(57)【要約】【課題】  新規なカルバゾール化合物およびその製造方法を提供すること。【解決手段】  カルバゾール化合物は、下記一般式（１）で表される構造を有することを特徴とする。【化１】2005350414.tif 000021〔式中、Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ独立に反応性置換基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｒ1 は二価の有機基を示す。Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立に１価の有機基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｒ4 は特定の構造単位であり、ｍは０〜３の整数であり、ｎは０〜３の整数である。〕【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１−１）で表される構造を有することを特徴とするカルバゾール化合物。
【化１】
2005350414.tif 000015
〔式中、Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ独立に反応性置換基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｒ1 は二価の有機基を示す。Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立に１価の有機基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｒ4 は、下記一般式（１−２）または一般式（１−３）で示される構造単位である。ｍは０〜３の整数であり、ｎは０〜３の整数である。〕
【化２】
2005350414.tif 000016
〔式中、Ｒ6 およびＲ7 は、それぞれ独立にフッ素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらは置換されていてもいなくてもよく、環構造を形成していてもよく、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｍは、２〜４価の金属原子を示し、Ｌは有機配位子を示す。ｓは０〜４の整数であり、ｔは０〜３の整数であり、ｗは１〜３の整数である。〕
【化３】
2005350414.tif 000017
〔式中、Ｒ6 およびＲ7 は、それぞれ独立にフッ素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらは置換されていてもいなくてもよく、環構造を形成していてもよく、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｍは、２〜４価の金属原子を示し、Ｌは有機配位子を示す。ｕは０〜３の整数であり、ｖは０〜４の整数であり、ｗは１〜３の整数である。〕
【請求項２】
請求項１に記載のカルバゾール化合物の製造方法であって、
下記一般式（２）で示されるカルバゾール化合物および、下記一般式（３−１）または一般式（３−２）で示されるピリジン化合物を反応させて中間体を得、
この中間体と、下記一般式（４）で示される金属錯体化合物とを反応させることを特徴とするカルバゾール化合物の製造方法。
【化４】
2005350414.tif 000018
〔式中、Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ独立に反応性置換基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立に１価の有機基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。ｍは０〜３の整数であり、ｎは０〜３の整数である。Ｘ3 は、ハロゲン原子を示し、Ｒ8 は二価の有機基を示す。〕
【化５】
2005350414.tif 000019
〔式中、Ｒ6 およびＲ7 は、それぞれ独立にフッ素原子、アルキル基またはアリール基よりなる置換基を示し、これらは置換されていてもいなくてもよく、環構造を形成していてもよく、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。ｓは０〜４の整数であり、ｔは０〜３の整数であり、ｕは０〜３の整数であり、ｖは０〜４の整数である。〕
【化６】
2005350414.tif 000020
〔式中、Ｒ9 は、２個の配位原子を有する二座のキレート配位子を示し、Ｍは、２〜４価の金属原子を示し、Ｌは有機配位子を示す。ｗは１〜３の整数である。〕
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なカルバゾール化合物およびその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう。）は、直流電圧によって駆動することが可能であること、自己発光素子であるため視野角が広くて視認性が高いこと、応答速度が速いことなどの優れた特性を有することから、次世代の表示素子として期待されており、その研究が活発に行われている。
【０００３】
このような有機ＥＬ素子における発光層を構成する機能性有機材料は、高い発光輝度が得られるものであることが要求されている。そして、最近においては、高い発光輝度を実現するために、有機ＥＬ素子の発光に、励起状態である三重項状態の分子などのエネルギーを利用することが試みられている。具体的には、このような構成を有する有機ＥＬ素子によれば、従来から有機ＥＬ素子の外部量子効率の限界値と考えられていた５％を超え、８％の外部量子効率が得られることが報告されている（例えば、非特許文献１参照。）。
しかしながら、この有機ＥＬ素子を構成する機能性有機材料は低分子量のものであることから、物理的耐久性および熱的耐久性が小さい、という問題がある。
【０００４】
【非特許文献１】「アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ）」，１９９９年，第７５巻，ｐ．４
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、以上のような事情に基づいてなされたものであって、発光特性および耐久性に優れた機能性有機材料について研究を重ねた結果、完成されたものであり、その目的は、新規なカルバゾール化合物を提供することにあり、発光特性および耐久性に優れた機能性有機材料としての重合体の合成に用いられる単量体として好適に用いることができる可能性のある新規なカルバゾール化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、以上のような新規なカルバゾール化合物の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明のカルバゾール化合物は、下記一般式（１−１）で表される構造を有することを特徴とする。
【０００７】
【化１】
2005350414.tif 000002
【０００８】
上記一般式（１−１）において、Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ独立に反応性置換基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｒ1 は二価の有機基を示す。Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立に１価の有機基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｒ4 は、下記一般式（１−２）または一般式（１−３）で示される構造単位である。ｍは０〜３の整数であり、ｎは０〜３の整数である。
【０００９】
【化２】
2005350414.tif 000003
【００１０】
上記一般式（１−２）において、Ｒ6 およびＲ7 は、それぞれ独立にフッ素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらは置換されていてもいなくてもよく、環構造を形成していてもよく、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｍは、２〜４価の金属原子を示し、Ｌは有機配位子を示す。ｓは０〜４の整数であり、ｔは０〜３の整数であり、ｗは１〜３の整数である。
【００１１】
【化３】
2005350414.tif 000004
【００１２】
上記一般式（１−３）において、Ｒ6 およびＲ7 は、それぞれ独立にフッ素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらは置換されていてもいなくてもよく、環構造を形成していてもよく、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｍは、２〜４価の金属原子を示し、Ｌは有機配位子を示す。ｕは０〜３の整数であり、ｖは０〜４の整数であり、ｗは１〜３の整数である。
【００１３】
本発明のカルバゾール化合物の製造方法は、上記に記載のカルバゾール化合物の製造方法であって、
下記一般式（２）で示されるカルバゾール化合物および下記一般式（３−１）または一般式（３−２）で示されるピリジン化合物を反応させて中間体を得、
この中間体と、下記一般式（４）で示される金属錯体化合物とを反応させることを特徴とする。
【００１４】
【化４】
2005350414.tif 000005
【００１５】
上記一般式（２）において、Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ反応性置換基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ１価の有機基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。ｍは０〜３の整数であり、ｎは０〜３の整数である。Ｘ3 は、ハロゲン原子を示し、Ｒ8 は二価の有機基を示す。
【００１６】
【化５】
2005350414.tif 000006
【００１７】
上記一般式（３−１）および一般式（３−２）において、Ｒ6 およびＲ7 は、それぞれ独立にフッ素原子、アルキル基またはアリール基よりなる置換基を示し、これらは置換されていてもいなくてもよく、環構造を形成していてもよく、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。ｓは０〜４の整数であり、ｔは０〜３の整数であり、ｕは０〜３の整数であり、ｖは０〜４の整数である。
【００１８】
【化６】
2005350414.tif 000007
【００１９】
上記一般式（４）において、Ｒ9 は、２個の配位原子を有する二座のキレート配位子を示し、Ｍは、２〜４価の金属原子を示し、Ｌは有機配位子を示す。ｗは１〜３の整数である。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、２つの反応性置換基および金属錯体部位を有するカルバゾールに由来する骨格構造を有する新規なカルバゾール化合物が提供される。詳しくは、本発明の新規なカルバゾール化合物は、例えば有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層を形成する、発光特性および耐久性に優れた機能性有機材料としての重合体の合成に用いられる単量体として、好適に用いることができる可能性がある。
【００２１】
本発明のカルバゾール化合物の製造方法によれば、新規なカルバゾール化合物を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
以下、本発明を実施するための最良の形態について詳細に説明する。
＜カルバゾール化合物＞
本発明のカルバゾール化合物は、上記一般式（１−１）で示される構造を有する化合物であって、２つの反応性置換基および特定の金属錯体部位を有するカルバゾールに由来する骨格構造を有するものである。
【００２３】
上記一般式（１−１）において、Ｘ1 およびＸ2 は反応性置換基であって、互いに同一のものであっても異なるものであってもよいが、同一のものであることが好ましい。具体的には、反応性置換基としては、−Ｃｌ基、−Ｂｒ基、−Ｉ基、トリフレートに由来する基、トシラートに由来する基、メシラートに由来する基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基に由来する基またはボロン酸に由来する基が挙げられ、これらの中では、−Ｂｒ基または−Ｉ基が好ましい。
ここで、上記一般式（１−１）において、Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ位置番号３および６の炭素原子に結合されていることが好ましい。
【００２４】
Ｒ1 は二価の有機基を示し、このような二価の有機基としては、具体的には、例えば炭素原子数１〜８のアルコキシ基から水素原子が１つ失われて形成される特定のアルコキシ残基、炭素原子数１〜８のアルキレン基および、置換基を有するまたは有さない１〜３環の２価の芳香族基（例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基またはキシリレン基等）が挙げられ、好ましくは、炭素原子数３〜６の特定のアルコキシ残基である。
【００２５】
Ｒ2 およびＲ3 は、それぞれ独立に１価の有機基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよいが、同一のものであることが好ましい。Ｒ2 およびＲ3 に係る１価の有機基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フェニル基などが挙げられる。
【００２６】
ｍおよびｎは、それぞれ独立に０〜３の整数を示し、特に、ｍおよびｎともに０であることが好ましい。ｍまたはｎが０であるときは、置換基がなくて水素原子が結合していることを意味する。
【００２７】
Ｒ4 は、上記一般式（１−２）または一般式（１−３）で示される構造単位である。
一般式（１−２）および一般式（１−３）において、Ｒ6 およびＲ7 は、それぞれ独立にフッ素原子、アルキル基またはアリール基（環構造を形成する場合には、これらに由来する基）を示し、置換されていてもいなくてもよく、環構造を形成していてもよく、互いに同一のものであっても異なるものであってもよいが、Ｒ6 およびＲ7 は、共に置換されておらず、環構造を形成せず、また、互いに同一のものであることが好ましい。  
ここで、Ｒ6 およびＲ7 が、各々、ベンゼン環またはピリジン環を形成する炭素原子の複数に結合して多環構造が形成されていてもよい。
【００２８】
ここで、置換基Ｒ6 およびＲ7 に係るアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基などを挙げることができる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
【００２９】
ｓおよびｖは、それぞれ独立に０〜４の整数を示し、ｔおよびｕは０〜３の整数を示し、特に、ｓ、ｔ、ｕおよびｖのすべてが０であることが好ましい。ｓ、ｔ、ｕおよびｖのいずれかが０であるときは、置換基がなくて水素原子が結合していることを意味する。
【００３０】
上記一般式（１−２）および一般式（１−３）において、Ｍは、原子価が２〜４の金属原子である。この金属原子としては、イリジウム原子、白金原子、パラジウム原子、ルビジウム原子、オスミウム原子、レニウム原子などが挙げられるが、これらの中ではイリジウム原子が好ましい。
また、Ｌは有機配位子である。この有機配位子は、上記Ｍである金属原子に対して配位性を有する有機化合物によって形成されてなるものである。有機配位子の数ｗは１〜３の整数であり、用いられている金属原子の原子価および当該金属原子による中性錯体の安定配位数などを考慮して選択される。
【００３１】
ここで、有機配位子としては、オルトメタル化錯体を形成し得るものが挙げられ、例えば含窒素ヘテロ環誘導体が用いられる。具体的には、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリダジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、ピロール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体などが挙げられる。
ここに、「オルトメタル化錯体」とは、例えば山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」１５０頁、２３２頁、裳華房社（１９８２年発行）や、Ｈ. Ｙｅｒｓｉｎ著「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」７１〜７７頁、１３５〜１４６頁、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社（１９８７年発行）等に記載されている化合物群の総称である。
【００３２】
また、有機配位子としては、ハロゲン、カルボニル基、シアノ基などの単座有機配位子となる有機化合物により形成されるもの、アセチルアセトン、ヘキサフルオロアセチルアセトン、５, ５−ジメチル−２, ４−ヘキサジオンなどのβ−ジケトン類、エチレンジアミン、ジピリジルなどのジアミン類、９−ヒドロキシキノリン、ピコリン酸、サリチル酸などの多座有機配位子となる有機化合物により形成されるものなどが挙げられる。これらの有機配位子を形成する有機化合物は、１種単独で若しくは２種以上組み合わせて用いることができる。
【００３３】
以上において、本発明のカルバゾール化合物の好ましい具体例としては、下記構造式（１）に示される構造を有するカルバゾール化合物を挙げることができる。
【００３４】
【化７】
2005350414.tif 000008
【００３５】
構造式（１）に示されるカルバゾール化合物は、一般式（１−１）で示される構造において、Ｘ1 およびＸ2 が、それぞれ、カルバゾール骨格における位置番号３および６の炭素原子に結合された−Ｂｒ基であり、Ｒ1 が、ブトキシ基から水素原子が１つ失われて形成される残基であり、ｍおよびｎがともに０であると共に、Ｒ4 が、Ｍがイリジウム原子であり、Ｌが２座のフェニルベンゼン配位子であり、ｓ、ｔ、ｕおよびｖのすべてが０であり、ｗが２である一般式（１−３）で示される構造単位である構造を有するものである。
【００３６】
以上のようなカルバゾール化合物を製造する、本発明のカルバゾール化合物の製造方法を下記に説明する。
すなわち、本発明のカルバゾール化合物の製造方法においては、上記一般式（２）で示されるカルバゾール化合物（以下、単に「特定のカルバゾール化合物」ともいう。）と、上記一般式（３−１）または一般式（３−２）で示されるピリジン化合物（以下、単に「特定のピリジン化合物」ともいう。）とを反応させることにより、下記一般式（５−１）または一般式（５−２）で示される中間体を得（以下、この反応工程を「第１次反応工程」という。）、次いで、得られた中間体と、上記一般式（４）で示される金属錯体化合物（以下、単に「特定の金属錯体化合物」ともいう。）とを反応させることにより、目的とする、上記一般式（１−１）で示されるカルバゾール化合物を合成（以下、この反応工程を「第２次反応工程」という。）する。
【００３７】
【化８】
2005350414.tif 000009
【００３８】
【化９】
2005350414.tif 000010
【００３９】
上記一般式（５−１）および一般式（５−２）において、Ｘ1 およびＸ2 は、それぞれ独立に反応性置換基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立に１価の有機基を示し、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。また、Ｒ6 およびＲ7 は、それぞれ独立にフッ素原子、アルキル基またはアリール基（環構造を形成する場合には、これらに由来する基）を示し、置換されていてもいなくてもよく、環構造を形成していてもよく、互いに同一のものであっても異なるものであってもよい。Ｒ8 は、二価の有機基を示す。ｍは０〜３の整数であり、ｎは０〜３の整数である。ｔおよびｕは０〜３の整数であり、ｓおよびｖは０〜４の整数である。
【００４０】
＜第１次反応工程＞
第１次反応工程に用いられる特定のカルバゾール化合物を示す一般式（２）において、Ｒ8 は、二価の有機基を示し、具体的には、例えば炭素原子数１〜８のアルキレン基および、置換基を有するまたは有さない１〜３環の２価の芳香族基（例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基またはキシリレン基等）が挙げられ、好ましくは、炭素原子数３〜６のアルキレン基である。
また、Ｘ3 は、例えば臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子であって、好ましくは臭素原子を挙げることができる。
【００４１】
このような特定のカルバゾール化合物の具体例としては、例えば、下記構造式（２）で示される化合物を好ましく挙げることができる。
【００４２】
【化１０】
2005350414.tif 000011
【００４３】
また、第１次反応工程に用いられる特定のピリジン化合物の具体例としては、例えばベンゼン環における３位、４位または５位、またはピリジン環における、窒素原子を１位とした場合の３位または４位の炭素原子に水酸基が結合されてなるものを挙げることができ、特に、下記構造式（３）で示される、ベンゼン環における４位に水酸基が結合してなる化合物を好ましく挙げることができる。
【００４４】
【化１１】
2005350414.tif 000012
【００４５】
そして、当該第１次反応工程によって合成される中間体の具体例としては、例えば下記構造式（４）で示される化合物を挙げることができる。
【００４６】
【化１２】
2005350414.tif 000013
【００４７】
以上の第１次反応工程においては、適宜の溶剤が用いられる。斯かる溶剤の具体例としては、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。これらの溶剤は、単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４８】
また、第１次反応工程は、塩基化合物の存在下において行うことが好ましい。塩基化合物の具体例としては、例えばアルカリ金属ヒドロキシド、アルカリ土類金属ヒドロキシド、アルカリ金属カーボネート、アルカリ土類金属カーボネート、アルカリ金属アセテート、アルカリ土類金属アセテート、アルカリ金属ハイドロジェンカーボネート、アルカリ土類金属ハイドロジェンカーボネート、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、一級アミン、二級アミン、および三級アミンなどを用いることができる。
これらの中では、炭酸カリウムなどを用いることが好ましい。
【００４９】
このような塩基化合物は、例えば１〜１０ｍｏｌ、好ましくは３〜７ｍｏｌの範囲で用いられる。
【００５０】
第１次反応工程における種々の反応条件としては、例えば反応温度は、２０〜１００℃、好ましくは３０〜６０℃とされる。
また、反応時間は、５〜３０時間、好ましくは１０〜２０時間とされる。
【００５１】
＜第２次反応工程＞
第２次反応工程に用いられる特定の金属錯体化合物を示す一般式（４）において、Ｒ9 は、２個の配位原子を有すると共に、当該配位原子によって中心金属であるイリジウムに結合する、二座の特定の反応性キレート配位子を示す。このような特定の反応性キレート配位子としては、具体的には、アセチルアセトナト配位子を好ましく挙げることができる。
【００５２】
以上のような特定の反応性キレート配位子を有する特定の金属錯体化合物の具体例としては、例えば、下記構造式（５）で示される化合物を好ましく挙げることができる。
【００５３】
【化１３】
2005350414.tif 000014
【００５４】
第２次反応工程においては、適宜の溶剤が用いられる。斯かる溶剤の具体例としては、例えばグリセリン、メトキシエタノール、エトキシエタノールなどが挙げられる。これらの溶剤は、単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中では、特にグリセリンを好ましく用いることができる。
【００５５】
第２次反応工程における種々の反応条件としては、例えば反応温度は、１５０〜３００℃、好ましくは２００〜２５０℃とされる。
また、反応時間は、１０〜５０時間、好ましくは１５〜３０時間とされる。
【００５６】
以上に、本発明のカルバゾール化合物の製造方法を説明したが、当該カルバゾール化合物は、他の製造方法によって製造されたものであってもよい。そして、このようなカルバゾール化合物は、例えば有機ＥＬ素子の形成に用いられる発光特性および耐久性に優れた機能性有機材料としての重合体の合成に用いられる単量体として好適に用いることができる可能性がある。
【００５７】
＜実施例１＞
以下、本発明の具体的な実施例について説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（カルバゾール化合物（１）の合成）
３，６−ジブロモカルバゾール３．３ｇ（２０ｍｍｏｌ) および炭酸カリウム２．８ｇ（２０ｍｍｏｌ) をジメチルスルホキシド５０ｍｌに溶解した系を５０℃に加熱し、３０分間攪拌した。その後、当該系にジブロモブタン１２ｍｌ（１００ｍｍｏｌ) を滴下し、その後、２４時間攪拌した。次いで、得られた反応スラリーに酢酸エチルを添加すると共に、当該スラリーを水および飽和食塩水で洗浄した。その後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧蒸留した。
【００５８】
得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、上記構造式（２）で示されるＮ−ブロモブチルジブロモカルバゾール（以下、「カルバゾール化合物（１）」ともいう。）６．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）を得た。  
【００５９】
（ピリジン化合物（１）の合成）
ブロモテトラヒドロピラニルオキシベンゼン１０ｇ（３８．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解した系をアセトン−ドライアイスバスを用いて−７８℃に冷却した後、当該系にｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）２６ｍｌを滴下し、その後、２時間撹拌した。次いで、トリメトキシボラン５ｍｌ（４４．６ｍｍｏｌ) を滴下した後、アセトン−ドライアイスバスを外して系を室温にまで上昇させ、その後、８時間撹拌した。得られた反応溶液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、更に、溶媒を減圧蒸留することにより、中間生成物（１）６．９ｇ（２８ｍｍｏｌ）を得た。
【００６０】
得られた中間生成物（１）６．９ｇ（２８ｍｍｏｌ）、２−ブロモピリジン３．９ｍｌ（４０ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２．３ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）をトルエン１６０ｍｌおよび２ＮのＮａ2 ＣＯ3 水溶液８０ｍｌの混合溶媒に溶解した系を１１０℃に加熱し、３０時間撹拌した。その後、当該系をトルエンによって抽出処理し、得られたトルエン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧蒸留した。
【００６１】
得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、中間生成物（２）５．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）を得た。
【００６２】
得られた中間生成物（２）５．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）を７５％エタノール水溶液５０ｍｌに溶解させ、更に濃塩酸１ｍｌを添加した系を、６時間加熱還流させ、その後、エタノールを減圧蒸留した。得られた反応溶液をエーテルおよび水酸化カリウム水溶液によって抽出処理し、有機層を除去した。次いで、これにより得られた水層の系を、塩酸を添加して酸性にした後、エーテルにより抽出処理し、有機層を除去した。得られた水層の系を、炭酸ナトリウム水溶液を添加して中性にした後、クロロホルムにより抽出処理した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧蒸留することにより、上記構造式（３）で示されるフェノールピリジン（以下、「ピリジン化合物（１）」ともいう。）３．２ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）を得た。
【００６３】
（第１次反応工程）
上述のようにして得られたカルバゾール化合物（１）４．６ｇ（１０ｍｍｏｌ) およびピリジン化合物（１）１．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）と、炭酸カリウム６．９ｇ（５０ｍｍｏｌ) とをジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解した系を８０℃に加熱し、１２時間攪拌した。その後、当該系をクロロホルムによって抽出処理し、得られたクロロホルム溶液を水および飽和食塩水で洗浄した。その後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧蒸留した。
【００６４】
得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、上記構造式（４）で示される中間体（以下、「中間体（１）」ともいう。）３．０ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）を得た。
【００６５】
（第２次反応工程）
中間体（１）１．１ｇ（２ｍｍｏｌ）および上記構造式（５）で示される特定の金属錯体化合物（ビス（２−フェニルピリジン）イリジウムアセチルアセトナート）１．３ｇ( ２．２ｍｍｏｌ) をグリセリン５ｍｌに溶解した系を２００℃に加熱し、３時間撹拌した。その後、室温に冷却した当該系をクロロホルムによって抽出処理し、得られたクロロホルム溶液を飽和食塩水で洗浄した。その後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧蒸留で溶媒を除去した。
【００６６】
得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、最終反応生成物１．０ｇを得た。
【００６７】
得られた反応生成物の化学構造を飛行時間型質量分析法により分析した結果、当該反応生成物として、上記構造式（１）で示される本発明のカルバゾール化合物が得られたことが判明した。