(57)【要約】【目的】  電荷輸送物質との相溶性が良い上に、溶媒に溶解しても白化又はゲル化を起こさず、かつ、高い表面硬度及び耐摩耗性を有する重合体、この重合体及び電荷輸送物質を溶媒に溶解した塗工液であって、長期保存期間に亘って白化又はゲル化を起こさず、また、塗工時に結晶化を起こすこともない樹脂塗工液、並びに、長期間に亘って優れた耐摩耗性及び電子写真特性を維持するとともに、良好なクリーニング性を示す電子写真感光体。【構成】  繰り返し単位（２）を主成分とし、重合体末端の一部又は全てが末端基（３）で停止されており、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇであることを特徴とする重合体。【化１】2005126727.tif 000120（一般式３中、Ｒｆ2は、アリーレン基を介することなく一般式３中のカーボネート結合の酸素原子と直接結合しているフッ素置換アルキル基を表す。）【選択図】        なし                                                  【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（２）で表される繰り返し単位（２）を主成分とし、重合体末端の一部又は全てが下記一般式（３）で表される末端基（３）で停止されており、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇであることを特徴とする重合体。
【化１】
2005126727.tif 000117
【化２】
2005126727.tif 000118
（一般式（２）中、Ｒ50及びＲ51は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ｗは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＲ52Ｒ53−（Ｒ52及びＲ53は各々独立に、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基である。）、炭素数５〜１１のシクロアルキリデン基又は炭素数２〜１２のα，ω−アルキレン基、９−フルオレニリデン基、１，９−メンタンジイル基、置換若しくは無置換ピラジリデン基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基、又はα，ω−シロキサンジイル基を表し、Ａ及びＢは各々独立に０〜４の整数を表し、一般式（３）中、Ｒｆ2は、アリーレン基を介することなく一般式（３）中のカーボネート結合の酸素原子と直接結合しているフッ素置換アルキル基を表す。）
【請求項２】
Ｒｆ2の末端がＣＦ3である、請求項１に記載の重合体。
【請求項３】
Ｒｆ2が下記の群から選ばれる構造を有する基である請求項１に記載の重合体。
【化３】
2005126727.tif 000119
（式中、ｒ及びｓは各々独立に１〜２０の整数を表す。）
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の重合体、電荷輸送物質及び溶媒を含有することを特徴とする樹脂塗工液。
【請求項５】
導電性基体上に電荷発生物質、電荷輸送物質及びバインダー樹脂を含有する感光層を有する電子写真感光体において、該感光層がバインダー樹脂として請求項１〜３いずれかに記載の重合体を用いることを特徴とする電子写真感光体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体に関し、より詳しくは、長時間にわたる繰り返し使用に対して優れた機械的強度及び電子写真特性を維持し、種々の電子写真分野に好適に利用できる電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
最近の電子写真分野においては、積層型の電子写真感光体、即ち、感光層が、露光により電荷を発生させる電荷発生層（ＣＧＬ）と電荷を輸送する電荷輸送層（ＣＴＬ）との少なくとも２層を有する積層型の有機電子写真感光体（ＯＰＣ）や、感光層が電荷発生物質及び電荷輸送物質をバインダー樹脂に分散させた単一層からなる単層型の電子写真感光体が提案され利用されている。
【０００３】
一方、電子写真感光体には、適応される電子写真プロセスに応じた所定の感度、電気特性、光学特性を備えていることが要求される。特に、繰り返し使用される感光体には、その感光体の表面層、即ち基体（通常は導電性基板）より最も離れて位置する層には、コロナ帯電、トナー現像、紙への転写、クリーニング処理等の際に、電気的、機械的外力が直接に加えられるため、それらに対する耐久性が要求される。具体的には、摩擦による表面の摩耗や傷の発生、高温下においてのコロナ帯電時に発生するオゾンによる表面の劣化などに対する耐久性が要求される。そこで、このような要求に対応するために、上記積層型の電子写真感光体の電荷輸送層や単層型電子写真感光体の感光層のバインダー樹脂としては、電荷輸送物質との相溶性がよく、しかも機械強度が高いビスフェノールＡあるいはビスフェノールＺを原料とするポリカーボネート樹脂が広く利用されてきた。しかしながら、このビスフェノールＡやビスフェノールＺを原料とするポリカーボネート樹脂をもってしても上記要求を満足させるには不十分である。
【０００４】
すなわち、ビスフェノールＡやビスフェノールＺを原料とするポリカーボネート樹脂は、溶媒に溶解させて感光層を形成するための塗工液を調製する際に、塗工液が白化又はゲル化し、塗工、乾燥後の感光層が結晶化を起こすことがある。この結晶化を起こした部分では、光減衰がなく、電荷は残留電位となって残り、画質上ディフェクトとなって出現する。
【０００５】
また、ビスフェノールＡやビスフェノールＺを原料とするポリカーボネート樹脂を用いた感光体はその表面硬度不足から、摩耗や傷の発生が起こり耐久性に劣る。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記事情に基づいてなされたものであり、バインダー樹脂としてビスフェノールＡやビスフェノールＺを原料とするポリカーボネートを用いた電子写真感光体に認められる上記の問題点を解決することを目的とする。すなわち、本発明の目的は、電荷輸送物質との相溶性が良い上に、溶媒に溶解しても白化又はゲル化を起こさず、かつ、高い表面硬度及び耐摩耗性を有する重合体を提供することにある。また本発明は、上記重合体及び電荷輸送物質を溶媒に溶解した塗工液であって、長期保存期間に亘って白化又はゲル化を起こさず、優れた安定性を示し、特に電子写真感光体の電荷輸送層の形成に好適に用いられる樹脂塗工液を提供することを目的とする。さらに、本発明は、上記重合体をバインダー樹脂として用いた電子写真感光体であって、長期間に亘って優れた耐摩耗性及び電子写真特性を維持する電子写真感光体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、少なくとも炭素原子及びフッ素原子からなり、アリーレン基を介さずにカーボネート結合の酸素原子に直接結合している構造単位を含有するポリカーボネート系重合体をバインダー樹脂として用いた場合、感光体の作製時に塗工液が白化又はゲル化したりすることがなく、しかも長期使用期間に亘って優れた電子写真特性及び耐久性を維持する電子写真感光体が得られることを見出し、これら知見に基づき、本発明を完成するに至った。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の重合体は、電荷輸送物質との相溶性が良い上に、溶媒に溶解しても白化又はゲル化を起こさず、かつ、機械的特性にも優れることから、特に電子写真感光の感光層のバインダー樹脂として用いた場合に、高い表面硬度及び耐摩耗性を有する電子写真感光体を提供することができる。上記重合体及び電荷輸送物質を溶媒に溶解した本発明の塗工液は、長期保存期間に亘って白化又はゲル化を起こさず、優れた安定性を示し、また、塗工時にバインダー樹脂の結晶化を起こすこともなく、電子写真感光体の感光層の形成に用いることにより、長期にわたって優れた電子写真特性を示す電子写真感光体を得ることができる。本発明の電子写真感光体は、上記重合体を感光層のバインダー樹脂として用いていることから、長期間に亘って優れた耐摩耗性及び電子写真特性を維持するとともに、良好なクリーニング特性をも有するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
［１］重合体
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される繰り返し単位（１）を主成分とし、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇであることを特徴とする重合体（重合体Ａ：参考例）を提供するものである。
【００１０】
【化１】
2005126727.tif 000002
【００１１】
（式中、Ｒｆ1は、少なくとも炭素原子及びフッ素原子から構成され、アリーレン基を介することなく一般式（１）中のカーボネート結合の各酸素原子と直接結合している基を表す。）
この繰り返し単位（１）を主成分とする重合体としては、例えばポリカーボネート、ポリエステルカーボネート等があるが、特に、ポリカーボネートが好ましい。
【００１２】
なお、上記重合体Ａは、繰り返し単位（１）を２種類以上有していてもよいし、本発明の目的達成に支障のない範囲で、繰り返し単位（１）以外の他の繰り返し単位を有していてもよい。
また、この重合体Ａは、直線状、環状、分岐状のいずれであってもよい。さらに、重合体合成時に末端停止剤や分岐剤等を用いることにより、得られる重合体末端に特殊な末端構造が導入されているものや、特殊な分岐構造が導入されているものであってもよい。
【００１３】
繰り返し単位（１）中のＲｆ1は、少なくとも炭素原子及びフッ素原子からなり、炭素原子及びフッ素原子以外に、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを含んでもよい。特に水素原子を含むことが好ましい。
Ｒｆ1として好ましい構造を有するものの例としては、例えば、フッ素置換アルキリデン基、フッ素置換アルキレン基、フッ素置換シクロアルキリデン基、フッ素置換シクロアルキレン基が挙げられる。また、上記フッ素置換アルキリデン基及びフッ素置換アルキレン基は、直鎖構造でもよいし、分岐構造てあってもよい。また、各基の末端に位置しない限り、構造中にフェニレン基等のアリーレン基を有していてもよい。
【００１４】
Ｒｆ1として特に好ましいものの例としては、下記の構造を有するものが挙げられる。
【００１５】
【化２】
2005126727.tif 000003
【００１６】
（式中、ｒ、ｓ、ｕ及びｖは各々独立に１〜２０、好ましくは１〜１０の整数を表す。）
上記本発明の重合体Ａは、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇである。この還元粘度が０．２ｄｌ／ｇ未満であると、硬度不足のため摩耗しやすくなり耐刷寿命が短くなり、この還元粘度が１０．０ｄｌ／ｇを超えると、重合体の溶液粘度が上昇し、重合体の製造自体が困難になったり、又は塗工液の塗布による感光体の製造が困難になったりすることがある。更に好ましくは、０．３〜２．０ｄｌ／ｇである。
【００１７】
さらに、本発明は、上記重合体Ａのうち、一般式（１）で表される繰り返し単位（１）以外の繰り返し単位を有するものの好ましい重合体として、繰り返し単位（１）及び下記一般式（２）で表される繰り返し単位（２）を主成分とし、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）との合計に対する繰り返し単位（１）の割合が０．１〜９９モル％であり、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇ、好ましくは０．３〜２．０ｄｌ／ｇであることを特徴とする重合体（重合体Ｂ：参考例）を提供するものである。
【００１８】
【化３】
2005126727.tif 000004
【００１９】
（一般式（２）中、Ｒ50及びＲ51は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ｗは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＲ52Ｒ53−（Ｒ52及びＲ53は各々独立に、水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基である。）、炭素数５〜１１のシクロアルキリデン基又は炭素数２〜１２のα，ω−アルキレン基、９−フルオレニリデン基、１，９−メンタンジイル基、置換若しくは無置換のピラジリデン基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基又はα，ω−シロキサンジイル基を表し、Ａ及びＢは各々独立に０〜４の整数を表す。）
一般式（２）中のＲ50及びＲ51の例であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子がある。特に、塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００２０】
Ｒ50及びＲ51の例である炭素数１〜６のアルキル基の好ましい具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がある。特に、メチル基が好ましい。
Ｒ50及びＲ51の例である炭素数５〜７のシクロアルキル基の好ましい具体例としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基がある。特にシクロヘキシル基が好ましい。
【００２１】
Ｒ50及びＲ51の例である炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基の好ましい具体例としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ベンジル基がある。特にフェニル基が好ましい。
なお、Ｒ50及びＲ51は互いに同一であってもよい、異なっていてもよい。
一般式（２）中のＷの例である−ＣＲ52Ｒ53−において、Ｒ52及びＲ53の例である炭素数１〜１０のアルキル基の好ましい具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等がある。特に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。
【００２２】
Ｒ52及びＲ53の例である炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基の好ましい具体例としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ベンジル基がある。特にフェニル基が好ましい。
Ｒ52及びＲ53の例である炭素数５〜１１のシクロアルキリデン基の好ましい具体例としては、例えば、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、シクロオクチリデン基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシリデン基がある。特にシクロヘキシリデン基が好ましい。
【００２３】
Ｒ52及びＲ53の例である炭素数２〜１２のα，ω−アルキレン基の好ましい具体例としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基がある。特にエチレン基が好ましい。
Ｒ52及びＲ53の例である炭素数６〜１２のアリーレン基の好ましい例としては、フェニレン基、ジフェニレン基がある。
【００２４】
なお、Ｒ52及びＲ53は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を有する重合体Ｂの場合は、繰り返し単位（１）を繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）との合計に対する割合で０．１〜９９モル％、好ましくは１〜５０モル％の割合で含有する。繰り返し単位（１）の割合が０．１モル％未満であると、本発明の効果が得られず、塗工液の白化、ゲル化、電荷輸送層や感光層の結晶化等の防止及び耐刷寿命の向上の達成が不可能となる。一方、繰り返し単位（１）の割合が９９モル％を超えると、繰り返し単位（１）の種類によっては、塗工液調製時の溶剤に対する溶解性や溶液の安定性が低下したり、結晶化による白化が生じたりすることがある。
【００２５】
なお、この重合体Ｂも、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を各々２種類以上有してもよいし、本発明の目的達成に支障がない範囲でこれら以外の他の繰り返し単位を有していてもよい。
さらに本発明は、繰り返し単位（１）を主成分とする上記重合体Ａのうち、好ましい末端構造を有するものとして、繰り返し単位（１）を主成分とし、重合体末端の一部又は全てが下記一般式（３）で表される末端基（３）で停止されており、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇ、好ましくは０．３〜２．０ｄｌ／ｇである重合体（重合体Ｃ：参考例）を提供するものである。
【００２６】
【化４】
2005126727.tif 000005
【００２７】
（一般式（３）中、Ｒｆ2は、アリーレン基を介することなく一般式（３）中のカーボネート結合の酸素原子と直接結合しているフッ素置換アルキル基を表す。）
【００２８】
また、上記フッ素置換アルキル基は、直鎖構造でもよいし、分岐構造てあってもよい。
Ｒｆ2として特に好ましいものの例としては、下記の構造を有するものが挙げられる。
【００２９】
【化５】
2005126727.tif 000006
【００３０】
（式中、ｒ及びｓは各々独立に１〜２０、好ましくは１〜１０の整数を表す。）  なお、この重合体Ｃも、繰り返し単位（１）及び末端基（３）を２種類以上有してもよい。
さらに、本発明は、上記一般式（２）で表される繰り返し単位（２）を主成分とし、重合体末端の一部又は全てが上記一般式（３）で表される末端基（３）で停止されており、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇであることを特徴とする重合体（重合体Ｄ）を提供するものである。
【００３１】
この重合体Ｄは、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇである。この還元粘度が０．２ｄｌ／ｇ未満であると、硬度不足のため摩耗しやすくなり耐刷寿命が短くなり、この還元粘度が１０．０ｄｌ／ｇを超えると、重合体の溶液粘度が上昇し、重合体の製造自体が困難になったり、又は塗工液の塗布による感光体の製造が困難になったりすることがある。更に好ましくは、０．３〜２．０ｄｌ／ｇである。
【００３２】
なお、この重合体Ｄも、繰り返し単位（２）及び末端基（３）を各々２種類以上有してもよいし、本発明の目的達成に支障がない範囲でこれら以外の他の繰り返し単位や末端基を有していてもよい。
また、この重合体Ｄは、直線状、環状、分岐状のいずれであってもよく、さらに、重合体合成時に分岐剤等を用いることにより、得られる重合体に特殊な分岐構造が導入されているものであってもよい。
【００３３】
この繰り返し単位（２）を主成分とする重合体Ｄにおいては、繰り返し単位（２）及び末端基（３）合計に対する末端基（３）の割合が、０．０１〜３０モル％、好ましくは１〜１０モル％の割合であることが好ましい。末端基（３）の割合が０．０１モル％未満であると、本発明の効果が得られず、塗工液の白化、ゲル化、電荷輸送層や感光層の結晶化等の防止及び耐刷寿命の向上の達成が不可能となることがある。
【００３４】
さらに本発明は、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を主成分とする上記重合体Ｂのうち、好ましい末端構造を有するものとして、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）との合計に対する繰り返し単位（１）の割合が０．１〜９９モル％であり、重合体末端の一部又は全てが上記一般式（３）で表される末端基（３）で停止されており、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇ、好ましくは０．３〜２．０ｄｌ／ｇである重合体（重合体Ｅ：参考例）を提供するものである。
【００３５】
さらに、本発明は、上記各種の本発明の重合体Ａ〜Ｅのうち、好ましい分岐構造を有するものを提供する。
すなわち、本発明は、繰り返し単位（１）を主成分とし、さらに下記一般式（４）で表される繰り返し単位（４）を分岐単位として有し、繰り返し単位（４）と繰り返し単位（４）以外の繰り返し単位との合計に対する繰り返し単位（４）の割合が０．０１〜３０モル％であり、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇである重合体（重合体Ｆ：参考例）を提供する。
【００３６】
【化６】
2005126727.tif 000007
【００３７】
（一般式（４）中、Ｒ54は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）
一般式（４）中のＲ54は炭素数１〜１０のアルキル基であり、好ましい具体例としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基があり、特にメチル基が好ましい。
さらに本発明は、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を主成分とし、さらに上記繰り返し単位（４）を分岐単位として有し、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）との合計に対する繰り返し単位（１）の割合が０．１〜９９モル％であり、繰り返し単位（４）と繰り返し単位（４）以外の繰り返し単位との合計に対する繰り返し単位（４）の割合が０．０１〜３０モル％であり、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇである重合体（重合体Ｇ：参考例）を提供する。
【００３８】
さらに本発明は、繰り返し単位（１）を主成分とし、さらに上記繰り返し単位（４）を分岐単位として有し、繰り返し単位（４）と繰り返し単位（４）以外の繰り返し単位との合計に対する繰り返し単位（４）の割合が０．０１〜３０モル％であり、重合体末端の一部又は全てが末端基（３）で停止されており、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇである重合体（重合体Ｈ：参考例）を提供する。
【００３９】
さらに本発明は、繰り返し単位（２）を主成分とし、さらに上記繰り返し単位（４）を分岐単位として有し、繰り返し単位（４）と繰り返し単位（４）以外の繰り返し単位との合計に対する繰り返し単位（４）の割合が０．０１〜３０モル％であり、重合体末端の一部又は全てが末端基（３）で停止されており、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇである重合体（重合体Ｉ：参考例）を提供する。
【００４０】
さらに本発明は、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を主成分とし、さらに上記繰り返し単位（４）を分岐単位として有し、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）との合計に対する繰り返し単位（１）の割合が０．１〜９９モル％であり、繰り返し単位（４）と繰り返し単位（４）以外の繰り返し単位との合計に対する繰り返し単位（４）の割合が０．０１〜３０モル％であり、重合体末端の一部又は全てが末端基（３）で停止されており、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．２〜１０．０ｄｌ／ｇである重合体（重合体Ｊ：参考例）を提供する。
【００４１】
［２］重合体の製造
上記の繰り返し単位（１）を主成分とする本発明の重合体Ａは、下記一般式（Ｉ）で表される二価アルコール（Ｉ）とホスゲン等の炭酸エステル形成性化合物とを適当な酸結合剤の存在下で重縮合するか、あるいは二価アルコール（Ｉ）とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応などの方法により製造することができる。
【００４２】
【化７】
2005126727.tif 000008
【００４３】
（式中、Ｒｆ1は、上記と同じ意味を有する。）
二価アルコール（Ｉ）としては、その各々の水酸基の結合した炭素のとなりの炭素（β位）又はそのとなりの炭素（γ位）に少なくとも１個のフッ素原子を有した構造を有する二価アルコールが好ましい。好ましい二価アルコール（Ｉ）の例としては、以下の構造式に示されるものが挙げられる。
【００４４】
【化８】
2005126727.tif 000009
【００４５】
（式中、ｒ、ｓ、ｕ及びｖは上記と同じ意味を有する。）
上記二価アルコール（Ｉ）の具体的な例としては、２，２−ジフルオロ−１，３−プロパンジオール、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，４−ブタンジオール、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール、１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロ−１，６−ヘキサンジオール、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ，７Ｈ−パーフルオロ−１，７−ヘプタンジオール、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ，８Ｈ−パーフルオロ−１，８−オクタンジオール、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ，９Ｈ−パーフルオロ−１，９−ノナンジオール、１Ｈ，１Ｈ，１０Ｈ，１０Ｈ−パーフルオロ−１，１０−デカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，１１Ｈ，１１Ｈ−パーフルオロ−１，１１−ウンデカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，１２Ｈ，１２Ｈ−パーフルオロ−１，１２−ドデカンジオール、２，２，２−トリフルオロ−１，１−エタンジオール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−エタンジオール、１Ｈ−パーフルオロ−１，１−ブタンジオール、１Ｈ−パーフルオロ−１，１−ペンタンジオール、１Ｈ−パーフルオロ−１，１−ヘキサンジオール、１Ｈ−パーフルオロ−１，１−ヘプタンジオール、１Ｈ−パーフルオロ−１，１−オクタンジオール、１Ｈ−パーフルオロ−１，１−ノナンジオール、１Ｈ−パーフルオロ−１，１−デカンジオール、１Ｈ−パーフルオロ−１，１−ウンデカンジオール、１Ｈ−パーフルオロ−１，１−ドデカンジオール、３，３，３−トリフルオロ−１，２−プロパンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１，２−ブタンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１，２−ペンタンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１，２−ヘキサンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１，２−ヘプタンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１，２−オクタンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１，２−ノナンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１，２−デカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１，２−ウンデカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１，２−ドデカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１，２−トリデカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−１，２−テトラデカンジオール、４，４，４−トリフルオロ−１，２−ブタンジオール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，２−ペンタンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−１，２−ヘキサンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−１，２−ヘプタンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−１，２−オクタンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−１，２−ノナンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−１，２−デカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−１，２−ウンデカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−１，２−ドデカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−１，２−トリデカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−１，２−テトラデカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−１，２−ペンタデカンジオール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロ−１，２−ヘキサデカンジオール、パーフルオロプロパン−２，２−ジオール、パーフルオロブタン−２，２−ジオール、パーフルオロペンタン−３，３−ジオール、パーフルオロデカン−２，２−ジオール、パーフルオロドデカン−２，２−ジオール、パーフルオロテトラデカン−２，２−ジオール、２Ｈ，３Ｈ−パーフルオロブタン−２，３−ジオール、２Ｈ，３Ｈ−パーフルオロペンタン−２，３−ジオール、２Ｈ，３Ｈ−パーフルオロウンデカン−２，３−ジオール、２Ｈ，３Ｈ−パーフルオロトリデカン−２，３−ジオール、２Ｈ，３Ｈ−パーフルオロペンタデカン−２，３−ジオール、２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロヘキサン−３，４−ジオール、２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロヘプタン−３，４−ジオール、２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロトリデカン−３，４−ジオール、２−パーフルオロメチル−１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロプロパン−１，２−ジオール、２−パーフルオロメチル−１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデカン−１，２−ジオール、２−パーフルオロメチル−１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロドデカン−１，２−ジオール、２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロエチル）−１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロブタン−１，２−ジオール、２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロエチル）−１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロウンデカン−１，２−ジオール、２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロエチル）−１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロトリデカン−１，２−ジオール、１，４−ビス（２−ヒドロキシパーフルオロ−２−プロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−ヒドロキシパーフルオロ−２−プロピル）ベンゼン、１，４−ビス（２−ヒドロキシパーフルオロ−２−デシル）ベンゼン等が挙げられる。
【００４６】
上記の繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を主成分とする本発明の重合体Ｂは、上記の二価アルコール（Ｉ）及び下記一般式（ＩＩ）で表されるジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）とホスゲン等の炭酸エステル形成性化合物とを適当な酸結合剤の存在下で重縮合するか、あるいは二価アルコール（Ｉ）及びジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応などの方法により製造することができる。
【００４７】
【化９】
2005126727.tif 000010
【００４８】
（式中、Ｒ50、Ｒ51、Ｗ、Ａ及びＢは、上記と同じ意味を有する。）
上記ジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）の具体的な例としては、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−ジフルオロ−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルビフェニル、４，４′−ジヒドロキシ−２，２′−ジメチルビフェニル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジシクロヘキシルビフェニル等の４，４′−ジヒドロキシビフェニル類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メタン、ビス（３−ノニル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−フェニルメタン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシフェニル）メタン、２−ヒドロキシフェニル−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）メタン、ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）メタン、ビス（２−ヒドロキシ−４，６−ジメチルフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−１−フェニルエタン、２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、１−フェニル−１，１−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１−ビス（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：ビスフェノールＡ）、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：テトラフルオロビスフェノールＡ）、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：テトラクロロビスフェノールＡ）、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（別名：テトラブロモビスフェノールＡ）、２，２−ビス（３−ブロモ−５−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（２−ヒドロキシ−４，６−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メチルブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、２−エチル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘプタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ノナン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）デカン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３、５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）シクロヘキサン等のビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エーテル等のビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド等のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド類；ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ３−メチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）スルホン等のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン類；４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン；９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン等のビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類；４，４′′−ジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル等のジヒドロキシ−ｐ−ターフェニル類；４，４′′′−ジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル等のジヒドロキシ−ｐ−クォーターフェニル類；２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ピラジン、２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，６−ジメチルピラジン、２，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２，６−ジエチルピラジン等のビス（ヒドロキシフェニル）ピラジン類；１，８−ビス（４−ヒドロキシフェニル）メンタン、１，８−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）メンタン、１，８−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）メンタン等のビス（ヒドロキシフェニル）メンタン類；１，４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル］ベンゼン、１，３−［２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル］ベンゼン等；下記一般式（Ｖ）で表されるシロキサン化合物が挙げられる。
【００４９】
【化１０】
2005126727.tif 000011
【００５０】
（一般式（Ｖ）中、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33は、各々独立に、水素原子、メチル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基などのアリール基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子などを表し、ｘは０〜２０の整数、ｙは０〜２０００の整数を表す。）
中でも好適に用いられるジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）プロパン、４，４′−ジヒドロキシビフェニル及びビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンであり、特に２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンが好適に用いられる。
【００５１】
また、上記のジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）以外に、６，６′−ジヒドロキシ−３，３，３′，３′−テトラメチルビスインダン等のジヒドロキシビスインダン類；１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン等のジヒドロキシナフタレン類も使用することができる。
【００５２】
これらのジヒドロキシアリール化合物は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
上記の、繰り返し単位（１）を主成分とし、末端基（３）を有する本発明の重合体Ｃは、上記の二価アルコール（Ｉ）及び下記一般式（ＩＩＩ）で表される一価アルコール（ＩＩＩ）とホスゲン等の炭酸エステル形成性化合物とを適当な酸結合剤の存在下で重縮合するか、あるいは二価アルコール（Ｉ）及び一価アルコール（ＩＩＩ）とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応などの方法により製造することができる。
【００５３】
【化１１】
2005126727.tif 000012
【００５４】
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒｆ2は上記と同じ意味を有する。）
好ましい一価アルコール（ＩＩＩ）としてはその水酸基のβ位又はγ位に少なくとも１個のフッ素原子を有した構造を有する一価アルコールが望ましい。
そのような好ましい一価アルコール（ＩＩＩ）の例としては、下記一般式で表されるものが挙げられる。
【００５５】
【化１２】
2005126727.tif 000013
【００５６】
（式中、ｒ及びｓは上記と同じ意味を有する。）
上記一価アルコール（ＩＩＩ）の具体例としては、２，２，２−トリフルオロエタノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロブタノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロペンタノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘキサノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプタノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクタノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノナノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデカノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロウンデカノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロドデカノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデカノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロテトラデカノール、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロペンタデカノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロプロパノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロブタノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロペンタノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘキサノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプタノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクタノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノナノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデカノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロウンデカノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロドデカノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロトリデカノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロテトラデカノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロペンタデカノール、７，７，８，８，８−ペンタフルオロオクタノール、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナフルオロデカノール、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−トリデカフルオロドデカノール、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４−ヘプタデカフルオロテトラデカノール、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−パーフルオロブタノール、１Ｈ，１Ｈ−２−トリフルオロメチルブタノール、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール、１Ｈ，１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロ−２−ペンタノール等がある。
【００５７】
さらに、上記一般式で表される一価アルコール以外にも、４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロ−２−ヘプテノール、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−２−ノネノール、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１−ヘプタデカフルオロ−２−ウンデセノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−５−トリフルオロメチルパーフルオロヘキサノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−７−トリフルオロメチルパーフルオロオクタノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−９−トリフルオロメチルパーフルオロデカノール、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−１１−トリフルオロメチルパーフルオロドデカノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロパノール、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブタノール等が好適に用いられる。
【００５８】
これらの一価アルコール（ＩＩＩ）は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
上記の、繰り返し単位（２）を主成分とし、末端基（３）を有する本発明の重合体Ｄは、上記のジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）及び上記の一価アルコール（ＩＩＩ）とホスゲン等の炭酸エステル形成性化合物とを適当な酸結合剤の存在下で重縮合するか、あるいはジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）及び一価アルコール（ＩＩＩ）とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応などの方法により製造することができる。
【００５９】
上記の、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を主成分とし、末端基（３）を有する本発明の重合体Ｅは、上記の二価アルコール（Ｉ）、ジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）及び上記の一価アルコール（ＩＩＩ）とホスゲン等の炭酸エステル形成性化合物とを適当な酸結合剤の存在下で重縮合するか、あるいは二価アルコール（Ｉ）、ジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）及び一価アルコール（ＩＩＩ）とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応などの方法により製造することができる。
【００６０】
上記の、繰り返し単位（１）を主成分とし、さらに上記繰り返し単位（４）を分岐単位として有する本発明の重合体Ｆは、上記の二価アルコール（Ｉ）及び下記一般式（ＩＶ）で表される三価フェノール（ＩＶ）とホスゲン等の炭酸エステル形成性化合物とを適当な酸結合剤の存在下で重縮合するか、あるいは二価アルコール（Ｉ）及び三価フェノール（ＩＶ）とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応などの方法により製造することができる。
【００６１】
【化１３】
2005126727.tif 000014
【００６２】
（一般式（ＩＶ）中、Ｒ54は上記と同じ意味を有する。）
上記三価フェノール（ＩＶ）の具体例としては、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン等が挙げられ、特に１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタンが好ましい。
【００６３】
上記の、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を主成分とし、さらに上記繰り返し単位（４）を分岐単位として有する本発明の重合体Ｇは、上記の二価アルコール（Ｉ）、ジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）及び三価フェノール（ＩＶ）とホスゲン等の炭酸エステル形成性化合物とを適当な酸結合剤の存在下で重縮合するか、あるいは二価アルコール（Ｉ）、ジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）及び三価フェノール（ＩＶ）とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応などの方法により製造することができる。
【００６４】
上記の、繰り返し単位（１）を主成分とし、上記末端基（３）を有し、さらに上記繰り返し単位（４）を分岐単位として有する本発明の重合体Ｈは、上記の二価アルコール（Ｉ）、一価アルコール（ＩＩＩ）及び三価フェノール（ＩＶ）とホスゲン等の炭酸エステル形成性化合物とを適当な酸結合剤の存在下で重縮合するか、あるいは二価アルコール（Ｉ）、一価アルコール（ＩＩＩ）及び三価フェノール（ＩＶ）とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応などの方法により製造することができる。
【００６５】
上記の、繰り返し単位（２）を主成分とし、上記末端基（３）を有し、さらに上記繰り返し単位（４）を分岐単位として有する本発明の重合体Ｉは、上記のジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）、一価アルコール（ＩＩＩ）及び三価フェノール（ＩＶ）とホスゲン等の炭酸エステル形成性化合物とを適当な酸結合剤の存在下で重縮合するか、あるいはジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）、一価アルコール（ＩＩＩ）及び三価フェノール（ＩＶ）とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応などの方法により製造することができる。
【００６６】
上記の、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を主成分とし、上記末端基（３）を有し、さらに上記繰り返し単位（４）を分岐単位として有する本発明の重合体Ｊは、上記の二価アルコール（Ｉ）、ジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）、一価アルコール（ＩＩＩ）及び三価フェノール（ＩＶ）とホスゲン等の炭酸エステル形成性化合物とを適当な酸結合剤の存在下で重縮合するか、あるいは二価アルコール（Ｉ）、ジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）、一価アルコール（ＩＩＩ）及び三価フェノール（ＩＶ）とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応などの方法により製造することができる。
【００６７】
なお、本発明の重合体を合成するに当たっては、本発明の目的達成に支障のない範囲で、分岐剤として上記の三価フェノール（ＩＶ）以外の分岐剤や、末端停止剤として上記一価アルコール（ＩＩＩ）以外の末端停止剤を用いることも可能である。
上記三価フェノール（ＩＶ）以外の分岐剤としては、三価以上のフェノール又はカルボン酸を用いることができる。
【００６８】
そのような分岐剤の具体例としては、フロログリシン、ピロガロール、４，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−２−ヘプテン、２，４−ジメチル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，６−ジメチル−２，４，６−トリス（４−ヒドロキシフェニル）−３−ヘプテン、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼン、トリス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、２，４−ビス｛２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル｝フェノール、２，６−ビス（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェノール、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパン、テトラキス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、テトラキス（４−（４−ヒドロキシフェニルイソプロピル）フェノキシ）メタン、１，４−ビス（４′、４″−ジヒドロキシトリフェニルメチル）ベンゼン、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸、３，３−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロインドール、３，３−ビス（４−ヒドロキシアリール）オキシインドール、５−クロロイサチン、５，７−ジクロロイサチン、５−ブロモイサチン等が挙げられる。
【００６９】
この中で好ましく用いられるのは、フロログリシン、１，３，５−トリス（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼン等である。
上記一価アルコール（ＩＩＩ）以外の末端停止剤としては、一価のカルボン酸及びその誘導体、一価のフェノールを用いることができる。
具体的な例としては、フェノール、α−ナフトール、β−ナフトール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，３−キシレノール、２，４−キシレノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノール、３，４−キシレノール、３，５−キシレノール、ｐ−エチルフェノール，ｐ−プロピルフェノール、ｐ−ブチルフェノール、ｐ−ぺンチルフェノール、ｐ−ヘキシルフェノール、ｐ−ヘプチルフェノール、ｐ−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、ｐ−デシルフェノール、ｐ−ウンデシルフェノール、ｐ−ドデシルフェノール、ｐ−イソプロピルフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジメチル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ペンチル−４−メチルフェノール、３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノール、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルフェノール、２，６−ジ−ｓｅｃ−ブチル−４−メチルフェノール、ｏ−アニソール、ｍ−アニソール、ｐ−アニソール、ｏ−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−クロロフェノール、ｏ−ブロモフェノール、ｍ−ブロモフェノール、ｐ−ブロモフェノール、ｐ−エトキシフェノール、ｏ−アミノフェノール、ｍ−アミノフェノール、ｐ−アミノフェノール、ｐ−シアノフェノール、ｐ−ニトロフェノール、３−メチル−６−イソプロピルフェノール、２−メチル−５−イソプロピルフェノール、パーフルオロブタン酸、パーフルオロぺンタン酸、パーフルオロヘキサン酸、パーフルオロヘプタン酸、パーフルオロオクタン酸、パーフルオロノナン酸、パーフルオロデカン酸、パーフルオロウンデカン酸、パーフルオロドデカン酸、パーフルオロトリデカン酸、パーフルオロテトラデカン酸、パーフルオロぺンタデカン酸、パーフルオロヘキサデカン酸、パーフルオロオクタデカン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオぺンタン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘキサン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプタン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクタン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノナン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデカン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロウンデカン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロドデカン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロトリデカン酸、２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘキサン酸、２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプタン酸、２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクタン酸、２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノナン酸、２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデカン酸、２Ｈ，２Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンタン酸、２Ｈ，２Ｈ，６Ｈ−パーフルオロヘキサン酸、２Ｈ，２Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプタン酸、２Ｈ，２Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクタン酸、２Ｈ，２Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノナン酸、２Ｈ，２Ｈ，１０Ｈ−パーフルオロデカン酸、２Ｈ，２Ｈ，１１Ｈ−パーフルオロウンデカン酸、２Ｈ，２Ｈ，１２Ｈ−パーフルオロドデカン酸、２Ｈ，２Ｈ，１３Ｈ−パーフルオロウ��デカン酸、又はこれらの酸ハロゲン化物、ｐ−（パーフルオロペンチル）フェノール、ｐ−（パーフルオロヘキシル）フェノール、ｐ−（パーフルオロヘプチル）フェノール、ｐ−（パーフルオロオクチル）フェノール、ｐ−（パーフルオロノニル）フェノール、ｐ−（パーフルオロデシル）フェノール、ｐ−（パーフルオロウンデシル）フェノール、ｐ−（パーフルオロドデシル）フェノール、ｐ−（パーフルオロトリデシル）フェノール、ｐ−（パーフルオロテトラデシル）フェノール、ｐ−（パーフルオロペンタデシル）フェノール、ｐ−（パーフルオロブチルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロペンチルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロヘキシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロヘプチルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロオクチルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロノニルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロデシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロウンデシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロドデシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロトリデシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロテトラデシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロペンタデシルオキシ）フェノール、４−パーフルオロオクチル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノール、４−パーフルオロノニル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノール、４−パーフルオロデシル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノール、４−パーフルオロウンデシル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノール、４−パーフルオロドデシル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノール、４−パーフルオロトリデシル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノール、４−パーフルオロテトラデシル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノール、４−パーフルオロペンタデシル−２，３，５，６−テトラフルオロフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−パーフルオロブチルフェノール、３−メチル−４−パーフルオロノニルフェノール、ｐ−（２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）フェノール、ｐ−（２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルオキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）フェノール、ｐ−（２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルオキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）フェノール、ｐ−（２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロウンデシルオキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）フェノール、ｐ−（２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロドデシルオキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）フェノール、３，５−ビス（パーフルオロヘキシルオキシカルボニル）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロペンチルオキシ）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘキシルオキシ）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルオキシ）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルオキシ）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロウンデ��ルオキシ）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロドデシルオキシ）フェノール、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデシルオキシ）フェノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロペンチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロヘキシル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロヘプチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロオクチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロノニル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロデシル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロウンデシル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロドデシル、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロヘキサン、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロヘプタン、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロオクタン、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロノナン、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロデカン、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロウンデカン、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロドデカン等が挙げられる。
【００７０】
この中で好ましく用いられるのは、ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−（パーフロオロノニルフェニル）フェノール、ｐ−（パーフルオロキシルフェニル）フェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−パーフルオロブチルフェノール、１−（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロデカン、ｐ−（２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデシルオキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル）フェノール、３，５−ビス（パーフルオロヘキシルオキシカルボニル）フェノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフルオロドデシル、ｐ−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ）フェノール、２Ｈ，２Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノナン酸等が挙げられる。
【００７１】
末端停止剤の総量の好ましい範囲は共重合組成比として０．０１〜３０ｍｏｌ％、より好ましくは１〜１０ｍｏｌ％である。３０ｍｏｌ％を超えると表面硬度不足のため摩耗しやすくなり耐刷寿命が短くなり、０．０１ｍｏｌ％未満では溶液粘度が上昇し、液塗工法による感光体の製造が困難になることがある。
分岐剤の総量の好ましい範囲は共重合組成比として０．０１〜３０ｍｏｌ％、より好ましくは１〜１０ｍｏｌ％である。０．０１ｍｏｌ％未満では表面硬度不足のため摩耗しやすくなり耐刷寿命が短くなり３０ｍｏｌ％を超えると溶液粘度が上昇し、液塗工法による感光体の製造が困難になることがある。
【００７２】
末端停止剤及び分岐剤は、上記の各種原料モノマーに共存させて使用するが、その方法としては、二価アルコール（Ｉ）及び／又はジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）と最初から共存させて反応を行い高分子量化する方法、二価アルコール（Ｉ）及び／又はジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）からなるオリゴマーを作った後、高分子量化する際に両方とも共存させ高分子量化する方法、二価アルコール（Ｉ）及び／又はジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）からなるオリゴマーを作った後、先にオリゴマーに末端停止剤を共存させてオリゴマーと反応させ、次に分岐剤を共存させ高分子量化する方法、二価アルコール（Ｉ）及び／又はジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）からなるオリゴマーを作った後、先にオリゴマーに分岐剤を共存させてオリゴマーと反応させ、次に末端停止剤を共存させ高分子量化する方法等、各種の方法を採用することができる。
【００７３】
炭酸エステル形成性化合物として前記ホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボニル、クロロホルメート等のハロホルメート類、炭酸エステル化合物などを用い、酸結合剤の存在下に重縮合を行う反応は、通常、溶媒中で行われる。ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法が好適に採用できる。
【００７４】
炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、反応の化学量論比（当量）を考慮して適宜調整すればよい。
前記酸結合剤としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、ピリジン等の有機塩基或いはこれらの混合物などが用いられる。
【００７５】
酸結合剤の使用割合も、反応の化学量論比（当量）を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使用する二価アルコール（Ｉ）とジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）の合計モル数（通常１モルは２当量に相当）に対して２当量若しくはこれより過剰量、好ましくは２〜１０当量、上記三価フェノール（ＩＶ）１モルに対しては３当量若しくはこれより過剰量、好ましくは３〜１０当量の酸結合剤を用いることが好ましい。
【００７６】
前記溶媒としては、公知のポリカーボネートの製造に使用されるものなど各種の溶媒を１種単独で或いは混合溶媒として使用すればよい。代表的な例としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水素溶媒などが挙げられる。互いに混ざり合わない２種の溶媒を用いて界面重縮合反応を行ってもよい。
【００７７】
また、重縮合反応を促進するために、トリエチルアミン等の第三級アミン又は第四級アンモニウム塩などの触媒を添加して反応を行うことが望ましい。また、所望に応じ、亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイドなどの酸化防止剤を少量添加してもよい。反応は、通常、０〜１５０℃、好ましくは５〜４０℃の範囲の温度で行われる。反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能であるが、通常は、常圧若しくは反応系の自圧程度で好適に行い得る。反応時間は、反応温度等によって左右されるが、通常０．５分間〜１０時間、好ましくは１分間〜２時間程度である。
また、まず二価アルコール（Ｉ）及び／又はジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）並びに必要に応じて上記分岐剤からなる反応原料の一部と炭酸エステル形成性物質とを反応させてオリゴマーを生成せしめ、次いで残りの反応原料を添加して重縮合を完結させる２段階法を用いることもできる。このような２段階法によれば、反応の制御が容易であり、精度の高い分子量コントロールを行うことができる。
【００７８】
後者の二価アルコール（Ｉ）及び／又はジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）、さらに場合によって用いられる上記分岐剤や末端停止剤とビスアリールカーボネートとのエステル交換法に用いられるビスアリールカーボネートとしては、例えば、ジ−ｐ−トリルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート等が挙げられる。
【００７９】
このエステル交換法の反応形式としては、溶融重縮合法、固相重縮合法などが好適である。溶融重縮合法を行う場合は、二価アルコール（Ｉ）及び／又はジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）、さらに場合によって用いられる上記分岐剤や末端停止剤とビスアリールカーボネートとを混合し、減圧下で高温において溶融状態で反応させる。反応は、通常１５０〜３５０℃、好ましくは２００〜３００℃の範囲の温度において行われる。固相重縮合法を行う場合は、二価アルコール（Ｉ）及び／又はジヒドロキシアリール化合物（ＩＩ）、さらに場合によって用いられる上記分岐剤や末端停止剤とビスアリールカボネートとを混合し、固相状態のまま、生成ポリカーボネートの融点以下の温度に加熱して重縮合を行う。いずれの場合においても、反応の最終段階で減圧度を好ましくは１ｍｍＨｇ以下にして、エステル交換反応により生成した上記ビスアリールーカーボネートから由来するフェノール類を系外へ留去させる。反応時間は反応温度や減圧度などによって左右されるが、通常１〜４時間程度である。反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、また、所望に応じて前記の分子量調節剤や酸化防止剤などを添加して反応を行ってもよい。
【００８０】
得られる重合体の還元粘度を前記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選択、前記分岐剤や末端停止剤の使用量の調節など、各種の方法によってなすことができる。また、場合により、得られた重合体に適宜物理的処理（混合、分画など）及び／又は化学的処理（ポリマー反応、架橋処理、部分分解処理など）を施して、所定の還元粘度の重合体として取得することもできる。
【００８１】
［３］樹脂塗工液
さらに、本発明は、上記の本発明の重合体、電荷輸送物質及び溶媒を含有することを特徴とする樹脂塗工液を提供するものである。
本発明の上記重合体は各種電荷輸送物質との相溶性がよい上に、各種溶媒に溶解しても白化又はゲル化を起こすことがない。従って、上記重合体、電荷輸送物質及び溶媒を含有する本発明の樹脂塗工液は、長期に亘って重合体成分の白化又はゲル化を起こすことなく安定に保存することが可能である。またこの樹脂塗工液を用いて電子写真感光体の感光層を形成した場合、感光層が結晶化を起こすこともなく、画質状のディフェクトを生じない優れた電子写真感光体を作製することができる。
【００８２】
本発明の樹脂塗工液中の上記重合体と溶媒との割合としては、重合体及び溶媒の合計量に対する重合体の割合が、通常、１〜３０重量％、好ましくは、５〜２０重量％とすることが望ましい。また樹脂塗工液中の重合体と電荷輸送物質との割合は、通常、重量比で２０：８０〜８０：２０、好ましくは３０：７０〜７０：３０とすることが望ましい。
【００８３】
本発明の樹脂塗工液中、本発明の重合体は１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
また、本発明の目的達成に支障のない範囲で、電子写真感光体中のバインダー樹脂として公知の樹脂を併用することも可能である。そのような樹脂については、後述の本発明の電子写真感光体に関する説明において詳述する。
【００８４】
上記溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等のエステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミド等を好適に用いることができる。
【００８５】
これらの溶媒は、１種単独で使用してもよく、或いは、２種以上を混合溶媒として用いてもよい。
本発明の樹脂塗工液中に用いられる電荷輸送物質については、後述の本発明の電子写真感光体に関する説明において詳述する。なお、樹脂塗工液は、電荷輸送物質を１種のみ含有していてもよいし、２種以上含有していてもよい。
【００８６】
更に、本発明の樹脂塗工液には、それを用いて形成する感光層の性能を向上させるために、必要に応じ、各種の添加剤を添加することができる。そのような添加剤の詳細については、後述の本発明の電子写真感光体に関する説明において詳述する。
本発明の樹脂塗工液は、通常、感光層が少なくとも電荷発生層と電荷輸送層とを含む積層型電子写真感光体の電荷輸送層の形成に好適に用いられる。また、上記樹脂塗工液にさらに電荷発生物質を含有させることにより、単層型の電子写真感光体の感光層の形成に使用することも可能である。本発明の樹脂塗工液中に使用可能な電荷発生物質についても、後述の本発明の電子写真感光体に関する説明において詳述する。
【００８７】
［４］電子写真感光体
本発明は、さらに、導電性基体上に電荷発生物質、電荷輸送物質及びバインダー樹脂を含有する感光層を有する電子写真感光体において、該感光層がバインダー樹脂として上記本発明の重合体を用いることを特徴とする電子写真感光体を提供するものである。
【００８８】
本発明の電子写真感光体は、それぞれ、感光層中にバインダー樹脂としての上記重合体の少なくとも１種と電荷発生物質と電荷輸送物質とを含有するものである。
本発明の電子写真感光体はこのような感光層が導電性基体上に形成されたものである限り、その構造に特に制限はなく、単層型、積層型等の公知の種々の形式の電子写真感光体はもとより、どのようなものとしてもよいが、感光層が少なくとも１層の電荷発生層と少なくとも１層の電荷輸送層を有する積層型電子写真感光体中の電荷輸送層のバインダー樹脂として用いることが好ましい。
【００８９】
本発明の電子写真感光体において、上記の重合体はバインダー樹脂として１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、所望に応じて本発明の目的達成を阻害しない範囲で、他のポリカーボネート等の樹脂成分を含有させてもよい。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性基体の材料としては、公知のものなど各種のものを使用することができ、具体的には、アルミニウム、ニッケル、クロム、パラジウム、チタン、金、銀、銅、亜鉛、ステンレス、モリブデン、インジウム、白金、真鍮、酸化鉛、酸化錫、酸化インジウム、ＩＴＯ若しくはグラファイトの板、ドラム及びシート、並びに蒸着、スパッタリング、塗布等によりコーティングするなどして導電処理したガラス、布、紙若しくはプラスチックのフィルム、シート及びシームレスベルト、アルミニウム等の金属箔を積層したプラスチックフィルム、シート及びシームレスベルト、並びに金属板のフィルム状シート及びシームレスベルト、並びに電極酸化などにより金属酸化処理した金属ドラムなどを使用することができる。
【００９０】
積層型電子写真感光体の電荷発生層は少なくとも電荷発生物質を含むものであり、この電荷発生層はその下地となる基板上に真空蒸着、スパッタ法、ＣＶＤ法等により電荷発生物質の層を形成せしめるか、又はその下地となる層上に電荷発生物質をバインダー樹脂を用いて結着してなる層を形成せしめることによって得ることができる。バインダー樹脂を用いる電荷発生層の形成方法としては公知の方法等、各種の方法を使用することができるが、通常、例えば、電荷発生物質をバインダー樹脂と共に適当な溶媒により分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下地となる層上に塗布し、乾燥せしめる方法が好適に用いられる。
【００９１】
前記電荷発生物質としては、公知のものなど各種のものを使用することができ、具体的には、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、テルル単体、セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金等のセレンの合金、Ａｓ2Ｓｅ3等のセレン化合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、硫化カドミウム、硫化アンチモン、硫化亜鉛、ＣｄＳ−Ｓｅ等の合金、第１２族及び第１６族元素からなる無機材料、酸化チタン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコンなどのシリコン系材料等の各種の無機材料、τ型無金属フタロシアニン、χ型無金属フタロシアニン等の無金属フタロシアニン顔料、α型銅フタロシアニン、β型銅フタロシアニン、γ型銅フタロシアニン、ε型銅フタロシアニン、Ｘ型銅フタロシアニン、Ａ型チタニルフタロシアニン、Ｂ型チタニルフタロシアニン、Ｃ型チタニルフタロシアニン、Ｄ型チタニルフタロシアニン、Ｅ型チタニルフタロシアニン、Ｆ型チタニルフタロシアニン、Ｈ型チタニルフタロシアニン、Ｇ型チタニルフタロシアニン、Ｋ型チタニルフタロシアニン、Ｌ型チタニルフタロシアニン、Ｍ型チタニルフタロシアニン、Ｎ型チタニルフタロシアニン、Ｘ線回折図におけるブラック角２θが２７．３±０．２度に強い回折ピークを示すチタニルフタロシアニンなどの金属フタロシアニン顔料、シアニン染料、アントラセン顔料、ビスアゾ顔料、ピレン顔料、多環キノン顔料、キナクリドン顔料、インジゴ顔料、ぺリレン顔料、ピリリウム染料、チアピリリウム染料、ポリビニルカルバゾール、スクェアリウム顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾール顔料、アゾ顔料、チオインジゴ顔料、ビスベンゾイミダゾール顔料、キノリン顔料、レーキ顔料、オキサジン顔料、ジオキサジン顔料、トリフェニルメタン顔料、アズレニウム染料、スクウェアリウム染料、トリアリールメタン染料、キサンチン染料、チアジン染料などが挙げられる。
【００９２】
例えば、下記一般式で表されるような化合物が好適に用いられる。
【００９３】
【化１４】
2005126727.tif 000015
【００９４】
［式中、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3及びＺ4は各々独立にピロール環上の２個の炭素原子と共に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環若しくは複素環を形成することができる原子団を表し、Ｍは２個の水素原子又は配位子を有していてもよい金属原子若しくは金属化合物を表す。］
【００９５】
【化１５】
2005126727.tif 000016
【００９６】
［式中、Ａｒ6は芳香族系炭化水素環又は複素環を含んでいてもよい共役系を有するｔ価の残基を表し、ｔは１以上の正数であり、Ｃｐは芳香族系水酸基を有するカップラー残基を表し、ｔが２以上の場合は、各々のＣｐは同一であっても異なっていてもよい。］
【００９７】
【化１６】
2005126727.tif 000017
【００９８】
［式中、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5は、各々独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子を表し、Ｒ16及びＲ17は炭素数１〜１２のアルキル基若しくはアリール基を表し、Ｘ2若しくはＸ3とＲ16及びＸ4若しくはＸ5とＲ17とで置換基を有していてもよい複素環を形成していてもよい。］
フルオレン系ジスアゾ顔料としては、以下のような例がある。
【００９９】
【化１７】
2005126727.tif 000018
【０１００】
【化１８】
2005126727.tif 000019
【０１０１】
【化１９】
2005126727.tif 000020
【０１０２】
ペリレン系顔料としては、以下のような例がある。
【０１０３】
【化２０】
2005126727.tif 000021
【０１０４】
【化２１】
2005126727.tif 000022
【０１０５】
多環キノン顔料としては、以下のような例がある。
【０１０６】
【化２２】
2005126727.tif 000023
【０１０７】
アントアントロン顔料としては、以下のような例がある。
【０１０８】
【化２３】
2005126727.tif 000024
【０１０９】
ジベンズピレンキノン顔料としては、以下のような例がある。
【０１１０】
【化２４】
2005126727.tif 000025
【０１１１】
ピラントロン顔料としては、以下のような例がある。
【０１１２】
【化２５】
2005126727.tif 000026
【０１１３】
これらの顔料を単独または２種以上を混合して用いることもできる。
電荷発生層の厚さは、０．０１〜２．０μｍが好ましく、０．１〜０．８μｍがより好ましい。０．０１μｍ未満であると、電荷発生層を均一に形成することが困難であり、２．０μｍを超えると、電子写真特性が低下する傾向がある。
前記電荷発生層に用いられるバインダー樹脂としては、特に制限はなく、公知のものなど各種のものを使用できる。具体的には、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアセタール、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、ボリカーボネート、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド、ポリケトン、ポリアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポリエステル、塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、メタクリル樹脂、ポリスチレン、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコーン樹脂、シリコーン−アルキッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、ポリスルホン、カゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、ニトロセルロース、カルボキシ−メチルセルロース、塩化ビニリデン系ポリマーラテックス、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、ビニルトルエン−スチレン共重合体、大豆油変性アルキッド樹脂、ニトロ化ポリスチレン、ポリメチルスチレン、ポリイソプレン、ポリチオカーボネート、ポリアリレート、ポリハロアリレート、ポリアリルエーテル、ポリビニルアクリレート、メラミン樹脂、ポリエーテル樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、エポキシアクリレート樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、ポリエステルアクリレート等の熱硬化性樹脂を使用することができる。
【０１１４】
上記電荷発生層におけるバインダー樹脂として上記の本発明の重合体を使用することもできる。
次に、電荷輸送層は、下地となる層（例えば、電荷発生層）上に、電荷輸送物質をバインダー樹脂で結着してなる層を形成することによって得ることができる。
【０１１５】
この電荷輸送層の形成方法としては、公知の方法等の各種の方式を使用することができる。通常、上記電荷輸送物質を本発明の重合体と共に適当な溶媒に分散若しくは溶解した塗工液を、例えば、上記の本発明の樹脂塗工液を所定の下地となる層上に塗布し、乾燥する方式などが使用される。電荷輸送層中の電荷輸送物質と本発明の重合体との配合割合は、好ましくは重量で２０：８０〜８０：２０、さらに好ましくは３０：７０〜７０：３０である。
【０１１６】
この電荷輸送層において、本発明の重合体は１種単独で用いることもできるし、また、２種以上を混合して用いることもできる。また、本発明の目的達成を阻害しない範囲で、前記電荷発生層に用いられるバインダー樹脂として挙げたような他の樹脂を本発明の重合体と併用することもできる。
電荷輸送物質としては、公知のものなど各種のものを使用することができる。例えば、カルバゾール化合物、インドール化合物、イミダゾール化合物、オキサゾール化合物、ピラゾール化合物、オキサジアゾール化合物、ピラゾリン化合物、チアジアゾール化合物、アニリン化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン化合物、脂肪族アミン化合物、スチルべン化合物、フルオレノン化合物、キノン化合物、キノジメタン化合物、チアゾール化合物、トリアゾール化合物、イミダゾロン化合物、イミダゾリジン化合物、ビスイミダゾリジン化合物、オキサゾロン化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンズイミダゾール化合物、キナゾリン化合物、ベンゾフラン化合物、アクリジン化合物、フェナジン化合物、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール樹脂、あるいはこれらを主鎖、側鎖に有する重合体が用いられ、好ましくは下記一般式で表されるような化合物が用いられる。
【０１１７】
【化２６】
2005126727.tif 000027
【０１１８】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は各々独立に、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2、Ａｒ2とＡｒ3及びＡｒ3とＡｒ1で環を形成していてもよい。］
【０１１９】
【化２７】
2005126727.tif 000028
【０１２０】
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ａ、ｂ、ｃ及びｄは各々独立に、０〜５の整数である。］
【０１２１】
【化２８】
2005126727.tif 000029
【０１２２】
［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2は環を形成してもよい。Ｒ1はシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ｒ5はエチレン基又はエテニレン基を表し、ｅは０〜４の整数である。］
【０１２３】
【化２９】
2005126727.tif 000030
【０１２４】
［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2は環を形成してもよい。Ｒ1はシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ｒ6及びＲ7は各々独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はハロゲン原子を表し、ｅは０〜４の整数である。］
【０１２５】
【化３０】
2005126727.tif 000031
【０１２６】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4及びＡｒ5は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ6とＡｒ7は各々独立に、炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルキレン基或は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール化合物、多環式炭化水素、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素、複素環化合物、多環系複素環化合物又は縮合多環系複素環化合物の２価残基を表し、Ａｒ1とＡｒ2及びＡｒ3とＡｒ4は環を形成してもよい。］
【０１２７】
【化３１】
2005126727.tif 000032
【０１２８】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2及びＡｒ3とＡｒ4は環を形成してもよい。Ｒ8及びＲ9は各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ｅ及びｆは各々独立に０〜４の整数である。］
【０１２９】
【化３２】
2005126727.tif 000033
【０１３０】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2及びＡｒ3とＡｒ4は環を形成してもよい。Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ｅ、ｆ及びｇは各々独立に０〜４の整数である。Ｘ1は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｔｅ−、−ＣＲ10Ｒ11−、−ＳｉＲ10Ｒ11−、−ＮＲ10−又は−ＰＲ10−（式中、Ｒ10及びＲ11は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表す。）を表す。］
【０１３１】
【化３３】
2005126727.tif 000034
【０１３２】
［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2は環を形成してもよい。Ｒ1はシアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ａは０〜５の整数である。］
【０１３３】
【化３４】
2005126727.tif 000035
【０１３４】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4及びＡｒ5は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ｒ1及びＲ2は各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2及びＡｒ3とＡｒ4は環を形成してもよい。ｆ及びｅは各々独立に０〜４の整数である。］
【０１３５】
【化３５】
2005126727.tif 000036
【０１３６】
［式中、Ａｒ1は水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ｎは０又は１、ａ、ｂ及びｃは各々独立に０〜５の整数である。］
【０１３７】
【化３６】
2005126727.tif 000037
【０１３８】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ｒ1及びＲ3は各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ｒ2′は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ｎは０又は１、ｅは０〜４の整数、ｈは０〜３の整数である。］
【０１３９】
【化３７】
2005126727.tif 000038
【０１４０】
［式中、Ａｒ1及びＡｒ2は各々独立に、水素原子、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2は環を形成してもよい。］
【０１４１】
【化３８】
2005126727.tif 000039
【０１４２】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2及びＡｒ3は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ1とＡｒ2は環を形成してもよい。］
【０１４３】
【化３９】
2005126727.tif 000040
【０１４４】
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8及びＲ9は各々独立に、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｉ及びｊは各々独立に０〜５の整数である。］
【０１４５】
【化４０】
2005126727.tif 000041
【０１４６】
［式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3及びＡｒ4は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表し、Ａｒ6は炭素数１〜６の置換若しくは無置換のアルキレン基或は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール化合物、多環式炭化水素、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素、複素環化合物、多環系複素環化合物又は縮合多環系複素環化合物の２価残基を表し、Ａｒ1とＡｒ2及びＡｒ3とＡｒ4は環を形成してもよく、ｎは０又は１である。］
【０１４７】
【化４１】
2005126727.tif 000042
【０１４８】
［式中、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は各々独立に、水素原子、炭素数１〜１０の置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数７〜１３の置換若しくは無置換のアラルキル基、炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基、多環式炭化水素基、置換若しくは無置換の縮合多環式炭化水素基、複素環式基、多環系複素環式基又は縮合多環系複素環式基を表す。］
具体的には次に示すような化合物が用いられる。
【０１４９】
【化４２】
2005126727.tif 000043
【０１５０】
【化４３】
2005126727.tif 000044
【０１５１】
【化４４】
2005126727.tif 000045
【０１５２】
【化４５】
2005126727.tif 000046
【０１５３】
【化４６】
2005126727.tif 000047
【０１５４】
【化４７】
2005126727.tif 000048
【０１５５】
【化４８】
2005126727.tif 000049
【０１５６】
【化４９】
2005126727.tif 000050
【０１５７】
【化５０】
2005126727.tif 000051
【０１５８】
【化５１】
2005126727.tif 000052
【０１５９】
【化５２】
2005126727.tif 000053
【０１６０】
【化５３】
2005126727.tif 000054
【０１６１】
【化５４】
2005126727.tif 000055
【０１６２】
【化５５】
2005126727.tif 000056
【０１６３】
【化５６】
2005126727.tif 000057
【０１６４】
【化５７】
2005126727.tif 000058
【０１６５】
【化５８】
2005126727.tif 000059
【０１６６】
【化５９】
2005126727.tif 000060
【０１６７】
【化６０】
2005126727.tif 000061
【０１６８】
【化６１】
2005126727.tif 000062
【０１６９】
【化６２】
2005126727.tif 000063
【０１７０】
【化６３】
2005126727.tif 000064
【０１７１】
【化６４】
2005126727.tif 000065
【０１７２】
【化６５】
2005126727.tif 000066
【０１７３】
【化６６】
2005126727.tif 000067
【０１７４】
【化６７】
2005126727.tif 000068
【０１７５】
【化６８】
2005126727.tif 000069
【０１７６】
【化６９】
2005126727.tif 000070
【０１７７】
【化７０】
2005126727.tif 000071
【０１７８】
【化７１】
2005126727.tif 000072
【０１７９】
【化７２】
2005126727.tif 000073
【０１８０】
【化７３】
2005126727.tif 000074
【０１８１】
【化７４】
2005126727.tif 000075
【０１８２】
【化７５】
2005126727.tif 000076
【０１８３】
【化７６】
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【０１８４】
【化７７】
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【０１８５】
【化７８】
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【０１８６】
【化７９】
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【０１８７】
【化８０】
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【０１８８】
【化８１】
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【０１８９】
【化８２】
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【０１９０】
【化８３】
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【０１９１】
【化８４】
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【０１９２】
【化８５】
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【０１９３】
【化８６】
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【０１９４】
【化８７】
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【０１９５】
【化８８】
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【０１９６】
上記電荷輸送物質は単独で又は２種以上を混合して用いることができる。電荷輸送層の厚さは５〜１００μｍが好ましく、１０〜３０μｍがより好ましい。５μｍ未満であると、初期電位が低くなり、１００μｍを超えると、電子写真特性が低下する傾向がある。
導電性基体と感光層との間に通常使用されるような公知の下引き層を設けることができる。下引き層としては、酸化チタン、酸化アルミニウム、ジルコニア、チタン酸、ジルコン酸、ランタン鉛、チタンブラック、シリカ、チタン酸鉛、チタン酸バリウム、酸化錫、酸化インジウム、酸化珪素等の微粒子、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、カゼイン、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、セルロース、ニトロセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール樹脂等の成分を使用することができる。これらの微粒子や樹脂を単独で又は２種以上混合して使用することができる。特に微粒子を用いると、微粒子に樹脂が吸着され、平滑な皮膜を得ることができるため、微粒子と樹脂を併用することが望ましい。また、下引き層には前記バインダー樹脂を用いることができる。また、上記の本発明の重合体も用いることもできる。
【０１９７】
下引き層の厚さは、通常０．０１〜１０．０μｍ、好ましくは０．０１〜１．０μｍである。この厚さが０．０１μｍ未満であると、下引き層を均一に形成することが困難になり、１０．０μｍを超えると、電子写真特性が低下することがある。
また、導電性基体と感光層との間に通常使用されているような公知のブロッキング層を設けることができる。ブロッキング層には前記バインダー樹脂を用いることができる。ブロッキング層の厚さは、通常０．０１〜２０．０μｍ、好ましくは、０．１〜１０．０μｍである。この厚さが０．０１μｍ未満であると、ブロッキング層を均一に形成することが困難になり、２０．０μｍを超えると、電子写真特性が低下することがある。
【０１９８】
本発明の電子写真感光体には、感光層の上に保護層を積層してもよい。保護層の膜厚は０．０１〜２０μｍが可能であり、より好ましくは０．１〜１０μｍである。保護層には前記バインダー樹脂を用いることができる。保護層には、前記の電荷発生物質、電荷輸送物質、添加剤、金属及びその酸化物、窒化物、塩、合金、カーボンなどの導電材料を含有してもよい。
【０１９９】
更に、本発明の電子写真感光体には、その性能を向上させるために電荷発生層、電荷輸送層に結合剤、可塑剤、硬化触媒、流動付与剤、ピンホール制御剤、電子写真感度を改良するための分光感度増感剤（増感染料）、分光感度増感剤とは別に、繰り返し使用に対しての残留電位の増加、帯電電位の低下、感度の低下を防止する目的の種々の化学物質、酸化防止剤、界面活性剤、カール防止剤、レベリング剤等などの添加剤を添加することができる。
【０２００】
結合剤の具体的な例としては、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリイソプレン樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ポリクロロプレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、エチルセルロース樹脂、ニトロセルロース樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ホルマール樹脂、酢酸ビニル樹脂、酢酸ビニル／塩化ビニル共重合体、ポリエステルカーボネート樹脂等が挙げられる。また、熱及び／又は光硬化性樹脂も使用できる。いずれにしても、電気絶縁性で通常の状態で皮膜を形成しうる樹脂であれば、特に制限はない。
【０２０１】
結合剤は電荷輸送物質に対して、５〜２００重量％添加することが好ましく、１０〜１００重量％がより好ましい。５重量％未満では感光層の皮膜が不均一となりやすく、画質が劣る傾向がある。２０重量％を超えると、感度が低下し、残留電位が高くなる傾向がある。
可塑剤の具体的な例としては、ビフェニル、塩化ビフェニル、ｏ−ターフェニル、ハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジメチルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジエチレングリコールフタレート、トリフェニルフォスフェート、ジイソブチルアジペート、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ラウリル酸ブチル、メチルフタリールエチルグリコレート、ジメチルグリコールフタレート、メチルナフタレン、ベンゾフェノン、ポリプロピレン、ポリスチレン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。
【０２０２】
硬化触媒の具体的な例としては、メタンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン酸等が挙げられる。
流動付与剤としては、モダフロー、アクロナール４Ｆ等が挙げられる。
ピンホール制御剤としては、ベンゾイン、ジメチルフタレート等が挙げられる。
【０２０３】
可塑剤、硬化触媒、流動付与剤、ピンホール制御剤は、前記電荷輸送物質に対して、５重量％以下で用いることが好ましい。
増感染料の具体的な例としては、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナイトブルー、ビクトリアブルー等で代表されるトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミン３Ｒ、アクリジンオレンジ、フラペオシン等に代表されるアクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン等に代表されるチアジン染料、カプリブルー、メルドラブルー等に代表されるオキサジン染料、その他シアニン染料、メロシアニン染料、スチリル染料、ピリリュウム塩染料、チオピリリュウム塩染料等が挙げられる。
【０２０４】
感光層には感度の向上、残留電位〜反復使用時の疲労低減等を目的として、電子受容性物質を加えることができる。
電子受容性物質としては、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラクロロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、１，３，５−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブロマニル、ベンゾキノン、２，３−ジクロロベンゾキノン、ジクロロジシアノパラベンゾキノン、ナフトキノン、ジフェノキノン、トロポキノン、アントラキノン、１−クロロアントラキノン、ジニトロトロアントラキノン、４−ニトロベンゾフェノン、４，４−ニトロベンゾフェノン、４−ニトロベンザルマロンジニトリル、α−シアノ−β−（ｐ−シアノフェニル）アクリル酸エチル、９−アントラセニルメチルマロンジニトリル、１−シアノ−（ｐ−ニトロフェニル）−２−（ｐ−クロロフェニル）エチレン、２，７−ジニトロフルオレノン、２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチレンマロノニトリル］、ポリニトロ−９−フルオレニリデン−［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、３，５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸など、電子親和力が大きい化合物がある。
【０２０５】
この電子受容性物質は、電荷輸送層、電荷発生層のいずれに加えてもよく、電荷輸送物質又は電荷発生物質に対して通常０．０１〜２００重量％、より好ましくは０．１〜５０重量％配合される。
また、表面性の改良のために、四フッ化エチレン樹脂、三フッ化塩化エチレン樹脂、四フッ化エチレン六フッ化プロピレン樹脂、フッ化ビニル樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、二フッ化二塩化エチレン樹脂及びそれらの共重合体、フッ素系グラフトポリマーを用いてもよい。
【０２０６】
これらの表面改質剤は前記バインダー樹脂に対して０．１〜６０重量％、より好ましくは５〜４０重量％配合される。０．１重量％より少ないと耐摩耗性、表面耐久性、表面エネルギー低下等の表面改質が十分でなく、６０重量％より多いと電子写真特性が悪くなることがある。
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、芳香族アミン系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、スルフィド系酸化防止剤、有機リン酸系酸化防止剤などが挙げられる。
【０２０７】
これらの酸化防止剤は電荷輸送物質に対して通常０．０１〜１０重量％、より好ましくは０．１〜２重量％配合される。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、以下の例がある。
【０２０８】
【化８９】
2005126727.tif 000090
【０２０９】
【化９０】
2005126727.tif 000091
【０２１０】
【化９１】
2005126727.tif 000092
【０２１１】
芳香族アミン系酸化防止剤としては以下のような例がある。
【０２１２】
【化９２】
2005126727.tif 000093
【０２１３】
ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、以下のような例がある。
【０２１４】
【化９３】
2005126727.tif 000094
【０２１５】
スルフィド系酸化防止剤としては以下のような例がある。
【０２１６】
【化９４】
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【０２１７】
有機リン酸系酸化防止剤としては以下のような例がある。
【０２１８】
【化９５】
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【０２１９】
ヒンダードフェノール構造単位とヒンダードアミン構造単位を分子内に有する酸化防止剤としては以下のような例がある。
【０２２０】
【化９６】
2005126727.tif 000097
【０２２１】
これら添加剤は１種単独で用いてもよいし、あるいは、２種類以上を混合するなどして併用してもよい。これらの添加剤は保護層、下引き層、ブロッキング層に添加してもよい。
前記電荷発生層、電荷輸送層の形成の際に使用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等のエステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミド等を挙げることができる。
【０２２２】
これらの溶媒は、１種単独で使用してもよく、或いは、２種以上を混合溶媒として用いてもよい。
感光体を形成する方法としては、前記電荷発生物質、電荷輸送物質、添加剤及びバインダー樹脂を溶剤に分散、又は溶解した溶液を所定の下地となる基体、層上に浸漬塗工法、静電塗工法、粉体塗工法、スプレー塗工法、ロール塗工法、アプリケーター塗工法、スプレーコーター塗工法、バーコーター塗工法、ロールコーター塗工法、ディップコーター塗工法、ドクターブレード塗工法、ワイヤーバー塗工法、ナイフコーター塗工法、アトライター塗工法、スピナー塗工法、ビード塗工法、ブレード塗工法、カーテン塗工法などの塗工法を用いて塗工し、乾燥して形成することができる。
【０２２３】
その分散法としては、ボールミル、超音波、ペイントシェーカー、レッドデビル、サンドミル、ミキサー、アトライターなどを用いることができる。
単層型電子写真感光体においても感光層は前記バインダー樹脂を用いることができる。また、単層型感光体の感光層には、前記の電荷発生物質、電荷輸送物質を用いることができる。また、感光層の電子写真特性を向上させるために、前記の添加剤を用いてもよい。また、保護層、下引き層、ブロッキング層を設けてもよい。
【０２２４】
単層型感光体の膜厚は通常５〜１００μｍが好ましく、８〜５０μｍがより好ましい。５μｍ未満であると、初期電位が低くなりやすく、５０μｍを超えると電子写真特性が低下する傾向がある。
単層型電子写真感光体の感光層中の電荷発生物質：本発明の重合体の重量による割合は、好ましくは２０：８０〜８０：２０、さらに好ましくは３０：７０〜６０：４０である。また、電荷輸送物質：本発明の共重合体の重量による割合は、好ましくは２０：８０〜８０：２０、さらに好ましくは３０：７０〜７０：３０である。また、電荷発生物質：電荷輸送物質の重量による割合は、好ましくは２０：８０〜７０：３０、さらに好ましくは３０：７０〜６０：４０である。
【０２２５】
また、本発明の目的達成を阻害しない範囲で、他の樹脂を本発明の重合体と併用することも可能である。
なお、本発明の電子写真感光体の感光層の層構成としては、本発明の重合体を含む層が感光層の表面層となる構成とすることが好ましい。このようにして得られる本発明の電子写真感光体は高い表面硬度を有し、長期間にわたって優れた耐刷性及び良好なクリーニング性を維持する感光体であり、複写機（モノクロ、マルチカラー、フルカラー；アナログ、デジタル）、プリンター（レーザー、ＬＥＤ、液晶シャッター）、ＦＡＸ、製版機等の各種の電子写真分野に好適に利用することができる。
【０２２６】
本発明の電子写真感光体を使用するにあたって、帯電器は、コロナ放電（コロトロン、スコトロン）、接触帯電（帯電ロール、帯電ブラシ）などが用いられる。露光は、ハロゲンランプ、蛍光灯、レーザー（半導体、Ｈｅ−Ｎｅ）、ＬＥＤ、感光体内部露光方式で行われる。現像工程はカスケード現像、二成分磁気ブラシ現像、一成分絶縁トナー現像、一成分導電トナー現像などの乾式現像方式や湿式現像方式などが用いられる。転写工程はコロナ転写、ローラ転写、ベルト転写などの静電転写法、圧力転写法、粘着転写法が用いられる。定着は、熱ローラ定着、ラジアント・フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着などが用いられる。クリーニング・除電には、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナー、ブレードクリーナーなどが用いられる。
【実施例】
【０２２７】
以下、本発明の実施例及びその比較例によって本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１（参考例）
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（７４ｇ）を、５％水酸化ナトリウム水溶液（５５０ｍｌ）に溶解した溶液と塩化メチレン（２５０ｍｌ）とを混合して攪拌しながら、冷却下、液中にホスゲンガスを９５０ｍｌ／ｓｅｃの割合で１５分間吹き込んだ。次いで、この反応液を静置分離し、重合度が２〜４であり、分子末端にクロロホルメート基を有するオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。
【０２２８】
得られたオリゴマーの塩化メチレン溶液（２５０ｍｌ）に塩化メチレンを加えて全量を４５０ｍｌとした後、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（１５ｇ）を８％濃度の水酸化ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）に溶解した溶液を混合し、これに分子量調節剤であるｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（２．０ｇ）を加えた。次いでこの混合溶液を激しく攪拌しながら、触媒として７％トリエチルアミン水溶液（２ｍｌ）を加え、２８℃において１．５時間攪拌して反応を行った。反応終了後に、反応生成物を塩化メチレン（１リットル）で希釈し、次いで純水（１．５リットル）で２回、０．０１Ｎ塩酸（１リットル）で１回、純水（１リットル）で２回洗浄した。さらに有機層をメタノール中に投入し、ポリマーを取り出した。
【０２２９】
このようにして得られた共重合体（ＰＣ−１）は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１２２℃、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．４２ｄｌ／ｇであった。粘度は（株）離合社製自動動粘度測定装置ＶＭＲ−０４２を用い、粘度計として自動粘度用Ｕｂｂｅｌｏｈｄｅ改良型粘度計（ＲＭ型）を用いて測定した。この共重合体（ＰＣ−１）が下記構造を有することを1Ｈ−ＮＭＲ（図１）より確認した。
【０２３０】
【化９７】
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【０２３１】
オキソチタニウムフタロシアニン０．５部（重量部、以下同様）、ブチラール樹脂０．５部及び塩化メチレン１９部をボールミルにて分散し、この分散液をバーコーターを用いて導電性基体としてのアルミニウムを蒸着したペットフィルム上に塗工して乾燥し、電荷発生層（膜厚約０．５μｍ）とした。電荷輸送物質として後記の（Ｃ−１）を用い、（Ｃ−１）１部、（ＰＣ−１）１部、塩化メチレン８部の溶液を調製し、塗工液とした。この塗工液をアプリケーターを用いて前記の電荷発生層上に塗布して電荷輸送層（膜厚約２０μｍ）を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。塗工時において電荷輸送層が結晶化することはなかった。また、この塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。
【０２３２】
得られた電子写真感光体の電子写真特性の評価は、静電気帯電試験装置ＥＰＡ−８１００（株式会社川口電機製作所製）を用い、−６ｋＶのコロナ放電を行い、初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。結果を表１に示す。
さらに、電荷輸送層の耐摩耗性をスガ摩耗試験機ＮＵＳ−ＩＳＯ−３型（スガ試験機（株）製）を用いて評価した。試験条件は２００ｇの加重をかけた摩耗紙上でサンプルを１２００回往復運動させ、その減少量の変化を測定することにより評価した。結果を表２に示す。
【０２３３】
実施例２及び３（参考例）
実施例１で用いた電荷輸送物質（Ｃ−１）をそれぞれ後記の（Ｃ−２）（Ｃ−３）に変えた以外は、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２３４】
実施例４（参考例）
実施例１で用いた２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（１５ｇ）の代わりに１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロ−１，６−ヘキサンジオール（１７ｇ）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、下記の構造からなる共重合体（ＰＣ−２、Ｔｇ：１１７℃、［ηsp／ｃ］＝０．５２ｄｌ／ｇ）を得た。共重合組成比は1Ｈ−ＮＭＲ（図２）により確認した。
【０２３５】
【化９８】
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【０２３６】
バインダー樹脂として（ＰＣ−２）、電荷輸送物質として（Ｃ−１）を用い、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２３７】
実施例５及び６（参考例）
実施例４で用いた電荷輸送物質（Ｃ−１）をそれぞれ（Ｃ−２）（Ｃ−３）に変えた以外は、実施例４と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２３８】
実施例７（参考例）
実施例１で用いた２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（１５ｇ）の代わりに１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ，８Ｈ−パーフルオロ−１，８−オクタンジオール（２３ｇ）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、下記の構造からなる共重合体（ＰＣ−３、Ｔｇ：１１４℃、［ηsp／ｃ］＝０．５７ｄｌ／ｇ）を得た。共重合組成比は1Ｈ−ＮＭＲ（図３）により確認した。
【０２３９】
【化９９】
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【０２４０】
バインダー樹脂として（ＰＣ−３）、電荷輸送物質として（Ｃ−１）を用い、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２４１】
実施例８及び９（参考例）
実施例７で用いた電荷輸送物質（Ｃ−１）をそれぞれ（Ｃ−２）（Ｃ−３）に変えた以外は、実施例７（参考例）と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２４２】
実施例１０
実施例１で用いた２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（１５ｇ）の代わりに４，４′−ビフェノール（１２ｇ）及び２，２，２−トリフルオロエタノール（１．３５ｇ）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、下記の構造からなる共重合体（ＰＣ−４、Ｔｇ：１４９℃、［ηsp／ｃ］＝０．４３ｄｌ／ｇ）を得た。共重合組成比は1Ｈ−ＮＭＲ（図４）により確認した。
【０２４３】
【化１００】
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【０２４４】
バインダー樹脂として（ＰＣ−４）、電荷輸送物質として（Ｃ−１）を用い、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２４５】
実施例１１及び１２
実施例１０で用いた電荷輸送物質（Ｃ−１）をそれぞれ（Ｃ−２）（Ｃ−３）に変えた以外は、実施例１０と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２４６】
実施例１３
実施例１で用いた２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（１５ｇ）の代わりに４，４′−ビフェノール（１２ｇ）及び１，１，１，３，３，３−テトラフルオロ−２−プロパノール（２．２ｇ）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、下記の構造からなる共重合体（ＰＣ−５、Ｔｇ：１５０℃、［ηsp／ｃ］＝０．４２ｄｌ／ｇ）を得た。共重合組成比は1Ｈ−ＮＭＲ（図５）により確認した。
【０２４７】
【化１０１】
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【０２４８】
バインダー樹脂として（ＰＣ−５）、電荷輸送物質として（Ｃ−１）を用い、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２４９】
実施例１４及び１５
実施例１３で用いた電荷輸送物質（Ｃ−１）をそれぞれ（Ｃ−２）（Ｃ−３）に変えた以外は、実施例１３と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２５０】
実施例１６（参考例）
実施例１で用いた２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（１５ｇ）の代わりに４，４′−ビフェノール（６ｇ）、２，２，２−トリフルオロエタノール（７．８ｇ）及びトリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（２ｇ）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、下記の構造からなる共重合体（ＰＣ−６、Ｔｇ：１２４℃、［ηsp／ｃ］＝０．２８ｄｌ／ｇ）を得た。共重合組成比は1Ｈ−ＮＭＲ（図６）により確認した。
【０２５１】
【化１０２】
2005126727.tif 000103
【０２５２】
バインダー樹脂として（ＰＣ−６）、電荷輸送物質として（Ｃ−１）を用い、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２５３】
実施例１７及び１８（参考例）
実施例１６で用いた電荷輸送物質（Ｃ−１）をそれぞれ（Ｃ−２）（Ｃ−３）に変えた以外は、実施例１６と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２５４】
比較例１
ビスフェノールＡを原料とし下記繰り返し単位からなるポリカーボネート（還元粘度：０．７８ｄｌ／ｇ）をバインダー樹脂として用い、電荷輸送物質として（Ｃ−１）を用いて実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。その際、塗工液は２日目には白濁し、ゲルが発生した。また、塗工時に電荷輸送層の一部が白化（結晶化）した。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２５５】
【化１０３】
2005126727.tif 000104
【０２５６】
比較例２
比較例１で用いた電荷輸送物質（Ｃ−１）を（Ｃ−２）に変えた以外は、比較例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価は比較例１と同様であった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２５７】
比較例３
ビスフェノールＺを原料とし下記繰り返し単位からなるポリカーボネート（還元粘度：０．８４ｄｌ／ｇ）をバインダー樹脂として用い、電荷輸送物質として（Ｃ−１）を用いて実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。その際、塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価は比較例１と同様であった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２５８】
【化１０４】
2005126727.tif 000105
【０２５９】
比較例４
比較例３で用いた電荷輸送物質（Ｃ−１）を（Ｃ−２）に変えた以外は、比較例３と同様の方法で感光体を作製した。その際、塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価は比較例１と同様であった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表１及び表２に示す。
【０２６０】
【表１】
2005126727.tif 000106
【０２６１】
【表２】
2005126727.tif 000107
【０２６２】
【化１０５】
2005126727.tif 000108
【０２６３】
実施例１９（参考例）
実施例１で用いた２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（１５ｇ）の代わりに１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロ−１，６−ヘキサンジオール（１６ｇ）及び２，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（０．３ｇ）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、下記の構造からなる共重合体（ＰＣ−７、Ｔｇ：１２３℃、［ηsp／ｃ］＝０．８６ｄｌ／ｇ）を得た。共重合組成比は1Ｈ−ＮＭＲ（図７）により確認した。
【０２６４】
【化１０６】
2005126727.tif 000109
【０２６５】
バインダー樹脂として（ＰＣ−７）、電荷輸送物質として（Ｃ−２）を用い、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表３及び表４に示す。
【０２６６】
実施例２０
実施例１で用いた２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（７４ｇ）の代わりに１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（８７ｇ）、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（１５ｇ）の代わりに１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（１５ｇ）、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（２．０ｇ）の代わりに２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタノール（０．６ｇ）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、下記の構造からなる重合体（ＰＣ−８、Ｔｇ：１８３℃、［ηsp／ｃ］＝１．２３ｄｌ／ｇ）を得た。重合体の組成比は1Ｈ−ＮＭＲ（図８）により確認した。
【０２６７】
【化１０７】
2005126727.tif 000110
【０２６８】
バインダー樹脂として（ＰＣ−８）、電荷輸送物質として（Ｃ−２）を用い、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表３及び表４に示す。
【０２６９】
実施例２１（参考例）
実施例１で用いた２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（７４ｇ）の代わりに１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（８７ｇ）、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（１５ｇ）の代わりに１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロ−１，６−ヘキサンジオール（１４ｇ）、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（２．０ｇ）の代わりに２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタノール（０．６ｇ）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、下記の構造からなる共重合体（ＰＣ−９、Ｔｇ：１５４℃、［ηsp／ｃ］＝０．７８ｄｌ／ｇ）を得た。共重合組成比は1Ｈ−ＮＭＲ（図９）により確認した。
【０２７０】
【化１０８】
2005126727.tif 000111
【０２７１】
バインダー樹脂として（ＰＣ−９）、電荷輸送物質として（Ｃ−２）を用い、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表３及び表４に示す。
【０２７２】
実施例２２（参考例）
実施例１で用いた２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（７４ｇ）の代わりに１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（８７ｇ）、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（１５ｇ）の代わりに１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロ−１，６−ヘキサンジオール（１３ｇ）及び２，２，２−トリス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（０．３ｇ）、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（２．０ｇ）の代わりに２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタノール（０．６ｇ）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、下記の構造からなる共重合体（ＰＣ−１０、Ｔｇ：１５７℃、［ηsp／ｃ］＝０．８７ｄｌ／ｇ）を得た。共重合組成比は1Ｈ−ＮＭＲ（図１０）により確認した。
【０２７３】
【化１０９】
2005126727.tif 000112
【０２７４】
バインダー樹脂として（ＰＣ−１０）、電荷輸送物質として（Ｃ−２）を用い、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表３及び表４に示す。
【０２７５】
実施例２３（参考例）
実施例１で用いた２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（１５ｇ）の代わりに１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロ−１，６−ヘキサンジオール（４．３ｇ）及びビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン（１７ｇ）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、下記の構造からなる共重合体（ＰＣ−１１、Ｔｇ：１５２℃、［ηsp／ｃ］＝０．５５ｄｌ／ｇ）を得た。共重合組成比は1Ｈ−ＮＭＲ（図１１）により確認した。
【０２７６】
【化１１０】
2005126727.tif 000113
【０２７７】
バインダー樹脂として（ＰＣ−１１）、電荷輸送物質として（Ｃ−２）を用い、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表３及び表４に示す。
【０２７８】
実施例２４（参考例）
実施例１で用いたバインダー樹脂（ＰＣ−１）１重量部をバインダー樹脂（ＰＣ−２）０．５重量部及び比較例１の樹脂０．５重量部に変えた以外は実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表３及び表４に示す。
【０２７９】
実施例２５（参考例）
実施例１で用いた２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（７４ｇ）の代わりに２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１，５−ペンタンジオール（６９ｇ）を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、下記の構造からなる重合体（ＰＣ−１２、［ηsp／ｃ］＝０．６２ｄｌ／ｇ）を得た。得られた重合体の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析の結果は1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2）：δ＝４．７４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ）ｐｐｍであった。
【０２８０】
【化１１１】
2005126727.tif 000114
【０２８１】
バインダー樹脂として（ＰＣ−１２）、電荷輸送物質として（Ｃ−２）を用い、実施例１と同様の方法で感光体を作製した。その際、各塗工液は、１か月放置しても、白濁、ゲル化の発生は見られなかった。また、実施例１と同様の方法で初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）５秒後の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）及び摩耗による電荷輸送層の減少量を測定した。結果を表３及び表４に示す。
【０２８２】
【表３】
2005126727.tif 000115
【０２８３】
【表４】
2005126727.tif 000116
【図面の簡単な説明】
【０２８４】
【図１】実施例１で製造した重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図２】実施例４で製造した重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図３】実施例７で製造した重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図４】実施例１０で製造した重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図５】実施例１３で製造した重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図６】実施例１６で製造した重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図７】実施例１９で製造した重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図８】実施例２０で製造した重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図９】実施例２１で製造した重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１０】実施例２２で製造した重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１１】実施例２３で製造した重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１】
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【図２】
2005126727.tif 000122
【図３】
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【図４】
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【図５】
2005126727.tif 000125
【図６】
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【図７】
2005126727.tif 000127
【図８】
2005126727.tif 000128
【図９】
2005126727.tif 000129
【図１０】
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【図１１】
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