(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）【化１】2015530990.tif 000121の化合物であって、式中、Ｒ１からＲ６、Ａ、Ｙ、Ｘ、Ｑ１、Ｑ２、ｎおよびｍは明細書中にそれぞれ定義された通りである化合物、ならびにその調製方法、ならびに殺虫剤および殺ダニ剤としてのその使用に関する。化学式の訳・化３３メタル化剤還元的アミノ化
2015530990.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2015530990.tif 000103
の化合物であって、式中、
Ｒ１は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシを表し、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシよりなる群から選択され、
ｎは、１、２、３、４もしくは５を表すか、
または
Ｒ１は、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−もしくは−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−を表し、２個の隣接する炭素原子に付着しており、この場合にｎは１を表し、
Ｒ２は、水素を表すか、もしくは同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、
Ｒ３は、水素を表し、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し、式中の置換基は、それぞれ独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ４は、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルから、ならびに単独でもしくは多重に、同一にもしくは異なって置換されていてもよいアリールオキシおよびアリール−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ここで、置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される）から選択され、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンもしくはシアノを表し、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシを表し、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル（式中の置換基アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオよりなる群からの同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよい）よりなる群から選択され、
ｍは、０、１もしくは２を表し、
Ｘは、さらに一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群から選択され、
Ｗは、ＯもしくはＳを表し、
Ａは、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−部分、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−部分、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３−部分、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｕ）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−部分、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）Ｎ（Ｕ）Ｃ（＝Ｏ）−部分、−Ｎ（Ｒ１１）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−部分から選択される二価の化学的部分を表し、式中、それぞれの場合の第一（左手）の付着点は環に、それぞれの場合の第二（右手）の付着点はＹに連結され、
ならびに式中、
Ｕは、環におけるＡの付着点に隣接する炭素原子と５員から７員の環を形成する置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群から選択され、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ１３は、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルケニルを表し、
Ｙは、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、オキシド−ヘテロシクリル、ジオキシド−ヘテロシクリル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘタリールもしくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルよりなる群から選択され、
Ｑ１はＮを表し、同時にＱ２は水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙにより置換されている炭素原子を表すか、
もしくは
Ｑ１は水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙにより置換されている炭素原子を表し、Ｑ２は同時にＮを表す化合物、
ならびにまた式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシド。
【請求項２】
式中、
Ｒ１が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ハロゲンにより一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
ｎが、０、１、２、３、４もしくは５を表し、
または
Ｒ１が、−ＯＣＦ２Ｏ−もしくは−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−を表し、２個の隣接する炭素原子に付着しており、この場合にｎは１を表し、
Ｒ２が、水素を表し、もしくは一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｒ３が、水素を表し、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し、式中の置換基は、それぞれ独立して、シアノ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ４が、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルから、もしくは単独でもしくは多重に、同一にもしくは異なって置換されていてもよいアリールオキシおよびアリール−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ここで、置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択される）から選択され、
Ｒ５が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンもしくはシアノを表し、
Ｒ６が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノを表し、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオよりなる群から選択され、
ｍが、０、１もしくは２を表し、
Ｘが、ヒドロキシル、シアノもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによりさらに一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｗが、Ｏを表し、
Ａが、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−部分および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−部分から選択される二価の化学的部分を表し、式中、それぞれの場合の第一（左手）の付着点は環に、それぞれの場合の第二（右手）の付着点はＹに連結され、
Ｒ１１およびＲ１２が、それぞれ独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１３が、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルもしくはＣ２−Ｃ４−アルケニルを表し、
Ｙが、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、フェニルメチル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニルもしくはピリミジニルメチルを表し、式中の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、
Ｑ１がＮを表し、同時にＱ２が水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙにより置換されている炭素原子を表し、
もしくは
Ｑ１が水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙにより置換されている炭素原子を表し、Ｑ２が同時にＮを表す、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物、
ならびにまた式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシド。
【請求項３】
式中、
Ｒ１が、ハロゲン、ニトロ、シアノを表し、フッ素もしくは塩素により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
ｎが、１、２、３、４もしくは５を表し、
または
Ｒ１が、−ＯＣＦ２Ｏ−を表し、２個の隣接する炭素原子に付着しており、この場合にｎは１を表し、
Ｒ２が、水素を表すか、もしくはメチルを表し、
Ｒ３が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表し、
Ｒ４が、一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、フッ素、シアノ、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニルオキシおよびフェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシよりなる群から選択され、
Ｒ５が、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素もしくはシアノを表し、
Ｒ６が、ハロゲン、ニトロ、シアノを表すか、もしくはハロゲンにより一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
ｍが、０、１もしくは２を表し、
Ｘが、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｗが、Ｏを表し、
Ａが、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−部分および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−部分から選択される二価の化学的部分を表し、式中、それぞれの場合の第一（左手）の付着点は環に、それぞれの場合の第二（右手）の付着点はＹに連結され、
ならびに式中、
Ｒ１１およびＲ１２が、水素を表し、
ならびに式中、
Ｒ１３が、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルもしくはプロパ−２−エン−１−イルを表し、
Ｙが、同一のもしくは異なる置換基により一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、フェニルメチル、３−オキセタン−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−２−イルメチル、１，３−ピリミジン−２−イルもしくは１，３−ピリミジン−２−イルメチルを表し、式中の置換基は、フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル  Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびアミノチオカルボニルよりなる群から選択され、
Ｑ１がＮを表し、同時にＱ２が水素により置換されている炭素原子を表すか、
もしくは
Ｑ１が水素により置換されている炭素原子を表し、Ｑ２が同時にＮを表す、請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）の化合物、
ならびにまた式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシド。
【請求項４】
式中、
Ｒ１が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、２−メチルエチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し、
ｎが、１、２、３、４もしくは５を表し、
Ｒ２が、水素を表し、
Ｒ３が、水素もしくはメチルを表し、
Ｒ４が、メチル、エチル、プロパ−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、プロピン−３−イル、エテニル、ブタ−２−イン−１−イル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルを表し、
Ｒ５が、水素もしくは臭素を表し、
Ｒ６が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルを表し、
ｍが、０もしくは１を表し、
Ｘが、トリフルオロメチルを表し、
Ｗが、Ｏを表し、
Ａが、二価の化学的部分−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−もしくは−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、式中、第一（左手）の付着点は環に、第二（右手）の付着点はＹに連結され、
ならびに式中、
Ｒ１３が、水素、メチルもしくはエチルを表し、
Ｙが、メチル、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、プロピン−３−イル、ブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチルプロパン−１−イル、２−メチルプロパン−２−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シアノメチル、１−メトキシカルボニルメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、３−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−２−イル、２−シアノプロパ−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノプロパ−２−エン−１−イル、２−シアノシクロプロピル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロプロパン−２−イル、２，２−ジフルオロプロパ−１−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−エチニルシクロプロピル、１−エチニルシクロブチル、１−メトキシシクロプロピル、１−エトキシシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−エトキシカルボニルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、ピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、５−フルオロピリジン−２−イル、１−（アミノチオカルボニル）シクロプロピル、１−シアノ−２−メチルプロパン−１−イル、１−シアノブタ−３−イン−１−イル、１−シアノ−２−メチルプロパン−１−イル、１−シアノプロパン−２−イル、１−シアノ−１−シクロプロピルエチル、１−シアノ−１−エチルプロパ−１−イル、１−シアノ−１−メチルシクロプロピルメチル、（２−Ｒ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−イル、（２−Ｒ）−１−（メチルスルフィニル）プロパン−２−イルもしくは１，３−ジメトキシ−２−シアノプロパン−２−イル、３−オキセタン−１−イル、ピリジン−２−イルメチル、１，３−ピリミジン−２−イル−メチルを表し、
Ｑ１がＮを表し、同時にＱ２が水素により置換されている炭素原子を表す、請求項１、２または３に記載の一般式（Ｉ）の化合物、
ならびにまた式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシド。
【請求項５】
請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、Ａは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−を表し、ならびに式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１３、ｎ、ｍ、Ｘ、Ｗ、Ｙ、Ｑ１およびＱ２は請求項１から５のいずれかにおいて与えられた意味を持つ化合物の調製方法であって、
ａ）最初に、一般式（ＩＩａ）
【化２】
2015530990.tif 000104
のカルボン酸誘導体であって、式中、
Ｌ１はヒドロキシルまたはハロゲンを表し、
Ｌ４はＣ１−Ｃ４−アルキルを表すカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化３】
2015530990.tif 000105
のアミンと反応させて、式（ＩＶａ）
【化４】
2015530990.tif 000106
のカルボン酸エステルを与えること、
および
ｂ）次いで、結果として得られる式（ＩＶａ）
【化５】
2015530990.tif 000107
のカルボン酸エステルを、式（Ｖ）
【化６】
2015530990.tif 000108
のアルキル化剤であって、式中、Ｌ２は、脱離基、例えば、塩素、臭素またはヨウ素などを表すアルキル化剤と、塩基の存在下で反応させて、式（ＶＩａ）
【化７】
2015530990.tif 000109
の化合物を与えること、
および
ｃ）次いで式（ＶＩａ）
【化８】
2015530990.tif 000110
の化合物を、一般式（ＶＩＩ）
【化９】
2015530990.tif 000111
のアミンと反応させて、式（Ｉ）の化合物を与えること
を含む方法。
【請求項６】
請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、Ａは−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、ならびに式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｎ、ｍ、Ｘ、Ｗ、Ｙ、Ｑ１およびＱ２は請求項１から３のいずれかにおいて与えられた意味を持つ化合物の調製方法であって、
ａ）最初に、一般式（ＩＩｃ）
【化１０】
2015530990.tif 000112
のカルボン酸誘導体であって、式中、
Ｌ１はハロゲンを表すか、またはヒドロキシル基を表し、
Ｂｏｃはｔ−ＢｕＯ−Ｃ（Ｏ）−を表すカルボン酸誘導体を、一般式（ＩＩＩ）
【化１１】
2015530990.tif 000113
のアミンと反応させて、式（ＩＶｃ）
【化１２】
2015530990.tif 000114
の化合物を与えること、
および続いて
ｂ）結果として得られる式（ＩＶｃ）
【化１３】
2015530990.tif 000115
の化合物を、式（Ｖ）
【化１４】
2015530990.tif 000116
のアルキル化剤であって、式中、Ｌ２は脱離基、例えば、塩素、臭素またはヨウ素などを表すアルキル化剤と、塩基の存在下で反応させて、式（ＶＩｃ）
【化１５】
2015530990.tif 000117
の化合物を与えること、
および続いて
ｃ）酸を使用してＢｏｃ保護基を除去し、式（ＶＩＩｂ）
【化１６】
2015530990.tif 000118
のアミンを与えること、
および続いて
ｄ）結果として得られる式（ＶＩＩｂ）
【化１７】
2015530990.tif 000119
のアミンを、式（ＶＩＩＩ）
【化１８】
2015530990.tif 000120
の化合物であって、式中、Ｌ３はヒドロキシ、ハロゲンまたはＹＣ（Ｏ）Ｏ−を表す化合物を使用してアシル化すること
を含む、方法。
【請求項７】
請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を増量剤および／または界面活性剤と混合することを含む、駆除剤の製造方法。
【請求項８】
駆除剤を製造するための、請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩の使用。
【請求項９】
請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を、駆除剤の重量ベースで０．０００００００１から９５重量％の生物学的有効量で含む駆除剤。
【請求項１０】
さらなる活性農薬成分を加えて含む、請求項９に記載の駆除剤。
【請求項１１】
請求項１から４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を有害動物および／またはその生息場所に作用させることを含む有害動物を防除する方法であって、ヒトおよび動物の体の処置方法を除く方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規の駆除剤、その調製方法および活性化合物としてのその使用に関し、特に殺虫剤および殺ダニ剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫性のインドールカルボキサミドは既知であり、ＷＯ２０１１／０５４４３６およびＷＯ２０１２／１１９９８４を参照されたい。また、文献中にある種のアザインドールカルボキサミドおよび薬剤としてのその使用も記述されており、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１１），２１（２３），７１０７−７１１２；ＷＯ２０１１／０５０２４５またはＷＯ２００７／０５７３２９を参照されたい。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２０１１／０５４４３６
【特許文献２】ＷＯ２０１２／１１９９８４
【特許文献３】ＷＯ２０１１／０５０２４５
【特許文献４】ＷＯ２００７／０５７３２９
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１１），２１（２３），７１０７−７１１２；
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ここに、驚くべきことに、ある種の新規アザインドールカルボキサミドが強い殺虫性および殺ダニ性を持ち、同時に良好な植物耐容性、好都合な恒温動物毒性および良好な環境適合性を有することが見出された。本発明による新規化合物は、現在まで開示されていない。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、したがって、一般式（Ｉ）
【化１】
2015530990.tif 000003
【０００７】
の化合物であって、式中、
Ｒ１は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシを表し、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシよりなる群から選択され、
ｎは、１、２、３、４もしくは５を表すか、
または
Ｒ１は、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−もしくは−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−を表し、２個の隣接する炭素原子に付着しており、この場合にｎは１を表し、
Ｒ２は、水素を表すか、もしくは同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、
Ｒ３は、水素を表し、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群から選択され、
Ｒ４は、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルよりなる群から、ならびに同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいアリールオキシおよびアリール−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（ここで、置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群から選択される）よりなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンもしくはシアノを表し、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシを表し、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル（式中の置換基アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオよりなる群からの同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよい）よりなる群から選択され、
ｍは、０、１もしくは２を表し、
Ｘは、さらに一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群から選択され、
Ｗは、ＯもしくはＳを表し、
Ａは、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−部分、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−部分、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３−部分、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｕ）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−部分、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）Ｎ（Ｕ）Ｃ（＝Ｏ）−部分、−Ｎ（Ｒ１１）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−部分から選択される二価の化学的部分を表し、式中、それぞれの場合の第一（左手）の付着点は環に、それぞれの場合の第二（右手）の付着点はＹに連結され、
ならびに式中、
Ｕは、環におけるＡの付着点に隣接する炭素原子と５員から７員の環を形成する置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群から選択され、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ１３は、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルケニルを表し、
Ｙは、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、オキシド−ヘテロシクリル、ジオキシド−ヘテロシクリル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘタリールもしくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルよりなる群から選択され、
Ｑ１はＮを表し、同時にＱ２は水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙにより置換されている炭素原子を表すか、
もしくは
Ｑ１は水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙにより置換されている炭素原子を表し、Ｑ２は同時にＮを表す化合物、
ならびに式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシド、ならびに有害動物（ａｎｉｍａｌ  ｐｅｓｔ）を防除するためのその使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
適切な場合、式（Ｉ）の化合物は、様々な多型形態で、または様々な多型形態の混合物として存在し得る。純粋な多型および多型の混合物のいずれも本発明の主題の一部を形成するものであり、本発明に従って用いることができる。
【０００９】
式（Ｉ）の化合物は、存在する任意のＥ／Ｚ異性体およびジアステレオマーまたはエナンチオマーを包含する。
【００１０】
置換されたインドールカルボキサミドおよびベンズイミダゾールカルボキサミドは、一般的な用語で式（Ｉ）により定義される。以上および以下に特定される式についての好ましいラジカルの定義は、以下に与えられる。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物に、同じく全ての中間体に当てはまる。
【００１１】
式（Ｉ）中の置換基の特定の数ｎおよびｍは、水素以外の置換基のみを包含する。この理由のため、水素はＲ１およびＲ６の定義にも包含されない。もちろん、水素は、Ｒ１またはＲ６置換基が特定の位置に存在しない場合に置換基として常に存在する。
【００１２】
好ましい、とりわけ好ましい、および大いにとりわけ好ましいのは、式（Ｉ）の化合物、および式（Ｉ）の化合物を用いた有害生物を防除する方法であって、式中、
Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノを表し、ハロゲンにより一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
ｎは、好ましくは、１、２、３、４もしくは５を表し、
または
Ｒ１は、−ＯＣＦ２Ｏ−もしくは−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−を表し、２個の隣接する炭素原子に付着しており、この場合にｎは１を表し、
Ｒ２は、好ましくは、水素を表し、もしくは一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、
Ｒ３は、好ましくは、水素を表し、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、シアノ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群から選択され、
Ｒ４は、好ましくは、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルよりなる群から、もしくは同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいアリールオキシおよびアリール−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ（式中の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシよりなる群から選択される）よりなる群から選択され、
Ｒ５は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲンもしくはシアノを表し、
Ｒ６は、好ましくは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノを表し、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルアミノ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノスルホニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノを表し、式中の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルキルチオよりなる群から選択され、
ｍは、好ましくは、０、１もしくは２を表し、
Ｘは、好ましくは、ヒドロキシ、シアノもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによりさらに一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｗは、好ましくは、Ｏを表し、
Ａは、好ましくは、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−部分および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−部分から選択される二価の化学的部分を表し、式中、それぞれの場合の第一（左手）の付着点は環に、それぞれの場合の第二（右手）の付着点はＹに連結され、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１３は、好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルもしくはＣ２−Ｃ４−アルケニルを表し、
Ｙは、好ましくは、同一のもしくは異なる置換基により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、フェニルメチル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニルもしくはピリミジニルメチルを表し、式中の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルよりなる群から選択され、
Ｑ１は好ましくはＮを表し、同時にＱ２は水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙにより置換されている炭素原子を表し、
もしくは
Ｑ１は好ましくは水素、Ｒ６もしくはＡ−Ｙにより置換されている炭素原子を表し、Ｑ２は同時にＮを表し、
Ｒ１は、とりわけ好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノを表し、フッ素もしくは塩素により一置換もしくは多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルを表し、
ｎは、とりわけ好ましくは、１、２、３、４もしくは５を表し、
または
Ｒ１は、−ＯＣＦ２Ｏ−を表し、２個の隣接する炭素原子に付着しており、この場合にｎは１を表し、
Ｒ２は、とりわけ好ましくは、水素を表すか、もしくはメチルを表し、
Ｒ３は、とりわけ好ましくは、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表し、
Ｒ４は、とりわけ好ましくは、一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、式中の置換基は、互いに独立して、フッ素、シアノ、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニルオキシおよびフェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシよりなる群から選択され、
Ｒ５は、とりわけ好ましくは、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素もしくはシアノを表し、
Ｒ６は、とりわけ好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノを表すか、もしくはハロゲンにより一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシを表し、
ｍは、とりわけ好ましくは、０、１もしくは２を表し、
Ｘは、とりわけ好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルを表し、
Ｗは、とりわけ好ましくは、Ｏを表し、
Ａは、とりわけ好ましくは、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−部分および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−部分から選択される二価の化学的部分を表し、式中、それぞれの場合の第一（左手）の付着点は環に、それぞれの場合の第二（右手）の付着点はＹに連結され、
ならびに式中、
Ｒ１１およびＲ１２は、とりわけ好ましくは、水素を表し、
ならびに式中、
Ｒ１３は、とりわけ好ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルもしくはプロパ−２−エン−１−イルを表し、
Ｙは、とりわけ好ましくは、同一のもしくは異なる置換基により一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、フェニルメチル、３−オキセタン−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−２−イルメチル、１，３−ピリミジン−２−イルもしくは１，３−ピリミジン−２−イルメチルを表し、式中の置換基は、フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル  Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびアミノチオカルボニルよりなる群から選択され、
Ｑ１はとりわけ好ましくはＮを表し、同時にＱ２は水素により置換されている炭素原子を表すか、
もしくは
Ｑ１はとりわけ好ましくは水素により置換されている炭素原子を表し、Ｑ２は同時にＮを表し、
Ｒ１は、大いにとりわけ好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、２−メチルエチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルを表し、
ｎは、大いにとりわけ好ましくは、１、２、３、４もしくは５を表し、
Ｒ２は、大いにとりわけ好ましくは、水素を表し、
Ｒ３は、大いにとりわけ好ましくは、水素もしくはメチルを表し、
Ｒ４は、大いにとりわけ好ましくは、メチル、エチル、プロパ−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、プロピン−３−イル、エテニル、ブタ−２−イン−１−イル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルを表し、
Ｒ５は、大いにとりわけ好ましくは、水素もしくは臭素を表し、
Ｒ６は、大いにとりわけ好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルを表し、
ｍは、大いにとりわけ好ましくは、０もしくは１を表し、
Ｘは、大いにとりわけ好ましくは、トリフルオロメチルを表し、
Ｗは、大いにとりわけ好ましくは、Ｏを表し、
Ａは、大いにとりわけ好ましくは、二価の化学的部分−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−もしくは−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、式中、第一（左手）の付着点は環に、第二（右手）の付着点はＹに連結され、
ならびに式中、
Ｒ１３は、大いにとりわけ好ましくは、水素、メチルもしくはエチルを表し、
Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−部分を表す場合、Ｙは、大いにとりわけ好ましくは、メチル、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、プロピン−３−イル、ブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチルプロパン−１−イル、２−メチルプロパン−２−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シアノメチル、１−メトキシカルボニルメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、３−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−２−イル、２−シアノプロパ−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノプロパ−２−エン−１−イル、２−シアノシクロプロピル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロプロパン−２−イル、２，２−ジフルオロプロパ−１−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−エチニルシクロプロピル、１−エチニルシクロブチル、１−メトキシシクロプロピル、１−エトキシシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−エトキシカルボニルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、ピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、５−フルオロピリジン−２−イル、１−（アミノチオカルボニル）シクロプロピル、１−シアノ−２−メチルプロパン−１−イル、１−シアノブタ−３−イン−１−イル、１−シアノ−２−メチルプロパン−１−イル、１−シアノプロパン−２−イル、１−シアノ−１−シクロプロピルエチル、１−シアノ−１−エチルプロパ−１−イル、１−シアノ−１−メチルシクロプロピルメチル、（２−Ｒ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−イル、（２−Ｒ）−１−（メチルスルフィニル）プロパン−２−イルもしくは１，３−ジメトキシ−２−シアノプロパン−２−イル、３−オキセタン−１−イル、ピリジン−２−イルメチル、１，３−ピリミジン−２−イル−メチルを表し、
もしくは
Ａが−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−部分を表す場合、Ｙは、大いにとりわけ好ましくは、メチル、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、ブタン−１−イル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチルもしくはシクロプロピルメチルを表し、
Ｑ１は大いにとりわけ好ましくはＮを表し、同時にＱ２は水素により置換されている炭素原子を表す。
【００１３】
置換基Ｒ１からＲ６、ｎ、ｍ、Ｘ、Ｗ、Ａ、Ｙ、Ｑ１およびＱ２について上で特定された個々の一般的な好ましい、より好ましいおよび最も好ましい定義は、本発明に従って所望の通りに互いに組み合わせることができる。
【００１４】
好ましい定義において、特に明記されないかぎり、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から次々に選択される。
【００１５】
より好ましい定義において、特に明記されないかぎり、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から次々に選択される。
【００１６】
最も好ましい定義において、特に明記されないかぎり、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から次々に選択される。
【００１７】
ハロゲン置換ラジカル、例えばハロアルキルは、一ハロゲン化されているか、または最大可能置換基数まで多ハロゲン化されている。多ハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なってもよい。この場合、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、特にフッ素、塩素または臭素である。
【００１８】
好ましい、とりわけ好ましい、および大いにとりわけ好ましいのは、各々好ましいもの、とりわけ好ましいもの、および大いにとりわけ好ましいものの下で特定された置換基を有する化合物である。
【００１９】
飽和または不飽和のヒドロカルビルラジカル、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルなどは、それぞれ可能な範囲で直鎖であっても分岐鎖であってもよく、例えばアルコキシにおけるようなヘテロ原子との組み合わせを包含する。
【００２０】
他に異なって定義されないかぎり、アリールは、少なくとも１個の環が芳香族であって、好ましくは（Ｃ６−Ｃ１４）−環原子、（Ｃ６−Ｃ８）−環原子または（Ｃ６）−環原子を持つ単環式、二環式または三環式の環系の基を意味する。アリールは、好ましくはフェニルを表す。
【００２１】
他に異なって定義されないかぎり、ヘタリールは、少なくとも１個の環が芳香族である、炭素原子および少なくとも１個のヘテロ原子からなる単環式、二環式または三環式の複素環基を意味する。好ましくは、ヘタリール基は、３、４、５または６個の炭素原子を含有する。ヘタリールは、好ましくはピリジニルまたはピリミジニルを表す。
【００２２】
他に異なって定義されないかぎり、ヘテロシクリルは、環内の炭素原子および少なくとも１個のヘテロ原子からなる、単環式の飽和または部分飽和の４員、５員、６員または７員の環を意味する。好ましくは、ヘテロシクリル基は、３、４、５または６個の炭素原子ならびに酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１または２個のヘテロ原子を含有する。他に異なって定義されないかぎり、オキシドヘテロシクリルおよびジオキシドヘテロシクリルは、環内の少なくとも１の位置で各々１個および２個の（＝Ｏ）基により置換されている環原子を含有するヘテロシクリルを意味する。ここで、好ましくは、ヘテロ原子、例えば硫黄などは、１個または２個の（＝Ｏ）基により置換されて各々基−Ｓ（＝Ｏ）−および−Ｓ（＝Ｏ）２−を結果として生じ、この場合、硫黄原子は環の構成原子である。
【００２３】
置換されていてもよいラジカルは、一置換されていても多置換されていてもよく、多置換の場合の置換基は同一であっても異なってもよい。
【００２４】
一般的な用語での、または好ましいものの範囲内での上記のラジカルの定義または説明は、最終生成物に当てはまり、ならびに対応して出発物質および中間体に当てはまる。これらのラジカルの定義は、所望の通りに互いに組み合わせることができ、すなわち各々の好ましい範囲の間での組み合わせを包含するものである。
【００２５】
本発明に従って好ましいのは、好ましいものとして上に挙げられた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００２６】
本発明に従ってとりわけ好ましいのは、とりわけ好ましいものとして上に挙げられた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００２７】
好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ−１）
【化２】
2015530990.tif 000004
【００２８】
の化合物であって、式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１３、Ｙおよびｎは、それぞれ上記の意味を持つ化合物に関する。
【００２９】
さらに好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ−２）
【化３】
2015530990.tif 000005
【００３０】
の化合物であって、式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１３、Ｙおよびｎは、それぞれ上記の意味を持つ化合物に関する。
【００３１】
さらに好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ−３）
【化４】
2015530990.tif 000006
【００３２】
の化合物であって、式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１３、Ｙおよびｎは、それぞれ上記の意味を持つ化合物に関する。
【００３３】
さらに好ましい実施形態において、本発明は、式（Ｉ−４）
【化５】
2015530990.tif 000007
【００３４】
の化合物であって、式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１３、Ｙおよびｎは、それぞれ上記の意味を持つ化合物に関する。
【００３５】
本発明による好ましい化合物はまた、表１中に示される一般式（Ｉ−５）の化合物および表２中に示される化合物を包含する。
【００３６】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、キラル炭素原子を持ってもよい。
【００３７】
カーン・インゴルド・プレローグ則（ＣＩＰ則）に従って、これらの置換基は、（Ｒ）立体配置または（Ｓ）立体配置のいずれかを持ち得る。
【００３８】
本発明は、特定のキラル炭素原子において（Ｓ）立体配置および（Ｒ）立体配置のいずれも有する一般式（Ｉ）の化合物を包含し、すなわち本発明は、当該炭素原子がそれぞれ独立して、
（１）（Ｒ）立体配置；または
（２）（Ｓ）立体配置
を持つ一般式（Ｉ）の化合物を包含する。
【００３９】
一般式（Ｉ）の化合物内に１より多くのキラル中心が存在する場合、キラル中心の立体配置についての任意の所望の組み合わせが可能であり、これは、
（１）１のキラル中心が（Ｒ）立体配置を、他のキラル中心が（Ｓ）立体配置を持ち得る；
（２）１のキラル中心が（Ｒ）立体配置を、他のキラル中心が（Ｒ）立体配置を持ち得る；および
（３）１のキラル中心が（Ｓ）立体配置を、他のキラル中心が（Ｓ）立体配置を持ち得る
ことを意味する。
【００４０】
式（Ｉ）の化合物は、同じく、式（Ｉ）の化合物の存在する任意のジアステレオマーまたはエナンチオマーおよびＥ／Ｚ異性体を、ならびにまた塩およびＮ−オキシドを、ならびに有害動物の防除のためのその使用を包含する。
【００４１】
本発明はまた、駆除剤の製造のための、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【００４２】
本発明はまた、本発明による一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を、駆除剤の重量ベースで０．０００００００１重量％から、好ましくは０．００１重量％から９５重量％の生物学的有効含量で含む駆除剤に関する。
【００４３】
本発明はまた、有害動物を防除する方法に関し、この方法においては本発明による一般式（Ｉ）の化合物を有害動物および／またはその生息場所に作用させる。有害動物の防除は、好ましくは農業および林業において、ならびに材料保護において実行される。好ましく除外されるのは、ヒトまたは動物の体についての処置、より具体的には治療的処置である。
【００４４】
本発明による活性化合物または活性化合物組み合わせは、良好な植物耐容性および温血動物に対する好都合な毒性および環境に良好に耐容されることと相まって、植物および植物器官の保護に、収穫量の増加に、収穫材料の品質の改良に、ならびに農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設において、保存された生産物および材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、とりわけ昆虫、クモ、蠕虫、線虫および軟体動物の防除に適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として用いることができる。それらは、通常感受性の種および抵抗性の種に対して、ならびに全てのまたはいくつかの発生ステージに対して、有効である。上述の有害生物としては、以下が挙げられる：
節足動物門（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）からの、より具体的にはクモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からの有害生物、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アムフィテトラニクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・グラミヌム（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブリオビア・プレチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ロクソセレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｉｎｋｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ・アルフレデュゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエヨビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からの有害生物、例えばゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）または綱からの有害生物、例えばオニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からの有害生物、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）からの、例えばゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）からの有害生物、例えばブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ロイコフェア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からの有害生物、例えばアカリマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ  ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジクラジスパ・アルミゲラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリクス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、グナトセルス・コルヌツス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ  ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポメセス・スクアモスス（Ｈｙｐｏｍｅｃ���ｓ  ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ラテチクス・オリゼ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ  ｓｐｐ．）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロロイクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリゼフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリゼ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロファガ・ヘレリ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス・オリゼ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニクス（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ  ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からの有害生物、例えばエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスホンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、カリフォラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルジロビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ  ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ルトゾミア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、エストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ  ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴミア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、フォルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、ピオフィラ・カセイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ  ｃａｓｅｉ）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からの有害生物、例えばアナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ  ｓｐｐ）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カンピロマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトコリサ・バリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、エバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サルベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からの有害生物、例えばアキジア・アカシエバイレイアナエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アキジア・ドドネアエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アキジア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ  ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、アクリダ・ツリタ（Ａｃｒｉｄａ  ｔｕｒｒｉｔａ）、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、エネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレイロデス・プロレテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライエンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタイニラ属種（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オクシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ブラキカウドゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、カリギポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ケトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリス・ロセア（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ  ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカドゥリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、クリプトネオサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ  ｓｐｐ．）、クテナリタイナ属種（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ  ｓｐｐ．）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアロイロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジアフォリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーカリプトリマ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ  ｓｐｐ．）、ユーフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロプシラ・クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マクロステレス・ファシフロンス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｆａｃｉｆｒｏｎｓ）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロドゥム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネフォテチクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ネチゴニクラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プレロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、オキシア・キネンシス（Ｏｘｙａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、パキプシラ属種（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、パラベミシア・ミリケ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ  ｆｌａｖａ）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シューダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカフォイデウス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドゥス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、シフォニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ  ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ  ｓｐｐ．）、チノカリス・カリエホリエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からの有害生物、例えばアクロミルメクス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、アタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、シレクス属種（Ｓｉｒｅｘ  ｓｐｐ．）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウロセルス属種（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、キセリス属種（Ｘｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からの有害生物、例えばアルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からの有害生物、例えばコプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、インキシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からの有害生物、例えばアクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエジア・ロイコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロセ属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトレア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ユーリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユーキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉ��  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラフォリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マムストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メラニチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ  ｌｅｄａ）、モシス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ  ｏｂｖｉｅｌｌａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・クロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フトリメア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、シューダレチ���属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シルポファガ・イノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・スブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコファガ・タペツェラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ  ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）または跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からの有害生物、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からの有害生物、例えばダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナトス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からの有害生物、例えばレピノツス属種（Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からの有害生物、例えばセラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）からの有害生物、例えばアナフォトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリプス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、テニオトリプス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）（＝シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ））からの有害生物、例えばクテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インキリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
コムカデ綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からの有害生物、例えばスクチゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）からの有害生物、より具体的には双殻綱（Ｂｉｖａｌｖｉａ）からの、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）、およびまた腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からの、例えばアリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムネア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
扁形動物門（Ｐｌａｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）および線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）からの動物寄生生物、例えば、アンキロストマ・デュオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンキロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、へテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、テニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、テニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）；
線形動物門からの植物有害生物、すなわち植物寄生性線虫、より具体的にはアフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォルス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ヘリコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、スクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、アグレンクス属種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナコブス属種（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオチレンクス属種（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種、ドリコドルス属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、キニスルシウス属種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミシクリオフォラ属種（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、スバングイナ属種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヘミクリコネモイデス属種（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プシレンクス属種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シュードハレンクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、カコパウルス属種（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００４５】
加えて、原生動物亜界からの有害生物、コクシジウム目（Ｃｏｃｃｉｄｉａ）、例えばアイメリア属種（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｓｐｐ．）を防除することが可能である。
【００４６】
式（Ｉ）の化合物は、ある特定の濃度または施用量で、除草剤、毒性緩和剤、成長調節剤または植物の性質を改良する剤として、または殺微生物剤として、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する剤を包含する）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する剤として用いてもよい。適切な場合、それらを他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として用いることもできる。
【００４７】
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１の活性化合物を含む、作物保護組成物および／または駆除剤としての製剤およびそれから調製される使用形態、例えば灌注液、滴下液および吹付液に関する。使用形態は、さらに、作物保護剤および／または駆除剤および／または作用を向上させるアジュバント、例えば浸透剤、例として植物油、例えばナタネ油、ヒマワリ油、鉱油、例えばパラフィン油、植物性脂肪酸のアルキルエステル、例えばナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステル、もしくはアルカノールアルコキシレート、および／または展着剤、例えばアルキルシロキサン、および／または塩、例えば有機もしくは無機のアンモニウム塩もしくはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウム、および／または保持促進剤（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、例えばジオクチルスルホサクシネートもしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および／または保水剤、例えばグリセロール、および／または肥料、例えばアンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料もしくはリン含有肥料などを含んでもよい。
【００４８】
慣例的製剤は、例えば、水溶性液剤（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、水中油型エマルション剤（ＥＷ）、懸濁製剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、粒剤（ＧＲ）およびカプセル製剤（ＣＳ）であり；これらの製剤タイプおよびさらなる可能な製剤タイプは、例えば、Ｃｒｏｐ  Ｌｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌにより、およびＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，ＦＡＯ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐａｐｅｒｓ−１７３，ｐｒｅｐａｒｅｄ  ｂｙ  ｔｈｅ  ＦＡＯ／ＷＨＯ  Ｊｏｉｎｔ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，２００４，ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６中に記載されている。製剤は、本発明による１または複数の活性化合物に加えて、さらなる農薬活性化合物を含んでもよい。
【００４９】
これらは、好ましくは、助剤、例えば増量剤、溶媒、自然発生促進剤（ｓｐｏｎｔａｎｅｉｔｙ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、担体、乳化剤、分散剤、霜保護剤、殺生物剤、増粘剤および／またはさらなる助剤、例えばアジュバントを含む製剤または使用形態である。本発明との関連で、アジュバントは、製剤の生物学的効果を増強する成分であり、成分それ自体は生物学的効果を何ら持たない。アジュバントの例は、葉表面への保持、展着、接着、または浸透を促進する剤である。
【００５０】
これらの製剤は、公知の様式で、例えば活性化合物を助剤、例えば増量剤、溶媒および／または固体担体、および／またはさらなる助剤、例えば界面活性剤と混合することにより調製される。製剤は、好適な設備において、あるいは施用前または施用中に製造される。
【００５１】
用いられる助剤は、特別な性質、例えばある特定の物理的、技術的および／または生物学的性質などを、活性化合物の製剤に、またはこれらの製剤から調製される施用形態（例えば使用準備済の作物保護組成物、例えば吹付液または種子粉衣製品など）に付与することが可能な物質であり得る。
【００５２】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体であり、例えば芳香族および非芳香族の炭化水素類（例えばパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール類およびポリオール類（適切な場合、これらは置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えばアセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（脂肪および油を包含するもの）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えばＮ−アルキルピロリドンなど）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えばジメチルスルホキシドなど）からのものである。
【００５３】
使用される増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を助剤溶媒として用いることも可能である。有用な液体溶媒は、本質的に：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリドなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油など、アルコール、例えばブタノールまたはグリコールなど、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、ならびにまた水である。
【００５４】
原則的に、全ての好適な溶媒を用いることが可能である。好適な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリドなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン、石油留分、鉱油および植物油など、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールなど、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドなど、ならびにまた水である。
【００５５】
原則的に、全ての好適な担体を用いることが可能である。有用な担体としては、特に：例えばアンモニウム塩および粉砕された天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕された合成材料、例えば微細シリカ、アルミナなど、および天然または合成のシリケート、樹脂、蝋および／または固形肥料が挙げられる。かかる担体の混合物も同じく用いることができる。粒剤に有用な担体としては：例えば、破砕して分粒された天然石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイトなど、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにまた有機材料の顆粒、例えばおがくず、紙、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ葉柄などが挙げられる。
【００５６】
液化ガスの増量剤または溶媒もまた用いることができる。とりわけ好適な増量剤または担体は、大気圧下、外界温度で気体であるもの、例えば、エアロゾル噴霧剤ガス、例えばハロゲン化炭化水素など、ならびにまたブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
【００５７】
イオン的または非イオン的性質を有する乳化剤および／もしくは泡形成剤、分散剤もしくは湿潤剤またはこれらの界面活性剤の混合物の例としては、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの、または脂肪酸との、または脂肪アミンとの、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびにサルフェート、スルホネートおよびホスフェートを含有する化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。界面活性剤の存在は、活性化合物のうちの１および／または不活性担体のうちの１が水不溶性である場合、ならびに施用が水中で行われる場合に有利である。
【００５８】
製剤およびそれに由来する使用形態中に存在し得るさらなる助剤としては、色素、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、ならびに栄養素および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などが挙げられる。
【００５９】
付加的な成分は、安定剤、例えば低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／もしくは物理的安定性を改善する他の剤などであり得る。また泡生成剤または消泡剤が存在してもよい。
【００６０】
加えて、製剤およびそれに由来する使用形態はまた、付加的な助剤として、固着剤、例えばカルボキシメチルセルロースなど、粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成のポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなど、あるいは天然のリン脂質、例えばセファリンおよびレシチンなど、ならびに合成のリン脂質を含み得る。さらなる可能な助剤は、鉱油および植物油である。
【００６１】
場合により、さらなる助剤が、製剤およびそれに由来する使用形態中に存在してもよい。かかる添加剤の例としては、芳香剤、保護コロイド、バインダー、粘着剤、増粘剤、チキソトロピック剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、捕捉剤、錯化剤、保水剤、展着剤が挙げられる。一般的に、活性化合物は、製剤目的で慣例的に用いられる任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
【００６２】
有用な保持促進剤としては、動的表面張力を低減させる全ての物質、例えばジオクチルスルホサクシネート、または粘弾性を向上させる全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーが挙げられる。
【００６３】
本発明に関連して考えられる浸透剤は、植物内への農薬活性化合物の浸透を促進するために慣例的に用いられる全ての物質を包含する。浸透剤は、本発明に関連して、（一般に水性の）施用液および／または吹付コーティングから植物のクチクラ内に浸透し、それによってクチクラ内での活性化合物の移動性を向上させるそれらの能力により定義される。文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，１３１−１５２）中に記載されている方法を、この性質を決定するために用いることができる。例として、アルコールアルコキシレート、例えばココナツ脂肪エトキシレート（１０）もしくはイソトリデシルエトキシレート（１２）など、脂肪酸エステル、例えばナタネ油メチルエステルもしくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば獣脂アミンエトキシレート（１５）、またはアンモニウム塩および／もしくはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
【００６４】
製剤は、好ましくは、製剤の重量ベースで、好ましくは０．０００００００１重量％から９８重量％の間の活性化合物、またはとりわけ好ましくは０．０１重量％から９５重量％の間の活性化合物、より好ましくは０．５重量％から９０重量％の間の活性化合物を含む。
【００６５】
製剤から調製される使用形態（作物保護組成物）の活性化合物含量は、広い制限値内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は、典型的に、使用形態の重量ベースで、０．０００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００００１重量％から１重量％であり得る。施用は、使用形態に適した慣例的様式で達成される。
【００６６】
本発明による活性化合物を使用した植物および植物部分の処理は、直接的にまたはそれらの周辺、生息場所もしくは保存空間に対する作用により、慣例的処理方法を用いて、例えば浸漬、吹付、微粒化、灌注、蒸散、散粉、霧状散布（ｆｏｇｇｉｎｇ）、全面散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、発泡（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布、展着（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、注入、灌水（灌注）、点滴灌漑によって、および繁殖材料の場合、とりわけ種子の場合はさらに、乾燥種子処理用の散剤、種子処理用の溶液剤、スラリー処理用の水溶剤の施用、外殻形成（ｉｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）、１または複数の被膜でのコーティングなどによって行われる。極微量法により活性成分を施用すること、または活性化合物調合剤もしくは活性化合物自体を土壌中に注入することもさらに可能である。
【００６７】
植物の好ましい直接処理は葉面施用であり、すなわち本発明による活性化合物は葉に施用されるが、これは、当該有害生物の感染レベルに応じて処理頻度および施用量を調整することが可能であるからである。
【００６８】
浸透移行性の活性化合物の場合、本発明の活性化合物は、根系を介して植物に近づく。その場合、植物は、植物の生息場所に対する本発明による活性化合物の作用により処理される。これは、例えば、灌注により、または土壌もしくは栄養溶液中に混合すること、つまり植物の場所（例として土壌または水耕システム）に本発明による液体形態の活性化合物を含浸させることにより、または土壌施用、すなわち本発明による活性化合物を固体形態で（例として顆粒形態で）植物の場所に導入することにより行うことができる。水稲イネ作物の場合、これはまた、固体施用形態の（例えば粒剤としての）本発明を水を張った水田内に量り入れることにより行うこともできる。
【００６９】
本発明による活性化合物は、微生物と組み合わせることができる。
【００７０】
良好な植物耐容性、好都合な恒温動物毒性および良好な環境適合性を有する微生物は、植物および植物器官の保護に、収穫量の増加に、収穫材料の品質の改良に、ならびに農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設において、保存された生産物および材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ、蠕虫、線虫および軟体動物の防除に適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として用いることができる。それらは、通常感受性の種および抵抗性の種に対して、ならびに全てのまたはいくつかの発生ステージに対して、活性がある。上述の微生物としては、以下が挙げられる：
細菌の群からの微生物、真菌の群からの微生物、原生動物の群からの殺虫性微生物、ウイルスの群からの殺虫性微生物および昆虫病原性線虫の群からの微生物。
【００７１】
本発明による活性化合物は、それ自体としてまたはその製剤中で、１または複数の好適な殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物、有用生物、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）、滅菌剤、相乗剤、毒性緩和剤、情報化学物質および／または植物成長調節物質との混合物中などで、上で述べたように、例えば、作用スペクトルを広げるため、作用持続時間を延ばすため、作用速度を上げるため、反発作用を防ぐまたは抵抗性の発生を防ぐために用いることができる。加えて、この種の活性化合物組み合わせは、植物成長および／または非生物要因への耐性、例えば高温または低温、渇水への耐性または含水量もしくは土壌塩分の上昇への耐性を改良することができる。開花および結果性能を改良すること、発芽能力および根の発達を最適化すること、収穫を容易にすることならびに収穫量を改良すること、熟成に影響を与えること、収穫生産物の品質および／もしくは栄養価を改良すること、収穫生産物の保存期限を延ばすことならびに／または加工性を改良することもまた可能である。本発明による活性化合物を混合相手と組み合わせることにより、相乗効果が得られる、すなわち特定の混合物の効力は個々の成分の効力に基づいて予測されるものよりも大きい。一般に、プレミックス（ｐｒｅｍｉｘ）、タンクミックス（ｔａｎｋ  ｍｉｘ）またはレディーミックス（ｒｅａｄｙ  ｍｉｘ）の中で、およびまた種子施用において、組み合わせを用いることが可能である。
【００７２】
有用な混合成分の例は、以下の化合物である：
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
本明細書中でその「一般名」で言及される活性化合物は公知であり、例えばＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１４ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６中に記載されているか、またはインターネット（例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）上で検索することができる。
【００７３】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば
カルバメート類、例えばアラニカルブ（ＩＩ−１−１）、アルジカルブ（ＩＩ−１−２）、ベンジオカルブ（ＩＩ−１−３）、ベンフラカルブ（ＩＩ−１−４）、ブトカルボキシム（ＩＩ−１−５）、ブトキシカルボキシム（ＩＩ−１−６）、カルバリル（ＩＩ−１−７）、カルボフラン（ＩＩ−１−８）、カルボスルファン（ＩＩ−１−９）、エチオフェンカルブ（ＩＩ−１−１０）、フェノブカルブ（ＩＩ−１−１１）、ホルメタネート（ＩＩ−１−１２）、フラチオカルブ（ＩＩ−１−１３）、イソプロカルブ（ＩＩ−１−１４）、メチオカルブ（ＩＩ−１−１５）、メソミル（ＩＩ−１−１６）、メトルカルブ（ＩＩ−１−１７）、オキサミル（ＩＩ−１−１８）、ピリミカルブ（ＩＩ−１−１９）、プロポキスル（ＩＩ−１−２０）、チオジカルブ（ＩＩ−１−２１）、チオファノックス（ＩＩ−１−２２）、トリアザメート（ＩＩ−１−２３）、トリメタカルブ（ＩＩ−１−２４）、ＸＭＣ（ＩＩ−１−２５）およびキシリルカルブ（ＩＩ−１−２６）；または
有機リン酸エステル類、例えばアセフェート（ＩＩ−１−２７）、アザメチホス（ＩＩ−１−２８）、アジンホス−エチル（ＩＩ−１−２９）、アジンホス−メチル（ＩＩ−１−３０）、カズサホス（ＩＩ−１−３１）、クロルエトキシホス（ＩＩ−１−３２）、クロルフェンビンホス（ＩＩ−１−３３）、クロルメホス（ＩＩ−１−３４）、クロルピリホス（ＩＩ−１−３５）、クロルピリホス−メチル（ＩＩ−１−３６）、クマホス（ＩＩ−１−３７）、シアノホス（ＩＩ−１−３８）、デメトン−Ｓ−メチル（ＩＩ−１−３９）、ダイアジノン（ＩＩ−１−４０）、ジクロルボス／ＤＤＶＰ（ＩＩ−１−４１）、ジクロトホス（ＩＩ−１−４２）、ジメトエート（ＩＩ−１−４３）、ジメチルビンホス（ＩＩ−１−４４）、ジスルホトン（ＩＩ−１−４５）、ＥＰＮ（ＩＩ−１−４６）、エチオン（ＩＩ−１−４７）、エトプロホス（ＩＩ−１−４８）、ファムフール（ＩＩ−１−４９）、フェナミホス（ＩＩ−１−５０）、フェニトロチオン（ＩＩ−１−５１）、フェンチオン（ＩＩ−１−５２）、ホスチアゼート（ＩＩ−１−５３）、ヘプテノホス（ＩＩ−１−５４）、イミシアホス（ＩＩ−１−５５）、イソフェンホス（ＩＩ−１−５６）、イソプロピル  Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＩ−１−５７）、イソキサチオン（ＩＩ−１−５８）、マラチオン（ＩＩ−１−５９）、メカルバム（ＩＩ−１−６０）、メタミドホス（ＩＩ−１−６１）、メチダチオン（ＩＩ−１−６２）、メビンホス（ＩＩ−１−６３）、モノクロトホス（ＩＩ−１−６４）、ナレド（ＩＩ−１−６５）、オメトエート（ＩＩ−１−６６）、オキシデメトン−メチル（ＩＩ−１−６７）、パラチオン（ＩＩ−１−６８）、パラチオン−メチル（ＩＩ−１−６９）、フェントエート（ＩＩ−１−７０）、ホレート（ＩＩ−１−７１）、ホサロン（ＩＩ−１−７２）、ホスメット（ＩＩ−１−７３）、ホスファミドン（ＩＩ−１−７４）、ホキシム（ＩＩ−１−７５）、ピリミホス−メチル（ＩＩ−１−７６）、プロフェノホス（ＩＩ−１−７７）、プロペタムホス（ＩＩ−１−７８）、プロチオホス（ＩＩ−１−７９）、ピラクロホス（ＩＩ−１−８０）、ピリダフェンチオン（ＩＩ−１−８１）、キナルホス（ＩＩ−１−８２）、スルホテップ（ＩＩ−１−８３）、テブピリムホス（ＩＩ−１−８４）、テメホス（ＩＩ−１−８５）、テルブホス（ＩＩ−１−８６）、テトラクロルビンホス（ＩＩ−１−８７）、チオメトン（ＩＩ−１−８８）、トリアゾホス（ＩＩ−１−８９）、トリクロルホン（ＩＩ−１−９０）およびバミドチオン（ＩＩ−１−９１）。
【００７４】
（２）ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、例えば
シクロジエン有機塩素類、例えばクロルデン（ＩＩ−２−１）およびエンドスルファン（ＩＩ−２−２）；または
フェニルピラゾール類（フィプロール）、例えばエチプロール（ＩＩ−２−３）およびフィプロニル（ＩＩ−２−４）。
【００７５】
（３）ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
ピレスロイド類、例えばアクリナトリン（ＩＩ−３−１）、アレスリン（ＩＩ−３−２）、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ−アレスリン（ＩＩ−３−３）、ｄ−ｔｒａｎｓ−アレスリン（ＩＩ−３−４）、ビフェントリン（ＩＩ−３−５）、ビオアレスリン（ＩＩ−３−６）、ビオアレスリン  Ｓ−シクロペンテニル異性体（ＩＩ−３−７）、ビオレスメトリン（ＩＩ−３−８）、シクロプロトリン（ＩＩ−３−９）、シフルトリン（ＩＩ−３−１０）、ベータ−シフルトリン（ＩＩ−３−１１）、シハロトリン（ＩＩ−３−１２）、ラムダ−シハロトリン（ＩＩ−３−１３）、ガンマ−シハロトリン（ＩＩ−３−１４）、シペルメトリン（ＩＩ−３−１５）、アルファ−シペルメトリン（ＩＩ−３−１６）、ベータ−シぺルメトリン（ＩＩ−３−１７）、シータ−シペルメトリン（ＩＩ−３−１８）、ゼータ−シペルメトリン（ＩＩ−３−１９）、シフェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ異性体］（ＩＩ−３−２０）、デルタメトリン（ＩＩ−３−２１）、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体）］（ＩＩ−３−２２）、エスフェンバレレート（ＩＩ−３−２３）、エトフェンプロクス（ＩＩ−３−２４）、フェンプロパトリン（ＩＩ−３−２５）、フェンバレレート（ＩＩ−３−２６）、フルシトリネート（ＩＩ−３−２７）、フルメトリン（ＩＩ−３−２８）、タウ−フルバリネート（ＩＩ−３−２９）、ハルフェンプロックス（ＩＩ−３−３０）、イミプロトリン（ＩＩ−３−３１）、カデトリン（ＩＩ−３−３２）、ペルメトリン（ＩＩ−３−３３）、フェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ異性体）］（ＩＩ−３−３４）、プラレトリン（ＩＩ−３−３５）、ピレスリン（除虫菊）（ＩＩ−３−３６）、レスメトリン（ＩＩ−３−３７）、シラフルオフェン（ＩＩ−３−３８）、テフルトリン（ＩＩ−３−３９）、テトラメトリン（ＩＩ−３−４０）、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体）］（ＩＩ−３−４１）、トラロメトリン（ＩＩ−３−４２）およびトランスフルトリン（ＩＩ−３−４３）；または
ＤＤＴ（ＩＩ−３−４４）；またはメトキシクロル（ＩＩ−３−４５）。
【００７６】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、例えば
ネオニコチノイド類、例えばアセタミプリド（ＩＩ−４−１）、クロチアニジン（ＩＩ−４−２）、ジノテフラン（ＩＩ−４−３）、イミダクロプリド（ＩＩ−４−４）、ニテンピラム（ＩＩ−４−５）、チアクロプリド（ＩＩ−４−６）およびチアメトキサム（ＩＩ−４−７）；または
ニコチン（ＩＩ−４−８）；または
スルホキサフロル（ＩＩ−４−９）。
【００７７】
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えば
スピノシン類、例えばスピネトラム（ＩＩ−５−１）およびスピノサド（ＩＩ−５−２）。
【００７８】
（６）塩化物チャネル活性化剤、例えば
アベルメクチン類／ミルベマイシン類、例としてアバメクチン（ＩＩ−６−１）、エマメクチンベンゾエート（ＩＩ−６−２）、レピメクチン（ＩＩ−６−３）およびミルベメクチン（ＩＩ−６−４）。
【００７９】
（７）幼若ホルモン模倣物、例えば
幼若ホルモンアナログ、例えばヒドロプレン（ＩＩ−７−１）、キノプレン（ＩＩ−７−２）およびメトプレン（ＩＩ−７−３）；または
フェノキシカルブ（ＩＩ−７−４）；またはピリプロキシフェン（ＩＩ−７−５）。
【００８０】
（８）未知または非特異的な作用メカニズムを有する活性化合物、例えば
アルキルハライド類、例としてメチルブロミド（ＩＩ−８−１）および他のアルキルハライド；または
クロロピクリン（ＩＩ−８−２）；またはスルフリルフルオリド（ＩＩ−８−３）；またはホウ砂（ＩＩ−８−４）；または吐酒石（ＩＩ−８−５）。
【００８１】
（９）選択的摂食抑制物質、例えばピメトロジン（ＩＩ−９−１）；またはフロニカミド（ＩＩ−９−２）。
【００８２】
（１０）ダニ増殖阻害剤、例えばクロフェンテジン（ＩＩ−１０−１）、ヘキシチアゾクス（ＩＩ−１０−２）およびジフロビダジン（ＩＩ−１０−３）；または
エトキサゾール（ＩＩ−１０−４）。
【００８３】
（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱物質、例としてバチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＩＩ−１１−１）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ａｉｚａｗａｉ）（ＩＩ−１１−２）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｋｕｒｓｔａｋｉ）（ＩＩ−１１−３）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（ＩＩ−１１−４）、およびＢ．ｔ．植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４  Ａｂ１／３５Ａｂ１（ＩＩ−１１−５）；または
バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）（ＩＩ−１１−６）。
【００８４】
（１２）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ撹乱物質、例えば、ジアフェンチウロン（ＩＩ−１２−１）；または
有機スズ化合物、例としてアゾシクロチン（ＩＩ−１２−２）、シヘキサチン（ＩＩ−１２−３）およびフェンブタチンオキシド（ＩＩ−１２−４）；または
プロパルギット（ＩＩ−１２−５）；またはテトラジホン（ＩＩ−１２−６）など。
【００８５】
（１３）Ｈプロトン勾配を妨げることにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル（ＩＩ−１３−１）、ＤＮＯＣ（ＩＩ−１３−２）およびスルフルラミド（ＩＩ−１３−３）など。
【００８６】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップ（ＩＩ−１４−１）、カルタップ塩酸塩（ＩＩ−１４−２）、チオシクラム（ＩＩ−１４−３）およびチオスルタップ−ナトリウム（ＩＩ−１４−４）など。
【００８７】
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、例えば、ビストリフルロン（ＩＩ−１５−１）、クロルフルアズロン（ＩＩ−１５−２）、ジフルベンズロン（ＩＩ−１５−３）、フルシクロクスロン（ＩＩ−１５−４）、フルフェノクスロン（ＩＩ−１５−５）、ヘキサフルムロン（ＩＩ−１５−６）、ルフェヌロン（ＩＩ−１５−７）、ノバルロン（ＩＩ−１５−８）、ノビフルムロン（ＩＩ−１５−９）、テフルベンズロン（ＩＩ−１５−１０）およびトリフルムロン（ＩＩ−１５−１１）など。
【００８８】
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、例えば、ブプロフェジン（ＩＩ−１６−１）など。
【００８９】
（１７）脱皮撹乱物質、双翅類、例えば、シロマジン（ＩＩ−１７−１）など。
【００９０】
（１８）エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジド（ＩＩ−１８−１）、ハロフェノジド（ＩＩ−１８−２）、メトキシフェノジド（ＩＩ−１８−３）およびテブフェノジド（ＩＩ−１８−４）など。
【００９１】
（１９）オクトパミン性アゴニスト、例えば、アミトラズ（ＩＩ−１９−１）など。
【００９２】
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン（ＩＩ−２０−１）；またはアセキノシル（ＩＩ−２０−２）；またはフルアクリピリム（ＩＩ−２０−３）など。
【００９３】
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば
ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えばフェナザキン（ＩＩ−２１−１）、フェンピロキシメート（ＩＩ−２１−２）、ピリミジフェン（ＩＩ−２１−３）、ピリダベン（ＩＩ−２１−４）、テブフェンピラド（ＩＩ−２１−５）およびトルフェンピラド（ＩＩ−２１−６）；または
ロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）（ＩＩ−２１−７）。
【００９４】
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、例えばインドキサカルブ（ＩＩ−２２−１）；またはメタフルミゾン（ＩＩ−２２−２）。
【００９５】
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えば
テトロン酸およびテトラミン酸の誘導体、例えばスピロジクロフェン（ＩＩ−２３−１）、スピロメシフェン（ＩＩ−２３−２）およびスピロテトラマト（ＩＩ−２３−３）。
【００９６】
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えば
ホスフィン類、例えばリン化アルミニウム（ＩＩ−２４−１）、リン化カルシウム（ＩＩ−２４−２）、ホスフィン（ＩＩ−２４−３）およびリン化亜鉛（ＩＩ−２４−４）；または
シアニド（ＩＩ−２４−５）。
【００９７】
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン（ＩＩ−２５−１）およびシフルメトフェン（ＩＩ−２５−２）。
【００９８】
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば
ジアミド類、例えばクロラントラニリプロール（ＩＩ−２８−１）、シアントラニリプロール（ＩＩ−２８−２）およびフルベンジアミド（ＩＩ−２８−３）。
【００９９】
未知の作用メカニズムを有するさらなる活性化合物、例えば、アミドフルメト（ＩＩ−２９−１）、アザジラクチン（ＩＩ−２９−２）、ベンクロチアズ（ＩＩ−２９−３）、ベンゾキシメート（ＩＩ−２９−４）、ビフェナゼート（ＩＩ−２９−５）、ブロモプロピレート（ＩＩ−２９−６）、キノメチオナト（ＩＩ−２９−７）、クリオライト（ＩＩ−２９−８）、ジコホール（ＩＩ−２９−９）、ジフロビダジン（ＩＩ−２９−１０）、フルエンスルホン（ＩＩ−２９−１１）、フルフェネリム（ＩＩ−２９−１２）、フルフィプロール（ＩＩ−２９−１３）、フルオピラム（ＩＩ−２９−１４）、フフェノジド（ＩＩ−２９−１５）、イミダクロチズ（ＩＩ−２９−１６）、イプロジオン（ＩＩ−２９−１７）、メペルフルトリン（ＩＩ−２９−１８）、ピリダリル（ＩＩ−２９−１９）、ピリフルキナゾン（ＩＩ−２９−２０）、テトラメチルフルトリン（ＩＩ−２９−２１）およびヨードメタン（ＩＩ−２９−２２）など；さらにバチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（とりわけＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２株、例えばＶＯＴｉＶＯ（商標）、ＢｉｏＮｅｍ）（ＩＩ−２９−２３）に基づいた調合剤、ならびにまた以下の公知の活性化合物：
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−２４）（ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２５）（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２６）（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２７）（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−２８）（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、フルピラジフロン（ＩＩ−２９−２９）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３０）（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３１）（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３２）（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３３）（ＥＰ  Ａ  ０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−３４）（ＥＰ  Ａ  ０５３９５８８から公知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（ＩＩ−２９−３５）（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）ならびにそのジアステレオマーである｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）（ＩＩ−２９−３６）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（ＩＩ−２９−３７）（同じくＷＯ２００７／１４９１３４から公知）ならびにまたジアステレオマーである、ジアステレオマー群Ａとして同定される［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）（ＩＩ−２９−３８）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）（ＩＩ−２９−３９）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）、ジアステレオマー群Ｂとして同定される［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）（ＩＩ−２９−４０）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）（ＩＩ−２９−４１）（同じくＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）ならびに１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（ＩＩ−２９−４２）（ＷＯ２００６／０８９６３３から公知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＩＩ−２９−４３）（ＷＯ２００８／０６７９１１から公知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＩＩ−２９−４４）（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）、アフィドピロペン（ＩＩ−２９−４５）（ＷＯ２００８／０６６１５３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゾールスルホンアミド（ＩＩ−２９−４６）（ＷＯ２００６／０５６４３３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゾールスルホンアミド（ＩＩ−２９−４７）（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＩＩ−２９−４８）（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン−１，１−ジオキシド（ＩＩ−２９−４９）（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＩＩ−２９−５０）（ＷＯ２００８／１０４５０３から公知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＩＩ−２９−５１）（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（ＩＩ−２９−５２）（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカーボネート（ＩＩ−２９−５３）（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＩＩ−２９−５４）（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）、（２，２，３，３，４，��，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＩＩ−２９−５５）（ＷＯ２００５／０６３６９４から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＩＩ−２９−５６）（ＷＯ２００５／０６３６９４から公知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＩＩ−２９−５７）（ＷＯ２００７／０４０２８０から公知）、フロメトキン（ＩＩ−２９−５８）、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録Ｎｏ．１２０４７７６−６０−２）（ＩＩ−２９−５９）（ＪＰ２０１０／０１８５８６から公知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＩＩ−２９−６０）（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＩＩ−２９−６１）（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＩＩ−２９−６２）（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６３）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６４）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６５）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（ＩＩ−２９−６６）（全てＷＯ２０１０／００５６９２から公知）、ピフルブミド（ＩＩ−２９−６７）（ＷＯ２００２／０９６８８２から公知）、メチル  ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ−２９−６８）（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、メチル  ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ−２９−６９）（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、メチル  ２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イ��］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ−２９−７０）（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、メチル  ２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ−２９−７１）（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、メチル  ２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ−２９−７２）（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＩＩ−２９−７３）（ＷＯ２００７／１０１３６９から公知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＩＩ−２９−７４）（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＩＩ−２９−７５）（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−７６）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−７７）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−
１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−７８）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−７９）（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＩＩ−２９−８０）（ＷＯ２００８／００９３６０から公知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＩＩ−２９−８１）（ＣＮ１０２０５７９２５から公知）ならびにメチル  ２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボキシレート（ＩＩ−２９−８２）（ＷＯ２０１１／０４９２３３から公知）、ヘプタフルトリン（ＩＩ−２９−８３）、ピリミノストロビン（ＩＩ−２９−８４）、フルフェノキシストロビン（ＩＩ−２９−８５）ならびに３−クロロ−Ｎ２−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ１−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチルフェニル］フタルアミド（ＩＩ−２９−８６）（ＷＯ２０１２／０３４４７２から公知）。
【０１００】
殺真菌剤
（１）エルゴステロール生合成阻害剤、例えばアルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル  １−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
【０１０１】
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えばビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザムのｓｙｎ−エピマーラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ混合物およびａｎｔｉ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲイソピラザムの混合物、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのラセミ体）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
【０１０２】
（３）呼吸鎖複合体ＩＩＩに対して作用する呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えばアメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、メチル  （２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロパ−２−エノエート、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０１０３】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【０１０４】
（５）多部位活性を有する化合物、例えばボルドー液、カプタホール、カプタン、クロロタロニル、銅調合剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅など、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および硫黄調合剤、例えばカルシウムポリスルフィド、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
【０１０５】
（６）抵抗性誘導剤、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
【０１０６】
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、例えばアンドプリム、ブラスチシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニルおよび３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。
【０１０７】
（８）ＡＴＰ産生阻害剤、例えばフェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシドおよびシルチオファム。
【０１０８】
（９）細胞壁合成阻害剤、例えばベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。
【０１０９】
（１０）脂質および膜合成阻害剤、例えばビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
【０１１０】
（１１）メラニン生合成阻害剤、例えばカルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾールおよび２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバメート。
【０１１１】
（１２）核酸合成阻害剤、例えばベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
【０１１２】
（１３）シグナル伝達阻害剤、例えばクロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
【０１１３】
（１４）脱共役剤、例えばビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
【０１１４】
（１５）さらなる化合物、例えばベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナト、ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェニルアミン、エコマット（ｅｃｏｍａｔ）、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノトリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブ−ホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピリモルフ、（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルフォリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルフォリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル  ２−メチルプロパノエート、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ��ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよびその塩、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、エチル  （２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エノエート、Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル  ｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、キノリン−８−オール  サルフェート（２：１）およびｔｅｒｔ−ブチル  ｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。
【０１１５】
（１６）さらなる化合物、例えば１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸およびブタ−３−イン−１−イル  ｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。
【０１１６】
分類（１）から（１６）中で言及される全ての混合相手は、場合によって、それらの官能基に基づいてそうすることが可能であるならば好適な塩基または酸との塩を形成することもある。
【０１１７】
本発明によると、全ての植物および植物の部分を処理することができる。植物は、本発明との関連で、全ての植物および植物集団、例えば望まれるおよび望まれない野生植物または作物植物（自然に存在する作物植物を包含する）などを包含するものと理解される。作物植物は、慣用的な育種法および最適化法により、もしくはバイオテクノロジー法および遺伝子工学法により、またはこれらの方法の組み合わせにより取得できる植物であり得るものであって、遺伝子導入植物を包含し、および植物育成者権により保護できるまたは保護できない植物栽培品種を包含する。植物の部分は、植物の全ての地上および地下の部分および器官、例えば苗条、葉、花および根などを意味するものと理解され、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびにまた塊茎、根および根茎が挙げられる。植物の部分はまた、収穫材料ならびに栄養繁殖および生殖繁殖材料、例えば切穂、塊茎、根茎、接ぎ穂および種子を包含する。
【０１１８】
既に上で言及されたように、本発明によると、全ての植物およびその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生型植物種および植物栽培品種、または慣用的な生物学的育種、例えば交雑またはプロトプラスト融合などにより得られるもの、ならびにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態において、適切な場合は慣用法と組み合わせた遺伝子工学法により得られる遺伝子導入植物および植物栽培品種（遺伝子改変生物）ならびにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は上で説明されている。本発明によってとりわけ好ましいのは、商業的に慣例的である栽培品種または使用されている栽培品種の各々の植物を処理することである。植物栽培品種は、新規の性質（「形質」）を持つ、慣用的な育種により、変異誘発によりまたは組換えＤＮＡ技術により得られた植物を意味するものと理解される。それらは栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０１１９】
活性化合物を使用した植物および植物部分の本発明による処理は、直接的に、またはそれらの周辺、生息場所もしくは保存空間に対して活性化合物を作用させることにより、慣例的な処理方法によって、例えば浸漬、吹付、蒸散、霧状散布、散撒、塗布、注入、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）によって行われ、繁殖材料の場合、とりわけ種子の場合は、１または複数の被膜を施すことによっても行われる。
【０１２０】
好ましい植物は、有用植物、観賞植物、芝生種、公共および家庭の領域において観賞植物として利用される慣例的に用いられる樹木ならびに森林樹木よりなる群からのものである。森林樹木としては、材木、セルロース、紙および樹木の部分から作られる製品を生産するための樹木が挙げられる。
【０１２１】
本明細書中で用いられる用語有用植物は、食糧、動物飼料、燃料を得るための、または工業目的のための植物として用いられる作物植物を指す。
【０１２２】
本発明による活性化合物を使用して処理することができる有用植物としては、例えば、以下の植物種：芝、蔓植物、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシおよびキビ／ソルガム；ビート、例えばテンサイおよび飼料ビート；果実、例えば仁果類、核果類および小軟果、例えばリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボおよびベリー類、例えばイチゴ、ラズベリー、ブラックベリー；マメ科植物、例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；油糧作物、例えばアブラナ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオマメおよびピーナッツ；ウリ科植物、例えばカボチャ／スカッシュ、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えばワタ、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）、例えばアボカド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ、またはさらなる植物、例えばタバコ、ナッツ類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブトウ、ホップ、バナナ、ラテックス植物など、ならびに観賞植物、例えば花、低木、落葉樹および針葉樹が挙げられる。この列挙は何らかの限定を表すものではない。
【０１２３】
本発明による活性化合物を使用した処理にとりわけ好適な対象作物は、以下の植物：ワタ、ナス、芝、仁果類、核果類、小軟果、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、蔓植物、イネ、穀類、ナシ、インゲンマメ、ダイズ、アブラナ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴであると考えられる。
【０１２４】
本発明による方法に従って改良することができる樹木の例としては：モミ属種（Ａｂｉｅｓ  ｓｐ．）、ユーカリ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ  ｓｐ．）、トウヒ属種（Ｐｉｃｅａ  ｓｐ．）、マツ属種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐ．）、トチノキ属種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ  ｓｐ．）、プラタナス属種（Ｐｌａｔａｎｕｓ  ｓｐ．）、シナノキ属種（Ｔｉｌｉａ  ｓｐ．）、カエデ属種（Ａｃｅｒ  ｓｐ．）、ツガ属種（Ｔｓｕｇａ  ｓｐ．）、トネリコ属種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ  ｓｐ．）、ナナカマド属種（Ｓｏｒｂｕｓ  ｓｐ．）、マカンバ属種（Ｂｅｔｕｌａ  ｓｐ．）、サンザシ属種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ  ｓｐ．）、ニレ属種（Ｕｌｍｕｓ  ｓｐ．）、コナラ属種（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｓｐ．）、ブナ属種（Ｆａｇｕｓ  ｓｐ．）、ヤナギ属種（Ｓａｌｉｘ  ｓｐ．）、ポプラ属種（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）が挙げられる。
【０１２５】
本発明による方法によって改良することができる好ましい樹木としては、樹木種トチノキ属から：Ａ．ヒポカスタナム（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、Ａ．パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、Ａ．カルネア（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；樹木種プラタナス属から：Ｐ．アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、Ｐ．オクシデンタリス（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、Ｐ．ラセモサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；樹木種トウヒ属から：Ｐ．アビエス（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；樹木種マツ属から：Ｐ．ラジアート（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、Ｐ．ポンデロサ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、Ｐ．コントルタ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、Ｐ．シルベストル（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、Ｐ．エリオッティ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、Ｐ．モンテコラ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、Ｐ．アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、Ｐ．レジノサ（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、Ｐ．パルストリス（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、Ｐ．タエダ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、Ｐ．フレキシリス（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、Ｐ．ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、Ｐ．バクシアナ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、Ｐ．ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；樹木種ユーカリ属から：Ｅ．グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、Ｅ．グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、Ｅ．カマデンティス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、Ｅ．ニテンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、Ｅ．オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、Ｅ．レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、Ｅ．ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）が挙げられる。
【０１２６】
本発明による方法によって改良することができるとりわけ好ましい樹木は、樹木種マツ属から：Ｐ．ラジアート、Ｐ．ポンデロサ、Ｐ．コントルタ、Ｐ．シルベストル、Ｐ．ストロベス；樹木種ユーカリ属から：Ｅ．グランディス、Ｅ．グロブルス、Ｅ．カマデンティスである。
【０１２７】
本発明による方法によって改良することができる大いにとりわけ好ましい樹木は、セイヨウトチノキ（ｈｏｒｓｅ  ｃｈｅｓｔｎｕｔ）、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、ボダイジュ、カエデである。
【０１２８】
本発明はまた、寒地型芝生および暖地型芝生を包含する任意の芝生種に施用することもできる。
【０１２９】
植物種または植物栽培品種、それらの位置および成長条件（土壌、気候、生育期間、栄養）に依存して、本発明による処理はまた、相加を超えた（「相乗的な」）効果をもたらし得る。例えば、実際に予想される効果を超えて広がっている以下の効果があり得る：本発明に従って使用可能である化合物および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの広幅化および／または活性の向上、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の向上、渇水に対する耐性または水もしくは土壌塩分のレベルに対する耐性の向上、開花性能の強化、より容易な収穫、熟成加速、収穫生産物のより多い収穫量、より高い品質および／またはより高い栄養価、収穫生産物の保存期限および／または加工性の向上。
【０１３０】
本発明によって処理される対象である好ましい遺伝子導入植物または植物栽培品種（遺伝子操作により得られるもの）は、遺伝子改変を通じてこれらの植物に特定の有利で有用な形質を付与する遺伝材料を受け取った全ての植物を包含する。かかる性質の例は、より良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の向上、渇水に対する耐性または水もしくは土壌塩分のレベルに対する耐性の向上、開花性能の強化、より容易な収穫、熟成加速、収穫生産物のより多い収穫量、より高い品質および／またはより高い栄養価、収穫生産物のより良好な保存期限および／または加工性である。かかる性質のさらにとりわけ重点が置かれる例は、有害動物および有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどに対する植物の防御の改良であり、ならびにまた、ある種の除草活性化合物に対する植物の耐性の向上である。遺伝子導入植物の例としては、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウマメおよび他のタイプの野菜、ワタ、タバコ、アブラナ、およびまた果実植物（以下の果実：リンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウを有するもの）などが挙げられ、とりわけ重点が置かれるのはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコおよびアブラナである。とりわけ重点が置かれる形質は、植物内で形成される毒素による昆虫、クモ、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御の改良であり、この毒素は、特に、バチルス・チューリンゲンシスからの遺伝材料により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにまたそれらの組み合わせにより）、植物（以降「Ｂｔ植物」と呼ぶ）内で形成されるものである。またとりわけ重点が置かれる形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、ファイトアレキシン、エリシター、ならびにまた抵抗性遺伝子および対応して発現するタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御の改良である。さらにとりわけ重点が置かれる形質は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニルウレア、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の向上である（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。当該所望の形質を付与する遺伝子はまた、遺伝子導入植物内で互いに組み合わされて存在し得る。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名の下で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種およびジャガイモ品種が挙げられる。除草剤耐性植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対して耐性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに対して耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種が挙げられる。言及し得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について従来の様式で育種された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称の下で販売されている品種が挙げられる。もちろん、これらの記述はまた、これらの遺伝的形質、または未だ開発されていないならびに将来開発および／または上市されるであろう遺伝的形質を有する植物栽培品種にも当てはまる。
【０１３１】
列挙された植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物および／または活性化合物混合物を使用して、本発明に従ってとりわけ有利に処理することができる。活性化合物または混合物について上述された好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。とりわけ重点が置かれるのは、本文中で具体的に言及される化合物または混合物を使用した植物の処理である。
【０１３２】
動物健康の分野において、すなわち獣医学の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生生物、特に外部寄生生物または内部寄生生物に対して活性がある。用語「内部寄生生物」としては、特に蠕虫および原生動物、例えばコクシジウム（Ｃｏｃｃｉｄｉａ）などが挙げられる。外部寄生生物は、典型的におよび好ましくは節足動物であり、特に昆虫およびダニである。
【０１３３】
獣医学の分野において、好都合な恒温動物毒性を持つ本発明による化合物は、家畜動物、育種動物、動物園の動物、実験動物（ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  ａｎｉｍａｌ）、実験動物（ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ａｎｉｍａｌ）および飼育動物における動物育種および畜産において遭遇する寄生生物の防除に適している。それらは、寄生生物の全てまたは特定の発生ステージに対して活性がある。
【０１３４】
農業家畜としては、例えば、哺乳類、例えばヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカおよび特にウシおよびブタなど；または家禽、例えばシチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよび特にニワトリなど；または例えば水産養殖における、魚もしくは甲殻類；または、場合によって昆虫、例えばハチなどが挙げられる。
【０１３５】
飼育動物としては、例えば、哺乳類、例えばハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレットまたは特にイヌ、ネコなど；飼鳥；爬虫類；両生類または観賞魚が挙げられる。
【０１３６】
好ましい実施形態において、本発明による化合物は、哺乳類に投与される。
【０１３７】
別の好ましい実施形態において、本発明による化合物は、鳥、すなわち飼鳥または特に家禽に投与される。
【０１３８】
動物寄生生物の防除のための本発明による活性化合物の使用は、より経済的でより簡便な動物飼育を可能にし、より良好な動物福祉が達成できるように、病気、死亡および性能損失（肉、乳、羊毛、獣皮、卵、ハチミツなどの場合）の事例を低減させるまたは予防することが意図される。
【０１３９】
動物健康の分野との関係で、用語「防除」または「防除すること」は、活性化合物がかかる寄生生物が感染した動物における各寄生生物の発生を害のない程度にまで効果的に低減できることを意味する。より具体的には、本明細書中で用いられる「防除すること」は、活性化合物が各寄生生物を死滅させられること、その成長を阻害できること、またはその増殖を阻害できることを意味する。
【０１４０】
節足動物の例として、何ら限定されるものではないが、以下が挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からの、例えばヘマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナトス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からの、例えばトリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）およびカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からの、例えばエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロテア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（��ｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からの、例えばプレックス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からの、例えばキメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；同様にゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からの不快害虫および衛生害虫。
【０１４１】
加えて、節足動物のなかで、ダニ類の例として、何ら限定されるものではないが、以下が挙げられる：
ダニ目（Ａｃａｒｉ）（ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ））の亜綱およびマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）の目からの、例えばヒメダニ科（ａｒｇａｓｉｄａｅ）からのアルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）など、マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）からのイキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（ボーフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．））、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（多宿主ダニの原属）など；トゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目からのデルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）など；ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（ケダニ亜目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））の目からの、例えばアカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ属種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌｌａ  ｓｐｐ．）、リストロフォルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）；およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目からの、例えばアカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１４２】
寄生性原生動物の例として、何ら限定されるものではないが、以下が挙げられる：
鞭毛虫亜門（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫綱（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例えばトリパノソーマ科（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａｅ）、例えば、トリパノソーマ  ｂ．ブルセイ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ  ｂ．ｂｒｕｃｅｉ）、Ｔ．ｂ．ガンビエンス（Ｔ．ｂ．ｇａｍｂｉｅｎｓｅ）、Ｔ．ｂ．ローデシエンス（Ｔ．ｂ．ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ）、Ｔ．コンゴレンス（Ｔ．ｃｏｎｇｏｌｅｎｓｅ）、Ｔ．クルージ（Ｔ．ｃｒｕｚｉ）、Ｔ．エバンシ（Ｔ．ｅｖａｎｓｉ）、Ｔ．エクイナム（Ｔ．ｅｑｕｉｎｕｍ）、Ｔ．ルイシ（Ｔ．ｌｅｗｉｓｉ）、Ｔ．ペルカエ（Ｔ．ｐｅｒｃａｅ）、Ｔ．シミエ（Ｔ．ｓｉｍｉａｅ）、Ｔ．ビバックス（Ｔ．ｖｉｖａｘ）、リーシュマニア・ブラジリエンシス（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、Ｌ．ドノバニ（Ｌ．ｄｏｎｏｖａｎｉ）、Ｌ．トロピカ（Ｌ．ｔｒｏｐｉｃａ）、例えばトリコモナス科（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ）、例えば、ジアルジア・ランブリア（Ｇｉａｒｄｉａ  ｌａｍｂｌｉａ）、Ｇ．カニス（Ｇ．ｃａｎｉｓ）。
【０１４３】
有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（根足虫綱（Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ））、例えばエントアメーバ科（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、エントアメーバ・ヒストリチカ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、ハルトマネラ科（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌｉｄａｅ）、例えば、アカントアメーバ属種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ  ｓｐ．）、ハルマネラ属種（Ｈａｒｍａｎｅｌｌａ  ｓｐ．）など。
【０１４４】
アピコンプレックス門（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫綱（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））、例えばアイメリア科（Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ）、例えば、アイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、Ｅ．アデノイデス（Ｅ．ａｄｅｎｏｉｄｅｓ）、Ｅ．アラバメンシス（Ｅ．ａｌａｂａｍｅｎｓｉｓ）、Ｅ．アナチス（Ｅ．ａｎａｔｉｓ）、Ｅ．アンセリナ（Ｅ．ａｎｓｅｒｉｎａ）、Ｅ．アルロインギ（Ｅ．ａｒｌｏｉｎｇｉ）、Ｅ．アシャタ（Ｅ．ａｓｈａｔａ）、Ｅ．アウブルネンシス（Ｅ．ａｕｂｕｒｎｅｎｓｉｓ）、Ｅ．ボビス（Ｅ．ｂｏｖｉｓ）、Ｅ．ブルネッティ（Ｅ．ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、Ｅ．カニス（Ｅ．ｃａｎｉｓ）、Ｅ．チンチラエ（Ｅ．チンチラエ）、Ｅ．クルペアラム（Ｅ．ｃｌｕｐｅａｒｕｍ）、Ｅ．コルンバエ（Ｅ．ｃｏｌｕｍｂａｅ）、Ｅ．コントルタ（Ｅ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、Ｅ．クランダリス（Ｅ．ｃｒａｎｄａｌｉｓ）、Ｅ．デブリエッキ（Ｅ．ｄｅｂｌｉｅｃｋｉ）、Ｅ．ディスペルサ（Ｅ．ｄｉｓｐｅｒｓａ）、Ｅ．エリプソイダレス（Ｅ．ｅｌｌｉｐｓｏｉｄａｌｅｓ）、Ｅ．ファルシホルミス（Ｅ．ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．ファウレイ（Ｅ．ｆａｕｒｅｉ）、Ｅ．フラベセンス（Ｅ．ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、Ｅ．ガロパボニス（Ｅ．ｇａｌｌｏｐａｖｏｎｉｓ）、Ｅ．ハガニ（ｈａｇａｎｉ）、Ｅ．インテスチナリス（Ｅ．ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、Ｅ．イロクオイナ（Ｅ．ｉｒｏｑｕｏｉｎａ）、Ｅ．イレシデュア（Ｅ．ｉｒｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．ラベアナ（Ｅ．ｌａｂｂｅａｎａ）、Ｅ．ロイカルチ（Ｅ．ｌｅｕｃａｒｔｉ）、Ｅ．マグナ（Ｅ．ｍａｇｎａ）、Ｅ．マキシマ（Ｅ．ｍａｘｉｍａ）、Ｅ．メディア（Ｅ．ｍｅｄｉａ）、Ｅ．メレアグリジス（Ｅ．ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、Ｅ．メレアグリミチス（Ｅ．ｍｅｌｅａｇｒｉｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ミチス（Ｅ．ｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ネカトリクス（Ｅ．ｎｅｃａｔｒｉｘ）、Ｅ．ニナコーリアキモバエ（Ｅ．ｎｉｎａｋｏｈｌｙａｋｉｍｏｖａｅ）、Ｅ．オビス（Ｅ．ｏｖｉｓ）、Ｅ．パルバ（Ｅ．ｐａｒｖａ）、Ｅ．パボニス（Ｅ．ｐａｖｏｎｉｓ）、Ｅ．パーフォランス（Ｅ．ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、Ｅ．ファサニ（Ｅ．ｐｈａｓａｎｉ）、Ｅ．ピリホルミス（Ｅ．ｐｉｒｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．プレコックス（Ｅ．ｐｒａｅｃｏｘ）、Ｅ．レシデュア（Ｅ．ｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．スカブラ（Ｅ．ｓｃａｂｒａ）、アイメリア属種（Ｅ．ｓｐｅｃ．）、Ｅ．スチエダイ（Ｅ．ｓｔｉｅｄａｉ）、Ｅ．スイス（Ｅ．ｓｕｉｓ）、Ｅ．テネラ（Ｅ．ｔｅｎｅｌｌａ）、Ｅ．トランカタ（Ｅ．ｔｒｕｎｃａｔａ）、Ｅ．トルッタエ（Ｅ．ｔｒｕｔｔａｅ）、Ｅ．ズエルニ（Ｅ．ｚｕｅｒｎｉｉ）、グロビジウム属種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、イソスポラ・ベリ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ  ｂｅｌｌｉ）、Ｉ．カニス（Ｉ．ｃａｎｉｓ）、Ｉ．フェリス（Ｉ．ｆｅｌｉｓ）、Ｉ．オハイオエンシス（Ｉ．ｏｈｉｏｅｎｓｉｓ）、Ｉ．リボルタ（Ｉ．ｒｉｖｏｌｔａ）、イソスポラ属種（Ｉ．ｓｐｅｃ．）、Ｉ．スイス（Ｉ．ｓｕｉｓ）、シストイソスポラ属種（Ｃｙｓｔｉｓｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃ．）、クリプトスポリジウム属種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃ��）、とりわけＣ．パルバム（ｐａｒｖｕｍ）など；例えばトキソプラズマ科（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａｄｉｄａｅ）、例えば、トキソプラズマ・ゴンディ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ  ｇｏｎｄｉｉ）、ハモンジア・ヘイドルニー（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ  ｈｅｙｄｏｒｎｉｉ）、ネオスポラ・カニナム（Ｎｅｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｉｎｕｍ）、ベスノイチア・ベスノイチー（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ  ｂｅｓｎｏｉｔｉｉ）など；例えば肉胞子虫科（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｄａｅ）、例えば、サルコシスチス・ボビカニス（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ  ｂｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．ボビホミニス（Ｓ．ｂｏｖｉｈｏｍｉｎｉｓ）、Ｓ．オビカニス（Ｓ．ｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．オビフェリス（Ｓ．ｏｖｉｆｅｌｉｓ）、Ｓ．ニューロナ（Ｓ．ｎｅｕｒｏｎａ）、サルコシスチス属種（Ｓ．ｓｐｅｃ．）、Ｓ．スイホミニス（Ｓ．ｓｕｉｈｏｍｉｎｉｓ）など、例えばロイコゾ科（Ｌｅｕｃｏｚｏｉｄａｅ）、例えば、ロイコジトゾーン・シモンジ（Ｌｅｕｃｏｚｙｔｏｚｏｏｎ  ｓｉｍｏｎｄｉ）など、例えばプラスモジウム科（Ｐｌａｓｍｏｄｉｉｄａｅ）、例えば、プラスモジウム・ベルゲイ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｂｅｒｇｈｅｉ）、Ｐ．ファルシパルム（Ｐ．ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）、Ｐ．マラリエ（Ｐ．ｍａｌａｒｉａｅ）、Ｐ．オバレ（Ｐ．ｏｖａｌｅ）、Ｐ．ビバックス（Ｐ．ｖｉｖａｘ）、プラスモジウム属種（Ｐ．ｓｐｅｃ．）など、例えばピロプラスム綱（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｅａ）、例えば、バベシア・アルゼンチナ（Ｂａｂｅｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｎａ）、Ｂ．ボビス（Ｂ．ｂｏｖｉｓ）、Ｂ．カニス（Ｂ．ｃａｎｉｓ）、バべシア属種（Ｂ．ｓｐｅｃ．）、タイレリア・パルバ（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｐａｒｖａ）、タイレリア属種（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｓｐｅｃ．）、例えばアデレア亜目（Ａｄｅｌｅｉｎａ）、例えば、ヘパトゾーン・カニス（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ  ｃａｎｉｓ）、ヘパトゾーン属種（Ｈ．ｓｐｅｃ．）など。
【０１４５】
蠕虫である病原性内部寄生生物の例として、扁形動物（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈａ）（例として単生類、条虫類および吸虫類）、線虫類、鉤頭虫類および舌形動物が挙げられる。さらなる蠕虫として、何ら限定されるものではないが、以下が挙げられる：
単生類：例えば：ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ポリストマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）
条虫類：擬葉目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）からの、例えば：ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ  ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ  ｓｐｐ．）、ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジプロゴノポルス属種（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）
円葉目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａ）からの、例えば：メソセストイデス属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、シトテニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アンディラ属種（Ａｎｄｙｒａ  ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、テニア属種（Ｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）、ダバイネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノレピス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、ジオルキス属種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジピリジウム属種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジョイオイキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）
吸虫類：二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の綱からの、例えば：ジプロストマム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、ポストジプロストマム属種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、オーストロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、ロイコクロリジウム属種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ  ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エキノカスマス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ  ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ファシオリデス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、チフロコエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、パラムフィストマム属種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カリコフォロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、コチロフォロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カタトロピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ  ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーリトレマ属種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コリリクルム属種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ  ｓｐｐ．）、ナノフィエタス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、メタゴニムス属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）
線虫類：旋毛虫目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）、例えば：トリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャピラリア属種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、トリコモソイデス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリキネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）
チレンキダ（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）の目からの、例えば：ミクロネマ属種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）
桿線虫目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）からの、例えば：ストロンギルス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリオドントフォルス属種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴドンタス属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコネマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ギアロセファルス属種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロファリンクス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ  ｓｐｐ．）、ポテリオストマム属種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シリコステファヌス属種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストマム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ステファヌルス属種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウンシナリア属種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、グロボセファルス属種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シンガムス属種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シアトストマ属種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、メタストロンギルス属種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス属種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ムエレリウス属種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス属種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストカウルス属種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモストロンギルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スピコカウルス属種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エラフォストロンギルス属種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、パレラフォストロンギルス属種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレノソマ属種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エルロストロンギルス属種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィラロイデス属種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、マーシャラギア属種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ  ｓｐｐ．）、コーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オベリスコイデス属種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アミドストマム属種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オルラヌス属種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ  ｓｐｐ．）
旋尾線虫目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）からの、例えば：オキシウリス属種（Ｏｘｙｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、エンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パッサルルス属種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サイファシア属種（Ｓｙｐｈａｃｉａ  ｓｐｐ．）、アスピクルリス属種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、へテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）；アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキサスカリス属種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソカラ属種（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アニサキス属種（ａｎｉｓａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、アスカリジア属種（Ａｓｃａｒｉｄｉａ  ｓｐｐ．）；グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ  ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ドラシア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ  ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）；ステファノフィラリア属種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、パラフィラリア属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ロア属種（Ｌｏａ  ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、リトモソイデス属種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア属種（Ｂｒｕｇｉａ  ｓｐｐ．）、ウケレリア属種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ属種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）
鉤頭虫類：大鉤頭虫目（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）からの、例えば：マクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）；ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）からの、例えば：フィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ  ｓｐｐ．）；モニフォルミス目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）からの、例えば：モニリフォルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ  ｓｐｐ．）
エキノリンクス目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）からの、例えば、アカントセファルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）
舌形動物：舌虫目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）からの、例えば、リンガチュラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ  ｓｐｐ．）
獣医学分野において、および動物飼育において、本発明による活性化合物は、当該技術分野で一般に知られている方法により、例えば経腸的に、非経口的に、経皮的にまたは経鼻的に、好適な調合剤の形態で投与される。投与は、予防的であっても治療的であってもよい。
【０１４６】
このように、本発明の１の実施形態は、薬剤としての使用のための本発明による化合物を指す。
【０１４７】
さらなる態様は、抗内部寄生生物剤、とりわけ殺蠕虫剤または抗原生生物剤としての使用のための、本発明による化合物に関する。例えば、本発明による化合物は、例えば畜産、動物育種、動物小屋および衛生部門における、抗内部寄生生物剤、とりわけ殺蠕虫剤または抗原生生物剤としての使用に適している。
【０１４８】
なおさらなる態様は、抗外部寄生生物剤、とりわけ殺節足動物剤、例えば殺虫剤または殺ダニ剤などとしての使用のための、本発明による化合物に関する。例えば、本発明による化合物は、例えば畜産、動物育種、動物小屋および衛生部門における、抗外部寄生生物剤、特に殺節足動物剤、例えば殺虫剤または殺ダニ剤などとしての使用に適している。
【０１４９】
本発明による化合物は、衛生部門において有害動物を防除するのに適している。よりとりわけ、本発明は、家庭部門において、衛生部門においておよび保存された生産物の保護において、閉鎖空間、例えば住居、工場ホール、オフィス、車室内で遭遇する昆虫、クモおよびダニの防除のためにとりわけ用いることができる。有害動物の防除のため、活性化合物または組成物は、単独で、または他の活性化合物および／または助剤と組み合わせて用いられる。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品において用いられる。本発明による活性化合物は、感受性の種および抵抗性の種に対して、ならびに全ての発生ステージに対して、有効である。
【０１５０】
これらの有害生物としては、例えば、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からの、サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ）、クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）およびザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）からの、ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）およびヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からの、昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）からの、コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）、ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）またはバッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）およびシミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）からの、ならびに軟甲綱（Ｍａｌａｃｏｓｔｒａｃａ）ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からの有害生物が挙げられる。
【０１５１】
施用は、例えば、エアロゾル、加圧しないスプレー製品、例えばポンプスプレーおよびアトマイザスプレー、自動霧状散布システム、噴霧器、泡、ゲル、セルロースまたはプラスチック製の蒸発器タブレットを有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーを消費しないまたは受動型の蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒ）、防虫袋（ｍｏｔｈ  ｂａｇ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌ）中で、粒剤または散剤として、散布用の誘餌中で、または誘餌ステーション中で実行される。
【０１５２】
本発明による活性化合物は、例えばコウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）およびシミ亜目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）からの昆虫による攻撃または破壊から工業材料を保護するのに適している。
【０１５３】
工業材料は、本発明との関連で、無生物材料、例えば、好ましくはプラスチック、粘着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、加工木材製品およびコーティング組成物などを意味するものと理解される。木材の保護のための本発明の使用は、とりわけ好ましい。
【０１５４】
本発明の１の実施形態において、本発明による組成物または剤はまた、少なくとも１のさらなる殺虫剤および／または少なくとも１の殺真菌剤を含む。
【０１５５】
さらなる実施形態において、本発明によるこの組成物は、使用準備済の組成物であり、つまりさらなる改変を伴わずに対象とする材料に施用することができる。有用なさらなる殺虫剤または殺真菌剤としては、上で言及したものが挙げられる。
【０１５６】
驚くべきことに、本発明による活性化合物および組成物は、海水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および通信システムをファウリングから保護するのに用いることができることもまた見出されている。本発明による活性化合物および組成物はまた、単独でまたは他の活性成分と組み合わせて抗ファウリング組成物として用いることができる。
【０１５７】
製造方法および中間体の説明
式（Ｉ）の化合物は、下に記載される製造方法により調製することができる。Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−（製造方法（Ａ））または−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−（製造方法（Ｂ、Ｃ））を表す式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物の調製のための製造方法が例として与えられる。Ａが−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ１３−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｕ）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）Ｎ（Ｕ）Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｎ（Ｒ１１）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−を表す式（Ｉ）の化合物は、類似した様式で調製することができる。下で例を挙げて説明する、式（Ｉａ）および（Ｉｂ）の化合物の調製方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は、ＷがＳを表す（およびＯでない）類似化合物に同様に適用することができる。
【０１５８】
（Ａ）一般式（Ｉａ）
【化６】
2015530990.tif 000008
【０１５９】
の化合物は、最初に、一般式（ＩＩａ）
【化７】
2015530990.tif 000009
【０１６０】
のカルボン酸誘導体であって、式中、
Ｌ１はヒドロキシルまたはハロゲンであり、および
Ｌ４はＣ１−Ｃ４−アルキルであるカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
【化８】
2015530990.tif 000010
【０１６１】
のアミンと反応させることにより得ることができる。
【０１６２】
（ＩＩａ）の場合、第一に、酸ハロゲン化物（例としてＬ１＝塩素）を塩基、例えばトリエチルアミンまたは水酸化ナトリウムの存在下で用いることが可能である。一方、第二に、カップリング試薬、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、および添加剤、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどを用いてカルボン酸（Ｌ１＝ＯＨ）を利用することもまた可能である［Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９７０，７８８］。カップリング試薬、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニル−１Ｈ−イミダゾール、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート、および同様の化合物などを用いることもまた可能である。調製方法を実施するのに用いられるカップリング試薬は、エステルまたはアミド結合を形成するのに適している全てのものである（例えば、Ｂｏｄａｎｓｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９７６；Ｇｒｏｓｓ，Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ，Ｔｈｅ  Ｐｅｐｔｉｄｅ：Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９７９）。加えて、混合された無水物を（Ｉａ）の調製のために用いることもまた可能である［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ１９６７，５０１２］。この製造方法において、様々なクロロギ酸エステル、例えばイソブチルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメートを用いることが可能である。同じく、ジエチルアセチルクロリド、トリメチルアセチルクロリドなどをこの目的のために用いることが可能である。
【０１６３】
結果として得られる式（ＩＶａ）
【化９】
2015530990.tif 000011
【０１６４】
のカルボン酸エステルを、続いて、式（Ｖ）
【化１０】
2015530990.tif 000012
【０１６５】
のアルキル化剤であって、式中、Ｌ２は、脱離基、例えば、塩素、臭素またはヨウ素などを表すアルキル化剤と、塩基、例えばナトリウムヒドリドの存在下で反応させて、式（ＶＩａ）
【化１１】
2015530990.tif 000013
【０１６６】
の化合物を与え、続いて、一般式（ＶＩＩ）
【化１２】
2015530990.tif 000014
【０１６７】
のアミンと反応させるが、
この反応は、好ましくは、
ａ）式（ＶＩａ）のエステルを使用して、活性化試薬、例えばトリメチルアルミニウムの存在下で、直接的に行うか
または、同じく好ましくは、
ｂ）式（ＶＩａ）のエステルを、最初に、酸性条件下またはアルカリ性条件下で式（ＶＩＩａ）
【化１３】
2015530990.tif 000015
【０１６８】
のカルボン酸に加水分解し、
これらを次いで式（ＶＩＩ）のアミンと、縮合剤、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）または２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロノイウム（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｕｒｏｎｏｉｕｍ）ヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）などの存在下で反応させる。
【０１６９】
（Ｂ）一般式（Ｉｂ）
【化１４】
2015530990.tif 000016
【０１７０】
の化合物であって、式中、
Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は水素を表す化合物は、例えば、最初に、一般式（ＩＩｂ）
【化１５】
2015530990.tif 000017
【０１７１】
のカルボン酸誘導体であって、式中、
Ｌ１はハロゲンを表すか、またはヒドロキシル基を表すカルボン酸誘導体を、（Ａ）中に記載された製造方法と同様に、一般式（ＩＩＩ）
【化１６】
2015530990.tif 000018
【０１７２】
のアミンと反応させること、
続いて、結果として得られる式（ＩＶｂ）
【化１７】
2015530990.tif 000019
【０１７３】
の化合物を、式（Ｖ）
【化１８】
2015530990.tif 000020
【０１７４】
のアルキル化剤であって、式中、Ｌ２は脱離基、例えば、塩素、臭素またはヨウ素などを表すアルキル化剤と、塩基、例えばナトリウムヒドリドの存在下で反応させて、式（ＶＩｂ）
【化１９】
2015530990.tif 000021
【０１７５】
の化合物を与えること、
最後にシアノ基を、好適な還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウムと反応させ、式（ＶＩＩｂ）
【化２０】
2015530990.tif 000022
【０１７６】
のアミンを与えること、
最後にこれを、式（ＶＩＩＩ）
【化２１】
2015530990.tif 000023
【０１７７】
の化合物であって、式中、
Ｌ３はヒドロキシ、ハロゲンまたはＹＣ（Ｏ）Ｏ−を表す化合物を使用してアシル化すること
により得ることができる。
【０１７８】
（ＶＩＩＩ）の場合、第一に、酸ハロゲン化物（例としてＬ３＝塩素）を塩基、例えばトリエチルアミンまたは水酸化ナトリウムの存在下で用いることが可能である。一方、さらにまた、カップリング試薬、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、および添加剤、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどを用いてカルボン酸（Ｌ３＝ＯＨ）を利用することも可能である［Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９７０，７８８］。カップリング試薬、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニル−１Ｈ−イミダゾール、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート、および同様の化合物などを用いることもまた可能である。（ＶＩＩＩ）の場合、最後にまた、カルボン酸無水物（Ｌ３＝ＯＣ（Ｏ）Ｙ）を塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で用いることも可能である。
【０１７９】
（Ｃ）一般式（Ｉｂ）
【化２２】
2015530990.tif 000024
【０１８０】
の化合物であって、式中、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は水素を表す化合物はまた、例えば、最初に、一般式（ＩＩｃ）
【化２３】
2015530990.tif 000025
【０１８１】
のカルボン酸誘導体であって、式中、
Ｌ１はハロゲンを表すか、またはヒドロキシル基を表し、
ｂｏｃはｔ−ＢｕＯ−Ｃ（Ｏ）−を表すカルボン酸誘導体を、（Ａ）中に記載された製造方法と同様に、一般式（ＩＩＩ）
【化２４】
2015530990.tif 000026
【０１８２】
のアミンと反応させること、
続いて、結果として得られる式（ＩＶｃ）
【化２５】
2015530990.tif 000027
【０１８３】
の化合物を、式（Ｖ）
【化２６】
2015530990.tif 000028
【０１８４】
のアルキル化剤であって、式中、Ｌ２は脱離基、例えば、塩素、臭素またはヨウ素などを表すアルキル化剤と、塩基、例えばナトリウムヒドリドの存在下で反応させて、式（ＶＩｃ）
【化２７】
2015530990.tif 000029
【０１８５】
の化合物を与えること、
続いて、Ｂｏｃ保護基を、酸、例えばトリフルオロ酢酸などを使用して除去することによっても得ることができる。結果として得られる式（ＶＩＩｂ）
【化２８】
2015530990.tif 000030
【０１８６】
のアミンを、最終的に、製造方法Ｂと同様に、式（ＶＩＩＩ）
【化２９】
2015530990.tif 000031
【０１８７】
の化合物であって、式中、Ｌ３はヒドロキシ、ハロゲンまたはＹＣ（Ｏ）Ｏ−を表す化合物を使用してアシル化する。
【０１８８】
式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）および（ＩＩｃ）のアザインドールカルボン酸（Ｌ１＝ＯＨ）は新規であり、これもまた本発明の主題の一部を形成する。それらは、公知の製造方法と同様に、スキーム１および２中に記載される方法により得ることができる。
【０１８９】
式（ＩＩ−１ａ）のインドールカルボン酸は、例えば、スキーム１に従って得ることができる。
【０１９０】
スキーム１
【化３０】
2015530990.tif 000032
【０１９１】
式（ＩＩａ−１）の化合物は、このスキームにおいて、公知の製造方法と同様に、式（Ａ−８）の化合物から、パラジウム触媒、例えば酢酸パラジウムの存在下でのピルビン酸との反応により得られ（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（９），２０１０，２７２２−２７２５を参照のこと）、ハロゲン化試薬、例えばクロロスクシンイミドまたはブロモスクシンイミドとの反応によりＲ５＝Ｈａｌである化合物（ＩＩａ−１）へと変換させてもよい化合物（ＩＩａ−１、Ｒ５＝Ｈ）が得られる（例えば、ＷＯ−Ａ−２００９／０２３１７９を参照のこと）。式（Ａ−８）の化合物は、式（Ａ−９）のアニリンからのヨウ素化によって、公知の製造方法により得ることができる（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（９），２０１０，２７２２−２７２５を参照のこと）。式（Ａ−９）のアニリンは市販されているか、または公知の製造方法により得ることができる（例えば、ＵＳ２００８００１９９１５を参照のこと）。
【０１９２】
式（ＩＩａ−２）のインドールカルボン酸は、例えば、スキーム２に従って得ることができる。
【０１９３】
スキーム２
【化３１】
2015530990.tif 000033
【０１９４】
このスキームにおいて、式（Ａ−１１）のアミノピリジンカルボン酸エステルを最初にＨＢｒ／Ｈ２Ｏ２を用いてα−臭化し、結果として得られる式（Ａ−１０）の化合物を次いで、パラジウム触媒の存在下でのピルビン酸との反応により、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸へと変換する。これら２つの反応は、公知の製造方法と同様に行うことができる（例えば、ＥＰ１４７９６８０  ページ４８および４９、ならびにまたＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（９），２０１０，２７２２−２７２５を参照のこと）。結果として得られる化合物（ＩＩａ−２、Ｒ５＝Ｈ）は、ハロゲン化剤、例えばクロロスクシンイミドまたはブロモスクシンイミドとの反応により、Ｒ５＝Ｈａｌである化合物（ＩＩａ−２）へと変換してもよい（例えば、ＷＯ−Ａ−２００９／０２３１７９を参照のこと）。
【０１９５】
同じく一般構造（ＩＩ）（Ｌ１＝ハロゲン）により表されるカルボニルハライド、より好ましくは塩化カルボニルは、ハロゲン化試薬、例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化ホスホリル、塩化オキサリル、三塩化リンなどとのカルボン酸（Ｌ＝ＯＨ）の反応により調製することができる［Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，１９５２，ｖｏｌ．ＶＩＩＩ，ｐ．４６３  ｆｆ．］。
【０１９６】
式（ＩＩｃ−１）および（ＩＩｂ−１）のインドールカルボン酸は、例えば、スキーム３に従って得ることができる。
【０１９７】
スキーム３
【化３２】
2015530990.tif 000034
【０１９８】
式（ＩＩｃ−１）の化合物は、このスキームにおいて、公知の製造方法と同様に、式（Ａ−１２）の化合物から、パラジウム触媒、例えば酢酸パラジウムの存在下でのピルビン酸との反応により得られ（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（９），２０１０，２７２２−２７２５を参照のこと）、ハロゲン化試薬、例えばクロロスクシンイミドまたはブロモスクシンイミドとの反応によりＲ５＝Ｈａｌである化合物（ＩＩｃ−１）へと変換させてもよい化合物（ＩＩｃ−１、Ｒ５＝Ｈ）が得られる（例えば、ＷＯ−Ａ−２００９／０２３１７９を参照のこと）。式（Ａ−１２）の化合物は、一般式（Ａ−１３）のアミノ化合物をジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートと、一般に公知の製造方法に従って反応させることにより得ることができる（例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｈａｐｔｅｒ  ７，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ，２００６を参照のこと）。一般式（Ａ−１３）のアミノ化合物は、一般に公知の製造方法により、一般式（Ａ−１４）のニトリルを好適な還元剤、例えば、ボランなどと反応させることによって得ることができる（例えば、Ｍａｒｃｈ´ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｃｈａｐｔｅｒ  １９，Ｗｉｌｅｙ，２００７を参照のこと）。一般式（Ａ−１４）のヨード化合物は、ヨウ素化により、式（Ａ−１５）のアニリンから公知の製造方法によって得ることができる（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（９），２０１０，２７２２−２７２５を参照のこと）。式（Ａ−１５）のアニリンは市販されているか、または公知の製造方法により得ることができる（例えば、ＵＳ２００４００７７６０５を参照のこと）。
【０１９９】
式（ＩＩｂ−１、Ｒ５＝Ｈ）の化合物は、上記の製造方法と同様に、式（Ａ−１４）の化合物から、パラジウム触媒、例えば、酢酸パラジウムなどの存在下でのピルビン酸との反応により得ることができる。
【０２００】
一般式（ＩＩＩ）のハロアルキル置換アミンは市販されているか、または文献から公知であるか、または文献から公知の製造方法により合成することができる。例えば、アリールハライドをグリニャール反応においてマグネシウムの存在下でハロアルキルカルボキシレートと反応させることができる。このようにして形成されたケトンを、次いで、還元性アミノ化により対応するアミンに変換することができる（ＤＥ−Ａ−２７２３４６４を参照のこと）。
【０２０１】
一般式（ＩＩＩ；Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル）の新規ハロアルキル置換アミンは、例えば、
スキーム４
【化３３】
2015530990.tif 000035
【０２０２】
式中、
Ｌ６は、−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたは−Ｎ（ＣＨ３）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであるスキーム４に従って得ることができ、これは、市販されているか、または文献から公知である式（Ａ−２１）の化合物を、最初にメタル化試薬、例えばｎ−ブチルリチウムと反応させて有機金属中間体を与え、これを次いで式（Ａ−２２）の化合物と反応させて式（Ａ−２３）のケトンを得ることによる。これらを次いで、一般に公知の手法と同様に、還元的アミノ化によって式（ＩＩＩ）のアミンへと変換することができる（例えば、ＷＯ２０１１０５４４３６またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６５（４７），９８０７−９８１３；２００９を参照のこと）。
【０２０３】
式（Ａ−２１）、（Ａ−２２）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）の化合物は、文献から公知であるか、または市販されている物質である。
【０２０４】
本発明による式（Ｉ）の新規化合物の製造方法は、好ましくは、希釈剤を用いて実施される。本発明による製造方法の実施のために有用な希釈剤は、同様に水、全ての不活性溶媒である。言及され得る例は：ハロゲン化炭化水素（例として塩化炭化水素、例えばテトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、メチレンクロリド、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンなど）、アルコール（例としてメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル（例としてエチルプロピルエーテル、メチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルならびにエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテル）、アミン（例としてトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素（例としてニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）；ニトリル（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン（例としてジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホンおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素（例としてペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業的炭化水素（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ））、ならびにまた、例えば、４０℃から２５０℃までの範囲内に沸点を持つ成分を有する「ホワイトスピリット」と呼ばれるもの、シメン、７０℃から１９０℃までの沸点範囲内の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル（例として酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルおよび酢酸イソブチル、ジメチルカーボネート、ジブチルカーボネートおよびエチレンカーボネート）；アミド（例としてヘキサメチレンホスホルアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミ��、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−ジホルミルピペラジン）およびケトン（例としてアセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）である。
【０２０５】
もちろん、本発明による製造方法を言及された溶媒および希釈剤の混合物中で実施することもまた可能である。
【０２０６】
本発明による製造方法を実施する際、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的に、製造方法は、−３０℃から＋１５０℃の間、好ましくは−１０℃から＋１００℃の間の温度で行われる。
【０２０７】
本発明による製造方法は、一般に大気圧下で実施される。しかしながら、本発明による製造方法を、高圧または低圧下で−一般に０．１バールから１５バールの間の絶対圧力で実施することもまた可能である。
【０２０８】
本発明による製造方法を実施するため、出発物質は、一般に、およそ等モル量で用いられる。しかしながら、成分のうちの１を相対的に過剰な量で用いることもまた可能である。反応は、好適な希釈剤中、反応助剤の存在下で一般に実施され、保護ガス雰囲気下（例えば窒素、アルゴンまたはヘリウム下）で実施されてもよく、反応混合物は一般に、必要とされる温度で数時間撹拌される。ワークアップは、慣例的方法により実施される（調製実施例を参照のこと）。
【０２０９】
本発明による製造方法を実施するのに用いられる塩基性反応助剤は、全ての好適な酸結合剤であり得る。例として：アルカリ土類金属またはアルカリ金属の化合物（例としてリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例として７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン）およびアミン、特に第三級アミン（例としてトリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンイミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ｀，Ｎ｀−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ｀，Ｎ｀−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ｀−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチレンジアミン）が挙げられる。
【０２１０】
本発明による製造方法を実施するのに用いられる酸性反応助剤としては、全ての無機酸（例としてハロゲン化水素酸、例えばフッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸、およびまた硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸など）、ルイス酸（例として塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素またはそのエーテル化物、塩化チタン（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＶ））および有機酸（例としてギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラ−トルエンスルホン酸）が挙げられる。
【０２１１】
後に続く調製例および使用例は、例を挙げて本発明を説明するものであるが、これらに限定されるものではない。
【実施例】
【０２１２】
調製例
後に続く例において、ＲＴは室温、すなわち２０℃を意味し、表現「１ｅｑ」は１当量を意味する。
【０２１３】
合成実施例Ｎｏ．１
Ｎ５−シクロプロピル−１−エチル−６−メチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２，５−ジカルボキサミド
ステップ１：メチル  ６−アミノ−５−ヨード−２−メチルニコチネート
【化３４】
2015530990.tif 000036
【０２１４】
過ヨウ素酸ナトリウム（４．０５ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）およびヨウ素（９．６２ｇ、３７．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４５ｍｌ）中メチル  ６−アミノ−２−メチルニコチネート（８．４０ｇ、５０．５ｍｍｏｌ）の溶液に加え、混合物を次いで５０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を１５０ｍｌの水中２５０ｍｌの飽和チオ硫酸ナトリウムの冷溶液に加えた。形成された固体を吸引ろ過して分け、水で洗浄して乾燥させた。これは、１３．４ｍｇ（理論値の８８．９％）のメチル  ６−アミノ−５−ヨード−２−メチルニコチネートを与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５５；質量（ｍ／ｚ）：２９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６¬ＤＭＳＯ）２．５０（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、６．８１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｓ，１Ｈ）。
【０２１５】
以下が同様に得られた：
メチル  ６−アミノ−２−クロロ−５−ヨードニコチネート：
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．９４；質量（ｍ／ｚ）：３１２，９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）３．７５（ｓ，３Ｈ）、７．２−７．４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）。
【０２１６】
エチル  ６−アミノ−５−ヨード−２−トリフルオロメチルニコチネート：
エチル  ６−アミノ−２−トリフルオロメチルニコチネート（ＣＡＳ登録Ｎｏ．１２２７５７９−３０−７；アンモニアとの反応によりエチル  ６−クロロ−２−トリフルオロメチルニコチネートから得ることができる）から
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８４；質量（ｍ／ｚ）：３６０．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）１．２８（ｔ，３Ｈ）、４．２４（ｑ，２Ｈ）、７．２−７．４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）。
【０２１７】
ステップ２：５−（メトキシカルボニル）−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
【化３５】
2015530990.tif 000037
【０２１８】
アルゴン下で、ピルビン酸（６．９０ｍｌ、１００．１ｍｍｏｌ）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１１．２ｇ、１００．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８８ｍｌ）中メチル  ６−アミノ−５−ヨード−２−メチルニコチネート（９．００ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）の溶液に加え、フラスコを空にしてアルゴンで流した。アルゴンを続いて５分間溶液に通し、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．３４５ｇ、１．５４ｍｍｏｌ）を次いで加え、混合物を１００℃で２時間加熱した。冷溶液をＣｅｌｉｔｅに通してろ過し、ジメチルホルムアミドを蒸留して除いた。残渣を次いで水中に取り入れ、塩酸で酸性化させることで、固体（６．３ｇ、理論値の８６％）を与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．２６；質量（ｍ／ｚ）：２３５．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）２．７９（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｓ，１Ｈ）、１２．５０（ｓ，１Ｈ）。
【０２１９】
以下が同様に得られた：
６−クロロ−５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸：
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３７；質量（ｍ／ｚ）：２５５．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）３．８６（ｓ，３Ｈ）、６．９２（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）、１２．５０（ｓ，１Ｈ）。
【０２２０】
５−（エトキシカルボニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸：
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．０６；質量（ｍ／ｚ）：３０３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）１．３２（ｓ，３Ｈ）、４．３０（ｑ，２Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、８．６９（ｓ，１Ｈ）、１３．２０（ｓ，１Ｈ）。
【０２２１】
ステップ３：メチル  ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
【化３６】
2015530990.tif 000038
【０２２２】
２，２，２−トリフルオロ−１−［３−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（２．０７ｇ、８．５４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）中に溶解し、５−（メトキシカルボニル）−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（１．６０ｇ、６．８３ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート（２．５６ｇ、６．８３ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（２．５３ｍｌ、２０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで水を加えた。水相を酢酸エチルで３回抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲル上に吸収させ、酢酸エチルを使用してクロマトグラフィーに供した。これは、１．７４ｇ（理論値の５５％）のメチル  ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレートを与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３７；質量（ｍ／ｚ）：４６０．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ２．７９（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，２Ｈ）、６．２９−６．３２（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．８４（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｍ，１Ｈ）、９．７２−９．７４（ｍ，１Ｈ）。
【０２２３】
例えば以下が同様に得られた：
メチル  ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４８；質量（ｍ／ｚ）：４８０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．８９（ｓ，２Ｈ）、６．２９−６．３２（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．８４（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｓ，１Ｈ）、９．７８（ｍ，１Ｈ）。
【０２２４】
エチル  ２−｛［１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．５０；質量（ｍ／ｚ）：５４５．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：１．３５（ｔ，３Ｈ）、４．３８（ｑ，２Ｈ）、６．２９−６．３２（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，２Ｈ）、８．７６（ｓ，１Ｈ）、９．７５（ｍ，１Ｈ）。
【０２２５】
ステップ４：メチル  １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
【化３７】
2015530990.tif 000039
【０２２６】
メチル  ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート（１．５８ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）をアルゴン下、０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍｌ）中に溶解した。ナトリウムヒドリド（６０％；０．１６５ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を氷冷しながら２時間撹拌した。ヨードエタン（０．６４３ｇ、４．１２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を撹拌しながら１８時間かけて温めた。水および酢酸エチルを加え、相を分離した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル（３／１）を使用したクロマトグラフィーに供し、１．１５ｇ（理論値の６６％）のメチル  １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレートを与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝６．２７；質量（ｍ／ｚ）：４８８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２０（ｔ，３Ｈ）、２．８３（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、４．５９（ｑ，２Ｈ）、６．３０−６．３４（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．８４（ｍ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．９３−７．９７（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）。
【０２２７】
例えば以下が同様に得られた：
メチル  １−エチル−６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．６１；質量（ｍ／ｚ）：５０８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２５（ｔ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、４．５０（ｑ，２Ｈ）、６．３１−６．３４（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．８４（ｍ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｓ，１Ｈ）。
【０２２８】
エチル  ２−｛［１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−（プロパ−２−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．１９；質量（ｍ／ｚ）：５８４．０（Ｍ＋Ｈ）＋
メチル  ２−｛［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−エチル−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．６７；質量（ｍ／ｚ）：４７２．１（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ６−クロロ−２−｛［１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．６４；質量（ｍ／ｚ）：５５９．３（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ６−クロロ−２−｛［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．８６；質量（ｍ／ｚ）：５０７．１（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ６−クロロ−２−｛［１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．５７；質量（ｍ／ｚ）：５４１．２（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ６−クロロ−１−（プロパ−２−イン−１−イル）−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．４８；質量（ｍ／ｚ）：５３２．３（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．０１；質量（ｍ／ｚ）：５４０．３（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ６−クロロ−２−｛［１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．３５；質量（ｍ／ｚ）：５２３．１（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ６−クロロ−２−｛［１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−（プロパ−２−イン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．１６；質量（ｍ／ｚ）：５６９．１（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ６−クロロ−１−（プロパ−２−イン−１−イル）−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．５９；質量（ｍ／ｚ）：５５０．１（Ｍ＋Ｈ）＋
メチル  ２−｛［１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−エチル−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．３５；質量（ｍ／ｚ）：５０７．１（Ｍ＋Ｈ）＋
メチル  ２−｛［１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−エチル−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．６０；質量（ｍ／ｚ）：５２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋
メチル  ６−メチル−１−（プロパ−２−イン−１−イル）−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．３１；質量（ｍ／ｚ）：４９８．２（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ６−クロロ−２−｛［１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−（プロパ−２−イン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．９８；質量（ｍ／ｚ）：５５１．２（Ｍ＋Ｈ）＋
メチル  ２−｛［１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−エチル−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．３３；質量（ｍ／ｚ）：４８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋
メチル  １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．８１；質量（ｍ／ｚ）：５０６．１（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ２−｛［１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−エチル−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝６．０１；質量（ｍ／ｚ）：５９３．１（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ６−クロロ−２−（｛１−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝カルバモイル）−１−エチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．３５；質量（ｍ／ｚ）：５５７．２（Ｍ＋Ｈ）＋
メチル  ２−（｛１−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，２，２−トリフルオロエチル｝カルバモイル）−１−エチル−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．１８；質量（ｍ／ｚ）：５２３．１（Ｍ＋Ｈ）＋
エチル  ２−｛［１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１−（プロパ−２−イン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．１９；質量（ｍ／ｚ）：５８５．２（Ｍ＋Ｈ）＋
ステップ５：１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸
【化３８】
2015530990.tif 000040
【０２２９】
メチル  １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート（１．１０ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）中に溶解し、ジクロロメタン（１０ｍｌ）中三臭化ホウ素（１１．２８ｍｌ、１１．２８ｍｍｏｌ）の溶液に−１０℃で滴下して加えた。反応混合物を−１０℃で１時間、次いで室温で２時間撹拌した。水を加え、沈殿した固体を吸引ろ過して分け、乾燥させた。これは、０．９５０ｍｇ（理論値の５９％）の１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸を与え、これをさらなる精製を行わずに反応させた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６１；質量（ｍ／ｚ）：４７４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２２（ｔ，３Ｈ）、２．８３（ｓ，３Ｈ）、４．６０（ｑ，２Ｈ）、６．２９−６．３５（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．８４（ｍ，２Ｈ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｄ，１Ｈ）。
【０２３０】
例えば以下が同様に得られた：
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６３；質量（ｍ／ｚ）：４９４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２７（ｔ，３Ｈ）、４．５４（ｑ，２Ｈ）、６．２９−６．３５（ｍ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．８４（ｍ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｄ，１Ｈ）。
【０２３１】
ステップ６：Ｎ５−シクロプロピル−１−エチル−６−メチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２，５−ジカルボキサミド
【化３９】
2015530990.tif 000041
【０２３２】
シクロプロピルアミン（０．０２１７ｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．３ｍｌ）中に溶解し、１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（０．１５０ｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１２０ｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（０．１０５ｍｌ、０．９５１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで水を加えた。水相を酢酸エチルで３回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲル上に吸収させ、シクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を使用したクロマトグラフィーに供した。これは、０．０３３ｍｇ（理論値の１８％）のＮ５−シクロプロピル−１−エチル−６−メチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２，５−ジカルボキサミドを与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．５２；質量（ｍ／ｚ）：５１３．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．７１（ｍ，２Ｈ）、１．２０（ｔ，３Ｈ）、２．８９（ｓ，３Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、４．０２（ｑ，１Ｈ）、４．５９（ｑ，２Ｈ）、６．２９−６．３３（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、９．７８（ｄ，１Ｈ）。
【０２３３】
合成実施例Ｎｏ．２
Ｎ５−シクロプロピル−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２，５−ジカルボキサミド
ステップ１：メチル  ５−アミノ−６−ブロモピリジン−２−カルボキシレート
【化４０】
2015530990.tif 000042
【０２３４】
２．０ｍｌの過酸化水素溶液（３２％濃度）をメチル  ５−アミノピリジン−２−カルボキシレート（２．０ｇ、１３．１５ｍｍｏｌ）および３０ｍｌの４８％濃度臭化水素酸に加え、反応物を室温で２時間撹拌した。新たに０．３２ｍｌの過酸化水素溶液を次いで加え、混合物をさらに１時間撹拌した。混合物を氷冷しながら濃アンモニア溶液の添加によりｐＨ８に調整し、いずれの場合も６０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーター上で濃縮し、シリカゲルに対するクロマトグラフィーに供した（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル）。これは、１．３２ｇの所望の生成物（理論値の４２．３％）を与えた。
【０２３５】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．９６；質量（ｍ／ｚ）：２３１．０；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ３．７９（ｓ，３Ｈ）、６．４０（ｂｒｏａｄ，２Ｈ）、７．１（ｄ，１Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）。
【０２３６】
以下が同様に得られた：
エチル  ５−アミノ−６−ブロモ−３−クロロピリジン−２−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．９１；質量（ｍ／ｚ）：２７９．０；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２７−１．３０（ｔ，３Ｈ）、４．２４−４．２８（ｑ，２Ｈ）、６．５５（ｂｒｏａｄ，２Ｈ）、７．１３（ｓ，１Ｈ）。
【０２３７】
ステップ２：５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
【化４１】
2015530990.tif 000043
【０２３８】
メチル  ５−アミノピリジン−２−カルボキシレート（１．２ｇ、５．２ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を最初に１０ｍｌのＤＭＦ中に入れ、ピルビン酸（１．８３ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２７９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．６ｇ、２６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃の温度で４時間撹拌し、次いで冷却し、ロータリーエバポレーター上で濃縮し、酢酸エチル中に取り入れ、水を加えて、混合物を振とうした。水相をロータリーエバポレーター上で濃縮し、次いで少量のシクロヘキサンを使用してすりつぶした。これは、０．５ｇ（理論値の３８％）の５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸を与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．４４；質量（ｍ／ｚ）：２２１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）、７．９０−７．９８（ｍ，２Ｈ）、１０（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）、１２．２４（ｓ，１Ｈ）。
【０２３９】
以下が同様に得られた：
６−クロロ−５−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．４３；質量（ｍ／ｚ）：２６９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．３２−１．３６（ｔ，３Ｈ）、４．３３−４．４２（ｑ，２Ｈ）、７．２５（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、１２．４５（ｓ，１Ｈ）、１３．６８（ｓ，１Ｈ）。
【０２４０】
ステップ３：メチル  ２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
【化４２】
2015530990.tif 000044
【０２４１】
５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（０．５ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を８ｍｌのＤＭＦ中に溶解し、１−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロメチルアミン（０．５９ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（０．８６ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（０．６９ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を保護ガス下、室温で１８時間撹拌し、揮発性成分を除去し、残渣を酢酸エチル中に取り入れ、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。標的生成物を次いでシリカゲルクロマトグラフィー  シクロヘキサン／酢酸エチル（０％酢酸エチルから６０％）により単離した（０．１ｇ、理論値の８％）。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８９；質量（ｍ／ｚ）：４６４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ３．９０（ｓ，３Ｈ）、６．３８−６．４８（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．９３−８．０２（ｍ，２Ｈ）、８．１５−８．２１（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．３１（ｍ，１Ｈ）、９．８（ｓ，１Ｈ）、１２．３４（ｓ，１Ｈ）。
【０２４２】
以下が同様に得られた：
エチル  ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６２；質量（ｍ／ｚ）：５１２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．３１−１．３９（ｔ，３Ｈ）、４．３６−４．４３（ｑ，２Ｈ）、６．３６−６．４９（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、８．１２−８．２０（ｍ，１Ｈ）、８．２５−８．３０（ｍ，１Ｈ）、９．８０（ｓ，１Ｈ）、１２．３８（ｓ，１Ｈ）。
【０２４３】
ステップ４：メチル  １−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート
【化４３】
2015530990.tif 000045
【０２４４】
アルゴン保護下で、メチル  １−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を最初にＤＭＦ中に入れ、ナトリウムヒドリド（１１．３９ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。混合物を０℃で２時間撹拌し、ヨードエタン（４０．４０ｍｇ、０．２５９ｍｍｏｌ）を次いで滴下して加え、混合物を氷浴しながら撹拌して室温まで温めた。反応が終わった後（ＴＬＣによりモニターした）、水を加え、混合物を酢酸エチルで余すところなく抽出し、有機相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、揮発性成分を減圧下で除去し、残渣をシリカゲル  シクロヘキサン／酢酸エチル（０％酢酸エチルから６０％）に対するクロマトグラフィーに供した。これは、９ｍｇ（理論値の６％）の所望生成物を与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６６；質量（ｍ／ｚ）：４９２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２０−１．３０（ｔ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、４．６１−４．６８（ｑ，２Ｈ）、６．３３−６．４４（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．６４−７．７１（ｔ，１Ｈ）、８．００−８．０３（ｄ，１Ｈ）、８．１２−８．２１（ｍ，１Ｈ）、８．２２−８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．２７−８．３０（ｍ，１Ｈ）、９．９５（ｓ，１Ｈ）。
【０２４５】
ステップ５：Ｎ５−シクロプロピル−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−２，５−ジカルボキサミド
【化４４】
2015530990.tif 000046
【０２４６】
アルゴン保護ガス雰囲気下で、シクロプロピルアミン（５８．１ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を１ｍｌのジクロロメタンに加え、トリメチルアルミニウム（７３．４ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）をシリンジを用いて滴下して加えた。混合物をもう３０分間撹拌し、１ｍｌのジクロロメタン中に溶解したメチル  １−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレートを次いで滴下して加えた。反応混合物を次いで還流下で６時間加熱し、続いて冷却して加水分解し、揮発性成分を減圧下で除去した後の残渣をシリカゲル  シクロヘキサン／酢酸エチル（酢酸エチル０％から６０％）に対するクロマトグラフィーに供した。これは、２０ｍｇ（理論値の３５％）の標的生成物を与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．７８；質量（ｍ／ｚ）：５１７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５４−０．７６（ｍ，４Ｈ）、１．２２−１．３０（ｔ，３Ｈ）、２．８８−２．９４（ｍ，１Ｈ）、４．４８−４．５９（ｑ，２Ｈ）、６．３２−６．４２（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．７１（ｔ，１Ｈ）、７．９８−８．０２（ｄ，１Ｈ）、８．１４−８．２０（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．２６−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．５６−８．６２（ｄ，１Ｈ）、９．９１（ｓ，１Ｈ）。
【０２４７】
合成実施例Ｎｏ．３
５−（アセトアミドメチル）−１−エチル−６−メチル−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
ステップ１：６−アミノ−５−ヨード−２−メチルニコチノニトリル
【化４５】
2015530990.tif 000047
【０２４８】
６−アミノ−５−ヨード−２−メチルニコチノニトリル（３．３０ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）および硫酸銀（７．７２ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）をエタノール（１２０ｍｌ）中ヨウ素（６．２９ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）の溶液に加え、混合物を次いで６０℃で５時間撹拌した。反応混合物をキーゼルグールを通してろ過し、ろ過ケークをエタノールで洗浄し、ろ液を減圧下で９０％濃縮した。２０％濃度のチオ硫酸ナトリウム溶液を加え、形成された沈殿を吸引ろ過で水を使用して分けた。乾燥させることで２．７０ｍｇ（理論値の４０．０％）の６−アミノ−５−ヨード−２−メチルニコチノニトリルを与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５５；質量（ｍ／ｚ）：２５９．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ６¬ＤＭＳＯ）２．３８（ｓ，３Ｈ）、７．０−７．１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）。
【０２４９】
ステップ２：５−（アミノメチル）−３−ヨード−６−メチルピリジン−２−アミン
【化４６】
2015530990.tif 000048
【０２５０】
６−アミノ−５−ヨード−２−メチルニコチノニトリル（３．７０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）を最初にＴＨＦ（４５ｍｌ）中に入れ、４２．８ｍｌ（４２．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中１モル濃度のボラン−ＴＨＦ錯体溶液を滴下して加えた。混合物を還流温度で３時間加熱して冷却し、５ｍｌの２Ｎ  ＨＣｌ溶液を慎重に滴下して加えた。反応混合物を還流下でもう１時間加熱し、次いで１５時間静置して冷却した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム溶液中に取り入れ、これを続いて酢酸エチルで繰り返し抽出した。硫酸マグネシウムでの乾燥後、溶媒を減圧下で除去することで２．５０ｇ（理論値の６０．０％）の５−（アミノメチル）−３−ヨード−６−メチルピリジン−２−アミンを与え、これをさらに直接反応させた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．７３；質量（ｍ／ｚ）：２６４．０
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル  ［（６−アミノ−５−ヨード−２−メチルピリジン−３−イル）メチル］カルバメート
【化４７】
2015530990.tif 000049
【０２５１】
トリエチルアミン（１．４９ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（１８０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中５−（アミノメチル）−３−ヨード−６−メチルピリジン−２−アミン（２．２０ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）の溶液に加え、テトラヒドロフラン（３３ｍｌ）中に溶解したジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（２．４０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）を次いで滴下して加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、溶媒を次いで減圧下で除去し、残渣をクロマトグラフィーに供した（Ｃｈｒｏｍａｂｏｎｄ  Ｆｌａｓｈ  ＲＳ  ４０  ＳｉＯＨ；移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル  １／１）。これは、８６５ｍｇ（理論値の３２％）を与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１９；質量（ｍ／ｚ）：３６４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）１．３８（ｓ，９Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｍ，２Ｈ）、５．８４（ｓ，１Ｈ）、７．２２（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）。
【０２５２】
ステップ４：５−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
【化４８】
2015530990.tif 000050
【０２５３】
アルゴン下で、ピルビン酸（６．９０ｍｌ、１００．１ｍｍｏｌ）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（８４３ｇ、７．５１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）中ｔｅｒｔ−ブチル  ［（６−アミノ−５−ヨード−２−メチルピリジン−３−イル）メチル］カルバメート（８４０ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）の溶液に加え、フラスコを空にしてアルゴンで流した。次いでアルゴンを５分間溶液に通し、次いで酢酸パラジウム（ＩＩ）（２５．９ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃まで２時間加熱した。冷溶液をＣｅｌｉｔｅを通してろ過し、ジメチルホルムアミドを蒸留して除いた。残渣を次いで水中に取り入れ、塩酸で酸性化することで、５−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（６５０ｇ、理論値の８８％）を与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．５８；質量（ｍ／ｚ）：３０６．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）１．３７（ｓ，９Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、４．１７（ｄ，２Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）。
【０２５４】
ステップ５：ｔｅｒｔ−ブチル  ｛［６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝カルバメート
【化４９】
2015530990.tif 000051
【０２５５】
２，２，２−トリフルオロ−１−［３−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（７２６ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中に溶解し、５−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−６−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（７３０ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート（９０７ｍｇ、２．３９ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（７２５ｍｇ、７．１７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで水を加えた。水相を酢酸エチルで３回抽出し、抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲル上に吸収させ、酢酸エチルを使用したクロマトグラフィーに供した。４２０ｍｇ（理論値の３３％）のｔｅｒｔ−ブチル  ｛［６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝カルバメートを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４９；質量（ｍ／ｚ）：５３１．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．４０（ｓ，９Ｈ）、３．３０（ｓ，３Ｈ）、４．２０（ｍ，２Ｈ）、６．２９−６．３２（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．８４（ｍ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、９．４３（ｍ，１Ｈ）。
【０２５６】
ステップ６：ｔｅｒｔ−ブチル  ｛［１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝カルバメート
【化５０】
2015530990.tif 000052
【０２５７】
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛［６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝カルバメート（４１０ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）をアルゴン下、０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７．９ｍｌ）中に溶解した。ナトリウムヒドリド（６０％；３７ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を氷冷しながら２時間撹拌した。ヨードエタン（１４５ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を撹拌しながら１８時間かけて温めた。水および酢酸エチルを加え、相を分離した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル（３／１）を使用したクロマトグラフィーに供し、３００ｇ（理論値の６８％）のｔｅｒｔ−ブチル  ｛［１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝カルバメートを与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．６７；質量（ｍ／ｚ）：５５９．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２１（ｔ，２Ｈ）、１．４０（ｓ，９Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、４．２１（ｍ，２Ｈ）、４．５７（ｑ，２Ｈ）、６．２８−６．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．７０−７．８７（ｍ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、９．６７（ｍ，１Ｈ）。
【０２５８】
ステップ７：５−（アミノメチル）−１−エチル−６−メチル−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
【化５１】
2015530990.tif 000053
【０２５９】
ｔｅｒｔ−ブチル  ｛［６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝カルバメート（２７４ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を最初にジクロロメタン（５．０ｍｌ）中に入れ、トリフルオロ酢酸（５２６ｍｇ、４．６１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で完全に除去することで、２１０ｍｇ（理論値の８６％）の５−（アミノメチル）−１−エチル−６−メチル−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミドを得て、これをさらに直接反応させた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．９４；質量（ｍ／ｚ）：４６０．１。
【０２６０】
ステップ８：５−（アセトアミドメチル）−１−エチル−６−メチル−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド
【化５２】
2015530990.tif 000054
【０２６１】
５−（アミノメチル）−１−エチル−６−メチル−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミド（７０．０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を最初にピリジン（１．７ｍｌ）中に入れ、塩化アセチル（１４．４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。氷水を加え、反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、沈殿した生成物をろ過して分けた。乾燥後、生成物をシクロヘキサン／酢酸エチル（１／１）を用いたクロマトグラフィーに供することで、５．００ｍｇ（理論値の６．５％）の５−（アセトアミドメチル）−１−エチル−６−メチル−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−カルボキサミドを与えた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１６；質量（ｍ／ｚ）：５０１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１ＨＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，２Ｈ）、２，５７（ｓ，３Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、４．３４（ｍ，２Ｈ）、４．５８（ｑ，２Ｈ）、６．２８−６．３０（ｍ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．８７（ｍ，２Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｍ，１Ｈ）、９．６８（ｍ，１Ｈ）。
【０２６２】
下の表１中に記載される本発明による式（Ｉ−５）の化合物および表２中に記載される本発明による化合物は、上記の合成実施例に従ってもしくはこれと同様に得られる、本発明による同じく好ましい化合物である。
【０２６３】
表１
【化５３】
2015530990.tif 000055
【０２６４】
式中、ＸはＣＦ３を表し、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５はＨを表す。
【表１】
2015530990.tif 000056
【０２６５】
2015530990.tif 000057
【０２６６】
2015530990.tif 000058
【０２６７】
2015530990.tif 000059
【０２６８】
2015530990.tif 000060
【０２６９】
2015530990.tif 000061
【０２７０】
2015530990.tif 000062
【０２７１】
2015530990.tif 000063
【０２７２】
2015530990.tif 000064
【０２７３】
略語：Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル；
表２
【表２】
2015530990.tif 000065
【０２７４】
１Ｈ  ＮＭＲデータｂ）
【表３】
2015530990.tif 000066
【０２７５】
2015530990.tif 000067
【０２７６】
2015530990.tif 000068
【０２７７】
2015530990.tif 000069
【０２７８】
2015530990.tif 000070
【０２７９】
2015530990.tif 000071
【０２８０】
2015530990.tif 000072
【０２８１】
2015530990.tif 000073
【０２８２】
2015530990.tif 000074
【０２８３】
2015530990.tif 000075
【０２８４】
2015530990.tif 000076
【０２８５】
2015530990.tif 000077
【０２８６】
2015530990.tif 000078
【０２８７】
2015530990.tif 000079
【０２８８】
2015530990.tif 000080
【０２８９】
2015530990.tif 000081
【０２９０】
2015530990.tif 000082
【０２９１】
2015530990.tif 000083
【０２９２】
2015530990.tif 000084
【０２９３】
2015530990.tif 000085
【０２９４】
2015530990.tif 000086
【０２９５】
2015530990.tif 000087
【０２９６】
2015530990.tif 000088
【０２９７】
2015530990.tif 000089
【０２９８】
2015530990.tif 000090
【０２９９】
2015530990.tif 000091
【０３００】
2015530990.tif 000092
【０３０１】
2015530990.tif 000093
【０３０２】
2015530990.tif 000094
【０３０３】
2015530990.tif 000095
【０３０４】
2015530990.tif 000096
【０３０５】
2015530990.tif 000097
【０３０６】
2015530990.tif 000098
【０３０７】
2015530990.tif 000099
【０３０８】
2015530990.tif 000100
【０３０９】
ａ）酸性範囲におけるＬＣ−ＭＳによるＭ＋の決定は、ｐＨ２．７、溶出液としてアセトニトリル（０．１％ギ酸を含有する）および水；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配、機器：Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  ＬＣ−Ｓｙｓｔｅｍ、Ａｇｉｌｅｎｔ  ＭＳＤ  Ｓｙｓｔｅｍ、ＨＴＳ  ＰＡＬで実行される。
【０３１０】
表および上の調製実施例中で報告されたｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を用いたＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、決定された。温度４３℃。較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を持つもの）を使用して実行される。
【０３１１】
ｂ）１Ｈ  ＮＭＲデータは、フロープローブヘッド（６０μｌ容量）を備えたＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００で、参照（０．０）としてのテトラメチルシランおよび溶媒ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３、Ｄ６−ＤＭＳＯを使用して、決定される。
【０３１２】
選択された例についてのＮＭＲデータは、従来の形式（δ値、多重項分裂、水素原子の数）で、またはＮＭＲピークリストとして載せられる。
【０３１３】
ＮＭＲピークリスト法：
選択された例についてのＮＭＲデータが１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形式で記述される場合、それぞれのシグナルピークについて最初にδ値がｐｐｍで、次いでシグナル強度が括弧内に載せられた。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数のペアは、セミコロンにより互いに分けられて載せられる。
【０３１４】
１つの例についてのピークリストは、したがって、形式：δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．．．．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．．．．；δｎ（強度ｎ）を取る。
【０３１５】
ＮＭＲスペクトルを記録した溶媒は、例番号の後ろにあり、ＮＭＲピークリストまたは従来のＮＭＲ解釈リストの前にある角括弧内に載せられる。
【０３１６】
使用例
後に続く例は、本発明による化合物の殺虫性作用および殺ダニ性作用を実証するものである。これらの例において、引用された本発明による化合物は、対応する参照数字（Ｎｏ．）と共に表１中に収載された化合物に関する：
例Ａ
ボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈する。
【０３１７】
活性化合物溶液を腹部（ボーフィルス・ミクロプルス）内に注入し、この動物をディッシュ内に移し、気候管理された室内で保管する。
【０３１８】
７日後、％での効力を決定する。繁殖力のある卵を産むことにより活性を評価する。１００％は繁殖力のある卵を産んだダニがいなかったことを意味する。
【０３１９】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、２０μｇ／動物の施用量で１００％の効力を示す：１、６、１０、１１、１２、１６、２２、２３、２６、２７、２８、２９、３０、３２、４１、４２、５３、５８、６０、６３、６４、６５。
【０３２０】
例Ｂ
クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：１重量部のジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合する。濃縮物の一部を、クエン酸塩を加えたウシ血液で希釈し、所望濃度を調製する。
【０３２１】
約２０個体の給餌していないノミ成虫（クテノセファリデス・フェリス）を、頂部および底部をガーゼで閉じたチャンバー内に置く。底部の末端をパラフィルムで閉じた金属シリンダーを、チャンバー上に置く。シリンダーは血液／活性化合物調合剤を含有し、ノミはパラフィルム膜を通してこれを吸うことができる。
【０３２２】
２日後、％での死亡を決定する。１００％は全てのノミが死滅したことを意味し；０％はノミが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２３】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の効力を示す：１、６、１０、１１、１２、１６、２６、２７、３０、３２、４１、４２、５３、５８、６３、６４、６５。
【０３２４】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で９５％の効力を示す：２２、２８、２９、６０。
【０３２５】
例Ｃ
ルキリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０３２６】
所望濃度の活性化合物製剤を使用して処理したウマ肉を含有する容器に、約２０個体のルキリア・クプリナ幼虫を生息させる。
【０３２７】
２日後、％での死亡を決定する。１００％は全ての幼虫が死滅したことを意味し；０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２８】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の効力を示す：１、６、１０、１１、１２、１６、２２、２３、２６、２７、２８、２９、３０、３２、４１、４２、５３、５８、６０、６３、６４、６５。
【０３２９】
例Ｄ
ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０３３０】
所望濃度の活性化合物製剤を使用して処理したスポンジを含有する容器に、ムスカ・ドメスチカの成虫を生息させる。
【０３３１】
２日後、％での死亡を決定する。１００％は全てのハエが死滅したことを意味し；０％はハエが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３３２】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で１００％の効力を示す：１、６、１０、１１、１２、１６、２２、２６、２７、２８、２９、３２、４１、４２、５３、６３、６４。
【０３３３】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％の効力を示す：６５。
【０３３４】
例Ｅ
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）−吹付試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性化合物製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０３３５】
全てのステージのモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）を寄生させた白菜葉（ブラシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））のディスクに、所望濃度の活性化合物製剤を吹き付ける。
【０３３６】
６日後、％での効果を決定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し；０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３３７】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：６、１１、２６。
【０３３８】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の効力を示す：１０、１５、７５。
【０３３９】
例Ｆ
ファエドン・コクレアリエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）−吹付試験（ＰＨＡＥＣＯ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を製造するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０３４０】
白菜葉（ブラシカ・ペキネンシス）のディスクに、所望濃度の活性化合物製剤を吹き付け、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（ファエドン・コクレアリエ）の幼虫を生息させる。
【０３４１】
７日後、％での効果を決定する。１００％は全てのビートル幼虫が死滅したことを意味し；０％はビートル幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３４２】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：２４、４０、７４。
【０３４３】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：１、３、４、５、６、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３７、３８、３９、４１、４２、４５、４６、４７、５０、５１、５２、５３、５７、５８、５９、６０、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、９３、９４、９６、９７。
【０３４４】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で８３％の効力を示す：４０、５５、６１。
【０３４５】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、２０ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：９。
【０３４６】
例Ｇ
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）−吹付試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性化合物製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０３４７】
トウモロコシ（ゼア・メイズ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物製剤を吹き付け、乾燥後、ヨトウムシ（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫を生息させる。
【０３４８】
７日後、％での効果を決定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し；０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３４９】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：７４。
【０３５０】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：１、６、９、１０、１１、１２、２２、２３、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３８、４１、５３、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６。
【０３５１】
例Ｈ
テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）−吹付試験、ＯＰ−抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
好適な活性化合物製剤を製造するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０３５２】
全てのステージのナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ  ｒｅｄ  ｓｐｉｄｅｒ  ｍｉｔｅ）（テトラニクス・ウルチカエ）を寄生させたマメの葉（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））のディスクに所望濃度の活性化合物製剤を吹き付ける。
【０３５３】
６日後、％での効果を決定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し；０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３５４】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で１００％の効力を示す：１０、１１、１２、１７、２２、２６、２７、３２、５３、５８、６４、６６、７５、７６。
【０３５５】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、１００ｇ／ｈａの施用量で９０％の効力を示す：１、５、６、７、１６、２３、２５、２９、３０、３９、４２、６０、６３、６５、６７。
【０３５６】
例Ｉ
ファエドン・コクレアリエ−吹付試験（ＰＨＡＥＣＯ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を製造するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０３５７】
白菜葉（ブラシカ・ペキネンシス）のディスクに、所望濃度の活性化合物調合剤を吹き付け、乾燥後、マスタードビートル（ファエドン・コクレアリエ）の幼虫を生息させる。
【０３５８】
記載の期間の後、％での効果を決定する。１００％は全てのビートル幼虫が死滅したことを意味し；０％はビートル幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３５９】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、従来技術より優れた効力を示す：表を参照のこと。
【０３６０】
スポドプテラ・フルギペルダ−吹付試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を製造するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０３６１】
トウモロコシ（ゼア・メイズ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調合剤を吹き付け、乾燥後、ヨトウムシ（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫を生息させる。
【０３６２】
記載の期間の後、％での効果を決定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し；０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３６３】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、従来技術より優れた効力を示す：表を参照のこと。
【０３６４】
テトラニクス・ウルチカエ−吹付試験  ＯＰ−抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の好適な調合剤を製造するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０３６５】
全てのステージのナミハダニ（テトラニクス・ウルチカエ）を寄生させたマメの葉（ファセオルス・ブルガリス）のディスクに所望濃度の活性化合物調合剤を吹き付ける。
【０３６６】
記載の期間の後、％での効果を決定する。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し；０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３６７】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、従来技術より優れた効力を示す：表を参照のこと。
【表４】
2015530990.tif 000101
【０３６８】
2015530990.tif 000102
【国際調査報告】
2015530990.tif 000122
2015530990.tif 000123
2015530990.tif 000124
2015530990.tif 000125