(57)【要約】【課題】  自己分散可能なビピリジン系リガンドと金属を含むビピリジン系金属錯化合物及びそれを含むインク組成物を提供する。【解決手段】  ビピリジン系金属錯化合物は，追加的な分散剤が不要な自己分散型であって，それ自体が着色剤として使用可能であり，他の着色剤と結合して使用することも可能である。自己分散可能なビピリジン系リガンドと金属錯化合物は，その自体が着色剤として使用可能であるだけでなく，既存の着色剤と結合して多様な色相の具現が可能であり，耐光性などの耐久性も付加的に向上させうる。また，親水性基を含むリガンドをビピリジン系リガンドと共に金属と配位結合させて金属錯化合物の粗大な構造を通じた立体的障害と電荷を帯びた金属と親水性基リガンドの静電気的反撥力とを利用した自己分散方式を導入して長時間使用した場合にも保存安定性が非常に向上する。【選択図】    図なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示されることを特徴とする，ビピリジン系金属錯化合物：
【化１】
2005060700.tif 000020
前記化学式１で，Ｗ１，Ｗ２，Ｗ４は相互独立的に４〜８原子環のヘテロアリール基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，
Ｗ３は，０〜８原子環のシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール基，ヘテロアリール基，ヘテロシクロアルキル基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，
ｎは，０〜１００の整数であり，
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は一置換基，あるいは同一または相異なる多置換基であって，相互独立的に水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，−ＳＯ３Ｈ，−ＣＯＯＨ，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアルキル基，ヒドロキシ基，アミノ基，シアノ基，置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキルスルホンアミド基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０アリールスルホンアミド基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アシルアミノ基，Ｃ１−Ｃ２０アルキルウレイド基，Ｃ６−Ｃ２０アリールウレイド基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニル基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシ基とその塩，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のヒドロキシアルコキシアルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のジアルキルアミノアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ５−Ｃ２０のピリジル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾーン基，Ｃ１−Ｃ２０の置換または非置換のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリールアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のヘテロアリール基，Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基，Ｃ６−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，もしくはＣ３−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を表し，
Ｒ５及びＲ６は，相互独立的に一置換親水性作用基，あるいは同一または相異なる多置換親水性作用基であり，
Ｍは，３族〜１４族金属原子であり，
Ｘは，陰イオン性モイエティであり，
Ｙは，中性モイエティであり，
Ｚは，対イオンを表し，ｏ，ｐ，ｑは相互独立的に０〜１０の整数であり，ｏ及びｐが全て０である場合は除外される。
【請求項２】
前記Ｒ５及びＲ６は，相互独立的に−ＯＡ，−Ｒ’ＯＡ，−Ｒ’ＣＯＯＡ，−ＣＯＯＡ，−ＣＯ−，−ＳＯ３Ａ−，−ＳＯ２Ａ−，−ＳＯ２ＮＨ２，−Ｒ’ＳＯ２Ａ，−ＰＯ３Ｈ，−ＰＯ３Ａ，−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ，−ＮＨ２，および−ＮＲ３よりなる群から選択される（但し，ＲはＣ１−Ｃ２０アルキル基，Ｃ６−Ｃ２０アリール基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基であり，Ｒ’はＣ２−Ｃ２０アルキレン基，Ｃ６−Ｃ２０アリーレン基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリーレン基であり，前記Ａは水素原子，アルカリ金属，アンモニウム，置換または非置換のＣ１−Ｃ１２アルキル基，およびＣ６−Ｃ２０のアリール基よりなる群から少なくとも一つ選択される。）ことを特徴とする，請求項１に記載のビピリジン系金属錯化合物。
【請求項３】
Ｍは＋１〜＋５の正電荷を有しており，
Ａｇ，Ａｌ，Ａｕ，Ｃｅ，Ｃｏ，Ｃｒ，Ｃｕ，Ｅｕ，Ｆｅ，Ｇｅ，Ｉｎ，Ｌａ，Ｍｎ，Ｎｉ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｒｄ，Ｒｕ，Ｓｃ，Ｓｉ，Ｓｍ，Ｔｉ，Ｕ，Ｚｎ，およびＺｒよりなる群から少なくとも一つ選択されることを特徴とする，請求項１に記載のビピリジン系金属錯化合物。
【請求項４】
前記Ｘは−１〜６の負電荷を有しており，
−Ｒ”Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”ＣＮ＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”ＯＯ＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”Ｏ＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”ＳＣＮ＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”Ｎ３＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”ＣＯ３＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”ＳＯ４＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数）よりなる群から少なくとも一つ選択されることを特徴とする，請求項１に記載のビピリジン系金属錯化合物（ここで，*は化学式１のＭと結合する位置を表す。）。
【請求項５】
前記Ｙは，トリフェニルホスフィニル，−Ｒ”−ＮＨ２＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（
ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），２,２’−ビピリジル，１,１０−フェナントロリル，２,２’,２’’−ターピリジル，下記化学式２で表示される基よりなる群から少なくとも一つ選択されることを特徴とする，請求項１に記載のビピリジン系金属錯化合物（ここで，*は化学式１のＭと結合する位置を表す。）。
【化２】
2005060700.tif 000021
【請求項６】
Ｚは，−２〜２の電荷を有し，
ハライドイオン，亜硫酸イオン，Ｃ１−Ｃ１０アルキル亜硫酸イオン，硫酸イオン，Ｃ１−Ｃ１０アルキル硫酸イオン，硝酸イオン，亜硝酸イオン，過塩素酸イオン，炭素数１〜１０の炭酸イオン，サリチル酸イオン，安息香酸イオン，ヘキサフルオロリン酸イオン，テトラフロオロホウ酸イオンよりなる群から選択された陰イオンであるか，またはリチウム（Ｌｉ）イオン，ナトリウム（Ｎａ）イオン，カリウム（Ｋ）イオン，アンモニウム（ＮＨ４）イオン及びホスホニウムイオンよりなる群から選択された一つの陽イオンであることを特徴とする，請求項１に記載のビピリジン系金属錯化合物。
【請求項７】
下記化学式３で表示されることを特徴とする，請求項１に記載のビピリジン系金属錯化合物：
【化３】
2005060700.tif 000022
前記化学式３で，Ｗ１，Ｗ２，Ｍ，Ｚ，Ｘ，Ｙ，ｏ，ｐ，ｑ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５及びＲ６は，前記で定義されたものと同じである。      
【請求項８】
下記化学式４で表示されることを特徴とする，請求項１に記載のビピリジン系金属錯化合物：
【化４】
2005060700.tif 000023
前記化学式４で，Ｗ１，Ｗ２，Ｗ３，Ｍ，Ｚ，Ｘ，Ｙ，ｏ，ｐ，ｑ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５及びＲ６は，前記で定義されたものと同じである。
【請求項９】
下記化学式５で表示されることを特徴とする，請求項１に記載のビピリジン系金属錯化合物：
【化５】
2005060700.tif 000024
前記化学式５で，Ｗ１，Ｗ２，Ｗ３，Ｍ，Ｚ，Ｘ，Ｙ，ｏ，ｐ，ｑ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５及びＲ６は，前記で定義されたものと同じである。    
【請求項１０】
下記化学式６〜１２で表示される化合物であることを特徴とする，請求項１に記載のビピリジン系金属錯化合物：
【化６】
2005060700.tif 000025
前記化学式６のうち，Ｚは（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【化７】
2005060700.tif 000026
前記化学式７のうち，Ｚは２Ｎａ＋または２Ｋ＋を表す。
【化８】
2005060700.tif 000027
前記化学式８のうち，Ｚは（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【化９】
2005060700.tif 000028
）
前記化学式９のうち，Ｚは（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【化１０】
2005060700.tif 000029
前記化学式１０のうち，Ｚは（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【化１１】
2005060700.tif 000030
前記化学式１１のうち，Ｚは（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【化１２】
2005060700.tif 000031
前記化学式１２のうち，Ｚは（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【請求項１１】
下記化学式１３で表示されることを特徴とする，ビピリジン系金属錯化合物：
【化１３】
2005060700.tif 000032
前記化学式１３で，Ｗ１，Ｗ２，Ｗ４は相互独立的に４〜８原子環のヘテロアリール基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，
Ｗ３は，０〜８原子環のシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール基，ヘテロアリール基，ヘテロシクロアルキル基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，
ｎは，０〜１００の整数であり，
Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４はそれぞれ相互同じであるか，または相異なる着色剤を表し，それぞれの環化合物Ｗ１，Ｗ２，Ｗ３，Ｗ４に結合でき，
ｉ，ｊ，ｋ，ｍは，相互独立的に０または１であり，但し，ｉ，ｊ，ｋ，ｍが全て０である場合は除外され，
ｉ，ｊ，ｋ，ｍが全て１である場合，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はリンカーであり，
ｉが０である場合，Ｒ１は一置換基，あるいは同一または相異なる多置換基であって，水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，−ＳＯ３Ｈ，−ＣＯＯＨ，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアルキル基，ヒドロキシ基，アミノ基，シアノ基，置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキルスルホンアミド基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０アリールスルホンアミド基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アシルアミノ基，Ｃ１−Ｃ２０アルキルウレイド基，Ｃ６−Ｃ２０アリールウレイド基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニル基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシ基とその塩，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のヒドロキシアルコキシアルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のジアルキルアミノアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ５−Ｃ２０のピリジル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾーン基，Ｃ１−Ｃ２０の置換または非置換のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリールアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のヘテロアリール基，Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基，Ｃ６−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，もしくはＣ３−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を表し，
ｊが０である場合，Ｒ２は，ｉが０である場合において，前述したＲ１で定義されたものと同じであり，
ｋが０である場合，Ｒ３はｉが０である場合において，前述したＲ１で定義されたものと同じであり，
ｍが０である場合，Ｒ４はｉが０である場合において，前述したＲ１で定義されたものと同じであり，
Ｒ５及びＲ６は，相互独立的に一置換親水性作用基，あるいは同一または相異なる多置換親水性作用基であり，
Ｍは，３族〜１４族金属原子であり，
Ｘは，陰イオン性モイエティであり，
Ｙは，中性モイエティであり，
Ｚは，対イオンを表し，
ｏ，ｐ，ｑは，相互独立的に０〜１０の整数であり，ｏ及びｐが全て０である場合は除外される。
【請求項１２】
前記Ｒ５及びＲ６は，相互独立的に−ＯＡ，−Ｒ’ＯＡ，−Ｒ’ＣＯＯＡ，−ＣＯＯＡ，−ＣＯ−，−ＳＯ３Ａ−，−ＳＯ２Ａ−，−ＳＯ２ＮＨ２，−Ｒ’ＳＯ２Ａ，−ＰＯ３Ｈ，−ＰＯ３Ａ，−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ，−ＮＨ２，−ＮＲ３よりなる群から選択され（但し，ＲはＣ１−Ｃ２０アルキル基，Ｃ６−Ｃ２０アリール基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基であり，Ｒ’はＣ１−Ｃ２０アルキレン基，Ｃ６−Ｃ２０アリーレン基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリーレン基であり，前記Ａは水素原子，アルカリ金属，アンモニウム，置換または非置換のＣ１−Ｃ１２アルキル基，およびＣ６−Ｃ２０のアリール基よりなる群から少なくとも一つ選択されることを特徴とする，請求項１１に記載のビピリジン系金属錯化合物着色剤。
【請求項１３】
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４において，リンカーは，−Ｏ−，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−，−ＮＨ−または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−及び−ＣＨ＝Ｎ−よりなる群から選択されることを特徴とする，請求項１１に記載のビピリジン系金属錯化合物着色剤。
【請求項１４】
Ｍは，＋１〜＋５の正電荷を有しており，
Ａｇ，Ａｌ，Ａｕ，Ｃｅ，Ｃｏ，Ｃｒ，Ｃｕ，Ｅｕ，Ｆｅ，Ｇｅ，Ｉｎ，Ｌａ，Ｍｎ，Ｎｉ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｒｄ，Ｒｕ，Ｓｃ，Ｓｉ，Ｓｍ，Ｔｉ，Ｕ，Ｚｎ，およびＺｒよりなる群から少なくとも一つ選択されることを特徴とする，請求項１１に記載のビピリジン系金属錯化合物。
【請求項１５】
前記Ｘは，−１〜６の負電荷を有しており，
ハライドイオン，ヒドロキシイオン，硝酸イオン，炭素数１〜１０の炭酸イオン，シアノイオン，パーオキシイオン，アセチルアセトナトイオンとその派生イオン，サリシルアルデヒドとその誘導体のフェノレートイオン，グリシナトイオン，チオシアン酸イオン，アジ化物イオン，炭酸イオン，シュウ酸イオン，硫酸イオンよりなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする，請求項１１に記載のビピリジン系金属錯化合物。
【請求項１６】
前記Ｙは，トリフェニルホスフィニル，−Ｒ”−ＮＨ２＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン），２,２’−ビピリジル，１,１０−フェナントロリル，２,２’,２’’−ターピリジル，下記化学式２で表示される基よりなる群から少なくとも一つ選択されることを特徴とする，請求項１１に記載のビピリジン系金属錯化合物。
【化１４】
2005060700.tif 000033
【請求項１７】
Ｚは，−２〜２の電荷を有し，
ハライドイオン，亜硫酸イオン，Ｃ１−Ｃ１０アルキル亜硫酸イオン，硫酸イオン，Ｃ１−Ｃ１０アルキル硫酸イオン，硝酸イオン，亜硝酸イオン，過塩素酸イオン，炭素数１〜１０の炭酸イオン，サリチル酸イオン，安息香酸イオン，ヘキサフルオロリン酸イオン，テトラフロオロホウ酸イオンよりなる群から選択された陰イオンであるか，またはリチウムイオン，ナトリウムイオン，カルシウムイオン，アンモニウムイオン及びホスホニウムイオンよりなる群から選択された一つの陽イオンであることを特徴とする，請求項１１に記載のビピリジン系金属錯化合物。
【請求項１８】
請求項１〜１７のうち何れか一項に記載のビピリジン系金属錯化合物及び水性液体媒質を含むことを特徴とする，インク組成物。
【請求項１９】
前記ビピリジン系金属錯化合物の含量は，水性液体媒質１００重量部に対して０.１〜１０重量部であることを特徴とする，請求項１８に記載のインク組成物。
【請求項２０】
前記水性液体媒質は，水と１種以上の有機溶媒とを含むことを特徴とする，請求項１８に記載のインク組成物。
【請求項２１】
前記化学式１または化学式１３で，ｎは０〜１０であることを特徴とする請求項１８に記載のインク組成物。
【請求項２２】
前記化学式１３で，Ａ１〜Ａ４は，相互独立的にＣ.Ｉ,ダイレクトブラック９，１７，１９，２２，３２，５６，９１，９４，９７，１６６，１６８，１７４，１９９，Ｃ.Ｉ,ダイレクトブル１，１０，１５，２２，７７，７８，８０，２００，２０１，２０２，２０３，２０７，２１１，Ｃ.Ｉ,ダイレクトレッド２，４，９，２３，３１，３９，６３，７２，８３，８４，８９，１１１，１７３，１８４，２４０，Ｃ.Ｉ,ダイレクトイェロー８，９，１１，１２，２７，２８，２９，３３，３５，３９，４１，４４，５０，５３，５８；カーボンブラック，グラファイト，ガラスカーボン，活性化された木炭，活性化された炭素，アントラキノン，フタロシアニンブルー，フタロシアニングリーン，ジアゾ，モノアゾ，ピラントロン，ペリレン，キナクリドン，インジゴイド系顔料よりなる群から選択されることを特徴とする，請求項１８に記載のインク組成物。
【請求項２３】
水性液体媒質，着色剤及び下記化学式１で表示されるビピリジン系金属錯化合物もしくは下記化学式１３で表示されるビピリジン系金属錯化合物のうち少なくとも一つを含むインク組成物。
【化１５】
2005060700.tif 000034
前記化学式１で，Ｗ１，Ｗ２，Ｗ４は，相互独立的に４〜８原子環のヘテロアリール基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，
Ｗ３は，０〜８原子環のシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール基，ヘテロアリール基，ヘテロシクロアルキル基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，
ｎは，０〜１００の整数であり，
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は，一置換基，あるいは同一または相異なる多置換基であって，相互独立的に水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，−ＳＯ３Ｈ，−ＣＯＯＨ，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアルキル基，ヒドロキシ基，アミノ基，シアノ基，置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキルスルホンアミド基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０アリールスルホンアミド基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アシルアミノ基，Ｃ１−Ｃ２０アルキルウレイド基，Ｃ６−Ｃ２０アリールウレイド基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニル基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシ基とその塩，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のヒドロキシアルコキシアルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のジアルキルアミノアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ５−Ｃ２０のピリジル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾーン基，Ｃ１−Ｃ２０の置換または非置換のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリールアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のヘテロアリール基，Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基，Ｃ６−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，もしくはＣ３−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を表し，
Ｒ５及びＲ６は，相互独立的に一置換親水性作用基，あるいは同一または相異なる多置換親水性作用基であり，
Ｍは，３族〜１４族金属原子であり，
Ｘは，陰イオン性モイエティであり，
Ｙは，中性モイエティであり，
Ｚは，対イオンを表し，
ｏ，ｐ，ｑは，相互独立的に０〜１０の整数であり，ｏ及びｐが全て０である場合は除外され，
【化１６】
2005060700.tif 000035
前記化学式１３で，Ｗ１，Ｗ２，Ｗ４は，相互独立的に４〜８原子環のヘテロアリール基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，
Ｗ３は，０〜８原子環のシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール基，ヘテロアリール基，ヘテロシクロアルキル基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，
ｎは，０〜１００の整数であり，
Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４はそれぞれ相互同じであるか，または相異なる着色剤を表し，それぞれの環化合物Ｗ１，Ｗ２，Ｗ３，Ｗ４に結合でき，
ｉ，ｊ，ｋ，ｍは，相互独立的に０または１であり，但し，ｉ，ｊ，ｋ，ｍが全て０である場合は除外され，
ｉ，ｊ，ｋ，ｍが全て１である場合，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はリンカーであり，
ｉが０である場合，Ｒ１は，一置換基，あるいは同一または相異なる多置換基であって，水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，−ＳＯ３Ｈ，−ＣＯＯＨ，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアルキル基，ヒドロキシ基，アミノ基，シアノ基，置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキルスルホンアミド基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０アリールスルホンアミド基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アシルアミノ基，Ｃ１−Ｃ２０アルキルウレイド基，Ｃ６−Ｃ２０アリールウレイド基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニル基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシ基とその塩，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のヒドロキシアルコキシアルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のジアルキルアミノアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ５−Ｃ２０のピリジル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾーン基，Ｃ１−Ｃ２０の置換または非置換のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリールアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のヘテロアリール基，Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基，Ｃ６−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，もしくはＣ３−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を表し，
ｊが０である場合，Ｒ２は，ｉが０である場合において，前述したＲ１で定義されたものと同じであり，
ｋが０である場合，Ｒ３は，ｉが０である場合において，前述したＲ１で定義されたものと同じであり，
ｍが０である場合，Ｒ４は，ｉが０である場合において，前述したＲ１で定義されたものと同じであり，
Ｒ５及びＲ６は，相互独立的に一置換親水性作用基，あるいは同一または相異なる多置換親水性作用基であり，
Ｍは，３族〜１４族金属原子であり，
Ｘは，陰イオン性モイエティであり，
Ｙは，中性モイエティであり，
Ｚは，対イオンを表し，
ｏ，ｐ，ｑは，相互独立的に０〜１０の整数であり，ｏ及びｐが全て０である場合は除外される。
【請求項２４】
粘度調節剤，界面活性剤，金属酸化物，湿潤剤，保存安定剤のうち選択された一つ以上の添加剤をさらに含み，前記添加剤の総量は，着色剤１００重量部を基準として０.５〜３０重量部であることを特徴とする，請求項２３に記載のインク組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，自己分散可能なビピリジン系金属錯化合物及びそれを含むインク組成物に係り，特に，別途の分散剤を使用せずとも分散が容易なビピリジン系金属錯化合物及びそれを含んで色具現能力，耐久性及び分散安定性に優れるインク組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に，可視光線を選択的に吸収または反射することによって固有な色を表す物質を着色剤というが，着色剤は，染料と顔料とに区分可能である。
【０００３】
染料は，一定の方法で繊維，皮革，毛皮，紙類のような被染物に染着されて相当な日光洗濯，摩擦などに堅牢度を有する着色剤であり，顔料は，着色剤を有する微粒子であって被染物の表面に直接的に染着されず，物理的な方法（接着など）によって被染物の表面に付着されて固有な色を帯びる。
【０００４】
染料は，前述された繊維，皮革，毛皮，紙類だけではなく，食品，医薬品，化粧品，インクジェットインクなどの着色剤として使用され，顔料は，塗料，印刷インク，インクジェットインク，プラスチック着色，ゴム着色，家具製造，捺染，製紙，化粧品製造，窯業などに使われている。
【０００５】
しかし，このような着色剤が表す色は，物質の粒子が可視光線３,０００〜７,０００Åのいかなる波長部分を選択的に反射または透過するかによってその色が決定される。このような特性は，着色剤分子の構造によって大きく２つに分けられる。それは，有機着色剤と無機着色剤との区別であるが，まだ明確なメカニズムは究明されていないが，有機着色剤とは，二重結合の共役によって光を吸収，転移，放出などの循環によって色相が発現され，無機着色剤は，その化合物内に存在する金属と配位結合したリガンドが光を吸収してリガンド−金属錯化合物が浮き上ったエネルギー状態になっていて，基底エネルギー準位に下がりつつ放出される光によって色相が発現されると理解されている。
【０００６】
しかし，一般的に有機着色剤は，色具現の範囲が広く，また明るくて鮮明な一方，光に脱色または変色されるなど耐光性に脆弱な問題点があり，無機着色剤は，耐光性をはじめとする耐久性は優れるが，色の具現範囲が狭く，種類も多様ではない脆弱点がある。
【０００７】
従来，色々な化合物の着色剤が知られており，そのうち金属錯化合物を利用した新しい顔料錯化合物が特許文献１，２，３，４及び５に開示されている。これらに開示された内容によれば，アゾ基を有する化合物に金属が導入されて分子内の配位結合と共有結合とによって錯化合物を形成させうる方法を利用する。
【０００８】
【特許文献１】米国特許第４６１１８９０号公報
【特許文献２】米国特許第５１００８８５号公報
【特許文献３】米国特許第５３９３９０３号公報
【特許文献４】特開２００２−２７５１８２号公報
【特許文献５】特開平０４−３３４３９３号公報
【特許文献６】特開平０３−０５０２９１号公報
【特許文献７】特開平０５−０９７８０９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら，このような上記方法によれば，アゾ基という特定の作用基を化合物が含んでいなければならないだけでなく，分子内に配位結合及び共有結合作用基が共にあって，金属化合物と反応した時に適当な距離で配位結合及び共有結合がなされなければならないという制約がある。これ以外にも，上記開示された錯化合物は，耐久性，色具現能力などが満足するレベルに至らず改善の余地がある。
【００１０】
本発明は，上記問題点に鑑みてなされたものであり，本発明の目的は，色具現能力及び耐久性が改善されつつ別途の分散剤を使用せずとも分散可能なビピリジン系金属錯化合物及びそれを含む保存安定性，耐光性などが改善されたインク組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
上記課題を解決するため，本発明の第１の観点によれば，下記化学式１で表示されるビピリジン系金属錯化合物を提供する。
【００１２】
【化１】
2005060700.tif 000002
上記化学式１で，Ｗ１，Ｗ２，Ｗ４は相互独立的に４〜８原子環のヘテロアリール基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，Ｗ３は０〜８原子環のシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール基，ヘテロアリール基，ヘテロシクロアルキル基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，ｎは０〜１００の整数であり，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は一置換基，あるいは同一または相異なる多置換基であって，相互独立的に水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，−ＳＯ３Ｈ，−ＣＯＯＨ，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアルキル基，ヒドロキシ基，アミノ基，シアノ基，置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキルスルホンアミド基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０アリールスルホンアミド基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アシルアミノ基，Ｃ１−Ｃ２０アルキルウレイド基，Ｃ６−Ｃ２０アリールウレイド基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニル基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシ基とその塩，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のヒドロキシアルコキシアルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のジアルキルアミノアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ５−Ｃ２０のピリジル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾーン基，Ｃ１−Ｃ２０の置換または非置換のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリールアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のヘテロアリール基，またはＣ６−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基，Ｃ６−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，Ｃ３−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を表し，Ｒ５及びＲ６は相互独立的に一置換親水性作用基，あるいは同一または相異なる多置換親水性作用基であり，Ｍは３族〜１４族金属原子であり，Ｘは陰イオン性モイエティであり，Ｙは中性モイエティであり，Ｚは対イオンを表し，ｏ，ｐ，ｑは相互独立的に０〜１０の整数であり，但し，ｏ及びｐが全て０である場合は除外される。
【００１３】
本発明の課題はまた，下記化学式１３で表示されるビピリジン系金属錯化合物によってなされる。
【００１４】
【化２】
2005060700.tif 000003
前記化学式１３で，Ｗ１，Ｗ２，Ｗ４は相互独立的に４〜８原子環のヘテロアリール基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，Ｗ３は０〜８原子環のシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール基，ヘテロアリール基，ヘテロシクロアルキル基またはヘテロシクロアルケニル基を形成するための原子であり，ｎは０〜１００の整数であり，Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ａ４はそれぞれ相互同一または相異なる着色剤を表し，それぞれの輪化合物Ｗ１，Ｗ２，Ｗ３，Ｗ４に結合でき，ｉ，ｊ，ｋ，ｍは相互独立的に０または１であり，但し，ｉ，ｊ，ｋ，ｍが全て０である場合は除外され，ｉ，ｊ，ｋ，ｍが全て１である場合，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はリンカーであり，ｉが０である場合，Ｒ１は一置換基，あるいは同一または相異なる多置換基であって，水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，−ＳＯ３Ｈ，−ＣＯＯＨ，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアルキル基，ヒドロキシ基，アミノ基，シアノ基，置換または非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アルキルスルホンアミド基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０アリールスルホンアミド基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０アシルアミノ基，Ｃ１−Ｃ２０アルキルウレイド基，Ｃ６−Ｃ２０アリールウレイド基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニル基，Ｃ２−Ｃ２０アルコキシカルボニルアミノ基，カルバモイル基，スルファモイル基，スルホ基とその塩，カルボキシ基とその塩，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のヒドロキシアルコキシアルキル基，置換または非置換のＣ１−Ｃ２０のジアルキルアミノアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ５−Ｃ２０のピリジル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のイミダゾリル基，ヒドラジン基，ヒドラゾーン基，Ｃ１−Ｃ２０の置換または非置換のピリジルアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のアリールアルキル基，置換または非置換のＣ６−Ｃ２０のヘテロアリール基，Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基，Ｃ６−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，Ｃ３−Ｃ２０の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を表し，ｊが０である場合，Ｒ２はｉが０である場合において，前述したＲ１で定義されたものと同じであり，ｋが０である場合，Ｒ３はｉが０である場合において，前述したＲ１で定義されたものと同じであり，ｍが０である場合，Ｒ４はｉが０である場合において，前述したＲ１で定義されたものと同じであり，Ｒ５及びＲ６は相互独立的に一置換親水性作用基，あるいは同一または相異なる多置換親水性作用基であり，Ｍは３〜１４族金属原子であり，Ｘは陰イオン性モイエティであり，Ｙは中性リガンドであり，Ｚは対イオンを表し，ｏ，ｐ，ｑは相互独立的に０〜１０の整数であり，ｏ及びｐが全て０である場合は除外される。
【００１５】
前記化学式１及び１３で，Ｒ５及びＲ６は相互独立的に−ＯＡ，−ＣＯＯＡ，−ＣＯ−，−ＳＯ３Ａ−，−ＳＯ２Ａ−，−ＳＯ２ＮＨ２，−Ｒ’ＳＯ２Ａ，−ＰＯ３Ｈ，−ＰＯ３Ａ，−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ，−ＮＨ２，−ＮＲ３よりなる群から一つ以上選択され（但し，ＲはＣ１−Ｃ２０アルキル基，Ｃ６−Ｃ２０アリール基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基であり，Ｒ’はＣ１−Ｃ２０アルキレン基，Ｃ６−Ｃ２０アリーレン基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリーレン基である），前記Ａは水素原子，アルカリ金属，アンモニウム，置換または非置換のＣ１−Ｃ１２アルキル基，Ｃ６−Ｃ２０のアリール基よりなる群から選択された一つ以上である。
【００１６】
前記化学式１３のＲ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４において，リンカーは，−Ｏ−，−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−，−ＮＨ−，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−及び−ＣＨ＝Ｎ−よりなる群から選択される。
【００１７】
本発明の他の課題は，前述したビピリジン系金属錯化合物及び水性液体媒質を含むインク組成物によってなされる。
【発明の効果】
【００１８】
以上説明したように，本発明によれば，自己分散可能なビピリジン系リガンドと金属の錯化合物とは，それ自体が着色剤として使用可能であるだけでなく，既存の着色剤と結合して多様な色相の具現が可能であり，耐光性などの耐久性も付加的に向上させる効果がある。また，親水性基を含むリガンドをビピリジン系リガンドと共に金属と配位結合させて金属錯化合物の粗大な構造を通じた立体的な障害及び電荷を帯びた金属と親水性基リガンドの静電気的な反撥力などを利用した自己分散方式を導入して長時間使用した場合にも保存安定性が非常に向上する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下，本発明の好適な実施の形態について，添付図面を参照しながら詳細に説明する。なお，以下の説明及び添付図面において，略同一の機能及び構成を有する構成要素については，同一符号を付することにより，重複説明を省略する。
【００２０】
本実施の形態では，ビピリジン誘導体と親水性基を有する化合物とが金属と配位結合した前述した化学式１または化学式１３で表示されるビピリジン系金属錯化合物を提供する。このような錯化合物は，有機着色剤の優秀な色具現能力と無機着色剤の優秀な耐久性とを有しており，溶液内の分散安定性を高めるために親水性基を含むリガンドをビピリジン系リガンドと共に金属と配位結合して金属錯化合物の粗大な構造を通じた立体的な障害及び電荷を帯びた金属と親水性基リガンドの静電気的な反撥力などを利用した自己分散方式を導入して長時間使用した場合にも保存安定性が大きく改善される。
【００２１】
上記化学式１及び化学式１３で，Ｒ５及びＲ６は相互同一または相異なり，分散力を付与する一置換または多置換親水性作用基であって，その非制限的な例として，−ＯＡ，−Ｒ’ＯＡ，−ＣＯＯＡ，−Ｒ’ＣＯＯＡ，−ＣＯ−，−ＳＯ３Ａ−，−ＳＯ２Ａ−，−ＳＯ２ＮＨ２，−Ｒ’ＳＯ２Ａ，−ＰＯ３Ｈ，−ＰＯ３Ａ，−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ，−ＮＨ２，−ＮＲ３よりなる群から選択され（但し，ＲはＣ１−Ｃ２０アルキル基，Ｃ６−Ｃ２０アリール基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基であり，Ｒ’はＣ２−Ｃ２０アルキレン基，Ｃ６−Ｃ２０アリーレン基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロアリーレン基であり，前記Ａは水素原子，アルカリ金属，アンモニウム，置換または非置換のＣ１−Ｃ１２アルキル基及びＣ６−Ｃ２０のアリール基よりなる群から選択された一つ以上である。
【００２２】
前記化学式１のビピリジン系金属錯化合物で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４のうち少なくとも一つは，通常的な着色剤と反応できる置換基を有していることが望ましく，このような置換基の非制限的な例として，−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＣＯＯＨ，−ＳＯ３Ｈ，−ＮＯ２，−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−Ｉ基などがあり得るが，これに限定されていない。このような作用基は，既存の着色剤に一般的に多く含まれている−ＣＯＯＨ，−ＯＨ，−ＣＯ，−ＣＯＨ，−ＮＨ２などと反応して既存の着色剤が結合する。
【００２３】
前記化学式１及び化学式１３で，ｎはビピリジン系化合物の基本骨格に結合されたピリジンモイエティの数を表し，０〜１００の整数であり，望ましくは，ｎは０〜１０の整数である。
【００２４】
前記化学式１及び化学式１３で，Ｍは配位結合された金属は電荷を有し，その電荷は＋１〜＋５の正電荷を有し，陰イオン性モイエティであるＸの電荷は−１〜６までの負電荷が可能であり，対イオンＺは−２〜＋２までの電荷を有しうる。
【００２５】
前記Ｍは，３〜１４族の金属であって，その具体的な例として，Ａｇ，Ａｌ，Ａｕ，Ｃｅ，Ｃｏ，Ｃｒ，Ｃｕ，Ｅｕ，Ｆｅ，Ｇｅ，Ｉｎ，Ｌａ，Ｍｎ，Ｎｉ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｒｄ，Ｒｕ，Ｓｃ，Ｓｉ，Ｓｍ，Ｔｉ，Ｕ，Ｚｎ，Ｚｒなどが使用されうる。
【００２６】
本明細書中で使用する用語について説明すれば，陰イオン性モイエティは，前記金属Ｍと結合する前に陰イオンを帯びるモイエティを指し，中性モイエティは，前記金属Ｍと結合する前に中性を帯びるモイエティを指す。
【００２７】
陰イオン性モイエティであるＸは，−１〜６の負電荷を有しており，その具体的な例としては，ハロゲン原子イオン（Ｆ−，Ｃｌ−，Ｂｒ−，Ｉ−），−Ｒ”Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”ＣＮ＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”ＯＯ＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”Ｏ＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”ＳＣＮ＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”Ｎ３＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”ＣＯ３＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），−Ｒ”ＳＯ４＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数）よりなる群から選択された一つ以上である。
【００２８】
中性モイエティであるＹは，一桁リガンド，二桁リガンド，三桁リガンドなどが使用され，その具体的な例としては，トリフェニルホスフィニル，−Ｒ”−ＮＨ２＊（Ｒ”はＣ２−Ｃ２０のアルキレン，Ｃ６−Ｃ２０のアリーレン，Ｃ２−Ｃ２０のヘテロアリーレン，−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｚ−，Ｚは１〜５０の数），２,２’−ビピリジル，１,１０−フェナントロリル，２,２’,２’’−ターピリジル，下記構造式で表示される基よりなる群から選択された一つ以上である。下記構造式で，*は化学式１のＭと結合される位置を表す。
【００２９】
【化３】
2005060700.tif 000004
【００３０】
対イオンＺには対イオンを中性に作るために陽イオンまたは陰イオンが使用されるが，−２〜２の電荷状態を有し，陰イオンとしてはハライドイオン（Ｆ−，Ｃｌ−，Ｂｒ−，Ｉ−），亜硫酸イオン，Ｃ１−Ｃ１０アルキル亜硫酸イオン，硫酸イオン，Ｃ１−Ｃ１０アルキル硫酸イオン，硝酸イオン，亜硝酸イオン，過塩素酸イオン，炭素数１〜１０の炭酸イオン（アセト酸，トリフルオロアセト酸，ステアリル酸），サリチル酸イオン，安息香酸イオン，ヘキサフルオロリン酸イオン，テトラフロオロホウ酸イオンよりなる群から選択された陰イオンが使われ，陽イオンとしてはリチウム（１価），ナトリウム（１価），カリウム（１価），アンモニウム（１価），ホスホニウム（１価）が使用されうる。
【００３１】
前記化学式１または化学式１３で表示されるビピリジン系金属錯化合物の製造時，金属（Ｍ）イオンを提供する時に利用される化合物の非制限的な例としては，塩化亜鉛，硫酸亜鉛，硝酸亜鉛，アセト酸亜鉛，塩化ニッケル（ＩＩ），硫酸ニッケル（ＩＩ），硝酸ニッケル（ＩＩ），アセト酸ニッケル（ＩＩ），ステアリン酸ニッケル（ＩＩ），ビス（２,４−ペンタンジオナト）ジアクアニッケル（ＩＩ），ビス（ジメチルグリオキシマト）ニッケル（ＩＩ），ビス（３−メトキシカルボニル−２,４−テトデカンジオナト）ニッケル（ＩＩ），トリス（グリシンアミド）ニッケル（ＩＩ），テトラフェニルボレート，コバルトへキサンアミン（ＩＩＩ）塩素化生成物，トリス（エチレンジアミンコバルト（ＩＩＩ）塩素化生成物，シス−ジクロロテトラアミンコバルト（ＩＩＩ）塩素化生成物，アンモニウムテトラニトロジアミンコバルト（ＩＩＩ）酸，ポタシウムヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸，塩化銅（ＩＩ），テトラフルオロホウ酸銅（ＩＩ），ビス（エチレンジアミン）銅（ＩＩ）硫酸，塩化ロジウム（ＩＩ），硫酸ロジウム（ＩＩ），テトラアセト酸ジロジウム（ＩＩ），塩化ヘキサアンミンロジウム（ＩＩＩ），ポタシウムヘキサシアノロジウム（ＩＩＩ），ルテニウム臭化物（ＩＩＩ），ヘキサアンミンルテニウム（ＩＩＩ）臭化物，ポタシウムヘキサシアノルテニウム（ＩＩ）酸，硫酸パラジウム（ＩＩ），テトラクロロパラジウムのアンモニウム酸（ＩＩ），塩化テトラアンミンパラジウム（ＩＩ），塩化テトラアミン白金（ＩＩ），塩化ビスエチレンジアミン白金（ＩＩ），塩化ヘキサアンミン白金（ＩＶ），塩化トリス（エチレンジアミン）白金（ＩＶ）などが含まれる。
【００３２】
前記化学式１で，リガンドの基本骨格に対するさらに具体的な例として，化学式１でｎが０であり，Ｗ３環のない場合の下記化学式３で表示される化合物がある。下記化学式３の化合物は，金属と錯化合物が形成できるリガンドとして２,２’−ビピリジン誘導体を基本骨格としている誘導体であって，固有な色を帯びる着色剤として使用可能である。
【００３３】
【化４】
2005060700.tif 000005
【００３４】
前記化学式３で，Ｗ１，Ｗ２，Ｍ，Ｚ，Ｘ，Ｙ，ｏ，ｐ，ｑ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５及びＲ６は，前記で定義されたものと同じである。
【００３５】
前記２,２’−ビピリジン誘導体リガンドと金属とが結合して錯化合物着色剤として使用可能である場合は，前記２,２’−ビピリジンに結合された置換基Ｒ１，Ｒ２の列挙された例に限定されず，２,２’−ビピリジンを化合物内に一部分として有している化合物にも適用可能である。
【００３６】
前記化学式１で，金属を除外したリガンドの基本骨格に対する具体的な例として，下記化学式４で表示される化合物がある。この化合物は，金属と錯化合物との形成できるリガンドとして１,１０−フェナントロリン誘導体を基本骨格とする誘導体であって，この化合物も固有な色を具現する着色剤として利用可能である。
【００３７】
【化５】
2005060700.tif 000006
前記化学式４で，Ｗ１，Ｗ２，Ｗ３，Ｍ，Ｚ，Ｘ，Ｙ，ｏ，ｐ，ｑ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５及びＲ６は，前記で定義されたものと同じである。
【００３８】
前記化学式１で，金属を除外したリガンドの基本骨格に対する具体的な例として，下記化学式５で表示される化合物がある。この化合物は，金属と錯化合物との形成できるリガンドとして２,２’：６’,２”−ターピリジン誘導体を基本骨格とする誘導体であって，この化合物も着色剤として利用可能である。
【００３９】
【化６】
2005060700.tif 000007
前記化学式５で，Ｗ１，Ｗ２，Ｗ３，Ｍ，Ｚ，Ｘ，Ｙ，ｏ，ｐ，ｑ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５及びＲ６は，前記で定義されたものと同じである。
【００４０】
本実施の形態に係る化学式１で表示されるビピリジン系金属錯化合物の具体的な例として，下記化学式６，７，８，９，１０，１１，１２で表示される化合物が挙げられる。
【００４１】
【化７】
2005060700.tif 000008
前記化学式６のうち，Ｚは（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【００４２】
【化８】
2005060700.tif 000009
前記化学式７のうち，Ｚは２Ｎａ＋または２Ｋ＋を表す。
【００４３】
【化９】
2005060700.tif 000010
前記化学式８のうち，Ｚは対イオンであって，（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【００４４】
【化１０】
2005060700.tif 000011
前記化学式９のうち，Ｚは対イオンであって，（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【００４５】
【化１１】
2005060700.tif 000012
前記化学式１０のうち，Ｚは対イオンであって，（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【００４６】
【化１２】
2005060700.tif 000013
前記化学式１１のうち，Ｚは対イオンであって，（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【００４７】
【化１３】
2005060700.tif 000014
前記化学式１２のうち，Ｚは対イオンであって，（ＣＨ３ＣＯＯ）２，（ＳＯ４）２，（ＮＯ３）２，（ＣＯ３）２，（ＣｌＯ４）２，またはＣｌ２である。
【００４８】
一方，本実施の形態の化学式１３で表示されるビピリジン系金属錯化合物において，Ａは通常的な着色剤を表し，有機着色剤または無機着色剤が全て使用できる。前記着色剤であってビピリジン系リガンドと反応できる着色剤としては，染料及び顔料を全て使用可能であり，下記染料及び顔料の例に限定されていない。
【００４９】
染料の具体的な例として，Ｃ.Ｉ,ダイレクトブラック９，１７，１９，２２，３２，５６，９１，９４，９７，１６６，１６８，１７４，１９９，Ｃ.Ｉ,ダイレクトブルー１，１０，１５，２２，７７，７８，８０，２００，２０１，２０２，２０３，２０７，２１１，Ｃ.Ｉ,ダイレクトレッド２，４，９，２３，３１，３９，６３，７２，８３，８４，８９，１１１，１７３，１８４，２４０，Ｃ.Ｉ,ダイレクトイェロー８，９，１１，１２，２７，２８，２９，３３，３５，３９，４１，４４，５０，５３，５８などがあり，顔料の具体的な例としては，カーボンブラック，グラファイト，ガラスカーボン，活性化された木炭，活性化された炭素，アントラキノン，フタロシアニンブルー，フタロシアニングリーン，ジアゾ，モノアゾ，ピラントロン，ペリレン，キナクリドン，インジゴイド系顔料などがある。
【００５０】
以上の着色剤にビピリジン系リガンドと金属錯化合物とが結合されて生成された新しい着色剤は，繊維，皮革，毛皮，紙類，食品，医薬品，化粧品，インクジェットインク，印刷インク，塗料，プラスチック着色，ゴム着色，家具製造，捺染，製紙，窯業などに多様に使用されうる。
【００５１】
本実施の形態の化学式で，ヘテロアリール基の炭素数は２〜２０であり，ヘテロシクロアルケニル基の炭素数は２〜２０である。
【００５２】
本実施の形態の化学式１及び化学式１３で，前記非置換のＣ１−Ｃ２０のアルキル基の具体的な例としては，メチル，エチル，プロピル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ペンチル，ｉｓｏ−アミル，ヘキシルなどが挙げられ，前記アルキルのうち一つ以上の水素原子は，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾーン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，リン酸やその塩，またはＣ１−Ｃ２０のアルキル基，Ｃ２−Ｃ２０のアルケニル基，Ｃ２−Ｃ２０のアルキニル基，Ｃ１−Ｃ２０のヘテロアルキル基，Ｃ６−Ｃ２０のアリール基，Ｃ６−Ｃ２０のアリールアルキル基，Ｃ６−Ｃ２０のヘテロアリール基，またはＣ６−Ｃ２０のヘテロアリールアルキル基に置換されうる。
【００５３】
前記非置換のＣ２−Ｃ３０のアルケニル基は，前記定義されたものと同じアルキル基の中間や最端部に炭素二重結合を含有していることを意味する。例としては，エチレン，プロピレン，ブチレン，ヘキシレンなどがある。これらアルケニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は，前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００５４】
前記ヘテロアルキル基は，前記定義されたものと同じアルキル基が窒素原子，硫原子，酸素原子またはリン原子を含有していることを意味する。例としては，メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ及びｔ−ブトキシが挙げられ，置換基を有している例としては，フルオロメトキシ，クロロメトキシ，トリフルオロメトキシ，トリフルオロエトキシ，フルオロエトキシ及びフルオロプロポキシのようなハロアルコキシが挙げられる。これらヘテロアルキル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は，前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００５５】
前記アリール基は，単独または組合わせて使われ，一つ以上の環を含む炭素原子数６〜２０個の炭素環芳香族システムを意味し，前記環はペンダント方法で共に付着されるか，または融合されうる。アリールという用語は，フェニル，ナフチル，テトラヒドロナフチルのような芳香族ラジカルを含む。前記アリール基は，ハロアルキレン，ニトロ，シアノ，アルコキシ及び低級アルキルアミノのような置換基を有しうる。また，前記アリーレン基のうち一つ以上の水素原子は，前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００５６】
前記アリールアルキル基は，前記定義されたものと同じアリール基で，水素原子のうち一部が低級アルキル，例えば，メチル，エチル，プロピルのようなラジカルに置換されたものを意味する。例えば，ベンジル，フェニルエチルなどがある。前記アリールアルキル基のうち一つ以上の水素原子は，前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００５７】
前記ヘテロアリール基は，Ｎ，Ｏ，ＰまたはＳのうち選択された１，２または３個のヘテロ原子を含み，残りの環原子がＣである炭素原子数２〜２０の１価単環式または二環式芳香族２価有機化合物を意味する。前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は，前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００５８】
前記ヘテロアリールアルキル基は，前記ヘテロアリール基の水素原子の一部がアルキル基に置換されたものを意味する。前記ヘテロアリールアルキル基のうち一つ以上の水素原子は，前述したアルキル基の場合と同様な置換基に置換可能である。
【００５９】
以下，前述した化学式１または化学式１３で表示されるビピリジン系金属錯化合物を含むインク組成物について詳細に説明する。
【００６０】
本実施の形態に係るインク組成物は，水性液体媒質及び着色剤を含む。この時，前記着色剤として，化学式１または１３のビピリジン系金属錯化合物を単独で使用するか，またはこのようなビピリジン系金属錯化合物と一般的な染料，顔料のような着色剤とを併用することもある。前記化学式１または２のビピリジン系金属錯化合物の含量は，水性液体媒質１００重量部を基準として０.１〜１０重量部である。もし，化学式１または１３のビピリジン系金属錯化合物の含量は１０重量部を超えれば，保存安定性が低下し，０.１重量部未満であれば，耐久性効果を発現させられないので望ましくない。もし，インク組成物の製造時，着色剤として化学式１または１３のビピリジン系金属錯化合物と一般的な着色剤とを共に使用する場合，一般的な着色剤の含量は，化学式１または１３のビピリジン系金属錯化合物１００重量部を基準として１〜１０,０００重量部である。
【００６１】
前記水性液体媒質は，水を単独に使用するか，または１種以上の有機溶媒を混合して使用しうる。この時，有機溶媒の総量は，インク組成物の固形分１００重量部に対して０.５〜５０重量部であることが望ましい。インク組成物の固形分の含量は，添加剤が付加されない場合には着色剤の含量を表し，添加剤が付加された場合には添加剤と着色剤との全体含量を表す。このように，水性液体媒質として有機溶媒を共に使用すれば，インク組成物の粘度及び表面張力を適正範囲に調節できる。
【００６２】
前記有機溶媒は特別に制限されていないが，メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコール，イソブチルアルコールなどのアルコール類；アセトン，メチルエチルケトン，ジアセトンアルコールなどのケトン類；エチルアセト酸，エチル乳酸などのエステル；エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１,４−ブタンジオール，１,２,４−ブタントリオール，１,５−ペンタンジオール，１,２−へキサンジオール，１,６−へキサンジオール，１,２,６−へキサントリオール，ヘキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシル酸，トリメチロールプロパンエトキシル酸などの多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテル，トリエチレングリコールモノエチルエーテルなどの低級アルキルエーテル；２−ピロリドン，Ｎ−メチル−２−ピロリドン，カプロラクタムなどの含窒素化合物；ジメチルスルホキシド，テトラメチレンスルホン，チオグリコールよりなる群から選択された炭化水素溶媒を使用する。
【００６３】
本実施の形態に係るインク組成物は，場合によっては粘度調節剤，界面活性剤，金属酸化物，吸湿性または着色剤安定化の機能のある物質のような添加剤をさらに含みうる。ここで，添加剤の全体含量は，着色剤の全体含量１００重量部を基準として０.５〜３０重量部である。
【００６４】
本実施の形態の組成物を構成する界面活性剤は，組成物の表面張力を調節してノズルでの噴射性能を安定化させる役割を行う。このような機能を行う界面活性剤としては，陰イオン性界面活性剤や非イオン性界面活性剤を使用する。
【００６５】
粘度調節剤は，円滑な噴射が維持できるように粘度を調節する物質であって，ポリビニルアルコール，カゼイン，カルボキシメチルセルロースのうち選択された一つを使用する。
【００６６】
本実施の形態のインク組成物には酸または塩基がさらに含まれることもある。ここで，酸または塩基は，溶媒に対する湿潤剤の溶解度を増加させ，顔料を安定化させる役割を行う。
【００６７】
前述したような組成を有するインク組成物を製造する方法について説明すれば，次の通りである。
【００６８】
まず，水性液体媒質に化学式１または１３で表示されるビピリジン系金属錯化合物を付加した後，ここに着色剤，粘度調節剤，界面活性剤のような添加剤を選択的に付加して混合した後，攪拌器で十分に攪拌して均一な状態に作る。その後，前記結果物をフィルターに通過させて濾過することによって，本実施の形態によるインク組成物を得る。
【００６９】
一方，本実施の形態の化学式１または１３で表示されるビピリジン系金属錯化合物は，その用途が特別に制限されず，インク組成物以外にもトナー組成物，各種の塗料，コーティング液などにも使用可能である。
【００７０】
以下，本発明に係る一実施例を詳細に説明するが，本発明は下記実施例に限定されていない。本発明は，例えばインクを中心として特性を評価し，その評価の方法は，インク以外にも，湿式トナー，乾式トナー，塗料及び／またはコーティング液に適用されうる。
【００７１】
（合成例１．ビピリジン系リガンドを有する着色剤の合成）
【００７２】
【化１４】
2005060700.tif 000015
（１）２５０ｍｌの丸底フラスコに２,２’−ビピリジン−４,４’−ジカルボン酸０.２ｇを染料である２−アミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸（Ａ−ＯＨ）１１.６ｇと酸触媒であるｐ−トルエンスルホン酸０.５ｇと共にトルエン１００ｍｌで６時間減圧蒸留して反応させた。この時，この反応はディーンスターク装置を使用して水を除去し続けた。
【００７３】
前記反応混合物の反応を０.１Ｎ
ＮａＯＨ水溶液で終了し，シクロヘキサンとＮａＣｌ飽和水溶液とで有機層を抽出し，これを濃縮すれば，上記反応式１の生成物１６.５ｇを得た。
【００７４】
（合成例２）
【００７５】
【化１５】
2005060700.tif 000016
【００７６】
上記反応式２において，４,７−ジヒドロキシ−１,１０−フェナントロリン１４.８ｇをカーボンブラック（Ａ−ＣＯＯＨ）１２.３ｇと酸触媒である硫酸０.４ｇとを入れてキシレン１００ｍｌで減圧蒸留して反応させた後，０.１Ｎ  ＫＯＨ水溶液で反応を終了し，メンブレーン濾過紙が敷かれた漏斗管でホットフィルタリングして上記反応式２のエステル生成物１９.５ｇを得た。
【００７７】
（合成例３）
前記合成例１で得た生成された化合物１２.３ｇを水１００ｍｌに溶かし，アセト酸銅８.５ｇを添加した後に１２時間減圧蒸留した後，シクロヘキサンとＮａＣｌ飽和水溶液とで有機層を抽出し，これを濃縮して下記化学式６で表示されるビピリジン系金属錯化合物１８.５ｇを得た。
【００７８】
（合成例４）
上記合成例２で得た生成物１９.５ｇを水１００ｍｌに溶かし，硝酸ニッケル(ＩＩ)１０.３ｇを添加した後に１０時間減圧蒸留した後，トルエンとＮａＣｌ飽和水溶液とで有機層を抽出し，これを濃縮して化学式７で表示されるビピリジン系金属錯化合物２４.３ｇを得た。
【００７９】
（実施例１）
化学式７のビピリジン系金属錯化合物４.０ｇ，水７７.０ｇ，ジエチレングリコール３.０ｇ，エチレングリコール８.０ｇ及びグリセリン８.０ｇを混合し，攪拌器で３０分以上十分に攪拌して均一な状態に作る。その後，前記結果物を０.４５μｍのフィルターに通過させてインク組成物を製造した。
【００８０】
（実施例２〜６）
化学式７の錯化合物の代わりに化学式８，９，１０，１１，１２の化合物をそれぞれ使用することを除いては，実施例１と同じ方法によって実施してインク組成物を製造した。
【００８１】
（比較例１）
化学式７の錯化合物の代わりにカーボンブラック（Ｒａｖｅｎ ５２５０，Ｃｏｌｕｍｂｉａｎ社製）を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【００８２】
（比較例２）
化学式７の錯化合物の代わりにカーボンブラック（Ｒｅｇａｌ ３３０，Ｃａｂｏｔ社製）を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【００８３】
（比較例３）
化学式７の錯化合物の代わりにカーボンブラック（Ｂｌａｃｋ Ｐｅａｒｌ  Ｌ，Ｃａｂｏｔ社製）を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【００８４】
（比較例４）
化学式７の錯化合物の代わりにカーボンブラック（Ｎｏ.２５Ｂ，三菱社製）を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【００８５】
（比較例５）
化学式７の錯化合物の代わりにカーボンブラック（Ｎｏ.２５８，三菱社製）を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【００８６】
（比較例６）
化学式７の錯化合物の代わりにカーボンブラック（Ｖａｌｃａｎ ＸＣ−７２Ｒ，Ｃａｂｏｔ社製）を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法でインク組成物を製造した。
【００８７】
前記実施例１〜６及び比較例１〜６によって製造されたインク組成物の特性を下記方法によって評価し，それぞれの特性評価の結果は，次の通りである。
【００８８】
（１）長期保存安定性
前記実施例１〜６及び比較例１〜６から得られたインク組成物を耐熱性ガラス瓶に１００ｍｌずつ入れた後，入口を密封し，６０℃に調節された恒温槽に保存した。これを２ヶ月間放置した後，底部の沈殿物形成の有無を確認し，次のように評価した。
【００８９】
評価結果，実施例１〜６及び比較例１〜６のインク組成物は何れも沈殿物が形成されず，このような結果から本実施の形態に係る金属錯物の着色剤を使用して得られたインク組成物である実施例１〜６の場合，通常の着色剤を使用した比較例１〜６の場合と同様に保存安定性が優秀であることが分かる。
【００９０】
（２）分散安定性
実施例１〜６及び比較例１〜６から得られたインク組成物を６０℃で４時間，−４０℃で４時間放置する過程を１０回熱的反復した後，１μｍメンブレーンを利用してフィルタリングした場合，濾過時間を測定して評価し，その結果は，下記表１の通りである。
Ａ＝［濾過時間(ＴＣ後)−濾過時間(ＴＣ前)］/濾過時間(ＴＣ前)×100（％）
Ｏ：Ａ＜１０
△：１０≦Ａ＜２０
Ｘ：Ａ＞２０
【００９１】
2005060700.tif 000017
【００９２】
上記表１を参照すれば，本実施の形態の金属錯物着色剤を使用して得られたインク組成物である実施例１〜６の場合，通常の着色剤を使用した比較例１〜６と比較すれば，分散安定性が優秀であることが分かる。
【００９３】
(３)ノズル目詰まりテスト
実施例１〜６及び比較例１〜６から得られたインク組成物を三星インクカートリッジに常温(２５℃)，低温(−１８℃)で２週ずつ放置した後にプリンティングした時，ノズルが詰まってインクを排出できない程度を次のように評価してその結果を下記表２に表した。
Ｏ：全てのノズルの目詰まりが観察されない
△：１〜２個のノズル目詰まりが観察
Ｘ：３個以上のノズル目詰まりが観察
【００９４】
2005060700.tif 000018
【００９５】
（４）耐光性テスト
実施例１〜６及び比較例１〜６から得られたインク組成物を三星インクカートリッジに入れ，２cmのソリッドパターンを印刷した後，これをＱ−ＳＵＮキセノンテストチャンバーで１００時間露光した後，テスト前後のＯＤ値の変化を測定し，次のように評価してその結果を下記表３に表した。
Ａ：ＯＤ(テスト後)/ＯＤ(テスト前)×100(％)
Ｏ：Ａ≦９０
△：７５≦Ａ＜９０
Ｘ：Ａ＜７５
【００９６】
2005060700.tif 000019
【００９７】
上記表３に示されたように，実施例１〜６のインク組成物は，耐光性に優れ，比較例１〜６の場合は，比較例１〜３の場合を除外した残りの場合，耐光性が不良であるか，または低下した。
【００９８】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において各種の変更例または修正例を想定し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【００９９】
本発明は，繊維，皮革，毛皮，紙類，食品，医薬品，化粧品，塗料，印刷インク，インクジェットインク，プラスチック着色，ゴム着色，家具製造，捺染，製紙，窯業などの着色剤として使用可能である。