(57)【要約】【課題】耐久性に優れた有機ＥＬ素子に用いられる有機ＥＬ用材料、およびその有機ＥＬ用材料の製造方法、ならびにその有機ＥＬ用材料を用いた有機ＥＬ素子を提供すること。【解決手段】原料不純物に起因する不純物の濃度が１０，０００ｐｐｍ未満であることを特徴とする有機ＥＬ用材料と、原料不純物濃度を５０，０００ｐｐｍ未満にすることを特徴とする原料不純物に起因する不純物の濃度が１０，０００ｐｐｍ未満である有機ＥＬ用材料の製造方法、および陽極と陰極の間に発光物質が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素子が原料不純物に起因する不純物の濃度が１０，０００ｐｐｍ未満である有機ＥＬ用材料を含むことを特徴とする有機ＥＬ素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
原料不純物に起因する不純物の濃度が１０，０００ｐｐｍ未満であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス用材料。
【請求項２】
原料不純物が原料類似化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス用材料。
【請求項３】
原料不純物濃度を５０，０００ｐｐｍ未満にすることで、原料不純物に起因する不純物濃度を１０，０００ｐｐｍ未満にすることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス用材料の製造方法。
【請求項４】
陽極と陰極の間に発光物質が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素子が請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス用材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気エネルギーを光に変換できる素子に用いられる有機エレクトロルミネッセンス用材料、および有機エレクトロルミネッセンス用材料の製造方法、ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであって、表示素子、フラットパネルディスプレイ、バックライト、照明、インテリア、標識、看板、電子写真機、光信号発生器などの分野に利用可能な発光素子に用いられる有機エレクトロルミネッセンス用材料、および有機エレクトロルミネッセンス用材料（以下、有機ＥＬ用材料と略称する）の製造方法、ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が両極に挟まれた有機蛍光体内で再結合する際に発光するという有機積層薄膜発光素子の研究が近年活発に行われている。この素子は、薄型、低駆動電圧下での高輝度発光、蛍光材料を選ぶことによる多色発光が特徴であり注目を集めている。
【０００３】
この研究は、コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらが有機積層薄膜素子が高輝度に発光することを示して以来（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１２）２１，ｐ．９１３，１９８７）、多くの研究機関が検討を行っている。コダック社の研究グループが提示した有機積層薄膜発光素子の代表的な構成は、ＩＴＯガラス基板上に正孔輸送性のジアミン化合物、発光層である８−ヒドロキシキノリンアルミニウム、そして陰極としてＭｇおよびＡｇを順次設けたものであり、１０Ｖ程度の駆動電圧で１０００ｃｄ／ｍ２の緑色発光が可能であった。
【０００４】
現在の有機積層薄膜発光素子は、上記の素子構成要素の他に電子輸送層を設けているものなど構成を変えているものもあるが、基本的にはコダック社の構成を踏襲している。
【０００５】
この有機積層薄膜発光素子など、有機ＥＬ素子における実用上の課題として、耐久性の向上があげられ、有機ＥＬ用材料中の不純物の濃度が有機ＥＬ素子の耐久性に影響を与えることが推察されていたが、はっきりしたことは判っていなかった。その後検討が進み、ハロゲン化合物からなる不純物の濃度が１０００ｐｐｍ未満の有機化合物材料で有機化合物層を形成した有機ＥＬ素子（例えば、特許文献１参照）が提案されている。また、分解生成物からなる不純物濃度が１．０質量％以下である有機化合物層を有する有機ＥＬ素子や（例えば、特許文献２参照）、クロスカップリング反応により生じうる不純物濃度が０．５質量％以下である有機化合物層を有する有機ＥＬ素子（例えば、特許文献３参照）、金属配位化合物における不純物濃度が０．５重量％以下である有機化合物層を有する有機ＥＬ素子（例えば、特許文献４参照）が提案されている。
【０００６】
【特許文献１】
特許第３２９０４３２号公報（第１−２頁）
【０００７】
【特許文献２】
特開２００２−３７３７８５号公報（第１−２頁）
【０００８】
【特許文献３】
特開２００２−３７３７８６号公報（第１−２頁）
【０００９】
【特許文献４】
特開２００３−６８４６７号公報（第１−２頁）
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記従来技術では有機ＥＬ用材料に含まれる不純物の一部についてしか解明されていない。
【００１１】
本発明は、かかる従来技術の問題を解決し、耐久性に優れた有機ＥＬ素子に用いられる有機ＥＬ用材料、およびその有機ＥＬ用材料の製造方法、ならびにその有機ＥＬ用材料を用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とするものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、有機ＥＬ用材料中の原料不純物に起因する不純物の濃度が有機ＥＬ素子の耐久性に影響を与えることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１３】
すなわち、本発明は、上記の目的を達成するため、以下の構成を採用する。
（１）原料不純物に起因する不純物の濃度が１０，０００ｐｐｍ未満であることを特徴とする有機ＥＬ用材料。
（２）原料不純物が原料類似化合物であることを特徴とする前記（１）に記載の有機ＥＬ用材料。
（３）原料不純物濃度を５０，０００ｐｐｍ未満にすることで、原料不純物に起因する不純物濃度を１０，０００ｐｐｍ未満にすることを特徴とする有機ＥＬ用材料の製造方法。
（４）陽極と陰極の間に発光物質が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素子が前記（１）または（２）に記載の有機ＥＬ用材料を含むことを特徴とする有機ＥＬ素子。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明において有機ＥＬ用材料は原料不純物に起因する不純物の濃度が１０，０００ｐｐｍ未満であるものである。原料不純物に起因する不純物の濃度は５，０００ｐｐｍ未満であることが好ましく、１０００ｐｐｍ未満であることがより好ましい。不純物濃度は残存する不純物の濃度であるので、０ｐｐｍは含まれない。
【００１５】
原料不純物は原料に含まれる不純物のことであり、合成された時の副生成物、未反応原料、触媒などである。原料不純物に起因する不純物は原料不純物そのものや原料不純物の反応物である。
【００１６】
原料不純物が原料類似化合物であるとき、原料不純物に起因する不純物は原料類似化合物そのものや原料類似化合物の反応物であり、目的物である有機ＥＬ用材料と構造が類似しているので、耐久性に与える影響はより大きいものになる。原料類似化合物は原料と基本骨格が同じである化合物や、同じ反応性基を有する化合物などである。
【００１７】
本発明において原料不純物濃度を５０，０００ｐｐｍ未満にし、精製工程をとおすことで、原料不純物に起因する不純物濃度を１０，０００ｐｐｍ未満にするものである。原料不純物濃度は２０，０００ｐｐｍ未満にすることが好ましく、１０，０００ｐｐｍ未満にすることがより好ましい。原料不純物濃度を下げておくことで、精製工程を減らすことができる。
【００１８】
原料不純物が原料類似化合物であるとき、精製がより困難であることから、原料不純物濃度を５０，０００ｐｐｍ未満にすることは不純物濃度を下げることに対してさらに効果的である。
【００１９】
また、原料類似化合物が原料化合物より反応性が高い時には、元々含まれていた濃度より高くなる場合があるので、原料不純物濃度を下げておくことはより有効になる。
【００２０】
原料類似化合物が原料化合物より反応性が高い例として、原料化合物：１−ヨードナフタレン、原料類似化合物：２−ヨードナフタレンが挙げられる。用いられる反応にもよるが、立体効果により、２−ヨードナフタレンの方が反応性が高い。
【００２１】
精製工程は再結晶法や再沈殿法、カラム精製法、昇華精製法を単独あるいは併用して行う。複数回繰返すことは不純物濃度を下げることに対してさらに効果的である。
【００２２】
本発明において有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に発光物質が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該素子は原料不純物に起因する不純物の濃度が１０，０００ｐｐｍ未満である有機ＥＬ用材料を含むものである。
【００２３】
本発明において発光物質としては、１）正孔輸送層／発光層、２）正孔輸送層／発光層／電子輸送層、３）発光層／電子輸送層、そして、４）以上の組合わせ物質を一層に混合した形態のいずれであってもよい。
【００２４】
すなわち、素子構成としては、上記１）〜３）の多層積層構造の他に、４）のように発光材料単独または発光材料と正孔輸送材料や電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。さらに、本発明における発光物質は自ら発光するもの、その発光を助けるもののいずれにも該当し、発光に関与している化合物、層などを指すものである。
【００２５】
正孔輸送層、発光層、電子輸送層は、それぞれ正孔輸送性材料、発光材料、電子輸送材料を、単独または二種類以上用いて積層、あるいは混合するか、高分子結着剤に分散させて形成することができる。正孔輸送性材料、発光材料、電子輸送材料は同種材料同士でも、異種材料と組み合わせても構わない。
【００２６】
本発明において原料不純物に起因する不純物の濃度が１０，０００ｐｐｍ未満である有機ＥＬ用材料は、特に制限されるものではなく、正孔輸送層、発光層、電子輸送層のいずれにも用いられる。
【００２７】
正孔輸送性材料は、電界を与えられた電極間において陽極からの正孔を効率良く輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率良く輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れていることが要求される。このような条件を満たす材料として、特に限定されるものではないが、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミンなどのトリフェニルアミン類、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのカルバゾール類、ピラゾリン誘導体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オキサジアゾール誘導体、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシランなどが挙げられる。
【００２８】
発光材料は、ホスト材料のみでも、ホスト材料とドーパント材料の組み合わせでも、いずれであってもよい。また、ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーパント材料は積層されていても、分散されていても、いずれであってもよい。
【００２９】
ホスト材料としては特に限定されるものではないが、以前から発光体として知られていたアントラセン、フェナンスレン、ピレン、ペリレン、クリセンなどの縮合環誘導体、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを始めとするキノリノール誘導体の金属錯体、ベンズオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、ベンズチアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、キノリノール誘導体と異なる配位子を組み合わせた金属錯体、オキサジアゾール誘導体金属錯体、ベンズアゾール誘導体金属錯体、クマリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体などが挙げられる。
【００３０】
ドーパント材料は、特に限定されるものではないが、具体的には従来から知られている、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンズチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンズトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ジフェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、クマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンズアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５−チアジアゾロピレン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、ジアザフラビン誘導体などがそのまま使用できる。
【００３１】
また、ドーパント材料として、上記蛍光性（一重項発光）材料だけでなく、燐光性（三重項発光）材料も好ましく用いられる。具体的には、ポルフィリン白金錯体やトリス（２−フェニルピリジル）イリジウム錯体、トリス｛２−（２−チオフェニル）ピリジル｝イリジウム錯体、トリス｛２−（２−ベンゾチオフェニル）ピリジル｝イリジウム錯体、トリス（２−フェニルベンゾチアゾール）イリジウム錯体、トリス（２−フェニルベンゾオキサゾール）イリジウム錯体、ベンゾキノリンイリジウム錯体などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。燐光性ドーパント材料を用いる場合、ホスト材料としては、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−（２，２’−ジメチル）ビフェニル、３，３’−ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）、３，３’−ビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）、ポリビニルカルバゾールなどの、カルバゾール誘導体が好適に用いられる。
【００３２】
電子輸送性材料は、電界を与えられた電極間において陰極からの電子を効率良く輸送することが必要で、電子注入効率が高く、注入された電子を効率良く輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れていることが要求される。しかしながら、正孔と電子のバランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本発明における電子輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる正孔阻止層も同義のものとして含まれる。このような条件を満たす材料として、特に限定されるものではないが、８−ヒドロキシキノリンアルミニウムに代表されるキノリノール系金属錯体、トロポロン系金属錯体、フラボノール系金属錯体、アントラセンやペリレンなどの縮合環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、キノキサリン誘導体、トリアジン誘導体、アルダジン誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、リンオキサイド誘導体、チオフェン誘導体、シロール誘導体などが挙げられる。
【００３３】
高分子結着剤としては、特に限定されるものではないが、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂が挙げられる。
【００３４】
発光物質の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法など特に限定されるものではないが、通常は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着が特性面で好ましい。層の厚みは、発光物質の抵抗値にもよるので限定することはできないが、１〜１０００ｎｍの間から選ばれることが好ましい。
【００３５】
陽極は、光を取り出すために透明であれば酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロムなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマなど特に限定されるものではないが、ＩＴＯガラスやネサガラスを用いることが特に望ましい。
【００３６】
透明電極の抵抗は素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、低抵抗品を使用することが特に望ましい。
【００３７】
ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶことができるが、通常１００〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。また、ガラス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが用いられ、また厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、０．５ｍｍ以上あれば十分である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２  などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用できる。
【００３８】
ＩＴＯ膜形成方法は、電子線ビーム法、スパッタリング法、化学反応法など特に制限を受けるものではない。
【００３９】
陰極は、電子を本有機物層に効率良く注入できる物質であれ特に限定されないが、一般に白金、金、銀、銅、鉄、錫、亜鉛、アルミニウム、インジウム、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどが挙げられるが、電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためにはリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかし、これらの低仕事関数金属は、一般に大気中で不安定であることが多く、例えば、有機層に微量のリチウムやセシウム、マグネシウム（真空蒸着の膜厚計表示で１ｎｍ以下）をドーピングして安定性の高い電極を使用する方法が好ましい例として挙げることができるが、フッ化リチウムのような無機塩の使用も可能であることから特にこれらに限定されるものではない。さらに電極保護のために、白金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニア、窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子などを積層することが好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティング、コーティングなど導通を取ることができれば特に制限されない。
【００４０】
電気エネルギーとは主に直流電流を指すが、パルス電流や交流電流を用いることも可能である。電流値および電圧値は特に制限はないが、素子の消費電力、寿命を考慮するとできるだけ低いエネルギーで最大の輝度が得られるようにするべきである。
【００４１】
【実施例】
以下、実施例および比較例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
【００４２】
実施例１〜６、比較例１
αＮａＰｈＣｚの合成：
まずカルバゾールから塩化鉄を用いて３，３−ジカルバゾールを合成した。次に合成した３，３−ジカルバゾールに銅触媒存在下で１−ヨードナフタレンを反応させ、３，３’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）カルバゾール）（αＮａＰｈＣｚ）を合成した。原料の１−ヨードナフタレンには、原料不純物として、表１に示す濃度で、２−ヨードナフタレンが含まれており、不純物として、３，３’−ビス（Ｎ−（２−ナフチル）カルバゾール）（βＮａＰｈＣｚ）が生じた。精製はカラム精製と再結晶を１回ずつ（通常精製）あるいは２回ずつ（追加精製）行い、最後に昇華精製を１回行った。カラム精製においては充填剤としてシリカゲルを用い、溶離剤としてジクロロメタン／ヘキサンを用いた。再結晶においては溶媒にジクロロメタン／ヘキサンを用いた。ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフ）で純度分析を行った。純度分析は、試料のクロロホルム溶液を、アセトニトリルを溶離液とし、高速液体クロマトグラフ（島津製作所製  ＬＣ−ＶＰ）、カラム（関東化学製  Ｍｉｇｔｈｙｓｉｌ  ＲＰ−８  ＧＰ）、ＵＶ検出器を用いて行い、ＵＶ検出器から出力された成分ピークの面積％から定量した。不純物濃度は表１に示すとおりであった。
【００４３】
有機ＥＬ素子の作成：
ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を３０×４０ｍｍに切断、エッチングを行った。得られた基板をアセトン、”セミコクリン５６”（フルウチ化学（株）製）で各々１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルアルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に１時間ＵＶ−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０−５Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として銅フタロシアニンを２０ｎｍ蒸着し、次に合成したαＮａＰｈＣｚを１００ｎｍ蒸着した。次に発光材料として、トリス（８−キノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）を５０ｎｍの厚さに積層した。次に電子輸送材料として、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＴＣＰＮ）を１００ｎｍの厚さに積層した。次にリチウムを０．５ｎｍ有機層にドーピングした後、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は水晶発振式膜厚モニター表示値である。これらの素子の耐久性（輝度半減時間）を評価した。作製した有機ＥＬ素子を、アルゴン置換されたグローブボックス（美和製作所（株）製、ＭＤＢ−１Ｂ）内に移して、ガラス板とエポキシ樹脂を用いて封止した。耐久性は、電源に定電流電源（アトシステム（有）製）を用いて、初期輝度を２００ｃｄ／ｍ２になるようにして連続駆動をおこない、色彩色差計（ミノルタ（株）製、ＣＳ−１００）を用いて、駆動開始からの経過時間に伴う輝度変化を測定した。結果を表１に示す。
【００４４】
【表１】
2005011732.tif 000002
【００４５】
実施例７〜１２、比較例２
表２に記載された濃度で、不純物として９，９−ジカルバゾールを含んだ３，３−ジカルバゾールを原料として、実施例１と同様にαＮａＰｈＣｚを合成した。不純物として、原料不純物の９，９−ジカルバゾールが含まれていた。実施例１と同様にＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフ）で純度分析を行った。不純物濃度は表２に記載したとおりである。続いて実施例１と同様に、合成したαＮａＰｈＣｚを用いて有機ＥＬ素子を作成し、それを評価した。結果を表２に示す。
【００４６】
【表２】
2005011732.tif 000003
【００４７】
【発明の効果】
本発明によれば、耐久性に優れた有機ＥＬ素子に用いられる有機ＥＬ用材料、およびその有機ＥＬ用材料の製造方法、ならびにその有機ＥＬ用材料を用いた有機ＥＬ素子を提供できるものである。