(57)【要約】【課題】緑色から青色の領域の発光を与える新規な含複素環イリジウム錯体化合物および、このイリジウム錯体を用いた高効率・長寿命の有機ＥＬ発光素子を提供する。【解決手段】本発明のＥＬ発光素子は、下記構造式で示される含複素環イリジウム錯体化合物を含有する有機層１３を備えている。【化１】2005002053.tif 000018【選択図】        図３
2005002053.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される含複素環イリジウム錯体化合物よりなることを特徴とする有機電界発光材料。
【化１】
2005002053.tif 000014
（ただし、Ｒ１は低級アルキル基、フェニル基または置換フェニル基であり、Ｒ２、Ｒ３は同一または異なり、アルキル基、アルキルオキシ基またはシアノ基である。また、ｎ１、ｎ２はそれぞれ、［ｎ１＝２、ｎ２＝１］、［ｎ１＝３、ｎ２＝０］の組み合わせから選ばれた整数であり、ｎ３、ｎ４はそれぞれ独立に０から４の整数である。）
【請求項２】
一対の電極間に、少なくとも発光領域を含む有機層を有する有機電界発光素子において、
前記有機層の少なくとも一層に、下記一般式（１）で示される含複素環イリジウム錯体化合物を少なくとも一種含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【化２】
2005002053.tif 000015
（ただし、Ｒ１は低級アルキル基、フェニル基または置換フェニル基であり、Ｒ２、Ｒ３は同一または異なり、アルキル基、アルキルオキシ基またはシアノ基である。また、ｎ１、ｎ２はそれぞれ、［ｎ１＝２、ｎ２＝１］、［ｎ１＝３、ｎ２＝０］の組み合わせから選ばれた整数であり、ｎ３、ｎ４はそれぞれ独立に０から４の整数である。）
【請求項３】
下記一般式（１）で示されることを特徴とする含複素環イリジウム錯体化合物。
【化３】
2005002053.tif 000016
（ただし、Ｒ１は低級アルキル基、フェニル基または置換フェニル基であり、Ｒ２、Ｒ３は同一または異なり、アルキル基、アルキルオキシ基またはシアノ基である。また、ｎ１、ｎ２はそれぞれ、［ｎ１＝２、ｎ２＝１］、［ｎ１＝３、ｎ２＝０］の組み合わせから選ばれた整数であり、ｎ３、ｎ４はそれぞれ独立に０から４の整数である。）
【請求項４】
下記構造式（２−１）〜（２−４）のいずれかで示されることを特徴とする請求項３に記載の含複素環イリジウム錯体化合物。
【化４】
2005002053.tif 000017
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機電界発光材料、有機電界発光素子および、緑色から青色の領域に発光特性を有する有機電界発光材料として有用な含複素環イリジウム錯体化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機電界発光（有機ＥＬ）ディスプレイは、その鮮やかさ、薄さなどから次世代フラットパネルディスプレイの候補として、脚光を浴びている。しかしながら、実用化にいたるためには、材料面からは発光効率の高効率化、発光寿命の長寿命化が必須の課題として残されている。この課題解決を目標に、近年、燐光材料の開発が盛んに行われてきたが、緑から青の領域の材料は開発段階にあるといえる。
【０００３】
一般に発光材料が励起された場合、蛍光を発して失活する経路と、系間交差を経て燐光として失活する経路が知られているが、後者の過程を経たほうが、高い理論効率を得ることができるといわれている。近年、遷移金属（特にイリジウム）の錯体は、系間交差が大きく、高いＥＬ発光効率を与える能力があることが報じられ、話題となっている（下記非特許文献１）。
【０００４】
しかしながら、緑から青色の領域の発光を与える材料の開発のためには、配位子の検討が必要となっている。現に、フッ素原子など電子吸引性の置換基を配位子に置換させる試みが進められている（下記非特許文献２）が、電子供与性置換基、電子吸引性置換基を組み合わせて電子吸引・供与のバランスをとることも重要である。
【０００５】
【非特許文献１】
Ｔｈｏｍｐｓｏｎ  ｅｔａｌ．：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１，１２３，４３０５．
【非特許文献２】
Ｔｈｏｍｐｓｏｎ  ｅｔａｌ．：ＩＣＥＬ．２００１，ｐ．４５
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記したような従来の事情に鑑みてなされたもので、その目的は、緑色から青色の領域の発光を有する新規なイリジウム錯体化合物を提供するとともに、このイリジウム錯体化合物を用いた高効率で長寿命の有機ＥＬ発光素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、緑色から青色領域に燐光発光を有するイリジウム錯体材料について鋭意検討を重ねた結果、配位子分子の複素環そのものに複数個の窒素原子を複数導入し、配位子に含まれる２個のベンゼン環に電子吸引性置換基・電子供与性置換基を置換させて配位子の電子状態をコントロールすることにより、良好な発光特性を有する新規な含複素環イリジウム錯体化合物が得られることを見出した。
【０００８】
すなわち、本発明は第１に、下記一般式（１）で示される含複素環イリジウム錯体化合物よりなることを特徴とする有機電界発光材料を提供する。
【０００９】
【化５】
2005002053.tif 000003
【００１０】
（ただし、Ｒ１は低級アルキル基、フェニル基または置換フェニル基であり、Ｒ２、Ｒ３は同一または異なり、アルキル基、アルキルオキシ基またはシアノ基である。また、ｎ１、ｎ２はそれぞれ、［ｎ１＝２、ｎ２＝１］、［ｎ１＝３、ｎ２＝０］の組み合わせから選ばれた整数であり、ｎ３、ｎ４はそれぞれ独立に０から４の整数である。）
【００１１】
本発明は第２に、一対の電極間に、少なくとも発光領域を含む有機層を有する有機電界発光素子において、前記有機層の少なくとも一層に、下記一般式（１）で示される含複素環イリジウム錯体化合物を少なくとも一種含むことを特徴とする有機電界発光素子を提供する。
【００１２】
【化６】
2005002053.tif 000004
【００１３】
（ただし、Ｒ１は低級アルキル基、フェニル基または置換フェニル基であり、Ｒ２、Ｒ３は同一または異なり、アルキル基、アルキルオキシ基またはシアノ基である。また、ｎ１、ｎ２はそれぞれ、［ｎ１＝２、ｎ２＝１］、［ｎ１＝３、ｎ２＝０］の組み合わせから選ばれた整数であり、ｎ３、ｎ４はそれぞれ独立に０から４の整数である。）
【００１４】
本発明は第３に、下記一般式（１）で示されることを特徴とする含複素環イリジウム錯体化合物を提供する。
【００１５】
【化７】
2005002053.tif 000005
【００１６】
（ただし、Ｒ１は低級アルキル基、フェニル基または置換フェニル基であり、Ｒ２、Ｒ３は同一または異なり、アルキル基、アルキルオキシ基またはシアノ基である。また、ｎ１、ｎ２はそれぞれ、［ｎ１＝２、ｎ２＝１］、［ｎ１＝３、ｎ２＝０］の組み合わせから選ばれた整数であり、ｎ３、ｎ４はそれぞれ独立に０から４の整数である。）
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明で用いられる上記一般式（１）で示される含複素環イリジウム錯体化合物は新規化合物であり、本発明者がはじめて製造したものである。含複素環イリジウム錯体化合物として特に好ましいものは、下記構造式（２−１）〜（２−４）のいずれかで示されるものである。
【００１８】
【化８】
2005002053.tif 000006
【００１９】
本発明の含複素環イリジウム錯体化合物の製造方法としては、例えば、上記一般式（１）の重合度ｎ１に相当するモノマーを、ヘキサクロロイリジウム酸ナトリウムと２−メトキシエタノール中で反応させ（Ｎｏｎｏｙａｍａの方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．１７９４，４７，７６７．）、次いで、１，４−ペンタンジオンおよび炭酸ナトリウムとともに、２−エトキシエタノール中で加熱した後、精製することによって得ることができる（Ｌａｍａｎｓｋｙらの方法（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００１，４０，１７０４．））。
【００２０】
本発明によって見出された新規な含複素環イリジウム錯体化合物は、緑色から青色の領域の発光を有する有機電界発光材料として有用であり、このイリジウム錯体化合物を含む有機電界発光材料を用いて高効率で長寿命の有機電界発光素子とすることができる。
【００２１】
また本発明の含複素環イリジウム錯体化合物は、上記した発光素子の材料として利用できる他、医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、カラーフィルター用染料、色変換フィルターなどにも使用可能である。
【００２２】
次に、本発明による有機電界発光素子についての実施の一形態を図面をもって説明する。
図３は、本発明の有機電界発光素子の一例を示す概略断面図である。この有機電界発光素子は、基板１１上に陽極１２、発光領域を含む有機層１３、陰極１４がこの順に形成されている。この有機電界発光素子は、陰極側から光を取り出す上面発光型の有機電界発光素子である。
前記発光素子は、前記電極間に有機層として、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層および保護層などを有してもよく、またこれらの各層は発光以外の他の機能を備えたものであってもよい。
【００２３】
基板１１は、ガラス、プラスチック及び他の適宜の材料を用いることができる。また、有機電界発光素子を他の表示素子と組み合わせて用いる場合には、基板１１を共用することもできる。陽極１２はＩＴＯ層を含む積層型構造を使用できる。
【００２４】
有機層１３は、上記一般式（１）で表される含複素環イリジウム錯体化合物からなる有機発光材料を含有している。
【００２５】
本発明の有機発光材料である含複素環イリジウム錯体化合物は、高効率で青色発光する特性を有するので、有機層中の発光層に含有させることによって、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、前記含複素環イリジウム錯体化合物は、良好な電荷輸送性能を有するので、電荷輸送層に含有させた場合も、発光素子の発光効率を向上させることができる。その結果、発光時の消費エネルギーを軽減できるとともに、高輝度の青色発光を長時間発光可能な発光素子を提供することができる。
【００２６】
前記発光素子には、陰極と発光層との間にイオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上（より好ましくは６．０ｅＶ以上７．０ｅＶ以下）の化合物を含有する層を配置するのが好ましく、イオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上の電子輸送層を配置するのがより好ましい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。前記発光素子において、前記含複素環イリジウム錯体化合物は、有機層中の発光層に発光材料として含有させることができるのはもちろん、有機層中の電荷輸送層に含有させることもできる。
【００２７】
前記含複素環イリジウム錯体化合物を含有する層の形成方法としては、特に限定されるものではないが、真空蒸着法、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法などの種々の方法を利用することができ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００２８】
陰極１４の電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、或いはこれらを積層した構造を使用できる。なお、透過型の有機電界発光素子においては、陰極の厚さを調節することにより、用途に合った光透過率を得ることができる。
【００２９】
なお、上述した実施の形態においては、有機電界発光素子の上面の陰極側から発光を取り出すいわゆる上面発光型について説明したが、本発明の有機電界発光素子はこれに限定されるものではなく、下面の陽極側から発光を取り出すいわゆる下面発光型の有機電界発光素子についても適用しうる。下面発光型の有機電界発光素子は、例えばガラス基板上に、ＩＴＯなどの光透過性の陽極が形成され、その陽極の上に発光層が形成され、発光層上には光反射性の陰極が形成されているものである。
【００３０】
本発明の発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信などの広い分野の用途に供することができる。
【００３１】
【実施例】
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００３２】
実施例１
上記構造式（２−１）で示される含複素環イリジウム錯体化合物を、下記反応式に従って合成した。
【００３３】
【化９】
2005002053.tif 000007
【００３４】
上記反応式中の構造式４で示される化合物は、同反応式中の構造式３で示される化合物から、Ｎｏｎｏｙａｍａの方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．１７９４，４７，７６７．）に準じて合成した。また、上記構造式（２−１）で示される含複素環イリジウム錯体化合物は上記構造式４の化合物から、Ｌａｍａｎｓｋｙらの方法（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００１，４０，１７０４．）に準じて合成した。
【００３５】
すなわち、構造式３の化合物（２．７  ｇ，  ９．９  ｍｍｏｌ）、ヘキサクロロイリジウム酸ナトリウム（１．６  ｇ，  ３．３  ｍｍｏｌ）を２−メトキシエタノール中、２４時間撹拌した。得られた沈殿物（構造式４の化合物）をエタノールで再度洗浄した後、１，４−ペンタンジオン（６．７  ｇ，  ６６  ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．４  ｇ，  １３  ｍｍｏｌ）とともに、２−エトキシエタノール中で１５時間加熱還流した。得られた不溶物をろ過し、水、エタノール、エーテル、ヘキサンで洗浄した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製し、昇華して、構造式（２−１）の化合物（４１０  ｍｇ  、収率１５％：ヘキサクロロイリジウム酸ナトリウムから）を得た。
【００３６】
上記構造式（２−１）の化合物の同定データは、以下のとおりである。
（１）１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ２Ｃｌ２／ｐｐｍ）；  δ  １．９  （ｓ，  ６Ｈ），  ５．３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４  −  ６．６  （８Ｈ），  ７．１  −  ７．２  （２Ｈ），  ７．２  −  ７．３  （４Ｈ），  ７．６  −  ７．７  （１０Ｈ），  ７．７  −  ７．８  （２Ｈ）
（２）ＭＳ  （ＦＡＢ）  ［Ｍ］＋：  ８２９
（３）Ａｂｓ  （ＣＨ２Ｃｌ２）  ４１０  ｎｍ
（４）ＰＬ  （ＣＨ２Ｃｌ２）  ５２０  ｎｍ
【００３７】
実施例２
実施例１における構造式３の化合物に替えて、下記構造式の化合物を使用したこと以外は実施例１と同様の手順で、上記構造式（２−２）で示される含複素環イリジウム錯体化合物を合成した。その結果、このイリジウム錯体化合物の収率は１２％（ヘキサクロロイリジウム酸ナトリウムからの値）であった。
【００３８】
【化１０】
2005002053.tif 000008
【００３９】
また、上記イリジウム錯体化合物の同定データは、以下のとおりである。
（１）１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ２Ｃｌ２／ｐｐｍ）；  δ  １．３  （ｔ，  ６Ｈ），  １．９  （ｓ，  ６Ｈ），  ２．３  （ｑ，  ４Ｈ），  ５．２  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４  −  ６．５  （４Ｈ），  ７．１  −  ７．２  （２Ｈ），  ７．３  −  ７．６  （８Ｈ），  ７．７  −  ７．８  （２Ｈ）
（２）ＭＳ  （ＦＡＢ）  ［Ｍ］＋：  ７３３
（３）Ａｂｓ  （ＣＨ２Ｃｌ２）  ４１０  ｎｍ
（４）ＰＬ  （ＣＨ２Ｃｌ２）  ５２０  ｎｍ
【００４０】
実施例３
実施例１における構造式３の化合物に替えて、下記構造式の化合物を使用したこと以外は実施例１と同様の手順で、上記構造式（２−３）で示される含複素環イリジウム錯体化合物を合成した（ＣＡＳ  Ｎｏ．１７５７１２−８０−８）。その結果、このイリジウム錯体化合物の収率は１５％（ヘキサクロロイリジウム酸ナトリウムからの値）であった。
【００４１】
【化１１】
2005002053.tif 000009
【００４２】
また、上記イリジウム錯体化合物の同定データは、以下のとおりである。
（１）１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ２Ｃｌ２／ｐｐｍ）；  δ  １．８  （ｓ，  ６Ｈ），  ５．３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４  −  ７．２  （８Ｈ），  ７．２  −  ７．３  （４Ｈ），  ７．５  −  ７．６  （１０Ｈ），  ７．７  −  ８．０  （４Ｈ）
（２）ＭＳ  （ＦＡＢ）  ［Ｍ］＋：  ８７９
（３）Ａｂｓ  （ＣＨ２Ｃｌ２）  ４１０  ｎｍ
（４）ＰＬ  （ＣＨ２Ｃｌ２）  ５００  ｎｍ
【００４３】
実施例４
下記反応式に従って、下記構造式５で示される化合物から下記構造式６で示される化合物を合成した。
【００４４】
【化１２】
2005002053.tif 000010
【００４５】
すなわち、上記構造式５の化合物（Ｅｕｒ．  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  １９９６，  ３１，  ６３５．に従って合成）（５．０  ｇ，  １９  ｍｍｏｌ）と、シアン化銅（Ｉ）（８．７  ｇ，  ９８  ｍｍｏｌ）を、ジオキサン５００ｍＬ中、１２時間加熱還流した。反応溶液を濃縮、水洗、乾燥して得られた固体に、ヨードベンゼン（３．９  ｇ，  １９  ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１９  ｇ，  ５８  ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（３７０  ｍｇ，  １．９  ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（７００  ｍｇ，  ３．９  ｍｍｏｌ）、およびジオキサン２００ｍＬを加え、３６時間加熱還流した。得られた反応混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−クロロホルム−トルエン）で精製したところ、構造式が上記構造式６である化合物が１．５ｇ得られた。上記精製は、完全に行うのが困難であったため、明瞭なスペクトルデータが得られなかったが、ＭＳスペクトルを測定したところ、分子イオンピーク（［Ｍ］＋：  ３２６）が観測された。
【００４６】
ついで、この構造式６で示される化合物を用いて、上記構造式（２−４）で示される含複素環イリジウム錯体化合物を合成した。この場合の合成手順は、上記構造式（２−１）で示される含複素環イリジウム錯体化合物の場合と同様である。
【００４７】
上記含複素環イリジウム錯体化合物の同定データは、以下のとおりである。
（１）１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤ２Ｃｌ２／ｐｐｍ）；  δ  １．８  （ｓ，  ６Ｈ），  ３．５  （ｓ，  ６Ｈ），  ５．３  （ｓ，  １Ｈ），  ６．４−  ７．２  （６Ｈ），  ７．２  −  ７．３  （４Ｈ），  ７．６  −７．７  （１０Ｈ），  ７．７  −  ８．０  （４Ｈ）
（２）ＭＳ  （ＦＡＢ）  ［Ｍ］＋：  ８８９
（３）Ａｂｓ  （ＣＨ２Ｃｌ２）  ４００  ｎｍ
（４）ＰＬ  （ＣＨ２Ｃｌ２）  ４８０  ｎｍ
【００４８】
実施例５
本実施例は、実施例１で製造した上記構造式（２−１）で示す含複素環イリジウム錯体化合物を発光材料として用いた有機電界発光素子を作製した例である。この発光素子の構造を模式的に示すと図１のとおりであり、符号について説明すると、１は陰極、２は電子輸送層、３は正孔ブロッキング層、４は発光層、５は正孔輸送層、６は正孔注入層、７は陽極、８は基板、９は電源である。
【００４９】
まず、真空蒸着装置中に、１００ｎｍの厚さのＩＴＯからなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ×３０ｍｍのガラス基板をセッティングした。蒸着マスクとして複数の２．０ｍｍ×２．０ｍｍの単位開口を有する金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法により１０−４Ｐａ以下の真空下で、ＣｕＰｃ（銅フタロシアニン）を１０ｎｍの厚さに正孔注入層として成膜した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とした。
【００５０】
さらに、正孔輸送層材料として、下記構造式で示されるα−ＮＰＤを正孔注入層に接して蒸着した。α−ＮＰＤからなるこの正孔輸送層の膜厚は３０ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とした。
【００５１】
【化１３】
2005002053.tif 000011
【００５２】
続いて、上記構造式（２−１）で示されるイリジウム錯体とＣＢＰ（カルバゾールビフェニル）とを重量比９４：６で混合してなる発光層を、正孔輸送層に接して蒸着した。この発光層の膜厚も４０ｎｍとした。
【００５３】
さらに、正孔ブロッキング層材料として、ＢＣＰ（バソクプロリン）を上記発光層に接して蒸着した。ＢＣＰからなるこの正孔ブロッキング層の膜厚は１０ｎｍとし、蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とした。
【００５４】
電子輸送層材料として下記構造式で示されるＡｌｑ３（トリス（８−キノリノール）アルミニウム）を正孔ブロッキング層に接して蒸着した。Ａｌｑ３からなるこの電子輸送層の膜厚も３０ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
【００５５】
【化１４】
2005002053.tif 000012
【００５６】
陰極材料としてはＭｇとＡｇの積層膜を採用し、これも蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒として５０ｎｍ（Ｍｇ膜）および１５０ｎｍ（Ａｇ膜）の厚さに形成し、図１に示す積層構造の有機電界発光素子を作製した。
【００５７】
このように作製した実施例５の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は緑色であり、分光測定を行った結果、５０５ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。分光測定では、大塚電子社製のフォトダイオードアレイを検出器とする分光器を用いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで８００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られた。
【００５８】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度５００ｃｄ／ｍ２で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで９００時間であった。結果を下記表１にまとめた。
【００５９】
実施例６
本実施例は、上記構造式（２−１）で示されるイリジウム錯体化合物を発光材料として用いて上面発光型の有機電界発光素子を作製した例である。この発光素子の構造を模式的に示すと図２のとおりであり、図１と同一の要素については、図１と同一の符号を付してある。
【００６０】
基板として、１００ｎｍ厚さのＣｒからなり、陽極が一表面に形成された３０ｍｍ×３０ｍｍのガラス基板を用いて、図２に示す積層構造の有機電界発光素子を作製した。その他の素子作製手順、素子構造以外の材料は全て実施例１と同じである。ただし、陰極１の構成材料としてはＭｇ／Ａｇ積層膜を採用した。積層膜の膜厚については、Ｍｇ膜を１０ｎｍ、Ａｇ膜を１ｎｍとした。
【００６１】
このように作製した実施例６の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は青緑色であり、分光測定を行った結果、５０５ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダイオードアレイを検出器とする分光器を用いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで５７０ｃｄ／ｍ２の輝度が得られた。
【００６２】
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１ヶ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度５００ｃｄ／ｍ２で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで７８０時間であった。結果を下記表１にまとめた。
【００６３】
実施例７
本実施例は、上記構造式（２−２）で示されるイリジウム錯体化合物を発光材料として用い、図１に示す構造の有機電界発光素子を作製した例である。素子作製手順、素子構造、発光材料以外の材料は全て実施例５と同じである。結果を下記表１にまとめた。
【００６４】
実施例８
本実施例は、上記構造式（２−２）で示されるイリジウム錯体化合物を発光材料として用い、図２に示す構造の有機電界発光素子を作製した例である。素子作製手順、素子構造、発光材料以外の材料は全て実施例６と同じである。結果を下記表１にまとめた。
【００６５】
実施例９
本実施例は、上記構造式（２−３）で示されるイリジウム錯体化合物を発光材料として用い、図１に示す構造の有機電界発光素子を作製した例である。素子作製手順、素子構造、発光材料以外の材料は全て実施例５と同じである。結果を下記表１にまとめた。
【００６６】
実施例１０
本実施例は、上記構造式（２−３）で示されるイリジウム錯体化合物を発光材料として用い、図２に示す構造の有機電界発光素子を作製した例である。素子作製手順、素子構造、発光材料以外の材料は全て実施例６と同じである。結果を、下記表１にまとめた。
【００６７】
実施例１１
本実施例は、上記構造式（２−４）で示されるイリジウム錯体化合物を発光材料として用い、図１に示す構造の有機電界発光素子を作製した例である。素子作製手順、素子構造、発光材料以外の材料は全て実施例５と同じである。結果を下記表１にまとめた。
【００６８】
実施例１２
本実施例は、上記構造式（２−４）で示されるイリジウム錯体化合物を発光材料として用い，図２に示す構造の有機電界発光素子を作製した例である。素子作製手順、素子構造、発光材料以外の材料は全て実施例６と同じである。結果を下記表１にまとめた。
【００６９】
【表１】
2005002053.tif 000013
【００７０】
【発明の効果】
以上の説明で明らかなように、本発明によれば、上記一般式（１）で示される新規な含複素環イリジウム錯体化合物が提供される。また、この新規な含複素環イリジウム錯体化合物は、緑色から青色の領域において優れた発光特性を有する有機電界発光材料として有用である。
【００７１】
さらに、本発明の含複素環イリジウム錯体化合物を含む有機電界発光材料を用いて発光領域を含む有機層を形成することで、緑色から青色の領域の発光を与える高効率・長寿命のＥＬ発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に係る下面発光型有機ＥＬ素子の構造の一例を示す模式的断面図である。
【図２】本発明に係る上面発光型有機ＥＬ素子の構造の一例を示す模式的断面図である。
【図３】本発明に係る上面発光型有機ＥＬ素子の基本構造を示す模式的断面図である。
【符号の説明】
１…陰極、２…電子輸送層、３…正孔ブロッキング層、４…発光層、５…正孔輸送層、６…正孔注入層、７…陽極、８…基板、９…電源、１１…基板、１２…陽極、１３…有機層、１４…陰極
【図１】
2005002053.tif 000019
【図２】
2005002053.tif 000020
【図３】
2005002053.tif 000021