すものもある。
本発明殺菌剤は本発明化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有する。
【００４１】
本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。
農薬製剤中に添加することのできる添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
【００４２】
また、液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。添加することができる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
【００４３】
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤，水溶剤，顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して溶解液，懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
また有効成分量は、通常、組成物（製剤）全体に対して好ましくは０．０１〜９０重量％であり、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。
【００４４】
製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、そのままで、或いは水等で希釈して、植物体、種子、水面又は土壌に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
【００４５】
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま施用する。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤または共力剤の１種又は２種以上と混合して使用することもできる。
【００４６】
本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
【００４７】
殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール
、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。
【００４８】
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐およびカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
【００４９】
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
【００５０】
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。
【００５１】
殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
【００５２】
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
【００５３】
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）ＩＡＡ、ＮＡＡ。
【実施例】
【００５４】
次に実施例を挙げて本発明化合物を更に詳細に説明する。
実施例１
Ｎ−（１−エチルオキシカルボニル−２，２−ジメチルプロピル）−ベンズオキサゾール−７−カルボアミドの製法
【００５５】
【化５】
2005145840.tif 000006
Ｎ−（１−エチルオキシカルボニル−２，２−ジメチルプロピル）−２−ヒドロキシ−３−ニトロ−ベンズアミド０．３２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル１０ｍｌに溶解し、５％パラジウム−カーボン０．１ｇを触媒に加えた。その混合液を水素雰囲気下で１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下留去した。次に残留物をオルト蟻酸トリエチル２ｍｌに溶解し、濃塩酸０．１ｍｌを加え、１２０℃で３時間攪拌した。反応混合液を氷水中にあけ、１Ｎ希塩酸水で中和後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後で、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製して、目的物０．３０ｇを得た。収率９５％
【００５６】
参考例１
Ｎ−（１−エチルオキシカルボニル−２，２−ジメチルプロピル）−２−ヒドロキシ−３−ニトロ−ベンズアミドの製法
【００５７】
【化６】
2005145840.tif 000007
【００５８】
３−ニトロ−サリチル酸２．７ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）にチオニルクロライド３ｍｌを加え、８０℃に加熱し、溶解した後過剰のチオニルクロライドを、減圧留去した。残留物をベンゼンに溶解し、テトラロイシンエチルエステル２．７ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分間攪拌後、トリエチルアミン３．６ｍｌを滴下し、さらに2時間攪拌した。反応混合液を氷水中にあけ、１Ｎ希塩酸水で中和後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後で、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製して、目的物２．１ｇを得た。収率４３％
【００５９】
実施例２
Ｎ−（ｐ−トリフルオロメチルフェニル）−ベンズチアゾール−７−カルボアミドの製法
【００６０】
【化７】
2005145840.tif 000008
【００６１】
ベンズチアゾール−７−カルボン酸０．３ｇ（１．８ｍｍｏｌ）と、ｐ−トリフルオロメチルアニリン０．２７ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１ｇ（５．４ｍｍｏｌ）を加えた。１２０℃で１時間攪拌後、反応混合液を氷水中にあけ、１Ｎ希塩酸水で中和後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後で、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製して、目的物０．１ｇを得た。収率２０％
【００６２】
参考例２
ベンズチアゾール−７−カルボン酸の製法
【００６３】
【化８】
2005145840.tif 000009
【００６４】
３−アミノ−メルカプト安息香酸３．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）に蟻酸６ｍｌを加え、８０℃に加熱し、溶解した後過剰の蟻酸を、減圧留去した。残留物をエーテル洗浄し、目的物２．６ｇを得た。収率８５％
【００６５】
上記実施例を含め本発明化合物の代表例を第１０１表及び第１０２表に示す。なお、表中の略称は以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、ｉ：イソ、ｎ：ノルマル、ｔ：ターシャリー、＊は結合位置を示す。
【００６６】
【表１】
2005145840.tif 000010
【００６７】
【表２】
2005145840.tif 000011
【００６８】
【表３】
2005145840.tif 000012
【００６９】
【表４】
2005145840.tif 000013
【００７０】
【表５】
2005145840.tif 000014
【００７１】
【表６】
2005145840.tif 000015
【００７２】
【表７】
2005145840.tif 000016
【００７３】
【表８】
2005145840.tif 000017
【００７４】
【表９】
2005145840.tif 000018
【００７５】
【表１０】
2005145840.tif 000019
【００７６】
【表１１】
2005145840.tif 000020
【００７７】
【表１２】
2005145840.tif 000021
【００７８】
【表１３】
2005145840.tif 000022
【００７９】
【表１４】
2005145840.tif 000023
【００８０】
【表１５】
2005145840.tif 000024
【００８１】
【表１６】
2005145840.tif 000025
【００８２】
【表１７】
2005145840.tif 000026
【００８３】
【表１８】
2005145840.tif 000027
【００８４】
【表１９】
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【００８５】
【表２０】
2005145840.tif 000029
【００８６】
【表２１】
2005145840.tif 000030
【００８７】
次に、本発明の殺菌剤組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。
製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００８８】
製剤実施例１  水和剤
本発明化合物                                    ４０部
クレー                                          ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩          ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                    ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０％の水和剤を得る。
【００８９】
製剤実施例２  乳剤
本発明化合物                                    １０部
ソルベッソ２００                                ５３部
シクロヘキサノン                                  ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩              １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル        １０部
以上を混合溶解すれば、有効成分１０％の乳剤を得る。
【００９０】
製剤実施例３    粉剤
本発明化合物                                      １０部
クレー                                            ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０％の粉剤を得る。
【００９１】
製剤実施４  粒剤
本発明化合物                                        ５部
クレー                                            ７３部
ベントナイト                                      ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩            １部
リン酸カリウム                                      １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
【００９２】
製剤実施例５  懸濁剤
本発明化合物                                      １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル            ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                          ２部
グリセリン                                        １０部
キサンタンガム                                  ０．２部
水                                            ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
【００９３】
製剤実施例６  顆粒水和剤
本発明化合物                                    ４０部
クレー                                            ３６部
塩化カリウム                                      １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩              １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                      ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物                              ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする．粘土状物を造粒した後乾燥すれば、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
【００９４】
次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。
試験例１  リンゴ黒星病防除試験
リンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎にくりかえす２０℃、高湿度の室内に１０日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた結果、以下の化合物（１−５、１−４９、２−８、２−９７、２−９９、２−１０８、２−１１１、２−１６９、２−１６９）が７５％以上の優れた防除価を示した。
【００９５】
試験例２  トマト疫病防除試験
素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のうの懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果以下の化合物（１−５、２−９９）が７５％以上の優れた防除価を示した。