(57)【要約】      （修正有）【課題】  紫外線吸収能，湿潤機能および着色剤の安定化機能に優れた耐光性添加剤及びその添加剤を含むインク組成物を提供する。【解決手段】式（１）で表わされるベンゾフェノン系誘導体である。2005002111.tif 000038（式中Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３はＨ，ＯＨなどを示し、ＲはＣ１〜３０のアルキレン基、Ｃ６〜３０のアリーレン基などを示し、Ｘは−Ｏ−，−ＣＯ−などを示しＹは１〜１０個のＯＨ基を含むＣ１〜２０のアルキル基などを示しｍ，ｎは０〜６の整数を示す。）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されることを特徴とする，ベンゾフェノン系誘導体。
【化１】
2005002111.tif 000036
上記化学式１において，Ｙ１は，Ｈ，ＯＨ，Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），ＳＨ，または炭素数１〜３０のヘテロアルキル基を示し，
Ｙ２，Ｙ３は，それぞれ独立的に，Ｈ，ＯＨ，Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），ＳＨ，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基，置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基，置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリール基，または置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリールアルキル基を示し，
Ｒは，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基，置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキレンアリーレン基，置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリーレン基，または置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアルキレンアリーレン基を示し，
Ｘは，−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＮＲ１−，−Ｎ＝Ｎ−，−Ｓ−，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１−，−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）−，−ＳＯ２−，−ＳＯ３−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−，−ＯＣ（＝Ｓ）−，−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｓ−ＣＯ−，−ＣＯ−ＮＲ１−ＣＯ−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−，または−Ｏ−Ｐ（ＯＨ）−Ｏ−結合を示し，
Ｙは，１〜１０個のＯＨ基を含む炭素数１〜２０個の置換または非置換のアルキル基，−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），−ＮＨＮ（Ｒ１）（Ｒ２），−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），炭素数２〜２０個の置換または非置換のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクトン基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクタム基，炭素数３〜３０個の置換または非置換のヘテロアリール基，炭素数４〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，または炭素数３〜１０個の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を示し，
Ｒ１，Ｒ２は，それぞれ独立的に，水素または炭素数１〜６のアルキル基を示し，
ｍ，ｎは，それぞれ独立的に，０〜６の整数を示す。
【請求項２】
着色剤と；
の少なくとも１つの請求項１に記載のベンゾフェノン系誘導体と；
水性液体媒質と；
を含むことを特徴とする，耐光性インク組成物。
【請求項３】
着色剤の含有量は，
インク組成物１００重量部を基準として，０．１〜２０重量部であることを特徴とする，請求項２に記載の耐光性インク組成物。
【請求項４】
請求項１に記載のベンゾフェノン系誘導体の含有量は，
耐光性インク組成物１００重量部を基準として，０．１〜４０重量部であることを特徴とする，請求項２または３のいずれかに記載の耐光性インク組成物。
【請求項５】
水性液体媒質は，水，または有機溶媒５〜５０重量％および水５０重量％〜９５重量％の混合物であることを特徴とする，請求項２または３のいずれかに記載の耐光性インク組成物。
【請求項６】
有機溶媒は，メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコールまたはイソブチルアルコールであるアルコール化合物；
アセトン，メチルエチルケトン，ジエチルケトンまたはジアセトンアルコールである脂肪族ケトン化合物；
メチルアセテート，エチルアセテートまたはエチルラクテートであるエステル化合物；
エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオール，１，２，４−ブタントリオール，１，５−ペンタンジオール，１，２，６−へキサントリオール，へキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレートまたはトリメチロールプロパンエトキシレートである多価アルコール化合物；
エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテルまたはトリエチレングリコールモノエチルエーテルであるエーテル化合物；
２−ピロリドンまたはＮ−メチル−２−ピロリドンである含窒素化合物；
および，ジメチルスルホキシド，テトラメチレンスルホンまたはチオグリコールである含硫黄化合物；
よりなる群から選択されることを特徴とする，請求項５に記載の耐光性インク組成物。
【請求項７】
耐光性インク組成物は，
分散剤，粘度調節剤および界面活性剤よりなる群から選択された１つ以上の添加剤をさらに含み，
添加剤の含有量は，耐光性インク組成物１００重量部を基準として，０．５〜４０重量部であることを特徴とする，請求項２，３．４または５のいずれかに記載の耐光性インク組成物。
【請求項８】
着色剤と；
耐光性を付与するベンゾフェノンモイエティと，湿潤性を付与し，着色剤を安定化する湿潤性／安定性モイエティとを含み，ベンゾフェノンモイエティと湿潤性／安定性モイエティとは共有結合によって結合される耐光性添加剤と；
水性液体媒質と；
を含むことを特徴とする，耐光性インク組成物。
【請求項９】
耐光性添加剤は，下記化学式１で表されることを特徴とする，請求項８に記載の耐光性インク組成物：
【化２】
2005002111.tif 000037
上記化学式１において，Ｙ１は，Ｈ，ＯＨ，Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），ＳＨ，または炭素数１〜３０のヘテロアルキル基を示し，
Ｙ２，Ｙ３は，それぞれ独立的に，Ｈ，ＯＨ，Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），ＳＨ，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基，置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基，置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリール基，または置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリールアルキル基を示し，
Ｒは，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基，置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキレンアリーレン基，置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリーレン基，または置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアルキレンアリーレン基を示し，
Ｘは，−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＮＲ１−，−Ｎ＝Ｎ−，−Ｓ−，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１−，−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）−，−ＳＯ２−，−ＳＯ３−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−，−ＯＣ（＝Ｓ）−，−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｓ−ＣＯ−，−ＣＯ−ＮＲ１−ＣＯ−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−，または−Ｏ−Ｐ（ＯＨ）−Ｏ−結合を示し，
Ｙは，１〜１０個のＯＨ基を含む炭素数１〜２０個の置換または非置換のアルキル基，−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），−ＮＨＮ（Ｒ１）（Ｒ２），−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），炭素数２〜２０個の置換または非置換のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクトン基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクタム基，炭素数３〜３０個の置換または非置換のヘテロアリール基，炭素数４〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を示し，
Ｒ１，Ｒ２は，それぞれ独立的に，水素または炭素数１〜６のアルキル基を示し，
ｍ，ｎは，それぞれ独立的に，０〜６の整数を示す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，ベンゾフェノン系誘導体，耐光性インク組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーインクジェットインク組成物は，一般的に色相を具現する染料，顔料などの着色剤，着色剤の安定性および分散性のための安定剤および分散剤，有機溶媒，および乾燥を避けるための湿潤剤などで構成される。
【０００３】
ところで，このようなインク組成物を使用して具現された印刷画像は，大気中で可視光線，紫外線に長期間露出される。紫外線は，可視光線と比較してエネルギーが高いために各種の弊害を引き起こす。たとえば，紙などの画像受容体の白色度を変化させて黄変を誘発したり，カラー画像を容易に脱色または変色させてしまう。このような問題点を解決するためにインク組成物には紫外線遮断または紫外線吸収機能を有する耐光性強化添加剤が含まれていることが一般的である。この耐光性強化添加剤としては，高分子量のシリコン化合物が使われる（特許文献１参照）。
【０００４】
【特許文献１】米国特許第６，３４６，５９５号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし，上記従来のシリコン化合物をインク組成物に適用する場合，組成物内の他の物質との混和性を確保し難い。また，このシリコン化合物は大部分分子量が大きいために，添加含有量を少しだけ変化させても，粘度などのインク組成物の物性が非常に変わる。このため，インク組成物の製造時に添加剤の含有量を適切に制御するのが非常に難しい。また，高分子内に親水性基が含まれているとしても，化合物全体に対する親水性基の分率が小さいため，水に対する溶解度が不十分で溶解時に長時間がかかる。それだけでなく，インクを長期保管する時には，紫外線吸収剤が組成物内に含まれた色素や添加剤と反応して層分離現象が発生するなど，長期保存安定性を確保し難いという問題点があった。
【０００６】
そこで，本発明は，上記問題に鑑みてなされたものであり，本発明の目的とするところは，紫外線吸収能，湿潤機能および着色剤の安定化機能に優れ，上記のような副作用を抑制することが可能な，新規かつ改良された耐光性強化添加剤，およびこれを含むインク組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，下記化学式１で表されるベンゾフェノン系誘導体（を含む耐光性強化添加剤）が提供される。
【０００８】
【化１】
2005002111.tif 000002
【０００９】
上記化学式１において，Ｙ１は，Ｈ，ＯＨ，Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），ＳＨ，または炭素数１〜３０のヘテロアルキル基を示し，
Ｙ２，Ｙ３は，それぞれ独立的に，Ｈ，ＯＨ，Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），ＳＨ，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基，置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基，置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリール基，または置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリールアルキル基を示し，
Ｒは，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基，置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキレンアリーレン基，置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリーレン基，または置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアルキレンアリーレン基を示し，
Ｘは，−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＮＲ１−，−Ｎ＝Ｎ−，−Ｓ−，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１−，−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）−，−ＳＯ２−，−ＳＯ３−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−，−ＯＣ（＝Ｓ）−，−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｓ−ＣＯ−，−ＣＯ−ＮＲ１−ＣＯ−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−，または−Ｏ−Ｐ（ＯＨ）−Ｏ−結合を示し，
Ｙは，１〜１０個のＯＨ基を含む炭素数１〜２０個の置換または非置換のアルキル基，−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），−ＮＨＮ（Ｒ１）（Ｒ２），−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），炭素数２〜２０個の置換または非置換のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクトン基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクタム基，炭素数３〜３０個の置換または非置換のヘテロアリール基，炭素数４〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，または炭素数３〜１０個の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を示し，
Ｒ１，Ｒ２は，それぞれ独立的に，水素または炭素数１〜６のアルキル基を示し，
ｍ，ｎは，それぞれ独立的に，０〜６の整数を示す。
【００１０】
また，上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，着色剤と；上記化学式１で表されるベンゾフェノン系誘導体と；水性液体媒質と；を含むインク組成物が提供される。
【００１１】
また，上記着色剤の含有量は，インク組成物１００重量部を基準として，０．１〜２０重量部であるようにしてもよい。
【００１２】
また，上記請求項１に記載のベンゾフェノン系誘導体の含有量は，耐光性インク組成物１００重量部を基準として，０．１〜４０重量部であるようにしてもよい。
【００１３】
また，上記水性液体媒質は，水，または有機溶媒５〜５０重量％および水５０重量％〜９５重量％の混合物であるようにしてもよい。
【００１４】
また，上記有機溶媒は，メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコールまたはイソブチルアルコールであるアルコール化合物；アセトン，メチルエチルケトン，ジエチルケトンまたはジアセトンアルコールである脂肪族ケトン化合物；メチルアセテート，エチルアセテートまたはエチルラクテートであるエステル化合物；エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオール，１，２，４−ブタントリオール，１，５−ペンタンジオール，１，２，６−へキサントリオール，へキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレートまたはトリメチロールプロパンエトキシレートである多価アルコール化合物；エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテルまたはトリエチレングリコールモノエチルエーテルであるエーテル化合物；２−ピロリドンまたはＮ−メチル−２−ピロリドンである含窒素化合物；および，ジメチルスルホキシド，テトラメチレンスルホンまたはチオグリコールである含硫黄化合物；よりなる群から選択されるようにしてもよい。
【００１５】
また，上記耐光性インク組成物は，分散剤，粘度調節剤および界面活性剤よりなる群から選択された１つ以上の添加剤をさらに含み，上記添加剤の含有量は，耐光性インク組成物１００重量部を基準として，０．５〜４０重量部であるようにしてもよい。
【００１６】
また，上記着色剤と；耐光性を付与するベンゾフェノンモイエティ（ｍｏｉｅｔｙ）と，湿潤性（ｗｅｔｔａｂｉｌｉｔｙ）を付与し着色剤を安定化する湿潤性／安定性モイエティとを含み，ベンゾフェノンモイエティと湿潤性／安定性モイエティとは共有結合によって結合される耐光性添加剤と；水性液体媒質と；を含むことを特徴とする，耐光性インク組成物。
【００１７】
また，上記耐光性添加剤は，上記化学式１で表されるものであってもよい。
【発明の効果】
【００１８】
以上説明したように本発明にかかるベンゾフェノン誘導体は，紫外線吸収機能に優れるだけでなく，湿潤機能および着色剤の安定化機能にも優れる。したがって，このベンゾフェノン誘導体を含有するインク組成物は，長期間にわたり保存安定性を確保でき，また耐光性も向上する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００２０】
本発明の第１の実施形態にかかるベンゾフェノン誘導体を含む耐光性強化添加剤，およびこの耐光性強化添加剤を含有する耐光性インク組成物について説明する。本実施形態にかかるベンゾフェノン誘導体は，下記の化学式１で表される。
【００２１】
【化２】
2005002111.tif 000003
【００２２】
上記化学式１において，Ｙ１は，Ｈ，ＯＨ，Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），ＳＨ，および炭素数１〜３０のヘテロアルキル基よりなる群から選択されたいずれかを示す。
【００２３】
また，上記化学式１において，Ｙ２，Ｙ３は，それぞれ独立的に，Ｈ，ＯＨ，Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），ＳＨ，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基，置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基，置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリール基，および置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリールアルキル基よりなる群から選択されたいずれかを示す。
【００２４】
また，上記化学式１において，Ｒは，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基，置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキレンアリーレン基，置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリーレン基，および置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアルキレンアリーレン基よりなる群から選択されたいずれかを示す。
【００２５】
また，上記化学式１において，Ｘは，−Ｏ−結合，−ＣＯ−結合，−ＮＲ１−結合，−Ｎ＝Ｎ−結合，−Ｓ−結合，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１−結合，−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）−結合，−ＳＯ２−結合，−ＳＯ３−結合，−ＣＯＯ−結合，−ＯＣＯ−結合，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−結合，−ＯＣ（＝Ｓ）−結合，−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−結合，−ＣＯ−Ｓ−ＣＯ−結合，−ＣＯ−ＮＲ１−ＣＯ−結合，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−結合，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−結合，−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１−Ｃ（＝Ｓ）−結合，−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−結合，および−Ｏ−Ｐ（ＯＨ）−Ｏ−結合よりなる群から選択されたいずれかを示す。
【００２６】
また，上記化学式１において，Ｙは，１〜１０個のＯＨ基を含む炭素数１〜２０個の置換または非置換のアルキル基，−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），−ＮＨＮ（Ｒ１）（Ｒ２），−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），炭素数２〜２０個の置換または非置換のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクトン基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクタム基，炭素数３〜３０個の置換または非置換のヘテロアリール基，炭素数４〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，および炭素数３〜１０個の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基よりなる群から選択されたいずれかを示す。
【００２７】
また，上記化学式１において，Ｒ１，Ｒ２は，それぞれ独立的に，水素，および炭素数１〜６のアルキル基よりなる群から選択されたいずれかを示す。また，ｍ，ｎは，それぞれ独立的に，０〜６の整数のいずれかを示す。
【００２８】
上記化学式１を参照すると，本実施形態にかかるベンゾフェノン誘導体は，単純な構造のベンゾフェノン系誘導体と，吸湿性（ｗｅｔｔａｂｉｌｉｔｙ；溶媒に対する溶解性）および着色剤の安定性（ｓｔａｂｉｌｉｔｙ）を高めうるモイエティ（ｍｏｉｅｔｙ；部）を有する化合物（以下，単に「モイエティを有する化合物」と称する。）とが，アミド結合，エステル結合，カルボニル結合，スルホニル結合などの連結基Ｘを通じて連結された構造の化合物であることが分かる。すなわち，上記化学式１のベンゾフェノン誘導体は，上記モイエティを有する化合物と，下記化学式２の比較的複雑でない構造のベンゾフェノン系誘導体との化学反応によって生成されたものである。
【００２９】
【化３】
2005002111.tif 000004
【００３０】
この化学式２で，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，ｎおよびＲは，上記化学式１の場合と同一であり，Ｘ’はカルボキシル基，ヒドロキシ基，アミノ基，スルホン酸基または燐酸基などの反応性官能基を表す。
【００３１】
上記化学式１で表示されるベンゾフェノン誘導体は，下記反応式１〜４によって例示されるように，上記モイエティを有する化合物の分子構造内に存在するカルボキシル基，ヒドロキシ基，アミノ基，スルホン酸基または燐酸基などの反応性官能基と，上記化学式２で表示される比較的簡単な構造のベンゾフェノン誘導体の分子構造内に存在するカルボキシル基，ヒドロキシ基，アミノ基，スルホン酸基または燐酸基などの反応性官能基Ｘ’とが縮合反応して形成されたものである。
【００３２】
【化４】
2005002111.tif 000005
【００３３】
【化５】
2005002111.tif 000006
【００３４】
【化６】
2005002111.tif 000007
【００３５】
【化７】
2005002111.tif 000008
【００３６】
上記反応式１〜４において，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ，ｎおよびＲは，上記化学式１の場合と同一の意味を有する。化学式２のベンゾフェノン誘導体と化学結合する上記「モイエティを有する化合物」は，反応式１〜４で，それぞれ，ＨＯ−Ｙ，Ｈ２Ｎ−Ｙ，ＨＯＯＣ−Ｙで表示されている。
【００３７】
化学式１および２で，Ｙ１は，Ｈ，ＯＨ，Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），ＳＨまたは炭素数１〜３０のヘテロアルキル基を示す。
【００３８】
上記Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）におけるＲ１，Ｒ２は，それぞれ独立的に，水素または炭素数１〜６のアルキル基を示すが，直鎖型だけでなく分枝型アルキル基も含む。
【００３９】
上記Ｙ１の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基は，直鎖型または分枝型のいずれであってもよく，望ましくは炭素数１〜２０個のヘテロアルキル基であり，さらに望ましくは炭素数１〜１０個のヘテロアルキル基である。上記Ｙ１の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基は，Ｎ，Ｏ，ＰまたはＳのうち選択された１〜３個のヘテロ原子を含む炭素数１〜３０のアルキル基を意味する。具体的な例としては，オキシメチル，オキシエチル，オキシプロピル，メルカプトメチル，メルカプトエチル，メルカプトプロピルなどを挙げられる。上記ヘテロアルキル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は，ハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキレンアミノ，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００４０】
Ｙ２，Ｙ３は，それぞれ独立的にＨ，ＯＨ，Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），ＳＨ，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキニル基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基，置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基，置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリール基，或いは，置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリールアルキル基を示す。
【００４１】
上記Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）におけるＲ１，Ｒ２は，それぞれ独立的に水素または炭素数１〜６のアルキル基を示すが，直鎖型だけでなく分枝型アルキル基も含む。
【００４２】
上記Ｙ２，Ｙ３中の炭素数１〜３０のアルキル基は，望ましくは炭素数１〜２０のアルキル基であり，さらに望ましくは，炭素数１〜１０のアルキル基を含む。上記アルキル基は直鎖型または分枝型のいずれであってもよく，具体的な例としてはメチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，イソアミル，ヘキシル，ヘプチル，オクチル，ノニル，デシル，ドデシルなどを挙げられる。上記アルキル基のうち一つ以上の水素原子は，ハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキレンアミノ，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００４３】
上記Ｙ２，Ｙ３中の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基は，直鎖型または分枝型のいずれであってもよく，望ましくは炭素数１〜２０個のヘテロアルキル基であり，さらに望ましくは炭素数１〜１０個のヘテロアルキル基である。上記Ｙ２，Ｙ３中の炭素数１〜３０のヘテロアルキル基は，Ｎ，Ｏ，ＰまたはＳのうち選択された１〜３個のヘテロ原子を含む炭素数１〜３０のアルキル基を意味する。具体的な例としては，オキシメチル，オキシエチル，オキシプロピル，メルカプトメチル，メルカプトエチル，メルカプトプロピルなどを挙げられる。上記ヘテロアルキル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子はハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキレンアミノ，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００４４】
上記Ｙ２，Ｙ３中の炭素数１〜３０のアルケニル基は，直鎖型または分枝型のいずれであってもよく，望ましくは炭素数１〜２０個のアルケニル基であり，さらに望ましくは炭素数１〜１０個のアルケニル基である。上記アルケニル基は，上記アルキル基の分子構造中に炭素−炭素二重結合を少なくとも一つ含むことを意味する。具体的な例としては，エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，へキシレン基，アリル基などを挙げられる。上記アルケニル基中に一つ以上の水素原子は，ハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキレンアミノ，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００４５】
上記Ｙ２，Ｙ３中の炭素数１〜３０のアルキニル基は，直鎖型または分枝型のいずれであってもよく，望ましくは炭素数１〜２０個のアルキニル基であり，さらに望ましくは炭素数１〜１０個のアルキニル基である。上記アルキニル基は，上記アルキル基の分子構造中に炭素−炭素三重結合を少なくとも一つ含むことを意味する。具体的な例としては，アセチニル基，プロピニル基などを挙げられる。上記アルキニル基のうち一つ以上の水素原子はハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキレンアミノ，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００４６】
上記Ｙ２，Ｙ３中の炭素数６〜３０のアリール基は，一つ以上の芳香族環を含む炭化水素基であるが，望ましくは炭素原子数６〜１８個のアリール基であり，さらに望ましくは炭素数６〜１２のアリール基である。具体的な例としては，フェニル，ナフチル，ビフェニル，テトラヒドロナフチル，インダニルのような芳香族ラジカルを含む。上記アリール基は，望ましくはフェニルまたはナフチルである。上記アリール基は，上記アリール基のうち一つ以上の水素原子がハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキルアミノ基，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００４７】
置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基は，望ましくは炭素数７〜１９個のアリールアルキル基であり，さらに望ましくは炭素数７〜１３のアリールアルキル基である。具体的な例としては，ベンジル，フェネチル，トリフェニルメチル，ジフェニルメチル，フェニルブチル，ネオフィルなどを挙げられる。上記アリールアルキル基のうち一つ以上の水素原子は，ハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキルアミノ，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。上記アリールアルキル基は，スチリル基のようにアルキル基の残基部分に炭素−炭素二重結合または炭素−炭素三重結合を含むものも含むと理解されねばならない。
【００４８】
上記置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリール基は，望ましくは炭素数３〜１８個のヘテロアリール基であり，さらに望ましくは炭素数３〜１２個のヘテロアリール基である。上記ヘテロアリール基は，芳香族環骨格原子であって，Ｎ，Ｏ，ＰまたはＳのうち選択された１〜３個のヘテロ原子を含み，残りの芳香族環骨格原子が炭素原子であるアリールグループを意味する。また，上記用語は，環内ヘテロ原子が酸化，または四元化して，例えばＮ−オキシドまたは４次塩を形成するアリールグループも含む。代表的な例には，チエニル，ベンゾチエニル，ピリジル，ピラジニル，ピリミジニル，ピリダジニル，キノリニル，キノキサリニル，イミダゾリル，フラニル，ベンゾフラニル，チアゾリル，イソキサゾリル，ベンズイソキサゾリル，ベンズイミダゾリル，トリアゾリル，ピラゾリル，ピロリル，インドリル，２−ピリドニル，４−ピリドニル，Ｎ−アルキル−２−ピリドニル，ピラジノニル，ピリダジノニル，ピリミジノニル，オキサゾロニル，およびそれらの相応するＮ−オキシド（例えば，ピリジルＮ−オキシド，キノリニルＮ−オキシド），それらの４次塩などを含むが，これらに限定されない。上記ヘテロアリール基は，上記ヘテロアリール基のうち少なくとも一つ以上の水素原子がハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキルアミノ基，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００４９】
上記置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリールアルキル基は，望ましくは炭素数４〜１８個のヘテロアリールアルキル基，さらに望ましくは炭素数４〜１２個のヘテロアリールアルキル基である。上記ヘテロアリールアルキル基は，芳香族環骨格原子としてＮ，Ｏ，ＰまたはＳのうち選択された１〜３個のヘテロ原子を含み，残りの芳香族環骨格原子が炭素原子であるアリールアルキルグループを意味する。具体的な例としては，チエニルメチル，チエニルエチル，ベンゾチエニルメチル，ベンゾチエニルエチル，ピリジルメチル，ピリジルエチル，ピリジルプロピル，ピラジニルメチル，ピラジニルエチル，ピリミジニルメチル，ピリミジニルエチル，ピリダジニルメチル，ピリダジニルエチル，キノリニルメチル，キノリニルエチル，キノキサリニルメチル，キノキサリニルエチル，イミダゾリルメチル，イミダゾリルエチル，フラニルメチル，フラニルエチルなどを挙げられる。上記ヘテロアリールアルキル基は，上記ヘテロアリールアルキル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子がハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキルアミノ基，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００５０】
上記化学式１または２で，Ｒは，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルケニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキニレン基，置換または非置換の炭素数１〜３０のヘテロアルキレン基，置換または非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基，置換または非置換の炭素数７〜３０のアリーレンアルキレン基，置換または非置換の炭素数３〜３０のヘテロアリーレン基，或いは。置換または非置換の炭素数４〜３０のヘテロアリーレンアルキレン基を示す。上記アルキレン基，アルケニレン基，アルキニレン基，ヘテロアルキレン基，アリーレン基，アリーレンアルキレン基（またはアルキレンアリーレン基），ヘテロアリーレン基およびヘテロアリーレンアルキレン基（またはヘテロアルキレンアリーレン基）は，それぞれアルキル基，アルケニル基，アルキニル基，ヘテロアルキル基，アリール基，アリールアルキル基，ヘテロアリール基，ヘテロアリールアルキル基に対応するラジカルであって，単に化合物の末端に位置する１価のラジカルではなく，化合物の結合の中間部に２価の形で挿入されるラジカルであるいうことだけ異なる。
【００５１】
上記炭素数１〜３０のアルキレン基は，望ましくは炭素数１〜２０のアルキレン基であり，さらに望ましくは炭素数１〜１０個のアルキレン基である。上記アルキレン基は直鎖型または分枝型ラジカルであるが，具体的な例としてはメチレン，エチレン，ｎ−プロピレン，イソプロピレン，ｎ−ブチレン，イソブチレン，ｓｅｃ−ブチレン，ｔ−ブチレン，ｎ−ペンチレン，ｓｅｃ−ペンチレン，ｔ−ペンチレン，へキシレン，ヘプチレン，オクチレン，ノニレン，デシレン，ドデシレンなどを挙げられる。上記アルキレン基のうち一つ以上の水素原子は，ハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキレンアミノ，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００５２】
上記炭素数１〜３０のアルケニレン基またはアルキニレン基は，望ましくは炭素数１〜２０のアルケニレン基またはアルキニレン基であり，さらに望ましくは炭素数１〜１０のアルケニレン基またはアルキニレン基である。上記アルケニレン基またはアルキニレン基はそれぞれ単に上記アルキレン基内の少なくともいずれか１個所に炭素−炭素二重結合または炭素−炭素三重結合を含有していることだけ異なる。それらアルケニレン基やアルキニレン基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は，ハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキレンアミノ，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００５３】
上記炭素数１〜３０のヘテロアルキレン基は，望ましくは炭素数１〜２０個のヘテロアルキレン基であり，さらに望ましくは炭素数１〜１０個のヘテロアルキレン基である。上記ヘテロアルキレン基は上記アルキレン基がＮ，Ｏ，ＰまたはＳのうち選択された１〜３個のヘテロ原子を含むことを意味する。具体的な例としてはオキシメチレン，オキシエチレン，オキシプロポキシ，メルカプトメチレン，メルカプトエチレン，メルカプトプロポキシなどを挙げられる。上記ヘテロアルキレン基のうち少なくとも一つ以上の水素原子はハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキレンアミノ，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００５４】
上記炭素数６〜３０のアリーレン基は，望ましくは炭素数６〜１８個のアリーレン基であり，さらに望ましくは炭素数１〜１２のアリーレン基である。上記アリーレン基の具体的な例としてはフェニレン，ナフチレン，ビフェニレン，テトラヒドロナフチレン，インダニレンのような芳香族グループを含む。上記アリーレン基は，望ましくはフェニレン，ビフェニレンまたはナフチレンである。上記アリーレン基は上記アリーレン基のうち少なくとも一つ以上の水素原子がハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキルアミノ基，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００５５】
上記炭素数７〜３０のアリーレンアルキレン基は，望ましくは炭素数７〜１９個のアリーレンアルキレン基であり，さらに望ましくは炭素数７〜１３個のアリーレンアルキレン基である。ここで，アリーレンアルキレン基はアリールアルキル基に対応する２価のラジカルであって，アルキレンアリーレン基も含むと定義される。具体的な例としては，メチレンフェニレン，エチレンフェニレン，メチレンナフチレン，エチレンナフチレン，メチレンビフェニレン，エチレンビフェニレン，ｎ−プロピレンフェニレン，イソプロピレンフェニレンなどを挙げられる。上記アリーレンアルキレン基のうち一つ以上の水素原子は，ハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキルアミノ，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００５６】
上記炭素数３〜３０のヘテロアリーレン基は，望ましくは炭素数３〜１８個のヘテロアリーレン基であり，さらに望ましくは炭素数３〜１２個のヘテロアリーレン基である。上記ヘテロアリーレン基は芳香族環骨格原子としてＮ，Ｏ，ＰまたはＳのうち選択された１〜３個のヘテロ原子を含み，残りの芳香族環骨格原子が炭素であるアリーレングループを意味する。上記ヘテロアリーレン基は環内ヘテロ原子が酸化または四元化して，例えばＮ−オキシドまたは４次塩を形成する２価アリーレングループを含む。代表的な例にはチエニレン，ベンゾチエニレン，ピリジレン，ピラジニレン，ピリミジニレン，ピリダジニレン，キノリニレン，キノキサリニレン，イミダゾリレン，フラニレン，ベンゾフラニレン，チアゾリレン，イソキサゾリレン，ベンズイソキサゾリレン，ベンズイミダゾリレン，トリアゾリレン，ピラゾリレン，ピロリレン，インドリレン，２−ピリドニレン，４−ピリドニレン，Ｎ−アルキル−２−ピリドニレン，ピラジノニレン，ピリダジノニレン，ピリミジノニレン，オキサゾロニレン，およびそれらの相応するＮ−オキシド（例えば，ピリジレンＮ−オキシド，キノリニレンＮ−オキシド），それらの４次塩などを含むが，これらに限定されない。上記ヘテロアリーレン基は，上記ヘテロアリーレン基のうち少なくとも一つ以上の水素原子がハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキルアミノ基，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００５７】
上記炭素数４〜３０のヘテロアリーレンアルキレン基は，望ましくは炭素数４〜１８個のヘテロアリーレンアルキレン基，さらに望ましくは炭素数４〜１２個のヘテロアリーレンアルキレン基である。上記ヘテロアリーレンアルキレン基は上記ヘテロアリーレン基の水素原子一部がアルキレン基に置換されたことを意味する。具体的な例としては，チエニレンメチレン，チエニレンエチレン，ベンゾチエニレンメチレン，ベンゾチエニレンエチレン，ピリジレンメチレン，ピリジレンエチレン，ピラジニレンメチレン，ピラジニレンエチレン，ピリミジニレンメチレン，ピリミジニレンエチレン，ピリダジニレンメチレン，ピリダジニレンエチレン，キノリニレンメチレン，キノリニレンエチレン，キノキサリニレンメチレン，キノキサリニレンエチレン，イミダゾリレンメチレン，イミダゾリレンエチレン，フラニレンメチレン，フラニレンエチレンなどを挙げられる。上記ヘテロアリーレンアルキレン基は，上記ヘテロアリーレンアルキレン基のうち少なくとも一つ以上の水素原子が，ハロゲン原子，ハロアルキル基，アルコキシ基，ヒドロキシ基，ニトロ基，シアノ基，アミノ基，低級アルキルアミノ基，アミジノ基，ヒドラジン，ヒドラゾン，カルボキシル基やその塩，スルホン酸基やその塩，燐酸基やその塩などに置換されうる。
【００５８】
上記連結基Ｘは，−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＮＲ１−，−Ｎ＝Ｎ−，−Ｓ−，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１−，−ＮＲ１Ｃ（＝Ｏ）−，−ＳＯ２−，−ＳＯ３−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−，−ＯＣ（＝Ｓ）−，−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｓ−ＣＯ−，−ＣＯ−ＮＲ１−ＣＯ−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ１−Ｃ（＝Ｓ）−，−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−，または−Ｏ−Ｐ（ＯＨ）−Ｏ−結合を示す。上記連結基ＸでＲ１は，水素または炭素数１〜６のアルキル基を示すが，直鎖型だけでなく分枝型アルキル基も含む。
【００５９】
上記Ｙは，本実施形態にかかる化学式１によるベンゾフェノン系化合物に吸湿性および着色剤の安定性を付与する。このＹは，１〜１０個のＯＨ基を含む炭素数１〜２０個の置換または非置換のアルキル基，−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），−ＮＨＮ（Ｒ１）（Ｒ２），−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２），炭素数２〜２０個の置換または非置換のヒドロキシアルキルオキシアルキル基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクトン基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクタム基，炭素数３〜３０個の置換または非置換のヘテロアリール基，炭素数４〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルキル基，炭素数６〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基，炭素数３〜１０個の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基を示す。上記Ｙで，Ｒ１，Ｒ２は，それぞれ独立的に水素または炭素数１〜６のアルキル基を示すが，直鎖型だけでなく分枝型アルキル基も含む。
【００６０】
上記１〜１０個のＯＨ基を含む炭素数１〜２０個の置換または非置換のアルキル基の具体的な例としては，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，２，３−ジヒドロキシプロピルなどを挙げられるが，これに限定されるものではない。
【００６１】
上記化学式−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）で表示されるものの具体的な例としては，−ＮＨ２，−ＮＨ（ＣＨ３），−Ｎ（ＣＨ３）２，−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３），−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２などを挙げられるが，これに限定されるものではない。
【００６２】
上記化学式−ＮＨＮ（Ｒ１）（Ｒ２）で表示されるものの具体的な例としては，−ＮＨＮＨ２，−ＮＨＮ（ＣＨ３）２，−ＮＨＮＨＣＨ３，−ＮＨＮ（ＣＨ２ＣＨ３）２，−ＮＨＮＨＣＨ２ＣＨ３などを挙げられるが，これに限定されるものではない。
【００６３】
上記化学式−（ＣＨ２）ｍ−Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）で表示されるものの具体的な例としては，−ＣＨ２−ＮＨ２，−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２，−ＣＨ２−ＮＨＣＨ３，−（ＣＨ２）２−ＮＨ２，−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＨ３，−（ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ３）２，−（ＣＨ２）２−ＮＨＣＨ２ＣＨ３，−（ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２などを挙げられるが，これに限定されるものではない。
【００６４】
上記炭素数２〜２０個の置換または非置換のヒドロキシアルキルオキシアルキル基の具体的な例としては，−ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＨ，−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＨ，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ，−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨなどを挙げられるが，これに限定されるものではない。
【００６５】
上記炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクトン基の具体的な例としてはβ−プロピオラクトニル基，γ−ブチロラクトニル基，δ−バレロラクトニル基，ε−カプロラクトニル基などを挙げられるが，これに限定されるものではない。
【００６６】
上記炭素数３〜１０個の置換または非置換のラクタム基の具体的な例としてはβ−プロピオラクタミル基，γ−ブチロラクタミル基，δ−バレロラクタミル基，ε−カプロラクタミル基などを挙げられるが，これに限定されるものではない。
【００６７】
上記Ｙでの炭素数３〜３０個の置換または非置換のヘテロアリール基，炭素数４〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルキル基の具体例はＹ２またはＹ３で言及したものと同一である。
【００６８】
上記炭素数６〜３０個の置換または非置換のヘテロアリールアルケニル基は，望ましくは炭素原子数６〜１８個のヘテロアリールアルケニル基であり，さらに望ましくは炭素数６〜１２のヘテロアリールアルケニル基である。その具体例としてはチエニルエチニル，ベンゾチエニルエチニル，ピリジルエチニル，ピラジニルエチニル，ピリミジニルエチニル，ピリダジニルエチニル，キノリニルエチニル，キノキサリニルエチニル，イミダゾリルエチニル，フラニルエチニル，ベンゾフラニルエチニル，チアゾリルエチニル，イソキサゾリルエチニル，ベンズイソキサゾリルエチニル，ベンズイミダゾリルエチニル，トリアゾリルエチニルなどを挙げられるが，これに限定されるものではない。
【００６９】
上記炭素数３〜１０個の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基は，望ましくは炭素数３〜８個の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基であり，さらに望ましくは炭素数３〜６個の置換または非置換のヘテロシクロアルキル基である。その具体的な例としてはチアゾリジニル基などを挙げられるが，これに限定されるものではない。
【００７０】
上記化学式１で表示される本実施形態にかかるベンゾフェノン系誘導体の具体的な例としては，下記化学式３〜化学式１１のベンゾフェノン系化合物を挙げられる。
【００７１】
【化８】
2005002111.tif 000009
化学式３で，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｒ，ｎおよびＸは，化学式１と同一なものを意味する。
【００７２】
【化９】
2005002111.tif 000010
化学式４で，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｒ，ｎおよびＸは，化学式１と同一なものを意味する。
【００７３】
【化１０】
2005002111.tif 000011
化学式５で，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｒ，ｎおよびＸは，化学式１と同一なものを意味する。
【００７４】
【化１１】
2005002111.tif 000012
化学式６で，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｒ，ｎおよびＸは，化学式１と同一なものを意味する。
【００７５】
【化１２】
2005002111.tif 000013
化学式７で，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｒ，ｎおよびＸは，化学式１と同一なものを意味する。
【００７６】
【化１３】
2005002111.tif 000014
化学式８で，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｒ，ｎおよびＸは，化学式１と同一なものを意味する。
【００７７】
【化１４】
2005002111.tif 000015
化学式９で，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｒ，ｎおよびＸは，化学式１と同一なものを意味する。
【００７８】
【化１５】
2005002111.tif 000016
化学式１０で，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｒ，ｎおよびＸは，化学式１と同一なものを意味する。
【００７９】
【化１６】
2005002111.tif 000017
化学式１１で，Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｒ，ｎおよびＸは，化学式１と同一なものを意味する。
【００８０】
次いで，上記本実施形態にかかるベンゾフェノン系誘導体を，添加剤として含む耐光性インク組成物について詳細に説明する。
【００８１】
本実施形態にかかるインク組成物は，耐光性および吸湿性または着色剤安定化機能を増進させるために，化学式１によるベンゾフェノン系化合物を機能性添加剤として含むインク組成物である。すなわち，本実施形態にかかるインク組成物は，着色剤と，化学式１のベンゾフェノン系誘導体と，水性液体媒質と，を少なくとも含む。
【００８２】
本実施形態にかかるインク組成物において上記着色剤の含有量は，上記インク組成物１００重量部を基準として，０．１〜２０重量部であることが望ましく，０．５〜１５重量部であることがさらに望ましい。上記着色剤の含有量が，０．１重量部未満であれば，色濃度が低すぎて色具現ができない問題点があり，２０重量部を超過すれば，過多の着色剤によるノズル閉塞などの問題点がある。
【００８３】
本実施形態にかかるインク組成物における着色剤としては，例えば，顔料および染料の双方が使われうる。この染料の具体例としては，例えば，Ｃ．Ｉ．ディレクトブラック９，１７，１９，２２，３２，５１，５６，９１，９４，９７，１６６，１６８，１７３，１９９と，Ｃ．Ｉ．ディレクトブルー１，１０，１５，２２，７７，７８，８０，２００，２０１，２０２，２０３，２０７，２１１と，Ｃ．Ｉ．ディレクトレッド２，４，９，２３，３１，３９，６３，７２，８３，８４，８９，１１１，１７３，１７７，１８４，２４０と，Ｃ．Ｉ．ディレクトイエロー８，９，１１，１２，２７，２８，２９，３３，３５，３９，４１，４４，５０，５３，５８などを挙げられるが，これらに限定されるものではない。その他の直接染料，分散染料，塩基性染料，酸性染料，アゾ染料なども使われうる。上記顔料としては，無機顔料および有機顔料いずれも使われうるが，具体的な例として，カーボンブラック，グラファイト，ガラスカーボン，活性化したチャコール，活性化した炭素，アントラキノン，フタロシアニンブルー，フタロシアニングリーン，ジアゾス，モノアゾ，ピラントロン，ぺリレン，キナクリドン，インジゴイド系顔料などを挙げられるが，それらに限定されるものではない。
【００８４】
特に，上記顔料粒子の大きさは，湿潤安定度，色濃度，光沢などに重要な影響を及ぼすが，例えば１０〜５０μｍのノズルを通過できるほど十分に小さい必要がある。
【００８５】
本実施形態にかかるインク組成物において，化学式１で表されるベンゾフェノン系誘導体の含有量は，上記インク組成物１００重量部を基準として，０．１〜４０重量部であることが望ましく，０．５〜２０重量部であることがさらに望ましく，１〜１０重量部であることがさらに望ましい。上記ベンゾフェノン系誘導体の含有量が，０．１重量部未満であれば，耐光性および湿潤性の向上および着色剤の安定化など添加剤の添加効果が実質的に現れず，４０重量部を超過すれば，インクの粘度が過度に上昇してしまう。
【００８６】
本実施形態にかかるインク組成物で，上記着色剤および上記化学式１で表されるベンゾフェノン系誘導体は，水性液体媒質に溶解または分散されている。
【００８７】
この水性液体媒質は，水単独，または有機溶媒５〜５０重量％と水５０重量％〜９５重量％との混合物であることが望ましく，有機溶媒５〜３５重量％と水６５重量％〜９５重量％との混合物であることがさらに望ましい。上記水性液体媒質が水と有機溶媒との混合物である場合には，水と有機溶媒との相対的な比率は，多様な要因，例えば，粘度，表面張力，乾燥速度などのようなインク組成物の特性によって変わり，この性質はインクが使われるプリンタの印刷方法によって変わり，またインクが印刷される基材の種類によっても変わる。
【００８８】
上記有機溶媒は，メチルアルコール，エチルアルコール，ｎ−プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，ｎ−ブチルアルコール，ｓｅｃ−ブチルアルコール，ｔ−ブチルアルコールまたはイソブチルアルコールであるアルコール類化合物；アセトン，メチルエチルケトン，ジエチルケトンまたはジアセトンアルコールであるケトン化合物；メチルアセテート，エチルアセテートまたはエチルラクテートであるエステル化合物；エチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエチレングリコール，プロピレングリコール，ブチレングリコール，１，４−ブタンジオール，１，２，４−ブタントリオール，１，５−ペンタンジオール，１，２，６−へキサントリオール，へキシレングリコール，グリセロール，グリセロールエトキシレートまたはトリメチロールプロパンエトキシレートである多価アルコール化合物；エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエーテル，ジエチレングリコールメチルエーテル，ジエチレングリコールエチルエーテル，トリエチレングリコールモノメチルエーテルまたはトリエチレングリコールモノエチルエーテルであるエーテル化合物；２−ピロリドンまたはＮ−メチル−２−ピロリドンの含窒素化合物；およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ），テトラメチレンスルホンまたはチオグリコールである含硫黄化合物；よりなる群から選択されるいずれか若しくはこれらの組合せであることが望ましい。
【００８９】
本実施形態にかかる上記インク組成物は，分散剤，粘度調節剤，および界面活性剤などの添加剤をさらに含むことができる。
【００９０】
着色剤が顔料または水に溶解されない染料である場合には，着色剤の分散安定性のために，必要に応じて１種以上の分散剤を含むことができる。本実施形態において使用可能な分散剤について特別な制限はない。すなわち，比較的構造が単純でかつ分子量の小さな分散剤だけでなく，インクの物性や安定性および機能性を制限する恐れがあるブロックコポリマーのような大きい分子量の分散剤も，本実施形態にかかるインク組成物では使われうる。
【００９１】
比較的分子量が小さくて簡単な構造の分散剤の具体的例としては，ポリビニルアルコール（ＰＶＡ），セルロース系ポリマー，エチレンオキサイドに改質されたフェノール系ポリマー，エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドポリマー，ポリアクリレートナトリウム溶液（ＴＥＧＯ，ｄｉｓｐｅｒｓｅ  ７１５Ｗ），変性ポリアクリル樹脂溶液（ＴＥＧＯ，ｄｉｓｐｅｒｓｅ  ７３５Ｗ），低分子ポリカルボン酸ポリマーのアルキロールアンモニウム塩溶液（ＢＹＫ−ＣＨＥＭＩＥ，Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ），多機能性ポリマーのアルキロールアンモニウム溶液（ＢＹＫ−ＣＨＥＭＩＥ，Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８１），またはそれらの混合物など，を挙げられるが，必ずしもこれらに限定されない。
【００９２】
構造が複雑でかつ分子量の大きい分散剤の具体的な例としては，ポリエーテルシロキサン共重合体（ＴＥＧＯ，ＷｅｔＫＬ２４５／Ｗｅｔ２６０）のようなシロキサン系列；ＡＢまたはＢＡＢ構造の親水性ポリマー（この時，Ａは置換または非置換の炭素数１〜３０のアクリル系モノマーの疎水性ホモポリマーまたはコポリマーであり，Ｂは置換または非置換の炭素数１〜３０のアクリル系モノマーの親水性ポリマーまたはコポリマーよりなる親水性ポリマーであるＡＢまたはＢＡＢポリマー）などを挙げられるが，必ずしもこれらに限定されるものではない。上記構造が複雑でかつ分子量の大きい分散剤のさらに具体的な例としては，アクリル酸／アクリレートコポリマー，メタクリル酸／メタクリレートコポリマー，アクリル酸／ポリジアルキルシロキサン／アクリレートブロックコポリマーまたはそれらの混合物などが使われうるが，必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００９３】
上記分散剤の含有量は，上記インク組成物１００重量部を基準として，０．１〜２０重量部であることが望ましく，０．１〜１０重量部であることがより望ましく，０．１〜５重量部であることがさらにより望ましい。
【００９４】
粘度調節剤は，円滑なジェッティングが維持されるように，インク組成物の粘度を調節する役割をする。粘度調節剤の具体例として，カゼイン，ヒドロキシメチルセルロース，ヒドロキシエチルセルロース，カルボキシメチルセルロースなどを使用できる。粘度調節剤の含有量は，インク組成物１００重量部を基準として０．１〜５重量部であることが望ましい。
【００９５】
上記界面活性剤の含有量は，上記インク組成物１００重量部を基準として，０．１〜５重量部であることが望ましい。界面活性剤は，インク組成物の表面張力を調節してノズルでのジェッティング性能を安定化させるためのものであるが，例えば，陰イオン性界面活性剤や非イオン性界面活性剤を使用することが望ましい。
【００９６】
上記陰イオン性界面活性剤の例としては，炭素数１〜１０００のアルキルカルボン酸の塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルカルボン酸の塩），炭素数１〜１０００のアルコールスルホン酸エステルの塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルコールスルホン酸エステルの塩），炭素数１〜１０００のアルキルスルホン酸の塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルスルホン酸の塩），炭素数１〜１０００のアルキルベンゼンスルホン酸の塩（望ましくは，炭素数１０〜２００のアルキルベンゼンスルホン酸の塩），またはその混合物などを挙げられる。
【００９７】
非イオン性界面活性剤の例としては，ポリオキシエチレンアルキルエーテル（但し，アルキルは炭素数１〜１０００のアルキル基であり，望ましくは炭素数１０〜２００のアルキル基である），ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（但し，アルキルは炭素数１〜１０００のアルキル基，望ましくは炭素数１０〜２００のアルキル基である），ポリオキシエチレン二次アルコールエーテル，ポリオキシエチレン−オキシプロピレンブロックコポリマー，ポリグリセリン脂肪酸エステル，ソルビタン脂肪酸エステル，またはその混合物などを挙げられる。
【００９８】
本実施形態にかかるインク組成物は，酸または塩基をさらに含むことができる。酸または塩基は，溶媒に対する添加剤の溶解度を高め，かつ顔料を安定化させる。酸または塩基の含有量は，インク組成物１００重量部を基準として，０．１〜２０重量部が望ましく，０．１〜５重量部がさらに望ましい。
【００９９】
本実施形態にかかるインク組成物で，上記分散剤，粘度調節剤，および界面活性剤よりなる群から選択された一つ以上の添加剤の総含有量は，上記インク組成物１００重量部を基準として，０．５〜４０重量部であることが望ましい。
【０１００】
以下，上記本実施形態にかかるインク組成物の製造方法を説明する。
【０１０１】
通常の着色剤および吸湿性および／または着色剤安定化機能を増進させるための添加剤として，化学式１で表示されるベンゾフェノン誘導体を，分散剤，粘度調節剤，および界面活性剤などその他の添加物と共に水性液体媒質に混合した後，これを十分に攪拌して均一なインク組成物を製造する。その後，この組成物を０．４５〜０．８μｍのフィルターに通過させてろ過すれば，本実施形態にかかるインク組成物が最終的に得られる。
【０１０２】
一方，化学式１で表示されるベンゾフェノン誘導体は，インク組成物以外に，ウェットトナー組成物，ドライトナー組成物，各種塗料，コーティング液などにも使用することができ，化学式１で表示されるベンゾフェノン誘導体の用途は特別に限定されるものではない。
【０１０３】
このような本実施形態にかかる化学式１で表示されるベンゾフェノン誘導体を含む耐光性強化添加剤は，着色剤の安定化機能および耐光性を付与する機能を有する。
【０１０４】
以下，本発明を下記実施例を挙げて詳細に説明するが，本発明が下記実施例にのみ限定されるものではない。
【０１０５】
＜合成例１＞
本合成例１は，下の反応式５によって，２−ヒドロキシ−４−（４−カルボキシ）フェニルオキシベンゾフェノンを合成する例を説明するためのものである。
【０１０６】
【化１７】
2005002111.tif 000018
【０１０７】
還流冷却器付きの２５０ｍＬ丸底フラスコに，ＤＭＦ  １５０ｍＬおよび２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン１０．７ｇを入れた後，窒素気流下で水素化ナトリウム１．２ｇを加えてよく攪拌した。この溶液に４−ブロモ安息香酸１０ｇを徐々に加え，攪拌しつつ徐々に加温して約６０℃で５時間反応を持続させた。反応混合物の温度を常温に冷却させた後，反応物を過量の蒸溜水に滴加して沈殿させた。沈殿物をろ過して，蒸溜水で数回洗浄した後，クロロホルムとエタノールとの混合溶媒を利用して再結晶して，２−ヒドロキシ−４−（４−カルボキシ）フェニルオキシベンゾフェノン９．５ｇを得た。
【０１０８】
＜合成例２＞
本合成例２は，下の反応式６によって，２−ヒドロキシ−４−（８−カルボキシ）オクチルオキシベンゾフェノンを合成する例を説明するためのものである。
【０１０９】
【化１８】
2005002111.tif 000019
【０１１０】
４−ブロモ安息香酸１０ｇの代わりに，８−ブロモオクタン酸１１．５ｇを使用したことを除いては，合成例１と同じ方法を使用して，２−ヒドロキシ−４−（８−カルボキシ）オクチルオキシベンゾフェノン１０ｇを得た。
【０１１１】
＜合成例３＞
本合成例３は，下の反応式７によって２−ヒドロキシ−４−（４−ヒドロキシ）フェニルオキシベンゾフェノンを合成することを説明するためのものである。
【０１１２】
【化１９】
2005002111.tif 000020
【０１１３】
４−ブロモ安息香酸１０ｇの代わりに，４−ブロモフェノール８．７ｇを使用したことを除いては，合成例１と同じ方法を使用して，２−ヒドロキシ−４−（４−ヒドロキシ）フェニルオキシベンゾフェノン９．７ｇを得た。
【０１１４】
＜合成例４＞
本合成例４は，下の反応式８によって２−ヒドロキシ−４−（６−ヒドロキシ）ヘキシルオキシベンゾフェノンを合成することを説明するためのものである。
【０１１５】
【化２０】
2005002111.tif 000021
【０１１６】
４−ブロモ安息香酸１０ｇの代わりに，６−ブロモ−１−ヘキサノール９．１ｇを使用したことを除いては，合成例１と同じ方法を使用して，２−ヒドロキシ−４−（６−ヒドロキシ）ヘキシルオキシベンゾフェノン１０．６ｇを得た。
【０１１７】
＜合成例５＞
本合成例５は，下の反応式９によって２−ヒドロキシ−４−（４−アミノ）フェニルオキシベンゾフェノンを合成することを説明するためのものである。
【０１１８】
【化２１】
2005002111.tif 000022
【０１１９】
４−ブロモ安息香酸１０ｇの代わりに，４−ブロモアニリン８．６ｇを使用したことを除いては，合成例１と同じ方法を使用して，２−ヒドロキシ−４−（４−アミノ）フェニルオキシベンゾフェノン１０．３ｇを得た。
【０１２０】
＜合成例６＞
本合成例６は，合成例１で合成されたベンゾフェノン誘導体とグリセロールとを反応させて，化学式１２の耐光性着色剤を得ることを説明するためのものである。
【０１２１】
還流冷却器付きの２５０ｍ丸底フラスコに，エチルアセテート１００ｍＬおよび合成例１で得た２−ヒドロキシ−４−（４−カルボキシ）フェニルオキシベンゾフェノン８．４ｇを入れた後，攪拌してこのベンゾフェノン化合物を溶解させた。次いで，上記丸底フラスコにグリセロール２．６ｇを入れた。ここに沸騰石を１〜２つ入れて濃硫酸２０ｍＬを徐々に滴加した後，１２時間以上十分に還流させた。得られた反応混合物を室温に冷却させた後，過量のメタノールに加えて目的生成物の結晶を析出した。未反応物を除去するために，上記目的生成物の結晶を再びＤＭＳＯに溶解させ，メタノールを加えて析出した。この結晶をろ過して，６０℃オーブンで乾燥して，下記化学式１２のベンゾフェノン化合物７．９ｇを得た。
【０１２２】
【化２２】
2005002111.tif 000023
【０１２３】
＜合成例７＞
合成例２で得た２−ヒドロキシ−４−（８−カルボキシ）オクチルオキシベンゾフェノン８．９ｇおよびエチレングリコール１．７ｇを使用して，合成例６に説明された方法によって下記化学式１３で表示されるベンゾフェノン系化合物７．３ｇを得た。
【０１２４】
【化２３】
2005002111.tif 000024
【０１２５】
＜合成例８＞
合成例２で得た２−ヒドロキシ−４−（８−カルボキシ）オクチルオキシベンゾフェノン８．９ｇおよびジエチレングリコール２．８ｇを使用して，合成例６に説明された方法によって，下記化学式１４で表示されるベンゾフェノン系化合物８．１ｇを得た。
【０１２６】
【化２４】
2005002111.tif 000025
【０１２７】
＜合成例９＞
合成例２で得た２−ヒドロキシ−４−（８−カルボキシ）オクチルオキシベンゾフェノン８．９ｇおよび下記化学式１５で表示されるポリオル化合物６．７ｇを使用して，合成例６に説明された方法によって，下記化学式１６で表示されるベンゾフェノン系化合物８．１ｇを得た。
【０１２８】
【化２５】
2005002111.tif 000026
【０１２９】
【化２６】
2005002111.tif 000027
【０１３０】
＜合成例１０＞
本合成例１０は，合成例３で合成された２−ヒドロキシ−４−（４−ヒドロキシ）フェニルオキシベンゾフェノンと３−（ジエチルアミノ）プロピオン酸とを反応させて，化学式１７のベンゾフェノン誘導体を得ることを説明するためのものである。
【０１３１】
還流冷却器付きの２５０ｍＬ丸底フラスコにＤＭＳＯ  ５０ｍＬおよび３−（ジエチルアミノ）プロピオン酸４．６ｇを入れて攪拌して，３−（ジエチルアミノ）プロピオン酸を溶解させた。次いで，ＳＯＣｌ２  ３．０ｇを入れて室温で１時間以上反応させて溶液Ａを得た。
【０１３２】
ＤＭＳＯ  ５０ｍｌに合成例３の２−ヒドロキシ−４−（４−ヒドロキシ）フェニルオキシベンゾフェノン７．７ｇを溶かした溶液Ｂを，上記溶液Ａに入れて，沸騰石１〜２つを入れた後，８０℃で６時間以上十分に反応させた。
【０１３３】
得られた反応混合物を室温に冷却させた後，過量のメタノールを加えて目的生成物の結晶を析出してろ過した。未反応物を除去するために，上記結晶を再びＤＭＳＯに溶解させた後，メタノールを加えて析出させた。この目的生成物の結晶をろ過して，６０℃オーブンで乾燥して下記化学式１７のベンゾフェノン系化合物８．５ｇを得た。
【０１３４】
【化２７】
2005002111.tif 000028
【０１３５】
＜合成例１１＞
合成例４で得た２−ヒドロキシ−４−（６−ヒドロキシ）ヘキシルオキシベンゾフェノン７．９ｇおよび３，４−ジヒドロキシブチル酸３．０ｇを使用して，合成例１０に説明された方法によって下記化学式１８のベンゾフェノン系化合物７．３ｇを得た。
【０１３６】
【化２８】
2005002111.tif 000029
【０１３７】
＜合成例１２＞
本合成例１２は，合成例４で合成された２−ヒドロキシ−４−（６−ヒドロキシ）ヘキシルオキシベンゾフェノンと３−（３−チエニル）アクリル酸とを反応させて，化学式１９のベンゾフェノン誘導体を得ることを説明するためのものである。
【０１３８】
２５０ｍｌ丸底フラスコにエチルアセテート１００ｍｌ，合成例４の２−ヒドロキシ−４−（６−ヒドロキシ）ヘキシルオキシベンゾフェノン７．９ｇおよび３−（３−チエニル）アクリル酸３．９ｇを入れて攪拌してそれらを溶解させた。ここに沸騰石１〜２つを入れて濃硫酸１０ｍｌを徐々に滴加した後，１２時間以上十分に還流した。次いで，得られた反応混合物を蒸溜水で洗浄し，有機層を濃縮かつ再結晶させて下記化学式１９のベンゾフェノン系化合物９．１ｇを得た。
【０１３９】
【化２９】
2005002111.tif 000030
【０１４０】
＜合成例１３＞
合成例５で得た２−ヒドロキシ−４−（４−アミノ）フェニルオキシベンゾフェノン７．６ｇおよびチアゾリジン−４−カルボン酸３．７ｇを使用して，合成例１２に説明した方法によって下記化学式２０のベンゾフェノン系化合物７．６ｇを得た。
【０１４１】
【化３０】
2005002111.tif 000031
【０１４２】
＜合成例１４＞
合成例２で得た２−ヒドロキシ−４−（８−カルボキシ）オクチルオキシベンゾフェノン８．９ｇおよび２−ピリジンプロパノール３．６ｇを使用して，合成例１２で説明した方法によって下記化学式２１のベンゾフェノン系化合物９．１ｇを得た。
【０１４３】
【化３１】
2005002111.tif 000032
【０１４４】
＜合成例１５＞
合成例５で得た２−ヒドロキシ−４−（４−アミノ）フェニルオキシベンゾフェノン７．６ｇおよび２−ピロリドン−５−カルボン酸３．５ｇを使用して，合成例１２で説明した方法によって下記化学式２２の化合物７．７ｇを得た。
【０１４５】
【化３２】
2005002111.tif 000033
【実施例１】
【０１４６】
＜インク組成＞
Ｃ．Ｉ．ディレクトブラック９                  ４．０ｇ
水                                            ７７．０ｇ
イソプロピルアルコール                        ３．０ｇ
エチレングリコール                            ８．０ｇ
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体    ８．０ｇ
上記成分を混合して約３０分以上十分に攪拌して，均質な状態のインク組成物を作った。上記インク組成物を０．４５μｍのフィルターに通過させて，実施例１にかかるインク組成物を製造した。
【実施例２】
【０１４７】
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに化学式１３で表示されるベンゾフェノン誘導体を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，実施例２
にかかるインク組成物を製造した。
【実施例３】
【０１４８】
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに化学式１４で表示されるベンゾフェノン誘導体を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，実施例３にかかるインク組成物を製造した。
【実施例４】
【０１４９】
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに化学式１６で表示されるベンゾフェノン誘導体を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，実施例４にかかるインク組成物を製造した。
【実施例５】
【０１５０】
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに化学式１７で表示されるベンゾフェノン誘導体を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，実施例５にかかるインク組成物を製造した。
【実施例６】
【０１５１】
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに化学式１８で表示されるベンゾフェノン誘導体を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，実施例６にかかるインク組成物を製造した。
【実施例７】
【０１５２】
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに化学式１９で表示されるベンゾフェノン誘導体を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，実施例７にかかるインク組成物を製造した。
【実施例８】
【０１５３】
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに化学式２０で表示されるベンゾフェノン誘導体を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，実施例８にかかるインク組成物を製造した。
【実施例９】
【０１５４】
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに化学式２１で表示されるベンゾフェノン誘導体を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，実施例８にかかるインク組成物を製造した。
【実施例１０】
【０１５５】
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに化学式２２で表示されるベンゾフェノン誘導体を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，実施例９にかかるインク組成物を製造した。
【比較例】
【０１５６】
以下，上記実施例の比較例について説明する。
【０１５７】
＜比較例１＞
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに，グリセロールを使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，インク組成物を製造した。但し，耐光性安定剤としてＩＲＧＡＮＯＸ  ２４５ＤＷ（ＣＩＢＡ  ＳＰＥＣＩＡＬＴＹ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ，スイス）を０．５ｇ添加し，その代わりに水の量を０．５ｇ減らした。
【０１５８】
＜比較例２＞
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに，エチレングリコールを使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，インク組成物を製造した。但し，耐光性安定剤としてＩＲＧＡＮＯＸ  ２４５ＤＷ（ＣＩＢＡ  ＳＰＥＣＩＡＬＴＹ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ，スイス）を０．５ｇ添加し，その代わりに水の量を０．５ｇ減らした。
【０１５９】
＜比較例３＞
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに，上記化学式１５で表示されるポリオル化合物を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，インク組成物を製造した。但し，耐光性安定剤としてＩＲＧＡＮＯＸ  ２４５ＤＷ（ＣＩＢＡ  ＳＰＥＣＩＡＬＴＹ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ，スイス）を０．５ｇを添加し，その代わりに水の量を０．５ｇ減らした。
【０１６０】
＜比較例４＞
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに，３，４−ジヒドロキシブチル酸を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，インク組成物を製造した。但し，耐光性安定剤としてＩＲＧＡＮＯＸ  ２４５ＤＷ（ＣＩＢＡ  ＳＰＥＣＩＡＬＴＹ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ，スイス）を０．５ｇ添加し，その代わりに水の量を０．５ｇ減らした。
【０１６１】
＜比較例５＞
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに，３−（３−チエニル）アクリル酸を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，インク組成物を製造した。但し，耐光性安定剤としてＩＲＧＡＮＯＸ  ２４５ＤＷ（ＣＩＢＡ  ＳＰＥＣＩＡＬＴＹ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ，スイス）を０．５ｇ添加し，その代わりに水の量を０．５ｇ減らした。
【０１６２】
＜比較例６＞
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに，チアゾリジン−４−カルボン酸を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，インク組成物を製造した。但し，耐光性安定剤としてＩＲＧＡＮＯＸ  ２４５ＤＷ（ＣＩＢＡ  ＳＰＥＣＩＡＬＴＹ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ，スイス）を０．５ｇ添加し，その代わりに水の量を０．５ｇ減らした。
【０１６３】
＜比較例７＞
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに，２−ピリジンプロパノールを使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，インク組成物を製造した。但し，耐光性安定剤としてＩＲＧＡＮＯＸ  ２４５ＤＷ（ＣＩＢＡ  ＳＰＥＣＩＡＬＴＹ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ，スイス）を０．５ｇ添加し，その代わりに水の量を０．５ｇ減らした。
【０１６４】
＜比較例８＞
化学式１２で表示されるベンゾフェノン誘導体の代わりに，２−ピロリドン−５−カルボン酸を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法を利用して，インク組成物を製造した。但し，耐光性安定剤としてＩＲＧＡＮＯＸ  ２４５ＤＷ（ＣＩＢＡ  ＳＰＥＣＩＡＬＴＹ  ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ，スイス）を０．５ｇ添加し，その代わりに水の量を０．５ｇ減らした。
【０１６５】
以下，実施例１〜１０および比較例１〜８で製造したインク組成物について，以下のような特性評価試験を実施した。
【０１６６】
＜実験例１＞  長期保存安定性試験
実施例１〜１０および比較例１〜８で得られたインク組成物を，耐熱性ガラス瓶にそれぞれ１００ｍｌずつ入れて密封した後，約６０℃恒温槽に保存した。これを２ケ月間放置した後，底の沈殿有無を確認した。その結果を表１に整理した。
【０１６７】
【表１】
2005002111.tif 000034
【０１６８】
表１を参照すれば，実施例１〜１０のような化学式１で表示されるベンゾフェノン誘導体を含むインク組成物は，比較例１〜８のような当該ベンゾフェノン誘導体を含んでいないインク組成物と比較して，沈殿形成が観察されずに長期保存安定性が優秀であることが分かる。
【０１６９】
＜実験例２＞  耐光性試験
実施例１〜１０および比較例１〜８で得られたインク組成物を，インクジェット方式のプリンタ（モデル名：ＭＪＣ  １１３０ｉ，三星電子（株）製）を利用して，２ｃｍ×２ｃｍのソリッドパターンを印刷した後，それをＱ−ＳＵＮ  キセノンテストチャンバー（Ｑ−ＳＵＮ  Ｘｅｎｏｎ  Ｔｅｓｔ  Ｃｈａｍｂｅｒ）で１００時間光露出させた後，テスト前後の光学濃度（Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｄｅｎｓｉｔｙ：ＯＤ）値変化を測定し，耐光性程度を次のように評価した。
【０１７０】
Ａ＝［テスト後のＯＤ値／テスト前のＯＤ値］×１００（％）
Ｏ：Ａ≧９０
△：７５≦Ａ＜９０
Ｘ：Ａ＜７５
【０１７１】
【表２】
2005002111.tif 000035
【０１７２】
表２を参照すれば，本実施形態にかかる化学式１で表示されるベンゾフェノン誘導体を含むインク組成物の実施例１〜１０の場合，得られた画像の耐光性値の範囲がいずれも９０％以上であった。これと比較して，上記ベンゾフェノン誘導体を含んでいないインク組成物である比較例１〜８の場合には，画像の耐光性値が９０％未満である場合（比較例１，４，５および８）もあった。したがって，本実施形態にかかる化学式１で表示されるベンゾフェノン誘導体を含むインク組成物は，従来のインク組成物と比較して耐光性が改善されたことが分かる。
【０１７３】
上記のように，本実施形態にかかる化学式１で表示されるベンゾフェノン誘導体は，紫外線吸収特性，湿潤性および着色剤の安定化性に優れる。したがって，このベンゾフェノン誘導体を含むインク組成物は，別途の耐光性添加剤を添加しなくても，耐光性，湿潤性および長期保存安定性がすべて改善される。
【０１７４】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１７５】
本発明は，耐光性および分散安定性に優れたインク組成物の製造に適用可能である。