(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の新規な非ステロイド性ブラシノステロイド模倣誘導体、これらの調製のためのプロセスおよび中間体、これらを含む植物成長調節剤組成物、ならびに、植物の成長の制御および／または種子の発芽の促進のためのこれらの使用方法に関する。2015502962.tif 000027
2015502962.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2015502962.tif 000026
（式中、
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシルもしくはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ2アルキルであり；
Ｘはハロゲンであり；
Ｒ2はＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；ハロゲン、ヒドロキシルまたはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；１つまたは複数のハロゲンにより置換されたメチルであるか；３つ以上のハロゲンにより置換されたＣ2〜Ｃ3アルキルであるか；以下：シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ6アルキルシクロアルキル、アリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたアリール、ヘテロアリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロシクリルの１つまたは複数で置換されたＣ1〜Ｃ9アルキルであるか；Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルもしくは１〜５つの置換基Ｒ4により置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキルであるか；アリールもしくは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたアリールであるか；ヘテロアリールもしくは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロアリールであるか；または、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ3は、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルアミノであり；および、
各Ｒ4は、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルチオである）
の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ1がＨまたはメチルであり；
ＸがＣｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ2がＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；
ハロゲン、ヒドロキシルまたはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；
以下の：シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ6アルキルシクロアルキル、アリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたアリール、ヘテロアリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロシクリル
の１つまたは複数で置換されたＣ1〜Ｃ9アルキルであり；および、
各Ｒ3が、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルアミノである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ2がＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；ハロゲン、ヒドロキシルまたはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；または、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルにより置換されたＣ1〜Ｃ9アルキルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物と農学的に許容可能な配合補助剤とを含む、植物成長調節剤または種子発芽促進組成物。
【請求項５】
生息地における植物の成長を調整する方法であって、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物または請求項４に記載の組成物を、植物の成長を調整する量で前記生息地に適用するステップを含む方法。
【請求項６】
種子の発芽を促進する方法であって、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物または請求項４に記載の組成物を、種子の発芽を促進させる量で前記種子または種子を含む生息地に適用するステップを含む方法。
【請求項７】
種子を含む生息地に請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物または請求項４に記載の組成物を種子の発芽を促進させる量で適用して前記種子を発芽させ、次いで、前記生息地に出芽後除草剤を適用するステップを含む雑草を防除する方法。
【請求項８】
植物成長調節剤または種子発芽促進剤としての式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な非ステロイド性ブラシノステロイド模倣誘導体、これらの調製のためのプロセスおよび中間体、これらを含む植物成長調節剤組成物、ならびに、植物の成長の制御および／または種子の発芽の促進のためのこれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ブラシノステロイドシグナル経路に作用する種々の化学誘導体が、例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９８），６，ｐ．１９７５；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ．（１９９９），９，ｐ．４２５；Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．（２００２），５０，ｐ．３４８６；Ｐｌａｎｔａ（２００１），２１３，ｐ．７１６；国際公開第２００８／０４９７２９号パンフレット、国際公開第２００９／１０９５７０号パンフレットおよびＣｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＆  Ｂｉｏｌｏｇｙ（２００９），１６，ｐ．５９４−６０４に記載されている。ブラシノステロイドおよびその類似体は、有用な植物成長調整特性を有することが記載されている。
【０００３】
ここでは、一定の新規の非ステロイド性ブラシノステロイド模倣誘導体は、植物の成長の制御および／または種子の発芽の促進に有用な特性を有することが意外にも見出された。好ましくは、新規の化合物は、より速い成長、より速い発芽、より早い発芽および／または低い毒性などの植物成長特性に向上をもたらし得る。これらの化合物は、溶解度の向上などの他の利点をもたらし得、または、より有利に配合され得、植物に対するより効率的な送達をもたらし得、植物への向上した取り込みをもたらし得、または、より容易に生分解性され得る。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明によれば、式（Ｉ）
【化１】
2015502962.tif 000003
（式中、
Ｒ1は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシルもしくはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ2アルキルであり；
Ｘはハロゲンであり；
Ｒ2はＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；
ハロゲン、ヒドロキシルまたはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；
１つまたは複数のハロゲンにより置換されたメチルであるか；
３つ以上のハロゲンにより置換されたＣ2〜Ｃ3アルキルであるか；
以下：シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ6アルキルシクロアルキル、アリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたアリール、ヘテロアリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロシクリルの１つまたは複数で置換されたＣ1〜Ｃ9アルキルであるか；
Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルまたは１〜５つの置換基Ｒ4により置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキルであるか；
アリールまたは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたアリールであるか；
ヘテロアリールまたは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロアリールであるか；または、
ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ3は、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルアミノであり；および、
各Ｒ4は、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルチオである）
の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドが提供されている。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性体または光学異性体（ジアステレオ異性体およびエナンチオマー）または互変異性形態で存在し得る。本発明は、すべてのこのような異性体および互変異性体、ならびに、すべての割合でのこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態を包含する。本発明はまた、式（Ｉ）の化合物のすべての塩、Ｎ−オキシドおよびメタロイド錯体を包含する。
【０００６】
各アルキル部分は、単独で、または、より大きな基（アルコキシ、アルコキシ−カルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなど）の一部として、直鎖または分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはネオペンチルである。アルキル基は、好ましくはＣ1〜Ｃ6アルキル基、より好ましくはＣ1〜Ｃ4および最も好ましくはＣ1〜Ｃ3アルキル基である。
【０００７】
各アルケニル部分は、単独で、または、より大きな基（アルコキシ、アルコキシ−カルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなど）の一部として、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有し、例えば、ビニル、アリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6アルケニル基であり、より好ましくはＣ1〜Ｃ4アルケニル基、および最も好ましくはＣ2〜Ｃ4アルケニル基である。
【０００８】
各アルキニル部分は、単独で、または、より大きな基（アルコキシ、アルコキシ−カルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなど）の一部として、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有し、例えば、エチニル、プロパルギルである。アルキニル基は好ましくはＣ2〜Ｃ6アルキニル基であり、より好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキニル基、およびもっとも好ましくはＣ2〜Ｃ4アルキニル基である。本明細書において用いられるところ、「アルキニル」という用語は、別段の定めがある場合を除き、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有するアルキル部分を含み、ここで、アルキルは上記に定義されているとおりである。
【０００９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００１０】
ハロアルキル基（単独で、または、ハロアルコキシもしくはハロアルキルチオなどのより大きな基の一部として）は、１つまたは複数の同一のまたは異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であって、例えば、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｃｌ、−ＣＨ2ＣＦ3または−ＣＨ2ＣＨＦ2である。
【００１１】
ヒドロキシアルキル基は、１つまたは複数の水酸基で置換されているアルキル基であって、例えば、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨまたは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3である。
【００１２】
本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、モノ−、ビ−またはトリシクロであり得る環系を指す。このような環の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルである。
【００１３】
他に示されている場合を除き、アルケニルおよびアルキニルは、これらのみで、または、他の置換基の一部として、直鎖または分岐鎖であり得、好ましくは２〜６個、好ましくは２〜４個、より好ましくは２〜３個の炭素原子を含有していてもよく、適切な場合には、（Ｅ）型または（Ｚ）型配置のいずれであってもよい。例としては、ビニル、アリルおよびプロパルギルが挙げられる。
【００１４】
別段の定めがある場合を除き、シクロアルキルは単環式または二環式であり得、任意により１つまたは複数のＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換され得、および、好ましくは３〜７個の炭素原子、より好ましくは３〜６個の炭素原子を含有する。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。
【００１５】
「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に単環または２つ以上の縮合環から構成されている芳香族環系を指す。好ましくは、単環は３個以下のヘテロ原子、および、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有し、ヘテロ原子は窒素、酸素および硫黄から選択されることが好ましいであろう。このような基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルが挙げられる。好ましいヘテロアリール基はピリジンである。
【００１６】
「ヘテロシクリル」という用語は、ヘテロアリール、飽和類似物、さらに、４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチオフェニル、９Ｈ−フルオレニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキシエピニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ−フラニル、ピペリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、テトラヒドロフラニルおよびモルホリニルなどのヘテロアリールの不飽和類似体または部分飽和類似体を包含するよう定義される。さらに、「ヘテロシクリル」という用語は、炭素原子および水素原子ならびに少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくは、窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、非芳香族単環式または多環式であると定義される「ヘテロシクロアルキル」を包含するよう定義され、例えばオキシランまたはチエタンである。
【００１７】
式（Ｉ）の化合物のＲ1、Ｒ2およびＸの好ましい値は、任意の組み合わせで、以下に記載されているとおりである。
Ｒ1はＨまたはメチルであり；
ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ2はＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；
ハロゲン、ヒドロキシルまたはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；
または、以下：シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ6アルキルシクロアルキル、アリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたアリール、ヘテロアリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロシクリルの１つまたは複数により置換されたＣ1〜Ｃ9アルキルである。
【００１８】
より好ましくは、Ｒ2はＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；
ハロゲン、ヒドロキシルまたはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；
または、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルにより置換されたＣ1〜Ｃ9アルキルである。
【００１９】
一実施形態において、Ｒ1はＨである。さらなる実施形態において、Ｒ1はメチルである。
【００２０】
一実施形態において、ＸはＣｌである。さらなる実施形態において、ＸはＢｒである。
さらなる実施形態において、ＸはＩである。
【００２１】
一実施形態において、Ｒ2はＣ4〜Ｃ9アルキルである。別の実施形態において、Ｒ2は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ4〜Ｃ9アルキルである。さらなる実施形態において、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルにより置換されたＣ1〜Ｃ9アルキルである。
【００２２】
下記の表１は、Ｒ1、Ｒ2およびＸが定義されたとおりである式（Ｉ）の化合物の例を含む。
【００２３】
【表１】
2015502962.tif 000004
【００２４】
【表２】
2015502962.tif 000005
【００２５】
【表３】
2015502962.tif 000006
【００２６】
【表４】
2015502962.tif 000007
【００２７】
【表５】
2015502962.tif 000008
【００２８】
【表６】
2015502962.tif 000009
【００２９】
【表７】
2015502962.tif 000010
【００３０】
【表８】
2015502962.tif 000011
【００３１】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は単独で植物成長調節剤または種子発芽促進剤として用いられることが可能であるが、これらは一般に、キャリア、溶剤および表面活性薬剤（ＳＦＡ）などの配合補助剤を用いて、植物成長調整組成物または種子発芽促進組成物に配合される。それ故、本発明は、本明細書に記載の植物成長調整化合物と農学的に許容可能な配合補助剤またはキャリアとを含む植物成長調節剤組成物をさらに提供する。本発明は、本明細書に記載の種子発芽促進剤化合物と農学的に許容可能な配合補助剤またはキャリアとを含む種子発芽促進剤組成物をさらに提供する。この組成物は、基本的に式（Ｉ）の化合物と、農学的に許容可能な配合補助剤またはキャリアとから構成されることが好ましい。代わりに、この組成物は、式（Ｉ）の化合物と、少なくとも１種の農学的に許容可能な配合補助剤またはキャリアから構成される。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物、または、その塩もしくはＮ−オキシドと農学的に許容可能なキャリアとを含む組成物を提供し、ここで、式（Ｉ）において、
Ｒ1はＨ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、または、ハロゲン、ヒドロキシルもしくはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ2アルキルであり；
Ｘはハロゲンであり；
Ｒ2はＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；ハロゲン、ヒドロキシルまたはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；１つまたは複数のハロゲンにより置換されたメチルであるか；３つ以上のハロゲンにより置換されたＣ2〜Ｃ3アルキルであるか；以下：シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ6アルキルシクロアルキル、アリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたアリール、ヘテロアリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロシクリルの１つまたは複数で置換されたＣ1〜Ｃ9アルキルであるか；Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルまたは１〜５つの置換基Ｒ4により置換されたＣ3〜Ｃ7シクロアルキルであるか；アリールまたは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたアリールであるか；ヘテロアリールまたは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロアリールであるか；または、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ3は、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、またはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルアミノであり；および、
各Ｒ4は、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルチオである。
【００３２】
さらなる実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物と農学的に許容可能なキャリアを含む組成物を提供し、ここで、式（Ｉ）において；
Ｒ1はＨまたはメチルであり；
ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩであり；
Ｒ2はＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；ハロゲン、ヒドロキシルまたはアミンの１つまたは複数により置換されたＣ4〜Ｃ9アルキルであるか；または、以下：シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ6アルキルシクロアルキル、アリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたアリール、ヘテロアリール、１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ3により置換されたヘテロシクリルの１つまたは複数で置換されたＣ1〜Ｃ9アルキルであるか；および、
各Ｒ3は、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルアミノである。
【００３３】
組成物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であることが可能であるが、そのまま使用可能な組成物もまた形成されることが可能である。最終的な希釈は通常水で行われるが、水の代わりに、または、水に追加して、例えば、液体肥料、微量元素、生物学的生体、油または溶剤で行われることが可能である。
【００３４】
一般に、組成物は、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物と、０〜２５重量％の表面活性物質を含んでいることが好ましい１〜９９．９重量％の配合補助剤とを含む。
【００３５】
組成物は多数の配合物タイプから選択可能であり、その多くは、Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知である。これらとしては、吐粉性粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（緩効性または速効性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低体積液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理配合物が挙げられる。いずれかの事例において選択される配合物タイプは、想定される特定の目的、ならびに、式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。
【００３６】
吐粉性粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を１種または複数種の固体希釈剤（例えば、天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、微細繊維、タルク、ならびに、他の有機および無機固体キャリア）と混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。
【００３７】
可溶性粉末（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）または１種または複数種の水溶性有機固形分（多糖類など）と、任意により、１種または複数種の湿潤剤、１種または複数種の分散剤または前記薬剤の混合物と共に混合して水分散性／溶解度を向上させることにより調製され得る。混合物は、次いで、微粉末に粉砕される。同様の組成物もまた水溶性顆粒（ＳＧ）に粒状化され得る。
【００３８】
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の固体希釈剤またはキャリア、１種または複数種の湿潤剤、好ましくは１種または複数種の分散剤、任意により、１種または複数種の懸濁剤と混合して液体中での分散を促進させることにより調製され得る。混合物は、次いで、微粉末に粉砕される。同様の組成物もまた水分散性顆粒（ＷＧ）に粒状化され得る。
【００３９】
顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１種または複数種の粉末化された固体希釈剤もしくはキャリアとの混合物を粒状化することにより、または、予め形成されたブランクの顆粒から、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を多孔性粒状材料（軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕したトウモロコシ穂軸など）に吸収させることにより、または、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を硬質のコア材料（砂、ケイ酸、炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩鉱物など）に吸着させ、必要に応じて乾燥させることにより、形成され得る。吸収または吸着を補助するために通例用いられる薬剤としては、溶剤（脂肪族および芳香族石油系溶剤、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルなど）および固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物性油など）が挙げられる。１種または複数種の他の添加剤もまた顆粒に含まれ得る（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）。
【００４０】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、水、または、ケトン、アルコールもしくはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は、表面活性剤を含有していてもよい（例えば、水による希釈を向上させるか、または、噴霧タンク中での結晶化を防止するため）。
【００４１】
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、有機溶剤（任意により、１種または複数種の湿潤剤、１種または複数種の乳化剤または前記薬剤の混合物を含有する）中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることにより調製され得る。ＥＣにおける使用に好適な有機溶剤としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ  １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ  ２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）およびアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアミドなど）および塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ生成物は、水が添加されると自然に乳化して、適切な器具による噴霧適用が可能である十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。
【００４２】
ＥＷの調製は、液体（室温で液体ではない場合には、典型的には７０℃未満の適度な温度で溶融され得る）として、または、溶液（適切な溶剤中に溶解することにより）として式（Ｉ）の化合物を得るステップ、次いで、得られた液体または溶液を１種または複数種のＳＦＡを含む水中に高せん断下で乳化させてエマルジョンを得るステップを含む。ＥＷにおける使用に好適な溶剤としては、植物性油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族系溶剤（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、および、水への溶解度が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。
【００４３】
マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、１種または複数種の溶剤と１種または複数種のＳＦＡとのブレンドと水を混合して、熱力学的に安定な等方性液体配合物を自然にもたらすことにより調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初は、水または溶剤／ＳＦＡブレンド中に存在する。ＭＥにおける使用に好適な溶剤としては、ＥＣまたはＥＷにおける使用のために本明細書中上記に記載されているものが挙げられる。ＭＥは、水中油型または油中水型系（どの系が存在しているかは伝導率測定により判定され得る）であり得、同一の配合物中への水溶性および油溶性有害生物防除剤の混合に好適であり得る。ＭＥは、マイクロエマルジョンのまま、または、従来の水中油型エマルジョンを形成する水での希釈に好適である。
【００４４】
懸濁液濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細な不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、好適な媒体中の式（Ｉ）の固体化合物を、任意により１種または複数種の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルにかけて化合物の微細な粒子懸濁液を生成することにより調製され得る。１種または複数種の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、懸濁剤が粒子が沈降する速度を低減するために含まれていてもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物が乾式ミルにかけられ、本明細書前述の薬剤を含有する水に加えられて、所望される最終生成物がもたらされてもよい。
【００４５】
エアロゾル配合物は、式（Ｉ）の化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば水、または、ｎ−プロパノールなどの水和性の液体）中に溶解または分散されて、非加圧式の手動式噴霧ポンプで用いられる組成物をもたらし得る。
【００４６】
カプセル懸濁液（ＣＳ）はＥＷ配合物の調製と同様に調製され得るが、油滴の水性分散体が得られ、油滴の各々が高分子シェルによるカプセルに入っていると共に式（Ｉ）の化合物および任意によりそのためのキャリアまたは希釈剤を含有するよう追加の重合ステージを伴って調製され得る。高分子シェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション法によって生成され得る。この組成物は、式（Ｉ）の化合物の放出を制御されたものとし得、種子処理に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されて、化合物の制御された緩効性をもたらし得る。
【００４７】
この組成物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の、表面上での濡れ性、保持性もしくは分散性；処理面上における雨への耐性；または、摂取もしくは易動性を向上させることにより組成物の生物学的性能を向上させるために、１種または複数種の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤（ＳＦＡ）、例えば一定の鉱油または天然植物油（大豆およびナタネ油など）といった油系噴霧添加剤、および、これらと他の生体活性増強（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助または変性し得る処方成分）とのブレンドが挙げられる。
【００４８】
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性のＳＦＡであり得る。
【００４９】
好適なカチオン性ＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。
【００５０】
好適なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン、ならびに、ジ−イソプロピル−スルホン酸ナトリウムおよびトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボン酸塩（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種または複数種の脂肪族アルコールと、リン酸（主にモノ−エステル）または五酸化リン（主にジ−エステル）との反応、例えばラウリルアルコールと四リン酸との反応の生成物；さらに、これらの生成物がエトキシル化されてもよい）、スルホコハク酸塩、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
【００５１】
好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。
【００５２】
好適なノニオン性ＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）もしくはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル；前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；ならびに、レシチンが挙げられる。
【００５３】
好適な懸濁剤としては、親水性コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤クレイ（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。
【００５４】
本発明はまた、１つの場所における植物の成長を調節する方法であって、前記場所への植物成長調節量の本発明に係る組成物の適用を含む方法をさらに提供する。この組成物は、植物の葉に噴霧適用により適用されることが好ましい。
【００５５】
本発明はまた、種子、または、種子の場所に、種子発芽促進量の本発明に係る組成物を適用するステップを含む種子の発芽を促進させる方法を提供する。
【００５６】
適用は、典型的にはトラクターに備え付けた大面積用噴霧器によって組成物を噴霧することにより一般に成されるが、散粉（粉末の場合）、滴下または潅注などの他の方法もまた用いられることが可能である。あるいは、組成物は、畝間に、または、植付時もしくはその前に種子に直接的に適用され得る。
【００５７】
本発明の式（Ｉ）の化合物または組成物は、植物、植物の一部、植物の器官、植物繁殖材料またはその周囲領域に適用され得る。
【００５８】
一実施形態においては、本発明は、植物繁殖材料に本発明の組成物を発芽を促進し、および／または、植物の成長を調節するのに有効な量で適用するステップを含む植物繁殖材料の処理方法に関する。本発明はまた、式（Ｉ）の化合物または本発明の組成物で処理された植物繁殖材料に関する。好ましくは、植物繁殖材料は種子である。
【００５９】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の増殖に用いられることが可能である種子などの植物のすべての生殖部位、ならびに、挿し木および塊茎などの栄養植物材料を示す。特に、種子、根、果実、塊茎、鱗茎および根茎が記載され得る。
【００６０】
特に種子といった植物繁殖材料に有効成分を適用する方法は技術分野において公知であり、繁殖材料の粉衣、コーティング、ペレット形成および液浸適用法が挙げられる。処理は、種子の収穫から種子の播種までの間、または、播種プロセスの最中のいずれかの時に種子に適用されることが可能である。種子はまた、処理の前またはその後にプライマ処理され得る。式（Ｉ）の化合物は、任意により、化合物が経時的に放出されるよう、除放性コーティングまたは除放技術と組み合わされて適用され得る。
【００６１】
本発明の組成物は、出芽前または出芽後に適用され得る。好適には、組成物が作物植物の成長の調節に用いられる場合、組成物は、出芽前または出芽後に適用され得るが、作物の出芽後であることが好ましい。組成物が種子の発芽の促進に用いられる場合、組成物は出芽前に適用され得る。
【００６２】
式（Ｉ）の化合物の適用量は、広い限度内で様々であり得ると共に、土壌の性質、適用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への適用；不耕起適用等）、作物植物、卓越気候条件、ならびに、適用方法、適用時期および標的作物によって左右される他の要因に応じる。葉面適用または潅注適用に関して、本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に０．００１〜２０００ｇ／ｈａ、特に０．０１〜４００ｇ／ｈａの量で適用される。種子処理に関して、適用量は、一般に、０．０００５〜１５０ｇ／種子１００ｋｇである。
【００６３】
本発明に係る組成物を用いることが可能である植物としては、穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ）；ビート（例えばサトウダイコンまたは飼料用ビート）；果実（例えば、リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーまたはダークベリーなどの仁果、石果または軟果実）；マメ科植物（例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズ）；油植物（例えばセイヨウアブラナ、マスタード、ケシ、オリーヴ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオ豆または落花生）；キュウリ植物（例えばペポカボチャ、キュウリまたはメロン）；繊維植物（例えば綿、亜麻、アサまたはジュート）；柑橘果実（例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリンミカン）；野菜（例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ヒョウタンまたはパプリカ）；クスノキ科（例えばアボガド、シナモンまたは樟脳）；トウモロコシ；イネ；タバコ；堅果；コーヒー；サトウキビ；茶；つる植物；ホップ；ドリアン；バナナ；天然ゴム植物；芝生または観賞用植物（例えば花、潅木、闊葉樹または針葉樹などの常緑樹）などの作物が挙げられる。この列挙はいかなる限定をも表すものではない。
【００６４】
本発明はまた、例えば発芽を同調させることにより雑草防除を促進させるなど、非作物植物の成長を調節し、または、種子の発芽を促進させるために用いられ得る。
【００６５】
作物は、従来の交配法または遺伝子操作によって変性された作物をも含むと理解されるべきである。例えば、本発明は、除草剤または除草剤のクラス（例えばＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−、ＡＣＣａｓｅ−およびＨＰＰＤ−抑制剤）に対して耐性を有する作物と併せて用いられ得る。従来の交配法によって例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性が付与された作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作法によって除草剤に対する耐性が付与された作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている、例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ変種が挙げられる。作物植物にＨＰＰＤ−抑制剤耐性を付与する方法が、例えば国際公開第０２４６３８７号パンフレットから公知であり；例えば作物植物は、バクテリア、より具体的にはシュードモナスフルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）もしくはシュワネラコルウェリアナ（Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａ  ｃｏｌｗｅｌｌｉａｎａ）由来、または、植物、より具体的には、単子葉植物、もしくは、より具体的にはオオムギ、トウモロコシ、コムギ、イネ、ビロードキビ属、クリノイガ属、ドクムギ属、ウシノケグサ属、セタリア属、オヒシバ属、モロコシ属もしくはカラスムギ属種由来の、ＨＰＰＤ−抑制剤耐性ＨＰＰＤ酵素をコードするＤＮＡ配列を含むポリヌクレオチドに関して遺伝子組換えされている。
【００６６】
作物はまた、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（メキシコワタミゾウムシに耐性）およびＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）といった、遺伝子操作法によって有害な昆虫に対する耐性が付与されたものとして理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌バクテリアによって形成される天然のタンパク質である。毒素、または、このような毒素を合成することができる遺伝子組換え植物の例が、欧州特許出願公開第Ａ−４５１  ８７８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットおよび欧州特許出願公開第Ａ−４２７  ５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１種または複数種の毒素を発現する１種または複数種の遺伝子を含む遺伝子組換え植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ  Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物またはその種子材料は共に、除草剤に耐性であることが可能であると共に、同時に、昆虫による摂食に耐性であることが可能である（「スタック」遺伝子組換え体）。例えば、種子は、グリホサート耐性であると同時に、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質の発現能を有していることが可能である。
【００６７】
作物はまた、従来の交配法または遺伝子操作によって得られると共に、いわゆる出力形質（例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価および向上した香味）を含むものが含まれると理解されるべきである。
【００６８】
本発明の化合物は、いずれもが植物成長調整特性を有し得るエステルまたは酸の形態であり得る。国際公開第２００９／１０９５７０号パンフレットにおいて示唆されているとおり、式Ｉの化合物由来のエステルは植物体において酸形態に加水分解され得ると考えられている。これは、エステル化化合物が、理論による制約にとらわれずに、例えば葉組織を通して植物によってより容易に取り込まれるという特別な利点であり得る。
【００６９】
本発明の化合物および組成物は、農業で使用される、他の有効成分または製品、例えば、殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、植物成長調節剤、収穫増進化合物、栄養素および生物学的製剤と組み合わされて適用され得る。適切な混合相手の例は、（Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌにより刊行された）ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ  １５thｅｄｉｔｉｏｎで見つけ得る。そのような混合物は、植物、植物繁殖材料、または、植物の生息している場所に、（例えばあらかじめ配合された混合物またはタンクミックスとして）同時に、または、適切な時間スケールの中で連続して適用され得る。本発明と殺虫剤との共同適用は、作物に製品を適用するのに農業従事者が費やす時間を最小限にするという付加利益をもたらす。
【００７０】
本発明のさらなる態様において、本発明の化合物または組成物は、収穫増進効果を有する１種または複数種の他の化合物との組み合わせで適用されてもよい。このような化合物としては、微量元素、サッカライド、アミノ酸、フラボノイド、キニーネ、および、植物活性化剤／成長促進剤が挙げられる。例えば、このような化合物としては、天然または合成ホルモン、オーキシン、ブラシノステロイド、ジベレリン、アブシジン酸、サイトカイニン、ジャスモン酸、ストリゴラクトン、サリチル酸、エチレン、１−メチルシクロプロペン、トリネキサパック−エチル、または、これらの誘導体が挙げられる。このような化合物としてはまた、例えばストロビルリン（アゾキシストロビン、ピラクロストロビンを含む）およびネオニコチノイド（チアメトキサムおよびイミダクロプリドを含む）といった収穫増進効果を有する有害生物防除剤が挙げられる。
【００７１】
本発明の化合物は以下の方法によって形成され得る。
【００７２】
スキーム１
【化２】
2015502962.tif 000012
式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物から、式（ＩＩ）の化合物（Ｚ中は塩素などのハロゲンである）の反応によるアシル化を介して調製され得、このような反応は通常、塩基の存在下、および、任意により求核性触媒の存在下に実施される。あるいは、好ましくは酢酸エチルである有機溶剤と、好ましくは炭酸水素ナトリウム溶液である水性溶剤とを含む二相系において反応を実施することが可能である。
【００７３】
式（ＩＩ）の化合物は、ベンジルスクシニルクロリドなどの市販されているものであることも、当業者に公知の方法により形成されることも可能である。
【００７４】
スキーム２
【化３】
2015502962.tif 000013
式（Ｉａ）の化合物は、テトラヒドロフランなどの溶剤中における、スクシニル無水物などの式（ＩＶ）の無水物誘導体による処理による式（ＩＩＩ）の化合物の処理によって形成され得る。この反応は、好ましくは−２０℃〜＋１２０℃、より好ましくは２０℃〜１２０℃の温度で実施される。
【００７５】
スキーム３
【化４】
2015502962.tif 000014
式（Ｉ）の化合物は、アルコール誘導体（Ｒ2ＯＨ）存在下におけるエステル化を介して式（Ｉａ）の化合物の処理により形成され得る。エステル化反応は、硫酸または塩化水素の存在下のような酸性条件下において、および、例えばアルコール誘導体（Ｒ2ＯＨ）のような適切な溶剤中で実施され得る。あるいは、この反応は、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカップリング法の使用により都合よく実施し得る。これらの反応は当業者に公知であり、例えば、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｏｌｏｇｙ：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ．Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ．」Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．１９８９，ｐ．９６６−９７２，Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ：（ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｆｅｄ．Ｒｅｐ．Ｇｅｒ．）に掲載されている。
【００７６】
スキーム４
【化５】
2015502962.tif 000015
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）の化合物から、アルコール誘導体をアシル化してエステルを形成するアシル化反応を介して調製され得る。アシル化反応は、塩基性条件下（例えばピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンの存在下）で、例えばテトラヒドロフランなどの好適な溶剤中において、任意により求核性触媒の存在下で実施され得る。この反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは−１００℃〜１００℃の温度で実施される。あるいは、この反応は、好ましくは酢酸エチルである有機溶剤と、好ましくは重炭酸ナトリウムの飽和溶液である水性溶剤とを含む二相系中で実施され得る。
【００７７】
式（Ｉｂ）の化合物は、ジクロロメタンなどの溶剤中における塩化チオニルまたは塩化オキサリルによる処理などの標準状態下で式（Ｉａ）の化合物から調製され得る。この反応は、好ましくは−２０℃〜＋１００℃、より好ましくは０℃〜５０℃の温度、特に周囲温度で実施される。
【００７８】
スキーム５
【化６】
2015502962.tif 000016
あるいは、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）の化合物から調製されてもよく、ここで、Ｒ２’は、アルコール誘導体（Ｒ2ＯＨ）存在下でのエステル交換反応によるメチルのようなアルキル誘導体である。エステル交換反応は当業者に十分に公知であり、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｏｌｏｇｙ：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ．Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ．」Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．１９８９，ｐ．９８５−９８７，Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ：（ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｆｅｄ．Ｒｅｐ．Ｇｅｒ．）、または、Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｍｉｔｈ，Ｍｉｃｈａｅｌ  Ｂ．；Ｍａｒｃｈ，Ｊｅｒｒｙ．ＵＫ．２０００，Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ：（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｌｔｄ．，Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ）ｐ．４８６−４８７に掲載されている。β−ジケトネート鉄（ＩＩＩ）種を使用した別の実施例は、「Ｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｃａｔａｌｙｚｅｄ  ｂｙ  ｉｒｏｎ  （ＩＩＩ）．ｂｅｔａ．−ｄｉｋｅｔｏｎａｔｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ．」Ｗｅｎｇ，Ｓｈｉｕｅ−Ｓｈｉｅｎ；Ｋｅ，Ｃｈｉｈ−Ｓｈｕｅｈ；Ｃｈｅｎ、Ｆｏｎｇ−Ｋｕａｎｇ；Ｌｙｕ，Ｙｏｕ−Ｆｕ；Ｌｉｎ，  Ｇｕａｎ−Ｙｉｎｇ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２０１１，６７（９），１６４０−１６４８．に記載されている。
【実施例】
【００７９】
以下のＨＰＬＣ−ＭＳ法を化合物Ａ２０〜Ａ４０の分析に用いた。
【００８０】
Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極型質量分析計）
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
細管（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００
質量範囲：１００〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
以下のＨＰＬＣ勾配条件のＷａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ法
（溶剤Ａ：水／メタノール９：１、０．１％ギ酸、および、溶剤Ｂ：アセトニトリル、０．１％ギ酸）
【００８１】
【表９】
2015502962.tif 000017
【００８２】
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３；カラムの長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒子径：１．８ミクロン；温度：６０℃。
【００８３】
以下の略語がこのセクションを通して用いられている：ｓ＝一重項；ｂｓ＝幅広の一重項；ｄ＝二重項；ｄｄ＝二重の二重項；ｄｔ＝二重の三重項；ｔ＝三重項、ｔｔ＝三重の三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項；Ｍｅ＝メチル；Ｅｔ＝エチル；Ｐｒ＝プロピル；Ｂｕ＝ブチル；Ｍ．ｐ．＝融点；ＲＴ＝保持時間、ＭＨ+＝分子カチオン（すなわち、計測した分子量）。
【００８４】
最終生産物の合成：
実施例Ｉ：４，４，４−トリフルオロブチル４−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−４−オキソ−ブタノエートＡ１の合成
【化７】
2015502962.tif 000018
塩化チオニル（市販品、３当量、２ｍｍｏｌ）を、４，４，４−トリフルオロブタン−１−オル（２ｍＬ）に滴下した。発熱を伴う添加を終了したとき、反応を５分間撹拌し、４−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−４−オキソ−ブタン酸（市販品、０．２ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を７０℃で２時間撹拌した。この反応を冷却し水の添加により急冷した。水性層を酢酸エチルで抽出し、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄した。分離後、有機相を乾燥させ、減圧下で濃縮し、４，４，４−トリフルオロブチル４−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−４−オキソ−ブタノエートＡ１（０．２２ｇ、８０％）を得た。Ｍｐ＝１１８〜１１９℃、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ８．３２（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【００８５】
表Ａからの化合物Ａ２〜Ａ１９を、適切なアルコールを用いて同一の方法により調製した。
【００８６】
実施例ＩＩ：ブタ−２−イニル４−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−４−オキソ−ブタノエートＡ２０の合成
【化８】
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４−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−４−オキソ−ブタン酸（市販品、５６０ｍｇ）の原液を、２８．７ｍＬのＴＨＦ中で調製する。この溶液０．７ｍＬを各バイアルへ調合する。次いで、過剰量のアルコールを添加し、Ａｌｕ２４ラックに分配した（液体分：０．３ｍＬ、固体分：１０当量、０．３ｍＬのＴＨＦに溶解）。本実施例において、０．３ｍＬのブタ−２−イン−１−オルをバイアルに添加した。バイアルを０℃に冷却し、塩化チオニル（２０ｕＬ）をマルチペットで添加した。バイアルを室温で２０分間撹拌する。
【００８７】
溶剤を蒸発させ、水（２ＭＬ）と酢酸エチル（２ｍＬ）の混合物を添加した。相を分離し、水性層を酢酸エチル（２ｍＬ）で抽出した（×２）。有機相を減圧下で集めて濃縮した。サンプルは精製用の９６ＤＰＷ中で０．８ｍＬのＤＭＦに溶解した。サンプルはＨＰＬＣにより精製され、ＬＣ−ＭＳにより分析した。
【００８８】
表Ａからの化合物Ａ２１〜Ａ４０を、適切なアルコールを用いて、並行して同じ方法により調製した。
【００８９】
実施例ＩＩＩ：２−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル４−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−４−オキソ−ブタノエートＡ４３の合成
【化９】
2015502962.tif 000020
トリス（アセトアセトネート）鉄（０．１ｍｍｏｌ、０．１ｍｍｏｌ、０．０５および０．００７ｍＬ）、１、３−ジオキソラン−２−エタノール，２−メチル−（２ｍＬ）、炭酸ナトリウム（０．１ｍｍｏｌ、０．００４ｍＬ）、ヘプタン（２０ｍＬ）およびメチル４−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−４−オキソ−ブタノエート（２ｍｍｏｌ）を、室温でアルゴン雰囲気下、５０ｍＬの３首丸底フラスコに入れた。結果として生じた混合物を加熱し、還流し、（１０ｍＬヘプタンで満たされた）ディーン・スターク装置によりメタノールを除去し、反応進行はＴＬＣ（２４時間）によりモニターされた。この反応を冷却し、飽和水性ＮＨ４Ｃｌ溶液（１０ｍＬ）の添加により急冷した。次いで、４０ｍＬの酢酸エチルで抽出した（３×）。組み合わせた有機層を乾燥させ（無水ＭｇＳＯ4）、ろ過し、蒸発させ、粗生成物（暗褐色油；１．９０ｇ）を得た。残渣をＥｔＯＨに溶解し、製品が沈殿するまで水を加えた。その後、製品をろ過し、乾燥させ、２−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル４−［（５−ブロモ−２−ピリジル）アミノ］−４−オキソ−ブタノエートＡ４３（０．１８ｇ、２３．５％）を得た。Ｍｐ＝９７〜９８℃。
【００９０】
表Ａからの化合物Ａ４１、Ａ４２およびＡ４４を、適切なアルコールを用いて、同じ方法により調製した。
【００９１】
【表１０】
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【００９２】
【表１１】
2015502962.tif 000022
【００９３】
【表１２】
2015502962.tif 000023
【００９４】
【表１３】
2015502962.tif 000024
【００９５】
【表１４】
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【００９６】
生物学的実施例
本発明の化合物の活性を評価するために２種のバイオアッセイを実施した。第１のアッセイにおいては、化合物の活性を、第２葉の葉柄の伸度に対する効果に基づいてインゲンマメにおいて定量化した。第２のアッセイにおいては、コムギの根の成長に対する化合物の効果を判定した。
【００９７】
実施例Ｂ１：インゲンマメアッセイ
フルビオ（Ｆｕｌｖｉｏ）種のサヤインゲン（インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、０．５リットルのポット中の砂壌土に肥料を追加することなく播いた。植物を２２／１８℃（昼／夜）および８０％相対湿度の温室条件で栽培した；光は、２５ｋＬｕｘ超で補った。植物を、播いてから１１日後に、第２の節間が２〜５ｍｍの長さになったとき、テスト化合物で処理した。適用に先だって、化合物の各々をジメチルスルホキシドに溶解し、水およびエタノールの混合物（１：１体積比）で希釈した。５マイクロリットルのテスト化合物を、第２の節間の基部から苞葉を切除して形成した損傷部にピペットで適用した。適用１４日後に、第２葉の葉柄の長さ（葉柄の基部から第１の小葉の基部までを計測）を、化合物の活性を定量化するために測定した。
【００９８】
以下の化合物では、第２葉の葉柄の長さに少なくとも５％の増加が見られた。
Ａ４、Ａ６、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１６、Ａ２２。
【００９９】
実施例Ｂ２：コムギアッセイ
テスト化合物を少量のジメチルスルホキシドに溶解させ、水で適切な濃度に希釈した。Ａｒｉｎａ種のコムギ（パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ））種子を、５ｍｌの適切な化合物溶液を含有するミニポーチ（１０．５×９．０ｃｍ）中に播いた。ミニポーチを１７℃で３日間保管して種子を発芽させた。次いで、植物を５℃で保管した。播種／適用から１２日後に、植物をミニポーチから取り出し、スキャンにかけた。化合物の効果を、植物（根および苗条）面積および根のカールの度合い（カールの度合いは、ブラシノステロイド−タイプ活性の指標である）を測定することにより定量化した。
【０１００】
以下の化合物では、植物（根および苗条）面積に少なくとも１５％の低減が見られ、カールした根の表現型が示された。
Ａ４、Ａ５、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１２、Ａ１３。
【国際調査報告】
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