(57)【要約】【課題】有機溶媒に対する溶解性と高分子バインダー樹脂との相容性に優れ，優秀な電子輸送能を発揮する。【解決手段】  イミド基の窒素を基準としてα位にアリール基が置換された分枝されたアルキル基を含む化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像形成装置を提供する：Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に水素，ハロゲン基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，または炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基を表し，Ｒ３は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，または式−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−Ｒ４の基を表し，Ａｒは，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基を表す。【選択図】    図２
2005301279.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，前記感光層が下記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体：
【化１】
2005301279.tif 000036
化学式１で，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に水素，ハロゲン基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，または炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基を表し，
Ｒ３は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，または式−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−Ｒ４の基を表し，
Ａｒは，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基を表し，
ここで，Ｙは，酸素原子または硫黄原子を表し，
Ｒ４は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基であり，
ｎは，１〜１２の整数であることを特徴とする，電子写真感光体。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２は，水素であり，Ｒ３は，メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ベンジル基，またはメチルベンジル基であり，Ａｒは，フェニル，ニトロフェニル基，ヒドロキシフェニル基，ハロフェニル基，メトキシフェニル基，メチルフェニル基，ナフチル基，アントラセニル基，またはフェナントレニル基であることを特徴とする，請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
電子写真感光体を含む電子写真画像形成装置であって，
前記電子写真感光体は，
導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，前記感光層が下記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする，電子写真画像形成装置：
【化２】
2005301279.tif 000037
化学式１で，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に水素，ハロゲン基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，または炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基を表し，
Ｒ３は，それぞれ独立的に炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，または式−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−Ｒ４の基を表し，
Ａｒは，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基を表し，
ここで，Ｙは，酸素原子または硫黄原子を表し，
Ｒ４は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基であり，
ｎは，１〜１２の整数であることを特徴とする，電子写真画像形成装置。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２は，水素であり，Ｒ３は，メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ベンジル基，またはメチルベンジル基であり，Ａｒは，フェニル，ニトロフェニル基，ヒドロキシフェニル基，ハロフェニル基，メトキシフェニル基，メチルフェニル基，ナフチル基，アントラセニル基，またはフェナントレニル基であることを特徴とする，請求項３に記載の電子写真画像形成装置。
【請求項５】
導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，前記感光層が下記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体と，
前記電子写真感光体を帯電させる帯電装置，前記電子写真感光体上に形成された静電潜像を現像する現像装置，及び前記電子写真感光体の表面をクリーニングするクリーニング装置よりなる群から選択された少なくとも何れか一つと，を含み，
画像形成装置に付着され，かつ画像形成装置から脱着されうることを特徴とする，電子写真カートリッジ：
【化３】
2005301279.tif 000038
化学式１で，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に水素，ハロゲン基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，または炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基を表し，
Ｒ３は，それぞれ独立的に炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，または式−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−Ｒ４の基を表し，
Ａｒは，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基を表し，
ここで，Ｙは，酸素原子または硫黄原子を表し，
Ｒ４は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基であり，
ｎは，１〜１２の整数であることを特徴とする，電子写真カートリッジ。
【請求項６】
Ｒ１及びＲ２は，水素であり，Ｒ３は，メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ベンジル基，またはメチルベンジル基であり，Ａｒは，フェニル，ニトロフェニル基，ヒドロキシフェニル基，ハロフェニル基，メトキシフェニル基，メチルフェニル基，ナフチル基，アントラセニル基，またはフェナントレニル基であることを特徴とする，請求項５に記載の電子写真カートリッジ。
【請求項７】
画像形成装置に付着され，かつ画像形成装置から脱着されうるドラムと，前記ドラム上に配置された電子写真感光体を含む電子写真ドラムとであって，
前記電子写真感光体は，導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，前記感光層が下記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体ドラム：
【化４】
2005301279.tif 000039
化学式１で，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に水素，ハロゲン基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，または炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基を表し，
Ｒ３は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，または式−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−Ｒ４の基を表し，
Ａｒは，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基を表し，
ここで，Ｙは，酸素原子または硫黄原子を表し，
Ｒ４は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基であり，
ｎは，１〜１２の整数であることを特徴とする，電子写真感光体ドラム。
【請求項８】
Ｒ１及びＲ２は，水素であり，Ｒ３は，メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ベンジル基，またはメチルベンジル基であり，Ａｒは，フェニル，ニトロフェニル基，ヒドロキシフェニル基，ハロフェニル基，メトキシフェニル基，メチルフェニル基，ナフチル基，アントラセニル基，またはフェナントレニル基であることを特徴とする，請求項７に記載の電子写真感光体ドラム。
【請求項９】
導電性支持体及び前記導電性支持体上に形成された感光層を含む感光体ユニットであって，前記感光層が下記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする感光体ユニットと，
前記感光体ユニットを帯電させる帯電装置と，
前記感光体ユニット上に静電潜像を形成するために前記帯電された感光体ユニットを画像化された光で照射する画像化光照射装置と，
前記感光体ユニット上にトナー画像を形成するために前記静電潜像をトナーで現像する現像ユニットと，
受容体上に前記トナー画像を転写する転写装置と，を含む画像形成装置。
【化５】
2005301279.tif 000040
【請求項１０】
下記化学式１表示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体：
【化６】
2005301279.tif 000041
化学式１で，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に水素，ハロゲン基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，または炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基を表し，
Ｒ３は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，または式−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−Ｒ４の基を表し，
Ａｒは，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基を表し，
ここで，Ｙは，酸素原子または硫黄原子を表し，
Ｒ４は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基であり，
ｎは，１〜１２の整数であることを特徴とする，ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は，電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像形成装置に係り，さらに詳細には，有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に優れ，電子輸送能に優れるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有した電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像形成装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
レーザプリンタ，複写機の電子写真法において，導電性支持体上に感光層を備えるプレート，ディスク，シート，ベルト，ドラム状の電子写真感光体は，まず感光層の表面を均一に静電気的に帯電させ，帯電された表面を光パターンに露光させることによって画像が形成される。露光は，表面に光が衝突した照射領域の電荷を選択的に消散させることによって，帯電及び非帯電領域のパターン，いわば，潜像を形成する。次いで，湿式または乾式トナーが潜像の隣接部位に提供され，トナー滴または粒子が帯電または非帯電領域のうち何れか一つの隣接部位に付着されて感光層の表面上にトナー画像を形成する。結果物であるトナー画像は，紙のような適当な最終または中間受容表面に転写されるか，または感光層が画像に対する最終受容体として機能しうる。
【０００３】
電子写真感光体は，２つの類型に大別される。第１類型は，積層型であって，バインダー樹脂と電荷発生物質（ＣＧＭ：Ｃｈａｒｇｅ Ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ）とを含む電荷発生層と，バインダー樹脂と電荷輸送物質（主に，正孔輸送物質（ＨＴＭ：Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ））とを含む電荷輸送層の２層構造を有し，一般的に，（−）型の電子写真感光体の製造に利用される。第２類型は，単層型であって，バインダー樹脂，ＣＧＭ，ＨＴＭ及び電子輸送物質（ＥＴＭ：Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ）をいずれも１層に含む構造であり，一般的に，（＋）型の電子写真感光体の製造に利用される。
【０００４】
（＋）型の単一層電子写真感光体の長所は，人体に有害なオゾンの発生を抑え，単一感光層であるので，製造コストが低いという点である。このような（＋）型の単一層電子写真感光体を構成する物質のうち，最も核心的な物質はＥＴＭである。その理由は，現在使われているＥＴＭの電子輸送能がＨＴＭの正孔輸送能より一般的に１００倍以上小さいため，単一層電子写真感光体の性能は，ＥＴＭの電子輸送能に左右されるからである。
【０００５】
ＥＴＭの電子輸送能は，ＥＴＭの有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性にも影響を大きく受ける。現在使われているＥＴＭとしては，下記化学式ｉで表示されるジシアノフルオレノン誘導体，下記化学式ｉｉで表示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が公知である。
【０００６】
【化１】
2005301279.tif 000003
ここで，Ｒ３は，置換または非置換のアルキル基またはアリール基である。
【０００７】
【化２】
2005301279.tif 000004
ここで，Ｒ１及びＲ２は，独立的に置換または非置換のアルキル基，置換または非置換の環状アルキル基である。
【０００８】
しかし，上記ジシアノフルオレノン誘導体は，有機溶媒に対する溶解性だけでなく，自体電子輸送能が不良で，これをＥＴＭとして使用して製作された電子写真感光体は，反復帯電露光時，帯電電位の深刻な低下及び露光電位の上昇という問題点が現れる。一方，特許文献１及び２に開示された上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，従来にＥＴＭとして使われているナフトキノン誘導体よりは優秀な電子輸送能を表すと知られているが，有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性が不良で電子輸送能も不良であるという問題点を表す。したがって，これらを，ＥＴＭを利用して製作された電子写真感光体，特に，単層型電子写真感光体は，反復帯電露光時，帯電電位の深刻な低下及び露光電位の上昇という問題点が現れる。
【０００９】
【特許文献１】米国特許５，４６８，５８３号明細書
【特許文献２】米国特許４，９９２，３４９号明細書
【特許文献３】米国特許６，１７４，６３８号明細書
【特許文献４】米国特許６，６５６，６５０号明細書
【特許文献５】米国特許５，０１９，４７３号明細書
【特許文献６】特開平０５−０２５１７４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
そこで，本発明は，このような問題に鑑みてなされたものであり，その目的とするところは，有機溶媒に対する溶解性と高分子バインダー樹脂との相容性に優れ，優秀な電子輸送能を発揮できる新たな構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有するさらに実用的な電子写真感光体を提供することである。
【００１１】
また，上記電子写真感光体を採用した電子写真画像形成装置，電子写真カートリッジ，及び電子写真ドラムを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
上記課題を解決するために，本発明のある観点によれば，導電性支持体及び導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，感光層が下記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体が提供される。
【００１３】
【化３】
2005301279.tif 000005
化学式１で，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，または炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基を表し，Ｒ３は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，または式−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−Ｒ４の基を表し，Ａｒは，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基を表し，ここで，Ｙは，酸素原子または硫黄原子を表し，Ｒ４は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基であり，ｎは，１〜１２の整数である。
【００１４】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，電子写真感光体を含む電子写真画像形成装置であって，電子写真感光体は，導電性支持体及び導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，感光層が上記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真画像形成装置が提供される。
【００１５】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，導電性支持体及び導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，感光層が上記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体と，電子写真感光体を帯電させる帯電装置，電子写真感光体上に形成された静電潜像を現像する現像装置，及び電子写真感光体の表面をクリーニングするクリーニング装置よりなる群から選択された少なくとも何れか一つと，を含み，画像形成装置に付着され，かつ画像形成装置から脱着されうることを特徴とする電子写真カートリッジが提供される。
【００１６】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，画像形成装置に付着され，かつ画像形成装置から脱着されうるドラムと，ドラム上に配置された電子写真感光体を含む電子写真ドラムとであって，電子写真感光体は，導電性支持体及び導電性支持体上に形成された感光層を含む電子写真感光体であって，感光層が上記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真ドラムが提供される。
【００１７】
上記課題を解決するために，本発明の別の観点によれば，導電性支持体及び導電性支持体上に形成された感光層を含む感光体ユニットであって，感光層が上記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする感光体ユニットと，感光体ユニットを帯電させる帯電装置と，感光体ユニット上に静電潜像を形成するために帯電された感光体ユニットを画像化された光で照射する画像化光照射装置と，感光体ユニット上にトナー画像を形成するために静電潜像をトナーで現像する現像ユニットと，受容体上に墨トナー画像を転写する転写装置と，を含む画像形成装置が提供される。
【００１８】
上記化学式１で表示されるα位にアリール基が置換された分枝されたアルキル基を含む本発明による新たな構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体より有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性が優秀である。したがって，この新たな化合物をＥＴＭとして，電子写真感光体を製作すれば，感光層での電子輸送能が向上して，特に，単層型の電子写真感光体の製作にも成功的に利用されうる。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電子写真感光体は，有機溶媒に対する溶解性及びバインダー樹脂との相容性及び電子輸送能に優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
以下に添付図面を参照しながら，本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお，本明細書及び図面において，実質的に同一の機能構成を有する構成要素については，同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
【００２１】
以下，本発明による電子写真感光体及びそれを採用した電子写真画像形成装置について具体的に説明する。
【００２２】
本発明による下記化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，α位にアリール基が置換された分枝されたアルキル基を含んで，従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体より有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に優れるため，その結果，感光層での電子輸送能を改善させうる。
【００２３】
【化４】
2005301279.tif 000006
【００２４】
化学式１で，Ｒ１及びＲ２は，それぞれ独立的に水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，または炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基を表し，Ｒ３は，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基，炭素数７〜３０の置換または非置換のアラルキル基，または式−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−Ｒ４の基を表し，Ａｒは，炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基を表し，ここで，Ｙは，酸素原子または硫黄原子を表し，Ｒ４は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基であり，ｎは，１〜１２の整数である。
【００２５】
上記化学式１で，ハロゲン基は，フッ素，塩素，臭素，ヨウ素を表す。上記化学式１で，アルキル基は，炭素数１〜２０の直線型または分枝型アルキル基であり，望ましくは，炭素数１〜１２の直線型または分枝型アルキル基である。アルキル基の例としては，メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，ｓｅｃ−ブチル，ｔｅｒｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル，１,２−ジメチルプロピル，２−エチルヘキシルが挙げられる。アルキル基は，フッ素，塩素，臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子に置換可能である。
【００２６】
上記化学式１で，アルコキシ基は，炭素数１〜２０の直線型または分枝型アルコキシ基であり，望ましくは，炭素数１〜１２の直線型または分枝型アルコキシ基である。上記アルコキシ基の例としては，メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基が挙げられる。上記アルコキシ基は，フッ素，塩素，臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子に置換可能である。
【００２７】
上記化学式１で，アラルキル基は，炭素数７〜３０の直線型または分枝型アラルキル基であり，望ましくは，炭素数７〜１５の直線型または分枝型アラルキル基である。上記アラルキル基の具体的な例は，ベンジル基，メチルベンジル基，フェニルエチル基，ナフチルメチル基，ナフチルエチル基が挙げられる。上記アラルキル基は，フッ素，塩素，臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子，アルキル基，アルコキシ基，ニトロ基，ヒドロキシ基，スルホン酸基に置換可能である。
【００２８】
上記化学式１で，Ｒ３は，−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−Ｒ４で表示される基でありうる。ここで，Ｙは，酸素原子または硫黄原子を，ｎは，１〜１２の整数を，及びＲ４は，水素原子，炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基を表す。その具体的な例としては，ヒドロキシメチル，ヒドロキシエチル，−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３が挙げられる。
【００２９】
上記化学式１で，Ａｒで表示されたアリール基は，炭素数６〜３０の芳香族環を意味する。その例としては，フェニル，トリル，キシリル，ビフェニル，ｏ−ターフェニル，ナフチル，アントラセニル，フェナントレニルが挙げられる。アリール基は，アルキル基，アルコキシ基，ニトロ基，ヒドロキシ基，スルホン酸基またはハロゲン原子に置換可能である。
【００３０】
本発明の化学式１によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の具体的例としては，次の化合物が挙げられる：
【００３１】
【化５】
2005301279.tif 000007
【００３２】
【化６】
2005301279.tif 000008
【００３３】
【化７】
2005301279.tif 000009
・・化学式（３）
【００３４】
【化８】
2005301279.tif 000010
【００３５】
【化９】
2005301279.tif 000011
【００３６】
【化１０】
2005301279.tif 000012
【００３７】
【化１１】
2005301279.tif 000013
【００３８】
【化１２】
2005301279.tif 000014
【００３９】
【化１３】
2005301279.tif 000015
【００４０】
【化１４】
2005301279.tif 000016
【００４１】
【化１５】
2005301279.tif 000017
【００４２】
【化１６】
2005301279.tif 000018
【００４３】
【化１７】
2005301279.tif 000019
・・・化学式（１３）
【００４４】
【化１８】
2005301279.tif 000020
【００４５】
【化１９】
2005301279.tif 000021
【００４６】
すなわち，本発明の一具現例による化学式（１）のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体で，Ｒ１及びＲ２は，水素原子であり，Ｒ３は，メチル，エチル，プロピル，ブチル，ペンチル，ベンジルまたはメチルベンジルであり得，Ａｒは，フェニル，ニトロフェニル，ヒドロキシフェニル，ハロフェニル，メトキシフェニル，メチルフェニル，ナフチル，アントラセニルまたはフェナントレニルでありうる。
【００４７】
上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の具体例を総合すれば，下記表１の通りである。
【００４８】
【表１】
2005301279.tif 000022
【００４９】
本発明の一具現例による化学式（１）のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体で，Ｒ１及びＲ２は，水素原子であり，Ａｒは，フェニルであり，Ｒ３は，ＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，ベンジル，メチルベンジル，ＣＨ２ＳＣＨ３，及びｔｅｒｔ−ブチルである。本発明の他の具現例による化学式（１）のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体で，Ｒ１及びＲ２は，水素原子であり，Ｒ３は，メチルであり，Ａｒは，フェニル，ヒドロキシフェニル，ニトロフェニル，ハロフェニル，２−ナフチル，３−ナフチル，メトキシフェニル，またはメチルフェニルである。
【００５０】
本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，下記化学式２のナフタレンテトラカルボン酸二無水物と下記化学式３の２次アミンと反応させて製造される。
【００５１】
【化２０】
2005301279.tif 000023
・・・化学式２
【００５２】
【化２１】
2005301279.tif 000024
【００５３】
溶媒としては，ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ），ヘキサメチルホスホアミド（ＨＭＰＡ），Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）などの有機溶媒を使用することが望ましい。また，反応温度は，溶媒の沸点−２０℃〜溶媒の沸点と設定することが望ましく，溶媒の沸点−１０℃〜溶媒の沸点と設定することがさらに望ましい。
【００５４】
上記反応は，通常的に，次のように進められる。すなわち，ＤＭＦ，ＤＭＡｃ，ＨＭＰＡ，ＮＭＰなどの有機溶媒にナフタレンテトラカルボン酸二無水物を溶かした後，２次アミンを滴加した後に溶媒の沸点に温度を上げて３〜１０時間還流させてナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を得る。このとき，ナフタレンテトラカルボン酸二無水物：２次アミン＝１：２のモル比率で使われることが望ましい。上記比率より過量の２次アミン化合物を使用すれば，精製し難くなる恐れがある。
【００５５】
以下，化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む本発明による電子写真感光体を採用した電子写真画像形成装置，電子写真ドラム，電子写真カートリッジについて説明する。
【００５６】
図１は，本発明の一実施形態による画像形成装置３０，電子写真感光体ドラム２８，及び電子写真カートリッジ２１の模式図である。電子写真カートリッジ２１は，通常的に，電子写真感光体２９，電子写真感光体２９を帯電させる一つ以上の帯電装置２５，電子写真感光体２９上に形成された静電潜像を現像する現像装置２４，及び電子写真感光体２９の表面をクリーニングするクリーニング装置２６を含む。電子写真カートリッジ２１は，画像形成装置３０に付着され，かつ画像形成装置３０から脱着されうる。
【００５７】
画像形成装置３０の電子写真感光体ドラム２８，２９は，一般的に，電子写真装置３０に付着され，かつ電子写真装置３０から脱着され，ドラム２８及びその上に配置された電子写真感光体２９を含む。
【００５８】
一般的に，画像形成装置３０は，感光体ユニット（例えば，電子写真感光体ドラム２８，２９），感光体ユニットを帯電させる帯電装置２５，感光体ユニット上に静電潜像を形成するために帯電された感光体ユニットを画像化された光で照射する画像化光照射装置２２，感光体ユニット上にトナー画像を形成するために静電潜像をトナーで現像する現像ユニット２４，及び紙Ｐのような受容体上にトナー画像を転写する転写装置２７を含むが，感光体ユニットは，後述する電子写真感光体２９を含む。帯電装置２５は，帯電ユニットとして電圧を供給され，かつ電子写真感光体と接触してこれを帯電させうる。また，画像形成装置３０は，次のサイクルを準備するために電子写真感光体の表面上の残留電荷を消去するための予備露光ユニット２３を含みうる。
【００５９】
本発明による化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む感光体はレーザプリンタ，複写機，ＦＡＸマシンなどの電子写真画像形成装置に統合されうる。以下，図１で説明された本発明による電子写真画像形成装置に採用された化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む本発明による電子写真感光体について具体的に説明する。
【００６０】
本発明による電子写真感光体は，導電性支持体上に形成された感光層を含む構造を有する。上記導電性支持体としては，金属，導電性ポリマーよりなるドラムまたはベルトが挙げられる。上記金属としては，アルミニウム，ステンレススチールが挙げられる。上記導電性ポリマーとしては，ポリエステル樹脂，ポリかーボネート樹脂，ポリアミド樹脂，ポリイミド樹脂，及びこれらの共重合体に導電性カーボン，酸化スズ，酸化インジウムなどの導電性物質を分散させたものが挙げられる。
【００６１】
上記感光層は，電荷発生層と電荷輸送層とが別途に形成された積層型または一つの層に電荷発生及び電荷輸送の機能を共に有させた単層型でありうる。
【００６２】
本発明による化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は，電荷輸送物質，望ましくは，ＥＴＭとして作用する。積層型感光層の場合は，電荷輸送層に含まれ，単層型感光層の場合にはもとより，ＣＧＭと共に一つの層に含まれる。
【００６３】
感光層に使われるＣＧＭとしては，例えば，フタロシアニン系顔料，アゾ系顔料，キノン系顔料，ペリレン系顔料，インジゴ系顔料，ビスベンゾイミダゾル系顔料，キナクリドン系顔料，アズレニウム系染料，スクアリウム系染料，ピリリウム系染料，トリアリールメタン系染料，シアニン系染料などの有機材料や，アモルファスシリコン，アモルファスセレン，三方晶セレン，テルル，セレン−テルル合金，硫化カドミウム，硫化アンチモン，硫化亜鉛などの無機材料が挙げられる。感光層に使われるＣＧＭは，これに限定されず，また，これらを単独に使用することも可能であるが，２種類以上のＣＧＭを混合して使用することも可能である。
【００６４】
積層型感光体の場合には，ＣＧＭをバインダー樹脂と共に溶媒に分散させて浸漬塗布，リング塗布，ロール塗布，スプレイ塗布の方法で成膜して電荷発生層を形成する。電荷発生層の厚さは，通常，約０.１〜１μｍの範囲内と設定することが望ましい。厚さが０.１μｍ未満であれば，感度に足りないという問題点があり，１μｍを超過すれば，帯電能及び感度が低下するという問題点がある。
【００６５】
積層型感光層の電荷発生層上には，本発明の化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電荷輸送層が形成されるが，層構成を逆転させて電荷輸送層上に電荷発生層を設置することもある。電荷輸送層を形成するために化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体とバインダー樹脂とを溶媒で溶解させた溶液を塗布する方法が使用されうる。塗布方法としては，電荷発生層の場合と同様に，浸漬塗布，リング塗布，ロール塗布，スプレイ塗布が挙げられる。電荷輸送層の厚さは，通常，約５〜５０μｍの範囲内と設定する。厚さが５μｍ未満であれば，帯電性不良の問題点があり，５０μｍを超過すれば，応答速度の低下及び画像品質の劣化の問題点がある。
【００６６】
単層型感光体の場合には，ＣＧＭを結合剤樹脂及び電荷輸送物質と共に溶媒に分散させて塗布することによって感光層が得られる。感光層の厚さは，通常，約５〜５０μｍの範囲であることが望ましい。この場合，電荷輸送物質として本発明の化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が使われるが，別途の電荷輸送物質を併用することも望ましい。電荷輸送物質としては，正孔輸送物質とＥＴＭとがあるが，特に，単層型感光体の場合には，正孔輸送物質を併用することが望ましい。
【００６７】
化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と共に感光層に併用することが可能な正孔輸送物質としては，例えば，ピレン系，カルバゾール系，ヒドラゾン系，オキサゾール系，オキサジアゾール系，ピレゾリン系，アリールアミン系，アリールメタン系，ベンジジン系，チアゾール系，スチリル系の含窒素環式化合物や縮合多環式化合物が挙げられる。また，これらの置換基を主鎖あるいは側鎖に有する高分子化合物やポリシラン系化合物を使用することもある。
【００６８】
化学式１のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と共に本発明の感光層に併用することが可能なＥＴＭとしては，例えば，ベンゾキノン系，シアノエチレン系，シアノキノジメタン系，フルオレノン系，キサントン系，フェナントラキノン系，無水フタル酸系，チオピラン系，ジフェノキノン系などの電子水溶性低分子化合物が挙げられるが，これらに限定されず，電子輸送性高分子化合物やｎ型半導体特性を有する顔料でも良い。
本発明の電子写真感光体に併用できる他のＥＴＭまたは正孔輸送物質は，前述したものに限定されず，その使用においても，単独あるいは２種以上を混合して使用できる。
【００６９】
感光層形成用塗布液を形成するための溶媒としては，例えば，アルコール類，ケトン類，アミド類，エーテル類，エステル類，スルホン類，芳香族類，脂肪族ハロゲン化炭化水素類などの有機溶媒が挙げられる。感光層塗布法としては，浸漬塗布法が望ましいが，それ以外にリング塗布，ロール塗布，スプレイ塗布を利用することもある。
【００７０】
感光層形成用塗布液を形成するためのバインダー樹脂としては，例えば，ポリカーボネート，ポリエステル，メタクリル樹脂，アクリル樹脂，ポリ塩化ビニル，ポリ塩化ビニリデン，ポリスチレン，ポリビニルアセテート，シリコン樹脂，シリコン−アルキル樹脂，スチレン−アルキル樹脂，ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール，フェノキシ樹脂，エポキシ樹脂，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセタル，ポリビニルホルマル，ポリスルホン，ポリビニルアルコール，エチルセルロース，フェノール樹脂，ポリアミド，カルボキシメチルセルロース，ポリウレタンが挙げられるが，これらに限定されていない。これらの高分子重合体は，単独に使用されることもあり，２種以上を混合して使用することもある。
【００７１】
感光層中の電子輸送物質及び正孔輸送物質を含む電荷輸送物質の含量は，感光層の総重量に対して１０〜６０重量％の範囲が望ましい。１０重量％未満であれば，電荷輸送能が不十分であるため，感度に足りなくて残留電位が高くなる傾向があるので望ましくなく，また，６０重量％より多ければ，感光層中の樹脂含量が少なくなって機械的強度が低下する傾向があるので望ましくない。
【００７２】
本発明において，支持体と感光層との間に導電層をさらに形成できる。導電層は，カーボンブラック，グラファイト，金属粉末，または金属酸化物の粉末のような導電性粉末を溶媒に分散させた後，得られた分散液を支持体上に塗布し，乾燥させて得られる。導電層の厚さは，約５〜約５０μｍの範囲であることが望ましい。
【００７３】
また，支持体と感光層との間または導電層と感光層との間には，接着性の向上，あるいは支持体からの電荷注入を阻止する目的として中間層が設置されることもある。このような中間層としては，アルミニウムの陽極酸化層と，酸化チタン，酸化スズのような金属酸化物粉末の樹脂分散層と，ポリビニルアルコール，カゼイン，エチルセルロース，ゼラチン，フェノール樹脂，ポリアミドのような樹脂層が挙げられるが，これらに限定されるものではない。中間層の厚さは，約０.０５〜約５μｍの範囲が望ましい。
【００７４】
また，結着樹脂と共に，可塑剤，レベリング剤，分散安定剤，酸化防止剤，光安定剤のような添加剤を使用することもある。
【００７５】
酸化防止剤としては，例えば，立体障害フェノール系，硫黄系，リン系，またはアミン系化合物などの酸化防止剤が挙げられる。光安定剤としては，例えば，ベンゾトリアゾール系化合物，ベンゾフェノン系化合物，ヒンダードアミン系化合物が挙げられる。
【００７６】
また，本発明の電子写真感光体は，必要に応じて，表面保護層をさらに含みうる。以下，本発明の実施例を記載するが，これは例示目的のためのものであって，本発明の範囲がこれに限定されるものではない。
【００７７】
（実施例）
＜合成例１：化合物（１）の合成＞
これは，下記化合物（１）の合成方法を説明するためのものである。
【００７８】
【化２２】
2005301279.tif 000025
リフラックス冷却器が備えられた２５０ｍｌの３口のフラスコの内部を窒素に置換した後，ここに１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１０.７２ｇ（０.０４ｍｏｌ）とＤＭＦ１００ｍｌとを入れて常温で攪拌した。ここに，ＤＭＦ２０ｍｌにα−メチルベンジルアミン９.７ｇ（０.０８ｍｏｌ）を溶解させて得た溶液をゆっくり滴加した後，反応混合物を常温で１時間撹拌した。温度を上げて３時間還流させた後，反応混合物の温度を再び常温に冷却させた。反応混合物にメタノール６０ｍｌを添加して生成物を沈殿させた後に濾過した。濾過された生成物をクロロホルム／エタノール混合溶媒と再結晶した後に真空乾燥して１５.３７ｇの白色結晶を得た（収率８１％）。図２は，このように得た化合物（１）のＮＭＲスペクトルを表す。
【００７９】
＜合成例２：化合物（２）の合成＞
これは，下記化合物（２）の合成方法を説明するためのものである。
【００８０】
【化２３】
2005301279.tif 000026
・・・化合物（２）
α−メチルベンジルアミンの代わりに，１−フェニルプロピルアミン１０.８２ｇ（０.０８ｍｏｌ）を使用したことを除いては，合成例１と同じ方法を行って，化合物（２）１５.８６ｇ（収率７９％）の白色結晶を得た（収率７９％）。図３は，このように得た化合物（２）のＮＭＲスペクトルを表す。
【００８１】
＜溶解度試験＞
常温で試験管内に試験しようとする化合物１ｇを入れ，試験管を撹拌しつつ塩化メチレンをゆっくり滴加して試験化合物１ｇを完全に溶解させるのにかかる塩化メチレンの量を測定した。表１は，この溶解度試験結果を表す。
【００８２】
【表１】
2005301279.tif 000027
＊１：比較例２で使われた化合物（９ａ）のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【００８３】
＊２：比較例３で使われた化合物（１０ａ）のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
【００８４】
表１を参照すれば，化合物（１）と比較化合物（９ａ）との溶解度試験結果を比較すれば，比較化合物（９ａ）の場合，この化合物１ｇを溶解させるのに塩化メチレン２５ｇもかかったが，比較化合物（９ａ）のメチル基の代わりに，フェニル基を含む化合物（１）の場合，この化合物１ｇを溶解させるのに塩化メチレン３.５ｇのみがかかった。化合物（２）と比較化合物（１０ａ）との溶解度試験結果も類似した傾向を表すことが分かるが，比較化合物（１０ａ）の場合，この化合物１ｇを溶解させるのに塩化メチレン１７.５ｇもかかったが，比較化合物（１０ａ）のエチル基の代わりに，フェニル基を含む化合物（２）の場合，この化合物１ｇを溶解させるのに塩化メチレン２ｇのみがかかった。これらの結果をまとめれば，α位にアリール基が置換された分枝されたアルキル基を含む新たな構造のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体である本発明による化合物は，比較例のα位にアルキル基が置換された分枝されたアルキル基を含むナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体より有機溶媒に対する溶解性に優れるということを確認できる。
【００８５】
（実施例１）
ＥＴＭとして化合物（１）２９.７重量部，ＣＧＭとして下記化合物（４ａ）のＸタイプの無金属フタロシアニン化合物３重量部，正孔輸送物質として下記化合物（５ａ）のエナミンスチルベン系正孔輸送物質１４.９重量部及び鍾紡社製から商品名“Ｏ−ＰＥＴ”として入手可能な下記化合物（６ａ）のバインダー樹脂５２.４重量部，塩化メチレン２８０重量部及び１,１,２−トリクロロエタン１２０重量部を２時間サンドミリングした後，超音波で分散させた。このように得られた溶液を陽極酸化処理されたアルミニウムドラム上にリングバーを利用してコーティングした後，１１０℃で１時間乾燥させて約１５〜１６μｍの厚さの感光層を有する電子写真感光体ドラムを製造した。
【００８６】
【化２４】
2005301279.tif 000028
【００８７】
【化２５】
2005301279.tif 000029
【００８８】
【化２６】
2005301279.tif 000030
・・・化合物（６ａ）
【００８９】
（実施例２）
ＥＴＭとして化合物（１）の代わりに化合物（２）２９.７重量部を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
【００９０】
（実施例３）
ＥＴＭとして化合物（１）２９.２重量部，及び下記化合物（７ａ）０.５重量部を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
【００９１】
【化２７】
2005301279.tif 000031
・・・化合物（７ａ）
（実施例４）
ＥＴＭとして化合物（１）の代わりに化合物（２）２９.２重量部及び化合物（７ａ）０.５重量部を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
【００９２】
（比較例１）
ＥＴＭとして化合物（１）の代わりに下記化合物（８ａ）のジシアノフルオレン系化合物２９.７重量部を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
【００９３】
【化２８】
2005301279.tif 000032
・・・化合物（８ａ）
（比較例２）
ＥＴＭとして化合物（１）の代わりに下記化合物（９ａ）のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体２９.７重量部を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
【００９４】
【化２９】
2005301279.tif 000033
（比較例３）
ＥＴＭとして化合物（１）の代わりに下記化合物（１０ａ）のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体２９.７重量部を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
【００９５】
【化３０】
2005301279.tif 000034
（比較例４）
ＥＴＭとして化合物（１）の代わりに化合物（８ａ）のジシアノフルオレン系化合物２９.２重量部及び化合物（７ａ）０.５重量部を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
【００９６】
（比較例５）
ＥＴＭとして化合物（１）の代わりに化合物（９ａ）のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体２９.２重量部及び化合物（７ａ）０.５重量部を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
【００９７】
（比較例６）
ＥＴＭとして化合物（１０ａ）のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体２９.２重量部及び化合物（７ａ）０.５重量部を使用したことを除いては，実施例１と同じ方法で電子写真感光体ドラムを製造した。
【００９８】
（試験例）
上記実施例及び比較例で製造した電子写真感光体の静電特性を自体製作したドラム感光体の評価装置を使用して測定した。初期帯電電位と露光電位及び６,０００サイクル後の帯電電位と露光電位とを測定した。表２は，静電特性の評価結果を表す。
【００９９】
【表２】
2005301279.tif 000035
Ｖｏ ｉｎｉｔｉａｌ：初期帯電電位    Ｖｄ ｉｎｉｔｉａｌ：初期露光電位
Ｖｏ ６０００：６,０００サイクル後の帯電電位
Ｖｄ ６０００：６,０００サイクル後の露光電位。
【０１００】
表２を参照すれば，本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の化合物（１）または（２）をＥＴＭとして使用した実施例１及び２の場合，６,０００サイクル後にも帯電電位は２５〜３０Ｖほどのみ減少して，帯電電位の安定性が優秀であることが分かる。本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の化合物（１）または（２）に化合物（７ａ）の電子収容物質を少量混合して使用した実施例３及び４の場合も，６,０００サイクル後にも帯電電位はさらによく維持されることを確認できる。
【０１０１】
ジシアノフルオレン系ＥＴＭを使用した比較例１，４の場合，電子収容物質を使用しない場合（比較例１）及び使用した場合（比較例４）を問わず，いずれも実施例１〜４より低い帯電電位を表し，かつ帯電電位の安定性も非常に不良であることを確認できる。
【０１０２】
本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物より有機溶媒に対する溶解度が不良なナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物を使用した比較例２，３，５，及び６の場合にも，電子収容物質を使用しない場合（比較例２，３）及び使用した場合（比較例５，６）を問わず，いずれも実施例１〜４より低い帯電電位を表し，帯電電位の安定性も非常に低下するということが分かる。
【０１０３】
以上，実施例１〜４の試験結果から本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を採用した電子写真感光体は，従来のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物またはジシアノフルオレン系化合物をＥＴＭとして使用する電子写真感光体より静電特性が優秀な感光体であることが分かる。これは，本発明によるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体が塩化メチレン及び１,１,２−トリクロロエタンのような有機溶媒に対する溶解性に優れ，ポリエステルバインダー樹脂との相容性が向上して電子輸送能力に優れるためであると推定される。
【０１０４】
本発明の幾つの具現例が開示されて説明されたが，当業者は，本発明の原理及び精神から逸脱せず，かかる具現例に変更が加えれうるということが分かる。したがって，本発明の範囲は，特許請求の範囲及びその均等物によって決定される。
【０１０５】
以上，添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について説明したが，本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された範疇内において，各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【産業上の利用可能性】
【０１０６】
本発明による電子写真感光体は，有機溶媒に対する溶解性及び高分子バインダー樹脂との相容性に優れて電子輸送能が優秀で，特に，高機能の画像形成装置を製造するのに有用である。
【図面の簡単な説明】
【０１０７】
【図１】本発明の実施形態にかかる画像形成装置，電子写真ドラム，及び電子写真カートリッジを示す模式図である。
【図２】合成例１から得た本発明による化合物（１）のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体のＮＭＲスペクトルを示す図面である。
【図３】合成例２から得た本発明による化合物（２）のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体のＮＭＲスペクトルを示す図面である。
【符号の説明】
【０１０８】
２１      電子写真カートリッジ
２６      クリーニング装置
２８      電子写真感光体ドラム
２９      電子写真感光体
３０      画像形成装置
【図１】
2005301279.tif 000042
【図２】
2005301279.tif 000043
【図３】
2005301279.tif 000044