(57)【要約】【課題】            従来から提供されている多くの殺菌性組成物は、予防効果と治療効果のいずれか一方が不十分であったり、残効性が不十分であったり、或は、施用場面によっては植物病害に対する防除効果が不十分であったりするなど、実用上いくつかの問題点を抱えている。従って、このような問題点を克服した殺菌性組成物が希求されている。【解決手段】        式（I）：    【化１】2005179234.tif 000023（式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいナフチルなどであり、Ｂは置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルであり、Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく、Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキルなどである）で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物を提供。【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
2005179234.tif 000022
（式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり、Ｂは置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルであり、Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく、Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、Ｙで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシであり、Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ又はハロアルコキシである）で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
【請求項２】
ＡがＸで置換されたフェニル、Ｘで置換されたナフチル、Ｘで置換されたベンゾジオキソラニル又はＸで置換されたベンゾジオキサニルである、前記請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項３】
Ｂの置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルが、アミノカルボニル基のオルト位に置換基を有するものである、前記請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項４】
Ｂの置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルが、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されたものである、前記請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項５】
Ｂの置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルが、アミノカルボニル基のオルト位に置換基を有し、且つその置換基がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシである、前記請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項６】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
【請求項７】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
【請求項８】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
【請求項９】
前記請求項１に記載した式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ２００１／６０７８３及びＷＯ２００３／２７０５９には、一定の化学構造を有する酸アミド誘導体が有害生物防除剤の有効成分として有用であることが記載されている。しかしながら、そこにはそれらの化合物が殺菌作用を有することについては記載されていない。
【特許文献１】国際公開公報  ＷＯ  ０１／６０７８３
【特許文献２】国際公開公報  ＷＯ  ０３／２７０５９
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
従来から提供されている多くの殺菌性組成物は、予防効果と治療効果のいずれか一方が不十分であったり、残効性が不十分であったり、或は、施用場面によっては植物病害に対する防除効果が不十分であったりするなど、実用上いくつかの問題点を抱えている。従って、このような問題点を克服した殺菌性組成物が希求されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式（I）のカルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物が、種々の有害菌類、例えば卵菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類に起因する各種病害に対して優れた予防効果及び治療効果を発揮し、同時に、実用上満足できる残効性を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
すなわち本発明は、式（I）：
【０００６】
【化１】
2005179234.tif 000002
（式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり、Ｂは置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルであり、Ｒ1及びＲ2は各々アルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく、Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、Ｙで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシであり、Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ又はハロアルコキシである）で表されるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物に関する。また、本発明は、前記誘導体又はその塩の有効量を施用して種々の有害菌類或は種々の有害菌類に起因する各種病害を防除する方法、前記誘導体又はその塩の有効量を施用して作物を保護する或は作物の収穫量を向上させる方法などに関する。
【発明の効果】
【０００７】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物（以下本発明組成物と略す）は、低薬量で有害菌類を防除することができ、例えば農園芸用の殺菌性組成物として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
Ａ中のＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルにおいて、Ｘの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよい。
【０００９】
Ｂ中の置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルの置換基としては、例えばハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシなどが挙げられ、これら置換基の置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよいが、アミノカルボニル基のオルト位に置換基を有することが望ましい。この場合、アミノカルボニル基のオルト位にのみに置換基を有していても、それ以外に更に置換基を有していても、いずれでもよい。
【００１０】
Ｘ中のＹで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシおいて、Ｙの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１１】
Ｘ又はＹに含まれる置換基としてのハロゲンの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、その置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１２】
Ｂ中の置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルのその置換基に含まれるハロゲン又はハロゲン部分、或はＸ又はＹに含まれるハロゲン又はハロゲン部分の具体例としては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
【００１３】
Ｂ中の置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルのその置換基に含まれるアルキル又はアルキル部分、或はＲ1、Ｒ2、Ｘ又はＹに含まれるアルキル又はアルキル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。
【００１４】
Ｘ又はＹに含まれるアルケニル又はアルケニル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
【００１５】
Ｘ又はＹに含まれるアルキニル又はアルキニル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、２−ペンテン−４−イニル、３−ヘキシニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
【００１６】
前記式（I）のカルボン酸アミド誘導体の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１７】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体には、各種異性体、例えば光学異性体、幾何異性体などが存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
【００１８】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩は、ＷＯ２００１／６０７８３或はＷＯ２００３／２７０５９に開示された方法に準じて製造することができる。より具体的には、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｋ〕と、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
【００１９】
【化２】
2005179234.tif 000003
【００２０】
反応〔Ａ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｚはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
【００２１】
反応〔Ａ〕は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（II）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用できる。
【００２２】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００２３】
反応〔Ａ〕は、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行うことができる。該脱水縮合剤としてはＮ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。
反応〔Ａ〕は、通常０〜100℃、望ましくは０〜50℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜48時間程度、望ましくは１〜24時間程度とすることができる。
【００２４】
【化３】
2005179234.tif 000004
【００２５】
反応〔Ｂ〕中、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ａ1はＸ1で置換されたフェニル、Ｘ1で置換されたナフチル、Ｘ1で置換されたベンゾジオキソラニル又はＸ1で置換されたベンゾジオキサニルであり、Ａ2はＸ2で置換されたフェニル、Ｘ2で置換されたナフチル、Ｘ2で置換されたベンゾジオキソラニル又はＸ2で置換されたベンゾジオキサニルであり、Ｘ1は塩素、臭素又は沃素の各原子であり、Ｘ2はＹで置換されたフェニル、Ｙで置換されたフェノキシ、Ｙで置換されたピリジル又はＹで置換されたピリジルオキシ（Ｙは前述の通り）である。
【００２６】
反応〔Ｂ〕は、通常、触媒、塩基、溶媒及び不活性ガスの存在下で行うことができる。
触媒は、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（0）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）のようなパラジウム錯体などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（I−１）の化合物に対して1〜20倍モル、望ましくは1〜10倍モル使用できる。
【００２７】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどを使用できる。
反応〔Ｂ〕は、通常0〜150℃、望ましくは15〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは1〜48時間程度とすることができる。
【００２８】
前記反応〔Ａ〕で使用される式（II）の化合物は、以下の反応〔Ｃ〕〜〔Ｅ〕に従って製造できる。
【００２９】
【化４】
2005179234.tif 000005
【００３０】
反応〔Ｃ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｃ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
【００３１】
反応〔Ｃ〕は、通常、酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式（IV）の化合物に対し１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用できる。
【００３２】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｃ〕は、通常20〜150℃、望ましくは50〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜30時間程度、望ましくは１〜20時間程度とすることができる。
【００３３】
【化５】
2005179234.tif 000006
【００３４】
反応〔Ｄ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｄ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
【００３５】
反応〔Ｄ〕の環化反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（V）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
【００３６】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｄ〕の環化反応は、通常０〜150℃、望ましくは30〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは１〜12時間程度とすることができる。
【００３７】
反応〔Ｄ〕の加水分解反応は、一般的な加水分解反応に準じて行うことができ、通常、酸又は塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。
【００３８】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｄ〕の加水分解反応は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜12時間程度、望ましくは0.1〜1時間程度とすることができる。
【００３９】
【化６】
2005179234.tif 000007
【００４０】
反応〔Ｅ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｅ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
【００４１】
反応〔Ｅ〕の還元反応としては、例えば接触還元、金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど）による還元、トリフェニルホスフィンやスルフィドによる還元などが挙げられる。接触還元は、通常、触媒の存在下で水素、ギ酸、ギ酸アンモニウム、アルコール、シクロヘキサン、トリエチルアンモニウムホルメート、塩化アンモニウムなどと反応させることにより行うことができる。前記触媒としては、例えば白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム-カーボン、ロジウム、ロジウム-アルミナ、鉄、銅などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００４２】
反応〔Ｅ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｅ〕は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは0.5〜48時間程度とすることができる。
【００４３】
前記反応〔Ｄ〕で使用される式（V）の化合物は、以下の反応〔Ｆ〕に従って製造できる。
【００４４】
【化７】
2005179234.tif 000008
【００４５】
反応〔Ｆ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。
【００４６】
反応〔Ｆ〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００４７】
反応〔Ｆ〕のヨウ化メチルは、式(VII)の化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用できる。また、ヨウ化メチルは過剰に用いれば溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｆ〕は、通常0〜100℃、望ましくは10〜50℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
【００４８】
前記反応〔Ｅ〕で使用される式（VI）の化合物は、以下の反応〔Ｇ〕に従って製造できる。
【００４９】
【化８】
2005179234.tif 000009
【００５０】
反応〔Ｇ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｕは塩素又は臭素の各原子である。
【００５１】
反応〔Ｇ〕は、アジド化剤の存在下で行うことができる。該アジド化剤としては、例えばアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、トリメチルシリルアジドなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００５２】
反応〔Ｇ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｇ〕は、通常0〜150℃、望ましくは20〜90℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜96時間程度、望ましくは0.5〜12時間程度とすることができる。
【００５３】
前記反応〔Ｆ〕で使用される式（VII）の化合物は、以下の反応〔Ｈ〕に従って製造できる。
【００５４】
【化９】
2005179234.tif 000010
【００５５】
反応〔Ｈ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。
【００５６】
反応〔Ｈ〕は一般的なヒドラゾン合成反応に準じて行うことができ、必要に応じて脱水剤及び／又は触媒の存在下で行うことができる。
脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブなどが挙げられる。脱水剤は、式（IV）の化合物の重量に対し通常は１〜30倍、望ましくは5〜10倍使用できる。
触媒としては、例えば四塩化チタンなどが挙げられる。
【００５７】
反応〔Ｈ〕のジメチルヒドラジンは、式（IV）の化合物に対し通常は１〜30倍モル、望ましくは5〜10倍モル使用できる。
反応〔Ｈ〕は、通常20〜150℃、望ましくは50〜120℃で行うことができ、その反応時間は、通常5〜200時間程度、望ましくは24〜120時間程度とすることができる。
【００５８】
前記反応〔Ｇ〕で使用される式（VIII）の化合物は、以下の反応〔Ｉ〕に従って製造できる。
【００５９】
【化１０】
2005179234.tif 000011
【００６０】
反応〔Ｉ〕中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＵは前述の通りである。
【００６１】
反応〔Ｉ〕は、塩素化剤又は臭素化剤の存在下で行うことができる。該塩素化剤としては、例えば塩素、N-クロロコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選択でき、臭素化剤としては、例えば臭素、N-ブロモコハク酸イミド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００６２】
反応〔Ｉ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸、プロピオン酸のような有機酸；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｉ〕は、必要に応じて塩基又は酸の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。塩基は、式（IV）の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.2倍モル使用できる。
【００６３】
酸は、例えば酢酸、プロピオン酸のような有機酸；塩化アルミニウムなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。酸は、通常触媒量使用できる。また、溶媒としての有機酸を過剰に用いることにより溶媒と酸を兼ねることができる。
反応〔Ｉ〕は、通常-100〜150℃、望ましくは-78〜110℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができるが、塩基の存在下で行う場合、通常-100〜0℃、望ましくは-78〜-20℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜12時間程度、望ましくは0.5〜6時間程度とすることができ、また、酸の存在下で行う場合、通常0〜150℃、望ましくは20〜110℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
【００６４】
前記反応〔Ｃ〕、〔Ｈ〕又は〔Ｉ〕で使用される式（IV）の化合物は公知化合物であるか、或は以下の反応〔Ｊ〕又は〔Ｋ〕或はこれらに準じた方法に従って製造できる。
【００６５】
【化１１】
2005179234.tif 000012
【００６６】
反応〔Ｊ〕中、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｘａは水素原子、塩素原子又はアルキルであり、Ｘａ’は塩素原子又はアルキルであり、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｇ１及びＧ２は各々水素原子、弗素原子又は塩素原子であり、Ｖは臭素原子又は沃素原子であり、ｊは０又は１である。
【００６７】
反応〔Ｊ〕の第１工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから適宜選択できる。塩基は、式（IX−1）又は（IX−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００６８】
反応〔Ｊ〕の第１工程で用いる塩素化剤としては、例えばN-クロロコハク酸イミドなどが挙げられる。
反応〔Ｊ〕の第１工程で用いる式：Ｘａ'−Ｉは、式（IX−1）又は（IX−2）の化合物に対し１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用できる。また、反応〔Ｊ〕の第１工程で用いる塩素化剤は、式（IX−1）又は（IX−2）の化合物に対し１〜５倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用できる。
【００６９】
反応〔Ｊ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔Ｊ〕の第１工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常１〜48時間程度、望ましくは１〜20時間程度とすることができる。
【００７０】
反応〔Ｊ〕の第２工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００７１】
反応〔Ｊ〕の第２工程で用いる式（XI）の化合物は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
反応〔Ｊ〕の第２工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔Ｊ〕の第２工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常１〜48時間程度、望ましくは１〜20時間程度とすることができる。
【００７２】
【化１２】
2005179234.tif 000013
【００７３】
反応〔Ｋ〕中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘａ、Ｘａ’、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｖ及びｊは前述の通りである。
【００７４】
反応〔Ｋ〕の第１工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
【００７５】
反応〔Ｋ〕の第１工程で用いる式（XII）は、式（IX−1）、（IX−2）、（X−1）又は（X−2）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
反応〔Ｋ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔Ｋ〕の第１工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常１〜48時間程度、望ましくは１〜20時間程度とすることができる。
【００７６】
反応〔Ｋ〕の第２工程は、通常、酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸化剤は、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。酸化剤は、式（XIII−1）又（XIII−2）はの化合物に対し１〜10倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用できる。
【００７７】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｋ〕の第２工程は、通常０〜150℃、望ましくは20〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは１〜12時間程度とすることができる。
【００７８】
本発明組成物は、低薬量で有害菌類を防除できる殺菌性組成物として有用であり、特に、農園芸用の殺菌性組成物として有用である。農園芸用の殺菌性組成物として用いた場合、本発明組成物は、例えば卵菌類（Oomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類を防除でき、なかでも子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類の防除に特に有効である。
【００７９】
前記有害菌類のより具体的な例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
卵菌類として、ジャガイモまたはトマト疫病菌（Phytophthora infestans）、トマト灰色疫病菌（Phytophthora capsici）のようなファイトフィトラ（Phytophthora）属；キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）のようなシュウドペロノスポーラ（Pseudoperonospora）属；ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）のようなプラズモパラ（Plasmopara）属；イネ苗立枯病菌（Pythium graminicola）、コムギ褐色雪腐病菌（Pythium iwayamai）のようなピシューム（Pythium）属；などが挙げられる。
【００８０】
子嚢菌類として、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）のようなエリシフェ（Erysiphe）属；キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、イチゴうどんこ病菌（Sphaerotheca humuli）のようなスファエロテカ（Sphaerotheca）属；ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator）のようなウンシニュラ（Uncinula）属；リンゴうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ（Podosphaera）属；エンドウ褐紋病菌（Mycosphaerella pinodes）、リンゴ黒点病菌(Mycosphaerella pomi)、バナナブラックシガトカ病菌(Mycosphaerella musicola)、カキ円星落葉病菌(Mycosphaerella nawae)、イチゴ蛇の目病菌(Mycosphaerella fragariae)のようなミコスファエレラ（Mycosphaerella）属；リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）のようなベンチュリア（Venturia）属；オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）、オオムギ斑葉病菌（Pyrenophora graminea）のようなピレノホーラ（Pyrenophora）属；インゲン菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）のようなスクレロティニア（Sclerotinia）属；イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）のようなコクリオボーラス（Cochliobolus）属；キュウリつる枯病菌（Didymella bryoniae）のようなディディメラ（Didymella）属；コムギ赤かび病菌（Gibberella zeae）のようなジベレラ（Gibberella）属；ブドウ黒痘病菌（Elsinoe ampelina）、カンキツそうか病菌（Elsinoe fawcettii）のようなエルシノエ（Elsinoe）属；カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）、ブドウ枝膨病菌（Diaporthe sp.）のようなディアポルセ（Diaporthe）属；リンゴモニリア病菌（Monilinia mali）、モモ灰星病菌（Monilinia fructicola）のようなモニリニア（Monilinia）属；ブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata）のようなグロメレラ（Glomerella）属；などが挙げられる。
【００８１】
担子菌類として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属；コムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）のようなウスティラゴ（Ustilago）属；エンバク冠さび病菌（Puccinia coronata）、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病菌（Puccinia striiformis）のようなプクシニア（Puccinia）属；などが挙げられる。
【００８２】
不完全菌類として、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）のようなセプトリア（Septoria）属；ブドウ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）のようなボトリティス（Botrytis）属；イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属；テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、カキ角斑病菌（Cercospora kakivola）のようなサーコスポーラ（Cercospora）属；キュウリ炭そ病菌（Colletotrichum orbiculare）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属；リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）、ナシ黒斑病菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、ジャガイモ夏疫またはトマト輪紋病菌（Alternaria solani）、キャベツ黒斑病菌（Alternaria brassicae）のようなアルタナリア（Alternaria）属；コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）のようなシュウドサーコスポレラ（Pseudocercosporella）属；ブドウ褐斑病菌（Pseudocercospora vitis）のようなシュウドサーコスポーラ（Pseudocercospora）属；オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）のようなリンコスポリウム（Rhynchosporium）属；モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）のようなクラドスポリウム（Cladosporium）属；モモホモプシス腐敗病菌（Phomopsis sp.）のようなホモプシス（Phomopsis）属；カキ炭そ病菌（Gloeosporium kaki）のようなグロエオスポリウム（Gloeosporium）属；トマト葉かび病菌（Fulvia fulva）のようなフルビア（Fulvia）属；キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）のようなコリネスポーラ（Corynespora）属；などが挙げられる。
【００８３】
本発明組成物は、前述した各種有害菌類を防除できることから、各種病害を予防的又は治療的に防除することができる。特に本発明組成物は、農園芸分野で問題となる各種病害、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病又は苗立枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、赤さび病、黄さび病、網斑病、斑葉病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、雲形病、葉枯病又はふ枯病；カンキツの黒点病又はそうか病病；リンゴのモニリア病、うどんこ病、黒点病、斑点落葉病又は黒星病；ナシの黒星病又は黒斑病；モモの灰星病、黒星病又はフォモプシス腐敗病病；ブドウの黒とう病、晩腐病、褐斑病、枝膨病、うどんこ病又はべと病；カキの炭そ病、円星落葉病又は角斑病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、褐斑病又はべと病；トマトの輪紋病、灰色疫病、葉かび病又は疫病；バナナのブラックシガトカ病；テンサイの褐斑病；エンドウの褐紋病；アブラナ科野菜の黒斑病；ジャガイモの疫病又は夏疫病；イチゴのうどんこ病又は蛇の目病；種々の作物の灰色かび病又は菌核病；等の各種病害の防除に有効である。
【００８４】
また本発明組成物は、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌等の植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の予防的又は治療的防除にも有効である。
【００８５】
また、本発明組成物はベンズイミダゾール、ストロビルリン、ジカルボキシイミド、フェニルアマイド、エルゴステロール生合成阻害剤などの薬剤に対する各種抵抗性有害菌類の防除にも有効である。
更に本発明組成物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明組成物を含有する有害生物防除剤を土壌に施用することによって土壌中の有害菌類の防除と同時に、茎葉部の有害菌類をも防除することができる。
【００８６】
本発明組成物は、通常、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使���することができる。式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００８７】
本発明組成物の施用は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に、茎葉処理の場合0.1〜10,000ppm、望ましくは１〜2,000ppmの有効成分濃度で施用することができ、その施用適量は1ヘクタールあたり式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩が、0.1〜50,000g、望ましくは1〜30,000g程度とすることができる。土壌処理の場合には、一般に1ヘクタールあたり式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を10〜100,000g、望ましくは、200〜20,000g施用することができる。
【００８８】
本発明組成物の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【００８９】
本発明組成物は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と他の殺菌剤の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合殺菌性組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することがある。尚、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と他の殺菌剤の有効成分化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合殺菌性組成物も含まれる。
【００９０】
式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と他の殺菌剤の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1とすることができる。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜70,000g、望ましくは1〜30,000gとすることができる。本発明には、このような混合殺菌性組成物の施用による有害菌類の防除方法も含まれる。
【００９１】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（Mepanipyrim）、ピリメサニル（Pyrimethanil）、シプロジニル（Cyprodinil）のようなピリミジナミン系化合物；
フルアジナム（Fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（Triadimefon）、ビテルタノール（Bitertanol）、トリフルミゾール（Triflumizole）、エタコナゾール（Etaconazole）、プロピコナゾール（Propiconazole）、ペンコナゾール（Penconazole）、フルシラゾール（Flusilazole）、マイクロブタニル（Myclobutanil）、シプロコナゾール（Cyproconazole）、ターブコナゾール（Terbuconazole）、ヘキサコナゾール（Hexaconazole）、ファーコナゾールシス（Furconazole‐cis）、プロクロラズ（Prochloraz）、メトコナゾール（Metconazole）、エポキシコナゾール（Epoxiconazole）、テトラコナゾール（Tetraconazole）、オキスポコナゾール硫酸塩（Oxpoconazole fumarate）シプコナゾール（Sipconazole）、プロチオコナゾール（Prothioconazole）、トリアジメノール（Triadimenol）、フルトリアフオール（Flutriafol）、ジフェノコナゾール（Difenoconazole）、フルキンコナゾール（Fluquinconazole）、フェンブコナゾール（Fenbuconazole）、ブロムコナゾール（Bromuconazole）、ジニコナゾール（Diniconazole）のようなアゾール系化合物；
【００９２】
キノメチオネート（Quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（Maneb）、ジネブ（Zineb）、マンゼブ（Mancozeb）、ポリカーバメート（Polycarbamate）、メチラム（Metiram）、プロピネブ（Propineb）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（Fthalide）、クロロタロニル（Chlorothalonil）、キントゼン（Quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（Benomyl）、チオファネートメチル（Thiophanate‐Methyl）、カーベンダジム（Carbendazim）、シアゾファミド（Cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（Cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（Metalaxyl）、メタラキシルＭ（Metalaxyl M）、オキサジキシル（Oxadixyl）、オフレース（Ofurace）、ベナラキシル（Benalaxyl）、フララキシル（Furalaxyl）、シプロフラム（Cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（Dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（Cuprichydroxide）、有機銅（Oxine  Copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（Hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
【００９３】
ホセチルアルミニウム（Fosetyl‐Al）、トルコホスメチル（Tolcofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル  Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル  Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン（Captan）、キャプタホル（Captafol）、フォルペット（Folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（Procymidone）、イプロジオン（Iprodione）、ビンクロゾリン（Vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（Flutolanil）、メプロニル（Mepronil）、ゾキサミド（Zoxamid）、チアジニル（Tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
トリホリン（Triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（Pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（Fenarimol）、フルトリアフォル（Flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（Fenpropidine）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（Fenpropimorph）のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（Fentin  Hydroxide）、フェンチンアセテート（Fentin  Acetate）のような有機スズ系化合物；
【００９４】
ペンシキュロン（Pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（Dimethomorph）、フルモルフ（Flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（Diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（Fludioxonil）、フェンピクロニル（Fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（Azoxystrobin）、クレソキシムメチル（Kresoxim‐Methyl）、メトミノフェン（Metominofen）、トリフロキシストロビン（Trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（Picoxystrobin）、オリザストロビン（Oryzastrobin）、ジモキシストロビン（Dimoxystrobin）、フルオキサストロビン（Fluoxastrobin）、フルアクリピリム（Fluacrypyrin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（Famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（Ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（Silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（Iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
【００９５】
フェナミドン（Fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（Fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（Flusulfamid）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（Cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（Fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
シメコナゾール（Simeconazole）のようなトリアゾール系化合物；
ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
【００９６】
また、その他の化合物として、イソプロチオラン（Isoprothiolane）、トリシクラゾール（Tricyclazole）、ピロキロン（Pyroquilon）、ジクロメジン（Diclomezine）、プロベナゾール（Probenazole）、キノキシフェン（Quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（Propamocarb  Hydrochloride）、スピロキサミン（Spiroxamine）クロルピクリン（Chloropicrin）、ダゾメット（Dazomet）、カーバムナトリウム塩（Metam‐sodium）、ニコビフェン（Nicobifen）、メトラフェノン（Metrafenone）、MTF-753(ペンチオピラド、Pentiopyrad)  、UBF-307、ジクロシメット（Diclocymet）、プロキンアジド（Proquinazid）などが挙げられる。
【００９７】
本発明の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
(１)前記式（I）中、ＡがＸで置換されたフェニル、Ｘで置換されたナフチル、Ｘで置換されたベンゾジオキソラニル又はＸで置換されたベンゾジオキサニルであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(２)前記式（I）中、Ｂの置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルが、アミノカルボニル基のオルト位に置換基を有するものであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(３)前記式（I）中、Ｂの置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルが、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されたものであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(４)前記式（I）中、Ｂの置換されてもよいフェニル又は置換されてもよいピリジルが、アミノカルボニル基のオルト位に置換基を有し、且つその置換基がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであるカルボン酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
(５)前記(１)〜(４)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
(６)前記(１)〜(４)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
(７)前記(１)〜(４)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
(８)前記(１)〜(４)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
【実施例】
【００９８】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の合成例を記載する。
合成例１
N-[(4'-ブロモ-2'-メチル-1,1-ジメチル)フェナシル]-2-トリフルオロメチルベンズアミド（後記化合物No.1-9）の合成
(1)4-ブロモ-2-メチルイソブチロフェノン0.5g及びテトラヒドロフラン15mlの混合物にフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド0.78gを加え、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-4-ブロモ-2-メチルイソブチロフェノン0.65gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.91(s,6H),2.23(s,3H),7.33(d,1H),7.40(s,1H),7.53(d,1H)
【００９９】
(2)α-ブロモ-4-ブロモ-2-メチルイソブチロフェノン0.65g及びジメチルスルホキシド15mlの混合物にアジ化ナトリウム0.26gを加え、50℃で1時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、エーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、油状のα-アジド-4-ブロモ-2-メチルイソブチロフェノン0.56gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.59(s,6H),2.30(s,3H),7.32(d,1H),7.38(d,1H),7.43(s,1H)
【０１００】
(3)α-アジド-4-ブロモ-2-メチルイソブチロフェノン0.56g、テトラヒドロフラン7ml及び水0.2mlの混合物に、トリフェニルホスフィン0.62gを加え、室温で23時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣に水、次いで塩酸を加え弱酸性とした後酢酸エチルで洗浄した。水層を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、油状のα-アミノ-4-ブロモ-2-メチルイソブチロフェノン0.43gを得た。
【０１０１】
(4)α-アミノ-4-ブロモ-2-メチルイソブチロフェノン0.43g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物にトリエチルアミン0.25gを加え、そこへ2-トリフルオロメチルベンゾイルクロライド0.27g及びテトラヒドロフラン8mlの混合物を氷冷下で加えた。滴下終了後、室温で1.5時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/4）で精製して、融点137〜139℃の目的物0.50gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.75(s,6H),2.36(s,3H),6.55(s,1H),7.14(d,1H),7.32(d,1H),7.38(d,1H),7.46(s,1H),7.54(m,2H),7.68(d,1H)
【０１０２】
合成例２
N-[[4'-(4"-フルオロフェニル)-1,1-ジメチル]フェナシル]-2,3-ジフルオロベンズアミド（後記化合物No.1-12）の合成
(1)4-ブロモイソブチロフェノン2.0gを用い、前記合成例１と同様の方法により融点122〜123℃のN-[(4'-ブロモ-1,1-ジメチル)フェナシル]-2,3-ジフルオロベンズアミド2.67gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.73(s,6H),7.13(m,1H),7.30(m,2H),7.50(d,2H),7.59(t,1H),7.89(d,2H)
【０１０３】
(2)N-[(4'-ブロモ-1,1-ジメチル)フェナシル]-2,3-ジフルオロベンズアミド0.3g、4-フルオロフェニルボロン酸0.15g、炭酸ナトリウム0.33g、水4ml、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム36mg及び1,2−ジメトキシエタン10mlを混合し、反応容器内を窒素で置換して、還流下で1時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、希塩酸を加え弱酸性とした後酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/4）で精製して、融点116〜117℃の目的物0.28gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.84(s,6H),7.13(m,3H),7.29(m,1H),7.43(d,1H),7.55(m,4H),7.64(t,1H),8.11(d,2H)
【０１０４】
合成例３
2-クロロ-N-[[4'-(3"-クロロ-5"-トリフルオロメチル-2"-ピリジニルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]ベンズアミド（化合物No.1-41）の合成
(1)4-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル-2'-ピリジニルオキシ)ベンゾニトリル2.95g及び無水エーテル20mlの混合物にマグネシウム0.31g、2-ブロモプロパン1.82g及び無水エーテル25mlより調製したグリニヤール試薬を滴下した。滴下終了後、還流下で20時間反応させた。反応終了後、反応混合物を氷水中に投入し、6N硫酸を加え弱酸性とした後0.5時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、4-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル-2'-ピリジニルオキシ)イソブチロフェノン0.85gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.23(d,6H),3.53(m,1H),7.26(d,2H),8.0(s,1H),8.06(d,2H),8.27(d,2H)
【０１０５】
(2)4-(3'-クロロ-5'-トリフルオロメチル-2'-ピリジニルオキシ)イソブチロフェノン0.85gを用い、合成例１と同様の方法により融点184〜185℃の目的物0.16gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.82(s,6H),7.03(s,1H),7.17(d,2H),7.26(d,1H),7.35(m,2H),7.43(d,1H),7.97(s,1H),8.13(d,2H),8.23(s,1H)
【０１０６】
合成例４
N−[2−[(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン−5−イル)カルボニル]−2−プロピル]−2−トリフルオロメチルベンズアミド（後記化合物No.3-19）の合成
(1)ジイソプロピルアミン8.77g及びテトラヒドロフラン150mlの混合物に窒素雰囲気下、−20℃にてn−ブチルリチウム（1.56M n−ヘキサン溶液）52.7mlを滴下した後、同温度で30分間攪拌した。−50℃以下で5−ブロモ−2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソラン15.0g を滴下した後、同温度で30分間攪拌した。−70℃以下でヨウ化メチル19.7mlを滴下した後、室温まで昇温し15時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し塩酸にて弱酸性としてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒： n−ヘキサン）で精製して、油状の5−ブロモ−2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン12.54gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
2.34(s,3H),6.79(d,1H),7.27(d,1H)
【０１０７】
(2)5−ブロモ−2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン12.54g及びジエチルエーテル150mlの混合物に窒素雰囲気下、−50℃にてn−ブチルリチウム（1.56M n−ヘキサン溶液）35.2mlを滴下した後、同温度で30分間攪拌した。−70℃以下でイソブチルアルデヒド5.4gを滴下した後、室温まで昇温し15時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し塩酸にて弱酸性としてジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/9）で精製して、油状の1−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン−5−イル)−2−メチルプロパノール10.65gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
0.84(d,3H),1.02(d,3H),1.94(m,1H),2.29(s,3H),4.57(m,1H),6.90(d,1H),7.14(d,1H)
【０１０８】
(3)クロロクロム酸ピリジニウム11.7g、酢酸ナトリウム5.94g及びジクロロメタン100mlの混合物に、室温にて1−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラン−5−イル)−2−メチルプロパノール10.65g及びジクロロメタン35mlの混合物を加え、同温度で攪拌下に2時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル) 2−プロピル ケトン8.64gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.16(d,6H),2.40(s,3H),3.35(m,1H),6.94(d,1H),7.39(d,1H)
【０１０９】
(4)5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル) 2−プロピル ケトン8.64g及びテトラヒドロフラン86mlの混合物にフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド13.41gを加え、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の2−ブロモ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン11.4gを得た。
2−ブロモ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン11.4g及びジメチルスルホキシド69.6mlの混合物にアジ化ナトリウム4.64gを加え、50℃で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、ジエチルエーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の2−アジド−2−プロピル 5−（2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル）ケトン9.6gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.57(s,6H),2.27(s,3H),6.94(d,1H),7.38(d,1H)
【０１１０】
(5)2−アジド−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン9.6g、メタノール90ml及び5%パラジウム炭素1.0gの混合物を水素雰囲気下室温で15時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の2−アミノ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン8.78gを得た。
2−アミノ−2−プロピル 5−(2,2−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ベンゾジオキソラニル)ケトン0.39g及びテトラヒドロフラン14mlの混合物にトリエチルアミン0.23gを加え、そこへ2−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド0.38gを氷冷下で滴下し、滴下終了後、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝3/7）で精製して、融点106〜108℃の目的物0.55gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR  δppm  ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.72(s,6H),2.36(s,3H),6.46(s,1H),6.89(d,1H),7.17(dd,1H),7.34(d,1H),7.52〜7.56(m,1H),7.66(dd,1H)
【０１１１】
次に、式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩の代表例を第１表〜第５表に具体的に挙げる。これら化合物は前記合成例或は前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。
表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル基、Etはエチル基を各々示す。また、表中で用いている略号Ｘ１〜Ｘ９は、各々以下の置換基を示す。尚、表中の「４−Ｏ−Ｘ１」との表記は、４位に酸素原子を介してＸ１が置換していることを示し、他の同様の記載もこれに準じる。
【０１１２】
【化１３】
2005179234.tif 000014
【０１１３】
【表１】
2005179234.tif 000015
【０１１４】
【表２】
2005179234.tif 000016
【０１１５】
【表３】
2005179234.tif 000017
【０１１６】
【表４】
2005179234.tif 000018
【０１１７】
【表５】
2005179234.tif 000019
【０１１８】
【表６】
2005179234.tif 000020
【０１１９】
【表７】
2005179234.tif 000021
【０１２０】
以下に、本発明組成物の試験例を記載する。各試験において、防除指数は以下の基準に従った。
〔防除指数〕  〔発病程度：肉眼観察〕
５  ：  病斑又は胞子形成が全く認められない。
４  ：  病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
３  ：  病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
２  ：  病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
１  ：  病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。
【０１２１】
試験例１  (コムギうどんこ病予防効果試験)
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、うどんこ病菌の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-2、1-3、1-5、1-6、1-9、1-10、1-11、1-14、1-15、1-16、1-17、1-21、1-22、1-31、1-39、1-44、1-46、1-51、1-56、3-7、3-12、3-13、3-16、3-17、3-19、3-20、3-23、4-5、4-6、4-7、4-8、4-9、4-10又は5-2について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。また、前記化合物No.1-20又は1-54について試験したところ、全ての化合物が２５０ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１２２】
試験例２（キュウリうどんこ病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、うどんこ病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-9、1-12、1-14、1-17、1-22、3-6、3-12、3-13、3-16、3-17、3-19、3-23、4-5又は4-6について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１２３】
試験例３（稲いもち病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢で稲（品種：日本晴）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、いもち病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、２４時間２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種５から７日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-9、1-47、1-49、1-50、1-53、1-55、1-57、1-58、2-10又は4-5について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１２４】
試験例４（稲紋枯病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢で稲（品種：日本晴）を栽培し、５葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理翌日)に、ジャガイモ・グルコース寒天培地上で予め生育させた紋枯病菌菌糸片を葉鞘部に挟み込み接種し、２８℃の接種箱に保った。接種７日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-14、1-45又は1-52について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１２５】
試験例５（エンバク冠さび病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢でエンバク（品種：前進）を栽培し、２葉期に達した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、冠さび病菌の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種９から１０日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1又は1-48について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
【０１２６】
試験例６（インゲン灰色かび病予防効果試験）
直径１５cmのポリ鉢でインゲン（品種：大正金時）を栽培し、本葉が十分展開した時に式（I）のカルボン酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理翌日)に、灰色かび病菌胞子懸濁液(水で５０％に希釈したジャガイモ・グルコース煎汁液)を接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.3-15について試験したところ、５００ppmで防除指数４の効果を示した。
【０１２７】
次に本発明組成物の製剤例を記載するが、配合割合量、剤型等は記載例のみに限定されるものではない。
【０１２８】
製剤例１
（１）式（I）の化合物                                       ２０重量部
（２）クレー                                                ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ                                ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【０１２９】
製剤例２
（１）式（I）の化合物                                         ５重量部
（２）タルク                                                ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１３０】
製剤例３
（１）式（I）の化合物                                       ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド                        ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル            １０重量部
（４）キシレン                                              ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１３１】
製剤例４
（１）クレー                                                ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ                                ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート          ５重量部
（４）微粉シリカ                                            ２５重量部
以上の各成分の混合物と、式（I）の化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１３２】
製剤例５
（１）式（I）の化合物                                       ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート
−トリエタノールアミン                                        ２重量部
（３）シリコーン                                          ０．２重量部
（４）水                                                ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム                                ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム                                ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１３３】
製剤例６
（１）式（I）の化合物                                         ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル              １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル                    ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム                                ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【０１３４】
製剤例７
（１）式（I）の化合物                                     ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン                          ２．５重量部
（３）大豆油                                            ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
【０１３５】
製剤例８
（１）式（I）の化合物                                       ２０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェノールフォスフェート
−トリエタノールアミン                                        ２重量部
（３）シリコーン                                          ０．２重量部
（４）ザンサンガム                                        ０．１重量部
（５）エチレングリコール                                      ５重量部
（６）水                                                ７２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。