(57)【要約】【課題】  フルオレノンアジン基を有する電荷運搬物質を含むオルガノ感光体を提供する。【解決手段】  （ａ）下記化学式１を有する電荷運搬物質，（ｂ）電荷生成化合物を含む導電性基材及び導電性基材上の光導電性要素を含む改善されたオルガノ感光体である。【化１】2005099809.tif 000043【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基材及び前記導電性基材上の光導電要素を含むオルガノ感光体であって，前記光導電要素は，（ａ）下記化学式１を有する電荷運搬物質，（ｂ）電荷生成化合物を含むオルガノ感光体：
【化１】
2005099809.tif 000015
前記化学式１のうち，
ｎは，２及び６を含む２〜６の整数であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｒ３及びＲ４は，独立的にＨ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線形連結基であり，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｙは，結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐは，０〜１０の整数である分枝型または線形−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９が水素原子であるＮＲ９基，アルキル基，またはアリール基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【請求項２】
Ｙは芳香族基であり，Ｘは−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−であることを特徴とする請求項１に記載のオルガノ感光体。
【請求項３】
Ｙは結合，Ｏ，ＳまたはＣＨ２であり，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−基であって，ｍは０〜２０の整数であり，ＣＨ２基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，エステル基，複素環基または芳香族基に置換されたことを特徴とする請求項１または２のいずれかに記載のオルガノ感光体。
【請求項４】
前記電荷運搬物質が下記化学式よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のオルガノ感光体：
【化２】
2005099809.tif 000016
【化３】
2005099809.tif 000017
【化４】
2005099809.tif 000018
【化５】
2005099809.tif 000019
【化６】
2005099809.tif 000020
【化７】
2005099809.tif 000021
【請求項５】
前記光導電要素が第２電荷運搬物質をさらに含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のオルガノ感光体。
【請求項６】
前記第２電荷運搬物質が電荷運搬化合物を含むことを特徴とする請求項５に記載のオルガノ感光体。
【請求項７】
前記光導電要素がバインダーをさらに含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載のオルガノ感光体。
【請求項８】
（ａ）光画像形成成分と，
（ｂ）導電性基材及び前記導電性基材上の光導電要素とを含み，
前記光画像形成成分から光を収容するように配向されたオルガノ感光体を含む電子写真形成装置であって，前記光導電要素は，（ｉ）下記化学式１を有する電荷運搬物質，（ｉｉ）電荷生成化合物を含む電子写真画像形成装置：
【化８】
2005099809.tif 000022
前記化学式１のうち，
ｎは，２及び６を含む２〜６の整数であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｒ３及びＲ４は，独立的にＨ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線形連結基であり，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｙは，結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐが０〜１０の整数である分枝型または線形−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９が水素原子であるＮＲ９基，アルキル基，またはアリール基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【請求項９】
Ｙは芳香族基であり，Ｘは−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−であることを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１０】
Ｙは結合，Ｏ，ＳまたはＣＨ２であり，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−基であって，ｍは０〜２０の整数であり，ＣＨ２基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，エステル基，複素環基または芳香族基に置換されたことを特徴とする請求項８または９のいずれかに記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１１】
前記電荷運搬物質が下記化学式よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする請求項８〜１０のいずれかに記載の電子写真画像形成装置：
【化９】
2005099809.tif 000023
【化１０】
2005099809.tif 000024
【化１１】
2005099809.tif 000025
【化１２】
2005099809.tif 000026
【化１３】
2005099809.tif 000027
【化１４】
2005099809.tif 000028
【請求項１２】
前記光導電要素は，第２電荷運搬物質をさらに含むことを特徴とする請求項８〜１１のいずれかに記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１３】
前記第２電荷運搬物質は，電荷運搬化合物を含むことを特徴とする請求項１２に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１４】
湿式トナーディスペンサをさらに含むことを特徴とする請求項８〜１３のいずれかに記載の電子写真画像形成装置。
【請求項１５】
（ａ）導電性基材及び前記導電性基材上の光導電要素を含むオルガノ感光体の表面を帯電させる段階であって，前記光導電要素は，（ｉ）下記化学式１を有する電荷運搬物質，（ｉｉ）電荷生成化合物を含む帯電段階と，
（ｂ）選択された領域に電荷を消散させる放射線に前記オルガノ感光体の表面を画像に沿って露光させ，前記表面上に帯電された領域及び帯電されていない領域のパターンを形成する段階と，
（ｃ）前記表面をトナーと接触させてトナー画像を形成する段階と，
（ｄ）前記トナー画像を基材に転写させる段階と，
を含む電子写真画像の形成方法：
【化１５】
2005099809.tif 000029
前記化学式１のうち，
ｎは，２及び６を含む２〜６の整数であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｒ３及びＲ４は，独立的にＨ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線形連結基であり，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｙは結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐは０〜１０の整数である分枝型または線形−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９が水素原子であるＮＲ９基，アルキル基，またはアリール基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【請求項１６】
Ｙは芳香族基であり，Ｘは−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−であることを特徴とする請求項１５に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１７】
Ｙは結合，Ｏ，ＳまたはＣＨ２であり，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−基であって，ｍは０〜２０の整数であり，ＣＨ２基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，エステル基，複素環基または芳香族基に置換されたことを特徴とする請求項１５または１６のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項１８】
前記電荷運搬物質が下記化学式よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする請求項１５〜１７のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法：
【化１６】
2005099809.tif 000030
【化１７】
2005099809.tif 000031
【化１８】
2005099809.tif 000032
【化１９】
2005099809.tif 000033
【化２０】
2005099809.tif 000034
【化２１】
2005099809.tif 000035
【請求項１９】
前記光導電要素は，第２電荷運搬物質をさらに含むことを特徴とする請求項１５〜１８のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２０】
前記第２電荷運搬物質は，電荷運搬化合物を含むことを特徴とする請求項１９に記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２１】
前記光導電要素は，バインダーをさらに含むことを特徴とする請求項１５〜２０のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２２】
前記トナーは，有機液体のうち着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーを含むことを特徴とする請求項１５〜２１のいずれかに記載の電子写真画像の形成方法。
【請求項２３】
下記化学式１を有する電荷運搬物質：
【化２２】
2005099809.tif 000036
前記化学式１のうち，
ｎは，２及び６を含む２〜６の整数であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｒ３及びＲ４は，独立的にＨ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線形連結基であり，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｙは結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐは０〜１０の整数である分枝型または線形−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９が水素原子であるＮＲ９基，アルキル基，またはアリール基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【請求項２４】
Ｙは芳香族基であり，Ｘは−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−であることを特徴とする請求項２３に記載の電荷運搬物質。
【請求項２５】
Ｙは結合，Ｏ，ＳまたはＣＨ２であり，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−基であって，ｍは０〜２０の整数であり，ＣＨ２基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，エステル基，複素環基または芳香族基に置換されたことを特徴とする請求項２３または２４のいずれかに記載の電荷運搬物質。
【請求項２６】
下記化学式よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする請求項２３〜２５のいずれかに記載の電子運搬物質：
【化２３】
2005099809.tif 000037
【化２４】
2005099809.tif 000038
【化２５】
2005099809.tif 000039
【化２６】
2005099809.tif 000040
【化２７】
2005099809.tif 000041
【化２８】
2005099809.tif 000042
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電子写真法への使用に適したオルガノ感光体，電子写真画像形成装置及び電子写真画像の形成方法に係り，特に，２以上のフルオレノンアジン基を有する新規な電荷運搬物質を含むオルガノ感光体，電子写真画像形成装置及び電子写真画像の形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，プレート，ディスク，シート，ベルト，ドラム状の有機感光体は，導電性基材上に電気絶縁性光導電要素を有するものであって，光導電層の表面が均一に静電気的に帯電された後，帯電された表面が光パターンに露出されることによって画像が形成される。露光は，その表面が光接触して照射された領域に電荷を選択的に消散させて，潜像という帯電された領域及び帯電されていない領域のパターンを形成する。
【０００３】
湿式または固形トナーは，以後，潜像付近に提供され，トナー滴及び粒子は帯電された領域または帯電されていない領域付近に付着されて光導電層の表面にトナー画像を形成する。これから生成されたトナー画像は，紙のような適当な最終または中間受容体の表面に転写されるか，または光導電層が最終画像受容体として使用されうる。
【０００４】
画像形成過程は，例えば，カラー成分それぞれの画像をオーバーレイさせることによって単一画像を完成させるか，またはフルカラーの最終画像を形成するか，及び／または追加画像を再現する各カラーのオーバーレイ画像のようなシャドー画像を形成するように数回反復される。
【０００５】
単一層及び多重層の光導電要素が使用されてきた。単一層の具体例において，電荷運搬物質及び電荷生成物質は高分子バインダーより結合された後に導電性基材に付着される。多重層の具体例において，電荷運搬物質及び電荷生成物質は個別層のうち要素に存在し，これらそれぞれは選択的に高分子バインダーより結合されて導電性基材に付着される。２層の光導電要素は，２つの類型の配列が可能である。２層配列のうち一つ（“二重層”配列）において，電荷生成層は導電性基材上に付着され，電荷運搬層は電荷生成層の上部に付着される。２層配列のうち他の一つ（“逆二重層”配列）において，電荷運搬層と電荷生成層との順序は上述したものと反対である。
【０００６】
単一層及び多重層の光導電要素において，電荷生成物質は，露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔及び／または電子）を生成することを目的とする。電荷運搬物質は，光導電要素の表面電荷を容易に帯電させるために，電荷キャリア類型のうち一つ以上を収容して，これらを電荷運搬層を通じて運搬することを目的とする。電荷運搬物質は，電荷運搬化合物，電子運搬化合物またはこれらの組み合わせでありうる。電荷運搬化合物が使われる場合，電子運搬化合物は正孔キャリアを収容してこれらを電荷運搬化合物が存在する層を通じて運搬する。電子運搬化合物が使われる場合，電子運搬化合物は，電子キャリアを収容してこれらを電子運搬化合物が存在する層を通じて運搬する。
【０００７】
【特許文献１】米国特許第６，００１，５２２号明細書
【特許文献２】米国特許第６，１８０，３０５号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２００２／０１２８３４９号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２００２／００８６９１６号明細書
【特許文献５】米国特許出願公開第２００２／０１９７５５２号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は，新規な電子運搬物質，新規な電子運搬物質を含むオルガノ感光体，オルガノ感光体を含む電子写真画像形成装置及びオルガノ感光体を利用する電子写真画像の形成方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は，高Ｖａｃｃ及び低Ｖｄｉｓのような優秀な静電気的特性を有するオルガノ感光体を提供する。上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，導電性基材及び導電性基材上の光導電要素を含むオルガノ感光体であって，光導電要素は（ａ）下記化学式１を有する電荷運搬物質，（ｂ）電荷生成化合物を含むオルガノ感光体を提供する：
【００１０】
【化１】
2005099809.tif 000002
上記化学式１のうち，ｎは２及び６を含む２〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ２は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，Ｒ３及びＲ４は独立的にＨ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線形連結基であり，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，Ｙは結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐは０〜１０の整数である分枝型または線形−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９が水素原子であるＮＲ９基，アルキル基，またはアリール基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【００１１】
オルガノ感光体は，例えば，プレート，軟質ベルト，軟質ディスク，シート，硬質ドラムまたは硬質または軟性ドラムを取り囲むシート状に提供されうる。一具体例において，オルガノ感光体は，（ａ）電荷運搬物質，電荷生成化合物，第２電荷運搬物質及び高分子バインダーを含む光導電要素，（ｂ）導電性基材を含む。
【００１２】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，（ａ）光画像形成成分，（ｂ）光画像形成成分から光を収容するように配向された上述したようなオルガノ感光体を含む電子写真画像の形成装置を提供する。電子写真画像形成装置は，湿式トナーディスペンサをさらに含みうる。上述したような電荷運搬物質を含む感光体を利用した電子写真画像の形成方法も記載されている。
【００１３】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，（ａ）上述したようなオルガノ感光体の表面を帯電させる段階と，（ｂ）選択された領域に電荷を消散させる放射線にオルガノ感光体の表面を画像に沿って露光させ，表面上に帯電された領域及び帯電されていない領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）表面を有機液体のうち着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーようなトナーと接触させてトナー画像を形成する段階と，（ｄ）トナー画像を基材に転写させる段階と，を含む電子写真画像の形成方法を提供する。
【００１４】
上記課題を解決するために本発明の別の観点によれば，上述したような化学式１を有する電荷運搬物質を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
以上説明したように，本発明の新規な電子運搬物質，これを含むオルガノ感光体は，卓越した耐摩耗性及び電子運搬性のような優秀な機械的特性及び静電気的特性を有している。本発明におけるオルガノ感光体は，湿式トナーに利用され，高品質の画像を形成できる。高品質の画像成形システムは，サイクル反復後にも保持されうる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下に本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。本発明の特徴及び長所は，後述する本発明の特定な具体例の詳細な説明，及び特許請求の範囲によって明白になる。
【００１７】
上述したオルガノ感光体は，導電性基材，電荷生成化合物及び連結基を通じて連結された２個のフルオレノンアジン基を有する電荷運搬物質を含む光導電要素を有する。電荷運搬物質は，電子写真法のオルガノ感光体でその性能が立証されたように，望ましい特性を有する。特に，本発明の電荷運搬物質は，電荷キャリアの移動性が高く，また多様なバインダー物質との相容性が優秀であるので，卓越した電子写真画像の形成特性を有する。
【００１８】
本発明によるオルガノ感光体は，高い感光性，低い残留電位及びサイクルテスト，結晶化及びオルガノ感光体ベンディング及びストレッチングに対する高い安定性を有する。オルガノ感光体は，特にＦＡＸ，複写機，スキャナー及び電子写真法に基づく他の電子装置はもとより，レーザプリンタなどに有用に使われる。電荷運搬物質の用途は，以下のレーザプリンタの用途と関連した部分でさらに詳細に記載されているが，後述した事項から電子写真法で作動される他の装置での使用も一般化しうる。
【００１９】
高品質の画像を形成するために，特に，電子運搬物質の多数のサイクル後，電荷運搬物質は高分子バインダーと均質な溶液を形成し，電荷運搬物質のサイクリング時にオルガノ感光体物質のあちこちにほぼ均質に分布されていることが望ましい。また，電荷運搬物質が収容できる電荷量（収容電圧または“Ｖａｃｃ”と知られたパラメータと表示される）を増加させ，放電時に電荷の保存量（放電電圧または“Ｖｄｉｓ”と知られたパラメータと表示される）を減少させることが望ましい。
【００２０】
電荷運搬物質は，電荷運搬化合物または電子運搬化合物に分類されうる。電子写真法と関連した業界には多数の電荷運搬化合物及び電子運搬化合物が公知されている。電荷運搬化合物の非制限的な例としては，例えば，ピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフタレンまたは２以上のヒドラゾン基及びトリフェニルアミンのようなｐ−（Ｎ，Ｎ−二置換の）アリールアミン及びカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１，４）ダイオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンゾオキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノリンのような複素環類よりなる群から選択された２以上の基を含むマルチヒドラゾン化合物を含む。
【００２１】
電子運搬化合物の非制限的な例としては，例えば，ブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び非対称置換の２，６−ジアーリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのような誘導体（例えば，４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランを含む），フォスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体類，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのようなアルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体類，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体類，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体類，ベンゾキノン誘導体類，ナフトキノン誘導体類，キニン誘導体類，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体類，ジニトロアントラセン誘導体類，ジニトロアクリジン誘導体類，ニトロアントラキノン誘導体類，ジニトロアントラキノン誘導体類，無水スクシン酸，無水マレイン酸，無水ジブロモマレイン酸，ピレン誘導体類，カルバゾール誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体類，ジフェニルアミン誘導体類，トリフェニルアミン誘導体類，トリフェニルメタン誘導体類，テトラシアノキノエジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体類及び２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体類を含む。関心の対象となる幾つかの具体例において，電子運搬化合物は，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００２２】
多数の電荷運搬物質が使用できるが，特定の電子写真法分野の多様な要求条件を充足させる他の電荷運搬物質の必要性は依然として存在する。電子写真分野において，オルガノ感光体に含まれた電荷生成化合物は光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子及び正孔は，巨大な電場下で適切な時間にわたって運搬され，電場を生成している表面電荷を局部的に放電させうる。特定領域の電場の放電は本質的に光パターンに対応する表面電荷パターンを形成する。このような電荷パターンはトナー付着の誘導に使用されうる。
【００２３】
上述したような電荷運搬物質は，本質的に電荷運搬，特に，電荷生成化合物によって形成された電子−正孔対からの電子運搬に効果的である。幾つかの具体例において，特定の電子運搬化合物または電荷運搬化合物はまた本発明の電荷運搬物質と共に使用されうる。
【００２４】
電荷生成化合物及び電荷運搬物質を含む物質層または複数の物質層がオルガノ感光体に含まれる。オルガノ感光体を利用して２次元画像を印刷するために，オルガノ感光体は，一部以上の画像形成のための２次元の表面を有する。画像形成工程は，以後に完全な画像を形成するか，及び／または後続画像を形成するためにオルガノ感光体をサイクリングさせることによって続けられる。
【００２５】
オルガノ感光体は，プレート，軟質ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟性ドラムを取り囲むシート状に提供されうる。電荷運搬物質は，電荷生成化合物と同じ層に存在するか，及び／または電荷生成化合物と相異なる層に存在しうる。付加層もまた後述されるように使用されうる。
【００２６】
幾つかの具体例において，オルガノ感光体物質は，例えば，（ａ）電荷運搬物質及び高分子バインダーを含む電荷運搬層と，（ｂ）電荷生成化合物及び高分子バインダーを含む電荷生成層と，（ｃ）導電性基材と，を含む。電荷運搬層は，電荷生成層と導電性基材間に位置しうる。一方，電子生成層は，電荷運搬層と導電性基材間に位置しうる。他の具体例で，オルガノ感光体物質は，高分子バインダーのうち電荷運搬物質と電荷生成化合物とを全て有する単一層を有する。
【００２７】
オルガノ感光体は，レーザプリンタのような電子写真画像の形成装置に統合されうる。電子写真画像形成装置において，画像は，物理的実体から形成されてオルガノ感光体上にスキャンされた光画像に転換されることによって表面潜像を形成する。表面潜像は，オルガノ感光体の表面上へのトナーの引き付けに使われるが，トナー画像は，オルガノ感光体上に投射された光画像と同じであるか，または反対である。トナーは，湿式トナーまたは乾式トナーでありうる。次いで，トナーはオルガノ感光体の表面から紙シートのような受容体の表面に転写される。トナー転写後に全体表面は放電され，電荷運搬物質は再びサイクリングされるように準備される。画像形成装置はまた，例えば，紙受容体を運搬するか，及び／または感光体，光画像を形成するのに適した光学を含む光画像形成成分，レーザのような光源，トナー供給源，トナー運搬システム及び適した制御システムを移動させるための複数の支持体ローラを含みうる。
【００２８】
電子写真画像の形成方法は，一般的に，（ａ）上述したような感光体の表面を帯電させる段階と，（ｂ）選択された領域に電荷を消散させる放射線にオルガノ感光体の表面を画像に沿って露光させ，表面上に帯電された領域及び帯電されていない領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）表面を有機液体のうち着色剤粒子の分散物を含む湿式トナーのようなトナーに露出させてトナー画像を形成し，オルガノ感光体の帯電された領域または帯電されていない領域にトナーを引き付ける段階と，（ｄ）トナー画像を基材に転写する段階と，を含む。
【００２９】
本明細書に記載されたように，オルガノ感光体は，下記化学式１を有する電荷運搬物質を含む：
【００３０】
【化２】
2005099809.tif 000003
化学式１のうち，ｎは２及び６を含む２〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ２は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，Ｒ３及びＲ４は独立的にＨ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線形連結基であり，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，Ｙは結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐは０〜１０の整数である分枝型または線形−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９が水素原子であるＮＲ９基，アルキル基，またはアリール基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【００３１】
置換体は，当業界に公知のように，移動性，感光性，溶解度，安定性のような化合物の特性に実質的に多様な影響を及ぼす化学的作用基と幅広く認められるものである。化学的置換体の説明にあたって，当業界で一般的なものとして，用語使用時に反映される慣行がある。
【００３２】
“基またはグループ”という用語は，包括的に言及された化合物（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基など）が基またはグループの結合構造と一致する置換体を有しうることを意味する。例えば，‘アルキル基’という用語が使われる場合，この用語は，メチル，エチル，イソプロピル，ｔｅｒｔ−ブチル，シクロへキシル，ドデシルのような非置換線形，分枝型またはアルキル環類を含むだけでなく，ヒドロキシエチル，シアノブチル，１，２，３−トリクロロプロパンのような置換体も含む。
【００３３】
しかし，この命名体系に符合するように，基礎となる基またはグループには基本結合構造を変化させる置換体がこの用語に含まれていない。例えば，フェニル基という用語が使われる場合，１−ヒドロキシフェニル，２，４−フルオロフェニル，オルトシアノフェニル，１，３，５−トリメトキシフェニルのような置換体は，この用語に属する許容可能なものであるが，１，１，２，２，３，３−ヘキサメチルフェニレン置換体によって非芳香族形態に変更されるフェニル基環結合構造を必要とするために許容されない。
【００３４】
芳香族基は，ｎが任意の整数である４ｎ＋２π電子システムを含む基である。芳香族基と関連して，置換体は，芳香族基の４ｎ＋２π電子システムの化学的特性を実質的に変更させない任意の置換を含みうる。アルキルモイエティまたはフェニルモイエティのようなモイエティという用語は，化学的物質が置換されなかったことを表示する用語である。アルキルモイエティという用語が使われる場合，この用語は，分枝型か，直線鎖型か，または環型かに関係なく非置換のアルキル炭化水素基だけを表す用語である。
【００３５】
（オルガノ感光体）
オルガノ感光体は，例えば，プレート，シート，軟質ベルト，ディスク，硬質ドラムまたは硬質または軟性ドラムを取り囲むシート型であり，このうち，軟質ベルト及び硬質ドラムが一般的に商業的具体例として使われる。オルガノ感光体は，例えば，導電性基材及び導電性基材上に位置し，一つ以上の層状の光導電要素を含む。光導電要素は，同じ層に存在するか，または存在しない高分子バインダーのうち，電荷運搬物質及び電荷生成化合物はもとより，幾つかの具体例では電荷運搬化合物または電子運搬化合物のような第２電荷運搬物質を含みうる。例えば，電荷運搬物質及び電荷生成化合物は同じ層に存在しうる。
【００３６】
しかし，他の具体例で，光導電要素は，電荷生成層及びそれとは別個である電荷運搬層を特徴とする２層構造を含む。電荷生成層は，導電性基材と電荷運搬層間に位置しうる。また，光導電要素は，電荷運搬層が導電性基材と電荷生成層間に位置する構造を有しうる。
導電性基材は，例えば，軟質ウェブまたはベルトのような軟質であるか，または例えばドラム状の非軟質でありうる。ドラムは，画像形成工程中にドラムを回転させる駆動力をドラム付属品に提供する中空円筒形構造でありうる。一般的に，軟質導電性基材は，電気絶縁性基材及び感光体物質が塗布された導電性物質薄層を含む。
【００３７】
電気絶縁性基材は，紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成重合体でありうる。支持体基材用重合体の特定例としては，例えば，ポリエーテルスルホン（ＳｔａｂａｒＴＭ  Ｓ−１００，ＩＣＩ社製），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ，Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏｍｐａｎｙ社製），ポリビスフェノールＡポリカーボネート（ＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ，Ｍｏｂａｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ社製），及び非晶質ポリエチレンテレフタレート（ＭｅｌｉｎａｒＴＭ，ＩＣＩ  Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．社製）が含まれる。導電性基材は，黒鉛，分散型カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロール類及びカルゴン導電性重合体  ２６１（米国，Ｐａ，，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｃａｌｇｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．社製）のような導電性重合体，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレス鋼のような金属またはチンオキシドまたはインジウムオキシドのような金属オキシドでありうる。特に，関心の対象となる具体例において，導電性物質はアルミニウムである。一般的に，光導電基材は，必要な機械的安定性を提供できる適当な厚さを有する。例えば，軟質ウェブ基材は一般的に約０．０１〜１ｍｍの厚さを有し，ドラム基材は一般的に約０．５〜約２ｍｍの厚さを有する。
【００３８】
電荷生成化合物は，染料または顔料のように光を吸収して電荷キャリアを生成できる物質である。適当な電荷生成化合物の非制限的な例としては，例えば，金属−非存在フタロシアニン類（例えば，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．社製のＥＬＡ  ８０３４金属−非存在フタロシアニンまたはＳａｎｙｏ  Ｃｏｌｏｒ  Ｗｏｒｋｓ，Ｌｔｄ．社製のＣＧＭ−Ｘ０１），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンという，結晶相または電荷生成化合物として作用できる結晶相混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ置換のスクアリリウム顔料，ペリルイミド類，Ｉｎｄｏｆａｓｔ  Ｄｏｕｂｌｅ  Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  Ｌａｋｅ  Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ  Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ  Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ  Ｏｒａｎｇｅという商標名でＡｌｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社から入手可能な多核キノン類，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｒｅｄ，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ  Ｒｅｄ  Ｙという商標名でＤｕＰｏｎｔ社から入手可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸から由来した誘導体類，インジゴ及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン誘導体類，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸から由来した顔料類，ビスアゾ，トリスアゾ及びテトラキスアゾ顔料を含むポリアゾ顔料類，ポリメチン染料類，キナゾリン基を含む染料類，３級アミン類，非晶質セレン，セレンテルル，セレンテルル砒素及びセレン砒素のようなセレン合金類，セレン硫化カドミウム，セレン化カドミウム，硫化カドミウム及びこれらの混合物を含む。幾つかの具体例で，電荷生成化合物は，オキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはこれらの組み合わせを含む。
【００３９】
本発明の光導電層は，電荷運搬化合物，電子運搬化合物またはこれらの組み合わせである第２電荷運搬物質を選択的に含む。一般的に，当業界に公知の任意の電荷運搬化合物または電子運搬化合物が第２電荷運搬物質として使用されうる。
【００４０】
電子運搬化合物及びＵＶ安定化剤は，光導電体での望ましい電子フローを提供するように相互上昇作用を提供する関係である。ＵＶ安定化剤の存在は，電子運搬化合物の電子運搬特性を変化させて複合物の電子運搬特性を改善させる。ＵＶ安定化剤は，紫外線吸収剤または自由ラジカルを留める紫外線抑制剤でありうる。
【００４１】
ＵＶ吸収剤は，紫外線を吸収して，これを熱として消散させうる。ＵＶ抑制剤は，紫外線によって生成された自由ラジカルを留めた後，エネルギーを消散させつつ活性安定化モイエティを再生させるものとして考えられる。ＵＶ安定化剤と電子運搬化合物間の上昇作用提供の側面で，ＵＶ安定化剤の特定利点はこれらのＵＶ安定化能力でないこともあるが，ＵＶ安定化制能力は経時的なオルガノ感光体の劣化を減少させるという点でさらに利得である。電子運搬化合物及びＵＶ安定化剤を全て含む層を有するオルガノ感光体の改善された上昇作用性能は“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａ  Ｌｉｇｈｔ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ（光安定化剤を有するオルガノ感光体）”という名称を有し，２００３年４月２８日に出願されて本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／４２５，３３３号に記載されている。この特許は全体として引用されて本明細書に統合されている。
【００４２】
適当な光安定化剤の非制限的な例としては，例えば，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ  ２９２（米国，ＮＹ，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ所在，Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のような立体障害構造を有するトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ  １２３（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のような立体障害構造を有するアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖａｎ  ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ  ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ  ９２８（Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ３０４１（米国，Ｎ．Ｃ．Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在，Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．社製）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（英国，Ｗｅｓｔ  Ｍｉｌｄｌａｎｄｓ所在，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  Ｂｒｏｔｈｅｒｓ  Ｌｔｄ．社製）のようなニッケル化合物類，サリシレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ  ＶＳＵ（米国，Ｎ．Ｃ．Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在，Ｃｌａｒｉａｎｔ  Ｃｏｒｐ．社製）のようなオキサニライド類，Ｃｙａｇａｒｄ  ＵＶ−１１６４（米国，Ｎ．Ｊ．所在，Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｉｒｅｓ  Ｉｎｃ．社製）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（米国，ＮＹ，Ｂｕｆｆａｌｏ所在，Ａｔｏｃｈｅｍ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａ社製）のような立体障害構造を有する高分子アミン類を含む。幾つかの具体例で，光安定化剤は，次のような化学式で表示される立体障害構造を有するトリアルキルアミン類よりなる群から選択される：
【００４３】
【化３】
2005099809.tif 000004
【００４４】
【化４】
2005099809.tif 000005
これらの化学式のうち，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４及びＲ１５は独立的に水素，アルキル基またはエステル基またはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及びＲ１４は独立的にアルキル基であり，Ｘはｍが２〜２０である−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結基である。
【００４５】
バインダーは，一般的に，電荷運搬物質（電荷運搬層または単一層構造である場合），電荷生成化合物（電荷生成層または単一層構造である場合）及び／または適当な具体例の電子運搬化合物を分散または溶解させうる。一般的に，電荷生成層及び電荷運搬層両方に適したバインダーの例としては，例えば，ポリスチレン−コ−ブタジエン，ポリスチレン−コ−アクリロニトリル，改質されたアクリル重合体，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキド樹脂類，大豆−アルキル樹脂，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレン重合体類，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂流，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，上述したような重合体に使われた単量体の共重合体及びこれらの組み合わせを含む。それに適したバインダーは，例えば，ＢＸ−１及びＢＸ−５（日本，積水化学社製）のようなポリビニルブチラルを含む。
一つ以上の層に適した選択的な添加剤は，例えば，酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びこれらの組み合わせを含む。
【００４６】
光導電要素は，一般的に，約１０〜４５ミクロンの厚さを有する。個別電荷生成層及び個別電荷運搬層を有する二重層の具体例において，電荷生成層は一般的に約０．５〜約２ミクロンの厚さを有し，電荷運搬層は約５〜約３５ミクロンの厚さを有する。電荷運搬物質及び電荷生成化合物が同じ層に存在する具体例において，電荷生成化合物と電荷運搬組成物とを含む層は，一般的に約７〜約３０ミクロンの厚さを有する。別途の電子運搬層を有する具体例で，電子運搬層は約０．５〜約１０ミクロンの平均厚さを有し，他の具体例では，約１〜約３ミクロンの平均厚さを有する。一般的に，電子運搬オーバーコート層は，機械的耐摩耗性及びキャリア液体及び大気中水分に対する耐性を高め，コロナガスによる感光体感性を低下させうる。当業者は，上述した具体的な範囲に属する他の厚さ範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが分かる。
【００４７】
一般的に，上述したようなオルガノ感光体において，電荷生成化合物は，光導電層の重量を基準として約０．５〜２５重量％の含有量，他の具体例では約１〜１５重量％の含有量，さらに他の具体例では約２〜１０重量％の含有量で存在する。電荷運搬物質は，光導電層の重量を基準として約１０〜８０重量％の含有量，他の具体例では光導電層の重量を基準として約３５〜６０重量％の含有量及びさらに他の具体例では約４５〜５５重量％の含有量で存在する。選択的な第２電荷運搬物質が存在する場合，第２運搬物質は，光導電層の重量を基準として約２重量％以上の含有量，他の具体例では約２．５〜２５重量％の含有量，さらに他の具体例では光導電層の重量を基準として約４〜２０重量％の含有量で存在できる。バインダーは，光導電層の重量を基準として約１５〜８０重量％の含有量，他の具体例では光導電層の重量を基準として約２０〜７５重量％の含有量で存在する。当業者は，上述した具体的な組成比に属する他の組成比の範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが分かる。
【００４８】
別途の電荷生成層及び電荷運搬層を有する二重層の具体例において，電荷生成層は，一般的に電荷生成層の重量を基準として約１０〜９０重量％，他の具体例では約１５〜８０重量％，さらに他の具体例では約２０〜７５重量％のバインダーを含む。電荷生成層のうち選択的な電荷運搬物質が存在する場合，選択的な電荷運搬物質は電荷生成層の重量を基準として約２．５重量％以上の含有量，他の具体例では約４〜３０重量％の含有量，さらに他の具体例では約１０〜２５重量％の含有量で存在できる。電荷運搬層は，一般的に約２０〜７０重量％，他の具体例では約３０〜５０重量％のバインダーを含む。当業者は，上述した具体的な範囲に属する二重層の具体例バインダーの他の濃度範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが分かる。
【００４９】
電荷生成化合物と電荷運搬物質とを有する単一層を含む具体例において，光導電層は，一般的にバインダー，電荷運搬物質及び電荷生成化合物を含む。電荷生成化合物は，光導電層の重量を基準として約０．０５〜２５重量％の含有量，他の具体例では約２〜１５重量％の含有量で存在できる。電荷運搬物質は，バインダー及び従来の添加剤のような添加剤を選択的に含む残りの光導電体成分を含有した光導電層の重量を基準として約１０〜８０重量％の含有量，他の具体例では約２５〜６５重量％の含有量，さらに他の具体例では約３０〜６０重量％の含有量，さらに他の具体例では約３５〜５５重量％の含有量で存在できる。電荷運搬組成物と電荷生成化合物とを含む単一層は，一般的に約１０〜７５重量％，他の具体例では約２０〜６０重量％，さらに他の具体例では約２５〜５０重量％のバインダーを含む。選択的に電荷運搬化合物と電荷運搬物質とを含む層は第２電荷運搬物質を含みうる。選択的な第２電荷運搬物質が存在する場合，第２電荷運搬物質は，光導電層の重量を基準として約２．５重量％以上の含有量，他の具体例では約４〜３０重量％の含有量，さらに他の具体例では約１０〜２５重量％の含有量で存在できる。当業者は，上述した具体的な組成比の範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが分かる。
【００５０】
一般的に，電子運搬層を含む層は，望ましくはＵＶ安定化剤をさらに含みうる。特に，電子運搬層は，一般的に電子運搬化合物，バインダー及び選択的なＵＶ安定化剤を含みうる。電子運搬化合物を含むオーバーコート層は“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｅｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ（電子運搬層を含むオルガノ感光体）”という名称を有し，本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６，５３６号に詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。例えば，上述したような電子運搬化合物は，上述したような光導電体放出層に使用されうる。電子運搬層の電子運搬化合物は，電子運搬層の重量を基準として約１０〜５０重量％，他の具体例では約２０〜４０重量％の含有量で存在できる。当業者は，上述した具体的な範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが分かる。
【００５１】
一つ以上の適した光導電層中にＵＶ安定化剤が存在する場合，ＵＶ安定化剤は，一般的にＵＶ安定化剤が存在する特定層の重量を基準として約０．５〜２５重量％の含有量，他の具体例では約１〜１０重量％の含有量で存在する。当業者は，上述した具体的な範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが分かる。
例えば，光導電層は，有機溶媒に一つ以上の電荷生成化合物，本発明の電荷運搬物質，電荷運搬化合物または電子運搬化合物のような第２電荷運搬物質，ＵＶ安定化剤及び高分子バインダーのような成分を分散または溶解させた後，各基本層に分散物及び／または溶液をコーティングした後に乾燥させることによって形成されうる。特に，この成分は，高せん断均質化，ボールミリング，摩擦ミリング，高エネルギービード（サンド）ミリングまたは分散物の形成時に粒径を減少させる公知の粒子サイズの減少方法または混合手段を利用して分散されうる。
【００５２】
感光体はまた，選択的に一つ以上の付加層を有しうる。この付加層は，例えば，バリヤ層，放出層，保護層または付着層のようなサブ層またはオーバーコート層でありうる。放出層または保護層は，光導電要素の最上部層を形成しうる。バリヤ層は，放出層と光導電要素間に位置するか，または光導電要素のオーバーコートに使用されうる。バリヤ層は，下部層を摩耗から保護する。付着層は，光導電要素，バリヤ層及び放出層またはこれらの任意の組み合わせ間に位置して付着状態を改善させる。サブ層は電荷ブロッキング層であり，導電性基材及び光導電要素間に位置する。サブ層は導電性基材と光導電要素間に位置してこれらの付着を改善させる。
【００５３】
適したバリヤ層は，例えば，架橋結合可能なシロキサノールコロイドシリカコーティング及びヒドロキシル化されたシルセスキノキサンコロイドシリカコーティングのようなコーティング及びポリビニルアルコール，メチルビニルエーテル／無水マレイン酸共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，スターク，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，上述したような重合体に使われ単量体の共重合体，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー，エチレン／ビニルアセテート共重合体，ビニルクロライド／ビニリデンクロライド共重合体，セルロース重合体及びこれらの混合物を含む。
【００５４】
上述したバリヤ層重合体は，選択的にヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはこれらの組み合わせのような少量の無機粒子を含みうる。バリヤ層は“Ｂａｒｒｉｅｒ  Ｌａｙｅｒ  Ｆｏｒ  Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ａｎｄ  Ｓｉｌｉｃａ（有機重合体及びシリカを含む光導電要素用バリヤ層）”という名称を有するＷｏｏらの米国特許第６，００１，５２２号にさらに詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。放出層トップコートは，当業界に公知の任意の放出層を含みうる。幾つかの具体例で，放出層はフルオロ化された重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，シラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレートまたはこれらの組み合わせである。放出層は架橋結合された重合体を含みうる。
【００５５】
放出層は，当業界に公知の任意の放出層組成物よりなる。幾つかの具体例において，放出層はフルオロ化された重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化されたウレタン樹脂類，ウレタンアクリル樹脂類，またはこれらの組み合わせを含む。他の具体例で，放出層は架橋結合された重合体を含む。
【００５６】
保護層は，化学的及び機械的減成からオルガノ感光体が保護できる。保護層は，当業界に公知の任意の保護層組成物を含みうる。幾つかの具体例で，保護層はフルオロ化された重合体，シロキサン重合体，フルオロシリコン重合体，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリレート化されたウレタン樹脂類，ウレタンアクリル樹脂類またはこれらの組み合わせを含みうる。特に，関心の対象となる幾つかの具体例において，保護層は架橋結合された高分子である。
【００５７】
オーバーコート層は，“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ｗｉｔｈ  Ａｎ  Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ（電子運搬層を含むオルガノ感光体）”という表題で，２００３年３月２５日に出願されて本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６，５３６号にさらに詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。例えば，上述したような電子運搬化合物は本発明の放出層に使用されうる。オーバーコート層の電子運搬化合物は，放出層の重量を基準として約２〜５０重量％，他の具体例では約１０〜４０重量％の含有量で存在できる。当業者は，上述した具体的な範囲に属する他の組成比の範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが分かる。
【００５８】
一般的に，付着層は，ポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）などのようなフィルム形成重合体を含む。バリヤ層及び付着層は“Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ  ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法に使われる有機感光体）”という表題を有するＡｃｋｌｅｙらの米国特許第６，１８０，３０５号に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
サブ層は，例えばポリビニルブチラル，オルガノシラン類，加水分解可能なシラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，シリコン類などを含みうる。幾つかの具体例で，サブ層は約２０〜２，０００Åの乾燥厚さを有する。金属オキシド導電性粒子を含むサブ層の厚さは，約１〜２５ミクロンでありうる。当業者は，上述した具体的な範囲に属する他の組成比及び厚さ範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属するということが分かる。
【００５９】
上述したような電荷運搬物質及び化合物を含む感光体は，乾式トナーまたは湿式トナーで現像される画像形成過程に使用し適している。例えば，当業界に公知の乾式トナー及び湿式トナーは，本発明の方法及び装置に使用されうる。湿式トナー現像は，乾式トナーに比べて高い解像度の画像を提供し，さらに低い画像定着エネルギーを必要とするという利点を提供するので望ましい。適した湿式トナーの例は，当業界に公知されている。
【００６０】
湿式トナーは，一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。トナー粒子は，着色剤／顔料，樹脂バインダー，及び／または帯電制御剤を含みうる。幾つかの湿式トナーの具体例で，樹脂対顔料の比は１：１〜１０：１であり，他の具体例では４：１〜８：１でありうる。湿式トナーは“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ａ  Ｓｔａｂｌｅ  Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ（安定したオルガノゾルを含む湿式インク）”という名称の米国特許公開番号第２００２／０１２８３４９号，“Ｌｉｑｕｉｄ  Ｉｎｋｓ  Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ  Ｔｒｅａｔｅｄ  Ｃｏｌｏｒａｎｔ  Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ（着色剤粒子を含む湿式インク）という表題の米国特許公開番号第２００２／００８６９１６号，”Ｐｈａｓｅ  Ｃｈａｎｇｅ  Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ  Ｆｏｒ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（湿式電子写真法用の相変化現像剤）“という名称の米国特許公開番号第２００２／０１９７５５２号にさらに詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
【００６１】
（電荷運搬物質）
上述したように，オルガノ感光体は，下記化学式１を有する電荷運搬物質を含む：
【００６２】
【化５】
2005099809.tif 000006
化学式１のうち，ｎは２及び６を含む２〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ２は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，Ｒ３及びＲ４は独立的にＨ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線形連結基であり，ｍは０及び２０を含む０〜２０の整数であり，メチレン基のうち一つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，Ｙは結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，分枝型または線形−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９が水素原子であるＮＲ９基，アルキル基，またはアリール基を含み，ｐは０〜１０の整数であり，−（ＣＨ２）ｐ−基の水素原子のうち一つ以上は選択的に除去されて，ｎが２以上の値を有するように結合を提供できる。
【００６３】
特に，本発明の化学式１に属する適した電荷運搬物質の非制限的な例としては，下記構造の化合物を含む：
【００６４】
【化６】
2005099809.tif 000007
【００６５】
【化７】
2005099809.tif 000008
【００６６】
【化８】
2005099809.tif 000009
【００６７】
【化９】
2005099809.tif 000010
【００６８】
【化１０】
2005099809.tif 000011
【００６９】
【化１１】
2005099809.tif 000012
【００７０】
（電荷運搬物質の合成）
本発明の電荷運搬物質の合成は，３段階合成過程によって製造される。第１段階は，溶媒で９−フルオレノン−４−カルボニルクロライドまたはその誘導体をジヒドロキシル化合物，ジチオール化合物またはジアミノ化合物と反応させ，選択的には触媒量のトリアルキルアミンと反応させて，二量体フルオレノン誘導体を製造する段階である。第２段階は，ヒドラジンをアルデヒドまたはケトンと反応させて，ヒドラゾン誘導体を製造する段階である。最後の段階は，酸性条件下で二量体フルオレノン誘導体をヒドラゾン誘導体と１：２モル比で反応させて二量体フルオレノンアジン誘導体を形成する段階である。
【００７１】
本発明について，下記実施例によってさらに詳細に説明する。
【実施例１】
【００７２】
（電荷運搬物質の合成及び特性評価）
本実施例は，上述した化学式２〜７に示される化合物を，化合物２〜７として，これらの化合物の合成及び特性評価を例示したものである。特性評価は，化学的特性評価及び化合物で形成される物質の静電気的特性評価を全て含む。
【００７３】
＜（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの製造＞
７０ｇ（０．３１２モル）のフルオレノン−４−カルボン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ社製，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在，ＷＩ，米国），４８０ｇ（６．５モル）のｎ−ブタノール（Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｃｏｍｐａｎｙ  Ｉｎｃ．社製，米国，ＩＬ，Ｈａｎｏｖｅｒ  Ｐａｒｋ），１０００ｍｌのトルエン及び４ｍｌの濃縮硫酸を機械的攪拌器及びディーンスターク装置が装着された環流コンデンサが備わった２リットルの丸底フラスコに入れた。溶液を５時間激しく攪拌しつつ環流させたところ，約６ｇの水がディーンスターク装置に回収された。フラスコを室温まで冷却させた。溶媒を蒸発させ，残留物を４リットルの３％炭酸水素ナトリウム水溶液を添加しつつ攪拌した。溶液を濾過した後，水のｐＨが中性となるまで水で洗浄し，フードで一晩中乾燥させた。
【００７４】
生成物はｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルであった（７０ｇ，８０％の収率）。ｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルをＣＤＣｌ３でＢｒｕｋｅｒ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社製の３００ＭＨｚ  ＮＭＲから得た。ピーク（ｐｐｍ）発見値はδ＝０．８７−１．０９（ｔ，３Ｈ），δ＝１．４２−１．７０（ｍ，２Ｈ），δ＝１．７５−１．８８（ｑ，２Ｈ），δ＝４．２６−４．６４（ｔ，２Ｈ），δ＝７．２９−７．４５（ｍ，２Ｈ），δ＝７．４６−７．５８（ｍ，１Ｈ），δ＝７．６０−７．６８（ｄｄ，１Ｈ），δ＝７．７５−７．８２（ｄｄ，１Ｈ），δ＝７．９０−８．００（ｄｄ，１Ｈ），δ＝８．２５−８．３５（ｄｄ，１Ｈ）であった。
【００７５】
７０ｇ（０．２５モル）のｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボン酸エステル，７５０ｍｌの純粋メタノール，３７ｇ（０．５５モル）のマロノニトリル（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在），２０滴のピペリジン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在）を機械的攪拌器及び環流コンデンサが備わった２リットル，３口の丸底フラスコに入れた。溶液を８時間環流させた後に室温まで冷却させた。オレンジ粗生成物を濾過し，７０ｍｌのメタノールで２回，１５０ｍｌの水で１回洗浄した後，フードで一晩中乾燥させた。オレンジ色粗生成物を６００ｍｌのアセトン及び３００ｍｌのメタノール混合物で活性炭を利用して再結晶した。
【００７６】
フラスコを０℃で１６時間放置した。結晶を濾過した後，５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて，６０ｇの純粋な（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルを得た。生成物の融点は９９〜１００℃であった。（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルをＣＤＣｌ３でＢｒｕｋｅｒ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社製の３００ＭＨｚ  ＮＭＲから得た。ピーク（ｐｐｍ）発見値は，δ＝０．７４−１．１６（ｔ，３Ｈ），δ＝１．３８−１．７２（ｍ，２Ｈ），δ＝１．７０−１．９０（ｑ，２Ｈ），δ＝４．２９−４．５５（ｔ，２Ｈ），δ＝７．３１−７．４３（ｍ，２Ｈ），δ＝７．４５−７．５８（ｍ，１Ｈ），δ＝７．８１−７．９１（ｄｄ，１Ｈ），δ＝８．１５−８．２５（ｄｄ，１Ｈ），δ＝８．４２−８．５２（ｄｄ，１Ｈ），δ＝８．５６−８．６６（ｄｄ，１Ｈ）であった。
【００７７】
＜３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒドヒドラゾンの製造＞
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド半水和物（４８．７０ｇ，０．２モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在），３００ｍｌのエチルアルコール及び無水ヒドラジン（１２．８ｇ，０．４モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在）を環流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている５００ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。溶液を４時間３０分間環流した。回転蒸発器で溶媒を５０ｍｌとなるように濃縮させた後，固体を回収して５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させた。収率は４５．６ｇ（９２％）であった。
【００７８】
＜化合物２の製造＞
１０．０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０．０４モル，Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製，米国，ＷＩ  ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在）及び１００ｍｌのテトラヒドロフラン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を環流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。溶液を約３０分間攪拌した後，５０ｍｌのテトラヒドロフランのうち５．１６ｇの４，４’−チオビスベンジンチオール（０．０２モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した後，４．１７ｇのトリエチルアミン（０．０４モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。溶液を６時間環流させかつ高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩副産物を除去し，濾過物を蒸発乾燥させて第１二量体フルオレノン誘導体を得た。第１二量体フルオレノン誘導体を活性炭でテトラヒドロフラン／メタノールで再結晶した。第１二量体フルオレノン誘導体を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて黄色固体を得た（６．８５ｇ，５０％の収率）。
【００７９】
第１二量体フルオレノン誘導体（１０．００ｇ，０．０１５１モル）及び２００ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を環流コンデンサと機械的攪拌器とが装着されている５００ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。フラスコを加熱マントルで加熱して全ての固体を溶媒に完全に溶かした。３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒドヒドラゾン（３．７５ｇ，０．０１５１モル）を５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶かした溶液をフラスコに添加した後，２０滴の３７％塩酸水溶液を添加した。フラスコを５時間環流させた。活性炭を添加して溶液を５分間加熱した。溶液を５００ｍｌのエチルアルコールが入っているビーカーで高温濾過した。生成物を分離して活性炭が含まれたＴＨＦ／エチルアルコールで再結晶した。化合物２を分離して５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させた。生成物の収率は５．７６ｇ（５３％）であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは，脂肪族プロトン：δ＝１．３３−１．７１（ｓ，１９Ｈ），δ＝５．６５−５．６９（ｓ，１Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）（Ｂｒｕｋｅｒ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社製の３００ＭＨｚＨ−ＮＭＲを利用する）を形成した。芳香族プロトンは，δ＝７．２４−８．６３の領域であらわれた。
【００８０】
＜化合物３の製造＞
４．８５ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０．０２モル，Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製，米国，ＷＩ  ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在）及び１００ｍｌのテトラヒドロフラン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を環流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。溶液を約３０分間攪拌した後，５０ｍｌのテトラヒドロフランのうち１．７４ｇの１，１０−デカンジオール（０．０１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加し，２ｇのトリエチルアミン（０．０２モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。
【００８１】
溶液を６時間環流させかつ高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩副産物を除去して濾過物を蒸発乾燥させた。これから液体生成物を得，これを室温に２時間放置して固形化させた。粗生成物を活性炭でエチルアセテートで再結晶した。これから生成された生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて，第２二量体フルオレノン誘導体を黄色固形分として得た（２．５ｇ，４３％の収率）。生成物の融点は１０１−１０２℃であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は１．１５−１．６１（ｍ，１２Ｈ），１．７１−１．９２（ｑ，４Ｈ），４．３４−４．４７（ｔ，４Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｔｄ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，２Ｈ），８．２８（ｄ，２Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）を形成した。
【００８２】
化合物３は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第２二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物２を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００８３】
＜化合物４の製造＞
１０．０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０．０４モル，Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製，米国，ＷＩ  ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在）及び１００ｍｌのテトラヒドロフラン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を環流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。溶液を約３０分間攪拌した後，２．１８６ｇのジエチレングリコール（０．０２モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶かして添加し，４．１７ｇのトリエチルアミン（０．０４モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。
【００８４】
溶液を６時間環流させかつ高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩副産物を分離し，濾過物を蒸発乾燥させて粗生成物を得た。粗生成物を活性炭でエチルアセテートで再結晶させた。これから形成された生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて，第３二量体フルオレノン誘導体を黄色固形分として得た（５．０ｇ，４７％の収率）。生成物の融点は１３７℃であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は３．８８−４．００（ｔ，４Ｈ），４．５６−４．６５（ｔ，４Ｈ），７．１５−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．４９（ｔｄ，２Ｈ），７．６１−７．６８（ｄ，２Ｈ），７．７１−７．７７（ｄｄ，２Ｈ），７．８５−７．９２（ｄｄ，２Ｈ），８．２０−８．２７（ｄ，２Ｈ）の化学的シフトを形成した。
【００８５】
化合物４は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第３二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物２を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００８６】
＜化合物５の製造＞
１０．０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０．０４モル，Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製，米国，ＷＩ  ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在）及び１００ｍｌのテトラヒドロフラン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を環流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。溶液を約３０分間攪拌した後，９．０４ｇの４，４’−（９−フルオレニリデン）−ビス（２−フェノキシエタノール）（０．０２モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶かして添加し，４．１７ｇのトリエチルアミン（０．０４モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。
【００８７】
溶液を６時間環流させかつ高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩副産物を除去して濾過物を蒸発乾燥させて粗生成物を得た。粗生成物を活性炭でテトラヒドロフランで再結晶した。これから形成された生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて，第４二量体フルオレノン誘導体を黄色固形分として得た（９．０ｇ，５１％の収率）。生成物の融点は１３７−１３８℃であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は４．２５−４．３４（ｔ，４Ｈ），４．６７−４．７７（ｔ，４Ｈ），６．７１−６．８６（ｍ，４Ｈ），７．０６−７．１７（ｍ，４Ｈ），７．１９−７．４８（ｍ，１２Ｈ），７．６５−７．７２（ｔｄ，２Ｈ），７．７２−７．７９（ｄ，２Ｈ），７．７８−７．８４（ｄｄ，２Ｈ），７．８６−７．９５（ｄｄ，２Ｈ），８．２２−８．３３（ｄ，２Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）を形成した。
【００８８】
化合物５は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第４二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物２を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００８９】
＜化合物６の製造＞
１０．０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０．０４モル，Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製，米国，ＷＩ  ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在）及び１００ｍｌのテトラヒドロフラン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を環流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。溶液を約３０分間攪拌した後，６．９７ｇのビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホン（０．０２モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶かして添加し，４．１７ｇのトリエチルアミン（０．０４モル，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。
【００９０】
溶液を６時間環流させて高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩副産物を除去し，濾過物を蒸発乾燥させて粗生成物を得た。粗生成物を活性炭でテトラヒドロフランで再結晶させた。生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させ，第５二量体フルオレノン誘導体を黄色固形分で得た（９．３ｇ，６０％の収率）。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は４．３５−４．４３（ｔ，４Ｈ），４．７２−４．８１（ｔ，４Ｈ），６．９５−７．０５（ｍ，４Ｈ），７．７２−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．５２（ｄｄ，２Ｈ），７．６６−７．７４（ｄｄ，２Ｈ），７．７９−７．９４（ｍ，８Ｈ），８．２５−８．３３（ｄ，２Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）を形成した。
化合物６は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第５二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物２を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００９１】
＜化合物７の製造＞
第６二量体フルオレノン誘導体を４，４’−チオビスベンジンチオールの代わりに２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製，米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在）を使用した点を除いては，化合物２の合成に使われたジケトンの製造方法と類似した方法で製造した。
【００９２】
化合物７は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第６二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物２を製造する方法と類似した方法で製造した。
【実施例２】
【００９３】
（オルガノ感光体の製造）
＜比較サンプルＡ＞
比較サンプルＡは，直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム基材にコーティングされた単一層オルガノ感光体である。テトラヒドロフラン中で２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル２．４ｇ，テトラヒドロフラン中で２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷運搬物質，三菱製紙社製）６．６６ｇ，テトラヒドロフラン中で１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７．６５ｇを混合して単一層オルガノ感光体用コーティング溶液を製造した。
【００９４】
１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２．３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０．７４ｇを上述した混合物に添加した。６５１ｇのメチルエチルケトン中で１１２．７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ  Ｃｏｒｐ社製，米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ）及び４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）を１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（モデル  ＬＭＣ１２  ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ  Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ）で４時間反復モードを利用してミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。
【００９５】
機械的シェーカーで約１時間混合した後，単一層コーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１７５ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥された光導電性フィルムの厚さは１２μ±０．５μであった。
【００９６】
＜比較サンプルＢ＞
比較サンプルＢは，直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム基材にコーティングされた単一層オルガノ感光体である。単一層オルガノ感光体用コーティング溶液をテトラヒドロフラン中で２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル２．４ｇ，テトラヒドロフラン中で２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷運搬物質，三菱製紙社製）６．６６ｇ，テトラヒドロフラン中で１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７．６５ｇを混合して単一層オルガノ感光体用コーティング溶液を製造した。１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２．３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０．７４ｇを上述した混合物に添加した。
【００９７】
６５１ｇのメチルエチルケトン中で１１２．７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ  Ｃｏｒｐ社製，米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ）中で４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）を１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（モデル  ＬＭＣ１２  ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ  Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ）で４時間反復モードを利用してミリングしてＣＧＭミルベースを得た。機械的シェーカーで約１時間混合した後，単一層コーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約２３１ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥された光導電性フィルムの厚さは１５μ±０．５μであった。
【００９８】
＜比較サンプルＣ＞
比較サンプルＣは，直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム基材にコーティングされた単一層オルガノ感光体である。テトラヒドロフラン中で２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル２．４ｇ，テトラヒドロフラン中で２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷運搬物質，三菱製紙社製）６．６６ｇ，テトラヒドロフラン中で１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７．６５ｇを混合して単一層オルガノ感光体用コーティング溶液を製造した。
【００９９】
１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２．３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０．７４ｇを上述した混合物に添加した。６５１ｇのメチルエチルケトン中で１１２．７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．ＳａｎｄｓＣｏｒｐ社製，米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ）及び４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）を１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（モデル  ＬＭＣ１２  ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ  Ｉｎｃｏｒｐｏｔａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用してミリングしてＣＧＭミルベースを得た。機械的シェーカーで約１時間混合した後，単一層コーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約３６２ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥された光導電性フィルムの厚さは２２μ±０．５μであった。
＜試験例１＞
試験例１は，直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム基材にコーティングされた単一層オルガノ感光体である。１，１，２−トリクロロエタン中で２０重量％の化合物２２．４ｇ，テトラヒドロフラン中で２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷運搬物質，三菱製紙社製）６．６６ｇ，テトラヒドロフラン中で１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７．６５ｇを混合して単一層オルガノ感光体用コーティング溶液を製造した。１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２．３：１重量比で含むＣＧＭミルベース０．７４ｇを上述した混合物に添加した。
【０１００】
６５１ｇのメチルエチルケトン中で１１２．７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．ＳａｎｄｓＣｏｒｐ社製，米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ）及び４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）を１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（モデル  ＬＭＣ１２  ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ  Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ）で４時間反復モードを利用してミリングしてＣＧＭミルベースを得た。
【０１０１】
機械的シェーカーで約１時間混合した後，単一層コーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１７５ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥された光導電フィルムの厚さは１２μ±０．５μであった。
【０１０２】
＜試験例２＞
試験例２は，直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム基材にコーティングされた単一層オルガノ感光体である。１，１，２−トリクロロエタン中で２０重量％の化合物２２．４ｇ，テトラヒドロフラン中で２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷運搬物質，三菱製紙社製）６．６６ｇ，テトラヒドロフラン中で１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７．６５ｇを混合して単一層オルガノ感光体用コーティング溶液を製造した。
【０１０３】
１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２．３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０．７４ｇを上述した混合物に添加した。６５１ｇのメチルエチルケトン中で１１２．７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ  Ｃｏｒｐ社製，米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ）及び４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）を１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（モデル  ＬＭＣ１２  ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ  Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ）で４時間反復モードを利用してミリングしてＣＧＭミルベースを得た。機械的シェーカーで約１時間混合した後，単一層コーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約２６９ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥された光導電フィルムの厚さは１７μ±０．５μであった。
【０１０４】
＜試験例３＞
試験例３は，直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム基材にコーティングされた単一層オルガノ感光体である。１，１，２−トリクロロエタン中で２０重量％化合物２２．４ｇ，テトラヒドロフラン中で２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷運搬物質，三菱製紙社製）６．６６ｇ，テトラヒドロフラン中で１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７．６５ｇを混合して単一層オルガノ感光体用コーティング溶液を製造した。１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２．３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０．７４ｇを上述した混合物に添加した。
【０１０５】
６５１ｇのメチルエチルケトン中で１１２．７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ  Ｃｏｒｐ社製，米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ）及び４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）を１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（モデル  ＬＭＣ１２  ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ  Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ）で４時間反復モードを利用してミリングしてＣＧＭミルベースを得た。機械的シェーカーで約１時間混合した後，単一層コーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約３０６ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電フィルムの厚さは１９μ±０．５μであった。
【０１０６】
＜試験例４＞
試験例４は，直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム基材にコーティングされた単一層オルガノ感光体である。１，１，２−トリクロロエタン中で２０重量％の化合物２２．１６ｇ，２０重量％のＥＴ４００（ハイドロキノン誘導体，高砂化学社製）０．２４ｇ，テトラヒドロフラン中で２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷運搬物質，三菱製紙社製）３．３３ｇ，テトラヒドロフラン中で２５重量％のＭＰＣＴ−３８（電荷運搬物質，三菱製紙社製）３．３３ｇ，テトラヒドロフラン中で１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７．６５ｇを混合して単一層オルガノ感光体用コーティング溶液を製造した。１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２．３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０．７４ｇを上述した混合物に添加した。
【０１０７】
６５１ｇのメチルエチルケトン中で１１２．７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ  Ｃｏｒｐ社製，米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ）及び４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）を１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（モデル  ＬＭＣ１２  ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ  Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ）で４時間反復モードを利用してミリングしてＣＧＭミルベースを得た。機械的シェーカーで約１時間混合した後，単一層コーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１９４ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥された光導電性フィルムの厚さは１３μ±０．５μであった。
【実施例３】
【０１０８】
＜オルガノ感光体の特性及び静電気的評価＞
本実施例は，実施例１に記載されたように製造されたオルガノ感光体サンプルの静電気的評価結果を提供する。
【０１０９】
フルオレノンアジン化合物を含む本明細書に記載されたオルガノ感光体の静電気的サイクリング性能を自体的に考案されて開発されたテストベッドを利用して評価した。３０ｍｍのドラムテストベッドでの静電気的評価は，プロセス速度が一定なテストベッドに比べて帯電−放電サイクル頻度を増加させ，回復時間は短縮させることによって，長期間のサイクル中に静電気的疲労が増加するように考案されたものである。テスターのうち，各ステーションの位置（サイクル当り距離及び経過時間）は，次の通りである。
【０１１０】
【表１】
2005099809.tif 000013
消去バーは，７２０ｎｍの波長を有するレーザ発光ダイオード（ＬＥＤ：Ｌａｓｅｒ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅｓ）のアレイであって，オルガノ感光体の表面を放電させる。コロトロン帯電器は，速いプロセス速度でオルガノ感光体の表面に電荷を転写させるワイヤを含む。
【０１１１】
表１から，第１静電気的プローブ（ＴｒｅｋＴＭ  ３４４  静電気測定器）は，レーザストライクから０．０５５秒後に置かれ，コロトロン帯電器から０．１８秒後に置かれる。また，第２プローブ（Ｔｒｅｋ  ３４４  静電気測定器）は，第１プローブから０．１５秒後，及びコロトロン帯電器から０．３３秒後に置かれる。２０℃及び３０％の相対湿度で全ての評価を行った。
【０１１２】
テストを総合して静電気的評価資料を得た。最初の３個の診断テスト（最初のプロッドテスト），最初のＶｌｏｇＥ，最初のダークディケイ）を考案して新しいサンプルの静電気的サイクリングを評価した後，残りの３個の同じ診断テスト（最終のプロッドテスト，最終のＶｌｏｇＥ，最終のダークディケイ）をサンプルサイクリング後に行った（ロングラン）。レーザは，７８０ｎｍ，６００ｄｐｉ，５０ｕｍスポットサイズ，６０ナノ秒／ピクセル露光時間，１，８００行／秒のスキャン速度及び１００％の作業率サイクルで作動させた。作業率サイクルは，ピクセル期間（時間）中の露光％であって，レーザは１００％の作業率サイクルで６０ナノ秒／ピクセルに調節される。
【０１１３】
＜静電気的テストセット＞
１）プロッドテスト（ＰＲＯＤＴＥＳＴ）
３回の完全ドラム回転時にコロナ帯電（消去バーは常にオン状態である）させて（レーザはオフ状態である）電荷収容電圧Ｖａｃｃ及び放電電圧Ｖｄｉｓを決定し，４番目の回転時に７８０ｎｍ及び６００ｄｐｉのレーザ（５０ｕｍスポットサイズ，６０ナノ秒／ピクセルの露光，１，８００行／秒のスキャン速度，１００％の作業量サイクル）で放電させた後，次の３回の回転のために完全に帯電（レーザはオフ状態である）させ，第８回転時に７２０ｎｍの消去ランプだけで放電（コロナ及びレーザは全てオフ状態である）させて残留電圧Ｖｒｅｓを得た後，最終的に最後の３回の回転のために完全に帯電させる（レーザはオフ状態である）。コントラスト電圧Ｖｃｏｎは，Ｖａｃｃ及びＶｄｉｓ間の差であり，機能性ダークディケイＶｄｄは第１及び第２プローブで測定された電荷収容電位間の差である。
【０１１４】
２）ブロージ（ＶＬＯＧＥ）
このテストは，固定露光時間と一定初期電圧とを有するレーザ出力（５０ｎｓ間に持続的に露光される）の関数でサンプル放電電圧をモニタすることによって多様なレーザ強度に対する光導電体の光誘導放電を測定することである。機能性感光度，Ｓ７８０ｎｍ，及び操作電力セッティングは，診断テストから測定されうる。
【０１１５】
３）ダークディケイ（ＤＡＲＫ  ＤＥＣＡＹ）
テストは，９０秒間レーザまたは消去照明が存在していないダーク時間中に電荷収容損失を測定し，ｉ）電荷生成層から電荷運搬層への残留正孔の導入，ｉｉ）トラッピングされた電荷の熱的遊離，ｉｉｉ）表面またはアルミニウム基底平面からの電荷導入の表示に使われる。
【０１１６】
４）ロングラン（ＬＯＮＧ  ＲＵＮ）
各サンプルドラム回転当り下記順序による４０００ドラム回転中にサンプルを静電気的にサイクリングさせた。サンプルをコロナ帯電させた後，レーザをオン状態及びオフ状態に（８０〜１００゜セクション）サイクリングさせてサンプルの一部を放電させた後，最終的に全体サンプルを消去ランプ放電させて次のサイクルを準備した。レーザをサイクリングさせてサンプルの第１セクションは露光させず，第２セクションは常に露光させ，第３セクションは露光させず，第４セクションは常に露光させた。このようなパターンを総４０００ドラム回転中に反復し，２００サイクルごとに周期的にデータを記録した。
【０１１７】
５）ロングランテスト後，プロッドテスト，ブロージ，ダークディケイ診断テストを再び行った。
【０１１８】
下記表２は，最初のプロッドテスト及び最終のプロッドテスト診断テストの結果である。電荷収容電圧Ｖａｃｃ（３番目のサイクルから得た第１プローブの平均電圧），放電電圧Ｖｄｉｓ（４番目のサイクルから得た第１プローブ平均電圧）を最初のサイクル及び最終のサイクルに対して記録した。
【０１１９】
【表２】
2005099809.tif 000014
注釈：上記データは，新しいサンプルに対して最初のサイクリング及び４０００サイクル後に得たものである。表２において，感光体を最初電位の半まで放電させるために必要なレーザ出力の対応生成物，露光持続性及び１／スポットサイズを測定することによって，ゼログラフィ工程の放射線感光性（７８０ｎｍでの感光性，ｍ２／Ｊ）をＶＬＯＧＥ診断実行時に得られた情報から測定した。
【０１２０】
当業者によって理解されるように，他の置換体，置換体の変形及び他の合成方法が本発明の開示内容の範囲内で実施されうる。上述した具体例は例示のためのものであって，これに限定されない。他の具体例は特許請求の範囲に属している。本発明は，特定の具体例を引用して記載されたが，当業者は，本発明の思想及び特許請求の範囲を外れずにこれを詳細に変形させうる。
【０１２１】
以上，本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１２２】
本発明のフルオレノンアジン基を有する電荷運搬物質を含むオルガノ感光体は，特に，ＦＡＸ，複写機，スキャナー及び電子写真法に基づく他の電子装置はもとより，レーザプリンタなどに有用に使用されうる。