(57)【要約】マイクロリアクター中でヒドロシラン化合物を生成する方法は、マイクロリアクター中、還元剤の存在下で、ハロシラン化合物を還元し、ヒドロシラン化合物を生成する工程を含む。【特許請求の範囲】
【請求項１】
マイクロリアクター中でヒドロシラン化合物を生成する方法であって、前記方法は、前記マイクロリアクター中、還元剤の存在下で、ハロシラン化合物を還元し、前記ヒドロシラン化合物を生成する工程を含み、
前記ヒドロシラン化合物は、前記ハロシラン化合物が含む（含む場合）よりも少なくとも１つ以上多くケイ素結合水素原子を含み、前記ハロシラン化合物は、前記ヒドロシラン化合物が含む（含む場合）よりも少なくとも１つ以上多くケイ素結合ハロゲン原子を含む、方法。
【請求項２】
前記マイクロリアクターは、少なくとも１，５００：１の表面積対体積比を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記ハロシラン化合物は、以下の一般式：
ＲａＨｂＸ４−ａ−ｂＳｉ、を有し、
式中、Ｒは各々独立して、置換ヒドロカルビル基、非置換ヒドロカルビル基及びアミノ基から選択され、Ｘは各々独立してハロゲン原子であり、ａ及びｂは各々独立して０〜３の整数である（但し、ａ＋ｂは０〜３の整数である）、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
前記ヒドロシラン化合物は、以下の一般式：
ＲａＨｂ＋１Ｘ４−ａ−ｂ−１Ｓｉ、を有する、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記ヒドロシラン化合物は、以下の一般式：
ＲａＨｂ”Ｓｉ、を有し、
式中、ｂ”は１〜４の整数である（但し、ａ＋ｂ”＝４）、請求項３に記載の方法。
【請求項６】
前記ハロシラン化合物は、以下の一般式：
【化１】
2015510516.tif 000007
を有し、
式中、Ｚは各々独立して、置換ヒドロカルビル基、非置換ヒドロカルビル基、アミノ基、水素原子、及びハロゲン原子から選択され（但し、少なくとも１つのＺはハロゲン原子である）、ｎは１〜２０の整数である、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項７】
前記ヒドロシラン化合物は、以下の一般式：
【化２】
2015510516.tif 000008
を有し、
式中、前記ヒドロシラン化合物が、前記ハロシラン化合物が含む（含む場合）よりも少なくとも１つ以上多くケイ素結合水素原子を含む限り、Ｚ’は各々独立して、置換又は非置換ヒドロカルビル基、アミノ基、水素原子、ハロゲン原子から選択され（但し、少なくとも１つのＺ’は水素原子である）、ｎが１〜２０の整数である、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記ハロシラン化合物を還元する工程は、前記ハロシラン化合物の少なくとも１つのケイ素結合ハロゲン原子を少なくとも１つの水素原子で形式的に置換し、前記ヒドロシラン化合物を生成する工程を含む、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
前記ハロシラン化合物を還元する工程は、前記ハロシラン化合物の各ケイ素結合ハロゲン原子を水素原子で置換し、前記ヒドロシラン化合物を生成する工程を含む、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
前記還元剤は、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）、ジヒドロ−ビス−（２−メトキシエトキシ）アルミン酸ナトリウム（Ｖｉｔｒｉｄｅ）、水素化アルミニウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化マグネシウム、水素化カルシウム、水素化チタン、水素化ジルコニウム、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
前記ヒドロシラン化合物は周囲条件で気体である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
前記ハロシラン化合物を還元する工程は、前記マイクロリアクター中、前記還元剤と、前記ヒドロシラン化合物、前記ハロシラン化合物、及び前記還元剤以外の担体ビヒクルとの存在下で、前記ハロシラン化合物を還元して前記ヒドロシラン化合物を生成する工程を含む、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
前記担体ビヒクルは、炭化水素溶媒、エーテル溶媒、及びこれらの組み合わせから選択される溶媒である、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記還元剤及び前記ハロシラン化合物は、０．０１：１．０〜５．０：１．０のモル比で用いられ、前記ヒドロシラン化合物を生成する、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか一項に記載の方法によって生成される、ヒドロシラン化合物。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
対象発明は、一般的にはヒドロシラン化合物の生成方法に関し、より詳しくは、マイクロリアクター中でのヒドロシラン化合物の生成方法に関する。
【０００２】
水素化ケイ素は、一般的に当該技術分野において既知であり、少なくとも１つのケイ素結合水素原子を含む。四水素化ケイ素、又はモノシランなどの水素化ケイ素は、基材上の元素状ケイ素の沈着を含む、様々な用途に用いられる。水素化ケイ素の調製方法も、一般的には当該技術分野において既知である。例えば、水素化ケイ素は、ハロシラン化合物を含む従来の反応から調製され得る。しかしながら、これらの従来の反応は発熱反応であり、連続的な熱監視及び除去を必要とする。更には、従来の反応に用いられる触媒、並びに水素化ケイ素自体が自然発火性であり、すなわち、これらの化合物は、空気中又は水分中で自発的に発火し得る。したがって、これらの従来の反応は、装置及び人間の生命に対して甚大な危険性を有している。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
対象発明は、マイクロリアクター中でヒドロシラン化合物を生成する方法を提供する。本方法は、マイクロリアクター中、還元剤の存在下でハロシラン化合物を還元し、ヒドロシラン化合物を生成する工程を含む。ヒドロシラン化合物は、ハロシラン化合物が含む（含む場合）よりも少なくとも１つ以上多くケイ素結合水素原子を含む。更には、ハロシラン化合物は、ヒドロシラン化合物が含む（含む場合）よりも少なくとも１つ以上多くケイ素結合ハロゲン原子を含む。対象発明は、本方法から形成されるヒドロシラン化合物も提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
本発明は、マイクロリアクター中で、ハロシランからヒドロシラン化合物を生成する方法を提供する。本発明の方法で生成されるヒドロシラン化合物は、元素状ケイ素の沈着における開始物質など、様々な用途に用いられ得る。しかしながら、ヒドロシラン化合物はかかる用途に限定されない。例えば、本発明の方法で生成されるヒドロシラン化合物は、ポリマーマトリックスにおけるカップリング剤として利用され得る。
【０００５】
上記で記載されるように、ヒドロシラン化合物はハロシラン化合物から生成される。ハロシラン化合物は、少なくとも１つのケイ素結合ハロゲン原子を有する任意のハロシラン化合物であってもよい。例えば、ハロシラン化合物はハロゲン化モノシラン化合物を含み得る、すなわち、ハロシラン化合物は１つのケイ素原子を含み得る。あるいは、ハロシラン化合物は、ハロゲン化ポリシラン化合物を含み得る、すなわち、ハロシラン化合物は、典型的には互いに結合する１つを超えるケイ素原子を含み得る。言い換えれば、ハロゲン化ポリシラン化合物のケイ素原子は、典型的なシロキサンがＳｉ−Ｏ−Ｓｉ骨格鎖を有しているように、一般的には酸素原子によって分離されることはない。ハロシラン化合物は、異なる種類のハロゲン化モノシラン化合物の混合物、異なる種類のハロゲン化ポリシラン化合物の混合物、又はハロゲン化モノシラン化合物とハロゲン化ポリシラン化合物との混合物、を含み得る。ハロシラン化合物が１つを超えるケイ素結合ハロゲン原子を含む場合、ハロゲン原子は各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩから選択されるか、あるいは、ハロゲン原子は各々独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩから選択されるか、あるいは、ハロゲン原子は各々独立して、Ｃｌ又はＢｒから選択され得る。最も典型的には、ハロシラン化合物のハロゲン原子は全てがＣｌである。
【０００６】
ハロゲン化モノシラン化合物は、典型的には以下の一般式（１）を有する：
ＲａＨｂＸ４−ａ−ｂＳｉ、
式中、Ｒは、各々独立して置換ヒドロカルビル基、非置換ヒドロカルビル基及びアミノ基から選択され、Ｘは各々独立してハロゲン原子であり、及びａ及びｂは、各々独立して０〜３の整数である（但し、ａ＋ｂは０〜３の整数である）。
【０００７】
ａ＋ｂが０〜３の整数であるため、ハロゲン化モノシラン化合物は、暗黙的に少なくとも１つのケイ素結合ハロゲン原子を含み、これは上記の一般式においてはＸで表される。
【０００８】
特定の実施形態では、上記の一般式（１）における添字ａは、ハロゲン化モノシラン化合物がＲで表される少なくとも１つの置換基を含むように、少なくとも１である。一般的には、Ｒで表される置換基は、ヒドロシラン化合物を生成するハロシラン化合物の反応に関しては非反応性である。しかしながら、一般式（１）においてＲで表される置換基は、他の官能基、試薬、触媒、又はヒドロシラン化合物を生成する方法中に一般的には存在しない他の化合物又は構成成分と反応し得る。非置換ヒドロカルビル基の例としては、アルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケン基、及びこれらの組み合わせが挙げられる。かかる基の組み合わせの例としては、アリール置換アルキル基及びアルキル置換アリール基が挙げられる。アルキル基の例としては、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基が挙げられる。アリール基の一例としては、フェニル基がある。アルケニル基の例としてはＣ１〜Ｃ１０アルケニル基が挙げられるが、ここで、アルケニル基のエチレン性不飽和部分は、アルケニル基内の任意の場所に存在し得る、すなわち、アルケニル基のエチレン性不飽和部分は、末端であってもよいし、又はアルケニル基がＣＨ３基で終端するような脂肪族鎖内に位置してもよい。シクロアルキル基の例としては、２−メチルシクロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。シクロアルケニル基の例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロヘプテニル基が挙げられる。置換ヒドロカルビル基は、少なくとも１つの置換基を含む。置換基は、例えば、ハロゲン原子及びアミノ基から独立して選択され得る。置換ヒドロカルビル基の例としては、ハロアルキル基などのハロゲン化ヒドロカルビル基が挙げられる。アミノ基の例としては、ＮＲ１２、ＮＨＲ１、及びＮＨ２が挙げられ、式中、Ｒ１は、上記のヒドロカルビル基などの独立して選択されたヒドロカルビル基であるが（但し、２つのＲ１は、一緒になってヒドロカルビレン基（例えば１，４−ブチレン基のようなアルキレン基など）を形成し得る）、Ｒ１は、典型的には、各々独立してＣ１〜Ｃ１０アルキル基から選択される。
【０００９】
ハロシラン化合物が、上述の一般式（１）で表されるハロゲン化モノシラン化合物を含む特定の実施形態では、一般式（１）の添字ｂは、ハロシラン化合物が任意のケイ素結合水素原子を含まないように、０〜２の整数、典型的には０〜１の整数、最も典型的には０である。これらの実施形態、すなわち、一般式（１）の添字ａが少なくとも１であり、一般式（１）の添字ｂが０である実施形態では、ハロシラン化合物の例としては、Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３、（Ｃ６Ｈ５）２ＳｉＣｌ２、（Ｃ６Ｈ５）３ＳｉＣｌ、ＣＨ３ＳｉＣｌ３、（ＣＨ３）２ＳｉＣｌ２、（ＣＨ３）３ＳｉＣｌ、（ＣＨ３）（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）（Ｃ６Ｈ５）ＳｉＣｌ、ＣＨ３ＳｉＨＣｌ２、（Ｃ６Ｈ５）２ＣＨ３ＳｉＣｌ、Ｃ６Ｈ５（ＣＨ３）２ＳｉＣｌ、（Ｃ６Ｈ５）（ＣＨ３）ＳｉＣｌ２、（ＣＨ３ＣＨ２）（ＣＨ３）２ＳｉＣｌ、（ＣＨ３ＣＨ２）２（ＣＨ３）ＳｉＣｌ、（Ｃ６Ｈ５）２（ＣＨ３ＣＨ２）ＳｉＣｌ、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）ＳｉＣｌ３、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）（Ｃ６Ｈ５）ＳｉＣｌ２、などが挙げられる。
【００１０】
ハロシラン化合物がハロゲン化モノシラン化合物を含む他の実施形態では、ハロシラン化合物がＲで表される任意の置換基を含まないように、一般式（１）の添字ａは０である。これらの実施形態では、ハロシラン化合物は、４つのケイ素結合ハロゲン原子を含んでよく、すなわち、ハロシラン化合物は、一般式Ｓｉｘ４であってよい（式中、Ｘは上述で定義されている）。あるいは、ハロシラン化合物は、ケイ素結合ハロゲン原子及びケイ素結合水素原子の組み合わせを含み得る。例えば、ハロシラン化合物がＲで表される任意の置換基を含まない実施形態では、ハロシラン化合物は、一般式（２）で表され得る：
Ｈｂ’Ｘ４−ｂ’Ｓｉ、
式中、Ｘは上述で定義され、ｂ’は０〜３の整数である。ｂ’は０〜３の整数であるため、ハロシラン化合物は、暗黙的に少なくとも１つのケイ素結合ハロゲン原子を含み、これは、上述の一般式（２）においてＸで表される。上述の一般式（２）で表されるハロシラン化合物の例としては、ＳｉＸ４、ＨＳｉＸ３、Ｈ２ＳｉＸ２、及びＨ３ＳｉＸ、あるいはＳｉＣｌ４、ＨＳｉＣｌ３、Ｈ２ＳｉＣｌ２、及びＨ３ＳｉＣｌが挙げられる。
【００１１】
上記のように、ハロシラン化合物はハロゲン化ポリシラン化合物を含み得る、すなわち、ハロシラン化合物は１つを超えるケイ素原子を含み得る。これらの実施形態では、ハロシラン化合物は、典型的には以下の一般式（３）を有する：
【化１】
2015510516.tif 000002
式中、Ｚは各々独立して、置換ヒドロカルビル基、非置換ヒドロカルビル基、アミノ基、水素原子、及びハロゲン原子から選択され（但し、少なくとも１つのＺはハロゲン原子である）、ｎは１〜２０、あるいは１〜５、あるいは１〜３、あるいは３、あるいは２、あるいは１の整数である。
【００１２】
ハロシラン化合物が上述の一般式（３）で表されるハロゲン化ポリシラン化合物を含む特定の実施形態では、少なくとも１つのＺは、置換又は非置換のヒドロカルビル基又はアミノ基である。一般的には、置換又は非置換のヒドロカルビル基又はアミノ基は、ヒドロシラン化合物を生成するハロシラン化合物の反応に関しては非反応性である。しかしながら、置換又は非置換のヒドロカルビル基及び／又はアミノ基は、他の官能基、試薬、触媒、又はヒドロシラン化合物を生成する方法中に一般的には存在しない他の化合物又は構成成分と反応し得る。置換又は非置換のヒドロカルビル基及びアミノ基の代表例は、ハロゲン化モノシラン化合物に関して上記したものである。
【００１３】
様々な実施形態では、ハロシラン化合物が上述の一般式（３）で表されるハロゲン化ポリシラン化合物を含む際、及びハロシランが少なくとも１つの置換又は非置換ヒドロカルビル基又はアミノ基を含む際、ハロシラン化合物は任意のケイ素結合水素原子を含まない。これらの実施形態では、ハロシラン化合物は以下の化合物：
【化２】
2015510516.tif 000003
などを含む。
【００１４】
ハロシラン化合物がハロゲン化ポリシラン化合物を含む他の実施形態では、ハロシラン化合物は任意の置換又は非置換ヒドロカルビル基又はアミノ基を含まない。これらの実施形態では、ハロシラン化合物は、ケイ素結合ハロゲン原子のみを含み得る。あるいは、ハロシラン化合物は、ケイ素結合ハロゲン原子及びケイ素結合水素原子の組み合わせを含み得る。ハロシラン化合物が任意の置換又は非置換ヒドロカルビル基又はアミノ基を含まない場合のハロシラン化合物の例としては、以下の化合物：
【化３】
2015510516.tif 000004
などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１５】
ヒドロシラン化合物を生成する方法は、マイクロリアクター中、還元剤の存在下で、ハロシラン化合物を還元し、ヒドロシラン化合物を生成する工程を含む。
【００１６】
マイクロリアクター中、還元剤の存在下で、ハロシラン化合物を還元することでヒドロシラン化合物が生成され、このヒドロシラン化合物は、ハロシラン化合物が含む（含む場合）よりも少なくとも１つ以上多くケイ素結合水素原子を含む。結果的に、ハロシラン化合物は、ヒドロシラン化合物が含む（含む場合）よりも少なくとも１つ以上多くケイ素結合ハロゲン原子を含む。言い換えれば、ハロシラン化合物を還元する工程は、典型的には、ハロシラン化合物の少なくとも１つのケイ素結合ハロゲン原子を少なくとも１つの水素原子で形式的に置換し、ヒドロシラン化合物を生成する工程を含む。ハロシラン化合物の１つを超えるケイ素結合ハロゲン原子は、ハロシラン化合物のケイ素結合ハロゲン原子の数に応じて、水素原子で還元（すなわち、形式的に置換）され得る。特定の実施形態では、ハロシラン化合物を還元する工程は、ハロシラン化合物の各ケイ素結合ハロゲン原子を水素原子で置換し、ヒドロシラン化合物を生成する工程を含む。一例ではあるが、ハロシラン化合物が４つのケイ素結合ハロゲン原子を含む際、ハロシラン化合物を還元して生成されるヒドロシラン化合物は、４つのケイ素結合水素原子、３つのケイ素結合水素原子と１つのケイ素結合ハロゲン原子、２つのケイ素結合水素原子と２つのケイ素結合ハロゲン原子、又は１つのケイ素結合水素原子と３つのケイ素結合ハロゲン原子、を含み得る。
【００１７】
更なる例として、ハロシラン化合物が上述の一般式（１）で表されるハロゲン化モノシラン化合物を含む特定の実施形態では、ヒドロシラン化合物は、以下の一般式（４）で表され得る：
ＲａＨｂ＋１Ｘ４−ａ−ｂ−１Ｓｉ
式中、Ｒ、Ｘ及び添字ａ及びｂは、上述で定義される。上述の一般式（４）で表されるヒドロシラン化合物は、ハロシラン化合物を還元する工程が、ハロシラン化合物の１つのケイ素結合ハロゲン原子を１つのケイ素結合水素原子で置換し、ヒドロシラン化合物を生成する工程を含む実施形態の代表例である。しかしながら、上記で記載されるように、ハロシラン化合物の還元によって、ハロシラン化合物の１つを超えるケイ素結合ハロゲン原子をケイ素結合水素原子で置換し得る。これは、ハロシラン化合物においてＲで表される置換基の数及びハロシラン化合物におけるケイ素結合ハロゲン原子の数の両方に左右される。例えば、ハロシラン化合物が上述の一般式（１）で表されるハロゲン化モノシラン化合物を含む特定の実施形態では、ハロシラン化合物の全てのケイ素結合ハロゲン原子がケイ素結合水素原子で置換され、ヒドロシラン化合物を形成する際、ヒドロシラン化合物は以下の一般式（５）で表され得る：
ＲａＨｂ”Ｓｉ、
式中、Ｒ及び添字は上述で定義され、ｂ”は１〜４の整数である（但し、ａ＋ｂ”＝４）。
【００１８】
あるいは、ハロシラン化合物が上述の一般式（３）で表されるハロゲン化ポリシラン化合物を含む特定の実施形態では、ヒドロシラン化合物は、以下の一般式（６）で表され得る：
【化４】
2015510516.tif 000005
式中、Ｚ’は、各々独立して、置換又は非置換ヒドロカルビル基、アミノ基、水素原子、及びハロゲン原子から選択され（但し、少なくとも１つのＺ’は水素原子である）、ｎは、上述で定義されるように、１〜２０の整数である。ケイ素結合水素原子を表す上述の一般式（６）におけるＺ’の数は、ハロシラン化合物中に存在するケイ素結合水素原子以外の置換基の数、ハロシラン化合物中に存在するケイ素結合ハロゲン原子の数及び、ハロシラン化合物の還元工程中、ヒドロシラン化合物中のケイ素結合水素原子で置換されるケイ素結合ハロゲン原子の数、などの多くの要因に左右される。例えば、一般式（３）でＺで表される置換基の全てがハロゲン原子である場合、一般式（６）でＺ’で表される全ての置換基又は一部の置換基は、水素原子であり得る。
【００１９】
ハロシラン化合物は、マイクロリアクター中、還元剤の存在下で還元される。典型的には、還元剤は金属水素化物を含むが、還元剤はハロシラン化合物を還元するのに好適な任意の化合物であり得る。金属水素化物は、ハロシラン化合物の少なくとも１つのケイ素結合ハロゲン原子をケイ素結合水素原子に転化することができる任意の金属水素化物であり得る。本発明の目的において好適な金属水素化物としては、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、リチウム、ホウ素、カルシウム、チタン、ジルコニウム、及びアルミニウムの水素化物が挙げられる。金属水素化物は、単一成分（二成分）金属水素化物であるか、錯体金属水素化物であり得る。最も典型的には、還元剤が、マイクロリアクターによって画定されるマイクロチャネルを詰まらせる、若しくは遮断することなく、マイクロリアクター中に供給され得るように、還元剤は、例えば金属水素化物のような還元剤を含む液体形状である。加えて、ハロシラン化合物を還元する工程中、還元剤はしばしばハロゲン化物塩に転化される。したがって、還元剤は、典型的には、マイクロリアクターで画定されるマクロチャネルが詰まるのを防ぐために、還元剤のハロゲン化物塩も液体であるように選択される。
【００２０】
金属水素化物の例としては、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）、ジヒドロ−ビス−（２−メトキシエトキシ）アルミン酸ナトリウム（Ｖｉｔｒｉｄｅ）、水素化アルミニウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化マグネシウム、水素化カルシウム、水素化チタン、水素化ジルコニウム、などが挙げられる。特定の実施形態では、還元剤は、溶媒又は分散剤などの担体ビヒクル中に配置される。溶媒は、脂肪族又は芳香族炭化水素溶媒、エーテル溶媒、などであり得る。芳香族炭化水素溶媒の一例にはトルエンがある。脂肪族炭化水素溶媒の例としては、イソペンタン、ヘキサン、ヘプタン、などが挙げられる。エーテル溶媒の一例としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）がある。溶媒中に配置される場合、還元剤は、典型的には、０．５〜２．０、あるいは０．７５〜１．７５、あるいは０．９〜１．６の容量モル濃度（Ｍ）を有する。あるいは、少なくともいくつかの還元剤が液体であり得るため、還元剤は担体ビヒクル中に配置されることがない濃縮形態、すなわち、ヒドロシラン化合物、ハロシラン化合物、及び還元剤以外の担体ビヒクルの非存在下で用いられ得る。金属水素化物の調製方法は当該技術分野において既知であり、これらの多くの化合物は、様々な供給元から市販されている。
【００２１】
還元剤の使用量は、選択される特定の還元剤、用いられる特定のハロシラン化合物、用いられる還元パラメータ、及び生成される所望のヒドロシラン化合物に応じて変化し得る。ヒドロシラン化合物を生成する際に用いられる還元剤とハロシラン化合物とのモル比は、転化率及び選択率に影響を及ぼす。実際に、還元剤とハロシラン化合物とのモル比は、温度、濃度、供給速度、及びマイクロリアクターの構成などの他の要因よりも選択率により影響を及ぼす。
【００２２】
特に、還元剤とハロシラン化合物とのモル比は、一般的に、０．０１：１．０〜５．０：１．０、あるいは０．１：１．０〜４．０：１．０、あるいは０．２：１．０〜２．５：１．０である。
【００２３】
選択率は、ハロシラン化合物を還元することで生成されるヒドロシラン化合物における各種のモル比に関連する。例えば、ハロシラン化合物が１つを超えるケイ素結合ハロゲン原子を含む場合、ヒドロシラン化合物は、１つの完全に還元された種及び１つ以上の部分的に還元された種を含み得る。一例ではあるが、ハロシラン化合物がフェニルトリクロロシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３）を含む場合、ハロシラン化合物を還元することで形成されるヒドロシラン化合物は、フェニルシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）、フェニルクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ）、及び／又はフェニルジクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２）を含み得る。これらの実施形態では、フェニルシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）は、完全に還元された種であり、フェニルクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ）及びフェニルジクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２）は、部分的に還元された種である。ヒドロシラン化合物が用いられる用途によって、部分的に還元された種又は完全に還元された種がより望ましいものとなり得る。選択率とは、ヒドロシラン化合物中のこれらの種のいずれか１つのモル比のことを指し得る。一方、転化率は、一般的に、ヒドロシラン化合物を生成するために還元されるハロシラン化合物のケイ素に基づくモル分率を指す。
【００２４】
還元剤対ハロシラン化合物のモル比が、０．２：１．０などのように低いと、転化率は、典型的には３０％以下、あるいは２５％以下、あるいは２０％以下である。還元剤対ハロシラン化合物のモル比が、２．０：１．０以上などのように高いと、６０％を超える、あるいは７０％を超える、あるいは８０％を超える、あるいは９０％を超えるハロシラン化合物の転化率が得られる。したがって、還元剤対ハロシラン化合物のモル比に応じて、ヒドロシラン化合物を生成するハロシラン化合物の転化率は、選択的に制御され得る。
【００２５】
還元剤対ハロシラン化合物のモル比が低いと、ヒドロシラン化合物において、部分的に還元される種の選択率は、完全に還元された種の選択率よりも一般的に高い。例えば、還元剤対ハロシラン化合物のモル比が、０．２：１．０などのように低く、ハロシラン化合物がフェニルトリクロロシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３）を含む場合、完全に還元された種（すなわち、フェニルシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）の選択率は典型的には約１０〜約２０％である。これらの実施形態では、部分的に還元された種（すなわち、フェニルクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ）、及びフェニルジクロロシラン（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２）は、フェニルジクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２）の選択率を一般的に最高値として、ヒドロシラン化合物の大部分を構成する。それとは対照的に、還元剤対ハロシラン化合物のモル比が、０．２：１．０以上などのように高いと、完全に還元された種（すなわち、フェニルシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）の選択率は、典型的には約９０〜約１００％である。これらの実施形態では、存在するのであれば、部分的に還元された種（すなわち、フェニルクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ）及びフェニルジクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２））の最少量がヒドロシラン化合物中に存在する。
【００２６】
還元剤の存在下でハロシラン化合物を還元して形成され得る、部分的に還元された種及び完全に還元された種などの様々な種における非限定的な一例として、以下の反応は、還元剤が水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）を含み、ハロシラン化合物がフェニルトリクロロシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３）を含む反応を示している：
６ＤＩＢＡＨ＋３Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３→Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３＋（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ＋（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２＋６ＤＩＢＡＣｌ
上述の反応で示されるように、還元剤の存在下でハロシラン化合物を還元して形成されるヒドロシラン化合物は、フェニルシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）、フェニルクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ）、及びフェニルジクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２）を含む。フェニルシランが完全に還元される一方で、フェニルクロロシラン及びフェニルジクロロシランは部分的に還元される。加えて、還元剤（すなわち、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ））は、ハロゲン化物塩（すなわち、塩化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＣｌ））に転化される。上述の反応は、フェニルトリクロロシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３）は１００％転化されると想定されるが、フェニルトリクロロシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３）の還元後に、フェニルトリクロロシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３）の残渣及び／又は未反応物が残り得る。
【００２７】
還元剤の存在下でハロシラン化合物を還元して形成され得る、部分的に還元された種及び完全に還元された種などの様々な種における非限定的な別の例として、以下の反応は、還元剤が水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）を含み、ハロシラン化合物がテトラクロロシラン（ＳｉＣｌ４）を含む反応を示している：
１０ＤＩＢＡＨ＋４ＳｉＣｌ４→ＳｉＨ４＋Ｈ３ＳｉＣｌ＋Ｈ２ＳｉＣｌ２＋ＨＳｉＣｌ３＋１０ＤＩＢＡＣｌ
上述の反応で示されるように、還元剤の存在下でハロシラン化合物を還元して形成されるヒドロシラン化合物は、モノシラン（ＳｉＨ４）、クロロシラン（Ｈ３ＳｉＣｌ）、ジクロロシラン（Ｈ２ＳｉＣｌ２）及びトリクロロシラン（ＨＳｉＣｌ３）を含む。モノシランが完全に還元される一方で、クロロシラン、ジクロロシラン及びトリクロロシランは部分的に還元される。加えて、還元剤（すなわち、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ））は、ハロゲン化物塩（すなわち、塩化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＣｌ））に転化される。上述の反応は、テトラクロロシラン（ＳｉＣｌ４）は１００％転化されると想定されるが、テトラクロロシラン（ＳｉＣｌ４）の還元後、テトラクロロシラン（ＳｉＣｌ４）の残渣及び／又は未反応物が残り得る。
【００２８】
ハロシラン化合物は、マイクロリアクター中、還元剤、及び例えば溶媒又は分散剤などの担体ビヒクルの存在下で還元され、ヒドロシラン化合物を生成し得る。担体ビヒクルは、ハロシラン化合物、還元剤、及びヒドロシラン化合物とは異なる。あるいは、ハロシラン化合物は、マイクロリアクター中、還元剤の存在下及び担体ビヒクルの非存在下で還元され、ヒドロシラン化合物を生成し得る。このプロセスは、一般的に、無希釈プロセスといわれる。
【００２９】
ハロシラン化合物が還元剤、及び例えば溶媒又は分散剤などの担体ビヒクルの存在下で還元される実施形態では、担体ビヒクルは、還元剤と共に存在するか、及び／又は還元剤と共に提供され得る。あるいは、担体ビヒクルは、ハロシラン化合物及び／又は還元剤と組み合わせて用いられる別個の構成成分であり得る。他の実施形態では、担体ビヒクルは、還元剤及びハロシラン化合物とは独立して、別々に、マイクロリアクター中に配置され得る。本方法の目的に好適な溶媒の例としては、例えば直鎖状、分枝状、及び／又は芳香族炭化水素溶媒などの炭化水素溶媒；例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレンエーテル、プロピレンエーテル、及びジメチルエチレングリコールなどのエーテル溶媒；及びこれらの組み合わせが挙げられる。
【００３０】
本方法で用いられるマイクロリアクターは、従来のリアクターよりも大きな表面積対体積比を有しているため、従来のリアクターよりも体積当たりの優れた伝熱をもたらす。したがって、ヒドロシラン化合物がマイクロリアクター中で生成される際、熱は、反応から連続的且つ迅速に取り除かれてヒドロシラン化合物を生成するため、かかる発熱反応に伴う危険性を削減するか、更には未然に防ぐことができる。
【００３１】
特定の実施形態では、マイクロリアクターは、反応を収容又は実行しヒドロシラン化合物を生成するための少なくとも１つの反応チャンバ又は体積空間を画定している。マイクロリアクターは、複数の反応チャンバ及び／又は体積空間を画定してもよく、又は、マイクロリアクターは、単一の反応チャンバ及び／又は体積空間を画定してもよい。マイクロリアクターの反応チャンバ又は体積空間は、典型的には、少なくとも１，５００：１、あるいは少なくとも２，０００：１、あるいは少なくとも２，２５０：１、あるいは少なくとも２，４００：１、あるいは２，４５０：１〜２，５５０：１の表面積対体積比を有する。マイクロリアクターは、典型的には２５〜８９、あるいは３５〜７９、あるいは４５〜７９、あるいは５０〜７４ミリリットル（ｍＬ）の総容量を有する。しかしながら、マイクロリアクターは、マイクロリアクターの寸法及び大きさに応じて上記の総容量よりも多いか、又は少ない総容量を有し得る。典型的には、マイクロリアクターの各体積空間又は反応チャンバにおける最大内部寸法は、１ｍｍ未満である。上述で参照される総容量は、ヒドロシラン化合物を生成する反応が行われるか、あるいは収容されるマイクロリアクターによって画定される内部容量を指す。したがって、総容量は、ハロシラン化合物、還元剤、ヒドロシラン化合物、及びその他の任意の構成成分又は副生成物を含む。マイクロリアクターは、一般的にはガラス、又は例えばホウケイ酸ガラスのようなガラス系材料などの不活性材料から形成される。好適なマイクロリアクターの一例は、Ｃｏｒｎｉｎｇ  Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ  ｏｆ  Ｃｏｒｎｉｎｇ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋから市販されているＣｏｒｎｉｎｇ（登録商標）Ａｄｖａｎｃｅｄ−Ｆｌｏｗ（商標）リアクターである。好適なマイクロリアクターの別の例は、米国特許第７，００７，７０９号に記載されており、これは、参照によりその全内容が本明細書中に組み込まれる。
【００３２】
特定の実施形態及び構成において、本方法で用いられる、マイクロリアクター及びマイクロリアクター中にハロシラン化合物、還元剤、及び溶媒（存在する場合）を供給するための容積式流量シリンジポンプなどの様々な要素を連結するために、特殊な取り付け部品及び／又は管材料が必要である。一般的には、かかる特殊な取り付け部品及び／又は管材料はステンレス鋼から形成されるが、他の不活性金属又は材料が用いられ得る。ハロシラン化合物、還元剤、及び溶媒（存在する場合）は、典型的には、少なくとも１つの容積流量シリンジポンプによって、１４．３〜３４．３、あるいは１９．３〜２９．３、あるいは２１．３〜２７．３ミリリットル／分（ｍＬ／分）の流速で、マイクロリアクターに供給される。この流速は、所望の還元剤対ハロシラン化合物のモル比、並びに溶媒が存在するか、又は存在しないかによって変化し得る。
【００３３】
マイクロリアクター中でヒドロシラン化合物を生成する方法は、バッチプロセス、セミバッチプロセス、又は連続プロセスであり得るが、本方法は、典型的には連続プロセスである。しかしながら、連続プロセスは、定常状態に到達するまでの初期時間を必要とすることが認められている。特定の実施形態では、ハロシラン化合物を還元する工程中、温度を制御するために流体再循環装置が用いられる。流体再循環装置は、マイクロリアクター及びマイクロリアクター内容物を冷却するために、Ｄｏｗ  Ｃｏｒｎｉｎｇ  ２００（登録商標）流体などの様々な流体を使用し得る。流体再循環装置は、マイクロリアクターと一体化されていてもよく、又はマイクロリアクターと別体となっていて、連結されていてもよい。例えば、１つの実施形態では、マイクロリアクターはハロシラン化合物を還元するための第１流体層、及びハロシラン化合物を還元する工程中の温度を制御するために流体を循環させる第２流体層を備えている。
【００３４】
特定の実施形態では、ハロシラン化合物を還元して生成されるヒドロシラン化合物は、周囲条件及びマイクロリアクターの条件において気体である。かかる実例において、ヒドロシラン化合物は、蒸留又は同様の精製方法によって精製及び収集され得る。
【００３５】
ハロシラン化合物を還元して生成されるヒドロシラン化合物は、後で使用するため捕捉及び保管されるか、又はマイクロリアクターと連結するプロセスで用いられ得る。
【００３６】
上述の値の１つ以上は、変動が本開示の範囲内に留まる限り、５％、１０％、１５％、２０％、２５％などで変動し得る。全ての他の要素から独立したマーカッシュ群の各要素から予期せぬ結果が生じ得る。各要素は、個別に及び／又は組み合わせで依存してもよく、添付の「特許請求の範囲」に含まれる特定の実施形態を十分に支援する。独立請求項及び従属請求項（単一項従属及び多項従属の両者とも）の全ての組み合わせの主題が、本明細書で明確に企図される。本開示は、限定文言より寧ろ説明的文言を含む例示となるものである。上記の教示を鑑みれば、本開示の多数の修正及び変形が可能となり、本開示は、本明細書で具体的に説明した以外の形でも実施され得る。以下の実施例は、本発明を例示することを意図されており、決して本発明の範囲を限定するものとして見られるものではない。
【００３７】
以下の実施例は、本発明の実施形態を例示することを意図としており、決して本発明の範囲を限定するものとして見られるものではない。
【実施例】
【００３８】
（実施例１〜１１）
ハロシラン化合物を、還元剤の存在下でマイクロリアクター中で還元し、ヒドロシラン化合物を生成する。ハロシラン化合物は、フェニルトリクロロシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３）を含む。還元剤は、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）（トルエン中又は溶媒を含まないかのいずれか）を含む。ヒドロシラン化合物は、フェニルシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）、フェニルクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ）、及びフェニルジクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２）を含む。還元剤の存在下で、ハロシラン化合物を還元し、ヒドロシラン化合物を生成する工程は、以下の反応で示され得る：
６ＤＩＢＡＨ＋３Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３→Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３＋（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ＋（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２＋６ＤＩＢＡＣｌ
上述の反応で示されるように、１モルのフェニルシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）を生成するのに３モルのＤＩＢＡＨを消費し、１モルのフェニルクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ）を生成するのに２モルのＤＩＢＡＨを消費し、１モルのフェニルジクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２）を生成するのに１モルのＤＩＢＡＨを消費する。
【００３９】
ヒドロシラン化合物、還元剤、及び溶媒（存在する場合）を、２４．３ｍＬ／分の流速で、容積流量シリンジポンプでマイクロリアクターに供給する。
【００４０】
以下の表１で、実施例１〜１１の結果を示す。特に、表１では、以下により詳しく記載されるように、還元剤対ハロシラン化合物のモル比、フェニルシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）の選択率、フェニルクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ）の選択率、フェニルジクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２）の選択率、及びケイ素に基づく転化率を記載する。
【００４１】
【表１】
2015510516.tif 000006
【００４２】
還元剤１は、１６重量パーセント（１Ｍ）の濃度で、トルエン中に水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）を含む。
【００４３】
還元剤２は、１６重量パーセント（１Ｍ）の濃度で、トルエン中に水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）を含む。
【００４４】
還元剤３は、１００重量パーセントの濃度で、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）を含む。
【００４５】
様々な選択率及び転化率を計算するのに、以下の表記を用いる：
ｉ＝ハロシラン化合物を還元することで形成される最終生成物。
Ｐ１＝最終生成物中のフェニルシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）のモル。
Ｐ２＝最終生成物中のフェニルクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ）のモル。
Ｐ３＝最終生成物中のフェニルジクロロシラン（（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２）のモル。
Ｐ４＝最終生成物中の未反応フェニルトリクロロシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３）のモル。
ｘ＝１００ｇのハロシラン中のフェニルトリクロロシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３）のモル。
ｘ−Ｐ４＝最終生成物１００グラム当たりの反応したフェニルトリクロロシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３）のモル。
【００４６】
水素（Ｈ）に基づく選択率
水素に基づく最終生成物の選択率を以下のように計算する：
選択率ｉ＝１００＊（（ＤＩＢＡＣｌに転化するＤＩＢＡＨのモル）／（反応したＤＩＢＡＨの総モル））；
選択率（Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）＝１００＊（（３＊Ｐ１）／（３＊Ｐ１＋２＊Ｐ２＋Ｐ３））；
選択率（（Ｃ６Ｈ５）Ｈ２ＳｉＣｌ）＝１００＊（（２＊Ｐ２）／（３＊Ｐ１＋２＊Ｐ２＋Ｐ３））；及び
選択率（（Ｃ６Ｈ５）ＨＳｉＣｌ２）＝１００＊（（Ｐ３）／（３＊Ｐ１＋２＊Ｐ２＋Ｐ３））。
【００４７】
ケイ素（Ｓｉ）に基づく転化率：
ハロシラン化合物の還元行程中、反応したハロシラン化合物（すなわち、フェニルトリクロロシラン（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３））の量を転化率と呼び、以下のように計算され得る：
転化率（Ｃ６Ｈ５ＳｉＣｌ３）＝１００＊（（ｘ−Ｐ４）／ｘ）
上述の表１で明瞭に図示されている通り、還元剤対ハロシラン化合物のモル比は、選択率及び転化率に影響を及ぼす。例えば、０．２などのようにモル比が低いと、完全に還元された種（すなわち、Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）の選択率は、１６．７８〜１８．２５に及ぶ。それとは対照的に、２．５などのようにモル比が高いと、完全に還元された種（すなわち、Ｃ６Ｈ５ＳｉＨ３）の選択率は、９１．７６〜９７．７５に及ぶ。
【手続補正書】
【提出日】平成26年10月20日(2014.10.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
マイクロリアクター中でヒドロシラン化合物を生成する方法であって、前記方法は、前記マイクロリアクター中、還元剤の存在下で、ハロシラン化合物を還元し、前記ヒドロシラン化合物を生成する工程を含み、
前記ヒドロシラン化合物は、前記ハロシラン化合物が含む（含む場合）よりも少なくとも１つ以上多くケイ素結合水素原子を含み、前記ハロシラン化合物は、前記ヒドロシラン化合物が含む（含む場合）よりも少なくとも１つ以上多くケイ素結合ハロゲン原子を含む、方法。
【請求項２】
前記マイクロリアクターは、少なくとも１，５００：１の表面積対体積比を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記ハロシラン化合物は、以下の一般式：
ＲａＨｂＸ４−ａ−ｂＳｉ、を有し、
式中、Ｒは各々独立して、置換ヒドロカルビル基、非置換ヒドロカルビル基及びアミノ基から選択され、Ｘは各々独立してハロゲン原子であり、ａ及びｂは各々独立して０〜３の整数である（但し、ａ＋ｂは０〜３の整数である）、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
前記ヒドロシラン化合物は、以下の一般式：
ＲａＨｂ”Ｓｉ、を有し、
式中、ｂ”は１〜４の整数である（但し、ａ＋ｂ”＝４）、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記ハロシラン化合物は、以下の一般式：
【化１】
2015510516.tif 000009
を有し、
式中、Ｚは各々独立して、置換ヒドロカルビル基、非置換ヒドロカルビル基、アミノ基、水素原子、及びハロゲン原子から選択され（但し、少なくとも１つのＺはハロゲン原子である）、ｎは１〜２０の整数である、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項６】
前記ヒドロシラン化合物は、以下の一般式：
【化２】
2015510516.tif 000010
を有し、
式中、前記ヒドロシラン化合物が、前記ハロシラン化合物が含む（含む場合）よりも少なくとも１つ以上多くケイ素結合水素原子を含む限り、Ｚ’は各々独立して、置換又は非置換ヒドロカルビル基、アミノ基、水素原子、ハロゲン原子から選択され（但し、少なくとも１つのＺ’は水素原子である）、ｎが１〜２０の整数である、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記還元剤は、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＨ）、ジヒドロ−ビス−（２−メトキシエトキシ）アルミン酸ナトリウム（Ｖｉｔｒｉｄｅ）、水素化アルミニウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化マグネシウム、水素化カルシウム、水素化チタン、水素化ジルコニウム、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
前記ハロシラン化合物を還元する工程は、前記マイクロリアクター中、前記還元剤と、前記ヒドロシラン化合物、前記ハロシラン化合物、及び前記還元剤以外の担体ビヒクルとの存在下で、前記ハロシラン化合物を還元して前記ヒドロシラン化合物を生成する工程を含む、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
前記還元剤及び前記ハロシラン化合物は、０．０１：１．０〜５．０：１．０のモル比で用いられ、前記ヒドロシラン化合物を生成する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法によって生成される、ヒドロシラン化合物。
【国際調査報告】
2015510516.tif 000011
2015510516.tif 000012
2015510516.tif 000013