【手続補正書】
【提出日】平成21年11月17日(2009.11.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［ＩＩ］で示されることを特徴とするヘテロ環化合物。
【化１】
2008127315.tif 000001
（式中、Ｒ1およびＲ2はメチル基であり、ａは０であり、ｂは０または１であり、ｎは２または３である。
Ａｒ1はフェニル、フルオレンのいずれかであり、前記Ａｒ1がフルオレンである場合は、ｎは２であり、前記Ａｒ1がフェニルである場合は、ｎは３である。
前記Ａｒ1はメチル基を有してもよい。
前記Ａｒ1は式［ＩＩ］のフェニル基のパラ位に結合する。
前記Ｒ2は式［ＩＩ］のオキサゾロピリジンの５位に結合する。）
【請求項２】
下記構造式のいずれかで示されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【化２】
2008127315.tif 000002
【請求項３】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物層を有する有機発光素子において、前記有機化合物層は請求項１または２に記載のヘテロ環化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項４】
前記有機化合物層がホールブロッキング層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、前記有機化合物層は発光層と前記陰極との間に配置されることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記有機化合物層が前記陰極に接することを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１０】
すなわち、本発明のヘテロ環化合物は、下記一般式［ＩＩ］で示されることを特徴とする。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
【化１】
2008127315.tif 000003
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
（式中、Ｒ1およびＲ2はメチル基であり、ａは０であり、ｂは０または１であり、ｎは２または３である。
Ａｒ1はフェニル、フルオレンのいずれかであり、前記Ａｒ1がフルオレンである場合は、ｎは２であり、前記Ａｒ1がフェニルである場合は、ｎは３である。
前記Ａｒ1はメチル基を有してもよい。
前記Ａｒ1は式［ＩＩ］のフェニル基のパラ位に結合する。
前記Ｒ2は式［ＩＩ］のオキサゾロピリジンの５位に結合する。）
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物層を有する有機発光素子において、前記有機化合物層は本発明のヘテロ環化合物を有することを特徴とする。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９２】
＜参考合成例４［例示化合物Ｎｏ．６の合成］＞
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９７】
＜参考合成例５［例示化合物Ｎｏ．２２の合成］＞
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９９】
参考合成例４で得た２−（３−ヨードフェニル）−オキサゾロ−［４，５−ｂ］ピリジン［１１］を文献既知の方法に従い、対応するボロン酸ピナコールエステル体［１２］へと変換し、白色結晶を収率７１％で得た。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０２】
＜参考合成例６［例示化合物Ｎｏ．２１の合成］＞
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０７】
＜参考合成例７［例示化合物Ｎｏ．３２の合成］＞
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１２】
＜参考合成例８［例示化合物Ｎｏ．４４の合成］＞
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１７】
＜参考実施例１＞
図３に示す構造の素子を作成した。
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２８】
＜参考実施例２乃至１０＞
例示化合物Ｎｏ．４に代えて、表１に示す化合物を用いた他は参考実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表１に示す。
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２９】
＜比較例１乃至３＞
例示化合物Ｎｏ．４に代えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は参考実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表１に示す。
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３１】
【表１】
2008127315.tif 000004
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３３】
参考実施例１と同様に、透明導電性支持基板上にホール輸送層５を形成した。
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３７】
次に、参考実施例１と同様にして陰極４を形成し、封止した。
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４０】
＜実施例１２、参考実施例１３乃至１８、実施例１９、２０、参考実施例２１乃至２４＞
例示化合物Ｎｏ．１に代えて、表２に示す化合物を用いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表２に示す。
【手続補正２４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４２】
【表２】
2008127315.tif 000005
【手続補正２５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４３】
＜参考実施例２５＞
図５に示す構造の素子を作成した。
【手続補正２６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４４】
参考実施例１と同様に、透明導電性支持基板上にホール輸送層５を形成し、続いて実施例１１と同様に、発光層３を形成した。
【手続補正２７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４７】
次に、参考実施例１と同様にして陰極４を形成し、封止した。
【手続補正２８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５０】
＜参考実施例２６乃至３３＞
例示化合物Ｎｏ．２２に代えて、表３に示す化合物を用いた他は参考実施例２５と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表３に示す。
【手続補正２９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５１】
＜比較例７乃至９＞
例示化合物Ｎｏ．２２に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３を用いた他は参考実施例２５と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表３に示す。
【手続補正３０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５２】
【表３】
2008127315.tif 000006