(57)【要約】【課題】  フロン・ハロゲン系、鉱油由来の炭化水素系、フタル酸エステル系溶剤を代替し、洗浄性、溶解性、安全性、及び環境適応性に優れ、かつ作業環境を向上させるために特異なエステル臭を低減させた溶剤及び洗浄剤の提供。【解決手段】  下記構造式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする溶剤である。    【化１０】2005240015.tif 000013  但し、前記構造式（１）において、Ｒ１は、炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数５〜９のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ３は、炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｎは、１〜２０の整数を表す。  また、前記溶剤を含む洗浄剤である。【選択図】        なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする溶剤。
【化１】
2005240015.tif 000010
但し、前記構造式（１）において、Ｒ１は、炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数５〜９のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ３は、炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｎは、１〜２０の整数を表す。
【請求項２】
下記構造式（２）で表される化合物と、下記構造式（３）で表される化合物とを含むことを特徴とする溶剤。
【化２】
2005240015.tif 000011
但し、前記構造式（２）において、Ｒ４は、炭素数１〜９のアルキル基を表し、Ｒ５は、炭素数５〜９のアルキル基又はアルケニル基を表す。
【化３】
2005240015.tif 000012
但し、前記構造式（３）において、Ｒ６は、炭素数１〜６のアルキル基又はアセチル基を表し、Ｒ７は、水素原子、又は炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基、又はアセチル基を表し、Ｒ８は、炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｍは、１〜５の整数を表す。
【請求項３】
請求項１から２のいずれかに記載の溶剤を含むことを特徴とする洗浄剤。
【請求項４】
溶剤の含有量が、６０〜１００質量％である請求項３に記載の洗浄剤。
【請求項５】
樹脂の溶解に用いられる請求項３から４のいずれかに記載の洗浄剤。
【請求項６】
樹脂が、ウレタン樹脂、及びスチレン樹脂の少なくともいずれかである請求項５に記載の洗浄剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フロン・ハロゲン系、鉱油由来の炭化水素系、フタル酸エステル系溶剤を代替する環境問題や安全性に対応した溶剤、及び、環境問題等に対応した洗浄剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
フロンは、冷媒、エアゾール噴射剤、スチレン樹脂等の樹脂発泡剤、ウレタン樹脂用発泡減粘剤、精密機械等の洗浄剤、又はウレタン樹脂等の樹脂溶解洗浄剤などの用途に幅広く利用される溶剤である。しかし、近年、フロンガスが、成層圏のオゾン層を破壊するという環境問題が地球規模で問題となり、国際的レベルでフロンは全廃する方向にある。また、ＨＣＦＣ−１４１ｂ等の代替フロンは、オゾン層破壊の程度が低いとされているが、オゾン層を破壊する点においては、フロンと同様であり、また、安全性が確認されていないため国際的に全廃する方向にある。
【０００３】
フロン以外の溶剤としては、塩化メチレン、塩化エチル、クロロホルム等の塩素系溶剤が知られているが、安全性、毒性、環境汚染等の点で大きな問題がある。そこで、フロン・ハロゲン系溶剤の代替として、ｎ−ヘキサン、デカン、１−ウンデセン等の鉱油由来の炭化水素系溶剤を用いることが提案されている。しかし、この提案では、揮発性有機化合物（ＶＯＣ（Ｖｏｌａｔｉｌｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄ））として敬遠される傾向にあり、また、引火性、安全性、資源・エネルギーの問題がある。
【０００４】
また、フロン・ハロゲン系溶剤の代替として、フタル酸エステル系溶剤を用いることが提案されている。しかし、この提案では、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジブチル等のフタル酸エステル系溶剤は、内分泌撹乱作用を有する疑いが指摘されているという問題がある。このような状況下、今後、各工業分野における溶剤の選択は極めて難しい問題となっているのが現状である。
【０００５】
一方、各種電気・電子部品、医療器部品、自動車部品等の分野では、ウレタン、エポキシ、シリコーン、ポリエステル等の樹脂を接合、充填、又は封止するために樹脂吐出装置が広く活用されている。この用途に用いられる樹脂には、常温付近で架橋・硬化する２液タイプ（主剤と硬化剤）のものが多く使用されており、前記樹脂吐出装置は、２液を自動的に比率計量、混合攪拌し連続的に吐出できる機能を有する。しかし、２液タイプの樹脂を使用する場合、作業を中断する際は、その前に、前記樹脂吐出装置内における樹脂の硬化を防止するためにミキシング部やノズル部を洗浄する必要がある。このようなウレタン樹脂やエポキシ樹脂が付着した装置・容器・管・付帯設備などを洗浄するには、従来、ＨＣＦＣ−１４１ｂや、塩化メチレン等のフロン・ハロゲン溶剤が使用されてきたが、上述の通りこれらはオゾン層破壊、発癌性、その他の環境汚染問題から敬遠される状況にある。
【０００６】
そこで、フロン・ハロゲン溶剤を代替する溶剤として、アジピン酸ジアルキルエステル／炭化水素／炭素数５以上の脂肪酸エステルからなる洗浄溶剤組成物が提案されている（特許文献１参照）。しかし、この提案では、石油系溶剤の含有率が高く、環境適応性、人体安全性について今だ十分であるとは言えないという問題がある。この提案では、炭素数５以上の脂肪酸エステルの中でも植物油由来の脂肪酸を原料とした脂肪酸エステルを多く含有させることにより、環境適応性、人体安全性を改善させ、洗浄力を高めることが期待されるが、脂肪酸エステルは特異なエステル臭を有し、洗浄作業時に発生する臭気が作業員に不快感や労働意欲低下を起こすという問題がある。
【０００７】
【特許文献１】特開平０９−２０８９９３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、前記従来における問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、フロン・ハロゲン系、鉱油由来の炭化水素系、フタル酸エステル系溶剤を代替し、洗浄性、溶解性、安全性、及び環境適応性に優れ、かつ作業環境を向上させるために特異なエステル臭を低減させた溶剤及び洗浄剤を提供することを目的とする。特に、ウレタン、スチレン等の樹脂を溶解する溶剤、及び、これらの樹脂が反応装置、成型器等に付着している場合に、該樹脂を溶解することにより洗浄する樹脂溶解用洗浄剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞  下記構造式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする溶剤である。
【化４】
2005240015.tif 000002
但し、前記構造式（１）において、Ｒ１は、炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数５〜９のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ３は、炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｎは、１〜２０の整数を表す。
＜２＞  下記構造式（２）で表される化合物と、下記構造式（３）で表される化合物とを含むことを特徴とする溶剤である。
【化５】
2005240015.tif 000003
但し、前記構造式（２）において、Ｒ４は、炭素数１〜９のアルキル基を表し、Ｒ５は、炭素数５〜９のアルキル基又はアルケニル基を表す。
【化６】
2005240015.tif 000004
但し、前記構造式（３）において、Ｒ６は、炭素数１〜６のアルキル基又はアセチル基を表し、Ｒ７は、水素原子、又は炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基、又はアセチル基を表し、Ｒ８は、炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｍは、１〜５の整数を表す。
＜３＞  樹脂の溶解に用いられる前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の溶剤である。
＜４＞  前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の溶剤を含むことを特徴とする洗浄剤である。
＜５＞  溶剤の含有量が、６０〜１００質量％である前記＜４＞に記載の洗浄剤である。
＜６＞  樹脂の溶解に用いられる前記＜４＞から＜５＞のいずれかに記載の洗浄剤である。
＜７＞  樹脂が、ウレタン樹脂、及びスチレン樹脂の少なくともいずれかである前記＜６＞に記載の洗浄剤である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によると、フロン・ハロゲン系、鉱油由来の炭化水素系、フタル酸エステル系溶剤を代替し、洗浄性、溶解性、安全性、及び環境適応性に優れ、かつ作業環境を向上させるために特異なエステル臭を低減させた溶剤及び洗浄剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
（溶剤）
本発明の第一の形態の溶剤は、下記構造式（１）で表される化合物を含み、適宜選択したその他の成分を含む。
【化７】
2005240015.tif 000005
但し、前記構造式（１）において、Ｒ１は、炭素数１〜５の直鎖又は分岐のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ―プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ―ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基等が挙げられる。これらの中でも、ウレタン樹脂等への樹脂溶解性に優れるという観点から、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基が好ましい。なお、ベンジル基、フェニル基等の芳香族基は、人体安全性上等の理由から好ましくない。
前記Ｒ１における炭素数が、５を超える場合には、ウレタン樹脂等への樹脂溶解性に劣る場合がある。
【００１２】
前記構造式（１）において、Ｒ２は、炭素数５〜９の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又はアルケニル基である。また、前記Ｒ２を含む「Ｒ２ＣＯ−」としては、例えば、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、カプロレイン酸等の脂肪酸残基などが挙げられる。これらの中でも、パーム油、パーム核油、又はヤシ油等の再生可能資源である環境負荷が少ない植物油から誘導された脂肪酸残基が好ましく、パーム油、又はパーム核油は、世界的な生産量及び生産地から判断し、再生可能資源としての原料植物油として優れているという観点からより好ましい。
前記Ｒ２における炭素数が、５未満である場合には、特異なエステル臭が大変強く作業環境を悪化させることがあり、９を超える場合には、ウレタン樹脂等への樹脂溶解性に劣る場合がある。
【００１３】
前記構造式（１）において、Ｒ３は、炭素数２〜４のアルキレン基を表し、該Ｒ３を含む「−（Ｒ３−Ｏ）ｎ−」としては、炭素数２〜４の低級アルキレンオキサイドが挙げられる。具体的には、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられる。本発明の前記第一の形態の溶剤は、前記「−（Ｒ３−Ｏ）ｎ−」（アルキレンオキサイド付加体）を有することにより、脂肪酸エステルの特異なエステル臭が低減される。
前記ｎは、該アルキレンオキサイドの添加モル数を表す。該ｎは、１〜２０の整数であり、ウレタン樹脂等への樹脂溶解性の観点から、１〜１０がより好ましい。
【００１４】
−構造式（１）で表される化合物の製造方法−
前記構造式（１）で表される化合物の製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、以下のような方法により製造することができる。まず、アルキレンオキサイドが付加されていない前記ｎが０である場合の脂肪酸エステル化合物を調製する。
【００１５】
前記ｎが０である場合の脂肪酸エステルの調製方法としては、特に制限はなく、例えば、（１）炭素数が５〜９の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸と、炭素数が１〜５の直鎖又は分岐鎖の脂肪族１価アルコールとを、酸又はアルカリの存在下で反応させ、エステル化する方法、（２）炭素数が５〜９の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸エステル化合物と、炭素数が１〜５の直鎖又は分岐鎖の脂肪族１価アルコールとを、酸又はアルカリの存在下で反応させ、エステル交換する方法、（３）先に植物油（例えば、パーム油、パーム核油、ヤシ油等）と、炭素数が１〜５の直鎖又は分岐脂肪族１価アルコールとを、酸又はアルカリの存在下で反応させ、エステル交換し、蒸留等により分別する方法、（４）食用で用いられた植物油の廃油、廃酸、廃脂肪酸エステルを再利用し、炭素数１〜５の直鎖又は分岐脂肪族１価アルコールと酸又はアルカリの存在下で反応させ、エステル化又はエステル交換する方法、などが好適に挙げられる。
【００１６】
次に、前記調製したｎが０である場合の脂肪酸エステル化合物に、例えば、本発明と同一出願人の特開平８−１６９８６１号公報に記載のアルミニウムやマグネシウム等の金属酸化物を主体とした触媒等を用いて、アルキレンオキサイドを挿入反応させるか、又は、脂肪酸若しくは脂肪酸エステル化合物にアルコールのアルキレンオキサイド付加体をエステル化反応若しくはエステル交換反応させることにより、前記ｎが１〜２０の前記構造式（１）で表される化合物を製造することができる。
【００１７】
前記ｎが０である場合の脂肪酸エステルとしては、植物油由来の脂肪酸を原料とした脂肪酸エステルが挙げられ、具体的には、カプロン酸メチル、カプロン酸エチル、カプロン酸イソプロピル、カプロン酸イソブチル、カプリル酸メチル、カプリル酸エチル、カプリル酸イソプロピル、カプリル酸イソブチル、カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、カプリン酸イソプロピル、カプリン酸イソブチル、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用して使用してもよい。
【００１８】
前記アルコールのアルキレンオキサイド付加体としては、例えば、メタノールのエチレンオキサイド１〜２０モル付加体、メタノールのプロピレンオキサイド１〜２０モル付加体、メタノールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとが合計１〜２０モル付加した体、エタノールのエチレンオキサイド１〜２０モル付加体、エタノールのプロピレンオキサイド１〜２０モル付加体、エタノールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとが合計１〜２０モル付加した体、イソプロピルアルコールのエチレンオキサイド１〜２０モル付加体、イソプロピルアルコールのプロピレンオキサイド１〜２０モル付加体、イソプロピルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとが合計１〜２０モル付加した体、イソブチルアルコールのエチレンオキサイド１〜２０モル付加体、イソブチルアルコールのプロピレンオキサイド１〜２０モル付加体、イソブチルアルコールにエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドが合計１〜２０モル付加した体、などが挙げられる。これらの中でも、樹脂に対する溶解性の観点から、前記アルキレンオキサイド付加体のアルキレンオキサイド付加モル数としては、１〜１０が好ましい。
【００１９】
本発明の第二の形態の溶剤は、下記構造式（２）で表される化合物と、下記構造式（３）で表される化合物とを含み、適宜選択したその他の成分を含む。
【化８】
2005240015.tif 000006
但し、前記構造式（２）において、Ｒ４は、炭素数１〜９のアルキル基を表し、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ―プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ―ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルブチル基、２−エチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、等が好適に挙げられる。これらの中でも、ウレタン樹脂等への樹脂溶解性に優れるという観点から、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基が好ましい。なお、またベンジル基、フェニル基等の芳香族基は、人体安全性上等の理由から好ましくない。
前記Ｒ４における炭素数が、９を超える場合には、ウレタン樹脂等への樹脂溶解性に劣る場合がある。
【００２０】
前記構造式（２）において、Ｒ５は、炭素数５〜９の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルケニル基である。また、前記Ｒ５を含む「Ｒ５ＣＯ−」としては、例えば、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、カプロレイン酸等の脂肪酸残基などが挙げられる。これらの中でも、パーム油、パーム核油、又はヤシ油等の再生可能資源である環境負荷が少ない植物油から誘導された脂肪酸残基が好ましく、パーム油、又はパーム核油は、世界的な生産量及び生産地から判断し、再生可能資源としての原料植物油として優れているという観点からより好ましい。
前記Ｒ５における炭素数が、５未満である場合には、特異なエステル臭が大変強く作業環境を悪化させることがあり、９を超える場合には、ウレタン樹脂等への樹脂溶解性に劣る場合がある。
【００２１】
前記構造式（２）で表される化合物は、前記構造式（１）で表される化合物におけるｎが０である場合であり、具体的には、植物油由来の脂肪酸を原料とした脂肪酸エステルが挙げられる。
【００２２】
前記植物油由来の脂肪酸を原料とした脂肪酸エステルとしては、例えば、カプロン酸メチル、カプロン酸エチル、カプロン酸イソプロピル、カプロン酸イソブチル、カプロン酸２−エチルブチル、カプロン酸２−エチルペンチル、カプロン酸２−エチルヘキシル、カプリル酸メチル、カプリル酸エチル、カプリル酸イソプロピル、カプリル酸イソブチル、カプリル酸２−エチルブチル、カプリル酸２−エチルペンチル、カプリル酸２−エチルヘキシル、カプリル酸ノニル、カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、カプリン酸イソプロピル、カプリン酸イソブチル、カプリン酸２−エチルブチル、カプリン酸２−エチルペンチル、カプリン酸２−エチルヘキシル、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用して使用してもよい。前記脂肪酸エステル化合物は、植物油由来の脂肪酸を原料としているため、環境適応性に優れ、かつウレタン等の樹脂溶解性にも優れる。
【００２３】
【化９】
2005240015.tif 000007
但し、前記構造式（３）において、Ｒ６は、炭素数１〜６のアルキル基又はアセチル基を表し、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルブチル基、アセチル基等が好適に挙げられる。
【００２４】
前記構造式（３）において、Ｒ７は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基、又はアセチル基であり、具体的には、水素基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルブチル基、アセチル基等が挙げられる。
【００２５】
前記Ｒ８は、炭素数２〜４のアルキレン基であり、該Ｒ８を含む「−（Ｒ８−Ｏ）ｍ−」としては、炭素数２〜４の低級アルキレンオキサイドが挙げられる。具体的には、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドが挙げられる。本発明の前記第二の形態の溶剤は、前記「−（Ｒ８−Ｏ）ｍ−」（アルキレンオキサイド付加体）を有することにより、樹脂溶解性に優れると共に、脂肪酸エステルの特異なエステル臭が低減される。
前記ｍは、該アルキレンオキサイドの添加モル数を表す。該ｍは、１〜５の整数であり、ウレタン樹脂等への樹脂溶解性の観点から、１〜３がより好ましい。
【００２６】
前記構造式（３）で表される化合物の具体例としては、ジエチレングリコールメチルエーテル、トリエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールプロピルエーテル、ジエチレングリコールプロピルエーテル、トリエチレングリコールプロピルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールエチルエーテル、トリプロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、ジプロピレングリコールプロピルエーテル、トリプロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールブチルエーテル、トリプロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールジエチレングリコールブチルエーテル、及びこれらの酢酸エステル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２７】
本発明の前記第二の形態の溶剤１００質量部における前記構造式（２）で表される化合物の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、１０〜８０質量部が好ましい。
前記含有量が１０質量部未満であると、ウレタン樹脂等への溶解性に劣る場合があり、８０質量部を超えると特異なエステル臭低減効果に劣る場合がある。
【００２８】
本発明の前記第二の形態の溶剤１００質量部における前記構造式（３）で表される化合物の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、２０〜９０質量部が好ましい。
【００２９】
前記構造式（２）で表される化合物と、前記構造式（３）で表される化合物との質量混合比（構造式（２）で表される化合物：構造式（３）で表される化合物）としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、１０：９０〜８０：２０が好ましい。
【００３０】
（洗浄剤）
本発明の洗浄剤は、本発明の前記溶剤を含み、適宜選択したその他の補助成分を含む。
前記洗浄剤における本発明の前記溶剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、６０〜１００質量％が好ましく、８０〜１００質量％がより好ましく、１００質量％が特に好ましい。
前記含有量が、６０質量％未満であると、ウレタン樹脂等への樹脂溶解性に劣り、石油系溶剤等他の溶剤を配合することになるため、環境適応性が悪くなることがある。
また、本発明の洗浄剤においては、本発明の前記第一の形態の溶剤と、本発明の前記第二の形態の溶剤とを併用して用いることもできる。
【００３１】
本発明の溶剤又は洗浄剤の用途としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、樹脂溶解剤をはじめ、塗料・インク接着剤、反応分離用溶剤、精製用溶剤、抽出用溶剤、及び繊維工業用溶剤などとして、又は、樹脂溶解用洗浄剤、樹脂付着機器洗浄剤、各種工業用洗浄剤等の洗浄剤として、更には、プラスチック添加剤、可塑剤、帯電防止剤、潤滑油、潤滑油用添加剤、バイオディーゼル、燃料、燃料用添加剤、電気絶縁油、流出油回収剤、ウレタン減粘剤、などとして、幅広く用いることができる。
【００３２】
前記樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、スチレン樹脂等が挙げられ、これらの中でも、ウレタン樹脂、スチレン樹脂が好ましい。
【００３３】
前記樹脂付着機器としては、例えば、ＨＩＰＳ、ＡＢＳ等のスチレン系樹脂付着機器、ウレタン吐出器などが挙げられる。
【００３４】
本発明の溶剤又は洗浄剤を用いた洗浄方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、反応槽の洗浄である場合には、浸漬、攪拌、ブラッシング、スプレー、超音波照射などが挙げられ、パイプライン内の洗浄である場合には、加圧流、ブラッシング、スプレー、超音波照射、逆洗など通常使用される洗浄方法が挙げられる。
【実施例】
【００３５】
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこの実施例に何ら限定されるものではない。
【００３６】
（実施例１）
−溶剤の調製−
カプリル酸メチル（ライオン社製、パステルＭ−８）にエチレンオキサイドを前記記載の挿入反応により、前記構造式（１）で表される化合物としてのカプリル酸メチル−エチレンオキサイド平均４モル付加体を調製した。
【００３７】
前記調製したカプリル酸メチル−エチレンオキサイド平均４モル付加体を洗浄剤（溶剤１００質量％）として用い、ウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを以下のようにして評価した。結果を表１に示した。
【００３８】
＜ウレタン樹脂洗浄性＞
ウレタン樹脂原料としてのイソシアネートと、ポリオールとをウレタン発泡させ、発泡後３０秒のウレタン樹脂を金属棒に付着させた。５０秒後、ビーカー内でマグネチックスターラーにより攪拌させた前記溶剤（３００ｍｌ）の中に、前記ウレタン樹脂を付着させた金属棒を浸漬し、２５℃の環境下で該ウレタン樹脂の落ち具合を以下の評価基準に基づき目視で観察した。
【００３９】
−評価基準−
○：ウレタン樹脂の残存が認められない。
△：ウレタン樹脂の残存がかなり認められる。
×：ウレタン樹脂が全く除去されていない。
【００４０】
＜作業環境中の臭い＞
前記溶剤の臭いを２５℃の環境下で以下の評価基準に基づいて評価した。
−評価基準−
○：特異なエステル臭が弱く、不快ではない。
×：特異なエステル臭が強く、大変不快である。
【００４１】
（実施例２）
実施例１において、カプリル酸をカプリン酸（ライオン社製、パステルＭ−１０）に代えた以外は実施例１と同様にして、カプリン酸メチル−エチレンオキサイド平均４モル付加体を調製し、ウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを評価した。結果を表１に示した。
【００４２】
（実施例３）
実施例１において、エチレンオキサイドをプロピレンオキサイドに代えたこと、及び、平均付加モル数を２モルに変えた以外は実施例１と同様にして、カプリル酸メチル−プロピレンオキサイド平均２モル付加体を調製し、ウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを評価した。結果を表１に示した。
【００４３】
（実施例４）
実施例１において、カプリル酸をカプリン酸（ライオン社製、パステルＭ−１０）に代えたこと、エチレンオキサイドをプロピレンオキサイドに代えたこと、及び、平均付加モル数を２モルに変えた以外は実施例１と同様にして、カプリン酸メチル−プロピレンオキサイド平均２モル付加体を調製し、ウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを評価した。結果を表１に示した。
【００４４】
（実施例５）
−溶剤の調製−
前記構造式（２）で表される化合物として、カプリル酸メチル（ライオン社製、パステルＭ−８）３３質量％と、前記構造式（３）で表される化合物として、プロピレングリコールジエチレングリコールブチルエーテル（ライオン社製、レオソルブ７０３Ｂ）６７質量％とからなる混合物の溶剤を常法により調製した。該溶剤を洗浄剤（溶剤１００質量％）として用い、ウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを実施例１と同様にして評価した。結果を表１に示した。
【００４５】
（実施例６）
−溶剤の調製−
前記構造式（２）で表される化合物として、カプリン酸メチル（ライオン社製、パステルＭ−１０）７０質量％と、前記構造式（３）で表される化合物として、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ダウケミカル社製、ダワノールＰＭＡ）３０質量％とからなる混合物の溶剤を常法により調製した。該溶剤を洗浄剤（溶剤１００質量％）として用い、ウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを実施例１と同様にして評価した。結果を表１に示した。
【００４６】
（実施例７）
−溶剤の調製−
前記構造式（２）で表される化合物として、カプリル酸エチル１５質量％と、前記構造式（３）で表される化合物として、プロピレングリコールジアセテート（ダウケミカル社製、ダワノールＰＧＤＡ）８５質量％とからなる混合物の溶剤を常法により調製した。該溶剤を洗浄剤（溶剤１００質量％）として用い、ウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを実施例１と同様にして評価した。結果を表１に示した。
【００４７】
（実施例８）
−溶液の調製−
前記構造式（２）で表される化合物として、カプリル酸２−エチルヘキシル（ライオン社製、パステル２Ｈ−０８）５０質量％と、前記構造式（３）で表される化合物として、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ダウケミカル社製、ダワノールＤＰＭＡ）５０質量部とからなる混合物の溶剤を常法により調製した。該溶剤を洗浄剤（溶剤１００質量％）として用い、ウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを実施例１と同様にして評価した。結果を表１に示した。
【００４８】
（実施例９）
−溶液の調製−
前記構造式（２）で表される化合物として、カプリン酸２−エチルブチル５０質量％と、前記構造式（３）で表される化合物として、プロピレングリコールジアセテート（ダウケミカル社製、ダワノールＰＧＤＡ）５０質量部とからなる混合物の溶剤を常法により調製した。該溶剤を洗浄剤（溶剤１００質量％）として用い、ウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを実施例１と同様にして評価した。結果を表１に示した。
【００４９】
（実施例１０）
前記構造式（２）で表される化合物として、カプリル酸２−エチルペンチル４５質量％と、前記構造式（３）で表される化合物として、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ダウケミカル社製、ダワノールＤＰＭＡ）５５質量％とからなる混合物の溶剤を常法により調製した。該溶剤を洗浄剤（溶剤１００質量％）として用い、ウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを実施例１と同様にして評価した。結果を表１に示した。
【００５０】
（実施例１１）
前記構造式（２）で表される化合物として、カプリル酸ノニル４０質量％と、前記構造式（３）で表される化合物として、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ダウケミカル社製、ダワノールＤＰＭＡ）６０質量％とからなる混合物の溶剤を常法により調製した。該溶剤を洗浄剤（溶剤１００質量％）として用い、ウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを実施例１と同様にして評価した。結果を表１に示した。
【００５１】
（比較例１）
実施例１において、脂肪酸エステル化合物のアルキレンオキサイド付加物をカプロン酸メチル（ライオン社製、パステルＭ−６）に代えた以外は、実施例１と同様にしてウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを評価した。結果を表１に示した。
【００５２】
（比較例２）
実施例１において、脂肪酸エステル化合物のアルキレンオキサイド付加物をカプリル酸２−エチルヘキシル（ライオン社製、パステル２Ｈ−０８）に代えた以外は、実施例１と同様にしてウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを評価した。結果を表１に示した。
【００５３】
（比較例３）
実施例１において、脂肪酸エステル化合物のアルキレンオキサイド付加物をラウリン酸メチル（ライオン社製、パステルＭ−１２）に代えた以外は、実施例１と同様にしてウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを評価した。結果を表１に示した。
【００５４】
（比較例４）
実施例１において、脂肪酸エステル化合物のアルキレンオキサイド付加物を塩化メチレン（試薬特級）に代えた以外は、実施例１と同様にしてウレタン樹脂洗浄性、及び作業環境中の臭いを評価した。結果を表１に示した。
【００５５】
【表１】
2005240015.tif 000008
【００５６】
表１の結果から明らかな通り、本発明の脂肪酸エステルからなる溶剤（洗浄剤）は、ウレタン樹脂溶解性に優れ、更に特異なエステル臭が低減され作業環境を改善させていることが判った。また、本発明の脂肪酸エステルは、植物油由来の脂肪酸を原料としており環境適応性に優れているため、環境問題が指摘されている塩化メチレンの代替が可能である。更には、本発明の脂肪酸エステルからなる溶剤を０．５質量％配合し、ウレタン樹脂を発泡成形したところ、外観および物性ともに影響はなく、洗浄溶剤が万一混入しても発泡体の外観および物性は損なわれないことが判った。
【００５７】
（実施例１２）
実施例１で調製したカプリル酸メチル−エチレンオキサイド平均４モル付加体を用いて、以下のようにしてスチレン樹脂溶解性、及び作業中の臭いを評価した。結果を表２に示した。
【００５８】
＜スチレン樹脂溶解性＞
前記カプリル酸メチル−エチレンオキサイド平均４モル付加体２０ｍｌに、スチレン樹脂（東洋スチレン社製、トーヨースチロールＧＰ−ＰＳ）を０．５ｇ添加し、４０℃で１２時間放置し、添加した前記スチレン樹脂の溶解具合を以下の評価基準に基づき目視で観察した。
−評価基準−
○：完全に溶解し、固形分確認されない。
×：一部溶解したが、変形した固形分が下層に存在する。
【００５９】
＜作業環境中の臭い＞
前記溶剤の臭いを２５℃の環境下で以下の評価基準に基づいて評価した。
−評価基準−
○：特異なエステル臭が弱く、不快ではない。
×：特異なエステル臭が強く、大変不快である。
【００６０】
（実施例１３）
実施例１２において、カプリル酸メチル−エチレンオキサイド平均４モル付加体を、カプリル酸メチル−プロピレンオキサイド平均２モル付加体に代えた以外は実施例１２と同様にして、スチレン樹脂溶解性、及び作業中の臭いを評価した。結果を表２に示した。
【００６１】
（実施例１４）
実施例１２において、カプリル酸メチル−エチレンオキサイド平均４モル付加体を、カプリル酸メチル（ライオン社製、パステルＭ−８）３３質量％と、プロピレングリコールジエチレングリコールブチルエーテル（ライオン社製、レオソルブ７０３Ｂ）６７質量％とからなる混合物に代えた以外は実施例１２と同様にして、スチレン樹脂溶解性、及び作業中の臭いを評価した。結果を表２に示した。
【００６２】
（実施例１５）
実施例１２において、カプリル酸メチル−エチレンオキサイド平均４モル付加体を、カプリル酸２−エチルヘキシル（ライオン社製、パステル２Ｈ−０８）５０質量％と、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ダウケミカル社製、ダワノールＤＰＭＡ）５０質量％とからなる混合物に代えた以外は実施例１２と同様にして、スチレン樹脂溶解性、及び作業中の臭いを評価した。結果を表２に示した。
【００６３】
（実施例１６）
実施例１２において、カプリル酸メチル−エチレンオキサイド平均４モル付加体を、カプリン酸２−エチルブチル５０質量％と、プロピレングリコールジアセテート（ダウケミカル社製、ダワノールＰＧＤＡ）５０質量％とからなる混合物に代えた以外は実施例１２と同様にして、スチレン樹脂溶解性、及び作業中の臭いを評価した。結果を表２に示した。
【００６４】
（比較例５）
実施例１２において、カプリル酸メチル−エチレンオキサイド平均４モル付加体を、カプリル酸２−エチルヘキシルに代えた以外は実施例１２と同様にして、スチレン樹脂溶解性、及び作業中の臭いを評価した。結果を表２に示した。
【００６５】
（比較例６）
実施例１２において、カプリル酸メチル−エチレンオキサイド平均４モル付加体を、ラウリン酸メチルに代えた以外は実施例１２と同様にして、スチレン樹脂溶解性、及び作業中の臭いを評価した。結果を表２に示した。
【００６６】
【表２】
2005240015.tif 000009
表２の結果から明らかな通り、本発明の脂肪酸エステルからなる溶剤（洗浄剤）は、スチレン樹脂への溶解力が高いことが判った。このため、発泡スチロールの減容化やスチレン樹脂付着機器の洗浄剤用途に使用可能である。
【産業上の利用可能性】
【００６７】
本発明の溶剤又は洗浄剤の用途としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、樹脂溶解剤をはじめ、塗料・インク接着剤、反応分離用溶剤、精製用溶剤、抽出用溶剤、及び繊維工業用溶剤などとして、又は、樹脂溶解用洗浄剤、樹脂付着機器洗浄剤、各種工業用洗浄剤等の洗浄剤として、更には、プラスチック添加剤、可塑剤、帯電防止剤、潤滑油、潤滑油用添加剤、バイオディーゼル、燃料、燃料用添加剤、電気絶縁油、流出油回収剤、ウレタン減粘剤、などに幅広く用いることができる。