(57)【要約】【課題】  新規な有害生物防除剤及び水中生物付着防止剤、特に殺虫又は殺ダニ剤を提供する。【解決手段】  式（１）：【化１】2005008628.tif 000038［式中、ＲはＣ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキルまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルなどであり、Ｒ1及びＲ2は各々独立にＨ、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルなどであり、ＡはＮ、Ｏ及びＳの中から選ばれる２個のヘテロ原子を含む特定の５員環芳香族複素環などであり、Ｚ1及びＺ2は各々独立にＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルなどであり、Ｚ3は酸素原子または硫黄原子などであり、Ｚ4は酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ5はＣ1〜Ｃ10アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルなどである。］で表されるアクリロニトリル化合物、並びに該化合物を含有する有害生物防除剤及び水中生物付着防止剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2005008628.tif 000030
［式中、Ｒは、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ7〜Ｃ10フェノキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはＸで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
Ｒ1およびＲ2は、各々独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル、フェニル、Ｃ7〜Ｃ10フェノキシアルキル、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＨＲb、ＣＯＮＲaＲb、ＣＯＲa、ＣＯ（ピペリジル）、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＨ2Ｊであり、
Ａは、
【化２】
2005008628.tif 000031
【化３】
2005008628.tif 000032
【化４】
2005008628.tif 000033
【化５】
2005008628.tif 000034
【化６】
2005008628.tif 000035
【化７】
2005008628.tif 000036
であり、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、フェニル及びフェノキシの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基であり、
Ｙ、Ｙ1及びＹ2は、各々独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2またはＣＮであり、
Ｙ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｚ1及びＺ2は、各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノアルキルまたはＸで置換されていてもよいフェニルであり、また、Ｚ1とＺ2とが結合している炭素原子と共に５〜８員環を形成していてもよく、
Ｚ3は、酸素原子、硫黄原子または水素原子もしくはＣ1〜Ｃ6アルキルが置換している窒素原子であり、
Ｚ4は、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｚ5は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフェニルアルキル、モノＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、フェニルで置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ7〜Ｃ10フェノキシアルキル、Ｃ7〜Ｃ10フェニルスルフェニルアルキルまたはＸで置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒaは、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒbは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはフェニルであり、
Ｊは、ピラゾリル、イミダゾリルまたはモルホリニルであり、
ｍは、置換基の数を表し、０、１、２または３であり、
ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であり、
ｐは、置換基の数を表し、０、１または２であり、
ｑは、置換基の数を表し、０または１である。（但し、ｍ、ｎ及びｐが２以上の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異なってもよい。）］
で表されるアクリロニトリル化合物。
【請求項２】
Ａは、
【化８】
2005008628.tif 000037
である請求項１記載のアクリロニトリル化合物。
【請求項３】
請求項１または２記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項４】
請求項１または２記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【請求項５】
請求項１または２記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアクリロニトリル化合物ならびに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤及び水中生物付着防止剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤は、農園芸分野又は畜産、衛生分野（動物薬や家庭用、業務用殺虫剤）における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬は、農園芸分野における殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤及び植物成長調節剤等を意味し、特に農園芸分野における殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤として適する。
【背景技術】
【０００２】
アクリロニトリル誘導体が農薬として使用されることが知られている（例えば、特許文献１〜４参照。）。
【特許文献１】国際公開第９７／０４０００９号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９９／０４４９９３号パンフレット
【特許文献３】国際公開第００／０１７１９３号パンフレット
【特許文献４】国際公開第０１／０６８５８９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。よって本発明の課題は、優れた有害生物防除活性を示す新規な化合物を提供することにある。
【０００４】
また、海中及び淡水における水中生物の付着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物などを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物付着防止剤とはいえず、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題を解決する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が優れた有害生物防除活性及び水中生物付着防止活性を示すことを見出し本発明を完成した。
【０００６】
すなわち本発明は、下記〔１〕〜〔２〕に記載の化合物（以下、本発明化合物と称す。）、下記〔３〕に記載の該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、下記〔４〕に記載の該化合物を有効成分として含有する農薬及び下記〔５〕に記載の該化合物を有効成分として含有する水中生物付着防止剤に関するものである。
【０００７】
〔１〕  式（１）：
【０００８】
【化１】
2005008628.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｒは、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ7〜Ｃ10フェノキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはＸで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
Ｒ1およびＲ2は、各々独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル、フェニル、Ｃ7〜Ｃ10フェノキシアルキル、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＨＲb、ＣＯＮＲaＲb、ＣＯＲa、ＣＯ（ピペリジル）、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＨ2Ｊであり、
Ａは、
【００１０】
【化２】
2005008628.tif 000003
【００１１】
【化３】
2005008628.tif 000004
【００１２】
【化４】
2005008628.tif 000005
【００１３】
【化５】
2005008628.tif 000006
【００１４】
【化６】
2005008628.tif 000007
【００１５】
【化７】
2005008628.tif 000008
【００１６】
であり、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、フェニル及びフェノキシの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基であり、
Ｙ、Ｙ1及びＹ2は、各々独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2またはＣＮであり、
Ｙ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｚ1及びＺ2は、各々独立にＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルホニルアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルアミノアルキルまたはＸで置換されていてもよいフェニルであり、また、Ｚ1とＺ2とが結合している炭素原子と共に５〜８員環を形成していてもよく、
Ｚ3は、酸素原子、硫黄原子または水素原子もしくはＣ1〜Ｃ6アルキルが置換している窒素原子であり、
Ｚ4は、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｚ5は、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキルスルフェニルアルキル、モノＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、フェニルで置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ7〜Ｃ10フェノキシアルキル、Ｃ7〜Ｃ10フェニルスルフェニルアルキルまたはＸで置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒaは、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒbは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはフェニルであり、
Ｊは、ピラゾリル、イミダゾリルまたはモルホリニルであり、
ｍは、置換基の数を表し、０、１、２または３であり、
ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であり、
ｐは、置換基の数を表し、０、１または２であり、
ｑは、置換基の数を表し、０または１である。（但し、ｍ、ｎ及びｐが２以上の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異なってもよい。）］
で表されるアクリロニトリル化合物。
【００１７】
〔２〕  Ａは、
【００１８】
【化８】
2005008628.tif 000009
【００１９】
である〔１〕記載のアクリロニトリル化合物。
【００２０】
〔３〕  上記〔１〕または〔２〕記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【００２１】
〔４〕  上記〔１〕または〔２〕記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【００２２】
〔５〕  上記〔１〕または〔２〕記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
【発明の効果】
【００２３】
本発明は、新規な有害生物防除剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２４】
本発明化合物（１）の−Ｃ（ＣＮ）＝Ｃ（Ａ）−  部は、Ｅ体及びＺ体の２種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。また、本発明化合物が１個又は２個以上の不斉炭素原子を有する場合には、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００２５】
次にＲ、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、ｍ、ｎ、ｐまたはｑの範囲を例示する。
【００２６】
Ｒの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＲI：Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、Ｘで置換されていてもよいピラゾリル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいピリミジニルまたはＸで置換されていてもよいピラジニル。
ＲII：Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいピリミジニルまたはＸで置換されていてもよいピラジニル。
ＲIII：Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいチアゾリルまたはＸで置換されていてもよいピリジル。
【００２７】
Ｒ1の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ1I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル。
Ｒ1II：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル。
【００２８】
Ｒ2の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ2I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル。
Ｒ2II：Ｈ。
【００２９】
Ａの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＡI：Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−7、Ａ−8、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１５２、Ａ−１５３。
ＡII：Ａ−１、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−１５２、Ａ−１５３。
ＡIII：Ａ−１、Ａ−３。
【００３０】
Ｘの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＸI：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ及びフェニルの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基。
ＸII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ及びフェニルの中から任意に選ばれる１ないし２個の置換基。
【００３１】
Ｙの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＹI：Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル及びＣＮの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基。
ＹII：Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基。
【００３２】
Ｙ1の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｙ1I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル。
【００３３】
Ｙ2の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｙ2I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル。
Ｙ2II：Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル。
【００３４】
Ｙ3の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｙ3I：Ｃ1〜Ｃ4アルキル。
【００３５】
Ｚ1の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｚ1I：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル。
【００３６】
Ｚ2の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｚ2I：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル。
【００３７】
Ｚ3の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｚ3I：酸素原子、硫黄原子。
【００３８】
Ｚ4の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｚ4I：酸素原子、硫黄原子。
【００３９】
Ｚ5の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｚ5I：Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル。
Ｚ5II：Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル。
【００４０】
ｍの範囲は、例えば１、２または３であり、例えば１または２である。
【００４１】
ｎの範囲は、例えば０、１、２または３であり、例えば１または２である。
【００４２】
ｐの範囲は、例えば１または２である。
【００４３】
上述の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、以下に特に好ましい本発明化合物の範囲を挙げる。
【００４４】
上記の各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第１表に示す。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００４５】
【表１】
2005008628.tif 000010
【００４６】
【表２】
2005008628.tif 000011
【００４７】
【表３】
2005008628.tif 000012
【００４８】
【表４】
2005008628.tif 000013
【００４９】
【表５】
2005008628.tif 000014
【００５０】
【表６】
2005008628.tif 000015
【００５１】
【表７】
2005008628.tif 000016
【００５２】
【表８】
2005008628.tif 000017
【００５３】
【表９】
2005008628.tif 000018
【００５４】
【表１０】
2005008628.tif 000019
【００５５】
【表１１】
2005008628.tif 000020
【００５６】
【表１２】
2005008628.tif 000021
【００５７】
次にＲ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｒa及びＲbの定義における各原子および基の例を示す。
【００５８】
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ｙ1及びＹ2の定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられる。
【００５９】
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ5、Ｒa及びＲbの定義におけるアルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル−１、ペンチル−２、ペンチル−３、２−メチルブチル−１、２−メチルブチル−２、２−メチルブチル−３、３−メチルブチル−１、２，２−ジメチルプロピル−１、ヘキシル−１、ヘキシル−２、ヘキシル−３、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【００６０】
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ1、Ｚ2及びＺ5の定義におけるハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフルオロ-ｎ-プロピル、クロロブチル及びフルオロブチル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【００６１】
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＺ5の定義におけるＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキルとしては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３，−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、１−エチルシクロブチル、１−ｎ−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル及び４−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル等があげられる。
【００６２】
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＺ5の定義におけるＣ3〜Ｃ7シクロアルキルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルとしては、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、２−シクロブチルエチル、１−シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル及びシクロヘプチルメチル等があげられる。
【００６３】
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2及びＺ5の定義におけるアルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ基、２，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシ等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【００６４】
Ｘ、Ｙ、Ｙ1及びＹ2の定義におけるＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシとしては、各々Ｃ1〜Ｃ4直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−ｉｓｏ−プロポキシ及びクロロ−ｉｓｏ−プロポキシ等があげられる。
【００６５】
Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2及びＺ5の定義におけるＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎーブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオ等があげられる。
【００６６】
Ｘ、Ｙ、Ｙ1及びＹ2の定義におけるＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等があげられる。
【００６７】
Ｘ、Ｙ、Ｙ1及びＹ2の定義におけるＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等があげられる。
【００６８】
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びＺ5の定義における4アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｉ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｉ−ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル及びメトキシプロピル等があげられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
【００６９】
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2及びＺ5の定義におけるＣ2〜Ｃ6アルキルスルフェニルアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｉ−プロピルチオメチル、ｎ−ブチルチオメチル、ｉ−ブチルチオメチル、ｓ−ブチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、ｎ−ペンルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル及びメチルチオプロピル等があげられる。
【００７０】
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1及びＺ2の定義におけるＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルアルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、ｎ−プロピルスルフィニルメチル、ｉｓｏ−プロピルスルフィニルメチル、ｎ−ブチルスルフィニルメチル、ｉｓｏ−ブチルスルフィニルメチル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルメチル及びメチルスルフィニルエチル等があげられる。
【００７１】
Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1及びＺ2の定義におけるＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、ｎ−プロピルスルホニルメチル、ｉｓｏ−プロピルスルホニルメチル、ｎ−ブチルスルホニルメチル、ｉｓｏ−ブチルスルホニルメチル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルメチル及びメチルスルホニルエチル等があげられる。
【００７２】
Ｒの定義におけるナフチルとしては１−ナフチル及び２−ナフチルがあげられる。
【００７３】
Ｘ、Ｙ、Ｙ1及Ｙ2の定義におけるハロアルキルスルフェニルとしては、Ｃ1〜Ｃ4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２，−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２，−テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルチオ基等があげられる。
【００７４】
Ｘ、Ｙ、Ｙ1及Ｙ2の定義におけるハロアルキルスルフィニルとしては、Ｃ1〜Ｃ4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２，−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルフィニルなどがあげられる。
【００７５】
Ｘ、Ｙ、Ｙ1及Ｙ2の定義におけるハロアルキルスルホニルとしては、Ｃ1〜Ｃ4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２，−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルホニル等があげられる。
【００７６】
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【００７７】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類としては、
コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、
等が挙げられる。
【００７８】
また、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis，f. sp. hordei，f. sp. tritici）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病（Puccinia striiformis，P. graminis，P. recondita，P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.，Micronectriella nivais）、裸黒穂病（Ustilago tritici，U. nuda）、アイスポット（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、
カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum，P. italicum）、
リンゴのモニリア病（Sclerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病（Venturia inaequalis）、
ナシの黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（Alternaria Kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、
モモの灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp．）、
ブドウのべと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki，Mycosphaerella nawae）、
ウリ類のべと病（Pseudoperenospora cubensis）、炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、
トマトの疫病（Phytophthora infestans）、輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvam）、
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracoarum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cerocosporella brassicae）、
ネギのさび病（Puccinia allii）、
ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseololum）、
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum）、
ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、キクの褐斑病（Septoria chrysanthemiindici）、白さび病（Puccinia horiana）、
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、種々の作物の菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等が挙げられる。
【００７９】
また、本発明化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等があげられる。
【００８０】
すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目及びダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
【００８１】
本発明化合物（１）は、スキーム１に記載した方法によって合成できる。即ち本発明化合物（１）は、一般式（２）で表されるシアノメチルピラゾール誘導体と一般式（３）で表されるカルボン酸誘導体とを反応させることにより（１,）を合成することができ、更にこれを一般式（４）で表される化合物と反応させることにより本発明化合物が得られる。
〔スキーム１〕
【００８２】
【化９】
2005008628.tif 000022
【００８３】
［スキーム１中のＲ、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4及びＺ5は前記と同じ意味を表し、Ｌ1及びＬ2は良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、１−イミダゾリル及び１−ピラゾリル等である。］。
【００８４】
上記の反応は、塩基存在下に行ったほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド及びｔーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン及びＤＢＵ等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミド及びリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナトリウム等が挙げられる。
【００８５】
上記の反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事ができ、溶媒としてはメタノール及びエタノール等の低級アルコール類、ベンゼン及びトルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン及び１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム及び１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び１，３−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−７０℃から２００℃の任意の温度に設定する事が可能であり、０℃から１５０℃または溶媒を用いる場合には−７０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の０．０５から１０当量を、好ましくは０．０５から３当量の範囲である。
【００８６】
本発明化合物は常法により反応液から得ることができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【００８７】
本発明に含まれる化合物の例を第２表及び第３表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。また、置換基Ａの略号は前記と同じ意味を表す。
【００８８】
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Pen：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐ：ヘプチル基、Ｏｃｔ：オクチル基、Ｎｏｎ：ノニル基、Ｄｅｃ：デシル基、Ｐｈ：フェニル基、n：ノーマル、i：イソ、s：セカンダリー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ。
【００８９】
【化１０】
2005008628.tif 000023
【００９０】
【化１１】
2005008628.tif 000024
【００９１】
【化１２】
2005008628.tif 000025
【００９２】
〔第２表〕
【００９３】
【化１３】
2005008628.tif 000026
【００９４】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R              R1            R2    B                  Y1      Y2 
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Me             H             H     B1                 H       H   
Et             H             H     B2                 Me      H   
nPr             H             H     B3                 H       Me  
iPr             H             H     B4                 Cl      Cl  
nBu             H             H     B5                 H       CF3 
iBu             H             H     B1                 Me      Me 
iBu             H             H     B1                 CF3     Me 
iBu             H             H     B1                 CF3     Cl 
iBu             H             H     B1                 Cl      Me 
iBu             H             H     B1                 Cl      Et 
iBu             H             H     B2                 Me      Cl 
iBu             H             H     B3                 Cl      Cl 
iBu             H             H     B4                 Me      MeO 
iBu             H             H     B5                 F       F 
iBu             H             H     B7                 CF3     - 
iBu             H             H     B8                 Cl      - 
iBu             H             H     B9                 Me      - 
iBu             H             H     B6                 Me      Me 
iBu             H             H     B6                 CF3     Me 
iBu             H             H     B6                 CF3     Cl 
iBu             H             H     B6                 Cl      Me 
iBu             H             H     B6                 Cl      Et 
iBu             H             H     B6                 Me      Cl 
iBu             H             H     B6                 Cl      Cl 
iBu             H             H     B6                 Me      MeO 
iBu             H             H     B6                 F       F 
iBu             H             H     B6                 CF3     - 
iBu             H             H     B6                 Cl      - 
iBu             H             H     B6                 Me      - 
iBu             H             H     B38                Me      Me 
iBu             H             H     B38                CF3     Me 
iBu             H             H     B38                CF3     Cl 
iBu             H             H     B39                Cl      Me 
iBu             H             H     B40                Cl      Et 
iBu             H             H     B41                Me      Cl 
iBu             H             H     B42                Cl      Cl 
iBu             H             H     B43                Me      MeS 
iBu             H             H     B44                F       F 
iBu             H             H     B38                CF3     - 
iBu             H             H     B45                Cl      - 
iBu             H             H     B38                Me      - 
sBu             H             H     B1                 Me      Me 
sBu             H             H     B1                 CF3     Me 
sBu             H             H     B1                 CF3     Cl 
sBu             H             H     B1                 Cl      Me 
sBu             H             H     B1                 Cl      Et 
sBu             H             H     B2                 Me      Cl 
sBu             H             H     B3                 Cl      Cl 
sBu             H             H     B4                 Me      MeO 
sBu             H             H     B5                 F       F 
sBu             H             H     B7                 CF3     - 
sBu             H             H     B8                 Cl      - 
sBu             H             H     B9                 Me      - 
sBu             H             H     B6                 Me      Me 
sBu             H             H     B6                 CF3     Me 
sBu             H             H     B6                 CF3     Cl 
sBu             H             H     B6                 Cl      Me 
sBu             H             H     B6                 Cl      Et 
sBu             H             H     B6                 Me      Cl 
sBu             H             H     B6                 Cl      Cl 
sBu             H             H     B6                 Me      MeO 
sBu             H             H     B6                 F       F 
sBu             H             H     B6                 CF3     - 
sBu             H             H     B6                 CF3O    - 
sBu             H             H     B6                 Me      - 
sBu             H             H     B38                Me      Me 
sBu             H             H     B38                CF3     Me 
sBu             H             H     B38                CF3     Cl 
sBu             H             H     B38                Cl      Me 
sBu             H             H     B38                Cl      Et 
sBu             H             H     B38                Me      Cl 
sBu             H             H     B38                Cl      Cl 
sBu             H             H     B38                Me      MeS 
sBu             H             H     B38                F       F 
sBu             H             H     B38                CF3     - 
sBu             H             H     B38                CF3S    - 
sBu             H             H     B38                Me      - 
tBu             H             H     B6                 Me      Me 
tBu             H             H     B6                 CF3     Me 
tBu             H             H     B6                 CF3     Cl 
nPen            NO2           H     B6                 Me      Me 
nHex            COMe          H     B6                 Me      Me  
cPr             Ph            H     B6                 Me      Me 
cPen            CH2Ph         H     B6                 Me      Me 
cHex            H             H     B6                 Me      Me 
cHex            H             H     B6                 CF3     Me 
cHex            H             H     B6                 CF3     Cl 
cHep            H             H     B6                 CF3     Me 
r1              H             H     B1                 Me      Me 
r1              H             H     B1                 CF3     Me 
r1              H             H     B1                 CF3     Cl 
r1              H             H     B1                 Cl      Me 
r1              H             H     B1                 Cl      Et 
r1              H             H     B2                 Me      Cl 
r1              H             H     B3                 Cl      Cl 
r1              H             H     B4                 Me      MeO 
r1              H             H     B5                 F       F 
r1              H             H     B7                 CF3     - 
r1              H             H     B8                 Cl      - 
r1              H             H     B9                 Me      - 
r1              H             H     B6                 Me      Me 
r1              H             H     B6                 CF3     Me 
r1              H             H     B6                 CF3     Cl 
r1              H             H     B6                 Cl      Me 
r1              H             H     B6                 Cl      Et 
r1              H             H     B6                 Me      Cl 
r1              H             H     B6                 Cl      Cl 
r1              H             H     B6                 Me      MeO 
r1              H             H     B6                 F       F 
r1              H             H     B6                 CF3     - 
r1              H             H     B6                 CF3O    - 
r1              H             H     B6                 Me      - 
r1              H             H     B10                Me      Me 
r1              H             H     B11                CF3     Me 
r1              H             H     B12                CF3     Cl 
r1              H             H     B13                Cl      Me 
r1              H             H     B14                Cl      Et 
r1              H             H     B15                Me      Cl 
r1              H             H     B16                Cl      Cl 
r1              H             H     B17                Me      MeO 
r1              H             H     B18                F       F 
r1              H             H     B19                CF3     - 
r1              H             H     B20                CF3O    - 
r1              H             H     B21                Me      - 
r1              H             H     B22                Me      Me 
r1              H             H     B23                CF3     Me 
r1              H             H     B24                CF3     Cl 
r1              H             H     B25                Cl      Me 
r1              H             H     B26                Cl      Et 
r1              H             H     B27                Me      Cl 
r1              H             H     B28                Cl      Cl 
r1              H             H     B29                Me      MeO 
r1              H             H     B30                F       F 
r1              H             H     B31                CF3     - 
r1              H             H     B32                CF3O    - 
r1              H             H     B33                Me      - 
r1              H             H     B34                Me      Me 
r1              H             H     B35                CF3     Me 
r1              H             H     B36                CF3     Cl 
r1              H             H     B37                Cl      Me 
r1              H             H     B38                Me      Me 
r1              H             H     B38                CF3     Me 
r1              H             H     B38                CF3     Cl 
r1              H             H     B38                Cl      Me 
r1              H             H     B38                Cl      Et 
r1              H             H     B38                Me      Cl 
r1              H             H     B38                Cl      Cl 
r1              H             H     B38                Me      MeS 
r1              H             H     B38                F       F 
r1              H             H     B38                CF3     - 
r1              H             H     B38                CF3S    - 
r1              H             H     B38                Me      - 
r1              H             H     B39                Me      Me 
r1              H             H     B40                CF3     Me 
r1              H             H     B41                CF3     Cl 
r1              H             H     B42                Cl      Me 
r1              H             H     B43                Cl      Et 
r1              H             H     B44                Me      Cl 
r1              H             H     B45                Cl      Cl 
r1              H             H     B46                Me      MeS 
r1              H             H     B47                F       F 
r1              H             H     B48                CF3     - 
r1              H             H     B49                CF3S    - 
r1              H             H     B50                Me      - 
r1              H             H     B51                Me      Me 
r1              H             H     B52                CF3     Me 
r1              H             H     B53                CF3     Cl 
r1              H             H     B54                Cl      Me 
r1              H             H     B55                Cl      Et 
r1              H             H     B56                Me      Cl 
r1              H             H     B57                Cl      Cl 
r1              H             H     B58                Me      MeS 
r1              H             H     B59                F       F 
r1              H             H     B60                CF3     - 
r1              H             H     B61                CF3S    - 
r1              H             H     B62                Me      - 
r1              H             H     B63                Me      Me 
r1              Me            H     B6                 CF3     Me 
r1              Me            H     B6                 CF3     Cl 
r1              H             Me    B6                 CF3     Me 
r1              H             Me    B6                 CF3     Cl 
r2              H             H     B1                 Me      Me 
r2              H             H     B1                 CF3     Me 
r2              H             H     B1                 CF3     Cl 
r2              H             H     B1                 Cl      Me 
r2              H             H     B1                 Cl      Et 
r2              H             H     B2                 Me      Cl 
r2              H             H     B3                 Cl      Cl 
r2              H             H     B4                 Me      MeO 
r2              H             H     B5                 F       F 
r2              H             H     B7                 CF3     - 
r2              H             H     B8                 Cl      - 
r2              H             H     B9                 Me      - 
r2              H             H     B6                 Me      Me 
r2              H             H     B6                 CF3     Me 
r2              H             H     B6                 CF3     Cl 
r2              H             H     B6                 Cl      Me 
r2              H             H     B6                 Cl      Et 
r2              H             H     B6                 Me      Cl 
r2              H             H     B6                 Cl      Cl 
r2              H             H     B6                 Me      MeO 
r2              H             H     B6                 F       F 
r2              H             H     B6                 CF3     - 
r2              H             H     B6                 CF3O    - 
r2              H             H     B6                 Me      - 
r2              H             H     B10                Me      Me 
r2              H             H     B11                CF3     Me 
r2              H             H     B12                CF3     Cl 
r2              H             H     B13                Cl      Me 
r2              H             H     B14                Cl      Et 
r2              H             H     B15                Me      Cl 
r2              H             H     B16                Cl      Cl 
r2              H             H     B17                Me      MeO 
r2              H             H     B18                F       F 
r2              H             H     B19                CF3     - 
r2              H             H     B20                CF3O    - 
r2              H             H     B21                Me      - 
r2              H             H     B22                Me      Me 
r2              H             H     B23                CF3     Me 
r2              H             H     B24                CF3     Cl 
r2              H             H     B25                Cl      Me 
r2              H             H     B26                Cl      Et 
r2              H             H     B27                Me      Cl 
r2              H             H     B28                Cl      Cl 
r2              H             H     B29                Me      MeO 
r2              H             H     B30                F       F 
r2              H             H     B31                CF3     - 
r2              H             H     B32                CF3O    - 
r2              H             H     B33                Me      - 
r2              H             H     B34                Me      Me 
r2              H             H     B35                CF3     Me 
r2              H             H     B36                CF3     Cl 
r2              H             H     B37                Cl      Me 
r2              H             H     B38                Me      Me 
r2              H             H     B38                CF3     Me 
r2              H             H     B38                CF3     Cl 
r2              H             H     B38                Cl      Me 
r2              H             H     B38                Cl      Et 
r2              H             H     B38                Me      Cl 
r2              H             H     B38                Cl      Cl 
r2              H             H     B38                Me      MeS 
r2              H             H     B38                F       F 
r2              H             H     B38                CF3     - 
r2              H             H     B38                CF3S    - 
r2              H             H     B38                Me      - 
r3              H             H     B6                 Me      Me 
r3              H             H     B6                 CF3     Me 
r3              H             H     B6                 CF3     Cl 
r4              H             H     B6                 Me      Me 
r4              H             H     B6                 CF3     Me 
r4              H             H     B6                 CF3     Cl 
r5              H             H     B6                 Me      Me 
r5              H             H     B6                 CF3     Me 
r5              H             H     B6                 CF3     Cl 
r6              H             H     B6                 Me      Me 
r6              H             H     B6                 CF3     Me 
r6              H             H     B6                 CF3     Cl 
r7              H             H     B6                 Me      Me 
r7              H             H     B6                 CF3     Me 
r7              H             H     B6                 CF3     Cl 
r8              H             H     B6                 Me      Me 
r8              H             H     B6                 CF3     Me 
r8              H             H     B6                 CF3     Cl 
r9              H             H     B6                 Me      Me 
r9              H             H     B6                 CF3     Me 
r9              H             H     B6                 CF3     Cl 
r10             H             H     B6                 Me      Me 
r10             H             H     B6                 CF3     Me 
r10             H             H     B6                 CF3     Cl 
r11             H             H     B6                 Me      Me 
r11             H             H     B6                 CF3     Me 
r11             H             H     B6                 CF3     Cl 
r12             H             H     B6                 Me      Me 
r12             H             H     B6                 CF3     Me 
r12             H             H     B6                 CF3     Cl 
r13             H             H     B6                 Me      Me 
r13             H             H     B6                 CF3     Me 
r13             H             H     B6                 CF3     Cl 
r14             H             H     B6                 Me      Me 
r14             H             H     B6                 CF3     Me 
r14             H             H     B6                 CF3     Cl 
r15             H             H     B6                 Me      Me 
r15             H             H     B6                 CF3     Me 
r15             H             H     B6                 CF3     Cl 
r16             H             H     B6                 Me      Me 
r16             H             H     B6                 CF3     Me 
r16             H             H     B6                 CF3     Cl 
r17             H             H     B1                 Me      Me 
r17             H             H     B1                 CF3     Me 
r17             H             H     B1                 CF3     Cl 
r17             H             H     B1                 Cl      Me 
r17             H             H     B1                 Cl      Et 
r17             H             H     B2                 Me      Cl 
r17             H             H     B3                 Cl      Cl 
r17             H             H     B4                 Me      MeO 
r17             H             H     B5                 F       F 
r17             H             H     B7                 CF3     - 
r17             H             H     B8                 Cl      - 
r17             H             H     B9                 Me      - 
r17             H             H     B6                 Me      Me 
r17             H             H     B6                 CF3     Me 
r17             H             H     B6                 CF3     Cl 
r17             H             H     B6                 Cl      Me 
r17             H             H     B6                 Cl      Et 
r17             H             H     B6                 Me      Cl 
r17             H             H     B6                 Cl      Cl 
r17             H             H     B6                 Me      MeO 
r17             H             H     B6                 F       F 
r17             H             H     B6                 CF3     - 
r17             H             H     B6                 CF3O    - 
r17             H             H     B6                 Me      - 
r17             H             H     B10                Me      Me 
r17             H             H     B11                CF3     Me 
r17             H             H     B12                CF3     Cl 
r17             H             H     B13                Cl      Me 
r17             H             H     B14                Cl      Et 
r17             H             H     B15                Me      Cl 
r17             H             H     B16                Cl      Cl 
r17             H             H     B17                Me      MeO 
r17             H             H     B18                F       F 
r17             H             H     B19                CF3     - 
r17             H             H     B20                CF3O    - 
r17             H             H     B21                Me      - 
r17             H             H     B22                Me      Me 
r17             H             H     B23                CF3     Me 
r17             H             H     B24                CF3     Cl 
r17             H             H     B25                Cl      Me 
r17             H             H     B26                Cl      Et 
r17             H             H     B27                Me      Cl 
r17             H             H     B28                Cl      Cl 
r17             H             H     B29                Me      MeO 
r17             H             H     B30                F       F 
r17             H             H     B31                CF3     - 
r17             H             H     B32                CF3O    - 
r17             H             H     B33                Me      - 
r17             H             H     B34                Me      Me 
r17             H             H     B35                CF3     Me 
r17             H             H     B36                CF3     Cl 
r17             H             H     B37                Cl      Me 
r17             H             H     B38                Me      Me 
r17             H             H     B38                CF3     Me 
r17             H             H     B38                CF3     Cl 
r17             H             H     B38                Cl      Me 
r17             H             H     B38                Cl      Et 
r17             H             H     B38                Me      Cl 
r17             H             H     B38                Cl      Cl 
r17             H             H     B38                Me      MeS 
r17             H             H     B38                F       F 
r17             H             H     B38                CF3     - 
r17             H             H     B38                CF3S    - 
r17             H             H     B38                Me      - 
r17             H             H     B39                Me      Me 
r17             H             H     B40                CF3     Me 
r17             H             H     B41                CF3     Cl 
r17             H             H     B42                Cl      Me 
r17             H             H     B43                Cl      Et 
r17             H             H     B44                Me      Cl 
r17             H             H     B45                Cl      Cl 
r17             H             H     B46                Me      MeS 
r17             H             H     B47                F       F 
r17             H             H     B48                CF3     - 
r17             H             H     B49                CF3S    - 
r17             H             H     B50                Me      - 
r17             H             H     B51                Me      Me 
r17             H             H     B52                CF3     Me 
r17             H             H     B53                CF3     Cl 
r17             H             H     B54                Cl      Me 
r17             H             H     B55                Cl      Et 
r17             H             H     B56                Me      Cl 
r17             H             H     B57                Cl      Cl 
r17             H             H     B58                Me      MeS 
r17             H             H     B59                F       F 
r17             H             H     B60                CF3     - 
r17             H             H     B61                CF3S    - 
r17             H             H     B62                Me      - 
r17             H             H     B63                Me      Me 
r17             Me            H     B6                 CF3     Me 
r17             Me            H     B6                 CF3     Cl 
r17             H             Me    B6                 CF3     Me 
r17             H             Me    B6                 CF3     Cl 
r17             H             Cl    B6                 CF3     Me 
r17             H             Cl    B6                 CF3     Cl 
r18             H             H     B6                 Me      Me 
r18             H             H     B6                 CF3     Me 
r18             H             H     B6                 CF3     Cl 
r19             H             H     B6                 Me      Me 
r19             H             H     B6                 CF3     Me 
r19             H             H     B6                 CF3     Cl 
r20             H             H     B6                 Me      Me 
r20             H             H     B6                 CF3     Me 
r20             H             H     B6                 CF3     Cl 
r21             H             H     B6                 Me      Me 
r21             H             H     B6                 CF3     Me 
r21             H             H     B6                 CF3     Cl 
r22             H             H     B6                 Me      Me 
r22             H             H     B6                 CF3     Me 
r22             H             H     B6                 CF3     Cl 
r23             H             H     B6                 Me      Me 
r23             H             H     B6                 CF3     Me 
r23             H             H     B6                 CF3     Cl 
r24             H             H     B6                 Me      Me 
r24             H             H     B6                 CF3     Me 
r24             H             H     B6                 CF3     Cl 
r25             H             H     B6                 Me      Me 
r25             H             H     B6                 CF3     Me 
r25             H             H     B6                 CF3     Cl 
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【００９５】
【化１４】
2005008628.tif 000027
【００９６】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1     R2   B          A            Y              Y3 
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
H      H   B1         A-9          3-Cl            -   
H      H   B1         A-9          3-Me            -   
Me     H   B1         A-9          3-Me            -   
H      Cl  B1         A-9          3-Me            -   
H      H   B1         A-9          3,4-Cl2         -   
H      H   B1         A-9          3-Cl-4-Me       -   
H      H   B2         A-9          3-Cl            -   
H      H   B2         A-9          3-Me            -   
H      H   B6         A-9          3-Cl            -   
H      H   B6         A-9          3-Me            -   
H      H   B6         A-9          3,4-Cl2         -   
H      H   B6         A-9          3-Cl-4-Me       -   
H      H   B38        A-9          3-Cl            -   
H      H   B38        A-9          3-Me            -   
H      H   B6         A-10         4-OMe-5-Cl      -   
H      H   B6         A-11         3-Cl            -   
H      H   B6         A-12         4-Cl            -   
H      H   B6         A-13         2-Cl            -   
H      H   B6         A-14         3-Me            Me   
H      H   B6         A-15         2-Me            Me   
H      H   B6         A-16         4-Me            -   
H      H   B6         A-17         2-Cl            -   
H      H   B6         A-18         4-Me            -   
H      H   B6         A-19         2-Cl            -   
H      H   B6         A-20          -              -   
H      H   B6         A-21         4-Me            Me   
H      H   B6         A-22         2-Me            Me   
H      H   B6         A-23         4-Me            -   
H      H   B6         A-24         3-Me-4-Cl       -   
H      H   B6         A-25         4-Cl            -   
H      H   B6         A-26         3-Me-4-Cl       -   
H      H   B6         A-27         3,5-Me2         -   
H      H   B6         A-28          Me             -   
Me     H   B6         A-29          Me             -   
H      H   B6         A-30          Me             -   
H      H   B6         A-31          Me             -   
H      H   B6         A-32          Me             -   
H      H   B6         A-33          Me             -   
H      H   B6         A-34         3,5-Me2         -   
H      H   B6         A-35         5-Me            Me   
H      H   B6         A-36         3-Me            Me   
H      H   B38        A-36         3-Me            Me   
H      H   B6         A-37          Me             Me   
H      H   B6         A-38         3-Me            -   
H      H   B6         A-39          Me             -   
H      H   B6         A-40          Me             -   
H      H   B6         A-41         5-Me            -   
H      H   B6         A-42         5-Me            -   
H      H   B6         A-43          Me             Me   
H      H   B6         A-44          Me             Me   
H      H   B6         A-45          Me             Me   
H      H   B6         A-46          Me             -   
H      H   B6         A-47          Me             -   
H      H   B6         A-48          -              Me   
H      H   B6         A-49          -              Me   
H      H   B6         A-50          -              -   
H      H   B6         A-51         5-CF3           -   
H      H   B6         A-52         4-CF3           -   
H      H   B6         A-53         3-Me            -   
H      H   B6         A-54         4-Me            -   
H      H   B6         A-55         3-Me            -   
H      H   B6         A-56         4-Me            -   
H      H   B6         A-57         5-Me            -   
H      H   B6         A-58         3-Me            -   
H      H   B6         A-59         4-Me            -   
H      H   B6         A-60         3,5-Me2         -   
H      H   B6         A-61         4-Cl            Me   
H      H   B6         A-62         3-Me            Me   
H      H   B6         A-63         3-Me            Me   
H      H   B6         A-64         2-Cl            -   
H      H   B6         A-65         3-Me            Me   
H      H   B6         A-66         2,4-Me2         Me   
H      H   B6         A-67         2,5-Me2         Me   
H      H   B6         A-68         4-Me            Me   
H      H   B6         A-69          Me             -   
H      H   B6         A-70          Me             -   
H      H   B6         A-71          Me             -   
H      H   B6         A-72          Me             -   
H      H   B6         A-73(2-yl)   4-Me            -   
H      H   B6         A-74(2-yl)   4-Me            -   
H      H   B6         A-75(2-yl)   4-Me            Me   
H      H   B6         A-76(2-yl)   4-Me            -   
H      H   B6         A-77(2-yl)   4-Me            -   
H      H   B6         A-78(2-yl)   4-Me            Me   
H      H   B6         A-79(3-yl)   4-Me            -   
H      H   B6         A-80(3-yl)   4-Me            Me   
H      H   B6         A-81(3-yl)   4-Me            Me   
H      H   B6         A-82(3-yl)   4-Me            -   
H      H   B6         A-83(3-yl)   4-Me            Me   
H      H   B6         A-84(3-yl)   4-Me            Me   
H      H   B6         A-85(2-yl)   4,5-Cl2         -   
H      H   B6         A-86(4-yl)   5-Cl            Me   
H      H   B6         A-87         4-Me            -   
H      H   B6         A-88(6-yl)   2-Me            -   
H      H   B6         A-89         4-Me            -   
H      H   B6         A-90(6-yl)   2-Me            -   
H      H   B6         A-91         2-Me            -   
H      H   B6         A-92          -              Me   
H      H   B6         A-93(5-yl)   6-NO2           Me   
H      H   B6         A-94         3-Me            -   
H      H   B6         A-95          -              Me   
H      H   B6         A-96          -              Me   
H      H   B6         A-97(4-yl)   3-Me            Me   
H      H   B6         A-98(2-yl)   3-Me            -   
H      H   B6         A-99(4-yl)    -              -   
H      H   B6         A-100(2-yl)  3-Me            -   
H      H   B6         A-101(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-102         -              -   
H      H   B6         A-103(3-yl)   -              Me   
H      H   B6         A-104(4-yl)   -              Me   
H      H   B6         A-105         -              -   
H      H   B6         A-106(3-yl)   -              -   
H      H   B6         A-107         -              -   
H      H   B6         A-108(3-yl)   -              -   
H      H   B6         A-109         -              -   
H      H   B6         A-110(4-yl)  3-Me            -   
H      H   B6         A-111         -              -   
H      H   B6         A-112(4-yl)  3-Me            -   
H      H   B6         A-113         -              -   
H      H   B6         A-114(3-yl)   -              -   
H      H   B6         A-115         -              -   
H      H   B6         A-116(3-yl)   -              -   
H      H   B6         A-117(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-118(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-119         -              -   
H      H   B6         A-120(4-yl)   -              Me   
H      H   B6         A-121         -              -   
H      H   B6         A-122(7-yl)   -              Me   
H      H   B6         A-123(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-124(8-yl)   -              -   
H      H   B6         A-125(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-126(8-yl)   -              -   
H      H   B6         A-127(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-128(8-yl)   -              -   
H      H   B6         A-129(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-130(8-yl)   -              -   
H      H   B6         A-131(2-yl)   -              -   
H      H   B6         A-132(8-yl)   -              -   
H      H   B6         A-133         -              -   
H      H   B6         A-134(8-yl)   -              -   
H      H   B6         A-135(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-136(8-yl)   -              -   
H      H   B6         A-137(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-138(8-yl)   -              -   
H      H   B6         A-139(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-140(8-yl)   -              -   
H      H   B6         A-141(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-142(8-yl)   -              -   
H      H   B6         A-143(4-yl)   -              -   
H      H   B6         A-144(6-yl)   -              -   
H      H   B6         A-145         -              -   
H      H   B6         A-146         -              Me   
H      H   B6         A-147(2-yl)   -              Me   
H      H   B6         A-148(7-yl)   -              -   
H      H   B6         A-149(2-yl)   -              -   
H      H   B6         A-150(7-yl)   -              -   
H      H   B6         A-151(2-yl)   -              -   
H      H   B6         A-154        3-Me            -   
H      H   B6         A-155        3-Me            -   
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物を農薬として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【００９７】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
【００９８】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ9またはＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ1またはＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8またはＣ12等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【００９９】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１００】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【０１０１】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１０２】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用しても良い。
【０１０３】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版に記載されている化合物などがある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【０１０４】
殺菌剤：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アウレロファンジン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザルコニウムクロライド（benzalkonium chloride）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ（benzamorf）、ベンゾハイドロキサミックアシド（benzohydroxamic acid）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ビチオノール（bithionol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（Cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（Chloraniformethane）、クロラニル（Chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（Chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）クロロキノックス（Chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（Climbazole）、クロトリマゾール（Clotrimazole）、カッパーアセテエイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフタレン（copper naphthenate）、カッパーオルアイト（copper oleate）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフルアミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デービーシーピー（DBCP）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（Decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロン（dichlone）ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジエチルピロカルボネイト（diethyl pyrocarbonate）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジノスルフィラム（disulfiram）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（etridiazole）、エテム（Etem）、エトキシキン（Ethoxyquin）、エチルマーキュリーアセテイト（ethylmercury acetate）、エチルマーキュリーブロマイド（ethylmercury bromide）、塩化メチル水銀（ethylmercury chloride）、エチルマーキュリーフォスフェイト（ethylmercury phosphate）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナパニル（fenapanil）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾールーシス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、グアザチン（guazatine）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ハラクリネイト（halacrinate）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、ハイドロキシキノリンサルフェイト（8-hydroxyquinoline sulfate）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソバレジオン（isovaledione）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル��mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ＭＴＦ−753（試験名）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、塩化第二水銀（mercuric chloride）、酸化第二水銀（mercuric oxide）、塩化第一水銀（mercurous chloride）、メタラキシルーM(metalaxyl-M)、メタム（metam）、メタロキソロン（metazoxolon）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メスフロキサム（methfuroxam）、メチルブロマイド（methyl bromide）、メチルイソチアシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチルメーキュリーベンゾエイト（methylmercury benzoate）、メチルマーキュリージシアンジアミド（methylmercury dicyandiamide）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロゾリン（myclozolin）、メトキシメチルマーキュリークロライド（2-methoxyethylmercury chloride）ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、ナタマイシン（natamycin）、ニコビフェン（nicobifen）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、オーシーエイチ（OCH）、オリサストロビン（Orysastrobin）、有機銅（oxine copper）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol（PCP)）、尿素フェニル水銀（phenylmercuriurea）、フェニルマーキュリーアセテイト（phenylmercury acetate）、フェニルメーキュリークロライド（phenylmercury chloride）、フェニルマーキュリーナイトレイト（phenylmercury nitrate）、フェニルマーキュリーサリシレイト（phenylmercury salicylate）、フォスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカルバメイト（polycarbamate）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、ポタシウムポリサルファイド（potassium polysulfide）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピロキシクロア（pyroxychlor）、ピロキシサルファ（pyroxyfur）、フェニルフェノール（2-phenylphenol）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）キナセトール（quinacetol）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）、、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、ソジウムオルトペニルペノキサイド（sodium orthophenylphenoxide）、ソジウムペンタクロロフェノキサイド（sodium pentachlorophenoxide）、ソジウムポリサルファイド（sodium polysulfide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾー
ル（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、テーシーエムテービー（TCMTB）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、チアジフルア（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオメルサム（thiomersal）、チオファネイト（thiophanate）、チオキノックス（thioquinox）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トリマーキュリアセテイト（tolylmercury acetate）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクルアミド（trichlamide）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、ザリルアミド（zarilamid）、ジンクナフテネイト（zinc naphthenate）、ゾキサミド（zoxamide）及びシイタケ菌糸体抽出物。
【０１０５】
殺バクテリア剤：ブロノポル（bronopol）、クレソル（cresol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジピリチオン（dipyrithione）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フォルムアルデハイド（formaldehyde）、カスガマイシン（kasugamycin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）ストレプトマイシン（streptomycin）、テクロフタラム（tecloftalam）及びチオメルサル（thiomersal）。  
【０１０６】
殺ウイルス剤：イマニン（imanin）及びルバビリン（ribavirin）。
【０１０７】
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）。
【０１０８】
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェノチオカルブ（fenothiocarb)、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、スピロディクロフェン(spirodiclofen)及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）。
【０１０９】
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）。
【０１１０】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０１１１】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０１１２】
〔水和剤（wettable powder）〕
本発明化合物                   0.1〜９０部
固体担体                        ５〜98.9部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【０１１３】
〔乳  剤（emulsifiable concentrate）〕
本発明化合物                   0.1〜４０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                     4.9〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１１４】
〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
本発明化合物                   0.1〜７０部
液体担体                     １５〜98.89部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                        0.01〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【０１１５】
〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
本発明化合物                   0.1〜９５部
固体担体                        ０〜98.9部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                         ０〜 １０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１１６】
〔液  剤（soluble concentrate）〕
本発明化合物                  0.01〜８０部
液体担体                     ２０〜99.99部
その他                         ０〜 １０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【０１１７】
〔粒  剤（granule）〕
本発明化合物                  0.01〜８０部
固体担体                     １０〜99.99部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１１８】
〔粉  剤（dustable powder）〕
本発明化合物                  0.01〜３０部
固体担体                     ６５〜99.99部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１１９】
〔製剤例〕
次に、本発明化合物を有効成分とする農薬の具体的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２０】
尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する。
【０１２１】
〔配合例１〕水和剤（wettable powder）
本発明化合物 No.１                      ２０部
パイロフィライト                        ７４部
ソルポール５０３９                        ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１２２】
〔配合例２〕乳  剤（emulsifiable concentrate）
本発明化合物 No.１                        ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１２３】
〔配合例３〕懸濁剤（suspension concentrate）
本発明化合物 No.１                      ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                        ０．２部
水                                  ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０１２４】
〔配合例４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
本発明化合物 No.１                      ７５部
ハイテノールNE-15                         ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１２５】
〔配合例５〕粒  剤（granule）
本発明化合物 No.１                        ５部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１２６】
〔配合例６〕粉  剤（dustable powder）
本発明化合物 No.１                        ３部
カープレックス＃８０Ｄ                ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                  １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１２７】
使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５０kgになるように散布する。
【０１２８】
本発明化合物を水中生物付着防止剤として施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することにより、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されている手法を適宜に選択することにより使用できる。これら塗料、溶液、乳剤等の調製には通常実施される処方を採用することができる。更に、例えば漁網等に使用されるロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物を組み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で使用することもできる。本発明の水中生物付着防止剤は単独で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止剤と混合して使用することもできる。
【０１２９】
本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を調製して使用する。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調製する場合には、本発明化合物は塗膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合される。
【０１３０】
本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して使用する。塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等等が用いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調製する場合には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。
【０１３１】
本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製して使用することができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。乳剤を調製する場合には、本発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。
【０１３２】
本発明の水中生物付着防止剤をペレットまたはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮成型等の方法でペレットやフレークとし、使用することができる。ペレットまたはフレークを調製する場合には、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレークの重量に対し、２０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％の割合で配合される。
【実施例】
【０１３３】
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１３４】
〔合成例１〕｛２−（１−フェニルピラゾール−３−イル）−３−（１，３，４−トリメチルピラゾール−５−イル）−３−ピバロイルオキシメチレンオキシ｝アクリロニトリル（化合物Ｎｏ．１）の合成
【０１３５】
【化１５】
2005008628.tif 000028
【０１３６】
６０％水素化ナトリウム０．０９ｇをＤＭＦ３ｍｌに懸濁させた中に、｛２−（１−フェニルピラゾール−３−イル）−３−（１，３，４−トリメチルピラゾール−５−イル）−３−ヒドロキシ｝アクリロニトリル０．６３ｇをＤＭＦ７ｍｌに溶解した液を氷冷下に加えた後、室温に戻して１時間撹拌した。氷冷下でピバリン酸クロロメチル０．３４ｇを加えた後、１００℃で４時間反応した。室温まで冷却後、反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、有機層を水洗後、溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、目的物を０．４９ｇ得た。ＥｏｒＺ体／mp.110-112℃。
【０１３７】
同様にして下記の化合物Ｎｏ．２〜Ｎｏ．５を合成した。
【０１３８】
【化１６】
2005008628.tif 000029
【０１３９】
〔試験例〕
次に、本発明化合物の農薬としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
【０１４０】
〔試験例１〕  トビイロウンカに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ppmの濃度の薬液に調製した。
【０１４１】
この薬液を１／２０，０００アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫をポット当たり１０頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日経過後に行い、死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
【０１４２】
死虫率（％）＝｛死虫数／（死虫数＋生存虫数）｝×１００
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：２、３、４、５
〔試験例２〕  ツマグロヨコバイに対する殺虫試験
本発明化合物の５００ppmの濃度の乳化液中にイネの茎葉を約１０秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：２、３、４、５
〔試験例３〕  モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を４頭放ち、１日後に回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ2）した。薬液は、明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ppmの濃度に調製したものを用いた。処理６日後に成虫および幼虫の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５
〔試験例４〕  コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の５００ppmの濃度の水乳化液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５
〔試験例５〕  ウリハムシに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：２、３、４、５
〔試験例６〕  ナミハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０ｃｍの円形に切り取り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり１０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液をスチロールカップ当たり２ｍｌずつ回転式散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、６日間経過後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５
【産業上の利用可能性】
【０１４３】
本発明化合物は、新規な有害生物防除剤、特に殺虫、殺ダニ剤として有用であり、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤としても有用である。