(57)【要約】 【課題】非集合性、非結晶性、塗膜の光沢、透明性に優れるだけでなく、低粘度、低チキソトロピック性、経時粘度安定性に良好なインキ及び塗料を得ることを目的とする。【解決手段】 一般式[１]で示される新規構造の化合物を使用する。式中、Xはアセト基もしくはシアノ基、Rは炭素数１〜６のアルキレン基、または置換基を有しても良いフェニレン基、Yはスルホン酸基、もしくはカルボキシル基である。顔料、上記顔料分散剤および重量平均分子量１０００〜１０００００の樹脂型顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料組成物。【化１】2005179489.tif 000007【選択図】  なし 【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示されるイソインドリン誘導体、またはその金属塩もしくはアミン塩からなる顔料分散剤。
一般式[１]
【化１】
2005179489.tif 000006
（式中、Xはアセト基もしくはシアノ基、Rは炭素数１〜６のアルキレン基、または置換基を有しても良いフェニレン基、Yはスルホン酸基もしくはカルボキシル基である。）
【請求項２】
顔料および請求項１記載の顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料組成物。
【請求項３】
顔料、請求項１記載の顔料分散剤および重量平均分子量１０００〜１０００００の樹脂型顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料組成物。
【請求項４】
請求項２または３記載の顔料組成物をビヒクルに分散してなる顔料分散体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は顔料粒子の分散に用いられる分散剤に関するものであり、更に詳しくは、インキや塗料に有効な顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物、顔料分散体に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に各種コーティングまたはインキ組成物中において、鮮明な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。しかしながら顔料の微細な粒子は、オフセットインキ、グラビアインキ、カラーフィルター用レジストインキ、インクジェット用インキ、塗料のようなビヒクルに分散する場合、安定な分散体を得るのは難しく、製造作業上および得られる製品の価値に重大な影響を及ぼす種々の問題を引き起こすことが知られている。
【０００３】
例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々にして高粘度を示し、製品の分散機からの取り出し、分散機からタンク等への移送が困難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル化を起こし使用困難となることがある。また、異種の顔料を混合して使用する場合、顔料の凝集による色分かれや沈降などの現象により、展色物において、色むらや著しい着色力の低下を引き起こすことがある。さらに、展色物の塗膜表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の状態不良を生ずることがある。また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の有機顔料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。すなわち、オフセットインキ、グラビアインキ、カラーフィルター用インキおよび塗料等の場合は、ビヒクル中でエネルギー的に不安定な状態にあった顔料の結晶粒子が、その大きさ・形態等を変化させて安定状態に移行するために展色物において著しい色相の変化、着色力の低下、粗粒子の発生等により商品価値を損なうことがある。
【０００４】
このような顔料分散剤はこれまでも銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心として数多くの提案がなされている。例えば、特許文献１及び特許文献２に代表されるように有機顔料を母体骨格とし側鎖にスルホン酸、スルホンアミド基、アミノメチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる化合物を混合する方法が知られているが、これらの化合物は顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が大きいものの、添加する化合物が顔料と同一の化学構造を有する場合のみ効果を発揮することがほとんどである。したがって個々の顔料につきそれぞれ対応する化合物を準備する必要があり、顔料組成物の製造上著しく不利である。また、これらの化合物は染料に近い性質を有するため、顔料に比べ耐性が劣る場合があり、これらの化合物を含有する顔料組成物をインキや塗料に使用した時、経時等により化合物の色相が褪色し塗膜色相が変化する場合がある。また、塗膜形成後、ボイル、焼き付け等の高温処理や圧着により、これらの化合物が浮き出て色相の移行が生じることがあった。
【０００５】
イソインドリン骨格を持ち酸性基をもつ構造としては特許文献３に記されている。イソインドリン顔料に分散効果があるもののその効果はわずかであり、必要とされる低粘度は達成できなかった。そのため、より効果の高い分散剤の開発が課題となっていた。
【０００６】
【特許文献１】特公昭４１−２４６６公報
【特許文献２】ＵＳＰ２８５５４０３公報
【特許文献３】特開昭６３−１６１０６１公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、非集合性、非結晶性、塗膜の光沢、透明性に優れるだけでなく、低粘度、低チキソトロピック性、経時粘度安定性に良好なインキ及び塗料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、一般式[１]で示されるイソインドリン誘導体、またはその金属塩もしくはアミン塩が様々な顔料に対して、効果を発現する事を見出した。
【０００９】
すなわち、本発明は、下記一般式[１]で示される、イソインドリン誘導体、またはその金属塩もしくはアミン塩からなる顔料分散剤である。
一般式[１]
【００１０】
【化１】
2005179489.tif 000002
【００１１】
さらに本発明は、顔料、上記記載の顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料組成物である。
さらに本発明は、顔料、上記記載の顔料分散剤、重量平均分子量１０００〜１０００００の樹脂型顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料組成物である。
さらに本発明は、上記記載の顔料組成物をビヒクルに分散してなる顔料分散体である。
【発明の効果】
【００１２】
本発明による化合物を用いることにより、非常に分散性良好なインキ及び塗料を得ることができる。さらには今まで分散する事ができなかった凝集力の強い顔料も分散する事ができるようになったことからインキや塗料の色彩を広げる事ができる。これらのことにより印刷やインキ製造、塗料製造における生産性向上や印刷物等の品質向上に貢献する事ができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明を詳細に説明する。塩を形成するアミンや金属とは、アンモニア、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロキシエチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン等の低級アミン、ラウリルアミン、オレイルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、ジメチルラウリルアミン等の炭素数１２以上のアルキル基を有する長鎖アルキルアミン、ラウリルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ステアリルトリメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム等の炭素数１２以上のアルキル基を有する長鎖アルキル４級アンモニウムイオン、また金属としてはナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、鉄、マグネシウム、アルミニウム、ニッケル、コバルト、ストロンチウム等の各種金属が挙げられる。これらの中でも、ラウリルアンモニウム、ステアリルアンモニウム等の炭素数１２以上のアルキル基を有する長鎖アルキルアミン塩、もしくは、カルシウムやアルミニウムの金属塩が当該化合物の製造における単離性、顔料分散剤として分散性に優れ、特に、低粘度、経時粘度安定性に優れている。
【００１４】
本発明の一般式[１]で示されるイソインドリン誘導体は、一般的に次の４工程を経て合成される。即ち、第１に、スルホン酸、カルボニル基を有し、且つ活性メチレンを有する化合物を合成する工程。第２に、得られた化合物を１，３−ジイミノイソインドリンと付加させる工程。第３にｐＨを４以下の酸性下においてバルビツール酸を付加する工程。第4に金属やアミンと造塩させる工程である。
【００１５】
第１の工程はスルホン酸基もしくはカルボキシル基を有する活性メチレン化合物を作成することである。これにはスルホン酸基、もしくはカルボキシル基を有し、アセトアセチル基を有するいわゆるカップラーを用いても良いし、分子内にスルホン酸基もしくはカルボン酸基を有し、さらにアミンを有する化合物を使ってシアノ酢酸エチルやアセト酢酸エチルとのエステルアミド交換反応やケテンダイマーとの付加反応によるアセトアセチル化等によって得る事ができる。
【００１６】
第1の工程に用いる分子内にスルホン酸基もしくはカルボン酸基を有し、さらにアミンを有する化合物の1つの例としてはβアラニン、タウリン等の炭化水素の両端にアミノ基と酸性基を持つ化合物があげられる。ただし炭素数が7を超えるアルキレン基を有するとエステルアミド交換反応が困難になるため、アルキレン基の場合は炭素数が１〜６の範囲であることが望ましい。
【００１７】
また第1の工程に用いる分子内にスルホン酸基もしくはカルボン酸基を有し、さらにアミンを有する化合物の例としてはとしてはスルファニル酸、ｐ−アミノ安息香酸等のアリールにアミノ基と酸性基を持つ化合物やベンゼン環にアミノ基、酸性基およびその他の置換基を有する化合物等も挙げられる。その他の置換基としてはメトキシ基等のアルコキシル基、フッ素、臭素、塩素等のハロゲン、メチル基、エチル基等のアルキル基、また追加の酸性基を持つ事ができる。置換基の位置は特に限定されるものではない。
【００１８】
第２の工程であるジイミノイソインドリンとの反応では、一般的にメタノール、エタノール等のアルコール中で行う。ジイミノイソインドリンと第１工程の反応物を１：０．０９５〜１：１．１のモル比率で混ぜ、アルコール中で２０℃〜６０℃さらに０．５〜３時間で反応を行う。この工程では水が介在してもよく、アルコールに対して０〜３倍までの量をとる事ができる。この工程では第１工程の反応物が溶解している事が重要であり、そのために反応はアルカリ存在下で行う事が望ましい。
【００１９】
第３の工程はバルビツール酸との付加反応である。この反応は第二反応の反応溶液をそのまま用いても良いし、濾別して用いても良い。この反応は酸性条件下で行う事ができる。ｐHが4以下であればよく、水は介在してもしなくても良い。反応は２０℃から１１０℃の間の反応温度かつ０．５〜１２時間の反応時間、望ましくは２０℃から７０℃、１から４時間の条件で反応を行う事が望ましい。
【００２０】
スルホン酸、もしくはカルボン酸をそのまま利用する場合はこの工程は省略しそのまま利用する。金属塩もしくはアミン塩を得る場合は次の第4の工程を行う必要がある。アミン、もしくは金属の造塩反応は、まず第３工程の反応物を大量の水に分散し、その後アミンもしくは金属塩を溶解させる。溶解させるために加温しても良い。アミンもしくは金属塩を投入後１〜１０時間撹拌し、造塩が終了することを確認した後、濾過、水洗、乾燥等を行い目的とする化合物を得る。
【００２１】
また目的とする化合物を得るためには、１，３−ジイミノイソインドリンを使用せずフタロニトリルを出発原料とし、スルホン酸基もしくはカルボキシル基を有する活性メチレン化合物を付加、その後バルビツール酸を付加する方法もある。どちらの手法によっても純度が高く目的とする化合物を得る事ができるが、１，３−ジイミノイソインドリンを使用する方法のほうが、反応時間的に有利である。
【００２２】
以下に一般式[１]で表される顔料分散剤の具体例を示す。但し、本発明においてはこれらに制限されるものではない。
【００２３】
【表１】
2005179489.tif 000003
2005179489.tif 000004
【００２４】
本発明の顔料組成物、顔料分散体、インキ組成物に用いられる顔料は、一般に市販されている種々の顔料を用いることが出来る。例えば、アゾ系、アンサンスロン系、アンスラピリミジン系、アントラキノン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、インダンスロン系色素、キナクリドン系、キノフタロン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、チオインジゴ系色素、ピランスロン系色素、フタロシアニン系、フラバンスロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、ベンズイミダゾロン系などの有機顔料等、カーボンブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用いることが出来る。また、これらの顔料を併用して用いてもかまわない。その中でも、本発明の顔料分散剤と同一または類似の化学構造を有する顔料に対して、非集合性、非結晶性、流動性等に効果が大きい。それらは、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、フタロシアニン系顔料である。また、不溶性アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、カーボンブラック等に使用された場合にも効果が高く、顔料の色相を変えることがない点で有利である。
【００２５】
本研究に顔料組成物、顔料分散体、インキ組成物に用いる顔料の顔料粒子の大きさには特に制限されるものではない。本発明における一般式[１]で示される顔料分散剤は一般的に凝集が強いとされる微小粒子も均一に分散する事ができる。ただし顔料の比表面積が150m2/gを超えると顔料分散剤を用いたとしても均一に分散する事が難しく、比表面積が25m2/g未満だと、分散剤を用いて分散しても好ましい透明性や光沢を得る事はできない。光沢性、透明性、低粘度等の諸物性を満たすインキや塗料を得るために好ましくは顔料の比表面積が70〜130m2/g、さらに好ましくは90〜130m2/gの範囲に入っている事が望ましい。
【００２６】
本発明の顔料組成物は、顔料に一般式[１]で表される顔料分散剤を単独で添加するか、樹脂型顔料分散剤を併用して添加したものである。本発明の顔料組成物に用いられる樹脂型顔料分散剤は、特開昭６０−１６６３１８号公報、特開昭６１−１７４９３９号公報及び特開昭４６−７２９４号公報、特開平０９―１６９８２１号公報等に開示されているポリエステル系、アクリル系、ウレタン系の高分子共重合物であり、かつアミノ基等の反応性の置換基やその反応性置換基がエステル等を形成している線状高分子であり、重量平均分子量１０００〜１０００００のものである。樹脂型顔料分散剤の重量平均分子量が１０００未満では十分な立体障害が得られず、分散効果は低下し、重量平均分子量が１０００００より大きくても逆に凝集作用が生じる場合があり好ましくない。また、樹脂型顔料分散剤のアミン価は５〜２００mgKOH/g が好ましい。５mgKOH/g 未満では本発明の顔料分散剤との相互作用が不十分に成りやすく、本発明の顔料分散剤が顔料表面に吸着していても十分な分散効果が得られない場合もある。一方、樹脂型顔料分散剤のアミン価が２００mgKOH/g を越えると顔料成分への親和部に比べ、立体障害層が少なくなり、分散効果が不十分に成りやすく好ましくない。このような樹脂型顔料分散剤としては、例えば、Solsperse 24000 （ゼネカ株式会社製）、Disperbyk-160 、Disperbyk-161 、Disperbyk-162 、Disperbyk-163 、Disperbyk-170 （ビックケミー社製）等、アジスパーPB7１1、PB821（味の素株式会社製）が挙げられる。
【００２７】
本発明の顔料組成物の調製法としては、顔料粉末と本発明の顔料分散剤を単に混合しても充分な分散効果が得られるが、ディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、アトライター、サンドミル、各種粉砕機等を用いて機械的に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に本発明の顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させるか、硫酸や濃水酸化ナトリウム水溶液等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる等の賢密な混合法を行えば、更に良好な結果を得ることができる。
【００２８】
本発明に係る顔料分散剤の使用方法としては、例えば次のような方法がある。
１．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成物をビヒクル中に添加して分散する。
２．ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加して分散する。
３．ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分散し得られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤を溶剤のみで分散しても良い。
４．ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料分散体に顔料分散剤を添加する。
等の方法があり、これらのいずれによっても目的とする効果が得られる。
【００２９】
本発明の顔料組成物は、必要により各種有機溶剤、樹脂（ワニス）、添加剤、市販分散剤等と混合して、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等で分散することにより、顔料組成物をビヒクルに分散せしめてなる顔料分散体を製造することができる。顔料、顔料分散剤、樹脂（ワニス）、樹脂型分散剤、添加剤、有機溶剤は、すべての成分を混合してから分散してもよいが、初めに顔料と本発明の顔料分散剤を有機溶剤に分散し、次いで、樹脂型分散剤、樹脂を添加して分散することが望ましい。
【００３０】
また、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等で分散を行う前に、ニーダー、３本ロールミル等の練肉混合機を使用した前分散、２本ロールミル等による固形分散、または顔料への顔料誘導体の処理を行ってもよい。また、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ボールミル、ロールミル、石臼式ミル、超音波分散機等のあらゆる分散機や混合機が本発明の分散体を製造するために利用できる。
【００３１】
また、本発明の顔料分散体に用いられるビヒクルとしては、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン変性マレイン酸、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。
【００３２】
ビヒクルとしては、感光性樹脂を用いることもできる。  感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
【００３３】
溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ｎ−ヘキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ソルベッソ１００（エクソン化学株式会社製）、スワゾール１０００、石油系溶剤、またインキ用としてライムロジンワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等のグラビアインキ、ニトロセルロースラッカー、アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼き付け塗料、アクリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼き付け塗料、ウレタン系樹脂塗料が挙げられ、これらを単独もしくは混合して用いる。
【００３４】
本発明の顔料分散剤を使用することにより、非集合性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく、塗膜の光沢、色相に優れたオフセットインキ、グラビアインキ、カラーフィルター用インキ、インクジェット用インキ等のインキ及び塗料を得ることが可能となる。
【実施例】
【００３５】
以下、製造例、実施例により本発明を説明する。発明はこれに限定されるものではない。例中、％は重量％を表わす。
【００３６】
具体例で示したイソインドリン誘導体のうち(a)〜(j)について製造例を示す。
【００３７】
製造例１  シアノ酢酸エチル１mol、スルファニル酸１mol、水３０ｍｌ、苛性ソーダ１.1molを沸点で１２時間加熱撹拌した。50℃まで冷却後、メタノール３００ｍｌ、１，３−ジイミノイソインドリン１．００５molを加え、さらに50℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後、６０％酢酸水溶液２０００ｍｌを加え、さらにバルビツール酸１molを加え、そのまま室温で1時間撹拌した。その後ｐＨを中性にまで戻した後硫酸アルミニウム０．１６７molを加え４０℃にて1時間撹拌した。得られた溶液を濾過、水洗し下記構造の顔料分散剤（ａ）を得た。
【００３８】
製造例２  製造例１のスルファニル酸をβアラニンに変更した以外は、すべて同じ方法で、製造を行い下記構造の顔料分散剤（ｂ）を得た。
【００３９】
製造例３  スルファニル酸１molを５％酢酸水溶液４００ｍｌに溶解させ、ケテンダイマー１．１ｍｏｌを徐々に滴下し室温で6時間撹拌し、できた化合物を濾別した。メタノール４００ｍｌに化合物および１，３−ジイミノイソインドリン1molを加え50℃にて1時間加熱した。室温まで冷却後、４０％酢酸水溶液３００ｍｌを加え、バルビツール酸１ｍｏｌを加えた。2時間沸点にて加熱撹拌した後、メタノールを留去し室温まで冷却した。水２０００ｍｌを加え、塩化カルシウム０．５molを加えて４０℃にて1時間撹拌した。得られた溶液を濾過、水洗し顔料分散剤（ｃ）を得た。
【００４０】
製造例４  製造例３のスルファニル酸をｐ−アミノ安息香酸に変更し、その他はすべて同条件で製造を行い、下記構造の顔料分散剤（ｄ）を得た。
【００４１】
製造例５〜８  製造例１〜４の製造例のうち、金属塩を用いるところを、ラウリルアミンに変更しその他の反応は変えずに顔料分散剤（ｅ）〜（ｈ）を得た。
【００４２】
製造例９〜１０  製造例１〜２の製造例のうち、硫酸アルミニウムを用いず、そのまま取り出した以外その他の反応は変えずに顔料分散剤（ｉ）〜(ｊ)を得た。
【００４３】
得られた顔料分散剤は、1H-NMRおよびLC/MSにて化合物の同定を行い、それぞれ目的の化合物が得られている事を確認した。
【００４４】
次に得られた顔料分散剤を用いて分散試験を行った。
【００４５】
実施例１〜１６、比較例１〜８、焼き付け塗料用アミノアルキッド樹脂ワニスに顔料分が６％となるように各種顔料に顔料分散剤（ａ）〜（ｈ）の何れかを添加した顔料組成物を分散し、塗料を調整した。また、比較例として各種顔料を単独で分散して塗料を調整した。
【００４６】
以下結果を表２に示す。
【００４７】
【表２】
2005179489.tif 000005
【００４８】
各塗料の粘度を測定したところ、表２に示したように本発明の顔料分散剤を使用したものは、低粘度でチクソ性（ＴＩ値）が小さく、優れた流動性を示した。
【００４９】
また、上記塗料組成物をフォードカップ＃４で２０秒（２５℃）となるように粘度調整し、中塗りした塗板（予めプライマー塗料を塗装した鋼板）に乾燥塗膜の厚さが約３０μｍとなるようにエアースプレーで塗装し、１０分間静置した後、１４０℃で３０分間焼き付けた。
【００５０】
表２に示すように本発明の顔料分散剤を使用したものは比較例よりも優れた塗膜光沢を示した。
【００５１】
一方、非集合性、非結晶性については、実用上特に問題となる色分かれ安定性によって評価した。
【００５２】
前記の塗料組成物を上記ベース塗料で顔料と酸化チタンの比率が１／１０になるように希釈し、淡色塗料を調整する。ついでキシレンで希釈し、フォードカップ＃４で２０秒（２５℃）となるように粘度を調整した後に、試験管に注入してガラス壁面の変化を観察したところ、本発明による顔料分散剤を使用した方が、比較例よりも経時による色分かれが少なかった。
【００５３】
さらに上記顔料分散剤（ａ）〜（ｊ）を含む顔料組成物は、ニトロセルロースラッカーアクリル樹脂塗料及びグラビアインキに使用しても凝集を起こさず、良好な流動性を示した。