(57)【要約】【課題】安定であり、起泡性、洗浄性などの機能に優れ、さらに保湿性に優れ、界面活性剤および保湿剤として使用され得る化合物を提供することにある。【解決手段】下記一般式で示されるトレハロース誘導体：【化１】2005002034.tif 000007ここで、ｎは１または２の整数、Ａはトレハロースからｎ個の水酸基を除いた残基、Ｒは独立して、炭素原子数が６〜３０の直鎖アルキル基または分岐アルキル基である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で示されるトレハロース誘導体：
【化１】
2005002034.tif 000006
ここで、ｎは１または２の整数、Ａはトレハロースからｎ個の水酸基を除いた残基、Ｒは各々独立して、炭素原子数６〜３０の直鎖アルキル基または分岐アルキル基である。
【請求項２】
請求項１に記載のトレハロース誘導体からなる、界面活性剤。
【請求項３】
請求項１に記載のトレハロース誘導体からなる、保湿剤。
【請求項４】
請求項１に記載のトレハロース誘導体を含有する、化粧料組成物。
【請求項５】
請求項１に記載のトレハロース誘導体を含有する、洗浄剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規化合物であるトレハロース誘導体、該化合物でなる界面活性剤、該化合物でなる保湿剤、該化合物を包含する化粧料組成物、および該化合物を含有する洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、多くの化粧料には、乳化、可溶化、分散、および洗浄の目的で、界面活性剤が使用されている。これらの界面活性剤としては、主にアニオン性界面活性剤または非イオン性界面活性剤が使用されてきた。
【０００３】
アニオン性界面活性剤は起泡性に優れるが、保湿性が弱く、手荒れを生じるなど使用性に問題がある。他方、非イオン性界面活性剤は、アニオン性界面活性剤に比べて使用性は良好であるが、起泡性で劣る。
【０００４】
このような背景の下、手荒れが少ない非イオン性界面活性剤を用いて、該界面活性剤の起泡性の向上が検討されている。例えば、特許文献１〜３には、マルチトールヒドロキシアルキルエーテル、トレハロースヒドロキシ脂肪族エーテルなどの糖誘導体の非イオン性界面活性剤が報告されている。
【０００５】
特許文献１および２のマルチトールヒドロキシアルキルエーテルは、手荒れなどの使用性、起泡性、および安定性ともに比較的良好である。しかし、マルチトールは、分子内に３つの一級水酸基を有しており、上記化合物を製造する際にエーテル化が主にこの部位で行われるため、ポリエーテルが生成しやすい。このポリエーテルが生じると、起泡性などの機能を阻害する要因となる。また、ポリエーテルの除去および精製には、コストがかかるという問題点がある。
【０００６】
特許文献３のトレハロースヒドロキシ脂肪族エーテルは、上記マルチトールヒドロキシアルキルエーテルに比べて、起泡性がよく、洗浄性に優れる。しかし、保湿性が不十分であるため、手荒れなどの問題があるという点で十分とはいえない。
【０００７】
【特許文献１】
特開昭６３−３５５９０号公報
【特許文献２】
特開平１−９３５９８号公報
【特許文献３】
特開平９−１１０８９２号公報
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、起泡性および洗浄性に優れ、かつ肌に対して保湿性に優れた界面活性剤が望まれている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明のトレハロース誘導体は、一般式（１）で示される：
【００１０】
【化２】
2005002034.tif 000002
【００１１】
ここでｎは１または２の整数、Ａはトレハロースからｎ個の水酸基を除いた残基、Ｒは各々独立して、炭素原子数６〜３０の直鎖アルキル基または分岐アルキル基である。
【００１２】
本発明の界面活性剤は、上記トレハロース誘導体からなる。
【００１３】
本発明の保湿剤は、上記トレハロース誘導体からなる。
【００１４】
本発明の化粧料組成物は、上記トレハロース誘導体を含有する。
【００１５】
本発明の洗浄剤組成物は、上記トレハロース誘導体を含有する。
【００１６】
【発明の実施の形態】
本発明のトレハロース誘導体は、下記一般式（１）に示される６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−アルキルオキシプロピル）トレハロースまたは６，６’−Ｏ−ビス（２−ヒドロキシ−３−アルキルオキシプロピル）トレハロースである：
【００１７】
【化３】
2005002034.tif 000003
【００１８】
ここで、ｎは１または２の整数、Ａはトレハロースからｎ個の水酸基を除いた残基、Ｒは各々独立して、炭素原子数が６〜３０、好ましくは８〜１８の直鎖アルキル基または分岐アルキル基である。Ｒの炭素原子数の合計が６〜３０の範囲を外れると、親水性と疎水性のバランスが崩れ、得られる誘導体の界面活性能が低下する。Ｒの具体例としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、エイコシル基、ベヘニル基、イソステアリル基などが挙げられる。
【００１９】
本発明のトレハロース誘導体は、一般式（２）のグリシジルエーテルをトレハロースに作用させることによって得られる。
【００２０】
【化４】
2005002034.tif 000004
【００２１】
ここでＲは、炭素原子数が６〜３０、好ましくは８〜１８の直鎖アルキル基または分岐アルキル基である。上記グリシジルエーテルは、単一物でもよいが、２以上の混合物であってもよい。
【００２２】
上記トレハロースは、二分子のＤ−グルコースがその還元性基同士で結合した二糖である。結合様式がα，α−結合、α，β−結合、およびβ，β−結合の三種の異性体があるが、特に制限はない。
【００２３】
グリシジルエーテルをトレハロースに作用させる場合、具体的には、トレハロースを溶媒に溶解し、触媒の存在下、グリシジルエーテルを添加して、反応させる。これによって、本発明のトレハロース誘導体が製造される。
【００２４】
溶媒は、トレハロースを溶解することができ、かつ実質的にグリシジルエーテルと反応しないものであればよい。溶媒の沸点が反応温度以上であることが好ましい。溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−アセチルモルホリン、Ｎ−メチルコハク酸イミドなどが挙げられる。好ましくは、ジメチルスルホキシドである。
【００２５】
トレハロースおよび溶媒は、予め水分を除去することが好ましい。トレハロースおよび溶媒は、一般的に吸湿性であり、水分を含んだままの状態で、グリシジルエーテルと反応させると、グリシジルエーテルが水との反応により消費される。水分を除去する方法としては、例えば、減圧下で加熱脱水する方法、溶媒にトレハロースを溶解させた後、この溶液を加熱して乾燥窒素を吹き込む方法などが挙げられる。
【００２６】
触媒としては、エポキシ基の反応触媒として知られている酸；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化トリメチルベンジルアンモニウムなどのアルカリ；Ｎ−ジメチルベンジルアミンなどのアミンなどが挙げられる。好ましくは、水酸化ナトリウムである。触媒の使用量は、グリシジルエーテル１００重量部に対して、０．１〜４０重量部であることが好ましい。
【００２７】
グリシジルエーテルは、滴下して添加することが好ましい。添加量は、目的とするトレハロース誘導体がモノエーテル、すなわち式（１）においてｎ＝１の場合、グリシジルエーテルとトレハロースとが、モル比で１：１．５〜１：４が好ましく、１：２がより好ましい。さらに、目的とするトレハロース誘導体がジエーテル、すなわち式（１）においてｎ＝２の場合、グリシジルエーテルとトレハロースとのモル比で１：０．５〜１：３が好ましく、１：０．８〜１：２がより好ましい。
【００２８】
反応温度は、５０〜１５０℃が好ましく、８０〜１３０℃がより好ましい。反応温度が５０℃未満である場合、反応速度が遅く、１５０℃を越える場合、着色が生じ易い。反応時間は、グリシジルエーテルの種類および量、触媒、反応温度などによって適宜設定すればよい。
【００２９】
反応は、上記触媒の酸またはアルカリに対する中和剤（アルカリまたは酸）を加えて、上記触媒を中和することにより終了させる。中和剤としては、塩酸、酢酸、硫酸、リン酸、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラートなどが挙げられる。触媒がアルカリである場合に、中和剤は好ましくは塩酸である。
【００３０】
反応生成物は、上記反応物から、溶媒を留去することによって得られる。溶媒の留去は、反応生成物の熱分解を避けるため、減圧下、１００℃以下の温度で行うことが好ましい。
【００３１】
このようにして得られた反応生成物は、本発明のトレハロース誘導体および原料のトレハロースなどを含有する。この反応生成物は、通常当業者が用いる方法によってさらに精製され得る。例えば、反応生成物を、熱エタノールに再溶解させ、冷却後、吸引濾過する。さらにこの濾液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーを行うことによって、本発明のトレハロース誘導体の精製物が得られる。
【００３２】
本発明のトレハロース誘導体は、化学的に安定で、極めて安全性が高く、起泡性、洗浄性、保湿性、使用性（例えば、手荒れおよびべたつき感がない）などに優れた性質を有する優れた界面活性剤である。特に、保湿性に優れており、保湿剤としても優れた効果を発揮する。さらに、被膜形成による保湿、防汚、防曇などの効果および抗菌効果を有する。このようなトレハロース誘導体は、化粧料組成物または洗浄剤組成物に有利に使用される。
【００３３】
本発明の化粧料組成物または洗浄剤組成物は、上記トレハロース誘導体を、組成物中に、０．０１〜３０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％含有し得る。
【００３４】
本発明の化粧料組成物及び洗浄剤組成物は、上記トレハロース誘導体を含有し、必要に応じて、当業者が化粧料または洗浄剤に通常用いる他の成分を適宜含有することができる。
【００３５】
他の成分としては、例えば、次の化合物あるいは材料がある：流動パラフィン、スクワラン、ワセリン等の炭化水素；マカデミアナッツ油、オリーブ油等の油脂類；ラノリン、ホホバ油等のロウ類；ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルシロキサン等のシリコーン類；カプリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、コレステロール、フィトステロール等の高級アルコール類；カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、ラノリン脂肪酸、リノール酸、リノレン酸等の高級脂肪酸；パラアミノ安息香酸、ホモメンチル−７Ｎ−アセチルアントラニレート、ブチルメトキシベンゾイルメタン、ジ−パラ−メトキシケイヒ酸−モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル、アミルサリシレート、オクチルシンナメート、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤；ポリエチレングリコール、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、ムコ多糖、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、キトサン等の保湿剤；アラビアガム、ポリビニルアルコール、モンモリロナイト、ラポナイト等の増粘剤；エタノール等の低級アルコール類；ブチルヒドロキシトルエン、フィチン酸等の酸化防止剤；安息香酸、サリチル酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、ヘキサクロロフェン等の抗菌剤；グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、トレオニン、フェニルアラニン、チロシン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン、タウリン、アルギニン、ヒスチジン等のアミノ酸およびこれらのアルカリ金属塩、ならびに塩酸塩；アシルサルコシン（例えばラウロイルサルコシンナトリウム）、グルタチオン、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸等の有機酸；ビタミンＡおよびその誘導体、ビタミンＢ類（ビタミンＢ６塩酸塩、ビタミンＢ６トリパルミテート、ビタミンＢ６ジオクタノエート、ビタミンＢ２およびその誘導体、ビタミンＢ１２、ビタミンＢ１５およびその誘導体、ニコチン酸アミド、イノシトールなど）、ビタミンＣ類（アスコルビン酸、アスコルビン酸硫酸エステル（塩）、アスコルビン酸リン酸エステル（塩）、アスコルビン酸ジパルミテートなど）、ビタミンＥ類（α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンＥアセテートなど）、ビタミンＤ類、ビタミンＨ、パントテン酸、パンテチンなどのビタミン類；ニコチン酸ベンジル；γ−オリザノール；アラントイン；グリチルリチン酸（塩）；グリチルレチン酸及びその誘導体；ヒノキチオール；ビサボロール；ユーカルプトーン；チモール、サイコサポニン、ニンジンサポニン、ヘチマサポニン、ムクロジサポニン等のサポニン類；パントテニルエチルエーテル、エチニルエストラジオール、トラネキサム酸、アルブチン、セファランチン、プラセンタエキス等の各種薬剤；ギシギシ、クララ、コウホネ、オレンジ、セージ、ノコギリソウ、ゼニアオイ、センブリ、タイム、トウキ、トウヒ、バーチ、スギナ、ヘチマ、マロニエ、ユキノシタ、アルニカ、ユリ、ヨモギ、シャクヤク、アロエ、クチナシ、サワラ等を有機溶媒（アルコール、多価アルコール、水、水性アルコール等）で抽出し���天然エキス；色素；モノラウリン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリオキシエチレングリコールモノオレート、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジ脂肪酸エステル、ラウロイルジエタノールアマイド、脂肪酸ジプロパノールアマイド、マルチトールヒドロキシ脂肪族エーテル、アルキル化多糖、アルキルグルコシド、シュガーエステル、ポリエーテル変性シリコーン等の非イオン界面活性剤；ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤；パルミチン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミン、アシルメチルタウリン塩等のアニオン界面活性剤；両性界面活性剤；中和剤；酸化防止剤；香料；精製水など。
【００３６】
本発明の化粧料組成物の形態は、水溶液、水系懸濁液、粉末、乳化物、各種合剤、ゲル、ペーストなど、いずれの形態であってもよい。用途も特に制限はない。例えば、化粧水、乳液、クリーム、パックなどの基礎化粧品、口紅、ファンデーションなどのメーキャップ化粧料、シャンプー、リンス、ヘアトニックなどの頭髪化粧料などが挙げられる。
【００３７】
本発明の洗浄剤組成物も、その形態および用途に特に制限はなく、例えば、シャンプー、固形セッケン、液体セッケン、練りハミガキ、台所用洗剤などに適用し得る。
【００３８】
本発明の化粧料組成物または洗浄剤組成物は、上記トレハロース誘導体を含有するため、起泡性、洗浄性、乳化性、および分散性に優れ、さらに極めて高い保湿性を有する。そのため、界面活性剤や保湿剤として有用であり、化粧料組成物および洗浄剤組成物に好適に用いられる。例えば、洗浄剤組成物に使用する場合は、手荒れ、肌荒れなどが生じにくい。そして、皮膚刺激性を有する他の原料を含有している場合も、上記の効果により手荒れを低減させることが可能である。さらに高い保存安定性にも優れる。
【００３９】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明がこの実施例により制限されないことはいうまでもない。
【００４０】
（実施例１）
α−Ｄ−トレハロース５０ｇを９０℃で４時間減圧乾燥して水分を留去した。このα−Ｄ−トレハロースを直ちにジメチルスルホキシド１６０ｍＬに溶解させ、さらに水酸化ナトリウム２．０ｇを加えた後、ドデシルグリシジルエーテル１０．５２ｇを滴下して１１０℃にて４時間攪拌した。反応終了後、この反応液に当量の塩酸を加えて中和し、減圧下で乾固した。得られた粉末を熱エタノールに溶解させ、５℃まで冷却した。その後、吸引濾過により濾液を回収し、濾液を減圧濃縮して濃縮液を得た。
【００４１】
次に、この濃縮液をＣ−２００カラムクロマト用シリカゲル（和光純薬工業株式会社製）を充填したカラムに通液した。このカラムを酢酸エチルで洗浄した。その後、シリカゲルに吸着した成分をエタノールで溶出させ、溶出液を分取した。得られた画分をそれぞれ、酢酸エチル：酢酸：水が重量比で４：１：１である展開液を用いて、シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより検出した。これらの画分のうち、検出されたスポットが１スポットであり、そのＲｆ値が原料（トレハロースおよびドデシルグリシジルエーテル）のほぼ中間に位置した画分を回収した。これらの画分を減圧乾固し、１６．２ｇの精製物を得た。
【００４２】
得られた精製物をＩＲ分析、１Ｈ−ＮＭＲ分析、および１３Ｃ−ＮＭＲ分析した結果、精製物は、６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースであることが確認された。ＩＲスペクトル、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、および１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図１、２、および３に示す。
【００４３】
得られた６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースの起泡性、洗浄性、保湿性、および使用性を以下のように評価した。その結果を表１に示す。
【００４４】
（１）起泡性
ＣａＣＯ３を７０ｐｐｍ含む人工硬水に、６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースを１重量／容量％含有するように加えて溶解させた。この溶液４０ｍｌを撹拌機付き円筒形シリンダーにいれ、４０℃にて起泡量を測定した。評価は、以下の評価基準に従って行った。
（評価基準）
○：泡量２０００ｍｌ以上
△：泡量１５００ｍｌ以上２０００ｍｌ未満
×：泡量１５００ｍｌ未満
【００４５】
（２）洗浄性
ＣａＯ：ＭｇＯが３：１．５であるＤＨ人工硬水に、６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースを１重量／容量％含有するように加えて溶解させた。この溶液とウールサージ人工皮脂汚染布とをＴｅｒｇ−Ｏ−ｔｏｍｅｔｅｒ（ＪＩＳ  Ｋ−３３７１）中に投入し、４０℃にて洗浄した。洗浄性の評価は、洗浄前後の反射率を測定し、以下の式から洗浄効率を求めた後、以下の評価基準に従って行った：
洗浄効率（％）＝（ＲＷ−ＲＳ  ）／（Ｒ０−ＲＳ）×１００
Ｒ０：原布（ウールサージ）の反射率
ＲＳ：洗浄前の汚染布の反射率
ＲＷ：洗浄後の汚染布の反射率
（評価基準）
○：洗浄効率８０％以上
△：洗浄効率６０％以上８０％未満
×：洗浄効率６０％未満
【００４６】
（３）保湿性
乾燥肌に悩む女子被験者（３０〜５５才）２０人を対象に保湿性の評価を行った。６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースを１重量／容量％含む水溶液を、各被験者の腕部に朝と夜の１日２回、４週間塗布した。４週間経過後、保湿性を以下の基準で評価した：
（評価基準）
◎：乾燥肌が改善され、肌にはり、つやが出てきたと答えた被験者が１５〜２０名
○：乾燥肌が改善され、肌にはり、つやが出てきたと答えた被験者が１０〜１５名
△：乾燥肌が改善され、肌にはり、つやが出てきたと答えた被験者が５〜１０名
×：乾燥肌が改善され、肌にはり、つやが出てきたと答えた被験者が０〜５名
【００４７】
（４）使用性
使用性は、肌荒れおよびべたつき感の官能評価を行うことにより評価した。
【００４８】
肌荒れは、以下の試験により評価した。６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースを５重量／容量％含む水溶液（３５℃）に、男女各１０名、計２０名のパネラーの左手を１０分間浸漬し、その後、湯で洗浄した。一方、対照として右手を３５℃の水に１０分間浸漬した後、湯で洗浄した。この操作を１日２回、３日間行った後、肌荒れ状態を評価した。評価は、以下の評価基準に従って行った：
（評価基準）
◎：手荒れが認められた人が２０人中０〜３名
○：手荒れが認められた人が２０人中４〜８名
△：手荒れが認められた人が２０人中９〜１４名
×：手荒れが認められた人が２０人中１５〜２０名
【００４９】
べたつき感は、以下の試験により評価した。男女各３０名、計６０名のパネラーに、６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースを１０重量／容量％含む水溶液で手を洗浄してもらい、べたつき感を評価した。評価は、以下の評価基準に従って行った：
（評価基準）
○：べたつきを感じた人が５人未満
△：べたつきを感じた人が５人以上３０未満
×：べたつきを感じた人が３０人以上
【００５０】
（比較例１および２）
実施例１の６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースの代わりに、トレハロースヒドロキシドデシルエーテル（比較例１）およびグルコース重合度が平均１．４であり、かつアルキルの組成がＣ１２：Ｃ１４：Ｃ１６＝６８：２６：６であるアルキルグリコキシドを用いた糖エーテル（比較例２）を用いたこと以外は、実施例１と同様に起泡性、洗浄性、保湿性、および使用性について評価した。結果を表１に併せて示す。
【００５１】
【表１】
2005002034.tif 000005
【００５２】
表１の結果から、実施例１の６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースは、起泡性、洗浄性、保湿性、および使用性のいずれにおいても優れていることがわかる。特に、比較例１のトレハロースヒドロキシドデシルエーテルに比べて、保湿性および使用性に優れ、比較例２の糖エーテルに比べて、起泡性、洗浄性、および保湿性に優れていた。
【００５３】
（実施例２）
α−Ｄ−トレハロース５０ｇを９０℃で４時間減圧乾燥し、水分を留去した。このα−Ｄ−トレハロースを直ちにジメチルスルホキシド１６０ｍＬに溶解させ、さらに水酸化ナトリウム２．０ｇを加えた後、ドデシルグリシジルエーテル１７．４ｇを滴下して１１０℃にて４時間攪拌した。それ以降の操作は、実施例１と同様に行い、２０．１６ｇの精製物を得た。この精製物をＩＲ分析、１Ｈ−ＮＭＲ分析、および１３Ｃ−ＮＭＲ分析した結果、６，６’−Ｏ−ビス（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースであった。ＩＲ分析、１Ｈ−ＮＭＲ分析、および１３Ｃ−ＮＭＲ分析した結果をそれぞれ図４、５、および６に示す。
【００５４】
（実施例３）
α−Ｄ−トレハロース５０ｇを９０℃で４時間減圧乾燥し、水分を留去した。このα−Ｄ−トレハロースを直ちにジメチルスルホキシド１６０ｍＬに溶解させ、さらに水酸化ナトリウム２．０ｇを加えた後、ヘキサデシルグリシジルエーテル１３．１３ｇを滴下して１１０℃にて６時間攪拌した。それ以降の操作は、実施例１と同様に行い、１９．６ｇの精製物を得た。この精製物をＩＲ分析、１Ｈ−ＮＭＲ分析、および１３Ｃ−ＮＭＲ分析した結果、６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）トレハロースであった。ＩＲ分析、１Ｈ−ＮＭＲ分析、および１３Ｃ−ＮＭＲ分析した結果をそれぞれ図７、８、および９に示す。
【００５５】
実施例４〜１４に化粧料組成物及び洗浄剤組成物の配合例を示す。これらの組成物の各成分を常法にしたがって混合し、各々の製品を得た。なお、以下のヒドロキシアルキルオキシプロピルトレハロースは、６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−アルキルオキシプロピル）トレハロースを示す。
【００５６】
（実施例４）
乳液                                                          重量％
ステアリン酸                                                ２．０
セチルアルコール                                            ０．８
スクアラン                                                １０．０
ワセリン                                                    ２．０
ヒドロキシヘキサデシルオキシプロピルトレハロース            １．０
ラノリン                                                    ２．０
酢酸α−トコフェロール                                      ０．０５
香料                                                        適量
プロピレングリコール                                        ５．０
トリエタノールアミン                                        １．０
カルボキシビニルポリマー                                    ０．１
イオン交換水                                                残余
【００５７】
（実施例５）
化粧水                                                        重量％
グリセリン                                                  ３．０
プロピレングリコール                                        ４．０
オレイルアルコール                                          ０．１
ヒドロキシテトラデシルオキシプロピルトレハロース            １．５
エタノール                                                １０．０
香料                                                        適量
防腐剤                                                      適量
イオン交換水                                                残余
【００５８】
（実施例６）
下地クリーム                                                  重量％
ステアリン酸                                                ０．５
ステアリルアルコール                                        １．０
ワセリン                                                    ２．０
メチルポリシロキサン                                        ２．０
流動パラフィン                                              ５．０
バチルアルコール                                            １．５
ヒドロキシオクタデシルオキシプロピルトレハロース            ２．０
防腐剤                                                      適量
香料                                                        適量
カルボキシビニルポリマー                                    適量
グリセリン                                                  ５．０
エタノール                                                  ７．０
イオン交換水                                                残余
水酸化カリウム                                              ０．１
【００５９】
（実施例７）
乳化ファンデーション                                          重量％
１，３−ブチレングリコール                                  ５．０
ベントナイト                                                １．０
ヒドロキシオクタデシルオキシプロピルトレハロース            ２．０
水酸化カリウム                                              ０．１
ワセリン                                                    ２．０
流動パラフィン                                            １０．０
セタノール                                                  ２．０
モノオレイルグリセリルエーテル                              ２．０
ミリスチン酸イソプロピル                                    ２．０
防腐剤                                                      適量
香料                                                        適量
調合粉末＊                                                ２０．０
イオン交換水                                                残余
＊：酸化チタン８、カオリン５、タルク６、酸化鉄１（重量比）
【００６０】
（実施例８）
口紅                                                          重量％
ヒマシ油                                                  ４５．０
ヘキサデシルアルコール                                    ２５．０
ラノリン                                                    ４．０
ミツロウ                                                    ４．０
オゾケライト                                                ３．０
キャンデリラロウ                                            ６．０
カルナバロウ                                                ２．０
ヒドロキシテトラデシルオキシプロピルトレハロース            ３．０
酸化防止剤                                                  適量
防腐剤                                                      適量
酸化チタン                                                  ２．０
赤色２０２号                                                ０．５
赤色２０４号                                                ２．５
赤色２２７号Ａ１レーキ                                      ２．５
橙色２０１号                                                ０．２
香料                                                        適量
【００６１】
（実施例９）
シャンプー                                                    重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                                      ５．０
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン                          ２．０
ヒドロキシドデシルオキシプロピルトレハロース              １０．０
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド                              ３．０
香料                                                        適量
ＥＤＴＡ−２Ｎａ                                            適量
イオン交換水                                                残余
【００６２】
（実施例１０）
ボディーシャンプー                                            重量％
ラウリン酸カリウム                                        ４０．０
ヒドロキシオクチルオキシプロピルトレハロース                ７．０
トラネキサム酸                                              ２．０
水溶性ラノリン                                              ２．０
イオン交換水                                                残余
香料                                                        適量
防腐剤                                                      適量
【００６３】
（実施例１１）
練りハミガキ                                                  重量％
炭酸マグネシウム                                          ４０．０
ヒドロキシヘキサデシルオキシプロピルトレハロース            ６．０
グリセリン                                                ４０．０
甘味料                                                      適量
香料                                                        適量
防腐剤                                                      適量
【００６４】
（実施例１２）
固型セッケン                                                  重量％
牛脂                                                      ２０．０
ヤシ油                                                    １２．０
ヒマシ油                                                    ５．０
オリーブ油                                                  ３．０
水酸化ナトリウム                                            ６．０
エタノール                                                ２０．０
マルチトールヒドロキシヘキサデシルエーテル                  ４．０
ヒドロキシテトラデシルオキシプロピルトレハロース            １．０
グリセリン                                                  ５．０
ショ糖                                                    １０．０
シクロヘキシルグアニジン                                    ３．０
ＥＤＴＡ                                                    ０．１
香料                                                        適量
色素                                                        適量
イオン交換水                                                残余
【００６５】
（実施例１３）
液体セッケン                                                  重量％
ラウリン酸                                                  ３．０
ミリスチン酸                                                ７．０
パルミチン酸                                                ３．０
オレイン酸                                                  ２．５
ラウロイルジエタノールアマイド                              ６．０
プロピレングリコール                                      １１．０
エリスリトール                                              ４．０
ヒドロキシドデシルオキシプロピルトレハロース              １０．０
ラウリン酸Ｎ−メチルタウリントリエタノールアミン塩          ３．０
ショ糖                                                      ５．０
水酸化ナトリウム                                            ３．０
ＥＤＴＡ                                                    ０．１
ｐ−アミノベンザミジン                                      １．０
香料                                                        適量
イオン交換水                                                残余
【００６６】
（実施例１４）
台所用洗剤                                                    重量％
α−オレインスルホン酸ナトリウム                          ２０．０
ＰＯＥ（１５モル）アルキルエーテル                          ８．０
ラウリルアミドプロピルベタイン                              ５．０
エタノール                                                  １．５
色素                                                        適量
香料                                                        適量
ヒドロキシドデシルオキシプロピルトレハロース              １０．０
グリセリル硫酸ラウリン酸ナトリウム                          ３．０
イオン交換水                                                残余
【００６７】
実施例４〜８の化粧料は、保湿性および安定性に優れていた。特に、保湿性に優れ、化粧料として有用であった。実施例９〜１４の洗浄剤組成物は安定性、起泡性、洗浄性に優れていた。さらに保湿性に優れ、使用時に手荒れ、肌荒れなどが生じなかった。
【００６８】
【発明の効果】
本発明によれば、新規化合物であるトレハロース誘導体、該化合物からなる界面活性剤および保湿剤、該化合物を含有する化粧料組成物または洗浄剤組成物が提供される。上記化合物は、起泡性および洗浄性に優れ、さらに保湿性に極めて優れる。そのため、界面活性剤や保湿剤として優れ、化粧料組成物に使用する場合に特に有用である。さらに、洗浄剤組成物に使用する場合は、手荒れが生じにくく、皮膚刺激性を有する他の原料を含有している場合にも、手荒れ、肌荒れなどが低減される。上記組成物は、各種化粧品、洗浄剤に用いられ得る。
【図面の簡単な説明】
【図１】６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースのＩＲスペクトルである。
【図２】６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図３】６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースの１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
【図４】６，６’−Ｏ−ビス（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースのＩＲスペクトルである。
【図５】６，６’−Ｏ−  ビス（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図６】６，６’−Ｏ−  ビス（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）トレハロースの１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
【図７】６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）トレハロースのＩＲスペクトルである。
【図８】６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）トレハロースの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図９】６−Ｏ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシルオキシプロピル）トレハロースの１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
【図１】
2005002034.tif 000008
【図２】
2005002034.tif 000009
【図３】
2005002034.tif 000010
【図４】
2005002034.tif 000011
【図５】
2005002034.tif 000012
【図６】
2005002034.tif 000013
【図７】
2005002034.tif 000014
【図８】
2005002034.tif 000015
【図９】
2005002034.tif 000016