(57)【要約】【課題】  種々の有害生物に対して、極めて優れた防除効果を有する組成物を見出すこと 【解決手段】  下記一般式（I）【化１】2005053843.tif 000009［式中、Rは、ハロゲン原子により置換されてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、Ｒ1は、水素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基又はアシル基を示し、Xは、C-R2または窒素原子を示し、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル基、ホルミル基、式ＣＨ＝ＮＯＲ4で表される基、シアノ基、置換されてよいフェニル基、置換されてよい５又は６員複素環基、置換されてよいフェノキシ基を示す]で表されるニコチン酸アミド化合物と殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物とを有効成分として含有する事を特徴とする有害生物防除組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）
【化１】
2005053843.tif 000008
［式中、Ｒは、ハロゲン原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、
Ｒ1は、水素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基又はアシル基を示し、
Ｘは、式Ｃ−Ｒ2で表される基又は窒素原子を示し、
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル基、ホルミル基、式ＣＨ＝ＮＯＲ4（式中、Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基である。）で表される基、シアノ基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてよいフェニル基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてよい５又は６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は０又は１個である。）、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基又は下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてよいフェノキシ基を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、シアノ基及びフェニル基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群である。］
で表されるＮ−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物から選択される１種又は２種以上の化合物又はその塩と殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物から選択される１種又は２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【請求項２】
一般式（I）で表される化合物が、Ｎ−（５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（４−クロロ−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（４−ブロモ−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（４−メチル−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（４−エチル−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、Ｎ−（４−メトキシ−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドから選択される１種又は２種以上の化合物である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物が、フェニトロチオン、マラチオン、ダイアジノン、イソキサチオン、クロルピリホス、ピリミホスメチル、ホスチアゼート、カズサホス、エトプロホス、アセフェート、カルバリル、メソミル、BPMC、エチオフェンカルブ、ピリミカルブ、オキサミル、ベンフラカルブ、プロパルギット、シハロスリン、エトフェンプロックス、ペルメトリン、シペルメトリン、ビフェントリン、アクリナトリン、シラフルオフェン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、カルタップ、チオシクラム、ブプロフェジン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェンピラド、ピリダリル、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、エトキサゾール、アセキノシル、ビフェナゼート、スピロジクロフェン、クロフェンテジン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、クロルフェナピル、スピノサッド、フィプロニル、アセトプロール、エチプロール、インドキサカルブ、ピメトロジン、ジコホル、バチルスチューリンゲンスから選択される１種又は２種以上の化合物である請求項１又は２記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物が、メソミル、ペルメトリン、ビフェナゼート、ミルベメクチン、クロルフェナピルから選択される１種又は２種以上の化合物である請求項１又は２記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
Ｎ−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物１重量部に対して、殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物から選択される１種又は２種以上の化合物が０．０１〜１０００重量部の割合である請求項１乃至４いずれか１項記載の有害生物防除組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は優れた効果を示す新規な有害生物防除組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明の一般式（I）で表されるＮ−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物は特許文献１記載の公知化合物であり、アブラムシ等の有害昆虫に優れた活性を有することが記載されている。また、本発明における第２の有効成分化合物である殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物は、それぞれ非特許文献１等に記載の文献公知化合物である。
【０００３】
【特許文献１】国際公開03/044013号パンフレット
【非特許文献１】ペスティサイドマニュアル(The PesticideManual Twelfth Edition 2000)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の一般式（I）で表されるニコチン酸アミド化合物及び殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物、それぞれ各々単独では防除不可能又は困難な有害生物が存在する。従って、このような有害生物を効率的に防除するための剤の確立が強く要請されている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（I）で表されるＮ−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物から選択される１種又は２種以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物から選択される１種又は２種以上の化合物とを併用することにより、より多くの種類の有害生物を効率的に防除することができることを見出し、本発明を完成させたものである。
【０００６】
即ち、本発明は、一般式（I）
【０００７】
【化１】
2005053843.tif 000002
［式中、Ｒは、ハロゲン原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、
Ｒ1は、水素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基又はアシル基を示し、
Ｘは、式Ｃ−Ｒ2で表される基又は窒素原子を示し、
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル基、ホルミル基、式ＣＨ＝ＮＯＲ4（式中、Ｒ4は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基である。）で表される基、シアノ基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてよいフェニル基、下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてよい５又は６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は０又は１個である。）、下記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基又は下記置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてよいフェノキシ基を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、シアノ基及びフェニル基からなる群であり、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、上記置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群である。］
で表されるＮ−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物から選択される１種又は２種以上の化合物と殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物から選択される１種又は２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物に関するものである。
【０００８】
以下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル又は１，１−ジメチルブチル基であり得、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、炭素数が１又は２個であるアルキル基（Ｃ1〜Ｃ2アルキル基）であり、更により好適には、メチル基である。
【００１０】
本発明において、「ハロゲン原子」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ2において、より好適には、塩素原子又は臭素原子であり、その他の置換基においては、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、Ｒ3においては、更により好適には、塩素原子であり、その他の置換基においては、フッ素原子である。
【００１１】
本発明において、「ハロゲン原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、１〜５個の同一又は異なった前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、１〜３個のフッ素原子により置換されてよいメチル基であり、より好適には、トリフルオロメチル基である。
【００１２】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ又はヘキシルオキシ基であり得、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基）であり、更により好適には、炭素数が１又は２個である直鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基）であり、特に好適には、メトキシ基である。
【００１３】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」は、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、tert-ブチルチオ又はヘキシルチオ基であり得、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基）であり、更により好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基（Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基）であり、より好適には、炭素数が１又は２個である直鎖アルキルチオ基（Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基）であり、更により好適には、メチルチオ基である。
【００１４】
本発明において、「置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」、シアノ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」の他に、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、tert-ブトキシメチル、tert-ブトキシエチル、ヘキシルオキシヘキシル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオプロピル、メチルチオブチル、メチルチオペンチル、メチルチオヘキシル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、エチルチオプロピル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、tert-ブチルチオメチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシル、１−シアノエチル、１−シアノプロピル、１−シアノイソプロピル又はベンジルであり得、Ｒ1において、好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、「Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基」又はシアノ基により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基」又はシアノ基により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシアノメチル基であり、Ｒ2及びＲ3において、好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」であり、更により好適には、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」であり、特に好適には、メチル基又はメトキシメチル基であり、最も好適には、メチル基であり、その他の置換基において、好適には、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、１〜３個のフッ素原子により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」であり、更により好適には、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
【００１５】
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」は、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、例えば、ビニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１‐ブテニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル又は５−ヘキセニル基であり得、好適には、炭素数が２乃至４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基）であり、より好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基）であり、更により好適には、２−プロペニル基である。
【００１６】
本発明において、「アシル基」は、置換されてよいアルキルカルボニル基（当該置換基は、例えば、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基である。）、不飽和アルキルカルボニル基等の脂肪族アシル基、置換されてよいアリールカルボニル基（当該置換基は、例えば、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基又はアリール基である。）、置換されてよい低級アルコキシカルボニル基（当該置換基は、例えば、ハロゲン原子又はトリ低級アルキルシリル基である。）、アルケニルオキシカルボニル基、置換されてよいアラルキルオキシカルボニル基（当該置換基は、例えば、低級アルコキシ又はニトロ基である。）を挙げることができ、好適には、脂肪族アシル基であり、より好適には、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル基であり、更により好適には、アセチル基である。
【００１７】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基」は、炭素数が３乃至７個の環状アルキル基であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基であり、好適には、炭素数が３乃至６個の環状アルキル基（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基）であり、より好適には、炭素数が３乃至５個の環状アルキル基（Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル基）であり、更により好適には、シクロプロピル基である。
【００１８】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル基」は、炭素数が３乃至７個の環状アルケニル基であり、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル又はシクロヘキセニルであり得、好適には、炭素数が３乃至６個の環状アルケニル基（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル基）であり、より好適には、シクロヘキセニル基である。
【００１９】
本発明において、「置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基」、シアノ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」であり、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」の他に、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ、メトキシペントキシ、メトキシヘキシルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシプロポキシ、イソプロポキシメトキシ、イソプロポキシエトキシ、tert-ブトキシメトキシ、tert-ブトキシエトキシ、ヘキシルオキシヘキシルオキシ、メチルチオメトキシ、メチルチオエトキシ、メチルチオプロポキシ、メチルチオブトキシ、メチルチオペントキシ、メチルチオヘキシルオキシ、エチルチオメトキシ、エチルチオエトキシ、エチルチオプロポキシ、イソプロピルチオメトキシ、イソプロピルチオエトキシ、tert-ブチルチオメトキシ、シアノメトキシ、２−シアノエトキシ、３−シアノプロポキシ、４−シアノブトキシ、５−シアノペントキシ、６−シアノヘキシルオキシ、１−シアノエトキシ、１−シアノプロポキシ、１−シアノイソプロピルオキシ又はベンジルオキシであり得、好適には、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」であり、より好適には、１〜３個のフッ素原子により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」であり、更により好適には、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基である。
【００２０】
本発明において、「置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてよいフェニル基」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基」、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基により置換されてよいフェニル基であり、Ｒ2において、好適には、フッ素原子、塩素原子、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェニル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」（当該置換基は、フッ素原子である。）、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」（当該置換基は、フッ素原子である。）、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェニル基であり、更により好適には、フェニル基であり、その他の置換基において、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェニル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」（当該置換基は、フッ素原子である。）、前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェニル基であり、更により好適には、フェニル基である。
【００２１】
本発明において、「５又は６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は０又は１個である。）」は、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニルピロール、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル又はチアジアゾリルであり得、好適には、環中の複素原子が１〜３個の窒素原子である５又は６員複素環基であり、より好適には、ピリジル基又はピラゾリル基である。
【００２２】
本発明において、「置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてよい５又は６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は０又は１個である。）」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基」、シアノ基又はニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜４個の置換基により置換されてよい前記「５又は６員複素環基（当該複素環は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の複素原子を含有する。但し、酸素原子及び硫黄原子の個数は０又は１個である。）」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよい前記「５又は６員複素環基（当該複素環は、１〜３個の窒素原子を含有する。）」であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜２個の置換基により置換されてよい、ピリジル基又はピラゾリル基であり、更により好適には、ピリジル基又はピラゾリル基である。
【００２３】
本発明において、「置換基群Ｂから選ばれた置換基により置換されてよいフェノキシ基」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「置換基群Ａから選ばれた置換基により置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基」、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜５個の置換基により置換されてよいフェノキシ基であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基」（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」（当該置換基は、フッ素原子である。）、置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」（当該置換基は、フッ素原子である。）、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基により置換されてよいフェノキシ基であり、更により好適には、フェノキシ基である。
【００２４】
（１）  本発明において、Ｒは、好適には、トリフルオロメチル基である。
【００２５】
（２）  本発明において、Ｒ1は、好適には、水素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ又はシアノ基である。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基又はＣ2〜Ｃ5アルキルカルボニル基であり、より好適には、水素原子又は置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ又はシアノ基である。）であり、更により好適には、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシアノメチル基であり、特に好適には、水素原子である。
【００２６】
（３）  本発明において、Ｘは、好適には、式Ｃ−Ｒ2で表される基である。
【００２７】
（４）  本発明において、Ｒ2は、好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。｝、置換されてよい５又は６員複素環基｛当該複素環は、１〜３個の窒素原子を含有する。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。｝、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基又は置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。｝であり、より好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、フッ素原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキル基、フッ素原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。）、置換されてよいピリジル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。）、置換されてよいピラゾリル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。）、フッ素原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基又は置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、フッ素原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキル基、フッ素原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。）であり、更により好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、シクロプロピル基、アリル基、フェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基又はフェノキシ基であり、特に好適には、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基である。
【００２８】
（５）  本発明において、Ｒ3は、好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、ホルミル基、式ＣＨ＝ＮＯＲ4a（式中、Ｒ4aは、水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基である。）で表される基、シアノ基又は置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝であり、より好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル基又は置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル基（当該置換基は、フッ素原子である。）、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝であり、更により好適には、水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシメチル基、シクロプロピル基又はフェニル基であり、特に好適には、水素原子又はメチル基である。
【００２９】
一般式（Ｉ）で表されるＮ−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物は、好適には、
（ａ１）  Ｒが、トリフルオロメチル基であり、
（ａ２）  Ｒ1が、水素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ又はシアノ基である。）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基又はＣ2〜Ｃ5アルキルカルボニル基であり、
（ａ３）  Ｘが、式Ｃ−Ｒ2で表される基であり、
（ａ４）  Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル基、置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。｝、置換されてよい５又は６員複素環基｛当該複素環は、１〜３個の窒素原子を含有する。当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。｝、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基である。）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基又は置換されてよいフェノキシ基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。｝であり、
（ａ５）  Ｒ3が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、ホルミル基、式ＣＨ＝ＮＯＲ4a（式中、Ｒ4aは、水素原子又はＣ1〜Ｃ4アルキル基である。）で表される基、シアノ基又は置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該置換基は、フッ素原子又は塩素原子である。）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝である化合物であり、
より好適には、
（ｂ１）  Ｒが、トリフルオロメチル基であり、
（ｂ２）  Ｒ1が、水素原子又は置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ又はシアノ基である。）であり、
（ｂ３）  Ｘが、式Ｃ−Ｒ2で表される基であり、
（ｂ４）  Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、置換されてよいフェニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、フッ素原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキル基、フッ素原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。）、置換されてよいピリジル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。）、置換されてよいピラゾリル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及びＣ1〜Ｃ3アルキル基からなる群から選ばれる置換基である。）、フッ素原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ基又は置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、フッ素原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルキル基、フッ素原子により置換されてよいＣ1〜Ｃ3アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基である。）であり、
（ｂ５）  Ｒ3が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル基又は置換されてよいフェニル基｛当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、置換されてよいＣ1〜Ｃ2アルキル基（当該置換基は、フッ素原子である。）、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれる同一又は異なった１〜３個の置換基である。｝である化合物であり、
更により好適には、
（ｃ１）  Ｒが、トリフルオロメチル基であり、
（ｃ２）  Ｒ1が、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシアノメチル基であり、
（ｃ３）  Ｘが、式Ｃ−Ｒ2で表される基であり、
（ｃ４）  Ｒ2が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、シクロプロピル基、アリル基、フェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ基又はフェノキシ基であり
（ｃ５）  Ｒ3が、水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシメチル基、シクロプロピル基又はフェニル基である化合物であり、
特に好適には、
（ｄ１）  Ｒが、トリフルオロメチル基であり、
（ｄ２）  Ｒ1が、水素原子であり、
（ｄ３）  Ｘが、式Ｃ−Ｒ2で表される基であり、
（ｄ４）  Ｒ2が、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基であり、
（ｄ５）  Ｒ3は、水素原子又はメチル基である化合物であり、
最も好適には、
（ｅ）  Ｎ−（５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
Ｎ−（３−メチル−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
Ｎ−（４−クロロ−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
Ｎ−（４−ブロモ−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
Ｎ−（４−メチル−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
Ｎ−（４−エチル−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド又は
Ｎ−（４−メトキシ−５−イソオキサゾリル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドである。
【００３０】
本発明のＮ−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、例えば、分子中に解離性のプロトンがある場合には、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、酸性物質との塩としては、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、有害生物防除剤として使用できるかぎり、本発明に包含される。
【００３１】
本発明において、「アルカリ金属塩」は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩又はリチウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
【００３２】
本発明において、「アルカリ土類金属塩」は、例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩であり得、好適には、カルシウム塩である。
【００３３】
本発明のＮ−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物の溶媒和物（好適には、水和物である。）も、本発明に包含される。
【００３４】
本発明のＮ−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物を包含する。
【００３５】
本発明の代表的化合物を下記表１及び２（一般式（Ｉ−１）で表される）、並びに表３（一般式（Ｉ−２）で表される）に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではなく、特許文献１（国際公開03/044013号パンフレット）に開示されている化合物を例示することが出来る。
以下の表において、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「Pent」はペンチル基を、「Hex」はヘキシル基を、「Ph」はフェニル基を、「4-CF3-Ph」は４−トリフルオロメチルフェニル基を、「CHO」はホルミル基を、「Ac」はアセチル基を、「4-CF3-Py-3-yl」４−トリフルオロメチル−３−ピリジル基を、「iBu」はイソブチル基を、「cBu」はシクロブチル基を、「cPent」はシクロペンチル基を、「cHex-1-en-1-yl」は、１−シクロヘキセニル基を、「1-Pyza」は１−ピラゾリル基を、それぞれ示す。
【００３６】
【化２】
2005053843.tif 000003
【００３７】
【表１】
2005053843.tif 000004
【００３８】
【表２】
2005053843.tif 000005
【００３９】
【化３】
2005053843.tif 000006
【００４０】
【表３】
2005053843.tif 000007
本発明のＮ−ヘテロアリールニコチン酸アミド化合物は、特許文献１（国際公開03/044013号パンフレット）に記載された方法によって製造することができる。
【００４１】
本発明の有害生物防除組成物が含有する殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物としては有機燐系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物、クロロニコチニル系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、マクロライド系化合物などの殺虫剤が挙げられ、例えば以下に一般名で示す化合物を例示することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。フェニトロチオン(fenitrothion)、マラチオン(malathion)、ダイアジノン(diazinon)、イソキサチオン(isoxathion)、クロルピリホス(chlorpyriphos)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ホスチアゼート(fosthiazate)、カズサホス(cadusafos)、エトプロホス(ethoprophos)、アセフェート(acephate)、カルバリル(carbaryl)、メソミル(methomyl)、BPMC(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、オキサミル(oxamyl)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、プロパルギット(propargite)、シハロスリン(cyhalothrine)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、ペルメトリン(permethrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、アクリナトリン(acrinathrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、アセタミプリド(acetamiprid)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアメトキサム(thiamethoxam)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ブプロフェジン(buprofezin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テブフェノジド(tebufenozide)、クロマフェノジド(chromafenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、ピリダリル(pyridalyl)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、酸化フェンブタスズ(fenbutatinoxide)、エトキサゾール(etoxazole)、アセキノシル(acequinocyl)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、クロフェンテジン(clofentezine)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、スピノサッド(spinosad)、フィプロニル(fipronil)、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ピメトロジン(pymetrozine)、ジコホル(dicofol)、バチルスチューリンゲンス(bacillusthuringiensis)等を例示することができる。以上の化合物の中でも、メソミル、ペルメトリン、ビフェナゼート、ミルベメクチン、クロルフェナピル等を好適な化合物として例示できる。
【００４２】
また、以下の一般名、化学名、特許公開公報等により記載した殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤と混用することも可能である。
【００４３】
メチダチオン(methidathion)、フェンチオン(fenthion)、バミドチオン(vamidothion)、(terbufos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、ジスルホトン(disulfoton)、パラチオン(parathion)、テブピリムホス(tebupirimfos)、エチオン(ethion)、トリクロルホン(trichlorfon)、メタミドホス(metamidophos)、ジクロルボス(dichlorvos)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ホルモチオン(formothion)、チオメトン(thiometon)、ジスルホトン(disulfoton)、メチルパラチオン(methylparathion)、シアノホス(cyanophos)、ジアミダホス(diamidafos)、プロパホス(propaphos)、スルプロホス(sulprofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロフェノホス(profenofos)、イソフェンホス(isofenphos)、テメホス(temephos)、フェントエート(phenthoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、クロルフェビンホス(chlorfevinphos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、ホキシム(phoxim)、ピラクロホス(pyraclophos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、キナルホス(quinalphos)、キノメチオネート(quinomethionate)、トリアザメート(triazamate)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、イソアミドホス(isoamidofos)、エチオフェンカルブ(ethiophencarb)、メチオカルブ(methiocarb)、チオジカルブ(thiodicarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリカルブ(xylycarb)、プロポキスル(propoxur)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ホスホカルブ(phosphocarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、シフルトリン(cyfluthrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、ピレトリン(pyrethrin)、アレスリン(allethrin)、プラレトリン(prarethrin)、レスメトリン(resmethrin)、ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、アルファプロパトリン(alpha-cypermethrin)、ラムダシハルトリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)、スピロメシフェン(spiromesifen)、エンドスルファン(endosulfan)、アミトラズ(amitraz)、メカルバム(mecarbam)、ナレッド(naled)、アルベンダゾール(albendazole)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、オクスベンダゾール(oxfenbendazole)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ノバルロン(novaluron)、ルフェヌロン(lufenuron)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、オレイン酸ナトリウム(Oleicacid sodium salt)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、メトプレン(methoprene)、ハイドロプレン(hydroprene)、ビナパクリル(binapacryl)、クロルベンジレート(chlorbenzilate)、フェニソブロモレート(phenisobromolate)、テトラジホン(tetradifon)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾメート(benzomate)、エンドスルファン(endosulfan)、ジオフェノラン(diofenolan)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、硫酸ニコチン(nicothine-sulfate)���チアクロプリド(thiacloprid)、フルアジナム(fluazinam)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、シロマジン(cyromazine)、ＴＰＩＣ(tripropylisocyanurate)、フェナザキン(fenazaquin)、ポリナクチン複合体(polynactins)、アザディラクチン(azadirachtin)、ロテノン(rotenone)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxypropyl starch)、アバメクチン(avermectin)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)、ダゾメット(dazomet)、塩酸レバミゾール(levamisol)、トリクラミド(trichlamide)、メタムナトリウム(metam-sodium)等を例示することができる。本発明の有害生物防除組成物中の活性化合物重量比は一般に、式（I）のニコチン酸アミド化合物の１重量部当たり、殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物から選択される１種又は２種以上の化合物の添加割合は０．０１重量部〜１０００重量部、好ましくは０．１重量部〜１０重量部の範囲である。本発明の有害生物防除組成物を使用する場合、農薬製剤上の常法に従って適当な固体、液体又は粉体などの形態であり、必要に応じて補助剤等を適当な割合に配合して使用目的に応じて適当な剤形、例えば乳剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤などに調剤して使用する。
【００４４】
本発明の有害生物防除組成物は水稲、野菜、果樹等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫類等の害虫防除に適しており、例えば節足動物門、半翅目(HEMIPTERA)のオオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcorisparvus)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、イネカメムシ(Lagynotomuselongates)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautiastali)、ミカントゲカメムシ(Rhynchocoris humeralis)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisachinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ツツジグンバイ(Stephanitispyriodes)、ウスミドリカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotyluscoelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettixcincticeps)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvatalugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、アオバハゴロモ(Geisha distinctissima)、ミカンキジラミ(Diaphorinacitri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、タバココナジラミ(Bemissia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodescitri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifoli)、リンゴワタムシ(Eriosomalanigerum)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphiscraccivora)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthumsolani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphiserysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ナシコフキアブラムシ(Melanaphissiphonella)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、バラミドリアブラムシ(Rhodobiumporosum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphumrufiabdominalis)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ニンジンアブラムシ(Semiaphis heraclei)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobionibarae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコブアブラムシ(Tuberocephalusmomonis)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcuscitri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastesceriferus)、カメノコロウムシ(Ceroplastes japonicus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccushesperidum)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria auran)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotushederae)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、ヤノネカイガラムシ(Unaspisyanonensis)等、鱗翅目(LEPIDOPTERA)から、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyessp.)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homonamagnanima)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ミノガ(Bambalina sp.)、コクガ(Nemapogon granellus)、イガ(Tineatranslucens)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliellamalinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistiscitrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、コナガ(Plutella xylostella)、ブドウスカシバ(Paranthreneregalis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、ジャガイモガ(Phthorimaeaoperculella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、イラガ(Monema flavescens)、アオイラガ(Parasaconsocia)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダノメイガ(Conogethespunctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、アワノメイガ(Ostriniafurnacalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ノシマダラノメイガ(Plodiainterpunctella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、キアゲハ(Papilio machaon)、アゲハ(Papilioxuthus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ユウマダラエダシャク(Abraxas Miranda)、ヨモギエダシャク(Ascotisselenaria)、セブトエダシャク(Cusiara stipitaria)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、オビカレハ(Malacosomaneustria testacea)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、チャドクガ(Euproctispseudoconspersa)、ドクガ(Euproctis subflava)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyiathyellina)、ヒトリガ(Arctia caja phaeosoma)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusiaagnata)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotissegetum)、ウリキンウワバ(Anadevidia peponis)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、オオタバコガ(Helicoverpaarmigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Narangaaenescens)、アカエグリバ(Oraesia excavata)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamiainferens)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodopteralitura)等、甲虫目(COLEOPTERA)から、ドウガネブイブイ(Anomala cup、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、チビサクラコガネ(Anomalaschonfeldti)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、コアオハナムグリ(Oxycetoniajucunda)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachnavigintioctopunctata)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamusalternatus)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelidesobtectus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヨツモンマメゾウムシ(Callosobruchus maculates)、ウリハムシ(Aulacophorafemoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、イネドロオイムシ(Oulemaoryzae)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスノミハムシ(Psylliodesangusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、クリシギゾウムシ(Curculiosikkimensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrusoryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchussulcatus)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)、膜翅目(HYMENOPTERA)から、カブラハバチ(Athaliarosae ruficornis)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、双翅目(DIPTERA)から、ダイズサヤタマバエ(Asphondyliasp.)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネハモグリバエ(Agromyzaoryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryonae)、ネギハモグリバエ(Liriomyzachinensis)、マメハノグリバエ(Liriomyza trifolii)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Deliaplatura)、イエバエ(Musca domestica)、チカイエカ(Culex pipiensmolestus)、直翅目(ORTHOPTERA)から、カネタタキ(Ornebiuskanetataki)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta Americana)、チャバネゴキブリ(Blatellagermanica)、アザミウマ目から、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothripsdorsalis)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ミナミキイロアザミウマ(Thripspalmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothripsdiospyrosi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ダイズアザミウマ(Mycterothripsglycienes)、ダニ目(ACARINA)から、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemuspallidus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychuskanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、チャノナガサビダニ(Acaphyllatheae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculusschlechtendali)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、線形動物門、ハリセンチュウ目から、イモグサレセンチュウ(Ditylenchusdestructor)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchuspenetrans)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heteroderaglycines)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogynejavanica)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchusxylophilus)、軟体動物門、柄眼目から、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ノハラナメクジ(Derocerasreticulatum)、チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、中腹足目からスクミリンゴガイ(Pomaceacanaliculata)等を例示することができる。
【００４５】
本発明の有害生物防除組成物を使用することができる有用植物は特に限定されるものではなく、例えば稲、小麦、トウモロコシの穀類、大豆、小豆、落花生等の豆類、リンゴ、ミカン、ナシ、ブドウ等の果樹および茶、キャベツ、トマト、ナス、キュウリ等の葉・果菜類、ダイコン、ゴボウ、馬鈴薯、サツマイモ等の根菜類、テンサイ、タバコ等の加工用作物、キク、バラ等の花卉類および芝類、サクラ、イチョウ、松等の樹木等の植物を例示することができる。
【００４６】
本発明の有害生物防除組成物は各種病害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、もしくは懸濁させ有害生物防除に有効な量を有害生物の発生する植物に使用すればよく、例えば果樹、野菜等において発生する有害生物に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬あるいは種子紛衣、土壌混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレッシング、水稲の育苗箱処理、水面施用等で使用できる。加えて、水耕栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。更に、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、塗布処理、ベイト等として使用することもできる。
【００４７】
本発明の有害生物防除組成物は通常の剤型、例えば乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤、くん煙剤等の剤型に製剤して使用すればよく、その施用量は、有効成分の配合割合、製剤形態、施用時期、施用場所、施用方法、防除対象有害生物、対象作物等により異なるが、通常１０アール当たり有効成分として１ｇ〜１００００ｇの範囲から適宜選択して施用すればよく、好ましくは１０ｇ〜５０００ｇの範囲がよい。乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は０．００００１〜０．１％であり、粉剤、粒剤等は、通常希釈することなくそのまま施用すればよい。
又、本発明の有用生物防除剤組成物の使用時期に同時に発生する病害および雑草を防除する為に、他方の有効成分である殺虫活性、殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する化合物にかえて殺菌活性又は除草活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除対象病害虫の拡大、防除の省力化が期待できるものである。
【発明の効果】
【００４８】
本発明の有害生物防除剤は、各々単剤では十分な防除効果が得られなかった有害生物および薬剤抵抗性等を示す有害生物類等に対しても顕著な防除効果を有するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４９】
以下に本発明の代表的な実施例および試験例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例１】
【００５０】
表１又は２記載の化合物                    １０部
メソミル                                  ４０部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩      ３部
ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩のホルマリン縮合物
２部
ポリビニルアルコール                        １部
ホワイトカーボン                          １０部
クレー                                    ３４部
上記全量を混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤とした。
【実施例２】
【００５１】
表１又は２記載の化合物                      ５部
シラフルオフェン                          ２０部
アルキルスルホコハク酸ナトリウム塩          ２部
リグニンスルホン酸カルシウム塩              ４部
ポリビニルアルコール                        １部
ホワイトカーボン                          １５部
クレー                                    ５３部
上記全量を混合し、ハンマーミルで粉砕して水和剤とした。
【実施例３】
【００５２】
表１又は２記載の化合物                      ５部
イソキサチオン                            ２５部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル配合乳化剤                １５部
キシレン                                  ５５部
上記全量を混合融解して乳剤とした。
【実施例４】
【００５３】
表１又は２記載の化合物                      ５部
ペルメトリン                              ２０部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとポリオキシエチレンアルキル
エーテル配合乳化剤                        １０部
キシレン                                  ６５部
上記全量を混合融解して乳剤とした。
【実施例５】
【００５４】
表１又は２記載の化合物                      ５部
ピリミジフェン                              ５部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩      ２部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                  ３部
キサンタンガム                          ０．２部
精製ベントナイト                            １部
プロピレングリコール                        ５部
プロクセルＧＸＬ                        ０．１部
水                                    ７８．７部
上記全量を粉砕後、攪拌混合しフロアブル剤とした。
【実施例６】
【００５５】
表１又は２記載の化合物                      ５部
クロルフルアズロン                        １０部
アルキルスルホコハク酸ナトリウム塩          ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩              ３部
キサンタンガム                          ０．２部
精製ベントナイト                            １部
プロピレングリコール                        ５部
プロクセルＧＸＬ                        ０．１部
水                                    ７３．７部
上記全量を粉砕後、攪拌混合しフロアブル剤とした。
【実施例７】
【００５６】
表１又は２記載の化合物                      ５部
イミダクロプリド                            ５部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩      ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩              ３部
キサンタンガム                          ０．２部
精製ベントナイト                            １部
プロピレングリコール                        ５部
プロクセルＧＸＬ                        ０．１部
水                                    ７８．７部
上記全量を粉砕後、攪拌混合しフロアブル剤とした。
【実施例８】
【００５７】
表１又は２記載の化合物                      ５部
クロマフェノジド                            ５部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩      ２部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                  ３部
キサンタンガム                          ０．２部
精製ベントナイト                            １部
プロピレングリコール                        ５部
プロクセルＧＸＬ                        ０．１部
水                                    ７８．７部
上記全量を粉砕後、攪拌混合しフロアブル剤とした。
【００５８】
〔試験例１〕  ハスモンヨトウに対する殺虫試験
所定濃度に希釈調製した薬液にきゃべつ葉を３０秒間浸漬し、風乾後ろ紙を敷いた直径９cmのアイスクリームカップに入れ、ハスモンヨトウ３令虫を各１０頭接種し、２５℃の恒温室内に置いた。処理５日後に生存虫数を調査し、死亡虫率を算出した（１区１０頭２連制）。結果を表４に示す。
【００５９】
〔表４〕

供試薬剤                    濃度(ppm)        死亡率(%)      理論値(%)
化合物1-62＋ペルメトリン    １００＋１００    １００            ９５
１００＋  １０      ５０            １２  
ペルメトリン    １００              ９５            
１０              １２
化合物1-62     １００                ０                  
理論値(%)はコルビー（１９６７）の計算式による
理論値(%)＝１００−（Ｘ×Ｙ）／１００
Ｘ：１００−（一方の薬剤での死亡率(%)）
Ｙ：１００−（もう一方の薬剤での死亡率(%)）
【００６０】
〔試験例２〕  モモアカアブラムシに対する殺虫試験
予め雌成虫を接種し、産仔させた後、成虫を取り除いて幼虫のみを繁殖させておいた小松菜幼苗に、所定濃度に希釈調製した薬液をみずほ式回転散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に置いた。処理５日後に生存虫、死亡虫数を調査し、死亡率を算出した（１区２０〜３０頭、２連制）。結果を表５に示す。
【００６１】
〔表５〕

供試薬剤                    濃度(ppm)        死亡率(%)      理論値(%)
化合物1-62＋ペルメトリン    ０.０３＋３          ８１            ５４
＋メソミル        ０.０３＋３          ３９            １５  
ペルメトリン        ３              ５０            
メソミル            ３                ８            
化合物1-62     ０.０３                ８                  
理論値(%)はコルビー（１９６７）の計算式による
【００６２】
〔試験例３〕  ナミハダニに対する殺虫試験
予め雌成虫を接種したササゲ葉片に、所定濃度に希釈調製した薬液をみずほ式回転散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に置いた。処理５日後に生存虫、死亡虫数を調査し、死亡率を算出した（１区２０頭、２連制）。結果を表６に示す。
【００６３】
〔表６〕

供試薬剤                    濃度(ppm)        死亡率(%)      理論値(%)
化合物1-62＋ミルベメクチン  １００＋１          ８５            ３５
＋クロルフェナピル１００＋１          ３３            ２７
＋ビフェナゼート  １００＋１          ９７            ８８  
ミルベメクチン      １              ２３            
クロルフェナピル    １              １４            
ビフェナゼート      １              ８６            
化合物1-62     １００              １５                  
理論値(%)はコルビー（１９６７）の計算式による