(57)【要約】【課題】   有機塩素化合物等で汚染された土壌であっても、汚染物質としての有機塩素化合物等を選択的に吸着、除去でき、かつ二次的に問題物質を生じることのない浄化方法を提供する。【解決手段】   外因性内分泌攪乱物質または毒性物質である有機化合物の対象物質を含有する土壌を掘削し、この土壌に水または界面活性剤水溶液を加えて攪拌または混合して対象物質を土壌と分離した後、対象物質を含む水または界面活性剤水溶液を、対象物質（Ａ）または対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、大きさまたは形状の少なくとも１つが、共通または類似する類似体（Ｂ）の存在下に、反応性化合物を反応させて得られたものから対象物質（Ａ）または類似体（Ｂ）を除去して得られた高分子材料と混合または接触させ、対象物質を、吸着、分離、除去または捕捉することを特徴とする土壌の浄化方法である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
外因性内分泌攪乱物質または毒性物質である有機化合物の対象物質を含有する土壌を掘削し、この土壌に水または界面活性剤水溶液を加えて攪拌または混合して対象物質を土壌と分離した後、対象物質を含む水または界面活性剤水溶液を、対象物質（Ａ）または対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、大きさまたは形状の少なくとも１つが、共通または類似する類似体（Ｂ）の存在下に、反応性化合物を反応させて得られたものから対象物質（Ａ）または類似体（Ｂ）を除去して得られた高分子材料と混合または接触させ、対象物質を、吸着、分離、除去または捕捉することを特徴とする土壌の浄化方法。
【請求項２】
対象物質が有機塩素化合物であることを特徴とする請求項１記載の土壌の浄化方法。
【請求項３】
界面活性剤溶液を分離した土壌は掘削場所へ戻す請求項１または２記載の土壌の浄化方法。
【請求項４】
外因性内分泌攪乱物質または毒性物質である有機化合物の対象物質を含有する地盤に、注水井戸と揚水井戸を設置し、注水井戸から水または界面活性剤溶液を注入し地盤に浸透させ、水または界面活性剤溶液により対象物質を土壌と分離し、揚水井戸に設置したポンプで脱離した対象物質を含む水または界面活性剤溶液を揚水し、その水または界面活性剤溶液を、対象物質（Ａ）または対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、大きさまたは形状の少なくとも１つが、共通または類似する類似体（Ｂ）の存在下に、反応性化合物を反応させて得られたものから対象物質（Ａ）または類似体（Ｂ）を除去して得られた高分子材料と混合または接触させ、対象物質を、吸着、分離、除去または捕捉することを特徴とする土壌の浄化方法。
【請求項５】
対象物質が有機塩素化合物であることを特徴とする請求項４記載の土壌の浄化方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機塩素化合物等により汚染された土壌を浄化する方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
従来、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、１−１−１トリクロロエタン、ポリ塩化ビフェニル、ダイオキシンなどの有機塩素化合物により汚染された土壌を浄化するために、水を使用した一つの方法として、有機塩素化合物等に汚染された土壌を掘削し、これを水中に浸漬して水と充分に接触させ、水を媒体として土壌中の汚染物質を水に離脱させて土壌を浄化する方法である。
【０００３】
また他の方法としては、汚染土壌の掘削・移動が困難な場合であり、地盤に注水井戸と揚水井戸を設置し、注水井戸から水を地盤に浸透させ、この水により汚染物質を土壌から離脱させ、揚水井戸から汚染物質の溶解した水を排水することにより、浄化する方法である。このように土壌から汚染物質を脱離させるのに水を媒体として使用する従来の方法では、汚染物質が有機塩素化合物の場合は、水に難溶性であるため土壌に吸着した汚染物質を水で離脱するには長期間を必要とするという問題がある。
【０００４】
そこで、土壌に吸着した汚染物質を水で離脱することを、促進するため、界面活性剤を使用することで、浄化に要する時間を短縮する方法も知られている（特許文献１参照）。
【０００５】
この方法では、土壌と分離した後の界面活性剤溶液を、活性炭吸着槽で汚染物質を吸着させているが、活性炭吸着では、（１）非選択的吸着により、本来、除去する必要のないものまで、吸着する恐れがあること、（２）活性炭の表面活性が原因で、微量ではあるが、ダイオキシン等の生成が懸念されること、（３）吸着が強すぎ、吸着したものを除去して、活性炭を再利用することが容易でないことがある、の問題がある。
【０００６】
分子刻印法またはモレキュラーインプリンテイング法による高分子材料（鋳型）を、触媒、酵素、抗体、分離材等に使用することが知られている。すなわち、選択的に対象物質を捕捉、吸着する材料として、検討されている。さらに、高分子材料として、対象物質そのものを使用しないで、プリント分子として、類似の化合物を使用して製造するものも知られている（非特許文献１参照）。さらに、環境資料に対し、高分子材料（鋳型）を使用することも検討されている（特許文献２参照）。
【特許文献１】特許第３１８２５４６号公報
【特許文献２】特開２００２−３２３４１３号公報
【非特許文献１】Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、Ｖｏｌ１８、Ｎｏ．４（１９９７）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
解決しようとする点は、汚染物質だけでなく有用な物質まで吸着することを防ぎ、かつ分離、吸着において、二次的に問題物質を生じない方法を提供するものである。つまり、選択的に汚染物質を除去でき、かつ二次的に、不要な物質を生成する恐れのない方法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の目的は、前記従来例の不都合を解消し、有機塩素化合物等の外因性内分泌攪乱物質または毒性物質である有機化合物で汚染された土壌であっても、迅速に、かつ安価で浄化が得られる汚染土壌の浄化方法を提供することにある。
【０００９】
本発明は、第１に、外因性内分泌攪乱物質または毒性物質である有機化合物の対象物質を含有する土壌を掘削し、この土壌に水または界面活性剤水溶液を加えて攪拌または混合して対象物質を土壌と分離した後、対象物質を含む水または界面活性剤水溶液を、対象物質（Ａ）または対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、大きさまたは形状の少なくとも１つが、共通または類似する類似体（Ｂ）の存在下に、反応性化合物を反応させて得られたものから対象物質（Ａ）または類似体（Ｂ）を除去して得られた高分子材料と混合または接触させ、対象物質を、吸着、分離、除去または捕捉することを特徴とする土壌の浄化方法である。
【００１０】
第２の発明は、対象物質が有機塩素化合物である上記方法である。
【００１１】
第３の発明は、上記方法において、界面活性剤溶液を分離した土壌は掘削場所へ戻す土壌の浄化方法である。
【００１２】
第４の発明は、外因性内分泌攪乱物質または毒性物質である有機化合物の対象物質を含有する地盤に、注水井戸と揚水井戸を設置し、注水井戸から水または界面活性剤溶液を注入し地盤に浸透させ、水または界面活性剤溶液により対象物質を土壌と分離し、揚水井戸に設置したポンプで脱離した対象物質を含む水または界面活性剤溶液を揚水し、その水または界面活性剤溶液を、（Ａ）対象物質または（Ｂ）対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、大きさまたは形状の少なくとも１つが、共通または類似する類似体の存在下に、反応性化合物を反応させて得られたものから対象物質または類似体を除去して得られた高分子材料と混合または接触させ、対象物質を、吸着、分離、除去または捕捉することを特徴とする土壌の浄化方法である。
【００１３】
第５の発明は、対象物質が有機塩素化合物である上記方法である。
【００１４】
本発明は、水または界面活性剤溶液を、土壌に注入するか、掘削した土壌に加えて、土壌に含まれている有機塩素化合物等を、土壌から分離し、水または界面活性剤溶液に移行させる。使用する水または界面活性剤溶液には、必要に応じて、有機溶剤、その他の添加剤を使用することができるが、好ましくは土壌に残存しても環境に影響がないまたは少ないものを用いる。本発明においては、界面活性剤水溶液を用いることにより、土壌にある外因性内分泌攪乱物質または毒性物質である有機化合物を分離させやすくなる。
【００１５】
界面活性剤としては、一般に知られている、陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イオン系界面活性剤のいずれをも用いることができる。例えば、アルキル脂肪酸塩、アビエチン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルベタイン等の界面活性剤が一種または複数組み合わせて用いられる。好ましくは環境への影響がないまたは少ない界面活性剤、例えば生分解性界面活性剤を用いる。
【００１６】
さらに、本発明では、界面活性剤として、イオン系界面活性剤が、高分子材料（鋳型）による、外因性内分泌攪乱物質または毒性物質である有機化合物の対象物質の捕捉、吸着に有効なため、より好ましい。
【００１７】
また、本発明において、用いる高分子材料としては、対象物質またはその類似体を用いて作られたものであり、その鋳型を分子構造または骨格に有しているため、対象物質を選択的に捕捉、吸着できるものである。従って、使用する界面活性剤としては、その選択性をより有効にするため、対象物質またはその類似体の構造と類似しない化合物を選ぶことが好ましい。
【００１８】
界面活性剤は、水と有機塩素化合物との間の界面張力を減少させ、有機塩素化合物等の対象物質の移動性を向上させること、界面活性剤は、界面に吸着し水溶液中でミセルを作って水に溶け難い対象物質の水への溶解性を高めること、界面張力の減少により流動性が改良されて溶解した対象物質の移流を促進すること、の効果を期待することができる。従って、水を媒体とする場合と比べて、迅速に汚染物質の脱離が行える。
【００１９】
本発明は、いわゆるモレキュラーインプリンテイング法により合成した高分子材料を用いる土壌の処理方法に関するものでもあり、バルク重合または懸濁重合等の重合法により得られた高分子材料（鋳型）を用いるものである。
【００２０】
なお、特表平６−５１０４７４号、特開平５−１９４６１７号、特表平８−５０６３２０号、米国特許第５１１０８３３号、特開２００２-３２３４１３号等に、分子刻印法またはモレキュラーインプリンテイング法による高分子材料を、触媒、酵素、抗体、分離材等に使用することが知られている。
【００２１】
本発明は、高分子材料が、土壌に対して、外因性内分泌攪乱物質または毒性物質である有機化合物の対象物質を吸着または捕捉し、対象物質を抽出または分離するという操作により、外因性内分泌攪乱物質や毒性物質の対象物質を選択的に濃縮、分離、捕捉、検出、検出、抽出または回収するものである。
【００２２】
モレキュラーインプリンテイング法とは、人工アフイニテイ材料の創製とも言われ、人工酵素や人工抗体の製造に検討されている手法である。本発明は、対象物質そのもの、あるいは対象物質の化学構造式中に含まれる、置換されていてもよい炭素数４以上の炭化水素基、芳香族炭化水素基、シクロ環基または複素環基の少なくとも１つ（原子団またはフラグメント）を有する対象物質類似体（プリント分子）およびモノマーを重合させ、プリント分子を抽出等により除去し、該高分子材料が対象物質に対して相補性を保持し、選択的に対象物質を吸着または結合し得る。また、本発明においては、共有結合型のモレキュラーインプリンテイングであっても、非共有結合型のモレキュラーインプリンテイングであってもよい。
【００２３】
対象物質（Ａ）としては、比較的低分子の有機化合物であり、通常、存在しないことが望ましい化合物であり、環境試料の中に含まれているまたは含まれている可能性がある物質である。例えば、生体に対して悪影響のある物質、環境、衛生性等の問題が示唆されている物質等であり、ノニルフェノール、ブチルフェノール、ジクロロフェノール、ビスフェノールＡ、スチレン、スチレンダイマー、スチレントリマー、オクタクロロスチレン、フタル酸ブチル、フタル酸プロピル、フタル酸ヘキシル、フタル酸ペンチル、フタル酸ジクロロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ジエチルヘキシル、ポリ塩化ビフェニル、ポリ臭化ビフェニル、アジピン酸ジエチルヘキシル、酢酸ビニル、塩化ビニル、ポリ塩化ビスフェノール、ダイオキシン等である。
【００２４】
対象物質類似体（Ｂ）としては、対象物質または対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、分子の大きさまたは分子の形状の少なくとも１つが、共通または類似する、化合物である。なお、本発明では、対象物質が毒性のあるまたは強い物質の場合、その毒性物質を使用することなく、毒性物質の、化学構造、分子の大きさまたは分子の形状の少なくとも１つが、共通または類似する、比較的安全な化合物を使用して、本発明に係わる高分子材料を製造することができるという利点を有している。つまり、対象物質が毒性の強い物質であっても、そのものを取り扱わなくても、その対象物質を捕捉し得る高分子材料を作ることができる、という利点を有している。
【００２５】
また、対象物質（Ａ）そのものを使用したモレキュラーインプリンテイングでは、対象物質（Ａ）の分離、回収、捕捉または濃縮が必ずしも的確に処理できないという場合がある。すなわち、対象物質（Ａ）を使用して得られた高分子材料は、対象物質（Ａ）の除去を十分に行っても、残存する可能性がある。従って、仮に、対象物質（Ａ）を含まない土壌試料を使用して、その高分子材料で分離、回収等を行うと、対象物質（Ａ）を含んでいないにもかかわらず、対象物質（Ａ）が含まれているとの測定結果となってしまう。また、対象物質（Ａ）を含む土壌試料を処理すると、高分子材料に残存する対象物質（Ａ）が誤差として測定されてしまうことが起こり得るため、対象物質の類似体（Ｂ）を用いることが望ましい。
【００２６】
対象物質（Ａ）の一部分もしくは断片の、化学構造、分子の大きさまたは分子の形状の少なくとも１つが、共通または類似する、対象物質類似体（Ｂ）としては、対象物質（Ａ）そのものではなく、例えば、対象物質の化学構造式の一部が共通または類似している対象物質類似体、対象物質の一部分の化学構造式が共通（同一）または類似している対象物質類似体、対象物質の分子の大きさや対象物質の一部分の大きさが共通している対象物質類似体、対象物質の化学構造式または対象物質の一部分の化学構造式および分子の大きさや形状が類似している対象物質類似体、等が挙げられる。
【００２７】
対象物質（Ａ）の化学構造式中に含まれる、置換されていてもよい、炭素数４以上の炭化水素基、芳香族炭化水素基、シクロ環基または複素環基の少なくとも１つ（原子団またはフラグメント）を有する対象物質類似体としては、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、カルボニル基、等の置換基で１つまたは２つ以上置換されていてもよい、炭素数４以上のアルキル基、フェニル基、アルキルフェニル基、シクロアルキル基、等である。
【００２８】
なお、対象物質の類似体の例としては、（１）各種異性体、（２）置換基の有無の場合、例えばフェノールとノニルフェノール、（３）置換基の種類が異なる場合、ノニルフェノールとオクチルフェノール、（４）アルキレン基の数が異なる化合物、（５）同一系統化合物、例えばハロゲン化アルカンにおける、オクタンとデカン、（６）同族体、等である。また、対象物質類似体の中には、対象物質の反応物または分解物も含まれる。
【００２９】
対象物質の類似体の１例を挙げると、ダイオキシン類である、２，３，７，８−位に塩素原子を有する化合物は毒性が高く、高分子材料の製造に使用することは、問題となるため、類似体として、例えばオルトキシレンを用い、高分子材料（鋳型）を製造する。この高分子材料は、毒性の高いダイオキシン類に対して、選択的に捕捉、吸着することができる。さらに、ダイオキシン類の種類別に、さらに選択的に捕捉、吸着できる高分子材料を設計することもできる。
【００３０】
本発明の高分子材料の合成方法としては、対象物質（Ａ）もしくは対象物質類似体（Ｂ）並びに反応性化合物、好ましくは重合性化合物を反応させた後、対象物質（Ａ）または対象物質類似体（Ｂ）を、溶剤処理等により除去する方法である。
【００３１】
反応性化合物としては、分子刻印法またはモレキュラーインプリンテイング法の化合物として知られている（メタ）アクリレート類、ビニルベンゼン類、複素環芳香族化合物等の化合物が使用できるが、２以上のビニル基等の重合性基を有する架橋剤、カルボキシル基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基、シアノ基等の官能基を含む重合性基を有するモノマー、その他の重合性基を有するモノマー、を使用することができる。好ましくは、２以上のビニル基等の重合性基を有する架橋剤および官能基を含む重合性基を有するモノマー、必要に応じてその他のモノマー、を使用する。通常、官能基を含む重合性基を有するモノマーは、外因性内分泌攪乱物質または毒性物質である有機化合物の対象物質（プリント分子）に対してリガンドとなり得る。塩基性基または酸性基を有する反応性化合物、水酸基を有する反応性化合物を反応性化合物として使用することが望ましい。
【００３２】
２以上のビニル基等の重合性基を有する架橋剤としては、例えば、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、テトラメチレングリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ビニルメタクリレート等の二重結合を２つ以上有する化合物である。３ないし４以上の重合性基を有する化合物を使用することも好ましい。
【００３３】
塩基性基または酸性基等の官能基を含む重合性基を有するモノマーとしては、例えば、アクリル酸、タクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、グリシジルメタクリレート、酢酸ビニル等の１種または２種以上が使用される。
【００３４】
その他のモノマーとしては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、スチレン等である。
【００３５】
対象物質（Ａ）または対象物質類似体（Ｂ）は、官能基を含む重合性基を有するモノマー１モルに対して、例えば、０．０１〜１モル、好ましくは０．０５〜０．８モル、より好ましくは０．１〜０．５モル程度存在させる。
【００３６】
反応において、その他に、多孔質化溶剤、重合開始剤、溶剤、界面活性剤、分散安定剤等が使用される。重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド等であり、溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、低級アルコール、クロロホルム、ヘキサン等である。
【００３７】
反応方法としては、懸濁重合、バルク重合、シード重合、分散重合等であり、重合条件としては、例えば４０〜１２０℃で加熱する、または紫外線、電子線等の活性エネルギー線照射を行う。好ましくは、粒径の均一な粒子が得られ易い、シード重合である。
【００３８】
また、本発明の高分子材料の利用方法の一つとしての、カラムに詰めた分離材であるような場合には、必要によりフイルターを底に置いた、ロッドに、反応性材料を充填し、反応を行い、さらに対象物質（Ａ）または対象物質類似体（Ｂ）を除去することにより、分離のための材料をモレキュラーインプリンテイング反応と同時に製造することもできる。また、高分子材料を膜状にして使用することもできる。
【００３９】
得られた高分子材料を、対象物質（Ａ）または対象物質類似体（Ｂ）を溶解し得る溶剤等で抽出または洗浄して、対象物質（Ａ）または対象物質類似体（Ｂ）を高分子材料から除去する。溶剤抽出を行い、さらにソックスレーにて除去することもできる。これ以外の除去方法であってもよい。
【００４０】
必要に応じて、対象物質（Ａ）または対象物質類似体（Ｂ）を除去した高分子材料を粉砕し、使用目的に従って、粒度を調整する。例えば、５０〜３００μｍに粒度にすることもできるが、得られた高分子化合物の粒度のまま使用することもできる。好ましくは均一な粒度を有する重合方法により得られた高分子材料を使用する。なお、粉砕した後に、対象物質（Ａ）または対象物質類似体（Ｂ）を高分子材料から除去することもできる。
【００４１】
高分子材料を、低分子量のアルコールや水を含む低分子量のアルコールでコンディショニング処理することによって、吸着率の特性を著しく向上させることもできる。
【００４２】
本発明では、高分子材料を、対象物質が含まれている可能性がある土壌試料に対して、毒性等の機能性の予知または検知方法または予知または検知材料としても使用できる。さらには、潜在的機能性（毒性、衛生性等）を評価したり、機能性を見積もることも可能である。
【００４３】
本発明においては、必要に応じてサイクロデキストリン等の包接化合物、活性炭や、対象物質を濃縮、分離、除去、捕捉、検出、抽出または回収できるその他の材料を、本発明の材料と併用することもできる。
【００４４】
本発明は有機塩素化合物で汚染された土壌を掘削してこれを浄化することで、確実な浄化が行える。また、浄化した土壌を掘削場所へ戻すことで地盤の浄化を実現できるものである。
【００４５】
さらに、本発明によれば、汚染土壌の掘削・移動が困難な場合に有効なもので、地盤をそのまま浄化できる。
【００４６】
以下、本発明の実施態様を詳細に説明する。
【００４７】
有機塩素化合物等で汚染された土壌を掘削し、これを移送して攪拌槽に投入し、また、界面活性剤水溶液タンクから所定濃度の界面活性剤溶液をこの攪拌槽に注入して掘削土壌に水または界面活性剤水溶液を加えて攪拌混合して汚染物質を脱離する。
【００４８】
脱離終了後、この土壌と水または界面活性剤水溶液は固液分離装置に送られ、ここで浄化土壌と水または界面活性剤水溶液とに分離される。
【００４９】
かかる水または界面活性剤水溶液を分離した浄化土壌は他への利用も考えられるが、掘削場所へ戻すようにする。
【００５０】
また、土壌と分離後の水または界面活性剤水溶液は汚染物質である有機塩素化合物等を含むものであるが、高分子材料（鋳型）を用いたカラムまたは吸着槽へ送り、高分子材料に汚染物質を吸着、捕捉させることで処理液として再利用も必要なら可能なものとなる。
【００５１】
別の本発明の実施態様では、有機塩素化合物等で汚染された土壌に注水井戸と揚水井戸とを間隔を存して設置する。
【００５２】
この注水井戸に水または界面活性剤水溶液を注入する。また、揚水井戸の底部には揚水ポンプを設置し、この揚水ポンプからの配管は高分子材料のカラム、吸着槽、膜等に接続する。
【００５３】
このようにして、水または界面活性剤水溶液注入装置から注水井戸へ水または所定濃度の界面活性剤溶液を注入し、この水または界面活性剤水溶液を地盤に浸透させる。
【００５４】
浸透する水または界面活性剤水溶液は、汚染物質である有機塩素化合物等を土壌から脱離させ、揚水井戸に流れ込む。
【００５５】
汚染物質を含む水または界面活性剤水溶液は揚水井戸に設置した揚水ポンプで揚水され、高分子材料のカラム、吸着槽または膜に送られて、高分子材料に汚染物質を吸着、捕捉させることで処理液として再利用も必要なら可能なものとなる。
【発明の効果】
【００５６】
以上述べたように本発明の汚染土壌の浄化方法は、有機塩素化合物等で汚染された土壌であっても、汚染物質である有機塩素化合物等を選択的に捕捉、吸着し、効率的に土壌の浄化が実施できるものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５７】
次に実施例により、本発明を説明する。実施例は、本発明の１実施態様であり、本発明が実施例のみに制限されるものではない。なお、例中「部」、「％」はそれぞれ重量部、重量％を示す。
実施例１
エチレングリコールジメタクリレート／１−ビニルイミダゾール／２，６−ジメチルフェノール（モル比４６／４／１）を、重合開始剤（２、２−アゾビス（２、４−ジメチルバレロニトリル））、トルエン（多孔質化溶媒）と共に、５０℃、２４時間塊状重合させ、粉砕機によって、粉砕して粒状とした。２０μｍ以上のものを回収し、メタノールおよびＴＨＦ（テトラヒドロフラン）で洗浄した。
【００５８】
得られたそれぞれ高分子材料を使用し、アセトンで攪拌洗浄し、デカンテーションによって上澄みの微細粒子を除き、完全乾燥後、ガラスカートリッジに充填した。充填後、水を使用してコンデイショニングを行った。
【００５９】
塩素化ビスフェノールＡで汚染された土壌を掘削し、攪拌槽に入れ、アルキル硫酸エステル塩を約５％含む水を該攪拌槽に投入し、攪拌混合して、塩素化ビスフェノールＡを、土壌から脱離処理の後、固液分離装置で、土壌と界面活性剤水溶液を分離した。
【００６０】
土壌と分離した界面活性剤水溶液を、高分子材料のカートリッジに、連続的にに流し、水で洗浄し、メタノールを用いて吸着、捕捉、濃縮または回収を行った。
【００６１】
回収したサンプルをＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）分析を行ったところ、主に塩素化ビスフェノールＡが検出され、選択的に塩素化ビスフェノールＡを捕捉、吸着することができた。なお、界面活性剤による捕捉、吸着の影響もほとんど見られなかったのは、対象物質とは化学構造の類似性がないものを選んだことも寄与しているものと思われる。
【００６２】
高分子材料が、対象物質である塩素化ビスフェノールＡの類似体である２，６−ジメチルフェノールを使用することにより、選択的に塩素化ビスフェノールＡを捕捉、吸着できたものと思われる。