(57)【要約】【課題】着色体の吸収極大波長が長く、分子吸光係数が大きく、かつ、着色体の耐光性の良いジアリールエテン化合物を提供する。【解決手段】特定構造のジアリールエテン化合物。ジアリールエテン化合物のベンゾチオフェン環の２位にアルコキシ基を有することにより、極大吸収波長が長くなり、また、このベンゾチオフェン環がジアリール置換アミノ基を有することによって、分子吸光係数が大きくなり、この相乗効果により、長波長領域での分子吸光係数が大きく、着色体の耐光性の良いジアリールエテン化合物が得られる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるジアリールエテン化合物。
【化１】
2005320305.tif 000015
（式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にアルキル基を示し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立に置換基を有しても良い芳香族性基を示す。ｍ，ｎはそれぞれ独立に１〜４の整数を示す。ｍ，ｎが２以上の場合、複数あるＮＡｒ１Ａｒ２、ＮＡｒ３Ａｒ４はそれぞれ同一のものであっても良く、異なるものであっても良い。）
【請求項２】
請求項１に記載のジアリールエテン化合物を含む光学記録および表示材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なジアリールエテン化合物および該化合物を含む光学記録並びに表示材料に係る。詳しくは、半導体レーザー感受性と耐光性に優れたジアリールエテン化合物と、このジアリールエテン化合物を含む光学記録および表示材料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
ジアリールエテン化合物は、光の作用により色の異なる２つの異性体を可逆的に生成するフォトクロミック性を有する化合物であり、光学記録、表示材料、光スイッチ、調光材料および放射線線量計などへの応用をめざして研究開発が進められている。
【０００３】
近年、ジアリールエテン化合物を光学記録媒体として用いるべく研究が行われている。この用途に用いるためには、基本性能として、(1)熱安定性、(2)繰り返し耐久性、(3)半導体レーザー感受性等が要求されるが、ジアリールエテン化合物は、一般的に、熱安定性や繰り返し耐久性に優れているため、好ましいとされている（非特許文献１参照）。更に、書き換え不可能なライトワンスタイプの光学記録媒体や表示素子として用いる場合は、前者は、該化合物の着色体が記録／再生光や室内光などの環境光に晒されることにより記録部が消滅しないようにするために、後者は、室内光などの環境光で表示が消えてしまわないようにするために、(4)着色体の耐光性も非常に重要である。
【０００４】
しかしながら、従来のジアリールエテン化合物は、例えば、下記構造式［ｉ］で表される１，２−ビス（２−メチル−１−ベンゾチオフェン−３−イル）ヘキサフルオロシクロペンテン（特許文献１および非特許文献２参照）、下記構造式［ｉｉ］で表される１，２−ビス（２−メトキシ−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）―３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンテン（特許文献２参照）、下記構造式［ｉｉｉ］で表される１，２−ビス（６−ジフェニルアミノ−２−メチル−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンテン（非特許文献３参照）などが報告されているが、いずれの化合物も着色体の分子吸光係数が小さく、着色体の吸収極大が短波長であるため、６５０〜８５０ｎｍの波長領域の半導体レーザーへの感受性が不十分であるという問題点があった。また、着色体が室内光等で容易に退色してしまい、着色体の耐光性も不十分である。
【０００５】
【化２】
2005320305.tif 000002
【特許文献１】特開平３−１３５９７７号公報
【特許文献２】特開平３−２６１７８２号公報
【非特許文献１】Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２０００，１００，１６８５
【非特許文献２】Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９２，２０６
【非特許文献３】Ｊａｐａｎｅｓｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｐｐｌｙｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２００１，４０，７０２９
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、着色体の吸収極大波長が長く、分子吸光係数が大きく、かつ、着色体の耐光性の良いジアリールエテン化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、着色体の吸収極大波長が長く、分子吸光係数が大きく、着色体の耐光性の良いジアリールエテン化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）で表されるジアリールエテン化合物、並びに該ジアリールエテン化合物を含む光学記録および表示材料に存する。
【０００９】
【化３】
2005320305.tif 000003
（式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にアルキル基を示し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立に置換基を有しても良い芳香族性基を示す。ｍ，ｎはそれぞれ独立に１〜４の整数を示す。ｍ，ｎが２以上の場合、複数あるＮＡｒ１Ａｒ２、ＮＡｒ３Ａｒ４はそれぞれ同一のものであっても良く、異なるものであっても良い。）
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、着色体の吸収極大波長が長く、分子吸光係数が大きく、かつ、着色体の耐光性に優れたジアリールエテン化合物が提供できる。従って、このような本発明のジアリールエテン化合物を含む光学記録および表示材料によれば、半導体レーザー感受性に優れるため記録精度、記録効率が良好で、また、環境光による退色の問題がなく、記録又は表示された情報の長期安定性に優れた光学記録および表示材料が提供可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下に本発明について具体的に詳細に説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、本発明の要旨の範囲内であれば種々変形して実施することができる。
【００１２】
本発明のジアリールエテン化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される。
【化４】
2005320305.tif 000004
（式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立にアルキル基を示し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立に置換基を有しても良い芳香族性基を示す。ｍ，ｎはそれぞれ独立に１〜４の整数を示す。ｍ，ｎが２以上の場合、複数あるＮＡｒ１Ａｒ２、ＮＡｒ３Ａｒ４はそれぞれ同一のものであっても良く、異なるものであっても良い。）
【００１３】
Ｒ１およびＲ２は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基が更に好ましく、メチル基が最も好ましい。Ｒ１およびＲ２は、同一でも異なってもよいが、通常、同一の方が合成しやすいため好ましい。
【００１４】
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、芳香族性基を示す。芳香族性基は、芳香族性を有していれば、芳香族炭化水素環基でも、芳香族性を有する複素環基でもよい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等の芳香族炭化水素環基：チエニル基、ピリジル基等の芳香族複素環基などが挙げられる。芳香族複素環が有するヘテロ原子としては、Ｓ、Ｎ、Ｏ等が挙げられる。このうち、芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニル基がより好ましい。Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、各々同一でも異なってもよいが、通常、同一の方が合成しやすいため好ましい。
【００１５】
芳香族性基が置換基を有する場合の置換基としては、極端に共役系が長い、電子受容性が強いなどの理由で本発明のジアリールエテン化合物の電子密度を大幅に下げて、本発明のジアリールエテン化合物の優れた効果を妨げるものでなければどのようなものでもよい。
【００１６】
具体的には、アルキル基またはアルコキシ基が好ましく、アルコキシ基が特に好ましい。また、置換基の炭素数としては、１〜１２が好ましく、１〜３が特に好ましい。
【００１７】
置換基を有する場合における置換基の数や位置は、特に限定されない。Ａｒ１〜Ａｒ４の芳香族性基がフェニル基の場合、置換基の数は、１つが好ましい。また、置換位置としては、４−位が好ましい。
【００１８】
一般式（Ｉ）において、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、１〜４の整数を表す。このうち、１が合成しやすい点で好ましい。ｍまたはｎが２以上の場合、複数あるＮＡｒ１Ａｒ２，ＮＡｒ３Ａｒ４は、それぞれ同一でも、異なっても良いが、同一の方が合成しやすい点で好ましい。
【００１９】
ｍおよびｎが１である場合、ＮＡｒ１Ａｒ２，ＮＡｒ３Ａｒ４の結合位置は、ベンゾ［ｂ］チオフェン環の６位であることが好ましい。即ち、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（ＩＡ）で表されることが好ましい。
【００２０】
【化５】
2005320305.tif 000005
（式（ＩＡ）中、Ｒ１およびＲ２並びにＡｒ１〜Ａｒ４は、一般式（Ｉ）と同義である。）
【００２１】
次に、一般式（Ｉ）で表される本発明のジアリールエテン化合物の合成法について、最も説明しやすい、ｍ＝ｎ＝１で、Ｒ１およびＲ２、Ａｒ１およびＡｒ３、Ａｒ２およびＡｒ４がそれぞれ同一の場合（以下の一般式（Ｉ−ａ）で示されるジアリールエテン化合物。）を例に説明するが、本発明のジアリールエテン化合物およびその合成方法は、これに限定されるものではない。
【００２２】
【化６】
2005320305.tif 000006
【００２３】
まず、一般式（ＩＩ）で示される１，２−ビス（２−アルコキシ−１−ベンゾチオフェン−３−イル）ヘキサフルオロシクロペンテンをヨウ素化し、一般式（ＩＩＩ）で示される１，２−ビス（２−アルコキシ−６−ヨード−１−ベンゾチオフェン−３−イル）ヘキサフルオロシクロペンテンを得る。ヨウ素化の条件としては、例えば、一般式（ＩＩ）で示される化合物をヨウ素および過ヨウ素酸とともに溶媒中で加熱する方法等が挙げられる。
【００２４】
次に、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＶ）で示されるジアリールアミンとを、例えば、パラジウム触媒存在下でカップリング反応させることにより、一般式（Ｉ−ａ）で示される化合物を得ることができる。カップリング反応の反応条件としては、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９８，３９，２３６７に記載の方法などが挙げられる。
【００２５】
本発明のジアリールエテン化合物が含まれていることは、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）分析、質量（ＭＳ）分析、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）などの分析手法で確認できる。
【００２６】
本発明のジアリールエテン化合物は、ベンゾチオフェン環の２位の位置にアルコキシ基を有することによって、着色体の極大吸収波長が長くなり、また、このベンゾチオフェン環がジアリール置換アミノ基を有することによって、分子吸光係数が大きくなり、更にこの相乗効果により、どちらか一方の特徴を有するのみのジアリールエテン化合物からは想達できないほど、長波長領域での分子吸光係数が大きくなったものと推定される。例えば、前述の一般式［ｉｉｉ］のジアリールエテン化合物は、着色体の吸収極大波長が６０２ｎｍ程度であるが、本発明のジアリールエテン化合物のうち好ましいものは、これより４０ｎｍ以上長波長側である。また、本発明のジアリールエテン化合物のうち好ましいものは、前述の一般式［ｉｉｉ］のジアリールエテン化合物に比べ、着色体の安定性が９０倍以上になる。
【００２７】
以下の耐光性試験において、本発明のジアリールエテン化合物のうち好ましいものは、１００時間以上経っても顕著な退色が認められない。
【００２８】
［耐光性試験］
例えば、以下のような試験をする。
ジアリールエテン化合物、紫外線硬化樹脂および光重合開始剤を攪拌混合して、透明な溶液を得る。調合した溶液をスライドガラスに滴下し、スライドガラスの両側に厚さ数百マイクロメーターのスペーサーを置き、別のスライドガラスでカバーした後に、ガラス面に対して垂直方向から下記条件にて紫外線を照射して硬化すると共に着色させ、厚さ数百マイクロメーターの記録層を有する光学記録媒体を得る。
操作条件  超高圧水銀ランプ使用（ウシオ電機製  ＵＳＨ−５００ＢＹ１）
照射強度：  ２５０ｍＷ／ｃｍ２
照射時間：  １秒
【００２９】
このようにして得られた光学記録媒体を、昼光色蛍光灯を点灯させた通常環境の事務室内で、イエローフィルター（４５０ｎｍ以下の波長の光を９９．９％カット）越しに放置し、着色体の消色に要する時間を目視で調べる。
【実施例】
【００３０】
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限りこれらの例に限定されるものではない。
【００３１】
（実施例１）  １，２−ビス（６−ジフェニルアミノ−２−メトキシ−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンテン（化合物１）の合成および吸収スペクトルの測定
【００３２】
【化７】
2005320305.tif 000007
【００３３】
化合物Ａ（１．６４ｇ，１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｃｍ３）に溶解し、氷冷下にＮ−ブロモコハク酸イミド（１．８７ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）を加え、徐々に室温まで昇温しながら２０分間攪拌した。水を加え、ヘキサンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた油状物をテトラヒドロフラン（２０ｃｍ３）に溶解し、窒素雰囲気下、ドライアイス浴で冷却下にｎ−ブチルリチウム（２．６４Ｍヘキサン溶液，４．１７ｍｌ，１１ｍｍｏｌ）を滴下し、１５分間攪拌した。オクタフルオロシクロペンテン（２．０ｍｌ，１５ｍｍｏｌ）を一度に加え、徐々に室温まで昇温しながら１時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１（容積比））で精製し、得られた粉末をメタノール／水で懸濁洗浄して、化合物Ｂ（２．０２ｇ，収率５７％）を得た。
【００３４】
【化８】
2005320305.tif 000008
【００３５】
化合物Ａ（０．９３ｇ，５．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｃｍ３）に溶解し、氷冷下にＮ−ブロモコハク酸イミド（１．０７ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を加え、徐々に室温まで昇温しながら２０分間攪拌した。水を加え、ヘキサンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた油状物をテトラヒドロフラン（１０ｃｍ３）に溶解し、窒素雰囲気下、ドライアイス浴で冷却下にｎ−ブチルリチウム（２．６４Ｍヘキサン溶液，２．３８ｍｌ，６．３ｍｍｏｌ）滴下し、１５分間攪拌した。化合物Ｂ（２．０２ｇ，５．７ｍｍｏｌ）を加え、徐々に室温まで昇温しながら１時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１（容量比）、その後５／１（容積比））で精製し、得られた粉末をメタノール／水で懸濁洗浄して、化合物Ｃ（１．１４ｇ，収率４０％）を得た。
【００３６】
【化９】
2005320305.tif 000009
【００３７】
化合物Ｃ（１．１４ｇ，２．２８ｍｍｏｌ）、酢酸（２０ｃｍ３）、硫酸（０．４ｍｌ）、水（０．９ｃｍ３）、ヨウ素（０．６４ｇ，２．５２ｍｍｏｌ）および過ヨウ素酸（０．２１ｇ，０．９２ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で２時間攪拌した後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（容量比）、その後５／１（容積比））で精製し、得られた結晶をメタノール／水で懸濁洗浄して、化合物Ｄ（１．１３ｇ，収率６６％）を得た。
【００３８】
【化１０】
2005320305.tif 000010
【００３９】
化合物Ｄ（０．３８ｇ，０．５ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（０．２０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（０．１４ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、およびトルエン（５ｃｍ３）の混合物に窒素雰囲気下に酢酸パラジウム（ＩＩ）（９．０ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）およびトリ−ｔ−ブチルホスフィン（１０重量％ヘキサン溶液，０．２ｍｌ，０．０８ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。室温に冷却後、酢酸エチルおよび水を加え攪拌後、セライト濾過し、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１（容量比）、その後１０／１（容積比））で精製し、得られた結晶をメタノールで懸濁洗浄して、化合物１（０．２７ｇ，収率６５％）を得た。質量分析結果ｍ／ｚ＝８３４（Ｍ＋）。
【００４０】
上記で合成した化合物１（１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｃｍ３）に溶解し、吸収スペクトルを測定したところ、図１の実線に示す如く、３１５ｎｍに吸収極大を持ち、３１５ｎｍにおける分子吸光係数（ε３１５）は４８０００Ｍ−１・ｃｍ−１であった（開環体）。この溶液に３６５ｎｍの紫外光を照射し、光定常状態に達した後の吸収スペクトルを測定したところ、図１の点線に示す如く、６４１ｎｍに吸収極大が観測され、６４１ｎｍにおける分子吸光係数（ε６４１）は３９０００Ｍ−１・ｃｍ−１であった（閉環体）。
【００４１】
（実施例２）  １，２−ビス［６−ビス（４−メトキシフェニル）アミノ−２−メトキシ−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル］−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンテン（化合物２）の合成および吸収スペクトルの測定
【００４２】
【化１１】
2005320305.tif 000011
【００４３】
化合物Ｄ（０．３８ｇ，０．５ｍｍｏｌ）、４，４’−ジメトキシジフェニルアミン（０．２８ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（０．１４ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、およびトルエン（５ｃｍ３）の混合物に窒素雰囲気下に酢酸パラジウム（ＩＩ）（９．０ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）およびトリ−ｔ−ブチルホスフィン（１０重量％）ヘキサン溶液，０．２ｃｍ３，０．０８ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。室温に冷却後、酢酸エチルおよび水を加え攪拌後、セライト濾過し、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１（容量比）、その後５／１（容積比））で精製し、得られた結晶をメタノールで懸濁洗浄して、化合物２（０．２３ｇ，収率４８％）を得た。質量分析結果ｍ／ｚ＝９５４（Ｍ＋）。
【００４４】
上記で合成した化合物２（１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｃｍ３）に溶解し、吸収スペクトルを測定したところ、図２の実線に示す如く、３０９ｎｍに吸収極大を持ち、３０９ｎｍにおける分子吸光係数（ε３０９）は４８０００Ｍ−１・ｃｍ−１であった。（開環体）この溶液に３６５ｎｍの紫外光を照射し、光定常状態に達した後の吸収スペクトルを測定したところ、図２の点線に示す如く、６７６ｎｍに吸収極大が観測され、６７６ｎｍにおける分子吸光係数（ε６７６）は４７０００Ｍ−１・ｃｍ−１であった（閉環体）。
【００４５】
（比較例１）  １，２−ビス（６−ジフェニルアミノ−２−メチル−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロシクロペンテン（Ｊａｐａｎｅｓｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｐｐｌｙｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ，２００１，４０，７０２９に記載の化合物）の合成および吸収スペクトルの測定
【００４６】
【化１２】
2005320305.tif 000012
【００４７】
Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．，２００１，７，３４６６記載の方法で、化合物Ｅを合成した。化合物Ｅ（０．７２ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（０．３４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（０．２３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、およびトルエン（２ｃｍ３）の混合物に窒素雰囲気下に酢酸パラジウム（ＩＩ）（２．２ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）およびトリ−ｔ−ブチルホスフィン（１０重量％ヘキサン溶液，０．１ｃｍ３，０．０４ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。室温に冷却後、酢酸エチルおよび水を加え攪拌後、セライト濾過し、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５０／１（容量比）、その後１０／１（容量比））で精製し、得られた結晶をメタノールで懸濁洗浄して、比較例化合物（０．６５ｇ，収率８１％）を得た。質量分析結果ｍ／ｚ＝８０２（Ｍ＋）。
【００４８】
上記で合成した比較例化合物（１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｃｍ３）に溶解し、吸収スペクトルを測定したところ、図３の実線に示す如く、３１０ｎｍに吸収極大を持ち、３１０ｎｍにおける分子吸光係数（ε３１０）は４５０００Ｍ−１・ｃｍ−１であった（開環体）。この溶液に３６５ｎｍの紫外光を照射し、光定常状態に達した後の吸収スペクトルを測定したところ、図３の点線に示す如く、６０２ｎｍに吸収極大が観測され、６０２ｎｍにおける分子吸光係数（ε６０２）は４４０００Ｍ−１・ｃｍ−１であった（閉環体）。
【００４９】
［耐光性試験］
実施例１、２および比較例で得られた化合物を各々０．５部、紫外線硬化樹脂として下記化合物Ｗを９９部、光重合開始剤として、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド（ＢＡＳＦ社、ルシリンＴＰＯ）１部をそれぞれ混合し、超音波攪拌器にて４５℃で２時間かけて攪拌混合して透明な溶液を得た。
【００５０】
【化１３】
2005320305.tif 000013
【００５１】
調合した溶液をスライドガラスに０．２ｃｍ３滴下し、スライドガラスの両側にスペーサーとして厚さ２００マイクロメーターのポリテトラフルオロエチレンフィルムを置き、別のスライドガラスでカバーした後に、ガラス面に対して垂直方向から下記条件にて紫外線を照射して硬化させ硬化させると共に青緑色に着色した、厚さ２００マイクロメーターの記録層を有する光学記録媒体を得た。
操作条件  超高圧水銀ランプ使用（ウシオ電機製  ＵＳＨ−５００ＢＹ１）
照射強度：  ２５０ｍＷ／ｃｍ２
照射時間：  １秒
【００５２】
このようにして得られた光学記録媒体を、昼光色蛍光灯（三菱電機製ネオルミスーパーＦＬＲ４０Ｓ・Ｗ／Ｍ／３６）を点灯させた通常環境の事務室内（平均照度：３５０ｌｕｘ、測定器：東京硝子機器（株）ＦＬＸ−１３３２）で、イエローフィルター（４５０ｎｍ以下の波長の光を９９．９％カット）越しに放置し、着色体の消色に要する時間を目視で調べ、結果を表１に示した。
【００５３】
【表１】
2005320305.tif 000014
【００５４】
以上の結果から、本発明のジアリールエテン化合物は、着色体の吸収極大が長波長側にあり、また、室内光に対する耐光性に優れたジアリールエテン化合物であることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【００５５】
本発明によれば、着色体の吸収極大波長が長く、分子吸光係数が大きく、かつ、着色体の耐光性に優れたジアリールエテン化合物が提供できる。従って、このような本発明のジアリールエテン化合物を含む光学記録および表示材料によれば、半導体レーザー感受性に優れるため記録精度、記録効率が良好で、また、環境光による退色の問題がなく、記録又は表示された情報の長期安定性に優れた光学記録および表示材料が提供可能である。
【図面の簡単な説明】
【００５６】
【図１】実施例１で合成された本発明化合物１の吸収スペクトルを示す図である。
【図２】実施例２で合成された本発明化合物２の吸収スペクトルを示す図である。
【図３】比較例１で合成された比較例化合物の吸収スペクトルを示す図である。
【図１】
2005320305.tif 000016
【図２】
2005320305.tif 000017
【図３】
2005320305.tif 000018