(57)【要約】    【課題】低電圧、高発光効率な有機ＥＬ素子を得ることができるシラシクロペンタジエン誘導体を提供する。    【解決手段】式（２）で表されるシラン化合物にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで式（３）で表されるクロロシランを反応させ、その後塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を反応させて製造した式（４）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体に、式（５）で表されるハロゲン化物を反応させることを特徴とする、式（１）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体の製造方法。2005179368.tif 000034［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール基、ヘテロ環基など；Ｘ’、Ｙ’及びＺ’はそれぞれ独立してターシャリーブチル基またはアリール基；Ａはハロゲン化亜鉛またはハロゲン化亜鉛錯体；Ｘ”は塩素、臭素またはヨウ素］【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（２）で表されるシラン化合物にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記式（３）で表されるクロロシランを反応させ、その後塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を反応させて製造した下記式（４）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体に、下記式（５）で表されるハロゲン化物を反応させることを特徴とする、下記式（１）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体の製造方法。
2005179368.tif 000019
［式（１）中、ＸおよびＹは、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環またはＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成した構造であり；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、シアノ基または置換もしくは無置換の環が縮合した構造であり；Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立にハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基またはアルキニル基である。］
2005179368.tif 000020
［式（２）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000021
［式（３）中、Ｘ’、Ｙ’およびＺ’は、それぞれ独立に、ターシャリーブチル基またはアリール基を示す。］
2005179368.tif 000022
［式（４）中、Ａはハロゲン化亜鉛もしくはハロゲン化亜鉛錯体であり；Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000023
［式（５）中、Ｘ”は塩素、臭素またはヨウ素であり；Ｌは上記式（１）におけるＲ３およびＲ４と同じである。］
【請求項２】
下記式（２）で表されるシラン化合物にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記式（３）で表されるクロロシランを反応させ、その後塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を反応させて製造した下記式（４）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体に、下記式（５）で表されるハロゲン化物を反応させることを特徴とする、下記式（１）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体の製造方法。
2005179368.tif 000024
［式（１）中、ＸおよびＹは、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環またはＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成した構造であり；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に水素、フッ素、塩素、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シリル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基または置換もしくは無置換の環が縮合した構造であり；Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキル基、シリル基、アリール基またはヘテロ環基である。］
2005179368.tif 000025
［式（２）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000026
［式（３）中、Ｘ’、Ｙ’およびＺ’は、それぞれ独立に、ターシャリーブチル基またはアリール基を示す。］
2005179368.tif 000027
［式（４）中、Ａはハロゲン化亜鉛もしくはハロゲン化亜鉛錯体であり；Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000028
［式（５）中、Ｘ”は塩素、臭素またはヨウ素であり；Ｌは上記式（１）におけるＲ３およびＲ４と同じである。］
【請求項３】
下記式（２）で表されるシラン化合物にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記式（３）で表されるクロロシランを反応させ、その後塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を反応させて製造した下記式（４）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体に、下記式（５）で表されるハロゲン化物を反応させることを特徴とする、下記式（１）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体の製造方法。
2005179368.tif 000029
［式（１）中、ＸおよびＹは、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環またはＸとＹが結合して飽和または不飽和の環を形成した構造であり；Ｒ１およびＲ２は、 それぞれ独立に、置換あるいは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキル基、ジアリールアミノ基、シリル基、アリール基、ヘテロ環基、または置換あるいは無置換の環が縮合した構造であり；Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキル基、シリル基、アリール基またはヘテロ環基である。］
2005179368.tif 000030
［式（２）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000031
［式（３）中、Ｘ’、Ｙ’およびＺ’は、それぞれ独立に、ターシャリーブチル基またはアリール基を示す。］
2005179368.tif 000032
［式（４）中、Ａはハロゲン化亜鉛もしくはハロゲン化亜鉛錯体であり；Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000033
［式（５）中、Ｘ”は塩素、臭素またはヨウ素であり；Ｌは上記式（１）におけるＲ３およびＲ４と同じである。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シラシクロペンタジエン誘導体の製造法に関する。さらに詳しくは電界発光（ＥＬという）素子等に使用されるシラシクロペンタジエン誘導体の製造法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、これまでにない高輝度な平面ディスプレイの候補として有機ＥＬ素子が注目され、その研究開発が活発化している。有機ＥＬ素子は有機発光層を２つの電極で挟んだ構造をしており、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子とが発光層中で再結合して光を発するものである。該有機ＥＬ素子に用いられる有機材料には低分子材料と高分子材料があり、共に高輝度のＥＬ素子ができる。かかる有機ＥＬ素子には２つのタイプがあり、１つは、タン（C.W.Tang）らによって発表された蛍光色素を電荷輸送層中に添加したもの（非特許文献１を参照）、他の１つは、蛍光色素を単独に用いたものである（例えば、非特許文献２に記載されている素子）。後者の素子では、蛍光色素が電荷の１つである正孔のみを輸送する正孔輸送層および／あるいは電子のみを輸送する電子輸送層と積層しているような場合に発光効率が向上することが示されている。有機ＥＬ素子に使用される正孔輸送材料には、トリフェニルアミン誘導体を中心にして多種多様の材料が知られているにも関わらず、電子輸送材料は少ない。また、既存の電子輸送材料は、既存の正孔輸送材料、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）に比べ電荷の輸送能力が低く、有機ＥＬ素子に使用した場合、その性能が、用いた電子輸送材料により制限され十分な素子の特性を引き出すことができなかった。かかる電子輸送材料の具体例としてはオキシン誘導体の金属錯体（非特許文献３を参照）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）などが知られている。前者は、比較的低電圧で有機ＥＬ素子を駆動させることができるが、まだ十分ではなく、また、自身の発光が緑色であるため青色の発光を得ることが困難である。後者を電子輸送層として用いた例として前記非特許文献２に記載の有機ＥＬ素子がある。しかしながら、該記載の有 機ＥＬ素子は結晶化を起こしやすいなど、薄膜の安定性に乏しいことが指摘され、オキサジアゾール環を複数持つ化合物が開発されている（非特許文献４、特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５を参照）。しかしながら、これらにおいても駆動電圧が高いなど実用上充分な性質を有するものではなかった。このほかの化合物系としては、キノキサリン誘導体が報告されている（特許文献６を参照）。キノキサリンを２量化させることにより分子量が増大し薄膜の安定性が向上しているが、これらも駆動電圧が高く実用化には十分ではなかった。
【０００３】
該有機ＥＬ素子に用いられる電子輸送材料の特性としては、何よりもまず電子輸送能に優れていることが必要である。一方、シラシクロペンタジエン誘導体の最近の報告例としては、特許文献７に示されているものがあるが、π電子共役系有機ポリマーへの応用を意図した反応性中間体に関するもので本発明の有機ＥＬ素子に関するものではない。また、チオフェンとの共重合体の例も特許文献８に示されているが、これらの化合物は吸収波長および発光波長が長く有機ＥＬ素子の電子輸送材料としては不向きである。
【０００４】
また、シラン誘導体を有機ＥＬ素子に利用した例としては、特許文献９があるが、ここに示されている有機シリコン化合物にはシラシクロペンタジエン環を有するものは示されておらず、電子輸送性が低く、実際に使用されている例も界面層としての使用であり、電子輸送材料としての用途については全く記述されていない。
【特許文献１】特開平６−１４５６５８号公報
【特許文献２】特開平６−９２９４７号公報
【特許文献３】特開平５−１５２０７２号公報
【特許文献４】特開平５−２０２０１１号公報
【特許文献５】特開平６−１３６３５９号公報
【特許文献６】特開平６−２０７１６９号公報
【特許文献７】特開平７−１７９４７７号公報
【特許文献８】特開平６−１６６７４６号公報
【特許文献９】特開平６−３２５８７１号公報
【非特許文献１】ジャーナル  オブ  ジ  アプライドフィジックス(J. Appl. Phys.),65,3610(1989)
【非特許文献２】ジャパニーズ  ジャーナル  オブ  ジ  アプライドフィジックス(Jpn. J. Appl. Phys.),27,L269(1988)
【非特許文献３】電子情報通信学会技術研究報告、92(311),43(1992)
【非特許文献４】日本化学会誌,11,1540(1991)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らは、これら従来の有機ＥＬ素子が抱えている問題点を解決し、低電圧、高発光効率な有機ＥＬ素子を見いだすべく鋭意検討した。その結果、シラシクロペンタジエン誘導体を有機ＥＬ素子に用いると、上記の問題点が解決されることを見いだし本発明を完成した。以上の記述から明らかなように、本発明の目的は、低電圧で高輝度な発光が得られる有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、下記（１）、（２）および（３）の各構成を有する。
【０００７】
（１）下記式（２）で表されるシラン化合物にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記式（３）で表されるクロロシランを反応させ、その後塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を反応させて製造した下記式（４）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体に、下記式（５）で表されるハロゲン化物を反応させることを特徴とする、下記式（１）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体の製造方法。
2005179368.tif 000002
［式（１）中、ＸおよびＹは、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環またはＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成した構造であり；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、シアノ基または置換もしくは無置換の環が縮合した構造であり；Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立にハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基またはアルキニル基である。］
2005179368.tif 000003
［式（２）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000004
［式（３）中、Ｘ’、Ｙ’およびＺ’は、それぞれ独立に、ターシャリーブチル基またはアリール基を示す。］
2005179368.tif 000005
［式（４）中、Ａはハロゲン化亜鉛もしくはハロゲン化亜鉛錯体であり；Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000006
［式（５）中、Ｘ”は塩素、臭素またはヨウ素であり；Ｌは上記式（１）におけるＲ３およびＲ４と同じである。］
【０００８】
（２）下記式（２）で表されるシラン化合物にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記式（３）で表されるクロロシランを反応させ、その後塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を反応させて製造した下記式（４）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体に、下記式（５）で表されるハロゲン化物を反応させることを特徴とする、下記式（１）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体の製造方法。
2005179368.tif 000007
［式（１）中、ＸおよびＹは、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環またはＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成した構造であり；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に水素、フッ素、塩素、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シリル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基または置換もしくは無置換の環が縮合した構造であり；Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキル基、シリル基、アリール基またはヘテロ環基である。］
2005179368.tif 000008
［式（２）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000009
［式（３）中、Ｘ’、Ｙ’およびＺ’は、それぞれ独立に、ターシャリーブチル基またはアリール基を示す。］
2005179368.tif 000010
［式（４）中、Ａはハロゲン化亜鉛もしくはハロゲン化亜鉛錯体であり；Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000011
［式（５）中、Ｘ”は塩素、臭素またはヨウ素であり；Ｌは上記式（１）におけるＲ３およびＲ４と同じである。］
【０００９】
（３）下記式（２）で表されるシラン化合物にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記式（３）で表されるクロロシランを反応させ、その後塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を反応させて製造した下記式（４）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体に、下記式（５）で表されるハロゲン化物を反応させることを特徴とする、下記式（１）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体の製造方法。
2005179368.tif 000012
［式（１）中、ＸおよびＹは、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環またはＸとＹが結合して飽和または不飽和の環を形成した構造であり；Ｒ１およびＲ２は、 それぞれ独立に、置換あるいは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキル基、ジアリールアミノ基、シリル基、アリール基、ヘテロ環基、または置換あるいは無置換の環が縮合した構造であり；Ｒ３およびＲ４は置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキル基、シリル基、アリール基またはヘテロ環基である。］
2005179368.tif 000013
［式（２）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000014
［式（３）中、Ｘ’、Ｙ’およびＺ’は、それぞれ独立に、ターシャリーブチル基またはアリール基を示す。］
2005179368.tif 000015
［式（４）中、Ａはハロゲン化亜鉛もしくはハロゲン化亜鉛錯体であり；Ｘ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２は上記式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ１、およびＲ２と同じである。］
2005179368.tif 000016
［式（５）中、Ｘ”は塩素、臭素またはヨウ素であり；Ｌは上記式（１）におけるＲ３およびＲ４と同じである。］
【発明の効果】
【００１０】
本発明によって製造される化合物は、電子輸送性に優れているので、有機ＥＬ素子あるいは電子写真等の電荷輸送材料として有用である。有機ＥＬ素子として使用した場合、これまでの電子輸送材料を使用した素子よりも低電圧で高輝度な発光が得られ実用的価値が高い。これらを用いることにより、フルカラーディスプレー等の高効率な発光素子が作成できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明について以下に詳述する。式（１）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体（以下、化合物（１）と略記することがある。）は、以下の製造法により得ることができる。すなわち、上述の式（２）で表されるシラン化合物（以下、化合物（２）と略記することがある。）にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで上述の式（３）で表されるクロロシラン（以下、化合物（３）と略記することがある。）を反応させ、その後、さらに塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を反応させることによって式（４）で表される反応性シラシクロペンタジエン誘導体が得られる。ここで用いられる化合物（２）に付く置換基としては、アルカリ金属錯体とアセチレンとの反応を阻害しにくいものが良く、特に好ましくはアルカリ金属錯体に対して不活性なものが好ましい。アルカリ金属錯体としては、例えば、リチウムナフタレニド、ナトリウムナフタレニド、カリウムナフタレニド、リチウム４，４’−ジターシャリーブチル−２，２’−ビフェニリドあるいはリチウム（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ナフタレニドなどがあげられる。用いる溶媒としては、アルカリ金属もしくはアルカリ金属錯体に不活性なものなら特に制限はなく、通常、ジエチルエーテルやテトラヒドロフランのようなエーテル系の溶媒が好ましい。ついで使用される化合物（３）の置換基としては、嵩高いものが好ましく、具体的にはターシャリーブチルジフェニルクロロシランもしくはジターシャリーブチルフェニルクロロシランなどがあげられる。該シラン誘導体を添加することで、後続の反応をきれいに進行させることが可能となり、一段階で本発明のシラシクロペンタジエン誘導体を高収率で得ることができる。
【００１２】
本発明で用いられる塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛の錯体としては、塩化亜鉛の固体を直接用いるか、塩化亜鉛のエーテル溶液を使用するか、塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体などの使用があげられる。これらの塩化亜鉛類は、十分に乾燥していることが好ましく、水分が多いと目的物が得られ難くなる。この反応は、不活性ガス気流中で行うことが好ましく、該不活性ガスとしてはアルゴンガスなどが使われる。但し、化合物（３）添加後は、窒素雰囲気下でも問題はない。
【００１３】
得られた反応性シラシクロペンタジエン誘導体を触媒の存在下、上述の式（５）で表されるハロゲン化物を反応させることによって、本発明のシラシクロペンタジエン誘導体を得ることができる。ここで用いられる触媒としては、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウムやジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウムなどのパラジウム触媒があげられる。一連の反応の各段階において、反応温度に特に制限はないが、アルカリ金属錯体、シラン誘導体および塩化亜鉛等を加え攪拌する際には、室温以下が好ましく、通常０℃以下で行われる。ハロゲン化物を加えた後の反応温度は、室温以上が好ましく、通常、溶媒にテトラヒドロフランを用いた場合には還流下で行われる。反応時間においても特に制限はなく、アルカリ金属錯体、シラン誘導体および塩化亜鉛等を加え攪拌する際には、数分から数時間の間が望ましい。ハロゲン化物を加えた後の反応は、ＮＭＲあるいはクロマトグラフィー等の一般的な分析手段により反応を追跡し、反応の終点を決定すればよい。
【００１４】
本発明の方法で得られた化合物（１）のケイ素上に付く置換基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、シクロペンチル基もしくはターシャリーブチル基のようなアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基もしくはスチリル基のようなアルケニル基、エチニル基、プロパギル基もしくはフェニルアセチニル基のようなアルキニル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基もしくはターシャリーブトキシ基のようなアルコキシ基、ビニルオキシ基もしくはアリルオキシ基のようなアルケニルオキシ基、エチニルオキシ基もしくはフェニルアセチルオキシ基のようなアルキニルオキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、トルイル基、ピレニル基、ペリレニル基、アニシル基、ターフェニル基もしくはフェナンスレニル基等のアリール基、ヒドロフリル基、ヒドロピレニル基、ジオキサニル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、アクリジニル基、キノリル基、キノキサロイル基、フェナンスロリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、シラシクロペンタジエニル基もしくはピリジル基等のヘテロ環等があげられる。さらに、これらの置換基がお互いに任意の場所で結合して環を形成していても良い。
【００１５】
シラシクロペンタジエン環の炭素上に付く置換基としては、水素、フッ素もしくは塩素等のハロゲン、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、シクロペンチル基もしくはターシャリーブチル基のようなアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基もしくはスチリル基のようなアルケニル基、エチニル基、プロパギル基もしくはフェニルアセチニル基のようなアルキニル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基もしくはターシャリーブトキシ基のようなアルコキシ基、ビニルオキシ基やアリルオキシ基のようなアルケニルオキシ基、エチニルオキシ基やフェニルアセチルオキシ基のようなアルキニルオキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基、ビフェニルオキシ基もしくはピレニルオキシ基のようなアリールオキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基もしくはペンタフルオロエトキシ基のようなパーフルオロ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基もしくはジフェニルアミノ基のようなアミノ基、アセチル基やベンゾイル基のようなケトン、アセトキシ基やベンゾイルオキシ基のようなエステル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基もしくはフェノキシカルボニル基のようなエステル基、メチルスルフィニル基やフェニルスルフィニル基のようなスルフィニル基、トリメチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、トリメトキシシリル基もしくはトリフェニルシリル基のようなシリル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、トルイル基、アニシル基、フルオロフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基もしくはフェナンスレニル基のようなアリール基、チエニル基、フリル基、シラシクロペンタジエニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、アクリジニル基、キノリル基、キノキサロイル基、フェナンスロリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピロリル基、ベンゾオキサゾリル基、ピリミジル基もしくはイミダゾリル基等のヘテロ環、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基等があげられる。さらに、これらの置換基がお互いに任意の場所で結合して環を形成していても良い。これらの置換基の導入方法は、シラシクロペンタジエン環の形成前に導入しても良いし、シラシクロペンタジエン環形成後に導入しても良い。
【００１６】
本発明の方法で得られる化合物（１）は、有機ＥＬ素子の電子輸送性材料として有効であり、シラシクロペンタジエン環は、対応するシクロペンタジエン環、チオフェン環、ピロール環もしくはフラン環に比べて、最低非占有分子軌道が低く、電子を受け取りやすい構造をしていることがアビニシオ計算により判明した。これは、ジエン部分のπ＊軌道とケイ素のσ＊軌道との相互作用によると考えられるが、この理由からだけでは、有機ＥＬ素子の電子輸送材料として優れているかどうかは即断できない。シラシクロペンタジエン環の構造も電子輸送性に効果を与えていることが考えられる。
【００１７】
また、特開平６−３２５８７１号公報に示されている有機シラン化合物に比べて、本発明方法で得られる化合物（１）は、有機ＥＬ素子の電子輸送材料として優れることが判明したが、これは、該シラシクロペンタジエン環の導入が大きく影響していると考えられる。
【実施例】
【００１８】
以下に実施例を用いて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１９】
実施例１
１，１−ジメチル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエンの合成
窒素気流下、エチニルベンゼン６ｍｌを含む５０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液に０℃で１．６Ｎノルマルブチルリチウム３３ｍｌを滴下する。１時間攪拌後、ジメチルシリルクロライド３ｍｌを含む３３．３ｍｌのＴＨＦ溶液を添加する。室温にて一晩攪拌後、析出した固体を濾過したのち、得られた反応溶液を濃縮する。この濃縮液に水を加え、ジエチルエーテルにて抽出する。さらに、該ジエチルエーテル層を水で洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥し濃縮する。ついでヘキサンにて再結晶を行い、５．０２ｇのビスフェニルエチニルジメチルシランを得た。次にナフタレン２．５６ｇの入った５０ｍｌ容の二口フラスコ内をアルゴンガスに置換後、リチウム１４０ｍｇとＴＨＦ１５ｍｌを加える。４時間攪拌後、先に得られたシラン誘導体１．３０ｇを滴下する。１０分後に０℃まで冷却後、ターシャリーブチルジフェニルシリルクロライド２．７５ｇを加えて２０分攪拌し、塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体５．０５ｇを添加する。反応温度を室温に戻し、ブロモベンゼン１．８７ｇとビストリフェニルフォスフィンジクロロパラジウム１７５ｍｇを加え、１６時間還流する。析出した固体を濾過したのち、反応溶液を濃縮する。得られた濃縮液に水を加え、ジエチルエーテルにて抽出する。さらに、該ジエチルエーテル層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し濃縮する。カラムクロマトグラフィーにて精製後、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶を行い、淡黄色の板状晶の１，１−ジメチル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエン０．９７ｇを得た。
【００２０】
実施例２〜６１
各種誘導体の合成
実施例１で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲノアリールに、また、ビスフェニルエチニルジメチルシランを対応するシランに置き換える以外は、実施例１に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
１，１−ジメチル−２，３，４，５−テトラキス（２−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，３，４，５−テトラキス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，３，４，５−テトラキス（４−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，３，４，５−テトラキス（２−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，３，４，５−テトラキス（３−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，３，４，５−テトラキス（４−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，３，４，５−テトラキス（２−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，３，４，５−テトラキス（３−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
【００２１】
１，１−ジメチル−２，３，４，５−テトラキス（４−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（４−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン
【００２２】
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００２３】
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛２−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００２４】
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛３−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛４−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−メチル−１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−メトキシ−１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（６−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（７−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００２５】
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２ーベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−メチル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−フェニル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−メチル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−フェニル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００２６】
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾオキサジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００２７】
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ベンゾフラニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−ベンゾフラニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
【００２８】
実施例６２
１，１−ジエチル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエンの合成
実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランをビスフェニルエチニルジエチルシランに置き換えた以外は、実施例１に準拠した方法で１，１−ジエチル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエンが合成できる。
【００２９】
実施例６３〜１２２
各種誘導体の合成
実施例６２で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲノアリールに、またビスフェニルエチニルジエチルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例６２に準拠した方法で下記の各種化合物がを合成できる。
１，１−ジエチル−２，３，４，５−テトラキス（２−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，３，４，５−テトラキス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，３，４，５−テトラキス（４−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，３，４，５−テトラキス（２−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，３，４，５−テトラキス（３−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，３，４，５−テトラキス（４−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，３，４，５−テトラキス（２−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，３，４，５−テトラキス（３−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，３，４，５−テトラキス（４−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（２−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００３０】
１，１−ジエチル−２，５−ビス（３−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（４−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（３−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（４−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（２−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（２−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（３−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（４−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（２−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００３１】
１，１−ジエチル−２，５−ビス（３−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（４−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（２−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（３−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（４−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００３２】
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛２−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛３−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛４−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００３３】
１，１−ジエチル−２，５−ジ（１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−メチル−１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−メトキシ−１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（６−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（７−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００３４】
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（３−メチル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（３−フェニル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（２−メチル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（２−フェニル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００３５】
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾオキサジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００３６】
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−ベンゾフラニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（３−ベンゾフラニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（３，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
１，１−ジエチル−２，５−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
【００３７】
実施例１２３
１−エチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエンの合成
実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランをビスフェニルエチニルエチルメチルシランに置き換える以外は、実施例１に準拠した方法で１−エチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエンが合成できる。
【００３８】
実施例１２４〜１８３
各種誘導体の合成
実施例１２３で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲノアリールに、またビスフェニルエチニルエチルメチルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例１２３に準拠した方法で下記の各種化合物が合成できる。
１−エチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラキス（２−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラキス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラキス（４−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラキス（２−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラキス（３−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラキス（４−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラキス（２−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラキス（３−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，３，４，５−テトラキス（４−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（２−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００３９】
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（３−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（４−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（３−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（４−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（２−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（２−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００４０】
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（３−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（４−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（２−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（３−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（４−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（２−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（３−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（４−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００４１】
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００４２】
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛２−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛３−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛４−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−メチル−１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−メトキシ−１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００４３】
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（６−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（７−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（３−メチル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（３−フェニル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（２−メチル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（２−フェニル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００４４】
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾオキサジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００４５】
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−ベンゾフラニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（３−ベンゾフラニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（３，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
【００４６】
実施例１８４
１，１−ジフェニル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエンの合成
実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランをビスフェニルエチニルジフェニルシランに置き換える以外は、実施例１に準拠した方法で１，１−ジフェニル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエンが合成できる。
【００４７】
実施例１８５〜２４４
各種誘導体の合成
実施例１８４で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲノアリールに、またビスフェニルエチニルジフェニルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例１８４に準拠した方法で下記の各種化合物が合成できる。
１，１−ジフェニル−２，３，４，５−テトラキス（２−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，３，４，５−テトラキス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，３，４，５−テトラキス（４−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，３，４，５−テトラキス（２−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，３，４，５−テトラキス（３−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，３，４，５−テトラキス（４−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，３，４，５−テトラキス（２−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
【００４８】
１，１−ジフェニル−２，３，４，５−テトラキス（３−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，３，４，５−テトラキス（４−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（２−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（３−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（４−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（３−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（４−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００４９】
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（２−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（２−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（３−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（４−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（２−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（３−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（４−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（２−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００５０】
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（３−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（４−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００５１】
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛２−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛３−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛４−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−メチル−１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−メトキシ−１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（６−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（７−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００５２】
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（３−メチル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（３−フェニル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（２−メチル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（２−フェニル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００５３】
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾオキサジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００５４】
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−ベンゾフラニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（３−ベンゾフラニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（３，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
【００５５】
実施例２４５
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエンの合成
実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランをビスフェニルエチニルターシャリブチルフェニルシランに置き換える以外は、実施例１に準拠した方法で１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエンが合成できる。
【００５６】
実施例２４６〜３０５
各種誘導体の合成
実施例１に準拠した実施例２４５で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲノアリールに、またビスフェニルエチニルターシャリブチルフェニルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例２４５に準拠した方法で下記の各種化合物が合成できる。
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，３，４，５−テトラキス（２−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，３，４，５−テトラキス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，３，４，５−テトラキス（４−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，３，４，５−テトラキス（２−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，３，４，５−テトラキス（３−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，３，４，５−テトラキス（４−エチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，３，４，５−テトラキス（２−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，３，４，５−テトラキス（３−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，３，４，５−テトラキス（４−ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
【００５７】
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（２−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（３−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（４−メチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（３−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（４−ビフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００５８】
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（２ーフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（３−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（４−フルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（２−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（３−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（４−メトキシフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００５９】
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（２−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（３−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（４−シアノフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００６０】
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛２−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛３−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛４−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（２−メチル−１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（２−メトキシ−１−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（６−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（７−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００６１】
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（３−メチル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（３−フェニル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（２−メチル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（２−フェニル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００６２】
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾオキサジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００６３】
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−ベンゾフラニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（３−ベンゾフラニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−ベンゾチエニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（３，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
【００６４】
実施例３０６
１，１−ジメチル−２，５−ジフェニル−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエンの合成
実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランをビス（３−メチルフェニル）エチニルジメチルシランに置き換える以外は、実施例１に準拠した方法で１，１−ジメチル−２，５−ジフェニル−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエンが合成できる。
【００６５】
実施例３０７〜３４７
各種誘導体の合成
実施例３０７〜３４７として、実施例１に準拠した実施例３０６で用いたブロモベンゼンを対応するハロゲノアリールに、ビス（３−メチルフェニル）エチニルジメチルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例３０６に準拠した方法で下記の化合物を合成する。
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−メチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−メチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−エチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−エチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−エチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−ターシャリーブチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−ターシャリーブチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−ターシャリーブチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−メチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−メチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−メチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
【００６６】
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−ビフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−ビフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（４−ビフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ビス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−フルオロフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−フルオロフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−フルオロフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
【００６７】
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−メトキシフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−メトキシフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−メトキシフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−シアノフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−シアノフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（４−シアノフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
【００６８】
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛２−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛３−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛４−（２−ベンゾチアゾリル）フェニル｝−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
【００６９】
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛２−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛３−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛４−（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）フェニル｝−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（１−ナフチル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−メチル−１−ナフチル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−メトキシ−１−ナフチル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ナフチル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（６−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（７−メトキシ−２−ナフチル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
【００７０】
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ベンゾチエニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン
１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−ベンゾチエニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−メチル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３−フェニル−２−ベンゾチエニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−メチル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２−フェニル−３−ベンゾチエニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
【００７１】
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ベンゾチアゾリル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾオキサジアゾリル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ベンゾチアジアゾリル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ベンゾフラニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−ベンゾフラニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
【００７２】
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ベンゾチエニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、および
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−３，４−ビス（３−メチルフェニル）シラシクロペンタジエン。
【００７３】
実施例３４８
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエンの合成
ナフタレン２．５６ｇの入った５０ｍｌ容の二口フラスコ内をアルゴンガスで置換後、リチウム１４０ｍｇとＴＨＦ１５ｍｌを加える。４時間攪拌後、実施例１に準拠して合成したシラン誘導体１．３ｇを滴下する。続いて１０分後に０℃まで冷却後、ターシャリーブチルジフェニルシリルクロライド２．７５ｇを加え、２０分攪拌後、塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体５．０５ｇを添加する。反応温度を室温に戻し、２−ブロモピリジン１．９ｇとビストリフェニルフォスフィンジクロロパラジウム１７５ｍｇを加え、１６時間還流する。析出した固体を濾過後、反応溶液を濃縮する。これに１Ｎ塩酸とジエチルエーテルを加え、水層に抽出する。水層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にしたのち、ジエチルエーテルにて抽出し水で洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し濃縮する。得られた濃縮液を用いて、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶を行い、１．３ｇの１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエンを得た。得られた化合物のＮＭＲ測定結果を下記する。
１ＨＮＭＲ（ＣＨＣｌ３）
δ＝0.59(s,6H), 6.50(d,2H), 6.89(m,6H), 7.09(m,6H), 7.20(h,2H), 8.52(m,2H).
【００７４】
実施例３４９
１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエンの合成
実施例３４８で用いた２−ブロモピリジンを３−ブロモピリジンに置き換える以外は実施例３４８に準拠した方法で１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエンを合成した。収率は、３３モル％であった。また、ＮＭＲの測定結果を下記した。
１ＨＮＭＲ（ＣＨＣｌ３）
δ＝0.50(s,6H), 6.75-6.80(m,4H), 6.95-7.06(m,8H), 7.06-7.12(m,2H), 8.25-8.35(m,4H).
【００７５】
実施例３５０〜３８３
各種誘導体の合成
実施例３４８で用いた２−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに置き換える以外は実施例３４８に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
１，１−ジメチル−２，５−ジ（４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン１，１−ジメチル−２，５−ジ（１−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（４−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（５−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（６−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（７−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（８−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００７６】
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（５−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジピラジニル−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−ピリダジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（４−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−キノキサリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（２−キナゾリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（３−シンノリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ジ（９−アクリジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００７７】
１，１−ジメチル−２，５−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（６−メチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（６−フェニル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（６−ターシャリーブチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリルメチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００７８】
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛６−（１−ナフチル）−３−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛６−（２−ナフチル）−３−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（６−メチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（６−フェニル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（６−ターシャリーブチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリルメチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛６−（１−ナフチル）−２−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
１，１−ジメチル−２，５−ビス｛６−（２−ナフチル）−２−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
【００７９】
実施例３８４〜４１７
各種誘導体の合成
実施例３８４〜４１７として、実施例３４８で用いた２−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフェニルエチニルジメチルシランを対応するシランに、置き換える以外は実施例３４８に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
１，１−ジエチル−２，５−ジ（４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（１−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（３−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（４−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（５−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（６−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（７−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（８−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００８０】
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（５−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジピラジニル−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（３−ピリダジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（３−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（４−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−キノキサリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（２−キナゾリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００８１】
１，１−ジエチル−２，５−ジ（３−シンノリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ジ（９−アクリジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（６−メチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（６−フェニル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリル−３−ピリジル）−３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（６−ターシャリーブチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリルメチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００８２】
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛６−（１−ナフチル）−３−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛６−（２−ナフチル）−３−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（６−メチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（６−フェニル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（６−ターシャリーブチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリルメチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛６−（１−ナフチル）−２−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
１，１−ジエチル−２，５−ビス｛６−（２−ナフチル）−２−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
【００８３】
実施例４１８〜４５１
各種誘導体の合成
実施例４１８〜４５１として、実施例３４８で用いた２−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフェニルエチニルジメチルシランを対応するシランに、置き換える以外は実施例３４８に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（１−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（３−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（４−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（５−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（６−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（７−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（８−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００８４】
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（５−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジピラジニル−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（３−ピリダジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（３−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（４−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−キノキサリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（２−キナゾリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００８５】
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（３−シンノリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ジ（９−アクリジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（６−メチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（６−フェニル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（６−トリメチルシリル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（６−ターシャリーブチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（６−トリメチルシリルメチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００８６】
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛６−（１−ナフチル）−３−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛６−（２−ナフチル）−３−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（６−メチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（６−フェニル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（６−トリメチルシリル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（６−ターシャリーブチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス（６−トリメチルシリルメチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛６−（１−ナフチル）−２−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
１，１−ジフェニル−２，５−ビス｛６−（２−ナフチル）−２−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
【００８７】
実施例４５２〜４８５
各種誘導体の合成
実施例４５２〜４８５として、実施例３４８で用いた２−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフェニルエチニルジメチルシランを対応するシランに、置き換える以外は実施例３４８に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（１−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（３−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（４−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（５−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（６−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（７−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（８−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００８８】
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（５−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジピラジニル−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（３−ピリダジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（３−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（４−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−キノキサリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（２−キナゾリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００８９】
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（３−シンノリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ジ（９−アクリジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（６−メチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（６−フェニル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（６−ターシャリーブチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリルメチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００９０】
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛６−（１−ナフチル）−３−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛６−（２−ナフチル）−３−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（６−メチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（６−フェニル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（６−ターシャリーブチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス（６−トリメチルシリルメチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００９１】
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛６−（１−ナフチル）−２−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
１−エチル−１−メチル−２，５−ビス｛６−（２−ナフチル）−２−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
【００９２】
実施例４８６〜５１９
各種誘導体の合成
実施例４８６〜５１９として、実施例３４８で用いた２−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフェニルエチニルジメチルシランをそれぞれ対応するシランに置き換える以外は実施例３４８に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（１−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（３−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（４−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（５−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（６−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（７−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（８−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００９３】
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（５−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジピラジニル−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（３−ピリダジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（３−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（４−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００９４】
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−キノキサリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（２−キナゾリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（３−シンノリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ジ（９−アクリジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（６−メチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（６−フェニル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００９５】
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（６−トリメチルシリル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（６−ターシャリーブチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（６−トリメチルシリルメチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛６−（１−ナフチル）−３−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛６−（２−ナフチル）−３−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（６−メチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（６−フェニル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（６−トリメチルシリル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
【００９６】
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（６−ターシャリーブチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス（６−トリメチルシリルメチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛６−（１−ナフチル）−２−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン、および
１−ターシャリーブチル−１−フェニル−２，５−ビス｛６−（２−ナフチル）−２−ピリジル｝−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエン。
【００９７】
実施例５２０
１，２−ビス（１−メチル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエニル）エタンの合成
実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランを、１，２−ビス（ビス（フェニルエチニル）メチルシリル）エタンに置き換える以外は、実施例１に準拠した方法で１，２−ビス（１−メチル−２，３，４，５−テトラフェニルシラシクロペンタジエニル）エタンが合成できる。
【００９８】
実施例５２１〜５４３
各種誘導体の合成
実施例５２１〜５４３として、実施例１に準拠した実施例５２０で用いたブロモベンゼンを対応するハロゲノアリールに置き換える以外は実施例５２０に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（２−メチルフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（３−メチルフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（４−メチルフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（２−フルオロフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（３−フルオロフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（４−フルオロフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
【００９９】
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（２−メトキシフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（３−メトキシフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（４−メトキシフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（２−シアノフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（３−シアノフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（４−シアノフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
【０１００】
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（２−ビフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（３−ビフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（４−ビフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（１−ナフチル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（２−ナフチル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（３，４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
【０１０１】
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（２−トリフルオロメチルフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、および
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−３、４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン。
【０１０２】
実施例５４４
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタンの合成
実施例３４８で用いたビスフェニルエチニルジメチルシランを１，２−ビス（ビス（フェニルエチニル）メチルシリル）エタンに置き換える以外は、実施例３４８に準拠した方法で１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタンを合成した。
【０１０３】
実施例５４５〜５６９
各種誘導体の合成
実施例５４５〜５６９として、実施例３４８に準拠した実施例５４４で用いた２−ブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに置き換える以外は実施例５４４に準拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（２−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（３−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（４−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（５−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（６−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（７−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（８−キノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（１−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
【０１０４】
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（５−メチル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（５−フェニル−２−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（６−メチル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（６−フェニル−３−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ピリジル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
【０１０５】
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（２−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（５−ピリミジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジピラジニル−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（３−ピリダジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（３−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（４−イソキノリル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（２−キノキサリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（２−キナゾリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（３−シンノリニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、および
１，２−ビス（１−メチル−２，５−ジ（９−アクリジニル）−３，４−ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン。
【０１０６】
応用例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にインジウムチンオキサイド（ＩＴＯ）を蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基板ホルダーに固定し、石英製のるつぼにＴＰＤをいれ、別のるつぼに１，３−ジ（９−アンスリル）−２−（９−カルバゾリルメチル）−プロパン（ＡｎＣｚ）をいれ、もう１つのるつぼに実施例３４９で得られた化合物（ＰＳＰ）を入れて真空槽を１×１０−４Ｐａまで減圧した。ＴＰＤ入りのるつぼを加熱し、膜厚５０ｎｍになるように蒸着した。次に、この上にＡｎＣｚ入りのるつぼを加熱して、膜厚２０ｎｍになるように蒸着した。最後に、ＰＳＰを入れたるつぼを加熱して膜厚５０ｎｍになるように蒸着した。蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であった。その後、真空槽を２×１０−４Ｐａまで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マグネシウムを１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀を０．１〜０．２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に２００ｎｍ積層蒸着して対向電極とし、素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流電圧５Ｖを印加すると約３０ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１１００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光を得た。
【０１０７】
比較例１
応用例１で用いたシラシクロペンタジエン誘導体を下記式（６）で表される化合物に代える以外は応用例１に準拠して素子を作成した。得られた素子に、直流電圧１３Ｖを印加すると１０ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、約８０ｃｄ／ｍ２の緑色の発光を得た。
2005179368.tif 000017
【０１０８】
比較例２
応用例１で用いたシラシクロペンタジエン誘導体を下記式（７）に代えた以外は応用例に準拠して素子を作成した。得られた素子に、直流電圧８Ｖを印加すると７０ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１３００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光を得た。
2005179368.tif 000018
【０１０９】
応用例２
応用例１で用いたＡｎＣｚを４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）に代えた以外は応用例１準拠して素子を作成した。得られた素子に、直流電圧５Ｖを印加すると約１２ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、６０ ｃｄ／ｍ２の青色の発光を得た。
【０１１０】
応用例３
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板を市販のスピンナー（協栄セミコンダクター（株）製）に固定し、ポリビニルカルバゾール５０重量部、実施例３４８で得られたシラシクロペンタジエン誘導体５０重量部およびクマリン６（Kodak）１重量部をトルエン    ｍｌにに溶解したものを５０００ｒｐｍで塗布した。その後、この基板を１０−１Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した。その後、真空槽を２×１０−４Ｐａまで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マグネシウムを１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀を０．１〜０．２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に２００ｎｍ積層蒸着して対向電極とし、素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流電圧９Ｖを印加すると約１００ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１０００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光を得た。
【０１１１】
応用例４
応用例１で用いた透明支持基板を蒸着装置の基板ホルダーに固定し、石英製のるつぼにＴＰＤをいれ、別のるつぼに実施例３４９で得られた化合物を入れ、さらに別のるつぼにＤＣＭ（Kodak）を入れて真空槽を１×１０−４Ｐａまで減圧した。ＴＰＤ入りのるつぼを加熱し、膜厚５０ｎｍになるように蒸着した。次に、この上に前記化合物とＤＣＭを入れたるつぼをそれぞれ加熱して膜厚５０ｎｍになるように共蒸着した。その時、ＤＣＭの濃度が前記化合物の１重量％になるように調節した。その後、真空槽を２×１０−４Ｐａまで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マグネシウムを１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀を０．１〜０．２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に２００ｎｍ積層蒸着して対向電極とし、素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流電圧５Ｖを印加すると約３０ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、１２００ｃｄ／ｍ２の赤橙色の発光を得た。