【手続補正書】
【提出日】平成22年2月3日(2010.2.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする発光素子材料。
【化１】
2008195841.tif 000001
（Ｒ１〜Ｒ１７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、の群から選ばれる。Ｒ１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。Ａｒ１はアリーレン基であり、Ａｒ２〜Ａｒ３はアリール基、ヘテロアリール基の群から選択され、Ａｒ２とＡｒ３は結合し環を形成していてもよい。Ｘは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基の中から選ばれる。ｎは１〜２の整数である。Ｘと連結するのはＲ１０〜Ｒ１７のいずれかである。但し、Ｘが単結合、かつ、Ｒ９がアリール基の場合、Ｒ９は置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のピレニル基の中から選ばれる。）
【請求項２】
Ｘの少なくとも一つがＲ１１もしくはＲ１２の位置で連結することを特徴とする請求項１記載の発光素子材料。
【請求項３】
陽極と陰極の間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、発光層が請求項１または２記載の発光素子材料を含有することを特徴とする発光素子。
【請求項４】
陽極と陰極の間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、発光層がホスト材料とドーパント材料からなり、前記請求項１または２記載の発光素子材料がホスト材料であることを特徴とする発光素子。
【請求項５】
発光層と陰極の間に少なくとも電子輸送層が存在し、電子輸送層が炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンの中から選ばれる元素で構成され、電子受容性窒素を含むヘテロアリール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項３または４記載の発光素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
（Ｒ１〜Ｒ１７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、の群から選ばれる。Ｒ１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。Ａｒ１はアリーレン基であり、Ａｒ２〜Ａｒ３はアリール基、ヘテロアリール基の群から選択され、Ａｒ２とＡｒ３は結合し環を形成していてもよい。Ｘは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基の中から選ばれる。ｎは１〜２の整数である。Ｘと連結するのはＲ１０〜Ｒ１７のいずれかである。但し、Ｘが単結合、かつ、Ｒ９がアリール基の場合、Ｒ９は置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のピレニル基の中から選ばれる。）
また、本発明は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該発光層が一般式（１）で表される発光素子材料を含有することを特徴とする発光素子である。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
Ｒ１〜Ｒ１７はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、の群から選ばれる。Ｒ１〜Ｒ１７は隣接する置換基同士で環を形成していてもよい。Ａｒ１はアリーレン基であり、Ａｒ２〜Ａｒ３はアリール基、ヘテロアリール基の群から選択され、Ａｒ２とＡｒ３は結合し環を形成していてもよい。Ｘは単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基の中から選ばれる。ｎは１〜２の整数である。Ｘと連結するのはＲ１０〜Ｒ１７のいずれかである。但し、Ｘが単結合、かつ、Ｒ９がアリール基の場合、Ｒ９は置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のピレニル基の中から選ばれる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６１】
参考例１
化合物〔１４〕の合成
２−ブロモニトロベンゼン１０ｇ、４−クロロフェニルボロン酸８．５ｇ、リン酸三カリウム２５．４ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミド３．９ｇ、酢酸パラジウム２７０ｍｇとジメチルホルムアミド１５０ｍｌの混合溶液を窒素気流下、１３０℃で３時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、水１００ｍｌを注入し、酢酸エチル１５０ｍｌで抽出した。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、真空乾燥後、２−（４−クロロフェニル）ニトロベンゼン８．６ｇを得た。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７０】
参考例２
化合物〔１５〕の合成
４−クロロフェニルボロン酸の代わりに３−クロロフェニルボロン酸を用いた以外は、参考例１と同様の方法で合成し、３−（Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ）カルバゾール５５０ｍｇを得た。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７４】
実施例１
化合物［２］を用いた発光素子を次のように作製した。３０×４０ｍｍのガラス基板（旭硝子（株）製、１５Ω／□、電子ビーム蒸着品）上にＩＴＯ導電膜をガラス基板中央部分に１５０ｎｍの厚さで３０×１３ｍｍの大きさに形成し陽極とした。陽極が形成された基板をアセトン、“セミコクリン５６”（商品名、フルウチ化学（株）製）で１５分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いて、イソプロピルアルコールで１５分間超音波洗浄してから熱メタノールに１５分間浸漬させて乾燥させた。素子を作製する直前にこの基板を１時間ＵＶ−オゾン処理し、さらに真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が５×１０−５Ｐａ以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、銅フタロシアニンを１０ｎｍ、正孔輸送材料として、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニルを５０ｎｍ蒸着した。次に、発光材料のうちホスト材料として化合物［２］を、またドーパント材料として下記に示すＤ−１をドープ濃度が５％になるように３５ｎｍの厚さに蒸着した。次に、電子輸送材料として、下記式に示すＥ−１を２０ｎｍの厚さに積層した。有機層上に、リチウムを０．５ｎｍの厚さに蒸着した後、アルミニウムを１０００ｎｍ蒸着して陰極とし、５×５ｍｍ角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニターの表示値である。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、発光効率４．６ｌｍ／Ｗの高効率青色発光が得られた。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の直流で連続駆動したところ、輝度半減時間は３５００時間であった。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７６】
実施例２〜４
ホスト材料として表１に記載した材料を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表１に示した。なお、表１に示した化合物の番号は上述した具体例に挙げた化合物に付与された番号を表す。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７７】
比較例１
ホスト材料として下記に示すＨ−１を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作成した。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動したところ、発光効率２．８ｌｍ／Ｗの青色発光が得られた。この発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の直流で連続駆動したところ、２００時間で輝度半減した。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７９】
比較例２〜１０
ホスト材料として表１に記載した材料を用いた以外は、実施例１と同様にして発光素子を作製した。各比較例の結果は表１に示した。なお表１のＨ−２、Ｈ−３、Ｈ−４、Ｈ−５、Ｈ−６、Ｈ−７、Ｈ−８、Ｈ−９は下記に示す化合物である。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８１】
【表１】
2008195841.tif 000002
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８２
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８３
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８４
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８５
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８６
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８７
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８９
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９０
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９１
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９２
【補正方法】削除
【補正の内容】