(57)【要約】【課題】  電気的特性が向上され優れた画像品質を提供することができる電子写真感光体の提供が可能な新規な電子輸送物質を提供する。  【解決手段】  下記化学式で表される新規なフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を電子輸送物質として使用する。2005179358.tif 000083  前記式中，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７  〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つである。ｌは０〜４の自然数；前記ｍは０〜４の自然数；および前記ｎは１〜５の自然数である。【選択図】      図１
2005179358.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式１で表されることを特徴とする，フェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体。
【化１】
2005179358.tif 000070
前記一般式１において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
ｌは０〜４の自然数であり，
ｍは０〜４の自然数であり，
ｎは１〜５の自然数である。
【請求項２】
下記一般式２で表される化合物と，下記一般式３で表される化合物と，を第１有機溶媒に溶解させ第１溶液を製造する段階と；
前記第１溶液から下記一般式４で表される化合物を抽出する段階と；
前記抽出された化合物を第２有機溶媒に溶解させ第２溶液を製造する段階と；
前記第２溶液から下記一般式１で表される化合物であるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を抽出する段階と；
を含むことを特徴とする，フェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体の製造方法。
【化２】
2005179358.tif 000071
前記一般式２において，Ｒ１は炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，ｌは０〜４の自然数である。
【化３】
2005179358.tif 000072
前記一般式３において，Ｒ２は炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
ｍは０〜４の自然数であり，ｎは１〜５の自然数である。
【化４】
2005179358.tif 000073
前記一般式４において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
ｌは０〜４の自然数であり，
ｍは０〜４の自然数であり，  
ｎは１〜５の自然数である。
【化５】
2005179358.tif 000074
前記一般式１において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
ｌは０〜４の自然数であり，
ｍは０〜４の自然数であり，
ｎは１〜５の自然数である。
【請求項３】
伝導性基板と；
前記伝導性基板上に形成された感光層と；
を備え，
前記感光層は，電荷発生物質および電荷輸送物質を含有し，  
前記電荷輸送物質は，下記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体。
【化６】
2005179358.tif 000075
前記一般式１において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
ｌは０〜４の自然数であり，
ｍは０〜４の自然数であり，
ｎは１〜５の自然数である。
【請求項４】
前記電子輸送物質は，感光層全体に対して０．１重量％〜４重量％の範囲内で含まれることを特徴とする，請求項３に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記電子輸送物質は，
前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，
下記一般式５で表される化合物と，
を混合した混合物であることを特徴とする，請求項３に記載の電子写真感光体。
【化７】
2005179358.tif 000076
前記一般式５において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つである。
【請求項６】
前記電子輸送物質は，（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体＋前記一般式５で表される化合物）が０．０１以上１以下の範囲内の重量比で混合された混合物であることを特徴とする，請求項５に記載の電子写真感光体。
【請求項７】
前記電子輸送物質は，前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，
下記一般式６で表される化合物と，
を混合した混合物であることを特徴とする，請求項３に記載の電子写真感光体。
【化８】
2005179358.tif 000077
前記一般式６において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つである。
【請求項８】
前記電子輸送物質は（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体＋前記一般式６で表される化合物）が０．０１以上１以下の範囲内の重量比で混合された混合物であることを特徴とする，請求項７に記載の電子写真感光体。
【請求項９】
前記電子輸送物質は，前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，
下記一般式７で表される化合物と，
を，混合した混合物であることを特徴とする請求項３に記載の電子写真感光体。
【化９】
2005179358.tif 000078
前記一般式７において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，Ｒ３は炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基である。
【請求項１０】
前記電子輸送物質は，（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体＋前記一般式７で表される化合物）が０．０１以上１以下の範囲内の重量比で混合された混合物であることを特徴とする請求項９に記載の電子写真感光体。
【請求項１１】
前記感光層は，前記電荷輸送物質と，前記電荷発生物質と，が単一の層内で共に分散されている単層型構造であることを特徴とする，請求項３，４，５，６，７，８，９または１０のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１２】
前記電子写真感光体は，正孔輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１１に記載の電子写真感光体。
【請求項１３】
前記感光層は，前記電荷輸送物質と，前記電荷発生物質と，がそれぞれ分離された層に分散されている積層型構造であることを特徴とする，請求項３，４，５，６，７，８，９または１０のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１４】
前記伝導性基板と前記感光層との間に，前記伝導性基板と前記感光層との接着性を向上させるための中間層をさらに含むことを特徴とする，請求項３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２または１３のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１５】
前記感光層上に，前記感光層を保護するための保護層をさらに含むことを特徴とする，請求項３，４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１３または１４のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１６】
伝導性基板と；
該伝導性基板上に形成された感光層と；
前記伝導性基板と前記感光層の接着性を向上させるために前記伝導性基板と前記感光層との間に形成された中間層と；
を備え，
前記中間層は電子輸送物質を含有し，  
前記電子輸送物質は下記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含むことを特徴とする，電子写真感光体。
【化１０】
2005179358.tif 000079
前記一般式１において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，
ｌは０〜４の自然数であり，
ｍは０〜４の自然数であり，
ｎは１〜５の自然数である。
【請求項１７】
前記電子輸送物質は，感光層全体に対して０．１重量％〜４重量％の範囲内で含まれることを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真感光体。
【請求項１８】
前記電子輸送物質は，
前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，
下記一般式５で表される化合物と，
を混合した混合物であることを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真感光体。
【化１１】
2005179358.tif 000080
前記一般式５において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つである。
【請求項１９】
前記電子輸送物質は，（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体＋前記一般式５で表される化合物）が０．０１〜１の範囲内の比率で混合された混合物であることを特徴とする，請求項１８に記載の電子写真感光体。
【請求項２０】
前記電子輸送物質は，前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，
下記一般式６で表される化合物と，
を，混合した混合物であることを特徴とする，請求項１６に記載の電子写真感光体。
【化１２】
2005179358.tif 000081
前記一般式６において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つである。
【請求項２１】
前記電子輸送物質は，（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロヘキサジエン誘導体＋前記一般式６で表される化合物）が０．０１〜１の範囲内の比率で混合された混合物であることを特徴とする，請求項２０に記載の電子写真感光体。
【請求項２２】
前記電子輸送物質は，前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，
下記一般式７で表される化合物と，
を，混合した混合物であることを特徴とする請求項１６に記載の電子写真感光体。
【化１３】
2005179358.tif 000082
前記一般式７において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，Ｒ３は炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基である。
【請求項２３】
前記電子輸送物質は，（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体＋前記一般式７で表される化合物）が０．０１〜１の範囲内の比率で混合された混合物であることを特徴とする，請求項２２に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電子輸送能力が向上された新規なフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体，その製造方法，およびフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含有する電子写真感光体に関する。さらに詳しくは，電子親和度の高い電子吸引基を有する新規なフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を合成して，これを単独，または他の電子輸送能力のある化合物と混合して，感光層の電子輸送物質または中間層の電子輸送物質として用いる電子写真感光体に関する。  
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は，電子写真方式の画像形成装置に使用される。電子写真方式画像形成装置には，例えば，ファクシミリ，コピー機，レーザプリンタ，ＣＲＴ（Ｃａｔｈｏｄｅ−Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ）プリンタ，ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ）プリンタ，液晶プリンタおよびレーザ電子写真などがある。電子写真方式画像形成装置の作動原理は，基本的に感光性物質を電気的に帯電させ，静電気的潜像を形成するために感光性物質を画像形成光源に露出させる。その後，現像電圧を適用させて，画像をトナー（またはインクとも呼ばれる）により現像させ，このトナー画像を紙などの記録媒体に転写させて画像を固定する。
【０００３】
電子写真感光体は，伝導性基板の上部に電荷発生物質（Ｃｈａｒｇｅ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ，ＣＧＭ），電荷輸送物質（Ｃｈａｒｇｅ  ｔｒａｎｓｆｅｒｒｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ，ＣＴＭ）などを含有する感光層を有して形成される。または伝導性基板と感光層との間に中間層を有したり，感光層の上部に保護層を有するように，機能層を付加的に有したりすることにより形成されるのが一般的である。  
【０００４】
感光体の電荷発生物質は，無機化合物と有機化合物とに大別されるが，このうち最近環境汚染などを考慮して，有機化合物を電荷発生物質として使用することが一般的である。このような有機化合物を電荷発生物質として使用した感光体を，有機感光体とも呼ぶ。
【０００５】
感光層は，電荷発生物質と，電荷輸送物質と，が共に単一の層内に分散されている単層構造（ｓｉｎｇｌｅ  ｌａｙｅｒ），または電荷発生物質と，電荷輸送物質と，がそれぞれ電荷発生層と電荷輸送層に区分され分散されている積層（または多層，ｍｕｌｔｉ  ｌａｙｅｒ）構造に大別できる。また，その帯電される電位により（＋）タイプと（−）タイプに大別される。単層構造感光体は，（＋）タイプの感光体製造分野において主に研究されてきており，多層構造感光体は，（−）タイプの感光体製造分野において主に研究されてきた。
【０００６】
（＋）タイプの感光体の感光層は，電子輸送物質と，結合剤樹脂と，電荷生成物質と，を含み，正孔輸送物質をさらに含む場合もある。現在，多用されている電子輸送物質の電子輸送能力は，正孔輸送物質の正孔輸送能力より一般的に１００倍以上小さいので，感光体の性能は電子輸送物質の電子輸送能力に大幅に影響される。従って，（＋）タイプの感光体の感光層に含まれる物質の中から電子輸送物質の選択が最も大事である。
【０００７】
電子輸送物質の電子輸送能力は電子輸送物質自体が有する電子親和度に大きく影響される。電子輸送物質の電子輸送能力に優れた場合でも電子を受け難い場合は，電子受容を補助する物質と共に使用することが一般的である。  
【０００８】
従来の電子輸送物質としては，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド構造，ジシアノフルオレノン構造，ジフェノキノン構造，およびフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン構造などがある。  
【０００９】
下記一般式８で表される，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド（ｎａｐｈｔａｌｅｎｅｔｅｔｒａｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ｄｉｉｍｉｄｅ）構造の化合物は，電子輸送能力に優れるにも関わらず，電荷発生物質から電子を受容する能力が不足なので，別の電子受容物質（または電子受容体，ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ａｃｃｅｐｔｏｒ，ＥＡ）を必要とする。ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド構造の化合物を電子受容物質なしに単独で電子輸送物質として使用すれば，反復的な帯電および露光時に帯電電位が深刻に減少し，露光電位が増加する問題点が発生する。  
【００１０】
【化１】
2005179358.tif 000003
【００１１】
下記一般式９で表されるジシアノフルオレノン（ｄｉｃｙａｎｏｆｌｕｏｒｅｎｏｎｅ）構造の化合物は，電子輸送能力が良くないため，電子受容体と共に使用するとしても反復的な帯電および露光時に帯電電位の深刻な減少および露光電位の増加のような問題点が発生する。  
【００１２】
【化２】
2005179358.tif 000004
【００１３】
下記一般式１０で表されるジフェノキノン（ｄｉｐｈｅｎｏｑｕｉｎｏｎｅ）構造の化合物は，一般に多用される電子輸送物質でありながら電子受容物質である。ジフェノキノン化合物は単独でまたは他の電子輸送能力がある化合物と共に使用しても反復的な帯電および露光時に安定的な帯電電位および露光電位が得られる。しかし，ジフェノキノン化合物を単独で電子輸送物質として使用する場合得られる帯電電位は安定的であるが低いので，これを使用した電子写真装置の最終印刷画像の画像品質が劣化する結果に繋がる。  
【００１４】
【化３】
2005179358.tif 000005
【００１５】
下記一般式１１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン（ｐｈｅｎｙｌａｚｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｄｉｅｎｏｎｅ）構造の化合物は，特許文献１に開示されている。  
【００１６】
【化４】
2005179358.tif 000006
【００１７】
しかし，同特許に開示された化合物は，電子輸送能力がさほど優秀でなく，感度および残留電位が極めて高い特性を示す。これは，露光後消去（ｅｒａｓｉｎｇ）後にも残留電位が多いことを意味し，よって電子写真画像形成装置に適していない特性を持っていることが分かる。  
【００１８】
従って，化合物自体が，別の電子受容物質なくとも電子を受容する能力が優秀であり，また電子輸送能力も優秀な電子輸送物質に対する開発が，相変わらず必要とされている。
【００１９】
【特許文献１】米国特許公報第６，４７２，５１４号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２０】
そこで，本発明は，このような問題に鑑みてなされたもので，その目的とするところは，電子吸引基を有するフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を合成して電子受容能力および電子輸送能力が向上された化合物，その製造方法，およびフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含む静電特性が向上された電子写真感光体を提供するところにある。
【課題を解決するための手段】
【００２１】
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，下記一般式１で表されることを特徴とする，フェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体が提供される。
【００２２】
【化５】
2005179358.tif 000007
【００２３】
上記一般式１において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，ｌは０〜４の自然数であり，ｍは０〜４の自然数であり，ｎは１〜５の自然数である。
【００２４】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，一般式２で表される化合物と，一般式３で表される化合物と，を第１有機溶媒に溶解させ第１溶液を製造する段階と；上記第１溶液から下記一般式４で表される化合物を抽出する段階と；上記抽出された化合物を第２有機溶媒に溶解させ第２溶液を製造する段階と；上記第２溶液から下記一般式１で表される化合物であるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を抽出する段階と；を含むことを特徴とする，フェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体の製造方法が提供される。
【００２５】
【化６】
2005179358.tif 000008
【００２６】
上記一般式２において，Ｒ１は炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，ｌは０〜４の自然数である。
【００２７】
【化７】
2005179358.tif 000009
【００２８】
上記一般式３において，Ｒ２は炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，ｍは０〜４の自然数であり，ｎは１〜５の自然数である。
【００２９】
【化８】
2005179358.tif 000010
【００３０】
上記一般式４において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，ｌは０〜４の自然数であり，ｍは０〜４の自然数であり，ｎは１〜５の自然数である。
【００３１】
【化９】
2005179358.tif 000011
上記一般式１において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，ｌは０〜４の自然数であり，ｍは０〜４の自然数であり，ｎは１〜５の自然数である。
【００３２】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によると，伝導性基板と；上記伝導性基板上に形成された感光層と；を備え，上記感光層は，電荷発生物質および電荷輸送物質を含有し，上記電荷輸送物質は，下記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【００３３】
【化１０】
2005179358.tif 000012
【００３４】
上記一般式１において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，ｌは０〜４の自然数であり，ｍは０〜４の自然数であり，ｎは１〜５の自然数である。
【００３５】
また，上記電子輸送物質は，感光層全体に対して０．１重量％〜４重量％の範囲内で含まれてもよい。
【００３６】
また，上記電子輸送物質は，上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，下記一般式５で表される化合物と，を，混合した混合物であってもよい。
【００３７】
【化１１】
2005179358.tif 000013
【００３８】
上記一般式５において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つである。
【００３９】
また，上記電子輸送物質は，（上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体＋前記一般式５で表される化合物）が０．０１以上１以下の範囲内の重量比で混合された混合物であってもよい。
【００４０】
また，上記電子輸送物質は，上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，下記一般式６で表される化合物と，を，混合した混合物であってもよい。
【００４１】
【化１２】
2005179358.tif 000014
【００４２】
上記一般式６において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つである。
【００４３】
また，上記電子輸送物質は（上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体＋上記一般式６で表される化合物）が０．０１以上１以下の範囲内の重量比で混合された混合物であってもよい。
【００４４】
また，上記電子輸送物質は，上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，下記一般式７で表される化合物と，を，混合した混合物であってもよい。
【００４５】
【化１３】
2005179358.tif 000015
【００４６】
上記一般式７において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，Ｒ３は炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基である。
【００４７】
また，上記電子輸送物質は，（上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体＋上記一般式７で表される化合物）が０．０１以上１以下の範囲内の重量比で混合された混合物であってもよい。
【００４８】
また，上記感光層は，上記電荷輸送物質と，上記電荷発生物質と，が単一の層内で共に分散されている単層型構造であってもよい。
【００４９】
また，上記電子写真感光体は，正孔輸送物質をさらに含んでもよい。
【００５０】
また，上記感光層は，上記電荷輸送物質と，上記電荷発生物質と，がそれぞれ分離された層に分散されている積層型構造であってもよい。
【００５１】
また，上記伝導性基板と上記感光層との間に，上記伝導性基板と上記感光層との接着性を向上させるための中間層をさらに含んでもよい。
【００５２】
また，上記感光層上に，上記感光層を保護するための保護層をさらに含んでもよい。
【００５３】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，伝導性基板と；該伝導性基板上に形成された感光層と；上記伝導性基板と上記感光層の接着性を向上させるために上記伝導性基板と上記感光層との間に形成された中間層と；を備え，上記中間層は電子輸送物質を含有し，上記電子輸送物質は下記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含むことを特徴とする，電子写真感光体が提供される。
【００５４】
【化１４】
2005179358.tif 000016
【００５５】
上記一般式１において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，Ａはニトロ基，シアノ基，スルホン基で構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，ｌは０〜４の自然数であり，ｍは０〜４の自然数であり，ｎは１〜５の自然数である。
【００５６】
また，上記電子輸送物質は，感光層全体に対して０．１重量％〜４重量％の範囲内で含まれてもよい。
【００５７】
また，上記電子輸送物質は，上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，下記一般式５で表される化合物と，を混合した混合物であってもよい。
【００５８】
【化１５】
2005179358.tif 000017
【００５９】
上記一般式５において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つである。
【００６０】
また,上記電子輸送物質は，（上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（前記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体＋前記一般式５で表される化合物）が０．０１以上１以下の範囲内の重量比で混合された混合物であってもよい。
【００６１】
また，上記電子輸送物質は，上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，下記一般式６で表される化合物と，を，混合した混合物であってもよい。
【００６２】
【化１６】
2005179358.tif 000018
【００６３】
上記一般式６において，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つである。
【００６４】
また，上記電子輸送物質は，（上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロヘキサジエン誘導体＋上記一般式６で表される化合物）を０．０１以上１以下の範囲内の重量比で混合された混合物であってもよい。
【００６５】
上記電子輸送物質は，上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と，下記一般式７で表される化合物と，を，混合した混合物であることを特徴とする請求項１６に記載の電子写真感光体。
【００６６】
【化１７】
2005179358.tif 000019
【００６７】
上記一般式７において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つであり，Ｒ３は炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基である。
【００６８】
また，上記電子輸送物質は，（上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（上記一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体＋上記一般式７で表される化合物）が０．０１以上１以下の範囲内の重量比で混合された混合物であってもよい。
【発明の効果】
【００６９】
本発明によれば，電子吸引基を有することにより電子受容能力および電子輸送能力に優れた新規なフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体とその製造方法提供し，これを電子輸送物質として含有することによりその電気的性質に優れ，長期間使用時にも画像品質に優れた電子写真感光体を提供することができる。  
【発明を実施するための最良の形態】
【００７０】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００７１】
本実施形態に係るフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体は上記一般式１で表され，上記一般式１において，Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換アルコキシ基，炭素数６〜３０の置換または非置換アリール基，炭素数７〜３０の置換または非置換アラルキル基，およびハロゲンで構成されたグループの中から選ばれたいずれか１つである。  
【００７２】
また，上記一般式１において，Ａはニトロ基，シアノ基，およびスルホン基で構成された電子吸引基の中から選ばれたいずれか１つである。  
【００７３】
上記一般式１において，ｌは０〜４の自然数，ｍは０〜４の自然数，およびｎは１〜５の自然数である。
【００７４】
上記炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基は，直鎖型または分岐型の何れの形態のアルキル基でも全て含む。可能なアルキル基の例を挙げると，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル，１，２−ジメチル−プロピル，２−エチル−ヘキシルなどがあり，但しこれに限定されるものではない。炭素数が２０より大きくなると化合物分子間に塊が発生して巨大分子になり，分散性が低くなり，電子輸送能力が劣化する。従って，炭素数１〜２０の置換または非置換アルキル基が好ましい。また，アルキル基に置換可能なグループは特に制限がない。  
【００７５】
上記炭素数が１〜２０の置換または非置換アルコキシ基は，直鎖型または分岐型の何れの形態のアルコキシ基であっても全て含む。可能なアルコキシ基の例を挙げると，メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシ，ペンチルオキシなどがあるが，これらに限定されるものではない。炭素数が２０より大きいアルコキシ基の場合，アルキル基と同じく化合物分子間に塊による分散性低下，電子輸送能力の低下などが発生するので，炭素数１〜２０のアルコキシ基が好ましい。また，アルコキシ基に置換可能なグループは特に制限がない。  
【００７６】
上記炭素数が６〜３０の置換または非置換アリール基の場合，上記アルキル基およびアルコキシ基と同様の理由から上記一般式１の化合物の分散性およびその電子輸送能力のために炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。可能なアリール基の例を挙げると，フェニル，トルリル，シリル，ビフェニル，ｏ−テルフェニル，ナフチル，アントリル，フェナントリルなどがあるが，これらに限定されるものではない。  
【００７７】
上記炭素数が７〜３０のアラルキル基（ａｒａｌｋｙｌ  ｇｒｏｕｐ）の場合，上述したアルキル基，アルコキシ基，およびアリール基と同様な理由から，炭素数が３０より多いアラルキル基の場合は，上記一般式１で表される化合物の分散性および電子輸送能力が低下されるため，炭素数７〜３０のアラルキル基であることが好ましい。本明細書において使用される用語アラルキル基はフェニル，トリルなどの芳香族炭化水素基（アリール基）がアルキル基の炭素に置換され形成された複合基Ａｒ（ＣＨ２）ｎ−の総称であって，アリールアルキル基（ａｒｙｌａｌｋｙｌ  ｇｒｏｕｐ）を縮約したものである。可能なアラルキル基の例を挙げると，ベンジル（Ｃ６Ｈ５ＣＨ２−），フェネチル（Ｃ６Ｈ５ＣＨ２ＣＨ２−）などがあり，但しこれに限定されるものではない。
【００７８】
上記ハロゲンは，フッ素または塩素などハロゲングループに属するものならいずれも可能である。
【００７９】
上記一般式１において，Ａは電子吸引基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）としてニトロ基（ｎｉｔｒｏ    ｇｒｏｕｐ），シアノ基（ｃｙａｎｏ  ｇｒｏｕｐ），およびスルホン基（ｓｕｌｆｏｎｅ  ｇｒｏｕｐ）の中から選ばれたいずれか１つである。ここで，電子吸引基は電子受容性基（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ａｔｔｒａｃｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）とも呼ばれ，電子説において共鳴効果や誘発効果により周辺の原子端から電子を引っ張る原子端を指す。特にニトロベンゼンのニトロ基（−ＮＯ２）が代表的な電子吸引基であり，これはベンゼン環の共鳴構造に窒素原子の誘発効果が加えられて周辺の原子端から電子をベンゼン核側に引っ張る。このような電子吸引基にはニトロソ（ｎｉｔｒｏｓｏ），カルボニル（ｃａｒｂｏｎｙｌ），カルボキシル（ｃａｒｂｏｘｙｌ），シアノ（ｃｙａｎｏ），トリアルキルアルミニウム（ｔｒｉａｌｋｙｌａｌｕｍｉｎｉｕｍ），トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ），  スルホン（ｓｕｌｆｏｎｅ）などがある。本実施形態の化合物は，この中からニトロ基，シアノ基，およびスルホン基に置換されたグループを有する化合物を対象としているが，これと等しい効果を有する別の電子吸引基に置換されることを排除することではない。  
【００８０】
上記一般式１において，ｌ，ｍ，およびｎは上記化合物の分散性と電子輸送能力などを考慮した実験によりｌは０〜４の自然数，ｍは０〜４の自然数，およびｎは１〜５の自然数とされるのが好ましい。
【００８１】
本実施形態に係る一般式１として代表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体の可能な化合物の例を挙げる。しかし，下記化学式の化合物に限定されるものではない。  
【００８２】
【化１８】
2005179358.tif 000020
【００８３】
【化１９】
2005179358.tif 000021
【００８４】
【化２０】
2005179358.tif 000022
【００８５】
【化２１】
2005179358.tif 000023
【００８６】
【化２２】
2005179358.tif 000024
【００８７】
【化２３】
2005179358.tif 000025
【００８８】
【化２４】
2005179358.tif 000026
【００８９】
【化２５】
2005179358.tif 000027
【００９０】
【化２６】
2005179358.tif 000028
【００９１】
【化２７】
2005179358.tif 000029
【００９２】
【化２８】
2005179358.tif 000030
【００９３】
【化２９】
2005179358.tif 000031
【００９４】
【化３０】
2005179358.tif 000032
【００９５】
【化３１】
2005179358.tif 000033
【００９６】
【化３２】
2005179358.tif 000034
【００９７】
【化３３】
2005179358.tif 000035
【００９８】
【化３４】
2005179358.tif 000036
【００９９】
【化３５】
2005179358.tif 000037
【０１００】
上記一般式１の化合物を製造する方法は，以下のとおりであり、実施例１に記載される  
【０１０１】
まず，上記一般式２および上記一般式３の反応物を第１有機溶媒に溶解させ第１溶液を製造する。その溶液から上記一般式４で表される中間体化合物を合成する。その反応式は下記（反応式１）の通りである。
【０１０２】
【化３６】
2005179358.tif 000038
【０１０３】
上記（反応式１）を通じて合成された中間体化合物を第２有機溶媒に溶解させて第２溶液を製造する。その後，この第２溶液から対象化合物である上記一般式１の化合物を合成した。この反応は下記（反応式２）の通りである。  
【０１０４】
【化３７】
2005179358.tif 000039
【０１０５】
上記（反応式１）および（反応式２）を通じて分かるように，目的化合物である一般式１の化合物の各置換基は，反応化合物である一般式２および一般式３の化合物が持っていた置換基であり，これは反応を通じて生成された一般式１のフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体にもそのまま残存する。
【０１０６】
このように合成されたフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体は，後述する実施例１において化学式１のフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体の合成を通じて理解できる。化学式１のフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体のＮＭＲスペクトルを測定して図１に示した。
【０１０７】
本実施形態によって合成されたフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を用いて電子写真感光体を製造することができる。本実施形態に係る電子写真感光体は，上述したフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を感光層または中間層の電子輸送物質として，または電子受容物質として含むことができる。
【０１０８】
以下，本実施形態に係る電子写真感光体について詳述する。
【０１０９】
電子写真感光体は，伝導性基板および該伝導性基板上に形成された感光層を備えて形成される。
【０１１０】
伝導性基板は，導電性を有する物質であるのが好ましい。伝導性基板として使用可能な物質は，例えばアルミニウム，銅，スズ，白金，金，銀，バナジウム，モリブデン，クロム，カドミウム，チタン，ニッケル，インジウム，ステンレススチールまたは真鍮などのような金属；上記金属が蒸着されたまたは積層されたプラスチック物質；またはヨード化アルミニウム，酸化スズ，酸化インジウムでコーティングされたガラスなどが可能であるが，これらに限定されるものではない。伝導性基板は，上述したような物質をドラムまたはベルト型に形成して使用できる。
【０１１１】
感光層は，電荷発生層と電荷輸送層とで積層された積層型，および単一の層内に電荷発生物質と電荷輸送物質とが分散され形成された単層型のいずれも可能である。  
【０１１２】
感光層に使用できる電荷発生物質は，有機化合物と無機化合物とに大別され，最近の環境汚染に対する恐れなどによって，有機化合物よりなる電荷発生物質を使用することが一般化している。このように有機化合物を用いるので，感光体は有機感光体とも呼ばれる。有機化合物である電荷発生物質の例を挙げると，フタロシアニン系顔料，アゾ系顔料，キノン顔料，ぺリレン顔料，インジゴ顔料，ビスベンズイミダゾール系顔料，キナクリドン系顔料，ピリリウム系染料，トリアリールメタン系染料，シアニン系染料などがあるが，これらに限定されるものではない。上述した電荷発生物質を単独でまたは２種類以上混合して使用することができる。  
【０１１３】
感光層に含まれる電荷輸送物質は，正孔輸送物質と電子輸送物質とに大別でき，単層型感光層の場合は電子輸送物質と正孔輸送物質を共に含むのが一般的である。  
【０１１４】
感光層の電子輸送物質は，本実施形態に係る一般式１のフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を使用する。  
【０１１５】
感光層の電子輸送物質として使用される際，本実施形態に係る一般式１の化合物は，感光層全体に対して０．１重量％〜４重量％の範囲内に含有させて使用する。０．１重量％よりその含量が小さければ電子輸送能力を碌に発揮することができず，４重量％より多ければ露光電位が高くなる問題点があるからである。  
【０１１６】
または本実施形態の電子輸送物質は本発明に係る一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体と共に上記一般式５で表される化合物，上記一般式６で表される化合物，および上記一般式７で表される化合物の中から選ばれたいずれか１つと混合された混合物を用いられる。電子輸送物質をこのような混合物として使用する場合，上記一般式１で表される化合物は本混合物において主に電子を受容する機能を果たし，上記一般式５で表される化合物，上記一般式６で表される化合物または上記一般式７で表される化合物が電子を輸送する機能を果たす。  
【０１１７】
混合物である電子輸送物質を使用する場合その混合比率は（一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体）／（一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体＋一般式５で表される化合物または上記一般式６で表される化合物または上記一般式７で表される化合物）が０．０１〜１の範囲内の比率が好ましい。混合比率が０．０１より小さければ混合物に含まれたフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体の効果を期することができず，フェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノンを最大１００％まで添加できるので，混合比率の最大は１になる。  
【０１１８】
上記一般式５で表される化合物，上記一般式６で表される化合物および上記一般式７で表される化合物の例を挙げると下記化合物があるが，但しこれらに限定されるものではない。  
【０１１９】
【化３８】
2005179358.tif 000040
【０１２０】
【化３９】
2005179358.tif 000041
【０１２１】
【化４０】
2005179358.tif 000042
【０１２２】
【化４１】
2005179358.tif 000043
【０１２３】
【化４２】
2005179358.tif 000044
【０１２４】
【化４３】
2005179358.tif 000045
【０１２５】
【化４４】
2005179358.tif 000046
【０１２６】
【化４５】
2005179358.tif 000047
【０１２７】
【化４６】
2005179358.tif 000048
【０１２８】
【化４７】
2005179358.tif 000049
【０１２９】
【化４８】
2005179358.tif 000050
【０１３０】
【化４９】
2005179358.tif 000051
【０１３１】
【化５０】
2005179358.tif 000052
【０１３２】
【化５１】
2005179358.tif 000053
【０１３３】
【化５２】
2005179358.tif 000054
【０１３４】
【化５３】
2005179358.tif 000055
【０１３５】
【化５４】
2005179358.tif 000056
【０１３６】
【化５５】
2005179358.tif 000057
【０１３７】
【化５６】
2005179358.tif 000058
【０１３８】
本実施形態に係る電子写真感光体は，正孔輸送物質をさらに含むことができる。使用可能な正孔輸送物質の例を挙げると，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール，フェナントレン，Ｎ−エチルカルバゾール，２，５−ジフェニル−１，３，４−オキサジアゾール，２，５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール，ビス−ジエチルアミノフェニル−１，３，６−オキサジアゾール，４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−２，２’−ジメチルトリフェニルメタン，２，４，５−トリアミノフェニルイミダゾール，２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−トリアゾール，１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン，テトラ（ｍ−メチルフェニル）メタフェニレンジアミン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体，Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジシリルベンジジンなどがあるが，これらに限定されるものではない。上述した正孔輸送物質は，単独で，または２種類以上を混合して使用することができる。  
【０１３９】
本実施形態に含有されることができる正孔輸送物質の具体的な例を挙げると，下記化合物がある。  
【０１４０】
【化５７】
2005179358.tif 000059
【０１４１】
【化５８】
2005179358.tif 000060
【０１４２】
【化５９】
2005179358.tif 000061
【０１４３】
【化６０】
2005179358.tif 000062
【０１４４】
【化６１】
2005179358.tif 000063
【０１４５】
感光層に含まれる上述した電荷生成物質および電荷輸送物質は，結合剤樹脂に分散されている。結合剤樹脂の例を挙げると，スチレン−ブタジエン共重合体；ポリビニルトルエン−スチレン共重合体；シリコン樹脂，スチレンアルキッド樹脂，シリコン−アルキッド樹脂；ｓｏｙａ−ａｌｋｙｄ樹脂；ポリ（ビニルクロライド）；  ポリ（ビニリデンクロライド）；  ビニリデンクロライド−アクリロニトリル共重合体；ポリ（ビニルアセテート）；ビニルアセテート−ビニルクロライド共重合体；ポリ（ビニルブチラル）などのようなポリ（ビニルアセタル）；ポリ（メチルメタクリレート），ポリ（ｎ−ブチルメタクリレート），ポリ（イソブチルメタクリレート）などのようなポリアクリルおよびメタクリルル酸エステル；ポリスチレン，窒化ポリスチレン（ｎｉｔｒａｔｅｄ  ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ）；ポリメチルスチレン；イソブチレンポリマー；ポリ［４，４’−（２−ノルボルニルリデン）ビスフェニレンアゼレート−コ−テレフタレート（６０／４０）］，およびポリ［エチレン−コ−アルキレン−ビス（アルキレン−オキシアリール）−フェニレンジカルボキシレート］などのようなポリエステル；フェノルホルムアルデヒド樹脂；ケトン樹脂；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリチオカーボネート；ポリ［エチレン−コ−イソプロピリデン−２，２’−ビス（エチレンオキシフェニレン）テレフタレート］；塩化ポリエチレンのような塩化ポリオレフィン；および上述したものと等価の化合物があるが，これらに限定されるものではない。
【０１４６】
電子写真感光体の感光層に使用される溶媒は，例えばケトン系溶媒，アミド系溶媒，エーテル系溶媒，エステル系溶媒，スルホン系溶媒，芳香族系溶媒，脂肪族ハロゲン化塩化水素系溶媒などの有機溶媒があるが，これらに限定されるものではない。  
【０１４７】
本実施形態に係る電子写真感光体は，伝導性基板と感光層との接着性を向上させ，伝導性基板から正孔が感光層に入り込まれることを防止するために，伝導性基板と感光層との間に中間層をさらに含んで形成されることが好ましい。  
【０１４８】
また，本実施形態に係る電子写真感光体は，クリ−ニングなどの過程から発生するスクラッチや磨耗から感光層を保護するために，感光層上に保護層をさらに含んで形成されることが好ましい。  
【０１４９】
電子写真感光体の中間層を通じて正孔が基板から感光層に移動することを抑えるためには，中間層の厚さが厚いほど有利である。しかし，中間層の厚さが厚くなると感光層から電子が移動することも抑えるようになるため，露光電位が上昇する結果に繋がる。従って，電子輸送物質を含有する中間層を形成して，電子写真感光体を製造することが好ましい。  
【０１５０】
本実施形態に係る電子写真感光体は，伝導性基板，該伝導性基板上に形成された感光層，および該伝導性基板と感光層との間に形成された中間層を含み，この中間層が上述した一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含有する。    
【０１５１】
一般式１で表されるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含有する中間層を含む電子写真感光体において，伝導性基板および感光層に対する説明は上述した通りである。図２および図３は上前述した本実施形態に係る電子写真感光体の一実施形態を示した図である。図面において同一な構成要素は同様な符号を付した。  
【０１５２】
図２および図３を参照すれば，伝導性基板１００，伝導性基板１００上に形成された中間層２００，中間層２００上に形成された感光層３００，および感光層３００上に形成された保護層４００が順次に積層された構造である。  
【０１５３】
図２に示された第１の実施形態において，感光層３００は，電荷発生物質と電荷輸送物質が１つの層内で共に分散されている単層型電子写真感光体である。  
【０１５４】
図３に示された第２の実施形態において，感光層３００は，電荷発生物質が分散されている電荷発生層３１０と，電荷輸送物質が分散されている電荷輸送層３２０と，が積層された積層型電子写真感光体である。
【０１５５】
以下，実施例に基づき本実施形態をさらに詳述する。  
【０１５６】
（実施例）
（電子輸送物質の製造）
【０１５７】
（実施例１）
上記（反応式１）および（反応式２）を参照する。上記電子輸送物質の例示の中から化学式１のフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体の合成を施した。  
下記化学式４３で表される３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド（３，５−Ｄｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−４−ｈｙｄｒｏｘｙ−ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ）２３．４ｇ（０．１モル）と下記化学式４４で表される（４−ニトロ−フェニル−）ヒドラジン（（４−ｎｉｔｒｏ−ｐｈｅｎｙｌ−）ｈｙｄｒａｚｉｎｅ）１６ｇ（０．１０５モル）を３００ｍｌエタノールに滴加した後，熱を加えて溶解させ，溶液を製造する。  
【０１５８】
【化６２】
2005179358.tif 000064
【０１５９】
【化６３】
2005179358.tif 000065
【０１６０】
上記溶液に一滴の高濃度塩酸水溶液を滴加した後，２時間還流させる。その後，これを常温に冷却させ析出された固体をろ過する。ろ過された固体をアセトン／エタノール（ａｃｅｔｏｎｅ／ｅｔｈａｎｏｌ）共溶媒で再結晶させる。こうして３０ｇの朱色の固体である下記化学式４５の化合物を得た。この収得率は８１％であった。  
【０１６１】
【化６４】
2005179358.tif 000066
【０１６２】
上記朱色の固体１４．７６ｇをクロロフォルム１５０ｍｌに溶解させ溶液を製造し，この溶液に二酸化マンガン（ＭｎＯ２，ｍａｎｇａｎｅｓｅ  ｏｘｉｄｅ）２０ｇをゆっくり滴加した。その後，常温で２時間撹拌させた。酸化反応が終了した後，上記溶液を濾して二酸化マンガンを除去した後，溶媒を全て揮発させた。その後収得した固体をエタノールで再結晶して１２．０４ｇのブラウンの固体である上記化学式１のフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を得た。この収得率は８３％であった。  
【０１６３】
図１に上記合成されたフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体のＮＭＲスペクトルを測定して示した。  
【０１６４】
（電子写真感光体の製造）
（実施例２）
化学式１の化合物（電子輸送物質）                          ６．６  重量部
化学式４６の化合物（電荷発生物質）                        ０．９  重量部
化学式３８の化合物（正孔輸送物質）                        ６．６  重量部
化学式４７の化合物（結合剤）                            １５．９  重量部
メチレンクロライド                                        ８０．５  重量部
１，１，２−トリクロロエタン                              ３４．５  重量部
【０１６５】
上記成分を混合して，２時間サンドミリングして超音波で分散させ，感光層形成用コーティング液を製造した。その後，このコーティング液を，アルミニウムドラム上にリングコーティングした後，１１０℃で１時間乾燥させ単層型電子写真感光体を製造した。  
【０１６６】
こうして製造された電子写真感光体の厚さは約１３μｍであった。  
【０１６７】
【化６５】
2005179358.tif 000067
【０１６８】
【化６６】
2005179358.tif 000068
【０１６９】
（実施例３）
化学式１の化合物（電子受容物質）                            ０．３  重量部
化学式１９の化合物（電子輸送物質）                            ６．３  重量部
化学式４６の化合物（電荷発生物質）                            ０．９  重量部
化学式３８の化合物（正孔輸送物質）                            ６．６  重量部
化学式４７の化合物（結合剤）                                １５．９  重量部
メチレンクロライド                                          ８０．５  重量部
１，１，２−トリクロロエタン                                ３４．５  重量部
【０１７０】
上記成分を混合して２時間サンドミリングした後，超音波で分散させ，感光層形成用コーティング液を製造した。その後，このコーティング液をアルミニウムドラム上にリングコーティングした後，１１０℃で１時間乾燥させ単層型電子写真感光体を製造した。  
【０１７１】
こうして製造された電子写真感光体の厚さは約１４μｍであった。  
【０１７２】
（実施例４）
化学式１の化合物（電子受容物質）                            ０．３  重量部
化学式２０の化合物（電子輸送物質）                            ６．３  重量部
化学式４６の化合物（電荷発生物質）                            ０．９  重量部
化学式３８の化合物（正孔輸送物質）                            ６．６  重量部
化学式４７の化合物（結合剤）                                １５．９  重量部
メチレンクロライド                                          ８０．５  重量部
１，１，２−トリクロロエタン                                ３４．５  重量部
【０１７３】
上記成分を混合して２時間サンドミリングした後，超音波で分散させ，感光層形成用コーティング液を製造した。その後このコーティング液をアルミニウムドラム上にリングコーティングした後，１１０℃で１時間乾燥させ単層型電子写真感光体を製造した。  
【０１７４】
こうして製造された電子写真感光体の厚さは約１４μｍであった。  
【０１７５】
（比較例１）
化学式１９の化合物（電子輸送物質）                            ６．６  重量部
化学式４６の化合物（電荷発生物質）                            ０．９  重量部
化学式３８の化合物（正孔輸送物質）                            ６．６  重量部
化学式４７の化合物（結合剤）                                  １５．９  重量部
メチレンクロライド                                            ８０．５  重量部
１，１，２−トリクロロエタン                                  ３４．５  重量部
【０１７６】
上記成分を混合して２時間サンドミリングした後，超音波で分散させ，感光層形成用コーティング液を製造した。その後，このコーティング液をアルミニウムドラム上にリングコーティングした後，１１０℃で１時間乾燥させ単層型電子写真感光体を製造した。  
【０１７７】
こうして製造された電子写真感光体の厚さは約１３μｍであった。  
【０１７８】
（比較例２）
化学式２０の化合物（電子輸送物質）                            ６．６  重量部
化学式４６の化合物（電荷発生物質）                            ０．９  重量部
化学式３８の化合物（正孔輸送物質）                            ６．６  重量部
化学式４７の化合物（結合剤）                                １５．９  重量部
メチレンクロライド                                          ８０．５  重量部
１，１，２−トリクロロエタン                                ３４．５  重量部
【０１７９】
上記成分を混合して２時間サンドミリングした後，超音波で分散させ，感光層形成用コーティング液を製造した。その後，このコーティング液をアルミニウムドラム上にリングコーティングした後，１１０℃で１時間乾燥させ単層型電子写真感光体を製造した。  
【０１８０】
こうして製造された電子写真感光体の厚さは約１３μｍであった。  
【０１８１】
（テスト）
上記実施例２，実施例３，実施例４および比較例１，比較例２による電子写真感光体の初期帯電電位，初期露光電位および６０００サイクル後の帯電電位，露光電位を測定して比較して示した。この結果を表１に示した。
【０１８２】
各実施例および比較例において製造された電子写真感光体は（＋）タイプの単層型（ｓｉｎｇｌｅ  ｌａｙｅｒ）電子写真感光体である。
【０１８３】
【表１】
2005179358.tif 000069
【０１８４】
表１において，ＶＯは初期帯電電位，Ｖｄは初期露光電位，ＶＯ６０００は６０００サイクル後の帯電電位，およびＶｄ６０００は６０００サイクル後の露光電位を示したものである。  
【０１８５】
実施例２の場合，他の電子輸送物質と混合せず，本実施形態に係る化学式１の化合物を電子輸送物質にして感光層を形成した。実施例３および実施例４は，化学式１の化合物を電子受容物質として使用し，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド系化合物をそれぞれ電子輸送物質として使用して感光層を形成した。実施例２の初期帯電電位と６０００サイクル後の帯電電位の変化は−３０であって，割合に安定した方であると見られ，実施例３と実施例４の帯電電位の変化は両方−１５であってさらに安定的である。従って，本実施形態に係る電子輸送物質を単独で使用してもその静電特性が向上された電子写真感光体が得られるが，他の電子輸送物質を混合して使用した場合，遥かに改善された静電特性を有する電子写真感光体が得られることが分かる。
【０１８６】
一方，比較例１および比較例２の場合，本実施形態に係るフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体を含まず，実施例３および実施例４に使用されたナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体だけを含む電子写真感光体である。比較例１および比較例２による電子写真感光体の帯電電位の変化を見れば，６０００サイクル後に帯電電位がそれぞれ−９５，−１２０であって大きく変化して電子写真感光体を数回使用するにつれ帯電電位が不安定になることが分かる。これは，電子写真感光体の寿命を短縮させ，数回使用後に印刷される画像の品質が大幅に劣化することを意味する。  
【０１８７】
従って，本実施形態に係る電子輸送物質を含む電子写真感光体は，優秀な帯電電位の安定性を示すことが分かる。  
【０１８８】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１８９】
本発明はファクシミリ，コピー機，レーザプリンタ，ＣＲＴプリンタ，ＬＥＤプリンタ，液晶プリンタおよびレーザ電子写真などのような電子写真方式の画像形成装置に用いられる感光体に適用可能であり，特に電子輸送物質を含む感光体に適用可能である。  
【図面の簡単な説明】
【０１９０】
【図１】本発明の一実施形態によるフェニルアゾメチレン−シクロへキサジエノン誘導体のＮＭＲスペクトルを示すグラフ図である。
【図２】本発明の第１の実施形態に係る単層型電子写真感光体の概略的な断面図である。
【図３】本発明の第２の実施形態に係る積層型電子写真感光体の概略的な断面図である。
【符号の説明】
【０１９１】
１００      伝導性基板
２００      中間層
３００      感光層
３１０      電荷発生層
３２０      電荷輸送層
４００      保護層
【図１】
2005179358.tif 000084
【図２】
2005179358.tif 000085
【図３】
2005179358.tif 000086