(57)【要約】【化１】2015502927.tif 000077  本発明は、式Ｉの置換１,２,５−オキサジアゾール化合物、及びそのＮ−オキシド及び塩、並びにその化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、望ましくない植生を抑制するための、１,２,５−オキサジアゾール化合物又はその化合物を含む組成物の使用に関する。式中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ４の少なくとも１つはＮであることを条件として、Ｘ１は、Ｎ又はＣＲ１であり、Ｘ２は、Ｎ又はＣＲ２であり、Ｘ４は、Ｎ又はＣＲ４であり;Ｒは、例えば、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−Ｒａ、Ｚ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｚ−ＮＲｇＲｈ、Ｚ−フェニル及びＺ−ヘテロシクリルからなる群から選択され;Ｒ１は、例えば、Ｚ１−シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ１−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ１ｂ、Ｚ１−フェノキシ及びＺ１−ヘテロシクリルオキシからなる群から選択され;Ｒ２、Ｒ３は、同じか又は異なり、例えば、水素、ハロゲン、Ｚ２−ＯＨ、Ｚ２−ＮＯ２、Ｚ２−シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｚ２−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ２−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ等からなる群から選択され、Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択され;Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される。【選択図】なし
2015502927.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの１,２,５−オキサジアゾール化合物
【化１】
2015502927.tif 000067
[式中、
Ｘ１は、Ｎ又はＣＲ１であり、
Ｘ２は、Ｎ又はＣＲ２であり、
Ｘ４は、Ｎ又はＣＲ４であり、
ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ４の少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｒは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ここで、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、
Ｏ−Ｒａ、Ｚ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｚ−ＮＲｇＲｈ、
Ｚ−フェニル及びＺ−ヘテロシクリルからなる群から選択され、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、３、４、５若しくは６員単環式又は８、９若しくは１０員二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる１、２、３若しくは４個のＲ'基で置換されており、
Ｒ１は、Ｚ１−シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ１−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ１ｂ、Ｚ１−フェノキシ及びＺ１−ヘテロシクリルオキシからなる群から選択され、ここで、ヘテロシクリルオキシは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、酸素結合した、３、４、５若しくは６員単環式又は８、９若しくは１０員二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシ中の環式基は、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる１、２、３若しくは４個のＲ１１基で置換されており、
Ｒ２、Ｒ３は、同じか若しくは異なり、水素、ハロゲン、Ｚ２−ＯＨ、Ｚ２−ＮＯ２、Ｚ２−シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｚ２−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ２−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシ、ここで、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、
Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｚ２−Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｚ２−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、
Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ２−（トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ２−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ２ｂ、
Ｚ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２ｃ、Ｚ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２ｄ、Ｚ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２ｅＲ２ｆ、Ｚ２−ＮＲ２ｇＲ２ｈ、Ｚ２ａ−フェニル及びＺ２ａ−ヘテロシクリルからなる群から独立に選択され、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、３、４、５若しくは６員単環式又は８、９若しくは１０員二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、Ｚ２ａ−フェニル及びＺ２ａ−ヘテロシクリル中の環式基は、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる１、２、３若しくは４個のＲ２１基で置換されており、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、Ｘ２＝ＣＲ２の場合には、Ｒ２は、存在する場合、Ｒ３と一緒になって又はＲ１と一緒になって、縮合５、６、７、８、９若しくは１０員炭素環又は環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する縮合５、６、７、８、９若しくは１０員複素環を形成していてもよく、縮合炭素環及び縮合複素環は、単環式又は二環式であり、非置換であるか、又は１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０個のＲｑ基を有し、
ｎは、０、１又は２であり、
ｋは、０、１又は２であり、
Ｒ'、Ｒ１１、Ｒ２１は互いに独立に、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ３−Ｃ７−シクロアルコキシからなる群から選択されるか、又は２個の隣接するＲ'、Ｒ１１若しくはＲ２１基が一緒になって、＝Ｏ（オキソ）基を形成していてもよく、
Ｚ、Ｚ１、Ｚ２は互いに独立に、共有結合及びＣ１−Ｃ４−アルカンジイルからなる群から選択され、
Ｚ２ａは、共有結合、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル−Ｏ及びＣ１−Ｃ４−アルカンジイル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルからなる群から選択され、
Ｒａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ここで、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、フェニル及びベンジルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂは互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群から選択され、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、５又は６員単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｃ、Ｒ２ｃは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ここで、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル又はヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、５又は６員単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｄ、Ｒ２ｄは互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ここで、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、フェニル及びベンジルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｅ、Ｒｆは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルここで、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、フェニル及びベンジルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｅ、Ｒｆは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基を有していてもよい、５、６又は７員の飽和又は不飽和Ｎ結合複素環基を形成していてもよく、
Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆは互いに独立に、Ｒｅ、Ｒｆに対して付与された意味を有し、
Ｒｇは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ここで、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、フェニル及びベンジルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｈは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ここで、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されており、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｋ基、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、フェニル及びベンジルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、或いは
Ｒｇ、Ｒｈは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基を有していてもよい、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合複素環基を形成していてもよく、
Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈは互いに独立に、Ｒｇ、Ｒｈに対して付与された意味を有し、
Ｒｋは、Ｒｃに対して付与された意味を有し、
Ｒｑは、ハロゲン、Ｚｑ−ＯＨ、Ｚｑ−ＮＯ２、
Ｚｑ−シアノ、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｒｑ１、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｚｑ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚｑ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｚｑ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、
Ｚｑ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｏ−Ｚｑ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、
Ｚｑ−（トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚｑ−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒｑ２、
Ｚ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｑ３、Ｚ２−ＮＲｑ４Ｒｑ５及びＺｑ−フェニルからなる群から選択され、ここで、Ｚｑ−フェニル中のフェニルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる１、２、３若しくは４個のＲｑ ６基で置換されており、
Ｚｑは、Ｚに対して付与された意味の１つを有し、
Ｒｑ１は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及び非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されているＣ３−Ｃ７−シクロアルコキシからなる群から選択され、
Ｒｑ２は、Ｒｂに対して付与された意味の１つを有し、
Ｒｑ３は、Ｒｃに対して付与された意味の１つを有し、
Ｒｑ４、Ｒｑ５は互いに独立に、Ｒｇ、Ｒｈに対して付与された意味を有し、
Ｒｑ６は、Ｒ'に対して付与された意味の１つを有する]、
そのＮ−オキシド又は農学的に適した塩。
【請求項２】
Ｒが、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ及び
ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｋからなる群から選択され、
Ｒｃが、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
Ｒｄが、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒｅが、水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒｆが、水素若しくはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、又は
Ｒｅ、Ｒｆが、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか、又は１、２、３若しくは４個のメチル基を有していてもよい、５、６又は７員の飽和Ｎ結合複素環基を形成していてもよく、
ＲｋがＣ１−Ｃ４−アルキルである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＲがＯＲａ基であり、Ｒａが
Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ７−シクロアルキルからなる群から選択され、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルが、非置換であるか又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒが、フェニル又はヘテロシクリルであり、ヘテロシクリルが、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、５若しくは６員単環式又は８、９若しくは１０員二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルが、非置換であるか、又はハロゲン、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択される、１、２、３若しくは４個のＲ'基で置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒが、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂ[式中、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルであり、ヘテロシクリルは、環員として１又は２個の窒素原子を有する６員芳香族の複素環基である]である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ及びＳ（Ｏ）ｋＲ２ｂからなる群から選択される、１から５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される、１から６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５が、水素、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３及びハロゲンからなる群から選択される、１から７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｘ１がＣＲ１である、１から８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、
Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｋＲ１ｂからなる群から選択され、ｋ及びＺ１が、請求項１に定義された通りであり、Ｒ１ｂが、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される、請求項９又は１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニルからなる群から選択され、
Ｒ３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニルからなる群から選択される、請求項９から１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘ１がＮである、請求項１から８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘ２がＣＲ２である、請求項１から１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２が水素とは異なる、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ２が５又は６員ヘテロシクリルであり、ヘテロシクリルが、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子及び０、１又は２個のさらなる窒素原子を含む、飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環基であり、ヘテロシクリルが、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる、１、２若しくは３個のＲ２１基を有する、請求項１４又は１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ２が、イソオキサゾリニル、１,２−ジヒドロテトラゾロニル、１,４−ジヒドロテトラゾロニル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピリジニル及びピラジニルからなる群から選択される５又は６員ヘテロシクリルであり、ヘテロシクリルが、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲンＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２又は３個のＲ２１基を有する、請求項１４又は１５に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２が、以下の式の基
【化２】
2015502927.tif 000068
[式中、#は、Ｒ２基がそれを介して結合する結合を表し、
ＲＰ１は、Ｈ又はＦであり、
ＲＰ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＯＣＨ３であり、
ＲＰ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＯＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である]
である、請求項１４又は１５に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される、請求項１４又は１５に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ２が、存在する場合、Ｒ３と一緒になって又はＲ１と一緒になって、縮合５、６、７、８、９若しくは１０員炭素環、又は環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する、縮合５、６、７、８、９若しくは１０員複素環を形成し、縮合炭素環及び縮合複素環が、単環式又は二環式であり、非置換であるか、又は１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０個のＲｑ基を有する、請求項１４に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｘ２がＮである、１から２０のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
Ｘ４がＣＲ４である、１から２１のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ４が、水素、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３及びハロゲンからなる群から選択される、１から２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
式Ｉが、式Ｉ.１
【化３】
2015502927.tif 000069
[式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１から８、１４から２０、２２及び２３のいずれかで定義された通りである]
で表される、１から２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ２が、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、イソオキサゾリル及びイソオキサゾリニルからなる群から選択され、挙げられた基の最後の２つが、置換されているか、又はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１若しくは２個の基を有していてもよい、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
式Ｉが、式Ｉ.２
【化４】
2015502927.tif 000070
[式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１から１２、２２及び２３のいずれかで定義された通りである]
で表される、請求項１から２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルである、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
式Ｉが、式Ｉ.３
【化５】
2015502927.tif 000071
[式中、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１から８、及び２２から２３のいずれかで定義された通りである]
で表される、請求項１から２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニルからなる群から選択され、
Ｒ４が、水素、ＣＮ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ３、ＮＯ２及びハロゲンからなる群から選択され、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される、
請求項２４から２８のいずれかに記載の化合物。
【請求項３０】
式Ｉが、式Ｉ.４
【化６】
2015502927.tif 000072
[式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５は、請求項１から１２のいずれかで定義された通りである]
で表される、請求項１から２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項３１】
式Ｉが、式Ｉ.５
【化７】
2015502927.tif 000073
[式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１から１２、１４から２０のいずれかで定義された通りである]
で表される、請求項１から２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルである、請求項３０又は３１のいずれかに記載の化合物。
【請求項３３】
式Ｉが、式Ｉ.６
【化８】
2015502927.tif 000074
[式中、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１から８及び１４から２０のいずれかで定義された通りである]
で表される、請求項１から２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ２が、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、イソオキサゾリル及びイソオキサゾリニルからなる群から選択され、挙げられた基の最後の２つが、置換されているか、又はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１若しくは２個の基を有していてもよい、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニルからなる群から選択され、
Ｒ５が、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される、
請求項３３又は３４に記載の化合物。
【請求項３６】
式Ｉが、式Ｉ.７
【化９】
2015502927.tif 000075
[式中、Ｒ、Ｒ１及びＲ５は、請求項１から５及び８から１１のいずれかで定義された通りである]
で表される、請求項１から２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項３７】
式Ｉが、式Ｉ.８
【化１０】
2015502927.tif 000076
[式中、Ｒ、Ｒ１及びＲ５は、請求項１から５及び８から１１のいずれかで定義された通りである]
で表される、請求項１から２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルである、
請求項３６又は３７のいずれかに記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ５が、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される、請求項３６から３８のいずれかに記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒが、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される、請求項２４から３９のいずれかに記載の化合物。
【請求項４１】
請求項１から４０のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物と、作物保護化合物の配合に常用される少なくとも１種の助剤とを含む組成物。
【請求項４２】
望ましくない植生を抑制するための、請求項１から４０のいずれかに記載の化合物又は請求項４１に記載の組成物の使用。
【請求項４３】
請求項１から４０のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物、又は請求項４１に記載の組成物の除草有効量を、植物、その種子及び/又はその生育地に作用させるステップを含む、望ましくない植生を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物並びにそのＮ−オキシド及び塩と、それを含む組成物に関する。本発明はまた、望まれていない植物(vegetation)を防除(control)するための１，２，５−オキサジアゾール化合物又はかかる化合物を含む組成物の使用に関する。さらに本発明はかかる化合物の施用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
望まれていない植物、特に作物において望まれていない植物を防除するため、高い活性及び選択性を有すると共にヒト及び動物に対する毒性を実質的にもたない新規な除草剤が現在も必要とされている。
【０００３】
ＥＰ０１７３６５７Ａ１及びＷＯ ２０１１／０３５８７４号は、除草活性Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）カルボキサミド、それを含む除草剤組成物、及び雑草の成長を防除するためのかかる組成物の使用を開示している。
【０００４】
先行技術のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）カルボキサミドは、特に低施用量での不十分な除草活性、及び／又は作物植物との低適合性に起因する不満足な選択性の問題がしばしばあった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】EP 0 173 657 A1
【特許文献２】WO 2011/035874
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、本発明の目的は、特に低施用量でも強力な除草活性を有し、ヒト及び動物に対して十分に低い毒性を有し、並びに／あるいは作物植物との高い適合性を有する、さらなる１，２，５−オキサジアゾール化合物を提供することである。１，２，５−オキサジアゾール化合物はまた、多数の異なる望ましくない植物に対して広範な活性スペクトルを示す必要がある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記目的及びさらなる目的は、以下に定義する式Ｉの化合物とそのＮ−オキシド及びまたその農薬として適する塩によって達成される。
【０００８】
上記目的が、以下に定義する一般式Ｉの置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物（それらのＮ−オキシド及びそれらの塩、特にその農薬として適する塩を含む）によって達成しうることを見出した。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
したがって、第１の態様において、本発明は、式Ｉ：
【化１】
2015502927.tif 000003
【００１０】
[式中、
Ｘ１は、Ｎ又はＣＲ１であり、
Ｘ２は、Ｎ又はＣＲ２であり、
Ｘ４は、Ｎ又はＣＲ４であり、
ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ４の少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｒは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（この場合、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、
Ｏ−Ｒａ、Ｚ−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、Ｚ−ＮＲｇＲｈ、
Ｚ−フェニル及びＺ−ヘテロシクリルからなる群から選択され、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、３、４、５若しくは６員単環式又は８、９若しくは１０員二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる１、２、３若しくは４個のＲ'基で置換されており、
Ｒ１は、Ｚ１−シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ１−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ１ｂ、Ｚ１−フェノキシ及びＺ１−ヘテロシクリルオキシからなる群から選択され、この場合、ヘテロシクリルオキシは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、酸素結合した、３、４、５若しくは６員単環式又は８、９若しくは１０員二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシ中の環式基は、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる１、２、３若しくは４個のＲ１１基で置換されており、
Ｒ２、Ｒ３は、同じか若しくは異なり、水素、ハロゲン、Ｚ２−ＯＨ、Ｚ２−ＮＯ２、Ｚ２−シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｚ２−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ２−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルコキシ（この場合、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ１０−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、
Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｚ２−Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｚ２−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｚ２−Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ、
Ｚ２−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚ２−（トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ２−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒ２ｂ、
Ｚ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２ｃ、Ｚ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２ｄ、Ｚ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２ｅＲ２ｆ、Ｚ２−ＮＲ２ｇＲ２ｈ、Ｚ２ａ−フェニル及びＺ２ａ−ヘテロシクリルからなる群から独立に選択され、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、３、４、５若しくは６員単環式又は８、９若しくは１０員二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、Ｚ２ａ−フェニル及びＺ２ａ−ヘテロシクリル中の環式基は、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる１、２、３若しくは４個のＲ２１基で置換されており、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択され、
ここで、Ｘ２＝ＣＲ２の場合には、Ｒ２は、存在する場合、Ｒ３と一緒になって又はＲ１と一緒になって、縮合５、６、７、８、９若しくは１０員炭素環又は環員としてＳ及びＮから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する縮合５、６、７、８、９若しくは１０員複素環を形成していてもよく、縮合炭素環及び縮合複素環は、単環式又は二環式であり、非置換であるか、又は１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０個のＲｑ基を有し、
ｎは、０、１又は２であり、
ｋは、０、１又は２であり、
Ｒ'、Ｒ１１、Ｒ２１は互いに独立に、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ３−Ｃ７−シクロアルコキシからなる群から選択されるか、又は２個の隣接するＲ'、Ｒ１１若しくはＲ２１基が一緒になって、＝Ｏ（オキソ）基を形成していてもよく、
Ｚ、Ｚ１、Ｚ２は互いに独立に、共有結合及びＣ１−Ｃ４−アルカンジイルからなる群から選択され、
Ｚ２ａは、共有結合、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイル−Ｏ及びＣ１−Ｃ４−アルカンジイル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルからなる群から選択され、
Ｒａは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（この場合、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、フェニル及びベンジルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂは互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群から選択され、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、５又は６員単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｃ、Ｒ２ｃは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（この場合、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル又はヘテロシクリルからなる群から選択され、この場合、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、５又は６員単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｄ、Ｒ２ｄは互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（この場合、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、この場合、フェニル及びベンジルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｅ、Ｒｆは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（この場合、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、フェニル及びベンジルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｅ、Ｒｆは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基を有していてもよい、５、６又は７員の飽和又は不飽和Ｎ結合複素環基を形成していてもよく、
Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆは互いに独立に、Ｒｅ、Ｒｆに対して付与された意味を有し、
Ｒｇは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（この場合、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、この場合、フェニル及びベンジルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、
Ｒｈは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（この場合、２つの前述の基中のＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されている）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｋ基、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、この場合、フェニル及びベンジルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基で置換されており、或いは
Ｒｇ、Ｒｈは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基を有していてもよい、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合複素環基を形成していてもよく、
Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈは互いに独立に、Ｒｇ、Ｒｈに対して付与された意味を有し、
Ｒｋは、Ｒｃに対して付与された意味を有し、
Ｒｑは、ハロゲン、Ｚｑ−ＯＨ、Ｚｑ−ＮＯ２、
Ｚｑ−シアノ、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｒｑ１、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｚｑ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｚｑ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｚｑ−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、
Ｚｑ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｏ−Ｚｑ−Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、
Ｚｑ−（トリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚｑ−Ｓ（Ｏ）ｋ−Ｒｑ２、
Ｚ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｑ３、Ｚ２−ＮＲｑ４Ｒｑ５及びＺｑ−フェニルからなる群から選択され、この場合、Ｚｑ−フェニル中のフェニルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる１、２、３若しくは４個のＲｑ ６基で置換されており、
Ｚｑは、Ｚに対して付与された意味の１つを有し、
Ｒｑ１は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ及び非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されているＣ３−Ｃ７−シクロアルコキシからなる群から選択され、
Ｒｑ２は、Ｒｂに対して付与された意味の１つを有し、
Ｒｑ３は、Ｒｃに対して付与された意味の１つを有し、
Ｒｑ４、Ｒｑ５は互いに独立に、Ｒｇ、Ｒｈに対して付与された意味を有し、
Ｒｑ６は、Ｒ'に対して付与された意味の１つを有する]、
の化合物、又はそのＮ−オキシド若しくは農薬として適する塩に関する。
【００１１】
本発明の化合物、すなわち式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシド、又はそれらの塩は、望まれていない植物の防除に特に有用である。したがって、本発明はまた、望まれていない植物に対処する(combating)又はそれを防除するための、本発明の化合物、それらのＮ−オキシド若しくは塩の使用に関する。
【００１２】
本発明はまた、本発明に係る少なくとも１種の化合物（そのＮ−オキシド又は塩を含む）と、少なくとも１種の補助剤とを含む組成物に関する。特に、本発明は、本発明に係る少なくとも１種の化合物（そのＮ−オキシド又は農薬として適する塩を含む）と、作物保護製剤に慣用の少なくとも１種の補助剤とを含む農業用組成物に関する。
【００１３】
また本発明は、望まれていない植物に対処する又はそれを防除する方法であって、本発明に係る少なくとも１種の化合物（そのＮ−オキシド又は塩を含む）の除草有効量を、望まれていない植物、その種子及び／又はその生息地に作用させることを含む方法に関する。
【００１４】
本発明は、望まれていない植生を、望まれていない植物に対処する又はそれを防除するための、そのＮ−オキシド又はは農薬として適する塩を含む本発明の組成物の使用にも関する。
【００１５】
式Ｉの化合物は、その置換パターンにもよるが、１つ又はそれ以上のキラリティーの中心を有し得、その場合、これらはエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式Ｉの化合物の純粋エナンチオマー若しくは純粋ジアステレオマー及びそれらの混合物、並びに式Ｉの化合物の純粋エナンチオマー若しくは純粋ジアステレオマー又はそれらの混合物の本発明に係る使用のいずれをも提供するものである。好適な式Ｉの化合物はまた、全ての可能な幾何立体異性体（シス／トランス異性体）及びそれらの混合物を含む。シス／トランス異性体は、アルケン、炭素−窒素二重結合、窒素−硫黄二重結合又はアミド基に関して存在しうる。用語「立体異性体」とは、光学異性体、例えばエナンチオマー又はジアステレオマー（後者は分子内の２以上のキラリティ中心によって存在する）、並びに幾何異性体（シス／トランス異性体）の両者を含む。
【００１６】
その置換パターンに応じて、式Ｉの化合物は、その互変異性体の形態で存在しうる。したがって本発明はまた、式Ｉの互変異性体、並びに該互変異性体の立体異性体、塩及びＮ−オキシドに関する。
【００１７】
用語「Ｎ−オキシド」には、少なくとも１つの三級窒素原子がＮ−オキシド部分に酸化されている本発明の化合物が含まれる。化合物ＩにおけるＮ−オキシドは、特にオキサジアゾール環又は六員芳香環の環窒素原子（複数でもよい）を、好適な酸化剤（ペルオキシカルボン酸又は他の過酸化物など）で酸化することによって調製することができる。
【００１８】
本発明はさらに、本明細書で定義する化合物であって、式Ｉに示された１個又はそれ以上の原子が、その好適な同位体、好ましくは非放射性同位体（例えば、重水素による水素の置き換え、１３Ｃによる１２Ｃの置き換え、１５Ｎによる１４Ｎの置き換え、１８Ｏによる１６Ｏの置き換え）に置き換えられたもの、特に少なくとも１個の水素原子が重水素原子に置き換えられたものに関する。当然ながら、本発明に係る化合物は、この天然に存在し、それゆえ化合物Ｉにとりあえず存在するものよりも多い各同位体を含む。
【００１９】
本発明の化合物は、非晶質であってもよいし、あるいは肉眼的特性（安定性など）が異なる又は異なる生物学的性質（活性など）を示す１以上の異なる結晶状態（多形体）で存在してもよい。本発明は、式Ｉの非晶質及び結晶質化合物、それらのエナンチオマー又はジアステレオマー、式Ｉの各化合物の異なる結晶形態の混合物、そのエナンチオマー又はジアステレオマー、並びにそれらの非晶質又は結晶質塩のいずれをも含む。
【００２０】
本発明の化合物の塩は、農薬として適する塩である。これらは慣用的な方法で、例えば本発明の化合物が塩基性の官能性を有する場合には、化合物を酸と反応させることにより、又は本発明の化合物が酸性の官能性を有する場合には、化合物を適当な塩基と反応させることにより、形成することができる。
【００２１】
有用な農薬として適する塩は、特にこれらのカチオンの塩、又はこれらの酸の酸付加塩であり、そのカチオン及びアニオンはそれぞれ本発明に係る化合物の除草活性に対して有害な影響を及ぼさない。好適なカチオンは、特にアルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウム）のイオン、及び遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン、並びにアンモニウム（ＮＨ４＋）及び置換型アンモニウムのイオン（１〜４個の水素原子がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジルで置き換わっている）である。置換型アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジル−トリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウムが含まれる。
【００２２】
有用な酸付加塩のアニオンは、主なものとしては、クロリド、ブロミド、フルオリド、水素スルフェート、スルフェート、二水素ホスフェート、水素ホスフェート、ホスフェート、ニトレート、ビカルボネート、カルボネート、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスフェート、ベンゾエート、並びにＣ１−Ｃ４−アルカン酸のアニオン（好ましくはホルメート、アセテート、プロピオネート及びブチレート）である。これらは、本発明の化合物を、対応のアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより形成しうる。
【００２３】
用語「望まれていない植物」とは、作物植物区画又は播種した及び望ましい作物の場所において成育する任意の植物を含むと理解され、この植物は、任意の植物種であり、播種した又は望ましい作物以外の発芽種子、発生している実生、及び定着した植物を含む。
【００２４】
可変部の上の定義において言及した有機部分は、用語ハロゲンと同様に、個々の基のメンバーの個々のリストについての集合的な用語である。接頭辞Ｃｎ−Ｃｍは、各場合において、基内の炭素原子の可能な数を示す。
【００２５】
用語「ハロゲン」は、各場合において、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
【００２６】
用語「部分的に若しくは完全にハロゲン化されている」は、所与の基の１個又はそれ以上、例えば１、２、３、４若しくは５個又はすべての水素原子が、ハロゲン原子、特にフッ素又は塩素に置き換えられていることを意味するものと解釈される。部分的に若しくは完全にハロゲン化されている基は、以下において「ハロ基」とも呼ばれる。例えば、部分的に若しくは完全にハロゲン化されているアルキルは、「ハロアルキル」とも呼ばれる。
【００２７】
本明細書において（並びにアルキル基、例えばアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルを含む他の基のアルキル部分において）用いる用語「アルキル」は、各場合において、通常１〜１０個の炭素原子、頻繁には１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子、特に１〜３個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を意味する。Ｃ１−Ｃ４−アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル（ｓｅｃ−ブチル）、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチルである。Ｃ１−Ｃ６−アルキルの例は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルについて言及したものとは別に、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２-メチルブチル、３-メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピルである。Ｃ１−Ｃ１０−アルキルの例は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルについて言及したものとは別に、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、ｎ−オクチル、１−メチルオクチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１，２−ジメチルヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、ノニル、デシル、２−プロピルヘプチル及び３−プロピルヘプチルである。
【００２８】
本明細書において用いる用語「アルキレン（又はアルカンジイル）」は、各場合において、上で定義した通りであるアルキル基であって、炭素骨格の任意の位置における１個の水素原子が１つのさらなる結合部位で置き換えられて、それゆえ二価の部分を形成しているものを意味する。
【００２９】
本明細書において（並びにハロアルキル基、例えばハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニル及びハロアルキルスルフィニルを含む他の基のハロアルキル部分において）用いる用語「ハロアルキル」は、各場合において、通常１〜８個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル」）、頻繁には１〜６個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル」）、より頻繁には１〜４個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ１０−ハロアルキル」）を有する直鎖又は分岐アルキル基であって、この基の水素原子が部分的に又は完全にハロゲン原子で置き換えられているものを意味する。好ましいハロアルキル部分は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、より好ましくはハロメチル、特にＣ１−Ｃ２−フルオロアルキルから選択される。ハロメチルは、１、２又は３個の水素原子がハロゲン原子で置き換えられたメチルである。その例は、ブロモメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等である。Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルキルの例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２-ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等である。Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルの例は、Ｃ１−Ｃ２−フルオロアルキルについて言及したものとは別に、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２，−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、１−ブロモエチル等である。Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルの例は、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルについて言及したものとは別に、１−フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル、３−クロロプロピル、４−クロロブチル等である。
【００３０】
本明細書において（並びにシクロアルキル基、例えばシクロアルコキシ及びシクロアルキルアルキルを含む他の基のシクロアルキル部分において）用いる用語「シクロアルキル」は、各場合において、通常３〜１０個の炭素原子（「Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル」）、好ましくは３〜７個の炭素原子（「Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル」）又は特に３〜６個の炭素原子（「Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル」）を有する単環式又は二環式の脂環式基を意味する。３〜６個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。３〜７個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルを含む。７又は８個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル及びビシクロ［３．２．１］オクチルを含む。
【００３１】
本明細書において（並びにハロシクロアルキル基、例えばハロシクロアルキルメチルを含む他の基のハロシクロアルキル部分において）用いる用語「ハロシクロアルキル」は、各場合において、通常３〜１０個の炭素原子、好ましくは３〜７個の炭素原子又は特に３〜６個の炭素原子を有する単環式又は二環式の脂環式基であって、少なくとも１個、例えば１、２、３、４又は５個の水素原子がハロゲン、特にフッ素又は塩素で置き換えられているものを意味する。その例は、１−及び２−フルオロシクロプロピル、１，２−、２，２−及び２，３−ジフルオロシクロプロピル、１，２，２−トリフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、１−及び２−クロロシクロプロピル、１，２−、２，２−及び２，３−ジクロロシクロプロピル、１，２，２−トリクロロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル、１−、２−及び３−フルオロシクロペンチル、１，２−、２，２−、２，３−、３，３−、３，４−、２，５−ジフルオロシクロペンチル、１−、２−及び３−クロロシクロペンチル、１，２−、２，２−、２，３−、３，３−、３，４−、２，５−ジクロロシクロペンチル等である。
【００３２】
本明細書において用いる用語「シクロアルキル−アルキル」は、上で定義した通りのシクロアルキル基であって、その分子の残りの部分へアルキレン基を介して結合しているものを意味する。用語「Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル」とは、上で定義した通りのＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基であって、その分子の残りの部分へ上で定義した通りのＣ１−Ｃ４−アルキル基を介して結合しているものを指す。その例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル等である。
【００３３】
本明細書において用いる用語「アルケニル」は、各場合において、通常２〜８個（「Ｃ２−Ｃ８−アルケニル」）、好ましくは２〜６個の炭素原子（「Ｃ２−Ｃ６−アルケニル」）、特に２〜４個の炭素原子（「Ｃ２−Ｃ４−アルケニル」）と、任意の位置に二重結合を有するモノ不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基を意味し、例えばＣ２−Ｃ４−アルケニル、例としてエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル又は２−メチル−２−プロペニル；Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例としてエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル-１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル等；又はＣ２−Ｃ８−アルケニル、例としてＣ２−Ｃ６−アルケニルについて上述した基、並びにさらには１−ヘプテニル、２−ヘプテニル、３−ヘプテニル、１−オクテニル、２−オクテニル、３−オクテニ��、４−オクテニル及びその位置異性体がある。
【００３４】
本明細書において用いる用語「ハロアルケニル」（これは「ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル」とも表される）並びにハロアルケニルオキシ等におけるハロアルケニル部分は、２〜８個（「Ｃ２−Ｃ８−ハロアルケニル」）又は２〜６個（「Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル」）又は２〜４個（「Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル」）の炭素原子と、任意の位置における二重結合を有する不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基であって、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上で言及したハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置き換えられているものを指し、例えばクロロビニル、クロロアリル等である。
【００３５】
本明細書において用いる用語「アルキニル」は、通常２〜８個（「Ｃ２−Ｃ８−アルキニル」）、頻繁には２〜６個（「Ｃ２−Ｃ６−アルキニル」）、好ましくは２〜４個の炭素原子（「Ｃ２−Ｃ４−アルキニル」）と、任意の位置における１若しくは２個の三重結合を有する不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基を意味し、例えばＣ２−Ｃ４−アルキニル、例としてエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル等、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例としてエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル等がある。
【００３６】
本明細書において用いる用語「ハロアルキニル」は、「ハロゲンで置換されていてもよいアルキニル」と表わされることもあり、通常３〜８個の炭素原子（「Ｃ２−Ｃ８−ハロアルキニル」）、頻繁には２〜６個（「Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル」）、好ましくは２〜４個の炭素原子（「Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル」）と、任意の位置における１若しくは２個の三重結合（上で言及した通り）を有する不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基であって、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上で言及したハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置き換えられているものを指す。
【００３７】
本明細書において用いる用語「アルコキシ」は、各場合において、通常１〜８個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ」）、頻繁には１〜６個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ」）、好ましくは１〜４個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ」）を有する直鎖又は分岐アルキル基であって、その分子の残りの部分へ酸素原子を介して結合しているものを意味する。Ｃ１−Ｃ２−アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。Ｃ１−Ｃ４−アルコキシはさらに、例えば、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ（イソプロポキシ）、ブトキシ、１−メチルプロポキシ（ｓｅｃ−ブトキシ）、２−メチルプロポキシ（イソブトキシ）又は１，１−ジメチルエトキシ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）である。Ｃ１−Ｃ６−アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシである。Ｃ１−Ｃ８−アルコキシはさらに、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ及びそれらの位置異性体である。
【００３８】
本明細書において用いる用語「ハロアルコキシ」は、各場合において、１〜８個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ８−ハロアルコキシ」）、頻繁には１〜６個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ」）、好ましくは１〜４個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ」）、より好ましくは１〜３個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ」）を有する上で定義した通りの直鎖又は分岐アルコキシ基であって、この基の水素原子が部分的に又は完全にハロゲン原子、特にフッ素原子で置き換えられているものを意味する。Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２Ｃｌ、ＯＣＨＣｌ２、ＯＣＣｌ３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ又はＯＣ２Ｆ５である。Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシはさらに、例えば、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、ＯＣＨ２−Ｃ２Ｆ５、ＯＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、１−（ＣＨ２Ｆ）−２−フルオロエトキシ、１−（ＣＨ２Ｃｌ）−２−クロロエトキシ、１−（ＣＨ２Ｂｒ）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシである。Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシはさらに、例えば、５−フルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロロヘキソキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
【００３９】
本明細書において用いる用語「アルコキシアルキル」は、各場合において、通常１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を含むアルキルであって、１個の炭素原子が通常１〜８個、頻繁には１〜６個、特に１〜４個の、上で定義した通りの炭素原子を含むアルコキシ基を有するものを意味する。「Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル」は、上で定義した通りのＣ１−Ｃ６−アルキル基であって、１個の水素原子が上で定義した通りのＣ１−Ｃ６−アルコキシ基で置き換えられているものを意味する。その例は、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシメチル、ＣＨ２−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）−メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、ＣＨ２−ＯＣ（ＣＨ３）３、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（ｎ−プロポキシ）−エチル、２−（１−メチルエトキシ）−エチル、２−（ｎ−ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）−エチル、２−（２−メチルプロポキシ）−エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−エチル、２−（メトキシ）−プロピル、２−（エトキシ）−プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）−プロピル、２−（１−メチルエトキシ）−プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）−プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）−プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）−プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−プロピル、３−（メトキシ）−プロピル、３−（エトキシ）−プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）−プロピル、３−（１−メチルエトキシ）−プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）−プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）−プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）−プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）−プロピル、２−（メトキシ）−ブチル、２−（エトキシ）−ブチル、２−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、２−（１−メチルエトキシ）−ブチル、２−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、２−（２−メチル−プロポキシ）−ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル、３−（メトキシ）−ブチル、３−（エトキシ）−ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、３−（１−メチルエトキシ）−ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）−ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル、４−（メトキシ）−ブチル、４−（エトキシ）−ブチル、４−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、４−（１−メチルエトキシ）−ブチル、４−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）−ブチル、４−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル等である。
【００４０】
本明細書において用いる用語「ハロアルコキシ−アルキル」は、各場合において、通常１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む上で定義した通りのアルキルであって、１個の炭素原子が通常１〜８個、頻繁には１〜６個、特に１〜４個の上で定義した通りの炭素原子を含む上で定義した通りのハロアルコキシ基を有するものを意味する。その例は、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、１−フルオロエトキシメチル、２−フルオロエトキシメチル、１，１−ジフルオロエトキシメチル、１，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、１，１，２−トリフルオロエトキシメチル、１，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、１−フルオロエトキシ−１−エチル、２−フルオロエトキシ−１−エチル、１，１−ジフルオロエトキシ−１−エチル、１，２−ジフルオロエトキシ−１−エチル、２，２−ジフルオロエトキシ−１−エチル、１，１，２−トリフルオロエトキシ−１−エチル、１，２，２−トリフルオロエトキシ−１−エチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−１−エチル、ペンタフルオロエトキシ−１−エチル、１−フルオロエトキシ−２−エチル、２−フルオロエトキシ−２−エチル、１，１−ジフルオロエトキシ−２−エチル、１，２−ジフルオロエトキシ−２−エチル、２，２−ジフルオロエトキシ−２−エチル、１，１，２−トリフルオロエトキシ−２−エチル、１，２，２−トリフルオロエトキシ−２−エチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−２−エチル、ペンタフルオロエトキシ−２−エチル等である。
【００４１】
本明細書において用いる用語「アルキルチオ」（アルキルスルファニル又はアルキル−Ｓ−とも呼ばれる）は、各場合において、通常１〜８個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ」）、頻繁には１〜６個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ」）、好ましくは１〜４個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ」）を含む上で定義した通りの直鎖又は分岐飽和アルキル基であって、アルキル基の任意の位置における硫黄原子を介して結合しているものを意味する。Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオはさらに、例えば、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ（イソプロピルチオ）、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ（ｓｅｃ−ブチルチオ）、２−メチルプロピルチオ（イソブチルチオ）又は１，１−ジメチルエチルチオ（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）である。Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオはさらに、例えば、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ又は１−エチル−２−メチルプロピルチオである。Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオはさらに、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ及びそれらの位置異性体である。
【００４２】
本明細書において用いる用語「ハロアルキルチオ」とは、上で定義した通りのアルキルチオ基であって、水素原子が部分的に又は完全にフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で置換されているものを指す。Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオは、例えば、ＳＣＨ２Ｆ、ＳＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨ２Ｃｌ、ＳＣＨＣｌ２、ＳＣＣｌ３、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ又はＳＣ２Ｆ５である。Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオはさらに、例えば、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、２−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、ＳＣＨ２−Ｃ２Ｆ５、ＳＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、１−（ＣＨ２Ｆ）−２−フルオロエチルチオ、１−（ＣＨ２Ｃｌ）−２−クロロエチルチオ、１−（ＣＨ２Ｂｒ）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオである。Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオはさらに、例えば、５−フルオロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモ（brom）ペンチルチオ、５−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチオ、６−クロロヘキシルチオ、６−ブロモヘキシルチオ、６−ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオである。
【００４３】
用語「アルキルスルフィニル」及び「Ｓ（Ｏ）ｎ−アルキル」（式中ｎは１である）は等価であり、本明細書において用いる場合、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して結合した上で定義した通りのアルキル基を意味する。例えば、用語「Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ２−アルキル基を指す。用語「Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ４−アルキル基を指す。用語「Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル」とは、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ６−アルキル基を指す。Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル（イソプロピルスルフィニル）、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル（ｓｅｃ−ブチルスルフィニル）、２−メチルプロピルスルフィニル（イソブチルスルフィニル）又は１，１−ジメチルエチルスルフィニル（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）である。Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルはさらに、例えば、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルである。
【００４４】
用語「アルキルスルホニル」及び「Ｓ（Ｏ）ｎ−アルキル」（式中ｎは２である）は等価であり、本明細書において用いる場合、スルホニル［Ｓ（Ｏ）２］基を介して結合した上で定義した通りのアルキル基を意味する。用語「Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル」とは、スルホニル［Ｓ（Ｏ）２］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ２−アルキル基を指す。用語「Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル」とは、スルホニル［Ｓ（Ｏ）２］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ４−アルキル基を指す。用語「Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル」とは、スルホニル［Ｓ（Ｏ）２］基を介して結合した上で定義した通りのＣ１−Ｃ６−アルキル基を指す。Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルはさらに、例えば、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル（イソプロピルスルホニル）、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル（ｓｅｃ−ブチルスルホニル）、２−メチルプロピルスルホニル（イソブチルスルホニル）又は１，１−ジメチルエチルスルホニル（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）である。Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルはさらに、例えば、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルである。
【００４５】
本明細書において用いる用語「アルキルアミノ」は、各場合において、基−ＮＨＲ＊を意味し、ここでＲ＊は通常１〜６個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ」）、好ましくは１〜４個の炭素原子（「Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ」）を有する直鎖又は分岐アルキル基である。Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、２−ブチルアミノ、イソ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ等である。
【００４６】
本明細書において用いる用語「ジアルキルアミノ」は、各場合において、基−ＮＲ＊Ｒ°を意味し、ここでＲ＊及びＲ°は、互いに独立して、通常１〜６個の炭素原子（「ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ」）、好ましくは１〜４個の炭素原子（「ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノ」）を有する直鎖又は分岐アルキル基である。ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ基の例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチル−エチル−アミノ、メチル−プロピル−アミノ、メチル−イソプロピルアミノ、メチル−ブチル−アミノ、メチル−イソブチル−アミノ、エチル−プロピル−アミノ、エチル−イソプロピルアミノ、エチル−ブチル−アミノ、エチル−イソブチル−アミノ等である。
【００４７】
基内における接尾辞「−カルボニル」は、各場合において、その基が、その分子の残りの部分へカルボニル基Ｃ＝Ｏを介して結合していることを意味する。これは、例えばアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルにおける場合である。
【００４８】
本明細書において用いる用語「アリール」とは、単環、二環又は三環式芳香族炭化水素基、例えばフェニル又はナフチル、特にフェニルを指す。
【００４９】
本明細書において用いる用語「ヘタリール（ヘテロアリール）」とは、単環、二環又は三環式ヘテロ芳香族炭化水素基、好ましくは単環式ヘテロ芳香族基、例えばピリジル、ピリミジル等を指す。
【００５０】
本明細書において用いる用語「環員としてＮ、Ｏ及びＳからなる群より選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、３、４、５若しくは６員の単環式又は８、９若しくは１０員の二環式の飽和、不飽和又は芳香族複素環」は、単環式又は二環式基であって、飽和、不飽和又は芳香族であり、ここでＮが場合により酸化されていてもよく（すなわちＮ−オキシドの形態である）、Ｓも場合により種々の酸化状態に酸化されていてもよい（すなわちＳＯ又はＳＯ２として）、単環式又は二環式基を意味する。不飽和の複素環は、少なくとも１個のＣ−Ｃ及び／又はＣ−Ｎ及び／又はＮ−Ｎ二重結合を含む。完全に不飽和の複素環は、環（複数でもよい）のサイズによって許容される数の共役Ｃ−Ｃ及び／又はＣ−Ｎ及び／又はＮ−Ｎ二重結合を含む。芳香族単環式複素環は、完全に不飽和の５若しくは６員の単環式複素環である。芳香族二環式複素環は、フェニル環又は別の５若しくは６員の芳香族複素環と縮合した、５若しくは６員の芳香族複素環からなる８、９若しくは１０員の二環式複素環である。複素環は、その分子の残りの部分と炭素環員を介して又は窒素環員を介して結合していてよい。当然のことながら、複素環は、少なくとも１個の炭素環原子を含む。環が２個以上のＯ環原子を含む場合、これらは隣接するものではない。
【００５１】
３、４、５若しくは６員の単環式飽和複素環の例としては、オキシラン−２−イル、アジリジン−１−イル、アジリジン−２−イル、オキセタン−２−イル、アゼチジン−１−イル、アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イル、チエタン−１−イル、チエタン−２−イル、チエタン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、テトラヒドロチエン−３−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−３−イル、ピラゾリジン−１−イル、ピラゾリジン−３−イル、ピラゾリジン−４−イル、ピラゾリジン−５−イル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、オキサゾリジン−２−イル、オキサゾリジン−３−イル、オキサゾリジン−４−イル、オキサゾリジン−５−イル、イソオキサゾリジン−２−イル、イソオキサゾリジン−３−イル、イソオキサゾリジン−４−イル、イソオキサゾリジン−５−イル、チアゾリジン−２−イル、チアゾリジン−３−イル、チアゾリジン−４−イル、チアゾリジン−５−イル、イソチアゾリジン−２−イル、イソチアゾリジン−３−イル、イソチアゾリジン−４−イル、イソチアゾリジン−５−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−１−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリダジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−５−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−１−イル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、チオモルホリン−２−イル、チオモルホリン−３−イル、チオモルホリン−４−イル、１−オキソチオモルホリン−２−イル、１−オキソチオモルホリン−３−イル、１−オキソチオモルホリン−４−イル、１，１−ジオキソチオモルホリン−２−イル、１，１−ジオキソチオモルホリン−３−イル、１，１−ジオキソチオモルホリン−４−イル、アゼパン−１−、−２−、−３−又は−４−イル、オキセパン−２−、−３−、−４−又は−５−イル、ヘキサヒドロ−１,３−ジアゼピニル、ヘキサヒドロ−１,４−ジアゼピニル、ヘキサヒドロ−１,３−オキサゼピニル、ヘキサヒドロ−１,４−オキサゼピニル、ヘキサヒドロ−１,３−ジオキセピニル、ヘキサヒドロ−１,４−ジオキセピニル等がある。
【００５２】
５若しくは６員の単環式の部分的に不飽和の複素環としては、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−、３−、４−、５−若しくは６−ジ若しくはテトラヒドロピリジニル、３−ジ若しくはテトラヒドロピリダジニル、４−ジ若しくはテトラヒドロピリダジニル、２−ジ若しくはテトラヒドロピリミジニル、４−ジ若しくはテトラヒドロピリミジニル、５−ジ若しくはテトラヒドロピリミジニル、ジ若しくはテトラヒドロピラジニル、１，３，５−ジ若しくはテトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−ジ若しくはテトラヒドロトリアジン−３−イル、５若しくは６員の単環式の芳香族複素環の例は：２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１−オキソピリジン−２−イル、１−オキソピリジン−３−イル、１−オキソピリジン−４−イル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル及び２−ピラジニルである。
【００５３】
フェニル環又は５若しくは６員の複素芳香族基と縮合した５若しくは６員の芳香族複素環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル（chinolinyl）、イソキノリニル、プリニル、１，８−ナフチリジル、プテリジル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジル又はピリドイミダゾリル等が挙げられる。
【００５４】
式Ｉの化合物の可変部（置換基）の好ましい実施形態について以下で行う所見は、そのまま並びに好ましくは互いとの組み合わせ、並びにそれらの立体異性体、塩、互変異性体又はＮ−オキシドとの組み合わせに対して有効である。
【００５５】
可変部の好ましい実施形態に関して以下で行う所見はさらに、そのまま、並びに好ましくは式Ｉの化合物に関する、適用可能であれば、さらには本発明に係る使用及び方法と本発明に係る組成物に関する互いの組み合わせに対して有効である。
【００５６】
本発明の好ましい化合物は、式Ｉの化合物又はそれらの立体異性体、塩、互変異性体若しくはＮ−オキシドであって、塩が農薬として適する塩であるものである。本発明のさらに好ましい化合物は、式Ｉの化合物又はそのＮ−オキシド若しくは、農薬として適する塩である。本発明の特に好ましい化合物は、式Ｉの化合物又はその塩、特にその農薬として適する塩である。
【００５７】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物における可変部Ｒは、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ、ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｋ及びＮＲｇＲｈからなる群より選択され、ここでＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｋ、Ｒｇ及びＲｈは上で定義した通りであり。好ましくは以下の意味をそのまま又は特に組み合わせて有する：
Ｒｃは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル又はフェニル、特にＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり；
Ｒｄは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、特にＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒｅ、Ｒｆは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びベンジルから選択され、特に水素及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群より選択されるか、あるいは
Ｒｅ、Ｒｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）を有していてもよく、特にＲｅ、Ｒｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和Ｎ結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個のメチル基を有していてもよく；
Ｒｇ、Ｒｈは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びベンジルから、特に水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群より選択されるか、あるいは
Ｒｇ、Ｒｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和又は不飽和のＮ結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群より選択される１、２、３若しくは４個の基（同じ若しくは異なるもの）を有していてもよく、特にＲｇ、Ｒｈは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５、６又は７員の飽和Ｎ結合型複素環基を形成してもよく、これは環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか又は１、２、３若しくは４個のメチル基を有していてもよく；並びに
Ｒｋは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニル、特にＣ１−Ｃ４−アルキルである。
【００５８】
より好ましい実施形態において、式Ｉの化合物の可変部Ｒは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）−Ｒｃ、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲｄ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ及びＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｋからなる群より選択され、ここでＲｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｋは上で定義した通りであり、好ましくは以下の意味をそのまま又は特に組み合わせで有する：
ＲｃはＣ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
ＲｄはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒｅは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒｆは水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルであるか、あるいは
Ｒｅ、Ｒｆは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか、又は１、２、３若しくは４個のメチル基を有していてもよい、５、６又は７員の飽和Ｎ結合複素環基を形成していてもよく、
Ｒｋは、Ｃ１−Ｃ４アルキルである。
【００５９】
Ｒはまた、好ましくは、水素及びＣ（＝Ｏ）−Ｒｃ[ここで、Ｒｃは、上記で定義された通りであり、Ｒｃは、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル若しくはｔｅｒｔ−ブチル等のＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル;ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２等のＣ２−Ｃ６−アルケニル;２−プロピニル等のＣ２−Ｃ６−アルキニル;フェニル;ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、特に、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１、２若しくは３個の基で置換されているフェニル、例えば、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−フルオロフェニル若しくは４−フルオロフェニル;ヘテロシクリル（この場合、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、５若しくは６員単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、ヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される、１、２、３若しくは４個の基で置換されている）、特に、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員ヘタリール、例えばピリジル、又は環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１若しくは２個のヘテロ原子を有する５若しくは６員ヘタリールであって、同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシからなる群から選択される、１、２、３若しくは４個の基を有するヘタリール、例えば、Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択される１、２若しくは３個の基によって置換されているピリジルである]から選択される。Ｒはまた、好ましくはＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｋ（式中、Ｒｋはフェニルである）である。
【００６０】
本発明の特に好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒは、水素、ハロゲン；シアノ；ニトロ；アミノ；Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６−アルケニル；Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２−Ｃ６−アルキニル；ベンゾイル；ベンゾイルから選択され、Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びハロゲン;Ｃ（＝Ｏ）−ヘタリール（ここで、ヘタリールは、環員として１個の窒素原子を有する）;Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル;Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２;Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）;Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２;Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲｅＲｆ（ここで、Ｒｅ及びＲｆは、これらが結合している窒素原子と一緒になって５又は６員、飽和Ｎ結合複素環基を形成していてもよく、複素環基は、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、これは、非置換であるか、又は１、２、３若しくは４個のメチル基を有していてもよい）;ベンゾイルアミノ;及びＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択される１又は２個の基で置換されている。
【００６１】
この実施形態において、式Ｉの化合物中の変数Ｒに関する具体例は、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシエチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、シルオプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、アリルカルボニル、（２−プロピニル）カルボニル、ベンゾイル、２−メチルベンゾイル、４−メチルベンゾイル、２−フルオロベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、ピリジン−２−カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ピペリジニルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチルアミノ及びベンゾイルアミノである。
【００６２】
本発明の別の好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒは、フェニル又はヘテロシクリルであり、この場合、ヘテロシクリルは、５若しくは６員単環式又は８、９若しくは１０員二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される、１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含み、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか、又は互いに独立に、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシからなる群から選択される、上記で定義された１、２、３若しくは４個のＲ'基で置換されている。Ｒ'は、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ、詳細には、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択される。
【００６３】
より好ましくは、Ｒは、フェニル又はヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される、１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、５若しくは６員単環式の又は８、９若しくは１０員二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか、又は１、２、３若しくは４個のＲ'基で置換されており、Ｒ'は、上記で定義された通りであり、特に、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。
【００６４】
本発明のより好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒは、非置換であるか、又は１、２、３若しくは４個のＲ'基で置換されているフェニルであり、ここで、Ｒ'は上記で定義された通りであり、特に、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。
【００６５】
本発明のさらに好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒは、ヘテロシクリルであり、ここで、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む、飽和、部分不飽和又は芳香族の５若しくは６員単環式又は９若しくは１０員二環式の複素環であり、二環式複素環は、フェニル環に縮合された５又は６員ヘテロ芳香族環からなり、ヘテロシクリルは、非置換であるか、又は上記で定義された通りであり、特に、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルオキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のＲ'基で置換されている。Ｒ'は、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ、及び特に、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択される。
【００６６】
特に好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒは、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−５−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、イソオキサゾール−２−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−３−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、１,２,３−トリアゾール−４−イル、１,２,３−トリアゾール−５−イル、１,２,５−トリアゾール−３−イル、１,３,４−トリアゾール−２−イル、１,２,４−トリアゾール−３−イル、１,２,４−トリアゾール−５−イル、１,２,４−オキサジアゾール−３−イル、１,２,４−オキサジアゾール−５−イル、１,２,４−オキサジアゾール−３−イル、１,２,４−トリアゾール−３−イル、１,３,４−オキサジアゾール−２−イル、１,２,３−オキサジアゾール−４−イル、１,２,３−オキサジアゾール−５−イル、１,２,５−オキサジアゾール−３−イル、１,２,４−チアジアゾール−３−イル、１,２,４−チアジアゾール−５−イル、１,３,４−チアジアゾール−２−イル、１,２,３−チアジアゾール−４−イル、１,２,３−チアジアゾール−５−イル、１,２,５−チアジアゾール−３−イル、２Ｈ−１,２,３,４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１,２,３,４−テトラゾール−１−イル、１,２,３,４−オキサトリアゾール−５−イル、１,２,３,５−オキサトリアゾール−４−イル、１,２,３,４−チアトリアゾール−５−イル、１,２,３,５−チアトリアゾール−４−イル、ベンゾイソオキサゾール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル及びピリダジン−４−イルから選択されるヘテロシクリルであり、この場合、ヘテロシクリルは、非置換であるか、又は互いに独立に、前述の好ましい意味を有する１、２、若しくは３個のＲ'基を有する。
【００６７】
本発明の他の好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒは、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルキニルである。この実施形態において、Ｒは、特にＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２又は２−プロピニルである。
【００６８】
本発明の他の好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒは、ＯＲａ基であり、ここで、Ｒａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルからなる群から選択される。Ｒａはまた、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルから選択されてもよい。より好ましくは、Ｒａは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルから選択される。この実施形態において、Ｒａは、特に、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、２−プロピニル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル（ｃｙｌｃｏｐｒｏｐｙｌ）、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルである。
【００６９】
本発明の他の好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒは、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂ[式中、ｎは、０、１又は２であり、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群から選択され、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を含む、５又は６員単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される１、２若しくは３個の基で置換されている]である。
【００７０】
本発明のより好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒは、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒｂ[式中、ｎは、０、１又は２であり、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、ヘテロシクリルは、環員として１又は２個の窒素原子を有する６員芳香族の複素環基である]である。
【００７１】
本発明の特に好ましい実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒは、Ｓ−Ｒｂ、Ｓ（Ｏ）−Ｒｂ又はＳ（Ｏ）２−Ｒｂ[式中、各Ｒｂは、上記で定義された通りであり、特に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル及びＣ２−Ｃ６−アルキニルから選択され、特に、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、２−プロピニル及びフェニルから選択される]である。
【００７２】
本発明の特定の実施形態において、式Ｉの化合物中の変数Ｒは、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｃｌ、ＯＣＨ３、ＣＦ３、ＣＮ、Ｃｌ及びＳＯ２ＣＨ３から選択される。
【００７３】
本発明による好ましい化合物は、式Ｉの化合物[ここで、Ｒ３は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ及びＳ（Ｏ）ｋＲ２ｂからなる群から選択され、変数ｋ及びＲ２ｂは、本明細書に定義された意味の１つを有する]である。
【００７４】
より好ましくは、Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される。
【００７５】
特に、Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルからなる群から、特定すると、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３及びＳ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３から選択される。
【００７６】
本発明の特定の実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒ３は、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、例えば、シアノ、塩素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３及びＳ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３から選択される。
【００７７】
特定の群の実施形態において、式Ｉの化合物におけるＲ３は、塩素、フッ素、トリフルオロメチル、メチルスルホニル及びシアノから選択される。
【００７８】
本発明による好ましい化合物は、式Ｉの化合物[この場合、Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキルからなる群から選択される]である。特に、Ｒ５は、水素、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３及びハロゲンからなる群から選択される。本発明の特定の実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒ５は、水素及びハロゲン、特に、水素、フッ素及び塩素から選択される。
【００７９】
本発明による特定の群の化合物は、式Ｉの化合物[この場合、Ｘ１はＣＲ１である]である。Ｒ１は、好ましくは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｚ１−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＳ（Ｏ）ｋＲ１ｂから選択され、この場合、ｋ、Ｒ１ｂ及びＺ１は、本明細書に定義された通りであり、Ｒ１ｂは、特にＣ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される。この状況では、Ｚ１は特に共有結合である。この状況では、ｋは特に２である。
【００８０】
より好ましくは、Ｒ１は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルから選択される。さらに好ましい実施形態によれば、Ｒ１はまた、ニトロ及びシアノから選択されてもよい。
【００８１】
さらに好ましくは、Ｒ１は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される。
【００８２】
特に、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される。特に、Ｒ１はまた、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される。
【００８３】
特定すると、Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３である。
【００８４】
本発明の特定の実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒ１は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルから選択される。例は、塩素、フッ素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル及びメチルスルホニルである。
【００８５】
本発明の他の実施形態によれば、Ｒ１は、好ましくは、Ｚ１−フェノキシ及びＺ１−ヘテロシクリルオキシ[この場合、ヘテロシクリルオキシは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、酸素結合の、５若しくは６員単環式又は８、９若しくは１０員二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェノキシ及びヘテロシクリルオキシ中の環式基は、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる１、２、３若しくは４個のＲ１１基で置換されている]から選択される。
【００８６】
特に好ましいものは、式Ｉの化合物[この場合、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニルからなる群から、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３及びＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３から選択され、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニルからなる群から、特に、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３及びＳ（Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ３から選択される]である。
【００８７】
本発明の他の実施形態は、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド及びその塩[この場合、Ｘ１はＮである]に関する。
【００８８】
本発明の他の実施形態は、式Ｉの化合物、そのＮ−オキシド及びその塩[この場合、Ｘ２はＣＲ２である]に関する。本発明による好ましい化合物は、式Ｉの化合物[この場合、Ｒ２は、水素を除いて、Ｒ２に対して上に示した意味の任意の１つを有する]である。
【００８９】
本発明の特定の実施形態は、式Ｉの化合物[この場合、Ｘ２はＣＲ２であり、変数Ｒ２はＺ２ａ−ヘテロシクリルであり、Ｚ２ａは本明細書に定義された通りであり、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される、１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を含む、５若しくは６員単環式又は８、９若しくは１０員二環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、Ｚ２ａ−フェニル及びＺ２ａ−ヘテロシクリル中の環式基は、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる、１、２、３若しくは４個のＲ２１基で置換されている]に関する。
【００９０】
式ＩにおけるＸ２がＣＲ２である、本発明の化合物において、変数Ｒ２は、好ましくは５又は６員ヘテロシクリルであり、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子及び０、１又は２個のさらなる窒素原子を含む、飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環基であり、ヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる、１、２若しくは３個のＲ２１基を有する。この実施形態において、Ｒ２１は、好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択される。特に、Ｒ２１は、フッ素、塩素メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エチルスルファニルメチル、エチルスルファニルエチル、メチルスルファニルメチル、メチルスルファニルエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルから選択される。
【００９１】
本発明のさらに好ましい実施形態によれば、Ｘ２はＣＲ２であり、変数Ｒ２は、イソオキサゾリニル、１,２−ジヒドロテトラゾロニル、１,４−ジヒドロテトラゾロニル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピリジニル及びピラジニルからなる群から選択される５又は６員ヘテロシクリルであり、この場合、ヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択される１、２若しくは３個のＲ２１基を有する。Ｒ２に対する特に好ましい意味は、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、５−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、５−フルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、５−ジフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル,３−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、３−メトキシ−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、３−メトキシメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、３−メチルスルファニルメチル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、１−メチル−５−オキソ−１,５−ジヒドロテトラゾール−２−イル；４−メチル−５−オキソ−４,５−ジヒドロテトラゾール−１−イル、モルホリン−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、５−メチル−イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イル、３−メチル−イオキサゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル及びチアゾール−２−イルである。
【００９２】
式ＩにおけるＸ２がＣＲ２である、本発明の化合物において、変数Ｒ２はＺ２ａ−フェニルであってもよく、この場合、Ｚ２ａは本明細書に定義された通りであり、フェニルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なる１、２若しくは３個のＲ２１基を有する。好ましい実施形態によれば、Ｚ２ａは共有結合である。他の好ましい実施形態によれば、Ｚ２ａは、ＯＣＨ２又はＯＣＨ２ＣＨ２等のＣ１−Ｃ４−アルカンジイル−Ｏである。他の好ましい実施形態によれば、Ｚ２ａは、ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＣＨ２Ｏ等のＯ−Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルである。他の好ましい実施形態によれば、Ｚ２ａはＣ１−Ｃ４−アルカンジイル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルカンジイルである。この実施形態において、Ｒ２１は、好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、及び好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ例えば、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３から選択される。特に、フェニルは、非置換であるか、又は１個のＲ２１基を有する。
【００９３】
特に、ＸがＣ−Ｒ２である、式Ｉの化合物中の変数Ｒ２は、以下の式の基
【化２】
2015502927.tif 000004
【００９４】
[式中、#は、Ｒ２基がそれを介して結合している結合を表し、
ＲＰ１は、水素又はハロゲンであり、好ましくはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＦ、特にＨ又はＦであり、
ＲＰ２は、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ２−アルコキシであり、好ましくはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＯＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ３、特にＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＯＣＨ３であり、
ＲＰ３は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、好ましくはＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＣｌ２Ｆ、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、特に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ２ＯＣＨ３又はＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３である]であってもよい。
【００９５】
本発明の特定の実施形態によれば、式Ｉの化合物中の変数Ｒ２は、非置換であるか、又は１個のＲ２１基を有するフェニルであり、この場合、Ｒ２１は、フェニル基の４位に結合され、ハロゲンＣ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシから、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＯＣＨ３及びＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨから、特に、ＯＣＨ３及びＯＣ２Ｈ５から選択される。
【００９６】
式ＩにおけるＸ２がＣＲ２である本発明の化合物において、特定の実施形態は、変数Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＳ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される化合物に関する。
【００９７】
より好ましくは、Ｒ２は、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル及びＳ（Ｏ２）−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから、特に、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＯＣ２Ｈ５、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＯ２Ｃ２Ｈ５及びＳＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２から選択される。
【００９８】
本発明の別の好ましい群の実施形態によれば、ＸはＣ−Ｒ２であり、この場合、Ｒ２は、存在する場合、Ｒ３と一緒になって又はＲ１と一緒になって、縮合５、６、７、８、９若しくは１０員炭素環、又は環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する、縮合５、６、７、８、９若しくは１０員複素環を形成し、縮合炭素環及び縮合複素環は、単環式又は二環式であり、非置換であるか、又は１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０個のＲｑ基を有する。
【００９９】
本発明の特定の実施形態によれば、ＸはＣ−Ｒ２であり、この場合、Ｒ２は、存在する場合、Ｒ３と一緒になって又はＲ１と一緒になって、縮合５、６、７、８、９若しくは１０員炭素環、又は環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される１、２、３若しくは４個のヘテロ原子を有する、縮合５、６、７、８、９若しくは１０員複素環を形成し、縮合炭素環及び縮合複素環は、単環式又は二環式であり、縮合炭素環及び縮合複素環は、非置換であるか、又は１、２、３、４、５、６、７、８、９若しくは１０個のＲ ｑ基を有する。環員Ｓは、場合によって、様々な酸化状態まで酸化されていてもよく。環員Ｎは、場合によって、酸化されていてもよい。炭素環及び複素環が結合している６員Ｎ−ヘテロ芳香族基と一緒になって、９〜１５員の二又は三環系がもたらされる。この実施形態において、ヘテロ芳香族基は、好ましくは、ベンゼン、ナフタリン、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルカン、又は５から１０環員を有する複素環に縮合されている。Ｒ２がＲ３と一緒になって又はＲ１と一緒になって、上記で定義された、縮合５、６、７、８、９若しくは１０員炭素環又は縮合５、６、７、８、９若しくは１０員複素環を形成する環系の例は、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ベンゾ[ｇ]イソキノリン、５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリン、５,８−ジヒドロイソキノリン、１,５−ナフチリジン、１,６−ナフチリジン、２,６−ナフチリジン、１,７−ナフチリジン、２,７−ナフチリジン、１,８−ナフチリジン、ピリド[２,３−ｂ]ピラジン、ピリド[３,４−ｂ]ピラジン、６,７−ジヒドロ−５Ｈ−[２]ピリンジン、５Ｈ−[２]ピリンジン、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジン、１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジン、２,３−ジヒドロフロ[３,２−ｃ]ピリジン、フロ[３,２−ｃ]ピリジン、２,３−ジヒドロチエノ[３,２−ｃ]ピリジン、チエノ[３,２−ｃ]ピリジン、[１、３]ジオキソロ[４,５−ｃ]ピリジン、１Ｈ−イミダゾ[４,５−ｃ]ピリジン、６,７−ジヒドロ−５Ｈ−[１]ピリンジン、５Ｈ−[１Ｈ]ピリンジン、７Ｈ−[１Ｈ]ピリンジン、５Ｈ−シクロペンタピラジン、６,７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタピラジン、キノキサリン等である。
【０１００】
本発明の特定の実施形態は、式Ｉの化合物[この場合、ＸはＣ−Ｒ２であり、Ｒ２は、Ｒ３と一緒になって、上記で定義された、縮合５、６、７、８、９若しくは１０員炭素環又は縮合５、６若しくは７員複素環を形成する]に関する。例には、Ａ.１、Ａ.２、Ａ.３、Ａ.４及びＡ.５基
【化３】
2015502927.tif 000005
【０１０１】
[#は、１,２,５−オキサジアゾール−３−イル−アミノカルボニル基のカルボニルの炭素原子への結合を表し、
Ｘ１、Ｘ４、Ｒ５及びＲｑは上記で定義された通りである]
がある。
【０１０２】
本発明の他の特定の実施形態は、式Ｉの化合物[この場合、ＸはＣ−Ｒ２であり、Ｒ２は、Ｒ１と一緒になって、上記で定義された、縮合５、６、７、８、９若しくは１０員炭素環又は縮合５、６又は７員複素環を形成する]に関する。例には、Ａ.６、Ａ.７、Ａ.８、Ａ.９及びＡ.１０基
【化４】
2015502927.tif 000006
【０１０３】
[#は、１,２,５−オキサジアゾール−３−イル−アミノカルボニル基のカルボニル基の炭素原子への結合を表し、
Ｘ４はＮであり、Ｒ３、Ｒ５及びＲｑは上記で定義された通りである]
がある。
【０１０４】
本発明の他の好ましい実施形態によれば、Ｘ２はＮである。
【０１０５】
本発明の他の好ましい実施形態によれば、Ｘ４はＣＲ４である。本発明のこの実施形態によれば、Ｒ４は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキルからなる群から選択される。特に、Ｒ４は、水素、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３及びハロゲンから選択される。
【０１０６】
この状況において、変数Ｒ'、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｚ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ２ａ、Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒｃ、Ｒ２ｃ、Ｒｄ、Ｒ２ｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、Ｒｋ、ｎ及びｋは、互いに独立に、好ましくは以下の意味の１つを有する。
【０１０７】
Ｒ'、Ｒ１１、Ｒ２１は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルオキシから、より好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから、特に、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、メチル、エチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択される。
【０１０８】
Ｚ、Ｚ１、Ｚ２は、互いに独立に、共有結合メタンジイル及びエタンジイルから選択される。
【０１０９】
Ｚ２ａは、共有結合、Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイル、Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイル−Ｏ及びＣ１−Ｃ２−アルカンジイル−Ｏ−Ｃ１−Ｃ２−アルカンジイルから;より好ましくは、共有結合、メタンジイル、エタンジイル、Ｏ−メタンジイル、Ｏ−エタンジイル、メタンジイル−Ｏ、及びエタンジイル−Ｏから;特に共有結合、メタンジイル及びエタンジイルから選択される。
【０１１０】
Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂは、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、この場合、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を含む、５又は６員単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル及びヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ２−アルコキシからなる群から選択される１、２若しくは３個の基で置換されている。
【０１１１】
より好ましくは、Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂは互いに独立に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルからなる群から選択され、この場合、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を含む、５又は６員単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環である。
【０１１２】
特に、Ｒｂ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂは互いに独立に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、この場合、ヘテロシクリルは、環員として１又は２個の窒素原子を有する５又は６員の芳香族複素環基である。
【０１１３】
Ｒｃ、Ｒ２ｃ及びＲｋは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルから選択され、この場合、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を含む、５又は６員単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環であり、フェニル、ベンジル及びヘテロシクリルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２若しくは３個の基で置換されている。
【０１１４】
より好ましくは、Ｒｃ、Ｒ２ｃ、Ｒｋは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ−アルケニル、Ｃ２−Ｃ−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、この場合、ヘテロシクリルは、環員としてＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子を含む、５又は６員単環式の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環である。
【０１１５】
特に、Ｒｃ、Ｒ２ｃ、Ｒｋは互いに独立に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル及びヘテロシクリルから選択され、この場合、ヘテロシクリルは、環員として１又は２個の窒素原子を有する５又は６員芳香族複素環基である。
【０１１６】
Ｒｄ、Ｒ２ｄは互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルから選択される。
【０１１７】
より好ましくは、Ｒｄ、Ｒ２ｄは互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル及び非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルから選択され、特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルから選択される。
【０１１８】
Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、この場合、フェニル及びベンジルは、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２若しくは３個の基で置換されており、或いは、ＲｅとＲｆ又はＲ２ｅとＲ２ｆは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有してもよく、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基を有してもよい、５、６若しくは７員の飽和又は不飽和のＮ結合複素環基を形成してもよい。
【０１１９】
より好ましくは、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル及びベンジルから選択され、或いは、ＲｅとＲｆ又はＲ２ｅとＲ２ｆは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有してもよく、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される１、２若しくは３個の基を有してもよい、５、６若しくは７員の飽和又は不飽和のＮ結合複素環基を形成する。
【０１２０】
特に、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆは互いに独立に、水素及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択され、或いは、ＲｅとＲｆ又はＲ２とＲ２ｆは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択される、さらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか、又は１、２若しくは３個のメチル基を有していてもよい、５又は６員の飽和Ｎ結合複素環基を形成してもよい。
【０１２１】
Ｒｇ、Ｒ２ｇは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル及びベンジルから選択され;より好ましくは、Ｒｇ、Ｒ２ｇは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及び非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルから選択され、特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルから選択される。
【０１２２】
Ｒｈ、Ｒ２ｈは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、ベンジル及びＣ（＝Ｏ）−Ｒｋ基から選択され、この場合、Ｒｋは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル又はフェニルであり;より好ましくは、Ｒｈ、Ｒ２ｈは互いに独立に、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及び非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン化されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルから選択され、特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルから選択され;或いは、
ＲｇとＲｈ又はＲ２ｇとＲ２ｈは、これらが結合している窒素原子と、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか、又は同じか若しくは異なり、＝Ｏ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から選択される１、２、３若しくは４個の基を有していてもよい、５、６若しくは７員の飽和又は不飽和のＮ結合複素環基を形成していてもよく;より好ましくは、ＲｇとＲｈ又はＲ２ｇとＲ２ｈは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか、同じか若しくは異なり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群から選択される１、２若しくは３個の基を有していてもよい、５又は６員の飽和又は不飽和のＮ結合複素環基を形成し、特に、ＲｇとＲｈ又はＲ２ｇとＲ２ｈは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、非置換であるか、又は１、２若しくは３個のメチル基を有していてもよい、５又は６員の飽和Ｎ結合複素環基を形成してもよい。
【０１２３】
ｎは、好ましくは０である。
【０１２４】
ｋは、好ましくは、０又は２である。
【０１２５】
Ｒｑは、好ましくは、ハロゲン、ＯＨ、ＮＯ２、シアノ、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシである。
【０１２６】
特に好ましいものは、Ｘ１、Ｘ２及びＸ４のうちの１つがＮである、式Ｉの化合物である。
【０１２７】
特に好ましいものは同様に、Ｘ１、Ｘ２及びＸ４のうちの２つがＮである、式Ｉの化合物である。
【０１２８】
本発明の特に好ましい実施形態は、Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＣＲ２であり、Ｘ４はＣＲ４である、式Ｉの化合物に関する。これらの化合物は、式Ｉ.１の化合物
【化５】
2015502927.tif 000007
【０１２９】
[式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲは、式Ｉの化合物に対して上で定義された通りである]
とも称される。
【０１３０】
当業者であれば、式Ｉの化合物に関連して、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲに対して付与された優先は、ここに定義された式Ｉ.１に対しても適用されることは容易に理解するであろう。式Ｉ.１において、ピリジン環上の位置は、アラビア数字によって示される。
【０１３１】
式Ｉ.１の化合物の中でも、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲが、上記の好ましい意味を有するものが好ましい。特に好ましいものは、式Ｉ.１の化合物[式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲは、上記の好ましい意味を有し、変数Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、イソオキサゾリル及びイソオキサゾリニルからなる群から選択され、挙げられた基の最後の２つは、置換されているか、又はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１若しくは２個の基を有していてもよい]である。特に、Ｒ２は、水素、メトキシメチル、エトキシメチル、２,２,２−トリフルオロエトキシメチル、２,２,２−トリフルオロエトキシエチル、メチルスルホニル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、３−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、５−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イル、３−メチル−イソオキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル及び５−メチル−イソオキサゾール−３−イルから選択される。
【０１３２】
本発明のこの特に好ましい実施形態において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５基は一緒に、化合物Ｉ.１のピリジン環上の、例えば、以下の置換パターンの１つを形成する（ただし、１位は、ピリジン環の分子の残りの部分への結合点である）:
４,６−Ｃｌ２、４−ＣＮ−６−Ｃｌ、４−Ｆ−６−Ｃｌ、４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、４−ＣＮ−６−Ｆ、４−ＣＦ３−６−Ｆ、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、４−Ｃｌ−６−Ｆ、４,６−Ｆ２、６−Ｃｌ、６−Ｆ、６−ＣＦ３、６−ＣＨ３、６−ＣＨＦ２、３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、３−（３−イソオキサゾリニル）−４,６−Ｃｌ２、３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｆ−６−Ｃｌ、３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、３−（３−イソオキサゾリニル）−４,６−Ｃｌ２、３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＮ−６−Ｆ、３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＦ３−６−Ｆ、３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｃｌ−６−Ｆ、３−（３−イソオキサゾリニル）−４,６−Ｆ２、３−（３−イソオキサゾリニル）−６−Ｃｌ、３−（３−イソオキサゾリニル）−６−Ｆ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４,６−Ｃｌ２、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｆ−６−Ｃｌ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＮ−６−Ｆ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＦ３−６−Ｆ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｃｌ−６−Ｆ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４,６−Ｆ２、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−６−Ｃｌ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−６−Ｆ、３−（３−イソオキサゾリニル）−６−Ｃｌ、３−（３−イソオキサゾリニル）−６−Ｆ、３−（３−イソオキサゾリニル）−６−ＣＦ３、３−（３−イソオキサゾリニル）−６−ＣＨ３、３−（３−イソオキサゾリニル）−６−ＣＨＦ２、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−６−Ｃｌ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−６−Ｆ、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−６−ＣＦ３、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−６−ＣＨ３、３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−６−ＣＨＦ２。
【０１３３】
より好ましいものは、式Ｉ.１の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ、特にメチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、イソオキサゾリル及びイソオキサゾリニルからなる群から選択され、この場合、挙げられた基の最後の２つは、置換されているか、又はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキル、特に、水素、メトキシメチル、エトキシメチル、２,２,２−トリフルオロエトキシメチル、２,２,２−トリフルオロエトキシエチル、メチルスルホニル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、３−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、５−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イル、３−メチル−イソオキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル及び５−メチル−イソオキサゾール−３−イルから選択される１若しくは２個の基を有していてもよく、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニル、特に、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＣＮからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、特に、水素、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ３、ＮＯ２及びハロゲンからなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、特に、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１３４】
さらに好ましいものは、式Ｉ.１の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、イソオキサゾリル及びイソオキサゾリニルからなる群から選択され、この場合、挙げられた基の最後の２つは、置換されているか、又はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１若しくは２個の基を有していてもよく、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、ＣＮ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ３、ＮＯ２及びハロゲンからなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１３５】
その使用に関して、以下の表１〜１１にまとめられた式Ｉ.１の化合物が特に好ましい。さらに、表中に置換基に関して挙げられた基はそれ自体、挙げられたこれらの組合せとは独立に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１３６】
表１ Ｒ２が水素であり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列（ｒｏｗ）に対応する、式Ｉ.１の化合物（化合物Ｉ.１−１からＩ.１−１５０）；
表２ Ｒ２がＳＯ２ＣＨであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.１の化合物（化合物Ｉ.１−１５１からＩ.１−３００）；
表３ Ｒ２が２,２,２−トリフルオロエトキシメチルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.１の化合物（化合物Ｉ.１−３０１からＩ.１−４５０）；
表４ Ｒ２が４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.１の化合物（化合物Ｉ.１−４５１からＩ.１−６００）；
表５ Ｒ２が５−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.１の化合物（化合物Ｉ.１−６０１からＩ.１−７５０）；
表６ Ｒ２が４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.１の化合物（化合物Ｉ.１−７５１からＩ.１−９００）；
表７ Ｒ２が３−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.１の化合物（化合物Ｉ.１−９０１からＩ.１−１０５０）；
表８ Ｒ２がイソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.１の化合物（化合物Ｉ.１−１０５１からＩ.１−１２００）；
表９ Ｒ２が５−メチル−イソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.１の化合物（化合物Ｉ.１−１２０１からＩ.１−１３５０）；
表１０ Ｒ２がイソオキサゾール−５−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.１の化合物（化合物Ｉ.１−１３５１からＩ.１−１５００）；
表１１ Ｒ２が３−メチル−イソオキサゾール−５−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.１の化合物（化合物Ｉ.１−１５０１からＩ.１−１６５０）。
【表１】
2015502927.tif 000008
2015502927.tif 000009
【０１３７】
本発明の他の特に好ましい実施形態は、Ｘ１はＣ−Ｒ１であり、Ｘ２はＮであり、Ｘ４はＣＲ４である、式Ｉの化合物に関する。これらの化合物は、式Ｉ.２の化合物
【化６】
2015502927.tif 000010
【０１３８】
[式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲは、式Ｉの化合物に対して上で定義された通りである]
とも称される。
【０１３９】
当業者であれば、式Ｉの化合物に関連して、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲに対して付与された優先は、ここに定義された式Ｉ.２に対しても適用されることは容易に理解するであろう。式Ｉ.２において、ピリジン環上の位置は、アラビア数字によって示される。
【０１４０】
式Ｉ.２の化合物の中でも、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲが、上記の好ましい意味を有するものが好ましい。より好ましいものは、式Ｉ.２の化合物[式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲは、好ましい意味を有し、変数Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２又はＳＯ２ＣＨ３である]である。
【０１４１】
本発明のこの特に好ましい実施形態において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５基は一緒に、化合物Ｉ.２のピリジン環上の、例えば、以下の置換パターンの１つを形成する（ただし、１位は、ピリジン環の分子の残りの部分への結合点である）:
２−Ｂｒ、２−Ｃｌ、２−ＣＦ３、２−ＣＨ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＮ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＦ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｆ、２−Ｂｒ−４−Ｃｌ、２−Ｃｌ−４−ＣＮ、２,４−Ｃｌ２、２−Ｃｌ−４−Ｆ、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３、２−Ｃｌ−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＦ３−４−ＣＮ、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４−ＣＦ３、２−ＣＦ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＦ３−４−Ｆ、２−ＣＨ３−４−ＣＮ、２−ＣＨ３−４−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−ＣＦ３、２−ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＨ３−４−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＮ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＦ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−６−Ｆ、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ、２,６−Ｃｌ２、２−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−Ｂｒ−４,６−Ｃｌ２、２,６−Ｃｌ２−４−ＣＮ、２,４,６−Ｃｌ３、２,６−Ｃｌ２−４−Ｆ、２,６−Ｃｌ２−４−ＣＦ３、２,６−Ｃｌ２−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４,６−Ｃｌ２、２−ＣＦ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４,６−Ｃｌ２、２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４,６−Ｃｌ２、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４,６−Ｃｌ２、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−Ｃｌ−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−Ｃｌ−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２,４−Ｃｌ２−６−Ｆ、２−Ｃｌ−４,６−Ｆ２、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４,６−Ｆ２、２−ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４,６−Ｆ２、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−���、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４,６−Ｆ２、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４,６−Ｆ２。
【０１４２】
より好ましいものは、式Ｉ.２の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ、特にメチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニル、特に、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＣＮからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、特に、水素、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ３、ＮＯ２からなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、特に、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１４３】
さらに好ましいものは、式Ｉ.２の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、ＣＮ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ３、ＮＯ２及びハロゲンからなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１４４】
その使用に関して、以下の表１２〜１５にまとめられた式Ｉ.２の化合物が特に好ましい。さらに、表中に置換基に関して挙げられた基はそれ自体、挙げられたこれらの組合せとは独立に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１４５】
表１２ Ｒ１が塩素であり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.２の化合物（化合物Ｉ.２−１からＩ.２−１５０）；
表１３ Ｒ１がメチルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.２の化合物（化合物Ｉ.２−１５１からＩ.２−３００）；
表１４ Ｒ１がトリフルオロメチルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.２の化合物（化合物Ｉ.２−３０１からＩ.２−４５０）；
表１５ Ｒ１がメチルスルホニルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａの１列に対応する、式Ｉ.２の化合物（化合物Ｉ.２−４５１からＩ.２−６００）。
【０１４６】
本発明の他の特に好ましい実施形態は、Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＮであり、Ｘ４はＣＲ４である、式Ｉの化合物に関する。これらの化合物は、式Ｉ.３の化合物
【化７】
2015502927.tif 000011
【０１４７】
[式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲは、式Ｉの化合物に対して上で定義されている通りである]
とも称される。
【０１４８】
当業者であれば、式Ｉの化合物に関連して、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲに対して付与された優先は、ここに定義された式Ｉ.３に対しても適用されることは容易に理解するであろう。式Ｉ.３において、ピリダジン環上の位置は、アラビア数字によって示される。
【０１４９】
式Ｉ.３の化合物の中でも、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が、以下の意味を有するものが好ましい:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシ、特にメチル、エチル、メトキシ又はエトキシからなる群から選択され、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、特にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３からなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、特に、水素、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ３、ＮＯ２及びハロゲンからなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、特に水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される。
【０１５０】
本発明のこの特に好ましい実施形態において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５基は一緒に、化合物Ｉ.３のピリダジン環上の、例えば、以下の置換パターンの１つを形成する（ただし、１位は、ピリダジン環の分子の残りの部分への結合点である）:
４,６−Ｃｌ２、４−ＣＮ−６−Ｃｌ、４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、４−Ｆ−６−Ｃｌ、４−ＣＮ−６−Ｆ、４−ＣＦ３−６−Ｆ、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、４−Ｃｌ−６−Ｆ、４,６−Ｆ２、４−Ｃｌ−６−ＣＦ３、４−ＣＮ−６−ＣＦ３、４−ＣＦ３−６−ＣＦ３、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−ＣＦ３、４−Ｆ−６−ＣＦ３、４−Ｃｌ−６−ＣＨ３、４−ＣＮ−６−ＣＨ３、４−ＣＦ３−６−ＣＨ３、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−ＣＨ３、４−Ｆ−６−ＣＨ３、４−Ｃｌ−６−ＣＨＦ２、４−ＣＮ−６−ＣＨＦ２、４−ＣＦ３−６−ＣＨＦ２、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−ＣＨＦ２、４−Ｆ−６−ＣＨＦ２、６−Ｃｌ、６−Ｆ、６−ＣＦ３、６−ＣＨＦ２、６−ＣＨ３。
【０１５１】
より好ましいものは、式Ｉ.３の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、ＣＮ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ３、ＮＯ２及びハロゲンからなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１５２】
その使用に関して、上記表Ａにまとめられた式Ｉ.３の化合物（化合物Ｉ.３−１〜Ｉ.３−１５０）が特に好ましい。表Ａにおいて、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は一緒に、それぞれの場合、表Ａの１列に付与された意味を有する。さらに、表Ａ中に置換基に関して挙げられた基はそれ自体、挙げられたこれらの組合せとは独立に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１５３】
本発明の他の特に好ましい実施形態は、Ｘ１はＣ−Ｒ１であり、Ｘ２はＮであり、Ｘ４はＮである、式Ｉの化合物に関する。この化合物は、式Ｉ.４の化合物
【化８】
2015502927.tif 000012
【０１５４】
[式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５及びＲは、式Ｉの化合物に対して上で定義されている通りである]
とも称される。
【０１５５】
当業者であれば、式Ｉの化合物に関連してＲ１、Ｒ３、Ｒ５及びＲに対して付与された優先は、ここに定義された式Ｉ.４に対しても適用されることは容易に理解するであろう。式Ｉ.４において、ピリミジン環上の位置は、アラビア数字によって示される。
【０１５６】
式Ｉ.４の化合物の中でも、Ｒ３、Ｒ５及びＲは、好ましい意味を有し、変数Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ３及びＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３からなる群から選択されるものが好ましい。
【０１５７】
本発明のこの特に好ましい実施形態において、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５基は一緒になって、化合物Ｉ.４のピリミジン（ｐｙｒｉｍｄｉｎｅ）環上の、例えば、以下の置換パターンの１つを形成する（ただし、１位は、ピリミジン環の分子の残りへの結合点である）:
２−Ｂｒ、２−Ｃｌ、２−ＣＦ３、２−ＣＨ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＮ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＦ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｆ、２−Ｂｒ−４−Ｃｌ、２−Ｃｌ−４−ＣＮ、２,４−Ｃｌ２、２−Ｃｌ−４−Ｆ、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３、２−Ｃｌ−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＦ３−４−ＣＮ、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４−ＣＦ３、２−ＣＦ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＦ３−４−Ｆ、２−ＣＨ３−４−ＣＮ、２−ＣＨ３−４−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−ＣＦ３、２−ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＨ３−４−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＮ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＦ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−６−Ｆ、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ、２,６−Ｃｌ２、２−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−Ｂｒ−４,６−Ｃｌ２、２,６−Ｃｌ２−４−ＣＮ、２,４,６−Ｃｌ３、２,６−Ｃｌ２−４−Ｆ、２,６−Ｃｌ２−４−ＣＦ３、２,６−Ｃｌ２−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４,６−Ｃｌ２、２−ＣＦ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４,６−Ｃｌ２、２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４,６−Ｃｌ２、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４,６−Ｃｌ２、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−Ｃｌ−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−Ｃｌ−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２,４−Ｃｌ２−６−Ｆ、２−Ｃｌ−４,６−Ｆ２、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４,６−Ｆ２、２−ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４,６−Ｆ２、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−���、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４,６−Ｆ２、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４,６−Ｆ２。
【０１５８】
より好ましいものは、式Ｉ.４の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ、特に、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２又はＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニル、特に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３であり、
Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、特に、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１５９】
さらに好ましいものは、式Ｉ.４の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニルからなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１６０】
その使用に関して、以下の表１６〜１９にまとめられた式Ｉ.４の化合物が特に好ましい。さらに、表中に置換基に関して挙げられた基はそれ自体、挙げられたこれらの組合せとは独立に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１６１】
表１６ Ｒ１が塩素であり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.４の化合物（化合物Ｉ.４−１からＩ.４−６６）；
表１７ Ｒ１がメチルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.４の化合物（化合物Ｉ.４−６７からＩ.４−１３２）；
表１８ Ｒ１がトリフルオロメチルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.４の化合物（化合物Ｉ.４−１３３からＩ.４−１９８）；
表１９ Ｒ１がメチルスルホニルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.４の化合物（化合物Ｉ.４−１９９からＩ.４−２６４）。
【表２】
2015502927.tif 000013
【０１６２】
本発明の他の特に好ましい実施形態は、Ｘ１はＣ−Ｒ１であり、Ｘ２はＣ−Ｒ２であり、Ｘ４はＮである、式Ｉの化合物に関する。この化合物は、式Ｉ.５の化合物
【化９】
2015502927.tif 000014
【０１６３】
[式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲは、式Ｉの化合物に対して上で定義されている通りである]
とも称される。
【０１６４】
当業者であれば、式Ｉの化合物に関連してＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲに対して付与された優先は、ここに定義された式Ｉ.５に対しても適用されることは容易に理解するであろう。式Ｉ.５において、ピリジン環上の位置は、アラビア数字によって示される。
【０１６５】
式Ｉ.５の化合物の中でも、変数Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、以下の意味を有するものが好ましい:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ、特に、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ３又はＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、イソオキサゾリル及びイソオキサゾリニルであり、この場合、挙げられた基の最後の２つは、置換されているか、又はハロゲン及び特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択される１若しくは２個の基を有していてもよく、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、特に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＳＯ２ＣＨ２ＣＨ３であり、
Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、特に、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される。
【０１６６】
本発明のこの特に好ましい実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５基は一緒に、化合物Ｉ.５のピリジン環上の、例えば、以下の置換パターンの１つを形成する（ただし、１位は、ピリジン環の分子の残りの部分への結合点である）:
２−Ｂｒ、２−Ｃｌ、２−ＣＦ３、２−ＣＨ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＮ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＦ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｆ、２−Ｂｒ−４−Ｃｌ、２−Ｃｌ−４−ＣＮ、２,４−Ｃｌ２、２−Ｃｌ−４−Ｆ、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３、２−Ｃｌ−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＦ３−４−ＣＮ、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４−ＣＦ３、２−ＣＦ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＦ３−４−Ｆ、２−ＣＨ３−４−ＣＮ、２−ＣＨ３−４−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−ＣＦ３、２−ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＨ３−４−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＮ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＦ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−６−Ｆ、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ、２,６−Ｃｌ２、２−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−Ｂｒ−４,６−Ｃｌ２、２,６−Ｃｌ２−４−ＣＮ、２,４,６−Ｃｌ３、２,６−Ｃｌ２−４−Ｆ、２,６−Ｃｌ２−４−ＣＦ３、２,６−Ｃｌ２−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４,６−Ｃｌ２、２−ＣＦ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４,６−Ｃｌ２、２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４,６−Ｃｌ２、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４,６−Ｃｌ２、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｆ−６−Ｃｌ、２−Ｃｌ−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−Ｃｌ−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−Ｃｌ−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２,４−Ｃｌ２−６−Ｆ、２−Ｃｌ−４,６−Ｆ２、２−ＣＦ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＦ３−４,６−Ｆ２、２−ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＨ３−４,６−Ｆ２、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−���、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−４,６−Ｆ２、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＮ−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、２−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３−４,６−Ｆ２。
【０１６７】
本発明の他の好ましい実施形態によれば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５基は一緒に、化合物Ｉ.５のピリジン環上の以下の置換パターンの１つを形成する（ただし、１位は、ピリジン環の分子の残りの部分への結合点である）:
２−Ｃｌ−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＮ、２−Ｃｌ−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＦ３、２−Ｃｌ−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２,４−Ｃｌ２−３−（３−イソオキサゾリニル）、２−Ｃｌ−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｆ、２−ＣＦ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＮ、２−ＣＦ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＦ３、２−ＣＦ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＦ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｃｌ、２−ＣＦ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｆ、２−ＣＨ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＮ、２−ＣＨ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＦ３、２−ＣＨ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＨ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｃｌ、２−ＣＨ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＮ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−ＣＦ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−３−（３−イソオキサゾリニル）−４−Ｆ、２−Ｃｌ−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＮ、２−Ｃｌ−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＦ３、２−Ｃｌ−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２,４−Ｃｌ２−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３、２−Ｃｌ−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｆ、２−ＣＦ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＮ、２−ＣＦ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＦ３、２−ＣＦ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＦ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｃｌ、２−ＣＦ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｆ、２−ＣＨ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＮ、２−ＣＨ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＦ３、２−ＣＨ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−ＣＨ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｃｌ、２−ＣＨ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＮ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−ＣＦ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｃｌ又は２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−３−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）−４−Ｆ。
【０１６８】
さらに好ましいものは、式Ｉ.５の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、イソオキサゾリル及びイソオキサゾリニルからなる群から選択され、この場合、挙げられた基の最後の２つは、置換されているか、又はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１若しくは２個の基を有していてもよく、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１６９】
その使用に関して、以下の表２０〜２９にまとめられた式Ｉ.５の化合物が特に好ましい。さらに、表中に置換基に関して挙げられた基はそれ自体、挙げられたこれらの組合せとは独立に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１７０】
表２０ Ｒ２が水素であり、化合物に対するＲ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａｂの１列に対応する、式Ｉ.５の化合物（化合物Ｉ.５−１からＩ.５−１８０）；
表２１ Ｒ２がＳＯ２ＣＨ３であり、化合物に対するＲ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａｂの１列に対応する、式Ｉ.５の化合物（化合物Ｉ.５−１８１からＩ.５−３６０）；
表２２ Ｒ２が２,２,２−トリフルオロエトキシメチルであり、化合物に対するＲ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａｂの１列に対応する、式Ｉ.５の化合物（化合物Ｉ.５−３６１からＩ.５−５４０）；
表２３ Ｒ２が４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａｂの１列に対応する、式Ｉ.５の化合物（化合物Ｉ.５−５４１からＩ.５−７２０）；
表２４ Ｒ２が５−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａｂの１列に対応する、式Ｉ.５の化合物（化合物Ｉ.５−７２１からＩ.５−９００）；
表２５ Ｒ２が４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａｂの１列に対応する、式Ｉ.５の化合物（化合物Ｉ.５−９０１からＩ.５−１０８０）；
表２６ Ｒ２が３−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａｂの１列に対応する、式Ｉ.５の化合物（化合物Ｉ.５−１０８１からＩ.５−１２６０）；
表２７ Ｒ２がイソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａｂの１列に対応する、式Ｉ.５の化合物（化合物Ｉ.５−１２６１からＩ.５−１４４０）；
表２８ Ｒ２が５−メチル−イソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａｂの１列に対応する、式Ｉ.５の化合物（化合物Ｉ.５−１４４１からＩ.５−１６２０）；
表２９ Ｒ２が３−メチル−イソオキサゾール−５−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａｂの１列に対応する、式Ｉ.５の化合物（化合物Ｉ.５−１６２１からＩ.５−１８００）。
【表３】
2015502927.tif 000015
2015502927.tif 000016
【０１７１】
本発明の他の非常に好ましい実施形態は、Ｘ１はＮであり、Ｘ４はＮであり、Ｘ２はＣＲ２である、式Ｉの化合物に関する。これらの化合物は、式Ｉ.６の化合物
【化１０】
2015502927.tif 000017
【０１７２】
[式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲは、式Ｉの化合物に対して上で定義されている通りである]
とも称される。
【０１７３】
当業者であれば、式Ｉの化合物に関連してＲ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲに対して付与された優先は、ここに定義された式Ｉ.６に対しても適用されることは容易に理解するであろう。式Ｉ.６において、ピラジン環上の位置は、アラビア数字によって示される。
【０１７４】
式Ｉ.６の化合物の中でも、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲが、上記の好ましい意味を有するものが好ましい。特に好ましいものは、式Ｉ.６の化合物[式中、Ｒ３、Ｒ５及びＲは、上記の好ましい意味を有し、変数Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、イソオキサゾリル及びイソオキサゾリニルからなる群から選択され、この場合、挙げられた基の最後の２つは、置換されているか、又はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１若しくは２個の基を有していてもよい]である。特に、Ｒ２は、水素、メトキシメチル、エトキシメチル、２,２,２−トリフルオロエトキシメチル、２,２,２−トリフルオロエトキシエチル、メチルスルホニル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、３−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、５−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イル、３−メチル−イソオキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル及び５−メチル−イソオキサゾール−３−イルから選択される。
【０１７５】
本発明のこの特に好ましい実施形態において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５基は一緒に、化合物Ｉ.６のピリジン環上の、例えば、以下の置換パターンの１つを形成する（ただし、１位は、ピリジン環の分子の残りの部分への結合点である）:
４,６−Ｃｌ２、４−ＣＮ−６−Ｃｌ、４−Ｆ−６−Ｃｌ、４−ＣＦ３−６−Ｃｌ、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、４−ＣＮ−６−Ｆ、４−ＣＦ３−６−Ｆ、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ、４−Ｃｌ−６−Ｆ、４,６−Ｆ２、４−Ｃｌ−６−ＣＦ３、４−ＣＮ−６−ＣＦ３、４−Ｆ−６−ＣＦ３、４−ＣＦ３−６−ＣＦ３、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−ＣＦ３、４−Ｃｌ−６−ＣＨ３、４−ＣＮ−６−ＣＨ３、４−Ｆ−６−ＣＨ３、４−ＣＦ３−６−ＣＨ３、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−ＣＨ３、４−Ｃｌ−６−ＣＨＦ２、４−ＣＮ−６−ＣＨＦ２、４−Ｆ−６−ＣＨＦ２、４−ＣＦ３−６−ＣＨＦ２、４−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−ＣＨＦ２、６−Ｃｌ、６−Ｆ、６−ＣＦ３、６−ＣＨ３、６−ＣＨＦ２。
【０１７６】
より好ましいものは、式Ｉ.６の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ、特に、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシからなる群から選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、イソオキサゾリル及びイソオキサゾリニルからなる群から選択され、この場合、挙げられた基の最後の２つは、置換されているか、又はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキル、特に、水素、メトキシメチル、エトキシメチル、２,２,２−トリフルオロエトキシメチル、２,２,２−トリフルオロエトキシエチル、メチルスルホニル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、３−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、５−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−５−イル、３−メチル−イソオキサゾール−５−イル、イソオキサゾール−３−イル及び５−メチル−イソオキサゾール−３−イルから選択される１若しくは２個の基を有していてもよく、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスホニル、特に、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３又はＣＮからなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、
特に水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１７７】
さらに好ましいものは、式Ｉ.６の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、イソオキサゾリル及びイソオキサゾリニルからなる群から選択され、この場合、挙げられた基の最後の２つは、置換されているか、又はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルから選択される１若しくは２個の基を有していてもよく、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルからなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１７８】
その使用に関して、以下の表３０〜３９にまとめられた式Ｉ.６の化合物が特に好ましい。さらに、表中に置換基に関して挙げられた基はそれ自体、挙げられたこれらの組合せとは独立に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１７９】
表３０ Ｒ２が水素であり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.６の化合物（化合物Ｉ.６−１からＩ.６−６６）；
表３１ Ｒ２がＳＯ２ＣＨ３であり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.６の化合物（化合物Ｉ.６−６７からＩ.６−１３２）；
表３２ Ｒ２が２,２,２−トリフルオロエトキシメチルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.６の化合物（化合物Ｉ.６−１３３からＩ.６−１９８）；
表３３ Ｒ２が４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.６の化合物（化合物Ｉ.６−１９９からＩ.６−２６４）；
表３４ Ｒ２が５−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.６の化合物（化合物Ｉ.６−２６５からＩ.６−３３０）；
表３５ Ｒ２が４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.６の化合物（化合物Ｉ.６−３３１からＩ.６−３９６）；
表３６ Ｒ２が３−メチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.６の化合物（化合物Ｉ.６−３９７からＩ.６−４６２）；
表３７ Ｒ２がイソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.６の化合物（化合物Ｉ.６−４６３からＩ.６−５２８）；
表３８ Ｒ２が５−メチル−イソオキサゾール−３−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.６の化合物（化合物Ｉ.６−５２９からＩ.６−５９４）；
表３９ Ｒ２が３−メチル−イソオキサゾール−５−イルであり、化合物に対するＲ、Ｒ３及びＲ５の組合せが、それぞれの場合、表Ａａの１列に対応する、式Ｉ.６の化合物（化合物Ｉ.６−５９５からＩ.６−６６０）。
【０１８０】
本発明の他の非常に好ましい実施形態は、Ｘ１はＣ−Ｒ１であり、Ｘ２はＣＲ２であり、Ｘ４はＮであり、Ｒ２はＲ３と一緒になって、縮合６員炭素環を形成する、式Ｉの化合物に関する。この化合物は、式Ｉ.７の化合物
【化１１】
2015502927.tif 000018
【０１８１】
[式中、Ｒ１、Ｒ５及びＲは、式Ｉの化合物に対して上で定義されている通りである]
とも称される。
【０１８２】
当業者であれば、式Ｉの化合物に関連してＲ１、Ｒ５及びＲに対して付与された優先は、以下に定義される式Ｉ.７に対しても適用されることは容易に理解するであろう。式Ｉ.７において、キノリン環上の位置は、アラビア数字によって示される。
【０１８３】
式Ｉ.７の化合物の中でも、Ｒ５及びＲは、好ましい意味を有し、変数Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ３及びＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３から選択されるものが好ましい。
【０１８４】
本発明のこの特に好ましい実施形態において、Ｒ１及びＲ５基は一緒に、化合物Ｉ.７のピリジン環上の、例えば、以下の置換パターンの１つを形成する（ただし、１位は、ピリジン環の分子の残りの部分への結合点である）:
２−Ｂｒ、２−Ｃｌ、２−ＣＦ３、２−ＣＨ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ、２,６−Ｃｌ２、２−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ。
【０１８５】
より好ましいものは、式Ｉ.７の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ１及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ、特に、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２又はＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、特に、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１８６】
さらに好ましいものは、式Ｉ.７の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ１及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１８７】
その使用に関して、以下の表４０〜４２にまとめられた式Ｉ.７の化合物が特に好ましい。さらに、表中に置換基に関して挙げられた基はそれ自体、挙げられたこれらの組合せとは独立に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１８８】
表４０ Ｒ５が水素であり、化合物に対するＲ及びＲ１の組合せが、それぞれの場合、表Ａｃの１列に対応する、式Ｉ.７の化合物（化合物Ｉ.７−１からＩ.７−１２）；
表４１ Ｒ５がフッ素であり、化合物に対するＲ及びＲ１の組合せが、それぞれの場合、表Ａｃの１列に対応する、式Ｉ.７の化合物（化合物Ｉ.７−１３からＩ.７−２４）；
表４２ Ｒ５が塩素であり、化合物に対するＲ及びＲ１の組合せが、それぞれの場合、表Ａｃの１列に対応する、式Ｉ.７の化合物（化合物Ｉ.７−２５からＩ.７−３６）。
【表４】
2015502927.tif 000019
【０１８９】
本発明の他の特に好ましい実施形態は、Ｘ１はＣ−Ｒ１であり、Ｘ２はＣＲ２であり、Ｘ４はＮであり、Ｒ２はＲ３と一緒になって、縮合６員複素環を形成し、この場合、縮合複素環は、環員として１個の窒素原子を有する式Ｉの化合物に関する。この化合物は、式Ｉ.８の化合物
【化１２】
2015502927.tif 000020
【０１９０】
[式中、Ｒ１、Ｒ５及びＲは、式Ｉの化合物に対して上で定義された通りである]
とも称される。
【０１９１】
当業者であれば、式Ｉの化合物に関連してＲ１、Ｒ５及びＲに対して付与された優先は、以下に定義される式Ｉ.８に対しても適用されることは容易に理解するであろう。式Ｉ.８において、[１,８]−ナフチリジン環上の位置は、アラビア数字によって示される。
【０１９２】
式Ｉ.８の化合物の中でも、Ｒ５及びＲは、好ましい意味を有し、変数Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ及びＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＳＯ２ＣＨ３及びＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３
からなる群から選択されるものが好ましい。
【０１９３】
本発明のこの特に好ましい実施形態において、Ｒ１及びＲ５基は一緒に、化合物Ｉ.８のピリジン環上の、例えば、以下の置換パターンの１つを形成する（ただし、１位は、ピリジン環の分子の残りの部分への結合点である）:
２−Ｂｒ、２−Ｃｌ、２−ＣＦ３、２−ＣＨ３、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、２−Ｂｒ−６−Ｃｌ、２,６−Ｃｌ２、２−Ｃｌ−６−Ｆ、２−ＣＦ３−６−Ｃｌ、２−ＣＦ３−６−Ｆ、２−ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−ＣＨ３−６−Ｆ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｃｌ、２−Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３−６−Ｆ。
【０１９４】
より好ましいものは、式Ｉ.８の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ１及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシ、特に、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、特に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２又はＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｒ５は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル及びＣ１−Ｃ２−ハロアルキル、特に、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１９５】
さらに好ましいものは、式Ｉ.８の化合物[式中、変数Ｒ、Ｒ１及びＲ５は、以下の意味を有する:
Ｒは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシであり;
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＣＨＦ２及びＣＦ３からなる群から選択される]である。
【０１９６】
その使用に関して、以下の表４３〜４５にまとめられた式Ｉ.８の化合物が特に好ましい。さらに、表中に置換基に関して挙げられた基はそれ自体、挙げられたこれらの組合せとは独立に、当該置換基の特に好ましい実施形態である。
【０１９７】
表４３ Ｒ５が水素であり、化合物に対するＲ及びＲ１の組合せが、それぞれの場合、表Ａｃの１列に対応する、式Ｉ.８の化合物（化合物Ｉ.８−１からＩ.８−１２）；
表４４ Ｒ５がフッ素であり、化合物に対するＲ及びＲ１の組合せが、それぞれの場合、表Ａｃの１列に対応する、式Ｉ.８の化合物（化合物Ｉ.８−１３からＩ.８−２４）；
表４５ Ｒ５が塩素であり、化合物に対するＲ及びＲ１の組合せが、それぞれの場合、表Ａｃの１列に対応する、式Ｉ.８の化合物（化合物Ｉ.８−２５からＩ.８−３６）。
【０１９８】
式（Ｉ）の化合物は、有機化学の標準的な方法により、例えば本明細書の以降でスキーム１〜５において記載した方法により調製することができる。スキーム１〜５における置換基、可変部及び指数は、他に言及がなければ、式Ｉについて上で定義した通りである。
【０１９９】
式（Ｉ）の化合物は、例えば以下のスキーム１に示すように調製することができる。
【０２００】
スキーム１：
【化１３】
2015502927.tif 000021
【０２０１】
スキーム１においてＲ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｒ３及びＲ５は上に定義した通りである。ＬＧは脱離基、例えばハロゲン、特にＣｌ、無水物残基又は活性エステル残基である。
【０２０２】
式ＩＩＩの４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール化合物を、式ＩＩのベンゾイル誘導体と反応させて、式Ｉの化合物を生じ得る。特にＺがハロゲンである場合には、塩基の存在下において反応を行うのが好適である。好適な塩基は、例えば炭酸塩、例として炭酸リチウム、ナトリウム又はカリウム、アミン類、例としてトリメチルアミン又はトリエチルアミン、及び塩基性Ｎ−複素環、例としてピリジン、２，６−ジメチルピリジン又は２，４，６−トリメチルピリジンである。好適な溶媒は、特に非プロトン性溶媒、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロベンゼン、トリメチルベンゼン、ピリジン、２，６−ジメチルピリジン、２，４，６−トリメチルピリジン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン又はこれらの混合物である。出発材料は、一般的に、通常−２０℃〜１００℃の範囲、好ましくは−５℃〜５０℃の範囲の反応温度で、等モル量又はほぼ等モル量で、互いと反応させる。
【０２０３】
あるいは、式（Ｉ）の化合物はスキーム２に示されるように調製することもできる。
【０２０４】
スキーム２：
【化１４】
2015502927.tif 000022
【０２０５】
スキーム２においてＲ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｒ３及びＲ５は上に定義した通りである。
【０２０６】
４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール化合物ＩＩＩと式ＩＶの安息香酸誘導体との反応によって化合物Ｉが生じる。この反応は、好ましくは化合物ＩＶの酸性基を活性化エステル又はアミドに変換する好適な活性化剤の存在下で行う。この目的のため、当技術分野で公知の活性化剤、例えば１，１’，カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）又は２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスホリナン−２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ）を用いることができる。活性化エステル又はアミドは、特に使用する具体的な活性化剤に応じて、化合物ＩＶと活性化剤とを化合物ＩＩＩの存在下でそのまま（ｉｎ  ｓｉｔｕ）で接触させることにより、又は化合物ＩＩＩとの反応の前に別のステップにおいて生成することができる。特にＤＣＣ又はＥＤＣを活性化剤として使用する場合には、活性化反応にさらなる添加剤、例えばヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、ニトロフェノール、ペンタフルオロフェノール、２，４，５−トリクロロフェノール又はＮ−ヒドロキシスクシンイミドを含めることが有利である。塩基、例えば三級アミンの存在下において活性化エステル又はアミドを調製することがさらに有利である。活性化エステル又はアミドは、そのままで又は式ＩＩＩのアミンと反応させた後のいずれかで、式Ｉのアミドを生じる。この反応は通常、無水不活性溶媒、例えば塩素化炭化水素、例としてジクロロメタン若しくはジクロロエタン、エーテル、例としてテトラヒドロフラン若しくは１，４−ジオキサン、又はカルボキサミド、例としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドンにおいて行う。この反応は通常、−２０℃〜＋２５℃の範囲の温度で行う。
【０２０７】
式ＩＩの化合物及びそれらのそれぞれの式ＩＶの安息香酸前駆体は、購入により入手してもよいし、あるいは当技術分野で公知の方法又は文献、例えばＷＯ２０００／０３９０９４号、ＷＯ２００９／１１５７８８号、ＥＰ３１６４９１号及びＥＰ２８３２６１号に開示された方法により調製してもよい。
【０２０８】
式ＩＩＩの４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール化合物は、市販品を入手可能であり、あるいは文献で公知の方法にしたがって得ることも可能である。例えば、３−アルキル−４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールは、Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., 54(4), 1032-1037 (2005)に記載された手法に従って、スキーム３に示すようにβケトエステルから調製することができる。
【０２０９】
スキーム３：
【化１５】
2015502927.tif 000023
【０２１０】
スキーム３においてＲは上に定義した通りであり、Ｅｔはエチルである。
【０２１１】
スキーム４に示すように、式ＩＩＩの化合物（Ｒはハロゲンである）は、文献に記載の手法にしたがって、例えばHeteroatom Chemistry, 15(3), 199-207 (2004)に開示されているザンドマイヤー型反応により、市販の３，４−ジアミノ−１，２，５−オキサジアゾールから調製することもできる。
【０２１２】
スキーム４：
【化１６】
2015502927.tif 000024
【０２１３】
スキーム５に示すように、式ＩＩＩの化合物（Ｒは求核残基である）は、例えばJournal of Chemical Research, Synopses (6), 190 (1985)、Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya (9), 2086-8 (1986)又はRussian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya), 53(3), 596-614 (2004)に開示されている手法にしたがって、式Ｖの１，２，５−オキサジアゾール化合物の４位に、脱離基Ｌ、例えばハロゲンの置換を介して求核残基を導入することによって調製することができる。
【０２１４】
スキーム５：
【化１７】
2015502927.tif 000025
【０２１５】
一般に、式Ｉの化合物（それらの立体異性体、塩、互変異性体及びＮ−オキシド、並びに合成プロセスにおけるそれらの前駆体）は、上述した方法により調製することができる。個々の化合物を上記経路により調製できない場合、これらは他の化合物Ｉ又は個々の前駆体の誘導体化により、あるいは記載されている合成経路の慣用的な変更によって調製することができる。例えば、個々の場合において、ある式Ｉの化合物は、他の式Ｉの化合物から、誘導体化により、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル切断、オレフィン化、還元、酸化等により、あるいは記載されている合成経路の慣用的な変更によって有利に調製することができる。
【０２１６】
反応混合物は、慣用的な方法で、例えば水との混合、相分離、及び適当であればクロマトグラフィ（例えばアルミナ又はシリカゲルを用いて）による粗製生成物の精製により、仕上げ工程（work up）を行う。中間体及び最終生成物の一部は、無色又は淡褐色粘性油の形態で得ることができ、これは、減圧下で穏やかな高温で揮発性成分から分離（freed）又は精製する。中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合には、これらは再結晶又は粉砕により精製することができる。
【０２１７】
化合物Ｉ及びその農薬として適する塩は、除草剤として有用である。それらは、そのままでも、あるいは適切に製剤化された組成物としても、有用である。化合物Ｉ（特にはその好ましい態様にあるもの）を含む除草剤組成物は、非作物地の植物を、特に高施用量できわめて効果的に防除する。この除草剤は、その作物植物に有意な損傷を引き起こすことなく、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ等の作物における広葉雑草及びイネ科雑草に対して作用する。この効果は、主に、低施用量で認められる。
【０２１８】
対象の施用方法にもよるが、化合物Ｉ（特にはその好ましい態様にあるもの）又はそれを含む組成物は、さらに、さらなる種類の作物植物における望まれていない植物を除去するために用いることができる。好適な作物の例は、以下の通りである：
アリウム・セパ［Allium cepa：タマネギ］、アナナス・コモスス［Ananas comosus：パイナップル］、アラキス・ヒポゲア［Arachis hypogaea：ラッカセイ］、アスパラガス・オフィチナリス［Asparagus officinalis：アスパラガス］、アベナ・サチバ［Avena sativa：エンバク］、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ［Beta vulgaris spec. altissima：テンサイ］、ベータ・ブルガリス品種ラパ［Beta vulgaris spec. rapa：サトウダイコン］、ブラッシカ・ナプス変種ナプス［Brassica napus var. napus：セイヨウアブラナ］、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ［Brassica napus var. napobrassica：セイヨウキャベツ］、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス［Brassica rapa var. silvestris：インドアブラナ］、ブラッシカ・オレラセア［Brassica oleracea：セイヨウキャベツ］、ブラッシカ・ニグラ［Brassica nigra：クロガラシ］、カメリア・シネンシス［Camellia sinensis：チャ］、カルタムス・チンクトリウス［Carthamus tinctorius：ベニバナ］、カルヤ・イリノイネンシス［Carya illinoinensis：ペカン］、シトルス・リモン［Citrus limon：レモン］、シトルス・シネンシス［Citrus sinensis：オレンジスウィート］、コフェア・アラビカ［Coffea arabica：アラビアコーヒーノキ］（コフェア・カネフォラ［Coffea canephora：ロブスタコーヒーノキ］、コフェア・リベリカ［Coffea liberica：リベリアコーヒーノキ］）、ククミス・サチバス［Cucumis sativus：キュウリ］、シノドン・ダクチドン［Cynodon dactylon：ギョウギシバ］、ダウカス・カロタ［Daucus carota：ニンジン］、エラエイス・ギネエンシス［Elaeis guineensis：アブラヤシ］、フラガリア・ベスカ［Fragaria vesca：イチゴ］、グリシン・マックス［Glycine max：ダイズ］、ゴシピウム・ヒルスツム［Gossypium hirsutum：リクチワタ］（ゴシピウム・アルボレウム［Gossypium arboreum：キダチワタ］、ゴシピウム・ヘルバケウム［Gossypium herbaceum：アジアワタ］、ゴシピウム・ビチフォリウム［Gossypium vitifolium：ウミシマワタ］）、ヘリアンタス・アヌウス［Helianthus annuus：ヒマワリ］、ヘベア・ブラシリエンシス［Hevea brasiliensis：パラゴムノキ］、ホルデウム・ブルガレ［Hordeum vulgare：オオムギ］、フムラス・ルプルス［Humulus lupulus：ホップ］、イポモエア・バタタス［Ipomoea batatas：サツマイモ］、ジュグランス・レギア［Juglans regia：シナノグルミ］、レンズ・クリナリス［Lens culinaris：ヒラマメ］、リヌム・ウシタチシマム［Linum usitatissimum：アマ］、リコペルシコン・リコペルシカム［Lycopersicon lycopersicum：トマト］、マルス品種［Malus spec.：リンゴ］、マニホット・エスクレンタ［Manihot esculenta：キャッサバ］、メジカゴ・サチバ［Medicago sativa：アルファルファ］、ムサ品種［Musa spec.：バナナ］、ニコチアナ・タバクム［Nicotiana tabacum：タバコ］（ニコチアナ・ルスチカ［Nicotiana rustica：マルバタバコ］）、オレア・エウロペア［Olea europaea：オリーブ］、オリザ・サチバ［Oryza sativa：イネ］、ファセオラス・ルナタス［Phaseolus lunatus：ライマメ］、ファセオラス・ブルガリス［Phaseolus vulgaris：インゲンマメ］、ピセア・アビエス［Picea abies：ドイツトウヒ］、ピナス品種［Pinus spec.：マツ］、ピスタシア・ベラ［Pistacia vera：ピスタシオノキ］、ピスム・サチバム［Pisum sativum：エンドウ］、プルナス・アビウム［Prunus avium：セイヨウウミザクラ］、プルナス・ペルシカ［Prunus persica：モモ］���ピルス・コムニス［Pyrus communis：セイヨウナシ］、プルヌス・アルメニアカ［Prunus armeniaca：アンズ］、プルヌス・セラスス［Prunus cerasus：サクラ］、プルヌス・デュルシス［Prunus dulcis：アーモンド］、プルヌス・ドメスチカ［Prunus domestica：プルーン］、リベス・シルベストレ［Ribes sylvestre：フサスグリ］、リシナス・コムニス［Ricinus communis：ヒマ］、サッカラム・オフィシナルム［Saccharum officinarum：サトウキビ］、セカレ・セレアレ［Secale cereale：ライムギ］、シナピス・アルバ［Sinapis alba：シロガラシ］、ソラナム・ツベロサム［Solanum tuberosum：ジャガイモ］、ソルガム・ビコロル［Sorghum bicolor：モロコシ］（ソルガム・ブルガレ［Sorghum vulgare：ホウキモロコシ］）、テオブロマ・カカオ［Theobroma cacao：カカオ］、トリフォリウム・プラテンセ［Trifolium pratense：アカツメクサ］、トリチクム・アエスチバム［Triticum aestivum：コムギ］、トリチカレ［Triticale：ライコムギ］、トリチクム・デュラム［Triticum durum：マカロニコムギ］、ビシア・ファバ［Vicia faba：ソラマメ］、ビティス・ビニフェラ［Vitis vinifera：ブドウ］、ゼア・マイス［Zea mays：トウモロコシ］。
【０２１９】
用語「作物植物」には、品種改良、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変されている植物も含まれる。遺伝子改変（組換え）植物は、自然条件下の交雑育種、突然変異又は自然組換え（すなわち遺伝情報の再組立て）によっては起こらないような方法で遺伝物質が改変されている植物である。この場合、一般的には、１つ又はそれ以上の遺伝子が植物の遺伝物質に組み込まれて、その植物の特性が改良されている。
【０２２０】
したがって、用語「作物植物」には、品種改良及び遺伝子工学によって、ある種のクラスの除草剤、例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤［例えば、スルホニル尿素（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、米国特許第５，０１３，６５９号）あるいはイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号、ＷＯ０１／８２６８５号、ＷＯ００／２６３９０号、ＷＯ９７／４１２１８号、ＷＯ９８／０２５２６号、ＷＯ９８／０２５２７号、ＷＯ０４／１０６５２９号、ＷＯ０５／２０６７３号、ＷＯ０３／１４３５７号、ＷＯ０３／１３２２５号、ＷＯ０３／１４３５６号、ＷＯ０４／１６０７３号を参照されたい）等］、エノールピルビルシキメート３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤［例えば、グリホサート（例えば、ＷＯ９２／００３７７号を参照されたい）等］、グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤［例えば、グルホシネート（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６を参照されたい）等］、あるいはオキシニル系除草剤（例えば、米国特許第５，５５９，０２４号を参照されたい）に対して耐性を獲得している植物も含まれる。
【０２２１】
古典的品種改良法（突然変異誘発）を利用して、イミダゾリノン（例えばイマザモックス）に対して耐性がある、多くの作物植物（例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ［登録商標］アブラナ）が作出されている。遺伝子工学法を利用して、グリホサート又はグルホシネート（これらは商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ［登録商標］（グリホサート）及びＬｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ［登録商標］（グルホシネート）で販売されている）に対して抵抗性がある、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナ等の作物植物が作出されている。
【０２２２】
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学を利用して、１種又はそれ以上のトキシン（例えば細菌株バチルスｓｐｐ．のトキシン）を産生する植物も含まれる。そのような遺伝子組換え植物によって産生されるトキシンとしては、例えば、バチルスｓｐｐ．（特にはバチルス・チューリンギエンシス）の殺昆虫タンパク質（例えばそのエンドトキシンＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１又はＣｒｙ３５Ａｂ１）；あるいは植物栄養部由来殺昆虫タンパク質（ＶＩＰ）（例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３、又はＶＩＰ３Ａ）；線虫−コロニー形成性細菌（例えばホトラブダスｓｐｐ．［Photorhabdus spp.］又はキセノラブダスｓｐｐ．［Xenorhabdus spp.］）の殺昆虫タンパク質；動物生物由来トキシン（例えばハチトキシン、クモトキシン又はサソリトキシン）；真菌トキシン（例えばストレプトミセテス［Streptomycetes］由来のもの）；植物レクチン（例えばエンドウ又はオオムギ由来のもの）；アグルチニン；プロテイナーゼインヒビター（例えば、トリプシンインヒビター；セリンプロテアーゼインヒビター；パタチン、シスタチン又はパパインインヒビター）；リボソーム−不活化タンパク質（ＲＩＰ）（例えば、リシン［ricin］、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン）；ステロイド代謝酵素（例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ）；イオンチャネルブロッカー（例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの阻害剤）；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンの受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。植物体中では、これらのトキシンは、プレトキシン［pretoxins］、ハイブリッドタンパク質又は切断型又はそうでなければ改変型タンパク質としても産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、種々のタンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば、ＷＯ０２／０１５７０１号を参照されたい）。このようなトキシン又はそのようなトキシンを産生する遺伝子組換え植物のさらなる例は、ＥＰ−Ａ−３７４７５３、ＷＯ９３／００７２７８号、ＷＯ９５／３４６５６号、ＥＰ−Ａ−４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０１８８１０号及びＷＯ０３／０５２０７３号に開示されている。そのような遺伝子組換え植物の作出方法は当業者には知られており、例えば、先に言及した文献に開示されている。上記で言及したトキシンの多くは、そのようなトキシンを産生する植物に、節足動物昆虫のあらゆる分類学上の綱に属する害虫、特には甲虫（鞘翅目［Coleoptera］）、双翅類（双翅目［Diptera］）及び蛾（鱗翅目［Lepidoptera］）並びにセンチュウ（線虫綱［Nematoda］）に対する耐性を賦与する。
【０２２３】
殺昆虫トキシンをコードする１種又はそれ以上の遺伝子を産生する遺伝子組換え植物は、例えば、先に言及した文献に記載されており、また、それらのうちの一部のものは市販もされており、例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（トキシンＣｒｙ１Ａｂを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（トキシンＣｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（トキシンＣｒｙ９ｃを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（トキシンＣｒｙ３４Ａｂ１、トキシンＣｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（トキシンＣｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（トキシンＣｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（トキシンＣｒｙ１Ａｃ及びトキシンＣｒｙ２Ａｂ２を産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（トキシンＣｒｙ３Ａを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（仏国）から販売のＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（トキシンＣｒｙ１Ａｂ及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（仏国）から販売のＭＩＲ６０４（トキシンＣｒｙ３Ａの改変型を産生するトウモロコシ栽培変種、ＷＯ０３／０１８８１０号を参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（ベルギー国）から販売のＭＯＮ  ８６３（トキシンＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（ベルギー国）から販売のＩＰＣ  ５３１（トキシンＣｒｙ１Ａｃの改変型を産生するワタ栽培変種）及びＰｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ベルギー国）から販売の１５０７（トキシンＣｒｙ１Ｆ及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）他である。
【０２２４】
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学を利用して、より強力である、つまり細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対する抵抗力が増大された１種又はそれ以上のタンパク質、例えば、病因特異的タンパク質（ＰＲタンパク質、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５を参照されたい）、抵抗性タンパク質（例えば、フィトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］に対する２つの抵抗性遺伝子を産生するメキシコ産野生種ジャガイモ、ソラヌム・ブルボカスタヌム［Solanum bulbocastanum］由来のジャガイモ栽培変種）あるいはＴ４リゾチーム（例えば、このタンパク質を産生することによって、アーウィニア・アミルボーラ［Erwinia amylvora］のような細菌に対して抵抗性がある、ジャガイモ栽培変種）を産生する植物も含まれる。
【０２２５】
したがって、用語「作物植物」には、遺伝子工学法を利用して、例えば：潜在的収量（例えばバイオマス、穀粒収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量）；干ばつ、塩害又は他の成育制限環境因子に対する耐性；あるいは害虫並びに真菌性、細菌性及びウイルス性病原体に対する抵抗性を増強することによって、生産性が改善されている植物も含まれる。
【０２２６】
用語「作物植物」には、特にはヒト又は動物の栄養摂取を改善するために、遺伝子工学法を利用して、例えば健康促進性長鎖オメガ３脂肪酸又はモノ不飽和オメガ９脂肪酸を産生する油脂植物（例えばＮｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ）により、成分が改変されている植物も含まれる。
【０２２７】
用語「作物植物」には、原材料の生産性を改善するために、遺伝子工学法を利用して、例えばジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させることにより（Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ）、改変されている植物も含まれる。
【０２２８】
さらに、式Ｉの化合物は、植物体部分の落葉化及び／又は枯葉化にも適していることが見出されており、これに対してはワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ（特にはワタ）が適している。この関連で、植物を落葉化及び／又は枯葉化させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、及び式Ｉの化合物を用いた植物の落葉化及び／又は枯葉化方法が見出された。
【０２２９】
枯葉化剤としては、式Ｉの化合物は、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズのみならず、禾穀類等の作物植物の地上部分を枯葉化させるのに特に適している。これは、これらの重要な作物植物の完全機械化収穫を可能にするものである。
【０２３０】
また、裂開を一定の期間内に集中化させることによって、あるいは柑橘類果樹、オリーブの木及び他の種並びにさまざまな仁果類果樹、石果類果樹及び堅果類果樹における幹部への付着を低減することによって可能にされる、収穫の容易化も経済的利益のあるところである。この同じ機序、すなわち植物体の果実部分又は葉部分と枝部分との間の脱落組織の発達の促進は、有用植物（特にはワタ）の容易制御可能落葉化にも必須のものである。
【０２３１】
さらに、個々のワタ植物が成熟する期間の間隔差の縮小化（shortening of the time interval）は、収穫した後の繊維品質の向上をもたらす。
【０２３２】
化合物Ｉ（又は化合物Ｉを含んでいる除草剤組成物）は、例えば、即時噴霧できる水性溶液、粉粒、懸濁液、さらには高濃度水性、油性若しくは他の懸濁液又は分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉末、広域散布用剤、あるいは顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布、注液又は種子処理（つまり種子と混合すること）することにより、用いることができる。使用剤形は、意図される目的に応じて決まるものであるが、各場合においては、本発明に係る活性成分の可能な限りの微細な分散が確保されるべきである。
【０２３３】
本除草剤組成物は、式Ｉの少なくとも１種の化合物又はＩの農薬として有用な塩の除草有効量、及び、作物保護剤の製剤で慣用されている補助剤を含んでいる。
【０２３４】
作物保護剤の製剤で慣用の補助剤の例は、不活性補助剤、固体担体、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着付与剤）、有機及び無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切であれば着色剤、及び、種子処方用の、結着剤である。
【０２３５】
増粘剤（すなわち、改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度及び運動の状態では低粘度を製剤に賦与する化合物）の例は、多糖類、例えばキサンタンガム（Ｋｅｌｃｏから販売のＫｅｌｚａｎ（登録商標））、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｎｅ  Ｐｏｕｌｅｎｃ）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔから販売）、並びに有機及び無機板状物質、例えばＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄから販売）、である。
【０２３６】
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ）又はＲｈｏｄｉａから販売のＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標））、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物並びにこれらの混合物である。
【０２３７】
静菌剤は、水性除草剤製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールをベースとする静菌剤（ＩＣＩから販売のＰｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ＆Ｈａａｓから販売のＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）、及びイソチアゾリノン誘導体（例えば、アルキルイソチアゾリノン、及びベンゾイソチアゾリノン（Ｔｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅから販売のＡｃｔｉｃｉｄｅ  ＭＢＳ））をベースとする静菌剤である。
【０２３８】
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素又はグリセロールである。
【０２３９】
着色剤の例は、難水溶性ピグメント、及び、水溶性染料である。言及され得る例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られている染料、及びピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。
【０２４０】
結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びチロースである。
【０２４１】
適する不活性補助剤は、例えば、以下のものである：
中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロシン及びディーゼル油、さらにコールタール油）及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、あるいは強極性溶媒（例えばＮ−メチルピロリドンのようなアミン）、並びに水である。
【０２４２】
固体担体は、鉱物質土類、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム；粉砕合成物質；肥料例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素；並びに栽培植物由来の産物（例えば禾穀類殻粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻引き粉）、セルロース粉末；あるいは他の固体担体である。
【０２４３】
適する界面活性剤（補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤及び乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅタイプ、Ｂｏｒｒｅｇａｒｄ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔタイプ、Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌタイプ、ＢＡＳＦ  ＳＥ）の、並びに脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルスルホネート及びアルキルアリールスルホネート；アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェート；及び硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタ−デカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール；アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、並びにタンパク質、変性タンパク質、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水的に改質されたスターチ、ポリビニルアルコール（ＭｏｗｉｏｌタイプＣｌａｒｉａｎｔ）、ポリカルボキシレート（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｓｏｋｏｌａｎタイプ）、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｌｕｐａｍｉｎｅタイプ）、ポリエチレンイミン（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｌｕｐａｓｏｌタイプ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
【０２４４】
粉粒剤、広域散布用剤及び粉末剤は、活性成分を固体担体と一緒にして混合又は粉砕することによって調製され得る。
【０２４５】
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。
【０２４６】
水性使用剤形は、エマルション濃縮製剤、懸濁製剤、ペースト剤、水和性粉粒又は水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するためには、式Ｉ（又はＩａ）の化合物は、そのままか又は油若しくは溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることによって、水にホモジナイズされ得る。別法としては、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤さらには望ましいなら溶媒又は油を含んでいる濃縮製剤を調製することも可能であり、これは水で希釈するのに適している。
【０２４７】
即時使用調製物中の式Ｉの化合物の濃度は、広い範囲の中で変えられ得る。一般的には、製剤は、０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の少なくとも１種の活性化合物を含んでいる。活性化合物は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
【０２４８】
製剤又は即時使用調製物は、酸、塩基又は緩衝液系も含み得るものであって、適する例は、リン酸若しくは硫酸、又は尿素若しくはアンモニアである。
【０２４９】
本発明の化合物は、例えば、以下のようにして製剤化され得る：
１．水で希釈する調製品
Ａ  水溶性濃縮製剤（Water-soluble concentrates）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。活性化合物は水で希釈すると同時に溶解する。これにより活性化合物含有量が１０重量％の製剤が得られる。
【０２５０】
Ｂ  分散濃縮製剤（Dispersible concentrates）
２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えてある７０重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈すると同時に分散液が得られる。活性化合物含有量は２０重量％である。
【０２５１】
Ｃ  乳化濃縮製剤（Emulsifiable concentrates）
１５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある（各場合５重量部）７５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は１５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０２５２】
Ｄ  エマルション製剤（Emulsions）
２５重量部の活性化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとを加えてある（各場合５重量部）３５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）に溶解させる。この混合物を乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入して均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は２５重量％の活性化合物含有量を有している。
【０２５３】
Ｅ  懸濁製剤（Suspensions）
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の活性化合物を１０重量部の分散剤・湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は２０重量％である。
【０２５４】
Ｆ  顆粒水和剤（Water-dispersible granules）及び顆粒水溶剤（water-soluble granules）
専用の装置（例えば押出機、噴霧塔、流動床）を用いて５０重量部の活性化合物を５０重量部の分散剤・湿潤剤を加えて細かく粉砕して顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤は５０重量％の活性化合物含有量を有している。
【０２５５】
Ｇ  粉末水和剤（Water-dispersible powders）及び粉末水溶剤（water-soluble powders）
７５重量部の活性化合物をローター・ステーター・ミル中で２５重量部の分散剤・湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は７５重量％である。
【０２５６】
Ｈ  ゲル製剤(Gel formulations)
ボールミル中で、２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を粉砕して微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が２０重量％の安定な懸濁液が得られる。
【０２５７】
２．希釈せずに施用する調製品
Ｉ  粉剤（Dusts）
５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９５重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより活性化合物含有量が５重量％の散粉用粉剤が得られる。
【０２５８】
Ｊ  顆粒剤（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を細かく粉砕して９９．５重量部の担体と組み合わせる。この場合の現在の方法は押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより活性化合物含有量が０．５重量％の希釈せずに施用される顆粒剤が得られる。
【０２５９】
Ｋ  ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions）（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより活性化合物含有量が１０重量％の希釈せずに施用される調製品が得られる。
【０２６０】
化合物Ｉ又はそれを含んでいる除草剤組成物は、作物植物の発芽前又は発芽後、あるいは作物植物の種子と一緒に施用され得る。また、本除草剤組成物又は活性化合物で前処理された、作物植物の種子を施用することによっても、除草剤組成物又は活性化合物を施用することが可能である。活性化合物が一部の作物植物によってはあまりよく許容されない場合は、噴霧装置を用いて、除草剤組成物が、その感受性の作物植物の葉と接触しないようできるだけ遠く、同時に、活性化合物が、下に生育している望ましくない植物の葉（又は裸の土壌表面）に届くよう除草剤組成物が噴霧される施用方法（出芽後処理［post-directed］、レイバイ）が用いられ得る。
【０２６１】
さらなる実施形態では、式Ｉの化合物又はその除草剤組成物は、種子処理によって施用され得る。
【０２６２】
種子の処理には、基本的には、本発明に係る式Ｉの化合物又はそれから調製される組成物を用いた、当業者には周知のあらゆる方法（種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子ドリッピング及び種子ペレット化）が含まれる。この場合、除草剤組成物は、希釈して、又は希釈せずに、施用され得る。
【０２６３】
用語「種子」には、例えば、穀粒、種、実、塊茎、苗木や似たような形態のもののような、あらゆるタイプの種子が含まれる。本明細書においては、好ましくは、用語「種子」は、穀粒及び種を意味する。
【０２６４】
用いられる種子は、先に言及した有用植物の種子であり得るが、遺伝子導入植物又は通常の品種改良法によって得られた植物の種子であることもあり得る。
【０２６５】
活性化合物の施用量は、防除標的、季節、標的植物及び成長段階にもよるが、０．００１〜３．０（好ましくは０．０１〜１．０）ｋｇ／ｈａの活性物質（ａ．ｓ．）である。種子を処理するためには、化合物Ｉは、一般的には、１００ｋｇの種子あたり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
【０２６６】
式Ｉの化合物をセーフナーとの組み合わせで使用するのも有利であり得る。セーフナーは、望まれていない植物に対する式Ｉの化合物の除草活性に実質的な影響を及ぼすことなく有用植物に対する損傷を回避又は軽減する化学化合物である。セーフナーは、有用植物の播種前、及び、発芽前又は発芽後に用いられ得る（例えば、種子の処理で、あるいは枝又は苗木への処理で）。セーフナーと式Ｉの化合物とは、同時に、又は順次で、用いられ得る。適するセーフナーは、例えば、（キノリン−８−オキシ）酢酸系、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸系、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸系、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸系、ジクロロアセトアミド系、α−オキシミノフェニルアセトニトリル系、アセトフェノンオキシム系、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン系、Ｎ−［［４−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］−２−ベンズアミド系、１，８−ナフタル酸無水物系、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸系、ホスホロチオラート系及びＯ−フェニルＮ−アルキルカルバメート系並びにこれらの農薬として有用な塩及びそれらの農薬として有用な誘導体（例えばアミド、エステル及びチオエステル）（但しこれらが酸官能を有しているとして）である。
【０２６７】
活性スペクトルを広げるため、また、相乗効果を得るため、式Ｉの化合物は、他の多くの代表的な除草活性化合物の群又は生長調節活性化合物の群とあるいはセーフナーと混合されて、一緒に施用され得る。適する混合パートナーは、例えば、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘタロイル／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシルさらにはフェニルピラゾリン、並びにイソオキサゾリン及びその誘導体である。
【０２６８】
さらに、化合物Ｉを単独で、又は他の除草剤との組み合わせで、あるいはそうでなければさらにさらなる作物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌若しくは細菌を防除するための組成物と一緒に混合して施用するのが有用であり得る。また、注目されるのが、栄養不足及び微量元素不足を改善するのに用いられる無機塩溶液との混和性である。植物非有害性油及び油濃縮製剤等の他の添加剤も加えられ得る。
【０２６９】
本発明に係る式Ｉのピリジン化合物との組み合わせで用いられ得る除草剤の例は、以下の通りである：
ｂ１）脂質生合成阻害剤の群からは：
アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−テフリル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレサート、ブチラート、シクロアート、ダラポン、ジメピペラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメサート、フルプロパナート、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、ＴＣＡ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート；
ｂ２）ＡＬＳ阻害剤の群からは：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキスラム、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキスラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロン；
ｂ３）光合成阻害剤の群からは：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキスロン、シアナジン、デスムジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジクワット、ジクワット−ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル並びにその塩及びエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチラート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、メトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラコート、パラコート−ジクロリド、パラコート−ジメチルスルフェート、ペンタノクロル、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダフォル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロン及びトリエタジン；
ｂ４）プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群からは：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾラート、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロ−Ｎ−［（イソプロピル）メチルスルファモイル］ベンズアミド（Ｈ−１；ＣＡＳ３７２１３７−３５−４）、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］アセテート（Ｈ−２；ＣＡＳ３５３２９２−３１−６）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−３；ＣＡＳ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−４；ＣＡＳ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−５；ＣＡＳ４５２０９９−０５−７）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｈ−６；ＣＡＳ４５１００−０３−７）、３−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−１，５−ジメチル−６−チオキソ−［１，３，５］トリアジナン−２，４−ジオン、１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−（プロパ−２−イニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）−１，３，５−トリアジナン−２，４−ジオン、２−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−イソインドール−１，３−ジオン及び１−メチル−６−トリフルオロメチル−３−（２，２，７−トリフルオロ−３−オキソ−４−プロパ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン；
ｂ５）白化除草剤の群からは：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリナート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（Ｈ−７；ＣＡＳ３５２０１０−６８−５）及び４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（Ｈ−８；ＣＡＳ１８０６０８−３３−７）；
ｂ６）ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤の群からは：
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム及びグリホサート-トリメシウム（スルホサート）；
ｂ７）グルタミンシンターゼ阻害剤の群からは：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス−ナトリウム、グルホシネート及びグルホシネート−アンモニウム；
ｂ８）ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群からは：
アスラム；
ｂ９）有糸分裂阻害剤の群からは：
アミプロホス、アミプロホス−メチル、ベンフルラリン、ブタミホス、ブトラリン、カルベタミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタール−ジメチル、ジニトラミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピザミド、トブタム、チアゾピル及びトリフルラリン；
ｂ１０）ＶＬＣＦＡ阻害剤の群からは：
アセトクロル、アラクロル、アニロフォス、ブタクロル、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェチミド、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル−Ｓ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）及びテニルクロル；並びに
次の式２の化合物：
【化１８】
2015502927.tif 000026
【０２７０】
［式中、各可変部は、以下の通りの意味を有している：
Ｙは、冒頭で定義した通りフェニル又は５若しくは６員ヘテロアリールであり、この基は１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく；Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、Ｈ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；Ｘは、Ｏ又はＮＨであり；ｎは、０又は１である］。
【０２７１】
式２の化合物は、特には、以下の通りの意味を有している：
Ｙは、
【化１９】
2015502927.tif 000027
【０２７２】
［式中、＃は、その分子の骨格への結合を表している］であり；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ又はＣＨ３であり；Ｒ２５は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；Ｒ２７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；Ｒ２８は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；ｍは、０、１、２又は３であり；Ｘは、酸素であり；ｎは、０又は１である。
【０２７３】
式２の好ましい化合物は、以下の通りの意味を有している：
Ｙは、
【化２０】
2015502927.tif 000028
【０２７４】
であり、
Ｒ２１は、Ｈであり；Ｒ２２、Ｒ２３は、Ｆであり；Ｒ２４は、Ｈ又はＦであり；Ｘは、酸素であり；ｎは、０又は１である。
【０２７５】
式２の特に好ましい化合物は以下の通りである：
３−［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメタンスルホニル］−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−１）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−２）；４−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−３）；４−［（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）フルオロメチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−４）；４−（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−５）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ジフルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−６）；４−［（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）ジフルオロメチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−７）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ジフルオロメタンスルホニル｝−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−８）；４−［ジフルオロ−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）メチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−９）。
【０２７６】
ｂ１１）セルロース生合成阻害剤の群からは：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム及びイソキサベン；
ｂ１２）デカップラー型除草剤の群からは：
ジノセブ、ジノテルブ、及びＤＮＯＣ及びその塩；
ｂ１３）オーキシン型除草剤の群からは：
２，４−Ｄ並びにその塩及びエステル、２，４−ＤＢ並びにその塩及びエステル、アミノピラリド並びにその塩（例えばアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム）及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロムプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、ＭＣＰＡ並びにその塩及びエステル、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ並びにその塩及びエステル、メコプロップ並びにその塩及びエステル、メコプロップ−Ｐ並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、ＴＢＡ（２，３，６）並びにその塩及びエステル、トリクロピル並びにその塩及びエステル、５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（Ｈ−９；ＣＡＳ８５８９５６−０８−８）並びにその塩及びエステル；
ｂ１４）オーキシン輸送阻害剤の群からは：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム−ナトリウム；
ｂ１５）他の除草剤の群からは：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、シンメチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル−ジムロン、メチルヨージド、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（Ｈ−１０；ＣＡＳ４９９２２３−４９−３）並びにその塩及びエステル。
【０２７７】
好ましいセーフナーＣの例は、ベノキサコル、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトラート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェナート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（Ｈ−１１；ＭＯＮ４６６０、ＣＡＳ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル−３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｈ−１２；Ｒ−２９１４８、ＣＡＳ５２８３６−３１−４）である。
【０２７８】
群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物及びセーフナーＣは公知の除草剤及びセーフナーである（例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/)；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995を参照されたい）。さらなる除草活性化合物は、ＷＯ９６／２６２０２号、ＷＯ９７／４１１１６号、ＷＯ９７／４１１１７号、ＷＯ９７／４１１１８号、ＷＯ０１／８３４５９号及びＷＯ２００８／０７４９９１号、並びにW. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007及びそこに引用されている文献にも記載されている。
【０２７９】
本発明はまた、式Ｉの少なくとも１種のピリジン化合物と、好ましくは群ｂ１〜ｂ１５の活性化合物から選択される、少なくとも１種のさらなる活性化合物と、少なくとも１種の固体若しくは液体担体及び／又は１種若しくはそれ以上の界面活性剤、並びに望まれるなら作物保護組成物に慣用の１種若しくはそれ以上のさらなる補助剤とを含んでいる活性化合物組み合わせを含む１成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する。
【０２８０】
本発明はまた、式Ｉの少なくとも１種の化合物、固体若しくは液体担体、及び／又は１種若しくはそれ以上の界面活性剤を含んでいる第１の成分と、群ｂ１〜ｂ１５の活性化合物から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物、固体若しくは液体担体、及び／又は１種若しくはそれ以上の界面活性剤を含んでいる第２の成分とを含んでいる２成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態にある組成物に関する（ここで、さらに、第１及び第２の成分は、いずれも、作物保護組成物に慣用のさらなる補助剤を含み得る）。
【０２８１】
成分Ａとしての式Ｉの少なくとも１種の化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂとを含んでいる二成分組成物では、活性化合物Ａ：Ｂの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０２８２】
成分Ａとしての式Ｉの少なくとも１種の化合物と少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでいる二成分組成物では、活性化合物Ａ：Ｃの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０２８３】
成分Ａとしての式Ｉの少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の除草剤Ｂと、少なくとも１種のセーフナーＣとを含んでいる三成分組成物では、成分Ａ：Ｂの相対重量部は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；成分Ａ：Ｃの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にあり；成分Ｂ：Ｃの重量比は、一般的には、１：１０００〜１０００：１の範囲内、好ましくは１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。好ましくは、成分Ａ＋Ｂ対成分Ｃの重量比は、１：５００〜５００：１の範囲内、特には１：２５０〜２５０：１の範囲内、特に好ましくは１：７５〜７５：１の範囲内にある。
【０２８４】
式Ｉの個々に示される１種の化合物と１種の混合パートナー又は混合パートナー組み合わせとを各場合において含んでいる本発明に係る特に好ましい組成物の例は、以下の表Ｂに記載されている。
【０２８５】
本発明のさらなる態様は、以下の表Ｂに列挙されている組成物Ｂ−１〜Ｂ−１２３６に関する。表中、各場合、表Ｂの一つの行は、先の説明で個々に記載された式Ｉの各化合物のうちの一つ（成分１）と、群ｂ１）〜ｂ１５）からのさらなる活性化合物及び／又は各場合当該の行に表示されているセーフナーＣ（成分２）とを含んでいる除草剤組成物に対応している。記載されている組成物中の各活性化合物は、各場合、好ましくは、相乗的効果がある量で存在している。
【表５】
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本発明に係る化合物Ｉ及び組成物は、植物強化効果も有し得る。つまり、望まれていない微生物（例えば、有害真菌だけでなく、ウイルス又は細菌）による攻撃に対する植物の防御システムを動員するのに適している。植物強化（抵抗性誘発）物質とは、本文脈では、処理の後、望まれていない微生物で接種された場合、処理された植物が、そのような微生物に対する抵抗性の実質的な高まりを示すように、処理された植物の防御システムを刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【０２８６】
化合物Ｉは、処理後一定の期間内において、望まれていない微生物による攻撃から植物を保護するのに用いられ得る。化合物Ｉによる保護の効果がある期間は、一般的には、化合物Ｉで植物を処理した後、１〜２８日（好ましくは１〜１４日）に（又は、種子の処理後は、播種後９ヶ月までに）及ぶ。
【０２８７】
本発明に係る化合物Ｉ及び組成物は、収穫量を増大させるのにも適している。
【０２８８】
さらに、本発明に係る化合物Ｉ及び組成物は、毒性が低下されており、植物によって十分許容される。
【実施例】
【０２８９】
以下の実施例により本発明をさらに説明する。
【０２９０】
出発原料を適切に改変し、以下の合成実施例に記載される手順を用いて、さらなる化合物Ｉを得た。このようにして得られた化合物は、物理データと一緒に、後にある表に列挙されている。以下に示される生成物は、融点測定、ＮＭＲ分光、又はＨＰＬＣ−ＭＳ分光分析によって決定される質量（［ｍ／ｚ］）により特性決定した。
【０２９１】
ＨＰＬＣ−ＭＳ＝質量分光分析と連結された高速液体クロマトグラフィー；
ＨＰＬＣカラム：
ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ  ＫｇａＡ（独国）製Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ  Ｓｐｅｅｄ  ＲＯＤ）、５０×４．６ｍｍ；移動相：アセトニトリル＋０．１％トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）／水＋０．１％ＴＦＡ、４０℃で５：９５→１００：０／５分の勾配を使用、流速１．８ｍｌ／分。
【０２９２】
ＭＳ：四極子エレクトロスプレーイオン化、８０Ｖ（ポジティブモード）。  
ＤＭＡＰ：４−ジメチルアミノピリジン
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチルエステル
実施例１：２,６−ジクロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−メチル−１,２,５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（Ｒ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、表ＡのＡ−１６行＝化合物Ｉ.２−１６に対応する、表１２の式Ｉ.２の化合物を参照されたい）
【化２１】
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【０２９３】
カルボン酸１（６３５ｍｇ、３.０ｍｍｏｌ）及び４−メチル−１,２,５−オキサジアゾール−３−アミン２（３００ｍｇ、３.０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０.４４ｍＬ、３.０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（７４ｍｇ、０.６ｍｍｏｌ）及びポリホスホン酸無水物（ＥｔＯＡｃ中≧５０重量%、１.５５ｍＬ、３.０ｍｍｏｌ）を周囲温度で逐次添加した。反応を１８時間撹拌しておき、次いで減圧下で濃縮した。水（２００ｍｌ）を添加し、粗製混合物を３日間静置させておいた。次いで、水をデカンテーションして除き、残渣をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、２,６−ジクロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−メチル−１,２,５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（４３０ｍｇ、４９%）を得た。１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３ ４００ＭＨｚ）: δ ８.９１ （ｂｒ. ｓ, １Ｈ）, ８.１４ （ｄ, １Ｈ）, ２.４７ （ｓ, ３Ｈ）。
【０２９４】
実施例１に記載されている方法からの類推により、表Ｂ−１に要約された式Ｉ.１、Ｉ.２、Ｉ.４、Ｉ.６及びＩ.７の以下の化合物を調製した。
【化２２】
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【表６】
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【０２９５】
ＩＩ．使用実施例
式Ｉの化合物の除草活性を以下の温室実験により実証した。
【０２９６】
使用した栽培容器は、基土としておよそ３．０％の腐葉土を含む砂壌土が入っているプラスチック製フラワーポットであった。試験植物の種子は、それぞれの種について、別々に播種した。
【０２９７】
発芽前処理では、水に懸濁又は乳化させておいた活性成分を、播種した後、微細分散型ノズルを用いて直接施用した。容器を緩やかに灌漑して発芽と生長を促進させ、その後透明プラスチック製フードで、植物が根付くまでカバーしておいた。このカバーは、試験植物の均一な発芽を引き起こした（活性成分によって試験植物が損傷されていない限り）。
【０２９８】
発芽後処理では、試験植物を、その植物の習性に応じて、３〜１５ｃｍの丈まで先ず生育させ、そうして初めて、水に懸濁又は乳化させておいた活性成分で処理した。この目的のためには、試験植物は、同じ容器内で直接播種して生育させたか、又は、最初、苗木として別々に生育させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
【０２９９】
その種に応じて、植物を１０〜２５℃又は２０〜３５℃に保持した。試験期間は、２〜４週間に及んだ。この期間中、植物を世話し、そして個々の処理に対するその応答を評価した。
【０３００】
評価は、０〜１００のスケールを用いて行った。「１００」は、植物の発芽がないこと、又は少なくとも空中部分が完全に破壊されていることを意味し、そして「０」は、損傷がまったくないこと、又は正常な生長の過程にあることを意味する。良好な除草活性は、少なくとも６５の値で授与され、非常に良好な除草活性は、少なくとも８５の値で授与される。
【０３０１】
この温室実験に用いた植物は、以下の種に属するものであった：
【表７】
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【０３０２】
１ｋｇ/ｈａの散布量において、出芽後施用法で適用された化合物Ｉ.１−１３６は、ＡＢＵＴＨに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３０３】
０.２５ｋｇ/ｈａの散布量において、出芽後施用法で適用された化合物Ｉ.４−１７８は、ＡＢＵＴＨに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３０４】
１ｋｇ/ｈａの散布量において、出芽後施用法で適用された化合物Ｉ.１−１３６は、ＡＭＡＲＥに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３０５】
０.２５ｋｇ/ｈａの散布量において、出芽前施用法で適用された化合物Ｉ.１−９１及びＩ.２−７は、ＡＭＡＲＥに対して優れたから非常に優れた除草活性を示した。
【０３０６】
０.２５ｋｇ/ｈａの散布量において、出芽後施用法で適用された化合物Ｉ.１−９１、Ｉ.１−９３、Ｉ.２−７及びＩ.４−１７８は、ＡＭＡＲＥに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３０７】
０.２５ｋｇ/ｈａの散布量において、出芽後施用法で適用された化合物Ｉ.１−９１、Ｉ.１−９３、Ｉ.１−９７、Ｉ.２−７及びＩ.４−１７８は、ＣＨＥＡＬに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３０８】
０.２５ｋｇ/ｈａの散布量において、出芽後施用法で適用された化合物Ｉ.１−９１及びＩ.２−７は、ＰＯＬＣＯに対して優れたから非常に優れた除草活性を示した。
【０３０９】
０.２５ｋｇ/ｈａの散布量において、出芽後施用法で適用された化合物Ｉ.４−１７８及びＩ.２−７はＳＥＴＶＩに対して非常に優れた除草活性を示した。
【０３１０】
０.１２５ｋｇ/ｈａの散布量において、出芽後施用法で適用された化合物Ｉ.６−３１は、ＡＭＡＲＥに対して優れた除草活性を示した。
【０３１１】
０.１２５ｋｇ/ｈａの散布量において、出芽後施用法で適用された化合物Ｉ.６−３１は、ＣＨＥＡＬに対して優れた除草活性を示した。
【国際調査報告】
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