【手続補正書】
【提出日】平成21年12月22日(2009.12.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるピレン化合物を含有することを特徴とする発光素子材料。
【化１】
2008159843.tif 000001
（Ｒ１〜Ｒ１７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基の中から選ばれる。Ｒ１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。Ａｒはアリーレン基またはヘテロアリーレン基である。但し、Ｒ１２、Ｒ１５のうち少なくとも一つはアルキル基である。但し、Ｒ３およびＲ５の少なくとも一つがビフェニル基またはナフチル基であるか、もしくはＲ４がｔ−ブチル基である。）
【請求項２】
陽極と陰極の間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、発光層が請求項１記載の発光素子材料を含有することを特徴とする発光素子。
【請求項３】
陽極と陰極の間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、発光層がホスト材料とドーパント材料からなり、請求項１記載の発光素子材料がホスト材料であることを特徴とする発光素子。
【請求項４】
発光層と陰極の間に少なくとも電子輸送層が存在し、電子輸送層が炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンの中から選ばれる元素で構成され、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項２または３記載の発光素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
（Ｒ１〜Ｒ１７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基の中から選ばれる。Ｒ１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。Ａｒはアリーレン基またはヘテロアリーレン基である。但し、Ｒ１２、Ｒ１５のうち少なくとも一つはアルキル基である。但し、Ｒ３およびＲ５の少なくとも一つがビフェニル基またはナフチル基であるか、もしくはＲ４がｔ−ブチル基である。）
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
Ｒ１〜Ｒ１７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキサイド基の中から選ばれる。Ｒ１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。Ａｒはアリーレン基またはヘテロアリーレン基である。但し、Ｒ１２、Ｒ１５のうち少なくとも一つはアルキル基である。但し、Ｒ３およびＲ５の少なくとも一つがビフェニル基またはナフチル基であるか、もしくはＲ４がｔ−ブチル基である。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６２】
参考例１  化合物[８]の合成
１−クロロ−２−ヨードベンゼン１３ｇ、４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン９．８ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．６３ｇ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンテトラフルオロホウ酸塩０．２９ｇ、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム７．９ｇおよびキシレン１８０ｍｌの混合溶液をアルゴン気流下、６０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却した後、混合溶液を濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−クロロアニリン１２ｇを得た。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７０】
参考例２  化合物[１７]の合成
１−ブロモ−２−ニトロベンゼン２ｇ、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルボロン酸２．３ｇ、酢酸パラジウム５８ｍｇ、テトラブチルアンモニウムブロミド０．８３ｇ、リン酸カリウム５．５ｇとジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合溶液をアルゴン気流下、１３０℃で４時間加熱攪拌した。室温に冷却した後、混合溶液を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、１−[４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル]−２−ニトロベンゼン２．４ｇを得た。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７５】
参考例３  化合物[５６]の合成
ピレン４．１ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルクロリド２ｇとジクロロメタン３３ｍｌの混合溶液をアルゴン気流下、０℃に冷やし、塩化アルミニウム２．７ｇを加えた。この混合溶液を室温で３時間撹拌した後、水３０ｍｌを注入し、ジクロロメタン３０ｍｌで抽出した。有機層を水２０ｍｌで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、２−ｔ−ブチルピレンを含む混合物３ｇ（含有率６５％）を得た。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８２】
実施例１
化合物[２１]を用いた発光素子を次のように作製した。ＩＴＯ透明導電膜を１５０ｎｍ堆積させたガラス基板（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）を３０×４０ｍｍに切断し、ＩＴＯ導電膜をフォトリソグラフィ法によりパターン加工して、発光部分および電極引き出し部分を作製した。得られた基板をアセトン、“セミコクリン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いて、イソプロピルアルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。素子を作製する直前にこの基板を１時間ＵＶ−オゾン処理し、さらに真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０−４Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、銅フタロシアニンを１０ｎｍ、正孔輸送材料として、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニルを５０ｎｍ蒸着した。次に、発光材料として、ホスト材料としては化合物[２１]を、またドーパント材料としては下記式に示すＤ−１をドープ濃度が２％になるように３５ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、下記式に示すＥ−１を２０ｎｍの厚さに積層した。以上で形成した有機層上に、フッ化リチウムを０．５ｎｍの厚さに蒸着した後、アルミニウムを１０００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニターの表示値である。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、発光効率５．９ｌｍ（ルーメン）／Ｗの高効率青色発光が得られた。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は４０００時間であった。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８４】
実施例２〜３
ホスト材料として表１に記載した材料を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表１に示した。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８９】
【表１】
2008159843.tif 000002
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９０
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９１
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９２
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９３
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９４
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９５
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９６
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９７
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９９
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１００
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０１
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０２
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０３
【補正方法】削除
【補正の内容】