(57)【要約】【課題】新規化合物である三級アミン及び三級アミンを容易に製造することができるとともに収率を向上させることができる三級アミンの製造方法を提供する。【解決手段】三級アミンは下記一般式（１）で示され、下記一般式（４）で示すチオアミドと下記一般式（５）で示すメチル化剤とを溶媒に加えた後に下記一般式（６）で示す金属反応剤を加え、下記一般式（７）で示すグリニャール反応剤を加えて製造される。式中、Ｒ１は水素原子等を示しＲ２及びＲ３はアルキル基等を示す。Ｒ４及びＲ７はアリル基等を示しＲ５及びＲ８はアリール基等を示す。Ｘはパーフルオロアルキルスルホキシル基を示しＭ１はアルカリ金属原子を示し、Ｍ２はＭｇＣｌ等を示す。Ｒ５がアリール基又はアルキル基を示すときには、Ｒ１、Ｒ４及びＲ５は互いに異なるものを示す。【化１】2005008597.tif 000043【化２】2005008597.tif 000044ＣＨ３−Ｘ  …（５）Ｒ８−Ｍ１  …（６）Ｒ７−Ｍ２  …（７）【選択図】    なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される三級アミン。
【化１】
2005008597.tif 000039
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにＲ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ４はアルキル基、アリール基又はアリル基を示すとともにＲ５はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示し、Ｒ５がアリール基又はアルキル基を示すときには、Ｒ１、Ｒ４及びＲ５は互いに異なるものを示す。）
【請求項２】
下記一般式（２）で示されるプロパルギルアミンである請求項１に記載の三級アミン。
【化２】
2005008597.tif 000040
（式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにＲ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ４はアルキル基、アリール基又はアリル基を示すとともにＲ６は炭素数２以上のアルキル基、アリール基、シリル基、ビニル基又はホルミル基を示す。）
【請求項３】
下記一般式（３）で示される三級アミンの製造方法であって、下記一般式（４）で示されるチオアミドと下記一般式（５）で示されるメチル化剤とを溶媒に加えた後に下記一般式（６）で示される金属反応剤を加え、さらに下記一般式（７）で示されるグリニャール反応剤を加えることを特徴とする三級アミンの製造方法。
【化３】
2005008597.tif 000041
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにＲ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ７はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示すとともにＲ８はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示す。）
【化４】
2005008597.tif 000042
（式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、Ｒ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示す。）
ＣＨ３−Ｘ  …（５）
（式中、Ｘはパーフルオロアルキルスルホキシル基を示す。）
Ｒ８−Ｍ１  …（６）
（式中、Ｒ８はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示し、Ｍ１はアルカリ金属原子を示す。）
Ｒ７−Ｍ２  …（７）
（式中、Ｒ７はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示し、Ｍ２はＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ又はＭｇＩを示す。）
【請求項４】
前記金属反応剤が下記一般式（８）で示されるものである請求項３に記載の三級アミンの製造方法。
Ｒ６−Ｃ≡Ｃ−Ｍ１  …（８）
（式中、Ｒ６は炭素数２以上のアルキル基、アリール基、シリル基、ビニル基又はジアルコキシメチル基を示し、Ｍ１はアルカリ金属原子を示す。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、各種合成原料、各種化学製品、医薬品、農薬品等に用いられる三級アミン及び三級アミンの合成方法に関するものである。より詳しくは、新規化合物である三級アミン及び三級アミンを容易に製造することができるとともに収率を向上させることができる三級アミンの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来、ジメチルアミノ−８−（４−クロロフェニル）−プロプ−１−イン等の三級アミンは金属腐食防止剤として用いられている（例えば、特許文献１参照。）。この三級アミンは、ジブチルアミン等の二級アミン、２−クロロベンズアルデヒド等のアルデヒド及びアセチレンを反応させることにより製造されている。
【０００３】
【特許文献１】
特開昭５８−６９８４５号公報（第３〜６頁）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
ところが、この従来の三級アミンは、二級アミン、アルデヒド及びアセチレンの反応性が低く、これらのみでは反応を十分に進行させることができない。このため、反応を銅含有触媒等の存在下で行なうとともに２０気圧等の高圧下や９５℃等の高温下で行なう必要があり、三級アミンの製造が煩雑になるという問題があった。一方、イオウ原子を有する新規な共役電子系の設計、合成、構造並びに反応性の解明及び基盤化合物として応用できる系の確立が求められていた。この系により得られ新規化合物である三級アミンは、従来とは異なる新しい生理活性を有したり各種合成原料の基盤化合物として用いることができる。
【０００５】
本発明は、上記のような従来技術に存在する問題点に着目してなされたものである。その目的とするところは、新規化合物である三級アミン及び三級アミンを容易に製造することができるとともに収率を向上させることができる三級アミンの製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記の目的を達成するために、請求項１に記載の発明の三級アミンは、下記一般式（１）で示されるものである。
【０００７】
【化５】
2005008597.tif 000002
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにＲ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ４はアルキル基、アリール基又はアリル基を示すとともにＲ５はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示し、Ｒ５がアリール基又はアルキル基を示すときには、Ｒ１、Ｒ４及びＲ５は互いに異なるものを示す。）
請求項２に記載の発明の三級アミンは、請求項１に記載の発明において、下記一般式（２）で示されるプロパルギルアミンである。
【０００８】
【化６】
2005008597.tif 000003
（式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにＲ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ４はアルキル基、アリール基又はアリル基を示すとともにＲ６は炭素数２以上のアルキル基、アリール基、シリル基、ビニル基又はホルミル基を示す。）
請求項３に記載の発明の三級アミンの製造方法は、下記一般式（３）で示される三級アミンの製造方法であって、下記一般式（４）で示されるチオアミドと下記一般式（５）で示されるメチル化剤とを溶媒に加えた後に下記一般式（６）で示される金属反応剤を加え、さらに下記一般式（７）で示されるグリニャール反応剤を加えるものである。
【０００９】
【化７】
2005008597.tif 000004
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにＲ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ７はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示すとともにＲ８はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示す。）
【００１０】
【化８】
2005008597.tif 000005
（式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、Ｒ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示す。）
ＣＨ３−Ｘ  …（５）
（式中、Ｘはパーフルオロアルキルスルホキシル基を示す。）
Ｒ８−Ｍ１  …（６）
（式中、Ｒ８はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示し、Ｍ１はアルカリ金属原子を示す。）
Ｒ７−Ｍ２  …（７）
（式中、Ｒ７はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示し、Ｍ２はＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ又はＭｇＩを示す。）
請求項４に記載の発明の三級アミンの製造方法は、請求項３に記載の発明において、前記金属反応剤が下記一般式（８）で示されるものである。
【００１１】
Ｒ６−Ｃ≡Ｃ−Ｍ１  …（８）
（式中、Ｒ６は炭素数２以上のアルキル基、アリール基、シリル基、ビニル基又はジアルコキシメチル基を示し、Ｍ１はアルカリ金属原子を示す。）
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
本実施形態の三級アミンは下記一般式（１）で示され、生理活性を有して医薬品や農薬品に用いられたり化学製品に用いられる。
【００１３】
【化９】
2005008597.tif 000006
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにＲ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ４はアルキル基、アリール基又はアリル基を示すとともにＲ５はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示し、Ｒ５がアリール基又はアルキル基を示すときには、Ｒ１、Ｒ４及びＲ５は互いに異なるものを示す。）
上記一般式（１）中のＲ１において、アルキル基の具体例としてはメチル基、イソプロピル基等のプロピル基、ｎ−ブチル基等のブチル基等が挙げられ、アリール基としてはフェニル基、４−ブロモフェニル基等が挙げられる。Ｒ２及びＲ３において、アルキル基の具体例としてはメチル基等が挙げられる。Ｒ４においてアルキル基の具体例としてはエチル基、ｎ−ブチル基等のブチル基、トリメチルシリルメチル基等が挙げられ、アリール基としてはフェニル基等が挙げられる。Ｒ５において、アルキル基の具体例としてはエチル基、ｎ−ブチル基のブチル基等が挙げられ、アリール基としてはフェニル基等が挙げられる。
【００１４】
上記一般式（１）で示される三級アミンは、その製造効率を向上させることができるために、Ｒ５がアルキニル基であるもの、即ち下記一般式（２）で示されるプロパルギルアミンが好ましい。さらに、下記一般式（２）においてＲ１が水素原子、アルキル基又はアリール基を示しＲ２及びＲ３がアルキル基又はアリル基を示しＲ４がアルキル基、アリール基又はアリル基を示しＲ６がジアルコキシアルキル基を示すもの、又はＲ１が水素原子、アルキル基又はアリール基を示しＲ２及びＲ３がアルキル基又はアリル基を示しＲ４がアルキル基又はアリル基を示しＲ６がシリル基又はアリール基を示すものが、三級アミンの製造効率をより向上させることができるために好ましい。
【００１５】
下記一般式（２）中のＲ６において、炭素数２以上のアルキル基の具体例としてはイソプロペニル基、ジエトキシメチル基等のジアルコキシアルキル基等が挙げられ、アリール基としてはフェニル基等が挙げられるとともにシリル基としてはトリメチルシリル基等が挙げられる。
【００１６】
【化１０】
2005008597.tif 000007
（式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにＲ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ４はアルキル基、アリール基又はアリル基を示すとともにＲ６は炭素数２以上のアルキル基、アリール基、シリル基、ビニル基又はホルミル基を示す。）
上記一般式（１）又は上記一般式（２）で示される三級アミンは、その製造効率をさらに向上させることができるために、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｈｅｐｔｙｎ−３−ａｍｉｎｅ（Ｒ１が水素原子を示し、Ｒ２及びＲ３がメチル基を示し、Ｒ４がｎ−ブチル基を示し、Ｒ６がフェニル基を示す。）、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）−５−ｈｅｘｅｎ−１−ｙｎ−３−ａｍｉｎｅ（Ｒ１が水素原子を示し、Ｒ２及びＲ３がメチル基を示し、Ｒ４がアリル基を示し、Ｒ６がトリメチルシリル基を示す。）、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｂｕｔｅｎ−１−ｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅ（Ｒ１が水素原子を示し、Ｒ２及びＲ３がメチル基を示し、Ｒ４がフェニル基を示し、Ｒ６がイソプロペニル基を示す。）、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３，３−ｄｉｅｔｈｏｘｙ−１−ｐｒｏｐｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅ（Ｒ１が水素原子を示し、Ｒ２及びＲ３がメチル基を示し、Ｒ４がフェニル基を示し、Ｒ６がジエトキシメチル基を示す。）、Ｎ，Ｎ−（Ｄｉ−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ）−α−（ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅ（Ｒ１が水素原子を示し、Ｒ２及びＲ３がアリル基を示し、Ｒ４及びＲ６がフェニル基を示す。）、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−α−ｅｔｈｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅ（Ｒ１が４−ブロモフェニル基を示し、Ｒ２及びＲ３がメチル基を示し、Ｒ４がエチル基を示し、Ｒ５がフェニル基を示す。）、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｂｕｔｙｌ−α−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅ（Ｒ１がフェニル基を示し、Ｒ２及びＲ３がメチル基を示し、Ｒ４がアリル基を示し、Ｒ５がｎ−ブチル基を示す。）、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｍｅｔｈｙｌ−α−［（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅ（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がメチル基を示し、Ｒ４がフェニル基を示し、Ｒ６がトリメチルシリル基を示す。）、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４−（１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）−６−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）−１−ｈｅｘｅｎ−５−ｙｎ−４−ａｍｉｎｅ（Ｒ１がイソプロピル基を示し、Ｒ２及びＲ３がメチル基を示し、Ｒ４がアリル基を示し、Ｒ６がトリメチルシリル基を示す。）、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｅｔｈｙｌ−α−［（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅ（Ｒ１がフェニル基を示し、Ｒ２及びＲ３がメチル基を示し、Ｒ４がエチル基を示し、Ｒ６がトリメチルシリル基を示す。）、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（２−ｆｏｒｍｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）−α−［（１−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅ（Ｒ１がフェニル基を示し、Ｒ２及びＲ３がメチル基を示し、Ｒ４がトリメチルシリルメチル基を示し、Ｒ６がホルミル基を示す。）又はＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｂｕｔｅｎ−１−ｙｎｙｌ）−α−（２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ）−４−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎｅａｍｉｎｅ（Ｒ１が４−ブロモフェニル基を示し、Ｒ２及びＲ３がメチル基を示し、Ｒ４がアリル基を示し、Ｒ６がイソプロペニル基を示す。）が最も好ましい。
【００１７】
次に、上記一般式（１）で示されるものを含む三級アミンの製造方法について説明する。ここで、上記一般式（１）で示されるものを含む三級アミンは、下記一般式（３）で示される。
【００１８】
【化１１】
2005008597.tif 000008
（式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにＲ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ７はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示すとともにＲ８はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示す。）
上記一般式（３）において、アルキル基の具体例としてはエチル基、メチル基、イソプロピル基等のプロピル基、ｎ−ブチル基等のブチル基、トリメチルシリルメチル基等が挙げられ、アリール基としてはフェニル基、４−ブロモフェニル基等が挙げられ、アルキニル基の具体例としてはエチニル基等が挙げられる。上記一般式（３）で示される三級アミンは、その製造効率を向上させることができるために、下記一般式（９）で示されるものが好ましい。下記一般式（９）において、炭素数２以上のアルキルの具体例としてはｎ−ブチル基等のブチル基、イソプロペニル基、ジエトキシメチル基等のジアルコキシアルキル基等が挙げられる。
【００１９】
【化１２】
2005008597.tif 000009
（式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアリール基を示すとともにＲ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示し、Ｒ７はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示すとともにＲ６は炭素数２以上のアルキル基、アリール基、シリル基、ビニル基又はホルミル基を示す。）
上記一般式（３）で示される三級アミンを製造するときには、まず下記一般式（４）で示されるチオアミドと下記一般式（５）で示されるメチル化剤とを溶媒に加える。次いで、この反応溶液に下記一般式（６）で示される金属反応剤を加え、さらに下記一般式（７）で示されるグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）反応剤を加えることにより、下記反応式（１０）に従って各成分が反応し上記一般式（３）で示される三級アミンが製造される。尚、下記反応式（１０）においては、反応に従って生成される副生成物を省略する。
【００２０】
この場合、チオアミド、メチル化剤、金属反応剤及びグリニャール反応剤の割合は、当量比でチオアミド：メチル化剤：金属反応剤：グリニャール反応剤＝１：１：１．２〜１．５：１．５〜１０が好ましい。各成分の割合が上記範囲未満では、下記反応式（１０）を十分に進行させることができない。一方、各成分の割合が上記範囲を超えても下記反応式（１０）をそれ以上進行させることができず、不経済である。
【００２１】
【化１３】
2005008597.tif 000010
（式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、Ｒ２及びＲ３はアルキル基又はアリル基を示す。）
ＣＨ３−Ｘ  …（５）
（式中、Ｘはパーフルオロアルキルスルホキシル基を示す。）
Ｒ８−Ｍ１  …（６）
（式中、Ｒ８はアルキニル基、アリール基又はアルキル基を示し、Ｍ１はアルカリ金属原子を示す。）
Ｒ７−Ｍ２  …（７）
（式中、Ｒ７はアルキル基、アリール基、アリル基、ビニル基又はアルキニル基を示し、Ｍ２はＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ又はＭｇＩを示す。）
【００２２】
【化１４】
2005008597.tif 000011
上記反応式（１０）において、まず溶媒中でチオアミドとメチル化剤とが反応して反応中間体を生成し、この反応中間体及び金属反応剤が反応した後、さらにグリニャール反応剤が反応して三級アミンを生成する。ここで、例えば溶媒にチオアミドと金属反応剤とを加えた後にメチル化剤を加え、さらにグリニャール反応剤を加えたときには、チオアミドと金属反応剤とは速やかに反応せずにメチル化剤を加えることにより金属反応剤とメチル化剤とが反応するために、三級アミンの製造効率が低下する。また、例えば溶媒にメチル化剤と金属反応剤とを加えた後にチオアミドを加え、さらにグリニャール反応剤を加えたときには、チオアミドを加える前にメチル化剤と金属反応剤とが反応してしまい、三級アミンを得るための反応中間体を生成することができず三級アミンを生成することができない。
【００２３】
従って、溶媒にはまずチオアミドとメチル化剤とを加え、金属反応剤及びグリニャール反応剤を順次加える必要がある。チオアミド、メチル化剤、金属反応剤及びグリニャール反応剤の反応性は高く、触媒を用いることなく上記反応式（１０）の反応を進行して三級アミンの収率を例えば９５％にまで向上させることができるとともに、得られる三級アミンの純度を例えば９９％以上にまで向上させることができる。
【００２４】
上記一般式（５）において、パーフルオロアルキルスルホキシル基は下記一般式（１１）で示され、下記式（１２）で示されるメチルトリフラートが入手容易でチオアミドとの反応性が高いために好ましい。一方、上記一般式（６）において、Ｍ１は反応中間体との反応性が高いためにリチウム原子（Ｌｉ）、ナトリウム原子（Ｎａ）又はカリウム原子（Ｋ）が好ましい。
【００２５】
【化１５】
2005008597.tif 000012
（式中、ｎは１〜８の整数を示す。）
【００２６】
【化１６】
2005008597.tif 000013
（式中、Ｍｅはメチル基を示す。）
上記一般式（６）で示される金属反応剤は、下記一般式（８）で示されるものが、下記反応式（１３）に従って上記一般式（９）で示される三級アミンを容易に得ることができるために好ましい。ここで、下記式（８）においてＲ６がジアルコキシメチル基を示すときには、下記反応式（１３）に従って得られ上記一般式（９）で示される三級アミンにおいてＲ６はホルミル基を示し、ジアルコキシメチル基の具体例としてはジエトキシメチル基、ジメトキシメチル基等が挙げられる。
【００２７】
Ｒ６−Ｃ≡Ｃ−Ｍ１  …（８）
（式中、Ｒ６は炭素数２以上のアルキル基、アリール基、シリル基、ビニル基又はジアルコキシメチル基を示し、Ｍ１はアルカリ金属原子を示す。）
【００２８】
【化１７】
2005008597.tif 000014
反応に用いられる溶媒は一般的に有機合成で用いられる溶媒であれば問題なく用いられるが、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が各成分の反応を阻害しないために好ましい。
【００２９】
上記反応式（１０）及び反応式（１３）は反応温度が例えば２０℃でも進行するが、三級アミンの製造効率、即ち上記反応式（１０）及び反応式（１３）の反応効率を向上させるために、Ｒ１が水素原子を示すときには、グリニャール反応剤を加えるときの反応温度は０〜３５℃が好ましい。一方、Ｒ１がアルキル基又はアリール基を示すときには、グリニャール反応剤を加えるときの反応温度は４０〜７０℃が好ましい。反応温度が上記範囲未満では、反応温度が低いために反応の進行が遅くなり製造効率が低下するおそれがある。一方、上記範囲を超えると溶媒が気化するおそれがある。
【００３０】
三級アミンの製造効率には、上記反応温度以外にも反応時間が要因となっている。このため、反応時間は好ましくは１５分〜８時間である。反応時間が１５分未満では、反応時間が短いために反応を十分に進行させることができず製造効率が低下するおそれがある。一方、８時間を超えると、反応時間が長くなることによって製造効率が低下するおそれがある。
【００３１】
以上詳述した本実施形態によれば、次のような効果が発揮される。
・  本実施形態において上記一般式（１）で示される三級アミンは新規化合物であり、生理活性を有して医薬品や農薬品に用いたり化学製品に用いたりすることができる。
【００３２】
・  上記一般式（１）で示される三級アミンは、上記一般式（２）で示されるものが好ましい。この場合には、三級アミンの製造効率を向上させることができる。さらに、上記一般式（２）で示される三級アミンは、上記一般式（１）で示される三級アミンに比べて生理活性の種類が多いために医薬品や農薬品に幅広く用いることができる。
【００３３】
・  上記一般式（３）で示される三級アミンは、上記一般式（４）で示されるチオアミドと上記一般式（５）で示されるメチル化剤とを溶媒に加えた後に上記一般式（６）で示される金属反応剤を加え、さらに上記一般式（７）で示されるグリニャール反応剤を加えることにより製造される。チオアミド、メチル化剤、金属反応剤及びグリニャール反応剤の反応性は高く触媒を用いることなく反応を十分に進行させることができ、溶媒に各成分を順次加えるだけで上記一般式（３）で示される三級アミンを製造することができる。さらに、この三級アミンの製造方法は反応の途中で中間生成物を精製する必要がなく、従来の三級アミンの製造方法に比べて反応温度を下げることができるとともに反応系を加圧する必要がない。このため、三級アミンを容易に製造することができるとともに収率を向上させることができる。
【００３４】
・  上記一般式（６）で示される金属反応剤は、上記一般式（８）で示されるものが好ましい。この場合には、上記一般式（９）で示される三級アミンを容易に製造することができる。
【００３５】
なお、前記実施形態を次のように変更して構成することもできる。
・  上記一般式（１）で示される三級アミンを、種々の化合物の合成原料として用いてもよい。このように構成した場合には、三級アミンは、アミン等の配位子の供給源として作用したり配位子を合成する基盤化合物として作用する。
【００３６】
・  上記一般式（３）で示される三級アミンを製造するときに、チオアミド及びメチル化剤を溶媒に加えるとともに、別途金属反応剤を溶媒に加える。次いで、チオアミド及びメチル化剤が加えられた溶媒に金属反応剤が加えられた溶媒を加えた後、さらにグリニャール反応剤を加えてもよい。
【００３７】
【実施例】
次に、実施例を挙げて前記実施形態をさらに具体的に説明する。
（実施例１）
減圧乾燥及びアルゴン置換した２０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル３ｍＬを入れた後、０℃下でフェニルアセチレン０．１３ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）及びｎ−ブチルリチウム０．７５ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）を加え１０分間撹拌してリチウムアセチリドを得た。この反応溶液を溶液Ａとする。一方、減圧乾燥及びアルゴン置換した５０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル３ｍＬ及びＮ，Ｎ−ジメチルチオホルムアミド０．０８５ｍＬ（１．０ｍｍｏｌ）を入れた後、トリフルオロメタンスルホン酸メチル０．１１３ｍＬ（１．０ｍｍｏｌ）を加え２０℃で３０秒間撹拌した。この反応溶液を溶液Ｂとする。
【００３８】
次いで、溶液Ｂを０℃に冷却した後に溶液ＡをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。続いて、この反応溶液に臭化エチルマグネシウム１．５ｍＬ（１．５  ｍｍｏｌ）を加え２０℃で２時間撹拌した。そして、反応溶液からのエーテル抽出を行なった後、抽出液に飽和塩化アンモニウム水溶液を用いた洗浄及び無水硫酸マグネシウムを用いた乾燥を行ない、さらに濾過及び濃縮を行なってＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｐｅｎｔｙｎ−３−ａｍｉｎｅを赤褐色オイルとして得た。赤褐色オイルの収量は１５５ｍｇ（収率：８３％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｐｅｎｔｙｎ−３−ａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。尚、核磁気共鳴スペクトルにおいて、Ｍｅはメチル基を示しＰｈはフェニル基を示す。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９３６，２８７２，１４８９，１０４１ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．０７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３中のＣＨ３），１．７２（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３中のＣＨ２），２．３４（ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），３．４４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ），７．２６−７．３３（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．４３−７．４５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ１１．３（ＣＨ３），２７．１（ＣＨ２），４１．８（ＮＭｅ２），５９．６（ＣＨ），８６．１，８６．８（Ｃ≡Ｃ），１２３．４，１２７．８，１２８．２，１３１．７（Ａｒ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝１８６（Ｍ＋−１）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｐｅｎｔｙｎ−３−ａｍｉｎｅは、以下の構造式（１４）を有する化合物であることが確認された。
【００３９】
【化１８】
2005008597.tif 000015
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例２）
実施例１の溶液Ｂを０℃に冷却した後に溶液ＡをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。続いて、この反応溶液に臭化フェニルマグネシウム１．５ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を加えて２０℃で２時間撹拌した後、実施例１と同様にしてＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを暗赤色オイルとして得た。暗赤色オイルの収量は２１４ｍｇ（収率：９１％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９４２，２８５９，２８２２，１５９８，１４９０，１０１７ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ２．３３（ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），４．８３（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７．２２−７．６２（ｍ，１０Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ４１．６（ＮＭｅ２），６２．２（ＣＨ），８４．７，８８．４（Ｃ≡Ｃ），１２３．１，１２７．２，１２８．１，１２８．２，１２８．３，１２８．４，１３１．８，１３８．６（Ａｒ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２３５（Ｍ＋）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（１５）を有する化合物であることが確認された。
【００４０】
【化１９】
2005008597.tif 000016
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例３）
臭化フェニルマグネシウムを臭化ビニルマグネシウム１．６ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）に変更した以外は実施例２と同様にして、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｐｅｎｔｅｎ−４−ｙｎ−３−ａｍｉｎｅを暗赤色オイルとして得た。暗赤色オイルの収量は１７５ｍｇ（収率：９５％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｐｅｎｔｅｎ−４−ｙｎ−３−ａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９４０，２８５９，２７８０，１４９０，１０３１ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ２．３４（ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），４．２５（ｄｔ，Ｊ＝４．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ），５．３１（ｄｔ，Ｊ＝１０．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ２），５．５９（ｄｔ，Ｊ＝１７．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ２），５．９３（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．１，１０．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ），７．２９−７．３４（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．４６−７．５０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ４１．５（ＮＭｅ２），６０．５（ＣＨ），８８．３，８３．９（Ｃ≡Ｃ），１１７．８（ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ２），１２３．１，１２８．１，１２８．３（Ａｒ），１３１．７（ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ），１３６．０（Ａｒ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝１８４（Ｍ＋−１）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｐｅｎｔｅｎ−４−ｙｎ−３−ａｍｉｎｅは、以下の構造式（１６）を有する化合物であることが確認された。
【００４１】
【化２０】
2005008597.tif 000017
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例４）
実施例１の溶液Ｂを０℃に冷却した後に溶液ＡをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。続いて、この反応溶液に臭化エチルニルマグネシウム３．０ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を加えて３５℃で６時間撹拌した後、実施例１と同様にしてＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１，４−ｐｅｎｔａｄｉｙｎ−３−ａｍｉｎｅを暗赤色オイルとして得た。暗赤色オイルの収量は１６７ｍｇ（収率：９１％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１，４−ｐｅｎｔａｄｉｙｎ−３−ａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９４７，２８６１，２７８４，１４９０，１０３９ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ２．４２（ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），２．４４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ中のＣＨ），４．５７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ），７．２６−７．３３（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．４６−７．４８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ４１．２（ＮＭｅ２），４９．４（ＣＨ），７２．６，７７．９，８３．２，８４．６（Ｃ≡Ｃ），１２２．４，１２８．３，１２８．５，１３１．９（Ａｒ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝１８２（Ｍ＋−１）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１，４−ｐｅｎｔａｄｉｙｎ−３−ａｍｉｎｅは、以下の構造式（１７）を有する化合物であることが確認された。
【００４２】
【化２１】
2005008597.tif 000018
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例５）
実施例１の溶液Ｂを０℃に冷却した後に溶液ＡをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。続いて、この反応溶液に臭化ブチルマグネシウム１．７ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を加えて３５℃で２時間撹拌した後、実施例１と同様にしてＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｈｅｐｔｙｎ−３−ａｍｉｎｅを赤褐色オイルとして得た。赤褐色オイルの収量は２１２ｍｇ（収率：９８％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｈｅｐｔｙｎ−３−ａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９３４，２８６０，２７７９，１５９６，１４９０，１０４３ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３（ＣＨ２）３中のＣＨ３），１．３３−１．５６（ｍ，４Ｈ，ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＨ２中の（ＣＨ２）２），１．７１（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＨ２中のＣＨ２），２．３５（ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），３．５４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ），７．２６−７．３３（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．３４−７．４５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ１４．０（ＣＨ３（ＣＨ２）３中のＣＨ３），２２．５（ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ２）２中のＣＨ２），２８．９（Ｃ２Ｈ５ＣＨ２ＣＨ２においてＣ２Ｈ５と結合しているＣＨ２），３３．７（ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＨ２中のＣＨ２），４１．４（ＮＭｅ２），５８．２（ＣＨ），８５．９，８７．１（Ｃ≡Ｃ），１２３．４，１２７．８，１２８．２，１３１．７（Ａｒ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２１５（Ｍ＋）．
ＨＲＭＳ：Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１５Ｈ２１Ｎ：２１５．１６７４，Ｆｏｕｎｄ：２１５．１６９７．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｈｅｐｔｙｎ−３−ａｍｉｎｅは、以下の構造式（１８）を有する化合物であることが確認された。
【００４３】
【化２２】
2005008597.tif 000019
（式中、Ｍｅはメチル基を示すとともにＰｈはフェニル基を示し、Ｂｕ−ｎはｎ−ブチル基を示す。）
（実施例６）
臭化フェニルマグネシウムを塩化イソプロピルマグネシウム０．７５ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）に変更した以外は実施例２と同様にして、Ｎ，Ｎ，４−Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｐｅｎｔｙｎ−３−ａｍｉｎｅを赤褐色オイルとして得た。赤褐色オイルの収量は１７８ｍｇ（収率：８８％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ，４−Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｐｅｎｔｙｎ−３−ａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９５７，１５６０，１４９０，１０３０  ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．０３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２中の（ＣＨ３）２），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２中の（ＣＨ３）２），１．８６（ｈｅｐｔｄ，Ｊ＝９．８，６．６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２中のＣＨ），２．３０（ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），３．０５（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ），７．２８−７．３０  （ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．４３−７．４５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ１９．８，２０．６（ＣＨ３），３１．０（ＣＨ（ＣＨ３）２中のＣＨ），４１．８（ＮＭｅ２），６５．６（ＣＨ），８５．６，８６．６（Ｃ≡Ｃ），１２３．６，１２７．８，１２８．２，１３１．７（Ａｒ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２００（Ｍ＋−１）．
従って、Ｎ，Ｎ，４−Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−１−ｐｅｎｔｙｎ−３−ａｍｉｎｅは、以下の構造式（１９）を有する化合物であることが確認された。
【００４４】
【化２３】
2005008597.tif 000020
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例７）
臭化フェニルマグネシウムを臭化アリルマグネシウム１．５ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）に変更した以外は実施例２と同様にして、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−５−ｈｅｘｅｎ−１−ｙｎ−３−ａｍｉｎｅを赤褐色オイルとして得た。赤褐色オイルの収量は１６４ｍｇ（収率：８２％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−５−ｈｅｘｅｎ−１−ｙｎ−３−ａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９７７，２９４３，２８６１，２８２４，１５９８，１４８９，１０７０ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ２．３４（ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），２．４５−２．５０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），３．６１（ｔ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ），５．１０−５．２０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ２），５．９３（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．２，１０．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ），７．２８−７．３４（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．４２−７．４５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ３８．４（ＣＨ２），４１．４（ＮＭｅ２），５８．０（ＣＨ），８６．２，８６．３（Ｃ≡Ｃ），１１７．０（ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ２），１２３．２，１２８．０，１２８．２，１３１．８（Ａｒ），１３５．０（ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝１９８（Ｍ＋−１）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｈｅｎｙｌ−５−ｈｅｘｅｎ−１−ｙｎ−３−ａｍｉｎｅは、以下の構造式（２０）を有する化合物であることが確認された。
【００４５】
【化２４】
2005008597.tif 000021
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例８）
減圧乾燥及びアルゴン置換した２０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル３ｍＬを入れた後、０℃下でトリメチルシリルアセチレン０．１２ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）及びｎ−ブチルリチウム０．７５ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌してリチウムアセチリドを得た。この反応溶液を溶液Ｃとする。次いで、実施例１の溶液Ｂを０℃に冷却した後に溶液ＣをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。
【００４６】
続いて、この反応溶液に臭化フェニルマグネシウム１．５ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を加えて２０℃で２時間撹拌した後、実施例１と同様にしてＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−［（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを赤褐色オイルとして得た。赤褐色オイルの収量は２０２ｍｇ（収率：８７％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−［（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９５８，２８５９，２７８０，２１６２，１４９２，１０２１ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２４（Ｓ，９Ｈ，ＳｉＭｅ３），２．２３（Ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），４．６０（Ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７．１６−７．３５  （ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．５２−７６０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ０．２３（ＳｉＭｅ３），４１．４（ＮＭｅ２），６２．３（ＣＨ），９２．８，１００．８（Ｃ≡Ｃ），１２７．６，１２８．１，１２８．４，１３８．３（Ａｒ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２３１（Ｍ＋）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−［（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（２１）を有する化合物であることが確認された。
【００４７】
【化２５】
2005008597.tif 000022
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例９）
実施例１の溶液Ｂを０℃に冷却した後に実施例８の溶液ＣをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。続いて、この反応溶液に臭化アリルマグネシウム１．５ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を加えて２０℃で２時間撹拌した後、実施例１と同様にして、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）−５−ｈｅｘｅｎ−１−ｙｎ−３−ａｍｉｎｅを赤色オイルとして得た。赤色オイルの収量は１４９ｍｇ（収率：７６％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）−５−ｈｅｘｅｎ−１−ｙｎ−３−ａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９６０，２８２５，２７８１，２１６０，１４５７，１０２４  ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．１７（ｓ，９Ｈ，ＳｉＭｅ３），２．２４（ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），２．３６（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２），３．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ），５．０６−５．１４（ｍ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ２），５．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ０．２２（ＳｉＭｅ３），３８．３（ＣＨ２），４１．２（ＮＭｅ２），５８．１（ＣＨ），９０．３，１０２．７（Ｃ≡Ｃ），１１６．８（ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ２），１３５．０（ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝１９５（Ｍ＋−１）．
ＨＲＭＳ：Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１Ｈ２１ＮＳｉ：１９５．１４４３３，Ｆｏｕｎｄ：１９５．１４５７８．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）−５−ｈｅｘｅｎ−１−ｙｎ−３−ａｍｉｎｅは、以下の構造式（２２）を有する化合物であることが確認された。
【００４８】
【化２６】
2005008597.tif 000023
（式中、Ｍｅはメチル基を示す。）
（実施例１０）
減圧乾燥及びアルゴン置換した２０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル３ｍＬを入れた後、０℃下で１−ヘキシン０．１４ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）及びｎ−ブチルリチウム０．７５ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）を加え１０分間撹拌してリチウムアセチリドを得た。この反応溶液を溶液Ｄとする。次いで、実施例１の溶液Ｂを０℃に冷却した後に溶液ＤをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。
【００４９】
続いて、臭化フェニルマグネシウム１．５ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を加えて２０℃で２時間撹拌した後、実施例１と同様にしてＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（１−ｈｅｘｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを赤褐色オイルとして得た。赤褐色オイルの収量は１９４ｍｇ（収率：９０％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（１−ｈｅｘｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９５７，２９３４，２８６０，２７７８，２２５６，１４９２，１０４４ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３（ＣＨ２）３中のＣＨ３），１．５０（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ２）２において（ＣＨ２）２と結合しているＣＨ２），１．５６（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ，Ｃ２Ｈ５ＣＨ２ＣＨ２においてＣ２Ｈ５と結合しているＣＨ２），２．２３（ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），２．３３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＨ２において（ＣＨ２）２と結合しているＣＨ２），４．５７（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７．２６−７．５２（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．５４−７．５５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ１３．６（ＣＨ３（ＣＨ２）３中のＣＨ３），１８．５（ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ２）２において（ＣＨ２）２と結合しているＣＨ２），２２．０（Ｃ２Ｈ５ＣＨ２ＣＨ２においてＣ２Ｈ５と結合しているＣＨ２），３１．２（ＣＨ３（ＣＨ２）２ＣＨ２において（ＣＨ２）２と結合しているＣＨ２），４１．５（ＮＭｅ２），６１．８（ＣＨ），７４．８，８８．６（Ｃ≡Ｃ），１２７．５，１２８．１，１２８．５，１３９．３（Ａｒ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２１５（Ｍ＋）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（１−ｈｅｘｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（２３）を有する化合物であることが確認された。
【００５０】
【化２７】
2005008597.tif 000024
（式中、Ｍｅはメチル基を示すとともにＰｈはフェニル基を示し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を示す。）
（実施例１１）
減圧乾燥及びアルゴン置換した２０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル３ｍＬを入れた後、０℃下で２−メチル−１−ブチン−３−エン０．１４ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）及びｎ−ブチルリチウム０．７５ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）を加え１０分間撹拌してリチウムアセチリドを得た。この反応溶液を溶液Ｅとする。次いで、実施例１の溶液Ｂを０℃に冷却した後に溶液ＥをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。
【００５１】
続いて、臭化フェニルマグネシウム１．５ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を加えて２０℃で２時間撹拌した後、実施例１と同様にしてＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｂｕｔｅｎ−１−ｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを赤褐色オイルとして得た。赤褐色オイルの収量は１７３ｍｇ（収率：８７％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｂｕｔｅｎ−１−ｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９４５，２８５９，２８２２，２７７９，１４９１，１０４３ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．９７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），４．７１（Ｓ，１Ｈ，ＣＨ），５．２６（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２中のＣＨ２），５．３６（Ｓ，１Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２中のＣＨ２），７．２８−７．３７（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ２３．９（ＣＨ３），４１．５（ＮＭｅ２），６２．１（ＣＨ），８３．７，８９．６（Ｃ≡Ｃ），１２１．６，１２６．７（Ｃ＝Ｃ），１２７．７，１２８．２，１２８．４，１３８．７（Ｐｈ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝１９８（Ｍ＋−１）．
ＨＲＭＳ：Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１４Ｈ１７Ｎ：１９９．１３６１，Ｆｏｕｎｄ：１９９．１３５０．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｂｕｔｅｎ−１−ｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（２４）を有する化合物であることが確認された。
【００５２】
【化２８】
2005008597.tif 000025
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例１２）
減圧乾燥及びアルゴン置換した２０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル３ｍＬを入れた後、０℃下でプロパルギルアルデヒドジエチルアセタール０．１７ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）及びｎ−ブチルリチウム０．７５ｍＬ（１．２ｍｍｏｌ）を加え１０分間撹拌してリチウムアセチリドを得た。この反応溶液を溶液Ｆとする。次いで、実施例１の溶液Ｂを０℃に冷却した後に溶液ＦをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。
【００５３】
続いて、臭化フェニルマグネシウム１．５ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を加えて２０℃で２時間撹拌した後、実施例１と同様にしてＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３，３−ｄｉｅｔｈｏｘｙ−１−ｐｒｏｐｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを暗赤色オイルとして得た。暗赤色オイルの収量は２５０ｍｇ（収率：９６％）であり、純度は９９％以上であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３，３−ｄｉｅｔｈｏｘｙ−１−ｐｒｏｐｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）２９７６，２８２４，２７８０，１４５０，１０５２ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．２６（ｔｄ，Ｊ＝７．０，１．０Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３中のＣＨ３），２．２６（ｓ，６Ｈ，ＮＭｅ２），３．６５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３中のＣＨ２），３．８１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３中のＣＨ２），４．６９（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ３）２中のＣＨ），５．４３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ），７．２８−７．３６（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．５２−７．５４（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ１５．２（ＣＨ２ＣＨ３中のＣＨ３），４１．６（ＮＭｅ２），６０．９（ＣＨ），６１．７（ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ３）２中のＣＨ２），８０．６，８３．９（Ｃ≡Ｃ），９１．５（ＣＨ（ＯＣＨ２ＣＨ３）２中のＣＨ），１２７．２，１２８．２，１２８．３，１３８．１（Ａｒ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２１６（Ｍ＋−１）．
ＨＲＭＳ：Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ２３ＮＯ２：２６１．１７２８８，Ｆｏｕｎｄ：２６１．１７４５３．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３，３−ｄｉｅｔｈｏｘｙ−１−ｐｒｏｐｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（２５）を有する化合物であることが確認された。
【００５４】
【化２９】
2005008597.tif 000026
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示し、Ｅｔはエチル基を示す。）
（実施例１３）
減圧乾燥及びアルゴン置換した５０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル３ｍＬ及びＮ，Ｎ−ジアリルチオホルムアミド０．１４１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を入れた後、トリフルオロメタンスルホン酸メチル０．１１３ｍＬ（１．０ｍｍｏｌ）を加え２０℃で３０秒間撹拌した。この反応溶液を溶液Ｇとする。
【００５５】
次いで、溶液Ｇを０℃に冷却した後に実施例１の溶液ＡをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。続いて、反応溶液に臭化フェニルマグネシウム１．５ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を加えて２０℃で２時間撹拌した。そして、反応溶液からのエーテル抽出を行なった後、抽出液に飽和塩化アンモニウム水溶液を用いた洗浄及び無水硫酸マグネシウムを用いた乾燥を行なった。続いて、乾燥及び濃縮を行なった後にシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１（体積比），Ｒｆ＝０．４６）で精製し、Ｎ，Ｎ−（Ｄｉ−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ）−α−（ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを黄色オイルとして得た。黄色オイルの収量は１９５ｍｇ（収率：６８％）であった。このＮ，Ｎ−（Ｄｉ−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ）−α−（ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル及び質量分析（マススペクトル）の結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）３０７９，３０３１，２９７８，２９２４，２８１７，１４９０，１０２９ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ３．０５（ｄｄ，Ｊ＝１４．２，７．７Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２），３．２８（ｄｄｔ，Ｊ＝１４．２，４．４，１．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２），５．１０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），５．１３（ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ２），５．２７（ｄｄ，Ｊ＝１７．５，１．５Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ２），５．８５（ｄｄｄｄ，Ｊ＝２０．０，１０．４，７．７，４．４Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ），７．２７−７．３７（ｍ，６Ｈ，Ａｒ），７．５２−７．５６（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ５３．６（ＣＨ２），５６．６（ＣＨ），８７．４，８７．９（Ｃ≡Ｃ），１１７．３（ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ２），１２７．４，１２８．１，１２８．２，１２８．３，１２８．４，１２８．５，１３１．９（Ａｒ），１３６．５（ＣＨ＝ＣＨ２中のＣＨ），１３９．４（Ａｒ）．
＜質量分析（マススペクトル）＞
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２８６（Ｍ＋−１）．
ＨＲＭＳ：Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２１Ｎ：２８７．１６７４０，Ｆｏｕｎｄ：２８７．１６５１１．
従って、Ｎ，Ｎ−（Ｄｉ−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ）−α−（ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（２６）を有する化合物であることが確認された。
【００５６】
【化３０】
2005008597.tif 000027
（式中、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例１４）
減圧乾燥及びアルゴン置換した２０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル８ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルチオホルムアミド０．０８５ｍＬ（１ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸メチル０．１１５ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃で３０秒間撹拌した。次いで、この反応溶液を０℃に冷却した後、フェニルリチウム１．６ｍＬ（０．９４Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｅｔ２Ｏ；１．５ｍｍｏｌ）を加え、２０℃で１時間撹拌した。この反応溶液を溶液Ｈとする。そして、溶液Ｈに臭化エチルマグネシウム２．０ｍＬ（１．０Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ＴＨＦ；２ｍｍｏｌ）を加え、２０℃で３時間撹拌した。さらに、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えて反応を停止させた後、反応溶液からのエーテル抽出を３回繰返し行うとともに濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった。続いて、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にした後、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。そして、抽出液に無水硫酸マグネシウムを用いた乾燥を行なった後、濾過及び濃縮を行なってＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｅｔｈｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを薄黄色オイルとして得た。薄黄色オイルの収量は０．０９５ｇ（収率：５８％）であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｅｔｈｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの核磁気共鳴スペクトルの結果は以下の通りであった。
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．７２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），１．７１−１．８２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２），１．９１−２．０３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２），２．２０（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝４．７，９．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ），７．２０−７．２８（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．３０−７．３７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ１１．０（ＣＨ３），２６．０（ＣＨ２），４２．９（Ｎ（ＣＨ３）２），７２．７（ＣＨ），１２７．１，１２８．１，１２８．７，１４０．１（Ａｒ）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｅｔｈｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（２７）を有する化合物であることが確認された。
【００５７】
【化３１】
2005008597.tif 000028
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示し、Ｅｔはエチル基を示す。）
（実施例１５）
臭化エチルマグネシウムを臭化フェニルマグネシウム２．０ｍＬ（１．０Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ＴＨＦ；２ｍｍｏｌ）に変更した以外は実施例１４と同様にして、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを薄黄色固体として得た。薄黄色固体の収量は０．１８６ｇ（収率：８８％）であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの核磁気共鳴スペクトルの結果は以下の通りであった。
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ２．１８（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２），４．０５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ），７．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ，Ａｒ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ４４．７（Ｎ（ＣＨ３）２），７８．０（ＣＨ），１２６．９，１２７．７，１２８．４，１４３．４（Ａｒ）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（２８）を有する化合物であることが確認された。
【００５８】
【化３２】
2005008597.tif 000029
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例１６）
臭化エチルマグネシウムを臭化アリルマグネシウム２．０ｍＬ（１．０Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｅｔ２Ｏ；２ｍｍｏｌ）に変更した以外は実施例１４と同様にして、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを薄茶色オイルとして得た。薄茶色オイルの収量は０．１３０ｇ（収率：７４％）であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの核磁気共鳴スペクトルの結果は以下の通りであった。
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ２．１９（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２），２．４８−２．５７（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと単結合しているＣＨ２），２．６１−２．６９（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと単結合しているＣＨ２），４．９２（ｄｔ，Ｊ＝１．２，１０．０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと二重結合しているＣＨ２），４．９８（ｄｑ，Ｊ＝２．０，１７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと二重結合しているＣＨ２），５．６１（ｄｄｔ，Ｊ＝６．８，１０．４，１７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２中のＣＨ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ３７．８（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと単結合しているＣＨ２），４２．７（Ｎ（ＣＨ３）２），７０．６（ＣＨ），１１６．４（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと二重結合しているＣＨ２），１２７．７，１２８．０，１２８．６（Ａｒ），１３５．７（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２中のＣＨ），１３９．０（Ａｒ）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（２９）を有する化合物であることが確認された。
【００５９】
【化３３】
2005008597.tif 000030
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例１７）
臭化エチルマグネシウムを臭化エチニルマグネシウム４．０ｍＬ（０．５Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ＴＨＦ；２ｍｍｏｌ）に変更し、溶液Ｈに臭化エチニルマグネシウムを加えた後に７０℃で３時間撹拌した以外は実施例１４と同様にして、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｅｔｈｙｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを暗茶色オイルとして得た。暗茶色オイルの収量は０．１８６ｇ（収率：８８％）であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｅｔｈｙｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの核磁気共鳴スペクトルの結果は以下の通りであった。
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ２．２３（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３），２．６２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ中のＣＨ），４．６４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ，ＰｈＣＨ），７．２６−７．３９（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．５６−７．５８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ４１．５（Ｎ（ＣＨ３）２），６１．８（ＣＨ），７６．１（Ｃ≡ＣＨ中のＣＨ），７９．２（Ｃ≡ＣＨ中のＣ），１２８．０，１２８．４，１２８．６，１３８．９（Ａｒ）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｅｔｈｙｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（３０）を有する化合物であることが確認された。
【００６０】
【化３４】
2005008597.tif 000031
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例１８）
減圧乾燥及びアルゴン置換した２０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル８ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ブロモベンゼンカルボチオアミド０．２４４ｇ（１ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸メチル０．１１５ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃で３０秒間撹拌した。次いで、この反応溶液を０℃に冷却した後、フェニルリチウム１．６ｍＬ（０．９４Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｅｔ２Ｏ；１．５ｍｍｏｌ）を加え、２０℃で１時間撹拌した。さらに、臭化エチルマグネシウム２．０ｍＬ（１．０Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ＴＨＦ；２ｍｍｏｌ）を加え、２０℃で３時間撹拌した。そして、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えて反応を停止させた後、反応溶液からのエーテル抽出を３回繰返し行うとともに濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった。続いて、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にした後、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。そして、抽出液に無水硫酸マグネシウムを用いた乾燥を行なった後、濾過及び濃縮を行なってＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−α−ｅｔｈｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを黄色固体として得た。黄色固体の収量は０．１６７ｇ（収率：５２％）であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−α−ｅｔｈｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルの結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
３０８５，３０５７，３０２２，２９８１，２９３６，２８６３，２８２４，２７８２，１６６４，１５８６，１４８４，１４４６，１３９４，１００９，８２３，７５８，７０６ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．５９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨ３），２．１９（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２），２．０６−２．２１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ），７．２５−７．３４（ｍ，５Ｈ，Ａｒ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ８．５（ＣＨ３），３１．７（ＣＨ２），３９．４（Ｎ（ＣＨ３）２），１２０．０（Ｃ），１２６．５，１２７．１，１２９．５，１３０．１，１３１．４，１３９．７，１４０．２（Ａｒ）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−α−ｅｔｈｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（３１）を有する化合物であることが確認された。
【００６１】
【化３５】
2005008597.tif 000032
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示し、Ｃ６Ｈ４−Ｂｒ−４は４−ブロモフェニル基を示す。）
（実施例１９）
減圧乾燥及びアルゴン置換した２０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル８ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルチオベンズアミド０．１６５ｇ（１ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸メチル０．１１５ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃で３０秒間撹拌した。次いで、この反応溶液を０℃に冷却した後、ブチルリチウム０．９４ｍＬ（１．６Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ；１．５ｍｍｏｌ）を加え、２０℃で１時間撹拌した。さらに、臭化アリルマグネシウム２．０ｍＬ（１．０Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｅｔ２Ｏ；２ｍｍｏｌ）を加え、２０℃で３時間撹拌した。そして、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えて反応を停止させた後、溶液からのエーテル抽出を３回繰返し行うとともに濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった。続いて、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にした後、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。そして、抽出液に無水硫酸マグネシウムを用いた乾燥を行なった後、濾過及び濃縮を行なってＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｂｕｔｙｌ−α−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを黄色オイルとして得た。黄色オイルの収量は０．１３６ｇ（収率：５９％）であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｂｕｔｙｌ−α−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルの結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）３０６０，２９５４，２８７０，２８２３，２７８０，１６８８，１６３７，１５９８，１４４５，９１１，７６５ｃｍ−１＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３中のＣＨ３），１．０７−１．３１（ｍ，４Ｈ，ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３中の（ＣＨ２）２），１．８３−１．８８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨ３において（ＣＨ２）２と結合しているＣＨ２），２．１９（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２），２．６６−２．７９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと単結合しているＣＨ２），５．０２（ｄｑ，Ｊ＝１．２，１０．０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと二重結合しているＣＨ２），５．１０（ｄｑ，Ｊ＝１．６，１７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと二重結合しているＣＨ２），５．８３（ｄｄｔ，Ｊ＝７．６，１０．０，１７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２中のＣＨ），７．２０−７．２６（ｍ，１Ｈ，Ａｒ），７．３０−７．３４（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．３８−７．４０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ１４．１（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３中のＣＨ３），２３．５，２６．３，３５．４，３８．４（ＣＨ２），３９．１（Ｎ（ＣＨ３）２），６３．９（Ｃ），１１６．６（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと二重結合しているＣＨ２），１２６．１，１２７．５，１２７．６（Ａｒ），１３５．８（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２中のＣＨ），１４２．１（Ａｒ）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｂｕｔｙｌ−α−２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（３２）を有する化合物であることが確認された。
【００６２】
【化３６】
2005008597.tif 000033
（式中、Ｍｅはメチル基を示すとともにＰｈはフェニル基を示し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を示す。）
（実施例２０）
減圧乾燥及びアルゴン置換した５０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル５ｍＬを入れた後、０℃下でトリメチルシリルアセチレン０．２１ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）及びブチルリチウム０．９４ｍＬ（１．６Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ；１．５ｍｍｏｌ）を加えて１０分間撹拌してリチウムアセチリドを得た。この反応溶液を溶液Ｉとする。一方、減圧乾燥及びアルゴン置換した５０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル５ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルチオアセトアミド０．１０３ｇ（１ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸メチル０．１１５ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃で３０秒間撹拌した。この反応溶液を溶液Ｊとする。
【００６３】
次いで、溶液Ｊを０℃に冷却した後に溶液ＩをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。続いて、この反応溶液に臭化フェニルマグネシウム１０ｍＬ（１．０Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｅｔ２Ｏ；１０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で６時間撹拌した。そして、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えて反応を停止させた後、溶液からのエーテル抽出を３回繰返し行うとともに濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった。続いて、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にした後、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。さらに、濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった後、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にし、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。そして、抽出液に無水硫酸マグネシウムを用いた乾燥を行なった後、濾過及び濃縮を行なってＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｍｅｔｈｙｌ−α−［（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを黄色オイルとして得た。黄色オイルの収量は０．１６７ｇ（収率：６８％）であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｍｅｔｈｙｌ−α−［（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルの結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）３０６０，３０２６，２９８６，２９５６，２８６２，２８２３，２７８２，２１５８，１６００，１４８９，１４４７，１２５０，９２８，８４３，７６２，７００ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２５（ｓ，９Ｈ，ＳｉＭｅ３），１．５６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．１７（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２），７．２１−７．２５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ），７．２６−７．３４（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．６６−７．６９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ０．３６（ＳｉＭｅ３），３１．２（ＣＨ３），４０．３（Ｎ（ＣＨ３）２），６４．０（Ｃ），９１．７，１０４．１（Ｃ≡Ｃ），１２６．３，１２７．０，１２８．０，１４５．０（Ａｒ）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｍｅｔｈｙｌ−α−［（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（３３）を有する化合物であることが確認された。
【００６４】
【化３７】
2005008597.tif 000034
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例２１）
減圧乾燥及びアルゴン置換した５０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル５ｍＬ、Ｎ，Ｎ，２−トリメチルプロパンチオアミド０．１３１ｇ（１ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸メチル０．１１５ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃で３０秒間撹拌した。この反応溶液を溶液Ｋとする。
【００６５】
次いで、溶液Ｋを０℃に冷却した後に実施例２０の溶液ＩをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。続いて、この反応溶液に臭化アリルマグネシウム１０ｍＬ（１．０Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｅｔ２Ｏ；１０ｍｍｏｌ）を加え、２０℃で６時間撹拌した。そして、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えて反応を停止させた後、溶液からのエーテル抽出を３回繰返し行うとともに濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった。続いて、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にした後、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。さらに、濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった後、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にし、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。そして、抽出液に無水硫酸マグネシウムを用いた乾燥を行なった後、濾過及び濃縮を行なってＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４−（１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）−６−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）−１−ｈｅｘｅｎ−５−ｙｎ−４−ａｍｉｎｅを黄色オイルとして得た。黄色オイルの収量は０．１００ｇ（収率：４４％）であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４−（１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）−６−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）−１−ｈｅｘｅｎ−５−ｙｎ−４−ａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルの結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）３０７６，２９６１，２８２５，２７８５，２１５５，１６３７，１５３６，１４６８，１２５０，８５７，８４２ｃｍ−１＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．１７（ｓ，９Ｈ，ＳｉＭｅ３），０．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２中の（ＣＨ３）２），１．０６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２中の（ＣＨ３）２），２．０５（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）２中のＣＨ），２．３０（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２），２．３８−２．４６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと単結合しているＣＨ２），４．９９（ｄｑ，Ｊ＝１．２，１０．４Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと二重結合しているＣＨ２），５．０４（ｄｑ，Ｊ＝２．０，１７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと二重結合しているＣＨ２），６．０２（ｄｄｔ，Ｊ＝６．８，１０．０，１７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２中のＣＨ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ０．３３（ＳｉＭｅ３），１７．２，１９．１（ＣＨ（ＣＨ３）２中の（ＣＨ３）２），３４．１（ＣＨ（ＣＨ３）２中のＣＨ），３７．５（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと単結合しているＣＨ２），４０．０（Ｎ（ＣＨ３）２），６５．４（Ｃ），８９．８，１０６．３（Ｃ≡Ｃ），１１５．６（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと二重結合しているＣＨ２），１３６．７（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２中のＣＨ）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４−（１−ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）−６−（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）−１−ｈｅｘｅｎ−５−ｙｎ−４−ａｍｉｎｅは、以下の構造式（３４）を有する化合物であることが確認された。
【００６６】
【化３８】
2005008597.tif 000035
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｒ−ｉはイソプロピル基を示す。）
（実施例２２）
減圧乾燥及びアルゴン置換した５０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル５ｍＬ、Ｎ，Ｎ，−ジメチルチオベンズアミド０．１６５ｇ（１ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸メチル０．１１５ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃で３０秒間撹拌した。この反応溶液を溶液Ｌとする。
【００６７】
次いで、溶液Ｌを０℃に冷却した後に実施例２０の溶液ＩをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。続いて、この反応溶液に臭化エチルマグネシウム１０ｍＬ（１．０Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ＴＨＦ；１０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で６時間撹拌した。そして、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えて反応を停止させた後、溶液からのエーテル抽出を３回繰返し行うとともに濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった。続いて、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にした後、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。さらに、濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった後、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にし、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。そして、抽出液に無水硫酸マグネシウムを用いた乾燥を行なった後、濾過及び濃縮を行なってＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｅｔｈｙｌ−α−［（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを黄色オイルとして得た。黄色オイルの収量は０．１９２ｇ（収率：７３％）であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｅｔｈｙｌ−α−［（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルの結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）３０６１，３０２５，２９５８，２８６４，２８２４，２７８３，２１５５，１６００，１４４８，１２５０，８５８，８４２，７６０，７００  ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ０．２５（ｓ，９Ｈ，ＳｉＭｅ３），０．６２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），１．７７（ｄｑ，Ｊ＝７．４，１２．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２），２．０５（ｄｑ，Ｊ＝７．４，１２．８Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２），２．１８（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２），７．２１−７．２５（ｍ，１Ｈ，Ａｒ），７．２９−７．３３（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．５９−７．６２（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ０．４５（ＳｉＭｅ３），９．５（ＣＨ３），３４．８（ＣＨ２），４０．４（Ｎ（ＣＨ３）２），６９．２（Ｃ），９２．２，１０３．７（Ｃ≡Ｃ），１２７．０，１２７．４，１２７．８，１４２．３（Ａｒ）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−ｅｔｈｙｌ−α−［（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（３５）を有する化合物であることが確認された。
【００６８】
【化３９】
2005008597.tif 000036
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示し、Ｅｔはエチル基を示す。）
（実施例２３）
減圧乾燥及びアルゴン置換した５０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル５ｍＬを入れた後、０℃下でプロパルギルアルデヒドジエチルアセタール０．２２ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）及びブチルリチウム０．９４ｍＬ（１．６Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ；１．５ｍｍｏｌ）を加えて１０分間撹拌してリチウムアセチリドを得た。この反応溶液を溶液Ｍとする。
【００６９】
次いで、実施例２２の溶液Ｌを０℃に冷却した後に溶液ＭをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。続いて、この反応溶液に塩化トリメチルシリルメチルマグネシウム１０ｍＬ（１．０Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｅｔ２Ｏ；１０ｍｍｏｌ）を加え、４２℃で６時間撹拌した。そして、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えて反応を停止させた後、溶液からのエーテル抽出を３回繰返し行うとともに濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった。続いて、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にした後、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。さらに、濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった後、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にし、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。そして、抽出物液に無水硫酸マグネシウムを用いた乾燥を行なった後、濾過及び濃縮を行なってＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（２−ｆｏｒｍｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）−α−［（１−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅを暗茶色オイルとして得た。暗茶色オイルの収量は０．２０５ｇ（収率：７５％）であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（２−ｆｏｒｍｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）−α−［（１−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルの結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）３０６０，３０２７，２９５２，２９２１，２８６５，２８２５，２７８２，２２０７，１６６８，１４４８，１２４７，８５７，８３７  ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ−０．３２（ｓ，９Ｈ，ＳｉＭｅ３），１．３６（ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２），１．６５（ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２），２．２１（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２），７．２６−７．３６（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．５８−７．６０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），９．４２（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ−０．８２（ＳｉＭｅ３），３２．１（ＣＨ２），４０．０（Ｎ（ＣＨ３）２），６６．０（Ｃ），８８．７，９６．８（Ｃ≡Ｃ），１２６．７，１２７．９，１２８．４，１４２．１（Ａｒ），１７６．７（ＣＨＯ）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（２−ｆｏｒｍｙｌｅｔｈｙｎｙｌ）−α−［（１−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ］−ｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅは、以下の構造式（３６）を有する化合物であることが確認された。
【００７０】
【化４０】
2005008597.tif 000037
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。）
（実施例２４）
減圧乾燥及びアルゴン置換した５０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル５ｍＬを入れた後、０℃下で２−メチル−１−ブテン−３−イン０．１４ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）及びブチルリチウム０．９４ｍＬ（１．６Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  ｈｅｘａｎｅ；１．５ｍｍｏｌ）を加えて１０分間撹拌してリチウムアセチリドを得た。この反応溶液を溶液Ｎとする。一方、減圧乾燥及びアルゴン置換した５０ｍＬ二ッ口フラスコにジエチルエーテル５ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ブロモベンゼンカルボチオアミド０．２４４ｇ（１ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸メチル０．１１５ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を順次加え、２０℃で３０秒間撹拌した。この反応溶液を溶液Ｏとする。
【００７１】
次いで、溶液Ｏを０℃に冷却した後に溶液ＮをＬ字管を用いて加え、２０℃で３０分間撹拌した。続いて、この反応溶液に臭化アリルマグネシウム１０ｍＬ（１．０Ｍ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ｅｔ２Ｏ；１０ｍｍｏｌ）を加え、２０℃で６時間撹拌した。そして、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍＬを加えて反応を停止させた後、溶液からのエーテル抽出を３回繰返し行うとともに濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった。続いて、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にした後、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。さらに、濃塩酸６ｍＬによるエーテル層の抽出を３回繰返し行なった後、抽出液のｐＨを３０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ＝１３〜１４）にし、ジエチルエーテル６ｍＬを用いたエーテル抽出を５回繰返し行なった。そして、抽出液に無水硫酸マグネシウムを用いた乾燥を行なった後、濾過及び濃縮を行なってＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｂｕｔｅｎ−１−ｙｎｙｌ）−α−（２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ）−４−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎｅａｍｉｎｅを薄黄色オイルとして得た。薄黄色オイルの収量は０．２２４ｇ（収率：７０％）であった。このＮ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｂｕｔｅｎ−１−ｙｎｙｌ）−α−（２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ）−４−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎｅａｍｉｎｅの赤外吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルの結果は以下の通りであった。
＜赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤）＞
（ｎｅａｔ）３０７７，２９８２，２９５２，２９１９，２８６４，２８２５，２７８３，１６１４，１５８６，１４８４，１２９１，１０１１，８２２  ｃｍ−１
＜核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ３溶媒ＴＭＳ内部標準）＞
１Ｈ−ＮＭＲ：δ１．９８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），２．２０（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２），２．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１３．４Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと単結合しているＣＨ２），２．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１３．４Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと単結合しているＣＨ２），４．８３−４．８９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと二重結合しているＣＨ２），５．２６−５．２８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２＝Ｃ），５．３７−５．４８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２＝Ｃ中のＣＨ２，ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２中のＣＨ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，Ａｒ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ：δ２４．０（ＣＨ３），４０．４（ＮＭｅ２），４６．８（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと単結合しているＣＨ２），６７．６（Ｃ），８５．４，９０．３（Ｃ≡Ｃ），１１８．０（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２においてＣＨと二重結合しているＣＨ２），１２１．０（Ｃ＝ＣＨ２中のＣ），１２１．６（Ｃ＝ＣＨ２中のＣＨ２），１２６．６，１２９．３，１３０．９（Ａｒ），１３３．３（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２中のＣＨ），１４１．８（Ａｒ）．
従って、Ｎ，Ｎ−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−α−（３−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｂｕｔｅｎ−１−ｙｎｙｌ）−α−（２−ｐｒｏｐｅｎｙｌ）−４−ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅｍｅｔｈａｎｅａｍｉｎｅは、以下の構造式（３７）を有する化合物であることが確認された。
【００７２】
【化４１】
2005008597.tif 000038
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｃ６Ｈ４−Ｂｒ−４は４−ブロモフェニル基を示す。）
次に、前記実施形態から把握できる技術的思想について以下に記載する。
【００７３】
（１）前記Ｒ１がアリール基又はアルキル基を示すときには一般式（７）で示されるグリニャール反応剤を加えるときの反応温度を４０〜７０℃に設定するとともに、Ｒ１が水素原子を示すときには一般式（７）で示されるグリニャール反応剤を加えるときの反応温度を０〜３５℃に設定する請求項３又は請求項４に記載の三級アミンの製造方法。この構成によれば、一般式（７）で示されるグリニャール反応剤の反応性を高めて三級アミンの収率をより向上させることができる。
【００７４】
（２）前記溶媒はジエチルエーテル又はテトラヒドロフランである請求項３、請求項４及び上記（１）のいずれか一項に記載の三級アミンの製造方法。この構成によれば、一般式（４）で示されるチオアミド、一般式（５）で示されるメチル化剤、一般式（６）で示される金属反応剤及び一般式（７）で示されるグリニャール反応剤の反応を溶媒が阻害することなく反応を進行させることができる。
【００７５】
【発明の効果】
本発明は、以上のように構成されているため、次のような効果を奏する。
請求項１及び請求項２に記載の発明の三級アミンによれば、新規化合物であり、各種合成原料、各種化学製品、医薬品、農薬品等に用いることができる。
【００７６】
請求項３及び請求項４に記載の発明の三級アミンの製造方法によれば、チオアミドとメチル化剤とを溶媒に加えた後に金属反応剤を加え、さらにグリニャール反応剤を加えるという簡単な操作で、三級アミンを容易に製造することができるとともに収率を向上させることができる。