(57)【要約】      （修正有）【課題】別途の分散剤なしにも溶液中によく分散可能な自己分散型金属錯物着色剤を提供すること。【解決手段】アゾモイエティが着色剤に結合され，上記アゾモイエティを通じて金属が配位結合され，この金属に自己分散型リガンドが結合された化学式１の自己分散型金属錯物着色剤が提供される。2005060701.tif 000025式において、ＣＯＬＯＲＡＮＴは着色剤を意味し、Ａｒ，Ａ２は、それぞれアルケニレン基を含有し、Ｘ１，Ｘ２は、ヒドロキシ基，カルボキシル基またはアミノ基を表わす。Ｍは、多価転移金属を表わし、Ｌは中性または陰性リガンドを意味する。Ｔは親水性作用基を表わし、ｎは１−３の整数である。Ｊはリンカーを表わす。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される自己分散型金属錯物着色剤。
【化１】
2005060701.tif 000022
（前記化学式１において，
ＣＯＬＯＲＡＮＴは着色剤を意味し，
Ａ１とＡ２とはそれぞれ独立的に少なくとも一つ以上の二重結合を有する炭素原子数２〜３０個の置換または非置換のアルケニレン基を含有し，アゾ基と共役が形成されたモイエティであり，
Ｘ１及びＸ２はヒドロキシ基，炭素数１〜４のアルコキシ基，カルボキシル基，または置換または非置換のアミノ基を表し，
Ｍは多価転移金属を表し，
Ｌは中性または陰イオン性リガンドを表し，
Ｔは一置換または多置換の親水性作用基を表し，
ｎは１〜３の整数であり，
Ｊはリンカーを表す。）
【請求項２】
前記化学式１の金属錯物着色剤は，下記化学式２で表される化合物であることを特徴とする，請求項１に記載の自己分散型金属錯物着色剤。
【化２】
2005060701.tif 000023
（前記化学式２において，
ＣＯＬＯＲＡＮＴは着色剤を意味し，
Ｊ，Ｘ１，Ｘ２，Ｍ，Ｌ，Ｔ及びｎは，請求項１で定義された通りであり，
Ｒ１は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキレン基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキレン基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のアルケニレン基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のヘテロアルケニレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基を表し，
Ｘ３，Ｘ４及びＲ２はそれぞれ，独立的に，水素，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，カルボキシル基，置換または非置換のアミノ基，スルホン酸基，リン酸基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のアルケニル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のヘテロアルケニル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基を表す。）
【請求項３】
前記化学式１の金属錯物着色剤は，下記化学式３で表される化合物であることを特徴とする，請求項１に記載の自己分散型金属錯物着色剤：
【化３】
2005060701.tif 000024
（前記化学式３において，
ＣＯＬＯＲＡＮＴは着色剤を意味し，
Ｘ１，Ｘ２，Ｍ，Ｊ，Ｌ，Ｔ及びｎは，請求項１で定義された通りであり，
Ｑ１及びＱ２はそれぞれ，独立的に少なくとも一つ以上の二重結合を含む炭素原子数２〜２０の置換または非置換のシクロアルケニレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基，炭素原子数２〜３０の置換または非置換のヘテロシクロアルケニレン基，炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基を表し，
Ｙは−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｐ−，カルボキシル基，置換または非置換のアミノ基，スルホン酸基，リン酸基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のアルケニル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のヘテロアルケニル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基を表す。）
【請求項４】
親水性作用基は，−ＯＡ，−Ｒ’ＯＡ，−Ｒ’ＣＯＯＡ，−ＣＯＯＡ，−ＣＯ−，−ＳＯ３Ａ−，−ＳＯ２Ａ−，−ＳＯ２ＮＨ２，−Ｒ’ＳＯ２Ａ，−ＰＯ３Ｈ，−ＰＯ３Ａ，−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ，−ＮＨ２，−ＮＲ３よりなる群から選択されることを特徴とする請求項１，２または３のいずれかに記載の自己分散型金属錯物着色剤。
（但し，Ｒは炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基または炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基であり，
Ｒ’は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基，または炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基であり，
Ａは水素原子，アルカリ金属，アンモニウム，炭素原子数１〜１２の置換または非置換のアルキル基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基よりなる群から選択された少なくともいずれかである。）
【請求項５】
前記多価転移金属は，銀，アルミニウム，金，セリウム，コバルト，クロム，銅，ユーロピウム，鉄，ポタシウム，ゲルマニウム，インジウム，ランタン，マンガン，ニッケル，パラジウム，白金，ロジウム，ルテニウム，スカンジウム，シリコン，サマリウム，チタン，ウラニウム，亜鉛またはジルコニウムであることを特徴とする，請求項１，２，３または４のいずれかに記載の自己分散型金属錯物着色剤。
【請求項６】
前記中性リガンドは，アンモニア，水，トリフェニルリンホスフィン，＊ＮＨ２Ｒ”ＮＨ２＊（Ｒ”は炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキレン基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基，炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基である。），２，２’−ビピリジン，１，１０−フェナントロリン，または２，２’，２”−ターピリジンであることを特徴とする，請求項１，２，３，４または５のいずれかに記載の自己分散型金属錯物着色剤。
【請求項７】
前記陰イオン性リガンドは，１〜６の負電荷を有しており，
前記陰イオン性リガンドは，
Ｆ−，Ｃｌ−，Ｂｒ−，およびＩ−よりなる群から選択されたハロゲン原子イオン；  Ｒ”−ＮＯ３＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール，炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基である。）；
アセテートおよびトリフルオロアセテートよりなる群から選択され，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキルカルボン酸イオン；
Ｒ”ＣＮ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基），−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−（Ｚは１〜５０の数である）；
Ｒ”ＯＯ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；
Ｒ”Ｏ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；
Ｒ”ＳＣＮ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；
Ｒ”Ｎ３＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；
Ｒ”ＣＯ３＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；及び
Ｒ”ＳＯ４＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；
よりなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする，請求項１，２，３，４または５のいずれかに記載の自己分散型金属錯物着色剤。
【請求項８】
前記リンカーは，−Ｏ−，−ＮＲ−，−Ｎ＝Ｎ−，−Ｓ−，−Ｐ−，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−，−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｏ−，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−，−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｃ（＝Ｎ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｎ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｎ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｎ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｎ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｎ）−，または−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−であるか，或いは単純な化学結合であることを特徴とする，請求項１，２，３，４，５，６または７のいずれかに記載の自己分散型金属錯物着色剤。
【請求項９】
請求項１，２，３，４，５，６，７または８のいずれかに記載の自己分散型金属錯物着色剤と，
水性液体媒質と，
を含むことを特徴とする，着色用組成物。
【請求項１０】
前記着色用組成物１００重量部を基準として前記自己分散型金属錯物着色剤が１〜２０重量部であることを特徴とする，請求項９に記載の着色用組成物。
【請求項１１】
前記水性液体媒質は，水，または，水と１種以上の有機溶媒との混合溶媒であることを特徴とする，請求項９または１０のいずれかに記載の着色用組成物。
【請求項１２】
前記水性液体媒質のうち前記有機溶媒の含量は，前記水性液体媒質１００重量部を基準として５〜５０重量部であることを特徴とする，請求項１１に記載の着色用組成物。
【請求項１３】
前記有機溶媒は，
メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコールおよびイソブチルアルコールよりなる群から選択されたアルコール化合物；
アセトン，メチルエチルケトン，ジエチルケトンまたはジアセトンアルコールの脂肪族ケトン化合物と，メチルアセテート，エチルアセテートおよび乳酸エチルのエステル化合物；
エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオール，１，２，４−ブタントリオール，１，５−ペンタンジオール，１，２，６−へキサントリオール，ヘキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレートおよびトリメチロールプロパンエトキシレートよりなる群から選択された多価アルコール化合物；
エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテルおよびトリエチレングリコールモノエチルエーテルよりなる群から選択されたエーテル化合物；および
２−ピロリドンまたはＮ−メチル−２−ピロリドンの含窒素化合物と，ジメチルスルホキシド，テトラメチレンスルホンおよびチオグリコールよりなる群から選択された含硫黄化合物；
よりなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする，請求項１１または１２のいずれかに記載の着色用組成物。
【請求項１４】
粘度調節剤，界面活性剤，保存安定剤，湿潤剤，ｐＨ調節剤及び透過剤よりなる群から選択された一つ以上の添加剤をさらに含み，
前記添加剤の含量は，前記着色用組成物１００重量部を基準として０．５〜４０重量部であることを特徴とする，請求項９，１０，１１，１２または１３のいずれかに記載の着色用組成物。
【請求項１５】
着色剤と，
請求項１，２，３，４，５，６，７または８のいずれかに記載の自己分散型金属錯物着色剤と，
水性液体媒質と，
を含むことを特徴とする，着色用組成物。
【請求項１６】
前記着色用組成物１００重量部を基準として，前記着色剤の含量が１〜１５重量部であり，前記自己分散型金属錯物着色剤の含量が１〜１５重量部であり，
前記着色剤及び前記自己分散型金属錯物着色剤の総含量が前記着色用組成物１００重量部を基準として２〜２０重量部であることを特徴とする，請求項１５に記載の着色用組成物。
【請求項１７】
前記水性液体媒質は，水，または，水と１種以上の有機溶媒との混合溶媒であることを特徴とする，請求項１５または１６のいずれかに記載の着色用組成物。
【請求項１８】
前記水性液体媒質のうち有機溶媒の含量が水性液体媒質１００重量部を基準として５〜５０重量部であることを特徴とする請求項１７に記載の着色用組成物。
【請求項１９】
前記有機溶媒は，
メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコールおよびイソブチルアルコールよりなる群から選択されたアルコール化合物；
アセトン，メチルエチルケトン，ジエチルケトンまたはジアセトンアルコールの脂肪族ケトン化合物と，メチルアセテート，エチルアセテートおよび乳酸エチルのエステル化合物；
エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオール，１，２，４−ブタントリオール，１，５−ペンタンジオール，１，２，６−へキサントリオール，ヘキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレートおよびトリメチロールプロパンエトキシレートよりなる群から選択された多価アルコール化合物；
エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテルおよびトリエチレングリコールモノエチルエーテルよりなる群から選択されたエーテル化合物；および
２−ピロリドンまたはＮ−メチル−２−ピロリドンの含窒素化合物と，ジメチルスルホキシド，テトラメチレンスルホンおよびチオグリコールよりなる群から選択された含硫黄化合物；
よりなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする，請求項１７または１８のいずれかに記載の着色用組成物。
【請求項２０】
粘度調節剤，界面活性剤，保存安定剤，湿潤剤，ｐＨ調節剤及び透過剤よりなる群から選択された一つ以上の添加剤をさらに含み，
前記添加剤の含量は，前記着色用組成物１００重量部を基準として０．５〜４０重量部であることを特徴とする，請求項１５，１６，１７，１８または１９のいずれかに記載の着色用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，自己分散型金属錯物着色剤，およびこれを含む着色用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に，可視光線を選択的に吸収または反射することによって固有な色を表す物質を着色剤というが，このような着色剤は繊維，食品，医薬品，化粧品，塗料，インクジェットプリンタ用インク，印刷用インク，プラスチック着色，ゴム着色，家具製造，捺染，製紙，窯業など色を具現する多様な分野で広く使用されている。
着色剤は，染料と顔料との２つに分けられるが，染料は水や油に溶解されて単分子状に分散され，繊維などの分子と結合して着色する有色物質，顔料は水や油に溶けず，粉状態で物体の表面に不透明な有色膜を作る物質を意味する。
【０００３】
通常的に，染料は色の具現範囲が広く，色相が明るくて鮮明であるが，光によって脱色／変色されるか，または水や有機溶媒によって広まるなど耐光性と耐水性とが脆弱な問題点がある一方，顔料は染料に比べて耐光性／耐水性は優秀であるが，相対的に色の具現範囲が狭いという弱点がある。したがって，多様な色の具現という染料の長所を維持しつつ耐光性，耐水性などを高めるために色々な研究が進められてきたが，そのうち一つが金属錯物を利用する方法である。
【０００４】
代表的に，特許文献１では染料分子内のアゾ基及び特定作用基を金属と配位結合させることによって，耐光性が向上した金属錯物染料を得る方法を開示している。
【０００５】
【特許文献１】米国特許第５，０９５，１００号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし，上記従来の金属錯物染料は，金属と配位結合の可能なアゾ基及び特定作用基が着色剤分子内に含まれていなければならないという制約があるので，金属錯物を形成する着色剤の種類が限定されるという問題があった。また，金属と配位結合させて得る金属錯物染料の場合，元来の染料が有している溶解度を低下させるという問題があった。
【０００７】
一般的に，顔料は溶液内で沈殿を形成するか，または顔料粒子同士に互いに固まることを防止するために，分散剤を使用して顔料粒子間の相互作用を静電気的あるいは立体妨害などの方法を利用して不溶性の顔料粒子を溶液内で安定的に存在させる。しかし，一般的に使用する分散剤は，概ね，分子量が多い高分子であるため，添加量を少しだけ変化させても，インク組成物の粘度のような物性が非常に変わるので，インク組成物の製造時に分散剤の含量の制御が非常に難しいという短所を有していた。
【０００８】
金属錯物を染料型あるいは顔料型着色剤に利用することによって，染料の固有な色具現は維持させつつ耐光性及び耐水性を強化し，金属錯物の導入による染料の溶解度低下と顔料の不溶性とを自己分散可能なリガンドを利用することによって改善できる。
【０００９】
そこで，本発明は，上記問題に鑑みてなされたものであり，本発明の目的とするところは，親水性基を有するリガンドを着色剤に含まれているアゾモイエティを通じて金属と配位結合させて，別途の分散剤なしにも分散することが可能な，新規かつ改良された自己分散型金属錯物着色剤，およびこれを含む着色用組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，アゾモイエティ（ａｚｏ  ｍｏｉｅｔｙ）が着色剤に結合され，上記アゾモイエティを通じて金属が配位結合され，この金属に自己分散型リガンドが結合された下記化学式１の自己分散型金属錯物着色剤が提供される。
【００１１】
【化１】
2005060701.tif 000002
【００１２】
化学式１において，ＣＯＬＯＲＡＮＴは着色剤を意味し，Ａ１とＡ２とはそれぞれ独立的に少なくとも一つ以上の二重結合を有する炭素原子数２〜３０個の置換または非置換のアルケニレン基を含有してアゾ基と共役が形成されたモイエティであり，Ｘ１及びＸ２はヒドロキシ基，炭素数１〜４のアルコキシ基，カルボキシル基，または置換または非置換のアミノ基を表し，Ｍは多価転移金属を表し，Ｌは中性または陰イオン性リガンドを表し，Ｔは一置換または多置換の親水性作用基を表し，ｎは１〜３の整数であり，Ｊはリンカーを表す。
【００１３】
かかる化学式１の自己分散型金属錯物着色剤は，金属錯物を染料型あるいは顔料型着色剤に利用することによって，染料の固有な色具現は維持させつつ耐光性及び耐水性を強化し，金属錯物の導入による染料の溶解度低下と顔料の不溶性とを自己分散可能なリガンドを利用することによって改善できる。このため，別途の分散剤なしにも溶液中によく分散され，長期間保管した時に保存安定性が優秀であり，多様な色相表現が可能であり，耐光性及び耐水性などが向上している。
【００１４】
また，上記化学式１の自己分散型金属錯物着色剤としては下記化学式２または３の化合物が望ましい。
【００１５】
【化２】
2005060701.tif 000003
【００１６】
化学式２において，Ｊ，Ｘ１，Ｘ２，Ｍ，Ｌ，Ｔ及びｎは上記定義された通りであり，Ｒ１は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキレン基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキレン基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のアルケニレン基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のヘテロアルケニレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基を表し，Ｘ３，Ｘ４及びＲ２はそれぞれ独立的に水素，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，カルボキシル基，置換または非置換のアミノ基，スルホン酸基，リン酸基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のアルケニル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のヘテロアルケニル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基を表す。
【００１７】
【化３】
2005060701.tif 000004
【００１８】
化学式３において，Ｘ１，Ｘ２，Ｍ，Ｊ，Ｌ，Ｔ及びｎは上記定義された通りであり，Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立的に少なくとも一つ以上の二重結合を含む炭素原子数２〜２０の置換または非置換のシクロアルケニレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基，炭素原子数２〜３０の置換または非置換のヘテロシクロアルケニレン基，炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基を表し，Ｙは−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｐ−，カルボキシル基，置換または非置換のアミノ基，スルホン酸基，リン酸基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のアルケニル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のヘテロアルケニル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基を表す。
【００１９】
また，上記親水性作用基（親水性モイエティ）は，−ＯＡ，−Ｒ’ＯＡ，−Ｒ’ＣＯＯＡ，−ＣＯＯＡ，−ＣＯ−，−ＳＯ３Ａ−，−ＳＯ２Ａ−，−ＳＯ２ＮＨ２，−Ｒ’ＳＯ２Ａ，−ＰＯ３Ｈ，−ＰＯ３Ａ，−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ，−ＮＨ２，−ＮＲ３よりなる群から選択されてもよい。
【００２０】
但し，Ｒは炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基または炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基であり，Ｒ’は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基，または炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基であり，Ａは水素原子，アルカリ金属，アンモニウム，炭素原子数１〜１２の置換または非置換のアルキル基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基よりなる群から選択された少なくともいずれかである。
【００２１】
また，上記多価転移金属は，銀，アルミニウム，金，セリウム，コバルト，クロム，銅，ユーロピウム，鉄，ポタシウム，ゲルマニウム，インジウム，ランタン，マンガン，ニッケル，パラジウム，白金，ロジウム，ルテニウム，スカンジウム，シリコン，サマリウム，チタン，ウラニウム，亜鉛またはジルコニウムであるようにしてもよい。
【００２２】
また，上記中性リガンドは，アンモニア，水，トリフェニルリンホスフィン，＊ＮＨ２Ｒ”ＮＨ２＊（Ｒ”は炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキレン基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基，炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基である。），２，２’−ビピリジン，１，１０−フェナントロリン，または２，２’，２”−ターピリジンであるようにしてもよい。
【００２３】
また，上記陰イオン性リガンドは，１〜６の負電荷を有してようにしてもよい。さらに，上記陰イオン性リガンドは，Ｆ−，Ｃｌ−，Ｂｒ−，およびＩ−よりなる群から選択されたハロゲン原子イオン；  Ｒ”−ＮＯ３＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール，炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基である。）；アセテートおよびトリフルオロアセテートよりなる群から選択され，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキルカルボン酸イオン；Ｒ”ＣＮ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基），−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−（Ｚは１〜５０の数である）；Ｒ”ＯＯ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；Ｒ”Ｏ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；Ｒ”ＳＣＮ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；Ｒ”Ｎ３＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；Ｒ”ＣＯ３＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；及び，Ｒ”ＳＯ４＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）；よりなる群から選択された一つ以上であるようにしてもよい。
【００２４】
また，上記リンカーは，−Ｏ−，−ＮＲ−，−Ｎ＝Ｎ−，−Ｓ−，−Ｐ−，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−，−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｏ−，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−，−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｃ（＝Ｎ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｎ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｎ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｎ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｎ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｎ）−，または−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−であるか，或いは単純な化学結合であるようにしてもよい。
【００２５】
また，上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，上述したような自己分散型金属錯物着色剤と，水性液体媒質とを含む着色用組成物（液体組成物）が提供される。
【００２６】
また，上記着色用組成物１００重量部を基準として上記自己分散型金属錯物着色剤が１〜２０重量部であるようにしてもよい。
【００２７】
また，上記水性液体媒質は，水，または，水と１種以上の有機溶媒との混合溶媒であることを特徴とする，請求項９または１０のいずれかに記載の着色用組成物。ようにしてもよい。
【００２８】
また，上記水性液体媒質のうち上記有機溶媒の含量は，上記水性液体媒質１００重量部を基準として５〜５０重量部であるようにしてもよい。
【００２９】
また，上記有機溶媒は，メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコールおよびイソブチルアルコールよりなる群から選択されたアルコール化合物；アセトン，メチルエチルケトン，ジエチルケトンまたはジアセトンアルコールの脂肪族ケトン化合物と，メチルアセテート，エチルアセテートおよび乳酸エチルのエステル化合物；エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオール，１，２，４−ブタントリオール，１，５−ペンタンジオール，１，２，６−へキサントリオール，ヘキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレートおよびトリメチロールプロパンエトキシレートよりなる群から選択された多価アルコール化合物；エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテルおよびトリエチレングリコールモノエチルエーテルよりなる群から選択されたエーテル化合物；および，２−ピロリドンまたはＮ−メチル−２−ピロリドンの含窒素化合物と，ジメチルスルホキシド，テトラメチレンスルホンおよびチオグリコールよりなる群から選択された含硫黄化合物；よりなる群から選択された一つ以上であるようにしてもよい。
【００３０】
また，粘度調節剤，界面活性剤，保存安定剤，湿潤剤，ｐＨ調節剤及び透過剤よりなる群から選択された一つ以上の添加剤をさらに含み，上記添加剤の含量は，上記着色用組成物１００重量部を基準として０．５〜４０重量部であるようにしてもよい。
【００３１】
また，上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，着色剤と，上述した自己分散型金属錯物着色剤と，水性液体媒質と，を含むことを特徴とする，着色用組成物が提供される。
【００３２】
また，上記着色用組成物１００重量部を基準として，上記着色剤の含量が１〜１５重量部であり，上記自己分散型金属錯物着色剤の含量が１〜１５重量部であり，上記着色剤及び前記自己分散型金属錯物着色剤の総含量が上記着色用組成物１００重量部を基準として２〜２０重量部であるようにしてもよい。
【発明の効果】
【００３３】
以上説明したように本発明によれば，分子内に金属と配位結合を形成できるモイエティを有していない着色剤に対しても，着色剤の制限なしに金属錯物着色剤を容易に製造でき，多様な色相具現が可能であり，耐光性，耐水性などの堅牢性が向上しうる。
【００３４】
また，親水性モイエティを含むリガンドをアゾモイエティと共に金属と配位結合させて，金属錯化合物の粗大な構造を通じた立体的な障害と電荷とを帯びた金属と親水性基リガンドとの静電気的反撥力を利用した自己分散方式を導入して，長時間使用した場合にも保存安定性を大きく改善させうる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３５】
以下に，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。
【００３６】
一般的に，着色剤はカルボキシル酸基，スルホン酸基，ヒドロキシ酸基，アミノ基，リン酸基などを含んでいるので，このような作用基と反応できる作用基が末端に含まれているアゾモイエティを着色剤と結合させれば，エステル結合やアミド結合などによってアゾモイエティを着色剤に導入できる。着色剤に導入されたアゾモイエティは金属に配位結合され，この金属に自己分散型親水性モイエティが結合されたリガンドが再配位結合して自己分散型金属錯物着色剤を形成する。このように着色剤及び自己分散型リガンドが金属錯物を形成することによって，金属錯塩による着色剤の堅牢度の向上と共に着色剤が溶液に容易に分散され，多様な色相の具現が可能になる。
【００３７】
また，親水性モイエティを含むリガンドをアゾモイエティと共に金属と配位結合させて金属錯化合物の粗大な構造を通じた立体的な障害と電荷とを帯びた金属と親水性基リガンドとの静電気的反撥力を利用した自己分散方式を導入して長時間使用した場合にも保存安定性を大きく改善させうる。
【００３８】
本実施形態にかかる自己分散型金属錯物着色剤（以下，「金属錯物着色剤」という場合もある。）は，下記化学式１の構造を有する。
【００３９】
【化４】
2005060701.tif 000005
【００４０】
化学式１のうち，Ａ１とＡ２とはそれぞれ独立的に少なくとも一つ以上の二重結合を有する炭素原子数２〜３０個の置換または非置換のアルケニレン基を含有してアゾ基と共役が形成されたモイエティであり，Ｘ１及びＸ２はヒドロキシ基，炭素数１〜４のアルコキシ基，カルボキシル基，または置換または非置換のアミノ基を表し，Ｍは多価転移金属を表し，Ｌは中性または陰イオン性リガンドを表し，Ｔは一置換または多置換の親水性作用基を表し，ｎは１〜３の整数であり，Ｊはリンカーを表す。
【００４１】
上記化学式１の金属錯物で，Ａ１とＡ２とは炭素数２〜３０，望ましくは炭素数２〜１５個のアルケニレン基を含有するモイエティであって，その形態は環システムまたは非環システムの形態を有しうる。環システムの場合は，芳香族または非芳香族何れも可能である。
【００４２】
上記Ａ１及びＡ２は，金属と結合可能な置換基Ｘ１及びＸ２を含んでおり，上記Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立的にヒドロキシ基，炭素数１〜４のアルコキシ基，カルボキシル基またはアミノ基などを使用できる。
【００４３】
上記化学式１の金属錯物で，多価転移金属Ｍとしては，酸化数＋１が〜＋５価の金属であって，例えば，アルミニウム，金，セリウム，コバルト，クロム，銅，ユーロピウム，鉄，ポタシウム，ゲルマニウム，インジウム，ランタン，マンガン，ニッケル，パラジウム，白金，ロジウム，ルテニウム，スカンジウム，シリコン，サマリウム，チタン，ウラニウム，亜鉛，ジルコニウムなどを使用できる。望ましくは，ニッケル，銅，亜鉛，鉄，クロム，パラジウム，白金，コバルトなどを使用できる。
【００４４】
上記化学式１の金属錯物で，中性リガンドとしては一桁リガンド，二桁リガンド，三桁リガンドなどが使用され，その具体的な例としては，アンモニア，水，トリフェニルリンホスフィン，＊ＮＨ２Ｒ”ＮＨ２＊（Ｒ”は炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキレン基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基，炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基である），２，２’−ビピリジン，１，１０−フェナントロリン，２，２’，２”−ターピリジンなどが使用されうる。
【００４５】
上記化学式１の金属錯物で，陰イオン性リガンドとしては，１〜６の負電荷を有しており，その具体的な例としては，ハロゲン原子イオン（Ｆ−，Ｃｌ−，Ｂｒ−，Ｉ−），Ｒ”−ＮＯ３＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール，炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基である），炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキルカルボン酸イオン（例：アセテート，トリフルオロアセテート），Ｒ”ＣＮ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−（Ｚは１〜５０の数である），Ｒ”ＯＯ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基），Ｒ”Ｏ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基），Ｒ”ＳＣＮ＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基），Ｒ”Ｎ３＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基），Ｒ”ＣＯ３＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基），Ｒ”ＳＯ４＊（Ｒ”は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，炭素原子数４〜２０の置換または非置換のヘテロアリール基）よりなる群から選択された一つ以上が使用されうる。
【００４６】
上記化学式１の金属錯物で，Ｔは親水性モイエティであって，−ＯＡ，−Ｒ’ＯＡ，−Ｒ’ＣＯＯＡ，−ＣＯＯＡ，−ＣＯ−，−ＳＯ３Ａ−，−ＳＯ２Ａ−，−ＳＯ２ＮＨ２，−Ｒ’ＳＯ２Ａ，−ＰＯ３Ｈ，−ＰＯ３Ａ，−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ，−ＮＨ２，−ＮＲ３よりなる群から選択され（但し，Ｒは炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基または炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基であり，Ｒ’は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基または炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基である），上記Ａは，水素原子，アルカリ金属，アンモニウム，炭素原子数１〜１２の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基よりなる群から選択された一つ以上である。
【００４７】
上記化学式１の金属錯物で，Ｊはリンカーを表し，アゾ基と着色剤とを相互結合させる役割を行う。このようなリンカーＪは，アゾ基を着色剤と化学的に結合させる過程で発生することもあり，あらかじめ上記リンカーを着色剤と化学的に結合させた後，アゾ基を結合させる過程で発生することもある。このようなリンカーＪは，具体的には，−Ｏ−，−ＮＲ−，−Ｎ＝Ｎ−，−Ｓ−，−Ｐ−，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−，−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｏ−，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−，−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｐ（＝Ｏ）Ｏ−，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｏ）−，−Ｃ（＝Ｎ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｎ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｎ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｎ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｎ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｎ）−，または−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−であり，単純な化学結合，すなわち，単一結合または二重結合である場合も可能である。上記化学式のうち，Ｒは水素または炭素原子数１〜４の置換または非置換のアルキル基を表す。
【００４８】
上記化学式１の金属錯物で，Ａ１及びＡ２が非環型システムである場合を下記化学式２に表す。
【００４９】
【化５】
2005060701.tif 000006
【００５０】
化学式２のうち，Ｊ，Ｘ１，Ｘ２，Ｍ，Ｌ，Ｔ及びｎは上記定義された通りであり，Ｒ１は炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキレン基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキレン基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のアルケニレン基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のヘテロアルケニレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基を表し，Ｘ３，Ｘ４及びＲ２はそれぞれ独立的に水素，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，カルボキシル基，置換または非置換のアミノ基，スルホン酸基，リン酸基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のアルケニル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のヘテロアルケニル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基を表す。
【００５１】
上記化学式２の金属錯物は，アゾ基に隣接して位置するＡ１及びＡ２が非環型共役システムを有する場合であって，上記化学式のうちＸ１及びＸ２はアゾ基に隣接して位置し，二重結合を形成する炭素のうち何れか一つに結合されており，中心金属であるＭと配位結合を形成する。二重結合を形成する２つの炭素のうちＸ１及びＸ２が結合されていない他の一炭素には水素，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，カルボキシル基，アミノ基，または炭素数１〜８の置換または非置換の低級アルキル基が置換されうる。
【００５２】
また，上記化学式１の金属錯物で，アゾ基に隣接して位置するアルキレン基含有モイエティが環型システムである場合を下記化学式３に表す。
【００５３】
【化６】
2005060701.tif 000007
【００５４】
化学式３のうち，Ｘ１，Ｘ２，Ｍ，Ｊ，Ｌ，Ｔ及びｎは上記定義された通りであり，Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立的に少なくとも一つ以上の二重結合を含む炭素原子数２〜２０の置換または非置換のシクロアルケニレン基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリーレン基，炭素原子数２〜３０の置換または非置換のヘテロシクロアルケニレン基，炭素原子数４〜３０の置換または非置換のヘテロアリーレン基を表し，Ｙは−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｐ−，カルボキシル基，置換または非置換のアミノ基，スルホン酸基，リン酸基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のアルケニル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のヘテロアルケニル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基を表す。
【００５５】
上記化学式３の金属錯物は，上記化学式１の金属錯物で，Ａ１及びＡ２が環型システムである場合を表し，上記環型システムは，アゾ基と隣接した位置にアルケニレン基を有する。特に，上記環型システムは，アルケニレン基を含む以外に，特別な制限なしに芳香族または非芳香族何れでも可能である。また，４員環素〜８員環素システムよりなり，これらは適切な置換基を有しうる。また，二環または三環のような多重環システムにも形成可能であり，各環は相互融合して融合環を形成することも可能である。上記環型システムの置換基は，一置換基または多置換基で構成され，多置換基である場合には，同一または相異なる置換基よりなり，例えば，水素，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，カルボキシル基，置換または非置換のアミノ基，スルホン酸基，リン酸基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素原子数１〜２０の置換または非置換のヘテロアルキル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のアルケニル基，炭素原子数２〜２０の置換または非置換のヘテロアルケニル基，炭素原子数６〜３０の置換または非置換のアリール基，または炭素原子数６〜３０の置換または非置換のヘテロアリール基を表す。
【００５６】
上記本実施形態にかかる化学式１〜３の金属錯物は，着色剤に通常的に含まれているカルボキシル酸基，スルホン酸基，ヒドロキシ基，アミノ基，リン酸基などをアゾモイエティが末端に含有する作用基と一般的な化学結合，例えば，エステル結合またはアミド結合させてアゾモイエティを着色剤に導入した後，これを中性または陰イオン性リガンドと共に金属に配位結合させて得られる。
【００５７】
本実施形態にかかるアゾモイエティと結合可能な着色剤としては，通常的に使われる染料または顔料のうち分子内にアミノ基，カルボキシル基，ヒドロキシル基，リン酸基またはスルホン酸基が存在するか，または一般的な反応を通じてこれを導入できれば，特別な制限なしに使用できる。
【００５８】
上記染料の具体的な例として，Ｃ．Ｉ．ＤＩＲＥＣＴ  ＢＬＡＣＫ９，１７，１９，２２，３２，５６，９１，９４，９７，１６６，１６８，１７４，１９９，Ｃ．Ｉ．ＤＩＲＥＣＴ  ＢＬＵＥ１，１０，１５，２２，７７，７８，８０，２００，２０１，２０２，２０３，２０７，２１１，Ｃ．Ｉ．ＤＩＲＥＣＴ  ＲＥＤ２，４，９，２３，３１，３９，６３，７２，８３，８４，８９，１１１，１７３，１８４，２４０，Ｃ．Ｉ．ＤＩＲＥＣＴ  ＹＥＬＬＯＷ８，９，１１，１２，２７，２８，２９，３３，３５，３９，４１，４４，５０，５３，５８などがあり，顔料の具体的な例としては，カーボンブラック，グラファイト，ガラスカーボン，活性化チャコール，活性化炭素，アントラキノン，フタロシアニンブルー，フタロシアニングリーン，ジアゾス，モノアゾス，ピラントロン，ペリレン，キナクリドン，インジゴイド系顔料などを例として挙げられる。
【００５９】
上記化学式１の自己分散型金属錯物着色剤は，繊維，皮革，毛皮，食品，医薬品，化粧品，インクジェットインク，印刷インク，塗料，プラスチック着色，ゴム着色，家具製造，捺染，製紙，窯業などに多様に使用される。本実施形態では，上記化学式１の金属錯物着色剤を含む着色用組成物が提供される。本実施形態にかかる着色用組成物は，上記化学式１の金属錯物着色剤，液体媒質及び／または添加剤を含む。
【００６０】
以下では，上記着色用組成物の具体例であるインク組成物について具体的に説明するが，本発明が必ずしもこれに限定されるものではない。
【００６１】
上記本発明の第１の実施形態によるインク組成物において，各成分の含量比は，上記インク組成物１００重量部を基準として上記化学式１の金属錯物着色剤が１〜２０重量部，望ましくは１〜１０重量部を使用できる。
【００６２】
本発明の第２の実施形態によるインク組成物は，着色剤として通常の着色剤と，上記化学式１の自己分散型金属錯物着色剤を共に含むインク組成物である。すなわち，本発明の第２の実施形態によるインク組成物は，通常の着色剤及び上記化学式１の自己分散型金属錯物着色剤の混合物と，水性液体媒質及び／または添加剤を含む。
【００６３】
上記本発明の第２の実施形態によるインク組成物において，各成分の含量比は，上記インク組成物１００重量部を基準として上記通常の着色剤１〜１５重量部及び上記化学式１の自己分散型金属錯物着色剤１〜１５重量部であり，上記通常の着色剤及び上記化学式１の自己分散型金属錯物着色剤の総含量が上記インク組成物１００重量部を基準として２〜２０重量部であることが望ましい。上記通常の着色剤及び上記化学式１の自己分散型金属錯物着色剤の総含量は，上記インク組成物１００重量部を基準として２〜１０重量部であることがさらに望ましい。
【００６４】
本発明の第１の実施形態及び第２の実施形態によるインク組成物において，上記着色剤及び本発明による自己分散型金属錯物着色剤は，水性液体媒質に溶解または分散されていることが望ましい。
【００６５】
上記水性液体媒質は，水単独，または有機溶媒５〜５０重量部と水５０〜９５重量部との混合物を使用できる。特に，このような水性液体媒質に添加される水と有機溶媒との量は，多様な要因，例えば粘度，表面張力，乾燥速度などのようにインク組成物の特性によって変わり，この性質はインクが使われる印刷方法によって変わり，また，インクが印刷される基材の種類によって変わりうる。
【００６６】
上記水性液体媒質に使われる有機溶媒は，メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコールまたはイソブチルアルコールのアルコール類化合物と，アセトン，メチルエチルケトン，ジエチルケトンまたはジアセトンアルコールのケトン化合物と，メチルアセテート，エチルアセテートまたは乳酸エチルのエステル化合物と，エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオール，１，２，４−ブタントリオール，１，５−ペンタンジオール，１，２，６−へキサントリオール，ヘキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレートまたはトリメチロールプロパンエトキシレートの多価アルコール化合物と，エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテルまたはトリエチレングリコールモノエチルエーテルのエーテル化合物と，２−ピロリドンまたはＮ−メチル−２−ピロリドンの含窒素化合物と，ジメチルスルホキシド，テトラメチレンスルホンまたはチオグリコールの含硫黄化合物と，よりなる群から選択されたことが望ましい。
【００６７】
本発明の第１及び第２の実施形態による上記インク組成物は，粘度調節剤，界面活性剤，保存安定剤及び湿潤剤よりなる群から選択される一つ以上の添加物をさらに含みうる。
【００６８】
上記粘度調節剤は，円滑な噴射が維持されるようにインク組成物の粘度を調節する役割を行う。その具体的な例として，カゼイン，ヒドロキシメチルセルロース，ヒドロキシエチルセルロース，カルボキシメチルセルロースなどを使用できる。粘度調節剤の含量は，インク組成物１００重量部を基準として０．１〜５．０重量部であることが望ましい。
【００６９】
本発明の第１の実施形態及び第２の実施形態によるインク組成物において，上記界面活性剤の含量は，上記インク組成物１００重量部を基準として０．５〜５重量部であることが望ましい。
【００７０】
界面活性剤は，インク組成物の表面張力を調節してノズルでのジェッティング性能を安定化させるためのものであるが，陰イオン性界面活性剤や陽イオン性界面活性剤または非イオン性界面活性剤を使用することが望ましい。
【００７１】
上記陰イオン性界面活性剤の例としては，炭素数１〜１０００のアルキルカルボキシル酸の塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルカルボキシル酸の塩），炭素数１〜１０００のアルコールスルホン酸エステルの塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルコールスルホン酸エステルの塩），炭素数１〜１０００のアルキルスルホン酸の塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルスルホン酸の塩），炭素数１〜１０００のアルキルベンゼンスルホン酸の塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルベンゼンスルホン酸の塩），またはその混合物が挙げられる。
【００７２】
陽イオン性界面活性剤の例としては，脂肪酸アミン塩，４級アンモニウム塩，スルホ二ウム塩，ホスホニウム塩，これら塩またはこれらの混合物を使用できる。
【００７３】
非イオン性界面活性剤の例としては，ポリオキシエチレンアルキルエーテル（但し，アルキルは炭素数１〜１０００のアルキル基であり，望ましくは炭素数１０〜２００のアルキル基である），ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（但し，アルキルは炭素数１〜１０００のアルキル基，望ましくは炭素数１０〜２００のアルキル基である），ポリオキシエチレン２次アルコールエーテル，ポリオキシエチレン−オキシプロピレンブロックコポリマー，ポリグリセリン脂肪酸エステル，ソルビタン脂肪酸エステル，またはその混合物が挙げられる。
【００７４】
本発明の第１の実施形態及び第２の実施形態によるインク組成物において，上記保存安定剤の含量は，上記インク組成物１００重量部を基準として０．１〜５重量部であることが望ましい。
【００７５】
湿潤剤は，インク組成物がノズルで閉塞されることを防止するためのものであって，多価アルコールが望ましい。湿潤剤の具体的な例として，グリセリン，エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ジプロピレングリコール，ヘキシレングリコール，１，３−ブタンジオール，１，４−ブタンジオール，１，５−ペンタンジオール，２−ブテン−１，４−ジオール，２−メチル−２−ペンタンジオール及びその混合物が挙げられる。
【００７６】
本発明の第１の実施形態及び第２の実施形態によるインク組成物において，上記湿潤剤の含量は，上記インク組成物１００重量部を基準として５〜３０重量部であることが望ましい。
【００７７】
一方，本発明の第１の実施形態及び第２の実施形態のインク組成物において，上記分散剤，粘度調節剤，界面活性剤，保存安定剤，湿潤剤，ｐＨ調節剤，及び透過剤よりなる群から選択された一つ以上の添加剤の総含量は，上記インク組成物１００重量部を基準として０．５〜４０重量部であることが望ましい。
【００７８】
以下，上記本発明の第１の実施形態及び第２の実施形態によるインク組成物の製造方法を説明する。
【００７９】
上記自己分散型金属錯物着色剤及び／または通常の着色剤を，粘度調節剤，界面活性剤などその他の添加物と共に水性液体媒質に混合した後，これを十分に攪拌して均一なインク組成物を製造する。その後，この組成物を０．４５〜０．８μｍのフィルターに通過させて濾過すれば，本実施形態にかかるインク組成物が最終的に得られる。
【実施例】
【００８０】
以下，本発明の実施例について詳細に説明するが，本発明が下記実施例にのみ限定されるものではない。以下の実施例では，例えばインクについて特性を評価しているが，この評価の方法は，インク以外にも，例えば，湿式トナー，乾式トナー，塗料及び／またはコーティング液などに適用されうる。以下，化学式１の自己分散型金属錯物着色剤を適用した着色用組成物に対する実施例の代表としてインクについてだけ記述するが，これは本発明の実施がインクにだけ限定されるものではないということを意味する。
【００８１】
＜合成例１＞
（１）５００ｍｌの三角フラスコにＡｃｉｄ  Ｒｅｄ  ４（Ｅ−ＳＯ３Ｎａ）３６．５ｇ，ＤＭＳＯ  ３００ｍｌ，そして下記化学式５のアゾ化合物３１．５ｇを入れて溶かした。ここに沸騰石１〜２個を入れ，濃硫酸３０ｍｌを徐々に落とした後，環流冷却器に連結して８０℃で８時間以上十分に反応させた。この反応液を室温で冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために上記結晶をＤＭＳＯに再び溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同様に吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥させて下記化学式６の着色剤４２．６ｇを得た。
【００８２】
（２）（１）で得た化学式６の着色剤３４．２ｇとアンモニア水溶液（３０％）１３ｇとを４００ｍｌのエチレングリコールに入れ，それにＣｏ（ＣＨ３ＣＯＯ）２・４Ｈ２Ｏ  １３ｇを添加した後，１００℃で十分に混ぜた。この反応液に熱水４００ｍｌと４−アミノベンゾ酸４０ｇを入れた後に沈殿させて濾過，洗浄した後，オーブンで乾燥して金属錯物着色剤２５ｇを得た。
【００８３】
【化７】
2005060701.tif 000008
【００８４】
【化８】
2005060701.tif 000009
【００８５】
＜合成例２＞
（１）５００ｍｌの三角フラスコにＤＩＲＥＣＴ  ＢＬＡＣＫ  ５１（Ｅ−ＣＯＯＨ）４１．３ｇ，ＤＭＳＯ  ３００ｍｌ，そして下記化学式７のアゾ化合物２５．０ｇを入れて溶かした。ここに沸騰石１〜２個を入れ，濃硫酸３０ｍｌを徐々に落とした後，環流冷却器に連結して８０℃で８時間以上十分に反応させた。この反応液を室温に冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために上記結晶をＤＭＳＯに再び溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同様に吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥させて下記化学式８の着色剤４２．２ｇを得た。
【００８６】
（２）（１）で得た化学式８の着色剤３３．３ｇを水１５０ｍｌに溶かし，それにＣｒＣｌ３・６Ｈ２Ｏ  １０．７ｇを添加した。この溶液に６−アミノヘキサノン酸３６ｇを入れ，ｐＨ３で６時間以上環流させた後に反応液をｐＨ６に処理して沈殿させ，この沈殿物を濾過，洗浄して金属錯物着色剤２５．５ｇを得た。
【００８７】
【化９】
2005060701.tif 000010
【００８８】
【化１０】
2005060701.tif 000011
【００８９】
＜合成例３＞
（１）５００ｍｌの三角フラスコにＤＭＳＯ  １００ｍｌ，そして下記化学式９のアゾ化合物２３．２ｇを加えて溶解した。ここにＳＯＣｌ２  １４．８ｇを入れ，室温で１時間以上反応させて溶液Ａを得た。ＤＭＳＯ  ２００ｍｌにＤＩＲＥＣＴ  ＢＬＡＣＫ  １６８（Ｅ−ＯＨ）７３．１ｇを溶かした溶液を上記溶液Ａに入れ，沸騰石１〜２個を入れた後，環流冷却器に連結して８０℃で６時間以上十分に反応させた。この反応液を室温に冷却させた後，過量のメタノールを加えて生じた結晶を吸入濾過器で濾過した。未反応物を除去するために上記結晶をＤＭＳＯに再び溶かした後，メタノールを加えて生じた結晶を同様に吸入濾過器で濾過し，オーブンで乾燥して下記化学式１０の着色剤５４．３ｇを得た。
【００９０】
（２）水５００ｍｌにアンモニア２０ｇを入れ，ここに６．８ｇのＣｕＣｌ２・２Ｈ２Ｏを入れて溶かした。この溶液に（１）で得た化学式１０の着色剤３２．４ｇを添加して８０℃に加熱して十分に混ぜた後，３０ｇの３−ヒドロ酪酸と熱水１５０ｍｌとを加えた。ここにＮａＣｌを添加して沈殿させた後に濾過し，オーブンで乾燥して金属錯物着色剤２７．５ｇを得た。
【００９１】
【化１１】
2005060701.tif 000012
【００９２】
【化１２】
2005060701.tif 000013
【００９３】
＜合成例４＞
（１）上記化学式９のアゾ化合物２３．２ｇとＰｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７（Ｅ−ＮＨ２）４７．８ｇを利用して上記合成例３の（１）と同じ方法で実験して下記化学式１１の着色剤４５．０ｇを得た。
【００９４】
（２）トルエン５００ｍｌにアンモニア２０ｇを入れ，ここに８．５ｇのＣｕＣｌ２・２Ｈ２Ｏを入れて溶かした。この溶液に（１）で得た化学式１１の着色剤３１．５ｇを添加して８０℃に加熱して十分に混ぜた後，３０ｇの３−ヒドロキシ酪酸と熱水１５０ｍｌとを加えた。ここにＮａＣｌを添加して沈殿させた後に濾過し，オーブンで乾燥して金属錯物着色剤２３．７ｇを得た。
【００９５】
【化１３】
2005060701.tif 000014
【００９６】
＜合成例５＞
（１）下記化学式１２のアゾ化合物４１．４ｇとＰｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ５７（Ｅ−ＣＯＯＨ）３４．４ｇを利用して上記合成例３の（１）と同じ方法で実験して下記化学式１３の着色剤４５．２ｇを得た。
【００９７】
（２）（１）で得た化学式１３の着色剤３４．２ｇを水１５０ｍｌに溶かし，ここにＣｒＣｌ３・６Ｈ２Ｏ  ９．２ｇを添加した。この溶液に６−アミノヘキサノン酸３６ｇを入れ，ｐＨ３で６時間以上環流させた後に反応液をｐＨ６に処理して沈殿させ，この沈殿物を濾過，洗浄して金属錯物着色剤２６．０ｇを得た。
【００９８】
【化１４】
2005060701.tif 000015
【００９９】
【化１５】
2005060701.tif 000016
【０１００】
＜合成例６＞
（１）５００ｍｌの三角フラスコにＤＭＳＯ  ２００ｍｌ，下記化学式１４のアゾ化合物２６．７ｇを溶かし，ここにＰｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７（Ｅ−ＮＨ２）４１．３ｇを入れ，１２０℃で１２時間以上反応させて反応液を濃縮させた。この濃縮液をエーテルに溶かした後，蒸溜水で数回洗浄しかつ抽出して得たエーテル層を再び濃縮して下記化学式１５の着色剤４３．２ｇを得た。
【０１０１】
（２）（１）で得た化学式１５の着色剤３６．９ｇとＣｏ（ＣＨ３ＣＯＯ）２・４Ｈ２Ｏ  １３．２ｇとを利用して上記合成例１の（２）と同じ方法で実験して金属錯物着色剤２９．６ｇを得た。
【０１０２】
【化１６】
2005060701.tif 000017
【０１０３】
【化１７】
2005060701.tif 000018
【０１０４】
＜実施例１＞
インク組成
上記合成例１（２）の金属錯物着色剤    ４ｇ
水                                  ８１ｇ
イソプロピルアルコール                ３ｇ
エチレングリコール                    ４ｇ
ジエチレングリコール                  ８ｇ
上記成分を混合して攪拌器で３０分以上十分に攪拌して均一な状態に作った。その後，結果物を０．４５μｍのフィルターに通過させて所望の本実施例にかかる金属錯物着色剤を含むインク組成物を製造した。
【０１０５】
＜実施例２＞
上記実施例１で合成例１（２）の金属錯物着色剤の代りに合成例２（２）の金属錯物着色剤を使用して実施例１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１０６】
＜実施例３＞
インク組成
上記合成例３（２）の金属錯物着色剤    ４ｇ
水                                  ７７ｇ
イソプロピルアルコール                ３ｇ
エチレングリコール                  １０ｇ
グリセリン                            ６ｇ
上記成分を混合して攪拌器で３０分以上十分に攪拌して均一な状態に作った。その後，結果物を０．４５μｍのフィルターに通過させて所望の本実施例にかかる金属錯物着色剤を含むインク組成物を製造した。
【０１０７】
＜実施例４＞
インク組成
上記合成例４（２）の金属錯物着色剤    ４ｇ
水                                  ７７ｇ
イソプロピルアルコール                ３ｇ
ジエチレングリコール                １０ｇ
グリセリン                            ６ｇ
上記成分を混合して攪拌器で３０分以上十分に攪拌して均一な状態に作った。その後，結果物を０．８μｍのフィルターに通過させて所望の本実施例にかかる金属錯物着色剤を含むインク組成物を製造した。
【０１０８】
＜実施例５＞
インク組成
上記合成例３（２）の金属錯物着色剤    ４ｇ
水                                  ７７ｇ
エチレングリコール                  １０ｇ
ジエチレングリコール                  ３ｇ
グリセリン                            ６ｇ
上記成分を混合して攪拌器で３０分以上十分に攪拌して均一な状態に作った。その後，結果物を０．８μｍのフィルターに通過させて所望の本実施例にかかる金属錯物着色剤を含むインク組成物を製造した。
【０１０９】
＜実施例６＞
インク組成
上記合成例３（２）の金属錯物着色剤    ４ｇ
水                                  ８０ｇ
イソプロピルアルコール                ４ｇ
エチレングリコール                    ８ｇ
ジエチレングリコール                  ４ｇ
上記成分を混合して攪拌器で３０分以上十分に攪拌して均一な状態に作った。その後，結果物を０．８μｍのフィルターに通過させて所望の本実施例にかかる金属錯物着色剤を含むインク組成物を製造した。
【０１１０】
＜比較例１＞
上記実施例１で，合成例１（２）の金属錯物着色剤の代りにＡｃｉｄ  Ｒｅｄ  ４を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１１１】
＜比較例２＞
上記実施例２で，合成例２（２）の金属錯物着色剤の代りにＤｉｒｅｃｔ  Ｂｌａｃｋ  ５１を使用したことを除いては，実施例２と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１１２】
＜比較例３＞
上記実施例３で，合成例３（２）の金属錯物着色剤の代りにＤｉｒｅｃｔ  Ｂｌａｃｋ  １６８を使用したことを除いては，実施例３と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１１３】
＜比較例４＞
上記実施例４で，合成例４（２）の金属錯物着色剤の代りにＰｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７と分散剤としてＴＥＧＯ  ｄｉｓｐｅｒｓ  ７５０Ｗ（ＴＥＧＯ社製）とをさらに使用したことを除いては，実施例４と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１１４】
＜比較例５＞
上記実施例５で，合成例５（２）の金属錯物着色剤の代りにＰｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  ５７と分散としてＴＥＧＯ  ｄｉｓｐｅｒｓ  ７５０Ｗ（ＴＥＧＯ社製）とをさらに使用したことを除いては，実施例５と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１１５】
＜比較例６＞
上記実施例６で，合成例６（２）の金属錯物着色剤の代りにＰｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １７７と分散としてＴＥＧＯ  ｄｉｓｐｅｒｓ  ７５０Ｗ（ＴＥＧＯ社製）とをさらに使用したことを除いては，実施例５と同じ方法でインク組成物を製造した。
【０１１６】
上記実施例１〜６及び比較例１〜６によって製造されたインク組成物の特性を下記方法によって評価した。
【０１１７】
＜実験例１：長期保存安定性テスト＞
上記実施例１〜６及び比較例１〜６で得られたインク組成物を耐熱性ガラス瓶にそれぞれ１００ｍｌずつ入れて密封した後，６０℃恒温槽に保存した。これを２ケ月間放置した後，底面の沈殿有無を確認し，次のように評価して，その結果を表１に表した。
【０１１８】
○：沈殿物無し
△：一部沈殿物
×：沈殿物有り
【０１１９】
【表１】
2005060701.tif 000019
【０１２０】
上記表１を参照すれば，本実施形態にかかる自己分散型金属錯物着色剤を使用して得られたインク組成物である実施例１〜６の場合，通常の染料型着色剤を使用した比較例１〜３の場合と比較すれば，溶解性及び保存安定性が優秀な染料の場合と同様に沈殿の形成が観察されず，通常の顔料型着色剤を使用した比較例４〜６の場合と比較すれば，自己分散型金属錯物着色剤を使用すれば，保存安定性が優秀であることが分かる。
【０１２１】
＜実験例２：耐光性テスト＞
実施例１〜６及び比較例１〜６で得られたインク組成物を三星インクカートリッジに入れ，２ｃｍ×２ｃｍのソリッドパターンを印刷した後，これをＱ−ＳＵＮゼノンテストチャンバーで１００時間光露出させた後，テスト前後のＯＤ値の変化を測定し，次のように評価して，その結果を下記の表２に表した。
【０１２２】
Ａ＝ＯＤ（テスト後）／ＯＤ（テスト前）×１００（％）
Ｏ：Ａ≧９０
△：７５≦Ａ＜９０
×：Ａ＜７５
【０１２３】
【表２】
2005060701.tif 000020
【０１２４】
表２を参照すれば，本実施形態にかかる金属錯物着色剤を使用して得られたインク組成物である実施例１〜６の場合，通常の着色剤を使用した比較例１〜６と比較すれば，耐光性が優秀であるという点で着色剤が金属錯物を形成することによって耐光性が強化したことが確認できる。
【０１２５】
＜実験例３：耐水性テスト＞
実施例１〜６及び比較例１〜６で得られたインク組成物を使用して上記実験例２と同じ方法でソリッドパターンを印刷して１時間乾燥させた後，この画像を蒸溜水が満たされた容器に５分間浸漬して取り出して乾燥させた。蒸溜水に浸漬する前後の上記画像のＯＤ値の変化を測定し，次のように評価して，その結果を下記の表３に表した。
【０１２６】
○：初期対比ＯＤ値２０％未満変化
×：初期対比ＯＤ値２０％以上変化
【０１２７】
【表３】
2005060701.tif 000021
【０１２８】
表３を参照すれば，本実施形態にかかる金属錯物着色剤を使用して得られたインク組成物である実施例１〜６の場合，通常の着色剤を使用した比較例１〜６と比較すれば，耐水性が優秀であるという点で着色剤が金属錯物を形成することによって耐水性が強化したことが確認できる。
【０１２９】
以上のように，本実施形態にかかる自己分散型金属錯物着色剤は，金属錯物を染料型あるいは顔料型着色剤に利用することによって，染料の固有な色具現は維持させつつ耐光性及び耐水性を強化し，金属錯物の導入による染料の溶解度低下と顔料の不溶性とを自己分散可能なリガンドを利用することによって改善できる。このため，別途の分散剤なしにも溶液中によく分散され，長期間保管した時に保存安定性が優秀であり，多様な色相表現が可能であり，耐光性及び耐水性などが向上している。
【０１３０】
以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１３１】
本発明の金属錯物着色剤は，その用途が特別に制限されず，繊維，食品，医薬品，化粧品，塗料，インク，窯業など，着色が必要な全ての分野で使用されうる。