(57)【要約】【課題】  感度特性に優れ、パラフィン系溶媒に対する耐久性にも優れた電子写真感光体を提供する。【解決手段】  導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、当該感光層が、電荷発生剤、下記式（１２）などで示されるスチルベンジアミン誘導体、および、バインダ樹脂を含むことを特徴とする。    【化１】2005234543.tif 000049（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5〜Ｒ8およびＲ16は、アルキル基、アリール基などを示す。）【効果】  上記式（１２）などで示されるスチルベンジアミン誘導体の電荷輸送能が高く、しかも、感光層中に含有させた場合に、パラフィン系溶媒による溶出が抑制されることから、現像剤が乾式および湿式のいずれであるかにかかわらず、高感度で耐久性に優れた電子写真感光体を提供することができる。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、
前記感光層が、電荷発生剤、下記一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体、および、バインダ樹脂を含むことを特徴とする、電子写真感光体。
【化１】
2005234543.tif 000041
（式（１）中、
Ｒ1およびＲ2は同一または異なって、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。
Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、または、窒素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は同一または異なって、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、下記式（２）〜（４）のいずれかで示される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。Ｒ7がＮ置換フェニル基のオルト位に置換するときに、当該Ｒ7は、Ｒ5を有するフェニレン基のうち、窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位に結合する単結合であってもよい。Ｒ8がＮ置換フェニル基のオルト位に置換するときに、当該Ｒ8は、Ｒ6を有するフェニレン基のうち、窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位に結合する単結合であってもよい。
ａおよびｂは同一または異なって０〜４の整数を示し、ｃおよびｄは同一または異なって０〜５の整数を示す。ａ〜ｄが２以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成していてもよい。）
【化２】
2005234543.tif 000042
（式（２）〜（４）中、Ｒ9〜Ｒ13は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【請求項２】
前記一般式（１）のＲ3およびＲ4が、同一または異なって、下記式（５）または下記式（６）で示される基であることを特徴とする、請求項１記載の電子写真感光体。
【化３】
2005234543.tif 000043
（式（５）中、Ｒ14は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基またはハロゲン原子を示し、ｅは０〜５の整数を示す。ｅが２以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成していてもよい。Ｒ15は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【化４】
2005234543.tif 000044
（式（６）中、Ｒ16はアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、下記式（２）〜（４）のいずれかで示される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示し、ｆは０〜５の整数を示す。Ｒ16がフェニル基のオルト位に置換するときに、当該Ｒ16は、上記一般式（１）のＲ5、Ｒ6、Ｒ7またはＲ8を有するベンゼン環のうち、窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位に結合する単結合であってもよい。ｆが２以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成していてもよい。）
【化５】
2005234543.tif 000045
（式（２）〜（４）中、Ｒ9〜Ｒ13は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【請求項３】
前記感光層が単一の感光層であることを特徴とする、請求項１または２記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記バインダ樹脂が、下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位と、下記一般式（ＩＩ）で示される繰り返し単位と、を有する共重合ポリカーボネート樹脂であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の電子写真感光体。
【化６】
2005234543.tif 000046
（一般式（Ｉ）中、Ｒ20およびＲ21は同一または異なって、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数５〜７のシクロアルキル基またはハロゲン原子を示す。αおよびβは同一または異なって０〜２の整数を示す。）
【化７】
2005234543.tif 000047
（一般式（ＩＩ）中、Ｒ22およびＲ23は同一または異なって、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数５〜７のシクロアルキル基またはハロゲン原子を示す。γおよびδは同一または異なって０〜２の整数を示す。Ｘは、炭素数５〜１１の１，１−シクロアルキレン基、炭素数２〜１０のα，ω−アルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、または、下記式（ＩＩ−１）、下記式（ＩＩ−２）もしくは下記式（ＩＩ−３）で示される二価基を示す。）
【化８】
2005234543.tif 000048
（式（ＩＩ−１）中、Ｒ24およびＲ25は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、を示す。式（ＩＩ−２）中、Ｒ26およびＲ27は同一または異なって炭素数１〜６のアルキル基を示す。式（ＩＩ−３）中、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31は同一または異なって水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基を示す。）
【請求項５】
前記電荷発生剤が、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンおよびクロロガリウムフタロシアニンからなる群より選ばれる少なくとも１のフタロシアニンであることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項６】
湿式現像法による画像形成に用いられる感光体であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、静電式複写機、レーザビームプリンタ、ファクシミリなどの画像形成装置に用いられる電子写真感光体に関し、より詳しくは、帯電性能に優れ、特に湿式現像剤を用いる現像法での使用に適した電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
静電式複写機、ファクシミリ、レーザビームプリンタなどの画像形成装置には、当該装置に用いられる光源の波長領域に感度を有する電子写真感光体が使用されている。電子写真感光体には、セレンのような無機材料を感光層に用いた無機感光体と、有機導電性材料を感光層に用いた有機感光体（ＯＰＣ）とが知られているが、後者の有機感光体は無機感光体に比べて製造が容易であり、かつ電荷輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂などの感光体材料の選択肢が多様であって、機能設計の自由度が高いことから、近年、広範な研究が進められている。
【０００３】
電子写真感光体の感度特性を向上させるには、電荷輸送能の高い電荷輸送剤を使用することが求められる。そこで、従来、種々の電荷輸送剤が研究開発されており、特許文献１には、正孔輸送剤の一例として、下記一般式（９０）に示すスチルベンジアミン誘導体（ジスチリル系化合物）が開示されている。
【０００４】
【化１】
2005234543.tif 000002
【０００５】
（式（９０）中、Ｒ90〜Ｒ93は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、または置換されていもよいアルキル基もしくはアリール基を示し、Ｒ94は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を示す。）
上記一般式（９０）で示されるスチルベンジアミン誘導体は、ベンゼン環にスチリル（styryl）基を２つ備える、いわゆるジスチルベン（distilbene）をその中心骨格としており、さらにジスチルベンの両端に窒素原子と、その窒素原子に置換したフェニル基（Ｎ置換フェニル基）を備えている。かかるスチルベンジアミン誘導体はπ電子共役平面が広く、それゆえ、極めて優れた電荷輸送能を発揮することができる。
【０００６】
しかしながら、上記一般式（９０）で示されるスチルベンジアミン誘導体を正孔輸送剤として含有する電子写真感光体について、湿式現像剤を用いた湿式現像法による画像形成装置での使用に供した場合には、湿式現像剤の溶媒として多用されるイソパラフィン、ｎ−パラフィンなどのパラフィン系溶媒との接触によってスチルベンジアミン誘導体（９０）が溶出され易く、その結果、感光層にひび割れなどが生じて劣化し易くなるという問題がある。また、スチルベンジアミン誘導体（９０）の置換基Ｒ90〜Ｒ93の種類、置換する基の数、置換位置などによっては、感光層中での均一な分散を実現できず、スチルベンジアミン誘導体（９０）の結晶化を招き、電子写真感光体としての作用を発揮させることができなくなるという問題もある。
【特許文献１】特開平９−６８８２１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、感度特性に優れ、パラフィン系溶媒に対する耐久性にも優れた電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記目的を達成するための本発明に係る電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を備える電子写真感光体であって、上記感光層が、電荷発生剤、下記一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体、および、バインダ樹脂を含むことを特徴とする。
【０００９】
【化２】
2005234543.tif 000003
【００１０】
（式（１）中、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、または、窒素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は同一または異なって、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン原子、下記式（２）〜（４）のいずれかで示される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。Ｒ7がＮ置換フェニル基のオルト位に置換するときに、当該Ｒ7は、Ｒ5を有するフェニレン基のうち、窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位に結合する単結合であってもよい。Ｒ8がＮ置換フェニル基のオルト位に置換するときに、当該Ｒ8は、Ｒ6を有するフェニレン基のうち、窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位に結合する単結合であってもよい。ａおよびｂは同一または異なって０〜４の整数を示し、ｃおよびｄは同一または異なって０〜５の整数を示す。ａ〜ｄが２以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成していてもよい。）
【００１１】
【化３】
2005234543.tif 000004
【００１２】
（式（２）〜（４）中、Ｒ9〜Ｒ13は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
本発明に係る電子写真感光体に電荷輸送剤（正孔輸送剤）として用いられている上記一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体は、前述の一般式（９０）で示されるスチルベンジアミン誘導体と同様の骨格を有しており、広いπ電子共役平面を備えていることから、スチルベンジアミン誘導体（９０）と同様の極めて優れた電荷輸送能を発揮する。一方、本発明に用いられるスチルベンジアミン誘導体（１）は、スチルベンジアミン誘導体（９０）とは異なり、感光体がパラフィン系溶媒に接触しても感光層から溶出するという事態が生じにくい。これは、スチルベンジアミン誘導体（１）の骨格の中心にあるベンゼン環に−ＯＲ1または−ＯＲ2で示されるアルコキシ基などの置換基が導入されており、かかる基の作用によってスチルベンジアミン誘導体（１）の親水性が高まり、結果的に、疎水性の溶媒であるパラフィン系溶媒への溶出が生じにくくなるものと推測される。このように、スチルベンジアミン誘導体（１）はパラフィン系溶媒によって溶出されにくいことから、パラフィン系溶媒を使用する湿式現像剤での現像処理に本発明の電子写真感光体を供した場合であっても、スチルベンジアミン誘導体（１）の溶出に伴って感光層にひび割れが生じたりするのを防止することができ、感光層の劣化を抑制して、その耐久性を向上させることができる。
【００１３】
従って、本発明に係る電子写真感光体は、乾式現像剤を用いる画像形成装置に採用し得るだけでなく、湿式現像剤を用いる画像形成装置にも採用することができる。しかも、スチルベンジアミン誘導体（１）自体が優れた電荷輸送能を有することから、乾式現像法と湿式現像法とのいずれの方式で使用しても優れた電気特性を発揮することができ、高品質の画像を形成することができる。
【００１４】
本発明に係る電子写真感光体において、一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体のＲ3およびＲ4は、好ましくは、同一または異なって、下記式（５）または下記式（６）で示される基である。
【００１５】
【化４】
2005234543.tif 000005
【００１６】
（式（５）中、Ｒ14は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基またはハロゲン原子を示し、ｅは０〜５の整数を示す。ｅが２以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成していてもよい。Ｒ15は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【００１７】
【化５】
2005234543.tif 000006
【００１８】
（式（６）中、Ｒ16はアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、下記式（２）〜（４）のいずれかで示される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示し、ｆは０〜５の整数を示す。Ｒ16がフェニル基のオルト位に置換するときに、当該Ｒ16は、上記一般式（１）のＲ5、Ｒ6、Ｒ7またはＲ8を有するベンゼン環のうち、窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位に結合する単結合であってもよい。ｆが２以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成していてもよい。）
【００１９】
【化６】
2005234543.tif 000007
【００２０】
（式（２）〜（４）中、Ｒ9〜Ｒ13は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
上記一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体の基Ｒ3およびＲ4を、それぞれ上記式（５）または式（６）で示される基とすることによって、その電荷輸送能をより一層向上させることができる。それゆえ、本発明に係る電子写真感光体の電気特性をもより一層向上させることができる。
【００２１】
本発明に係る電子写真感光体において、感光層は、好ましくは、単一の層である。感光層が単一の層からなる、いわゆる単層型感光体は、積層型に比べてその構造が簡単で、製造も容易である。さらに、感光層形成時の被膜欠陥の発生を抑制できること、層界面が少ないことから光学的特性が向上すること、正負いずれの帯電型にも使用できることなどの利点を備えている。
【００２２】
本発明に係る電子写真感光体において、バインダ樹脂は、好ましくは、下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位と、下記一般式（ＩＩ）で示される繰り返し単位と、を有する共重合ポリカーボネート樹脂である。
【００２３】
【化７】
2005234543.tif 000008
【００２４】
（一般式（Ｉ）中、Ｒ20およびＲ21は同一または異なって、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数５〜７のシクロアルキル基またはハロゲン原子を示す。αおよびβは同一または異なって０〜２の整数を示す。）
【００２５】
【化８】
2005234543.tif 000009
【００２６】
（一般式（ＩＩ）中、Ｒ22およびＲ23は同一または異なって、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数５〜７のシクロアルキル基またはハロゲン原子を示す。γおよびδは同一または異なって０〜２の整数を示す。Ｘは、炭素数５〜１１の１，１−シクロアルキレン基、炭素数２〜１０のα，ω−アルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、または、下記式（ＩＩ−１）、下記式（ＩＩ−２）もしくは下記式（ＩＩ−３）で示される二価基を示す。）
【００２７】
【化９】
2005234543.tif 000010
【００２８】
（式（ＩＩ−１）中、Ｒ24およびＲ25は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、を示す。式（ＩＩ−２）中、Ｒ26およびＲ27は同一または異なって炭素数１〜６のアルキル基を示す。式（ＩＩ−３）中、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30およびＲ31は同一または異なって水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基を示す。）
上記共重合ポリカーボネート樹脂をバインダ樹脂として用いることによって、感光層の強度、耐磨耗性などを向上させることができる。しかも、上記共重合ポリカーボネート樹脂は、イソパラフィンやｎ−パラフィンなどのパラフィン系溶媒に対する膨潤性が低いことから、かかる共重合ポリカーボネート樹脂をバインダ樹脂とする感光層を、パラフィン系溶媒を用いた湿式現像剤と長期にわたって接触させても、感光層に膨潤、軟化、ひび割れなどが発生するのを抑制できる。従って、感光層の劣化や、画像形成の繰り返しに伴う磨耗を抑制することができ、電子写真感光体の耐久性を向上させることができる。
【００２９】
本発明に係る電子写真感光体において、電荷発生剤は、好ましくは、無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンおよびクロロガリウムフタロシアニンからなる群より選ばれる少なくとも１のフタロシアニンである。電荷発生剤としてこれらのフタロシアニンを用いることによって、感光体の感度をより一層良好なものとすることができる。なお、これらのフタロシアニンは６８０〜８３０ｎｍ前後の長波長領域（いわゆる「近赤外領域」）において特に高い感度を有するものである。デジタル光学系の画像形成装置では、一般的に近赤外領域の露光光源を使用することから、かかるフタロシアニンを電荷発生剤として用いた本発明の電子写真感光体は、デジタル型画像形成装置用の電子写真感光体として好適である。
【００３０】
本発明に係る電子写真感光体は、前述のように、感光層中に電荷輸送剤（正孔輸送剤）として含有されているスチルベンジアミン誘導体（１）がパラフィン系溶媒との接触によっても感光層から溶出されにくいことを特徴としている。それゆえ、本発明に係る電子写真感光体は、湿式現像法による画像形成に用いられる感光体として好適である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３１】
以下、本発明に係る電子写真感光体の実施形態を詳細に説明する。
（電荷発生剤）
本発明の電子写真感光体に使用可能な電荷発生剤としては、例えば下記式（ＣＧＭ１）で示される無金属フタロシアニン、下記式（ＣＧＭ２）で示されるチタニルフタロシアニン、下記式（ＣＧＭ３）で示されるヒドロキシガリウムフタロシアニン、下記式（ＣＧＭ４）で示されるクロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料；ジスアゾ顔料；ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料などの、従来公知の種々の電荷発生剤が挙げられる。
【００３２】
【化１０】
2005234543.tif 000011
【００３３】
【化１１】
2005234543.tif 000012
【００３４】
【化１２】
2005234543.tif 000013
【００３５】
【化１３】
2005234543.tif 000014
【００３６】
電荷発生剤は、電子写真感光体が所望の吸収波長域で感度を有するように、上記例示のものの中から種々選択すればよい。上記例示の電荷発生剤は単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
レーザビームプリンタなどのデジタル光学系の画像形成装置には、現在、半導体レーザ（ＬＤ）や発光ダイオード（ＬＥＤ）が露光光源として用いられており、その波長は６８０〜８３０ｎｍ前後の長波長領域（いわゆる「近赤外領域」）が主流であることから、デジタル型画像形成装置に用いられる電子写真感光体の電荷発生剤には、かかる近赤外領域での感度に優れていることが求められる。それゆえ、前述のように、無金属フタロシアニン（ＣＧＭ１）、チタニルフタロシアニン（ＣＧＭ２）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（ＣＧＭ３）、クロロガリウムフタロシアニン（ＣＧＭ４）などのフタロシアニンが好適に用いられる。
【００３７】
上記フタロシアニン系顔料について、その結晶形は特に限定されるものではなく、種々のものを採用することができる。なかでも、感光体の感度をより一層良好なものにするという観点からは、無金属フタロシアニン（ＣＧＭ１）についてはＸ型またはτ型を、チタニルフタロシアニン（ＣＧＭ２）についてはα型（そのＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°と２８．６°の時に主たる回折ピークを有するもの）またはＹ型（ブラッグ角（２θ±０．２°）が２７．２°の時に主たる回折ピークを有するもの）を、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（ＣＧＭ３）についてはＶ型を、クロロガリウムフタロシアニン（ＣＧＭ４）についてはＩＩ型を、それぞれ用いることが好ましい。
【００３８】
ハロゲンランプなどの白色光源を使用した静電式複写機といったアナログ光学系の画像形成装置には、上記例示の電荷発生剤のうち、可視領域に感度を有するペリレン系顔料やビスアゾ系顔料などが好適に用いられる。
電荷発生剤のバインダ樹脂中での分散性といった特性を向上させるためには、ジスアゾイエロー、ジアニシジンオレンジ、ピラゾロンオレンジ、ピラゾロンレッドなどのアゾ系顔料を配合してもよい。
【００３９】
（電荷輸送剤）
本発明に係る電子写真感光体においては、上記一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体が電荷輸送剤（正孔輸送剤）として用いられる。また、後述するように、上記スチルベンジアミン誘導体以外の正孔輸送剤を併用してもよく、電荷移動錯体の形成を防止できるのであれば、電荷輸送剤としての電子輸送剤を同一の感光層中に併存させてもよい。
【００４０】
（正孔輸送剤）
本発明の電子写真感光体に使用可能な正孔輸送剤としては、上記一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体が挙げられる。
前述のように、一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体において、Ｒ7およびＲ8が、それぞれ、Ｎ置換フェニル基のオルト位に置換するときには、当該Ｒ7およびＲ8は、それぞれ、Ｒ5およびＲ6を有するフェニレン基のうち、窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位に結合する単結合であってもよい。すなわち、例えば、下記式（１’）に示すように、基Ｒ5を有するベンゼン環と基Ｒ7を有するベンゼン環とが、基Ｒ3を有する窒素原子とともに、Ｎ置換カルバゾール環を形成していてもよく、基Ｒ6を有するベンゼン環と基Ｒ8を有するベンゼン環とが、基Ｒ4を有する窒素原子とともに、Ｎ置換カルバゾール環を形成していてもよい。
【００４１】
【化１４】
2005234543.tif 000015
【００４２】
（式（１’）中、Ｒ1〜Ｒ8は前記と同じである。ａ’およびｂ’は同一または異なって０〜３の整数を示し、ｃ’およびｄ’は同一または異なって０〜４の整数を示す。ａ’〜ｄ’が２以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成していてもよい。）
また、一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体において、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ上記式（５）で示される基や上記式（６）で示される基であってもよい。Ｒ3およびＲ4がともに上記式（５）で示される基である場合を下記式（１１）に、Ｒ3およびＲ4がともに上記式（６）で示される基である場合を下記式（１２）に、それぞれ示す。
【００４３】
【化１５】
2005234543.tif 000016
【００４４】
【化１６】
2005234543.tif 000017
【００４５】
（式（１１）および式（１２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ14〜Ｒ16、およびａ〜ｆは、上記と同じである。）
前述の一般式（１）、（１’）、（１１）および（１２）で示される化合物や、式（２）〜（６）に示した基において、Ｒ1〜Ｒ16に相当するアルキル基またはアルケニル基の炭素数は、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６、さらに好ましくは１〜４である。また、Ｒ1〜Ｒ16に相当するアリール基またはアラルキル基の炭素数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１５である。
【００４６】
Ｒ1〜Ｒ16に相当する基のうち、アルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよく、飽和の炭化水素環であってもよい。具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル；シクロペンチル、シクロヘキシル、２，６−ジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。アルケニル基には、例えばビニル、１−プロペニル、アリル、２，２−ジフェニル−エテニル、４−（４−スチリルフェニル）−１，３−ブタジエニルなどが挙げられる。アルケニル基（特に、Ｒ3およびＲ4に導入されるアルケニル基）は、さらにアリール基などの置換基を有していてもよい。
【００４７】
アリール基には、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニリル；トリル、キシリル、メシチル、クメニル、２−エチル−６−メチルフェニルなどが挙げられる。アリール基（特に、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9〜Ｒ13に導入されるアリール基）は、さらにアルキル基、アルコキシ基などの置換基を有していてもよい。アラルキル基には、例えばベンジル、フェネチル、２，６−ジメチルベンジルなどが挙げられる。アラルキル基（特に、Ｒ3、Ｒ5〜Ｒ10に導入されるアラルキル基）のアリール部分は、さらにアルコキシ基を有することのあるアルキル基、アリール基やアルコキシ基を有することのあるアルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基などを有していてもよい。
【００４８】
ハロゲン原子には、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。アルコキシ基には、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
窒素原子と単結合で結合してなる「炭素原子を含む基」、またはベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる「炭素原子を含む基」としては、例えば上記例示のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、上記式（２）および（３）で示される基のほか、エーテル結合、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ結合、チオエーテル結合、アゾ原子団などを有する炭化水素基が挙げられる。
【００４９】
ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる「窒素原子を含む基」、または窒素原子と単結合で結合してなる「窒素原子を含む基」としては、例えば上記式（４）で示される基のほか、ニトロ基、アミノ基、アゾ基などが挙げられる。アミノ基やアゾ基については、さらにアルキル基、アリール基などを有していてもよい。
ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる「酸素原子を含む基」、または窒素原子と単結合で結合してなる「酸素原子を含む基」としては、例えばアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基などが挙げられる。アルコキシ基には、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。アリールオキシ基およびアラルキルオキシ基のアリール部分およびアラルキル部分は、アリール基およびアラルキル基として例示したものと同様である。
【００５０】
ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる「硫黄原子を含む基」、または窒素原子と単結合で結合してなる「硫黄原子を含む基」としては、例えばアルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基などが挙げられる。これらの基のアルキル部分、アリール部分およびアラルキル部分は、アルキル基、アリール基およびアラルキル基として例示したものと同様である。アリールチオ基およびアラルキルチオ基のアリール部分は、さらにアルキル基、アルコキシ基などを有していてもよい。
【００５１】
Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ14およびＲ16の置換数を示すａ〜ｆおよびａ’〜ｄ’が２以上であるときに、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する２つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して飽和または不飽和の炭化水素環を形成していてもよい。すなわち、例えば基Ｒ5を有するベンゼン環について、アルケニル基であるＲ5が隣接する炭素原子に２個置換している場合には、その２つの基Ｒ5は互いに結合して、上記ベンゼン環とともにナフタレン環などの縮合環を形成していてもよい。縮合環の具体例としては、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、インダン、テトラヒドロナフタレンなどが挙げられる。
【００５２】
本発明に係る電子写真感光体においては、正孔輸送剤として、上記一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体とともに、従来公知の正孔輸送剤を併用してもよい。但し、スチルベンジアミン誘導体（１）以外の正孔輸送剤の含有量は、本発明の効果が損なわれることのない範囲で設定する必要がある。従来公知の正孔輸送剤のなかでも特に、一般式（ＨＴＭ２）で示されるジアミン誘導体、一般式（ＨＴＭ３）で示されるスチルベン誘導体または一般式（ＨＴＭ４）で示されるスチルベンアミン−ヒドラゾン誘導体を併存させるのが、電子写真感光体の感度をより一層良好なものとする上で好適である。これらの正孔輸送剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００５３】
【化１７】
2005234543.tif 000018
【００５４】
（式（ＨＴＭ２）のＸh2は下記式（Ａ）〜（Ｄ）のいずれかを示す。）
【００５５】
【化１８】
2005234543.tif 000019
【００５６】
【化１９】
2005234543.tif 000020
【００５７】
（式（ＨＴＭ１）〜（ＨＴＭ４）中、Ｒh1〜Ｒh18およびＲh20〜Ｒh25は同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基または炭素数１２以下のアリール基を示す。Ｒh19は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１２以下のアリール基を示す。ａおよびｂは前記と同じである。ｋは０〜３の整数を示す。）
（電子輸送剤）
本発明の電子写真感光体においては、上記の正孔輸送剤とともに、電子輸送剤を並存させてもよい。この場合、使用可能な電子輸送剤は、上記の正孔輸送剤との間に電荷移動錯体を形成しないものであるほかは特に限定されるものではなく、従来公知の電子輸送剤の中から適宜選択して用いることができる。
【００５８】
本発明に使用可能な電子輸送剤の具体例としては、下記一般式（ＥＴＭ１）および（ＥＴＭ２）で示されるジフェノキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ３）で示されるスチルベンキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ４）、（ＥＴＭ５）、（ＥＴＭ６）および（ＥＴＭ７）で示されるナフトキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ８）および（ＥＴＭ９）で示されるジナフトキノン誘導体、下記一般式（ＥＴＭ１０）、（ＥＴＭ１１）、（ＥＴＭ１２）および（ＥＴＭ１３）で示されるアゾキノン誘導体、および下記一般式（ＥＴＭ１４）で示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体などが挙げられる。これらは単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
【００５９】
【化２０】
2005234543.tif 000021
【００６０】
【化２１】
2005234543.tif 000022
【００６１】
【化２２】
2005234543.tif 000023
【００６２】
【化２３】
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【００６３】
【化２４】
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【００６４】
【化２５】
2005234543.tif 000026
【００６５】
【化２６】
2005234543.tif 000027
【００６６】
（一般式（ＥＴＭ１）〜（ＥＴＭ１４）中、Ｒe1〜Ｒe11、Ｒe13〜Ｒe26、Ｒe32〜Ｒe37、Ｒe40およびＲe41は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１２以下のアリール基を示す。Ｒe12は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１２以下のアリール基、炭素数１〜９のアルキルカルボニル基、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基、炭素数１３以下のアリールカルボニル基または炭素数１３以下のアリールオキシカルボニル基を示す。Ｒe27、Ｒe29およびＲe31は同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１２以下のアリール基、塩素原子またはニトロ基を示す。Ｒe28、Ｒe30、Ｒe38およびＲe39は同一または異なって、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１２以下のアリール基を示す。ａは０〜３の整数を示し、ｂは０〜４の整数を示す。上記アリール基、アリールカルボニル基およびアリールオキシカルボニル基は、そのアリール部分にニトロ基などの置換基をさらに有していてもよい。）
上記一般式（ＥＴＭ１２）で示されるアゾキノン誘導体は、アニリン誘導体（置換基（Ｒe31）aを備えるもの）と亜硝酸ナトリウムに濃塩酸を加えてジアゾニウム化合物を生成させて、このジアゾニウム化合物と９−ヒドロキシ−１０−メチルアントラセンの誘導体（置換基（Ｒe30）bを備えるもの）とをジアゾカップリングさせた後、こうして得られた生成物のヒドロキシ基を酸化することによって得られる。
【００６７】
なお、これに限定されるものではないが、上記例示の電子輸送剤は、その分子中に少なくとも１つのニトロ基、２つ以上のカルボキシル基および２つ以上のアシル基のいずれかを有するものであるのが好ましい。電子輸送剤が上記例示の基を有するときは、例えば本発明の電子写真感光体を湿式現像法による画像形成に使用して、パラフィン系溶媒（湿式現像剤の溶剤）と接触させた場合であっても、電子輸送剤が感光層から溶出するのを抑制することができる。すなわち、上記例示の基を有する電子輸送剤を使用することは、感光体の耐溶剤性の観点から好ましい。
【００６８】
（バインダ樹脂）
本発明に係る電子写真感光体において、感光層を形成するバインダ樹脂には、従来公知の種々の樹脂を採用することができる。なかでも、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアリレート、ポリスチレンおよびポリ（メタ）アクリル酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の樹脂を使用するのが、感光層の強度、耐磨耗性などの特性をより一層良好なものとする上で好ましい。上記例示のバインダ樹脂は、これに限定されるものではないが、感光層が単層型である場合に特に好適である。また、上記例示のバインダ樹脂は電荷輸送剤との相溶性に優れており、しかも電荷輸送剤の電荷輸送能を妨害するような部位をその分子内に有しないものであることから、高感度な電子写真感光体を得る上でも好適である。
【００６９】
本発明においては、バインダ樹脂として、上記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位と、上記一般式（ＩＩ）で示される繰り返し単位と、を有する共重合ポリカーボネート樹脂を用いるのが最も好ましい。かかるバインダ樹脂を用いることによって、湿式現像剤による感光層の膨潤、劣化を防止する効果をより一層高めることができる。
上記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される繰り返し単位中のＲ20〜Ｒ23に相当するアルキル基の炭素数は、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜４である。アルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。
【００７０】
上記一般式（ＩＩ）で示される繰り返し単位中のＸは、下記式（ＩＩ−４）、下記式（ＩＩ−５）または下記式（ＩＩ−６）で示される二価基であるのがより好ましい。
【００７１】
【化２７】
2005234543.tif 000028
【００７２】
（式（ＩＩ−５）中、Ｒ24aは水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ25aは炭素数１〜３のアルキル基を示す。式（ＩＩ−６）中、Ｒ26およびＲ27は同一または異なって炭素数１〜６のアルキル基を示す。）
上記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位と、一般式（ＩＩ）で示される繰り返し単位と、を有する共重合ポリカーボネート樹脂において、両繰り返し単位の含有割合については特に限定されるものではないが、共重合ポリカーボネートの共重合比は、式：
０．０５＜ｍ／（ｍ＋ｎ）＜０．４
を満たすように設定するのが好ましい。
【００７３】
（分散媒）
上記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などを分散・溶解して、感光層形成用の塗布液を調製するのに際して、当該塗布液に使用する分散媒としては、感光層形成用塗布液に従来用いられている種々の有機溶剤が使用可能である。具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
【００７４】
なお、これに限定されるものではないが、電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダ樹脂などの各成分を安定して分散させる上で、各種の有機溶剤の中でも特に、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタンおよびクロロベンゼンからなる群より選ばれる少なくとも１種の有機溶剤を用いるのが好ましい。
【００７５】
（他の成分）
感光層形成用の塗布液には、電子写真特性に悪影響を与えない範囲であれば、上記各成分のほかにも従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナーなどを配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレンなどの公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤などを使用してもよい。
【００７６】
（導電性基体）
本発明に係る電子写真感光体において、感光層を形成する導電性基体には、導電性を有する種々の材料を使用することができる。導電性基体は、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有するものであればよい。その具体例としては、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体；上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラス；カーボンブラックなどの導電性微粒子を分散させた樹脂基体などが挙げられる。導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状などのいずれであってもよい。
【００７７】
本発明に用いられる導電性基体は、これに限定されるものではないが、その表面に酸化被膜処理または樹脂被膜処理を施したものであってもよい。導電性基体に対する酸化被膜処理には、例えば、導電性基体としてアルミニウムやチタンを使用する場合に、当該導電性基体の表面に陽極酸化被膜（アノード酸化被膜）を形成する処理が挙げられる。陽極酸化被膜は、例えばクロム酸、硫酸、シュウ酸、ホウ酸、スルファミン酸などの酸性浴中で陽極酸化処理することによって形成されるが、上記例示の酸性浴中でも特に、硫酸中で処理を行うのが好ましい。陽極酸化処理の方法、陽極酸化処理に先立って施される脱脂処理の方法などについては特に限定されるものではなく、常法に従って行えばよい。導電性基体に対する樹脂被膜処理には、例えば、ナイロン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂などを適当な溶媒に溶解して、これを導電性基体の表面に塗布する処理が挙げられる。樹脂被膜処理に用いる樹脂材料としては、上記例示の樹脂のなかでも特に、ナイロン樹脂やレゾール型のフェノール樹脂を用いるのが好ましい。
【００７８】
（単層型電子写真感光体の製造方法）
単層型の電子写真感光体は、電荷発生剤と、一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体（正孔輸送剤）と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて他の正孔輸送剤、電子輸送剤、上記他の成分とを適当な分散媒に分散または溶解させ、こうして得られた感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって得られる。感光層の厚さは５〜１００μｍ、特に１０〜５０μｍとなるように設定するのが好ましい。
【００７９】
電荷発生剤は、バインダ樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すればよい。正孔輸送剤は、バインダ樹脂１００重量部に対して１０〜２００重量部、好ましくは２０〜１００重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤は、バインダ樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用する場合において、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、バインダ樹脂１００重量部に対して２０〜３００重量部、好ましくは３０〜２００重量部とするのが適当である。
【００８０】
感光層形成用塗布液の調製は、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、不溶性アゾ顔料、バインダ樹脂などを、適当な溶剤とともに、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機などの公知の手段を用いて分散混合すればよい。
（積層型電子写真感光体の製造方法）
積層型の電子写真感光体の製造では、まず、電荷発生剤と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて上記他の成分とを適当な分散媒に分散または溶解させ、こうして得られた電荷発生層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって電荷発生層を形成する。次いで、一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体（正孔輸送剤）と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて他の正孔輸送剤、電子輸送剤、上記他の成分とを適当な分散媒に分散または溶解させ、こうして得られた電荷輸送層形成用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成する。こうして、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層してなる電子写真感光体が得られる。電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は上記と逆の順序であってもよいが、通常、電荷発生層の膜厚が薄く、その強度が十分ではないことから、上記のとおりの積層順序とするのが好ましい。
【００８１】
本発明において特に限定されるものではないが、導電性基体と感光層との間には、感光体の特性を阻害しない範囲で下引き層（バリア層）を形成してもよい。また、感光体の表面には保護層を形成してもよい。
【実施例】
【００８２】
＜電子写真感光体の製造＞
（実施例１）
Ｘ型無金属フタロシアニン（ＣＧＭ１（Ｘ），電荷発生剤）４重量部と、下記式（１２−１）で示されるスチルベンジアミン誘導体（正孔輸送剤）４０重量部と、下記式（ＥＴＭ１４−１）で示されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（電子輸送剤）４０重量部と、共重合ポリカーボネート樹脂（バインダ樹脂）１００重量部と、ジメチルシリコーンオイル（レベリング剤）０．１重量部とを、テトラヒドロフラン（溶剤）７５０重量部とともに超音波分散機にて５０時間混合分散させて、単層型感光層用の塗布液を作製した。
【００８３】
上記の塗布液において、共重合ポリカーボネート樹脂には、下記式（Ｉ−１）で示される繰り返し単位と、下記式（ＩＩ−５−１）で示される繰り返し単位とを１５：８５の割合で含有する、粘度平均分子量が５００００の共重合ポリカーボネート樹脂を使用した。また、ジメチルシリコーンオイルには、信越化学工業（株）製の製品名「ＫＦ−９６−５０ＣＳ」を使用した。
【００８４】
次いで、こうして得られた塗布液をアルミニウム素管上に塗布し、１３０℃で３０分間熱風乾燥することによって、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体（φ３０ｍｍ、長さ２５４ｍｍの感光ドラム）を得た。
【００８５】
【化２８】
2005234543.tif 000029
【００８６】
【化２９】
2005234543.tif 000030
【００８７】
【化３０】
2005234543.tif 000031
【００８８】
（実施例２）
正孔輸送剤として、上記式（１２−１）で示されるスチルベンジアミン誘導体に代えて、下記式（１２−２）で示されるスチルベンジアミン誘導体４０重量部を用いたほかは、実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体を得た。
【００８９】
【化３１】
2005234543.tif 000032
【００９０】
（実施例３）
正孔輸送剤として、上記式（１２−１）で示されるスチルベンジアミン誘導体に代えて、下記式（１'−１）で示されるスチルベンジアミン誘導体４０重量部を用いたほかは、実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体を得た。
【００９１】
【化３２】
2005234543.tif 000033
【００９２】
（参考例１）
正孔輸送剤として、上記式（１２−１）で示されるスチルベンジアミン誘導体に代えて、下記式（９０−１）で示されるスチルベンジアミン誘導体４０重量部を用いたほかは、実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体を得た。下記スチルベンジアミン誘導体（９０−１）は、実施例１で使用したスチルベンジアミン誘導体（１２−１）における中心のベンゼン環について、メトキシ基に代えて、水素原子を導入したものである。
【００９３】
【化３３】
2005234543.tif 000034
【００９４】
（比較例１）
正孔輸送剤として、上記式（１２−１）で示されるスチルベンジアミン誘導体に代えて、下記式（９０−２）で示されるスチルベンジアミン誘導体４０重量部を用いたほかは、実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体を得た。下記スチルベンジアミン誘導体（９０−２）は、実施例２で使用したスチルベンジアミン誘導体（１２−２）における中心のベンゼン環について、２−エチル−１−ヘキシルオキシ基に代えて、水素原子を導入したものである。
【００９５】
【化３４】
2005234543.tif 000035
【００９６】
（比較例２）
正孔輸送剤として、上記式（１２−１）で示されるスチルベンジアミン誘導体に代えて、下記式（９１）で示されるスチルベンジアミン誘導体４０重量部を用いたほかは、実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体を得た。下記スチルベンジアミン誘導体（９１）は、実施例３で使用したスチルベンジアミン誘導体（１'−１）における中心のベンゼン環について、２−エチル−１−ヘキシルオキシ基に代えて、水素原子を導入したものである。
【００９７】
【化３５】
2005234543.tif 000036
【００９８】
（実施例４）
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニン（ＣＧＭ１（Ｘ））に代えて、Ｙ型チタニルフタロシアニン（ＣＧＭ２（Ｙ））２重量部を用いたほかは、実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体を得た。
（実施例５）
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニン（ＣＧＭ１（Ｘ））に代えて、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（ＣＧＭ３（Ｖ））２．５重量部を用いたほかは、実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体を得た。
【００９９】
（実施例６）
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニン（ＣＧＭ１（Ｘ））に代えて、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン（ＣＧＭ４（ＩＩ））３．５重量部を用いたほかは、実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体を得た。
（実施例７）
電子輸送剤として、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ１４−１）に代えて、下記式（ＥＴＭ５−１）で示されるナフトキノン誘導体４０重量部を用いたほかは、実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体を得た。
【０１００】
【化３６】
2005234543.tif 000037
【０１０１】
（実施例８）
電子輸送剤として、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ１４−１）に代えて、下記式（ＥＴＭ１０−１）で示されるアゾキノン誘導体４０重量部を用いたほかは、実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体を得た。
【０１０２】
【化３７】
2005234543.tif 000038
【０１０３】
（実施例９）
電子輸送剤として、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体（ＥＴＭ１４−１）に代えて、下記式（ＥＴＭ１３−１）で示されるアゾキノン誘導体４０重量部を用いたほかは、実施例１と同様にして、膜厚２０μｍの感光層を備える単層型電子写真用感光体を得た。
【０１０４】
【化３８】
2005234543.tif 000039
【０１０５】
＜電子写真感光体の物性評価＞
（１）感度試験
ＧＥＮＴＥＣ社製のドラム感度試験機を用いて、上記実施例１〜９および参考例１で得られた電子写真感光体の感度を測定した。測定は、まず、感光体表面に印加電圧を加えて、その表面を＋８５０Ｖに帯電させた後、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度１．０μＪ・ｃｍ-2）を露光し、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位（明電位）を感度として測定した。表面電位の絶対値が低いほど、感光体は高感度である。
【０１０６】
なお、比較例１および２で作製した電子写真感光体では正孔輸送剤が感光層中で結晶化したため、電子写真感光体としての感度測定を行うことができなかった。
（２）耐溶剤性試験
上記実施例１〜９および参考例１で得られた単層型感光体（φ３０ｍｍ、長さ２５４ｍｍの感光ドラム）を、それぞれ湿式現像剤用のパラフィン系溶媒（エクソンモービル化学社製のノルマルパラフィン，商品名「ノーパ１２」）５００ｍＬに、２５℃で２００時間浸漬した。浸漬は密閉系、暗所にて行い、２００時間経過した後で、パラフィン系溶媒のＵＶ吸光度を測定した。
【０１０７】
一方、実施例および参考例で使用した正孔輸送剤を、それぞれ上記パラフィン系溶媒に溶解させて、正孔輸送剤の濃度と、当該正孔輸送剤のピーク波長でのＵＶ吸光度とを測定することによって、正孔輸送剤の濃度−吸光度の検量線を作製した。次いで、その検量線と吸光度の実測値とから、正孔輸送剤（ＨＴＭ）の溶出量（１×１０-7ｇ／ｃｍ3）を算出した。溶出量が少ないほど、電子写真感光体の耐溶媒性が高いといえる。
【０１０８】
また、２００時間浸漬後の電子写真感光体（感光ドラム）について、その外観を目視で観察して、感光層にひび割れなどの損傷が生じているか否かを確認した。
なお、比較例１および２で作製した電子写真感光体については、耐溶剤性試験を実施しなかった。
以上の結果を、使用した電荷発生剤（ＣＧＭ）、正孔輸送剤（ＨＴＭ）および電子輸送剤（ＥＴＭ）の式番号とともに、表１に示す。
【０１０９】
【表１】
2005234543.tif 000040
【０１１０】
実施例１〜３と、参考例１および比較例１〜２との結果の対比により、実施例および参考例で得られた電子写真感光体についてはその明電位が高く、高感度であることが分かった。すなわち、上記一般式（１）で示されるスチルベンジアミン誘導体を正孔輸送剤として用いることによって高感度の電子写真感光体を得ることができること、ならびに上記一般式（９０）で示されるスチルベンジアミン誘導体を正孔輸送剤として用いた場合には、その種類により感光層内で結晶化が生じる場合があることが分かった。
【０１１１】
また、実施例１〜３と参考例１との対比により、スチルベンジアミン誘導体（１）の中心骨格にアルコキシ基などを導入することで、感光層からの正孔輸送剤の溶出量を抑え得ること、それゆえ、湿式現像に好適な電子写真感光体が得られることが分かった。
さらに、実施例４〜９の結果より明らかなように、スチルベンジアミン誘導体（１）を正孔輸送剤として用いた場合には、電荷発生剤や電子輸送剤の種類が異なる場合でも高感度の電子写真感光体が得られることが分かった。
【０１１２】
本発明は、以上の記載に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載した事項の範囲において、種々の設計変更を施すことが可能である。