(57)【要約】【課題】少量添加で十分な可塑化作用が得られ、樹脂の熱的特性（特にガラス転移点の低下）や機械的特性の変動を抑制しつつ、樹脂に十分な柔軟性を付与できる新規な樹脂用可塑剤及びそれを混合した樹脂組成物、並びに、該樹脂組成物を成形してなる成形体を提供する。【解決手段】（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位１〜１５モル％、（Ｂ）３−ヒドロキシヘキサノエート単位０〜１５モル％、（Ｃ）３−ヒドロキシオクタノエート単位１５〜５５モル％、（Ｄ）３−ヒドロキシデカノエート単位１５〜５５モル％、（Ｅ）３−ヒドロキシドデカノエート単位１〜１５モル％からなるランダムコポリマーか、若しくは、該ランダムコポリマーと（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位のみからなるホモポリマーとの混合ポリマーであるＰＨＡよりなる樹脂用可塑剤及びそれを混合した樹脂組成物、並びに、該樹脂組成物を成形してなる成形体。【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記（Ａ）〜（Ｅ）の単位、若しくは、下記（Ａ）（Ｃ）（Ｄ）及び（Ｅ）の単位で構成されるポリヒドロキシアルカノエートからなることを特徴とする樹脂用可塑剤。
（Ａ）式：
【化１】
2005041980.tif 000017
で表される３−ヒドロキシブチレート単位
（Ｂ）式：
【化２】
2005041980.tif 000018
で表される３−ヒドロキシヘキサノエート単位
（Ｃ）式：
【化３】
2005041980.tif 000019
で表される３−ヒドロキシオクタノエート単位
（Ｄ）式：
【化４】
2005041980.tif 000020
で表される３−ヒドロキシデカノエート単位
（Ｅ）式：
【化５】
2005041980.tif 000021
で表される３−ヒドロキシドデカノエート単位
【請求項２】
ポリヒドロキシアルカノエートが、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位１〜１５モル％、（Ｂ）３−ヒドロキシヘキサノエート単位０〜１５モル％、（Ｃ）３−ヒドロキシオクタノエート単位１５〜５５モル％、（Ｄ）３−ヒドロキシデカノエート単位１５〜５５モル％及び（Ｅ）３−ヒドロキシドデカノエート単位１〜１５モル％からなるランダムコポリマーである、請求項１記載の樹脂用可塑剤。
【請求項３】
ポリヒドロキシアルカノエートが、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位５〜１０モル％、（Ｂ）３−ヒドロキシヘキサノエート単位５〜１０モル％、（Ｃ）３−ヒドロキシオクタノエート単位２５〜３５モル％、（Ｄ）３−ヒドロキシデカノエート単位４０〜５０モル％及び（Ｅ）３−ヒドロキシドデカノエート単位５〜１５モル％からなるランダムコポリマーである、請求項１記載の樹脂用可塑剤。
【請求項４】
ランダムコポリマーの数平均分子量が２０，０００以上である、請求項１または２記載の樹脂用可塑剤。
【請求項５】
ポリヒドロキシアルカノエートが、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位１〜１５モル％、（Ｂ）３−ヒドロキシヘキサノエート単位０〜１５モル％、（Ｃ）３−ヒドロキシオクタノエート単位１５〜５５モル％、（Ｄ）３−ヒドロキシデカノエート単位１５〜５５モル％及び（Ｅ）３−ヒドロキシドデカノエート単位１〜１５モル％からなるランダムコポリマーと、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位のみからなるホモポリマーとの混合ポリマーである、請求項１記載の樹脂用可塑剤。
【請求項６】
ポリヒドロキシアルカノエートが、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位５〜１０モル％、（Ｂ）３−ヒドロキシヘキサノエート単位５〜１０モル％、（Ｃ）３−ヒドロキシオクタノエート単位２５〜３５モル％、（Ｄ）３−ヒドロキシデカノエート単位４０〜５０モル％及び（Ｅ）３−ヒドロキシドデカノエート単位５〜１５モル％からなるランダムコポリマーと、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位のみからなるホモポリマーとの混合ポリマーである、請求項１記載の樹脂用可塑剤。
【請求項７】
混合ポリマーにおけるランダムコポリマーとホモポリマーとの混合比（ランダムコポリマー：ホモポリマー）が２０：８０〜６０：４０（重量比）である、請求項５または６記載の樹脂用可塑剤。
【請求項８】
混合ポリマーの数平均分子量が３０，０００以上である、請求項５〜７のいずれかに記載の樹脂用可塑剤。
【請求項９】
樹脂及び請求項１〜８のいずれかに記載の可塑剤を含有する樹脂組成物。
【請求項１０】
樹脂１００重量部当たり前記可塑剤を１〜７０重量部含有する請求項９記載の樹脂組成物。
【請求項１１】
樹脂が乳酸系ポリマーである、請求項９または１０記載の樹脂組成物。
【請求項１２】
請求項９〜１１のいずれかに記載の樹脂組成物を成形してなる成形体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は樹脂用可塑剤に関し、詳しくは、少量添加で十分な可塑化作用が得られ、それを添加する樹脂（被可塑化樹脂）の性質、特に熱的特性を損なわずに該樹脂に十分な柔軟性を付与することができる新規な樹脂用可塑剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般に樹脂を成形した場合に満足できる柔軟性を備えた成形体（成形品）が得られない場合、樹脂に可塑剤を配合した樹脂組成物を成形することで成形体の柔軟性を向上させている。代表的な可塑剤としてはフタル酸エステル類等が挙げられるが、フタル酸エステル類は環境ホルモンの疑いがあり、環境中の動植物への影響や人体への影響が懸念されている。
【０００３】
一方、各種の樹脂成形体に使用されているポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル等の汎用樹脂の使用後の廃棄処理はその大半が地中への埋立処理に依存しており、これらは化学的に安定で半永久的に残存するために、近年、埋立地不足や環境悪化の問題が指摘されている。そこで、種々の樹脂成形体において、かかる汎用樹脂に代えてポリ乳酸に代表される生分解性樹脂を使用することが検討されている。しかしながら、ポリ乳酸は剛直で脆く、柔軟性が乏しいという欠点があり、ポリ乳酸の成形体（成形品）を得る場合には可塑剤の添加が必須である。
【０００４】
従来からの代表的な可塑剤であるフタル酸エステル類は上記のように環境ホルモンの疑いのあることから使用が制限される方向である。従って、樹脂用の可塑剤として無害で安全性の高いクエン酸エステル類やグリセリンエステル類等を使用することも検討されている。しかし、フタル酸エステル類、クエン酸エステル類、グリセリンエステル類等の低分子化合物からなる可塑剤を樹脂に添加した場合、柔軟性の付与とともに樹脂の熱的特性が変化してしまう。例えば、ポリ乳酸にこれらの低分子可塑剤を添加すると、その組成物のガラス転移点（Ｔｇ）、結晶化点（Ｔｃ）、融点（Ｔｍ）がポリ乳酸のそれよりも大きく低下し、それから得られる成形品は所望の耐熱性が得られない場合があり、通常環境下での結晶化や軟質化等の物性変化が生じることもある。下記特許文献１では、特定のガラス転移点を有するポリカプロラクトン等の生分解性脂肪族ポリエステルをポリ乳酸の可塑剤として使用することが提案されている。しかし、ポリカプロラクトンやポリブチレンサクシネート等の生分解性脂肪族ポリエステルをポリ乳酸に添加して得られる樹脂組成物は組成物全体が生分解性を有し、それから得られる成形品は自然環境への影響が極めて少ないものと成り得るが、かかる生分解性脂肪族ポリエステルの可塑化作用は小さく、ポリ乳酸に対する添加量を多くしなければ、十分な可塑化作用が得られない。これはポリ乳酸以外の樹脂に対しても同様の傾向であり、生分解性脂肪族ポリエステルを樹脂用可塑剤として使用する場合、樹脂本来の性質（特に機械的性質）を損なうという問題がある。
【０００５】
【特許文献１】
特許第３１３８１９６号公報
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記のような事情に鑑みなされたもので、その目的は、少量添加で十分な可塑化作用が得られ、樹脂の熱的特性（特にガラス転移点の低下）や機械的特性の変動を抑制しつつ、樹脂に十分な柔軟性を付与できる新規な樹脂用可塑剤及びそれを混合した樹脂組成物、並びに、該樹脂組成物を成形してなる成形体を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究を行った結果、特定の共重合組成からなるポリヒドロキシアルカノエートが少ない添加量で樹脂を十分に可塑化し、しかも、添加による樹脂の性質（特に、熱的特性）の変動が小さいことを知見し、かかる知見に基づいて更に研究を進めた結果、本発明を完成するに到った。
【０００８】
即ち、本発明は、
（１）下記（Ａ）〜（Ｅ）の単位、若しくは、下記（Ａ）（Ｃ）（Ｄ）及び（Ｅ）の単位で構成されるポリヒドロキシアルカノエートからなることを特徴とする樹脂用可塑剤、
（Ａ）式：
【０００９】
【化６】
2005041980.tif 000002
【００１０】
で表される３−ヒドロキシブチレート単位
（Ｂ）式：
【００１１】
【化７】
2005041980.tif 000003
【００１２】
で表される３−ヒドロキシヘキサノエート単位
（Ｃ）式：
【００１３】
【化８】
2005041980.tif 000004
【００１４】
で表される３−ヒドロキシオクタノエート単位
（Ｄ）式：
【００１５】
【化９】
2005041980.tif 000005
【００１６】
で表される３−ヒドロキシデカノエート単位
（Ｅ）式：
【００１７】
【化１０】
2005041980.tif 000006
【００１８】
で表される３−ヒドロキシドデカノエート単位
（２）ポリヒドロキシアルカノエートが、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位１〜１５モル％、（Ｂ）３−ヒドロキシヘキサノエート単位０〜１５モル％、（Ｃ）３−ヒドロキシオクタノエート単位１５〜５５モル％、（Ｄ）３−ヒドロキシデカノエート単位１５〜５５モル％及び（Ｅ）３−ヒドロキシドデカノエート単位１〜１５モル％からなるランダムコポリマーである、上記（１）記載の樹脂用可塑剤、
（３）ポリヒドロキシアルカノエートが、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位５〜１０モル％、（Ｂ）３−ヒドロキシヘキサノエート単位５〜１０モル％、（Ｃ）３−ヒドロキシオクタノエート単位２５〜３５モル％、（Ｄ）３−ヒドロキシデカノエート単位４０〜５０モル％及び（Ｅ）３−ヒドロキシドデカノエート単位５〜１５モル％からなるランダムコポリマーである、上記（１）記載の樹脂用可塑剤、
（４）ランダムコポリマーの数平均分子量が２０，０００以上である、上記（１）または（２）記載の樹脂用可塑剤、
（５）ポリヒドロキシアルカノエートが、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位１〜１５モル％、（Ｂ）３−ヒドロキシヘキサノエート単位０〜１５モル％、（Ｃ）３−ヒドロキシオクタノエート単位１５〜５５モル％、（Ｄ）３−ヒドロキシデカノエート単位１５〜５５モル％及び（Ｅ）３−ヒドロキシドデカノエート単位１〜１５モル％からなるランダムコポリマーと、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位のみからなるホモポリマーとの混合ポリマーである、上記（１）記載の樹脂用可塑剤、
（６）ポリヒドロキシアルカノエートが、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位５〜１０モル％、（Ｂ）３−ヒドロキシヘキサノエート単位５〜１０モル％、（Ｃ）３−ヒドロキシオクタノエート単位２５〜３５モル％、（Ｄ）３−ヒドロキシデカノエート単位４０〜５０モル％及び（Ｅ）３−ヒドロキシドデカノエート単位５〜１５モル％からなるランダムコポリマーと、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位のみからなるホモポリマーとの混合ポリマーである、上記（１）記載の樹脂用可塑剤、
（７）混合ポリマーにおけるランダムコポリマーとホモポリマーとの混合比（ランダムコポリマー：ホモポリマー）が２０：８０〜６０：４０（重量比）である、上記（５）または（６）記載の樹脂用可塑剤、
（８）混合ポリマーの数平均分子量が３０，０００以上である、上記（５）〜（７）のいずれかに記載の樹脂用可塑剤、
（９）樹脂及び上記（１）〜（８）のいずれかに記載の可塑剤を含有する樹脂組成物、
（１０）樹脂１００重量部当たり前記可塑剤を１〜７０重量部含有する上記（９）記載の樹脂組成物、
（１１）樹脂が乳酸系ポリマーである、上記（９）または（１０）記載の樹脂組成物、及び
（１２）上記（９）〜（１１）のいずれかに記載の樹脂組成物を成形してなる成形体、に関する。
【００１９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の樹脂用可塑剤であるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）は、好ましくは（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位（以下、「３ＨＢ単位」または「Ｃ４単位」ともいう。）、（Ｂ）３−ヒドロキシヘキサノエート単位（以下、「３ＨＨｘ単位」または「Ｃ６単位」ともいう。）、（Ｃ）３−ヒドロキシオクタノエート単位（以下、「３ＨＯ単位」または「Ｃ８単位」ともいう。）、（Ｄ）３−ヒドロキシデカノエート単位（以下、「３ＨＤ単位」または「Ｃ１０単位」ともいう。）及び（Ｅ）３−ヒドロキシドデカノエート単位（以下、「３ＨＤＤ単位」または「Ｃ１２単位」ともいう。）で構成されるコポリマーであり、（Ａ）３−ヒドロキシブチレート単位、（Ｃ）３−ヒドロキシオクタノエート単位、（Ｄ）３−ヒドロキシデカノエート単位及び（Ｅ）３−ヒドロキシドデカノエート単位で構成されるコポリマーであってもよい。
【００２０】
本発明において、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）のポリマー形態は、特に制限されないが、上記（Ａ）〜（Ｅ）の単位からなるランダムコポリマー（若しくは上記（Ａ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の単位からなるランダムコポリマー）であるのが好ましく、該ランダムコポリマーと３−ヒドロキシブチレート（３ＨＢ）単位のみからなるホモポリマー（以下、「３−ヒドロキシブチレートホモポリマー」または「３ＨＢホモポリマー」ともいう。）との混合ポリマーであるのがより好ましい。
【００２１】
本発明において、上記のランダムコポリマーの共重合組成は特に制限されないが、Ｃ４単位１〜１５モル％、Ｃ６単位０〜１５モル％、Ｃ８単位１５〜５５モル％、Ｃ１０単位１５〜５５モル％及びＣ１２単位１〜１５モル％からなる共重合組成が好ましく、Ｃ４単位５〜１０モル％、Ｃ６単位５〜１０モル％、Ｃ８単位２５〜３５モル％、Ｃ１０単位４０〜５０モル％及びＣ１２単位５〜１５モル％からなる共重合組成がより好ましい。
【００２２】
すなわち、ランダムコポリマーよりなるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）は、Ｃ８単位、Ｃ１０単位及びＣ１２単位等の長鎖単位の含有比率が高い共重合組成であることで、樹脂への相溶性及びそれ自体の柔軟性がより向上し、樹脂に対してより優れた可塑化作用を示す。
【００２３】
また、当該ランダムコポリマーよりなるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）は、数平均分子量（Ｍｎ）が２０，０００以上であるのが好ましく、３０，０００以上であるのがより好ましい。数平均分子量（Ｍｎ）が２０，０００よりも小さくなると、溶融時に混合する樹脂との粘度差が大きくなり、成形段階において、相分離を起こしたり、成形後に可塑剤がブリードアウトする可能性があり、好ましくない。
【００２４】
かかるランダムコポリマーよりなるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）は、ガラス転移点（Ｔｇ）が−５５〜−４０℃の粘稠な油状物（明確な融点や結晶化点は示さない。）の形態をとる。
【００２５】
前記したように、本発明におけるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）は、ランダムコポリマーと３−ヒドロキシブチレートホモポリマーとの混合ポリマーの形態であるのが好ましく、かかる混合ポリマーの場合、ランダムコポリマー単体に比べて可塑化すべき樹脂（被可塑化樹脂）への相溶性及び自体の柔軟性がより一層向上して、樹脂に対してより少ない添加量で十分な柔軟性を付与することができる。
【００２６】
当該混合ポリマーは、２３℃でのヤング率が１０〜８００ＭＰａ、引張り強度が２〜４０ＭＰａであって、伸び率（％）が１０％以上、好ましくは６０％以上という、強度と高い伸張性を兼ね備えたポリマーとなり得る。
【００２７】
当該混合ポリマーにおいて、ランダムコポリマーと３−ヒドロキシブチレートホモポリマーとの混合比（ランダムコポリマー：３ＨＢホモポリマー）は２０：８０〜６０：４０（重量比）が好ましく、３０：７０〜５０：５０が特に好ましい。３ＨＢホモポリマーの割合がかかる範囲よりも多い場合、そのような混合ポリマーは混合ポリマー自体の柔軟性が乏しくなって、可塑化効果が低下するおそれがあり、また、ランダムコポリマーの割合がこの範囲よりも多い場合、そのような混合ポリマーはその形態が粘稠な油状物となり、取扱い性が低下する。
【００２８】
当該混合ポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は好ましくは３０，０００以上、より好ましくは５０，０００以上である。数平均分子量（Ｍｎ）が３０，０００より小さい場合は、溶融時に混合する樹脂との粘度差が大きくなり、成形段階において相分離を起こしたり、成形後に可塑剤がブリードアウトする可能性があり、好ましくない。
【００２９】
このような好ましい混合組成及び分子量特性を有する混合ポリマーよりなるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）は、そのガラス転移点（Ｔｇ）が−６〜−３℃、結晶化点（Ｔｃ）が５２〜５７℃、融点（Ｔｍ）が１７０〜１７５℃の白色固形物となる。従って、白色固形物であるので、ランダムコポリマー単体よりなる油状物に比べて取扱い性に優れるといった利点も有する。
【００３０】
本発明の特定のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）からなる樹脂用可塑剤は、樹脂に対して高い可塑化作用を示し、少ない添加量で樹脂に十分な柔軟性を付与できる（従来の可塑剤に比べて同程度の可塑化作用を得るに必要な添加量を少なくできる。）。また、従来のフタル酸エステル類、クエン酸エステル類、グリセリンエステル類等の低分子量化合物からなる可塑剤を樹脂に添加する場合、樹脂のガラス転移点（Ｔｇ）が大きく低下してしまう問題があったが、本発明のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）からなる可塑剤では、それを添加することによる樹脂（被可塑化樹脂）の熱的特性の変動は小さく、なかでも、ガラス転移点（Ｔｇ）の低下を十分に抑えることができる。また、従来のポリカプロラクトンやポリブチレンサクシネート等の生分解性ポリエステルよりなる可塑剤は、その可塑化作用が小さいため、樹脂の柔軟性を十分に高めるためには添加量が多くなり、それによって生分解性ポリエステルを可塑剤として混合した樹脂の機械的特性が被可塑化樹脂本来のものと大きくかけ離れたものとなるという問題を生じていたが、本発明の可塑剤は、比較的少量の添加で樹脂に十分な柔軟性を付与することができるので、柔軟性付与に伴う樹脂の機械的特性が、被可塑化樹脂本来のものからかけ離れることを抑制することができる。
【００３１】
さらに、本発明のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）よりなる可塑剤は、自体が生分解性を有し、ポリ乳酸等の生分解性樹脂に添加しても生分解性樹脂の生分解性を阻害せず、添加後の組成物は優れた生分解性を示す。従って、本発明の可塑剤を使用することで、生分解性樹脂が有する熱特性を阻害せず、柔軟性に富む生分解性の樹脂組成物を得ることができる。なお、本発明のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）よりなる可塑剤が生分解性を有することは、ＪＩＳＫ  ６９５０（活性汚泥による好気的生分解度試験方法）の規定に準拠して、対象とするプラスチックを混合した活性汚泥を攪拌培養し、培養液の生物化学的酸素消費量及びプラスチックの残存量から生分解度を求めることで確認でき、本発明のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）は、かくして求められた生分解度が６０％〜１００％を示す。
【００３２】
本発明において、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）の製造方法は特に限定されないが、得られるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）の純度が高く、混合ポリマーにおけるランダム共重合体の含有量を調整しやすいという利点から、シュードモナス属に属する微生物を培養して、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）を産生させる方法が好ましい。シュードモナス属に属する微生物の例としては、シュードモナス  エスピー（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐ．）ＲＦＬ−０１０株（独立行政法人産業技術総合研究所特許生物寄託センター  寄託番号  ＦＥＲＭ  Ｐ−１８８９３）を挙げることができる。
【００３３】
本発明におけるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）の産生は、５ｇ／Ｌ以上の炭素源を含有する培地に上記微生物を培養することにより得られる。この炭素源としては、グルコース、フラクトース、シュークロース、マルトースやでんぷん等の糖類、メタノール等のアルコール類、オクタン酸等の有機酸とその塩類、糖蜜、酵母エキス、大豆油等の複合炭素源が挙げられる。これらの中でも、安価で入手が容易で、微生物により代謝され易いグルコースが好ましい。また、上記培地には、上記炭素源以外に、必須成分として窒素源や、無機塩類・微量元素等が含まれる。この窒素源としては、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム等のアンモニウム塩、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム等の硝酸塩をはじめとする無機窒素源や、酵母エキス、肉エキス、ペプトン、トリプトン、尿素、コーンスティープリカー等の有機窒素源が挙げられる。これらの中でも、産生されるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）の菌体からの分離、精製の効率化の面から、無機窒素源を用いることが好ましい。さらに、上記無機塩類・微量元素としては、マグネシウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マンガン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛、鉄などの金属塩、リン酸塩、硝酸塩、塩化物、炭酸塩など、クエン酸ナトリウムなどの有機酸塩が挙げられる。
上記の培養によって、菌体中に目的のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）が産生される。
【００３４】
本発明の樹脂用可塑剤であるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）は、前記で説明したように、（Ａ）３ＨＢ単位、（Ｂ）３ＨＨｘ単位、（Ｃ）３ＨＯ単位、（Ｄ）３ＨＤ単位及び（Ｅ）３ＨＤＤ単位からなるランダムコポリマー（若しくは（Ａ）３ＨＢ単位、（Ｃ）３ＨＯ単位、（Ｄ）３ＨＤ単位及び（Ｅ）３ＨＤＤ単位からなるランダムコポリマー）と３ＨＢホモポリマーとの混合ポリマーであるのが好ましい態様であるが、かかるシュードモナス  エスピー（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐ．）  ＲＬＦ−０１０株を培養してポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）を生産させる製造方法においては、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）はランダムコポリマーと３ＨＢホモポリマーとの混合ポリマーとして生産する。その際の培養条件の変更によって混合ポリマー中のランダムコポリマーの含有率を調整することができる。従って、混合ポリマー形態のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）を得る場合には当該方法によって所望の混合比の混合ポリマーからなるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）を効率よく製造できる。なお、ランダムポリマーからなるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）を得る場合には、生産する混合ポリマーからランダムポリマーを単離する。
【００３５】
該方法によって、菌体は、ランダムコポリマーと３−ヒドロキシブチレートホモポリマーとを、通常、５０：５０〜５：９５（重量比）の割合で含有する混合ポリマーのＰＨＡを生産する。培養条件、特に、炭素源や窒素源の種類と含有量、培地の初期ｐＨ、培養温度等を適宜変更することにより、混合ポリマー中のランダムコポリマーの含有率を調整することができる。また、混合ポリマーから単離したランダムコポリマーを混合ポリマーに配合（添加）することで、ランダムコポリマーと３−ヒドロキシブチレートホモポリマーとの混合組成（混合比）の微調整を簡単に行える。
【００３６】
該ＰＨＡを菌体より単離する方法としては、常法にしたがって、たとえば、
培養された培養液中から、濾過或いは遠心分離などの通常の方法によって菌体を分離回収し、この菌体を洗浄、乾燥して乾燥菌体を得る。得られた乾燥菌体にクロロホルムを加え、還流させてＰＨＡを抽出した後に濃縮し、これをメタノールに再沈殿させた後、上澄みのメタノールを取り除き、真空乾燥機で沈殿物を乾燥する。
【００３７】
ランダムコポリマーの単離は、常法に従って、たとえば、得られたランダムコポリマーと３−ヒドロキシブチレートホモポリマーとの混合物（ＰＨＡ）にアセトンを加え、還流させた後アセトン不溶部を取り除き、アセトン可溶部のアセトンを除去し、真空乾燥機で乾燥してランダムコポリマーを得るというような手順にて行うことができる。
【００３８】
本発明のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）よりなる可塑剤を適用できる樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリ塩化ビニル等の汎用の熱可塑性樹脂の他、ポリ乳酸等の乳酸系ポリマーに代用される生分解性樹脂を挙げることができる。
【００３９】
本発明の可塑剤の樹脂への添加量は、それを添加する樹脂（被可塑化樹脂）の種類によっても異なり、また、目的の可塑化の程度によっても異なるが、樹脂１００重量部当たり１〜７０重量部が好ましく、特に好ましくは５〜６０重量部である。添加量が７０重量部を超えて多くなると、組成物中のランダムコポリマーの含有量が多くなり過ぎる傾向となり、組成物を成形した際の成形品の形状の保持が困難となり、また、１重量部よりも少なくなると、十分な可塑化作用が得られず、好ましくない。
【００４０】
本発明の可塑剤は生分解性を有することから、乳酸系ポリマー等の生分解性樹脂に添加することで、柔軟で良好な生分解性を示す樹脂組成物を実現でき、好ましい。
【００４１】
本発明の樹脂組成物における乳酸系ポリマーとは、ポリ乳酸のみならず、ポリ乳酸に他のヒドロキシカルボン等を共重合したものが含まれる。ポリ乳酸としては、構造単位がＬ−乳酸であるポリＬ−乳酸、構造単位がＤ−乳酸であるポリＤ−乳酸、Ｌ−乳酸とＤ−乳酸との共重合体であるポリＤＬ−乳酸、またはこれらの混合体が挙げられる。ポリ乳酸の製造方法としては、既知の任意の重合方法を採用することができる。最も代表的に知られているのは、乳酸の無水環状二量体であるラクチドを開環重合する方法（ラクチド法）であるが、乳酸を直接縮合重合してもよい。ポリ乳酸がＬ−乳酸及び／又はＤ−乳酸に由来する構造単位のみからなる重合体の場合には、該重合体は結晶性で高融点を有する。さらには、Ｌ−乳酸、Ｄ−乳酸由来の構造単位の比率（Ｌ／Ｄ比）を変化させることにより、結晶性、融点を自在に調節することができ、用途に応じ、実用特性を制御できる。また、ポリ乳酸の性質を損なわない程度に共重合させるヒドロキシカルボン酸としては、例えば、グリコール酸、β−ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシピバリン酸、ヒドロキシ吉草酸等があげられる。かかる乳酸系ポリマーの数平均分子量は８０，０００〜１６０，０００程度が好ましい。
【００４２】
上記の乳酸系ポリマーにさらにポリ乳酸以外の脂肪族ポリエステルをブレンドし、かかるブレンド物に本発明のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）よりなる可塑剤を配合してなる樹脂組成物も本発明での好適な樹脂組成物である。ここでのポリ乳酸以外の脂肪族ポリエステルとしては、例えば、ジカルボン酸とジオールからなる脂肪族ポリエステルが挙げられる。該脂肪族ポリエステルにおけるジカルボン酸成分としては、コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、セバシン酸、ドデカン酸などの化合物、又はこれらの無水物や誘導体が挙げられ、ジオール成分としては、エチレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、シクロヘキサンジメタノールなどのグリコール系化合物、及びこれらの誘導体が挙げられる。いずれも炭素数２〜１０のアルキレン基、シクロ環基又はシクロアルキレン基をもつ化合物で、縮重合により製造される。ジカルボン酸成分或いはジオール成分のいずれにおいても、２種以上用いても構わない。また、ここでのポリ乳酸以外の脂肪族ポリエステルとして、脂肪族ヒドロキシカルボン酸の重縮合体からなる脂肪族ポリエステルも使用できる。かかる脂肪族ヒドロキシカルボン酸としては、グリコール酸、β−ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシピバリン酸、ヒドロキシ吉草酸等があげられる。
【００４３】
本発明のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）よりなる可塑剤を、樹脂に配合（添加）する方法は、特に制限されるものでなく、従来この分野で公知の混練装置を採用できる。例えば、押出機、リアクター、ニーダー、ロール及びこれらの組み合わせなどが使用できる。この混合混練は通常１７０〜１９０℃、好ましくは１７５〜１８５℃の温度で行われる。
【００４４】
本発明におけるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）よりなる可塑剤を樹脂に配合してなる樹脂組成物は、通常、ペレットの形態にして最終製品とされる。
【００４５】
本発明の樹脂組成物には、従来公知の可塑剤や添加剤を本発明の効果を妨げない範囲で必要に応じて配合してもよい。かかる添加剤としては、例えば、耐ブロッキング剤、熱安定剤、光安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、艶消し剤、顔料、着色剤、各種フィラー、帯電防止剤、離型剤、香料、滑剤、難燃剤、発泡剤、充填剤、抗菌剤、核形成剤等、その他の類似のものがあげられる。
【００４６】
かくして得られる本発明の樹脂組成物は、一般のプラスチックと同様の押出成形、射出成形、カレンダー成形、真空成形、圧空成形、等の成形に応用でき、フィルム、シート、テープ、ラベル、ラミネート、繊維、編物、織物、不織布、紙、フェルト、板、棒、チューブ、多孔質成形品、各種容器、各種部品、及びその他の成形品を容易に得ることができる。
【００４７】
本発明の樹脂組成物は、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）による樹脂（被可塑化樹脂）の熱的特性に与える影響が小さい（ガラス転移点の低下が少ない）ことから、成形条件も樹脂（被可塑化樹脂）で採用している従来からの条件を採用でき、性状の安定した成形品（成形体）を製造することができる。
【００４８】
本発明の樹脂組成物を成形して得られる成形体の用途は、柔軟性が要求される成形品、例えば、シートやフィルムに成形することによるごみ袋等の包装材料、軟質チューブ、制振材、農業用・園芸用資材、食品包装用材料、衛生用材料、日用品雑貨品、産業用資材、自動車用内装材等が挙げられる。
【００４９】
本明細書中の特性（物性）は以下の方法で測定した。
１．引張り強度、ヤング率及び伸び率
ＪＩＳ  Ｋ  ７１２７（プラスチック及びシートの引張試験方法）の規定に準拠して、樹脂と可塑剤を一定比率で混合し、クロロホルムに溶解後、４５ｍｍφのシャーレにて乾燥し、キャストフィルム（１０ｍｍ×５ｍｍ×０．０２ｍｍ）を作製する。また、樹脂のみを使用し、同様の操作で、キャストフィルム（１０ｍｍ×５ｍｍ×０．０２ｍｍ）を作製する。かかるキャストフィルムを精密万能試験機（オートグラフＡＧＳ−１００Ｇ、島津製作所製）を用いて２０ｍｍ／ｍｉｎの速度で引張り試験を行い引張り強度（ＭＰａ）、ヤング率（ＭＰａ）及び伸び率（％）を測定した。
【００５０】
２．ガラス転移点（Ｔｇ）、結晶化点（Ｔｃ）及び融点（Ｔｍ）
樹脂と可塑剤を一定比率で混合して、試料を調製し、ＤＳＣ（示差走査熱量計）により求めた。
ＤＳＣ装置（ＤＳＣ−８２３０、リガク社製）を用い、ガラス転移点（Ｔｇ）は−２０℃／ｍｉｎの降温スピードで測定し、結晶化点（Ｔｃ）及び融点（Ｔｍ）は１０℃／ｍｉｎの昇温スピードで測定した。
【００５１】
３．数平均分子量
ＴＯＳＯＨ社製、ＧＰＣ−８１２０を用い、カラムに昭和電工社製、Ｓｈｏｄｅｘ  Ｋ−８０２、移動相にクロロホルム、検出器に示差屈折率計を用い、流速０．８ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度４０℃で測定した。得られた数平均分子量は、ＧＰＣ分析によるポリスチレン換算値である。
【００５２】
【実施例】
以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に制限されるものではない。
【００５３】
（実験１）
実施例１
〔前々培養〕
表１に示す組成の培地２０ｍＬを入れた１００ｍＬの三角フラスコに下記培地組成のスラントに生育させたシュードモナス  エスピー（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐ．）ＲＦＬ−０１０株（受託番号ＦＥＲＭ  Ｐ−１８８９３）を一白金耳植菌し、３０℃で７２時間振盪培養した。
【００５４】
〔前培養〕
下記表１に示す組成の培地１００ｍＬを入れた５００ｍＬ三角フラスコに前々培養液を１％植菌し、３０℃で７２時間振盪培養した。
【００５５】
【表１】
2005041980.tif 000007
【００５６】
〔本培養〕
上記表１に示した培地組成のうち、グルコースの濃度を９ｇ／Ｌに変えた培地３Ｌを入れた５Ｌ発酵槽（ミツワバイオシステムズ（株）社製）に前培養液を１％植菌した。そして、温度３０℃、回転数２００ｒｐｍ、ｐＨ下限値５．０（水酸化ナトリウム水溶液で調整）、内部圧力０．５ｋｇ／ｃｍ２、空気流量３Ｌ／ｍｉｎ（１ＶＶＭ（１分当たりの送気量／培地量））で７２時間培養した。
【００５７】
〔菌体分離〕
このようにして得られた培養液から遠心分離（８０００ｒｐｍ）によって菌体を回収し、純水で２回洗浄を行った。この菌体を１０５℃で２４時間乾燥して乾燥菌体１．８２ｇ／Ｌを得た。
【００５８】
〔混合物の分離・精製〕
得られた乾燥菌体にクロロホルムを加え、還流させて菌体内より化合物を抽出した。濾過により菌体を除去しクロロホルム溶液を濃縮して、メタノールに再沈殿させた後、上澄のメタノールを取り除き、真空乾燥機で化合物を乾燥して、菌体の生産物（本発明のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ））を１．０ｇ／Ｌを得た。かかるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）の数平均分子量は５１，０００であった。
【００５９】
〔ランダムコポリマーの単離〕
得られた生産物にアセトンを加え、還流させた後、濾過によりアセトン不溶部を取り除いた。アセトン不溶部を真空乾燥機で乾燥し、３ＨＢホモポリマーを得た。また、アセトン可溶部を濃縮して乾燥し、ランダムコポリマーを得た。ランダムコポリマーと３ＨＢホモポリマーとの混合比は４９．８：５０．２（≒５０：５０）であった。また、上記単離したランダムコポリマーの数平均分子量を測定したところ、４１，０００であった。また、ガスクロマトグラフィ（ガスクロマトグラフＧＣ−１７Ａ、島津製作所製）によって、ランダムコポリマーのモノマー組成を測定した結果、モノマー組成比（モル％比）は、Ｃ４単位：Ｃ６単位：Ｃ８単位：Ｃ１０単位：Ｃ１２単位＝６．５：９．２：３０．７：４６．５：７．１であった。
【００６０】
実施例２
本培養の際、炭素源としてグルコースを５ｇ／Ｌ用いた以外は、実施例１と同様に行った。菌体の生産物（０．８１ｇ／Ｌ）はランダムコポリマーと３ＨＢホモポリマーとが４１．６：５８．４（≒４２：５８）で混合された混合物のＰＨＡであった。該混合物の数平均分子量は５６，０００であった。実施例１と同様に単離して得られたランダムコポリマーの数平均分子量は３８，０００、モノマー組成比（モル％比）は、Ｃ４単位：Ｃ６単位：Ｃ８単位：Ｃ１０単位：Ｃ１２単位＝７．８：６．５：２６．１：５０．４：９．２であった。
【００６１】
実施例３
本培養の際、炭素源として、グルコース２０ｇ／Ｌ、窒素源として硫酸アンモニウムを１．６ｇ／Ｌ用い、培地初期ｐＨを８．０とした以外は、実施例１と同様に行った。菌体の生産物（２．７１ｇ／Ｌ）は、ランダムコポリマーと３ＨＢホモポリマーとが２７．２：７２．８（≒２７：７３）で混合された混合物のＰＨＡであった。該混合物の数平均分子量は６２，０００であった。実施例１と同様に単離して得られたランダムコポリマーの数平均分子量は４０，０００、モノマー組成比（モル％比）は、Ｃ４単位：Ｃ６単位：Ｃ８単位：Ｃ１０単位：Ｃ１２単位＝７．４：６．９：２９．１：４８．５：８．２であった。
【００６２】
実施例４
本培養の際、炭素源としてグルコースを１５ｇ／Ｌ、窒素源として硫酸アンモニウムを１．２ｇ／Ｌ用いた以外は、実施例１と同様に行った。菌体の生産物（本発明の生分解性重合体）（３．１９ｇ／Ｌ）は、生分解性ランダムコポリマーとＣ４ホモポリマーとが１７．６：８２．４（≒１８：８２）で混合された混合物のＰＨＡであった。該混合物の数平均分子量は８２，０００であった。実施例１と同様に単離して得られたランダムコポリマーの数平均分子量は３６，０００、モノマー組成比（モル％比）は、Ｃ４単位：Ｃ６単位：Ｃ８単位：Ｃ１０単位：Ｃ１２単位＝８．５：６．２：２５．９：４８．９：１０．５であった。
【００６３】
以上作製した実施例１〜４のＰＨＡ（ＰＨＡ▲１▼〜▲４▼）のヤング率、引張り強度、伸び率を測定したところ、以下の表２の結果であった。
【００６４】
【表２】
2005041980.tif 000008
【００６５】
（実験２）
樹脂を溶融成形（溶融加工）する際、樹脂の剪断速度（押出速度）を上げていくと、溶融粘度は低下し、剪断応力は上昇していく。そして、一般的に可塑剤を添加した樹脂の溶融粘度、剪断応力は、添加される樹脂そのもののそれに比べて低下し、押出し量は多くなる。すなわち、成形性が向上する。
【００６６】
本発明のＰＨＡの樹脂用可塑化剤として有効性（可塑化作用）を確認するために、
（１）ポリ乳酸（数平均分子量：１２０，０００、Ｌ−乳酸／Ｄ−乳酸＝９９／１）の溶融粘度及び剪断応力、
（２）上記実施例３で得たＰＨＡ（３ＨＢホモポリマーとＣ４〜Ｃ１２ランダムコポリマー（Ｃ４単位：Ｃ６単位：Ｃ８単位：Ｃ１０単位：Ｃ１２単位＝７．４：６．９：２９．１：４８．５：８．２のランダムコポリマー）との混合物）の溶融粘度及び剪断応力、
（３）上記（１）と同じポリ乳酸に実施例３で得たＰＨＡから単離したＣ４〜Ｃ１２ランダムコポリマーを添加率１０％で混合した樹脂組成物の溶融粘度及び剪断応力、
（４）上記（１）と同じポリ乳酸に実施例３で得たＰＨＡを添加率５％で混合した樹脂組成物の溶融粘度及び剪断応力、
（５）上記（１）と同じポリ乳酸に実施例３で得たＰＨＡを添加率１０％で混合した樹脂組成物の溶融粘度及び剪断応力、並びに
（６）上記（１）と同じポリ乳酸に実施例３で得たＰＨＡを添加率２０％で混合した樹脂組成物の溶融粘度及び剪断応力を、以下の測定条件で測定した。
【００６７】
ＪＩＳ  Ｋ  ７２１０（熱可塑性プラスチックの流れ試験方法）の規定に準拠して、測定装置にＣＡＰＩＲＯ  ＧＲＡＰＨ  １Ｂ（（株）東洋精機製作所製）を用い、ポリマー（試料）約１０ｍＬを１９０℃に加熱したシリンダー（径：９．５５ｍｍ）に入れて溶融させ、０．５ｍｍ／ｍｍ．〜５００ｍｍ／ｍｍ．（６．０８ｓｅｃ−１〜６．０８×１０３ｓｅｃ−１）の剪断速度でキャピラリー（径：１ｍｍ、長さ１０ｍｍ）から押し出したときの溶融粘度と剪断速度を求めた。
【００６８】
下記の表３が（１）の結果、表４が（２）の結果、表５が（３）の結果、表６が（４）の結果、表７が（５）の結果、表８が（６）の結果である。
【００６９】
【表３】
2005041980.tif 000009
【００７０】
【表４】
2005041980.tif 000010
【００７１】
【表５】
2005041980.tif 000011
【００７２】
【表６】
2005041980.tif 000012
【００７３】
【表７】
2005041980.tif 000013
【００７４】
【表８】
2005041980.tif 000014
【００７５】
表３及び表４より、ＰＨＡ（混合物）の、溶融温度が１９０℃、剪断速度が０．５ｍｍ／ｍｉｎ．〜５００ｍｍ／ｍｉｎ．（６．０８ｓｅｃ−１〜６．０８×１０３ｓｅｃ−１）における剪断応力は１．３６×１０５〜１．１８×１０６ｄｙｎｅ／ｃｍ２、溶融粘度は１．９４×１０２〜２．２４×１０４ｐｏｉｓｅで、ポリ乳酸（ＰＬＡ）の剪断応力：１．８２×１０５〜４．２９×１０６ｄｙｎｅ／ｃｍ２、溶融粘度：７．０５×１０２〜３．００×１０４ｐｏｉｓｅに比べて、それぞれ低い値となっており、ＰＨＡの方がポリ乳酸に比べて柔軟であることが分かる。
【００７６】
また、表３及び表５〜表８より、ＰＨＡの混合物をポリ乳酸に混合した樹脂の剪断応力及び溶融粘度が共にポリ乳酸のそれよりも低下し、また、ＰＨＡのランダムコポリマーをポリ乳酸に混合した樹脂の剪断応力及び溶融粘度が共にポリ乳酸のそれよりも低下しており、ポリ乳酸に混合したＰＨＡ（混合物、ランダムコポリマー）がポリ乳酸の可塑剤として働いていることを確認できた。
【００７７】
（実験３）
実施例５
ポリ乳酸（数平均分子量：１２０，０００、Ｌ−乳酸／Ｄ−乳酸＝９９／１）１００重量部当たり実施例３で作製したランダムコポリマーを１０重量部添加した樹脂組成物（添加率：１０％）を調製し、これのヤング率、引張り強度及び伸び率、並びに、ガラス転移点、結晶化点及び融点を測定した。
【００７８】
実施例６
実施例５で用いたポリ乳酸と同じポリ乳酸１００重量部当たり実施例３で作製したＰＨＡ（ホモポリマー：ランダムコポリマー＝７０：３０）を５重量部添加した樹脂組成物（添加率５％）を調製し、これのヤング率、引張り強度及び伸び率、並びに、ガラス転移点、結晶化点及び融点を測定した。
【００７９】
実施例７
実施例５で用いたポリ乳酸と同じポリ乳酸１００重量部当たり実施例３で作製したＰＨＡ（ホモポリマー：ランダムコポリマー＝７０：３０）を１０重量部添加した樹脂組成物（添加率１０％）を調製し、これのヤング率、引張り強度及び伸び率、並びに、ガラス転移点、結晶化点及び融点を測定した。
【００８０】
実施例８
実施例５で用いたポリ乳酸と同じポリ乳酸１００重量部当たり実施例３で作製したＰＨＡ（ホモポリマー：ランダムコポリマー＝７０：３０）を２０重量部添加した樹脂組成物（添加率２０％）を調製し、これのヤング率、引張り強度及び伸び率、並びに、ガラス転移点、結晶化点及び融点を測定した。
【００８１】
実施例９
ポリ塩化ビニル（数平均分子量：６５，０００）１００重量部当たり実施例３で作製したランダムコポリマーを１０重量部添加した樹脂組成物（添加率：１０％）を調製し、これのヤング率、引張り強度及び伸び率、並びに、ガラス転移点、結晶化点及び融点を測定した。
【００８２】
比較例１
実施例５で用いたポリ乳酸と同じポリ乳酸１００重量部当たりＯ−アセチルクエン酸トリブチルを１０重量部添加した樹脂組成物（添加率１０％）を調製し、これのヤング率、引張り強度及び伸び率、並びに、ガラス転移点、結晶化点及び融点を測定した。
【００８３】
比較例２
実施例５で用いたポリ乳酸と同じポリ乳酸１００重量部当たりトリアセチルグリセリンを１０重量部添加した樹脂組成物（添加率１０％）を調製し、これのヤング率、引張り強度及び伸び率、並びに、ガラス転移点、結晶化点及び融点を測定した。
【００８４】
比較例３
実施例５で用いたポリ乳酸と同じポリ乳酸１００重量部当たりポリブチレンサクシネート（数平均分子量３５，０００）を１０重量部添加した樹脂組成物（添加率１０％）を調製し、これのヤング率、引張り強度及び伸び率、並びに、ガラス転移点、結晶化点及び融点を測定した。
【００８５】
比較例４
実施例５で用いたポリ乳酸と同じポリ乳酸１００重量部当たりポリカプロラクタム（数平均分子量４０，０００）を１０重量部添加した樹脂組成物（添加率１０％）を調製し、これのヤング率、引張り強度及び伸び率、並びに、ガラス転移点、結晶化点及び融点を測定した。
【００８６】
これらの結果が下記の表９、表１０である。なお、表９、１０中の参考例１、参考例２は上記の実施例及び比較例で使用したポリ乳酸、ポリ塩化ビニルの機械的特性（ヤング率、引張り強度、伸び率）と熱的特性（ガラス転移点、結晶化点及び融点）である。
【００８７】
【表９】
2005041980.tif 000015
【００８８】
【表１０】
2005041980.tif 000016
【００８９】
【発明の効果】
以上の説明により明らかなように、本発明のポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）からなる樹脂用可塑剤は、樹脂に対して優れた可塑化作用を示し、少ない添加量で樹脂に十分な柔軟性を付与できる。従来の低分子量化合物からなる可塑剤においては、樹脂のガラス転移点（Ｔｇ）を大きく低下させてしまう問題があったが、本発明の樹脂用可塑剤では、それを添加することによる樹脂（被可塑化樹脂）の熱的特性の変動は小さく、なかでも、ガラス転移点（Ｔｇ）の低下を十分に抑えることができる。また、従来の生分解性ポリエステルよりなる可塑剤は、樹脂の柔軟性を十分に高めるためには添加量が多くなり、それによって樹脂の機械的特性が被可塑化樹脂本来のものと大きくかけ離れたものとなるということがあるが、本発明の可塑剤は、比較的少量の添加で樹脂に十分な柔軟性を付与することができるので、柔軟性付与に伴う樹脂の機械的特性が、被可塑化樹脂本来のものからかけ離れることを抑えることができる。また、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）は自体が生分解性を有し、ポリ乳酸等の生分解性樹脂に添加しても生分解性樹脂の生分解性を阻害せず、柔軟性に富む生分解性の樹脂組成物を得ることができる。
本発明の可塑剤と樹脂（被可塑化樹脂）とを含む樹脂組成物は、樹脂（被可塑化樹脂）の熱的性質及び機械的性質の変動が少なく、樹脂本来の性質を活かしたままで、柔軟性が付与された樹脂組成物となる。また、樹脂（被可塑化樹脂）が生分解性樹脂である場合は、その生分解性を阻害せず、組成物全体が生分解性を示す組成物となる。
本発明の樹脂組成物を成形してなる成形体は、柔軟性が要求される樹脂成形製品（例えば、フィルム、シート等の包装材料、軟質チューブ等）に利用でき、また、それらを柔軟性と生分解性とを兼ね備えた製品とすることができる。