(57)【要約】  【課題】本発明は、植物病害に対し、顕著な効果を示すフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤を提供する。【解決手段】一般式［Ｉ］【化１】2005239614.tif 000018｛式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を示し、ｎは０から４の整数を示す｝で表されるフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］
【化１】
2005239614.tif 000017
［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４基で置換されてもよい）、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１-Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４基で置換されてもよい）、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、又はベンジル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ５Ｒ６基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、又はＮＲ３Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は、前記と同じ意味を示す）を示し、
ｎは０から４の整数を示す］で表されるフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体又はその塩。
【請求項２】
請求項１記載のフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤に関するものであり、更に詳細には特定のフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体の使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
これまでフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体に属する化合物について特許文献１〜３に記載された化合物が知られている。
【０００３】
特許文献１及び２は除草剤に関して記載されているが、いずれも農園芸用植物病害防除活性に関する記載は無い。
【０００４】
特許文献３にはフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体が農園芸用殺菌剤として報告されているが、当該の公報明細書に記載しているフェニルスルホニルチオールカーバメートのフェニル環のオルソ位がカルボキシル基である化合物はまったく記載されていない。
【特許文献１】欧州特許公開ＥＰ−４６７１８３号
【特許文献２】欧州特許公開ＥＰ−１０１４０７号
【特許文献３】特開昭５７−１４０７６３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
農作物或いは園芸作物の栽培において、植物病原菌によって引き起こされる病害発生は作物の生産効率に重大な影響を与えるため、植物病害防除には、これまで主として植物の病原菌に直接作用する様々な化学合成農薬が使用されてきた。しかしながら、これらの化学合成農薬を多用してきた結果、耐性菌の出現による薬剤効力低下等の問題が発生してきている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な農園芸用植物病害防除剤の開発が望まれている。本発明はこのような問題点に対処するためになされたものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の目的を達成するために、これまで植物病害防除活性の知られていないフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体を多数合成し、その植物病害防除活性と有用性について鋭意検討した。その結果、本発明のフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体（以下、本発明化合物という）を植物に対して施用しておくことにより、長期間に亘って植物病害を防除し、植物に薬害を与えることなく顕著な植物病害防除効果を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００７】
即ち、本発明は、（１）一般式［Ｉ］
【０００８】
【化１】
2005239614.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４基で置換されてもよい）、フェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１-Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４基で置換されてもよい）、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、又はベンジル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ３Ｒ４基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基又はフェニル基（該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基又はＮＲ５Ｒ６基で置換されてもよい）を示し、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、又はＮＲ３Ｒ４基（式中、Ｒ３及びＲ４は、前記と同じ意味を示す）を示し、
ｎは０から４の整数を示す］で表されるフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体又はその塩。
（２）（１）記載のフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤を提供するものである。
【００１０】
尚、本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
【００１１】
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
【００１２】
Ｃ１−Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。
【００１３】
Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。
【００１４】
Ｃ１−Ｃ１２アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記Ｃ１−Ｃ６アルキル基の例示に加え、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１，１−ジメチルペンチル、２，２−ジメチルペンチル、４，４−ジメチルペンチル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１，２，２−トリメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、２，２，３−トリメチルブチル、２，３，３−トリメチルブチル、１−プロピルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、オクチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、２，４，４−トリメチルペンチル、１−エチル−１−メチルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、３−メチルオクチル、７−メチルオクチル、１−エチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、６−メチルノニル、１−エチルオクチル、１−プロピルヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル又はｎ−ドデシル等の基を挙げることができる。
【００１５】
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基とは特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
【００１６】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−ブロモ−２−クロロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモ−１−メチルエチル、３−ヨードプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル、２，３−ジクロロ−１，１，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、４−ブロモブチル、３−ブロモ−２−メチルプロピル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエチル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル、２，３，４−トリクロロブチル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエチル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブチル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブチル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブチル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブチル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブチル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブチル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエチル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６，６，６−トリフルオロヘキシル基又は５，５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル等の基を挙げることができる。
【００１７】
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、ｉ−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−(ｉ−ブチル)ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−(ｉ−プロピル)−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。
【００１８】
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−(ｎ−プロピル)−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−(ｉ−プロピル)−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。
【００１９】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
【００２０】
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する同一又は相異なるハロゲン原子１〜１３で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキル−Ｏ−基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。
【００２１】
Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のアルコキシにより置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基を挙げることができる。
【００２２】
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６の（アルキル）−Ｓ−基によって置換された炭素数が１〜６のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、イソプロピルチオメチル、ペンチルチオメチル、メチルチオエチル又はブチルチオエチル等の基を挙げることができる。
【００２３】
Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル基とはアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が１〜６のシアノアルキル基を示し、シアノメチル、シアノエチル基等を挙げることができる。
【００２４】
同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数３ないし１０の複素環基とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モリホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール等を挙げることができる。
【００２５】
次に、一般式［Ｉ］で示される本発明化合物の具体例を表１〜表３に記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。なお、化合物番号は以後の記載において参照される。
式中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００２６】
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
例えばＭｅとはメチル基を示し、Ｅｔとはエチル基を示し、Ｐｒとはｎ−プロピル基を示し、Ｐｒ−ｉとはイソプロピル基を示し、Ｂｕとはｎ−ブチル基を示し、Ｂｕ−ｓとはセカンダリーブチル基を示し、Ｂｕ−ｉとはイソブチル基を示し、Ｂｕ−ｔとはターシャリーブチル基を示し、Ｐｎとはｎ−ペンチル基を示し、Ｐｎ−ｃとはシクロペンチル基を示し、Ｃ６Ｈ１３とはｎ−ヘキシル基を示し、Ｃ７Ｈ１５とはｎ−ヘプチル基を示し、Ｃ８Ｈ１７とはｎ−オクチル基を示し、Ｃ９Ｈ１９とはｎ−ノニル基を示し、Ｃ１０Ｈ２１とはｎ−デシル基を示し、Ｃ１１Ｈ２３とはｎ−ウンデシル基を示し、Ｃ１２Ｈ２５とはｎ−ドデシル基を示し、Ｐｈとはフェニル基を示し、ｐｙｒｉｄｙｌとはピリジル基を示し、ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌとはピリミジニル基を示す。また、例えばＰｈ（４−Ｃｌ）とは４−クロロフェニル基を示す。
【００２７】
【表１】
2005239614.tif 000003
【００２８】
【表２】
2005239614.tif 000004
【００２９】
【表３】
2005239614.tif 000005
【００３０】
本発明化合物である一般式［Ｉ］で示されるフェニルスルホニルチオールカーバメイト誘導体の代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。
【００３１】
＜製造方法１＞
【００３２】
【化２】
2005239614.tif 000006
【００３３】
（式中、Ｘ、ｎ及びＲ１はそれぞれ前記と同じ意味を示し、Ｍは、水素原子又はナトリウム原子もしくはカリウム原子等のアルカリ金属原子を示す。）
（工程１）
一般式［ＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＩＩＩ］で表されるサッカリン誘導体とクロロチオールぎ酸エステルとを、塩基存在下又は非存在下、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより製造することができる。
【００３４】
本工程で使用するクロロチオール蟻酸エステルの使用量は、サッカリン誘導体[ＩＩＩ]１モルに対して０．５〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．２モルである。
【００３５】
本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム又は炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等が挙げられる。
【００３６】
塩基の使用量は化合物［ＩＩＩ］１モルに対して０〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０〜１．２モルである。
【００３７】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素又はテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、アセトニトリル等のニトリル類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
【００３８】
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
【００３９】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜４８時間である。
【００４０】
反応の目的物である一般式［ＩＩ］で表される化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００４１】
上記の一般式［ＩＩ］の化合物は、ケミッシェ・ベリヒテ（Chemisch Berichte）、第５６巻、第１８１０頁（１９２３年）；ジャーナル・オブ・ファーマシューティカル・サイエンス（Journal of Pharmaceutical Science）第５０巻、第６７２頁（１９６１年）；特開昭４９−２０７７９号公報記載の方法及びこれらに準じて製造することができる。
【００４２】
（工程２）
一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は一般式［ＩＩ］で表されるサッカリン誘導体を加水分解させることにより製造することができる。
【００４３】
加水分解の条件としては塩基性条件が好ましく、本反応で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム又は炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又はカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム又は水酸化マグネシウム等の金属水酸化物等が挙げられる。
【００４４】
塩基の使用量は化合物[ＩＩ]１モルに対して０．１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．５〜３モルである。
【００４５】
本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、アセトン等のケトン類、水等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
【００４６】
反応温度は−２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
【００４７】
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜４８時間である。
【００４８】
反応の目的物である一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００４９】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、一般式［Ｉ］で示されるフェニルスルホニルチオールカーバメイト導体又はその塩を有効成分として含有してなる。本発明化合物を農園芸用植物病害防除剤として使用する場合には、単独で用いてもよいが、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜５０％（重量）、また、乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当である。
【００５０】
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。
【００５１】
界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等があげられる。
【００５２】
さらに、本発明の農園芸用植物病害防除剤には、上記様々な製剤形態において有効成分である本発明化合物以外に必要に応じて他の公知の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、昆虫生育調整剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物病害防除剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と混合してもよい。
【００５３】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、これらの製剤をそのまま、あるいは希釈して茎葉散布、種子処理、土壌施用、水面施用または育苗箱施用等により使用することができる。これらの施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。
【００５４】
例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。
【００５５】
また、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
【００５６】
また、育苗箱施用によって用いる場合、化合物の溶出性を制御した製剤化を行うことにより、長期にわたる効果を付与することが可能である。
【００５７】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は上記の施用形態により、糸状菌、細菌およびウィルスに起因する植物の病害を防除できる。
【００５８】
次に、具体的な病害を非限定例としてあげる。
【００５９】
キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、キュウリうどんこ病（Sphaerotheca cucurbitae）、コムギうどんこ病（Erysiphe graminis）、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、イネいもち病（Pyricularia oryzae）、キュウリ灰色かび病（Botrytis cinerea）、イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）、コムギ赤さび病（Puccinia recondita）、キュウリ斑点細菌病（Pseudomonas syringe）、イネ白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネもみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、イネ苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、イネ褐状病（Acidovorax avenae）、内穎褐変病（Erwinia ananas）。
【発明の効果】
【００６０】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、イネいもち病やコムギうどんこ病等に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているため、農園芸用植物病害防除剤として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６１】
以下、本発明化合物による一般式［Ｉ］の化合物の製造法、製剤例並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明において「％」は重量百分率を示す。
【実施例１】
【００６２】
２−メチルチオカルボニルアミノスルホニル安息香酸（化合物番号Ｉ−１）
（１）２−メチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシドの製造
無水サッカリンナトリウム３．７ｇ（１８．０ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロチオールぎ酸メチル２．５ｇ（２３.０ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下、５時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をテトラヒドロフランで再結晶し、白色粉末（融点２１７−２２２℃）の２−メチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド１．１ｇ（収率：２４％）を得た。
【００６３】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：2.50(3H,s)、7.95(3H,ｍ)、8.17(1H,d)
【００６４】
（２）２−メチルチオカルボニルアミノスルホニル安息香酸（化合物番号Ｉ−１）
２−メチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド０．６ｇ（２．３ミリモル）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、５％水酸化ナトリウム水溶液４．６ｇ（５．８ミリモル）を加え、１時間室温にて撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、酢酸エチルにて洗浄した。水溶液に１０％塩酸を酸性になるまで加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をイソプロピルエーテルで洗浄し、白色粉末（融点１５９−１６１℃）の２−メチルチオカルボニルアミノスルホニル安息香酸０．５ｇ（収率：８０％）を得た。
【００６５】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：2.25(3H,s)、7.66(2H,m)、7.80(1H,d)、8.22(1H,d) 、11.12(1H,br)
【実施例２】
【００６６】
２−ペンチルチオカルボニルアミノスルホニル安息香酸（化合物番号Ｉ−１２）
（１）２−ペンチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシドの製造
無水サッカリンナトリウム２．０ｇ（９．７ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロチオールぎ酸ペンチル１．９ｇ（１１．６ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下、５時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点１０７−１０９℃）の２−ペンチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド０．７２ｇ（収率：２４％）を得た。
【００６７】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：0.91(3H,t)、1.35(4H,m)、1.74(2H,quin)、3.07(3H,t)、7.95(3H,ｍ)、8.16(1H,d)
【００６８】
（２）２−ペンチルチオカルボニルアミノスルホニル安息香酸（化合物番号Ｉ−１２）
２−ペンチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド０．５ｇ（１．６ミリモル）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、５％水酸化ナトリウム水溶液３．８ｇ（４．８ミリモル）を加え１時間室温にて撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、酢酸エチルにて洗浄した。水溶液に１０％塩酸を酸性になるまで加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、白色粉末（融点１３７−１３８℃）の２−ペンチルチオカルボニルアミノスルホニル安息香酸０．４６ｇ（収率：８７％）を得た。
【００６９】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：0.85(3H,t)、1.28(4H,m)、1.57(2H,quin)、2.86(2H,t)、7.75(2H,m)、7.94(1H,m)、8.35(1H,m) 、9.49(1H,br)
【実施例３】
【００７０】
２−オクチルチオカルボニルアミノスルホニル安息香酸（化合物番号Ｉ−１６）
（１）２−オクチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシドの製造
無水サッカリンナトリウム２．０ｇ（９．７ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロチオールぎ酸オクチル２．４ｇ（１１．６ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下、５時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後水中にあけ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトオクチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド１．０２ｇ（収率：３０％）を得た。
【００７１】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：0.88(3H,t)、1.40(10H,m)、1.73(2H,quin)、3.07(3H,t)、7.95(3H,ｍ)、8.16(1H,d)
【００７２】
（２）２−オクチルチオカルボニルアミノスルホニル安息香酸（化合物番号Ｉ−１６）
２−オクチルチオカルボニル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド０．５ｇ（１．４ミリモル）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、５％水酸化ナトリウム水溶液３．４ｇ（４．２ミリモル）を加え１時間室温にて撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、酢酸エチルにて洗浄した。水溶液に１０％塩酸を酸性になるまで加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、白色粉末（融点１０４−１０６℃）の２−オクチルチオカルボニルアミノスルホニル安息香酸０．４５ｇ（収率：８５％）を得た。
【００７３】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：0.86(3H,t)、1.25(10H,m)、1.55(2H,quin)、2.86(2H,t)、7.74(2H,m)、7.94(1H,m)、8.35(1H,m) 、9.55(1H,br)
【実施例４】
【００７４】
２−(４−クロロベンジルチオカルボニル)アミノスルホニル安息香酸（化合物番号Ｉ−４０）
（１）２−(４−クロロベンジルチオカルボニル)−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシドの製造
無水サッカリンナトリウム２．０ｇ（９．７ミリモル）をアセトニトリル（５０ｍＬ）に溶解し、クロロチオールぎ酸(４−クロロベンジル)２．４ｇ（１０．７ミリモル）を加えた。反応溶液を加熱還流下、３時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を室温に冷却後、水中にあけ酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色粉末（融点１９３−１９４℃）の２−(４−クロロベンジルチオカルボニル)−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド０．９５ｇ（収率：２７％）を得た。
【００７５】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：4.26(2H,s)、7.32(4H,dd)、7.95(3H,m)、8.15(1H,d)
【００７６】
（２）２−(４−クロロベンジルチオカルボニル)アミノスルホニル安息香酸（化合物番号Ｉ−４０）
２−(４−クロロベンジルチオカルボニル)−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オキソ−１，１−ジオキシド０．５ｇ（１．４ミリモル）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、５％水酸化ナトリウム水溶液３．２ｇ（４．１ミリモル）を加え１０分間室温にて撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、酢酸エチルにて洗浄した。水溶液に１０％塩酸を酸性になるまで加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、白色粉末（融点１４９−１５１℃）の２−(４−クロロベンジルチオカルボニル)アミノスルホニル安息香酸０．４６ｇ（収率：８８％）を得た。
【００７７】
1H-NMRデータ（CDCl3/TMS  δ(ppm)）：4.03(2H,s)、7.20(4H,dd)、7.74(2H,m)、7.93(1H,m)、8.33(1H,m)
上記実施例１〜４で得られた化合物及びこれらの実施例と同様な方法で製造した本発明化合物の物性値を表４に示す。
【００７８】
【表４】
2005239614.tif 000007
【実施例５】
【００７９】
粉剤
化合物番号Ｉ−１の化合物２％、珪藻土５％及びクレー９３％を均一に混合粉砕して粉剤とした。また、化合物番号Ｉ−１に代えて、表１〜３に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができる。
【実施例６】
【００８０】
水和剤
化合物番号Ｉ−２の化合物５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。また、化合物番号Ｉ−２に代えて、表１〜３に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができる。
【実施例７】
【００８１】
乳剤
化合物番号Ｉ−１２の化合物３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。また、化合物番号Ｉ−１２に代えて、表１〜３に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
【実施例８】
【００８２】
粒剤
化合物番号Ｉ−１６の化合物２４％、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー６７％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。また、化合物番号Ｉ−１６に代えて、表１〜３に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。
【実施例９】
【００８３】
粒剤
化合物番号Ｉ−４０の化合物２６％、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．４％、α化でんぷん３％、クレー７０．６％を高速撹拌機中で均一に混合し、適量の水を加えて 混練後、バスケット型造粒機を用い、目開き径１．０ｍｍのスクリーンより押出造粒し、造粒物を６０℃で静置乾燥して基剤を得た。この基剤８２％にアクリル樹脂６％、ウレタン樹脂３％、クレー９％を混合し、化合物番号Ｉ−４０の化合物２１．３％を含有する溶出制御粒剤を得た。また、化合物番号Ｉ−４０に代えて、表１〜３に記載の化合物各々を用いて同様に溶出制御乳剤を得ることができる。
【００８４】
次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例をあげて具体的に説明する。
【００８５】
試験例１  イネいもち病水面施用試験
直径９ｃｍの白磁鉢に１．５葉期の水稲（品種：愛知旭）稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成した。２．５葉期に、実施例６に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が１０アールあたり１０００ｇになるように鉢に水面施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後、温室内に移し、接種５日後に接種時の最高位葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表５の基準により評価した結果を表６に示した。
【００８６】
【数１】
2005239614.tif 000008
【００８７】
【表５】
2005239614.tif 000009
【００８８】
【表６】
2005239614.tif 000010
【００８９】
試験例２  イネいもち病育苗箱施用試験
イネ用の育苗箱（サイズ：縦×横×高さ  ３０ｃｍ×６０ｃｍ×３ｃｍ）に人工培土を詰め、１箱当たりイネ（品種；愛知旭）の種籾１８０ｇ（乾重量換算）を播種した。播種３週間後に、実施例６準じて調製した水和剤を有効成分が箱当り１２ｇになるように育苗箱に均一に処理した。処理４時間後に、イネの幼苗５茎を育苗培土ごと分け取り、１／１００００ａワグネルポットに移植した。移植7日後に表７の基準により、イネに対する薬害を調査し、結果を表８に示した。さらに、処理４０日後、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後、温室内に移し、接種６日後に接種時の第２葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表５の基準により評価した結果を表９に示した。
【００９０】
【表７】
2005239614.tif 000011
【００９１】
【表８】
2005239614.tif 000012
【００９２】
【表９】
2005239614.tif 000013
【００９３】
上記表８及び表９中で、比較化合物Ａは特許文献３に化合物番号１として記載されており、この化合物は下記式で表される化合物である。
【００９４】
【化３】
2005239614.tif 000014
【００９５】
試験例３  コムギうどんこ病防除効果試験
直径６ｃｍのプラスチックポット各々に、コムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で育成した。２葉が展開したコムギ苗に、製剤例６に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１ポット当り１０ｍｌ散布した。処理７日後に、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）の分生胞子を振りかけて接種し、接種８日後に第１葉の発病面積を調査し、表１０の基準により評価した結果を表１１に示した。
【００９６】
【表１０】
2005239614.tif 000015
【００９７】
【表１１】
2005239614.tif 000016