(57)【要約】【課題】  新規な農薬、特に除草剤を提供する。【解決手段】  一般式（１）：【化１】2005060299.tif 000075［式中、R1は、H、C1〜C6アルキル等を表し、R2は、H、C1〜C6アルキル等を表し、R3は、H、C1〜C6アルキル等を表し、R4は、H、ハロゲン原子等を表し、mは、０、１、２又は３の整数を表し、Lは、-(CR5R6)n-等を表し、R5及びR6は、それぞれ独立して、H、OH又はC1〜C6アルキル等を表し、nは、１、２又は３の整数を表す。］で示される置換ピリジン誘導体又は農薬として許容されるその塩。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2005060299.tif 000073
［式中、R1は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいベンジルを表し、
R2は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、ハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、ホルミル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、（C1〜C6アルキル）アミノカルボニル、ジ（C1〜C6アルキル）アミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、置換されていてもよいベンジル、置換されていてもよいフェニルスルホニル、置換されていてもよいベンゾイル、置換されていてもよいフェナシル又は芳香族ヘテロ環C1〜C6アルキルを表し、
R4は、H、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-2-イル、イミダゾール-1-イル、ピラゾール-1-イル、テトラゾール-1-イル又はテトラゾール-2-イルを表し、
mは、０、１、２又は３の整数を表し、
但し、ｍが２又は３のときはＲ1は互いに同一でも異なっていてもよく、
Lは、-(CR5R6)n-を表し、
R5及びR6は、それぞれ独立して、H、OH、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
nは、１、２又は３の整数を表し、
Zは、置換されていてもよく、カルボニル部分を含んでいても良く、１、２、３又は４個の窒素、酸素又は硫黄原子を含む芳香族、飽和、又は部分飽和した５、６，７、８、９又は１０員環の単環もしくは縮合ヘテロ環を表す。］で示される置換ピリジン誘導体又は農薬として許容されるその塩。
【請求項２】
Zが式Z-1から式Z-15までの何れかの複素環基
【化２】
2005060299.tif 000074
を表し、
R7は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、アミノ、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R8は、H、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ（C1〜C6アルキル）アミノ又はC1〜C6アルコキシカルボニルアミノを表し、
R9は、H、ハロゲン原子、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、シアノ、フェニル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル−C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ジ（C1〜C6アルキル）アミノ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アルキルを表し、
R10は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ（C1〜C6アルキル）アミノ、ジ（C1〜C6アルキル）アミノカルボニル、ジ（C1〜C6アルキル）アミノスルホニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニルカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいベンジル又は芳香族ヘテロ環を表し、
R11は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C6シクロアルキル、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ（C1〜C6アルキル）アミノ、フェニル又はベンジルを表し、
Qは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、酸素原子、硫黄原子又はN-R10を表し、
Yは、=C(R8)-又は窒素原子を表し、
A1-A2は、-C(R9)=N-又は-C(O)-N(R10)-を表す、請求項１記載の置換ピリジン誘導体。
【請求項３】
請求項１または２に記載の置換ピリジン誘導体又はその塩の１種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項４】
請求項１または２に記載の置換ピリジン誘導体又はその塩の１種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換ピリジン誘導体又はその塩、該化合物を有効成分として含有することを特徴とする農薬、特に除草剤に関するものである。本発明における農薬とは、農園芸分野における除草剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤及び殺菌剤を意味する。
【背景技術】
【０００２】
ある種の置換ピリジン誘導体に関しては下記特許文献等に除草活性を有することが開示されている。しかしながら、本発明に係る置換ピリジン誘導体に関しては何ら開示されていない。
【特許文献１】国際公開第01/94339号パンフレット
【特許文献２】国際公開第01/66522号パンフレット
【特許文献３】国際公開第00/39094号パンフレット
【特許文献４】国際公開第00/15615号パンフレット
【特許文献５】国際公開第96/14285号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
現在、イネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、ビート等重要な作物を雑草から守り増収をはかるために除草剤を使用することは欠くことができない。近年、これらの有用作物と雑草の混在する耕地において、作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望まれている。また、環境汚染防止、輸送・散布の際の経済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除草効果をあげる化合物が必要となっている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、重要作物に対して選択性のある農薬、特に除草剤を開発するため長年にわたる研鑽を続け、より高い殺草力と、より広い選択性をもつ化合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草特性を検討してきた。その結果、本願記載の置換ピリジン誘導体が、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの場合にも、多くの雑草に対して強い殺草力を有することを見出して本発明を完成させた。
【０００５】
即ち、本発明は、下記の［１］ないし［３］に関するものである。
［１］式（１）：
【０００６】
【化３】
2005060299.tif 000002
【０００７】
［式中、R1は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいベンジルを表し、
R2は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、ハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、
R3は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、ホルミル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、（C1〜C6アルキル）アミノカルボニル、ジ（C1〜C6アルキル）アミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、置換されていてもよいベンジル、置換されていてもよいフェニルスルホニル、置換されていてもよいベンゾイル、置換されていてもよいフェナシル又は芳香族ヘテロ環C1〜C6アルキルを表し、
R4は、H、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-2-イル、イミダゾール-1-イル、ピラゾール-1-イル、テトラゾール-1-イル又はテトラゾール-2-イルを表し、
mは、０、１、２又は３の整数を表し、
但し、ｍが２又は３のときはＲ1は互いに同一でも異なっていてもよく、
Lは、-(CR5R6)n-を表し、
R5及びR6は、それぞれ独立して、H、OH、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
nは、１、２又は３の整数を表し、
Zは、置換されていてもよく、カルボニル部分を含んでいても良く、１、２、３又は４個の窒素、酸素又は硫黄原子を含む芳香族、飽和、又は部分飽和した５、６，７、８、９又は１０員環の単環もしくは縮合ヘテロ環を表す。］で示される置換ピリジン誘導体（以下、本発明化合物と称する）又は農薬として許容されるその塩。
［２］ Zが式Z-1から式Z-15までの何れかの複素環基
【０００８】
【化４】
2005060299.tif 000003
【０００９】
を表し、
R7は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、アミノ、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R8は、H、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ（C1〜C6アルキル）アミノ又はC1〜C6アルコキシカルボニルアミノを表し、
R9は、H、ハロゲン原子、OH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、シアノ、フェニル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル−C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ジ（C1〜C6アルキル）アミノ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アルキルを表し、
R10は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ（C1〜C6アルキル）アミノ、ジ（C1〜C6アルキル）アミノカルボニル、ジ（C1〜C6アルキル）アミノスルホニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アルキル、C2〜C6アルキニル−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニルカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいベンジル又は芳香族ヘテロ環を表し、
R11は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C6シクロアルキル、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ（C1〜C6アルキル）アミノ、フェニル又はベンジルを表し、
Qは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、酸素原子、硫黄原子又はN-R10を表し、
Yは、=C(R8)-又は窒素原子を表し、
A1-A2は、-C(R9)=N-又は-C(O)-N(R10)-を表す、［１］記載の本発明化合物またはその塩。
【００１０】
［３］［１］または［２］に記載の本発明化合物またはその塩の１種以上を有効成分として含有する農薬。
【００１１】
［４］［１］または［２］に記載の本発明化合物またはその塩の１種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはケトン体及びエノール体の互変異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらケトン体、エノール体又はケトン体及びエノール体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物のうちには、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体やメソ体を包含する。さらに、Ｅ体及びＺ体等の立体異性体が存在する場合は、本願発明化合物は一方の異性体及び異性体どうしの混合物の双方を包含する。
【００１３】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。また、常法に従って鉱酸塩にすることが出来るものは、塩酸塩、臭酸塩とすることが出来る。
【００１４】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー、ｃ-はシクロ及びt-はターシャリーを各々意味する。
【００１５】
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００１６】
C1〜C6アルキルは、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、n-ヘキシル等が具体例として挙げられる。
【００１７】
C1〜C6ハロアルキルは、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、2-フルオロエチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、3-クロロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、4-クロロブチル等が挙げられる。
【００１８】
C3〜C6シクロアルキルは、炭素原子数が３〜６個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていても良い。例えばシクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、2,2-ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、1-メチルシクロペンチル、2-メチルシクロペンチル、3-メチルシクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
【００１９】
C1〜C6アルコキシは、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、n-ブチルオキシ、s-ブチルオキシ、i-ブチルオキシ、t-ブチルオキシ、n-ペンチルオキシ、1-メチルブチルオキシ、2-メチルブチルオキシ、n-ヘキシルオキシ等が具体例として挙げられる。
【００２０】
C1〜C6ハロアルコキシは、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-O-基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ、2-クロロプロピルオキシ、3-クロロプロピルオキシ、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ等が挙げられる。
【００２１】
C1〜C6アルキルチオは、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、s-ブチルチオ、i-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、n-ヘキシルチオ等が挙げられる。
【００２２】
C1〜C6ハロアルキルチオは、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S-基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ等が挙げられる。
【００２３】
C1〜C6アルキルスルフィニルは、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、i-プロピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル等が挙げられる。
【００２４】
C1〜C6ハロアルキルスルフィニルは、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S(O)-基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば等ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニルが挙げられる。
【００２５】
C1〜C6アルキルスルホニルは、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S(O)2-基を表し、例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、n-プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル等が挙げられる。
【００２６】
C1〜C6ハロアルキルスルホニルは、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S(O)2-基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えばジフルオロメタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、2,2,2-トリフルオロエタンスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエタンスルホニル、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエタンスルホニル等が挙げられる。
【００２７】
C1〜C6アルコキシカルボニルは、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状アルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 n-プロポキシカルボニル、i-プロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-ペンチルオキシカルボニル等が挙げられる。
【００２８】
ジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニルは、窒素原子に結合した水素原子が、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基によって、ふたつとも置換された>N-C(O)-基を表し、このとき、それらのアルキル基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニル、N-メチル-N-エチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル等が挙げられる。
【００２９】
ジ(C1〜C6)アルキルアミノスルホニルは、窒素原子に結合した水素原子が、炭素原子数が１〜６個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基によって、ふたつとも置換された>N-S(O)2-基を表し、このとき、それらのアルキル基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば、N,N-ジメチルアミノスルホニル、N-メチル-N-エチルアミノスルホニル、N,N-ジエチルアミノスルホニル等が挙げられる。
芳香族ヘテロ環としてはチオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、ピロ−ル−１−イル、ピロ−ル−２−イル、ピロ−ル−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾ−ル−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、
１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−２−イル、１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、等が挙げられる。
【００３０】
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
「製造法A」
【００３１】
【化５】
2005060299.tif 000004
【００３２】
［式中、R1、R2、R4、L、Z及びｍは、前記と同じ意味を表す。］5-ヒドロキシピラゾール化合物（２）とピリジンカルボン酸化合物（３）とを、溶媒中縮合剤を用いて反応させることにより、ピラゾールエステル化合物（４）を得ることが出来る。必要ならば塩基を共存させてもよい。
【００３３】
縮合剤の量は、化合物（２）に対して１〜５０モル当量の範囲で使用することが出来る。例えばその縮合剤としては、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、1-エチルー３−（ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、N,N'-カルボニルジイミダゾール、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリウムクロリド、ヨウ化2-クロロ-1-メチルピリジニウム等が用いられる。
【００３４】
溶媒としては反応に不活性であれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、アセトニトリル、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等が挙げられる。
【００３５】
塩基を用いる場合、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、化合物（２）に対して０．１〜１０モル当量の範囲で用いることができる。
【００３６】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度で行うことが出来る。
【００３７】
続いて、ピラゾールエステル化合物（４）を溶媒中、触媒量のシアン化合物存在下または非存在下、塩基を作用させることにより、本発明化合物（１ａ）を合成することが出来る。
【００３８】
シアン化合物をもちいる場合は、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアンヒドリン等が用いられる。その当量は、化合物（４）に対して０．００１〜０．５モル当量の範囲である。塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸塩を、化合物（４）に対して１〜１０当量の範囲で用いることができる。
【００３９】
溶媒としては反応に不活性であれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、アセトニトリル、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ターシャリーアミルアルコール等が挙げられる。
【００４０】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度で行うことが出来る。
「製造法B」
【００４１】
【化６】
2005060299.tif 000005
【００４２】
［式中、R1、R2、R3、R4、L、Z及びｍは、前記と同じ意味を表し、Eは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ又はトルエンスルホニルオキシ等の脱離基を意味する。］
本発明化合物（１a)を溶媒中塩基存在下、化合物R3-Eを反応させることにより、本発明化合物（１b)を得ることが出来る。
【００４３】
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等を、化合物（１a）に対して２〜１０モル当量の範囲で用いることができる。
【００４４】
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、アセトニトリル、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等が挙げられる。
【００４５】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度で行うことが出来る。
【００４６】
本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第１表から第１４表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表から第１４表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００４７】
尚、表中Meとの記載はメチルを表し、以下同様にEtはエチルを、n-Prはノルマルプロピルを、i-Prはイソプロピルを、c-Prはシクロプロピルを、n-Buはノルマルブチルを、s-Buはセカンダリーブチルを、i-Buはイソブチルを、t-Buはターシャリーブチルを、n-Penはノルマルペンチルを、n-Hexはノルマルヘキシルを、Phはフェニルを、Bnはベンジルを、Tsは4-メチルベンゼンスルホニルを、Acはアセチルを、L2は-CH(Me)-をそれぞれ表す。また、表中のAは、次のA1からA24までを表す。
【００４８】
【化７】
2005060299.tif 000006
【００４９】
【化８】
2005060299.tif 000007
【００５０】
第１表
【００５１】
【化９】
2005060299.tif 000008
【００５２】
【化１０】
2005060299.tif 000009
【００５３】
【化１１】
2005060299.tif 000010
【００５４】
【化１２】
2005060299.tif 000011
【００５５】
【化１３】
2005060299.tif 000012
【００５６】
【化１４】
2005060299.tif 000013
【００５７】
―――――――――――  ――――――――――  ――――――――――
A    L    R8    R9     A    L    R8    R9      A    L    R8    R9 
―――――――――――  ――――――――――  ――――――――――
A1   CH2  H    H       A1   CH2  H    Me      A1   CH2  H    Et 
A1   CH2  H    i-Pr    A1   CH2  H    c-Pr    A1   CH2  H    t-Bu
A1   CH2  H    CF3  A1   CH2  H    Ph      A1   CH2  H    Cl
A1   CH2  H    NO2  A1   CH2  H    OMe     A1   CH2  H    CO2Me
A1   CH2  H    SMe     A1   CH2  H    S(O)Me  A1   CH2  H    SO2Me
A1   CH2  H    SCF3  A1   CH2  H    S(O)CF3  A1   CH2  H    SO2CF3
A1   CH2  H    SO2NMe2
A1   CH2  Me   H       A1   CH2  Me   Me      A1   CH2  Me   Et
A1   CH2  Me   i-Pr    A1   CH2  Me   c-Pr    A1   CH2  Me   t-Bu
A1   CH2  Me   CF3    A1   CH2  Me   Ph      A1   CH2  Me   Cl
A1   CH2  Me   NO2    A1   CH2  Me   OMe     A1   CH2  Me   CO2Me
A1   CH2  Me   SMe     A1   CH2  Me   S(O)Me  A1   CH2  Me   SO2Me
A1   CH2  Me   SCF3    A1   CH2  Me   S(O)CF3  A1   CH2  Me   SO2CF3
A1   CH2  Me   SO2NMe2
A1   CH2  F    H       A1   CH2  F    Me      A1   CH2  F    Et
A1   CH2  F    i-Pr    A1   CH2  F    c-Pr    A1   CH2  F    t-Bu
A1   CH2  F    CF3    A1   CH2  F    Ph      A1   CH2  F    Cl
A1   CH2  F    NO2    A1   CH2  F    OMe     A1   CH2  F    CO2Me
A1   CH2  F    SMe     A1   CH2  F    S(O)Me  A1   CH2  F    SO2Me
A1   CH2  F    SCF3    A1   CH2  F    S(O)CF3  A1   CH2  F    SO2CF3
A1   CH2  F    SO2NMe2
A1   CH2  Cl   H       A1   CH2  Cl   Me      A1   CH2  Cl   Et
A1   CH2  Cl   i-Pr    A1   CH2  Cl   c-Pr    A1   CH2  Cl   t-Bu
A1   CH2  Cl   CF3    A1   CH2  Cl   Ph      A1   CH2  Cl   Cl
A1   CH2  Cl   NO2    A1   CH2  Cl   OMe     A1   CH2  Cl   CO2Me
A1   CH2  Cl   SMe     A1   CH2  Cl   S(O)Me  A1   CH2  Cl   SO2Me
A1   CH2  Cl   SCF3    A1   CH2  Cl   S(O)CF3  A1   CH2  Cl   SO2CF3
A1   CH2  Cl   SO2NMe2
A1   CH2  NO2  H       A1   CH2  NO2  Me      A1   CH2  NO2  Et
A1   CH2  NO2  i-Pr    A1   CH2  NO2  c-Pr    A1   CH2  NO2  t-Bu
A1   CH2  NO2  CF3    A1   CH2  NO2  Ph      A1   CH2  NO2  Cl
A1   CH2  NO2  NO2    A1   CH2  NO2  OMe     A1   CH2  NO2  CO2Me
A1   CH2  NO2  SMe     A1   CH2  NO2  S(O)Me  A1   CH2  NO2  SO2Me
A1   CH2  NO2  SCF3  A1   CH2  NO2  S(O)CF3  A1   CH2  NO2  SO2CF3
A1   CH2  NO2  SO2NMe2
A1   CH2  OMe  H       A1   CH2  OMe  Me      A1   CH2  OMe  Et
A1   CH2  OMe  i-Pr    A1   CH2  OMe  c-Pr    A1   CH2  OMe  t-Bu
A1   CH2  OMe  CF3    A1   CH2  OMe  Ph      A1   CH2  OMe  Cl
A1   CH2  OMe  NO2    A1   CH2  OMe  OMe     A1   CH2  OMe  CO2Me
A1   CH2  OMe  SMe     A1   CH2  OMe  S(O)Me  A1   CH2  OMe  SO2Me
A1   CH2  OMe  SCF3    A1   CH2  OMe  S(O)CF3  A1   CH2  OMe  SO2CF3
A1   CH2  OMe  SO2NMe2
A1   CH2  Ph   H       A1   CH2  Ph   Me      A1   CH2  Ph   Et
A1   CH2  Ph   i-Pr    A1   CH2  Ph   c-Pr    A1   CH2  Ph   t-Bu
A1   CH2  Ph   CF3    A1   CH2  Ph   Ph      A1   CH2  Ph   Cl
A1   CH2  Ph   NO2    A1   CH2  Ph   OMe     A1   CH2  Ph   CO2Me
A1   CH2  Ph   SMe     A1   CH2  Ph   S(O)Me  A1   CH2  Ph   SO2Me
A1   CH2  Ph   SCF3    A1   CH2  Ph   S(O)CF3  A1   CH2  Ph   SO2CF3
A1   CH2  Ph   SO2NMe2
A1   L2   H    H       A1   L2   H    Me      A1   L2   H    Et
A1   L2   H    i-Pr    A1   L2   H    c-Pr    A1   L2   H    t-Bu
A1   L2   H    CF3    A1   L2   H    Ph      A1   L2   H    Cl
A1   L2   H    NO2    A1   L2   H    OMe     A1   L2   H    CO2Me
A1   L2   H    SMe     A1   L2   H    S(O)Me  A1   L2   H    SO2Me
A1   L2   H    SCF3  A1   L2   H    S(O)CF3  A1   L2   H    SO2CF3
A1   L2   H    SO2NMe2
A1   L2   Me   H       A1   L2   Me   Me      A1   L2   Me   Et
A1   L2   Me   i-Pr    A1   L2   Me   c-Pr    A1   L2   Me   t-Bu
A1   L2   Me   CF3    A1   L2   Me   Ph      A1   L2   Me   Cl
A1   L2   Me   NO2  A1   L2   Me   OMe     A1   L2   Me   CO2Me
A1   L2   Me   SMe     A1   L2   Me   S(O)Me  A1   L2   Me   SO2Me
A1   L2   Me   SCF3  A1   L2   Me   S(O)CF3  A1   L2   Me   SO2CF3
A1   L2   Me   SO2NMe2
A1   L2   F    H       A1   L2   F    Me      A1   L2   F    Et
A1   L2   F    i-Pr    A1   L2   F    c-Pr    A1   L2   F    t-Bu
A1   L2   F    CF3    A1   L2   F    Ph      A1   L2   F    Cl
A1   L2   F    NO2  A1   L2   F    OMe     A1   L2   F    CO2Me
A1   L2   F    SMe     A1   L2   F    S(O)Me  A1   L2   F    SO2Me
A1   L2   F    SCF3  A1   L2   F    S(O)CF3  A1   L2   F    SO2CF3
A1   L2   F    SO2NMe2
A1   L2   Cl   H       A1   L2   Cl   Me      A1   L2   Cl   Et
A1   L2   Cl   i-Pr    A1   L2   Cl   c-Pr    A1   L2   Cl   t-Bu
A1   L2   Cl   CF3    A1   L2   Cl   Ph      A1   L2   Cl   Cl
A1   L2   Cl   NO2  A1   L2   Cl   OMe     A1   L2   Cl   CO2Me
A1   L2   Cl   SMe     A1   L2   Cl   S(O)Me  A1   L2   Cl   SO2Me
A1   L2   Cl   SCF3    A1   L2   Cl   S(O)CF3  A1   L2   Cl   SO2CF3
A1   L2   Cl   SO2NMe2
A1   L2   NO2  H       A1   L2   NO2  Me      A1   L2   NO2  Et
A1   L2   NO2  i-Pr    A1   L2   NO2  c-Pr    A1   L2   NO2  t-Bu
A1   L2   NO2  CF3    A1   L2   NO2  Ph      A1   L2   NO2  Cl
A1   L2   NO2  NO2    A1   L2   NO2  OMe     A1   L2   NO2  CO2Me
A1   L2   NO2  SMe     A1   L2   NO2  S(O)Me  A1   L2   NO2  SO2Me
A1   L2   NO2  SCF3  A1   L2   NO2  S(O)CF3  A1   L2   NO2  SO2CF3
A1   L2   NO2  SO2NMe2
A1   L2   OMe  H       A1   L2   OMe  Me      A1   L2   OMe  Et
A1   L2   OMe  i-Pr    A1   L2   OMe  c-Pr    A1   L2   OMe  t-Bu
A1   L2   OMe  CF3    A1   L2   OMe  Ph      A1   L2   OMe  Cl
A1   L2   OMe  NO2  A1   L2   OMe  OMe     A1   L2   OMe  CO2Me
A1   L2   OMe  SMe     A1   L2   OMe  S(O)Me  A1   L2   OMe  SO2Me
A1   L2   OMe  SCF3  A1   L2   OMe  S(O)CF3  A1   L2   OMe  SO2CF3
A1   L2   OMe  SO2NMe2
A1   L2   Ph   H       A1   L2   Ph   Me      A1   L2   Ph   Et
A1   L2   Ph   i-Pr    A1   L2   Ph   c-Pr    A1   L2   Ph   t-Bu
A1   L2   Ph   CF3    A1   L2   Ph   Ph      A1   L2   Ph   Cl
A1   L2   Ph   NO2  A1   L2   Ph   OMe     A1   L2   Ph   CO2Me
A1   L2   Ph   SMe     A1   L2   Ph   S(O)Me  A1   L2   Ph   SO2Me
A1   L2   Ph   SCF3  A1   L2   Ph   S(O)CF3  A1   L2   Ph   SO2CF3
A1   L2   Ph   SO2NMe2
A2   CH2  H    H       A2   CH2  H    Me      A2   CH2  H    Et 
A2   CH2  H    i-Pr    A2   CH2  H    c-Pr    A2   CH2  H    t-Bu
A2   CH2  H    CF3  A2   CH2  H    Ph      A2   CH2  H    Cl
A2   CH2  H    NO2  A2   CH2  H    OMe     A2   CH2  H    CO2Me
A2   CH2  H    SMe     A2   CH2  H    S(O)Me  A2   CH2  H    SO2Me
A2   CH2  H    SCF3  A2   CH2  H    S(O)CF3  A2   CH2  H    SO2CF3
A2   CH2  H    SO2NMe2
A2   CH2  Me   H       A2   CH2  Me   Me      A2   CH2  Me   Et
A2   CH2  Me   i-Pr    A2   CH2  Me   c-Pr    A2   CH2  Me   t-Bu
A2   CH2  Me   CF3    A2   CH2  Me   Ph      A2   CH2  Me   Cl
A2   CH2  Me   NO2    A2   CH2  Me   OMe     A2   CH2  Me   CO2Me
A2   CH2  Me   SMe     A2   CH2  Me   S(O)Me  A2   CH2  Me   SO2Me
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A2   CH2  Me   SO2NMe2
A2   CH2  F    H       A2   CH2  F    Me      A2   CH2  F    Et
A2   CH2  F    i-Pr    A2   CH2  F    c-Pr    A2   CH2  F    t-Bu
A2   CH2  F    CF3    A2   CH2  F    Ph      A2   CH2  F    Cl
A2   CH2  F    NO2    A2   CH2  F    OMe     A2   CH2  F    CO2Me
A2   CH2  F    SMe     A2   CH2  F    S(O)Me  A2   CH2  F    SO2Me
A2   CH2  F    SCF3    A2   CH2  F    S(O)CF3  A2   CH2  F    SO2CF3
A2   CH2  F    SO2NMe2
A2   CH2  Cl   H       A2   CH2  Cl   Me      A2   CH2  Cl   Et
A2   CH2  Cl   i-Pr    A2   CH2  Cl   c-Pr    A2   CH2  Cl   t-Bu
A2   CH2  Cl   CF3    A2   CH2  Cl   Ph      A2   CH2  Cl   Cl
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A2   CH2  Cl   SMe     A2   CH2  Cl   S(O)Me  A2   CH2  Cl   SO2Me
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A2   CH2  NO2  H       A2   CH2  NO2  Me      A2   CH2  NO2  Et
A2   CH2  NO2  i-Pr    A2   CH2  NO2  c-Pr    A2   CH2  NO2  t-Bu
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A2   CH2  NO2  NO2    A2   CH2  NO2  OMe     A2   CH2  NO2  CO2Me
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A2   CH2  OMe  H       A2   CH2  OMe  Me      A2   CH2  OMe  Et
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A2   CH2  Ph   i-Pr    A2   CH2  Ph   c-Pr    A2   CH2  Ph   t-Bu
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A2   L2   Me   i-Pr    A2   L2   Me   c-Pr    A2   L2   Me   t-Bu
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A2   L2   F    i-Pr    A2   L2   F    c-Pr    A2   L2   F    t-Bu
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A3   CH2  H    i-Pr    A3   CH2  H    c-Pr    A3   CH2  H    t-Bu
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A3   CH2  Me   i-Pr    A3   CH2  Me   c-Pr    A3   CH2  Me   t-Bu
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A3   CH2  F    H       A3   CH2  F    Me      A3   CH2  F    Et
A3   CH2  F    i-Pr    A3   CH2  F    c-Pr    A3   CH2  F    t-Bu
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A3   CH2  NO2  i-Pr    A3   CH2  NO2  c-Pr    A3   CH2  NO2  t-Bu
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A3   CH2  OMe  i-Pr    A3   CH2  OMe  c-Pr    A3   CH2  OMe  t-Bu
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A3   CH2  Ph   i-Pr    A3   CH2  Ph   c-Pr    A3   CH2  Ph   t-Bu
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A3   L2   H    i-Pr    A3   L2   H    c-Pr    A3   L2   H    t-Bu
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A3   L2   F    i-Pr    A3   L2   F    c-Pr    A3   L2   F    t-Bu
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A3   L2   Ph   i-Pr    A3   L2   Ph   c-Pr    A3   L2   Ph   t-Bu
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A3   L2   Ph   SCF3  A3   L2   Ph   S(O)CF3  A3   L2   Ph   SO2CF3
A3   L2   Ph   SO2NMe2
A4   CH2  H    H       A4   CH2  H    Me      A4   CH2  H    Et 
A4   CH2  H    i-Pr    A4   CH2  H    c-Pr    A4   CH2  H    t-Bu
A4   CH2  H    CF3  A4   CH2  H    Ph      A4   CH2  H    Cl
A4   CH2  H    NO2  A4   CH2  H    OMe     A4   CH2  H    CO2Me
A4   CH2  H    SMe     A4   CH2  H    S(O)Me  A4   CH2  H    SO2Me
A4   CH2  H    SCF3  A4   CH2  H    S(O)CF3  A4   CH2  H    SO2CF3
A4   CH2  H    SO2NMe2
A4   CH2  Me   H       A4   CH2  Me   Me      A4   CH2  Me   Et
A4   CH2  Me   i-Pr    A4   CH2  Me   c-Pr    A4   CH2  Me   t-Bu
A4   CH2  Me   CF3    A4   CH2  Me   Ph      A4   CH2  Me   Cl
A4   CH2  Me   NO2    A4   CH2  Me   OMe     A4   CH2  Me   CO2Me
A4   CH2  Me   SMe     A4   CH2  Me   S(O)Me  A4   CH2  Me   SO2Me
A4   CH2  Me   SCF3    A4   CH2  Me   S(O)CF3  A4   CH2  Me   SO2CF3
A4   CH2  Me   SO2NMe2
A4   CH2  F    H       A4   CH2  F    Me      A4   CH2  F    Et
A4   CH2  F    i-Pr    A4   CH2  F    c-Pr    A4   CH2  F    t-Bu
A4   CH2  F    CF3    A4   CH2  F    Ph      A4   CH2  F    Cl
A4   CH2  F    NO2    A4   CH2  F    OMe     A4   CH2  F    CO2Me
A4   CH2  F    SMe     A4   CH2  F    S(O)Me  A4   CH2  F    SO2Me
A4   CH2  F    SCF3    A4   CH2  F    S(O)CF3  A4   CH2  F    SO2CF3
A4   CH2  F    SO2NMe2
A4   CH2  Cl   H       A4   CH2  Cl   Me      A4   CH2  Cl   Et
A4   CH2  Cl   i-Pr    A4   CH2  Cl   c-Pr    A4   CH2  Cl   t-Bu
A4   CH2  Cl   CF3    A4   CH2  Cl   Ph      A4   CH2  Cl   Cl
A4   CH2  Cl   NO2    A4   CH2  Cl   OMe     A4   CH2  Cl   CO2Me
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A4   CH2  NO2  H       A4   CH2  NO2  Me      A4   CH2  NO2  Et
A4   CH2  NO2  i-Pr    A4   CH2  NO2  c-Pr    A4   CH2  NO2  t-Bu
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A4   CH2  NO2  NO2    A4   CH2  NO2  OMe     A4   CH2  NO2  CO2Me
A4   CH2  NO2  SMe     A4   CH2  NO2  S(O)Me  A4   CH2  NO2  SO2Me
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A4   CH2  OMe  H       A4   CH2  OMe  Me      A4   CH2  OMe  Et
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A4   CH2  Ph   i-Pr    A4   CH2  Ph   c-Pr    A4   CH2  Ph   t-Bu
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A4   CH2  Ph   SMe     A4   CH2  Ph   S(O)Me  A4   CH2  Ph   SO2Me
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A4   L2   H    H       A4   L2   H    Me      A4   L2   H    Et
A4   L2   H    i-Pr    A4   L2   H    c-Pr    A4   L2   H    t-Bu
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A4   L2   Me   H       A4   L2   Me   Me      A4   L2   Me   Et
A4   L2   Me   i-Pr    A4   L2   Me   c-Pr    A4   L2   Me   t-Bu
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A4   L2   F    H       A4   L2   F    Me      A4   L2   F    Et
A4   L2   F    i-Pr    A4   L2   F    c-Pr    A4   L2   F    t-Bu
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A4   L2   NO2  i-Pr    A4   L2   NO2  c-Pr    A4   L2   NO2  t-Bu
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A4   L2   OMe  H       A4   L2   OMe  Me      A4   L2   OMe  Et
A4   L2   OMe  i-Pr    A4   L2   OMe  c-Pr    A4   L2   OMe  t-Bu
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A5   CH2  H    i-Pr    A5   CH2  H    c-Pr    A5   CH2  H    t-Bu
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A5   CH2  Me   H       A5   CH2  Me   Me      A5   CH2  Me   Et
A5   CH2  Me   i-Pr    A5   CH2  Me   c-Pr    A5   CH2  Me   t-Bu
A5   CH2  Me   CF3    A5   CH2  Me   Ph      A5   CH2  Me   Cl
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A5   CH2  Me   SMe     A5   CH2  Me   S(O)Me  A5   CH2  Me   SO2Me
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A5   CH2  F    H       A5   CH2  F    Me      A5   CH2  F    Et
A5   CH2  F    i-Pr    A5   CH2  F    c-Pr    A5   CH2  F    t-Bu
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A5   CH2  F    SMe     A5   CH2  F    S(O)Me  A5   CH2  F    SO2Me
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A5   CH2  Cl   H       A5   CH2  Cl   Me      A5   CH2  Cl   Et
A5   CH2  Cl   i-Pr    A5   CH2  Cl   c-Pr    A5   CH2  Cl   t-Bu
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A5   CH2  NO2  H       A5   CH2  NO2  Me      A5   CH2  NO2  Et
A5   CH2  NO2  i-Pr    A5   CH2  NO2  c-Pr    A5   CH2  NO2  t-Bu
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A5   CH2  NO2  SMe     A5   CH2  NO2  S(O)Me  A5   CH2  NO2  SO2Me
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A5   CH2  Ph   i-Pr    A5   CH2  Ph   c-Pr    A5   CH2  Ph   t-Bu
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A5   L2   H    H       A5   L2   H    Me      A5   L2   H    Et
A5   L2   H    i-Pr    A5   L2   H    c-Pr    A5   L2   H    t-Bu
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A5   L2   Me   H       A5   L2   Me   Me      A5   L2   Me   Et
A5   L2   Me   i-Pr    A5   L2   Me   c-Pr    A5   L2   Me   t-Bu
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A5   L2   Me   SMe     A5   L2   Me   S(O)Me  A5   L2   Me   SO2Me
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A5   L2   F    i-Pr    A5   L2   F    c-Pr    A5   L2   F    t-Bu
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A5   L2   Cl   i-Pr    A5   L2   Cl   c-Pr    A5   L2   Cl   t-Bu
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A5   L2   NO2  H       A5   L2   NO2  Me      A5   L2   NO2  Et
A5   L2   NO2  i-Pr    A5   L2   NO2  c-Pr    A5   L2   NO2  t-Bu
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A5   L2   NO2  SO2NMe2
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A6   CH2  Me   i-Pr    A6   CH2  Me   c-Pr    A6   CH2  Me   t-Bu
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A6   CH2  F    i-Pr    A6   CH2  F    c-Pr    A6   CH2  F    t-Bu
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A6   L2   F    i-Pr    A6   L2   F    c-Pr    A6   L2   F    t-Bu
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A7   CH2  H    i-Pr    A7   CH2  H    c-Pr    A7   CH2  H    t-Bu
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A7   CH2  Me   i-Pr    A7   CH2  Me   c-Pr    A7   CH2  Me   t-Bu
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A7   CH2  F    i-Pr    A7   CH2  F    c-Pr    A7   CH2  F    t-Bu
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A7   L2   H    i-Pr    A7   L2   H    c-Pr    A7   L2   H    t-Bu
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A7   L2   Me   i-Pr    A7   L2   Me   c-Pr    A7   L2   Me   t-Bu
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A7   L2   F    i-Pr    A7   L2   F    c-Pr    A7   L2   F    t-Bu
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A7   L2   F    SMe     A7   L2   F    S(O)Me  A7   L2   F    SO2Me
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A7   L2   Cl   i-Pr    A7   L2   Cl   c-Pr    A7   L2   Cl   t-Bu
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A8   CH2  H    i-Pr    A8   CH2  H    c-Pr    A8   CH2  H    t-Bu
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A9   L2   F    i-Pr    A9   L2   F    c-Pr    A9   L2   F    t-Bu
A9   L2   F    CF3    A9   L2   F    Ph      A9   L2   F    Cl
A9   L2   F    NO2  A9   L2   F    OMe     A9   L2   F    CO2Me
A9   L2   F    SMe     A9   L2   F    S(O)Me  A9   L2   F    SO2Me
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A10  CH2  H    i-Pr    A10  CH2  H    c-Pr    A10  CH2  H    t-Bu
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A11  CH2  H    i-Pr    A11  CH2  H    c-Pr    A11  CH2  H    t-Bu
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A11  CH2  Ph   i-Pr    A11  CH2  Ph   c-Pr    A11  CH2  Ph   t-Bu
A11  CH2  Ph   CF3    A11  CH2  Ph   Ph      A11  CH2  Ph   Cl
A11  CH2  Ph   NO2    A11  CH2  Ph   OMe     A11  CH2  Ph   CO2Me
A11  CH2  Ph   SMe     A11  CH2  Ph   S(O)Me  A11  CH2  Ph   SO2Me
A11  CH2  Ph   SCF3    A11  CH2  Ph   S(O)CF3  A11  CH2  Ph   SO2CF3
A11  CH2  Ph   SO2NMe2
A11  L2   H    H       A11  L2   H    Me      A11  L2   H    Et
A11  L2   H    i-Pr    A11  L2   H    c-Pr    A11  L2   H    t-Bu
A11  L2   H    CF3    A11  L2   H    Ph      A11  L2   H    Cl
A11  L2   H    NO2    A11  L2   H    OMe     A11  L2   H    CO2Me
A11  L2   H    SMe     A11  L2   H    S(O)Me  A11  L2   H    SO2Me
A11  L2   H    SCF3  A11  L2   H    S(O)CF3  A11  L2   H    SO2CF3
A11  L2   H    SO2NMe2
A11  L2   Me   H       A11  L2   Me   Me      A11  L2   Me   Et
A11  L2   Me   i-Pr    A11  L2   Me   c-Pr    A11  L2   Me   t-Bu
A11  L2   Me   CF3    A11  L2   Me   Ph      A11  L2   Me   Cl
A11  L2   Me   NO2  A11  L2   Me   OMe     A11  L2   Me   CO2Me
A11  L2   Me   SMe     A11  L2   Me   S(O)Me  A11  L2   Me   SO2Me
A11  L2   Me   SCF3  A11  L2   Me   S(O)CF3  A11  L2   Me   SO2CF3
A11  L2   Me   SO2NMe2
A11  L2   F    H       A11  L2   F    Me      A11  L2   F    Et
A11  L2   F    i-Pr    A11  L2   F    c-Pr    A11  L2   F    t-Bu
A11  L2   F    CF3    A11  L2   F    Ph      A11  L2   F    Cl
A11  L2   F    NO2  A11  L2   F    OMe     A11  L2   F    CO2Me
A11  L2   F    SMe     A11  L2   F    S(O)Me  A11  L2   F    SO2Me
A11  L2   F    SCF3  A11  L2   F    S(O)CF3  A11  L2   F    SO2CF3
A11  L2   F    SO2NMe2
A11  L2   Cl   H       A11  L2   Cl   Me      A11  L2   Cl   Et
A11  L2   Cl   i-Pr    A11  L2   Cl   c-Pr    A11  L2   Cl   t-Bu
A11  L2   Cl   CF3    A11  L2   Cl   Ph      A11  L2   Cl   Cl
A11  L2   Cl   NO2  A11  L2   Cl   OMe     A11  L2   Cl   CO2Me
A11  L2   Cl   SMe     A11  L2   Cl   S(O)Me  A11  L2   Cl   SO2Me
A11  L2   Cl   SCF3    A11  L2   Cl   S(O)CF3  A11  L2   Cl   SO2CF3
A11  L2   Cl   SO2NMe2
A11  L2   NO2  H       A11  L2   NO2  Me      A11  L2   NO2  Et
A11  L2   NO2  i-Pr    A11  L2   NO2  c-Pr    A11  L2   NO2  t-Bu
A11  L2   NO2  CF3    A11  L2   NO2  Ph      A11  L2   NO2  Cl
A11  L2   NO2  NO2    A11  L2   NO2  OMe     A11  L2   NO2  CO2Me
A11  L2   NO2  SMe     A11  L2   NO2  S(O)Me  A11  L2   NO2  SO2Me
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A11  L2   OMe  H       A11  L2   OMe  Me      A11  L2   OMe  Et
A11  L2   OMe  i-Pr    A11  L2   OMe  c-Pr    A11  L2   OMe  t-Bu
A11  L2   OMe  CF3    A11  L2   OMe  Ph      A11  L2   OMe  Cl
A11  L2   OMe  NO2  A11  L2   OMe  OMe     A11  L2   OMe  CO2Me
A11  L2   OMe  SMe     A11  L2   OMe  S(O)Me  A11  L2   OMe  SO2Me
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A11  L2   Ph   H       A11  L2   Ph   Me      A11  L2   Ph   Et
A11  L2   Ph   i-Pr    A11  L2   Ph   c-Pr    A11  L2   Ph   t-Bu
A11  L2   Ph   CF3    A11  L2   Ph   Ph      A11  L2   Ph   Cl
A11  L2   Ph   NO2  A11  L2   Ph   OMe     A11  L2   Ph   CO2Me
A11  L2   Ph   SMe     A11  L2   Ph   S(O)Me  A11  L2   Ph   SO2Me
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A11  L2   Ph   SO2NMe2
A12  CH2  H    H       A12  CH2  H    Me      A12  CH2  H    Et 
A12  CH2  H    i-Pr    A12  CH2  H    c-Pr    A12  CH2  H    t-Bu
A12  CH2  H    CF3  A12  CH2  H    Ph      A12  CH2  H    Cl
A12  CH2  H    NO2  A12  CH2  H    OMe     A12  CH2  H    CO2Me
A12  CH2  H    SMe     A12  CH2  H    S(O)Me  A12  CH2  H    SO2Me
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A12  CH2  H    SO2NMe2
A12  CH2  Me   H       A12  CH2  Me   Me      A12  CH2  Me   Et
A12  CH2  Me   i-Pr    A12  CH2  Me   c-Pr    A12  CH2  Me   t-Bu
A12  CH2  Me   CF3    A12  CH2  Me   Ph      A12  CH2  Me   Cl
A12  CH2  Me   NO2    A12  CH2  Me   OMe     A12  CH2  Me   CO2Me
A12  CH2  Me   SMe     A12  CH2  Me   S(O)Me  A12  CH2  Me   SO2Me
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A12  CH2  Me   SO2NMe2
A12  CH2  F    H       A12  CH2  F    Me      A12  CH2  F    Et
A12  CH2  F    i-Pr    A12  CH2  F    c-Pr    A12  CH2  F    t-Bu
A12  CH2  F    CF3    A12  CH2  F    Ph      A12  CH2  F    Cl
A12  CH2  F    NO2    A12  CH2  F    OMe     A12  CH2  F    CO2Me
A12  CH2  F    SMe     A12  CH2  F    S(O)Me  A12  CH2  F    SO2Me
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A12  CH2  F    SO2NMe2
A12  CH2  Cl   H       A12  CH2  Cl   Me      A12  CH2  Cl   Et
A12  CH2  Cl   i-Pr    A12  CH2  Cl   c-Pr    A12  CH2  Cl   t-Bu
A12  CH2  Cl   CF3    A12  CH2  Cl   Ph      A12  CH2  Cl   Cl
A12  CH2  Cl   NO2    A12  CH2  Cl   OMe     A12  CH2  Cl   CO2Me
A12  CH2  Cl   SMe     A12  CH2  Cl   S(O)Me  A12  CH2  Cl   SO2Me
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A12  CH2  NO2  H       A12  CH2  NO2  Me      A12  CH2  NO2  Et
A12  CH2  NO2  i-Pr    A12  CH2  NO2  c-Pr    A12  CH2  NO2  t-Bu
A12  CH2  NO2  CF3    A12  CH2  NO2  Ph      A12  CH2  NO2  Cl
A12  CH2  NO2  NO2    A12  CH2  NO2  OMe     A12  CH2  NO2  CO2Me
A12  CH2  NO2  SMe     A12  CH2  NO2  S(O)Me  A12  CH2  NO2  SO2Me
A12  CH2  NO2  SCF3  A12  CH2  NO2  S(O)CF3  A12  CH2  NO2  SO2CF3
A12  CH2  NO2  SO2NMe2
A12  CH2  OMe  H       A12  CH2  OMe  Me      A12  CH2  OMe  Et
A12  CH2  OMe  i-Pr    A12  CH2  OMe  c-Pr    A12  CH2  OMe  t-Bu
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A12  CH2  OMe  NO2    A12  CH2  OMe  OMe     A12  CH2  OMe  CO2Me
A12  CH2  OMe  SMe     A12  CH2  OMe  S(O)Me  A12  CH2  OMe  SO2Me
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A12  CH2  Ph   H       A12  CH2  Ph   Me      A12  CH2  Ph   Et
A12  CH2  Ph   i-Pr    A12  CH2  Ph   c-Pr    A12  CH2  Ph   t-Bu
A12  CH2  Ph   CF3    A12  CH2  Ph   Ph      A12  CH2  Ph   Cl
A12  CH2  Ph   NO2    A12  CH2  Ph   OMe     A12  CH2  Ph   CO2Me
A12  CH2  Ph   SMe     A12  CH2  Ph   S(O)Me  A12  CH2  Ph   SO2Me
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A12  L2   H    H       A12  L2   H    Me      A12  L2   H    Et
A12  L2   H    i-Pr    A12  L2   H    c-Pr    A12  L2   H    t-Bu
A12  L2   H    CF3    A12  L2   H    Ph      A12  L2   H    Cl
A12  L2   H    NO2    A12  L2   H    OMe     A12  L2   H    CO2Me
A12  L2   H    SMe     A12  L2   H    S(O)Me  A12  L2   H    SO2Me
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A12  L2   H    SO2NMe2
A12  L2   Me   H       A12  L2   Me   Me      A12  L2   Me   Et
A12  L2   Me   i-Pr    A12  L2   Me   c-Pr    A12  L2   Me   t-Bu
A12  L2   Me   CF3    A12  L2   Me   Ph      A12  L2   Me   Cl
A12  L2   Me   NO2  A12  L2   Me   OMe     A12  L2   Me   CO2Me
A12  L2   Me   SMe     A12  L2   Me   S(O)Me  A12  L2   Me   SO2Me
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A12  L2   Me   SO2NMe2
A12  L2   F    H       A12  L2   F    Me      A12  L2   F    Et
A12  L2   F    i-Pr    A12  L2   F    c-Pr    A12  L2   F    t-Bu
A12  L2   F    CF3    A12  L2   F    Ph      A12  L2   F    Cl
A12  L2   F    NO2  A12  L2   F    OMe     A12  L2   F    CO2Me
A12  L2   F    SMe     A12  L2   F    S(O)Me  A12  L2   F    SO2Me
A12  L2   F    SCF3  A12  L2   F    S(O)CF3  A12  L2   F    SO2CF3
A12  L2   F    SO2NMe2
A12  L2   Cl   H       A12  L2   Cl   Me      A12  L2   Cl   Et
A12  L2   Cl   i-Pr    A12  L2   Cl   c-Pr    A12  L2   Cl   t-Bu
A12  L2   Cl   CF3    A12  L2   Cl   Ph      A12  L2   Cl   Cl
A12  L2   Cl   NO2  A12  L2   Cl   OMe     A12  L2   Cl   CO2Me
A12  L2   Cl   SMe     A12  L2   Cl   S(O)Me  A12  L2   Cl   SO2Me
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A12  L2   Cl   SO2NMe2
A12  L2   NO2  H       A12  L2   NO2  Me      A12  L2   NO2  Et
A12  L2   NO2  i-Pr    A12  L2   NO2  c-Pr    A12  L2   NO2  t-Bu
A12  L2   NO2  CF3    A12  L2   NO2  Ph      A12  L2   NO2  Cl
A12  L2   NO2  NO2    A12  L2   NO2  OMe     A12  L2   NO2  CO2Me
A12  L2   NO2  SMe     A12  L2   NO2  S(O)Me  A12  L2   NO2  SO2Me
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A12  L2   NO2  SO2NMe2
A12  L2   OMe  H       A12  L2   OMe  Me      A12  L2   OMe  Et
A12  L2   OMe  i-Pr    A12  L2   OMe  c-Pr    A12  L2   OMe  t-Bu
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A12  L2   OMe  SMe     A12  L2   OMe  S(O)Me  A12  L2   OMe  SO2Me
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A12  L2   Ph   H       A12  L2   Ph   Me      A12  L2   Ph   Et
A12  L2   Ph   i-Pr    A12  L2   Ph   c-Pr    A12  L2   Ph   t-Bu
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A13  CH2  H    i-Pr    A13  CH2  H    c-Pr    A13  CH2  H    t-Bu
A13  CH2  H    CF3  A13  CH2  H    Ph      A13  CH2  H    Cl
A13  CH2  H    NO2  A13  CH2  H    OMe     A13  CH2  H    CO2Me
A13  CH2  H    SMe     A13  CH2  H    S(O)Me  A13  CH2  H    SO2Me
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A13  CH2  H    SO2NMe2
A13  CH2  Me   H       A13  CH2  Me   Me      A13  CH2  Me   Et
A13  CH2  Me   i-Pr    A13  CH2  Me   c-Pr    A13  CH2  Me   t-Bu
A13  CH2  Me   CF3    A13  CH2  Me   Ph      A13  CH2  Me   Cl
A13  CH2  Me   NO2    A13  CH2  Me   OMe     A13  CH2  Me   CO2Me
A13  CH2  Me   SMe     A13  CH2  Me   S(O)Me  A13  CH2  Me   SO2Me
A13  CH2  Me   SCF3    A13  CH2  Me   S(O)CF3  A13  CH2  Me   SO2CF3
A13  CH2  Me   SO2NMe2
A13  CH2  F    H       A13  CH2  F    Me      A13  CH2  F    Et
A13  CH2  F    i-Pr    A13  CH2  F    c-Pr    A13  CH2  F    t-Bu
A13  CH2  F    CF3    A13  CH2  F    Ph      A13  CH2  F    Cl
A13  CH2  F    NO2    A13  CH2  F    OMe     A13  CH2  F    CO2Me
A13  CH2  F    SMe     A13  CH2  F    S(O)Me  A13  CH2  F    SO2Me
A13  CH2  F    SCF3    A13  CH2  F    S(O)CF3  A13  CH2  F    SO2CF3
A13  CH2  F    SO2NMe2
A13  CH2  Cl   H       A13  CH2  Cl   Me      A13  CH2  Cl   Et
A13  CH2  Cl   i-Pr    A13  CH2  Cl   c-Pr    A13  CH2  Cl   t-Bu
A13  CH2  Cl   CF3    A13  CH2  Cl   Ph      A13  CH2  Cl   Cl
A13  CH2  Cl   NO2    A13  CH2  Cl   OMe     A13  CH2  Cl   CO2Me
A13  CH2  Cl   SMe     A13  CH2  Cl   S(O)Me  A13  CH2  Cl   SO2Me
A13  CH2  Cl   SCF3    A13  CH2  Cl   S(O)CF3  A13  CH2  Cl   SO2CF3
A13  CH2  Cl   SO2NMe2
A13  CH2  NO2  H       A13  CH2  NO2  Me      A13  CH2  NO2  Et
A13  CH2  NO2  i-Pr    A13  CH2  NO2  c-Pr    A13  CH2  NO2  t-Bu
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A13  CH2  NO2  NO2    A13  CH2  NO2  OMe     A13  CH2  NO2  CO2Me
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A13  CH2  NO2  SCF3  A13  CH2  NO2  S(O)CF3  A13  CH2  NO2  SO2CF3
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A13  CH2  OMe  H       A13  CH2  OMe  Me      A13  CH2  OMe  Et
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A13  CH2  OMe  NO2    A13  CH2  OMe  OMe     A13  CH2  OMe  CO2Me
A13  CH2  OMe  SMe     A13  CH2  OMe  S(O)Me  A13  CH2  OMe  SO2Me
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A13  L2   H    H       A13  L2   H    Me      A13  L2   H    Et
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A14  CH2  H    i-Pr    A14  CH2  H    c-Pr    A14  CH2  H    t-Bu
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A15  CH2  H    i-Pr    A15  CH2  H    c-Pr    A15  CH2  H    t-Bu
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A15  CH2  F    i-Pr    A15  CH2  F    c-Pr    A15  CH2  F    t-Bu
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A15  CH2  F    SMe     A15  CH2  F    S(O)Me  A15  CH2  F    SO2Me
A15  CH2  F    SCF3    A15  CH2  F    S(O)CF3  A15  CH2  F    SO2CF3
A15  CH2  F    SO2NMe2
A15  CH2  Cl   H       A15  CH2  Cl   Me      A15  CH2  Cl   Et
A15  CH2  Cl   i-Pr    A15  CH2  Cl   c-Pr    A15  CH2  Cl   t-Bu
A15  CH2  Cl   CF3    A15  CH2  Cl   Ph      A15  CH2  Cl   Cl
A15  CH2  Cl   NO2    A15  CH2  Cl   OMe     A15  CH2  Cl   CO2Me
A15  CH2  Cl   SMe     A15  CH2  Cl   S(O)Me  A15  CH2  Cl   SO2Me
A15  CH2  Cl   SCF3    A15  CH2  Cl   S(O)CF3  A15  CH2  Cl   SO2CF3
A15  CH2  Cl   SO2NMe2
A15  CH2  NO2  H       A15  CH2  NO2  Me      A15  CH2  NO2  Et
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A15  CH2  NO2  NO2    A15  CH2  NO2  OMe     A15  CH2  NO2  CO2Me
A15  CH2  NO2  SMe     A15  CH2  NO2  S(O)Me  A15  CH2  NO2  SO2Me
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A15  CH2  OMe  H       A15  CH2  OMe  Me      A15  CH2  OMe  Et
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A16  CH2  H    i-Pr    A16  CH2  H    c-Pr    A16  CH2  H    t-Bu
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A16  CH2  F    i-Pr    A16  CH2  F    c-Pr    A16  CH2  F    t-Bu
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A16  CH2  Ph   i-Pr    A16  CH2  Ph   c-Pr    A16  CH2  Ph   t-Bu
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A17  CH2  H    i-Pr    A17  CH2  H    c-Pr    A17  CH2  H    t-Bu
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A17  CH2  H    SMe     A17  CH2  H    S(O)Me  A17  CH2  H    SO2Me
A17  CH2  H    SCF3  A17  CH2  H    S(O)CF3  A17  CH2  H    SO2CF3
A17  CH2  H    SO2NMe2
A17  CH2  Me   H       A17  CH2  Me   Me      A17  CH2  Me   Et
A17  CH2  Me   i-Pr    A17  CH2  Me   c-Pr    A17  CH2  Me   t-Bu
A17  CH2  Me   CF3    A17  CH2  Me   Ph      A17  CH2  Me   Cl
A17  CH2  Me   NO2    A17  CH2  Me   OMe     A17  CH2  Me   CO2Me
A17  CH2  Me   SMe     A17  CH2  Me   S(O)Me  A17  CH2  Me   SO2Me
A17  CH2  Me   SCF3    A17  CH2  Me   S(O)CF3  A17  CH2  Me   SO2CF3
A17  CH2  Me   SO2NMe2
A17  CH2  F    H       A17  CH2  F    Me      A17  CH2  F    Et
A17  CH2  F    i-Pr    A17  CH2  F    c-Pr    A17  CH2  F    t-Bu
A17  CH2  F    CF3    A17  CH2  F    Ph      A17  CH2  F    Cl
A17  CH2  F    NO2    A17  CH2  F    OMe     A17  CH2  F    CO2Me
A17  CH2  F    SMe     A17  CH2  F    S(O)Me  A17  CH2  F    SO2Me
A17  CH2  F    SCF3    A17  CH2  F    S(O)CF3  A17  CH2  F    SO2CF3
A17  CH2  F    SO2NMe2
A17  CH2  Cl   H       A17  CH2  Cl   Me      A17  CH2  Cl   Et
A17  CH2  Cl   i-Pr    A17  CH2  Cl   c-Pr    A17  CH2  Cl   t-Bu
A17  CH2  Cl   CF3    A17  CH2  Cl   Ph      A17  CH2  Cl   Cl
A17  CH2  Cl   NO2    A17  CH2  Cl   OMe     A17  CH2  Cl   CO2Me
A17  CH2  Cl   SMe     A17  CH2  Cl   S(O)Me  A17  CH2  Cl   SO