(57)【要約】【課題】フルオレノンヒドラゾン基を有する電荷輸送物質，それを含む有機感光体と電子写真の画像形成装置，及びそれを利用した電子写真の画像形成方法を提供する。【解決手段】  導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電要素を含む有機感光体であって，前記光導電要素は（ａ）化学式１を有する電荷輸送物質及び（ｂ）電荷発生化合物を含む。本発明の有機感光体は優秀な機械的特性及び静電気的特性を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電要素を含む有機感光体であって，
前記光導電要素は（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質及び（ｂ）電荷発生化合物を含むことを特徴とする，有機感光体：
【化１】
2005099811.tif 000020
前記化学式１で，
ｎは，２〜６の整数であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，ただしＲ１とＲ２とが全てナフチル基，スチルベニル基，アルキルスルホニルフェニル基または（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基である場合は除き，
Ｒ３及びＲ４は，独立的に，Ｈ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線型連結基であり，ｍは，０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち１つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｙは，結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐが０〜１０の整数である分枝型または線型−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９がＨ原子，アルキル基，またはアリール基であるＮＲ９基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【請求項２】
Ｙは，芳香族基であり，Ｘは，−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−であることを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項３】
Ｙは，結合，Ｏ，ＳまたはＣＨ２であり，Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−基であって，ｍは０〜２０の整数であり，ＣＨ２基のうち１つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，エステル基，複素環基または芳香族基に置換されたことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項４】
前記電荷輸送物質が下記化学式よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体：
【化２】
2005099811.tif 000021
【化３】
2005099811.tif 000022
【化４】
2005099811.tif 000023
【化５】
2005099811.tif 000024
【化６】
2005099811.tif 000025
【化７】
2005099811.tif 000026
【化８】
2005099811.tif 000027
【化９】
2005099811.tif 000028
【化１０】
2005099811.tif 000029
【化１１】
2005099811.tif 000030
【化１２】
2005099811.tif 000031
【請求項５】
前記光導電要素が第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項６】
前記第２電荷輸送物質が電荷輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項５に記載の有機感光体。
【請求項７】
前記光導電要素がバインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体。
【請求項８】
（ａ）光画像形成成分と，
（ｂ）導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電要素を含み，前記光の画像形成成分から光を収容するように配向された有機感光体と，
を含む電子写真の画像形成装置であって，
前記光導電要素は（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質及び，（ｉｉ）電荷発生化合物を含むことを特徴とする，電子写真の画像形成装置：
【化１３】
2005099811.tif 000032
前記化学式１で，
ｎは，２〜６の整数であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，ただしＲ１とＲ２とが全てナフチル基，スチルベニル基，アルキルスルホニルフェニル基または（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基である場合は除き，
Ｒ３及びＲ４は，独立的に，Ｈ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線型連結基であり，ｍは，０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち１つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｙは，結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐが０〜１０の整数である分枝型または線型−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９がＨ原子，アルキル基，またはアリール基であるＮＲ９基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【請求項９】
Ｙは，芳香族基であり，Ｘは，−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−であることを特徴とする，請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１０】
Ｙは，結合，Ｏ，ＳまたはＣＨ２であり，Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−基であって，ｍは，０〜２０の整数であり，ＣＨ２基のうち１つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，エステル基，複素環基または芳香族基に置換されたことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１１】
前記電荷輸送物質が下記化学式よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする，請求項８に記載の電子写真の画像形成装置：
【化１４】
2005099811.tif 000033
【化１５】
2005099811.tif 000034
【化１６】
2005099811.tif 000035
【化１７】
2005099811.tif 000036
【化１８】
2005099811.tif 000037
【化１９】
2005099811.tif 000038
【化２０】
2005099811.tif 000039
【化２１】
2005099811.tif 000040
【化２２】
2005099811.tif 000041
【化２３】
2005099811.tif 000042
【化２４】
2005099811.tif 000043
【請求項１２】
前記光導電要素は第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１３】
前記第２電荷輸送物質は電荷輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１２に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１４】
ウェットトナー分配器をさらに含むことを特徴とする，請求項８に記載の電子写真の画像形成装置。
【請求項１５】
（ａ）導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電要素を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階であって，前記光導電要素は（ｉ）下記化学式１を有する電荷輸送物質及び（ｉｉ）電荷発生化合物を含む段階と，
（ｂ）前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させて，選択された領域に電荷を消散させることによって前記表面上に帯電された領域及び帯電されていない領域のパターンを形成する段階と，
（ｃ）前記表面をトナーと接触させてトーン画像を形成する段階と，
（ｄ）前記トーン画像を支持体に転写させる段階と，
を含むことを特徴とする，電子写真の画像形成方法：
【化２５】
2005099811.tif 000044
前記化学式１で，
ｎは，２〜６の整数であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，ただしＲ１とＲ２とが全てナフチル基，スチルベニル基，アルキルスルホニルフェニル基または（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基である場合は除き，
Ｒ３及びＲ４は，独立的に，Ｈ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線型連結基であり，ｍは，０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち１つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｙは，結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐが０〜１０の整数である分枝型または線型−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９がＨ原子，アルキル基，またはアリール基であるＮＲ９基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【請求項１６】
Ｙは，芳香族基であり，Ｘは，−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−であることを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項１７】
Ｙは，結合，Ｏ，ＳまたはＣＨ２であり，Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−基であり，ｍは，０〜２０の整数であり，ＣＨ２基のうち１つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，エステル基，複素環基または芳香族基に置換されたことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項１８】
前記電荷輸送物質が下記化学式よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真の画像形成方法：
【化２６】
2005099811.tif 000045
【化２７】
2005099811.tif 000046
【化２８】
2005099811.tif 000047
【化２９】
2005099811.tif 000048
【化３０】
2005099811.tif 000049
【化３１】
2005099811.tif 000050
【化３２】
2005099811.tif 000051
【化３３】
2005099811.tif 000052
【化３４】
2005099811.tif 000053
【化３５】
2005099811.tif 000054
【化３６】
2005099811.tif 000055
【請求項１９】
前記光導電要素は第２電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項２０】
前記第２電荷輸送物質は電荷輸送化合物を含むことを特徴とする，請求項１９に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項２１】
前記光導電要素はバインダをさらに含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項２２】
前記トナーは有機液体中の着色剤粒子の分散物を含むウェットトナーを含むことを特徴とする，請求項１５に記載の電子写真の画像形成方法。
【請求項２３】
下記化学式１を有する電荷輸送物質：
【化３７】
2005099811.tif 000056
前記化学式１で，
ｎは，２〜６の整数であり，
Ｒ１及びＲ２は，独立的に，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，ただしＲ１とＲ２とが全てナフチル基，スチルベニル基，アルキルスルホニルフェニル基または（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基である場合は除き，
Ｒ３及びＲ４は，独立的に，Ｈ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，
Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線型連結基であり，ｍは，０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち１つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，
Ｙは，結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐが０〜１０の整数である分枝型または線型−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９がＨ原子，アルキル基，またはアリール基であるＮＲ９基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【請求項２４】
Ｙは，芳香族基であり，Ｘは−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−であることを特徴とする，請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２５】
Ｙは，結合，Ｏ，ＳまたはＣＨ２であり，Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−基であって，ｍは，０〜２０の整数であり，ＣＨ２基のうち１つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，エステル基，複素環基または芳香族基に置換されたことを特徴とする，請求項２３に記載の電荷輸送物質。
【請求項２６】
下記化学式よりなる群から選択された化学式を有することを特徴とする，請求項２３に記載の電荷輸送物質：
【化３８】
2005099811.tif 000057
【化３９】
2005099811.tif 000058
【化４０】
2005099811.tif 000059
【化４１】
2005099811.tif 000060
【化４２】
2005099811.tif 000061
【化４３】
2005099811.tif 000062
【化４４】
2005099811.tif 000063
【化４５】
2005099811.tif 000064
【化４６】
2005099811.tif 000065
【化４７】
2005099811.tif 000066
【化４８】
2005099811.tif 000067
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は２つ以上のフルオレノンヒドラゾン基を有する改善された電荷輸送物質，それを含む有機感光体と電子写真の画像形成装置，及びそれを利用した電子写真の画像形成方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真法において，プレート，ディスク，シート，ベルト，ドラムなどの形態の有機感光体は導電性支持体上に電気絶縁性の光導電要素を有したものであって，光導電層の表面がまず均一に静電気的に帯電された後，前記帯電された表面が光パターンに露出されることによって，画像が形成される。露光はその表面が光接触されて照射された領域に電荷を選択的に消散させて，潜像ともいう帯電された領域及び帯電されていない領域のパターンを形成する。以後，ウェットまたは固形トナーは潜像付近に提供され，トナー滴または粒子は帯電された領域または帯電されていない領域付近に付着されて光導電層の表面にトーン画像を形成する。これより生成されたトーン画像は紙のような適当な最終または中間受容体の表面に転写されるか，または前記光導電層が最終画像の受容体として機能できる。前記画像の形成工程を数回繰り返して，例えば別個の色彩成分よりなった画像を重畳させて，単一画像を完成するか，または別個の色彩の画像を重畳するように，陰影画像を発生させてフルカラー最終画像を形成及び／または追加画像を再生産する。
【０００３】
単一層及び多重層の光導電要素が使われてきた。単一層の具現例において，電荷輸送物質及び電荷発生物質はポリマーバインダと結合された後，導電性支持体に付着される。多重層の具現例において，電荷輸送物質及び電荷発生物質は個別層中の要素に存在し，これらそれぞれは選択的にポリマーバインダと結合されて導電性支持体に付着される。２層光導電要素は２種の配列が可能である。２層配列のうち１つ（“二重層”配列）において，電荷発生層は導電性支持体上に付着され，電荷輸送層は電荷発生層の上部に付着される。２層配列のうち他の１つ（“逆二重層”配列）において，電荷輸送層と電荷発生層との順序は前記と逆である。
【０００４】
単一層及び多重層の光導電要素において，電荷発生物質は露光時に電荷キャリア（すなわち，正孔及び／または電子）を発生させることを目的とする。電荷輸送物質は光導電要素の表面電荷を容易に放電させるために，前記電荷キャリア類型のうち１つ以上を収容して，これらを電荷輸送層を通じて輸送することを目的とする。電荷輸送物質は電荷輸送化合物，電子輸送化合物またはこれらの組み合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合，電荷輸送化合物は正孔キャリアを収容して，これらを電荷輸送化合物が存在する層を通じて輸送する。電子輸送化合物が使われる場合，電子輸送化合物は電子キャリアを収容して，これらを電子輸送化合物が存在する層を通じて輸送する。
【０００５】
【特許文献１】米国特許第６１４０００４号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は高Ｖａｃｃ及び低Ｖｄｉｓのような優秀な静電気的特性を有する新規電荷輸送物質，前記新規電荷輸送物質を含む有機感光体，及び前記有機感光体を含む電子写真の画像形成装置及び前記有機感光体を利用する電子写真の画像形成方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
前記本発明の課題を解決するために，本発明の第１態様は，導電性支持体及び前記導電性支持体上の光導電要素を含む有機感光体であって，前記光導電要素は（ａ）下記化学式１を有する電荷輸送物質及び（ｂ）電荷発生化合物を含む有機感光体を提供する：
【０００８】
【化１】
2005099811.tif 000002
【０００９】
前記化学式１で，ｎは，２〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ２は，独立的に，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，ただし，Ｒ１及びＲ２が両方ともナフチル基，スチルベニル基，アルキルスルホニルフェニル基または（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基である場合は除き，Ｒ３及びＲ４は，独立的に，Ｈ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線型連結基であり，ｍは，０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち１つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基である。
【００１０】
Ｙは，結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐが０〜１０の整数である分枝型または線型−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９がＨ原子，アルキル基，またはアリール基であるＮＲ９基を含み，対応Ｘ基と共にｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【００１１】
有機感光体は，例えばプレート，軟質ベルト，軟質ディスク，シート，硬質ドラムまたは，硬質または軟質ドラムを取り囲むシート形態で提供されうる。一具現例において，有機感光体は（ａ）電荷輸送物質，電荷発生化合物，第２電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む光導電要素と，（ｂ）導電性支持体と，を含む。
【００１２】
前記本発明の他の課題を解決するために，本発明の第２態様は，（ａ）光画像形成成分と，（ｂ）前記光画像形成成分から光を収容するように配向された前記のような有機感光体を含む電子写真の画像形成装置を提供する。前記装置はウェットトナー分配器をさらに含みうる。前記のような電荷輸送物質を含む感光体を利用した電子写真の画像形成方法も記載されている。
【００１３】
前記本発明のさらに他の課題を解決するために，本発明の第３態様は，（ａ）前記のような有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させて選択された領域に電荷を消散させることによって，前記表面上に帯電された領域及び帯電されていない領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）前記表面を有機液体中の着色剤粒子の分散物を含むウェットトナーのようなトナーと接触させてトーン画像を形成する段階と，（ｄ）前記トーン画像を支持体に転写させる段階と，を含む電子写真の画像形成方法を提供する。
【００１４】
前記本発明のさらに他の課題を解決するために，本発明の第４態様は前記のような化学式１を有する電荷輸送物質を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明は優秀な機械的特性及び静電気的特性の組み合わせを提供する有機感光体に適した電荷輸送物質を提供する。前記感光体はウェットトナーに成功的に使われて高品質の画像を形成できる。高品質の画像形成システムはサイクルの反復後にも維持されうる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
以下，本発明を詳細に説明する。本発明の特徴及び長所は，以下で説明される本発明の特定具現例の詳細なる説明，及び特許請求の範囲によって明白になる。
【００１７】
本発明による有機感光体は，導電性支持体と，電荷発生化合物及び連結基を通じて連結された２つ以上のフルオレノンヒドラゾン基を有する電荷輸送物質を含む光導電要素を有する。前記電荷輸送物質は電子写真法の有機感光体でその性能が立証されるように望ましい特性を有する。特に，本発明の電荷輸送物質は電荷キャリア移動度が高く，多様なバインダ物質との相溶性が優秀であるので，優秀な電子写真画像形成特性を有する。本発明による有機感光体は高い感光度，低い残留電位及びサイクルテスト，結晶化及び有機感光体ベンディング及びストレッチングに対する高い安定性を有する。有機感光体は，特にファックス，複写機，スキャナー及び電子写真法に基づいた他の電子装置は言うまでもなくレーザープリンタなどに有用に使われる。前記電荷輸送物質の用途は後述するレーザープリンタ用途と関連した部分でより詳細に記載されているが，後述された事項から電子写真法で作動される他の装置での応用も一般化されうる。
【００１８】
高品質の画像，特に多数のサイクル後，高品質の画像を形成するために，電荷輸送物質はポリマーバインダと均質な溶液を形成し，電荷輸送物質のサイクリング時に有機感光体物質のあちこちにほぼ均質に分布されていることが望ましい。また，電荷輸送物質を収容できる電荷量（収容電圧または“Ｖａｃｃ”として知られたパラメータで表示）を増加させ，放電時に前記電荷の保存量（放電電圧または“Ｖｄｉｓ”として知られたパラメータで表示）を減少させることが望ましい。
【００１９】
電荷輸送物質は正孔輸送化合物または電子輸送化合物に分類されうる。電子写真法の技術分野には多数の正孔輸送化合物の非制限的な例としては，例えばピラゾリン誘導体類，フルオレン誘導体類，オキサジアゾール誘導体類，スチルベン誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，カルバゾールヒドラゾン誘導体類，トリアリールアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，または多重ヒドラゾン化合物（少なくとも２つのヒドラゾン基と，トリフェニルアミンのようなｐ−（Ｎ,Ｎ−二置換の）アリールアミン及びカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１,４）ダイオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンズオキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリンまたはシノリンのような複素環類よりなる群から選択された少なくとも２つの基を含む。
【００２０】
電子輸送化合物の非制限的な例としては，例えばブロモアニリン，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，２,６,８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１,２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１,３,７−トリニトロジベンゾチオフェン−５,５−ジオキシド，（２,３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−２,６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２,６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシドのような誘導体及び４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１,１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチリデン）チオピランのような非対称置換の２,６−ジアリール−４Ｈ−チオピラン−１,１−ジオキシド，ホスファ−２,５−シクロヘキサジエンの誘導体類，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェンエトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２,７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体類，１１,１１,１２,１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１,１１−ジシアノ−１２,１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体類，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１,８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体類，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体類，ベンゾキノン誘導体類，ナフトキノン誘導体類，キニン誘導体類，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２,４,８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体類，ジニトロアントラセン誘導体類，ジニトロアクリジン誘導体類，ニトロアントラキノン誘導体類，ジニトロアントラキノン誘導体類，スクシン酸無水物，マレイン酸無水物，ジブロモマレイン酸無水物，ピレン誘導体類，カルバゾール誘導体類，ヒドラゾン誘導体類，Ｎ,Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体類，ジフェニルアミン誘導体類，トリフェニルアミン誘導体類，トリフェニルメタン誘導体類，テトラシアノキノエジメタン，２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２,４,７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２,４,５,７−テトラニトロキサントン誘導体類及び２,４,８−トリニトロチオキサントン誘導体類を含む。関心対象となる複数の具現例において，電子輸送化合物は（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体を含む。
【００２１】
多数の電荷輸送物質が使用可能であるが，特定電子写真法分野の多様な要求条件を充足させる他の電荷輸送物質の必要性はなお存在する。
【００２２】
電子写真分野において，有機感光体に含まれた電荷発生化合物は光を吸収して電子−正孔対を形成する。このような電子及び正孔は巨大な電場下で適切な時間帯にわたって輸送されて前記電場を発生させている表面電荷を局部的に放電させうる。特定領域の電場放電は本質的に光によって描かれたパターンと対応する表面電荷パターンを形成する。以後，このような電荷パターンはトナー付着を誘導するのに使われうる。前記のような電荷輸送物質は本質的に電荷輸送，特に電荷発生化合物によって形成された電子−正孔対からの電子輸送に効果的である。また，幾つかの具現例において，特定電子輸送化合物または電荷輸送化合物は本発明の電荷輸送物質と共に使われうる。
【００２３】
電荷発生化合物及び電荷輸送物質を含む物質層または複数の物質層は有機感光体に含まれる。有機感光体を利用して２次元画像を印刷するために，有機感光体は一部以上の画像形成のための２次元表面を有する。以後，画像形成工程は完全な画像の形成を完成するか，及び／または後続画像のプロセッシングのために有機感光体をサイクリングさせることによって続く。
【００２４】
有機感光体は，プレート，軟質ベルト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟質ドラムを取り囲むシートなどの形態で提供されうる。電荷輸送物質は電荷発生化合物と同じ層に存在するか，及び／または電荷発生化合物と相異なる層に存在できる。付加層も後述するように使われうる。
【００２５】
幾つかの具現例において，有機感光体物質は，例えば（ａ）電荷輸送物質及びポリマーバインダを含む電荷輸送層と，（ｂ）電荷発生化合物及びポリマーバインダを含む電荷発生層と，（ｃ）導電性支持体と，を含む。電荷輸送層は電荷発生層と導電性支持体間に位置できる。一方，電子発生層は電荷輸送層と導電性支持体間に位置できる。他の具現例で，有機感光体物質はポリマーバインダ中に電荷輸送物質と電荷発生化合物とを両方とも有する単一層を有する。
【００２６】
有機感光体はレーザープリンタのような電子写真の画像形成装置に統合されうる。前記装置において，画像は物理的具現例から形成されて有機感光体上にスキャンされた光画像に転換されることによって表面潜像を形成する。前記表面潜像は有機感光体の表面上にトナーを引き寄せるのに使われるが，前記トナー画像は有機感光体上に投射された光画像と同一か反対である。前記トナーはウェットトナーまたはドライトナーでありうる。以後，トナーは有機感光体の表面から紙シートのような受容体の表面に連続的に転写される。トナー転写後，全体表面は放電され，電荷輸送物質はさらにサイクリングされるように準備される。画像形成装置は，例えば紙収容媒体の輸送及び／または感光体の移動のための複数の支持ローラ，光画像を形成するのに適した光学的性質を有する光画像形成成分，レーザーのような光源，トナー供給源及びトナー輸送システム及び適した制御システムをさらに含みうる。
【００２７】
電子写真の画像形成方法は，一般的に（ａ）前記のような有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）前記有機感光体の表面を画像に沿って露光させて選択された領域に電荷を消散させることによって，前記表面上に帯電された領域及び帯電されていない領域のパターンを形成する段階と，（ｃ）前記表面を有機液体中の着色剤粒子の分散物を含むウェットトナーのようなトナーに接触させてトーン画像を形成し，有機感光体の帯電された領域または帯電されていない領域にトナーを引き寄せる段階と，（ｄ）前記トーン画像を支持体に転写させる段階と，を含む。
【００２８】
本明細書に記載されたように，有機感光体は下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む：
【００２９】
【化２】
2005099811.tif 000003
【００３０】
前記化学式１で，ｎは，２〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ２は，独立的に，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，ただしＲ１及びＲ２が全てナフチル基，スチルベニル基，アルキルスルホニルフェニル基または（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基である場合を除き，Ｒ３及びＲ４は，独立的に，Ｈ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは，−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線型連結基であり，ｍは，０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち１つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，Ｙは，結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐが０〜１０の整数である分枝型または線型−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９がＨ原子，アルキル基，またはアリール基であるＮＲ９基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【００３１】
当業界に知られているように，移動性，感度，溶解度，安定性などの化合物の特性に多様な物理的影響を及ぼす化学的基に対して置換が自由に設定される。化学的置換体を説明するにおいて，当業界で一般的なものとして，用語使用時に反映される慣行がある。“基”という用語は総称された化合物（例えば，アルキル基，フェニル基，芳香族基など）が前記基の結合構造と一致する任意の置換体を有しうることを意味する。例えば，‘アルキル基’という用語が使われる場合，前記用語はメチル，エチル，イソプロピル，ｔｅｒｔ−ブチル，シクロへキシル，ドデシルなどの非置換線型，分枝型及び環状アルキル類だけでなく，ヒドロキシエチル，シアノブチル，１,２,３−トリクロロプロパンなどの置換体も含む。しかし，前記命名法に合わせて，骨格基の基本的結合構造を変化させる置換は前記用語に含まれていない。例えば，フェニル基という用語が使われる場合，１−ヒドロキシフェニル，２,４−フルオロフェニル，オルソシアノフェニル，１,３,５−トリメトキシフェニルなどの置換は前記用語に属する許容可能なものであるが，１,１,２,２,３,３−ヘキサメチルフェニルの置換はそのような置換によって非芳香族形態に変更されるフェニル基環結合の構造を必要とするために許容されない。芳香族基はｎが任意の整数である４ｎ＋２
π電子システムを含む基である。芳香族基と関連して，前記置換体は芳香族基である４ｎ＋２ π電子システムの化学的特性を実質的に変更させない任意の置換を含みうる。アルキルモイアティまたはフェニルモイアティのようなモイアティという用語は化学的物質が置換されていなかったことを表示する用語である。アルキルモイアティという用語が使われる場合，前記用語は分枝型，直鎖型または環型であるかの如何に関係なく非置換のアルキル炭化Ｈ基のみを示す。
【００３２】
＜有機感光体＞
有機感光体は，例えばプレート，シート，軟質ベルト，ディスク，硬質ドラムまたは硬質または軟質ドラムを取り囲むシート型である場合があり，このうち軟質ベルト及び硬質ドラムが一般的に商業的具現例として使われる。有機感光体は，例えば導電性支持体及び前記導電性支持体上に位置し，１つ以上の層形態である光導電要素を含みうる。光導電要素は同じ層に存在または存在しないポリマーバインダ中に電荷輸送物質及び電荷発生化合物はもとより，幾つかの具現例では電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質を含みうる。例えば，電荷輸送物質及び電荷発生化合物は同じ層に存在できる。しかし，他の具現例で，光導電要素は電荷発生層及びそれとは別個の電荷輸送層を有することを特徴とする２層構造を含む。電荷発生層は導電性支持体と電荷輸送層間に位置できる。また，光導電要素は電荷輸送層が導電性支持体と電荷発生層間に位置する構造を有しうる。
【００３３】
導電性支持体は，例えば軟質ウェブまたはベルト形態の軟質であるか，または，例えばドラム形態の非軟質でありうる。ドラムは画像形成工程の間，ドラムを回転させるドライブにドラムを接触させる中空の円筒形構造を有しうる。通常的に，軟質導電性支持体は電気絶縁性支持体及び感光体物質が塗布された導電性物質薄層を含む。
【００３４】
電気絶縁性支持体は紙またはポリエステル（例えば，ポリエチレンテレフタレートまたはポリエチレンナフタレート），ポリイミド，ポリスルホン，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニル樹脂，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンなどのフィルム形成ポリマーでありうる。支持体支持用ポリマーの特定例としては，例えばポリエーテルスルホン（ＳｔａｂａｒＴＭ
Ｓ−１００，ＩＣＩ社製），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ（登録商標），Ｅ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏｍｐａｎｙ社製），ポリビスフェノール−Ａ
ポリカーボネート（ＭａｋｒｏｆｏｌＴＭ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社製），及び非晶質ポリエチレンテレフタレート（ＭｅｌｉｎａｒＴＭ，ＩＣＩ
Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．社製）が含まれる。導電性物質は，黒鉛，分散型カーボンブラック，ヨード化物，ポリピロール類及びＣａｌｇｏｎ（登録商標）導電性ポリマー２６１（米国，Ｐａ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｃａｌｇｏｎ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．社製）のような導電性ポリマー，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレス鋼のような金属またはチンオキシドまたはインジウムオキシドのような金属オキシドでありうる。特に関心対象となる具現例において，導電性物質はアルミニウムである。一般的に，光導電支持体は必要な機械的安定性を提供できる適当な厚さを有する。例えば，軟質ウェブ支持体は，一般的に約０.０１ｍｍ〜約１ｍｍの厚さを有し，ドラム支持体は一般的に約０.５ｍｍ〜約２ｍｍの厚さを有する。
【００３５】
電荷発生化合物は染料または顔料のように，光吸収して電荷キャリアを発生させうる物質である。適当な電荷発生化合物の非制限的な例としては，例えば金属−非存在フタロシアニン類（例えば，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ，Ｉｎｃ．社製のＥＬＡ
８０３４金属−非存在フタロシアニンまたは山陽色素（株）社製のＣＧＭ−Ｘ０１），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニンという，電荷発生化合物として作用できる結晶相または結晶相混合物を含む），ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−置換のスクアリリウム顔料，ペリルイミド類，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）
Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ（登録商標）
Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ（登録商標） Ｏｒａｎｇｅという商標名でＡｌｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社から入手可能な多核キノン類，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｒｅｄ，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ
Ｒｅｄ Ｙという商標名でＤｕ Ｐｏｎｔ社から入手可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１,４,５,８−テトラカルボン酸誘導顔料類，インジゴ及びチオインジゴ染料類，ベンゾチオキサンテン−誘導体類，ペリレン３,４,９,１０−テトラカルボン酸誘導顔料類，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ顔料を含むポリアゾ顔料類，ポリメチン染料類，キナゾリン基を含む染料類，３次アミン類，非晶質セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−ヒ素及びセレン−ヒ素のようなセレン合金類，硫化カドミウム，カドミウムセレナイド，セレン化カドミウム及びこれらの混合物を含む。幾つかの具現例で，電荷発生化合物はオキシチタンフタロシアニン（例えば，その任意の相），ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはこれらの組み合わせを含む。
【００３６】
本発明の光導電層は電荷輸送化合物，電子輸送化合物またはこれらの組み合わせでありうる第２電荷輸送物質を選択的に含みうる。一般的に，当業界に公知されている任意の電荷輸送化合物または電子輸送化合物が第２電荷輸送物質として使われうる。
【００３７】
電子輸送化合物及びＵＶ光安定化剤は光導電体での望ましい電子の流れを提供するように相互上昇関係を有しうる。ＵＶ光安定化剤の存在は電子輸送化合物の電子輸送特性を変化させて複合物議電子輸送特性を改善させる。ＵＶ光安定化剤は自由ラジカルを捕獲する紫外線吸収剤または紫外線抑制剤でありうる。
【００３８】
ＵＶ光吸収剤は紫外線を吸収してこれを熱で消散させうる。ＵＶ光抑制剤は紫外線光によって発生した自由ラジカルを捕獲した後，エネルギーを消散させつつ活性安定化モイアティを再生させると考えられる。ＵＶ安定化剤と電子輸送化合物間の上昇関係を考慮する時，ＵＶ安定化剤の特定利点は，ＵＶ安定化能力が経時的な有機感光体の分解を減少させる点でより有利であるが，これらのＵＶ安定化能力でない場合もある。電子輸送化合物及びＵＶ安定化剤を何れも含む層を有する有機感光体の改善された上昇作用性能は，“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒ
Ｗｉｔｈ Ａ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ（光安定化剤を有する有機感光体）”という名称で２００３年４月２８日付で出願されて本出願の優先権主張の基礎になる出願と共同係留中であるＺｈｕの米国特許出願第１０／４２５,３３３号に記載されており，前記特許は引用されて本明細書に統合されている。
【００３９】
適当な光安定化剤の非制限的な例としては，例えばＴｉｎｕｖｉｎ １４４及びＴｉｎｕｖｉｎ ２９２（米国，ＮＹ，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ所在のチバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）のようなヒンダードトリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ
１２３（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）のようなヒンダードアルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖａｎ ３２８，Ｔｉｎｕｖｉｎ ９００及びＴｉｎｕｖｉｎ
９２８（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）のようなベンゾトリアゾール類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ ３０４１（米国，Ｎ．Ｃ．Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在のＣｌａｒｉａｎｔ
Ｃｏｒｐ．社製）のようなベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（英国，Ｗｅｓｔ Ｍｉｌｄｌａｎｄｓ所在のＲｏｂｉｎｓｏｎ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ．社製）のようなニッケル化合物類，サリシレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，Ｓａｎｄｕｖｏｒ
ＶＳＵ（米国，Ｎ．Ｃ．Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ所在のＣｌａｒｉａｎｔ Ｃｏｒｐ．社製）のようなオキサニリド類，Ｃｙａｇａｒｄ ＵＶ−１１６４（米国，Ｎ．Ｊ．所在のＣｙｔｅｃ
Ｉｎｄｕｓｔｉｒｅｓ Ｉｎｃ．社製）のようなトリアジン類，Ｌｕｃｈｅｍ（米国，ＮＹ，Ｂｕｆｆａｌｏ所在のＡｔｏｃｈｅｍ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ社製）のような立体障害構造を有するポリマーアミン類を含む。幾つかの具現例で，光安定化剤は次のような化学式を有するヒンダードトリアルキルアミン類よりなる群から選択される：
【００４０】
【化３】
2005099811.tif 000004
【００４１】
【化４】
2005099811.tif 000005
【００４２】
前記化学式中，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，及びＲ１５は，独立的にＨ，アルキル基またはエステル基またはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及びＲ１４は，独立的にアルキル基であり，Ｘは，ｍが２〜２０である−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結基である。
【００４３】
バインダは一般的に適当な具現例の電荷輸送物質（電荷輸送層または単一層構造である場合），電荷発生化合物（電荷発生層または単一層構造である場合）及び／または電子輸送化合物を分散または溶解させうる。一般的に，電荷発生層及び電荷輸送層の両方に適したバインダの例としては，例えばポリスチレン−コ−ブタジエン（ここで，“−コ−”（−ｃｏ−）は共重合体を意味する），ポリスチレン−コ−アクリロニトリル，改質されたアクリルポリマー，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキド脂類，ソヤ−アルキド脂，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレンポリマー類，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−コ−ジシクロペンタジエン，前記のようなポリマーに使われた単量体のコポリマー及びこれらの組み合わせを含む。適したバインダは，例えば積水化学社製のＢＸ−１及びＢＸ−５のようなポリビニルブチラルを含む。
【００４４】
１つ以上の層に適した選択的な添加剤は，例えば酸化防止剤，カップリング剤，分散剤，硬化剤，界面活性剤及びこれらの組み合わせを含む。
【００４５】
全般的な光導電要素は通常的に約１０〜４５ミクロンの厚さを有する。個別電荷発生層及び個別電荷輸送層を有する二重層の具現例において，電荷発生層は一般的に約０.５〜約２ミクロンの厚さを有し，電荷輸送層は約５〜約３５ミクロンの厚さを有する。電荷輸送物質及び電荷発生化合物が同じ層に存在する具現例において，電荷発生化合物と電荷輸送組成物とを含む前記層は一般的に約７〜約３０ミクロンの厚さを有する。別途の電子輸送層を有する具現例で，電子輸送層は約０.５〜約１０ミクロンの平均厚さを有し，他の具現例では約１〜約３ミクロンの平均厚さを有する。一般的に，電子輸送オーバーコート層は機械的耐摩耗性及びキャリア液体及び大気中の水分に対する耐性を増加でき，コロナガスによる感光体の劣化を減少させうる。当業者は前記の具体的な範囲に属する他の厚さ範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属することを認識できる。
【００４６】
一般的に，前記のような有機感光体において，電荷発生化合物は光導電層の重量を基準として約０.５〜約２５重量％の含量，他の具現例では約１〜約１５重量％の含量，さらに他の具現例では約２〜約１０重量％の含量で存在する。電荷輸送物質は光導電層の重量を基準として約１０〜約８０重量％の含量，他の具現例では約３５〜約６０重量％の含量及びさらに他の具現例では約４５〜約５５重量％の含量で存在する。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合，前記第２輸送物質は光導電層の重量を基準として少なくとも約２重量％以上の含量，他の具現例では約２.５〜約２５重量％の含量，さらに他の具現例では約４〜２０重量％の含量で存在できる。バインダは光導電層の重量基準として約１５〜約８０重量％の含量，他の具現例では約２０〜約７５重量％の含量で存在する。当業者は前記の具体的な組成比に属する他の組成比の範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属することを認識できる。
【００４７】
別途の電荷発生層及び電荷輸送層を有する二重層具現例において，電荷発生層は一般的に電荷発生層の重量を基準として約１０〜約９０重量％，他の具現例では約１５〜約８０重量％，さらに他の具現例では約２０〜７５重量％のバインダを含む。電荷発生層のうち選択的な電荷輸送物質が存在する場合，前記選択的な電荷輸送物質は電荷発生層の重量を基準として約２.５重量％以上の含量，他の具現例では約４〜約３０重量％の含量，さらに他の具現例では約１０〜２５重量％の含量で存在できる。電荷輸送層は一般的に約２０〜７０重量％，他の具現例では約３０〜約５０重量％のバインダを含む。当業者は前記の具体的な範囲に属する二重層具現例のバインダの他の濃度範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属することを認識できる。
【００４８】
電荷発生化合物と電荷輸送物質とを有する単一層を含む具現例において，光導電層は一般的にバインダ，電荷輸送物質及び電荷発生化合物を含む。電荷発生化合物は光導電層の重量を基準として約０.０５〜約２５重量％の含量，他の具現例では約２〜１５重量％の含量で存在できる。電荷輸送物質は光導電層の重量を基準として約１０〜約８０重量％の含量，他の具現例では約２５〜約６５重量％の含量，さらに他の具現例では約３０〜約６０重量％の含量，さらに他の具現例では約３５〜約５５重量％の含量で存在でき，光導電層の残りはバインダ，及び選択的に任意の通常的な添加剤を含む。電荷輸送組成物及び電荷発生化合物を含む単一層は一般的に約１０〜約７５重量％，他の具現例では約２０〜約６０重量％，さらに他の具現例では約２５〜約５０重量％のバインダを含む。選択的に電荷発生化合物と電荷輸送物質とを含む層は第２電荷輸送物質を含みうる。選択的な第２電荷輸送物質が存在する場合，前記第２電荷輸送物質は光導電層の重量を基準として少なくとも約２.５重量％以上の含量，他の具現例では約４〜約３０重量％の含量，さらに他の具現例では約１０〜約２５重量％の含量で存在できる。当業者は前記の具体的な組成比範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属することを認識できる。
【００４９】
一般的に，電子輸送層を含む層は有利にはＵＶ光安定化剤をさらに含みうる。特に，電子輸送層は一般的に電子輸送化合物，バインダ及び選択的なＵＶ光安定化剤を含みうる。電子輸送化合物を含むオーバーコート層は“Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｅｒ
Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）”という名称で本出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６,５３６号に詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。例えば，前記のような電子輸送化合物は前記のような光導電体の離型層に使われうる。電子輸送層の電子輸送化合物は電子輸送層の重量を基準として約１０〜約５０重量％，他の具現例では約２０〜約４０重量％の含量で存在できる。当業者は前記の具体的な範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属することを認識できる。
【００５０】
１つ以上の適した光導電層中にＵＶ光安定化剤が存在する場合，前記ＵＶ光安定化剤は一般的に前記ＵＶ光安定化剤が存在する特定層の重量を基準として約０.５〜約２５重量％の含量，他の具現例では約１〜約１０重量％の含量で存在する。当業者は前記の具体的な範囲に属する他の範囲の組成比が分かり，これは本発明の開示内容に属することを認識できる。
【００５１】
例えば，光導電層は有機溶媒に１つ以上の電荷発生化合物，本発明の電荷輸送物質，電荷輸送化合物または電子輸送化合物のような第２電荷輸送物質，ＵＶ光安定化剤及びポリマーバインダのような成分を分散または溶解させた後，各基底層上に前記分散物及び／または溶液をコーティングした後，前記コーティングを乾燥させることによって形成されうる。特に，前記成分は高剪斷均質化，ボールミリング，粉碎機ミリング，高エネルギービード（砂）ミリングまたは分散物形成時に粒径を減少させる公知された粒径の減少方法または混合手段を利用して分散されうる。
【００５２】
また，感光体は選択的に１つ以上の付加層を有しうる。前記付加層は，例えばバリア層，離型層，保護層または接着層のようなサブ層またはオーバーコート層でありうる。離型層または保護層は光導電要素の最上部層を形成できる。バリア層は離型層と光導電要素間に位置するか，または光導電要素をオーバーコートするのに使われうる。バリア層は基底層を摩耗から保護する。接着層は光導電要素，バリア層及び離型層またはこれらの任意の組み合わせ間に位置して接着状態を改善させる。サブ層は電荷遮断層であり，導電性支持体及び光導電要素間に位置する。サブ層は導電性支持体と光導電要素間に位置してこれらの接着を改善させる。
【００５３】
適したバリア層は，例えば架橋結合可能なシロキサノールコロイド性シリカコーティング及びヒドロキシル化されたシルセスキノキサンコロイド性シリカコーティングのようなコーティング及びポリビニルアルコール，メチルビニルエーテル／マレイン酸無水物コポリマー，カゼイン，ポリビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前記のようなポリマーに使われたモノマーのコポリマー類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／ビニルアルコールターポリマー類，ビニルクロライド／ビニルアセテート／マレイン酸ターポリマー類，エチレン／ビニルアセテートコポリマー類，ビニルクロライド／ビニリデンクロライドコポリマー，セルロースポリマー及びこれらの混合物のような有機バインダ類を含む。前記バリア層ポリマーは選択的にヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはこれらの組み合わせのような小さな無機粒子を含みうる。バリア層は，“Ｂａｒｒｉｅｒ
Ｌａｙｅｒ Ｆｏｒ Ｐｈｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ａｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ａｎｄ Ｓｉｌｉｃａ（有機ポリマー及びシリカを含む光導電要素用のバリア層）”という名称を有するＷｏｏらの米国特許第６,００１,５２２号公報により詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。離型層の上部コートは当業界に公知されている任意の離型層組成物を含みうる。幾つかの具現例で，離型層はフルオロ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレートまたはこれらの組み合わせである。離型層は架橋結合されたポリマーを含みうる。
【００５４】
離型層は当業界に公知されている任意の離型層組成物よりなりうる。幾つかの具現例において，離型層はフルオロ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリル化−ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル樹脂類，またはこれらの組み合わせを含む。他の具現例で，離型層は架橋結合されたポリマーを含む。
【００５５】
保護層は化学的及び機械的劣化から有機感光体を保護できる。保護層は当業界に公知されている任意の保護層組成物を含みうる。幾つかの具現例で，保護層はフルオロ化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，ポリシラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，ポリ（メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸），ウレタン樹脂類，ウレタン−エポキシ樹脂類，アクリレート化ウレタン樹脂類，ウレタン−アクリル樹脂類またはこれらの組み合わせである。特に，関心対象となる幾つかの具現例において，保護層は架橋結合されたポリマーである。
【００５６】
オーバーコート層は，“Ｏｒｇａｎｏｒｅｃｅｐｔｏｒ Ｗｉｔｈ Ａｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ（電子輸送層を含む有機感光体）”という名称で２００３年３月２５日付で出願されて本出願の優先権主張の基礎になる出願と共同係留中であるＺｈｕらの米国特許出願第１０／３９６,５３６号により詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。例えば，前記のような電子輸送化合物は本発明のオーバーコート層に使われうる。オーバーコート層の電子輸送化合物はオーバーコート層の重量を基準として約２〜約５０重量％，他の具現例では約１０〜約４０重量％の含量で存在できる。当業者は前記の具体的な範囲に属する他の組成比の範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属することを認識できる。
【００５７】
一般的に，接着層はポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）などのフィルム形成ポリマーを含む。バリア層及び接着層は，“Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｐｈｏｔｏｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（ウェット電子写真法に使われる有機感光体）”という名称を有するＡｃｋｌｅｙらの米国特許第６,１８０,３０５号公報に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
【００５８】
サブ層は，例えばポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリウレタン類，シリコン類などを含みうる。幾つかの具現例で，サブ層は約２０〜約２,０００Åの乾燥厚さを有する。金属オキシド導電性粒子を含むサブ層の厚さは約１〜約２５ミクロンでありうる。当業者は前記の具体的な範囲に属する他の組成比及び厚さ範囲が分かり，これは本発明の開示内容に属することを認識できる。
【００５９】
前記のような電荷輸送物質及びそれを含む感光体はドライトナーまたはウェットトナーで現像される画像形成工程に使用し易い。例えば，当業界に公知されたドライトナー及びウェットトナーは本発明の方法及び装置に使われうる。ウェットトナー現像はドライトナーに比べて高解像度の画像を提供し，より低い画像定着エネルギーを必要とする利点を提供するので，望ましい。適したウェットトナーの例は，当業界に公知されている。ウェットトナーは一般的にキャリア液体に分散されたトナー粒子を含む。トナー粒子は着色剤／顔料，樹脂バインダ，及び／または電荷ディレクターを含みうる。幾つかのウェットトナーの具現例で，樹脂対顔料の比は１：１〜１０：１であり，他の具現例では，４：１〜８：１でありうる。ウェットトナーは，“Ｌｉｑｕｉｄ
Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ａ Ｓｔａｂｌｅ Ｏｒｇａｎｏｓｏｌ（安定したオルガノゾルを含むウェットインク）”という名称の米国特許公開番号第２００２／０１２８３４９号，“Ｌｉｑｕｉｄ
Ｉｎｋｓ Ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ Ｔｒｅａｔｅｄ Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｐａｒｔｉｃｌｅｓ（着色剤粒子を含むウェットインク）という名称の米国特許公開番号第２００２／００８６９１６号，“Ｐｈａｓｅ
Ｃｈａｎｇｅ Ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ Ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ（ウェット電子写真法用の相変化現像剤）”という名称の米国特許公開番号第２００２／０１９７５５２号により詳細に記載されており，これは引用されて本明細書に統合されている。
【００６０】
＜電荷輸送物質＞
前記のように，有機感光体は下記化学式１を有する電荷輸送物質を含む：
【００６１】
【化５】
2005099811.tif 000006
【００６２】
前記化学式１で，ｎは，２〜６の整数であり，Ｒ１及びＲ２は，独立的に，アルキル基，アルカリール基，またはアリール基であり，ただしＲ１とＲ２とが両方ともナフチル基，スチルベニル基，アルキルスルホニルフェニル基または（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基の場合は除き，Ｒ３及びＲ４は，独立的に，Ｈ，ハロゲン，カルボキシル，ヒドロキシル，チオール，シアノ，ニトロ，アルデヒド基，ケトン基，エーテル基，エステル基，カルボニル基，アルキル基，アルカリール基またはアリール基であり，Ｘは−（ＣＨ２）ｍ−の化学式を有する分枝型または線型連結基であり，ｍは，０〜２０の整数であり，前記メチレン基のうち１つ以上はＯ，Ｓ，Ｃ＝Ｏ，Ｏ＝Ｓ＝Ｏ，複素環基，芳香族基，ウレタン，ウレア，エステル基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基またはＣＲ７Ｒ８基に選択的に置換され，このうち，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は，独立的にＨ，アルキル基，アルカリール基，複素環基またはアリール基であり，Ｙは，結合，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｓ，ｐが０〜１０である整数の分枝型または線型−（ＣＨ２）ｐ−基，芳香族基，シクロアルキル基，複素環基またはＲ９がＨ原子，アルキル基，またはアリール基であるＮＲ９基を含み，対応Ｘ基とｎ個の結合を形成するように選択された構造を有する。
【００６３】
特に，本発明の化学式１に属する適した電荷輸送物質の非制限的な例としては，下記構造の化合物を含む：
【００６４】
【化６】
2005099811.tif 000007
【００６５】
【化７】
2005099811.tif 000008
【００６６】
【化８】
2005099811.tif 000009
【００６７】
【化９】
2005099811.tif 000010
【００６８】
【化１０】
2005099811.tif 000011
【００６９】
【化１１】
2005099811.tif 000012
【００７０】
【化１２】
2005099811.tif 000013
【００７１】
【化１３】
2005099811.tif 000014
【００７２】
【化１４】
2005099811.tif 000015
【００７３】
【化１５】
2005099811.tif 000016
【００７４】
【化１６】
2005099811.tif 000017
【００７５】
＜電荷輸送物質の合成＞
本発明の電荷輸送物質の合成は２段階合成過程によって製造される。第１段階は，溶媒で９−フルオレノン−４−カルボニルクロライドまたはその誘導体をジヒドロキシル化合物，ジチオール化合物またはジアミノ化合物と反応させ，選択的には触媒量のトリアルキルアミンと反応させて，二量体フルオレノン誘導体を製造する段階である。第２段階は，酸性条件下で前記二量体フルオレノン誘導体をヒドラジン誘導体と１：２モル比で反応させて二量体フルオレノンヒドラゾン誘導体を形成する段階である。
【００７６】
本発明は下記実施例によってより詳細に説明される。
【００７７】
＜実施例１＞電荷輸送物質の合成及び特性評価
本実施例は前記の化学式番号による化合物２〜１２の合成及び特性評価を例示したものである。特性評価は前記化合物で形成される物質の化学的特性評価及び静電気的特性評価を全て含む。
【００７８】
＜（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの製造＞
７０ｇ（０.３１２ｍｏｌｅ）のフルオレノン−４−カルボン酸（米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在のＡｌｄｒｉｃｈ社製），４８０ｇ（６.５ｍｏｌｅ）のｎ−ブタノール（米国，ＩＬ，Ｈａｎｏｖｅｒ
Ｐａｒｋ，Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ．社製），１０００ｍｌのトルエン及び４ｍｌの濃縮硫酸を機械的攪拌器及びディーンスターク装置が装着された還流コンデンサが具備された２リットルの丸底フラスコに入れた。前記溶液を５時間激烈に攪拌しつつ還流させたところ，約６ｇの水がディーンスターク装置に回収された。フラスコを室温まで冷却させた。溶媒を蒸発させ，残留物を４リットルの３％炭酸Ｈナトリウム水溶液に添加しつつ攪拌した。前記固体を濾過した後，水のｐＨが中性になるまで水で洗浄し，フードで一晩中乾燥させた。生成物はｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシルレートエステルであった（７０ｇ，８０％の収率）。ｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシルレートエステルの１Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルをＣＤＣｌ３でＢｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ ＮＭＲで得た。ピーク発見値（ｐｐｍ）はδ＝０.８７−１.０９（ｔ,３Ｈ）と，δ＝１.４２−１.７０（ｍ,２Ｈ）と，δ＝１.７５−１.８８（ｑ,２Ｈ）と，δ＝４.２６−４.６４（ｔ,２Ｈ）と，δ＝７.２９−７.４５（ｍ,２Ｈ）と，δ＝７.４６−７.５８（ｍ,１Ｈ）と，δ＝７.６０−７.６８（ｄｄ,１Ｈ）と，δ＝７.７５−７.８２（ｄｄ,１Ｈ）と，δ＝７.９０−８.００（ｄｄ,１Ｈ）と，δ＝８.２５−８.３５（ｄｄ,１Ｈ）であった。
【００７９】
７０ｇ（０.２５ｍｏｌｅ）のｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシルレートエステル，７５０ｍｌの無水メタノール，３７ｇ（０.５５ｍｏｌｅ）のマロノニトリル（米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在のＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製），２０滴のピペリジン（米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在のＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を機械的攪拌器及び還流コンデンサが具備された２リットルの３口の丸底フラスコに入れた。前記溶液を８時間還流させた後，前記フラスコを室温まで冷却させた。オレンジ色の粗生成物を濾過し，７０ｍｌのメタノールで２回，１５０ｍｌの水で１回洗浄した後，フードで一晩中乾燥させた。前記オレンジ色の粗生成物を６００ｍｌのアセトンと３００ｍｌのメタノール混合物で活性炭を利用して再結晶した。前記フラスコを０℃に１６時間放置した。結晶を濾過した後，５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて６０ｇの純粋な（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルを得た。前記生成物の融点は９９℃〜１００℃であった。（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルをＣＤＣｌ３でＢｒｕｋｅｒ
Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ ＮＭＲで得た。ピーク発見値（ｐｐｍ）はδ＝０.７４−１.１６（ｔ,３Ｈ）と，δ＝１.３８−１.７２（ｍ,２Ｈ）と，δ＝１.７０−１.９０（ｑ,２Ｈ）と，δ＝４.２９−４.５５（ｔ,２Ｈ）と，δ＝７.３１−７.４３（ｍ,２Ｈ）と，δ＝７.４５−７.５８（ｍ,１Ｈ）と，δ＝７.８１−７.９１（ｄｄ,１Ｈ）と，δ＝８.１５−８.２５（ｄｄ,１Ｈ）と，δ＝８.４２−８.５２（ｄｄ,１Ｈ）と，δ＝８.５６−８.６６（ｄｄ,１Ｈ）であった。
【００８０】
＜化合物（２）の製造＞
１０.０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０.０４ｍｏｌｅ，米国，ＷＩ ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ．社製）及び１００ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ：Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を還流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口のフラスコに入れた。前記溶液を約３０分間攪拌した後，５０ｍｌのＴＨＦ中に５.１６ｇの４,４’−チオビスベンゼンチオール（０.０２ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した後，４.１７ｇのトリエチルアミン（０.０４ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。前記溶液を６時間還流させ，高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩の副産物を除去し，濾過物を蒸発乾燥させて第１二量体フルオレノン誘導体を得た。前記第１二量体フルオレノン誘導体を活性炭でＴＨＦ／メタノールで再結晶した。前記第１二量体フルオレノン誘導体を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて黄色の固体を得た（６.８５ｇ，５０％の収率）。
【００８１】
前記第１二量体フルオレノン誘導体（１０.００ｇ，０.０１５１ｍｏｌｅ）及び２００ｍｌのＴＨＦを還流コンデンサと機械的攪拌器とが装着されている５００ｍｌの３口のフラスコに入れた。前記フラスコを加熱マントルで加熱してあらゆる固体を完全に溶かして溶液にした。Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジン（３.７８ｇ，０.０３１ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｋｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入）を添加した後，１０滴の３７％塩酸水溶液を添加した。フラスコを４時間還流させた。前記高温の溶液を６００ｍｌのエチルアルコールを含む１リットルのビーカーに徐々に添加した。３０分間続けて攪拌させてから，前記固体を濾過した。生成物を活性炭が含まれたＴＨＦ／エチルアルコールで再結晶した。化合物（２）を分離して５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させた。生成物議収率は５.４２ｇ（４２％）であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは脂肪族プロトン：δ＝３.３６−３.５６（ｓ,６Ｈ）である化学的シフト（ｐｐｍ）（Ｂｒｕｋｅｒ
Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ Ｈ−ＮＭＲを利用）を形成した。芳香族プロトンはδ＝６.９６−８.２２の領域で現れた。
【００８２】
＜化合物（３）の製造＞
前記第１二量体フルオレノン誘導体（１０.００ｇ，０.０１５１ｍｏｌｅ）及び２００ｍｌのＴＨＦを還流コンデンサと機械的攪拌器とが装着されている５００ｍｌの３口のフラスコに入れた。前記フラスコを加熱マントルで加熱してあらゆる固体を完全に溶かして溶液にした。Ｎ−Ｎ−ジフェニルヒドラジンヒドロクロライド（６.８４ｇ，０.０３１ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｋｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入）を１００ｍｌのＴＨＦに溶かした溶液を添加した。前記溶液を４時間還流させた。前記高温の溶液を６００ｍｌのエチルアルコールを含む１リットルのビーカーに徐々に添加した。３０分間続けて攪拌させてから，前記固体を濾過した。生成物を活性炭が含まれたＴＨＦ／エチルアルコールで再結晶した。前記生成物を分離して５０℃の真空オーブンで６時間乾燥させた。生成物の収率は８.４３ｇ（５６％）であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルはδ＝６.９３−８.２７の領域で現れる芳香族プロトンの化学的シフト（ｐｐｍ）（Ｂｒｕｋｅｒ
Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ １Ｈ−ＮＭＲを利用）を形成した。
【００８３】
＜化合物（４）の製造＞
４.８５ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０.０２ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ.
Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから購入）及び１００ｍｌのＴＨＦ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を還流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口のフラスコに入れた。前記溶液を約３０分間攪拌した後，１.７４ｇの１,１０−デカンジオール（０.０１ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を５０ｍｌのＴＨＦに溶かして添加し，２ｇのトリエチルアミン（０.０２ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。前記溶液を６時間還流させ，高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩の副産物を除去し，濾過物を蒸発乾燥させた。これより液体生成物を得，これを室温に２時間放置したら固形化された。粗生成物は活性炭でエチルアセテートから再結晶させた。前記生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させ，第２二量体フルオレノン誘導体を黄色の固形分で得た（２.５ｇ，４３％の収率）。生成物の融点は１０１〜１０２℃であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は１.１５−１.６１（ｍ,１２Ｈ）と，１.７１−１.９２（ｑ,４Ｈ）と，４.３４−４.４７（ｔ,４Ｈ）と，７.３２−７.３７（ｍ,４Ｈ）と，７.５０（ｔｄ,２Ｈ）と，７.７０（ｄ,２Ｈ）と，７.８２（ｄｄ,２Ｈ）と，７.９３（ｄｄ,２Ｈ）と，８.２８（ｄ,２Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）を形成した。
【００８４】
化合物（４）は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第２二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物（２）を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００８５】
＜化合物（５）の製造＞
１０.０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０.０４ｍｏｌｅ，米国，ＷＩ ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ．社製）及び１００ｍｌのＴＨＦ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を還流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口のフラスコに入れた。前記溶液を約３０分間攪拌した後，２.１５ｇの１,１５−ペンタンジオール（０.０２ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を５０ｍｌのＴＨＦに溶かして添加し，４.１７ｇのトリエチルアミン（０.０４ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。前記溶液を６時間還流させ，高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩の副産物を分離し，濾過物を蒸発乾燥させて粗生成物を得た。前記粗生成物は活性炭でエチルアセテートから再結晶させた。前記生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて第３二量体フルオレノン誘導体を黄色の固形分で得た（６.６ｇ，５６％の収率）。生成物の融点は１１９〜１２０℃であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は１.５０−１.７７（ｍ,２Ｈ）と，１.８２−２.０２（ｑ,４Ｈ）と，４.３９−４.５２（ｔ,４Ｈ）と，７.２３−７.４１（ｍ,４Ｈ）と，７.４５−７.５４（ｔｄ,２Ｈ）と，７.６６−７.７４（ｄ,２Ｈ）と，７.７８−７.８５（ｄｄ,２Ｈ）と，７.８７−７.９４（ｄｄ,２Ｈ）と，８.２３−８.３２（ｄ,２Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）を形成した。
【００８６】
化合物（５）は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第３二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては化合物（２）を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００８７】
＜化合物（６）の製造＞
１０.０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０.０４ｍｏｌｅ，米国，ＷＩ ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ．社製）及び１００ｍｌのＴＨＦ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を還流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口のフラスコに入れた。前記溶液を約３０分間攪拌した後，２.１８６ｇのジエチレングリコール（０.０２ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を５０ｍｌのＴＨＦに溶かして添加し，４.１７ｇのトリエチルアミン（０.０４ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。前記溶液を６時間還流させ，高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩の副産物を除去して濾過物を蒸発乾燥させて粗生成物を得た。粗生成物は活性炭でエチルアセテートから再結晶させた。前記生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて第４二量体フルオレノン誘導体を黄色の固形分で得た（５.０ｇ，４７％の収率）。生成物の融点は１３７℃であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は３.８８−４.００（ｔ,４Ｈ）と，４.５６−４.６５（ｔ,４Ｈ）と，７.１５−７.３４（ｍ,４Ｈ）と，７.４０−７.４９（ｔｄ,２Ｈ）と，７.６１−７.６８（ｄ,２Ｈ）と，７.７１−７.７７（ｄｄ,２Ｈ）と，７.８５−７.９２（ｄｄ,２Ｈ）と，８.２０−８.２７（ｄ,２Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）を形成した。
【００８８】
化合物（６）は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第４二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては化合物（２）を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００８９】
＜化合物（７）の製造＞
１０.０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０.０４ｍｏｌｅ，米国，ＷＩ ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ．社製）及び１００ｍｌのＴＨＦ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を還流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口のフラスコに入れた。前記溶液を約３０分間攪拌した後，３.０９ｇのトリエチレングリコール（０.０１ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を５０ｍｌのＴＨＦに溶かして添加し，４.１７ｇのトリエチルアミン（０.０４ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。前記溶液を６時間還流させ，高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩の副産物を除去し，濾過物を蒸発乾燥させて粗生成物を得た。前記粗生成物は活性炭でエチルアセテートから再結晶させた。前記生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて第５二量体フルオレノン誘導体を黄色の固形分で得た（５.８ｇ，５０％の収率）。生成物の融点は１１３〜１１５℃であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は３.７４−３.７６（ｔ,３Ｈ）と，４.４６−４.６４（ｔ,６Ｈ）と，７.２７−７.４１（ｍ,４Ｈ）と，７.４４−７.５７（ｔｄ,２Ｈ）と，７.６５−７.７２（ｄ；２Ｈ）と，７.７５−７.８２（ｄｄ，２Ｈ）と，７.９１−７.９７（ｄｄ,２Ｈ）と，８.２１−８.３４（ｄ,２Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）を形成した。
【００９０】
化合物（７）は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第５二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物（２）を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００９１】
＜化合物（８）の製造＞
１０.０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０.０４ｍｏｌｅ，米国，ＷＩ ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ．社製）及び１００ｍｌのＴＨＦ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を還流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口のフラスコに入れた。前記溶液を約３０分間攪拌した後，９.０４ｇの４,４’−（９−フルオレニリデン）ビス（２−フェノキシエタノール）（０.０２ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を５０ｍｌのＴＨＦに溶かして添加し，４.１７ｇのトリエチルアミン（０.０４ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。前記溶液を６時間還流させ，高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩の副産物を除去し，濾過物を蒸発乾燥させて粗生成物を得た。前記粗生成物を活性炭でＴＨＦから再結晶させた。前記生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させ，第６二量体フルオレノン誘導体を黄色の固形分で得た（９.０ｇ，５１％の収率）。生成物の融点は１３７〜１３８℃であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は４.２５−４.３４（ｔ,４Ｈ）と，４.６７−４.７７（ｔ,４Ｈ）と，６.７１−６.８６（ｍ,４Ｈ）と，７.０６−７.１７（ｍ,４Ｈ）と，７.１９−７.４８（ｍ,１２Ｈ）と，７.６５−７.７２（ｔｄ,２Ｈ）と，７.７２−７.７９（ｄ,２Ｈ）と，７.７８−７.８４（ｄｄ,２Ｈ）と，７.８６−７.９５（ｄｄ,２Ｈ）と，８.２２−８.３３（ｄ,２Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）を形成した。
【００９２】
化合物（８）は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第６二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物（２）を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００９３】
＜化合物（９）の製造＞
１０.０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０.０４ｍｏｌｅ，米国，ＷＩ ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ．社製）及び１００ｍｌのＴＨＦ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を還流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口のフラスコに入れた。前記溶液を約３０分間攪拌した後，５.２４ｇのビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレート（０.０２ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を５０ｍｌのＴＨＦに溶かして添加し，４.１７ｇのトリエチルアミン（０.０４ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。前記溶液を６時間還流させ，高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩の副産物を除去し，濾過物を蒸発乾燥させて粗生成物を得た。前記粗生成物は活性炭でエチルアセテートから再結晶させた。前記生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて第７二量体フルオレノン誘導体を黄色の固形分で得た（７.０ｇ，５２％の収率）。生成物の融点は１８３〜１８５℃であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は４.６５−４.８７（ｔ,８Ｈ）と，７.２７−７.３９（ｍ,４Ｈ）と，７.３９−７.５１（ｔｄ,２Ｈ）と，７.６５−７.７４（ｄ,２Ｈ）と，７.８０−７.８８（ｄｄ,２Ｈ）と，７.９１−８.００（ｄｄ,２Ｈ）と，８.０６−８.１５（ｍ,４Ｈ）と，８.２４−８.３３（ｄ,２Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）を形成した。
【００９４】
化合物（９）は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第７二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物（２）を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００９５】
＜化合物（１０）の製造＞
１０.０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０.０４ｍｏｌｅ，米国，ＷＩ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ．社製）及び１００ｍｌのＴＨＦ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を還流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口の丸底フラスコに入れた。前記溶液を約３０分間攪拌した後，６.９７ｇのビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホン（０.０２ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を５０ｍｌのＴＨＦに溶かして添加し，４.１７ｇのトリエチルアミン（０.０４ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。前記溶液を６時間還流させ，高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩の副産物を除去し，濾過物を蒸発乾燥させて粗生成物を得た。前記粗生成物を活性炭でＴＨＦから再結晶させた。生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて第８二量体フルオレノン誘導体を黄色の固形分で得た（９.３ｇ，６０％の収率）。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は４.３５−４.４３（ｔ,４Ｈ）と，４.７２−４.８１（ｔ,４Ｈ）と，６.９５−７.０５（ｍ,４Ｈ）と，７.２７−７.３８（ｍ,４Ｈ）と，７.４０−７.５２（ｄｄ,２Ｈ）と，７.６６−７.７４（ｄｄ,２Ｈ）と，７.７９−７.９４（ｍ,８Ｈ）と，８.２５−８.３３（ｄ,２Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）を形成した。
【００９６】
化合物（１０）は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第８二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物（２）を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００９７】
＜化合物（１１）の製造＞
１０.０ｇの９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（０.０４ｍｏｌｅ，米国，ＷＩ ５３２０１，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ．社製）及び１００ｍｌのＴＨＦ（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を還流コンデンサ及び機械的攪拌器が装着されている２５０ｍｌの３口のフラスコに入れた。前記溶液を約３０分間攪拌した後，４.０８ｇのヒドロキノンビス（２−ヒドロキシエチル）エーテル（０.０２ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を５０ｍｌのＴＨＦに溶かして添加し，４.１７ｇのトリエチルアミン（０.０４ｍｏｌｅ，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を添加した。前記溶液を６時間還流させ，高温濾過してトリエチルアミンヒドロクロライド塩の副産物を除去し，濾過物を蒸発乾燥させて粗生成物を得た。前記粗生成物を活性炭でＴＨＦから再結晶させた。生成物を６０℃の真空オーブンで６時間乾燥させて第９二量体フルオレノン誘導体を黄色の固形分で得た（５.４ｇ，４３％の収率）。生成物の融点は１６３〜１６４℃であった。ＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ）は４.２６−４.３８（ｔ,４Ｈ）と，４.７０−４.８１（ｔ,４Ｈ）と，６.８６−６.９５（ｍ,４Ｈ）と，７.３０−７.４０（ｍ,４Ｈ）と，７.４１−７.５２（ｔｄ,２Ｈ）と，７.６７−７.７４（ｄ,２Ｈ）と，７.８０−７.８７（ｄｄ,２Ｈ）と，７.９２−８.０１（ｄｄ,２Ｈ）と，８.２７−８.３６（ｄ,２Ｈ）の化学的シフト（ｐｐｍ）を形成した。
【００９８】
化合物（１１）は，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第９二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物（２）を製造する方法と類似した方法で製造した。
【００９９】
＜化合物（１２）の製造＞
第１０二量体フルオレノン誘導体を，４,４’−チオビスベンゼンチオールの代わりに２,５−ジメルカプト−１,３,４−チアジアゾール（米国，ＷＩ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ所在，Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を使用した点を除いては，第１二量体フルオレノン誘導体の製造方法と類似した方法で製造した。
【０１００】
化合物（１２）を，第１二量体フルオレノン誘導体の代わりに第１０二量体フルオレノン誘導体を使用した点を除いては，化合物（２）と類似に得た。
【０１０１】
＜実施例２＞有機感光体の製造
＜比較サンプルＡ＞
比較サンプルＡは直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙社製）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１７５ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは１２μ±０.５μであった。
【０１０２】
＜比較サンプルＢ＞
比較サンプルＢは直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙社製）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約２３１ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥された光導電体フィルムの厚さは１５μ±０.５μであった。
【０１０３】
＜比較サンプルＣ＞
比較サンプルＣは直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙社製）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層有機感光体用コーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約３６２ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは２２μ±０.５μであった。
【０１０４】
＜サンプル１＞
サンプル１は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の化合物（２）２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙社製）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％ポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約８１ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは７μ±０.５μであった。
【０１０５】
＜サンプル２＞
サンプル２は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の化合物（２）２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙社製）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％ポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１３８ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは１０μ±０.５μであった。
【０１０６】
＜サンプル３＞
サンプル３は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％化合物（３）２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙社製）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％ポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約６５ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは６μ±０.５μであった。
【０１０７】
＜サンプル４＞
サンプル４は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の化合物（３）２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙社製）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１３８ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは１０μ±０.５μであった。
【０１０８】
＜サンプル５＞
サンプル５は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の化合物（２）２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−３８（電荷輸送物質，三菱製紙社製）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１９４ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは１３μ±０.５μであった。
【０１０９】
＜サンプル６＞
サンプル６は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の化合物（２）２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙社製）３.３３ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−３８（電荷輸送物質，三菱製紙社製）３.３３ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層有機感光体用コーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１３８ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは１０μ±０.５μであった。
【０１１０】
＜サンプル７＞
サンプル７は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の化合物（２）１.１６ｇ，２０重量％のＥＴ４００（ヒドロキノン誘導体，日本，東京，高砂化学社製）０.２４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙社製）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中の４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１１９ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは９μ±０.５μであった。
【０１１１】
＜サンプル８＞
サンプル８は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の化合物（３）２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−３８（電荷輸送物質，三菱製紙社製）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１３８ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは１０μ±０.５μであった。
【０１１２】
＜サンプル９＞
サンプル９は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の化合物（３）２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙社製）３.３３ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−３８（電荷輸送物質，三菱製紙社製）３.３３ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１９４ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは１３μ±０.５μであった。
【０１１３】
＜サンプル１０＞
サンプル１０は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の化合物（３）１.１６ｇ，２０重量％のＥＴ４００（ヒドロキノン誘導体，高砂化学社製）０.２４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％のＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，三菱製紙社製）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１３８ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは１０μ±０.５μであった。
【０１１４】
＜サンプル１１＞
サンプル１１は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル２.４ｇ，ＴＨＦ中に２５重量％の化合物（２）６.６６ｇ，ＴＨＦ中の１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１３８ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは１０μ±０.５μであった。
【０１１５】
＜サンプル１２＞
サンプル１２は直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラム支持体にコーティングされた単一層の有機感光体である。ＴＨＦ中に２０重量％の（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル２.４ｇ，ＴＨＦ中の２５重量％の化合物（３）６.６６ｇ，ＴＨＦ中に１２重量％のポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−１，積水化学社製）７.６５ｇをあらかじめ混合して単一層の有機感光体用のコーティング溶液を製造した。以後，１９重量％のチタニルオキシフタロシアニン及びポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５，積水化学社製）を２.３：１の重量比で含むＣＧＭミルベース０.７４ｇを前記の混合物に添加した。１ミクロンのジルコニウムビードを含む水平サンドミル（ＬＭＣ１２
ＤＣＭＳ，米国，ＰＡ，Ｅｘｔｏｎ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ社製）で４時間反復モードを利用して６５１ｇのメチルエチルケトン中に４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と１１２.７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（米国，ＦＬ，Ｊｕｐｉｔｅｒ，Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ
Ｃｏｒｐ．社製）とをミリングさせてＣＧＭミルベースを得た。約１時間機械的シェーカーで混合した後，単一層のコーティング溶液を直径３０ｍｍの正極処理されたアルミニウムドラムに約１１９ｍｍ／分の速度でリングコーティングした。コーティングされたドラムを１１０℃のオーブンで５〜１０分間乾燥させた。乾燥光導電体フィルムの厚さは９μ±０.５μであった。
【０１１６】
＜実施例３＞有機感光体の特性及び静電気的評価
本実施例は実施例１に記載されたように製造された有機感光体サンプルの静電気的評価結果を提供する。
【０１１７】
フルオレノンヒドラゾン化合物を含む本明細書に記載された有機感光体の静電気的サイクリング性能を社内で考案されて開発されたテストベッドを利用して評価した。３０ｍｍのドラムテストベッドでの静電気的評価は，さらに長いプロセス速度を有するドラムテストベッドに比べて帯電／放電サイクルの頻度を増加させ，回復時間は減少させることによって，長期間のサイクリングの間に静電気的疲労が増加されるように考案されたものである。テスターのうち各ステーションの位置（サイクル当たり距離及び経過時間）は次のようである：
【０１１８】
【表１】
2005099811.tif 000018
【０１１９】
イレーズバーは７２０ｎｍの波長を有するレーザー発光ダイオード（ＬＥＤ：Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）のアレイであって，有機感光体の表面を放電させる。コロトロン帯電器は速いプロセス速度で有機感光体の表面に電荷を転写するワイヤーを含む。
【０１２０】
前記表１から，第１静電気的プローブ（ＴｒｅｋＴＭ ３４４静電気測定器）はレーザーストライクステーションから０.０５５秒後に置かれ，コロトロン帯電器から０.１８秒後に置かれる。また，第２プローブ（ＴｒｅｋＴＭ ３４４静電気測定器）は第１プローブから０.１５秒後，及びコロトロン帯電器から０.３３秒後に置かれる。２０℃及び３０％の相手湿度であらゆる評価を行った。
【０１２１】
幾つかのテストを総合して静電気的評価資料を得た。最初の３個の診断テスト（最初プロッドテスト，最初のＶｌｏｇＥ，最初の暗減衰を考案して新たなサンプルの静電気的サイクリングを評価した後，残りの３つの同じ診断テスト（最終のプロッドテスト，最終のＶｌｏｇＥ，最終の暗減衰）をサンプルサイクリング後に行った（ロングラン）。レーザーは７８０ｎｍ，６００ｄｐｉ，５０μmのスポットサイズ，６０ナノ秒／ピクセル露光時間，１,８００行／秒のスキャン速度及び１００％のデューティーサイクルで作動させた。デューティーサイクルはピクセルの露光期間（時間）％であって，前記レーザーは１００％のデューティーサイクルでピクセル当たり６０ナノ秒間完全にオン状態である。
【０１２２】
＜静電気的テストセット＞
１）プロッドテスト（ＰＲＯＤＴＥＳＴ）：３回の完全ドラム回転時にコラナ帯電（イレ−ズバーは常にオン状態である）させて電荷収容電圧Ｖａｃｃ及び放電電圧Ｖｄｉｓを決定し（レーザーはオフ状態である），４番目の回転時に７８０ｎｍ及び６００ｄｐｉのレーザー（５０μmのスポットサイズ，６０ナノ秒／ピクセルの露光，１,８００行／秒のスキャン速度，１００％のデューティーサイクル）で放電させた後，次の３回の回転のために完全に帯電させ（レーザーはオフ状態である），第８回転時に７２０ｎｍのイレ−ズランプのみで放電（コラナ及びレーザーは何れもオフ状態である）させて残留電圧Ｖｒｅｓを得た後，最終的に最後の３回の回転のために完全に帯電させる（レーザーはオフ状態である）。コントラスト電圧ＶｃｏｎはＶａｃｃ及びＶｄｉｓ間の差であり，機能性暗減衰Ｖｄｄは第１プローブ及び第２プローブで測定された電荷収容電位間の差である。
【０１２３】
２）ＶＬＯＧＥ：前記テストは，固定露光時間及び一定初期電位を有するレーザー電源（５０ｎｓの間，持続的に露光される）の関数でサンプルの放電電圧をモニタリングすることによって多様なレーザー強度レベルに対する光導電体の光誘導放電を測定することである。機能性感光度，Ｓ７８０ｎｍ，及び操作電源セッティングは前記診断テストから測定されうる。
【０１２４】
３）暗減衰（ＤＡＲＫ ＤＥＣＡＹ）：前記テストは９０秒間レーザーまたはイレ−ズ照明が存在していない時間の間，暗闇での電荷収容損失を測定し，ｉ）電荷発生層から電荷輸送層への残留正孔の注入，ｉｉ）捕獲された電荷の熱的遊離及びｉｉｉ）表面またはアルミニウムの基底平面からの電荷注入を表示するのに使われうる。
【０１２５】
４）ロングラン（ＬＯＮＧＲＵＮ）：各サンプル−ドラム回転当たり下記順序による５００ドラムの回転の間にサンプルを静電気的にサイクリングさせた。サンプルをコロナ帯電させた後，レーザーをオン状態及びオフ状態に（８０〜１００゜セクション）サイクリングさせてサンプルの一部を放電させた後，最終的に全体サンプルをイレーズランプで放電させて次のサイクルを準備した。レーザーをサイクリングさせてサンプルの第１セクションは露光させず，第２セクションは常に露光させ，第３セクションは露光させず，第４セクションは常に露光させた。このようなパターンを総５００ドラムの回転の間に繰り返し，２５サイクル毎に周期的にデータを記録した。
【０１２６】
５）ロングランテスト後，プロッドテスト，ＶＬＯＧＥ，闇減衰の診断テストをさらに実行した。
【０１２７】
下記表２は最初のプロッドテスト及び最終のプロッドテスト診断テストの結果である。電荷収容電圧（Ｖａｃｃ，３番目のサイクルから得た第１プローブの平均電圧），放電電圧（Ｖｄｉｓ，４番目のサイクルから得た第１プローブ平均電圧）を最初のサイクル及び最終のサイクルに対して記録した。
【０１２８】
【表２】
2005099811.tif 000019
【０１２９】
前記データは新たなサンプルに対して最初のサイクリング及び５００サイクリング後に得たものである。前記表２において，感光体を最初電位の伴分まで放電させるために必要なレーザー電源，露光持続時間及び１／スポットサイズの乗算の逆数を計算することによって，ゼログラフィ工程の照射感度（Ｓ７８０ｎｍ，７８０ｎｍでの感度，ｍ２／Ｊ）をＶＬＯＧＥ診断の実行時に得られた情報から測定した。
【０１３０】
前記表でＮ／Ａはデータを得られない場合を示す。
【０１３１】
当業者によって理解されるように，追加的な置換，置換体の変形及び他の合成方法及び用途が本発明の開示内容の範囲及び意図内で実施されうる。前記の具現例は例示のためのものであって，それに限定されない。追加的な具現例は特許請求の範囲に属する。本発明は特定具現例を引用して記載されたものであるが，当業者は本発明の思想及び範囲を逸脱せずに形式と項目面で変形可能であることを認識する。
【産業上の利用可能性】
【０１３２】
本発明の新規電荷輸送物質，それを含む有機感光体は優れた耐摩耗性及び電荷輸送性などの優秀な物理的及び静電気的特性を有し，電子写真の画像形成装置及び方法と関連した分野で利用されうる。