【手続補正書】
【提出日】平成22年9月30日(2010.9.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式で示されることを特徴とするフルオレン化合物。
【化１】
2007145799.tif 000001
（Ｒ1及びＲ2は、互いに同じアルキル基である。
Ｒ51及びＲ52は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基から選ばれる。
Ａｒ3及びＡｒ4は、４位にアルキル基またはトリメチルシリル基を有するフェニル基を表わす。Ａｒ3とＡｒ4は同じであっても異なっても良い。）
【請求項２】
前記Ｒ1及びＲ2がメチル基であることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン化合物。
【請求項３】
前記Ｒ51がターシャルブチル基であることを特徴とする請求項１または２に記載のフルオレン化合物。
【請求項４】
前記Ａｒ3及びＡｒ4が４−ターシャルブチルフェニル基であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載のフルオレン化合物。
【請求項５】
下記いずれかの構造式で示されることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン化合物。
【化２】
2007145799.tif 000002
【請求項６】
下記構造式で示されることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン化合物。
【化３】
2007145799.tif 000003
【請求項７】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含有する層のうち少なくとも一層が、請求項１乃至６のいずれか一項に記載のフルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項８】
前記フルオレン化合物を含有する層が発光層であることを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記フルオレン化合物を含有する層が、更に下記一般式で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項８または９に記載の有機発光素子。
【化４】
2007145799.tif 000004
（Ｒ11およびＲ12は、アルキル基を表す。
Ａｒ9およびＡｒ10は、アルキル基またはアルコキシ基を有してもよいピレン環を表す。
ｒは１、２または３を表わす。）
【請求項１０】
前記Ｒ11及びＲ12がメチル基であることを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記ｒは１または２であることを特徴とする請求項９または１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記Ａｒ9及びＡｒ10は、１位または９位でフルオレン環と結合することを特徴とする請求項９乃至１１のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記Ａｒ9及びＡｒ10は、１位、２位、３位、７位、９位のいずれかにアルキル基またはアルコキシ基を有するピレン環であることを特徴とする請求項９乃至１２のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記Ａｒ9及びＡｒ10は、ターシャルブチル基を有するピレン環であることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
すなわち、本発明のフルオレン化合物は、下記一般式で示されることを特徴とする。
【化１−１】
2007145799.tif 000005
（Ｒ1及びＲ2は、互いに同じアルキル基である。
Ｒ51及びＲ52は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基から選ばれる。
Ａｒ3及びＡｒ4は、４位にアルキル基またはトリメチルシリル基を有するフェニル基を表わす。Ａｒ3とＡｒ4は同じであっても異なっても良い。）
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】
また、本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含有する層のうち少なくとも一層が、上記一般式で示されるフルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３１】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のフルオレン化合物は、下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする。
【化１】
2007145799.tif 000006
（Ｒ1乃至Ｒ5は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ1乃至Ｒ5は、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ1及びＡｒ2は、置換あるいは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、または複素環基を表わし、直接単結合でも良い。Ａｒ1及びＡｒ2は、同じでも異なっていてもよい。
Ａｒ3及びＡｒ4は、４位に炭素数２以上のアルキル基を少なくとも一つ有する置換あるいは無置換のフェニル基を表わす。Ａｒ3とＡｒ4は同じであっても異なっても良い。
ｎは１乃至１０の整数を表し、ａ及びｂは０乃至３の整数、ｃは０乃至９までの整数を表わす。
ａ，ｂ，ｃが２以上の整数であるとき、Ｒ3同士、Ｒ4同士及びＲ5同士は各々同一でも異なっていても良い。ｎが２以上の場合、異なるフルオレン基上のＲ1同士、Ｒ2同士、Ｒ3同士及びＲ4同士は同じでも異なっていても良い。）
また、本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含有する層のうち少なくとも一層が、上記一般式［Ｉ］で示されるフルオレン化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする。
また、本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数層の有機化合物層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が第１化合物と第２化合物を含有し、該第１化合物が下記一般式［ＩＩＩ］で示されるフルオレン化合物の少なくとも一種であり、該第２化合物が下記一般式［ＩＶ］で示される化合物の少なくとも一種であることを特徴とする。
【化２】
2007145799.tif 000007
（Ｒ6乃至Ｒ10は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。Ｒ6乃至Ｒ10は、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ5及びＡｒ6は、置換あるいは無置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、または複素環基を表わし、直接単結合でも良い。Ａｒ5及びＡｒ6は、同じでも異なっていてもよい。
Ａｒ7及びＡｒ8は、置換あるいは無置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基を表わす。Ａｒ7とＡｒ8は同じであっても異なっても良く、互いに結合し環を形成しても良い。
ｍは１乃至１０の整数を表し、ｄ及びｅは０乃至３の整数、ｆは０乃至９までの整数を表わす。
ｄ，ｅ，ｆが２以上の整数であるとき、Ｒ8同士、Ｒ9同士及びＲ10同士は各々同一でも異なっていても良い。ｎが２以上の場合、異なるフルオレン基上のＲ6同士、Ｒ7同士、Ｒ8同士及びＲ9同士は同じでも異なっていても良い。）
【化３】
2007145799.tif 000008
（Ｒ11およびＲ12は水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表す。Ｒ11およびＲ12は互いに同じであっても異なっていても良い。
Ｒ13およびＲ14は、重水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ13およびＲ14は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ9およびＡｒ10は、置換あるいは無置換のピレンを表す。Ａｒ9およびＡｒ10は互いに同じであっても異なっていても良い。
ｒは１乃至１０の整数、ｇ及びｈはそれぞれ０乃至３の整数を表わす。
ｇ、ｈが２以上の整数であるとき、Ｒ13同士及びＲ14同士は各々同一でも異なっていても良い。ｒが２以上の場合、異なるフルオレン基上のＲ11同士、Ｒ12同士、Ｒ13同士及びＲ14同士は同じでも異なっていても良い。）
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３６】
本発明における一般式[Ｉ]から[ＩＩＩ]で示される化合物は、高効率発光及び効率的な電子、ホール輸送といった同一分子内での多機能性の形成を考慮し、フルオレン基へアミノ誘導体基及びピレン誘導基を配する分子設計を行った。高効率発光及びホール輸送性を期待したフルオレン基への置換アミノ基の導入では、アミノ基上の置換基の変換により材料のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルの調節が容易である。また、計算によるＨＯＭＯ／ＬＵＭＯレベルの予測により、ホスト材料、ホール輸送層、電子輸送層のエネルギーレベル差も考慮した分子設計も容易である。ピレン誘導基は高い量子収率を示し、キャリア移動度の早いピレン環によるキヤリア輸送性向上も期待できる。さらにアミノ基により、高Ｔｇ化でき熱安定性の良い材料を得ることができる。さらに、アミノ基に置換するアリール基にターシャルブチル基等の嵩高い置換基が置換する場合、分子間の凝集を抑え、濃度消光を低減させた高効率の発光材料を得ることができる。
【手続補正２４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４９】
次に、一般式［Ｉ］、［ＩＩＩ］で示される化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、下表においてＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ａ、ｂ、ｃ、ｎは、それぞれ一般式［ＩＩＩ］のＡｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、ｄ、ｅ、ｆ、ｍに対応する。
【手続補正２５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６６】
また、本発明の他の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物を含む一層または複数層の有機化合物層により構成される有機発光素子である。そして、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、一般式［ＩＩＩ］で示されるフルオレン化合物の少なくとも一種（第１化合物）と、一般式［ＩＶ］で示される化合物の少なくとも一種（第２化合物）を含有する。
【手続補正２６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１４】
＜比較例１＞
第２化合物であるＣ−５に代えて、下記に示す比較化合物Ｋ−１を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【手続補正２７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１８】
＜実施例３乃至４（実施例３は参考例）＞
第１化合物、第２化合物として、表１３に示す化合物を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１３，１４に示す。
【手続補正２８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２４】
＜実施例６乃至９（実施例７，９は参考例）＞
第１化合物、第２化合物として、表１５に示す化合物を用いた他は実施例５と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１５，１６に示す。
【手続補正２９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３０】
＜実施例１１乃至１３（実施例１３は参考例）＞
第１化合物、第２化合物として、表１７に示す化合物を用いた他は実施例１０と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１７，１８に示す。