【手続補正書】
【提出日】平成21年12月2日(2009.12.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
2008081487.tif 000001
｛式中、Ｒ１はアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２は水素原子又はアルキルであり、Ｒ３はアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルケニル；又はＲ８で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ４はアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５は水素原子；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロゲン；シアノ；シアノアルキル；シアノアルケニル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノ（チオカルボニル）アルキル；チオシアナトアルキル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；アルコキシハロアルコキシ；ハロアルコキシハロアルコキシ；アルコキシアルコキシアルキル；アルキルチオ；アルコキシアルキルチオ；ハロアルコキシアルキルチオ；アルコキシハロアルキルチオ；ハロアルコキシハロアルキルチオ；アルキルチオアルキルチオ；ハロアルキルチオアルキルチオ；アルキルチオハロアルキルチオ；ハロアルキルチオハロアルキルチオ；アルキルチオアルコキシ；アルキルスルホニル；アルキルスルホニルアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルコキシカルボニルアルコキシ；ヘテロシクリルアルキル；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；ヘテロシクリルオキシアルキル；シクロアルキルオキシ；−OC(O)SR７；−OC(O)OR７；−C(O)OR７；−C(O)SR７；−C(S)OR７；−C(S)SR７；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノアルキル；又はＲ９で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ６はハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ７はアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである｝で表されるベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１がアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２が水素原子又はアルキルであり、Ｒ３がアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；又はＲ８で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ４がアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５が水素原子；アルキル；ハロゲン；シアノ；シアノアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；アルコキシハロアルコキシ；アルコキシアルコキシアルキル；アルキルチオ；アルコキシアルキルチオ；ハロアルコキシアルキルチオ；アルキルチオアルキルチオ；ハロアルキルチオアルキルチオ；アルキルチオアルコキシ；アルキルスルホニル；アルキルスルホニルアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルコキシカルボニルアルコキシ；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；−OC(O)SR７；−OC(O)OR７；−C(O)OR７；−C(O)SR７；又はＲ９で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ６がハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ7がアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである、前記請求項１に記載のベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１がアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２が水素原子又はアルキルであり、Ｒ３がアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；又はＲ8で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ４がアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５がアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；-OC(O)SR７；-OC(O)OR７；-C(O)OR７；-C(O)SR７；又はＲ９で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ6がハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ7がアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ8、Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである、前記請求項２に記載のベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１がアルキルであり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がアルキルであり、Ｒ４がアルキルであり、Ｒ５がアルコキシ；ハロアルコキシ；−C(O)OR７；又は4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ６がアルキルスルホニルである、前記請求項３に記載のベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩。
【請求項５】
式（II-ｘ）：
【化２】
2008081487.tif 000002
｛式中、Ｒ１はアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２は水素原子又はアルキルであり、Ｒ４はアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５-ｘは2以上のアルコキシで置換されたアルキル；2以上のハロアルコキシで置換されたアルキル；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノ（チオカルボニル）アルキル；チオシアナトアルキル；2以上のアルコキシで置換されたアルコキシ；2以上のハロアルコキシで置換されたアルコキシ；アルコキシハロアルコキシ；ハロアルコキシハロアルコキシ；2以上のアルコキシで置換されたアルコキシアルキル；2以上のアルコキシで置換されたアルキルチオ；2以上のハロアルコキシで置換されたアルキルチオ；アルコキシハロアルキルチオ；ハロアルコキシハロアルキルチオ；アルキルチオアルキルチオ；ハロアルキルチオアルキルチオ；アルキルチオハロアルキルチオ；ハロアルキルチオハロアルキルチオ；アルキルチオアルコキシ；2以上のアルキルスルホニルで置換されたアルキル；2以上のアルコキシカルボニルで置換されたアルキル；2以上のアルコキシカルボニルで置換されたアルコキシ；2以上のヘテロシクリルで置換されたアルキル；2以上のヘテロシクリルで置換されたアルコキシ；2以上のヘテロシクリルアルコキシで置換されたアルキル；−OC(O)SR７；又はシアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノアルキルであり、Ｒ６はハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ７はアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ１０はハロゲン；アルキル；又はアルコキシである｝で表されるベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩。
【請求項６】
式（I）：
【化３】
2008081487.tif 000003
｛式中、Ｒ１はアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２は水素原子又はアルキルであり、Ｒ３はアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルケニル；又はＲ８で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ４はアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５は水素原子；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロゲン；シアノ；シアノアルキル；シアノアルケニル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノ（チオカルボニル）アルキル；チオシアナトアルキル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；アルコキシハロアルコキシ；ハロアルコキシハロアルコキシ；アルコキシアルコキシアルキル；アルキルチオ；アルコキシアルキルチオ；ハロアルコキシアルキルチオ；アルコキシハロアルキルチオ；ハロアルコキシハロアルキルチオ；アルキルチオアルキルチオ；ハロアルキルチオアルキルチオ；アルキルチオハロアルキルチオ；ハロアルキルチオハロアルキルチオ；アルキルチオアルコキシ；アルキルスルホニル；アルキルスルホニルアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルコキシカルボニルアルコキシ；ヘテロシクリルアルキル；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；ヘテロシクリルオキシアルキル；シクロアルキルオキシ；−OC(O)SR７；−OC(O)OR７；−C(O)OR７；−C(O)SR７；−C(S)OR７；−C(S)SR７；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノアルキル；又はＲ９で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ６はハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ７はアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである｝で表されるベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩を製造する方法であって、
（１）式（II）：
【化４】
2008081487.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである）で表される化合物と、式（III）：
【化５】
2008081487.tif 000005
（式中、Ｒ３は前述の通りであり、Ｚは脱離基である）で表される化合物とを反応させるか或いは、
（２）式（IV-a）及び/又は式（V-a）：
【化６】
2008081487.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである）で表される化合物と、
式（VI-a）：
【化７】
2008081487.tif 000007
（式中、Ｒ３−ａはアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルケニル；又はＲ8で置換されてもよいアリールアルキルである）で表される化合物をと反応させるか或いは、
（３）式（IV-b）及び/又は式（V-b）：
【化８】
2008081487.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである）で表される化合物と、
式（VI-b）：
【化９】
2008081487.tif 000009
（式中、Ｒ３−ｂはアルケニルである）で表される化合物とを反応させることを特徴とする方法。
【請求項７】
前記請求項１のベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。
【請求項８】
前記請求項１のベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。
【請求項９】
5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4-イル  3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル  ケトン
【請求項１０】
3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)安息香酸