(57)【要約】【課題】  取扱い作業性が良好であり、得られる硬化物の耐汚染性、耐候性、伸びなどが優れたシーリング材組成物を提供することを目的とする。【解決手段】  ポリオキシアルキレン骨格を有し、末端に２〜３個のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ａ）、数平均分子量が３０００〜８０００であり、一分子平均１．５〜３個のイソシアネート基を有する（メタ）アクリル共重合体（Ｃ）および数平均分子量が５００〜２５００であり、一分子平均０．０５〜１．５個のイソシアネート基を有するビニル共重合体（Ｂ）を含有し、（Ａ）と（Ｃ）の合計１００質量部を基準として（Ｂ）の割合が１〜１５０質量部であるシーリング材組成物。【選択図】      なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリオキシアルキレン骨格を有し、末端に２〜３個のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ａ）、数平均分子量が３０００〜８０００であり、一分子平均１．５〜３個のイソシアネート基を有する（メタ）アクリル共重合体（Ｃ）および数平均分子量が５００〜２５００であり、一分子平均０．０５〜１．５個のイソシアネート基を有するビニル共重合体（Ｂ）を含有し、（Ａ）と（Ｃ）の合計１００質量部を基準として（Ｂ）の割合が１〜１５０質量部であるシーリング材組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソシアネート基を有するシーリング材組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
シーリング材は建築分野、土木分野等においては欠かせない材料である。例えば、ウレタン系シーリング材は、末端にイソシアネートを含有し、大気中の水分で反応、硬化する高分子量体をベースにしたシーリング材であり、建築、土木、自動車等の分野利用されている。これらシーリング材には組成物中に、通常可塑剤が添加されており、広く使用されている可塑剤として、ジオクチルフタレート（以下、ＤＯＰという。）、ジイソプロピルフタレートなどのフタル酸エステルや、ポリオキシプロピレンアルキルエーテルなどが挙げられる。しかし、これらの可塑剤が配合されたシーリング材組成物は、施工されたシーリング材から可塑剤が経時的にシーリング材表面に移行するため、シーリング材の表面が汚染されやすいこと、耐候性が悪くなるなどの問題点を有している。表面の汚染されやすさを改善するため、アクリル酸エステル単位を主成分とする重合体が可塑剤として添加されたシーリング材組成物が知られているが、ウレタンプレポリマーとの相溶性が悪い場合もあり使用条件によってはやはり、耐汚染性や耐候性が充分でない事があった（特許文献１参照）。
上記問題点を解決する技術として、ポリオキシアルキレン骨格を有し、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーおよびイソシアネート基を有する（メタ）アクリル重合体を含有するシーリング材が知られている（特許文献２〜４参照）。
【０００３】
【特許文献１】特開２００１−２０７１５７号公報
【特許文献２】特開２００３−３１３３０３号公報
【特許文献３】特開２００１−３４８５６０号公報
【特許文献４】特開２００３−０３４７１０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献２に記載の発明のシーリング材組成物は、使用条件によっては耐候性が不足する場合もある。特許文献３に記載の発明のシーリング材組成物は、使用条件によっては取扱い作業性が不満足で伸びが不足する場合もある。特許文献４に記載の発明のシーリング材組成物は、使用条件によっては伸びが不足する場合もある。
本発明の目的は、取扱い作業性が良好であり、得られる硬化物の耐汚染性、耐候性、伸びなどが優れたシーリング材組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するために、本発明のシーリング材組成物は、ポリオキシアルキレン骨格を有し、末端に２〜３個のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー（Ａ）、数平均分子量が３０００〜８０００であり、一分子平均１．５〜３個のイソシアネート基を有する（メタ）アクリル共重合体（Ｃ）および数平均分子量が５００〜２５００であり、一分子平均０．０５〜１．５個のイソシアネート基を有するビニル共重合体（Ｂ）を含有し、（Ａ）と（Ｃ）の合計１００質量部を基準として（Ｂ）の割合が１〜１５０質量部であることを特徴とするものである。
【発明の効果】
【０００６】
取扱い作業性が良好であり、得られる硬化物の耐汚染性、耐候性、伸びなどが優れたシーリング材組成物が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本明細書において、アクリルおよびメタクリルを合わせて（メタ）アクリルともいう。
ウレタンプレポリマー（Ａ）は、シーリング材の基本性能を担う主要成分であり、イソシアネート化合物とポリオキシアルキレンポリオールとの反応により合成される。イソシアネート化合物は、脂肪族、脂環族、芳香族のいずれでも良く、２官能以上のものが使用されるが主に２官能であるジイソシアネートが使用される。脂肪族ジイソシアネートモノマーとしては炭素数４〜３０のものが、芳香族ジイソシアネートモノマーとしては炭素数８〜３０のものが好ましく、例えば、テトラメチレン−１，４−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナートメチル）−シクロヘキサン、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート等を挙げることができる。なかでも、工業的入手の容易さから、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）が好ましい。イソシアネート化合物は単独で使用しても、併用しても良い。
【０００８】
ポリオキシアルキレンポリオールは、水酸基平均官能基数２〜３のものが使用される。官能基数の２未満では硬化性が悪く、３を越えると硬化物の機械物性が低下する。官能基数調整のために、例えば水酸基平均官能基数２．０と３．０のポリオール２種を調製、混合して使用することができる。また、ポリオキシアルキレンポリオールは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール等の２価アルコール、グリセリン、トリメチロールプロパン等の３価アルコール、エチレンジアミンなどのジアミンの単独または混合物に、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどの水酸化物、アルコラート、アルキルアミンなどの強塩基性触媒、金属ポリフィリン、複合金属シアン化合物錯体、金属と３座配位以上のキレート化剤との錯体、ヘキサシアノコバルト酸亜鉛錯体などの複合金属錯体を使用して、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、スチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドの単独または混合物を付加して得られる。好ましいアルキレンオキサイドはプロピレンオキサイドである。
【０００９】
ポリオキシアルキレンポリオールの分子量は特に限定されないが、数平均分子量１０００〜５００００が好ましく、２０００〜２００００がより好ましい。分子量が１０００未満であると伸びなどのシーリング材硬化物物性が低下する場合があり、５００００を超えるとシーリング材組成物が高粘度で取扱い作業性が悪いものとなる場合がある。
【００１０】
イソシアネート化合物とポリオキシアルキレンポリオールの反応に際し、イソシアネート基／水酸基の比は特に限定されないが、イソシアネート基／水酸基の当量比２／１〜１００／１で反応させることが好ましい。前記当量比が２／１未満であると反応液の粘度が増加し、１００／１を越えると収率が低下する傾向がある。
【００１１】
ポリオキシアルキレンとイソシアネートの反応は、無溶剤において、あるいはイソシアネートに対して不活性な溶剤中で行うことができる。反応温度は６０〜１８０℃が好ましい。反応に際して、触媒を用いることもできる。触媒としては、テトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドや、有機弱酸基などの４級アミン化合物、トリオクチルアミン、１，４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタン、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）ノネン−５などの３級アミン系化合物、亜鉛などのアセチルアセトン金属塩など、亜鉛、錫、鉛、鉄の金属有機弱酸塩などの触媒も有効である。
【００１２】
ウレタンプレポリマー（Ａ）は、末端にイソシアネート基を２〜３個有するものである。２５℃における粘度が１０００〜１０００００ｍＰａ・ｓのものが好ましく、イソシアネート基濃度が０．１〜１０質量％のものが好ましい。より好ましいイソシアネート基濃度は０．５〜５質量％である。粘度が１０００ｍＰａ・ｓ未満であるものは、耐候性が不十分となる場合がある。また、粘度が１０００００ｍＰａ・ｓをこえるものはシーリング材組成物の粘度が高く取扱い作業性が悪い場合がある。また、イソシアネート基濃度が０．１質量％未満であると十分な硬化性が得られにくく、１０質量％をこえると伸びが不足し、モジュラスが高くなりすぎる場合がある。
【００１３】
イソシアネート基を有するビニル重合体（Ｂ）は、シーリング材組成物の粘度を下げて取扱い作業性を良好にするとともに、シーリング材硬化物を伸びの大きいものにするために重要な成分である。すなわち可塑剤的な機能を発揮するものである。
ビニル重合体（Ｂ）は、一分子平均０．０５〜１．５個のイソシアネート基を有するものである。このイソシアネート基により、可塑剤として機能する上記ビニル重合体がシーリング主剤樹脂と反応する結果、表面にブリードしにくくなり、汚染を防ぐことが可能になると考えられる。上記重合体一分子平均のイソシアネート基の数は、数平均分子量（ｇ／モル）およびイソシアネート基濃度（モル／ｇ）の積として求められるものであり、一分子当り０．１〜１．３個が好ましい。０．０５個未満であると、ブリードを抑える効果が出ない。また、１．５個を超えると硬化物が固く、伸びの小さいものとなる。
【００１４】
ビニル重合体（Ｂ）は、数平均分子量５００〜２５００のものである。数平均分子量が５００未満であると、ブリードを抑える効果がでない。また、２５００を超えると可塑効果が充分でなく作業性が悪くなる。
【００１５】
ビニル重合体（Ｂ）は、ガラス転移温度が１０℃以下であることが好ましく、０℃以下であることがより好ましく、−１０℃以下であることがさらに好ましい。ガラス転移温度が１０℃より高いと、シーリング材組成物が低温における作業性の悪いものとなる場合がある。ガラス転移温度の下限は特にないが、通常得られる重合体のガラス転移温度の下限は−７０℃程度である。
【００１６】
ビニル重合体（Ｂ）は、イソシアネート基含有単量体を共重合させるか、官能基含有重合体に多価のイソシアネート基含有化合物を反応させることで得られる。前者の方法に使用されるイソシアネート基含有単量体としては、１−（１−イソシアナート−１−メチル・エチル）−３−（１−メチル・エテニル）ベンゼン、３−イソシアネートプロピルビニルエーテルおよび（メタ）アクリル酸−３−イソシアネートエチル等が挙げられる。後者の官能基含有重合体にイソシアネート基含有化合物を反応させる方法としては、例えば水酸基を含有するビニル重合体にトリレンジイソシアネート、、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび水添ジフェニルメタンジイソシアネート等の多価イソシアネート化合物を反応させることで得られる。原料入手の容易さ、製造の容易さ、さらには、ウレタンプレポリマーと混合した時のブリード抑制効果、およびイソシアネート可塑剤の貯蔵安定性から、水酸基を有するビニル系重合体に多価イソシアネート化合物を反応させる方法が好ましい。水酸基を有するビニル重合体に多価イソシアネート化合物を反応させる条件は、前述のポリオキシアルキレンポリオールとイソシアネートとの反応と同様の条件が適用可能である。
【００１７】
水酸基を有するビニル重合体は、水酸基含有ビニル単量体と水酸基を有していないビニル単量体を共重合させることで得られる。水酸基含有単量体の具体例は、例えば（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルのε−カプロラクトン付加物等の水酸基を有する（メタ）アクリル単量が挙げられる。
【００１８】
水酸基を有するビニル重合体の原料として使用される水酸基を有していないビニル単量体としては、ラジカル重合可能な不飽和化合物ならいずれでもよいが、（メタ）アクリル酸エステルが好ましい。（メタ）アクリル酸エステルの例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｓ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ネオペンチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸トリデシルおよび（メタ）アクリル酸ステアリル等の（メタ）アクリル酸アルキル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニルおよび（メタ）アクリル酸トリシクロデシニル等の（メタ）アクリル酸脂環式アルキル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸クロロエチル、（メタ）アクリル酸トリフルオロエチルおよび（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル等のヘテロ原子含有（メタ）アクリル酸エステル類が挙げられる。この中でもアクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸メトキシエチルおよびアクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸エステルではメタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチルおよびメタクリル酸２−エチルヘキシルなどのアクリル酸エステルが可塑性などの性能のバランスをとる面で特に好ましい。
【００１９】
水酸基を有するビニル重合体は、上記単量体以外にも、物性を損なわない範囲でその他のビニル単量体が共重合されたものであってもよい。その他のビニル単量体としては、エチレン、プロピレンおよびイソブチレンなどのα−オレフィン類、塩化ビニルおよび塩化ビニリデンなどのクロロエチレン類、エチルビニルエーテルおよびブチルビニルエーテルなどのアルキルビニルエーテル類が例示される。
ビニル重合体中の（メタ）アクリル酸エステル単位の割合は、８０％質量以上であることが好ましく、８５質量％以上であることがより好ましい。８０質量％未満であると、耐候性が低下する場合がある。
【００２０】
水酸基を有するビニル重合体は、目的に応じて選択されたビニル単量体を公知の方法で重合させて得ることができる。溶液重合、塊状重合、乳化重合、懸濁重合などのいずれであってもよい。溶液重合を採用する場合、有機溶媒としては、通常溶媒として用いられるものでよく、例えばテトラヒドロフランおよびジオキサン等の環状エーテル類、ベンゼン、トルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素化合物、酢酸エチルおよび酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノン等のケトン類、メタノール、エタノールおよびイソプロパノール等のアルコール類等があげられ、これらの１種または２種以上を用いることができる。
【００２１】
水酸基を有するビニル重合体は、ラジカル重合開始剤を使用して製造することができる。ラジカル重合開始剤としては、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ターシャリーブチルパーオキシピバレート、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイドおよびジターシャリーブチルパーオキサイド等の過酸化物、またはアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイソバレロニトリル等のアゾ化合物、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム等の無機過酸化物が使用できる。また、アルコールやメルカプタン系化合物などの連鎖移動剤も用いて良いが、耐候性の低下につながるため、用いないことが好ましい。
【００２２】
水酸基を有するビニル重合体の製造方法のうち、ビニル単量体を１５０〜３５０℃の温度で重合させて得られる重合体は、低分子量であっても耐候性の優れたものとなりやすいために好ましい。バッチ重合、セミ連続重合、連続重合などのいずれも採用できるが、撹拌槽型反応器を使用する連続重合は、生産性が優れるために特に好ましい。このような高温連続重合は公知である（特表昭５７−５０２１７１号公報、特開昭５９−６２０７号公報、特表昭６０−５１１９９２号公報）。
【００２３】
水酸基を有するビニル重合体の製造または水酸基を有するビニル重合体と多価イソシアネートの付加反応は、ウレタンプレポリマー（Ａ）の存在下、すなわちウレタンプレポリマー（Ａ）を溶剤代わりに使用して行うこともできる。
【００２４】
イソシアネート基を有する（メタ）アクリル共重合体（Ｃ）は、シーリング材硬化物に優れた耐候性を付与するために必要な成分である。
（メタ）アクリル共重合体（Ｃ）は数平均分子量が３０００〜８０００であり、一分子平均１．５〜３個のイソシアネート基を有するものである。数平均分子量が３０００未満であると硬化物の伸びが低下し、低モジュラスという特徴を損なわれる。また、８０００を超えると組成物が高粘度となり、取扱い作業性が低下する。
一分子平均のイソシアネート基個数が１．５個未満のものが使用されると、シーリング材硬化物の強度が低下する。３個を超えるものが使用されるとシーリング材硬化物の伸びが低下する。
【００２５】
イソシアネート基を有する（メタ）アクリル共重合体（Ｃ）は、上記イソシアネート基を有するビニル重合体（Ｂ）の製造条件において、各種単量体の割合や重合開始剤の量、重合温度などを制御することによって製造することができる。
【００２６】
シーリング材組成物は、ウレタンプレポリマー（Ａ）１００質量部を基準とするイソシアネート基を有する（メタ）アクリル共重合体（Ｃ）の含有割合が、１〜２００質量部であることが好ましく、５〜１５０質量部であることがより好ましく、１０〜１２０質量部であることがさらに好ましい。（メタ）アクリル共重合体（Ｃ）の含有割合が、１質量部未満であるとシーリング材硬化物が耐候性の不足するものとなる場合があり、２００質量部を超えるとシーリング材硬化物が伸びの小さいものとなる場合がある。
【００２７】
シーリング材組成物は、ウレタンプレポリマー（Ａ）およびイソシアネート基を有する（メタ）アクリル共重合体（Ｃ）の合計量１００質量部を基準とするイソシアネート基を有するビニル重合体（Ｂ）の含有割合が、１〜１５０質量部であり、５〜１００質量部であることが好ましく、１０〜８０質量部であることがより好ましい。
イソシアネート基を有するビニル重合体（Ｂ）の含有割合が１質量部よりも少ないと十分な可塑化効果が得られず、シーリング材組成物が取扱い作業性の悪いものとなり、シーリング材硬化物が伸びの小さいものとなる。また、１５０質量部よりも多いと表面上にブリードがおきやすいため、シーリング材硬化物が耐汚染性の悪いものとなる。
【００２８】
シーリング材組成物は、通常シーリング材に配合される体質顔料、着色顔料、光安定剤、紫外線吸収剤、流動性調整剤、酸素硬化性化合物、光硬化性化合物、硬化触媒などが必要に応じて添加されたものであってもよい。また、本発明において可塑剤として機能するビニル重合体（Ｂ）以外の可塑剤が添加されたものであってもよい。
以下、実施例を挙げて、具体的に説明する。
【実施例】
【００２９】
（ウレタンプレポリマー（Ａ）の製造）
＜製造例１＞
攪拌機、温度計、滴下ロート、窒素導入管のついた５００ｃｃフラスコにトルエンの３００ｇ、平均分子量３０００のポリオキシプロピレンジオールの２１５ｇ重量部、平均分子量５０００のポリオキシプロピレントリオールの８６重量部（いずれも水分０.０３％以下のものを使用）とトリレンジイソシアネート（２,４体と２,６体の比＝８／２）の３６ｇ重量部をフラスコ中窒素雰囲気下、１００℃で１０時間撹拌反応させた後、減圧下トルエンを留去し、ＮＣＯ基含有率２．６％のウレタンプレポリマー（Ａ１）を得た。
【００３０】
（イソシアネート基含有ビニル重合体（Ｂ）および比較用ビニル重合体の製造）
＜製造例２＞
攪拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却菅、窒素導入管のついた５００ｃｃフラスコに、ソルベッソ１５０（エクソンモービル製）の１００．０ｇを入れ、窒素気流下で１６０℃に昇温した。その後、内温を１６０℃に維持しながらアクリル酸ブチル（以下ＢＡともいう。）の９５重量部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル（以下ＨＥＡともいう。）の５．０ｇ、およびジ−ｔ−ブチルパーオキシド（以下、ＤＴＢＰともいう。）の３．０ｇの混合物を１時間かけて滴下した。滴下終了後、０．２ｇのＤＴＢＰを一括で添加し、そのまま１時間攪拌した。その後、８０℃まで反応器を冷ましたところで、トリレンジイソシアネート（以下ＴＤＩともいう。２,４体と２,６体の比＝８／２）の８．３ｇを添加し、さらに１０時間攪拌反応させた後、減圧下溶剤を留去し、イソシアネート基含有ビニル共重合体（Ｂ１）を得た。Ｂ１の粘度は３０００ｍＰａ・ｓ、ＧＰＣによる数平均分子量は１８００、滴定によるＮＣＯ含有率は１．９％であった（一分子中平均イソシアネート個数：０．８１）。
【００３１】
＜製造例３＞
製造例２と同様の装置で、モノマーとしてアクリル酸２−エチルヘキシル（ＨＡともいう。）の８２．０ｇ、メタクリル酸メチル（ＭＭＡともいう。）の１５ｇ、ＨＥＡの３．０ｇ、開始剤として、ＤＴＢＰの３．０ｇ、及びイソシアネート化合物としてＴＤＩの５．０ｇを用い、製造例２と同様の方法でイソシアネート基含有ビニル共重合体（Ｂ２）を得た。Ｂ２の粘度は２０００ｍＰａ・ｓ、数平均分子量は１５００、ＮＣＯ含有量は１．２で％あった（一分子中平均イソシアネート個数：０．４）。
【００３２】
＜比較製造例１＞
製造例２と同様の装置で、モノマーとしてＢＡの１００ｇ、開始剤としてＤＴＢＰの３．０ｇを使用し、製造例２の条件でイソシアネート基を有しないポリＢＡ（Ｂ３）を製造した。、Ｂ３の粘度は１３００ｍＰａ・ｓ、数平均分子量は１２００であった。
【００３３】
（イソシアネート基含有（メタ）アクリル共重合体（Ｃ）の製造）
＜製造例４＞
製造例２と同様の装置に、溶剤としてキシレンの１００．０ｇを入れ、窒素気流下で１２０℃に昇温した。その後、内温を１２０℃に維持し、モノマーとしてＨＡの４０．０ｇ、ＢＡの５５．０ｇ、ＨＥＡの５．０ｇ、開始剤として、パーブチルＯの２．０ｇを２時間かけて添加し、その後、１３０℃で１時間維持した。反応装置を８０℃までさまし、イソシアネート化合物としてＴＤＩの９．９ｇを用い、製造例２と同様の方法でイソシアネート基含有（メタ）アクリル共重合体（Ｃ１）を得た。Ｃ１の数平均分子量は４６００、ＮＣＯ含有量は２．４で％あった（一分子中平均イソシアネート個数：２．６）。
【００３４】
＜実施例１〜２、比較例１〜４＞
ウレタンプレポリマー（Ａ１）、可塑剤として機能するイソシアネート基含有ビニル重合体（Ｂ１〜Ｂ２）、およびイソシアネート基含有（メタ）アクリル共重合体（Ｃ１）を使用して表１に示す配合で実施例１〜２のシーリング材組成物が調製された。
比較例１〜２においては（メタ）アクリル共重合体（Ｃ１）を含まない組成物、比較例３においてはイソシアネート基含有ビニル重合体（Ｂ）に換えてイソシアネート基を有していない比較用のビニル重合体（Ｂ３）が配合された組成物、比較例４においてはイソシアネート基含有ビニル重合体（Ｂ）を含まない組成物が調製された。これらシーリング材組成物の配合を表１に示す。
【００３５】
【表１】
2005179414.tif 000002
【００３６】
これらの配合物を用い、以下の試験を行った。
○作業性
シーリング材を充填するときの作業性を判定した。
○：良好であった。
×：高粘度のため作業性が悪かった。
○耐汚染試験
スレート上に５ｍｍ厚×２ｃｍ（幅）×１５ｃｍ（長さ）でシーリング材を充填した。２週間常温養生した後、シーリング材上およびシーリング材が施工していないスレート部分にエマルジョン塗料（日本ペイント「タイルラック水性トップ（白）」）を上塗りした。これを１週間常温で養生した後、６０℃で２週間の加熱養生を行った。養生後、汚染粉（試験用ダスト８種：黄色酸化鉄：試験用ダスト３種＝２４：７１：５（質量比））をシーリング材上に振りまき、１０分後にエアーブロー（０．１Ｍｐａ）を行った。日本電色株式会社製Σ８０を用い、シーリング材が施工してある部分、およびシーリング材が施工していない部分について、ＪＩＳＺ８７２９に規定されるＬ*ａ*ｂ*を測定し、施工してある部分と施工ししていない部分の色差ΔＥ*abをＪＩＳ  Ｚ８７３０−６−１に準じ算出した。結果を表に示した。数字が高いほど、シーリング材が施工している部分が汚れている事を示す。
【００３７】
○硬化物の機械的物性
各シーリング材組成物について厚さ２ｍｍでシートを作製し、室温養生２週間の後、ＪＩＳ  Ｋ６２５１に規定される１号ダンベルを打ち抜き、５０ｍｍ／分で引張試験を行い、破断伸度を調べた。
○上塗り塗料密着性
スレート上に５ｍｍ厚×２ｃｍ（幅）×１５ｃｍ（長さ）でシーリング材を充填した。２週間常温養生した後、シーリング材およびスレートにエマルジョン塗料（日本ペイント「タイルラック水性トップ（白）」）を上塗りした。これを１週間常温で養生した後、ＪＩＳ  Ｋ５６００−５−６に準じて塗膜上から縦横に２ｍｍ間隔で計２５升の切り込みを入れ、粘着テープをつけ、剥離した。塗膜の残率を示した。
○促進耐候性試験
アルミ板に厚さ２ｍｍでシーリング材組成物のシートを作製し、サンシャインウエザメーターで耐候性試験を行い、１５００時間後の外観を調べた。
○：外観問題なし
×：クラックあり
これらの結果を表２に示す。
【００３８】
【表２】
2005179414.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００３９】
取扱い作業性が良好であり、得られる硬化物の耐汚染性、耐候性、伸びなどが優れたシーリング材組成物として、建築、土木分野に好適に利用できる。