(57)【要約】  本発明は、ある種のスルホンアニリド誘導体除草剤の有害作用から有用な植物の収穫物を保護する組成物、ならびにこれらの除草剤の有害作用から有用な植物の収穫物を保護する方法、および有用な植物の収穫物において雑草を食い止める方法に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2015500261.tif 000021
またはその塩またはＮ−オキシド
のスルホンアニリド誘導体除草剤の有害作用から収穫植物を保護するための組成物であって、式中、
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1~4アルキル、Ｃ3~5アルケニル、プロパルギル、Ｃ1~4アルコキシＣ1~2アルキル、Ｃ1~4アルコキシＣ1~2アルコキシＣ1~2アルキル、Ｃ1~4アルキルチオＣ1~2アルキル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたアリールＣ1~2アルキル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたヘテロアリールＣ1~2アルキル、フェニルチオＣ1~2アルキル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたアリールＣ1~2アルコキシＣ1~2アルキル、Ｃ1~5アルキルカルボニル、Ｃ2~5アルケニルカルボニル、Ｃ1~4ハロアルキルカルボニル、Ｃ3~6シクロアルキルカルボニル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたアリールカルボニル、Ｃ1~10アルコキシカルボニル、Ｃ1~4ハロアルコキシカルボニル、Ｃ3~5アルケニルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、Ｃ1~4アルコキシＣ1~2アルコキシカルボニル、Ｃ1~4アルキルチオカルボニル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたアリールオキシカルボニル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたアリールＣ1~2アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1~4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1~4アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1~4アルキルスルホニルまたはＣ1~4ハロアルキルスルホニルであり、各Ｒ20は、独立に、ハロゲン、Ｃ1~4アルキル、Ｃ1~4ハロアルキル、Ｃ1~4アルコキシ、Ｃ1~4ハロアルコキシ、Ｃ1~2アルコキシＣ1~2アルコキシ、ヒドロキシ、フェニルまたはフェノキシであり；
Ｒ2はハロゲンまたはメチルであり；
ｍは０、１または２であり；
ｎは０または１であり；
Ｘは酸素またはＣＲ3Ｒ4であり；
Ｒ3およびＲ4は独立にＨまたはＣ1~4アルキルであり；
Ｙは酸素またはＣＲ5Ｒ6であり；
Ｒ5およびＲ6は独立にＨ、Ｃ1~5アルキル、Ｃ1~4ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、Ｃ1~4アルコキシＣ1~4アルキルまたは１〜３個の基Ｒ21で任意選択的に置換されたアリールであるか、またはＲ5およびＲ6は一緒にＣ2~5アルキレン鎖またはオキソ基を形成し、また各Ｒ21は、独立に、ハロゲン、Ｃ1~4アルキル、Ｃ1~4ハロアルキル、Ｃ1~4アルコキシ、Ｃ1~4ハロアルコキシ、Ｃ1~2アルコキシＣ1~2アルコキシ、ヒドロキシ、フェニルまたはフェノキシであり；
Ｚは酸素、ＣＲ8Ｒ9またはＮＲ10であり；
Ｒ8およびＲ9は独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1~4アルキル、Ｃ1~4アルコキシ、Ｃ1~4アルキルチオまたはＣ1~4アルコキシカルボニルであり；
Ｒ10はＨ、Ｃ1~4アルキル、１〜３個の基Ｒ22で任意選択的に置換されたアリール、Ｃ1~4アルキルカルボニルまたはＣ1~4アルコキシカルボニルであり、各Ｒ22は、独立に、ハロゲン、Ｃ1~4アルキル、Ｃ1~4ハロアルキル、Ｃ1~4アルコキシ、Ｃ1~4ハロアルコキシ、Ｃ1~2アルコキシＣ1~2アルコキシ、ヒドロキシ、フェニルまたはフェノキシであり；
ＡはＣＯまたはＳＯ2である；
が、但し、Ｘ、ＹおよびＺの中の１つだけが酸素であり；
かつ、前記組成物は、式（Ｉ）のスルホンアニリド誘導体除草剤に加えて、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シオメトリニルの（Ｚ）異性体、シプロスルファミド（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＣＡＳ  ＲＮ  ８１−８４−５）、オキサベトリニル、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、オキシリピンＡ、Ｒ−２９１４８（ＣＡＳ  ＲＮ  ５２８３６−３１−４）または２，２，４，５−四置換３−ジクロロアセチル−１，３−オキサゾリジンからなる群から選択される少なくとも１つの毒性緩和剤を含む、組成物。
【請求項２】
Ｒ20がハロゲン、Ｃ1~2アルキルまたはＣ1~2ハロアルキルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ1がＨ、Ｃ1~5アルコキシカルボニル、Ｃ1~4ハロアルコキシカルボニルまたはトリフルオロメチルスルホニルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
ｍが０である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項５】
Ｘが酸素またはＣＨ2である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項６】
Ｒ5がＨ、Ｃ1~4アルキル、Ｃ1~2ハロアルキルまたはシクロプロピルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項７】
Ｒ6がＨ、Ｃ1~4アルキルまたは１〜３個の基Ｒ21で任意選択的に置換されたアリールである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項８】
Ｒ21がハロゲン、Ｃ1~2アルキルまたはＣ1~2ハロアルキルである、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
Ｒ5およびＲ6が一緒にＣ2~5アルキレン鎖を形成する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１０】
Ｒ8がＨ、ハロゲンまたはＣ1~2アルキルである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１１】
Ｒ9がＨ、ハロゲン、Ｃ1~2アルキルまたはＣ1~2アルキルチオである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１２】
Ｒ10がＨ、Ｃ1~2アルキルまたはＣ1~4アルコキシカルボニルである、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１３】
前記毒性緩和剤がＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１４】
前記毒性緩和剤がクロキントセット−メキシルである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１５】
有用な植物の場所に、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シオメトリニルの（Ｚ）異性体、シプロスルファミド（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＣＡＳ  ＲＮ８１−８４−５）、オキサベトリニル、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、オキシリピンＡ、Ｒ−２９１４８（ＣＡＳ  ＲＮ  ５２８３６−３１−４）または２，２，４，５−四置換３−ジクロロアセチル−１，３−オキサゾリジンからなる群から選択される少なくとも１つの毒性緩和剤を適用することを含む、請求項１から１２の何れか１項に規定されている、式（Ｉ）の除草剤の有害作用から有用な植物の収穫物を保護するための方法。
【請求項１６】
有用な植物、種子またはそれらの切り取った部分または前記有用な植物の場所を、請求項１〜１２の何れか１項に規定されている式（Ｉ）の化合物の除草剤的に有効な量、およびベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シオメトリニルの（Ｚ）異性体、シプロスルファミド（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＣＡＳ  ＲＮ  ８１−８４−５）、オキサベトリニル、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、オキシリピンＡ、Ｒ−２９１４８（ＣＡＳ  ＲＮ  ５２８３６−３１−４）または２，２，４，５−四置換３−ジクロロアセチル−１，３−オキサゾリジンからなる群から選択される少なくとも１つの毒性緩和剤で、同時にまたは別々のときに、処理することを含む、有用な植物の収穫物における雑草を食い止める方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種の除草性スルホンアニリド誘導体および毒性緩和剤を含む組成物ならびに除草性スルホンアニリド誘導体の損傷作用から栽培植物を保護する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
望まれていない植物の成長を制御するために除草剤が使用されるとき、栽培植物に対して幾らかの損傷がある場合があることが知られている。損傷の量は幾つかの要因によるが、場合によっては、毒性緩和剤と呼ばれる化合物を使用することによって除草剤の作用から栽培植物を保護することができる。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
したがって、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2015500261.tif 000002
またはその塩またはＮ−オキシド
のスルホンアニリド誘導体除草剤の有害作用から収穫植物を保護するための組成物であって、
式中、
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1~4アルキル、Ｃ3~5アルケニル、プロパルギル、Ｃ1~4アルコキシＣ1~2アルキル、Ｃ1~4アルコキシＣ1~2アルコキシＣ1~2アルキル、Ｃ1~4アルキルチオＣ1~2アルキル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたアリールＣ1~2アルキル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたヘテロアリールＣ1~2アルキル、フェニルチオＣ1~2アルキル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたアリールＣ1~2アルコキシＣ1~2アルキル、Ｃ1~5アルキルカルボニル、Ｃ2~5アルケニルカルボニル、Ｃ1~4ハロアルキルカルボニル、Ｃ3~6シクロアルキルカルボニル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたアリールカルボニル、Ｃ1~10アルコキシカルボニル；Ｃ1~4ハロアルコキシカルボニル、Ｃ3~5アルケニルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、Ｃ1~4アルコキシＣ1~2アルコキシカルボニル、Ｃ1~4アルキルチオカルボニル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたアリールオキシカルボニル、１〜３個の基Ｒ20で任意選択的に置換されたアリールＣ1~2アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1~4アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1~4アルキル）アミノカルボニル、Ｃ1~4アルキルスルホニルまたはＣ1~4ハロアルキルスルホニルであり、各Ｒ20は、独立に、ハロゲン、Ｃ1~4アルキル、Ｃ1~4ハロアルキル、Ｃ1~4アルコキシ、Ｃ1~4ハロアルコキシ、Ｃ1~2アルコキシＣ1~2アルコキシ、ヒドロキシ、フェニルまたはフェノキシであり；
Ｒ2はハロゲンまたはメチルであり；
ｍは０、１または２であり；
ｎは０または１であり；
Ｘは酸素またはＣＲ3Ｒ4であり；
Ｒ3およびＲ4は独立にＨまたはＣ1~4アルキルであり；
Ｙは酸素またはＣＲ5Ｒ6であり；
Ｒ5およびＲ6は独立にＨ、Ｃ1~5アルキル、Ｃ1~4ハロアルキル、Ｃ3~6シクロアルキル、Ｃ1~4アルコキシＣ1~4アルキルまたは１〜３個の基Ｒ21で任意選択的に置換されたアリールであるか、またはＲ5およびＲ6は一緒にＣ2~5アルキレン鎖またはオキソ基を形成し、また各Ｒ21は、独立に、ハロゲン、Ｃ1~4アルキル、Ｃ1~4ハロアルキル、Ｃ1~4アルコキシ、Ｃ1~4ハロアルコキシ、Ｃ1~2アルコキシＣ1~2アルコキシ、ヒドロキシ、フェニルまたはフェノキシであり；
Ｚは酸素、ＣＲ8Ｒ9またはＮＲ10であり；
Ｒ8およびＲ9は独立にＨ、ハロゲン、Ｃ1~4アルキル、Ｃ1~4アルコキシ、Ｃ1~4アルキルチオまたはＣ1~4アルコキシカルボニルであり；
Ｒ10はＨ、Ｃ1~4アルキル、１〜３個の基Ｒ22で任意選択的に置換されたアリール、Ｃ1~4アルキルカルボニルまたはＣ1~4アルコキシカルボニルであり、各Ｒ22は、独立に、ハロゲン、Ｃ1~4アルキル、Ｃ1~4ハロアルキル、Ｃ1~4アルコキシ、Ｃ1~4ハロアルコキシ、Ｃ1~2アルコキシＣ1~2アルコキシ、ヒドロキシ、フェニルまたはフェノキシであり；
ＡはＣＯまたはＳＯ2である；
が、但し、Ｘ、ＹおよびＺの中の１つだけが酸素であり；
またここで前記組成物は、式（Ｉ）のスルホンアニリド誘導体除草剤に加えて、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シオメトリニルの（Ｚ）異性体、シプロスルファミド（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＣＡＳ  ＲＮ  ８１−８４−５）、オキサベトリニル、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、オキシリピンＡ、Ｒ−２９１４８（ＣＡＳ  ＲＮ  ５２８３６−３１−４）または２，２，４，５−四置換３−ジクロロアセチル−１，３−オキサゾリジンからなる群から選択される少なくとも１つの毒性緩和剤を含む、組成物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００４】
より狭い範囲が述べられる場合を除き、一般に、「アルキル」は、１〜１０個の炭素原子の直鎖飽和一価炭化水素基または３〜１０個の炭素原子の分枝状飽和一価炭化水素基、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ネオペンチル、等を意味する。好適には、直鎖アルキル基は、１〜５個、１〜４個または１〜３個の炭素原子を含み、より好適にはメチル、エチルまたはｎ−プロピルから選択され、最も好適には、メチルまたはエチルである。好適には、分枝状アルキル基は３〜５個または３〜４個の炭素原子を含み、より好適にはイソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルから選択される。なお、この用語が単独で使用されるときも、たとえば「ハロアルキル」等の複合語、および類似した用語の一部として使用される時も、この定義は当てはまる。
【０００５】
より狭い範囲が述べられる場合を除き、一般に、「シクロアルキル」は３〜６個の環炭素の一価環状炭化水素基、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを意味する。シクロアルキル基は完全飽和である。好適には、シクロアルキル基はシクロプロピルまたはシクロブチルである。
【０００６】
より狭い範囲が述べられる場合を除き、一般に、「アルケニル」は、２〜５個の炭素原子の直鎖一価不飽和炭化水素基、または少なくとも１つの二重結合を含む３〜５個の炭素原子、たとえばエテニル、プロペニル等の、分枝状一価炭化水素基を意味する。好適な場合、アルケニル基は（Ｅ）配置または（Ｚ）配置の何れでもあり得る。好適には、直鎖アルケニル基は２〜５個の炭素原子、より好適には２〜４個の炭素原子を含み、最も好適にはエテニル（ビニル）、プロプ−１−エニル（１−プロペニル）またはプロプ−２−エニル（アリル）である。好適には、分枝状アルケニル基は３〜５個の炭素原子を含み、より好適には３〜４個の炭素原子を含み、最も好適には１−メチルエテニル（２−プロペニル）、１−メチルプロプ−１−エニル、１−メチルプロプ−２−エニル、２−メチルプロプ−１−エニルおよび２−メチルプロプ−２−エニル（２−メチルアリル）である。
【０００７】
より狭い範囲が述べられる場合を除き、一般に、「アルキレン」は、１〜６個の炭素原子の直鎖飽和二価炭化水素基または３〜６個の炭素原子の分枝状飽和二価炭化水素基、たとえばメチレン、エチレン、プロピレン、２−メチルプロピレン等を意味する。
【０００８】
「アルコキシ」は、基−ＯＲを意味し、ここでＲは上で定義されたアルキルである。アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシおよび２−メチルプロポキシが挙げられるが、その限りではない。好ましくはアルコキシはメトキシまたはエトキシを意味する。
【０００９】
「アルコキシアルキル」は基−ＲＯＲを意味し、ここで各Ｒは独立に、上で定義されたアルキルである。
【００１０】
「アルコキシアルコキシ」は基−ＯＲＯＲを意味し、ここで各Ｒは、独立に、上で定義されたアルキルである。
【００１１】
「アルコキシアルコキシアルキル」は基−ＲＯＲＯＲを意味し、ここで各Ｒは、独立に、上で定義されたアルキルである。
【００１２】
「アリール」または「芳香環」は、縮合している、共有結合している、または共通の基たとえばエチレン（−ＣＨ2−ＣＨ2−）またはメチレン（−ＣＨ2−）部分等に結合している、単環であってもよく多環であってもよい芳香族置換基を指す。アリールの代表例としては、たとえば、フェニル、ナフチル、アズレニル、インダニル、インデニル、アントラセニル、フェナントレニル、テトラヒドロナフチル、ビフェニル、ジフェニルメチルおよび２，２−ジフェニル−１−エチルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニル基およびナフチル基である。
【００１３】
「アリールアルキル」は、基−Ｒアリールを意味し、ここでＲは上で定義されたアルキルである。
【００１４】
「アリールアルコキシアルキル」は基−ＲＯＲアリールを意味し、ここで各Ｒは、独立に、上で定義されたアルキルである。
【００１５】
「ヘテロアリール」は、１つの芳香環または２つ以上の縮合環の何れかからなる環系を意味し、そのうち少なくとも１つは芳香環であり、他方または残りは独立に飽和、不飽和または芳香環であり、Ｎ、ＯまたはＳから独立に選択された１、２、３または４個の環ヘテロ原子を含み、残りの環原子は炭素である。ヘテロアリール基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルが挙げられるが、その限りではない。二環式基の例は、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル、キノキサリニルおよびピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニルである。好ましいヘテロアリール基としては、ピリジル、ピリミジニル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリルおよびキノリニルが挙げられる。
【００１６】
「ヘテロアリールアルキル」は、基−Ｒヘテロアリールを意味し、ここでＲは上で定義されたアルキルである。
【００１７】
「アルキルチオ」は、基−ＳＲを意味し、ここでＲは上で定義されたアルキルである。アルキルチオ基としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオが挙げられるが、その限りではない。
【００１８】
「アルキルチオアルキル」は、基−ＲＳＲを意味し、ここで各Ｒは、独立に、上で定義されたアルキルである。
【００１９】
「フェニルチオアルキル」は、基−ＲＳフェニルを意味し、ここでＲは上で定義されたアルキルである。
【００２０】
「アルキルカルボニル」は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒを意味し、ここでＲは上で定義されたアルキルである。
【００２１】
「アルキルチオカルボニル」は、基−Ｃ（Ｏ）ＳＲを意味し、ここでＲは上で定義されたアルキルである。
【００２２】
「アルケニルカルボニル」は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒを意味し、ここでＲは上で定義されたアルケニルである。
【００２３】
「シクロアルキルカルボニル」は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒを意味し、ここでＲは上で定義されたシクロアルキルである。
【００２４】
「アルコキシカルボニル」は、基−Ｃ（Ｏ）ＯＲを意味し、ここでＲは上で定義されたアルキルである。
【００２５】
「アルケニルオキシカルボニル」は、基−Ｃ（Ｏ）ＯＲを意味し、ここでＲは上で定義されたアルケニルである。
【００２６】
「プロパルギルオキシカルボニル」は基−Ｃ（Ｏ）ＯＲを意味し、ここでＲはプロパルギルである。
【００２７】
「アルコキシアルコキシカルボニル」は基−Ｃ（Ｏ）ＯＲＯＲを意味し、ここで各Ｒは、独立に、上で定義されたアルキルである。
【００２８】
「アリールカルボニル」は基−Ｃ（Ｏ）アリールを意味する。
【００２９】
「アリールオキシカルボニル」は基−Ｃ（Ｏ）Ｏアリールを意味する。
【００３０】
「アリールアルコキシカルボニル」は基−Ｃ（Ｏ）ＯＲアリールを意味し、ここでＲは上で定義されたアルキルである。
【００３１】
「アミノカルボニル」は、基−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2を意味する。
【００３２】
「アルキルアミノカルボニル」は基−Ｃ（Ｏ）ＮＲＨを意味し、ここでＲは上で定義されたアルキルである。
【００３３】
「ジアルキルアミノカルボニル」は基−Ｃ（Ｏ）ＮＲＲを意味し、ここで各Ｒは、独立に、上で定義されたアルキルである。
【００３４】
「アルキルスルホニル」は基−Ｓ（Ｏ）2Ｒを意味し、ここでＲは上で定義されたアルキルである。
【００３５】
「ハロ」または「ハロゲン」はフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨード、好ましくはクロロまたはフルオロを意味する。
【００３６】
「ハロアルキル」は、１つまたは複数の同一または異なるハロ原子で置換された、上で定義されたアルキルを意味する。ハロアルキル基の例としては、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２−クロロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−クロロエチルおよびヘプタフルオロプロピルが挙げられるが、その限りではない。
【００３７】
「ハロアルコキシ」は基−ＯＲを意味し、ここでＲは上で定義されたハロアルキルである。
【００３８】
「ハロアルキルカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）Ｒを意味し、ここでＲは上で定義されたハロアルキルである。
【００３９】
「ハロアルコキシカルボニル」は−Ｃ（Ｏ）ＯＲを意味し、ここでＲは上で定義されたハロアルキルである。
【００４０】
「ハロアルキルスルホニル」は−Ｓ（Ｏ）2Ｒを意味し、ここでＲは上で定義されたハロアルキルである。
【００４１】
「ヒドロキシ」または「ヒドロキシル」は−ＯＨ基を意味する。
【００４２】
「オキソ」は基＝Ｏを意味する。
【００４３】
式Ｉの化合物は種々の幾何学異性体または光学異性体または種々の互変異性型で存在することがある。１つまたは複数のキラル中心が存在してもよく、その場合、式Ｉの化合物は純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在することがある。分子中に二重結合、たとえばＣ＝Ｃ結合等が存在することがあり、その場合、式Ｉの化合物は単一の異性体または異性体の混合物として存在してもよい。互変異性化の中心が存在することがある。本発明は、全てのそのような異性体および互変異性体およびあらゆる比率のそれらの混合物ならびに重水素化化合物等の同位体の形を含む。
【００４４】
適当な塩類は、塩基との接触によって形成されるものを包含する。式Ｉの化合物の適当な塩類は従って、アルカリ金属またはアルカリ土類金属から誘導されるもの、およびアンモニアおよびアミン類から誘導されるものを包含する。好ましいカチオンは、式Ｎ+（ＲiＲjＲkＲl）のナトリウム、カリウム、マグネシウム、およびアンモニウムカチオンを包含し、ここでＲi、Ｒj、ＲkおよびＲlは、水素、Ｃ1~6アルキルおよびＣ1~6ヒドロキシアルキルから独立に選択される。式Ｉの化合物の塩類は、式Ｉの化合物を、水酸化ナトリウム等の金属水酸化物、またはアミン、たとえばアンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、またはベンジルアミン等で処理することによって調製できる。アミン塩類は、水溶性であり、望ましい水性の除草剤組成物の調製に役立つため、多くの場合、式Ｉの化合物の好ましい形である。
【００４５】
Ｎ−オキシド類は、三級アミン類の酸化形または窒素含有複素芳香族化合物の酸化形である。それらは多くの書物、たとえば、Ａｎｇｅｌｏ  ＡｌｂｉｎｉおよびＳｉｌｖｉｏ  Ｐｉｅｔｒａによる“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ  Ｒａｔｏｎ，Ｆｌｏｒｉｄａ，１９９１に記述されている。
【００４６】
好ましい実施形態で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＡに好ましい基ならびにｍおよびｎに好ましい値は、それらの任意の組合せにおいて、後述の通りである。
【００４７】
好ましい実施形態で、Ｒ1は上述の通りであり、Ｒ20はハロゲン、Ｃ1~2アルキルまたはＣ1~2ハロアルキルである。
【００４８】
さらなる好ましい実施形態で、Ｒ1はＨ、Ｃ1~5アルコキシカルボニル、Ｃ1~4ハロアルコキシカルボニルまたはトリフルオロメチルスルホニルである。
【００４９】
好ましい実施形態で、ｍは０である。
【００５０】
好ましい実施形態で、Ｘは酸素またはＣＨ2である。
【００５１】
好ましい実施形態で、Ｒ5はＨ、Ｃ1~4アルキル、Ｃ1~2ハロアルキルまたはシクロプロピルである。
【００５２】
好ましい実施形態で、Ｒ6はＨ、Ｃ1~4アルキルまたは１〜３個の基Ｒ21で任意選択的に置換されたアリールであり、ここでＲ21は上述の通りであるか、または好ましくは、Ｒ21はハロゲン、Ｃ1~2アルキルまたはＣ1~2ハロアルキルである。
【００５３】
好ましい実施形態で、Ｒ5およびＲ6は一緒にＣ2~5アルキレン鎖を形成する。
【００５４】
好ましい実施形態で、Ｒ8はＨ、ハロゲンまたはＣ1~2アルキルである。
【００５５】
好ましい実施形態で、Ｒ9はＨ、ハロゲン、Ｃ1~2アルキルまたはＣ1~2アルキルチオである。
【００５６】
好ましい実施形態で、Ｒ10はＨ、Ｃ1~2アルキルまたはＣ1~4アルコキシカルボニルである。
【００５７】
後述の化合物は、本発明の新規な毒性が緩和された組成物で使用するための化合物の例示である。下表１は、それぞれ、式（Ｉ）の化合物１〜１５２と名付けられた、１５２の化合物を提供する。
【００５８】
【表１】
2015500261.tif 000003
【００５９】
【表２】
2015500261.tif 000004
【００６０】
【表３】
2015500261.tif 000005
【００６１】
【表４】
2015500261.tif 000006
【００６２】
【表５】
2015500261.tif 000007
【００６３】
【表６】
2015500261.tif 000008
【００６４】
【表７】
2015500261.tif 000009
【００６５】
好ましい実施形態で、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、フェンクロラゾールエチル、フルクソフェニム、メフェンピル−ジエチル、ジクロルミド、ナフタル酸無水物およびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドから選択される。
【００６６】
より好ましい実施形態で、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、メフェンピル−ジエチル、ジクロルミド、ナフタル酸無水物およびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドから選択される。
【００６７】
より好ましい実施形態で、毒性緩和剤はＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである。
【００６８】
さらなるより好ましい実施形態で、毒性緩和剤はクロキントセット−メキシルである。
【００６９】
発明の毒性が緩和された組成物で使用されるこれらのスルホンアニリド化合物は、先行技術（たとえば欧州特許第２０８５３９２号明細書、欧州特許第１８５２４２５号明細書、国際公開第２００８／１０２９０８号パンフレット、欧州特許第２３３６１０４号明細書および国際公開第２０１０／１１９９０６号パンフレット参照）に記述されている方法を、適用および／または必要に応じて適合させることによって、当業者が理解する通りに作ることができる。
【００７０】
本発明の毒性緩和剤は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００６に記述されている。さらに、本発明の組成物で使用するための毒性緩和剤は、たとえばＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（上掲）に記述されている、エステルまたは塩の形であってもよい。したがって、国際公開第０２／３４０４８号パンフレット等に記述されている通り、クロキントセット−メキシルへの言及は、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩またはホスホニウム塩にも当てはまる。Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドは、欧州特許出願公開第０３６５４８４Ａ号明細書に記述されており、その中に記述されている方法を使用して作ることができる。オキシリピンＡおよびそれらの調製方法は、国際公開第２０１１／１３４５３９号パンフレットに開示されており、またオキソフィトジエン酸、フィトプロスタンＩ型およびＩＩ型シリーズ、シクロペンタノン類、脂肪酸ヒドロペルオキシド類、モノー、ジ−およびトリ−ヒドロキシ脂肪酸、ケト−またはω−オキソ脂肪酸、不飽和脂肪酸のエポキシアルコール類、ケトジエン基およびケトトリエン基を含む脂肪酸、アルケナール類およびヒドロキシアルケナール類、α−ケトール基およびγ−ケトール基を含む脂肪酸およびジビニルエーテル基を含む脂肪酸（それらの塩類を含む）を包含する。２，２，４，５−四置換３−ジクロロアセチル−１，３−オキサゾリジン類およびそれらを作る方法は、Ｆｕ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，Ｖｏｌ  ８３（１１），２０１１，ｐｐ２６０７〜２６１３に開示されている。
【００７１】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物と毒性緩和剤との混合比は１００：１〜１：１００、とりわけ２０：１〜１：２０である。
【００７２】
さらなる態様で、本発明は、有用な植物の場所に、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シオメトリニルの（Ｚ）異性体、シプロスルファミド（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＣＡＳ  ＲＮ  ８１−８４−５）、オキサベトリニル、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、オキシリピンＡ、Ｒ−２９１４８（ＣＡＳ  ＲＮ  ５２８３６−３１−４）または２，２，４，５−四置換３−ジクロロアセチル−１，３−オキサゾリジンからなる群から選択される少なくとも１つの毒性緩和剤を適用することを含む、本明細書で規定される式（Ｉ）の除草剤の有害作用から、有用な植物の収穫物を保護する方法を提供する。
【００７３】
さらなる態様で、本発明は、除草剤的に活性な量の式（Ｉ）の化合物および、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、シオメトリニルの（Ｚ）異性体、シプロスルファミド（ＣＡＳ  ＲＮ  ２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド、フェンクロラゾールエチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＣＡＳ  ＲＮ  ８１−８４−５）、オキサベトリニル、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、オキシリピンＡ、Ｒ−２９１４８（ＣＡＳ  ＲＮ  ５２８３６−３１−４）または２，２，４，５−四置換３−ジクロロアセチル−１，３−オキサゾリジンからなる群から選択される少なくとも１つの毒性緩和剤で、同時にまたは別々の時に、有用な植物、種子またはそれらの切り取った部分または有用な植物の場所を処理することを含む、有用な植物の収穫において雑草を食い止める方法を提供する。
【００７４】
一般に本発明の組成物を適当に希釈した後で、農業で日常的に使用される、雑草／有用な植物の収穫物、またはその場所への任意の適用方法、たとえばスプレーまたは散粉法による適用を、使用することが可能である。
【００７５】
本明細書で使用されるとき、用語「場所」は、雑草が既に成長している可能性がある地域のみならず、雑草がやがて出てくる地域も、また有用な植物の収穫物に関して栽培中の地域も包含する。栽培中の地域は、収穫植物が既に成長している土地およびそのような収穫植物の栽培を目的とする土地を包含する。
【００７６】
本発明の組成物を使用してもよいか、または本発明の方法を適用してもよい、有用な植物の収穫物としては、多年生収穫物、たとえば柑橘類、ブドウ、ナッツ、アブラヤシ、オリーブ、仁果、石果およびゴム等、および一年生耕地収穫物、たとえば穀類、たとえばオオムギおよびコムギ、ワタ、アブラナ、トウモロコシ（スイートコーンを含む）、コメ、モロコシ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、ヒマワリ、観葉植物および野菜等があり、とりわけ穀類およびトウモロコシが挙げられる。好ましい収穫物は穀類、トウモロコシ、ダイズおよびコメである。オオムギ、コムギ、トウモロコシ、スイートコーンおよびダイズがより好ましい。コムギ、トウモロコシおよびダイズが最も好ましい。
【００７７】
トウモロコシに使用するのに好ましい毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、メフェンピル−ジエチル、ジクロルミド、ナフタル酸無水物およびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである。トウモロコシに使用するのに特に適した毒性緩和剤は、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである。
【００７８】
コムギに使用するのに好ましい毒性緩和剤は、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾールエチル、イソキサジフェン−エチルおよびメフェンピル−ジエチルである。コムギに使用するのに特に適した毒性緩和剤はクロキントセット−メキシルである。
【００７９】
ダイズに使用するのに好ましい毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、イソキサジフェン−エチル、シプロスルファミド、フルクソフェニム、メフェンピル−ジエチル、ジクロルミド、ナフタル酸無水物およびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである。トウモロコシでの使用に特に適した毒性緩和剤は、ベノキサコール、フルクソフェニム、メフェンピル−ジエチル、ジクロルミド、ナフタル酸無水物およびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドである。ベノキサコールまたはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドが最も好ましい。本発明の組成物および方法は、芝地、牧草地、放牧地、権利通路等にも使用することができる。特に本発明の組成物および方法は、ゴルフ場、芝生、公園、運動広場、競馬場等にも使用することができる。
【００８０】
収穫物は、従来の育種方法で、または遺伝子工学で、除草剤または除草剤に属する種類（たとえばＡＬＳ−インヒビター、ＡＣＣａｓｅ−インヒビター、ＧＳ−インヒビター、ＥＰＳＰＳ−インヒビター、ＰＰＯ−インヒビター、およびＨＰＰＤ−インヒビターならびに合成オーキシン）に対する耐性を与えられた収穫物も包含すると理解すべきである。従来の育種方法によって、イミダゾリノン類、たとえばイマザモックスに対する耐性を与えられた収穫物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子工学方法によって、除草剤に対する耐性を与えられた収穫物の例としては、たとえばＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）という商品名で市販されているグリホサート抵抗性トウモロコシ変種およびグルホシネート抵抗性トウモロコシ変種がある。
【００８１】
収穫物はまた、遺伝子工学方法によって害虫に対する抵抗性を与えられたもの、たとえばＢｔトウモロコシ（アワノメイガ抵抗性）、Ｂｔワタ（メキシコワタミゾウムシ抵抗性）およびＢｔジャガイモ（コロラドハムシ抵抗性）であるとも理解すべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バチルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌により自然に形成される蛋白質である。毒素、またはそのような毒素を合成できる遺伝子導入植物の例は、欧州特許出願公開第−Ａ−４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第−Ａ−３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットおよび欧州特許出願公開第−Ａ−４２７５２９号明細書に記述されている。殺虫剤抵抗性をコードする１つまたは複数の遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子導入植物の例はＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物収穫物またはその種子材料は、除草剤抵抗性であり、同時に、昆虫摂食に対しても抵抗性であることができる（「スタックト」遺伝子導入事象）。たとえば、種子は殺虫性Ｃｒｙ３蛋白質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性であることができる。
【００８２】
収穫物はまた、従来の育種方法または遺伝子工学によって得ることができる、いわゆる出力形質（たとえば改良された貯蔵安定性、より高い栄養価および改良された風味）を含むものとして理解すべきである。
【００８３】
本明細書で使用されるとき、用語「雑草」は、任意の望まれていない植物を意味し、したがって後述の農業的に重要な雑草のみならず、自生の収穫物植物も含む。
【００８４】
式（Ｉ）の化合物は、多数の農業的に重要な雑草に対して使用することができる。制御することができる雑草は、単子葉雑草および双子葉雑草の両者を含み、たとえば、サジオモダカ種（Ａｌｉｓｍａ  ｓｐｐ）、レプトクロア・キネシス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ナスターチウム（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、ジキタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ）、シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、クワイ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ブロムグラス（Ｂｒｏｍｕｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ロットボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）およびとりわけコゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｉｒｉａ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、シダ（Ｓｉｄａ）、キサンチウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アマランサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、キク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ）、ビオラ（Ｖｉｏｌａ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、センダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、タデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ビロードキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、アカネ（Ｓｐｅｒｍａｃｏｃｅ）、センナ（Ｓｅｎｎａ）、コトブキギク（Ｔｒｉｄａｘ）、ハシカグサモドキ（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ）、ハイニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ）、およびイズハハコ種（Ｃｏｎｙｚａ  ｓｐｐ．）等である。
【００８５】
本発明による組成物は、農業における従来の全ての適用方法、たとえば、発芽前適用、発芽後適用および種子粉衣に好適である。所期の使用に応じて、毒性緩和剤は、収穫植物の種子の前処理（種子の粉衣または切断）に使用することも、播種前または播種後に土壌に導入することもできる。しかし、毒性緩和剤はまた、植物の出芽前または出芽後に、単独でまたは除草剤と一緒に適用することもできる。したがって、毒性緩和剤による植物または種子の処理は、原則として、除草剤の適用時期と無関係に実施することができる。除草剤および毒性緩和剤の同時適用による（たとえば、タンク混合としての）植物の処理が、一般に好ましい。適用される毒性緩和剤と除草剤との適用比率は、主に使用方法による。フィールド処理の場合、一般に０．００１〜５．０ｋｇの毒性緩和剤／ｈａが、好ましくは０．０１〜０．５ｋｇの毒性緩和剤／ｈａおよび一般には０．００５〜２ｋｇの除草剤／ｈａが、しかし好ましくは０．０１〜１ｋｇ／ｈａが、適用される。種子粉衣には、概して０．００１〜１０ｇの毒性緩和剤／ｋｇ種子、好ましくは０．０５〜２ｇの毒性緩和剤／ｋｇ種子が適用される。毒性緩和剤を液体で適用する場合、播種の少し前に、種子を浸漬するのであれば、１〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍの濃度で毒性緩和剤を含有する毒性緩和剤溶液が便宜上使用される。
【００８６】
本発明の毒性が緩和された組成物は、除草剤組成物として無変化の形で使用することができる。しかし、一般に本発明の組成物は、好ましくは、製剤補助剤、たとえば、後述する担体、溶媒および界面活性物質等を使用して、様々な方法で配合される。したがって、本発明は、少なくとも１つの農学的に許容できる補助剤または希釈剤をさらに含む、本発明の組成物を提供する。
【００８７】
配合組成物は、様々な物理的形状、たとえば粉剤、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型乳剤、油フロアブル、水分散液、油性分散剤、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、濃厚懸濁液乳化性粒剤、可溶性液剤、水溶性濃縮物（水または水混和性有機溶媒を担体として用いる）、含浸ポリマーフィルムの形状、または、たとえばＭａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から知られる他の形状であることができる。配合組成物は、使用前に希釈される、濃縮物の形状であることができるが、すぐに使える配合物を作ることもできる。希釈物は、たとえば、水、液肥、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて作ることができる。
【００８８】
微粉固体、顆粒剤、溶液、分散または乳剤の形状で組成物を得るために、たとえば、有効成分と毒性緩和剤の配合物を製剤補助剤と混合することによって、配合組成物を調製することができる。有効成分はまた、他の補助剤、たとえば微粉固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、界面活性物質またはそれらの組合せ等と配合することもできる。有効成分はまた、ポリマーからなる非常に細かいマイクロカプセルに含めることもできる。マイクロカプセルは通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。一般に、マイクロカプセルは、カプセル剤重量の約２５〜９５重量％の量で有効成分を含有する。有効成分は、モノリシックな固体の形であることもでき、固体または液体分散の中の微粒子の形であることも、適当な溶液の形であることもできる。封入膜は、たとえば、天然または合成のゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリ尿素類、ポリウレタンまたは化学修飾ポリマー類および澱粉ザンセート類および他の既知のポリマー類を含む。あるいは、有効成分が微粉粒子の形で基体の固体マトリックス中に含まれるが、マイクロカプセルは、それ自体封入されない、非常に細かいマイクロカプセルを形成することができる。
【００８９】
本発明による組成物の調製に好適な適当な製剤補助剤は、それ自体が周知である。液体担体として、以下のものを使用することができる：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル（たとえば酢酸ブチル、酢酸エチル、イソ酢酸アミル、酢酸アミル）、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アジピン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレインン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミン酢酸、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、プロピオン酸、乳酸プロピル、プロピレンカーボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および高分子量のアルコール類、たとえばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等。水は概して濃縮物を希釈するための最適な担体である。適当な固体担体は、たとえば、タルク、二酸化チタン、ろう石クレー、シリカ、アタバルジャイト・クレー（ａｔｔａｐｕｌｇｉｔｅ  ｃｌａｙ）、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉末、リグニンおよびたとえば、連邦規則コード（ＣＦＲ）１８０．１００１（ｃ）および（ｄ）に記述されている、類似物質である。
【００９０】
多数の界面活性物質を配合物、とりわけ使用前に担体で希釈されるように設計された配合物で、有利に使用することができる。界面活性物質は陰イオン性、陽イオン性、非イオン性または重合体であってもよく、また乳化剤、湿潤剤または沈殿防止剤としても、他の目的のためにも使用することができる。代表的な界面活性物質としては、たとえば、硫酸アルキルの塩類、たとえばジエタノールアンモニウムラウリル硫酸塩等；アルキルアリールスルホン酸の塩類、たとえばカルシウムドデシルドデシルベンゼンスルホン酸等；アルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物、たとえばノニルフェノールエトキシレート等；アルコール／アルキレンオキシド付加生成物、たとえばトリデシルアルコールエトキシレート等；石鹸、たとえばステアリン酸ナトリウム等；アルキルナフタレンスルホン酸の塩類、たとえばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム等；スルホサクシネート塩のジアルキルエステル、たとえばナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホサクシネート等；ソルビトールエステル、たとえばオレイン酸ソルビトール等；第四級アミン、たとえばラウリルトリメチルアンモニウムクロリド等、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、たとえばステアリン酸ポリエチレングリコール等；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロックコポリマー；およびモノおよびジアルキルリン酸エステルの塩類；およびたとえば“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記述されているさらなる物質が挙げられる。
【００９１】
そのような配合物で通常使用できるさらなる補助剤としては、結晶化インヒビター、粘度調整剤、沈殿防止剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和またはｐＨ−調整およびバッファ、腐蝕インヒビター、香料、湿潤剤、取り込み増強剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、液肥および固体肥料が挙げられる。そのような補助剤の一例は硫酸アンモニウムである。
【００９２】
本発明による配合組成物は、植物または動物由来の油、鉱油、そのような油類のアルキルエステル類、またはそのような油類および油誘導体の混合物を含む添加物をさらに含むことができる。本発明による組成物中の添加物の量は一般に、スプレー混合物に基づいて０．０１〜１０％である。たとえば、スプレー混合物が調製された後、油添加物を所望の濃度でスプレータンクに添加することができる。好ましい油添加物は、鉱油または植物由来の油、たとえば菜種油、オリーブ油またはひまわり油、乳化植物油、たとえばＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ  Ｃａｎａｄａ  Ｉｎｃ．）等、植物由来の油類のアルキルエステル類、たとえばメチル誘導体、または動物由来の油、たとえば魚油または牛脂等を含む。好ましい添加物は、たとえば、有効成分として、魚油のアルキルエステル本質的に８０重量％およびメチル化菜種油１５重量％、および通常の乳化剤とｐＨ調製剤５重量％を含有する。とりわけ好ましい油添加物は、Ｃ8~22脂肪酸のアルキルエステル、とりわけＣ12~18脂肪酸のメチル誘導体を含み、たとえばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステルが重油である。そうしたエステルはラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレインン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０およびＥｍｅｒｙ（登録商標）２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ  ＧｍｂＨ）である。そうした油誘導体および他の油誘導体は、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００から知られる。別の好ましい補助剤は、メチル化菜種油系補助剤である、Ａｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＡＧ）である。
【００９３】
非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤または陽イオン性界面活性剤等の界面活性物質との併用によって、油添加物の適用および作用をさらに改良することができる。適当な陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤および陽イオン性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７ページおよび８ページに記載されている。好ましい界面活性物質はドデシルベンジルスルホン酸型、とりわけそのカルシウム塩の陰イオン性界面活性剤であり、脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤も好ましい。５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ12~22脂肪アルコールが特に選択される。市販の界面活性剤の例は、ゲナポール（Ｇｅｎａｐｏｌ）型（Ｃｌａｒｉａｎｔ  ＡＧ）である。シリコーン界面活性剤、とりわけたとえばシルエットＳｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキル−オキシド修飾ヘプタメチルトリロキサンも、またパーフルオロ化界面活性剤も好ましい。添加物総量との関係で界面活性物質の濃度は一般に１〜３０重量％である。油または鉱油またはその誘導体と界面活性剤との混合物からなる油添加物の例は、Ｅｄｅｎｏｒ  ＭＥ  ＳＵ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＡＧ，ＣＨ）またはＡｃｔｉｐｒｏｎＣ（ＢＰ  Ｏｉｌ  ＵＫ  Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。
【００９４】
必要に応じて、既述の界面活性物質をそのままで、すなわち油添加物なしで、配合物に使用することも可能である。
【００９５】
さらに、油添加物／界面活性剤混合物に有機溶媒を添加することは、作用をさらに増強する一助となる場合がある。適当な溶媒は、たとえば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）（ＥＳＳＯ）またはＡｒｏｍａｔｉｃ  Ｓｏｌｖｅｎｔ（登録商標）（Ｅｘｘｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。そのような溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であってもよい。溶媒との混合物中に存在する油添加物は、たとえば、米国特許出願公開第Ａ−４，８３４，９０８号明細書に記述されている。その中で開示されている市販の油添加物は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）という名称で知られる。本発明による好ましいさらなる油添加物は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃａｎａｄａ）である。
【００９６】
本発明による組成物の作用を増強するために、上記の油添加物に加えて、アルキルピロリドン（たとえばＡｇｒｉｍａｘ（登録商標））の配合物をスプレー混合物に添加することも可能である。合成格子の配合物、たとえばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（たとえばＢｏｎｄ（登録商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（登録商標）またはＥｍｅｒａｌｄ（登録商標））を使用してもよい。プロピオン酸を含有する溶液、たとえばＥｕｒｏｇｋｅｍ  Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（登録商標）を、作用増強剤として、スプレー混合物に添加することも可能である。
【００９７】
本発明の配合組成物は一般に、０．１〜９９重量％、とりわけ０．１〜９５重量％の、式（Ｉ）の化合物と毒性緩和剤との有効化合物混合物、および１〜９９．９重量％の製剤補助剤（好ましくは０〜２５重量％の界面活性物質を含む）を含む。商品は好ましくは濃縮物として配合されるが、エンドユーザーは通常、希釈した配合物を使用する。
【００９８】
例えば下記等の、様々な方法および技術が、収穫植物を式Ｉの除草剤の有害作用から保護するための、毒性緩和剤またはそれらを含有する組成物の使用に適する：
ｉ）種子粉衣
ａ）種子表面上に一様な分布が達成されるまで容器内で振盪することによって、水和剤として配合された毒性緩和剤で種子を粉衣すること（乾式粉衣）。種子１００ｋｇ当たり約１〜５００ｇの毒性緩和剤（４ｇ〜２ｋｇの水和剤）が使用される。
ｂ）方法ａ）により、毒性緩和剤の乳剤濃縮物で種子を粉衣すること（湿式粉衣）。
ｃ）１００〜１０００ｐｐｍの毒性緩和剤を含む溶液に種子を１〜７２時間浸漬し、任意選択的にその後種子を乾燥することによる粉衣（浸漬粉衣）。
【００９９】
種子の粉衣または発芽した種子の処理は、毒性緩和剤による処理がもっぱら標的収穫物に向けられるため、もちろん好ましい適用方法である。一般に、種子１００ｋｇ当たり１〜１０００ｇの毒性緩和剤、好ましくは５〜２５０ｇの毒性緩和剤が使用され、方法によっては規定の限界濃度から上方または下方に逸脱することも可能であり（反復粉衣）、他の活性化合物または微量栄養素を添加することもできる。
【０１００】
ｉｉ）タンク混合としての適用
毒性緩和剤と式Ｉの除草剤の液体処理した混合物（１０：１〜１：１００の間で総量の逆比）が使用され、除草剤の施用量は１ヘクタール当たり０．００５〜５．０ｋｇである。そのようなタンク混合は、播種前または播種後に適用される。
【０１０１】
ｉｉｉ）蒔き溝内への適用
毒性緩和剤は、乳剤濃縮物、水和剤または顆粒剤として、種が蒔かれた、開口蒔き溝に導入される。蒔き溝を覆った後、従来方法の発芽前方法により、除草剤を適用する。
【０１０２】
ｉｖ）毒性緩和剤の制御放出
毒性緩和剤は、鉱物担体顆粒重合顆粒（尿素／ホルムアルデヒド）上の溶液に吸収され、乾燥する。特定の期間にわたって毒性緩和剤が放出されることを可能にするコーティングを任意選択的に塗布することができる（被覆顆粒）。
【０１０３】
特に、好ましい配合物は下記の組成物を有する（％＝重量パーセント；活性化合物の活性混合物は、式Ｉの化合物と毒性緩和剤との混合物を意味する）：
【０１０４】
乳剤
活性化合物の活性混合物：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
界面活性剤：            １〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体担体：              １〜８０％、好ましくは１〜３５％
【０１０５】
粉末
活性化合物の活性混合物：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：              ９９．９％〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０１０６】
濃厚懸濁液
活性化合物の活性混合物：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：                    ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：            １〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０１０７】
水和剤
活性化合物の活性混合物：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：            ０．５〜２０％、好ましくは１０〜１５％
固体担体：              ５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
【０１０８】
顆粒剤
活性化合物の活性混合物：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：              ９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０１０９】
式（Ｉ）の除草剤と毒性緩和剤との混合物の配合例（％＝重量％；ＥＯ＝エチレンオキシド）
【０１１０】
【表８】
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【０１１１】
水で希釈することにより、そのような濃縮物から所望の濃度の乳剤を得ることができる。
【０１１２】
【表９】
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【０１１３】
溶液は、微滴の形での使用に好適である。
【０１１４】
【表１０】
2015500261.tif 000012
【０１１５】
活性化合物混合物を補助剤と完全に混合し、結果として得られる混合物を適当なミルで完全に粉砕し、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を与えることができる水和剤をもたらす。
【０１１６】
【表１１】
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【０１１７】
活性化合物混合物を塩化メチレンに溶解し、吹き付けによって担体に塗布し、次いで真空中で溶媒を蒸発させる。
【０１１８】
【表１２】
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【０１１９】
細かく粉砕した活性化合物混合物を、ミキサー内で、ポリエチレングリコールで湿らせた担体に一様に塗布する。非粉末状の被覆顆粒剤はこの方法で得られる。
【０１２０】
【表１３】
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【０１２１】
活性化合物混合物を混合して補助剤と一緒に粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押出し、次いで気流の中で乾燥させる。
【０１２２】
【表１４】
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【０１２３】
活性化合物混合物を担体と混合し、その混合物を適当なミルで粉砕することによって、すぐに使える粉末が得られる。
【０１２４】
【表１５】
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【０１２５】
細かく粉砕した活性化合物混合物を補助剤とよく混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることができる濃厚懸濁液を生じさせる。
【０１２６】
式Ｉの活性化合物および毒性緩和剤を個々に配合し、次いで、それらを塗布直前に所望の混合比で、塗布装置内の水中で「タンク混合」として一緒にする。
【０１２７】
本発明の組成物は、他の有効成分、たとえば他の除草剤、および／または殺虫剤、および／または殺ダニ剤、および／または殺線虫剤、および／または軟体動物駆除剤、および／または防カビ剤、および／または植物成長調整剤と併用することもできる。そのような混合物、および雑草および／または望まれていない植物成長を制御するためのそのような混合物の使用も本発明のさらに別の態様である。誤解を避けるために、本発明の混合物はまた、式（Ｉ）の２つ以上の異なる化合物の混合物も含むことができる。特に、本発明はまた、式（Ｉ）の化合物および毒性緩和剤に加えて、少なくとも１つのさらなる除草剤を含む、本発明の組成物にも関する。
【０１２８】
本発明の組成物が少なくとも１つの追加的除草剤と併用される場合、下記の本発明の組成物の混合物が特に好ましい：本発明の組成物＋アセトクロル、本発明の組成物＋アシフルオルフェン、本発明の組成物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、本発明の組成物＋アクロニフェン、本発明の組成物＋アクロレイン、本発明の組成物＋アラクロール、本発明の組成物＋アロキシジム、本発明の組成物＋アリルアルコール、本発明の組成物＋アメトリン、本発明の組成物＋アミカルバゾン、本発明の組成物＋ミドスルフロン、本発明の組成物＋アミノシクロピラクロル、本発明の組成物＋アミノピラリド、本発明の組成物＋アミトロール、本発明の組成物＋スルファミン酸アンモニウム、本発明の組成物＋アニロホス、本発明の組成物＋アシュラム、本発明の組成物＋アトラジン、本発明の組成物＋アビグリシン、本発明の組成物＋アザフェニジン、本発明の組成物＋アジムスルフロン、本発明の組成物＋ＢＣＰＣ、本発明の組成物＋ベフルブタミド、本発明の組成物＋ベナゾリン、本発明の組成物＋ベンカルバゾン、本発明の組成物＋ベンフルラリン、本発明の組成物＋ベンフレセート、本発明の組成物＋ベンスルフロン、本発明の組成物＋ベンスルフロン−メチル、本発明の組成物＋ベンスリド、本発明の組成物＋ベンタゾン、本発明の組成物＋ベンズフェンジゾン、本発明の組成物＋ベンゾビシクロン、本発明の組成物＋ベンゾフェナップ、本発明の組成物およびビシクロピロン、本発明の組成物＋ビフェノックス、本発明の組成物＋ビラナホス、本発明の組成物＋ビスピリバック、本発明の組成物＋ビスピリバック−ナトリウム、本発明の組成物＋ホウ砂、本発明の組成物＋ブロマシル、本発明の組成物＋ブロモブチド、本発明の組成物＋ブロモフェノキシム、本発明の組成物＋ブロモキシニル、本発明の組成物＋ブタクロール、本発明の組成物＋ブタフェナシル、本発明の組成物＋ブタミホス、本発明の組成物＋ブトラリン、本発明の組成物＋ブトロキシジム、本発明の組成物＋酪酸エステル、本発明の組成物＋カコジル酸、本発明の組成物＋塩素酸カルシウム、本発明の組成物＋カフェンストロール、本発明の組成物＋カルベタミド、本発明の組成物＋カルフェントラゾン、本発明の組成物＋カルフェントラゾン−エチル、本発明の組成物＋ＣＤＥＡ、本発明の組成物＋ＣＥＰＣ、本発明の組成物＋クロルフルレノール、本発明の組成物＋クロルフルレノール−メチル、本発明の組成物＋クロリダゾン、本発明の組成物＋クロリムロン、本発明の組成物＋クロリムロン−エチル、本発明の組成物＋クロル酢酸、本発明の組成物＋クロロトルロン、本発明の組成物＋クロルプロファム、本発明の組成物＋クロルスルフロン、本発明の組成物＋クロルタール、本発明の組成物＋クロルタール−ジメチル、本発明の組成物＋シニドン−エチル、本発明の組成物＋シンメチリン、本発明の組成物＋シノスルフロン、本発明の組成物＋シサニリド、本発明の組成物＋クレトジム、本発明の組成物＋クロジナホップ、本発明の組成物＋クロジナホップ−プロパルギル、本発明の組成物＋クロマゾン、本発明の組成物＋クロメプロップ、本発明の組成物＋クロピラリド、本発明の組成物＋クロランスラム、本発明の組成物＋クロランスラム−メチル、本発明の組成物＋ＣＭＡ、本発明の組成物＋４−ＣＰＢ、本発明の組成物＋ＣＰＭＦ、本発明の組成物＋４−ＣＰＰ、本発明の組成物＋ＣＰＰＣ、本発明の組成物＋クレゾール、本発明の組成物＋クミルロン、本発明の組成物＋シアナミド、本発明の組成物＋シアナジン、本発明の組成物＋シクロエート、本発明の組成物＋シクロスルファムロン、本発明の組成物＋シクロキシジム、本発明の組成物＋シハロホップ、本発明の組成物＋シハロホップ−ブチル、本発明の組成物＋２，４−Ｄ、本発明の組成物＋３，４−ＤＡ、本発明の組成物＋ダイムロン、本発明の組成物＋ダラポン、本発明の組成物＋ダゾメット、本発明の組成物＋２，４−ＤＢ、本発明の組成物＋３，４−ＤＢ、本発明の組成物＋２，４−ＤＥＢ、本発明の組成物＋デスメジファム、本発明の組成物＋デスメトリン、本発明の組成物＋ジカンバ、本発明の組成物＋ジクロベニル、本発明の組成物＋オルト−ジクロロベンゼン、本発明の組成物＋パラ−ジクロロベンゼン、本発明の組成物＋ジクロルプロップ、本発明の組成物＋ジクロルプロップ−Ｐ、本発明の組成物＋ジクロホップ、本発明の組成物＋ジクロホップ−メチル、本発明の組成物＋ジクロスラム、本発明の組成物＋ジフェンゾクワット、本発明の組成物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、本発明の組成物＋ジフルフェニカン、本発明の組成物＋ジフルフェンゾピル、本発明の組成物＋ジメフロン、本発明の組成物＋ジメピペレート、本発明の組成物＋ジメタクロル、本発明の組成物＋ジメタメトリン、本発明の組成物＋ジメテナミド、本発明の組成物＋ジメテナミド−Ｐ、本発明の組成物＋ジメチピン、本発明の組成物＋ジメチルアルシン酸、本発明の組成物＋ジニトラミン、本発明の組成物＋ジノテルブ、本発明の組成物＋ジフェナミド、本発明の組成物＋ジプロペトリン、本発明の組成物＋ジコート、本発明の組成物＋ジコートジブロミド、本発明の組成物＋ジチオピル、本発明の組成物＋ジウロン、本発明の組成物＋ＤＮＯＣ、本発明の組成物＋３，４−ＤＰ、本発明の組成物＋ＤＳＭＡ、本発明の組成物＋ＥＢＥＰ、本発明の組成物＋エンドタール、本発明の組成物＋ＥＰＴＣ、本発明の組成物＋エスプロカルブ、本発明の組成物＋エタルフルラリン、本発明の組成物＋エタメトスルフロン、本発明の組成物＋エタメトスルフロン−メチル、本発明の組成物＋エテホン、本発明の組成物＋エトフメセート、本発明の組成物＋エトキシフェン、本発明の組成物＋エトキシスルフロン、本発明の組成物＋エトベンザニド、本発明の組成物＋フェノキサプロップ、本発明の組成物＋フェノキサプロップ−Ｐ、本発明の組成物＋フェノキサプロップ−エチル、本発明の組成物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、本発明の組成物＋フェノキサスルホン、本発明の組成物＋フェントラザミド、本発明の組成物＋硫酸第一鉄、本発明の組成物＋フラムプロップ−Ｍ、本発明の組成物＋フラザスルフロン、本発明の組成物＋フロラシュラム、本発明の組成物＋フルアジホップ、本発明の組成物＋フルアジホップ−ブチル、本発明の組成物＋フルアジホップ−Ｐ、本発明の組成物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、本発明の組成物＋フルアゾレート、本発明の組成物＋フルカルバゾン、本発明の組成物＋フルカルバゾン−ナトリウム、本発明の組成物＋フルセトスルフロン、本発明の組成物＋フルクロラリン、本発明の組成物＋フルフェナセト、本発明の組成物＋フルフェンピル、本発明の組成物＋フルフェンピル−エチル、本発明の組成物＋フルメトラリン、本発明の組成物＋フルメトスラム、本発明の組成物＋フルミクロラック、本発明の組成物＋フルミクロラック−ペンチル、本発明の組成物＋フルミオキサジン、本発明の組成物＋フルミプロピン、本発明の組成物＋フルオメツロン、本発明の組成物＋フルオログリコフェン、本発明の組成物＋フルオログリコフェン−エチル、本発明の組成物＋フルオキサプロップ、本発明の組成物＋フルポキサム、本発明の組成物＋フルプロパシル、本発明の組成物＋フルプロパネート、本発明の組成物＋フルピルスルフロン、本発明の組成物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、本発明の組成物＋フルレノール、本発明の組成物＋フルリドン、本発明の組成物＋フルロクロリドン、本発明の組成物＋フルロキシピル、本発明の組成物＋フルルタモン、本発明の組成物＋フルチアセット、本発明の組成物＋フルチアセット−メチル、本発明の組成物＋フォメサフェン、本発明の組成物＋フォラムスルフロン、本発明の組成物＋フォサミン、本発明の組成物＋グルホシネート、本発明の組成物＋グルホシネート−アンモニウム、本発明の組成物＋グリホサート、本発明の組成物＋ハロスルフロン、本発明の組成物＋ハロスルフロン−メチル、本発明の組成物＋ハロキシホップ、本発明の組成物＋ハロキシホップ−Ｐ、本発明の組成物＋ＨＣ−２５２、本発明の組成物＋ヘキサジノン、本発明の組成物＋イマザメタベンズ、本発明の組成物＋イマザメタベンズ−メチル、本発明の組成物＋イマザモックス、本発明の組成物＋イマザピック、本発明の組成物＋イマザピル、本発明の組成物＋イマザキン、本発明の組成物＋イマゼタピル、本発明の組成物＋イマゾスルフロン、本発明の組成物＋インダノファン、本発明の組成物＋インダジフラム、本発明の組成物＋ヨードメタン、本発明の組成物＋ヨードスルフロン、本発明の組成物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、本発明の組成物＋イオキシニル、本発明の組成物＋イプフェンカルバゾン、本発明の組成物＋イソプロチュロン、本発明の組成物＋イソウロン、本発明の組成物＋イソキサベン、本発明の組成物＋イソキサクロルトール、本発明の組成物＋イソキサフルトール、本発明の組成物＋イソキサピリホップ、本発明の組成物＋カルブチレート、本発明の組成物＋ラクトフェン、本発明の組成物＋レナシル、本発明の組成物＋リニュロン、本発明の組成物＋ＭＡＡ、本発明の組成物＋ＭＡＭＡ、本発明の組成物＋ＭＣＰＡ、本発明の組成物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、本発明の組成物＋ＭＣＰＢ、本発明の組成物＋メコプロップ、本発明の組成物＋メコプロップ−Ｐ、本発明の組成物＋メフェナセット、本発明の組成物＋メフルイジド、本発明の組成物＋メソスルフロン、本発明の組成物＋メソスルフロン−メチル、本発明の組成物＋メソトリオン、本発明の組成物＋メタム、本発明の組成物＋メタミホップ、本発明の組成物＋メタミトロン、本発明の組成物＋メタザクロル、本発明の組成物＋メタゾスルフロン、本発明の組成物＋メタベンズチアズロン、本発明の組成物＋メタゾール、本発明の組成物＋メチルアルソン酸、本発明の組成物＋メチルダイムロン、本発明の組成物＋メチルイソチオシアネート、本発明の組成物＋メトベンズロン、本発明の組成物＋メトブロムロン、本発明の組成物＋メトラクロル、本発明の組成物＋Ｓ−メトラクロル、本発明の組成物＋メトスラム、本発明の組成物＋メトクスロン、本発明の組成物＋メトリブジン、本発明の組成物＋メトスルフロン、本発明の組成物＋メトスルフロン−メチル、本発明の組成物＋ＭＫ−６１６、本発明の組成物＋モリネート、本発明の組成物＋モノリニュロン、本発明の組成物＋モノスルフロン、本発明の組成物＋モノスルフロン−エステル、本発明の組成物＋ＭＳＭＡ、本発明の組成物＋ナプロアニリド、本発明の組成物＋ナプロパミド、本発明の組成物＋ナプタラム、本発明の組成物＋ＮＤＡ−４０２９８９、本発明の組成物＋ネブロン、本発明の組成物＋ニコスルフロン、本発明の組成物＋ニピラクロフェン、本発明の組成物＋ｎ−メチルグリホサート、本発明の組成物＋ノナン酸、本発明の組成物＋ノルフルラゾン、本発明の組成物＋オレイン酸（脂肪酸）、本発明の組成物＋オルベンカルブ、本発明の組成物＋オルトスルファムロン、本発明の組成物＋オリザリン、本発明の組成物＋オキサジアルギル、本発明の組成物＋オキサジアゾン、本発明の組成物＋オキサスルフロン、本発明の組成物＋オキサジクロメホン、本発明の組成物＋オキシフルオルフェン、本発明の組成物＋パラコート、本発明の組成物＋パラコートジクロリド、本発明の組成物＋ペブレート、本発明の組成物＋ペンディメタリン、本発明の組成物＋ペノクスラム、本発明の組成物＋ペンタクロロフェノール、本発明の組成物＋ペンタノクロル、本発明の組成物＋ペントキサゾン、本発明の組成物＋ペトキサミド、本発明の組成物＋石油、本発明の組成物＋フェンメジファム、本発明の組成物＋フェンメジファム−エチル、本発明の組成物＋ピクロラム、本発明の組成物＋ピコリナフェン、本発明の組成物＋ピノキサデン、本発明の組成物＋ピペロホス、本発明の組成物＋亜ヒ酸カリウム、本発明の組成物＋アジ化カリウム、本発明の組成物＋プレチラクロール、本発明の組成物＋プリミスルフロン、本発明の組成物＋プリミスルフロン−メチル、本発明の組成物＋プロジアミン、本発明の組成物＋プロフルアゾール、本発明の組成物＋プロホキシジ
ム、本発明の組成物＋プロヘキサジオン−カルシウム、本発明の組成物＋プロメトン、本発明の組成物＋プロメトリン、本発明の組成物＋プロパクロル、本発明の組成物＋プロパニル、本発明の組成物＋プロパキザホップ、本発明の組成物＋プロパジン、本発明の組成物＋プロファム、本発明の組成物＋プロピソクロル、本発明の組成物＋プロポキシカルバゾン、本発明の組成物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、本発明の組成物＋プロピザミド、本発明の組成物＋プロスルホカルブ、本発明の組成物＋プロスルフロン、本発明の組成物＋ピラクロニル、本発明の組成物＋ピラフルフェン、本発明の組成物＋ピラフルフェン−エチル、本発明の組成物＋ピラスルホトール、本発明の組成物＋ピラゾリネート、本発明の組成物＋ピラゾスルフロン、本発明の組成物＋ピラゾスルフロン−エチル、本発明の組成物＋ピラゾキシフェン、本発明の組成物＋ピリベンゾキシム、本発明の組成物＋ピリブチカルブ、本発明の組成物＋ピリダホール、本発明の組成物＋ピリデート、本発明の組成物＋ピリフタリド、本発明の組成物＋ピリミノバック、本発明の組成物＋ピリミノバック−メチル、本発明の組成物＋ピリミスルファン、本発明の組成物＋ピリチオバック、本発明の組成物＋ピリチオバック−ナトリウム、本発明の組成物＋ピロキサスルホン、本発明の組成物＋ピロクススラム、本発明の組成物＋キンクロラック、本発明の組成物＋キンメラック、本発明の組成物＋キノクラミン、本発明の組成物＋キザロホップ、本発明の組成物＋キザロホップ−Ｐ、本発明の組成物＋キザロホップ−エチル、本発明の組成物＋キザロホップ−Ｐ−エチル、本発明の組成物＋リムスルフロン、本発明の組成物＋サフルフェナシル、本発明の組成物＋セトキシジム、本発明の組成物＋シヅロン、本発明の組成物＋シマジン、本発明の組成物＋シメトリン、本発明の組成物＋ＳＭＡ、本発明の組成物＋亜ひ酸ナトリウム、本発明の組成物＋アジ化ナトリウム、本発明の組成物＋塩素酸ナトリウム、本発明の組成物＋スルコトリオン、本発明の組成物＋スルフェントラゾン、本発明の組成物＋スルホメツロン、本発明の組成物＋スルホメツロン−メチル、本発明の組成物＋スルホセート、本発明の組成物＋スルホスルフロン、本発明の組成物＋硫酸、本発明の組成物＋タール油、本発明の組成物＋２，３，６−ＴＢＡ、本発明の組成物＋ＴＣＡ、本発明の組成物＋ＴＣＡ−ナトリウム、本発明の組成物＋テブタム、本発明の組成物＋テブチウロン、本発明の組成物＋テフリルトリオン、本発明の組成物＋テンボトリオン、本発明の組成物＋テプラロキシジム、本発明の組成物＋テルバシル、本発明の組成物＋テルブメトン、本発明の組成物＋テルブチラジン、本発明の組成物＋テルブトリン、本発明の組成物＋テニルクロル、本発明の組成物＋チアザフルロン、本発明の組成物＋チアゾピル、本発明の組成物＋チフェンスルフロン、本発明の組成物＋チエンカルバゾン、本発明の組成物＋チフェンスルフロン−メチル、本発明の組成物＋チオベンカルブ、本発明の組成物＋チオカルバジル、本発明の組成物＋トプラメゾン、本発明の組成物＋トラルコキシジム、本発明の組成物＋トリアファモン、本発明の組成物＋トリアレート、本発明の組成物＋トリアスルフロン、本発明の組成物＋トリアジフラム、本発明の組成物＋トリベヌロン、本発明の組成物＋トリベヌロン−メチル、本発明の組成物＋トリカンバ、本発明の組成物＋トリクロピル、本発明の組成物＋トリエタジン、本発明の組成物＋トリフロキシスルフロン、本発明の組成物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、本発明の組成物＋トリフルラリン、本発明の組成物＋トリフルスルフロン、本発明の組成物＋トリフルスルフロン−メチル、本発明の組成物＋トリホップ、本発明の組成物＋トリホップ−メチル、本発明の組成物＋トリヒドロキシトリアジン、本発明の組成物＋トリネクサパック−エチル、本発明の組成物＋トリトスルフロン、本発明の組成物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ  ＲＮ  ３５３２９２−３１−６）、本発明の組成物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン（ＣＡＳ  ＲＮ  ３５２０１０−６８−５）、本発明の組成物＋４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸（ＣＡＳ  ＲＮ  ９４３８３２−６０−８）、本発明の組成物＋４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸メチルエステルおよび本発明の組成物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン。
【０１２９】
毒性緩和剤および式（Ｉ）の化合物と別の除草剤の二元混合物を含む組成物が、上に明確に開示されているが、本発明が三元、および上記二元混合物を含むさらなる複数の組合せにまで及ぶことを、当業者は理解するであろう。
【０１３０】
本発明の組成物で使用するのに特に好ましい混合相手は以下の通りである：アセトクロル、アメトリン、アミカルバゾン、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸（ＣＡＳ  ＲＮ  ９４３８３２−６０−８）、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸メチルエステル、アトラジン、ビシクロピロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、２，４−Ｄ、ジカンバ、ジフルフェニカン、ジメタクロル、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジウロン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセト、フルメトスラム、フルミオキサジン、フォメサフェン、フォラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グリホサート、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソキサフルトール、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタザクロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキシフルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ピノキサデン、プロスルホカルブ、ピロキサスルホン、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、リムスルフロン、サフルフェナシル、シマジン、スルフェントラゾン、テブチウロン、テンボトリオン、テルブチラジン、チエンカルバゾン、およびトリアスルフロン。
【０１３１】
本発明の組成物で使用するのにさらに特に好ましい混合相手は以下の通りである：アセトクロル、アメトリン、アトラジン、ビシクロピロン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グリホサート、イソキサフルトール、メソトリオン、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、ピロキサスルホン、テンボトリオン、テルブチラジンおよびトプラメゾン。
【０１３２】
誤解を避けるために、たとえ上に明確に述べられていなくても、混合相手は、たとえばＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００３に述べられているような、好適な農芸化学的に許容できるエステルまたは塩の形であってもよい。
【０１３３】
式（Ｉ）の化合物と混合相手との混合比率は、好ましくは１：５００〜１０００：１である。
【０１３４】
本発明の様々な態様および実施形態を、例としてさらに詳細に説明する。当然のことながら、本発明の範囲から逸脱せずに、詳細の部分的変更を行うことができる。
【０１３５】
誤解を避けるために、参考文献、特許出願、または特許が本出願のテキスト内に引用されている場合、前記引用の全テキストを参照により本願明細書に援用する。
【実施例】
【０１３６】
実施例１  コーンおよびコムギに対する毒性緩和
トウモロコシ（品種Ｃｌａｘｘｏｎ）およびコムギ（品種Ｈｅｒｅｗａｒｄ）種子を、播種前に、種子（トウモロコシ）１ｋｇ当たり毒性緩和剤０．２ｇおよび種子（コムギ）１ｋｇ当たり毒性緩和剤０．２５ｇの割合で、除草剤毒性緩和剤で処理した。処理した種子および未処理の種子を、溝の標準的な土に蒔いた。使用した毒性緩和剤はＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド（表２の毒性緩和剤Ａ）およびクロキントセット−メキシルであった。
【０１３７】
蒔いた翌日、最終用量２５０ｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物を生じさせるために、工業用の（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ）有効成分を有機溶媒に溶解して脱イオン水で希釈することにより調製した水性スプレー溶液を溝にスプレーした。
【０１３８】
フラットファンノズル（Ｔｅｅｊｅｔ  １１００２ＶＳ）が付いたキャビネットトラック噴霧機、および塗布量２００Ｌ／ｈａ（２バール）で、スプレー溶液を塗布した。
【０１３９】
次いでテスト植物を温室内で、管理された条件下（２４／１８℃日／夜；１６時間照明；湿度６５％）で成長させ、１日２回、水をかけた。２１日後、全般的収穫物傷害についてテストを評価した（１００％＝植物に対して全損傷；０％＝植物に対して無損傷）。
【０１４０】
結果を、２回の反復実験の平均％視覚的植物毒性として下表２に示す。
【０１４１】
【表１６】
2015500261.tif 000018
【０１４２】
実施例２  発芽後収穫物毒性緩和
トウモロコシ（品種Ｇａｒｌａｎｄ）およびダイズ（品種Ｎｉｋｋｏ）種子をポットの標準的な土に蒔き、温室内で管理された条件下（２４／１８℃日／夜；１６時間照明；湿度６５％）で栽培した。
【０１４３】
植物が２〜３葉の栄養成長期のときに、式（Ｉ）の化合物を単独で、および幾つかの異なる除草剤毒性緩和剤と組み合わせて、含む水性スプレー溶液をスプレーした。スプレー溶液に使用した全ての化合物は工業用材料として存在し、毒性緩和剤はそれぞれＥＣ配合物、ＳＣ配合物またはＷＰ配合物のいずれかまたは工業用材料である。加えて、非イオン性界面活性剤（Ｔｗｅｅｎ  ２０）を添加して、０．２５％  ｖ／ｖ溶液を作った。
【０１４４】
フラットファンノズル（Ｔｅｅｊｅｔ  １１００２ＶＳ）が付いたキャビネットトラック噴霧機、および塗布量２００Ｌ／ｈａ（２バール）で、スプレー溶液を塗布した。
【０１４５】
次いでテスト植物を温室内で、管理された条件下（２４／１８℃日／夜；１６時間照明；湿度６５％）で成長させ、１日２回、水をかけた。２１日後、全般的収穫物傷害についてテストを評価した（１００％＝植物に対して全損傷；０％＝植物に対して無損傷）。
【０１４６】
結果を、下表３に２回の反復実験の平均％視覚的植物毒性として示し、また表４に１回の反復実験の平均％視覚的植物毒性として示す。
【０１４７】
【表１７】
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【０１４８】
【表１８】
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【０１４９】
好ましい実施形態およびそれらの実施例に言及しながら本発明について説明してきたが、本発明の範囲は、実施形態に記載されているものだけに限定されない。当業者に明らかである通り、添付のクレームによって規定され限定される本発明の精神および範囲から逸脱することなく、上記発明への変更および改変を行うことができる。本明細書に引用の全ての出版物を、全ての目的のために、あたかも個々の出版物が具体的かつ個別に、参照により全体として援用されるように指示されたのと同程度に、参照により全体として本明細書に援用する。
【国際調査報告】
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