(57)【要約】【課題】高温高圧水反応によって、所定のアミノ酸を合成する方法を提供すること。【解決手段】原料となるオキソ酸（例えば、ピルビン酸）と原料となるアミノ酸（例えば、グリシン）とが同時に存在する条件下において、高温高圧水反応（例えば、２４０℃、３０秒）を施すことにより、アミノ基の置換反応がおこり、目的とするアミノ酸（例えば、アラニン）を合成することができる。また、この高温高圧水反応を施す前に、溶液のｐＨを低い方に調整することにより、アミノ酸の収率を向上させることができる。【選択図】        図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
原料となるオキソ酸と原料となるアミノ酸とが同時に存在する条件下において、高温高圧水反応を施すことを特徴とするアミノ酸の合成方法。
【請求項２】
原料となるオキソ酸と原料となるアミノ酸とを含有する高温高圧水反応前の溶液のｐＨを低い方に調整することを特徴とする請求項１に記載のアミノ酸の合成方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、高温高圧水を用いたアミノ酸の合成方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
現在、アミノ酸は工業的には、主として発酵法により製造されている。発酵法については、（１）微生物を利用する、（２）発酵工程培地成分に由来する無機塩類を含有する、（３）着色成分やアミノ酸とは異なる他の有機物を含有する、（４）目的生成物の濃度が低い、（５）発酵培地が栄養的に豊富であるため雑菌に汚染されやすい等の特徴がある。これらの特徴から、目的とするアミノ酸を一段階の処理で分離精製することが困難である。このため、物理的・化学的性質に基づいて、多段階の分離精製技術を組合せなければならず、アミノ酸の合成が高価なものとなっていた。
【０００３】
一方、近年注目されている高温高圧水技術を用いて、タンパク質系廃棄物から有価物を回収しようとする研究が行われている。このような有価物の一つとして、アミノ酸がある。本発明者らは、高温高圧水技術の応用研究を継続して行っている者である。例えば、特開２００２−３３２２６５号公報には、水産加工廃棄物から、アミノ酸混合物を得る方法が開示されている。
【特許文献１】特開２００２−３３２２６５号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、高温高圧水によるタンパク質やアミノ酸の反応系は、比較的新しい技術であることに加え、複雑であり未知な部分が多いことから、未だに十分に解明されているとは言い難い。
本発明は、上記した事情に鑑みてなされたものであり、その目的は、高温高圧水反応によって、所定のアミノ酸を合成する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段、発明の作用、及び発明の効果】
従来より、複数種のアミノ酸混合溶液に高温高圧水反応を施すと、初期濃度よりもアミノ酸が増加するという現象が報告されていた。本発明者らは、この現象が高温高圧水反応場において、新たなアミノ酸が合成されているのではないかとの仮説を考え、この仮説に基づいて鋭意検討した結果、高温高圧水反応場におけるタンパク質・アミノ酸の反応経路の一つを解明した。
【０００６】
すなわち、本発明者らは、原料となるオキソ酸とアミノ酸とが同時に存在する条件下で、高温高圧水反応を施すことにより、原料のアミノ酸のアミノ基が転移反応を起こして、原料のオキソ酸が目的とするアミノ酸に変化することを見出し、基本的には本発明を完成するに至った。
また、上記反応において、試料溶液のｐＨを種々に変更した結果、より低いｐＨ条件において、目的アミノ酸の収率が向上することを見出した。
【０００７】
こうして、上記課題を解決するための第１の発明に係るアミノ酸の合成方法は、原料となるオキソ酸と原料となるアミノ酸とが同時に存在する条件下において、高温高圧水反応を施すことを特徴とする。
「高温高圧水」とは、温度条件としては、下限値として約２２０℃（好ましくは約２４０℃）、上限値として約３００℃（好ましくは約２６０℃）である。温度幅として示すならば、約２２０℃〜約３００℃、好ましくは約２２０℃〜約２８０℃、更に好ましくは約２２０℃〜約２６０℃、更にさらに好ましくは約２４０℃〜約２６０℃である。また、高温高圧水反応の時間としては、反応温度に依るが、約３００℃においては約１秒〜約５秒間程度、約２８０℃においては約５秒間〜約１５秒間程度（好ましくは、約８秒間程度）、約２６０℃においては約５秒間以上（好ましくは、約８秒間〜約２０秒間程度）、約２４０℃においては約８秒間以上（好ましくは、約１５秒間以上）、約２２０℃においては約３０秒間以上の反応時間で良好な結果を得ることができる。
【０００８】
「オキソ酸」とは、ケト酸とも称し、同一分子中にカルボニル基とカルボキシル基とを持つ有機化合物のことを意味している。例えば、ピルビン酸、２−オキソ酪酸、グリオキシル酸などの２−オキソ酸があるが、３−オキソ酸、４−オキソ酸も含まれる。好ましくは、２−オキソ酸を意味する。
「アミノ酸」とは、同一分子内にカルボキシル基とアミノ基を有する有機化合物であり、一般にタンパク質を構成する２０種類のアミノ酸が含まれるが、これに限られない。
【０００９】
本発明においては、図１に示すように、原料となるアミノ酸Ａのアミノ基が、原料となるオキソ酸Ａに転移反応を起こすことで、目的となるアミノ酸Ｂが得られるものと考えられた（後に詳述する。また、この反応によれば、原料となるアミノ酸Ａは、反応後にはオキソ酸Ｂとなるものと考えられる）。こうして、本発明によれば、高温高圧水反応によって、目的となるアミノ酸を高収率で得ることができる。加えて、この反応は、副産物の少ない溶液中で行えるため、一段階のステップで、目的アミノ酸を分離精製することもできる。
【００１０】
第２の発明は、第１の発明において、原料となるオキソ酸と原料となるアミノ酸とを含有する高温高圧水反応前の溶液のｐＨを低い方に調整することを特徴とする。
【００１１】
「ｐＨを低い方に調整する」とは、未調整の溶液に比べて、ｐＨが低くなるようにするという意味である。本発明者らの反応機構に関する解析によれば（後に詳述する）、ｐＨを低くすることによって、目的とするアミノ酸をより多く得ることができるものと考えられた。これを確認するため、ｐＨを変動させた試験を行ったところ、実際にｐＨを低くすることにより、目的となるアミノ酸の収率を向上させることができることが判明した。
【００１２】
【発明の実施の形態】
次に、本発明の一実施形態について、図面を参照しつつ詳細に説明するが、本発明の技術的範囲は、下記の実施形態によって限定されるものではなく、その要旨を変更することなく、様々に改変して実施することができる。また、本発明の技術的範囲は、均等の範囲にまで及ぶものである。
【００１３】
＜反応機構に関する仮説＞
本発明者らは、従来より複数種のアミノ酸混合溶液を高温高圧水反応させると、初期濃度よりアミノ酸が増加するという現象が報告されていたことに鑑み、高温高圧水反応場でアミノ酸が合成されているものと考え、図１に示すような反応機構に関する仮説を立てた（なお、図１中のＲ１及びＲ２は、適当な有機側鎖を示す）。図１は、原料となるオキソ酸Ａと原料となるアミノ酸Ａとを混合しておき、高温高圧水反応を施すと、アミノ酸Ａのアミノ基がオキソ酸Ａに転移して、目的とするアミノ酸Ｂが得られるというものである。なお、このアミノ基転移反応により、アミノ酸Ａは別のオキソ酸Ｂとなる。
【００１４】
＜実施例＞
本発明者らは、高温高圧水中においてアミノ基転移反応が生じているという上記仮説を証明し、その再現性を確認するために、各種オキソ酸（例えば、ピルビン酸（Ｐｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄ、以下「Ｐｙｒ」と表記することがある）、グリオキシル酸（Ｇｌｙｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）、２−オキソ酪酸（２−Ｏｘｏ−Ｂｕｔｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）など）、及び各種アミノ酸（例えば、グリシン（Ｇｌｙｃｉｎｅ、以下「Ｇｌｙ」と表記することがある）、アラニン（Ａｌａｎｉｎｅ）、グルタミン酸（Ｇｌｕｔａｍｉｃ  ａｃｉｄ）など）から適当な物質をモデル物質として選択し、高温高圧水反応を行うことにより、目的とするアミノ酸が確認されるか否かを試験した。
【００１５】
（１）実験装置
試料には市販のＰｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄ  （  ｎａｃａｌａｉ  ｔｅｓｑｕｅ製、ＧＲ  ）  とＧｌｙｃｉｎｅ  （  和光純薬工業、純度９９．０％  ）を超純水  （  ＭＩＬＬＩＰＯＲＥ社製、Ｍｉｌｌｉ−Ｑ  Ｌａｂｏ  ）  に溶解し、各３０ｍｍｏｌ／Ｌとなるように調整した混合水溶液を用いた。反応には、すべて超純水を用いた。さらに、混合溶液と実験に用いた水は脱気を行い、加えてＨｅガスを用いて置換し、無酸素条件化実験を行った。反応装置には、図２で示される流通式反応装置を使用した。
【００１６】
流通管型反応装置は、溶液を供給するＨＰＬＣポンプ１（日本分光工業製、ＰＵ−１５８０）二台と、オキソ酸とアミノ酸との混合溶液を加熱して反応を開始させる溶融塩恒温槽２（耐圧硝子工業製、ＴＳＣ−Ｂ６００型）と、反応後の溶液を冷却して反応を停止させる水槽３（ＡＤＶＡＮＴＥＣ製、ＬＣ‐１０１）と、流路内の圧力を制御する圧力調整弁４（日本分光工業製、ＳＣＦ−Ｂｐｇ）で構成されている。流路における反応管５には内径０．２５  ｍｍの１／１６ｉｎＳＵＳ３１６管５  ｍ、予熱管６及び冷却管７にはそれぞれ内径０．５ｍｍの１／１６ｉｎＳＵＳ３１６管を２０ｍ使用した。溶融塩（パーカー熱処理工業  ＡＳ−１４０Ｇ）は、１５０℃〜４５０℃の温度範囲で使用可能なものを用いた。反応用の混合試料ビン８と、水ビン９とは、それぞれポンプ１の蒸留側において、大気圧下に置かれている。また、圧力調整弁４は、予め設定された圧力（反応温度における臨界点以上の圧力）で反応流路を開放するようになっている。こうして、ポンプ１，１から圧力調整弁４までの流路内では、所定の一定圧力下に置かれる。なお、混合試料ビン８と水ビン９には、ヘリウムボンベ１０からヘリウムガスが導入されている。
【００１７】
この装置を稼動させるには、予め設定温度まで加熱された溶融塩恒温槽２内に浸漬された予熱管６で予熱された水と、混合試料（原料となるオキソ酸と原料となるアミノ酸とを含む）とをポンプ１，１の流量比で、水：試料＝２：１の割合で供給し混合させる。その後、一定時間反応管５で試料を滞留させつつ高温高圧水反応を行った。この装置では、試料の高温高圧水反応時間は、ポンプ１，１の流量を変えて、反応管５内の滞留時間により調整した。滞留時間は次の（式１）で計算した。
【００１８】
【数１】
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なお、式中、Ｌは反応管長［ｍ］、Ｑ１、Ｑ２はそれぞれ試料と水の流量［ｍｌ／ｍｉｎ］、ｖは高温高圧状態における水の比容積［ｍ３／ｋｇ］である。試料と水との混合物が反応管５を通過した後、温度５℃に設定された冷却槽３内の冷却管７を通過させることで反応を停止し、圧力調整弁４の出口から反応溶液をサンプリングした。
【００１９】
（２）実験条件
▲１▼ピルビン酸とグリシンからアラニンの合成を確認する実験
以下の温度、圧力および反応時間（上記式１で補正したもの）で、実験を行った。すなわち、反応条件として、温度２６０℃、圧力２０ＭＰａ、反応時間８．０，  １６．０，  ３２．１，  及び４８．１秒とした。
【００２０】
▲２▼温度、圧力、ｐＨがアラニン合成に与える影響を確認する実験
ピルビン酸とグリシンからアラニンを合成する実験において、温度、圧力、及びｐＨを下記の表１〜表３のように変化させることにより、アラニンの収率が影響を受けるか否かを確認した。なお、ｐＨ調整には、硫酸または水酸化ナトリウムを用いた。このとき、塩素を含む物質を高温高圧水反応に用いると、塩素が反応管を腐食する可能性があることから、塩酸は使用しなかった。
【００２１】
【表１】
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【００２２】
【表２】
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【００２３】
【表３】
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【００２４】
▲３▼種々のオキソ酸と種々のアミノ酸を用いたアミノ酸合成反応実験
次表４に示すように、原料となるオキソ酸と、原料となるアミノ酸とを組合せ、以下の温度、圧力および反応時間で、高温高圧水反応を行った。すなわち、反応条件は、温度２４０℃、圧力２０  ＭＰａ、反応時間８．３，  １６．６，  ３３．２，  及び４９．８秒であった。
【００２５】
【表４】
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【００２６】
▲４▼反応物および生成物の定性、定量
上記の各反応条件において、サンプリングした溶液中に含まれる各成分は、アミノ酸自動分析装置（ＬＣ−１０Ａ高速アミノ酸分析システム（島津製ＬＣ−ＶＰシリーズ、分離カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＳＣＲ−１０２Ｈ×２））を用いて、定性・定量した。また、場合に応じて、有機酸分析装置により有機酸の定性・定量を、全有機炭素計（ＴＯＣ）により全有機炭素量を、イオンクロマトグラフィにより微量イオン性物質をそれぞれ測定した。
【００２７】
（３）実験結果および考察
▲１▼Ｐｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄとＧｌｙｃｉｎｅ混合水溶液からのＡｌａｎｉｎｅの合成解析
アミノ基転移反応が高温高圧水で再現されることを確認する実験を行った。Ｐｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄとＧｌｙｃｉｎｅ混合水溶液各１０ｍｍｏｌ／Ｌ、温度２６０℃、圧力２０ＭＰａで行った。実験を行った結果、Ｐｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄ  とＧｌｙｃｉｎｅからアミノ基転移反応によって合成が予想されるアミノ酸であるＡｌａｎｉｎｅの生成が確認された。次に、反応生成物であるＡｌａｎｉｎｅの生成量を増加させるために、様々な影響因子を検討した。
【００２８】
▲２▼反応因子による反応生成物に対する影響の検討
（ｉ）温度による反応生成物への影響
Ａｌａｎｉｎｅの生成反応に対する温度の影響を解析するために、Ｐｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄとＧｌｙｃｉｎｅ混合水溶液、各１０ｍｍｏｌ／Ｌを用い、圧力２０ＭＰａ、温度範囲２２０〜３００℃で実験を行った。また、各反応条件における反応物と生成物の濃度を定量した。表５には、結果の値を示した。なお、濃度の単位は、「ｍｍｏｌ／Ｌ」とした。
【００２９】
【表５】
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【００３０】
また上記の結果から、図３には、目的物質であるＡｌａｎｉｎｅ生成濃度に対する温度による影響をまとめたものを示した。これらの結果より、目的物質であるＡｌａｎｉｎｅ濃度は、２４０℃の反応温度で最も高くなることがわかった。なお、図には示さないが、反応時間を２５０秒間まで延長させてＡｌａｎｉｎｅの濃度変化を観察したところ、約５０秒間程度が最大値であり、１００秒間から徐々にＡｌａｎｉｎｅ濃度は減少した。これはＡｌａｎｉｎｅが高温高圧水によって分解されていったためと考えられた。
【００３１】
また、２２０℃では原料アミノ酸であるＧｌｙｃｉｎｅが、初期濃度の半分以上残っていることがわかった。さらに、この条件におけるＡｌａｎｉｎｅ生成濃度も２４０℃と比較して少ないことがわかった。これより反応温度２２０℃は反応が生じるためのエネルギーが十分でない温度であることがわかった。また、２６０℃以上になるとＡｌａｎｉｎｅ以外の物質（メチルアミン、二酸化炭素など）の生成量が増加していることがわかった。これらの物質はアミノ酸分解時に生成される物質であることから、ＡｌａｎｉｎｅやＧｌｙｃｉｎｅの濃度が減少していることからも、高温であるためにこれらのアミノ酸の分解が進行した結果であると考えられた。
【００３２】
全体の傾向として、反応温度が高温になるほどＡｌａｎｉｎｅの生成が速く、低温ではＡｌａｎｉｎｅの生成が遅いことがわかった。しかし、高温ではＡｌａｎｉｎｅの二次分解が生じて、反応時間の経過につれて、濃度が低くなった。以上の結果からＡｌａｎｉｎｅ生成反応に対するほかの反応因子による影響を観察するには２４０℃の反応温度が最も適していると判断した。よって、以降の実験では２４０℃で温度を固定して行った。しかし、前述のように、２４０℃でも反応時間を長くするとＡｌａｎｉｎｅ生成濃度が一様に増加することなく２．５ｍｍｏｌ／Ｌで安定した後、Ａｌａｎｉｎｅ濃度は減少した。このため温度以外の反応影響因子を用いて反応を制御し、より高濃度のＡｌａｎｉｎｅを生成できないかと考え、さらに検討を行った。
【００３３】
（ｉｉ）圧力による反応生成物への影響
Ａｌａｎｉｎｅの生成反応に対する圧力の影響を解析するために、Ｐｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄとＧｌｙｃｉｎｅ混合水溶液、各１０ｍｍｏｌ／Ｌを用い、温度２４０℃一定下で、圧力範囲５〜３０ＭＰａで実験を行った。各反応条件における反応物と生成物の濃度を定量した。表６には、結果の値を示した。なお、濃度の単位は、「ｍｍｏｌ／Ｌ」とした。
【００３４】
【表６】
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【００３５】
また、図４には、目的物質であるＡｌａｎｉｎｅ生成濃度に対する圧力による影響をまとめたものを示した。
これらの実験の結果、Ａｌａｎｉｎｅ生成濃度は、反応条件５ＭＰａで最も高濃度を示したものの、１０，  ２０，  ３０ＭＰａの圧力における精製濃度と比較して、大きな変化は見られなかった。また、反応原料であるＰｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄおよびＧｌｙｃｉｎｅや目的物質であるＡｌａｎｉｎｅ以外の反応生成物の濃度を比較したが、圧力によらずほぼ同じであった。
【００３６】
高温高圧水の圧力を操作することによって得られる効果として、反応平衡の変化に加えて、水のイオン積の変化による［Ｈ＋］  ／  ［ＯＨー］の上昇が考えられる。しかし、本実験で行った圧力範囲ではその効果は小さいといえる。そこで、より広範囲に［Ｈ＋］  ／  ［ＯＨ‐］の濃度を変化させることでＡｌａｎｉｎｅ生成濃度を制御できないか、さらに検討を行った。
【００３７】
（ｉｉｉ）ｐＨによる反応生成物への影響
Ａｌａｎｉｎｅの生成反応に対するｐＨの影響を解析するために、Ｐｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄとＧｌｙｃｉｎｅ混合水溶液、各１０ｍｍｏｌ／Ｌを用い、温度２４０℃、圧力２０ＭＰａとし、ｐＨ範囲ｐＨ  ２．４〜１２  （無添加時でｐＨ  ２．６  ）  で実験を行った。また、得られた反応物と生成物の濃度を各反応条件ごとに定量した。表７に結果の値を示した。なお、濃度の単位は、「ｍｍｏｌ／Ｌ」とした。
【００３８】
【表７】
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【００３９】
また、図５には、目的物質であるＡｌａｎｉｎｅ生成濃度に対するｐＨによる影響をまとめたものを示した。
これらの実験の結果、Ａｌａｎｉｎｅ生成濃度は、１Ｎ−Ｈ２ＳＯ４を３．３ｍｌ／Ｌ−ｓａｍｐｌｅ添加してｐＨを低く調整した場合（  ｐＨ  ２．４、Ｈ２ＳＯ４濃度として１．６７ｍｍｏｌ／Ｌ  ）に、無添加の状態に比べて上昇した。また、ＮａＯＨを添加して、ｐＨを高く調整すると、そのｐＨに応じてＡｌａｎｉｎｅの生成濃度が減少し、１Ｎ−ＮａＯＨを３３．３ｍｌ／Ｌ−ｓａｍｐｌｅ添加した際（  初期  ｐＨ  １２、ＮａＯＨ濃度として３３．３ｍｍｏｌ／Ｌ  ）には、Ａｌａｎｉｎｅの合成は確認されなかった。また、ＮａＯＨ添加時には、その他の反応生成物の濃度も無添加時に比べて減少した。さらに、反応原料であるＰｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄとＧｌｙｃｉｎｅの濃度は、ｐＨが高くなると減少し難くなった。
以上のことから、ｐＨは本反応に大きな影響を与えていることがわかった。さらに本反応場は、酸性条件下でより反応が促進されることから、本反応の機構においてＨ＋が関与していることが示唆された。
【００４０】
▲３▼Ａｌａｎｉｎｅの予想合成経路
前述までの実験結果に基づいて、図６のような反応経路を予想した。すなわち、Ｐｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄのカルボニル基とＧｌｙｃｉｎｅのアミノ基との付加脱水反応によって、Ｃ＝Ｎ結合を含む中間体Ａ（イミン）が生成された。その後Ｃ＝Ｎ結合の位置が移動し中間体Ｂを経由し、加水分解によってＡｌａｎｉｎｅとＧｌｙｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄが生成されると予想された。これまでの検討の中で、Ｇｌｙｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄの生成は確認されていないが、Ｈ＋が付加した形のＧｌｙｃｏｌｉｃ  ａｃｉｄが生成していることからも、この反応である可能性が強く示唆された。またＨ２ＳＯ４を投入したことによってＡｌａｎｉｎｅ生成濃度が上昇したことは、Ｈ２ＳＯ４によって脱水反応が促進されたためであると考えられた。さらにｐＨが低いことでＧｌｙｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄからＧｌｙｃｏｌｉｃ  ａｃｉｄの反応を促進したと考えられた。これによって、中間体ＢからＡｌａｎｉｎｅとＧｌｙｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄを生成する反応が促進され、結果としてＡｌａｎｉｎｅが増加したと考えられた。またこの反応はｐＨが低すぎると、反応物であるアミノ酸のアミノ基にＨ＋が結合してしまうため、脱水反応が阻害されると考えられた。
【００４１】
▲４▼様々なオキソ酸とアミノ酸による合成反応の検討
次に、種々のオキソ酸とアミノ酸の組み合わせによる高温高圧水反応を行い、前述の反応経路で予想されるアミノ酸の生成の有無を確認した。その結果を表８に示した。
【００４２】
【表８】
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【００４３】
上記表に示すように、全ての試験系において、目的となるアミノ酸（予想生成アミノ酸）が合成されていることが確認された。このことから、前述のＰｙｒｕｖｉｃ  ａｃｉｄとＧｌｙｃｉｎｅからＡｌａｎｉｎｅが合成されたものと同じ機構により、アミノ酸生成反応が高温高圧水中で生じていると判断した。
【００４４】
このように本実施形態によれば、適当なオキソ酸とアミノ酸との組み合わせを選択して、高温高圧水反応を施すことにより、目的とするアミノ酸（  例えば、γ−アミノ酪酸  （ＧＡＢＡ）  など  ）を合成することができる。また、加えて、この反応は、副産物の少ない溶液中で行えるため、一段階のステップで、目的アミノ酸を分離精製することもできる。
また、高温高圧水反応前の混合溶液（原材料となるオキソ酸とアミノ酸との混合溶液）のｐＨを低い方に調整することにより、目的とするアミノ酸の収率を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】高温高圧水反応によって、目的となるアミノ酸が合成されるときの反応を簡単に示す図である。
【図２】流通管型反応装置の構成を示す図である。
【図３】アラニン合成に対して、温度が与える影響を確認したときの実験結果をまとめたグラフである。
【図４】アラニン合成に対して、圧力が与える影響を確認したときの実験結果をまとめたグラフである。
【図５】アラニン合成に対して、ｐＨが与える影響を確認したときの実験結果をまとめたグラフである。
【図６】原料となるオキソ酸と原料となるアミノ酸とが、高温高圧水反応によって目的となるアミノ酸が合成されるときの反応工程を示す図である。
【符号の説明】
１…ポンプ、２…溶融塩恒温槽、３…水槽、４…圧力調整弁、５…反応管、６…予熱管、７…冷却管、８…混合試料ビン、９…水ビン
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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