(57)【要約】【課題】 体脂肪蓄積抑制機能を有する食用油脂組成物の提供。【解決手段】 トリグリセリド中のＬ2Ｍが７０重量％より多く、８０重量％以下、ＬＭ2とＭＭＭの合計が１重量％未満、残りがＬＬＬ（Ｌは炭素数１４以上の脂肪酸、Ｍは炭素数１２以下の脂肪酸、Ｌ2ＭはＭを１つ有するトリグリセライド、ＬＭ2はＭを２つ有するトリグリセライド、を意味する）であることを特徴とする体脂肪蓄積抑制機能を有する食用油脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
主としてトリグリセライドからなる油脂組成物であって、トリグリセリド中のＬ2Ｍが
７０重量％より多く、８０重量％以下、ＬＭ2とＭＭＭの合計が１重量％未満、残りがＬ
ＬＬ（Ｌは炭素数１４以上の脂肪酸、Ｍは炭素数１２以下の脂肪酸、Ｌ2ＭはＭを１つ有
するトリグリセライド、ＬＭ2はＭを２つ有するトリグリセライド、を意味する）である
ことを特徴とする体脂肪蓄積抑制機能を有する食用油脂組成物。
【請求項２】
油脂組成物を構成する全長鎖脂肪酸（長鎖脂肪酸とは炭素数１４以上の脂肪酸を意味する）に占める長鎖飽和脂肪酸の割合が２０重量％以下である請求項１に記載の油脂組成物。
【請求項３】
分子蒸留を用いることを特徴とする請求項１及び請求項２に記載の油脂組成物の製造法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般に使用されている食用油脂と比較して、食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）の増加が抑制され、体への蓄積性が少なく、しかも加熱安定性、保存安定性及び風味が良好で汎用性がある食用油脂組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、日本の食生活においては脂質の摂取量が増大しており、実際ここ５０年で摂取エネルギーにおける脂質の占める割合は３倍に増加している。このことは血中トリグリセリド（中性脂肪）濃度の増加、肥満を招き、成人病増加の大きな原因となっている。血中トリグリセリド（中性脂肪）値及び血中コレステロール値は動脈硬化と密接に関係しているため、これらの値を低く保つことは成人病予防の点で特に大切なことである。脂質摂取量の増加は、油脂が美味しい食事に欠かせない栄養素であるためである。そのため、これまで脂質摂取量を減らす目的で、蛋白や糖を利用した油脂代替物が開発されてきた。
【０００３】
しかし、これらの代替物は、油脂の重要な機能である調理等の熱媒体としての役割を代替することは不可能である。そこで、現在使用している油脂と同等の風味、食感及び物理的性質を有し、しかも熱媒体として使用でき、さらに食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）増加を抑えることができる油脂が開発できれば、肥満を防ぎさらには成人病の発病率を低下させることが可能になると考えられる。この様な油脂としては近年開発が盛んに行われている非吸収性油脂がある。たとえばショ糖脂肪酸ポリエステル（米国特許第３，６００，１８６号明細書）があり、これは体内で吸収されず排泄されるため油脂由来のカロリーは０となるが、非吸収性の油脂であるため、肛門漏洩、脂溶性ビタミン吸収阻害等の問題がある。中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）は、体内で非蓄積であることが公知のこととして知られている。しかし、加熱調理に使用した際、低い発煙点（１６０℃以下）であることが問題であり、フライ油及び炒め油として使用することは困難である。
【０００４】
長鎖飽和脂肪酸（たとえばベヘン酸）及び炭素数１０以下の中鎖脂肪酸を含有したトリグリセリド（特許文献１）及び長鎖飽和脂肪酸（たとえばステアリン酸）及び短鎖脂肪酸を含有したトリグリセリド（特許文献２）は、生体内で難吸収性の長鎖飽和脂肪酸と体内非蓄積性の中鎖脂肪酸もしくは短鎖脂肪酸を含有しているため、食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）増加を抑え、成人病予防用油脂代替物としての使用が期待できるが、性状が固体脂であるため汎用性が乏しくなる。
また、油脂中に１，３−ジグリセリドを４０モル％以上含有し、モノグリセリドを１．５重量％未満含有する油脂組成物であって、且つ油脂中のジグリセリドの構成脂肪酸中、９３重量％以上が不飽和脂肪酸である液状汎用型油脂組成物が開示されている(特許文献
３)。これらジグリセリドを含有する油脂は通常のトリグリセリド主体の油脂と比較して
、ジグリセリド特有の風味、刺激があり、むしろ、乳化剤のモノグリセリドに類似した味覚を有するなど、風味に問題がある。さらに発煙点が１８０℃以下であり、また不飽和脂肪酸含量が多いために加熱安定性が低いなどフライ油及び炒め油としての使用に問題がある。更に、油脂組成物を構成する全脂肪酸に占める中鎖脂肪酸の割合が５〜２３質量％で、かつ全トリグリセリドに占める、中鎖脂肪酸残基を分子内に２つ有するトリグリセリドの割合が１〜２０質量％である油脂組成物が開示されている(特許文献４）。しかし、通
常の油脂と比較して中鎖脂肪酸残基を分子内に２つ有するトリグリセリドが含有しているために、フライ及び炒めなどの調理時に発煙、泡立ちが増加し、フライ油及び炒め油としての使用に問題がある。
【０００５】
【特許文献１】特開平２−１７９９号公報
【特許文献２】特表平６−５０６１０６号公報
【特許文献３】特開平１０−１７６１８１号公報
【特許文献４】特開２０００−３０９７９４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、従来の油と同等の汎用性（通常の調理油に代えて使用可能）を有しながら、動脈硬化の原因の一つである血中トリグリセリド（中性脂肪）の増加を抑制し、体内への蓄積性が少なく、しかも保存安定性及び風味が良好である食用油脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
そこで本発明者らは、上記課題を解決すべく種々検討した結果、トリグリセリドの脂肪酸が特定組成である食用油脂が、通常の食用油よりも食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）の増加が起こりにくく、しかも体脂肪蓄積及び内臓脂肪への蓄積が軽減されることを見出して本発明を完成した。すなわち、本発明は、トリグリセリド中のＬ2Ｍが７０重量
％より多く、８０重量％以下、ＬＭ2とＭＭＭの合計が１重量％未満、残りがＬＬＬ（Ｌ
は炭素数１４以上の脂肪酸、Ｍは炭素数１２以下の脂肪酸、Ｌ2ＭはＭを１つ有するトリ
グリセライド、ＬＭ2はＭを２つ有するトリグリセライド、を意味する）であることを特
徴とする体脂肪蓄積抑制機能を有する食用油脂組成物である。
本発明者らは、先に、主としてトリグリセリドからなる油脂組成物であって、トリグリセリドのＬ2Ｍが２０〜７０重量％、ＬＭ2とＭＭＭの合計が１重量％未満、残りがＬＬＬであることを特徴とする体脂肪蓄積抑制機能を有する食用油脂組成物について特許出願した（特願２００２−７４５４８）。今般、トリグリセリド中のＬ2Ｍが７０重量％より多
く、８０重量％以下の油脂組成物でも、調理特性を損ねることなく、体脂肪蓄積抑制機能を発揮し得ることを見出した。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の食用油脂組成物は、一般の食用油脂と比較して、食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）の増加が抑制され、体への蓄積性が少なく、しかも加熱安定性、保存安定性及び風味が良好で汎用性がある食用油脂組成物である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
以下、本発明について詳細に説明する。本発明油脂組成物においては、トリグリセリド中のＬ2Ｍが７０重量％より多く、８０重量％以下であることが必要である。８０重量％
を超えると、調理時に発煙、泡立ちが増加してフライ用油脂として適さなくなる。また、ＬＭ2とＭＭＭの合計が１重量％未満であることが必要である。１重量％以上では、調理
時に発煙、泡立ちが増加してフライ用油脂として適さない。本油脂組成物の主なる使用目的は汎用型食用油（例えば調理油）であるため、保存状態において結晶生成及び固化が起こっては都合が悪い。このことより、長鎖飽和脂肪酸（長鎖脂肪酸とは炭素数１４以上の脂肪酸を意味する）の割合が２０重量％以下であることが好ましく、１５重量％以下であることがさらに好ましく、７重量％であることがより一層好ましい。
【００１０】
本発明油脂組成物は、通常の食用油脂、例えば大豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、コーン油、ひまわり油、高オレイン酸ひまわり油、紅花油、高オレイン酸紅花油、米糠油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ブドウ種子油、椿油、しそ油、アマニ油、クルミ油、カボチャ種子油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、小麦胚芽油、茶実油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、牛脂、ラード、鶏油、魚油、アザラシ油、乳脂およびこれらの水素添加油脂、分別油脂などの単独または２種以上混合した油脂と炭素数２ないし１２の脂肪酸、例えば酢酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、
ラウリン酸などと、または炭素数２ないし１２の脂肪酸からなるトリグリセライドとを適宜混合した後、１，３位特異性を有するリパーゼ、または特異性を有しないリパーゼ、または水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシドなどのアルカリを用いてアシドリシス反応、またはエステル交換反応を行い、ＬＭ2およびＭＭＭを除去するため
に分子蒸留を行った後、脱酸、脱色、脱臭などの精製を行うことにより得ることができる。  
【実施例】
【００１１】
以下に実施例をもって本発明の効果をより詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
〔油脂の調製〕  実施例１は菜種油とトリカプリリンをモル比４／６で混合し、５０℃にてカラムに詰めたLipozyme TL IM（１，３位特異的、ノボザイムズ社製）に流速０．６ｍｌ/h・g（Lipozyme）で流してエステル交換反応を行い、その後は大科工業社製の流下薄
膜式分子蒸留装置ＭＳ-Ｆ型を用いて分子蒸留を行い、ＬＭ2およびＭＭＭを分離後、脱色、脱臭によって精製を行って実施例１を得た。
参考例１は、菜種油と酢酸をモル比１／６で混合し、５０℃にてカラムに詰めたLipozyme RM IM（１，３位特異的、ノボザイムズ社製）に流速１．４ｍｌ/h・g（Lipozyme）で
流してアシドリシス反応を行い、その後は実施例１と同様に処理して得た。参考例２は菜種油とトリカプリリン（理研ビタミン社製アクターＭ-２）をモル比５／２で混合し、水
酸化ナトリウム０．０５％、グリセリン０．４％添加して１３０℃で１時間エステル交換反応を行い、分子蒸留でＬＭ2およびＭＭＭを分離後、脱色、脱臭によって精製を行って
得た。参考例３は菜種油とトリカプリリンをモル比６５／３５で混合すること以外は、実施例１と同様の操作により得た。参考例４は酢酸の代わりにラウリン酸を用いる以外は参考例１と同様の操作により得た。
【００１２】
比較例１は分子蒸留でＬＭ2を完全に除去しないこと以外は試作油脂１と同様の操作に
より得た。比較例２は菜種油とトリカプリリンをモル比９／１で混合し、３０℃にてカラムに詰めたLipozyme TL IMに流速２．０ｍｌ/h・g（Lipozyme）で流してエステル交換反
応を行い、その後は分子蒸留でＬＭ2を完全に除去しないこと以外は参考例１と同様の操
作により得た。比較例３は菜種油とトリカプリリンをモル比３／７で混合すること以外は、実施例３と同様の操作により得た。比較例４は菜種油とカプリル酸をモル比１／５で混合すること以外は参考例１と同様の操作により得た。比較例５は菜種油とラウリン酸をモル比１／５で混合すること以外は参考例１と同様の操作により得た。各油脂の構成脂肪酸組成（重量％）は「基準油脂分析試験法」に準じて、またトリグリセリド組成（重量％）は「J. Chromatogr．，28, 267（1989）」を参考にして測定した。結果を以下の表１に示す。
【００１３】
【表１】
2005065645.tif 000002
上記のトリグリセリド組成中、例えばＬＬ２は１位と３位のどちらか一方にＣ２の脂肪酸が、残りの２つの脂肪酸がＣ１４以上の脂肪酸が結合したトリグリセリドを示す。他も同様の意味のトリグリセリドを示す。
【００１４】
試験例１
各種油脂１０％、牛血清アルブミン２％、卵黄レシチン０．２％及び蒸留水８７．８％を含む混合液を高圧乳化機を用いて乳化し、本乳剤を１８時間絶食させた１３週齢ＳＤラットにラット体重１００ｇ 当たり０．７３ｍｌとなるように経口投与し、各採血時間群
（０、０．５、１．０、３．０時間）（各群５匹）ごとに採血し、血中トリグリセリド量
変化を観察した。結果を表２に示す。
【００１５】
【表２】
2005065645.tif 000003
* 菜種油投与群の同時間値に対し、有意（ｔ＜０．０１）に血中トリグリセリドが抑制
** 菜種油投与群の同時間値に対し、有意（ｔ＜０．０５）に血中トリグリセリドが抑制
【００１６】
実施例１および参考例１ 、２ 、３で飼育したラット群は、菜種油を投与したラット群と比較し、有意（ｔ＜０．０１）に血中トリグリセリド（中性脂肪）増加が抑制されており、また実施例５で飼育したラット群は、菜種油を投与したラット群と比較し、有意（ｔ＜０．０５）に血中トリグリセリド（中性脂肪）増加が抑制されており、実施例１および参考例１〜４は、食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）増加を抑制する油脂であることがわかる。一方、比較例４、５は菜種油を投与したラット群と比較して血中トリグリセリド（中性脂肪）増加が抑制されなかった。
試験例２
各食餌とも６週齢ＳＤ系ラットを１０匹用い、表３ に示す餌をラットに与えて３週間
飼育した時の体重変化と体脂肪率変化を表４に示す。なお、体脂肪率の測定は、電導率を利用した小動物用体脂肪率測定装置を用いて測定した。
【００１７】
【表３】
2005065645.tif 000004
【００１８】
【表４】
2005065645.tif 000005
* 菜種油投与群の同時間値に対し、有意（ｔ＜０．０１）に差がある
** 菜種油投与群の同時間値に対し、有意（ｔ＜０．０５）に差がある
【００１９】
実施例１および参考例１、２、３で飼育したラット群は、菜種油を投与したラット群と比較し、有意（ｔ＜０．０１）に体脂肪率が低下しており、また参考例４で飼育したラット群は、菜種油を投与したラット群と比較し、有意（ｔ＜０．０５）に体脂肪率が低下しており、実施例１および参考例１〜４は、食後の血中トリグリセリド（中性脂肪）増加を抑制する油脂であることがわかる。一方、比較例４、５は、菜種油を投与したラット群と比較して体脂肪率が低下しなかった。
【００２０】
試験例３
調理評価により調製油の汎用性を評価した。この油脂を用いて揚げ物料理を行った結果を示す。調理油としての評価は、下記の材料を用いて天ぷらを作り、その時の発煙の仕方、発泡、風味を専門のパネラーが評価した。結果を表５ に示した。
調理評価に使用した材料：  油  ３００ｇ、海老  ２尾、南瓜  ２切れ
バッター組成：  卵  ５０ｇ 、水  １５０ｇ 、小麦粉  １００ｇ
フライ温度  １７０℃
【００２１】
【表５】
2005065645.tif 000006
【００２２】
上記結果より、実施例１および参考例１〜４は発煙・発泡が起こらず、調理作業性も良
好で、風味も良く、通常油と同等に使用できる油脂であることがわかった。一方、比較例１〜３は、風味が悪く、しかも発煙・発泡が起こり、揚げ物料理には使用出来ないことが判明した。