(57)【要約】【課題】  電子写真感光体等の電荷輸送剤として好適に用いることのできるスチルベン誘導体、その製造方法、および、優れた感度特性を有する電子写真感光体を提供する。【解決手段】  エテニル基を含むトリフェニルアミン構造を３つ有するスチルベン誘導体、その製造方法、および、そのようなスチルベン誘導体を含む電子写真感光体であって、下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を対象とする。【化１】2005239662.tif 000079（一般式（１）中、Ａは、置換または非置換の芳香族環を含む三価の有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ6は、それぞれ独立した水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基等であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基である。）【選択図】  図１
2005239662.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
エテニル基を含むトリフェニルアミン構造を３つ有するスチルベン誘導体であって、下記一般式（１）で表されることを特徴とするスチルベン誘導体。
【化１】
2005239662.tif 000074
（一般式（１）中、Ａは、置換または非置換の芳香族環を含む三価の有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ6は、それぞれ独立した水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のエテニル基、炭素数７〜３１の置換または非置換のアラルキル基、あるいはＲ1〜Ｒ6のいずれか二つが結合または縮合した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ｍは、０〜２の整数である。）
【請求項２】
前記一般式（１）中の記号Ａで表される三価の有機基が、下記一般式（２）で表される有機基であることを特徴とする請求項１に記載のスチルベン誘導体。
【化２】
2005239662.tif 000075
（一般式（２）中、Ｒ7〜Ｒ18は、それぞれ独立した水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基である。）
【請求項３】
前記一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ5またはＲ6は、それぞれ独立した水素原子、または炭素数１〜６の置換または非置換のアルキル基であることを特徴とする請求項１または２に記載のスチルベン誘導体。
【請求項４】
前記一般式（１）中のＲ3またはＲ4が、それぞれ独立した水素原子、炭素数１〜６の置換または非置換のアルキル基、または下記一般式（３）で表されるエテニル基であることを特徴とする請求項１〜３に記載のスチルベン誘導体。
【化３】
2005239662.tif 000076
（一般式（３）中、Ａｒ3およびＡｒ4は、それぞれ独立した炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ｎは０〜２の整数である。）
【請求項５】
反応式（１）に示すスチルベン誘導体の製造方法であって、一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体とを、塩基の存在下に反応させて、一般式（１）で表されるエテニル基を含むトリフェニルアミン構造を３つ有するスチルベン誘導体を得ることを特徴とするスチルベン誘導体の製造方法。
【化４】
2005239662.tif 000077
（反応式（１）中、Ａは、置換または非置換の芳香族環を含む三価の有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ6は、それぞれ独立した水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のエテニル基、炭素数７〜３１の置換または非置換のアラルキル基、あるいはＲ1〜Ｒ6のいずれか二つが結合または縮合した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ｍは、０〜２の整数である。）
【請求項６】
導電性基体上に感光体層を設けた電子写真感光体であって、前記感光体層が、下記一般式（１）で表されるエテニル基を含むトリフェニルアミン構造を３つ有するスチルベン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体。
【化５】
2005239662.tif 000078
（一般式（１）中、Ａは、置換または非置換の芳香族環を含む三価の有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ6は、それぞれ独立した水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のエテニル基、炭素数７〜３１の置換または非置換のアラルキル基、あるいはＲ1〜Ｒ6のいずれか二つが結合または縮合した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ｍは、０〜２の整数である。）
【請求項７】
前記感光体層が、電荷発生剤および電子輸送剤をさらに含有した単層型であることを特徴とする請求項６に記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スチルベン誘導体、その製造方法、および電子写真感光体に関し、特に、分子内の所定位置にエテニル基を含むトリフェニルアミン構造を３つ有することにより、所定感度を有するスチルベン誘導体、その製造方法、およびそのようなスチルベン誘導体を含有した電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、画像形成装置等に用いられる電子写真感光体として、電荷輸送剤、電荷発生剤、および結着樹脂（バインダー樹脂）等の有機感光体材料からなる有機感光体が使用されている。かかる有機感光体は、従来の無機感光体に比べて、製造が容易であるとともに、感光体材料の選択肢が多様であることから、構造設計の自由度が高いという利点がある。
このような有機感光体材料のうち、所定の電荷移動度を有する電荷輸送剤として、下記一般式（７６）で表されるトリフェニルアミン構造を３つ有するスチルベン化合物およびそれを用いた電子写真感光体が知られている（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
【化１】
2005239662.tif 000003
【０００４】
（一般式（７６）中、Ｒ19〜Ｒ24は、それぞれ独立した置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアラルキル基、置換または非置換のアルコキシ基である。）
【特許文献１】特開２０００−２１９６５８号（特許請求の範囲）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載されたスチルベン化合物は、分子量が比較的小さく、かつ、電荷移動度が不十分であるため、電子写真感光体における電荷輸送剤として使用した場合、感度が不十分であるという問題が見られた。
【０００６】
そこで、本発明者らは、スチルベン誘導体において、分子内の所定箇所に、複数のエテニル基を含むトリフェニルアミン構造を対称的に導入することにより、結着樹脂との相溶性が優れており、長時間にわたって感度が向上するという事実を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の目的は、上述した技術的な問題を解決し、電子写真感光体等の電荷輸送剤として好適に用いることのできるスチルベン誘導体、その製造方法、および、優れた感度特性を有する電子写真感光体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明によれば、エテニル基を含むトリフェニルアミン構造を３つ有するスチルベン誘導体であって、下記一般式（１）で表されることを特徴とするスチルベン誘導体が提供され、上述した問題を解決することができる。
【０００８】
【化２】
2005239662.tif 000004
【０００９】
（一般式（１）中、Ａは、置換または非置換の芳香族環を含む三価の有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ6は、それぞれ独立した水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のエテニル基、炭素数７〜３１の置換または非置換のアラルキル基、あるいはＲ1〜Ｒ6のいずれか二つが結合または縮合した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ｍは、０〜２の整数である。）
【００１０】
また、本発明のスチルベン誘導体を構成するにあたり、一般式（１）中の記号Ａで表される三価の有機基が、下記一般式（２）で表される有機基であることが好ましい。
【００１１】
【化３】
2005239662.tif 000005
【００１２】
（一般式（２）中、Ｒ7〜Ｒ18は、それぞれ独立した水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基である。）
【００１３】
また、本発明のスチルベン誘導体を構成するにあたり、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ5またはＲ6が、それぞれ独立した水素原子、または炭素数１〜６の置換または非置換のアルキル基であることが好ましい。
【００１４】
また、本発明のスチルベン誘導体を構成するにあたり、一般式（１）中のＲ3またはＲ4が、それぞれ独立した水素原子、炭素数１〜６の置換または非置換のアルキル基、または下記一般式（３）で表されるエテニル基であることが好ましい。
【００１５】
【化４】
2005239662.tif 000006
【００１６】
（一般式（３）中、Ａｒ3およびＡｒ4は、それぞれ独立した炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ｎは０〜２の整数である。）
【００１７】
また、本発明の別の態様は、反応式（１）で表されるスチルベン誘導体の製造方法であって、一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体とを、塩基の存在下に反応させて、一般式（１）で表されるエテニル基を含むトリフェニルアミン構造を３つ有するスチルベン誘導体を得ることを特徴とするスチルベン誘導体の製造方法である。
【００１８】
【化５】
2005239662.tif 000007
【００１９】
（反応式（１）中、Ａは、置換または非置換の芳香族環を含む三価の有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ6は、それぞれ独立した水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のエテニル基、炭素数７〜３１の置換または非置換のアラルキル基、あるいはＲ1〜Ｒ6のいずれか二つが結合または縮合した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ｍは、０〜２の整数である。）
【００２０】
また、本発明の別の態様は、導電性基体上に感光体層を設けた電子写真感光体であって、感光体層が、下記一般式（１）で表されるエテニル基を含むトリフェニルアミン構造を３つ有するスチルベン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
【００２１】
【化６】
2005239662.tif 000008
【００２２】
（一般式（１）中、Ａは、置換または非置換の芳香族環を含む三価の有機基であり、複数のＲ1〜Ｒ6は、それぞれ独立した水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のエテニル基、炭素数７〜３１の置換または非置換のアラルキル基、あるいはＲ1〜Ｒ6のいずれか二つが結合または縮合した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ｍは、０〜２の整数である。）
【００２３】
また、本発明の電子写真感光体を構成するにあたり、感光体層が、電荷発生剤および電子輸送剤をさらに含有した単層型であることが好ましい。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、一般式（１）で表されるように分子内の対称的な３つの所定箇所に、それぞれエテニル基を含むトリフェニルアミン構造を有することにより、結着樹脂との相溶性が優れており、電荷移動度が大きく、長時間にわたって所定感度を有するスチルベン誘導体を提供することができる。すなわち、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体は、分子末端であって、対称的な３つの位置に、それぞれエテニル基を含むトリフェニルアミン構造を有することにより、分子量が比較的大きいにもかかわらず、立体障害によって結着樹脂との相溶性が良好となり、かつ電荷移動度が大きいという特徴がある。
したがって、このようなスチルベン誘導体を電子写真感光体における電荷輸送剤（正孔輸送剤）として使用した場合、長時間にわたって、優れた感度特性を示すことができるとともに、均一な厚さの成膜が可能になって、製造についても容易となる。
【００２５】
また、一般式（１）中のＡが、一般式（２）で表わされる所定の有機基を有することにより、π共役系が広がり、電荷移動度が優れるという特徴を有する。したがって、電子写真感光体における正孔輸送剤として使用することにより、長時間使用時においても、安定した感度特性を有し、耐久性に優れた電子写真感光体を提供することができる。
【００２６】
また、本発明のスチルベン誘導体によれば、一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ5またはＲ6が、それぞれアルキル基等であることにより、所定構造を有するスチルベン誘導体の製造が容易になり、かかるスチルベン誘導体を安定して得ることができる。
【００２７】
また、本発明のスチルベン誘導体によれば、一般式（１）中のＲ3またはＲ4が、それぞれアルキル基等であることにより、所定構造を有するスチルベン誘導体の製造が容易になり、かかるスチルベン誘導体を安定して得ることができる。
また、Ｒ3またはＲ4が、一般式（３）で表されるエテニル基である場合には、分子内共役を広げることができ、その結果、電子写真感光体における正孔輸送剤として使用した場合に、安定性や耐久性を向上させるとともに、さらに長時間にわたって優れた感度を示すことができる。
【００２８】
また、本発明のスチルベン誘導体の製造方法によれば、所定構造のホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、所定構造のトリスリン酸エステル誘導体とを、塩基の存在下に反応させることにより、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を効率的に得ることができる。
【００２９】
また、本発明の電子写真感光体によれば、一般式（１）で表される所定構造を有するスチルベン誘導体を含有することにより、電荷移動度が大きく、長時間にわたって所定感度を維持できる電子写真感光体を提供することができる。
【００３０】
また、本発明の電子写真感光体によれば、単層型の感光体とすることにより、構成や製造が容易であるにもかかわらず、長時間にわたって所定感度を有する電子写真感光体を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３１】
以下、本発明のスチルベン誘導体、その製造方法、および、電子写真感光体に関する実施の形態を、適宜図面を参照しながら、具体的に説明する。
【００３２】
[第１の実施形態]
第１の実施形態は、エテニル基を含むトリフェニルアミン構造を３つ有するスチルベン誘導体であって、下記一般式（１）で表されることを特徴とするスチルベン誘導体である。なお、一般式（１）中のＡ、Ｒ1〜Ｒ6、Ａｒ1〜Ａｒ2およびｍの内容は、既に上述した定義である。
【００３３】
【化７】
2005239662.tif 000009
【００３４】
ここで、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体の好適例として、下記構造式（６）〜（１４）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ〜Ｉ）を示す。
【００３５】
【化８】
2005239662.tif 000010
【００３６】
【化９】
2005239662.tif 000011
【００３７】
【化１０】
2005239662.tif 000012
【００３８】
【化１１】
2005239662.tif 000013
【００３９】
【化１２】
2005239662.tif 000014
【００４０】
【化１３】
2005239662.tif 000015
【００４１】
【化１４】
2005239662.tif 000016
【００４２】
【化１５】
2005239662.tif 000017
【００４３】
【化１６】
2005239662.tif 000018
【００４４】
また、一般式（１）中の記号Ａで表される置換または非置換の芳香族環を含む三価の有機基としては、下記一般式（２）で表される炭素環構造であることが好ましい。なお、一般式（２）中のＲ7〜Ｒ18は、既に上述した定義である。
この理由は、このような特定構造のフェニル構造であることにより、π共役系が広がり、電荷移動度が優れるため、このような電子写真感光体のかかるスチルベン誘導体を正孔輸送剤として用いると、長時間繰り返し使用時においても、安定した感度特性を有する電子写真感光体を提供することができる。また、このような炭素環構造であれば、比較的導入が容易であり、所定の安定性を有するスチルベン誘導体を比較的高い収率で得ることができるためである。
【００４５】
【化１７】
2005239662.tif 000019
【００４６】
[第２の実施形態]
第２の実施形態は、反応式（１）で表されるスチルベン誘導体の製造方法であって、一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体とを、塩基の存在下に反応させて、一般式（１）で表されるエテニル基を含むトリフェニルアミン構造を有するスチルベン誘導体を得ることを特徴とするスチルベン誘導体の製造法である。なお、反応式（１）中のＲ1〜Ｒ6、Ａｒ1〜Ａｒ2およびｍは、特に断りがない限り、一般式（１）と同様の内容である。
【００４７】
【化１８】
2005239662.tif 000020
【００４８】
１．ホルミル化トリフェニルアミン誘導体の合成
ここで、反応式（１）を説明するうえで、原料となる一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体の合成方法について詳しく説明する。
【００４９】
（１）反応式
一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体は、下記第１工程〜第４工程を含む反応式(２)に示すようにフィルスマイヤー(Vilsmeier)法とウィッチヒ（Wittig）法を用いて、下記のように合成することが好ましい。
【００５０】
【化１９】
2005239662.tif 000021
【００５１】
（反応式（２）中、複数のＲ1〜Ｒ6は、それぞれ独立した水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルコキシ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数２〜３０の置換または非置換のエテニル基、炭素数７〜３１の置換または非置換のアラルキル基、あるいはＲ1〜Ｒ6のいずれか二つが結合または縮合した炭素環構造であり、複数のＡｒ1およびＡｒ2は、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基であり、繰り返し数ｍは、０〜２の整数である。）
【００５２】
（１）−１  第１工程
一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体を作成するにあたり、第１工程として、一般式（１８）で表されるトリフェニルアミン誘導体を作成することが好ましい。すなわち、一般式（１５）で表されるアニリンと、一般式（１６）および（１７）で表されるヨードベンゼン誘導体とを一緒に反応させて、一般式（１８）で表されるトリフェニルアミン誘導体を作成する。
【００５３】
（１）−２  第２工程
次いで、第２工程として、得られた一般式（１８）で表されるトリフェニルアミン誘導体を、第１のフィルスマイヤー法によりホルミル化して、一般式（１９）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体を作成することが好ましい。
【００５４】
（１）−３  第３工程
次いで、第３工程として、得られた一般式（１９）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体に対して、ウィッチヒ法を用いて、一般式（２０）で表されるスチリル誘導体を付加させて、一般式（２１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を作成することが好ましい。
【００５５】
（１）−４  第４工程
次いで、第４工程として、得られた一般式（２１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を、第２のフィルスマイヤー法によりホルミル化して、一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体を作成することが好ましい。
なお、以下、反応式（２）の内容を、第１工程〜第４工程に分けて詳細に説明するが、かかる反応式（２）中の複数のＲ1〜Ｒ6、Ａｒ1、Ａｒ2およびｍは、それぞれ反応式（１）における内容と同様である。
【００５６】
（２）具体的反応工程
（２）−１  第１工程
第１工程において、一般式（１５）で表されるアニリンと、一般式（１６）および（１７）で表される２種類のヨードベンゼン誘導体とを反応させて、一般式（１８）で表されるトリフェニルアミン誘導体を作成することが好ましい。
なお、一般式（１８）で表されるトリフェニルアミン誘導体の作成にあたり、一般式（１５）で表されるアニリン誘導体を構成するアミノ基の一つの水素をアセチル基で置換することが好ましい。すなわち、アセチル基でアニリン誘導体の一部を保護した後、一種類のヨードベンゼン誘導体と反応させる。次いで、得られたアセチル化ジフェニールアミン誘導体のアセチル基をはずすと同時に水素を付与し、さらに、もう一種類のヨードベンゼン誘導体と反応させることが好ましい。
【００５７】
ここで、一般式（１５）で表されるアニリンと、一般式（１６）および（１７）で表される２種類のヨードベンゼン誘導体（合計量）との添加割合を、モル比で１：２〜１：４の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかるアニリンと、２種類のヨードベンゼン誘導体との添加割合が、１：２未満の値になると、目的物であるトリフェニルアミン誘導体の生成量が低下する場合があるためである。一方、かかるアニリンと、２種類のヨードベンゼン誘導体との添加割合が、１：４を超えると、未反応のヨードベンゼン誘導体が多く残留するため、目的物であるトリフェニルアミン誘導体の精製が困難になる場合があるためである。
また、一般式（１６）と、一般式（１７）とでそれぞれ表されるヨードベンゼン誘導体の添加割合を、モル比で１：０．５〜１：２の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、一般式（１６）で表されるヨードベンゼン誘導体と、一般式（１７）で表されるヨードベンゼン誘導体との添加割合が１：０．５未満になると、一般式（１７）で表されるヨードベンゼン誘導体の反応性が低下して、目的物であるトリフェニルアミン誘導体の生成量が低下する場合があるためである。一方、添加割合が、１：２を超えると、未反応の一般式（１７）で表されるヨードベンゼン誘導体が多く残留するため、目的物であるトリフェニルアミン誘導体の精製が困難になる場合があるためである。
【００５８】
また、一般式（１５）で表されるアニリンと、一般式（１６）および（１７）で表される２種類のヨードベンゼン誘導体とを反応させるにあたり、通常、反応温度を１６０〜２２０℃の範囲内の値とするとともに、反応時間を４〜３０時間の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、このような反応条件であれば、比較的簡易な製造設備を用いて、所望の反応を効率的に実施できるためである。
【００５９】
（２）−２  第２工程
次いで、一般式（１８）で表されるトリフェニルアミン誘導体から、フィルスマイヤー法を用いて、一般式（１９）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体を作成するにあたり、フィルスマイヤー試薬（Vilsmeier試薬）として、以下の化合物(i)および(ii)の組み合せを使用することが好ましい。
(i)オキシ塩化リン、ホスゲン、塩化オキサリル、塩化チオニル、トリフェニルホスフィン−臭素、ヘキサクロロトリホスファザトリエン等のハロゲン化剤
(ii)Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアニリド（ＭＦＡ）、Ｎ−ホルミルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルホルムアミド、特に、本発明では、フィルスマイヤー試薬として、オキシ塩化リンと、溶媒としても使用できるＤＭＦとの組み合わせが好適に用いられる。
さらに、触媒量の塩化亜鉛等を添加することにより、フィルスマイヤー法を促進させることができる。
【００６０】
また、フィルスマイヤー試薬の調製において、化合物(i)と(ii)との使用割合は、通常モル比で、１：１〜１：２０の範囲内の値とすることが好ましく、１：１〜１：５の範囲内の値とすることがより好ましい。
さらに、フィルスマイヤー試薬の使用量に関して、一般式（１８）で表されるトリフェニルアミン誘導体１モルに対して、０．９〜２倍モル量の範囲内の値とすることが好ましく、１〜１．１倍モル量の範囲内の値とすることがより好ましい。
なお、フィルスマイヤー法を実施して、一般式（１８）で表されるトリフェニルアミン誘導体をホルミル化する反応条件に関し、通常１３０℃以下の温度で行い、反応時間を２〜５時間の範囲内の値とすることが好ましい。
【００６１】
（２）−３  第３工程
次いで、ウィッチヒ法を用いて、一般式（１９）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（２０）で表されるリンイリド誘導体とを反応させて、一般式（２１）で表されるトリフェニルアミン誘導体を作成するにあたり、一般式（１９）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（２０）で表されるリンイリド誘導体との添加割合を、モル比で１：１〜１：３の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、リンイリド誘導体との添加割合が、１：１未満の値になると、一般式（２１）で表されるトリフェニルアミン誘導体の生成量が低下する場合があるためである。一方、かかるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、リンイリド誘導体との添加割合が、１：３を超えると、未反応のリンイリド誘導体が多く残留するため、一般式（２１）で表されるトリフェニルアミン誘導体の精製が困難になる場合があるためである。
したがって、一般式（１９）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（２０）で表されるリンイリド誘導体の添加割合を、モル比で１：１．２〜１：２の範囲内の値とすることがより好ましい。
【００６２】
また、一般式（１９）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（２０）で表されるリンイリド誘導体とを反応させるにあたり、通常、反応温度を５０〜１２０℃の範囲内の値とするとともに、反応時間を１〜３０時間の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、このような反応条件であれば、比較的簡易な製造設備を用いて、所望の反応を効率的に実施できるためである。
なお、ウィッチヒ法で使用する試薬としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ナトリウムメトキシドやナトリウムエトキシド等のナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウムや水素化カリウム等の金属水素化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
【００６３】
（２）−４  第４工程
次いで、一般式（２１）で表されるトリフェニルアミン誘導体から、第２のフィルスマイヤー法を用いて、一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体を作成する。
なお、第２のフィルスマイヤー法を実施するにあたり、第１のフィルスマイヤー法と同様の条件を採用することが好ましい。
【００６４】
（２）−５  その他
一般式（４）中のＲ3またはＲ4が、エテニル基である場合には、最初水素原子であるＲ3またはＲ4をフィルスマイヤー法により、ホルミル化した後、ウィッチヒ法により、一般式（２０）等で表されるリンイリド誘導体を反応させることにより、作成することができる。
【００６５】
２．トリスリン酸エステル誘導体の合成
次いで、反応式（１）を実施するうえで、原料となる一般式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体の合成方法について詳しく説明する。
すなわち、一般式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体は、下記反応式(３)に示すように、合成することが好ましい。
【００６６】
【化２０】
2005239662.tif 000022
【００６７】
（反応式（３）中の記号Ａは、一般式（１）の内容と同様であり、その具体例は、一般式（２）の内容と同様であって、既に上述した内容である。）
【００６８】
ここで、一般式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体を合成するにあたり、例えば、一般式（２２）で表されるトリスクロロメチル誘導体に対して、亜リン酸トリエチルを無溶媒または適当な溶媒中に添加して、反応させることが好ましい。この理由は、このように反応させることにより、反応式(１)の出発原料の一つであるトリスリン酸エステル誘導体（５）を高い収率で得ることができるためである。
また、かかる合成反応を生じさせるに際して、一般式（２２）で表されるトリスクロロメチル誘導体１モルに対して、亜リン酸トリエチルの使用割合を、少なくとも３倍モル当量とすることが好ましく、４．１〜８倍モル量の範囲内の値とすることがより好ましい。
また、かかる反応温度を、通常８０〜１５０℃の範囲内の値とし、反応時間を２〜１０時間の範囲内の値とすることが好ましい。
【００６９】
また、かかるトリスリン酸エステル誘導体を作成する際に用いる溶媒としては、合成反応に影響を及ぼさないものであれば良いが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド等が、好適例として挙げられる。
また、トリスリン酸エステル誘導体を作成する際に、所定量の第三級アミンを添加することも好ましい。この理由は、第三級アミンによって、反応系からハロゲン化アルキルが除去されるため、トリスリン酸エステル誘導体の合成反応を促進できるためである。好適な第三級アミンとしては、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。
【００７０】
３．反応条件
（１）  反応温度と反応時間
また、反応式（１）において、一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体との反応は、通常、−１０〜３０℃で行うことが好ましく、その反応時間を１〜１２時間の範囲内の値とすることが好ましい。
【００７１】
（２）  溶媒
また、一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体との反応に使用する好適な溶媒としては、当該反応に影響を及ぼさないものであれば良いが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素が挙げられる。
【００７２】
（３）  塩基
また、かかる反応に使用する塩基としては、ナトリウムメトキシドやナトリウムエトキシド等のナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウムや水素化カリウム等の金属水素化物、あるいは、ｎ−ブチルリチウム等の金属塩が好適なものとして挙げられる。
ここで、かかる塩基の添加量を、ホルミル化トリフェニルアミン誘導体１モルに対して、１．１〜２モルの範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかる塩基の添加量が１．１モル未満の値となると、一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体と、の間の反応性が著しく低下する場合があるためである。
一方、かかる塩基の添加量が２モルを超えると、一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体と、の間の反応を制御することが著しく困難になる場合があるためである。
【００７３】
（４）  添加割合
一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体と、の間の反応を実施するにあたり、添加割合を、モル比で４：１〜６：１の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、トリスリン酸エステル誘導体との添加割合が、４：１未満の値になると、中間体が生成しやすくなり、ホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、トリスリン酸エステル誘導体とが、適切に対応して反応することが困難になる場合があるためである。また、かかる添加割合が、６：１を超えると、未反応のホルミル化トリフェニルアミン誘導体が多く残留し、精製を困難にする場合があるためである。
したがって、一般式（４）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一般式（５）で表されるトリスリン酸エステル誘導体と、の添加割合を、モル比で４．２：１〜５．５：１の範囲内の値とすることが好ましい。
【００７４】
[第３の実施形態]
第３の実施形態は、導電性基体上に感光体層を設けた電子写真感光体であって、感光体層に、一般式（１）で表されるエテニル基を含むトリフェニルアミン構造を有するスチルベン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
ここで、電子写真感光体には、主として単層型感光体と積層型感光体とがあるが、本発明のスチルベン誘導体は、いずれのタイプにも適用可能である。
ただし、特に正負いずれの帯電型感光体に使用できること、構造が簡単であって、製造が容易であること、感光体層を形成する際の被膜欠陥を効果的に抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上させやすい等の理由から、単層型感光体に適用することが好ましい。
【００７５】
１．単層型感光体
（１）  基本的構成
図１（ａ）に示すように、単層型感光体１０は、導電性基体１２上に単一の感光体層１４を設けたものである。
この感光体層は、例えば、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）と、電荷発生剤と、結着樹脂と、さらに必要に応じて電子輸送剤を適当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成することができる。かかる単層型感光体は、単独の構成で正負いずれの帯電型にも適用可能であるとともに、層構成が簡単であって、生産性に優れているという特徴がある。
また、得られた単層型感光体は、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体を含んでいることから、残留電位が低下しているとともに、所定感度を有しているという特徴がある。
さらに、単層型感光体の感光体層に、電子輸送剤を含有させる場合には、電荷発生剤と正孔輸送剤との電子の授受が効率よく行われるようになり、感度等がより安定する傾向が見られる。
【００７６】
（２）電荷発生剤
（２）−１  種類
本発明の電子写真感光体に使用される電荷発生剤としては、無金属フタロシアニン（τ型またはＸ型）、チタニルフタロシアニン（α型またはＹ型）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｖ型）、およびクロロガリウムフタロシアニン（II型）からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含むことが好ましい。
この理由は、電荷発生剤の種類を特定することにより、正孔輸送剤および電子輸送剤を併用した場合に、感度特性、電気特性および安定性等がより優れた電子写真感光体を提供することができるためである。
【００７７】
（２）−２  具体例
これらの電荷発生剤のうち、具体的に、下記式（２３）〜（２６）で表されるフタロシアニン系顔料（ＣＧＭ−Ａ〜ＣＧＭ−Ｄ）を使用することがより好ましい。
【００７８】
【化２１】
2005239662.tif 000023
【００７９】
【化２２】
2005239662.tif 000024
【００８０】
【化２３】
2005239662.tif 000025
【００８１】
【化２４】
2005239662.tif 000026
【００８２】
また、従来公知の電荷発生剤を単独使用したり、併用したりすることも好ましい。かかる電荷発生剤の種類としては、オキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、ジオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料といった有機光導電体や、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコンといった無機光導電剤等の一種単独または二種以上の混合物が挙げられる。
【００８３】
また、上述した電荷発生剤のうち、特に半導体レーザ等の光源を備えたレーザビームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置に使用する場合には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンのいずれかを少なくともひとつが含まれていることが好ましい。
一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を備えた静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置に使用する場合には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えばペリレン系顔料やビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
【００８４】
また、本発明で用いられる電荷発生剤のうち、上述した式（２４）で表される化合物（ＣＧＭ−Ｂ）を用いる場合には、下記式（２７）で表される分散補助剤（例えば、Ｃ．ＩＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ１６）を添加してもよい。
この理由は、かかる電荷発生剤（ＣＧＭ−Ｂ）と分散補助剤（Ｃ．ＩＰｉｇｍｅｎｔＯｒａｎｇｅ１６）をあわせて用いることにより、塗工溶液中でのＣＧＭ−Ｂの分散性を向上させ、塗工溶液のポットライフを長くすることができるためである。
なお、式（２７）で表される分散補助剤を使用する場合、その添加量を、全電荷発生剤１００重量部に対して、３０〜２００重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
この理由は、かかる分散補助剤の添加量が３０重量部未満の値になると、ＣＧＭ−Ｂの塗工溶液中での分散性が不十分になり、感光体として適正な膜か製造されないためである。一方、かかる分散補助剤が２００重量部を超えると、かかる電荷発生剤の量子収率を高める効果が不十分となり、電子写真感光体の感度特性、電気特性、および安定性等を向上させることができなくなるためである。
【００８５】
【化２５】
2005239662.tif 000027
【００８６】
（３）  正孔輸送剤
本発明の電子写真感光体においては、正孔輸送剤である本発明のスチルベン誘導体とともに、従来公知の他の正孔輸送剤を感光体層に含有させることも好ましい。
このような正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有する種々の化合物、例えば下記一般構造式（２８）〜（４０）で表される化合物(ＨＴＭ−１〜ＨＴＭ−１３)があげられる。
【００８７】
【化２６】
2005239662.tif 000028
【００８８】
（式中、Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5およびＲh6は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。ａおよびｂは、同一または異なっていても良い０〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なっていても良い０〜５の整数を示す。ただし、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5およびＲh6は異なっていても良い。）
【００８９】
【化２７】
2005239662.tif 000029
【００９０】
（式中、Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10 およびＲh11は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。ｇ、ｈ、ｉおよびｊは、同一または異なっていても良い０〜５の整数を示し、ｋは０〜４の整数を示す。ただし、ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10およびＲh11は異なっていても良い。）
【００９１】
【化２８】
2005239662.tif 000030
【００９２】
（式中、Ｒh12、Ｒh13、Ｒh14およびＲh15は互いに独立しており、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示し、Ｒh16はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、または置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、同一または異なっていても良い０〜５の整数を示し、ｑは、０〜６の整数を示す。ただし、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各Ｒh12、Ｒh13、Ｒh14、Ｒh15およびＲh16は異なっていても良い。）
【００９３】
【化２９】
2005239662.tif 000031
【００９４】
（式中、Ｒh17、Ｒh18、Ｒh19およびＲh20は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示。ｒ、ｓ、ｔおよびｕは、同一または異なっていても良い、０〜５の整数を示す。ただし、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒh17、Ｒh18、Ｒh19およびＲh20は異なっていても良い。）
【００９５】
【化３０】
2005239662.tif 000032
【００９６】
（式中、Ｒh21およびＲh22は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒh23、Ｒh24、Ｒh25およびＲh26は互いに
独立しており、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数６〜４０のアリール基を示す。）
【００９７】
【化３１】
2005239662.tif 000033
【００９８】
（式中、Ｒh27、Ｒh28およびＲh29は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００９９】
【化３２】
2005239662.tif 000034
【０１００】
（式中、Ｒh30、Ｒh31、Ｒh32およびＲh33は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１０１】
【化３３】
2005239662.tif 000035
【０１０２】
（式中、Ｒh34、Ｒh35、Ｒh36、Ｒh37およびＲh38は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１０３】
【化３４】
2005239662.tif 000036
【０１０４】
（式中、Ｒh39は水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基を示し、Ｒh40、Ｒh41およびＲh42は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１０５】
【化３５】
2005239662.tif 000037
【０１０６】
（式中、Ｒh43、Ｒh44およびＲh45は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１０７】
【化３６】
2005239662.tif 000038
【０１０８】
（式中、Ｒh46およびＲh47は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、あるいは、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。）
【０１０９】
【化３７】
2005239662.tif 000039
【０１１０】
（式中、Ｒh50、Ｒh51、Ｒh52、Ｒh53、Ｒh54およびＲh5は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、あるいは、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。また、αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一または異なっていても良い０〜２の整数を示す。ただし、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒh50、Ｒh51、Ｒh52、Ｒh53、Ｒh54およびＲh55は異なっていても良い。）
【０１１１】
【化３８】
2005239662.tif 000040
【０１１２】
（式中、Ｒh56、Ｒh57、Ｒh58およびＲh59は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Φは次式（３６）のいずれかで表される基である。）
【０１１３】
【化３９】
2005239662.tif 000041
【０１１４】
また、本発明においては、上記例示の正孔輸送剤ＨＴＭ−１〜ＨＴＭ−１３等とともに、従来公知の正孔輸送物質、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等の１種単独または２種以上の組み合わせが挙げられる。
【０１１５】
（４）電子輸送剤
（４）  電子輸送剤
本発明に用いられる電子輸送剤としては、キノン誘導体を含む化合物が好ましい。この理由は、この理由は、電子輸送剤として、特定の化合物を使用することにより、電子受容性に優れており、また電荷発生剤との相溶性が優れていることから、感度特性や耐久性に優れた電子写真感光体を提供することができるためである。
【０１１６】
これらの電子輸送剤の具体例として、下記式（４２）〜（４４）で表される化合物（ＥＴＭ−Ａ〜ＥＴＭ−Ｃ）があげられる。
【０１１７】
【化４０】
2005239662.tif 000042
【０１１８】
【化４１】
2005239662.tif 000043
【０１１９】
【化４２】
2005239662.tif 000044
【０１２０】
また、本発明に用いられる電子輸送剤としては、従来公知の他の電子輸送剤を感光層に含有させることも好ましい。このような電子輸送剤としては、高い電子輸送能を有する種々の化合物、例えば下記一般構造式（４５）〜（６１）で表される化合物(ＥＴＭ−１〜ＥＴＭ−１７)があげられる。
【０１２１】
【化４３】
2005239662.tif 000045
【０１２２】
（式中、Ｒe1、Ｒe2、Ｒe3、Ｒe4およびＲe5は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、置換または非置換のフェノキシ基を示す。）
【０１２３】
【化４４】
2005239662.tif 000046
【０１２４】
（式中、Ｒe6は置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒe7は置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、ハロゲン原子、またはハロゲン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。ただし、γが２以上のとき、各Ｒe7は互いに異なっていてもよ良い。）
【０１２５】
【化４５】
2005239662.tif 000047
【０１２６】
（式中、Ｒe8およびＲe9は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、εは０〜４の整数を示す。ただし、δおよびεが２以上のとき、各Ｒe8およびＲe9は異なっていても良い。）
【０１２７】
【化４６】
2005239662.tif 000048
【０１２８】
（式中、Ｒe10は置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５の整数を示す。ただし、ηが２以上のとき、各Ｒe10は異なっていても良い。）
【０１２９】
【化４７】
2005239662.tif 000049
【０１３０】
（式中、Ｒe11は置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基を示し、σは１〜４の整数を示す。ただし、σが２以上のとき、各Ｒe11は異なっていても良い。）
【０１３１】
【化４８】
2005239662.tif 000050
【０１３２】
（式中、Ｒe12およびＲe13は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基、アラルキルオキシカルボニル基、水酸基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。Ｘは酸素原子、＝Ｎ−ＣＮ基または＝Ｃ（ＣＮ）2 基を示す。）
【０１３３】
【化４９】
2005239662.tif 000051
【０１３４】
（式中、Ｒe14は水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示し、Ｒe15はハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基、またはニトロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。ただし、λが２以上のとき、各Ｒe15は互いに異なっていても良い。）
【０１３５】
【化５０】
2005239662.tif 000052
【０１３６】
（式中、θは１〜２の整数を示す。）
【０１３７】
【化５１】
2005239662.tif 000053
【０１３８】
（式中、Ｒe16およびＲe17は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示す。νおよびξは０〜３の整数を示す。ただし、νまたはξが２以上のとき、各Ｒe16およびＲe17は互いに異なっていても良い。）
【０１３９】
【化５２】
2005239662.tif 000054
【０１４０】
（式中、Ｒe18およびＲe19は互いに独立しており、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基、縮合多環式基または複素環式基を示し、これらの基は置換基を有していても良い。）
【０１４１】
【化５３】
2005239662.tif 000055
【０１４２】
（式中、Ｒe20はアミノ基、ジアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコシキ基、または置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示し、πは１〜２の整数を示す。ただし、πが２のとき、各Ｒe20は互いに異なっていても良い。）
【０１４３】
【化５４】
2005239662.tif 000056
【０１４４】
（式中、Ｒe21は水素原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基を示す。）
【０１４５】
【化５５】
2005239662.tif 000057
【０１４６】
（式中、Ｒe22は、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基、またはニトロ基を示す。μは０〜３の整数を示す。ただし、μが２以上のとき、各Ｒe22は互いに異なっていても良い。）
【０１４７】
【化５６】
2005239662.tif 000058
【０１４８】
（式中、Ｒe23は、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基または置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示し、Ｒe24は、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基または置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基、または−Ｏ−Ｒe24で表される基を示す。上記基中のＲe24は、上述した置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基または置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基を示す。）
【０１４９】
【化５７】
2005239662.tif 000059
【０１５０】
（式中、Ｒe25、Ｒe26、Ｒe27、Ｒe28、Ｒe29、Ｒe30およびＲe31は互いに独立しており、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、ハロゲン原子、またはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφは同一または異なっていても良い０〜４の整数を示す。）
【０１５１】
【化５８】
2005239662.tif 000060
【０１５２】
（式中、Ｒe32およびＲe33は互いに独立しており、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基、ハロゲン原子、またはハロゲン化アルキル基を示す。τおよびΨは同一または異なっていても良い０〜４の整数を示す。）
【０１５３】
【化５９】
2005239662.tif 000061
【０１５４】
（式中、Ｒe34、Ｒe35、Ｒe36およびＲe37は互いに独立しており、水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６〜４０のアリール基またはアラルキル基、シクロアルキル基またはアミノ基を示す。ただし、Ｒe34 、Ｒe35 、Ｒe36 およびＲe37 のうち少なくとも２つは、水素原子でない同一の基である。）
【０１５５】
また、本発明においては、上記例示のほかに従来公知の電子輸送物質、すなわち例えばベンゾキノン系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等の１種単独または２種以上の組み合わせが挙げられる。
【０１５６】
（５）  結着樹脂
各成分を分散させるための結着樹脂は、従来、感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えばスチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使用可能である。
特に、ポリカーボネート樹脂は、透明性や耐熱性に優れているばかりか、機械的特性や正孔輸送剤との相溶性にも優れていることから好ましい結着樹脂である。
【０１５７】
（６）  添加剤
また、感光体層には、上記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光体層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用しても良い。
【０１５８】
（７）  配合割合
本発明の電子写真感光体が単層型の感光体である場合、電荷発生剤は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すれば良い。また、本発明の一般式（１）で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）は、結着樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部の割合で配合すれば良い。電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部とするのが適当である。
また、本発明の電子写真感光体が積層型の感光体である場合、電荷発生層を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発生剤を５〜１，０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の割合で配合するのが適当である。さらに、電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好ましくは５０〜２００重量部とするのが適当である。
【０１５９】
電荷輸送層を構成する正孔輸送剤と、結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対して、本発明の一般式（１）で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当である。電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合は、電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜２００重量部、好ましくは１０〜１００重量部とするのが適当である。
【０１６０】
（８）  構造
また、単層型感光体における感光体層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。そして、このような感光体層が形成される導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。
【０１６１】
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していれば良い。また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。感光体層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを公知の手段により塗布して乾燥させれば良い。
【０１６２】
また、単層型感光体１０の構成に関して、図１（ｂ）に示すように、導電性基体１２と感光体層１４との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層１６が形成されていても良い。また、図１（ｃ）に示すように、感光体層１４の表面には、保護層１８が形成されていても良い。
【０１６３】
（９）  製造方法
分散液を作るための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光体層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤等を使用しても良い。
【０１６４】
２．積層型感光体
図２（ａ）に示すように、積層型感光体２０は、導電性基体１２上に、蒸着または塗布等の手段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層２４を形成し、次いでこの電荷発生層２４上に、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）の少なくとも１種と、結着樹脂とを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層２２を形成することによって作製される。
また、上記構造とは逆に、図２（ｂ）に示すように、導電性基体１２上に電荷輸送層２２を形成し、その上に電荷発生層２４を形成しても良い。
ただし、電荷発生層２４は、電荷輸送層２２に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、図２（ａ）に示すように、電荷発生層２４の上に電荷輸送層２２を形成することがより好ましい。
なお、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、結着剤等については、単層型感光体と同様の内容とすることができる。
【０１６５】
また、積層型感光体の場合には、上記電荷発生層および電荷輸送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、上記のように、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した場合において、電荷輸送層における電荷輸送剤として、本発明のスチルベン誘導体のような正孔輸送剤を使用した場合には、感光体は負帯電型となる。この場合、電荷発生層には電子輸送剤を含有させても良い。
そして、本発明の積層型電子写真感光体は、画像形成装置に用いた場合、感光体の残留電位が低下するとともに、所定感度を有しているという特徴がある。
なお、積層型感光体における感光体層の厚さは、電荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍ程度である。
【実施例】
【０１６６】
［実施例１］
（１）エテニル基を含むトリフェニルアミン構造を３つ有するスチルベン誘導体の合成
（１）−１  トリスリン酸エステル誘導体の合成
式（６３）で表されるトリスリン酸エステル誘導体の合成を、下記反応式（４）に沿って合成した。すなわち、容量５００ｍｌのフラスコ内に、式（６２）で表される１，３，５−トリス（クロロメチル）ベンゼン２６．４９ｇ（０．１１８ｍｏｌ）を添加した後、亜リン酸トリエチルエステルを８８．２９ｇ（０．５３１ｍｏｌ）加え、１６０℃の条件で、５時間還流した。次いで、室温まで冷却することにより白色析出物を得て、ヘキサンを用いて得られた白色析出物を洗浄した後、真空乾燥させて、４５．３ｇ（０．０８５７）のトリスリン酸エステル誘導体を得た（収率７２．５％）。
【０１６７】
【化６０】
2005239662.tif 000062
【０１６８】
（１）−２  トリフェニルアミン誘導体の合成
式（６６）で表されるトリフェニルアミン誘導体の合成を、下記反応式（５）に沿って実施した。
すなわち、容量５００ｍｌの２つ口フラスコ内に、無水炭酸カリウム１５２．０ｇ（１．１０ｍｏｌ）、および粉末銅９．５g（０．１５ｍｏｌ）を加え、２時間加熱して、均一になるまで攪拌した。次いで、室温まで冷却した後、下記式（６４）で表されるアニリン化合物６７．６ｇ（０．５ｍｏｌ）と、式（６５）で表されるヨードベンゼン３０５．９ｇ（１．５ｍｏｌ）とを添加した後、２２０℃に再加熱し、２．５時間反応させた。その後、室温まで冷却した後、１００ｍｌのトルエンを添加し、ろ過処理をした。得られた残渣をトルエンで溶解し、活性白土を用いて乾燥させた。その後、残渣をトルエンで溶解し、さらにメタノールを添加して晶析させた。その後、もう一度、残渣をトルエンで溶解し、さらにメタノールを添加して晶析させ、得られた結晶をろ別して、乾燥した。その後、得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／へキサン溶媒）を用いて精製し、式（６６）で表されるトリフェニルアミン誘導体７９．３ｇを得た（収率５５．２％）。
【０１６９】
【化６１】
2005239662.tif 000063
【０１７０】
（１）−２  ホルミル化トリフェニルアミン誘導体の合成
次いで、式（６７）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体の合成を、下記の反応式（６）に沿って実施した。
すなわち、５００ｍｌのフラスコ内に、式（６６）で表されるトリフェニルアミン誘導体６０ｇ（０．２１ｍｏｌ）と、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）４５０ｍｌと、オキシ塩化リン酸４１．８ｇ（０．２７ｍｏｌ）と、を収容し、８５℃以上で、３時間撹拌した。反応後、反応液をイオン交換水６００ｍｌ中に滴下し、析出した固体をろ別した。得られた固体はイオン交換水にて撹拌洗浄した。その後、固体をトルエンに溶解させ、有機層をイオン交換水にて５回洗浄を行った。その後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を加え、乾燥および吸着処理を行った。その後、トルエンを減圧留去し、残渣を２００ｍｌのトルエンに溶解させ、メタノールより晶析させ、式（６７）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体５１．４ｇを得た（収率７７．６％）。
【０１７１】
【化６２】
2005239662.tif 000064
【０１７２】
（１）−３  リンイリドの合成
次いで、式（６９）で表されるリンイリドの合成を、下記の反応式（７）に沿って実施した。
すなわち、式（６８）で表されるα−ブロモジフェニルメタン１５０ｇ（０．６１ｍｏｌ）と、トリエタノールリン酸１２１ｇ（０．７２ｍｏｌ）とを添加して、２１０℃で加熱し、１時間撹拌した。  その後、室温まで冷却した後、真空蒸留にて精製を実施した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル溶媒）を用いて精製し、式（６９）で表されるリンイリド１６８．４ｇを得た（収率９０．７％）。
【０１７３】
【化６３】
2005239662.tif 000065
【０１７４】
（１）−４  トリフェニルアミン誘導体の合成
次いで、下記式（７０）で表されるトリフェニルアミン誘導体の合成を、下記の反応式（８）に沿って実施した。
すなわち、１０００ｍｌの四つ口フラスコ内に、式（６９）で表されるリンイリド２５ｇ（０．０８２ｍｏｌ）を加えた後、アルゴンガス置換をおこない、さらにＴＨＦ１００ｍｌを収容して、５℃以下で反応させた。その後、ｎ−ＢｕLi（ヘキサン溶液中で１．６Ｍ）５１．２ｍｌを滴下して、７℃以下で３０分間撹拌した。さらに、式（６７）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体１８ｇ（０．０５７ｍｏｌ）をＴＨＦ４５ｍｌに溶解したものを滴下し、６℃以下で３０分間撹拌した。この反応液をイオン交換水５００ｍｌに加え、トルエン抽出を行った。さらにその有機層をイオン交換水を用いて、５回洗浄をしたあと、有機層を無水硫酸マグネシウムおよび活性白土を用いて、乾燥および吸着処理をおこなった。その後、有機溶媒を留去して、常温で２日間放置し、析出した固体を石油エーテルを用いてろ別し、得たれた固体を減圧乾燥した。得られた固体は、カラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／へキサン溶媒）にて精製をして、式（７０）で表されるトリフェニルアミン誘導体２１．４ｇを得た（収率８０．６％）。
【０１７５】
【化６４】
2005239662.tif 000066
【０１７６】
（１）−５  ホルミル化トリフェニルアミン誘導体の合成
次いで、下記式（７１）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体の合成を、下記の反応式（９）に沿って実施した。
すなわち、５００ｍｌのフラスコ内に、式（７０）で表されるトリフェニルアミン誘導体２０ｇ（０．０４３ｍｏｌ）と、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３００ｍｌと、オキシ塩化リン酸８．６ｇ（０．０６ｍｏｌ）と、を収容して、９５℃で、３時間攪拌させた。その後、反応液をイオン交換水５００ｍｌに注ぎ、析出した結晶をろ別した。得られた固体をイオン交換水にて２回撹拌洗浄した。さらに、得られた結晶をトルエンに溶解させて、有機層をイオン交換水を用いて５回洗浄した。さらに、有機層を無水硫酸マグネシウム、および活性白土を加え、乾燥および吸着処理をした後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム溶媒）にて精製し、式（７１）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体１７．８ｇを得た（収率８４．０％）。
【０１７７】
【化６５】
2005239662.tif 000067
【０１７８】
（１）−７  スチルベン誘導体の合成
次いで、式（６）で表されるスチルベン誘導体の合成を、下記の反応式（１０）に沿って実施した。
すなわち、５００ｍｌの２つ口フラスコ内に、（１）−１で得られた式（６３）で表されるトリスリン酸エステル誘導体６．８ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を添加し、アルゴン置換した後、ＴＨＦ５０ｍｌと、ＮａＯＭｅ８．３ｇ（０．０４３ｍｏｌ）／ＴＨＦ３０ｍｌと、を収容し、３０分攪拌した。次いで、この容器内に、上述した式（７１）で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体１８ｇ（０．０３６ｍｏｌ）を溶解させた後、室温で約１２時間撹拌した。次いで、反応液をイオン交換水５００ｍｌに注ぎ、希塩酸を用いて、水層を中性から弱酸性にした。さらに、トルエン抽出をおこなって、有機層をイオン交換水にて５回洗浄した。その後、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥して、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン）で精製して、式（６）で表されるスチルベン誘導体１４．６ｇを得た（収率７６．ｓ５％）。
【０１７９】
【化６６】
2005239662.tif 000068
【０１８０】
（２）評価
得られたスチルベン誘導体を正孔輸送剤として、単層型の電子写真感光体を作成して、初期感度および残留電位を測定した。すなわち、正孔輸送剤として、式（６）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）を６０重量部と、電荷発生剤として、式（２３）で表されるＸ型無金属フタロシアニン（ＣＧＭ−Ａ）を５重量部と、結着樹脂として、下記式（７２）で表されるポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−Ａ）１００重量部とを溶媒としてのテトラヒドロフラン８００重量部に対して添加した。次いで、ボールミルを用いて５０時間混合分散して、単層型感光体層用の塗布液を作成した。得られた塗布液を、導電性基材（アルミニウム素管）上に、ディップコート法にて塗布し、１００℃、３０分間の条件で熱風乾燥して、膜厚２５μｍの単層型の電子写真感光体を得た。
得られた電子写真感光体における帯電性および感度特性を測定した。すなわち、ドラム感度試験機（ＧＥＮＴＥＣ社製）を用いて、７００Ｖになるように帯電させた状態で電位を測定し、初期帯電電位（Ｖo）とした。次いで、ハロゲンランプの光からハンドパルスフィルターを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅：２０ｎｍ、光量：１．５μＪ／ｃｍ2）を感光体表面に照射した。照射後、表面電位が１／２になるまでに要した時間を測定し、感度特性の指標としての半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。さらに、照射開始から３３０ｍｓｅｃ経過した後の電位を測定し、残留電位（Ｖr）とした。
【０１８１】
【化６７】
2005239662.tif 000069
【０１８２】
［実施例２〜４］
実施例２〜４においては、実施例１の塗布液中に、電子輸送剤として、式（４２）〜（４４）で表される電子輸送剤（ＥＴＭ−Ａ〜Ｃ）をそれぞれ２０重量部添加したほかは、実施例１と同様に電子写真感光体を作成して、評価した。
【０１８３】
［実施例５〜８］
実施例５〜８においては、実施例１〜４で使用したスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）の代わりに、式（７）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｂ）を使用したほかは、実施例１〜４と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０１８４】
［実施例９〜１２］
実施例９〜１２においては、実施例１〜４で使用したスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）の代わりに、式（８）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｃ）を使用したほかは、実施例１〜４と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０１８５】
［実施例１３〜１６］
実施例１３〜１６においては、実施例１〜４で使用したスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）の代わりに、式（９）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｄ）を使用したほかは、実施例１〜４と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０１８６】
［実施例１７〜２０］
実施例１７〜２０においては、実施例１〜４で使用したスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）の代わりに、式（１０）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｅ）を使用したほかは、実施例１〜４と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０１８７】
［実施例２１〜２４］
実施例２１〜２４においては、実施例１〜４で使用したスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）の代わりに、式（１１）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｆ）を使用したほかは、実施例１〜４と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０１８８】
［実施例２５〜２８］
実施例２５〜２８においては、実施例１〜４で使用したスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）の代わりに、式（１２）で表されるスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ｇ）を使用したほかは、実施例１〜４と同様に単層型感光層を作成して、評価した。
【０１８９】
［実施例２９〜３２］
実施例２９〜３１においては、実施例１〜４で使用したスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）の代わりに、式（１３）で表されるトリフェニルアミン誘導体（ＨＴＭ−Ｈ）を使用したほかは、実施例１〜４と同様に電子写真感光体を作成して、評価した。
【０１９０】
［実施例３３〜３６］
実施例３３〜３６においては、実施例１〜４で使用したスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）の代わりに、式（１４）で表されるトリフェニルアミン誘導体（ＨＴＭ−I）を使用したほかは、実施例１〜４と同様に電子写真感光体を作成して、評価した。
【０１９１】
［比較例１〜４］
比較例１〜４においては、実施例１〜４で使用したスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）の代わりに、式（５９）で表されるトリフェニルアミン誘導体（ＨＴＭ−J）を使用したほかは、実施例１〜４と同様に電子写真感光体を作成して、評価した。
【０１９２】
【化６８】
2005239662.tif 000070
【０１９３】
［比較例５〜８］
比較例５〜８においては、実施例１〜４で使用したスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）の代わりに、式（６０）で表されるトリフェニルアミン誘導体（ＨＴＭ−K）を使用したほかは、実施例１〜４と同様に電子写真感光体を作成して、評価した。
【０１９４】
【化６９】
2005239662.tif 000071
【０１９５】
［比較例９〜１２］
比較例９〜１２においては、実施例１〜４で使用したスチルベン誘導体（ＨＴＭ−Ａ）の代わりに、式（６１）で表されるトリフェニルアミン誘導体（ＨＴＭ−L）を使用したほかは、実施例１〜４と同様に電子写真感光体を作成して、評価した。
【０１９６】
【化７０】
2005239662.tif 000072
【０１９７】
【表１】
2005239662.tif 000073
【産業上の利用可能性】
【０１９８】
以上詳述したように、本発明の一般式（１）で表されるスチルベン誘導体は、分子内の３つの所定箇所にエテニル基を対称的に導入することにより、結着樹脂との相溶性が優れており、初期のみならず、長時間にわたって高い感度や電荷輸送能（正孔輸送能）を有している。
したがって、本発明の電子写真感光体は、各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与することが期待される。さらに、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体は、高い正孔輸送能を有することから、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子等での種々の分野での利用が可能である。
【図面の簡単な説明】
【０１９９】
【図１】（ａ）〜（ｃ）は、単層型感光体の基本構造および変形構造を説明するために供する図である。
【図２】（ａ）〜（ｂ）は、積層型感光体の基本構造および変形構造を説明するために供する図である。
【符号の説明】
【０２００】
１０：単層型感光体
１２：導電性基体
１４：感光体層
１６：バリア層
１８：保護層
２０：積層型感光体
２２：電荷輸送層
２４：電荷発生層
【図１】
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【図２】
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