(57)【要約】【課題】  残留電位が小さく感度が高い、即ち優れた特性を有する電子写真感光体を実現できる、電子写真感光体用材料の製造方法を提供する。【解決手段】  下記一般式（１）等で示される化合物を含有する粗製物を、吸着材と接触させる。2005062426.tif 000025（一般式（１）中、Ａは、炭素数２０〜５００の、直鎖状又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を表わす。Ｘは、２価の結合基を表わす。Ｂは、式量５００以下の、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、又は、水素原子を表わす。ｎは、１〜５の整数を表わす。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される化合物、及び／又は、下記一般式（２）で示される化合物を含有する粗製物を、吸着材と接触させることを特徴とする、電子写真感光体用材料の製造方法。
【化１】
2005062426.tif 000023
（一般式（１）中、Ａは、炭素数２０〜５００の、直鎖状又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を表わす。Ｘは、２価の結合基を表わす。Ｂは、式量５００以下の、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、又は、水素原子を表わす。ｎは、１〜５の整数を表わす。）
【化２】
2005062426.tif 000024
（一般式（２）中、Ｃは、式量２０００以下で、２つ以上の芳香環を有する、置換されていても良い炭化水素基を表わす。Ｙは、２価の結合基を表わす。Ｄは、炭素数１０〜５００の、直鎖状又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を表わす。ｍは、１〜１０の整数を表わす。）
【請求項２】
前記粗製物を、沸点４０℃以上の有機溶媒に溶解させた状態で、前記吸着材と接触させることを特徴とする、請求項１記載の電子写真感光体用材料の製造方法。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の電子写真感光体用材料の製造方法により製造されたことを特徴とする、電子写真感光体用材料。
【請求項４】
導電性支持体上に少なくとも感光層を積層してなる電子写真感光体において、該感光層中に請求項３記載の電子写真感光体用材料を含有することを特徴とする、電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体に用いられる材料及びその製造方法、並びにこの材料を用いた電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体の電気特性を安定させるため、その感光層に用いられる電荷輸送物質やバインダー樹脂等の主要な材料には、高い純度が要求される。その要求を満たすためには、通常、これらの材料を用意する際に、粗製物を精製する方法が必須である。精製には昇華、再結晶、再沈殿、溶媒洗浄等の方法があるが、電子写真感光体の材料に対して工業的に用いられる方法としては、吸着材処理が知られている。
【０００３】
例えば、吸着材を用いて電荷輸送物質の粗製物を精製する方法として、活性白土と活性炭を組み合わせる方法（例えば、特許文献１参照）、活性白土による精製後に活性シリカで更に精製する方法（例えば、特許文献２参照）、同一の吸着材を使用して処理操作を２回以上繰り返すことにより精製効率を向上させる方法（例えば、特許文献３参照）、電子製品材料を６５℃以上の高温条件で活性白土と接触させることにより精製する方法（例えば、特許文献４参照）等などの技術が開示されている。また、バインダー樹脂についても、活性白土を用いて精製することにより、電子写真感光体の電気特性を安定させることが提案されている（例えば、特許文献５参照）。
【０００４】
なお、電子写真感光体の感光層の材料としては、電荷輸送物質やバインダー樹脂等の主要な材料の他にも、各種の微量成分が使用される。しかし、これらの微量成分については、粗製物を精製せずにそのまま用いたとしても、それによって感光層に混入する不純物量は僅かであり、感光体特性に与える影響は極めて小さいものと考えられていた。従って、効率性や費用低減の観点から、これらの微量成分については粗製物を精製せずにそのまま用いるのが通例であった。
【０００５】
【特許文献１】特開昭６０−２３３１５６号公報
【特許文献２】特開平４−３１０９６２号公報
【特許文献３】特開平７−５６３６５号公報
【特許文献４】特開２００２−１４４７８号公報
【特許文献５】特開２００１−１３６９８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、電荷輸送物質やバインダー樹脂等を精製することによって、感光体の特性は確かに改善されるものの、まだ十分ではなく、更なる改善の余地が残されていた。特に、近年の更なる高解像度の要請の下、より残留電位が小さく感度が高い、即ち、より優れた特性を有する電子写真感光体が求められていた。
【０００７】
本発明は、上記の課題に鑑みてなされたもので、その目的は、残留電位が小さく感度が高い、即ち優れた特性を有する電子写真感光体を実現できる電子写真感光体用材料及びその製造方法を提供すること、並びに、その材料を用いた電子写真感光体を提供することに存する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、電荷輸送物質やバインダー樹脂以外の成分のうち、主として感光体の表面エネルギーを低下させるために使用される、特定の構造の化合物に着目した。そして、この化合物を含有する粗製物を吸着材に接触させてから感光体材料として用いることによって、感光体の電気特性が顕著に改善されることを見出し、本発明に到達した。
【０００９】
即ち、本発明の要旨は、以下の〔１〕〜〔４〕に存する。
〔１〕．下記一般式（１）で示される化合物、及び／又は、下記一般式（２）で示される化合物を含有する粗製物を、吸着材と接触させることを特徴とする、電子写真感光体用材料の製造方法。
【化１】
2005062426.tif 000002
（一般式（１）中、Ａは、炭素数２０〜５００の、直鎖状又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を表わす。Ｘは、２価の結合基を表わす。Ｂは、式量５００以下の、置換基を有していても良い芳香族炭化水素基、又は、水素原子を表わす。ｎは、１〜５の整数を表わす。）
【化２】
2005062426.tif 000003
（一般式（２）中、Ｃは、式量２０００以下の、芳香環を２以上有する、置換されていても良い炭化水素基を表わす。Ｙは、２価の結合基を表わす。Ｄは、炭素数１０〜５００の、直鎖状又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を表わす。ｍは、１〜１０の整数を表わす。）
〔２〕．前記粗製物を沸点４０℃以上の有機溶媒に溶解させた状態で、前記吸着材と接触させることを特徴とする、〔１〕の電子写真感光体用材料の製造方法。
〔３〕．〔１〕又は〔２〕の電子写真感光体用材料の製造方法により製造されたことを特徴とする、電子写真感光体用材料。
〔４〕．導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、該感光層中に〔３〕の電子写真感光体用材料を含有することを特徴とする、電子写真感光体。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、主として感光体の表面エネルギーを低下させるために使用される特定の構造の化合物を含有する粗製物を、吸着材に接触させてから電子写真感光体の材料として用いることによって、残留電位が小さく感度が高い、即ち優れた特性を有する電子写真感光体が実現される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の説明に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
【００１２】
［１．電子写真感光体用材料］
本発明の電子写真感光体用材料（以下、適宜「本発明の材料」と略称する。）は、特定の構造の化合物を含有する粗製物を吸着材と接触させることにより製造されるものである。
【００１３】
＜有効成分化合物＞
本発明の材料の製造においては、その原料として、下記一般式（１）で示される化合物、及び／又は、下記一般式（２）で示される化合物（以下、これらの化合物を総称して、適宜「有効成分化合物」と呼ぶ。）を含有する粗製物が用いられる。これらの有効成分化合物は、主として感光体の表面エネルギーを下げることを目的として電子写真感光体に使用されるものであって、本発明者等が特願２００２−０５５８６１号及び特願２００３−１０８２１１号の各明細書においてその有効性を指摘した化合物である。
【００１４】
【化３】
2005062426.tif 000004
【００１５】
一般式（１）中、Ａは、直鎖状又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を表わす。脂肪鎖の分岐や不飽和の程度については特に制限はないが、各々あまり多くないことが好ましく、特に、完全に飽和であることが好ましい。Ａの炭素数は、通常２０以上、好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上であり、また、通常５００以下、好ましくは３００以下である。
【００１６】
Ｘは、２価の結合基を表わす。その種類は特に制限されないが、原子数６以下のものが好ましい。具体例としては、エーテル基（２価の酸素原子基）、チオエーテル基（２価の硫黄原子基）、スルホニル基、スルホン基、サルフェニル基、カルボニル基、エステル基、チオエステル基、２価のリン酸エステル基、メチレン基、エチレン基などが挙げられる。これらの中でも、合成の容易さの観点から、エーテル基（−Ｏ−）、チオエーテル基（−Ｓ−）、メチレン基（−ＣＨ2−）又はカルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）が好ましい。
【００１７】
Ｂは、一価の芳香族炭化水素基、又は、水素原子を表わす。一価の芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基は、更に置換基を有していても良い。置換基の具体例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ウンデカン基などのアルキル基；アリル基、イソプロペニル基等のアルケニル基；フェニル基、ナフチル基などのアリール基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；クロル原子、ブロム原子などのハロゲン原子；ヒドロキシ基；アシル基；ベンゾイル基；シアノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジベンジルアミノ基、ベンジル−エチルアミノなどのアリールアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジ−ｐ−トリルアミノ基等のジアリールアミノ基；クロロメチル基、ブロモプロピル基などのハロアルキル基などが挙げられる。これらの中でも、置換基としては、フェニル基又はジアリールアミノ基が好ましい。Ｂが芳香族炭化水素基の場合、その式量は、置換基を有する場合にはその置換基も含めたＢ全体の値で、通常５００以下、好ましくは４００以下、更に好ましくは３００以下である。
【００１８】
ｎは、１〜５の整数を表わす。中でも、１〜４の整数が好ましく、１〜３の整数がより好ましい。ｎが２以上の場合、複数のＸ及び複数のＢは、互いに同一であってもよく、それぞれ異なっていてもかまわない。
【００１９】
【化４】
2005062426.tif 000005
一般式（２）中、Ｃは、芳香環を２以上有する、置換されていても良い炭化水素基を表わす。Ｃの式量が大きいと、感光層成分との親和性が向上するので有利であるが、大き過ぎると表面エネルギーを低下させる効果が相対的に小さくなり、十分な効果を得るのに必要な使用量が多くなってしまい、却って不利となるので、Ｃの式量は、置換基を有する場合にはその置換基も含めた炭化水素基全体の値で、通常２０００以下、好ましくは１５００以下、より好ましくは１０００以下、また、通常１２５以上、好ましくは１５０以上、更に好ましくは２００以上の範囲である。
【００２０】
Ｃの好ましい例としては、以下の式（３）で表わされる構造の基を挙げることができる。
【化５】
2005062426.tif 000006
【００２１】
式（３）中、ｑは、１〜１０の整数を表わす。Ｚは、結合基であり、ｑの数に応じた価数をとる。ｑ＝１の場合、Ｚは存在しないが、Ｒ1の何れかに１つ以上の芳香環を含む。ｑが２以上の場合、複数のＲ1及び複数のｐは、互いに同一でもよく、それぞれ異なっていてもよい。Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、置換又は未置換の脂肪族炭化水素基、置換又は未置換の芳香族炭化水素基を表わす。ｐは、０〜４の整数を表わす。ｐが２以上の場合、複数のＲ1は、互いに同一でもよく、それぞれ異なっていてもよい。また、複数のＲ1同士で結合して環構造を形成していてもよい。Ｚとしては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基のようなアルキレン基；フェニレン基、ナフタレン基のようなアリーレン基又はこれらの複合した形のものを用いることができる。これらは置換基を有していてもよく、Ｚの内部にエーテル基、チオエーテル基、スルホニル基、スルホン基、サルフェニル基、カルボニル基、エステル基、炭酸エステル基、チオエステル基、リン酸エステル基などを有していてもよい。また、Ｚが存在せず、芳香環同士が直接結合していてもよい。
【００２２】
なお、一般式（２）におけるＣの炭化水素基が有していても良い置換基や、式（３）におけるＲ1の脂肪族炭化水素基・芳香族炭化水素基が有していても良い置換基は、本発明の趣旨に沿わないものでない限り、特に制限されるものではない。置換基の具体例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ウンデカン基などのアルキル基；アリル基、イソプロペニル基等のアルケニル基；フェニル基、ナフチル基などのアリール基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；クロル原子、ブロム原子などのハロゲン原子；ヒドロキシ基；アシル基；ベンゾイル基；シアノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジベンジルアミノ基、ベンジル−エチルアミノなどのアリールアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジ−ｐ−トリルアミノ基等のジアリールアミノ基；クロロメチル基、ブロモプロピル基などのハロアルキル基などが挙げられる。
【００２３】
一般式（２）中、Ｙは、２価の結合基を表わす。その種類は特に制限されないが、原子数６以下のものが好ましい。具体例としては、エーテル基（２価の酸素原子基）、チオエーテル基（２価の硫黄原子基）、スルホニル基、スルホン基、サルフェニル基、カルボニル基、エステル基、チオエステル基、２価のリン酸エステル基、メチレン基、エチレン基などが挙げられる。これらの中でも、合成の容易さの観点から、エーテル基（−Ｏ−）又はエステル基（−ＣＯＯ−）が好ましい。なお、エステル基（−ＣＯＯ−）は左右非対称であるが、後述する様に何れの向きであっても良い。何れの向きが好ましいかは、化合物の種類と、合成の容易さによって異なる。また、Ｙは、Ｃの芳香環部分に結合することが好ましいが、Ｃの１つの芳香環に対して同時に２以上のＹが結合しないことが好ましい。
【００２４】
Ｄは、直鎖状又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基を表わす。脂肪鎖の分岐の程度については特に制限はないが、効果的に表面エネルギーを低下させるためにはあまり多くないことが好ましい。具体的には、分岐数が３以下であることが好ましく、中でも、分岐のない直鎖であるか、分岐数が１の分岐鎖であることが特に好ましい。不飽和結合は存在しても差し支えはないが、すべて飽和である方が好ましい。Ｄの炭素数については、炭素数が少ない場合には感光層との相溶性が良くなる傾向にある反面、表面エネルギーの低下効果についてはやや小さい傾向が見られ、逆に炭素数が多い場合には表面エネルギーの低下効果は大きくなる傾向にある反面、感光層との相溶性や感光層を形成する際の塗工液の安定性・相溶性が悪くなる傾向にある。具体的には、Ｄの炭素数は通常１０以上、好ましくは１８以上、更に好ましくは２３以上であり、通常５００以下、好ましくは１００以下、更に好ましくは５０以下である。
【００２５】
ｍは、１〜１０の整数を表わす。中でも、２〜１０の整数が好ましく、２〜４の整数が更に好ましい。ｍが２以上の場合、複数のＹ及び複数のＤは、いずれも互いに同一であってもよく、それぞれ異なっていてもかまわない。
【００２６】
なお、一般式（１）におけるＸや一般式（２）におけるＹが、エステル基、チオエステル基、２価のリン酸エステル基等の左右非対称の基（以下「エステル基等」という。）である場合、一般式（１）や一般式（２）におけるエステル基等の左右の向きの違い、即ち、エステル基等のどちらにＡ（又はＣ）が結合し、どちらにＢ（又はＤ）が結合するかによって、一般式（１）や一般式（２）の化合物の種類は異なることになる。本発明では、一般式（１）又は一般式（２）を満たす化合物であれば、エステル基等の左右の向きによらず、何れも有効成分化合物として使用できる。
【００２７】
一般式（１）で示される化合物の好ましい例として、次の表１〜３に示される化合物が挙げられる。勿論、一般式（１）の化合物は、これらの化合物に限定されるものではない。また、表１〜３には、一般式（１）で示される化合物のＡ，Ｘ，Ｂに相当する部分のみを記載した。
【００２８】
【表１】
2005062426.tif 000007
【００２９】
【表２】
2005062426.tif 000008
【００３０】
【表３】
2005062426.tif 000009
【００３１】
一般式（２）で示される化合物の好ましい例として、次の表４〜８に示される化合物が挙げられる。勿論、一般式（２）の化合物は、これらの化合物に限定されるものではない。また、表４〜８には、一般式（２）で示される化合物のＣ，Ｙ，Ｄに相当する部分のみを記載した。表４〜８中のＹのうち、エステル基については左右の向きが異なるが、表に示されるように配置したエステル基に対して、左側にＣが、右側にＤが結合するものとする。
【００３２】
【表４】
2005062426.tif 000010
【００３３】
【表５】
2005062426.tif 000011
【００３４】
【表６】
2005062426.tif 000012
【００３５】
【表７】
2005062426.tif 000013
【００３６】
【表８】
2005062426.tif 000014
【００３７】
これらの有効成分化合物を電子写真感光体の感光層に含有させる際には、いずれか１種を単独で含有させてもよく、２種以上を任意の組み合わせで含有させても良い。また、２種以上の有効成分化合物を含有させる場合、一般式（１）及び一般式（２）の何れか一方に属する化合物のみを２種以上含有させてもよく、一般式（１）に属する１種又は２種以上の化合物と、一般式（２）に属する１種又は２種以上の化合物とを、併せて含有させてもよい。
【００３８】
なお、上述の有効成分化合物は、例えば、フェノール性水酸基を持つ芳香族化合物と、一部臭素化された脂肪族化合物とをアルカリ条件下で反応させる、芳香属カルボン酸と脂肪族アルコールとをエステル化する等の手法により合成することが可能である。こうした合成手法によって、実際には、上述の有効成分化合物を含有する粗製物が得られることになる。
【００３９】
＜粗製物を吸着材と接触させる意義＞
有効成分化合物を感光体に使用する場合、その好適な使用量は、後述する様に比較的微量である。具体的に、順積層型感光体の電荷輸送層を例に取ると、その主な成分は電荷輸送物質とバインダー樹脂であり、有効成分化合物はその他の微量成分の一つとして含有されることになる。
【００４０】
従来、主要成分である電荷輸送物質やバインダー樹脂等については精製が行なわれていたが、その他の微量成分については、精製の手間やコストに比較して感光体特性の改善効果は僅かなものに過ぎないと予想されることから、効率性や費用低減の観点により、粗製物を精製せずにそのまま用いるのが通例であった。
【００４１】
これに対して、本発明では、上述した有効成分化合物を含有する粗製物を、敢えて吸着材に接触させてから電子写真感光体の材料として使用することを、その特徴としている。これによって、単なる微量成分の精製という観点からは予想できない程の、顕著な感光体特性の改善効果が実現されるのである。
【００４２】
吸着材に接触させた材料を用いることで感光体特性が顕著に向上する理由は定かではないが、吸着材との接触処理によって材料に何らかの変化が生じ、その結果、感光体の電気特性に与える影響が少ない材料が実現されるためであると考えられる。具体的にどのような変化が生じるかは不明であるが、例えば、粗製物に含まれる成分のうち、電子写真感光体の電気特性に特に悪影響を与える成分、例えば、残留電位の発生源となる不純物等が、吸着材により効率的に取り除かれ、材料が効果的に精製されることや、これらの成分が吸着材によって無毒化されることなどが考えられる。なお、残留電位の発生源となる不純物としては、有効成分化合物の粗製物の製造時に混入したアルコール類、アミン類等が考えられる。
【００４３】
＜吸着材と接触させる手法＞
粗製物を吸着材と接触させる手法は特に制限されず、様々な手法を用いることが可能であるが、操作性等の点から以下の手法を用いることが好ましい。まず、上述の有効成分化合物を含有する粗製物を有機溶剤に溶解させる。この溶液と後述する吸着材とを混合し、通常は数秒以上、好ましくは１０分以上攪拌した後、吸着材を濾過により分別する。この場合、粗製物の溶液を入れた容器中に吸着材を加えて混合しても良く、吸着材を入れた容器中に粗製物の溶液を注いで混合しても良い。また、１度に全量を接触させてもよく、数回に分割して接触させてもよい。吸着材は乾燥状態のまま使用してもよいが、粉塵の飛散を防止するために、吸着材を有機溶剤で湿らせてから使用しても良い。若しくは、操作性を考え、配管、カラム、濾過装置等に吸着材を充填して、これに粗製物を溶解させた溶液を流し込むという手法を用いることも可能である。
【００４４】
粗製物を溶解させる溶媒としては、これを溶解させるものであれば、その種類に特に制限は無いが、脂肪族炭化水素系溶剤又は芳香族炭化水素系溶剤が好ましい。好ましい具体例として、芳香族炭化水素系溶剤としては、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、ｏ−シメン、ｍ−シメン、ｐ−シメン、メシチレン、アニソール、エチルキシレン、エチルトルエン、エチルアニソール、メチルナフタレン、ジフェニルメタン等が挙げられ、脂肪族炭化水素系溶剤としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、２，３−ジメチルヘキサン、２−メチルヘプタン、２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。上記溶媒は、単一溶剤として用いてもよく、また任意の組み合わせで混合することにより混合溶剤として用いても良い。
【００４５】
吸着材との接触処理を行なう際の温度は、用いる溶媒の沸点以下、凝固点以上であれば特に制限なく、用いる溶媒の種類に応じて適宜選択すればよいが、粗製物の成分の安定性によっては高温で分解することも考えられるので、この場合は比較的低温で処理することが好ましい。一般的には、通常８０℃以下、好ましくは６０℃以下、また、通常０℃以上、好ましくは５℃以上、より好ましくは１０℃以上である。
【００４６】
吸着材の量は、多過ぎると濾過性不良等による精製収率の低下等が考えられることから、（吸着材重量）／（粗製物重量）の値で、好ましくは１以下、より好ましくは０．５以下である。一方、少な過ぎると精製効率が低下することから、通常０．０１以上、好ましくは０．０５以上である。
【００４７】
＜吸着材＞
本発明の材料の製造に用いられる吸着材は特に制限されないが、代表的なものとしては、シリカゲル、アルミナ、モンモリロナイト、活性白土、活性炭等を挙げることができる。これらの中でも、活性白土、活性炭が好ましい。理由としては、活性白土は、電子写真感光体の電気特性に悪影響を与える成分を無毒化する効果に特に優れているという観点からであり、活性炭は、多孔質の粒子であり不純物の精製において特に優れた能力を発揮するからである。
【００４８】
吸着材の活性としては、活性が高過ぎると精製対象となる物質に対して悪影響が大きくなる一方で、活性が低過ぎると精製効率が低下することから、適度に活性化されたものが好適である。この様な吸着剤としては、活性アルミナ、活性シリカゲル、酸性白土、活性白土、活性炭などが挙げられるが、製造コストの面から、活性炭又は活性白土が好ましく、接触処理の効率や製造時の操作性の面を考慮すると、活性炭よりも活性白土の方がより好ましい。活性炭としては、パーム殻、木炭、褐炭、泥炭などを薬品払括法により処理したもの等が挙げられ、特に塩化亜鉛、水蒸気等の活性化材で処理したものが好ましい。活性白土は、酸性白土等の原料粘土鉱物に各種の活性化処理を加えたもので、当該活性化処理としては、通常、種々の酸を用いた処理が行なわれる。活性化処理に使用する酸の種類は特に制限されないが、処理の効果や費用の観点から、無機酸を用いて処理することが好ましく、特に硫酸等で処理したものが好ましい。
【００４９】
また、これらの吸着材は、水分を過剰に除去すると吸着材の活性が高くなり過ぎてしまい、精製対象となる物質に対して悪影響を及ぼすことから、吸着材の水分含有量は通常３重量％以上、より好ましくは５重量％以上である。一方、含水率が高過ぎると吸着材の活性が低下することから、吸着材の水分含有量は通常１５重量％以下であり、精製効率を高める観点からは１２重量％以下が好ましい。
【００５０】
吸着材の表面積は、吸着能力を高める観点から大きい方が好ましく、通常５０ｍ2／ｇ以上、好ましくは１００ｍ2／ｇ以上、更に好ましくは１５０ｍ2／ｇ以上である。上限は特に制限されないが、通常は４００ｍ2／ｇ以下である。
【００５１】
吸着材の形状は、特に限定されるものではないが、製造時の取り扱い性を考慮した場合、粒状であることが好ましい。その粒径は、製造時の濾過性を考慮すると、通常５メッシュ以上、５００メッシュ以下の範囲である。中でも、濾過性能を考慮すれば５メッシュ以上、３０メッシュ以下が好ましく、吸着効率を考慮すれば５０メッシュ以上、５００メッシュ以下が好ましい。
【００５２】
なお、上述の吸着材の粒径は、以下の様に定義する。即ち、ＪＩＳ  Ｚ  ８８０１群（試験用ふるい）に規定される試験用ふるいを用いて、ＪＩＳ  Ｚ  ８８１５（ふるい分け試験方法通則）に規定されるふるい分け試験を行なった場合に、下記の式（１）及び式（２）で規定される積算ふるい下百分率Ｑ（％）が８５％以上となるふるいのうち、最も目開きが小さいふるいの目開きの値（メッシュ）をもって、その吸着材の粒径とする。
【００５３】
［数１］
Ｒ＝（ｍ／Ｔ）×１００・・・式（１）
但し、Ｒ：ふるい上百分率（％），ｍ：ふるい上の試料（吸着材）の質量（ｇ），Ｔ：回収試料（吸着材）の質量（ｇ）を表わす。
［数２］
Ｑ＝１００−ΣＲ・・・式（２）
但し、ΣＲ：積算ふるい上百分率（％）を表わす。
【００５４】
吸着材の吸着孔の平均直径については、通常１０オングストローム以上、好ましくは１０オングストローム以上、また、通常１００オングストローム以下、好ましくは７０オングストローム以下の範囲である。
【００５５】
［２．電子写真感光体］
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に感光層を有するとともに、上に説明した本発明の材料を感光層中に含有することを、その特徴としている。
【００５６】
＜支持体＞
導電性支持体としては、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス鋼、銅、ニッケルなどの金属材料をドラム状にしたもの、表面にアルミニウム、銅、パラジウム、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性層を設けたポリエステルフィルム、紙等の絶縁性支持体をシート、ベルト、ドラム、ロール状にしたもの、更にはカーボン、銅粉末などの導電性微粒子をプラスチックや紙に練り混んだもの等が使用される。
【００５７】
アルミニウムドラムを用いる場合には、その材質としてはＪＩＳで規定されている例えば３０００番台、５０００番台、６０００番台等のアルミニウム合金の押し出し・引き抜き管或いはそれらを切削加工したものが用いられ、その表面粗さとしては、最大表面粗さＲmaxの値が２．５μｍ以下であることが好ましい。
【００５８】
導電性支持体と感光層との間には、通常使用されるような、公知のブロッキング層が設けられていてもよい。ブロッキング層としては、例えばアルミニウム陽極酸化被膜、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無機層、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、デンプン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミドなどの有機層が使用される。
【００５９】
アルミニウム陽極酸化被膜を用いる場合、その膜厚は例えば通常１μｍ以上、１０μｍ以下の範囲が好適である。ブロッキング機能を高めるため、酢酸ニッケルなどにより封孔されていることが望ましい。
【００６０】
有機層をバリアー層として用いる場合には単独あるいはチタニア、アルミナ、シリカ、酸化ジルコニウム等の金属酸化物あるいは銅、銀、アルミニウム等の金属微粉末を単独或いは混合分散させて用いてもよい。これら微粉末の粒径としては適宜選べるが、例えば一次粒径として数十ｎｍ乃至数μｍのものを用いることが好ましく、混合して用いてもかまわない。
【００６１】
これらのバリアー層の膜厚は適宜設定できるが、通常０．０５μｍ以上、好ましくは０．１μｍ以上、また、通常２０μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下の範囲で用いることが好ましい。
【００６２】
＜感光層＞
導電性支持体上に形成される感光層の型式としては、電荷発生物質と電荷輸送物質とが同一層に存在し、バインダー樹脂中に分散された単層型と、電荷発生物質がバインダー樹脂中に分散された電荷発生層及び電荷輸送物質がバインダー樹脂中に分散された電荷輸送層の二層からなる積層型とが挙げられるが、何れであってもよい。
【００６３】
また、積層型感光層としては、導電性支持体側から電荷発生層、電荷輸送層をこの順に積層して設ける順積層型感光層と、逆に電荷輸送層、電荷発生層の順に積層して設ける逆積層型感光層とがあり、いずれを採用することも可能であるが、最もバランスの取れた光導電性を発揮できる順積層型感光層が好ましい。
【００６４】
更には、最表面層として、従来公知の各種機能層、例えば熱可塑性あるいは熱硬化性ポリマーを主体とするオーバーコート層を設けてもよい。
【００６５】
＜電荷発生層＞
積層型感光層の場合、電荷発生層に用いられる電荷発生物質としては、例えばアゾ顔料、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、キナクリドン顔料、多環キノン顔料、インジゴ顔料、ベンズイミダゾール顔料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、スクエアリウム塩等が挙げられる。
【００６６】
電荷発生層には、これらの電荷発生物質を、例えばポリエステル樹脂、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニルプロピオナール、ポリビニルブチラール、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテル等の各種バインダー樹脂で結着した分散層の形で使用する。この場合の電荷発生物質の使用比率は、バインダー樹脂１００重量部に対して通常３０重量部以上、５００重量部以下の範囲である。また、電荷発生層の膜厚は、通常０．１μｍ以上、好ましくは０．１５μｍ以上、また、通常２μｍ以下 、好ましくは０．８μｍ以下の範囲が好適である。
【００６７】
また、電荷発生層には必要に応じて、塗布性を改善するためのレベリング剤や酸化防止剤、増感剤等の各種成分を含有させても良い。更には、電荷発生物質の蒸着膜として形成してもよい。
【００６８】
＜電荷輸送層＞
電荷輸送層は、電荷輸送機能を持ったバインダー樹脂単独で形成されても良いが、バインダー樹脂中に電荷輸送物質を分散させた構成がより望ましい。
電荷輸送層に使用されるバインダー樹脂としては、例えばポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニルなどのビニル重合体、及びその共重合体、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド、フェノキシ、エポキシ、シリコン樹脂などが挙げられる。また、これらの部分的架橋硬化物も使用できる。
【００６９】
電荷輸送物質としては、例えばピレン、アントラセン等の多環芳香族化合物、カルバゾール、インドール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾリン、オキサチアゾール、チアジアゾール、トリアゾール等の複素環化合物、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−メチルカルバゾール−３−カルバルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物、５−（４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリデン）−５Ｈ−ジベンゾ（ａ，ｄ）シクロヘプテン等のスチリル系化合物、ｐ−トリトリルアミン等のトリアリールアミン化合物、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラフェニルベンジジン等のベンジジン系化合物、ブタジエン系化合物、ジ−（ｐ−ジトリルアミノフェニル）メタン等のトリフェニルメタン系化合物などが挙げられる。
【００７０】
前記バインダー樹脂とこれら電荷輸送物質との割合は、通常バインダー樹脂１００重量部に対して通常３０重量部以上、好ましくは４０重量部以上、また、通常２００重量部以下、好ましくは１５０重量部以下の範囲で使用される。
【００７１】
また、電荷輸送層には、必要に応じてヒンダードフェノール、ヒンダードアミン等の酸化防止剤、紫外線吸収剤、増感剤、レベリング剤、電子吸引性物質等の各種添加剤を含有させてもよい。電荷輸送層の膜厚は通常１０μｍ以上、また、通常６０μｍ以下、好ましくは４５μｍ以下の範囲である。
【００７２】
＜単層型感光層＞
感光体の構成として単層型感光層を有する場合には、上記のような配合比のバインダー樹脂と電荷輸送物質とを主成分とするマトリックス中に、前記電荷発生物質が分散されるが、その場合の粒子径は十分小さいことが必要であり、好ましくは１μｍ以下、より好ましくは０．５μｍ以下の範囲である。
【００７３】
感光層内に分散される電荷発生物質の量は、少な過ぎると十分な感度が得られず、多過ぎると帯電性の低下、感度の低下などの弊害があるため、例えば好ましくは０．５重量％以上、より好ましくは１０重量％以上、また、好ましくは５０重量％以下、より好ましくは４５重量％以下の範囲で使用される。感光層の膜厚は、通常５μｍ以上、好ましくは１０μｍ以上、また、通常５０μｍ以下、好ましくは４５μｍ以下の範囲である。
【００７４】
また、単層型感光層の場合にも、成膜性、可とう性、機械的強度等を改良するための公知の可塑剤、残留電位を抑制するための抑制剤、分散安定性向上のための分散補助剤、塗布性を改善するためのレベリング剤、界面活性剤、シリコーンオイル、フッ素系オイルその他の成分を含有させても良い。
【００７５】
＜層形成方法＞
感光体の各層は、層に含有させる物質を溶剤に溶解又は分散させて得られた塗布液を、例えば浸漬塗布方法、スプレー塗布方法、リング塗布方法等の公知の方法を用いて順次塗布、形成される。
【００７６】
＜電子写真感光体材料の含有＞
本発明の材料は、電子写真感光体の感光層に含有されるが、具体的には、その最表面層に使用することが好ましい。感光層の層型式に応じて最表面層は異なるが、単層型感光体の場合はその感光層、順積層型感光体の場合はその電荷輸送層、逆積層型感光体の場合はその電荷発生層、オーバーコート層を有する感光体の場合はそのオーバーコート層を指す。勿論、最表面層だけでなく、その他の一又は二以上の層に併せて含有されていても良い。
【００７７】
本発明の材料の使用量は、感光層の層型式及び含有させる層に応じて異なるが、順積層型感光層の電荷輸送層に含有させる場合は、電荷輸送層のバインダー樹脂１００重量部に対して、通常０．０１重量部以上、好ましくは０．１重量部以上、より好ましくは０．３重量部以上、また、通常３０重量部以下、好ましくは２０重量部以下、より好ましくは２０重量部以下の範囲で使用する。分散型感光層の感光層に含有させる場合も、感光層のバインダー樹脂に対して、同様の比率で使用する。一方、オーバーコート層を有する感光体において、そのオーバーコート層に含有させる場合は、オーバーコート層の樹脂成分１００重量部に対して通常０．１重量部以上、５０重量部以下の範囲で用いることが好ましい。
【００７８】
［３．画像形成装置］
次に、本発明の電子写真感光体を用いた画像形成装置の実施の形態について、装置の要部構成を示す図１を用いて説明する。但し、実施の形態は以下の説明に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない限り任意に変形して実施することができる。
【００７９】
図１に示すように、画像形成装置は、電子写真感光体１，帯電装置２，露光装置３及び現像装置４を備えて構成され、更に、必要に応じて転写装置５，クリーニング装置６及び定着装置７が設けられる。
【００８０】
電子写真感光体１は、上述した本発明の電子写真感光体であれば特に制限はないが、図１ではその一例として、円筒状の導電性支持体の表面に上述した感光層を形成したドラム状の感光体を示している。この電子写真感光体１の外周面に沿って、帯電装置２，露光装置３，現像装置４，転写装置５及びクリーニング装置６がそれぞれ配置されている。
【００８１】
帯電装置２は、電子写真感光体１を帯電させるもので、電子写真感光体１の表面を所定電位に均一帯電させる。図１では帯電装置２の一例としてローラ型の帯電装置（帯電ローラ）を示しているが、他にもコロトロンやスコロトロン等のコロナ帯電装置、帯電ブラシ等の接触型帯電装置などがよく用いられる。
【００８２】
なお、電子写真感光体１及び帯電装置２は、多くの場合、この両方を備えたカートリッジ（以下適宜、感光体カートリッジという）として、画像形成装置の本体から取り外し可能に設計されている。そして、例えば電子写真感光体１や帯電装置２が劣化した場合に、この感光体カートリッジを画像形成装置本体から取り外し、別の新しい感光体カートリッジを画像形成装置本体に装着することができるようになっている。また、後述するトナーについても、多くの場合、トナーカートリッジ中に蓄えられて、画像形成装置本体から取り外し可能に設計され、使用しているトナーカートリッジ中のトナーが無くなった場合に、このトナーカートリッジを画像形成装置本体から取り外し、別の新しいトナーカートリッジを装着することができるようになっている。更に、電子写真感光体１，帯電装置２，トナーが全て備えられたカートリッジを用いることもある。
【００８３】
露光装置３は、電子写真感光体１に露光を行なって電子写真感光体１の感光面に静電潜像を形成することができるものであれば、その種類に特に制限はない。具体例としては、ハロゲンランプ、蛍光灯、半導体レーザーやＨｅ−Ｎｅレーザー等のレーザー、ＬＥＤなどが挙げられる。また、感光体内部露光方式によって露光を行なうようにしてもよい。露光を行なう際の光は任意であるが、例えば波長が７８０ｎｍの単色光、波長６００ｎｍ〜７００ｎｍのやや短波長寄りの単色光、波長３８０ｎｍ〜５００ｎｍの短波長の単色光などで露光を行なえばよい。
【００８４】
現像装置４は、その種類に特に制限はなく、カスケード現像、一成分導電トナー現像、二成分磁気ブラシ現像などの乾式現像方式や、湿式現像方式などの任意の装置を用いることができる。図１では、現像装置４は、現像槽４１、アジテータ４２、供給ローラ４３、現像ローラ４４、及び、規制部材４５からなり、現像槽４１の内部にトナーＴを貯留している構成となっている。また、必要に応じ、トナーＴを補給する補給装置（図示せず）を現像装置４に付帯させてもよい。この補給装置は、ボトル、カートリッジなどの容器からトナーＴを補給することが可能に構成される。
【００８５】
供給ローラ４３は、導電性スポンジ等から形成される。現像ローラ４４は、鉄，ステンレス鋼，アルミニウム，ニッケルなどの金属ロール、又はこうした金属ロールにシリコン樹脂，ウレタン樹脂，フッ素樹脂などを被覆した樹脂ロールなどからなる。この現像ローラ４４の表面には、必要に応じて、平滑加工や粗面加工を加えてもよい。
【００８６】
現像ローラ４４は、電子写真感光体１と供給ローラ４３との間に配置され、電子写真感光体１及び供給ローラ４３に各々当接している。供給ローラ４３及び現像ローラ４４は、回転駆動機構（図示せず）によって回転される。供給ローラ４３は、貯留されているトナーＴを担持して、現像ローラ４４に供給する。現像ローラ４４は、供給ローラ４３によって供給されるトナーＴを担持して、電子写真感光体１の表面に接触させる。
【００８７】
規制部材４５は、シリコン樹脂やウレタン樹脂などの樹脂ブレード、ステンレス鋼，アルミニウム，銅，真鍮，リン青銅などの金属ブレード、又はこうした金属ブレードに樹脂を被覆したブレード等により形成されている。この規制部材４５は、現像ローラ４４に当接し、ばね等によって現像ローラ４４側に所定の力で押圧（一般的なブレード線圧は５〜５００ｇ／ｃｍ）される。必要に応じて、この規制部材４５に、トナーＴとの摩擦帯電によりトナーＴに帯電を付与する機能を具備させてもよい。
【００８８】
アジテータ４２は、回転駆動機構によってそれぞれ回転されており、トナーＴを攪拌するとともに、トナーＴを供給ローラ４３側に搬送する。アジテータ４２は、羽根形状、大きさ等を違えて複数設けてもよい。
【００８９】
トナーＴの種類は任意であり、粉状トナーのほか、懸濁重合法や乳化重合法などを用いた重合トナー等を用いることができる。特に、重合トナーを用いる場合には径が４〜８μｍ程度の小粒径のものが好ましく、また、トナーの粒子の形状も球形に近いものからポテト上の球形から外れたものまで様々に使用することができる。重合トナーは、帯電均一性、転写性に優れ、高画質化に好適に用いられる。
【００９０】
転写装置５は、その種類に特に制限はなく、コロナ転写、ローラ転写、ベルト転写などの静電転写法、圧力転写法、粘着転写法など、任意の方式を用いた装置を使用することができる。ここでは、転写装置５が電子写真感光体１に対向して配置された転写チャージャー，転写ローラ，転写ベルト等から構成されるものとする。この転写装置５は、トナーＴの帯電電位とは逆極性で所定電圧値（転写電圧）を印加し、電子写真感光体１に形成されたトナー像を記録紙（用紙，媒体）Ｐに転写するものである。
【００９１】
クリーニング装置６について特に制限はなく、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナー、ブレードクリーナーなど、任意のクリーニング装置を用いることができる。クリーニング装置６は、感光体１に付着している残留トナーをクリーニング部材で掻き落とし、残留トナーを回収するものである。
【００９２】
定着装置７は、上部定着部材（定着ローラ）７１及び下部定着部材（定着ローラ）７２から構成され、定着部材７１又は７２の内部には加熱装置７３がそなえられている。なお、図１では、上部定着部材７１の内部に加熱装置７３がそなえられた例を示す。上部及び下部の各定着部材７１，７２は、ステンレス，アルミニウムなどの金属素管にシリコンゴムを被覆した定着ロール、更にテフロン（登録商標）樹脂で被覆した定着ロール、定着シートなどが公知の熱定着部材を使用することができる。更に、各定着部材７１，７２は、離型性を向上させる為にシリコーンオイル等の離型剤を供給する構成としてもよく、バネ等により互いに強制的に圧力を加える構成としてもよい。
【００９３】
記録紙Ｐ上に転写されたトナーは、所定温度に加熱された上部定着部材７１と下部定着部材７２との間を通過する際、トナーが溶融状態まで熱加熱され、通過後冷却されて記録紙Ｐ上にトナーが定着される。
なお、定着装置についてもその種類に特に限定はなく、ここで用いたものをはじめ、熱ローラ定着、フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着など、任意の方式による定着装置を設けることができる。
【００９４】
以上のように構成された電子写真装置では、次のようにして画像の記録が行なわれる。即ち、まず感光体１の表面（感光面）が、帯電装置２によって所定の電位（例えば−６００Ｖ）に帯電される。この際、直流電圧により帯電させても良く、直流電圧に交流電圧を重畳させて帯電させてもよい。
【００９５】
続いて、帯電された感光体１の感光面を、記録すべき画像に応じて露光装置３により露光し、感光面に静電潜像を形成する。そして、その感光体１の感光面に形成された静電潜像の現像を、現像装置４で行なう。
【００９６】
現像装置４は、供給ローラ４３により供給されるトナーＴを、規制部材（現像ブレード）４５により薄層化するとともに、所定の極性（ここでは感光体１の帯電電位と同極性であり、負極性）に摩擦帯電させ、現像ローラ４４に担持しながら搬送して、感光体１の表面に接触させる。
【００９７】
現像ローラ４４に担持された帯電トナーＴが感光体１の表面に接触すると、静電潜像に対応するトナー像が感光体１の感光面に形成される。そしてこのトナー像は、転写装置５によって記録紙Ｐに転写される。この後、転写されずに感光体１の感光面に残留しているトナーが、クリーニング装置６で除去される。
【００９８】
トナー像の記録紙Ｐ上への転写後、定着装置７を通過させてトナー像を記録紙Ｐ上へ熱定着することで、最終的な画像が得られる。
【００９９】
なお、画像形成装置は、上述した構成に加え、例えば除電工程を行なうことができる構成としても良い。除電工程は、電子写真感光体に露光を行なうことで電子写真感光体の除電を行なう工程であり、除電装置としては、蛍光灯、ＬＥＤ等が使用される。また除電工程で用いる光は、強度としては露光光の３倍以上の露光エネルギーを有する光である場合が多い。
【０１００】
また、画像形成装置は更に変形して構成してもよく、例えば、前露光工程、補助帯電工程などの工程を行なうことができる構成としたり、オフセット印刷を行なう構成としたり、更には複数種のトナーを用いたフルカラータンデム方式の構成としてもよい。
【実施例】
【０１０１】
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を逸脱しない限り、以下の実施例に制約されるものではない。
【０１０２】
＜合成例１＞
下記式（Ｉ）で表わされる繰り返し構造を持つ、平均炭素数２００の水素添加ポリブタジエンポリオール（１）（三菱化学（株）製  商品名：ポリテールＨ）１５０ｇと、トルエン３００ｍｌとを反応容器に仕込み、７０℃で加熱溶解した。これに三臭化リン９．７ｇを２０分かけて滴下し、７０℃で１時間加熱攪拌したものに水１５０ｍｌを加えた後、炭酸ナトリウム水溶液を用いて中和し、メタノール２Ｌ中に放出した。沈殿を濾別し、メタノールで洗浄することにより、水素添加ポリブタジエン臭化物１５１ｇを得た。
【０１０３】
【化６】
2005062426.tif 000015
【０１０４】
上記臭化物１４０ｇと、パラヒドロキシフェニル−ジフェニルアミン２５ｇ、臭化テトラブチルアンモニウム９．６ｇ、テトラヒドロフラン３７５ｍｌを仕込み、テトラヒドロフランを加熱還流させながら水酸化カリウム８．２ｇを３０分かけて添加した。５時間攪拌しながら加熱還流した後、この反応液を水−メタノール（１／４）混合液中に放出して、生成した沈殿を濾取し、更に水−メタノール（１／４）混合液で懸洗することにより、下記式（II）で表わされる構造の化合物を含有する粗製物１４６ｇを得た。
【０１０５】
【化７】
2005062426.tif 000016
【０１０６】
＜実施例１＞
（材料の製造）
上記式（II）の化合物を含有する粗製物をトルエン９００ｍｌに溶解して、活性白土３５ｇを加え、７０℃で３０分間加熱攪拌した。活性白土を濾別した後に再び活性白土３５ｇを加えて、７０℃で３０分間濾過処理を行ない、処理後のトルエン溶液をメタノール中に放出した。生成した沈殿を濾取することにより、白色の固体１４３ｇを得た。これを実施例１の電子写真感光体用材料とする。
【０１０７】
（感光体の作成）
ＣｕＫα線による粉末Ｘ線回折パターンで、回折角２θ±０．２°が２７．３°に明瞭なピークを示すオキソチタニウムフタロシアニン１０部、ポリビニルブチラール（電気化学工業（株）製、商品名：＃６０００Ｃ）５部に１，２ジメトキシエタン５００部を加え、サンドグラインドミルで粉砕、分散処理を行なった。こうにして得られた分散液を表面にアルミ蒸着したポリエチレンテレフタレートフィルム上に膜厚が０．3μｍになるように塗布して電荷発生層を設けた。
【０１０８】
次に、このフィルム上に、下記式（III）に示す構造の正孔輸送性化合物５０部と、下記式（IV）に示す構造のバインダー樹脂１００部と、実施例１の電子写真感光体用材料５部と、レベリング剤であるシリコーンオイル０．０３部とをトルエン及びテトラヒドロフランの混合溶媒に溶解させた溶液を塗布し、風乾後、１２５℃で２０分間乾燥し、乾燥後の膜厚が２０μｍとなるように電荷輸送層を設けた。これを実施例１の電子写真感光体とする。
【０１０９】
【化８】
2005062426.tif 000017
【０１１０】
【化９】
2005062426.tif 000018
【０１１１】
（電気特性の測定）
実施例１の電子写真感光体を、温度２５℃、相対湿度５０％の環境試験室中に設置した感光体特性評価装置に装着した。感光体の表面電位が−７００Ｖになるように帯電させた後、７８０ｎｍの光を照射強度を変えながら照射し、１００ｍ秒後の表面電位を測定した。そのときの残留電位（Ｖｒ、単位Ｖ）、半減露光量（Ｅ／２、単位μＪ／ｃｍ2）を表９に示す。
【０１１２】
＜比較例１＞
合成例１で得られた式（II）の化合物を含有する粗製物を、精製せずにそのまま電子写真感光体用材料として用いた以外は、実施例１と同様の手順で電子写真感光体を作成し（これを比較例１の電子写真感光体とする。）、電気特性の測定を行なった。結果を表９に示す。
【０１１３】
【表９】
2005062426.tif 000019
【０１１４】
＜合成例２＞
炭素数３２，３４，３６の分岐１級アルコールの混合物（新日本理化（株）社製  商品名エヌジェコールＣ３２−３６）２００ｇ、トルエン４００ｍｌを温度計、還流冷却管を取り付けた反応器に仕込み、６０℃に加熱して攪拌しながら３臭化リン５５ｇを滴下した。１時間反応させた後炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和し、全量をメタノール３ｌに放出して生じた沈殿を濾取することにより、炭素数３２〜３６の分岐アルキル臭化物９８ｇを得た。
【０１１５】
次に、下記構造式で表わされるテトラメチルビスフェノールＦ（以下、適宜「ＴｍＢＰＦ」と呼ぶ。）２０．５ｇと、臭化テトラブチルアンモニウム１５．５ｇ、水酸化カリウム１３．５ｇ、テトラヒドロフラン２５０ｍｌを温度計、還流冷却管を取り付けた反応器に仕込み、攪拌しながら６０℃に加熱した。これに炭素数３２〜３６の分岐アルキル臭化物９８ｇを加え、還流下で６時間反応させた。この反応液にトルエン３００ｍｌを加え、水洗を３回行なった。有機相を３ｌのメタノールで再沈することにより、淡黄色の粗製ＴｍＢＰＦ分岐アルキル２付加物１０１ｇを得た。
【０１１６】
【化１０】
2005062426.tif 000020
【０１１７】
＜実施例２＞
（材料の製造）
粗製ＴｍＢＰＦ分岐アルキル２付加物をトルエンとヘキサンとの混合溶媒に溶解した溶液を、シリカゲルを充填したカラムに通過させた後、一旦溶媒を留去し、更にトルエン２００ｍｌに溶解させ、活性白土１２．５ｇを加えて６０℃で３０分間攪拌した後に、濾過により活性白土を除いた。更に同様に活性白土（１２．５ｇ）１回、活性炭（２．５ｇ）１回、活性白土（１２．５ｇ）２回の処理を行ない、溶媒を留去して無色の粘凋な液体の精製物３９ｇを得た。これを実施例２の電子写真感光体用材料とする。
【０１１８】
（感光体の作成）
実施例１と同様のアルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルム上に、実施例１と同様の手順に従って、電荷発生層を設けた。続いて、このフィルム上に、上記式（III）の正孔輸送性化合物６０部、下記式（Ｖ）に示す構造のバインダー樹脂１００部、実施例２で作成した化合物１０部及びレベリング剤としてシリコーンオイル０．０３部を、トルエンとテトラヒドロフランの混合溶媒に溶解させた溶液を塗布し、風乾後、１２５℃で２０分間乾燥し、乾燥後の膜厚が２０μｍとなるように電荷輸送層を設けた。これを実施例２の電子写真感光体とする。
【０１１９】
【化１１】
2005062426.tif 000021
【０１２０】
実施例２の電子写真感光体について、実施例１と同様の手順に従い、電気特性の測定を行なった。結果を表１０に示す。
【０１２１】
＜比較例２＞
合成例２で得られた粗製ＴｍＢＰＦ分岐アルキル２付加物を、精製せずにそのまま電子写真感光体用材料として用いたほかは、実施例２と同様の手順で電子写真感光体を作成し（これを比較例２の電子写真感光体とする。）、電気特性を測定した。結果を表１０に示す。
【０１２２】
【表１０】
2005062426.tif 000022
【０１２３】
表９及び表１０の結果から明らかな様に、特定の構造の化合物を含有する粗製物を吸着材により精製してから用いた実施例１，２の電子写真感光体は、組成物をそのまま材料として用いた比較例１，２の電子写真感光体と比べて、残留電位が小さく、感度が高いことから、電気特性に優れていることが分かる。
【図面の簡単な説明】
【０１２４】
【図１】本発明の電子写真感光体を備えた画像形成装置の一実施態様の要部構成を示す概略図である。
【符号の説明】
【０１２５】
１    感光体
２    帯電装置（帯電ローラ）
３    露光装置
４    現像装置
５    転写装置
６    クリーニング装置
７    定着装置
４１  現像槽
４２  アジテータ
４３  供給ローラ
４４  現像ローラ
４５  規制部材
７１  上部定着部材（定着ローラ）
７２  下部定着部材（定着ローラ）
７３  加熱装置
Ｔ    トナー
Ｐ    記録紙（用紙，媒体）
【図１】
2005062426.tif 000026