(57)【要約】【課題】  新規な農薬、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。【解決手段】  一般式（１）：【化１】2005008630.tif 000045［式中、GはG-1等のシクロアルキル環を表し、W1及びW2は各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子等を表し、YはC1〜C6アルキル等を表し、R1はC1〜C12アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルスルフィニル(C1〜C6)アルキル又はC1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C6)アルキル等を表し、R2及びR3は各々独立して水素原子又はC1〜C6アルキル等を表し、R4はハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキル等を表し、R5及びR6aは各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキル等を表し、R6b及びR6cは各々独立してハロゲン原子等を表し、m及びnは各々独立して０〜４の整数を表す。］で表されるシクロアルキル置換アミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2005008630.tif 000040
［式中、Gは、３員から６員のシクロアルキル環を表し、
W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、mが２、３又は４を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、２つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、nが２、３又は４を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、２つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1、R2及びR3は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R18)R17、-S(O)2N(R10)R9、-N(R20)R19、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R2とR3とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4、R5及びR6は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
Dは、式D-1から式D-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
【化２】
2005008630.tif 000041
【化３】
2005008630.tif 000042
Eは、式E-1から式E-28までの何れかで表される脂肪族複素環を表し、
【化４】
2005008630.tif 000043
Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R8は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R23によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、D-(C1〜C4)アルキル、E-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R9とR11とが一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R16は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OH、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-SO2N(R28)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R17は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R20は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-P(O)(OR31)2又は-P(S)(OR31)2を表し、
R23は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R24は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(S)R27、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)NHR28、-C(S)N(R28)R27、-S(O)2R27、-S(O)2N(R28)R27、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R24とR25とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置換されていてもよく、
R26は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(S)R27、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)NHR28、-C(S)N(R28)R27、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-18、D-21、D-25、D-30〜D-35、D-45、D-48、D-49又はEを表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、D-(C1〜C4)アルキル、E-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R29は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R31は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R32は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR33、-SH、-S(O)rR33、-NHR34、-N(R34)R33、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)OR27、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R33とR34とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
mは、０〜４の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
pは、３〜９の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【請求項２】
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、mが２、３又は４を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシを表し、nが２、３又は４を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C3〜C6)シクロアルキル、ヒドロキシメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニルメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニルメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル(C3〜C6)アルケニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルキニル、ナフチル(C3〜C6)アルキニル、D-(C3〜C6)アルキニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21、E-22、E-25又はE-28を表し、
R2及びR3は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ又は-SN(R18)R17を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R16は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-SO2N(R28)R27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1〜D-4、D-45〜D-47又はEを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、q1, q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R22は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-C(S)N(R28)R27、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、-Si(R13)(R14)R12又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R26は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21、D-35、D-45又はD-48を表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、(D-45)-(C1〜C4)アルキル、(D-46)-(C1〜C4)アルキル、(D-47)-(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R29は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R32は、ハロゲン原子、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、-Si(R13)(R14)R12又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表す請求項１記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【請求項３】
Gは、式G-1を表し、
【化５】
2005008630.tif 000044
W1及びW2は、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、nが２又は３を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル(C3〜C6)アルケニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-1-イル-(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-2-イル-(C3〜C6)アルキニル、(D-1)-(C3〜C6)アルキニル、(D-2)-(C3〜C6)アルキニル、(D-3)-(C3〜C6)アルキニル、(D-4)-(C3〜C6)アルキニル、(D-45)-(C3〜C6)アルキニル、(D-46)-(C3〜C6)アルキニル、(D-47)-(C3〜C6)アルキニル、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21又はE-22を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6アルケニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R3は、水素原子を表し、
R4は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R5及びR6aは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6b及びR6cは、各々独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、
R16は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-SO2NHR28、-SO2N(R28)R27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1、D-2、D-3、D-4、D-45、D-46、D-47又はEを表し、
R21は、C1〜C4アルキルを表し、
R22は、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R25は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21又はD-45を表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R29は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R30は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、０〜３の整数を表し、
nは、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜３の整数を表し、
q3は、０〜２の整数を表し、
q4は、０〜２の整数を表す請求項２記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【請求項４】
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、mが２を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R4は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R5及びR6aは、水素原子を表し、
R6b及びR6cは、ハロゲン原子を表し、
R16は、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、-SO2N(R28)R27、-CH=NOH、-CH=NOR29又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R26は、C1〜C6アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル又はD-45を表し、
R27は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、０〜２の整数を表し、
nは、０〜２の整数を表す請求項３記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【請求項５】
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、mが２を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、
R2は、水素原子を表し、
R4はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R16は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニルオキシ、-N(R25)R24、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリメチルシリルメチルチオ、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、-CH=NOH又は-CH=NOR29を表し、
R24は、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R29は、C1〜C6アルキルを表す請求項４記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【請求項６】
R1が、C1〜C8アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキルを表す請求項５記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【請求項７】
請求項１〜請求項６のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項１〜請求項６のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項９】
請求項１〜請求項６のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産、衛生分野（動物薬や家庭用、業務用殺虫剤）における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤を意味する。
【背景技術】
【０００２】
従来、特定の置換ベンズアニリド誘導体が、サイトカイン産生阻害活性、バソプレッシン拮抗活性等を有し、医薬品として用いられることが知られている（例えば、特許文献１〜３参照。）。また、特定の置換ベンズアニリド誘導体が、殺虫活性を有することが知られている（例えば、特許文献４〜１１参照。）。しかしながら、本発明に係るシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物に関しては何ら開示されていない。
【特許文献１】国際公開第９８／０２４７７１号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９９／０５１５８０号パンフレット
【特許文献３】特開２００２−２４９４７３号公報
【特許文献４】欧州特許出願公開第０９１９５４２号明細書
【特許文献５】欧州特許出願公開第１００６１０７号明細書
【特許文献６】国際公開第０１／０２１５７６号パンフレット
【特許文献７】国際公開第０１／０４６１２４号パンフレット
【特許文献８】特開２００１−３３５５５９号公報
【特許文献９】国際公開第０２／０６２８０７号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第０２／０９４７６５号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第０３／０９３２２８号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
有害生物防除剤、例えば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来用いられてきた殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは長期の残留性により、生態系を乱しつつある。このような状況下、低毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）で表される新規なシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００５】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔９〕に関するものである。
【０００６】
〔１〕  一般式（１）：
【０００７】
【化１】
2005008630.tif 000002
【０００８】
［式中、Gは、３員から６員のシクロアルキル環を表し、
W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、mが２、３又は４を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、２つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、nが２、３又は４を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、２つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZ1によって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZ1で置換されている場合、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1、R2及びR3は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R18)R17、-S(O)2N(R10)R9、-N(R20)R19、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R2とR3とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4、R5及びR6は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
Dは、式D-1から式D-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
【０００９】
【化２】
2005008630.tif 000003
【００１０】
【化３】
2005008630.tif 000004
【００１１】
Eは、式E-1から式E-28までの何れかで表される脂肪族複素環を表し、
【００１２】
【化４】
2005008630.tif 000005
【００１３】
Z1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよいフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZ1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R8は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R23によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、D-(C1〜C4)アルキル、E-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R9とR11とが一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R16は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OH、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-SO2N(R28)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R17は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R20は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-P(O)(OR31)2又は-P(S)(OR31)2を表し、
R23は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R24は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(S)R27、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)NHR28、-C(S)N(R28)R27、-S(O)2R27、-S(O)2N(R28)R27、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R24とR25とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置換されていてもよく、
R26は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)R27、-C(O)C(O)OR27、-C(S)R27、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)NHR28、-C(S)N(R28)R27、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-18、D-21、D-25、D-30〜D-35、D-45、D-48、D-49又はEを表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、D-(C1〜C4)アルキル、E-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R29は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R31は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R32は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR33、-SH、-S(O)rR33、-NHR34、-N(R34)R33、-CHO、-C(O)R27、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)NHR28、-C(O)N(R28)R27、-C(O)C(O)OR27、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR31)2、-P(S)(OR31)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D又はEを表すか、或いは、R33とR34とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
mは、０〜４の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
pは、３〜９の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【００１４】
〔２〕  Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、mが２、３又は４を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェノキシを表し、nが２、３又は４を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C3〜C6)シクロアルキル、ヒドロキシメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルチオメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルフィニルメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニルメチル(C3〜C6)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル(C3〜C6)アルケニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルキニル、ナフチル(C3〜C6)アルキニル、D-(C3〜C6)アルキニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21、E-22、E-25又はE-28を表し、
R2及びR3は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ又は-SN(R18)R17を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R16は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-SO2N(R28)R27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、-Si(R13)(R14)R12、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1〜D-4、D-45〜D-47又はEを表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、q1, q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R22は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-C(S)N(R28)R27、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、-Si(R13)(R14)R12又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R26は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノチオカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21、D-35、D-45又はD-48を表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、(D-45)-(C1〜C4)アルキル、(D-46)-(C1〜C4)アルキル、(D-47)-(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R29は、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R32は、ハロゲン原子、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、-Si(R13)(R14)R12又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表す上記〔１〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【００１５】
〔３〕  Gは、式G-1を表し、
【００１６】
【化５】
2005008630.tif 000006
【００１７】
W1及びW2は、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、nが２又は３を表すとき、各々のYは互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル(C3〜C6)アルケニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-1-イル-(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-2-イル-(C3〜C6)アルキニル、(D-1)-(C3〜C6)アルキニル、(D-2)-(C3〜C6)アルキニル、(D-3)-(C3〜C6)アルキニル、(D-4)-(C3〜C6)アルキニル、(D-45)-(C3〜C6)アルキニル、(D-46)-(C3〜C6)アルキニル、(D-47)-(C3〜C6)アルキニル、E-4、E-5、E-8、E-9、E-13〜E-19、E-21又はE-22を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6アルケニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R3は、水素原子を表し、
R4は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R5及びR6aは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6b及びR6cは、各々独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、
R16は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、-SO2NHR28、-SO2N(R28)R27、-C(R30)=NOH、-C(R30)=NOR29、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-1、D-2、D-3、D-4、D-45、D-46、D-47又はEを表し、
R21は、C1〜C4アルキルを表し、
R22は、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R28)R27、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R25は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21又はD-45を表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R29は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R30は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、０〜３の整数を表し、
nは、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜３の整数を表し、
q3は、０〜２の整数を表し、
q4は、０〜２の整数を表す上記〔２〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【００１８】
〔４〕  Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、mが２を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R4は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R5及びR6aは、水素原子を表し、
R6b及びR6cは、ハロゲン原子を表し、
R16は、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、-SO2N(R28)R27、-CH=NOH、-CH=NOR29又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルアミノカルボニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、
R26は、C1〜C6アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル又はD-45を表し、
R27は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、０〜２の整数を表し、
nは、０〜２の整数を表す上記〔３〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【００１９】
〔５〕  Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、mが２を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、
R2は、水素原子を表し、
R4はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R16は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニルオキシ、-N(R25)R24、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリメチルシリルメチルチオ、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、-CH=NOH又は-CH=NOR29を表し、
R24は、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R29は、C1〜C6アルキルを表す上記〔４〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【００２０】
〔６〕  R1が、C1〜C8アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキルを表す上記〔５〕記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
【００２１】
〔７〕  上記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００２２】
〔８〕  上記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００２３】
〔９〕  上記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載のシクロアルキル置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の効果】
【００２４】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、殺虫剤の一部には毒性の高いもの、長く環境中に残留するものが存在し、これらによる生態系の攪乱が問題となっている。一方、本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００２５】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２６】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。さらに、一般式（１）で表される本発明化合物においては、R2或いはR3が水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。
【００２７】
【化６】
2005008630.tif 000007
【００２８】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００２９】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００３０】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
【００３１】
本発明化合物における、３員から６員のシクロアルキル環であるGとしては、シクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環及びシクロヘキシル環が挙げられる。
【００３２】
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３３】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1-エチル-1-メチルプロピル基、1-エチル-2-メチルプロピル基、ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、1,1-ジメチルペンチル基、1,1,3-トリメチルブチル基、オクチル基、1-メチルヘプチル基、ノニル基、1-メチルオクチル基、1,1-ジメチルヘプチル基、デシル基、1-メチルノニル基、ウンデシル基、1-メチルデシル基、ドデシル基、1-メチルウンデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、1-クロロエチル基、2-クロロエチル基、1-ブロモエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、1,2-ジクロロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-クロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエチル基、1-クロロプロピル基、2-クロロプロピル基、3-クロロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、3-ブロモプロピル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、4-クロロブチル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル基、ノナフルオロブチル基、5-クロロペンチル基、2,3-ジブロモ-1,1-ジメチルプロピル基、6-クロロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基、7-ブロモヘプチル基、8-クロロオクチル基、9-ブロモノニル基、10-クロロデシル基、11-ブロモウンデシル基、12-ブロモドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるヒドロキシ(Ca〜Cb)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、水酸基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、4-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル基、3-ヒドロキシ-1-メチルプロピル基、6-ヒドロキシヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるシアノ(Ca〜Cb)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、シアノ基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばシアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基、3-シアノプロピル基、1-シアノ-1-メチルエチル基、4-シアノブチル基、2-シアノ-1,1-ジメチルエチル基、1-シアノ-1-メチルプロピル基、6-シアノヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば1-ブロモシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-3,3-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-フルオロシクロヘキシル基、2-クロロシクロヘキシル基、3-クロロシクロヘキシル基、4-クロロシクロヘキシル基、2-トリフルオロメチルシクロヘキシル基、3-トリフルオロメチルシクロヘキシル基、4-トリフルオロメチルシクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、1-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、1,3-ジメチル-2-ブテニル基、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-3-ブテニル基、2,4-ヘキサジエニル基、2-ヘプテニル基、1,1-ジメチル-4-ペンテニル基、2-オクテニル基、1-メチル-2-ヘプテニル基、2-ウンデセニル基、10-ウンデセニル基、2-ドデセニル基、11-ドデセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。  
【００４０】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2-クロロビニル基、2-ブロモビニル基、2,2-ジクロロビニル基、2,2-ジブロモビニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、1-クロロメチルビニル基、2-ブロモ-1-メチルビニル基、1-トリフルオロメチルビニル基、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル基、1-トリフルオロメチル-2,2-ジフルオロビニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-1-プロペニル基、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-1-プロペニル基、1,3,3,3-テトラフルオロ-2-トリフルオロメチル-1-プロペニル基、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル基、5,5-ジフルオロ-4-ペンテニル基、4,5,5-トリフルオロ-4-ペンテニル基、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ブテニル基、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヘキセニル基、3,4,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ペンテニル基、2-パーフルオロヘキシルエテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えばシクロペンテン-1-イル基、2-シクロペンテン-1-イル基、3-シクロペンテン-1-イル基、シクロヘキセン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基、3-シクロヘキセン-1-イル基、2-メチル-2-シクロヘキセン-1-イル基、3-メチル-2-シクロヘキセン-1-イル基、ビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1-メチル-3-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-ヘキシニル基、3,3-ジメチル-1-ブチニル基、2-ヘキシニル基、1-メチル-2-ペンチニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基、2-ヘプチニル基、1,1-ジメチル-2-ペンチニル基、2-オクチニル基、2-ノニニル基、2-デシニル基、2-ウンデシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、3-クロロ-1-メチル-2-プロピニル基、3-ブロモ-1-メチル-2-プロピニル基、3-ヨード-1-メチル-2-プロピニル基、3-クロロ-1,1-ジメチル-2-プロピニル基、3-ブロモ-1,1-ジメチル-2-プロピニル基、3-ヨード-1,1-ジメチル-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、1-メチルブチルオキシ基、2-メチルブチルオキシ基、3-メチルブチルオキシ基、1-エチルプロピルオキシ基、1,1-ジメチルプロピルオキシ基、1,2-ジメチルプロピルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、1,1-ジメチルブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-クロロプロピルオキシ基、3-クロロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル-O-基を表し、例えば2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、1-メチルブチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、3-メチルブチルチオ基、1-エチルプロピルチオ基、1,1-ジメチルプロピルチオ基、1,2-ジメチルプロピルチオ基、ネオペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、クロロジフルオロメタンスルホニル基、ブロモジフルオロメタンスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエタンスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエタンスルホニル基、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエタンスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピル(メチル)アミノ基、i-プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、n-ブチル(メチル)アミノ基、i-ブチル(メチル)アミノ基、t-ブチル(メチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばCH3C(O)-基、CH3CH2C(O)-基、CH3CH2CH2C(O)-基、(CH3)2CHC(O)-基、CH3(CH2)3C(O)-基、(CH3)2CHCH2C(O)-基、CH3CH2CH(CH3)C(O)-基、(CH3)3CC(O)-基、CH3(CH2)4C(O)-基、CH3(CH2)5C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばFCH2C(O)-基、ClCH2C(O)-基、F2CHC(O)-基、Cl2CHC(O)-基、CF3C(O)-基、ClCF2C(O)-基、BrCF2C(O)-基、CCl3C(O)-基、CF3CF2C(O)-基、ClCH2CH2CH2C(O)-基、CF3CF2CF2C(O)-基、ClCH2C(CH3)2C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピル-C(O)-基、1-メチルシクロプロピル-C(O)-基、2-メチルシクロプロピル-C(O)-基、2,2-ジメチルシクロプロピル-C(O)-基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル-C(O)-基、シクロブチル-C(O)-基、シクロブチル-C(O)-基、シクロペンチル-C(O)-基、シクロヘキシル-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばCH3OC(O)-基、CH3CH2OC(O)-基、 CH3CH2CH2OC(O)-基、(CH3)2CHOC(O)-基、CH3(CH2)3OC(O)-基、(CH3)2CHCH2OC(O)-基、(CH3)3COC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばClCH2CH2OC(O)-基、CF3CH2OC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばCH3NHC(O)-基、CH3CH2NHC(O)-基、CH3CH2CH2NHC(O)-基、(CH3)2CHNHC(O)-基、CH3(CH2)3NHC(O)-基、(CH3)2CHCH2NHC(O)-基、CH3CH2CH(CH3)NHC(O)-基、(CH3)3CNHC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばシクロプロピル-NHC(O)-基、シクロブチル-NHC(O)-基、シクロペンチル-NHC(O)-基、シクロヘキシル-NHC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば(CH3)2NC(O)-基、CH3CH2N(CH3)C(O)-基、(CH3CH2)2NC(O)-基、(CH3CH2CH2)2NC(O)-基、(CH3CH2CH2CH2)2NC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノチオカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えばCH3NHC(S)-基、CH3CH2NHC(S)-基、CH3CH2CH2NHC(S)-基、(CH3)2CHNHC(S)-基、CH3(CH2)3NHC(S)-基、(CH3)2CHCH2NHC(S)-基、CH3CH2CH(CH3)NHC(S)-基、(CH3)3CNHC(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノチオカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えば(CH3)2NC(S)-基、CH3CH2N(CH3)C(S)-基、(CH3CH2)2NC(S)-基、(CH3CH2CH2)2NC(S)-基、(CH3CH2CH2CH2)2NC(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えば(CH3)2NSO2-基、CH3CH2N(CH3)SO2-基、(CH3CH2)2NSO2-基、(CH3CH2CH2)2NSO2-基、(CH3CH2CH2CH2)2NSO2-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)ホスホリルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたホスホリル基を表し、例えば(CH3O)2P(O)-基、(CH3CH2O)2P(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)チオホスホリルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオホスホリル基を表し、例えば(CH3O)2P(S)-基、(CH3CH2O)2P(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本明細書におけるトリ(Ca〜Cbアルキル)シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-O-基を表し、例えばCH3C(O)-O-基、CH3CH2C(O)-O-基、CH3CH2CH2C(O)-O-基、(CH3)2CHC(O)-O-基、CH3(CH2)3C(O)-O-基、(CH3)2CHCH2C(O)-O-基、CH3CH2CH(CH3)C(O)-O-基、(CH3)3CC(O)-O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７２】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-O-基を表し、例えばFCH2C(O)-O-基、ClCH2C(O)-O-基、F2CHC(O)-O-基、Cl2CHC(O)-O-基、CF3C(O)-O-基、ClCF2C(O)-O-基、BrCF2C(O)-O-基、CCl3C(O)-O-基、CF3CF2C(O)-O-基、CF3CF2CF2C(O)-O-基、ClCH2CH2CH2C(O)-O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７３】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、ジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、トリ(Ca〜Cbアルキル)シリル(Cd〜Ce)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(Cd〜Ce)アルキル、D-(Cd〜Ce)アルキル又はE-(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbシクロアルキル基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbハロアルキルチオ基、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、Ca〜Cbアルキルカルボニル基、Ca〜Cbハロアルキルカルボニル基、Ca〜Cbアルコキシカルボニル基、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基、ジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニル基、トリ(Ca〜Cbアルキル)シリル基、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基、D基又はE基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７４】
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキルの表記は、任意のR7、R16、R23又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R7、R16、R23又はR32が２個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R23又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００７５】
本明細書におけるヒドロキシメチル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルコキシメチル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキルチオメチル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニルメチル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニルメチル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbハロアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)シクロアルキル又はCa〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)シクロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のヒドロキシ基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbアルケニル基又はCa〜Cbハロアルケニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、例えば2-ビニルシクロプロピル基、3,3-ジメチル-2-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロピル基、2-(2,2-ジクロロエテニル)-3,3-ジメチルシクロプロピル基、2-(2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)-3,3-ジメチルシクロプロピル基、1-(メチルチオメチル)シクロプロピル基、1-(メチルスルフィニルメチル)シクロプロピル基、1-(メチルスルホニルメチル)シクロプロピル基、1-(メチルチオメチル)シクロブチル基、2-アリルシクロペンチル基、1-(ヒドロキシメチル)シクロペンチル基、1-(メトキシメチル)シクロペンチル基、1-(メチルチオメチル)シクロペンチル基、1-(メチルスルフィニルメチル)シクロペンチル基、1-(メチルスルホニルメチル)シクロペンチル基、2-(メトキシ)シクロペンチル基、2-(メチルチオ)シクロペンチル基、2-(メチルチオ)シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７６】
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル等の表記は、任意のR7、R16、R23又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、R7、R16、R23又はR32による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基R7、R16、R23又はR32が２個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R23又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００７７】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニル(Cd〜Ce)アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(Cd〜Ce)アルケニル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルキルアミノカルボニル基又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７８】
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、任意のR7、R16、R23又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基R7、R16、R23又はR32が２個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R23又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００７９】
本明細書における(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(Cd〜Ce)アルキニル、ナフチル(Cd〜Ce)アルキニル又はD-(Cd〜Ce)アルキニル等の表記は、任意の(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基又はD基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８０】
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R23によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニルの表記は、任意のR7、R16、R23又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基R7、R16、R23又はR32が２個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R23又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００８１】
本明細書における(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(Ca〜Cb)アルコキシの表記は、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(Ca〜Cb)アルコキシ基を表し、(Ca〜Cb)アルコキシ基として例えば-CH2O-基、-CH(CH3)O-基、-C(CH3)2O-基、-CH2CH2O-基、-CH(CH3)CH2O-基、-C(CH3)2CH2O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８２】
本明細書における(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(Ca〜Cb)アルキルカルボニルの表記は、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(Ca〜Cb)アルキルカルボニル基を表し、(Ca〜Cb)アルキルカルボニル基として例えば-CH2C(O)-基、-CH(CH3)C(O)-基、-C(CH3)2C(O)-基、-CH2CH2C(O)-基、-CH(CH3)CH2C(O)-基、-C(CH3)2CH2C(O)-基、-CH2CH(CH3)C(O)-基、-CH2C(CH3)2C(O)-基、-CH2CH2CH2C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８３】
本明細書における(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(Ca〜Cb)アルコキシカルボニルの表記は、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(Ca〜Cb)アルコキシカルボニル基を表し、(Ca〜Cb)アルコキシカルボニル基として例えば-CH2O-C(O)-基、-CH(CH3)O-C(O)-基、-C(CH3)2O-C(O)-基、-CH2CH2O-C(O)-基、-CH(CH3)CH2O-C(O)-基、-C(CH3)2CH2O-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８４】
本明細書における(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(Ca〜Cb)アルキルアミノカルボニルの表記は、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である(Ca〜Cb)アルキルアミノカルボニル基を表し、(Ca〜Cb)アルキルアミノカルボニル基として例えば-CH2NH-C(O)-基、-CH(CH3)NH-C(O)-基、-C(CH3)2NH-C(O)-基、-CH2CH2NH-C(O)-基、-CH(CH3)CH2NH-C(O)-基、-C(CH3)2CH2NH-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８５】
本明細書における
[R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]、
[R17とR18とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]、
[R24とR25とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]、
[R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]、
及び
[R33とR34とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００８６】
本明細書における
[R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、モルホリン、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、チオモルホリン、テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン-2-オン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００８７】
本明細書における
[R9とR11とが一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばイソキサゾリン、1,4,2-ジオキサゾリン、1,4,2-オキサチアゾリン、1,2,4-オキサジアゾリン、ジヒドロ-1,2-オキサジン、ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン、ジヒドロ-1,4,2-オキサチアジン、ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン、テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００８８】
本発明に包含される化合物において、Gで表されるシクロアルキル環として、例えばシクロプロピル環、シクロブチル環、シクロペンチル環又はシクロヘキシル環が挙げられ、これらのうちシクロプロピル環が好ましい。
【００８９】
本発明に包含される化合物において、W1又はW2で表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられ、これらのうち酸素原子が好ましい。
【００９０】
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
【００９１】
すなわち、X-I：ハロゲン原子。
【００９２】
X-II：シアノ、ニトロ及び-SF5。
【００９３】
X-III：C1〜C6アルキル及びC1〜C6ハロアルキル。
【００９４】
X-IV：C1〜C6アルコキシ及びC1〜C6ハロアルコキシ、又はmが２を表し、且つ２つのXが隣接し、隣接する２つのXが-OCF2O-及び-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環及び６員環を形成。
【００９５】
X-V：C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル及びC1〜C6ハロアルキルスルホニル。
【００９６】
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては０〜３の整数が挙げられ、これらのうちmは1及び２が好ましい。
【００９７】
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが２又は３を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
【００９８】
すなわち、Y-I：ハロゲン原子。
【００９９】
Y-II：C1〜C6アルキル。
【０１００】
Y-III：C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル及びC1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル。
【０１０１】
Y-IV：C1〜C6アルコキシ。
【０１０２】
Y-V：C1〜C6アルキルチオ。
【０１０３】
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては０〜３の整数が挙げられ、これらのうちnは1及び２が好ましい。
【０１０４】
本発明に包含される化合物において、R1で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１０５】
すなわち、R1-I：C1〜C8アルキル及びC3〜C8シクロアルキル。
【０１０６】
R1-II：C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、HON=CH-(C1〜C8)アルキル及びR29ON=CH-(C1〜C8)アルキル［ここで、R29はC1〜C6アルキルを表す。］。
【０１０７】
R1-III：C1〜C6アルコキシ(C1〜C8)アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ(C1〜C8)アルキル及びジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニルオキシ(C1〜C8)アルキル。
【０１０８】
R1-IV：R24O-(C1〜C8)アルキル［ここで、R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、-C(O)N(R28)R27、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよいことを表す。］、(E-1)-(C1〜C8)アルキル、(E-2)-(C1〜C8)アルキル、(E-3)-(C1〜C8)アルキル、(E-4)-(C1〜C8)アルキル、(E-5)-(C1〜C8)アルキル、(E-6)-(C1〜C8)アルキル、(E-7)-(C1〜C8)アルキル、(E-14)-(C1〜C8)アルキル、(E-15)-(C1〜C8)アルキル、(E-16)-(C1〜C8)アルキル、(E-23)-(C1〜C8)アルキル、(E-24)-(C1〜C8)アルキル、(E-25)-(C1〜C8)アルキル、E-4、E-5、E-14、E-15及びE-16。
【０１０９】
R1-V：C1〜C8ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C8)アルキル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル(C1〜C8)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C8)アルキル、(D-1)-(C1〜C8)アルキル、(D-2)-(C1〜C8)アルキル、(D-3)-(C1〜C8)アルキル、(D-4)-(C1〜C8)アルキル、(D-45)-(C1〜C8)アルキル、(D-46)-(C1〜C8)アルキル、(D-47)-(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-1-イル-(C3〜C6)アルキニル、ナフタレン-2-イル-(C3〜C6)アルキニル、(D-1)-(C3〜C6)アルキニル、(D-2)-(C3〜C6)アルキニル、(D-3)-(C3〜C6)アルキニル、(D-4)-(C3〜C6)アルキニル、(D-45)-(C3〜C6)アルキニル、(D-46)-(C3〜C6)アルキニル及び(D-47)-(C3〜C6)アルキニル。
【０１１０】
R1-VI：シアノ(C1〜C8)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C8)アルキル、R27N(R28)C(O)-(C1〜C8)アルキル、R28NHSO2-(C1〜C8)アルキル、R27N(R28)SO2-(C1〜C8)アルキル［ここで、R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R27とR28とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよいことを表す。］、HON=C(R30)-(C1〜C8)アルキル、R29ON=C(R30)-(C1〜C8)アルキル［ここで、R29は、C1〜C6アルキル又は(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、R30は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］及びC1〜C6アルキルアミノカルボニル(C3〜C6)アルケニル。
【０１１１】
R1-VII：C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル及びトリメチルシリルメチルチオ(C1〜C4)アルキル。
【０１１２】
R1-VIII：C1〜C6アルキルアミノスルホニル(C1〜C8)アルキル及びジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル(C1〜C8)アルキル。
【０１１３】
R1-IX：R24(R25)N-(C1〜C8)アルキル［ここで、R24はC1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、R25は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］。
【０１１４】
R1-X：R26S(O)r-(C1〜C8)アルキル［ここで、R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニル、D-21又はD-45を表し、rは、０〜２の整数を表す。］、(E-8)-(C1〜C8)アルキル、(E-9)-(C1〜C8)アルキル、(E-10)-(C1〜C8)アルキル、(E-11)-(C1〜C8)アルキル、(E-17)-(C1〜C8)アルキル、(E-18)-(C1〜C8)アルキル、(E-19)-(C1〜C8)アルキル、(E-26)-(C1〜C8)アルキル、(E-27)-(C1〜C8)アルキル、(E-28)-(C1〜C8)アルキル、E-8、E-9、E-17、E-18及びE-19。
【０１１５】
R1-XI：R24(R25)N-(C1〜C8)アルキル［ここで、R24は、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、(Z1)p1によって置換されていてもよいフェニルスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリルを表し、R25は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］、(E-12)-(C1〜C8)アルキル、(E-13)-(C1〜C8)アルキル、(E-20)-(C1〜C8)アルキル、(E-21)-(C1〜C8)アルキル、(E-22)-(C1〜C8)アルキル、E-13、E-21及びE-22。
【０１１６】
R1-XII：R1がR2と一緒になって形成する３〜７員環がアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン及びホモピペリジン。
【０１１７】
本発明に包含される化合物において、R2で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１１８】
すなわち、R2-I：水素原子。
【０１１９】
R2-II：C1〜C6アルキル。
【０１２０】
R2-III：C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル。
【０１２１】
R2-IV：C3〜C6アルケニル。
【０１２２】
本発明に包含される化合物において、R3で表される置換基としては水素原子が好ましい。
【０１２３】
本発明に包含される化合物において、R4で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１２４】
すなわち、R4-I：ハロゲン原子。
【０１２５】
R4-II：C1〜C6アルキル。
【０１２６】
R4-III：C1〜C6ハロアルキル。
【０１２７】
本発明に包含される化合物において、R5で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１２８】
すなわち、R5-I：水素原子。
【０１２９】
R5-II：ハロゲン原子。
【０１３０】
R5-III：C1〜C6アルキル。
【０１３１】
R5-IV：C1〜C6ハロアルキル。
【０１３２】
本発明に包含される化合物において、R6aで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１３３】
すなわち、R6a-I：水素原子。
【０１３４】
R6a-II：ハロゲン原子。
【０１３５】
R6a-III：C1〜C6アルキル。
【０１３６】
R6a-IV：C1〜C6ハロアルキル。
【０１３７】
本発明に包含される化合物において、R6b又はR6cで表される置換基としては水素原子又はハロゲン原子が好ましい。
【０１３８】
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。R1、R4、R5及びR6aについての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第１表                                  第１表（続き）
―――――――――――――――――     ―――――――――――――――――
R1       R4      R5      R6a           R1       R4      R5      R6a
―――――――――――――――――     ―――――――――――――――――
R1-I     R4-I    R5-I    R6a-I         R1-VII   R4-I    R5-I    R6a-I
R1-I     R4-I    R5-I    R6a-II        R1-VII   R4-I    R5-I    R6a-II
R1-I     R4-I    R5-I    R6a-III       R1-VII   R4-I    R5-I    R6a-III
R1-I     R4-I    R5-I    R6a-IV        R1-VII   R4-I    R5-I    R6a-IV
R1-I     R4-I    R5-II   R6a-II        R1-VII   R4-I    R5-II   R6a-II
R1-I     R4-I    R5-II   R6a-III       R1-VII   R4-I    R5-II   R6a-III
R1-I     R4-I    R5-II   R6a-IV        R1-VII   R4-I    R5-II   R6a-IV
R1-I     R4-I    R5-III  R6a-III       R1-VII   R4-I    R5-III  R6a-III
R1-I     R4-I    R5-III  R6a-IV        R1-VII   R4-I    R5-III  R6a-IV
R1-I     R4-I    R5-IV   R6a-IV        R1-VII   R4-I    R5-IV   R6a-IV
R1-I     R4-II   R5-I    R6a-II        R1-VII   R4-II   R5-I    R6a-II
R1-I     R4-II   R5-I    R6a-IV        R1-VII   R4-II   R5-I    R6a-IV
R1-I     R4-II   R5-II   R6a-II        R1-VII   R4-II   R5-II   R6a-II
R1-I     R4-II   R5-II   R6a-III       R1-VII   R4-II   R5-II   R6a-III
R1-I     R4-II   R5-II   R6a-IV        R1-VII   R4-II   R5-II   R6a-IV
R1-I     R4-II   R5-III  R6a-IV        R1-VII   R4-II   R5-III  R6a-IV
R1-I     R4-II   R5-IV   R6a-IV        R1-VII   R4-II   R5-IV   R6a-IV
R1-I     R4-III  R5-I    R6a-I         R1-VII   R4-III  R5-I    R6a-I
R1-I     R4-III  R5-I    R6a-II        R1-VII   R4-III  R5-I    R6a-II
R1-I     R4-III  R5-I    R6a-III       R1-VII   R4-III  R5-I    R6a-III
R1-I     R4-III  R5-I    R6a-IV        R1-VII   R4-III  R5-I    R6a-IV
R1-I     R4-III  R5-II   R6a-II        R1-VII   R4-III  R5-II   R6a-II
R1-I     R4-III  R5-II   R6a-III       R1-VII   R4-III  R5-II   R6a-III
R1-I     R4-III  R5-II   R6a-IV        R1-VII   R4-III  R5-II   R6a-IV
R1-I     R4-III  R5-III  R6a-III       R1-VII   R4-III  R5-III  R6a-III
R1-I     R4-III  R5-III  R6a-IV        R1-VII   R4-III  R5-III  R6a-IV
R1-I     R4-III  R5-IV   R6a-IV        R1-VII   R4-III  R5-IV   R6a-IV
R1-II    R4-I    R5-I    R6a-I         R1-VIII  R4-I    R5-I    R6a-I
R1-II    R4-I    R5-I    R6a-II        R1-VIII  R4-I    R5-I    R6a-II
R1-II    R4-I    R5-I    R6a-III       R1-VIII  R4-I    R5-I    R6a-III
R1-II    R4-I    R5-I    R6a-IV        R1-VIII  R4-I    R5-I    R6a-IV
R1-II    R4-I    R5-II   R6a-II        R1-VIII  R4-I    R5-II   R6a-II
R1-II    R4-I    R5-II   R6a-III       R1-VIII  R4-I    R5-II   R6a-III
R1-II    R4-I    R5-II   R6a-IV        R1-VIII  R4-I    R5-II   R6a-IV
R1-II    R4-I    R5-III  R6a-III       R1-VIII  R4-I    R5-III  R6a-III
R1-II    R4-I    R5-III  R6a-IV        R1-VIII  R4-I    R5-III  R6a-IV
R1-II    R4-I    R5-IV   R6a-IV        R1-VIII  R4-I    R5-IV   R6a-IV
R1-II    R4-II   R5-I    R6a-II        R1-VIII  R4-II   R5-I    R6a-II
R1-II    R4-II   R5-II   R6a-II        R1-VIII  R4-II   R5-II   R6a-II
R1-II    R4-III  R5-I    R6a-I         R1-VIII  R4-III  R5-I    R6a-I
R1-II    R4-III  R5-I    R6a-II        R1-VIII  R4-III  R5-I    R6a-II
R1-II    R4-III  R5-I    R6a-III       R1-VIII  R4-III  R5-I    R6a-III
R1-II    R4-III  R5-I    R6a-IV        R1-VIII  R4-III  R5-I    R6a-IV
R1-II    R4-III  R5-II   R6a-II        R1-VIII  R4-III  R5-II   R6a-II
R1-II    R4-III  R5-III  R6a-III       R1-VIII  R4-III  R5-III  R6a-III
R1-III   R4-I    R5-I    R6a-I         R1-IX    R4-I    R5-I    R6a-I
R1-III   R4-I    R5-I    R6a-II        R1-IX    R4-I    R5-I    R6a-II
R1-III   R4-I    R5-I    R6a-III       R1-IX    R4-I    R5-I    R6a-III
R1-III   R4-I    R5-I    R6a-IV        R1-IX    R4-I    R5-I    R6a-IV
R1-III   R4-I    R5-II   R6a-II        R1-IX    R4-I    R5-II   R6a-II
R1-III   R4-I    R5-II   R6a-III       R1-IX    R4-I    R5-II   R6a-III
R1-III   R4-I    R5-II   R6a-IV        R1-IX    R4-I    R5-II   R6a-IV
R1-III   R4-I    R5-III  R6a-III       R1-IX    R4-I    R5-III  R6a-III
R1-III   R4-I    R5-III  R6a-IV        R1-IX    R4-I    R5-III  R6a-IV
R1-III   R4-I    R5-IV   R6a-IV        R1-IX    R4-I    R5-IV   R6a-IV
R1-III   R4-II   R5-I    R6a-II        R1-IX    R4-II   R5-I    R6a-II
R1-III   R4-II   R5-II   R6a-II        R1-IX    R4-II   R5-II   R6a-II
R1-III   R4-III  R5-I    R6a-I         R1-IX    R4-III  R5-I    R6a-I
R1-III   R4-III  R5-I    R6a-II        R1-IX    R4-III  R5-I    R6a-II
R1-III   R4-III  R5-I    R6a-III       R1-IX    R4-III  R5-I    R6a-III
R1-III   R4-III  R5-I    R6a-IV        R1-IX    R4-III  R5-I    R6a-IV
R1-III   R4-III  R5-II   R6a-II        R1-IX    R4-III  R5-II   R6a-II
R1-III   R4-III  R5-III  R6a-III       R1-IX    R4-III  R5-III  R6a-III
R1-IV    R4-I    R5-I    R6a-I         R1-X     R4-I    R5-I    R6a-I
R1-IV    R4-I    R5-I    R6a-II        R1-X     R4-I    R5-I    R6a-II
R1-IV    R4-I    R5-I    R6a-III       R1-X     R4-I    R5-I    R6a-III
R1-IV    R4-I    R5-I    R6a-IV        R1-X     R4-I    R5-I    R6a-IV
R1-IV    R4-I    R5-II   R6a-II        R1-X     R4-I    R5-II   R6a-II
R1-IV    R4-I    R5-II   R6a-III       R1-X     R4-I    R5-II   R6a-III
R1-IV    R4-I    R5-II   R6a-IV        R1-X     R4-I    R5-II   R6a-IV
R1-IV    R4-I    R5-III  R6a-III       R1-X     R4-I    R5-III  R6a-III
R1-IV    R4-II   R5-I    R6a-II        R1-X     R4-II   R5-I    R6a-II
R1-IV    R4-II   R5-II   R6a-II        R1-X     R4-II   R5-II   R6a-II
R1-IV    R4-III  R5-I    R6a-I         R1-X     R4-III  R5-I    R6a-I
R1-IV    R4-III  R5-I    R6a-II        R1-X     R4-III  R5-I    R6a-II
R1-IV    R4-III  R5-I    R6a-III       R1-X     R4-III  R5-I    R6a-III
R1-IV    R4-III  R5-I    R6a-IV        R1-X     R4-III  R5-I    R6a-IV
R1-IV    R4-III  R5-II   R6a-II        R1-X     R4-III  R5-II   R6a-II
R1-IV    R4-III  R5-III  R6a-III       R1-X     R4-III  R5-III  R6a-III
R1-V     R4-I    R5-I    R6a-I         R1-XI    R4-I    R5-I    R6a-I
R1-V     R4-I    R5-I    R6a-II        R1-XI    R4-I    R5-I    R6a-II
R1-V     R4-I    R5-I    R6a-III       R1-XI    R4-I    R5-I    R6a-III
R1-V     R4-I    R5-I    R6a-IV        R1-XI    R4-I    R5-I    R6a-IV
R1-V     R4-I    R5-II   R6a-II        R1-XI    R4-I    R5-II   R6a-II
R1-V     R4-I    R5-II   R6a-III       R1-XI    R4-I    R5-II   R6a-III
R1-V     R4-I    R5-II   R6a-IV        R1-XI    R4-I    R5-II   R6a-IV
R1-V     R4-I    R5-III  R6a-III       R1-XI    R4-I    R5-III  R6a-III
R1-V     R4-II   R5-I    R6a-II        R1-XI    R4-II   R5-I    R6a-II
R1-V     R4-II   R5-II   R6a-II        R1-XI    R4-II   R5-II   R6a-II
R1-V     R4-III  R5-I    R6a-I         R1-XI    R4-III  R5-I    R6a-I
R1-V     R4-III  R5-I    R6a-II        R1-XI    R4-III  R5-I    R6a-II
R1-V     R4-III  R5-I    R6a-III       R1-XI    R4-III  R5-I    R6a-III
R1-V     R4-III  R5-I    R6a-IV        R1-XI    R4-III  R5-I    R6a-IV
R1-V     R4-III  R5-II   R6a-II        R1-XI    R4-III  R5-II   R6a-II
R1-V     R4-III  R5-III  R6a-III       R1-XI    R4-III  R5-III  R6a-III
R1-VI    R4-I    R5-I    R6a-I         R1-XII   R4-I    R5-I    R6a-I
R1-VI    R4-I    R5-I    R6a-II        R1-XII   R4-I    R5-I    R6a-II
R1-VI    R4-I    R5-I    R6a-III       R1-XII   R4-I    R5-I    R6a-III
R1-VI    R4-I    R5-I    R6a-IV        R1-XII   R4-I    R5-I    R6a-IV
R1-VI    R4-I    R5-II   R6a-II        R1-XII   R4-I    R5-II   R6a-II
R1-VI    R4-I    R5-II   R6a-III       R1-XII   R4-I    R5-II   R6a-III
R1-VI    R4-I    R5-II   R6a-IV        R1-XII   R4-I    R5-II   R6a-IV
R1-VI    R4-I    R5-III  R6a-III       R1-XII   R4-I    R5-III  R6a-III
R1-VI    R4-II   R5-I    R6a-II        R1-XII   R4-II   R5-I    R6a-II
R1-VI    R4-II   R5-II   R6a-II        R1-XII   R4-II   R5-II   R6a-II
R1-VI    R4-III  R5-I    R6a-I         R1-XII   R4-III  R5-I    R6a-I
R1-VI    R4-III  R5-I    R6a-II        R1-XII   R4-III  R5-I    R6a-II
R1-VI    R4-III  R5-I    R6a-III       R1-XII   R4-III  R5-I    R6a-III
R1-VI    R4-III  R5-I    R6a-IV        R1-XII   R4-III  R5-I    R6a-IV
R1-VI    R4-III  R5-II   R6a-II        R1-XII   R4-III  R5-II   R6a-II
R1-VI    R4-III  R5-III  R6a-III       R1-XII   R4-III  R5-III  R6a-III
―――――――――――――――――     ―――――――――――――――――
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法A
【０１３９】
【化７】
2005008630.tif 000008
【０１４０】
一般式(2)［式中、G, W1, W2, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(3)［式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、必要ならば触媒の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてR3が水素原子である一般式(1-1)［式中、G, W1, W2, X, Y, R1, R2, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１４１】
反応基質の量は、一般式(2)で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式(3)で表される化合物を用いることができる。
【０１４２】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１４３】
触媒を用いる場合、反応の触媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類、トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を、一般式(2)で表される化合物に対して０.００１〜１当量用いることができる。
【０１４４】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１４５】
一般的には、例えば一般式(2)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式(3)で表される化合物を用い、無溶媒か、或いはテトラヒドロフラン又は1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、５０℃から反応混合物の還流温度の温度範囲で、３０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法B
【０１４６】
【化８】
2005008630.tif 000009
【０１４７】
一般式(4)［式中、G, W2, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(3)［式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子であり、R3が水素原子である一般式(1-2)［式中、G, W2, X, Y, R1, R2, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法C
【０１４８】
【化９】
2005008630.tif 000010
【０１４９】
一般式(5)［式中、W1, X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)［式中、G, Y, R3, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-3)［式中、G, W1, X, Y, R1, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法D
【０１５０】
【化１０】
2005008630.tif 000011
【０１５１】
一般式(7)［式中、G, W2, X, Y, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(3)［式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、必要ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子である一般式(1-4)［式中、G, W2, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１５２】
反応基質の量は、一般式(7)で表される化合物１当量に対して１〜１００当量の一般式(3)で表される化合物を用いることができる。
【０１５３】
縮合剤は、通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬（2-クロロ-N-メチルピリジニウム アイオダイド）、DCC（1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド）、WSC（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩）、CDI（カルボニルジイミダゾール）、ジメチルプロピニルスルホニウム ブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウム ブロマイド、DEPC（シアノ燐酸ジエチル）等を、一般式(7)で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
【０１５４】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１５５】
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(7)で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
【０１５６】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１５７】
一般的には、例えば一般式(7)で表される化合物１当量に対して１〜２０当量の一般式(3)で表される化合物及び１〜４当量のWSC（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩）、CDI（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法E
【０１５８】
【化１１】
2005008630.tif 000012
【０１５９】
一般式(8)［式中、W1, X, R1, R2及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)［式中、G, Y, R3, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Dと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子である一般式(1-5)［式中、G, W1, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法F
【０１６０】
【化１２】
2005008630.tif 000013
【０１６１】
一般式(9)［式中、X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]１９９０年、９０巻、８７９頁等に記載の方法に準じて位置選択的メタル化後、一般式(10)［式中、G, W2, Y, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子であり、R2及びR3が水素原子である一般式(1-6)［式中、G, W2, X, Y, R1, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法G
【０１６２】
【化１３】
2005008630.tif 000014
【０１６３】
一般式(11)［式中、G, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(12)［式中、W1及びR1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Fと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)において、W2が酸素原子であり、R2及びR3が水素原子である一般式(1-7)［式中、G, W1, X, Y, R1, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法H
【０１６４】
【化１４】
2005008630.tif 000015
【０１６５】
一般式(1)においてW2が酸素原子であり、R3が水素原子である一般式(1-8)［式中、G, W1, X, Y, R1, R2, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と一般式(13)［式中、R3は前記と同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C1〜C4アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子である一般式(1-5)［式中、G, W1, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１６６】
反応基質の量は、一般式(1-8)で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式(13)で表される化合物を用いることができる。
【０１６７】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１６８】
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-8)で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
【０１６９】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１７０】
一般的には、例えば一般式(1-8)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式(13)で表される化合物を用い、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルやＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式(1-8)で表される化合物１当量に対して１〜３当量用いて、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法I
【０１７１】
【化１５】
2005008630.tif 000016
【０１７２】
一般式(1)においてW1が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-9)［式中、G, W2, X, Y, R1, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と一般式(14)［式中、R2及びJ1は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Hと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子である一般式(1-4)［式中、G, W2, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１７３】
製造法A〜製造法Iにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１７４】
製造法Aにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(2)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式１
【０１７５】
【化１６】
2005008630.tif 000017
【０１７６】
すなわち、一般式(15)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)においてR3が水素原子である一般式(6-1)［式中、G, Y, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えばベリヒテ・デア・ドイッチェン・ヘミッシェン・ゲゼルシャフト［Ber. Dtsch. Chem. Ges.］１９０７年、４０巻、３１７７頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー [J. Chem. Soc.]１９５４年、２０２３頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ、１[J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1]１９９４年、２９７５頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(2)においてW1及びW2が酸素原子である一般式(2-1)［式中、G, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。
【０１７７】
製造法A、製造法B及び製造法Dで用いられる一般式(3)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８２年、３０巻、１９２１頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９８６年、１０８巻、３８１１頁、国際特許出願公報（WO 01/23350号公報）等に記載の方法及び文献記載のその他１級又は２級アルキルアミン類それぞれの一般的な合成方法に準じて合成することができる。
【０１７８】
製造法Bにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(4)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式２
【０１７９】
【化１７】
2005008630.tif 000018
【０１８０】
すなわち、一般式(7)においてR3が水素原子である一般式(7-1)［式中、G, W2, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の一般的な脱水環化によるイソイミドの合成反応、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９７５年、９７巻、５５８２頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９６７年、１０巻、９８２頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９６３年、２８巻、２０１８頁等に記載の方法等に準じて環化することにより、一般式(4)［式中、G, W2, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。
【０１８１】
製造法Cにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(5)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式３
【０１８２】
【化１８】
2005008630.tif 000019
【０１８３】
すなわち、一般式(8)においてR2が水素原子である一般式(8-1)［式中、W2, X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応式２と同様に反応させることにより、一般式(5)［式中、W1, X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。
【０１８４】
製造法C及び製造法Eで用いられる一般式(6)で表される化合物は、例えば下記の反応式４で表される方法等を用いて合成することができる。
反応式４
【０１８５】
【化１９】
2005008630.tif 000020
【０１８６】
すなわち、一般式(16)［式中、Y, R3, R4, R5, R6a及びnは前記と同じ意味を表し、Pはアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等の、一般に用いられるアミノ基の保護基を表す。］で表される化合物とジヨードメタンとを文献記載の公知の方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９９２年、４０巻、３１８９頁等に記載の方法に準じて反応させることによりシクロプロパン環を形成した後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(6)においてGがG-1であり、R6b及びR6cが水素原子である一般式(6-2)［式中、Y, R3, R4, R5, R6a及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１８７】
また、一般式(16)で表される化合物をフルオロジヨードメタンと文献記載の公知の方法、例えばテトラヘドロン［Tetrahedron］１９７９年、３５巻、１９１９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９７５年、１８２０頁等に記載の方法に準じて反応させるか、ジクロロメタン又はジブロモメタンと文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９４年、５９巻、４０８７頁、テトラヘドロン［Tetrahedron］１９７０年、２６巻、４２０３頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８７年、２８巻、５０７５頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(6)においてGがG-1であり、R6cが水素原子である一般式(6-3)［式中、Y, R3, R4, R5, R6a及びnは前記と同じ意味を表し、R6bはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１８８】
或いは、一般式(16)で表される化合物とヘキサフルオロ-１、２-エポキシプロパン又は公知の一般式(17)［式中、R6b及びR6cは、各々独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、J2は水素原子、塩素原子又は臭素原子等を表し、J3は塩素原子、臭素原子、カルボキシル基又はアルコキシカルボニル基等を表す。］で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ  １ [J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]１９９５年、６５３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９６４年、２９巻、１８８６頁、１９８６年、５１巻、９７４頁及び１９９０年、５５巻、５４２０頁、テトラヘドロン［Tetrahedron］１９８９年、４５巻、２９２５頁、１９９０年、４６巻、１９１１頁及び１９９９年、５５巻、１０３２５頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９７１年、３８６９頁、１９８８年、２９巻、６７４９頁及び１９９８年、３９巻、３０１３頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(6)においてGがG-1である一般式(6-4)［式中、Y, R3, R4, R5, R6a及びnは前記と同じ意味を表し、R6b及びR6cは、各々独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１８９】
製造法Dにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(7)で表される化合物は、例えば下記の反応式５又は反応式６で表される方法等を用いて合成できる。
反応式５
【０１９０】
【化２０】
2005008630.tif 000021
【０１９１】
一般式(15)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)［式中、G, Y, R3, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(7)においてW2が酸素原子である一般式(7-2)［式中、G, X, Y, R3, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
反応式６
【０１９２】
【化２１】
2005008630.tif 000022
【０１９３】
一般式(11)［式中、G, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば、ケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]１９９０年、９０巻、８７９頁等に記載の方法に準じて、位置選択的メタル化後、炭酸ガスと反応させることにより、一般式(7)においてW2が酸素原子であり、R3が水素原子である一般式(7-3)［式中、G, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１９４】
製造法Eにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(8)で表される化合物は、例えば下記の反応式７又は反応式８で表される方法等を用いて合成できる。
反応式７
【０１９５】
【化２２】
2005008630.tif 000023
【０１９６】
一般式(15)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(3)［式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(8)においてW1が酸素原子である一般式(8-2)［式中、X, R1, R2及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
反応式８
【０１９７】
【化２３】
2005008630.tif 000024
【０１９８】
一般式(9)［式中、X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応式６と同様に反応させることにより、一般式(8)においてW1が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(8-3)［式中、X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１９９】
製造法Fにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である一般式(9)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Bull. Chem. Soc. Jpn.］１９８５年、５８巻、３２９１頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、２３９５頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９４年、３５巻、２１１３頁、国際特許出願公報（WO 98/23581号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２００】
製造法Fで用いられる一般式(10)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式９
【０２０１】
【化２４】
2005008630.tif 000025
【０２０２】
すなわち、一般式(6)においてR3が水素原子である一般式(6-1)［式中、G, Y, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(18)［式中、W2は酸素原子又は硫黄原子を表す。］で表される市販のホスゲン、チオオスゲン又はそれらの等価体とを文献記載の公知の方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]１９８７年、２６巻、８９４頁及び１９９５年、３４巻、２４９７頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、２０７０頁、シンセシス［Synthesis］１９８８年、９９０頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９７年、３８巻、９１９頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(10)［式中、G, W2, Y, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。
【０２０３】
製造法Gにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(11)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式１０
【０２０４】
【化２５】
2005008630.tif 000026
【０２０５】
すなわち、一般式(19)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)においてR3が水素原子である一般式(6-1)［式中、G, Y, R4, R5, R6, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Dと同様な条件下反応させるか、或いは一般式(19)で表される化合物を公知の方法（例えば、塩化チオニル、五塩化リン又はオキザリルクロライド等のクロル化剤）を用いて対応するカルボン酸クロライドした後に、一般式(6-1)で表される化合物と反応させることにより、一般式(11)［式中、G, X, Y, R4, R5, R6, m, n及びpは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。
【０２０６】
ここで用いられる一般式(19)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０２０７】
製造法Gで用いられる一般式(12)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９６年、６１巻、３８８３頁、３９２９頁及び６５７５頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９９年、４０巻、３６３頁及び６１２１頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２０８】
製造法Hで用いられる一般式(13)で表される化合物及び製造法Iで用いられる一般式(14)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９７６年、３７３頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、４０２８頁及び１９７８年、４３巻、３２４４頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９７２年、４３３９頁、英国特許（GB 2,161,802号公報）、ヨーロッパ特許（EP 0,051,273号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２０９】
一般式(17)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば次のようにして合成できる。
反応式１１
【０２１０】
【化２６】
2005008630.tif 000027
【０２１１】
すなわち、一般式(20)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を表す。］で表される化合物を文献記載の一般的な加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]１９５１年、６３巻、３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９２９年、５１巻、１８６５頁等に記載の方法に準じて一般式(21)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表されるフタル酸誘導体とした後、文献記載の一般的な脱水環化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８７年、５２巻、１２９頁等に記載の方法に準じた条件下反応させることにより、一般式(17)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２１２】
ここで用いられる一般式(20)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０２１３】
一般式(16)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
反応式１２
【０２１４】
【化２７】
2005008630.tif 000028
【０２１５】
すなわち、一般式(22)［式中、Y, R3, n及びPは前記と同じ意味を表し、J4は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホネート基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）のような脱離基を表す。］で表される化合物と一般式(23)［式中、R4, R5及びR6aは前記と同じ意味を表し、J5は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的な遷移金属触媒を用いたクロスカップリング反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、７３３６頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の方法に準じて反応させるか、或いは、一般式(24)［式中、Y, R3, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のオレフィン化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８６年、５１巻、５２５２頁及び１９９４年、５９巻、２８９８頁、シンセシス［Synthesis］１９９１年、２９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８５年、２６巻、５５７９頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(16)［式中、Y, R3, R4, R5, R6a, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２１６】
ここで用いられる一般式(23)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９７１年、９３巻、１９２５頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９０年、３１巻、１９１９頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２１７】
一般式(22)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。
反応式１３
【０２１８】
【化２８】
2005008630.tif 000029
【０２１９】
すなわち、公知の一般式(25)［式中、Y, R3, n及びJ4は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アニリンを文献記載の一般的な方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９６年、３９巻、６７３頁及び１９９７年、４０巻、３５４２頁等に記載の方法に準じてアミノ基を保護することにより、一般式(22)［式中、Y, R3, J4, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２２０】
また、公知の一般式(26)［式中、Y, R3及びnは前記と同じ意味を表す。］で表されるアミノフェノールを、同様な条件下にてアミノ基を保護することにより一般式(27)［式中、Y, R3, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とした後、文献記載の一般的なスルホニル化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、３４９３頁及び１９９４年、５９巻、１２１６頁等に記載の方法に準じて無水トリフルオロメタンスルホン酸又は無水フルオロスルホン酸と反応させることにより、J4がトリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はフルオロスルホニルオキシ基である一般式(24)で表される化合物を得ることもできる。
【０２２１】
一般式(26)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。
反応式１４
【０２２２】
【化２９】
2005008630.tif 000030
【０２２３】
すなわち、公知の一般式(28)［式中、Y, R3, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と公知の一般式(29)［式中、R4は前記と同じ意味を表し、J6はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、2-ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。］で表される化合物又は公知の一般式(30)［式中、R4は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９９０年、７８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、１９６３頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(24)［式中、Y, R3, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２２４】
或いは、一般式(22)［式中、Y1, Y2, R3, n, J4及びPは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式(31)［式中、R4は前記と同じ意味を表し、J7はハロゲン原子、水酸基、金属塩（例えば、-OLi、-ONa）、C1〜C4アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基（例えば、ジエチルアミノ基）、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4アルキル)アミノ基（例えば、O,N-ジメチルヒドロキシアミノ基）又は環状アミノ基（例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基）を表す。］で表される化合物又は公知の一般式(30)で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９５５年、７７巻、３６５７頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８０年、２１巻、２１２９頁及び１９９１年、３２巻、２００３頁、アメリカ合衆国特許出願公報（US 5,514,816号公報）等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(31)で表される化合物又は一般式(30)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ［Heterocycles］１９８７年、２５巻、２２１頁、シンセティック・コミュニケーションズ［Synth. Commun.］１９８５年、１５巻、１２９１頁及び１９９０年、２０巻、１４６９頁、ドイツ国特許出願公報（DE 19727042号公報）等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(24)で表される化合物を得ることもできる。
【０２２５】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Iの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
【０２２６】
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０２２７】
本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第２表及び第３表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表及び第３表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０２２８】
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、n-Pen及びPen-nはノルマルペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、n-Hex及びHex-nはノルマルヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Octはオクチル基を、Phはフェニル基を、1-Naphは1-ナフチル基を、2-Naphは2-ナフチル基をそれぞれ表し、
表中D-1a〜D-48bで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【０２２９】
【化３０】
2005008630.tif 000031
【０２３０】
例えば、［(D-14b)Cl］の表記は、3-クロロピラゾール-1-イル基を表す。
【０２３１】
また、表中E-4a〜E-22aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【０２３２】
【化３１】
2005008630.tif 000032
【０２３３】
例えば、［(E-22a)C(O)OEt］の表記は、1-エトキシカルボニルピペリジン-4-イル基を表す。
【０２３４】
さらに、表中T-1〜T-16は、それぞれ下記の構造を表す。
【０２３５】
【化３２】
2005008630.tif 000033
【０２３６】
第２表
【０２３７】
【化３３】
2005008630.tif 000034
【０２３８】
【化３４】
2005008630.tif 000035
【０２３９】
【化３５】
2005008630.tif 000036
【０２４０】
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R1                               Y          R4            R5   R6a  R6b  R6c
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
CH3                              CH3        Cl            H    H    Cl   Cl
CH3                              CH3        CF3           H    H    F    F
CH3                              CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH3                              CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH3                              CH3        CF3           H    H    Br   Br
Et                               CH3        Cl            H    H    Cl   Cl
Et                               CH3        CF3           H    H    F    F
Et                               CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
Et                               CH3        CF3           H    H    Cl   Br
Et                               CH3        CF3           H    H    Br   Br
n-Pr                             CH3        Cl            H    H    Cl   Cl
n-Pr                             CH3        CF3           H    H    F    F
n-Pr                             CH3        CF3           H    H    Cl   Br
n-Pr                             CH3        CF3           H    H    Br   Br
i-Pr                             H          CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             F          CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             Cl         Cl            H    H    F    F
i-Pr                             Cl         Cl            H    H    Cl   Cl
i-Pr                             Cl         Cl            H    H    Cl   Br
i-Pr                             Cl         Br            H    H    F    F
i-Pr                             Cl         Br            H    H    Cl   Cl
i-Pr                             Cl         CF3           H    H    F    F
i-Pr                             Cl         CF3           H    H    F    Cl
i-Pr                             Cl         CF3           H    H    F    Br
i-Pr                             Cl         CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             Cl         CF3           H    H    Cl   Br
i-Pr                             Cl         CF3           H    H    Br   Br
i-Pr                             Br         CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             Br         CF3           H    H    Cl   Br
i-Pr                             Br         CF3           H    H    Br   Br
i-Pr                             I          CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        H             H    H    F    Cl
i-Pr                             CH3        H             H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        H             Cl   F    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        F             CH3  CH3  H    H
i-Pr                             CH3        Cl            H    H    F    F
i-Pr                             CH3        Cl            H    H    F    Cl
i-Pr                             CH3        Cl            H    H    F    Br
i-Pr                             CH3        Cl            H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        Cl            H    H    Cl   Br
i-Pr                             CH3        Cl            H    H    Br   Br
i-Pr                             CH3        Cl            Cl   Cl   Br   Br
i-Pr                             CH3        Cl            CH3  H    CH3  H
i-Pr                             CH3        Cl            CH3  CH3  H    H
i-Pr                             CH3        Cl            CH3  CH3  CH3  CH3
i-Pr                             CH3        Cl           CH2Br H    H    H
i-Pr                             CH3        Br            H    H    F    F
i-Pr                             CH3        Br            H    H    F    Cl
i-Pr                             CH3        Br            H    H    F    Br
i-Pr                             CH3        Br            H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        Br            H    H    Cl   Br
i-Pr                             CH3        Br            H    H    Br   Br
i-Pr                             CH3        Br            CH3  H    Br   Br
i-Pr                             CH3        Br            CH3  CH3  H    H
i-Pr                             CH3        CH3           H    H    F    F
i-Pr                             CH3        CH3           H    H    F    Cl
i-Pr                             CH3        CH3           H    H    F    Br
i-Pr                             CH3        CH3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CH3           H    H    Cl   Br
i-Pr                             CH3        CH3           H    H    Br   Br
i-Pr                             CH3        CH3           F    H    H    F
i-Pr                             CH3        CH3           F    H    F    F
i-Pr                             CH3        CH3           F    H    F    Cl
i-Pr                             CH3        CH3           F    H    F    Br
i-Pr                             CH3        CH3           F    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CH3           F    H    Cl   Br
i-Pr                             CH3        CH3           F    H    Br   Br
i-Pr                             CH3        CH3           F    F    F    F
i-Pr                             CH3        CH3           F    F    F    Cl
i-Pr                             CH3        CH3           F    F    F    Br
i-Pr                             CH3        CH3           F    F    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CH3           F    F    Cl   Br
i-Pr                             CH3        CH3           F    F    Br   Br
i-Pr                             CH3        CH3           Cl   Cl   F    Cl
i-Pr                             CH3        CH3           Cl   Cl   F    Br
i-Pr                             CH3        CH3           Cl   Cl   Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CH3           Cl   Cl   Cl   Br
i-Pr                             CH3        CH3           Cl   Cl   Br   Br
i-Pr                             CH3        CH3           Br   Br   F    Cl
i-Pr                             CH3        CH3           Br   Br   F    Br
i-Pr                             CH3        CH3           Br   Br   Br   Br
i-Pr                             CH3        CH3           CH3  H    F    F
i-Pr                             CH3        CH3           CH3  H    F    Cl
i-Pr                             CH3        CH3           CH3  H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CH3           CH3  CH3  H    F
i-Pr                             CH3        CH3           CH3  CH3  F    F
i-Pr                             CH3        Et            H    H    F    F
i-Pr                             CH3        Et            H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        Et            H    H    Cl   Br
i-Pr                             CH3        Et            H    H    Br   Br
i-Pr                             CH3        Et            F    H    F    F
i-Pr                             CH3        Et            F    H    F    Cl
i-Pr                             CH3        Et            F    H    F    Br
i-Pr                             CH3        Et            F    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        Et            F    H    Cl   Br
i-Pr                             CH3        Et            F    H    Br   Br
i-Pr                             CH3        n-Pr          H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        i-Pr          H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        n-Bu          H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        s-Bu          H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        i-Bu          H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        n-Pen         H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        n-Hex         H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CH2F          H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CH2Cl         H    H    F    Cl
i-Pr                             CH3        CH2Cl         H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CH2Br         H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CHF2          H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF3           H    H    H    H
i-Pr                             CH3        CF3           H    H    H    F
i-Pr                             CH3        CF3           H    H    F    F
i-Pr                             CH3        CF3           H    H    F    Cl
i-Pr                             CH3        CF3           H    H    F    Br
i-Pr                             CH3        CF3           H    H    Cl   Br
i-Pr                             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF3           H    H    Br   Br
i-Pr                             CH3        CF3           CH3  H    F    F
i-Pr                             CH3        CF3           CH3  H    F    Cl
i-Pr                             CH3        CF3           CH3  H    F    Br
i-Pr                             CH3        CF3           CH3  H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF3           CH3  H    Cl   Br
i-Pr                             CH3        CF3           CH3  H    Br   Br
i-Pr                             CH3        CF3           Et   H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF2Cl         H    H    F    F
i-Pr                             CH3        CF2Cl         H    H    F    Cl
i-Pr                             CH3        CF2Cl         H    H    F    Br
i-Pr                             CH3        CF2Cl         H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF2Cl         H    H    Cl   Br
i-Pr                             CH3        CF2Cl         H    H    Br   Br
i-Pr                             CH3        CF2Br         H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF2CHF2       H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF2CF3        H    H    F    F
i-Pr                             CH3        CF2CF3        H    H    F    Cl
i-Pr                             CH3        CF2CF3        H    H    F    Br
i-Pr                             CH3        CF2CF3        H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF2CF3        H    H    Cl   Br
i-Pr                             CH3        CF2CF3        H    H    Br   Br
i-Pr                             CH3        CF2CF2Cl      H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF2CF2Br      H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CFClCF3       H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CFBrCF3       H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CFClCF2Cl     H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF2CF2CF3     H    H    F    F
i-Pr                             CH3        CF2CF2CF3     H    H    F    Cl
i-Pr                             CH3        CF2CF2CF3     H    H    F    Br
i-Pr                             CH3        CF2CF2CF3     H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF2CF2CF3     H    H    Cl   Br
i-Pr                             CH3        CF2CF2CF3     H    H    Br   Br
i-Pr                             CH3        CF(CF3)2      H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH3        CF2CFClCF2Cl  H    H    Cl   Cl
i-Pr                         CH3      CF2CF2CF2CHF2       H    H    Cl   Cl
i-Pr                         CH3      CF2CF2CF2CF3        H    H    Cl   Cl
i-Pr                         CH3      CF(CF3)CF2CF3       H    H    Cl   Cl
i-Pr                         CH3      CF2CF2CF2CF2Cl      H    H    Cl   Cl
i-Pr                         CH3      CF2CF2CF2CF2CF2CF3  H    H    Cl   Cl
i-Pr                             Et         CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             n-Pr       CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             i-Pr       CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             n-Bu       CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CF3        CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CF2CF3     CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CH2OH      CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             OCH3       CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             OEt        CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             OPr-i      CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             OCF3       CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             OPh        CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             SCH3       CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             SEt        CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             SPr-i      CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             SCHF2      CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             N(CH3)2    CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             CN         CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             Ph         CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                             D-14a      CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                            (D-14b)Cl   CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                            (D-14b)CF3  CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                            (D-14c)Cl   CF3           H    H    Cl   Cl
i-Pr                            (D-14c)CF3  CF3           H    H    Cl   Cl
c-Pr                             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
n-Bu                             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
i-Bu                             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2Pr-c                          CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
s-Bu                             F          CF3           H    H    Cl   Cl
s-Bu                             Cl         CF3           H    H    Cl   Cl
s-Bu                             Br         CF3           H    H    Cl   Cl
s-Bu                             CH3        Cl            H    H    F    F
s-Bu                             CH3        Cl            H    H    F    Cl
s-Bu                             CH3        Cl            H    H    F    Br
s-Bu                             CH3        Cl            H    H    Cl   Cl
s-Bu                             CH3        Cl            H    H    Cl   Br
s-Bu                             CH3        Cl            H    H    Br   Br
s-Bu                             CH3        Br            H    H    F    F
s-Bu                             CH3        Br            H    H    Cl   Cl
s-Bu                             CH3        CHF2          H    H    Cl   Cl
s-Bu                             CH3        CF3           H    H    H    F
s-Bu                             CH3        CF3           H    H    F    F
s-Bu                             CH3        CF3           H    H    F    Cl
s-Bu                             CH3        CF3           H    H    F    Br
s-Bu                             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
s-Bu                             CH3        CF3           H    H    Cl   Br
s-Bu                             CH3        CF3           H    H    Br   Br
s-Bu                             CH3        CF2Cl         H    H    Cl   Cl
s-Bu                             CH3        CF2CF3        H    H    Cl   Cl
s-Bu                             CH3        CF2CF2CF3     H    H    Cl   Cl
t-Bu                             F          CF3           H    H    Cl   Cl
t-Bu                             Cl         CF3           H    H    Cl   Cl
t-Bu                             Br         CF3           H    H    Cl   Cl
t-Bu                             CH3        Cl            H    H    F    F
t-Bu                             CH3        Cl            H    H    F    Cl
t-Bu                             CH3        Cl            H    H    F    Br
t-Bu                             CH3        Cl            H    H    Cl   Cl
t-Bu                             CH3        Cl            H    H    Cl   Br
t-Bu                             CH3        Cl            H    H    Br   Br
t-Bu                             CH3        Br            H    H    F    F
t-Bu                             CH3        Br            H    H    Cl   Cl
t-Bu                             CH3        CHF2          H    H    Cl   Cl
t-Bu                             CH3        CF3           H    H    H    F
t-Bu                             CH3        CF3           H    H    F    F
t-Bu                             CH3        CF3           H    H    F    Cl
t-Bu                             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
t-Bu                             CH3        CF3           H    H    F    Br
t-Bu                             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
t-Bu                             CH3        CF3           H    H    Cl   Br
t-Bu                             CH3        CF3           H    H    Br   Br
t-Bu                             CH3        CF2Cl         H    H    Cl   Cl
t-Bu                             CH3        CF2CF3        H    H    Cl   Cl
t-Bu                             CH3        CF2CF2CF3     H    H    Cl   Cl
c-Bu                             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
n-Pen                            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2Pr-i                       CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH(CH3)Et                     CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2Bu-t                          CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)Pr-n                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)Pr-i                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(Et)2                          CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2Et                        CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
c-Pen                            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
n-Hex                            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)Bu-i                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2Pr-n                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
c-Hex                            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2Hex-c                         CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
Oct                              CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2Bu-t                   CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2F                          CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2Cl                         CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CF3                           CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2F                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2F(S)                   CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2Cl                     CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2Br                     CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2Br(R)                  CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2Br(S)                  CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2Cl                     CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2Br                     CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CHBrCH2Br                 CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2OCH3                          CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2OCH3                       CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2OEt                        CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2OC(O)NHEt                  CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2OPh                        CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2O(Ph-2-Cl)                 CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2O(Ph-3-Cl)                 CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2O(Ph-4-Cl)                 CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH(OH)CH3                     CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH(OH)Et                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH(OH)Ph                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH(OH)CH2Ph                   CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2C(CH3)2OSi(CH3)3              CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH(OEt)2                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OH                     CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OH(R)                  CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OH(S)                  CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        F             H    H    F    F
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        F             H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        F             H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        F             H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        F             H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        F             H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Cl            H    H    F    F
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Cl            H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Cl            H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Cl            H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Cl            H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Cl            H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Cl            CH3  CH3  H    H
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Br            H    H    F    F
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Br            H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Br            H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Br            H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Br            H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        Br            H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CHF2          H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF2Cl         H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF2Br         H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF2CHF2       H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF2CF3        H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH3                   CH3        CF2CF2CF3     H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OEt                    CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OPr-n                  CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OBu-i                  CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH2CH2OCH3            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH2CH2SCH3            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH2CH2SEt             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OCH2Ph                 CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)CH3               CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OC(O)CH3               CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OC(O)CH3               CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)CH3               CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)CH3               CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)CH3               CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)CH3               CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)CH3               CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)CF3               CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        F             H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        F             H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        F             H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        F             H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        F             H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        F             H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Cl            H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Cl            H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Cl            H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Cl            H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Cl            H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Cl            H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Cl            CH3  CH3  H    H
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Br            H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Br            H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Br            H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Br            H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Br            H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        Br            H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CHF2          H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF2Cl         H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF2Br         H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF2CHF2       H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF2CF3        H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHEt              CH3        CF2CF2CF3     H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i            CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i            CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i            CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i            CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i            CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i            CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i            CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c            CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c            CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c            CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c            CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c            CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c            CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c            CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHBu-t            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CF3          CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2OCH3      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2SCH3      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2CH2SCH3   CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH=CH2       CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(Ph-4-Cl)    CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(Ph-4-OCH3)  CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(D-46a)      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(D-47a)      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh              CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh              CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh              CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh              CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh              CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh              CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh              CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)NHPh              CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)2           CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2            CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2            CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2            CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2            CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2            CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2            CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2            CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OC(O)N(Pr-i)2          CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)Ph          CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)(T-11)            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)(T-14)            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)(T-15)            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OC(O)(T-16)            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OP(O)(OEt)2            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2           CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2           CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2           CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2           CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2           CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2           CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2           CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2           CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2            CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2            CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2            CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2            CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2            CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2            CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2            CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2OPh                    CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl)             CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl)             CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl)             CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl)             CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl)             CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl)             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl)             CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl)             CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2O(Ph-3-CF3)            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(Et)CH2OH                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(Et)CH2OCH3                    CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(Ph)CH2OH                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(Ph)CH2OH(R)                   CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(Ph-2-Cl)CH2OH                 CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(Ph-4-Cl)CH2OH                 CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(Ph-4-Ph)CH2OH                 CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OH                     CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    H    H
C(CH3)2CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    H    F
C(CH3)2CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    F    F
C(CH3)2CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    F    Cl
C(CH3)2CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    F    Br
C(CH3)2CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    Cl   Br
C(CH3)2CH2OCH3                   CH3        CF3           H    H    Br   Br
C(CH3)2CH2OC(O)CH3               CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)CF3               CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        F             H    H    F    F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        F             H    H    F    Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        F             H    H    F    Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        F             H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        F             H    H    Cl   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        F             H    H    Br   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Cl            H    H    F    F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Cl            H    H    F    Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Cl            H    H    F    Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Cl            H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Cl            H    H    Cl   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Cl            H    H    Br   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Cl            CH3  CH3  H    H
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Br            H    H    F    F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Br            H    H    F    Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Br            H    H    F    Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Br            H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Br            H    H    Cl   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        Br            H    H    Br   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CHF2          H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    H    H
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    H    F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    F    F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    F    Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    F    Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    Cl   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF3           H    H    Br   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF2Cl         H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF2Br         H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF2CHF2       H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF2CF3        H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3             CH3        CF2CF2CF3     H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    H    H
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    H    F
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    F    F
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    F    Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    F    Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    Cl   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHEt              CH3        CF3           H    H    Br   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    H    H
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    H    F
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    F    F
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    F    Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    F    Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    Cl   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n            CH3        CF3           H    H    Br   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-i            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-c            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CF3          CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH2OCH3      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH2SCH3      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH2CH2SCH3   CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH=CH2       CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    H    H
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    H    F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    F    F
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    F    Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    F    Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    Cl   Br
C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph           CH3        CF3           H    H    Br   Br
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2           CH3        CF3           H    H    H    H
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2           CH3        CF3           H    H    H    F
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2           CH3        CF3           H    H    F    F
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2           CH3        CF3           H    H    F    Cl
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2           CH3        CF3           H    H    F    Br
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2           CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2           CH3        CF3           H    H    Cl   Br
C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2           CH3        CF3           H    H    Br   Br
C(CH3)2CH2OP(S)(OCH3)2           CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2CH2OH                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2CH2OCH3                    CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2CH2OCH3                CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2CH2OEt                 CH3        CF3           H    H    H    H
CH(CH3)CH2CH2OEt                 CH3        CF3           H    H    H    F
CH(CH3)CH2CH2OEt                 CH3        CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2CH2OEt                 CH3        CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2CH2OEt                 CH3        CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2CH2OEt                 CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2CH2OEt                 CH3        CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2CH2OEt                 CH3        CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2CH2OPr-n               CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2CH2OBu-i               CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2CH2OCH2CF3             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2CH2OCH2CH2OCH3         CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2CH2OC(O)NHEt           CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2CH2CH2OC(O)NHEt            CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2CH2CH2OC(O)NHPr-i          CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2CH2CH2CH2OC(O)NHEt         CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
T-5                              CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
E-4a                             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
E-5a                             CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2(E-7a)                        CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2(E-16a)                       CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2SCH3                          CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2SCH3                       CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2SEt                        CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH2SPr-i                      CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH(CH3)SCH3                   CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH(CH3)SO2CH3                 CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH(CH3)SEt                    CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH2CH(CH3)SO2Et                  CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2SH                     CH3        CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2SCH3                   F          CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         Cl            H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         Cl            H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         Cl            H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         Br            H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         Br            H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         Br            H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         CF3           H    H    F    F
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         CF3           H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         CF3           H    H    F    Br
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2SCH3                   Cl         CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2SCH3                   Br         CF3           H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH2SCH3                   Br         CF3           H    H    Cl   Br
CH(CH3)CH2SCH3                   Br         CF3           H    H    Br   Br
CH(CH3)CH2SCH3                   CH3        F             H    H    F    F
CH(CH3)CH2SCH3                   CH3        F             H    H    F    Cl
CH(CH3)CH2SCH3                   CH3        F             H    H    F    Br
CH(CH3)CH2SCH3                   CH3        F             H    H    Cl   Cl
CH(CH3)CH