(57)【要約】  【課題】  本願発明は、ジアセタール化合物の色相若しくは熱安定性の向上又は品質の安定を図る為のジアセタール化合物の製造方法を提供することである。  【解決手段】  ソルビトール又はキシリトールと芳香族アルデヒド類とを反応溶媒および酸触媒存在下で脱水縮合反応してジアセタール化合物を製造する方法において、反応終了後の中和工程および／又は水洗工程に界面活性剤を使用してジアセタール化合物を製造する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ソルビトール又はキシリトールと芳香族アルデヒド類とを反応溶媒および酸触媒存在下で脱水縮合反応して、一般式（１）で表されるジアセタール化合物を製造する方法において、反応終了後の中和工程および／又は水洗工程で界面活性剤を使用することを特徴とするジアセタール化合物の製造方法。
一般式（１）
【化１】
2005145834.tif 000006
[式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基又はハロゲン原子を表す。ａ及びｂは、夫々０〜５の整数を示す。ｃは０又は１を示す。ａが２である場合、２つのＲ１は互いに結合してそれらが結合するベンゼン環と共にテトラリン環を形成していても良く、又、ｂが２である場合、２つのＲ２は互いに結合してそれらが結合するベンゼン環と共にテトラリン環を形成していても良い。]
【請求項２】
反応溶媒が、少なくとも１種の疎水性有機溶媒を含有している反応溶媒であることを特徴とする請求項１に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【請求項３】
中和工程で界面活性剤を使用することを特徴とする請求項１又は請求項２に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【請求項４】
界面活性剤の使用量が、ソルビトール又はキシリトールと芳香族アルデヒド類との合計重量に対して０．０１〜１重量％である請求項１〜３のいずれかに記載のジアセタール化合物の製造方法。
【請求項５】
界面活性剤が、非イオン界面活性剤である請求項１〜４のいずれかに記載のジアセタール化合物の製造方法。
【請求項６】
非イオン界面活性剤が、飽和又は不飽和アルコール（炭素数＝８〜２２）のポリオキシエチレンエーテル（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜５０）、飽和又は不飽和アルコール（炭素数＝８〜２２）のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンエーテル（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜５０，プロピレンオキシド平均モル数＝１〜２０モル）、アルキル（炭素数＝８〜１８）フェノールのポリオキシエチレンエーテル（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜５０）である請求項５に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【請求項７】
非イオン界面活性剤のＨＬＢが、７〜１６である請求項５又は請求項６に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【請求項８】
非イオン界面活性剤の曇り点が、５〜９０℃である請求項５又は請求項６に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【請求項９】
非イオン界面活性剤が、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝４）−ｎ−デシルエーテル、ポポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝５）−ｎ−デシルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝６）−ｎ−デシルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝８）−ｎ−デシルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝５）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝７．５）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝８）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝９）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝８）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１１）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝９）オレイルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）オレイルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝５）ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝６）ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）ノニルフェニルエーテルおよびポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１３）ノニルフェニルエーテルからなる群より選ばれた１種又は２種以上の非イオン性界面活性剤である請求項５に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願発明は、ジアセタール化合物の色相若しくは熱安定性の向上又は品質の安定を図る為のジアセタール化合物の製造方法に関する。さらに詳しくは、ソルビトール又はキシリトールと芳香族アルデヒド類とを酸触媒存在下で脱水縮合反応して、ジアセタール化合物を製造する方法において、反応終了後の中和工程および／又は水洗工程で界面活性剤を使用することを特徴とするジアセタール化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ジアセタール化合物は、有機溶剤用のゲル化剤や結晶性高分子（特にポリオレフィン樹脂）の結晶化核剤として用いられ、特に、これを含有した透明ポリプロピレン樹脂成形品は、食品、化粧品、自動車、電子・機械等の分野で幅広く使用されている。
【０００３】
従来、ソルビトール又はキシリトールと芳香族アルデヒド類とを酸触媒存在下で脱水縮合反応させてジアセタール化合物を製造する方法がいくつか開示されている（特許文献１−４）。これらの製造方法は、いずれも、脱水縮合反応工程、中和工程、水洗工程、乾燥工程、及び必要に応じて粉砕工程を含んでいる。
【０００４】
しかしながら、上記製造法により得られるジアセタール化合物は、一般的に優れた性能を有しているものの、上記製造工程で混入してくる微量成分のために色相、熱安定性等が必ずしも良好であるとは言えない。ある種の用途によっては、その化合物本来の性能が十分に引き出せないためにその使用が制限されたものとなっているのが現状である。
精製方法としては、有機溶剤による洗浄方法が開示されている（特許文献５）。この方法は、純度や色相を改善する方法としては有効である。しかし、有機溶剤による洗浄方法は、洗浄操作や溶剤回収等の作業が増えて繁雑となるばかりでなく、生産性の低下や生産コストの上昇を招いて好ましくない。又、近年、環境問題から有機溶剤の使用は極力回避される傾向がある。
【０００５】
【特許文献１】特公昭４８−４３７４８号公報
【特許文献２】特開昭６３−２６７７７７号公報
【特許文献３】特開平１−１４９７８９号公報
【特許文献４】特開平２−２３１４８８号公報
【特許文献５】特開昭５３−５１６５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本願発明の目的は、ジアセタール化合物の色相若しくは熱安定性の向上又は品質の安定を図る為のジアセタール化合物の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本願発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意検討の結果、ジアセタール化合物の色相および熱安定性は、ソルビトール又はキシリトールと芳香族アルデヒド類とを酸触媒存在下で脱水縮合反応して得られる反応粗物（以下、「反応粗物」という。）の処理方法に影響されることが判った。特に、中和方法および水洗方法による影響が大きいことが判った。
【０００８】
更に検討を続けた結果、反応粗物を処理する際に界面活性剤を使用することで、中和効率や水洗効率が向上し、ジアセタール化合物の色相又は熱安定性が改善することを見出し、かかる知見に基づいて本願発明を完成するに至った。
【０００９】
即ち、本願発明は、以下の項目の発明を提供する。
【００１０】
（項１）ソルビトール又はキシリトールと芳香族アルデヒド類とを反応溶媒および酸触媒存在下で脱水縮合反応して、一般式（１）で表されるジアセタール化合物を製造する方法において、反応終了後の中和工程および／又は水洗工程で界面活性剤を使用することを特徴とするジアセタール化合物の製造方法。
一般式（１）
【化１】
2005145834.tif 000002
[式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、それぞれ、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基又はハロゲン原子を表す。ａ及びｂは、夫々０〜５の整数を示す。ｃは０又は１を示す。ａが２である場合、２つのＲ１は互いに結合してそれらが結合するベンゼン環と共にテトラリン環を形成していても良く、又、ｂが２である場合、２つのＲ２は互いに結合してそれらが結合するベンゼン環と共にテトラリン環を形成していても良い。]
【００１１】
（項２）反応溶媒が、少なくとも１種の疎水性有機溶媒を含有している反応溶媒であることを特徴とする項１に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【００１２】
（項３）中和工程で界面活性剤を使用することを特徴とする項１又は項２に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【００１３】
（項４）界面活性剤の使用量が、ソルビトール又はキシリトールと芳香族アルデヒド類との合計重量に対して０．０１〜１重量％である項１〜３のいずれかに記載のジアセタール化合物の製造方法。
【００１４】
（項５）界面活性剤が、非イオン界面活性剤である項１〜４のいずれかに記載のジアセタール化合物の製造方法。
【００１５】
（項６）非イオン界面活性剤が、飽和又は不飽和アルコール（炭素数＝８〜２２）のポリオキシエチレンエーテル（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜５０）、飽和又は不飽和アルコール（炭素数＝８〜２２）のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンエーテル（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜５０，プロピレンオキシド平均モル数＝１〜２０モル）、アルキル（炭素数＝８〜１８）フェノールのポリオキシエチレンエーテル（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜５０）である項５に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【００１６】
（項７）非イオン界面活性剤のＨＬＢが、７〜１６である項５又は項６に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【００１７】
（項８）非イオン界面活性剤の曇り点が、５〜９０℃である項５又は項６に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【００１８】
（項９）非イオン界面活性剤が、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝４）−ｎ−デシルエーテル、ポポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝５）−ｎ−デシルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝６）−ｎ−デシルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝８）−ｎ−デシルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝５）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝７．５）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝８）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝９）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝８）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１１）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝９）オレイルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）オレイルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝５）ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝６）ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）ノニルフェニルエーテルおよびポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１３）ノニルフェニルエーテルからなる群より選ばれた１種又は２種以上の非イオン性界面活性剤である項５に記載のジアセタール化合物の製造方法。
【発明の効果】
【００１９】
本願発明の製造方法を用いることにより、色相若しくは熱安定性が向上又は品質が安定したジアセタール化合物が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本願発明に係るソルビトール又はキシリトールと芳香族アルデヒド類とを反応溶媒および酸触媒存在下で脱水縮合反応して、一般式（１）で表されるジアセタール化合物を製造する方法は、公知の方法が使用できる。例えば、下記の脱水縮合反応例（１）〜（３）に例示される。
【００２１】
脱水縮合反応例（１）
反応基質としてソルビトールと芳香族アルデヒド類（例えば、モル比は１：０．８〜２）、反応溶媒として疎水性有機溶媒と親水性有機溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、１，４−ジオキサンなど）、および所定の酸触媒を適当な反応装置に仕込み、不活性ガス置換後、適当な反応温度（例えば、還流温度）で脱水縮合反応する。反応時間は、通常０．５ｈ〜１８時間である。生成水は、適宜系外に除去されることが望ましい。得られた反応粗物は、通常スラリー状或いは湿潤状である。
【００２２】
脱水縮合反応例（２）
前記の脱水縮合反応例（１）の親水性有機溶媒として低級アルコール（例えば、メタノール、エタノールなど）を用い、その低級アルコールを分割或いは連続的に反応系へ添加し、次いで生成水とともに低級アルコールを連続的に抜き出す操作で反応せしめる方法。
【００２３】
脱水縮合反応例（３）
反応基質としてソルビトールと芳香族アルデヒド類（例えば、モル比は１：１〜１．９５）、反応溶媒として水、および所定の酸触媒を適当な反応装置に仕込み、不活性ガス置換後、適当な反応温度で脱水縮合反応する。反応時間は、通常０．５ｈ〜１８時間である。得られた反応粗物は、通常スラリー状或いは湿潤状である。
【００２４】
本願発明に係る反応溶媒は、疎水性有機溶媒、親水性有機溶媒、水などが例示され、それぞれ１種又は２種以上を適宜組み合わせて使用される。
上記脱水縮合例（１）および（２）に例示されるように、反応溶媒が疎水性有機溶媒を含有している反応溶媒である場合、特に界面活性剤が有効に働き好ましい。
【００２５】
疎水性有機溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、トルエン、キシレンなどが例示され、これらは、夫々１種又は２種以上を適宜組み合わせて使用される。
【００２６】
本願発明に係るソルビトール又はキシリトールは、一般に市販されているものが使用できる。これらは、粉体あるいは水溶液の形態であっても良い。入手の容易性および反応性の観点からＤ−ソルビトールが好ましい。
【００２７】
本願発明に係る芳香族アルデヒド類は、下記の一般式（２）で表され、１種又は２種以上を適宜組み合わせて使用される。
一般式（２）
【化２】
2005145834.tif 000003
[式中、Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基又はハロゲン原子を表す。ｄは、夫々０〜５の整数を示す。ｄが２である場合、２つのＲ３は互いに結合してそれらが結合するベンゼン環と共にテトラリン環を形成していても良い。]
【００２８】
一般式（２）において、Ｒ３で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等が例示され、好ましくはメチル基、エチル基、より好ましくはメチル基である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等が例示さる。また、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基及びイソプロポキシカルボニル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が例示される。
【００２９】
ｄは、夫々０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２である。Ｒ３で表される置換基の位置は、特に限定されるものではないが、ｄが１の場合は、ｏ−、ｍ−又はｐ−位であり、ｄが２の場合は、２，４−位、３，４−位、３，５−位等を例示でき、ｄが３の場合は、２，４，５−位、３，４，５−位等を例示される。
【００３０】
具体的には、ベンズアルデヒド、ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−エチルベンズアルデヒド、ｐ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、ｐ−メトキシベンズアルデヒド、ｐ−メチルオキシカルボニルベンズアルデヒド、２，４−ジメチルベンズアルデヒド、３，４−ジメチルベンズアルデヒド、２，４，５−トリメチルベンズアルデヒド、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレンアルデヒド、ｐ−クロロベンズアルデヒドなどが例示され、これらは、夫々１種又は２種以上を適宜組み合わせて使用される。
【００３１】
本願発明に係る酸触媒は、触媒作用があれば特に限定されず、公知の酸触媒が使用される。例えば、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸等の鉱酸、メタンスルホン酸、ｐ−メチルベンゼンスルホン酸、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸、ｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸及びナフチルスルホン酸等の有機スルホン酸などが例示され、夫々１種又は２種以上を適宜組み合わせて使用される。
【００３２】
本願発明に係るソルビトール又はキシリトールと芳香族アルデヒド類とから得られるジアセタール化合物は、一般式（１）で表される。
【００３３】
上記の 一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が例示され、好ましくはメチル基、エチル基、より好ましくはメチル基である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が例示される。また、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が例示される。
【００３４】
ａ及びｂは、夫々０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２である。ｃは、好ましくは１である。Ｒ１及びＲ２で表される置換基の位置は、特に限定されるものではないが、ａ及びｂが１の場合は、ｏ−、ｍ−又はｐ−位であり、ａ及びｂが２の場合は、２，４−位、３，４−位、３，５−位等を例示でき、ａ及びｂが３の場合は、２，４，５−位、３，４，５−位等を例示される。
【００３５】
具体的には、１，３：２，４−Ｏ−ジベンジリデン−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｏ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−エチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−ｎ−ブチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メトキシベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルオキシカルボニルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−クロロベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（２，４−ジメチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（３，４−ジメチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（２，４，５−トリメチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−［（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレン）−１−メチレン］−Ｄ−ソルビトール、１，３：２，４−ビス−Ｏ−［（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフタレン）−１−メチレン］−Ｄ−ソルビトール、１，３−Ｏ−ベンジリデン−２，４−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−２，４−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール、１，３−Ｏ−ベンジリデン−２，４−Ｏ−（２，４−ジメチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３−Ｏ−（２，４−ジメチルベンジリデン）−２，４−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−ソルビトール、１，３−Ｏ−ベンジリデン−２，４−Ｏ−（３，４−ジメチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３−Ｏ−（３，４−ジメチルベンジリデン）−２，４−Ｏ−ベンジリデン−Ｄ−ソルビトールなどが例示され、これらは、夫々１種又は２種以上含まれる。
【００３６】
本願発明に係る界面活性剤は、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び両性界面活性剤があり、夫々１種又は２種以上を適宜組み合わせて使用される。好ましくは非イオン界面活性剤及び陰イオン界面活性剤、より好ましくは親水性と親油性とのバランスの調整の容易さおよび活性の観点から非イオン界面活性剤、さらに耐アルカリ性の観点からエーテル型の非イオン界面活性剤が特に好ましい。
【００３７】
非イオン界面活性剤としては、飽和又は不飽和アルコール（炭素数＝８〜２２）のポリオキシエチレンエーテル（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜５０）、飽和又は不飽和アルコール（炭素数＝８〜２２）のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンエーテル（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜５０，プロピレンオキシド平均モル数＝１〜２０モル）、アルキル（炭素数＝８〜１８）フェノールのポリオキシエチレンエーテル（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜５０）、グリセリン飽和又は不飽和脂肪酸（炭素数＝１０〜２２）エステルのポリオキシエチレンエーテル（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜５０）、ソルビタン飽和又は不飽和脂肪酸（炭素数＝１０〜２２）エステルのポリオキシエチレンエーテル（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜５０）、ポリエチレングリコール飽和又は不飽和脂肪酸（炭素数＝１０〜２２）エステル等が例示され、これらは、夫々１種又は２種以上を適宜組み合わせて使用できる。
【００３８】
具体的には、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝４）−ｎ−デシルエーテル、ポポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝５）−ｎ−デシルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝６）−ｎ−デシルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝８）−ｎ−デシルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝５）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝７．５）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝８）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝９）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝８）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）セチルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１１）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝９）オレイルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１１）オレイルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝８）オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１５）オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝５）ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝６）ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１３）ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）グリセリンモノステアリン酸エステル、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝２１）ソルビタンモノオレイン酸エステル、ポリエチレングルコールステアリン酸エステルなどが例示され、これらは、夫々１種又は２種以上を適宜組み合わせて使用できる。２種以上を適宜組み合わせて使用することは、界面活性剤が有効に働く範囲が広がって好ましい。
【００３９】
本願発明に係る非イオン界面活性剤のＨＬＢ（Hydrophile Lyophile Balance）は、好ましくは７〜１６、より好ましくは９〜１３．５である。この範囲で、親水性と親油性とのバランスが良く、中和工程及び水洗工程において界面活性剤が有効に働き好ましい。
【００４０】
本願発明に係る非イオン界面活性剤の曇り点は、好ましくは５〜９０℃、より好ましくは３０〜７０℃である。この範囲で、親水性と親油性とのバランスが良く、中和工程及び水洗工程において界面活性剤がより有効に働き好ましい。
【００４１】
陰イオン界面活性剤としては、飽和又は不飽和脂肪族カルボン酸塩（炭素数＝１０〜２２）、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１〜８）アルキル（炭素数８〜２２）エーテルカルボン酸塩、アルキル（炭素数＝１０〜２２）ベンゼンスルホン酸塩、飽和又は不飽和アルコール（炭素数＝８〜２２）硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝２〜５）アルキル（炭素数＝１０〜２２）エーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝２〜５）アルキル（炭素数＝１０〜２２）エーテルリン酸エステル塩などが例示され、これらは夫々１種又は２種以上を適宜組み合わせて使用される。
【００４２】
前記の塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、又はアンモニウム塩であるが、中でもナトリウム塩、カリウム塩が推奨される。
【００４３】
具体的には、ステアリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝３）ラウリルエーテルリン酸二ナトリウムなどが例示され、これらは、夫々１種又は２種以上を適宜組み合わせて使用される。
【００４４】
本願発明に係る界面活性剤の使用量は、界面活性剤が有効に働く使用量であれば良い。好ましくは、ソルビトール又はキシリトールと芳香族アルデヒド類との合計重量（以下、「原料仕込み重量」という。）に対して０．０１〜１重量％、好ましくは０．０３〜０．５重量％、より好ましくは０．０５〜０．２重量％である。この範囲においては、中和効率の向上、中和塩、触媒残渣、未反応原料、モノアセタール等の不純物や着色成分の除去の効率が向上する。１重量％を越えた場合、発泡や洗浄水層との分離性の低下などが生じる場合があり好ましくない。
【００４５】
本願発明に係る界面活性剤は、中和工程および／又は水洗工程で界面活性剤を適宜選択された形態で添加して使用される。以下に、界面活性剤の使用方法を中和工程例および水洗工程例に例示する。尚、本願発明に係る界面活性剤の使用方法は、これら例示に限定されるものではない。
【００４６】
中和工程例
所定量の中和剤と界面活性剤とを有機溶剤（例えば、メタノールなど）に溶解させ、その有機溶剤溶液を反応粗物に添加し、所定の温度下で攪拌しながら中和させる。中和時間は、反応粗物の状態にもよるが、通常０．５〜１８時間である。
【００４７】
中和工程における界面活性剤の使用形態は前記のような有機溶剤溶液（例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコールなど）、有機溶剤分散液、水溶液、水分散液又は原体のままの形態で、適宜使用される。
主たる反応溶媒が疎水性有機溶媒の場合、有機溶剤溶液又は有機溶剤分散液の形態が好ましく、より好ましくは親水性有機溶剤溶液、特に好ましくはメタノール溶液である。
また、主たる反応溶媒が水又は親水性有機溶媒の場合、水溶液、水分散液又は原体のままの形態が好ましい。
【００４８】
中和剤の使用形態は、前記の界面活性剤と同じ形態で使用することが好ましい。同じ形態の場合は、上記の中和工程例のように中和剤と界面活性剤とを混合した形態で用いても良い。
【００４９】
中和剤は、酸触媒を中和できれば何れのアルカリ成分でもよい。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等が例示され、夫々１種又は２種以上を適宜組み合わせて使用される。
【００５０】
中和剤の使用量は、酸触媒を中和できれば特に限定はされないが、好ましくは酸触媒の酸当量に対して１〜３倍当量、より好ましくは１．０５〜１．５倍当量である。この使用範囲では、反応粗物の着色の度合いが小さく好ましい。
【００５１】
中和温度は、通常６０℃以下、好ましくは４０℃以下、より好ましくは２５℃以下である。この範囲では、アセタール結合の分解が抑制され好ましい。
【００５２】
本願発明に係る反応後の水洗工程は、通常中和工程後に行われる。該水洗工程では、未反応原料、モノアセタール化合物、中和塩、過剰の中和剤および着色成分などが除去される。
【００５３】
水洗工程例
予め所定量の界面活性剤を初回の洗浄水に溶解させ、その水溶液を洗浄水として中和工程を経た反応粗物に添加し、所定の温度下で攪拌しながら水洗する。攪拌時間は、中和工程を経た反応粗物の状態にもよるが、通常１回の水洗作業あたり０．１〜３時間である。
（ａ）主たる反応溶媒が疎水性有機溶媒の場合
初回の水洗終了後、静置又は遠心分離により疎水性有機溶媒層と洗浄水層とに分離し、、洗浄水層を除去する。次に、界面活性剤を含有していない洗浄水を所定量添加して攪拌し、分離した洗浄水層を除去する。適宜、この操作を繰り返す。
（ｂ）主たる反応溶媒が水或いは親水性有機溶媒の場合
初回の水洗終了後の反応粗物を濾過する。次に、湿潤した濾過ケーキに界面活性剤を含有していない洗浄水を所定量添加し、攪拌しながら水洗する。再び、これを濾過する。適宜、この操作を繰り返す。
【００５４】
水洗工程おける界面活性剤の使用形態は中和工程と同様の使用形態で、適宜使用できる。好ましくは、水溶液、水分散液または原体のままの形態である。また、上記の水洗工程例のように予め洗浄水に界面活性剤を溶解又は分散させておくことは、作業効率の点で好ましい。
【００５５】
水洗工程で用いる洗浄水は、界面活性剤を含有する洗浄水と含有していない洗浄水とを適宜組み合わせて使用することが好ましい。
通常、界面活性剤を含有した洗浄水による水洗は、初回〜５回、好ましくは初回〜２回行い、引き続いて界面活性剤を含有していない洗浄水で水洗する。界面活性剤を含有する洗浄水を全て水洗に使用することは可能であるが、微量の不純物として残存することがあり、好ましくない。
【００５６】
水洗回数は、通常１〜１０回、好ましくは３回〜７回である。過度の水洗回数は、その水洗回数の割にその効率は上がらない。また、多量の廃水の発生は、廃水処理の負荷および環境への負荷が大きくなり好ましくない。
【００５７】
洗浄水の使用量は、不純物が除去され得る量を適宜使用される。通常、原料仕込み重量に対して、１回当たり５０〜９００重量％、好ましくは１００〜３００重量％である。過度の洗浄水の使用量は、その使用量の割に水洗の効率が上がりにくく好ましくない。
【００５８】
水洗工程の温度は、反応溶媒の沸点やモノアセタールの水への溶解度などにもよるが、通常、４０℃〜９０℃、好ましくは５０〜８０℃である。
【００５９】
本願発明に係る界面活性剤の使用時期は、中和工程および又は水洗工程、好ましくは中和工程である。中和工程における使用は、水洗工程における使用よりも、中和反応の促進、或いは洗浄水層への中和塩、モノアセタール等の不純物および着色成分の移行促進効率が向上する。
【００６０】
界面活性剤の使用時期を脱水縮合反応とする場合、酸触媒により、界面活性剤が加水分解等の分解反応して、中和工程および／又は水洗工程で界面活性剤の効力が十分に発揮されないことがあり、好ましくない。また、原料と反応して不純物となることもあり、好ましくない。
【００６１】
乾燥方法は、公知の方法が用いることができる。例えば、常圧或いは減圧乾燥装置を用いる方法などが例示される。
【００６２】
かくして、本願発明の製造方法より、色相若しくは熱安定性が向上した又は品質が安定したジアセタール化合物が得られる。
【００６３】
以下に、本願発明を実施例により詳細に説明する。尚、本願発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００６４】
［ＨＬＢ計算方法］
本願発明に係るＨＬＢはＧｒｉｆｆｉｎの式に従って算出した値である。
Ｇｒｉｆｆｉｎの式；
ＨＬＢ＝２０×（１−（Ｍ０／Ｍ））
（Ｍ０；疎水基の分子量    Ｍ；界面活性剤の分子量）
【００６５】
［曇り点試験方法］
本願発明に係る曇り点は、１重量％非イオン界面活性剤水溶液の曇り点である。
試験手順は、ＪＩＳ Ｋ ２２６９（１９８７）の４．１〜４．３及び４．５〜４．７に準じて行った。精度は、繰返し精度を用いた。
【００６６】
［色相試験方法］
本試験の色相は、１０重量％Ｎ−メチル−２−ピロリドン溶液の色数（ハーゼン）である。試験は、ＪＩＳ Ｋ ００７１-１（１９９８）に準じて行った。
【００６７】
［熱安定試験］
キャピラリーに試料を詰め下記の試験条件にて熱安定性試験を実施して、着色状態を目視で判定した。
（ａ）空気雰囲気下で、２４０℃、３分間保持して、着色状態を判定した。
判定の基準：
○；白色又は淡黄色（品質良好）。
△；黄色（実用的な使用範囲）。
×；赤黄色又は褐色（実用的な使用範囲ではない）。
（ｂ）窒素雰囲気下で、２４０℃、５分間保持して、着色状態を判定した。
判定の基準：
○；白色（品質良好）。
△；淡黄色（実用的な使用範囲）。
×；黄色、赤黄色又は褐色（実用的な使用範囲ではない）。
【００６８】
［酸価測定方法］
測定は、ＪＩＳ Ｋ ００７０（１９９２）、中和滴定法（３．１）に準じて行った。尚、溶剤はＮ−メチル−２−ピロリドンを使用した。
酸価が小さい値ほど、耐加水分解性や熱安定性が良好である。
【００６９】
［純度（ＧＣ純度）測定方法］
ガスクロマトグラフを用いて測定し、相対感度から純度を算出した。尚、常法に従ってシリル化した試料をガスクロマトグラフ用試料とした。
【００７０】
［合成例１］
温度計、デカンター付き還流冷却器、窒素導入管および試薬投入口を具備した二軸型５Ｌ万能撹拌機（（株）ダルトン社製）に、Ｄ−ソルビトール１８２ｇ（１モル）、ｐ−メチルベンズアルデヒド２４０ｇ（２モル）、シクロヘキサン１２００ｇおよびメタノール、２００ｇを入れて、窒素置換した。次に、窒素雰囲気下でオイルバス（オイルバス温度；９０〜１０５℃）にて加熱し、低速回転で攪拌した。反応温度が４０℃に達したら、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１０．５ｇ（０．０５５モル）のメタノール溶液１００ｇを試薬投入口から添加した。反応が進行するに従って、白色固体が析出し、生成水が留出する。生成水は、メタノール水として除去した。反応温度が７４℃に達したら、冷却用オイルをオイルバスに入れて５０℃まで冷却した。次にメタノール８０ｇ添加して、加熱用オイルをオイルバスに入れて加熱を再開した。この操作を合計６回（初回を含む）繰り返して、反応粗物・シクロヘキサン混合物を得た。
【００７１】
［合成例２］
芳香族アルデヒドを３，４−ジメチルベンズアルデヒド２６８ｇ（２モル）を使用した以外は合成例１と同じ製造方法で反応粗物・シクロヘキサン混合物を得た。
【実施例１】
【００７２】
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素導入管（洗浄水投入口を兼用）および下層部の抜き出し口を具備した３００ｍｌ五ッ口フラスコに、合成例１得られた反応粗物・シクロヘキサン混合物８０ｇ（合成例１の反応スケールの１／２０に相当）、及び水酸化カリウム０．２３ｇ（０．００４１モル）と界面活性剤ポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝５）−ｎ−デシルエーテル０．０１７ｇ（０．０８重量％対原料仕込み重量）とのメタノール溶液４ｇを入れ、窒素置換後、２５℃で４時間攪拌した。
次に、界面活性剤を含有していない洗浄水３１．７ｇ（１５０重量％対原料仕込み重量）を添加し、６０℃で１時間攪拌した。次に、６０℃で保持したまま３０分間静置した。下層部に分離した洗浄水層を下層部の抜き出し口から廃水として抜き出した。この水洗操作を合計で３回繰り返した。
水洗終了後、シクロヘキサンを留出し、減圧乾燥機を用いて１００℃で１０時間減圧乾燥して、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例２】
【００７３】
界面活性剤をポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝６）−ｎ−デシルエーテルに代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例３】
【００７４】
界面活性剤をポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝３）ラウリルエーテルに代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例４】
【００７５】
界面活性剤をポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１１）ステアリルエーテルに代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例５】
【００７６】
界面活性剤をポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）オレイルエーテルに代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例６】
【００７７】
界面活性剤をポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１５）オクチルフェニルエーテルに代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例７】
【００７８】
界面活性剤をポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝６）ノニルフェニルエーテルに代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例８】
【００７９】
界面活性剤をポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）ノニルフェニルエーテルに代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例９】
【００８０】
界面活性剤をポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１４）モノオレイン酸エステルに代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例１０】
【００８１】
界面活性剤をポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝２１）ソルビタンモノオレイン酸エステルに代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例１１】
【００８２】
界面活性剤をラウリル硫酸ナトリウムに代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例１２】
【００８３】
界面活性剤をドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムに代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【００８４】
［比較例１]
界面活性剤を使用しない以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表１に示す。
【実施例１３】
【００８５】
界面活性剤を中和工程に使用せずに、初回の洗浄水３１．７ｇにポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝６）−ｎ−デシルエーテル０．０１７ｇを溶解させた洗浄水を用いた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表２に示す。
【実施例１４】
【００８６】
界面活性剤を中和工程で使用せずに、初回の洗浄水３１．７ｇにポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）ノニルフェニルエーテル０．０１７ｇを溶解させた洗浄水を用いた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表２に示す。
【実施例１５】
【００８７】
界面活性剤をポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝４）−ｎ−デシルエーテル０．００８５ｇ（０．０４重量％対原料仕込み重量）及びポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝６）−ｎ−デシルエーテル０．００８５ｇ（０．０４重量％対仕込み原料合計重量）に代えた以外は実施例１と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試  験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表２に示す。
【実施例１６】
【００８８】
界面活性剤の使用量を０．０６３ｇ（０．３重量％対仕込み原料合計重量）に代えた以外は実施例２と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（ｐ−メチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表２に示す。
【実施例１７】
【００８９】
反応粗物・シクロヘキサン混合物を合成例２で得られた反応粗物・シクロヘキサン混合物８１ｇに、界面活性剤の使用量を０．０１８ｇ（０．０８重量％対仕込み原料合計重量）に、洗浄水の使用量を３３．８ｇ（１５０重量％対原料仕込み重量）に代えた以外は実施例２と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（３，４−ジメチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表２に示す。
【実施例１８】
【００９０】
界面活性剤をポリオキシエチレン（エチレンオキシド平均付加モル数＝１０）ノニルフェニルエーテルに代えた以外は実施例１７と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（３，４−ジメチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。
使用した界面活性剤の使用量、ＨＬＢおよび曇り点並びに得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表２に示す。
【００９１】
［比較例２]
界面活性剤を使用しない以外は実施例１７と同様に行って、１，３：２，４−ビス−Ｏ−（３，４−ジメチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトールを得た。得られたジアセタール化合物の色相試験、熱安定試験、酸価測定および純度測定の結果を表２に示す。
【００９２】
【表１】
2005145834.tif 000004
【００９３】
【表２】
2005145834.tif 000005
【００９４】
表１および表２から、界面活性剤を中和工程及び／又は水洗工程で使用することにより、色相および／又は熱安定性が向上した。また、酸価が０．１ＫＯＨｍｇ／ｇ以下と低い値を示し、ＧＣ純度も９９％以上と高純度を保持していることから、得られたジアセタール化合物は高いレベルで品質が安定していた。更に、酸価およびＧＣ純度は、界面活性剤を使用した製造方法が、使用しなかった製造方法よりも良好な結果が得られた。
【００９５】
表２に記載の実施例２と１３および実施例８と１４より、界面活性剤を中和工程で使用した製造方法が、水洗工程で使用した製造方法よりも、色相および熱安定性が良好な結果が得られた。
【００９６】
また、表２の実施例１５より、ＨＬＢや曇り点が異なる２種以上の界面活性剤を使用することにより、多種の着色成分や不純物等に対して有効に働く範囲が広がり、より色相が改善した。
【産業上の利用可能性】
【００９７】
本願発明の製造方法により、色相若しくは熱安定性が向上した又は品質が安定したジアセタール化合物を得ることができる。得られたジアセタール化合物は、有機溶剤用のゲル化剤や結晶性高分子の結晶化核剤などに使用できる。特に、ポリプロピレン樹脂の結晶化核剤として用いられた場合、これを含有した透明ポリプロピレン樹脂成形品は、食品、化粧品、自動車、電子・機械等の分野で幅広く使用できる。