(57)【要約】【課題】  本発明は、カーボンブラックのような燃焼生成物や排気ガス中に含まれる油分等の汚染物質が付着した際にも、表面を自己浄化（セルフクリーニング）し、もしくは容易に清掃することの可能な共重合体を提供すること。【解決手段】  一般式（１）2005290281.tif 000025（式中、Ｊ及びＱは、独立して、水素原子又はメチル基を表す。）で表される化合物、（メタ）アクリロイル基を有する化合物、及びイソシナト基を有する化合物を含む組成物を共重合して得られる共重合体。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2005290281.tif 000024
（式中、Ｊ及びＱは、独立して、水素原子又はメチル基を表す。）で表される化合物とイソシナト基を有する化合物を含む組成物を共重合して得られる共重合体。
【請求項２】
請求項１記載の組成物に、さらに一般式（１）で表される化合物以外の（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含む組成物を共重合して得られる請求項１記載の共重合体。
【請求項３】
請求項１または請求項２記載の共重合体からなる親水性材料。
【請求項４】
請求項３記載の親水性材料からなる防汚材料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、親水性を有する共重合体に関する。更に詳しくは、本発明は水酸基を有する（メタ）アクリルアミド化合物とイソシアナート化合物を共重合させて得られる共重合体、該共重合体からなる親水性材料、および該親水性材料の用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
外壁等に付着した汚れ（外気疎水性物質等）を降雨及び散水等によって浮き上がらせて効率的に除去するセルフクリーニング性（防汚性）を有する親水化剤（非特許文献１、非特許文献２、）及び防曇性を有する親水化剤が注目されている（非特許文献３）。
【０００３】
親水化剤として有用な親水性を有する樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコールのような分子内に多数の水酸基が結合する樹脂が数多く知られている。これらの親水性を有する樹脂はその化学構造の相違により異なる特性を示すため、それぞれの樹脂の特性に適した製品開発が行われている。
【０００４】
さらに親水性を有する樹脂として、例えば、非特許文献４に記載の２，３−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミドを用いる重合体、特許文献１に記載の２，３−ジヒドロキシプロピルアクリルアミドとデキストリンアクリルアミド等とを共重合させた水溶性樹脂、特許文献３に記載の２，３−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミドと２−フェノキシエチルアクリレートを共重合させた透明水分散性高分子化合物が提案されている。
【０００５】
一方、２，３−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド類とイソシアナト基を有する化合物を共重合させて得られる共重合体を親水性材料に適用したということは報告されていない。
【非特許文献１】高分子，４４（５），３０７頁（１９９５年）
【非特許文献２】未来材料，２（１），３６−４１頁
【非特許文献３】東亜合成研究年報、ＴＲＥＮＤ １９９９年２月号、３９〜４４頁
【非特許文献４】Ｒｏｚ．ｃｈｅｍ．，５０（２），３３３−３３５（１９７６）
【特許文献１】米国特許第４５０７４９７号
【特許文献２】特公昭４８−１９２９５号公報
【特許文献３】特公平０７−４５２２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
親水化剤として有用な親水性を有する樹脂であるピリビニルアルコールは、モノマーであるビニルアルコールの重合反応性が低いため、通常、先ずビニルアセテートを重合してポリビニルアセテートを得、次いで加水分解して目的とするポリビニルアルコールが製造される。このように重合反応性が低いモノマーは、共重合による架橋反応性も低い為、特別な工夫が必要だったり、線状構造又は分子間の架橋度合いが低い架橋構造の親水性を有する樹脂となり易く、水に対する溶解性が高いか又は水に溶解しないが水を吸収してゲル状になり易（やす）いため、セルフクリーニング性及び防曇性が要求される材料として使用するには充分とはいえない。
【０００７】
本発明は、高い親水性と強度を有し、カーボンブラックのような燃焼生成物や排気ガス中に含まれる油分等の汚染物質が付着した際にも、表面を自己浄化（セルフクリーニング）し、もしくは容易に清掃することができる共重合体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく検討した結果、分子内に２個の水酸基を有する（メタ）アクリルアミド化合物とイソシアナト基を有する化合物を共重合させて得られる共重合体が親水性材料として好適であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
即ち、本発明は、一般式（１）
【００１０】
【化１】
2005290281.tif 000002
【００１１】
（式中、Ｊ及びＱは、独立して、水素原子又はメチル基を表す。）で表される化合物とイソシナト基を有する化合物を含む組成物を共重合して得られる共重合体に関するものである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、高親水性で粘着性が小さく、表面を自己浄化（セルフクリーニング）し、もしくは容易に清掃することの可能な防汚材料を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明に係る共重合体は、一般式（１）で表される化合物とイソシナト基を有する化合物を含む組成物を共重合することにより得られる。
一般式（１）において、Ｊ及びＱは、それぞれ、水素原子、メチル基を表す。
一般式（１）で表わされる化合物は公知化合物であり、前記の特許文献２に記載された方法により製造することができる。
【００１４】
一般式（１）で表わされる化合物のなかでも、２，３−ジヒドロキシ−プロピル−メタクリルアミドは製造が容易なため好ましい。
【００１５】
一般式（１）で表される化合物は、単独で、または２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【００１６】
イソシアナート基を有する化合物としては、分子内に少なくとも１個のイソシアナート基を有する化合物であれば制限はなく、例えば、シクロヘキシルイソシアナート、（メタ）アクリロイルイソシアナート、（メタ）アクリロイルエチルイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトメチル）ノルボルナン、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、キシリレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、テトライソシアナトシラン、モノメチルトリイソシアナトシランが挙げられる。
これらのイソシアナト基を有する化合物は単独でも２種以上用いても良い。
これらのイソシアナト基を有する化合物の中では、分子内にイソシアナト基を２個以上有するポリイソシアナートが好ましい。
【００１７】
一般式（１）で表わされる化合物とイソシアナト基を有する化合物からなる組成物には、さらに一般式（１）で表される化合物以外の（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含ませることができる。
【００１８】
一般式（１）で表される化合物以外の（メタ）アクリロイル基を有する化合物における（メタ）アクリロイル基は、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルチオ基、または（メタ）アクリルアミド基である。
【００１９】
これらの基のなかでも、（メタ）アクリロイルオキシ基および（メタ）アクリルアミド基は好ましく、（メタ）アクリロイルオキシ基は特に好ましい。
【００２０】
一般式（１）で表される化合物以外の（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、例えば、分子内に２個以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物および分子内に１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物が挙げられる。
【００２１】
分子内に２個以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物および分子内に１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物は単独で、または、これらを組み合わせて用いることもできる。
【００２２】
分子内に２個以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物としては、例えば、一般式（２）乃至一般式（５）で表わされる化合物が挙げられる。
【００２３】
【化２】
2005290281.tif 000003
【００２４】
【化３】
2005290281.tif 000004
から任意に選ばれる１種を表す。Ｒ1〜Ｒ4，Ｒ21〜Ｒ24は独立して水素原子、メチル基、又は水酸基を表す。ｏ，ｏ２は０又は１、ｐ，ｑ，ｒ，ｐ２，ｑ２，ｒ２は独立して１〜３の整数を表す。
【００２５】
【化４】
2005290281.tif 000005
【００２６】
一般式（４）において、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｙ1、及びＹ2は、独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ20及びＲ30は、独立して水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基を表す。ａ１、ａ２及びｂは独立して１〜１０００の整数、好ましくは１〜３００の整数、さらに好ましくは１〜１００の整数を表す。
Ｇは
【００２７】
【化５】
2005290281.tif 000006
を表す。尚、※１及び※２は、上記一般式（４）で表される化合物におけるＧ及びＬを除く残基と結合を形成することができる結合位置を表す
【００２８】
【化６】
2005290281.tif 000007
【００２９】
Ｄ1、Ｄ2、Ｅ1、Ｅ2は独立して、水素原子、メチル基、エチル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、または（メタ）アクリロイルオキシメチル基を表す。Ｒ8〜Ｒ15は独立して水素原子、メチル基を表す。ｅ１、ｅ２、ｇ１、ｇ２、ｉ１、ｉ２は独立して０〜２の整数を表し、ｆ１、ｆ２、ｈ１、ｈ２、ｊ１、ｊ２は独立して１〜４の整数、好ましくは１〜３の整数、さらに好ましくは１〜２の整数を表す。Ｘは水素原子またはメチルを表し、ｋは２〜６の整数、好ましくは２〜４の整数、さらに好ましくは２〜３の整数を表す。
Ｔは、酸素原子及びエステル結合から選択される。
Ｆは、酸素原子、エステル結合、及び次の一般式（６）ないし一般式（１８）から選択される基を表す。
【００３０】
【化７】
2005290281.tif 000008
【００３１】
【化８】
2005290281.tif 000009
【００３２】
【化９】
2005290281.tif 000010
【００３３】
【化１０】
2005290281.tif 000011
【００３４】
【化１１】
2005290281.tif 000012
【００３５】
【化１２】
2005290281.tif 000013
【００３６】
【化１３】
2005290281.tif 000014
【００３７】
【化１４】
2005290281.tif 000015
【００３８】
【化１５】
2005290281.tif 000016
【００３９】
【化１６】
2005290281.tif 000017
【００４０】
【化１７】
2005290281.tif 000018
【００４１】
【化１８】
2005290281.tif 000019
【００４２】
【化１９】
2005290281.tif 000020
※は結合手を表わす。
【００４３】
一般式（２）〜一般式（５）で表わされる化合物は、公知の方法により製造することができるが、市販品として入手することもできる。
【００４４】
一般式（２）〜一般式（５）で表わされる化合物の中で、好ましい化合物を挙げるならは、例えば、１−アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシ−プロパン、２−ヒドロキシプロピル−１，３−ジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ビス[４−｛６−（メタ）アクリロイルオキシ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３−オキサヘキシル−オキシ｝フェニル]−１，１−プロパン、１，１０−ジ（メタ）アクリロイルオキシ−２，９−ジヒドロキシ−４，７−ジオキサデカン、サイクロマーＰ（商品名、ダイセル化学工業）が挙げられる。
【００４５】
分子内に１個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物としては、例えば、一般式（１９）で表される化合物が好ましいものとして挙げられる。
【００４６】
【化２０】
2005290281.tif 000021
【００４７】
一般式（１９）において、Ｒ5は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、またはエチル基を表す。ｃは２〜６の整数を表し、ｄは０〜３の整数を表す。Ｖは水素原子、メチル基、又は
【００４８】
【化２１】
2005290281.tif 000022
を表し、Ｚは炭素数１〜１０のアルキレン基、炭素数４〜１０のシクロアルキレン基、またはフェニレン基を表す。※は酸素原子と結合する結合手を表わす。
【００４９】
一般式（１９）で表される化合物の中で、比較的に好ましい化合物を挙げるならば、例えば、（メタ）アクリル酸、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルオキシエチル−コハク酸、（メタ）アクリロイルオキシエチル−ヘキサヒドロフタル酸、（メタ）アクリロイルオキシエチル−リン酸が挙げられる。
【００５０】
前記の、一般式（１）で表される化合物とイソシアナト基を有する化合物と一般式（２）〜一般式（５）で表わされる化合物から選択される少なくとも１種の化合物とからなる組成物、一般式（１）で表される化合物とイソシアナト基を有する化合物と一般式（１９）で表される化合物とからなる組成物、および一般式（１）で表される化合物とイソシアナト基を有する化合物と一般式（２）〜一般式（５）で表わされる化合物から選択される少なくとも１種の化合物と一般式（１９）で表される化合物とからなる組成物をそれぞれ共重合することにより対応する共重合体を得ることができる。
【００５１】
前記の組成物中の各化合物の混合比は、特に制限されない。前記の組成物中の各化合物の混合比は、これを共重合して得られる共重合体に要求する特性に応じて適宜決定することができる。
【００５２】
例えば、２，３−ジヒドロキシ−プロピル−メタクリルアミド、１−アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシ−プロパン、ヘキサメチレンジイソシアナートおよびヒドロキシエチルメタクリレートを、２．２：０．９：０．６：１．０のモル比で含む組成物を共重合させることにより、水接触角が３０度の共重合体を得ることができる。
前記の組成物を重合させることにより本発明の共重合体が得られる。
【００５３】
前記の組成物を共重合する方法に制限はなく、公知の方法を使用できる。通常、熱又は放射線用いて共重合反応を行うが、両者を併用することもできる。
【００５４】
前記の組成物の共重合反応は大気下で行うこともできるが、窒素等の不活性ガス雰囲気下で行うのが共重合時間を短縮させる点で好ましい。前記の組成物の共重合に際しては、通常、重合速度を向上させる目的で公知の重合開始剤を添加したり、粘度調整等のために溶媒を使用することもできる。
【００５５】
熱を用いて前記の組成物を共重合させる場合、通常、有機過酸化物等のラジカル発生剤及びウレタン触媒を加え室温から３００℃以下の範囲で加熱する。
【００５６】
放射線を用いて前記の組成物を共重合させる場合、用いる放射線としては、波長領域が０．０００１〜８００ｎｍ範囲のエネルギー線であれば特に限定はされないが、α線、β線、γ線、Ｘ線、可視光、紫外線、電子線等が挙げられる。用いる放射線は、前記の組成物中に含まれる化合物に応じて適宜選択することができるが、波長領域が４００〜８００ｎｍの範囲の可視光、５０〜４００ｎｍの範囲の紫外線および０．０１〜０．００２ｎｍの範囲の電子線が、取扱いが容易で一般的に普及しているので好ましい。重合反応に高いエネルギーが必要な場合等には、装置は高価だが電子線が用いられる場合が多い。また、前記の組成物の共重合を電子線で行う場合、通常、重合開始剤は必要としない。
【００５７】
前記の組成物の共重合を紫外線で行う場合、光カチオン重合開始剤、光アニオン重合開始剤、又は光ラジカル重合開始剤等公知の光重合開始剤が用いられ、中でも光ラジカル重合開始剤が好ましく用いられる。
【００５８】
好ましく用いられる光重合開始剤としては、例えば、ダロキュアー１１７３（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）、イルガキュアー６５１（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）、ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、イルガキュアー５００（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）、エサキュアーＫＴ５５（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴＯ／４６（ランベルティー社製）、エサキュアー１００１（ランベルティー社製）が挙げられる。
【００５９】
これら光重合開始剤の使用量は、共重合して得られる本発明の樹脂に対して、０．１〜２０ｗｔ％の範囲が好ましく、０．５〜１０ｗｔ％の範囲であればより好ましく、１〜５ｗｔ％の範囲であればさらに好ましい。
【００６０】
例えば、重合阻害物質である酸素が存在する大気下において、紫外線を用いて前記の組成物を共重合する場合、開始剤と重合促進剤を併用する形態が好ましい。
【００６１】
重合促進剤としては、例えば、一般式（１）で表される化合物以外のＮ，Ｎ−二置換アミノ基を有する化合物、メルカプト基を有する化合物、エーテル構造を有する化合物が挙げられる。
【００６２】
なかでも一般式（１）で表される化合物以外のＮ，Ｎ−二置換アミノ基を有し尚且つ分子内に炭素−炭素二重結合を有する化合物が、重合度又は重合速度を向上せしめ、さらに自身のブリードアウトも回避できる点で好ましい。例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−エチル−（メタ）アクリレート、Ｎ−（メタ）アクリロイル−モルホリンが挙げられる。
これら重合促進剤は、単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【００６３】
重合促進剤の使用量は、共重合して得られる本発明の樹脂に対して、０．５〜２０ｗｔ％の範囲が好ましく、１〜１０ｗｔ％の範囲であればさらに好ましい。
【００６４】
前記の組成物の共重合においては、公知のウレタン触媒を使用することができる。例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジメチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジクロライド等の有機錫化合物が挙げられる。
【００６５】
ウレタン触媒の使用量は、共重合して得られる共重合体に対して、０．００１〜５ｗｔ％の範囲が好ましい。
【００６６】
前記の組成物を共重合させるに際しては、必要に応じて溶媒を使用することができる。好ましく用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール等の低級アルコール、水と低級アルコールの混合物等の極性溶媒が挙げられる。
【００６７】
溶媒の使用量は特に制限はなく、経済性等を考慮して適宜その使用量を決定することができる。
【００６８】
前記の組成物を種々の形状の鋳型内で共重合させることにより、種々の形状の成形体を得ることができる。  前記の組成物を用いてフィルムを作成し、このフィルムを対象物の表面に貼付することもできる。また、  前記の組成物を基材表面に塗布した後、共重合させて基材表面にフィルム状の膜を形成することもできる。基材表面には必要に応じてコロナ処理等の表面処理を施すこともできる。
【００６９】
本発明の共重合体は、親水性を有するため、親水性材料として用いることができる。本発明の共重合体からなる親水性材料のなかでも、水接触角５０°以下である共重合体は特にセルフクリーニング性を必要とする防汚材料に用いることができる。
【００７０】
例えば、防汚材料としては、建築材料、建築材料の被覆材料、家具材料、家具材料の被覆材料、熱交換機等の冷却フィン材料、熱交換機等の冷却フィンの被覆材料、眼鏡、コンタクトレンズ、ゴーグル等の光学材料、光学材料の被覆材料、建築物及び車両等の窓材料、窓材料及び鏡材料の被覆材料、水道配管等の土木材料、土木材料の被覆材料、飛行機、船舶の内装材料、飛行機、船舶の内装材料の被覆材料、自動車等の車両材料、車両材料の被覆材料、流し台、食器等の台所用品の材料、台所用品の被覆材、風呂場材料及びその被覆材料、化粧品容器材料及びその被覆材料、照明器具材料及びその被覆材料、電化製品材料及びその被覆材料、フォトレジスト及びインクジェット記録版等の記録印刷材料、セメント添加剤、繊維処理材料等が挙げられる。
前記の組成物は、対象物の表面の塗装に使用する塗料として用いることもできる。
【００７１】
前記の組成物には、必要に応じて他の重合性化合物、内部離型剤等の添加剤を添加することもできる。例えば、樹脂の屈折率を向上させるための共重合成分としての硫黄原子を有する重合性化合物、殺菌・抗菌性を付与するための銀、リチウム等の金属塩、（メタ）アクリル酸アルカリ金属塩等の有機金属塩、ヨウ素及びヨードニウム塩を前記の組成物に添加することができる。
【産業上の利用可能性】
【００７２】
本発明により得られる共重合体は親水性を有するため、親水性材料として有用である。さらに、本発明により得られる共重合体は、防汚性能を必要とする材料、例えば、建築材料、光学材料、電化製品の材料もしくは当該材料の被覆材等として、また塗料としても有用である。
【実施例】
【００７３】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明がこれら実施例のみに限定されるものではない。
【００７４】
［実施例１］
（組成物の調整）
反応フラスコに２，３−ジヒドロキシ−プロピル−メタクリルアミド５５．０ｇ（０．３４６ｍｏｌ）、１−アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシ−プロパン３０．０ｇ（０．１４０ｍｏｌ）、ウレタン触媒としてジブチル錫ジラウレート０．５ｇ（０．５ｗｔ％）、内部離型剤としてビス（５−ｎ−ブトキシ−１，４−ジメチル−３−オキサペンチル）リン酸０．２ｇ（０．２ｗｔ％）を装入し、氷水浴下で内温を３５〜４５℃の範囲でコントロールしながら、ヘキサメチレンジイソシアナート１５．０ｇ（０．０８９ｍｏｌ）を滴下し、室温で一昼夜放置した。
【００７５】
ヒドロキシエチルメタクリレート４．０ｇ（０．０３１ｍｏｌ）とエサキュアーＫＴＯ／４６（ランベルティー社製）０．１ｇ（０．４ｗｔ％）の混合液に、一昼夜放置した反応液から２０．０ｇを装入し、減圧下で混合脱泡して組成物を調製した。
【００７６】
（成型体の製造）
上記の組成物を、樹脂製の粘着テープとガラス板からなるガラスモールドに移液し、強度１５０ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させ、次いで１００℃で１時間エージングした。冷却後、ガラスモールドから離型させて成形体を得た。成型体表面は手で触っても粘着性がなく、水接触角は３０°であった。
【００７７】
（膜の製造）
厚さ１ｍｍのポリメチルメタクリレートシート（以下、「ＰＭＭＡシート」と略記する。水接触角は６７度）の表面に、ポリエステルポリウレタン系の接着剤をバーコーターで塗布し、加熱乾燥させた。次に、形成されたプライマー面に、上記の組成物をバーコーターで同様に塗布し、高圧水銀ランプを用いて強度２００〜２５０ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を照射して、樹脂からなる塗膜を形成させた。
【００７８】
フィルム及び各シートに形成された塗膜は、均一で、手で触っても粘着性がなく、シートに強固に密着していた。
【００７９】
（汚染物質１での成型体のセルフクリーニング試験）
外気疎水性物質の疑似物質として、モーターオイル（新日本石油，ＡＰＩ ＳＬ １０Ｗ−３０）８０．０ｇと粉末活性炭（和光純薬，試薬特級）１０．０ｇからなる混合物（以下、「汚染物質１」と略記する。）を調製した。この汚染物質１を成型体及びＰＭＭＡシートの表面に約２ｍｌ滴下し、汚染物質１をシート表面に広げた後、直ちに１６０ｍｌ／ｓｅｃのシャワー水（噴出し圧力１．２Ｋｇｆ／ｃｍ2）を１０秒間当て、目視にて汚染状態を判定した。表面に汚染物質１の付着がほとんどなくなっていた場合を（〇）、明らかに汚染物質が付着して残っていた場合を（×）、とした。結果を表１に示した。
【００８０】
（汚染物質２での成型体のセルフクリーニング試験）
外気疎水性物質の疑似物質として、流動パラフィン（純正化学，試薬特級）８０．０ｇと粉末活性炭（和光純薬，試薬特級）１１．２ｇからなる混合物（以下「汚染物質２」と略記する。）を調製し、同様の試験を行った。表面に汚染物質２の付着がほとんどなくなっていた場合を（〇）、明らかに汚染物質が残っていた場合を（×）、とした。
結果を表１に示した。
【００８１】
【表１】
2005290281.tif 000023