(57)【要約】【課題】分散安定性に優れ、特に保存安定性等が高いカラーフィルタ用着色組成物の提供。【解決手段】透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、有機顔料と、下記一般式（１）または（２）で表されるキノリン誘導体もしくはそれらのアミン塩または金属塩からなる顔料分散剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物、および該着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。一般式（１）【化１】2005234478.tif 000025一般式（２）【化２】2005234478.tif 000026（式中、Ｘは塩素、臭素、または沃素のハロゲン原子を表し、ｎ，ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数であり、置換ハロゲン原子数を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、有機顔料と、下記一般式（１）または（２）で表されるキノリン誘導体もしくはそれらのアミン塩または金属塩からなる顔料分散剤とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１）
【化１】
2005234478.tif 000022
一般式（２）
【化２】
2005234478.tif 000023
（式中、Ｘは塩素、臭素、または沃素のハロゲン原子を表し、ｎ，ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数であり、置換ハロゲン原子数を表す。）
【請求項２】
顔料分散剤が、一般式（１）または（２）で表されるキノリン誘導体のアルミニウム塩であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
さらに、樹脂型分散剤を含有することを特徴とする請求項１または２記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
樹脂型分散剤が塩基性樹脂型分散剤であることを特徴とする請求項３記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
顔料担体が、下記一般式（３）で表される化合物（ａ）と他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｂ）とを共重合してなる樹脂を含有することを特徴とする請求項１〜４いずれか記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（３）
【化３】
2005234478.tif 000024
（式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3、Ｒ2はアルキレン基、Ｒ3はＨまたはベンゼン環を含んでも良い炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【請求項６】
請求項１〜５いずれか記載の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物およびこれを用いて形成されるカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
カラー液晶表示装置に用いられているカラーフィルタの上には、一般に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成工程を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。
【０００３】
このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっており、主に下記の２通りの方法でカラーフィルタが製造されている。
第１の方法では、感光性透明樹脂溶液中に顔料を分散したものをガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して１色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。
【０００４】
第２の方法では、透明樹脂溶液中に顔料を分散したものをガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、その塗膜上にポジ型レジスト等のレジストを塗布し、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、現像してレジストパターンを形成し、これをエッチングレジストとして、レジストパターンの付着していない顔料分散塗膜をエッチング液で除去し、レジスト塗膜を剥離して１色目のパターンを形成する。必要により加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。なお、レジストの現像と顔料分散塗膜のエッチングを同時に行うこともできる。
【０００５】
このようなカラーフィルタの製造にあたっては、着色組成物における顔料の分散性が重要であり、分散性の低い着色組成物を用いてカラーフィルタを製造すると、コントラストの低下等の原因となる。
そこで、フィルタセグメントの製造には、顔料分散剤を含む着色組成物が用いられ、従来は顔料分散剤として、C.I. Pigment Yellow１３８のスルホン化物、またはこれを金属アルカリ水溶液またはアミン水溶液で中和してなる塩であるC.I. Pigment Yellow１３８のスルホン化誘導体が用いられてきた（例えば、特許文献１〜３参照）。
【特許文献１】特開平９−１７６５１１号公報
【特許文献２】特開２００２−１７９９７９号公報
【特許文献３】特開２００３−１６７１１２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、分散安定性、保存安定性、フィルタセグメントを形成する際の塗布均一性など、カラーフィルタの製造に用いられる着色組成物の物性に対する要求が高まっている状況下においては、従来から使用されているC.I. Pigment Yellow１３８のスルホン化誘導体では、その対応が困難になってきている。特に近年では、テレビモニタ用途に液晶表示装置が適用されており、パネルを作成するためには顔料分を多く含む高濃度カラーフィルタが求められている。
そこで、本発明は、分散安定性に優れ、特に保存安定性等が高いカラーフィルタ用着色組成物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、有機顔料と、下記一般式（１）または（２）で表されるキノリン誘導体もしくはそれらのアミン塩または金属塩からなる顔料分散剤とを含有することを特徴とする。
一般式（１）
【化１】
2005234478.tif 000002
一般式（２）
【化２】
2005234478.tif 000003
（式中、Ｘは塩素、臭素、または沃素のハロゲン原子を表し、ｎ，ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数であり、置換ハロゲン原子数を表す。）
【０００８】
また、本発明のカラーフィルタは、上記着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とする。
中でも、顔料分散剤として、一般式（１）または（２）で表されるキノリン誘導体のアルミニウム塩を用いると、高い保存安定性を発揮するため望ましい。
さらに、樹脂型分散剤、特に塩基性樹脂型分散剤を含有させると顔料担体との相性が良いため望ましい。
【０００９】
また、顔料担体が、下記一般式（３）で表される化合物（ａ）と他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｂ）とを共重合してなる樹脂を含有させると顔料担体との相性が良いため望ましい。
一般式（３）
【化３】
2005234478.tif 000004
（式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3、Ｒ2はアルキレン基、Ｒ3はＨまたはベンゼン環を含んでも良い炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
【発明の効果】
【００１０】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料分散剤としてキノリン誘導体もしくはそれらのアミン塩または金属塩を用いているため、分散安定性に優れ、特に保存安定性等が高い。
そして、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いることにより、均一なフィルタセグメントを具備するカラーフィルタを製造することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
まず、本発明のカラーフィルタ用着色組成物について説明する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料担体と、有機顔料と、上記一般式（１）または（２）で表されるキノリン誘導体もしくはそれらのアミン塩または金属塩（以下、キノリン誘導体類ということがある。）からなる顔料分散剤とを含有する。前記顔料分散剤は、分子内にスルホン酸基とカルボキシル基とを共に有するものである。
【００１２】
顔料分散剤において、アミン塩を構成するアミンとしては、アンモニア、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロキシエチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン等の低級アミン、ラウリルアミン、オレイルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、ジメチルラウリルアミン等の炭素数１２以上のアルキル基を有する長鎖アルキルアミン、ラウリルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ステアリルトリメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム等の炭素数１２以上のアルキル基を有する長鎖アルキル４級アンモニウムイオンが挙げられる。これらの中でも、ラウリルアンモニウム、ステアリルアンモニウム等の炭素数１２以上のアルキル基を有する長鎖アルキルアミンの塩を用いると、最も分散安定性に優れ、特に保存安定性が高い着色組成物が得られる。
【００１３】
金属塩を構成する金属としては、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、鉄、マグネシウム、アルミニウム、ニッケル、コバルト、ストロンチウム等の各種金属が挙げられる。これらの中でも、アルミニウム塩を用いると、製造における単離性、及び顔料分散剤としての分散性に優れるだけでなく、低粘度、流動特性、経時粘度安定性に最も優れた着色組成部が得られる。
【００１４】
一般式（１）及び一般式（２）で表されるキノリン誘導体は、以下の２工程を経て合成される。すなわち、第１の工程は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料に代表されるフタルイミドキノフタロンを硫酸、発煙硫酸等でスルホン化する工程であり、第２の工程は、得られたスルホン化物を水に再分散した後、ｐＨを１１以上のアルカリ下において加水分解する工程である。
【００１５】
第１の工程であるフタルイミドキノフタロンのスルホン化は、公知の方法に従い行うことができる。例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料を、硫酸、発煙硫酸、硫酸と発煙硫酸の混合物、及びクロルスルホン酸等に溶解し、４０〜１４０℃にて、１〜８時間、加熱反応を行う。スルホン化の進行は、液体クロマトグラフィーによる成分分析や硫酸溶液の吸収スペクトルの変化により確認し、反応終点を追跡、決定することができる。十分なスルホン化を確認した後、硫酸反応溶液を大量の氷水中に落とし入れ、析出したスルホン化物を濾別し、希塩酸で洗浄し、更に精製水で十分に水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料のスルホン化物をペーストとして単離する。
【００１６】
第２の工程であるスルホン化物のアルカリ加水分解は、以下の方法に従い行うことができる。第１の工程で得られたフタルイミドキノフタロンのスルホン化物のペーストをおよそ１００重量倍の水に再分散した後、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１１以上に調整し、１〜１０時間攪拌を行う。ｐＨ１１以上に調整することにより、反応液は未溶解の粒子が分散した黄色のスラリー状態から、溶解した赤い溶液状態に変化する。アルカリ加水分解反応の進行は、液体クロマトグラフィーで確認することができる。場合によっては、ｐＨ１１以上に保持したまま、５０℃以上の温度で、４〜２４時間加熱攪拌することにより、加水分解反応を十分に進行させる。
【００１７】
上記第１および第２工程を経て合成されるキノリン誘導体と、アミンや金属との造塩反応は、以下の方法に従い行うことができる。第２の工程で得られたアルカリ加水分解物の赤い水溶液に対して、各種アミンの水溶液またはアルコール等の水可溶有機溶剤溶液を、あるいは、金属の塩化物、硫酸塩、硝酸塩等の粉末または水溶液を、１０分〜５時間かけてゆっくりと添加して塩形成反応を行う。アミンや金属の添加量は、ブリードが止まるまでであるが、大体において  キノリン誘導体の酸性基の価数に対して、等モル〜５倍モルである。その後、析出した生成物を濾別し、十分に水洗を行い、乾燥して目的物を得る。
【００１８】
着色組成物に含有される有機顔料としては、一般に市販されているものを用いることができ、形成するフィルタセグメントの色相に応じて、染料、天然色素、無機顔料を併用することができる。
有機顔料としては、発色性が高く、且つ耐熱性、特に耐熱分解性の高いものが好適に用いられる。有機顔料等は、単独でまたは２種類以上を混合して用いることができる。
また、有機顔料は、ソルトミリング、アシッドペースティング等により微細化したものであってもよい。
以下に、本発明の着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
【００１９】
本発明の着色組成物から赤色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Red  ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、１４６、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２等の赤色顔料を用いることができる。
本発明の着色組成物から緑色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Green ７、１０、３６、３７等の緑色顔料を用いることができる。
本発明の着色組成物から青色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Blue １５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、８０等の青色顔料を用いることができる。
【００２０】
本発明の着色組成物からイエロー色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Yellow １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９、１９８、２１３、２１４等の黄色顔料を用いることができる。
【００２１】
本発明の着色組成物からマゼンタ色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Red  ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、１４６、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２等の顔料を用いることができる。
本発明の着色組成物からシアン色フィルタセグメントを形成する場合には、C.I. Pigment Blue １５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、８０等の顔料を用いることができる。
【００２２】
着色組成物には、彩度と明度のバランスをとりつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するため、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボンブラック等の無機顔料を含有させることができる。
着色組成物が２種以上の顔料等を含む場合には、着色組成物は、２種以上の顔料等を混合した後、得られた顔料混合物を顔料担体中に既知の方法で微細に分散して製造することができる。また、着色組成物は、各顔料等を別々に顔料担体中に微細に分散したものを混合して製造することもできる。
【００２３】
着色組成物において、有機顔料とキノリン誘導体類とは、通常重量比で５０：５０〜９９９：１、好ましくは６０：４０〜９５：５、より好ましくは７０：３０〜９０：１０、さらに好ましくは８５：１５〜９０：１０の割合で含有される。キノリン誘導体類の量が上記範囲よりも少なければ、顔料の分散安定化効果が充分に発揮されず、逆に上記範囲よりも多ければ、フィルタセグメントの色相が好ましくないほど変化する可能性が生じ、また製造コスト面でも問題となる。
【００２４】
着色組成物は、さらに樹脂分散剤を含有することが好ましい。樹脂型分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の顔料担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ低級アルキレンイミンと遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等が用いられる。また、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加物、燐酸エステル等も用いられる。これらは、単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００２５】
着色組成物に用いられる樹脂型分散剤は、酸性基または塩基性基をアンカーとして有機顔料およびキノリン誘導体類の表面に吸着し、ポリマーの反発効果が有効に作用して分散安定性保持を発現することから、酸性基または塩基性基を有するポリマーであることが好ましい。酸性基としては、吸着特性に優れる点でスルホン基が好ましく、塩基性基としては、吸着特性に優れる点でアミノ基が好ましい。特に、塩基性基を有する塩基性樹脂型分散剤は、顔料担体との相性が良いため好ましい。
【００２６】
酸性基または塩基性基を有するポリマーとしては、酸性基または塩基性基を有する幹ポリマー部に枝ポリマー部がグラフト結合した構造の櫛型ポリマーが、枝ポリマー部の優れた立体反発効果から有機溶剤可溶性をより有するため好ましい。
さらに、幹ポリマー１分子に２分子以上の枝ポリマーがグラフト結合した分子構造を有する櫛型ポリマーが上記理由からより好ましい。
【００２７】
塩基性樹脂型分散剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリエチレンポリアミン、ポリキシリレンポリ（ヒドロキシプロピレン）ポリアミン、ポリ（アミノメチル化）エポキシ樹脂、アミン付加グリシジル（メタ）アクリレート−（メタ）アクリル酸エステル化グリシジル（メタ）アクリレート共重合体等が挙げられる。これらの合成法は、例えば以下の通りである。
【００２８】
ポリエチレンイミンは、エチレンイミンを酸触媒存在下で開環重合することで得られる。ポリエチレンポリアミンは、二塩化エチレンとアンモニアをアルカリ触媒存在下で重縮合することで得られる。ポリ（アミノメチル化）エポキシ樹脂は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂等の芳香環をクロルメチル化後にアミノ化することで得られ、別名マンニッヒ塩基と呼ばれる。アミノ化で使用するアミンとして具体的には、モノメチルアミン、モノエチルアミン、モノメタノールアミン、モノエタノールアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジメタノールアミン、ジエタノールアミン等が挙げられる。
【００２９】
アミン付加グリシジル（メタ）アクリレート−（メタ）アクリル酸エステル化グリシジル（メタ）アクリレート共重合体は、グリシジル（メタ）アクリレートをラジカル重合してポリマー化した後、同ポリマー中のエポキシ基の一部に先に例示したものと同様のアミンを付加してポリ〔アミン付加グリシジル（メタ）アクリレート〕を得た後、残ったエポキシ基を（メタ）アクリル酸のカルボン酸とエステル化反応させて得られる。
【００３０】
枝ポリマーは、有機溶剤可溶性のものが好ましく、その具体例としては、ポリマー末端にカルボン酸を有し、前記したような幹ポリマー部のアミノ基とアミド化反応することでグラフト結合を形成し得るポリマーであるポリ（１２−ヒドロキシステアリン酸）、ポリリシノール酸、ε−カプロラクトン等の開環重合体等が挙げられる。また、幹ポリマーが前記したアミン付加グリシジル（メタ）アクリレート−（メタ）アクリル酸エステル化グリシジル（メタ）アクリレート共重合体のようにビニル基を有する場合には、該ビニル基にグラフト重合し得るポリ〔（メタ）アクリル酸メチル〕、ポリ〔（メタ）アクリル酸エチル〕等を枝ポリマー部として挙げることができる。これらの合成法は例えば以下の通りである。
【００３１】
ポリ（１２−ヒドロキシステアリン酸）は、１２−ヒドロキシステアリン酸の脱水重縮合ポリエステル化反応によって得られる。ポリリシノール酸は、同様にリシノール酸の脱水重縮合ポリエステル化反応によって得られる。ε−カプロラクトンの開環重合体は、ε−カプロラクトンに脂肪族モノカルボン酸であるｎ−カプロン酸を付加させて開環重合を開始させて得られる。
【００３２】
有機顔料および一般式（１）又は（２）で示されるキノリン誘導体もしくはそれらのアミン塩または金属塩からなる顔料分散剤を分散させる顔料担体は、上述したように、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物により構成される。透明樹脂は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂である。透明樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および感光性樹脂が含まれ、その前駆体には、放射線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独でまたは２種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化するときには、光重合開始剤等が添加される。
【００３３】
熱可塑性樹脂としては、例えば, ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
【００３４】
感光性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
【００３５】
モノマーおよびオリゴマーとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
【００３６】
顔料担体は、上記一般式（３）で表される化合物（ａ）と他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物（ｂ）とを共重合してなる樹脂を含有することが好ましい。化合物（ａ）の割合は、０．１〜５０重量％、より好ましくは１０〜３５重量％である。化合物（ａ）の割合が１０重量％より少ないと顔料の分散効果が低下し、さらに０．１重量％より少なくなると充分な分散効果を得ることができない。また、３５重量％より多いと疎水性が大きくなり、感光性着色組成物の現像性が低下したり、残渣の原因になったりすることがあり、さらに５０重量％より多くなると感光性着色組成物中の他の構成成分との相溶性が著しく低下し、モノマーや光重合開始剤の析出が起こることもある。
【００３７】
上記一般式（３）で表される樹脂（共重合体）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは５０００〜１０００００であり、さらに好ましくは１００００〜５００００である。
上記樹脂は、顔料に優れた分散効果を発揮するため、着色組成物中において顔料の凝集を防ぎ、顔料が微細に分散した状態を維持する働きをするものであり、顔料凝集物が少なく、高透過率で色純度が高いカラーフィルタを製造するために重要なものである。
【００３８】
上記樹脂の構成成分である一般式（３）で表される化合物（ａ）は、ベンゼン環のπ電子の効果により顔料表面への吸着／配向性が良好となる。特に（ａ）がパラクミルフェノールのエチレンオキサイド（以下、ＥＯという。）またはプロピレンオキサイド（以下、ＰＯという。）変性（メタ）アクリレートである場合には、その立体的な効果も加わり顔料に対しより良好な吸着／配向面を形成できるのでより効果が高い。また、一般式（３）において、Ｒ3のアルキル基の炭素数は１〜２０であることが好ましいが、より好ましくは１〜１０である。炭素数が１〜１０のときはアルキル基が障害となり樹脂同士の接近を抑制し顔料への吸着／配向を促進するが、炭素数が１０を越えるとアルキル基の立体障害効果が高くなりベンゼン環の顔料表面への吸着／配向までをも妨げる。これは鎖長が長くなるに従い顕著となり、炭素数が２０を越えるとベンゼン環の吸着／配向が極端に低下する。
【００３９】
化合物（ａ）としては、フェノールＥＯ変性（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールＥＯ変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＥＯ変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＰＯ変性（メタ）アクリレート等が挙げられる。
化合物（ｂ）としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、（イソ）プロピル（メタ）アクリレート、（イソ）ブチル（メタ）アクリレート、（イソ）ペンチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、イソボニル（メタ）アクリレートアシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシプロピル（メタ）アクリレート、３クロロ２アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、等が挙げられる。
【００４０】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。
【００４１】
上記光重合開始剤は、単独あるいは２種以上混合して用いるが、増感剤として、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。
【００４２】
本発明の着色組成物は、顔料担体溶液中に有機顔料を分散させる方法や、水または有機溶媒中に有機顔料を分散して顔料分散液を作製したのち顔料担体溶液と混合する方法などにより製造される。顔料の分散方法には特に制限はないが、ビーズミル、サンドミル、ボールミル、３本ロールミル、２本ロールミル等を用いる方法が好ましい。なお、有機顔料とキノリン誘導体類からなる顔料分散剤は、別々に顔料担体溶液に分散したのち混合することもできるが、有機顔料の分散性を向上するためには、有機顔料を分散する際にキノリン誘導体類からなる顔料分散剤を添加することが好ましい。
有機顔料を顔料担体中に分散する際には、適宜、界面活性剤、他の色素誘導体等の分散助剤を用いることができる。
【００４３】
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ソーダ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられる。これらは、単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００４４】
他の色素誘導体とは、有機色素に置換基を導入した化合物である。有機色素には、一般に色素とは呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用できる。特に、塩基性基を有する色素誘導体および塩基性基を有するトリアジン誘導体は、顔料の分散効果が大きいため、好適に用いられる。
【００４５】
色素誘導体が有する塩基性基として具体的には、下記一般式（４）、（５）、（６）および（７）で表される置換基が挙げられる。
一般式（４）
【化４】
2005234478.tif 000005
一般式（５）
【化５】
2005234478.tif 000006
一般式（６）
【化６】
2005234478.tif 000007
一般式（７）
【化７】
2005234478.tif 000008
【００４６】
〔式中、Ｘ：−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2−または直接結合を表す。
ｎ：１〜１０の整数を表す。
Ｒ1、Ｒ2：それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはＲ1 とＲ2 とで一体となって更に窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。
Ｒ3：置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7：それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｙ：−ＮＲ8−Ｚ−ＮＲ9−または直接結合を表す。
Ｒ8、Ｒ9：それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。
Ｚ：置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表す。
Ｐ：一般式（８）で表される置換基または一般式（９）で表される置換基を表す。
Ｑ：水酸基、アルコキシル基、一般式（８）で表される置換基または一般式（９）で表される置換基を表す。
【００４７】
一般式（８）
【化８】
2005234478.tif 000009
一般式（９）
【化９】
2005234478.tif 000010
【００４８】
塩基性基を有する色素誘導体を構成する有機色素としては、例えば、ジケトピロロピロール系色素、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系色素、フタロシアニン系色素、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、チオインジゴ系色素、イソインドリン系色素、イソインドリノン系色素、キノフタロン系色素、スレン系色素、金属錯体系色素が挙げられる。また、先に例示した有機顔料でもよい。
【００４９】
また、塩基性基を有するトリアジン誘導体を構成するトリアジンは、メチル基、エチル基等のアルキル基、アミノ基またはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基等のアルキルアミノ基、ニトロ基、水酸基またはメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、塩素等のハロゲンまたはメチル基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニル基またはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニルアミノ基等の置換基を有していてもよい１，３，５−トリアジンである。
【００５０】
塩基性基を有する色素誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、有機色素に、下記式（１０）〜（１３）で表される置換基を導入した後、該置換基と反応して一般式（４）〜（７）で表される置換基を形成するアミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ−メチルピペラジン、ジエチルアミンまたは４−［４−ヒドロキシ−６−［３−（ジブチルアミノ）プロピルアミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ］アニリン等を反応させることによって得られる。
【００５１】
式（１０）  −ＳＯ2Ｃｌ
式（１１）  −ＣＯＣｌ
式（１２）  −ＣＨ2ＮＨＣOＣＨ2Ｃｌ
式（１３）  −ＣＨ2Ｃｌ
【００５２】
有機色素がアゾ系色素である場合は、一般式（４）〜（７）で表される置換基をあらかじめジアゾ成分またはカップリング成分に導入し、その後カップリング反応を行うことによって塩基性基を有するアゾ系顔料誘導体を製造することもできる。
また、本発明の塩基性基を有するトリアジン誘導体は、種々の合成経路で合成することができる。例えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少なくとも１つの塩素に一般式（４）〜（７）で表される置換基を形成するアミン成分、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンまたはＮ−メチルピペラジン等を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々のアミンまたはアルコール等を反応させることによって得られる。
【００５３】
一般式（４）〜（９）で表される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ｓｅｃ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジーｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−イソブチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジ（２−エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２，４−ルペチジン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メチル、イソニコペチン酸エチル、２−ピペリジンエタノール、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。
【００５４】
他の色素誘導体としては、表１〜９に示すものを用いることができるが、これらに限定されるわけではない。色素誘導体は、単独でまたは２種類以上を混合して用いることができる。
【００５５】
【表１】
2005234478.tif 000011
【００５６】
【表２】
2005234478.tif 000012
【００５７】
【表３】
2005234478.tif 000013
【００５８】
【表４】
2005234478.tif 000014
【００５９】
【表５】
2005234478.tif 000015
【００６０】
【表６】
2005234478.tif 000016
【００６１】
【表７】
2005234478.tif 000017
【００６２】
【表８】
2005234478.tif 000018
【００６３】
【表９】
2005234478.tif 000019
【００６４】
着色組成物には、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が１〜２．５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために、溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎ−アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
【００６５】
着色組成物は、グラビアオフセット用印刷インキ、水無しオフセット用印刷インキ、シルクスクリーン印刷用インキ、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。着色レジスト材は、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂または感光性樹脂とモノマー、光重合開始剤を含有する組成物中に、有機顔料と、キノリン誘導体類からなる顔料分散剤とを分散させたものである。
【００６６】
有機顔料は、好ましくは、フィルタセグメントをフォトリソグラフィー法により形成する場合には、着色組成物中に１．５〜７重量％の割合で含有され、フィルタセグメントを印刷法により形成する場合には、着色組成物中に１．５〜４０重量％の割合で含有される。いずれにしろ、有機顔料は、最終フィルタセグメント中に好ましくは１０〜４０重量％、より好ましくは２０〜４０重量％の割合で含有され、その残部は、顔料担体により提供される樹脂質バインダーから実質的になる。
【００６７】
着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
カラーフィルタ用着色組成物の顔料分散安定性は、降伏値を測定することにより評価することができる。降伏値は、異なるずり速度でカラーフィルタ用着色組成物の粘度を測定し、Cassonの式を用いることにより求められる。降伏値は、小さいほど顔料の凝集の程度が小さいと推定される。顔料は、できるだけ凝集していないことが好ましいため、降伏値は小さければ小さいほど好ましい。したがって、カラーフィルタ用着色組成物の降伏値は、１×１０-2Pa以下であることが好ましく、１×１０-3Pa以下であることがより好ましい。
【００６８】
次に、カラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、透明あるいは反射基板上に、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）の３色のフィルタセグメントが形成されたものや、Ｙ（エロー）、Ｍ（マゼンタ）、Ｃ（シアン）の３色のフィルタセグメントが形成されたもの等である。各色のフィルタセグメントは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、本発明の着色組成物を用いて形成することができる。
【００６９】
透明基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。
反射基板としては、シリコンや、前記の透明基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。
【００７０】
印刷法による各色フィルタセグメントの形成は、上記各種の印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【００７１】
フォトリソグラフィー法により各色フィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【００７２】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【００７３】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物は、いずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、透明基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。
また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめカラーフィルタ層を形成しておき、このカラーフィルタ層を所望の透明基板に転写させる方法である。
【００７４】
透明基板あるいは反射基板上にフィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成しておくと、液晶表示パネルのコントラスト比を一層高めることができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後にフィルタセグメントを形成することもできる。ＴＦＴ基板上にフィルタセグメントを形成することにより、液晶表示パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。
【００７５】
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜などが形成される。
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）などのカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【実施例１】
【００７６】
以下に，実施例により本発明を説明する。なお、実施例中の「部」および「％」とは、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表わす。
【００７７】
＜キノリン誘導体のアルミニウム塩［Ａ］の合成＞
５００ｍｌ４ツ口フラスコに、発煙硫酸（２５％ＳＯ3 ）と硫酸から調整した１０１％硫酸４５０部を仕込み、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料（ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールイエローＫ０９６１−ＨＤ」）４５部を少しずつ添加した。８０℃で３時間攪拌を行い、原料の消失を液体クロマトグラフィーにより確認した。反応溶液を氷水５０００部中に攪拌しながら加えてスルホン化物を析出させた。次いで、濾別して、０．１％塩酸２０００部で洗浄し、更に精製水２０００部で洗浄し、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料のスルホン化物のペーストを得た。得られたスルホン化物ペーストを水５０００部に再分散し（再分散したスラリーのｐＨは２．３）、２５％水酸化ナトリウム水溶液を攪拌しながら加え、ｐＨ１１．５に調整した。ｐＨ調整する間に、反応液は黄色スラリー状態から赤い溶液状態に変化した。５分ごとにｐＨの微調整を行い、１時間続けた。更に、ｐＨ１１．５にて６０℃に加熱し、３時間攪拌を行った。この赤い溶液に、塩化アルミニウム（６水和物）４７部を溶解した水溶液を少しずつ滴下し、黄色い析出物を得た。全量添加した後のｐＨは３．５であった。黄色い析出物を濾別し、多量の水で水洗した後、８０℃で乾燥させ、４０部のキノリン誘導体のアルミニウム塩［Ａ］を得た。
【００７８】
＜キノリン誘導体のアルミニウム塩［Ａ］の分析＞
得られたキノリン誘導体のアルミニウム塩［Ａ］をＤＭＦに溶解し、日本ウォーターズ社製ＬＣ／ＭＳ分析装置「プラットフォームＬＣＺ」（ＥＳＩ：エレクトロンスプレー方式）を用いて分析した。その結果、４２０ｎｍにおける面積比７０％の最も大きなピークにおいて、ｍ／ｚ＝８０９［Ｍ−１］-を検出した。これは、一般式（２）におけるｎ＝４、ｍ＝４、Ｘが塩素原子であるキノリン誘導体の分子イオンと一致する。また、キノリン誘導体に含まれるアルミニウム量を測定するために、島津製作所製蛍光Ｘ線装置「ＳＸＦ１２００」を用いてキノリン誘導体のアルミニウム塩［Ａ］に含まれるアルミニウム原子と塩素原子の強度比を求めた。この時、キノリン誘導体に含まれるアルミニウム量を決定する検量線は、中間物として得られるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料のスルホン化物に酸化アルミニウム粉末を任意の割合で混合し、それぞれのアルミニウム原子と塩素原子の強度比を測定して作成した。その結果、アルミニウムの個数はキノリン誘導体のアルミニウム塩［Ａ］１分子に対して、３．０６個含まれていることが明らかになり、１個のスルホン酸と２個のカルボン酸それぞれがアルミニウムと造塩していることが分かった。
【００７９】
＜キノリン誘導体のカルシウム塩［Ｂ］の合成＞
５００ｍｌ４ツ口フラスコに、発煙硫酸（２５％ＳＯ3 ）４５０部を仕込み、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料（ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールイエローＫ０９６１−ＨＤ」）４５部を少しずつ添加した。７０℃で１時間攪拌を行い、原料の消失を液体クロマトグラフィーにより確認した。反応溶液を、氷水５０００部中に攪拌しながら加え、スルホン化物を析出させ、濾別して、０．１％塩酸２０００部で洗浄し、更に水２０００部で洗浄し、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料のスルホン化物のペーストを得た。得られたスルホン化物のペーストを水５０００部に再分散し（再分散したスラリーのｐＨは２．３）、２５％水酸化ナトリウム水溶液を攪拌しながら加え、ｐＨ１１．５に調整した。５分ごとにｐＨの微調整を行い、１時間続けた。反応液は赤い溶解であった。この赤い溶液に塩化カルシウム(２水和物)３０部を溶解した水溶液を少しずつ滴下し、黄色い析出物を得た。濾別し、大量の水で水洗した後、８０℃で乾燥させ、４０部のキノリン誘導体のカルシウム塩［Ｂ］を得た。
【００８０】
＜キノリン誘導体のカルシウム塩［Ｂ］の分析＞
得られたキノフタロン誘導体のカルシウム塩［Ｂ］をＤＭＦに溶解し、日本ウォーターズ社製ＬＣ／ＭＳ分析装置「プラットフォームＬＣＺ」（ＥＳＩ：エレクトロンスプレー方式）を用いて分析した。その結果、４２０ｎｍにおけるクロマトグラフの大きな２つのピークにおいて、ｍ／ｚ＝７９１、８０９［M−1］-を検出した。これは、一般式（１）及び（２）におけるｎ＝４、ｍ＝４、Ｘが塩素原子であるキノリン誘導体の分子イオンと一致する。また、キノリン誘導体に含まれるカルシウム量を測定するために、蛍光Ｘ線を用いてキノリン誘導体のカルシウム塩［Ｂ］に含まれるカルシウム原子と塩素原子の強度比を求めた。この時、キノリン誘導体に含まれるカルシウム量を決定する検量線は、中間物として得られるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料のスルホン化物に酸化カルシウムを任意の割合で混合し、それぞれのカルシウム原子と塩素原子の強度比を測定して作成した。その結果、カルシウムの個数はキノリン誘導体のカルシウム塩［Ｂ］１分子に対して、２．５６個含まれていることが明らかになり、一般式（１）及び（２）における１個のスルホン酸と１乃至２個のカルボン酸それぞれがカルシウムと造塩していることが分かった。
【００８１】
＜キノリン誘導体のアミン塩［Ｃ］の合成＞
塩化カルシウムの代わりに、ヤシ油アミン酢酸塩（花王株式会社製「アセタミン２４」）３６部をお湯に溶解した水溶液を用いた以外は、キノリン誘導体のカルシウム塩［Ｂ］の合成と同様にして、４３部のキノリン誘導体のアミン塩［Ｃ］を得た。
【００８２】
＜キノリン誘導体［Ｄ］の合成＞
発煙硫酸（２５％ＳＯ3 ）と硫酸から調整した１０１％硫酸４５０部に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料（ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールイエローＤ０９６０」）４５部を少しずつ添加し、８０℃で３時間攪拌を行い、スルホン化を行った。反応溶液を氷水５０００部中に注入し、濾過、０．１％塩酸２０００部で洗浄し、更に精製水２０００部で洗浄し、キノフタロンのスルホン化物のペーストを得た。この水ペーストを水５０００部にリスラリーし、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１１．５に調整した。水酸化ナトリウム水溶液を適宜加えｐＨを保持しながら、１時間攪拌を続けた。反応液は黄色の懸濁液状態から赤色の溶液状態に変化した。更に、ｐＨ１１．５にて６０℃に加熱し、３時間攪拌を行った。塩酸でｐＨ１以下に調整した後、９０℃で２時間攪拌し、濾過、水洗、乾燥してキノリン誘導体［Ｄ］を得た。
【００８３】
＜化合物［Ｅ］の合成と分析＞
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料（ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールイエローＤ０９６０」）６部を攪拌しながら１５℃の発煙硫酸（２５％ＳＯ3）７８部中に投入した。３時間攪拌した後、氷１５０部上に加えた。３０分間放置後、生じた懸濁液を濾過し、得られた生成物を３０部の水で水洗した。水２００部中へ前記生成物を投入し、アンモニア水溶液で中和（ｐＨが７になるまでアンモニア水溶液を添加）した。塩化アンモニウム４５部を添加して８０℃で３０分間攪拌し、析出した沈殿物を６０℃で濾過した。得られたウェット結晶を水で洗浄した後、８０℃で乾燥し、１０部のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料のスルホン化物（以下、化合物［Ｅ］とする）を得た。得られた化合物[Ｅ]をＤＭＦに溶解し、日本ウォーターズ社製ＬＣ／ＭＳ分析装置「プラットフォームＬＣＺ」（ＥＳＩ：エレクトロンスプレー方式）を用いて分析した結果、４２０ｎｍにおけるクロマトグラフの最も大きなピークにおいて、ｍ／ｚ＝７７３［M−1］-を検出した。また、クロマトグラフにおける保持時間は、キノリン誘導体における、ｍ／ｚ＝７９１、８０９［M−1］-のピークの保持時間とは明らかに異なっていた。
【００８４】
＜化合物［Ｆ］の合成と分析＞
５００ｍｌ４ツ口フラスコに、９８％硫酸３００部を入れ、その中にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料（ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールイエローＫ０９６１−ＨＤ」）２０部を少しずつ添加した。１２０℃で５時間反応させてフタルイミドキノフタロン化合物のスルホン化物を得た。反応混合物を、攪拌しながら水３０００部中に注ぎ、フタルイミドキノフタロン化合物のスルホン化物を析出させて、３０分攪拌した後、濾過、水洗を３回繰り返した。得られたウェットケーキを１％希硫酸３００部で洗浄後、濾過し水洗した後、等モルの水酸化カリウムを加え、ｐＨを９に調整してキノフタロンスルホン酸のカリウム塩を調整した。次に、等モルの塩化カルシウムを加えてキノフタロンスルホン酸のカルシウム塩を析出させて、濾過し、洗浄水のｐＨが７〜６になるまで水洗した。熱風乾燥機中で乾燥させ、５７部のキノフタロン誘導体（キノフタロンスルホン酸カルシウム塩、以下化合物［Ｆ］とする）をえた。得られた化合物[Ｆ]をＤＭＦに溶解し、日本ウォーターズ社製ＬＣ／ＭＳ分析装置「プラットフォームＬＣＺ」（ＥＳＩ：エレクトロンスプレー方式）を用いて分析した結果、４２０ｎｍにおけるクロマトグラフの最も大きなピークにおいて、ｍ／ｚ＝７７３［M−1］-を検出した。また、キノリン誘導体における、ｍ／ｚ＝７９１、８０９［M−1］-のピークの保持時間とは明らかに異なっていた。
【００８５】
＜化合物［Ｇ］の合成と分析＞
５Ｌビーカーに、氷４００部、水１４００部を仕込み、攪拌しながら水酸化カリウム２００ｇを少しずつ加え、溶解させた。この中に、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ１３８顔料（ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールイエローＫ０９６１−ＨＤ」）２００部を仕込み、９０℃で８時間反応させた。室温に冷却し、３６％塩酸２７０ｍｌを滴下した。濾過、水洗後、真空乾燥し、化合物「Ｇ」を得た。得られた化合物[Ｇ]をＤＭＦに溶解し、日本ウォーターズ社製ＬＣ／ＭＳ分析装置「プラットフォームＬＣＺ」（ＥＳＩ：エレクトロンスプレー方式）を用いて分析した結果、４２０ｎｍにおけるクロマトグラフの最も大きなピークにおいて、ｍ／ｚ＝７２９［M−1］-を検出した。これは、一般式（２）において、スルホン酸基を有しない（スルホン酸基が水素原子で置換された）、ｎ＝４、ｍ＝４、Ｘが塩素原子であるキノリン誘導体の分子イオンと一致する。
【００８６】
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けてシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、固形分３０％、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃で２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。
【００８７】
（アクリル樹脂溶液２の調製）
反応容器にシクロヘキサノン８００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１００℃に加熱して、同温度で滴下管より、スチレン６０．０部、メタクリル酸６０．０部、メチルメタクリレート６５．０部、ブチルメタクリレート６５．０部、アゾビスイソブチロニトリル１０．０部の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下後さらに１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル２．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、さらに１００℃で１時間反応を続けて、重量平均分子量が約４００００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃で２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。
【００８８】
（黄色処理顔料１の調製）
キノフタロン系黄色顔料C.I. Pigment Yellow１３８（ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールイエロー  Ｋ０９６０−ＨＤ」）：５００部、塩化ナトリウム：５００部、およびジエチレングリコール：２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で２時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４９０部の黄色処理顔料１を得た。
【００８９】
（緑色処理顔料１の調製）
フタロシアニン系緑色顔料C.I. Pigment Green３６（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン  ６ＹＫ」）：５００部、塩化ナトリウム：５００部、およびジエチレングリコール：２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で２時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４９０部の緑色処理顔料１を得た。
【００９０】
［実施例１〜１１よび比較例１〜１０］
表１０に示す組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、顔料分散体を作製した。
【００９１】
【表１０】
2005234478.tif 000020
＊１：実施例においてはキノリン誘導体類［Ａ］〜［Ｄ］、比較例においては化合物［Ｅ      ］〜［Ｇ］を意味する。
＊２：実施例および比較例に用いられた顔料は以下の通りである。
C.I. Pigment Green７：東洋インキ製造株式会社製「リオノールグリーンＹＳ」
C.I. Pigment Yellow 139：ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールエローＤ１８１９」
C.I. Pigment Yellow 185：ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールエローＤ１１５５」
＊３：実施例および比較例に用いられた樹脂型分散剤は以下の通りである。
ＰＢ−８２１：味の素ファインケミカル社製「アジスパーＰＢ−８２１」
ＳＰ２４０００：アビシア社製「ソルスパーズ２４０００」
【００９２】
（アルカリ現像型レジスト材）
下記に示す組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材を得た。
表１０に示す顔料分散体                                ６０．０部
光重合開始剤（Ｃｉｂａ社製「イルガキュア９０７」）      １．２部
トリメチロールプロパントリアクリレート                  ４．２部
（新中村化学株式会社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
増感剤（保土ヶ谷化学株式会社製「ＥＡＢ−Ｆ」）          ０．４部
アクリル樹脂溶液２                                    １１．０部
シクロヘキサノン                                      ２３．２部
【００９３】
得られたアルカリ現像型レジスト材の降伏値、およびチキソインデックスを、Ｅ型粘度計（東機産業社製「Ｒ１１０」）を用いて測定した。
また、得られたアルカリ現像型レジスト材を４０℃で７日静置前後の粘度を、Ｅ型粘度計（東機産業社製「Ｒ１１０」）を用いて測定した。４０℃で７日静置前後の粘度の変化量が１割未満を◎、１割以上２割未満を○、２割以上５割未満を△、５割以上を×として、保存安定性を評価した。
さらに、得られたアルカリ現像型レジスト材を板厚０．７ｍｍの３６０ｍｍ×４６５ｍｍサイズの基板に平均膜厚が１．８μｍになるようにスピンコートし、７０℃で３０分乾燥した後、中心部の膜厚（Ａとする）と対角線上で中心から２００ｍｍ部分の膜厚４点の平均値（Ｂとする）を測定し、下式により膜厚の均一性を評価した。
（Ａ−Ｂ）×１００／｛（Ａ＋Ｂ）／２｝  ［％］
評価結果を表１１に示す。
【００９４】
【表１１】
2005234478.tif 000021
表１１から明らかなように、本発明の着色組成物は、分散安定性、保存安定性等に優れている。
【００９５】
次に、赤色フィルタセグメント、青色フィルタセグメント、および緑色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタを下記の方法で作製した。
（赤色レジスト材）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し赤色分散体を作製した。
実施例１のアルカリ現像型レジスト材と同様にしてアルカリ現像型赤色レジスト材を得た。
赤色顔料（Ｃｉｂａ社製「イルガフォアレッド Ｂ−ＣＦ」） ９．０部
表９に示す色素誘導体Ａ−５２                            １．０部
アクリル樹脂溶液１                                    ５０．０部
シクロヘキサノン                                      ４０．０部
【００９６】
（青色レジスト材）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し青色分散体を作製した。
実施例１のアルカリ現像型レジスト材と同様にしてアルカリ現像型青色レジスト材を得た。
青色顔料（東洋インキ製造株式会社製「リオノールブルー ＥＳ」）９．０部
表８に示す色素誘導体Ａ−４７                                 １．０部
アクリル樹脂溶液１                                         ５０．０部
シクロヘキサノン                                           ４０．０部
【００９７】
ガラス基板に、スピンコートにより、Ｃ光源でｘ＝０．６０３、ｙ＝０．３２８の色度になるような膜厚で赤色レジスト材を塗布した。乾燥後、露光機にてストライプ状のパターン露光をし、アルカリ現像液にて９０秒間現像して、ストライプ形状の赤色フィルタセグメントを形成した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム１．５％ 炭酸水素ナトリウム０．５％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０％および水９０％からなる。
次に、実施例１で得られた黄色レジスト材と実施例７で得られた緑色レジスト材とを重量比１：１で混合して緑色レジスト調製し、Ｃ光源でｘ＝０．３２０、ｙ＝０．５３０の色度になるような膜厚で塗布した。乾燥後、露光機にて赤色フィルタセグメントと隣接したストライプ状のパターン露光をし、ストライプ形状の緑色フィルタセグメントを形成した。
【００９８】
さらに、Ｃ光源でｘ＝０．１３６、ｙ＝０．１４２の色度になるような膜厚で青色レジスト材を塗布し、赤色フィルタセグメント、緑色のフィルタセグメントと隣接したストライプ形状の青色フィルタセグメントを形成した。
各色のフィルタセグメントの形状は良好であり、解像度も良好であった。最後に、得られたカラーフィルタをオーブン中で２３０℃にて３０分加熱して残存する重合可能な官能基を完全に反応させ、透明基板上に赤色、緑色、青色の３色のストライプ形状のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタが得られた。
【００９９】
また、マゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、およびエロー色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタを下記の方法で作製した。
（マゼンタ色レジスト材）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過しマゼンタ色分散体を作製した。
実施例１のアルカリ現像型レジスト材と同様にしてアルカリ現像型マゼンタ色レジスト材を得た。
マゼンタ色顔料（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「ホスタパームピンクＥ」） ９．０部
表８に示す色素誘導体Ａ−４５                                   １．０部
アクリル樹脂溶液１                                           ５０．０部
シクロヘキサノン                                             ４０．０部
【０１００】
（シアン色レジスト材）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過しシアン色分散体を作製した。
実施例１のアルカリ現像型レジスト材と同様にしてアルカリ現像型シアン色レジスト材を得た。
シアン色顔料                                                ９．０部
（東洋インキ製造株式会社製「リオノールブルー ＦＧ７５３１」）
表８に示す色素誘導体Ａ−４７                                １．０部
アクリル樹脂溶液１                                        ５０．０部
シクロヘキサノン                                          ４０．０部
【０１０１】
ガラス基板に、スピンコートにより、Ｃ光源でｘ＝０．３４８、ｙ＝０．１９６の色度になるような膜厚でマゼンタ色レジスト材を塗布した。乾燥後、露光機にてストライプ状のパターン露光をし、アルカリ現像液にて９０秒間現像して、ストライプ形状のマゼンタ色フィルタセグメントを形成した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム１．５％ 炭酸水素ナトリウム０．５％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０％および水９０％からなる。
次に、実施例１で得られた黄色レジスト材を、Ｃ光源でｘ＝０．３８８、ｙ＝０．４５９の色度になるような膜厚で塗布した。乾燥後、露光機にてマゼンタ色フィルタセグメントと隣接したストライプ状のパターン露光をし、ストライプ形状のエロー色フィルタセグメントを形成した。
【０１０２】
さらに、Ｃ光源でｘ＝０．１７２、ｙ＝０．２４６の色度になるような膜厚となるように塗布し、マゼンタ色、エロー色のフィルタセグメントと隣接したストライプ形状のシアン色フィルタセグメントを形成した。
各色のフィルタセグメントの形状は良好であり、解像度も良好であった。最後に、得られたカラーフィルタをオーブン中で２３０℃にて３０分加熱して残存する重合可能な官能基を完全に反応させ、透明基板上にマゼンタ色、エロー色、シアン色の３色のストライプ形状のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタが得られた。