【手続補正書】
【提出日】平成22年3月2日(2010.3.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（１）で表される化合物。
2008214307.tif 000001
式中、Ｇはｎ価の連結基であり、ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ１〜Ｒ４は独立して水素、１価の基またはＧに結合する遊離原子価であり、Ｒ５〜Ｒ８は独立して水素または１価の基であるが、Ｒ１〜Ｒ４の１つはＧに結合する遊離原子価であり；そして、ｎ個の４，４’−ビピリジル基は同一でもよく、異なっていてもよい。
【請求項２】
Ｒ１〜Ｒ４の１つがＧに結合する遊離原子価であり、それ以外が水素であり、Ｒ５〜Ｒ8が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
下記の式（２）で表される、請求項２に記載の化合物。
2008214307.tif 000002
式中、Ｇは下記の式（Ｇ１）〜（Ｇ３）で表される基の群から選択される１つであり；Ｒ９〜Ｒ１２の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；そして、Ｒ１３〜Ｒ１６の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
2008214307.tif 000003
式中、Ｇ１は独立して、下記の式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４０）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基である。
2008214307.tif 000004
2008214307.tif 000005
2008214307.tif 000006
上記の式中、Ｒは独立して水素、炭素数１〜８のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキル、または炭素数６〜２０のアリールであり；式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４０）で表される化合物から誘導される２価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【請求項４】
下記の式（２−１）で表される、請求項３に記載の化合物。
2008214307.tif 000007
式中、Ｇの定義は請求項３に記載の式（２）におけるＧと同じである。
【請求項５】
Ｇが請求項３に記載の式（Ｇ１）で表される連結基であり、式（Ｇ１）中Ｇ１が下記の式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）および（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基の群から選択される１つである、請求項４に記載の化合物。
2008214307.tif 000008
2008214307.tif 000009
式中、Ｒは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり；式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）および（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【請求項６】
Ｇが請求項３に記載の式（Ｇ２）で表される連結基であり、式（Ｇ２）中Ｇ１が下記の式（Ｃ−１）〜（Ｃ−６）で表される２価の基の群から選択される同一の基である、請求項４に記載の化合物。
2008214307.tif 000010
式中、Ｒは水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり；式（Ｃ−１）〜（Ｃ−６）で表される２価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【請求項７】
Ｇが式（Ｇ３−３）で表される連結基であり；Ｇ１Ａが下記の式（Ｃ−１）〜（Ｃ−６）で表される２価の基の群から選択される１つであり、Ｇ１Ｂが下記の式（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基の群から選択される同一の基である、請求項４に記載の化合物。
2008214307.tif 000011
2008214307.tif 000012
式中、Ｒは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり；式（Ｃ−１）〜（Ｃ−６）および式（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【請求項８】
Ｇが下記の式（Ｇ３−４）で表される連結基である、請求項４に記載の化合物。
2008214307.tif 000013
式中、Ｇ１Ｂ１は下記の式（Ｄ−１）〜（Ｄ−５）で表される２価の基の群から選択される１つであり、Ｇ１Ｂ２は下記の式（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基の群から選択される同一の基である。
2008214307.tif 000014
式中、Ｒは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり；式（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【請求項９】
下記の式（２−２）で表される、請求項３に記載の化合物。
2008214307.tif 000015
式中、Ｇの定義は請求項３に記載の式（２）におけるＧと同じである。
【請求項１０】
Ｇが請求項３に記載の式（Ｇ１）で表される連結基であり、式（Ｇ１）中Ｇ１が下記の式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）および（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基の群から選択される１つである、請求項９に記載の化合物。
2008214307.tif 000016
2008214307.tif 000017
式中、Ｒは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり；式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）および（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【請求項１１】
下記の式（２−３）で表される、請求項３に記載の化合物。
2008214307.tif 000018
式中、Ｇの定義は請求項３に記載の式（２）におけるＧと同じである。
【請求項１２】
Ｇが請求項３に記載の式（Ｇ１）で表される連結基であり、式（Ｇ１）中Ｇ１が下記の式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）および（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基の群から選択される１つである、請求項１１に記載の化合物。
2008214307.tif 000019
2008214307.tif 000020
式中、Ｒは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり；式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）および（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【請求項１３】
下記の式（３）で表される、請求項２に記載の化合物。
2008214307.tif 000021
式中、Ｇは下記の式（Ｇ４）または（Ｇ５）で表される基であり；Ｒ１７〜Ｒ２０の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；Ｒ２１〜Ｒ２４の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；Ｒ２５〜Ｒ２８の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
2008214307.tif 000022
式中、Ｇ１は独立して、下記の式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４０）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基であり；Ｇ２Ａは、下記の式（Ｅ−１）〜（Ｅ−９）で表される３価の基の群から選択される１つであり、Ｇ２Ｂはホウ素、ホスホリル基、または式（Ｅ−１）〜（Ｅ−９）で表される３価の基の群から選択される１つである。
2008214307.tif 000023
2008214307.tif 000024
2008214307.tif 000025
上記の式中、Ｒは独立して水素、炭素数１〜８のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキル、または炭素数６〜２０のアリールであり；式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４０）で表される化合物から誘導される２価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
2008214307.tif 000026
【請求項１４】
下記の式（４）で表される、請求項２に記載の化合物。
2008214307.tif 000027
式中、Ｇは下記の式（Ｇ６）または（Ｇ７）で表される基であり；Ｒ２９〜Ｒ３２の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；Ｒ３３〜Ｒ３６の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；Ｒ３７〜Ｒ４０の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；Ｒ４１〜Ｒ４４の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
2008214307.tif 000028
式中、Ｇ１は独立して、式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４０）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基であり；Ｇ３Ａは、下記の式（Ｆ−１）〜（Ｆ−８）で表される４価の基の群から選択される１つであり；Ｇ３Ｂは炭素、ケイ素、または式（Ｆ−１）〜（Ｆ−８）で表される４価の基の群から選択される１つである。
2008214307.tif 000029
2008214307.tif 000030
2008214307.tif 000031
上記の式中、Ｒは独立して水素、炭素数１〜８のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキル、または炭素数６〜２０のアリールであり；式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４０）で表される化合物から誘導される２価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
2008214307.tif 000032
【請求項１５】
Ｇが下記の式（５）で表される請求項３に記載の化合物。
2008214307.tif 000033
上記の式中、Ｒ４５は水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項１６】
Ｇが下記の式（５）で表される、請求項４に記載の化合物。
2008214307.tif 000034
上記の式中、Ｒ４５は水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項１７】
Ｇが下記の式（６）で表される請求項３に記載の化合物。
2008214307.tif 000035
上記の式中、Ｒ４６〜Ｒ４９は独立して水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項１８】
Ｇが下記の式（６）で表される、請求項４に記載の化合物。
2008214307.tif 000036
上記の式中、Ｒ４６〜Ｒ４９は独立して水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項１９】
Ｇが下記の式（７）で表される請求項３に記載の化合物。
2008214307.tif 000037
上記の式中、Ｒ５０およびＲ５１は独立して水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項２０】
Ｇが下記の式（７）で表される、請求項４に記載の化合物。
2008214307.tif 000038
上記の式中、Ｒ５０およびＲ５１は独立して水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項２１】
Ｇが下記の式（８）で表される請求項３に記載の化合物。
2008214307.tif 000039
【請求項２２】
Ｇが式（８）で表される、請求項４に記載の化合物。
2008214307.tif 000040
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれか１項に記載の化合物を含有する有機電界発光素子。
【請求項２４】
陽極および陰極により挟持された、少なくとも正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を基板上に有する有機電界発光素子であって、該電子輸送層が、請求項１〜２２のいずれか１項に記載の化合物を含有する有機電界発光素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００６】
［３］下記の式（２）で表される、前記［２］項に記載の化合物。
2008214307.tif 000041
式中、Ｇは下記の式（Ｇ１）〜（Ｇ３）で表される基の群から選択される１つであり；Ｒ９〜Ｒ１２の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；そして、Ｒ１３〜Ｒ１６の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
2008214307.tif 000042
式中、Ｇ１は独立して、下記の式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４０）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基である。
2008214307.tif 000043
2008214307.tif 000044
2008214307.tif 000045
上記の式中、Ｒは独立して水素、炭素数１〜８のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキル、または炭素数６〜２０のアリールであり；式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４０）で表される化合物から誘導される２価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２５】
2008214307.tif 000046
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】
2008214307.tif 000047
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２８】
2008214307.tif 000048
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】
式（２−１）〜（２−３）において、Ｇが式（Ｇ１）であるとき、Ｇ１は前記のＡ群の化合物から選択される１つから誘導される２価の基であることが好ましく、Ａ群の中でも式（Ａ−１）〜（Ａ−４）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基であることがより好ましく、下記の式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）で表される２価の基の群から選択される１つであることがさらに好ましい。Ｃ群の中では下記の式（Ｃ−１）〜（Ｃ−６）で表される２価の基の群から選択される１つであることが好ましい。
2008214307.tif 000049
Ｒは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルである。式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）で表される２価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。置換基の具体例はフェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチル
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４１】
式（２−１）〜（２−２）において、Ｇが式（Ｇ３−１）で表される連結基であるとき、Ｇ１Ｂは下記の式（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基の群から選択される同一の基であることが好ましい。
2008214307.tif 000050
Ｒは水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルである。式（Ｄ−１）〜（Ｄ−１０）で表される２価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。置換基の具体例はフェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチル、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシルである。