【手続補正書】
【提出日】平成22年7月7日(2010.7.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［Ｉ］で表される化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、腫瘍治療剤。
【化１】
2008201788.tif 000001
［式中、
Ｘ１及びＸ２は、同一又は異なって、それぞれ、炭素原子、又は、窒素原子を示し、
【化２】
2008201788.tif 000002
部分は、
【化３】
2008201788.tif 000003
であり、
Ｒ１、Ｒ２、及び、Ｒ６は、同一又は異なって、それぞれ、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ２−６アルケニル基、
（ここで、当該Ｃ１−６アルキル基、及び、Ｃ２−６アルケニル基は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよい。）、又は、
【化４】
2008201788.tif 000004
｛式中、ｍは、０又は１乃至４の整数であり、
環Ｃｙは、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）｝であり、
Ｒ３、Ｒ４、及び、Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ、
水素原子、
ヒドロキシ基、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ２−６アルケニル基、
（ここで、当該Ｃ１−６アルキル基、及び、Ｃ２−６アルケニル基は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよい。）、
Ｃ３−１２炭素環基、又は、
複素環基であり、
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）或いは
Ｒ２とＲ３とが一緒になってＣ１−４アルキレン基を形成してもよく、またはＲ４とＲ５とが一緒になってＣ１−４アルキレン基を形成してもよい。
｛ここで、グループＡは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−４アルキル基、
５）−ＯＲＡ１（ここでＲＡ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＳＲＡ２（ここでＲＡ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
７）−ＮＲＡ３ＲＡ４（ここでＲＡ３及びＲＡ４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＣＯＯＲＡ５（ここでＲＡ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＡ６ＣＯＲＡ７（ここでＲＡ６は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＡ７は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１０）−ＮＲＡ８ＣＯＯＲＡ９（ここでＲＡ８及びＲＡ９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１１）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
１２）複素環基からなる群であり、
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
上記４）、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ４、ＲＡ５、ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８、及び、ＲＡ９のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
また、上記１１）及びＲＡ７のＣ３−１２炭素環基、１２）及びＲＡ７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＢは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−８アルキル基、
５）Ｃ２−４アルケニル基、
６）Ｃ２−４アルキニル基、
７）−ＯＲＢ１（ここでＲＢ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＳＲＢ２（ここでＲＢ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＢ３ＲＢ４（ここでＲＢ３は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基であり、ＲＢ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１０）−ＮＲＢ５ＣＯＲＢ６（ここでＲＢ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１１）−ＮＲＢ７ＣＯＯＲＢ８（ここでＲＢ７及びＲＢ８は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１２）−ＮＲＢ９ＣＯＮＲＢ１０ＲＢ１１（ここでＲＢ９、ＲＢ１０及びＲＢ１１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１３）−ＮＲＢ１２ＣＯＮＲＢ１３ＯＲＢ１４（ここでＲＢ１２、ＲＢ１３及びＲＢ１４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１４）−ＮＲＢ１５ＳＯ２ＲＢ１６（ここでＲＢ１５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ１６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１５）−ＳＯ２−ＲＢ１７（ここでＲＢ１７は、Ｃ１−４アルキル基、又は、複素環基である。）、
１６）−ＳＯ２ＮＲＢ１８ＲＢ１９（ここでＲＢ１８及びＲＢ１９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１７）−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ２０）（ＲＢ２１）（ここでＲＢ２０及びＲＢ２１は、同一又は異なって、それぞれ、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１８）−ＣＯＯＲＢ２２（ここでＲＢ２２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１９）−ＣＯＮＲＢ２３ＲＢ２４（ここでＲＢ２３及びＲＢ２４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２０）−ＮＲＢ２５ＳＯ２ＮＲＢ２６ＲＢ２７（ここでＲＢ２５、ＲＢ２６及びＲＢ２７は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２１）−ＮＲＢ２８ＳＯ２ＮＲＢ２９ＣＯＮＲＢ３０ＲＢ３１（ここでＲＢ２８、ＲＢ２９、ＲＢ３０及びＲＢ３１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２２）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
２３）複素環基
からなる群であり、
（ここで、上記４）の「Ｃ１−８アルキル基」、ＲＢ１乃至ＲＢ３１のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
５）のＣ２−４アルケニル基、及び、６）のＣ２−４アルキニル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
また、上記２２）、ＲＢ３、ＲＢ６、及び、ＲＢ１６のＣ３−１２炭素環基、上記２３）、ＲＢ３、ＲＢ６、ＲＢ１６、及び、ＲＢ１７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＣは、
１）ハロゲン原子、
２）シアノ基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
４）−ＯＲＣ１（ここでＲＣ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
５）−ＮＲＣ２ＲＣ３（ここでＲＣ２及びＲＣ３は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＣＯＯＲＣ４（ここでＲＣ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）及び、
７）オキソ基
からなる群である。｝］
【請求項２】
化合物が、下記一般式［Ｉ−１］で表される、請求項１記載の剤。
【化５】
2008201788.tif 000005
（式中の各記号は、請求項１記載の通りである。）
【請求項３】
化合物が、下記一般式［Ｉ−２］で表される、請求項１記載の剤。
【化６】
2008201788.tif 000006
（式中の各記号は、請求項１記載の通りである。）
【請求項４】
化合物が、下記一般式［Ｉ−３］で表される、請求項１記載の剤。
【化７】
2008201788.tif 000007
（式中の各記号は、請求項１記載の通りである。）
【請求項５】
Ｒ１が、Ｃ１−６アルキル基である、請求項１記載の剤。
【請求項６】
Ｒ１が、
【化８】
2008201788.tif 000008
であり、ｍが０であり、環ＣｙがＣ３−１２炭素環基（当該Ｃ３−１２炭素環基は、請求項１記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい）である、請求項１又は４記載の剤。
【請求項７】
Ｒ１が、Ｃ３−８シクロアルキル基である、請求項１又は４記載の剤。
【請求項８】
Ｒ１が、シクロプロピル基である、請求項７記載の剤。
【請求項９】
Ｒ２が、
【化９】
2008201788.tif 000009
であり、ｍが０であり、環ＣｙがＣ３−１２炭素環基、又は、複素環基（当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、請求項１記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい）である、請求項１又は４記載の剤。
【請求項１０】
環Ｃｙが、請求項１記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基である、請求項９記載の剤。
【請求項１１】
環Ｃｙが、請求項１記載のグループＢから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項１０記載の剤。
【請求項１２】
環Ｃｙが、請求項１記載のグループＢから選ばれる置換基で４位がモノ置換されたフェニル基である、請求項１１記載の剤。
【請求項１３】
グループＢが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、（メチルカルボニル）（メチル）アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、（メチルスルホニル）（メチル）アミノ基、メチルスルホニル基、ピペラジン−１−イルスルホニル基、モルホリン−４−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基、ピロリジン−４−イルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルホスフィノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノスルホニルアミノ基、シクロプロピル基、フェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基から選ばれる、請求項９乃至１２のいずれか一項に記載の剤。
【請求項１４】
Ｒ３が、Ｃ１−６アルキル基である、請求項１記載の剤。
【請求項１５】
Ｒ３が、Ｃ１−６アルキル基である、請求項４記載の剤。
【請求項１６】
Ｒ３が、メチル基である、請求項１５記載の剤。
【請求項１７】
Ｒ４が、Ｃ１−６アルキル基である、請求項４記載の剤。
【請求項１８】
Ｒ４が、メチル基である、請求項１７記載の剤。
【請求項１９】
Ｒ４が、水素原子である、請求項１記載の剤。
【請求項２０】
Ｒ５が、水素原子である、請求項１記載の剤。
【請求項２１】
Ｒ６が、
【化１０−１】
2008201788.tif 000010
であり、ｍが０であり、環ＣｙがＣ３−１２炭素環基、又は、複素環基（当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、請求項１記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい）である、請求項１記載の剤。
【請求項２２】
Ｒ５が、水素原子である、請求項４記載の剤。
【請求項２３】
Ｒ６が、
【化１０−２】
2008201788.tif 000011
であり、ｍが０であり、環ＣｙがＣ３−１２炭素環基、又は、複素環基（当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、請求項１記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい）である、請求項４記載の剤。
【請求項２４】
環Ｃｙが、請求項１記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基である、請求項２３記載の剤。
【請求項２５】
環Ｃｙが、請求項１記載のグループＢから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項２４記載の剤。
【請求項２６】
環Ｃｙが、請求項１記載のグループＢから選ばれる置換基で２，４位がジ置換されたフェニル基である、請求項２５記載の剤。
【請求項２７】
グループＢが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、（メチルカルボニル）（メチル）アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、（メチルスルホニル）（メチル）アミノ基、メチルスルホニル基、ピペラジン−１−イルスルホニル基、モルホリン−４−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基、ピロリジン−４−イルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルホスフィノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノスルホニルアミノ基、シクロプロピル基、フェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基から選ばれる、請求項２３乃至２６のいずれか一項に記載の剤。
【請求項２８】
Ｒ６が、４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基である、請求項２７記載の剤。
【請求項２９】
Ｒ１が、シクロプロピル基であり、
Ｒ２が、
【化１０−３】
2008201788.tif 000012
であり、
ｍが０であり、
環Ｃｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、（メチルカルボニル）（メチル）アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、（メチルスルホニル）（メチル）アミノ基、メチルスルホニル基、ピペラジン−１−イルスルホニル基、モルホリン−４−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基、ピロリジン−４−イルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルホスフィノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノスルホニルアミノ基、シクロプロピル基、フェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基から選ばれる置換基で４位がモノ置換されたフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基であり、
Ｒ４が、メチル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、かつ
Ｒ６が、４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基である、
請求項４記載の薬剤。
【請求項３０】
請求項１記載の一般式［Ｉ］で表される化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、抗腫瘍剤。
【請求項３１】
請求項１記載の一般式［Ｉ］で表される化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、ＭＥＫの阻害能を有する薬剤。
【請求項３２】
式
【化１０−４】
2008201788.tif 000013
部分が、
【化１０−５】
2008201788.tif 000014
であり、
Ｒ１が、シクロプロピル基であり、
Ｒ２が、
【化１０−６】
2008201788.tif 000015
であり、
ｍが０であり、
環Ｃｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、（メチルカルボニル）（メチル）アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、（メチルスルホニル）（メチル）アミノ基、メチルスルホニル基、ピペラジン−１−イルスルホニル基、モルホリン−４−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基、ピロリジン−４−イルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルホスフィノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノスルホニルアミノ基、シクロプロピル基、フェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基から選ばれる置換基で４位がモノ置換されたフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基であり、
Ｒ４が、メチル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、かつ
Ｒ６が、４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基である、
請求項３１記載の薬剤。
【請求項３３】
請求項１記載の一般式［Ｉ］の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、ｐ１５蛋白の誘導能を有する薬剤。
【請求項３４】
式
【化１０−７】
2008201788.tif 000016
部分が、
【化１０−８】
2008201788.tif 000017
であり、
Ｒ１が、シクロプロピル基であり、
Ｒ２が、
【化１０−９】
2008201788.tif 000018
であり、
ｍが０であり、
環Ｃｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、（メチルカルボニル）（メチル）アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、（メチルスルホニル）（メチル）アミノ基、メチルスルホニル基、ピペラジン−１−イルスルホニル基、モルホリン−４−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基、ピロリジン−４−イルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルホスフィノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノスルホニルアミノ基、シクロプロピル基、フェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基から選ばれる置換基で４位がモノ置換されたフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基であり、
Ｒ４が、メチル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、かつ
Ｒ６が、４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基である、
請求項３３記載の薬剤。
【請求項３５】
請求項１記載の一般式［Ｉ］の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、望ましくない細胞増殖によって生じる疾患を治療するための薬剤。
【請求項３６】
式
【化１０−１０】
2008201788.tif 000019
部分が、
【化１０−１１】
2008201788.tif 000020
であり、
Ｒ１が、シクロプロピル基であり、
Ｒ２が、
【化１０−１２】
2008201788.tif 000021
であり、
ｍが０であり、
環Ｃｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、（メチルカルボニル）（メチル）アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、（メチルスルホニル）（メチル）アミノ基、メチルスルホニル基、ピペラジン−１−イルスルホニル基、モルホリン−４−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基、ピロリジン−４−イルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルホスフィノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノスルホニルアミノ基、シクロプロピル基、フェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基から選ばれる置換基で４位がモノ置換されたフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基であり、
Ｒ４が、メチル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、かつ
Ｒ６が、４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基である、
請求項３５記載の薬剤。
【請求項３７】
望ましくない細胞増殖によって生じる疾患が、リウマチである、請求項３５又は３６記載の薬剤。
【請求項３８】
請求項１記載の一般式［Ｉ］の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、望ましくない細胞増殖の阻害能を有する薬剤。
【請求項３９】
式
【化１０−１３】
2008201788.tif 000022
部分が、
【化１０−１４】
2008201788.tif 000023
であり、
Ｒ１が、シクロプロピル基であり、
Ｒ２が、
【化１０−１５】
2008201788.tif 000024
であり、
ｍが０であり、
環Ｃｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、（メチルカルボニル）（メチル）アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、（メチルスルホニル）（メチル）アミノ基、メチルスルホニル基、ピペラジン−１−イルスルホニル基、モルホリン−４−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基、ピロリジン−４−イルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルホスフィノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノスルホニルアミノ基、シクロプロピル基、フェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基から選ばれる置換基で４位がモノ置換されたフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基であり、
Ｒ４が、メチル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、がつ
Ｒ６が、４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基である、
請求項３８記載の薬剤。
【請求項４０】
請求項１記載の一般式［Ｉ］の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、細胞周期の調節能を有する薬剤。
【請求項４１】
式
【化１０−１６】
2008201788.tif 000025
部分が、
【化１０−１７】
2008201788.tif 000026
であり、
Ｒ１が、シクロプロピル基であり、
Ｒ２が、
【化１０−１８】
2008201788.tif 000027
であり、
ｍが０であり、
環Ｃｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、（メチルカルボニル）（メチル）アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、（メチルスルホニル）（メチル）アミノ基、メチルスルホニル基、ピペラジン−１−イルスルホニル基、モルホリン−４−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基、ピロリジン−４−イルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルホスフィノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノスルホニルアミノ基、シクロプロピル基、フェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基から選ばれる置換基で４位がモノ置換されたフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基であり、
Ｒ４が、メチル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、がつ
Ｒ６が、４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基である、
請求項４０記載の薬剤。
【請求項４２】
下記一般式［Ｉ’］で表される化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物、及び製薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
【化１１】
2008201788.tif 000028
［式中、
Ｒ１’、Ｒ２’、及び、Ｒ６は、同一又は異なって、それぞれ、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ２−６アルケニル基、
（ここで、当該Ｃ１−６アルキル基、及び、Ｃ２−６アルケニル基は、請求項１記載のグループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよい。）、又は、
【化１２】
2008201788.tif 000029
｛ｍは、０又は１乃至４の整数であり、
環Ｃｙは、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和、又は、不飽和の環であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、請求項１記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）｝であり、
（ただし、
【化１３】
2008201788.tif 000030
部分が、
【化１４】
2008201788.tif 000031
のとき、
条件として、
Ｒ２’はメチル基ではなく、
また、Ｒ２’がフェニル基のとき、Ｒ１’はフェニル基ではない。）
その他各記号は、請求項１記載の通りである。］
【請求項４３】
式
【化１５】
2008201788.tif 000032
部分が、
【化１６】
2008201788.tif 000033
であり、
Ｒ１’が、シクロプロピル基であり、
Ｒ２’が、
【化１７】
2008201788.tif 000034
であり、
ｍが０であり、
環Ｃｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、（メチルカルボニル）（メチル）アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、（メチルスルホニル）（メチル）アミノ基、メチルスルホニル基、ピペラジン−１−イルスルホニル基、モルホリン−４−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基、ピロリジン−４−イルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルホスフィノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノスルホニルアミノ基、シクロプロピル基、フェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基から選ばれる置換基で４位がモノ置換されたフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基であり、
Ｒ４が、メチル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、かつ
Ｒ６が、４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基である、
請求項４２記載の医薬組成物。
【請求項４４】
（ｂ）少なくとも１つの他の抗腫瘍化合物と併用される、（ａ）請求項１記載の一般式［Ｉ］の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、抗腫瘍剤。
【請求項４５】
（ａ）有効成分として、請求項１記載の一般式［Ｉ］の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物、及び（ｂ）少なくとも１つの他の抗腫瘍化合物を併用してなる、抗腫瘍剤。
【請求項４６】
有効成分として、（ａ）請求項１記載の一般式［Ｉ］の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物、及び（ｂ）少なくとも１つの他の抗腫瘍化合物、並びに製薬上許容される担体を組み合わせて含有する医薬組成物。
【請求項４７】
（ａ）請求項１記載の一般式［Ｉ］の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する医薬組成物、及び（ｂ）少なくとも１つの他の抗腫瘍剤を有効成分として含有する医薬組成物を組み合わせて含有する腫瘍の治療用キット。
【請求項４８】
Ｎ−｛３−［３−シクロプロピル−５−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−６，８−ジメチル−２，４，７−トリオキソ−３，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド[４，３−ｄ]ピリミジン−１−イル］−フェニル｝−アセトアミド、またはその製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、請求項１記載の剤。
【請求項４９】
ナトリウム塩である、請求項４８記載の剤。
【請求項５０】
水和物である、請求項４８記載の剤。
【請求項５１】
酢酸溶媒和物である、請求項４８記載の剤。
【請求項５２】
ジメチルスルホキシド溶媒和物である、請求項４８記載の剤。
【請求項５３】
エタノール溶媒和物である、請求項４８記載の剤。
【請求項５４】
ニトロメタン溶媒和物である、請求項４８記載の剤。
【請求項５５】
クロロベンゼン溶媒和物である、請求項４８記載の剤。
【請求項５６】
１−ペンタノール溶媒和物である、請求項４８記載の剤。
【請求項５７】
イソプロピルアルコール溶媒和物である、請求項４８記載の剤。
【請求項５８】
エチレングリコール溶媒和物である、請求項４８記載の剤。
【請求項５９】
３−メチル−１−ブタノール溶媒和物である、請求項４８記載の剤。
【請求項６０】
Ｎ−｛３−［３−シクロプロピル−５−（４−エチニル−２−フルオロフェニルアミノ）−６，８−ジメチル−２，４，７−トリオキソ−３，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−１−イル］フェニル｝アセトアミド、またはその製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、請求項１記載の剤。
【請求項６１】
酢酸溶媒和物である、請求項６０記載の剤。
【請求項６２】
Ｎ−｛３−［５−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−３，６，８−トリメチル−２，４，７−トリオキソ−３，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−１−イル］フェニル｝メタンスルホンアミド、またはその製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、請求項１記載の剤。
【請求項６３】
ナトリウム塩である、請求項６２記載の剤。
【請求項６４】
Ｎ−｛３−［３−シクロプロピル−５−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−６，８−ジメチル−２，４，７−トリオキソ−３，４，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−１−イル］フェニル｝メタンスルホンアミド、またはその製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、請求項１記載の剤。
【請求項６５】
下記一般式［Ｉ］で表される化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【化１８】
2008201788.tif 000035
［式中、
【化１９】
2008201788.tif 000036
部分は、
【化２０】
2008201788.tif 000037
であり、
Ｒ１、Ｒ２、及び、Ｒ６は、同一又は異なって、それぞれ、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ２−６アルケニル基、
（ここで、当該Ｃ１−６アルキル基、及び、Ｃ２−６アルケニル基は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよい。）、又は、
【化２１】
2008201788.tif 000038
｛式中、ｍは、０又は１乃至４の整数であり、
環Ｃｙは、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）｝であり、
Ｒ３、Ｒ４、及び、Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ、
水素原子、
ヒドロキシ基、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ２−６アルケニル基、
（ここで、当該Ｃ１−６アルキル基、及び、Ｃ２−６アルケニル基は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよい。）、
Ｃ３−１２炭素環基、又は、
複素環基であり、
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）或いは
Ｒ２とＲ３とが一緒になってＣ１−４アルキレン基を形成してもよく、またはＲ４とＲ５とが一緒になってＣ１−４アルキレン基を形成してもよい。
｛ここで、グループＡは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−４アルキル基、
５）−ＯＲＡ１（ここでＲＡ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＳＲＡ２（ここでＲＡ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
７）−ＮＲＡ３ＲＡ４（ここでＲＡ３及びＲＡ４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＣＯＯＲＡ５（ここでＲＡ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＡ６ＣＯＲＡ７（ここでＲＡ６は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＡ７は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１０）−ＮＲＡ８ＣＯＯＲＡ９（ここでＲＡ８及びＲＡ９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１１）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
１２）複素環基からなる群であり、
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
上記４）、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ４、ＲＡ５、ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８、及び、ＲＡ９のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
また、上記１１）及びＲＡ７のＣ３−１２炭素環基、１２）及びＲＡ７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＢは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−８アルキル基、
５）Ｃ２−４アルケニル基、
６）Ｃ２−４アルキニル基、
７）−ＯＲＢ１（ここでＲＢ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＳＲＢ２（ここでＲＢ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＢ３ＲＢ４（ここでＲＢ３は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基であり、ＲＢ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１０）−ＮＲＢ５ＣＯＲＢ６（ここでＲＢ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１１）−ＮＲＢ７ＣＯＯＲＢ８（ここでＲＢ７及びＲＢ８は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１２）−ＮＲＢ９ＣＯＮＲＢ１０ＲＢ１１（ここでＲＢ９、ＲＢ１０及びＲＢ１１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１３）−ＮＲＢ１２ＣＯＮＲＢ１３ＯＲＢ１４（ここでＲＢ１２、ＲＢ１３及びＲＢ１４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１４）−ＮＲＢ１５ＳＯ２ＲＢ１６（ここでＲＢ１５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ１６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１５）−ＳＯ２−ＲＢ１７（ここでＲＢ１７は、Ｃ１−４アルキル基、又は、複素環基である。）、
１６）−ＳＯ２ＮＲＢ１８ＲＢ１９（ここでＲＢ１８及びＲＢ１９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１７）−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ２０）（ＲＢ２１）（ここでＲＢ２０及びＲＢ２１は、同一又は異なって、それぞれ、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１８）−ＣＯＯＲＢ２２（ここでＲＢ２２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１９）−ＣＯＮＲＢ２３ＲＢ２４（ここでＲＢ２３及びＲＢ２４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２０）−ＮＲＢ２５ＳＯ２ＮＲＢ２６ＲＢ２７（ここでＲＢ２５、ＲＢ２６及びＲＢ２７は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２１）−ＮＲＢ２８ＳＯ２ＮＲＢ２９ＣＯＮＲＢ３０ＲＢ３１（ここでＲＢ２８、ＲＢ２９、ＲＢ３０及びＲＢ３１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２２）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
２３）複素環基
からなる群であり、
（ここで、上記４）の「Ｃ１−８アルキル基」、ＲＢ１乃至ＲＢ３１のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
５）のＣ２−４アルケニル基、及び、６）のＣ２−４アルキニル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
また、上記２２）、ＲＢ３、ＲＢ６、及び、ＲＢ１６のＣ３−１２炭素環基、上記２３）、ＲＢ３、ＲＢ６、ＲＢ１６、及び、ＲＢ１７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＣは、
１）ハロゲン原子、
２）シアノ基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
４）−ＯＲＣ１（ここでＲＣ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
５）−ＮＲＣ２ＲＣ３（ここでＲＣ２及びＲＣ３は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＣＯＯＲＣ４（ここでＲＣ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）及び、
７）オキソ基
からなる群である。｝
ただし、Ｒ２がフェニル基のとき、Ｒ１はフェニル基ではない。］
（ここで、該化合物は、−ＣＯ−アルキル、−ＣＯ2−アルキル、−ＣＯ−アルケニル、−ＣＯ2−アルケニル、−ＣＯ2−アリール、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−複素環、−ＣＯ2−複素環、および−ＰＯ3Ｈ2（ここで、アルキル、アルケニル、アリール及び複素環はハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アミノ酸残基、−ＰＯ3Ｈ2、−ＳＯ3Ｈ、−ＯＰＯ3Ｈ2、又は−ＯＳＯ3Ｈで置換されてもよい。）から選ばれる置換基で置換された、少なくとも一つの−ＮＨ2基を有する。）
【請求項６６】
Ｒ１が、
【化２２】
2008201788.tif 000039
であり、ｍが０であり、環ＣｙがＣ３−１２炭素環基（当該Ｃ３−１２炭素環基は、請求項６５記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい）である、請求項６５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項６７】
Ｒ１が、Ｃ３−８シクロアルキル基である、請求項６６記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項６８】
Ｒ１が、シクロプロピル基である、請求項６７記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項６９】
Ｒ２が、
【化２３】
2008201788.tif 000040
であり、ｍが０であり、環ＣｙがＣ３−１２炭素環基、又は、複素環基（当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、請求項６５記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい）である、請求項６５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項７０】
環Ｃｙが、請求項６５記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基である、請求項６９記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項７１】
環Ｃｙが、請求項６５記載のグループＢから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項７０記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項７２】
環Ｃｙが、請求項６５記載のグループＢから選ばれる置換基で４位がモノ置換されたフェニル基である、請求項７１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項７３】
グループＢが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、（メチルカルボニル）（メチル）アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、（メチルスルホニル）（メチル）アミノ基、メチルスルホニル基、ピペラジン−１−イルスルホニル基、モルホリン−４−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基、ピロリジン−４−イルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルホスフィノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノスルホニルアミノ基、シクロプロピル基、フェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基から選ばれる、請求項６９乃至７２のいずれか一項に記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項７４】
グループＢが、アミノ基、アミノスルホニル基及びカルバモイル基から選ばれる、請求項７３記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項７５】
Ｒ３が、Ｃ１−６アルキル基である、請求項６５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項７６】
Ｒ３が、メチル基である、請求項７５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項７７】
Ｒ４が、Ｃ１−６アルキル基である、請求項６５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項７８】
Ｒ４が、メチル基である、請求項７７記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項７９】
Ｒ５が、水素原子である、請求項６５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項８０】
Ｒ６が、
【化２４】
2008201788.tif 000041
であり、ｍが０であり、環ＣｙがＣ３−１２炭素環基、又は、複素環基（当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、請求項６５記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい）である、請求項６５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項８１】
環Ｃｙが、請求項６５記載のグループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基である、請求項８０記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項８２】
環Ｃｙが、請求項６５記載のグループＢから選ばれる１又は２個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項８１記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項８３】
環Ｃｙが、請求項６５記載のグループＢから選ばれる置換基で２，４位がジ置換されたフェニル基である、請求項８２記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項８４】
グループＢが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−エチルプロピル基、１−プロピルブチル基、ブチル基、イソブチル基、イソペンチル基、ビニル基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、メチルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、（メチルカルボニル）（メチル）アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、メトキシアミノカルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、（メチルスルホニル）（メチル）アミノ基、メチルスルホニル基、ピペラジン−１−イルスルホニル基、モルホリン−４−イルスルホニル基、ピペリジン−４−イルスルホニル基、ピロリジン−４−イルスルホニル基、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジメチルホスフィノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニルアミノ基、ジメチルアミノスルホニルアミノ基、シクロプロピル基、フェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基及びモルホリニル基から選ばれる、請求項８０乃至８３のいずれか一項に記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項８５】
Ｒ６が、４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基である、請求項８４記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項８６】
Ｒ１が、シクロプロピル基であり、
Ｒ２が、
【化２５】
2008201788.tif 000042
であり、
ｍが０であり、
環Ｃｙが、アミノ基、アミノスルホニル基及びカルバモイル基から選ばれる置換基で４位がモノ置換されたフェニル基であり、
Ｒ３が、メチル基であり、
Ｒ４が、メチル基であり、
Ｒ５が、水素原子であり、かつ
Ｒ６が、４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル基である、
請求項６５記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物。
【請求項８７】
請求項６５乃至８６のいずれか一項に記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物、及び製薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項８８】
請求項６５乃至８６のいずれか一項に記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、望ましくない細胞増殖によって生じる疾患を治療するための薬剤。
【請求項８９】
請求項６５乃至８６のいずれか一項に記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、ＭＥＫの阻害能を有する薬剤。
【請求項９０】
請求項６５乃至８６のいずれか一項に記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、ｐ１５蛋白の誘導能を有する薬剤。
【請求項９１】
請求項６５乃至８６のいずれか一項に記載の化合物又は製薬上許容されるその塩、又はその水和物もしくは溶媒和物を有効成分として含有する、細胞周期の調節能を有する薬剤。
【請求項９２】
下記一般式［Ｉ−３−２］
【化２６】
2008201788.tif 000043
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、及び、Ｒ６は、同一又は異なって、それぞれ、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ２−６アルケニル基、
（ここで、当該Ｃ１−６アルキル基、及び、Ｃ２−６アルケニル基は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよい。）、又は、
【化２７】
2008201788.tif 000044
｛式中、ｍは、０又は１乃至４の整数であり、
環Ｃｙは、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）｝であり、
Ｒ３は、
水素原子、
ヒドロキシ基、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ２−６アルケニル基、
（ここで、当該Ｃ１−６アルキル基、及び、Ｃ２−６アルケニル基は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよい。）、
Ｃ３−１２炭素環基、又は、
複素環基である。
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
｛ここで、グループＡは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−４アルキル基、
５）−ＯＲＡ１（ここでＲＡ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＳＲＡ２（ここでＲＡ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
７）−ＮＲＡ３ＲＡ４（ここでＲＡ３及びＲＡ４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＣＯＯＲＡ５（ここでＲＡ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＡ６ＣＯＲＡ７（ここでＲＡ６は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＡ７は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１０）−ＮＲＡ８ＣＯＯＲＡ９（ここでＲＡ８及びＲＡ９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１１）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
１２）複素環基からなる群であり、
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
上記４）、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ４、ＲＡ５、ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８、及び、ＲＡ９のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
また、上記１１）及びＲＡ７のＣ３−１２炭素環基、１２）及びＲＡ７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＢは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−８アルキル基、
５）Ｃ２−４アルケニル基、
６）Ｃ２−４アルキニル基、
７）−ＯＲＢ１（ここでＲＢ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＳＲＢ２（ここでＲＢ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＢ３ＲＢ４（ここでＲＢ３は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基であり、ＲＢ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１０）−ＮＲＢ５ＣＯＲＢ６（ここでＲＢ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１１）−ＮＲＢ７ＣＯＯＲＢ８（ここでＲＢ７及びＲＢ８は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１２）−ＮＲＢ９ＣＯＮＲＢ１０ＲＢ１１（ここでＲＢ９、ＲＢ１０及びＲＢ１１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１３）−ＮＲＢ１２ＣＯＮＲＢ１３ＯＲＢ１４（ここでＲＢ１２、ＲＢ１３及びＲＢ１４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１４）−ＮＲＢ１５ＳＯ２ＲＢ１６（ここでＲＢ１５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ１６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１５）−ＳＯ２−ＲＢ１７（ここでＲＢ１７は、Ｃ１−４アルキル基、又は、複素環基である。）、
１６）−ＳＯ２ＮＲＢ１８ＲＢ１９（ここでＲＢ１８及びＲＢ１９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１７）−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ２０）（ＲＢ２１）（ここでＲＢ２０及びＲＢ２１は、同一又は異なって、それぞれ、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１８）−ＣＯＯＲＢ２２（ここでＲＢ２２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１９）−ＣＯＮＲＢ２３ＲＢ２４（ここでＲＢ２３及びＲＢ２４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２０）−ＮＲＢ２５ＳＯ２ＮＲＢ２６ＲＢ２７（ここでＲＢ２５、ＲＢ２６及びＲＢ２７は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２１）−ＮＲＢ２８ＳＯ２ＮＲＢ２９ＣＯＮＲＢ３０ＲＢ３１（ここでＲＢ２８、ＲＢ２９、ＲＢ３０及びＲＢ３１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２２）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
２３）複素環基
からなる群であり、
（ここで、上記４）の「Ｃ１−８アルキル基」、ＲＢ１乃至ＲＢ３１のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
５）のＣ２−４アルケニル基、及び、６）のＣ２−４アルキニル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
また、上記２２）、ＲＢ３、ＲＢ６、及び、ＲＢ１６のＣ３−１２炭素環基、上記２３）、ＲＢ３、ＲＢ６、ＲＢ１６、及び、ＲＢ１７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＣは、
１）ハロゲン原子、
２）シアノ基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
４）−ＯＲＣ１（ここでＲＣ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
５）−ＮＲＣ２ＲＣ３（ここでＲＣ２及びＲＣ３は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＣＯＯＲＣ４（ここでＲＣ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）及び、
７）オキソ基
からなる群である。｝］で表される化合物の製造方法であって、
（ａ）一般式［４５］
【化２８】
2008201788.tif 000045
（式中、Ｒ６は前述の通りである。）
で表される化合物を一般式［１］
【化２９】
2008201788.tif 000046
（式中、Ｒ１は前述の通りである。）で表される化合物と反応させて、一般式［２８］
【化３０】
2008201788.tif 000047
（式中、Ｒ１およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物を得；
（ｂ）一般式［２８］で表される化合物を一般式［３８］
【化３１】
2008201788.tif 000048
（式中、Ｒｃ１は、水素原子、又は、Ｃ１−６アルキル基である。）で表される化合物と反応させて、一般式［４６］
【化３２】
2008201788.tif 000049
（式中、Ｒ１およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物を得；
（ｃ）一般式［４６］で表される化合物を一般式［４７］
【化３３】
2008201788.tif 000050
（式中、Ｒ１およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物に変換し；
（ｄ）一般式［４７］で表される化合物を一般式［４８］
【化３４】
2008201788.tif 000051
（式中、Ｒ１およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物に変換し；
（ｅ）一般式［４８］で表される化合物を一般式［４９］
【化３５】
2008201788.tif 000052
（式中、Ｒ１およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物に変換し；
（ｆ）一般式［４９］で表される化合物を一般式［３３］
【化３６】
2008201788.tif 000053
（式中、Ｒ３は前述の通りであり、
Ｒｃ３およびＲｃ４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−６アルキル基である。）で表される化合物と反応させて、一般式［５０］
【化３７】
2008201788.tif 000054
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物を得；
（ｇ）一般式［５０］で表される化合物を一般式［５１］
【化３８】
2008201788.tif 000055
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ６は前述の通りであり、
Ｒｃ５は、脱離基である。）で表される化合物に変換し；
（ｈ）一般式［５１］で表される化合物を一般式［３６］
【化３９】
2008201788.tif 000056
（式中、Ｒ２は前述の通りである。）で表される化合物と反応させて、一般式［５２］
【化４０】
2008201788.tif 000057
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物を得；及び
（ｉ）一般式［５２］で表される化合物を一般式［Ｉ−３−２］
【化４１】
2008201788.tif 000058
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物に変換する工程を含むことを特徴とする当該方法。
【請求項９３】
下記一般式［Ｉ−３−２］
【化４２】
2008201788.tif 000059
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、及び、Ｒ６は、同一又は異なって、それぞれ、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ２−６アルケニル基、
（ここで、当該Ｃ１−６アルキル基、及び、Ｃ２−６アルケニル基は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよい。）、又は、
【化４３】
2008201788.tif 000060
｛式中、ｍは、０又は１乃至４の整数であり、
環Ｃｙは、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）｝であり、
Ｒ３は、
水素原子、
ヒドロキシ基、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ２−６アルケニル基、
（ここで、当該Ｃ１−６アルキル基、及び、Ｃ２−６アルケニル基は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよい。）、
Ｃ３−１２炭素環基、又は、
複素環基である。
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
｛ここで、グループＡは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−４アルキル基、
５）−ＯＲＡ１（ここでＲＡ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＳＲＡ２（ここでＲＡ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
７）−ＮＲＡ３ＲＡ４（ここでＲＡ３及びＲＡ４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＣＯＯＲＡ５（ここでＲＡ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＡ６ＣＯＲＡ７（ここでＲＡ６は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＡ７は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１０）−ＮＲＡ８ＣＯＯＲＡ９（ここでＲＡ８及びＲＡ９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１１）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
１２）複素環基からなる群であり、
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
上記４）、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ４、ＲＡ５、ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８、及び、ＲＡ９のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
また、上記１１）及びＲＡ７のＣ３−１２炭素環基、１２）及びＲＡ７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＢは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−８アルキル基、
５）Ｃ２−４アルケニル基、
６）Ｃ２−４アルキニル基、
７）−ＯＲＢ１（ここでＲＢ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＳＲＢ２（ここでＲＢ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＢ３ＲＢ４（ここでＲＢ３は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基であり、ＲＢ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１０）−ＮＲＢ５ＣＯＲＢ６（ここでＲＢ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１１）−ＮＲＢ７ＣＯＯＲＢ８（ここでＲＢ７及びＲＢ８は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１２）−ＮＲＢ９ＣＯＮＲＢ１０ＲＢ１１（ここでＲＢ９、ＲＢ１０及びＲＢ１１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１３）−ＮＲＢ１２ＣＯＮＲＢ１３ＯＲＢ１４（ここでＲＢ１２、ＲＢ１３及びＲＢ１４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１４）−ＮＲＢ１５ＳＯ２ＲＢ１６（ここでＲＢ１５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ１６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１５）−ＳＯ２−ＲＢ１７（ここでＲＢ１７は、Ｃ１−４アルキル基、又は、複素環基である。）、
１６）−ＳＯ２ＮＲＢ１８ＲＢ１９（ここでＲＢ１８及びＲＢ１９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１７）−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ２０）（ＲＢ２１）（ここでＲＢ２０及びＲＢ２１は、同一又は異なって、それぞれ、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１８）−ＣＯＯＲＢ２２（ここでＲＢ２２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１９）−ＣＯＮＲＢ２３ＲＢ２４（ここでＲＢ２３及びＲＢ２４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２０）−ＮＲＢ２５ＳＯ２ＮＲＢ２６ＲＢ２７（ここでＲＢ２５、ＲＢ２６及びＲＢ２７は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２１）−ＮＲＢ２８ＳＯ２ＮＲＢ２９ＣＯＮＲＢ３０ＲＢ３１（ここでＲＢ２８、ＲＢ２９、ＲＢ３０及びＲＢ３１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２２）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
２３）複素環基
からなる群であり、
（ここで、上記４）の「Ｃ１−８アルキル基」、ＲＢ１乃至ＲＢ３１のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
５）のＣ２−４アルケニル基、及び、６）のＣ２−４アルキニル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
また、上記２２）、ＲＢ３、ＲＢ６、及び、ＲＢ１６のＣ３−１２炭素環基、上記２３）、ＲＢ３、ＲＢ６、ＲＢ１６、及び、ＲＢ１７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＣは、
１）ハロゲン原子、
２）シアノ基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
４）−ＯＲＣ１（ここでＲＣ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
５）−ＮＲＣ２ＲＣ３（ここでＲＣ２及びＲＣ３は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＣＯＯＲＣ４（ここでＲＣ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）及び、
７）オキソ基
からなる群である。｝］で表される化合物の製造方法であって、
（ａ）一般式［５０］
【化４４】
2008201788.tif 000061
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物を一般式［５１］
【化４５】
2008201788.tif 000062
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ６は前述の通りであり、Ｒｃ５は、脱離基である。）で表される化合物に変換し；
（ｂ）一般式［５１］で表される化合物を一般式［３６］
【化４６】
2008201788.tif 000063
（式中、Ｒ２は前述の通りである。）で表される化合物と反応させて、一般式［５２］
【化４７】
2008201788.tif 000064
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物を得；及び
（ｃ）一般式［５２］で表される化合物を一般式［Ｉ−３−２］
【化４８】
2008201788.tif 000065
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物に変換する工程を含むことを特徴とする当該方法。
【請求項９４】
下記一般式［５０］
【化４９】
2008201788.tif 000066
［式中、
Ｒ１、及び、Ｒ６は、同一又は異なって、それぞれ、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ２−６アルケニル基、
（ここで、当該Ｃ１−６アルキル基、及び、Ｃ２−６アルケニル基は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよい。）、又は、
【化５０】
2008201788.tif 000067
｛式中、ｍは、０又は１乃至４の整数であり、
環Ｃｙは、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）｝であり、
Ｒ３は、
水素原子、
ヒドロキシ基、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ２−６アルケニル基、
（ここで、当該Ｃ１−６アルキル基、及び、Ｃ２−６アルケニル基は、下記グループＡから選ばれる１乃至３個の置換基で置換されてもよい。）、
Ｃ３−１２炭素環基、又は、
複素環基である。
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
｛ここで、グループＡは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−４アルキル基、
５）−ＯＲＡ１（ここでＲＡ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＳＲＡ２（ここでＲＡ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
７）−ＮＲＡ３ＲＡ４（ここでＲＡ３及びＲＡ４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＣＯＯＲＡ５（ここでＲＡ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＡ６ＣＯＲＡ７（ここでＲＡ６は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＡ７は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１０）−ＮＲＡ８ＣＯＯＲＡ９（ここでＲＡ８及びＲＡ９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１１）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
１２）複素環基からなる群であり、
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
上記４）、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ４、ＲＡ５、ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８、及び、ＲＡ９のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
また、上記１１）及びＲＡ７のＣ３−１２炭素環基、１２）及びＲＡ７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＢは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−８アルキル基、
５）Ｃ２−４アルケニル基、
６）Ｃ２−４アルキニル基、
７）−ＯＲＢ１（ここでＲＢ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＳＲＢ２（ここでＲＢ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＢ３ＲＢ４（ここでＲＢ３は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基であり、ＲＢ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１０）−ＮＲＢ５ＣＯＲＢ６（ここでＲＢ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１１）−ＮＲＢ７ＣＯＯＲＢ８（ここでＲＢ７及びＲＢ８は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１２）−ＮＲＢ９ＣＯＮＲＢ１０ＲＢ１１（ここでＲＢ９、ＲＢ１０及びＲＢ１１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１３）−ＮＲＢ１２ＣＯＮＲＢ１３ＯＲＢ１４（ここでＲＢ１２、ＲＢ１３及びＲＢ１４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１４）−ＮＲＢ１５ＳＯ２ＲＢ１６（ここでＲＢ１５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ１６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１５）−ＳＯ２−ＲＢ１７（ここでＲＢ１７は、Ｃ１−４アルキル基、又は、複素環基である。）、
１６）−ＳＯ２ＮＲＢ１８ＲＢ１９（ここでＲＢ１８及びＲＢ１９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１７）−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ２０）（ＲＢ２１）（ここでＲＢ２０及びＲＢ２１は、同一又は異なって、それぞれ、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１８）−ＣＯＯＲＢ２２（ここでＲＢ２２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１９）−ＣＯＮＲＢ２３ＲＢ２４（ここでＲＢ２３及びＲＢ２４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２０）−ＮＲＢ２５ＳＯ２ＮＲＢ２６ＲＢ２７（ここでＲＢ２５、ＲＢ２６及びＲＢ２７は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２１）−ＮＲＢ２８ＳＯ２ＮＲＢ２９ＣＯＮＲＢ３０ＲＢ３１（ここでＲＢ２８、ＲＢ２９、ＲＢ３０及びＲＢ３１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２２）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
２３）複素環基
からなる群であり、
（ここで、上記４）の「Ｃ１−８アルキル基」、ＲＢ１乃至ＲＢ３１のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
５）のＣ２−４アルケニル基、及び、６）のＣ２−４アルキニル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
また、上記２２）、ＲＢ３、ＲＢ６、及び、ＲＢ１６のＣ３−１２炭素環基、上記２３）、ＲＢ３、ＲＢ６、ＲＢ１６、及び、ＲＢ１７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＣは、
１）ハロゲン原子、
２）シアノ基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
４）−ＯＲＣ１（ここでＲＣ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
５）−ＮＲＣ２ＲＣ３（ここでＲＣ２及びＲＣ３は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＣＯＯＲＣ４（ここでＲＣ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）及び、
７）オキソ基
からなる群である。｝］で表される化合物の製造方法であって、
（ａ）一般式［４５］
【化５１】
2008201788.tif 000068
（式中、Ｒ６は前述の通りである。）
で表される化合物を一般式［１］
【化５２】
2008201788.tif 000069
（式中、Ｒ１は前述の通りである。）で表される化合物と反応させて、一般式［２８］
【化５３】
2008201788.tif 000070
（式中、Ｒ１およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物を得；
（ｂ）一般式［２８］で表される化合物を一般式［３８］
【化５４】
2008201788.tif 000071
（式中、Ｒｃ１は、水素原子、又は、Ｃ１−６アルキル基である。）で表される化合物と反応させて、一般式［４６］
【化５５】
2008201788.tif 000072
（式中、Ｒ１およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物を得；
（ｃ）一般式［４６］で表される化合物を一般式［４７］
【化５６】
2008201788.tif 000073
（式中、Ｒ１およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物に変換し；
（ｄ）一般式［４７］で表される化合物を一般式［４８］
【化５７】
2008201788.tif 000074
（式中、Ｒ１およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物に変換し；
（ｅ）一般式［４８］で表される化合物を一般式［４９］
【化５８】
2008201788.tif 000075
（式中、Ｒ１およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物に変換し；及び
（ｆ）一般式［４９］で表される化合物を一般式［３３］
【化５９】
2008201788.tif 000076
（式中、Ｒ３は前述の通りであり、
Ｒｃ３およびＲｃ４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−６アルキル基である。）で表される化合物と反応させて、一般式［５０］
【化６０】
2008201788.tif 000077
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ６は前述の通りである。）で表される化合物を得る工程を含むことを特徴とする当該方法。
【請求項９５】
式
【化６１】
2008201788.tif 000078
で表される化合物、その塩、又はその溶媒和物の製造方法であって、
（ａ）式
【化６２】
2008201788.tif 000079
で表される化合物をシクロプロピルアミンと反応させて、式
【化６３】
2008201788.tif 000080
で表される化合物を得；
（ｂ）工程（ａ）の生成物を式
【化６４】
2008201788.tif 000081
で表される化合物と反応させて、式
【化６５】
2008201788.tif 000082
で表される化合物を得；
（ｃ）工程（ｂ）の生成物を式
【化６６】
2008201788.tif 000083
で表される化合物に変換し；
（ｄ）工程（ｃ）の生成物を式
【化６７】
2008201788.tif 000084
で表される化合物に変換し；
（ｅ）工程（ｄ）の生成物を式
【化６８】
2008201788.tif 000085
で表される化合物に変換し；
（ｆ）工程（ｅ）の生成物を式
【化６９】
2008201788.tif 000086
で表される化合物と反応させて、式
【化７０】
2008201788.tif 000087
で表される化合物を得；
（ｇ）工程（ｆ）の生成物を式
【化７１】
2008201788.tif 000088
で表される化合物に変換し；
（ｈ）工程（ｇ）の生成物を式
【化７２】
2008201788.tif 000089
で表される化合物と反応させて、式
【化７３】
2008201788.tif 000090
で表される化合物を得；
（ｉ）工程（ｈ）の生成物を式
【化７４】
2008201788.tif 000091
で表される化合物に変換し；及び
（ｊ）任意に、工程（ｉ）の生成物を塩または溶媒和物に変換する工程を含むことを特徴とする当該方法。
【請求項９６】
式
【化７５】
2008201788.tif 000092
で表される化合物、その塩、又はその溶媒和物の製造方法であって、
（ａ）式
【化７６】
2008201788.tif 000093
で表される化合物を式
【化７７】
2008201788.tif 000094
で表される化合物に変換し；
（ｂ）工程（ａ）の生成物を式
【化７８】
2008201788.tif 000095
で表される化合物と反応させて、式
【化７９】
2008201788.tif 000096
で表される化合物を得；
（ｃ）工程（ｂ）の生成物を式
【化８０】
2008201788.tif 000097
で表される化合物に変換し；及び
（ｄ）任意に、工程（ｃ）の生成物を塩または溶媒和物に変換する工程を含むことを特徴とする当該方法。
【請求項９７】
さらに、式
【化８１】
2008201788.tif 000098
で表される化合物を溶媒和物に変換することを特徴とする、請求項９５又は９６記載の製造方法。
【請求項９８】
式
【化８２】
2008201788.tif 000099
で表される化合物の製造方法であって、
（ａ）式
【化８３】
2008201788.tif 000100
で表される化合物をシクロプロピルアミンと反応させて、式
【化８４】
2008201788.tif 000101
で表される化合物を得；
（ｂ）工程（ａ）の生成物を式
【化８５】
2008201788.tif 000102
で表される化合物と反応させて、式
【化８６】
2008201788.tif 000103
で表される化合物を得；
（ｃ）工程（ｂ）の生成物を式
【化８７】
2008201788.tif 000104
で表される化合物に変換し；
（ｄ）工程（ｃ）の生成物を式
【化８８】
2008201788.tif 000105
で表される化合物に変換し；
（ｅ）工程（ｄ）の生成物を式
【化８９】
2008201788.tif 000106
で表される化合物に変換し；
（ｆ）工程（ｅ）の生成物を式
【化９０】
2008201788.tif 000107
で表される化合物と反応させて、式
【化９１】
2008201788.tif 000108
で表される化合物を得る工程を含むことを特徴とする当該方法。
【請求項９９】
式
【化９２】
2008201788.tif 000109
で表される化合物、又はその塩、又はその溶媒和物。
【請求項１００】
式
【化９３】
2008201788.tif 000110
で表される化合物、又はその塩、又はその溶媒和物。
【請求項１０１】
式
【化９４】
2008201788.tif 000111
で表される化合物、又はその塩、又はその溶媒和物。
【請求項１０２】
式
【化９５】
2008201788.tif 000112
で表される化合物、又はその塩、又はその溶媒和物。
【請求項１０３】
式
【化９６】
2008201788.tif 000113
で表される化合物、又はその塩、又はその溶媒和物。
【請求項１０４】
式
【化９７】
2008201788.tif 000114
で表される化合物、又はその塩、又はその溶媒和物。
【請求項１０５】
式
【化９８】
2008201788.tif 000115
で表される化合物、又はその塩、又はその溶媒和物。
【請求項１０６】
式
【化９９】
2008201788.tif 000116
で表される化合物、又はその塩、又はその溶媒和物。
【請求項１０７】
式
【化１００】
2008201788.tif 000117
で表される化合物、又はその塩、又はその溶媒和物。
【請求項１０８】
下記一般式［５０］で表される化合物、又はその塩、又はその溶媒和物。
【化１０１】
2008201788.tif 000118
［式中、
Ｒ３は、メチル基であり、
Ｒ１、及び、Ｒ６は、同一又は異なって、それぞれ、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）｝
｛ここで、グループＢは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−８アルキル基、
５）Ｃ２−４アルケニル基、
６）Ｃ２−４アルキニル基、
７）−ＯＲＢ１（ここでＲＢ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＳＲＢ２（ここでＲＢ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＢ３ＲＢ４（ここでＲＢ３は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基であり、ＲＢ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１０）−ＮＲＢ５ＣＯＲＢ６（ここでＲＢ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１１）−ＮＲＢ７ＣＯＯＲＢ８（ここでＲＢ７及びＲＢ８は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１２）−ＮＲＢ９ＣＯＮＲＢ１０ＲＢ１１（ここでＲＢ９、ＲＢ１０及びＲＢ１１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１３）−ＮＲＢ１２ＣＯＮＲＢ１３ＯＲＢ１４（ここでＲＢ１２、ＲＢ１３及びＲＢ１４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１４）−ＮＲＢ１５ＳＯ２ＲＢ１６（ここでＲＢ１５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ１６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１５）−ＳＯ２−ＲＢ１７（ここでＲＢ１７は、Ｃ１−４アルキル基、又は、複素環基である。）、
１６）−ＳＯ２ＮＲＢ１８ＲＢ１９（ここでＲＢ１８及びＲＢ１９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１７）−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ２０）（ＲＢ２１）（ここでＲＢ２０及びＲＢ２１は、同一又は異なって、それぞれ、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１８）−ＣＯＯＲＢ２２（ここでＲＢ２２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１９）−ＣＯＮＲＢ２３ＲＢ２４（ここでＲＢ２３及びＲＢ２４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２０）−ＮＲＢ２５ＳＯ２ＮＲＢ２６ＲＢ２７（ここでＲＢ２５、ＲＢ２６及びＲＢ２７は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２１）−ＮＲＢ２８ＳＯ２ＮＲＢ２９ＣＯＮＲＢ３０ＲＢ３１（ここでＲＢ２８、ＲＢ２９、ＲＢ３０及びＲＢ３１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２２）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
２３）複素環基
からなる群であり、
（ここで、上記４）の「Ｃ１−８アルキル基」、ＲＢ１乃至ＲＢ３１のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
５）のＣ２−４アルケニル基、及び、６）のＣ２−４アルキニル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
また、上記２２）、ＲＢ３、ＲＢ６、及び、ＲＢ１６のＣ３−１２炭素環基、上記２３）、ＲＢ３、ＲＢ６、ＲＢ１６、及び、ＲＢ１７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＡは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−４アルキル基、
５）−ＯＲＡ１（ここでＲＡ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＳＲＡ２（ここでＲＡ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
７）−ＮＲＡ３ＲＡ４（ここでＲＡ３及びＲＡ４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＣＯＯＲＡ５（ここでＲＡ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＡ６ＣＯＲＡ７（ここでＲＡ６は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＡ７は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１０）−ＮＲＡ８ＣＯＯＲＡ９（ここでＲＡ８及びＲＡ９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１１）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
１２）複素環基からなる群であり、
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
上記４）、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ４、ＲＡ５、ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８、及び、ＲＡ９のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
また、上記１１）及びＲＡ７のＣ３−１２炭素環基、１２）及びＲＡ７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＣは、
１）ハロゲン原子、
２）シアノ基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
４）−ＯＲＣ１（ここでＲＣ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
５）−ＮＲＣ２ＲＣ３（ここでＲＣ２及びＲＣ３は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＣＯＯＲＣ４（ここでＲＣ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）及び、
７）オキソ基
からなる群である。｝］
【請求項１０９】
下記一般式［５１］で表される化合物、又はその塩、又はその溶媒和物。
【化１０２】
2008201788.tif 000119
［式中、
Ｒ３は、メチル基であり、
Ｒ１、及び、Ｒ６は、同一又は異なって、それぞれ、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であって、当該Ｃ３−１２炭素環基、及び、複素環基は、下記グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）｝
Ｒｃ５は、脱離基である。
｛ここで、グループＢは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−８アルキル基、
５）Ｃ２−４アルケニル基、
６）Ｃ２−４アルキニル基、
７）−ＯＲＢ１（ここでＲＢ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＳＲＢ２（ここでＲＢ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＢ３ＲＢ４（ここでＲＢ３は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基であり、ＲＢ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１０）−ＮＲＢ５ＣＯＲＢ６（ここでＲＢ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ６は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１１）−ＮＲＢ７ＣＯＯＲＢ８（ここでＲＢ７及びＲＢ８は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１２）−ＮＲＢ９ＣＯＮＲＢ１０ＲＢ１１（ここでＲＢ９、ＲＢ１０及びＲＢ１１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１３）−ＮＲＢ１２ＣＯＮＲＢ１３ＯＲＢ１４（ここでＲＢ１２、ＲＢ１３及びＲＢ１４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１４）−ＮＲＢ１５ＳＯ２ＲＢ１６（ここでＲＢ１５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＢ１６は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１５）−ＳＯ２−ＲＢ１７（ここでＲＢ１７は、Ｃ１−４アルキル基、又は、複素環基である。）、
１６）−ＳＯ２ＮＲＢ１８ＲＢ１９（ここでＲＢ１８及びＲＢ１９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１７）−Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ２０）（ＲＢ２１）（ここでＲＢ２０及びＲＢ２１は、同一又は異なって、それぞれ、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１８）−ＣＯＯＲＢ２２（ここでＲＢ２２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１９）−ＣＯＮＲＢ２３ＲＢ２４（ここでＲＢ２３及びＲＢ２４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２０）−ＮＲＢ２５ＳＯ２ＮＲＢ２６ＲＢ２７（ここでＲＢ２５、ＲＢ２６及びＲＢ２７は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２１）−ＮＲＢ２８ＳＯ２ＮＲＢ２９ＣＯＮＲＢ３０ＲＢ３１（ここでＲＢ２８、ＲＢ２９、ＲＢ３０及びＲＢ３１は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
２２）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
２３）複素環基
からなる群であり、
（ここで、上記４）の「Ｃ１−８アルキル基」、ＲＢ１乃至ＲＢ３１のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
５）のＣ２−４アルケニル基、及び、６）のＣ２−４アルキニル基は、それぞれ、上記グループＡから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
また、上記２２）、ＲＢ３、ＲＢ６、及び、ＲＢ１６のＣ３−１２炭素環基、上記２３）、ＲＢ３、ＲＢ６、ＲＢ１６、及び、ＲＢ１７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＡは、
１）ハロゲン原子、
２）ニトロ基、
３）シアノ基、
４）Ｃ１−４アルキル基、
５）−ＯＲＡ１（ここでＲＡ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＳＲＡ２（ここでＲＡ２は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
７）−ＮＲＡ３ＲＡ４（ここでＲＡ３及びＲＡ４は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
８）−ＣＯＯＲＡ５（ここでＲＡ５は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
９）−ＮＲＡ６ＣＯＲＡ７（ここでＲＡ６は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基であり、ＲＡ７は、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−１２炭素環基、又は、複素環基である。）、
１０）−ＮＲＡ８ＣＯＯＲＡ９（ここでＲＡ８及びＲＡ９は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
１１）Ｃ３−１２炭素環基、及び、
１２）複素環基からなる群であり、
（ここで、当該複素環基は、炭素原子の他に、酸素原子、窒素原子、及び、硫黄原子から選ばれる１乃至４個のヘテロ原子を有する、飽和又は不飽和の環の基であり、
上記４）、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３、ＲＡ４、ＲＡ５、ＲＡ６、ＲＡ７、ＲＡ８、及び、ＲＡ９のＣ１−４アルキル基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基で置換されてもよく、
また、上記１１）及びＲＡ７のＣ３−１２炭素環基、１２）及びＲＡ７の複素環基は、それぞれ、下記グループＣから選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）
グループＣは、
１）ハロゲン原子、
２）シアノ基、
３）Ｃ１−４アルキル基、
４）−ＯＲＣ１（ここでＲＣ１は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
５）−ＮＲＣ２ＲＣ３（ここでＲＣ２及びＲＣ３は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）、
６）−ＣＯＯＲＣ４（ここでＲＣ４は、水素原子、又は、Ｃ１−４アルキル基である。）及び、
７）オキソ基
からなる群である。｝］
【請求項１１０】
Ｒ１が、Ｃ３−１２炭素環基（ここで、当該Ｃ３−１２炭素環基は、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよい。）である、請求項１０８又は１０９記載の化合物。
【請求項１１１】
Ｒ１が、シクロプロピルである、請求項１１０記載の化合物。
【請求項１１２】
Ｒ６が、グループＢから選ばれる１乃至５個の置換基で置換されてもよいフェニル基である、請求項１０８又は１０９記載の化合物。
【請求項１１３】
Ｒ６が、２，４位でジ置換されたフェニル基である、請求項１１２記載の化合物。
【請求項１１４】
Ｒｃ５が、ハロゲン、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシ、及びトリフルオロメタンスルホニルオキシから選ばれる脱離基である、請求項１０９記載の化合物。