(57)【要約】【課題】製造工程や保存期間における有効成分（トマト抽出物またはナリンゲニンカルコン）の分解が抑制され、且つ飲みやすい飲料およびその製造法を提供すること。【解決手段】１．サイクロデキストリンおよびトマト抽出物（またはナリンゲニンカルコン）を含有することを特徴とする飲料。２．乳化剤、増粘剤、サイクロデキストリンおよびトマト抽出物（またはナリンゲニンカルコン）を含有することを特徴とする飲料。３．以下の３工程を含む飲料の製造法（１）水に乳化剤と増粘剤とを混合、加熱して溶解させた後、溶解液を冷却してＡ液とする工程。（２）別途、水、サイクロデキストリンおよびトマト抽出物（またはナリンゲニンカルコン）を混合し、Ｂ液とする工程。（３）Ａ液とＢ液を混合、攪拌して、混合液中にトマト抽出物（またはナリンゲニンカルコン）を分散させる工程。【特許請求の範囲】
【請求項１】
サイクロデキストリンおよびトマト抽出物を含有することを特徴とする飲料。
【請求項２】
乳化剤、増粘剤、サイクロデキストリンおよびトマト抽出物を含有することを特徴とする飲料。
【請求項３】
サイクロデキストリンおよびナリンゲニンカルコンを含有することを特徴とする飲料。
【請求項４】
乳化剤、増粘剤、サイクロデキストリンおよびナリンゲニンカルコンを含有することを特徴とする飲料。
【請求項５】
以下の工程を含む飲料の製造法。
（１）水に乳化剤と増粘剤とを混合、加熱して溶解させた後、溶解液を冷却してＡ液とする工程。（２）別途、水、サイクロデキストリンおよびトマト抽出物を混合し、Ｂ液とする工程。（３）Ａ液とＢ液を混合、攪拌して、混合液中にトマト抽出物を分散させる工程。
【請求項６】
以下の工程を含む飲料の製造法。
（１）水に乳化剤と増粘剤とを混合、加熱して溶解させた後、溶解液を冷却してＡ液とする工程。（２）別途、水、サイクロデキストリンおよびナリンゲニンカルコンを混合し、Ｂ液とする工程。（３）Ａ液とＢ液を混合、攪拌して、混合液中にトマト抽出物を分散させる工程。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トマト抽出物含有飲料およびその製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
トマト抽出物には、栄養改善、各種疾患の予防、治療あるいは症状緩和のために有効な成分が含まれている。トマト抽出物には、例えば、ナリンゲニンカルコン（2'4'6'4−Tetrahydroxychalcone）が含まれる。ナリンゲニンカルコンは抗アレルギー活性を有するので、花粉症などのアレルギー性疾患の予防、治療あるいは症状緩和のために有用である（特許文献１）。その他にも、カルコン類には血小板凝集抑制能、抗腫瘍活性などの生理活性を有することが知られている。
トマト抽出物は種々の生理活性を有する医薬品、飲食品として利用可能であるが、製品の製造工程や保存期間における有効成分の分解や損失が問題となる場合がある。
例えばナリンゲニンカルコンは構造的に非常に不安定であり、pH、温度、及び溶解する溶液等の条件で容易に閉環もしくは分解する。それゆえ、ナリンゲニンカルコン類の安定化のためにサイクロデキストリンを添加、混合する方法が開発されている（特許文献２）。
【０００３】
【特許文献１】特開2002-080352号公報
【特許文献２】特開2003-221356号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、トマト抽出物あるいはナリンゲニンカルコンを手軽に摂取するための飲料の提供を課題とする。また、本発明は該飲料中のトマト抽出物に含有される有効成分あるいはナリンゲニンカルコンの分解を防ぎ、且つ飲みやすい飲料とするための製造法の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下に記載する飲料およびその製造法である。
１．サイクロデキストリンおよびトマト抽出物を含有することを特徴とする飲料。
２．乳化剤、増粘剤、サイクロデキストリンおよびトマト抽出物を含有することを特徴とする飲料。
３．サイクロデキストリンおよびナリンゲニンカルコンを含有することを特徴とする飲料。
４．乳化剤、増粘剤、サイクロデキストリンおよびナリンゲニンカルコンを含有することを特徴とする飲料。
５．以下の工程を含む飲料の製造法。
（１）水に乳化剤と増粘剤とを混合、加熱して溶解させた後、溶解液を冷却してＡ液とする工程。（２）別途、水、サイクロデキストリンおよびトマト抽出物を混合し、Ｂ液とする工程。（３）Ａ液とＢ液を混合、攪拌して、混合液中にトマト抽出物を分散させる工程。
６．以下の工程を含む飲料の製造法。
（１）水に乳化剤と増粘剤とを混合、加熱して溶解させた後、溶解液を冷却してＡ液とする工程。（２）別途、水、サイクロデキストリンおよびナリンゲニンカルコンを混合し、Ｂ液とする工程。（３）Ａ液とＢ液を混合、攪拌して、混合液中にトマト抽出物を分散させる工程。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の飲料は、サイクロデキストリンを含有するため、トマト抽出物に含有される有効成分、またはナリンゲニンカルコンの分解が抑制されている。
また、該飲料は増粘剤の作用で適度な粘性（とろみ）を有するので、錠剤や粉末状態で摂取する場合に比べ、飲み込みやすい食品形状となっている。また、乳化剤を含有するため、トマト抽出物またはナリンゲニンカルコンは凝集、沈殿することなく均質に分散している。
本発明は、健康の維持、増進に有効なトマト抽出物またはナリンゲニンカルコンを手軽に摂取するための飲料およびその製造法として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
１．サイクロデキストリンおよびトマト抽出物を含有する飲料
本発明は、サイクロデキストリンおよびトマト抽出物を含有することを特徴とする飲料である。サイクロデキストリンは、トマト抽出物、特にナリンゲニンカルコンが加熱工程における分解を抑制するために使用される。サイクロデキストリンは入手可能な市販品が使用でき、その種類としては、α−、β−、γ−サイクロデキストリン等が使用できるが、γ−サイクロデキストリンの効果が最も高く、好適に用いることができる。
トマト抽出物としては、トマトの果実、果肉、果皮等を適当な溶媒で抽出して得られた抽出物が使用できる。溶媒とは、例えば、適当な濃度のアルコール（メタノール、エタノール等）、酢酸エチルである。本発明の飲料に抗アレルギー活性を付与する場合には、ナリンゲニンカルコンを含有するトマト抽出物を使用すればよい。その場合、例えば、トマトの果皮を60〜70％エタノール溶液を用いて、60度で2時間抽出して得られた抽出液をろ過し、得たろ液を減圧濃縮する。この濃縮液がナリンゲニンカルコンを高濃度に含有するトマト抽出物である。該濃縮液を更に高速液体クロマトグラフィー（カラムSHISEIDO CAPCELL PAK C18 15ｍｍ×250ｍｍ; 溶離液, 0.1%トリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル/水=40/60）で分画し、ナリンゲニンカルコンを高度に精製することも可能である。
なお、本発明でいうナリンゲニンカルコンには、ナリンゲニンカルコンの誘導体も含まれる。誘導体としては、例えば、薬理上許容される塩、エステルあるいはプロドラック等が挙げられる。薬理上許容される塩としては、特に限定されないが、例えば、アルカリ金属(ナトリウム、カリウム等)、アルカリ土類金属(マグネシウム、カルシウム等)、これらの水酸化物または炭酸塩、アルカリ金属アルコキサイド(ナトリウムメトキサイド、カリウムt-プトキサイド等)との塩が挙げられる。また、塩としては、無機酸（塩酸、硫酸、リン酸）や有機酸（マレイン酸、クエン酸、フマル酸等）を付加した酸付加塩、更にはアミンの付加塩、アミノ酸の付加塩等が挙げられる。なお、上記の塩の水和物もここでいう塩に含まれる。
エステルは、アルコールまたはカルボン酸とのエステル化反応で生じるエステルであれば特に限定されない。アルコールとしてはメタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等が挙げられ、またはカルボン酸としてはギ酸、酢酸、乳酸等が挙げられる。
プロドラックとは、生体に投与された後にナリンゲニンカルコンに変化して、抗アレルギー剤としての作用を発現する化合物を意味する。安定性や吸収性の改善、副作用の低減等を目的としてプロドラック化されたナリンゲニンカルコンも本発明でいう誘導体に含まれる。
本発明の飲料中に含まれる他の成分は特に限定されず、通常の清涼飲料、野菜飲料、果汁飲料、茶飲料、乳飲料、コーヒー飲料等に含まれる成分が挙げられる。例えば、具体的には、水、野菜エキス、果汁、茶エキス、牛乳、コーヒー、乳脂肪、塩類、果汁、甘味料、香辛料、香料、ｐＨ調整剤等である。
トマト抽出物が難溶性である場合、難溶性成分を飲料中に分散させるために乳化剤を使用することが好ましい。乳化剤としては、例えば、ショ糖脂肪酸エステルが使用できる。
また、飲料に増粘剤を添加することにより、適度な粘性（とろみ）を付与され、飲みやすくなる。増粘剤としてはガム類、例えばキサンタンガム、カラギーナン、アラビアガムなどが使用できる。
２．サイクロデキストリンおよびナリンゲニンカルコンを含有する飲料
本発明はまた、サイクロデキストリンおよびナリンゲニンカルコンを含有することを特徴とする飲料である。ナリンゲニンカルコンとしては、トマトあるいはその他の植物原料（柑橘類、野菜類）から抽出したものが使用でき、また、化学合成品も使用できる。なお、上記と同様、ここでいうナリンゲニンカルコンには、ナリンゲニンカルコンの誘導体も含まれる。
本発明の飲料中のナリンゲニンカルコン含量は、飲料に付与する生理活性に応じて適宜設定できる。例えば、本発明の飲料に抗アレルギー活性を付与する場合、ナリンゲニンカルコンを一日に0.72〜1.44ｍｇ摂取できるよう、飲料中にナリンゲニンカルコンを含有させればよい。
サイクロデキストリンは、飲料の製造工程または保存期間におけるナリンゲニンカルコンの分解を抑制するために使用される。サイクロデキストリンが、加熱条件下におけるナリンゲニンカルコンの安定化に寄与することは、特許文献２に記載の通りである。サイクロデキストリンは入手可能な市販品が使用でき、その種類としては、α−、β−、γ−サイクロデキストリン等が使用できるが、γ―サイクロデキストリンの効果が最も高く、好適に用いることができる。
本発明の飲料中に含まれる他の成分は特に限定されないが、通常の清涼飲料、野菜飲料、果汁飲料、茶飲料、乳飲料、コーヒー飲料等に含まれる成分が挙げられる。例えば、具体的には、水、野菜エキス、果汁、茶エキス、牛乳、コーヒー、乳脂肪、塩類、果汁、甘味料、香辛料、香料、ｐＨ調整剤等である。
ナリンゲニンカルコンは難溶性であるため、それを飲料中に分散させるために乳化剤を使用することが好ましい。乳化剤としては、例えば、ショ糖脂肪酸エステルが使用できる。飲料中のショ糖脂肪酸エステルの終濃度は、例えば、0.01%〜0.05%とすればよい。
また、飲料に増粘剤を添加することにより、適度な粘性（とろみ）が付与され、飲みやすくなる。増粘剤としてはガム類、例えばキサンタンガム、カラギーナン、アラビアガムなどが使用できる。増粘剤としてキサンタンガムを使用する場合、飲料中の終濃度は、例えば、0.05%〜0.5%とすればよい。ガム類は、増粘剤としてのみならず、乳化剤としても機能する。
本発明の飲料中のサイクロデキストリンおよびナリンゲニンカルコンの比は、該飲料の製造工程によって適宜設定すればよく、通常100：1〜300：1、好ましくは150：1〜200：1である。加熱工程が含まれる場合には、ナリンゲニンカルコンの加熱による分解を抑制できる十分な量のサイクロデキストリンを使用することが好ましい。
３．トマト抽出物を含有する飲料の製造法
本発明の飲料の製造法は、以下の（１）〜（３）の工程を含むことを特徴とする。
（１）水に乳化剤と増粘剤とを混合、加熱して溶解させた後、溶解液を冷却してＡ液とする工程。（２）別途、水、サイクロデキストリンおよびトマト抽出物を混合し、Ｂ液とする工程。（３）Ａ液とＢ液を混合、攪拌して、混合液中にトマト抽出物を分散させる工程。
【０００８】
この方法では、Ａ液を調製する工程と、Ｂ液を調製する工程とが別になっている。トマト抽出物を加熱する機会をできるだけ少なくするためである。必要により、他の成分（塩類、甘味料、着色料、香料など）を添加する工程、小型容器に充填する工程、濾過工程や殺菌工程を追加しても良い。
４．ナリンゲニンカルコンを含有する飲料の製造法
本発明の飲料の製造法は、以下の（１）〜（３）の工程を含むことを特徴とする。
（１）水に乳化剤と増粘剤とを混合、加熱して溶解させた後、溶解液を冷却してＡ液とする工程。（２）別途、水、サイクロデキストリンおよびナリンゲニンカルコンを混合し、Ｂ液とする工程。（３）Ａ液とＢ液を混合、攪拌して、混合液中にトマト抽出物を分散させる工程。
【０００９】
この方法では、Ａ液を調製する工程と、Ｂ液を調製する工程とが別になっている。ナリンゲニンカルコンを加熱する機会をできるだけ少なくするためである。
以下に、乳化剤としてショ糖脂肪酸エステル、増粘剤としてキサンタンガム、サイクロデキストリンとしてγ−サイクロデキストリンを使用する場合を例にとり、本発明の製造法について、詳細に説明する。
まず、イオン交換水に乳化剤（ショ糖脂肪酸エステル）と増粘剤（キサンタンガム）とを混合、65〜75℃で10〜20分間加熱して乳化剤と増粘剤を溶解させる。溶解液の粘性を確認し、粘性を下げる必要がある場合には、酸溶液例えばクエン酸溶液を適量添加してｐＨを3.6以下に調整する。溶解液を35〜40℃に冷却してＡ液とする。
別途、イオン交換水、γ−サイクロデキストリンおよびナリンゲニンカルコンを混合し、Ｂ液とする。
次いで、Ａ液とＢ液を混合、攪拌する。Ａ液由来の乳化剤（ショ糖脂肪酸エステル）の作用で、混合液中にナリンゲニンカルコンが均質に分散される。
この後、必要により、防腐剤（安息香酸ナトリウムなど）、甘味料、イオン交換水等を添加し、濾過、短時間の加熱殺菌（75〜95℃、0.15〜10分）を行う。市販の小型容器（５０〜３００ｍｌ程度）に充填する場合には、加熱殺菌後の液体を小容量のリザーバータンクに溜め、充填機にて容器に充填すればよい。充填後は直ちに冷却し保管する。
飲料中にはγ−サイクロデキストリンが含まれているので、加熱殺菌時のナリンゲニンカルコン分解を抑制することができる。
【実施例】
【００１０】
以下実施例を示して本発明の効果をより具体的に説明する。
〔実施例１〕ナリンゲニンカルコンの調製
以下方法によりトマトの果皮よりナリンゲニンカルコンを高濃度に含有するトマト抽出物を調製し、これを本発明の「ナリンゲニンカルコン」として使用し、飲料を製造した。
まず、乾燥トマト搾汁滓２０ｇをミキサーにて粉砕し、２００ｍｌの水を加え、６０℃で加熱・還流しながら水洗浄を行ない、夾雑物を抽出除去した。次いで、抽出滓を回収し、溶剤として２００ｍｌの７０％エタノールを加え、７０℃で加熱しながら抽出した。得られた抽出溶液を濾過した後に、濾液を減圧下で濃縮し、さらに凍結乾燥を行ない、ナリンゲニンカルコンを４ｍｇ／ｇ含有するトマト抽出物粉末（以下「ナリンゲニンカルコン」）を得た。
〔実施例２〕
まず、イオン交換水850 Lに乳化剤（ショ糖脂肪酸エステル）0.45Kｇと増粘剤（キサンタンガム）3.45Kｇとを混合し、70℃で15分間加熱して溶解させた。溶解液の粘性を確認し、その粘度を下げるために、濃度0.1%のクエン酸溶液を適量添加して溶解液がｐＨ３．６以下となるよう調整した。次いで溶解液を35〜40℃に冷却してＡ液とした。
別途、イオン交換水400Ｌ、γ−サイクロデキストリン4.5Kｇおよびナリンゲニンカルコン43.2g (トマト抽出物；10.8Kｇ)を混合、攪拌し、Ｂ液とした。
次いで、Ａ液とＢ液を混合、攪拌した。Ａ液由来の乳化剤（ショ糖脂肪酸エステル）の作用で、混合液中にナリンゲニンカルコンが均質に分散されていることが確認できた。
次いでこの混合液に、防腐剤（安息香酸ナトリウム）終濃度0.06%、甘味料（アセチルファムカリウム）終濃度0.005%、イオン交換水200Ｌを添加した。さらに混合液を多段型濾過機にて濾過後、熱交換器を通過させ短時間の加熱殺菌（８５℃、５分）を行った。加熱殺菌後の液体（約85℃）を小容量（40Ｌ）のリザーバータンクに溜め、充填機にて市販の飲料用容器（５０ｍｌ）に充填した後に打栓、30℃に冷却し、本発明の飲料とした。
分析の結果、本発明の飲料５０ｍｌには、ナリンゲニンカルコンが1.01mg(トマト抽出物；３６０ｍｇ)含まれていた（収率70％）。この量は、花粉症の症状緩和のための1日摂取量として十分であり、40℃で2週間保存後でも、0.96mg(残存率95%)含有していた。
なお、γ−サイクロデキストリンを添加しなかった場合には、充填後の飲料５０ｍｌ中には、ナリンゲニンカルコンが0.69ｍｇ含まれていた（収率  48％）。40℃で2週間保存後には、ナリンゲニンカルコン量は0.34mgとなった（残存率70%）。
また、該飲料は増粘剤の作用で適度な粘性（とろみ）を有し、飲みやすいものであった。さらに乳化剤を含有するため、ナリンゲニンカルコンが凝集、沈殿することなく均質に分散していた。