(57)【要約】    【課題】少量の界面活性剤の使用により優れた界面活性を発揮する界面活性剤の提供。    【解決手段】体積平均粒子径が１０〜５００μｍの大粒子（Ｌ）の表面に体積平均粒子径が０．０１〜５μｍの無機小粒子（Ｓ）を固定して構成される複合粒子と、界面活性剤（Ｄ）とからなることを特徴とする粉末界面活性剤を用いる。（Ｓ）はシリカが好ましい。（Ｄ）はポリオキシアルキレン化合物が好ましく、さらに好ましくは次式のいずれかで表される化合物である。【化１】2005279564.tif 000023Ｒ1〜Ｒ5はアルキル又はアルケニル、ＸＯはオキシアルキレン、ａ及びｄは１〜１０、ｂ及びｃは１０〜４０、ｅ及びｇは１〜５、ｆ及びｉは２０〜４０、ｈは１〜５。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
体積平均粒子径が１０〜５００μｍの大粒子（Ｌ）の表面に体積平均粒子径が０．０１〜５μｍの無機小粒子（Ｓ）を固定して構成される複合粒子と、界面活性剤（Ｄ）とからなることを特徴とする粉末界面活性剤。
【請求項２】
無機小粒子（Ｓ）がシリカである請求項１に記載の粉末界面活性剤。
【請求項３】
界面活性剤（Ｄ）がポリオキシアルキレン化合物である請求項１又は２に記載の粉末界面活性剤。
【請求項４】
界面活性剤（Ｄ）が一般式（１）〜（４）のいずれかで表されるポリオキシアルキレン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１又は２に記載の粉末界面活性剤。
【化１】
2005279564.tif 000022
式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数８〜３０のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ3及びＲ4は炭素数７〜２９のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ5は炭素数７〜２９のアルキル基又はアルケニル基、ＸＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、Ｏは酸素原子、Ｈは水素原子、ａ及びｄは１〜１０、ｂ及びｃは１０〜４０、ｅ及びｇは１〜５、ｆ及びｉは２０〜４０、ｈは１〜５を表す。
【請求項５】
消泡剤、レべリング剤、収縮低減剤又は硬化遅延剤として使用する請求項１〜４のいずれかに記載の粉末界面活性剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は粉末界面活性剤に関する。さらに詳しくは、消泡剤、レべリング剤、収縮低減剤又は硬化遅延剤として好適な粉末界面活性剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、シリコーン及び／又はポリオキシアルキレン化合物と粉状シリカとから構成される粉末界面活性剤（特許文献１）が知られている。
【０００３】
【特許文献１】特許第１５５１１０５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、従来の粉末界面活性剤では、十分な界面活性（特に消泡性能等）を発揮させるためには多量に界面活性剤を使用する必要があり、この場合、製品の耐水性や強度が低下する等の問題がある。すなわち、本発明の目的は、少量の界面活性剤の使用により優れた界面活性を発揮する界面活性剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者はこのような課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果本発明に達した。すなわち、本発明の粉末界面活性剤の特徴は、体積平均粒子径が１０〜５００μｍの大粒子（Ｌ）の表面に体積平均粒子径が０．０１〜５μｍの無機小粒子（Ｓ）を固定して構成される複合粒子と、界面活性剤（Ｄ）とからなる点を要旨とする。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の粉末界面活性剤は、少ない使用量であっても極めて優れた界面活性（特に消泡性能等）を発揮する。したがって、製品の耐水性や強度が低下するということは発生しない。特に、本発明の粉末界面活性剤は、セメント製品製造工程用に用いると、著しく優れた界面活性（特に消泡性能等）を発揮し、耐水性低下やひび割れが起らない。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
大粒子（Ｌ）としては従来公知の無機固体（Ｌ１）及び有機固体（Ｌ２）等から使用目的や用途等により適宣選択することができる。
【０００８】
無機固体（Ｌ１）としては、水難溶性無機固体等が用いられ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウム、二酸化チタン、シリカ、タルク、クレー、カオリン、珪砂及び珪藻土等が挙げられる。
【０００９】
有機固体（Ｌ２）としては、水難溶性有機固体等が用いられ、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリビニルクロライド、酸化ポリエチレンワックス及び酸化ポリプロピレンワックス等が挙げられる。
【００１０】
なお、水難溶性とは、２５℃における脱イオン水｛電気伝導度（２５℃）０．１ｍＳ／ｍ以下｝１００ｇに対する溶解度が１ｇ以下（好ましくは０．５ｇ以下、さらに好ましくは０．３ｇ以下）である性質を意味する（以下同じ）。
【００１１】
これらのうち、界面活性（特に消泡性能等）の観点等から、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、硫酸カルシウム、珪砂、珪藻土、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン及び酸化ポリエチレンワックスが好ましく、さらに好ましくはポリウレタン、炭酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ポリスチレン、珪砂、珪藻土、ポリエチレン、珪酸カルシウム、炭酸マグネシウム及び酸化ポリエチレンワックス、特に好ましくは、ポリエチレン、ポリウレタン、炭酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ポリスチレン、珪砂、珪藻土、ポリエチレン、珪酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、最も好ましくは炭酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム及びポリエチレンである。
【００１２】
大粒子（Ｌ）の体積平均粒子径（μｍ）としては、１０〜５００が好ましく、さらに好ましくは１２〜４００、特に好ましくは１５〜３００である。すなわち、大粒子（Ｌ）の体積平均粒子径（μｍ）の下限は、１０が好ましく、さらに好ましくは１２、特に好ましくは１５であり、また同様に上限は５００が好ましく、さらに好ましくは４００、特に好ましくは３００である。この範囲であると、界面活性がさらに向上する。なお、体積平均粒子径（μｍ）が１０〜５００μｍの大粒子（Ｌ）は、市販の商品を使用してもよいし、例えば、ＪＩＳ  Ｚ８８０１−１：２００１に規定する試験用網ふるいを用いて任意の体積平均粒子径（μｍ）の大粒子（Ｌ）にふるい分けできる。
【００１３】
なお、体積平均粒子径は、ＪＩＳ  Ｚ８８２５−１：２００１に準拠して測定される（以下同様）。たとえば、レーザー回折式粒度分析計｛例えば、Leeds&Northrup Co.製Microtrac Model No.9320-X100（レーザー光波長：７８０ｎｍ｝を用い、電気伝導度（２５℃）０．１ｍＳ／ｍ以下の脱イオン水１０００重量部と重量平均分子量５０万〜２００万のポリアクリルアミド（サンフロックＮＯＰ；三洋化成工業株式会社製等）０．２重量部との水溶液に、測定試料濃度０．１重量％となるように測定試料を添加して測定分散液を調製して、測定温度２５±５℃で測定した後、ポリアクリルアミド水溶液の屈折率として１．３３を、測定試料の屈折率として文献値（Microtrac Model No.9320-X100に付属の「測定時の入力条件に関するガイドライン」、１４〜２５頁、日機装株式会社作成）を用いて、５０％積算体積平均粒子径として求められる。
【００１４】
無機小粒子（Ｓ）としては従来公知の無機固体等から使用目的や用途等により適宣選択することができる。
無機小粒子（Ｓ）としては、水難溶性無機固体等が用いられ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウム、二酸化チタン、シリカ、タルク、クレー、珪藻土及びカオリン等が挙げられる。
【００１５】
これらのうち、界面活性（特に消泡性能等）の観点等から、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸カルシウム、硫酸カルシウム、シリカ、タルク、クレー及びカオリンが好ましく、さらに好ましくは炭酸カルシウム、シリカ及びタルク、特に好ましくは炭酸カルシウム及びシリカ、最も好ましくはシリカである。
【００１６】
無機小粒子（Ｓ）の体積平均粒子径（μｍ）は、０．０１〜５が好ましく、さらに好ましくは０．０５〜４、特に好ましくは０．１〜３である。すなわち、無機小粒子（Ｓ）の体積平均粒子径（μｍ）の下限は、０．０１が好ましく、さらに好ましくは０．０５、特に好ましくは０．１であり、また同様に上限は５が好ましく、さらに好ましくは４、特に好ましくは３である。この範囲であると、界面活性がさらに向上する。なお、体積平均粒子径（μｍ）が０．０１〜５μｍの無機小粒子（Ｓ）は、市販の商品を使用してもよいし、例えば、水に分散後、一定時間後に、沈降層を採取することにより、任意の体積平均粒子径（μｍ）の無機小粒子（Ｓ）を作成することができる。
【００１７】
なお、体積平均粒子径は、１μｍより小さい場合、Ｌｅｅｄｓ＆Ｎｏｒｔｈｒｕｐ  Ｃｏ．製Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ  ＵＰＡ１５０を用いて、濃度が０．１重量％となるように測定試料を蒸留水［例えば、関東化学工業製ＨＰＬＣ用蒸留水］、又はエチルアルコール［例えば、関東化学工業製試薬特級９９．９％エチルアルコール］に添加して調製した分散液を、測定温度２５±５℃で測定し、蒸留水の場合屈折率として１．３３、エチルアルコールの場合屈折率として１．３６、及び測定粒子の屈折率として文献値（Microtrac  UPA150に付属の「測定時の入力条件に関するガイドライン」、１４〜２５頁、日機装株式会社作成）を用いて、５０％積算体積平均粒子径として求められる。
また、平均粒子径が１μｍ以上の場合の体積平均粒子径（μｍ）は、大粒子（Ｌ）で例示したように測定される。
【００１８】
界面活性剤（Ｄ）としては、従来公知の非イオン性界面活性剤（Ｄ１）、陰イオン性界面活性剤（Ｄ２）、陽イオン性界面活性剤（Ｄ３）、両性界面活性剤（Ｄ４）から使用目的や用途等により適宣選択することができる。
非イオン界面活性剤（Ｄ１）とは、界面活性を有する非イオン性の有機化合物であって、ＨＬＢ（親水疎水バランス）が０．１〜１９の範囲のものである（好ましくは０．３〜８、さらに好ましくは０．５〜４である）。ＨＬＢがこの範囲であると界面活性（特に消泡性能等）がさらに良好となる。
【００１９】
なお、非イオン性界面活性剤（Ｄ１）のＨＬＢは、次式で計算される値である（新・界面活性剤入門、１２９頁、藤本武彦著、三洋化成工業株式会社発行）。
【００２０】
【数１】
2005279564.tif 000002
ここで、Ｅは、オキシアルキレン基の重量に対するオキシエチレン基の割合（重量％）を示す。
【００２１】
非イオン界面活性剤（Ｄ１）としては、ポリオキシアルキレン化合物及び多価アルコール脂肪酸エステル等が含まれる。
ポリオキシアルキレン化合物としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｄ１ａ）、ポリオキシアルキレン脂肪酸モノエステル（Ｄ１ｂ）、ポリオキシアルキレン脂肪酸ジエステル（Ｄ１ｃ）、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル脂肪酸エステル（Ｄ１ｄ）、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル（Ｄ１ｅ）及びポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテル（Ｄ１ｆ）等が使用できる。
ポリオキシアルキレン化合物は、少なくとも１種のオキシアルキレン基を含んでいる。２種以上のオキシアルキレン基を含む場合、結合様式はブロック状、ランダム状又はこれらの混合のいずれでもよい。
【００２２】
非イオン界面活性剤（Ｄ１）としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｄ１ａ）、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル（Ｄ１ｂ）、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル脂肪酸エステル（Ｄ１ｃ）、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル（Ｄ１ｄ）、及び多価アルコール脂肪酸エステル（Ｄ１ｅ）等が使用できる。
【００２３】
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｄ１ａ）としては、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物等が含まれ、以下の式で表わされる化合物｛１）〜３９）｝等が例示できる。なお、ＤＤＯはｎ−ドコシルオキシを、ＯＤＯはｎ−オクタデシルオキシを、ＯＤＥＯはｎ−オクタデセニルオキシを、ＨＤＯはｎ−ヘキサデシルオキシを、ＴＤＯはｎ−テトラデシルオキシを、ＤＯはｎ−ドデシルオキシを、ＥＨＯは２−エチルヘキシルオキシを、ＥＯはオキシエチレンを、ＰＯはオキシプロピレンを、ＢＯはオキシブチレンを、Ｈは水素原子を表す（以下同様）。また、一般式（１）及びこれらの式で表される化合物には、オキシアルキレン基の数に分布を有するものが含まれ、このように分布を有する複数の化合物からなる場合、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ及びＥＯやＰＯの添え字は算術平均値を意味する（以下同様）。
【００２４】
【化１】
2005279564.tif 000003
式中、Ｒ1は炭素数８〜３０のアルキル基又はアルケニル基、ＸＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、Ｏは酸素原子、Ｈは水素原子、ａは１〜１０、ｂは１０〜４０を表す。
【００２５】
【化２】
2005279564.tif 000004
【００２６】
これらのうち、界面活性（特に消泡性能）の観点等から、２）〜７）、９）〜１３）、１５）〜１９）、２１）〜２５）、２８）〜３２）及び３３）〜３８）が好ましく、さらに好ましくは３）〜６）、１０）〜１２）、１６）〜１８）、２２）〜２４）、２９）〜３１）及び３４）〜３６）、特に好ましくは３）、４）、１０）、１１）、１６）１７）、１８）、２９）、３５）、３６）、最も好ましくは３）、４）、１０）、１１）、である。
【００２７】
ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル（Ｄ１ｂ）としては、ポリオキシアルキレン脂肪酸モノエステル（Ｄ１ｂ１）、ポリオキシアルキレン脂肪酸ジエステル（Ｄ１ｂ２）、ポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル（Ｄ１ｂ３）等が使用できる。
【００２８】
ポリオキシアルキレン脂肪酸モノエステル（Ｄ１ｂ１）としては、一般式（３）で表されるポリオキシアルキレン化合物等が含まれ、以下の式で表わされる化合物｛４０）〜１６７）｝等が例示できる。なお、ＨＤＣはｎ−ヘプタデカニルカルボキシを、ＨＳＣはｎ−ヘプタデセニルカルボキシを、ＵＤＣはウンデシルカルボキシを、ＨＥＣはヘンエイコシルカルボキシを表す（以下同様）。
【００２９】
【化３】
2005279564.tif 000005
式中、Ｒ4は炭素数７〜２９のアルキル基又はアルケニル基、ＸＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、Ｏは酸素原子、Ｈは水素原子、ｅ及びｇは１〜５、ｆは２０〜４０を表す。
【００３０】
【化４】
2005279564.tif 000006
【００３１】
【化５】
2005279564.tif 000007
【００３２】
これらのうち、界面活性（特に消泡性能）の観点等から、４１）〜４６）、５０）〜５５）、５９）〜６３）、７３）〜７８）、８２）〜８７）、９１）〜９５）、１０５）〜１１０）、１１４）〜１１９）、１２３）〜１２７）、１３７）〜１４２）、１４６）〜１５１）及び１５５）〜１５８）が好ましく、さらに好ましくは４１）〜４６）、５０）〜５５）、７３）〜７８）、８２）〜８７）、１０５）〜１１０）、１３７）〜１４２）及び１４６）〜１５１）、特に好ましくは４１）〜４６）、５０）〜５５）、７３）〜７８）及び８２）〜８７）、最も好ましくは４１）〜４６）である。
【００３３】
ポリオキシアルキレン脂肪酸ジエステル（Ｄ１ｂ２）としては、一般式（４）で表されるポリオキシアルキレン化合物等が含まれ、以下の式で表わされる化合物｛１６８）〜２９５）｝等が例示できる。
【００３４】
【化６】
2005279564.tif 000008
式中、Ｒ5は炭素数７〜２９のアルキル基又はアルケニル基、ＸＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、Ｏは酸素原子、ｈは１〜５、ｉは２０〜４０を表す。
【００３５】
【化７】
2005279564.tif 000009
【００３６】
【化８】
2005279564.tif 000010
【００３７】
これらのうち、界面活性（特に消泡性能）の観点等から、１７０）〜１７４）、１７８）〜１８２）、１８６）〜１９０）、２０２）〜２０６）、２１０）〜２１４）、２１８）〜２２２）、２３４）〜２３８）、２４２）〜２４６）、２５０）〜２５４）、２６６）〜２７０）、２７４）〜２７８）及び２８２）〜２８６）が好ましく、さらに好ましくは１７０）〜１７４）、１７８）〜１８２）、２０２）〜２０６）、２１０）〜２１４）、２６６）〜２７０）及び２７４）〜２７８）、特に好ましくは１７０）〜１７４）、１７８）〜１８２）、２０２）〜２０６）及び２１０）〜２１４）、最も好ましくは１７０）〜１７４）、１７８）〜１８２）及び２０２）〜２０６）である。
【００３８】
ポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル（Ｄ１ｂ３）としては、多価アルコール脂肪酸モノ−、ジ−又はトリ−エステルのアルキレンオキシド｛炭素数２〜４：エチレンオキシド（ｅｏ）、プロピレンオキシド（ｐｏ）及び／又はブチレンオキシド（ｂｏ）等｝付加体（Ｄ１ｂ３ａ）、及び多価アルコールアルキレンオキシド｛炭素数２〜４：ｅｏ、ｐｏ及び／又はｂｏ等｝付加体の脂肪酸モノ−、ジ−又はトリ−エステル（Ｄ１ｂ３ｂ）等が含まれる。多価アルコールとしては、炭素数２〜１０の多価アルコール（エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、トリメチルペンタンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ジグリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、テトラグリセリン及びジペンタエリスリトール）等が含まれる。脂肪酸としては、炭素数８〜２９の脂肪族カルボン酸（ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等）等が含まれる。アルキレンオキシドの付加モル数は、水酸基１モルに対して、１〜３０が好ましく、さらに好ましくは２〜１０、特に好ましくは３〜７である。
【００３９】
多価アルコール脂肪酸モノ−、ジ−又はトリ−エステルのアルキレンオキシド付加体（Ｄ１ｂ３ａ）としては、多価アルコール脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体、多価アルコール脂肪酸ジエステルのアルキレンオキシド付加体及び多価アルコール脂肪酸トリエステルのアルキレンオキシド付加体等が含まれる。
多価アルコール脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体としては、２価アルコール脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体、３価アルコール脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体及び４価アルコール脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体等が使用できる。
【００４０】
２価アルコール脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体として、エチレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；８．４）、エチレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；１０．９）、エチレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；１２．６）、エチレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；１３．７）、エチレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１４．５）、エチレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１５．２）、エチレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１５．９）、エチレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１６．７）、エチレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；６．６）、エチレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；９．１）、エチレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；１０．７）、エチレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；１２．０）、エチレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１２．５）、エチレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１３．７）、エチレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１４．５）、エチレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１５．５）、エチレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；８．４）、エチレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；１０．９）、エチレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；１２．６）、エチレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；１３．７）、エチレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１４．５）、エチレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１５．２）、エチレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１５．９）、エチレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１６．７）、プロピレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；５．４）、プロピレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；８．５）、プロピレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；１０．５）、プロピレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；１１．９）、プロピレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１２．９）、プロピレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１３．８）、プロピレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１４．７）、プロピレングリコールラウリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１５．７）、プロピレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；４．３）、プロピレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；７．０）、プロピレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；９．０）、プロピレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；１０．４）、プロピレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１１．５）、プロピレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１２．４）、プロピレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１３．４）、プロピレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１４．６）、プロピレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；４．３）、プロピレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；７．０）、プロピレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；９．０）、プロピレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；１０．４）、プロピレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１１．５）、プロピレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１２．４）、プロピレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１３．４）、プロピレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１４．６）、
ブタンジオールステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．６）、ブタンジオールオレイン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．６）、ヘキサンジオールステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．３）、ネオペンチルグリコールステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．４）、ジエチレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．６）、ジエチレングリコールオレイン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．６）、トリエチレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．１）、テトラエチレングリコールステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；５．７）及びトリメチルペンタンジオールステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．０）等が挙げられる。
【００４１】
３価アルコール脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体として、グリセリンラウリン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；４．９）、グリセリンラウリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；７．８）、グリセリンラウリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；９．８）、グリセリンラウリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；１１．２）、グリセリンラウリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１２．３）、グリセリンラウリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１３．２）、グリセリンラウリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１４．１）、グリセリンラウリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１５．３）、グリセリンステアリン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．９）、グリセリンステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．６）、グリセリンステアリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；８．５）、グリセリンステアリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；９．９）、グリセリンステアリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１１．０）、グリセリンステアリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１１．９）、グリセリンステアリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１３．０）、グリセリンステアリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１４．２）、グリセリンオレイン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．９）、グリセリンオレイン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．６）、グリセリンオレイン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；８．５）、グリセリンオレイン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；９．９）、グリセリンオレイン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１１．０）、グリセリンオレイン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１１．９）、グリセリンオレイン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１３．０）、グリセリンオレイン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１４．２）、トリメチロールプロパンラウリン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；４．４）、トリメチロールプロパンラウリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；７．２）、トリメチロールプロパンラウリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；９．１）、トリメチロールプロパンラウリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；１０．５）、トリメチロールプロパンラウリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１１．６）、トリメチロールプロパンラウリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１２．５）、トリメチロールプロパンラウリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１３．５）、トリメチロールプロパンラウリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１４．７）、トリメチロールプロパンステアリン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．６）、トリメチロールプロパンステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．１）、トリメチロールプロパンステアリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；８．０）、トリメチロールプロパンステアリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；９．４）、トリメチロールプロパンステアリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１０．５）、トリメチロールプロパンステアリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１１．４）、トリメチロールプロパンステアリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１２．５）、トリメチロールプロパンステアリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１３．８）、トリメチロールプロパンオレイン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．６）、トリメチロールプロパンオレイン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．１）、トリメチロールプロパンオレイン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；８．０）、トリメチロールプロパンオレイン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；９．４）、トリメチロールプロパンオレイン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１０．５）、トリメチロールプロパンオレイン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１１．４）、トリメチロールプロパンオレイン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１２．５）及びトリメチロールプロパンオレイン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１３．８）等が挙げられる。
【００４２】
４価アルコール脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体として、ジグリセリンステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；５．８）、ペンタエリスリトールラウリン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；４．３）、ペンタエリスリトールラウリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；７．１）、ペンタエリスリトールラウリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；９．１）、ペンタエリスリトールラウリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；１０．５）、ペンタエリスリトールラウリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１１．６）、ペンタエリスリトールラウリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１２．５）、ペンタエリスリトールラウリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１３．５）、ペンタエリスリトールラウリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１４．７）、ペンタエリスリトールステアリン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．６）、ペンタエリスリトールステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．１）、ペンタエリスリトールステアリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；７．９）、ペンタエリスリトールステアリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；９．３）、ペンタエリスリトールステアリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１０．５）、ペンタエリスリトールステアリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１１．４）、ペンタエリスリトールステアリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１２．４）、ペンタエリスリトールステアリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１３．７）、ペンタエリスリトールオレイン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．６）、ペンタエリスリトールオレイン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．１）、ペンタエリスリトールオレイン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；７．９）、ペンタエリスリトールオレイン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；９．３）、ペンタエリスリトールオレイン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１０．５）、ペンタエリスリトールオレイン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１１．４）、ペンタエリスリトールオレイン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１２．４）、ペンタエリスリトールオレイン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１３．７）、ソルビタンラウリン酸モノエステルのｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；４．１）、ソルビタンラウリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；６．７）、ソルビタンラウリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；８．４）、ソルビタンラウリン酸モノエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；９．４）、ソルビタンラウリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；９．８）、ソルビタンラウリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；１０．９）、ソルビタンラウリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１１．８）、ソルビタンラウリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１２．９）、ソルビタンラウリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１４．４）、ソルビタンパルミチン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．５）、ソルビタンパルミチン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；５．９）、ソルビタンパルミチン酸モノエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；８．５）、ソルビタンパルミチン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１３．６）、ソルビタンステアリン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．４）、ソルビタンステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；５．８）、ソルビタンステアリン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；７．４）、ソルビタンステアリン酸モノエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；８．３）、ソルビタンステアリン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；８．８）、ソルビタンステアリン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；９．９）、ソルビタンステアリン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１０．８）、ソルビタンステアリン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１１．９）、ソルビタンステアリン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１３．４）、ソルビタンオレイン酸モノエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．４）、ソルビタンオレイン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；５．８）、ソルビタンオレイン酸モノエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；７．４）、ソルビタンオレイン酸モノエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；８．３）、ソルビタンオレイン酸モノエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；８．８）、ソルビタンオレイン酸モノエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；９．９）、ソルビタンオレイン酸モノエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１０．８）、ソルビタンオレイン酸モノエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１１．９）、ソルビタンオレイン酸モノエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１３．４）、テトラグリセリンステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．６）及びジペンタエリスリトールステアリン酸モノエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；５．１）等が挙げられる。
【００４３】
多価アルコール脂肪酸ジエステルのアルキレンオキシド付加体としては、３価アルコール脂肪酸ジエステルのアルキレンオキシド付加体及び４価アルコール脂肪酸ジエステルのアルキレンオキシド付加体等が使用できる。
３価アルコール脂肪酸ジエステルのアルキレンオキシド付加体として、グリセリンラウリン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．２）、グリセリンラウリン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；５．６）、グリセリンラウリン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；７．３）、グリセリンラウリン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；８．７）、グリセリンラウリン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；９．８）、グリセリンラウリン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１０．７）、グリセリンラウリン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１１．８）、グリセリンラウリン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１３．２）、グリセリンステアリン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．５）、グリセリンステアリン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．４）、グリセリンステアリン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；５．９）、グリセリンステアリン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；７．２）、グリセリンステアリン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；８．３）、グリセリンステアリン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；９．２）、グリセリンステアリン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１０．３）、グリセリンステアリン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１１．７）、グリセリンオレイン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．５）、グリセリンオレイン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．４）、グリセリンオレイン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；５．９）、グリセリンオレイン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；７．２）、グリセリンオレイン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；８．３）、グリセリンオレイン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；９．２）、グリセリンオレイン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１０．３）、グリセリンオレイン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１１．７）、トリメチロールプロパンラウリン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．０）、トリメチロールプロパンラウリン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；５．２）、トリメチロールプロパンラウリン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；６．９）、トリメチロールプロパンラウリン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；８．３）、トリメチロールプロパンラウリン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；９．４）、トリメチロールプロパンラウリン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１０．３）、トリメチロールプロパンラウリン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１１．４）、トリメチロールプロパンラウリン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１２．７）、トリメチロールプロパンステアリン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．３）、トリメチロールプロパンステアリン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．２）、トリメチロールプロパンステアリン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；５．７）、トリメチロールプロパンステアリン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；６．９）、トリメチロールプロパンステアリン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；７．９）、トリメチロールプロパンステアリン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；８．８）、トリメチロールプロパンステアリン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；９．９）、トリメチロールプロパンステアリン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１１．４）、トリメチロールプロパンオレイン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．３）、トリメチロールプロパンオレイン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．２）、トリメチロールプロパンオレイン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；５．７）、トリメチロールプロパンオレイン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；６．９）、トリメチロールプロパンオレイン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；７．９）、トリメチロールプロパンオレイン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；８．８）、トリメチロールプロパンオレイン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；９．９）及びトリメチロールプロパンオレイン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１１．４）等が挙げられる。
【００４４】
４価アルコール脂肪酸ジエステルのアルキレンオキシド付加体として、ジグリセリンステアリン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．０）、ペンタエリスリトールラウリン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；３．９）、ペンタエリスリトールラウリン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；５．２）、ペンタエリスリトールラウリン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；６．９）、ペンタエリスリトールラウリン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；８．３）、ペンタエリスリトールラウリン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；９．４）、ペンタエリスリトールラウリン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；１０．３）、ペンタエリスリトールラウリン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１１．４）、ペンタエリスリトールラウリン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１２．８）、ペンタエリスリトールステアリン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．３）、ペンタエリスリトールステアリン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．２）、ペンタエリスリトールステアリン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；５．７）、ペンタエリスリトールステアリン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；６．９）、ペンタエリスリトールステアリン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；７．９）、ペンタエリスリトールステアリン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；８．８）、ペンタエリスリトールステアリン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；９．９）、ペンタエリスリトールステアリン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１１．４）、ペンタエリスリトールオレイン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．３）、ペンタエリスリトールオレイン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．２）、ペンタエリスリトールオレイン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；５．７）、ペンタエリスリトールオレイン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；６．９）、ペンタエリスリトールオレイン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；７．９）、ペンタエリスリトールオレイン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；８．８）、ペンタエリスリトールオレイン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；９．９）、ペンタエリスリトールオレイン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１１．４）、ソルビタンラウリン酸ジエステルのｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．８）、ソルビタンラウリン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．９）、ソルビタンラウリン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；６．５）、ソルビタンラウリン酸ジエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；７．２）、ソルビタンラウリン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；７．８）、ソルビタンラウリン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；８．９）、ソルビタンラウリン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；９．８）、ソルビタンラウリン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１０．９）、ソルビタンラウリン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１２．３）、ソルビタンパルミチン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．４）、ソルビタンパルミチン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．２）、ソルビタンパルミチン酸ジエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；６．４）、ソルビタンパルミチン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１１．４）、ソルビタンステアリン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．２）、ソルビタンステアリン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．０）、ソルビタンステアリン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；５．４）、ソルビタンステアリン酸ジエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；６．１）、ソルビタンステアリン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；６．６）、ソルビタンステアリン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；７．６）、ソルビタンステアリン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；８．５）、ソルビタンステアリン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；９．６）、ソルビタンステアリン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１１．２）、ソルビタンオレイン酸ジエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．２）、ソルビタンオレイン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．０）、ソルビタンオレイン酸ジエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；５．４）、ソルビタンオレイン酸ジエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；６．１）、ソルビタンオレイン酸ジエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；６．６）、ソルビタンオレイン酸ジエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；７．６）、ソルビタンオレイン酸ジエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；８．５）、ソルビタンオレイン酸ジエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；９．６）、ソルビタンオレイン酸ジエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１１．２）、テトラグリセリンステアリン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；３．４）及びジペンタエリスリトールステアリン酸ジエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；３．７）等が挙げられる。
【００４５】
多価アルコール脂肪酸トリエステルのアルキレンオキシド付加体としては、４価アルコール脂肪酸トリエステルのアルキレンオキシド付加体等が使用でき、ジグリセリンステアリン酸トリエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；３．１）、ペンタエリスリトールラウリン酸トリエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．３）、ペンタエリスリトールラウリン酸トリエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；４．１）、ペンタエリスリトールラウリン酸トリエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；５．６）、ペンタエリスリトールラウリン酸トリエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；６．８）、ペンタエリスリトールラウリン酸トリエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；７．８）、ペンタエリスリトールラウリン酸トリエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；８．７）、ペンタエリスリトールラウリン酸トリエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；９．８）、ペンタエリスリトールラウリン酸トリエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１１．３）、ペンタエリスリトールステアリン酸トリエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；１．７）、ペンタエリスリトールステアリン酸トリエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；３．２）、ペンタエリスリトールステアリン酸トリエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；４．４）、ペンタエリスリトールステアリン酸トリエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；５．５）、ペンタエリスリトールステアリン酸トリエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；６．４）、ペンタエリスリトールステアリン酸トリエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；７．２）、ペンタエリスリトールステアリン酸トリエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；８．３）、ペンタエリスリトールステアリン酸トリエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；９．７）、ペンタエリスリトールオレイン酸トリエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；１．７）、ペンタエリスリトールオレイン酸トリエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；３．２）、ペンタエリスリトールオレイン酸トリエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；４．４）、ペンタエリスリトールオレイン酸トリエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；５．５）、ペンタエリスリトールオレイン酸トリエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；６．４）、ペンタエリスリトールオレイン酸トリエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；７．２）、ペンタエリスリトールオレイン酸トリエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；８．３）、ペンタエリスリトールオレイン酸トリエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；９．７）、ソルビタンラウリン酸トリエステルのｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．２）、ソルビタンラウリン酸トリエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；３．９）、ソルビタンラウリン酸トリエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；５．３）、ソルビタンラウリン酸トリエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；５．９）、ソルビタンラウリン酸トリエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；６．５）、ソルビタンラウリン酸トリエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；７．５）、ソルビタンラウリン酸トリエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；８．４）、ソルビタンラウリン酸トリエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；９．５）、ソルビタンラウリン酸トリエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１０．９）、ソルビタンパルミチン酸トリエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；２．０）、ソルビタンパルミチン酸トリエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；３．６）、ソルビタンパルミチン酸トリエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；５．５）、ソルビタンパルミチン酸トリエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；１０．４）、ソルビタンステアリン酸トリエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；１．６）、ソルビタンステアリン酸トリエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；３．０）、ソルビタンステアリン酸トリエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；４．２）、ソルビタンステアリン酸トリエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；４．８）、ソルビタンステアリン酸トリエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；５．３）、ソルビタンステアリン酸トリエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；６．２）、ソルビタンステアリン酸トリエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；７．０）、ソルビタンステアリン酸トリエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；８．０）、ソルビタンステアリン酸トリエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；９．５）、ソルビタンオレイン酸トリエステルｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；１．６）、ソルビタンオレイン酸トリエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；３．０）、ソルビタンオレイン酸トリエステルｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；４．２）、ソルビタンオレイン酸トリエステルｅｏ７モル付加体（ＨＬＢ；４．８）、ソルビタンオレイン酸トリエステルｅｏ８モル付加体（ＨＬＢ；５．３）、ソルビタンオレイン酸トリエステルｅｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；６．２）、ソルビタンオレイン酸トリエステルｅｏ１２モル付加体（ＨＬＢ；７．０）、ソルビタンオレイン酸トリエステルｅｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；８．０）、ソルビタンオレイン酸トリエステルｅｏ２０モル付加体（ＨＬＢ；９．５）、テトラグリセリンステアリン酸トリエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；２．７）及びジペンタエリスリトールステアリン酸トリエステルｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；３．２）等が挙げられる。
【００４６】
多価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸モノ−、ジ−又はトリ−エステル（Ｄ１ｂ３ｂ）としては、多価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸モノエステル、多価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸ジエステル及び多価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸トリエステル等が含まれる。
多価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸モノエステルとしては、２価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸モノエステル、３価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸モノエステル及び４価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸モノエステル等が使用できる。
【００４７】
２価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸モノエステルとして、エチレングリコールのｅｏ２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．４）、エチレングリコールのｅｏ４モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．９）、エチレングリコールのｅｏ６モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．６）、エチレングリコールのｅｏ８モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．７）、エチレングリコールのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．５）、エチレングリコールのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１５．２）、エチレングリコールのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１５．９）、エチレングリコールのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１６．７）、エチレングリコールのｅｏ２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．６）、エチレングリコールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．１）、エチレングリコールのｅｏ６モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．７）、エチレングリコールのｅｏ８モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．０）、エチレングリコールのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．５）、エチレングリコールのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．７）、エチレングリコールのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．５）、エチレングリコールのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１５．５）、エチレングリコールのｅｏ２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．４）、エチレングリコールのｅｏ４モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．９）、エチレングリコールのｅｏ６モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．６）、エチレングリコールのｅｏ８モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．７）、エチレングリコールのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．５）、エチレングリコールのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１５．２）、エチレングリコールのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１５．９）、エチレングリコールのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１６．７）、プロピレングリコールのｅｏ２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；５．４）、プロピレングリコールのｅｏ４モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．５）、プロピレングリコールのｅｏ６モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．５）、プロピレングリコールのｅｏ８モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．９）、プロピレングリコールのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．９）、プロピレングリコールのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．８）、プロピレングリコールのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．７）、プロピレングリコールのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１５．７）、プロピレングリコールのｅｏ２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；４．３）、プロピレングリコールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；７．０）、プロピレングリコールのｅｏ６モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．０）、プロピレングリコールのｅｏ８モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．４）、プロピレングリコールのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．５）、プロピレングリコールのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．４）、プロピレングリコールのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．４）、プロピレングリコールのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．６）、プロピレングリコールのｅｏ２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；４．３）、プロピレングリコールのｅｏ４モル付加体のオレイン酸モノエステルＨＬＢ；７．０）、プロピレングリコールのｅｏ６モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．０）、プロピレングリコールのｅｏ８モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．４）、プロピレングリコールのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．５）、プロピレングリコールのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．４）、プロピレングリコールのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．４）、プロピレングリコールのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．６）、ブタンジオールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．６）、ブタンジオールのｅｏ４モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．６）、ヘキサンジオールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．３）、ネオペンチルグリコールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．４）、ジエチレングリコールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．６）、ジエチレングリコールのｅｏ４モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．６）、トリエチレングリコールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．１）、テトラエチレングリコールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；５．７）及びトリメチルペンタンジオールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．０）等が挙げられる。
【００４８】
３価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸モノエステルとして、グリセリンのｅｏ２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；４．９）、グリセリンのｅｏ４モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；７．８）、グリセリンのｅｏ６モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．８）、グリセリンのｅｏ８モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．２）、グリセリンのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．３）、グリセリンのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．２）、グリセリンのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．１）、グリセリンのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１５．３）、グリセリンのｅｏ２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；３．９）、グリセリンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．６）、グリセリンのｅｏ６モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．５）、グリセリンのｅｏ８モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．９）、グリセリンのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．０）、グリセリンのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．９）、グリセリンのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．０）、グリセリンのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．２）、グリセリンのｅｏ２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；３．９）、グリセリンのｅｏ４モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．６）、グリセリンのｅｏ６モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．５）、グリセリンのｅｏ８モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．９）、グリセリンのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．０）、グリセリンのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．９）、グリセリンのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．０）、グリセリンのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．２）、トリメチロールプロパンのｅｏ２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；４．４）、トリメチロールプロパンのｅｏ４モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；７．２）、トリメチロールプロパンのｅｏ６モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．１）、トリメチロールプロパンのｅｏ８モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．５）、トリメチロールプロパンのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．６）、トリメチロールプロパンのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．５）、トリメチロールプロパンのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．５）、トリメチロールプロパンのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．７）、トリメチロールプロパンのｅｏ２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；３．６）、トリメチロールプロパンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．１）、トリメチロールプロパンのｅｏ６モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．０）、トリメチロールプロパンのｅｏ８モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．４）、トリメチロールプロパンのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．５）、トリメチロールプロパンのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．４）、トリメチロールプロパンのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．５）、トリメチロールプロパンのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．８）、トリメチロールプロパンのｅｏ２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；３．６）、トリメチロールプロパンのｅｏ４モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．１）、トリメチロールプロパンのｅｏ６モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．０）、トリメチロールプロパンのｅｏ８モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．４）、トリメチロールプロパンのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．５）、トリメチロールプロパンのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．４）、トリメチロールプロパンのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．５）及びトリメチロールプロパンのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．８）等が挙げられる。
【００４９】
４価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸モノエステルとして、ジグリセリンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；５．８）、ペンタエリスリトールのｅｏ２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；４．３）、ペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；７．１）、ペンタエリスリトールのｅｏ６モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．１）、ペンタエリスリトールのｅｏ８モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．５）、ペンタエリスリトールのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．６）、ペンタエリスリトールのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．５）、ペンタエリスリトールのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．５）、ペンタエリスリトールのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．７）、ペンタエリスリトールのｅｏ２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；３．６）、ペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．１）、ペンタエリスリトールのｅｏ６モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；７．９）、ペンタエリスリトールのｅｏ８モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．３）、ペンタエリスリトールのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．５）、ペンタエリスリトールのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．４）、ペンタエリスリトールのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．４）、ペンタエリスリトールのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．７）、ペンタエリスリトールのｅｏ２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；３．６）、ペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．１）、ペンタエリスリトールのｅｏ６モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；７．９）、ペンタエリスリトールのｅｏ８モル付加体オレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．３）、ペンタエリスリトールのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．５）、ペンタエリスリトールのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．４）、ペンタエリスリトールのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．４）、ペンタエリスリトールのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．７）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；４．１）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；６．７）、ソルビタンのｅｏ６モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．４）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．４）、ソルビタンのｅｏ８モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．８）、ソルビタンのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．９）、ソルビタンのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．８）、ソルビタンのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１２．９）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１４．４）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のパルミチン酸モノエステル（ＨＬＢ；３．５）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のパルミチン酸モノエステル（ＨＬＢ；５．９）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のパルミチン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．５）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のパルミチン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．６）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；３．４）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；５．８）、ソルビタンのｅｏ６モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；７．４）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．３）、ソルビタンのｅｏ８モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．８）、ソルビタンのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．９）、ソルビタンのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．８）、ソルビタンのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．９）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．４）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；３．４）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；５．８）、ソルビタンのｅｏ６モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；７．４）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．３）、ソルビタンのｅｏ８モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；８．８）、ソルビタンのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；９．９）、ソルビタンのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１０．８）、ソルビタンのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１１．９）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸モノエステル（ＨＬＢ；１３．４）テトラグリセリンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；４．６）及びジペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸モノエステル（ＨＬＢ；５．１）等が挙げられる。
【００５０】
多価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸ジエステルとしては、３価アルコールのアルキレンオキシド付加体の脂肪酸ジエステル及び４価アルコールのアルキレンオキシド付加体の脂肪酸ジエステル等が使用できる。
３価アルコールのアルキレンオキシド付加体の脂肪酸ジエステルとして、グリセリンのｅｏ２モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；３．２）、グリセリンのｅｏ４モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；５．６）、グリセリンのｅｏ６モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；７．３）、グリセリンのｅｏ８モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．７）、グリセリンのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．８）、グリセリンのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１０．７）、グリセリンのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．８）、グリセリンのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１３．２）、グリセリンのｅｏ２モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；２．５）、グリセリンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；４．４）、グリセリンのｅｏ６モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；５．９）、グリセリンのｅｏ８モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；７．２）、グリセリンのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．３）、グリセリンのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．２）、グリセリンのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１０．３）、グリセリンのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．７）、グリセリンのｅｏ２モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；２．５）、グリセリンのｅｏ４モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；４．４）、グリセリンのｅｏ６モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；５．９）、グリセリンのｅｏ８モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；７．２）、グリセリンのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．３）、グリセリンのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．２）、グリセリンのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；１０．３）、グリセリンのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．７）、トリメチロールプロパンのｅｏ２モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；３．０）、トリメチロールプロパンのｅｏ４モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；５．２）、トリメチロールプロパンのｅｏ６モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．９）、トリメチロールプロパンのｅｏ８モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．３）、トリメチロールプロパンのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．４）、トリメチロールプロパンのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１０．３）、トリメチロールプロパンのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．４）、トリメチロールプロパンのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１２．７）、トリメチロールプロパンのｅｏ２モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；２．３）、トリメチロールプロパンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；４．２）、トリメチロールプロパンのｅｏ６モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；５．７）、トリメチロールプロパンのｅｏ８モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．９）、トリメチロールプロパンのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；７．９）、トリメチロールプロパンのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．８）、トリメチロールプロパンのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．９）、トリメチロールプロパンのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．４）、トリメチロールプロパンのｅｏ２モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；２．３）、トリメチロールプロパンのｅｏ４モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；４．２）、トリメチロールプロパンのｅｏ６モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；５．７）、トリメチロールプロパンのｅｏ８モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．９）、トリメチロールプロパンのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；７．９）、トリメチロールプロパンのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．８）、トリメチロールプロパンのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．９）及びトリメチロールプロパンのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．４）等が挙げられる。
【００５１】
４価アルコールのアルキレンオキシド付加体の脂肪酸ジエステルとして、ジグリセリンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；４．０）、ペンタエリスリトールのｅｏ２モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；３．９）、ペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；５．２）、ペンタエリスリトールのｅｏ６モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．９）、ペンタエリスリトールのｅｏ８モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．３）、ペンタエリスリトールのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．４）、ペンタエリスリトールのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１０．３）、ペンタエリスリトールのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．４）、ペンタエリスリトールのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１２．８）、ペンタエリスリトールのｅｏ２モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；２．３）、ペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；４．２）、ペンタエリスリトールのｅｏ６モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；５．７）、ペンタエリスリトールのｅｏ８モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．９）、ペンタエリスリトールのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；７．９）、ペンタエリスリトールのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．８）、ペンタエリスリトールのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．９）、ペンタエリスリトールのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．４）、ペンタエリスリトールのｅｏ２モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；２．３）、ペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体オレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；４．２）、ペンタエリスリトールのｅｏ６モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；５．７）、ペンタエリスリトールのｅｏ８モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．９）、ペンタエリスリトールのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；７．９）、ペンタエリスリトールのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．８）、ペンタエリスリトールのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．９）、ペンタエリスリトールのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．４）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；２．８）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；４．９）、ソルビタンのｅｏ６モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．５）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；７．２）、ソルビタンのｅｏ８モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；７．８）、ソルビタンのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．９）、ソルビタンのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．８）、ソルビタンのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１０．９）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１２．３）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のパルミチン酸ジエステル（ＨＬＢ；２．４）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のパルミチン酸ジエステル（ＨＬＢ；４．２）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のパルミチン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．４）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のパルミチン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．４）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；２．２）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；４．０）、ソルビタンのｅｏ６モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；５．４）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．１）、ソルビタンのｅｏ８モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．６）、ソルビタンのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；７．６）、ソルビタンのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．５）、ソルビタンのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．６）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．２）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；２．２）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；４．０）、ソルビタンのｅｏ６モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；５．４）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．１）、ソルビタンのｅｏ８モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；６．６）、ソルビタンのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；７．６）、ソルビタンのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；８．５）、ソルビタンのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；９．６）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸ジエステル（ＨＬＢ；１１．２）、テトラグリセリンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；３．４）及びジペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸ジエステル（ＨＬＢ；３．７）等が挙げられる。
【００５２】
多価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸トリエステルとしては、４価アルコールのアルキレンオキシド付加体の脂肪酸トリエステル等が使用でき、ジグリセリンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；３．１）、ペンタエリスリトールのｅｏ２モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；２．３）、ペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；４．１）、ペンタエリスリトールのｅｏ６モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；５．６）、ペンタエリスリトールのｅｏ８モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；６．８）、ペンタエリスリトールのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；７．８）、ペンタエリスリトールのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；８．７）、ペンタエリスリトールのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；９．８）、ペンタエリスリトールのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；１１．３）、ペンタエリスリトールのｅｏ２モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；１．７）、ペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；３．２）、ペンタエリスリトールのｅｏ６モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；４．４）、ペンタエリスリトールのｅｏ８モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；５．５）、ペンタエリスリトールのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；６．４）、ペンタエリスリトールのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；７．２）、ペンタエリスリトールのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；８．３）、ペンタエリスリトールのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；９．７）、ペンタエリスリトールのｅｏ２モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；１．７）、ペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；３．２）、ペンタエリスリトールのｅｏ６モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；４．４）、ペンタエリスリトールのｅｏ８モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；５．５）、ペンタエリスリトールのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；６．４）、ペンタエリスリトールのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；７．２）、ペンタエリスリトールのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；８．３）、ペンタエリスリトールのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；９．７）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；２．２）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；３．９）、ソルビタンのｅｏ６モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；５．３）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；５．９）、ソルビタンのｅｏ８モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；６．５）、ソルビタンのｅｏ１０モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；７．５）、ソルビタンのｅｏ１２モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；８．４）、ソルビタンのｅｏ１５モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；９．５）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のラウリン酸トリエステル（ＨＬＢ；１０．９）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のパルミチン酸トリエステル（ＨＬＢ；２．０）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のパルミチン酸トリエステル（ＨＬＢ；３．６）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のパルミチン酸トリエステル（ＨＬＢ；５．５）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のパルミチン酸トリエステル（ＨＬＢ；１０．４）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；１．６）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；３．０）、ソルビタンのｅｏ６モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；４．２）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；４．８）、ソルビタンのｅｏ８モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；５．３）、ソルビタンのｅｏ１０モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；６．２）、ソルビタンのｅｏ１２モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；７．０）、ソルビタンのｅｏ１５モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；８．０）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；９．５）、ソルビタンのｅｏ２モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；１．６）、ソルビタンのｅｏ４モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；３．０）、ソルビタンのｅｏ６モル付加体オレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；４．２）、ソルビタンのｅｏ７モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；４．８）、ソルビタンのｅｏ８モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；５．３）、ソルビタンのｅｏ１０モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；６．２）、ソルビタンのｅｏ１２モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；７．０）、ソルビタンのｅｏ１５モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；８．０）、ソルビタンのｅｏ２０モル付加体のオレイン酸トリエステル（ＨＬＢ；９．５）、テトラグリセリンのｅｏ４モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；２．７）及びジペンタエリスリトールのｅｏ４モル付加体のステアリン酸トリエステル（ＨＬＢ；３．２）等が挙げられる。
【００５３】
これらのうち、界面活性（特に消泡性能）の観点等から、多価アルコール脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体、多価アルコール脂肪酸ジエステルのアルキレンオキシド付加体、多価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸モノエステル及び多価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸ジエステルが好ましく、さらに好ましくは多価アルコール脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体及び多価アルコールアルキレンオキシド付加体の脂肪酸モノエステル、特に好ましくは多価アルコール脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体、最も好ましくはソルビタン脂肪酸モノエステルのアルキレンオキシド付加体である。
【００５４】
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル脂肪酸エステル（Ｄ１ｃ）としては、一般式（２）で表されるポリオキシアルキレン化合物等が含まれ、以下の式で表わされる化合物｛２９６）〜３８３）｝等が例示できる。
【化９】
2005279564.tif 000011
式中、Ｒ2は炭素数８〜３０のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ3は炭素数７〜２９のアルキル基又はアルケニル基、ＸＯは炭素数３〜４のオキシアルキレン基、Ｏは酸素原子、ｄは１〜１０、ｃは１０〜４０を表す。
【００５５】
【化１０】
2005279564.tif 000012
【００５６】
【化１１】
2005279564.tif 000013
【００５７】
これらのうち、界面活性（特に消泡性能）の観点等から、２９７）〜３０１）、３０４）〜３０８）、３１１）〜３１５）、３１８）〜３２２）、３２５）〜３２９）、３４１）〜３４５）、３４８）〜３５２）、３５５）〜３５９）及び３６２）〜３６６）が好ましく、さらに好ましくは２９７）〜３０１）、３０４）〜３０８）、３１１）〜３１５）、３４１）〜３４５）、３４８）〜３５２）及び３５５）〜３５９）特に好ましくは２９７）〜３０１）、３０４）〜３０８）及び３４１）〜３４５）、最も好ましくは２９７）〜３０１）である。
【００５８】
ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル（Ｄ１ｄ）としては、ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテル（Ｄ１ｄ１）、ポリオキシアルキレンナフトールエーテル（Ｄ１ｄ２）、ポリオキシアルキレンベンジルアルコールエーテル（Ｄ１ｄ３）、ポリオキシアルキレンアニシルアルコールエーテル（Ｄ１ｄ４）等が挙げられる。
オキシアルキレンとしては、オキシエチレン、オキシプロピレン、オキシブチレンが使用でき、オキシアルキレンの付加モル数は１〜４０の整数である。また、アルキルフェノールのアルキル基の炭素数は４〜１５であり、アリール環に結合したアルキル基の数は１〜３である。
【００５９】
ポリオキシアルキレンアルキルフェノールエーテル（Ｄ１ｄ１）としては、ポリオキシアルキレンモノアルキルフェノールエーテル、ポリオキシアルキレンジアルキルフェノールエーテル及びポリオキシアルキレントリアルキルフェノールエーテル等が含まれる。
ポリオキシアルキレンモノアルキルフェノールエーテルとしては、ノニルフェノールｅｏ１モル付加体（ＨＬＢ；３．３）、ノニルフェノールｅｏ２モル付加体（ＨＬＢ；５．７）、ノニルフェノールｅｏ３モル付加体（ＨＬＢ；７．５）、ノニルフェノールｅｏ４モル付加体（ＨＬＢ；８．９）、ノニルフェノールｅｏ６モル付加体（ＨＬＢ；１０．９）、ノニルフェノールｅｏ７モル付加物（ＨＬＢ；１１．７）、ノニルフェノールｅｏ５モルｐｏ５モル付加体（ＨＬＢ；６．２）、ノニルフェノールｅｏ３モルｐｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；２．９）、ノニルフェノールｅｏ２モルｐｏ１５モル付加体（ＨＬＢ；１．５）、ノニルフェノールｅｏ５モルｐｏ４０モル付加体（ＨＬＢ；１．６）、ノニルフェノールｅｏ３モルｂｏ５モル付加体（ＨＬＢ；３．８）及びノニルフェノールｅｏ１０モルｐｏ１０モル付加体（ＨＬＢ；７．２）等が挙げられる。
【００６０】
ポリオキシアルキレンジアルキルフェノールエーテルとしては、ジノニルフェノールｅｏ１モル付加物（ＨＬＢ；３．３）、ジノニルフェノールｅｏ２モル付加物（ＨＬＢ；５．７）、ジノニルフェノールｅｏ３モル付加物（ＨＬＢ；７．５）、ジノニルフェノールｅｏ４モル付加物（ＨＬＢ；８．９）、ジノニルフェノールｅｏ６モル付加物（ＨＬＢ；１０．９）、ジノニルフェノールｅｏ７モル付加物（ＨＬＢ；１１．７）、ジノニルフェノールｅｏ１０モル付加物（ＨＬＢ；１３．３）、ジノニルフェノールｅｏ１２モル付加物（ＨＬＢ；１４．１）、ジノニルフェノールｅｏ１４モル付加物（ＨＬＢ；１４．８）、ジノニルフェノールｅｏ１６モル付加物（ＨＬＢ；１５．２）、ジノニルフェノールｅｏ２０モル付加物（ＨＬＢ；１６．０）及びジノニルフェノールｅｏ４０モル付加物（ＨＬＢ；１７．８）等が挙げられる。
【００６１】
ポリオキシアルキレントリアルキルフェノールエーテルとしては、トリブチルフェノールｅｏ１モル付加物（ＨＬＢ；３．３）、トリブチルフェノールｅｏ２モル付加物（ＨＬＢ；５．７）、トリブチルフェノールｅｏ３モル付加物（ＨＬＢ；７．５）、トリブチルフェノールｅｏ４モル付加物（ＨＬＢ；８．９）、トリブチルフェノールｅｏ６モル付加物（ＨＬＢ；１０．９）及びトリブチルフェノールｅｏ７モル付加物（ＨＬＢ；１１．７）等が挙げられる。
【００６２】
ポリオキシアルキレンナフトールエーテル（Ｄ１ｄ２）としては、β−ナフトールのｅｏ３モル付加物（ＨＬＢ；９．６）、β−ナフトールのｅｏ５モル付加物（ＨＬＢ；１２．１）、β−ナフトールのｅｏ７モル付加物（ＨＬＢ；１３．６）及びβ−ナフトールのｅｏ９モル付加物（ＨＬＢ；１４．７）等が挙げられる。
【００６３】
ポリオキシアルキレンベンジルアルコールエーテル（Ｄ１ｄ３）としては、ベンジルアルコールのｅｏ３モル付加物（ＨＬＢ；１１．０）、ベンジルアルコールのｅｏ５モル付加物（ＨＬＢ；１３．５）、ベンジルアルコールのｅｏ７モル付加物（ＨＬＢ；１４．８）及びベンジルアルコールのｅｏ９モル付加物（ＨＬＢ；１５．７）等が挙げられる。
【００６４】
ポリオキシアルキレンアニシルアルコールエーテル（Ｄ１ｄ４）としては、アニシルアルコールのｅｏ３モル付加物（ＨＬＢ；９．８）、アニシルアルコールのｅｏ５モル付加物（ＨＬＢ；１２．３）、アニシルアルコールのｅｏ７モル付加物（ＨＬＢ；１３．８）及びアニシルアルコールのｅｏ９モル付加物（ＨＬＢ；１４．８）等が挙げられる。
【００６５】
これらのうち、界面活性（特に消泡性能）の観点等から、ポリオキシアルキレンモノアルキルフェノールエーテル及びポリオキシアルキレンジアルキルフェノールエーテルが好ましく、さらに好ましくはポリオキシアルキレンモノアルキルフェノールエーテルである。
【００６６】
多価アルコール脂肪酸エステル（Ｄ１ｅ）としては、２価アルコール脂肪酸エステル、３価アルコール脂肪酸エステル及び４価アルコール脂肪酸エステル等が含まれる。
２〜４価アルコール脂肪酸エステルのＨＬＢは次式で計算される値である（デイビス法；新・界面活性剤入門、１３３頁、藤本武彦著、三洋化成工業株式会社発行）。
【数２】
2005279564.tif 000014
【００６７】
２価アルコール脂肪酸エステルとしては、エチレングリコール１モルとオクタデカン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；−３．４、融点；５８℃）、エチレングリコール１モルとオクタデカン酸１．５モルの反応物（ＨＬＢ；−７．５、融点；６７℃）、エチレングリコール１モルとオクタデカン酸０．５モルの反応物（ＨＬＢ；０．６、融点；４９℃）、エチレングリコール１モルとヘキサデカン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；−２．５、融点；４８℃）及びエチレングリコール１モルとドコサン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；−５．３、融点；７５℃）等が挙げられる。
【００６８】
３価アルコール脂肪酸エステルとしては、グリセリン１モルとオクタデカン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；３．２、融点；７９℃）、グリセリン１モルとオクタデカン酸１．５モルの反応物（ＨＬＢ；０．２、融点；７５℃）、グリセリン１モルとオクタデカン酸２モルの反応物（ＨＬＢ；−２．９、融点；７１℃）、グリセリン１モルとドデカン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；６．０、融点；６０℃）、グリセリン１モルとテトラデカン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；５．１、融点；６６℃）、グリセリン１モルとヘキサデカン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；４．２、融点；７２℃）、グリセリン１モルとエイコサン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；２．３、融点；８５℃）及びグリセリン１モルとドコサン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；１．３、融点；９２℃）等が挙げられる。
【００６９】
４価アルコール脂肪酸エステルとしては、ペンタエリスリトール１モルとオクタデカン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；６．１、融点；８１℃）、ペンタエリスリトール１モルとオクタデカン酸２モルの反応物（ＨＬＢ；−０．１、融点；７４℃）、ペンタエリスリトール１モルとドデカン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；８．９、融点；６３℃）、ペンタエリスリトール１モルとドデカン酸２モルの反応物（ＨＬＢ；５．６、融点；６６℃）、ペンタエリスリトール１モルとテトラデカン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；８．０、融点；７０℃）、ペンタエリスリトール１モルとテトラデカン酸２モルの反応物（ＨＬＢ；３．７、融点；６３℃）、ペンタエリスリトール１モルとヘキサデカン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；７．０、融点；７６℃）、ペンタエリスリトール１モルとヘキサデカン酸２モルの反応物（ＨＬＢ；１．８、融点；６９℃）、ペンタエリスリトール１モルとエイコサン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；５．１、融点；８８℃）及びペンタエリスリトール１モルとドコサン酸１モルの反応物（ＨＬＢ；４．２、融点；９５℃）等が挙げられる。
【００７０】
これらのうち、界面活性（特に消泡性能）の観点等から、３価アルコール脂肪酸エステル及び４価アルコール脂肪酸エステルが好ましく、さらに好ましくは３価アルコール脂肪酸エステルである。
【００７１】
ポリオキシアルキレン化合物は、公知のアルキレンオキシド付加反応により製造することができる。すなわち、アルコール、脂肪酸、多価アルコール、アルキルアリール及び／又は多価アルコール脂肪酸エステル等とアルキレンオキシド（エチレンオキシド、プロピレンオキサイド及び／又はブチレンオキサイド）とを反応させることにより得ることができる。
【００７２】
多価アルコール脂肪酸エステルは、公知のエステル化反応により製造することができる。すなわち、酸触媒又はアルカリ触媒の存在下で、脂肪酸と多価アルコールとを反応（脱水反応）させる方法や低級アルコール（メタノール等）の脂肪酸エステルと多価アルコールとを反応（エステル交換反応）させる方法等により得ることができる。
【００７３】
陰イオン界面活性剤（Ｄ２）とは、界面活性を有するアニオン性の有機化合物であって、ＨＬＢ（親水疎水バランス）が１０〜４５の範囲のものである（１２〜４２が好ましく、さらに好ましくは１５〜４０、特に好ましくは１８〜２５である）。ＨＬＢがこの範囲であると界面活性（特に消泡性能等）がさらに良好となる。
なお、陰イオン界面活性剤（Ｄ２）のＨＬＢは次式で計算される値である（デイビス法；新・界面活性剤入門、１３３頁、藤本武彦著、三洋化成工業株式会社発行）。
【００７４】
【数３】
2005279564.tif 000015
【００７５】
陰イオン性界面活性剤（Ｄ２）としては、硫酸塩（Ｄ２１）、カルボン酸塩（Ｄ２２）、スルホコハク酸塩（Ｄ２３）、及びスルホン酸塩（Ｄ２４）等が使用できる。塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム及びカリウム等）塩、アルカリ土類金属（カルシウム及びマグネシウム等）塩及びアンモニウム塩等が含まれる。陰イオン性界面活性剤に使用される疎水性基の炭素数は、１２〜２９が好ましい。
【００７６】
硫酸塩（Ｄ２１）としては、ラウリル硫酸ナトリウム（ＨＬＢ；４１）及びオレイル硫酸ナトリウム（ＨＬＢ；３８）等が挙げられる。
【００７７】
カルボン酸塩（Ｄ２２）としては、ラウリン酸ナトリウム（ＨＬＢ；２１）、オレイン酸ナトリウム（ＨＬＢ；１８）及びステアリン酸ナトリウム（ＨＬＢ；１８）等が挙げられる。
【００７８】
スルホコハク酸塩（Ｄ２３）としては、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム（ＨＬＢ；４２）等が挙げられる。
【００７９】
スルホン酸塩（Ｄ２４）としては、リグニンスルホン酸ナトリウム（ＨＬＢ；４４）、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（ＨＬＢ；３７）、モノプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム（ＨＬＢ；４０）及びα−オレフィンスルホン酸ナトリウム（ＨＬＢ；３８）等が挙げられる。
【００８０】
これらのうち、カルボン酸塩、硫酸塩及びスルホン酸塩が好ましく、さらに好ましくはカルボン酸塩及び硫酸塩、特に好ましくはカルボン酸塩である。
【００８１】
陽イオン界面活性剤（Ｄ３）とは、界面活性を有するカチオン性の有機化合物であって、ＨＬＢ（親水疎水バランス）が−１〜１１の範囲のものである（２〜１０が好ましく、さらに好ましくは４〜９、特に好ましくは６〜８である）。ＨＬＢがこの範囲であると界面活性（特に消泡性能等）がさらに良好となる。
なお、陽イオン界面活性剤（Ｄ３）のＨＬＢは、陰イオン界面活性剤（Ｄ２）のＨＬＢと同様にして計算される値である。
【００８２】
陽イオン性界面活性剤（Ｄ３）としては、モノアルキルアミン塩、ジアルキルアミン塩、トリアルキルアミン塩及びテトラアルキルアンモニウム塩等が使用できる。塩としてはフッ素酸塩、塩素酸塩、臭素酸塩、ヨウ素酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び酢酸塩等が挙げられる。アルキル基の炭素数は１〜３０が好ましく、さらに好ましく１２〜２４、特に好ましくは１４〜２２、最も好ましくは１６〜１８である。
【００８３】
モノアルキルアミン塩としては、ラウリルアミン塩酸塩（ＨＬＢ；１０．７）、ラウリルアミン酢酸塩（ＨＬＢ；１０．７）、ステアリルアミン塩酸塩（ＨＬＢ；７．９）、ステアリルアミン硫酸塩（ＨＬＢ；７．９）、ステアリルアミン酢酸塩（ＨＬＢ；７．９）及びステアリルアミン燐酸塩（ＨＬＢ；７．９）等が挙げられる。
ジアルキルアミン塩としては、ジラウリルアミン塩酸塩（ＨＬＢ；５．０）ジラウリルアミン酢酸塩（ＨＬＢ；５．０）、ジステアリルアミン塩酸塩（ＨＬＢ；−０．７）、ジステアリルアミン硫酸塩（ＨＬＢ；−０．７）、ジステアリルアミン酢酸塩（ＨＬＢ；−０．７）及びジステアリルアミン燐酸塩（ＨＬＢ；−０．７）等が挙げられる。
トリアルキルアミン塩としては、ラウリルジメチルアミン塩酸塩（ＨＬＢ；９．７）、ラウリルジメチルアミン酢酸塩（ＨＬＢ；９．７）、ステアリルジメチルアミン塩酸塩（ＨＬＢ；６．９）、ステアリルジメチルアミン硫酸塩（ＨＬＢ；６．９）、ステアリルジメチルアミン酢酸塩（ＨＬＢ；６．９）及びステアリルジメチルアミン燐酸塩（ＨＬＢ；６．９）等が挙げられる。
テトラアルキルアンモニウム塩としては、ラウリルトリメチルアンモニウム塩酸塩（ＨＬＢ；９．３）、オレイルトリメチルアンモニウム塩酸塩（ＨＬＢ；６．４）、ステアリルトリメチルアンモニウム塩酸塩（ＨＬＢ；６．４）、ステアリルトリメチルアンモニウム酢酸塩（ＨＬＢ；６．４）及びステアリルトリメチルアンモニウム燐酸塩（ＨＬＢ；６．４）等が挙げられる。
陽イオン性界面活性剤（Ｄ３）のうち、テトラアルキルアンモニウム塩及びトリアルキルアミン塩が好ましく、さらに好ましくはテトラアルキルアンモニウム塩である。
【００８４】
両性界面活性剤（Ｄ４）とは、陽イオン性基及び陰イオン性基を界面活性剤であって、ＨＬＢ（親水疎水バランス）が８〜７７の範囲のものである（９〜３０が好ましく、さらに好ましくは１０〜１７、特に好ましくは１０〜１２である）。ＨＬＢがこの範囲であると界面活性（特に消泡性能等）がさらに良好となる。
なお、両性界面活性剤（Ｄ４）のＨＬＢは、陰イオン界面活性剤（Ｄ２）のＨＬＢと同様にして計算される値である。
両性界面活性剤（Ｄ４）としては、カルボン酸塩型両性界面活性剤、硫酸エステル塩型両性界面活性剤及びスルホン酸塩型両性界面活性剤等が使用できる。
カルボン酸塩型両性界面活性剤としては、ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム（ＨＬＢ；２１．９）、ラウリルジヒドロキシエチルベタイン（ＨＬＢ；２３．０）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチルアンモニウムベタイン（ＨＬＢ；２１．４）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ステアリル−Ｎ−カルボキシメチルアンモニウムベタイン（ＨＬＢ；１８．５）、Ｎ，Ｎ−ジラウリルアミノ−Ｎ−カルボキシメチルアンモニウムベタイン（ＨＬＢ；１６．１）、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノ−Ｎ−カルボキシメチルアンモニウムベタイン（ＨＬＢ；１０．４）、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノ−Ｎ−カルボキシメチルアンモニウムベタイン（ＨＬＢ；１０．４）等が挙げられる。
硫酸エステル塩型両性界面活性剤としては、Ｎ，Ｎ−ジラウリル−Ｎ，Ｎ−ビスオキシエチレンアンモニウム硫酸エステルベタイン（ＨＬＢ；７６．１）等が挙げられる。
スルホン酸塩型両性界面活性剤としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリラウリル−Ｎ−スルホプロピレンアンモニウムベタイン（ＨＬＢ；２９．６）等が挙げられる。
両性界面活性剤（Ｄ４）のうち、カルボン酸塩型両性界面活性剤が好ましい。
【００８５】
これらのうち、界面活性（特に消泡性能）の観点等から、非イオン界面活性剤（Ｄ１）及び陰イオン性界面活性剤（Ｄ２）が好ましく、さらに好ましくは非イオン界面活性剤（Ｄ１）、特に好ましくはポリオキシアルキレン化合物、最も好ましくはポリオキシアルキレンアルキルエーテル（Ｄ１ａ）、ポリオキシアルキレン脂肪酸モノエステル（Ｄ１ｂ）及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル脂肪酸エステル（Ｄ１ｄ）である。
界面活性剤（Ｄ）は、複数の界面活性剤を組合せて使用することができる。複数の界面活性剤を組合せて使用する場合、イオン性が同種類の界面活性剤性の組合せが好ましく、さらに好ましくは非イオン界面活性剤と陰イオン性界面活性剤との組合せ、及び非イオン界面活性剤と陽イオン性界面活性剤との組合せである。
【００８６】
大粒子（Ｌ）の含有量（重量％）は、Ｌ、無機小粒子（Ｓ）及び界面活性剤（Ｄ）の合計重量に基づいて、５０〜９８が好ましく、さらに好ましくは６０〜９６、特に好ましくは７０〜９５である。この範囲であると界面活性（特に消泡性能等）がさらに良好となる。
無機小粒子（Ｓ）の含有量（重量％）は、Ｌ、Ｓ及びＤの合計重量に基づいて、１〜２５が好ましく、さらに好ましくは２〜２０、特に好ましくは２．５〜１５である。この範囲であると界面活性（特に消泡性能等）がさらに良好となる。
界面活性剤（Ｄ）の含有量（重量％）は、Ｌ、Ｓ及びＤの合計重量に基づいて、１〜２５が好ましく、さらに好ましくは２〜２０、特に好ましくは２．５〜１５である。この範囲であると界面活性（特に消泡性能等）がさらに良好となる。
【００８７】
大粒子（Ｌ）と無機小粒子（Ｓ）との含有重量比（Ｌ／Ｓ）は、５０／２５〜９８／１が好ましく、さらに好ましくは６０／２０〜９６／２  、特に好ましくは７０／１５〜９５／２．５、最も好ましくは７５／１２〜９０／５である。この範囲であると、界面活性能（特に消泡性能等）がさらに良好となる。
無機小粒子（Ｓ）と界面活性剤（Ｄ）との含有重量比（Ｓ／Ｄ）は、１／３〜１／０．１が好ましく、さらに好ましくは１／２〜１／０．２、特に好ましくは１／１．５〜１／０．５、最も好ましくは１／１．３〜１／０．７である。この範囲であると、界面活性能（特に消泡性能等）がさらに良好となる。
【００８８】
本発明の粉末界面活性剤には、さらに添加剤を含有させることができる。添加剤としては、公知の添加剤等が使用でき、酸化防止剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、防藻剤、殺菌剤、紫外線吸収剤、耐水化剤、帯電防止剤、粘度調整剤、ｐＨ調整剤、浸透剤、レべリング剤、香料、染料、顔料及び他の界面活性剤（消泡剤を含む）等が含まれる。
添加剤を含有させる場合、この含有量（重量％）は、粉末界面活性剤の重量に基づき、０．００１〜５が好ましく、さらに好ましくは０．０５〜３、特に好ましくは０．１〜１である。
【００８９】
本発明の粉末界面活性剤は、大粒子（Ｌ）の表面に無機小粒子（Ｓ）を固定して構成される複合粒子と、界面活性剤（Ｄ）とからなれば、この製造方法に特に制限はないが、（１）無機小粒子（Ｓ）及び界面活性剤（Ｄ）から界面活性剤粒子（ＳＤ）を事前に製造した後、このＳＤを大粒子（Ｌ）に固定させる方法（方法１）、（２）無機小粒子（Ｓ）及びを大粒子（Ｌ）から複合粒子を製造した後、界面活性剤（Ｄ）を吸着させる方法（方法２）、（３）大粒子（Ｌ）、無機小粒子（Ｓ）及び界面活性剤（Ｄ）を一度に混合して固定させる方法（方法３）等が適用できる。
【００９０】
方法１としては、ｉ）大粒子（Ｌ）が融点を有する有機固体（Ｌ２）の場合、無機小粒子（Ｓ）と界面活性剤（Ｄ）とを混合して界面活性剤粒子（ＳＤ）を製造した後、この（ＳＤ）と有機固体（Ｌ２）とを、有機固体（Ｌ２）の融点よりも２〜１０℃低い温度で加熱混合処理する方法、ｉｉ)無機小粒子（Ｓ）と界面活性剤（Ｄ）を混合して界面活性剤粒子（ＳＤ）を製造した後、この（ＳＤ）と大粒子（Ｌ）を含んでなる分散液と混合処理してから、乾燥する方法等が適用できる。
【００９１】
方法２としては、ｉｉｉ）大粒子（Ｌ）が融点を有する有機固体（Ｌ２）の場合、無機小粒子（Ｓ）と有機固体（Ｌ２）とを、有機固体（Ｌ２）の融点よりも２〜１０℃低い温度で加熱混合処理して複合粒子を製造した後、複合粒子と界面活性剤（Ｄ）とを混合する方法、ｉｖ）無機小粒子（Ｓ）又は無機小粒子（Ｓ）を含んでなる分散液と、大粒子（Ｌ）を含んでなる分散液と混合してから乾燥し複合粒子を製造した後、複合粒子と界面活性剤（Ｄ）とを混合する方法、及びｖ）大粒子（Ｌ）の分散液に水酸化カルシウムを混合しておき、炭酸ガスを通気して、大粒子（Ｌ）の表面に炭酸カルシウムからなる無機小粒子（Ｓ）を析出させると共に固定させて複合粒子を製造した後、複合粒子と界面活性剤（Ｄ）とを混合する方法等が適用できる。
【００９２】
方法３としては、ｖｉ）大粒子（Ｌ）が融点を有する有機固体（Ｌ２）の場合、無機小粒子（Ｓ）、界面活性剤（Ｄ）及び有機固体（Ｌ２）を、有機固体（Ｌ２）の融点よりも２〜１０℃低い温度で加熱混合処理する方法、ｖｉｉ）大粒子（Ｌ）、無機小粒子（Ｓ）及び界面活性剤（Ｄ）を含んでなる水分散液を調製した後、これを乾燥する方法等が適用できる。
【００９３】
ｉ）、ｉｉ）、ｉｉｉ）、ｉｖ）及びｖ）の方法において、無機小粒子（Ｓ）と界面活性剤（Ｄ）とから界面活性剤粒子（ＳＤ）を製造する方法としては、粉体混合装置に（Ｓ）を仕込んだ後、撹拌下で（Ｄ）を少量づつ（連続又は分割）添加しながら攪拌混合する方法、粉体混合装置に（Ｄ）を仕込んだ後、撹拌下で（Ｓ）を少量づつ（連続又は分割）添加しながら攪拌混合する方法、並びに粉体混合装置に（Ｓ）及び（Ｄ）を仕込んだ後、攪拌混合する方法等が適用できる。
【００９４】
粉体混合装置としては特に限定はないが、高速回転高せん断型攪拌機（ホモミキサー、コーレスミキサー及びヘンシェルミキサー等）、プロペラ型攪拌機、摩砕式分散機（サンドミル、ボールミル及びアトライター等）及び水平型混合装置（ニーダー等）等が使用できる。これらのうち、高速回転高せん断型攪拌機及び摩砕式分散機が好ましく、さらに好ましくは高速回転高せん断型攪拌機、特に好ましくはヘンシェルミキサーである。
【００９５】
無機小粒子（Ｓ）と界面活性剤（Ｄ）との仕込み順序は、（Ｓ）を先に仕込む方法がままこ発生防止の観点等から好ましい。
攪拌混合温度（℃）は特に限定は無いが、２〜９０が好ましく、さらに好ましくは３〜５０、特に好ましくは５〜４０、最も好ましくは１０〜３０である。
なお、界面活性剤（Ｄ）が常温（５〜４０℃）で固体又は流動性が無い場合、（Ｄ）を加熱するか、良溶媒に溶解又は分散して、液状としてから添加することが好ましい。また、この場合、攪拌混合温度は（Ｄ）が液状を維持する温度とすることが好ましい。
【００９６】
撹拌速度（ｍ／分）としては、周速２０〜１００００が好ましく、さらに好ましくは５０〜５０００、特に好ましくは１００〜３０００、最も好ましくは５００〜１５００である。この範囲であると、（Ｓ）と（Ｄ）とを均一混合しやすく、凝集（ままこ）が生じにくい。
【００９７】
界面活性剤粒子（ＳＤ）が生成したことの確認としては、（Ｄ）（通常は液状）が見られないこと及び凝集物（ままこ）が無いこと等を目視観察する方法等が適用できる。
【００９８】
ｉ）、ｉｉｉ）及びｖｉ）の方法において、無機小粒子（Ｓ）又は界面活性剤粒子（ＳＤ）と有機固体（Ｌ２）とを加熱混合処理する方法としては、加熱可能な粉体混合装置に、（Ｓ）又は（ＳＤ）と（Ｌ２）とを仕込み十分に混合（予備混合）した後に昇温を行い、（Ｌ２）の融点よりも少し低い温度で加熱混合処理する方法等が適用できる。
加熱可能な粉体混合混合装置としては、上記の粉体混合装置と同様であり、好ましい装置も同じである。
予備混合、昇温及び昇温後の加熱混合処理の撹拌速度（ｍ／分）としては、周速２０〜１００００が好ましく、さらに好ましくは５０〜５０００、特に好ましくは１００〜３０００、最も好ましくは５００〜１５００である。この範囲であると、（Ｓ）又は（ＳＤ）と（Ｌ２）とを均一混合しやすく、凝集（ままこ）が生じにくい。
昇温速度（℃／分）としては、１〜２０が好ましく、さらに好ましくは２〜１０、特に好ましくは３〜８、最も好ましくは４〜７である。この範囲であると、（Ｓ）又は（ＳＤ）が（Ｌ２）の表面へより強く固定されやすい。
【００９９】
加熱混合処理の温度としては、有機固体（Ｌ２）の融点よりも２〜１０℃低い温度が好ましく、さらに好ましくは２〜８℃、特に好ましくは３〜７℃、最も好ましくは４〜６℃低い温度である。
加熱混合処理の時間としては、１０分〜３６時間が好ましく、さらに好ましくは１〜２４時間、特に好ましくは５〜１５時間、最も好ましくは７〜１３時間である。この範囲であると、（Ｓ）又は（ＳＤ）が（Ｌ２）の表面へより強く固定されやすい。
【０１００】
ｉｉ）、ｉｖ）及びｖｉｉ）の方法において、分散液を用いる方法としては、分散剤の存在下で撹拌混合装置又は乳化分散装置を用いて分散液を製造し、乾燥処理する方法等が適用できる。
【０１０１】
撹拌混合装置としては、プロペラ型攪拌機及び摩砕式分散機（サンドミル、ボールミル及びアトライター等）及び水平型混合装置（ニーダー等）等が挙げられ、乳化分散装置としては高速回転高せん断型攪拌機（ホモミキサー、コーレスミキサー及びヘンシェルミキサー等）等が挙げられる。これらのうち、乳化分散装置が好ましい。
【０１０２】
分散媒は通常、水が好ましい。
分散剤としては、公知の分散剤｛陽イオン性分散剤、陰イオン性分散剤、非イオン性分散剤及び両性分散剤｝等が使用できる
【０１０３】
これらのうち、陽イオン性分散剤が好ましく、さらに好ましくはポリアミン及びポリカチオン、特に好ましくはポリカチオン、次に特に好ましくは分子内にＨ−Ｎ結合を有するジアリルアミン（ジアリルアミン塩・ＳＯ2共重合物、ジアリルアミン塩重合物及びジアリルアミン塩／アクリルアミド共重合物等）、最も好ましくはジアリルアミン塩重合物及びジアリルアミン塩／アクリルアミド共重合物である。
【０１０４】
分散剤を使用する場合、分散剤の使用量（重量％：有効成分の量）は、大粒子（Ｌ）の重量に基づいて、０．１〜１０が好ましく、さらに好ましくは０．２〜５、特に好ましくは０．２５〜２、最も好ましくは０．３〜１である。この範囲であると、無機小粒子（Ｓ）又は界面活性剤粒子（ＳＤ）が大粒子（Ｌ）の表面へより強固に固定されやすい。
【０１０５】
乾燥する方法としては、凍結乾燥法、減圧乾燥法、常圧乾燥法、乾燥気体（窒素、酸素、空気等）を通気する方法等が適用できる。これらのうち、凍結乾燥法、減圧乾燥法及び乾燥気体を通気する方法が好ましく、さらに好ましくは凍結乾燥法及び減圧乾燥法、特に好ましくは凍結乾燥法である。また、乾燥温度（℃）としては、−２００〜２００が好ましく、さらに好ましくは−３０〜１５０、特に好ましくは−２０〜８０、最も好ましくは−１５〜６０である。なお、大粒子（Ｌ）として有機固体（Ｌ２）を用いる場合、乾燥温度は、融点より少なくとも１０℃低い温度で乾燥することが好ましく、さらに好ましくは融点より少なくとも２０℃、特に好ましくは融点より少なくとも３０℃低い温度で乾燥することである。乾燥温度は、より低い方が粒子間同士の凝集を防止する観点から好ましい。
【０１０６】
ｖ）の方法において、炭酸ガスを通じて無機小粒子（Ｓ）を析出させて複合粒子を製造する方法としては、大粒子（Ｌ）と水酸化カルシウムとを含む分散液に、攪拌しながら炭酸ガスを通気する方法が適用できる。
なお、炭酸ガスは他のガス（酸素、窒素、空気等）と混合し炭酸ガス含有量が５〜９５体積％のものを使用してもよい。
【０１０７】
装置としては、通常の撹拌装置（温度計、気体通気口及び排気口がある装置）等が使用できる。撹拌速度（ｍ／分）は、周速１０〜１００００が好ましく、さらに好ましくは５０〜５０００、特に好ましくは１００〜１０００、最も好ましくは２００〜５００である。      
【０１０８】
炭酸ガス通気中の温度（℃）としては、２〜４０が好ましく、さらに好ましくは５〜３５である。
大粒子（Ｌ）の使用量（重量％）としては、分散液の重量に基づいて、１〜３０が好ましく、さらに好ましくは  ３〜１５、特に好ましくは５〜１２  である。
水酸化カルシウムの使用量（重量％）としては、大粒子（Ｌ）の重量に基づいて、０．０１〜０．５が好ましく、さらに好ましくは０．１〜０．４、特に好ましくは０．１５〜０．３である。
【０１０９】
無機小粒子（Ｓ）の析出（炭酸化反応）の終点は、分散液が中性（ｐＨ７）になったことにより容易に判定できる。
【０１１０】
また、炭酸ガス通気中に、他の無機小粒子（Ｓ）（体積平均粒子径０．０１〜５μｍのシリカ等）等を添加して複合粒子を製造することができる。この場合、無機小粒子の添加時期は炭酸化率（％）が２０〜９８の間が好ましく、さらに好ましくは４０〜９０、特に好ましくは５０〜８５、最も好ましくは６０〜８０である。この範囲であると、（Ｌ）の表面に無機小粒子（Ｓ）をさらに強固に固定しやすい。
【０１１１】
なお、炭酸化率とは、電位差滴定法で測定した水酸化カルシウム含有量（重量部）から次の式で計算された値である。
炭酸化率（重量％）＝（二酸化炭素通気後の分散液中の水酸化カルシウム含有量）／（二酸化炭素通気前の分散液中の水酸化カルシウム含有量）×１００
【０１１２】
これらの方法[ｉ）〜ｖｉｉ）｝のうち、大粒子（Ｌ）の表面へ（Ｓ）又は（ＳＤ）をより強固に固定されるという観点等から、ｉ）、ｉｉ）、ｉｉｉ）、ｉｖ）及びｖ）が好ましく、さらに好ましくはｉ）、ｉｉ）、ｉｉｉ）及びｉｖ）、特に好ましくはｉ）及びｉｉｉ）、最も好ましくはｉｉｉ）である。
【実施例】
【０１１３】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、以下、特記しない限り部は重量部を、％は重量％を意味する。また、体積平均粒子径、融点、吸油量、1Ｈ−ＮＭＲ及び酸価は、以下のようにして求めた。
＜体積平均粒子径、最小粒径及び最大粒径（μｍ）＞
Ｌｅｅｄｓ＆Ｎｏｒｔｈｒｕｐ  Ｃｏ．製マイクロトラック粒度分布測定装置を使用して測定した。なお、体積平均粒子径が１μｍより小さい場合、体積平均粒子径（μｍ）は、Ｌｅｅｄｓ＆Ｎｏｒｔｈｒｕｐ  Ｃｏ．製Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ  ＵＰＡ１５０を用い、蒸留水［例えば、関東化学工業製ＨＰＬＣ用蒸留水］、又はエチルアルコール［例えば、関東化学工業製試薬特級９９．９％エチルアルコール］を用い、測定試料濃度０．１％となるように測定試料を添加して、測定温度２５±１０℃で測定し、蒸留水の場合屈折率に１．３３、エチルアルコールの場合屈折率に１．３６、及び測定粒子の屈折率に文献値（文献名：Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ粒度分析計：測定時の入力条件に関するガイドライン、ｐ１４〜２５、日機装株式会社作成）を用いて、測定装置のデータ処理方法により、計算された５０％積算体積平均粒子径である。
【０１１４】
また、体積平均粒子径が１μｍより大きい場合、体積平均粒子径（μｍ）は、Ｌｅｅｄｓ＆Ｎｏｒｔｈｒｕｐ  Ｃｏ．製Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ  Ｍｏｄｅｌ  Ｎｏ．９３２０−Ｘ１００（レーザー光波長：７８０ｎｍ〕を用い、電気伝導度０．１ｍＳ／ｍ以下の水１０００部と重量平均分子量５０万〜２００万のポリアクリルアミド［例えば、サンフロックＮＯＰ、三洋化成工業株式会社製］０．２部との水溶液に、測定試料濃度０．１％となるように測定試料を添加して、測定温度２５±１０℃で測定し、循環液（水）の屈折率に１．３３、測定粒子の屈折率に文献値（文献名：Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ粒度分析計：測定時の入力条件に関するガイドライン、ｐ１４〜２５、日機装株式会社作成）を用いて、測定装置のデータ処理方法により、計算された５０％積算体積平均粒子径である。
【０１１５】
粒子径の積算値が０．１％の粒子径を最小粒径とし、粒子径の積算値が９９．９％の粒子径を最大粒径とした。
【０１１６】
＜融点（℃）＞
ＪＩＳ  Ｋ−００６４−１９９２（目視による方法）に準拠して測定した。
＜吸油量（ｍＬ／１００ｇ）＞
ＪＩＳ  Ｋ−５１０１−１９９１（吸油量）に準拠して測定した。
＜1Ｈ−ＮＭＲ＞
溶媒：重クロロホルム、濃度：０．５％、装置：ＶＡＲＩＡＮ社製３００ＭＨｚ超電導ＮＭＲ（機種：ＸＬ−３００）で測定した。
＜酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＞
ＪＩＳ  Ｋ００７０−１９９２（中和滴定法）に準拠して測定した。
【０１１７】
＜合成例Ｄ１ａ１＞
オクタデカノール［１−オクタデカノール、純度９８％以上、和光純薬株式会社］２７１部（１モル部）、水酸化カリウム［試薬特級、和光純薬株式会社］０．５部を攪拌式オートクレーブに仕込み、窒素置換しながら１００℃に昇温後、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）で１時間脱水した。次いで、１３０〜１４０℃に昇温し、この温度範囲内でエチレンオキシド２２０部（５モル部）を連続滴下し（０．１〜１ＭＰａ）、同温度範囲内でさらに２時間保った。その後、１５０〜１６０℃に昇温後、この温度範囲内でプロピレンオキシド５８０部（１０モル部）を連続滴下し（０．１〜１ＭＰａ）、同温度範囲内でさらに３時間保った。そして、この反応生成物にマグネシウムシリケート（キョウワード６００、協和化学株式会社）１０部を添加して、１００℃で１時間攪拌処理し、その後、減圧濾過により、このマグネシウムシリケートを除去して、表１の合成例のポリオキシアルキレン化合物であるＤ１ａ１を１０５０部（収率９８％）得た。1Ｈ−ＮＭＲから、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（ａ及びｂは分布を含み、平均数である）であることを確認した。
【０１１８】
＜合成例Ｄ１ａ２〜Ｄ１ａ９＞
高級アルコールの種類、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの付加量を変更した以外は合成例Ｄ１ａ１と同様にして、表１に示したポリオキシアルキレン化合物を合成した。なお、化学構造は1Ｈ−ＮＭＲから確認した。また、高級アルコールとしては、２−エチル−１−ヘキサノール［純度９８％以上、和光純薬株式会社］、１−テトラデカノール［純度９７％以上、和光純薬株式会社］、１−ドコサノール［和光純薬株式会社］、オレイルアルコール［純度９９％以上、和光純薬株式会社］を使用した。
【０１１９】
【表１】
2005279564.tif 000016
【０１２０】
＜合成例Ｄ１ｂ１０＞
オクタデカノール［１−オクタデカノール、純度９８％以上、和光純薬株式会社］２７１部（１モル部）、水酸化カリウム［試薬特級、和光純薬株式会社］０．５部を攪拌式オートクレーブに仕込み、窒素置換しながら１００℃に昇温後、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）で１時間脱水した。次いで、１５０〜１６０℃に昇温し、この温度範囲内でプロピレンオキシド１１６０部（２０モル部）を連続滴下し（０．１〜１ＭＰａ）、同温度範囲内でさらに３時間保った。その後、１３０〜１４０℃に調整し、この温度範囲内でエチレンオキシド８８部（２モル部）を連続滴下し（０．１〜１ＭＰａ）、同温度にさらに２時間保った。そして、この反応生成物にマグネシウムシリケート（キョウワード６００、協和化学株式会社）１０部を添加して、１００℃で１時間攪拌処理し、その後、減圧濾過により、このマグネシウムシリケートを除去して、ポリオキシアルキレン化合物（ａ）１４８９部（収率９８％）を得た。次に、オクタデカン酸［ステアリン酸、純度９５％以上、和光純薬株式会社］２８４部（１モル部）、ポリオキシアルキレン化合物（ａ）１５１９部（１モル部）及びパラトルエンスルホン酸［ｐ−トルエンスルホン酸一水和物、純度９９％以上、和光純薬株式会社］２．５部を反応容器に仕込んだ後、攪拌下、１００ｍＬ／分の流量の窒素を液中通気しながら１４０〜１４５℃に昇温し、この温度範囲内で３時間反応させた。続いて、攪拌下、１００ｍＬ／分の流量の窒素を液中通気しながら１５０〜１６０℃に昇温し、この温度範囲内で１０時間反応させてエステル化合物（ｂ）１７８０部（収率９９％、酸価０．９）を得た。このエステル化合物（ｂ）の酸価は０．９であったことからエステル化率は９８．４％であった。1Ｈ−ＮＭＲから、表１記載の組成物一般式（２）で表されるポリオキシアルキレン化合物（ｃ及びｄは分布を含み、平均数である）であることを確認した。
【０１２１】
＜合成例Ｄ１ｂ１１〜Ｄ１ｂ１３＞
高級アルコールの種類、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドの付加量、高級脂肪酸の種類を変更した以外は合成例Ｄ１ｂ１０と同様にして、表２に示したポリオキシアルキレン化合物を合成した。なお、化学構造は1Ｈ−ＮＭＲから確認した。なお、高級アルコールとしては、２−エチル−１−ヘキサノール［純度９８％以上、和光純薬株式会社］、１−オクタデカノール［純度９８％以上、和光純薬株式会社］、オレイルアルコール［純度９９％以上、和光純薬株式会社］を使用した。
【０１２２】
【表２】
2005279564.tif 000017
【０１２３】
＜合成例Ｄ１ｃ１４＞
オクタデカン酸［ステアリン酸、純度９５％以上、和光純薬株式会社］２８４部（１モル部）、水酸化カリウム（試薬特級、和光純薬株式会社）０．５部を攪拌式オートクレーブに仕込み、窒素置換しながら１００℃に昇温後、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）で１時間脱水した。次いで、１３０〜１４０℃に昇温し、この温度範囲内でエチレンオキシド８８部（２モル部）を連続滴下し（０．１〜１ＭＰａ）、同温度にさらに３時間保った。次に、１５０〜１６０℃に昇温し、この温度範囲内でプロピレンオキシド１６８２部（２９モル部）を連続滴下し（０．１〜１ＭＰａ）、同温度にさらに２時間保った。その後、次いで、１３０〜１４０℃に調整し、この温度範囲内でエチレンオキシド８８部（２モル部）を連続滴下し（０．１〜１ＭＰａ）、同温度にさらに３時間保った。そして、この反応生成物にマグネシウムシリケート（キョウワード６００、協和化学株式会社）１０部を添加して、１００℃で１時間攪拌処理し、その後、減圧濾過により、このマグネシウムシリケートを除去して、ポリオキシアルキレン化合物（ｃ）２０９９部（収率９８％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲから、表３記載の組成物一般式（３）で表されるポリオキシアルキレン化合物（ｅ、ｆ及びｇは分布を含み、平均数である）であることを確認した。
【０１２４】
＜合成例Ｄ１ｃ１５〜Ｄ１ｃ１７＞
高級脂肪酸の種類、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドの付加量を変更した以外は合成例Ｄ１ｃ１４と同様にして、表３に示したポリオキシアルキレン化合物を合成した。なお、化学構造は1Ｈ−ＮＭＲから確認した。なお、高級脂肪酸として、ラウリン酸［純度９９％、和光純薬株式会社］、ステアリン酸［純度９５％以上、和光純薬株式会社］、オレイン酸［試薬一級、和光純薬株式会社］を使用した。
【０１２５】
【表３】
2005279564.tif 000018
【０１２６】
＜合成例Ｄ１ｄ１８＞
分子量４００のポリプロピレングリコール［サンニックスＰＰ４００、水酸基価２８０、三洋化成工業株式会社］４００部（１モル部）、水酸化カリウム［試薬特級、和光純薬株式会社］０．５部を攪拌式オートクレーブに仕込み、窒素置換しながら１００℃に昇温後、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）で１時間脱水した。次いで、１５０〜１６０℃に昇温し、この温度範囲内でプロピレンオキシド１１６０部（２０モル部）を連続滴下し（０．１〜１ＭＰａ）、同温度範囲内でさらに３時間保った。その後、１３０〜１４０℃に調整し、この温度範囲内でエチレンオキシド８８部（２モル部）を連続滴下し（０．１〜１ＭＰａ）、同温度にさらに２時間保った。そして、この反応生成物にマグネシウムシリケート（キョウワード６００、協和化学株式会社）１０部を添加して、１００℃で１時間攪拌処理し、その後、減圧濾過により、このマグネシウムシリケートを除去して、ポリオキシアルキレン化合物（ｄ）１６１５部（収率９８％）を得た。次に、オクタデカン酸［ステアリン酸、純度９５％以上、和光純薬株式会社］５８２部（２．０５モル部）、ポリオキシアルキレン化合物（ｄ）１６４８部（１モル部）及びパラトルエンスルホン酸［ｐ−トルエンスルホン酸一水和物、純度９９％以上、和光純薬株式会社］２．５部を反応容器に仕込んだ後、攪拌下、１００ｍＬ／分の流量の窒素を液中通気しながら１４０〜１４５℃に昇温し、この温度範囲内で３時間反応させた。続いて、攪拌下、１００ｍＬ／分の流量の窒素を液中通気しながら１５０〜１６０℃に昇温し、この温度範囲内で１０時間反応させてエステル化合物（ｅ）２１７５部（収率９９％、酸価２．８）を得た。このエステル化合物（ｅ）の酸価は２．８であったことからエステル化率は９７．８％であった。1Ｈ−ＮＭＲから、表１記載の組成物一般式（４）で表されるポリオキシアルキレン化合物（ｈ及びｉは分布を含み、平均数である）であることを確認した。
【０１２７】
＜合成例Ｄ１ｄ１９〜Ｄ１ｄ２０＞
プロピレンオキシド及びエチレンオキシドの付加量を変更した以外は合成例Ｄ１ｄ１８と同様にして、表４に示したポリオキシアルキレン化合物を合成した。なお、化学構造は1Ｈ−ＮＭＲから確認した。
【０１２８】
【表４】
2005279564.tif 000019
【０１２９】
＜実施例１＞
ヘンシェルミキサー［三井三池製］に、シリカ［ニップシールＫ−５００、体積平均粒子径２．５μｍ、吸油量３１０ml／100g、東ソー・シリカ（株）製］５部を入れ、周速８００ｍ／分で攪拌しながら、１０〜４０℃で、合成例Ｄ１ａ１で得たポリオキシアルキレン化合物（Ｄ１ａ１）５部を約０．５部づつ１０回に分けて１分間隔で分割投入した後、同条件で１時間混合して、界面活性剤シリカ粒子（ＳＤ１）を得た。ここで、Ｄ１ａ１（液状）の全てがシリカに吸着したことを確認した（液状物のないことを目視確認した）。
次に、別のヘンシェルミキサーに、低密度ポリエチレンパウダー（商品名：Ｌｕｗａｘ  ＡＦＳ  Ｍｉｃｒｏｐｏｗｄｅｒ、融点：１０５℃、体積平均粒子径：５０μｍ、ビーエーエスエフジャパン（株）製）９０部及び界面活性剤シリカ粒子（ＳＤ１）１０部を入れ、周速８００ｍ／分で攪拌しながら１０〜４０℃で１時間混合した。その後、周速８００ｍ／分で攪拌しながら、５℃／分の速度で９９〜１０１℃に昇温した後、９９〜１０１℃、周速８００ｍ／分で１２時間攪拌し、本発明の粉末界面活性剤１を得た。
粉末界面活性剤１の粒径を測定したところ、６μｍ以下の粒子は検出されなかった。また、シリカの最大粒径は６μｍであった。このことから、シリカのすべてがポリエチレンパウダーに固着されたと考えられる。
【０１３０】
＜実施例２〜９＞
無機小粒子（Ｓ）、界面活性剤（Ｄ）及び大粒子（Ｌ）を表４のように変更した以外は実施例１と同様にして、本発明の粉末界面活性剤２〜９を製造した。
粉末界面活性剤２〜９の粒径を測定したところ、１１μｍ以下の粒子は検出されなかった。また、シリカの最大粒径は１１μｍであった。このことから、シリカのすべてがポリエチレンパウダーに固着されたと考えられる。
【０１３１】
＜実施例１０＞
容器に、分散剤として、ケミスタット７３００（カチオン性水溶性樹脂組成物）１．７部と、水９０部を入れ混合し均一透明溶液を作成した後、体積平均粒子径３０μｍの炭酸カルシウム［日本セメント（株）製石灰石原料の乾式粗粉砕品］９０部を加えた後、ホモジナイザー［商品名ＭＳ−４型、日本精機（株）製］を使用して周速８００ｍ／分で１０分間攪拌することにより、５０％炭酸カルシウムスラリーを作成した。続いて、シリカ［エアロジル３００、体積平均粒子径０．４μｍ、吸油量２５０ml／100g、日本エアロジル（株）製］５部を添加し、周速８００ｍ／分で１０分間攪拌した。得られたスラリーをナスフラスコに入れ、東京理化機械（株）製エバポレーター（型式Ｎ−２）を使用して、６０℃で減圧乾燥し粉末（粉末Ｐ）を得た。次に、ヘンシェルミキサーに、得られた粉末（粉末Ｐ）を９５部を入れ、周速８００ｍ／分で攪拌下、５〜４０℃で、合成例Ｄ１ａ１０で得たポリオキシアルキレン化合物（Ｄ１ａ１０）５部を約０．５部づつ１０回に分けて１分間隔で分割投入した後、同条件で１時間混合して、本発明の粉末界面活性剤１０を
得た。
粉末界面活性剤１０の粒径を測定したところ、０．９μｍ以下の粒子は検出されなかった。また、シリカの最大粒径は０．９μｍであった。このことから、シリカのすべてがポリエチレンパウダーに固着されたと考えられる。
【０１３２】
＜実施例１１〜２０＞
無機小粒子（Ｓ）、界面活性剤（Ｄ）、大粒子（Ｌ）及び分散剤を表４のように変更した以外は実施例１０と同様にして、本発明の粉末界面活性剤１１〜２０を製造した。
粉末界面活性剤１０の粒径を測定したところ、６μｍ以下の粒子は検出されなかった。また、シリカの最大粒径は６μｍであった。このことから、シリカのすべてがポリエチレンパウダーに固着されたと考えられる。
【０１３３】
＜比較例１＞
ヘンシェルミキサー［三井三池製］に、シリカ［ニップシールＫ−５００、体積平均粒子径２．５μｍ、吸油量３１０ml／100g、東ソー・シリカ（株）製］５部を入れ、周速８００ｍ／分で攪拌しながら、１０〜４０℃で、合成例Ｄ１ａ２で得たポリオキシアルキレン化合物（Ｄ１ａ２）５部を約０．５部づつ１０回に分けて１分間隔で分割投入した後、同条件で１時間混合して、比較用の粉末界面活性剤２１を得た。ここで、Ｄ１ａ２（液状）の全てがシリカに吸着したことを確認した（液状物のないことを目視確認した）。
【０１３４】
＜比較例２＞
無機小粒子（Ｓ）及び界面活性剤（Ｄ）を表４のように変更した以外は比較例１と同様にして、比較用の粉末界面活性剤２２を得た。ここで、Ｄ１ａ２（液状）の全てがシリカに吸着したことを確認した（液状物のないことを目視確認した）。
【０１３５】
実施例１〜２０で得た本発明の粉末界面活性剤及び比較例１〜２で得た比較用の粉末界面活性剤を用い、ポリカルボン酸系セメント用減水剤を配合したセメントスラリーに対する界面活性能（消泡性）、このセメントスラリーを用いて製造したセメントボードについて耐水性、及び擬抄造工程白水（無石綿・セメント板用）に対する界面活性能（消泡性）について試験を行い、これらの結果を表４に示した。
【０１３６】
＜比較例３＞
粉末界面活性剤２１を１０倍量使用して、界面活性能（消泡性）及び耐水性を試験し、その結果を表４に示した。
【０１３７】
＜界面活性能（消泡性）１＞
モルタルミキサー（（株）丸東製作所製）を用い、普通ポルトランドセメント５０部、珪砂６号５０部を入れ１０秒間空練りした後、水２５部とポリカルボン酸系減水剤（商品名：フローリックＰＣ、３０％水溶液、（株）フローリック製）０．５部、及び粉末界面活性剤０．１部を加え、さらに２分間混錬した直後に、ＪＩＳ  Ａ１１２８：１９９９に準拠して、モルタルエアーメーター（型式：Ｃ１３−Ｓ、（株）丸東製作所製）でセメントに含まれる空気含有量を測定した。
【０１３８】
＜耐水性＞
モルタルミキサー（（株）丸東製作所製）を用い、普通ポルトランドセメント５０部、珪砂６号５０部を入れ１０秒間空練りした後、水２５部とポリカルボン酸系減水剤（商品名：フローリックＰＣ、３０％水溶液、（株）フローリック製）０．５部、及び粉末界面活性剤０．１部を加え、さらに２分間混錬して、セメント組成物を得た。この直後に、このセメント組成物を長さ１０ｃｍ、巾１０ｃｍ、深さ１ｃｍのプラスチック製容器に入れ、温度２５℃±２℃、相対湿度４０±５％の恒温恒湿室内で７日間放置した後、プラスチック製容器から内容物を取り出し硬化セメントボードを製造した。この硬化セメントボードの重量（Ｗ１）を測定した。引き続き、この硬化セメントボードを２５±２℃の脱イオン水１０００ｍＬ中に８時間浸漬した後、ガーゼを用いて硬化ボードの表面の水分を拭き取った後、この硬化セメントボードの重量（Ｗ２）を測定した。そして、耐水性は次式から耐水性を算出した。
【数４】
2005279564.tif 000020
【０１３９】
＜界面活性能（消泡性）２＞
電気伝導度０．１ｍＳ／ｍ以下のイオン交換水：１０００部、試薬特級の硫酸ナトリウム：１部、試薬特級の炭酸ナトリウム：１部、試薬特級の燐酸ナトリウム０．５部からなる擬抄造工程白水（無石綿・セメント板用）９３部、普通ポルトランドセメント６部、未晒しパルプ（ＬＢＫＰ、κ価：１８、フリーネス：４００ｍｌ、縦１ｃｍ、横１ｃｍの四角に切断したもの）１部をジューサーミキサー（機種：ナショナルミキサーＭＸ−１５１Ｓ、松下電工製）に入れ、２５℃で１００Ｖの定電圧で３分間攪拌混合しスラリーを調整した。このスラリー１００ｇ（２５℃±２℃）を内径５０ｍｍ×高さ３５０ｍｍのガラス製メスシリンダーに入れ、粉末界面活性剤０．０１部を添加し、ＪＩＳ  Ｋ２５１８：００００の泡立ち試験に準じて、デフューザーストーンをスラリー底部まで挿入して、スラリーの液温を２４℃±１℃に保ち、空気を４０００ｍＬ／分で通気し、通気開始から３分後のスラリーと泡との合計高さ（ｍｍ）を測定した。
【０１４０】
【表５】
2005279564.tif 000021
【０１４１】
＜表４中の品名＞
ａ）低密度ホ゜リエチレンハ゜ウタ゛ー（Luwax  AFS  Micropowder、融点：105℃、体積平均粒子径：50μｍ、ヒ゛ーエーエスエフシ゛ャハ゜ン（株）製）
ｂ）炭酸カルシウム（日本セメント（株）製石灰石原料の乾式粗粉砕品、体積平均粒子径３０μｍ）
ｃ）シリカ（ニップシールＫ−５００、体積平均粒子径２．５μｍ、吸油量３１０ml／100g、東ソー・シリカ（株）製）
ｄ）シリカ（ニップシールＡＺ−２０４、体積平均粒子径１．３μｍ、吸油量３００ml／100g、東ソー・シリカ（株）製）
ｅ）シリカ（ニップシールＥ−１５０Ｋ、体積平均粒子径４．５μｍ、吸油量１８５ml／100g、東ソー・シリカ（株）製）
ｆ）シリカ（エアロジル３００、体積平均粒子径０．４μｍ、吸油量２５０ml／100g、日本エアロジル（株）製）
ｇ）陽イオン性水溶性樹脂組成物（ケミスタット７３００、３０％水溶液、三洋化成工業（株）製）
ｈ）陽イオン性水溶性樹脂組成物（ＫＺ−７２Ｋ、４４％水溶液、センカ（株）製）
ｉ）陽イオン性水溶性組成物（ＳＮディスパーサント７３４７−Ｃ、２０％水溶液、サンノプコ（株）製）
ｊ）陰イオン性水溶性樹脂組成物（ＳＮディスパーサント５０２０、４０％水溶液、サンノプコ（株）製）
【０１４２】
本発明の粉末界面活性剤１〜２０は、比較例１の界面活性剤（粉末界面活性剤２１を１０倍量使用した比較例３）のおよそ１０倍の界面活性能（消泡性）を示し、本発明の界面活性剤は界面活性能（消泡性）に極めて優れていた（比較例１及び２の界面活性剤の界面活性能は著しく劣った）。
一方、実施例の粉末界面活性剤１〜２０の耐水性は、比較例１，２及び界面活性剤なしの場合とほぼ同等であり、著しく良好な耐水性を示した。これに対して、比較例１で得た界面活性剤２１では、本発明の界面活性剤と同等の界面活性能を得るために、本発明の１０倍量の添加量が必要となり、この場合、耐水性が著しく悪化した（比較例３）。
すなわち、本発明の粉末界面活性剤１〜２０は比較用の粉末界面活性剤２１及び２２に比べて、界面活性能（消泡性）及び耐水性が極めて優れている。
【産業上の利用可能性】
【０１４３】
本発明の粉末界面活性剤は、界面活性剤が使用される用途であれば制限なく使用でき、たとえば、消泡剤（セメント用消泡剤及びセラミック用消泡剤等）、レベリング剤（セメント用レべリング剤、セラミック用レべリング剤及び塗料用レべリング剤、収縮低減剤（セメント用収縮低減剤及びセラミック用収縮低減剤等）、及び硬化遅延剤（セメント用硬化遅延剤、セラミック用硬化遅延剤及び塗料用硬化遅延剤等）としての使用に適している。さらに、セメントスラリー用分離低減剤、セラミック用分離低減剤、紙コーティングカラー用離型剤、紙コーティングカラー用擦り傷防止剤、紙コーティングカラー用耐水化剤、紙用表面摩擦係数調整剤、紙用防湿剤、水系塗料用擦り傷防止剤、水系塗料用離型剤、水系塗料用潤滑剤、建材用離型剤、建材用耐水化剤、建材用分散剤、スラリー用分離低減剤等として用いることができ、これらのうち、セメント用消泡剤、セメント用レべリング剤、セメント用収縮低減剤又はセメント用硬化遅延剤に好適である。